RU2018121809A - Способ синтеза полупродуктов, полезных для получения производных 1,3,4-триазина - Google Patents
Способ синтеза полупродуктов, полезных для получения производных 1,3,4-триазина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018121809A RU2018121809A RU2018121809A RU2018121809A RU2018121809A RU 2018121809 A RU2018121809 A RU 2018121809A RU 2018121809 A RU2018121809 A RU 2018121809A RU 2018121809 A RU2018121809 A RU 2018121809A RU 2018121809 A RU2018121809 A RU 2018121809A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- diethyl
- dibromomalonate
- chloromalonate
- bromomalonate
- dichloromalonate
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 16
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical class C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title 1
- PFZYFZRUPFUEOB-UHFFFAOYSA-N diethyl 2,2-dibromopropanedioate Chemical compound CCOC(=O)C(Br)(Br)C(=O)OCC PFZYFZRUPFUEOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- FNJVDWXUKLTFFL-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-bromopropanedioate Chemical compound CCOC(=O)C(Br)C(=O)OCC FNJVDWXUKLTFFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- WLWCQKMQYZFTDR-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-chloropropanedioate Chemical compound CCOC(=O)C(Cl)C(=O)OCC WLWCQKMQYZFTDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- QVRUXRSUYSWFJN-UHFFFAOYSA-N diethyl 2,2-dichloropropanedioate Chemical compound CCOC(=O)C(Cl)(Cl)C(=O)OCC QVRUXRSUYSWFJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical class CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N monomethylhydrazine Chemical compound CNN HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N Ethyl malonate Chemical class CCOC(=O)CC(=O)OCC IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C249/16—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of hydrazones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B43/00—Formation or introduction of functional groups containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/72—Hydrazones
- C07C251/74—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C251/76—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Road Paving Structures (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Claims (10)
1. Способ получения 1,3-диэтил-2-(2-метилгидразинилиден) пропандиоата, включающий взаимодействие 2-галогензамещенного диэтилмалоната с метилгидразином или его солью.
2. Способ по п.1, где 2-галогензамещенный диэтилмалонат выбран из группы, состоящей из диэтил-2-броммалоната, диэтил-2,2-диброммалоната, диэтил-2-хлормалоната, диэтил-2,2-дихлормалоната и любых их смесей.
3. Способ по п.1, где 2-галогензамещенный диэтилмалонат представляет собой смесь, выбранную из группы, состоящей из: диэтил-2-броммалоната и диэтил-2,2-диброммалоната; диэтил-2-хлормалоната и диэтил-2,2-дихлормалоната; диэтил-2-броммалоната и диэтил-2-хлормалоната; диэтил-2-броммалоната и диэтил-2,2-дихлормалоната; диэтил-2,2-диброммалоната и диэтил-2-хлормалоната; диэтил-2,2-диброммалоната и диэтил-2,2-дихлормалоната; диэтил-2-броммалоната и диэтил-2,2-диброммалоната и диэтил-2-хлормалоната; диэтил-2-броммалоната и диэтил-2,2-диброммалоната и диэтил-2,2-дихлормалоната; диэтил-2-броммалоната и диэтил-2-хлормалоната и диэтил-2,2-дихлормалоната; диэтил-2,2-диброммалоната и диэтил-2-хлормалоната и диэтил-2,2-дихлормалоната; диэтил-2-броммалоната и диэтил-2,2-диброммалоната и диэтил-2-хлормалоната и диэтил-2,2-дихлормалоната.
4. Способ по п.1, в котором способ осуществляют в растворителе, выбранном из группы, состоящей из метанола, этанола, 1-пропанола, изопропилового спирта, ацетонитрила и любых их смесей.
5. Способ по п.1, в котором способ осуществляют в присутствии катализатора, предпочтительно выбранного из группы, состоящей из уксусной кислоты, хлористоводородной кислоты, серной кислоты, фосфорной кислоты и любых их смесей.
