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WO2025028373A1 - 組成物、樹脂組成物、液体組成物、色素化合物及び光学材料 - Google Patents

組成物、樹脂組成物、液体組成物、色素化合物及び光学材料 Download PDF

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Publication number
WO2025028373A1
WO2025028373A1 PCT/JP2024/026518 JP2024026518W WO2025028373A1 WO 2025028373 A1 WO2025028373 A1 WO 2025028373A1 JP 2024026518 W JP2024026518 W JP 2024026518W WO 2025028373 A1 WO2025028373 A1 WO 2025028373A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
compounds
formula
substituent
hydrogen atom
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
PCT/JP2024/026518
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
篤志 東
大輔 佐々木
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujifilm Corp
Original Assignee
Fujifilm Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fujifilm Corp filed Critical Fujifilm Corp
Publication of WO2025028373A1 publication Critical patent/WO2025028373A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3442Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3445Five-membered rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00Compositions of unspecified macromolecular compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B59/00Artificial dyes of unknown constitution
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/10Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
    • G02B1/14Protective coatings, e.g. hard coatings
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00Optical elements other than lenses
    • G02B5/20Filters
    • G02B5/22Absorbing filters
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02CSPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00Optical parts
    • G02C7/02Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses

Definitions

  • the present disclosure relates to a composition, a resin composition, a liquid composition, a dye compound, and an optical material.
  • UV-blocking materials such as glass, film, and eyeglass lenses that use components that absorb UV rays, as well as UV care cosmetics, sunscreens, and other everyday products.
  • Optical materials that use components that absorb ultraviolet rays and blue light are often used in environments where they are continuously exposed to light such as sunlight or in high-temperature environments, such as eyeglass lenses, protective films, and vehicle windows. For this reason, it is desirable for the components that absorb ultraviolet rays and blue light to have a certain degree of robustness against light and heat.
  • a resin composition has been proposed that contains a dye having a structure in which a pyrazolidinedione skeleton and a pyrrole skeleton are linked by a methine group, and that has excellent light resistance and durability and shields against ultraviolet rays and blue light with wavelengths of 380 nm to 450 nm (see International Publication No. 2020/20291).
  • An object of one embodiment of the present disclosure is to provide a composition that has high absorbance in the ultraviolet region and at least in the wavelength region of 350 nm to 450 nm, and has excellent light resistance and heat resistance.
  • Another problem to be solved by another embodiment of the present disclosure is to provide a resin composition and a liquid composition that have high absorbance in the ultraviolet light region and at least a wavelength region of 350 nm to 450 nm, and have excellent light resistance and heat resistance.
  • Another problem to be solved by another embodiment of the present disclosure is to provide a novel dye compound that has high absorbance in the ultraviolet light region and at least a wavelength region of 350 nm to 450 nm, and is excellent in light resistance and heat resistance.
  • Another problem to be solved by another embodiment of the present disclosure is to provide an optical material that has high absorbance in the ultraviolet light region and at least in the wavelength region of 350 nm to 450 nm, and is suitable for use in light-exposed and high-temperature environments.
  • composition comprising a dye represented by the following formula 1 and at least one ultraviolet absorber selected from the following compound group I:
  • R1 and R2 each independently represent an alkyl group or an aryl group
  • R3 , R4 , R5 , and R6 each independently represent a hydrogen atom or a substituent
  • R5 and R6 may be bonded to each other to form a 6-membered ring.
  • R 11 and R 12 each independently represent a hydrogen atom or a substituent; n11 and n12 each independently represent an integer of 1 to 3.
  • R 21 and R 22 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and n21 and n22 each independently represent an integer of 1 to 3.
  • R 31 , R 32 and R 33 each independently represent a hydrogen atom or a substituent; n31, n32 and n33 each independently represent an integer of 1 to 3.
  • R 41 , R 42 , R 43 , R 44 , R 45 , R 46 and R 47 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • a resin composition comprising a dye represented by the following formula 1, at least one ultraviolet absorber selected from the following compound group I, and a resin:
  • R1 and R2 each independently represent an alkyl group or an aryl group
  • R3 , R4 , R5 , and R6 each independently represent a hydrogen atom or a substituent
  • R5 and R6 may be bonded to each other to form a 6-membered ring.
  • a liquid composition comprising a dye represented by the following formula 1, at least one ultraviolet absorber selected from the following compound group I, and a solvent.
  • R1 and R2 each independently represent an alkyl group or an aryl group
  • R3 , R4 , R5 , and R6 each independently represent a hydrogen atom or a substituent
  • R5 and R6 may be bonded to each other to form a 6-membered ring.
  • composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 5> further comprising at least one anti-fading agent selected from the group consisting of an amine compound, a phenol compound, a hydroquinone compound, a catechol compound, an ascorbic acid compound, a carotenoid compound, a metal complex compound, and a benzolactone compound.
  • anti-fading agent selected from the group consisting of an amine compound, a phenol compound, a hydroquinone compound, a catechol compound, an ascorbic acid compound, a carotenoid compound, a metal complex compound, and a benzolactone compound.
  • a content ratio of the dye to the anti-fading agent is in a range of 1:20 to 20:1 by mass.
  • the anti-fading agent includes at least one compound selected from the group consisting of compounds represented by the following formula (3-1) and formula (3-2):
  • R a1 , R a2 , R a3 and R a4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or an alkenyl group;
  • X a1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkoxy group, an alkenyloxy group, an alkoxycarbonyl group, an alkenyloxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, an acyl group, an acyloxy group, an alkoxycarbonyloxy group, an alkenyloxycarbonyloxy group, an aryloxycarbonyloxy group, an alkylsulfonyl group, an alkenylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, an alkylsulfinyl group, an alkenylsulfinyl group, an arylsulfinyl group, a sulfamoyl group, a carbamoyl group
  • R p1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, an alkenyloxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, or -Si(R p101 ) (Rp 102 ) (Rp 103 ), and R p101 , Rp 102 , and Rp 103 each independently represent an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, an alkoxy group, an alkenyloxy group, or an aryloxy group; R p2 , R p3 , R p4 , R p5 and R p6 each independently represent a hydrogen atom or a substituent; Any two adjacent groups among R p1 , R p2 , R p3 , R
  • An optical material which is a cured product of the composition according to any one of ⁇ 1>, ⁇ 2>, ⁇ 3>, ⁇ 6>, ⁇ 7>, and ⁇ 8>, the resin composition according to ⁇ 4>, or the liquid composition according to ⁇ 5>.
  • R 41 represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group.
  • R 42 represents a secondary alkyl group having a branched structure at the carbon atom directly bonded to the nitrogen atom, a tertiary alkyl group having a branched structure at the carbon atom directly bonded to the nitrogen atom, or an unsubstituted linear primary alkyl group having 1 to 6 carbon atoms;
  • R 41 represents an alkyl group or an aryl group
  • R 42 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 43 , R 44 , R 45 and R 46 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R 51 represents a hydrogen atom, a methyl group, or a phenyl group.
  • R 52 represents a secondary alkyl group having a branched structure at the carbon atom directly bonded to the nitrogen atom, a tertiary alkyl group having a branched structure at the carbon atom directly bonded to the nitrogen atom, or an unsubstituted linear primary alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 51 represents a methyl group or a phenyl group
  • R 52 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • ⁇ 12> An optical material comprising the dye compound according to ⁇ 10> or ⁇ 11>.
  • ⁇ 13> The optical material according to ⁇ 12>, which is a spectacle lens.
  • ⁇ 14> The optical material according to ⁇ 12>, which is a protective sheet.
  • a composition that has high absorbance in the ultraviolet light region and at least in the wavelength region of 350 nm to 450 nm, and has excellent light resistance and heat resistance.
  • a resin composition and a liquid composition which have high absorbance in the ultraviolet light region and at least in the wavelength region of 350 nm to 450 nm, and which have excellent light resistance and heat resistance.
  • a novel dye compound which has high absorbance in the ultraviolet light region and at least in the wavelength region of 350 nm to 450 nm, and has excellent light fastness and heat resistance.
  • an optical material that has high absorbance in the ultraviolet light region and at least the wavelength region of 350 nm to 450 nm, and is suitable for use in light-exposed and high-temperature environments.
  • the use of "to" indicating a range of numerical values means that the numerical values before and after it are included as the lower limit and upper limit.
  • the upper limit or lower limit of one numerical range may be replaced with the upper limit or lower limit of another numerical range of numerical values described stepwise.
  • the upper limit or lower limit of the numerical range may be replaced with a value shown in the examples.
  • the amount of each component in the composition means the total amount of the plurality of substances present in the composition, unless otherwise specified.
  • total solid content refers to the total mass of the components excluding the solvent from the entire composition of the composition.
  • solid content refers to the components excluding the solvent, and may be, for example, solid or liquid at 25°C.
  • composition of the present disclosure contains a dye represented by the following formula 1 (hereinafter also referred to as a specific dye) and at least one ultraviolet absorber selected from the following compound group I (hereinafter also referred to as a specific UV agent).
  • the composition of the present disclosure may further contain, as necessary, a dye other than the specific dye, an ultraviolet absorbing agent not included in the specific UV agent, and other components.
  • the specific dye having a structure in which a pyrazolidinedione skeleton and a pyrrole skeleton are linked by a methine group has high absorption particularly in the wavelength region of 350 nm to 450 nm and is robust to heat and light. Furthermore, the present inventors have found that the composition of the present disclosure contains the specific dye and the specific UV agent, thereby suppressing aggregation due to interaction between the specific dye and the specific UV agent in the composition, enabling the contents of the specific dye and the specific UV agent in the composition to be increased, and improving the degree of freedom in formulating the composition. Since the composition of the present disclosure contains the specific dye represented by formula 1, it has high absorbance for light having a wavelength of at least 350 nm to 450 nm, and is excellent in light resistance and heat resistance.
  • composition of the present disclosure can be suitably applied to resin compositions containing resins, liquid compositions containing solvents, etc., as described below.
  • the composition of the present disclosure contains a dye represented by Formula 1 (i.e., a specific dye).
  • the specific dye is a yellow dye having high absorbance at least in the wavelength region of 350 nm to 450 nm in the wavelength region of 280 nm to 500 nm, and is particularly preferably a yellow dye having high absorbance in the wavelength region of 380 nm to 450 nm.
  • the specific colorants in this disclosure include dyes and pigments.
  • the alkyl group in R 1 and R 2 may be either an unsubstituted alkyl group or a substituted alkyl group substituted with a substituent.
  • an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is more preferable, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a normal propyl group, an isopropyl group, and a cyclohexyl group.
  • substituent group A preferred examples of the substituent of the substituted alkyl group include a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an acyl group, and a hydroxy group.
  • a substituted alkyl group having a total of 1 to 12 carbon atoms is preferable, and examples thereof include a benzyl group, a hydroxybenzyl group, and a methoxyethyl group.
  • R 1 and R 2 each represent an alkyl group
  • the alkyl groups may be the same or different.
  • the aryl group in R 1 and R 2 may be either an unsubstituted aryl group or a substituted aryl group substituted with a substituent.
  • an aryl group having 6 to 12 carbon atoms is preferred, such as a phenyl group.
  • substituent of the substituted aryl group examples include the substituents included in the above-mentioned substituent group A.
  • Preferred examples of the substituent of the substituted aryl group include halogen atoms (e.g., chlorine, bromine, and iodine atoms), hydroxy groups, carboxy groups, sulfonamide groups, amino groups, alkyl groups (preferably alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms; e.g., methyl groups, ethyl groups, normal propyl groups, and isopropyl groups), alkoxy groups (preferably alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms; e.g., methoxy groups, ethoxy groups, normal propoxy groups, and isopropoxy groups), alkoxycarbonyl groups (preferably alkoxycarbonyl groups having 2 to 5 carbon atoms; e.g., methoxycarbonyl groups, ethoxycarbonyl groups, normal propoxycarbonyl groups, and isopropoxycarbon
  • an aryl group having a total of 6 to 18 carbon atoms is preferable, and examples thereof include a 4-chlorophenyl group, a 2,5-dichlorophenyl group, a hydroxyphenyl group, a 4-carboxyphenyl group, a 3,5-dicarboxyphenyl group, a 4-methanesulfonamidophenyl group, a 4-methylphenyl group, a 4-methoxyphenyl group, a 4-(2-hydroxyethoxy)phenyl group, an N,N-dimethylaminophenyl group, a 4-(N-carboxymethyl-N-ethylamino)phenyl group, a 4-ethoxycarbonylphenyl group, and a 4-methanesulfonyloxyphenyl group.
  • R 1 and R 2 both represent aryl groups
  • the aryl groups may be the same or different.
  • the alkyl group in R 3 , R 5 and R 6 may be either an unsubstituted alkyl group or a substituted alkyl group substituted with a substituent.
  • an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is more preferable, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a normal propyl group, and an isopropyl group.
  • R 3 , R 5 and R 6 all represent alkyl groups, the alkyl groups may be the same or different.
  • an aryl group having 6 to 10 carbon atoms is preferred, such as a phenyl group.
  • an aryl group having a total of 6 to 10 carbon atoms is preferred, and examples thereof include a 4-chlorophenyl group, a 2,5-dichlorophenyl group, a hydroxyphenyl group, a carboxyphenyl group, a 3,5-dicarboxyphenyl group, and a 4-methylphenyl group.
  • R3 is preferably a hydrogen atom.
  • R 5 and R 6 all represent an aryl group, the aryl groups may be the same or different.
  • the alkyl group in R4 may be either an unsubstituted alkyl group or a substituted alkyl group substituted with a substituent.
  • an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is more preferable, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a normal propyl group, an isopropyl group, and a cyclohexyl group.
  • Examples of the substituent of the substituted alkyl group in R4 include the substituents included in the above-mentioned substituent group A.
  • Preferred examples of the substituent of the substituted alkyl group include a phenyl group, a carboxy group, a hydroxy group, an alkyl group (preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; for example, a methyl group, an ethyl group, a normal propyl group, and an isopropyl group), an alkoxy group (preferably an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms; for example, a methoxy group, an ethoxy group, a normal propoxy group, and an isopropoxy group), an alkoxycarbonyl group (preferably an alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms; for example, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a normal propoxycarbonyl group, and an isopropoxycarbonyl group), an al
  • an alkyl group having a total of 1 to 18 carbon atoms is preferable, and examples thereof include a benzyl group, a carboxybenzyl group, a hydroxybenzyl group, a methoxycarbonylethyl group, an ethoxycarbonylmethyl group, a 2-cyanoethyl group, a 2-propioxylaminoethyl group, a dimethylaminomethyl group, a methylcarbonylaminopropyl group, a di(methoxycarbonylmethyl)aminopropyl group, and a phenacyl group.
  • the aryl group in R4 may be either an unsubstituted aryl group or a substituted aryl group substituted with a substituent.
  • an aryl group having 6 to 12 carbon atoms is preferred, such as a phenyl group.
  • Examples of the substituent of the substituted aryl group in R4 include the substituents included in the above-mentioned substituent group A.
  • Preferred examples of the substituent of the substituted aryl group include halogen atoms (e.g., chlorine, bromine, and iodine atoms), hydroxy groups, carboxy groups, sulfonamide groups, amino groups, alkyl groups (preferably alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms; e.g., methyl groups, ethyl groups, normal propyl groups, and isopropyl groups), alkoxy groups (preferably alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms; e.g., methoxy groups, ethoxy groups, normal propoxy groups, and isopropoxy groups), alkoxycarbonyl groups (preferably alkoxycarbonyl groups having 2 to 5 carbon atoms; e.g., methoxycarbonyl groups, ethoxycarbonyl groups, normal propoxycarbonyl groups, and
  • an aryl group having a total of 6 to 22 carbon atoms is preferable, for example, a 4-chlorophenyl group, a 2,5-dichlorophenyl group, a hydroxyphenyl group, a 2,5-methoxyphenyl group, a 2-methoxy-5-ethoxycarbonylphenyl group, a 4-ethyloxycarbonylphenyl group, a 4-ethoxycarbonylphenyl group, a 4-butoxycarbonylphenyl group, a 4-octyloxycarbonylphenyl group, a 4-carboxyphenyl group, a 3,5-dicarboxyphenyl group, a 4-methanesulfonamidophenyl group, a 4-methylphenyl group, a 4-methoxyphenyl group, group, 4-ethoxyphenyl group, 4-(2-hydroxyethoxy)phenyl group, N,N
  • the amino group in R4 may be either an unsubstituted amino group or a substituted amino group substituted with a substituent.
  • the substituent of the substituted amino group examples include the same groups as the substituent of the substituted alkyl group.
  • the substituted amino group is preferably an alkylamino group in which one or two hydrogen atoms of the amino group are substituted with an alkyl group.
  • the alkylamino group is preferably an alkylamino group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably an alkylamino group having 1 to 4 carbon atoms, and examples thereof include a methylamino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, and a pyrrolidino group.
  • R5 and R6 may be bonded to each other to form a 6-membered ring.
  • the six-membered ring formed by combining R5 and R6 with each other is preferably a benzene ring.
  • R 1 is preferably an alkyl group or a phenyl group from the viewpoint of light resistance, and more preferably an alkyl group or an unsubstituted phenyl group.
  • R 1 and R 2 are both an alkyl group or an unsubstituted phenyl group, further preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or a benzyl group, and particularly preferably a benzyl group.
  • R1 and R2 each independently represent an aryl group
  • R3 , R5 , and R6 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, and at least one of R3 and R6 preferably represents a hydrogen atom.
  • R3 represents a hydrogen atom
  • R5 and R6 each independently represent an alkyl group or an aryl group
  • R5 and R6 each independently represent an alkyl group
  • R5 and R6 each independently represent an alkyl group
  • R5 and R6 are bonded to each other to form a ring and are condensed to a pyrrole ring, and form an indole ring together with the pyrrole ring.
  • the specific dye has a structure shown in the following formula 1-1.
  • R 1 to R 4 in formula 1-1 have the same meanings as R 1 to R 4 in formula 1, and the preferred embodiments are also the same.
  • R3 is preferably a hydrogen atom, a methyl group, or a phenyl group.
  • R3 is a hydrogen atom
  • the absorption in the long wavelength region of the composition becomes sharper
  • R3 is a methyl group
  • the light resistance of the composition is further improved.
  • R4 is preferably a secondary alkyl group having a branched carbon atom directly bonded to a nitrogen atom, a tertiary alkyl group having a branched carbon atom directly bonded to a nitrogen atom, an alkyl group having an electron-withdrawing group, or the like.
  • R4 is a secondary alkyl group having a branched carbon atom directly bonded to a nitrogen atom, the absorption of the dye compound in the long wavelength region becomes sharper, and when R4 is an alkyl group having an electron-withdrawing group, the light fastness of the dye compound is further improved.
  • R4 another preferred embodiment is one in which the carbon atom adjacent to the nitrogen atom is an unsubstituted linear primary alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the crystallization property of the synthetic intermediate is improved and purification efficiency is improved, which is advantageous in that the yield is improved, compared with a primary alkyl group in which the carbon atom adjacent to the nitrogen atom has a substituent, or a substituent in which a carbon atom further from the nitrogen atom than the carbon atom adjacent to the nitrogen atom has a branch, for example, a substituent in which a carbon atom having 8 carbon atoms has a branch and is further from the nitrogen atom.
  • R 11 to R 14 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • substituents included in the above-mentioned substituent group A include the substituents included in the above-mentioned substituent group A.
  • R 11 to R 14 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a hydroxy group, an amino group, or an alkylamino group.
  • two to four preferably represent a hydrogen atom.
  • R 11 to R 14 are preferably a hydrogen atom or an electron-withdrawing group, and preferred examples of the electron-withdrawing group include a halogen atom, a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, a carbamoyl group, an alkylcarbonyl group, an arylcarbonyl group, an alkylsulfonyl group, and an arylsulfonyl group halogen atom. Of R 11 to R 14 , it is preferred that two to four represent a hydrogen atom.
  • the dye (specific dye) represented by formula 1 can be synthesized by a known method.
  • a synthesis method for example, paragraphs [0073] to [0078] of International Publication No. 2020/20291 can be referred to.
  • a synthesis method a method of synthesizing by mixing pyrazolidinedione and aldehyde in an organic solvent under room temperature (25 ° C.) to reflux conditions can be mentioned.
  • the synthesis of the specific dye will be described in detail in the Examples.
  • Organic solvents used in the synthesis include, for example, alcohols (e.g., methanol and ethanol), acetonitrile, N,N-dimethylformamide (DMF), pyridine, acetic acid, and acetic anhydride.
  • Catalysts include, for example, piperidine, glycine, ⁇ -alanine, p-toluenesulfonic acid, and ammonium acetate.
  • the mixture may be cooled to room temperature (i.e., 25° C.) to precipitate the specific dye in a solid state. Furthermore, the precipitated solid may be collected by filtration and then washed with an organic solvent.
  • the organic solvent used for washing the solid may be the same as that used in the synthesis.
  • the composition of the present disclosure may contain one type of dye represented by formula 1 (i.e., specific dyes) alone or two or more types.
  • the content of the dye represented by Formula 1 (i.e., the specific dye) in the composition of the present disclosure is not particularly limited, and may be appropriately selected depending on the intended use of the composition.
  • the content of the specific dye can be 0.01% by mass to 25% by mass, and preferably 0.1% by mass to 5% by mass, based on the total solid content of the resin composition.
  • the dye represented by formula 1 (i.e., the specific dye) has a high absorbance, particularly in the wavelength region of 350 nm to 450 nm, so when the content of the specific dye in the resin composition of the present disclosure is within the above range, the resin composition of the present disclosure becomes a resin composition with excellent blocking or suppression functions for light with wavelengths of 350 nm to 450 nm.
  • the specific dye can, for example, effectively block or suppress ultraviolet light and blue light.
  • the composition of the present disclosure contains at least one ultraviolet absorbing agent (i.e., a specific UV agent) selected from compound group I.
  • a specific UV agent selected from compound group I.
  • Benzotriazole compounds triazine compounds, benzophenone compounds, merocyanine compounds, cyanine compounds, acrylate compounds, benzoxazinone compounds, benzoxazole compounds, benzodithiol compounds
  • Examples of the specific UV agent include the compounds shown below.
  • An example of the benzoxazole-based compound is a compound represented by the general formula (II) which is described as a fluorescent whitening agent in Japanese Patent No. 4311869.
  • Examples of the benzoxazinone compounds include compounds described in Japanese Patent Nos. 5,591,453 and 5,250,289.
  • Examples of the merocyanine compound include the compounds described in JP-A-2011-184414.
  • Examples of the benzodithiol compound include the compounds described in Japanese Patent Nos. 5,450,994 and 5,364,311.
  • Specific examples of the benzoxazinone compounds include UV-1, UV-2, and UV-3 having the following structures:
  • UV-4 and UV-5 which have the following structures:
  • benzoxazole compounds include UV-6 and UV-7, which have the following structures:
  • benzodithiol compounds include UV-8 and UV-9, which have the following structures:
  • the specific UV agent preferably contains at least one compound selected from the group consisting of compounds represented by the following formula (2-1), formula (2-2), formula (2-3) and formula (2-4).
  • R 11 and R 12 each independently represent a hydrogen atom or a substituent; n11 and n12 each independently represent an integer of 1 to 3.
  • R 21 and R 22 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and n21 and n22 each independently represent an integer of 1 to 3.
  • R 31 , R 32 and R 33 each independently represent a hydrogen atom or a substituent; n31, n32 and n33 each independently represent an integer of 1 to 3.
  • R 41 , R 42 , R 43 , R 44 , R 45 , R 46 and R 47 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • the specific UV agent represented by the formula (2-1) is a compound included in benzophenone-based compounds.
  • R 11 and R 12 each independently represent a substituent
  • examples of the substituent include those included in the above-mentioned Substituent Group A.
  • examples of the substituent include a halogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group, a phenyl group, an alkoxy group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, a sulfonic acid group, an alkyloxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, and an amino group.
  • n11 and n12 independently represents an integer of 1 to 3, and preferably 1 to 2.
  • the above alkyl group, phenyl group, alkoxy group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, alkyloxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group and amino group may each be substituted or unsubstituted.
  • the specific UV agent represented by formula (2-1) includes 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 1,4-bis(4-benzoyl-3-hydroxyphenoxy)butane, 2-hydroxy-4-octoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid, 2,2',4,4'-tetrahydroxybenzophenone, and the like.
  • the compounds represented by the following (U3-1) and (U3-2) are preferred.
  • the specific UV agent represented by the formula (2-2) is a compound included in benzotriazole-based compounds.
  • R 21 and R 22 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and when R 21 and R 22 represent a substituent, examples of the substituent include those included in the above-mentioned Substituent Group A.
  • R 21 is preferably a linear or branched alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group.
  • R 22 is preferably a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or -COOR 24.
  • R 24 represents a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group.
  • n21 and n22 each independently represent an integer of 1 to 3, and n21 is preferably 1 or 2, and more preferably 1. n22 is preferably 1 or 2, and more preferably 2.
  • general formula (IIa) described in paragraphs [0147] to [0167] of JP-A-2009-96974, and the above description can be applied to the present disclosure.
  • the specific UV agent represented by formula (2-2) includes 2-(2'-hydroxy-3',5'-di-t-amylphenyl)benzotriazole, 2-3(t-butyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl)-5-chlorobenzotriazole, 2-(2-hydroxy-5-t-octylphenyl)benzotriazole, 2-ethylhexyl-3-[3-t-butyl-4-hydroxy-5-(5-chloro-2H-benzotriazol-2-yl)phenyl]propionate, 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-6-dodecyl-4-methyl-phenol, 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-3-t-butylphenol, 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-6-(methyl- 1-phenylethyl)-4-(1,1-3,3-tetramethylbutyl)phenol, 2-(2H-benzotriazol-2-
  • the specific UV agent represented by the formula (2-3) is a compound included in the triazine-based compounds.
  • R 31 , R 32 and R 33 each independently represent a hydrogen atom or a substituent; n31, n32 and n33 each independently represent an integer of 1 to 3.
  • R 31 , R 32 and R 33 each represent a substituent
  • substituents include those included in the above-mentioned Substituent Group A.
  • substituents include a hydroxyl group, an alkyl group, an aryl group, or an alkoxy group.
  • n31, n32, and n33 each independently represent an integer of 1 to 3, preferably 1 or 2, and more preferably 1.
  • general formula (III) described in paragraphs [0168] to [0179] of JP-A-2009-96974, and the above description can be applied to the present disclosure.
  • the compound represented by formula (2-3) include 2,4-bis(2-hydroxy-4-butoxyphenyl)-6-(2,4-dibutoxyphenyl)-1,3,5-triazine, 2-[4-[(2-hydroxy-3-(2'-ethyl)hexyl)oxy]-2-hydroxyphenyl]-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine, 2-[4-[(2-hydroxy-3-(2'-ethyl)hexyl)oxy]-2-hydroxyphenyl-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine, 2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-5-hexyloxyphenol, and bisethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine.
  • the compounds represented by the following (U2-1) and (U2-2) are preferred.
  • R 41 , R 42 , R 43 , R 44 , R 45 , R 46 and R 47 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R 41 and R 42 represent a substituent
  • examples of the substituent include the substituents included in the above-mentioned Substituent Group A. Among them, an alkyl group, an aryl group or a heterocyclic group is preferable.
  • R 41 and R 42 may be bonded to each other to form a ring containing a nitrogen atom.
  • the alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, or a propyl group.
  • the alkyl group may have a monovalent substituent at any position. Examples of the monovalent substituent include the substituents included in the above-mentioned substituent group A.
  • the aryl group is preferably an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, such as a phenyl group or a naphthyl group.
  • the aryl group may have a monovalent substituent at any position. Examples of the monovalent substituent include the substituents included in the above-mentioned substituent group A.
  • the heterocyclic group is preferably a heterocyclic group having 6 to 20 carbon atoms, such as a pyridyl group, a piperidino group, or a morpholino group.
  • the heterocyclic group may have a monovalent substituent at any position. Examples of the monovalent substituent include the substituents included in the above-mentioned substituent group A.
  • R 41 and R 42 may be bonded to each other to form a ring containing a nitrogen atom.
  • the ring to be formed is preferably a nitrogen-containing 5- or 6-membered ring.
  • a pyrrolidine ring, a pyrroline ring, an imidazolidine ring, an imidazoline ring, an oxazoline ring, a thiazoline ring, a piperidine ring, a morpholine ring, a piperazine ring, and the like may be mentioned.
  • These rings may have a monovalent substituent, and examples of the substituent include the substituents included in the above-mentioned substituent group A. In addition, they may form a condensed ring structure together with an aromatic ring or the like.
  • R 43 and R 44 represent a substituent, each independently represents a substituent having a Hammett's substituent constant ⁇ p value of 0.2 or more. R 43 and R 44 may be bonded to each other to form a ring.
  • R 45 , R 46 and R 47 each represent a hydrogen atom or a monovalent substituent, and examples of the substituent when R 45 , R 46 and R 47 represent a substituent include the substituents included in the above-mentioned Substituent Group A. Any two groups among R 41 , R 45 , R 46 and R 47 may be bonded to each other to form a ring.
  • R 43 and R 44 each independently represent a substituent having a Hammett's substituent constant ⁇ p value of 0.2 or more.
  • Hammett's substituent constant ⁇ value will be explained.
  • Hammett's rule is an empirical rule proposed by L. P. Hammett in 1935 to quantitatively discuss the effect of a substituent on the reaction or equilibrium of a benzene derivative, and its validity is widely recognized today.
  • the substituent constants obtained by Hammett's rule include ⁇ p value and ⁇ m value, and these values can be found in many general books. For example, see J. A.
  • a substituent having a Hammett's substituent constant ⁇ p value of 0.2 or more indicates an electron-withdrawing group.
  • the ⁇ p value is preferably 0.25 or more, more preferably 0.3 or more, and particularly preferably 0.35 or more.
  • R 43 and R 44 include a cyano group (0.66), a carboxyl group (-COOH: 0.45), an alkoxycarbonyl group (-COOMe: 0.45), an aryloxycarbonyl group (-COOPh: 0.44), a carbamoyl group (-CONH 2 : 0.36), an alkylcarbonyl group (-COMe: 0.50), an arylcarbonyl group (-COPh: 0.43), an alkylsulfonyl group (-SO 2 Me: 0.72), or an arylsulfonyl group (-SO 2 Ph: 0.68).
  • Me represents a methyl group
  • Ph represents a phenyl group.
  • the values in parentheses are the ⁇ p values of representative substituents, excerpted from Chem. Rev., 1991, Vol. 91, pp. 165-195.
  • R 43 and R 44 may be bonded to each other to form a ring.
  • the ⁇ p values of R 43 and R 44 cannot be specified, but in the present disclosure, the ⁇ p value in the case of ring formation is defined by regarding R 43 and R 44 as being substituted with a partial structure of the ring. For example, when a 1,3-indandione ring is formed, it is considered that R 43 and R 44 are each substituted with a benzoyl group.
  • R 45 , R 46 and R 47 each represent a hydrogen atom or a monovalent substituent.
  • the monovalent substituent include the substituents included in the above-mentioned Substituent Group A.
  • R 45 , R 46 and R 47 each preferably represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or an alkoxy group.
  • any two groups among R 41 , R 45 , R 46 and R 47 may be bonded to each other to form a ring. Any combination of groups may be bonded, but when a ring is formed, it is preferable that a ring is formed by a combination of R 41 and R 45 or R 45 and R 47. It is more preferable that the ring formed contains a carbon atom or nitrogen atom already defined in the general formula (2-4) to form a 4- to 8-membered ring.
  • the compound represented by formula (U4-1) is preferred.
  • the composition of the present disclosure may contain only one type of specific UV agent, or may contain two or more types. From the viewpoint of the stability of the specific UV agent, it is preferable that the composition contains one type of specific UV agent, or when two or more types are contained, the specific UV agents have the same main skeleton.
  • the content of the specific UV agent in the composition of the present disclosure is not particularly limited, and can be appropriately selected depending on the purpose of the composition. In general, the content of the specific UV agent can be 0.01% by mass to 25% by mass, and preferably 0.1% by mass to 5% by mass, based on the total solid content of the composition.
  • the inventors have found that by including the specific dye and specific UV agent in the composition of the present disclosure, the stability of both the specific dye and the specific UV agent is improved. Specifically, they have found that even if the content of each of the specific dye and the specific UV agent is increased, the components are less likely to become unstable due to aggregation of the specific dye and the specific UV agent over time, and the transparency of the composition is less likely to decrease. Although the mechanism of action described above is not clear, it is believed that this is because the specific dye and the specific UV agent contain ring structures, which inhibits interactions between the components, making it difficult for adjacent components to aggregate even if the content of each component is increased.
  • the composition of the present disclosure contains a specific dye and a specific UV agent, thereby improving the stability of the specific UV agent, and even if the content is increased, precipitation due to aggregation of the specific dye and the specific UV agent over time can be suppressed.
  • the content ratio of the specific dye to the specific UV agent in the composition of the present disclosure is preferably in the range of 1:20 to 20:1, more preferably in the range of 1:10 to 10:1, and even more preferably in the range of 1:5 to 5:1, based on mass.
  • the content ratio of the specific dye and the specific UV agent is within the above range, precipitation of the specific dye and the specific UV agent is effectively suppressed, and the content of the specific UV agent is within an appropriate range, resulting in a composition that has good blocking effect from the ultraviolet region to the blue light region, i.e., the wavelength region of 450 nm.
  • composition of the present disclosure may contain other components depending on the purpose, in addition to the specific dye and specific UV agent described above.
  • other components include colorants other than the specific colorant (e.g., dyes and pigments), ultraviolet absorbing agents other than the specific UV agent, anti-fading agents, fillers, surfactants, polymerizable compounds, polymerization initiators, adhesion promoters, antioxidants, and anti-aggregation agents.
  • the composition may further contain a resin, a solvent, etc., depending on the intended use of the composition.
  • the composition of the present disclosure may contain colorants (e.g., dyes and pigments) other than the specific colorants described above, as necessary, depending on the application or purpose.
  • colorants e.g., dyes and pigments
  • dyes other than the specific pigments include phthalocyanine dyes, xanthene dyes, triarylmethane dyes, methine dyes, azo dyes, and anthraquinone dyes described as phthalocyanine compounds in U.S. Patent Publication No. 2008/0076044 A1, as well as dipyrromethene dyes described in JP-A-2008-292970.
  • Dyes other than the specific dye may or may not have a maximum absorption wavelength in the wavelength range of 450 nm to 500 nm.
  • dyes other than the specific pigment from the viewpoint of better exhibiting the ultraviolet ray and blue light blocking and suppressing functions, phthalocyanine dyes, xanthene dyes, triarylmethane dyes, methine dyes, azo dyes, anthraquinone dyes, dipyrromethene dyes, etc. are suitable.
  • pigments other than the specific dye examples include perylene, perinone, quinacridone, quinacridonequinone, anthraquinone, anthanthrone, benzimidazolone, disazo condensation, disazo, azo, indanthrone, phthalocyanine, triarylcarbonium, dioxazine, aminoanthraquinone, diketopyrrolopyrrole, indigo, thioindigo, isoindoline, isoindolinone, pyranthrone, and isoviolanthrone.
  • the average primary particle size of the pigment is preferably 200 nm or less, more preferably 10 nm to 200 nm, and even more preferably 10 nm to 100 nm.
  • a pigment it is preferable to previously mix the pigment with a dispersant, an organic solvent, and the like to prepare a pigment dispersion in which the pigment is dispersed, and then mix the pigment with other components to include the pigment in the composition.
  • the composition of the present disclosure may contain an ultraviolet absorbing agent (also referred to as other UV agent) other than the above-mentioned specific UV agent, if necessary.
  • the composition of the present disclosure contains a specific UV agent, which has a high effect of blocking or suppressing ultraviolet light in the composition. Furthermore, by further containing another UV agent having a maximum absorption wavelength different from the specific UV agent, for example, an effect of blocking or suppressing ultraviolet light over a wider range of wavelengths can be expected.
  • UV agents include ultraviolet absorbing compounds selected from the group consisting of dibenzoylmethane compounds, cinnamic acid compounds, benzoic acid ester compounds, oxalic acid diamide compounds, and formamidine compounds.
