MX2009000003A

MX2009000003A - Compuestos organicos y metodos.

Info

Publication number: MX2009000003A
Application number: MX2009000003A
Authority: MX
Inventors: Willi Grab
Original assignee: Givaudan Sa
Priority date: 2006-07-28
Filing date: 2007-07-25
Publication date: 2009-01-23
Also published as: KR101484330B1; US8609172B2; BRPI0715061A2; EP2046148B1; US20090263552A1; EP2046148A1; KR20090045925A; WO2008011744A1; BRPI0715061B1; JP2009544770A; JP5336366B2; ATE484961T1; DE602007009993D1

Abstract

Un método para usar compuestos orgánicos y proporcionar saboreo de liberación lenta en y para productos alimenticios en donde se adicionan precursores de sabor a las composiciones de sabor y/o productos alimenticios y se liberan compuestos de sabor en el consumo de los productos alimenticios, y nuevos compuestos precursores de sabor. Los precursores de sabor se pueden preparar a partir de mono- y/o diglicéridos y compuestos de sabor de lactona.

Description

COMPUESTOS ORGANICOS Y METODOS Campo de la Invención La presente invención se refiere a precursores de sabor que se pueden adicionar a alimento para liberar lentamente el sabor en el calentamiento y en el consumo. Antecedentes de la Invención Los productos alimenticios se vuelven más sabrosos y más atractivos para los consumidores al adicionar varios sabores a los mismos. Sin embargo, cuando los productos alimenticios se procesan o almacenan durante un periodo más prolongado de tiempo, se pierden al menos parcialmente muchos sabores, en particularmente los sabores volátiles. Por esta razón, se han hecho muchos intentos en la encapsulación de sabores (unión a matrices o revestimiento para impedir la liberación prematura) para retardar la liberación del sabor y prolongar la vida en anaquel. Sin embargo, éstos son sólo parcialmente exitosos, y permanece la necesidad de un método o producto de sabor que mantenga la parte principal de sabores volátiles dentro del producto alimenticio para que se libere lentamente en el consumo del alimento por el consumidor . Ahora, el solicitante ha encontrado que el uso de precursores de sabor de acuerdo a la fórmula I posterior en composiciones de sabor y productos alimenticios proporciona REF:199241 un medio para retardar la liberación prematura de sabores volátiles y liberarlos lentamente en el consumo. De este modo, se reduce al mínimo una liberación indeseada, temprana del sabor, por ejemplo, durante el almacenamiento o procesamiento; se prolonga la vida en anaquel del producto alimenticio saborizado y se mejora el sabor del producto alimenticio . Breve Descripción de la Invención En un primer aspecto, se proporciona un método para proporcionar un producto alimenticio saborizado, en donde se mezcla al menos un precursor de sabor de la fórmula I en donde Rl se selecciona del grupo que consiste de alquilo de 1 a 9 átomos de carbono de cadena recta, en donde m y n se seleccionan de 0 y 1, y si m es 0 entonces n es 1, y si m es 1 entonces n es 0. en donde R4 se selecciona de H, CH2(0H), CH2(OCOR2), en donde R5 se selecciona de CH2(OCOR3), CH (OH) CH2OCOR2 , CH (OCOR3 ) CH2OCOR2 , CH (OCOR2 ) CH2OH, en donde cuando R4 se selecciona de H, entonces R5 se selecciona de CH (OH) CH2OCOR2 , CH (0C0R3 ) CH2OCOR2 , y CH(OCOR2)CH2OH, en donde cuando R5 es CH2(OCOR3), entonces R4 se selecciona de CH2(OH), y CH2(OCOR2), en donde R2 y R3 se seleccionan independientemente de un alquilo de 1 a 17 átomos de carbono de cadena recta, un alquilo de 3 a 17 átomos de carbono, ramificado, alquenilo de 6 a 17 átomos de carbono, alcadienilo de 8 a 17 átomos de carbono, un monoalquenilo de 6 a 17 átomos de carbono de cadena recta, un monoalquenilo de 6 a 17 átomos de carbono, ramificado, un alcadienilo de 6 a 17 átomos de carbono de cadena recta, un alcadienilo de 6 a 17 átomos de carbono, ramificado, un alcatrienilo de 7 a 17 átomos de carbono de cadena recta, un alcatrienilo de 7 a 17 átomos de carbono, ramificado, un alcatetraenilo de 9 a 17 átomos de carbono de cadena recta, un alcatetraenilo de 9 a 17 átomos de carbono, ramificado, un alcapentaenilo de 11 a 17 átomos de carbono de cadena recta, un alcapentaenilo de 11 a 17 átomos de carbono, ramificado , se mezcla con un producto alimenticio en una concentración suficiente para liberar un sabor de aroma perceptible en el consumo y/o calentamiento del producto alimenticio . En otro aspecto, se proporciona una composición de sabor que comprende al menos un precursor de sabor como se define en la presente y aditivos alimenticios.

