[go: up one dir, main page]

WO2025110009A1 - 硬化性組成物、画素の製造方法、膜、固体撮像素子、画像表示装置および光重合開始剤 - Google Patents

硬化性組成物、画素の製造方法、膜、固体撮像素子、画像表示装置および光重合開始剤 Download PDF

Info

Publication number
WO2025110009A1
WO2025110009A1 PCT/JP2024/039521 JP2024039521W WO2025110009A1 WO 2025110009 A1 WO2025110009 A1 WO 2025110009A1 JP 2024039521 W JP2024039521 W JP 2024039521W WO 2025110009 A1 WO2025110009 A1 WO 2025110009A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
curable composition
compound
ring
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
PCT/JP2024/039521
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
雅臣 牧野
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujifilm Corp
Original Assignee
Fujifilm Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fujifilm Corp filed Critical Fujifilm Corp
Publication of WO2025110009A1 publication Critical patent/WO2025110009A1/ja
Pending legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/335—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/32—Oxygen atoms
    • C07D209/36—Oxygen atoms in position 3, e.g. adrenochrome
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/52—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring condensed with a ring other than six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/94—[b, c]- or [b, d]-condensed containing carbocyclic rings other than six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/052—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/056—Ortho-condensed systems with two or more oxygen atoms as ring hetero atoms in the oxygen-containing ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F267/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated polycarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F22/00
    • C08F267/06—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated polycarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F22/00 on to polymers of esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F4/00—Polymerisation catalysts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L51/00—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029

