MX2007011278A - Desproporcionacion de hidridosiloxanos y red de polisiloxano reticulado derivada del mismo. - Google Patents
Desproporcionacion de hidridosiloxanos y red de polisiloxano reticulado derivada del mismo.Info
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Abstract
Se describe una red de polisiloxano reticulado que comprende tanto enlaces quimicos Si-H residuales como un catalizador de acido de Lewis, en donde la red se deriva de un hidridosiloxano lineal, un hidridosiloxano ramificado, un hidridosiloxano ciclico o una mezcla de un hidridosiloxano lineal o hidridosiloxano ramificado y un hidridosiloxano ciclico. Se describe tambien un metodo para producir la red de polisiloxano reticulado, alternativamente acompanada por un silano con sustituyentes alifaticos, aromaticos, o cicloalifaticos al hacer reaccionar, en la presencia de una cantidad efectiva de un catalizador de acido de Lewis, un hidridosiloxano lineal, un hidridosiloxano ramificado, un hidridosiloxano ciclico o una mezcla de un hidridosiloxano lineal o hidridosiloxano ramificado y un hidridosiloxano ciclico.
Description
DESPR0P0RCI0NACI0N DE HÍDRIDOSILOXANOS Y RED DE POLISILOXA O RETICULADO DERIVADA DEL MISMO
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a una desproporcionación de hidridosiloxanos para producir una mezcla de producto que comprende una red de polisiloxano reticulado. La invención también se refiere a una red de polisiloxano reticulado producida por la misma. En algunas modalidades particulares, la invención además se refiere a una mezcla de producto que además comprende un silano mono-sustituido de la estructura RSiH3, en donde R es un grupo alifático, cicloalifático o aromático. La reacción de policondensación de silanos órganofuncionales o siloxanos tales como alcoxisilanos, acetoxisilanos, aminosilanos con siloxanos terminados en silanol pueden utilizarse para la formación de redes de siloxano mediante un proceso de reticulación. Muchos de tales procesos requieren la presencia de un catalizador tal como ácidos próticos, ácidos de Lewis, bases orgánicas e inorgánicas, sales metálicas o compuestos organometálicos. (Véase, por ejemplo (a) "The Siloxane Bond" Ed. Voronkov, M.G.; Mileshkevich, V. P.; Yuzhelevskii, Yu. A. Consultant Bureau, Nueva York y Londres, 1978 y (b) Noli, . "Chemistry and Technology of Silicones" , Academia Press, Nueva York, 1968) .
Se conoce bien en la química del silicio que la mitad de órganosilanol reaccionará con un átomo de hidrógeno enlazado directamente a un silicio (órgano-hidridosilano) para producir una molécula de hidrógeno y el enlace silicio-oxígeno, (véase, por ejemplo, "Silicon in Organic, Organometallie and Polymer Chemistry" Michael A. Brook, John Wiley & Sons, Inc., Nueva York, Chichester, Weinheim, Brisbane, Singapore, Toronto, 2000) . Aunque la reacción sin catalizar se activará a temperaturas elevadas, se conoce ampliamente que esta reacción se activará con facilidad en la presencia de un catalizador de metal de transición, especialmente catalizadores de metales nobles tal como aquellos que comprenden platino, paladio, etc., un catalizador de base tal como un hidróxido de metal alcalino, amina, etc., o un catalizador de ácido de Lewis, tal como un compuesto de estaño, etc. Recientemente, se ha informado que compuestos de órganoboro son catalizadores extremadamente eficaces para la reacción entre órganohidridosilanos y órganosilanoles (WO 01/74938 Al) , los cuales conducen a la formación de una red reticulada. Desafortunadamente, el subproducto de este proceso es hidrógeno sumamente reactivo peligroso. Los silanos alifáticos, cicloalifáticos y aromáticos que comprenden una funcionalidad de Si-H se producen típicamente por la reducción de clorosilanos. Estos silanos funcionales Si-H encuentran su uso en materiales electrónicos, semiconductores, circuitos integrados, como intermedios útiles para una variedad de productos diferentes, y aplicaciones similares. Esta reacción de síntesis es, sin embargo, muy arriesgada ya que los reactantes son muy difíciles de manejar. Existe una necesidad constante de desarrollar nuevas reacciones que mejorarán la versatilidad y seguridad de los procesos utilizados para producir redes de polisiloxano y también silanos alifáticos, cicloalifáticos y aromáticos.