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TWI904343B - 含色素化合物的液晶組成物以及使用其的元件 - Google Patents

含色素化合物的液晶組成物以及使用其的元件

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TWI904343B
TWI904343B TW111109070A TW111109070A TWI904343B TW I904343 B TWI904343 B TW I904343B TW 111109070 A TW111109070 A TW 111109070A TW 111109070 A TW111109070 A TW 111109070A TW I904343 B TWI904343 B TW I904343B
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TW
Taiwan
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liquid crystal
general formula
compounds
mass
crystal composition
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Application number
TW111109070A
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English (en)
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TW202248402A (zh
Inventor
井之上雄一
野呂大樹
間宮純一
Original Assignee
日商Ｄｉｃ股份有限公司
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Publication date
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Abstract

本發明的課題在於提供一種色素化合物的溶解性以及其保持優異、耐光性良好的含色素化合物的液晶組成物以及使用其的元件。藉由組合使用規定的烯基化合物的一種或兩種以上以及具有規定的二氟結構的化合物，可獲得色素化合物的溶解性以及其保持優異、耐光性良好的含色素化合物的液晶組成物，該含色素化合物的液晶組成物有效用於元件、特別是調光元件。

Description

含色素化合物的液晶組成物以及使用其的元件
本發明是有關於一種含色素化合物的液晶組成物以及使用其的元件。
液晶材料不僅被用於以電視(television，TV)或智慧型手機為代表的顯示文字或圖像、影像的各種顯示元件，而且作為調節光的透過的調光元件的利用亦正在被實用化。
其中，於使用在主體液晶組成物中添加了色素化合物的「客體-主體(guest host，GH)型液晶組成物」時不需要偏光板，因此能以低成本獲得透過率高的調光元件，因此備受期待。
關於GH型液晶組成物，自古以來就進行了研究，不斷嘗試開發具有規定的性能(例如，高對比度、液晶組成物與色素化合物的高溶解性、優異的耐光性、優異的耐熱性)的液晶顯示元件或調光元件(專利文獻1~專利文獻4)。
[現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]國際公開2017/038616號手冊
[專利文獻2]日本專利特開2019-85581號公報
[專利文獻3]國際公開2018/078968號手冊
[專利文獻4]日本專利特表2017-513975號公報
但是，於含有色素化合物的液晶組成物中，要求更高的性能(高對比度、液晶組成物與色素化合物的高溶解性、優異的耐光性、優異的耐熱性等)，專利文獻1~專利文獻4中記載的發明有進一步改善的餘地。
本發明的課題在於提供一種色素化合物的溶解性以及其保持優異、耐光性良好的含色素化合物的液晶組成物以及使用其的元件。
本發明者等人發現，藉由組合使用規定的烯基化合物的一種或兩種以上以及具有規定的二氟結構的化合物，可解決所述課題，從而完成了本發明。
解決所述課題的本發明的結構如下所述。
本發明的含色素化合物的液晶組成物的特徵在於，包含：下述通式(i)所表示的化合物的一種或兩種以上；下述通式(ii)所表示的化合物的一種或兩種以上；以及色素化合物的一種或兩種以上，[化1]
(通式(i)中，Ri1表示碳原子數2~20的烯基，該烯基中的一個或兩個以上的-CH2-可分別獨立地經-O-及/或-CO-取代，該烯基中的一個或兩個以上的-CH2-CH2-可分別獨立地經-CH=CH-及/或-C≡C-取代，該烯基中的一個或兩個以上的氫原子可分別獨立地經鹵素原子取代，氧原子與氧原子不會直接鍵結，Ri2表示碳原子數1~20的烷基，該烷基中的一個或兩個以上的-CH2-可分別獨立地經-O-及/或-CO-取代，該烷基中的一個或兩個以上的-CH2-CH2-可分別獨立地經-CH=CH-及/或-C≡C-取代，該烷基中的一個或兩個以上的氫原子可分別獨立地經鹵素原子取代，氧原子與氧原子不會直接鍵結， Ai1表示選自由以下的基(a)及基(b)：(a)1,4-伸環己基(所述基中存在的一個-CH2-或不鄰接的兩個以上的-CH2-可被取代為-O-及/或-S-。)
(b)1,4-伸苯基(所述基中存在的一個-CH=或不鄰接的兩個以上的-CH=可被取代為-N=。)
所組成的群組中的基，所述Ai1中的一個或兩個以上的氫原子可分別獨立地由鹵素原子取代，Li2、Li3、Li4、Li5分別獨立地表示氫原子或鹵素原子。)
(通式(ii)中，Rii1表示碳原子數1~20的烷基，該烷基中的一個或兩個以上的-CH2-可分別獨立地經-O-及/或-CO-取代，該烷基中的一個或兩個以上的-CH2-CH2-可分別獨立地經-CH=CH-及/或-C≡C-取代， 該烷基中的一個或兩個以上的氫原子可分別獨立地經鹵素原子取代，氧原子與氧原子不會直接鍵結，Aii1及Aii2分別獨立地表示選自由以下的基(a)及基(b)：
(a)1,4-伸環己基(所述基中存在的一個-CH2-或不鄰接的兩個以上的-CH2-可被取代為-O-及/或-S-。)
(b)1,4-伸苯基(所述基中存在的一個-CH=或不鄰接的兩個以上的-CH=可被取代為-N=。)
所組成的群組中的基，所述Aii1及Aii2中的一個或兩個以上的氫原子可分別獨立地由鹵素原子取代。)。
另外，本發明的元件的特徵在於使用了所述含色素化合物的液晶組成物。
根據本發明，藉由組合使用規定的烯基化合物的一種或兩種以上以及具有規定的二氟結構的化合物，可獲得色素化合物的溶解性以及其保持優異、耐光性良好的含色素化合物的液晶組成物，該含色素化合物的液晶組成物有效用於元件、特別是調光元件。
更具體而言，本發明的含色素化合物的液晶組成物即使於-25℃的低溫下亦可防止色素化合物的析出，可於寬的溫度範圍內使用。