Definitions

  • the present invention relates to a curable composition containing a photopolymerization initiator and a polymerizable compound.
  • the present invention also relates to a pixel manufacturing method, a film, a solid-state imaging device, and an image display device using the curable composition.
  • the present invention also relates to a photopolymerization initiator.
  • Curable compositions containing a photopolymerization initiator and a polymerizable compound can be polymerized and cured by exposure to light, and are therefore used in optical filters, photocurable inks, photosensitive printing plates, various photoresists, etc.
  • Patent Document 1 discloses that pixels are formed by forming a pattern using a photolithography method using a curable composition containing a photopolymerization initiator that includes an oxime compound of a specific structure and a polymerizable compound.
  • the film When forming pixels by forming a pattern using a photolithography method using a curable composition, the film may turn yellow due to exposure, and the spectral characteristics of the film may vary before and after exposure. In particular, yellowing tends to occur easily when the film is heated after exposure.
  • an object of the present invention is to provide a curable composition capable of forming a film in which the variation in the spectral characteristics before and after exposure is suppressed.
  • Another object of the present invention is to provide a pixel manufacturing method, a film, a solid-state imaging device, an image display device, and a photopolymerization initiator.
  • the present invention provides the following.
  • a composition comprising a photopolymerization initiator and a polymerizable compound,
  • the photopolymerization initiator is a curable composition containing a compound A represented by formula (1);
  • R 1 represents a hydrogen atom or a monovalent organic group.
  • R2 represents an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, or a heteroaryloxy group
  • R3 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryloxy group, an arylthio group, a heteroaryloxy group, a heteroarylthio group, an amino group, a hydroxy group, a thiol group, or a carboxy group
  • R4 represents an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryloxy group, an arylthio group, a heteroaryloxy group, a heteroarylthio group, an amino group, an acyl group, a cyano group, a nitro group, a hydroxy group, a thiol group, a carboxy
  • R 1 in the above formula (1) represents an aryl group which may have a substituent, or a heteroaryl group which may have a substituent
  • the substituents are an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, -OR 201 , -SR 201 , -COR 201 , -SO 2 R 201 , -NR 202 R 203 , -CONR 202 R 203 , -NR 204 COR 205 , -OCOR 201 , -COOR 201 , -SCOR 201 , -OCSR 201 , -COSR 201 , -CSOR 201 , a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, a thiol group, a carboxy group or a halogen atom, and R 201 to R 205 each independently represent a monovalent organic group.
  • R 1 in the above formula (1) is a substituted aryl group or a substituted heteroaryl group,
  • the substituent of the aryl group or heteroaryl group is -COR 201 or -SO 2 R 201 ;
  • R 201 is an aromatic ring group which may have a substituent or a heterocyclic group which may have a substituent;
  • the substituents which the aromatic ring group or heterocyclic group may have are an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, -OR 301 , -SR 301 , -COR 301 , -SO 2 R 301 , -NR 302 R 303 , -CONR 302 R 303 , -NR 304 COR 305 , -OCOR 301 , -COOR 301 , -SCOR 301 , -OCSR 301 , -COSR 301 , -CSOR 301 , a cyan
  • R 3 in the formula (1) is a group represented by formula (R-1);
  • * represents a bond.
  • R r1 and R r2 each independently represent an alkyl group;
  • R r3 to R r6 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group;
  • Adjacent two of R r1 to R r6 may be bonded via a single bond or a divalent linking group to form a ring.
  • ⁇ 5> The curable composition according to ⁇ 1>, wherein the compound A is a compound represented by formula (4).
  • R 41 represents a monovalent organic group.
  • R 42 represents an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, or a heteroaryloxy group;
  • R 43 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryloxy group, an arylthio group, a heteroaryloxy group, a heteroarylthio group, an amino group, a hydroxyl group, a thiol group, or a carboxy group;
  • R 44 to R 46 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryloxy group, an arylthio group, a heteroaryloxy group, a heteroarylthio group, an amino group, an acyl group, a cyano
  • R 62a and R 62b each independently represent an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, or a heteroaryloxy group
  • R 63a , R 64a , R 63b and R 64b each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryloxy group, an arylthio group, a heteroaryloxy group, a heteroarylthio group, an amino group, an acyl group, a cyano group, a nitro group, a hydroxy group, a thiol group, a carboxy group or a halogen atom
  • X1 and X2 each independently represent O, S, NR X1 , or CR X2 R X3 , R X1 to R X3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl
  • ⁇ 7> The curable composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 3>, wherein the photopolymerization initiator further includes a photopolymerization initiator other than the compound A.
  • ⁇ 9> The curable composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 3>, further comprising an amine compound.
  • ⁇ 11> The curable composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 3>, further comprising a resin.
  • ⁇ 12> The curable composition according to ⁇ 11>, wherein the resin includes a resin having a crosslinkable group.
  • ⁇ 13> A step of forming a curable composition layer on a support using the curable composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 3>; a step of patternwise exposing the curable composition layer to light having a wavelength of 150 to 300 nm; and developing and removing the unexposed area of the curable composition layer.
  • ⁇ 14> A film obtained by curing the curable composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 3>.
  • ⁇ 15> A solid-state imaging device comprising the film according to ⁇ 14>.
  • ⁇ 16> An image display device comprising the film according to ⁇ 14>.
  • R 1 represents a hydrogen atom or a monovalent organic group.
  • R2 represents an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, or a heteroaryloxy group;
  • R3 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryloxy group, an arylthio group, a heteroaryloxy group, a heteroarylthio group, an amino group, a hydroxy group, a thiol group, or a carboxy group;
  • R4 represents an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryloxy group, an arylthio group, a heteroaryloxy group, a heteroarylthio group, an amino group, a hydroxy group, a thiol group, or a
  • the present invention can provide a curable composition capable of forming a film in which the variation in spectral characteristics before and after exposure is suppressed.
  • the present invention can also provide a pixel manufacturing method, a film, a solid-state imaging device, an image display device, and a photopolymerization initiator.
  • alkyl group encompasses not only alkyl groups that have no substituents (unsubstituted alkyl groups) but also alkyl groups that have substituents (substituted alkyl groups).
  • exposure includes not only exposure using light but also drawing using particle beams such as electron beams and ion beams.
  • Examples of light used for exposure include the bright line spectrum of a mercury lamp, far ultraviolet light represented by an excimer laser, extreme ultraviolet light (EUV light), X-rays, active rays or radiation such as electron beams.
  • (meth)acrylate refers to both or either of acrylate and methacrylate
  • (meth)acrylic refers to both or either of acrylic and methacrylic
  • (meth)acryloyl refers to both or either of acryloyl and methacryloyl.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Bu represents a butyl group
  • Ph represents a phenyl group.
  • the weight average molecular weight and number average molecular weight are values calculated as polystyrene standards measured by GPC (gel permeation chromatography).
  • the total solids content refers to the total mass of all components of the composition excluding the solvent.
  • a pigment means a coloring material that is difficult to dissolve in a solvent.
  • the term "process” refers not only to an independent process, but also to a process that cannot be clearly distinguished from other processes, as long as the intended effect of the process is achieved.
  • the curable composition of the present invention contains a photopolymerization initiator, a polymerizable compound, and a solvent,
  • the photopolymerization initiator is characterized by containing a compound A represented by formula (1).
  • the curable composition of the present invention can suppress discoloration such as yellowing caused by exposure or heating after exposure, and can form a film in which the variation in spectral characteristics before and after exposure is suppressed.
  • the reason for this effect is presumed to be as follows. It is presumed that the absorption is shifted to the shorter wavelength side because the above-mentioned compound A has a structure in which an oxime group or ketoxime group is bonded to a pyrrole ring. It is presumed that the use of the above-mentioned compound A as a photopolymerization initiator in the curable composition of the present invention can suppress discoloration such as yellowing caused by exposure or heating after exposure.
  • the absorption of the above compound A is shifted to the shorter wavelength side, and therefore it has excellent sensitivity to light having a wavelength of 300 nm or less, such as KrF radiation.
  • the sensitivity to light having a wavelength of 300 nm or less, such as KrF radiation is higher than the sensitivity to light having a wavelength of more than 300 nm, such as i-line, and it has selectively high sensitivity to light having a wavelength of 300 nm or less, such as KrF radiation. Therefore, the curable composition of the present invention has high sensitivity to light having a wavelength of 300 nm or less, such as KrF radiation, and further has selectively high sensitivity to light of the aforementioned wavelengths.
  • the curable composition of the present invention can cause sufficient polymerization reaction to proceed even at the bottom of the film (the support side) by exposure to light, so a film with excellent adhesion to the support can be formed.
  • the curable composition of the present invention preferably further contains a coloring material.
  • the curable composition containing a coloring material is preferably used as a curable composition for an optical filter.
  • optical filters include color filters, infrared transmission filters, and infrared cut filters, and a color filter is preferable.
  • An example of a color filter is a filter having colored pixels that transmit light of a specific wavelength.
  • Examples of the colored pixels include red pixels, green pixels, blue pixels, magenta pixels, cyan pixels, and yellow pixels.
  • the colored pixels of a color filter can be formed using a curable composition that contains a chromatic colorant.
  • the maximum absorption wavelength of the infrared cut filter is preferably in the wavelength range of 700 to 1800 nm, more preferably in the wavelength range of 700 to 1300 nm, and even more preferably in the wavelength range of 700 to 1000 nm.
  • the transmittance of the infrared cut filter in the entire wavelength range of 400 to 650 nm is preferably 70% or more, more preferably 80% or more, and even more preferably 90% or more.
  • the transmittance at at least one point in the wavelength range of 700 to 1800 nm is preferably 20% or less.
  • the ratio of the absorbance Amax at the maximum absorption wavelength of the infrared cut filter to the absorbance A550 at a wavelength of 550 nm is preferably 20 to 500, more preferably 50 to 500, even more preferably 70 to 450, and particularly preferably 100 to 400.
  • the infrared cut filter can be formed using a curable composition containing an infrared absorbing colorant.
  • the infrared transmission filter is a filter that transmits at least a part of infrared light.
  • the infrared transmission filter is preferably a filter that blocks at least a part of visible light and transmits at least a part of infrared light.
  • Preferred examples of the infrared transmission filter include filters that satisfy the spectral characteristics of a maximum transmittance of 20% or less (preferably 15% or less, more preferably 10% or less) in the wavelength range of 400 to 640 nm and a minimum transmittance of 70% or more (preferably 75% or more, more preferably 80% or more) in the wavelength range of 1100 to 1300 nm.
  • the infrared transmission filter is preferably a filter that satisfies any one of the following spectral characteristics (1) to (5).
  • the curable composition of the present invention can also be used as a light-shielding film.
  • the solids concentration of the curable composition of the present invention is preferably 5 to 30% by mass.
  • the lower limit is preferably 7.5% by mass or more, and more preferably 10% by mass or more.
  • the upper limit is preferably 25% by mass or less, more preferably 20% by mass or less, and even more preferably 15% by mass or less.
  • the curable composition of the present invention exhibits high sensitivity when exposed to light having a wavelength of 150 to 300 nm.
  • the curable composition of the present invention is preferably used as a curable composition for exposure to light having a wavelength of 150 to 300 nm.
  • Examples of light having a wavelength of 150 to 300 nm include KrF radiation (wavelength 248 nm) and ArF radiation (wavelength 193 nm), with KrF radiation (wavelength 248 nm) being preferred.
  • the light having a wavelength of 150 to 300 nm is preferably excimer laser light having a wavelength of 150 to 300 nm.
  • the curable composition of the present invention contains a photopolymerization initiator.
  • the photopolymerization initiator is preferably a photoradical polymerization initiator.
  • the curable composition of the present invention contains, as a photopolymerization initiator, a compound A represented by formula (1).
  • the compound A is also referred to as a specific compound.
  • R 1 represents a hydrogen atom or a monovalent organic group.
  • R2 represents an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, or a heteroaryloxy group
  • R3 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryloxy group, an arylthio group, a heteroaryloxy group, a heteroarylthio group, an amino group, a hydroxy group, a thiol group, or a carboxy group
  • R4 represents an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryloxy group, an arylthio group, a heteroaryloxy group, a heteroarylthio group, an amino group, an acyl group, a cyano group, a nitro group, a hydroxy group, a thiol group, a carboxy
  • -R 1 - R 1 in formula (1) represents a hydrogen atom or a monovalent organic group, preferably a monovalent organic group.
  • the monovalent organic group include an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, and an acyl group, preferably an aryl group or a heteroaryl group, and more preferably an aryl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1 to 15, and more preferably 1 to 10.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic, but is preferably linear or branched, and more preferably linear.
  • the number of carbon atoms in the aryl group is preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12, even more preferably 6 to 10, and particularly preferably 6 or 7.
  • the number of carbon atoms constituting the ring of the heteroaryl group is preferably 1 to 15, and more preferably 1 to 10.
  • the types of heteroatoms constituting the ring of the heteroaryl group include nitrogen atoms, oxygen atoms, and sulfur atoms.
  • the number of heteroatoms constituting the ring of the heteroaryl group is preferably 1 to 3, and more preferably 1 to 2.
  • the heteroaryl group may be a monocyclic ring or a condensed ring.
  • the acyl group is preferably a group represented by the following —COR 201 .
  • the alkyl group, aryl group and heteroaryl group may have a substituent.
  • substituents include an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, -OR 201 , -SR 201 , -COR 201 , -SO 2 R 201 , -NR 202 R 203 , -CONR 202 R 203 , -NR 204 COR 205 , -OCOR 201 , -COOR 201 , -SCOR 201 , -OCSR 201 , -COSR 201 , -CSOR 201 , a cyano group, a nitro group, a hydroxy group, a thiol group, a carboxy group and a halogen atom, and preferably -COR 201 or -SO 2 R 201 , more preferably -COR 201 .
  • R 201 to R 205 each independently represent a monovalent organic group.
  • the monovalent organic group represented by R 201 to R 205 includes an alkyl group, an aromatic ring group, and a heterocyclic group, and is preferably an aromatic ring group or a heterocyclic group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group represented by R 201 to R 205 is preferably from 1 to 15, and more preferably from 1 to 10.
  • the alkyl group may be any of linear, branched, and cyclic.
  • the number of carbon atoms in the aromatic ring group represented by R 201 to R 205 is preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12, still more preferably 6 to 10, and particularly preferably 6.
  • the aromatic ring group may be a monocyclic ring or a condensed ring.
  • the heterocyclic group represented by R 201 to R 205 is preferably a 5-membered or 6-membered ring.
  • the heteroatom contained in the heterocyclic group is preferably an oxygen atom, a nitrogen atom, or a sulfur atom.
  • the number of heteroatoms contained in the heterocyclic group is preferably 1 to 3.
  • the heterocyclic group may be a monocyclic ring or a condensed ring.
  • the aromatic ring group and the heterocyclic group may be a monocyclic aromatic ring group or a heterocyclic group, or may be an aromatic ring group or a heterocyclic group of a condensed ring having two or more rings. Among them, an aromatic ring group or a heterocyclic group of a condensed ring having two or more rings is preferable, and an aromatic ring group or a heterocyclic group of a condensed ring having three or more rings is more preferable.
  • Examples of an aromatic ring group or a heterocyclic group of a condensed ring having two or more rings include a naphthalene ring group, a benzofuran ring group, a benzothiophene ring group, a naphthyl ring group, and a quinolyl ring group. These groups may have the above-mentioned substituents. Examples of an aromatic ring group or a heterocyclic group of a condensed ring having three or more rings include the following groups.
  • R a1 to R a32 each independently represent a substituent.
  • R ar1 to R ar25 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group; k1 to k32 each independently represent an integer of 0 to 4.
  • Examples of the substituents represented by R a1 to R a32 include the substituents explained below as the substituents that can be possessed by the alkyl group, aromatic ring group and heterocyclic group represented by R 201 to R 205 .
  • the alkyl group, aromatic ring group and heterocyclic group represented by the above R 201 to R 205 may have a substituent.
  • substituents include an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, -OR 301 , -SR 301 , -COR 301 , -SO 2 R 301 , -NR 302 R 303 , -CONR 302 R 303 , -NR 304 COR 305 , -OCOR 301 , -COOR 301 , -SCOR 301 , -OCSR 301 , -COSR 301 , -CSOR 301 , a cyano group, a nitro group, a hydroxy group, a thiol group, a carboxy group and a halogen atom, and -OR 301 , -SR 301 , -COR 301 , -SO 2 R 301 , -NR 302 R 303 or a
  • R 301 to R 305 each independently represent a monovalent organic group.
  • Examples of the monovalent organic group represented by R 301 to R 305 include an alkyl group, an aromatic ring group, and a heterocyclic group.
  • Examples of the alkyl group, aromatic ring group, and heterocyclic group represented by R 301 to R 305 include the alkyl group, aromatic ring group, and heterocyclic group shown as specific examples of the monovalent organic group represented by R 201 to R 205 above.
  • R 1 is preferably an aryl group having a substituent or a heteroaryl group having a substituent, and more preferably an aryl group having a substituent.
  • the substituent of the aryl group or heteroaryl group is preferably -COR 201 or -SO 2 R 201 , and more preferably -COR 201.
  • R 201 is preferably an aromatic ring group which may have a substituent or a heterocyclic group which may have a substituent.
  • R 1 in formula (1) is preferably a group represented by formula (Az-1).
  • * represents a bond.
  • Rz 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, -ORz 101 , -SRz 101 , -CORz 101 , -SO 2 Rz 101 , -NRz 102 Rz 103 , -CONRz 102 Rz 103 , -NRz 104 CORz 105 , -OCORz 101 , -COORz 101 , -SCORz 101 , -OCSRz 101 , -COSRz 101 , -CSORz 101 , a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, a thiol group, a carboxy group, or a halogen atom; Rz 101 to Rz 105 each independently represent a monovalent organic group; Rz2 represents an alkyl group, an aryl group,
  • Rz 1 is preferably a hydrogen atom, —CORz 101 or —SO 2 Rz 101 , more preferably —CORz 101 or —SO 2 Rz 101 , and further preferably —CORz 101 .
  • Examples of the monovalent organic group represented by Rz 101 to Rz 105 include an alkyl group, an aromatic ring group, and a heterocyclic group, and an aromatic ring group or a heterocyclic group is preferable.
  • Examples of the alkyl group, aromatic ring group, and heterocyclic group represented by Rz 101 to Rz 105 include the alkyl group , aromatic ring group, and heterocyclic group shown as specific examples of the monovalent organic group represented by R 201 to R 205 above, and the preferred ranges are also the same.
  • p represents an integer from 0 to 4, preferably 0 or 1, and more preferably 0.
  • Rz1 and Rz2 may be bonded to each other via a single bond or a divalent linking group to form a ring.
  • the multiple Rz2 's may be the same or different, and two of the multiple Rz2 's may be bonded via a single bond or a divalent linking group to form a ring.
  • R L1 to R L7 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, and are preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group represented by R L1 to R L7 is preferably 1 to 15, and more preferably 1 to 10.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic, but is preferably linear or branched, and more preferably linear.
  • the number of carbon atoms of the aryl group represented by R L1 to R L7 is preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12, even more preferably 6 to 10, and particularly preferably 6 or 7.
  • the ring formed is preferably a 3- to 7-membered ring, more preferably a 5- to 7-membered ring, and even more preferably a 5- or 6-membered ring.
  • the ring formed may be an aromatic ring or a non-aromatic ring.
  • -R2- R2 in formula (1) represents an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, or a heteroaryloxy group, and is preferably an alkyl group or an aryl group, and more preferably an alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group represented by R 2 in formula (1) is preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10, even more preferably 1 to 5, and even more preferably 1 to 3.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic, but is preferably linear or branched, and more preferably linear.
  • the alkyl group may have a substituent, but is preferably an unsubstituted alkyl group.
  • the alkyl group is preferably an unsubstituted linear or branched alkyl group, and more preferably an unsubstituted linear alkyl group.
  • the number of carbon atoms of the alkoxy group represented by R2 in formula (1) is preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10, even more preferably 1 to 5, and even more preferably 1 to 3.
  • the alkoxy group is preferably linear or branched, and more preferably linear.
  • the alkoxy group may have a substituent, but is preferably unsubstituted.
  • the number of carbon atoms in the aryl group and aryloxy group represented by R 2 in formula (1) is preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12, still more preferably 6 to 10, and particularly preferably 6.
  • the aryl group and aryloxy group may have a substituent, but are preferably unsubstituted.
  • the heteroaryl group and heteroaryloxy group represented by R 2 in formula (1) preferably have 1 to 15 carbon atoms constituting the ring, more preferably 1 to 10.
  • the types of heteroatoms constituting the ring of the heteroaryl group and heteroaryloxy group include a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom.
  • the number of heteroatoms constituting the ring of the heteroaryl group and heteroaryloxy group is preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2.
  • the heteroaryl group and heteroaryloxy group may be a monocyclic ring or a condensed ring.
  • the heteroaryl group and heteroaryloxy group may have a substituent.
  • -R3- R3 in formula (1) represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryloxy group, an arylthio group, a heteroaryloxy group, a heteroarylthio group, an amino group, a hydroxy group, a thiol group or a carboxy group, and is preferably an alkyl group.
  • R 3 in formula (1) is preferably an unsubstituted linear alkyl group, an alkyl group having a branched structure, an alkyl group having a ring structure, or an alkyl group having at least one substituent selected from the following Group A, more preferably an alkyl group having a branched structure or an alkyl group having a ring structure, and even more preferably an alkyl group having a ring structure.
  • the alkyl group having a ring structure is preferably an alkyl group having a cyclic alkyl group as a substituent, more preferably an alkyl group having a 3- to 7-membered cyclic alkyl group as a substituent, even more preferably an alkyl group having a 5- to 7-membered cyclic alkyl group as a substituent, and particularly preferably an alkyl group having a 5- or 6-membered cyclic alkyl group as a substituent.
  • the position of the branched structure is preferably the ⁇ -position of the oxime group, and it is more preferable that one hydrogen atom ( ⁇ -hydrogen) is present at the ⁇ -position.
  • R3 in formula (1) is also preferably an alkyl group having a group having a heteroatom as a substituent.
  • the group having a heteroatom is preferably a group having an oxygen atom, a sulfur atom, or a nitrogen atom.
  • Each R a is preferably an alkyl group, an aryl group or a heteroaryl group, more preferably an alkyl group, and particularly preferably a cyclic alkyl group.
  • Each R b is preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and more preferably an alkyl group.
  • the above Rc is preferably an alkyl group or an aryl group, and is preferably an alkyl group.
  • Each Rd is preferably an alkylene group, and more preferably an ethylene group or a propylene group.
  • R a to R c may be bonded via a single bond or a divalent linking group to form a ring.
  • the divalent linking group include -O-, -S-, -NR L1 -, and -CR L2 R L3 -.
  • R L1 to R L3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, and are preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group represented by R L1 to R L3 is preferably 1 to 15, and more preferably 1 to 10.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic, but is preferably linear or branched, and more preferably linear.
  • the number of carbon atoms of the aryl group represented by R L1 to R L3 is preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12, even more preferably 6 to 10, and particularly preferably 6 or 7.
  • R 3 in formula (1) is preferably a group represented by formula (R-10).
  • R r13 represents an alkyl group, provided that when L r12 is CHR r101 , R r13 may be a hydrogen atom; R represents a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group; R represents an alkyl group; L r11 and L r12 each independently represent CHR r101 , O, S, or NR r101 , where R r101 represents a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group; two or more of R r11 , R r12 , R r13 and R r101 may be bonded to each other via a single bond or a divalent linking group to form a ring; Z r11 represents a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms; * represents a bond.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group represented by R r11 , R r12 , R r11 and R r101 in formula (R-10) is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, and further preferably 1 to 3.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic, and is preferably linear or branched, and more preferably linear.
  • the aryl group represented by R r11 , R r11 and R r101 in formula (R-10) preferably has 6 to 20 carbon atoms, more preferably 6 to 12 carbon atoms, still more preferably 6 to 10 carbon atoms, and particularly preferably 6 or 7 carbon atoms.
  • the alkyl group and the aryl group may have a substituent.
  • the substituent may be a substituent selected from the above-mentioned Group A, preferably a substituent selected from the above-mentioned Group B, and more preferably a substituent selected from the above-mentioned Group C.
  • R r11 , R r12 , R r13 and R r101 may be bonded via a single bond or a divalent linking group to form a ring.
  • the divalent linking group include -O-, -S-, -NR L1 -, and -CR L2 R L3 -.
  • R L1 to R L3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group, and are preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group represented by R L1 to R L3 is preferably 1 to 15, and more preferably 1 to 10.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic, but is preferably linear or branched, and more preferably linear.
  • the number of carbon atoms of the aryl group represented by R L1 to R L3 is preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12, even more preferably 6 to 10, and particularly preferably 6 or 7.
  • R r13 in formula (R-10) is preferably an alkyl group.
  • R r11 in formula (R-10) is preferably a hydrogen atom.
  • R r12 in formula (R-10) is preferably an alkyl group.
  • R r12 and R r13 preferably form a ring via a single bond or a divalent linking group, more preferably form an aliphatic hydrocarbon ring, and further preferably form a 5- or 6-membered aliphatic hydrocarbon ring.
  • L r11 in formula (R-10) is preferably CHR r101 .
  • R r101 is preferably an alkyl group, more preferably a methyl group or a cyclic alkyl group, and particularly preferably a methyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group.
  • L r12 in formula (R-10) is preferably CHR r101 .
  • R r101 in CHR r101 is preferably a hydrogen atom.
  • Zr11 in formula (R-10) is preferably a single bond or an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, more preferably a single bond, a methylene group or an ethylene group, and particularly preferably a single bond.
  • R 3 in formula (1) is preferably a group represented by formula (R-1).
  • * represents a bond.
  • R r1 and R r2 each independently represent an alkyl group;
  • R r3 to R r6 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group; Adjacent two of R r1 to R r6 may be bonded via a single bond or a divalent linking group to form a ring.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group represented by R r1 and R r2 is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, and further preferably 1 to 3.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic, but is preferably linear or branched, and more preferably linear.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group represented by R r3 to R r6 is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, and further preferably 1 to 3.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic, but is preferably linear or branched, and more preferably linear.
  • the aryl group represented by R r3 to R r6 preferably has 6 to 20 carbon atoms, more preferably 6 to 12 carbon atoms, further preferably 6 to 10 carbon atoms, and particularly preferably 6 or 7 carbon atoms.
  • the alkyl groups represented by R r1 and R r2 , and the alkyl groups and aryl groups represented by R r3 to R r6 may have a substituent.
  • substituents include those selected from the above-mentioned Group A, preferably those selected from the above-mentioned Group B, and more preferably those selected from the above-mentioned Group C.
  • R r3 to R r6 are each preferably independently a hydrogen atom or an alkyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • R r1 to R r6 may be bonded via a single bond or a divalent linking group to form a ring.
  • the divalent linking group include -O-, -S-, -NR L1 -, and -CR L2 R L3 -.
  • R L1 to R L3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, and are preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group represented by R L1 to R L3 is preferably 1 to 15, and more preferably 1 to 10.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic, but is preferably linear or branched, and more preferably linear.
  • the number of carbon atoms of the aryl group represented by R L1 to R L3 is preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12, even more preferably 6 to 10, and particularly preferably 6 or 7.
  • the ring formed is preferably a 3- to 7-membered ring, more preferably a 5- to 7-membered ring, and even more preferably a 5- or 6-membered ring.
  • the ring formed is preferably a non-aromatic ring, more preferably an aliphatic hydrocarbon ring, and even more preferably a 5- or 6-membered aliphatic hydrocarbon ring.
  • a preferred embodiment of formula (R-1) is one in which R r1 and R r2 are bonded to each other via a single bond or a divalent linking group to form a ring.
  • the ring formed is preferably a 3- to 7-membered ring, more preferably a 5- to 7-membered ring, and even more preferably a 5- or 6-membered ring.
  • the ring formed is preferably a non-aromatic ring, more preferably an aliphatic hydrocarbon ring, and even more preferably a 5- or 6-membered aliphatic hydrocarbon ring.
  • R r1 and R r2 are each independently a linear alkyl group.
  • R r1 and R r2 are each independently preferably a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, more preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, even more preferably a linear alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, still more preferably a methyl group or an ethyl group, and particularly preferably a methyl group.
  • R3 in formula (1) Preferred specific examples of R3 in formula (1) are shown below.
  • * represents a bond.
  • R3 is preferably a branched or cyclic alkyl group, more preferably Y-1, Y-2, Y-3, Y-12, Y-13, Y-14, Y-15, Y-16, Y-17, Y-18, Y-21, Y-22, Y-23, Y-26 or Y-30, and further preferably Y-21, Y-22 or Y-23.
  • R 1 and R 4 may be bonded to each other via a single bond or a divalent linking group to form a ring; R3 and R4 may be bonded to each other via a single bond or a divalent linking group to form a ring; When m is 2 or more, the multiple R 4s may be the same or different, and two of the multiple R 4s may be bonded via a single bond or a divalent linking group to form a non-aromatic ring.
  • the divalent linking group include -O-, -S-, -NR L1 -, and -CR L2 R L3 -.
  • R L1 to R L3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, and are preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group represented by R L1 to R L3 is preferably 1 to 15, and more preferably 1 to 10.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic, but is preferably linear or branched, and more preferably linear.
  • the number of carbon atoms of the aryl group represented by R L1 to R L3 is preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12, even more preferably 6 to 10, and particularly preferably 6 or 7.
  • the ring formed by combining R1 and R4 and the ring formed by combining R3 and R4 may be an aromatic ring or a non-aromatic ring.
  • the ring formed is preferably a non-aromatic ring.
  • the ring formed by bonding R1 and R4 , the ring formed by bonding R3 and R4 , and the ring formed by bonding R4 together are preferably 3- to 7-membered rings, more preferably 5- to 7-membered rings, and further preferably 5- or 6-membered rings. In formula (1), it is preferable that R4 's are not bonded to each other.
  • n 0 or 1, and is preferably 1.
  • m represents an integer of 0 to 3, preferably an integer of 0 or 2, more preferably 0 or 1, and even more preferably 0.
  • R 41 represents a monovalent organic group.
  • R 42 represents an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, or a heteroaryloxy group;
  • R 43 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryloxy group, an arylthio group, a heteroaryloxy group, a heteroarylthio group, an amino group, a hydroxyl group, a thiol group, or a carboxy group;
  • R 44 to R 46 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryloxy group, an arylthio group, a heteroaryloxy group, a heteroarylthio group, an amino group, a hydroxyl group, a thi
  • R 41 in formula (4) has the same definition as R 1 in formula (1), and the preferred range is also the same.
  • R 42 in formula (4) has the same definition as R 2 in formula (1), and the preferred range is also the same.
  • R 43 in formula (4) has the same definition as R 3 in formula (1), and the preferred range is also the same.
  • n in formula (4) has the same definition as n in formula (1), and the preferred range is also the same.
  • R 44 to R 46 in formula (4) each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryloxy group, an arylthio group, a heteroaryloxy group, a heteroarylthio group, an amino group, an acyl group, a cyano group, a nitro group, a hydroxy group, a thiol group, a carboxy group, or a halogen atom, and are preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • R 41 and R 44 may be bonded to each other via a single bond or a divalent linking group to form a ring.
  • R 41 and R 45 may be bonded to each other via a single bond or a divalent linking group to form a ring;
  • R 45 and R 46 may be bonded to each other via a single bond or a divalent linking group to form a non-aromatic ring;
  • R 43 and R 44 may be bonded to each other via a single bond or a divalent linking group to form a ring;
  • R 43 and R 46 may be bonded to each other via a single bond or a divalent linking group to form a ring.
  • Examples of the divalent linking group include -O-, -S-, -NR L1 -, and -CR L2 R L3 -.
  • R L1 to R L3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, and are preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group represented by R L1 to R L3 is preferably 1 to 15, and more preferably 1 to 10.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic, but is preferably linear or branched, and more preferably linear.
  • the number of carbon atoms of the aryl group represented by R L1 to R L3 is preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12, even more preferably 6 to 10, and particularly preferably 6 or 7.
  • the ring formed above is preferably a non-aromatic ring.
  • the ring formed above is preferably a 3- to 7-membered ring, more preferably a 5- to 7-membered ring, and even more preferably a 5- or 6-membered ring.
  • R 45 and R 46 are not bonded to each other.
  • a preferred embodiment of formula (4) is one in which R 43 and R 44 , and R 43 and R 46 are not bonded to each other.
  • Another preferred embodiment of formula (4) is one in which R 43 and R 44 or R 46 are bonded via a single bond or a divalent linking group to form a ring.
  • R 51 represents a monovalent organic group.
  • R 52 represents an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, or a heteroaryloxy group;
  • R 53 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryloxy group, an arylthio group, a heteroaryloxy group, a heteroarylthio group, an amino group, a hydroxyl group, a thiol group, or a carboxy group;
  • R 54 to R 56 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryloxy group, an arylthio group, a heteroaryloxy group, a heteroarylthio group, an amino group, a hydroxyl group, a thi
  • R 51 in formula (5) has the same definition as R 1 in formula (1), and the preferred range is also the same.
  • R 52 in formula (5) has the same definition as R 2 in formula (1), and the preferred range is also the same.
  • R 53 in formula (5) has the same definition as R 3 in formula (1), and the preferred range is also the same.
  • n in formula (5) has the same definition as n in formula (1), and the preferred range is also the same.
  • R 54 to R 56 in formula (5) have the same meaning as R 44 to R 46 in formula (4), and the preferred ranges thereof are also the same.
  • R 51 and R 54 may be bonded to each other via a single bond or a divalent linking group to form a ring;
  • R 51 and R 55 may be bonded to each other via a single bond or a divalent linking group to form a ring;
  • R 55 and R 56 may be bonded via a single bond or a divalent linking group to form a non-aromatic ring.
  • the divalent linking group include the above-mentioned divalent linking groups.
  • the ring formed above is preferably a non-aromatic ring.
  • the ring formed above is preferably a 3- to 7-membered ring, more preferably a 5- to 7-membered ring, and even more preferably a 5- or 6-membered ring.
  • R 55 and R 56 are not bonded to each other.
  • R 61a and R 61b each independently represent a monovalent organic group.
  • R 62a and R 62b each independently represent an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, or a heteroaryloxy group;
  • R 63a , R 64a , R 63b and R 64b each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryloxy group, an arylthio group, a heteroaryloxy group, a heteroarylthio group, an amino group, an acyl group, a cyano group, a nitro group, a hydroxy group, a thiol group, a carboxy group or a halogen atom;
  • X1 and X2 each independently represent a monovalent organic group.
  • R 62a and R 62b each independently represent an
  • R 61a in formula (6A) and R 61b in formula (6B) have the same definition as R 1 in formula (1), and the preferred ranges are also the same.
  • R 62a in formula (6A) and R 62b in formula (6B) have the same definition as R 2 in formula (1), and the preferred ranges are also the same.
  • R 63a and R 64a in formula (6A) and R 63b and R 64b in formula (6B) have the same meanings as R 44 to R 46 in formula (4), and the preferred ranges are also the same.
  • n in formula (6A) and n in formula (6B) have the same meaning as n in formula (1), and the preferred range is also the same.
  • X1 in formula (6A) and X2 in formula (6B) each independently represent O, S, NR 3 X1 or CR 3 X2 R 3 X3 , and R 3 X1 to R 3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group.
  • X1 in formula (6A) and X2 in formula (6B) are preferably CR X2 R X3 .
  • R X1 to R X3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • R X2 and R X3 may be bonded to each other via a single bond or a divalent linking group to form a ring.
  • R X1 to R X3 and L 1 or R 61a may be bonded via a single bond or a divalent linking group to form a ring, and R X1 to R X3 and L 2 or R 64b may be bonded via a single bond or a divalent linking group to form a ring.
  • R L1 to R L7 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, and are preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group represented by R L1 to R L7 is preferably 1 to 15, and more preferably 1 to 10.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic, but is preferably linear or branched, and more preferably linear.
  • the number of carbon atoms of the aryl group represented by R L1 to R L7 is preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12, even more preferably 6 to 10, and particularly preferably 6 or 7.
  • the ring formed is preferably a 5-membered ring or a 6-membered ring.
  • the ring formed may be an aromatic ring or a non-aromatic ring, and is preferably a non-aromatic ring.
  • L 1 in formula (6A) and L 2 in formula (6B) each independently represent a single bond or an alkylene group.
  • the alkylene group may be linear, branched, or cyclic, but is preferably linear or branched, and more preferably linear.
  • the number of carbon atoms in the alkylene group is preferably 1 to 4, more preferably 1 to 3, and even more preferably 1 or 2.
  • the molar absorption coefficient of the specific compound at a wavelength of 248 nm is preferably 5000 L mol -1 cm -1 or more, more preferably 10000 L mol- 1 cm- 1 or more, even more preferably 20000 L mol- 1 cm -1 or more, and particularly preferably 30000 L mol- 1 cm -1 or more.
  • the upper limit of the molar absorption coefficient at a wavelength of 248 nm is not particularly limited, but is preferably 200000 L mol -1 cm -1 or less.
  • the molar absorption coefficient of the specific compound at a wavelength of 365 nm is preferably 500 L mol- 1 cm -1 or more, more preferably 1000 L mol- 1 cm- 1 or more, even more preferably 2000 L mol- 1 cm -1 or more, and particularly preferably 3000 L mol- 1 cm -1 or more.
  • the upper limit of the molar absorption coefficient at a wavelength of 365 nm is not particularly limited, but is preferably 200,000 L mol -1 cm -1 or less.
  • the specific compound has a long wavelength end of absorption (the longest wavelength at which the molar absorption coefficient is less than 100 L ⁇ mol ⁇ 1 ⁇ cm ⁇ 1 ) of preferably 450 nm or less, more preferably 400 nm or less, and more preferably 380 nm or less.
  • a long wavelength end of absorption is in the above range, yellow light fogging is prevented and the light stability during synthesis is excellent.
  • the specific compound is applied to an optical filter such as a color filter, the color reproducibility is good because the specific compound does not exhibit yellow color.
  • the molar absorption coefficient of a specific compound is measured by the following method. 12.5 mg of a specific compound is weighed out and placed in a 100 mL measuring flask. Acetonitrile is added to this to completely dissolve it. 2 mL of this solution is taken out with a whole pipette and made up into a 25 mL measuring flask. This is the measurement sample. The measurement sample is added to a 5 mL quartz glass cell of 1 cm square, and the absorbance is measured under air to calculate the molar extinction coefficient. Examples of measurement devices include an ultraviolet-visible-near infrared spectrophotometer (UH4150, manufactured by Hitachi High-Tech Corporation).
  • the specific compound may be the E geometric isomer, the Z geometric isomer, or a mixture of the E and Z geometric isomers.
  • the method for producing the specific compound is not particularly limited, and the specific compound may be produced by a known method or may be produced by referring to a known method.
  • the specific compound may be produced by a general synthesis method for oxime ester or ketoxime ester.
  • As a specific production method reference may be made to JP-T-2012-519191, which uses hydroxylamine hydrochloride, and JP-T-2012-526185, which uses isoamyl nitrite.
  • JP-T-2012-2012-526185 which uses isoamyl nitrite.
  • JP-A-2010-032985 and JP-A-2010-185072 A general synthesis scheme is described below, but the production method of the present invention is not limited thereto.
  • R in the following formula may be bonded to each other to form a ring.
  • Ms in the structural formula shown below is a mesyl group.
  • the carbonyl group to be oximed does not have to be only one.
  • a dioxime in which two carbonyl groups are oximed, or a trioxime in which three carbonyl groups are oximed may be present.
  • These dioximes and trioximes become dioxime esters and trioxime esters through an esterification process.
  • the total amount of dioxime esters and trioxime esters is preferably 0.001 to 10% by mass, more preferably 0.001 to 8% by mass, and even more preferably 0.001 to 5% by mass of the specific compound.
  • the curable composition of the present invention may contain an oxime body as a precursor, and a ketone body (intermediate (I)) prior to oximation.
  • the content of each of the oxime body and ketone body (intermediate (I)) is preferably 0.001 to 10 mass %, more preferably 0.001 to 8 mass %, and even more preferably 0.001 to 5 mass % of the mass of the specific compound.
  • Specific examples of the specific compound include compounds A-1 to A-294 shown below.
  • the curable composition of the present invention may use only one of the specific compounds described above, or two or more of them in combination. By using two or more of them in combination, it is possible to obtain an effect of achieving a better balance between resolution and sensitivity, regardless of whether the exposure light source is KrF line or i-line.
  • the impurities that may be contained in the specific compound will be described below.
  • the content of water contained in the specific compound is preferably 10 parts by mass or less, more preferably 5 parts by mass or less, further preferably 3 parts by mass or less, and particularly preferably 1 part by mass or less, relative to 100 parts by mass of the specific compound.
  • the lower limit can be 0 parts by mass, 0.0001 parts by mass, 0.001 parts by mass, or 0.01 parts by mass.
  • the content of the organic solvent contained in the specific compound is preferably 10 parts by mass or less, more preferably 5 parts by mass or less, further preferably 3 parts by mass or less, and particularly preferably 1 part by mass or less, relative to 100 parts by mass of the specific compound.
  • the lower limit can be 0 parts by mass, 0.0001 parts by mass, 0.001 parts by mass, or 0.01 parts by mass.
  • the content of organic acid and organic acid anhydride contained in the specific compound is preferably 10 parts by mass or less, more preferably 5 parts by mass or less, more preferably 3 parts by mass or less, and particularly preferably 1 part by mass or less, relative to 100 parts by mass of the specific compound.
  • the lower limit can be 0 parts by mass, 0.0001 parts by mass, 0.001 parts by mass, or 0.01 parts by mass.
  • organic acids include formic acid, acetic acid, propionic acid, pivalic acid, succinic acid, phthalic acid, and benzoic acid.
  • organic acid anhydrides include the anhydrides of these.
  • the content of the organic base contained in the specific compound is preferably 10 parts by mass or less, more preferably 5 parts by mass or less, more preferably 3 parts by mass or less, and particularly preferably 1 part by mass or less, relative to 100 parts by mass of the specific compound.
  • the lower limit can be 0 parts by mass, 0.0001 parts by mass, 0.001 parts by mass, or 0.01 parts by mass.
  • Examples of the organic base include triethylamine, dimethylamine, diethylamine, pyridine, piperidine, pyrrolidine, morpholine, or amines used in the production of the specific compound.
  • the content of halogen contained in the specific compound is preferably 5 parts by mass or less, more preferably 3 parts by mass or less, and even more preferably 1 part by mass or less, relative to 100 parts by mass of the specific compound.
  • the lower limit can be 0 parts by mass, can be 0.0001 parts by mass, can be 0.001 parts by mass, or can be 0.01 parts by mass.
  • Halogen includes Cl, Br, F, I, etc., and may be an organic compound having these halogen atoms.Also may be an ion of these halogens.
  • the content of the residual metal contained in the specific compound is preferably 0.1 parts by mass or less, more preferably 0.01 parts by mass or less, and even more preferably 0.001 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the specific compound. It is even more preferable that it is less than 0.0001 parts by mass, and it is particularly preferable that it is below the detection limit.
  • the type of the residual metal is not particularly limited, and examples thereof include Li, Na, Mg, Al, K, Ca, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Cd, Pb, Ti, V, As, Ag, Sn, Ba, W, Au, Zr, etc.
  • the curable composition of the present invention may further contain a photopolymerization initiator other than the specific compound described above (hereinafter, also referred to as other photopolymerization initiator).
  • a photopolymerization initiator other than the specific compound described above hereinafter, also referred to as other photopolymerization initiator.
  • the content of the other photopolymerization initiator is preferably 1 to 1000 parts by mass per 100 parts by mass of the specific compound.
  • the upper limit is preferably 500 parts by mass or less, more preferably 200 parts by mass or less.
  • the lower limit is preferably 10 parts by mass or more, more preferably 50 parts by mass or more.
  • photopolymerization initiators include halogenated hydrocarbon derivatives (e.g., compounds having a triazine skeleton, compounds having an oxadiazole skeleton, etc.), acylphosphine compounds, hexaarylbiimidazole compounds, oxime compounds, organic peroxides, thio compounds, ketone compounds, aromatic onium salts, ⁇ -hydroxyketone compounds, ⁇ -aminoketone compounds, etc.
  • halogenated hydrocarbon derivatives e.g., compounds having a triazine skeleton, compounds having an oxadiazole skeleton, etc.
  • acylphosphine compounds e.g., acylphosphine compounds, hexaarylbiimidazole compounds, oxime compounds, organic peroxides, thio compounds, ketone compounds, aromatic onium salts, ⁇ -hydroxyketone compounds, ⁇ -aminoketone compounds, etc.
  • the other photopolymerization initiator is preferably a trihalomethyltriazine compound, a benzyl dimethyl ketal compound, an ⁇ -hydroxyketone compound, an ⁇ -aminoketone compound, an acylphosphine compound, a phosphine oxide compound, a metallocene compound, an oxime compound, a hexaarylbiimidazole compound, an onium compound, a benzothiazole compound, a benzophenone compound, an acetophenone compound, a cyclopentadiene-benzene-iron complex, a halomethyloxadiazole compound, or a 3-aryl substituted coumarin compound, more preferably an oxime compound, an ⁇ -hydroxyketone compound, an ⁇ -aminoketone compound, or an acylphosphine compound, even more preferably an ⁇ -aminoketone compound or an oxime compound, and particularly preferably an oxime compound.
  • photopolymerization initiators include the compounds described in paragraphs 0065 to 0111 of JP 2014-130173 A, the compounds described in Japanese Patent No. 6301489 A, and the compounds described in MATERIAL STAGE 37 to 60p, vol. 19, No.
  • hexaarylbiimidazole compounds include 2,2',4-tris(2-chlorophenyl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1,1'-biimidazole.
  • ⁇ -hydroxyketone compounds include Omnirad 184, Omnirad 1173, Omnirad 2959, Omnirad 127 (all manufactured by IGM Resins B.V.), Irgacure 184, Irgacure 1173, Irgacure 2959, Irgacure 127 (all manufactured by BASF), etc.
  • Commercially available ⁇ -aminoketone compounds include Omnirad 907, Omnirad 369, Omnirad 369E, Omnirad 379EG (all manufactured by IGM Resins B.V.), Irgacure 907, Irgacure 369, Irgacure 369E, Irgacure 379EG (all manufactured by BASF), etc.
  • Commercially available acylphosphine compounds include Omnirad 819, Omnirad TPO (all manufactured by IGM Resins B.V.), Irgacure 819, Irgacure TPO (all manufactured by BASF), etc.
  • Examples of oxime compounds include the compound described in paragraph 0142 of WO 2022/085485, the compound described in Japanese Patent No. 5,430,746, the compound described in Japanese Patent No. 5,647,738, the compound represented by general formula (1) and the compounds described in paragraphs 0022 to 0024 of JP 2021-173858 A, the compound represented by general formula (1) and the compounds described in paragraphs 0117 to 0120 of JP 2021-170089 A, and the like.
  • oxime compound examples include 3-benzoyloxyiminobutan-2-one, 3-acetoxyiminobutan-2-one, 3-propionyloxyiminobutan-2-one, 2-acetoxyiminopentan-3-one, 2-acetoxyimino-1-phenylpropan-1-one, 2-benzoyloxyimino-1-phenylpropan-1-one, 3-(4-toluenesulfonyloxy)iminobutan-2-one, 2-ethoxycarbonyloxyimino-1-phenylpropan-1-one, 1-[4-(phenylthio)phenyl]-3-cyclohexyl-propane-1,2-dione-2-(O-acetyloxime), and the like.
  • a compound that is not colorable or a compound that is highly transparent and does not easily discolor as the oxime compound.
  • Examples of commercially available products include ADEKA ARCLES NCI-730, NCI-831, NCI-831E, and NCI-930 (all manufactured by ADEKA Corporation).
  • photopolymerization initiators that can be used include oxime compounds having a fluorene ring, oxime compounds having a skeleton in which at least one benzene ring of a carbazole ring is replaced with a naphthalene ring, oxime compounds having a fluorine atom, oxime compounds having a nitro group, oxime compounds having a benzofuran skeleton, oxime compounds in which a substituent having a hydroxyl group is bonded to a carbazole skeleton, and compounds described in paragraphs 0143 to 0149 of WO 2022/085485.
  • X 1a represents a divalent linking group containing at least one ring selected from the group consisting of an aromatic ring and a heterocycle;
  • R 1a represents a hydrogen atom or an acyl group;
  • R2a represents an alkyl group or an aryl group;
  • R 3a and R 4a each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group;
  • Alk 1 and Alk 2 each independently represent an alkyl group;
  • R 3a and R 4a may be bonded to form a ring;
  • Alk 1 and Alk 2 may be linked to form a ring;
  • n represents 0 or 1.
  • Examples of the divalent linking group represented by X 1a in formula (OX-1) include a divalent aromatic ring group, a divalent heterocyclic group, a divalent group in which two or more aromatic rings are bonded via a single bond or a linking group, a divalent group in which two or more heterocycles are bonded via a single bond or a linking group, and a divalent group in which an aromatic ring and a heterocycle are bonded via a single bond or a linking group.
  • Examples of the linking group that bonds the above-mentioned aromatic rings, heterocyclic groups, or aromatic rings and heterocycles include -CH 2 -, -O-, -CO-, -S-, -NR x -, and groups combining these.
  • R x represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, or a heterocyclic group.
  • X 1a in formula (OX-1) is preferably a group represented by any one of formulas (X-1) to (X-13), more preferably a group represented by formula (X-1), formula (X-2), formula (X-4), formula (X-6) or formula (X-8), and further preferably a group represented by formula (X-2) or formula (X-6).
  • R X1 to R X9 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group or a heteroaryl group, and * represents a bond.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group represented by R X1 to R X9 is preferably 1 to 15, and more preferably 1 to 10.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic.
  • the alkyl group may have a substituent. Examples of the substituent include a halogen atom, an aryl group, and a heteroaryl group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyl group represented by R X1 to R X9 is preferably 2 to 15, and more preferably 2 to 10.
  • the alkenyl group may be linear, branched, or cyclic.
  • the alkenyl group may have a substituent. Examples of the substituent include a halogen atom, an aryl group, and a heteroaryl group.
  • the number of carbon atoms in the alkynyl group represented by R X1 to R X9 is preferably 2 to 15, and more preferably 2 to 10.
  • the alkynyl group may be linear, branched, or cyclic.
  • the alkynyl group may have a substituent. Examples of the substituent include a halogen atom, an aryl group, and a heteroaryl group.
  • the number of carbon atoms in the aryl group represented by R X1 to R X9 is preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12, still more preferably 6 to 10, and particularly preferably 6.
  • the aryl group may have a substituent. Examples of the substituent include a halogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, and a heteroaryl group.
  • the heteroaryl group represented by R X1 to R X9 is preferably a 5-membered or 6-membered ring.
  • the heteroatoms contained in the heteroaryl group are preferably an oxygen atom, a nitrogen atom, or a sulfur atom.
  • the number of heteroatoms contained in the heteroaryl group is preferably 1 to 3.
  • the heteroaryl group may have a substituent. Examples of the substituent include a halogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, and an aryl group.
  • R 1a represents a hydrogen atom or an acyl group, and is preferably an acyl group.
  • R 2a in formula (OX-1) represents an alkyl group or an aryl group, and is preferably an alkyl group because the reactivity of the generated radical is high.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group represented by R 2a is preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10, even more preferably 1 to 5, and even more preferably 1 to 3.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic, but is preferably linear or branched, and more preferably linear.
  • the alkyl group may have a substituent, but is preferably an unsubstituted alkyl group.
  • the alkyl group represented by R 2a is preferably an unsubstituted linear or branched alkyl group, and more preferably an unsubstituted linear alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the aryl group represented by R 2a is preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12, still more preferably 6 to 10, and particularly preferably 6.
  • the aryl group may have a substituent, but is preferably an unsubstituted aryl group.
  • R 3a and R 4a each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, and preferably a hydrogen atom.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group represented by R 3a and R 4a is preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10, even more preferably 1 to 5, and even more preferably 1 to 3.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic, but is preferably linear or branched, and more preferably linear.
  • the alkyl group may have a substituent, but is preferably an unsubstituted alkyl group.
  • R3a and R4a may be bonded to form a ring.
  • the ring formed is preferably a 5- or 6-membered ring, and more preferably a 5- or 6-membered aliphatic hydrocarbon ring.
  • Alk 1 and Alk 2 each independently represent an alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10, even more preferably 1 to 5, and even more preferably 1 to 3.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic, but is preferably linear or branched, and more preferably linear.
  • the alkyl group may have a substituent, but is preferably an unsubstituted alkyl group.
  • Alk1 and Alk2 may be bonded to form a ring, and preferably form a ring.
  • the ring formed is preferably a 5- or 6-membered ring, more preferably a 5- or 6-membered aliphatic hydrocarbon ring, and more preferably a cyclopentane ring or a cyclohexane ring.
  • n 0 or 1, and is preferably 0.
  • Another photopolymerization initiator that can be used is a compound represented by formula (OX-2).
  • R 1b and R 2b each independently represent a substituent
  • R 3b to R 7b each independently represent a hydrogen atom or a substituent
  • Ar 1b represents an aryl group which may have a substituent or a heteroaryl group which may have a substituent
  • n represents 0 or 1.
  • Examples of the substituent represented by R 1b and R 2b include an alkyl group and an aryl group, and an alkyl group is preferable.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is preferably 1 to 15, and more preferably 1 to 10.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic.
  • the alkyl group may have a substituent.
  • Examples of the substituent include a halogen atom, an aryl group, an alkenyl group, an alkynyl group, and a heteroaryl group.
  • the number of carbon atoms of the aryl group is preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12, even more preferably 6 to 10, and particularly preferably 6.
  • the aryl group may have a substituent. Examples of the substituent include a halogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, and a heteroaryl group.
  • R 3b to R 7b include a halogen atom, an alkyl group and an aryl group, the alkyl group and the aryl group being as described above.
  • R 3b to R 7b are preferably hydrogen atoms.
  • Ar 1b represents an aryl group which may have a substituent or a heteroaryl group which may have a substituent, and Ar 1b is preferably an aryl group which may have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the aryl group is preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12, still more preferably 6 to 10, and particularly preferably 6.
  • the substituent include a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, an alkylthio group, an arylthio group, a nitro group, and an acyl group, and is preferably an acyl group.
  • Another photopolymerization initiator that can be used is a compound represented by formula (OX-3).
  • Ar 1c represents a (k+m+1)-valent aromatic ring group or a (k+m+1)-valent heterocyclic group
  • Ar 2c represents a (k+2)-valent aromatic ring group or a (k+2)-valent heterocyclic group
  • R 1c to R 3c each independently represent a substituent
  • L 1c represents a single bond or CR 11c R 12c
  • R 11c and R 12c each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group
  • X 1c represents -CH 2 -, -N-, -O- or -S-
  • k represents 0 or 1
  • m represents an integer of 0 to 4
  • n represents 0 or 1.
  • the substituents represented by R 1c and R 2c include an alkyl group and an aryl group, and are preferably an alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1 to 15, and more preferably 1 to 10.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic.
  • the alkyl group may have a substituent. Examples of the substituent include a halogen atom, an aryl group, an alkenyl group, an alkynyl group, and a heteroaryl group.
  • the number of carbon atoms in the aryl group is preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12, even more preferably 6 to 10, and particularly preferably 6.
  • the aryl group may have a substituent.
  • R 2c is preferably an alkyl group having a branched or cyclic structure.
  • Examples of the substituent represented by R 3c include a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group and an acyl group, and an acyl group is preferable.
  • L 1c represents a single bond or CR 11c R 12c
  • R 11c and R 12c each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group.
  • the alkyl group and aryl group in R 11c and R 12c have the same meaning as the alkyl group and aryl group in R 1c and R 2c .
  • L 1c is preferably a single bond.
  • X 1c represents -CH 2 -, -N-, -O- or -S-, and is preferably -O- or -S-.
  • Ar 1c represents a (k+m+1)-valent aromatic ring group or a (k+m+1)-valent heterocyclic group, and is preferably a (k+m+1)-valent aromatic ring group.
  • the aromatic ring group is preferably a benzene ring group or a naphthalene ring group, and more preferably a benzene ring group.
  • Ar2c represents a (k+2)-valent aromatic ring group or a (k+2)-valent heterocyclic group, and is preferably a (k+2)-valent aromatic ring group.
  • the aromatic ring group is preferably a benzene ring group or a naphthalene ring group, and more preferably a benzene ring group.
  • k represents 0 or 1, and is preferably 0.
  • m represents an integer of 0 to 4, preferably 0 or 1, and more preferably 1.
  • n represents 0 or 1, and is preferably 0.
  • oxime compounds include the compounds shown below.
  • the content of the photopolymerization initiator in the total solid content of the curable composition is preferably 1 to 20 mass%.
  • the lower limit is preferably 1.5 mass% or more, and more preferably 2 mass% or more.
  • the upper limit is preferably 15 mass% or less, more preferably 10 mass% or less, and even more preferably 8 mass% or less.
  • only one type of photopolymerization initiator may be used, or two or more types may be used. When two or more types are used, it is preferable that the total amount thereof is within the above range.
  • the content of the specific compound in the photopolymerization initiator is preferably 50% by mass or more, more preferably 80% by mass or more, and even more preferably 90% by mass or more.
  • the content of the specific compound in the total solid content of the curable composition is preferably 0.1 to 50 mass%.
  • the lower limit is preferably 0.5 mass% or more, and more preferably 1 mass% or more.
  • the upper limit is preferably 45 mass% or less, more preferably 40 mass% or less, and even more preferably 30 mass% or less.
  • only one type of specific compound may be used, or two or more types may be used. When two or more types are used, it is preferable that the total amount thereof is within the above range.
  • the curable composition of the present invention contains a polymerizable compound.
  • the polymerizable compound include a compound having an ethylenically unsaturated bond-containing group.
  • examples of the ethylenically unsaturated bond-containing group include a vinyl group, a (meth)allyl group, and a (meth)acryloyl group.
  • the polymerizable compound is preferably a radical polymerizable compound.
  • the polymerizable compound may be in any chemical form, such as a monomer, prepolymer, or oligomer, but is preferably a monomer.
  • the molecular weight of the polymerizable compound is preferably 100 to 2500.
  • the upper limit is preferably 2000 or less, more preferably 1500 or less.
  • the lower limit is preferably 150 or more, more preferably 250 or more.
  • the lower limit is preferably 3 mmol/g or more, more preferably 4 mmol/g or more, and even more preferably 5 mmol/g or more.
  • the upper limit is preferably 12 mmol/g or less, more preferably 10 mmol/g or less, and even more preferably 8 mmol/g or less.
  • the polymerizable compound is preferably a compound containing 3 or more ethylenically unsaturated bond-containing groups, more preferably a compound containing 3 to 15 ethylenically unsaturated bond-containing groups, and even more preferably a compound containing 3 to 6 ethylenically unsaturated bond-containing groups.
  • the polymerizable compound is preferably a 3-15 functional (meth)acrylate compound, and more preferably a 3-6 functional (meth)acrylate compound.
  • Specific examples of the polymerizable compound include the compounds described in paragraphs 0075 to 0083 of WO 2022/065215 and the compounds described in Taiwan Patent Publication No. 201832008.
  • Preferred polymerizable compounds include dipentaerythritol tri(meth)acrylate (commercially available product is KAYARAD D-330; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), dipentaerythritol tetra(meth)acrylate (commercially available product is KAYARAD D-320; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), dipentaerythritol penta(meth)acrylate (commercially available product is KAYARAD D-310; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), dipentaerythritol hexa(meth)acrylate (commercially available products are KAYARAD DPHA; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., and NK Ester A-DPH-12E; manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), and compounds in which the (meth)acryloyl groups are bonded via ethylene glycol and/or propylene glycol residues (e.g.,
  • Examples of the polymerizable compound include diglycerol EO (ethylene oxide) modified (meth)acrylate (commercially available product is M-460; manufactured by Toagosei Co., Ltd.), pentaerythritol tetraacrylate (NK Ester A-TMMT, manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), 1,6-hexanediol diacrylate (KAYARAD HDDA, manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), RP-1040 (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), Aronix TO-2349 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.), and NK Oligo.
  • diglycerol EO ethylene oxide
  • methacrylate commercially available product is M-460; manufactured by Toagosei Co., Ltd.
  • NK Ester A-TMMT pentaerythritol tetraacrylate
  • KAYARAD HDDA 1,6-hex
  • UA-7200 (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), DPHA-40H (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), UA-306H, UA-306T, UA-306I, AH-600, T-600, AI-600, LINC-202UA (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), 8UH-1006, 8UH-1012 (all manufactured by Taisei Fine Chemical Co., Ltd.), Light Acrylate POB-A0 (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Aronix MT-3041, 3042 (manufactured by Toagosei Co., Ltd., Amine Polymerizable compounds containing), Aronix M-510, 520 (manufactured by Toagosei Co., Ltd., polymerizable compounds having an acidic group), Etercure 6361-100 (manufactured by Eternal
  • a polymerizable compound having an ethylene oxide repeating chain can also be used. According to this embodiment, the effects of the present invention are more significantly exhibited.
  • a compound represented by formula (EO-1) can be mentioned.
  • R E1 in formula (EO-1) represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • L E1 in formula (EO-1) represents an m-valent linking group.
  • Examples of the m-valent linking group represented by L E1 include a hydrocarbon group, a heterocyclic group, -O-, -S-, -NR A1 -, -CO-, -COO-, -OCO-, -SO 2 -, and a group obtained by combining two or more of these groups.
  • R A1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, and is preferably a hydrogen atom.
  • the hydrocarbon group may be an aliphatic hydrocarbon group or an aromatic hydrocarbon group.
  • the aliphatic hydrocarbon group may be cyclic or non-cyclic.
  • the non-cyclic aliphatic hydrocarbon group may be a straight-chain aliphatic hydrocarbon group or a branched aliphatic hydrocarbon group.
  • the aliphatic hydrocarbon group may be a saturated aliphatic hydrocarbon group or an unsaturated aliphatic hydrocarbon group.
  • the hydrocarbon group may have a substituent or may not have a substituent.
  • the cyclic aliphatic hydrocarbon group and the aromatic hydrocarbon group may be a monocyclic ring or a condensed ring.
  • the heterocyclic group may be a single ring or a condensed ring.
  • the heterocyclic group is preferably a 5-membered or 6-membered ring.
  • the heterocyclic group may be an aliphatic heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group.
  • the heteroatom constituting the heterocyclic group may be a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, etc.
  • n represents an integer from 1 to 20
  • m represents an integer from 2 to 10.
  • n is preferably an integer from 1 to 15, and more preferably an integer from 1 to 10.
  • m is preferably an integer from 2 to 8, and more preferably an integer from 2 to 6.
  • a polymerizable compound having a fluorene skeleton can also be used.
  • the polymerizable compound having a fluorene skeleton is preferably a bifunctional polymerizable compound.
  • a compound having a partial structure represented by the following formula (Fr) can be mentioned.
  • * represents a bond
  • R f1 and R f2 each independently represent a substituent
  • m and n each independently represent an integer of 0 to 5.
  • m R f1s may be the same or different from each other, and two of the m R f1s may be bonded to each other to form a ring.
  • n R f2s may be the same or different from each other, and two of the n R f2s may be bonded to each other to form a ring.
  • R f1 and R f2 examples include a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, -OR f11 , -COR f12 , -COOR f13 , -OCOR f14 , -NR f15 R f16 , -NHCOR f17 , -CONR f18 R f19 , -NHCONR f20 R f21 , -NHCOOR f22 , -SR f23 , -SO 2 R f24 , -SO 2 OR f25 , -NHSO 2 R f26 , and -SO 2 NR f27 R f28 .
  • Each of R f11 to R f28 independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group.
  • polymerizable compound having a fluorene skeleton examples include compounds having the following structure: Furthermore, commercially available products of the polymerizable compound having a fluorene skeleton include OGSOL EA-0200 and EA-0300 (manufactured by Osaka Gas Chemicals Co., Ltd., (meth)acrylate monomers having a fluorene skeleton).
  • the content of the polymerizable compound in the total solid content of the curable composition is preferably 1 to 30 mass %.
  • the upper limit is preferably 20 mass % or less, more preferably 15 mass % or less, and even more preferably 10 mass % or less.
  • the lower limit is preferably 3 mass % or more, and more preferably 5 mass % or more.
  • the curable composition of the present invention may contain only one type of polymerizable compound, or may contain two or more types of polymerizable compounds. When two or more types of polymerizable compounds are contained, the total amount thereof is preferably within the above range.
  • the curable composition of the present invention preferably contains a resin.
  • the resin is blended, for example, for dispersing pigments in the curable composition or for use as a binder.
  • a resin used mainly for dispersing pigments in the curable composition is also called a dispersant.
  • such uses of the resin are merely examples, and the resin can also be used for purposes other than such uses.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the resin is preferably 3,000 to 2,000,000.
  • the upper limit is preferably 1,000,000 or less, and more preferably 500,000 or less.
  • the lower limit is preferably 4,000 or more, and more preferably 5,000 or more.
  • resins examples include (meth)acrylic resins, epoxy resins, (meth)acrylamide resins, ene-thiol resins, polycarbonate resins, polyether resins, polyarylate resins, polysulfone resins, polyethersulfone resins, polyphenylene resins, polyarylene ether phosphine oxide resins, polyimide resins, polyamideimide resins, polyolefin resins, cyclic olefin resins, polyester resins, styrene resins, and siloxane resins.
  • resins described in paragraphs 0091 to 0099 of WO 2022/065215 block polyisocyanate resins described in JP 2016-222891 A, resins described in JP 2020-122052 A, resins described in JP 2020-111656 A, resins described in JP 2020-139021 A, resins containing a structural unit having a ring structure in the main chain and a structural unit having a biphenyl group in the side chain described in JP 2017-138503 A, and resins described in paragraphs 0199 to 0233 of JP 2020-186373 A Resins described in JP 2020-186325 A, alkali-soluble resins described in JP 2020-186325 A, resins represented by formula 1 described in Korean Patent Publication No.
  • the resin it is preferable to use a resin having an acid group.
  • the acid group include a carboxy group, a phosphate group, a sulfo group, and a phenolic hydroxy group.
  • the acid value of the resin having acid groups is preferably 30 to 500 mgKOH/g.
  • the lower limit is preferably 40 mgKOH/g or more, and more preferably 50 mgKOH/g or more.
  • the upper limit is preferably 400 mgKOH/g or less, more preferably 300 mgKOH/g or less, and even more preferably 200 mgKOH/g or less.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the resin having acid groups is preferably 5,000 to 100,000, and more preferably 5,000 to 50,000.
  • the number average molecular weight (Mn) of the resin having acid groups is preferably 1,000 to 20,000.
  • the resin having an acid group preferably contains a repeating unit having an acid group on the side chain, and more preferably contains 5 to 70 mol% of the repeating units having an acid group on the side chain out of all the repeating units of the resin.
  • the upper limit of the content of repeating units having an acid group on the side chain is preferably 50 mol% or less, and more preferably 30 mol% or less.
  • the lower limit of the content of repeating units having an acid group on the side chain is preferably 10 mol% or more, and more preferably 20 mol% or more.
  • the curable composition of the present invention also preferably contains a resin having a basic group.
  • the resin having a basic group is preferably a resin containing a repeating unit having a basic group in the side chain, more preferably a copolymer having a repeating unit having a basic group in the side chain and a repeating unit not having a basic group, and even more preferably a block copolymer having a repeating unit having a basic group in the side chain and a repeating unit not having a basic group.
  • the resin having a basic group can also be used as a dispersant.
  • the amine value of the resin having a basic group is preferably 5 to 300 mgKOH/g.
  • the lower limit is preferably 10 mgKOH/g or more, more preferably 20 mgKOH/g or more.
  • the upper limit is preferably 200 mgKOH/g or less, more preferably 100 mgKOH/g or less.
  • resins with basic groups include DISPERBYK-161, 162, 163, 164, 166, 167, 168, 174, 182, 183, 184, 185, 2000, 2001, 2050, 2150, 2163, 2164, BYK-LPN6919 (all manufactured by BYK-Chemie), Solsperse 11200, 13240, 13650, 13940, 24 000, 26000, 28000, 32000, 32500, 32550, 32600, 33000, 34750, 35100, 35200, 37500, 38500, 39000, 53095, 56000, 7100 (all manufactured by Lubrizol Japan), Efka PX 4300, 4330, 4046, 4060, 4080 (all manufactured by BASF), and the like.
  • the resin having a basic group may be a block copolymer (B) described in paragraphs 0063 to 0112 of JP 2014-219665 A, a block copolymer A1 described in paragraphs 0046 to 0076 of JP 2018-156021 A, or a vinyl resin having a basic group described in paragraphs 0150 to 0153 of JP 2019-184763 A, the contents of which are incorporated herein by reference.
  • the curable composition of the present invention also preferably contains both a resin having an acid group and a resin having a basic group. According to this embodiment, the storage stability of the curable composition can be further improved.
  • the content of the resin having a basic group is preferably 20 to 500 parts by mass, more preferably 30 to 300 parts by mass, and even more preferably 50 to 200 parts by mass per 100 parts by mass of the resin having an acid group.
  • a resin having an aromatic carboxy group As the resin, it is also preferable to use a resin having an aromatic carboxy group.
  • the aromatic carboxy group may be included in the main chain of a repeating unit, or may be included in a side chain of the repeating unit. It is preferable that the aromatic carboxy group is included in the main chain of a repeating unit.
  • an aromatic carboxy group refers to a group having a structure in which one or more carboxy groups are bonded to an aromatic ring.
  • the number of carboxy groups bonded to an aromatic ring is preferably 1 to 4, and more preferably 1 to 2.
  • resins having an aromatic carboxy group include the resins described in paragraphs 0082 to 0107 of WO 2021/166858.
  • the resin it is also preferable to use a resin having a crosslinkable group.
  • the crosslinkable group include a (meth)acryloyl group, an epoxy group, and an oxetanyl group.
  • the content of the resin having a crosslinkable group in the resin contained in the curable composition is preferably 30% by mass or more, more preferably 50% by mass or more, and even more preferably 70% by mass or more.
  • the curable composition of the present invention preferably contains a resin as a dispersant.
  • dispersants include acidic dispersants (acidic resins) and basic dispersants (basic resins).
  • the term "acidic dispersant (acidic resin)” refers to a resin in which the amount of acid groups is greater than the amount of basic groups.
  • the acidic dispersant (acidic resin) is preferably a resin in which the amount of acid groups is 70 mol% or more when the total amount of the acid groups and the basic groups is 100 mol%.
  • the acid group possessed by the acidic dispersant (acidic resin) is preferably a carboxy group.
  • the acid value of the acidic dispersant (acidic resin) is preferably 10 to 105 mgKOH/g.
  • the basic dispersant refers to a resin in which the amount of basic groups is greater than the amount of acid groups.
  • the basic dispersant (basic resin) is preferably a resin in which the amount of basic groups is greater than the amount of acid groups when the total amount of the acid groups and the basic groups is 100 mol%.
  • the basic group possessed by the basic dispersant is preferably an amino group.
  • the resin used as the dispersant is a graft resin.
  • graft resins please refer to the description in paragraphs 0025 to 0094 of JP 2012-255128 A, the contents of which are incorporated herein by reference.
  • the resin used as the dispersant is a resin having an aromatic carboxy group.
  • resins having an aromatic carboxy group include those mentioned above.
  • the resin used as the dispersant is preferably a polyimine-based dispersant containing nitrogen atoms in at least one of the main chain and side chain.
  • the polyimine-based dispersant is preferably a resin having a main chain with a partial structure having a functional group with a pKa of 14 or less, a side chain with 40 to 10,000 atoms, and having a basic nitrogen atom in at least one of the main chain and side chain.
