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WO2025062839A1 - 化合物、エポキシ樹脂、硬化性組成物、リサイクル用材料、硬化物、硬化物の製造方法、分解物の製造方法及び分解方法 - Google Patents

化合物、エポキシ樹脂、硬化性組成物、リサイクル用材料、硬化物、硬化物の製造方法、分解物の製造方法及び分解方法 Download PDF

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Publication number
WO2025062839A1
WO2025062839A1 PCT/JP2024/027242 JP2024027242W WO2025062839A1 WO 2025062839 A1 WO2025062839 A1 WO 2025062839A1 JP 2024027242 W JP2024027242 W JP 2024027242W WO 2025062839 A1 WO2025062839 A1 WO 2025062839A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
general formula
carbon atoms
compound
represented
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
PCT/JP2024/027242
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
将太 小林
由依 長谷川
勇人 蟹和
健一 玉祖
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Adeka Corp
Original Assignee
Adeka Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Adeka Corp filed Critical Adeka Corp
Priority to CN202480016317.6A priority Critical patent/CN120813622A/zh
Publication of WO2025062839A1 publication Critical patent/WO2025062839A1/ja
Pending legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C08G59/22—Di-epoxy compounds
    • C08G59/26—Di-epoxy compounds heterocyclic

Definitions

  • the present invention relates to a compound, and more specifically, to a glycidyl ether compound having a 1,3-dioxane skeleton.
  • Epoxy resins are widely used industrially as ingredients or raw materials in paints, adhesives, and various molding materials.
  • an object of the present invention is to provide a compound capable of forming a cured product having excellent acid decomposability.
  • the present invention provides a compound represented by the following general formula (1):
  • R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms as a substituent, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, a hydroxyl group, a glycidyl ether group, a ⁇ -methylglycidyl ether group, an aryl group having 5 to 10 carbon atoms which may have a halogen atom, a hydroxyl group, or a halogen atom
  • R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a hydroxyalkyl group, a glycidyl ether group, a methylglycidyl ether group, a glycidyloxyalkyl group, a ⁇ -methylglycidyloxyalkyl group, an acryloyloxyalkyl group, or a methacrylo
  • X1 and X2 each represent a hydrogen atom or a group represented by the following general formula (11). However, at least one of X1 and X2 is a group represented by the above general formula (11).
  • R3 is a hydrogen atom or a methyl group.
  • * represents a bond.
  • the present invention also provides an epoxy resin containing at least one compound represented by the following general formula (1):
  • the present invention also provides a method for producing a compound represented by the following general formula (1):
  • the present invention provides a method for producing a compound, which comprises an epoxidation step of reacting a compound represented by the following general formula (2) with epihalohydrin:
  • R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms as a substituent, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, a hydroxyl group, a glycidyl ether group, a ⁇ -methylglycidyl ether group, an aryl group having 5 to 10 carbon atoms which may have a halogen atom, a hydroxyl group, or a halogen atom
  • R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a hydroxyalkyl group, a glycidyl ether group, a methylglycidyl ether group, a glycidyloxyalkyl group, a ⁇ -methylglycidyloxyalkyl group, an acryloyloxyalkyl group, or a methacrylo
  • X1 and X2 each represent a hydrogen atom or a group represented by the following general formula (11). However, at least one of X1 and X2 is a group represented by the above general formula (11).
  • R3 is a hydrogen atom or a methyl group.
  • * represents a bond.
  • R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms as a substituent, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 5 to 10 carbon atoms which may have a hydroxyl group or a halogen atom, a hydroxyl group, a glycidyl ether group, a ⁇ -methylglycidyl ether group, or a halogen atom
  • R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a hydroxyalkyl group, a glycidyl ether group, a methylglycidyl ether group, a glycidyloxyalkyl group, a ⁇ -methylglycidyloxyalkyl group, an acryloyloxyalkyl group, or a methacrylo
  • the present invention further provides a composition containing a compound represented by formula (1) and a curing agent.
  • the present invention provides a compound capable of forming a cured product with excellent acid decomposition properties.
  • FIG. 1 is a GC chart of the epoxy resin material obtained in Example 1.
  • FIG. 2 is the MS spectrum of peak 1 in FIG.
  • FIG. 3 is the MS spectrum of peak 2 in FIG.
  • FIG. 4 is the MS spectrum of peak 3 in FIG.
  • FIG. 5 is an NMR chart of o-DOP-EP1 obtained in Example 1.
  • FIG. 6 is an NMR chart of the o-DOP-EP2 obtained in Example 1.
  • FIG. 7 is a GC chart of Resin 3 obtained in Example 2.
  • compound (1) is characterized by being represented by the following general formula (1).
  • R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms as a substituent, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, a hydroxyl group, a glycidyl ether group, a ⁇ -methylglycidyl ether group, an aryl group having 5 to 10 carbon atoms which may have a halogen atom, a hydroxyl group, or a halogen atom
  • R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a hydroxyalkyl group, a glycidyl ether group, a methylglycidyl ether group, a glycidyloxyalkyl group, a ⁇ -methylglycidyloxyalkyl group, an acryloyloxyalkyl group, or a methacrylo
  • X1 and X2 each represent a hydrogen atom or a group represented by the following general formula (11). However, at least one of X1 and X2 is a group represented by the above general formula (11).
  • R3 is a hydrogen atom or a methyl group.
  • * represents a bond.
  • examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 1 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, an amyl group, an isoamyl group, a tert-amyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a 2-ethylhexyl group, a nonyl group, an isononyl group, a decyl group, an isodecyl group, an undecyl group, a dodecyl group, a tridecyl group, a tetradecyl group, a pentadecyl group, a hexadecyl group, a heptadecy
  • examples of the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 1 include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, an amyloxy group, a hexyloxy group, a pentyloxy group, an octyloxy group, a nonyloxy group, and a decyloxy group.
  • examples of the halogen atom represented by R 1 include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • examples of the aryl group represented by R1 which may have a substituent include a phenyl group, a naphthyl group, etc.
  • the number of carbon atoms of the aryl group represented by R1 which may have a substituent is preferably 6 or more.
  • a group having a predetermined number of carbon atoms can be used among the alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms and the alkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms described as the groups used for R1 .
  • the halogen atom used as a substituent to replace a hydrogen atom in the aryl group the same halogen atoms as those described as being used for R1 can be used.
  • R2 a group having a predetermined number of carbon atoms can be used among the alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms described as the groups usable for R1 .
  • R 2 is an alkyl group, it is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and particularly preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and particularly preferably a methyl group or an ethyl group, and particularly preferably an ethyl group.
  • R 2 is the above group can produce a cured product having excellent acid decomposability.
  • the compound (1) can form a cured product having excellent adhesiveness.
  • such characteristics are preferable from the viewpoint of being useful as a chemical recycling material, for example.
  • examples of the hydroxyalkyl group represented by R2 include a hydroxymethyl group, a hydroxyethyl group, and a hydroxypropyl group.
  • R2 is a hydroxyalkyl group, it is preferably a hydroxymethyl group, for reasons such as easy availability of raw materials.
  • examples of the glycidyloxyalkyl group represented by R2 include a glycidyloxymethyl group and a glycidyloxyethyl group.
  • examples of the ⁇ -methylglycidyloxyalkyl group represented by R 2 include a ⁇ -methylglycidyloxymethyl group, a ⁇ -methylglycidyloxyethyl group, and the like.
  • examples of the acryloyloxyalkyl group represented by R2 include an acryloyloxymethyl group, an acryloyloxyethyl group, and the like.
  • examples of the methacryloyloxyalkyl group represented by R2 include a methacryloyloxymethyl group and a methacryloyloxyethyl group.
  • n is preferably 0 or 1, and it is particularly preferable that n is 0. This is because a cured product having excellent acid decomposability and adhesiveness can be formed.
  • R 1 may be a group other than a hydrogen atom.
  • R 1 is preferably an alkyl group or a methoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and particularly preferably R 1 is a methyl group. This is because the compound (1) can form a cured product that is excellent in acid decomposability. Also, the compound (1) can form a cured product that is excellent in adhesiveness.
  • R 2 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or a glycidyloxymethyl group, preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, particularly preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, particularly preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, particularly preferably an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, particularly preferably an ethyl group.
  • compound (1) can form a cured product that is excellent in acid decomposability.
  • compound (1) can form a cured product that is excellent in adhesiveness.
  • X1 and X2 each independently represent a hydrogen atom or a group represented by the general formula (11), for example, X 1 and X 2 are both groups represented by the general formula (11); X 1 is a group represented by the general formula (11) and X 2 is a hydrogen atom; X1 may be a hydrogen atom and X2 may be a group represented by the general formula (11) above. In the present disclosure, It is preferable that X1 and X2 are both groups represented by the general formula (11), or X1 is a group represented by the general formula (11) and X2 is a hydrogen atom, and it is particularly preferable that X1 and X2 are groups represented by the general formula (11).
  • the compound (1) can form a cured product that is excellent in acid decomposition. Also, the compound (1) can form a cured product that is excellent in adhesiveness.
  • R 3 in the general formula (11) is a hydrogen atom. This is because the compound (1) can form a cured product having excellent acid decomposition properties. In addition, the compound (1) can form a cured product having excellent adhesive properties.
  • n is 0 and R2 is an ethyl group.
  • n is 0, R2 is an ethyl group, X1 and X2 are both groups represented by formula (11), and R3 in formula (11) for X1 and X2 is both a hydrogen atom.
  • the compound represented by the general formula (1) is a compound represented by any one of the following general formulas (1a), (1b), or (1c).
  • R 1 , R 2 , X 1 , X 2 and n in the compound represented by the general formula (1a), (1b) or (1c) are those represented by the formula (1).
  • the compounds represented by the general formula (1a), (1b) or (1c) are particularly preferred, and among these, the compounds represented by (1c) are particularly preferred. This is because the compounds represented by the formulas can form a cured product having excellent adhesion to metal materials. In addition, the compounds represented by the formulas can form a cured product that is easily decomposed by acid.
  • the compound represented by formula (1) of the present disclosure and mixtures thereof preferably have a total chlorine content of 10,000 ppm or less by mass. If the total chlorine content exceeds 10,000 ppm, the concentration of chloride ions is high, making the material susceptible to ion migration, and there is a risk of reduced reliability when used, for example, as an adhesive or sealant for electrical and electronic components.
  • the total chlorine content can be measured according to ASTM D5808.
  • the compound (1) can be used as an epoxy resin either alone or in combination with other epoxy compounds. Specific uses of such epoxy resins may be similar to those described in the section "D. Curable compositions" below.
  • the method for producing a compound according to the present disclosure is a method for producing a compound represented by the following general formula (1), and is characterized by having an epoxidation step of reacting a compound represented by the following general formula (2) with epihalohydrin.
  • the manufacturing method disclosed herein includes an epoxidation step.
  • Epoxidation Step is a step of reacting the compound represented by the general formula (2) (hereinafter, sometimes referred to as "compound (2)”) with epihalohydrin.
  • the reaction method in this step may be any method that can react compound (2) with epihalohydrin to form the compound represented by the general formula (1).
  • a method of reacting compound (2) with epihalohydrin in the presence of a phase transfer catalyst is preferable.
  • a phase transfer catalyst By using a phase transfer catalyst, the reaction between an alcoholic hydroxyl group and epihalohydrin can be promoted.
  • Epihalohydrins include epichlorohydrin, epibromohydrin, and ⁇ -methylepichlorohydrin.
  • Phase transfer catalysts include, for example, cetyltrimethylammonium chloride, tetramethylammonium chloride, tetrabutylammonium bromide, methyltrioctylammonium chloride, methyltridecylammonium chloride, N,N-dimethylpyrrolidinium chloride, N-ethyl-N-methylpyrrolidinium iodide, N-butyl-N-methylpyrrolidinium bromide, N-benzyl-N-methylpyrrolidinium chloride, N-ethyl-N- Examples of such compounds include methylpyrrolidinium bromide, N-butyl-N-methylmorpholinium bromide, N-butyl-N-methylmorpholinium iodide, N-allyl-N-methylmorpholinium bromide, N-methyl-N-benzylpiperidinium chloride, N-methyl-N-benzylpiperidinium bromide, N,N-
  • the amount of the phase transfer catalyst used is preferably 0.01 parts by mass or more and 10 parts by mass or less, more preferably 0.1 parts by mass or more and 5.0 parts by mass or less, and particularly preferably 0.5 parts by mass or more and 3.2 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the compound represented by formula (2). By using it in the above range, the effect of improving the reactivity is excellent and no by-products are generated.
  • the reaction method is preferably a method in which the reaction is carried out in the presence of an alkali.
  • the use of an alkali can particularly promote the reaction between an alcoholic hydroxyl group and epihalohydrin.
  • alkali examples include metal hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, and calcium hydroxide.
  • Methods for adding alkali include dripping an aqueous alkali solution and adding a solid alkali, preferably in multiple batches.
  • the amount of the alkali used is preferably 0.1 mol or more and 10 mol or less, more preferably 0.2 mol or more and 5.0 mol or less, and particularly preferably 0.5 mol or more and 3.2 mol or less, relative to 1 mol of the compound represented by formula (2). This is because, by setting the content within the above range, the generation of by-products is suppressed and reactivity is obtained.
  • the reaction method is preferably a method in which the reaction is carried out under heating conditions. This is because the reaction proceeds more quickly.
  • the heating temperature is preferably from 25° C. to 120° C., more preferably from 30° C. to 100° C., and particularly preferably from 40° C. to 80° C.
  • reaction can be carried out under increased or reduced pressure, if necessary.
  • carrying out the reaction under reduced pressure is preferred since it results in fewer by-products and a higher reaction rate.
  • the production method of the present disclosure includes the epoxidation step, but may include other steps as necessary. Such other steps include a purification step and the like.
  • Epoxy Resin Next, the epoxy resin of the present disclosure will be described.
  • the epoxy resin of the present disclosure is characterized by containing the above-mentioned compound (1).
  • the compound (1) only one type of the compound (1) may be contained, but it is preferable to contain two or more types. By containing two or more types, it is expected that the adhesive strength of a cured product using compound (1) will be improved.
  • the compound (1x) and the compound (1y) are preferable to contain the compound (1x) and the compound (1y). This is because the use of the epoxy resin allows a cured product with excellent acid decomposition properties to be formed. In addition, the use of the epoxy resin allows a cured product with excellent adhesive properties to be formed.
  • the content of the compound (1x) is preferably 80 parts by mass or less, more preferably 70 parts by mass or less, and particularly preferably 65 parts by mass or less in a total of 100 parts by mass of the compound (1).
  • the lower limit is preferably 20 parts by mass or more, more preferably 40 parts by mass or more, even more preferably 50 parts by mass or more, and particularly preferably 55 parts by mass or more in a total of 100 parts by mass of the compound (1).
  • the content of the compound (1x) is preferably 20 parts by mass or more and 80 parts by mass or less in a total of 100 parts by mass of the compound (1), more preferably 40 parts by mass or more and 80 parts by mass or less, more preferably 50 parts by mass or more and 70 parts by mass or less, and particularly preferably 55 parts by mass or more and 65 parts by mass or less.
  • the content of the compound (1y) is preferably 80 parts by mass or less, more preferably 60 parts by mass or less, even more preferably 50 parts by mass or less, and particularly preferably 45 parts by mass or less in a total of 100 parts by mass of the compound (1).
  • the lower limit is preferably 20 parts by mass or more, more preferably 30 parts by mass or more, and particularly preferably 35 parts by mass or more in a total of 100 parts by mass of the compound (1).
  • the content of the compound (1y) is preferably 20 parts by mass or more and 80 parts by mass or less in a total of 100 parts by mass of the compound (1), more preferably 20 parts by mass or more and 60 parts by mass or less, more preferably 30 parts by mass or more and 50 parts by mass or less, and particularly preferably 35 parts by mass or more and 45 parts by mass or less.
  • the total content of the compounds (1y) and (1x) in 100 parts by mass of the compound (1) is preferably 40 parts by mass or more, more preferably 70 parts by mass or more, even more preferably 80 parts by mass or more, particularly preferably 90 parts by mass or more, even more preferably 95 parts by mass or more, even more preferably 98 parts by mass or more, and most preferably 99 parts by mass or more.