進而，耐光性優異，可抑制色調的變化。
因此，能夠應用於重視對嚴酷環境的適應性的車載用途、智慧型手機及平板電腦等可攜式終端用途、窗玻璃等調光元件用途等。
(通式(i)所表示的化合物)
本發明的含色素化合物的液晶組成物包含下述通式(i)所表示的烯基化合物的一種或兩種以上。
通式(i)中，Ri1表示碳原子數2~20的烯基。
碳原子數2~20的烯基為直鏈狀、分支狀或環狀的烯基，較佳為直鏈狀的烯基。
碳原子數2~20的烯基中的碳原子數較佳為2~10，較佳為2~6。
該烯基中的一個或兩個以上的-CH2-可分別獨立地經-O-及/或-CO-取代。
另外，該烯基中的一個或兩個以上的-CH2-CH2-可分別獨立地經-CH=CH-及/或-C≡C-取代。
另外，該烯基中的一個或兩個以上的氫原子可分別獨立地經鹵素原子取代。
作為鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子。
但是，於該烯基由規定的基取代的情況下，氧原子與氧原子不會直接鍵結。
例如，Ri1藉由將該烯基中的一個-CH2-取代為-O-，可表示碳原子數2~19的烯氧基。
該烯氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的烯氧基，較佳為直鏈狀的烯氧基。
該烯氧基中的碳原子數較佳為2~10，較佳為2~6。
作為Ri1中碳原子數2~20的烯基(亦包含經取代的烯基)的具體例，可列舉式(Ri1-1)~式(Ri1-10)所表示的基等。
式(Ri1-1)~式(Ri1-10)中，黑點表示向環結構的鍵結鍵。
再者，作為Ri1，就提高色素化合物的溶解性的觀點而言，較佳為碳原子數2~6的直鏈狀的烯基。
通式(i)中，Ri2表示碳原子數1~20的烷基。
碳原子數1~20的烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基，較佳為直鏈狀的烷基。
碳原子數1~20的烷基中的碳原子數較佳為2~10，較佳為2~6。
該烷基中的一個或兩個以上的-CH2-可分別獨立地經-O-及/或-CO-取代。
另外，該烷基中的一個或兩個以上的-CH2-CH2-可分別獨立地經-CH=CH-及/或-C≡C-取代。
另外，該烷基中的一個或兩個以上的氫原子可分別獨立地經鹵素原子取代。
作為鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子。
但是，於該烷基由規定的基取代的情況下，氧原子與氧原子不會直接鍵結。
例如，Ri2藉由將該烷基中的一個-CH2-取代為-O-，可表示碳原子數1~19的烷氧基。
該烷氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷氧基，較佳為直 鏈狀的烷氧基。
該烷氧基中的碳原子數較佳為2~10，較佳為2~6。
另外，Ri2藉由將該烷基中的一個或兩個以上的-CH2-CH2-取代為-CH=CH-，可表示碳原子數1~20的烯基。
該烯基為直鏈狀、分支狀或環狀的烯基，較佳為直鏈狀的烯基。
該烯基中的碳原子數較佳為2~10，較佳為2~6。
另外，Ri2藉由將該烷基中的一個或兩個以上的-CH2-CH2-取代為-C≡C-，可表示碳原子數1~20的炔基。
該炔基為直鏈狀、分支狀或環狀的炔基，較佳為直鏈狀的炔基。
該炔基中的碳原子數較佳為2~10，較佳為2~6。
另外，Ri2藉由將該烷基中的一個-CH2-取代為-O-，且將一個或兩個以上的-CH2-CH2-取代為-CH=CH-，可表示碳原子數1~19的烯氧基。
該烯氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的烯氧基，較佳為直鏈狀的烯氧基。
該烯氧基中的碳原子數較佳為2~10，較佳為2~6。
另外，Ri2藉由將該烷基中的一個或兩個以上的氫原子取代為鹵素原子，可表示碳原子數1~20的鹵化烷基。
該鹵化烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的鹵化烷基，較佳為直鏈狀的鹵化烷基。
該鹵化烷基中的碳原子數較佳為2~10，較佳為2~6。
作為Ri2中碳原子數1~20的烷基(亦包含經取代的烷基)的具體例，可列舉式(Ri2-1)~式(Ri2-31)所表示的基等。
式(Ri2-1)~式(Ri2-31)中，黑點表示向環結構的鍵結鍵。
再者，作為Ri2，就高溶解性以及使含色素化合物的液晶組成物的黏度下降的觀點而言，較佳為碳原子數1~6的直鏈狀的烷基。
通式(i)中，Ai1表示選自由以下的基(a)及基(b)：
(a)1,4-伸環己基(所述基中存在的一個-CH2-或不鄰接的 兩個以上的-CH2-可被取代為-O-及/或-S-。)
(b)1,4-伸苯基(所述基中存在的一個-CH=或不鄰接的兩個以上的-CH=可被取代為-N=。)
所組成的群組中的基。
另外，Ai1中的一個或兩個以上的氫原子可分別獨立地由鹵素原子取代。
作為鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
更具體而言，Ai1較佳為表示下述式(Ai1-1)~式(Ai1-2)中的任一者。
式(Ai1-1)~式(Ai1-2)中，白點表示向1,4-伸環己基的鍵結鍵，黑點表示向1,4-伸苯基的鍵結鍵。
通式(i)中，Li2、Li3、Li4、Li5分別獨立地表示氫原子或鹵素原子。
作為鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
就含色素化合物的液晶組成物的高耐光性的觀點而言，Li2、Li3、Li4、Li5全部較佳為氫原子。
作為通式(i)所表示的化合物，較佳為下述通式(i-1)~通式(i-2)所表示的化合物。
通式(i-1)~通式(i-2)中，Ri1及Ri2表示與所述通式(i)中的Ri1及Ri2分別相同的含義，較佳的基亦表示相同的基。
作為通式(i-1)所表示的化合物，較佳為下述結構式(i-1.1)~結構式(i-1.8)所表示的化合物。
[化8]
作為通式(i-2)所表示的化合物，較佳為下述結構式(i-2.1)~結構式(i-2.2)所表示的化合物。
通式(i)、通式(i-1)~通式(i-2)、結構式(i-1.1)~結構式(i-1.8)或結構式(i-2.1)~結構式(i-2.2)所表示的化合物於含色素化合物的液晶組成物中使用的種類為一種或兩種以 上，較佳為一種~五種，較佳為一種~四種，較佳為一種~三種，較佳為一種~兩種，較佳為一種。
通式(i)、通式(i-1)~通式(i-2)、結構式(i-1.1)~結構式(i-1.8)或結構式(i-2.1)~結構式(i-2.2)所表示的化合物於含色素化合物的液晶組成物100質量%中的合計含量的下限值較佳為1質量%以上，較佳為5質量%以上，較佳為10質量%以上。
通式(i)、通式(i-1)~通式(i-2)、結構式(i-1.1)~結構式(i-1.8)或結構式(i-2.1)~結構式(i-2.2)所表示的化合物於含色素化合物的液晶組成物100質量%中的合計含量的上限值較佳為35質量%以下，較佳為30質量%以下，較佳為25質量%以下。