En otro aspecto, se proporciona un producto alimenticio que comprende al menos un precursor de sabor como se define en la presente. En otro aspecto, se proporciona un precursor de sabor de la fórmula I como se define en la presente. En otro aspecto, se proporciona un proceso para formar el precursor de sabor como se define en la presente al hacer reaccionar al menos un compuesto de sabor de lactona con al menos un mono- y/o di-glicérido en una reacción catalizada con ácido. Descripción Detallada de la Invención En una modalidad, se proporciona una composición de sabor que comprende una mezcla de precursor de sabor como se define en la presente, formada al hacer reaccionar al menos un compuesto de sabor que comprende un grupo de lactona con al menos un mono- o di-glicérido en una reacción catalizada con ácido, y aditivos alimenticios. En otra modalidad, se proporciona un producto alimenticio que comprende una mezcla de precursor de sabor como se define en la presente, formado al hacer reaccionar al menos un compuesto de sabor de lactona con al menos un mono-o di-glicérido en una reacción catalizada con ácido. En otra modalidad, se proporciona un precursor de sabor como se define en la presente, en donde Rl se selecciona del grupo que consiste de alquilo de 1 a 9 átomos de carbono de cadena recta y un. alquenilo de 2 a 9 átomos de carbono de cadena recta y en donde R2 y R3 se seleccionan independientemente de un alquilo de 1 a 17 átomos de carbono de cadena recta, alquilo de 3 a 17 átomos de carbono ramificado, alquenilo de 6 a 17 átomos de carbono, alcadienilo de 8 a 17 átomos de carbono, un monoalquenilo de 6 a 17 átomos de carbono de cadena recta, un monoalquenilo de 6 a 17 átomos de carbono, ramificado, un alcadienilo de 6 a 17 átomos de carbono de cadena recta, un alcadienilo de 6 a 17 átomos de carbono, ramificado, un alcatrienilo de 7 a 17 átomos de carbono de cadena recta, un alcatrienilo de 7 a 17 átomos de carbono, ramificado, un alcatetraenilo de 9 a 17 átomos de carbono de cadena recta, un alcatetraenilo de 9 a 17 átomos de carbono, ramificado, un alcapentaenilo de 11 a 17 átomos de carbono de cadena recta, y un alcapentaenilo de 11 a 17 átomos de carbono, ramificado. En otra modalidad, se proporciona un precursor de sabor como se define en la presente anteriormente, en donde Rl es un alquilo de 1 a 9 átomos de carbono de cadena recta seleccionado del grupo que consiste de metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo, hexilo, heptilo, octilo, y nonilo. En otra modalidad, se proporciona un precursor de sabor como se define en la presente anteriormente en donde R2 y R3 se seleccionan independientemente del grupo que consiste de alquilo de 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 13, 15, y 17 átomos de carbono . En otra modalidad, se proporciona un precursor de sabor como se define en la presente anteriormente, en donde R2 y R3 se seleccionan independientemente del grupo que consiste de alquenilo de 6, 7, 8, 9, 10, 11, 13, 15, y 17 átomos de carbono, un 8en (residuo de ácido oleico) alquenilo de 17 átomos de carbono, un 8 , 11-alca-dienil (residuo de ácido linoleico) de 17 átomos de carbono, y un 8,11,14-trienil (residuo de ácido linoleico) de 17 átomos de carbono. En otra modalidad, se proporciona un precursor de sabor como se define en la presente anteriormente, en donde R2 y R3 son residuos de cadena recta. En otra modalidad, se proporciona un precursor de sabor como se define en la presente anteriormente, en donde R2 y R3 se seleccionan de residuos de 4 a 17 átomos de carbono . En otra modalidad, se proporciona un precursor de sabor como se define en la presente anteriormente, en donde R2 y R3 se selecciona del grupo que consiste de un alquilo de 1 a 17 átomos de carbono de cadena recta, alquilo de 3 a 17 átomos de carbono, ramificado, alquenilo de 6 a 17 átomos de carbono, alcadienilo de 8 a 17 átomos de carbono, un monoalquenilo de 6 a 17 átomos de carbono de cadena recta, monoalquenilo de 6 a 17 átomos de carbono, ramificado, alcadienilo de 6 a 17 átomos de carbono de cadena recta, un alcadienilo de 6 a 17 átomos de carbono, ramificado, alcatrienilo" de 7 a 17 átomos de carbono de cadena recta, y un alcatrienilo de 7 a 17 átomos de carbono, ramificado. En otra modalidad, se proporciona un precursor de sabor como se define en la presente anteriormente, en donde n es 0 y m es 1. En otra modalidad, se proporciona un precursor de sabor como se define anteriormente en la presente, en donde n es 1 y m es 0. En otra modalidad, se proporciona un precursor de sabor como se define anteriormente en la presente, en donde el residuo Rl- (CH2)m-COH- (CH2) n-CH2-CH2-CO de sabor de lactona se selecciona del grupo que consiste de un residuo de gamma-hexalactona, gamma-heptalactona, gamma-octalactona, gamma-nonalactona, gamma-decalactona, gamma-decenolactona, gamma-undecalactona, gamma-dodecalactona, gamma-tridecalactona, y gamma-tetradecalactona . En otra modalidad, se proporciona un precursor de sabor como se define anteriormente en la presente, en donde el residuo Rl- (CH2)m-COH- (CH2)n-CH2-CH2-OC de sabor de lactona se selecciona del grupo que consiste de un residuo de delta-hexalactona, delta-heptalactona, delta-octalactona, delta-nonalactona, delta-decalactona, delta-decenolactona, delta-undecalactona, delta-dodecalactona, delta-tridecalactona, y delta- etradecalactona .