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN En la presente invención, se ha descubierto inesperadamente al hacer reaccionar un hidridosiloxano lineal, un hidridosiloxano ramificado, un hidridosiloxano cíclico o una mezcla de un hidridosiloxano lineal o ramificado con un hidridosiloxano cíclico en presencia de una cantidad efectiva de catalizador de ácido de Lewis produce una red de polisiloxano reticulado. Además se ha descubierto que la reacción puede producir un silano con sustituyentes alifáticos, aromáticos o cicloalifáticos. El método descrito en la presente es un proceso seguro y conveniente para producir una red de polisiloxano reticulado y también típicamente silanos con sustituyentes alifáticos, aromáticos y cicloalifáticos, en contraste con los métodos descritos en la técnica anterior que son típicamente costosos y utilizan materiales peligrosos. En una modalidad, la invención se refiere a un método para producir una red de polisiloxano reticulado; el método comprende la etapa de hacer reaccionar en presencia de una cantidad efectiva de un catalizador de ácido de Lewis; ya sea un hidridosiloxano lineal o ramificado representado por la estructura (I) : en donde R2 y R3 son, independientemente en cada caso, un radical alifático monovalente de 1 a 20 átomos de carbono, un radical aromático monovalente de 3 a 40 átomos de carbono, o un radical cicloalifático monovalente de 3 a 40 átomos de carbono; R1 es hidrógeno o el mismo que R2; y 'a' es un número entero entre 2 y 10000 y 'b' es un número entero entre 0 y 10000; o b) un hidridosiloxano cíclico representado por la estructura (II) : (II) (SiHR10)c(SÍR2R30)d en donde R2 y R3 son, independientemente en cada caso, un radical alifático monovalente de 1 a 20 átomos de carbono, un radical aromático monovalente de 3 a 40 átomos de carbono, o un radical cicloalifático monovalente de 3 a 40 átomos de carbono; R1 es hidrógeno o el mismo que R2; y ' c' es un número entero entre 2 y 10 y 'd' es un número entero entre 0 y 8, con la condición de que la suma de 'c1 + 'd' se encuentre en el margen que abarca desde 3 hasta 10; o c) una mezcla de por lo menos un siloxano lineal o ramificado de la fórmula (I) y por lo menos un siloxano cíclico de la fórmula (II) . En otra modalidad, la invención se refiere a un método para producir (i) una red de polisiloxano reticulado y
(ii) un silano de fórmula R1SiH3, el método comprende la etapa de hacer reaccionar en presencia de una cantidad efectiva de un catalizador de ácido de Lewis; ya sea un hidridosiloxano lineal o ramificado representado por la estructura (I) : (I) (SiHR10)a(SiR2R30)b en donde R2 y R3 son, independientemente en cada caso, un radical alifático monovalente de 1 a 20 átomos de carbono, un radical aromático monovalente de 3 a 40 átomos de carbono, o un radical cicloalifático monovalente de 3 a 40 átomos de carbono; R1 es hidrógeno o el mismo que R2; y 'a' es un número entero entre 2 y 10000 y 'b1 es un número entero entre 0 y 10000; o b) un hidridosiloxano cíclico representado por la estructura (II) : (II) (SiHR10)c(SiR2R30)d en donde R2 y R3 son, independientemente en cada caso, un radical alifático monovalente de 1 a 20 átomos de carbono, un radical aromático monovalente de 3 a 40 átomos de carbono, o un radical cicloalifático monovalente de 3 a 40 átomos de carbono; R1 es hidrógeno o el mismo que R2; y 'c1 es un número entero entre 2 y 10 y 'd' es un número entero entre 0 y 8, con la condición de que la suma de ' c' + 'd' se encuentre en el margen que abarca desde 3 hasta 10; o c) una mezcla de por lo menos un siloxano lineal o ramificado de la fórmula (I) y por lo menos un siloxano cíclico de la fórmula (II) . En una modalidad adicional, la invención se refiere a una red de polisiloxano reticulado que comprende tanto enlaces Si-H residuales como un catalizador de ácido de Lewis; en donde la red reticulada se deriva a partir de a) un hidridosiloxano lineal o ramificado representado por la estructura (I) : (I) (SiHR10)a(SiR2R30)b en donde R2 y R3 son, independientemente en cada caso, un radical alifático monovalente de 1 a 20 átomos de carbono, un radical aromático monovalente de 3 a 40 átomos de carbono, o un radical cicloalifático monovalente de 3 a 40 átomos de carbono; R1 es hidrógeno o el mismo que R2; y 'a' es un número entero entre 2 y 10000 y 'b' es un número entero entre 0 y 10000; o b) un hidridosiloxano cíclico representado por la estructura (II) : (II) (SiHR10)c(SiR2R30)d en donde R2 y R3 son, independientemente en cada caso, un radical alifático monovalente de 1 a 20 átomos de carbono, un radical aromático monovalente de 3 a 40 átomos de carbono, o un radical cicloalifático monovalente de 3 a 40 átomos de carbono; R1 es hidrógeno o el mismo que R2; y ' c' es un número entero entre 2 y 10 y 'd' es un número entero entre 0 y 8, con la condición de que la suma de ' c' + 'd' se encuentre en el margen que abarca desde 3 hasta 10; o c) una mezcla de por lo menos un siloxano lineal o ramificado de la fórmula (I) y por lo menos un siloxano cíclico de la fórmula (II) . Varias otras características, aspectos y ventajas de la presente invención se harán más aparentes con referencia a la siguiente descripción y reivindicaciones anexas .
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN En la siguiente especificación y las reivindicaciones que le siguen, se hará referencia a un número de términos que deben definirse con los siguientes significados. Las formas singulares de "un" "una" y "el" incluyen referentes en plural a menos que el contexto dicte claramente lo contrario.