  • Other UV agents that can be used in the composition of the present disclosure are described, for example, in “Fine Chemical” (May 2004 issue), pages 28 to 38; “New Developments in Functional Additives for Polymers” (Toray Research Center, 1999), published by the Research and Development Division of Toray Research Center, pages 96 to 140; “Development of Polymer Additives and Environmental Measures” edited by Yasukazu Ohkatsu (CMC Publishing, 2003), pages 54 to 64; and “Mechanisms of Polymer Degradation and Discoloration and Stabilization Techniques - Collection of Know-How -" (Technical Information Association, 2006), published by Technical Information Association Co., Ltd., and other UV agents can be appropriately selected from the compounds described in these documents depending on the purpose.
  • the composition of the present disclosure may contain one type of other UV agents alone, or may contain two or more types of other UV agents.
  • the content of the ultraviolet absorber in the composition may be appropriately selected depending on the type of ultraviolet absorber, and can generally be 0.01 mass % to 20 mass % relative to the total mass of the composition.
  • the content of the specific UV agent relative to the total amount of the ultraviolet absorbing agent is preferably 50 mass % or more, and more preferably 80 mass % or more.
  • the composition of the present disclosure may contain components other than the above components (so-called other components).
  • the other components include a filler, a surfactant, a polymerizable compound, a polymerization initiator, an adhesion promoter, an antioxidant, an ultraviolet absorbing agent, and an anti-aggregating agent.
  • the polymerizable compound and the polymerization initiator those usable in the liquid composition described later can be used in the same manner, and therefore the description thereof will be omitted here.
  • composition of the present disclosure can be prepared by mixing the dye represented by formula 1 (i.e., the specific dye), the specific UV agent, and other components used as needed.
  • the resin composition of the present disclosure contains a dye represented by the following formula 1, at least one ultraviolet absorber selected from the above compound group I, and a resin.
  • R1 and R2 each independently represent an alkyl group or an aryl group
  • R3 , R4 , R5 , and R6 each independently represent a hydrogen atom or a substituent
  • R5 and R6 may be bonded to each other to form a 6-membered ring.
  • the dye represented by formula 1 contained in the resin composition according to the second embodiment of the present disclosure (hereinafter also referred to as the resin composition according to the present disclosure) is the same as the specific dye in the composition according to the present disclosure described above, and preferred examples are also the same.
  • the at least one ultraviolet absorbent selected from the above compound group I contained in the resin composition of the present disclosure is the same as the specific UV agent described above, and the preferred examples are also the same.
  • the resin composition of the present disclosure can be molded into any shape by containing a resin.
  • a resin molded product having good ultraviolet blocking properties, high absorbance for light with wavelengths of at least 350 nm to 450 nm, and excellent light resistance and heat resistance can be obtained by a known molding method.
  • a material e.g., molded products such as glass, film, sheet, lens, etc.
  • UV ultraviolet
  • the resin composition of the present disclosure contains at least one resin.
  • the resin can be appropriately selected from resins that satisfy various physical properties such as transparency, refractive index, and processability required depending on the application or purpose.
  • the resin may be a thermoplastic resin or a thermosetting resin.
  • the resin include (meth)acrylic resins, epoxy resins, ene-thiol resins, carbonate resins, ether resins, arylate resins, sulfone resins, ether sulfone resins, phenylene resins, arylene ether phosphine oxide resins, imide resins, amide imide resins, olefin resins, cyclic olefin resins, ester resins, styrene resins, urethane resins, cellulose acylate resins, and episulfide resins.
  • (Meth)acrylic resins include polymers containing structural units derived from (meth)acrylic acid and/or its esters. Specifically, they include polymers obtained by polymerizing at least one compound selected from the group consisting of (meth)acrylic acid, (meth)acrylic acid esters, (meth)acrylamide, and (meth)acrylonitrile.
  • ester resins include polymers obtained by the reaction of polyols (e.g., ethylene glycol, propylene glycol, glycerin, and trimethylolpropane) with polybasic acids (e.g., aromatic dicarboxylic acids (e.g., terephthalic acid, isophthalic acid, and naphthalenedicarboxylic acid, and dicarboxylic acids in which the hydrogen atoms of the aromatic rings are replaced with methyl groups, ethyl groups, or phenyl groups), aliphatic dicarboxylic acids having 2 to 20 carbon atoms (e.g., adipic acid, sebacic acid, and dodecanedicarboxylic acid), or alicyclic dicarboxylic acids (e.g., cyclohexanedicarboxylic acid), as well as polymers obtained by ring-opening polymerization of cyclic ester compounds such as caprolactone monomers (e.g., polycaprol
  • epoxy resins examples include bisphenol A type epoxy resins, bisphenol F type epoxy resins, phenol novolac type epoxy resins, cresol novolac type epoxy resins, aliphatic epoxy resins, etc.
  • Commercially available epoxy resins may be used, and examples of commercially available products include the following:
  • bisphenol A type epoxy resins include jER825, jER827, jER828, jER834, jER1001, jER1002, jER1003, jER1055, jER1007, jER1009, and jER1010 (all manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), as well as EPICLON860, EPICLON1050, EPICLON1051, and EPICLON1055 (all manufactured by DIC Corporation).
  • bisphenol F type epoxy resins include jER806, jER807, jER4004, jER4005, jER4007, and jER4010 (all manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), EPICLON830 and EPICLON835 (both manufactured by DIC Corporation), and LCE-21 and RE-602S (both manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.).
  • phenol novolac type epoxy resins include jER152, jER154, jER157S70, and jER157S65 (all manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), as well as EPICLON N-740, EPICLON N-770, and EPICLON N-775 (all manufactured by DIC Corporation).
  • cresol novolac epoxy resins include EPICLON N-660, EPICLON N-665, EPICLON N-670, EPICLON N-673, EPICLON N-680, EPICLON N-690, and EPICLON N-695 (all manufactured by DIC Corporation), and EOCN-1020 (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.).
  • aliphatic epoxy resins include ADEKA RESIN EP series (e.g., EP-4080S, EP-4085S, and EP-4088S; manufactured by ADEKA Corporation), CELLOXIDE 2021P, CELLOXIDE 2081, CELLOXIDE 2083, CELLOXIDE 2085, EHPE3150, EPOLEAD PB 3600, and EPOLEAD PB 4700 (all manufactured by Daicel Corporation), DENACOL EX-212L, EX-214L, EX-216L, EX-321L, and EX-850L (all manufactured by Nagase ChemteX Corporation), ADEKA RESIN
  • Examples of such epoxy resins include the EP series (e.g., EP-4000S, EP-4003S, EP-4010S, and EP-4011S; manufactured by ADEKA CORPORATION), NC-2000, NC-3000, NC-7300, XD-1000, EPPN-501, and EPPN-502 (all manufactured by ADEKA CORPORATION),
  • epoxy resins include MARPROOF G-0150M, G-0105SA, G-0130SP, G-0250SP, G-1005S, G-1005SA, G-1010S, G-2050M, G-01100, and G-01758 (all manufactured by NOF Corporation, epoxy group-containing polymers).
  • the resin may have an acid group.
  • the acid group include a carboxy group, a phosphoric acid group, a sulfonic acid group, and a phenolic hydroxy group.
  • the acid group may be of one type or of two or more types.
  • the resin having an acid group can be used as an alkali-soluble resin, and can also be used as a dispersant.
  • the resin having an acid group is preferably a polymer having a carboxyl group in the side chain.
  • the resin having an acid group include alkali-soluble phenol resins such as methacrylic acid copolymers, acrylic acid copolymers, itaconic acid copolymers, crotonic acid copolymers, maleic acid copolymers, partially esterified maleic acid copolymers, novolac resins, and other acidic cellulose derivatives having a carboxy group in the side chain, and resins in which an acid anhydride is added to a polymer having a hydroxy group.
  • a copolymer of (meth)acrylic acid and another monomer copolymerizable with (meth)acrylic acid is particularly suitable as the alkali-soluble resin.
  • Other monomers copolymerizable with (meth)acrylic acid include alkyl (meth)acrylates, aryl (meth)acrylates, vinyl compounds, and the like.
  • alkyl (meth)acrylate and aryl (meth)acrylate examples include methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, propyl (meth)acrylate, butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate, pentyl (meth)acrylate, hexyl (meth)acrylate, octyl (meth)acrylate, phenyl (meth)acrylate, benzyl (meth)acrylate, tolyl (meth)acrylate, naphthyl (meth)acrylate, and cyclohexyl (meth)acrylate.
  • N-substituted maleimide monomers eg, N-phenylmaleimide and N-cyclohexylmaleimide
  • examples of the vinyl compound include styrene, ⁇ -methylstyrene, vinyltoluene, glycidyl methacrylate, acrylonitrile, vinyl acetate, N-vinylpyrrolidone, tetrahydrofurfuryl methacrylate, polystyrene macromonomer, and polymethyl methacrylate macromonomer.
  • the other monomer copolymerizable with (meth)acrylic acid may be one type or two or more types.
  • resins having acid groups include benzyl (meth)acrylate/(meth)acrylic acid copolymer, benzyl (meth)acrylate/(meth)acrylic acid/2-hydroxyethyl (meth)acrylate copolymer, benzyl (meth)acrylate/(meth)acrylic acid/other monomer copolymer, 2-hydroxyethyl (meth)acrylate polymer, and 2-hydroxypropyl (meth)acrylate/polystyrene macromonomer/benzyl methacrylate/methacrylic acid copolymer, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate/polymethyl methacrylate macromonomer/benzyl methacrylate/methacrylic acid copolymer, 2-hydroxyethyl methacrylate/polystyrene macromonomer/methyl methacrylate/methacrylic acid copolymer, and 2-hydroxyethyl methacrylate/polystyrene macromon
  • the acid value of the resin having an acid group is preferably 30 mgKOH/g to 200 mgKOH/g.
  • the lower limit of the acid value is more preferably 50 mgKOH/g or more, and even more preferably 70 mgKOH/g or more.
  • the upper limit of the acid value is more preferably 150 mgKOH/g or less, and even more preferably 120 mgKOH/g or less.
  • the resin may have a curable group.
  • the resin is preferably a copolymer containing a structural unit having a curable group.
  • the curable group include a group having an ethylenically unsaturated bond, an epoxy group, a methylol group, and an alkoxysilyl group.
  • the group having an ethylenically unsaturated bond include a vinyl group, a (meth)allyl group, and a (meth)acryloyl group.
  • the alkoxysilyl group include a monoalkoxysilyl group, a dialkoxysilyl group, and a trialkoxysilyl group.
  • Examples of structural units having a curable group include structural units represented by the following formulas (A2-1) to (A2-4).
  • X1 represents a hydrogen atom or an alkyl group.
  • the alkyl group for X1 preferably has 1 to 5 carbon atoms, more preferably 1 to 3 carbon atoms, and even more preferably 1 carbon atom.
  • X 1 is preferably a hydrogen atom or a methyl group.
  • L51 represents a single bond or a divalent linking group.
  • the divalent linking group for L 51 include an alkylene group, an arylene group, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -SO 2 -, -NR-, and a group combining two or more of these, where R represents a hydrogen atom or an alkyl group, and preferably a hydrogen atom.
  • the divalent linking group for L 51 is preferably a group formed by combining --O-- with at least one group selected from an alkylene group and an arylene group.
  • the number of carbon atoms in the alkylene group in L 51 is preferably 1 to 30, more preferably 1 to 15, and even more preferably 1 to 10.
  • the alkylene group may be unsubstituted or may have a substituent, but is preferably unsubstituted.
  • the alkylene group may be linear, branched, or cyclic.
  • the cyclic alkylene group may be monocyclic or polycyclic.
  • the arylene group for L 51 preferably has 6 to 18 carbon atoms, more preferably 6 to 14 carbon atoms, and even more preferably 6 to 10 carbon atoms.
  • Y1 represents a curable group.
  • the curable group include a group having an ethylenically unsaturated bond, an epoxy group, a methylol group, an alkoxysilyl group, etc. Details of the group having an ethylenically unsaturated bond, the epoxy group, the methylol group, and the alkoxysilyl group are as described above.
  • the resin containing a curable group may be a commercially available product.
  • commercially available resins containing a curable group include the Dianarl BR series (polymethyl methacrylate (PMMA), e.g., Dianarl BR-80, BR-83, and BR-87; manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), Photomer 6173 (COOH-containing polyurethane acrylic oligomer; Diamond Shamrock Co., Ltd.), Viscoat R-264, and KS Resist 106 (all manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.), Cyclomer P series (e.g., ACA230AA), Plaxel CF200 series (all manufactured by Daicel Corporation), and Ebecryl 3800 (manufactured by Daicel UCB Corporation), as well as Acricur RD-F8 (manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd.).
  • examples of commercially available epoxy resins include those mentioned above.
  • the resin composition of the present disclosure is used for a lens (e.g., a spectacle lens)
  • the resin is preferably a thermoplastic resin such as a carbonate resin or a (meth)acrylic resin (e.g., polymethyl methacrylate (PMMA)), or a thermosetting resin such as a urethane resin.
  • a thermoplastic resin such as a carbonate resin or a (meth)acrylic resin (e.g., polymethyl methacrylate (PMMA)
  • a thermosetting resin such as a urethane resin.
  • carbonate resins include a polycarbonate resin composition (product name: Caliber 200-13, manufactured by Sumitomo Dow Co., Ltd.) and a diethylene glycol bisallyl carbonate resin (product name: CR-39, manufactured by PPG Industries, Inc.).
  • the urethane resin is preferably a thiourethane resin.
  • Examples of commercially available raw materials for thiourethane resins include thiour
  • the weight average molecular weight (Mw) of the resin is preferably 2,000 to 2,000,000.
  • the lower limit of the Mw of the resin is more preferably 5,000 or more, even more preferably 10,000 or more, and particularly preferably 50,000 or more.
  • the upper limit of the Mw of the resin is more preferably 1,000,000 or less, even more preferably 500,000 or less, and particularly preferably 200,000 or less.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the epoxy resin is preferably 100 or more, more preferably 200 to 2,000,000.
  • the upper limit of the Mw of the epoxy resin is more preferably 1,000,000 or less, particularly preferably 500,000 or less.
  • the lower limit of the Mw of the epoxy resin is more preferably 2,000 or more.
  • the weight average molecular weight (Mw) is a value measured by gel permeation chromatography (GPC).
  • GPC gel permeation chromatography
  • the GPC measurement is performed using an HLC (registered trademark)-8020GPC (manufactured by Tosoh Corporation) as a measuring device, three TSKgel (registered trademark) Super Multipore HZ-H (4.6 mm ID x 15 cm, manufactured by Tosoh Corporation) as columns, and THF (tetrahydrofuran) as an eluent.
  • the measurement conditions are a sample concentration of 0.45% by mass, a flow rate of 0.35 ml/min, a sample injection amount of 10 ⁇ l, and a measurement temperature of 40° C., and an RI detector.
  • the calibration curve is prepared from eight samples of "Standard sample TSK standard, polystyrene" from Tosoh Corporation: "F-40", “F-20”, “F-4", "F-1", "A-5000”, “A-2500”, "A-1000", and "n-propylbenzene”.
  • the resin composition of the present disclosure may contain one type of resin alone or two or more types of resins.
  • the content of the resin in the resin composition of the present disclosure is preferably 70% by mass to 99.9% by mass, and more preferably 80% by mass to 99.9% by mass, based on the total solid content of the resin composition.
  • the resin content in the resin composition of the present disclosure is within the above range, the moldability during molding is good.
  • the resin composition of the present disclosure may further contain, in addition to the specific dye and specific UV agent, dyes other than the specific dye, other UV agents, and known additives that are typically used in resin compositions, depending on the purpose.
  • the liquid composition of the present disclosure contains a dye represented by Formula 1 (i.e., a specific dye), a specific UV agent, and a solvent. Since the liquid composition of the present disclosure contains the specific dye and the specific UV agent, it has excellent shielding properties in at least the wavelength region of 350 nm to 450 nm, excellent light resistance and heat resistance, and aggregation of the specific dye and the specific UV agent over time is suppressed, resulting in excellent stability.
  • a dye represented by Formula 1 i.e., a specific dye
  • a specific UV agent i.e., a specific UV agent
  • the resin composition of the present disclosure may further contain other dyes other than the specific dye, other UV agents, and other components as necessary. Details of the other dyes other than the specific dye, other UV agents, and other components are the same as those in the composition of the present disclosure described above, and therefore will not be described here.
  • the dye represented by formula 1 i.e., the specific dye contained in the liquid composition of the present disclosure has the same definition as the specific dye in the composition of the present disclosure described above, and preferred embodiments are also the same.
  • the liquid composition of the present disclosure may contain one type of dye (specific dye) represented by Formula 1 on its own, or may contain two or more types.
  • the content of the dye (specific dye) represented by Formula 1 in the liquid composition of the present disclosure is preferably 0.01% by mass to 20% by mass, and more preferably 0.1% by mass to 5% by mass, relative to the total solid content of the liquid composition.
  • the dye (specific dye) represented by Formula 1 has high absorbance particularly in the wavelength region of 350 nm to 450 nm. Therefore, when the content of the specific dye in the liquid composition of the present disclosure is within the above range, the liquid composition of the present disclosure becomes a liquid composition with excellent function of blocking or suppressing light with wavelengths of 350 nm to 450 nm.
  • liquid compositions of the present disclosure contain at least one solvent.
  • the solvent include water, an organic solvent, and a mixed solvent of water and an organic solvent.
  • the organic solvent can be appropriately selected depending on the use or purpose of the liquid composition, etc.
  • examples of the organic solvent include esters, ethers, ketones, aromatic hydrocarbons, and the like.
  • Esters include, for example, ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, amyl formate, isoamyl acetate, isobutyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, butyl butyrate, methyl lactate, ethyl lactate, alkyl oxyacetate solvents (e.g., methyl oxyacetate, ethyl oxyacetate, butyl oxyacetate (specifically, methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate, etc.)), alkyl 3-oxypropionate solvents (e.g., methyl 3-oxypropionate, ethyl 3-oxypropionate (specifically, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-
  • ethers include diethylene glycol dimethyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate (also called PEGMEA), diethylene glycol monoethyl ether acetate (also called ethyl carbitol acetate), diethylene glycol monobutyl ether acetate (also called butyl carbitol acetate), propylene glycol monoethyl ether acetate, and propylene glycol monopropyl ether acetate.
  • PEGMEA diethylene glycol monoethyl ether acetate
  • ethyl carbitol acetate diethylene glyco
  • Ketones include, for example, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, 2-heptanone, and 3-heptanone.
  • aromatic hydrocarbons examples include toluene and xylene.
  • the liquid composition of the present disclosure may contain a single type of organic solvent, or may contain two or more types of organic solvents from the viewpoint of application or of improving the solubility of each component or the coated surface condition.
  • the organic solvents may contain two or more types selected from the group consisting of methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl cellosolve acetate, ethyl lactate, diethylene glycol dimethyl ether, butyl acetate, methyl 3-methoxypropionate, 2-heptanone, cyclohexanone, ethyl carbitol acetate, butyl carbitol acetate, propylene glycol methyl ether, and propylene glycol methyl ether acetate.
  • the content of the solvent in the liquid composition of the present disclosure is preferably an amount that results in a total solid content in the liquid composition of 10% by mass to 80% by mass, and more preferably an amount that results in a total solid content in the liquid composition of 15% by mass to 60% by mass.
  • the liquid composition of the present disclosure contains a curable component, it can be used as a composition having curability (so-called a curable composition).
  • the curable composition is a composition that can be cured by applying energy.
  • the curable composition is preferably a composition that exhibits curability by applying energy such as visible light, ultraviolet light (UV), electron beam, or heating.
  • the curable composition is more preferably a composition that exhibits curability by irradiation with ultraviolet light, from the viewpoints of versatility and good curing sensitivity.
  • the liquid composition of the present disclosure can be prepared as a curable composition by further including a polymerizable compound in addition to the above-mentioned components.
  • a polymerizable compound any compound that can be polymerized and cured upon application of energy can be used without limitation.
  • the polymerizable compound may, for example, be an addition-polymerizable compound having at least one ethylenically unsaturated double bond.
  • the addition polymerizable compound can be selected from compounds having at least one ethylenically unsaturated bond at the terminal, and is preferably a compound having two or more ethylenically unsaturated bonds at the terminal.
  • the polymerizable compound may be, for example, a monomer, a prepolymer (i.e., a dimer, trimer, or oligomer), a mixture thereof, or a polymer of a compound selected from a monomer and a prepolymer.
  • polymerizable compounds examples include unsaturated carboxylic acids (e.g., acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, isocrotonic acid, and maleic acid), esters of unsaturated carboxylic acids, and amides of unsaturated carboxylic acids, as well as polymers of unsaturated carboxylic acids or their esters or amides.
  • unsaturated carboxylic acids e.g., acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, isocrotonic acid, and maleic acid
  • esters of unsaturated carboxylic acids e.g., acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, isocrotonic acid, and maleic acid
  • esters of unsaturated carboxylic acids e.g., acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, isocrotonic acid, and maleic acid
  • examples of the polymerizable compound include an addition reaction product of an unsaturated carboxylic acid ester or unsaturated carboxylic acid amide having a nucleophilic substituent (e.g., a hydroxy group, an amino group, and a mercapto group) with a monofunctional or polyfunctional isocyanate compound or an epoxy compound; a dehydration condensation reaction product of an unsaturated carboxylic acid ester or unsaturated carboxylic acid amide having a nucleophilic substituent and a monofunctional or polyfunctional carboxylic acid; an addition reaction product of an unsaturated carboxylic acid ester or unsaturated carboxylic acid amide having an electrophilic substituent (e.g., an isocyanate group and an epoxy group) with a monofunctional or polyfunctional alcohol, amine, or thiol; a substitution reaction product of an unsaturated carboxylic acid ester or unsaturated carboxylic acid amide having a leaving substituent (e.g., a halogen group and a tol
  • the liquid composition of the present disclosure contains a polymerizable compound
  • details such as the structure of the polymerizable compound, the selection of whether to use a single polymerizable compound or a combination of two or more polymerizable compounds, and the content thereof may be arbitrarily set according to the use or purpose of the liquid composition.
  • the polymerizable compound is preferably a compound having a large content of a group having an ethylenically unsaturated double bond (also called an unsaturated group) per molecule, and more preferably a bifunctional or higher compound having two or more unsaturated groups.
  • the polymerizable compound is preferably a trifunctional or higher compound having three or more unsaturated groups, for example, a hexafunctional acrylate compound.
  • the liquid composition of the present disclosure may also use multiple compounds with different functionalities or multiple compounds with different types of polymerizable groups (e.g., acrylic acid esters, methacrylic acid esters, styrene-based compounds, and vinyl ether-based compounds) in combination as the polymerizable compound.
  • polymerizable groups e.g., acrylic acid esters, methacrylic acid esters, styrene-based compounds, and vinyl ether-based compounds
  • the polymerizable compound may be a commercially available product.
  • Examples of commercially available polymerizable compounds include KYARAD (registered trademark) PET-30 and KYARAD (registered trademark) TPA-330 from Nippon Kayaku Co., Ltd., POLYVEST (registered trademark) 110M from Evonik, and multifunctional acrylate A-9300 (product name) from Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.
  • the liquid composition of the present disclosure contains a polymerizable compound, it may contain one type of polymerizable compound alone, or may contain two or more types of polymerizable compounds.
  • the content of the polymerizable compound in the liquid composition of the present disclosure is not particularly limited.
  • the content of the polymerizable compound in the liquid composition is preferably 30% by mass to 99.5% by mass, more preferably 50% by mass to 99% by mass, and even more preferably 60% by mass to 98% by mass, based on the total solid content of the liquid composition.
  • a polymer compound can also be used as the polymerizable compound.
  • the polymerizable compound include (meth)acrylic resins, ester resins, urethane resins, and fluorine-based resins.
  • the polymerizable compound may be a commercially available product.
  • Examples of commercially available polymerizable compounds include the Dianarl BR series (polymethyl methacrylate (PMMA), such as Dianarl BR-80, BR-83, and BR-87; manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), Photomer 6173 (COOH-containing polyurethane acrylic oligomer, Diamond Shamrock Co., Ltd.), Viscoat R-264, and KS Resist 106 (manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.), Cyclomer P series (e.g., ACA230AA), and Plaxel CF200 series (manufactured by Daicel Corporation), Ebecryl 3800 (manufactured by Daicel UCB Corporation), and Acricur RD-F8 (manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd.).
  • PMMA polymethyl methacrylate
  • PMMA polymethyl methacrylate
  • Photomer 6173 COOH-containing polyurethane acrylic oligomer
  • Diamond Shamrock Co., Ltd. Vis
  • the liquid composition of the present disclosure contains a polymerizable compound having a high molecular weight
  • the liquid composition may contain a single type of polymerizable compound or may contain two or more types of polymerizable compounds. From the viewpoint of film uniformity, however, it is preferable that the liquid composition contains a single type of polymerizable compound.
  • the polymerizable compound is preferably a compound capable of forming a crosslinked structure from the viewpoint of improving the strength after curing.
  • the reactive group includes a group containing active hydrogen, and specific examples thereof include a group selected from the group consisting of a hydroxyl group, a primary amino group, and a secondary amino group.
  • a polymerizable compound having a high molecular weight into which a reactive group has been introduced for example, a (meth)acrylic resin containing a structural unit derived from a (meth)acrylate monomer and having two or more groups containing active hydrogen is preferable.
  • the crosslinking agent may be a polyisocyanate having two or more isocyanate groups as a crosslinkable group. A commercially available product may be used as the crosslinking agent.
  • the method of forming the crosslinked structure is preferably a method of using in combination a (meth)acrylic resin having two or more (preferably three or more) groups containing active hydrogen with a crosslinking agent having two or more isocyanate groups (preferably a polyisocyanate having two or more isocyanate groups, more preferably a polyisocyanate having three or more isocyanate groups).
  • a crosslinking agent having two or more isocyanate groups preferably a polyisocyanate having two or more isocyanate groups, more preferably a polyisocyanate having three or more isocyanate groups.
  • the crosslinked structure can be formed by reacting the group containing active hydrogen with the isocyanate group.
  • the above method is preferable from the viewpoint of increasing the crosslink density in the resin body (for example, a resin layer) to be formed and improving the strength of the resin body.
  • the content of the polymerizable compound in the liquid composition is preferably 30% by mass to 99.5% by mass, more preferably 50% by mass to 99% by mass, and even more preferably 60% by mass to 98% by mass, based on the total solid content of the liquid composition.
  • the content of the crosslinking agent in the liquid composition is preferably 5 parts by mass to 80 parts by mass, and more preferably 10 parts by mass to 50 parts by mass, relative to 100 parts by mass of the polymerizable compound.
  • the liquid composition of the present disclosure may further contain a polymerization initiator in addition to the above-mentioned components.
  • a polymerization initiator the polymerization reaction of the polymerizable compound can be successfully initiated.
  • the polymerization initiator a compound capable of generating an initiation species required for the polymerization reaction by the application of energy can be used.
  • the polymerization initiator can be appropriately selected from, for example, a photopolymerization initiator and a thermal polymerization initiator, and the photopolymerization initiator is preferable as the polymerization initiator.
  • a photopolymerization initiator for example, a compound that absorbs light in the ultraviolet to visible light range (e.g., 280 nm to 400 nm) is preferred.
  • Such compounds include photoradical initiators that generate active radicals to initiate photoradical polymerization, and cationic initiators that initiate photocationic polymerization.
  • the photopolymerization initiator examples include halogenated hydrocarbon derivatives such as photopolymerization initiators having a triazine skeleton and photopolymerization initiators having an oxadiazole skeleton; acylphosphine compounds such as acylphosphine oxides; hexaarylbiimidazoles; oxime compounds such as oxime derivatives; organic peroxides; thio compounds; ketone compounds; aromatic onium salts; ketoxime ethers; aminoacetophenone compounds; and hydroxyacetophenones.
  • halogenated hydrocarbon derivatives such as photopolymerization initiators having a triazine skeleton and photopolymerization initiators having an oxadiazole skeleton
  • acylphosphine compounds such as acylphosphine oxides
  • hexaarylbiimidazoles examples include oxime compounds such as oxime derivatives; organic peroxides; thio compounds
  • aminoacetophenone initiator examples include initiators having an absorption wavelength of 365 nm or 405 nm described in JP-A-2009-191179 and initiators described in JP-A-10-291969. Furthermore, examples of the aminoacetophenone initiator include the acylphosphine oxide initiators described in Japanese Patent No. 4,225,898.
  • photopolymerization initiator a synthetic product or a commercially available product may be used.
  • commercially available photopolymerization initiators include hydroxyacetophenone-based initiators such as IRGACURE (registered trademark) 184, DAROCUR (registered trademark) 1173, IRGACURE (registered trademark) 500, IRGACURE (registered trademark) 2959, and IRGACURE (registered trademark) 127 (trade names: all manufactured by BASF Corporation); aminoacetophenone-based initiators such as IRGACURE (registered trademark) 907, IRGACURE (registered trademark) 369, and IRGACURE (registered trademark) 379 (trade names: all manufactured by BASF Corporation); and acylphosphine-based initiators such as IRGACURE (registered trademark) 819 and DAROCUR (registered trademark) TPO (trade names: all manufactured by BASF Corporation).
  • an oxime compound is preferred.
  • the oxime-based compound include the compounds described in JP-A-2001-233842, JP-A-2000-80068, JP-A-2006-342166, and JP-A-2016-6475, paragraphs 0073 to 0075.
  • the photopolymerization initiator is preferably an oxime ester-based compound, and examples of commercially available products on the market include IRGACURE-OXE01 and IRGACURE-OXE02 (both manufactured by BASF).
  • Cationic polymerization initiators include, for example, initiators that initiate photocationic polymerization, photobleaching agents for dye compounds, photodiscoloring agents, known acid generators used in microresists, and mixtures thereof.
  • Specific examples of cationic polymerization initiators include onium compounds, organic halogen compounds, and disulfone compounds.
  • onium compounds include diazonium salts, ammonium salts, iminium salts, phosphonium salts, iodonium salts, sulfonium salts, arsonium salts, and selenonium salts.
  • onium compounds include the compounds described in paragraphs 0058 to 0059 of JP-A-2002-29162.
  • the liquid composition of the present disclosure contains a polymerization initiator
  • it may contain one type of polymerization initiator alone, or may contain two or more types of polymerization initiators.
  • the content of the polymerization initiator in the liquid composition is preferably 0.1 mass % to 20 mass %, more preferably 0.3 mass % to 15 mass %, and even more preferably 0.4 mass % to 10 mass %, relative to the total solid content of the liquid composition.
  • the liquid composition of the present disclosure can be prepared by mixing a dye represented by formula 1 (i.e., a specific dye), a specific UV agent and a solvent, and, if necessary, a polymerizable compound, a polymerization initiator, an ultraviolet absorber, and other components.
  • composition of the present disclosure, the resin composition of the present disclosure, and the liquid composition of the present disclosure may further contain at least one anti-fading agent selected from the group consisting of amine compounds, phenol compounds, hydroquinone compounds, catechol compounds, ascorbic acid compounds, carotenoid compounds, metal complex compounds, and benzolactone compounds.
  • the amine compound is preferably a hydroxyamine compound, a tertiary amine compound, or an aminooxyl compound, more preferably a tertiary amine compound or an aminooxyl compound.
  • the metal complex compound is preferably a Ni complex compound or a Co complex compound, more preferably a Ni complex compound.
  • the discoloration inhibitor is preferably at least one selected from an amine compound and a benzolactone compound, and more preferably an amine compound.
  • composition of the present disclosure, the resin composition of the present disclosure, and the liquid composition of the present disclosure further contain a discoloration inhibitor, which further improves the light resistance of the specific dye and further improves the light resistance of the specific UV agent.
  • the above-mentioned anti-fading agent preferably contains at least one compound selected from the compounds represented by the following formula (3-1) or formula (3-2), and more preferably contains a compound represented by the following formula (3-1).
  • R a1 , R a2 , R a3 and R a4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or an alkenyl group;
  • X a1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkoxy group, an alkenyloxy group, an alkoxycarbonyl group, an alkenyloxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, an acyl group, an acyloxy group, an alkoxycarbonyloxy group, an alkenyloxycarbonyloxy group, an aryloxycarbonyloxy group, an alkylsulfonyl group, an alkenylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, an alkylsulfinyl group, an alkenylsulfinyl group, an arylsulfinyl group, a sulfamoyl group, a carbamoyl group
  • R p1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, an alkenyloxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, or -Si(R p101 ) (Rp 102 ) (Rp 103 ), and R p101 , Rp 102 , and Rp 103 each independently represent an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, an alkoxy group, an alkenyloxy group, or an aryloxy group; R p2 , R p3 , R p4 , R p5 and R p6 each independently represent a hydrogen atom or a substituent; Any two adjacent groups among R p1 , R p2 , R p3 , R
  • the above groups in formula (3-1) and formula (3-2) may further have a substituent.
  • substituents included in the above-mentioned substituent group A include the substituents included in the above-mentioned substituent group A.
  • R a1 to R a4 each independently represent preferably an alkyl group or an alkenyl group, and more preferably an alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1 to 5, and more preferably 1 to 3.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic, but is preferably linear.
  • the alkyl group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups listed above for the substituent T.
  • the number of carbon atoms in the alkenyl group is preferably 2 to 5, and more preferably 2 or 3.
  • the alkenyl group is preferably linear or branched, and more preferably linear.
  • the alkenyl group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups exemplified for the substituent T above.
  • R a1 to R a4 each represent a methyl group.
  • X a1 in the formula (3-1) is preferably a hydrogen atom, an oxy radical group, an alkyl group, an alkoxy group, an alkenyl group, an acyl group or an aryl group, and more preferably an oxy radical group or an alkoxy group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 12.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic, but is preferably linear.
  • the alkyl group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups listed above for the substituent T.
  • the number of carbon atoms in the alkenyl group is preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 12.
  • the alkenyl group is preferably linear or branched, and more preferably linear.
  • the alkenyl group may have a substituent.
  • Examples of the substituent include the groups exemplified for the substituent T above.
  • the number of carbon atoms in the alkoxy group is preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 12.
  • the alkoxy group is preferably linear or branched, and more preferably linear.
  • the alkoxy may have a substituent.
  • Examples of the substituent include the groups listed above for the substituent T.
  • the number of carbon atoms in the acyl group is preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 14.
  • the acyl group may have a substituent.
  • Examples of the substituent include the groups exemplified for the substituent T above.
  • the number of carbon atoms in the aryl group is preferably 6 to 20.
  • the aryl group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups exemplified for the
  • the compound represented by formula (3-1) is preferably a compound represented by formula (3-1-2).
  • X a11 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkoxy group, an alkenyloxy group, an alkoxycarbonyl group, an alkenyloxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, an acyl group, an acyloxy group, an alkoxycarbonyloxy group, an alkenyloxycarbonyloxy group, an aryloxycarbonyloxy group, an alkylsulfonyl group, an alkenylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, an alkylsulfinyl group, an alkenylsulfinyl group, an arylsulfinyl group, a sulfamoyl group, a carbamoyl group, a hydroxy group, or an oxyradical group; R a11 represents a substituent;
  • X a11 in formula (3-1-2) has the same meaning as X a1 in formula (3-1), and the preferred range is also the same.
  • Examples of the substituent represented by R a11 in formula (3-1-2) include the groups exemplified as the substituent T above.
  • Examples of the group include an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heterocyclic group, a cyano group, a hydroxy group, a nitro group, a carboxy group, an alkoxy group, an aryloxy group, a silyloxy group, a heterocyclic oxy group, an acyloxy group, a carbamoyloxy group, an alkoxycarbonyloxy group, an aryloxycarbonyloxy group, an amino group, an acylamino group, an aminocarbonylamino group, an alkoxycarbonylamino group, an aryloxycarbonylamino group, a sulfamoylamino group, an alkylsulfonylamino group, an arylsulfonylamino group, a
  • the compound represented by formula (3-1) is preferably a compound represented by formula (3-1-3).
  • X a21 in formula (3-1-3) has the same meaning as X a1 in formula (3-1), and the preferred range is also the same.
  • Examples of the divalent linking group represented by L a21 in formula (3-1-3) include -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NHCO-, -NHCOO-, -CONH-, -OCONH-, -S-, -SO 2 - and -OSO 2 -.
  • L a22 represents an n-valent group.
  • the n-valent group represented by L a22 is a monovalent group (when n is 1)
  • examples of the n-valent group represented by L a22 include an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heterocyclic group, a cyano group, a hydroxy group, a nitro group, a carboxy group, an alkoxy group, an aryloxy group, a silyloxy group, a heterocyclic oxy group, an acyloxy group, a carbamoyloxy group, an alkoxycarbonyloxy group, an aryloxycarbonyloxy group, an amino group, an acylamino group, an aminocarbonylamino group, an alkoxycarbonylamino group, an aryloxycarbonylamino group, a sulfamoylamino group, an aryloxycarbonylamino group
  • alkylsulfonylamino group examples include arylsulfonylamino group, arylsulfonylamino group, mercapto group, alkylthio group, arylthio group, heterocyclic thio group, sulfamoyl group, sulfo group, alkylsulfinyl group, arylsulfinyl group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, acyl group, aryloxycarbonyl group, alkoxycarbonyl group, carbamoyl group, arylazo group, heterocyclic azo group, imido group, phosphino group, phosphinyl group, phosphinyloxy group, phosphinylamino group, and silyl group.
