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WO2022202349A1 - 色素化合物含有液晶組成物並びにこれを用いた素子 - Google Patents

色素化合物含有液晶組成物並びにこれを用いた素子 Download PDF

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WO2022202349A1
WO2022202349A1 PCT/JP2022/010457 JP2022010457W WO2022202349A1 WO 2022202349 A1 WO2022202349 A1 WO 2022202349A1 JP 2022010457 W JP2022010457 W JP 2022010457W WO 2022202349 A1 WO2022202349 A1 WO 2022202349A1
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WO
WIPO (PCT)
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group
independently
liquid crystal
substituted
alkyl group
Prior art date
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Application number
PCT/JP2022/010457
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English (en)
French (fr)
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雄一 井ノ上
大樹 野呂
純一 間宮
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DIC Corp
Original Assignee
DIC Corp
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
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Publication date
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Priority to JP2023505750A priority patent/JP7371811B2/ja
Priority to US18/281,306 priority patent/US12215268B2/en
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Definitions

  • the present invention relates to a dye compound-containing liquid crystal composition and an element using the same.
  • Liquid crystal materials are not only used in various display elements that display characters, images, and videos, as typified by TVs and smartphones, but are also being put to practical use as dimming elements that adjust the transmission of light.
  • GH guest-host
  • a polarizing plate is not required, so that a low-cost and high-transmittance light modulating element can be obtained. It is expected because it is possible.
  • GH-type liquid crystal compositions have been studied for a long time, and liquid crystal display devices having predetermined performance (e.g., high contrast, high solubility of liquid crystal compositions and dye compounds, excellent light resistance, and excellent heat resistance), Attempts have been made to develop dimming elements (Patent Documents 1 to 4).
  • predetermined performance e.g., high contrast, high solubility of liquid crystal compositions and dye compounds, excellent light resistance, and excellent heat resistance
  • liquid crystal compositions containing dye compounds are required to have even higher performance (high contrast, high solubility between liquid crystal compositions and dye compounds, excellent light resistance, excellent heat resistance, etc.).
  • the inventions described in 1 to 4 had room for further improvement.
  • An object of the present invention is to provide a dye compound-containing liquid crystal composition that is excellent in the solubility and retention of the dye compound and has good light resistance, and an element using the same.
  • the present inventors have found that the above problems can be solved by using a combination of one or more of the predetermined alkenyl compounds and a compound having a predetermined difluorine structure, and have completed the present invention.
  • the configuration of the present invention for solving the above problems is as follows.
  • the dye compound-containing liquid crystal composition according to the present invention is The following general formula (i)
  • a device according to the present invention is characterized by using the dye compound-containing liquid crystal composition described above.
  • a dye having excellent solubility and retention of the dye compound and good light resistance is obtained.
  • a compound-containing liquid crystal composition can be obtained, and the dye compound-containing liquid crystal composition is useful for devices, particularly light control devices.
  • the dye compound-containing liquid crystal composition according to the present invention can prevent deposition of the dye compound even at a low temperature of -25°C, and can be used in a wide temperature range.
  • the dye compound-containing liquid crystal composition according to the present invention contains one or more alkenyl compounds represented by the following general formula (i).
  • R i1 represents an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms.
  • the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms is a linear, branched or cyclic alkenyl group, preferably a linear alkenyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • One or more —CH 2 — in the alkenyl group may be independently substituted with —O— and/or —CO—.
  • one or more —CH 2 —CH 2 — in the alkenyl group may be independently substituted with —CH ⁇ CH— and/or —C ⁇ C—.
  • one or more hydrogen atoms in the alkenyl group may each independently be substituted with a halogen atom.
  • the halogen atom includes a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom.
  • R i1 can represent an alkenyloxy group having 2 to 19 carbon atoms by substituting one —CH 2 — in the alkenyl group with —O—.
  • the alkenyloxy group is a linear, branched or cyclic alkenyloxy group, preferably a linear alkenyloxy group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyloxy group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • alkenyl groups including substituted ones having 2 to 20 carbon atoms in R i1 include groups represented by formulas (R i1 -1) to (R i1 -10).
  • a black dot represents a bond to a ring structure.
  • R i1 is preferably a linear alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms from the viewpoint of increasing the solubility of the dye compound.
  • R i2 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is a linear, branched or cyclic alkyl group, preferably a linear alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • One or more —CH 2 — in the alkyl group may each independently be replaced with —O— and/or —CO—.
  • one or more —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group may be independently substituted with —CH ⁇ CH— and/or —C ⁇ C—.
  • one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be independently substituted with a halogen atom.
  • the halogen atom includes a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom.
  • the oxygen atoms are not directly bonded to each other.
  • R i2 can represent an alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms by substituting one —CH 2 — in the alkyl group with —O—.
  • the alkoxy group is a linear, branched or cyclic alkoxy group, preferably a linear alkoxy group.
  • the number of carbon atoms in the alkoxy group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R i2 represents an alkenyl group having 1 to 20 carbon atoms by substituting one or more —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group with —CH ⁇ CH—. be able to.
  • the alkenyl group is a linear, branched or cyclic alkenyl group, preferably a linear alkenyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R i2 represents an alkynyl group having 1 to 20 carbon atoms by substituting one or more —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group with —C ⁇ C—. be able to.
  • the alkynyl group is a linear, branched or cyclic alkynyl group, preferably a linear alkynyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkynyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R i2 one —CH 2 — in the alkyl group is substituted with —O—, and one or more —CH 2 —CH 2 — is substituted with —CH ⁇ CH—.
  • the alkenyloxy group is a linear, branched or cyclic alkenyloxy group, preferably a linear alkenyloxy group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyloxy group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R i2 can represent a halogenated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms by substituting one or more hydrogen atoms in the alkyl group with a halogen atom.
  • the halogenated alkyl group is a linear, branched or cyclic halogenated alkyl group, preferably a linear halogenated alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the halogenated alkyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R i2 alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (including substituted ones) for R i2 include groups represented by formulas (R i2 -1) to (R i2 -31).
  • black dots represent bonds to ring structures.
  • R i2 is preferably a straight-chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms from the viewpoint of high solubility and lowering the viscosity of the dye compound-containing liquid crystal composition.
  • one or more hydrogen atoms in A i1 may each independently be substituted with a halogen atom.
  • the halogen atom includes a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • a i1 preferably represents any one of the following formulas (A i1 -1) to (A i1 -2).
  • white dots represent bonds to the 1,4-cyclohexylene group
  • black dots represent bonds to the 1,4-phenylene group.
  • L i2 , L i3 , L i4 and L i5 each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom.
  • the halogen atom includes a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • all of L i2 , L i3 , L i4 , and L i5 are preferably hydrogen atoms.
  • the compounds represented by general formula (i) are preferably compounds represented by the following general formulas (i-1) to (i-2).
  • R i1 and R i2 have the same meanings as R i1 and R i2 in general formula (i) above, and preferred groups are also the same.
  • the compounds represented by the general formula (i-1) are preferably compounds represented by the following structural formulas (i-1.1) to (i-1.8).
  • the compounds represented by general formula (i-2) are preferably compounds represented by the following structural formulas (i-2.1) to (i-2.2).
  • the lower limit of the total content of the compounds represented by 100% by mass of the dye compound-containing liquid crystal composition is preferably 1% by mass or more, preferably 5% by mass or more, It is preferably 10% by mass or more.
  • the upper limit of the total content of the compounds represented by 100% by mass of the dye compound-containing liquid crystal composition is preferably 35% by mass or less, preferably 30% by mass or less, It is preferably 25% by mass or less.
  • the total content in 100% by mass of the dye compound-containing liquid crystal composition is preferably 1 to 35% by mass, preferably 5 to 30% by mass, and 10 It is preferably ⁇ 25% by mass.
  • R ii1 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is a linear, branched or cyclic alkyl group, preferably a linear alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • One or more —CH 2 — in the alkyl group may each independently be replaced with —O— and/or —CO—.
  • one or more —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group may be independently substituted with —CH ⁇ CH— and/or —C ⁇ C—.
  • one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be independently substituted with a halogen atom.
  • the halogen atom includes a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom.
  • the oxygen atoms are not directly bonded to each other.
  • R ii1 can represent an alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms by substituting one —CH 2 — in the alkyl group with —O—.
  • the alkoxy group is a linear, branched or cyclic alkoxy group, preferably a linear alkoxy group.
  • the number of carbon atoms in the alkoxy group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R ii1 represents an alkenyl group having 1 to 20 carbon atoms by substituting —CH ⁇ CH— for one or more —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group. be able to.
  • the alkenyl group is a linear, branched or cyclic alkenyl group, preferably a linear alkenyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R ii1 represents an alkynyl group having 1 to 20 carbon atoms by substituting one or more —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group with —C ⁇ C—. be able to.
  • the alkynyl group is a linear, branched or cyclic alkynyl group, preferably a linear alkynyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkynyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • the alkenyloxy group is a linear, branched or cyclic alkenyloxy group, preferably a linear alkenyloxy group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyloxy group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R ii1 can represent a halogenated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms by substituting one or more hydrogen atoms in the alkyl group with a halogen atom.
  • the halogenated alkyl group is a linear, branched or cyclic halogenated alkyl group, preferably a linear halogenated alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the halogenated alkyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R ii1 alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (including substituted ones) for R ii1 include groups represented by formulas (R ii1 -1) to (R ii1 -31).
  • black dots represent bonds to ring structures.
  • R ii1 is a straight-chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a straight-chain Alkenyl groups are preferred.
  • one or more hydrogen atoms in A ii1 and A ii2 may each independently be substituted with a halogen atom.
  • the halogen atom includes a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • a ii1 and A ii2 preferably represent any one of the following formulas (A ii1/2 ⁇ 1) to (A ii1/2 ⁇ 2).
  • the compounds represented by general formula (ii) are preferably compounds represented by general formulas (ii-1) to (ii-3) below.
  • R ii1 has the same meaning as R ii1 in general formula (ii) above, and preferred groups are also the same.
  • the compounds represented by general formula (ii-1) are preferably compounds represented by the following structural formulas (ii-1.1) to (ii-1.4).
  • the compounds represented by general formula (ii-2) are preferably compounds represented by the following structural formulas (ii-2.1) to (ii-2.4).
  • the compounds represented by general formula (ii-3) are preferably compounds represented by the following structural formulas (ii-3.1) to (ii-3.4).
  • general formula (ii), general formulas (ii-1) to (ii-3), structural formulas (ii-1.1) to (ii-1.4), structural formulas (ii-2.1) to (ii -2.4) or compounds represented by structural formulas (ii-3.1) to (ii-3.4) are used in the dye compound-containing liquid crystal composition, one or more, preferably one to 5 types, preferably 1 to 4 types, preferably 1 to 3 types, preferably 1 to 2 types.
  • general formula (ii), general formulas (ii-1) to (ii-3), structural formulas (ii-1.1) to (ii-1.4), structural formulas (ii-2.1) to (ii -2.4) or the total content of the compounds represented by structural formulas (ii-3.1) to (ii-3.4) in 100% by mass of the dye compound-containing liquid crystal composition is 1 to 30% by mass. is preferably 5 to 25% by mass, preferably 10 to 20% by mass.
  • the dye compound-containing liquid crystal composition further includes a compound having a trifluorine structure represented by the following general formula (iii). 1 type, or 2 or more types may be included.
  • R iii1 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is a linear, branched or cyclic alkyl group, preferably a linear alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • One or more —CH 2 — in the alkyl group may each independently be replaced with —O— and/or —CO—.
  • one or more —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group may be independently substituted with —CH ⁇ CH— and/or —C ⁇ C—.
  • one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be independently substituted with a halogen atom.
  • the halogen atom includes a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom.
  • the oxygen atoms are not directly bonded to each other.
  • R iii1 can represent an alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms by substituting one —CH 2 — in the alkyl group with —O—.
  • the alkoxy group is a linear, branched or cyclic alkoxy group, preferably a linear alkoxy group.
  • the number of carbon atoms in the alkoxy group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R iii1 represents an alkenyl group having 1 to 20 carbon atoms by substituting one or more —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group with —CH ⁇ CH— be able to.
  • the alkenyl group is a linear, branched or cyclic alkenyl group, preferably a linear alkenyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R iii1 represents an alkynyl group having 1 to 20 carbon atoms by substituting one or more —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group with —C ⁇ C—. be able to.
  • the alkynyl group is a linear, branched or cyclic alkynyl group, preferably a linear alkynyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkynyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • the alkenyloxy group is a linear, branched or cyclic alkenyloxy group, preferably a linear alkenyloxy group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyloxy group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R iii1 can represent a halogenated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms by substituting one or more hydrogen atoms in the alkyl group with a halogen atom.
  • the halogenated alkyl group is a linear, branched or cyclic halogenated alkyl group, preferably a linear halogenated alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the halogenated alkyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R iii1 examples include groups represented by formulas (R iii1 -1) to (R iii1 -31).
  • R iii1 is preferably a straight-chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms from the viewpoint of high solubility and reduction in viscosity of the dye compound-containing liquid crystal composition.
  • one or more hydrogen atoms in A iii1 and A iii2 may each independently be substituted with a halogen atom.
  • the halogen atom includes a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • substitution position of the halogen atom in A iii1 and A iii2 is preferably represented by the following formula (A iii1/2 -SP-1).
  • S iii1/2 each independently represents a halogen atom
  • white dots represent a bond to R iii1 or A iii1
  • black dots represent A iii2 or (3F, 5F) represents a bond to the -1,4-phenylene group.
  • the halogen atom includes a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • a iii1 and A iii2 preferably represent any one of the following formulas (A iii1/2 ⁇ 1) to (A iii1/2 ⁇ 3).
  • the white point represents a bond to R iii1 or A iii1
  • the black point is A iii2 or (3F, 5F) -1
  • 4- represents a bond to a phenylene group.
  • the compounds represented by general formula (iii) are preferably compounds represented by the following general formulas (iii-1) to (iii-5).
  • R iii1 has the same meaning as R iii1 in general formula (iii) above, and preferred groups are also the same.
  • each S iii1/2 independently represents a halogen atom.
  • the halogen atom includes a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the compound represented by general formula (iii-1) is preferably a compound represented by structural formula (iii-1.1) below.
  • the compound represented by general formula (iii-2) is preferably a compound represented by structural formula (iii-2.1) below.
  • the compound represented by general formula (iii-3) is preferably a compound represented by structural formula (iii-3.1) below.
  • the compound represented by general formula (iii-4) is preferably a compound represented by structural formula (iii-4.1) below.
  • the compound represented by general formula (iii-5) is preferably a compound represented by the following structural formula (iii-5.1).
  • the compound represented by Structural Formula (iii-4.1) or Structural Formula (iii-5.1) is used in the colorant compound-containing liquid crystal composition is one or more, preferably 1 to 5. species, preferably 1 to 4 species, preferably 1 to 3 species, preferably 1 to 2 species.
  • the lower limit of the total content of the compound represented by the structural formula (iii-4.1) or structural formula (iii-5.1) in 100% by mass of the dye compound-containing liquid crystal composition is 1% by mass or more. is preferably 5% by mass or more, and preferably 10% by mass or more.
  • the upper limit of the total content of compounds represented by structural formula (iii-4.1) or structural formula (iii-5.1) in 100% by mass of the dye compound-containing liquid crystal composition is 35% by mass or less. is preferably 30% by mass or less, and preferably 25% by mass or less.
  • the total content of the compound represented by Structural Formula (iii-4.1) or Structural Formula (iii-5.1) in 100% by mass of the dye compound-containing liquid crystal composition is 1 to 35% by mass. preferably 5 to 30% by mass, preferably 10 to 25% by mass.
  • the coloring matter compound-containing liquid crystal composition further includes one compound represented by the following general formula (iv) having a cyclohexane ring and a benzene ring, or Two or more types may be included.
  • R iv1 and R iv2 each independently represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is a linear, branched or cyclic alkyl group, preferably a linear alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • One or more —CH 2 — in the alkyl group may each independently be replaced with —O— and/or —CO—.
  • one or more —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group may be independently substituted with —CH ⁇ CH— and/or —C ⁇ C—.
  • one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be independently substituted with a halogen atom.
  • the halogen atom includes a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom.
  • the oxygen atoms are not directly bonded to each other.
  • R iv1 and R iv2 can represent an alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms by substituting one —CH 2 — in the alkyl group with —O—.
  • the alkoxy group is a linear, branched or cyclic alkoxy group, preferably a linear alkoxy group.
  • the number of carbon atoms in the alkoxy group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R iv1 and R iv2 are alkenyls having 1 to 20 carbon atoms by substituting one or more —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group with —CH ⁇ CH— group.