En otra modalidad, se proporciona un precursor de sabor como se define anteriormente en la presente, en donde el precursor de sabor liberará una gamma-lactona y el precursor de sabor se selecciona del grupo que consiste de un precursor de sabor, en donde m=l, n=0, R4=H, R5=CH(OH)CH2OCOR2, precursor de sabor, en donde m=l, n=0, R4=H, R5=CH(OCOR3)CH2OCOR2, precursor de sabor, en donde m=l, n=0, R4=CH2 (0C0R2 ) , R5=CH2 (0C0R3 ) , precursor de sabor, en donde m=l, n=0, R4=CH2(OH), R5=CH2 (0C0R3 ) , y precursor de sabor, en dondé m=l, n=0, R4=H, R5=CH (OCOR3 ) CH20H . En otra modalidad, se proporciona un método como se define anteriormente en la presente, en donde el precursor de sabor liberará una delta-lactona y el precursor de sabor se selecciona del grupo que consiste de un precursor de sabor, en donde m=0, n=l , R4=H, R5=CH (0C0R3 ) CH2OCOR2 , precursor de sabor, en donde m=0, n=l, R4=CH2 (0C0R2 ) , R5=CH2 (0C0R3 ) , precursor de sabor, en donde m=0, n=l, R4=CH2(OH), R5=CH2 (0C0R3 ) , y precursor de sabor, en donde m=0, n=l, R4=H, R5=CH(OCOR3)CH2OH. En otra modalidad, se proporciona un proceso para formar el precursor de sabor como se define en la presente al hacer reaccionar una mezcla de glicéridos seleccionados de mono- y/o di-glicéridos derivados de fuentes naturales adecuadas que se preparan al agitar una cantidad suficiente de grasa o aceite de una fuente natural con una cantidad suficiente de glicerina, catalizado por una cantidad suficiente de catalizador en un recipiente de reacción a una temperatura adecuada durante un tiempo suficiente con al menos un compuesto de sabor de lactona. En otra modalidad, se proporciona un proceso como se define en la presente en donde la fuente natural se selecciona de una fuente animal que incluye grasa de leche, grasa de pollo, cebo de vaca, y aceite de pescado. En otra modalidad, se proporciona un proceso como se define en la presente, en donde la fuente natural se selecciona de una fuente botánica que incluye manteca de cacao, aceite de avellana, aceite de cacahuate, y grasa de coco. Los precursores de sabor de la fórmula I son hidroxiésteres de gamma- o delta-lactonas con mono- o di-glicéridos que forman precursores de éster de hidroxi-diglicérido o éster de hidroxi-triglicérido . Liberan lentamente sabores volátiles (aroma) y de este modo protegen el sabor químicamente unido de una liberación excesiva indeseada del compuesto volátil de sabor, por ejemplo durante el procesamiento y . almacenamiento de un producto alimenticio. El sabor se libera lentamente en presencia de agua y enzimas que están presentes de forma natural en la boca durante el consumo . Los precursores de sabor de lactona ((1- y 2- (4 ó -hidroxi ) -glicérido-ésteres ) que pueden liberar lactonas) para el uso en la presente invención se pueden formar como sigue. Los compuestos de sabor de lactona reaccionan con mono- o di-glicéridos ( 1-acilglicéridos , 2-acilglicéridos , 1 , 2-diacilglicéridos y 1 , 3-diacilglicéridos ) en una reacción catalizada con ácida como se muestra en el esquema de reacción a continuación. Esquema de reacción 1 con ácido o enzima Compuesto de sabor de lactona Mono- o diglicérido Precursor de sabor de lactona Esquema de reacción 1. - Formación de precursores de sabor de lactona de FI y liberación de compuestos de sabor de lactona en la reacción reversible de sabores de lactona con mono- y/o di-glicéridos La formación (y liberación) de los precursores de sabor se presenta en la presencia de H+, como se muestra en el esquema de reacción 1 (para la formación: dirección de izquierda a derecha del esquema de reacción) . Los precursores de sabor no tienen aroma. Estos precursores de sabor entonces liberarán lentamente el sabor de lactona en una reacción invertida cuando se exponen a condiciones acuosas ácidas como se muestra en el esquema de reacción 1 (dirección de derecha a izquierda del esquema de reacción) , por ejemplo en el calentamiento en la presencia de agua (por ejemplo por cocción o por horneado) y en particular en el consumo puesto que la boca contiene enzimas que incrementan la velocidad de la liberación de sabor. Los sabores que forman un precursor cuando reaccionan con mono- y/o di-glicéridos y se liberan más tarde por los precursores formados en los métodos de acuerdo a la invención consisten de gamma- y delta-lactonas . Por ejemplo, sin limitación, un precursor de la fórmula I, en donde Rl=propilo y m=l y n=0 liberará gamma- octalactona, un precursor de la fórmula I, en donde Rl=butilo y m=0 y n=l liberará delta-nonalactona . Algunos ejemplos de grupos de compuestos precursores se muestran a continuación. Los siguientes precursores de sabor son compuestos de éster de glicérido de gamma-lactonas y liberarán gamma- lactonas : NO. Fórmula Estructural de Compuestos Precursores de Sabor de Ester de Glicérido de Gamma-Lactona 5 o m=l, n=0, R4=H, R5=CH (OCOR2 ) CH2OH Los siguientes compuestos precursores de sabor de glicérido-éster de delta-lactona liberarán delta-lactonas: Los mono- y di-glicéridos usados para preparar los precursores de sabor de la invención se pueden sintetizar por procesos químicos conocidos como se describe, por ejemplo, en lá JP2001181271. De manera alternativa, se pueden preparar de fuentes naturales incluyendo fuentes botánicas y animales por hidrólisis enzimática o química, como es bien conocido en la técnica. Algunos mono- y di-glicéridos están comercialmente disponibles como una mezcla o en forma pura (ya sea extraídos o sintetizados) . Por ejemplo, sin limitación, las fuentes botánicas de mono- y di-glicéridos incluyen aceite de palma, semillas ' oleaginosas , semillas de girasol, nueces, granos de cacao, cocos, avellanas, cacahuates y muchos más. Por ejemplo, sin limitación, las fuentes animales de mono- y di-glicéridos incluyen leche, manteca, carne, pollo, vaca, puercos, borregos, pescado, y muchos más . Por ejemplo, se puede preparar una mezcla de mono-y/o di-glicéridos derivados de fuentes naturales (por ejemplo, grasa de leche) al agitar una cantidad suficiente de grasa naturalmente derivada con una cantidad suficiente de glicerina, catalizada por una cantidad suficiente de catalizador (por ejemplo, ácido, enzima, Lipasa) en un recipiente de reacción a una temperatura adecuada durante un tiempo suficiente. Estos procesos son bien conocidos y serán evidentes para aquellas personas expertas en la técnica. Una mezcla típica de mono- y di-glicéridos derivados de fuentes naturales incluye mono- y di-glicéridos unidos a ácidos grasos saturados que incluyen laurilmonoglicérido (C12- forma FI con Rl=Cll) , miristilmonoglicérido (C14- forma FI con Rl=C13), palmitilmonoglicérido (C16- forma FI con Rl=C15) , y estearoilmonoglicérido (C18- forma FI con R1=C17) . Monoglicéridos que comprenden ácidos grasos insaturados incluyen oleilmonoglicérido, linolilmonoglicérido, y alfa-linolenilmonoglicérido . Una mezcla típica de monoglicéridos derivados de manteca de cacao incluye palmitilmonoglicérido (C16) , oleilmonoglicérido (C18-1, con un doble enlace), y estearoilmonoglicérido (C18). Una mezcla típica de monoglicéridos derivados de migliol, un aceite comúnmente usado de fuentes vegetales, incluye monoglicéridos de 8 , 10 y 12 átomos de carbono. Una mezcla típica de monoglicéridos derivados de mantequilla incluye principalmente monoglicéridos saturados de 4, 6, 