通式(i)、通式(i-1)~通式(i-2)、結構式(i-1.1)~結構式(i-1.8)或結構式(i-2.1)~結構式(i-2.2)所表示的化合物於含色素化合物的液晶組成物100質量%中的合計含量較佳為1質量%~35質量%，較佳為5質量%~30質量%，較佳為10質量%~25質量%。
通式(i)、通式(i-1)~通式(i-2)、結構式(i-1.1)~結構式(i-1.8)或結構式(i-2.1)~結構式(i-2.2)所表示的化合物可使用公知的合成方法來合成。
(通式(ii)所表示的化合物)
本發明的含色素化合物的液晶組成物包含下述通式(ii)所表示的具有二氟結構的化合物的一種或兩種以上。
通式(ii)中，Rii1表示碳原子數1~20的烷基。
碳原子數1~20的烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基，較佳為直鏈狀的烷基。
碳原子數1~20的烷基中的碳原子數較佳為2~10，較佳為2~6。
該烷基中的一個或兩個以上的-CH2-可分別獨立地經-O-及/或-CO-取代。
另外，該烷基中的一個或兩個以上的-CH2-CH2-可分別獨立地經-CH=CH-及/或-C≡C-取代。
另外，該烷基中的一個或兩個以上的氫原子可分別獨立地經鹵素原子取代。
作為鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子。
但是，於該烷基由規定的基取代的情況下，氧原子與氧原子不會直接鍵結。
例如，Rii1藉由將該烷基中的一個-CH2-取代為-O-，可表示碳原子數1~19的烷氧基。
該烷氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷氧基，較佳為直 鏈狀的烷氧基。
該烷氧基中的碳原子數較佳為2~10，較佳為2~6。
另外，Rii1藉由將該烷基中的一個或兩個以上的-CH2-CH2-取代為-CH=CH-，可表示碳原子數1~20的烯基。
該烯基為直鏈狀、分支狀或環狀的烯基，較佳為直鏈狀的烯基。
該烯基中的碳原子數較佳為2~10，較佳為2~6。
另外，Rii1藉由將該烷基中的一個或兩個以上的-CH2-CH2-取代為-C≡C-，可表示碳原子數1~20的炔基。
該炔基為直鏈狀、分支狀或環狀的炔基，較佳為直鏈狀的炔基。
該炔基中的碳原子數較佳為2~10，較佳為2~6。
另外，Rii1藉由將該烷基中的一個-CH2-取代為-O-、且將一個或兩個以上的-CH2-CH2-取代為-CH=CH-，可表示碳原子數1~19的烯氧基。
該烯氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的烯氧基，較佳為直鏈狀的烯氧基。
該烯氧基中的碳原子數較佳為2~10，較佳為2~6。
另外，Rii1藉由將該烷基中的一個或兩個以上的氫原子取代為鹵素原子，可表示碳原子數1~20的鹵化烷基。
該鹵化烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的鹵化烷基，較佳為直鏈狀的鹵化烷基。
該鹵化烷基中的碳原子數較佳為2~10，較佳為2~6。
作為Rii1中碳原子數1~20的烷基(亦包含經取代的烷基)的具體例，可列舉式(Rii1-1)~式(Rii1-31)所表示的基等。
式(Rii1-1)~式(Rii1-31)中，黑點表示向環結構的鍵結鍵。
再者，作為Rii1，就高溶解性以及使含色素化合物的液晶組成物的黏度下降的觀點而言，較佳為碳原子數1~6的直鏈狀的烷基或碳原子數1~6的直鏈狀的烯基。
通式(ii)中，Aii1及Aii2分別獨立地表示選自由以下的基(a)及基(b)：
(a)1,4-伸環己基(所述基中存在的一個-CH2-或不鄰接的兩個以上的-CH2-可被取代為-O-及/或-S-。)
(b)1,4-伸苯基(所述基中存在的一個-CH=或不鄰接的兩個以上的-CH=可被取代為-N=。)
所組成的群組中的基。
另外，Aii1及Aii2中的一個或兩個以上的氫原子可分別獨立地由鹵素原子取代。
作為鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
更具體而言，Aii1及Aii2較佳為表示下述式(Aii1/2-1)~式(Aii1/2-2)中的任一者。
式(Aii1/2-1)~式(Aii1/2-2)中，白點表示向Rii1或Aii1的鍵結鍵，黑點表示向Aii2或(3F)-1,4-伸苯基的鍵結鍵。
作為通式(ii)所表示的化合物，較佳為下述通式(ii-1)~通式(ii-3)所表示的化合物。
通式(ii-1)~通式(ii-3)中，Rii1表示與所述通式(ii)中的Rii1分別相同的含義，較佳的基亦表示相同的基。
作為通式(ii-1)所表示的化合物，較佳為下述結構式(ii-1.1)~結構式(ii-1.4)所表示的化合物。
作為通式(ii-2)所表示的化合物，較佳為下述結構式(ii-2.1)~結構式(ii-2.4)所表示的化合物。
作為通式(ii-3)所表示的化合物，較佳為下述結構式(ii-3.1)~結構式(ii-3.4)所表示的化合物。
[化16]
通式(ii)、通式(ii-1)~通式(ii-3)、結構式(ii-1.1)~結構式(ii-1.4)、結構式(ii-2.1)~結構式(ii-2.4)或結構式(ii-3.1)~結構式(ii-3.4)所表示的化合物於含色素化合物的液晶組成物中使用的種類為一種或兩種以上，較佳為一種~五種，較佳為一種~四種，較佳為一種~三種，較佳為一種~兩種。
通式(ii)、通式(ii-1)~通式(ii-3)、結構式(ii-1.1)~結構式(ii-1.4)、結構式(ii-2.1)~結構式(ii-2.4)或結構式(ii-3.1)~結構式(ii-3.4)所表示的化合物於含色素化合物的液晶組成物100質量%中的合計含量的下限值較佳為1質量%以上，較佳為5質量%以上，較佳為10質量%以上。
通式(ii)、通式(ii-1)~通式(ii-3)、結構式(ii-1.1)~結構式(ii-1.4)、結構式(ii-2.1)~結構式(ii-2.4)或結構式(ii-3.1)~結構式(ii-3.4)所表示的化合物於含色素化合物的液晶組成物100質量%中的合計含量的上限值較佳為30質量%以 下，較佳為25質量%以下，較佳為20質量%以下。
通式(ii)、通式(ii-1)~通式(ii-3)、結構式(ii-1.1)~結構式(ii-1.4)、結構式(ii-2.1)~結構式(ii-2.4)或結構式(ii-3.1)~結構式(ii-3.4)所表示的化合物於含色素化合物的液晶組成物100質量%中的合計含量較佳為1質量%~30質量%，較佳為5質量%~25質量%，較佳為10質量%~20質量%。
通式(ii)、通式(ii-1)~通式(ii-3)、結構式(ii-1.1)~結構式(ii-1.4)、結構式(ii-2.1)~結構式(ii-2.4)或結構式(ii-3.1)~結構式(ii-3.4)所表示的化合物可使用公知的合成方法來合成。