6. Способ по п.1, в котором способ осуществляют в интервале температур примерно от 10 примерно до 80°C, предпочтительно примерно от 20 примерно до 70°С.
7. Способ получения 1,3-диэтил-2-(2-метилгидразинилиден) пропандиоата, включающий взаимодействие 2-галогензамещенного диэтилмалоната с метилгидразином или его солью в растворителе, выбранном из группы, состоящей из метанола, этанола, 1-пропанола, изопропилового спирта, ацетонитрила и любых их смесей, в присутствии катализатора, выбранного из группы, состоящей из уксусной кислоты, хлористоводородной кислоты, серной кислоты, фосфорной кислоты и любых их смесей, и при температуре в пределах от примерно 10 до около 80°С.
8. Способ по п.7, в котором способ осуществляют в этаноле в присутствии уксусной кислоты в интервале температур от примерно от 20 до примерно 70°С.
9. Способ по п.7, где 2-галогензамещенный диэтилмалонат представляет собой смесь, выбранную из группы, состоящей из: диэтил-2-броммалоната и диэтил-2,2-диброммалоната; диэтил-2-хлормалоната и диэтил-2,2-дихлормалоната; диэтил-2-броммалоната и диэтил-2-хлормалоната; диэтил-2-броммалоната и диэтил-2,2-дихлормалоната; диэтил-2,2-диброммалоната и диэтил-2-хлормалоната; диэтил-2,2-диброммалоната и диэтил-2,2-дихлормалоната; диэтил-2-броммалоната и диэтил-2,2-диброммалоната и диэтил-2-хлормалоната; диэтил-2-броммалоната и диэтил-2,2-диброммалоната и диэтил-2,2-дихлормалоната; диэтил-2-броммалоната и диэтил-2-хлормалоната и диэтил-2,2-дихлормалоната; диэтил-2,2-диброммалоната и диэтил-2-хлормалоната и диэтил-2,2-дихлормалоната; диэтил-2-броммалоната и диэтил-2,2-диброммалоната и диэтил-2-хлормалоната и диэтил-2,2-дихлормалоната.
10. Способ по п.7, в котором способ осуществляют путем добавления 2-галогензамещенного диэтилмалоната к метилгидразину по каплям.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201562256825P | 2015-11-18 | 2015-11-18 | |
| US62/256,825 | 2015-11-18 | ||
| PCT/US2016/061842 WO2017087323A1 (en) | 2015-11-18 | 2016-11-14 | Process for the synthesis of intermediates useful for preparing 1,3,4-triazine derivatives |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018121809A true RU2018121809A (ru) | 2019-12-18 |
| RU2018121809A3 RU2018121809A3 (ru) | 2020-01-27 |
| RU2728874C2 RU2728874C2 (ru) | 2020-07-31 |
Family
ID=58717701
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018121809A RU2728874C2 (ru) | 2015-11-18 | 2016-11-14 | Способ синтеза полупродуктов, полезных для получения производных 1,3,4-триазина |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10294196B2 (ru) |
| EP (1) | EP3377470B1 (ru) |
| JP (1) | JP2018534315A (ru) |
| KR (1) | KR20180081599A (ru) |
| CN (1) | CN108349868A (ru) |
| AR (1) | AR106706A1 (ru) |
| AU (1) | AU2016358147A1 (ru) |
| BR (1) | BR112018010041A2 (ru) |
| CA (1) | CA3005261A1 (ru) |
| HU (1) | HUE052157T2 (ru) |
| IL (1) | IL259332A (ru) |
| MX (1) | MX2018006158A (ru) |
| MY (1) | MY185271A (ru) |
| RU (1) | RU2728874C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201804067QA (ru) |
| TW (1) | TWI643839B (ru) |