  • the alkenyl group is a linear, branched or cyclic alkenyl group, preferably a linear alkenyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R iv1 and R iv2 are alkynyls having 1 to 20 carbon atoms obtained by substituting one or more —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group with —C ⁇ C—. group.
  • the alkynyl group is a linear, branched or cyclic alkynyl group, preferably a linear alkynyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkynyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • one —CH 2 — in the alkyl group is substituted with —O—, and one or more —CH 2 —CH 2 — are —CH ⁇ CH— can represent an alkenyloxy group having 1 to 19 carbon atoms.
  • the alkenyloxy group is a linear, branched or cyclic alkenyloxy group, preferably a linear alkenyloxy group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyloxy group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R iv1 and R iv2 can represent a halogenated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms by substituting one or more hydrogen atoms in the alkyl group with a halogen atom. .
  • the halogenated alkyl group is a linear, branched or cyclic halogenated alkyl group, preferably a linear halogenated alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the halogenated alkyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • alkyl groups including substituted ones having 1 to 20 carbon atoms in R iv1 and R iv2 are represented by formulas (R iv1/2 ⁇ 1) to (R iv1/2 ⁇ 31). and the like.
  • R iv1 is preferably a straight-chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a straight-chain alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms from the viewpoint of reducing the viscosity of the dye compound-containing liquid crystal composition. .
  • R iv2 is preferably a linear alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms from the viewpoint of increasing the refractive index anisotropy of the dye compound-containing liquid crystal composition.
  • the compounds represented by general formula (iv) are preferably compounds represented by the following structural formulas (iv-1.1) to (iv-1.5).
  • the compounds represented by general formula (iv) or structural formulas (iv-1.1) to (iv-1.5) are used in the colorant compound-containing liquid crystal composition, one or more, preferably one to 5 types, preferably 1 to 4 types, preferably 1 to 3 types, preferably 1 to 2 types.
  • Lower limit of the total content of compounds represented by general formula (iv) or structural formulas (iv-1.1) to (iv-1.5) in 100% by mass of the dye compound-containing liquid crystal composition is preferably 1% by mass or more, preferably 3% by mass or more, and preferably 5% by mass or more.
  • the upper limit of the total content of compounds represented by general formula (iv) or structural formulas (iv-1.1) to (iv-1.5) in 100% by mass of the dye compound-containing liquid crystal composition is preferably 45% by mass or less, preferably 40% by mass or less, and preferably 35% by mass or less.
  • the total content of the compounds represented by the general formula (iv) or the structural formulas (iv-1.1) to (iv-1.5) in 100% by mass of the dye compound-containing liquid crystal composition is 1 It is preferably up to 45% by mass, preferably 3 to 40% by mass, preferably 5 to 35% by mass.
  • the compounds represented by general formula (iv) or structural formulas (iv-1.1) to (iv-1.5) can be synthesized using known synthetic methods.
  • Compound represented by general formula (v) The dye compound-containing liquid crystal composition according to the present invention is a liquid crystal compound having a positive dielectric anisotropy (2 ⁇ ) at 25° C., a so-called P-type compound, from the viewpoint of driving the liquid crystal at an appropriate voltage. It may contain one or more compounds represented by formula (v).
  • the dielectric anisotropy ( ⁇ ) of the liquid crystal compound is a value extrapolated from the measured dielectric anisotropy of a composition obtained by adding a liquid crystal compound to a composition that is dielectrically neutral at 25°C. is.
  • each R v1 independently represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is a linear, branched or cyclic alkyl group, preferably a linear alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • One or more —CH 2 — in the alkyl group may each independently be replaced with —O— and/or —CO—.
  • one or more —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group may be independently substituted with —CH ⁇ CH— and/or —C ⁇ C—.
  • one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be independently substituted with a halogen atom.
  • the halogen atom includes a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom.
  • the oxygen atoms are not directly bonded to each other.
  • R v1 can represent an alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms by substituting one —CH 2 — in the alkyl group with —O—.
  • the alkoxy group is a linear, branched or cyclic alkoxy group, preferably a linear alkoxy group.
  • the number of carbon atoms in the alkoxy group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R v1 represents an alkenyl group having 1 to 20 carbon atoms by substituting one or more —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group with —CH ⁇ CH—. be able to.
  • the alkenyl group is a linear, branched or cyclic alkenyl group, preferably a linear alkenyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R v1 represents an alkynyl group having 1 to 20 carbon atoms by substituting one or more —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group with —C ⁇ C—. be able to.
  • the alkynyl group is a linear, branched or cyclic alkynyl group, preferably a linear alkynyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkynyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • the alkenyloxy group is a linear, branched or cyclic alkenyloxy group, preferably a linear alkenyloxy group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyloxy group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R v1 can represent a halogenated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms by substituting one or more hydrogen atoms in the alkyl group with a halogen atom.
  • the halogenated alkyl group is a linear, branched or cyclic halogenated alkyl group, preferably a linear halogenated alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the halogenated alkyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R v1 alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (including substituted ones) for R v1 include groups represented by formulas (R v1 -1) to (R v1 -31).
  • the black dot represents a bond to the ring structure.
  • R v1 is preferably a linear alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R v2 represents a halogen atom, —CN, —OCN or —C ⁇ CCN.
  • Halogen atoms include fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms.
  • R v2 is preferably a fluorine atom or —CN from the viewpoint of high light resistance and high solubility of the dye compound-containing liquid crystal composition.
  • one or more hydrogen atoms in A v1 and A v2 may each independently be substituted with a halogen atom.
  • the halogen atom includes a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • substitution position of the halogen atom in A v1 and A v2 is preferably any one of the following formulas (A v1/2 -SP-1) to (A v1/2 -SP-2).
  • S v1/2 each independently represents a halogen atom, and the white point is a bond to R v1 or Z v1 and black dots represent bonds to Z v1 or R v2 .
  • the halogen atom includes a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • a v1 and A v2 preferably represent any one of the following formulas (A v1/2 -1) to (A v1/2 -5).
  • white dots represent bonds to R v1 or Z v1
  • black dots represent bonds to Z v1 or R v2 .
  • Z v1 represents either a single bond or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkylene group is a linear, branched or cyclic alkylene group, preferably a linear alkylene group.
  • the number of carbon atoms in the alkylene group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • one or more —CH 2 — in the alkylene group are each independently substituted with —O—, —CH(CH 3 )—, —CO— and/or —CF 2 —; good too.
  • the oxygen atoms are not directly bonded to each other.
  • alkylene group having 1 to 20 carbon atoms include groups represented by formulas (Z v1 -1) to (Z v1 -24).
  • white dots represent bonds to A v1 or A v2
  • black dots represent bonds to A v2 .
  • Z vi1 is a single bond, —CO—O—, —O—CO—, or a linear alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, from the viewpoint of high light resistance of the dye compound-containing liquid crystal composition. is preferred.
  • n v1 represents an integer of 1-3.
  • a v2 and Z v1 may be the same or different.
  • the compounds represented by the general formula (v) are preferably compounds represented by the following general formulas (v-1) to (v-3).
  • R v1 , R v2 , Z v1 , A v1 and A v2 are R v1 , R v2 , Z v1 and A v1 in general formula (v) and A v2 , respectively, and preferred groups are also the same.
  • Z v1-2 and Z v1-3 each independently have the same meaning as Z v1 in general formula (v) above, and preferred groups also represent the same thing.
  • a v2-2 and A v2-3 each independently have the same meaning as A v1 in general formula (v) above, and preferred groups also represent the same thing.
  • the compounds represented by the general formula (v-1) are preferably compounds represented by the following general formulas (v-1-1) to (v-1-10).
  • R v1 and R v2 have the same meanings as R v1 and R v2 in general formula (v) above, and the preferred groups are also the same. represent things.
  • S v1/2 each independently represents a halogen atom.
  • the halogen atom includes a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the compounds represented by the general formula (v-1-1) are preferably compounds represented by the following structural formulas (v-1-1.1) to (v-1-1.4).
  • the compound represented by the general formula (v-1-2) is preferably a compound represented by the following structural formula (v-1-2.1).
  • the compounds represented by the general formula (v-1-3) are preferably compounds represented by the following structural formulas (v-1-3.1) to (v-1-3.4).
  • the compounds represented by the general formula (v-1-4) are preferably compounds represented by the following structural formulas (v-1-4.1) to (v-1-4.2).
  • the compound represented by the general formula (v-1-5) is preferably a compound represented by the following structural formula (v-1-5.1).
  • the compounds represented by the general formula (v-1-6) are compounds represented by the following structural formulas (v-1-6.1) to (v-1-6.2). preferable.
  • the compound represented by the general formula (v-1-7) is preferably a compound represented by the following structural formula (v-1-7.1).
  • the compound represented by the general formula (v-1-8) is preferably a compound represented by the following structural formula (v-1-8.1).
  • the compound represented by the general formula (v-1-9) is preferably a compound represented by the following structural formula (v-1-9.1).
  • the compound represented by the general formula (v-1-10) is preferably a compound represented by the following structural formula (v-1-10.1).
  • the compounds represented by the general formula (v-2) are preferably compounds represented by the following general formulas (v-2-1) to (v-2-5).
  • R v1 and R v2 have the same meanings as R v1 and R v2 in general formula (v) above, and the preferred groups are also the same. represent things.
  • S v1/2 each independently represents a halogen atom.
  • the halogen atom includes a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the compound represented by the general formula (v-2-1) is preferably a compound represented by the following structural formula (v-2-1.1).
  • the compounds represented by the general formula (v-2-2) are preferably compounds represented by the following structural formulas (v-2-2.1) to (v-2-2.2).
  • the compound represented by the general formula (v-2-3) is preferably a compound represented by the following structural formula (v-2-3.1).
  • the compounds represented by the general formula (v-2-4) are preferably compounds represented by the following structural formulas (v-2-4.1) to (v-4-4.2).
  • a compound represented by the general formula (v-2-5) is preferably a compound represented by the following structural formula (v-2-5.1).
  • the compounds represented by the general formula (v-3) are preferably compounds represented by the following general formulas (v-3-1) to (v-3-2).
  • R v1 and R v2 have the same meanings as R v1 and R v2 in general formula (v) above, and the preferred groups are also the same. represent things.
  • S v1/2 each independently represents a halogen atom.
  • the halogen atom includes a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the compounds represented by the general formula (v-3-1) are preferably compounds represented by the following structural formulas (v-3-1.1) to (v-3-1.2).
  • the compounds represented by general formula (v-3-1) are preferably compounds represented by the following structural formulas (v-3-2.1) to (v-3-2.2).
  • the liquid crystal composition according to the present invention has a neutral dielectric anisotropy ( ⁇ 2 ⁇ 2) at 25° C. from the viewpoint of improving the solubility and light resistance of the dye compound-containing liquid crystal composition. It may contain one or more compounds represented by the following general formula (vi), which are liquid crystal compounds, so-called np-type compounds.
  • the dielectric anisotropy ( ⁇ ) of the liquid crystal compound is a value extrapolated from the measured value of the dielectric anisotropy of a composition obtained by adding a liquid crystal compound to a composition that is dielectrically almost neutral at 25°C. is.
  • R vi1 and R vi2 each independently represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is a linear, branched or cyclic alkyl group, preferably a linear alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • One or more —CH 2 — in the alkyl group may each independently be replaced with —O— and/or —CO—.
  • one or more —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group may be independently substituted with —CH ⁇ CH— and/or —C ⁇ C—.
  • the oxygen atoms are not directly bonded to each other.
  • R vi1 and R vi2 can represent an alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms by substituting one —CH 2 — in the alkyl group with —O—.
  • the alkoxy group is a linear, branched or cyclic alkoxy group, preferably a linear alkoxy group.
  • the number of carbon atoms in the alkoxy group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R vi1 and R vi2 are alkenyl having 1 to 20 carbon atoms by substituting one or more —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group with —CH ⁇ CH— group.
  • the alkenyl group is a linear, branched or cyclic alkenyl group, preferably a linear alkenyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R vi1 and R vi2 are alkynyls having 1 to 20 carbon atoms obtained by substituting one or more —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group with —C ⁇ C—. group.
  • the alkynyl group is a linear, branched or cyclic alkynyl group, preferably a linear alkynyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkynyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R vi1 and R vi2 one —CH 2 — in the alkyl group is substituted with —O—, and one or more —CH 2 —CH 2 — are —CH ⁇ CH— can represent an alkenyloxy group having 1 to 19 carbon atoms.
  • the alkenyloxy group is a linear, branched or cyclic alkenyloxy group, preferably a linear alkenyloxy group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyloxy group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • alkyl groups including substituted ones having 1 to 20 carbon atoms in R vi1 and R vi2 are represented by formulas (R vi1/2 -1) to (R vi1/2 -26). and the like.
  • R vi1 and R vi2 are linear alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms or Straight-chain alkenyl groups are preferred.
  • one or more hydrogen atoms in A vi1 and A vi2 may each independently be substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferably a methyl group, an ethyl group, or an n-propyl group.
  • substitution position of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in A vi1 and A vi2 is preferably represented by the following formula (A vi1/2 -SP-1).
  • S vi1/2 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • white dots represent a bond to R vi1 or Z vi1
  • black dots represent Z vi1 or Represents a bond to R vi2 .
  • the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferably a methyl group, an ethyl group, or an n-propyl group.
  • a vi1 and A vi2 preferably represent any one of the following formulas (A vi1/2 -1) to (A vi1/2 -3).
  • Z vi1 represents either a single bond or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkylene group is a linear, branched or cyclic alkylene group, preferably a linear alkylene group.
  • the number of carbon atoms in the alkylene group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • one or more —CH 2 — in the alkylene group are each independently substituted with —O—, —CH(CH 3 )—, —CO— and/or —CF 2 —; good too.
  • the oxygen atoms are not directly bonded to each other.
  • alkylene group having 1 to 20 carbon atoms include groups represented by formulas (Z vi1 -1) to (Z vi1 -24).
  • Z vi1 is preferably a single bond, —CO—O—, or —O—CO— from the viewpoint of improving the solubility and light resistance of the liquid crystal composition containing the dye compound.
  • n vi1 represents an integer of 1-3.
  • a vi2 and Z vi1 When there are multiple A vi2 and Z vi1 , they may be the same or different.
  • the compounds represented by the general formula (vi) are preferably compounds represented by the following general formulas (vi-1) to (vi-3).
  • R vi1 , R vi2 , Z vi1 , A vi1 and A vi2 are R vi1 , R vi2 , Z vi1 and A vi1 in general formula (vi) and A vi2 , respectively, and preferred groups are also the same.
  • Z vi1-2 and Z vi1-3 each independently have the same meaning as Z vi1 in general formula (vi) above, and preferred groups also represent the same thing.
  • a vi2-2 and A vi2-3 each independently have the same meaning as A vi1 in general formula (vi) above, and are preferred groups. also represent the same thing.
  • the compounds represented by general formula (vi-1) are preferably compounds represented by the following general formulas (vi-1-1) to (vi-1-4).
  • R vi1 and R vi2 have the same meanings as R vi1 and R vi2 in general formula (v) above, and preferred groups are also the same. represent things.
  • S vi1/2 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferably a methyl group, an ethyl group, or an n-propyl group.
  • the compounds represented by the general formula (vi-1-1) are preferably compounds represented by the following structural formulas (vi-1-1.1) to (vi-1-1.8).
  • the compounds represented by the general formula (vi-1-2) are preferably compounds represented by the following structural formulas (vi-1-2.1) to (vi-1-2.5).
  • the compound represented by the general formula (vi-1-3) is preferably a compound represented by the following structural formula (vi-1-3.1).
  • the compounds represented by general formula (vi-1-4) are preferably compounds represented by the following structural formulas (vi-1-4.1) to (vi-1-4.2).
  • the compounds represented by the general formula (vi-2) are preferably compounds represented by the following general formulas (vi-2-1) to (vi-2-8).
  • R vi1 and R vi2 have the same meanings as R vi1 and R vi2 in general formula (vi) above, and preferred groups are also the same. represent things.
  • S vi1/2 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferably a methyl group, an ethyl group, or an n-propyl group.
  • the compounds represented by general formula (vi-2-1) are preferably compounds represented by the following structural formulas (vi-2-1.1) to (vi-2-1.4).
  • the compounds represented by the general formula (vi-2-2) are preferably compounds represented by the following structural formulas (vi-2-2.1) to (vi-2-2.5).
  • the compounds represented by the general formula (vi-2-3) are preferably compounds represented by the following structural formulas (vi-2-3.1) to (vi-2-3.3).
  • the compound represented by the general formula (vi-2-5) is preferably a compound represented by the following structural formula (vi-2-5.1).
  • the compound represented by the general formula (vi-2-6) is preferably a compound represented by the following structural formula (vi-2-6.1).
  • a compound represented by the general formula (vi-2-7) is preferably a compound represented by the following structural formula (vi-2-7.1).
  • the compounds represented by the general formula (vi-2-8) are preferably compounds represented by the following structural formulas (vi-2-8.1) to (vi-2-8.5).
  • the compounds represented by general formula (vi-3) are preferably compounds represented by the following general formulas (vi-3-1) to (vi-3-2).
  • R vi1 and R vi2 have the same meanings as R vi1 and R vi2 in general formula (v) above, and preferred groups are also the same. represent things.
  • the compounds represented by the general formula (vi-3-1) are preferably compounds represented by the following structural formulas (vi-3-1.1) to (vi-3-1.3).
  • the compounds represented by the general formula (vi-3-2) are preferably compounds represented by the following structural formulas (vi-3-2.1) to (vi-3-2.2).
  • the dye compound preferably has a maximum absorption between 350 and 700 nm, more preferably between 400 and 650 nm.
  • the method for measuring the maximum absorption wavelength is as follows.
  • a sample is prepared by adding 1.0 part by mass of a dye compound to 100 parts by mass of an arbitrary liquid crystal composition capable of dissolving the dye compound and dissolving it.
  • the ITO electrode layer was used as the inside of the cell, and the cell thickness was reduced to 10 ⁇ m with plastic particles. A cell with a tuned inlet is made.
  • a device is produced by injecting a sample into the cell and closing the injection port with a sealing material.