Como se utiliza en la presente, el término "radical alifático" se refiere a un radical orgánico que tiene una valencia de por lo menos uno que comprende una disposición lineal o ramificada de átomos que no es cíclica. Los radicales alifáticos se definen para comprender de uno a 40 átomos de carbono. La disposición de átomos que comprende el radical alifático puede componerse exclusivamente de carbono e hidrógeno o puede incluir heteroátomos, tales como nitrógeno, azufre, silicio, selenio y oxígeno, siempre y cuando los heteroátomos no interfieran con la reacción de desproporcionación, por ejemplo, al desactivar el catalizador total o parcialmente. Por conveniencia, el término "radical alifático" se define en la presente para abarcar, como parte de la "disposición lineal o ramificada de átomos que no es cíclica" un margen amplio de grupos funcionales tales como grupos alquilo, grupos alquenilo, grupos alquilino, grupos haloalquilo, grupos dienilo conjugado, grupos alcohol, grupos éter, grupos aldehido, grupos de cetona, grupos de ácido carboxílico, grupos acilo (por ejemplo derivados de ácido carboxílico tales como esteres y amidas) , grupos amina, grupos nitro y similares, siempre y cuando el grupo funcional no interfiera con la reacción de desproporcionación, por ejemplo, al desactivar el catalizador total o completamente. Por ejemplo, el radical 4-metilpent-l-ilo es un radical alifático de 6 átomos de carbono que comprende un grupo metilo, el grupo metilo es un grupo funcional que es un grupo alquilo. Un radical alifático puede ser un grupo haloalquilo que comprende uno o más átomos de halógeno, los cuales pueden ser los mismos o diferentes. Los átomos de halógeno incluyen, por ejemplo, flúor, cloro, bromo y yodo. Los radicales alifáticos que comprenden uno o más átomos de halógeno incluyen los haluroalquilo de trifluorometilo, 1,1,1-trifluoropropilo, bromodifluorometilo, clorodifluorometilo, hexafluoroisopropilideno; clorometilo; difluorovinilideno; triclorometilo, bromodiclorometilo, bromoetilo, 2-bromotrimetileno (por ejemplo, -CH2CHBrCH2- ) y similares. Grupos alifáticos adecuados también incluyen grupos alifáticos de sililo de la fórmula R'-Si-(R)3, en donde R es un radical alifático monovalente de 1 a 20 átomos de carbono o un radical cicloalifático monovalente de 3 a 40 átomos de carbono, y R1 es un radical alifático de 2 a 10 átomos de carbono. A modo de ejemplo adicional, un radical alifático de 1 a 10 átomos de carbono contiene por lo menos uno, pero no más de 10 átomos de carbono. Un grupo metilo (es decir, CH3-) es un ejemplo de un radical alifático de 1 átomo de carbono. Un grupo decilo (es decir CH3(CH2)?0-) es un ejemplo de un radical alifático de 10 átomos de carbono. Como se utiliza en la presente, el término "radical aromático" se refiere a una disposición de átomos que tiene una valencia de por lo menos uno, que comprende por lo menos un grupo aromático que comprende desde 3 hasta 40 átomos de carbono. La disposición de átomos tiene una valencia de por lo menos uno que comprende por lo menos un grupo aromático puede incluir heteroátomos tales como nitrógeno, azufre, selenio, silicio y oxígeno, o puede estar compuesta exclusivamente de carbono e hidrógeno. Como se utiliza en la presente, el término "radical aromático" incluye, pero no se limita a, radicales de fenilo, piridilo, furanilo, tienilo, fenileno y bifenilo, siempre y cuando los radicales aromáticos no interfieran con la reacción de desproporcionación, por ejemplo, al desactivar total o parcialmente el catalizador. El radical aromático también puede incluir componentes no aromáticos. Por ejemplo, un grupo bencilo es un radical aromático que comprende un anillo de fenilo (el grupo aromático) y un grupo metileno (el componente no aromático) . De manera similar, un radical de tetrahidronaftilo es un radical aromático que comprende un grupo aromático (C6H3) combinado con un componente no aromático -(CH2)4-. Por conveniencia, el término "radical aromático" se define en la presente para abarcar un margen amplio de grupos funcionales tal como grupos alquilo, grupos alquenilo, grupos alquilino, grupos haloalquilo, grupos haloaromáticos, grupos dienilo conjugado, grupos alcohol, grupos éter, grupos aldehido, grupos de cetona, grupos de ácido carboxílico, grupos acilo (por ejemplo derivados de ácido carboxílico tales como esteres y amidas) , grupos amina, grupos nitro y similares, siempre y cuando el grupo funcional no interfiera con la reacción de desproporcionación, por ejemplo, al desactivar el catalizador parcial o completamente. Por ejemplo, el radical 4-metilfenilo es un radical aromático de 7 átomos de carbono que comprende un grupo metilo, el grupo metilo es un grupo funcional que es un grupo alquilo. Los radicales aromáticos incluyen radicales aromáticos halogenados, tal como trifluorometilfenilo, hexafluoroisopropilidenbis (4-fen-1-iloxi) (es decir, OphC (CF3) 2PhO- , clorometilfenilo; 3-trifluorovinil-2-tienilo; 3-triclorometilfen-l-ilo (es decir, 3-CCl3Ph-), 4- (3-bromoprop-1-il) fen-1-ilo (es decir, BrCH2CH2CHPh- ) , y similares. El término "un radical aromático de 3 a 10 átomos de carbono" incluye radicales aromáticos que contienen por lo menos tres, pero no más de 10 átomos de carbono. El radical aromático 1-imidazolilo (C3H2N2-) representa un radical aromático de 3 átomos de carbono. El radical de bencilo (C7H8-) representa un radical aromático de 7 átomos de carbono. Como se utiliza en