  • n-valent group represented by L a22 is a divalent or higher group (n is an integer of 2 or greater)
  • examples of the n-valent group represented by L a22 include a hydrocarbon group; and a group in which two or more hydrocarbon groups are bonded together via -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NH-, -S-, or a group in which two or more of these are combined.
  • the hydrocarbon group include an aliphatic hydrocarbon group and an aromatic hydrocarbon group, and an aliphatic hydrocarbon group is preferable.
  • the number of carbon atoms in the aliphatic hydrocarbon group is preferably 1 to 30, more preferably 1 to 20, and even more preferably 1 to 15.
  • the aliphatic hydrocarbon group may be linear, branched, or cyclic, and is preferably linear or branched.
  • the aliphatic hydrocarbon group may be a saturated aliphatic hydrocarbon group or an unsaturated aliphatic hydrocarbon group, and is preferably a saturated aliphatic hydrocarbon group.
  • the aromatic hydrocarbon group preferably has 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, and even more preferably 6 to 10 carbon atoms.
  • the hydrocarbon group may have a substituent, such as a halogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group, or an aryl group.
  • the n-valent linking group represented by L a22 is preferably a group containing a saturated aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (preferably having 2 to 15 carbon atoms, more preferably having 2 to 10 carbon atoms).
  • n represents an integer of 1 or more, preferably an integer of 2 or more, more preferably an integer of 2 to 6, and even more preferably an integer of 2 to 4.
  • R p1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, an alkenyloxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, or -Si(R p101 ) (R p102 ) (R p103 ), and R p101 to R p103 each independently represent an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, an alkoxy group, an alkenyloxy group, or an aryloxy group.
  • R p1 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group or an acyl group, and more preferably an alkyl group or an acyl group.
  • Examples of the substituents represented by R p2 to R p6 include a halogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heterocyclic group, a cyano group, a hydroxy group, a nitro group, a carboxy group, an alkoxy group, an aryloxy group, a silyloxy group, a heterocyclic oxy group, an acyloxy group, a carbamoyloxy group, an alkoxycarbonyloxy group, an aryloxycarbonyloxy group, an amino group, an acylamino group, an aminocarbonylamino group, an alkoxycarbonylamino group, an aryloxycarbonylamino group, a sulfamoylamino group, an alkylsulfonylamino group, an arylsulfonylamino group, a mercapto group, an alkylthio group
  • an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxy group, an aryloxycarbonyl group, an alkylsulfonyl group, and an arylsulfonyl group are preferred, an alkyl group or an alkenyl group is more preferred, and an alkyl group is even more preferred.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1 to 10, and more preferably 1 to 5.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic, and is preferably linear or branched, and more preferably branched.
  • the alkyl group may have a substituent.
  • substituents examples include the groups listed above for the substituent T.
  • the number of carbon atoms in the alkenyl group is preferably 2 to 10, and more preferably 2 to 5.
  • the alkenyl group is preferably linear or branched, and more preferably branched.
  • the alkenyl group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups exemplified for the substituent T above.
  • R p2 to R p6 are substituents, and it is more preferable that two or more of them are substituents.
  • two adjacent groups among R p1 to R p6 may be bonded to each other to form a ring.
  • the ring formed is preferably a 5-membered or 6-membered ring.
  • the ring formed may further have a substituent.
  • the substituent include the groups exemplified for the substituent T above and an ethylenically unsaturated bond-containing group.
  • the ethylenically unsaturated bond-containing group include a vinyl group.
  • a preferred embodiment of formula (3-2) is one in which R p1 and R p2 are bonded together to form a ring.
  • the ring formed is preferably a 5-membered or 6-membered ring.
  • the ring formed preferably further has a substituent.
  • the substituent include an aryl group, a heteroaryl group, and an ethylenically unsaturated bond-containing group, and preferably an aryl group and an ethylenically unsaturated bond-containing group, and more preferably an aryl group.
  • the aryl group and the heteroaryl group may further have a substituent.
  • Examples of the further substituent include an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, an alkoxy group, an alkenyloxy group, an aryloxy group, an acyl group, and a hydroxy group.
  • R p1 to R p6 are not hydrogen atoms.
  • the total number of carbon atoms in R p1 to R p6 is preferably 10 or more, and more preferably 16 or more.
  • the compound represented by formula (3-2) is preferably a compound represented by formula (3-2-2).
  • R p11 to R p14 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an alkenyl group; Y p11 represents an aryl group, a heteroaryl group, or an ethylenically unsaturated bond-containing group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group represented by R p11 to R p14 is preferably 1 to 10, and more preferably 1 to 5.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic, and is preferably linear or branched, and more preferably branched.
  • the alkyl group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups listed above for the substituent T.
  • the number of carbon atoms of the alkenyl group represented by R p11 to R p14 is preferably 2 to 10, and more preferably 2 to 5.
  • the alkenyl group is preferably linear or branched, and more preferably branched.
  • the alkenyl group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups exemplified for the substituent T above.
  • R p11 to R p14 is an alkyl group or an alkenyl group, and more preferable that two or more of them are alkyl groups or alkenyl groups. Of these, it is preferable that at least one of R p11 to R p14 is an alkyl group, and more preferable that two or more of them are alkyl groups.
  • Y p11 represents an aryl group, a heteroaryl group or an ethylenically unsaturated bond-containing group, and is preferably an aryl group.
  • the aryl group and the heteroaryl group may further have a substituent.
  • the further substituent include an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, an alkoxy group, an alkenyloxy group, an aryloxy group, an acyl group, and a hydroxy group.
  • the ethylenically unsaturated bond-containing group include a vinyl group.
  • the compound represented by formula (3-2) is preferably a compound represented by formula (3-2-3).
  • R p21 to R p24 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an alkenyl group.
  • R p25 represents an alkyl group, an alkenyl group, or a hydroxy group;
  • L p21 represents an s-valent group;
  • r represents an integer of 0 to 4;
  • s represents an integer of 1 or more;
  • r R p25 may be the same or different.
  • R p21 to R p24 in the formula (3-2-3) have the same definitions as R p11 to R p14 in the formula (3-2-2), and the preferred ranges are also the same. It is preferable that at least one of R p21 to R p24 is an alkyl group or an alkenyl group, and more preferable that two or more of them are alkyl groups or alkenyl groups. In particular, it is preferable that at least one of R p21 to R p24 is an alkyl group, and more preferable that two or more of them are alkyl groups.
  • R p25 in formula (3-2-3) is preferably an alkyl group or an alkenyl group, and more preferably an alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1 to 10, and more preferably 1 to 5.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic, and is preferably linear or branched, and more preferably branched.
  • the alkyl group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups listed above for the substituent T.
  • the number of carbon atoms in the alkenyl group is preferably 2 to 10, and more preferably 2 to 5.
  • the alkenyl group is preferably linear or branched, and more preferably branched.
  • the alkenyl group may have a substituent.
  • L p21 represents an s-valent group.
  • the s-valent group represented by L p21 may be an alkyl group, an alkenyl group, an alkoxy group, or an alkynyl group, and is preferably an alkyl group or an alkoxy group.
  • examples of the s-valent group represented by L p21 include a hydrocarbon group, -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NHCOO-, -NHCOO-, -CONH-, -OCONH-, -S-, -SO 2 -, -OSO 2 -, and a group combining two or more of these groups.
  • the above-mentioned hydrocarbon group includes an aliphatic hydrocarbon group and an aromatic hydrocarbon group.
  • the number of carbon atoms in the aliphatic hydrocarbon group is preferably 1 to 30, more preferably 1 to 20, and even more preferably 1 to 15.
  • the aliphatic hydrocarbon group may be linear, branched, or cyclic, but is preferably linear or branched.
  • the aliphatic hydrocarbon group may be either a saturated aliphatic hydrocarbon group or an unsaturated aliphatic hydrocarbon group, but is preferably a saturated aliphatic hydrocarbon group.
  • the aromatic hydrocarbon group preferably has 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, and even more preferably 6 to 10 carbon atoms.
  • the hydrocarbon group may have a substituent, such as a halogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group, or an aryl group.
  • r represents an integer of 0 to 4, and preferably an integer of 0 to 2.
  • s represents an integer of 1 or more, preferably an integer of 1 to 4, and more preferably 1 or 2.
  • anti-fading agents include the compounds described in the Examples below, the compounds described in paragraphs 0157 to 0171 of JP2009-067984A, and compounds with the structures shown below.
  • the content of the discoloration inhibitor is preferably 0.01 to 50 mass% based on the total solid content of the composition.
  • the lower limit is preferably 0.05 mass% or more, and more preferably 0.1 mass% or more.
  • the upper limit is preferably 40 mass% or less, more preferably 30 mass% or less, and even more preferably 20 mass% or less.
  • the composition of the present disclosure, the resin composition of the present disclosure, and the liquid composition of the present disclosure may contain only one type of anti-fading agent, or may contain two or more types. When two or more types of anti-fading agents are contained, it is preferable that the total amount thereof is in the above range.
  • the content ratio of the specific dye to the above-mentioned anti-fading agent is preferably in the range of 1:20 to 20:1 on a mass basis, more preferably in the range of 1:10 to 10:1, and even more preferably in the range of 1:5 to 5:1.
  • the content ratio of the specific dye and the anti-fading agent is within the above range, precipitation of the specific dye and the specific UV agent is effectively suppressed, and the addition of the anti-fading agent sufficiently improves the light resistance of the composition.
  • a first aspect of the dye compound of the present disclosure is a dye compound represented by the following formula 4.
  • the dye compounds represented by formula 4 are included in the dyes represented by formula 1, but the compounds within the range represented by formula 4 are novel dye compounds.
  • R 41 represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group.
  • R 42 represents a secondary alkyl group in which the carbon atom directly bonded to the nitrogen atom is branched, a tertiary alkyl group in which the carbon atom directly bonded to the nitrogen atom is branched, or an unsubstituted linear primary alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 41 represents an alkyl group or an aryl group
  • R 42 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 43 , R 44 , R 45 and R 46 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • examples of the substituent include the substituents included in the above-mentioned substituent group A.
  • the alkyl group or aryl group in R 41 of formula 4 has the same meaning as the alkyl group or aryl group in R 1 of formula 1, and preferred embodiments are also the same.
  • R 41 is preferably a hydrogen atom, a methyl group, or a phenyl group.
  • R 41 is a hydrogen atom, the absorption of the dye compound in the long wavelength region becomes sharper, and when R 41 is a methyl group, the light fastness of the dye compound is further improved.
  • R 41 is a hydrogen atom
  • R 42 is preferably a secondary alkyl group having a branched carbon atom directly bonded to a nitrogen atom, a tertiary alkyl group having a branched carbon atom directly bonded to a nitrogen atom, an alkyl group having an electron-withdrawing group, or the like.
  • R 42 is a secondary alkyl group having a branched carbon atom directly bonded to a nitrogen atom, the absorption of the dye compound in the long wavelength region becomes sharper, and when R 42 is an alkyl group having an electron-withdrawing group, the light fastness of the dye compound is further improved.
  • R 42 another preferred embodiment is one in which the carbon atom adjacent to the nitrogen atom is an unsubstituted linear primary alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the crystallization property of the synthetic intermediate is improved, and purification efficiency is improved, which is advantageous in that the yield is improved, compared with a primary alkyl group in which the carbon atom adjacent to the nitrogen atom has a substituent, or a substituent in which a carbon atom further from the nitrogen atom than the carbon atom adjacent to the nitrogen atom has a branch, for example, a substituent in which a carbon atom having 8 carbon atoms has a branch and is further from the nitrogen atom.
  • R 43 to R 46 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a hydroxy group, an amino group, or an alkylamino group. From the viewpoint of improving the light resistance of the dye compound, R 43 to R 46 are also preferably an electron-withdrawing group, and are preferably a halogen atom, a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, a carbamoyl group, an alkylcarbonyl group, an arylcarbonyl group, an alkylsulfonyl group, or an arylsulfonyl group.
  • the compound represented by formula 4 is a compound in which R 1 and R 2 in formula 1 are benzyl groups.
  • the compound represented by formula 4 in which R 1 and R 2 in formula 1 are benzyl groups has good mobility of a bulky ring structure compared to a structure in which R 1 and R 2 in formula 1 are, for example, phenyl groups, and is therefore considered to inhibit interactions between coexisting dye compounds and between the dye compound and the specific UV agent, and to suppress aggregation caused by the interactions, thereby suppressing changes over time due to precipitation, aggregation, and the like.
  • Specific examples of the dye compound represented by the above formula 4 include compounds included in the range represented by formula 4 among the compounds given as specific examples of the dye represented by formula 1. However, in the present disclosure, the dye compound represented by formula 4 is not limited to the specific examples.
  • a second embodiment of the dye compound of the present disclosure is a dye compound represented by the following formula 5.
  • the dye compounds represented by formula 5 are included in the dyes represented by formula 1, but the compounds within the range represented by formula 5 are novel dye compounds.
  • R 51 represents a hydrogen atom, a methyl group, or a phenyl group.
  • R 52 represents a secondary alkyl group in which the carbon atom directly bonded to the nitrogen atom is branched, a tertiary alkyl group in which the carbon atom directly bonded to the nitrogen atom is branched, or an unsubstituted primary alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 51 represents a methyl group or a phenyl group
  • R 52 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 53 , R 54 , R 55 and R 56 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R 51 represents a hydrogen atom
  • R 52 represents a secondary alkyl group in which the carbon atom directly bonded to the nitrogen atom is branched, a tertiary alkyl group in which the carbon atom directly bonded to the nitrogen atom is branched, or an unsubstituted linear primary alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 53 , R 54 , R 55 and R 56 in formula 5 have the same meanings as R 43 , R 44 , R 45 and R 46 in formula 4, and preferred examples thereof are also the same.
  • the dye compound represented by the above formula 5 include compounds included in the range represented by formula 5 among the compounds given as specific examples of the dye represented by formula 1.
  • the dye compound represented by formula 5 is not limited to the specific examples.
  • the dye compound represented by formula 4 or 5 can be synthesized by a known method. For example, reference can be made to paragraphs [0073] to [0078] of International Publication No. 2020/20291. Examples of the synthesis method include a method of synthesizing the compound by mixing 1,2-dibenzylpyrazolidine-3,5-dione and indole-3-carboxaldehyde in an organic solvent at room temperature (25 ° C.) or under reflux conditions.
  • the optical material of the present disclosure is a cured product of the composition, resin composition, or liquid composition of the present disclosure described above.
  • the optical material of the present disclosure contains at least one selected from the dye compound represented by formula 4 of the present disclosure and the dye compound represented by formula 5 of the present disclosure. Therefore, the optical material of the present disclosure contains at least the dye (i.e., the specific dye) represented by the above-mentioned formula 1. Therefore, the optical material of the present disclosure has excellent shielding properties in the wavelength region of 350 nm to 450 nm, and is also excellent in light resistance and heat resistance.
  • cured product includes a dried product obtained by drying and solidifying a resin composition or liquid composition, and, in the case of a resin composition or liquid composition undergoing a curing reaction, a cured product obtained by curing the resin composition or liquid composition.
  • the optical material may be obtained as a molded product obtained by molding a resin composition into a desired shape. That is, the optical material may be a molded product molded from a resin composition or a liquid composition.
  • the optical material is an optical lens (e.g., a spectacle lens)
  • the optical lens may be obtained by molding a resin composition into a lens shape.
  • the optical material may have a transparent supporting substrate and a resin layer laminated together, in which case at least one of the supporting substrate and the resin layer is formed from a resin composition or a liquid composition.
  • the optical material may be, for example, an optical film or optical sheet having a transparent supporting substrate and a dye-containing layer (so-called resin layer) containing a specific dye laminated thereon, or a protective film or protective sheet having a transparent supporting substrate and a hard coat layer and an adhesive layer or adhesive layer laminated thereon.
  • the specific dye may be contained in at least one of the supporting substrate, the hard coat layer, and the adhesive layer or adhesive layer.
  • the form of the protective film or protective sheet may be, for example, a form in which an adhesive layer arranged on a supporting substrate contains a specific dye, and the adhesive layer or adhesive layer has both a blocking function of ultraviolet light and blue light and an adhesive function or adhesive function.
  • the dye represented by formula 1 i.e., the specific dye
  • the specific UV agent i.e., the specific UV agent
  • the resin or solvent contained in the optical material as well as the components other than the specific dye and resin, are similar to those of the resin composition or liquid composition described above, and therefore will not be described in detail here.
  • the first embodiment is an optical material that is a spectacle lens.
  • the resin that can be used for the lens for glasses is not particularly limited as long as it satisfies the physical properties required for the lens for glasses, such as transparency, refractive index, processability, and hardness after curing.
  • the resin may be a thermoplastic resin or a thermosetting resin.
  • thermoplastic resins that can be used for eyeglass lenses include polycarbonate (PC).
  • thermosetting resins include urethane resins, episulfide resins, etc. As the urethane resin, thiourethane resins are preferred.
  • the resin a thiourethane resin is preferable from the viewpoint of a high refractive index, and a polycarbonate resin is preferable from the viewpoint of good transparency. That is, the resin in the spectacle lens of the present disclosure is preferably at least one selected from the group consisting of thiourethane resins and polycarbonate resins.
  • the optical material of the present disclosure When the optical material of the present disclosure is applied to a spectacle lens, it may contain only one type of resin, or may contain two or more types of resin.
  • the resin content is not particularly limited, and is, for example, preferably 30% by mass to 99.99% by mass, more preferably 50% by mass to 99.99% by mass, and even more preferably 60% by mass to 99.99% by mass, relative to the total mass of the spectacle lens.
  • the resin content in the optical material applied to the eyeglass lenses of the present disclosure is within the above range, a lightweight and thin lens can be produced.
  • the optical material of the present disclosure When the optical material of the present disclosure is applied to eyeglass lenses, it may contain other components in addition to the resin.
  • other components include ultraviolet absorbing agents other than the specific UV agent, plasticizers, deterioration inhibitors (e.g., antioxidants, peroxide decomposers, radical inhibitors, metal deactivators, acid scavengers, amines), dyes other than the specific pigments, internal mold release agents, deodorants, etc.
  • the method for producing the eyeglass lenses is not particularly limited.
  • the resin contained in the eyeglass lens is a thermoplastic resin
  • the eyeglass lens of the present disclosure can be manufactured by kneading a resin composition containing the resin, the compound of the present disclosure described above, and, as necessary, other additives such as an ultraviolet absorber, using a melt extruder, molding the kneaded mixture into pellets, and applying a known molding method such as an injection molding method to the obtained resin composition in pellet form.
  • the eyeglass lens of the present disclosure can be manufactured by preparing a resin composition containing a monomer which is a precursor of the resin, the compound of the present disclosure described above, a polymerization catalyst (e.g., dibutyltin dichloride), and, as necessary, other ultraviolet absorbers which are optional components, and other additives, filling the obtained resin composition into a mold (forming tool), and heating to cure it.
  • a polymerization catalyst e.g., dibutyltin dichloride
  • other ultraviolet absorbers which are optional components, and other additives
  • a second embodiment of the optical material is a protective film.
  • protective films include an optical material (protective film 1) having a transparent supporting substrate and a resin layer laminated thereto, and an optical material (protective film 2) having a hard coat layer, a transparent supporting substrate, and an adhesive layer or bonding layer laminated thereto in this order.
  • the supporting substrate preferably has transparency to the extent that the optical performance is not impaired.
  • the supporting substrate being transparent means that it is optically transparent, and specifically means that the supporting substrate has a total light transmittance of 85% or more.
  • the total light transmittance of the supporting substrate is preferably 90% or more, and more preferably 95% or more.
  • the total light transmittance of the supporting substrate is a value determined from the measured value obtained by measuring the spectroscopic spectrum of the supporting substrate using a UV/vis spectrometer (for example, UV/vis spectrometer UV3400 manufactured by Shimadzu Corporation).
  • a suitable example of the supporting substrate is a resin film.
  • resins that form the support substrate include ester resins (e.g., polyethylene terephthalate (PET), polyethylene naphthalate (PEN), polybutylene terephthalate (PBT), and polycyclohexane dimethylene terephthalate (PCT)), olefin resins (e.g., polypropylene (PP) and polyethylene (PE)), polyvinyl chloride (PVA), and tricellulose acetate (TAC).
  • PET is preferred as the resin for forming the supporting substrate in terms of versatility.
  • the support substrate is obtained by forming the above resin into a plate shape by a standard method.
  • a commercially available resin film or the like may be used as the support substrate.
  • the thickness of the support substrate can be appropriately selected depending on the application or purpose. In general, the thickness of the support substrate is preferably 5 ⁇ m to 2500 ⁇ m, and more preferably 20 ⁇ m to 500 ⁇ m.
  • the resin layer is a layer formed using the resin composition of the present disclosure described above, or the liquid composition of the present disclosure when it contains a resin.
  • the resin layer may be a resin layer that has been dried and solidified in advance, or may be a cured layer obtained by applying a liquid composition of a liquid composition to a supporting substrate and subjecting it to a curing reaction, for example.
  • the thickness of the resin layer is not particularly limited, and can be arbitrarily selected from the viewpoints of absorbance in the wavelength region of 350 nm to 450 nm (in other words, for example, the content of the specific dye) and the desired visible light transmittance.
  • the thickness of the resin layer can be, for example, 5 ⁇ m to 2500 ⁇ m.
  • the thickness of the resin layer is preferably 5 ⁇ m to 500 ⁇ m, and more preferably 5 ⁇ m to 100 ⁇ m, from the viewpoint of having a superior function of blocking or suppressing ultraviolet light and blue light, and from the viewpoint of easily ensuring visible light transmittance and being easy to handle.
  • the resin composition or liquid composition of the present disclosure prepared as a coating liquid can be applied (and optionally cured) to a desired area of a supporting substrate to form a resin layer.
  • a resin layer which is a cured product of the resin composition or liquid composition, is formed by applying energy after coating to cause a curing reaction.
  • the coated coating film may be dried after application, or, if the resin layer is formed by curing, the coated coating film may be dried after application of the composition and before curing.
  • the coating can be dried by a known method such as blowing hot air onto the coating, passing the coating through a drying zone controlled at a predetermined temperature, or heating and drying with a heater provided on a transport roll.
  • the energy can be applied by irradiation with visible light, ultraviolet light (UV), an electron beam, or the like, or by heating.
  • the energy is preferably applied by irradiation with visible light or ultraviolet light, and more preferably by irradiation with ultraviolet light.
  • the application of energy by light irradiation can be performed, for example, using a light source capable of UV irradiation.
  • light sources capable of UV irradiation.
  • Examples of light sources that can be used include ultra-high pressure UV lamps (e.g. ultra-high pressure mercury lamps) and UV light emitting diodes (UV-LEDs).
  • the amount of irradiation is preferably in the range of 10 mJ/cm 2 to 1000 mJ/cm 2 in terms of smoothly progressing the curing reaction.
  • the curing reaction When the curing reaction is carried out by irradiation with UV or the like, it is preferable to reduce the oxygen concentration by replacing the atmosphere in the UV irradiation area with an inert gas (e.g., nitrogen gas) from the viewpoint of suppressing the curing inhibition due to oxygen and further promoting the surface curing of the resin layer.
  • the oxygen concentration in the atmosphere in the UV irradiation area is preferably 0.01% to 5%.
  • it is preferable to increase the temperature of the atmosphere in the UV irradiation area preferably from 25°C to 100°C, more preferably from 30°C to 80°C, and even more preferably from 40°C to 70°C.
  • the protective film 2 is an optical material having a hard coat layer, a transparent supporting substrate, and an adhesive layer or bonding layer laminated in this order, and at least one of the supporting substrate, the hard coat layer, and the adhesive layer or bonding layer contains a specific dye.
  • the specific dye may be contained in any one of the supporting substrate, the hard coat layer, and the adhesive layer or bonding layer, or two or more of the supporting substrate, the hard coat layer, and the adhesive layer or bonding layer may contain the specific dye. That is, in the protective film 2, at least one of the supporting substrate, the hard coat layer, and the adhesive layer or the bonding layer is formed using the resin composition or liquid composition of the present disclosure described above.
  • the protective film 2 is preferably in a form in which (1) at least the hard coat layer is a cured product of the resin composition or liquid composition of the present disclosure, or (2) at least the supporting substrate is a cured product of the resin composition or liquid composition of the present disclosure.
  • the supporting substrate in the case of (1) is the same as the protective film 1 except that it may contain a specific dye, and the supporting substrate in the case of (2) is a cured product formed using the resin composition or liquid composition of the present disclosure.
  • the protective film 2 has a hard coat layer on a supporting substrate.
  • the optical material has a hard coat layer as the outermost layer, the scratch resistance of the optical material can be improved.
  • the hard coat layer may be formed by either a wet coating method or a dry coating method (vacuum film formation).
  • the wet coating method is preferred as a method for forming the hard coat layer because of its excellent productivity.
  • the hard coat layer is formed using the resin composition or liquid composition of the present disclosure, it is formed by the wet coating method.
  • the hard coat layer may be, for example, a resin composition disclosed in JP 2013-45045 A, JP 2013-43352 A, JP 2012-232459 A, JP 2012-128157 A, JP 2011-131409 A, JP 2011-131404 A, JP 2011-126162 A, JP 2011-75705 A, JP 2009-286981 A, JP
  • the hard coat layers described in JP 2009-263567 A, JP 2009-75248 A, JP 2007-164206 A, JP 2006-96811 A, JP 2004-75970 A, JP 2002-156505 A, JP 2001-272503 A, WO 12/018087 A, WO 12/098967 A, WO 12/086659 A, and WO 11/105594 A can be applied.
  • the thickness of the hard coat layer is preferably 5 ⁇ m to 100 ⁇ m in order to further improve the scratch resistance of the optical material.
  • the protective film 2 is an optical material having an adhesive layer or a pressure-sensitive adhesive layer on the side of the supporting substrate opposite to the side having the hard coat layer.
  • the type of adhesive or pressure sensitive adhesive used in the pressure sensitive adhesive layer or bonding layer is not particularly limited.
  • the adhesive include an acrylic adhesive, a rubber adhesive, and a silicone adhesive.
  • the acrylic adhesive refers to an adhesive containing a polymer of a (meth)acrylic monomer (so-called a (meth)acrylic polymer).
  • adhesives examples include urethane resin adhesives, polyester adhesives, acrylic resin adhesives, ethylene vinyl acetate resin adhesives, polyvinyl alcohol adhesives, polyamide adhesives, and silicone adhesives. Among these, urethane resin adhesives and silicone adhesives are preferred because of their high adhesive strength.
  • the adhesive may be a commercially available product, and an example of a commercially available product is a urethane resin adhesive (product name: LIS-073-50U) manufactured by Toyo Ink Co., Ltd.
  • the adhesive may be used in combination with a curing agent (product name: CR-001) manufactured by Toyo Ink Co., Ltd.
  • the thickness of the adhesive layer or the pressure-sensitive adhesive layer is preferably 5 ⁇ m to 100 ⁇ m in terms of achieving both adhesive strength and ease of handling.
  • Table 1 show that the specific dyes obtained in Examples 1 to 5 have maximum absorption wavelengths between 410 nm and 425 nm, and the results of the long wavelength absorption slope confirm that the side absorption at long wavelengths is small and the absorption is sharp. Among them, D-35 and D-58, which are included in Formula 4, had sharp absorption.
  • the obtained resin film was subjected to a light resistance test under the following condition 4, and the light resistance was evaluated by determining the retention rate of absorbance at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max). Specifically, the absorbance of the resin film at ⁇ max was measured using a spectrophotometer (UV-1800PC, manufactured by Shimadzu Corporation), and then the resin film was subjected to a light resistance test under condition 4, and the absorbance of the resin film after the light resistance test was measured at ⁇ max. Next, the absorbance maintenance rate (%) was calculated from the absorbance values at ⁇ max of the resin film before and after the light resistance test according to the following formula, and the light resistance was evaluated according to the following criteria. A higher absorbance maintenance rate means better light resistance. The evaluation results are shown in Table 2 below.
  • Equipment Low-temperature cycle xenon weather meter (XL75, manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd.)
  • Illuminance 90klx (40w/m2)
  • Time 48 hours Environment: 23°C, relative humidity 50% (light resistance evaluation)
  • the specific dyes had good light resistance in the resin composition.
  • compounds D-33, D-35, D-56, D-58, and D-61, which are specific dyes included in the above formulas 4 and 5 had better light resistance than compound D-25, which is included in formula 1 but not included in formulas 4 and 5.
  • Resin composition A resin solution (i.e., a resin composition) was prepared by dissolving 7.6 g of chloroform and 1.1 g of a commercially available polymethyl methacrylate resin (Dianal BR-80 (PMMA-based polymer containing 60% or more by mass of methyl methacrylate as a monomer unit, Mw: 95,000, acid value: 0 mgKOH/g), manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation) using the specific dye and specific UV agent shown in Table 3 below in the amounts shown in Table 3.
  • the obtained resin solution was spin-coated on a glass substrate to form a coating film, which was then dried at 110° C. for 2 minutes to prepare a resin film, thereby forming a 10 ⁇ m-thick resin film containing the specific dye or the comparative dye.
  • Table 3 indicates that the compound is not contained.
  • the specific UV agents used are as follows:
  • Resin Composition A resin film was formed in the same manner as in Example 101, except that a resin composition containing a specific dye and not containing a specific UV agent as described in Table 3 below was prepared.
  • Comparative Examples 104 to 109 Resin Compositions Resin films were formed in the same manner as in Example 101, except that compound D-14 in Example 101 was replaced with the comparative dye E-1 below.
  • Example 201 to 216 Comparative Examples 201 to 205
  • Resin Compositions The specific dyes, comparative dyes, and specific UV agents shown in Table 4 below were weighed out in the amounts shown in Table 4, and dissolved in 7.6 g of chloroform and 1.1 g of (meth)acrylic resin (Dianal BR-80, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation, containing 60% by mass or more of methyl methacrylate as a monomer unit, Mw 95000) to prepare a resin composition.
  • the obtained resin composition was spin-coated on a glass substrate to form a coating film, and the obtained coating film was dried at 110 ° C. for 2 minutes to prepare a resin film.
  • "-" indicates that the compound is not included.
  • the resin compositions of Examples 201 to 216 containing the specific dye and specific UV agent showed almost no decrease in the absorbance of the specific dye and specific UV agent contained in the resin composition even after severe exposure for 72 hours. It can be seen that they have excellent light resistance.
  • the resin compositions of Comparative Examples 201 to 204 which contain a specific UV agent but use a comparative dye instead of the specific dye, have low light resistance of the dye, and it can be seen that the light resistance of the specific UV agent is also reduced compared to Examples 201 to 204, which contain the specific dye at the same content level.
  • Comparative Example 205 which contains a specific UV agent but does not contain a specific dye, the stability of the specific UV agent is significantly low, and it can be seen that the interaction between the specific dye and the specific UV agent improves the light resistance of the specific UV agent.
  • Example 301 to 324 Resin composition
  • the specific dye and specific UV agent shown in Table 5 below were weighed out in the amounts shown in Table 5, and dissolved in 7.6 g of chloroform and 1.1 g of (meth)acrylic resin (Dianal BR-80, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation, containing 60% by mass or more of methyl methacrylate as a monomer unit, Mw 95000) to prepare a resin composition.
  • the obtained resin composition was spin-coated on a glass substrate to form a coating film, and the obtained coating film was dried at 110°C for 2 minutes to prepare a resin film.
  • Example 401 to 416 Comparative Examples 401 to 403: Resin Compositions
  • the specific dyes, comparative dyes, specific UV agents, and anti-fading agents shown in Table 6 below were weighed out in the amounts shown in Table 6, and dissolved in 7.6 g of chloroform and 1.1 g of (meth)acrylic resin (Dianal BR-80, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation, containing 60% by mass or more of methyl methacrylate as a monomer unit, Mw 95000) to prepare a resin composition.
  • the obtained resin composition was spin-coated on a glass substrate to form a coating film, and the obtained coating film was dried at 110 ° C. for 2 minutes to prepare a resin film.
  • "-" indicates that the compound was not included.
  • the structure of the anti-fading agent used in the resin composition is shown below.
  • Examples 501 to 516, Comparative Examples 501 to 504 Resin Compositions
  • the specific dyes, comparative dyes, and specific UV agents shown in Table 7 below were weighed out in the amounts shown in Table 7, and dissolved in 7.6 g of chloroform and 1.1 g of (meth)acrylic resin (Dianal BR-80, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation, containing 60% by mass or more of methyl methacrylate as a monomer unit, Mw 95000) to prepare a resin composition.
  • the obtained resin composition was spin-coated on a glass substrate to form a coating film, and the obtained coating film was dried at 110 ° C. for 2 minutes to prepare a resin film.
  • the absorbance at a wavelength of 600 nm a wavelength at which the specific dye, comparative dye, and specific UV agent have no absorption, was measured for the resin film before and after the moist heat resistance test, and the degree of precipitation of the specific dye, comparative dye, and specific UV agent was evaluated. The smaller the absorbance value, the smaller the degree of precipitation.
  • the resin compositions of Examples 501 to 516 containing a specific dye and a specific UV agent showed almost no decrease in absorbance of the resin composition even after 500 hours in the moist heat resistance test, and no precipitation was observed. This shows that the specific dye and specific UV agent contained in the resin composition have excellent moist heat resistance.
  • the resin compositions of Comparative Examples 501 to 504 which contain a specific UV agent but use a comparative dye instead of a specific dye, have a lower absorbance retention rate than the examples, and show significant precipitation after moist heat resistance testing.
  • optical materials including, for example, optical filters (e.g., optical lenses), and optical films or sheets (including protective sheets).
  • optical materials include blue light cut materials that block or suppress blue light in the visible light range (e.g., blue light cut lenses (e.g., glasses and contact lenses)); UV cut materials that block or suppress ultraviolet light (UV) (e.g., UV cut lenses (e.g., glasses and contact lenses), UV cut films or UV cut sheets (e.g., window films, display films for various image display devices, and display films for mobile terminals (smartphones, tablets, etc.)), UV cut glass (e.g., vehicle glass and building material glass)).
  • UV light cut materials that block or suppress blue light in the visible light range
  • UV cut materials that block or suppress ultraviolet light (UV)
  • UV cut materials that block or suppress ultraviolet light (UV)
  • UV cut films or UV cut sheets e.g., window films, display films for various image display devices, and display films for mobile terminals (smartphones, tablets, etc.)
  • the optical material of the present disclosure is suitable for applications, for example, to improve the durability of LCDs and organic EL elements.
  • the optical material of the present disclosure is particularly suitable for applications used in environments where heat resistance and light resistance are required.
  • the liquid composition and the dye compound of the present disclosure are suitable for use in environments where heat resistance and light resistance are required, and can be suitably used for applications such as inks and paints.
  • the dye compound of the present disclosure can also be added to the adhesive.
  • image display devices include liquid crystal displays (LCDs), plasma display panels, electroluminescence (EL) displays, and cathode ray tube displays.
  • image display devices include not only large-area image display devices but also mobile terminals such as smartphones and tablet terminals equipped with touch panels.
  • the touch panel is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose. Examples of the touch panel include a surface-type capacitive touch panel, a projected capacitive touch panel, and a resistive touch panel.
  • the touch panel includes so-called touch sensors and touch pads.