  • the basic nitrogen atom so long as it is a nitrogen atom that exhibits basicity.
  • polyimine-based dispersants please refer to the description in paragraphs 0102 to 0166 of JP 2012-255128 A, the contents of which are incorporated herein by reference.
  • the resin used as the dispersant is preferably one having a structure in which multiple polymer chains are bonded to a core portion.
  • resins include dendrimers (including star-shaped polymers).
  • dendrimers include polymer compounds C-1 to C-31 described in paragraphs 0196 to 0209 of JP 2013-043962 A.
  • the resin used as the dispersant is also preferably a resin containing a repeating unit having an ethylenically unsaturated bond-containing group in the side chain.
  • the content of the repeating unit having an ethylenically unsaturated bond-containing group in the side chain is preferably 10 mol % or more of the total repeating units of the resin, more preferably 10 to 80 mol %, and even more preferably 20 to 70 mol %.
  • resins described in JP 2018-087939 A, block copolymers (EB-1) to (EB-9) described in paragraphs 0219 to 0221 of Japanese Patent No. 6,432,077 A, polyethyleneimine having a polyester side chain described in WO 2016/104803 A, block copolymers described in WO 2019/125940 A, block polymers having an acrylamide structural unit described in JP 2020-066687 A, block polymers having an acrylamide structural unit described in JP 2020-066688 A, dispersants described in WO 2016/104803 A, and the like can also be used.
  • Dispersants are also available as commercially available products, and specific examples include the DISPERBYK series manufactured by BYK Chemie, the SOLSPERSE series manufactured by Lubrizol Nippon, the Efka series manufactured by BASF, and the AJISPER series manufactured by Ajinomoto Fine-Techno Co., Ltd.
  • the products described in paragraph 0129 of JP2012-137564A and the products described in paragraph 0235 of JP2017-194662A can also be used as dispersants.
  • the resin content in the total solid content of the curable composition is preferably 1 to 60% by mass.
  • the lower limit is preferably 5% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, even more preferably 15% by mass or more, and particularly preferably 20% by mass or more.
  • the upper limit is preferably 50% by mass or less, more preferably 40% by mass or less.
  • the content of the resin having an acid group in the total solid content of the curable composition is preferably 1 to 60% by mass.
  • the lower limit is preferably 5% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, even more preferably 15% by mass or more, and particularly preferably 20% by mass or more.
  • the upper limit is preferably 50% by mass or less, more preferably 40% by mass or less.
  • the content of the resin is preferably 100 to 1000 parts by mass relative to 100 parts by mass of the polymerizable compound.
  • the lower limit is preferably 150 parts by mass or more, and more preferably 200 parts by mass or more.
  • the upper limit is preferably 600 parts by mass or less, and more preferably 500 parts by mass or less.
  • the curable composition of the present invention may contain only one type of resin, or may contain two or more types of resins. When two or more types of resins are contained, the total amount thereof is preferably within the above range.
  • the curable composition of the present invention preferably contains a coloring material.
  • the coloring material include a white coloring material, a black coloring material, a chromatic coloring material, and an infrared absorbing coloring material.
  • the white coloring material includes not only pure white coloring materials, but also light gray coloring materials close to white (e.g., grayish white, light gray, etc.).
  • the coloring material may be a pigment or a dye.
  • a pigment and a dye may be used in combination.
  • the pigment may be either an inorganic pigment or an organic pigment, but from the standpoint of a wide range of color variations, ease of dispersion, safety, etc., it is preferable that the pigment is an organic pigment.
  • the coloring material preferably contains a pigment.
  • the average primary particle diameter of the pigment is preferably 1 to 200 nm.
  • the lower limit is preferably 5 nm or more, and more preferably 10 nm or more.
  • the upper limit is preferably 180 nm or less, more preferably 150 nm or less, and even more preferably 100 nm or less.
  • the primary particle diameter of the pigment can be determined from a photograph obtained by observing the primary particles of the pigment with a transmission electron microscope. Specifically, the projected area of the primary particles of the pigment is determined, and the corresponding circle equivalent diameter is calculated as the primary particle diameter of the pigment.
  • the crystallite size of the pigment determined from the half-width of a peak derived from any crystal plane in the X-ray diffraction spectrum when CuK ⁇ radiation is used as the X-ray source, is preferably 0.1 to 100 nm, more preferably 0.5 to 50 nm, even more preferably 1 to 30 nm, and particularly preferably 5 to 25 nm.
  • the specific surface area of the pigment is preferably 1 to 300 m 2 /g.
  • the lower limit is preferably 10 m 2 /g or more, more preferably 30 m 2 /g or more.
  • the upper limit is preferably 250 m 2 /g or less, more preferably 200 m 2 /g or less.
  • the value of the specific surface area can be measured according to DIN 66131: determination of the specific surface area of solids by gas adsorption according to the BET (Brunauer, Emmett and Teller) method.
  • the chromatic coloring materials include coloring materials having a maximum absorption wavelength in the wavelength range of 400 to 700 nm, such as green coloring materials, red coloring materials, yellow coloring materials, purple coloring materials, blue coloring materials, and orange coloring materials.
  • the red colorant may be a diketopyrrolopyrrole compound, anthraquinone compound, an azo compound, a naphthol compound, an azomethine compound, a xanthene compound, a quinacridone compound, a perylene compound, or a thioindigo compound, preferably a diketopyrrolopyrrole compound, an anthraquinone compound, or an azo compound, more preferably a diketopyrrolopyrrole compound.
  • the red colorant is preferably a pigment (red pigment), more preferably a diketopyrrolopyrrole pigment.
  • red colorants include C.I. (Color Index) Pigment Red 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 9, 10, 14, 17, 22, 23, 31, 38, 41, 48:1, 48:2, 48:3, 48:4, 49, 49:1, 49:2, 52:1, 52:2, 53:1, 57:1, 60:1, 63:1, 66, 67, 81:1, 81:2, 81:3, 83, 88, 90, 105, 112, 119, 122, 123, 144, 146, 149,
  • red pigments include 150, 155, 166, 168, 169, 170, 171, 172, 175, 176, 177, 178, 179, 184, 185, 187, 188, 190, 200, 202, 206, 207, 208, 209, 210, 216, 220, 224, 226, 242, 246, 254, 255, 264, 269, 270, 272, 279, 291, 294, 295, 296, and 297.
  • red colorant a compound described in paragraph 0034 of International Publication No. 2022/085485 and a brominated diketopyrrolopyrrole compound described in JP-A-2020-085947 can also be used.
  • C.I. Pigment Red 122, 177, 224, 254, 255, 264, 269, 272, and 291 are preferred, C.I. Pigment Red 254, 264, and 272 are more preferred, and C.I. Pigment Red 254 and 264 are even more preferred.
  • Green colorants include phthalocyanine compounds and squarylium compounds, with phthalocyanine compounds being preferred.
  • the green colorant is preferably a pigment (green pigment), and more preferably a phthalocyanine pigment.
  • green colorants include green pigments such as C.I. Pigment Green 7, 10, 36, 37, 58, 59, 62, 63, 64, 65, and 66.
  • halogenated zinc phthalocyanine pigments having an average of 10 to 14 halogen atoms, an average of 8 to 12 bromine atoms, and an average of 2 to 5 chlorine atoms in one molecule can also be used as green colorants.
  • Specific examples include compounds described in WO 2015/118720.
  • compounds described in paragraph 0029 of WO 2022/085485, aluminum phthalocyanine compounds described in JP 2020-070426 A, and diarylmethane compounds described in JP 2020-504758 A can also be used as green colorants.
  • Preferred green colorants are C.I. Pigment Green 7, 36, 58, 62, and 63.
  • Orange colorants include diketopyrrolopyrrole compounds and azo compounds.
  • the orange colorant is preferably a pigment (orange pigment).
  • Specific examples of orange colorants include orange pigments such as C.I. Pigment Orange 2, 5, 13, 16, 17:1, 31, 34, 36, 38, 43, 46, 48, 49, 51, 52, 55, 59, 60, 61, 62, 64, 71, and 73.
  • yellow colorants examples include azo compounds, azomethine compounds, isoindoline compounds, pteridine compounds, quinophthalone compounds, and perylene compounds.
  • the yellow colorant is preferably a pigment (yellow pigment). Specific examples of yellow colorants include C.I.
  • an azobarbituric acid nickel complex having the following structure can also be used.
  • the compounds described in paragraphs 0031 to 0033 of WO 2022/085485, the methine dyes described in JP 2019-073695 A, and the methine dyes described in JP 2019-073696 A can be used.
  • purple colorants examples include oxazine compounds, quinacridone compounds, perylene compounds, and indigo compounds, with oxazine compounds being preferred.
  • the purple colorant is preferably a pigment (purple pigment).
  • Specific examples of purple colorants include purple pigments such as C.I. Pigment Violet 1, 19, 23, 27, 32, 37, 42, 60, and 61.
  • blue coloring materials examples include phthalocyanine compounds and squarylium compounds, and phthalocyanine compounds are preferred.
  • the blue coloring material is preferably a pigment (blue pigment).
  • blue coloring materials include blue pigments such as C.I. Pigment Blue 1, 2, 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 22, 29, 60, 64, 66, 79, 80, 87, and 88.
  • Aluminum phthalocyanine compounds having phosphorus atoms can also be used as blue coloring materials. Specific examples include the compounds described in paragraphs 0022 to 0030 of JP-A No. 2012-247591 and paragraph 0047 of JP-A No. 2011-157478.
  • Dyes can also be used as chromatic colorants.
  • the dyes There are no particular limitations on the dyes, and any known dyes can be used. Examples include pyrazole azo, anilino azo, triarylmethane, anthraquinone, anthrapyridone, benzylidene, oxonol, pyrazolotriazole azo, pyridone azo, cyanine, phenothiazine, pyrrolopyrazole azomethine, xanthene, phthalocyanine, benzopyran, indigo, and pyrromethene dyes.
  • a dye polymer can also be used as a chromatic colorant.
  • the dye polymer is preferably a dye dissolved in a solvent.
  • the dye polymer may form particles. When the dye polymer is a particle, it is usually used in a state of being dispersed in a solvent.
  • a particulate dye polymer can be obtained, for example, by emulsion polymerization, and examples of the compound and manufacturing method described in JP-A-2015-214682 include the compound and manufacturing method described in JP-A-2015-214682.
  • the dye polymer has two or more dye structures in one molecule, and preferably has three or more dye structures. There is no particular limit to the upper limit, but it can be 100 or less.
  • the multiple dye structures in one molecule may be the same dye structure or different dye structures.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the dye polymer is preferably 2000 to 50000.
  • the lower limit is more preferably 3000 or more, and even more preferably 6000 or more.
  • the upper limit is more preferably 30000 or less, and even more preferably 20000 or less.
  • the dye multimer may be a compound described in JP2011-213925A, JP2013-041097A, JP2015-028144A, JP2015-030742A, WO2016/031442, etc.
  • chromatic colorants there may be mentioned a triarylmethane dye polymer described in Korean Patent Publication No. 10-2020-0028160, a xanthene compound described in JP 2020-117638 A, a phthalocyanine compound described in WO 2020/174991 A, an isoindoline compound or a salt thereof described in JP 2020-160279 A, a compound represented by formula 1 described in Korean Patent Publication No. 10-2020-0069442 A, a compound represented by formula 1 described in Korean Patent Publication No. 10-2020-0069730 A, a compound represented by formula 1 described in Korean Patent Publication No. 10-2020-0069070 A, Compounds represented by formula 1 described in Korean Patent Publication No.
  • 10-2020-0069067 compounds represented by formula 1 described in Korean Patent Publication No. 10-2020-0069062, halogenated zinc phthalocyanine pigments described in Japanese Patent No. 6809649, isoindoline compounds described in JP-A-2020-180176, phenothiazine compounds described in JP-A-2021-187913, halogenated zinc phthalocyanines described in WO 2022/004261, and halogenated zinc phthalocyanines described in WO 2021/250883 can be used.
  • the chromatic colorant may be a rotaxane, and the dye skeleton may be used in the cyclic structure of the rotaxane, may be used in the rod-shaped structure, or may be used in both structures.
  • chromatic colorants quinophthalone compounds represented by formula 1 in Korean Patent Publication No. 10-2020-0030759, polymer dyes described in Korean Patent Publication No.
  • Two or more chromatic coloring materials may be used in combination.
  • the combination of two or more chromatic coloring materials may form a black color. Examples of such combinations include the following embodiments (1) to (7).
  • the curable composition of the present invention can be preferably used as a curable composition for forming an infrared transmission filter.
  • An embodiment containing a red color material, a blue color material, a yellow color material, and a purple color material (3) An embodiment containing a red color material, a blue color material, a yellow color material, and a purple color material. (4) An embodiment containing a red color material, a blue color material, a yellow color material, a purple color material, and a green color material. (5) An embodiment containing a red color material, a blue color material, a yellow color material, and a green color material. (6) An embodiment containing a red color material, a blue color material, and a green color material. (7) An embodiment containing a yellow color material and a purple color material.
  • white coloring material examples include inorganic pigments such as titanium oxide, strontium titanate, barium titanate, zinc oxide, magnesium oxide, zirconium oxide, aluminum oxide, barium sulfate, silica, talc, mica, aluminum hydroxide, calcium silicate, aluminum silicate, and zinc sulfide.
  • the white coloring material can be the white pigment described in paragraphs 0040 to 0043 of WO 2022/085485.
  • the black coloring material is not particularly limited, and any known material can be used.
  • the black coloring material may be an inorganic black coloring material or an organic black coloring material.
  • the black coloring material is preferably a pigment.
  • the black coloring material means a coloring material that exhibits absorption over the entire wavelength range of 400 to 700 nm.
  • inorganic black coloring materials include carbon black, titanium black, graphite, etc., with carbon black and titanium black being preferred, and titanium black being more preferred. Titanium black is black particles containing titanium atoms, and low-order titanium oxide and titanium oxynitride are preferred. As titanium black, titanium black described in paragraph 0044 of WO 2022/085485 can be used. As an inorganic black coloring material, zirconium nitride powder described in JP 2023-048173 A can also be used.
  • organic black colorants examples include bisbenzofuranone compounds, azomethine compounds, perylene compounds, and azo compounds, with bisbenzofuranone compounds and perylene compounds being preferred.
  • organic black colorant the compounds described in paragraph number 0166 of International Publication No. 2022/065215 can be used.
  • perylene black Liogen Black FK4280, etc.
  • perylene black described in paragraphs 0016 to 0020 of JP-A-2017-226821
  • black azo pigments described in JP-A-2022-121935 may also be used.
  • the infrared absorbing colorant is preferably a compound having a maximum absorption wavelength longer than 700 nm.
  • the infrared absorbing colorant is preferably a compound having a maximum absorption wavelength in the range of more than 700 nm to 1800 nm, more preferably a compound having a maximum absorption wavelength in the range of more than 700 nm to 1400 nm, even more preferably a compound having a maximum absorption wavelength in the range of more than 700 nm to 1200 nm, and particularly preferably a compound having a maximum absorption wavelength in the range of more than 700 nm to 1000 nm.
  • the ratio A 1 /A 2 between the absorbance A 1 at a wavelength of 500 nm of the infrared absorbing colorant and the absorbance A 2 at the maximum absorption wavelength is preferably 0.08 or less, more preferably 0.04 or less.
  • the infrared absorbing colorant is preferably a pigment, more preferably an organic pigment.
  • Infrared absorbing colorants include pyrrolopyrrole compounds, cyanine compounds, squarylium compounds, phthalocyanine compounds, naphthalocyanine compounds, quaterrylene compounds, merocyanine compounds, croconium compounds, oxonol compounds, iminium compounds, dithiol compounds, triarylmethane compounds, pyrromethene compounds, azomethine compounds, anthraquinone compounds, dibenzofuranone compounds, dithiolene metal complexes, metal oxides, metal borides, etc. Specific examples of these include the compounds described in paragraph 0114 of WO 2022/065215.
  • Examples of infrared absorbing colorants include the compound described in paragraph 0121 of WO 2022/065215, the squarylium compound described in JP 2020-075959 A, the copper complex described in Korean Patent Publication No. 10-2019-0135217 A, the croconic acid compound described in JP 2021-195515 A, the infrared absorbing dye described in JP 2022-022070 A, and the compound described in WO 2019/021767 A.
  • the content of the colorant in the total solid content of the curable composition is preferably 30 to 80% by mass.
  • the upper limit is preferably 70% by mass or less, and more preferably 65% by mass or less.
  • the lower limit is preferably 35% by mass or more, and more preferably 40% by mass or more.
  • the pigment content in the total solid content of the curable composition is preferably 20 to 80 mass%.
  • the upper limit is preferably 75 mass% or less, more preferably 65 mass% or less, and even more preferably 63 mass% or less.
  • the lower limit is preferably 25 mass% or more, more preferably 30 mass% or more, and even more preferably 35 mass% or more. According to the curable composition of the present invention, even when the pigment content is high, a film in which foreign matter defects are suppressed can be formed, so that the effect of the present invention is more pronounced when the pigment content is high.
  • the pigment content in the coloring material is preferably 20 to 100% by mass, more preferably 50 to 100% by mass, and even more preferably 70 to 100% by mass.
  • the curable composition of the present invention preferably contains a chain transfer agent.
  • the sensitivity can be further increased when exposed to light having a wavelength of 150 to 300 nm, such as KrF radiation.
  • the chain transfer agent include thiol compounds, thiocarbonylthio compounds, and aromatic ⁇ -methylalkenyl dimers, and the like, and a thiol compound is preferable.
  • the chain transfer agent include the compounds described in paragraphs 0093 to 0113 of WO 2019/188652.
  • the thiol compound used as the chain transfer agent is a compound having one or more thiol groups, and preferably a compound having two or more thiol groups.
  • the upper limit of the number of thiol groups contained in the thiol compound is preferably 10 or less, more preferably 6 or less, and even more preferably 4 or less. It is particularly preferable that the thiol compound is a compound having two thiol groups.
  • the thiol compound is preferably a compound represented by the following formula (SH-1).
  • L S1 - (SH) n ...Formula (SH-1) (In the formula, SH represents a thiol group, L1 represents an n-valent group, and n represents an integer of 1 or more.)
  • Examples of the n-valent group represented by L S1 in formula (SH-1) include a hydrocarbon group, a heterocyclic group, -O-, -S-, -NR S1 -, -CO-, -COO-, -OCO-, -SO 2 -, or a group consisting of a combination thereof.
  • R S1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, and is preferably a hydrogen atom.
  • the hydrocarbon group may be an aliphatic hydrocarbon group or an aromatic hydrocarbon group.
  • the aliphatic hydrocarbon group may be cyclic or noncyclic.
  • the aliphatic hydrocarbon group may be a saturated aliphatic hydrocarbon group or an unsaturated aliphatic hydrocarbon group.
  • the hydrocarbon group may have a substituent or may not have a substituent.
  • the cyclic aliphatic hydrocarbon group and the aromatic hydrocarbon group may be a monocyclic ring or a condensed ring.
  • the heterocyclic group may be a monocyclic ring or a condensed ring.
  • the heterocyclic group is preferably a 5-membered ring or a 6-membered ring.
  • the heterocyclic group may be an aliphatic heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. Examples of heteroatoms constituting the heterocyclic group include nitrogen atoms, oxygen atoms, and sulfur atoms.
  • the number of carbon atoms constituting L1 is preferably 3 to 100, and more preferably 6 to 50.
  • n represents an integer of 1 or more.
  • the upper limit of n is preferably 10 or less, more preferably 6 or less, and even more preferably 4 or less.
  • the lower limit of n is preferably 2 or more.
  • thiol compounds include the compounds described in the Examples below and the compounds described in paragraphs 0100 to 0103 of WO 2019/188652.
  • Commercially available thiol compounds include PEMP (manufactured by SC Organic Chemical Co., Ltd.), Suncerar M (manufactured by Sanshin Chemical Industry Co., Ltd.), Karenz MTBD1, Karenz MTPE1, Karenz MTNR1, and Karenz MTTPMB (all manufactured by Resonac Co., Ltd.).
  • the thiol compounds described in JP 2020-109068 A can also be used as chain transfer agents.
  • the molecular weight of the chain transfer agent is preferably 200 or more.
  • the upper limit is preferably 1000 or less, more preferably 800 or less, and even more preferably 600 or less, because this increases the SH valence per weight.
  • the content of the chain transfer agent in the total solid content of the curable composition is preferably 0.001 to 5 mass%.
  • the upper limit is preferably 3 mass% or less, and more preferably 1 mass% or less.
  • the lower limit is preferably 0.05 mass% or more, and more preferably 0.01 mass% or more. Only one type of chain transfer agent may be used, or two or more types may be used. When two or more types are used, it is preferable that the total amount thereof is within the above range.
  • the curable compound of the present invention preferably contains an amine compound. According to this embodiment, the efficiency of generating radicals from the photopolymerization initiator during exposure can be further improved, and the polymerization reaction of the polymerizable compound can be further promoted.
  • the molecular weight of the amine compound is preferably 100 to 1000.
  • the upper limit is preferably 800 or less, and more preferably 500 or less.
  • the lower limit is preferably 150 or more, and more preferably 200 or more.
  • the amine compound is preferably colorless, that is, the molar absorption coefficient of the amine compound at wavelengths of 400 to 700 nm is preferably less than 200 L ⁇ mol ⁇ 1 ⁇ cm ⁇ 1 , and more preferably less than 100 L ⁇ mol ⁇ 1 ⁇ cm ⁇ 1 .
  • the amine compound may be a primary, secondary or tertiary amine, but is preferably a tertiary amine.
  • the amine compound has a carboxyl group, a sulfonic acid group, a phosphoric acid group, or a hydroxyl group.
  • the amine compound is preferably a compound represented by formula (B-1).
  • R a and R b each independently represent a monovalent organic group having 1 to 10 carbon atoms which may contain a heteroatom;
  • R c represents a monovalent organic group which may contain a heteroatom;
  • m represents an integer of 0 to 5.
  • the organic group represented by R a , R b and R c includes an alkyl group, an aryl group and a heteroaryl group, and is preferably an alkyl group.
  • the alkyl group, the aryl group and the heteroaryl group may have a substituent.
  • the substituent includes a carboxy group, a sulfonic acid group, a phosphoric acid group and a hydroxy group, and is preferably a hydroxy group.
  • m represents an integer of 0 to 5, preferably an integer of 0 to 3, more preferably 0 or 1, and even more preferably 0.
  • amine compounds include compounds T-5 and T-6 described in the Examples below, Michler's ketone, 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone, 2,5-bis(4'-diethylaminobenzal)cyclopentane, 2,6-bis(4'-diethylaminobenzal)cyclohexanone, 2,6-bis(4'-diethylaminobenzal)-4-methylcyclohexanone, 4,4'-bis(dimethylamino)chalcone, 4,4'-bis(diethylamino)chalcone, p -Dimethylaminocinnamylidene indanone, p-dimethylaminobenzylidene indanone, 2-(p-dimethylaminophenylbiphenylene)-benzothiazole, 2-(p-dimethylaminophenylvinylene)benzothiazole, 2-(p-dimethylaminophenylvinylene)benz
  • the content of the amine compound is preferably 5 to 1000 parts by mass relative to 100 parts by mass of the specific compound described above.
  • the upper limit is preferably 500 parts by mass or less, and more preferably 200 parts by mass or less.
  • the lower limit is preferably 10 parts by mass or more, and more preferably 20 parts by mass or more. Only one type of amine compound may be used, or two or more types may be used. When two or more types are used, it is preferable that the total amount thereof is within the above range.
  • the curable composition of the present invention may contain an acid anhydride. Even if the specific compound is hydrolyzed to a free OH form, the presence of the acid anhydride allows it to be restored to a photodecompositionally active oxime compound again. This makes it possible to suppress the decrease in sensitivity over time.
  • acid anhydrides include carboxylic acid anhydrides and sulfonic acid anhydrides, and carboxylic acid anhydrides are preferred.
  • Specific examples of acid anhydrides include acetic anhydride, propionic anhydride, isobutyric anhydride, butyric anhydride, 2-methylbutyric anhydride, pivalic anhydride, isovaleric anhydride, valeric anhydride, 2-methylvaleric anhydride, 3-methylvaleric anhydride, 4-methylvaleric anhydride, hexanoic anhydride, 2-methylhexanoic anhydride, 3-methylhexanoic anhydride, 4-methylhexanoic anhydride, 5-methylhexanoic anhydride, heptanoic anhydride, 2-methylheptanoic anhydride, 3-methylheptanoic anhydride, 4-methylheptanoic anhydride, 5-methylhept ...
  • Aliphatic carboxylic acid anhydrides such as 6-methylheptanoic anhydride, 3-phenylpropionic anhydride, phenylacetic anhydride, methacrylic anhydride, acrylic anhydride, trichloroacetic anhydride, trifluoroacetic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, succinic anhydride, maleic anhydride, itaconic anhydride, and glutaric anhydride; aromatic carboxylic acid anhydrides such as benzoic anhydride, phthalic anhydride, trimellitic anhydride, pyromellitic anhydride, and naphthalic anhydride; and sulfocarboxylic acid anhydrides such as 2-sulfobenzoic anhydride.
  • the content of the acid anhydride is preferably 1 to 200 parts by mass relative to 100 parts by mass of the specific compound described above.
  • the upper limit is preferably 100 parts by mass or less, and more preferably 50 parts by mass or less.
  • the lower limit is preferably 5 parts by mass or more, and more preferably 10 parts by mass or more. Only one type of acid anhydride may be used, or two or more types may be used. When two or more types are used, it is preferable that the total amount thereof is within the above range.
  • the curable composition of the present invention may contain a pigment derivative.
  • the pigment derivative is used, for example, as a dispersing aid.
  • a dispersing aid is a material for increasing the dispersibility of a coloring material such as a pigment in the curable composition.
  • Pigment derivatives include compounds having at least one structure selected from the group consisting of a dye structure and a triazine structure, and an acid group or a basic group.
  • the above dye structures include a quinoline dye structure, a benzimidazolone dye structure, a benzisoindole dye structure, a benzothiazole dye structure, an iminium dye structure, a squarylium dye structure, a croconium dye structure, an oxonol dye structure, a pyrrolopyrrole dye structure, a diketopyrrolopyrrole dye structure, an azo dye structure, an azomethine dye structure, a phthalocyanine dye structure, a naphthalocyanine dye structure, an anthraquinone dye structure, a quinacridone dye structure, a dioxazine dye structure, a perinone dye structure, a perylene dye structure, a thiazineindigo dye structure, a thioindigo dye structure, an isoindoline dye structure, an isoindolinone dye structure, a quinophthalone dye structure, a dithiol dye structure
  • Examples of the acid group contained in the pigment derivative include a carboxy group, a sulfo group, a phosphate group, a boronic acid group, an imidic acid group, and salts thereof.
  • Examples of the atoms or atomic groups constituting the salt include alkali metal ions (Li + , Na + , K + , etc.), alkaline earth metal ions (Ca2 + , Mg2 + , etc.), ammonium ions, imidazolium ions, pyridinium ions, phosphonium ions, etc.
  • a group represented by -SO 2 NHSO 2 R X1 , -CONHSO 2 R X2 , -CONHCOR X3 or -SO 2 NHCOR X4 is preferred, a group represented by -SO 2 NHSO 2 R X1 , -CONHSO 2 R X2 or -SO 2 NHCOR X4 is more preferred, and -SO 2 NHSO 2 R X1 or -CONHSO 2 R X2 is even more preferred.
  • R X1 to R X4 each independently represent an alkyl group or an aryl group. The alkyl group and aryl group represented by R X1 to R X4 may have a substituent.
  • the substituent is preferably a halogen atom, more preferably a fluorine atom.
  • R X1 to R X4 each independently represent an alkyl group containing a fluorine atom or an aryl group containing a fluorine atom, more preferably an alkyl group containing a fluorine atom.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group containing a fluorine atom is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, and still more preferably 1 to 3.
  • the number of carbon atoms in the aryl group containing a fluorine atom is preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12, and still more preferably 6.
  • Basic groups contained in pigment derivatives include amino groups, pyridinyl groups and their salts, salts of ammonium groups, and phthalimidomethyl groups.
  • Atoms or atomic groups that constitute the salts include hydroxide ions, halogen ions, carboxylate ions, sulfonate ions, and phenoxide ions.
  • amino group examples include a group represented by --NR.sub.x11R.sub.x12 and a cyclic amino group.
  • R x11 and R x12 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group, and are preferably an alkyl group. That is, the amino group is preferably a dialkylamino group.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, and even more preferably 1 to 3.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic, but is preferably linear or branched, and more preferably linear.
  • the alkyl group may have a substituent.
  • An example of the substituent is the substituent T.
  • the number of carbon atoms of the aryl group is preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, and even more preferably 6 to 12.
  • the aryl group may have a substituent.
  • An example of the substituent is the substituent T.
  • Cyclic amino groups include pyrrolidine groups, piperidine groups, piperazine groups, and morpholine groups. These groups may further have a substituent.
  • the pigment derivative may be a pigment derivative having excellent visible transparency (hereinafter, also referred to as a transparent pigment derivative).
  • the maximum molar absorption coefficient ( ⁇ max) of the transparent pigment derivative in the wavelength region of 400 to 700 nm is preferably 3000 L mol- 1 cm -1 or less, more preferably 1000 L mol -1 cm- 1 or less, and even more preferably 100 L mol- 1 cm -1 or less.
  • the lower limit of ⁇ max is, for example, 1 L mol- 1 cm -1 or more, and may be 10 L mol -1 cm -1 or more.
  • pigment derivatives include the compounds described in the Examples below, the compounds described in paragraph 0124 of WO 2022/085485, the benzimidazolone compounds or salts thereof described in JP 2018-168244 A, the compounds having an isoindoline skeleton described in general formula (1) of Japanese Patent No. 6996282, the compounds described in JP 2019-172968 A, and the compounds described in the specification of Chinese Patent Application Publication No. 115124889.
  • the content of the pigment derivative is preferably 1 to 30 parts by mass, and more preferably 3 to 20 parts by mass, relative to 100 parts by mass of the pigment.
  • the total content of the pigment derivative and colorant is preferably 40% by mass or more, more preferably 50% by mass or more, and even more preferably 60% by mass or more, based on the total solid content of the curable composition.
  • the upper limit is preferably 80% by mass or less, and more preferably 70% by mass or less. Only one type of pigment derivative may be used, or two or more types may be used in combination.
  • the curable composition of the present invention may also contain a polyalkyleneimine.
  • the polyalkyleneimine is used, for example, as a dispersing aid for pigments.
  • the dispersing aid is a material for enhancing the dispersibility of coloring materials such as pigments in the curable composition.
  • the polyalkyleneimine is a polymer obtained by ring-opening polymerization of an alkyleneimine.
  • the polyalkyleneimine is preferably a polymer having a branched structure containing a primary amino group, a secondary amino group, and a tertiary amino group.
  • the number of carbon atoms in the alkyleneimine is preferably 2 to 6, more preferably 2 to 4, even more preferably 2 or 3, and particularly preferably 2.
  • the molecular weight of the polyalkyleneimine is preferably 200 or more, more preferably 250 or more.
  • the upper limit is preferably 100,000 or less, more preferably 50,000 or less, even more preferably 10,000 or less, and particularly preferably 2,000 or less.
  • the molecular weight of the polyalkyleneimine is the value calculated from the structural formula.
  • the molecular weight of the specific amine compound cannot be calculated from the structural formula or is difficult to calculate, the number average molecular weight value measured by the boiling point elevation method is used.
  • the number average molecular weight value measured by the viscosity method is used.
  • the number average molecular weight value measured in polystyrene equivalent value by GPC (gel permeation chromatography) method is used.
  • the amine value of the polyalkyleneimine is preferably 5 mmol/g or more, more preferably 10 mmol/g or more, and even more preferably 15 mmol/g or more.
  • alkyleneimines include ethyleneimine, propyleneimine, 1,2-butyleneimine, and 2,3-butyleneimine, with ethyleneimine or propyleneimine being preferred, and ethyleneimine being more preferred.
  • the polyalkyleneimine is particularly preferably polyethyleneimine.
  • the polyethyleneimine preferably contains primary amino groups in an amount of 10 mol% or more, more preferably 20 mol% or more, and even more preferably 30 mol% or more, based on the total of the primary amino groups, secondary amino groups, and tertiary amino groups.
  • Commercially available polyethyleneimines include Epomin SP-003, SP-006, SP-012, SP-018, SP-200, and P-1000 (all manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd.).
  • the content of polyalkyleneimine in the total solid content of the curable composition is preferably 0.1 to 5 mass%.
  • the lower limit is preferably 0.2 mass% or more, more preferably 0.5 mass% or more, and even more preferably 1 mass% or more.
  • the upper limit is preferably 4.5 mass% or less, more preferably 4 mass% or less, and even more preferably 3 mass% or less.
  • the content of polyalkyleneimine is preferably 0.5 to 20 mass parts per 100 mass parts of pigment.
  • the lower limit is preferably 0.6 mass% or more, more preferably 1 mass% or more, and even more preferably 2 mass% or more.
  • the upper limit is preferably 10 mass% or less, and even more preferably 8 mass% or less. Only one type of polyalkyleneimine may be used, or two or more types may be used. When two or more types are used, the total amount is preferably within the above range.
  • the curable composition of the present invention preferably contains a solvent.
  • the solvent include organic solvents.
  • the type of solvent is not particularly limited as long as the solubility of each component and the coatability of the composition are satisfied.
  • the organic solvent include ester-based solvents, ketone-based solvents, alcohol-based solvents, amide-based solvents, ether-based solvents, and hydrocarbon-based solvents. For details of these, reference can be made to paragraph number 0223 of International Publication No. 2015/166779, the contents of which are incorporated herein by reference.
  • ester-based solvents substituted with a cyclic alkyl group and ketone-based solvents substituted with a cyclic alkyl group can also be preferably used.
  • organic solvents include polyethylene glycol monomethyl ether, dichloromethane, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl cellosolve acetate, ethyl lactate, diethylene glycol dimethyl ether, butyl acetate, methyl 3-methoxypropionate, 2-heptanone, 2-pentanone, 3-pentanone, 4-heptanone, cyclohexanone, 2-methylcyclohexanone, 3-methylcyclohexanone, 4-methylcyclohexanone, cycloheptanone, cyclooctanone, cyclohexyl acetate, cyclopentanone, ethyl carbitol acetate, butyl carbitol
  • Examples of the ethylene glycol monomethyl ether acetate include 3-methoxy-N,N-dimethylpropanamide, 3-butoxy-N,N-dimethylpropanamide, propylene glycol diacetate, 3-methoxybutanol, methyl ethyl ketone, gamma butyrolactone, sulfolane, anisole, 1,4-diacetoxybutane, diethylene glycol monoethyl ether acetate, butane-1,3-diyl diacetate, dipropylene glycol methyl ether acetate, diacetone alcohol (also known as diacetone alcohol and 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone), 2-methoxypropyl acetate, 2-methoxy-1-propanol, and isopropyl alcohol.
  • diacetone alcohol also known as diacetone alcohol and 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone
  • 2-methoxypropyl acetate 2-methoxy-1-propanol,
  • the amount of aromatic hydrocarbons (benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, etc.) used as organic solvents for environmental reasons, etc. (for example, the amount can be 50 ppm (parts per million) by mass or less, 10 ppm by mass or less, or 1 ppm by mass or less, relative to the total amount of organic solvents).
  • the metal content of the organic solvent is preferably low.
  • the metal content of the organic solvent is preferably, for example, 10 parts per billion (ppb) by mass or less. If necessary, organic solvents with metal contents at the ppt (parts per trillion) by mass level may be used, and such organic solvents are provided, for example, by Toyo Gosei (The Chemical Daily, November 13, 2015).
  • Methods for removing impurities such as metals from organic solvents include, for example, distillation (molecular distillation, thin-film distillation, etc.) and filtration using a filter.
  • the filter used for filtration preferably has a pore size of 10 ⁇ m or less, more preferably 5 ⁇ m or less, and even more preferably 3 ⁇ m or less.
  • the filter material is preferably polytetrafluoroethylene, polyethylene, or nylon.
  • the organic solvent may contain isomers (compounds with the same number of atoms but different structures).
  • the organic solvent may contain only one type of isomer, or multiple types of isomers.
  • the peroxide content in the organic solvent is preferably 0.8 mmol/L or less, and more preferably substantially free of peroxide.
  • the content of the solvent in the curable composition is preferably 10 to 95% by mass, more preferably 20 to 90% by mass, and even more preferably 30 to 90% by mass.
  • the curable composition of the present invention is substantially free of environmentally regulated substances.
  • substantially free of environmentally regulated substances means that the content of environmentally regulated substances in the curable composition is 50 ppm by mass or less, preferably 30 ppm by mass or less, more preferably 10 ppm by mass or less, and particularly preferably 1 ppm by mass or less.
  • environmentally regulated substances include benzene; alkylbenzenes such as toluene and xylene; and halogenated benzenes such as chlorobenzene.
  • distillation methods can be used at any stage, such as the stage of the raw materials, the stage of the product obtained by reacting the raw materials (for example, a resin solution or a polyfunctional monomer solution after polymerization), or the stage of the curable composition prepared by mixing these compounds.
  • the curable composition of the present invention may contain a compound having a cyclic ether group.
  • the cyclic ether group include an epoxy group and an oxetanyl group.
  • the epoxy group may be an alicyclic epoxy group.
  • the alicyclic epoxy group means a monovalent functional group having a cyclic structure in which an epoxy ring and a saturated hydrocarbon ring are condensed.
  • the compound having a cyclic ether group is preferably a compound having an epoxy group (hereinafter also referred to as an epoxy compound).
  • the epoxy compound may be a compound having one or more epoxy groups in one molecule, and preferably a compound having two or more epoxy groups.
  • the epoxy compound is preferably a compound having 1 to 100 epoxy groups in one molecule.
  • the upper limit of the epoxy groups contained in the epoxy compound may be, for example, 10 or less, or 5 or less.
  • the lower limit of the epoxy groups contained in the epoxy compound is preferably 2 or more.
  • the compound having a cyclic ether group may be a low molecular weight compound (e.g., a molecular weight of less than 2000, or even less than 1000) or a high molecular weight compound (macromolecule) (e.g., a molecular weight of 1000 or more, or in the case of a polymer, a weight average molecular weight of 1000 or more).
  • the weight average molecular weight of the compound having a cyclic ether group is preferably 200 to 100,000, and more preferably 500 to 50,000.
  • the upper limit of the weight average molecular weight is preferably 10,000 or less, more preferably 5,000 or less, and even more preferably 3,000 or less.
  • EHPE3150 manufactured by Daicel Corporation
  • EPICLON N-695 manufactured by DIC Corporation
  • Marproof G-0150M G-0105SA, G-0130SP, G-0250SP, G-1005S, G-1005SA, G-1010S, G-2050M, G-01100, and G-01758 (all manufactured by NOF Corporation, epoxy group-containing polymers).
  • the content of the compound having a cyclic ether group in the total solid content of the curable composition is preferably 0.1 to 20 mass%.
  • the lower limit is preferably 0.5 mass% or more, and more preferably 1 mass% or more.
  • the upper limit is preferably 15 mass% or less, and more preferably 10 mass% or less. Only one type of compound having a cyclic ether group may be used, or two or more types may be used. When two or more types are used, it is preferable that the total amount thereof is within the above range.
  • the curable composition of the present invention may contain an ultraviolet absorber.
  • ultraviolet absorbers include conjugated diene compounds, aminodiene compounds, salicylate compounds, benzophenone compounds, benzotriazole compounds, acrylonitrile compounds, hydroxyphenyltriazine compounds, indole compounds, triazine compounds, and dibenzoyl compounds. Specific examples of such compounds include the compounds described in paragraph 0179 of International Publication No. 2022/085485, the reactive triazine ultraviolet absorbers described in JP-A-2021-178918, the ultraviolet absorbers described in JP-A-2022-007884, the compounds described in Korean Patent Publication No.
  • the content of the ultraviolet absorber in the total solid content of the curable composition is preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.01 to 5% by mass.
  • the ultraviolet absorbent may be used alone or in combination with two or more kinds. When two or more kinds are used, it is preferable that the total amount thereof is in the above range.
  • the curable composition of the present invention may contain a polymerization inhibitor.
  • the polymerization inhibitor include hydroquinone, p-methoxyphenol, di-tert-butyl-p-cresol, pyrogallol, tert-butylcatechol, benzoquinone, 4,4'-thiobis(3-methyl-6-tert-butylphenol), 2,2'-methylenebis(4-methyl-6-t-butylphenol), and N-nitrosophenylhydroxyamine salt (ammonium salt, cerous salt, etc.).
  • p-methoxyphenol is preferred.
  • the content of the polymerization inhibitor in the total solid content of the curable composition is preferably 0.0001 to 5% by mass.
  • the polymerization inhibitor may be one type or two or more types. In the case of two or more types, the total amount is preferably within the above range.
  • the curable composition of the present invention may contain a silane coupling agent.
  • the silane coupling agent include silane compounds having a hydrolyzable group, and it is preferable that the silane coupling agent is a silane compound having a hydrolyzable group and other functional groups.
  • the hydrolyzable group refers to a substituent that is directly bonded to a silicon atom and can generate a siloxane bond by at least one of a hydrolysis reaction and a condensation reaction.
  • Examples of the hydrolyzable group include a halogen atom, an alkoxy group, and an acyloxy group, and an alkoxy group is preferable.
  • the silane coupling agent is preferably a compound having an alkoxysilyl group.
  • functional groups other than the hydrolyzable group include a vinyl group, a (meth)allyl group, a (meth)acryloyl group, a mercapto group, an epoxy group, an oxetanyl group, an amino group, a ureido group, a sulfide group, an isocyanate group, and a phenyl group, and an amino group, a (meth)acryloyl group, and an epoxy group are preferable.
  • Specific examples of the silane coupling agent include the compounds described in paragraph 0177 of International Publication No.
  • the content of the silane coupling agent in the total solid content of the curable composition is preferably 0.1 to 15% by mass.
  • the upper limit is preferably 10% by mass or less, more preferably 5% by mass or less.
  • the lower limit is preferably 0.5% by mass or more, more preferably 1% by mass or more.
  • the silane coupling agent may be one type or two or more types. In the case of two or more types, it is preferable that the total amount is within the above range.
  • the curable composition of the present invention may contain a surfactant.
  • a surfactant various surfactants such as fluorine-based surfactants, nonionic surfactants, cationic surfactants, anionic surfactants, and silicone-based surfactants may be used.
  • the surfactant is preferably a silicone-based surfactant or a fluorine-based surfactant, and more preferably a silicone-based surfactant.
  • Nonionic surfactants include the compounds described in paragraph 0174 of WO 2022/085485.
  • Silicone surfactants include DOWSIL SH8400, SH8400 FLUID, FZ-2122, 67 Additive, 74 Additive, M Additive, and SF 8419.
  • OIL all manufactured by Dow Toray Co., Ltd.
  • TSF-4300, TSF-4445, TSF-4460, TSF-4452 all manufactured by Momentive Performance Materials, Inc.
  • KP-341, KF-6000, KF-6001, KF-6002, KF-6003 all manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
  • BYK-307, BYK-322, BYK-323, BYK-330, BYK-333, BYK-3760, BYK-UV3510 all manufactured by BYK-Chemie
  • a compound having the following structure can also be used as the silicone surfactant.
  • the content of the surfactant in the total solid content of the curable composition is preferably 0.001% by mass to 5.0% by mass, and more preferably 0.005% by mass to 3.0% by mass.
  • the surfactant may be one type or two or more types. When two or more types are used, it is preferable that the total amount is within the above range.
  • the curable composition of the present invention may contain an antioxidant.
  • the antioxidant include phenol-based antioxidants, amine-based antioxidants, phosphorus-based antioxidants, and sulfur-based antioxidants.
  • the phenol-based antioxidant include hindered phenol compounds.
  • the phenol-based antioxidant is preferably a compound having a substituent at the site (ortho position) adjacent to the phenolic hydroxy group.
  • the aforementioned substituent is preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 22 carbon atoms.
  • the antioxidant is also preferably a compound having a phenol group and a phosphite ester group in the same molecule.
  • phosphorus-based antioxidants include tris[2-[[2,4,8,10-tetrakis(1,1-dimethylethyl)dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl]oxy]ethyl]amine, tris[2-[(4,6,9,11-tetra-tert-butyldibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-2-yl)oxy]ethyl]amine, ethyl bis(2,4-di-tert-butyl-6-methylphenyl)phosphite, and tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphite.
  • antioxidants include, for example, Adeka STAB AO-20, Adeka STAB AO-30, Adeka STAB AO-40, Adeka STAB AO-50, Adeka STAB AO-50F, Adeka STAB AO-60, Adeka STAB AO-60G, Adeka STAB AO-80, Adeka STAB AO-330 (manufactured by ADEKA Corporation), and JP-650 (manufactured by Johoku Chemical Industry Co., Ltd.).
  • the antioxidant is a compound described in paragraphs 0023 to 0048 of Japanese Patent No. 6268967, a compound described in International Publication No. WO 2017/006600, a compound described in International Publication No.
  • the content of the antioxidant in the total solid content of the curable composition is preferably 0.01 to 20 mass%, more preferably 0.3 to 15 mass%. Only one type of antioxidant may be used, or two or more types may be used. When two or more types are used, the total amount thereof is preferably within the above range.
  • the curable composition of the present invention may contain, as necessary, a sensitizer, a plasticizer, and other auxiliaries (e.g., conductive particles, fillers, defoamers, flame retardants, leveling agents, peeling promoters, fragrances, surface tension regulators, chain transfer agents, etc.).
  • auxiliaries e.g., conductive particles, fillers, defoamers, flame retardants, leveling agents, peeling promoters, fragrances, surface tension regulators, chain transfer agents, etc.
  • the curable composition of the present invention may contain a metal oxide in order to adjust the refractive index of the resulting film.
  • the metal oxide include TiO 2 , ZrO 2 , Al 2 O 3 , and SiO 2.
  • the primary particle size of the metal oxide is preferably 1 to 100 nm, more preferably 3 to 70 nm, and even more preferably 5 to 50 nm.
  • the metal oxide may have a core-shell structure. In this case, the core may be hollow.
  • the curable composition of the present invention may contain a light resistance improver.
  • the light resistance improver include the compounds described in paragraph 0183 of WO 2022/085485.
  • the curable composition of the present invention is substantially free of terephthalic acid esters.
  • substantially free means that the content of terephthalic acid esters in the total amount of the curable composition is 1000 ppb by mass or less, more preferably 100 ppb by mass or less, and particularly preferably zero.
  • the curable composition of the present invention has a melamine content of 10,000 ppm by mass or less.
  • perfluoroalkylsulfonic acid and its salts may be restricted.
  • the content of perfluoroalkylsulfonic acid (particularly perfluoroalkylsulfonic acid having 6 to 8 carbon atoms in the perfluoroalkyl group) and its salts, and perfluoroalkylcarboxylic acid (particularly perfluoroalkylcarboxylic acid having 6 to 8 carbon atoms in the perfluoroalkyl group) and its salts is preferably in the range of 0.01 ppb to 1000 ppb, more preferably in the range of 0.05 ppb to 500 ppb, and even more preferably in the range of 0.1 ppb to 300 ppb, based on the total solid content of the curable composition.
  • the curable composition of the present invention may be substantially free of perfluoroalkylsulfonic acid and its salts, and perfluoroalkylcarboxylic acid and its salts.
  • a curable composition that is substantially free of perfluoroalkylsulfonic acid and its salt, and perfluoroalkyl carboxylic acid and its salt may be selected.
  • Examples of compounds that can be a substitute for regulated compounds include compounds that are excluded from regulation due to the difference in the number of carbon atoms in the perfluoroalkyl group. However, the above content does not prevent the use of perfluoroalkylsulfonic acid and its salt, and perfluoroalkyl carboxylic acid and its salt.
  • the curable composition of the present invention may contain perfluoroalkylsulfonic acid and its salt, and perfluoroalkyl carboxylic acid and its salt within the maximum allowable range.
  • the water content of the curable composition of the present invention is usually 3% by mass or less, preferably 0.01 to 1.5% by mass, and more preferably in the range of 0.1 to 1.0% by mass.
  • the water content can be measured by the Karl Fischer method.
  • the curable composition of the present invention can be used by adjusting the viscosity for the purpose of adjusting the film surface state (flatness, etc.) and film thickness.
  • the viscosity value can be selected appropriately as needed, but for example, a value of 0.3 mPa ⁇ s to 50 mPa ⁇ s at 25°C is preferable, and 0.5 mPa ⁇ s to 20 mPa ⁇ s is more preferable.
  • the viscosity can be measured, for example, using a cone-plate type viscometer with the temperature adjusted to 25°C.
  • the container for storing the curable composition is not particularly limited, and a known container can be used.
  • the container described in paragraph 0187 of WO 2022/085485 can be used as the container.
  • the curable composition of the present invention can be prepared by mixing the above-mentioned components.
  • all the components may be simultaneously dissolved and/or dispersed in a solvent to prepare the curable composition, or, if necessary, each component may be appropriately prepared as two or more solutions or dispersions, which are mixed at the time of use (at the time of application) to prepare the curable composition.
  • the preparation of the curable composition includes a process for dispersing the pigment.
  • mechanical forces used to disperse the pigment include compression, squeezing, impact, shear, and cavitation.
  • Specific examples of these processes include bead mills, sand mills, roll mills, ball mills, paint shakers, microfluidizers, high-speed impellers, sand grinders, flow jet mixers, high-pressure wet atomization, and ultrasonic dispersion.
  • a sand mill bead mill
  • the process and dispersing machine for dispersing the pigment may be suitably used as described in "Dispersion Technology Encyclopedia, published by Information Technology Co., Ltd., July 15, 2005” or "Dispersion Technology and Industrial Application Practice Focused on Suspension (Solid/Liquid Dispersion System) - Comprehensive Data Collection, published by Management Development Center Publishing Department, October 10, 1978", and in paragraph number 0022 of JP 2015-157893 A.
  • a salt milling process may be performed to refine the particles. For the materials, equipment, processing conditions, etc.
  • the descriptions in, for example, JP 2015-194521 A and JP 2012-046629 A may be referred to.
  • materials for the beads used for dispersion include zirconia, agate, quartz, titania, tungsten carbide, silicon nitride, alumina, stainless steel, and glass.
  • the beads may also be made of an inorganic compound with a Mohs hardness of 2 or more.
  • the curable composition may contain 1 to 10,000 ppm of the beads.
  • the curable composition When preparing the curable composition, it is preferable to filter the curable composition with a filter for the purpose of removing foreign matter and reducing defects.
  • filters and filtration methods used for filtration include the filters and filtration methods described in paragraphs 0196 to 0199 of WO 2022/085485.
  • the film of the present invention is obtained from the above-mentioned curable composition of the present invention.
  • the film of the present invention can be used for optical filters such as color filters, infrared transmission filters, and infrared cut filters.
  • the thickness of the film of the present invention can be adjusted appropriately depending on the purpose.
  • the thickness is preferably 20 ⁇ m or less, more preferably 10 ⁇ m or less, and even more preferably 5 ⁇ m or less.
  • the lower limit of the film thickness is preferably 0.1 ⁇ m or more, more preferably 0.2 ⁇ m or more, and even more preferably 0.3 ⁇ m or more.
  • the film of the present invention When the film of the present invention is used as a color filter, it is preferable that the film of the present invention has a green, red, blue, cyan, magenta or yellow hue.
  • the film of the present invention can also be preferably used as a colored pixel of a color filter. Examples of colored pixels include red pixels, green pixels, blue pixels, magenta pixels, cyan pixels, and yellow pixels.
  • the method for manufacturing a pixel includes a step of forming a curable composition layer on a support using the curable composition of the present invention, a step of exposing the curable composition layer in a pattern, and a step of developing and removing the unexposed part of the curable composition layer. If necessary, a step of drying the curable composition layer (pre-baking step) and a step of heat-treating the developed pattern (pixel) (post-baking step) may be provided.
  • the curable composition layer is formed on a support using the curable composition of the present invention.
  • the support is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the application.
  • a glass substrate, a silicon substrate, etc. can be mentioned, and a silicon substrate is preferable.
  • a charge-coupled device (CCD), a complementary metal oxide semiconductor (CMOS), a transparent conductive film, etc. may be formed on the silicon substrate.
  • CMOS complementary metal oxide semiconductor
  • a black matrix that isolates each pixel may be formed on the silicon substrate.
  • a base layer may be provided on the silicon substrate to improve adhesion with the upper layer, prevent diffusion of substances, or flatten the substrate surface.
  • the surface contact angle of the base layer is preferably 20 to 70° when measured with diiodomethane. It is also preferable that the surface contact angle is 30 to 80° when measured with water.
  • a known method can be used as a method for applying the curable composition.
  • a dropping method drop casting
  • a slit coating method for example, a spray method; a roll coating method; a rotary coating method (spin coating); a casting coating method; a slit and spin method; a pre-wetting method (for example, a method described in JP 2009-145395 A); various printing methods such as inkjet (for example, on-demand method, piezo method, thermal method), ejection printing such as nozzle jet, flexographic printing, screen printing, gravure printing, reverse offset printing, and metal mask printing; a transfer method using a mold or the like; and a nanoimprint method.
  • the application method described in paragraph 0207 of WO 2022/085485 can also be used.
  • the curable composition layer formed on the support may be dried (prebaked).
  • prebaking may not be performed.
  • the prebaking temperature is preferably 150°C or less, more preferably 120°C or less, and even more preferably 110°C or less.
  • the lower limit can be, for example, 50°C or more, and can also be 80°C or more.
  • the prebaking time is preferably 10 to 300 seconds, more preferably 40 to 250 seconds, and even more preferably 80 to 220 seconds. Prebaking can be performed using a hot plate, an oven, etc.
  • the curable composition layer is exposed to light in a pattern (exposure step).
  • the curable composition layer can be exposed to light in a pattern by using a stepper exposure machine or a scanner exposure machine through a mask having a predetermined mask pattern. This allows the exposed parts to be cured.
  • Radiation (light) that can be used for exposure includes g-line and i-line.
  • Light with a wavelength of 150 to 300 nm can also be used.
  • Examples of light with a wavelength of 150 to 300 nm include KrF line (wavelength 248 nm) and ArF line (wavelength 193 nm), with KrF line (wavelength 248 nm) being preferred.
  • Light with a wavelength of 150 to 300 nm is preferably excimer laser light with a wavelength of 150 to 300 nm.
  • a long-wavelength light source of 300 nm or more can be used for exposure.
  • the exposure step it is preferable to irradiate the curable composition layer with light having a wavelength of 150 to 300 nm (preferably excimer laser light having a wavelength of 150 to 300 nm) to expose it in a pattern.
  • light having a wavelength of 150 to 300 nm preferably excimer laser light having a wavelength of 150 to 300 nm
  • the light When exposing, the light may be applied continuously or in pulses (pulse exposure). Pulse exposure is an exposure method in which light is applied and paused repeatedly in short cycles (e.g., milliseconds or less).
  • the irradiation amount is, for example, preferably 0.03 to 2.5 J/cm 2 , more preferably 0.05 to 1.0 J/cm 2.
  • the oxygen concentration during exposure can be appropriately selected, and in addition to being performed under air, for example, exposure may be performed under a low-oxygen atmosphere with an oxygen concentration of 19 volume% or less (e.g., 15 volume%, 5 volume%, or substantially oxygen-free), or exposure may be performed under a high-oxygen atmosphere with an oxygen concentration of more than 21 volume% (e.g., 22 volume%, 30 volume%, or 50 volume%).
  • the exposure illuminance can be appropriately set, and can usually be selected from the range of 1000 W/m 2 to 100,000 W/m 2 (e.g., 5,000 W/m 2 , 15,000 W/m 2 , or 35,000 W/m 2 ).
  • the oxygen concentration and exposure illuminance may be appropriately combined.
  • the oxygen concentration can be 10% by volume and the illuminance can be 10,000 W/m 2
  • the oxygen concentration can be 35% by volume and the illuminance can be 20,000 W/m 2 .
  • the unexposed parts of the curable composition layer are developed and removed to form a pattern (pixels).
  • the unexposed parts of the curable composition layer can be developed and removed using a developer.
  • the unexposed parts of the curable composition layer in the exposure step are dissolved into the developer, and only the photocured parts remain.
  • the temperature of the developer is preferably, for example, 20 to 30°C.
  • the development time is preferably 20 to 180 seconds. In order to improve residue removal, the process of shaking off the developer every 60 seconds and then supplying new developer may be repeated several times.
  • the developer may be an organic solvent or an alkaline developer, with an alkaline developer being preferred.
  • the developer and the washing (rinsing) method after development may be as described in paragraph 0214 of WO 2022/085485.
  • Additional exposure processing and post-baking are curing processing after development to complete curing.
  • the heating temperature in post-baking is, for example, preferably 100 to 300°C, more preferably 200 to 270°C.
  • Post-baking can be performed continuously or batchwise using a heating means such as a hot plate, a convection oven (hot air circulation dryer), or a high-frequency heater to achieve the above conditions for the developed film.
  • a heating means such as a hot plate, a convection oven (hot air circulation dryer), or a high-frequency heater to achieve the above conditions for the developed film.
  • the light used for exposure has a wavelength of 400 nm or less.
  • additional exposure processing may be performed by the method described in Korean Patent Publication No. 10-2017-0122130.
  • the film of the present invention can be used for an optical filter.
  • the types of optical filters include color filters, infrared cut filters, and infrared transmission filters, and are preferably color filters.
  • the color filter preferably has the film of the present invention as its pixel, and more preferably has the film of the present invention as its color pixel.
  • the optical filter may have a protective layer on the surface of the film of the present invention.
  • a protective layer By providing a protective layer, various functions such as oxygen blocking, low reflection, hydrophilicity/hydrophobicity, and shielding of light of a specific wavelength (ultraviolet rays, infrared rays, etc.) can be imparted.
  • the thickness of the protective layer is preferably 0.01 to 10 ⁇ m, more preferably 0.1 to 5 ⁇ m.
  • Methods for forming the protective layer include a method of forming the protective layer by applying a resin composition for forming the protective layer, a chemical vapor deposition method, and a method of attaching a molded resin with an adhesive.
  • the components constituting the protective layer include (meth)acrylic resin, ene-thiol resin, polycarbonate resin, polyether resin, polyarylate resin, polysulfone resin, polyethersulfone resin, polyphenylene resin, polyarylene ether phosphine oxide resin, polyimide resin, polyamideimide resin, polyolefin resin, cyclic olefin resin, polyester resin, styrene resin, polyol resin, polyvinylidene chloride resin, melamine resin, urethane resin, aramid resin, polyamide resin, alkyd resin, epoxy resin, modified silicone resin, fluorine resin, polyacrylonitrile resin, cellulose resin, Si, C, W, Al 2 O 3 , Mo, SiO 2 , and Si 2 N 4 , and may contain two or more of these components.
  • the protective layer in the case of a protective layer intended for oxygen blocking, preferably contains a polyol resin, SiO 2 , and Si 2 N 4.
  • the protective layer in the case of a protective layer intended for low reflection, preferably contains a (meth)acrylic resin and a fluorine resin.
  • a protective layer by applying a resin composition When forming a protective layer by applying a resin composition, known methods such as spin coating, casting, screen printing, and inkjet can be used as a method for applying the resin composition.
  • Known organic solvents e.g., propylene glycol 1-monomethyl ether 2-acetate, cyclopentanone, ethyl lactate, etc.
  • known chemical vapor deposition methods thermal chemical vapor deposition, plasma chemical vapor deposition, photochemical vapor deposition
  • the protective layer may contain additives such as organic or inorganic fine particles, absorbents for light of specific wavelengths (e.g., ultraviolet light, infrared light, etc.), refractive index adjusters, antioxidants, adhesion agents, and surfactants, as necessary.
  • organic or inorganic fine particles include polymer fine particles (e.g., silicone resin fine particles, polystyrene fine particles, melamine resin fine particles), titanium oxide, zinc oxide, zirconium oxide, indium oxide, aluminum oxide, titanium nitride, titanium oxynitride, magnesium fluoride, hollow silica, silica, calcium carbonate, and barium sulfate.
  • Known absorbents can be used as absorbents for light of specific wavelengths.
  • the content of these additives can be adjusted as appropriate, but is preferably 0.1 to 70% by mass, and more preferably 1 to 60% by mass, based on the total mass of the protective layer.
  • the protective layer may be the one described in paragraphs 0073 to 0092 of JP2017-151176A.
  • the optical filter may have a structure in which each pixel is embedded in a space partitioned by partitions, for example in a grid pattern.
  • the solid-state imaging device of the present invention has the above-mentioned film of the present invention.
  • the configuration of the solid-state imaging device is not particularly limited as long as it has the film of the present invention and functions as a solid-state imaging device, and examples thereof include the following configurations.
  • the substrate has a plurality of photodiodes constituting the light receiving area of a solid-state imaging element (such as a CCD (charge-coupled device) image sensor or a CMOS (complementary metal-oxide semiconductor) image sensor) and a transfer electrode made of polysilicon or the like, a light-shielding film on the photodiodes and the transfer electrode with only the light receiving portion of the photodiode open, a device protection film made of silicon nitride or the like formed on the light-shielding film so as to cover the entire light-shielding film and the light receiving portion of the photodiode, and a color filter on the device protection film.
  • a solid-state imaging element such as a CCD (charge-coupled device) image sensor or a CMOS (complementary metal-oxide semiconductor) image sensor
  • a transfer electrode made of polysilicon or the like
  • the device protection film may have a light-collecting means (e.g., a microlens, etc.; the same applies below) on the device protection film and below the color filter (the side closer to the substrate), or a light-collecting means on the color filter.
  • the color filter may have a structure in which each colored pixel is embedded in a space partitioned by partitions, for example in a lattice shape. In this case, it is preferable that the partitions have a lower refractive index than each colored pixel. Examples of imaging devices having such a structure include those described in JP 2012-227478 A, JP 2014-179577 A, and WO 2018/043654 A.
  • an ultraviolet absorbing layer may be provided in the structure of the solid-state imaging element to improve light resistance.
  • the imaging device equipped with the solid-state imaging element of the present invention can be used for digital cameras, electronic devices with imaging functions (such as mobile phones), as well as in-vehicle cameras and surveillance cameras.
  • the image display device of the present invention has the above-mentioned film of the present invention.
  • Examples of the image display device include liquid crystal display devices and organic electroluminescence display devices.
  • the definition of the image display device and details of each image display device are described, for example, in "Electronic Display Devices” (written by Akio Sasaki, published by Kogyo Chosakai Co., Ltd. in 1990) and “Display Devices” (written by Junsho Ibuki, published by Sangyo Tosho Co., Ltd. in 1989).
  • the liquid crystal display device is described, for example, in “Next Generation Liquid Crystal Display Technology” (edited by Tatsuo Uchida, published by Kogyo Chosakai Co., Ltd. in 1994).
  • There is no particular limitation on the liquid crystal display device to which the present invention can be applied and the present invention can be applied to various types of liquid crystal display devices described in the above "Next Generation Liquid Crystal Display Technology".
  • the photopolymerization initiator of the present invention contains the compound represented by the above formula (1).
  • Synthesis Example 1 Synthesis method of compound A-1 9.5 g of 2-acetylpyrrole was added to a mixed solution of 150 mL of pyridine and 50 mL of isopropyl alcohol, and the mixture was stirred at 25° C. to completely dissolve it. 12.5 g of hydroxylamine hydrochloride was added thereto, and the mixture was stirred at 25° C. for 24 hours. The resulting reaction solution was crystallized with 300 mL of 2 M aqueous hydrochloric acid, and the obtained crystals were collected by filtration.
  • Synthesis Example 3 Method for synthesizing compound A-18 Compound A-18 was obtained in the same manner as in Synthesis Example 2, except that 3-cyclopentyl-1-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)propan-1-one was used instead of 1-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)-4-methylpentan-1-one in Synthesis Example 2.
  • 1 HNMR (400MHz) ⁇ 1.20 (m, 2H), 1.5-1.7 (m, 6H), 1.88 (m, 3H), 1.98 (s, 3H), 2. 04 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.52 (t, 2H), 6,15 (s, 1H), 7.68 (d, 2H), 8.38 (d, 2H)
  • reaction solution was added to 300 mL of ice water cooled to 0° C., 200 mL of methanol, and 100 mL of 2N hydrochloric acid water to precipitate crystals.
  • the precipitated crystals were collected by filtration and purified by reslurrying in 200 mL of methanol to obtain 28.4 g of (9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl)(4-fluoro-2-methylphenyl)methanone.
  • Compound A-39 was obtained in the same manner as in Synthesis Example 2, except that (9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl)(4-fluoro-2-methylphenyl)methanone obtained above was used instead of 4-fluoronitrobenzene in Synthesis Example 2, and 3-cyclopentyl-1-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)propan-1-one was used instead of 1-(2,5-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrol-3-yl)-4-methylpentan-1-one.
  • Synthesis Example 7 Synthesis Method of Compound A-47 Compound A-47 was obtained in the same manner as in Synthesis Example 5, except that 9,9-dipropylfluorene was used instead of N-ethylcarbazole.
  • 1 HNMR (400MHz) ⁇ 0.89 (t, 6H), 1.2-1.4 (m, 6H), 1.5-1.7 (m, 6H), 1.8-2.0 (m, 7H), 2.01 (s, 3H), 2.04 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.42 (s, 3H), 2.45 (s, 3H), 2.88 (t, 2H), 6,27 (s, 1H), 7.1-8.0 (m, 8H), 8.01 (d, 2H), 8.32 (d, 1H)
  • a curable composition was produced by mixing the types of materials shown in the table below with 0.2 parts by mass of KF-6001 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) as a surfactant, 0.2 parts by mass of Adeka STAB AO-80 (manufactured by ADEKA Corporation) as an antioxidant, and 0.01 parts by mass of p-methoxyphenol as a polymerization inhibitor.
  • the dispersion liquid used was produced as follows. In addition, when two or more types of materials are listed in the "Type" column of the table, the total amount of each material used in equal amounts is listed in the "Parts by weight” column.
  • Dispersion liquid The materials shown in the Dispersion column in the table below were mixed to obtain a mixture. The mixture was subjected to a dispersion treatment using an Ultra Apex Mill manufactured by Kotobuki Industries Co., Ltd. as a circulation type dispersion device (bead mill) to produce a dispersion.
  • Pigment Violet 23 (purple pigment)
  • P-1 Compound having the following structure (pyrrolopyrrole compound, infrared absorbing pigment)
  • P-2 Compound having the following structure (squarylium compound, infrared absorbing pigment)
  • P-3 Titanium black (TiOxNy) (black pigment, manufactured by Mitsubishi Materials Corporation)
  • P-4 Titanium oxide (white pigment, TTO-51(C), manufactured by Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd.)
  • P-5 Compound having the following structure (magenta dye)
  • (resin) C2-1 Resin having the following structure (the numbers attached to the main chain are molar ratios, and the numbers attached to the side chains are the numbers of repeating units.
  • C2-2 Resin having the following structure (the numbers attached to the main chain are molar ratios, and the numbers attached to the side chains are the numbers of repeating units.
  • C2-3 Resin having the following structure (the numbers attached to the main chain are molar ratios, and the numbers attached to the side chains are the numbers of repeating units.
  • C2-4 Resin having the following structure (the numbers attached to the main chain are molar ratios, and the numbers attached to the side chains are the numbers of repeating units.
  • C2-5 Resin having the following structure (weight average molecular weight 10,000, acid value 85 mgKOH/g)
  • C2-6 Resin having the following structure (weight average molecular weight 18,000, acid value 82 mgKOH/g)
  • C2-7 Resin having the following structure (weight average molecular weight 8000, acid value 50 mgKOH/g)
  • B-1 Resin having the following structure (the numbers attached to the main chain are molar ratios; weight average molecular weight 11,000, acid value 69 mgKOH/g)
  • B-2 Resin having the following structure (the number attached to the main chain is the molar ratio, and the number attached to the side chain is the number of repeating units. Weight average molecular weight: 21,000)
  • B-3 Resin having the following structure (the numbers attached to the main chain are molar ratios; weight average molecular weight 12,000, acid value 80 mgKOH/g)
  • M-1 A mixture of compounds having the following structure (a mixture of the compound on the left (a hexafunctional (meth)acrylate compound) and the compound on the right (a pentafunctional (meth)acrylate compound) in a molar ratio of 7:3)
  • M-2 Compound having the following structure
  • M-3 Compound having the following structure
  • M-4 Compound having the following structure
  • M-5 Compound having the following structure
  • A-1 to A-294 Compounds A-1 to A-294 shown as specific examples of the specific compounds described above cA-1 to cA-3: Compounds having the following structures (comparative compounds) I-1 to I-15: Compounds having the following structures (other photopolymerization initiators) I-16: A mixture of three equal parts of NCI-730, NCI-831, and NCI-930 (all manufactured by ADEKA CORPORATION) (another photopolymerization initiator) I-17: TR-PBG-301, TR-PBG-304, TR-PBG-305, TR-PBG-309, TR-PBG-3054, TR-PBG-3057, TR-PBG-314, TR-PBG-327, TR-PBG-345, TR-PBG-346, TR-PBG-358, TR-PBG-365, TR-PBG-380 and TR-PBG-610 (all manufactured by TRONLY) 14 kinds of equal amount mixture (other photopolymerization initiator)
  • T-1 to T-6 Compounds having the following structure
  • T-7 Compound having the following structure (acid anhydride (acetic anhydride)
  • T-8 Compound having the following structure (acid anhydride (pivalic anhydride))
  • the transmittance T PB at a wavelength of 420 nm was measured for the obtained composition layer using a spectrophotometer.
  • the obtained composition layer was exposed to light (KrF line) with a wavelength of 248 nm through a mask having a 0.6 ⁇ square pattern using a KrF scanner exposure machine at an illuminance of 35,000 W/m 2 , a pulse width of 20 nanoseconds, a frequency of 50 kHz, and an exposure amount of 100 mJ/cm 2.
  • the composition layer after exposure was post-baked at 220 ° C. for 5 minutes.
  • the transmittance T POB at a wavelength of 420 nm was measured for the composition layer after post-baking.
  • the transmittance change ⁇ T was calculated from the following formula, and the spectral fluctuation was evaluated according to the following criteria. The smaller the value of the transmittance change ⁇ T, the more the transmittance at a wavelength of 420 nm is reduced by post-baking after exposure, and the more yellowed the film is compared to the state before exposure.
  • Transmittance change ⁇ T Transmittance T PB /Transmittance T POB -Evaluation criterion-
  • B The transmittance change ⁇ T is 0.995 or more and less than 1.000.
  • C The transmittance change ⁇ T is 0.990 or more and less than 0.995.
  • E The transmittance change ⁇ T is less than 0.950.
  • An undercoat agent (CT-4000L, manufactured by FUJIFILM Electronic Materials Co., Ltd.) was applied to an 8-inch (20.32 cm) silicon wafer using a spin coater so that the thickness after post-baking would be 0.1 ⁇ m, and the wafer was heated at 220° C. for 300 seconds using a hot plate to form an undercoat layer, thereby obtaining a silicon wafer with an undercoat layer.
  • Each of the curable compositions obtained above was applied by spin coating onto the undercoat layer of the silicon wafer with an undercoat layer so that the film thickness after application would be 0.8 ⁇ m, and then the wafer was heated at 100° C. for 2 minutes using a hot plate to form a composition layer.
  • the obtained composition layer was then exposed under exposure condition 1 or exposure condition 2 shown below.
  • Exposure condition 1 Using a KrF scanner exposure machine, exposure was performed by irradiating light (KrF line) with a wavelength of 248 nm through a mask having a 0.8 ⁇ m square pattern at an illuminance of 35,000 W/m 2 , a pulse width of 20 nanoseconds, a frequency of 50 kHz, and an exposure amount varied in the range of 20 mJ/cm 2 to 1000 mJ/cm 2.
  • Exposure condition 2 Using an i-line stepper exposure device (FPA-3000iS+, manufactured by Canon Inc.), exposure was performed by irradiating light with a mask engraved with a 0.8 ⁇ m square checkered pattern at an exposure amount varied in the range of 20 to 1000 mJ/cm 2.
  • FPA-3000iS+ i-line stepper exposure device
  • composition layer exposed under the exposure condition 1 or exposure condition 2 was subjected to shower development at 23° C. for 60 seconds using a 0.3% by mass aqueous solution of tetramethylammonium hydroxide (TMAH) as a developer. Thereafter, water droplets attached to the pattern surface were removed with air, and the pattern was naturally dried to form a pattern (pixel).
  • TMAH tetramethylammonium hydroxide
  • the ratio of E KrF /E i (exposure dose ratio X) was calculated, and the exposure wavelength selectivity was evaluated according to the following evaluation criteria.
  • the exposure dose ratio X is less than 1, it means that the desired pattern can be resolved with a smaller exposure dose in the KrF line compared to the i line exposure, and it can be said that the selectivity in the KrF line is high.
  • C The exposure dose ratio X is 0.5 or more and less than 1.0.
  • D The exposure dose ratio X is 1.0 or more and less than 2.0.
  • E The exposure dose ratio X is 2.0 or more.
  • the obtained composition layer was exposed to light (KrF line) with a wavelength of 248 nm through a mask having a 0.5 ⁇ m square pattern using a KrF scanner exposure machine, with an illuminance of 35,000 W/m 2 , a pulse width of 20 nanoseconds, a frequency of 50 kHz, and an exposure amount changed in the range of 20 mJ/cm 2 to 300 mJ/cm 2 .
  • the composition layer after exposure was subjected to shower development at 23° C. for 60 seconds using a 0.3 mass% aqueous solution of tetramethylammonium hydroxide (TMAH) as a developer.
  • TMAH tetramethylammonium hydroxide
  • E The exposure amount is more than 150 mJ/ cm2.
  • each of the curable compositions obtained above was applied by spin coating onto the undercoat layer of the undercoat layer-attached silicon wafer so that the film thickness after application was 0.6 ⁇ m, and then heated at 100 ° C. for 2 minutes using a hot plate to form a composition layer.
  • the obtained composition layer was exposed to light (KrF line) with a wavelength of 248 nm through a mask engraved with a 0.6 ⁇ m square checkered pattern, at an illuminance of 35,000 W / m2, a pulse width of 20 nanoseconds, a frequency of 50 kHz, and an exposure amount of 30 mJ / cm2 using a KrF scanner exposure machine.
  • the composition layer after exposure was paddle-developed for 60 seconds at 23 ° C. using a 0.3 mass% aqueous solution of tetramethylammonium hydroxide (TMAH) as a developer. Then, it was rinsed with pure water for 20 seconds by a spin shower, and further washed with pure water. Then, water droplets attached to the pattern surface were removed with air, and the pattern was naturally dried to form a pattern (pixel).
  • TMAH tetramethylammonium hydroxide
  • the silicon wafer on which pixels were formed was observed at a magnification of 20,000 times using a scanning electron microscope (S-4800H, manufactured by Hitachi High-Tech Corporation). The ratio of defective pixels out of 100 pixels was observed from the scanning electron microscope photograph to evaluate adhesion.
  • the evaluation criteria are as follows.
  • the ratio of defective pixels is 0% B: The ratio of defective pixels is more than 0% and 10% or less C: The ratio of defective pixels is more than 10% and 20% or less D: The ratio of defective pixels is more than 20% and 50% or less E: The ratio of defective pixels is more than 50%
  • the examples were superior to the comparative examples in terms of spectral variation, exposure wavelength selectivity, sensitivity, and adhesion.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)