  • the absorption spectrum between 350 and 750 nm is measured under the conditions of 25 ° C. and no voltage application. can determine the maximum absorption wavelength of the dye compound.
  • the multiple dye compounds When using a plurality of dye compounds, it is preferable that the multiple dye compounds have different absorption wavelengths, which makes it possible to obtain a desired color such as black.
  • the dye compound is preferably a dichroic dye.
  • Dye compounds include azo compounds, anthraquinone compounds, methine compounds, azomethine compounds, merocyanine compounds, quinone compounds, naphthoquinone compounds, tetrazine compounds, perylene compounds, terylene compounds, quaterrylene compounds, and high rylene compounds. It is preferably selected from the group consisting of cyclopyrane-based compounds, indigo-based compounds, dioxazine-based compounds, azulene-based compounds, pyrromethene-based compounds, spiropyran-based compounds, and diarylethene-based compounds.
  • azo-based compounds examples include disazo-based compounds and trisazo-based compounds.
  • dye compounds include SI-486 (yellow, dichroic dye, azo compound), SI-426 (red, dichroic dye, azo compound), G-472 (blue, dichroic dye , azo compound) M-483 (dichroic dye, blue), M-412 (dichroic dye, blue), and the like.
  • the types of dye compounds used in the dye compound-containing liquid crystal composition are one or more, preferably 1 to 5 types, preferably 1 to 4 types, preferably 1 to 3 types.
  • the lower limit of the total content of the dye compound in 100% by mass of the dye compound-containing liquid crystal composition is preferably 0.1% by mass or more, preferably 0.5% by mass or more, and 1% by mass or more. is preferably
  • the upper limit of the total content of the dye compound in 100% by mass of the dye compound-containing liquid crystal composition is preferably 20% by mass or less, preferably 15% by mass or less, and preferably 10% by mass or less. preferable.
  • the total content of the dye compound in 100% by mass of the dye compound-containing liquid crystal composition is preferably 0.1 to 20% by mass, preferably 0.5 to 15% by mass, and 1 to 10% by mass. is preferably
  • the lower limit of the amount of the dye compound added to 100 parts by mass of the liquid crystal composition containing no dye compound and additives is preferably 0.1 parts by mass or more, preferably 0.5 parts by mass or more. It is preferably at least 1 part by mass.
  • the upper limit of the amount of the dye compound added to 100 parts by mass of the liquid crystal composition containing no dye compound and additives is preferably 20 parts by mass or less, preferably 15 parts by mass or less, and 10 parts by mass or less. Preferably.
  • the amount of the dye compound added to 100 parts by mass of the liquid crystal composition containing no dye compound and additives is preferably 0.1 to 20 parts by mass, preferably 0.5 to 15 parts by mass, and 1 to 20 parts by mass. It is preferably 10 parts by mass.
  • the dye compound-containing liquid crystal composition according to the present invention can be prepared by, for example, mixing the compounds represented by the above-described general formulas (i) to (ii), the dye compound, and, if necessary, the other compounds and additives described above. can be manufactured by
  • the liquid crystal composition used for the dye compound-containing liquid crystal composition is prepared. and a step of obtaining a dye compound-containing liquid crystal composition by mixing a dye compound and, if necessary, additives with the liquid crystal composition used for the dye compound-containing liquid crystal composition.
  • the dye compound-containing liquid crystal composition is obtained by mixing the liquid crystal compound, the dye compound, and, if necessary, the additive, which constitute the liquid crystal composition used for the dye compound-containing liquid crystal composition, in an arbitrary order. be able to.
  • Additives include stabilizers, chiral agents, antistatic agents, nematic liquid crystals, smectic liquid crystals, cholesteric liquid crystals, chiral agents, and polymerizable compounds.
  • stabilizers include antioxidants, ultraviolet (UV) absorbers, light stabilizers, infrared absorbers, and the like.
  • Antioxidants include hydroquinone derivatives, nitrosamine-based polymerization inhibitors, hindered phenol-based antioxidants, and the like.
  • tert-butyl hydroquinone, methyl hydroquinone, "Q-1300” and “Q-1301” manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd. "IRGANOX1010", “IRGANOX1035", “IRGANOX1076” and “IRGANOX1076” manufactured by BASF.
  • IRGANOX1098 "IRGANOX1135", “IRGANOX1330", “IRGANOX1425", "IRGANOX1520", “IRGANOX1726", “IRGANOX245", “IRGANOX259", “IRGANOX3114”, “IRGANOX3790”, “IRGANOX5057”, “IRGANOX565", etc. .
  • UV absorber it is preferable to use one that has excellent ability to absorb ultraviolet light with a wavelength of 370 nm or less and that absorbs little visible light with a wavelength of 400 nm or more from the viewpoint of good liquid crystal display properties.
  • hindered phenol-based compounds benzotriazole-based compounds, hydroxybenzophenone-based compounds, salicylic acid ester-based compounds, benzophenone-based compounds, cyanoacrylate-based compounds, nickel complex-based compounds, triazine-based compounds, and the like.
  • Hindered phenol compounds include 2,6-di-tert-butyl-p-cresol, pentaerythrityl-tetrakis [3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate], N , N′-hexamethylenebis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-hydrocinnamide), 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris(3,5-di-tert-butyl -4-hydroxybenzyl)benzene, tris-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-isocyanurate.
  • benzotriazole compounds include 2-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl)benzotriazole, 2,2-methylenebis(4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-6-(2H -benzotriazol-2-yl)phenol), (2,4-bis-(n-octylthio)-6-(4-hydroxy-3,5-di-tert-butylanilino)-1,3,5-triazine, Triethylene glycol-bis[3-(3-tert-butyl-5-methyl-4-hydroxyphenyl)propionate], N,N'-hexamethylenebis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy- hydrocinnamide), 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)benzene, 2-(2′-hydroxy-3′,5′- Di-tert-butylphenyl)-5-chlorobenzotriazo
  • TINUVIN109 "TINUVIN171", “TINUVIN326”, “TINUVIN327”, “TINUVIN328”, “TINUVIN770”, "TINUVIN900”, “TINUVIN928” manufactured by BASF Japan Ltd., Chemipro Kasei Co., Ltd. "KEMIISORB 71”, “KEMIISORB 73”, “KEMIISORB 74”, etc.
  • the type of stabilizer used in the dye compound-containing liquid crystal composition is one or more, preferably 1 to 5 types, preferably 1 to 4 types, preferably 1 to 3 types, preferably 1 to 2 types. .
  • the lower limit of the total content of the stabilizer in 100% by mass of the dye compound-containing liquid crystal composition is preferably 0.01% by mass or more, and is 0.05% by mass or more. is preferred, and 0.1% by mass or more is preferred.
  • the upper limit of the total content of the stabilizer in 100% by mass of the dye compound-containing liquid crystal composition is preferably 2.0% by mass or less, and 1.5% by mass or less. is preferable, and it is preferably 1.0% by mass or less.
  • the total content of the stabilizer in 100% by mass of the dye compound-containing liquid crystal composition is preferably 0.01 to 2.0% by mass, and 0.05 to 1.5% by mass. and preferably 0.1 to 1.0% by mass.
  • the lower limit of the amount of the stabilizer added to 100 parts by mass of the liquid crystal composition containing no dye compound or additive is preferably 0.01 part by mass or more, and 0.05 part by mass or more. and preferably 0.1 parts by mass or more.
  • the upper limit of the amount of the stabilizer added to 100 parts by mass of the liquid crystal composition containing no dye compound or additive is preferably 2.0 parts by mass or less, and 1.5 parts by mass or less. is preferably 1.0 parts by mass or less.
  • the amount of the stabilizer added to 100 parts by weight of the liquid crystal composition containing no dye compound or additive is preferably 0.01 to 2.0 parts by weight, preferably 0.05 to 1.5 parts by weight. It is preferably 5 parts by mass, preferably 0.1 to 1.0 parts by mass.
  • twist can be induced in the liquid crystal.
  • the chiral agent may be right-handed or left-handed, and may be used appropriately depending on the configuration of the element.
  • the chiral agent used in the TN mode or STN mode may be diverted.
  • chiral agents include "Chiral S-811 (compound represented by the following structural formula (CA-1))".
  • the type of chiral agent used in the dye compound-containing liquid crystal composition is one or more, preferably 1 to 5 types, preferably 1 to 4 types, preferably 1 to 3 types, preferably 1 to 2 types, preferably. is one type.
  • the lower limit of the total content of stabilizers in 100% by mass of the dye compound-containing liquid crystal composition is preferably 0.05% by mass or more, and more preferably 0.1% by mass or more. is preferably 0.3% by mass or more, and preferably 0.5% by mass or more.
  • the upper limit of the total content of stabilizers in 100% by mass of the dye compound-containing liquid crystal composition is preferably 5% by mass or less, and preferably 3.0% by mass or less. , preferably 2.0% by mass or less, and preferably 1.5% by mass or less.
  • the total content of stabilizers in 100% by mass of the dye compound-containing liquid crystal composition is preferably 0.05 to 5% by mass, more preferably 0.1 to 3.0% by mass. preferably 0.3 to 2.0% by mass, preferably 0.5 to 1.5% by mass.
  • the lower limit of the amount of the chiral agent added to 100 parts by mass of the liquid crystal composition containing no dye compound or additive is preferably 0.05 parts by mass or more, and 0.1 parts by mass or more. is preferably 0.3 parts by mass or more, and preferably 0.5 mass % or more.
  • the upper limit of the amount of the chiral agent added to 100 parts by mass of the liquid crystal composition containing no dye compound or additive is preferably 5 parts by mass or less, and is 3.0 parts by mass or less. is preferably 2.0 parts by mass or less, and preferably 1.5 parts by mass or less.
  • the amount of the chiral agent added to 100 parts by mass of the liquid crystal composition containing no dye compound or additive is preferably 0.05 to 5 parts by mass, more preferably 0.1 to 3.0 parts by mass. parts, preferably 0.3 to 2.0 parts by mass, and preferably 0.5 to 1.5 parts by mass.
  • the content of the compounds represented by the general formulas (i) and/or (ii) is 10% by mass or more. preferably 10 to 20% by mass.
  • the content relationship can be applied to any subordinate concept of the compound represented by the general formula (i) and / or the compound represented by the general formula (ii), including subordinate concepts It can also be applied to any combination of compounds represented by general formula (i) and/or compounds represented by general formula (ii).
  • the total content of the compound represented by the general formula (ii) and the compound represented by the general formula (iii) is preferably 20% by mass or more in 100% by mass of the dye compound-containing liquid crystal composition, It is preferably 25 to 65% by mass, preferably 30 to 60% by mass, and preferably 35 to 55% by mass.
  • the relationship of the content is any subordinate concept of the compound represented by the general formula (i), the compound represented by the general formula (ii), and / or the compound represented by the general formula (iii) Any combination of compounds represented by general formula (i), compounds represented by general formula (ii), and / or compounds represented by general formula (iii), including subordinate concepts can also be applied to
  • the total content of the compound represented by the general formula (ii) and the compound represented by the general formula (iv) is preferably 20% by mass or more in 100% by mass of the dye compound-containing liquid crystal composition, It is preferably 25 to 75% by mass, preferably 30 to 70% by mass, and preferably 35 to 65% by mass.
  • the liquid crystal phase upper limit temperature (T NI ) is the temperature at which the liquid crystal composition transitions from the nematic phase to the isotropic phase.
  • the temperature is preferably 95°C or higher, preferably 100 to 150°C, and more preferably 100 to 130°C.
  • the liquid crystal phase lower limit temperature (T ⁇ N 2 ) is the temperature at which the liquid crystal composition transitions from other phases (glass, smectic phase, crystal phase) to nematic phase.
  • the liquid crystal phase lower limit temperature (T ⁇ N ) of the liquid crystal composition used in the dye compound-containing liquid crystal composition according to the present invention is such that the lower the T ⁇ N , the more the nematic phase can be maintained even at a low temperature. From the viewpoint of being able to take the temperature, it is preferably -15°C or less, preferably -78 to -20°C, and preferably -65 to -25°C.
  • the refractive index anisotropy ( ⁇ n) at 25° C. and 589 nm of the liquid crystal composition used for the dye compound-containing liquid crystal composition according to the present invention is preferably 0.05 or more, and is 0.06 to 0.20. preferably 0.07 to 0.15, preferably 0.08 to 0.13.
  • the refractive index (n e ) in the major axis direction of the liquid crystal molecules at 25° C. and 589 nm of the liquid crystal composition used for the dye compound-containing liquid crystal composition according to the present invention is preferably 1.4 or more, and preferably 1.45 to 1.45. It is preferably 1.65, preferably 1.50 to 1.63.
  • the refractive index (n o ) in the minor axis direction of the liquid crystal molecules at 25° C. and 589 nm of the liquid crystal composition used for the dye compound-containing liquid crystal composition according to the present invention is preferably 1.3 or more, and 1.35 to 1.35. It is preferably 1.55, preferably 1.40 to 1.53.
  • ⁇ n can be calculated by measuring ne and no of the liquid crystal composition used for the dye compound-containing liquid crystal composition using an Abbe refractometer.
  • the dielectric anisotropy ( ⁇ ) at 25° C. of the liquid crystal composition used for the dye compound-containing liquid crystal composition according to the present invention is preferably positive (2 ⁇ ).
  • the dielectric anisotropy ( ⁇ ) at 25° C. of the liquid crystal composition used for the dye compound-containing liquid crystal composition according to the present invention is preferably from 2.0 to 20.0. It is preferably 5 to 15.0, preferably 3.0 to 10.0, preferably 3.5 to 7.0, preferably 4.0 to 6.0.
  • the dielectric constant ( ⁇ // ) in the long axis direction of the liquid crystal molecules at 25° C. of the liquid crystal composition used for the dye compound-containing liquid crystal composition according to the present invention is preferably 5.0 or more. It is preferably 5 to 30.0, preferably 6.0 to 20.0, preferably 6.0 to 15.0, preferably 6.5 to 10.0.
  • the dielectric constant ( ⁇ ⁇ ) in the minor axis direction of liquid crystal molecules at 25° C. of the liquid crystal composition used for the dye compound-containing liquid crystal composition according to the present invention is preferably 1.5 or more, and ranges from 2.0 to 7.0. It is preferably 0, preferably 2.5 to 5.0, preferably 2.5 to 4.0.
  • the rotational viscosity ( ⁇ 1 ) at 25° C. of the liquid crystal composition used for the dye compound-containing liquid crystal composition according to the present invention is preferably 100 to 180 mPa ⁇ s, preferably 105 to 175 mPa ⁇ s, and 110 It is preferably up to 170 mPa ⁇ s, preferably 115 to 165 mPa ⁇ s.
  • the elastic constant K 11 at 25° C. of the liquid crystal composition used for the dye compound-containing liquid crystal composition according to the present invention is preferably 1.0 to 30.0 pN, more preferably 5.0 to 25.0 pN. , 10.0 to 20.0 pN.
  • the elastic constant K 22 at 25° C. of the liquid crystal composition used for the dye compound-containing liquid crystal composition according to the present invention is preferably from 1.0 to 25.0 pN, more preferably from 3.0 to 20.0 pN. , 5.0 to 15.0 pN.
  • the elastic constant K 33 at 25° C. of the liquid crystal composition used for the dye compound-containing liquid crystal composition according to the present invention is preferably 1.0 to 35.0 pN, more preferably 5.0 to 30.0 pN. , 10.0 to 25.0 pN. (element) Next, a device using the dye compound-containing liquid crystal composition described above will be described.
  • the element it is preferable that it is a dimming element.
  • a substrate having a first transparent electrode layer and a substrate having a second transparent electrode layer are arranged facing each other with the transparent electrode layer facing inside, and the liquid crystal composition described above is placed between the substrates. is preferably sandwiched.
  • An ITO electrode is preferable as the transparent electrode layer.
  • the substrate having the first and/or second transparent electrode layer may have an alignment film on the transparent electrode layer.
  • an alignment film for horizontal alignment is preferable.
  • the liquid crystal can be twisted and aligned.
  • the twist of the liquid crystal molecules in the dye compound-containing liquid crystal composition when the chiral agent is added is preferably 180° or more, preferably 180 to 720°, preferably 270 to 540°, and 270 to 450°, from the viewpoint of increasing the absorbance. is preferred.
  • the twist of the liquid crystal molecules can also be adjusted by adjusting the angle of the alignment axis by arranging the substrate having the first transparent electrode layer and the substrate having the second transparent electrode layer.
  • the twist pitch (p) in the dye compound-containing liquid crystal composition when a chiral agent is added is preferably 2 to 30 ⁇ m, more preferably 5 to 20 ⁇ m.
  • the d/p value which is the relationship between the twist pitch (p) and the cell thickness (d), is preferably 0.1 to 2.2, more preferably 0.5 to 1.5.
  • the optimum d/p value is a region where orientation defects such as reverse twist domains and stripe domains do not occur.
  • the pretilt angle of the dye compound-containing liquid crystal composition in the device is preferably 0.1 to 10°, more preferably 0.5 to 5°.
  • the pretilt angle can be measured using Shintech's OPTIPRO.
  • the distance between substrates is preferably 1 to 100 ⁇ m, preferably 1.5 to 30 ⁇ m, and preferably 5 to 20 ⁇ m.
  • the spacing between substrates may be adjusted using spacers.
  • spacers examples include glass particles, plastic particles, alumina particles, and photoresist materials.
  • the element according to the present invention may be provided with an ultraviolet cut film from the viewpoint of preventing deterioration due to ultraviolet rays.
  • an ultraviolet (UV) cut film that cuts light with a wavelength of 400 nm or less may be laminated or attached on the element.
  • the element according to the present invention may be used as a single layer, or may be used by laminating two or more layers of a plurality of elements.
  • the element can be produced as follows.
  • a sealing agent such as an epoxy-based thermosetting composition is drawn on a substrate having a first transparent electrode layer with an injection port provided, and the substrate having a second transparent electrode layer and the substrates are bonded together.
  • An empty cell can be produced by heating and then thermally curing the sealant.
  • a liquid crystal element can be produced by sandwiching a dye compound-containing liquid crystal composition between two substrates in the cell using a normal vacuum injection method, ODF method, or the like.
  • an optical film such as a polarizing axis may be further arranged on the element at a predetermined angle.
  • compositions of the following examples and comparative examples contain each compound in the proportion shown in the table, and the content is described in "% by mass”.
  • a compound that can take a cis-form and a trans-form represents a trans-form unless otherwise specified.
  • T NI Temperature at which liquid crystal composition transitions from nematic phase to isotropic phase (maximum temperature)
  • T ⁇ N Temperature at which the liquid crystal composition transitions from another phase to the nematic phase (lower limit temperature)
  • ⁇ n refractive index anisotropy of the liquid crystal composition at 25 ° C. and 589 nm
  • n e refractive index of the liquid crystal composition at 25° C. and 589 nm in the major axis direction no no: liquid crystal of the liquid crystal composition at 25° C. and 589 nm
  • Refractive index ⁇ in the short axis direction of the molecule Dielectric anisotropy of the liquid crystal composition at 25° C.
  • the added amounts (parts by mass) of the dye compounds, antioxidants, and chiral agents represent the added amounts with respect to 100 parts by mass of the liquid crystal composition.
  • Solubility test The fabricated device was stored in a constant temperature bath at ⁇ 25° C., and the presence or absence of precipitation was visually observed every 48 hours for 500 hours.
  • Evaluation criteria are as follows. A: No precipitation was confirmed after 500 hours. B: Precipitation was confirmed between 250 and less than 500 hours. C: Precipitation was confirmed between 0 and less than 250 hours. (Light resistance test) Using ATLAS's "SUNTEST", the created element is irradiated with light with an illuminance of 100,000 Lux under the condition of an output of 760 W for 500 hours through a UV cut film that cuts light with a wavelength of 400 nm or less. The change (degree of deterioration) was visually observed.
  • Evaluation criteria are as follows. A: No color change was observed after 500 hours. B: A change in color was observed between 250 hours and less than 500 hours. C: A change in color was confirmed between 0 and less than 250 hours.
  • the liquid crystal composition of the present invention can be used for devices, especially light control devices.