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Abstract

式1で表される色素とベンゾトリアゾール系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、メロシアニン系化合物、シアニン系化合物、アクリレート系化合物、ベンゾオキサジノン系化合物、ベンゾオキサゾール系化合物、及びベンゾジチオール系化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の紫外線吸収剤とを含む組成物、並びに、樹脂組成物、液体組成物、色素化合物及び光学材料である。式1において、R及びRは、各々独立に、アルキル基又はアリール基を表し、R、R、R及びRは、各々独立に、水素原子、又は置換基を表し、RとRは互いに結合して6員環を形成していてもよい。

Description

組成物、樹脂組成物、液体組成物、色素化合物及び光学材料
 本開示は、組成物、樹脂組成物、液体組成物、色素化合物及び光学材料に関する。
 可視光領域から短波長側の波長領域の紫外線、及び各種画像表示装置のディスプレイ等から放出される青色光(所謂、ブルーライト)は、人体(特に、眼)に影響を与える可能性があるとして懸念されている。
 紫外線(UV)に対しては、紫外線を吸収する成分を用いたガラス、フィルム、眼鏡レンズ等のUVカット材料、及び、UVケア用の化粧料、日焼け止め等の日用品が提供されている。
 また、近年は、液晶表示装置等の画像表示装置のディスプレイ、又は、スマートフォン等のモバイル機器のディスプレイからの発光に含まれるブルーライトの眼に与える影響が注目され、ブルーライトによる眼精疲労等が問題視されている。そのため、紫外線のみならず、波長380nm~450nmのブルーライトに対しても、ブルーライトを吸収する成分を用いた眼鏡レンズ、保護フィルム等の光学材料が提案されている。
 紫外線及びブルーライトの吸収を担う成分が用いられた光学材料は、例えば、眼鏡レンズ、保護フィルム、及び車両のガラス窓のように、太陽光等の光に継続的に曝される環境又は高温環境で使用される場合が多い。そのため、紫外線及びブルーライトの吸収を担う成分は、光及び熱に対して一定の堅牢性を有していることが望まれる。
 紫外線から波長380nm~450nmのブルーライトに対して遮蔽性を有し、耐光性及び耐久性が良好なピラゾリジンジオン骨格とピロール骨格とがメチン基で連結された構造を有する色素を含む樹脂組成物が提案されている(国際公開第2020/20291号参照。)
 従来から、紫外線及びブルーライトを遮蔽するための技術が検討されてきている。国際公開第2020/20291号に記載の樹脂組成物は、一定の耐光性及び耐久性を実現している。
 しかし、特定の色素化合物を、紫外線吸収剤と併用した場合、色素化合物と紫外線吸収剤とが経時により相互作用して成分の凝集が生じることがあり、必要な性能を得るための十分な含有量で、組成物に色素化合物及び紫外線吸収剤を含有させるのが困難であるという問題があることを本発明者らは見出した。
 本開示の一実施形態が解決しようとする課題は、紫外光領域及び少なくとも350nm~450nmの波長領域における吸光度が高く、耐光性及び耐熱性に優れた組成物を提供することにある。
 本開示の他の実施形態が解決しようとする課題は、紫外光領域及び少なくとも350nm~450nmの波長領域における吸光度が高く、耐光性及び耐熱性に優れた樹脂組成物及び液体組成物を提供することにある。
 本開示の他の実施形態が解決しようとする課題は、紫外光領域及び少なくとも350nm~450nmの波長領域における吸光度が高く、耐光性及び耐熱性に優れた新規な色素化合物を提供することにある。
 本開示の他の実施形態が解決しようとする課題は、紫外光領域及び少なくとも350nm~450nmの波長領域における吸光度が高く、曝光環境及び高温環境での使用に適した光学材料を提供することにある。
 課題を解決するための具体的手段には、以下の態様が含まれる。
 <1> 下記式1で表される色素と下記化合物群Iより選ばれる少なくとも1種の紫外線吸収剤とを含む組成物。
 式1において、R及びRは、各々独立に、アルキル基又はアリール基を表し、R、R、R及びRは、各々独立に、水素原子、又は置換基を表し、RとRは互いに結合して6員環を形成していてもよい。
-化合物群I-
 ベンゾトリアゾール系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、メロシアニン系化合物、シアニン系化合物、アクリレート系化合物、ベンゾオキサジノン系化合物、ベンゾオキサゾール系化合物、ベンゾジチオール系化合物
 <2> 上記紫外線吸収剤は、下記式(2-1)、式(2-2)、式(2-3)又は式(2-4)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種を含む<1>に記載の組成物。
 式(2-1)中、R11及びR12は、各々独立に、水素原子又は置換基を表し、n11、及びn12は、各々独立に、1~3の整数を表す。
 式(2-2)中、R21及びR22は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、n21、及びn22は、各々独立に、1~3の整数を表す。
 式(2-3)中、R31、R32及びR33は、各々独立に、水素原子又は置換基を表し、n31、n32、及びn33は、各々独立に、1~3の整数を表す。
 式(2-4)中、R41、R42、R43、R44、R45、R46及びR47は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。
 <3> 上記色素と上記紫外線吸収剤との含有比は、質量基準で1:20~20:1の範囲である<1>又は<2>に記載の組成物。
 <4> 下記式1で表される色素と下記化合物群Iより選ばれる少なくとも1種の紫外線吸収剤と樹脂とを含む樹脂組成物。
 式1において、R及びRは、各々独立に、アルキル基又はアリール基を表し、R、R、R及びRは、各々独立に、水素原子、又は置換基を表し、RとRは互いに結合して6員環を形成していてもよい。
-化合物群I-
 ベンゾトリアゾール系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、メロシアニン系化合物、シアニン系化合物、アクリレート系化合物、ベンゾオキサジノン系化合物、ベンゾオキサゾール系化合物、ベンゾジチオール系化合物
 <6> 下記式1で表される色素と下記化合物群Iより選ばれる少なくとも1種の紫外線吸収剤と溶媒とを含む液体組成物。
 式1において、R及びRは、各々独立に、アルキル基又はアリール基を表し、R、R、R及びRは、各々独立に、水素原子、又は置換基を表し、RとRは互いに結合して6員環を形成していてもよい。
-化合物群I-
 ベンゾトリアゾール系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、メロシアニン系化合物、シアニン系化合物、アクリレート系化合物、ベンゾオキサジノン系化合物、ベンゾオキサゾール系化合物、ベンゾジチオール系化合物
 <6> 更に、アミン化合物、フェノール化合物、ハイドロキノン化合物、カテコール化合物、アスコルビン酸化合物、カロチノイド化合物、金属錯体化合物及びベンゾラクトン化合物よりなる群から選ばれる少なくとも1種の退色防止剤を含む<1>~<5>のいずれか1つに記載の組成物。
 <7> 上記色素と上記退色防止剤との含有比は、質量基準で1:20~20:1の範囲である<6>に記載の組成物。
 <8> 上記退色防止剤は、下記式(3-1)又は式(3-2)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種を含む<6>又は<7>に記載の組成物。
 式(3-1)中、Ra1、Ra2、Ra3及びRa4は、各々独立に、水素原子、アルキル基又はアルケニル基を表し、
 Xa1は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アルケニルオキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アルキルスルホニル基、アルケニルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルフィニル基、アルケニルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基又はオキシラジカル基を表し、
 Xa2は5~7員環を形成するのに必要な原子団を表す。
 式(3-2)中、Rp1は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基又は-Si(Rp101)(Rp102)(Rp103)を表し、Rp101、Rp102及びRp103は、各々独立に、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基又はアリールオキシ基を表し、
 Rp2、Rp3、Rp4、Rp5及びRp6は、各々独立に、水素原子又は置換基を表し、
 Rp1、Rp2、Rp3、Rp4、Rp5及びRp6のうち隣接する2つの基同士は結合して環を形成していてもよい; 
 ただし、Rp1、Rp2、Rp3、Rp4、Rp5及びRp6のすべてが水素原子であることはない。
 <9> <1>、<2>、<3>、<6>、<7>、及び<8>のいずれか1項に記載の組成物、<4>に記載の樹脂組成物、又は<5>に記載の液体組成物の硬化物である光学材料。
 <10> 下記式4で表される色素化合物。
 式4において、R41は水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。
 R41が水素原子を表す場合、R42は、窒素原子に直接結合する炭素原子に分岐構造を有する第二級アルキル基、窒素原子に直接結合する炭素原子に分岐構造を有する第三級アルキル基、又は無置換の炭素数1~6の直鎖状第一級アルキル基を表し、R41がアルキル基又はアリール基を表す場合、R42は、水素原子又は置換基を表す。
 R43、R44、R45及びR46は、各々独立に、水素原子、又は置換基を表す。
 <11> 下記式5で表される色素化合物。
 式5において、R51は水素原子、メチル基又はフェニル基を表す。
 R51が水素原子を表す場合、R52は窒素原子に直接結合する炭素原子に分岐構造を有する第二級アルキル基、窒素原子に直接結合する炭素原子に分岐構造を有する第三級アルキル基、又は無置換の炭素数1~6の直鎖状第一級アルキル基を表し、R51がメチル基又はフェニル基を表す場合、R52は、水素原子又は置換基を表す。
 <12> <10>又は<11>に記載の色素化合物を含む光学材料。
 <13> 眼鏡レンズである<12>に記載の光学材料。
 <14> 保護シートである<12>に記載の光学材料。
 本開示の一実施形態によれば、紫外光領域及び少なくとも350nm~450nmの波長領域における吸光度が高く、耐光性及び耐熱性に優れた組成物が提供される。
 本開示の他の実施形態によれば、紫外光領域及び少なくとも350nm~450nmの波長領域における吸光度が高く、耐光性及び耐熱性に優れた樹脂組成物及び液体組成物が提供される。
 本開示の他の実施形態によれば、紫外光領域及び少なくとも350nm~450nmの波長領域における吸光度が高く、耐光性及び耐熱性に優れた新規な色素化合物が提供される。
 本開示の他の実施形態によれば、紫外光領域及び少なくとも350nm~450nmの波長領域における吸光度が高く、曝光環境及び高温環境での使用に適した光学材料が提供される。
 以下において、本開示の内容について詳細に説明する。
 以下に記載する構成要件の説明は、本開示の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本開示はそのような実施態様に限定されるものではない。
 本開示において、数値範囲を示す「~」とはその前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味で使用される。
 本開示において段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
 本開示において、置換又は無置換を明記していない化合物については、本開示における効果を損なわない範囲で、任意の置換基を有していてもよい。
 本開示において、組成物の各成分の量は、各成分に該当する物質が層中に複数存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する上記複数の物質の合計量を意味する。
 本開示において「全固形分」とは、組成物の全組成から溶剤を除いた成分の総質量をいう。また、「固形分」とは、上述のように、溶剤を除いた成分であり、例えば、25℃において固体であっても、液体であってもよい。
 なお、本開示において、好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
<組成物>
 本開示の組成物は、下記式1で表される色素(以下、特定色素ともいう。)と、下記化合物群Iより選ばれる少なくとも1種の紫外線吸収剤(以下、特定UV剤ともいう。)と、を含む。
 本開示の組成物は、必要に応じて、更に、特定色素以外の他の色素、特定UV剤に包含されない紫外線吸収剤、及びその他の成分を含んでいてもよい。
 式1で表されるように、ピラゾリジンジオン骨格とピロール骨格とがメチン基で連結された構造を有する特定色素は、特に350nm~450nmの波長領域に高い吸収を有し、かつ、熱及び光に対して堅牢である。更に、本開示の組成物は、特定色素と特定UV剤とを含むことで、組成物中における特定色素及び特定UV剤の相互作用による凝集が抑制され、組成物における特定色素及び特定UV剤の含有量を向上させることができ、組成物の処方の自由度が向上することを本発明者らは見出した。
 本開示の組成物は、式1で表される特定色素を含むので、少なくとも350nm~450nmの波長光に対する吸光度が高く、かつ、耐光性及び耐熱性に優れている。
 本開示の組成物は、後述のように、樹脂を含む樹脂組成物、溶媒を含む液体組成物等に好適に適用することができる。
(式1で表される色素)
 本開示の組成物は、式1で表される色素(即ち、特定色素)を含む。
 特定色素は、280nm~500nmの波長領域のうち、少なくとも波長350nm~450nmの領域に高い吸光度を有する黄色系色素である。なかでも、波長380nm~450nmの領域に高い吸光度を有する黄色系色素であることが好ましい。
 本開示における特定色素には、染料及び顔料が含まれる。
 式1において、R及びRは、各々独立に、アルキル基又はアリール基を表し、R、R、R及びRは、各々独立に、水素原子、又は置換基を表し、RとRは互いに結合して6員環を形成していてもよい。
 R及びRにおけるアルキル基は、無置換のアルキル基又は置換基で置換された置換アルキル基のいずれでもよい。
 無置換のアルキル基としては、炭素数1~12のアルキル基が好ましく、炭素数1~6のアルキル基がより好ましく、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、及びシクロヘキシル基が挙げられる。
 置換アルキル基の置換基としては、下記の置換基群Aに含まれる置換基を挙げることができる。
 (置換基群A)
 ハロゲン原子、アルキル基(直鎖、分岐、環状アルキル基を含む)、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシ基(塩の形でもよい)、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、スルホニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アニリノ基、アルキルアミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、スルホンアミド基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基(塩の形でもよい)、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、等。
 置換基群Aの中でも、置換アルキル基の置換基の好ましい例としては、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アシル基、及びヒドロキシ基が挙げられる。
 置換基で置換された置換アルキル基としては、総炭素数1~12の置換アルキル基が好ましく、例えば、ベンジル基、ヒドロキシベンジル基、及びメトキシエチル基が挙げられる。
 なお、R及びRがいずれもアルキル基を表す場合、アルキル基は同一でも異なっていてもよい。
 R及びRにおけるアリール基は、無置換のアリール基又は置換基で置換された置換アリール基のいずれでもよい。
 無置換のアリール基としては、炭素数6~12のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基が挙げられる。
 置換アリール基の置換基としては、上記の置換基群Aに含まれる置換基を挙げることができる。
 置換アリール基の置換基の好ましい例としては、ハロゲン原子(例えば、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子)、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホンアミド基、アミノ基、アルキル基(好ましくは、炭素数1~4のアルキル基;例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、及びイソプロピル基)、アルコキシ基(好ましくは、炭素数1~4のアルコキシ基;例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、及びイソプロポキシ基)、アルコキシカルボニル基(好ましくは、炭素数2~5のアルコキシカルボニル基;例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ノルマルプロポキシカルボニル基、及びイソプロポキシカルボニル基)、スルホニルオキシ基、及びこれらの少なくとも2つが連結した一価の基が挙げられる。
 置換基で置換された置換アリール基としては、総炭素数6~18のアリール基が好ましく、例えば、4-クロロフェニル基、2,5-ジクロロフェニル基、ヒドロキシフェニル基、4-カルボキシフェニル基、3,5-ジカルボキシフェニル基、4-メタンスルホンアミドフェニル基、4-メチルフェニル基、4-メトキシフェニル基、4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル基、N,N-ジメチルアミノフェニル基、4-(N-カルボキシメチル-N-エチルアミノ)フェニル基、4-エトキシカルボニルフェニル基、及び4-メタンスルホニルオキシフェニル基が挙げられる。
 なお、R及びRがいずれもアリール基を表す場合、アリール基は同一でも異なっていてもよい。
 R、R、R及びRにおける置換基としては、上記の置換基群Aに含まれる置換基を挙げることができる。
 置換基群Aの中では、R、R及びRは、アルキル基又はアリール基が好ましい。
 R、R及びRとしては、各々独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す場合が好ましい。
 置換基群Aの中では、Rは、アルキル基、アリール基、又はアミノ基が好ましい。
 Rとしては、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアミノ基を表す場合が好ましい。
 R、R及びRにおけるアルキル基は、無置換のアルキル基又は置換基で置換された置換アルキル基のいずれでもよい。
 無置換のアルキル基としては、炭素数1~8のアルキル基が好ましく、炭素数1~4のアルキル基がより好ましく、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、及びイソプロピル基が挙げられる。
 R、R及びRにおける置換アルキル基の置換基としては、上記の置換基群Aに含まれる置換基を挙げることができる。
 置換アルキル基の置換基の好ましい例としては、フェニル基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基が挙げられる。
 置換基で置換された置換アルキル基としては、総炭素数1~8のアルキル基が好ましく、例えば、ベンジル基、カルボキシメチル基、及びヒドロキシメチル基が挙げられる。
 なお、R、R及びRがいずれもアルキル基を表す場合、アルキル基は同一でも異なっていてもよい。
 R、R及びRにおけるアリール基は、無置換のアリール基又は置換基で置換された置換アリール基のいずれでもよい。
 無置換のアリール基としては、炭素数6~10のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基が挙げられる。
 R、R及びRにおける置換アリール基の置換基としては、上記の置換基群Aに含まれる置換基を挙げることができる。
 置換アリール基の置換基の好ましい例としては、ハロゲン原子(例えば、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子)、ヒドロキシ基、カルボキシ基、及びアルキル基(好ましくは、炭素数1~4のアルキル基;例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、及びイソプロピル基)が挙げられる。
 置換基で置換された置換アリール基としては、総炭素数6~10のアリール基が好ましく、例えば、4-クロロフェニル基、2,5-ジクロロフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、3,5-ジカルボキシフェニル基、及び4-メチルフェニル基が挙げられる。
 R及びRが置換基である場合、耐光性及び耐熱性の観点から、Rは、水素原子であることが好ましい。
 なお、R、R及びRがいずれもアリール基を表す場合、アリール基は同一でも異なっていてもよい。
 Rにおけるアルキル基は、無置換のアルキル基又は置換基で置換された置換アルキル基のいずれでもよい。
 無置換のアルキル基としては、炭素数1~8のアルキル基が好ましく、炭素数1~4のアルキル基がより好ましく、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、及びシクロヘキシル基が挙げられる。
 Rにおける置換アルキル基の置換基としては、上記の置換基群Aに含まれる置換基を挙げることができる。
 置換アルキル基の置換基の好ましい例としては、フェニル基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、アルキル基(好ましくは、炭素数1~4のアルキル基;例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、及びイソプロピル基)、アルコキシ基(好ましくは、炭素数1~4のアルコキシ基;例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、及びイソプロポキシ基)、アルコキシカルボニル基(好ましくは、炭素数2~5のアルコキシカルボニル基;例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ノルマルプロポキシカルボニル基、及びイソプロポキシカルボニル基)、アルキルアミノ基(好ましくは炭素数1~4のアルキルアミノ基;例えば、ジメチルアミノ基)、アルキルカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数1~4のアルキルカルボニルアミノ基;例えば、メチルカルボニルアミノ基)、シアノ基、及びこれらの少なくとも2つが連結した一価の基が挙げられる。
 置換基で置換された置換アルキル基としては、総炭素数1~18のアルキル基が好ましく、例えば、ベンジル基、カルボキシベンジル基、ヒドロキシベンジル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルメチル基、2-シアノエチル基、2-プロピオキルアミノエチル基、ジメチルアミノメチル基、メチルカルボニルアミノプロピル基、ジ(メトキシカルボニルメチル)アミノプロピル基、及びフェナシル基が挙げられる。
 Rにおけるアリール基は、無置換のアリール基又は置換基で置換された置換アリール基のいずれでもよい。
 無置換のアリール基としては、炭素数6~12のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基が挙げられる。
 Rにおける置換アリール基の置換基としては、上記の置換基群Aに含まれる置換基を挙げることができる。
 置換アリール基の置換基の好ましい例としては、ハロゲン原子(例えば、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子)、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホンアミド基、アミノ基、アルキル基(好ましくは、炭素数1~4のアルキル基;例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、及びイソプロピル基)、アルコキシ基(好ましくは、炭素数1~4のアルコキシ基;例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、及びイソプロポキシ基)、アルコキシカルボニル基(好ましくは、炭素数2~5のアルコキシカルボニル基;例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ノルマルプロポキシカルボニル基、及びイソプロポキシカルボニル基)、スルホニルオキシ基、及びこれらの少なくとも2つが連結した一価の基が挙げられる。
 置換基で置換された置換アリール基としては、総炭素数6~22のアリール基が好ましく、例えば、4-クロロフェニル基、2,5-ジクロロフェニル基、ヒドロキシフェニル基、2,5-メトキシフェニル基、2-メトキシ-5-エトキシカルボニルフェニル基、4-エチルオキシカルボニルフェニル基、4-エキシカルボニルフェニル基、4-ブトキシカルボニルフェニル基、4-オクチルオキシカルボニルフェニル基、4-カルボキシフェニル基、3,5-ジカルボキシフェニル基、4-メタンスルホンアミドフェニル基、4-メチルフェニル基、4-メトキシフェニル基、4-エトキシフェニル基、4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル基、N,N-ジメチルアミノフェニル基、N,N-ジエチルアミノフェニル基、4-(N-カルボキシメチル-N-エチルアミノ)フェニル基、4-{N,N-ジ(エトキシカルボニルメチル)アミノ}フェニル基、4-{ジ(エトキシカルボニルメチル)アミノ}カルボニルフェニル、4-エトキシカルボニルフェニル基、4-メタンスルホニルオキシフェニル基、4-アセチルスルファモイルフェニル、4-プロピオニルスルファモイルフェニル、及び4-メタンスルホンアミドフェニルが挙げられる。
 Rにおけるアミノ基は、無置換のアミノ基、又は置換基で置換された置換アミノ基のいずれでもよい。
 置換アミノ基の置換基は、置換アルキル基の置換基と同様の基を挙げることができる。
 置換アミノ基としては、アミノ基の水素原子の1つ又は2つがアルキル基で置換されたアルキルアミノ基が好ましい。
 アルキルアミノ基としては、炭素数1~8のアルキルアミノ基が好ましく、炭素数1~4のアルキルアミノ基がより好ましく、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ピロリジノ基等が挙げられる。
 RとRは、互いに結合して6員環を形成していてもよい。
 RとRが互いに結合して形成される6員環は、ベンゼン環が好ましい。
 式1中のR及びRのうち、Rがアルキル基又はフェニル基であることが、耐光性の観点で好ましく、アルキル基又は無置換のフェニル基であることがより好ましい。
 また、後述の特定UV剤との併用における組成物の安定性がより向上し、及び、特定UV剤の含有量をより向上しうるという観点からは、R及びRがいずれもアルキル基、又は、無置換のフェニル基であることがより好ましく、炭素数1~8のアルキル基又はベンジル基であることが更に好ましく、ベンジル基であることが特に好ましい。
 R及びRが各々独立にアリール基を表す場合、R、R及びRは、各々独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、かつ、R及びRの少なくとも一方は水素原子を表す場合が好ましい。中でも、耐熱性及び耐光性の観点から、Rが水素原子を表し、R及びRが各々独立にアルキル基又はアリール基を表す場合がより好ましく、Rが水素原子を表し、R及びRが各々独立にアルキル基を表す場合が更に好ましく、Rが水素原子を表し、R及びRが各々独立にアルキル基を表し、かつ、R及びRが互いに結合して環を形成してピロール環に縮合し、ピロール環と共にインドール環を形成している場合が特に好ましい。
 即ち、特定色素は、下記式1-1に示す構造を有する場合が特に好ましい。