| WO (1) | WO2017087323A1 (ru) |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH652709A5 (de) | 1983-01-06 | 1985-11-29 | Lonza Ag | Verfahren zur herstellung von estern der mesoxalsaeure. |
| IT1175533B (it) | 1984-06-20 | 1987-07-01 | Montedison Spa | Processo per la preparazione di composti carbonilici |
| IT1233862B (it) | 1988-02-24 | 1992-04-21 | Mini Ricerca Scient Tecnolog | Processo catalitico per la sintesi di esteri di acidi etilentetracarbossilici. |
| US5273975A (en) | 1989-06-09 | 1993-12-28 | The Upjohn Company | Heterocyclic amines having central nervous system activity |
| DE4309900C1 (de) * | 1993-03-26 | 1994-06-30 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung von amphoteren Tensiden |
| ES2378760T3 (es) * | 2005-05-18 | 2012-04-17 | Array Biopharma, Inc. | Inhibidores heterocíclicos de MEK y métodos de uso de los mismos |
| DE102006053380A1 (de) | 2006-11-13 | 2008-05-15 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von chlorierten Carbonylverbindungen in Jet Loop Reaktoren |
| WO2008120004A1 (en) * | 2007-04-02 | 2008-10-09 | Astrazeneca Ab | Combination of a mek- inhibitor and a b-raf inhibitor for the treatment of cancer |
| MX2010004074A (es) * | 2007-10-15 | 2010-07-02 | Astrazeneca Ab | Combinacion 059. |
| US8859803B2 (en) | 2009-06-26 | 2014-10-14 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Process for production of ketomalonic acid compounds or hydrates thereof |
| WO2011095807A1 (en) * | 2010-02-07 | 2011-08-11 | Astrazeneca Ab | Combinations of mek and hh inhibitors |
| CN102971302B (zh) * | 2010-06-29 | 2015-11-25 | Fmc公司 | 6-酰基-1,2,4-三嗪-3,5-二酮衍生物及除草剂 |
| WO2014031971A1 (en) * | 2012-08-24 | 2014-02-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridazinones |
| GB201403495D0 (en) * | 2014-02-27 | 2014-04-16 | Syngenta Participations Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
-
2016
- 2016-11-14 US US15/777,314 patent/US10294196B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2016-11-14 AU AU2016358147A patent/AU2016358147A1/en not_active Abandoned
- 2016-11-14 MY MYPI2018000747A patent/MY185271A/en unknown
- 2016-11-14 EP EP16866914.1A patent/EP3377470B1/en not_active Not-in-force
- 2016-11-14 BR BR112018010041A patent/BR112018010041A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2016-11-14 WO PCT/US2016/061842 patent/WO2017087323A1/en not_active Ceased
- 2016-11-14 MX MX2018006158A patent/MX2018006158A/es unknown
- 2016-11-14 KR KR1020187016936A patent/KR20180081599A/ko not_active Withdrawn
- 2016-11-14 SG SG11201804067QA patent/SG11201804067QA/en unknown
- 2016-11-14 CN CN201680067223.7A patent/CN108349868A/zh active Pending
- 2016-11-14 CA CA3005261A patent/CA3005261A1/en not_active Abandoned
- 2016-11-14 RU RU2018121809A patent/RU2728874C2/ru active
- 2016-11-14 JP JP2018525740A patent/JP2018534315A/ja active Pending
- 2016-11-14 HU HUE16866914A patent/HUE052157T2/hu unknown
- 2016-11-16 AR ARP160103495A patent/AR106706A1/es unknown
- 2016-11-18 TW TW105137820A patent/TWI643839B/zh not_active IP Right Cessation
-
2018