8, 10, 12, 14, 16, 18 átomos de carbono. También se pueden formar mono- y di-glicéridos de ácidos grasos de cadena corta tal como acetato, propionato o butirato (butirato de glicerina, acetina, diacetina, monopropionina , dipropionina, monobutirina, dibutirina) . Cuando se usan en alimento, los mono- y di-glicéridos y parte de estos residuos (R2, R3 ) pueden degradarse parcialmente durante el tiempo y liberar ácidos grasos libres (R2-COOH para residuos precursores derivados de monoglicérido, R2-C00H y R3-C00H para residuos precursores derivados de diglicéridos ) , que a su vez pueden volver rancio el producto. Cuando se elige un precursor particular para un producto alimenticio particular, R2 y R3 del precursor de sabor de la fórmula 1 se elegirá de modo que en la potencial degradación de R2/R3, se liberará un compuesto ácido sin nota insípida, indeseada, por ejemplo ácido caprílico. Este compuesto ácido contribuye a la nota deseada de sabor en lugar que, por ejemplo, ácido láurico, que dará por resultado una nota anormal jabonosa indeseable en el producto alimenticio elegido. Si una nota particular de sabor se considera como una nota anormal dependerá del producto alimenticio al que se adiciona el sabor, y la nota deseada de sabor, como será evidente para la persona experta, y la elección específica del R2 y R3 apropiado está bien dentro de la experiencia de la persona experta. Los mono- y di-glicéridos comerciales son mezclas principalmente de 1-acilglicéridos o 1 , 3-diacilglicéridos con cantidades variables de 2-acilglicéridos y otros glicéridos. Los 1-aci.lglicéridos cuando se hacen reaccionar con compuestos de sabor de lactona como se describe en la presente formarán precursores de sabor de la fórmula I, en donde R4 es H y R5 es CH (OH) CH2OCOR2 y precursores de sabor de la fórmula I, en donde R4 es CH2(OH) y R5 es CH2OCOR2. Los 2-acilglicéridos cuando se hacen reaccionar con compuestos de sabor de lactona como se describe en la presente formarán precursores de sabor de la fórmula I, en donde R4 es H y R5 es CH (0C0R2 ) CH2OH . Los 1 , 3-diglicéridos cuando se hacen reaccionar con compuestos de sabor de lactona como se describe en la presente formarán precursores de sabor de la fórmula I, en donde R4 es CH2(OCOR2) y R5 es CH2(OCOR3). Los sabores son compuestos que se pueden detectar por el sistema olfativo humano. Para proporcionar propiedades sensoriales, un sabor debe tener las siguientes propiedades moleculares: alguna solubilidad en agua, una presión de vapor suficientemente alta, baja polaridad, y alguna capacidad para disolverse en grasa ( lipofilicidad) . Los compuestos de sabor tienen un peso molecular de hasta 294 (no se conocen compuestos más grandes que activen el sistema olfativo humano) . Los sabores de lactona útiles para los métodos descritos en la presente son compuestos de gamma- o delta-lactona que se pueden hacer reaccionar con los mono- y di-glicéridos como se describe en la presente. Estos sabores incluyen, pero no se limitan a, gamma-hexalactona, gamma-heptalactona , gamma-octalactona, gamma-nonal ctona , gamma-decalactona, gamma-decenolactona, gamma-undecalactona, gamma-dodecalactona, gamma-tridecalactona, gamma-tetradecalactona, delta-hexalactona, delta-heptalactona, delta-octalactona, delta-nonalactona, delta-decalactona, delta-decenolactona, delta-undecalactona, delta-dodecalactona, delta-tridecalactona, y delta-tetradecalactona . Los sabores de lactona útiles incluyen sabores naturales y artificiales, y extractos de fuentes naturales que contienen una mezcla de compuestos de sabor que incluyen sabores de lactonas, y compuestos de sabores de lactona como tales. Se pueden encontrar varios sabores adecuados, por ejemplo, en la base de datos BACIS (Boelens Aroma Chemical Information Service) , que incluye la base de datos Flavor-Base 2004 (Leffingwell & Associates, Cantón, Georgia, EUA) , en el listado de productos químicos de sabor en la FDA (Food & Drug Administration, EUA) y la lista FEMA GRAS (FEMA-Flavor and Extracts Manufacturers Association, GRAS-Reconocido en General Como Seguro) , y la lista de Registro de la Comunidad Europea (EC) . El precursor de sabor de lactona se puede adicionar directamente a un producto alimenticio, o se puede proporcionar como una composición de sabor que comprende aditivos alimenticios adicionales que se van a adicionar a los productos alimenticios. El término "producto alimenticio" como se usa en la presente incluye cualquier producto alimenticio, por ejemplo, sin limitación, productos de cereal, productos de arroz, productos de tapioca, productos de sagú, productos de panadero, productos de bizcocho, pro'ductos de repostería, productos de pan, productos de confitería, productos de postre, gomas, gomas de mascar, chocolates, hielos, productos de miel, productos de melaza, productos de levadura, polvo de hornear, productos de sal y pimienta, productos de ajedrea, productos de mostaza, productos de vinagre, salsas (condimentos), productos de tabaco, cigarrillos, puros, alimentos procesados, frutas cocidas y productos vegetales cocidos, carne y productos cárnicos, jaleas, mermeladas, salsas de fruta, productos de huevo, productos de leche y mantequilla, productos de queso, mantequilla y productos sustitutos de mantequilla, ¦ productos sustitutos de leche, productos de soya, aceites comestibles y productos de grasa comestibles, medicamentos, bebidas, bebidas alcohólicas, cervezas, bebidas carbonatadas, aguas minerales y aireadas y otras bebidas no alcohólicas, bebidas de frutas, jugos de fruta, café, café artificial, té, cacao, incluyendo formas que requieren reconstitución, extractos alimenticios, extractos vegetales, extractos cárnicos, condimentos, edulcorantes, nutriacéticos , gelatinas, gomas farmacéuticas y no farmacéuticas, tabletas, pastillas, gotas, emulsiones, elíxires, jarabes y otras preparaciones para elaborar bebidas. Una composición de sabor de acuerdo a la invención es una composición que comprende un precursor de sabor de lactona, un aditivo alimenticio, y opcionalmente sabores adicionales. Los aditivos alimenticios son bien conocidos y se pueden seleccionar de, por ejemplo, sin limitación, solventes, aglutinantes, diluyentes, agentes desintegrantes, lubricantes, agentes colorantes, conservadores, antioxidantes, emulsionadores , estabilizadores, me oradores de sabor, agentes edulcorantes, agentes antiaglutinantes, y similares. Los ejemplos de estos portadores o diluyentes para compuestos de sabor o fragancia se pueden encontrar por ejemplo en Perfume y Flavor Materials of Natural Origin... S. Arctander, Ed. , Elizabeth, N.J., 1960; en "Perfume y Flavor Chemicals", S. Arctander, Ed. , Vol . I & II, Allured Publishing Corporation, Carol Stream, USA, 1994; en "Flavourings " , E. Ziegler y H. Ziegler (ed.), Wiley-VCH Weinheim, 1998, y " CTFA Cosmetic Ingredient Handbook", J.M. Nikitakis (ed. ) , lst ed. , The Cosmetic, Toiletry and Fragance Association, Inc., Washington, 1988. La composición de sabor se puede adicionar en cualquier forma adecuada, por ejemplo como un liquido, como una pasta, o en forma encapsulada unida a o revestida sobre portadores/partículas o como un polvo. Ahora sigue una serie de ejemplos no limitantes que sirven para ilustrar la invención. Ej emplos A menos que se señale de otro modo, todo el % indicado está en peso/peso.