(其他化合物)
(通式(iii)所表示的化合物)
就進一步增大含色素化合物的液晶組成物的介電常數各向異性的觀點而言，本發明的含色素化合物的液晶組成物亦可更包含下述通式(iii)所表示的具有三氟結構的化合物的一種或兩種以上。
通式(iii)中，Riii1表示碳原子數1~20的烷基。
碳原子數1~20的烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基，較佳為直鏈狀的烷基。
碳原子數1~20的烷基中的碳原子數較佳為2~10，較佳為2~6。
該烷基中的一個或兩個以上的-CH2-可分別獨立地經-O-及/或-CO-取代。
另外，該烷基中的一個或兩個以上的-CH2-CH2-可分別獨立地經-CH=CH-及/或-C≡C-取代。
另外，該烷基中的一個或兩個以上的氫原子可分別獨立地經鹵素原子取代。
作為鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子。
但是，於該烷基由規定的基取代的情況下，氧原子與氧原子不會直接鍵結。
例如，Riii1藉由將該烷基中的一個-CH2-取代為-O-，可表示碳原子數1~19的烷氧基。
該烷氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷氧基，較佳為直鏈狀的烷氧基。
該烷氧基中的碳原子數較佳為2~10，較佳為2~6。
另外，Riii1藉由將該烷基中的一個或兩個以上的-CH2-CH2-取代為-CH=CH-，可表示碳原子數1~20的烯基。
該烯基為直鏈狀、分支狀或環狀的烯基，較佳為直鏈狀的烯基。
該烯基中的碳原子數較佳為2~10，較佳為2~6。
另外，Riii1藉由將該烷基中的一個或兩個以上的-CH2-CH2-取代為-C≡C-，可表示碳原子數1~20的炔基。
該炔基為直鏈狀、分支狀或環狀的炔基，較佳為直鏈狀的炔基。
該炔基中的碳原子數較佳為2~10，較佳為2~6。
另外，Riii1藉由將該烷基中的一個-CH2-取代為-O-、且將一個或兩個以上的-CH2-CH2-取代為-CH=CH-，可表示碳原子數1~19的烯氧基。
該烯氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的烯氧基，較佳為直鏈狀的烯氧基。
該烯氧基中的碳原子數較佳為2~10，較佳為2~6。
另外，Riii1藉由將該烷基中的一個或兩個以上的氫原子取代為鹵素原子，可表示碳原子數1~20的鹵化烷基。
該鹵化烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的鹵化烷基，較佳為直鏈狀的鹵化烷基。
該鹵化烷基中的碳原子數較佳為2~10，較佳為2~6。
作為Riii1中碳原子數1~20的烷基(亦包含經取代的烷基)的具體例，可列舉式(Riii1-1)~式(Riii1-31)所表示的基等。
[化18]
式(Riii1-1)~式(Riii1-31)中，黑點表示向環結構的鍵結鍵。
再者，作為Riii1，就高溶解性以及使含色素化合物的液晶組成物的黏度下降的觀點而言，較佳為碳原子數1~6的直鏈狀的烷基。
通式(iii)中，Aiii1及Aiii2分別獨立地表示選自由以下的基(a)及基(b)：
(a)1,4-伸環己基(所述基中存在的一個-CH2-或不鄰接的兩個以上的-CH2-可被取代為-O-及/或-S-。)
(b)1,4-伸苯基(所述基中存在的一個-CH=或不鄰接的兩 個以上的-CH=可被取代為-N=。)
所組成的群組中的基。
另外，Aiii1及Aiii2中的一個或兩個以上的氫原子可分別獨立地由鹵素原子取代。
作為鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
作為Aiii1及Aiii2中鹵素原子的取代位置，較佳為下述式(Aiii1/2-SP-1)。
式(Aiii1/2-SP-1)中，Siii1/2分別獨立地表示鹵素原子，白點表示向Riii1或Aiii1的鍵結鍵，黑點表示向Aiii2或(3F,5F)-1,4-伸苯基的鍵結鍵。
作為鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
更具體而言，Aiii1及Aiii2較佳為表示下述式(Aiii1/2-1) ~式(Aiii1/2-3)中的任一者。
式(Aiii1/2-1)~式(Aiii1/2-3)中，白點表示向Riii1或Aiii1的鍵結鍵，黑點表示向Aiii2或(3F,5F)-1,4-伸苯基的鍵結鍵。
作為通式(iii)所表示的化合物，較佳為下述通式(iii-1)~通式(iii-5)所表示的化合物。
[化21]
通式(iii-1)~通式(iii-5)中，Riii1表示與所述通式(iii)中的Riii1分別相同的含義，較佳的基亦表示相同的基。
通式(iii-1)~通式(iii-5)中，Siii1/2分別獨立地表示鹵素原子。
作為鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
作為通式(iii-1)所表示的化合物，較佳為下述結構式(iii-1.1)所表示的化合物。
作為通式(iii-2)所表示的化合物，較佳為下述結構式(iii-2.1)所表示的化合物。
作為通式(iii-3)所表示的化合物，較佳為下述結構式(iii-3.1)所表示的化合物。
作為通式(iii-4)所表示的化合物，較佳為下述結構式 (iii-4.1)所表示的化合物。
作為通式(iii-5)所表示的化合物，較佳為下述結構式(iii-5.1)所表示的化合物。
通式(iii)、通式(iii-1)~通式(iii-5)、結構式(iii-1.1)、結構式(iii-2.1)、結構式(iii-3.1)、結構式(iii-4.1)或結構式(iii-5.1)所表示的化合物於含色素化合物的液晶組成物中使用的種類為一種或兩種以上，較佳為一種~五種，較佳為一種~四種，較佳為一種~三種，較佳為一種~兩種。
通式(iii)、通式(iii-1)~通式(iii-5)、結構式(iii-1.1)、結構式(iii-2.1)、結構式(iii-3.1)、結構式(iii-4.1)或結構式(iii-5.1)所表示的化合物於含色素化合物的液晶組成物100質量%中的合 計含量的下限值較佳為1質量%以上，較佳為5質量%以上，較佳為10質量%以上。
通式(iii)、通式(iii-1)~通式(iii-5)、結構式(iii-1.1)、結構式(iii-2.1)、結構式(iii-3.1)、結構式(iii-4.1)或結構式(iii-5.1)所表示的化合物於含色素化合物的液晶組成物100質量%中的合計含量的上限值較佳為35質量%以下，較佳為30質量%以下，較佳為25質量%以下。
通式(iii)、通式(iii-1)~通式(iii-5)、結構式(iii-1.1)、結構式(iii-2.1)、結構式(iii-3.1)、結構式(iii-4.1)或結構式(iii-5.1)所表示的化合物於含色素化合物的液晶組成物100質量%中的合計含量較佳為1質量%~35質量%，較佳為5質量%~30質量%，較佳為10質量%~25質量%。