  • the compound (1) can form a cured product that has excellent adhesion to metal materials, and also because the compound (1) can form a cured product that is easily decomposed by an acid.
  • the total chlorine content of the epoxy resin of the present disclosure is preferably 10,000 ppm or less by mass in terms of suppressing ion migration, more preferably 4,000 ppm or less, and even more preferably 1,000 ppm or less.
  • a resin with a total chlorine content within the above range it is also preferable in that the cured product obtained from the resin has excellent adhesion to the adherend.
  • the viscosity of the epoxy resin of the present disclosure is preferably 500 to 30,000 mPa ⁇ s, and more preferably 500 to 20,000 mPa ⁇ s. Epoxy resins having a viscosity within the above range are preferred because they have excellent workability.
  • the viscosity can be measured by the following method. ⁇ Method of measuring viscosity using a Brookfield type viscometer> After attaching a rotor and measurement container appropriate for the viscosity of the measurement sample to the B-type viscometer, immerse the measurement container in a thermostatic water bath set at 25°C. Leave the sample until it reaches a constant temperature, and select the rotation speed appropriate for the viscosity. After measuring for the specified time, read the automatically calculated measurement value on the digital display.
  • the curable composition of the present disclosure is characterized by containing the above-mentioned compound (1) and a curing agent.
  • the composition may contain only one type of the compound (1), or may contain two or more types of the compound (1). This is because a cured product having excellent acid decomposability and adhesiveness can be formed.
  • the details of the two or more types of compound (1) may be the same as those described in the section "C. Epoxy resin".
  • the content of the compound (1) is preferably 10 parts by mass or more and 99 parts by mass or less, and more preferably 15 parts by mass or more and 97 parts by mass or less, in 100 parts by mass of the curable composition.
  • it is preferably 50 parts by mass or more and 97 parts by mass or less, and more preferably 70 parts by mass or more and 95 parts by mass or less, and particularly preferably 80 parts by mass or more and 93 parts by mass or less.
  • the curable composition may contain an epoxy compound other than the compound (1) (hereinafter, may be referred to as "other epoxy compounds").
  • the other epoxy compounds include known epoxy compounds.
  • the epoxy compounds include polyglycidyl ether compounds of mononuclear polyhydric phenol compounds such as hydroquinone, resorcin, pyrocatechol, and phloroglucinol; dihydroxynaphthalene, biphenol, methylene bisphenol (bisphenol F), methylene bis(ortho-cresol), ethylidene bisphenol, isopropylidene bisphenol (bisphenol A), isopropylidene bis(ortho-cresol), tetrabromobisphenol A, 1,3-bis(4-hydroxycumylbenzene), 1,4-bis(4-hydroxycumylbenzene), 1,1,3-tris(4-hydroxycumylbenzene), 1,1,3-tris(4-hydroxy- ...
  • polyglycidyl ether compounds of polynuclear polyhydric phenol compounds such as 1,1,2,2-tetra(4-hydroxyphenyl)butane, 1,1,2,2-tetra(4-hydroxyphenyl)ethane, thiobisphenol, sulfonylbisphenol, oxybisphenol, phenol novolac, orthocresol novolac, ethylphenol novolac, butylphenol novolac, octylphenol novolac, resorcin novolac, and terpene phenol; polyglycidyl ether compounds of ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, hexanediol, polyglycol, thiodiglycol, glycerin, trimethylolpropane, pentaphenol, Polyglycidyl ethers of polyhydric alcohols such as erythritol, sorbitol, bisphenol A-alkylene oxide adducts
  • epoxy resins include, for example, Denacol EX-313, Denacol EX-314, Denacol EX-321, Denacol EX-411, Denacol EX-421, Denacol EX-512, Denacol EX-521, Denacol EX-611, Denacol EX-612, Denacol EX-614, Denacol EX-622, Denacol EX-830, Denacol EX-832, and Denacol EX-8.
  • the total content of the compound (1) and the other epoxy compounds is preferably 50 parts by mass or more and 99 parts by mass or less, more preferably 60 parts by mass or more and 98 parts by mass or less, and particularly preferably 70 parts by mass or more and 95 parts by mass or less, in 100 parts by mass of the curable composition.
  • the curing agent include phenol-based curing agents, acid anhydride-based curing agents, polythiol compounds, and amine-based curing agents.
  • amine-based curing agents are preferred. This is because the use of an amine-based curing agent makes it possible to form a cured product that is more excellent in acid decomposition property and adhesiveness.
  • the curing agent may be a heat curing agent that is cured by heating or a light curing agent that is cured by light irradiation, but a heat curing agent is preferred because it is easy to form a cured product.
  • Phenol-based hardeners include, for example, polyhydric phenol compounds such as phenol novolac resin, cresol novolac resin, aromatic hydrocarbon formaldehyde resin modified phenol resin, dicyclopentadiene phenol addition type resin, phenol aralkyl resin (Zylok resin), naphthol aralkyl resin, trisphenylol methane resin, tetraphenylol ethane resin, naphthol novolac resin, naphthol-phenol co-condensed novolac resin, naphthol-cresol co-condensed novolac resin, biphenyl modified phenol resin (a polyhydric phenol compound in which the phenol nucleus is linked by a bismethylene group), biphenyl modified naphthol resin (a polyhydric naphthol compound in which the phenol nucleus is linked by a bismethylene group), aminotriazine modified phenol resin (a compound having a phenol skeleton, a tri
  • acid anhydride curing agents examples include himic anhydride, phthalic anhydride, maleic anhydride, methyl himic anhydride, succinic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, methyltetrahydrophthalic anhydride, methylhexahydrophthalic anhydride, trialkyltetrahydrophthalic anhydride-maleic anhydride adduct, benzophenonetetracarboxylic anhydride, trimellitic anhydride, pyromellitic anhydride, and hydrogenated methylnadic anhydride.
  • polythiol compound examples include pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakis(thioglycolate), dipentaerythritol hexakis(3-mercaptopropionate), dipentaerythritol hexakis(3-mercaptobutyrate), 1,3,4,6-tetrakis(2-mercaptoethyl)-1,3,4,6-tetraazaochydropentalene-2,5-dione, 1,3,5-tris(3-mercaptopropyl)-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione, 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane, 4,8-, 4,7- or 5,7-dimercaptomethyl-1,11- Dimercapto-3,6,9-trithiaunde
  • polythiol compounds examples include TS-G manufactured by Shikoku Chemical Industry Co., Ltd., DPMP and PEMP manufactured by SC Organic Chemical Co., Ltd., and PETG manufactured by Yodo Chemical Co., Ltd.
  • a polythiol compound having a valence of 4 or more is preferred since it provides a composition having excellent curing properties.
  • the amine-based curing agents include, for example, alkylene diamines such as ethylene diamine, 1,2-diaminopropane, 1,3-diaminopropane, 1,3-diaminobutane, 1,4-diaminobutane, and hexamethylene diamine; polyalkyl polyamines such as diethylene triamine, triethylene triamine, and tetraethylene pentamine; 1,4-diaminocyclohexane, 1,3-diaminocyclohexane, 1,3-diaminomethylcyclohexane, 1,2-diaminocyclohexane, 1,4-diamino-3,6-diethylcyclohexane, and 4,4'-diamino alicyclic polyamines such as diaminodicyclohexylmethane, 1,3-bis(aminomethyl)cyclohexane, 1,4-bis(aminomethyl
  • Amine-based latent curing agents that do not react when mixed with epoxy compounds but react and harden when heated can also be used.
  • the amine-based latent curing agents include dibasic acid dihydrazides such as oxalic acid dihydrazide, malonic acid dihydrazide, succinic acid dihydrazide, glutaric acid dihydrazide, adipic acid dihydrazide, suberic acid dihydrazide, azelaic acid dihydrazide, sebacic acid dihydrazide, and phthalic acid dihydrazide; guanamines such as benzoguanamine and acetoguanamine; dicyandiamide; melamine; modified amines such as dehydration condensation products of amine compounds and carboxylic acids, adducts of amine compounds and epoxy compounds, adducts of amine compounds and isocyanate compounds, Michael adducts of amine compounds, Mannich reaction products of amine compounds, condensation products of
  • amine-based latent curing agents preferred are adducts of amine compounds having one or more active hydrogens with polyepoxy compounds and/or polyisocyanate compounds, or those obtained by combining these with phenolic resins.
  • Amine compounds having one or more active hydrogens include, for example, alkylene diamines such as ethylenediamine, 1,2-diaminopropane, 1,3-diaminopropane, 1,3-diaminobutane, 1,4-diaminobutane, and hexamethylenediamine; polyalkyl polyamines such as diethylenetriamine, triethylenetriamine, and tetraethylenepentamine; 1,4-diaminocyclohexane, 1,3-diaminocyclohexane, 1,3-diaminomethylcyclohexane, 1,2-diaminocyclohexane, and 1,4-diamino-3,6-diethylcyclohexane.
  • alkylene diamines such as ethylenediamine, 1,2-diaminopropane, 1,3-diaminopropane, 1,3-diaminobutane, 1,4-d
  • Alicyclic polyamines such as cyclohexane, 4,4'-diaminodicyclohexylmethane, 1,3-bis(aminomethyl)cyclohexane, 1,4-bis(aminomethyl)cyclohexane, 4,4'-diaminodicyclohexylpropane, bis(4-aminocyclohexyl)sulfone, 4,4'-diaminodicyclohexyl ether, 2,2'-dimethyl-4,4'-diaminodicyclohexylmethane, isophorone diamine, and norbornene diamine; m-xylylenediamine, diaminodiphenylmethane, diaminodiphenylsulfone, diethyltoluenediamine, 1-methyl aromatic polyamines such as 1-methyl-3,5-diethyl-2,4-diaminobenzene, 1-methyl-3,5
  • the polyepoxy compounds include, for example, polyglycidyl ether compounds of mononuclear polyhydric phenol compounds such as hydroquinone, resorcinol, pyrocatechol, and phloroglucinol; dihydroxynaphthalene, biphenol, methylene bisphenol (bisphenol F), methylene bis(ortho-cresol), ethylidene bisphenol, isopropylidene bisphenol (bisphenol A), isopropylidene bis(ortho-cresol), tetrabromobisphenol A, 1,3-bis(4-hydroxycumylbenzene), 1,4-bis(4-hydroxycumylbenzene), 1,1,3-tris(4-hydroxyphenyl)butane, Polyglycidyl ether compounds of polynuclear polyhydric phenol compounds such as 1,1,2,2-tetra(4-hydroxyphenyl)ethane, thiobisphenol, sulfonylbisphenol, oxy
  • polyisocyanate compound examples include aromatic diisocyanates such as 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, diphenylmethane-4,4'-diisocyanate, phenylene diisocyanate, xylylene diisocyanate, tetramethylxylylene diisocyanate, 1,5-naphthylene diisocyanate, 1,5-tetrahydronaphthalene diisocyanate, 3,3'-dimethyldiphenyl-4,4'-diisocyanate, dianisidine diisocyanate, and tetramethylxylylene diisocyanate; isophorone diisocyanate, dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate, Examples of the diisocyanates include alicyclic diisocyanates such as trans-1,4-cyclohexyl diisocyanate and norbornene diisocyan
  • phenolic resin examples include polyhydric phenolic compounds such as phenol novolac resin, cresol novolac resin, aromatic hydrocarbon formaldehyde resin modified phenolic resin, dicyclopentadiene phenol addition type resin, phenol aralkyl resin (Zylok resin), naphthol aralkyl resin, trisphenylol methane resin, tetraphenylol ethane resin, naphthol novolac resin, naphthol-phenol co-condensed novolac resin, naphthol-cresol co-condensed novolac resin, biphenyl modified phenolic resin (a polyhydric phenolic compound in which the phenolic nucleus is linked by a bismethylene group), biphenyl modified naphthol resin (a polyhydric naphtholic compound in which the phenolic nucleus is linked by a bismethylene group), aminotriazine modified phenolic resin (a compound having a phenol skeleton, a tri
  • amine-based latent hardeners include, for example, ADEKA HARDENER EH-3636S (manufactured by ADEKA Corporation; dicyandiamide-type latent hardener), ADEKA HARDENER EH-4351S (manufactured by ADEKA Corporation; dicyandiamide-type latent hardener), ADEKA HARDENER EH-5011S (manufactured by ADEKA Corporation; imidazole-type latent hardener), ADEKA HARDENER EH-5046S (manufactured by ADEKA Corporation; imidazole-type latent hardener), ADEKA HARDENER EH-4357S (manufactured by ADEKA Corporation; polyamine-type latent hardener), ADEKA HARDENER EH-5021 ...
  • Hardener EH-5057P manufactured by ADEKA Corporation; polyamine-type latent hardener
  • ADEKA Hardener EH-5057PK manufactured by ADEKA Corporation; polyamine-type latent hardener
  • Amicure PN-23 manufactured by Ajinomoto Fine-Techno Co., Ltd.; amine adduct-type latent hardener
  • Amicure PN-40 manufactured by Ajinomoto Fine-Techno Co., Ltd.; amine adduct-type latent hardener
  • Amicure VDH manufactured by Ajinomoto Fine-Techno Co., Ltd.; hydrazide-type latent hardener
  • Fujicure FXR-1020 manufactured by T&K Toka Corporation; latent hardener
  • the content of the curing agent is preferably 0.1 parts by mass or more and 50 parts by mass or less, more preferably 1 part by mass or more and 30 parts by mass or less, and particularly preferably 3 parts by mass or more and 20 parts by mass or less, per 100 parts by mass of the curable composition. This is because, by being in the above-mentioned range, a cured product having superior acid decomposability can be formed, and also, a cured product having superior adhesiveness can be formed.
  • the content of the curing agent is preferably 1 part by mass or more and 80 parts by mass or less, more preferably 3 parts by mass or more and 70 parts by mass or less, and particularly preferably 5 parts by mass or more and 30 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass in total of the compound (1) and the other epoxy compounds.
  • the above range is preferable because it is possible to obtain a curable composition having excellent curability and adhesiveness, and a cured product having excellent adhesiveness.
  • the curable composition may contain other components in addition to the above-mentioned compound (1), other epoxy compounds, and curing agents.
  • other components include commonly used additives such as curing catalysts, inorganic fillers, diluents, reinforcing materials, silane coupling agents, lubricants, pigments, thickeners, thixotropic agents, antioxidants, light stabilizers, ultraviolet absorbers, defoamers, rust inhibitors, colloidal silica, colloidal alumina, etc.
  • adhesive resins such as xylene resins and petroleum resins can also be used in combination.
  • the curing catalyst may, for example, be a phosphine compound such as triphenylphosphine; a phosphonium salt such as tetraphenylphosphonium bromide; 2-methylimidazole, 2-phenylimidazole, 2-ethyl-4-methylimidazole, 2-undecylimidazole, 1-cyanoethyl-2-methylimidazole, 1- ⁇ 3-[(3-trimethoxysilyl)propylaminocarbonylamino]propyl ⁇ -2-methylimidazole, 1-[3-trimethoxysilylpropylaminomethyl]-4-methylimidazole, 1-[3-(trimethoxysilylpropyl)]imidazole, 1-[3-(trimethoxysilylpropyl)]imidazole, or the like.
  • a phosphine compound such as triphenylphosphine
  • a phosphonium salt such as te
  • curing accelerator examples include imidazoles; imidazole salts which are salts of the imidazoles with trimellitic acid, isocyanuric acid, boron, etc.; amines such as benzyldimethylamine and 2,4,6-tris(dimethylaminomethyl)phenol; quaternary ammonium salts such as trimethylammonium chloride; ureas such as 3-(p-chlorophenyl)-1,1-dimethylurea, 3-(3,4-dichlorophenyl)-1,1-dimethylurea, 3-phenyl-1,1-dimethylurea, isophorone diisocyanate-dimethylurea, and tolylene diisocyanate-dimethylurea; and complexes of boron trifluoride with amines, ether compounds, etc.
  • These curing accelerators may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the curing catalyst in the curable composition is preferably 0.01 to 20 parts by mass per 100 parts by mass of the total of compound (1) and other epoxy compounds.