Ejemplo 1 Preparación de compuestos precursores de monodecanoato de glicerina y liberación de compuesto de sabor por hidrólisis térmica o catálisis con enzima/ácido en la boca El precursor se prepara como sigue: se disuelve 1 g de glicerin-monodecanoato (también conocido como CAS 2277-23-8 ó 1-monocaprina, comercialmente disponible de Indofine) y 500 mg (a menos que se señale de otro modo) de un compuesto de sabor de lactona en 20 mi de hexano con una traza de HC1 concentrado como catalizador en un matraz de fondo redondo y se hierve bajo reflujo durante aproximadamente 3 horas. A la mezcla, se adiciona 0.5 mi de una solución saturada de salmuera, y ser agita la mezcla. La fase orgánica (hexano) se separa y se seca con una pequeña cantidad de sulfato de magnesio. El hexano se destila bajo vacío. El material precursor resultante se purifica adicionalmente por cromatografía. Todos los precursores probados de lactona son casi incoloros aún a una concentración casi de 100 %. Cuando el precursor se ebulle en agua a 0.1 %, se libera el aroma de la lactona hecha reaccionar (comparar e emplos 2-4 ) . El precursor (10 ppm) se prueba en una solución acuosa al 5 % de azúcar a temperatura ambiente, y se detecta un aroma débil, insípido y el desarrollo lento de la lactona correspondiente (comparar ejemplos 2-4) .