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Abstract

本発明は、色素化合物の溶解性とその保持に優れ、耐光性が良好な色素化合物含有液晶組成物並びにこれを用いた素子を提供することを課題とする。　所定のアルケニル化合物の１種又は２種以上と所定のジフッ素構造を有する化合物を組み合わせて用いることにより、色素化合物の溶解性とその保持に優れ、耐光性が良好な色素化合物含有液晶組成物を得ることができ、当該色素化合物含有液晶組成物は、素子、とりわけ調光素子に有用である。

Description

色素化合物含有液晶組成物並びにこれを用いた素子
　本発明は、色素化合物含有液晶組成物並びにこれを用いた素子に関する。
　液晶材料は、ＴＶやスマートフォンに代表される文字や画像、映像を表示させる各種表示素子に利用されるだけではなく、光の透過を調節する調光素子としての利用に関しても実用化されつつある。
　中でも、ホスト液晶組成物に色素化合物を添加した「ゲスト－ホスト（ＧＨ）型液晶組成物」を用いる場合には偏光板が不要になることから、低コストで透過率の高い調光素子を得ることができるため、期待されている。
　ＧＨ型液晶組成物については古くから検討されており、所定の性能（例えば、高いコントラスト、液晶組成物と色素化合物の高い溶解性、優れた耐光性、優れた耐熱性）を有する液晶表示素子や調光素子を開発する試みが行われてきた（特許文献１～４）。
国際公開２０１７／０３８６１６号パンフレット 特開２０１９－８５５８１号公報 国際公開２０１８／０７８９６８号パンフレット 特表２０１７－５１３９７５号公報
　しかし、色素化合物を含有する液晶組成物においては、更に高い性能（高いコントラスト、液晶組成物と色素化合物の高い溶解性、優れた耐光性、優れた耐熱性等）が求められており、特許文献１～４に記載された発明には更なる改善の余地があった。
　本発明は、色素化合物の溶解性とその保持に優れ、耐光性が良好な色素化合物含有液晶組成物並びにこれを用いた素子を提供することを課題とする。
　本発明者らは、所定のアルケニル化合物の１種又は２種以上と所定のジフッ素構造を有する化合物を組み合わせて用いることにより、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
　上記課題を解決する本発明の構成は、以下の通りである。
　本発明に係る色素化合物含有液晶組成物は、
　下記一般式（ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（一般式（ｉ）中、
　Ｒｉ１は、炭素原子数２～２０のアルケニル基を表し、
　該アルケニル基中の１つ又は２つ以上の－CＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－及び／又は－ＣＯ－で置換されてもよく、
　該アルケニル基中の１つ又は２つ以上の－CＨ２－CＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてもよく、
　該アルケニル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
　酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
　Ｒｉ２は、炭素原子数１～２０のアルキル基を表し、
　該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－CＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－及び／又は－ＣＯ－で置換されてもよく、
　該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－CＨ２－CＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてもよく、
　該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
　酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
　Ａｉ１は、以下の基（ａ）及び基（ｂ）：
　（ａ）　１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１つの－ＣＨ２－又は非隣接の２つ以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置き換えられてもよい。）
　（ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１つの－ＣＨ＝又は非隣接の２つ以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、
　前記Ａｉ１中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子により置換されていてもよく、
　Ｌｉ２、Ｌｉ３、Ｌｉ４、Ｌｉ５は、それぞれ独立して、水素原子又はハロゲン原子を表す。）
で表される化合物の１種又は２種以上と、
　下記一般式（ｉｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（一般式（ｉｉ）中、
　Ｒｉｉ１は、炭素原子数１～２０のアルキル基を表し、
　該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－CＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－及び／又は－ＣＯ－で置換されてもよく、
　該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－CＨ２－CＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてもよく、
　該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
　酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
　Ａｉｉ１及びＡｉｉ２は、それぞれ独立して、以下の基（ａ）及び基（ｂ）：
　（ａ）　１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１つの－ＣＨ２－又は非隣接の２つ以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置き換えられてもよい。）
　（ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１つの－ＣＨ＝又は非隣接の２つ以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、
　前記Ａｉｉ１及びＡｉｉ２中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子により置換されていてもよい。）
で表される化合物の１種又は２種以上と、
　色素化合物の１種又は２種以上と、
を含むことを特徴とする。
　また、本発明に係る素子は、上述の色素化合物含有液晶組成物を用いたことを特徴とする。
　本発明によれば、所定のアルケニル化合物の１種又は２種以上と所定のジフッ素構造を有する化合物を組み合わせて用いることにより、色素化合物の溶解性とその保持に優れ、耐光性が良好な色素化合物含有液晶組成物を得ることができ、当該色素化合物含有液晶組成物は、素子、とりわけ調光素子に有用である。
　より具体的には、本発明に係る色素化合物含有液晶組成物は、－２５℃という低温であっても色素化合物の析出を防ぐことができ、広い温度範囲で使用できるものである。
　更には、耐光性に優れたものであり、色味の変化を抑制されたものである。
　したがって、厳しい環境への適応性が重視される車載用途、スマートフォン及びタブレット等の携帯端末用途、窓ガラス等の調光素子用途等への応用が可能である。
（一般式（ｉ）で表される化合物）
　本発明に係る色素化合物含有液晶組成物は、下記一般式（ｉ）で表されるアルケニル化合物の１種又は２種以上を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　一般式（ｉ）中、Ｒｉ１は、炭素原子数２～２０のアルケニル基を表す。
　炭素原子数２～２０のアルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
　炭素原子数２～２０のアルケニル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　当該アルケニル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－及び／又は－ＣＯ－で置換されていてもよい。
　また、当該アルケニル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されていてもよい。
　また、当該アルケニル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。
　但し、当該アルケニル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
　例えば、Ｒｉ１は、当該アルケニル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換されることにより、炭素原子数２～１９のアルケニルオキシ基を表すことができる。
　当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
　当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　Ｒｉ１における炭素原子数２～２０のアルケニル基（置換されたものも含む）の具体例としては、式（Ｒｉ１－１）～（Ｒｉ１－１０）で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　式（Ｒｉ１－１）～（Ｒｉ１－１０）中、黒点は環構造への結合手を表す。
　なお、Ｒｉ１としては、色素化合物の溶解性を高める観点から、炭素原子数２～６の直鎖状のアルケニル基が好ましい。
　一般式（ｉ）中、Ｒｉ２は、炭素原子数１～２０のアルキル基を表す。
　炭素原子数１～２０のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
　炭素原子数１～２０のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－CＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－及び／又は－ＣＯ－で置換されてもよい。
　また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－CＨ２－CＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてもよい。
　また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。
　但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
　例えば、Ｒｉ２は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルコキシ基を表すことができる。
　当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
　当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｒｉ２は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数１～２０のアルケニル基を表すことができる。
　当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
　当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｒｉ２は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－Ｃ≡Ｃ－に置換されることにより、炭素原子数１～２０のアルキニル基を表すことができる。
　当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
　当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｒｉ２は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換され、且つ１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルケニルオキシ基を表すことができる。
　当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
　当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｒｉ２は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数１～２０のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
　当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
　当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　Ｒｉ２における炭素原子数１～２０のアルキル基（置換されたものも含む）の具体例としては、式（Ｒｉ２－１）～（Ｒｉ２－３１）で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　式（Ｒｉ２－１）～（Ｒｉ２－３１）中、黒点は環構造への結合手を表す。
　なお、Ｒｉ２としては、高い溶解性と色素化合物含有液晶組成物の粘度を低下させる観点から、炭素原子数１～６の直鎖状のアルキル基が好ましい。
　一般式（ｉ）中、Ａｉ１は、以下の基（ａ）及び基（ｂ）：
　（ａ）　１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１つの－ＣＨ２－又は非隣接の２つ以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置き換えられてもよい。）
　（ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１つの－ＣＨ＝又は非隣接の２つ以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表す。
　また、Ａｉ１中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子により置換されていてもよい。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　より具体的には、Ａｉ１は、下記式（Ａｉ１－１）～（Ａｉ１－２）のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　式（Ａｉ１－１）～（Ａｉ１－２）中、白点は１，４－シクロヘキシレン基への結合手を表し、黒点は１，４－フェニレン基への結合手を表す。
　一般式（ｉ）中、Ｌｉ２、Ｌｉ３、Ｌｉ４、Ｌｉ５は、それぞれ独立して、水素原子又はハロゲン原子を表す。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　色素化合物含有液晶組成物の高い耐光性の観点から、Ｌｉ２、Ｌｉ３、Ｌｉ４、Ｌｉ５は全て水素原子であることが好ましい。
　一般式（ｉ）で表される化合物としては、下記一般式（ｉ－１）～（ｉ－２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　一般式（ｉ－１）～（ｉ－２）中、Ｒｉ１及びＲｉ２は、上記一般式（ｉ）中のＲｉ１及びＲｉ２とそれぞれ同じ意味を表し、好ましい基も同じものを表す。
　一般式（ｉ－１）で表される化合物としては、下記構造式（ｉ－１．１）～（ｉ－１．８）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　一般式（ｉ－２）で表される化合物としては、下記構造式（ｉ－２．１）～（ｉ－２．２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　一般式（ｉ）、一般式（ｉ－１）～（ｉ－２）、構造式（ｉ－１．１）～（ｉ－１．８）又は構造式（ｉ－２．１）～（ｉ－２．２）で表される化合物の色素化合物含有液晶組成物に用いる種類は、１種又は２種以上、好ましくは１～５種、好ましくは１～４種、好ましくは１～３種、好ましくは１～２種、好ましくは１種である。
　一般式（ｉ）、一般式（ｉ－１）～（ｉ－２）、構造式（ｉ－１．１）～（ｉ－１．８）又は構造式（ｉ－２．１）～（ｉ－２．２）で表される化合物の色素化合物含有液晶組成物１００質量％中の合計含有量の下限値は、１質量％以上であることが好ましく、５質量％以上であることが好ましく、１０質量％以上であることが好ましい。
　一般式（ｉ）、一般式（ｉ－１）～（ｉ－２）、構造式（ｉ－１．１）～（ｉ－１．８）又は構造式（ｉ－２．１）～（ｉ－２．２）で表される化合物の色素化合物含有液晶組成物１００質量％中の合計含有量の上限値は、３５質量％以下であることが好ましく、３０質量％以下であることが好ましく、２５質量％以下であることが好ましい。
　一般式（ｉ）、一般式（ｉ－１）～（ｉ－２）、構造式（ｉ－１．１）～（ｉ－１．８）又は構造式（ｉ－２．１）～（ｉ－２．２）で表される化合物の色素化合物含有液晶組成物１００質量％中の合計含有量は、１～３５質量％であることが好ましく、５～３０質量％であることが好ましく、１０～２５質量％であることが好ましい。
　一般式（ｉ）、一般式（ｉ－１）～（ｉ－２）、構造式（ｉ－１．１）～（ｉ－１．８）又は構造式（ｉ－２．１）～（ｉ－２．２）で表される化合物は、公知の合成方法を用いて合成することができる。
（一般式（ｉｉ）で表される化合物）
　本発明に係る色素化合物含有液晶組成物は、下記一般式（ｉｉ）で表されるジフッ素構造を有する化合物の１種又は２種以上を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　一般式（ｉｉ）中、Ｒｉｉ１は、炭素原子数１～２０のアルキル基を表す。
　炭素原子数１～２０のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
　炭素原子数１～２０のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－CＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－及び／又は－ＣＯ－で置換されてもよい。
　また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－CＨ２－CＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてもよい。
　また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。
　但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
　例えば、Ｒｉｉ１は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルコキシ基を表すことができる。
　当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
　当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｒｉｉ１は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数１～２０のアルケニル基を表すことができる。
　当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
　当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｒｉｉ１は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－Ｃ≡Ｃ－に置換されることにより、炭素原子数１～２０のアルキニル基を表すことができる。
　当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
　当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｒｉｉ１は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換され、且つ１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルケニルオキシ基を表すことができる。
　当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
　当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｒｉｉ１は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数１～２０のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
　当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
　当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　Ｒｉｉ１における炭素原子数１～２０のアルキル基（置換されたものも含む）の具体例としては、式（Ｒｉｉ１－１）～（Ｒｉｉ１－３１）で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　式（Ｒｉｉ１－１）～（Ｒｉｉ１－３１）中、黒点は環構造への結合手を表す。
　なお、Ｒｉｉ１としては、高い溶解性と色素化合物含有液晶組成物の粘度を低下させる観点から、炭素原子数１～６の直鎖状のアルキル基又は炭素原子数１～６の直鎖状のアルケニル基が好ましい。
　一般式（ｉｉ）中、Ａｉｉ１及びＡｉｉ２は、それぞれ独立して、以下の基（ａ）及び基（ｂ）：
　（ａ）　１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１つの－ＣＨ２－又は非隣接の２つ以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置き換えられてもよい。）
　（ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１つの－ＣＨ＝又は非隣接の２つ以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表す。
　また、Ａｉｉ１及びＡｉｉ２中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子により置換されていてもよい。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　より具体的には、Ａｉｉ１及びＡｉｉ２は、下記式（Ａｉｉ１／２－１）～（Ａｉｉ１／２－２）のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　式（Ａｉｉ１／２－１）～（Ａｉｉ１／２－２）中、白点はＲｉｉ１又はＡｉｉ１への結合手を表し、黒点はＡｉｉ２又は（３Ｆ）－１，４－フェニレン基への結合手を表す。
　一般式（ｉｉ）で表される化合物としては、下記一般式（ｉｉ－１）～（ｉｉ－３）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　一般式（ｉｉ－１）～一般式（ｉｉ－３）中、Ｒｉｉ１は、上記一般式（ｉｉ）中のＲｉｉ１とそれぞれ同じ意味を表し、好ましい基も同じものを表す。
　一般式（ｉｉ－１）で表される化合物としては、下記構造式（ｉｉ－１．１）～（ｉｉ－１．４）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　一般式（ｉｉ－２）で表される化合物としては、下記構造式（ｉｉ－２．１）～（ｉｉ－２．４）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　一般式（ｉｉ－３）で表される化合物としては、下記構造式（ｉｉ－３．１）～（ｉｉ－３．４）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　一般式（ｉｉ）、一般式（ｉｉ－１）～（ｉｉ－３）、構造式（ｉｉ－１．１）～（ｉｉ－１．４）、構造式（ｉｉ－２．１）～（ｉｉ－２．４）又は構造式（ｉｉ－３．１）～（ｉｉ－３．４）で表される化合物の色素化合物含有液晶組成物に用いる種類は、１種又は２種以上、好ましくは１～５種、好ましくは１～４種、好ましくは１～３種、好ましくは１～２種である。
　一般式（ｉｉ）、一般式（ｉｉ－１）～（ｉｉ－３）、構造式（ｉｉ－１．１）～（ｉｉ－１．４）、構造式（ｉｉ－２．１）～（ｉｉ－２．４）又は構造式（ｉｉ－３．１）～（ｉｉ－３．４）で表される化合物の色素化合物含有液晶組成物１００質量％中の合計含有量の下限値は、１質量％以上であることが好ましく、５質量％以上であることが好ましく、１０質量％以上であることが好ましい。
　一般式（ｉｉ）、一般式（ｉｉ－１）～（ｉｉ－３）、構造式（ｉｉ－１．１）～（ｉｉ－１．４）、構造式（ｉｉ－２．１）～（ｉｉ－２．４）又は構造式（ｉｉ－３．１）～（ｉｉ－３．４）で表される化合物の色素化合物含有液晶組成物１００質量％中の合計含有量の上限値は、３０質量％以下であることが好ましく、２５質量％以下であることが好ましく、２０質量％以下であることが好ましい。
　一般式（ｉｉ）、一般式（ｉｉ－１）～（ｉｉ－３）、構造式（ｉｉ－１．１）～（ｉｉ－１．４）、構造式（ｉｉ－２．１）～（ｉｉ－２．４）又は構造式（ｉｉ－３．１）～（ｉｉ－３．４）で表される化合物の色素化合物含有液晶組成物１００質量％中の合計含有量は、１～３０質量％であることが好ましく、５～２５質量％であることが好ましく、１０～２０質量％であることが好ましい。
　一般式（ｉｉ）、一般式（ｉｉ－１）～（ｉｉ－３）、構造式（ｉｉ－１．１）～（ｉｉ－１．４）、構造式（ｉｉ－２．１）～（ｉｉ－２．４）又は構造式（ｉｉ－３．１）～（ｉｉ－３．４）で表される化合物は、公知の合成方法を用いて合成することができる。
（その他の化合物）
（一般式（ｉｉｉ）で表される化合物）
　本発明に係る色素化合物含有液晶組成物は、色素化合物含有液晶組成物の誘電率異方性をより大きくする観点から、更に、下記一般式（ｉｉｉ）で表されるトリフッ素構造を有する化合物の１種又は２種以上を含んでもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　一般式（ｉｉｉ）中、Ｒｉｉｉ１は、炭素原子数１～２０のアルキル基を表す。