Abstract

光重合開始剤と、重合性化合物と、を含み、光重合開始剤は、式（１）で表される化合物Ａを含む、硬化性組成物。前述の硬化性組成物を用いた画素の製造方法、膜、固体撮像素子および画像表示装置。式（１）で表される化合物を含む光重合開始剤。

Description

硬化性組成物、画素の製造方法、膜、固体撮像素子、画像表示装置および光重合開始剤
　本発明は、光重合開始剤と重合性化合物とを含む硬化性組成物に関する。また、本発明は、硬化性組成物を用いた画素の製造方法、膜、固体撮像素子および画像表示装置に関する。また、本発明は、光重合開始剤に関する。
　光重合開始剤と重合性化合物とを含む硬化性組成物は、光を照射することによって重合硬化させることができるため、光学フィルタ、光硬化性インキ、感光性印刷版、各種フォトレジスト等に用いられている。
　特許文献１には、特定構造のオキシム化合物を含む光重合開始剤と、重合性化合物と含む硬化性組成物を用いて、フォトリソグラフィ法でパターン形成して画素を形成することが開示されている。
国際公開第２０１５／１５２１５３号
　硬化性組成物を用いてフォトリソグラフィ法にてパターン形成して画素を形成する場合、露光によって膜が黄変することがあり、露光前後において膜の分光特性が変動することがあった。特に、露光後の膜を加熱した際において、黄変が生じやすい傾向にあった。
　本発明者の検討によれば、特許文献１に開示された光重合開始剤を用いた硬化性組成物においても露光によって膜が黄変し易く、露光前後における膜の分光特性の変動抑制について、更なる改善の余地があった。
　よって、本発明の目的は、露光前後における分光特性の変動が抑制された膜を形成できる硬化性組成物を提供することにある。また、本発明の目的は、画素の製造方法、膜、固体撮像素子、画像表示装置および光重合開始剤を提供することにある。
　本発明者の検討によれば、後述する硬化性組成物により上記目的を達成できることを見出し、本発明を完成するに至った。よって、本発明は以下を提供する。
　＜１＞　光重合開始剤と、重合性化合物と、を含み、
　上記光重合開始剤は、式（１）で表される化合物Ａを含む、硬化性組成物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 　式（１）中、Ｒ１は、水素原子または１価の有機基を表し、
　Ｒ２は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、またはヘテロアリールオキシ基を表し、
　Ｒ３は、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基またはカルボキシ基を表し、
　Ｒ４は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アミノ基、アシル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、チオール基、カルボキシ基またはハロゲン原子を表し、
　ｎは０または１を表し、
　ｍは０～３の整数を表し、
　Ｒ１とＲ４は、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよく、
　Ｒ３とＲ４は、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよく、
　ｍが２以上の場合、複数存在するＲ４は同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲ４のうち２つは単結合または２価の連結基を介して結合して非芳香族環を形成してもよい。
　＜２＞　上記式（１）のＲ１は、置換基を有していてもよいアリール基、または、置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表し、
　上記置換基は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、－ＯＲ２０１、－ＳＲ２０１、－ＣＯＲ２０１、－ＳＯ２Ｒ２０１、－ＮＲ２０２Ｒ２０３、－ＣＯＮＲ２０２Ｒ２０３、－ＮＲ２０４ＣＯＲ２０５、－ＯＣＯＲ２０１、－ＣＯＯＲ２０１、－ＳＣＯＲ２０１、－ＯＣＳＲ２０１、－ＣＯＳＲ２０１、－ＣＳＯＲ２０１、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、チオール基、カルボキシ基またはハロゲン原子であり、Ｒ２０１～Ｒ２０５はそれぞれ独立して、１価の有機基を表す、
　＜１＞に記載の硬化性組成物。
　＜３＞　上記式（１）のＲ１は、置換基を有するアリール基、または、置換基を有するヘテロアリール基であり、
　上記アリール基またはヘテロアリール基が有する置換基は、－ＣＯＲ２０１または－ＳＯ２Ｒ２０１であり、
　Ｒ２０１は、置換基を有していてもよい芳香族環基または置換基を有していてもよい複素環基であり、
　上記芳香族環基または複素環基が有していてもよい置換基は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、－ＯＲ３０１、－ＳＲ３０１、－ＣＯＲ３０１、－ＳＯ２Ｒ３０１、－ＮＲ３０２Ｒ３０３、－ＣＯＮＲ３０２Ｒ３０３、－ＮＲ３０４ＣＯＲ３０５、－ＯＣＯＲ３０１、－ＣＯＯＲ３０１、－ＳＣＯＲ３０１、－ＯＣＳＲ３０１、－ＣＯＳＲ３０１、－ＣＳＯＲ３０１、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、チオール基、カルボキシ基またはハロゲン原子であり、Ｒ３０１～Ｒ３０５はそれぞれ独立して、１価の有機基を表す、
　＜１＞に記載の硬化性組成物。
　＜４＞　上記式（１）のＲ３は、式（Ｒ－１）で表される基である、＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の硬化性組成物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 　式（Ｒ－１）中、＊は結合手を表し、
　Ｒｒ１およびＲｒ２はそれぞれ独立してアルキル基を表し、
　Ｒｒ３～Ｒｒ６はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、
　Ｒｒ１～Ｒｒ６のうち隣接する２つは、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよい。
　＜５＞　上記化合物Ａは、式（４）で表される化合物である、＜１＞に記載の硬化性組成物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 　式（４）中、Ｒ４１は、１価の有機基を表し、
　Ｒ４２は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、またはヘテロアリールオキシ基を表し、
　Ｒ４３は、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基またはカルボキシ基を表し、
　Ｒ４４～Ｒ４６は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アミノ基、アシル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、チオール基、カルボキシ基またはハロゲン原子を表し、
　Ｒ４１とＲ４４は、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよく、
　Ｒ４１とＲ４５は、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよく、
　Ｒ４５とＲ４６は、単結合または２価の連結基を介して結合して非芳香族環を形成してもよく、
　Ｒ４３とＲ４４は、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよく、
　Ｒ４３とＲ４６は、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよく、
　ｎは０または１を表す。
　＜６＞　上記化合物Ａは、式（６Ａ）または式（６Ｂ）で表される化合物である、＜１＞に記載の硬化性組成物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　式（６Ａ）および式（６Ｂ）中、Ｒ６１ａおよびＲ６１ｂは、それぞれ独立して、１価の有機基を表し、
　Ｒ６２ａおよびＲ６２ｂは、それぞれ独立して、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基またはヘテロアリールオキシ基を表し、
　Ｒ６３ａ、Ｒ６４ａ、Ｒ６３ｂおよびＲ６４ｂは、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アミノ基、アシル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、チオール基、カルボキシ基またはハロゲン原子を表し、
　Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立してＯ、Ｓ、ＮＲＸ１またはＣＲＸ２ＲＸ３を表し、ＲＸ１～ＲＸ３は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、ＲＸ２とＲＸ３は、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成していてもよく、ＲＸ１～ＲＸ３と、Ｌ１またはＲ６１ａは、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成していてもよく、ＲＸ１～ＲＸ３と、Ｌ２またはＲ６４ｂは、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成していてもよく、
　Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立しては単結合またはアルキレン基を表し、
　ｎは０または１を表し、
　Ｒ６１ａとＲ６３ａは、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよく、
　Ｒ６３ａとＲ６４ａは、単結合または２価の連結基を介して結合して非芳香族環を形成してもよく、
　Ｒ６１ｂとＲ６３ｂは、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよく、
　Ｒ６１ｂとＲ６４ｂは、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよい。
　＜７＞　上記光重合開始剤は、更に上記化合物Ａ以外の光重合開始剤を含む、＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の硬化性組成物。
　＜８＞　更に、色材を含む、＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の硬化性組成物。
　＜９＞　更に、アミン化合物を含む、＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の硬化性組成物。
　＜１０＞　更に、連鎖移動剤を含む、＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の硬化性組成物。
　＜１１＞　更に、樹脂を含む、＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の硬化性組成物。
　＜１２＞　上記樹脂は、架橋性基を有する樹脂を含む、＜１１＞に記載の硬化性組成物。
　＜１３＞　＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の硬化性組成物を用いて支持体上に硬化性組成物層を形成する工程と、
　上記硬化性組成物層に波長１５０～３００ｎｍの光を照射してパターン状に露光する工程と、
　上記硬化性組成物層の未露光部を現像除去する工程と、を含む、画素の製造方法。
　＜１４＞　＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の硬化性組成物を硬化して得られる膜。
　＜１５＞　＜１４＞に記載の膜を含む固体撮像素子。
　＜１６＞　＜１４＞に記載の膜を含む画像表示装置。
　＜１７＞　式（１）で表される化合物を含む、光重合開始剤；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 　式（１）中、Ｒ１は、水素原子または１価の有機基を表し、
　Ｒ２は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、またはヘテロアリールオキシ基を表し、
　Ｒ３は、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基またはカルボキシ基を表し、
　Ｒ４は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アミノ基、アシル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、チオール基、カルボキシ基またはハロゲン原子を表し、
　ｎは０または１を表し、
　ｍは０～３の整数を表し、
　Ｒ１とＲ４は、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよく、
　Ｒ３とＲ４は、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよく、
　ｍが２以上の場合、複数存在するＲ４は同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲ４のうち２つは単結合または２価の連結基を介して結合して非芳香族環を形成してもよい。
　本発明によれば、露光前後における分光特性の変動が抑制された膜を形成できる硬化性組成物を提供することができる。また、本発明は、画素の製造方法、膜、固体撮像素子、画像表示装置および光重合開始剤を提供することができる。
　以下において、本発明の内容について詳細に説明する。
　本明細書において、「～」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
　本明細書における基（原子団）の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基（原子団）と共に置換基を有する基（原子団）をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基（無置換アルキル基）のみならず、置換基を有するアルキル基（置換アルキル基）をも包含する。
　本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含める。また、露光に用いられる光としては、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザに代表される遠紫外線、極紫外線（ＥＵＶ光）、Ｘ線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
　本明細書において、「（メタ）アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「（メタ）アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「（メタ）アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
　本明細書において、構造式中のＭｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｂｕはブチル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表す。
　本明細書において、重量平均分子量および数平均分子量は、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィ）法により測定したポリスチレン換算値である。
　本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の総質量をいう。
　本明細書において、顔料とは、溶剤に対して溶解しにくい色材を意味する。
　本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
＜硬化性組成物＞
　本発明の硬化性組成物は、光重合開始剤と、重合性化合物と、溶剤と、を含み、
　上記光重合開始剤は、式（１）で表される化合物Ａを含むことを特徴とする。
　本発明の硬化性組成物は、露光や露光後の加熱による黄変などの変色を抑制することができ、露光前後における分光特性の変動が抑制された膜を形成できる。このような効果が得られる理由は以下によるものであると推測される。上記化合物Ａは、ピロール環に、オキシム基またはケトオキシム基が結合した構造を有しているため、吸収がより短波長側にシフトしていると推測される。本発明の硬化性組成物では、上記化合物Ａを光重合開始剤として用いることにより、露光や露光後の加熱による黄変などの変色を抑制することができたと推測される。
　上記化合物Ａは、吸収がより短波長側にシフトしているため、ＫｒＦ線などの波長３００ｎｍ以下の光に対する感度に優れている。また、ＫｒＦ線などの波長３００ｎｍ以下の光に対する感度が、ｉ線などの波長３００ｎｍを超える光に対する感度よりも高く、ＫｒＦ線などの波長３００ｎｍ以下の光に対して選択的に高い感度を有している。このため、本発明の硬化性組成物は、ＫｒＦ線などの波長３００ｎｍ以下の光に対して高い感度を有しており、更には、前述の波長の光に対して選択的に高い感度を有している。
　本発明の硬化性組成物によれば、露光によって膜の底部（支持体側）においても、十分な重合反応を進行させることができるので、支持体との密着性に優れた膜を形成することもできる。
　本発明の硬化性組成物は、更に色材を含むことが好ましい。色材を含む硬化性組成物は、光学フィルタ用の硬化性組成物として好ましく用いられる。光学フィルタとしては、カラーフィルタ、赤外線透過フィルタ、赤外線カットフィルタなどが挙げられ、カラーフィルタであることが好ましい。
　カラーフィルタとしては、特定の波長の光を透過させる着色画素を有するフィルタが挙げられる。着色画素としては、赤色画素、緑色画素、青色画素、マゼンタ色画素、シアン色画素、黄色画素などが挙げられる。カラーフィルタの着色画素は、有彩色色材を含む硬化性組成物を用いて形成することができる。
　赤外線カットフィルタの極大吸収波長は、波長７００～１８００ｎｍの範囲に存在することが好ましく、波長７００～１３００ｎｍの範囲に存在することがより好ましく、波長７００～１０００ｎｍの範囲に存在することが更に好ましい。また、赤外線カットフィルタの波長４００～６５０ｎｍの全範囲での透過率は７０％以上であることが好ましく、８０％以上であることがより好ましく、９０％以上であることが更に好ましい。また、波長７００～１８００ｎｍの範囲の少なくとも１点での透過率は２０％以下であることが好ましい。また、赤外線カットフィルタの極大吸収波長における吸光度Ａｍａｘと、波長５５０ｎｍにおける吸光度Ａ５５０との比（吸光度Ａｍａｘ／吸光度Ａ５５０）は、２０～５００であることが好ましく、５０～５００であることがより好ましく、７０～４５０であることが更に好ましく、１００～４００であることが特に好ましい。赤外線カットフィルタは、赤外線吸収色材を含む硬化性組成物を用いて形成することができる。
　赤外線透過フィルタは、赤外線の少なくとも一部を透過させるフィルタである。赤外線透過フィルタは、可視光の少なくとも一部を遮光し、赤外線の少なくとも一部を透過させるフィルタであることが好ましい。赤外線透過フィルタとしては、波長４００～６４０ｎｍの範囲における透過率の最大値が２０％以下（好ましくは１５％以下、より好ましくは１０％以下）であり、波長１１００～１３００ｎｍの範囲における透過率の最小値が７０％以上（好ましくは７５％以上、より好ましくは８０％以上）である分光特性を満たしているフィルタなどが好ましく挙げられる。赤外線透過フィルタは、以下の（１）～（５）のいずれかの分光特性を満たしているフィルタであることが好ましい。
　（１）：波長４００～６４０ｎｍの範囲における透過率の最大値が２０％以下（好ましくは１５％以下、より好ましくは１０％以下）であり、波長８００～１５００ｎｍの範囲における透過率の最小値が７０％以上（好ましくは７５％以上、より好ましくは８０％以上）であるフィルタ。
　（２）：波長４００～７５０ｎｍの範囲における透過率の最大値が２０％以下（好ましくは１５％以下、より好ましくは１０％以下）であり、波長９００～１５００ｎｍの範囲における透過率の最小値が７０％以上（好ましくは７５％以上、より好ましくは８０％以上）であるフィルタ。
　（３）：波長４００～８３０ｎｍの範囲における透過率の最大値が２０％以下（好ましくは１５％以下、より好ましくは１０％以下）であり、波長１０００～１５００ｎｍの範囲における透過率の最小値が７０％以上（好ましくは７５％以上、より好ましくは８０％以上）であるフィルタ。
　（４）：波長４００～９５０ｎｍの範囲における透過率の最大値が２０％以下（好ましくは１５％以下、より好ましくは１０％以下）であり、波長１１００～１５００ｎｍの範囲における透過率の最小値が７０％以上（好ましくは７５％以上、より好ましくは８０％以上）であるフィルタ。
　（５）：波長４００～１０５０ｎｍの範囲における透過率の最大値が２０％以下（好ましくは１５％以下、より好ましくは１０％以下）であり、波長１２００～１５００ｎｍの範囲における透過率の最小値が７０％以上（好ましくは７５％以上、より好ましくは８０％以上）であるフィルタ。
　本発明の硬化性組成物は、遮光膜などにも用いることができる。
　本発明の硬化性組成物の固形分濃度は、５～３０質量％であることが好ましい。下限は、７．５質量％以上が好ましく、１０質量％以上がより好ましい。上限は、２５質量％以下が好ましく、２０質量％以下がより好ましく、１５質量％以下が更に好ましい。
　本発明の硬化性組成物は、波長１５０～３００ｎｍの光で露光した場合において、高い感度が得られる。このため、本発明の硬化性組成物は、波長１５０～３００ｎｍの光での露光用の硬化性組成物として好ましく用いられる。上記波長１５０～３００ｎｍの光としては、ＫｒＦ線（波長２４８ｎｍ）、ＡｒＦ線（波長１９３ｎｍ）などが挙げられ、ＫｒＦ線（波長２４８ｎｍ）が好ましい。波長１５０～３００ｎｍの光は、波長１５０～３００ｎｍのエキシマレーザ光であることが好ましい。
　以下、本発明の硬化性組成物に用いられる各成分について説明する。
＜＜光重合開始剤＞＞
　本発明の硬化性組成物は光重合開始剤を含有する。光重合開始剤は光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。
（特定化合物）
　本発明の硬化性組成物は、光重合開始剤として、式（１）で表される化合物Ａを含む。以下、前述の化合物Ａを特定化合物ともいう。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 　式（１）中、Ｒ１は、水素原子または１価の有機基を表し、
　Ｒ２は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、またはヘテロアリールオキシ基を表し、
　Ｒ３は、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基またはカルボキシ基を表し、
　Ｒ４は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アミノ基、アシル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、チオール基、カルボキシ基またはハロゲン原子を表し、
　ｎは０または１を表し、
　ｍは０～３の整数を表し、
　Ｒ１とＲ４は、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよく、
　Ｒ３とＲ４は、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよく、
　ｍが２以上の場合、複数存在するＲ４は同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲ４のうち２つは単結合または２価の連結基を介して結合して非芳香族環を形成してもよい。
－Ｒ１－
　式（１）のＲ１は、水素原子または１価の有機基を表し、１価の有機基であることが好ましい。１価の有機基としては、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基およびアシル基が挙げられ、アリール基またはヘテロアリール基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましい。
　アルキル基の炭素数は、１～１５であることが好ましく、１～１０であることがより好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐であることが好ましく、直鎖であることがより好ましい。
　アリール基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１２がより好ましく、６～１０が更に好ましく、６または７が特に好ましい。
　ヘテロアリール基の環を構成する炭素原子の数は、１～１５が好ましく、１～１０がより好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子の種類としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子が挙げられる。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子の数は、１～３が好ましく、１～２がより好ましい。ヘテロアリール基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。
　アシル基としては、以下に示す－ＣＯＲ２０１で表される基であることが好ましい。
　上記アルキル基、アリール基およびヘテロアリール基は置換基を有していてもよい。置換基としては、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、－ＯＲ２０１、－ＳＲ２０１、－ＣＯＲ２０１、－ＳＯ２Ｒ２０１、－ＮＲ２０２Ｒ２０３、－ＣＯＮＲ２０２Ｒ２０３、－ＮＲ２０４ＣＯＲ２０５、－ＯＣＯＲ２０１、－ＣＯＯＲ２０１、－ＳＣＯＲ２０１、－ＯＣＳＲ２０１、－ＣＯＳＲ２０１、－ＣＳＯＲ２０１、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、チオール基、カルボキシ基およびハロゲン原子が挙げられ、－ＣＯＲ２０１または－ＳＯ２Ｒ２０１であることが好ましく、－ＣＯＲ２０１であることがより好ましい。Ｒ２０１～Ｒ２０５はそれぞれ独立して、１価の有機基を表す。
　Ｒ２０１～Ｒ２０５が表す１価の有機基としては、アルキル基、芳香族環基および複素環基が挙げられ、芳香族環基または複素環基であることが好ましい。
　Ｒ２０１～Ｒ２０５が表すアルキル基の炭素数は、１～１５であることが好ましく、１～１０であることがより好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。
　Ｒ２０１～Ｒ２０５が表す芳香族環基の炭素数は６～２０が好ましく、６～１２がより好ましく、６～１０が更に好ましく、６が特に好ましい。芳香族環基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。
　Ｒ２０１～Ｒ２０５が表す複素環基は、５員環または６員環が好ましい。複素環基が有するヘテロ原子は、酸素原子、窒素原子または硫黄原子が好ましい。複素環基が有するヘテロ原子の数は、１～３個が好ましい。複素環基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。
　上記芳香族環基および上記複素環基は、単環の芳香族環基または複素環基であってもよく、２環以上が縮環した縮合環の芳香族環基または複素環基であってもよい。なかでも、２環以上が縮環した縮合環の芳香族環基または複素環基であることが好ましく、３環以上が縮環した縮合環である芳香族環基または複素環基であることがより好ましい。２環以上が縮環した縮合環の芳香族環基または複素環基としては、ナフタレン環基、ベンゾフラン環基、ベンゾチオフェン環基、ナフチル環基、キノリル環基等が挙げられる。これらの基は上述した置換基を有していてもよい。３環以上が縮環した縮合環である芳香族環基または複素環基としては、以下に示す基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　上記式中、＊は結合手を表し、
　Ｒａ１～Ｒａ３２は、それぞれ独立して置換基を表し、
　Ｒａｒ１～Ｒａｒ２５は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、
　ｋ１～ｋ３２はそれぞれ独立して０～４の整数を表す。
　Ｒａ１～Ｒａ３２が表す置換基としては、以下に示すＲ２０１～Ｒ２０５が表すアルキル基、芳香族環基および複素環基が有することのできる置換基として説明した置換基が挙げられる。
　上記Ｒ２０１～Ｒ２０５が表すアルキル基、芳香族環基および複素環基は置換基を有していてもよい。置換基としては、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、－ＯＲ３０１、－ＳＲ３０１、－ＣＯＲ３０１、－ＳＯ２Ｒ３０１、－ＮＲ３０２Ｒ３０３、－ＣＯＮＲ３０２Ｒ３０３、－ＮＲ３０４ＣＯＲ３０５、－ＯＣＯＲ３０１、－ＣＯＯＲ３０１、－ＳＣＯＲ３０１、－ＯＣＳＲ３０１、－ＣＯＳＲ３０１、－ＣＳＯＲ３０１、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、チオール基、カルボキシ基およびハロゲン原子が挙げられ、－ＯＲ３０１、－ＳＲ３０１、－ＣＯＲ３０１、－ＳＯ２Ｒ３０１、－ＮＲ３０２Ｒ３０３またはニトロ基であることが好ましく、－ＣＯＲ３０１または－ＳＯ２Ｒ３０１であることがより好ましく、－ＣＯＲ３０１であることが更に好ましい。Ｒ３０１～Ｒ３０５はそれぞれ独立して、１価の有機基を表す。Ｒ３０１～Ｒ３０５が表す１価の有機基としては、アルキル基、芳香族環基および複素環基が挙げられる。Ｒ３０１～Ｒ３０５が表すアルキル基、芳香族環基および複素環基としては、上述したＲ２０１～Ｒ２０５が表す１価の有機基の具体例として示したアルキル基、芳香族環基および複素環基が挙げられる。
　式（１）のＲ１は、置換基を有するアリール基、または、置換基を有するヘテロアリール基であることが好ましく、置換基を有するアリール基であることがより好ましい。上記アリール基またはヘテロアリール基が有する置換基は、－ＣＯＲ２０１または－ＳＯ２Ｒ２０１であることが好ましく、－ＣＯＲ２０１であることがより好ましい。Ｒ２０１は、置換基を有していてもよい芳香族環基または置換基を有していてもよい複素環基であることが好ましい。
　式（１）のＲ１は、式（Ａｚ－１）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 　式（Ａｚ－１）中、＊は結合手を表し、
　Ｒｚ１は水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、－ＯＲｚ１０１、－ＳＲｚ１０１、－ＣＯＲｚ１０１、－ＳＯ２Ｒｚ１０１、－ＮＲｚ１０２Ｒｚ１０３、－ＣＯＮＲｚ１０２Ｒｚ１０３、－ＮＲｚ１０４ＣＯＲｚ１０５、－ＯＣＯＲｚ１０１、－ＣＯＯＲｚ１０１、－ＳＣＯＲｚ１０１、－ＯＣＳＲｚ１０１、－ＣＯＳＲｚ１０１、－ＣＳＯＲｚ１０１、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、チオール基、カルボキシ基またはハロゲン原子を表し、
　Ｒｚ１０１～Ｒｚ１０５はそれぞれ独立して、１価の有機基を表し、
　Ｒｚ２はアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を表し、
　ｐは０～４の整数を表し、
　Ｒｚ１とＲｚ２は単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよく、
　ｐが２以上の場合、複数存在するＲｚ２は同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲｚ２のうち２つは単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよい。
　式（Ａｚ－１）のＲｚ１は、水素原子、－ＣＯＲｚ１０１または－ＳＯ２Ｒｚ１０１であることが好ましく、－ＣＯＲｚ１０１または－ＳＯ２Ｒｚ１０１であることがより好ましく、－ＣＯＲｚ１０１であることが更に好ましい。
　Ｒｚ１０１～Ｒｚ１０５が表す１価の有機基としては、アルキル基、芳香族環基および複素環基が挙げられ、芳香族環基または複素環基であることが好ましい。Ｒｚ１０１～Ｒｚ１０５が表すアルキル基、芳香族環基および複素環基としては、上述したＲ２０１～Ｒ２０５が表す１価の有機基の具体例として示したアルキル基、芳香族環基および複素環基が挙げられ、好ましい範囲も同様である。
　式（Ａｚ－１）のｐは０～４の整数を表し、０または１であることが好ましく、０であることがより好ましい。
　Ｒｚ１とＲｚ２は単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよい。
　ｐが２以上の場合、複数存在するＲｚ２は同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲｚ２のうち２つは単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよい。
　上記２価の連結基としては、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＬ１－、－ＣＲＬ２ＲＬ３－、－ＣＲＬ４＝ＣＲＬ５－ＣＲＬ６＝ＣＲＬ７－が挙げられる。ＲＬ１～ＲＬ７は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、水素原子またはアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。ＲＬ１～ＲＬ７が表すアルキル基の炭素数は、１～１５であることが好ましく、１～１０であることがより好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐であることが好ましく、直鎖であることがより好ましい。ＲＬ１～ＲＬ７が表すアリール基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１２がより好ましく、６～１０が更に好ましく、６または７が特に好ましい。形成される環は、３～７員環であることが好ましく、５～７員環であることがより好ましく、５員環または６員環であることが更に好ましい。形成される環は芳香族環であってもよく、非芳香族環であってもよい。
－Ｒ２－
　式（１）のＲ２は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、またはヘテロアリールオキシ基を表し、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、アルキル基であることがより好ましい。
　式（１）のＲ２が表すアルキル基の炭素数は、１～１５であることが好ましく、１～１０であることがより好ましく、１～５であることが更に好ましく、１～３であることがより一層好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐であることが好ましく、直鎖であることがより好ましい。アルキル基は、置換基を有していてもよいが、無置換のアルキル基であることが好ましい。上記アルキル基は、無置換の直鎖または分岐のアルキル基であることが好ましく、無置換の直鎖のアルキル基であることがより好ましい。
　式（１）のＲ２が表すアルコキシ基の炭素数は、１～１５であることが好ましく、１～１０であることがより好ましく、１～５であることが更に好ましく、１～３であることがより一層好ましい。アルコキシ基は、直鎖または分岐であることが好ましく、直鎖であることがより好ましい。アルコキシ基は、置換基を有していてもよいが、無置換であることが好ましい。
　式（１）のＲ２が表すアリール基およびアリールオキシ基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１２がより好ましく、６～１０が更に好ましく、６が特に好ましい。アリール基およびアリールオキシ基は、置換基を有していてもよいが、無置換であることが好ましい。
　式（１）のＲ２が表すヘテロアリール基およびヘテロアリールオキシ基は、環を構成する炭素原子の数は、１～１５が好ましく、１～１０がより好ましい。ヘテロアリール基およびヘテロアリールオキシ基の環を構成するヘテロ原子の種類としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子が挙げられる。ヘテロアリール基およびヘテロアリールオキシ基の環を構成するヘテロ原子の数は、１～３が好ましく、１～２がより好ましい。ヘテロアリール基およびヘテロアリールオキシ基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。ヘテロアリール基およびヘテロアリールオキシ基は、置換基を有していてもよい。
－Ｒ３－
　式（１）のＲ３は、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基またはカルボキシ基を表し、アルキル基であることが好ましい。
　式（１）におけるＲ３は、感度の観点から、無置換の直鎖のアルキル基、分岐構造を有するアルキル基、環構造を有するアルキル基、又は、下記Ａ群から選択される少なくとも１つの置換基を有するアルキル基であることが好ましく、分岐構造を有するアルキル基、または、環構造を有するアルキル基であることがより好ましく、環構造を有するアルキル基であることが更に好ましい。環構造を有するアルキル基は、環状アルキル基を置換基として有するアルキル基であることが好ましく、３～７員環の環状アルキル基を置換基として有するアルキル基であることがより好ましく、５～７員環の環状アルキル基を置換基として有するアルキル基であることが更に好ましく、５員環または６員環の環状アルキル基を置換基として有するアルキル基であることが特に好ましい。
　上記分岐構造の位置は、感度の観点から、オキシム基のγ位であることが好ましく、上記γ位には、水素原子（γ水素）が１つ存在することがより好ましい。
　式（１）におけるＲ３は、感度の観点から、ヘテロ原子を有する基を置換基として有するアルキル基であることも好ましい。ヘテロ原子を有する基は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を有する基であることが好ましい。
　（Ａ群）
　シアノ基、アルケニル基、アルキニル基、－Ｎ（Ｒａ）２、－ＳＲａ、－ＣＯＯＨ、－ＯＲａ、－Ｏ－ＣＯＲｃ、－Ｏ－ＣＯ－ＯＲｃ、－ＣＯＮＲａＲｂ、－ＮＲａ－ＣＯ－Ｒｂ、－Ｏ－ＣＯ－ＮＲａＲｂ、－ＮＲａ－ＣＯ－ＯＲｂ、－ＮＲａ－ＣＯ－ＮＲａＲｂ、－ＳＯ－Ｒｃ、－ＳＯ２－Ｒｃ、－Ｏ－ＳＯ２－Ｒｃ、－ＳＯ２－ＮＲａＲｂ、－ＮＲａ－ＳＯ２－Ｒａ、－ＣＯ－ＮＲａ－ＣＯＲｂ、－ＣＯ－ＮＲａ－ＳＯ２－Ｒｂ、－ＳＯ２－ＮＲａ－ＣＯ－Ｒｂ、－ＳＯ２－ＮＲａ－ＳＯ２－Ｒｃ、－Ｓｉ（Ｒａ）Ｌ（ＯＲｂ）Ｋ、複素環基、及び、－Ｏ（ＲｄＯ）Ｊ－Ｒａ
　ここで、Ｒａ及びＲｂはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、Ｒｃはそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、Ｒｄはそれぞれ独立に、アルキレン基、アリーレン基又はこれらを２以上組み合わせた基を表し、Ｌ及びＫはそれぞれ独立に、０～３の整数を表し、Ｌ＋Ｋ＝３を満たし、Ｊは１～１００の整数を表す。
　上記Ｒａはそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基であることが好ましく、アルキル基であることがより好ましく、環状アルキル基であることが特に好ましい。
　上記Ｒｂはそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基であることが好ましく、アルキル基であることがより好ましい。
　上記Ｒｃは、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、アルキル基であることが好ましい。
　上記Ｒｄはそれぞれ独立に、アルキレン基であることが好ましく、エチレン基又はプロピレン基であることがより好ましい。
　上記Ｒａ～Ｒｃのうちの２つ以上が単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成していてもよい。上記２価の連結基としては、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＬ１－、－ＣＲＬ２ＲＬ３－が挙げられる。ＲＬ１～ＲＬ３は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、水素原子またはアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。ＲＬ１～ＲＬ３が表すアルキル基の炭素数は、１～１５であることが好ましく、１～１０であることがより好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐であることが好ましく、直鎖であることがより好ましい。ＲＬ１～ＲＬ３が表すアリール基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１２がより好ましく、６～１０が更に好ましく、６または７が特に好ましい。
　式（１）におけるＲ３は、感度の観点から、式（Ｒ－１０）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　式（Ｒ－１０）中、Ｒｒ１３はアルキル基を表し、ただし、Ｌｒ１２がＣＨＲｒ１０１である場合、Ｒｒ１３は水素原子であってもよく、
　Ｒｒ１１は水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、
　Ｒｒ１２はアルキル基を表し、
　Ｌｒ１１及びＬｒ１２はそれぞれ独立して、ＣＨＲｒ１０１、Ｏ、Ｓ又はＮＲｒ１０１を表し、Ｒｒ１０１は水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、
　Ｒｒ１１、Ｒｒ１２、Ｒｒ１３及びＲｒ１０１のうちの２つ以上は、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよく、
　Ｚｒ１１は単結合又は炭素数１～６のアルキレン基を表し、
　＊は結合手を表す。
　式（Ｒ－１０）のＲｒ１１、Ｒｒ１２、Ｒｒ１１およびＲｒ１０１が表すアルキル基の炭素数は、１～１０であることが好ましく、１～５であることがより好ましく、１～３であることが更に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐であることが好ましく、直鎖であることがより好ましい。
　式（Ｒ－１０）のＲｒ１１、Ｒｒ１１およびＲｒ１０１が表すアリール基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１２がより好ましく、６～１０が更に好ましく、６または７が特に好ましい。
　上記アルキル基およびアリール基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、上述したＡ群から選択される置換基が挙げられ、上述したＢ群から選択される置換基であることが好ましく、上記Ｃ群から選択される置換基であることがより好ましい。
　Ｒｒ１１、Ｒｒ１２、Ｒｒ１３及びＲｒ１０１のうちの２つ以上は、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよい。上記２価の連結基としては、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＬ１－、－ＣＲＬ２ＲＬ３－が挙げられる。ＲＬ１～ＲＬ３は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、水素原子またはアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。ＲＬ１～ＲＬ３が表すアルキル基の炭素数は、１～１５であることが好ましく、１～１０であることがより好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐であることが好ましく、直鎖であることがより好ましい。ＲＬ１～ＲＬ３が表すアリール基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１２がより好ましく、６～１０が更に好ましく、６または７が特に好ましい。
　式（Ｒ－１０）のＲｒ１３は、感度の観点から、アルキル基であることが好ましい。
　式（Ｒ－１０）のＲｒ１１は、感度の観点から、水素原子であることが好ましい。
　式（Ｒ－１０）のＲｒ１２は、感度の観点から、アルキル基であることが好ましい。
　式（Ｒ－１０）において、感度の観点から、Ｒｒ１２及びＲｒ１３は単結合または２価の連結基を介して環を形成していることが好ましく、脂肪族炭化水素環を形成していることがより好ましく、５員環又は６員環の脂肪族炭化水素環を形成していることが更に好ましい。
　式（Ｒ－１０）のＬｒ１１は、感度の観点から、ＣＨＲｒ１０１であることが好ましい。Ｒｒ１０１は、感度の観点から、アルキル基であることが好ましく、メチル基又は環状アルキル基であることがより好ましく、メチル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基であることが特に好ましい。
　式（Ｒ－１０）のＬｒ１２は、感度の観点から、ＣＨＲｒ１０１であることが好ましい。ＣＨＲｒ１０１におけるＲｒ１０１は、感度の観点から、水素原子であることが好ましい。
　式（Ｒ－１０）のＺｒ１１は、感度の観点から、単結合又は炭素数１～４のアルキレン基であることが好ましく、単結合、メチレン基又はエチレン基であることがより好ましく、単結合であることが特に好ましい。
　式（１）におけるＲ３は、式（Ｒ－１）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 　式（Ｒ－１）中、＊は結合手を表し、
　Ｒｒ１およびＲｒ２はそれぞれ独立してアルキル基を表し、
　Ｒｒ３～Ｒｒ６はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、
　Ｒｒ１～Ｒｒ６のうち隣接する２つは、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよい。
　Ｒｒ１およびＲｒ２が表すアルキル基の炭素数は、１～１０であることが好ましく、１～５であることがより好ましく、１～３であることが更に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐であることが好ましく、直鎖であることがより好ましい。
　Ｒｒ３～Ｒｒ６が表すアルキル基の炭素数は、１～１０であることが好ましく、１～５であることがより好ましく、１～３であることが更に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐であることが好ましく、直鎖であることがより好ましい。
　Ｒｒ３～Ｒｒ６が表すアリール基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１２がより好ましく、６～１０が更に好ましく、６または７が特に好ましい。
　Ｒｒ１およびＲｒ２が表すアルキル基、並びに、Ｒｒ３～Ｒｒ６が表すアルキル基およびアリール基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、上述したＡ群から選択される置換基が挙げられ、上述したＢ群から選択される置換基であることが好ましく、上記Ｃ群から選択される置換基であることがより好ましい。
　Ｒｒ３～Ｒｒ６はそれぞれ独立して、水素原子またはアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
　Ｒｒ１～Ｒｒ６のうち隣接する２つは、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよい。上記２価の連結基としては、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＬ１－、－ＣＲＬ２ＲＬ３－が挙げられる。ＲＬ１～ＲＬ３は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、水素原子またはアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。ＲＬ１～ＲＬ３が表すアルキル基の炭素数は、１～１５であることが好ましく、１～１０であることがより好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐であることが好ましく、直鎖であることがより好ましい。ＲＬ１～ＲＬ３が表すアリール基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１２がより好ましく、６～１０が更に好ましく、６または７が特に好ましい。形成される環は、３～７員環であることが好ましく、５～７員環であることがより好ましく、５員環または６員環であることが更に好ましい。形成される環は非芳香族環であることが好ましく、脂肪族炭化水素環であることがより好ましく、５員環または６員環の脂肪族炭化水素環であることが更に好ましい。
　式（Ｒ－１）の好ましい一態様として、Ｒｒ１とＲｒ２は、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成している態様が挙げられる。形成される環は、３～７員環であることが好ましく、５～７員環であることがより好ましく、５員環または６員環であることが更に好ましい。形成される環は非芳香族環であることが好ましく、脂肪族炭化水素環であることがより好ましく、５員環または６員環の脂肪族炭化水素環であることが更に好ましい。
　式（Ｒ－１）の別の好ましい一態様として、Ｒｒ１およびＲｒ２は、それぞれ独立して直鎖のアルキル基である態様が挙げられる。この態様において、Ｒｒ１およびＲｒ２は、それぞれ独立して炭素数１～１０の直鎖のアルキル基であることが好ましく、炭素数１～５の直鎖のアルキル基であることがより好ましく、炭素数１～３の直鎖のアルキル基であることが更に好ましく、メチル基またはエチル基であることがより一層好ましく、メチル基であることが特に好ましい。
　式（１）におけるＲ３の好ましい具体例を、以下に示す。なお、＊は、結合手を表す。
　中でも、感度の観点から、Ｒ３は、分岐または環状のアルキル基であることが好ましく、Ｙ－１、Ｙ－２、Ｙ－３、Ｙ－１２、Ｙ－１３、Ｙ－１４、Ｙ－１５、Ｙ－１６、Ｙ－１７、Ｙ－１８、Ｙ－２１、Ｙ－２２、Ｙ－２３、Ｙ－２６またはＹ－３０であることがより好ましく、Ｙ－２１、Ｙ－２２またはＹ－２３であることが更に好ましい。
－Ｒ４－
　式（１）のＲ４は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アミノ基、アシル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、チオール基、カルボキシ基またはハロゲン原子を表し、アルキル基であることが好ましい。
　Ｒ１とＲ４は、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよく、
　Ｒ３とＲ４は、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよく、
　ｍが２以上の場合、複数存在するＲ４は同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲ４のうち２つは単結合または２価の連結基を介して結合して非芳香族環を形成してもよい。
　上記２価の連結基としては、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＬ１－、－ＣＲＬ２ＲＬ３－が挙げられる。ＲＬ１～ＲＬ３は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、水素原子またはアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。ＲＬ１～ＲＬ３が表すアルキル基の炭素数は、１～１５であることが好ましく、１～１０であることがより好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐であることが好ましく、直鎖であることがより好ましい。ＲＬ１～ＲＬ３が表すアリール基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１２がより好ましく、６～１０が更に好ましく、６または７が特に好ましい。
　Ｒ１とＲ４が結合して形成される環、および、Ｒ３とＲ４が結合して形成される環は芳香族環であってもよく、非芳香族環であってもよい。形成される環は、非芳香族環であることが好ましい。
　Ｒ１とＲ４が結合して形成される環、Ｒ３とＲ４が結合して形成される環およびＲ４同士が結合して形成される環は、３～７員環であることが好ましく、５～７員環であることがより好ましく、５員環または６員環であることが更に好ましい。
　式（１）において、Ｒ４同士は結合していないことが好ましい。
－ｎ－
　式（１）のｎは０または１を表し、１であることが好ましい。
－ｍ－
　式（１）のｍは０～３の整数を表し、０または２の整数であることが好ましく、０または１であることがより好ましく、０であることが更に好ましい。
　特定化合物は、式（４）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 　式（４）中、Ｒ４１は、１価の有機基を表し、
　Ｒ４２は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、またはヘテロアリールオキシ基を表し、
　Ｒ４３は、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基またはカルボキシ基を表し、
　Ｒ４４～Ｒ４６は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アミノ基、アシル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、チオール基、カルボキシ基またはハロゲン原子を表し、
　Ｒ４１とＲ４４は、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよく、
　Ｒ４１とＲ４５は、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよく、
　Ｒ４５とＲ４６は、単結合または２価の連結基を介して結合して非芳香族環を形成してもよく、
　Ｒ４３とＲ４４は、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよく、
　Ｒ４３とＲ４６は、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよく、
　ｎは０または１を表す。
　式（４）のＲ４１は、式（１）のＲ１と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　式（４）のＲ４２は、式（１）のＲ２と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　式（４）のＲ４３は、式（１）のＲ３と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　式（４）のｎは、式（１）のｎと同義であり、好ましい範囲も同様である。
　式（４）のＲ４４～Ｒ４６は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アミノ基、アシル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、チオール基、カルボキシ基またはハロゲン原子を表し、水素原子またはアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
　式（４）において、Ｒ４１とＲ４４は、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよく、
　Ｒ４１とＲ４５は、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよく、
　Ｒ４５とＲ４６は、単結合または２価の連結基を介して結合して非芳香族環を形成してもよく、
　Ｒ４３とＲ４４は、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよく、
　Ｒ４３とＲ４６は、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよい。
　上記２価の連結基としては、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＬ１－、－ＣＲＬ２ＲＬ３－が挙げられる。ＲＬ１～ＲＬ３は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、水素原子またはアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。ＲＬ１～ＲＬ３が表すアルキル基の炭素数は、１～１５であることが好ましく、１～１０であることがより好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐であることが好ましく、直鎖であることがより好ましい。ＲＬ１～ＲＬ３が表すアリール基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１２がより好ましく、６～１０が更に好ましく、６または７が特に好ましい。
　上記形成される環は、非芳香族環であることが好ましい。
　上記形成される環は、３～７員環であることが好ましく、５～７員環であることがより好ましく、５員環または６員環であることが更に好ましい。
　式（４）において、Ｒ４５とＲ４６は、結合していないことが好ましい。
　式（４）の好ましい一態様として、Ｒ４３とＲ４４、並びに、Ｒ４３とＲ４６は、結合していない態様が挙げられる。
　式（４）の別の好ましい一態様として、Ｒ４３と、Ｒ４４またはＲ４６とが、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成している態様が挙げられる。
　特定化合物は、式（５）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 　式（５）中、Ｒ５１は、１価の有機基を表し、
　Ｒ５２は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、またはヘテロアリールオキシ基を表し、
　Ｒ５３は、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基またはカルボキシ基を表し、
　Ｒ５４～Ｒ５６は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アミノ基、アシル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、チオール基、カルボキシ基またはハロゲン原子を表し、
　Ｒ５１とＲ５４は、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよく、
　Ｒ５１とＲ５５は、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよく、
　Ｒ５５とＲ５６は、単結合または２価の連結基を介して結合して非芳香族環を形成してもよく、