通式(iii)、通式(iii-1)~通式(iii-5)、結構式(iii-1.1)、結構式(iii-2.1)、結構式(iii-3.1)、結構式(iii-4.1)或結構式(iii-5.1)所表示的化合物可使用公知的合成方法來合成。
(通式(iv)所表示的化合物)
就使含色素化合物的液晶組成物的黏度下降的觀點而言，本發明的含色素化合物的液晶組成物亦可更包含具有環己烷環以及苯環的下述通式(iv)所表示的化合物的一種或兩種以上。
[化27]
通式(iv)中，Riv1及Riv2分別獨立地表示碳原子數1~20的烷基。
碳原子數1~20的烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基，較佳為直鏈狀的烷基。
碳原子數1~20的烷基中的碳原子數較佳為2~10，較佳為2~6。
該烷基中的一個或兩個以上的-CH2-可分別獨立地經-O-及/或-CO-取代。
另外，該烷基中的一個或兩個以上的-CH2-CH2-可分別獨立地經-CH=CH-及/或-C≡C-取代。
另外，該烷基中的一個或兩個以上的氫原子可分別獨立地經鹵素原子取代。
作為鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子。
但是，於該烷基由規定的基取代的情況下，氧原子與氧原子不會直接鍵結。
例如，Riv1及Riv2藉由將該烷基中的一個-CH2-取代為-O-，可表示碳原子數1~19的烷氧基。
該烷氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷氧基，較佳為直鏈狀的烷氧基。
該烷氧基中的碳原子數較佳為2~10，較佳為2~6。
另外，Riv1及Riv2藉由將該烷基中的一個或兩個以上的-CH2-CH2-取代為-CH=CH-，可表示碳原子數1~20的烯基。
該烯基為直鏈狀、分支狀或環狀的烯基，較佳為直鏈狀的烯基。
該烯基中的碳原子數較佳為2~10，較佳為2~6。
另外，Riv1及Riv2藉由將該烷基中的一個或兩個以上的-CH2-CH2-取代為-C≡C-，可表示碳原子數1~20的炔基。
該炔基為直鏈狀、分支狀或環狀的炔基，較佳為直鏈狀的炔基。
該炔基中的碳原子數較佳為2~10，較佳為2~6。
另外，Riv1及Riv2藉由將該烷基中的一個-CH2-取代為-O-，且將一個或兩個以上的-CH2-CH2-取代為-CH=CH-，可表示碳原子數1~19的烯氧基。
該烯氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的烯氧基，較佳為直鏈狀的烯氧基。
該烯氧基中的碳原子數較佳為2~10，較佳為2~6。
另外，Riv1及Riv2藉由將該烷基中的一個或兩個以上的氫原子取代為鹵素原子，可表示碳原子數1~20的鹵化烷基。
該鹵化烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的鹵化烷基，較佳為直鏈狀的鹵化烷基。
該鹵化烷基中的碳原子數較佳為2~10，較佳為2~6。
作為Riv1及Riv2中碳原子數1~20的烷基(亦包含經取代的烷基)的具體例，可列舉式(Riv1/2-1)~式(Riv1/2-31)所表示的基等。
式(Riv1/2-1)~式(Riv1/2-31)中，黑點表示向環結構的鍵結鍵。
再者，作為Riv1，就使含色素化合物的液晶組成物的黏度下降的觀點而言，較佳為碳原子數1~6的直鏈狀的烷基或碳原子數1~6的直鏈狀的烷氧基。
另外，作為Riv2，就增大含色素化合物的液晶組成物的 折射率各向異性的觀點而言，較佳為碳原子數1~6的直鏈狀的烷氧基。
作為通式(iv)所表示的化合物，較佳為下述結構式(iv-1.1)~結構式(iv-1.5)所表示的化合物。
通式(iv)或結構式(iv-1.1)~結構式(iv-1.5)所表示的化合物於含色素化合物的液晶組成物中使用的種類為一種或兩種以上，較佳為一種~五種，較佳為一種~四種，較佳為一種~三種，較佳為一種~兩種。
通式(iv)或結構式(iv-1.1)~結構式(iv-1.5)所表示的化合物於含色素化合物的液晶組成物100質量%中的合計含量的下限值較佳為1質量%以上，較佳為3質量%以上，較佳為5質量%以上。
通式(iv)或結構式(iv-1.1)~結構式(iv-1.5)所表 示的化合物於含色素化合物的液晶組成物100質量%中的合計含量的上限值較佳為45質量%以下，較佳為40質量%以下，較佳為35質量%以下。
通式(iv)或結構式(iv-1.1)~結構式(iv-1.5)所表示的化合物於含色素化合物的液晶組成物100質量%中的合計含量較佳為1質量%~45質量%，較佳為3質量%~40質量%，較佳為5質量%~35質量%。
通式(iv)或結構式(iv-1.1)~結構式(iv-1.5)所表示的化合物可使用公知的合成方法來合成。
(通式(v)所表示的化合物)
就於適度的電壓下進行液晶驅動的觀點而言，本發明的含色素化合物的液晶組成物亦可包含25℃下的介電常數各向異性為正(2≦△ε)的液晶化合物、所謂的作為P型化合物的下述通式(v)所表示的化合物的一種或兩種以上。
再者，液晶化合物的介電常數各向異性(△ε)是自於25℃下介電性大致中性的組成物中添加液晶化合物而成的組成物的介電常數各向異性的測定值外推而得的值。
通式(v)中，Rv1分別獨立地表示碳原子數1~20的烷基。
碳原子數1~20的烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基，較佳為直鏈狀的烷基。
碳原子數1~20的烷基中的碳原子數較佳為2~10，較佳為2~6。
該烷基中的一個或兩個以上的-CH2-可分別獨立地經-O-及/或-CO-取代。
另外，該烷基中的一個或兩個以上的-CH2-CH2-可分別獨立地經-CH=CH-及/或-C≡C-取代。
另外，該烷基中的一個或兩個以上的氫原子可分別獨立地經鹵素原子取代。
作為鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子。
但是，於該烷基由規定的基取代的情況下，氧原子與氧原子不會直接鍵結。
例如，Rv1藉由將該烷基中的一個-CH2-取代為-O-，可表示碳原子數1~19的烷氧基。
該烷氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷氧基，較佳為直鏈狀的烷氧基。
該烷氧基中的碳原子數較佳為2~10，較佳為2~6。
另外，Rv1藉由將該烷基中的一個或兩個以上的 -CH2-CH2-取代為-CH=CH-，可表示碳原子數1~20的烯基。
該烯基為直鏈狀、分支狀或環狀的烯基，較佳為直鏈狀的烯基。
該烯基中的碳原子數較佳為2~10，較佳為2~6。
另外，Rv1藉由將該烷基中的一個或兩個以上的-CH2-CH2-取代為-C≡C-，可表示碳原子數1~20的炔基。
該炔基為直鏈狀、分支狀或環狀的炔基，較佳為直鏈狀的炔基。