　炭素原子数１～２０のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
　炭素原子数１～２０のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－CＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－及び／又は－ＣＯ－で置換されてもよい。
　また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－CＨ２－CＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてもよい。
　また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。
　但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
　例えば、Ｒｉｉｉ１は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルコキシ基を表すことができる。
　当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
　当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｒｉｉｉ１は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数１～２０のアルケニル基を表すことができる。
　当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
　当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｒｉｉｉ１は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－Ｃ≡Ｃ－に置換されることにより、炭素原子数１～２０のアルキニル基を表すことができる。
　当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
　当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｒｉｉｉ１は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換され、且つ１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルケニルオキシ基を表すことができる。
　当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
　当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｒｉｉｉ１は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数１～２０のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
　当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
　当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　Ｒｉｉｉ１における炭素原子数１～２０のアルキル基（置換されたものも含む）の具体例としては、式（Ｒｉｉｉ１－１）～（Ｒｉｉｉ１－３１）で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　式（Ｒｉｉｉ１－１）～（Ｒｉｉｉ１－３１）中、黒点は環構造への結合手を表す。
　なお、Ｒｉｉｉ１としては、高い溶解性と色素化合物含有液晶組成物の粘度を低下させる観点から、炭素原子数１～６の直鎖状のアルキル基が好ましい。
　一般式（ｉｉｉ）中、Ａｉｉｉ１及びＡｉｉｉ２は、それぞれ独立して、以下の基（ａ）及び基（ｂ）：
　（ａ）　１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１つの－ＣＨ２－又は非隣接の２つ以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置き換えられてもよい。）
　（ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１つの－ＣＨ＝又は非隣接の２つ以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表す。
　また、Ａｉｉｉ１及びＡｉｉｉ２中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子により置換されていてもよい。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　Ａｉｉｉ１及びＡｉｉｉ２におけるハロゲン原子の置換位置としては、下記式（Ａｉｉｉ１／２－ＳＰ－１）であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　式（Ａｉｉｉ１／２－ＳＰ－１）中、Ｓｉｉｉ１／２はそれぞれ独立してハロゲン原子を表し、白点はＲｉｉｉ１又はＡｉｉｉ１への結合手を表し、黒点はＡｉｉｉ２又は（３Ｆ，５Ｆ）－１，４－フェニレン基への結合手を表す。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　より具体的には、Ａｉｉｉ１及びＡｉｉｉ２は、下記式（Ａｉｉｉ１／２－１）～（Ａｉｉｉ１／２－３）のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　式（Ａｉｉｉ１／２－１）～（Ａｉｉｉ１／２－３）中、白点はＲｉｉｉ１又はＡｉｉｉ１への結合手を表し、黒点はＡｉｉｉ２又は（３Ｆ，５Ｆ）－１，４－フェニレン基への結合手を表す。
　一般式（ｉｉｉ）で表される化合物としては、下記一般式（ｉｉｉ－１）～（ｉｉｉ－５）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　一般式（ｉｉｉ－１）～（ｉｉｉ－５）中、Ｒｉｉｉ１は、上記一般式（ｉｉｉ）中のＲｉｉｉ１とそれぞれ同じ意味を表し、好ましい基も同じものを表す。
　一般式（ｉｉｉ－１）～（ｉｉｉ－５）中、Ｓｉｉｉ１／２はそれぞれ独立してハロゲン原子を表す。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　一般式（ｉｉｉ－１）で表される化合物としては、下記構造式（ｉｉｉ－１．１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　一般式（ｉｉｉ－２）で表される化合物としては、下記構造式（ｉｉｉ－２．１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　一般式（ｉｉｉ－３）で表される化合物としては、下記構造式（ｉｉｉ－３．１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　一般式（ｉｉｉ－４）で表される化合物としては、下記構造式（ｉｉｉ－４．１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　一般式（ｉｉｉ－５）で表される化合物としては、下記構造式（ｉｉｉ－５．１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　一般式（ｉｉｉ）、一般式（ｉｉｉ－１）～（ｉｉｉ－５）、構造式（ｉｉｉ－１．１）、構造式（ｉｉｉ－２．１）、構造式（ｉｉｉ－３．１）、構造式（ｉｉｉ－４．１）又は構造式構造式（ｉｉｉ－５．１）で表される化合物の色素化合物含有液晶組成物に用いる種類は、１種又は２種以上、好ましくは１～５種、好ましくは１～４種、好ましくは１～３種、好ましくは１～２種である。
　一般式（ｉｉｉ）、一般式（ｉｉｉ－１）～（ｉｉｉ－５）、構造式（ｉｉｉ－１．１）、構造式（ｉｉｉ－２．１）、構造式（ｉｉｉ－３．１）、構造式（ｉｉｉ－４．１）又は構造式構造式（ｉｉｉ－５．１）で表される化合物の色素化合物含有液晶組成物１００質量％中の合計含有量の下限値は、１質量％以上であることが好ましく、５質量％以上であることが好ましく、１０質量％以上であることが好ましい。
　一般式（ｉｉｉ）、一般式（ｉｉｉ－１）～（ｉｉｉ－５）、構造式（ｉｉｉ－１．１）、構造式（ｉｉｉ－２．１）、構造式（ｉｉｉ－３．１）、構造式（ｉｉｉ－４．１）又は構造式構造式（ｉｉｉ－５．１）で表される化合物の色素化合物含有液晶組成物１００質量％中の合計含有量の上限値は、３５質量％以下であることが好ましく、３０質量％以下であることが好ましく、２５質量％以下であることが好ましい。
　一般式（ｉｉｉ）、一般式（ｉｉｉ－１）～（ｉｉｉ－５）、構造式（ｉｉｉ－１．１）、構造式（ｉｉｉ－２．１）、構造式（ｉｉｉ－３．１）、構造式（ｉｉｉ－４．１）又は構造式構造式（ｉｉｉ－５．１）で表される化合物の色素化合物含有液晶組成物１００質量％中の合計含有量は、１～３５質量％であることが好ましく、５～３０質量％であることが好ましく、１０～２５質量％であることが好ましい。
　一般式（ｉｉｉ）、一般式（ｉｉｉ－１）～（ｉｉｉ－５）、構造式（ｉｉｉ－１．１）、構造式（ｉｉｉ－２．１）、構造式（ｉｉｉ－３．１）、構造式（ｉｉｉ－４．１）又は構造式構造式（ｉｉｉ－５．１）で表される化合物は、公知の合成方法を用いて合成することができる。
（一般式（ｉｖ）で表される化合物）
　本発明に係る色素化合物含有液晶組成物は、色素化合物含有液晶組成物の粘度を低下させる観点から、更に、シクロヘキサン環とベンゼン環を有する下記一般式（ｉｖ）で表される化合物の１種又は２種以上を含んでもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　一般式（ｉｖ）中、Ｒｉｖ１及びＲｉｖ２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～２０のアルキル基を表す。
　炭素原子数１～２０のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
　炭素原子数１～２０のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－CＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－及び／又は－ＣＯ－で置換されてもよい。
　また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－CＨ２－CＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてもよい。
　また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。
　但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
　例えば、Ｒｉｖ１及びＲｉｖ２は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルコキシ基を表すことができる。
　当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
　当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｒｉｖ１及びＲｉｖ２は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数１～２０のアルケニル基を表すことができる。
　当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
　当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｒｉｖ１及びＲｉｖ２は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－Ｃ≡Ｃ－に置換されることにより、炭素原子数１～２０のアルキニル基を表すことができる。
　当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
　当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｒｉｖ１及びＲｉｖ２は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換され、且つ１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルケニルオキシ基を表すことができる。
　当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
　当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｒｉｖ１及びＲｉｖ２は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数１～２０のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
　当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
　当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　Ｒｉｖ１及びＲｉｖ２における炭素原子数１～２０のアルキル基（置換されたものも含む）の具体例としては、式（Ｒｉｖ１／２－１）～（Ｒｉｖ１／２－３１）で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　式（Ｒｉｖ１／２－１）～（Ｒｉｖ１／２－３１）中、黒点は環構造への結合手を表す。
　なお、Ｒｉｖ１としては、色素化合物含有液晶組成物の粘度を低下させる観点から、炭素原子数１～６の直鎖状のアルキル基又は炭素原子数１～６の直鎖状のアルコキシ基が好ましい。
　また、Ｒｉｖ２としては、色素化合物含有液晶組成物の屈折率異方性を大きくする観点から、炭素原子数１～６の直鎖状のアルコキシ基が好ましい。
　一般式（ｉｖ）で表される化合物としては、下記構造式（ｉｖ－１．１）～（ｉｖ－１．５）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　一般式（ｉｖ）又は構造式（ｉｖ－１．１）～（ｉｖ－１．５）で表される化合物の色素化合物含有液晶組成物に用いる種類は、１種又は２種以上、好ましくは１～５種、好ましくは１～４種、好ましくは１～３種、好ましくは１～２種である。
　一般式（ｉｖ）又は構造式（ｉｖ－１．１）～（ｉｖ－１．５）で表されるで表される化合物の色素化合物含有液晶組成物１００質量％中の合計含有量の下限値は、１質量％以上であることが好ましく、３質量％以上であることが好ましく、５質量％以上であることが好ましい。
　一般式（ｉｖ）又は構造式（ｉｖ－１．１）～（ｉｖ－１．５）で表されるで表される化合物の色素化合物含有液晶組成物１００質量％中の合計含有量の上限値は、４５質量％以下であることが好ましく、４０質量％以下であることが好ましく、３５質量％以下であることが好ましい。
　一般式（ｉｖ）又は構造式（ｉｖ－１．１）～（ｉｖ－１．５）で表されるで表される化合物の色素化合物含有液晶組成物１００質量％中の合計含有量は、１～４５質量％であることが好ましく、３～４０質量％であることが好ましく、５～３５質量％であることが好ましい。
　一般式（ｉｖ）又は構造式（ｉｖ－１．１）～（ｉｖ－１．５）で表される化合物は、公知の合成方法を用いて合成することができる。
（一般式（ｖ）で表される化合物）
　本発明に係る色素化合物含有液晶組成物は、適度な電圧で液晶駆動を行う観点から、２５℃における誘電率異方性が正（２≦Δε）である液晶化合物、いわゆるＰ型化合物である下記一般式（ｖ）で表される化合物の１種又は２種以上を含んでもよい。
　なお、液晶化合物の誘電率異方性（Δε）は、２５℃において誘電的にほぼ中性の組成物に、液晶化合物を添加した組成物の誘電率異方性の測定値から外挿した値である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　一般式（ｖ）中、Ｒｖ１は、それぞれ独立して、炭素原子数１～２０のアルキル基を表す。
　炭素原子数１～２０のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
　炭素原子数１～２０のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－CＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－及び／又は－ＣＯ－で置換されてもよい。
　また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－CＨ２－CＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてもよい。
　また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。
　但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
　例えば、Ｒｖ１は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルコキシ基を表すことができる。
　当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
　当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｒｖ１は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数１～２０のアルケニル基を表すことができる。
　当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
　当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｒｖ１は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－Ｃ≡Ｃ－に置換されることにより、炭素原子数１～２０のアルキニル基を表すことができる。
　当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
　当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｒｖ１は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換され、且つ１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルケニルオキシ基を表すことができる。
　当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
　当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｒｖ１は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数１～２０のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
　当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
　当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　Ｒｖ１における炭素原子数１～２０のアルキル基（置換されたものも含む）の具体例としては、式（Ｒｖ１－１）～（Ｒｖ１－３１）で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　式（Ｒｖ１－１）～（Ｒｖ１－３１）中、黒点は環構造への結合手を表す。
　なお、Ｒｖ１としては、色素化合物含有液晶組成物の粘度を低下させる観点から、炭素原子数１～６の直鎖状のアルキル基が好ましい。
　一般式（ｖ）中、Ｒｖ２は、ハロゲン原子、－ＣＮ、－ＯＣＮ又は－Ｃ≡ＣＣＮのいずれかを表す。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。　なお、Ｒｖ２としては、色素化合物含有液晶組成物の高い耐光性や高い溶解性の観点から、フッ素原子、－ＣＮが好ましい。
　一般式（ｖ）中、Ａｖ１及びＡｖ２は、それぞれ独立して、以下の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）：
　（ａ）　１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１つの－ＣＨ２－又は非隣接の２つ以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置き換えられてもよい。）
　（ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１つの－ＣＨ＝又は非隣接の２つ以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
　（ｃ）　ナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１つの－ＣＨ＝又は非隣接の２つ以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置換されていてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表す。
　また、Ａｖ１及びＡｖ２中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子により置換されていてもよい。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　Ａｖ１及びＡｖ２におけるハロゲン原子の置換位置としては、下記式（Ａｖ１／２－ＳＰ－１）～（Ａｖ１／２－ＳＰ－２）のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　式（Ａｖ１／２－ＳＰ－１）～（Ａｖ１／２－ＳＰ－２）中、Ｓｖ１／２はそれぞれ独立してハロゲン原子を表し、白点はＲｖ１又はＺｖ１への結合手を表し、黒点はＺｖ１又はＲｖ２への結合手を表す。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　より具体的には、Ａｖ１及びＡｖ２は、下記式（Ａｖ１／２－１）～（Ａｖ１／２－５）のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　式（Ａｖ１／２－１）～（Ａｖ１／２－５）中、白点はＲｖ１又はＺｖ１への結合手を表し、黒点はＺｖ１又はＲｖ２への結合手を表す。
　一般式（ｖ）中、Ｚｖ１は、単結合、炭素原子数１～２０のアルキレン基のいずれかを表す。
　当該アルキレン基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、直鎖状のアルキレン基であることが好ましい。
　当該アルキレン基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　当該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－ＣＨ（ＣＨ３）－、－ＣＯ－及び／又は－ＣＦ２－で置換されていてもよい。
　また、当該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてもよい。
　但し、当該アルキレン基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
　炭素原子数１～２０のアルキレン基の具体例（置換されたものも含む）としては、式（Ｚｖ１－１）～（Ｚｖ１－２４）で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　式（Ｚｖ１－１）～（Ｚｖ１－２４）中、白点はＡｖ１又はＡｖ２への結合手を表し、黒点はＡｖ２への結合手を表す。
　なお、Ｚｖｉ１としては、色素化合物含有液晶組成物の高い耐光性の観点から、単結合、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、又は炭素原子数１～６の直鎖状のアルキレン基が好ましい。
　ｎｖ１は、１～３の整数を表す。
　Ａｖ２及びＺｖ１が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
　但し、一般式（ｖ）で表される化合物において、一般式（ｉｉ）及び（ｉｉｉ）で表される化合物（下位概念を含む）は除かれる。
　一般式（ｖ）で表される化合物としては、下記一般式（ｖ－１）～（ｖ－３）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　一般式（ｖ－１）～（ｖ－３）中、Ｒｖ１、Ｒｖ２、Ｚｖ１、Ａｖ１及びＡｖ２は、上記一般式（ｖ）中のＲｖ１、Ｒｖ２、Ｚｖ１、Ａｖ１及びＡｖ２とそれぞれ同じ意味を表し、好ましい基も同じものを表す。
　一般式（ｖ－１）～（ｖ－３）中、Ｚｖ１－２及びＺｖ１－３は、それぞれ独立して、上記一般式（ｖ）中のＺｖ１とそれぞれ同じ意味を表し、好ましい基も同じものを表す。
　一般式（ｖ－１）～（ｖ－３）中、Ａｖ２－２及びＡｖ２－３は、それぞれ独立して、上記一般式（ｖ）中のＡｖ１とそれぞれ同じ意味を表し、好ましい基も同じものを表す。
　一般式（ｖ－１）で表される化合物としては、下記一般式（ｖ－１－１）～（ｖ－１－１０）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　一般式（ｖ－１－１）～（ｖ－１－１０）中、Ｒｖ１、Ｒｖ２は、上記一般式（ｖ）中のＲｖ１、Ｒｖ２とそれぞれ同じ意味を表し、好ましい基も同じものを表す。