 
 式1-1中のR~Rは、式1中のR~Rとそれぞれ同義であり、好ましい態様も同様である。
 なかでも、Rは水素原子又はメチル基、又はフェニル基であることが好ましい。Rが水素原子であることにより、組成物における長波長域の吸収がよりシャープになり、メチル基であることで、組成物の耐光性がより向上する。
 Rが水素原子である場合、Rは窒素原子に直接結合する炭素原子が分岐を有する第二級アルキル基、窒素原子に直接結合する炭素原子が分岐を有する第三級アルキル基、電子吸引性基を有するアルキル基等が好ましい。
 Rが窒素原子に直接結合する炭素原子が分岐を有する第二級のアルキル基であることで色素化合物の長波長域の吸収がよりシャープになり、電子吸引性基を有するアルキル基であることで、色素化合物の耐光性がより向上する。
 Rにおいて、さらに、窒素原子に隣接する炭素原子が無置換の炭素数1~6の直鎖状第一級アルキル基である態様も好ましい。窒素原子に隣接する炭素原子が無置換の炭素数1~6の直鎖状第一級アルキル基であると、窒素原子に隣接する炭素原子が置換基を有する第一級アルキル基、又は、窒素原子に隣接する炭素原子よりも窒素原子から離れた炭素原子が分岐を有する置換基、例えば、炭素数8で窒素原子から離れた炭素原子が分岐を有する置換基等に比較して、合成中間体の晶析性が向上し、精製効率が良化するため、収率が向上するといった利点を有する。
 R11~R14は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。R11~R14が置換基を表す場合の置換基としては、上記の置換基群Aに含まれる置換基を挙げることができる。
 R11~R14は、色素化合物の長波長域の吸収がよりシャープになるという観点からは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、又はアルキルアミノ基であることが好ましい。
 R11~R14のうち、2つ~4つは、水素原子を表すことが好ましい。
 R11~R14は、組成物の耐光性が向上するという観点からは、水素原子、又は電子求引性基であることも好ましく、電子吸引性基としては、ハロゲン原子、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基ハロゲン原子が好ましく挙げられる。R11~R14のうち、2つ~4つは、水素原子を表すことが好ましい。
 上記の式1で表される色素(即ち、特定色素)の具体例を以下に示す。
 但し、本開示においては、これらの具体例に制限されるものではない。なお、以下の具体例において、Meはメチル基を表し、Phはフェニル基を表す。

 
 

 

 
 

 
 

 
~合成~
 式1で表される色素(特定色素)の合成は公知の方法で行うことができる。特定色素の合成方法は、例えば、国際公開第2020/20291号の段落〔0073〕~〔0078〕を参照することができる。合成方法としては、ピラゾリジンジオンとアルデヒドとを有機溶剤中、室温(25℃)ないし還流の条件下で混合することによって合成する方法が挙げられる。
 なお、特定色素の合成については、実施例にて詳述する。
 合成に用いる有機溶剤としては、例えば、アルコール(例えば、メタノール、及びエタノール)、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)、ピリジン、酢酸、及び無水酢酸が挙げられる。
 特定色素の合成に際しては、触媒を添加してもよい。
 触媒としては、例えば、ピペリジン、グリシン、β-アラニン、p-トルエンスルホン酸、及び酢酸アンモニウムが挙げられる。
 還流後は、室温(即ち、25℃)まで冷却して固体状の特定色素を析出させてもよい。
 更に、析出した固体を濾取した後、有機溶剤で洗浄してもよい。固体の洗浄には、合成に用いられる上記有機溶剤と同様のものを用いることができる。
 本開示の組成物は、式1で表される色素(即ち、特定色素)を、1種単独で含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。
 本開示の組成物中における式1で表される色素(即ち、特定色素)の含有量には、特に制限はなく、組成物の使用目的に応じて適宜選択すればよい。
 例えば、本開示の組成物を、更に樹脂を含む樹脂組成物とする場合には、特定色素の含有量は、樹脂組成物の全固形分に対して、0.01質量%~25質量%とすることができ、0.1質量%~5質量%が好ましい。
 式1で表される色素(即ち、特定色素)は、特に350nm~450nmの波長領域における吸光度が高いので、本開示の樹脂組成物中における特定色素の含有量が上記範囲内であると、本開示の樹脂組成物は、350nm~450nmの波長光の遮断機能ないし抑制機能に優れた樹脂組成物になる。特定色素は、例えば、紫外線及びブルーライトを良好に遮断ないし抑制することができる。
(化合物群Iから選ばれる少なくとも1種の紫外線吸収剤)
 本開示の組成物は、化合物群Iから選ばれる少なくとも1種の紫外線吸収剤(即ち、特定UV剤)を含む。
-化合物群I-
 ベンゾトリアゾール系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、メロシアニン系化合物、シアニン系化合物、アクリレート系化合物、ベンゾオキサジノン系化合物、ベンゾオキサゾール系化合物、ベンゾジチオール系化合物
 特定UV剤の例としては、以下に示す化合物が挙げられる。
 ベンゾオキサゾール系化合物としては、例えば、特許第4311869号公報において、蛍光増白剤として記載された一般式(II)で表される化合物が挙げられる。
 ベンゾオキサジノン系化合物としては、例えば、特許第5591453号公報、及び特許第5250289号公報に記載の化合物が挙げられる。
 メロシアニン系化合物としては、例えば、特開2011-184414号公報に記載の化合物が挙げられる。
 ベンゾジチオール系化合物としては、例えば、特許第5450994号、及び特許第5364311号公報に記載の化合物が挙げられる。
 ベンゾオキサジノン系化合物としては、具体的には、下記構造のUV-1、UV-2、UV-3等が挙げられる。
 メロシアニン系化合物としては、具体的には、下記構造のUV-4、UV-5等が挙げられる。
 ベンゾオキサゾール系化合物としては、具体的には、下記構造のUV-6、UV-7等が挙げられる。
 ベンゾジチオール系化合物としては、具体的には、下記構造のUV-8、UV-9等が挙げられる。

 
 化合物群Iに包含される特定UV剤のなかでも、効果の観点からは、極大吸収波長が350nm以下に存在する紫外線吸収剤が好ましく、ベンゾトリアゾール系化合物、トリアジン系化合物、及びベンゾフェノン系化合物が好ましい。
 特定UV剤としては、より具体的には、下記式(2-1)、式(2-2)、式(2-3)又は式(2-4)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種を含むことが好ましい。

 
 式(2-1)中、R11及びR12は、各々独立に、水素原子又は置換基を表し、n11、及びn12は、各々独立に、1~3の整数を表す。
 式(2-2)中、R21及びR22は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、n21、及びn22は、各々独立に、1~3の整数を表す。
 式(2-3)中、R31、R32及びR33は、各々独立に、水素原子又は置換基を表し、n31、n32、及びn33は、各々独立に、1~3の整数を表す。
 式(2-4)中、R41、R42、R43、R44、R45、R46及びR47は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。
 式(2-1)で表される特定UV剤は、ベンゾフェノン系化合物に包含される化合物である。
 式(2-1)において、R11及びR12は、各々独立に置換基を表す場合、上記置換基群Aに含まれる置換基を挙げることができる。なかでも、置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルキル基、フェニル基、アルコキシ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホン酸基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アミノ基等が挙げられる。n11、及びn12は、各々独立に、1~3の整数を表し、1~2が好ましい。
 上記アルキル基、フェニル基、アルコキシ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アミノ基は、各々置換を有していても無置換であってもよい。
 式(2-1)で表される化合物の詳細については、特開2009-96974号公報の段落〔0180〕~〔0195〕に記載の一般式(IVa)で表される化合物及び特開2009-9270062号公報の段落〔0089〕~〔0092〕に記載の一般式(2-a)で表される化合物を参照することができ、上記記載は本開示に適用することができる。
 式(2-1)で表される特定UV剤としては、より具体的には、2,2’-ジヒドロキシ-4,4’-ジメトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、1,4-ビス(4-ベンゾイル-3-ヒドロキシフェノキシ)ブタン、2-ヒドロキシ-4-オクトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン-5-スルフォニックアシッド、2,2’,4,4’-テトラヒドロキシベンゾフェノン等が挙げられる。
 なかでも、下記(U3-1)、及び(U3-2)で示される化合物が好ましい。
 式(2-2)で表される特定UV剤は、ベンゾトリアゾール系化合物に包含される化合物である。
 式(2-2)中、R21及びR22は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、R21及びR22が置換基を表す場合、置換基としては、上記置換基群Aに含まれる置換基を挙げることができる。なかでも、置換基としては、R21としては、直鎖又は分岐を有するアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が好ましい。R22としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、又は-COOR24であることが好ましい。ここで、R24は、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。
 n21、及びn22は、各々独立に、1~3の整数を表し、n21は1又は2であることが好ましく、1であることがより好ましい。n22は、1又は2であることが好ましく、2であることがより好ましい。
 式(2-2)で表される化合物の詳細については、特開2009-96974号公報の段落〔0147〕~〔0167〕に記載の一般式(IIa)で表される化合物を参照することができ、上記記載は本開示に適用することができる。
 式(2-2)で表される特定UV剤としては、2-(2’-ヒドロキシ-3’,5’--ジ-t-アミルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-3(t-ブチル-5-メチル-2-ヒドロキシフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(2-ヒドロキシ-5-t-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-エチルヘキシル-3-[3-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)フェニル]プロピオネート、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-6-ドデシル-4-メチル-フェノール、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-3-t-ブチルフェノール、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-6-(-メチル- 1-フェニルエチル)-4-(1,1-3,3-テトラメチルブチル)フェノール、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-3-メチルフェノール、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-6-ドデシル-4-メチル-フェノール等が挙げられる。
 なかでも、下記(U1-1)、(U1-2)、及び(U1-3)で示される化合物が好ましい。

 
 式(2-3)で表される特定UV剤は、トリアジン系化合物に包含される化合物である。
 式(2-3)中、R31、R32及びR33は、各々独立に、水素原子又は置換基を表し、n31、n32、n33は、各々独立に、1~3の整数を表す。
 R31、R32及びR33が置換基を表す場合の置換基としては、上記置換基群Aに含まれる置換基を挙げることができる。なかでも、置換基としては、ヒドロキシル基、アルキル基、アリール基、又はアルコキシ基が挙げられる。
 n31、n32、及びn33は、各々独立に1~3の整数を表し、1又は2であることが好ましく、1であることがより好ましい。
 式(2-3)で表される化合物の詳細については、特開2009-96974号公報の段落〔0168〕~〔0179〕に記載の一般式(III)で表される化合物を参照することができ、上記記載は本開示に適用することができる。
 式(2-3)で表される化合物としては、具体的には、2,4-ビス(2-ヒドロキシ-4-ブトキシフェニル)-6-(2,4-ジブトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[4-[(2-ヒドロキシ-3-(2’-エチル)ヘキシル)オキシ]-2-ヒドロキシフェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[4-[(2-ヒドロキシ-3-(2’-エチル)ヘキシル)オキシ]-2-ヒドロキシフェニル-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-5-ヘキシロキシフェノール、ビスエチルヘキシロキシフェノールメトキシフェニルトリアジン等が挙げられる。
 なかでも、下記(U2-1)、及び(U2-2)で示される化合物が好ましい。

 
 式(2-4)中、R41、R42、R43、R44、R45、R46及びR47は、互いに独立に、水素原子又は置換基を表し、R41及びR42が置換基を表す場合の置換基としては、上記置換基群Aに含まれる置換基を挙げることができ、なかでも、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基が好ましく、R41とR42とは互いに結合して窒素原子を含む環を形成してもよい。
 アルキル基としては、炭素数1~20のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられる。アルキル基上の任意の位置に1価の置換基を有していてもよい。1価の置換基としては、上記置換基群Aに含まれる置換基を挙げることができる。
 アリール基としては、炭素数6~20のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。アリール基上の任意の位置に1価の置換基を有していてもよい。1価の置換基としては上記置換基群Aに含まれる置換基を挙げることができる。
 ヘテロ環基としては、炭素数6~20のヘテロ環基が好ましく、例えば、ピリジル基、ピペリジノ基、モルホリノ基等が挙げられる。ヘテロ環基上の任意の位置に1価の置換基を有していてもよい。1価の置換基としては上記置換基群Aに含まれる置換基を挙げることができる。
 R41とR42とは互いに結合して窒素原子を含む環を形成してもよい。形成する環としては、含窒素5又は6員環が好ましい。例えば、ピロリジン環、ピロリン環、イミダゾリジン環、イミダゾリン環、オキサゾリン環、チアゾリン環、ピペリジン環、モルホリン環、ピペラジン環等が挙げられる。これらの環は1価の置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Aに含まれる置換基を挙げることができる。また、芳香環等と共に縮環構造を形成してもよい。
 R43及びR44が置換基を表す場合、各々独立にハメットの置換基定数σp値が0.2以上の置換基を表す。R43とR44とは互いに結合して環を形成してもよい。
 R45、R46及びR47は、水素原子又は1価の置換基を表し、R45、R46及びR47が置換基を表す場合の置換基としては、上記置換基群Aに含まれる置換基を挙げることができる。R41、R45、R46及びR47のうち任意の2つの基は互いに結合して環を形成してもよい。
 R43及びR44が置換基を表す場合、R43及びR44は、各々独立にハメットの置換基定数σp値が0.2以上の置換基を表す。
 ハメットの置換基定数σ値について説明する。ハメット則は、ベンゼン誘導体の反応又は平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるために1935年L.P.Hammettにより提唱された経験則であるが、これは今日広く妥当性が認められている。ハメット則に求められた置換基定数にはσp値とσm値があり、これらの値は多くの一般的な成書に見出すことができる。例えば、J.A.Dean編、「Lange’s Handbook of Chemistry」第12版,1979年(Mc Graw-Hill)や「化学の領域」増刊,122号,96~103頁,1979年(南光堂)、Chem.Rev.,1991年,91巻,165~195ページ等に詳しい。本開示におけるハメットの置換基定数σp値が0.2以上の置換基とは電子求引性基であることを示している。σp値として好ましくは0.25以上であり、より好ましくは0.3以上であり、特に好ましくは0.35以上である。
 R43及びR44の例としては、シアノ基(0.66)、カルボキシル基(-COOH:0.45)、アルコキシカルボニル基(-COOMe:0.45)、アリールオキシカルボニル基(-COOPh:0.44)、カルバモイル基(-CONH:0.36)、アルキルカルボニル基(-COMe:0.50)、アリールカルボニル基(-COPh:0.43)、アルキルスルホニル基(-SOMe:0.72)、又はアリールスルホニル基(-SOPh:0.68)等が挙げられる。
 上記置換基において、Meはメチル基を、Phはフェニル基を表す。なお、括弧内の値は代表的な置換基のσp値をChem.Rev.,1991年,91巻,165~195ページから抜粋したものである。
 R43とR44とは互いに結合して環を形成してもよい。なお、環を形成する場合にはR43、R44のσp値を規定することができないが、本開示においてはR43及びR44にそれぞれ環の部分構造が置換しているとみなして、環形成の場合のσp値を定義することとする。例えば1,3-インダンジオン環を形成している場合、R43及びR44にそれぞれベンゾイル基が置換したものとして考える。
 R45、R46及びR47は、水素原子又は1価の置換基を表す。1価の置換基の例としては上記置換基群Aに含まれる置換基を挙げることができる。R45、R46及びR47は、好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基である。
 R41、R45、R46及びR47のうち任意の2つの基は互いに結合して環を形成してもよい。結合する組み合わせはいずれでもよいが、環を形成する場合は、R41とR45又はR45とR47の組で環を形成する場合が好ましい。形成する環としては、前記一般式(2-4)中に既に定義されている炭素原子又は窒素原子を含んで4員環~8員環を形成する場合がより好ましい。
 式(2-4)で表される化合物の詳細については、特開2009-270062号公報の段落〔0047〕~〔0086〕に記載の一般式(1)で表される化合物を参照することができ、上記記載は本開示に適用することができる。
 なかでも、式(U4-1)で表される化合物が好ましい。