該炔基中的碳原子數較佳為2~10，較佳為2~6。
另外，Rv1藉由將該烷基中的一個-CH2-取代為-O-、且將一個或兩個以上的-CH2-CH2-取代為-CH=CH-，可表示碳原子數1~19的烯氧基。
該烯氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的烯氧基，較佳為直鏈狀的烯氧基。
該烯氧基中的碳原子數較佳為2~10，較佳為2~6。
另外，Rv1藉由將該烷基中的一個或兩個以上的氫原子取代為鹵素原子，可表示碳原子數1~20的鹵化烷基。
該鹵化烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的鹵化烷基，較佳為直鏈狀的鹵化烷基。
該鹵化烷基中的碳原子數較佳為2~10，較佳為2~6。
作為Rv1中碳原子數1~20的烷基(亦包含經取代的烷基)的具體例，可列舉式(Rv1-1)~式(Rv1-31)所表示的基等。
式(Rv1-1)~式(Rv1-31)中，黑點表示向環結構的鍵結鍵。
再者，作為Rv1，就使含色素化合物的液晶組成物的黏度下降的觀點而言，較佳為碳原子數1~6的直鏈狀的烷基。
通式(v)中，Rv2表示鹵素原子、-CN、-OCN或-C≡CCN中的任一者。
作為鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。再者，作為Rv2，就含色素化合物的液晶組成物的高耐光性或高溶解性的觀點而言，較佳為氟原子、-CN。
通式(v)中，Av1及Av2分別獨立地表示選自由以下的 基(a)、基(b)及基(c)：
(a)1,4-伸環己基(所述基中存在的一個-CH2-或不鄰接的兩個以上的-CH2-可被取代為-O-及/或-S-。)
(b)1,4-伸苯基(所述基中存在的一個-CH=或不鄰接的兩個以上的-CH=可被取代為-N=。)
(c)萘-2,6-二基或十氫萘-2,6-二基(萘-2,6-二基中存在的一個-CH=或不鄰接的兩個以上的-CH=可被取代為-N=。)
所組成的群組中的基。
另外，Av1及Av2中的一個或兩個以上的氫原子可分別獨立地由鹵素原子取代。
作為鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
作為Av1及Av2中鹵素原子的取代位置，較佳為下述式(Av1/2-SP-1)~式(Av1/2-SP-2)中的任一者。
式(Av1/2-SP-1)~式(Av1/2-SP-2)中，Sv1/2分別獨立 地表示鹵素原子，白點表示向Rv1或Zv1的鍵結鍵，黑點表示向Zv1或Rv2的鍵結鍵。
作為鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
更具體而言，Av1及Av2較佳為表示下述式(Av1/2-1)~式(Av1/2-5)中的任一者。
式(Av1/2-1)~式(Av1/2-5)中，白點表示向Rv1或Zv1的鍵結鍵，黑點表示向Zv1或Rv2的鍵結鍵。
通式(v)中，Zv1表示單鍵、碳原子數1~20的伸烷基中的任一者。
該伸烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的伸烷基，較佳為直鏈狀的伸烷基。
該伸烷基中的碳原子數較佳為2~10，較佳為2~6。
該伸烷基中的一個或兩個以上的-CH2-可分別獨立地經 -O-、-CH(CH3)-、-CO-及/或-CF2-取代。
另外，該伸烷基中的一個或兩個以上的-CH2-CH2-可分別獨立地經-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-、-CH=C(CH3)-、-C(CH3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-及/或-C≡C-取代。
但是，於該伸烷基由規定的基取代的情況下，氧原子與氧原子不會直接鍵結。
作為碳原子數1~20的伸烷基(亦包含經取代的伸烷基)的具體例，可列舉式(Zv1-1)~式(Zv1-24)所表示的基等。
式(Zv1-1)~式(Zv1-24)中，白點表示向Av1或Av2 的鍵結鍵，黑點表示向Av2的鍵結鍵。
再者，作為Zvi1，就含色素化合物的液晶組成物的高耐光性的觀點而言，較佳為單鍵、-CO-O-、-O-CO-、或碳原子數1~6的直鏈狀的伸烷基。
nv1表示1~3的整數。
於存在多個Av2及Zv1的情況下，該些可分別相同，亦可不同。
但是，於通式(v)所表示的化合物中，通式(ii)及通式(iii)所表示的化合物(包括下位概念)除外。
作為通式(v)所表示的化合物，較佳為下述通式(v-1)~通式(v-3)所表示的化合物。
[化35]Rv1-Av1-Zv1-Av2-Rv2 (v-1) Rv1-Av1-Zv1-Av2-Zv1-2-Av2-2-Rv2 (v-2) Rv1-Av1-Zv1-Av2-Zv1-2-Av2-2-Zv1-3-Av2-3-Rv2 (v-3)
通式(v-1)~通式(v-3)中，Rv1、Rv2、Zv1、Av1及Av2表示與所述通式(v)中的Rv1、Rv2、Zv1、Av1及Av2分別相同的含義，較佳的基亦表示相同的基。
通式(v-1)~通式(v-3)中，Zv1-2及Zv1-3分別獨立地表示與所述通式(v)中的Zv1分別相同的含義，較佳的基亦表示 相同的基。
通式(v-1)~通式(v-3)中，Av2-2及Av2-3分別獨立地表示與所述通式(v)中的Av1分別相同的含義，較佳的基亦表示相同的基。
作為通式(v-1)所表示的化合物，較佳為下述通式(v-1-1)~通式(v-1-10)所表示的化合物。
通式(v-1-1)~通式(v-1-10)中，Rv1、Rv2表示與所述通式(v)中的Rv1、Rv2分別相同的含義，較佳的基亦表示相同的基。
通式(v-1-1)~通式(v-1-10)中，Sv1/2分別獨立地表示鹵素原子。
作為鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原 子。
作為通式(v-1-1)所表示的化合物，較佳為下述結構式(v-1-1.1)~結構式(v-1-1.4)所表示的化合物。
作為通式(v-1-2)所表示的化合物，較佳為下述結構式(v-1-2.1)所表示的化合物。
作為通式(v-1-3)所表示的化合物，較佳為下述結構式(v-1-3.1)~結構式(v-1-3.4)所表示的化合物。
[化39]
作為通式(v-1-4)所表示的化合物，較佳為下述結構式(v-1-4.1)~結構式(v-1-4.2)所表示的化合物。
作為通式(v-1-5)所表示的化合物，較佳為下述結構式(v-1-5.1)所表示的化合物。
作為通式(v-1-6)所表示的化合物，較佳為下述結構式(v-1-6.1)~結構式(v-1-6.2)所表示的化合物。
作為通式(v-1-7)所表示的化合物，較佳為下述結構式(v-1-7.1)所表示的化合物。
作為通式(v-1-8)所表示的化合物，較佳為下述結構式(v-1-8.1)所表示的化合物。