Ejemplo 2 Precursor de sabor de 5 , ll-dihidroxi-8 , 14-dioxo-9 , 13-dioxa-heneicosano (l-octanoil-3- (4-hidroxi) -octanoil-glicérido) El precursor es un compuesto de la fórmula I con n=0, m=l, Rl=propilo, R2=C7Hi5, R4=H, R5 es CH (OH) CH2OCOR2 , R2=heptilo, y es capaz de liberar gamma-octalactona. El precursor se prepara usando Glicerin-monodecanoato y gamma-octalactona como se describe en el ejemplo 1. El precursor purificado es una pasta inodora, cerosa . Cuando el precursor se hierve en agua, se libera un aroma tipo coco cremoso (el aroma de gamma-octalactona) . Al probar el precursor (10 ppm) en una solución acuosa al 5 % de azúcar a temperatura ambiente, se detecta un sabor insípido, que se desarrolla lentamente de un aroma de coco cremoso, suave con una sensación bucal suave. Ejemplo 3 Precursor de sabor de 6 , 13-dihidroxi-10 , 16-dioxo-ll , 15-dioxa-pentacosano ( l-decanoil-3- (5-hidroxi) -decanoil-glicérido) El precursor es un compuesto de la fórmula I con n=l, m=0, Rl=pentilo, R2=nonilo, R4=H, R5=CH (OH) CH2OCOR2 , y es capaz de liberar delta-decalactona. El precursor se prepara usando Glicerin-monodecanoato y delta-decalactona como se describe en el ejemplo 1. El precursor purificado es una pasta cerosa sin olor . Cuando el precursor se hierve en agua, se libera un aroma cremoso, mantecoso (el aroma de delta-decalactona) . Al probar el precursor (10 ppm) en una solución acuosa al 5 % de azúcar a temperatura ambiente, se detecta un sabor insípido, de desarrollo lento de un aroma mantecoso, cremoso, con una sensación bucal suave. Ejemplo 4 Precursor de sabor de 13 , 20-dihidroxi-10 , 16-dioxo-ll , 15-dioxa-dotriacont-l-eno ( l-dec-9-enoil-3- ( 5-hidroxi ) -dodecanoil-glicérido) El compuesto precursor es un compuesto de la fórmula I con n=l, m=0, Rl=heptilo, R2=8-nonenilo, R4=H, R5=CH(OH) (CH2OCOR2) , que es capaz de liberar delta-dodecalactona .