 
 本開示の組成物は、特定UV剤を1種のみ含んでもよく、2種以上含んでもよい。特定UV剤の安定性の観点からは、組成物に含まれる特定UV剤は1種であるか、又は、2種以上含む場合には、主骨格が同じ特定UV剤同士であることが好ましい。
 本開示の組成物における特定UV剤の含有量には特に制限はなく、組成物の目的に応じて適宜選択することができる。
 一般的には、組成物の全固形分に対し、特定UV剤の含有量は、0.01質量%~25質量%とすることができ、0.1質量%~5質量%であることが好ましい。
 本発明者らは、本開示の組成物が上記特定色素及び特定UV剤を含むことにより、特定色素及び特定UV剤双方の安定性が向上することを見出した。具体的には、特定色素、及び特定UV剤それぞれの含有量を増加させても、経時による特定色素及び特定UV剤の凝集に起因する成分の不安定化、組成物の透明性の低下が生じ難いことを見出した。上記作用機構は明確ではないが、特定色素及び特定UV剤が環構造を含むことに起因して、成分同士の相互作用が阻害され、各成分の含有量が増加しても、隣接する成分同士が凝集し難いためと考えている。
 本開示の組成物は、特定色素と特定UV剤とを含むことで、特定UV剤の安定性が向上し、含有量を多くしても、特定色素と特定UV剤との経時による凝集に起因する析出を抑制することができる。
 特定色素及び特定UV剤の併用の効果がより向上するという観点から、本開示の組成物における特定色素と特定UV剤との含有比は、質量基準で1:20~20:1の範囲であることが好ましく、1:10~10:1の範囲であることがより好ましく、1:5~5:1の範囲であることが更に好ましい。
 特定色素と特定UV剤との含有比が上記範囲において、特定色素及び特定UV剤の析出が効果的に抑制され、且つ、特定UV剤の含有が適切な範囲となり、紫外線領域からブルーライト領域、即ち、波長450nmの波長域の遮蔽効果が良好な組成物となる。
 本開示の組成物は、既述の特定色素及び特定UV剤に加え、目的に応じて他の成分を含むことができる。
 他の成分としては、特定色素以外の色素(例えば、染料及び顔料)、特定UV剤以外の紫外線吸収剤、退色防止剤、充填剤、界面活性剤、重合性化合物、重合開始剤、密着促進剤、酸化防止剤、及び凝集防止剤等が挙げられる。
 また、組成物の使用目的に応じて、樹脂、溶媒等を更に含んでもよい。
(特定色素以外の色素)
 本開示の成物は、用途又は目的に合わせて、必要に応じて、上記特定色素以外の色素(例えば、染料及び顔料)を含んでいてもよい。
 特定色素以外の染料としては、例えば、米国特許公開第2008/0076044A1明細書にフタロシアニン化合物として記載された、フタロシアニン系染料、キサンテン系染料、トリアリールメタン系染料、メチン系染料、アゾ染料、及びアントラキノン染料、並びに、特開2008-292970号公報に記載のジピロメテン系染料が挙げられる。
 特定色素以外の染料は、450nm~500nmの波長範囲に極大吸収波長を有していてもよいし、有していなくてもよい。
 特定色素以外の染料としては、紫外線及びブルーライトの遮断機能及び抑制機能をより良好に発現させる観点から、フタロシアニン系染料、キサンテン系染料、トリアリールメタン系染料、メチン系染料、アゾ染料、アントラキノン染料、ジピロメテン系染料等が好適である。
 特定色素以外の顔料としては、例えば、ペリレン、ペリノン、キナクリドン、キナクリドンキノン、アントラキノン、アントアントロン、ベンズイミダゾロン、ジスアゾ縮合、ジスアゾ、アゾ、インダントロン、フタロシアニン、トリアリールカルボニウム、ジオキサジン、アミノアントラキノン、ジケトピロロピロール、インジゴ、チオインジゴ、イソインドリン、イソインドリノン、ピラントロン、及びイソビオラントロンが挙げられる。
 なお、本開示の組成物が特定色素以外の顔料を含む場合、光学材料の用途に適用する場合の視認性の観点から、顔料の平均一次粒子径は、200nm以下であることが好ましく、10nm~200nmであることがより好ましく、10nm~100nmであることが更に好ましい。
 本開示の組成物に顔料を含める場合、あらかじめ顔料を分散剤、有機溶剤等と混合し、顔料が分散された顔料分散液を調製した後、他の成分と混合することにより、組成物に含めることが好ましい。
(特定UV剤以外の紫外線吸収剤)
 本開示の組成物は、必要に応じて、上記特定UV剤以外の紫外線吸収剤(他のUV剤とも称する)を含んでいてもよい。
 本開示の組成物は、特定UV剤を含むことで、組成物の紫外線を遮断ないし抑制する効果が高いが、更に、特定UV剤と異なる極大吸収波長を有する他のUV剤を含むことで、例えば、より広範囲の波長の紫外線を遮断ないし抑制する効果が期待できる。
 他のUV剤としては、ジベンゾイルメタン系化合物、桂皮酸系化合物、安息香酸エステル系化合物、シュウ酸ジアミド系化合物、及びホルムアミジン系化合物、からなる群より選ばれる紫外線吸収性の化合物が挙げられる。
 本開示の組成物に使用し得る他のUV剤は、例えば、「ファインケミカル」(2004年5月号)28頁~38頁、東レリサーチセンター調査研究部門発行「高分子用機能性添加剤の新展開」(東レリサーチセンター、1999年)96頁~140頁、大勝靖一監修「高分子添加剤の開発と環境対策」(シーエムシー出版、2003年)54頁~64頁、及び(株)技術情報協会発行「高分子の劣化・変色メカニズムとその安定化技術-ノウハウ集-」(技術情報協会、2006年)に記載されており、これらの文献に記載された化合物から、目的に応じて、他のUV剤として適宜選択することもできる。
 本開示の組成物が、他のUV剤を含む場合、他のUV剤を、1種単独で含んでいてもよく、2種以上を含んでいてもよい。
 本開示の組成物が特定UV剤に加え、他のUV剤を含有する場合、組成物中における紫外線吸収剤の含有量は、紫外線吸収剤の種類により適宜選択すればよく、一般には、組成物の全質量に対して、0.01質量%~20質量%とすることができる。
 なお、特定UV剤と他のUV剤を含む場合、紫外線吸収剤の総量に対する特定UV剤の含有量は、50質量%以上であることが好ましく、80質量%以上であることがより好ましい。
(その他の成分)
 本開示の組成物は、上記成分以外の成分(所謂、その他の成分)を含むことができる。
 その他の成分としては、例えば、充填剤、界面活性剤、重合性化合物、重合開始剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、及び凝集防止剤が挙げられる。
 重合性化合物及び重合開始剤については、後述する液体組成物に使用可能なものを同様に用いることができるため、ここでの説明を省略する。
 本開示の組成物は、式1で表される色素(即ち、特定色素)、特定UV剤、及び必要に応じて用いられるその他の成分を混合することによって調製することができる。
<樹脂組成物>
 本開示の樹脂組成物は、下記式1で表される色素と、上記化合物群Iより選ばれる少なくとも1種の紫外線吸収剤と樹脂とを含む。
 式1中、R及びRは、各々独立に、アルキル基又はアリール基を表し、R、R、R及びRは、各々独立に、水素原子、又は置換基を表し、RとRは互いに結合して6員環を形成していてもよい。
 本開示の第2の態様である樹脂組成物〔以下、本開示の樹脂組成物とも称する〕に含まれる式1で表される色素は、既述の本開示の組成物における特定色素と同じであり、好ましい例も同様である。
 本開示の樹脂組成物に含まれる上記化合物群Iより選ばれる少なくとも1種の紫外線吸収剤は、既述の特定UV剤と同じであり、好ましい例も同様である。
 本開示の樹脂組成物は、樹脂を含むことで、任意の形状に成形することができる。
 本開示の樹脂組成物によれば、公知の成形法によって紫外線遮断性が良好であり、少なくとも350nm~450nmの波長光に対する吸光度が高く、優れた耐光性及び耐熱性を有する樹脂成形体を得ることができる。具体的には、例えば紫外線(UV)及びブルーライトを遮断ないし抑制する材料(例えば、ガラス、フィルム、シート、レンズ等の成形物)を得ることができる。
(樹脂)
 本開示の樹脂組成物は、樹脂の少なくとも一種を含有する。
 樹脂としては、用途又は目的に応じて求められる透明性、屈折率、加工性等の諸物性を満たす樹脂から適宜選択することができる。
 樹脂は、熱可塑性樹脂であってもよいし、熱硬化性樹脂であってもよい。
 樹脂の例としては、(メタ)アクリル樹脂、エポキシ樹脂、エン・チオール樹脂、カーボネート樹脂、エーテル樹脂、アリレート樹脂、スルホン樹脂、エーテルスルホン樹脂、フェニレン樹脂、アリーレンエーテルフォスフィンオキシド樹脂、イミド樹脂、アミドイミド樹脂、オレフィン樹脂、環状オレフィン樹脂、エステル樹脂、スチレン樹脂、ウレタン樹脂、セルロースアシレート樹脂、及びエピスルフィド樹脂が挙げられる。
 (メタ)アクリル樹脂としては、(メタ)アクリル酸及び/又はそのエステルに由来する構成単位を含む重合体が挙げられる。具体的には、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリルアミド、及び(メタ)アクリロニトリルからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物を重合反応させて得られる重合体が挙げられる。
 エステル樹脂としては、ポリオール(例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、及びトリメチロールプロパン)と、多塩基酸(例えば、芳香族ジカルボン酸(例:テレフタル酸、イソフタル酸、及びナフタレンジカルボン酸、並びに、これらの芳香族環の水素原子がメチル基、エチル基、又はフェニル基で置換されたジカルボン酸)、炭素数2~20の脂肪族ジカルボン酸(例:アジピン酸、セバシン酸、及びドデカンジカルボン酸)、又は脂環式ジカルボン酸(例:シクロヘキサンジカルボン酸)と、の反応により得られるポリマー、並びに、カプロラクトンモノマー等の環状エステル化合物の開環重合により得られるポリマー(例:ポリカプロラクトン)が挙げられる。
 エポキシ樹脂としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂等を挙げることができる。エポキシ樹脂は、上市されている市販品を用いてもよく、市販品の例としては、下記のものが挙げられる。
 ビスフェノールA型エポキシ樹脂の市販品の例としては、jER825、jER827、jER828、jER834、jER1001、jER1002、jER1003、jER1055、jER1007、jER1009、及びjER1010(以上、三菱ケミカル(株)製)、並びに、EPICLON860、EPICLON1050、EPICLON1051、及びEPICLON1055(以上、DIC(株)製)が挙げられる。
 ビスフェノールF型エポキシ樹脂の市販品の例としては、jER806、jER807、jER4004、jER4005、jER4007、及びjER4010(以上、三菱ケミカル(株)製)、EPICLON830、及びEPICLON835(以上、DIC(株)製)、並びに、LCE-21、及びRE-602S(以上、日本化薬(株)製)が挙げられる。
 フェノールノボラック型エポキシ樹脂の市販品の例としては、jER152、jER154、jER157S70、及びjER157S65(以上、三菱ケミカル(株)製)、並びに、EPICLON N-740、EPICLON N-770、及びEPICLON N-775(以上、DIC(株)製)が挙げられる。
 クレゾールノボラック型エポキシ樹脂の市販品の例としては、EPICLON N-660、EPICLON N-665、EPICLON N-670、EPICLON N-673、EPICLON N-680、EPICLON N-690、及びEPICLON N-695(以上、DIC(株)製)、並びに、EOCN-1020(日本化薬(株)製)が挙げられる。
 脂肪族エポキシ樹脂の市販品の例としては、ADEKA RESIN EPシリーズ(例:EP-4080S、EP-4085S、及びEP-4088S;(株)ADEKA製)、セロキサイド2021P、セロキサイド2081、セロキサイド2083、セロキサイド2085、EHPE3150、EPOLEAD PB 3600、及びEPOLEAD PB 4700(以上、(株)ダイセル製)、デナコール EX-212L、EX-214L、EX-216L、EX-321L、及びEX-850L(以上、ナガセケムテックス(株)製)、ADEKA RESIN EPシリーズ(例:EP-4000S、EP-4003S、EP-4010S、及びEP-4011S;(株)ADEKA製)、NC-2000、NC-3000、NC-7300、XD-1000、EPPN-501、及びEPPN-502(以上、(株)ADEKA製)、並びに、jER1031S(三菱ケミカル(株)製)が挙げられる。
 その他、エポキシ樹脂の市販品の例としては、マープルーフG-0150M、G-0105SA、G-0130SP、G-0250SP、G-1005S、G-1005SA、G-1010S、G-2050M、G-01100、及びG-01758(以上、日油(株)製、エポキシ基含有ポリマー)が挙げられる。
 樹脂は、酸基を有していてもよい。
 酸基としては、例えば、カルボキシ基、リン酸基、スルホン酸基、及びフェノール性ヒドロキシ基が挙げられる。酸基は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。
 酸基を有する樹脂は、アルカリ可溶性樹脂として用いることができ、また、分散剤として用いることもできる。
 酸基を有する樹脂としては、側鎖にカルボキシル基を有するポリマーが好ましい。
 酸基を有する樹脂の例としては、メタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体、ノボラック樹脂等のアルカリ可溶性フェノール樹脂、側鎖にカルボキシ基を有する酸性セルロース誘導体、及びヒドロキシ基を有するポリマーに酸無水物を付加させた樹脂が挙げられる。
 酸基を有する樹脂の中でも、特に、(メタ)アクリル酸と、(メタ)アクリル酸と共重合可能な他のモノマーと、の共重合体が、アルカリ可溶性樹脂として好適である。
 (メタ)アクリル酸と共重合可能な他のモノマーとしては、アルキル(メタ)アクリレート、アリール(メタ)アクリレート、ビニル化合物等が挙げられる。
 アルキル(メタ)アクリレート及びアリール(メタ)アクリレートとしては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、トリル(メタ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
 また、(メタ)アクリル酸と共重合可能な他のモノマーとしては、特開平10-300922号公報に記載のN位置換マレイミドモノマー(例えば、N-フェニルマレイミド、及びN-シクロヘキシルマレイミド)等を用いることができる。
 ビニル化合物としては、スチレン、α-メチルスチレン、ビニルトルエン、グリシジルメタクリレート、アクリロニトリル、ビニルアセテート、N-ビニルピロリドン、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、ポリスチレンマクロモノマー、ポリメチルメタクリレートマクロモノマー等が挙げられる。
 なお、(メタ)アクリル酸と共重合可能な他のモノマーは、1種であってもよいし、2種以上であってもよい。
 酸基を有する樹脂は、ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート共重合体、ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/他のモノマー共重合体、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート重合体、並びに、特開平7-140654号公報に記載の、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート/ポリスチレンマクロモノマー/ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体、2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピルアクリレート/ポリメチルメタクリレートマクロモノマー/ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体、2-ヒドロキシエチルメタクリレート/ポリスチレンマクロモノマー/メチルメタクリレート/メタクリル酸共重合体、及び2-ヒドロキシエチルメタクリレート/ポリスチレンマクロモノマー/ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体が挙げられる。
 酸基を有する樹脂としては、特開2012-208494号公報の段落番号0558~0571(対応する米国特許出願公開第2012/0235099号明細書の段落番号0685~0700)の記載、及び特開2012-198408号公報の段落番号0076~0099の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。また、酸基を有する樹脂としては、アクリベースFF-426((株)日本触媒製)を用いることもできる。
 酸基を有する樹脂の酸価は、30mgKOH/g~200mgKOH/gが好ましい。酸価の下限としては、50mgKOH/g以上がより好ましく、70mgKOH/g以上が更に好ましい。また、酸価の上限としては、150mgKOH/g以下がより好ましく、120mgKOH/g以下が更に好ましい。
 樹脂の酸価は、JIS K0070(1992)に準拠して測定し、1mmol/g=56.1mgKOH/gとして換算することにより算出される値である。
 樹脂は、硬化性基を有していてもよい。
 樹脂は、硬化性基を有する構成単位を含む共重合体が好ましい。
 硬化性基としては、例えば、エチレン性不飽和結合を有する基、エポキシ基、メチロール基、及びアルコキシシリル基が挙げられる。
 エチレン性不飽和結合を有する基としては、例えば、ビニル基、(メタ)アリル基、及び(メタ)アクリロイル基が挙げられる。
 アルコキシシリル基としては、例えば、モノアルコキシシリル基、ジアルコキシシリル基、及びトリアルコキシシリル基が挙げられる。
 硬化性基を有する構成単位としては、例えば、下記の式(A2-1)~(A2-4)で表される構成単位が挙げられる。
 Xは、水素原子又はアルキル基を表す。
 Xにおけるアルキル基の炭素数は、1~5が好ましく、1~3がより好ましく、1が更に好ましい。
 Xは、水素原子又はメチル基が好ましい。
 L51は、単結合又は2価の連結基を表す。
 L51における2価の連結基としては、アルキレン基、アリーレン基、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO-、-NR-、又はこれらの2以上を組み合わせた基が挙げられる。ここで、Rは、水素原子又はアルキル基を表し、水素原子が好ましい。
 L51における2価の連結基としては、アルキレン基及びアリーレン基から選ばれる少なくとも1つと-O-とを組み合わせた基が好ましい。
 L51におけるアルキレン基の炭素数は、1~30が好ましく、1~15がより好ましく、1~10が更に好ましい。アルキレン基は、無置換でも置換基を有していてもよいが、無置換が好ましい。アルキレン基は、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよい。また、環状のアルキレン基は、単環又は多環のいずれであってもよい。
 L51におけるアリーレン基の炭素数は、6~18が好ましく、6~14がより好ましく、6~10が更に好ましい。
 Yは、硬化性基を表す。
 硬化性基としては、エチレン性不飽和結合を有する基、エポキシ基、メチロール基、アルコキシシリル基等が挙げられる。エチレン性不飽和結合を有する基、エポキシ基、メチロール基、及びアルコキシシリル基の詳細は、既述の通りである。
 硬化性基を含有する樹脂は、上市されている市販品を用いてもよい。硬化性基を含有する樹脂の市販品の例としては、ダイヤナールBRシリーズ(ポリメチルメタクリレート(PMMA)、例えば、ダイヤナールBR-80、BR-83、及びBR-87;三菱ケミカル(株)製)、Photomer6173(COOH含有ポリウレタンアクリルオリゴマー;Diamond Shamrock Co.,Ltd.)、ビスコートR-264、及びKSレジスト106(いずれも大阪有機化学工業(株)製)、サイクロマーPシリーズ(例えば、ACA230AA)、プラクセル CF200シリーズ(いずれも(株)ダイセル製)、及びEbecryl3800(ダイセルユーシービー(株)製)、並びに、アクリキュア-RD-F8((株)日本触媒製)が挙げられる。また、例えば、上述したエポキシ樹脂の市販品も挙げられる。
 例えば、本開示の樹脂組成物を、レンズ(例えば、眼鏡レンズ)の用途に用いる場合、樹脂は、カーボネート樹脂、(メタ)アクリル樹脂(例えば、ポリメチルメタクリレート(PMMA))等の熱可塑性樹脂、及びウレタン樹脂等の熱硬化性樹脂が好適である。
 上市されているカーボネート樹脂の市販品の例としては、ポリカーボネート樹脂組成物(商品名:カリバー200-13、住友ダウ(株)製)、及びジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂(商品名:CR-39、PPGインダストリー社製)が挙げられる。
 ウレタン樹脂としては、チオウレタン樹脂が好ましい。上市されているチオウレタン樹脂の原料の市販品の例としては、チオウレタン樹脂モノマー(商品名:MR-7、MR-8、MR-10、及びMR-174;三井化学(株)製)が挙げられる。
 樹脂の重量平均分子量(Mw)は、2,000~2,000,000が好ましい。
 樹脂のMwの下限は、5,000以上がより好ましく、10,000以上が更に好ましく、50,000以上が特に好ましい。樹脂のMwの上限は、1,000,000以下がより好ましく、500,000以下が更に好ましく、200,000以下が特に好ましい。
 また、エポキシ樹脂を用いる場合、エポキシ樹脂の重量平均分子量(Mw)としては、100以上が好ましく、200~2,000,000がより好ましい。エポキシ樹脂のMwの上限は、1,000,000以下が更に好ましく、500,000以下が特に好ましい。エポキシ樹脂のMwの下限は、2000以上がより好ましい。
 重量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によって測定される値である。
 GPCによる測定は、測定装置として、HLC(登録商標)-8020GPC(東ソー(株)製)を用い、カラムとして、TSKgel(登録商標)Super Multipore HZ-H(4.6mmID×15cm、東ソー(株)製)を3本用い、溶離液として、THF(テトラヒドロフラン)を用いる。また、測定条件としては、試料濃度を0.45質量%、流速を0.35ml/min、サンプル注入量を10μl、及び測定温度を40℃とし、RI検出器を用いて行う。
 検量線は、東ソー(株)の「標準試料TSK standard,polystyrene」:「F-40」、「F-20」、「F-4」、「F-1」、「A-5000」、「A-2500」、「A-1000」、及び「n-プロピルベンゼン」の8サンプルから作製する。
 本開示の樹脂組成物は、樹脂を、1種単独で含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。
 本開示の樹脂組成物中における樹脂の含有量としては、樹脂組成物の全固形分に対して、70質量%~99.9質量%が好ましく、80質量%~99.9質量%がより好ましい。
 本開示の樹脂組成物中における樹脂の含有量が上記範囲内であると、成形時の成形性が良好になる。
 本開示の樹脂組成物は、既述の本開示の組成物と同様に、目的に応じて、特定色素及び特定UV剤に加え、特定色素以外の色素、他のUV剤、及び樹脂組成物に通常用いられる公知の添加剤を、更に含んでいてもよい。
<液体組成物>
 本開示の液体組成物は、式1で表される色素(即ち、特定色素)と、特定UV剤と、溶媒と、を含む。
 本開示の液体組成物は、特定色素及び特定UV剤を含むため、少なくとも350nm~450nmの波長領域における遮蔽性に優れ、耐光性及び耐熱性に優れ、且つ、経時による特定色素及び特定UV剤の凝集が抑制され、安定性に優れている。
 本開示の樹脂組成物は、必要に応じて、更に、特定色素以外の他の色素、他のUV剤、及びその他の成分を含んでいてもよい。なお、特定色素以外の他の色素、他のUV剤、及びその他の成分の詳細については、既述の本開示の組成物における場合と同様であるため、ここでの説明を省略する。
(色素)
 本開示の液体組成物に含まれる式1で表される色素(即ち、特定色素)は、既述の本開示の組成物における特定色素と同義であり、好ましい態様も同様である。
 本開示の液体組成物は、式1で表される色素(特定色素)を、1種単独で含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。
 本開示の液体組成物中における式1で表される色素(特定色素)の含有量としては、液体組成物の全固形分に対して、0.01質量%~20質量%が好ましく、0.1質量%~5質量%がより好ましい。
 式1で表される色素(特定色素)は、特に350nm~450nmの波長領域における吸光度が高いので、本開示の液体組成物中における特定色素の含有量が上記範囲内であると、本開示の液体組成物は、350nm~450nmの波長光を遮断ないし抑制する機能に優れた液体組成物になる。
(溶媒)
 本開示の液体組成物は、溶媒の少なくとも一種を含有する。
 溶媒としては、水、有機溶剤、及び水と有機溶剤との混合溶媒等が挙げられる。
 水としては、蒸留水、イオン交換水等を使用できる。
 有機溶剤は、液体組成物の用途又は目的等に応じて適宜選択することができる。有機溶剤としては、エステル、エーテル、ケトン、芳香族炭化水素等が挙げられる。
 エステルとしては、例えば、酢酸エチル、酢酸-n-ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸アルキルエステル系溶剤(例:オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル(具体的には、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル等が挙げられる。))、3-オキシプロピオン酸アルキルエステル系溶剤(例:3-オキシプロピオン酸メチル、3-オキシプロピオン酸エチル等(具体的には、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル等が挙げられる。))、2-オキシプロピオン酸アルキルエステル系溶剤(例:2-オキシプロピオン酸メチル、2-オキシプロピオン酸エチル、2-オキシプロピオン酸プロピル等(具体的には、2-メトキシプロピオン酸メチル、2-メトキシプロピオン酸エチル、2-メトキシプロピオン酸プロピル、2-エトキシプロピオン酸メチル、2-エトキシプロピオン酸エチル等が挙げられる。))、2-オキシ-2-メチルプロピオン酸アルキルエステル系溶剤(2-オキシ-2-メチルプロピオン酸メチル、2-オキシ-2-メチルプロピオン酸エチル(具体的には、2-メトキシ-2-メチルプロピオン酸メチル、2-エトキシ-2-メチルプロピオン酸エチル等が挙げられる。))、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2-オキソブタン酸メチル、2-オキソブタン酸エチル、酢酸シクロヘキシル、及びプロピオン酸1-メチル-2-メトキシエチルが挙げられる。
 エーテルとしては、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PEGMEAともいう。)、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート(エチルカルビトールアセテートともいう。)、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート(ブチルカルビトールアセテートともいう。)、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、及びプロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテートが挙げられる。
 ケトンとしては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2-ヘプタノン、及び3-ヘプタノンが挙げられる。
 芳香族炭化水素としては、例えば、トルエン及びキシレンが好適に挙げられる。
 本開示の液体組成物は、有機溶剤を、1種単独で含んでいてもよく、用途又は各成分の溶解性もしくは塗布面状の改良の観点から、2種以上含んでいてもよい。
 本開示の液体組成物が、2種以上の有機溶剤を含む場合、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、2-ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテル、及びプロピレングリコールメチルエーテルアセテートからなる群より選択される2種以上を含むことが好ましい。
 本開示の液体組成物中における溶媒の含有量は、液体組成物中の全固形分が10質量%~80質量%になる量が好ましく、15質量%~60質量%になる量がより好ましい。
 本開示の液体組成物は、硬化性の成分を含有する場合、硬化性を有する組成物(所謂、硬化性組成物)として用いることができる。
 硬化性組成物は、エネルギーの付与により硬化し得る組成物である。硬化性組成物は、エネルギーとして、例えば、可視光、紫外線(UV)、電子線等の照射又は加熱等の付与により硬化性を発現する組成物が好ましい。中でも、硬化性組成物としては、汎用性があって硬化感度が良好である等の観点から、紫外線の照射により硬化性を発現する組成物がより好ましい。
(重合性化合物)
 本開示の液体組成物は、既述の成分に加えて、更に重合性化合物を含み、硬化性を有する組成物として調製することができる。重合性化合物としては、エネルギー付与の際に重合硬化可能な化合物を制限なく用いることができる。
 重合性化合物としては、例えば、少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合性化合物を挙げることができる。
 付加重合性化合物は、末端にエチレン性不飽和結合を少なくとも1個有する化合物より選択することができ、末端にエチレン性不飽和結合を2個以上有する化合物が好ましい。
 重合性化合物は、例えば、モノマー、プレポリマー(即ち、2量体、3量体、又はオリゴマー)、及びこれらの混合物、並びに、モノマー及びプレポリマーから選択される化合物の重合体のいずれであってもよい。
 重合性化合物の例としては、不飽和カルボン酸(例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、及びマレイン酸)、不飽和カルボン酸のエステル、及び不飽和カルボン酸のアミド、並びに、不飽和カルボン酸又はそのエステルもしくはアミドの重合体が挙げられる。中でも、重合性化合物としては、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アルコールとのエステル、及び不飽和カルボン酸と脂肪族多価アミンとのアミド、並びに、これらの単独重合体又は共重合体が好ましい。
 また、重合性化合物としては、求核性置換基(例えば、ヒドロキシ基、アミノ基、及びメルカプト基)を有する不飽和カルボン酸エステル又は不飽和カルボン酸アミドと、単官能もしくは多官能のイソシアネート化合物又はエポキシ化合物と、の付加反応物;求核性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル又は不飽和カルボン酸アミドと、単官能又は多官能のカルボン酸と、の脱水縮合反応物;親電子性置換基(例えば、イソシアネート基、及びエポキシ基)を有する不飽和カルボン酸エステル又は不飽和カルボン酸アミドと、単官能もしくは多官能のアルコール、アミン又はチオールと、の付加反応物;脱離性置換基(例えば、ハロゲン基、及びトシルオキシ基)を有する不飽和カルボン酸エステル又は不飽和カルボン酸アミドと、単官能もしくは多官能のアルコール、アミン又はチオールと、の置換反応物;等が挙げられる。更には、重合性化合物としては、上記の不飽和カルボン酸を、不飽和ホスホン酸、スチレン又はビニルエーテルに置き換えて得られる化合物も挙げられる。
 本開示の液体組成物が重合性化合物を含む場合、重合性化合物の構造、単独使用又は2種以上の併用の選択、含有量等の詳細は、液体組成物の用途又は目的等にあわせて任意に設定すればよい。
 例えば、液体組成物の硬化感度の観点からは、重合性化合物としては、エチレン性不飽和二重結合を有する基(不飽和基ともいう。)の1分子あたりの含量が多い化合物が好ましく、不飽和基の数が2以上である2官能以上の化合物がより好ましい。また、例えば、液体組成物を塗布等して形成される樹脂層の強度を高める観点からは、重合性化合物としては、不飽和基の数が3以上である3官能以上の化合物、例えば、6官能のアクリレート化合物が好ましい。
 また、本開示の液体組成物は、重合性化合物として、官能数の異なる複数の化合物又は重合性基の種類が異なる複数の化合物(例えば、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン系化合物、及びビニルエーテル系化合物)を併用してもよい。複数の重合性化合物を併用することで、感度と強度との両方を調整することも可能である。
 重合性化合物は、上市されている市販品を用いてもよい。重合性化合物の市販品の例としては、日本化薬(株)のKYARAD(登録商標)PET-30、及びKYARAD(登録商標) TPA-330、エボニック社のPOLYVEST(登録商標) 110M、並びに、新中村化学工業(株)の多官能アクリレート A-9300(商品名)が挙げられる。
 本開示の液体組成物は、重合性化合物を含む場合、重合性化合物を、1種単独で含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。
 本開示の液体組成物中における重合性化合物の含有量には、特に制限はない。
 本開示の液体組成物が重合性化合物を含む場合、液体組成物中における重合性化合物の含有量は、液体組成物の全固形分に対して、30質量%~99.5質量%が好ましく、50質量%~99質量%がより好ましく、60質量%~98質量%が更に好ましい。
 本開示の液体組成物は、重合性化合物として、高分子化合物を用いることもできる。
 高分子の重合性化合物としては、(メタ)アクリル樹脂、エステル樹脂、ウレタン樹脂、フッ素系樹脂等が挙げられる。
 高分子の重合性化合物は、上市されている市販品を用いてもよい。高分子の重合性化合物の市販品の例としては、ダイヤナールBRシリーズ(ポリメチルメタクリレート(PMMA)、例えば、ダイヤナールBR-80、BR-83、及びBR-87;三菱ケミカル(株)製)、Photomer6173(COOH含有ポリウレタンアクリルオリゴマー、Diamond Shamrock Co.,Ltd.)、ビスコートR-264、及びKSレジスト106(以上、大阪有機化学工業(株)製)、サイクロマーPシリーズ(例えば、ACA230AA)、及びプラクセル CF200シリーズ(以上、(株)ダイセル製)、Ebecryl3800(ダイセルユーシービー(株)製)、並びに、アクリキュア-RD-F8((株)日本触媒製)が挙げられる。
 本開示の液体組成物は、高分子の重合性化合物を含む場合、高分子の重合性化合物を、1種単独で含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよいが、膜均一性の観点からは、1種単独で含んでいることが好ましい。
 高分子の重合性化合物は、硬化後の強度を向上させる観点から、架橋構造を形成し得る化合物であることが好ましい。架橋構造の形成方法には、特に制限はなく、例えば、高分子の重合性化合物と、高分子の重合性化合物が有する不飽和基と付加重合し得る不飽和基を有する多官能の(メタ)アクリレートモノマーとを併用する方法、又は、反応性基(例えば水酸基)を導入した高分子の重合性化合物(例えば(メタ)アクリル樹脂)と、上記反応性基と反応し得る架橋性基を有する架橋剤とを併用する方法が挙げられる。
 反応性基としては、活性水素を含む基が挙げられ、具体的には、例えば、水酸基、1級アミノ基及び2級アミノ基からなる群より選ばれる基が挙げられる。
 反応性基を導入した高分子の重合性化合物としては、例えば、(メタ)アクリレートモノマー由来の構成単位を含み、かつ、活性水素を含む基を2以上有する(メタ)アクリル樹脂が好ましい。
 架橋剤としては、架橋性基として2以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネートが挙げられる。架橋剤は、上市されている市販品を用いてもよい。架橋剤の市販品の例としては、新中村化学工業(株)のAD-TMP、及びA-9550(いずれも商品名)等が挙げられる。
 中でも、架橋構造の形成方法としては、活性水素を含む基を2以上(好ましくは3以上)有する(メタ)アクリル樹脂と、2以上のイソシアネート基を有する架橋剤(2以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネートが好ましく、より好ましく3以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート)と、を併用する方法が好ましい。この方法では、活性水素を含む基とイソシアネート基とを反応させることで、架橋構造を形成することができる。
 上記方法は、形成される樹脂体(例えば、樹脂層)における架橋密度がより高まり、樹脂体の強度がより向上する観点から好ましい。
 本開示の液体組成物が重合性化合物を含む場合、液体組成物中における重合性化合物の含有量は、液体組成物の全固形分に対して、30質量%~99.5質量%が好ましく、50質量%~99質量%がより好ましく、60質量%~98質量%が更に好ましい。
 また、反応性基を導入した高分子の重合性化合物と架橋剤とを併用する場合、液体組成物中における架橋剤の含有量は、高分子の重合性化合物100質量部に対して、5質量部~80質量部が好ましく、10質量部~50質量部がより好ましい。
(重合開始剤)
 本開示の液体組成物は、既述の成分に加えて、更に重合開始剤を含むことができる。本開示の液体組成物が重合開始剤を更に含むと、重合性化合物の重合反応を良好に開始することができる。重合開始剤としては、エネルギーの付与により重合反応に必要な開始種を発生し得る化合物を用いることができる。
 重合開始剤は、例えば、光重合開始剤及び熱重合開始剤の中から適宜選択することができる。重合開始剤としては、光重合開始剤が好ましい。
 光重合開始剤としては、例えば、紫外領域から可視光域(例えば280nm~400nm)に光の吸収を有する化合物が好ましい。このような化合物としては、活性ラジカルを生成して光ラジカル重合を開始させる光ラジカル開始剤、及び光カチオン重合を開始させるカチオン開始剤が挙げられる。
 光重合開始剤としては、トリアジン骨格を有する光重合開始剤、オキサジアゾール骨格を有する光重合開始剤等のハロゲン化炭化水素誘導体;アシルホスフィンオキシド等のアシルホスフィン化合物;ヘキサアリールビイミダゾール;オキシム誘導体等のオキシム化合物;有機過酸化物;チオ化合物;ケトン化合物;芳香族オニウム塩;ケトオキシムエーテル;アミノアセトフェノン化合物;ヒドロキシアセトフェノン;等が挙げられる。
 アミノアセトフェノン系開始剤としては、例えば、特開2009-191179号公報に記載の365nm又は405nmに吸収波長を有する開始剤、及び特開平10-291969号公報に記載の開始剤が挙げられる。
 また、アミノアセトフェノン系開始剤としては、特許第4225898号公報に記載のアシルホスフィンオキシド系開始剤を挙げることができる。
 光重合開始剤は、合成品を用いてもよく、上市されている市販品を用いてもよい。
 光重合開始剤の市販品の例としては、IRGACURE(登録商標) 184、DAROCUR(登録商標) 1173、IRGACURE(登録商標) 500、IRGACURE(登録商標) 2959、IRGACURE(登録商標) 127(商品名:いずれもBASF社製)等のヒドロキシアセトフェノン系開始剤;IRGACURE(登録商標) 907、IRGACURE(登録商標) 369、IRGACURE(登録商標) 379(商品名:いずれもBASF社製)等のアミノアセトフェノン系開始剤;及び、IRGACURE(登録商標) 819、DAROCUR(登録商標) TPO(商品名:いずれもBASF社製)等のアシルホスフィン系開始剤が挙げられる。
 光重合開始剤としては、オキシム系化合物が好ましい。
 オキシム系化合物の具体例としては、特開2001-233842号公報に記載の化合物、特開2000-80068号公報に記載の化合物、特開2006-342166号公報に記載の化合物、及び特開2016-6475号公報の段落番号0073~0075に記載の化合物を挙げることができる。また、光重合開始剤は、オキシム系化合物の中では、オキシムエステル系化合物が好ましく、上市されている市販品の例としては、IRGACURE-OXE01、及びIRGACURE-OXE02(いずれもBASF社製)を挙げることができる。
 カチオン重合開始剤としては、例えば、光カチオン重合を開始させる開始剤、色素化合物の光消色剤、光変色剤、マイクロレジスト等に使用されている公知の酸発生剤、及びこれらの混合物が挙げられる。具体的には、カチオン重合開始剤としては、例えば、オニウム化合物、有機ハロゲン化合物、及びジスルホン化合物が挙げられる。
 オニウム化合物としては、例えば、ジアゾニウム塩、アンモニウム塩、イミニウム塩、ホスホニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、アルソニウム塩、及びセレノニウム塩が挙げられる。また、オニウム化合物としては、例えば、特開2002-29162号公報の段落番号0058~0059に記載の化合物を挙げることができる。
 本開示の液体組成物は、重合開始剤を含む場合、重合開始剤を1種単独で含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。
 本開示の液体組成物が重合開始剤を含む場合、液体組成物中における重合開始剤の含有量は、液体組成物の全固形分に対して、0.1質量%~20質量%が好ましく、0.3質量%~15質量%がより好ましく、0.4質量%~10質量%が更に好ましい。
 本開示の液体組成物は、式1で表される色素(即ち、特定色素)、特定UV剤及び溶媒、並びに、必要に応じて、重合性化合物、重合開始剤、紫外線吸収剤、及びその他の成分を混合することにより調製することができる。
 本開示の組成物、本開示の樹脂組成物、及び、本開示の液体組成物は、更に、アミン化合物、フェノール化合物、ハイドロキノン化合物、カテコール化合物、アスコルビン酸化合物、カロチノイド化合物、金属錯体化合物及びベンゾラクトン化合物群から選ばれる少なくとも1種の退色防止剤を含むことができる。
 アミン化合物は、ヒドロキシアミン化合物、3級アミン化合物又はアミノオキシル化合物であることが好ましく、3級アミン化合物又はアミノオキシル化合物であることがより好ましい。金属錯体化合物は、Ni錯体化合物又はCo錯体化合物であることが好ましく、Ni錯体化合物であることがより好ましい。
 退色防止剤は、アミン化合物及びベンゾラクトン化合物から選ばれる少なくとも1種であることが好ましく、アミン化合物であることがより好ましい。
 本開示の組成物、本開示の樹脂組成物、及び、本開示の液体組成物が、更に退色防止剤を含むことにより、特定色素の耐光性がより向上し、更に、特定UV剤の耐光性がより向上する。
 上記退色防止剤は、下記式(3-1)又は式(3-2)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種を含むことが好ましく、下記式(3-1)で表される化合物を含むことがより好ましい。
 式(3-1)中、Ra1、Ra2、Ra3及びRa4は、各々独立に、水素原子、アルキル基又はアルケニル基を表し、
 Xa1は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アルケニルオキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アルキルスルホニル基、アルケニルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルフィニル基、アルケニルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基又はオキシラジカル基を表し、
 Xa2は5~7員環を形成するのに必要な原子団を表す。
 式(3-2)中、Rp1は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基又は-Si(Rp101)(Rp102)(Rp103)を表し、Rp101、Rp102及びRp103は、各々独立に、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基又はアリールオキシ基を表し、
 Rp2、Rp3、Rp4、Rp5及びRp6は、各々独立に、水素原子又は置換基を表し、
 Rp1、Rp2、Rp3、Rp4、Rp5及びRp6のうち隣接する2つの基同士は結合して環を形成していてもよい; 
 ただし、Rp1、Rp2、Rp3、Rp4、Rp5及びRp6のすべてが水素原子であることはない。
 式(3-1)及び式(3-2)における上記の基は更に置換基を有していてもよい。置換基としては、上述した置換基群Aに含まれる置換基が挙げられる。
-式(3-1)で表される化合物-
 式(3-1)におけるRa1~Ra4は、各々独立して、アルキル基又はアルケニル基であることが好ましく、アルキル基であることがより好ましい。
 アルキル基の炭素数は1~5が好ましく、1~3がより好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐及び環状のいずれでもよいが、直鎖であることが好ましい。アルキル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては上述した置換基Tで挙げた基が挙げられる。
 アルケニル基の炭素数は2~5が好ましく、2又は3がより好ましい。アルケニル基は、直鎖又は分岐であることが好ましく、直鎖であることがより好ましい。アルケニル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては上述した置換基Tで挙げた基が挙げられる。
 Ra1~Ra4は、メチル基であることが特に好ましい。
 式(3-1)のXa1は、水素原子、オキシラジカル基、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アシル基又はアリール基であることが好ましく、オキシラジカル基又はアルコキシ基であることがより好ましい。
 アルキル基の炭素数は1~20が好ましく、1~12がより好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐及び環状のいずれでもよいが、直鎖であることが好ましい。アルキル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては上述した置換基Tで挙げた基が挙げられる。
 アルケニル基の炭素数は2~20が好ましく、2~12がより好ましい。アルケニル基は、直鎖又は分岐であることが好ましく、直鎖であることがより好ましい。アルケニル基は置換基を有していてもよい。置換基としては上述した置換基Tで挙げた基が挙げられる。
 アルコキシ基の炭素数は1~20が好ましく、1~12がより好ましい。アルコキシ基は、直鎖又は分岐であることが好ましく、直鎖であることがより好ましい。アルコキシは、置換基を有していてもよい。置換基としては上述した置換基Tで挙げた基が挙げられる。
 アシル基の炭素数は2~20が好ましく、2~14がより好ましい。アシル基は置換基を有していてもよい。置換基としては上述した置換基Tで挙げた基が挙げられる。
 アリール基の炭素数は、6~20であることが好ましい。アリール基は置換基を有していてもよい。置換基としては上述した置換基Tで挙げた基が挙げられる。
 式(3-1)で表される化合物は、式(3-1-2)で表される化合物であることが好ましい。
 式(3-1-2)中、Xa11は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アルケニルオキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アルキルスルホニル基、アルケニルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルフィニル基、アルケニルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基又はオキシラジカル基を表し、
 Ra11は置換基を表す;
 式(3-1-2)のXa11は、式(3-1)のXa1と同義であり、好ましい範囲も同様である。
 式(3-1-2)のRa11が表す置換基としては、上述した置換基Tで挙げた基が挙げられる。例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、複素環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、複素環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールアゾ基、複素環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基及びシリル基等が挙げられる。
 式(3-1)で表される化合物は、式(3-1-3)で表される化合物であることが好ましい。
 式(3-1-3)中、Xa21は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アルケニルオキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アルキルスルホニル基、アルケニルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルフィニル基、アルケニルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基又はオキシラジカル基を表し、
 La21は単結合又は2価の連結基を表し、
 La22はn価の基を表し、
 nは1以上の整数を表す。
 式(3-1-3)のXa21は、式(3-1)のXa1と同義であり、好ましい範囲も同様である。
 式(3-1-3)のLa21が表す2価の連結基としては、-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NHCO-、-NHCOO-、-CONH-、-OCONH-、-S-、-SO-及び-OSO-が挙げられる。
 式(3-1-3)のLa22はn価の基を表す。La22が表すn価の基が1価の基である場合(nが1の場合)には、La22が表すn価の基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、複素環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、複素環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールアゾ基、複素環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基及びシリル基等が挙げられる。
 La22が表すn価の基が2価以上の基である場合(nが2以上の整数の場合)には、La22が表すn価の基としては、炭化水素基;2以上の炭化水素基を、-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NH-、-S-又はこれらの2種以上を組み合わせた基で結合した基が挙げられる。
 炭化水素基は、脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基が挙げられ、脂肪族炭化水素基であることが好ましい。脂肪族炭化水素基の炭素数は、1~30が好ましく、1~20がより好ましく、1~15が更に好ましい。脂肪族炭化水素基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖又は分岐であることが好ましい。脂肪族炭化水素基は、飽和脂肪族炭化水素基及び不飽和脂肪族炭化水素基のいずれでもよいが、飽和脂肪族炭化水素基であることが好ましい。
 芳香族炭化水素基の炭素数は、6~30が好ましく、6~20がより好ましく、6~10が更に好ましい。
 炭化水素基は置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
 n価の基が2価以上の基である場合において、La22が表すn価の連結基は、炭素数1~20(好ましくは、炭素数2~15、より好ましくは炭素数2~10)の飽和脂肪族炭化水素基を含む基であることが好ましい。
 式(3-1-3)のnは1以上の整数を表し、2以上の整数を表であることが好ましく、2~6の整数であることがより好ましく、2~4の整数であることが更に好ましい。
-式(3-2)で表される化合物-
 式(3-2)のRp1は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基又は-Si(Rp101)(Rp102)(Rp103)を表し、Rp101~Rp103は、各々独立してアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基又はアリールオキシ基を表す。
 Rp1は、水素原子、アルキル基又はアシル基であることが好ましく、アルキル基又はアシル基であることがより好ましい。
 Rp2~Rp6が表す置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、複素環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、複素環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールアゾ基、複素環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基及びシリル基が挙げられ、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アルキルスルホニル基及びアリールスルホニル基であることが好ましく、アルキル基又はアルケニル基であることがより好ましく、アルキル基であることが更に好ましい。
 アルキル基の炭素数は1~10が好ましく、1~5がより好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐及び環状のいずれでもよいが、直鎖又は分岐であることが好ましく、分岐であることがより好ましい。アルキル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては上述した置換基Tで挙げた基が挙げられる。
 アルケニル基の炭素数は2~10が好ましく、2~5がより好ましい。アルケニル基は、直鎖又は分岐であることが好ましく、分岐であることがより好ましい。アルケニル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては上述した置換基Tで挙げた基が挙げられる。
 式(3-2)中、Rp2~Rp6の少なくとも1つは置換基であることが好ましく、2つ以上が置換基であることがより好ましい。
 式(3-2)において、Rp1~Rp6のうち隣接する2つの基同士は結合して環を形成していてもよい。形成される環は5員環又は6員環であることが好ましい。形成される環は更に置換基を有していてもよい。置換基としては、上述した置換基Tで挙げた基及びエチレン性不飽和結合含有基が挙げられる。エチレン性不飽和結合含有基としては、ビニル基等が挙げられる。
 式(3-2)の好ましい一態様として、Rp1とRp2と結合して環を形成している態様が挙げられる。形成される環は5員環又は6員環であることが好ましい。形成される環は更に置換基を有していることが好ましい。置換基としては、アリール基、ヘテロアリール基及びエチレン性不飽和結合含有基が挙げられ、アリール基及びエチレン性不飽和結合含有基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましい。アリール基及びヘテロアリール基は更に置換基を有していてもよい。更なる置換基としては、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アリールオキシ基、アシル基及びヒドロキシ基等が挙げられる。
 式(3-2)において、Rp1~Rp6のすべてが水素原子であることはない。
 Rp1~Rp6の総炭素数は10以上であることが好ましく、16以上であることがより好ましい。
 式(3-2)で表される化合物は、式(3-2-2)で表される化合物であることが好ましい。