作為通式(v-1-9)所表示的化合物，較佳為下述結構式(v-1-9.1)所表示的化合物。
作為通式(v-1-10)所表示的化合物，較佳為下述結構式(v-1-10.1)所表示的化合物。
作為通式(v-2)所表示的化合物，較佳為下述通式(v-2-1)~通式(v-2-5)所表示的化合物。
[化47]
通式(v-2-1)~通式(v-2-5)中，Rv1、Rv2表示與所述通式(v)中的Rv1、Rv2分別相同的含義，較佳的基亦表示相同的基。
通式(v-2-1)~通式(v-2-5)中，Sv1/2分別獨立地表示鹵素原子。
作為鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
作為通式(v-2-1)所表示的化合物，較佳為下述結構式(v-2-1.1)所表示的化合物。
作為通式(v-2-2)所表示的化合物，較佳為下述結構式(v-2-2.1)~結構式(v-2-2.2)所表示的化合物。
作為通式(v-2-3)所表示的化合物，較佳為下述結構式(v-2-3.1)所表示的化合物。
作為通式(v-2-4)所表示的化合物，較佳為下述結構式(v-2-4.1)~結構式(v-2-4.2)所表示的化合物。
[化51]
作為通式(v-2-5)所表示的化合物，較佳為下述結構式(v-2-5.1)所表示的化合物。
作為通式(v-3)所表示的化合物，較佳為下述通式(v-3-1)~通式(v-3-2)所表示的化合物。
通式(v-3-1)~通式(v-3-2)中，Rv1、Rv2表示與所述通式(v)中的Rv1、Rv2分別相同的含義，較佳的基亦表示相同的 基。
通式(v-3-1)~通式(v-3-2)中，Sv1/2分別獨立地表示鹵素原子。
作為鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
作為通式(v-3-1)所表示的化合物，較佳為下述結構式(v-3-1.1)~結構式(v-3-1.2)所表示的化合物。
作為通式(v-3-1)所表示的化合物，較佳為下述結構式(v-3-2.1)~結構式(v-3-2.2)所表示的化合物。
通式(v)、通式(v-1)~通式(v-3)、通式(v-1-1)~通式(v-1-10)、通式(v-2-1)~通式(v-2-5)、通式(v-3-1)~通式(v-3-2)、結構式(v-1-1.1)~結構式(v-1-1.4)、結構式(v-1-2.1)、結構式(v-1-3.1)~結構式(v-1-3.4)、結構式(v-1-4.1)~結構式(v-1-4.2)、結構式(v-1-5.1)、結構式(v-1-6.1)~結構式(v-1-6.2)、結構式(v-1-7.1)、結構式(v-1-8.1)、結構式(v-1-9.1)、結構式(v-1-10.1)、結構式(v-2-1.1)、結構式(v-2-2.1)~結構式(v-2-2.2)、結構式(v-2-3.1)、結構式(v-2-4.1)~結構式(v-2-4.2)、結構式(v-2-5.1)、結構式(v-3-1.1)~結構式(v-3-1.2)、結構式(v-3-2.1)~結構式(v-3-2.2)所表示的化合物於含色素化合物的液晶組成物中使用的種類為一種或兩種以上，較佳為一種~六種，較佳為一種~五種，較佳為一種~四種，較佳為一種~三種。
通式(v)、通式(v-1)~通式(v-3)、通式(v-1-1)~通式(v-1-10)、通式(v-2-1)~通式(v-2-5)、通式(v-3-1)~通式(v-3-2)、結構式(v-1-1.1)~結構式(v-1-1.4)、結構式(v-1-2.1)、結構式(v-1-3.1)~結構式(v-1-3.4)、結構式(v-1-4.1)~結構式(v-1-4.2)、結構式(v-1-5.1)、結構式(v-1-6.1)~結構式(v-1-6.2)、結構式(v-1-7.1)、結構式(v-1-8.1)、結構式(v-1-9.1)、結構式(v-1-10.1)、結構式(v-2-1.1)、結構式(v-2-2.1)~結構式(v-2-2.2)、結構式(v-2-3.1)、結構式(v-2-4.1)~結 構式(v-2-4.2)、結構式(v-2-5.1)、結構式(v-3-1.1)~結構式(v-3-1.2)、結構式(v-3-2.1)~結構式(v-3-2.2)所表示的化合物於含色素化合物的液晶組成物100質量%中的合計含量的下限值較佳為1質量%以上，較佳為3質量%以上，較佳為5質量%以上。
通式(v)、通式(v-1)~通式(v-3)、通式(v-1-1)~通式(v-1-10)、通式(v-2-1)~通式(v-2-5)、通式(v-3-1)~通式(v-3-2)、結構式(v-1-1.1)~結構式(v-1-1.4)、結構式(v-1-2.1)、結構式(v-1-3.1)~結構式(v-1-3.4)、結構式(v-1-4.1)~結構式(v-1-4.2)、結構式(v-1-5.1)、結構式(v-1-6.1)~結構式(v-1-6.2)、結構式(v-1-7.1)、結構式(v-1-8.1)、結構式(v-1-9.1)、結構式(v-1-10.1)、結構式(v-2-1.1)、結構式(v-2-2.1)~結構式(v-2-2.2)、結構式(v-2-3.1)、結構式(v-2-4.1)~結構式(v-2-4.2)、結構式(v-2-5.1)、結構式(v-3-1.1)~結構式(v-3-1.2)、結構式(v-3-2.1)~結構式(v-3-2.2)所表示的化合物於含色素化合物的液晶組成物100質量%中的合計含量的上限值較佳為50質量%以下，較佳為45質量%以下，較佳為40質量%以下。
通式(v)、通式(v-1)~通式(v-3)、通式(v-1-1)~通式(v-1-10)、通式(v-2-1)~通式(v-2-5)、通式(v-3-1)~通式(v-3-2)、結構式(v-1-1.1)~結構式(v-1-1.4)、結構式(v-1-2.1)、結構式(v-1-3.1)~結構式(v-1-3.4)、結構式(v-1-4.1) ~結構式(v-1-4.2)、結構式(v-1-5.1)、結構式(v-1-6.1)~結構式(v-1-6.2)、結構式(v-1-7.1)、結構式(v-1-8.1)、結構式(v-1-9.1)、結構式(v-1-10.1)、結構式(v-2-1.1)、結構式(v-2-2.1)~結構式(v-2-2.2)、結構式(v-2-3.1)、結構式(v-2-4.1)~結構式(v-2-4.2)、結構式(v-2-5.1)、結構式(v-3-1.1)~結構式(v-3-1.2)、結構式(v-3-2.1)~結構式(v-3-2.2)所表示的化合物於含色素化合物的液晶組成物100質量%中的合計含量較佳為1質量%~50質量%，較佳為3質量%~45質量%，較佳為5質量%~40質量%。