  • the filler examples include silica such as fused silica and crystalline silica; powders such as magnesium hydroxide, aluminum hydroxide, zinc molybdate, calcium carbonate, silicon carbonate, calcium silicate, potassium titanate, beryllia, zirconia, zircon, fosterite, steatite, spinel, mullite, and titania, or beads obtained by spheronizing these, and inorganic fillers such as glass fiber.
  • the content of the filler in the curable composition of the present disclosure is preferably about 0 to 90% by mass, and more preferably 1 to 30% by mass.
  • diluent examples include non-reactive diluents (plasticizers) such as dioctyl phthalate, dibutyl phthalate, benzyl alcohol, and coal tar.
  • plasticizers such as dioctyl phthalate, dibutyl phthalate, benzyl alcohol, and coal tar.
  • the reinforcing material examples include fibrous fillers such as glass fiber, pulp fiber, synthetic fiber, and ceramic fiber; and reinforcing materials such as glass cloth, aramid cloth, and carbon fiber.
  • silane coupling agent examples include silane coupling agents such as ⁇ -aminopropyltriethoxysilane, N- ⁇ -(aminoethyl)- ⁇ -aminopropyltriethoxysilane, N- ⁇ -(aminoethyl)-N'- ⁇ -(aminoethyl)- ⁇ -aminopropyltriethoxysilane, ⁇ -anilinopropyltriethoxysilane, ⁇ -glycidoxypropyltriethoxysilane, ⁇ -(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltriethoxysilane, vinyltriethoxysilane, N- ⁇ -(N-vinylbenzylaminoethyl)- ⁇ -aminopropyltriethoxysilane, ⁇ -methacryloxypropyltrimethoxysilane, ⁇ -chloropropyltrimethoxysilane, and
  • lubricant examples include candelilla wax, carnauba wax, Japan wax, Japanese ivy wax, beeswax, lanolin, spermaceti, montan wax, petroleum wax, aliphatic wax, aliphatic esters, aliphatic ethers, aromatic esters, and aromatic ethers.
  • the curable composition of the present disclosure can be used in a wide range of applications, such as paints, adhesives, pressure sensitive adhesives, coating agents, fiber bundling agents, building materials, and electronic components.
  • it since it can be easily decomposed by acid, it is useful as a material for recycling. More specifically, it can be used as a paint for recycling, an adhesive for recycling, a pressure sensitive adhesive for recycling, a coating agent for recycling, a fiber bundle material for recycling, a building material for recycling, an electronic component for recycling, etc.
  • the recycling use here includes the use of recovering and reusing the adherend to which the cured product is adhered, as the cured product is decomposed by acid decomposition or the like.
  • the material to which the curable composition is applied for example, an adherend when used as an adhesive or a coating agent, may be any of metal materials, inorganic materials other than metal materials, polymer materials, etc., but is preferably a metal material, because the cured product of the curable composition of the present disclosure exhibits excellent adhesiveness.
  • Examples of the metal material include iron, zinc, nickel, copper, aluminum, titanium, stainless steel, mild steel, and plated steel.
  • examples of the inorganic material include glass substrates such as quartz glass substrates, Pyrex (registered trademark) glass substrates, and synthetic quartz substrates.
  • polymeric material examples include cellulose esters such as diacetyl cellulose, triacetyl cellulose (TAC), propionyl cellulose, butyryl cellulose, acetylpropionyl cellulose, and nitrocellulose; polyamide; polyimide; polyurethane; epoxy resin; polycarbonate; polyesters such as polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polybutylene terephthalate, poly-1,4-cyclohexanedimethylene terephthalate, polyethylene-1,2-diphenoxyethane-4,4'-dicarboxylate, and polybutylene terephthalate; polystyrene; polyolefins such as polyethylene, polypropylene, and polymethylpentene; vinyl compounds such as polyvinyl acetate, polyvinyl chloride, and polyvinyl fluoride; acrylic resins such as polymethyl methacrylate and polyacrylate; polycarbonate; polysulfone; polyethersulfone;
  • the cured product of the present disclosure is characterized in that it is a cured product of a curable composition containing the above-mentioned compound (1).
  • the cured product of the present disclosure can be decomposable by acid.
  • the cured product of the present disclosure can have excellent adhesion to adherends such as substrates.
  • the cured product of the present disclosure is formed using a curable composition.
  • the contents of such a curable composition can be the same as those described in the above section "D. Curable composition", and therefore a description thereof will be omitted here.
  • the method for forming the cured product may be any method capable of curing the curable composition, and may be similar to the method described in the section "F. Method for producing the cured product” below, and therefore further description thereof will be omitted here.
  • the production method of the present disclosure is characterized by having a curing step of curing a curable composition containing the above-mentioned compound (1).
  • the manufacturing method of the present disclosure includes a curing step.
  • the curing step included in the manufacturing method of the present disclosure will be described in detail below.
  • Curing Step This step is a step of curing the curable composition.
  • the contents of such a curable composition can be the same as those described in the above section "D. Curable composition", and therefore a description thereof will be omitted here.
  • the method for forming the cured product may be any method capable of curing the curable composition, and may be similar to the method described in the section "F. Method for producing the cured product” below, and therefore further description thereof will be omitted here.
  • the method for curing the curable composition is not particularly limited as long as it is a method that can cure the curable composition, and examples thereof include a method of heating the curable composition and a method of irradiating the curable composition with light.
  • the curing method is preferably a method of heating the curable composition.
  • the heating temperature may be, for example, from 100° C. to 180° C. This is because a cured product can be easily formed at such a temperature.
  • the manufacturing method of the present disclosure may include steps other than the curing step. Such other steps include, for example, a step of applying the curable composition.
  • the production method of the present disclosure is characterized by having a decomposition step of decomposing a cured product of the curable composition containing the above-mentioned compound (1).
  • the cured material can be easily decomposed to obtain the decomposition product.
  • the manufacturing method of the present disclosure includes a decomposition step.
  • the decomposition step included in the manufacturing method of the present disclosure will be described in detail below.
  • Decomposition Step This step is a step of decomposing a cured product of the curable composition containing the above-mentioned compound (1).
  • the details of the curable composition and the cured product may be the same as those described in the sections "D. Curable composition” and “E. Cured product” above, and therefore a description thereof will be omitted here.
  • the method for decomposing the cured product is not particularly limited as long as it can decompose the cured product, but for example, a method of contacting the cured product with an acidic solution is preferable, because this can more effectively achieve curing of the cured product of the curable composition containing the compound (1).
  • Methods for contacting the hardened material with an acidic solution include spraying the acidic solution or immersing the material in the acidic solution.
  • Examples of the acid used in the acidic solution include hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, and acetic acid, and hydrochloric acid is preferred because it facilitates decomposition.
  • the solvent used for the acidic solution is not particularly limited, and may be an organic solvent or water that is suitable for decomposition and recovery thereof.
  • the pH of the acidic solution may be from 0 to 6, preferably from 0.5 to 5, and more preferably from 1 to 4, because this facilitates decomposition.
  • the pH may be any value at the temperature of the acidic solution.
  • the manufacturing method of the present disclosure includes the decomposition step, but may include other steps as necessary. Examples of such other steps include a neutralization step of neutralizing an acidic solution after the decomposition step, and an extraction step of extracting a decomposition product of the hardened material.
  • the decomposition method of the present disclosure is characterized by having a decomposition step of decomposing a cured product of a curable composition containing the above-mentioned compound (1).
  • the cured material can be easily decomposed to obtain the decomposition product.
  • the decomposition method of the present disclosure includes a decomposition step.
  • the details of such decomposition process can be the same as those described in the above section "G. Method for producing decomposition products," and therefore, description thereof will be omitted here.
  • the decomposition method may include a process other than the decomposition process. Such other processes may be similar to those described in the section “G. Method for producing decomposition products,” and therefore will not be described here.
  • R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms as a substituent, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 5 to 10 carbon atoms which may have a hydroxyl group or a halogen atom, a hydroxyl group, a glycidyl ether group, a ⁇ -methylglycidyl ether group, or a halogen atom
  • R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a hydroxyalkyl group, a glycidyl ether group, a methylglycidyl ether group, a glycidyloxyalkyl group, a ⁇ -methylglycidyloxyalkyl group, an acryl
  • X1 and X2 each represent a hydrogen atom or a group represented by the following general formula (11). However, at least one of X1 and X2 is a group represented by the above general formula (11). In the formula, R3 is a hydrogen atom or a methyl group. Here, * represents a bond.
  • [3] The compound according to [1] or [2], wherein X1 and X2 are groups represented by the general formula (11).
  • [4] An epoxy resin containing the compound according to any one of [1] to [3].
  • [5] The epoxy resin according to [4], which contains two or more compounds represented by the following general formula (1):
  • [6] The epoxy resin according to [4] or [5], which contains at least a compound represented by the general formula (1), in which X1 and X2 are groups represented by the general formula (11).
  • a method for producing a compound represented by the following general formula (1) A method for producing a compound, comprising an epoxidation step of reacting a compound represented by the following general formula (2) with epihalohydrin:
  • R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms as a substituent, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 5 to 10 carbon atoms which may have a hydroxyl group or a halogen atom, a hydroxyl group, a glycidyl ether group, a ⁇ -methylglycidyl ether group, or a halogen atom
  • R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a hydroxyalkyl group, a glycidyl ether group, a methylglycidy
  • X1 and X2 each represent a hydrogen atom or a group represented by the following general formula (11). However, at least one of X1 and X2 is a group represented by the following general formula (11).
  • R3 is a hydrogen atom or a methyl group.
  • * represents a bond.
  • R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms as a substituent, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, a hydroxyl group, a glycidyl ether group, a ⁇ -methylglycidyl ether group, an aryl group having 5 to 10 carbon atoms which may have a halogen atom, a hydroxyl group, or a halogen atom
  • R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a hydroxyalkyl group, a glycidyl ether group, a methylglycidyl ether group, a glycidyloxyalkyl group, a ⁇ -methylglycidyloxyalkyl group, an acryloyloxyalkyl group, or a methacrylo
  • a method for producing a decomposition product comprising a decomposition step of decomposing a cured product of a curable composition containing the compound according to any one of [1] to [3].
  • a decomposition method comprising a decomposition step of decomposing a cured product of a curable composition containing the compound according to any one of [1] to [3].
  • Epoxy resin No. 1 production In a 500mL flask equipped with a reflux device, a stirrer and a dropping device, 25.8g (0.11 mol) of o-DOP (a compound represented by the following formula) and 200g (2.2 mol, 20 equivalents) of epichlorohydrin were charged, and 8.5g (0.10 mol, 0.95 equivalents) of 48% by mass aqueous sodium hydroxide solution was dropped therein at 65-70°C and 19.0kPa over 2 hours. After the dropping was completed, the mixture was aged for 1 hour while distilling off water.
  • o-DOP a compound represented by the following formula
  • reaction solution was filtered to remove by-product salts, and the solution was transferred again to a 500mL 4-neck flask equipped with a reflux device, a stirrer and a dropping device.
  • 0.79 g (2.5 mmol, 0.02 equivalents) of cetyltrimethylammonium chloride was charged as a phase transfer catalyst, and 22.1 g (0.24 moles, 2.0 equivalents) of 48% by mass aqueous sodium hydroxide solution was added dropwise at 58-60°C and 14.0 kPa over 1.5 hours. After the dropwise addition was completed, the mixture was aged for 2 hours while distilling off water.
  • Epoxy Resin No. 1 contained o-DOP-EP1 and o-DOP-EP2 shown below in a mass ratio of 41/59.
  • Ni base material Ni-plated SPCC-SB (manufactured by Test Piece Co., Ltd.)
  • Cu substrate C1100 (manufactured by Engineering Test Service Co., Ltd.)
  • Aluminum substrate A5052P (manufactured by Test Piece Co., Ltd.)
  • the one-liquid epoxy resin composition of the present disclosure was found to have superior adhesive strength, especially with Cu and Al, compared to a resin composition that does not use Epoxy Resin No. 1.
  • the resin composition was uniformly spread on a Teflon (registered trademark) plate to a thickness of 30 ⁇ m, and cured at 150 ° C. for 2 hours.
  • the mass of the obtained cured product was measured, and then it was immersed in a mixed solution of tetrahydrofuran (THF) and water at a volume ratio of 9:1 containing HCl at a concentration of 0.1 mol / L at room temperature for 24 hours, and the behavior was observed.
  • THF tetrahydrofuran
  • Example 2 the cured product had crumbled into small pieces after 2 hours of immersion, and had completely dissolved after 24 hours.
  • Table 2 it was found that the one-component epoxy resin composition of the present disclosure has excellent decomposition properties in an acid solvent, compared to a resin composition not using Epoxy Resin No. 1.
  • the present invention it is possible to provide a compound capable of forming a cured product having excellent acid decomposability.
  • the compounds of the present disclosure have excellent adhesive strength to metal materials such as nickel, copper, and aluminum, and can be easily decomposed by acid, and are therefore believed to be useful as chemically recycled materials.