 
 式(3-2-2)中、Rp11~Rp14は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基又はアルケニル基を表し、
 Yp11は、アリール基、ヘテロアリール基又はエチレン性不飽和結合含有基を表す。
 Rp11~Rp14が表すアルキル基の炭素数は1~10が好ましく、1~5がより好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐及び環状のいずれでもよいが、直鎖又は分岐であることが好ましく、分岐であることがより好ましい。アルキル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては上述した置換基Tで挙げた基が挙げられる。
 Rp11~Rp14が表すアルケニル基の炭素数は2~10が好ましく、2~5がより好ましい。アルケニル基は、直鎖又は分岐であることが好ましく、分岐であることがより好ましい。アルケニル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては上述した置換基Tで挙げた基が挙げられる。
 Rp11~Rp14の少なくとも1つがアルキル基又はアルケニル基であることが好ましく、2つ以上がアルキル基又はアルケニル基であることがより好ましい。なかでも、Rp11~Rp14の少なくとも1つはアルキル基であることが好ましく、2つ以上がアルキル基であることがより好ましい。
 Yp11は、アリール基、ヘテロアリール基又はエチレン性不飽和結合含有基を表し、アリール基であることが好ましい。
 上記アリール基及びヘテロアリール基は更に置換基を有していてもよい。更なる置換基としては、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アリールオキシ基、アシル基及びヒドロキシ基等が挙げられる。上記エチレン性不飽和結合含有基としては、ビニル基等が挙げられる。
 式(3-2)で表される化合物は、式(3-2-3)で表される化合物であることが好ましい。
 式(3-2-3)中、Rp21~Rp24は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基又はアルケニル基を表し、
 Rp25は、アルキル基、アルケニル基又はヒドロキシ基を表し、
 Lp21はs価の基を表し、
 rは0~4の整数を表し、
 sは1以上の整数を表し、
 rが2以上の整数の場合、r個のRp25は、同一であってもよく、異なっていてもよい。
 式(3-2-3)のRp21~Rp24は、式(3-2-2)のRp11~Rp14と同義であり、好ましい範囲も同様である。
 Rp21~Rp24の少なくとも1つがアルキル基又はアルケニル基であることが好ましく、2つ以上がアルキル基又はアルケニル基であることがより好ましい。なかでも、Rp21~Rp24の少なくとも1つはアルキル基であることが好ましく、2つ以上がアルキル基であることがより好ましい。
 式(3-2-3)のRp25は、アルキル基又はアルケニル基であることが好ましく、アルキル基であることがより好ましい。
 アルキル基の炭素数は1~10が好ましく、1~5がより好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐及び環状のいずれでもよいが、直鎖又は分岐であることが好ましく、分岐であることがより好ましい。アルキル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては上述した置換基Tで挙げた基が挙げられる。
 アルケニル基の炭素数は2~10が好ましく、2~5がより好ましい。アルケニル基は、直鎖又は分岐であることが好ましく、分岐であることがより好ましい。アルケニル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては上述した置換基Tで挙げた基が挙げられる。
 Lp21はs価の基を表す。Lp21が表すs価の基が1価の基である場合には、Lp21が表すs価としては、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基及びアルキニル基が挙げられ、アルキル基又はアルコキシ基であることが好ましい。
 Lp21が表すs価の基が2価以上の基である場合には、Lp21が表すs価としては、炭化水素基、-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NHCO-、-NHCOO-、-CONH-、-OCONH-、-S-、-SO-、-OSO-及びこれらの基の2以上を組み合わせた基が挙げられる。
 上記炭化水素基は、脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基が挙げられる。脂肪族炭化水素基の炭素数は、1~30が好ましく、1~20がより好ましく、1~15が更に好ましい。脂肪族炭化水素基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖又は分岐であることが好ましい。脂肪族炭化水素基は、飽和脂肪族炭化水素基及び不飽和脂肪族炭化水素基のいずれでもよいが、飽和脂肪族炭化水素基であることが好ましい。
 芳香族炭化水素基の炭素数は、6~30が好ましく、6~20がより好ましく、6~10が更に好ましい。
 炭化水素基は置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
 rは0~4の整数を表し、0~2の整数であることが好ましい。
 sは1以上の整数を表し、1~4の整数であることが好ましく、1又は2であることがより好ましい。
 退色防止剤の具体例としては、後述する実施例に記載の化合物、特開2009-067984号公報の段落番号0157~0171に記載されている化合物及び、以下に示す構造の化合物が挙げられる。
 本開示の組成物、本開示の樹脂組成物、及び、本開示の液体組成物が退色防止剤を含む場合の退色防止剤の含有量は、組成物の全固形分に対し、0.01~50質量%であることが好ましい。下限は、0.05質量%以上であることが好ましく、0.1質量%以上であることがより好ましい。上限は、40質量%以下であることが好ましく、30質量%以下であることがより好ましく、20質量%以下であることが更に好ましい。
 本開示の組成物、本開示の樹脂組成物、及び、本開示の液体組成物は、退色防止剤を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。退色防止剤を2種以上含む場合は、それらの合計量が上記の範囲であることが好ましい。
 なかでも、特定色素の耐光性がより向上するとの観点からは、特定色素と上記退色防止剤との含有比は、質量基準で1:20~20:1の範囲であることが好ましく、1:10~10:1の範囲であることがより好ましく、1:5~5:1の範囲であることが更に好ましい。
 特定色素と退色防止剤との含有比が上記範囲において、特定色素及び特定UV剤の析出が効果的に抑制され、且つ、退色防止剤の添加による組成物の耐光性改善効果が十分に得られる。
<色素化合物>
 本開示の色素化合物の第1の態様は、下記式4で表される色素化合物である。
 式4で表される色素化合物は、式1で表される色素に包含されるが、式4で表される範囲の化合物は、新規な色素化合物である。
 式4中、R41は水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。
 R41が水素原子を表す場合、R42は、窒素原子に直接結合する炭素原子が分岐を有する第二級アルキル基、窒素原子に直接結合する炭素原子が分岐を有する第三級アルキル基、又は無置換の炭素数1~6の直鎖状第一級アルキル基を表し、R41がアルキル基又はアリール基を表す場合、R42は、水素原子又は置換基を表す。
 R43、R44、R45及びR46は、各々独立に、水素原子、又は置換基を表す。
 R41~R46が置換基を表す場合の置換基としては、上記置換基群Aに含まれる置換基が挙げられる。
 式4のR41におけるアルキル基又はアリール基は、式1のRにおけるアルキル基又はアリール基と同義であり、好ましい態様も同様である。
 R41は水素原子、メチル基、又はフェニル基であることが好ましい。R41が水素原子であることにより色素化合物の長波長域の吸収がよりシャープになり、メチル基であることで、色素化合物の耐光性がより向上する。
 R41が水素原子である場合、R42は、窒素原子に直接結合する炭素原子が分岐を有する第二級アルキル基、窒素原子に直接結合する炭素原子が分岐を有する第三級アルキル基、電子吸引性基を有するアルキル基等が好ましい。
 R42が窒素原子に直接結合する炭素原子が分岐を有する第二級のアルキル基であることで色素化合物の長波長域の吸収がよりシャープになり、電子吸引性基を有するアルキル基であることで、色素化合物の耐光性がより向上する。
 R42において、さらに、窒素原子に隣接する炭素原子が無置換の炭素数1~6の直鎖状第一級アルキル基である態様も好ましい。窒素原子に隣接する炭素原子が無置換の炭素数1~6の直鎖状第一級アルキル基であると、窒素原子に隣接する炭素原子が置換基を有する第一級アルキル基、又は、窒素原子に隣接する炭素原子よりも窒素原子から離れた炭素原子が分岐を有する置換基、例えば、炭素数8で窒素原子から離れた炭素原子が分岐を有する置換基等に比較して、合成中間体の晶析性が向上し、精製効率が良化するため、収率が向上するといった利点を有する。
 R43~R46は、色素化合物の長波長域の吸収がよりシャープになるという観点からは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、又はアルキルアミノ基であることが好ましい。
 R43~R46は、色素化合物の耐光性が向上するという観点からは、電子求引性基であることも好ましく、ハロゲン原子、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基であることが好ましい。
 式4で示される化合物は、式1におけるR及びRがベンジル基である化合物である。式1におけるR及びRがベンジル基である式4で表される化合物は、式1におけるR及びRが、例えば、フェニル基である構造に比較し、嵩高い環構造の運動性が良好であることで、共存する色素化合物同士、色素化合物と特定UV剤との相互作用が阻害され、相互作用に起因する凝集が抑制されることで、析出、凝集等による経時変化が抑制されると考えられる。
 上記の式4で表される色素化合物の具体例としては、式1で表される色素の具体例として挙げた上記化合物のうち、式4で表される範囲に包含される化合物を挙げることができる。
 但し、本開示においては、式4で表される色素化合物は、具体例に示す化合物に制限されるものではない。
<色素化合物>
 本開示の色素化合物の第2の態様は、下記式5で表される色素化合物である。
 式5で表される色素化合物は、式1で表される色素に包含されるが、式5で表される範囲の化合物は、新規な色素化合物である。
 式5中、R51は水素原子、メチル基又はフェニル基を表す。
 R51が水素原子を表す場合、R52は窒素原子に直接結合する炭素原子が分岐を有する第二級アルキル基、窒素原子に直接結合する炭素原子が分岐を有する第三級アルキル基、又は無置換の炭素数1~6の第一級アルキル基を表し、R51がメチル基又はフェニル基を表す場合、R52は、水素原子又は置換基を表す。
 R53、R54、R55及びR56は、各々独立に、水素原子、又は置換基を表す。
 式5において、R51が水素原子を表す場合、R52は窒素原子に直接結合する炭素原子が分岐を有する第二級アルキル基、窒素原子に直接結合する炭素原子が分岐を有する第三級アルキル基、又は無置換の炭素数1~6の直鎖状第一級アルキル基を表す。これにより、式5で表される化合物は、R52は窒素原子に隣接する炭素原子が無置換の炭素数8以上の第一級アルキル基である場合に比較し、合成中間体の晶析性が向上し、精製効率が良化するため、収率が向上するという利点を有すると考えている。
 式5におけるR53、R54、R55及びR56は、式4におけるR43、R44、R45及びR46と同義であり、好ましい例も同じである。
 上記の式5で表される色素化合物の具体例としては、式1で表される色素の具体例として挙げた上記化合物のうち、式5で表される範囲に包含される化合物を挙げることができる。
 但し、本開示においては、式5で表される色素化合物は、具体例に示す化合物に制限されるものではない。
 式4又は式5で表される色素化合物の合成は公知の方法で行うことができる。
 例えば、国際公開第2020/20291号の段落〔0073〕~〔0078〕を参照することができる。合成方法としては、1,2-ジベンジルピラゾリジン-3,5-ジオンとインドール-3-カルボキシアルデヒドとを有機溶剤中、室温(25℃)ないし還流の条件下で混合することによって合成する方法が挙げられる。
<光学材料>
 本開示の光学材料は、既述の本開示の組成物、樹脂組成物又は液体組成物の硬化物である。
 また、本開示の光学材料の別の態様では、本開示の光学材料は、既述の本開示の式4で表される色素化合物及び本開示の式5で表される色素化合物から選ばれる少なくとも1種を含む。
 したがって、本開示の光学材料は、少なくとも、既述の式1で表される色素(即ち、特定色素)を含む。このため、本開示の光学材料は、350nm~450nmの波長領域における遮蔽性に優れ、かつ、耐光性及び耐熱性に優れている。
 本開示における「硬化物」には、樹脂組成物又は液体組成物を乾燥させて固化した乾燥物、及び、樹脂組成物又は液体組成物が硬化反応する場合は、樹脂組成物又は液体組成物を硬化反応させて硬化した硬化物が含まれる。
 光学材料としては、例えば、光学フィルター(例えば、光学レンズ)、及び、光学フィルム又は光学シート(例えば、車両又は家屋の窓用フィルム、各種画像表示装置(LCD、有機EL素子等)又は携帯用端末(スマートフォン、タブレット等)のディスプレイ用フィルム、及び、有機系太陽電池用フィルム)が挙げられる。光学フィルム又は光学シートには、保護機能を付与するための保護フィルム又は保護シートが含まれる。
 光学材料は、樹脂組成物を所望の形状に成形した成形物として得られるものでもよい。即ち、光学材料は、樹脂組成物又は液体組成物によって成形された成形物でもよい。例えば、光学材料が光学レンズ(例えば、眼鏡レンズ)の場合、光学レンズは樹脂組成物をレンズ形状に成形して得られたものでもよい。
 また、光学材料は、透明性の支持基材と樹脂層とを積層して有するものでもよい。この場合、支持基材及び樹脂層の少なくとも一方は、樹脂組成物又は液体組成物により形成される。
 光学材料は、例えば、透明性の支持基材と、特定色素を含有する色素含有層(所謂、樹脂層)とを積層して有する光学フィルムもしくは光学シート、又は、透明性の支持基材と、ハードコート層及び密着層もしくは接着層とを積層して有する保護フィルムもしくは保護シートであってもよい。光学材料が保護フィルム又は保護シートの場合、特定色素は、支持基材、ハードコート層、及び、密着層又は接着層のうち、少なくとも1つに含まれていればよい。光学材料が保護フィルム又は保護シートの場合、保護フィルム又は保護シートの形態は、例えば、支持基材上に配置された接着層が、特定色素を含み、かつ、密着層又は接着層が、紫外線及びブルーライトの遮断機能と、密着機能又は接着機能とを兼ねた形態であってもよい。
 光学材料に含まれる式1で表される色素(即ち、特定色素)、特定UV剤、及び樹脂又は溶媒、並びに、特定色素及び樹脂以外の成分の詳細及び好ましい態様については、既述の樹脂組成物又は液体組成物と同様であるため、ここでの詳細な説明を省略する。
 光学材料の実施形態について説明する。
[光学材料の第1実施形態]
 第1実施形態は、眼鏡レンズである光学材料である。
 本開示の光学材料を眼鏡用レンズに適用する場合、樹脂を含む。眼鏡レンズに用いうる樹脂としては、眼鏡用レンズに求められる透明性、屈折率、加工性、硬化後の硬度等の物性を満たす樹脂であれば、特に制限はない。樹脂は、熱可塑性樹脂であってもよいし、熱硬化性樹脂であってもよい。
 眼鏡レンズに用い得る熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリカーボネート(PC)が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、ウレタン樹脂、エピスルフィド樹脂等が挙げられる。ウレタン樹脂としては、チオウレタン樹脂が好ましい。
 樹脂としては、屈折率が高いという観点からチオウレタン樹脂が好ましく、透明性が良好であるという観点からポリカーボネート樹脂が好ましい。
 即ち、本開示の眼鏡レンズにおける樹脂としては、チオウレタン樹脂及びポリカーボネート樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
 なお、眼鏡用レンズの樹脂として好適なチオウレタン樹脂及びエピスルフィド樹脂の詳細については、特開2009-256692号公報、特開2007-238952号公報、特開2009-74624号公報、特開2015-212395号公報、及び特開2016-84381号公報の記載を参照することができる。
 本開示の光学材料を眼鏡用レンズに適用する場合には、樹脂を1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。
 本開示の光学材料を眼鏡用レンズとして用いる場合の樹脂の含有量は、特に制限されず、例えば、眼鏡用レンズの全質量に対して、30質量%~99.99質量%であることが好ましく、50質量%~99.99質量%であることがより好ましく、60質量%~99.99質量%であることが更に好ましい。
 本開示の眼鏡用レンズに適用する光学材料における樹脂の含有量が上記範囲内であると、軽量で、かつ薄いレンズが作製できる。
 本開示の光学材料を眼鏡用レンズに適用する場合、樹脂に加え、その他の成分を含んでもよい。その他の成分としては、例えば、特定UV剤以外の紫外線吸収剤、可塑剤、劣化防止剤(例えば、酸化防止剤、過酸化物分解剤、ラジカル禁止剤、金属不活性化剤、酸捕獲剤、アミン)、特定色素以外の染料、内部離型剤、消臭剤等が挙げられる。
 眼鏡用レンズの製造方法は、特に制限されない。
 例えば、眼鏡用レンズに含有される樹脂が熱可塑性樹脂の場合、本開示の眼鏡用レンズは、樹脂と、既述の本開示の化合物と、必要に応じて、その他の添加剤、例えば、紫外線吸収剤等と、を含む樹脂組成物を、溶融押出機を用いて混練し、混練物をペレット状に成形し、得られたペレット状の樹脂組成物を用いて、射出成形法等の公知の成形法を適用することにより製造することができる。
 例えば、眼鏡用レンズに含有される樹脂が熱硬化性樹脂の場合、本開示の眼鏡用レンズは、樹脂の前駆体であるモノマーと、既述の本開示の化合物と、重合触媒(例えば、ジブチルスズジクロリド)と、必要に応じて、任意成分であるその他の紫外線吸収剤と、その他の添加剤と、を含む樹脂組成物を調製し、得られた樹脂組成物をモールド(成形型)内に充填し、加熱して硬化させることにより製造することができる。
[光学材料の第2実施形態]
 光学材料の第2実施形態としては、保護フィルムが挙げられる。
 保護フィルムとしては、透明性の支持基材と樹脂層とを積層して有する光学材料(保護フィルム1)、及び、ハードコート層、透明性の支持基材、及び、粘着層若しくは接着層をこの順に積層して有する光学材料(保護フィルム2)が挙げられる。
(保護フィルム1)
-支持基材-
 支持基材としては、光学性能を損なわない範囲で透明性を有することが好ましい。
 支持基材が透明性であるとは、光学的に透明であることを意味し、具体的には、支持基材の全光線透過率が85%以上であることを意味する。
 支持基材の全光透過率は、90%以上が好ましく、95%以上がより好ましい。
 支持基材の全光透過率は、支持基材について、UV/visスペクトルメーター(例えば、島津製作所社製のUV/visスペクトルメーターUV3400)を用いて分光スペクトルを測定し、得られた測定値から求められる値である。
 支持基材としては、樹脂フィルムが好適な例として挙げられる。
 支持基材を形成する樹脂としては、エステル樹脂(例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、及びポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレート(PCT))、オレフィン樹脂(例えば、ポリプロピレン(PP)及びポリエチレン(PE))、ポリ塩化ビニル(PVA)、トリセルロースアセテート(TAC)等が挙げられる。
 中でも、支持基材を形成する樹脂としては、汎用性の点で、PETが好ましい。
 支持基材は、上記樹脂を定法により板状に成形して得られる。また、支持基材は、上市されている市販の樹脂フィルム等を使用してもよい。
 支持基材の厚みは、用途又は目的に応じて適宜選択することができる。一般には、支持基材の厚みは、5μm~2500μmが好ましく、20μm~500μmがより好ましい。
-樹脂層-
 樹脂層は、既述の本開示の樹脂組成物、又は、樹脂を含む場合の本開示の液体組成物を用いて形成される層である。
 樹脂層は、予め乾燥固化された樹脂層であってもよいし、例えば、液体組成物の液状の組成物を支持基材に適用し、硬化反応させて得られた硬化層であってもよい。
 樹脂層の厚みは、特に制限はなく、350nm~450nmの波長領域における吸光度(換言すると、例えば、特定色素の含有量)、及び、所望の可視光透過率の観点から、任意に選択することができる。
 樹脂層の厚みとしては、例えば、5μm~2500μmとすることができる。
 樹脂層の厚みは、特に紫外線及びブルーライトを遮断ないし抑制する機能により優れる観点、並びに、可視光透過率を確保しやすく、かつ、取り扱いが容易である観点から、5μm~500μmが好ましく、5μm~100μmがより好ましい。
~樹脂層の形成~
 塗布液として調製された本開示の樹脂組成物又は液体組成物を、支持基材の所望とする領域に塗布(及び場合により硬化)することで、樹脂層を形成することができる。
 樹脂組成物又は液体組成物が硬化性を有する場合は、塗布後にエネルギーを付与して硬化反応させることで、樹脂組成物又は液体組成物の硬化物である樹脂層が形成される。
 樹脂層の形成に際しては、塗布後に、塗布形成された塗膜の乾燥を行ってもよいし、樹脂層を硬化により形成する場合は、組成物の塗布後であって、硬化前に、塗布形成された塗膜の乾燥を行ってもよい。
 