　ｎは０または１を表す。
　式（５）のＲ５１は、式（１）のＲ１と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　式（５）のＲ５２は、式（１）のＲ２と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　式（５）のＲ５３は、式（１）のＲ３と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　式（５）のｎは、式（１）のｎと同義であり、好ましい範囲も同様である。
　式（５）のＲ５４～Ｒ５６は、式（４）のＲ４４～Ｒ４６と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　式（５）において、Ｒ５１とＲ５４は、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよく、
　Ｒ５１とＲ５５は、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよく、
　Ｒ５５とＲ５６は、単結合または２価の連結基を介して結合して非芳香族環を形成してもよい。
　２価の連結基としては、上記２価の連結基が挙げられる。
　上記形成される環は、非芳香族環であることが好ましい。
　上記形成される環は、３～７員環であることが好ましく、５～７員環であることがより好ましく、５員環または６員環であることが更に好ましい。
　式（５）において、Ｒ５５とＲ５６は、結合していないことが好ましい。
　特定化合物は、式（６Ａ）または式（６Ｂ）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 　式（６Ａ）および式（６Ｂ）中、Ｒ６１ａおよびＲ６１ｂは、それぞれ独立して、１価の有機基を表し、
　Ｒ６２ａおよびＲ６２ｂは、それぞれ独立して、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基またはヘテロアリールオキシ基を表し、
　Ｒ６３ａ、Ｒ６４ａ、Ｒ６３ｂおよびＲ６４ｂは、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アミノ基、アシル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、チオール基、カルボキシ基またはハロゲン原子を表し、
　Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立してＯ、Ｓ、ＮＲＸ１またはＣＲＸ２ＲＸ３を表し、ＲＸ１～ＲＸ３は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、ＲＸ２とＲＸ３は、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成していてもよく、ＲＸ１～ＲＸ３と、Ｌ１またはＲ６１ａは、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成していてもよく、ＲＸ１～ＲＸ３と、Ｌ２またはＲ６４ｂは、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成していてもよく、
　Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立しては単結合またはアルキレン基を表し、
　ｎは０または１を表し、
　Ｒ６１ａとＲ６３ａは、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよく、
　Ｒ６３ａとＲ６４ａは、単結合または２価の連結基を介して結合して非芳香族環を形成してもよく、
　Ｒ６１ｂとＲ６３ｂは、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよく、
　Ｒ６１ｂとＲ６４ｂは、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよい。
　式（６Ａ）のＲ６１ａおよび式（６Ｂ）のＲ６１ｂは、式（１）のＲ１と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　式（６Ａ）のＲ６２ａおよび式（６Ｂ）のＲ６２ｂは、式（１）のＲ２と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　式（６Ａ）のＲ６３ａおよびＲ６４ａ、ならびに、式（６Ｂ）のＲ６３ｂおよびＲ６４ｂは、式（４）のＲ４４～Ｒ４６と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　式（６Ａ）のｎ、および、式（６Ｂ）のｎは、式（１）のｎと同義であり、好ましい範囲も同様である。
　式（６Ａ）のＸ１および式（６Ｂ）のＸ２は、それぞれ独立してＯ、Ｓ、ＮＲＸ１またはＣＲＸ２ＲＸ３を表し、ＲＸ１～ＲＸ３は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。
　式（６Ａ）のＸ１および式（６Ｂ）のＸ２は、ＣＲＸ２ＲＸ３であることが好ましい。
　ＲＸ１～ＲＸ３は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、水素原子またはアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。ＲＸ２とＲＸ３は、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成していてもよい。
　ＲＸ１～ＲＸ３と、Ｌ１またはＲ６１ａは、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成していてもよく、ＲＸ１～ＲＸ３と、Ｌ２またはＲ６４ｂは、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成していてもよい。
　上記２価の連結基としては、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＬ１－、－ＣＲＬ２ＲＬ３－、－ＣＲＬ４＝ＣＲＬ５－ＣＲＬ６＝ＣＲＬ７－が挙げられる。ＲＬ１～ＲＬ７は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、水素原子またはアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。ＲＬ１～ＲＬ７が表すアルキル基の炭素数は、１～１５であることが好ましく、１～１０であることがより好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐であることが好ましく、直鎖であることがより好ましい。ＲＬ１～ＲＬ７が表すアリール基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１２がより好ましく、６～１０が更に好ましく、６または７が特に好ましい。形成される環は５員環または６員環であることが好ましい。形成される環は芳香族環であってもよく、非芳香族環であってもよい。非芳香族環であることが好ましい。
　式（６Ａ）のＬ１および式（６Ｂ）のＬ２は、それぞれ独立しては単結合またはアルキレン基を表す。アルキレン基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐であることが好ましく、直鎖であることがより好ましい。アルキレン基の炭素数は、１～４であることが好ましく、１～３であることがより好ましく、１または２であることが更に好ましい。
　特定化合物の分子量は、２００～２０００であることが好ましい。上限は、１０００以下であることが好ましく、９００以下であることがより好ましい。下限は、３００以上であることが好ましく、４００以上であることがより好ましい。
　特定化合物の波長２４８ｎｍにおけるモル吸光係数は、感度の観点から、５０００Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１以上が好ましく、１００００Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１以上がより好ましく、２００００Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１以上が更に好ましく、３００００Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１以上が特に好ましい。波長２４８ｎｍにおけるモル吸光係数の上限は、特に制限はされないが、２０００００Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１以下であることが好ましい。
　特定化合物の波長３６５ｎｍにおけるモル吸光係数は、感度の観点から、５００Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１以上が好ましく、１０００Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１以上がより好ましく、２０００Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１以上が更に好ましく、３０００Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１以上が特に好ましい。波長３６５ｎｍにおけるモル吸光係数の上限は、特に制限はされないが、２０００００Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１以下であることが好ましい。
　特定化合物は、吸収の長波端（モル吸光係数が１００Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１未満となる最も長い波長）は、４５０ｎｍ以下であることが好ましく、４００ｎｍ以下であることが好ましく、３８０ｎｍ以下であることが好ましい。吸収の長波端が上記領域であることで、黄色灯かぶりを防ぎ、合成時の光安定性に優れる。また、特定化合物が黄色を呈しないことで、カラーフィルタ等の光学フィルタに適用した際に、色再現性が良好となる。
　特定化合物のモル吸光係数の測定方法は、以下の方法により測定するものとする。
　特定化合物を１２．５ｍｇ精秤し、１００ｍＬメスフラスコに投入する。これにアセトニトリルを加え完溶させる。この溶液をホールピペットで２ｍＬ取り出し２５ｍＬメスフラスコでメスアップする。これを測定サンプルとする。１ｃｍ四方の５ｍＬ石英ガラスセルに測定サンプルを加え、空気下で吸光度の測定を行い、モル吸光係数を算出する。測定装置としては、紫外可視近赤外分光光度計（ＵＨ４１５０、（株）日立ハイテク製）などが挙げられる。
　特定化合物においてＥ体及びＺ体の幾何異性体が存在する場合、特定化合物は、Ｅ体の幾何異性体であってもよく、Ｚ体の幾何異性体であってもよく、Ｅ体とＺ体の幾何異性体の混合物であってもよい。
　特定化合物の製造方法は特に制限はなく、公知の方法により製造してもよいし、公知の方法を参照して製造してもよい。一般的なオキシムエステルまたはケトオキシムエステルの合成方法によって製造することができる。具体的な製造方法としては、ヒドロキシルアミン塩酸塩を使用する特表２０１２－５１９１９１号公報、亜硝酸イソアミルを使用する特表２０１２－５２６１８５号公報を参照することができる。また環状ケトンのオキシム化、ケトオキシム化においても、特開２０１０－０３２９８５号公報、特開２０１０－１８５０７２号公報に記載の方法を同様に参照できる。下記に一般的な合成スキームを記載するが、本発明の製造方法はこれに限定されるものではない。以下の式中のＲは互いに結合して環を形成してもよい。以下に示す構造式中のＭｓはメシル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　中間体（Ｉ）としてカルボニル基を１分子内に複数存在する化合物を用いた場合、オキシム化されるカルボニル基は１つのみでなくともよい。例えば２つのカルボニル基がオキシム化されたジオキシムや３つのカルボニル基がオキシム化されたトリオキシムが存在していてもよい。これらジオキシムやトリオキシムはエステル化工程を経てジオキシムエステルやトリオキシムエステルとなる。これらが含まれている場合、ジオキシムエステルやトリオキシムエステルの総量は、特定化合物の質量の０．００１～１０質量％であることが好ましく、０．００１～８質量％であることがより好ましく、０．００１～５質量％であることが更に好ましい。
　本発明の硬化性組成物には、前駆体であるオキシム体、オキシム化する前のケトン体（中間体（Ｉ））を含有していてもよい。これらが含まれている場合、オキシム体およびケトン体（中間体（Ｉ））のそれぞれの含有量は、特定化合物の質量の０．００１～１０質量％であることが好ましく、０．００１～８質量％であることがより好ましく、０．００１～５質量％であることが更に好ましい。
　特定化合物の具体例としては、以下に示す化合物Ａ－１～Ａ－２９４が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　本発明の硬化性組成物は、上述した特定化合物を１種のみ用いてもよく、２種以上を併用してもよい。２種以上を併用することで、露光光源がＫｒＦ線であっても、ｉ線であっても解像性と感度のバランスをより良好にできるという効果が得られる。
　上記特定化合物に含んでいてもよい不純物について説明する。
　特定化合物に含まれる水分の含有量は、特定化合物１００質量部に対して１０質量部以下であることが好ましく、５質量部以下であることがよい好ましく、３質量部以下であることが更に好ましく、１質量部以下であることが特に好ましい。下限は０質量部とすることができ、０．０００１質量部とすることもでき、０．００１質量部とすることもでき、０．０１質量部とすることもできる。
　特定化合物に含まれる有機溶剤の含有量は、特定化合物１００質量部に対して１０質量部以下であることが好ましく、５質量部以下であることがよい好ましく、３質量部以下であることが更に好ましく、１質量部以下であることが特に好ましい。下限は０質量部とすることができ、０．０００１質量部とすることもでき、０．００１質量部とすることもでき、０．０１質量部とすることもできる。
　特定化合物に含まれる有機酸および有機酸無水物の含有量は、特定化合物１００質量部に対して１０質量部以下であることが好ましく、５質量部以下であることがよい好ましく、３質量部以下であることが更に好ましく、１質量部以下であることが特に好ましい。下限は０質量部とすることができ、０．０００１質量部とすることもでき、０．００１質量部とすることもでき、０．０１質量部とすることもできる。有機酸としては例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、ピバル酸、コハク酸、フタル酸、安息香酸等が挙げられる。有機酸無水物としては例えばこれらの無水物が挙げられる。
　特定化合物に含まれる有機塩基の含有量は、特定化合物１００質量部に対して１０質量部以下であることが好ましく、５質量部以下であることがよい好ましく、３質量部以下であることが更に好ましく、１質量部以下であることが特に好ましい。下限は０質量部とすることができ、０．０００１質量部とすることもでき、０．００１質量部とすることもでき、０．０１質量部とすることもできる。有機塩基としては例えば、トリエチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、ピロリジン、モルホリンまたは特定化合物製造時に使用したアミン類等が挙げられる。
　特定化合物に含まれるハロゲンの含有量は、特定化合物１００質量部に対して５質量部以下であることが好ましく、３質量部以下であることがより好ましく、１質量部以下であることが更に好ましい。下限は０質量部とすることができ、０．０００１質量部とすることもでき、０．００１質量部とすることもでき、０．０１質量部とすることもできる。ハロゲンとしてはＣｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ等が挙げられ、これらのハロゲン原子を有する有機化合物であってもよい。またこれらのハロゲンのイオンであってもよい。
　特定化合物に含まれる残留金属の含有量は、特定化合物１００質量部に対して０．１質量部以下であることが好ましく、０．０１質量部以下であることがより好ましく、０．００１質量部以下であることが更に好ましい。０．０００１質量部未満であることがより一層好ましく、検出限界以下であることが特に好ましい。残留金属の種類としては特に限定されないが、例えば、Ｌｉ，Ｎａ，Ｍｇ，Ａｌ，Ｋ，Ｃａ，Ｃｒ，Ｍｎ，Ｆｅ，Ｃｏ，Ｎｉ，Ｃｕ，Ｚｎ，Ｃｄ，Ｐｂ，Ｔｉ，Ｖ，Ａｓ，Ａｇ，Ｓｎ，Ｂａ，Ｗ，Ａｕ，Ｚｒ等が挙げられる。
（他の光重合開始剤）
　本発明の硬化性組成物は、上述した特定化合物以外の光重合開始剤（以下、他の光重合開始剤ともいう）を更に含有することができる。上述した特定化合物と他の光重合開始剤とを併用する場合、他の光重合開始剤の含有量は特定化合物の１００質量部に対して１～１０００質量部であることが好ましい。上限は、５００質量部以下であることが好ましく、２００質量部以下であることがより好ましい。下限は、１０質量部以上であることが好ましく、５０質量部以上であることがより好ましい。
　他の光重合開始剤としては、ハロゲン化炭化水素誘導体（例えば、トリアジン骨格を有する化合物、オキサジアゾール骨格を有する化合物など）、アシルホスフィン化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、オキシム化合物、有機過酸化物、チオ化合物、ケトン化合物、芳香族オニウム塩、α－ヒドロキシケトン化合物、α－アミノケトン化合物などが挙げられる。他の光重合開始剤は、トリハロメチルトリアジン化合物、ベンジルジメチルケタール化合物、α－ヒドロキシケトン化合物、α－アミノケトン化合物、アシルホスフィン化合物、ホスフィンオキサイド化合物、メタロセン化合物、オキシム化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、オニウム化合物、ベンゾチアゾール化合物、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物、シクロペンタジエン－ベンゼン－鉄錯体、ハロメチルオキサジアゾール化合物または３－アリール置換クマリン化合物であることが好ましく、オキシム化合物、α－ヒドロキシケトン化合物、α－アミノケトン化合物またはアシルホスフィン化合物であることがより好ましく、α－アミノケトン化合物またはオキシム化合物であることが更に好ましく、オキシム化合物であることが特に好ましい。
　他の光重合開始剤としては、特開２０１４－１３０１７３号公報の段落００６５～０１１１に記載された化合物、特許第６３０１４８９号公報に記載された化合物、ＭＡＴＥＲＩＡＬ　ＳＴＡＧＥ　３７～６０ｐ，ｖｏｌ．１９，Ｎｏ．３，２０１９に記載されたパーオキサイド系光重合開始剤、国際公開第２０１８／２２１１７７号に記載の光重合開始剤、国際公開第２０１８／１１０１７９号に記載の光重合開始剤、特開２０１９－０４３８６４号公報に記載の光重合開始剤、特開２０１９－０４４０３０号公報に記載の光重合開始剤、特開２０１９－１６７３１３号公報に記載の過酸化物系開始剤、特開２０２０－０５５９９２号公報に記載のオキサゾリジン基を有するアミノアセトフェノン系開始剤、特開２０１３－１９０４５９号公報に記載のオキシム系光重合開始剤、特開２０２０－１７２６１９号公報に記載の重合体、国際公開第２０２０／１５２１２０号に記載の式１で表される化合物、特開２０２１－１８１４０６号公報に記載の化合物、特開２０２２－０１３３７９号公報に記載の光重合開始剤、特開２０２２－０１５７４７号公報に記載の式（１）で表される化合物、特表２０２１－５０７０５８号公報に記載のフッ素含有フルオレンオキシムエステル系光開始剤、中国特許出願公開第１１０７６４３６７号明細書に記載の開始剤、特表２０２２－５１８５３５号公報に記載の開始剤、国際公開第２０２１／１７５８５５号に記載の開始剤、台湾特許出願公開第２０２２００５３４号公報に記載の化合物、特開２０２２－０７８５５０号公報に記載の化合物、韓国公開特許第１０－２０１７－００８７３３０号公報に記載の化合物、国際公開第２０２２／０７５４５２号に記載の化合物、中国特許出願公開第１１００６６２２５号明細書に記載のオキシムエステル化合物、韓国公開特許第１０－２０２２－００７６１５７号公報に記載の化合物、トリアリールアミンまたはＮ－アリールカルバゾール骨格を有する国際公開第２０１９／０１３１１２号の段落番号００４２～００６２に記載の化合物、特許第７２１９３７８号公報に記載のオキシムエステル系光重合開始剤、韓国公開特許第１０－２０２１－０１４６１７４号公報に記載の光重合開始剤、国際公開第２０１９／０１３１１２号に記載の光重合開始剤、特開２０２３－０３３７３１号公報に記載の光重合開始剤、特表２０２２－５１５５２４号公報に記載の開始剤。特表２０２３－５１７３０４号公報に記載の開始剤。中国特許出願公開第１１４１４９５１７号明細書に記載の開始剤などが挙げられる。
　ヘキサアリールビイミダゾール化合物の具体例としては、２，２’，４－トリス（２－クロロフェニル）－５－（３，４－ジメトキシフェニル）－４，５－ジフェニル－１，１’－ビイミダゾールなどが挙げられる。
　α－ヒドロキシケトン化合物の市販品としては、Ｏｍｎｉｒａｄ　１８４、Ｏｍｎｉｒａｄ　１１７３、Ｏｍｎｉｒａｄ　２９５９、Ｏｍｎｉｒａｄ　１２７（以上、ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　１８４、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　１１７３、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　２９５９、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　１２７（以上、ＢＡＳＦ社製）などが挙げられる。α－アミノケトン化合物の市販品としては、Ｏｍｎｉｒａｄ　９０７、Ｏｍｎｉｒａｄ　３６９、Ｏｍｎｉｒａｄ　３６９Ｅ、Ｏｍｎｉｒａｄ　３７９ＥＧ（以上、ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　９０７、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　３６９、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　３６９Ｅ、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　３７９ＥＧ（以上、ＢＡＳＦ社製）などが挙げられる。アシルホスフィン化合物の市販品としては、Ｏｍｎｉｒａｄ　８１９、Ｏｍｎｉｒａｄ　ＴＰＯ（以上、ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　８１９、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　ＴＰＯ（以上、ＢＡＳＦ社製）などが挙げられる。
　オキシム化合物としては、国際公開第２０２２／０８５４８５号の段落番号０１４２に記載の化合物、特許第５４３０７４６号に記載の化合物、特許第５６４７７３８号に記載の化合物、特開２０２１－１７３８５８号公報の一般式（１）で表される化合物や段落００２２から００２４に記載の化合物、特開２０２１－１７００８９号公報の一般式（１）で表される化合物や段落０１１７から０１２０に記載の化合物などが挙げられる。オキシム化合物の具体例としては、３－ベンゾイルオキシイミノブタン－２－オン、３－アセトキシイミノブタン－２－オン、３－プロピオニルオキシイミノブタン－２－オン、２－アセトキシイミノペンタン－３－オン、２－アセトキシイミノ－１－フェニルプロパン－１－オン、２－ベンゾイルオキシイミノ－１－フェニルプロパン－１－オン、３－（４－トルエンスルホニルオキシ）イミノブタン－２－オン、２－エトキシカルボニルオキシイミノ－１－フェニルプロパン－１－オン、１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－３－シクロヘキシル－プロパン－１，２－ジオン－２－（Ｏ－アセチルオキシム）などが挙げられる。市販品としては、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　ＯＸＥ０１、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　ＯＸＥ０２、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　ＯＸＥ０３、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　ＯＸＥ０４（以上、ＢＡＳＦ社製）、ＴＲ－ＰＢＧ－３０１、ＴＲ－ＰＢＧ－３０４、ＴＲ－ＰＢＧ－３０５、ＴＲ－ＰＢＧ－３０９、ＴＲ－ＰＢＧ－３０５４、ＴＲ－ＰＢＧ－３０５７、ＴＲ－ＰＢＧ－３１４、ＴＲ－ＰＢＧ－３２７、ＴＲ－ＰＢＧ－３４５、ＴＲ－ＰＢＧ－３４６、ＴＲ－ＰＢＧ－３５８、ＴＲ－ＰＢＧ－３６５、ＴＲ－ＰＢＧ－３８０、ＴＲ－ＰＢＧ－６１０、ＴＲ－ＰＢＧ－Ａ、ＴＲ－ＰＢＧ－Ｂ（以上、ＴＲＯＮＬＹ社製）、アデカオプトマーＮ－１９１９（（株）ＡＤＥＫＡ製、特開２０１２－０１４０５２号公報に記載の光重合開始剤２）が挙げられる。また、オキシム化合物としては、着色性が無い化合物や、透明性が高く変色し難い化合物を用いることも好ましい。市販品としては、アデカアークルズＮＣＩ－７３０、ＮＣＩ－８３１、ＮＣＩ－８３１Ｅ、ＮＣＩ－９３０（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）などが挙げられる。
　他の光重合開始剤としては、フルオレン環を有するオキシム化合物、カルバゾール環の少なくとも１つのベンゼン環がナフタレン環となった骨格を有するオキシム化合物、フッ素原子を有するオキシム化合物、ニトロ基を有するオキシム化合物、ベンゾフラン骨格を有するオキシム化合物、カルバゾール骨格にヒドロキシ基を有する置換基が結合したオキシム化合物、国際公開第２０２２／０８５４８５号の段落番号０１４３～０１４９に記載の化合物を用いることもできる。
　他の光重合開始剤としては、式（ＯＸ－１）で表される化合物を用いることもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 　式（ＯＸ－１）中、Ｘ１ａは芳香族環および複素環からなる群より選ばれる少なくとも１種を含む２価の連結基を表し、
　Ｒ１ａは水素原子またはアシル基を表し、
　Ｒ２ａはアルキル基またはアリール基を表し、
　Ｒ３ａおよびＲ４ａはそれぞれ独立して水素原子またはアルキル基を表し、
　Ａｌｋ１およびＡｌｋ２はそれぞれ独立してアルキル基を表し、
　Ｒ３ａとＲ４ａは結合して環を形成していてもよく、
　Ａｌｋ１とＡｌｋ２は結合して環を形成していてもよく、
　ｎは０または１を表す。
　式（ＯＸ－１）のＸ１ａが表す２価の連結基としては、２価の芳香族環基、２価の複素環基、２以上の芳香族環を単結合または連結基を介して結合した２価の基、２以上の複素環を単結合または連結基を介して結合した２価の基、芳香族環と複素環を単結合または連結基を介して結合した２価の基が挙げられる。上記芳香族環同士、複素環基同士、または、芳香族環と複素環とを結合する連結基としては、－ＣＨ２－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－ＮＲｘ－及びこれらを組み合わせた基などが挙げられる。Ｒｘは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基または複素環基を表す。
　式（ＯＸ－１）のＸ１ａは、式（Ｘ－１）～（Ｘ－１３）のいずれで表される基であることが好ましく、式（Ｘ－１）、式（Ｘ－２）、式（Ｘ－４）、式（Ｘ－６）または式（Ｘ－８）で表される基であることがより好ましく、式（Ｘ－２）または式（Ｘ－６）で表される基であることが更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　式中ＲＸ１～ＲＸ９は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、＊は結合手を表す。
　ＲＸ１～ＲＸ９が表すアルキル基の炭素数は、１～１５であることが好ましく、１～１０であることがより好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。アルキル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基などが挙げられる。
　ＲＸ１～ＲＸ９が表すアルケニル基の炭素数は、２～１５であることが好ましく、２～１０であることがより好ましい。アルケニル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。アルケニル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基などが挙げられる。
　ＲＸ１～ＲＸ９が表すアルキニル基の炭素数は、２～１５であることが好ましく、２～１０であることがより好ましい。アルキニル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。アルキニル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基などが挙げられる。
　ＲＸ１～ＲＸ９が表すアリール基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１２がより好ましく、６～１０が更に好ましく、６が特に好ましい。アリール基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアリール基などが挙げられる。
　ＲＸ１～ＲＸ９が表すヘテロアリール基は、５員環または６員環が好ましい。ヘテロアリール基が有するヘテロ原子は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子が好ましい。ヘテロアリール基が有するヘテロ原子の数は、１～３個が好ましい。ヘテロアリール基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基などが挙げられる。
　式（ＯＸ－１）のＲ１ａは水素原子またはアシル基を表し、アシル基であることが好ましい。
　式（ＯＸ－１）のＲ２ａは、アルキル基またはアリール基を表し、発生ラジカルの反応性が高いという理由からアルキル基であることが好ましい。
　Ｒ２ａが表すアルキル基の炭素数は、１～１５であることが好ましく、１～１０であることがより好ましく、１～５であることが更に好ましく、１～３であることがより一層好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐であることが好ましく、直鎖であることがより好ましい。アルキル基は、置換基を有していてもよいが、無置換のアルキル基であることが好ましい。Ｒ２ａが表すアルキル基は、無置換の直鎖または分岐のアルキル基であることが好ましく、無置換の直鎖のアルキル基であることがより好ましい。
　Ｒ２ａが表すアリール基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１２がより好ましく、６～１０が更に好ましく、６が特に好ましい。アリール基は、置換基を有していてもよいが、無置換のアリール基であることが好ましい。
　式（ＯＸ－１）のＲ３ａおよびＲ４ａはそれぞれ独立して水素原子またはアルキル基を表し、水素原子であることが好ましい。
　Ｒ３ａおよびＲ４ａが表すアルキル基の炭素数は、１～１５であることが好ましく、１～１０であることがより好ましく、１～５であることが更に好ましく、１～３であることがより一層好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐であることが好ましく、直鎖であることがより好ましい。アルキル基は、置換基を有していてもよいが、無置換のアルキル基であることが好ましい。
　Ｒ３ａとＲ４ａは結合して環を形成していてもよい。形成される環は、５員環または６員環の環であることが好ましく、５員環または６員環の脂肪族炭化水素環であることがより好ましい。
　式（ＯＸ－１）のＡｌｋ１およびＡｌｋ２はそれぞれ独立してアルキル基を表す。アルキル基の炭素数は、１～１５であることが好ましく、１～１０であることがより好ましく、１～５であることが更に好ましく、１～３であることがより一層好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐であることが好ましく、直鎖であることがより好ましい。アルキル基は、置換基を有していてもよいが、無置換のアルキル基であることが好ましい。
　Ａｌｋ１とＡｌｋ２は結合して環を形成していてもよく、環を形成していることが好ましい。形成される環は、５員環または６員環の環であることが好ましく、５員環または６員環の脂肪族炭化水素環であることがより好ましく、シクロペンタン環またはシクロヘキサン環であることがより好ましい。
　式（ＯＸ－１）のｎは０または１を表し、０であることが好ましい。
　式（ＯＸ－１）で表される化合物の具体例としては、特開２０１２－１１３１０４号公報の段落番号００９２～００９６に記載の化合物、特開２０１２－１８９９９７号公報の段落番号００４１に記載の化合物などが挙げられる。
　他の光重合開始剤としては、式（ＯＸ－２）で表される化合物を用いることもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　式（ＯＸ－２）中、Ｒ１ｂおよびＲ２ｂはそれぞれ独立して置換基を表し、Ｒ３ｂ～Ｒ７ｂは、それぞれ独立して水素原子または置換基を表し、Ａｒ１ｂは置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表し、ｎは０または１を表す。
　Ｒ１ｂおよびＲ２ｂが表す置換基としては、アルキル基およびアリール基が挙げられ、アルキル基であることが好ましい。アルキル基の炭素数は、１～１５であることが好ましく、１～１０であることがより好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。アルキル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアリール基などが挙げられる。アリール基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１２がより好ましく、６～１０が更に好ましく、６が特に好ましい。アリール基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアリール基などが挙げられる。
　Ｒ３ｂ～Ｒ７ｂが表す置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基およびアリール基が挙げられる。アルキル基およびアリール基としては上述したものが挙げられる。
　Ｒ３ｂ～Ｒ７ｂは水素原子であることが好ましい。
　Ａｒ１ｂは置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表し、Ａｒ１ｂは置換基を有していてもよいアリール基であることが好ましい。アリール基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１２がより好ましく、６～１０が更に好ましく、６が特に好ましい。置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ニトロ基およびアシル基が挙げられ、アシル基であることが好ましい。
　他の光重合開始剤としては、式（ＯＸ－３）で表される化合物を用いることもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　式（ＯＸ－３）中、Ａｒ１ｃは（ｋ＋ｍ＋１）価の芳香族環基または（ｋ＋ｍ＋１）価の複素環基を表し、
　Ａｒ２ｃは（ｋ＋２）価の芳香族環基または（ｋ＋２）価の複素環基を表し、
　Ｒ１ｃ～Ｒ３ｃはそれぞれ独立して置換基を表し、
　Ｌ１ｃは単結合またはＣＲ１１ｃＲ１２ｃを表し、Ｒ１１ｃ及びＲ１２ｃはそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、
　Ｘ１ｃは－ＣＨ２－、－Ｎ－、－Ｏ－または－Ｓ－を表し、
　ｋは０または１を表し、ｍは０～４の整数を表し、ｎは０または１を表す。
　Ｒ１ｃおよびＲ２ｃが表す置換基としては、アルキル基およびアリール基が挙げられ、アルキル基であることが好ましい。アルキル基の炭素数は、１～１５であることが好ましく、１～１０であることがより好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。アルキル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアリール基などが挙げられる。アリール基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１２がより好ましく、６～１０が更に好ましく、６が特に好ましい。アリール基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアリール基などが挙げられる。
　Ｒ２ｃは、分岐または環状構造を有するアルキル基であることが好ましい。
　Ｒ３ｃが表す置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基およびアシル基が挙げられ、アシル基であることが好ましい。
　Ｌ１ｃは、単結合またはＣＲ１１ｃＲ１２ｃを表し、Ｒ１１ｃ及びＲ１２ｃはそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。Ｒ１１ｃ及びＲ１２ｃにおけるアルキル基及びアリール基は、Ｒ１ｃ及びＲ２ｃにおけるアルキル基及びアリール基と同義である。ｋが１である場合、Ｌ１ｃは単結合であることが好ましい。
　Ｘ１ｃは、－ＣＨ２－、－Ｎ－、－Ｏ－または－Ｓ－を表し、－Ｏ－または－Ｓ－が好ましい。
　Ａｒ１ｃは（ｋ＋ｍ＋１）価の芳香族環基または（ｋ＋ｍ＋１）価の複素環基を表し、（ｋ＋ｍ＋１）価の芳香族環基であることが好ましい。芳香族環基はベンゼン環基またはナフタレン環基であることが好ましく、ベンゼン環基であることがより好ましい。
　Ａｒ２ｃは（ｋ＋２）価の芳香族環基または（ｋ＋２）価の複素環基を表し、（ｋ＋２）価の芳香族環基であることが好ましい。芳香族環基はベンゼン環基またはナフタレン環基であることが好ましく、ベンゼン環基であることがより好ましい。
　ｋは０または１を表し、０であることが好ましい。
　ｍは０～４の整数を表し、０または１であることが好ましく、１であることがより好ましい。
　ｎは０または１を表し、０であることが好ましい。
　オキシム化合物の具体例としては以下に示す化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　他の光重合開始剤としては、２官能あるいは３官能以上の光重合開始剤を用いてもよい。２官能あるいは３官能以上の光重合開始剤の具体例としては、国際公開第２０２２／０６５２１５号の段落０１４８に記載の化合物が挙げられる。
　硬化性組成物の全固形分中における光重合開始剤の含有量は１～２０質量％が好ましい。下限は、１．５質量％以上であることが好ましく、２質量％以上であることがより好ましい。上限は、１５質量％以下であることが好ましく、１０質量％以下であることがより好ましく、８質量％以下であることが更に好ましい。本発明の硬化性組成物において、光重合開始剤は１種のみを用いてもよく、２種以上を用いてもよい。２種以上を用いる場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
　光重合開始剤中における特定化合物の含有量は、５０質量％以上であることが好ましく、８０質量％以上であることがより好ましく、９０質量％以上であることが更に好ましい。
　硬化性組成物の全固形分中における特定化合物の含有量は０．１～５０質量％が好ましい。下限は、０．５質量％以上であることが好ましく、１質量％以上であることがより好ましい。上限は、４５質量％以下であることが好ましく、４０質量％以下であることがより好ましく、３０質量％以下であることが更に好ましい。本発明の硬化性組成物において、特定化合物は１種のみを用いてもよく、２種以上を用いてもよい。２種以上を用いる場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜重合性化合物＞＞
　本発明の硬化性組成物は、重合性化合物を含有する。重合性化合物としては、エチレン性不飽和結合含有基を有する化合物などが挙げられる。エチレン性不飽和結合含有基としては、ビニル基、（メタ）アリル基、（メタ）アクリロイル基などが挙げられる。重合性化合物は、ラジカル重合性化合物であることが好ましい。
　重合性化合物としては、モノマー、プレポリマー、オリゴマーなどの化学的形態のいずれであってもよいが、モノマーが好ましい。重合性化合物の分子量は、１００～２５００が好ましい。上限は、２０００以下が好ましく、１５００以下がより好ましい。下限は、１５０以上が好ましく、２５０以上がより好ましい。
　重合性化合物のエチレン性不飽和結合含有基価（以下、Ｃ＝Ｃ価という）は、硬化性組成物の保存安定性の観点から２～１４ｍｍｏｌ／ｇであることが好ましい。下限は、３ｍｍｏｌ／ｇ以上であることが好ましく、４ｍｍｏｌ／ｇ以上であることがより好ましく、５ｍｍｏｌ／ｇ以上であることが更に好ましい。上限は１２ｍｍｏｌ／ｇ以下であることが好ましく、１０ｍｍｏｌ／ｇ以下であることがより好ましく、８ｍｍｏｌ／ｇ以下であることが更に好ましい。重合性化合物のＣ＝Ｃ価は、重合性化合物の１分子中に含まれるエチレン性不飽和結合含有基の数を重合性化合物の分子量で割ることで算出した値である。
　重合性化合物は、エチレン性不飽和結合含有基を３個以上含む化合物であることが好ましく、エチレン性不飽和結合含有基を３～１５個含む化合物であることがより好ましく、エチレン性不飽和結合含有基を３～６個含む化合物であることが更に好ましい。また、重合性化合物は、３～１５官能の（メタ）アクリレート化合物であることが好ましく、３～６官能の（メタ）アクリレート化合物であることがより好ましい。重合性化合物の具体例としては、国際公開第２０２２／０６５２１５号の段落番号００７５～００８３に記載の化合物、台湾特許出願公開第２０１８３２００８号公報に記載の化合物が挙げられる。
　重合性化合物としては、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート（市販品としてはＫＡＹＡＲＡＤ　Ｄ－３３０；日本化薬（株）製）、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート（市販品としてはＫＡＹＡＲＡＤ　Ｄ－３２０；日本化薬（株）製）、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート（市販品としてはＫＡＹＡＲＡＤ　Ｄ－３１０；日本化薬（株）製）、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート（市販品としてはＫＡＹＡＲＡＤ　ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製、ＮＫエステルＡ－ＤＰＨ－１２Ｅ；新中村化学工業（株）製）、およびこれらの（メタ）アクリロイル基がエチレングリコールおよび／またはプロピレングリコール残基を介して結合している構造の化合物（例えば、サートマー社から市販されている、ＳＲ４５４、ＳＲ４９９）が好ましい。また、重合性化合物としては、ジグリセリンＥＯ（エチレンオキシド）変性（メタ）アクリレート（市販品としてはＭ－４６０；東亞合成製）、ペンタエリスリトールテトラアクリレート（新中村化学工業（株）製、ＮＫエステルＡ－ＴＭＭＴ）、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート（日本化薬（株）製、ＫＡＹＡＲＡＤ　ＨＤＤＡ）、ＲＰ－１０４０（日本化薬（株）製）、アロニックスＴＯ－２３４９（東亞合成（株）製）、ＮＫオリゴＵＡ－７２００（新中村化学工業（株）製）、ＤＰＨＡ－４０Ｈ（日本化薬（株）製）、ＵＡ－３０６Ｈ、ＵＡ－３０６Ｔ、ＵＡ－３０６Ｉ、ＡＨ－６００、Ｔ－６００、ＡＩ－６００、ＬＩＮＣ－２０２ＵＡ（共栄社化学（株）製）、８ＵＨ－１００６、８ＵＨ－１０１２（以上、大成ファインケミカル（株）製）、ライトアクリレートＰＯＢ－Ａ０（共栄社化学（株）製）、アロニックスＭＴ－３０４１、３０４２（東亞合成（株）製、アミンを含む重合性化合物）、アロニックスＭ－５１０、５２０（東亞合成（株）製、酸性基を有する重合性化合物）、Ｅｔｅｒｃｕｒｅ６３６１－１００（Ｅｔｅｒｎａｌ　Ｍａｔｅｒｉａｌｓ社製、ハイパーブランチ構造を有する重合性化合物）、ＥＢＥＣＲＹＬ８０（アミンを含む４官能モノマー、ダイセル・オルクネス（株）製）、ＥＢＥＣＲＹＬ７１００（アミンを含む２官能モノマー、ダイセル・オルクネス（株）製）、ＣＮ３７１ＮＳ（アミンを含む２官能モノマー、アルケマ社製）、ＨＯＡ－ＭＰＬ（２－アクリロイルオキシエチル－フタル酸：共栄社化学（株）製）、ＨＯＡ－ＭＰＥ（２－アクリロイルオキシエチル－２－ヒドロキシエチル－フタル酸：共栄社化学（株）製）、特開２０２３－０４３４７９号公報に記載のデンドリマー構造またはハイパーブランチ構造を有する重合性化合物、特表２０２３－５２９９８４号公報に記載の重合性化合物などを用いることもできる。
　重合性化合物としては、エチレンオキシド繰り返し鎖を有する重合性化合物を用いることもできる。この態様によれば、本発明の効果がより顕著に発揮される。エチレンオキシド繰り返し鎖を有する重合性化合物としては、式（ＥＯ－１）で表される化合物などが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　式（ＥＯ－１）のＲＥ１は、水素原子またはメチル基を表す。
　式（ＥＯ－１）のＬＥ１は、ｍ価の連結基を表す。ＬＥ１が表すｍ価の連結基は、炭化水素基、複素環基、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＡ１－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＳＯ２－およびこれらの基を２以上の組み合わせた基などが挙げられる。ＲＡ１は、水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、水素原子が好ましい。炭化水素基は、脂肪族炭化水素基であってもよく、芳香族炭化水素基であってもよい。また、脂肪族炭化水素基は、環状であってもよく、非環状であってもよい。非環状の脂肪族炭化水素基は、直鎖の脂肪族炭化水素基であってもよく、分岐の脂肪族炭化水素基であってもよい。また、脂肪族炭化水素基は、飽和脂肪族炭化水素基であってもよく、不飽和脂肪族炭化水素基であってもよい。炭化水素基は、置換基を有していてもよく、置換基を有していなくてもよい。また、環状の脂肪族炭化水素基、および、芳香族炭化水素基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。複素環基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。複素環基としては、５員環または６員環が好ましい。複素環基は、脂肪族複素環基であっても、芳香族複素環基であってもよい。また、複素環基を構成するヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などが挙げられる。
　式（ＥＯ－１）のｎは１～２０の整数を表し、ｍは２～１０の整数を表す。ｎは１～１５の整数であることが好ましく、１～１０の整数であることがより好ましい。ｍは２～８の整数であることが好ましく、２～６の整数であることがより好ましい。
　重合性化合物としては、フルオレン骨格を有する重合性化合物を用いることもできる。フルオレン骨格を有する重合性化合物は、２官能の重合性化合物であることが好ましい。フルオレン骨格を有する重合性化合物としては、下記式（Ｆｒ）で表される部分構造を有する化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　式中、＊は、結合手を表し、Ｒｆ１およびＲｆ２はそれぞれ独立して置換基を表し、ｍおよびｎはそれぞれ独立して０～５の整数を表す。ｍが２以上の場合、ｍ個のＲｆ１は同一であってもよく、それぞれ異なっていてもよく、ｍ個のＲｆ１のうち２個のＲｆ１同士が結合して環を形成していてもよい。ｎが２以上の場合、ｎ個のＲｆ２は同一であってもよく、それぞれ異なっていてもよく、ｎ個のＲｆ２のうち２個のＲｆ２同士が結合して環を形成していてもよい。Ｒｆ１およびＲｆ２が表す置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、－ＯＲｆ１１、－ＣＯＲｆ１２、－ＣＯＯＲｆ１３、－ＯＣＯＲｆ１４、－ＮＲｆ１５Ｒｆ１６、－ＮＨＣＯＲｆ１７、－ＣＯＮＲｆ１８Ｒｆ１９、－ＮＨＣＯＮＲｆ２０Ｒｆ２１、－ＮＨＣＯＯＲｆ２２、－ＳＲｆ２３、－ＳＯ２Ｒｆ２４、－ＳＯ２ＯＲｆ２５、－ＮＨＳＯ２Ｒｆ２６または－ＳＯ２ＮＲｆ２７Ｒｆ２８が挙げられる。Ｒｆ１１～Ｒｆ２８は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。
　フルオレン骨格を有する重合性化合物の具体例としては下記構造の化合物が挙げられる。また、フルオレン骨格を有する重合性化合物の市販品としては、オグソールＥＡ－０２００、ＥＡ－０３００（大阪ガスケミカル（株）製、フルオレン骨格を有する（メタ）アクリレートモノマー）などが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　硬化性組成物の全固形分中における重合性化合物の含有量は、１～３０質量％であることが好ましい。上限は、２０質量％以下であることが好ましく、１５質量％以下であることがより好ましく、１０質量％以下であることが更に好ましい。下限は、３質量％以上であることが好ましく、５質量％以上であることがより好ましい。
　本発明の硬化性組成物は、重合性化合物を、１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。重合性化合物を２種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜樹脂＞＞
　本発明の硬化性組成物は樹脂を含むことが好ましい。樹脂は、例えば、顔料などを硬化性組成物中で分散させる用途や、バインダーの用途で配合される。なお、主に顔料などを硬化性組成物中で分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外を目的として樹脂を使用することもできる。
　樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、３０００～２００００００が好ましい。上限は、１００００００以下が好ましく、５０００００以下がより好ましい。下限は、４０００以上が好ましく、５０００以上がより好ましい。
　樹脂としては、例えば、（メタ）アクリル樹脂、エポキシ樹脂、（メタ）アクリルアミド樹脂、エン・チオール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリフェニレン樹脂、ポリアリーレンエーテルホスフィンオキシド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリオレフィン樹脂、環状オレフィン樹脂、ポリエステル樹脂、スチレン樹脂、シロキサン樹脂などが挙げられる。また、樹脂としては、国際公開第２０２２／０６５２１５号の段落番号００９１～００９９に記載の樹脂、特開２０１６－２２２８９１号公報に記載されたブロックポリイソシアネート樹脂、特開２０２０－１２２０５２号公報に記載された樹脂、特開２０２０－１１１６５６号公報に記載された樹脂、特開２０２０－１３９０２１号公報に記載された樹脂、特開２０１７－１３８５０３号公報に記載の主鎖に環構造を有する構成単位と側鎖にビフェニル基を有する構成単位とを含む樹脂、特開２０２０－１８６３７３号公報の段落０１９９～０２３３に記載の樹脂、特開２０２０－１８６３２５号公報に記載のアルカリ可溶性樹脂、韓国公開特許第１０－２０２０－００７８３３９号公報に記載の式１で表される樹脂、国際公開第２０２２／０３０４４５号に記載のエポキシ基と酸基を含む共重合体、特開２０１８－１３５５１４号公報に記載の樹脂、特開２０２０－０４１０４６号公報に記載の共重合体、特開２０２３－０３３１５６号公報に記載の樹脂、特開２０２３－０３０３８６号公報に記載の樹脂、特開２０２３－０２７７５３号公報に記載の樹脂、特開２０２０－１３９０２１号公報に記載の樹脂。特開２０２３－０７４０３８号公報に記載の樹脂。特開２０２３－０７９６６６号公報に記載の樹脂を用いることもできる。
　樹脂としては、酸基を有する樹脂を用いることが好ましい。酸基としては、例えば、カルボキシ基、リン酸基、スルホ基、フェノール性ヒドロキシ基などが挙げられる。
　酸基を有する樹脂の酸価は、３０～５００ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましい。下限は、４０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であることが好ましく、５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であることがより好ましい。上限は、４００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましく、３００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることがより好ましく、２００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが更に好ましい。酸基を有する樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、５０００～１０００００であることが好ましく、５０００～５００００であることがより好ましい。酸基を有する樹脂の数平均分子量（Ｍｎ）は、１０００～２００００であることが好ましい。
　酸基を有する樹脂は、酸基を側鎖に有する繰り返し単位を含むことが好ましく、酸基を側鎖に有する繰り返し単位を樹脂の全繰り返し単位中５～７０モル％含むことがより好ましい。酸基を側鎖に有する繰り返し単位の含有量の上限は、５０モル％以下であることが好ましく、３０モル％以下であることがより好ましい。酸基を側鎖に有する繰り返し単位の含有量の下限は、１０モル％以上であることが好ましく、２０モル％以上であることがより好ましい。
　酸基を有する樹脂については、特開２０１２－２０８４９４号公報の段落番号０５５８～０５７１（対応する米国特許出願公開第２０１２／０２３５０９９号明細書の段落番号０６８５～０７００）の記載、特開２０１２－１９８４０８号公報の段落番号００７６～００９９の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。また、酸基を有する樹脂は市販品を用いることもできる。また、樹脂への酸基の導入方法としては、特に制限はないが、例えば、特許第６３４９６２９号公報に記載の方法が挙げられる。更に、樹脂への酸基の導入方法としては、エポキシ基の開環反応で生じたヒドロキシ基に酸無水物を反応させて酸基を導入する方法も挙げられる。
　本発明の硬化性組成物は、塩基性基を有する樹脂を含むことも好ましい。塩基性基を有する樹脂は、塩基性基を側鎖に有する繰り返し単位を含む樹脂であることが好ましく、塩基性基を側鎖に有する繰り返し単位と塩基性基を含まない繰り返し単位とを有する共重合体であることがより好ましく、塩基性基を側鎖に有する繰り返し単位と、塩基性基を含まない繰り返し単位とを有するブロック共重合体であることが更に好ましい。塩基性基を有する樹脂は分散剤として用いることもできる。塩基性基を有する樹脂のアミン価は、５～３００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましい。下限は、１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上が好ましく、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上がより好ましい。上限は、２００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が好ましく、１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下がより好ましい。
　塩基性基を有する樹脂の市販品としては、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６１、１６２、１６３、１６４、１６６、１６７、１６８、１７４、１８２、１８３、１８４、１８５、２０００、２００１、２０５０、２１５０、２１６３、２１６４、ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９（以上、ビックケミー社製）、ソルスパース１１２００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、２４０００、２６０００、２８０００、３２０００、３２５００、３２５５０、３２６００、３３０００、３４７５０、３５１００、３５２００、３７５００、３８５００、３９０００、５３０９５、５６０００、７１００（以上、日本ルーブリゾール社製）、Ｅｆｋａ　ＰＸ　４３００、４３３０、４０４６、４０６０、４０８０（以上、ＢＡＳＦ社製）等が挙げられる。また、塩基性基を有する樹脂は、特開２０１４－２１９６６５号公報の段落番号００６３～０１１２に記載されたブロック共重合体（Ｂ）、特開２０１８－１５６０２１号公報の段落番号００４６～００７６に記載されたブロック共重合体Ａ１、特開２０１９－１８４７６３号公報の段落番号０１５０～０１５３に記載された塩基性基を有するビニル樹脂を用いることもでき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
　本発明の硬化性組成物は、酸基を有する樹脂と塩基性基を有する樹脂とをそれぞれ含むことも好ましい。この態様によれば、硬化性組成物の保存安定性をより向上できる。酸基を有する樹脂と塩基性基を有する樹脂とを併用する場合、塩基性基を有する樹脂の含有量は、酸基を有する樹脂の１００質量部に対して２０～５００質量部であることが好ましく、３０～３００質量部であることがより好ましく、５０～２００質量部であることが更に好ましい。
　樹脂としては、芳香族カルボキシ基を有する樹脂を用いることも好ましい。芳香族カルボキシ基を有する樹脂において、芳香族カルボキシ基は繰り返し単位の主鎖に含まれていてもよく、繰り返し単位の側鎖に含まれていてもよい。芳香族カルボキシ基は繰り返し単位の主鎖に含まれていることが好ましい。なお、本明細書において、芳香族カルボキシ基とは、芳香族環にカルボキシ基が１個以上結合した構造の基のことである。芳香族カルボキシ基において、芳香族環に結合したカルボキシ基の数は、１～４個であることが好ましく、１～２個であることがより好ましい。芳香族カルボキシ基を有する樹脂としては、国際公開第２０２１／１６６８５８号の段落００８２～０１０７に記載された樹脂が挙げられる。
　樹脂としては、架橋性基を有する樹脂を用いることも好ましい。架橋性基としては、（メタ）アクリロイル基、エポキシ基およびオキセタニル基などが挙げられる。架橋性基を有する樹脂を用いる場合、硬化性組成物に含まれる樹脂中における架橋性基を有する樹脂の含有量は、３０質量％以上であることが好ましく、５０質量％以上であることがより好ましく、７０質量％以上であることが更に好ましい。