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Abstract

式（１）で表される化合物。 【化１】Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１～２０アルキル、Ｃ１～２０アルコキシ、置換基としてＣ１～１０アルキル、Ｃ１～１０アルコキシ、ＯＨ若しくはハロゲン原子を有してもよいＣ５～１０アリール、ＯＨ又はハロゲン原子を表し、Ｒ２は、Ｈ、Ｃ１～１０のアルキル基、ヒドロキシアルキル、グリシジルエーテル、メチルグリシジルエーテル、グリシジルオキシアルキル、β－メチルグリシジルオキシアルキル、アクリロイルオキシアルキル又はメタクリロイルオキシアルキルを表わす。ｎは０～４の数である。 Ｘ１及びＸ２はＨ又は下記一般式（１１）で表される基である。 Ｘ１又はＸ２の少なくとも一方は前記一般式（１１）で表される。 【化２】Ｒ３は、Ｈ又はメチル。

Description

化合物、エポキシ樹脂、硬化性組成物、リサイクル用材料、硬化物、硬化物の製造方法、分解物の製造方法及び分解方法
　本発明は化合物に関し、詳しくは、１，３－ジオキサン骨格を有するグリシジルエーテル化合物に関する。
　エポキシ樹脂は、塗料、接着剤、各種成形材料を構成する成分又は原料として、工業的に幅広く使用されている。
　エポキシ樹脂としては、芳香族系エポキシ樹脂、脂環式系エポキシ樹脂及び脂肪族系エポキシ樹脂が存在し、その特性から種々の用途に使い分けられている。例えば、特許文献１には、アセタール骨格を有するエポキシ樹脂が提案されている。
中国公開第111704711号公報
　しかしながら、エポキシ樹脂材料は、熱や光によって硬化させることで強固な材料を提供しうる反面、再利用が困難であった。
　従って、本発明の目的は、酸による分解性に優れた硬化物を形成可能な化合物を提供することである。
　即ち、本発明は、下記一般式（１）で表される化合物を提供するものである。
　式中、Ｒ１は、水素原子、炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換基として炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基、水酸基、グリシジルエーテル基、β－メチルグリシジルエーテル基若しくはハロゲン原子を有してもよい炭素原子数５～１０のアリール基、水酸基又はハロゲン原子を表し、Ｒ２は、水素原子、炭素原子数１～１０のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、グリシジルエーテル基、メチルグリシジルエーテル基、グリシジルオキシアルキル基、β－メチルグリシジルオキシアルキル基、アクリロイルオキシアルキル基又はメタクリロイルオキシアルキル基を表わす。ｎは０～４の数を表わす。
　Ｘ１及びＸ２は水素原子又は下記一般式（１１）で表される基を表わす。
　ただし、Ｘ１又はＸ２の少なくとも一方は前記一般式（１１）で表される基である。
　式中、Ｒ３は、水素原子又はメチル基である。
　ただし、＊は結合手を表す。
　また、本発明は、下記一般式（１）で表される化合物の少なくとも一種を含むエポキシ樹脂を提供するものである。
　また、本発明は、下記一般式（１）で表される化合物の製造方法であって、
　下記一般式（２）で表される化合物とエピハロヒドリンとを、反応させるエポキシ化工程を有する、化合物の製造方法を提供するものである。
　式中、Ｒ１は、水素原子、炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換基として炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基、水酸基、グリシジルエーテル基、β－メチルグリシジルエーテル基若しくはハロゲン原子を有してもよい炭素原子数５～１０のアリール基、水酸基又はハロゲン原子を表し、Ｒ２は、水素原子、炭素原子数１～１０のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、グリシジルエーテル基、メチルグリシジルエーテル基、グリシジルオキシアルキル基、β－メチルグリシジルオキシアルキル基、アクリロイルオキシアルキル基又はメタクリロイルオキシアルキル基を表わす。ｎは０～４の数を表わす。
　Ｘ１及びＸ２は水素原子又は下記一般式（１１）で表される基を表わす。
　ただし、Ｘ１又はＸ２の少なくとも一方は前記一般式（１１）で表される基である。
　式中、Ｒ３は、水素原子又はメチル基である。
　ただし、＊は結合手を表す。
　式中、Ｒ１は、水素原子、炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換基として炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基、水酸基若しくはハロゲン原子を有してもよい炭素原子数５～１０のアリール基、水酸基、グリシジルエーテル基、β－メチルグリシジルエーテル基又はハロゲン原子を表し、Ｒ２は、水素原子、炭素原子数１～１０のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、グリシジルエーテル基、メチルグリシジルエーテル基、グリシジルオキシアルキル基、β－メチルグリシジルオキシアルキル基、アクリロイルオキシアルキル基又はメタクリロイルオキシアルキル基を表わす。ｎは０～４の数を表わす。
　さらに、本発明は、前記式（１）で表される化合物と、硬化剤とを含有する組成物を提供するものである。
　本発明によれば、酸による分解性に優れた硬化物を形成可能な化合物を提供できる。
図１は、実施例１で得られたエポキシ樹脂材料のＧＣチャートである。 図２は、図１のピーク１のＭＳスペクトルである。 図３は、図１のピーク２のＭＳスペクトルである。 図４は、図１のピーク３のＭＳスペクトルである。 図５は、実施例１で得られたｏ－ＤＯＰ－ＥＰ１のＮＭＲチャートである。 図６は、実施例１で得られたｏ－ＤＯＰ－ＥＰ２のＮＭＲチャートである。 図７は、実施例２で得られた樹脂３のＧＣチャートである。
　以下、本発明の化合物、その製造方法及び組成物について詳細に説明する。
Ａ．化合物
　まず、本開示の化合物について説明する。
　本開示の化合物（以下、「化合物（１）」と称する場合がある。）は、下記一般式（１）で表されることを特徴とするものである。
　式中、Ｒ１は、水素原子、炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換基として炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基、水酸基、グリシジルエーテル基、β－メチルグリシジルエーテル基若しくはハロゲン原子を有してもよい炭素原子数５～１０のアリール基、水酸基又はハロゲン原子を表し、Ｒ２は、水素原子、炭素原子数１～１０のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、グリシジルエーテル基、メチルグリシジルエーテル基、グリシジルオキシアルキル基、β－メチルグリシジルオキシアルキル基、アクリロイルオキシアルキル基又はメタクリロイルオキシアルキル基を表わす。ｎは０～４の数を表わす。
　Ｘ１及びＸ２は水素原子又は下記一般式（１１）で表される基を表わす。
　ただし、Ｘ１又はＸ２の少なくとも一方は前記一般式（１１）で表される基である。
　式中、Ｒ３は、水素原子又はメチル基である。
　ただし、＊は結合手を表す。
　前記一般式（１）中、Ｒ１で表される炭素原子数１～２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、アミル基、イソアミル基、第三アミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基、ベンジル基、フェネチル基等があげられる。
　前記一般式（１）中、Ｒ１で表される炭素原子数１～２０のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、アミロキシ基、ヘキシロキシ基、ペンチロキシ基、オクチロキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基等があげられる。
　前記一般式（１）中、Ｒ１で表されるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等があげられる。
　前記一般式（１）中、Ｒ１で表される置換基を有してもよいアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基などがあげられる。Ｒ１で表される置換基を有してもよいアリール基の炭素原子数は６以上であることが好ましい。
　アリール基中の水素原子を置換する置換基として用いられる炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基としては、Ｒ１に用いられる基として記載される炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数１～２０のアルコキシ基のうち、所定の炭素原子数の基を用いることができる。
　アリール基中の水素原子を置換する置換基として用いられるハロゲン原子としては、Ｒ１に用いられるハロゲン原子として記載されるものと同様のものを用いることができる。
　前記一般式（１）中、Ｒ２で表される炭素原子数１～１０のアルキル基としては、Ｒ１に用いられる基として記載される炭素原子数１～２０のアルキル基のうち、所定の炭素原子数の基を用いることができる。
　Ｒ２が、アルキル基の場合、炭素原子数１～５のアルキル基であることが好ましく、なかでも炭素原子数１～４のアルキル基であることが好ましく、なかでも特に、炭素原子数１～３のアルキル基であることが好ましく、なかでも特に、メチル基又はエチル基であるものが好ましく、とりわけエチル基であることが好ましい。Ｒ２が前記の基である化合物（１）により、酸による分解性に優れる硬化物を製造できるからである。また、当該化合物（１）により、接着性により優れた硬化物を形成できるからである。また、このような特性から、例えば、ケミカルリサイクル材料として有用なものとなるとの観点から好ましい。また、原料の入手が容易であるなどの理由により好ましい。
　前記一般式（１）中、Ｒ２で表されるヒドロキシアルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基などがあげられる。
　Ｒ２が、ヒドロキシアルキル基である場合、ヒドロキシメチル基であるものが、原料の入手が容易であるなどの理由により好ましい。
　前記一般式（１）中、Ｒ２で表されるグリシジルオキシアルキル基としては、例えば、グリシジルオキシメチル基、グリシジルオキシエチル基などがあげられる。
　前記一般式（１）中、Ｒ２で表されるβ－メチルグリシジルオキシアルキル基としては、例えば、β－メチルグリシジルオキシメチル基、β－メチルグリシジルオキシエチル基などがあげられる。
　前記一般式（１）中、Ｒ２で表されるアクリロイルオキシアルキル基としては、例えば、アクリロイルオキシメチル基、アクリロイルオキシエチル基などがあげられる。
　前記一般式（１）中、Ｒ２で表されるメタクリロイルオキシアルキル基としては、例えば、メタクリロイルオキシメチル基、メタクリロイルオキシエチル基などがあげられる。
　前記一般式（１）中、ｎは０又が１であるものが好ましく、ｎが０であるものが特に好ましい。酸による分解性および接着性により優れた硬化物を形成できるからである。
　また、Ｒ１は水素原子以外の基であってもよい。ｎが１～４である場合において、Ｒ１が炭素原子数１～４のアルキル基又はメトキシ基であるものが好ましく、Ｒ１がメチル基であるものが特に好ましい。当該化合物（１）により、酸による分解性に優れた硬化物を形成できるからである。また、当該化合物（１）により、接着性により優れた硬化物を形成できるからである。
　さらに、Ｒ２が水素原子、炭素原子数１～５のアルキル基又はグリシジルオキシメチル基であるものが好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基であることが好ましく、特に、炭素原子数１～４のアルキル基であることが好ましく、なかでも特に、炭素原子数１～３のアルキル基であることが好ましく、なかでも特に、炭素原子数１～２のアルキル基であることが好ましく、なかでも特に、エチル基であることが特に好ましい。当該化合物（１）により、酸による分解性に優れる硬化物を形成できるからである。また、当該化合物（１）により、接着性により優れた硬化物を形成できるからである。
　Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立に水素原子又は前記一般式（１１）で表される基であり、例えば、
　Ｘ１およびＸ２がともに前記一般式（１１）で表される基であるもの、
　Ｘ１が、前記一般式（１１）で表される基であり、Ｘ２が水素原子であるもの、
　Ｘ１が、水素原子であり、Ｘ２が、前記一般式（１１）で表される基であるもの等とすることができる。
　本開示においては、
　Ｘ１およびＸ２がともに前記一般式（１１）で表される基、又は　Ｘ１が、前記一般式（１１）で表される基であり、Ｘ２が水素原子、であることが好ましく、なかでも、　Ｘ１およびＸ２が前記一般式（１１）で表される基であることが好ましい。当該化合物（１）により、酸による分解性に優れる硬化物を形成できるからである。また当該化合物（１）により、接着性により優れた硬化物を形成できるからである。
　本開示においては、前記一般式（１１）中のＲ３が、水素原子であることが好ましい。当該化合物（１）により、酸による分解性に優れる硬化物を形成できるからである。また、当該化合物（１）により、接着性により優れた硬化物を形成できるからである。
　特に、前記一般式（１）中、ｎが０であり、Ｒ２がエチル基であるものが好ましい。
　とりわけ、前記一般式（１）中、ｎが０であり、Ｒ２がエチル基であり、Ｘ１およびＸ２がともに式（１１）で表される基であり、Ｘ１およびＸ２における当該式（１１）におけるＲ３がいずれも水素原子であるものが好ましい。
　前記範囲の化合物（１）によって、酸による分解性により優れた硬化物を形成できるからである。また当該化合物（１）によって、接着性により優れた硬化物を形成できるからである。
　前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１ａ）、（１ｂ）又は（１ｃ）の何れかで表される化合物である。
　尚、前記一般式（１ａ）、（１ｂ）又は（１ｃ）で表される化合物におけるＲ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２並びにｎは、前記式（１）で表されるものがあげられる。
　前記一般式（１ａ）、（１ｂ）又は（１ｃ）で表される化合物のなかでも（１ｂ）又は（１ｃ）で表される化合物が特に好ましく、なかでも特に、（１ｃ）で表される化合物が好ましい。前記式で表される化合物により、金属材料ヘの接着性に優れる硬化物を形成できるからである。また、前記式で表される化合物により酸によって容易に分解する硬化物を形成できるからである。
　下記に前記一般式（１ａ）、（１ｂ）又は（１ｃ）で表される化合物の中から、具体例をあげる。
　本開示の式（１）で表される化合物並びにこれらの混合物は、全塩素量が質量基準で１００００ｐｐｍ以下であることが好ましい。全塩素量が１００００ｐｐｍを超えた場合には、塩化物イオンの濃度が高く、イオンマイグレーションが起こりやすい材料となり、例えば、電気・電子部品用接着剤、封止剤として使用した場合に信頼性が低下するおそれがある。
　全塩素量はASTM D5808に基づき測定することができる。
　前記化合物（１）の用途としては、単独であるいは他のエポキシ化合物と組み合わせ、エポキシ樹脂として使用することができる。
　また、そのようなエポキシ樹脂の具体的な用途としては、後述する「Ｄ．硬化性組成物」の項に記載の内容と同様とすることができる。
Ｂ．化合物の製造方法
　次に、本開示の化合物の製造方法について説明する。
　本開示の化合物の製造法は、下記一般式（１）で表される化合物の製造方法であって、下記一般式（２）で表される化合物とエピハロヒドリンとを、反応させるエポキシ化工程を有することを特徴とするものである。
　本開示の製造方法は、エポキシ化工程を有するものである。
１．エポキシ化工程
　本工程は、前記一般式（２）で表される化合物（以下、「化合物（２）」と称する場合がある。）とエピハロヒドリンとを、反応させる工程である。
　本工程における反応方法としては、化合物（２）とエピハロヒドリンとを、反応させて、前記一般式（１）で表される化合物を形成できる方法であればよい。
　このような反応方法としては、化合物（２）とエピハロヒドリンとを相間移動触媒の存在下で反応させる方法であることが好ましい。相間移動触媒を用いることによって、アルコール性の水酸基とエピハロヒドリンとの反応を促進することができる。
　エピハロヒドリンとしては、エピクロルヒドリン、エピブロモヒドリン、β－メチルエピクロルヒドリン等があげられる。
　相間移動触媒としては、例えば、セチルトリメチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、メチルトリオクチルアンモニウムクロリド、メチルトリデシルアンモニウムクロリド、Ｎ，Ｎ－ジメチルピロリジニウムクロリド、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルピロリジニウムヨージド、Ｎ－ブチル－Ｎ－メチルピロリジニウムブロミド、Ｎ－ベンジル－Ｎ－メチルピロリジニウムクロリド、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルピロリジニウムブロミド、Ｎ－ブチル－Ｎ－メチルモルホリニウムブロミド、Ｎ－ブチル－Ｎ－メチルモルホリニウムヨージド、Ｎ－アリル－Ｎ－メチルモルホリニウムブロミド、Ｎ－メチル－Ｎ－ベンジルピペリジニウムクロリド、Ｎ－メチル－Ｎ－ベンジルピペリジニウムブロミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルピペリジニウムヨージド、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルピペリジニウムアセテート及びＮ－メチル－Ｎ－エチルピペリジニウムヨージド等が挙げられる。反応性が高いという観点から、セチルトリメチルアンモニウムクロリドが好ましい。
　相間移動触媒の使用量としては、式（２）で表される化合物１００質量部に対して０．０１質量部以上１０質量部以下であることが好ましく、なかでも、０．１質量部以上５．０質量部以下であることが好ましく、特に０．５質量部以上３．２質量部以下であることが好ましい。
　前記範囲で使用することによって、反応性向上効果が優れ、副反応物が生成しないためである。
　前記反応方法としては、アルカリの存在下で反応させる方法であることが好ましい。
　アルカリを用いることによって、特に、アルコール性の水酸基とエピハロヒドリンとの反応を促進することができるためである。
　アルカリとしては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム等の金属水酸化物が挙げられる。
　アルカリの添加方法としては、アルカリ水溶液を滴下する方法及び固体のアルカリを好ましくは複数回に分けて添加する方法があげられる。
　アルカリの使用量としては、式（２）で表される化合物１モルに対して０．１モル以上１０モル以下であることが好ましく、なかでも、０．２モル以上５．０モル以下であることが好ましく、特に０．５モル以上３．２モル以下であることが好ましい。
　前記含有量とすることによって、副生物を生じることが抑制されて反応性が得られるためである。
　前記反応方法としては、加熱条件下で反応させる方法であることが好ましい。
　反応の進行が速くなるためである。
　前記加熱温度としては、２５℃以上１２０℃以下であることが好ましく、なかでも、３０℃以上１００℃以下であることが好ましく、特に４０℃以上８０℃以下であることが好ましい。
　前記温度範囲で反応を実施することで反応を早く進行させることができ、かつ副反応物が発生しないためである。
　さらに、必要に応じて加圧下あるいは減圧下で反応を行うこともできる。