la presente, el término "radical cicloalifático" se refiere a un radical que tiene una valencia de por lo menos uno, y que comprende una disposición de átomos que es cíclica, pero que no es aromática. El radical cicloalifático puede comprender desde 3 hasta 40 átomos de carbono. Como se define en la presente, un "radical cicloalifático" no contiene un grupo aromático. Un "radical cicloalifático" puede comprender uno o más componentes no cíclicos. Por ejemplo, un grupo ciciohexilmetilo (C6H11CH2-) es un radical cicloalifático que comprende un anillo ciciohexilo (la disposición de átomos que es cíclica, pero no aromática) y un grupo metileno (el componente no cíclico) . El radical cicloalifático puede estar compuesto exclusivamente de carbono e hidrógeno o puede incluir heteroátomos tales como nitrógeno, azufre, selenio, silicio y oxígeno, siempre y cuando los heteroátomos no interfieran con la reacción de desproporcionación, por ejemplo, al desactivar total o parcialmente el catalizador. Por conveniencia, el término "radical cicloalifático" se define en la presente para abarcar un margen amplio de grupos funcionales, tales como grupos alquilo, grupos alquenilo, grupos alquilino, grupos haloalquilo, grupos dienilo conjugado, grupos alcohol, grupos éter, grupos aldehido, grupos de cetona, grupos de ácido carboxílico, grupos acilo (por ejemplo derivados de ácido carboxílico tales como esteres y amidas) , grupos amina, grupos nitro y similares, siempre y cuando el grupo funcional no interfiera con la reacción de desproporcionación, por ejemplo, al desactivar el catalizador total o completamente. Por ejemplo, el radical 4-metilciclo?en-l-ilo es un radical cicloalifático de 6 átomos de carbono que comprende un grupo metilo, el grupo metilo es un grupo funcional que es un grupo alquilo. Un radical cicloalifático puede comprender uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes. Los átomos de halógeno, incluyen, por ejemplo, flúor, cloro, bromo y yodo. Los radicales cicloalifáticos que comprenden uno o más átomos de halógeno incluyen 2-trifluorometileiclohex-1-ilo, 4-bromodifluorometilciclooct-1-ilo, 2 -clorodifluorometilciclohex-1-ilo, hexafluoroisopropilideno 2, 2-bis (ciclohex-4-ilo) (es decir, -C6H?0C(CF3)2C6H?o-) , 2 -clorometilciclohex-1-ilo; 3-difluorometilenciclohex-1-ilo; 4-triclorometilciclohex-l-iloxi, 4-bromodiclorometilciclohex-l-iltio, 2-bromoetilciclopen-1-ilo, 2-bromopropilciclohex-l-iloxi (por ejemplo, CH3CHBrCH2C6H?0-) , y similares. Grupos cicloalifáticos adecuados también incluyen grupos cicloalifáticos de sililo de la fórmula -R'-Si-(R)3, en donde R es un radical alifático monovalente de 1 a 20 átomos de carbono o un radical cicloalifático de 3 a 40 átomos de carbono, y R' es un radical cicloalifático de 2 a 10 átomos de carbono. El término "un radical cicloalifático de 3 a 10 átomos de carbono" incluye radicales cicloalifáticos que contienen por lo menos tres, pero no más de 10 átomos de carbono. El radical cicloalifático 2 -tetrahidrofuranilo (C4H70-) representa un radical cicloalifático de 4 átomos de carbono. El radical ciciohexilmetilo (C6H1:LCH2-) representa un radical cicloalifático de 7 átomos de carbono.
Esta invención se refiere a un descubrimiento inesperado de un método para producir una mezcla que comprende una red de polisiloxano reticulado; el método comprende la etapa de hacer reaccionar en presencia de una cantidad efectiva de un catalizador de ácido de Lewis; ya sea un hidridosiloxano lineal o ramificado representado por la estructura (I) : en donde R2 y R3 son, independientemente en cada caso, un radical alifático monovalente de 1 a 20 átomos de carbono, un radical aromático monovalente de 3 a 40 átomos de carbono, o un radical cicloalifático monovalente de 3 a 40 átomos de carbono; R1 es hidrógeno o el mismo que R2; y 'a' es un número entero entre 2 y 10000 y 'b' es un número entero entre 0 y 10000; o b) un hidridosiloxano cíclico representado por la estructura (II) (II) (SiHR10)c(SiR2R30)d en donde R2 y R3 son, independientemente en cada caso, un radical alifático monovalente de 1 a 20 átomos de carbono, un radical aromático monovalente de 3 a 40 átomos de carbono, o un radical cicloalifático monovalente de 3 a 40 átomos de carbono; R1 es hidrógeno o el mismo que R2; y • c' es un número entero entre 2 y 10 y 'd' es un número entero entre 0 y 8, con la condición de que la suma de ' c' + 'd' se encuentre en el margen que abarca desde 3 hasta 10; o c) una mezcla de por lo menos un siloxano lineal o ramificado de la fórmula (I) y por lo menos un siloxano cíclico de la fórmula (II) . Grupos típicos de R2 y R3 incluyen, pero no se limitan a, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, butilo, pentilo, hexilo, decilo, dodecilo, fenilo, naftilo, bencilo, ciciohexilo, o metilciclohexilo. En una modalidad típica de la invención, cuando el reactante de siloxano elegido es un siloxano lineal o ramificado, todos los enlaces Si-H son internos y los grupos terminales no contienen ningún enlace Si-H. Un siloxano típico que puede utilizarse en la invención es tetrametilciclotetrasiloxano ( (SiMe (H) O) 4 ; D4H; CAS#2370-88-9) . En algunas modalidades particulares la mezcla de producto también comprende un silano de fórmula RxSiH3. En una modalidad particular, la mezcla de producto también comprende CH3SiH3. La reacción se logra en presencia de un catalizador apropiado. Para esta reacción, el catalizador es preferiblemente un catalizador