　本発明の硬化性組成物は、分散剤としての樹脂を含有することが好ましい。分散剤としては、酸性分散剤（酸性樹脂）、塩基性分散剤（塩基性樹脂）が挙げられる。ここで、酸性分散剤（酸性樹脂）とは、酸基の量が塩基性基の量よりも多い樹脂を表す。酸性分散剤（酸性樹脂）としては、酸基の量と塩基性基の量の合計量を１００モル％としたときに、酸基の量が７０モル％以上である樹脂が好ましい。酸性分散剤（酸性樹脂）が有する酸基は、カルボキシ基が好ましい。酸性分散剤（酸性樹脂）の酸価は、１０～１０５ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましい。また、塩基性分散剤（塩基性樹脂）とは、塩基性基の量が酸基の量よりも多い樹脂を表す。塩基性分散剤（塩基性樹脂）としては、酸基の量と塩基性基の量の合計量を１００モル％としたときに、塩基性基の量が５０モル％を超える樹脂が好ましい。塩基性分散剤が有する塩基性基は、アミノ基が好ましい。
　分散剤として用いる樹脂は、グラフト樹脂であることも好ましい。グラフト樹脂の詳細については、特開２０１２－２５５１２８号公報の段落番号００２５～００９４の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
　分散剤として用いる樹脂は、芳香族カルボキシ基を有する樹脂であることも好ましい。芳香族カルボキシ基を有する樹脂としては上述したものが挙げられる。
　分散剤として用いる樹脂は、主鎖及び側鎖の少なくとも一方に窒素原子を含むポリイミン系分散剤であることも好ましい。ポリイミン系分散剤としては、ｐＫａ１４以下の官能基を有する部分構造を有する主鎖と、原子数４０～１００００の側鎖とを有し、かつ主鎖及び側鎖の少なくとも一方に塩基性窒素原子を有する樹脂が好ましい。塩基性窒素原子は、塩基性を呈する窒素原子であれば特に制限はない。ポリイミン系分散剤については、特開２０１２－２５５１２８号公報の段落番号０１０２～０１６６の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
　分散剤として用いる樹脂は、コア部に複数個のポリマー鎖が結合した構造の樹脂であることも好ましい。このような樹脂としては、例えば、デンドリマー（星型ポリマーを含む）が挙げられる。また、デンドリマーの具体例としては、特開２０１３－０４３９６２号公報の段落番号０１９６～０２０９に記載された高分子化合物Ｃ－１～Ｃ－３１などが挙げられる。
　分散剤として用いる樹脂は、エチレン性不飽和結合含有基を側鎖に有する繰り返し単位を含む樹脂であることも好ましい。エチレン性不飽和結合含有基を側鎖に有する繰り返し単位の含有量は、樹脂の全繰り返し単位中１０モル％以上であることが好ましく、１０～８０モル％であることがより好ましく、２０～７０モル％であることが更に好ましい。
　分散剤として、特開２０１８－０８７９３９号公報に記載された樹脂、特許第６４３２０７７号公報の段落番号０２１９～０２２１に記載されたブロック共重合体（ＥＢ－１）～（ＥＢ－９）、国際公開第２０１６／１０４８０３号に記載のポリエステル側鎖を有するポリエチレンイミン、国際公開第２０１９／１２５９４０号に記載のブロック共重合体、特開２０２０－０６６６８７号公報に記載のアクリルアミド構造単位を有するブロックポリマー、特開２０２０－０６６６８８号公報に記載のアクリルアミド構造単位を有するブロックポリマー、国際公開第２０１６／１０４８０３号に記載の分散剤などを用いることもできる。
　分散剤は、市販品としても入手可能であり、そのような具体例としては、ＢＹＫＣｈｅｍｉｅ社製のＤＩＳＰＥＲＢＹＫシリーズ、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥシリーズ、ＢＡＳＦ社製のＥｆｋａシリーズ、味の素ファインテクノ（株）製のアジスパーシリーズ等が挙げられる。また、特開２０１２－１３７５６４号公報の段落番号０１２９に記載された製品、特開２０１７－１９４６６２号公報の段落番号０２３５に記載された製品を分散剤として用いることもできる。
　硬化性組成物の全固形分中における樹脂の含有量は、１～６０質量％であることが好ましい。下限は５質量％以上が好ましく、１０質量％以上がより好ましく、１５質量％以上が更に好ましく、２０質量％以上が特に好ましい。上限は５０質量％以下が好ましく、４０質量％以下がより好ましい。
　硬化性組成物の全固形分中における酸基を有する樹脂の含有量は、１～６０質量％であることが好ましい。下限は５質量％以上が好ましく、１０質量％以上がより好ましく、１５質量％以上が更に好ましく、２０質量％以上が特に好ましい。上限は５０質量％以下が好ましく、４０質量％以下がより好ましい。
　樹脂の含有量は、重合性化合物の１００質量部に対して１００～１０００質量部であることが好ましい。下限は１５０質量部以上であることが好ましく、２００質量部以上であることがより好ましい。上限は６００質量部以下であることが好ましく、５００質量部以下であることがより好ましい。
　本発明の硬化性組成物は、樹脂を１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。樹脂を２種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜色材＞＞
　本発明の硬化性組成物は、色材を含有することが好ましい。色材としては白色色材、黒色色材、有彩色色材、赤外線吸収色材が挙げられる。なお、本発明において、白色色材には純白色のみならず、白に近い明るい灰色（例えば灰白色、薄灰色など）の色材も含まれる。
　色材は、顔料であってもよく、染料であってもよい。顔料と染料とを併用してもよい。顔料は、無機顔料、有機顔料のいずれでもよいが、カラーバリエーションの多さ、分散の容易性、安全性等の観点から有機顔料であることが好ましい。色材は、顔料を含むものであることが好ましい。
　顔料の平均一次粒子径は１～２００ｎｍが好ましい。下限は５ｎｍ以上が好ましく、１０ｎｍ以上がより好ましい。上限は、１８０ｎｍ以下が好ましく、１５０ｎｍ以下がより好ましく、１００ｎｍ以下が更に好ましい。なお、本明細書において、顔料の一次粒子径は、顔料の一次粒子を透過型電子顕微鏡により観察し、得られた写真から求めることができる。具体的には、顔料の一次粒子の投影面積を求め、それに対応する円相当径を顔料の一次粒子径として算出する。
　顔料の、ＣｕＫα線をＸ線源としたときのＸ線回折スペクトルにおけるいずれかの結晶面に由来するピークの半値幅より求めた結晶子サイズは、０．１～１００ｎｍであることが好ましく、０．５～５０ｎｍであることがより好ましく、１～３０ｎｍであることが更に好ましく、５～２５ｎｍであることが特に好ましい。
　顔料の比表面積は１～３００ｍ２／ｇであることが好ましい。下限は１０ｍ２／ｇ以上であることが好ましく、３０ｍ２／ｇ以上であることがより好ましい。上限は、２５０ｍ２／ｇ以下であることが好ましく、２００ｍ２／ｇ以下であることがより好ましい。比表面積の値は、ＢＥＴ（Ｂｒｕｎａｕｅｒ、ＥｍｍｅｔｔおよびＴｅｌｌｅｒ）法に準じてＤＩＮ　６６１３１：ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｓｐｅｃｉｆｉｃ　ｓｕｒｆａｃｅ　ａｒｅａ　　ｏｆ　ｓｏｌｉｄｓ　ｂｙ　ｇａｓ　ａｄｓｏｒｐｔｉｏｎ（ガス吸着による固体の比表面積の測定）に従って測定することができる。
（有彩色色材）
　有彩色色材としては、波長４００～７００ｎｍの範囲に極大吸収波長を有する色材が挙げられる。例えば、緑色色材、赤色色材、黄色色材、紫色色材、青色色材、オレンジ色色材などが挙げられる。
　赤色色材としては、ジケトピロロピロール化合物、アントラキノン化合物、アゾ化合物、ナフトール化合物、アゾメチン化合物、キサンテン化合物、キナクリドン化合物、ペリレン化合物、チオインジゴ化合物などが挙げられ、ジケトピロロピロール化合物、アントラキノン化合物、アゾ化合物であることが好ましく、ジケトピロロピロール化合物であることがより好ましい。また、赤色色材は顔料（赤色顔料）であることが好ましく、ジケトピロロピロール顔料であることがより好ましい。
　赤色色材の具体例としては、Ｃ．Ｉ．（カラーインデックス）ピグメントレッド１，２，３，４，５，６，７，９，１０，１４，１７，２２，２３，３１，３８，４１，４８：１，４８：２，４８：３，４８：４，４９，４９：１，４９：２，５２：１，５２：２，５３：１，５７：１，６０：１，６３：１，６６，６７，８１：１，８１：２，８１：３，８３，８８，９０，１０５，１１２，１１９，１２２，１２３，１４４，１４６，１４９，１５０，１５５，１６６，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７５，１７６，１７７，１７８，１７９，１８４，１８５，１８７，１８８，１９０，２００，２０２，２０６，２０７，２０８，２０９，２１０，２１６，２２０，２２４，２２６，２４２，２４６，２５４，２５５，２６４，２６９，２７０，２７２，２７９，２９１，２９４，２９５，２９６，２９７等の赤色顔料が挙げられる。また、赤色色材として、国際公開第２０２２／０８５４８５号の段落番号００３４に記載の化合物、特開２０２０－０８５９４７号公報に記載の臭素化ジケトピロロピロール化合物を用いることもできる。
　赤色色材としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２，１７７，２２４，２５４，２５５，２６４，２６９，２７２，２９１が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４，２６４，２７２がより好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４，２６４が更に好ましい。
　緑色色材としては、フタロシアニン化合物、スクアリリウム化合物などが挙げられ、フタロシアニン化合物であることが好ましい。また、緑色色材は顔料（緑色顔料）であることが好ましく、フタロシアニン顔料であることがより好ましい。
　緑色色材の具体例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７，１０，３６，３７，５８，５９，６２，６３，６４，６５，６６等の緑色顔料が挙げられる。また、緑色色材として、１分子中のハロゲン原子数が平均１０～１４個であり、臭素原子数が平均８～１２個であり、塩素原子数が平均２～５個であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を用いることもできる。具体例としては、国際公開第２０１５／１１８７２０号に記載の化合物が挙げられる。また、緑色色材として国際公開第２０２２／０８５４８５号の段落番号００２９に記載の化合物、特開２０２０－０７０４２６号公報に記載のアルミニウムフタロシアニン化合物、特表２０２０－５０４７５８号公報に記載のジアリールメタン化合物などを用いることもできる。
　緑色色材としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７，３６，５８，６２，６３が好ましい。
　オレンジ色色材としては、ジケトピロロピロール化合物およびアゾ化合物などが挙げられる。オレンジ色色材は顔料（オレンジ色顔料）であることが好ましい。オレンジ色色材の具体例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ２，５，１３，１６，１７：１，３１，３４，３６，３８，４３，４６，４８，４９，５１，５２，５５，５９，６０，６１，６２，６４，７１，７３等のオレンジ色顔料が挙げられる。
　黄色色材としては、アゾ化合物、アゾメチン化合物、イソインドリン化合物、プテリジン化合物、キノフタロン化合物およびペリレン化合物が挙げられる。黄色色材は顔料（黄色顔料）であることが好ましい。黄色色材の具体例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１，２，３，４，５，６，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１８，２０，２４，３１，３２，３４，３５，３５：１，３６，３６：１，３７，３７：１，４０，４２，４３，５３，５５，６０，６１，６２，６３，６５，７３，７４，７７，８１，８３，８６，９３，９４，９５，９７，９８，１００，１０１，１０４，１０６，１０８，１０９，１１０，１１３，１１４，１１５，１１６，１１７，１１８，１１９，１２０，１２３，１２５，１２６，１２７，１２８，１２９，１３７，１３８，１３９，１４７，１４８，１５０，１５１，１５２，１５３，１５４，１５５，１５６，１６１，１６２，１６４，１６６，１６７，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７３，１７４，１７５，１７６，１７７，１７９，１８０，１８１，１８２，１８５，１８７，１８８，１９３，１９４，１９９，２１３，２１４，２１５，２２８，２３１，２３２，２３３，２３４，２３５，２３６等の黄色顔料が挙げられる。
　黄色色材としては、下記構造のアゾバルビツール酸ニッケル錯体を用いることもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　黄色色材として、国際公開第２０２２／０８５４８５号の段落番号００３１～００３３に記載の化合物、特開２０１９－０７３６９５号公報に記載のメチン染料、特開２０１９－０７３６９６号公報に記載のメチン染料を用いることができる。
　紫色色材としては、オキサジン化合物、キナクリドン化合物、ペリレン化合物およびインジゴ化合物などが挙げられ、オキサジン化合物であることが好ましい。紫色色材は顔料（紫色顔料）であることが好ましい。紫色色材の具体例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１，１９，２３，２７，３２，３７，４２，６０，６１等の紫色顔料が挙げられる。
　青色色材としては、フタロシアニン化合物、スクアリリウム化合物などが挙げられ、フタロシアニン化合物であることが好ましい。青色色材は顔料（青色顔料）であることが好ましい。青色色材の具体例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１，２，１５，１５：１，１５：２，１５：３，１５：４，１５：６，１６，２２，２９，６０，６４，６６，７９，８０，８７，８８等の青色顔料が挙げられる。また、青色色材として、リン原子を有するアルミニウムフタロシアニン化合物を用いることもできる。具体例としては、特開２０１２－２４７５９１号公報の段落番号００２２～００３０、特開２０１１－１５７４７８号公報の段落番号００４７に記載の化合物が挙げられる。
　有彩色色材には染料を用いることもできる。染料としては特に制限はなく、公知の染料が使用できる。例えば、ピラゾールアゾ系、アニリノアゾ系、トリアリールメタン系、アントラキノン系、アントラピリドン系、ベンジリデン系、オキソノール系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、シアニン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系、キサンテン系、フタロシアニン系、ベンゾピラン系、インジゴ系、ピロメテン系等の染料が挙げられる。
　有彩色色材には色素多量体を用いることもできる。色素多量体は、溶剤に溶解して用いられる染料であることが好ましい。また、色素多量体は、粒子を形成していてもよい。色素多量体が粒子である場合は通常溶剤に分散した状態で用いられる。粒子状態の色素多量体は、例えば乳化重合によって得ることができ、特開２０１５－２１４６８２号公報に記載されている化合物および製造方法が具体例として挙げられる。色素多量体は、一分子中に、色素構造を２以上有するものであり、色素構造を３以上有することが好ましい。上限は、特に限定はないが、１００以下とすることもできる。一分子中に有する複数の色素構造は、同一の色素構造であってもよく、異なる色素構造であってもよい。色素多量体の重量平均分子量（Ｍｗ）は、２０００～５００００が好ましい。下限は、３０００以上がより好ましく、６０００以上がさらに好ましい。上限は、３００００以下がより好ましく、２００００以下がさらに好ましい。色素多量体は、特開２０１１－２１３９２５号公報、特開２０１３－０４１０９７号公報、特開２０１５－０２８１４４号公報、特開２０１５－０３０７４２号公報、国際公開第２０１６／０３１４４２号等に記載されている化合物を用いることもできる。
　有彩色色材として、韓国公開特許第１０－２０２０－００２８１６０号公報に記載されたトリアリールメタン染料ポリマー、特開２０２０－１１７６３８号公報に記載のキサンテン化合物、国際公開第２０２０／１７４９９１号に記載のフタロシアニン化合物、特開２０２０－１６０２７９号公報に記載のイソインドリン化合物又はそれらの塩、韓国公開特許第１０－２０２０－００６９４４２号公報に記載の式１で表される化合物、韓国公開特許第１０－２０２０－００６９７３０号公報に記載の式１で表される化合物、韓国公開特許第１０－２０２０－００６９０７０号公報に記載の式１で表される化合物、韓国公開特許第１０－２０２０－００６９０６７号公報に記載の式１で表される化合物、韓国公開特許第１０－２０２０－００６９０６２号公報に記載の式１で表される化合物、特許第６８０９６４９号に記載のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料、特開２０２０－１８０１７６号公報に記載のイソインドリン化合物、特開２０２１－１８７９１３号公報に記載のフェノチアジン系化合物、国際公開第２０２２／００４２６１号に記載のハロゲン化亜鉛フタロシアニン、国際公開第２０２１／２５０８８３号に記載のハロゲン化亜鉛フタロシアニンを用いることができる。有彩色色材は、ロタキサンであってもよく、色素骨格はロタキサンの環状構造に使用されていてもよく、棒状構造に使用されていてもよく、両方の構造に使用されていてもよい。有彩色色材として、韓国公開特許第１０－２０２０－００３０７５９号公報の式１で表されるキノフタロン化合物、韓国公開特許第１０－２０２０－００６１７９３号公報に記載の高分子染料、特開２０２２－０２９７０１号公報に記載の有彩色色材、国際公開第２０２２／０１４６３５号に記載のイソインドリン化合物、国際公開第２０２２／０２４９２６号に記載のアルミニウムフタロシアニン化合物、特開２０２２－０４５８９５号公報に記載の化合物、国際公開第２０２２／０５００５１号に記載の化合物、特開２０２０－０９０６７６号公報に記載の化合物、特開２０２０－０５５９５６号公報に記載の化合物、特開２０２１－０３１６８１号公報に記載の化合物、特開２０２２－０５６３５４号公報に記載の化合物、米国特許出願公開第２０２１／０３５５３２７号明細書に記載の化合物、国際公開第２０２２／０６５３５７号に記載の化合物、特開２０２０－０４５４３６号公報に記載の化合物、韓国公開特許第１０－２０２１－０１４６７２６号公報に記載の化合物、特開２０１８－１７８０３９号公報に記載の化合物、中国特許出願公開第１１３８８１２４４号明細書に記載の化合物、中国特許出願公開第１１３８８１２４５号明細書に記載の化合物、中国特許出願公開第１１３８８１２４６号明細書に記載の化合物、特開２０２２－１０４８２２号公報に記載の化合物、特開２０２２－０９６７０１号公報に記載の化合物、特開２０２０－０２３６５２号公報に記載の化合物、色材協会誌（２０２２年発行）の８０～８４ページに記載の緑色顔料、特開２０２２－１４３１３５号公報に記載の化合物、特開２０２２－１４０２８７号公報に記載の化合物、国際公開第２０２２／１３６３０８号に記載の化合物、中国特許出願公開第１１３０６１３４９号明細書に記載のペリレン化合物、韓国公開特許第１０－２０１７－００１８９９３号公報に記載のシアン顔料、特開２０２０－１８０１７６号公報に記載のイソインドリン化合物、特開２０２３－０１３２０９号公報に記載の化合物、特開２０２３－０１３１６６号公報に記載の化合物、国際公開第２０２３／２８６５２６号に記載のキサンテン化合物、特開２０２１－１５５７４６号公報に記載の化合物、特開２０２１－１５５７４７号公報に記載の化合物、特開２０２１－１５５７４８号公報に記載の化合物、特開２０２１－１５５７４９号公報に記載の化合物、国際公開第２０１８／０５１８７６号に記載の化合物、特開２０２０－０８３９８１号公報に記載の化合物、特開２０２３－０５６４６３号公報に記載の化合物、特表２０２３－５１５４７３号公報に記載の化合物、特表２０２２－５４９５３０号公報に記載のジオキサン化合物、特開２０２２－０６１４９４号公報に記載の顔料調製物、特開２０２３－０５７９１７号公報に記載のジケトピロロピロール顔料、特開２０２３－０６１２７３号公報に記載のジケトピロロピロール化合物、特表２０２３－５１９３１４号公報に記載のフタロシアニン、特開２０２３－０８０４１９号公報に記載のキノフタロン等を用いることもできる。
　有彩色色材は、２種以上組み合わせて用いてもよい。また、有彩色色材は、２種以上組み合わせて用いる場合、２種以上の有彩色色材の組み合わせで黒色を形成していてもよい。そのような組み合わせとしては、例えば以下の（１）～（７）の態様が挙げられる。硬化性組成物中に有彩色色材を２種以上含み、かつ、２種以上の有彩色色材の組み合わせで黒色を呈している場合においては、本発明の硬化性組成物は、赤外線透過フィルタ形成用の硬化性組成物として好ましく用いることができる。
（１）赤色色材と青色色材とを含有する態様。
（２）赤色色材と青色色材と黄色色材とを含有する態様。
（３）赤色色材と青色色材と黄色色材と紫色色材とを含有する態様。
（４）赤色色材と青色色材と黄色色材と紫色色材と緑色色材とを含有する態様。
（５）赤色色材と青色色材と黄色色材と緑色色材とを含有する態様。
（６）赤色色材と青色色材と緑色色材とを含有する態様。
（７）黄色色材と紫色色材とを含有する態様。
（白色色材）
　白色色材としては、酸化チタン、チタン酸ストロンチウム、チタン酸バリウム、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、酸化アルミニウム、硫酸バリウム、シリカ、タルク、マイカ、水酸化アルミニウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、硫化亜鉛などの無機顔料が挙げられる。白色色材は、国際公開第２０２２／０８５４８５号の段落番号００４０～００４３に記載の白色顔料を使用することができる。
（黒色色材）
　黒色色材としては特に限定されず、公知のものを用いることができる。黒色色材は、無機黒色色材であってもよく、有機黒色色材であってもよい。黒色色材は、顔料であることが好ましい。なお、本明細書において、黒色色材は、波長４００～７００ｎｍの全ての範囲にわたって吸収を示す色材を意味する。
　無機黒色色材としては、カーボンブラック、チタンブラック、グラファイト等が挙げられ、カーボンブラック、チタンブラックが好ましく、チタンブラックがより好ましい。チタンブラックとは、チタン原子を含有する黒色粒子であり、低次酸化チタンや酸窒化チタンが好ましい。チタンブラックは、国際公開第２０２２／０８５４８５号の段落番号００４４に記載のチタンブラックを用いることができる。無機黒色色材には、特開２０２３－０４８１７３号公報に記載の窒化ジルコニウム粉末を用いることもできる。
　有機黒色色材としては、ビスベンゾフラノン化合物、アゾメチン化合物、ペリレン化合物、アゾ化合物などが挙げられ、ビスベンゾフラノン化合物、ペリレン化合物が好ましい。有機黒色色材は、国際公開第２０２２／０６５２１５号の段落番号０１６６に記載の化合物を用いることができる。また、有機黒色色材としては、特開２０１７－２２６８２１号公報の段落００１６～００２０に記載のペリレンブラック（Ｌｕｍｏｇｅｎ　Ｂｌａｃｋ　ＦＫ４２８０等）、特開２０２２－１２１９３５号公報に記載の黒色アゾ顔料を使用しても良い。
　黒色色材は、色材協会誌２０２３年９６巻９号の２９４～３０７項に記載の黒色色材を用いることもできる。
（赤外線吸収色材）
　赤外線吸収色材は、極大吸収波長を波長７００ｎｍよりも長波長側に有する化合物であることが好ましい。赤外線吸収色材は波長７００ｎｍを超え１８００ｎｍ以下の範囲に極大吸収波長を有する化合物であることが好ましく、波長７００ｎｍを超え１４００ｎｍ以下の範囲に極大吸収波長を有する化合物であることがより好ましく、波長７００ｎｍを超え１２００ｎｍ以下の範囲に極大吸収波長を有する化合物であることが更に好ましく、波長７００ｎｍを超え１０００ｎｍ以下の範囲に極大吸収波長を有する化合物であることが特に好ましい。また、赤外線吸収色材の波長５００ｎｍにおける吸光度Ａ１と極大吸収波長における吸光度Ａ２との比率Ａ１／Ａ２が０．０８以下であることが好ましく、０．０４以下であることがより好ましい。また、赤外線吸収色材は、顔料であることが好ましく、有機顔料であることがより好ましい。
　赤外線吸収色材としては、ピロロピロール化合物、シアニン化合物、スクアリリウム化合物、フタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合物、クアテリレン化合物、メロシアニン化合物、クロコニウム化合物、オキソノール化合物、イミニウム化合物、ジチオール化合物、トリアリールメタン化合物、ピロメテン化合物、アゾメチン化合物、アントラキノン化合物、ジベンゾフラノン化合物、ジチオレン金属錯体、金属酸化物、金属ホウ化物等が挙げられる。これらの具体例としては、国際公開第２０２２／０６５２１５号の段落番号０１１４に記載の化合物が挙げられる。また、赤外線吸収色材としては、国際公開第２０２２／０６５２１５号の段落番号０１２１に記載の化合物、特開２０２０－０７５９５９号公報に記載されたスクアリリウム化合物、 韓国公開特許第１０－２０１９－０１３５２１７号公報に記載の銅錯体、特開２０２１－１９５５１５号公報に記載のクロコン酸化合物、特開２０２２－０２２０７０号公報に記載の赤外線吸収性色素、国際公開第２０１９／０２１７６７号に記載のクロコニウム化合物、特開２０１９－１２７５４９号公報に記載の化合物、国際公開第２０２２／０５９６１９号に記載の化合物、特開２０２２－１５１６８２号公報に記載の化合物、特開２０２２－１８８８５８号公報に記載のスクアリリウム化合物、特開２０２２－１８４７１０号公報に記載の化合物、特開２０２２－１８９７３６号公報に記載の化合物、特開２０２３－００４５７０号公報に記載のスクアリリウム化合物、国際公開第２０１９／２３０６６０号に記載のスクアリリウム化合物、国際公開第２０２０／２１８６１５号に記載の化合物、特開２０２３－０６８６４３号公報に記載のジイミニウム化合物、特開２０２３－０５２７７０号公報に記載のスクアリリウム化合物、韓国公開特許第１０－２０２２－０１６３６８０号公報に記載のフタロシアニン化合物、特開２０２３－０７３０６４号公報に記載のインジゴモノホウ素錯体、特開２０２３－０６６０２５号公報に記載のフタロシアニン化合物、特開２０２０－０４１１２７号公報に記載のフタロシアニン化合物、特開２０２３－０７３０６４号公報に記載のインジゴ化合物、韓国公開特許第１０－２０２３－００１６３５５号公報に記載のインジゴ化合物、国際公開第２０１９／２３０５７０号に記載のスクアリリウム化合物、特開２０２３－０９５８２４号公報に記載のジイミニウム化合物を用いることもできる。
　硬化性組成物の全固形分中における色材の含有量は３０～８０質量％であることが好ましい。上限は７０質量％以下であることが好ましく、６５質量％以下であることがより好ましい。下限は３５質量％以上であることが好ましく、４０質量％以上であることがより好ましい。
　硬化性組成物の全固形分中における顔料の含有量は、２０～８０質量％であることが好ましい。上限は７５質量％以下であることが好ましく、６５質量％以下であることがより好ましく、６３質量％以下であることが更に好ましい。下限は２５質量％以上であることが好ましく、３０質量％以上であることがより好ましく、３５質量％以上であることが更に好ましい。本発明の硬化性組成物によれば、顔料の含有量が高い場合であっても、異物欠陥の抑制された膜を形成することができるので、顔料の含有量が高い場合において本発明の効果がより顕著に奏される。
　色材中における顔料の含有量は、２０～１００質量％であることが好ましく、５０～１００質量％であることがより好ましく、７０～１００質量％であることが更に好ましい。
＜＜連鎖移動剤＞＞
　本発明の硬化性組成物は、連鎖移動剤を含有することが好ましい。この態様によれば、ＫｒＦ線などの波長１５０～３００ｎｍの光で露光した際における感度をより高めることができる。連鎖移動剤としては、チオール化合物、チオカルボニルチオ化合物、芳香族α－メチルアルケニルの２量体などが挙げられ、チオール化合物であることが好ましい。連鎖移動剤については、国際公開第２０１９／１８８６５２号の段落番号００９３～０１１３に記載された化合物が挙げられる。
　連鎖移動剤として用いるチオール化合物は、チオール基を１個以上有する化合物であり、チオール基を２個以上有する化合物であることが好ましい。チオール化合物に含まれるチオール基の数の上限は、１０以下が好ましく、６以下がより好ましく、４以下が更に好ましい。チオール化合物は、チオール基を２個有する化合物であることが特に好ましい。
　チオール化合物は、下記式（ＳＨ－１）で表される化合物であることが好ましい。
　ＬＳ１－（ＳＨ）ｎ　　　・・・式（ＳＨ－１）
（式中、ＳＨはチオール基を表し、Ｌ１は、ｎ価の基を表し、ｎは１以上の整数を表す。）
　式（ＳＨ－１）のＬＳ１が表すｎ価の基としては、炭化水素基、複素環基、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＳ１－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＳＯ２－もしくはこれらの組み合わせからなる基が挙げられる。ＲＳ１は、水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、水素原子が好ましい。炭化水素基は、脂肪族炭化水素基であってもよく、芳香族炭化水素基であってもよい。また、脂肪族炭化水素基は、環状であってもよく、非環状であってもよい。また、脂肪族炭化水素基は、飽和脂肪族炭化水素基であってもよく、不飽和脂肪族炭化水素基であってもよい。炭化水素基は、置換基を有していてもよく、置換基を有していなくてもよい。また、環状の脂肪族炭化水素基、および、芳香族炭化水素基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。複素環基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。複素環基としては、５員環または６員環が好ましい。複素環基は、脂肪族複素環基であっても、芳香族複素環基であってもよい。また、複素環基を構成するヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などが挙げられる。Ｌ１を構成する炭素原子の数は、３～１００であることが好ましく、６～５０であることがより好ましい。
　式（ＳＨ－１）において、ｎは１以上の整数を表す。ｎの上限は、１０以下が好ましく、６以下がより好ましく、４以下が更に好ましい。ｎの下限は、２以上が好ましい。
　チオール化合物の具体例としては、後述する実施例に記載の化合物、国際公開第２０１９／１８８６５２号の段落番号０１００～０１０３に記載の化合物が挙げられる。チオール化合物の市販品としては、ＰＥＭＰ（ＳＣ有機化学株式会社製）、サンセラー　Ｍ（三新化学工業（株）製）、カレンズＭＴＢＤ１、カレンズＭＴＰＥ１、カレンズＭＴＮＲ１、カレンズＭＴＴＰＭＢ（以上、（株）レゾナック製）などが挙げられる。連鎖移動剤には、特開２０２０－１０９０６８号公報に記載のチオール化合物を用いることもできる。
　連鎖移動剤の分子量は、２００以上であることが好ましい。上限は、重量あたりのＳＨ価数を高めることができるという理由から１０００以下が好ましく、８００以下がより好ましく、６００以下が更に好ましい。
　硬化性組成物の全固形分中における連鎖移動剤の含有量は０．００１～５質量％であることが好ましい。上限は３質量％以下であることが好ましく、１質量％以下であることがより好ましい。下限は０．０５質量％以上であることが好ましく、０．０１質量％以上であることがより好ましい。連鎖移動剤は１種のみを用いてもよく、２種以上を用いてもよい。２種以上を用いる場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜アミン化合物＞＞
　本発明の硬化性化合物は、アミン化合物を含むことが好ましい。この態様によれば、露光時における光重合開始剤からのラジカルの発生効率をより向上させて、重合性化合物の重合反応をより促進させることができる。
　アミン化合物の分子量は、１００～１０００であることが好ましい。上限は、８００以下であることが好ましく、５００以下であることがより好ましい。下限は、１５０以上であることが好ましく、２００以上であることがより好ましい。
　アミン化合物は１分子中にアミノ基を１～８個有する化合物であることが好ましく、１～４個有する化合物であることがより好ましく、１～２個有する化合物であることが更に好ましい。
　アミン化合物は無色であることが好ましい。すなわち、アミン化合物の波長４００～７００ｎｍにおけるモル吸光係数は２００Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１未満であることが好ましく、１００Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１未満であることがより好ましい。
　アミン化合物は１～３級アミンでも良いが、３級アミンであることが好ましい。
　アミン化合物は窒素原子に接続する３つの基は水素原子、アルキル基、アリール基およびヘテロアリール基から選択されることが好ましい。なかでもアルキル基とアリール基の組み合わせが最も好ましい。
　アミン化合物はアルカリ現像性を高め残渣を低減させる目的で、カルボキシ基、スルホン酸基、リン酸基、ヒドロキシ基のいずれかを有していることが好ましい。
　アミン化合物は式（Ｂ－１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 　式（Ｂ－１）中、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、ヘテロ原子を含んでもよい炭素数１～１０の１価の有機基を表し、Ｒｃは、ヘテロ原子を含んでもよい１価の有機基を表し、ｍは０～５の整数を表す。
　Ｒａ、ＲｂおよびＲｃが表す有機基は、アルキル基、アリール基およびヘテロアリール基が挙げられ、アルキル基であることが好ましい。アルキル基、アリール基およびヘテロアリール基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、カルボキシ基、スルホン酸基、リン酸基およびヒドロキシ基が挙げられ、ヒドロキシ基であることが好ましい。
　ｍは０～５の整数を表し、０～３の整数であることが好ましく、０または１であることがより好ましく、０であることが更に好ましい。
　アミン化合物の具体例としては、後述する実施例に記載の化合物Ｔ－５、Ｔ－６、ミヒラーズケトン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２，５－ビス（４’－ジエチルアミノベンザル）シクロペンタン、２，６－ビス（４’－ジエチルアミノベンザル）シクロヘキサノン、２，６－ビス（４’－ジエチルアミノベンザル）－４－メチルシクロヘキサノン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）カルコン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）カルコン、ｐ－ジメチルアミノシンナミリデンインダノン、ｐ－ジメチルアミノベンジリデンインダノン、２－（ｐ－ジメチルアミノフェニルビフェニレン）－ベンゾチアゾール、２－（ｐ－ジメチルアミノフェニルビニレン）ベンゾチアゾール、２－（ｐ－ジメチルアミノフェニルビニレン）イソナフトチアゾール、１，３－ビス（４’－ジメチルアミノベンザル）アセトン、１，３－ビス（４’－ジエチルアミノベンザル）アセトン、３，３’－カルボニル－ビス（７－ジエチルアミノクマリン）、３－アセチル－７－ジメチルアミノクマリン、３－エトキシカルボニル－７－ジメチルアミノクマリン、３－ベンジロキシカルボニル－７－ジメチルアミノクマリン、３－メトキシカルボニル－７－ジエチルアミノクマリン、３－エトキシカルボニル－７－ジエチルアミノクマリン、Ｎ－フェニル－Ｎ’－エチルエタノールアミン、Ｎ－フェニルジエタノールアミン、Ｎ－ｐ－トリルジエタノールアミン、Ｎ－フェニルエタノールアミン、４－モルホリノベンゾフェノン、ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、ジエチルアミノ安息香酸イソアミル、２－メルカプトベンズイミダゾール、１－フェニル－５－メルカプトテトラゾール、２－メルカプトベンゾチアゾール、２－（ｐ－ジメチルアミノスチリル）ベンズオキサゾール、２－（ｐ－ジメチルアミノスチリル）ベンズチアゾール、２－（ｐ－ジメチルアミノスチリル）ナフト（１，２－ｄ）チアゾール、２－（ｐ－ジメチルアミノベンゾイル）スチレン等が挙げられる。これらは単独で又は例えば２～５種類の組合せで用いることができる。
　アミン化合物の含有量は、上述した特定化合物１００質量部に対して、５～１０００質量部であることが好ましい。上限は、５００質量部以下であることが好ましく、２００質量部以下であることがより好ましい。下限は、１０質量部以上であることが好ましく、２０質量部以上であることがより好ましい。アミン化合物は、１種のみを用いてもよく、２種以上を用いてもよい。２種以上を用いる場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜酸無水物＞＞
　本発明の硬化性組成物は酸無水物を含有することができる。特定化合物が加水分解してフリーのＯＨ体となっても、酸無水物が存在することにより、再度光分解活性なオキシム化合物に復元することができる。このため、経時での感度の低下を抑制することができる。
　酸無水物としては、カルボン酸無水物及びスルホン酸無水物が挙げられ、カルボン酸無水物であることが好ましい。酸無水物の具体例としては、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水イソ酪酸、無水酪酸、無水２－メチル酪酸、ピバル酸無水物、無水イソ吉草酸、無水吉草酸、無水２－メチル吉草酸、無水３－メチル吉草酸、無水４－メチル吉草酸、無水ヘキサン酸、無水２－メチルヘキサン酸、無水３－メチルヘキサン酸、無水４－メチルヘキサン酸、無水５－メチルヘキサン酸、無水ヘプタン酸、無水２－メチルヘプタン酸、無水３－メチルヘプタン酸、無水４－メチルヘプタン酸、無水５－メチルヘプタン酸、無水６－メチルヘプタン酸、３－フェニルプロピオン酸無水物、無水フェニル酢酸、無水メタクリル酸、無水アクリル酸、無水トリクロロ酢酸、無水トリフルオロ酢酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水グルタル酸などの脂肪族カルボン酸無水物；無水安息香酸、無水フタル酸、トリメリット酸無水物、ピロメリット酸無水物、無水ナフタル酸などの芳香族カルボン酸無水物；２－スルホ安息香酸無水物などのスルホカルボン酸無水物が挙げられる。
　酸無水物の含有量は、上述した特定化合物１００質量部に対して、１～２００質量部であることが好ましい。上限は、１００質量部以下であることが好ましく、５０質量部以下であることがより好ましい。下限は、５質量部以上であることが好ましく、１０質量部以上であることがより好ましい。酸無水物は、１種のみを用いてもよく、２種以上を用いてもよい。２種以上を用いる場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜顔料誘導体＞＞
　本発明の硬化性組成物は顔料誘導体を含有することができる。顔料誘導体は例えば分散助剤として用いられる。分散助剤とは、硬化性組成物中において顔料などの色材の分散性を高めるための素材のことである。
　顔料誘導体としては、色素構造およびトリアジン構造からなる群より選ばれる少なくとも１種の構造と、酸基または塩基性基とを有する化合物が挙げられる。
　上記色素構造としては、キノリン色素構造、ベンゾイミダゾロン色素構造、ベンゾイソインドール色素構造、ベンゾチアゾール色素構造、イミニウム色素構造、スクアリリウム色素構造、クロコニウム色素構造、オキソノール色素構造、ピロロピロール色素構造、ジケトピロロピロール色素構造、アゾ色素構造、アゾメチン色素構造、フタロシアニン色素構造、ナフタロシアニン色素構造、アントラキノン色素構造、キナクリドン色素構造、ジオキサジン色素構造、ペリノン色素構造、ペリレン色素構造、チアジンインジゴ色素構造、チオインジゴ色素構造、イソインドリン色素構造、イソインドリノン色素構造、キノフタロン色素構造、ジチオール色素構造、トリアリールメタン色素構造、ピロメテン色素構造等が挙げられる。
　顔料誘導体が有する酸基としては、カルボキシ基、スルホ基、リン酸基、ボロン酸基、イミド酸基及びこれらの塩等が挙げられる。塩を構成する原子または原子団としては、アルカリ金属イオン（Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋など）、アルカリ土類金属イオン（Ｃａ２＋、Ｍｇ２＋など）、アンモニウムイオン、イミダゾリウムイオン、ピリジニウムイオン、ホスホニウムイオンなどが挙げられる。イミド酸基としては、－ＳＯ２ＮＨＳＯ２ＲＸ１、－ＣＯＮＨＳＯ２ＲＸ２、－ＣＯＮＨＣＯＲＸ３または－ＳＯ２ＮＨＣＯＲＸ４で表される基が好ましく、－ＳＯ２ＮＨＳＯ２ＲＸ１、－ＣＯＮＨＳＯ２ＲＸ２、または－ＳＯ２ＮＨＣＯＲＸ４で表される基がより好ましく、－ＳＯ２ＮＨＳＯ２ＲＸ１または－ＣＯＮＨＳＯ２ＲＸ２が更に好ましい。ＲＸ１～ＲＸ４は、それぞれ独立に、アルキル基またはアリール基を表す。ＲＸ１～ＲＸ４が表すアルキル基及びアリール基は、置換基を有してもよい。置換基としてはハロゲン原子であることが好ましく、フッ素原子であることがより好ましい。ＲＸ１～ＲＸ４は、それぞれ独立に、フッ素原子を含むアルキル基またはフッ素原子を含むアリール基であることが好ましく、フッ素原子を含むアルキル基であることがより好ましい。フッ素原子を含むアルキル基の炭素数は１～１０が好ましく、１～５がより好ましく、１～３が更に好ましい。フッ素原子を含むアリール基の炭素数は６～２０が好ましく、６～１２がより好ましく、６が更に好ましい。
　顔料誘導体が有する塩基性基としては、アミノ基、ピリジニル基およびその塩、アンモニウム基の塩、並びにフタルイミドメチル基が挙げられる。塩を構成する原子または原子団としては、水酸化物イオン、ハロゲンイオン、カルボン酸イオン、スルホン酸イオン、フェノキシドイオンなどが挙げられる。
　アミノ基としては、－ＮＲｘ１１Ｒｘ１２で表される基、および、環状アミノ基が挙げられる。
　－ＮＲｘ１１Ｒｘ１２で表される基において、Ｒｘ１１およびＲｘ１２は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、アルキル基であることが好ましい。すなわち、アミノ基は、ジアルキルアミノ基であることが好ましい。アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましく、１～５がより好ましく、１～３が更に好ましい。アルキル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよいが、直鎖状または分岐状が好ましく、直鎖がより好ましい。アルキル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては置換基Ｔが挙げられる。アリール基の炭素数は、６～３０が好ましく、６～２０がより好ましく、６～１２が更に好ましい。アリール基は、置換基を有していてもよい。置換基としては置換基Ｔが挙げられる。
　環状アミノ基としては、ピロリジン基、ピペリジン基、ピペラジン基、モルホリン基などが挙げられる。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　顔料誘導体は、可視透明性に優れた顔料誘導体（以下、透明顔料誘導体ともいう）を用いることもできる。透明顔料誘導体の４００～７００ｎｍの波長領域におけるモル吸光係数の最大値（εｍａｘ）は３０００Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１以下であることが好ましく、１０００Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１以下であることがより好ましく、１００Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１以下であることがさらに好ましい。εｍａｘの下限は、例えば１Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１以上であり、１０Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１以上でもよい。
　顔料誘導体の具体例としては、後述する実施例に記載の化合物、国際公開第２０２２／０８５４８５号の段落０１２４に記載の化合物、特開２０１８－１６８２４４号公報に記載のベンゾイミダゾロン化合物又はそれらの塩、特許第６９９６２８２号の一般式（１）に記載のイソインドリン骨格を有する化合物、特開２０１９－１７２９６８号公報に記載の化合物、中国特許出願公開第１１５１２４８８９号明細書に記載の化合物などが挙げられる。
　顔料誘導体の含有量は、顔料１００質量部に対して１～３０質量部であることが好ましく、３～２０質量部であることがより好ましい。また、顔料誘導体と色材との合計の含有量は、硬化性組成物の全固形分中４０質量％以上であることが好ましく、５０質量％以上であることがより好ましく、６０質量％以上であることが更に好ましい。上限は、８０質量％以下であることが好ましく、７０質量％以下であることがより好ましい。顔料誘導体は、１種のみを用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
＜＜ポリアルキレンイミン＞＞
　本発明の硬化性組成物は、ポリアルキレンイミンを含有することもできる。ポリアルキレンイミンは例えば顔料の分散助剤として用いられる。分散助剤とは、硬化性組成物中において顔料などの色材の分散性を高めるための素材のことである。ポリアルキレンイミンとは、アルキレンイミンを開環重合したポリマーのことである。ポリアルキレンイミンは１級アミノ基と、２級アミノ基と、３級アミノ基とをそれぞれ含む分岐構造を有するポリマーであることが好ましい。アルキレンイミンの炭素数は２～６が好ましく、２～４がより好ましく、２または３であることが更に好ましく、２であることが特に好ましい。
　ポリアルキレンイミンの分子量は、２００以上であることが好ましく、２５０以上であることがより好ましい。上限は、１０００００以下であることが好ましく、５００００以下であることがより好ましく、１００００以下であることが更に好ましく、２０００以下であることが特に好ましい。なお、ポリアルキレンイミンの分子量の値について、構造式から分子量が計算できる場合は、ポリアルキレンイミンの分子量は構造式から計算した値である。一方、特定アミン化合物の分子量が構造式から計算できない、あるいは、計算が困難な場合には、沸点上昇法で測定した数平均分子量の値を用いる。また、沸点上昇法でも測定できない、あるいは、測定が困難な場合は、粘度法で測定した数平均分子量の値を用いる。また、粘度法でも測定できない、あるいは、粘度法での測定が困難な場合は、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィ）法により測定したポリスチレン換算値での数平均分子量の値を用いる。
　ポリアルキレンイミンのアミン価は５ｍｍｏｌ／ｇ以上であることが好ましく、１０ｍｍｏｌ／ｇ以上であることがより好ましく、１５ｍｍｏｌ／ｇ以上であることが更に好ましい。
　アルキレンイミンの具体例としては、エチレンイミン、プロピレンイミン、１，２－ブチレンイミン、２，３－ブチレンイミンなどが挙げられ、エチレンイミンまたはプロピレンイミンであることが好ましく、エチレンイミンであることがより好ましい。ポリアルキレンイミンは、ポリエチレンイミンであることが特に好ましい。また、ポリエチレンイミンは、１級アミノ基を、１級アミノ基と２級アミノ基と３級アミノ基との合計に対して１０モル％以上含むことが好ましく、２０モル％以上含むことがより好ましく、３０モル％以上含むことが更に好ましい。ポリエチレンイミンの市販品としては、エポミンＳＰ－００３、ＳＰ－００６、ＳＰ－０１２、ＳＰ－０１８、ＳＰ－２００、Ｐ－１０００（以上、（株）日本触媒製）などが挙げられる。
　硬化性組成物の全固形分中におけるポリアルキレンイミンの含有量は０．１～５質量％であることが好ましい。下限は０．２質量％以上であることが好ましく、０．５質量％以上であることがより好ましく、１質量％以上であることが更に好ましい。上限は４．５質量％以下であることが好ましく、４質量％以下であることがより好ましく、３質量％以下であることが更に好ましい。また、ポリアルキレンイミンの含有量は、顔料１００質量部に対して０．５～２０質量部であることが好ましい。下限は０．６質量部以上であることが好ましく、１質量部以上であることがより好ましく、２質量部以上であることが更に好ましい。上限は１０質量部以下であることが好ましく、８質量部以下であることがより好ましい。ポリアルキレンイミンは、１種のみを用いてもよく、２種以上を用いてもよい。２種以上を用いる場合はそれらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
＜＜溶剤＞＞
　本発明の硬化性組成物は、溶剤を含有することが好ましい。溶剤としては、有機溶剤が挙げられる。溶剤の種類は、各成分の溶解性や組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はない。有機溶剤としては、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤、炭化水素系溶剤などが挙げられる。これらの詳細については、国際公開第２０１５／１６６７７９号の段落番号０２２３を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。また、環状アルキル基が置換したエステル系溶剤、環状アルキル基が置換したケトン系溶剤も好ましく用いることもできる。有機溶剤の具体例としては、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジクロロメタン、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、２－ヘプタノン、２－ペンタノン、３－ペンタノン、４－ヘプタノン、シクロヘキサノン、２－メチルシクロヘキサノン、３－メチルシクロヘキサノン、４－メチルシクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、酢酸シクロヘキシル、シクロペンタノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド、３－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド、プロピレングリコールジアセテート、３－メトキシブタノール、メチルエチルケトン、ガンマブチロラクトン、スルホラン、アニソール、１，４－ジアセトキシブタン、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセタート、二酢酸ブタン－１，３－ジイル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセタート、ジアセトンアルコール（別名としてダイアセトンアルコール、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン）、２－メトキシプロピルアセテート、２－メトキシ－１－プロパノール、イソプロピルアルコールなどが挙げられる。ただし有機溶剤としての芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等）は、環境面等の理由により低減したほうがよい場合がある（例えば、有機溶剤全量に対して、５０質量ｐｐｍ（ｐａｒｔｓ　ｐｅｒ　ｍｉｌｌｉｏｎ）以下とすることもでき、１０質量ｐｐｍ以下とすることもでき、１質量ｐｐｍ以下とすることもできる）。
　有機溶剤の金属含有量は少ないことが好ましい。有機溶剤の金属含有量は、例えば、１０質量ｐｐｂ（ｐａｒｔｓ　ｐｅｒ　ｂｉｌｌｉｏｎ）以下であることが好ましい。必要に応じて金属含有量が質量ｐｐｔ（ｐａｒｔｓ　ｐｅｒ　ｔｒｉｌｌｉｏｎ）レベルの有機溶剤を用いてもよく、そのような有機溶剤は，例えば、東洋合成社が提供している（化学工業日報、２０１５年１１月１３日）。
　有機溶剤から金属等の不純物を除去する方法としては、例えば、蒸留（分子蒸留や薄膜蒸留等）やフィルタを用いたろ過を挙げることができる。ろ過に用いるフィルタのフィルタ孔径としては、１０μｍ以下が好ましく、５μｍ以下がより好ましく、３μｍ以下が更に好ましい。フィルタの材質は、ポリテトラフロロエチレン、ポリエチレンまたはナイロンが好ましい。
　有機溶剤は、異性体（原子数が同じであるが構造が異なる化合物）が含まれていてもよい。また、異性体は、１種のみが含まれていてもよいし、複数種含まれていてもよい。
　有機溶剤中の過酸化物の含有率が０．８ｍｍｏｌ／Ｌ以下であることが好ましく、過酸化物を実質的に含まないことがより好ましい。
　硬化性組成物中における溶剤の含有量は、１０～９５質量％であることが好ましく、２０～９０質量％であることがより好ましく、３０～９０質量％であることが更に好ましい。
　本発明の硬化性組成物は、環境規制の観点から環境規制物質を実質的に含有しないことが好ましい。なお、本発明において、環境規制物質を実質的に含有しないとは、硬化性組成物中における環境規制物質の含有量が５０質量ｐｐｍ以下であることを意味し、３０質量ｐｐｍ以下であることが好ましく、１０質量ｐｐｍ以下であることが更に好ましく、１質量ｐｐｍ以下であることが特に好ましい。環境規制物質は、例えば、ベンゼン；トルエン、キシレン等のアルキルベンゼン類；クロロベンゼン等のハロゲン化ベンゼン類等が挙げられる。これらは、ＲＥＡＣＨ（Ｒｅｇｉｓｔｒａｔｉｏｎ　Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ　Ａｕｔｈｏｒｉｚａｔｉｏｎ　ａｎｄ　Ｒｅｓｔｒｉｃｔｉｏｎ　ｏｆ　ＣＨｅｍｉｃａｌｓ）規則、ＰＲＴＲ（Ｐｏｌｌｕｔａｎｔ　Ｒｅｌｅａｓｅ　ａｎｄ　Ｔｒａｎｓｆｅｒ　Ｒｅｇｉｓｔｅｒ）法、ＶＯＣ（Ｖｏｌａｔｉｌｅ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）規制等のもとに環境規制物質として登録されており、使用量や取り扱い方法が厳しく規制されている。これらの化合物は、硬化性組成物に用いられる各成分などを製造する際に溶媒として用いられることがあり、残留溶媒として硬化性組成物中に混入することがある。人への安全性、環境への配慮の観点よりこれらの物質は可能な限り低減することが好ましい。環境規制物質を低減する方法としては、系中を加熱や減圧して環境規制物質の沸点以上にして系中から環境規制物質を留去して低減する方法が挙げられる。また、少量の環境規制物質を留去する場合においては、効率を上げる為に該当溶媒と同等の沸点を有する溶媒と共沸させることも有用である。また、ラジカル重合性を有する化合物を含有する場合、減圧留去中にラジカル重合反応が進行して分子間で架橋してしまうことを抑制するために重合禁止剤等を添加して減圧留去してもよい。これらの留去方法は、原料の段階、原料を反応させた生成物（例えば、重合した後の樹脂溶液や多官能モノマー溶液）の段階、またはこれらの化合物を混ぜて作製した硬化性組成物の段階などのいずれの段階でも可能である。
＜＜環状エーテル基を有する化合物＞＞
　本発明の硬化性組成物は、環状エーテル基を有する化合物を含有することができる。環状エーテル基としては、エポキシ基、オキセタニル基などが挙げられる。エポキシ基は、脂環式エポキシ基であってもよい。なお、脂環式エポキシ基とは、エポキシ環と飽和炭化水素環とが縮合した環状構造を有する１価の官能基のことを意味する。環状エーテル基を有する化合物は、エポキシ基を有する化合物（以下、エポキシ化合物ともいう）であることが好ましい。エポキシ化合物としては、１分子内にエポキシ基を１つ以上有する化合物が挙げられ、エポキシ基を２つ以上有する化合物が好ましい。エポキシ化合物はエポキシ基を１分子内に１～１００個有する化合物であることが好ましい。エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の上限は、例えば、１０個以下とすることもでき、５個以下とすることもできる。エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の下限は、２個以上が好ましい。
　環状エーテル基を有する化合物としては、特開２０１３－０１１８６９号公報の段落番号００３４～００３６、特開２０１４－０４３５５６号公報の段落番号０１４７～０１５６、特開２０１４－０８９４０８号公報の段落番号００８５～００９２に記載された化合物、特開２０１７－１７９１７２号公報に記載された化合物、特開２０２１－１９５４２１号公報に記載のキサンテン型エポキシ樹脂、特開２０２１－１９５４２２号公報に記載のキサンテン型エポキシ樹脂を用いることができる。
　環状エーテル基を有する化合物は、低分子化合物（例えば、分子量２０００未満、さらには、分子量１０００未満）でもよいし、高分子化合物（ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅ）（例えば、分子量１０００以上、ポリマーの場合は、重量平均分子量が１０００以上）でもよい。環状エーテル基を有する化合物の重量平均分子量は、２００～１０００００であることが好ましく、５００～５００００であることがより好ましい。重量平均分子量の上限は、１００００以下であることが好ましく、５０００以下であることがより好ましく、３０００以下であることが更に好ましい。
　環状エーテル基を有する化合物の市販品としては、例えば、ＥＨＰＥ３１５０（（株）ダイセル製）、ＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－６９５（ＤＩＣ（株）製）、マープルーフＧ－０１５０Ｍ、Ｇ－０１０５ＳＡ、Ｇ－０１３０ＳＰ、Ｇ－０２５０ＳＰ、Ｇ－１００５Ｓ、Ｇ－１００５ＳＡ、Ｇ－１０１０Ｓ、Ｇ－２０５０Ｍ、Ｇ－０１１００、Ｇ－０１７５８（以上、日油（株）製、エポキシ基含有ポリマー）等が挙げられる。
　硬化性組成物の全固形分中における環状エーテル基を有する化合物の含有量は、０．１～２０質量％であることが好ましい。下限は、０．５質量％以上であることが好ましく、１質量％以上であることがより好ましい。上限は、１５質量％以下であることが好ましく、１０質量％以下であることがより好ましい。環状エーテル基を有する化合物は１種のみを用いてもよく、２種以上を用いてもよい。２種以上を用いる場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜紫外線吸収剤＞＞
　本発明の硬化性組成物は、紫外線吸収剤を含有することができる。紫外線吸収剤としては、共役ジエン化合物、アミノジエン化合物、サリシレート化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物、ヒドロキシフェニルトリアジン化合物、インドール化合物、トリアジン化合物、ジベンゾイル化合物などが挙げられる。このような化合物の具体例としては、国際公開第２０２２／０８５４８５号の段落番号０１７９に記載の化合物、特開２０２１－１７８９１８号公報に記載の反応性トリアジン紫外線吸収剤、特開２０２２－００７８８４号公報に記載の紫外線吸収剤、韓国公開特許第１０－２０２２－００１４４５４号公報に記載の化合物、特開２０２３－０１３３２１号公報に記載の化合物を用いることもできる。硬化性組成物の全固形分中における紫外線吸収剤の含有量は、０．０１～１０質量％が好ましく、０．０１～５質量％がより好ましい。紫外線吸収剤は１種のみを用いてもよく、２種以上を用いてもよい。２種以上を用いる場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜重合禁止剤＞＞