　特に減圧下で行うことで副反応物が少なく高い反応率が得られるため好ましい。
２．その他
　本開示の製造方法は、前記エポキシ化工程を有するものであるが、必要に応じてその他の工程を有することができる。
　このようなその他の工程としては、精製工程等が挙げられる。
Ｃ．エポキシ樹脂
　次に、本開示のエポキシ樹脂について説明する。
　本開示のエポキシ樹脂は、上述の化合物（１）を含有することを特徴とするものである。
　本開示においては、前記化合物（１）のうち１種類のみを含むものであってもよいが、２種類以上を含有するのが好ましい。
　２種類以上を含有することで、化合物（１）を用いた硬化物の接着強度が向上することが期待されるからである。
　本開示においては、なかでも、前記一般式（１）で表され、Ｘ１及びＸ２が、前記一般式（１１）で表される基である化合物（以下、化合物（１ｘ）と称する場合がある。）を少なくとも含有することが好ましく、特に、
　化合物（１ｘ）と、
　前記一般式（１）で表され、Ｘ１が、前記一般式（１１）で表される基であり、Ｘ２が水素原子である化合物（以下、化合物（１ｙ）と称する場合がある。）及び前記一般式（１）で表され、Ｘ１が、水素原子であり、Ｘ２が前記一般式（１１）で表される基である化合物（以下、化合物（１ｚ）と称する場合がある。）の少なくとも一方と、を含有することが好ましく、なかでも特に、
　化合物（１ｘ）と、化合物（１ｙ）とを含有することが好ましい。当該エポキシ樹脂を用いることにより、酸による分解性に優れた硬化物を形成できるからである。また、当該エポキシ樹脂を用いることにより接着性により優れた硬化物を形成できるからである。
　本開示においては、前記化合物（１ｘ）の含有量が、前記化合物（１）の合計１００質量部中に、その上限が８０質量部以下であることが好ましく、７０質量部以下であることがより好ましく、６５質量部以下であることが特に好ましい。また、その下限が、前記化合物（１）の合計１００質量部中に、２０質量部以上であることが好ましく、４０質量部以上であることがより好ましく、５０質量部以上であることがさらにより好ましく、５５質量部以上であることが特に好ましい。範囲としては、前記化合物（１ｘ）の含有量が、前記化合物（１）の合計１００質量部中に、２０質量部以上８０質量部以下であることが好ましく、なかでも、４０質量部以上８０質量部以下であることが好ましく、なかでも、５０質量部以上７０質量部以下であることが好ましく、特に５５質量部以上６５質量部以下であることが好ましい。
　当該エポキシ樹脂を用いることにより、接着性に優れる硬化物を形成できるからである。また、当該エポキシ樹脂を用いることにより酸による分解が容易な硬化物を形成できるためである。
　本開示においては、前記化合物（１ｙ）の含有量が、前記化合物（１）の合計１００質量部中に、その上限が８０質量部以下であることが好ましく、６０質量部以下であることがより好ましく、５０質量部以下であることがさらにより好ましく、４５質量部以下であることが特に好ましい。また、その下限が前記化合物（１）の合計１００質量部中に、２０質量部以上であることが好ましく、３０質量部以上であることがより好ましく、３５質量部以上であることが特に好ましい。範囲としては、前記化合物（１ｙ）の含有量が、前記化合物（１）の合計１００質量部中に、２０質量部以上８０質量部以下であることが好ましく、なかでも、２０質量部以上６０質量部以下であることが好ましく、なかでも、３０質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、特に３５質量部以上４５質量部以下であることが好ましい。
　前記化合物（１ｙ）の含有量が前記範囲であることによって、接着性に優れた硬化性組成物および硬化物が得られるため好ましい。
　本開示においては、前記化合物（１ｙ）と（１ｘ）との合計の含有量が、前記化合物（１）の合計１００質量部中に、４０質量部以上であることが好ましく、なかでも、７０質量部以上であることが好ましく、なかでも、８０質量部以上であることが好ましく、特に９０質量部以上であることが好ましく、なかでも特に、９５質量部以上であることが好ましく、なかでも特に、９８質量部以上であることが特に好ましく、９９質量部以上であることが最も好ましい。
　当該化合物（１）により、金属材料への接着性に優れる硬化物を形成できるからである。また、当該化合物（１）により酸による分解が容易な硬化物を形成できるためである。
　本開示のエポキシ樹脂の全塩素量はイオンマイグレーションの抑制の点から好ましくは質量基準で１００００ｐｐｍ以下であり、より好ましくは４０００ｐｐｍ以下であり、更に好ましくは１０００ｐｐｍ以下である。全塩素量が前記範囲のものを用いることによって、樹脂から得られる硬化物が被着体への接着性に優れる点でも好ましい。
　本開示のエポキシ樹脂の粘度は、好ましくは、５００～３００００ｍＰａ・ｓであり、より好ましくは、５００～２００００ｍＰａ・ｓである。粘度が前記範囲内であるエポキシ樹脂は作業性に優れるため好ましい。
　粘度は以下の方法にて測定できる。
＜Ｂ型粘度計による粘度の測定方法＞
　Ｂ型粘度計に測定試料の粘度に応じたローターと測定容器を取り付けた後、測定容器を２５℃に設定した恒温水槽に浸ける。試料が恒温になるまで放置し、粘度に応じた回転数を選択する。規定時間測定を行い、自動計算されたデジタル表示の測定値を読み取る。
Ｄ．硬化性組成物
　次に、本開示の硬化性組成物について詳述する。
　本開示の硬化性組成物は、上述の化合物（１）と、硬化剤とを含有することを特徴とするものである。
１．化合物（１）
　前記化合物（１）については、前記「Ａ．化合物」の項に記載の内容と同様とすることができる。
　本開示においては、前記化合物（１）のうち１種類のみを含むものであってもよいが、２種類以上を含有するものであってもよい。
　酸による分解性および接着性により優れた硬化物を形成できるからである。
　本開示においては、前記化合物（１）を２種類以上含有する場合、２種類以上の化合物（１）の内容については、前記「Ｃ．エポキシ樹脂」の項に記載の内容と同様とすることができる。
　前記化合物（１）の含有量としては、前記硬化性組成物１００質量部中に、１０質量部以上９９質量部以下であることが好ましく、１５質量部以上９７質量部以下であることが好ましく、なかでも酸による分解が容易でケミカルリサイクルに有用な点から、５０質量部以上９７質量部以下であることが好ましく、なかでも、７０質量部以上９５質量部以下であることが好ましく、特に８０質量部以上９３質量部以下であることが好ましい。
２．その他のエポキシ化合物
　前記硬化性組成物は、前記化合物（１）以外のエポキシ化合物（以下、「その他のエポキシ化合物」と称する場合がある。）を含有することができる。
　前記その他のエポキシ化合物としては、例えば、公知のエポキシ化合物があげられる。前記エポキシ化合物としては、例えば、ハイドロキノン、レゾルシン、ピロカテコール、フロログルシノール等の単核多価フェノール化合物のポリグリシジルエーテル化合物；ジヒドロキシナフタレン、ビフェノール、メチレンビスフェノール（ビスフェノールＦ）、メチレンビス（オルトクレゾール）、エチリデンビスフェノール、イソプロピリデンビスフェノール（ビスフェノールＡ）、イソプロピリデンビス（オルトクレゾール）、テトラブロモビスフェノールＡ、１，３－ビス（４－ヒドロキシクミルベンゼン）、１，４－ビス（４－ヒドロキシクミルベンゼン）、１，１，３－トリス（４－ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，２，２－テトラ（４－ヒドロキシフェニル）エタン、チオビスフェノール、スルホニルビスフェノール、オキシビスフェノール、フェノールノボラック、オルソクレゾールノボラック、エチルフェノールノボラック、ブチルフェノールノボラック、オクチルフェノールノボラック、レゾルシンノボラック、テルペンフェノール等の多核多価フェノール化合物のポリグリシジルエーテル化合物；エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ポリグリコール、チオジグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ビスフェノールＡ－アルキレンオキシド付加物、ジシクロペンタジエンジメタノールジグリシジルエーテル等の多価アルコール類のポリグリシジルエーテル；マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、コハク酸、グルタル酸、スベリン酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ダイマー酸、トリマー酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、トリメシン酸、ピロメリット酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、エンドメチレンテトラヒドロフタル酸等の脂肪族、芳香族又は脂環族多塩基酸のグリシジルエステル類；グリシジルメタクリレートの単独重合体又は共重合体；ビニルシクロヘキセンジエポキシド、ジシクロペンタンジエンジエポキサイド、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３，４－エポキシ－６－メチルシクロヘキシルメチル－６－メチルシクロヘキサンカルボキシレート、ビス（３，４－エポキシ－６－メチルシクロヘキシルメチル）アジペート等の環状オレフィン化合物のエポキシ化物；エポキシ化ポリブタジエン、エポキシ化スチレン－ブタジエン共重合物等のエポキシ化共役ジエン重合体、トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環化合物があげられる。また、これらのエポキシ樹脂は末端イソシアネートのプレポリマーによって内部架橋されたもの、あるいは多価の活性水素化合物（多価フェノール、ポリアミン、カルボニル基含有化合物、ポリリン酸エステル等）を用いて高分子量化したものでもよい。
　前記エポキシ樹脂の市販品としては、例えば、デナコールＥＸ－３１３、デナコールＥＸ－３１４、デナコールＥＸ－３２１、デナコールＥＸ－４１１、デナコールＥＸ－４２１、デナコールＥＸ－５１２、デナコールＥＸ－５２１、デナコールＥＸ－６１１、デナコールＥＸ－６１２、デナコールＥＸ－６１４、デナコールＥＸ－６２２、デナコールＥＸ－８３０、デナコールＥＸ－８３２、デナコールＥＸ－８４１、デナコールＥＸ－８６１デナコールＥＸ－９２０、デナコールＥＸ－９３１、デナコールＥＸ－２０１、デナコールＥＸ－７１１、デナコールＥＸ－７２１、（ナガセケムテックス社製）；エポライト２００Ｅ、エポライト４００Ｅ、エポライト７０Ｐ、エポライト２００Ｐ、エポライト４００Ｐ（共栄社化学社製）、アデカレジンＥＰ－４０８８Ｓ、ＥＰ－４０８８Ｌ、ＥＰ－４０８０Ｅ、アデカレジンＥＰ－４０００、アデカレジンＥＰ－４００５、アデカレジンＥＰ－４１００、アデカレジンＥＰ－４９０１（ＡＤＥＫＡ社製）；オグソールＰＧ－１００、オグソールＥＧ－２００、オグソールＥＧ－２１０、オグソールＥＧ－２５０（大阪ガスケミカル社製）；ＹＤシリーズ、ＹＤＦシリーズ、ＹＤＰＮシリーズ、ＴＤＣＮシリーズ（新日鉄住金化学）；セロキサイド２０２１Ｐ、セロキサイド２０８１（ダイセル社製）；ＴＥＣＨＭＯＲＥ　ＶＧ－３１０１Ｌ（プリンテック社製）；ＥＯＣＮ－１０２０、ＥＯＣＮ－１０２Ｓ、ＥＯＣＮ－１０３Ｓ、ＥＯＣＮ－１０４Ｓ、ＸＤ－１０００、ＮＣ－３０００、ＥＰＰＮ－５０１Ｈ、ＥＰＰＮ－５０１ＨＹ、ＥＰＰＮ－５０２Ｈ、ＮＣ－７０００Ｌ（日本化薬社製）；ＹＸ８８００（三菱ケミカル製）；ＨＰ４０３２、ＨＰ４０３２Ｄ、ＨＰ４７００（ＤＩＣ社製）等が挙げられる。
　前記化合物（１）及びその他のエポキシ化合物の合計の含有量としては、前記硬化性組成物１００質量部中に、５０質量部以上９９質量部以下であることが好ましく、なかでも、６０質量部以上９８質量部以下であることが好ましく、特に７０質量部以上９５質量部以下であることが好ましい。
　前記範囲とすることによって、得られる硬化物の酸による分解が容易となり、ケミカルリサイクル用途に好適である。
３．硬化剤
　前記硬化剤としては、例えば、フェノール系硬化剤、酸無水物系硬化剤、ポリチオール化合物、アミン系硬化剤等が好ましいものとしてあげられる。
　これらの硬化剤のなかでもアミン系硬化剤が好ましい。
　アミン系硬化剤を用いることにより、酸による分解性、接着性により優れた硬化物を形成できるからである。
　前記硬化剤は、加熱による熱硬化剤であってもよく、光照射による光硬化剤であってもよいが、熱硬化剤であることが好ましい。硬化物の形成が容易だからである。
　フェノール系硬化剤としては、例えば、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂変性フェノール樹脂、ジシクロペンタジエンフェノール付加型樹脂、フェノールアラルキル樹脂（ザイロック樹脂）、ナフトールアラルキル樹脂、トリスフェニロールメタン樹脂、テトラフェニロールエタン樹脂、ナフトールノボラック樹脂、ナフトール－フェノール共縮合ノボラック樹脂、ナフトール－クレゾール共縮合ノボラック樹脂、ビフェニル変性フェノール樹脂（ビスメチレン基でフェノール核が連結された多価フェノール化合物）、ビフェニル変性ナフトール樹脂（ビスメチレン基でフェノール核が連結された多価ナフトール化合物）、アミノトリアジン変性フェノール樹脂（フェノール骨格、トリアジン環及び１級アミノ基を分子構造中に有する化合物）、及び、アルコキシ基含有芳香環変性ノボラック樹脂（ホルムアルデヒドでフェノール核及びアルコキシ基含有芳香環が連結された多価フェノール化合物）等の多価フェノール化合物があげられる。
　酸無水物系硬化剤としては、例えば、無水ハイミック酸、無水フタル酸、無水マレイン酸、無水メチルハイミック酸、無水コハク酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸－無水マレイン酸付加物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、及び水素化メチルナジック酸無水物等があげられる。
　前記ポリチオール化合物としては、例えば、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（チオグリコレート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３－メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトール ヘキサキス（３－メルカプトブチレート）、１，３，４，６－テトラキス（２－メルカプトエチル）－１，３，４，６－テトラアザオクヒドロペンタレン－２，５－ジオン、１，３，５－トリス（３－メルカブトプロピル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、４，８－、４，７－若しくは５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、１，３，４，６－テトラキス（２－メルカプトエチル）グリコールウリル、１，２，３－トリス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（２－メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（３－メルカプトプロピルチオ）プロパン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキス（２－メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキス（３－メルカプトプロピルチオメチル）メタン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，１，２，２－テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、１，１，５，５－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－３－チアペンタン、１，１，６，６－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－３，４－ジチアヘキサン、２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エタンチオール、３－メルカプトメチルチオ－１，７－ジメルカプト－２，６－ジチアヘプタン、３，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，９－ジメルカプト－２，５，８－トリチアノナン、３－メルカプトメチルチオ－１，６－ジメルカプト－２，５－ジチアヘキサン、１，１，９，９－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－５－（３，３－ビス（メルカプトメチルチオ）－１－チアプロピル）３，７－ジチアノナン、トリス（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）メタン、トリス（４，４－ビス（メルカプトメチルチオ）－２－チアブチル）メタン、テトラキス（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）メタン、テトラキス（４，４－ビス（メルカプトメチルチオ）－２－チアブチル）メタン、３，５，９，１１－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－１，１３－ジメルカプト－２，６，８，１２－テトラチアトリデカン、３，５，９，１１，１５，１７－ヘキサキス（メルカプトメチルチオ）－１，１９－ジメルカプト－２，６，８，１２，１４，１８－ヘキサチアノナデカン、９－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－３，５，１３，１５－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－１，１７－ジメルカプト－２，６，８，１０，１２，１６－ヘキサチアヘプタデカン、３，４，８，９－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－１，１１－ジメルカプト－２，５，７，１０－テトラチアウンデカン、３，４，８，９，１３，１４－ヘキサキス（メルカプトメチルチオ）－１，１６－ジメルカプト－２，５，７，１０，１２，１５－ヘキサチアヘキサデカン、８－［ビス（メルカプトメチルチオ）メチル］－３，４，１２，１３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－１，１５－ジメルカプト－２，５，７，９，１１，１４－ヘキサチアペンタデカン、４，６－ビス［３，５－ビス（メルカプトメチルチオ）－７－メルカプト－２，６－ジチアヘプチルチオ］－１，３－ジチアン、４－［３，５－ビス（メルカプトメチルチオ）－７‐メルカプト－２，６－ジチアヘプチルチオ］－６－メルカプトメチルチオ－１，３－ジチアン、１，１－ビス［４－（６－メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアニルチオ］－１，３－ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１－［４－（６－メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアニルチオ］－３－［２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル］－７，９－ビス（メルカプトメチルチオ）－２，４，６，１０－テトラチアウンデカン、１，５－ビス［４－（６－メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアニルチオ］－３－［２－（１，３－ジチエタニル）］メチル－２，４－ジチアペンタン、３－［２－（１，３－ジチエタニル）］メチル－７，９－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，１１－ジメルカプト－２，４，６，１０－テトラチアウンデカン、９－［２－（１，３