　一般式（ｖ－１－１）～（ｖ－１－１０）中、Ｓｖ１／２はそれぞれ独立してハロゲン原子を表す。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　一般式（ｖ－１－１）で表される化合物としては、下記構造式（ｖ－１－１．１）～（ｖ－１－１．４）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　一般式（ｖ－１－２）で表される化合物としては、下記構造式（ｖ－１－２．１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　一般式（ｖ－１－３）で表される化合物としては、下記構造式（ｖ－１－３．１）～（ｖ－１－３．４）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　一般式（ｖ－１－４）で表される化合物としては、下記構造式（ｖ－１－４．１）～（ｖ－１－４．２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　一般式（ｖ－１－５）で表される化合物としては、下記構造式（ｖ－１－５．１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　一般式（ｖ－１－６）で表される化合物としては、下記構造式（ｖ－１－６．１）～構造式（ｖ－１－６．２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　一般式（ｖ－１－７）で表される化合物としては、下記構造式（ｖ－１－７．１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　一般式（ｖ－１－８）で表される化合物としては、下記構造式（ｖ－１－８．１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　一般式（ｖ－１－９）で表される化合物としては、下記構造式（ｖ－１－９．１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　一般式（ｖ－１－１０）で表される化合物としては、下記構造式（ｖ－１－１０．１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　一般式（ｖ－２）で表される化合物としては、下記一般式（ｖ－２－１）～（ｖ－２－５）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　一般式（ｖ－２－１）～（ｖ－２－５）中、Ｒｖ１、Ｒｖ２は、上記一般式（ｖ）中のＲｖ１、Ｒｖ２とそれぞれ同じ意味を表し、好ましい基も同じものを表す。
　一般式（ｖ－２－１）～（ｖ－２－５）中、Ｓｖ１／２はそれぞれ独立してハロゲン原子を表す。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　一般式（ｖ－２－１）で表される化合物としては、下記構造式（ｖ－２－１．１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　一般式（ｖ－２－２）で表される化合物としては、下記構造式（ｖ－２－２．１）～（ｖ－２－２．２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　一般式（ｖ－２－３）で表される化合物としては、下記構造式（ｖ－２－３．１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　一般式（ｖ－２－４）で表される化合物としては、下記構造式（ｖ－２－４．１）～（ｖ－４－４．２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　一般式（ｖ－２－５）で表される化合物としては、下記構造式（ｖ－２－５．１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　一般式（ｖ－３）で表される化合物としては、下記一般式（ｖ－３－１）～（ｖ－３－２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　一般式（ｖ－３－１）～（ｖ－３－２）中、Ｒｖ１、Ｒｖ２は、上記一般式（ｖ）中のＲｖ１、Ｒｖ２とそれぞれ同じ意味を表し、好ましい基も同じものを表す。
　一般式（ｖ－３－１）～（ｖ－３－２）中、Ｓｖ１／２はそれぞれ独立してハロゲン原子を表す。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　一般式（ｖ－３－１）で表される化合物としては、下記構造式（ｖ－３－１．１）～（ｖ－３－１．２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　一般式（ｖ－３－１）で表される化合物としては、下記構造式（ｖ－３－２．１）～（ｖ－３－２．２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　一般式（ｖ）、一般式（ｖ－１）～（ｖ－３）、一般式（ｖ－１－１）～（ｖ－１－１０）、一般式（ｖ－２－１）～（ｖ－２－５）、一般式（ｖ－３－１）～（ｖ－３－２）、構造式（ｖ－１－１．１）～（ｖ－１－１．４）、構造式（ｖ－１－２．１）、構造式（ｖ－１－３．１）～（ｖ－１－３．４）、構造式（ｖ－１－４．１）～（ｖ－１－４．２）、構造式（ｖ－１－５．１）、構造式（ｖ－１－６．１）～構造式（ｖ－１－６．２）、構造式（ｖ－１－７．１）、構造式（ｖ－１－８．１）、構造式（ｖ－１－９．１）、構造式（ｖ－１－１０．１）、構造式（ｖ－２－１．１）、構造式（ｖ－２－２．１）～（ｖ－２－２．２）、構造式（ｖ－２－３．１）、構造式（ｖ－２－４．１）～（ｖ－４－４．２）、構造式（ｖ－２－５．１）、構造式（ｖ－３－１．１）～（ｖ－３－１．２）、構造式（ｖ－３－２．１）～（ｖ－３－２．２）で表される化合物の色素化合物含有液晶組成物に用いる種類は、１種又は２種以上、好ましくは１～６種、好ましくは１～５種、好ましくは１～４種、好ましくは１～３種である。
　一般式（ｖ）、一般式（ｖ－１）～（ｖ－３）、一般式（ｖ－１－１）～（ｖ－１－１０）、一般式（ｖ－２－１）～（ｖ－２－５）、一般式（ｖ－３－１）～（ｖ－３－２）、構造式（ｖ－１－１．１）～（ｖ－１－１．４）、構造式（ｖ－１－２．１）、構造式（ｖ－１－３．１）～（ｖ－１－３．４）、構造式（ｖ－１－４．１）～（ｖ－１－４．２）、構造式（ｖ－１－５．１）、構造式（ｖ－１－６．１）～構造式（ｖ－１－６．２）、構造式（ｖ－１－７．１）、構造式（ｖ－１－８．１）、構造式（ｖ－１－９．１）、構造式（ｖ－１－１０．１）、構造式（ｖ－２－１．１）、構造式（ｖ－２－２．１）～（ｖ－２－２．２）、構造式（ｖ－２－３．１）、構造式（ｖ－２－４．１）～（ｖ－４－４．２）、構造式（ｖ－２－５．１）、構造式（ｖ－３－１．１）～（ｖ－３－１．２）、構造式（ｖ－３－２．１）～（ｖ－３－２．２）で表される化合物の色素化合物含有液晶組成物１００質量％中の合計含有量の下限値は、１質量％以上であることが好ましく、３質量％以上であることが好ましく、５質量％以上であることが好ましい。
　一般式（ｖ）、一般式（ｖ－１）～（ｖ－３）、一般式（ｖ－１－１）～（ｖ－１－１０）、一般式（ｖ－２－１）～（ｖ－２－５）、一般式（ｖ－３－１）～（ｖ－３－２）、構造式（ｖ－１－１．１）～（ｖ－１－１．４）、構造式（ｖ－１－２．１）、構造式（ｖ－１－３．１）～（ｖ－１－３．４）、構造式（ｖ－１－４．１）～（ｖ－１－４．２）、構造式（ｖ－１－５．１）、構造式（ｖ－１－６．１）～構造式（ｖ－１－６．２）、構造式（ｖ－１－７．１）、構造式（ｖ－１－８．１）、構造式（ｖ－１－９．１）、構造式（ｖ－１－１０．１）、構造式（ｖ－２－１．１）、構造式（ｖ－２－２．１）～（ｖ－２－２．２）、構造式（ｖ－２－３．１）、構造式（ｖ－２－４．１）～（ｖ－４－４．２）、構造式（ｖ－２－５．１）、構造式（ｖ－３－１．１）～（ｖ－３－１．２）、構造式（ｖ－３－２．１）～（ｖ－３－２．２）で表される化合物の色素化合物含有液晶組成物１００質量％中の合計含有量の上限値は、５０質量％以下であることが好ましく、４５質量％以下であることが好ましく、４０質量％以下であることが好ましい。
　一般式（ｖ）、一般式（ｖ－１）～（ｖ－３）、一般式（ｖ－１－１）～（ｖ－１－１０）、一般式（ｖ－２－１）～（ｖ－２－５）、一般式（ｖ－３－１）～（ｖ－３－２）、構造式（ｖ－１－１．１）～（ｖ－１－１．４）、構造式（ｖ－１－２．１）、構造式（ｖ－１－３．１）～（ｖ－１－３．４）、構造式（ｖ－１－４．１）～（ｖ－１－４．２）、構造式（ｖ－１－５．１）、構造式（ｖ－１－６．１）～構造式（ｖ－１－６．２）、構造式（ｖ－１－７．１）、構造式（ｖ－１－８．１）、構造式（ｖ－１－９．１）、構造式（ｖ－１－１０．１）、構造式（ｖ－２－１．１）、構造式（ｖ－２－２．１）～（ｖ－２－２．２）、構造式（ｖ－２－３．１）、構造式（ｖ－２－４．１）～（ｖ－４－４．２）、構造式（ｖ－２－５．１）、構造式（ｖ－３－１．１）～（ｖ－３－１．２）、構造式（ｖ－３－２．１）～（ｖ－３－２．２）で表される化合物の色素化合物含有液晶組成物１００質量％中の合計含有量は、１～５０質量％であることが好ましく、３～４５質量％であることが好ましく、５～４０質量％であることが好ましい。
　一般式（ｖ）、一般式（ｖ－１）～（ｖ－３）、一般式（ｖ－１－１）～（ｖ－１－１０）、一般式（ｖ－２－１）～（ｖ－２－４）、一般式（ｖ－３－１）～（ｖ－３－２）、構造式（ｖ－１－１．１）～（ｖ－１－１．４）、構造式（ｖ－１－２．１）、構造式（ｖ－１－３．１）～（ｖ－１－３．４）、構造式（ｖ－１－４．１）～（ｖ－１－４．２）、構造式（ｖ－１－５．１）、構造式（ｖ－１－６．１）～構造式（ｖ－１－６．２）、構造式（ｖ－１－７．１）、構造式（ｖ－１－８．１）、構造式（ｖ－１－９．１）、構造式（ｖ－１－１０．１）、構造式（ｖ－２－１．１）、構造式（ｖ－２－２．１）～（ｖ－２－２．２）、構造式（ｖ－２－３．１）、構造式（ｖ－２－４．１）～（ｖ－４－４．２）、構造式（ｖ－３－１．１）～（ｖ－３－１．２）、構造式（ｖ－３－２．１）～（ｖ－３－２．２）で表される化合物は、公知の合成方法を用いて合成することができる。
（一般式（ｖｉ）で表される化合物）
　本発明に係る液晶組成物は、色素化合物含有液晶組成物の溶解性の向上及び耐光性の向上の観点から、２５℃における誘電率異方性が中性（－２＜Δε＜２）である液晶化合物、いわゆるｎｐ型化合物である下記一般式（ｖｉ）で表される化合物の１種又は２種以上を含んでもよい。
　なお、液晶化合物の誘電率異方性（Δε）は、２５℃において誘電的にほぼ中性の組成物に、液晶化合物を添加した組成物の誘電率異方性の測定値から外挿した値である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　一般式（ｖｉ）中、Ｒｖｉ１及びＲｖｉ２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～２０のアルキル基を表す。
　炭素原子数１～２０のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
　炭素原子数１～２０のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－CＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－及び／又は－ＣＯ－で置換されてもよい。
　また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－CＨ２－CＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてもよい。
　但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
　例えば、Ｒｖｉ１及びＲｖｉ２は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルコキシ基を表すことができる。
　当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
　当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｒｖｉ１及びＲｖｉ２は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数１～２０のアルケニル基を表すことができる。
　当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
　当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｒｖｉ１及びＲｖｉ２は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－Ｃ≡Ｃ－に置換されることにより、炭素原子数１～２０のアルキニル基を表すことができる。
　当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
　当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｒｖｉ１及びＲｖｉ２は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換され、且つ１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルケニルオキシ基を表すことができる。
　当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
　当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　Ｒｖｉ１及びＲｖｉ２における炭素原子数１～２０のアルキル基（置換されたものも含む）の具体例としては、式（Ｒｖｉ１／２－１）～（Ｒｖｉ１／２－２６）で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　式（Ｒｖｉ１／２－１）～（Ｒｖｉ１／２－２６）中、黒点は環構造への結合手を表す。
　なお、Ｒｖｉ１及びＲｖｉ２としては、色素化合物含有液晶組成物の溶解性向上及び耐光性の向上の観点から、炭素原子数１～６の直鎖状のアルキル基又は炭素原子数２～６の直鎖状のアルケニル基が好ましい。
　一般式（ｖｉ）中、Ａｖｉ１及びＡｖｉ２は、それぞれ独立して、以下の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）：
　（ａ）　１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１つの－ＣＨ２－又は非隣接の２つ以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置き換えられてもよい。）
　（ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１つの－ＣＨ＝又は非隣接の２つ以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
　（ｃ）　ナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１つの－ＣＨ＝又は非隣接の２つ以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置換されていてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表す。
　また、Ａｖｉ１及びＡｖｉ２中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、炭素原子数１～６のアルキル基により置換されていてもよい。
　炭素原子数１～６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基が好ましい。
　Ａｖｉ１及びＡｖｉ２における炭素原子数１～６のアルキル基の置換位置としては、下記式（Ａｖｉ１／２－ＳＰ－１）であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　式（Ａｖｉ１／２－ＳＰ－１）中、Ｓｖｉ１／２は炭素原子数１～６のアルキル基を表し、白点はＲｖｉ１又はＺｖｉ１への結合手を表し、黒点はＺｖｉ１又はＲｖｉ２への結合手を表す。
　炭素原子数１～６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基が好ましい。
　より具体的には、Ａｖｉ１及びＡｖｉ２は、下記式（Ａｖｉ１／２－１）～（Ａｖｉ１／２－３）のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　式（Ａｖｉ１／２－１）～（Ａｖｉ１／２－３）中、白点はＲｖｉ１又はＺｖｉ１への結合手を表し、黒点はＺｖｉ１又はＲｖｉ２への結合手を表す。
　一般式（ｖｉ）中、Ｚｖｉ１は、単結合、炭素原子数１～２０のアルキレン基のいずれかを表す。
　当該アルキレン基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、直鎖状のアルキレン基であることが好ましい。
　当該アルキレン基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　当該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－ＣＨ（ＣＨ３）－、－ＣＯ－及び／又は－ＣＦ２－で置換されていてもよい。
　また、当該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－及び／又－Ｃ≡Ｃ－で置換されてもよい。
　但し、当該アルキレン基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
　炭素原子数１～２０のアルキレン基の具体例（置換されたものも含む）としては、式（Ｚｖｉ１－１）～（Ｚｖｉ１－２４）で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　式（Ｚｖｉ１－１）～（Ｚｖｉ１－２４）中、白点はＡｖｉ１又はＡｖｉ２への結合手を表し、黒点はＡｖｉ２への結合手を表す。
　なお、Ｚｖｉ１としては、色素化合物含有液晶組成物の溶解性向上及び耐光性の向上の観点から、単結合、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－が好ましい。
　ｎｖｉ１は、１～３の整数を表す。
　Ａｖｉ２及びＺｖｉ１が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
　但し、一般式（ｖｉ）で表される化合物において、一般式（ｉ）及び（ｉｖ）で表される化合物（下位概念を含む）は除かれる。
　一般式（ｖｉ）で表される化合物としては、下記一般式（ｖｉ－１）～（ｖｉ－３）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　一般式（ｖｉ－１）～（ｖｉ－３）中、Ｒｖｉ１、Ｒｖｉ２、Ｚｖｉ１、Ａｖｉ１及びＡｖｉ２は、上記一般式（ｖｉ）中のＲｖｉ１、Ｒｖｉ２、Ｚｖｉ１、Ａｖｉ１及びＡｖｉ２とそれぞれ同じ意味を表し、好ましい基も同じものを表す。
　一般式（ｖｉ－１）～（ｖｉ－３）中、Ｚｖｉ１－２及びＺｖｉ１－３は、それぞれ独立して、上記一般式（ｖｉ）中のＺｖｉ１とそれぞれ同じ意味を表し、好ましい基も同じものを表す。
　一般式（ｖｉ－１）～（ｖｉ－３）中、Ａｖｉ２－２及びＡｖｉ２－３は、それぞれ独立して、上記一般式（ｖｉ）中のＡｖｉ１とそれぞれ同じ意味を表し、好ましい基も同じものを表す。
　一般式（ｖｉ－１）で表される化合物としては、下記一般式（ｖｉ－１－１）～（ｖｉ－１－４）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　一般式（ｖｉ－１－１）～（ｖｉ－１－４）中、Ｒｖｉ１、Ｒｖｉ２は、上記一般式（ｖ）中のＲｖｉ１、Ｒｖｉ２とそれぞれ同じ意味を表し、好ましい基も同じものを表す。　一般式（ｖｉ－１－１）～（ｖｉ－１－４）中、Ｓｖｉ１／２は炭素原子数１～６のアルキル基を表す。
　炭素原子数１～６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基が好ましい。
　一般式（ｖｉ－１－１）で表される化合物としては、下記構造式（ｖｉ－１－１．１）～（ｖｉ－１－１．８）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　一般式（ｖｉ－１－２）で表される化合物としては、下記構造式（ｖｉ－１－２．１）～（ｖｉ－１－２．５）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　一般式（ｖｉ－１－３）で表される化合物としては、下記構造式（ｖｉ－１－３．１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　一般式（ｖｉ－１－４）で表される化合物としては、下記構造式（ｖｉ－１－４．１）～（ｖｉ－１－４．２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　一般式（ｖｉ－２）で表される化合物としては、下記一般式（ｖｉ－２－１）～（ｖｉ－２－８）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　一般式（ｖｉ－２－１）～（ｖｉ－２－８）中、Ｒｖｉ１、Ｒｖｉ２は、上記一般式（ｖｉ）中のＲｖｉ１、Ｒｖｉ２とそれぞれ同じ意味を表し、好ましい基も同じものを表す。
　一般式（ｖｉ－２－１）～（ｖｉ－２－８）中、Ｓｖｉ１／２は炭素原子数１～６のアルキル基を表す。
　炭素原子数１～６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基が好ましい。
　一般式（ｖｉ－２－１）で表される化合物としては、下記構造式（ｖｉ－２－１．１）～（ｖｉ－２－１．４）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　一般式（ｖｉ－２－２）で表される化合物としては、下記構造式（ｖｉ－２－２．１）～（ｖｉ－２－２．５）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　一般式（ｖｉ－２－３）で表される化合物としては、下記構造式（ｖｉ－２－３．１）～（ｖｉ－２－３．３）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
一般式（ｖｉ－２－４）で表される化合物としては、下記構造式（ｖｉ－２－４．１）～（ｖｉ－２－４．２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　一般式（ｖｉ－２－５）で表される化合物としては、下記構造式（ｖｉ－２－５．１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　一般式（ｖｉ－２－６）で表される化合物としては、下記構造式（ｖｉ－２－６．１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　一般式（ｖｉ－２－７）で表される化合物としては、下記構造式（ｖｉ－２－７．１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　一般式（ｖｉ－２－８）で表される化合物としては、下記構造式（ｖｉ－２－８．１）～（ｖｉ－２－８．５）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　一般式（ｖｉ－３）で表される化合物としては、下記一般式（ｖｉ－３－１）～（ｖｉ－３－２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　一般式（ｖｉ－３－１）～（ｖｉ－３－２）中、Ｒｖｉ１、Ｒｖｉ２は、上記一般式（ｖ）中のＲｖｉ１、Ｒｖｉ２とそれぞれ同じ意味を表し、好ましい基も同じものを表す。
　一般式（ｖｉ－３－１）で表される化合物としては、下記構造式（ｖｉ－３－１．１）～（ｖｉ－３－１．３）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　一般式（ｖｉ－３－２）で表される化合物としては、下記構造式（ｖｉ－３－２．１）～（ｖｉ－３－２．２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　一般式（ｖｉ）、一般式（ｖｉ－１）～（ｖｉ－３）、一般式（ｖｉ－１－１）～（ｖｉ－１－４）、一般式（ｖｉ－２－１）～（ｖｉ－２－８）、一般式（ｖｉ－３－１）～（ｖｉ－３－２）、構造式（ｖｉ－１－１．１）～（ｖｉ－１－１．８）、構造式（ｖｉ－１－２．１）～（ｖｉ－１－２．５）、構造式（ｖｉ－１－３．１）、構造式（ｖｉ－１－４．１）～（ｖｉ－１－４．２）、構造式（ｖｉ－２－１．１）～（ｖｉ－２－１．４）、構造式（ｖｉ－２－２．１）～（ｖｉ－２－２．５）、構造式（ｖｉ－２－３．１）～（ｖｉ－２－３．３）、構造式（ｖｉ－２－４．１）～（ｖｉ－２－４．２）、構造式（ｖｉ－２－５．１）、構造式（ｖｉ－２－６．１）、構造式（ｖｉ－２－７．１）、構造式（ｖｉ－２－８．１）～構造式（ｖｉ－２－８．２、）、構造式（ｖｉ－３－１．１）～（ｖｉ－３－１．３）、構造式（ｖｉ－３－２．１）～（ｖｉ－３－２．２）で表される化合物の液晶組成物に用いる種類は、１種又は２種以上、好ましくは１～５種、好ましくは１～４種、好ましくは１～３種、好ましくは１～２種である。
　一般式（ｖｉ）、一般式（ｖｉ－１）～（ｖｉ－３）、一般式（ｖｉ－１－１）～（ｖｉ－１－４）、一般式（ｖｉ－２－１）～（ｖｉ－２－８）、一般式（ｖｉ－３－１）～（ｖｉ－３－２）、構造式（ｖｉ－１－１．１）～（ｖｉ－１－１．８）、構造式（ｖｉ－１－２．１）～（ｖｉ－１－２．５）、構造式（ｖｉ－１－３．１）、構造式（ｖｉ－１－４．１）～（ｖｉ－１－４．２）、構造式（ｖｉ－２－１．１）～（ｖｉ－２－１．４）、構造式（ｖｉ－２－２．１）～（ｖｉ－２－２．５）、構造式（ｖｉ－２－３．１）～（ｖｉ－２－３．３）、構造式（ｖｉ－２－４．１）～（ｖｉ－２－４．２）、構造式（ｖｉ－２－５．１）、構造式（ｖｉ－２－６．１）、構造式（ｖｉ－２－７．１）、構造式（ｖｉ－２－８．１）～構造式（ｖｉ－２－８．２、）、構造式（ｖｉ－３－１．１）～（ｖｉ－３－１．３）、構造式（ｖｉ－３－２．１）～（ｖｉ－３－２．２）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量の下限値は、１質量％以上であることが好ましく、３質量％以上であることが好ましく、５質量％以上であることが好ましい。
　一般式（ｖｉ）、一般式（ｖｉ－１）～（ｖｉ－３）、一般式（ｖｉ－１－１）～（ｖｉ－１－４）、一般式（ｖｉ－２－１）～（ｖｉ－２－８）、一般式（ｖｉ－３－１）～（ｖｉ－３－２）、構造式（ｖｉ－１－１．１）～（ｖｉ－１－１．８）、構造式（ｖｉ－１－２．１）～（ｖｉ－１－２．５）、構造式（ｖｉ－１－３．１）、構造式（ｖｉ－１－４．１）～（ｖｉ－１－４．２）、構造式（ｖｉ－２－１．１）～（ｖｉ－２－１．４）、構造式（ｖｉ－２－２．１）～（ｖｉ－２－２．５）、構造式（ｖｉ－２－３．１）～（ｖｉ－２－３．３）、構造式（ｖｉ－２－４．１）～（ｖｉ－２－４．２）、構造式（ｖｉ－２－５．１）、構造式（ｖｉ－２－６．１）、構造式（ｖｉ－２－７．１）、構造式（ｖｉ－２－８．１）～構造式（ｖｉ－２－８．２、）、構造式（ｖｉ－３－１．１）～（ｖｉ－３－１．３）、構造式（ｖｉ－３－２．１）～（ｖｉ－３－２．２）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量の上限値は、５０質量％以下であることが好ましく、４５質量％以下であることが好ましく、４０質量％以下であることが好ましい。