　本発明の硬化性組成物は、重合禁止剤を含有することができる。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、ｐ－メトキシフェノール、ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、ピロガロール、ｔｅｒｔ－ブチルカテコール、ベンゾキノン、４，４’－チオビス（３－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、Ｎ－ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩（アンモニウム塩、第一セリウム塩等）が挙げられる。中でも、ｐ－メトキシフェノールが好ましい。硬化性組成物の全固形分中における重合禁止剤の含有量は、０．０００１～５質量％が好ましい。重合禁止剤は、１種類のみでもよく、２種類以上でもよい。２種類以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜シランカップリング剤＞＞
　本発明の硬化性組成物は、シランカップリング剤を含有することができる。シランカップリング剤としては、加水分解性基を有するシラン化合物が挙げられ、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物であることが好ましい。加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応及び縮合反応の少なくともいずれかによってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられ、アルコキシ基が好ましい。すなわち、シランカップリング剤は、アルコキシシリル基を有する化合物が好ましい。また、加水分解性基以外の官能基としては、例えば、ビニル基、（メタ）アリル基、（メタ）アクリロイル基、メルカプト基、エポキシ基、オキセタニル基、アミノ基、ウレイド基、スルフィド基、イソシアネート基、フェニル基などが挙げられ、アミノ基、（メタ）アクリロイル基およびエポキシ基が好ましい。シランカップリング剤の具体例としては、国際公開第２０２２／０８５４８５号の段落０１７７に記載の化合物、特開２０１９－１８３０２０号公報に記載の化合物が挙げられる。硬化性組成物の全固形分中におけるシランカップリング剤の含有量は、０．１～１５質量％であることが好ましい。上限は、１０質量％以下であることが好ましく、５質量％以下であることがより好ましい。下限は、０．５質量％以上であることが好ましく、１質量％以上であることがより好ましい。シランカップリング剤は、１種類のみでもよく、２種類以上でもよい。２種類以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜界面活性剤＞＞
　本発明の硬化性組成物は、界面活性剤を含有することができる。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用することができる。界面活性剤はシリコーン系界面活性剤またはフッ素系界面活性剤であることが好ましく、シリコーン系界面活性剤であることがより好ましい。界面活性剤については、国際公開第２０１５／１６６７７９号の段落番号０２３８～０２４５に記載された界面活性剤を参照することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。
　フッ素系界面活性剤としては、国際公開第２０２２／０８５４８５号の段落番号０１６７～０１７３に記載の化合物を用いることができる。
　ノニオン系界面活性剤としては、国際公開第２０２２／０８５４８５号の段落０１７４に記載の化合物が挙げられる。
　シリコーン系界面活性剤としては、ＤＯＷＳＩＬ　ＳＨ８４００、ＳＨ８４００　ＦＬＵＩＤ、ＦＺ－２１２２、６７　Ａｄｄｉｔｉｖｅ、７４　Ａｄｄｉｔｉｖｅ、Ｍ　Ａｄｄｉｔｉｖｅ、ＳＦ　８４１９　ＯＩＬ（以上、ダウ・東レ（株）製）、ＴＳＦ－４３００、ＴＳＦ－４４４５、ＴＳＦ－４４６０、ＴＳＦ－４４５２（以上、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製）、ＫＰ－３４１、ＫＦ－６０００、ＫＦ－６００１、ＫＦ－６００２、ＫＦ－６００３（以上、信越化学工業（株）製）、ＢＹＫ－３０７、ＢＹＫ－３２２、ＢＹＫ－３２３、ＢＹＫ－３３０、ＢＹＫ－３３３、ＢＹＫ－３７６０、ＢＹＫ－ＵＶ３５１０（以上、ビックケミー社製）等が挙げられる。また、シリコーン系界面活性剤には下記構造の化合物を用いることもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　硬化性組成物の全固形分中における界面活性剤の含有量は、０．００１質量％～５．０質量％が好ましく、０．００５～３．０質量％がより好ましい。界面活性剤は、１種類のみでもよく、２種類以上でもよい。２種類以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜酸化防止剤＞＞
　本発明の硬化性組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤などが挙げられる。フェノール系酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール化合物が挙げられる。フェノール系酸化防止剤は、フェノール性ヒドロキシ基に隣接する部位（オルト位）に置換基を有する化合物が好ましい。前述の置換基としては炭素数１～２２の置換又は無置換のアルキル基が好ましい。酸化防止剤は、同一分子内にフェノール基と亜リン酸エステル基を有する化合物も好ましい。リン系酸化防止剤としては、トリス［２－［［２，４，８，１０－テトラキス（１，１－ジメチルエチル）ジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン－６－イル］オキシ］エチル］アミン、トリス［２－［（４，６，９，１１－テトラ－ｔｅｒｔ－ブチルジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン－２－イル）オキシ］エチル］アミン、亜リン酸エチルビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－６－メチルフェニル）、トリス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ホスファイトなどが挙げられる。酸化防止剤の市販品としては、例えば、アデカスタブ　ＡＯ－２０、アデカスタブ　ＡＯ－３０、アデカスタブ　ＡＯ－４０、アデカスタブ　ＡＯ－５０、アデカスタブ　ＡＯ－５０Ｆ、アデカスタブ　ＡＯ－６０、アデカスタブ　ＡＯ－６０Ｇ、アデカスタブ　ＡＯ－８０、アデカスタブ　ＡＯ－３３０（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）、ＪＰ－６５０（城北化学工業（株）製）などが挙げられる。酸化防止剤は、特許第６２６８９６７号公報の段落番号００２３～００４８に記載された化合物、国際公開第２０１７／００６６００号に記載された化合物、国際公開第２０１７／１６４０２４号に記載された化合物、韓国公開特許第１０－２０１９－００５９３７１号公報に記載された化合物を使用することもできる。硬化性組成物の全固形分中における酸化防止剤の含有量は、０．０１～２０質量％であることが好ましく、０．３～１５質量％であることがより好ましい。酸化防止剤は１種のみを用いてもよく、２種以上を用いてもよい。２種以上を用いる場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜その他成分＞＞
　本発明の硬化性組成物は、必要に応じて、増感剤、可塑剤及びその他の助剤類（例えば、導電性粒子、充填剤、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、香料、表面張力調整剤、連鎖移動剤など）を含有してもよい。これらの成分を適宜含有させることにより、膜物性などの性質を調整することができる。これらの成分は、国際公開第２０２２／０８５４８５号の段落０１８２に記載の化合物を用いることができる。
　本発明の硬化性組成物は、得られる膜の屈折率を調整するために金属酸化物を含有させてもよい。金属酸化物としては、ＴｉＯ２、ＺｒＯ２、Ａｌ２Ｏ３、ＳｉＯ２等が挙げられる。金属酸化物の一次粒子径は１～１００ｎｍが好ましく、３～７０ｎｍがより好ましく、５～５０ｎｍが更に好ましい。金属酸化物はコア－シェル構造を有していてもよい。また、この場合、コア部は中空状であってもよい。
　本発明の硬化性組成物は、耐光性改良剤を含んでもよい。耐光性改良剤としては、国際公開第２０２２／０８５４８５号の段落番号０１８３に記載の化合物が挙げられる。
　本発明の硬化性組成物は、テレフタル酸エステルを実質的に含まないことも好ましい。ここで、「実質的に含まない」とは、テレフタル酸エステルの含有量が、硬化性組成物の全量中、１０００質量ｐｐｂ以下であることを意味し、１００質量ｐｐｂ以下であることがより好ましく、ゼロであることが特に好ましい。
　本発明の硬化性組成物は、環境規制の観点から、メラミンの含有量が１００００質量ｐｐｍ以下であることが好ましい。
　本発明の硬化性組成物は、遊離の金属含有量が１００ｐｐｍ以下であることが好ましく、５０ｐｐｍ以下であることがより好ましい。また、遊離のハロゲン含有量は１００ｐｐｍ以下であることが好ましく、５０ｐｐｍ以下であることがより好ましい。硬化性組成物中の遊離の金属やハロゲンの低減方法としては、イオン交換水による洗浄、ろ過、限外ろ過、イオン交換樹脂による精製等の方法が挙げられる。
　環境規制の観点から、パーフルオロアルキルスルホン酸及びその塩、並びにパーフルオロアルキルカルボン酸及びその塩の使用が規制されることがある。本発明の硬化性組成物において、上記した化合物の含有率を小さくする場合、パーフルオロアルキルスルホン酸（特にパーフルオロアルキル基の炭素数が６～８のパーフルオロアルキルスルホン酸）及びその塩、並びにパーフルオロアルキルカルボン酸（特にパーフルオロアルキル基の炭素数が６～８のパーフルオロアルキルカルボン酸）及びその塩の含有率は、硬化性組成物の全固形分に対して、０．０１ｐｐｂ～１０００ｐｐｂの範囲であることが好ましく、０．０５ｐｐｂ～５００ｐｐｂの範囲であることがより好ましく、０．１ｐｐｂ～３００ｐｐｂの範囲であることが更に好ましい。本発明の硬化性組成物は、パーフルオロアルキルスルホン酸及びその塩、並びにパーフルオロアルキルカルボン酸及びその塩を実質的に含まなくてもよい。例えば、パーフルオロアルキルスルホン酸及びその塩の代替となりうる化合物、並びにパーフルオロアルキルカルボン酸及びその塩の代替となりうる化合物を用いることで、パーフルオロアルキルスルホン酸及びその塩、並びにパーフルオロアルキルカルボン酸及びその塩を実質的に含まない硬化性組成物を選択してもよい。規制化合物の代替となりうる化合物としては、例えば、パーフルオロアルキル基の炭素数の違いによって規制対象から除外された化合物が挙げられる。ただし、上記した内容は、パーフルオロアルキルスルホン酸及びその塩、並びにパーフルオロアルキルカルボン酸及びその塩の使用を妨げるものではない。本発明の硬化性組成物は、許容される最大の範囲内で、パーフルオロアルキルスルホン酸及びその塩、並びにパーフルオロアルキルカルボン酸及びその塩を含んでもよい。
　本発明の硬化性組成物の含水率は、通常３質量％以下であり、０．０１～１．５質量％が好ましく、０．１～１．０質量％の範囲であることがより好ましい。含水率は、カールフィッシャー法にて測定することができる。
　本発明の硬化性組成物は、膜面状（平坦性など）の調整、膜厚の調整などを目的として粘度を調整して用いることができる。粘度の値は必要に応じて適宜選択することができるが、例えば、２５℃において０．３ｍＰａ・ｓ～５０ｍＰａ・ｓが好ましく、０．５ｍＰａ・ｓ～２０ｍＰａ・ｓがより好ましい。粘度の測定方法としては、例えば、コーンプレートタイプの粘度計を使用し、２５℃に温度調整を施した状態で測定することができる。
＜＜収容容器＞＞
　硬化性組成物の収容容器としては、特に限定はなく、公知の収容容器を用いることができる。また、収容容器として、国際公開第２０２２／０８５４８５号の段落０１８７に記載の容器を用いることができる。
＜硬化性組成物の調製方法＞
　本発明の硬化性組成物は、前述の成分を混合して調製できる。硬化性組成物の調製に際しては、全成分を同時に溶剤に溶解および／または分散して硬化性組成物を調製してもよいし、必要に応じて、各成分を適宜２つ以上の溶液または分散液としておいて、使用時（塗布時）にこれらを混合して硬化性組成物を調製してもよい。
　硬化性組成物の調製に際して、顔料を分散させるプロセスを含むことが好ましい。顔料を分散させるプロセスにおいて、顔料の分散に用いる機械力としては、圧縮、圧搾、衝撃、剪断、キャビテーションなどが挙げられる。これらプロセスの具体例としては、ビーズミル、サンドミル、ロールミル、ボールミル、ペイントシェーカー、マイクロフルイダイザー、高速インペラー、サンドグラインダー、フロージェットミキサー、高圧湿式微粒化、超音波分散などが挙げられる。またサンドミル（ビーズミル）における顔料の粉砕においては、径の小さいビーズを使用する、ビーズの充填率を大きくする事等により粉砕効率を高めた条件で処理することが好ましい。また、粉砕処理後にろ過、遠心分離などで粗粒子を除去することが好ましい。また、顔料を分散させるプロセスおよび分散機は、「分散技術大全集、株式会社情報機構発行、２００５年７月１５日」や「サスペンション（固／液分散系）を中心とした分散技術と工業的応用の実際　総合資料集、経営開発センター出版部発行、１９７８年１０月１０日」、特開２０１５－１５７８９３号公報の段落番号００２２に記載のプロセス及び分散機を好適に使用出来る。また顔料を分散させるプロセスにおいては、ソルトミリング工程にて粒子の微細化処理を行ってもよい。ソルトミリング工程に用いられる素材、機器、処理条件等は、例えば、特開２０１５－１９４５２１号公報、特開２０１２－０４６６２９号公報の記載を参酌できる。分散に使用するビーズの素材としては、ジルコニア、メノウ、石英、チタニア、タングステンカーバイト、窒化ケイ素、アルミナ、ステンレス鋼およびガラスが挙げられる。また、ビーズには、モース硬度が２以上の無機化合物を使用することもできる。硬化性組成物中に上記ビーズが１～１００００ｐｐｍ含まれていてもよい。
　硬化性組成物の調製にあたり、異物の除去や欠陥の低減などの目的で、硬化性組成物をフィルタでろ過することが好ましい。ろ過に用いるフィルタの種類およびろ過方法としては、国際公開第２０２２／０８５４８５号の段落番号０１９６～０１９９に記載のフィルタおよびろ過方法が挙げられる。
＜膜＞
　本発明の膜は、上述した本発明の硬化性組成物から得られる膜である。本発明の膜は、カラーフィルタ、赤外線透過フィルタおよび赤外線カットフィルタなどの光学フィルタに用いることができる。
　本発明の膜の膜厚は、目的に応じて適宜調整できる。例えば、膜厚は、２０μｍ以下が好ましく、１０μｍ以下がより好ましく、５μｍ以下がさらに好ましい。膜厚の下限は、０．１μｍ以上が好ましく、０．２μｍ以上がより好ましく、０．３μｍ以上がさらに好ましい。
　本発明の膜をカラーフィルタとして用いる場合、本発明の膜は、緑色、赤色、青色、シアン色、マゼンタ色または黄色の色相を有することが好ましい。また、本発明の膜は、カラーフィルタの着色画素として好ましく用いることができる。着色画素としては、赤色画素、緑色画素、青色画素、マゼンタ色画素、シアン色画素、黄色画素などが挙げられる。
＜画素の製造方法＞
　本発明の硬化性組成物を用いた画素の製造方法について説明する。画素の製造方法は、本発明の硬化性組成物を用いて支持体上に硬化性組成物層を形成する工程と、硬化性組成物層をパターン状に露光する工程と、硬化性組成物層の未露光部を現像除去する工程と、を含む。必要に応じて、硬化性組成物層を乾燥する工程（プリベーク工程）、および、現像されたパターン（画素）を加熱処理する工程（ポストベーク工程）を設けてもよい。
　硬化性組成物層を形成する工程では、本発明の硬化性組成物を用いて、支持体上に硬化性組成物層を形成する。支持体としては、特に限定は無く、用途に応じて適宜選択できる。例えば、ガラス基板、シリコン基板などが挙げられ、シリコン基板であることが好ましい。また、シリコン基板には、電荷結合素子（ＣＣＤ）、相補型金属酸化膜半導体（ＣＭＯＳ）、透明導電膜などが形成されていてもよい。また、シリコン基板には、各画素を隔離するブラックマトリクスが形成されている場合もある。また、シリコン基板には、上部の層との密着性改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下地層が設けられていてもよい。下地層の表面接触角は、ジヨードメタンで測定した際に２０～７０°であることが好ましい。また、水で測定した際に３０～８０°であることが好ましい。
　硬化性組成物の塗布方法としては、公知の方法を用いることができる。例えば、滴下法（ドロップキャスト）；スリットコート法；スプレー法；ロールコート法；回転塗布法（スピンコーティング）；流延塗布法；スリットアンドスピン法；プリウェット法（例えば、特開２００９－１４５３９５号公報に記載されている方法）；インクジェット（例えば、オンデマンド方式、ピエゾ方式、サーマル方式）、ノズルジェット等の吐出系印刷、フレキソ印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷、反転オフセット印刷、メタルマスク印刷などの各種印刷法；金型等を用いた転写法；ナノインプリント法などが挙げられる。また、国際公開第２０２２／０８５４８５号の段落番号０２０７に記載の塗布方法を用いることもできる。
　支持体上に形成した硬化性組成物層は、乾燥（プリベーク）してもよい。低温プロセスにより膜を製造する場合は、プリベークを行わなくてもよい。プリベークを行う場合、プリベーク温度は、１５０℃以下が好ましく、１２０℃以下がより好ましく、１１０℃以下が更に好ましい。下限は、例えば、５０℃以上とすることができ、８０℃以上とすることもできる。プリベーク時間は、１０～３００秒が好ましく、４０～２５０秒がより好ましく、８０～２２０秒がさらに好ましい。プリベークは、ホットプレート、オーブン等で行うことができる。
　次に、硬化性組成物層をパターン状に露光する（露光工程）。例えば、硬化性組成物層に対し、ステッパー露光機やスキャナ露光機などを用いて、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光することで、パターン状に露光することができる。これにより、露光部分を硬化することができる。
　露光に際して用いることができる放射線（光）としては、ｇ線、ｉ線等が挙げられる。また、波長１５０～３００ｎｍの光を用いることもできる。波長１５０～３００ｎｍの光としては、ＫｒＦ線（波長２４８ｎｍ）、ＡｒＦ線（波長１９３ｎｍ）などが挙げられ、ＫｒＦ線（波長２４８ｎｍ）が好ましい。波長１５０～３００ｎｍの光は、波長１５０～３００ｎｍのエキシマレーザ光であることが好ましい。また、露光には３００ｎｍ以上の長波な光源も利用できる。
　露光工程では、硬化性組成物層に波長１５０～３００ｎｍの光（好ましくは波長１５０～３００ｎｍのエキシマレーザ光）を照射してパターン状に露光することが好ましい。
　露光に際して、光を連続的に照射して露光してもよく、パルス的に照射して露光（パルス露光）してもよい。なお、パルス露光とは、短時間（例えば、ミリ秒レベル以下）のサイクルで光の照射と休止を繰り返して露光する方式の露光方法のことである。
　照射量（露光量）は、例えば、０．０３～２．５Ｊ／ｃｍ２が好ましく、０．０５～１．０Ｊ／ｃｍ２がより好ましい。露光時における酸素濃度については適宜選択することができ、大気下で行う他に、例えば、酸素濃度が１９体積％以下の低酸素雰囲気下（例えば、１５体積％、５体積％、または、実質的に無酸素）で露光してもよく、酸素濃度が２１体積％を超える高酸素雰囲気下（例えば、２２体積％、３０体積％、または、５０体積％）で露光してもよい。また、露光照度は適宜設定することが可能であり、通常１０００Ｗ／ｍ２～１０００００Ｗ／ｍ２（例えば、５０００Ｗ／ｍ２、１５０００Ｗ／ｍ２、または、３５０００Ｗ／ｍ２）の範囲から選択することができる。酸素濃度と露光照度は適宜条件を組み合わせてよく、例えば、酸素濃度１０体積％で照度１００００Ｗ／ｍ２、酸素濃度３５体積％で照度２００００Ｗ／ｍ２などとすることができる。
　次に、硬化性組成物層の未露光部を現像除去してパターン（画素）を形成する。硬化性組成物層の未露光部の現像除去は、現像液を用いて行うことができる。これにより、露光工程における未露光部の硬化性組成物層が現像液に溶出し、光硬化した部分だけが残る。現像液の温度は、例えば、２０～３０℃が好ましい。現像時間は、２０～１８０秒が好ましい。また、残渣除去性を向上するため、現像液を６０秒ごとに振り切り、さらに新たに現像液を供給する工程を数回繰り返してもよい。
　現像液は、有機溶剤、アルカリ現像液などが挙げられ、アルカリ現像液が好ましく用いられる。現像液、および、現像後の洗浄（リンス）方法については、国際公開第２０２２／０８５４８５号の段落番号０２１４に記載の現像液や洗浄方法を用いることができる。
　現像後、乾燥を施した後に追加露光処理や加熱処理（ポストベーク）を行うことが好ましい。追加露光処理やポストベークは、硬化を完全なものとするための現像後の硬化処理である。ポストベークにおける加熱温度は、例えば、１００～３００℃が好ましく、２００～２７０℃がより好ましい。ポストベークは、現像後の膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン（熱風循環式乾燥機）、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式あるいはバッチ式で行うことができる。追加露光処理を行う場合、露光に用いられる光は、波長４００ｎｍ以下の光であることが好ましい。また、追加露光処理は、韓国公開特許第１０－２０１７－０１２２１３０号公報に記載された方法で行ってもよい。
＜光学フィルタ＞
　本発明の膜は光学フィルタに用いることができる。光学フィルタの種類としては、カラーフィルタ、赤外線カットフィルタおよび赤外線透過フィルタなどが挙げられ、カラーフィルタであることが好ましい。カラーフィルタは、その画素として本発明の膜を有することが好ましく、着色画素として本発明の膜を有することがより好ましい。
　光学フィルタは、本発明の膜の表面に保護層が設けられていてもよい。保護層を設けることで、酸素遮断化、低反射化、親疎水化、特定波長の光（紫外線、赤外線等）の遮蔽等の種々の機能を付与することができる。保護層の厚さとしては、０．０１～１０μｍが好ましく、０．１～５μｍがより好ましい。保護層の形成方法としては、保護層形成用の樹脂組成物を塗布して形成する方法、化学気相蒸着法、成型した樹脂を接着剤で貼りつける方法等が挙げられる。保護層を構成する成分としては、（メタ）アクリル樹脂、エン・チオール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリフェニレン樹脂、ポリアリーレンエーテルホスフィンオキシド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリオレフィン樹脂、環状オレフィン樹脂、ポリエステル樹脂、スチレン樹脂、ポリオール樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、アラミド樹脂、ポリアミド樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、変性シリコーン樹脂、フッ素樹脂、ポリアクリロニトリル樹脂、セルロース樹脂、Ｓｉ、Ｃ、Ｗ、Ａｌ２Ｏ３、Ｍｏ、ＳｉＯ２、Ｓｉ２Ｎ４などが挙げられ、これらの成分を二種以上含有しても良い。例えば、酸素遮断化を目的とした保護層の場合、保護層はポリオール樹脂と、ＳｉＯ２と、Ｓｉ２Ｎ４を含むことが好ましい。また、低反射化を目的とした保護層の場合、保護層は（メタ）アクリル樹脂とフッ素樹脂を含むことが好ましい。
　樹脂組成物を塗布して保護層を形成する場合、樹脂組成物の塗布方法としては、スピンコート法、キャスト法、スクリーン印刷法、インクジェット法等の公知の方法を用いることができる。樹脂組成物に含まれる有機溶剤は、公知の有機溶剤（例えば、プロピレングリコール１－モノメチルエーテル２－アセテート、シクロペンタノン、乳酸エチル等）を用いることが出来る。保護層を化学気相蒸着法にて形成する場合、化学気相蒸着法としては、公知の化学気相蒸着法（熱化学気相蒸着法、プラズマ化学気相蒸着法、光化学気相蒸着法）を用いることができる。
　保護層は、必要に応じて、有機・無機微粒子、特定波長の光（例えば、紫外線、赤外線等）の吸収剤、屈折率調整剤、酸化防止剤、密着剤、界面活性剤等の添加剤を含有しても良い。有機・無機微粒子の例としては、例えば、高分子微粒子（例えば、シリコーン樹脂微粒子、ポリスチレン微粒子、メラミン樹脂微粒子）、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム、酸化インジウム、酸化アルミニウム、窒化チタン、酸窒化チタン、フッ化マグネシウム、中空シリカ、シリカ、炭酸カルシウム、硫酸バリウム等が挙げられる。特定波長の光の吸収剤は公知の吸収剤を用いることができる。これらの添加剤の含有量は適宜調整できるが、保護層の全質量に対して０．１～７０質量％が好ましく、１～６０質量％がさらに好ましい。
　保護層としては、特開２０１７－１５１１７６号公報の段落番号００７３～００９２に記載の保護層を用いることもできる。
　光学フィルタは、隔壁により例えば格子状に仕切られた空間に、各画素が埋め込まれた構造を有していてもよい。
＜固体撮像素子＞
　本発明の固体撮像素子は、上述した本発明の膜を有する。固体撮像素子の構成としては、本発明の膜を備え、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
　基板上に、固体撮像素子（ＣＣＤ（電荷結合素子）イメージセンサ、ＣＭＯＳ（相補型金属酸化膜半導体）イメージセンサ等）の受光エリアを構成する複数のフォトダイオードおよびポリシリコン等からなる転送電極を有し、フォトダイオードおよび転送電極上にフォトダイオードの受光部のみ開口した遮光膜を有し、遮光膜上に遮光膜全面およびフォトダイオード受光部を覆うように形成された窒化シリコン等からなるデバイス保護膜を有し、デバイス保護膜上に、カラーフィルタを有する構成である。更に、デバイス保護膜上であってカラーフィルタの下（基板に近い側）に集光手段（例えば、マイクロレンズ等。以下同じ）を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。また、カラーフィルタは、隔壁により例えば格子状に仕切られた空間に、各着色画素が埋め込まれた構造を有していてもよい。この場合の隔壁は各着色画素よりも低屈折率であることが好ましい。このような構造を有する撮像装置の例としては、特開２０１２－２２７４７８号公報、特開２０１４－１７９５７７号公報、国際公開第２０１８／０４３６５４号に記載の装置が挙げられる。また、特開２０１９－２１１５５９号公報の中で示しているように固体撮像素子の構造内に紫外線吸収層を設けて耐光性を改良してもよい。本発明の固体撮像素子を備えた撮像装置は、デジタルカメラや、撮像機能を有する電子機器（携帯電話等）の他、車載カメラや監視カメラ用としても用いることができる。
＜画像表示装置＞
　本発明の画像表示装置は、上述した本発明の膜を有する。画像表示装置としては、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス表示装置などが挙げられる。画像表示装置の定義や各画像表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス（佐々木昭夫著、（株）工業調査会、１９９０年発行）」、「ディスプレイデバイス（伊吹順章著、産業図書（株）平成元年発行）」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術（内田龍男編集、（株）工業調査会、１９９４年発行）」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
＜光重合開始剤＞
　本発明の光重合開始剤は、上述した式（１）で表される化合物を含む。
　以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り、適宜、変更することができる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例に限定されるものではない。なお、以下に示す構造式中のＭｅはメチル基であり、Ｐｈはフェニル基であり、ｉＰｒはイソプロピル基である。
＜合成例＞
（合成例１）　化合物Ａ－１の合成方法
　２－アセチルピロール９．５ｇをピリジン１５０ｍＬとイソプロピルアルコール５０ｍＬの混合溶液に加え２５℃で攪拌し完全に溶解させた。これにヒドロキシルアミン塩酸塩１２．５ｇを加え、２５℃で２４時間攪拌した。得られた反応液を２Ｍ塩酸水溶液３００ｍＬで晶析し、得られた結晶をろ取した。これをアセトニトリル１００ｍＬで再結晶して１－（１Ｈ－ピロール－２－イル）エタン－１－オンオキシム５．６ｇを得た。
　１－（１Ｈ－ピロール－２－イル）エタン－１－オンオキシムをテトラヒドロフラン５０ｍＬに溶解しトリエチルアミン９．３ｇを加えて５℃で冷却攪拌した。これに塩化アセチル７，２ｇを１０分間かけて滴下しさらに２５℃で２時間攪拌を行った。得られた反応液を純水５０ｍＬで３回洗浄し有機層を濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）で精製し、化合物Ａ－１を３．５ｇで得た。
　１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ）δ＝２．２５（ｓ，３Ｈ）、３．２１（ｓ，３Ｈ）、６．１５（ｔ，２Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、６．９５（ｄ、１Ｈ）、１１．３（ｂｒｓ、１Ｈ）
（合成例２）　化合物Ａ－１７の合成方法
　１－（２，５－ジメチル－１Ｈ－ピロール－３－イル）－４－メチルペンタン－１－オン１９．３ｇと４－フルオロニトロベンゼン１４．１ｇとリン酸三カリウム２３．１ｇを加えジメチルアセトアミド３００ｍＬに溶解させた。これを窒素雰囲気下１５０℃で６時間加熱攪拌した。得られた反応液をイソプロピルアルコール２００ｍＬとエチレングリコール１００ｍＬと水２００ｍＬの混合溶液に投入し得られた結晶をろ取した。このようにして、１－（２，５－ジメチル－１－（４－ニトロフェニル）－１Ｈ－ピロール－３－イル）－４－メチルペンタン－１－オンを２３．１ｇで得た。
　合成例１において、２－アセチルピロールの代わりに上記で得られた１－（２，５－ジメチル－１－（４－ニトロフェニル）－１Ｈ－ピロール－３－イル）－４－メチルペンタン－１－オンを用いたこと以外は同様の方法で化合物Ａ－１７を８．２ｇ得た。
　１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ）δ＝０．９１（ｄ、６Ｈ）、１．４３（ｑ、２Ｈ）、１．６２（ｍ、１Ｈ）、１．９６（ｓ、３Ｈ）、２．０３（ｓ、３Ｈ）、２．１１（ｔ、２Ｈ）、２．２０（ｓ、３Ｈ）、５．９８（ｓ，１Ｈ）、７．７０（ｄ、２Ｈ）、８．２９（ｄ、２Ｈ）
（合成例３）化合物Ａ－１８の合成方法
　合成例２において、１－（２，５－ジメチル－１Ｈ－ピロール－３－イル）－４－メチルペンタン－１－オンの代わりに３－シクロペンチル－１－（２，５－ジメチル－１Ｈ－ピロール－３－イル）プロパン－１－オンを用いたこと以外は、合成例２と同様の方法で化合物Ａ－１８を得た。
　１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ）δ＝１．２０（ｍ、２Ｈ）、１．５－１．７（ｍ、６Ｈ）、１．８８（ｍ、３Ｈ）、１．９８（ｓ、３Ｈ）、２．０４（ｓ、３Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）、２．５２（ｔ、２Ｈ）、６，１５（ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｄ、２Ｈ）、８．３８（ｄ、２Ｈ）
（合成例４）化合物Ａ－２８の合成方法
　合成例２において、１－（２，５－ジメチル－１Ｈ－ピロール－３－イル）－４－メチルペンタン－１－オンの代わりに３－シクロペンチル－１－（２，５－ジメチル－１Ｈ－ピロール－３－イル）プロパン－１－オンを用い、４－フルオロニトロベンゼンの代わりに４－フルオロベンゾフェノンを用いたこと以外は、合成例２と同様の方法で化合物Ａ－２８を得た。
　１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ）δ＝１．２１（ｍ、２Ｈ）、１．５－１．７（ｍ、６Ｈ）、１．９１（ｍ、３Ｈ）、１．９８（ｓ、３Ｈ）、２．０４（ｓ、３Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）、２．５２（ｔ、２Ｈ）、６，１５（ｓ，１Ｈ）、７．５－８．０（ｍ、９Ｈ）
（合成例５）化合物Ａ－３９の合成方法
　Ｎ－エチルカルバゾール１９．５ｇをクロロベンゼン３００ｍＬに溶解し、塩化アルミニウム１４．３ｇを加えて５℃で１０分間攪拌した。これに４－フルオロ－２－メチルベンゾイルクロリド１６．２ｇを１０分かけて滴下し反応液を２５℃に昇温してさらに２時間攪拌した。次に反応液を５℃に冷却したのち塩化アルミニウム１６．５ｇを加えてこれにｏ－トルイオイルクロリド１６．０ｇを１０分かけて滴下した。反応液を２５℃に昇温してさらに２時間攪拌した。得られた反応液を０℃に冷却した氷水３００ｍＬとメタノール２００ｍＬ、２Ｎ塩酸水１００ｍＬに加えて結晶を析出させた。析出した結晶をろ取して、メタノール２００ｍＬでリスラリー精製し、（９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）（４－フルオロ－２－メチルフェニル）メタノン２８．４ｇを得た。
　合成例２において４－フルオロニトロベンゼンの代わりに上記で得られた（９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）（４－フルオロ－２－メチルフェニル）メタノンを用い、１－（２，５－ジメチル－１－（４－ニトロフェニル）－１Ｈ－ピロール－３－イル）－４－メチルペンタン－１－オンの代わりに３－シクロペンチル－１－（２，５－ジメチル－１Ｈ－ピロール－３－イル）プロパン－１－オンを用いたこと以外は合成例２と同様の方法で化合物Ａ－３９を得た。
　１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ）δ＝１．２０（ｍ、２Ｈ）、１．３７（ｔ、２Ｈ）、１．５－１．７（ｍ、６Ｈ）、１．８８（ｍ、３Ｈ）、１．９８（ｓ、３Ｈ）、２．０４（ｓ、３Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）、２．３９（ｓ、３Ｈ）、２．４０（ｓ、３Ｈ）、２．８２（ｔ、２Ｈ）、４．３３（ｑ、２Ｈ）、６，１５（ｓ，１Ｈ）、７．１―８．０（ｍ、１１Ｈ）、８．４９（ｓ，１Ｈ）、８．７４（ｓ，１Ｈ）
（合成例６）化合物Ａ－４４の合成方法
　合成例５において、Ｎ－エチルカルバゾールの代わりにジベンゾフランを用いたこと以外は合成例５と同様の方法で化合物Ａ－４４を得た。
　１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ）δ＝１．２５（ｍ、２Ｈ）、１．５－１．７（ｍ、６Ｈ）、１．９２（ｍ、３Ｈ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）、２．３２（ｓ、３Ｈ）、２．４０（ｓ、３Ｈ）、２．４５（ｓ、３Ｈ）、２．８５（ｔ、２Ｈ）、６，２３（ｓ，１Ｈ）、７．１―８．０（ｍ、１１Ｈ）、８．１２（ｓ，１Ｈ）、８．４３（ｓ，１Ｈ）
（合成例７）化合物Ａ－４７の合成方法
　合成例５において、Ｎ－エチルカルバゾールの代わりに９，９－ジプロピルフルオレンを用いたこと以外は合成例５と同様の方法で化合物Ａ－４７を得た。
　１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ）δ＝０．８９（ｔ、６Ｈ）、１．２―１．４（ｍ、６Ｈ）、１．５－１．７（ｍ、６Ｈ）、１．８－２．０（ｍ、７Ｈ）、２．０１（ｓ、３Ｈ）、２．０４（ｓ、３Ｈ）、２．３１（ｓ、３Ｈ）、２．４２（ｓ、３Ｈ）、２．４５（ｓ、３Ｈ）、２．８８（ｔ、２Ｈ）、６，２７（ｓ，１Ｈ）、７．１―８．０（ｍ、８Ｈ）、８．０１（ｄ，２Ｈ）、８．３２（ｄ，１Ｈ）
（合成例８）化合物Ａ－８２の合成方法
　１－（２，５－ジメチル－１Ｈ－ピロール－３－イル）へプタン－１－オン１０．４ｇと４－フルオロベンゾフェノン８．１ｇと炭酸カリウム２３．１ｇを加えＮ－メチルピロリジノン２００ｍＬに溶解させた。これを窒素雰囲気下１００℃で２４時間加熱攪拌した。得られた反応液をイソプロピルアルコール２００ｍＬとエチレングリコール１００ｍＬと水２００ｍＬの混合溶液に投入し得られた結晶をろ取した。このようにして、１－（１－（４－ベンゾイルフェニル）－２，５－ジメチル－１Ｈ－ピロール－３－イル）へプタン－１－オンを１６．２ｇで得た。
　上記で得られた１－（１－（４－ベンゾイルフェニル）－２，５－ジメチル－１Ｈ－ピロール－３－イル）へプタン－１－オン８．３ｇをテトラヒドロフラン１００ｍＬに加え２５℃で攪拌し完全に溶解させた。これを５℃に冷却し２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液２０ｇを加えてさらに５℃で１時間攪拌した。次に亜硝酸イソアミル７．５ｇを３０分かけて滴下し、２５℃に昇温してさらに２時間攪拌した。得られた反応液を酢酸エチル３００ｍＬに溶解し純水１００ｍＬで３回水洗し、有機層を濃縮して得られた固体をろ取した。これをアセトニトリル１００ｍＬで再結晶して１－（１－（４－ベンゾイルフェニル）－２，５－ジメチル－１Ｈ－ピロール－３－イル）－２－エチリデンへプタン－１－オンを６．３ｇで得た。
　１－（１－（４－ベンゾイルフェニル）－２，５－ジメチル－１Ｈ－ピロール－３－イル）－２－エチリデンへプタン－１－オン４．３ｇを酢酸エチル１００ｍＬに溶解しトリエチルアミン３．２ｇを加えて５℃で冷却攪拌した。これに塩化アセチル２．１ｇを１０分間かけて滴下しさらに２５℃で２時間攪拌を行った。得られた反応液を純水５０ｍＬで３回洗浄し有機層を濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝８／１）で精製し、化合物Ａ－８２を２．５ｇで得た。
　１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ）δ＝０．８８（ｔ、３Ｈ）、１．３０（ｍ、４Ｈ）、１．４７（ｍ、２Ｈ）、１．９６（ｓ、３Ｈ）、２．０３（ｓ、３Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）、２．５２（ｔ、２Ｈ）、５．９６（ｓ，１Ｈ）、７．５－８．０（ｍ、９Ｈ）
（合成例９）化合物Ａ－１１４の合成方法
　合成例８において１－（２，５－ジメチル－１Ｈ－ピロール－３－イル）へプタン－１－オンの代わりに、３－シクロペンチル－１－（１Ｈ－ピロール－３－イル）プロパン－１－オンを用い、４－フルオロベンゾフェノンの代わりに（８－（４－フルオロ－２－メチルベンゾイル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－２－イル）（ｏ－トリル）メタノンを用いたこと以外は合成例８と同様の方法で化合物Ａ－１１４を得た。
　１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ）δ＝１．２１（ｍ、２Ｈ）、１．５－１．７（ｍ、６Ｈ）、２．０－２．１（ｍ、３Ｈ）、２．２０（ｓ、３Ｈ）、２．３８（ｓ、３Ｈ）２．４０（ｓ、３Ｈ）、６．５０（ｄ、１Ｈ）、７．０－８．５（ｍ、１５Ｈ）
（合成例１０）化合物Ａ－１８６の合成方法
　合成例２において１－（２，５－ジメチル－１Ｈ－ピロール－３－イル）－４－メチルペンタン－１－オンの代わりに２－メチル－１，５，６，７－テトラヒドロ－４Ｈ－インドール－４－オンを用い、４－フルオロニトロベンゼンの代わりに（８－（４－フルオロ－２－メチルベンゾイル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イル）（ｏ－トリル）メタノンを用いたこと以外は合成例２と同様の方法で化合物Ａ－１８６を得た。
　１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ）δ＝１．９６（ｓ、３Ｈ）、１．９９（ｍ、２Ｈ）、２．２１（ｓ、３Ｈ）、２．４８（ｓ、３Ｈ）、２．５１（ｔ、２Ｈ）、２．４９（ｓ、３Ｈ）、２．７６（ｔ、２Ｈ）、５．９９（ｓ、１Ｈ）、７．０－８．５（ｍ、１３Ｈ）
（合成例１１）化合物Ａ－２７３の合成方法
　合成例８において１－（２，５－ジメチル－１Ｈ－ピロール－３－イル）－４－メチルペンタン－１－オンの代わりに２－メチル－１，５，６，７－テトラヒドロ－４Ｈ－インドール－４－オンを用い、４－フルオロベンゾフェノンの代わりに（９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）（４－フルオロ－２－メチルフェニル）メタノンを用いたこと以外は合成例８と同様の方法で化合物Ａ－２７３を得た。
　１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ）δ＝１．３７（ｔ、３Ｈ）１．９７（ｓ、３Ｈ）、２．２１（ｓ、３Ｈ）、２．４８（ｓ、３Ｈ）、２．５１（ｔ、２Ｈ）、２．４９（ｓ、３Ｈ）、２．８９（ｔ、２Ｈ）、４．３３（ｑ、２Ｈ）、６．１５（ｓ、１Ｈ）、７．１－７．９（ｍ、９Ｈ）、７．９８（ｄ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、１Ｈ）、８．４９（ｓ、１Ｈ）、８．７４（ｓ、１Ｈ）
＜硬化性組成物の製造＞
　下記表に示す種類の素材と、界面活性剤としてＫＦ－６００１（信越化学工業（株）製）を０．２質量部と、酸化防止剤としてアデカスタブＡＯ－８０（（株）ＡＤＥＫＡ製）を０．２質量部と、重合禁止剤としてｐ－メトキシフェノールを０．０１質量部とを混合して、硬化性組成物を製造した。分散液については、以下のように製造したものを用いた。
　なお、表の「種類」の欄に２種類以上の素材の記載がある場合は、各素材を等量用いた合計量を「質量部」の欄に記載した。
（分散液）
　下記表の分散液の欄に記載の素材を混合して混合液を得た。得られた混合液を、循環型分散装置（ビーズミル）として寿工業株式会社製のウルトラアペックスミルを用いて分散処理を行い、分散液を製造した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000072
　上記表に記載の素材の詳細は以下の通りである。
（色材）
　ＰＧ３６　：　Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（緑色顔料）
　ＰＧ５８　：　Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（緑色顔料）
　ＰＹ１２９　：　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９（黄色顔料）
　ＰＹ１３８　：　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（黄色顔料）
　ＰＹ１３９　：　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９（黄色顔料）
　ＰＹ１５０　：　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０（黄色顔料）
　ＰＹ１８５　：　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５（黄色顔料）
　ＰＹ２１５　：　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２１５（黄色顔料）
　ＰＲ１７７　：　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（赤色顔料）
　ＰＲ２５４　：　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（赤色顔料）
　ＰＲ２６４　：　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４（赤色顔料）
　ＰＲ２７２　：　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７２（赤色顔料）
　ＰＲ２９１　：　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２９１（赤色顔料）
　ＰＢ１５：６　：　Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（青色顔料）
　ＰＶ２３　：　Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３（紫色顔料）
　Ｐ－１：下記構造の化合物（ピロロピロール化合物、赤外線吸収顔料）
　Ｐ－２：下記構造の化合物（スクアリリウム化合物、赤外線吸収顔料）
　Ｐ－３：チタンブラック（ＴｉＯｘＮｙ）（黒色顔料、三菱マテリアル（株）製）
　Ｐ－４：酸化チタン（白色顔料、ＴＴＯ－５１（Ｃ）、石原産業（株）製）
　Ｐ－５：下記構造の化合物（マゼンタ染料）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
（分散助剤）
　Ｓｙｎ－１：下記構造の化合物（顔料誘導体）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 　Ｓｙｎ－２：下記構造の化合物（顔料誘導体）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
 　Ｓｙｎ－３：下記構造の化合物（ａ／ｂ／ｃ＝１０／７０／２０（ｍｏｌ％）、重量平均分子量６００）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 　Ｓｙｎ－４：下記構造の化合物（顔料誘導体）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 　Ｓｙｎ－５：下記構造の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 　Ｓｙｎ－６：下記構造の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
 　Ｓｙｎ－７：下記構造の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
（樹脂）
　Ｃ２－１：下記構造の樹脂（主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。重量平均分子量２００００、酸価６７ｍｇＫＯＨ／ｇ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 　Ｃ２－２：下記構造の樹脂（主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。重量平均分子量２３０００、酸価５９ｍｇＫＯＨ／ｇ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 　Ｃ２－３：下記構造の樹脂（主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。重量平均分子量１８０００、酸価６９ｍｇＫＯＨ／ｇ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
 　Ｃ２－４：下記構造の樹脂（主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。重量平均分子量２３０００、酸価６７ｍｇＫＯＨ／ｇ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
 　Ｃ２－５：下記構造の樹脂（重量平均分子量１００００、酸価８５ｍｇＫＯＨ／ｇ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
 　Ｃ２－６：下記構造の樹脂（重量平均分子量１８０００、酸価８２ｍｇＫＯＨ／ｇ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
 　Ｃ２－７：下記構造の樹脂（重量平均分子量８０００、酸価５０ｍｇＫＯＨ／ｇ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
　Ｂ－１：下記構造の樹脂（主鎖に付記した数値はモル比である。重量平均分子量１１０００、酸価６９ｍｇＫＯＨ／ｇ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
 　Ｂ－２：下記構造の樹脂（主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。重量平均分子量２１０００）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
 　Ｂ－３：下記構造の樹脂（主鎖に付記した数値はモル比である。重量平均分子量１２０００、酸価８０ｍｇＫＯＨ／ｇ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
（重合性化合物）
　Ｍ－１：下記構造の化合物の混合物（左側化合物（６官能の（メタ）アクリレート化合物）と右側化合物（５官能の（メタ）アクリレート化合物）とのモル比が７：３の混合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
 　Ｍ－２：下記構造の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
 　Ｍ－３：下記構造の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
 　Ｍ－４：下記構造の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
 　Ｍ－５：下記構造の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
（光重合開始剤）
　Ａ－１～Ａ－２９４：上述した特定化合物の具体例で示した化合物Ａ－１～Ａ－２９４
　ｃＡ－１～ｃＡ－３：下記構造の化合物（比較化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
 　Ｉ－１～Ｉ－１５：下記構造の化合物（他の光重合開始剤）
　Ｉ－１６：ＮＣＩ－７３０、ＮＣＩ－８３１およびＮＣＩ－９３０（いずれも（株）ＡＤＥＫＡ製）の３種等量混合物（他の光重合開始剤）
　Ｉ－１７：ＴＲ－ＰＢＧ－３０１、ＴＲ－ＰＢＧ－３０４、ＴＲ－ＰＢＧ－３０５、ＴＲ－ＰＢＧ－３０９、ＴＲ－ＰＢＧ－３０５４、ＴＲ－ＰＢＧ－３０５７、ＴＲ－ＰＢＧ－３１４、ＴＲ－ＰＢＧ－３２７、ＴＲ－ＰＢＧ－３４５、ＴＲ－ＰＢＧ－３４６、ＴＲ－ＰＢＧ－３５８、ＴＲ－ＰＢＧ－３６５、ＴＲ－ＰＢＧ－３８０およびＴＲ－ＰＢＧ－６１０（いずれもＴＲＯＮＬＹ社製）の１４種等量混合物（他の光重合開始剤）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
（添加剤）
　Ｔ－１～Ｔ－６：下記構造の化合物
　Ｔ－７：下記構造の化合物（酸無水物（無水酢酸））
　Ｔ－８：下記構造の化合物（酸無水物（無水ピバル酸））
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
（溶剤）
　Ｓ－１：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）
　Ｓ－２：プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）
　Ｓ－３：シクロペンタノン
　Ｓ－４：３－メトキシブタノール
　Ｓ－５：シクロヘキサノン
　Ｓ－６：３－メトキシプロパノール
＜評価＞
（分光変動の評価）
　８インチ（２０．３２ｃｍ）シリコンウエハに、下塗り剤（ＣＴ－４０００Ｌ、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ（株）製）をポストベーク後に厚さが０．１μｍになるようにスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレートを用いて２２０℃で３００秒間加熱して下塗り層を形成し、下塗り層付シリコンウエハを得た。
　上記で得られた各硬化性組成物を、塗布後の膜厚が０．６μｍになるように、上記下塗り層付シリコンウエハの下塗り層上にスピンコート法で塗布し、その後ホットプレートを用いて１００℃で２分間加熱して組成物層を形成した。得られた組成物層について、分光光度計を用いて波長４２０ｎｍにおける透過率ＴＰＢを測定した。　次いで、得られた組成物層に対し、ＫｒＦスキャナ露光機を用い、０．６μ四方のパターンを有するマスクを介して波長２４８ｎｍの光（ＫｒＦ線）を、照度３５０００Ｗ／ｍ２、パルス幅２０ナノ秒、周波数５０ｋＨｚ、露光量１００ｍＪ／ｃｍ２で照射し、露光を行った。次いで、露光後の組成物層に対し、２２０℃５分間のポストベークを行った。ポストベーク後の組成物層について、波長４２０ｎｍにおける透過率ＴＰＯＢを測定した。　下記式より、透過率変化ΔＴを算出し、以下の基準で分光変動を評価した。透過率変化ΔＴの値が小さいほど、露光後のポストベークで波長４２０ｎｍの透過率が低下し、露光前の状態よりも黄変していることを示している。　透過率変化ΔＴ＝透過率ＴＰＢ／透過率ＴＰＯＢ　－評価基準－
　Ａ：透過率変化ΔＴが１．０００である
　Ｂ：透過率変化ΔＴが０．９９５以上１．０００未満である
　Ｃ：透過率変化ΔＴが０．９９０以上０．９９５未満である
　Ｄ：透過率変化ΔＴが０．９５０以上０．９９０未満である
　Ｅ：透過率変化ΔＴが０．９５０未満である
（露光波長選択性の評価）
　８インチ（２０．３２ｃｍ）シリコンウエハに、下塗り剤（ＣＴ－４０００Ｌ、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ（株）製）をポストベーク後に厚さが０．１μｍになるようにスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレートを用いて２２０℃で３００秒間加熱して下塗り層を形成し、下塗り層付シリコンウエハを得た。　上記で得られた各硬化性組成物を、塗布後の膜厚が０．８μｍになるように、上記下塗り層付シリコンウエハの下塗り層上にスピンコート法で塗布し、その後ホットプレートを用いて１００℃で２分間加熱して組成物層を形成した。　次いで、得られた組成物層に対し、以下に示す露光条件１または露光条件２にて露光を行った。
露光条件１：ＫｒＦスキャナ露光機を用い、０．８μ四方のパターンを有するマスクを介して波長２４８ｎｍの光（ＫｒＦ線）を、照度３５０００Ｗ／ｍ２、パルス幅２０ナノ秒、周波数５０ｋＨｚ、露光量を２０ｍＪ／ｃｍ２～１０００ｍＪ／ｃｍ２の範囲で変えて照射して露光した。　露光条件２：ｉ線ステッパー露光装置（ＦＰＡ－３０００ｉＳ＋、キヤノン（株）製）を使用して、０．８μｍ四方の市松模様のパターンが刻まれているマスクを介して、露光量を２０～１０００ｍＪ／ｃｍ２の範囲で変化させて照射して露光した。
次いで、露光条件１または露光条件２の条件で露光した組成物層に対し、現像液として水酸化テトラメチルアンモニウム（ＴＭＡＨ）０．３質量％水溶液を用いて、２３℃で６０秒間シャワー現像を行った。その後、パターン表面に付着した水滴をエアーで除去し、パターンを自然乾燥させて、パターン（画素）を形成した。　露光条件１で露光した際に０．８μｍのパターンを形成した最適露光量をＥＫｒＦ（ｍＪ）とし、露光条件２で露光した際に０．８μｍのパターンを形成した最適露光量をＥｉ（ｍＪ）とした。　ＥＫｒＦ／Ｅｉの比率（露光量比Ｘ）を算出し、以下の評価基準で露光波長選択性を評価した。露光量比Ｘが１未満の場合には、ＫｒＦ線での露光は、ｉ線での露光と比較してより少ない露光量で所望のパターンを解像できることを意味しており、ＫｒＦ線での選択性が高いといえる。
－評価基準－
　Ａ：露光量比Ｘが０．１未満である
　Ｂ：露光量比Ｘが０．１以上０．５未満である
　Ｃ：露光量比Ｘが０．５以上１．０未満である
　Ｄ：露光量比Ｘが１．０以上２．０未満である
　Ｅ：露光量比Ｘが２．０以上である
（感度の評価）
　８インチ（２０．３２ｃｍ）シリコンウエハに、下塗り剤（ＣＴ－４０００Ｌ、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ（株）製）をポストベーク後に厚さが０．１μｍになるようにスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレートを用いて２２０℃で３００秒間加熱して下塗り層を形成し、下塗り層付シリコンウエハを得た。　上記で得られた各硬化性組成物を、塗布後の膜厚が０．６μｍになるように、上記下塗り層付シリコンウエハの下塗り層上にスピンコート法で塗布し、その後ホットプレートを用いて１００℃で２分間加熱して組成物層を形成した。次いで、得られた組成物層に対し、ＫｒＦスキャナ露光機を用い、０．５μｍ四方のパターンを有するマスクを介して波長２４８ｎｍの光（ＫｒＦ線）を、照度３５０００Ｗ／ｍ２、パルス幅２０ナノ秒、周波数５０ｋＨｚ、露光量２０ｍＪ／ｃｍ２～３００ｍＪ／ｃｍ２の範囲で変えて照射し、露光を行った。次いで、露光後の組成物層に対し、現像液として水酸化テトラメチルアンモニウム（ＴＭＡＨ）０．３質量％水溶液を用いて、２３℃で６０秒間シャワー現像を行った。その後、パターン表面に付着した水滴をエアーで除去し、パターンを自然乾燥させて、パターン（画素）を形成した。　画素が形成されたシリコンウエハについて、走査型電子顕微鏡（Ｓ－４８００Ｈ、（株）日立ハイテク製）を用いて、倍率２００００倍で観察した。観察した画素において、パターン線幅が０．６μｍに達するのに必要な露光量を算出し、以下の評価基準で感度を評価した。－評価基準－　Ａ：露光量が５０ｍＪ／ｃｍ２以下である　Ｂ：露光量が５０ｍＪ／ｃｍ２を超え、７０ｍＪ／ｃｍ２以下である　Ｃ：露光量が７０ｍＪ／ｃｍ２を超え、１００ｍＪ／ｃｍ２以下である　Ｄ：露光量が１００ｍＪ／ｃｍ２を超え、１５０ｍＪ／ｃｍ２以下である　Ｅ：露光量が１５０ｍＪ／ｃｍ２を超える
（密着性の評価）　上記で得られた各硬化性組成物を、塗布後の膜厚が０．６μｍになるように、上記下塗り層付きシリコンウエハの下塗り層上にスピンコート法で塗布し、その後ホットプレートを用いて１００℃で２分間加熱して組成物層を形成した。次いで、得られた組成物層に対し、ＫｒＦスキャナ露光機を用い、０．６μｍ四方の市松模様のパターンが刻まれているマスクを介して、波長２４８ｎｍの光（ＫｒＦ線）を、照度３５０００Ｗ／ｍ２、パルス幅２０ナノ秒、周波数５０ｋＨｚ、露光量３０ｍＪ／ｃｍ２で照射し、露光を行った。次いで、露光後の組成物層に対し、現像液として水酸化テトラメチルアンモニウム（ＴＭＡＨ）０．３質量％水溶液を用いて、２３℃で６０秒間パドル現像を行った。その後、純水を用いて２０秒スピンシャワーにて、リンスを行い、更に純水にて水洗を行った。その後、パターン表面に付着した水滴をエアーで除去し、パターンを自然乾燥させて、パターン（画素）を形成した。　画素が形成されたシリコンウエハについて、走査型電子顕微鏡（Ｓ－４８００Ｈ、（株）日立ハイテク製）を用いて、倍率２００００倍で観察した。走査型電子顕微鏡写真から１００個の画素中の欠損している画素の比率を観察して、密着性を評価した。評価基準は以下の通りである。－評価基準－　Ａ：欠損している画素の比率が０％　Ｂ：欠損している画素の比率が０％を超え１０％以下　Ｃ：欠損している画素の比率が１０％を超え２０％以下　Ｄ：欠損している画素の比率が２０％を超え５０％以下　Ｅ：欠損している画素の比率が５０％を超える
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000108
　上記表に示すように、実施例は、分光変動、露光波長選択性、感度および密着性の評価が比較例のものよりも優れていた。
　分光変動、感度および密着性の各評価において、露光光源をｉ線（波長３６５ｎｍ）に変更しても、同様の効果が得られた。