－ジチエタニル）］メチル－３，５，１３，１５－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－１，１７－ジメルカプト－２，６，８，１０，１２，１６－ヘキサチアヘプタデカン、３－［２－（１，３－ジチエタニル）］メチル－７，９，１３，１５－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－１，１７－ジメルカプト－２，４，６，１０，１２，１６－ヘキサチアヘプタデカン、３，７－ビス［２－（１，３－ジチエタニル）］メチル－１，９－ジメルカプト－２，４，６，８－テトラチアノナン、４，６－ビス｛３－［２－（１，３－ジチエタニル）］メチル－５－メルカプト－２，４－ジチアペンチルチオ｝－１，３－ジチアン、４，６－ビス［４－（６－メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアニルチオ］－６－［４－（６‐メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアニルチオ］－１，３－ジチアン、４－［３，４，８，９‐テトラキス（メルカプトメチルチオ）－１１－メルカプト－２，５，７，１０－テトラチアウンデシル］－５－メルカプトメチルチオ－１，３－ジチオラン、４，５－ビス［３，４－ビス（メルカプトメチルチオ）－６－メルカプト－２，５－ジチアヘキシルチオ］－１，３－ジチオラン、４－［３，４－ビス（メルカプトメチルチオ）－６－メルカプト－２，５－ジチアヘキシルチオ］－５－メルカプトメチルチオ－１，３－ジチオラン、４－［３－ビス（メルカプトメチルチオ）メチル－５，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－８－メルカプト－２，４，７－トリチアオクチル］－５－メルカプトメチルチオ－１，３－ジチオラン、２－｛ビス［３，４－ビス（メルカプトメチルチオ）－６－メルカプト－２，５－ジチアヘキシルチオ］メチル｝－１，３－ジチエタン、２－［３，４－ビス（メルカプトメチルチオ）－６－メルカプト－２，５－ジチアヘキシルチオ］メルカプトメチルチオメチル－１，３－ジチエタン、２－［３，４，８，９－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－１１－メルカプト－２，５，７，１０－テトラチアウンデシルチオ］メルカプトメチルチオメチル－１，３－ジチエタン、２－［３－ビス（メルカプトメチルチオ）メチル－５，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－８－メルカプト－２，４，７－トリチアオクチル］メルカプトメチルチオメチル－１，３－ジチエタン、４，５－ビス｛１－［２－（１，３－ジチエタニル）］－３－メルカプト－２－チアプロピルチオ｝－１，３－ジチオラン、４－｛１－［２－（１，３－ジチエタニル）］－３－メルカプト－２－チアプロピルチオ｝－５－［１，２－ビス（メルカプトメチルチオ）－４－メルカプト－３－チアブチルチオ］－１，３－ジチオラン、２－｛ビス［４－（５－メルカプトメチルチオ－１，３－ジチオラニル）チオ］メチル｝－１，３－ジチエタン、４－［４－（５－メルカプトメチルチオ－１，３－ジチオラニル）チオ］－５－｛１－［２－（１，３－ジチエタニル）］－３－メルカプト－２－チアプロピルチオ｝－１，３－ジチオラン等があげられる。
　これらポリチオール化合物の市販品としては、例えば、四国化成工業（株）製ＴＳ－Ｇ、ＳＣ有機化学（株）製ＤＰＭＰ、ＰＥＭＰ、淀化学（株）ＰＥＴＧ等があげられる。
　特に、４価以上のポリチオール化合物を使用することによって硬化性に優れるものがえられるため好ましい。
　前記アミン系硬化剤としては、例えば、エチレンジアミン、１，２－ジアミノプロパン、１，３－ジアミノプロパン、１，３－ジアミノブタン、１，４－ジアミノブタン、ヘキサメチレンジアミン等のアルキレンジアミン類；ジエチレントリアミン、トリエチレントリアミン、テトラエチレンペンタミン等のポリアルキルポリアミン類；１，４－ジアミノシクロヘキサン、１，３－ジアミノシクロヘキサン、１，３－ジアミノメチルシクロヘキサン、１，２－ジアミノシクロヘキサン、１，４－ジアミノ－３，６－ジエチルシクロヘキサン、４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタン、１，３－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、４，４’－ジアミノジシクロヘキシルプロパン、ビス（４－アミノシクロヘキシル）スルホン、４，４’－ジアミノジシクロヘキシルエーテル、２，２’－ジメチル－４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタン、イソホロンジアミン、ノルボルネンジアミン等の脂環式ポリアミン類；ｍ－キシリレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、ジエチルトルエンジアミン、１－メチル－３，５－ジエチル－２，４－ジアミンベンゼン、１－メチル－３，５－ジエチル－２，６－ジアミノベンゼン、１，３，５－トリエチル－２，６－ジアミノベンゼン、３，３’－ジエチル－４，４’－ジアミノジフェニルメタン、３，５，３’、５’－テトラメチル－４，４’－ジアミノジフェニルメタン等の芳香族ポリアミン類；ベンゾグアナミン、アセトグアナミン等のグアナミン類；２－メチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－イソプロピルイミダゾール、２－ウンデシルイミダゾール、２－ヘプタデシルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、２－フェニル－４－メチルイミダゾール、２－アミノプロピルイミダゾール等のイミダゾール類；シュウ酸ジヒドラジド、マロン酸ジヒドラジド、コハク酸ジヒドラジド、グルタル酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、スベリン酸ジヒドラジド、アゼライン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド、フタル酸ジヒドラジド等のジヒドラジド類；Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジアリルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ベンジルメチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジベンジルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ－シクロヘキシルメチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジシクロヘキシルアミノエチルアミン、Ｎ－（２－アミノエチル）ピロリジン、Ｎ－（２－アミノエチル）ピペリジン、Ｎ－（２－アミノエチル）モルホリン、Ｎ－（２－アミノエチル）ピペラジン、Ｎ－（２－アミノエチル）－Ｎ’－メチルピペラジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ－ジアリルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ－ベンジルメチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ－ジベンジルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ－シクロヘキシルメチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ－ジシクロヘキシルアミノプロピルアミン、Ｎ－（３－アミノプロピル）ピロリジン、Ｎ－（３－アミノプロピル）ピペリジン、Ｎ－（３－アミノプロピル）モルホリン、Ｎ－（３－アミノプロピル）ピペラジン、Ｎ－（３－アミノプロピル）－Ｎ’－メチルピペリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ベンジルアミン、４－（Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ）ベンジルアミン、４－（Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノ）ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ，－ジメチルイソホロンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルビスアミノシクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’－トリメチルエチレンジアミン、Ｎ’－エチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’－トリメチルエチレンジアミン、Ｎ’－エチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンジアミン、Ｎ’－エチル－Ｎ，Ｎ－ジベンジルアミノプロピルアミン；Ｎ，Ｎ－（ビスアミノプロピル）－Ｎ－メチルアミン、Ｎ，Ｎ－ビスアミノプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ビスアミノプロピルプロピルアミン、Ｎ，Ｎ－ビスアミノプロピルブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ビスアミノプロピルペンチルアミン、Ｎ，Ｎ－ビスアミノプロピルヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ－ビスアミノプロピル－２－エチルヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ－ビスアミノプロピルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ－ビスアミノプロピルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ－ビスアミノプロピルアリルアミン、ビス〔３－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピル）〕アミン、ビス〔３－（Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノプロピル）〕アミン、ビス〔３－（Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノプロピル）〕アミン、ビス〔３－（Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノプロピル）〕アミン等があげられる。
　また、アミン系硬化剤のなかでもエポキシ化合物と混合時は反応することなく加熱することにより反応して硬化するアミン系潜在性硬化剤も使用することができる。前記アミン系潜在性硬化剤としては、例えば、シュウ酸ジヒドラジド、マロン酸ジヒドラジド、コハク酸ジヒドラジド、グルタル酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、スベリン酸ジヒドラジド、アゼライン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド、フタル酸ジヒドラジド等の二塩基酸ジヒドラジド；ベンゾグアナミン、アセトグアナミン等のグアナミン；ジシアンジアミド；メラミン；アミン化合物とカルボン酸との脱水縮合物、アミン化合物とエポキシ化合物との付加物、アミン化合物とイソシアネート化合物との付加物、アミン化合物のマイケル付加物、アミン化合物のマンニッヒ反応物、アミン化合物と尿素との縮合物、アミン化合物とケトンとの縮合物等の変性アミン等があげられる。
　前記アミン系潜在性硬化剤のなかでも、活性水素を１個以上有するアミン化合物とポリエポキシ化合物及び／又はポリイソシアネート化合物との付加物、あるいはこれにフェノール樹脂を組み合わせて得られるものが好ましいものとしてあげられる。
　前記活性水素を１個以上有するアミン化合物としては、例えば、エチレンジアミン、１，２－ジアミノプロパン、１，３－ジアミノプロパン、１，３－ジアミノブタン、１，４－ジアミノブタン、ヘキサメチレンジアミン等のアルキレンジアミン類；ジエチレントリアミン、トリエチレントリアミン、テトラエチレンペンタミン等のポリアルキルポリアミン類；１，４－ジアミノシクロヘキサン、１，３－ジアミノシクロヘキサン、１，３－ジアミノメチルシクロヘキサン、１，２－ジアミノシクロヘキサン、１，４－ジアミノ－３，６－ジエチルシクロヘキサン、４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタン、１，３－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、４，４’－ジアミノジシクロヘキシルプロパン、ビス（４－アミノシクロヘキシル）スルホン、４，４’－ジアミノジシクロヘキシルエーテル、２，２’－ジメチル－４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタン、イソホロンジアミン、ノルボルネンジアミン等の脂環式ポリアミン類；ｍ－キシリレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、ジエチルトルエンジアミン、１－メチル－３，５－ジエチル－２，４－ジアミノベンゼン、１－メチル－３，５－ジエチル－２，６－ジアミノベンゼン、１，３，５－トリエチル－２，６－ジアミノベンゼン、３，３’－ジエチル－４，４’－ジアミノジフェニルメタン、３，５，３’、５’－テトラメチル－４，４’－ジアミノジフェニルメタン等の芳香族ポリアミン類；ベンゾグアナミン、アセトグアナミン等のグアナミン類；２－メチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－イソプロピルイミダゾール、２－ウンデシルイミダゾール、２－ヘプタデシルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、２－フェニル－４－メチルイミダゾール、２－アミノプロピルイミダゾール等のイミダゾール類；シュウ酸ジヒドラジド、マロン酸ジヒドラジド、コハク酸ジヒドラジド、グルタル酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、スベリン酸ジヒドラジド、アゼライン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド、フタル酸ジヒドラジド等のジヒドラジド類；Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジアリルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ベンジルメチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジベンジルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ－シクロヘキシルメチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジシクロヘキシルアミノエチルアミン、Ｎ－（２－アミノエチル）ピロリジン、Ｎ－（２－アミノエチル）ピペリジン、Ｎ－（２－アミノエチル）モルホリン、Ｎ－（２－アミノエチル）ピペラジン、Ｎ－（２－アミノエチル）－Ｎ’－メチルピペラジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ－ジアリルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ－ベンジルメチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ－ジベンジルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ－シクロヘキシルメチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ－ジシクロヘキシルアミノプロピルアミン、Ｎ－（３－アミノプロピル）ピロリジン、Ｎ－（３－アミノプロピル）ピペリジン、Ｎ－（３－アミノプロピル）モルホリン、Ｎ－（３－アミノプロピル）ピペラジン、Ｎ－（３－アミノプロピル）－Ｎ’－メチルピペリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ベンジルアミン、４－（Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ）ベンジルアミン、４－（Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノ）ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ，－ジメチルイソホロンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルビスアミノシクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’－トリメチルエチレンジアミン、Ｎ’－エチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’－トリメチルエチレンジアミン、Ｎ’－エチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンジアミン、Ｎ’－エチル－Ｎ，Ｎ－ジベンジルアミノプロピルアミン；Ｎ，Ｎ－（ビスアミノプロピル）－Ｎ－メチルアミン、Ｎ，Ｎ－ビスアミノプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ビスアミノプロピルプロピルアミン、Ｎ，Ｎ－ビスアミノプロピルブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ビスアミノプロピルペンチルアミン、Ｎ，Ｎ－ビスアミノプロピルヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ－ビスアミノプロピル－２－エチルヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ－ビスアミノプロピルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ－ビスアミノプロピルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ－ビスアミノプロピルアリルアミン、ビス〔３－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピル）〕アミン、ビス〔３－（Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノプロピル）〕アミン、ビス〔３－（Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノプロピル）〕アミン、ビス〔３－（Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノプロピル）〕アミン等があげられる。