　一般式（ｖｉ）、一般式（ｖｉ－１）～（ｖｉ－３）、一般式（ｖｉ－１－１）～（ｖｉ－１－４）、一般式（ｖｉ－２－１）～（ｖｉ－２－８）、一般式（ｖｉ－３－１）～（ｖｉ－３－２）、構造式（ｖｉ－１－１．１）～（ｖｉ－１－１．８）、構造式（ｖｉ－１－２．１）～（ｖｉ－１－２．５）、構造式（ｖｉ－１－３．１）、構造式（ｖｉ－１－４．１）～（ｖｉ－１－４．２）、構造式（ｖｉ－２－１．１）～（ｖｉ－２－１．４）、構造式（ｖｉ－２－２．１）～（ｖｉ－２－２．５）、構造式（ｖｉ－２－３．１）～（ｖｉ－２－３．３）、構造式（ｖｉ－２－４．１）～（ｖｉ－２－４．２）、構造式（ｖｉ－２－５．１）、構造式（ｖｉ－２－６．１）、構造式（ｖｉ－２－７．１）、、構造式（ｖｉ－２－８．１）～構造式（ｖｉ－２－８．２、）、構造式（ｖｉ－３－１．１）～（ｖｉ－３－１．３）、構造式（ｖｉ－３－２．１）～（ｖｉ－３－２．２）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量は、１～５０質量％であることが好ましく、３～４５質量％であることが好ましく、５～４０質量％であることが好ましい。
　一般式（ｖｉ）、一般式（ｖｉ－１）～（ｖｉ－３）、一般式（ｖｉ－１－１）～（ｖｉ－１－４）、一般式（ｖｉ－２－１）～（ｖｉ－２－８）、一般式（ｖｉ－３－１）～（ｖｉ－３－２）、構造式（ｖｉ－１－１．１）～（ｖｉ－１－１．８）、構造式（ｖｉ－１－２．１）～（ｖｉ－１－２．５）、構造式（ｖｉ－１－３．１）、構造式（ｖｉ－１－４．１）～（ｖｉ－１－４．２）、構造式（ｖｉ－２－１．１）～（ｖｉ－２－１．４）、構造式（ｖｉ－２－２．１）～（ｖｉ－２－２．５）、構造式（ｖｉ－２－３．１）～（ｖｉ－２－３．３）、構造式（ｖｉ－２－４．１）～（ｖｉ－２－４．２）、構造式（ｖｉ－２－５．１）、構造式（ｖｉ－２－６．１）、構造式（ｖｉ－２－７．１）、、構造式（ｖｉ－２－８．１）～構造式（ｖｉ－２－８．２、）、構造式（ｖｉ－３－１．１）～（ｖｉ－３－１．３）、構造式（ｖｉ－３－２．１）～（ｖｉ－３－２．２）で表される化合物は、公知の合成方法を用いて合成することができる。
（色素化合物）
　本発明に係る液晶組成物は、色素化合物の１種又は２種以上を含む。
　色素化合物は、好ましくは３５０～７００ｎｍ、より好ましくは４００～６５０の間に最大吸収を有することが好ましい。
　最大吸収波長の測定方法は、次の通りである。
　まず、色素化合物を溶解することができる任意の液晶組成物１００質量部に対して、色素化合物を１．０質量部添加して溶解させて、試料を調整する。
　次に、ＩＴＯ電極を有し、当該ＩＴＯ電極上に水平配向用配向膜を備えた２ｃｍ×２ｃｍのガラス基板を２枚用いて、ＩＴＯ電極層をセルの内側として、プラスチック粒子によりセル厚１０μｍに調整した注入口を備えたセルを作製する。
　当該セルに、試料を注入し、注入口を封止材で塞ぐことにより、素子を作製する。
　次に、スペクトルメーター（大塚電子社製、「ＬＣＤ－５２００」）を用いて、２５℃、電圧無印加の条件下、作製した素子を用いて、３５０～７５０ｎｍの間の吸収スペクトルを測定することにより、色素化合物の最大吸収波長を求めることができる。
　複数の色素化合物を用いる場合には、複数の色素化合物が互いに異なる吸収波長を有していることが好ましく、これにより黒色など所望の色にすることが可能になる。
　また、色素化合物は、二色性色素であることが好ましい。
　色素化合物として、アゾ系化合物、アントラキノン系化合物、メチン系化合物、アゾメチン系化合物、メロシアニン系化合物、キノン系化合物、ナフトキノン系化合物、テトラジン系化合物、ペリレン系化合物、テリレン系化合物、クアテリレン系化合物、高リレン系化合物、インジゴ系化合物、ジオキサジン系化合物、アズレン系化合物、ピロメテン系化合物、スピロピラン系化合物及びジアリールエテン系化合物からなる群から選択されることが好ましい。
　アゾ系化合物としては、ジスアゾ系化合物及びトリスアゾ系化合物等が挙げられる。
　色素化合物の具体例としては、ＳＩ－４８６（黄、二色性色素、アゾ系化合物）、ＳＩ－４２６（赤、二色性色素、アゾ系化合物）、Ｇ－４７２（青、二色性色素、アゾ系化合物）Ｍ－４８３（二色性色素、青）、Ｍ－４１２（二色性色素、青）等が挙げられる。
　色素化合物の色素化合物含有液晶組成物に用いる種類は、１種又は２種以上、好ましくは１～５種、好ましくは１～４種、好ましくは１～３種である。
　色素化合物の色素化合物含有液晶組成物１００質量％中の合計含有量の下限値は、０．１質量％以上であることが好ましく、０．５質量％以上であることが好ましく、１質量％以上であることが好ましい。
　色素化合物の色素化合物含有液晶組成物１００質量％中の合計含有量の上限値は、２０質量％以下であることが好ましく、１５質量％以下であることが好ましく、１０質量％以下であることが好ましい。
　色素化合物の色素化合物含有液晶組成物１００質量％中の合計含有量は、０．１～２０質量％であることが好ましく、０．５～１５質量％であることが好ましく、１～１０質量％であることが好ましい。
　色素化合物及び添加物を含まない液晶組成物１００質量部に対する色素化合物の添加量の下限値は、０．１質量部以上であることが好ましく、０．５質量部以上であることが好ましく、１質量部以上であることが好ましい。
　色素化合物及び添加物を含まない液晶組成物１００質量部に対する色素化合物の添加量の上限値は、２０質量部以下であることが好ましく、１５質量部以下であることが好ましく、１０質量部以下であることが好ましい。
　色素化合物及び添加物を含まない液晶組成物１００質量部に対する色素化合物の添加量は、０．１～２０質量部であることが好ましく、０．５～１５質量部であることが好ましく、１～１０質量部であることが好ましい。（色素化合物含有液晶組成物）
　本発明に係る色素化合物含有液晶組成物は、例えば、上述の一般式（ｉ）～（ｉｉ）で表される化合物、色素化合物、必要に応じて上述のその他の化合物、添加物を混合することにより、製造することができる。
　より具体的には、上述の一般式（ｉ）～（ｉｉ）で表される化合物、必要に応じて上述のその他の化合物を混合することにより、色素化合物含有液晶組成物に用いる液晶組成物を得る工程と、前記色素化合物含有液晶組成物に用いる液晶組成物に色素化合物、必要に応じて添加物を混合することにより、色素化合物含有液晶組成物を得る工程により製造することができる。
　また、色素化合物含有液晶組成物に用いる液晶組成物を構成する液晶化合物、色素化合物、必要に応じて添加物を任意の順序で混合することにより、色素化合物含有液晶組成物を得る工程により製造することができる。
　添加物としては、安定剤、カイラル剤、帯電防止剤、ネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、キラル剤、重合性化合物等が挙げられる。
　安定剤としては、酸化防止剤、紫外線（ＵＶ）吸収剤、光安定剤又は赤外線吸収剤等が挙げられる。
　酸化防止剤としては、ヒドロキノン誘導体、ニトロソアミン系重合禁止剤、ヒンダードフェノール系酸化防止剤等が挙げられる。
　より具体的には、ｔｅｒｔ－ブチルハイドロキノン、メチルハイドロキノン、和光純薬工業株式会社製の「Ｑ－１３００」、「Ｑ－１３０１」、ＢＡＳＦ社の「ＩＲＧＡＮＯＸ１０１０」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１０３５」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１０７６」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１０９８」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１１３５」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１３３０」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１４２５」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１５２０」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１７２６」、「ＩＲＧＡＮＯＸ２４５」、「ＩＲＧＡＮＯＸ２５９」、「ＩＲＧＡＮＯＸ３１１４」、「ＩＲＧＡＮＯＸ３７９０」、「ＩＲＧＡＮＯＸ５０５７」、「ＩＲＧＡＮＯＸ５６５」等が挙げられる。
　紫外線（ＵＶ）吸収剤としては、波長３７０ｎｍ以下の紫外線の吸収能に優れ、かつ良好な液晶表示性の観点から、波長４００ｎｍ以上の可視光の吸収が少ないものが好ましい。
　より具体的には、例えばヒンダードフェノール系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、ヒドロキシベンゾフェノン系化合物、サリチル酸エステル系化合物、ベンゾフェノン系化合物、シアノアクリレート系化合物、ニッケル錯塩系化合物、トリアジン系化合物等が挙げられる。
　ヒンダードフェノール系化合物としては、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、ペンタエリスリチル－テトラキス〔３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、Ｎ，Ｎ’－ヘキサメチレンビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ヒドロシンナミド）、１，３，５－トリメチル－２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ベンゼン、トリス－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－イソシアヌレートが挙げられる。
　ベンゾトリアゾール系化合物としては、２－（２′－ヒドロキシ－５’－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２，２－メチレンビス（４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）－６－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）フェノール）、（２，４－ビス－（ｎ－オクチルチオ）－６－（４－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルアニリノ）－１，３，５－トリアジン、トリエチレングリコール－ビス〔３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、Ｎ，Ｎ’－ヘキサメチレンビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ヒドロシンナミド）、１，３，５－トリメチル－２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ベンゼン、２－（２’－ヒドロキシ－３’，５’－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－５－クロルベンゾトリアゾール、（２－（２′－ヒドロキシ－３’，５－ジ－ｔｅｒｔ－アミルフェニル）－５－クロルベンゾトリアゾール、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、ペンタエリスリチル－テトラキス〔３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕が挙げられる。
　より具体的には、ＢＡＳＦジャパン（株）製の「ＴＩＮＵＶＩＮ１０９」、「ＴＩＮＵＶＩＮ１７１」、「ＴＩＮＵＶＩＮ３２６」、「ＴＩＮＵＶＩＮ３２７」、「ＴＩＮＵＶＩＮ３２８」、「ＴＩＮＵＶＩＮ７７０」、「ＴＩＮＵＶＩＮ９００」、「ＴＩＮＵＶＩＮ９２８」、ケミプロ化成（株）製の、「ＫＥＭＩＳＯＲＢ　７１」、「ＫＥＭＩＳＯＲＢ　７３」、「ＫＥＭＩＳＯＲＢ　７４」等が挙げられる。
　安定剤の色素化合物含有液晶組成物に用いる種類は、１種又は２種以上、好ましくは１～５種、好ましくは１～４種、好ましくは１～３種、好ましくは１～２種である。
　安定剤を使用する場合における安定剤の色素化合物含有液晶組成物１００質量％中の合計含有量の下限値は、０．０１質量％以上であることが好ましく、０．０５質量％以上であることが好ましく、０．１質量％以上であることが好ましい。
　安定剤を使用する場合における安定剤の色素化合物含有液晶組成物１００質量％中の合計含有量の上限値は、２．０質量％以下であることが好ましく、１．５質量％以下であることが好ましく、１．０質量％以下であることが好ましい。
　安定剤を使用する場合における安定剤の色素化合物含有液晶組成物１００質量％中の合計含有量は、０．０１～２．０質量％であることが好ましく、０．０５～１．５質量％であることが好ましく、０．１～１．０質量％であることが好ましい。
　安定剤を使用する場合における安定剤の色素化合物及び添加物を含まない液晶組成物１００質量部に対する添加量の下限値は、０．０１質量部以上であることが好ましく、０．０５質量部以上であることが好ましく、０．１質量部以上であることが好ましい。
　安定剤を使用する場合における安定剤の色素化合物及び添加物を含まない液晶組成物１００質量部に対する添加量の上限値は、２．０質量部以下であることが好ましく、１．５質量部以下であることが好ましく、１．０質量部以下であることが好ましい。
　安定剤を使用する場合における安定剤の色素化合物及び添加物を含まない液晶組成物１００質量部に対する添加量は、０．０１～２．０質量部であることが好ましく、０．０５～１．５質量部であることが好ましく、０．１～１．０質量部であることが好ましい。
　また、色素化合物含有液晶組成物にカイラル剤を用いることにより、液晶に捩じれを誘起することができる。
　カイラル剤は、右巻きであっても左巻きであっても良く、素子の構成によって適宜使い分ければ良い。
　また、カイラル剤として、ＴＮモード又はＳＴＮモードに用いられるカイラル剤を転用しても良い。
　例えば、カイラル剤としては、「Ｃｈｉｒａｌ　Ｓ－８１１（下記構造式（ＣＡ－１）で表される化合物）」等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
　なお、構造式（ＣＡ－１）中、「＊」は、不斉中心を表す。
　カイラル剤の色素化合物含有液晶組成物に用いる種類は、１種又は２種以上、好ましくは１～５種、好ましくは１～４種、好ましくは１～３種、好ましくは１～２種、好ましくは１種である。
　カイラル剤を使用する場合における安定剤の色素化合物含有液晶組成物１００質量％中の合計含有量の下限値は、０．０５質量％以上であることが好ましく、０．１質量％以上であることが好ましく、０．３質量％以上であることが好ましく、０．５質量％以上であることが好ましい。
　カイラル剤を使用する場合における安定剤の色素化合物含有液晶組成物１００質量％中の合計含有量の上限値は、５質量％以下であることが好ましく、３．０質量％以下であることが好ましく、２．０質量％以下であることが好ましく、１．５質量％以下であることが好ましい。
　カイラル剤を使用する場合における安定剤の色素化合物含有液晶組成物１００質量％中の合計含有量は、０．０５～５質量％であることが好ましく、０．１～３．０質量％であることが好ましく、０．３～２．０質量％であることが好ましく、０．５～１．５質量％であることが好ましい。
　カイラル剤を使用する場合におけるカイラル剤の色素化合物及び添加物を含まない液晶組成物１００質量部に対する添加量の下限値は、０．０５質量部以上であることが好ましく、０．１質量部以上であることが好ましく、０．３質量部以上であることが好ましく、０．５質量％以上であることが好ましい。
　カイラル剤を使用する場合におけるカイラル剤の色素化合物及び添加物を含まない液晶組成物１００質量部に対する添加量の上限値は、５質量部以下であることが好ましく、３．０質量部以下であることが好ましく、２．０質量部以下であることが好ましく、１．５質量部以下であることが好ましい。
　カイラル剤を使用する場合におけるカイラル剤の色素化合物及び添加物を含まない液晶組成物１００質量部に対する添加量は、０．０５～５質量部であることが好ましく、０．１～３．０質量部であることが好ましく、０．３～２．０質量部であることが好ましく、０．５～１．５質量部であることが好ましい。
　また、色素化合物含有液晶組成物の高い耐光性と高い溶解性を両立させる観点から、前記一般式（ｉ）及び／又は（ｉｉ）で表される化合物の含有量は、１０質量％以上であることが好ましく、１０～２０質量％が好ましい。
　なお、当該含有量の関係性は、一般式（ｉ）で表される化合物、及び／又は一般式（ｉｉ）で表される化合物の任意の下位概念に対しても適用でき、下位概念を含む一般式（ｉ）で表される化合物、及び／又は一般式（ｉｉ）で表される化合物の任意の組み合わせに対しても適用できる。
　また、色素化合物含有液晶組成物の高い耐光性と高い溶解性を両立させる観点から、一般式（ｉｉｉ）で表される化合物を用いる場合においては、一般式（ｉ）で表される化合物と、一般式（ｉｉ）で表される化合物と、一般式（ｉｉｉ）で表される化合物の合計含有量が、色素化合物含有液晶組成物１００質量％中において、２０質量％以上であることが好ましく、２５～６５質量％であることが好ましく、３０～６０質量％であることが好ましく、３５～５５質量％であることが好ましい。
　なお、当該含有量の関係性は、一般式（ｉ）で表される化合物、一般式（ｉｉ）で表される化合物、及び／又は一般式（ｉｉｉ）で表される化合物の任意の下位概念に対しても適用でき、下位概念を含む一般式（ｉ）で表される化合物、一般式（ｉｉ）で表される化合物、及び／又は一般式（ｉｉｉ）で表される化合物の任意の組み合わせに対しても適用できる。
　また、色素化合物含有液晶組成物の高い耐光性と高い溶解性を両立させる観点から、一般式（ｉｖ）で表される化合物を用いる場合においては、一般式（ｉ）で表される化合物と、一般式（ｉｉ）で表される化合物と、一般式（ｉｖ）で表される化合物の合計含有量が、色素化合物含有液晶組成物１００質量％中において、２０質量％以上であることが好ましく、２５～７５質量％であることが好ましく、３０～７０質量％であることが好ましく、３５～６５質量％であることが好ましい。
　なお、当該含有量の関係性は、任意の一般式（ｉ）で表される化合物、一般式（ｉｉ）で表される化合物、及び／又は一般式（ｉｖ）で表される化合物の下位概念に対しても適用でき、下位概念を含む一般式（ｉ）で表される化合物、一般式（ｉｉ）で表される化合物、及び／又は一般式（ｉｖ）で表される化合物の任意の組み合わせに対しても適用できる。
　液晶相上限温度（ＴＮＩ）は、液晶組成物がネマチック相から等方相へ相転移する温度である。
　本発明に係る色素化合物含有液晶組成物に用いる液晶組成物の液晶相上限温度（ＴＮＩ）は、ＴＮＩが高いほど高温でもネマチック相を維持することができ、駆動温度範囲を広く取ることができる観点から、９５℃以上であることが好ましく、１００～１５０℃であることが好ましく、１００～１３０℃であることが好ましい。
　液晶相下限温度（Ｔ→Ｎ）は、液晶組成物が他の相（ガラス、スメクチック相、結晶相）からネマチック相へ相転移する温度である。
　本発明に係る色素化合物含有液晶組成物に用いる液晶組成物の液晶相下限温度（Ｔ→Ｎ）は、Ｔ→Ｎが低いほど低温でもネマチック相を維持することができるため、駆動温度範囲を広く取ることができる観点から、－１５℃以下であることが好ましく、－７８～－２０℃であることが好ましく、－６５～－２５℃であることが好ましい。
　本発明に係る色素化合物含有液晶組成物に用いる液晶組成物の２５℃、５８９ｎｍにおける屈折率異方性（Δｎ）は、０．０５以上であることが好ましく、０．０６～０．２０であることが好ましく、０．０７～０．１５であることが好ましく、０．０８～０．１３であることが好ましい。
　本発明に係る色素化合物含有液晶組成物に用いる液晶組成物の２５℃、５８９ｎｍにおける液晶分子の長軸方向の屈折率（ｎｅ）は、１．４以上であることが好ましく、１．４５～１．６５であることが好ましく、１．５０～１．６３であることが好ましい。
　本発明に係る色素化合物含有液晶組成物に用いる液晶組成物の２５℃、５８９ｎｍにおける液晶分子の短軸方向の屈折率（ｎｏ）は、１．３以上であることが好ましく、１．３５～１．５５であることが好ましく、１．４０～１．５３であることが好ましい。
　なお、アッベ屈折計を用いて、色素化合物含有液晶組成物に用いる液晶組成物のｎｅ、ｎｏを測定し、Δｎを算出する事が出来る。
　本発明に係る色素化合物含有液晶組成物に用いる液晶組成物の２５℃における誘電率異方性（Δε）は、正（２≦Δε）であることが好ましい。
　本発明に係る色素化合物含有液晶組成物に用いる液晶組成物の２５℃における誘電率異方性（Δε）は、より具体的には、２．０～２０．０であることが好ましく、２．５～１５．０であることが好ましく、３．０～１０．０であることが好ましく、３．５～７．０であることが好ましく、４．０～６．０であることが好ましい。
　本発明に係る色素化合物含有液晶組成物に用いる液晶組成物の２５℃における液晶分子の長軸方向の誘電率（ε//）は、であり、５．０以上であることが好ましく、５．５～３０．０であることが好ましく、６．０～２０．０であることが好ましく、６．０～１５．０であることが好ましく、６．５～１０．０であることが好ましい。
　本発明に係る色素化合物含有液晶組成物に用いる液晶組成物の２５℃における液晶分子の短軸方向の誘電率（ε⊥）は、１．５以上であることが好ましく、２．０～７．０であることが好ましく、２．５～５．０であることが好ましく、２．５～４．０であることが好ましい。
　本発明に係る色素化合物含有液晶組成物に用いる液晶組成物の２５℃における回転粘性（γ１）は、１００～１８０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０５～１７５ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１１０～１７０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１１５～１６５ｍＰａ・ｓであることが好ましい。
　本発明に係る色素化合物含有液晶組成物に用いる液晶組成物の２５℃における弾性定数Ｋ１１は、１．０～３０．０ｐＮであることが好ましく、５．０～２５．０ｐＮであることが好ましく、１０．０～２０．０ｐＮであることが好ましい。
　本発明に係る色素化合物含有液晶組成物に用いる液晶組成物の２５℃における弾性定数Ｋ２２は、１．０～２５．０ｐＮであることが好ましく、３．０～２０．０ｐＮであることが好ましく、５．０～１５．０ｐＮであることが好ましい。
　本発明に係る色素化合物含有液晶組成物に用いる液晶組成物の２５℃における弾性定数Ｋ３３は、１．０～３５．０ｐＮであることが好ましく、５．０～３０．０ｐＮであることが好ましく、１０．０～２５．０ｐＮであることが好ましい。
（素子）
　次に、上述の色素化合物含有液晶組成物を用いた素子について説明する。
　素子の用途としては、調光素子であることが好ましい。
　素子の構成としては、第一の透明電極層を有する基板と第二の透明電極層を有する基板が透明電極層が内側となるように対向して配置され，当該基板間に上述の液晶組成物が挟持されている構成が好ましい。
　透明電極層としては、ＩＴＯ電極が好ましい。
　第一及び／又は第二の透明電極層を有する基板は、透明電極層上に、配向膜を備えていてもよい。
　配向膜としては、水平配向用配向膜が好ましい。
　また、カイラル剤を色素化合物含有液晶組成物に添加することにより、液晶をツイストして配向させることができる。
　カイラル剤を添加した場合における色素化合物含有液晶組成物における液晶分子のツイストは、吸光度を高める観点から、１８０°以上が好ましく、１８０～７２０°が好ましく、２７０～５４０°が好ましく、２７０～４５０°が好ましい。
　液晶分子のツイストは、第一の透明電極層を有する基板と第二の透明電極層を有する基板の配置によって、配向軸の角度を調整することでも調整することができる。
　カイラル剤を添加した場合における色素化合物含有液晶組成物における捩れピッチ（ｐ）は、２～３０μｍであることが好ましく、５～２０μｍであることが好ましい。
　捩じれピッチ（ｐ）は、二枚の基板を有し、セル厚が緩やかに変化するアンチパラレルにラビングされた楔型液晶セルに所定量のカイラル剤を含む液晶組成物を注入して、楔型液晶セルの傾きの角度θ（上面の基板の傾き）と測長器などで測定した楔型液晶セルのディスクリネーションラインの間隔Ｌから算出することができ、ｐ＝２×Ｌ×ｔａｎθとなる。
　捩れピッチ（ｐ）とセル厚（ｄ）との関係であるｄ／ｐ値は、０．１～２．２であることが好ましく、０．５～１．５であることが好ましい。
　具体的には、ツイスト角に応じて捩れピッチ（ｐ）とセル厚（ｄ）の関係ｄ／ｐ値が最適となるように調節することが好ましい。
　最適なｄ／ｐ値とは、リバースツイストドメインやストライプドメインなどの配向欠陥がでない領域である。
　目視や顕微鏡などでドメインを観察して配向欠陥が生じないよう調節することが好ましい。
　素子における色素化合物含有液晶組成物のプレチルト角は、０．１～１０°であることが好ましく、０．５～５°であることが好ましい。
　プレチルト角は、シンテック製ＯＰＴＩＰＲＯを用いて測定することができる。
　基板の間隔（セル厚）は、１～１００μｍが好ましく、１．５～３０μmが好ましく、５～２０μmが好ましい。
　基板の間隔はスペーサーを用いて調整してもよい。
　スペーサーとしては、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子、フォトレジスト材料等が挙げられる。
　また、本発明に係る素子は、紫外線による劣化を防ぐ観点から、紫外線カットフィルムを備えていてもよい。
　例えば、４００ｎｍ以下の波長の光をカットする、紫外線（ＵＶ）カットフィルムを素子上に積層させたり、貼り付けてもよい。
　また、本発明に係る素子は、単層として用いてもよいし、複数の素子を２層又は３層以上積層して用いてもよい。
　複数の素子を積層して用いる場合は、コントラストを向上させる観点から、アンチパラレルに配向処理された素子を、配向処理方向を９０°直交させて積層させることが好ましい。
　素子は、次のようにして作製することができる。
　例えば、第一の透明電極層を有する基板にエポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を注入口を設けた形で描画し、第二の透明電極層を有する基板と当該基板同士を貼り合わせ、その後加熱してシール剤を熱硬化させることにより、空セルを作製できる。
　そして、当該セルにおける２枚の基板間に、通常の真空注入法又はＯＤＦ法などを用いて色素化合物含有液晶組成物を狭持させることにより、液晶素子を作製することができる。
　また、よりコントラストを向上させたい場合には、本素子に所定の角度で偏光軸等の光学フィルムを更に配置しても良い。
　以下に、実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明は下記の実施例に何ら限定されるものではない。
　以下の実施例及び比較例の組成物は各化合物を表中の割合で含有し、含有量は「質量％」で記載した。
　また、化合物の記載は、以下の略号を用いる。なお、シス体とトランス体を取りうる化合物は、特に断りがない限りトランス体を表す。
　＜環構造＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
＜末端構造＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000087