de ácido de Lewis. En algunas modalidades, los catalizadores utilizados para la reacción comprenden catalizadores de ácido de Lewis de la fórmula (III) MR4xXy (III) en donde M es B, Al, Ga, In o Ti; cada R4 es independientemente el mismo o diferente y representa un radical aromático monovalente, tales radicales aromáticos monovalentes de preferencia comprenden por lo menos un sustituyente extractor de electrones; X es un átomo de halógeno; 'x' es 1, 2 ó 3, y 'y' es 0, 1 ó 2, con la condición de que 'x' + 'y1 = 3. En otras modalidades, los catalizadores utilizados para la reacción comprenden catalizadores de ácido de Lewis de la fórmula (IV) BR4xXy (IV) en donde cada R4 es independiente el mismo o diferente y representa un radical aromático monovalente, tales radicales aromáticos monovalentes de preferencia comprenden por lo menos un sustituyente extractor de electrones; X es un átomo de halógeno; 'x' es 1, 2 ó 3, y 'y' es 0, 1 ó 2, con la condición de que 'x' + 'y' = 3. Ejemplos típicos de tales catalizadores de ácido de Lewis incluyen, pero no se limitan a:
t (C5F4)(C6F5)2B . (CsF4)3B ; (C6F5)BF2. BFíCß j), . BÍCiF? ; B(C6HS)(C6F5)2. BOßíC?) ; BC1(C6FS)2 ; [C6H4( .CF3)]3B . (c6H4(p-CF3))3B (C6H2-2,4,6-(CF3)3)3B, (C6H2-3,4,5-(CF3)3)3B,
En una modalidad particular el catalizador de ácido de Lewis es tris (pentaflurofenil) borato (B(C6F5)3; CAS#1109-15-5) . El catalizador se utiliza típicamente en una cantidad en un margen desde aproximadamente 1 ppm en peso hasta aproximadamente 10000 ppm en peso, de más preferencia desde aproximadamente 10 ppm en peso hasta aproximadamente 2000 ppm en peso, y de mayor preferencia desde aproximadamente 25 ppm en peso hasta aproximadamente 1000 ppm en peso. La reacción puede realizarse sin solvente o en presencia de uno o una mezcla de más de un solvente. El solvente, cuando está presente, puede proporcionar una capacidad incrementada para controlar la viscosidad, velocidad de la reacción y la exotermicidad del proceso. Cuando están presentes, los solventes preferidos comprenden hidrocarburos alifáticos, hidrocarburos aromáticos, hidrocarburos halogenados, así como diórganosiloxanos cíclicos oligoméricos que no comprendan enlaces Si-H. La reacción puede llevarse a cabo a temperatura ambiente o puede llevarse a cabo a temperaturas más elevadas dependiendo de tales factores ilustrativos como las estructuras químicas de los reactantes y catalizadores, concentración de catalizador y la presencia y tipo de solvente. Una mezcla de reacción típica se prepara al combinar un reactante que comprende por lo menos un siloxano lineal o ramificado o por lo menos un siloxano cíclico o una mezcla del mismo, y un catalizador de ácido de Lewis en presencia de un solvente opcional. En un aspecto de la invención, la vida útil de tal formulación puede extenderse opcionalmente mediante la adición de un agente estabilizador. Agentes estabilizadores típicos son bases de Lewis que pueden formar compuestos con un catalizador de ácido de Lewis. Bases de Lewis ilustrativas incluyen, pero no se limitan a, amoniaco, aminas primarias, aminas secundarias, aminas terciarias y órganofosfinos . Se puede permitir que la reacción continúe hasta que el catalizador se encuentre sustancial o completamente atrapado en la red de polisiloxano reticulado, volviéndolo inaccesible al reactante, como se muestra mediante una velocidad decreciente de la generación del producto. En una modalidad alterna, un agente de extinción puede agregarse opcionalmente en cualquier momento dado para detener la reacción. Los agentes de extinción, cuando se utilizan, pueden elegirse del grupo de las bases de Lewis que pueden formar compuestos concentrados con los catalizadores de ácido de Lewis. Los agentes de extinción típicos incluyen, pero no se limitan a, amoniaco, aminas primarias, aminas secundarias, aminas terciarias, órganofosfinos y óxidos de metal básicos, ejemplos ilustrativos de los cuales comprenden óxido de calcio, óxido de magnesio y similares. Los productos de la reacción comprenden una red de polisiloxano reticulado. La red de polisiloxano reticulado típicamente comprende un catalizador de ácido de Lewis sustancial o completamente atrapado en la misma. El producto resultante puede aislarse de la mezcla de reacción y purificarse, si se desea así, mediante métodos típicos conocidos por aquellos con experiencia en la técnica, o pueden utilizarse sin aislamiento. La red de polisiloxano reticulado encuentra su uso en muchas aplicaciones, que incluyen, pero no se limitan a, elastómeros de siloxano, revestimientos de siloxano, encapsulantes, selladores, materiales aislantes y productos cosméticos. El producto de la red de polisiloxano reticulado puede comprender aún cantidades significativas de enlaces de Si-H disponibles para una reacción adicional. Se encuentra dentro del alcance de la invención someter el producto de la red de polisiloxano reticulado a una reacción adicional con un reactivo adecuado, y opcionalmente un catalizador, para convertir menos del 100% de los enlaces restantes Si-H residuales a otro enlace que comprende por lo menos uno de Si-OH, Si-OR, Si-R o Si-OAr, en donde R es un radical alifático monovalente de 1 a 20 átomos de carbono, un radical alifático de sililo, un radical cicloalifático de sililo, un radical aromático monovalente de 3 a 40 átomos de carbono, o un radical cicloalifático monovalente de 3 a 40 átomos de carbono, y en donde "Ar" es un grupo aromático