　前記ポリエポキシ化合物としては、例えば、ハイドロキノン、レゾルシン、ピロカテコール、フロログルシノール等の単核多価フェノール化合物のポリグリシジルエーテル化合物；ジヒドロキシナフタレン、ビフェノール、メチレンビスフェノール（ビスフェノールＦ）、メチレンビス（オルトクレゾール）、エチリデンビスフェノール、イソプロピリデンビスフェノール（ビスフェノールＡ）、イソプロピリデンビス（オルトクレゾール）、テトラブロモビスフェノールＡ、１，３－ビス（４－ヒドロキシクミルベンゼン）、１，４－ビス（４－ヒドロキシクミルベンゼン）、１，１，３－トリス（４－ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，２，２－テトラ（４－ヒドロキシフェニル）エタン、チオビスフェノール、スルホニルビスフェノール、オキシビスフェノール、フェノールノボラック、オルソクレゾールノボラック、エチルフェノールノボラック、ブチルフェノールノボラック、オクチルフェノールノボラック、レゾルシンノボラック、テルペンフェノール等の多核多価フェノール化合物のポリグリシジルエーテル化合物；エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ポリグリコール、チオジグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ビスフェノールＡ－アルキレンオキシド付加物等の多価アルコール類のポリグリシジルエーテル；マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、コハク酸、グルタル酸、スベリン酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ダイマー酸、トリマー酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、トリメシン酸、ピロメリット酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、エンドメチレンテトラヒドロフタル酸等の脂肪族、芳香族又は脂環族多塩基酸のグリシジルエステル類、及び、グリシジルメタクリレートの単独重合体又は共重合体；Ｎ，Ｎ－ジグリシジルアニリン、ビス（４－（Ｎ－メチル－Ｎ－グリシジルアミノ）フェニル）メタン、ジグリシジルオルトトルイジン等のグリシジルアミノ基を有するエポキシ化合物；ビニルシクロヘキセンジエポキシド、ジシクロペンタンジエンジエポキサイド、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３，４－エポキシ－６－メチルシクロヘキシルメチル－６－メチルシクロヘキサンカルボキシレート、ビス（３，４－エポキシ－６－メチルシクロヘキシルメチル）アジペート等の環状オレフィン化合物のエポキシ化物；エポキシ化ポリブタジエン、エポキシ化スチレン－ブタジエン共重合物等のエポキシ化共役ジエン重合体、トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環化合物があげられる。
　前記ポリイソシアネート化合物としては、例えば、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタン－４，４’－ジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、１，５－ナフチレンジイソシアネート、１，５－テトラヒドロナフタレンジイソシアネート、３，３’－ジメチルジフェニル－４，４‘－ジイソシアネート、ジアニシジンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート；イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン－４，４’－ジイソシアネート、トランス－１，４－シクロヘキシルジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート等の脂環式ジイソシアネート；テトラメチレンジイソシアネート、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート、２，２，４及び／又は（２，４，４）－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リシンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート；前記例示のジイソシアネートのイソシアヌレート三量化物、ビューレット三量化物、トリメチロールプロパンアダクト化物等；トリフェニルメタントリイソシアネート、１－メチルベンゾール－２，４，６－トリイソシアネート、ジメチルトリフェニルメタンテトライソシアネート等があげられる。
　更にこれらのイソシアネート化合物はカルボジイミド変性、イソシアヌレート変性、ビウレット変性等の形で用いてもよく、各種のブロッキング剤によってブロックされたブロックイソシアネートの形で用いてもよい。
　前記フェノール樹脂としては、例えば、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂変性フェノール樹脂、ジシクロペンタジエンフェノール付加型樹脂、フェノールアラルキル樹脂（ザイロック樹脂）、ナフトールアラルキル樹脂、トリスフェニロールメタン樹脂、テトラフェニロールエタン樹脂、ナフトールノボラック樹脂、ナフトール－フェノール共縮合ノボラック樹脂、ナフトール－クレゾール共縮合ノボラック樹脂、ビフェニル変性フェノール樹脂（ビスメチレン基でフェノール核が連結された多価フェノール化合物）、ビフェニル変性ナフトール樹脂（ビスメチレン基でフェノール核が連結された多価ナフトール化合物）、アミノトリアジン変性フェノール樹脂（フェノール骨格、トリアジン環及び１級アミノ基を分子構造中に有する化合物）、及び、アルコキシ基含有芳香環変性ノボラック樹脂（ホルムアルデヒドでフェノール核及びアルコキシ基含有芳香環が連結された多価フェノール化合物）等の多価フェノール化合物があげられる。
　前記アミン系潜在性硬化剤の市販品としては、例えば、アデカハードナー　ＥＨ－３６３６Ｓ（株式会社ＡＤＥＫＡ製；ジシアンジアミド型潜在性硬化剤）、アデカハードナー　ＥＨ－４３５１Ｓ（株式会社ＡＤＥＫＡ製；ジシアンジアミド型潜在性硬化剤）、アデカハードナー　ＥＨ－５０１１Ｓ（株式会社ＡＤＥＫＡ製；イミダゾール型潜在性硬化剤）、アデカハードナー　ＥＨ－５０４６Ｓ（株式会社ＡＤＥＫＡ製；イミダゾール型潜在性硬化剤）、アデカハードナー　ＥＨ－４３５７Ｓ（株式会社ＡＤＥＫＡ製；ポリアミン型潜在性硬化剤）、アデカハードナー　ＥＨ－５０５７Ｐ（株式会社ＡＤＥＫＡ製；ポリアミン型潜在性硬化剤）、アデカハードナー　ＥＨ－５０５７ＰＫ（株式会社ＡＤＥＫＡ製；ポリアミン型潜在性硬化剤）、アミキュアＰＮ－２３（味の素ファインテクノ株式会社製；アミンアダクト系潜在性硬化剤）、アミキュアＰＮ－４０（味の素ファインテクノ株式会社製；アミンアダクト系潜在性硬化剤）、アミキュアＶＤＨ（味の素ファインテクノ株式会社製；ヒドラジド系潜在性硬化剤）、フジキュアＦＸＲ－１０２０（株式会社Ｔ＆Ｋ　ＴＯＫＡ製；潜在性硬化剤）等があげられる。
　前記硬化剤の含有量としては、前記硬化性組成物１００質量部中に、０．１質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、なかでも、１質量部以上３０質量部以下であることが好ましく、特に３質量部以上２０質量部以下であることが好ましい。
　前記範囲であることによって、酸による分解性により優れた硬化物を形成できるからである。また接着性により優れた硬化物を形成できるからである。
　前記硬化剤の含有量としては、前記化合物（１）及びその他のエポキシ化合物の合計１００質量部に対して、１質量部以上８０質量部以下であることが好ましく、なかでも、３質量部以上７０質量部以下であることが好ましく、特に５質量部以上３０質量部以下であることが好ましい。
　前記範囲であることによって、硬化性、接着性に優れた硬化性組成物および接着性に優れた硬化物が得られるため好ましい。
４．その他の成分
　前記硬化性組成物は、上述の化合物（１）、その他のエポキシ化合物、硬化剤以外のその他の成分を含有することができる。
　このようなその他の成分としては、例えば、硬化触媒、無機充填剤、希釈剤、補強材、シランカップリング剤、潤滑剤、顔料、増粘剤、チキソトロピック剤、酸化防止剤、光安定剤、紫外線吸収剤、消泡剤、防錆剤、コロイダルシリカ、コロイダルアルミナ等の常用の添加剤をあげることができる。本開示においては、更に、キシレン樹脂、石油樹脂等の粘着性の樹脂類を併用することもできる。
　前記硬化触媒としては、例えば、トリフェニルホスフィン等のホスフィン化合物；テトラフェニルホスフォニウムブロマイド等のホスホニウム塩；２－メチルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－ウンデシルイミダゾール、１－シアノエチル－２－メチルイミダゾール、１－｛３－〔（３－トリメトキシシリル）プロピルアミノカルボニルアミノ〕プロピル｝－２－メチルイミダゾール、１－〔３－トリメトキシシリルプロピルアミノメチル〕－４－メチルイミダゾール、１－〔３－（トリメトキシシリルプロピル）〕イミダゾール、１－〔３－（トリメトキシシリルプロピル）〕イミダゾール等のイミダゾール類；前記イミダゾール類と、トリメリット酸、イソシアヌル酸、硼素等との塩であるイミダゾール塩類；ベンジルジメチルアミン、２，４，６－トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等のアミン類；トリメチルアンモニウムクロライド等の４級アンモニウム塩類；３－（ｐ－クロロフェニル）－１，１－ジメチルウレア、３－（３，４－ジクロロフェニル）－１，１－ジメチルウレア、３－フェニル－１，１－ジメチルウレア、イソホロンジイソシアネート－ジメチルウレア、トリレンジイソシアネート－ジメチルウレア等のウレア類；及び、三フッ化硼素と、アミン類やエーテル化合物等との錯化合物等を例示することができる。これらの硬化促進剤は、単独で使用してもよいし、２種類以上を併用してもよい。
　前記硬化触媒の硬化性組成物中の含有量としては、化合物（１）及びその他のエポキシ化合物の合計１００質量部に対し、０．０１～２０質量部であることが好ましい。
　前記充填剤としては、溶融シリカ、結晶シリカ等のシリカ；水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、モリブデン酸亜鉛、炭酸カルシウム、炭酸ケイ素、ケイ酸カルシウム、チタン酸カリウム、べリリア、ジルコニア、ジルコン、フォステライト、ステアタイト、スピネル、ムライト、チタニア等の粉体、又はこれらを球形化したビーズ、及びガラス繊維等の無機充填剤があげられる。
　充填剤の含有量は、本開示の硬化性組成物中、好ましくは０～９０質量％程度、より好ましくは１～３０質量％である。
　前記希釈剤としては、例えば、ジオクチルフタレート、ジブチルフタレート、ベンジルアルコール、コールタール等の非反応性の希釈剤（可塑剤）があげられる。
　前記補強材としては、例えば、ガラス繊維、パルプ繊維、合成繊維、セラミック繊維等の繊維質充填剤；ガラスクロス、アラミドクロス、カーボンファイバー等の補強材があげられる。
　前記シランカップリング剤としては、例えば、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－β－（アミノエチル）－γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－β－（アミノエチル）－Ｎ’－β－（アミノエチル）－γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、γ－アニリノプロピルトリエトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、Ｎ－β－（Ｎ－ビニルベンジルアミノエチル）－γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、γ－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ－クロロプロピルトリメトキシシラン、γ－メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のシランカップリング剤があげられる。
　前記潤滑剤としては、例えば、キャンデリラワックス、カルナウバワックス、木ろう、イボタロウ、みつろう、ラノリン、鯨ろう、モンタンワックス、石油ワックス、脂肪族ワックス、脂肪族エステル、脂肪族エーテル、芳香族エステル、芳香族エーテル等の潤滑剤などがあげられる。
　本開示の硬化性組成物は、例えば、塗料、接着剤、粘着剤、コーティング剤、繊維集束剤、建築材料、電子部品等の広範な用途に使用できるものである。
　とりわけ、酸により容易に分解可能なことからリサイクル用材料として有用である。より具体的には、リサイクル用塗料、リサイクル用接着剤、リサイクル用粘着剤、リサイクル用コーティング剤、リサイクル用繊維集束材、リサイクル用建築材料、リサイクル用電子部品等とすることができる。ここでいうリサイクル用とは、酸分解等により硬化物が分解されることに伴い、硬化物が接着していた被着体を回収して再使用する用途を含む。また、酸分解により硬化物を分解して得られた分解物に対し、必要に応じて、中和、溶媒抽出、精製等を行うことにより、再度ヒドロキシアルデヒド、トリメチロールプロパン等の化合物を得ることができる。当該化合物は、式（１）で表される化合物の出発原料として再度使用することが可能である。
　また、前記用途において、前記硬化性組成物が適用される材料、例えば、接着剤やコーティング剤に用いられる場合の被着体等としては、金属材料、金属材料以外の無機材料、高分子材料等のいずれであってもよいが、金属材料であることが好ましい。本開示の硬化性組成物の硬化物が優れた接着性を発揮するからである。
　前記金属材料としては、鉄、亜鉛、ニッケル、銅、アルミニウム、チタン、ステンレス、軟鋼、めっき鋼等が挙げられる。
　前記無機材料としては、石英ガラス基材、パイレックス（登録商標）ガラス基材、合成石英基材等のガラス基材等が挙げられる。
　前記高分子材料としては、ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、プロピオニルセルロース、ブチリルセルロース、アセチルプロピオニルセルロース、ニトロセルロース等のセルロースエステル；ポリアミド；ポリイミド；ポリウレタン；エポキシ樹脂；ポリカーボネート；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ－１，４－シクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリエチレン－１，２－ジフェノキシエタン－４，４’－ジカルボキシレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル；ポリスチレン；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン等のポリオレフィン；ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリフッ化ビニル等のビニル化合物；ポリメチルメタクリレート、ポリアクリレート等のアクリル系樹脂；ポリカーボネート；ポリスルホン；ポリエーテルスルホン；ポリエーテルケトン；ポリエーテルイミド；ポリオキシエチレン、ノルボルネン樹脂、シクロオレフィンポリマー（ＣＯＰ）等が挙げられる。
Ｅ．硬化物
　次に、本開示の硬化物について詳述する。
　本開示の硬化物は、上述の化合物（１）を含有する硬化性組成物の硬化物であることを特徴とするものである。
　本開示の硬化物は、酸による分解性を有するものとできる。また、本開示の硬化物は基材等の被着体への接着性に優れたものとすることができる。
　本開示の硬化物は、硬化性組成物を用いて形成されるものである。
　このような硬化性組成物の内容については、前記「Ｄ．硬化性組成物」の項に記載の内容と同様とすることができるので、ここでの説明は省略する。
　また、硬化物の形成方法については、前記硬化性組成物を硬化できる方法であればよく、例えば、後述する「Ｆ．硬化物の製造方法」の項に記載の内容と同様とすることができるため、ここでの説明を省略する。
Ｆ．硬化物の製造方法
　次に、本開示の硬化物の製造方法について詳述する。
　本開示の製造方法は、上述の化合物（１）を含有する硬化性組成物を硬化させる硬化工程を有することを特徴とするものである。
　本開示によれば、酸による分解性を有し被着体への接着性の良好な硬化物を容易に得ることができる。
　本開示の製造方法は、硬化工程を有するものである。
　以下、本開示の製造方法に含まれる硬化工程について詳細に説明する。
１．硬化工程
　本工程は、前記硬化性組成物を硬化させる工程である。
　このような硬化性組成物の内容については、前記「Ｄ．硬化性組成物」の項に記載の内容と同様とすることができるので、ここでの説明は省略する。
　また、硬化物の形成方法については、前記硬化性組成物を硬化できる方法であればよく、例えば、後述する「Ｆ．硬化物の製造方法」の項に記載の内容と同様とすることができるため、ここでの説明を省略する。
前記硬化性組成物の硬化方法としては、前記硬化性組成物を硬化できる方法であれば特に限定されるものではなく、例えば、硬化性組成物を加熱する方法、硬化性組成物に対して光照射する方法等が挙げられる。
　本開示においては、前記硬化方法が、硬化性組成物を加熱する方法であることが好ましい。
　前記加熱温度としては、例えば、１００℃以上１８０℃以下とすることができる。硬化物の形成が容易だからである。
２．その他の工程
　本開示の製造方法は、前記硬化工程以外の工程を有するものであってもよい。
　このようなその他の工程としては、例えば、前記硬化性組成物を塗布する工程等が挙げられる。
Ｇ．分解物の製造方法
　次に、本開示の分解物の製造方法について詳述する。
　本開示の製造方法は、上述の化合物（１）を含有する硬化性組成物の硬化物を分解する分解工程を有することを特徴とするものである。
　本開示によれば、硬化物を容易に分解して、分解物を得ることができる。
　本開示の製造方法は、分解工程を有するものである。
　以下、本開示の製造方法に含まれる分解工程について詳細に説明する。
１．分解工程
　本工程は、上述の化合物（１）を含有する硬化性組成物の硬化物を分解する工程である。
　前記硬化性組成物、硬化物の内容については、前記「Ｄ．硬化性組成物」「Ｅ．硬化物」の項等に記載の内容と同様とすることができるので、ここでの説明は省略する。
　前記硬化物の分解方法としては、前記硬化物を分解できる方法であれば特に限定されるものではないが、例えば、硬化物に対して酸性溶液を接触させる方法であることが好ましい。前記化合物（１）を含有する硬化性組成物の硬化物の硬化をより効果的に発揮できるからである。
　硬化物に対して酸性溶液を接触させる方法としては、酸性溶液をスプレー等で塗布する方法、酸性溶液中に浸漬する方法等が挙げられる。
　酸性溶液に用いる酸としては、塩酸、硫酸、硝酸、酢酸等が挙げられ、塩酸であることが好ましい。分解が容易となるからである。
　酸性溶液に用いる溶媒としては、特に限定されず、有機溶媒又は水のうち、分解及びその回収に適した溶媒があげられる。
　前記酸性溶液のｐＨとしては、０以上６以下とすることができ、なかでも、０．５以上５以下であることが好ましく、特に、１以上４以下であることが好ましい。分解が容易となるからである。ｐＨは酸性溶液の温度におけるｐＨであればよい。
２．その他
　本開示の製造方法は、前記分解工程を有するものであるが、必要に応じてその他の工程を有するものであってもよい。
　そのようなその他の工程としては、例えば、前記分解工程後に酸性溶液を中和する中和工程、前記硬化物の分解物を抽出する抽出工程等が挙げられる。
Ｈ．分解方法
　次に、本開示の分解方法について詳述する。
　本開示の分解方法は、上述の化合物（１）を含有する硬化性組成物の硬化物を分解する分解工程を有することを特徴とするものである。
　本開示によれば、硬化物を容易に分解して、分解物を得ることができる。
　本開示の分解方法は、分解工程を有するものである。
　このような分解工程の内容については、前記「Ｇ．分解物の製造方法」の項に記載の内容と同様とすることができるため、ここでの説明は省略する。
　また、前記分解方法は、前記分解工程以外の工程を有するものであってもよい。このようなその他の工程についても、前記「Ｇ．分解物の製造方法」の項に記載の内容と同様とすることができるため、ここでの説明は省略する。
I．その他
［１］
　下記一般式（１）で表される化合物。