- 2018-05-14 IL IL259332A patent/IL259332A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA3005261A1 (en) | 2017-05-26 |
| RU2728874C2 (ru) | 2020-07-31 |
| TWI643839B (zh) | 2018-12-11 |
| CN108349868A (zh) | 2018-07-31 |
| US20180334427A1 (en) | 2018-11-22 |
| AU2016358147A1 (en) | 2018-05-31 |
| HUE052157T2 (hu) | 2021-04-28 |
| WO2017087323A1 (en) | 2017-05-26 |
| TW201726608A (zh) | 2017-08-01 |
| IL259332A (en) | 2018-07-31 |
| RU2018121809A3 (ru) | 2020-01-27 |
| AR106706A1 (es) | 2018-02-07 |
| BR112018010041A2 (pt) | 2018-11-21 |
| SG11201804067QA (en) | 2018-06-28 |
| KR20180081599A (ko) | 2018-07-16 |
| EP3377470A1 (en) | 2018-09-26 |
| JP2018534315A (ja) | 2018-11-22 |
| MX2018006158A (es) | 2018-08-01 |
| EP3377470A4 (en) | 2019-07-31 |
| US10294196B2 (en) | 2019-05-21 |
| MY185271A (en) | 2021-04-30 |
| EP3377470B1 (en) | 2020-11-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2014366334B2 (en) | Mono- and dialkyl ethers of furan-2,5-dimethanol and (tetra-hydrofuran-2,5-diyl)dimethanol and amphiphilic derivatives thereof | |
| WO2009030507A3 (en) | Hydroxymethylfurfural ethers from sugars and higher alcohols | |
| RU2016133614A (ru) | Способ получения арилпропенов | |
| CY1119452T1 (el) | Μια μεθοδος παρασκευης 2-αιθοξυ-1-(2'-((υδροξυamino) ιμινομεθυλο) διφαινυλ-4-υλο) μεθυλο)-1η- βενζο (d) ιμιδαζολο-7-καρβοξυλικο οξυ και τους εστερες αυτου | |
| AR117002A2 (es) | Proceso para la preparación de inhibidores de quinasa c-fms | |
| MX388328B (es) | Proceso para preparar cicloserinas sustituidas. | |
| WO2012099736A3 (en) | Improved process for preparation of high molecular weight molybdenum succinimide complexes | |
| JP2016517886A5 (ru) | ||
| EA201490998A1 (ru) | Способ получения сложных эфиров (5-фтор-2-метил-3-хинолин-2-илметил-индол-1-ил)-уксусной кислоты | |
| JP2013531058A5 (ru) | ||
| EA202192581A1 (ru) | Композиции d-метирозина и способы их получения | |
| EA201990237A1 (ru) | Новые способы получения стимуляторов растворимой гуанилатциклазы | |
| EA201990236A1 (ru) | Новые способы получения стимуляторов растворимой гуанилатциклазы | |
| RU2018121809A (ru) | Способ синтеза полупродуктов, полезных для получения производных 1,3,4-триазина | |
| MX2017014398A (es) | Hidrofluoracion de 1233xf a 244bb por sbf5. | |
| JP2014141466A5 (ru) | ||
| KR102627711B1 (ko) | 벤즈옥사졸 화합물의 제조 방법 | |
| WO2016058881A3 (en) | Process for the preparation of 1-(3,5-dichlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone and derivatives thereof | |
| WO2015022702A3 (en) | Process for preparation of 4,5-dimethoxybenzene derivatives and use in the synthesis of ivabradine and salts thereof | |
| EA201790659A1 (ru) | Способ получения сложных эфиров карбоновых кислот в присутствии титансодержащего катализатора | |
| CN109422690A (zh) | 一种制备1-烷基-3-烷基吡唑-5-甲酸酯的方法 | |
| WO2013044118A3 (en) | Coumarin derivates as insect repellents | |
| EA200901174A1 (ru) | Способ получения замещенных фенилгидразинов | |
| WO2014203855A3 (ja) | ２－アミノ－２－ヒドロキシイミノ－ｎ－アルコキシアセトイミドイルシアニドの製造方法およびその製造中間体 | |
| CN103073564B (zh) | 一种多取代噻二唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸酯衍生物的微波合成方法 |