monovalente de 3 a 40 átomos de carbono. En ciertas modalidades otro producto de la reacción es un compuesto de silano mono-sustituido representado por la fórmula R1SiH3, en donde R1 es un radical alifático monovalente, un radical aromático monovalente, o un radical cicloalifático monovalente. Grupos de R1 ilustrativos en el silano incluyen, pero no se limitan a, grupos metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, butilo, pentilo, hexilo, decilo, dodecilo, 1, 1, 1-trifluoropropilo, fenilo, naftilo, bencilo, ciciohexilo o metilciclohexilo. El estado físico del compuesto de silano depende de tales factores como el sustituyente en átomo de silicio; y la temperatura, presión y otras condiciones de reacción predominantes . Este producto puede aislarse y purificarse, si se desea así, mediante métodos convencionales conocidos por aquellos con experiencia en la técnica. Por ejemplo, el producto de silano, cuando se produce como un gas, puede condensarse como tal en un contenedor adecuado que pueda enfriarse opcionalmente para evitar la evaporación o puede condensarse en un solvente que pueda enfriarse opcionalmente para evitar la evaporación. Métodos para recolectar y almacenar productos de silano se conocen por aquellos con experiencia en la técnica y pueden emplearse en el método de la presente invención. Los compuestos de silano que se describen en la presente, son útiles en varias aplicaciones, que incluyen, pero no se limitan a, aplicaciones electrónicas en muchos procesos tal como deposición químicas de vapor. Sin elaboración adicional, se considera que alguien con experiencia en la técnica puede, utilizando la descripción en la presente, utilizar la presente invención hasta su grado máximo. Los siguientes ejemplos se incluyen para proporcionar una guía adicional para aquellos con experiencia en la técnica para la práctica de la invención reclamada. Los ejemplos proporcionados son simplemente representativos del trabajo que contribuye a la enseñanza de la presente aplicación. En consecuencia, estos ejemplos no pretenden limitar la invención, como se define en las reivindicaciones anexas, en ninguna manera.
EJEMPLOS En los siguientes ejemplos tetrametilciclotetrasiloxano [ (SiMe (H) 0) 4 ; DH) y un copolímero de siloxano lineal que comprende partes de Si-H se obtuvieron de GE Silicones, Waterford, Nueva York. El catalizador empleado fue tris (pentafluorofenil) borato obtenido de Aldrich Chemical Co., Milwaukee, Wisconsin. El análisis de cualquier producto gaseoso se realizó utilizando una cromatografía de gas acoplada con espectrómetro de masa (GC/MS) . Las redes de polisiloxano reticulado se analizaron mediante una espectroscopia de 29SiNMR en estado sólido.
EJEMPLO 1 En un frasco centelleo de vidrio de 20 mililitros (ml) equipado con una barra de agitación magnética, se mezclaron 5 gramos (g) (0.024 moles) de D4H con 0.0025 g (4.88 x 10"6 moles) de tris (pentafluorofenil) borato. El frasco se selló con una tapa de plástico y la mezcla de reacción se agitó magnéticamente a temperatura ambiente. La mezcla de reacción aumentó su viscosidad rápidamente y luego se solidificó después de 5 minutos para formar un gel elástico. Burbujas de gas comenzaron a formarse dentro del gel en los siguientes 5 minutos, lo cual condujo a un aumento de presión en el frasco. En los pocos minutos siguientes, el gel elástico se transformó a una espuma sólida y quebradiza. En este punto, se observó que la velocidad de la formación de gas había descendido significativamente. El análisis de GC/MS del gas liberado mostró la formación de MeSiH3 y menos de un 1% de Me2SiH2 . El análisis de 29SiNMR en estado sólido confirmó la formación de grupos de MeSi03/2 y de MeSiH20?/2 .
EJEMPLO 2 En un frasco de centelleo de vidrio de 20 mililitros (ml) equipado con una barra de agitación magnética, se mezclaron 5 gramos (g) de copolímero de siloxano lineal que comprendía aproximadamente 50% de moles de unidades estructurales de dimetilsiloxano y 50 % de moles de unidades estructurales de metilhidridosiloxano con 0.005 g (9.76 x 10"6 moles) de tris (pentafluorofenil) borato. El frasco se selló con una tapa de plástico y la mezcla de reacción se agitó magnéticamente a temperatura ambiente. La mezcla de reacción aumentó en viscosidad rápidamente y luego se solidificó después de 5 minutos para formar un gel elástico. Burbujas de gas comenzaron a formarse dentro del gel en los siguientes 5 minutos. En los pocos minutos siguientes, el gel elástico se transformó a una espuma sólida. En este punto, se observó que la velocidad de la formación de gas había descendido significativamente. El análisis de GC/MS del gas liberado mostró la formación de MeSiH3 y menos de un 1% de Me2SiH2. Aunque la invención se ha ilustrado y descrito en modalidades típicas, no pretende limitarse a los detalles mostrados, ya que varias modificaciones y sustituciones pueden realizarse sin apartarse de ninguna manera del espíritu de la presente invención. Como tal, modificaciones y equivalentes adicionales de la invención descrita en la presente pueden tener lugar por personas con experiencia en la técnica utilizando no más de una rutina de experimentación, y se considera que todas tales modificaciones y equivalentes se encuentran dentro del espíritu y alcance de la invención como se define mediante las reivindicaciones siguientes. Todas las patentes y artículos publicados citados en la presente se incorporan en la presente para referencia.