El precursor se prepara usando l-Glicerindec-9-enoato y delta-dodecalactona como se describe en el ejemplo 1 sometido a la siguiente modificación: 1 g de Glicerin-monodecanoato se reemplaza con 1 g de l-Glicerindec-9-enoato, que se sintetiza como se describe más adelante y se hace reaccionar con 500 mg de delta-dodecalactona como se describe en el ejemplo 1. El precursor purificado es una pasta cerosa sin olor. Cuando el precursor se hierve en agua, se libera un aroma cremoso, mantecoso, suave (el aroma de delta-dodecalactona) . Al probar el precursor (10 ppm) en una solución acuosa al 5 % de azúcar a temperatura ambiente, se detecta un sabor insípido, que se desarrolla lentamente de un aroma cremoso, mantecoso, suave con una sensación bucal suave. Síntesis de l-Glicerindec-9-enoato : Se hierven 10 g de ácido 9-Decenoico (CAS 14436-32-9, Bedoukian) , 10 g de glicidol (CAS 556-52-5, Aldrich) y 100 mg de Amberlyst A-26 (OH) (Aldrich) bajo reflujo con 200 mi de hexano en un matraz de fondo redondo con condensador de reflujo y agitador magnético durante 24 horas. La solución se filtra y los volátiles se destilan completamente bajo vacío. El l-Glicerindec-9-enoato formado, se purifica adicionalmente por cromatografía.

Ejemplo 5 Precursor de sabor de mantequilla Preparación de mantequilla-monoglicérido : una mezcla de monoglicéridos , derivados de grasa de leche se prepara al agitar 60 g de grasa de leche con 20 g de glicerina, catalizado por 600 mg de Lipozyme RM IM (Nivozyms) en un matraz de fondo redondo a 50°C durante 24 horas. Para la nota superior, se mezclan 2.0 g de cada uno de delta-nonalactona, delta-decalactona, delta-undecalactona y delta-dodecalactona . Para el aroma superior, se mezcla 1 g de la nota superior con 99 g de migliol (aceite vegetal) . El aroma superior tiene un fuerte aroma de lactona-mantequilla. Preparación de los precursores : 1 g de la nota superior se mezcla con 20 g de Mantequilla-Monoglicérido y se calienta durante 10 horas en un matraz de fondo redondo con enfriador de reflujo para formar los precursores. La mezcla de precursores, enfriada, resultante tiene un débil aroma de lactona-mantequilla. Comparación de precursores y aroma superior en bizcochos: prepara una pequeña pasta de bizcocho como Ingredientes: % (P/P) 1) Harina simple (-10 % (p/p) nivel de proteína) 52.31 2) Aditivo vegetal BM 3030 (Woodlands Sunny Foods 17.26 Senoko, Singapur) 3) Azúcar molida fina 17.40 4) Jarabe de glucosa 42 DE 3.45 ) Polvo de leche descremada 1.49 6) Sal 0.25 7) Bicarbonato de sodio 0.31 8) Bicarbonato de amonio 0.21 10a) Aroma superior 0.2 10b) Precursores 0.1 Adicionar 100.00 (agua) Se pre-mezclan los ingredientes 2-6 en el tazón de mezclado, y se mezclan a baja velocidad, luego se mezclan adicionalmente a velocidad media durante aproximadamente 3 minutos. A baja velocidad, las soluciones pre-disueltas de bicarbonato de sodio, carbonato de amonio, y 0.2 % (p/p) del aroma superior o 0.1 % (p/p) de los precursores se adicionan; entonces se adiciona el agua restante y se mezcla durante 1 minuto. Se continúa el mezclado a velocidad media durante aproximadamente 3 minutos para formar una mezcla homogénea. La harina se adiciona a baja velocidad para obtener una masa.