（ただし、表中のｎは自然数である。）
＜連結構造＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000088


　＜色素化合物＞
・ＳＩ－４２６：赤色を呈する二色性色素化合物（アゾ系）、最大吸収波長４１４ｎｍ
・ＳＩ－４８６：黄色を呈する二色性色素化合物（アゾ系）、最大吸収波長５１３ｎｍ
・Ｇ－４７２　：青色を呈する二色性色素化合物（アゾ系）、最大吸収波長６３６ｎｍ

　＜酸化防止剤＞
・ＩＲＧＡＮＯＸ１０７６：ヒンダードフェノール系酸化防止剤

　＜紫外線（ＵＶ）吸収剤＞
・ＫＥＭＩＳＯＲＢ７１：ベンゾトリアゾール系化合物

　＜色素化合物含有液晶組成物に用いた液晶組成物の物性＞
　色素化合物含有液晶組成物に用いた液晶組成物について、以下の物性値を測定した。
ＴＮＩ（℃）：液晶組成物がネマチック相から等方相へ転移する温度（上限温度）
Ｔ→Ｎ（℃）：液晶組成物が他の相からネマチック相へ転移する温度（下限温度）
Δｎ：液晶組成物の２５℃、５８９ｎｍにおける屈折率異方性
ｎｅ：液晶組成物の２５℃、５８９ｎｍにおける液晶分子の長軸方向の屈折率
ｎｏ：液晶組成物の２５℃、５８９ｎｍにおける液晶分子の短軸方向の屈折率
Δε：液晶組成物の２５℃における誘電率異方性
ε//：液晶組成物の２５℃における液晶分子の長軸方向の誘電率
ε⊥：液晶組成物の２５℃における液晶分子の短軸方向の誘電率
γ１（ｍＰａ・ｓ）：２５℃における回転粘性
Ｋ１１（ｐＮ）：液晶組成物の２５℃における弾性定数Ｋ１１
Ｋ２２（ｐＮ）：液晶組成物の２５℃における弾性定数Ｋ２２
Ｋ３３（ｐＮ）：液晶組成物の２５℃における弾性定数Ｋ３３

（実施例１～１８並びに比較例１～２）
＜色素化合物含有液晶組成物に用いる液晶組成物の調整＞
　表１に記載の通り、各液晶化合物を各割合にて混合することにより、色素化合物含有液晶組成物に用いる液晶組成物ＬＣ－１～ＬＣ－１１を調製し、その物性値を測定した。結果を表３及び４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000090

＜素子の作製並びに耐光性試験及び溶解性試験＞
　表５及び６に示す通り、ＬＣ１～１１に色素化合物、酸化防止剤、カイラル剤を混合して溶解させることにより、色素化合物含有液晶組成物を調整した。次に、ＩＴＯ電極を有し、当該ＩＴＯ電極上に水平配向用配向膜（ＡＬ１０５１）を備えた２ｃｍ×２ｃｍのガラス基板を２枚用いて、ＩＴＯ電極層をセルの内側として、プラスチック粒子によりセル厚１０μｍに調整した注入口を備えたセルを作製した。当該セルに、色素化合物含有液晶組成物を注入し、注入口を封止材で塞ぐことにより、素子を作製した。そして、作成した素子を用いて、（耐光性試験）及び（溶解性試験）を行った。結果を表５及び６に示す。
　なお、表５及び６において色素化合物、酸化防止剤、カイラル剤の添加量（質量部）は液晶組成物１００質量部に対する添加量を表す。

（溶解性試験）
　作成した素子を－２５℃の恒温槽に保存し、４８時間ごとに５００時間にわたって析出の有無を目視により観察した。
　評価基準は、下記の通りである。
Ａ：５００時間以後までに析出が確認されなかった。
Ｂ：２５０～５００時間未満の間において、析出が確認された。
Ｃ：０～２５０時間未満の間において、析出が確認された。

（耐光性試験）
　作成した素子に、ＡＴＬＡＳ社製の「ＳＵＮＴＥＳＴ」を用いて、出力７６０Ｗの条件の下、照度１００，０００Ｌｕｘの光を４００ｎｍ以下の波長の光をカットするＵＶカットフィルムを通して５００時間照射し、色味の変化（劣化度合い）を目視により観察した。
　評価基準は、下記の通りである。
Ａ：５００時間以後までに色味の変化が確認されなかった。
Ｂ：２５０～５００時間未満の間において、色味の変化が確認された。
Ｃ：０～２５０時間未満の間において、色味の変化が確認された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000092

　実施例１～９並びに比較例１～２より、所定のアルケニル化合物の１種又は２種以上と所定のジフッ素構造を有する化合物を組み合わせて用いることにより、耐光性と溶解性に優れる素子が得られることが知見された。
　また、実施例１０～１８より、酸化防止剤やカイラル剤を併用した場合であっても同様の効果が確認された。
　更に、実施例１～７及び実施例８～９並びに実施例１０～１６及び実施例１７～１８より、所定のアルケニル化合物の１種又は２種以上と所定のジフッ素構造を有する化合物に加えて、一般式（ｉｉｉ）で表されるトリフッ素構造を有する化合物の１種又は２種以上、シクロヘキサン環とベンゼン環を有する下記一般式（ｉｖ）で表される化合物の１種又は２種以上を組み合わせることにより、より耐光性に優れることが知見された。
　本発明の液晶組成物は、素子、とりわけ調光素子に利用することができる。

Claims (11)

  1. 　下記一般式（ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （一般式（ｉ）中、
    　Ｒｉ１は、炭素原子数２～２０のアルケニル基を表し、
    　該アルケニル基中の１つ又は２つ以上の－CＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－及び／又は－ＣＯ－で置換されてもよく、
    　該アルケニル基中の１つ又は２つ以上の－CＨ２－CＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてもよく、
    　該アルケニル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
    　酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
    　Ｒｉ２は、炭素原子数１～２０のアルキル基を表し、
    　該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－CＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－及び／又は－ＣＯ－で置換されてもよく、
    　該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－CＨ２－CＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてもよく、
    　該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
    　酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
    　Ａｉ１は、以下の基（ａ）及び基（ｂ）：
    　（ａ）　１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１つの－ＣＨ２－又は非隣接の２つ以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置き換えられてもよい。）
    　（ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１つの－ＣＨ＝又は非隣接の２つ以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
    からなる群より選ばれる基を表し、
    　前記Ａｉ１中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子により置換されていてもよく、
    　Ｌｉ２、Ｌｉ３、Ｌｉ４、Ｌｉ５は、それぞれ独立して、水素原子又はハロゲン原子を表す。）
    で表される化合物の１種又は２種以上と、
    　下記一般式（ｉｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （一般式（ｉｉ）中、
    　Ｒｉｉ１は、炭素原子数１～２０のアルキル基を表し、
    　該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－CＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－及び／又は－ＣＯ－で置換されてもよく、
    　該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－CＨ２－CＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてもよく、
    　該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
    　酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
    　Ａｉｉ１及びＡｉｉ２は、それぞれ独立して、以下の基（ａ）及び基（ｂ）：
    　（ａ）　１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１つの－ＣＨ２－又は非隣接の２つ以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置き換えられてもよい。）
    　（ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１つの－ＣＨ＝又は非隣接の２つ以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
    からなる群より選ばれる基を表し、
    　前記Ａｉｉ１及びＡｉｉ２中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子により置換されていてもよい。）
    で表される化合物の１種又は２種以上と、
    　色素化合物の１種又は２種以上と、
    を含む色素化合物含有液晶組成物。
  2. 　更に、下記一般式（ｉｉｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （一般式（ｉｉｉ）中、
    　Ｒｉｉｉ１は、炭素原子数１～２０のアルキル基を表し、
    　該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－CＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－及び／又は－ＣＯ－で置換されてもよく、
    　該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－CＨ２－CＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてもよく、
    　該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
    　酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
    　Ａｉｉｉ１及びＡｉｉｉ２は、それぞれ独立して、以下の基（ａ）及び基（ｂ）：
    　（ａ）　１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１つの－ＣＨ２－又は非隣接の２つ以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置き換えられてもよい。）
    　（ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１つの－ＣＨ＝又は非隣接の２つ以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
    からなる群より選ばれる基を表し、
    　前記Ａｉｉｉ１及びＡｉｉｉ２中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子により置換されていてもよい。）
    で表される化合物の１種又は２種以上を含む請求項１に記載の色素化合物含有液晶組成物。
  3. 　更に、下記一般式（ｉｖ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （一般式（ｉｖ）中、
    　Ｒｉｖ１及びＲｉｖ２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～２０のアルキル基を表し、
    　該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－CＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－及び／又は－ＣＯ－で置換されてもよく、
    　該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－CＨ２－CＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてもよく、
    　該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
    　酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。）
    で表される化合物の１種又は２種以上を含む請求項１又は２に記載の色素化合物含有液晶組成物。
  4. 　更に、下記一般式（ｖ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （一般式（ｖ）中、
    　Ｒｖ１は、炭素原子数１～２０のアルキル基を表し、
    　該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－CＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－及び／又は－ＣＯ－で置換されてもよく、
    　該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－CＨ２－CＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてもよく、
    　該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
    　酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
    　Ｒｖ２は、ハロゲン原子、－ＣＮ、－ＯＣＮ又は－Ｃ≡ＣＣＮのいずれかを表し、
    　Ａｖ１及びＡｖ２は、それぞれ独立して、以下の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）：
    　（ａ）　１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１つの－ＣＨ２－又は非隣接の２つ以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置き換えられてもよい。）
    　（ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１つの－ＣＨ＝又は非隣接の２つ以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
    　（ｃ）　ナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１つの－ＣＨ＝又は非隣接の２つ以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置換されていてもよい。）
    からなる群より選ばれる基を表し、
    　前記Ａｖ１及びＡｖ２中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子により置換されていてもよく、
    　Ｚｖ１は、単結合、炭素原子数１～２０のアルキレン基のいずれかを表し、
    　当該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－ＣＨ（ＣＨ３）－、－ＣＯ－及び／又は－ＣＦ２－で置換されていてもよく、
    　当該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてもよいが、
    　酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
    　ｎｖ１は、１～３の整数を表し、
    　Ａｖ２及びＺｖ１が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
    　但し、一般式（ｉｉ）及び（ｉｉｉ）で表される化合物を除く。）
    で表される化合物の１種又は２種以上を含む請求項１～３のいずれか一項に記載の色素化合物含有液晶組成物。
  5. 　更に、下記一般式（ｖｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （一般式（ｖｉ）中、
    　Ｒｖｉ１及びＲｖｉ２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～２０のアルキル基を表し、
    　該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－CＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－及び／又は－ＣＯ－で置換されてもよく、
    　該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－CＨ２－CＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてもよく、
    　酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
    　Ａｖｉ１及びＡｖｉ２は、それぞれ独立して、以下の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）：
    　（ａ）　１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１つの－ＣＨ２－又は非隣接の２つ以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置き換えられてもよい。）
    　（ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１つの－ＣＨ＝又は非隣接の２つ以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
    　（ｃ）　ナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１つの－ＣＨ＝又は非隣接の２つ以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置換されていてもよい。）
    からなる群より選ばれる基を表し、
    　前記Ａｖｉ１及びＡｖｉ２中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、炭素原子数１～６のアルキル基により置換されていてもよく、
    　Ｚｖｉ１は、単結合、炭素原子数１～２０のアルキレン基のいずれかを表し、
    　当該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－ＣＨ（ＣＨ３）－、－ＣＯ－及び／又は－ＣＦ２－で置換されていてもよく、
    　当該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてもよいが、
    　酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
    　ｎｖｉ１は、１～３の整数を表し、
    　Ａｖｉ２及びＺｖｉ１が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
    　但し、一般式（ｉ）及び（ｉｖ）で表される化合物を除く。）
    で表される化合物の１種又は２種以上を含む請求項１～４のいずれか一項に記載の色素化合物含有液晶組成物。
  6. 　前記色素化合物が、３５０～７００ｎｍの間に最大吸収を有する請求項１～５のいずれか一項に記載の色素化合物含有液晶組成物。
  7. 　前記色素化合物が、二色性色素化合物である請求項６に記載の色素化合物含有液晶組成物。
  8. 　更に、カイラル剤を含む請求項１～７に記載の色素化合物含有液晶組成物。
  9. 　前記一般式（ｉ）及び／又は（ｉｉ）で表される化合物の含有量が、１０質量％以上である請求項１～８のいずれか一項に記載の色素化合物含有液晶組成物。
  10. 　請求項１～９のいずれか１項に記載の色素化合物含有液晶組成物を用いた素子。
  11. 　前記素子が調光素子である請求項１０に記載の素子。
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