Claims (17)

  1. 　光重合開始剤と、重合性化合物と、を含み、
    　前記光重合開始剤は、式（１）で表される化合物Ａを含む、硬化性組成物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　式（１）中、Ｒ１は、水素原子または１価の有機基を表し、
    　Ｒ２は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、またはヘテロアリールオキシ基を表し、
    　Ｒ３は、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基またはカルボキシ基を表し、
    　Ｒ４は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アミノ基、アシル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、チオール基、カルボキシ基またはハロゲン原子を表し、
    　ｎは０または１を表し、
    　ｍは０～３の整数を表し、
    　Ｒ１とＲ４は、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよく、
    　Ｒ３とＲ４は、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよく、
    　ｍが２以上の場合、複数存在するＲ４は同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲ４のうち２つは単結合または２価の連結基を介して結合して非芳香族環を形成してもよい。
  2. 　前記式（１）のＲ１は、置換基を有していてもよいアリール基、または、置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表し、
    　前記置換基は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、－ＯＲ２０１、－ＳＲ２０１、－ＣＯＲ２０１、－ＳＯ２Ｒ２０１、－ＮＲ２０２Ｒ２０３、－ＣＯＮＲ２０２Ｒ２０３、－ＮＲ２０４ＣＯＲ２０５、－ＯＣＯＲ２０１、－ＣＯＯＲ２０１、－ＳＣＯＲ２０１、－ＯＣＳＲ２０１、－ＣＯＳＲ２０１、－ＣＳＯＲ２０１、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、チオール基、カルボキシ基またはハロゲン原子であり、Ｒ２０１～Ｒ２０５はそれぞれ独立して、１価の有機基を表す、
    　請求項１に記載の硬化性組成物。
  3. 　前記式（１）のＲ１は、置換基を有するアリール基、または、置換基を有するヘテロアリール基であり、
    　前記アリール基またはヘテロアリール基が有する置換基は、－ＣＯＲ２０１または－ＳＯ２Ｒ２０１であり、
    　Ｒ２０１は、置換基を有していてもよい芳香族環基または置換基を有していてもよい複素環基であり、
    　前記芳香族環基または複素環基が有していてもよい置換基は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、－ＯＲ３０１、－ＳＲ３０１、－ＣＯＲ３０１、－ＳＯ２Ｒ３０１、－ＮＲ３０２Ｒ３０３、－ＣＯＮＲ３０２Ｒ３０３、－ＮＲ３０４ＣＯＲ３０５、－ＯＣＯＲ３０１、－ＣＯＯＲ３０１、－ＳＣＯＲ３０１、－ＯＣＳＲ３０１、－ＣＯＳＲ３０１、－ＣＳＯＲ３０１、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、チオール基、カルボキシ基またはハロゲン原子であり、Ｒ３０１～Ｒ３０５はそれぞれ独立して、１価の有機基を表す、
    　請求項１に記載の硬化性組成物。
  4. 　前記式（１）のＲ３は、式（Ｒ－１）で表される基である、請求項１～３のいずれか１項に記載の硬化性組成物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　式（Ｒ－１）中、＊は結合手を表し、
    　Ｒｒ１およびＲｒ２はそれぞれ独立してアルキル基を表し、
    　Ｒｒ３～Ｒｒ６はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、
    　Ｒｒ１～Ｒｒ６のうち隣接する２つは、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよい。
  5. 　前記化合物Ａは、式（４）で表される化合物である、請求項１に記載の硬化性組成物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　式（４）中、Ｒ４１は、１価の有機基を表し、
    　Ｒ４２は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、またはヘテロアリールオキシ基を表し、
    　Ｒ４３は、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基またはカルボキシ基を表し、
    　Ｒ４４～Ｒ４６は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アミノ基、アシル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、チオール基、カルボキシ基またはハロゲン原子を表し、
    　Ｒ４１とＲ４４は、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよく、
    　Ｒ４１とＲ４５は、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよく、
    　Ｒ４５とＲ４６は、単結合または２価の連結基を介して結合して非芳香族環を形成してもよく、
    　Ｒ４３とＲ４４は、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよく、
    　Ｒ４３とＲ４６は、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよく、
    　ｎは０または１を表す。
  6. 　前記化合物Ａは、式（６Ａ）または式（６Ｂ）で表される化合物である、請求項１に記載の硬化性組成物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　式（６Ａ）および式（６Ｂ）中、Ｒ６１ａおよびＲ６１ｂは、それぞれ独立して、１価の有機基を表し、
    　Ｒ６２ａおよびＲ６２ｂは、それぞれ独立して、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基またはヘテロアリールオキシ基を表し、
    　Ｒ６３ａ、Ｒ６４ａ、Ｒ６３ｂおよびＲ６４ｂは、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アミノ基、アシル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、チオール基、カルボキシ基またはハロゲン原子を表し、
    　Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立してＯ、Ｓ、ＮＲＸ１またはＣＲＸ２ＲＸ３を表し、ＲＸ１～ＲＸ３は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、ＲＸ２とＲＸ３は、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成していてもよく、ＲＸ１～ＲＸ３と、Ｌ１またはＲ６１ａは、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成していてもよく、ＲＸ１～ＲＸ３と、Ｌ２またはＲ６４ｂは、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成していてもよく、
    　Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立しては単結合またはアルキレン基を表し、
    　ｎは０または１を表し、
    　Ｒ６１ａとＲ６３ａは、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよく、
    　Ｒ６３ａとＲ６４ａは、単結合または２価の連結基を介して結合して非芳香族環を形成してもよく、
    　Ｒ６１ｂとＲ６３ｂは、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよく、
    　Ｒ６１ｂとＲ６４ｂは、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよい。
  7. 　前記光重合開始剤は、更に前記化合物Ａ以外の光重合開始剤を含む、請求項１～３のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
  8. 　更に、色材を含む、請求項１～３のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
  9. 　更に、アミン化合物を含む、請求項１～３のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
  10. 　更に、連鎖移動剤を含む、請求項１～３のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
  11. 　更に、樹脂を含む、請求項１～３のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
  12. 　前記樹脂は、架橋性基を有する樹脂を含む、請求項１１に記載の硬化性組成物。
  13. 　請求項１～３のいずれか１項に記載の硬化性組成物を用いて支持体上に硬化性組成物層を形成する工程と、
    　前記硬化性組成物層に波長１５０～３００ｎｍの光を照射してパターン状に露光する工程と、
    　前記硬化性組成物層の未露光部を現像除去する工程と、を含む、画素の製造方法。
  14. 　請求項１～３のいずれか１項に記載の硬化性組成物を硬化して得られる膜。
  15. 　請求項１４に記載の膜を含む固体撮像素子。
  16. 　請求項１４に記載の膜を含む画像表示装置。
  17. 　式（１）で表される化合物を含む、光重合開始剤；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　式（１）中、Ｒ１は、水素原子または１価の有機基を表し、
    　Ｒ２は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、またはヘテロアリールオキシ基を表し、
    　Ｒ３は、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基またはカルボキシ基を表し、
    　Ｒ４は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アミノ基、アシル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、チオール基、カルボキシ基またはハロゲン原子を表し、
    　ｎは０または１を表し、
    　ｍは０～３の整数を表し、
    　Ｒ１とＲ４は、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよく、
    　Ｒ３とＲ４は、単結合または２価の連結基を介して結合して環を形成してもよく、
    　ｍが２以上の場合、複数存在するＲ４は同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲ４のうち２つは単結合または２価の連結基を介して結合して非芳香族環を形成してもよい。
PCT/JP2024/039521 2023-11-22 2024-11-07 硬化性組成物、画素の製造方法、膜、固体撮像素子、画像表示装置および光重合開始剤 Pending WO2025110009A1 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2023-198618 2023-11-22
JP2023198618 2023-11-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2025110009A1 true WO2025110009A1 (ja) 2025-05-30

Family

ID=95826550

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2024/039521 Pending WO2025110009A1 (ja) 2023-11-22 2024-11-07 硬化性組成物、画素の製造方法、膜、固体撮像素子、画像表示装置および光重合開始剤

Country Status (1)

Country Link
WO (1) WO2025110009A1 (ja)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001233842A (ja) * 1999-12-15 2001-08-28 Ciba Specialty Chem Holding Inc オキシムエステルの光開始剤
JP2006516246A (ja) * 2002-12-03 2006-06-29 チバ　スペシャルティ　ケミカルズ　ホールディング　インコーポレーテッド ヘテロ芳香族基を有するオキシムエステル光開始剤
JP2010185072A (ja) * 2009-01-15 2010-08-26 Fujifilm Corp 新規化合物、重合性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法、固体撮像素子、並びに、平版印刷版原版
CN110551098A (zh) * 2019-06-17 2019-12-10 湖北固润科技股份有限公司 包含五元芳杂环结构的肟酯类光引发剂及其制备和用途

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001233842A (ja) * 1999-12-15 2001-08-28 Ciba Specialty Chem Holding Inc オキシムエステルの光開始剤
JP2006516246A (ja) * 2002-12-03 2006-06-29 チバ　スペシャルティ　ケミカルズ　ホールディング　インコーポレーテッド ヘテロ芳香族基を有するオキシムエステル光開始剤
JP2010185072A (ja) * 2009-01-15 2010-08-26 Fujifilm Corp 新規化合物、重合性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法、固体撮像素子、並びに、平版印刷版原版
CN110551098A (zh) * 2019-06-17 2019-12-10 湖北固润科技股份有限公司 包含五元芳杂环结构的肟酯类光引发剂及其制备和用途

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2024190447A1 (ja) 着色組成物、膜、カラーフィルタ、固体撮像素子および画像表示装置
WO2024181118A1 (ja) 樹脂組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子および画像表示装置
WO2024004425A1 (ja) 硬化性組成物、硬化物の製造方法、膜、光学素子、イメージセンサ、固体撮像素子、画像表示装置、及び、ラジカル重合開始剤
WO2023120431A1 (ja) 着色組成物、膜、光学素子、イメージセンサ、固体撮像素子、画像表示装置、及び、カラーフィルタ用顔料
WO2023085056A1 (ja) 硬化性組成物、硬化物の製造方法、膜、光学素子、イメージセンサ、固体撮像素子、画像表示装置、及び、ラジカル重合開始剤
WO2025110009A1 (ja) 硬化性組成物、画素の製造方法、膜、固体撮像素子、画像表示装置および光重合開始剤
WO2025110008A1 (ja) 硬化性組成物、画素の製造方法、膜、固体撮像素子、画像表示装置および光重合開始剤
WO2025164315A1 (ja) 光硬化性組成物、画素の製造方法、膜、固体撮像素子、画像表示装置および光重合開始剤
WO2025094724A1 (ja) 硬化性組成物、画素の製造方法、膜、固体撮像素子、画像表示装置および光重合開始剤
WO2025164316A1 (ja) 光硬化性組成物、画素の製造方法、膜、固体撮像素子、画像表示装置および光重合開始剤
JP2025139790A (ja) 光硬化性組成物、画素の製造方法、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および光重合開始剤
JP2025128466A (ja) 光硬化性組成物、画素の製造方法、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および光重合開始剤
WO2025041644A1 (ja) 硬化性組成物、画素の製造方法、膜、固体撮像素子、画像表示装置、化合物および光増感剤
WO2025192264A1 (ja) 硬化性組成物、膜、光学フィルタ、光学センサおよび画像表示装置
WO2026014262A1 (ja) 硬化性組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子および画像表示装置
WO2025033225A1 (ja) 硬化性組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子および画像表示装置
WO2024111393A1 (ja) 硬化性組成物、硬化物の製造方法、膜、光学素子、イメージセンサ、固体撮像素子、画像表示装置、及び、ラジカル重合開始剤
WO2025013624A1 (ja) 樹脂組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子および画像表示装置
WO2026014261A1 (ja) 硬化性組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および化合物
WO2024237133A1 (ja) 硬化性組成物、画素の製造方法、膜、光学フィルタ、固体撮像素子および画像表示装置
WO2024190446A1 (ja) 樹脂組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子および画像表示装置
WO2025121175A1 (ja) 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子および画像表示装置
WO2025225377A1 (ja) 光硬化性組成物、画素の製造方法、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および光重合開始剤
WO2025220511A1 (ja) 着色組成物、膜、カラーフィルタ、固体撮像素子および画像表示装置
WO2025013625A1 (ja) 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および化合物