Niekorzystny szum wokół Allena na pewno nie przysporzył jego najnowszemu obrazowi popularności, ale to nie główny powód, dla którego „W deszczowy dzień w Nowym Jorku” można uznać za kolejny przystanek w jego jakościowym zjeździe po coraz to mocniej pochyłej równi. Allen bowiem konsekwentnie serwuje znane motywy i chwyty ze swojego otwieranego (niemal) rokrocznie pudełka rozmaitości. To też nie tak, że od wiekowego reżysera oczekuje się, że będzie co krok zaskakiwał formalnymi eksperymentami. W dość wąskich ramach własnej konwencji zdarza mu się napisać ciekawie postaci, które choć przez chwilę nie sprawiają wrażenia wyciągniętych żywcem z jego poprzedniej filmografii. Tu jednak chyba już dla nikogo nie będzie żadnym zaskoczeniem, że główną rolę Gatsby’ego (Timothee Chalamet) nie da się zinterpretować inaczej niż jako dużo młodszą wersję samego reżysera – neurotyka ze słabością do sentymentalnych utworów granych na barowych pianinach, starych filmów bez happy endu i introwertycznego, lekko autystycznego stylu bycia. W osobowościowym kontrapunkcie do zmanierowanego dandysa Allen ustawia Ashleigh (Elle Fanning) - stereotypową dziewczynę z Arizony, która swą słodką naiwnością i świeżością wprowadzi spore zamieszanie w artystycznym światku. Wspólnie z Gatsbym udaje się na weekend do Nowego Jorku, gdzie ma zamiar przeprowadzić wywiad ze słynnym reżyserem do studenckiej gazetki. Zanim to jednak nastąpi, wplącze się w wir przypadkowych zdarzeń, stanie się muzą dla reżysera, ukojeniem dla scenarzysty i seksualnym celem dla gwiazdora kina.

Brzmi ciekawie? Tylko w teorii. W komponowaniu przestrzeni Allen, wraz ze swym wiernym operatorem Vittorio Storaro, odmalowują blady i wyświechtany obraz nowojorskiej bohemy bez większej przewrotności i wyrazistego komentarza. W przeintelektualizowanej formie możemy w gruncie rzeczy jedynie zapoznać się z wycinkiem z ostatnich pasji reżysera w dziedzinach malarstwa i muzyki. Ot, kilka nowych nazwisk, które nie pomagają wycisnąć z autobiograficznej postaci odpowiednich akcentów, dających cień szansy na uratowanie wtórnego i przemielonego tekstu. Bez specyficznego dla Allena inteligentnego humoru i kąśliwego polotu zaciąg aktorów — jak zwykle imponujący — tworzy zaledwie zastęp papierowych i nieciekawych figur, niknących bardzo szybko tak na ekranie jak i w pamięci publiczności. Co więcej, snując się za Gatsbym po nowojorskich lokacjach, reżyser nie opowiada nam żadnej konkretnej historii. Biorąc na warsztat tematykę młodzieńca na rozdrożu, stara się przepracować temat, którego od dawna już nie czuje i nie rozumie. Zatem wszelakie płynące z jego ust rozważania można potraktować co najwyżej jak oderwaną od rzeczywistości podróż w czasie do kilku dekad wstecz, kiedy Allenowi udawało się jeszcze skutecznie identyfikować rozterki ówczesnego pokolenia. Dlatego w przeciwieństwie do postaci Ashleigh i jej uwodzicielskiego wpływu na resztę ekranowych postaci, „W deszczowy dzień w Nowym Jorku” nie ma szans posiąść ani umysłu, ani duszy, ani choć w najmniejszym stopniu zelektryzować ciała widza.