　式中、Ｒ１は、水素原子、炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換基として炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基、水酸基若しくはハロゲン原子を有してもよい炭素原子数５～１０のアリール基、水酸基、グリシジルエーテル基、β－メチルグリシジルエーテル基又はハロゲン原子を表し、Ｒ２は、水素原子、炭素原子数１～１０のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、グリシジルエーテル基、メチルグリシジルエーテル基、グリシジルオキシアルキル基、β－メチルグリシジルオキシアルキル基、アクリロイルオキシアルキル基又はメタクリロイルオキシアルキル基を表わす。ｎは０～４の数を表わす。
　Ｘ１及びＸ２は水素原子又は下記一般式（１１）で表される基を表わす。
　ただし、Ｘ１又はＸ２の少なくとも一方は前記一般式（１１）で表される基である。
　式中、Ｒ３は、水素原子又はメチル基である。
　ただし、＊は結合手を表す。
［２］
　下記一般式（１ｂ）又は（１ｃ）で表される化合物である、［１］に記載の化合物。
　前記式（１ｂ）および（１ｃ）におけるＲ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２およびｎは式（１）におけるＲ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２およびｎと同じである。
［３］
　Ｘ１及びＸ２が、前記一般式（１１）で表される基である、［１］又は［２］に記載の化合物。
［４］
　［１］～［３］の何れか１項に記載の化合物を含有するエポキシ樹脂。
［５］
　下記一般式（１）で表される化合物を２種類以上含有する、［４］に記載のエポキシ樹脂。
［６］
　前記一般式（１）で表され、Ｘ１及びＸ２が、前記一般式（１１）で表される基である化合物を少なくとも含有する、「４」又は［５］に記載のエポキシ樹脂。
［７］
　前記一般式（１）で表され、Ｘ１及びＸ２が、前記一般式（１１）で表される基である化合物と、前記一般式（１）で表され、Ｘ１が、前記一般式（１１）で表される基であり、Ｘ２が水素原子である化合物及び前記一般式（１）で表され、Ｘ１が、水素原子であり、Ｘ２が、前記一般式（１１）で表される基である化合物の少なくとも一方と、を含有する、「５」又は［６］に記載のエポキシ樹脂。
［８］
　前記一般式（１）で表され、Ｘ１及びＸ２が、前記一般式（１１）で表される基である化合物の含有量が、前記一般式（１）で表される化合物の合計１００質量部中に、２０質量部以上８０質量部以下である、「５」から［７］までのいずれか１項に記載のエポキシ樹脂。
［９］
　前記一般式（１）で表され、Ｘ１が、前記一般式（１１）で表される基であり、Ｘ２が水素原子である化合物の含有量が、前記一般式（１）で表される化合物の合計１００質量部中に、２０質量部以上８０質量部以下である、「５」から［８］までのいずれか１項に記載のエポキシ樹脂。
［１０］
　下記一般式（１）で表される化合物の製造方法であって、
　下記一般式（２）で表される化合物とエピハロヒドリンとを、反応させるエポキシ化工程を有する、化合物の製造方法。
　式中、Ｒ１は、水素原子、炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換基として炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基、水酸基若しくはハロゲン原子を有してもよい炭素原子数５～１０のアリール基、水酸基、グリシジルエーテル基、β－メチルグリシジルエーテル基又はハロゲン原子を表し、Ｒ２は、水素原子、炭素原子数１～１０のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、グリシジルエーテル基、メチルグリシジルエーテル基、グリシジルオキシアルキル基、β－メチルグリシジルオキシアルキル基、アクリロイルオキシアルキル基又はメタクリロイルオキシアルキル基を表わす。ｎは０～４の数を表わす。
　Ｘ１及びＸ２は水素原子又は下記一般式（１１）で表される基を表わす。
　ただし、Ｘ１又はＸ２の少なくとも一方は下記一般式（１１）で表される基である。
　式中、Ｒ３は、水素原子又はメチル基である。
　ただし、＊は結合手を表す。
　式中、Ｒ１は、水素原子、炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換基として炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基、水酸基、グリシジルエーテル基、β－メチルグリシジルエーテル基若しくはハロゲン原子を有してもよい炭素原子数５～１０のアリール基、水酸基又はハロゲン原子を表し、Ｒ２は、水素原子、炭素原子数１～１０のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、グリシジルエーテル基、メチルグリシジルエーテル基、グリシジルオキシアルキル基、β－メチルグリシジルオキシアルキル基、アクリロイルオキシアルキル基又はメタクリロイルオキシアルキル基を表わす。ｎは０～４の数を表わす。
［１１］
　前記エポキシ化工程が、相間移動触媒の存在下において、前記一般式（２）で表される化合物とエピハロヒドリンとを反応させる工程である、［１０］に記載の化合物の製造方法。
［１２］
　［１］から［３］までのいずれか１項に記載の化合物と、硬化剤とを含有する硬化性組成物。
［１３］
　［１］から［３］までのいずれか１項に記載の化合物を含有するリサイクル用材料。
［１４］
　［１］から［３］までのいずれか１項に記載の化合物を含有する硬化性組成物の硬化物。
［１５］
　［１］から［３］までのいずれか１項に記載の化合物を含有する硬化性組成物を硬化させる硬化工程を有する硬化物の製造方法。
［１６］
　［１］から［３］までのいずれか１項に記載の化合物を含有する硬化性組成物の硬化物を分解する分解工程を有する分解物の製造方法。
［１７］
　［１］から［３］までのいずれか１項に記載の化合物を含有する硬化性組成物の硬化物を分解する分解工程を有する分解方法。
　次に、実施例により、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれら実施例により制限されるものではない。
〔実施例１〕　エポキシ樹脂Ｎｏ．１の製造
　還流装置、撹拌装置および滴下装置を備えた５００ｍＬフラスコ中に、ｏ－ＤＯＰ（下記式で表される化合物）２５．８ｇ（０．１１モル）、エピクロロヒドリン２００ｇ（２．２モル、２０当量）を仕込み、ここに４８質量％水酸化ナトリウム水溶液８．５ｇ（０．１０モル、０．９５当量）を６５～７０℃、１９．０ｋＰａで２時間かけて滴下した。滴下終了後、水を留去しながら１時間熟成した。反応終了後、反応溶液を濾過して副生塩を濾別し、溶液を還流装置、撹拌装置および滴下装置を備えた５００ｍＬ４口フラスコに再度移液した。相間移動触媒としてセチルトリメチルアンモニウムクロリド０．７９ｇ（２．５ミリモル、０．０２当量）を仕込み、ここに４８質量％水酸化ナトリウム水溶液２２．１ｇ（０．２４モル、２．０当量）を５８～６０℃、１４．０ｋＰａで１．５時間かけて滴下した。滴下終了後、水を留去しながら２時間熟成した。反応終了後、キョーワード６００、７００ＳＬを各１０ｇ添加して余剰の塩基を除去し、溶液を濾過して副生塩とキョーワードを濾別した。余剰のエピクロロヒドリンを減圧留去し、セライト濾過することで淡黄色液体であるエポキシ樹脂Ｎｏ．１を得た。
　エポキシ樹脂Ｎｏ．１に含まれる成分についてガスクロマトグラフィー、１Ｈ－ＮＭＲで同定した。その結果、エポキシ樹脂Ｎｏ．１には、下記に示したｏ－ＤＯＰ－ＥＰ１とｏ－ＤＯＰ－ＥＰ２が質量比４１／５９の割合で含まれていた。
<ガスクロマトグラフィー分析>
　実施例１により得られたエポキシ樹脂Ｎｏ．１をクロロホルムを用いて５０質量倍に希釈し、GC/MS装置〔Shimadzu QP2010plus (CI法、試薬ガス：イソブタン)〕を用いて、下記の測定条件で測定した。
測定条件）　　Column: HP-5MS (0.25mm×30m、0.25μm)
　　　　　　  Oven: 80℃(2min)-20℃/min-200℃(0min)-10℃/min-300℃(2min)
　　　　　　  Flow: 1.5mL/min　　　Split ratio: 1/10
　　　　　　  INJ temp: 300℃　　　Interface temp: 250℃　　　
　　　　　　　Ion source temp: 200℃
　　　　　　  Scans: m/z 80-550
<ＮＭＲ分析>
　前記で得られたエポキシ樹脂Ｎｏ．１をリサイクル分取ＨＰＣ（日本分析工業製；ＬａｂｏＡＣＥ　ＬＣ－５０６０）を用いて、下記の分取条件で下記の分取条件で分取し、得られたo-DOP-diEP（81.11 mg）及びo-DOP-monoEP（52.25 mg）についてＮＭＲ分析を実施した。
〔分取条件〕
　Column:　JAIGEL 2HR×２
   Flow rate：10ml/min、isocratic
　Injection　vol.：2mL
   Solvent：  CHCl3(富士フィルム和光純薬製　GPC用)
   Detector:RI
　Sample：0.20793 g / 2 mL
   リサイクル回数：10回
○分取したサンプルをエバポレート後、風乾し質量を測定した。
　（分取物の他分析での確認は未実施）
・o-DOP-diEP　　　　　81.11 mg
・o-DOP-monoEP　　　　52.25 mg
〔接着性評価〕
　表１に示す配合（配合の単位は「質量部」である。）で一液型エポキシ樹脂組成物を調製し、各組成物の硬化物について剪断強度を測定した。
　配合において使用した材料は以下の通りである。
化合物（１）：　エポキシ樹脂Ｎｏ．１
その他のエポキシ化合物：　ＥＰ－４１００Ｅ：ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、（株）ＡＤＥＫＡ製
硬化剤：　２Ｅ４ＭＺ：２－エチル－４－メチルイミダゾール
無機充填剤　ＲＹ－２００Ｓ：ヒュームドシリカ（日本アエロジル（株）製）
（剪断強度の測定方法）
　剪断強度の測定は下記の通りに行った。
　各基材の上に直径４ｍｍ、高さ１ｍｍの穴をあけたシリコンシートを載せ、穴の内部に樹脂組成物を入れる。これを１５０℃、２時間の条件で硬化させて直径４ｍｍ、高さ１ｍｍの円柱状の成形品を作製した。その後４０００Ｐｌｕｓボンドテスター（Ｎｏｒｄｓｏｎ　ＤＡＧＥ社製）によって剪断強度（ＭＰａ）を測定した。各基材については以下のものを使用した。結果を表１及び図７に示す。
　Ｎｉ基材：ＮｉメッキＳＰＣＣ－ＳＢ（（株）テストピース社製）
　Ｃｕ基材：Ｃ１１００（（株）エンジニアリングテストサービス社製）
　Ａｌ基材：Ａ５０５２Ｐ（（株）テストピース社製）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
　表１及び図７に示す通り、本開示の一液型エポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂Ｎｏ．１を用いない樹脂組成物と比べ、特にＣｕ、Ａｌとの接着強度が優れていることが分かった。
　〔分解性試験〕
　表２に示す配合（配合の単位は「質量部」である。）で一液型エポキシ樹脂組成物を調製し、各組成物の硬化物について酸溶媒中での分解挙動を確認した。
　その他のエポキシ化合物：　ＥＰ－４０８８Ｓ：ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、（株）ＡＤＥＫＡ製
（分解性の確認方法）
　樹脂組成物が３０μｍの厚みになるようテフロン（登録商標）板上に均一に延ばし、１５０℃、２時間の条件で硬化させた。得られた硬化物を、質量を測定した後、０．１ｍｏｌ／Ｌの濃度のＨＣｌを含む、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）と水の体積比９：１の混合溶液中に室温条件下で２４時間浸漬し、挙動を観察した。浸漬後に残存した硬化物の質量を測定した。結果を表２に示す。
　実施例２では、硬化物は浸漬２時間後の時点で細かく崩れており、２４時間後には完全に溶解していた。
　表２に示す通り、本開示の一液型エポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂Ｎｏ．１を用いない樹脂組成物と比べ、酸溶媒中での分解性に優れていることが分かった。
　本発明によれば、酸による分解性に優れた硬化物を形成可能な化合物を提供できる。
　本開示の化合物は、ニッケル、銅、アルミニウムといった金属材料への接着強度に優れ、かつ、酸によって容易に分解することが可能なことからケミカルリサイクル材料として有用なものであると考えられる。

Claims (17)

  1. 　下記一般式（１）で表される化合物。
    　式中、Ｒ１は、水素原子、炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換基として炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基、水酸基若しくはハロゲン原子を有してもよい炭素原子数５～１０のアリール基、水酸基、グリシジルエーテル基、β－メチルグリシジルエーテル基又はハロゲン原子を表し、Ｒ２は、水素原子、炭素原子数１～１０のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、グリシジルエーテル基、メチルグリシジルエーテル基、グリシジルオキシアルキル基、β－メチルグリシジルオキシアルキル基、アクリロイルオキシアルキル基又はメタクリロイルオキシアルキル基を表わす。ｎは０～４の数を表わす。
    　Ｘ１及びＸ２は水素原子又は下記一般式（１１）で表される基を表わす。
    　ただし、Ｘ１又はＸ２の少なくとも一方は一般式（１１）で表される基である。
    　式中、Ｒ３は、水素原子又はメチル基である。
    　ただし、＊は結合手を表す。
  2. 　下記一般式（１ｂ）又は（１ｃ）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物。
    　式（１ｂ）および（１ｃ）におけるＲ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２およびｎは式（１）におけるＲ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２およびｎと同じである。
  3. 　Ｘ１及びＸ２が、前記一般式（１１）で表される基である、請求項１又は請求項２に記載の化合物。
  4. 　請求項１に記載の化合物を含有するエポキシ樹脂。
  5. 　下記一般式（１）で表される化合物を２種類以上含有する、請求項４に記載のエポキシ樹脂。
    　式中、Ｒ１は、水素原子、炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換基として炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基、水酸基若しくはハロゲン原子を有してもよい炭素原子数５～１０のアリール基、水酸基、グリシジルエーテル基、β－メチルグリシジルエーテル基又はハロゲン原子を表し、Ｒ２は、水素原子、炭素原子数１～１０のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、グリシジルエーテル基、メチルグリシジルエーテル基、グリシジルオキシアルキル基、β－メチルグリシジルオキシアルキル基、アクリロイルオキシアルキル基又はメタクリロイルオキシアルキル基を表わす。ｎは０～４の数を表わす。
    　Ｘ１及びＸ２は水素原子又は下記一般式（１１）で表される基を表わす。
    　ただし、Ｘ１又はＸ２の少なくとも一方は下記一般式（１１）で表される基である。
    　式中、Ｒ３は、水素原子又はメチル基である。
    　ただし、＊は結合手を表す。
  6. 　前記一般式（１）で表され、Ｘ１及びＸ２が、前記一般式（１１）で表される基である化合物を少なくとも含有する、請求項４に記載のエポキシ樹脂。
  7. 　前記一般式（１）で表され、Ｘ１及びＸ２が、前記一般式（１１）で表される基である化合物と、
    　前記一般式（１）で表され、Ｘ１が、前記一般式（１１）で表される基であり、Ｘ２が水素原子である化合物及び前記一般式（１）で表され、Ｘ１が、水素原子であり、Ｘ２が、前記一般式（１１）で表される基である化合物の少なくとも一方と、
    　を含有する、請求項４に記載のエポキシ樹脂。
  8. 　前記一般式（１）で表され、Ｘ１及びＸ２が、前記一般式（１１）で表される基である化合物の含有量が、前記一般式（１）で表される化合物の合計１００質量部中に、２０質量部以上８０質量部以下である、請求項７に記載のエポキシ樹脂。
  9. 　前記一般式（１）で表され、Ｘ１が、前記一般式（１１）で表される基であり、Ｘ２が水素原子である化合物の含有量が、前記一般式（１）で表される化合物の合計１００質量部中に、２０質量部以上８０質量部以下である、請求項７に記載のエポキシ樹脂。
  10. 　下記一般式（１）で表される化合物の製造方法であって、
    　下記一般式（２）で表される化合物とエピハロヒドリンとを、反応させるエポキシ化工程を有する、化合物の製造方法。
    　式中、Ｒ１は、水素原子、炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換基として炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基、水酸基若しくはハロゲン原子を有してもよい炭素原子数５～１０のアリール基、水酸基、グリシジルエーテル基、β－メチルグリシジルエーテル基又はハロゲン原子を表し、Ｒ２は、水素原子、炭素原子数１～１０のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、グリシジルエーテル基、メチルグリシジルエーテル基、グリシジルオキシアルキル基、β－メチルグリシジルオキシアルキル基、アクリロイルオキシアルキル基又はメタクリロイルオキシアルキル基を表わす。ｎは０～４の数を表わす。
    　Ｘ１及びＸ２は水素原子又は下記一般式（１１）で表される基を表わす。
    　ただし、Ｘ１又はＸ２の少なくとも一方は下記一般式（１１）で表される基である。
    　式中、Ｒ３は、水素原子又はメチル基である。
    　ただし、＊は結合手を表す。
    　式中、Ｒ１は、水素原子、炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換基として炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基、水酸基、グリシジルエーテル基、β－メチルグリシジルエーテル基若しくはハロゲン原子を有してもよい炭素原子数５～１０のアリール基、水酸基又はハロゲン原子を表し、Ｒ２は、水素原子、炭素原子数１～１０のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、グリシジルエーテル基、メチルグリシジルエーテル基、グリシジルオキシアルキル基、β－メチルグリシジルオキシアルキル基、アクリロイルオキシアルキル基又はメタクリロイルオキシアルキル基を表わす。ｎは０～４の数を表わす。
  11. 　前記エポキシ化工程が、相間移動触媒の存在下において、一般式（２）で表される化合物とエピハロヒドリンとを反応させる工程である、請求項１０に記載の化合物の製造方法。
  12. 　請求項１に記載の化合物と、硬化剤とを含有する硬化性組成物。
  13. 　請求項１に記載の化合物を含有するリサイクル用材料。
  14. 　請求項１に記載の化合物を含有する硬化性組成物の硬化物。
  15. 　請求項１に記載の化合物を含有する硬化性組成物を硬化させる硬化工程を有する硬化物の製造方法。
  16. 　請求項１に記載の化合物を含有する硬化性組成物の硬化物を分解する分解工程を有する分解物の製造方法。
  17. 　請求項１に記載の化合物を含有する硬化性組成物の硬化物を分解する分解工程を有する分解方法。
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