Claims (25)
- REIVINDICACIONES 1. Un método para producir una red de polisiloxano reticulado; el método comprende la etapa de hacer reaccionar en presencia de una cantidad efectiva de un catalizador de ácido de Lewis: ya sea un hidridosiloxano lineal o ramificado representado por la estructura (I) : (I) (SiHR10)a(SiR2R30)b en donde R2 y R3 son, independientemente en cada caso, un radical alifático monovalente de 1 a 20 átomos de carbono, un radical aromático monovalente de 3 a 40 átomos de carbono, o un radical cicloalifático monovalente de 3 a 40 átomos de carbono; R1 es hidrógeno o el mismo que R2; y 'a1 es un número entero entre 2 y 10000 y 'b1 es un número entero entre 0 y 10000; o b) un hidridosiloxano cíclico representado por la estructura (II) : (II) (SiHR10)c(SiR2R30)d en donde R2 y R3 son, independientemente en cada caso, un radical alifático monovalente de 1 a 20 átomos de carbono, un radical aromático monovalente de 3 a 40 átomos de carbono, o un radical cicloalifático monovalente de 3 a 40 átomos de carbono; R1 es hidrógeno o el mismo que R2; y 'c1 es un número entero entre 2 y 10 y 'd' es un número entero entre 0 y 8, con la condición de que la suma de ' c' + 'd' se encuentre en el margen que abarca desde 3 hasta 10; o c) una mezcla de por lo menos un siloxano lineal o ramificado de la fórmula (I) y por lo menos un siloxano cíclico de la fórmula (II) .
- 2. El método de la reivindicación 1, en donde también se produce un silano de la fórmula R1SiH3, en donde R1 se selecciona del grupo que consiste de hidrógeno, un radical alifático monovalente de 1 a 20 átomos de carbono, un radical aromático monovalente de 3 a 40 átomos de carbono, y un radical cicloalifático monovalente de 3 a 40 átomos de carbono.
- 3. El método de la reivindicación 2 , en donde el silano se aisla de la mezcla de reacción.
- 4. El método de la reivindicación 2, en donde el silano comprende un grupo de metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, butilo, pentilo, hexilo, octilo, decilo, dodecilo, 1, 1 , 1-trifluoropropilo, fenilo, naftilo, bencilo, ciciohexilo, o metilciclohexilo.
- 5. El método de la reivindicación 1, en donde R2 y R3 son, independientemente en cada caso, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, butilo, pentilo, hexilo, octilo, decilo, dodecilo, 1, 1, 1-trifluoropropilo fenilo, naftilo, bencilo, ciciohexilo, o metilciclohexilo.
- 6. El método de la reivindicación 1, en donde la red de polisiloxano reticulado se aisla de la mezcla de reacción.
- 7. El método de la reivindicación 1, en donde el catalizador se utiliza en una cantidad en un margen desde aproximadamente 1 ppm hasta aproximadamente 10000 ppm en peso.
- 8. El método de la reivindicación 1, en donde el catalizador comprende boro.
- 9. El método de la reivindicación 8, en donde el catalizador es tris (pentafluorofenil) borato .
- 10. El método de la reivindicación 1, en donde la reacción se realiza en presencia de un solvente.
- 11. El método de la reivindicación 1, en donde la reacción se realiza a una temperatura en un margen desde aproximadamente 0°C hasta aproximadamente 150°C.
- 12. El método de la reivindicación 1, en donde la reacción se extingue.
- 13. Una red de polisiloxano reticulado que tiene enlaces Si-H residuales producidos mediante el método de la reivindicación 1.
- 14. Un método para producir (i) una red de polisiloxano reticulado y (ii) un silano de fórmula R1SiH3; el método comprende la etapa de hacer reaccionar en la presencia de una cantidad efectiva de un catalizador de ácido de Lewis: ya sea (a) un hidridosiloxano lineal o ramificado representado por la estructura (I) : (I) (SiHR10)a(SiR2R30)b en donde R2 y R3 son, independientemente en cada caso, un radical alifático monovalente de 1 a 20 átomos de carbono, un radical aromático monovalente de 3 a 40 átomos de carbono, o un radical cicloalifático monovalente de 3 a 40 átomos de carbono; R1 es hidrógeno o el mismo que R2; y 'a' es un número entero entre 2 y 10000 y 'b' es un número entero entre 0 y 10000; o b) un hidridosiloxano cíclico representado por la estructura (II) : (II) (SiHR10)c(SiR2R30)d en donde R2 y R3 son, independientemente en cada caso, un radical alifático monovalente de 1 a 20 átomos de carbono, un radical aromático monovalente de 3 a 40 átomos de carbono, o un radical cicloalifático monovalente de 3 a 40 átomos de carbono; R1 es hidrógeno o el mismo que R2; y 'c1 es un número entero entre 2 y 10 y 'd1 es un número entero entre 0 y 8, con la condición de que la suma de ' c' + 'd' se encuentre en el margen que abarca desde 3 hasta 10; o c) una mezcla de por lo menos un siloxano lineal o ramificado de la fórmula (I) y por lo menos un siloxano cíclico de la fórmula (II) .