 塗膜の乾燥は、例えば、温風を吹き付ける方法、予め定めた温度に制御された乾燥ゾーンを通過させる方法、搬送ロールに備えられたヒータで加熱して乾燥する方法等の公知の方法により行える。
 エネルギーの付与は、可視光、紫外線(UV)、電子線等の照射、又は、加熱により行える。中でも、エネルギーの付与としては、可視光又は紫外線の照射が好ましく、紫外線の照射がより好ましい。
 エネルギーの付与により硬化させる前に、あらかじめ塗膜を乾燥して膜中の溶媒量を減少させておくことが、硬化性の向上の点で好ましい。ここでの乾燥は、上記と同様の方法で行うことができる。
 光の照射によるエネルギーの付与は、例えば、UV照射が可能な光源を用いて行うことができる。光源としては、例えば、超高圧UVランプ(例:超高圧水銀灯)、及びUV発光ダイオード(UV-LED)を用いることができる。
 照射量としては、硬化反応が良好に進行する点で、10mJ/cm~1000mJ/cmの範囲が好ましい。
 UV等の照射により硬化反応させる場合は、酸素による硬化阻害を抑制し、樹脂層の表面硬化をより促進させる観点から、UV照射領域の雰囲気を不活性ガス(例えば、窒素ガス)で置換して酸素濃度を低下させることが好ましい。UV照射領域の雰囲気の酸素濃度としては、0.01%~5%が好ましい。
 また、硬化反応を促進する観点から、UV照射領域の雰囲気の温度を高めることが好ましい。UV照射領域の雰囲気温度としては、25℃~100℃が好ましく、30℃~80℃がより好ましく、40℃~70℃が更に好ましい。
(保護フィルム2)
 保護フィルム2は、ハードコート層、透明性の支持基材、及び、粘着層若しくは接着層を、この順に積層して有する光学材料であり、支持基材、ハードコート層、及び、粘着層又は接着層のうち、少なくともいずれが特定色素を含む。特定色素は、支持基材、ハードコート層、及び、粘着層若しくは接着層のうちいずれか1つに含んでいてもよいし、支持基材、ハードコート層、及び、粘着層又は接着層のうち、2つ以上が特定色素を含んでいてもよい。
 即ち、保護フィルム2では、支持基材、ハードコート層、及び、粘着層又は接着層のうち、少なくとも1つが、既述の本開示の樹脂組成物又は液体組成物を用いて形成される。
 保護フィルム2は、(1)少なくともハードコート層が本開示の樹脂組成物又は液体組成物の硬化物である形態、又は、(2)少なくとも支持基材が本開示の樹脂組成物又は液体組成物の硬化物である形態であることが好ましい。(1)の場合の支持基材は、特定色素を含む場合があること以外は保護フィルム1と同義であり、(2)の場合の支持基材は、本開示の樹脂組成物又は液体組成物を用いて形成された硬化物である。
-ハードコート層-
 保護フィルム2は、支持基材上にハードコート層を有する。
 光学材料が最表層としてハードコート層を有すると、光学材料の耐傷性が向上し得る。
 ハードコート層は、ウェット塗布法又はドライ塗布法(真空成膜)のいずれで形成されてもよい。ハードコート層の形成方法は、生産性に優れる点で、ウェット塗布法が好ましい。ハードコート層は、本開示の樹脂組成物又は液体組成物を用いて形成される場合には、ウェット塗布法で形成される。
 ハードコート層が本開示の樹脂組成物又は液体組成物の硬化物でない場合、ハードコート層として、例えば、特開2013-45045号公報、特開2013-43352号公報、特開2012-232459号公報、特開2012-128157号公報、特開2011-131409号公報、特開2011-131404号公報、特開2011-126162号公報、特開2011-75705号公報、特開2009-286981号公報、特開2009-263567号公報、特開2009-75248号公報、特開2007-164206号公報、特開2006-96811号公報、特開2004-75970号公報、特開2002-156505号公報、特開2001-272503号公報、国際公開第12/018087号、国際公開第12/098967号、国際公開第12/086659号、及び国際公開第11/105594号に記載のハードコート層を適用することができる。
 光学材料がハードコート層を有する場合、ハードコート層の厚みは、光学材料の耐傷性をより向上させる点で、5μm~100μmが好ましい。
-粘着層、接着層-
 保護フィルム2は、支持基材のハードコート層を有する側とは反対側に、粘着層又は接着層を有する光学材料である。
 粘着層又は接着層に用いる粘着剤又は接着剤の種類は、特に制限されない。
 粘着剤としては、例えば、アクリル系粘着剤、ゴム系粘着剤、及びシリコーン系粘着剤が挙げられる。アクリル系粘着剤とは、(メタ)アクリルモノマーの重合体(所謂、(メタ)アクリルポリマー)を含む粘着剤を指す。
 接着剤としては、例えば、ウレタン樹脂接着剤、ポリエステル接着剤、アクリル樹脂接着剤、エチレン酢酸ビニル樹脂接着剤、ポリビニルアルコール接着剤、ポリアミド接着剤、及びシリコーン接着剤が挙げられる。中でも、接着剤としては、接着強度が高い点で、ウレタン樹脂接着剤又はシリコーン接着剤が好ましい。
 接着剤は、上市されている市販品を用いてもよく、市販品の例としては、東洋インキ(株)のウレタン樹脂系接着剤(商品名:LIS-073-50U)が挙げられる。接着剤には、例えば、東洋インキ(株)の硬化剤(商品名:CR-001)を併用してもよい。
 光学材料が粘着層又は接着層を有する場合、粘着層又は接着層の厚みは、粘着力及びハンドリング性の両立の点で、5μm~100μmが好ましい。
 以下、本開示を実施例により更に具体的に説明するが、本開示はその主旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
(実施例1):合成例(D-33の合成)
 上記スキームに従い、1,2-ジベンジルピラゾリジン-3,5-ジオンを3.0g、2-(3-ホルミルインドール-1-イル)プロパン酸メチルを2.7g、メタノールを42ml加え、2時間加熱還流した。反応終了後、室温まで冷却した後、析出した固体を濾過、メタノールで洗浄することで、化合物D-33を4.9g得た。収率93%。
 化合物D-33の構造をNMR(核磁気共鳴)により確認した結果を以下に示す。
H-NMR(CDCl):δ 9.91(s、1H)、8.42(s、1H)、7.99(m、1H)、7.37~7.16(m、13H)、5.24(q,1H)、4.80(d,4H)、3.74(s,3H)、1.98(d,3H)
(実施例2):合成例(D-56の合成)
 実施例1の化合物D-33の合成において、2-(3-ホルミルインドール-1-イル)プロパン酸メチルを2-(3-ホルミル-2-メチル-インドール-1-イル)プロパン酸メチルに変更した以外は、上記スキームにより、D-33と同様に反応させることで、化合物D-56を得た。
 化合物D-56の構造をNMRにより確認した結果を以下に示す。
H-NMR(CDCl):δ 8.32(s、1H)、7.76(d、1H)、7.37~7.16(m、13H)、5.24(q,1H)、4.81(m,4H)、3.72(s,3H)、2.58(s,3H)、1.82(d,3H)
(実施例3):合成例(D-35の合成)
 実施例1の化合物D-33の合成において、2-(3-ホルミルインドール-1-イル)プロパン酸メチルを1-イソプロピル-1H-インドール-3-カルバルデヒドに変更した以外は、上記スキームに従いD-33と同様に反応させることで、化合物D-35を得た。
 化合物D-35の構造をNMRにより確認した結果を以下に示す。
H-NMR(CDCl):δ 9.90(s、1H)、8.42(s、1H)、7.99(m、1H)、7.47~7.16(m、13H)、4.82(d,4H),4.76(q,1H)、1.67(d,6H)
(実施例4):合成例(D-58の合成)
 実施例1の化合物D-33の合成において、1-イソプロピル-2-メチル-1H-インドール-3-カルバルデヒドに変更した以外は、上記スキームに従いD-33と同様に反応させることで、化合物D-58を得た。
(実施例5):合成例(D-61の合成)
 実施例1の化合物D-33の合成において、1-(2-エチルヘキシル)-2-メチル-1H-インドール-3-カルバルデヒドに変更した以外は、上記スキームに従いD-33と同様に反応させることで、化合物D-61を得た。
(化合物の評価)
1.極大吸収波長(λmax)及びモル吸光係数(ε)
 下記表1に記載の各化合物の2mgを酢酸エチル100mLに溶解した後、溶液の吸光度が0.6~1.2の範囲になるように酢酸エチルで希釈して試料溶液を調製した。
 各試料溶液についてそれぞれ1cm石英セルにて分光光度計(UV-1800PC、(株)島津製作所製)を用いて吸光度及びモル吸光係数を測定した。
 各試料溶液の吸収スペクトルから極大吸収波長(λmax)を測定した。
 その後、以下の基準にしたがって長波長吸収傾きを評価した。
2.長波長吸収傾き
 各試料溶液について、λmaxにおける吸光度を、λmax+40nmの波長おける吸光度で割った値(長波長吸収傾き)を算出した。長波長吸収傾きが大きいほど、長波長の副吸収が小さく、吸収がシャープであることを表す。
 測定結果を下記表1に示す。
 表1の結果より、実施例1~実施例5で得た特定色素は、410nm~425nmに極大吸収波長を有し、長波長吸収傾きの結果より、長波長の副吸収が小さく、吸収がシャープであることが確認された。なかでも、式4に包含されるD-35、D-58は吸収がシャープであった。
3.特定色素の樹脂組成物中での評価
 下記表2に記載の特定色素を下記量にて秤量し、クロロホルムの7.6g及び(メタ)アクリル樹脂(ダイヤナールBR-80、三菱ケミカル(株)製、モノマー単位としてメチルメタクリレートを60質量%以上含有、Mw95000)の1.1gに溶解させて樹脂組成物を調製した。得られた樹脂組成物をガラス基板上にスピンコート塗布して塗布膜を形成し、得られた塗布膜を110℃で2分間乾燥させて、樹脂膜を作製した。
 得られた樹脂膜について、下記の条件4にて耐光性試験を行い、極大吸収波長(λmax)での吸光度の維持率を求めて、耐光性を評価した。
 具体的には、分光光度計(UV-1800PC、(株)島津製作所製)を用いて樹脂膜のλmaxにおける吸光度を測定した後、樹脂膜を条件4にて耐光性試験を行い、耐光性試験後の樹脂膜について、λmaxにおける吸光度を測定した。次いで、耐光性試験前後の樹脂膜のλmaxにおける吸光度の値を用いて、下記式より吸光度維持率(%)を算出し、下記の基準にて耐光性の評価を行った。吸光度維持率が高いほど、耐光性に優れていることを意味する。評価結果を下記表2に示す。耐光性の欄のカッコ内の数値は、吸光度維持率の値である。
 吸光度維持率(%)=(耐光性試験後の樹脂膜のλmaxでの吸光度/耐光性試験前の樹脂膜のλmaxでの吸光度)×100
 
(条件4)
 装置:低温サイクルキセノンウェザーメーター(XL75、スガ試験機(株)製)
 照度:90klx(40w/m2)
 時間:48時間
 環境:23℃、相対湿度50%(耐光性評価)
 表2に記載のように、特定色素は、樹脂組成物中における耐光性が良好であった。なかでも、上記式4及び式5に包含される特定色素である化合物D-33、D-35、D-56、D-58、D-61は、式1に包含され、式4及び式5に包含されない化合物D-25に対し、色素の耐光性がより良好であった。
(実施例101~132):樹脂組成物
 下記表3に記載の特定色素及び特定UV剤を、表3に記載の含有量で用い、クロロホルム7.6g、及び市販のポリメチルメタクリレート樹脂(ダイヤナールBR-80(モノマー単位としてメチルメタクリレート60質量%以上含有、Mw:95,000、酸価:0mgKOH/gのPMMA系ポリマー)、三菱ケミカル(株)製)1.1gを溶解させた樹脂溶液(即ち、樹脂組成物)を調製した。
 得られた樹脂溶液をガラス基板上にスピンコート塗布して塗布膜を形成し、110℃で2分間乾燥させて樹脂膜を作製し特定色素又は比較色素を含む、厚み10μmの樹脂膜を形成した。
 表3中、「-」は当該化合物を含まないことを示す。
 用いた特定UV剤は以下の通りである。
(比較例101~103):樹脂組成物
 下記表3に記載される特定色素を含み、特定UV剤を含まない樹脂組成物を調製したこと以外は、実施例101と同様にして樹脂膜を形成した。
(比較例104~比較例109):樹脂組成物
 実施例101において、化合物D-14を下記の比較用色素E-1に代えたこと以外は、実施例101と同様にして樹脂膜を形成した。
(樹脂組成物の評価)
-1.耐熱性-
 実施例101~132及び比較例101~109で形成した樹脂膜に対して、それぞれ分光光度計(UV-1800PC、(株)島津製作所製)を用いて、色素及び、紫外線吸収剤が吸収を有さない、波長600nmにおける吸光度を測定し、色素及び、紫外線吸収剤の析出の程度を評価した。結果を表3に示す。
 吸光度の値が小さいほど、析出の程度が小さいことを表す。
 -析出の評価基準-
 A:600nmにおける吸光度が0.05未満
 B:600nmにおける吸光度が0.05以上、0.10未満
 C:600nmにおける吸光度が0.10以上、0.20未満
 D:600nmにおける吸光度が0.20以上
 上記表3の評価結果より、特定色素及び特定UV剤を含む実施例101~132の樹脂組成物は、析出が殆ど認められず、実用上問題のないレベルであった。
 他方、特定色素を含んでいても特定UV剤を含まない比較例101~103の樹脂組成物は、同水準の含有量で特定色素を含む実施例127~132に対し、析出が増加していることが分かる。
 また、比較色素を含む比較例104~109は、特定UV剤を含んでいても成分の析出が認められ、実用上問題となるレベルであった。
 即ち、表3に示すように、特定色素の含有量を多くした場合においても、特定UV剤を併用することで、樹脂組成物の成形物として形成された樹脂膜において、成分の析出が抑制され、樹脂組成物における特定色素の含有量の自由度が向上していることがわかる。
(実施例201~216、比較例201~205):樹脂組成物
 下記表4に記載の特定色素、比較色素、及び特定UV剤を表4に記載の量で秤量し、クロロホルムの7.6g及び(メタ)アクリル樹脂(ダイヤナールBR-80、三菱ケミカル(株)製、モノマー単位としてメチルメタクリレートを60質量%以上含有、Mw95000)の1.1gに溶解させて樹脂組成物を調製した。得られた樹脂組成物をガラス基板上にスピンコート塗布して塗布膜を形成し、得られた塗布膜を110℃で2分間乾燥させて、樹脂膜を作製した。
 表4中、「-」は当該化合物を含まないことを示す。
(樹脂組成物の評価)
-耐光性評価1-
 上記で得た各樹脂膜について、下記の条件1にて耐光性試験を行い、極大吸収波長(λmax)での吸光度の維持率を求めて、耐光性を評価した。
 具体的には、分光光度計(UV-1800PC、(株)島津製作所製)を用いて樹脂膜のλmaxにおける吸光度を測定した後、樹脂膜を条件1にて耐光性試験を行い、耐光性試験後の樹脂膜について、λmaxにおける吸光度を測定した。次いで、耐光性試験前後の樹脂膜のλmaxにおける吸光度の値を用いて、下記式より吸光度維持率(%)を算出し、下記の式にて吸光度維持率(%)を算出し、耐光性の評価とした。
 吸光度維持率が高いほど、耐光性に優れていることを意味する。評価結果を下記表4に示す。耐光性の欄の数値は、特定色素、比較色素、及び特定UV剤、それぞれの吸光度維持率の値である。
 吸光度維持率(%)=(耐光性試験後の樹脂膜のλmaxでの吸光度/耐光性試験前の樹脂膜のλmaxでの吸光度)×100
 
(条件1)
 装置:低温サイクルキセノンウェザーメーター(XL75、スガ試験機(株)製)
 照度:90klx(40w/m2)
 時間:72時間
 環境:23℃、相対湿度50%

 
 上記表4の評価結果より、特定色素及び特定UV剤を含む実施例201~216の樹脂組成物は、72時間の厳しい露光によっても、樹脂組成物に含まれる特定色素及び特定UV剤の吸光度の低下が殆ど認められず耐光性に優れることが分かる。
 他方、特定UV剤を含んでいても、特定色素に代えて比較色素を併用した比較例201~204の樹脂組成物は、色素の耐光性が低く、同水準の含有量で特定色素を含む実施例201~204に対し、特定UV剤の耐光性も低下していることが分かる。
 また、特定UV剤を含んでいても、特定色素を含まない比較例205は、特定UV剤の安定性が著しく低く、特定色素と特定UV剤との相互作用により、特定UV剤の耐光性の向上が認められることがわかる。
(実施例301~324):樹脂組成物
 下記表5に記載の特定色素及び特定UV剤を表5に記載の量で秤量し、クロロホルムの7.6g及び(メタ)アクリル樹脂(ダイヤナールBR-80、三菱ケミカル(株)製、モノマー単位としてメチルメタクリレートを60質量%以上含有、Mw95000)の1.1gに溶解させて樹脂組成物を調製した。得られた樹脂組成物をガラス基板上にスピンコート塗布して塗布膜を形成し、得られた塗布膜を110℃で2分間乾燥させて、樹脂膜を作製した。
(樹脂組成物の評価)
-樹脂組成物の安定性評価-
 得られた各樹脂膜について、それぞれ分光光度計(UV-1800PC、(株)島津製作所製)を用いて、特定色素及び特定UV剤が吸収を有さない、波長600nmにおける吸光度を測定し、特定色素及び特定UV剤の析出の程度を評価した。吸光度の値が小さいほど、析出の程度が小さいことを表す。結果を表5に示す。
 
 -析出の評価基準-
 A:600nmにおける吸光度が0.05未満
 B:600nmにおける吸光度が0.05以上、0.10未満
 C:600nmにおける吸光度が0.10以上、0.20未満
 D:600nmにおける吸光度が0.20以上

 
 上記表5の評価結果より、特定色素及び特定UV剤を含む実施例301~324の樹脂組成物は、樹脂組成物に含まれる特定色素及び特定UV剤の析出が抑制され、特定色素及び特定UV剤の広い含有比率において、樹脂組成物の安定性に優れることが分かる。
(実施例401~416、比較例401~403):樹脂組成物
 下記表6に記載の特定色素、比較色素、特定UV剤及び退色防止剤を、表6に記載の量で秤量し、クロロホルムの7.6g及び(メタ)アクリル樹脂(ダイヤナールBR-80、三菱ケミカル(株)製、モノマー単位としてメチルメタクリレートを60質量%以上含有、Mw95000)の1.1gに溶解させて樹脂組成物を調製した。得られた樹脂組成物をガラス基板上にスピンコート塗布して塗布膜を形成し、得られた塗布膜を110℃で2分間乾燥させて、樹脂膜を作製した。
 表6中、「-」は当該化合物を含まないことを示す。
(樹脂組成物の評価)
-耐光性評価2-
 得られた各樹脂膜について、下記の条件2にて耐光性試験を行い、極大吸収波長(λmax)での吸光度の維持率を求めて、耐光性を評価した。
 具体的には、分光光度計(UV-1800PC、(株)島津製作所製)を用いて樹脂膜のλmaxにおける吸光度を測定した後、樹脂膜を条件2にて耐光性試験を行い、耐光性試験後の樹脂膜について、λmaxにおける吸光度を測定した。次いで、耐光性試験前後の樹脂膜のλmaxにおける吸光度の値を用いて、下記式より吸光度維持率(%)を算出し、下記の基準にて耐光性の評価を行った。
 吸光度維持率が高いほど、耐光性に優れていることを意味する。評価結果を下記表6に示す。耐光性の欄のカッコ内の数値は、吸光度維持率の値である。
 吸光度維持率(%)=(耐光性試験後の樹脂膜のλmaxでの吸光度/耐光性試験前の樹脂膜のλmaxでの吸光度)×100
 
(条件2)
 装置:低温サイクルキセノンウェザーメーター(XL75、スガ試験機(株)製)
 照度:90klx(40w/m2)
 時間:1週間
 環境:23℃、相対湿度50%(耐光性評価)
 樹脂組成物に用いた退色防止剤の構造を以下に示す。
 上記表6の評価結果より、特定色素、特定UV剤に対し、更に退色防止剤を含む実施例401~415の樹脂組成物は、1週間という厳しい期間の露光によっても、樹脂組成物に含まれる特定色素及び特定UV剤の吸光度の低下が殆ど認められず耐光性に優れることが分かる。
 また、退色防止剤を含まない実施例416と、同水準で特定色素及び特定UV剤を含み、更に退色防止剤を含む実施例413~415との対比において、退色防止剤を更に含有させることにより、耐候性の向上が認められた。
 他方、特定UV剤を含んでいても、特定色素に代えて比較色素を併用した比較例401~403の樹脂組成物は、色素の耐光性が低く、特定UV剤の耐光性も実施例に対して低いことが分かる。
(実施例501~516、比較例501~504):樹脂組成物
 下記表7に記載の特定色素、比較色素、及び特定UV剤を、表7に記載の量で秤量し、クロロホルムの7.6g及び(メタ)アクリル樹脂(ダイヤナールBR-80、三菱ケミカル(株)製、モノマー単位としてメチルメタクリレートを60質量%以上含有、Mw95000)の1.1gに溶解させて樹脂組成物を調製した。得られた樹脂組成物をガラス基板上にスピンコート塗布して塗布膜を形成し、得られた塗布膜を110℃で2分間乾燥させて、樹脂膜を作製した。
(樹脂組成物の評価)
-耐湿熱性評価-
 得られた樹脂膜について、下記の条件3にて耐湿熱性試験を行い、極大吸収波長(λmax)での吸光度の維持率を求めて、耐湿熱性を評価した。
 具体的には、分光光度計(UV-1800PC、(株)島津製作所製)を用いて樹脂膜のλmaxにおける吸光度を測定した後、樹脂膜を条件3にて耐湿熱性試験を行い、耐湿熱性試験後の樹脂膜について、λmaxにおける吸光度を測定した。次いで、耐光性試験前後の樹脂膜のλmaxにおける吸光度の値を用いて、下記式より吸光度維持率(%)を算出し、下記の基準にて耐湿熱性の評価を行った。
 吸光度維持率が高いほど、耐湿熱性に優れていることを意味する。評価結果を下記表7に示す。
 吸光度維持率(%)=(耐湿熱性試験後の樹脂膜のλmaxでの吸光度/耐湿熱性試験前の樹脂膜のλmaxでの吸光度)×100
 また、耐湿熱性試験前後の樹脂膜について、特定色素、比較色素、及び特定UV剤が吸収を有さない、波長600nmにおける吸光度を測定し、特定色素、比較色素、及び特定UV剤の析出の程度を評価した。吸光度の値が小さいほど、析出の程度が小さいことを表す。
(条件3)
 装置:恒温恒湿槽(PR-3KT、エスペック(株)製)
 時間:500時間
 環境:60℃、相対湿度90%
 
 -析出の評価基準-
 A:600nmにおける吸光度が0.05未満
 B:600nmにおける吸光度が0.05以上、0.10未満
 C:600nmにおける吸光度が0.10以上、0.20未満
 D:600nmにおける吸光度が0.20以上
 上記表7の評価結果より、特定色素、及び特定UV剤を含む実施例501~516の樹脂組成物は、耐湿熱性試験において、500時間の経時後も、樹脂組成物の吸光度の低下が殆ど認められず、析出も認められないことから、樹脂組成物に含まれる特定色素及び特定UV剤の耐湿熱性に優れることが分かる。
 他方、特定UV剤を含んでいても、特定色素に代えて比較色素を併用した比較例501~504の樹脂組成物は、実施例に比較して樹脂組成物の吸光度維持率が低く、耐湿熱性資源後は、析出が著しいことがわかる。
 本開示の組成物、樹脂組成物及び液体組成物は、光学材料への応用が可能である。光学材料には、例えば、光学フィルター(例えば、光学レンズ)、及び、光学フィルム又は光学シート(保護シートを含む)が含まれる。
 光学材料の具体的な例としては、可視光域のブルーライトを遮断ないし抑制するブルーライトカット材料(例えば、ブルーライトカットレンズ(例:眼鏡及びコンタクトレンズ));紫外線(UV)を遮断ないし抑制するUVカット材料(例えば、UVカットレンズ(例:眼鏡及びコンタクトレンズ)、UVカットフィルム又はUVカットシート(例:窓用フィルム、各種画像表示装置のディスプレイ用フィルム、及び携帯用端末(スマートフォン、タブレット等)のディスプレイ用フィルム)、UVカットガラス(例:車両用ガラス及び建材用ガラス))が挙げられる。本開示の光学材料は、例えば、LCD及び有機EL素子の耐久性向上のための用途に好適である。中でも、本開示の光学材料は、特に、耐熱性及び耐光性が求められる環境下で使用される用途に好適である。
 また、本開示の液体組成物及び本開示の色素化合物は、耐熱性及び耐光性が求められる環境下での使用に好適であり、インク、塗料等の用途として好適に用いることができる。
 また、粘着剤中に、本開示の色素化合物を添加して使用することもできる。
 画像表示装置としては、液晶表示装置(Liquid Crystal Display;LCD)、プラズマディスプレイパネル、エレクトロルミネッセンス(EL)ディスプレイ、陰極管表示装置等の装置が挙げられる。
 また、画像表示装置には、大面積の画像表示装置のみならず、タッチパネルを搭載したスマートフォン、タブレット端末等の携帯用端末も含まれる。
 タッチパネルは、特に制限されず、目的に応じて適宜選択することができる。タッチパネルとしては、例えば、表面型静電容量式タッチパネル、投影型静電容量式タッチパネル、及び抵抗膜式タッチパネルが挙げられる。なお、タッチパネルには、いわゆるタッチセンサ及びタッチパッドが含まれる。
 2023年7月28日に出願された日本国特許出願2023-123593の開示は参照により本開示に取り込まれる。
 本開示に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本開示中に参照により取り込まれる。

Claims (14)

  1.  下記式1で表される色素と下記化合物群Iより選ばれる少なくとも1種の紫外線吸収剤とを含む組成物。

     
     式1中、R及びRは、各々独立に、アルキル基又はアリール基を表し、R、R、R及びRは、各々独立に、水素原子、又は置換基を表し、RとRは互いに結合して6員環を形成していてもよい。
    -化合物群I-
     ベンゾトリアゾール系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、メロシアニン系化合物、シアニン系化合物、アクリレート系化合物、ベンゾオキサジノン系化合物、ベンゾオキサゾール系化合物、ベンゾジチオール系化合物
  2.  前記紫外線吸収剤は、下記式(2-1)、式(2-2)、式(2-3)又は式(2-4)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種を含む請求項1に記載の組成物。

     
     式(2-1)中、R11及びR12は、各々独立に、水素原子又は置換基を表し、n11、及びn12は、各々独立に、1~3の整数を表す。
     式(2-2)中、R21及びR22は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、n21、及びn22は、各々独立に、1~3の整数を表す。
     式(2-3)中、R31、R32及びR33は、各々独立に、水素原子又は置換基を表し、n31、n32、及びn33は、各々独立に、1~3の整数を表す。
     式(2-4)中、R41、R42、R43、R44、R45、R46及びR47は、各
    々独立に、水素原子又は置換基を表す。
  3.  前記色素と前記紫外線吸収剤との含有比は、質量基準で1:20~20:1の範囲である請求項1又は請求項2に記載の組成物。
  4.  下記式1で表される色素と下記化合物群Iより選ばれる少なくとも1種の紫外線吸収剤と樹脂とを含む樹脂組成物。

     式1中、R及びRは、各々独立に、アルキル基又はアリール基を表し、R、R、R及びRは、各々独立に、水素原子、又は置換基を表し、RとRは互いに結合して6員環を形成していてもよい。
    -化合物群I-
     ベンゾトリアゾール系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、メロシアニン系化合物、シアニン系化合物、アクリレート系化合物、ベンゾオキサジノン系化合物、ベンゾオキサゾール系化合物、ベンゾジチオール系化合物
  5.  下記式1で表される色素と下記化合物群Iより選ばれる少なくとも1種の紫外線吸収剤と溶媒とを含む液体組成物。

     式1中、R及びRは、各々独立に、アルキル基又はアリール基を表し、R、R、R及びRは、各々独立に、水素原子、又は置換基を表し、RとRは互いに結合して6員環を形成していてもよい。
    -化合物群I-
     ベンゾトリアゾール系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、メロシアニン系化合物、シアニン系化合物、アクリレート系化合物、ベンゾオキサジノン系化合物、ベンゾオキサゾール系化合物、ベンゾジチオール系化合物
  6.  更に、アミン化合物、フェノール化合物、ハイドロキノン化合物、カテコール化合物、アスコルビン酸化合物、カロチノイド化合物、金属錯体化合物及びベンゾラクトン化合物よりなる群から選ばれる少なくとも1種の退色防止剤を含む請求項1又は請求項2に記載の組成物。
  7.  前記色素と前記退色防止剤との含有比は、質量基準で1:20~20:1の範囲である請求項6に記載の組成物。
  8.  前記退色防止剤は、下記式(3-1)又は式(3-2)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種を含む請求項6に記載の組成物。

     
     式(3-1)中、Ra1、Ra2、Ra3及びRa4は、各々独立に、水素原子、アルキル基又はアルケニル基を表し、
     Xa1は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アルケニルオキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アルキルスルホニル基、アルケニルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルフィニル基、アルケニルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基又はオキシラジカル基を表し、
     Xa2は5~7員環を形成するのに必要な原子団を表す。
     式(3-2)中、Rp1は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基又は-Si(Rp101)(Rp102)(Rp103)を表し、Rp101、Rp102及びRp103は、各々独立に、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基又はアリールオキシ基を表し、
     Rp2、Rp3、Rp4、Rp5及びRp6は、各々独立に、水素原子又は置換基を表し、
     Rp1、Rp2、Rp3、Rp4、Rp5及びRp6のうち隣接する2つの基同士は結合して環を形成していてもよい;
     ただし、Rp1、Rp2、Rp3、Rp4、Rp5及びRp6のすべてが水素原子であることはない。
  9.  請求項1に記載の組成物、請求項4に記載の樹脂組成物、又は請求項5に記載の液体組成物の硬化物である光学材料。
  10.  下記式4で表される色素化合物。

     
     式4中、R41は水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。
     R41が水素原子を表す場合、R42は、窒素原子に直接結合する炭素原子に分岐構造を有する第二級アルキル基、窒素原子に直接結合する炭素原子に分岐構造を有する第三級アルキル基、又は無置換の炭素数1~6の直鎖状第一級アルキル基を表し、R41がアルキル基又はアリール基を表す場合、R42は、水素原子又は置換基を表す。
     R43、R44、R45及びR46は、各々独立に、水素原子、又は置換基を表す。
  11.  下記式5で表される色素化合物。

     
     式5中、R51は水素原子、メチル基又はフェニル基を表す。
     R51が水素原子を表す場合、R52は窒素原子に直接結合する炭素原子に分岐構造を有する第二級アルキル基、窒素原子に直接結合する炭素原子に分岐構造を有する第三級アルキル基、又は無置換の炭素数1~6の直鎖状第一級アルキル基を表し、R51がアルキル基又はアリール基を表す場合、R52は、水素原子又は置換基を表す。
     R53、R54、R55及びR56は、各々独立に、水素原子、又は置換基を表す
  12.  請求項10又は請求項11に記載の色素化合物を含む光学材料。
  13.  眼鏡レンズである請求項12に記載の光学材料。
  14.  保護シートである請求項12に記載の光学材料。
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