La masa se forma a una lámina de un espesor de 4 mm y se corta en forma de bizcochos usando un cortador de estampar. Los bizcochos se hornean en una bande a · de tela a una temperatura de 200°C durante aproximadamente 8 a 10 minutos. Se mezclan de manera homogénea 0.2 % del aroma superior o 0.1 % de los precursores con la masa. Se forman bizcochos y se hornean a una temperatura de horno de 200°C durante 20 minutos. Durante el proceso de horneado, se observa un fuerte aroma a mantequilla desde el horno de horneado para los bizcochos de aroma superior, pero es muy débil para los bizcochos de precursor. La evaluación sensorial muestra un aroma más fuerte en los bizcochos de aroma superior. Después de 2 meses de almacenamiento a temperatura ambiente se realiza una evaluación sensorial. La muestra de aroma superior es insípida, ha perdido su aroma original a mantequilla, y tiene una textura seca y una sensación bucal seca. Los bizcochos de precursor muestran un bonito aroma balanceado, suave a mantequilla y una sensación bucal mantecosa, duradera, suave. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims

REIVINDICACIONES
Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Método para proporcionar un producto alimenticio saborizado, caracterizado porque se mezcla al menos un precursor de sabor de la fórmula I en donde Rl se selecciona del grupo que consiste de alquilo de 1 a 9 átomos de carbono de cadena recta, en donde m y n se seleccionan de 0 y 1, y si m es 0, entonces n es 1, y si m es 1, entonces n es 0, en donde R4 se selecciona de H, CH2(OH), CH2(OCOR2), en donde R5 se selecciona de CH2(OCOR3), CH(OH)CH2OCOR2, CH (OCOR3 ) CH2OCOR2 , CH (OCOR2 ) CH2OH, en donde cuando R4 se selecciona de H, entonces R5 se selecciona de CH (OH) CH2OCOR2 , CH (OCOR3 ) CH2OCOR2 , y CH(OCOR2)CH2OH, en donde cuando R5 es CH2(OCOR3), entonces R4 se selecciona de CH2(OH), y CH2(OCOR2), en donde R2 y R3 se seleccionan independientemente de un alquilo de 1 a 17 átomos de carbono de cadena recta, alquilo de 3 a 17 átomos de carbono, ramificado, alquenilo de 6 a 17 átomos de carbono, alcadienilo de 8 a 17 átomos de carbono, un monoalquenilo de 6 a 17 átomos de carbono de cadena recta, un monoalquenilo de 6 a 17 átomos de carbono, ramificado, un alcadienilo de 6 a 17 átomos de carbono de cadena recta, un alcadienilo de 6 a 17 átomos de carbono ramificado, un alcatrienilo de 7 a 17 átomos de carbono de cadena recta, un alcatrienilo de 7 a 17 átomos de carbono, ramificado, un alcatetraenilo de 9 a 17 átomos de carbono de cadena recta, un alcatetraenilo de 9 a 17 átomos de carbono ramificado, un alcapentaenilo de 11 a 17 átomos de carbono de cadena recta, un alcapentaenilo de 11 a 17 átomos de carbono, ramificado, es mezclado con un producto alimenticio en una concentración suficiente para liberar un sabor de aroma perceptible en el consumo y/o calentamiento del producto alimenticio . 2. Composición de sabor, caracterizada porque comprende al menos un precursor de sabor como se define en la reivindicación 1 y aditivos alimenticios.
3. Composición de sabor, caracterizada porque comprende una mezcla de precursores de sabor como se define en la reivindicación 1, formada al hacer reaccionar al menos un compuesto de sabor que comprende un grupo lactona con al menos un mono- o di-glicérido en una reacción catalizada con ácido y aditivos alimenticios.
4. Producto alimenticio, caracterizado porque comprende al menos un precursor de sabor como se define en la reivindicación 1.
5. Producto alimenticio, caracterizado porque comprende una mezcla de precursores de sabor de conformidad con la reivindicación 1 formados al hacer reaccionar al menos un compuesto de sabor de lactona con al menos un mono- o di-glicérido en una reacción catalizada con ácido.
6. Precursor de sabor de la fórmula I, caracterizado porque es como se define en la reivindicación 1 anterior .
7. Precursor de sabor de conformidad con la reivindicación 6, caracterizado porque Rl se selecciona del grupo que consiste de alquilo de 1 a 9 átomos de carbono de cadena recta y un alquenilo de 2 a 9 átomos de carbono de cadena recta, y en donde R2 y R3 se seleccionan independientemente de un alquilo de 1 a 17 átomos de carbono de cadena recta, alquilo de 3 a 17 átomos de carbono, ramificado, alquenilo de 6 a 17 átomos de carbono, alcadienilo de 8 a 17 átomos de carbono, un monoalquenilo de 6 a 17 átomos de carbono de cadena recta, un monoalquenilo de 6 a 17 átomos de carbono, ramificado, un alcadienilo de 6 a 17 átomos de carbono de cadena recta, un alcadienilo de 6 a 17 átomos de carbono, ramificado, un alcatrienilo de 7 a 17 átomos de carbono de cadena recta, un alcatrienilo de 7 a 17 átomos de carbono, ramificado, un alcatetraenilo de 9 a 17 átomos de carbono de cadena recta, un alcatetraenilo de 9 a 17 átomos de carbono, ramificado, un alcapentaenilo de 11 a 17 átomos de carbono de cadena recta y un alcapentaenilo de 11 a 17 átomos de carbono, ramificado.
8. Precursor de sabor de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado porque Rl es un alquilo de 1 a 9 átomos de carbono de cadena recta seleccionado del grupo que consiste de metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo, hexilo, heptilo, octilo, y nonilo.
9. Precursor de sabor de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 7 y 8, caracterizado porque R2 y R3 se seleccionan independientemente del grupo que consiste de alquilo de 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 13, 15, y 17 átomos de carbono .
10. Precursor de sabor de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 7 y 8, caracterizado porque R2 y R3 se seleccionan independientemente del grupo que consiste de alquenilo de 6 , 7, 8, 9, 10, 11, 13, 15, y 17 átomos de carbono, un 8en (residuo de ácido oleico) alquenilo de 17 átomos de carbono, un 8 , 11-alca-dienil (residuo de ácido linoleico) de 17 átomos de carbono, y un 8,11,14-trienil (residuo de ácido linoleico) de 17 átomos de carbono.
11. Precursor de sabor de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 7 a 10, caracterizado porque R2 y R3 son residuos de cadena recta.
12. Precursor de sabor de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 7 y 8, caracterizado porque R2 y R3 se seleccionan de residuos de 4 a 17 átomos de carbono .
13. Precursor de sabor de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 7 y 8, caracterizado porque R2 y R3 se seleccionan del grupo que consiste de un alquilo de 1 a 17 átomos de carbono de cadena recta, alquilo de 3 a 17 átomos de carbono ramificado, alquenilo de 6 a 17 átomos de carbono, alcadienilo de 8 a 17 átomos de carbono, un monoalquenilo de 6 a 17 átomos de carbono de cadena recta, un monoalquenilo de 6 a 17 átomos de carbono ramificado, un alcadienilo de 6 a 17 átomos de carbono de cadena recta, un alcadienilo de 6 a 17 átomos de carbono ramificado, un alcatrienilo de 7 a 17 átomos de carbono de cadena recta, y un alcatrienilo de 7 a 17 átomos de carbono ramificado.
14. Precursor de sabor de la fórmula I de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 6 a 13, caracterizado porque n es 0 y m es 1.
15. Precursor de sabor de la fórmula I de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 6 a 13 , caracterizado porque n es 1 y m es 0.
16. Precursor de sabor de conformidad con la reivindicación 14, caracterizado porque el residuo Rl-(CH2)m-COH- (CH2) n-CH2-CH2-CO de sabor de lactona se selecciona del grupo que consiste de un residuo de gamma-hexalactona, gamma-heptalactona, gamma-octalactona, gamma-nonalactona, gamma-decalactona, gamma-decenolactona, gamma-undecalactona, gamma-dodecalactona, gamma-tridecalactona, y gamma-tetradecalactona .
17. Precursor de sabor de conformidad con la reivindicación 15, caracterizado porque el residuo Rl-(CH2)m- COH- (CH2) n-CH2-CH2-OC de sabor de lactona se selecciona del grupo que consiste de un residuo de delta-hexalactona, delta-heptalactona, delta-octalactona, delta-nonalactona, delta-decalactona, delta-decenolactona, delta-undecalactona, delta-dodecalactona, delta-tridecalactona, y delta-tetradecalactona .
18. Precursor de sabor de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 6 a 13, caracterizado porque el precursor de sabor liberará una gamma-lactona y el precursor de sabor se selecciona del grupo que consiste de un precursor de sabor, en donde m=l, n=0, R4=H, R5=CH (OH) CH2OCOR2 , precursor de sabor, en donde m=l, n=0, R4=H, R5=CH (OCOR3 ) CH2OCOR2 , precursor de sabor, en donde m=l, n=0, R4=CH2 (OCOR2) , R5=CH2 (OCOR3 ) , precursor de sabor, en donde m=l, n=0, R4=CH2(OH), R5=CH2 (OCOR3 ) , y precursor de sabor, en donde m=l, n=0, R4=H, R5=CH (0C0R3 ) CH2OH .
19. Método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 6 a 13, caracterizado porque el precursor de sabor liberará una delta-lactona y el precursor de sabor se selecciona del grupo que consiste de un precursor de sabor, en donde m=0, n=l, R4=H, R5=CH (0C0R3 ) CH2OCOR2 , precursor de sabor, en donde m=0, n=l, R4=CH2 (0C0R2 ) , R5=CH2 (0C0R3 ) , precursor de sabor, en donde m=0, n=l, R4=CH2(OH), R5=CH2 (0C0R3 ) , y precursor de sabor, en donde m=0, n=l, R4=H, R5=CH (OCOR3 ) CH2OH.
20. Proceso para formar el precursor de sabor de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 6 a 19, caracterizado porque hace reaccionar al menos un compuesto de sabor de lactona con al menos un mono- y/o di-glicéridos en una reacción catalizada con ácido.
21. Proceso para formar el precursor de sabor de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 6 a 19, caracterizado porque hace reaccionar una mezcla de glicéridos seleccionados de mono- y/o di-glicéridos derivados de fuentes naturales adecuadas que se preparan al agitar una cantidad suficiente de grasa o aceite de una fuente natural con una cantidad suficiente de glicerina, catalizado por una cantidad suficiente de catalizador en un recipiente de reacción a una temperatura adecuada durante un tiempo suficiente con al menos un compuesto de sabor de lactona.
22. Proceso de conformidad con la reivindicación 21, caracterizado porque la fuente natural se selecciona de una fuente animal que incluye grasa de leche, grasa de pollo, cebo de vaca, y aceite de pescado.
23. Proceso de conformidad con la reivindicación 21, caracterizado porque la fuente natural se selecciona de una fuente botánica que incluye manteca de cacao, aceite de avellana, aceite de cacahuate, y grasa de coco.