- 15. El método de la reivindicación 14, en donde R2 y R3 son, independientemente en cada caso, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, butilo, pentilo, hexilo, octilo, decilo, dodecilo, 1, 1, 1-trifluoropropilo, fenilo, naftilo, bencilo, ciciohexilo, o metilciclohexilo.
- 16. El método de la reivindicación 14, en donde la red de polisiloxano reticulado se aisla de la mezcla de reacción.
- 17. El método de la reivindicación 14, en donde el silano se aisla de la mezcla de reacción.
- 18. El método de la reivindicación 14, en donde el catalizador de ácido de Lewis que comprende boro es tris (pentafluorofenil) borato.
- 19. El método de la reivindicación 14, en donde la reacción se realiza a una temperatura en un margen desde aproximadamente 0°C hasta aproximadamente 150°C.
- 20. El método de la reivindicación 14, en donde la reacción se realiza en presencia de un solvente.
- 21. Un método para producir (i) una red de polisiloxano reticulado y (ii) un silano de fórmula R1SiH3, el método comprende la etapa de hacer reaccionar, a temperatura ambiente, en presencia de aproximadamente 100 ppm en peso de catalizador de tris (pentafluorofenil) borato, y opcionalmente en presencia de un solvente; ya sea un hidridosiloxano lineal o ramificado representado por la estructura (I) : (I) (SiHR10)a(SiR2R30)b en donde R2 y R3 son, independientemente en cada caso, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, butilo, pentilo, hexilo, octilo, decilo, dodecilo, fenilo, naftilo, bencilo, ciciohexilo, o metilciclohexilo; R1 es hidrógeno o el mismo que R2; y 'a' es un número entero entre 2 y 10000 y 'b' es un número entero entre 0 y 10000; o b) un hidridosiloxano cíclico representado por la estructura (II) : (II) (SiHR10)c(SiR2R30)d en donde R2 y R3 son, independientemente en cada caso, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, butilo, pentilo, hexilo, octilo, decilo, dodecilo, fenilo, naftilo, bencilo, ciciohexilo, o metilciclohexilo; R1 es hidrógeno o el mismo que R2; y ' c1 es un número entero entre 2 y 10 y 'd' es un número entero entre 0 y 8, con la condición de que la suma de •c' + 'd' se encuentre en el margen que abarca desde 3 hasta 10; o c) una mezcla de por lo menos un siloxano lineal o ramificado de la fórmula (I) y por lo menos un siloxano cíclico de la fórmula (II) .
- 22. Una red de polisiloxano reticulado que comprende tanto enlaces Si-H residuales como un catalizador de ácido de Lewis.
- 23. La red de polisiloxano reticulado de la reivindicación 22, en donde la red reticulada se deriva de (a) un hidridosiloxano lineal o ramificado representado por la estructura (I) : (I) (SiHR10)a(SiR2R30)b en donde R2 y R3 son, independientemente en cada caso, un radical alifático monovalente de 1 a 20 átomos de carbono, un radical aromático monovalente de 3 a 40 átomos de carbono, o un radical cicloalifático monovalente de 3 a 40 átomos de carbono; R1 es hidrógeno o el mismo que R2; y 'a' es un número entero entre 2 y 10000 y 'b' es un número entero entre 0 y 10000; o b) un hidridosiloxano cíclico representado por la estructura (II) : (II) (SiHR10)c(SiR2R30)d en donde R2 y R3 son, independientemente en cada caso, un radical alifático monovalente de 1 a 20 átomos de carbono, un radical aromático monovalente de 3 a 40 átomos de carbono, o un radical cicloalifático monovalente de 3 a 40 átomos de carbono; R1 es hidrógeno o el mismo que R2; y 'c' es un número entero entre 2 y 10 y 'd' es un número entero entre 0 y 8, con la condición de que la suma de 'c' + 'd1 se encuentre en el margen que abarca desde 3 hasta 10; o c) una mezcla de por lo menos un siloxano lineal o ramificado de la fórmula (I) y por lo menos un siloxano cíclico de la fórmula (II) .
- 24. La red de polisiloxano reticulado de la reivindicación 22, en donde el catalizador de ácido de Lewis es tris (pentafluorofenil) borato.
- 25. La red de polisiloxano reticulado de la reivindicación 22, en donde menos del 100% de los enlaces restantes Si-H residuales se convierten subsiguientemente a otro enlace que comprende por lo menos uno de Si-OH, Si-OR, Si-R o Si-OAr, en donde R es un radical alifático monovalente de 1 a 20 átomos de carbono, un radical alifático de sililo, un radical cicloalifático de sililo, un monovalente de 3 a 40 átomos de carbono, un radical aromático monovalente de 3 a 40 átomos de carbono, o un radical cicloalifático monovalente de 3 a 40 átomos de carbono; y en donde "Ar" es un grupo aromático monovalente de 3 a 40 átomos de carbono.
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