通式(v)、通式(v-1)~通式(v-3)、通式(v-1-1)~通式(v-1-10)、通式(v-2-1)~通式(v-2-4)、通式(v-3-1)~通式(v-3-2)、結構式(v-1-1.1)~結構式(v-1-1.4)、結構式(v-1-2.1)、結構式(v-1-3.1)~結構式(v-1-3.4)、結構式(v-1-4.1)~結構式(v-1-4.2)、結構式(v-1-5.1)、結構式(v-1-6.1)~結構式(v-1-6.2)、結構式(v-1-7.1)、結構式(v-1-8.1)、結構式(v-1-9.1)、結構式(v-1-10.1)、結構式(v-2-1.1)、結構式(v-2-2.1)~結構式(v-2-2.2)、結構式(v-2-3.1)、結構式(v-2-4.1)~結構式(v-2-4.2)、結構式(v-3-1.1)~結構式(v-3-1.2)、結構式(v-3-2.1)~結構式(v-3-2.2)所表示的化合物可使用公知的合成方法來合成。
(通式(vi)所表示的化合物)
就含色素化合物的液晶組成物的溶解性的提高及耐光性的提 高的觀點而言，本發明的液晶組成物亦可包含25℃下的介電常數各向異性為中性(-2<△ε<2)的液晶化合物、所謂的作為np型化合物的下述通式(vi)所表示的化合物的一種或兩種以上。
再者，液晶化合物的介電常數各向異性(△ε)是自於25℃下介電性大致中性的組成物中添加液晶化合物而成的組成物的介電常數各向異性的測定值外推而得的值。
通式(vi)中，Rvi1及Rvi2分別獨立地表示碳原子數1~20的烷基。
碳原子數1~20的烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基，較佳為直鏈狀的烷基。
碳原子數1~20的烷基中的碳原子數較佳為2~10，較佳為2~6。
該烷基中的一個或兩個以上的-CH2-可分別獨立地經-O-及/或-CO-取代。
另外，該烷基中的一個或兩個以上的-CH2-CH2-可分別獨立地經-CH=CH-及/或-C≡C-取代。
但是，於該烷基由規定的基取代的情況下，氧原子與氧原子不會直接鍵結。
例如，Rvi1及Rvi2藉由將該烷基中的一個-CH2-取代為-O-，可表示碳原子數1~19的烷氧基。
該烷氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷氧基，較佳為直鏈狀的烷氧基。
該烷氧基中的碳原子數較佳為2~10，較佳為2~6。
另外，Rvi1及Rvi2藉由將該烷基中的一個或兩個以上的-CH2-CH2-取代為-CH=CH-，可表示碳原子數1~20的烯基。
該烯基為直鏈狀、分支狀或環狀的烯基，較佳為直鏈狀的烯基。
該烯基中的碳原子數較佳為2~10，較佳為2~6。
另外，Rvi1及Rvi2藉由將該烷基中的一個或兩個以上的-CH2-CH2-取代為-C≡C-，可表示碳原子數1~20的炔基。
該炔基為直鏈狀、分支狀或環狀的炔基，較佳為直鏈狀的炔基。
該炔基中的碳原子數較佳為2~10，較佳為2~6。
另外，Rvi1及Rvi2藉由將該烷基中的一個-CH2-取代為-O-，且將一個或兩個以上的-CH2-CH2-取代為-CH=CH-，可表示碳原子數1~19的烯氧基。
該烯氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的烯氧基，較佳為直鏈狀的烯氧基。
該烯氧基中的碳原子數較佳為2~10，較佳為2~6。
作為Rvi1及Rvi2中碳原子數1~20的烷基(亦包含經取代的烷基)的具體例，可列舉式(Rvi1/2-1)~式(Rvi1/2-26)所表示的基等。
式(Rvi1/2-1)~式(Rvi1/2-26)中，黑點表示向環結構的鍵結鍵。
再者，作為Rvi1及Rvi2，就含色素化合物的液晶組成物的溶解性提高及耐光性的提高的觀點而言，較佳為碳原子數1~6的直鏈狀的烷基或碳原子數2~6的直鏈狀的烯基。
通式(vi)中，Avi1及Avi2分別獨立地表示選自由以下的基(a)、基(b)及基(c)：
(a)1,4-伸環己基(所述基中存在的一個-CH2-或不鄰接的兩個以上的-CH2-可被取代為-O-及/或-S-。)
(b)1,4-伸苯基(所述基中存在的一個-CH=或不鄰接的兩個以上的-CH=可被取代為-N=。)
(c)萘-2,6-二基或十氫萘-2,6-二基(萘-2,6-二基中存在的一個-CH=或不鄰接的兩個以上的-CH=可被取代為-N=。)
所組成的群組中的基。
另外，Avi1及Avi2中的一個或兩個以上的氫原子可分別獨立地由碳原子數1~6的烷基取代。
作為碳原子數1~6的烷基，較佳為甲基、乙基、正丙基。
作為Avi1及Avi2中碳原子數1~6的烷基的取代位置，較佳為下述式(Avi1/2-SP-1)。
式(Avi1/2-SP-1)中，Svi1/2表示碳原子數1~6的烷基， 白點表示向Rvi1或Zvi1的鍵結鍵，黑點表示向Zvi1或Rvi2的鍵結鍵。
作為碳原子數1~6的烷基，較佳為甲基、乙基、正丙基。
更具體而言，Avi1及Avi2較佳為表示下述式(Avi1/2-1)~式(Avi1/2-3)中的任一者。
式(Avi1/2-1)~式(Avi1/2-3)中，白點表示向Rvi1或Zvi1的鍵結鍵，黑點表示向Zvi1或Rvi2的鍵結鍵。
通式(vi)中，Zvi1表示單鍵、碳原子數1~20的伸烷基中的任一者。
該伸烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的伸烷基，較佳為直鏈狀的伸烷基。
該伸烷基中的碳原子數較佳為2~10，較佳為2~6。
該伸烷基中的一個或兩個以上的-CH2-可分別獨立地經-O-、-CH(CH3)-、-CO-及/或-CF2-取代。
另外，該伸烷基中的一個或兩個以上的-CH2-CH2-可分別獨立地經-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-、 -CH=C(CH3)-、-C(CH3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-及/或-C≡C-取代。
但是，於該伸烷基由規定的基取代的情況下，氧原子與氧原子不會直接鍵結。
作為碳原子數1~20的伸烷基(亦包含經取代的伸烷基)的具體例，可列舉式(Zvi1-1)~式(Zvi1-24)所表示的基等。
式(Zvi1-1)~式(Zvi1-24)中，白點表示向Avi1或Avi2的鍵結鍵，黑點表示向Avi2的鍵結鍵。
再者，作為Zvi1，就含色素化合物的液晶組成物的溶解性提高及耐光性的提高的觀點而言，較佳為單鍵、-CO-O-、-O-CO-。
nvi1表示1~3的整數。
於存在多個Avi2及Zvi1的情況下，該些可分別相同，亦可不同。
但是，於通式(vi)所表示的化合物中，通式(i)及通式(iv)所表示的化合物(包括下位概念)除外。
作為通式(vi)所表示的化合物，較佳為下述通式(vi-1)~通式(vi-3)所表示的化合物。
[化61]Rvi1-Avi1-Zvi1-Avi2-Rvi2 (vi-1) Rvi1-Avi1-Zvi1-Avi2-Zvi1-2-Avi2-2-Rvi2 (vi-2) Rvi1-Avi1-Zvi1-Avi2-Zvi1-2-Avi2-2-Zvi1-3-Avi2-3-Rvi2 (vi-3)
通式(vi-1)~通式(vi-3)中，Rvi1、Rvi2、Zvi1、Avi1及Avi2表示與所述通式(vi)中的Rvi1、Rvi2、Zvi1、Avi1及Avi2分別相同的含義，較佳的基亦表示相同的基。
通式(vi-1)~通式(vi-3)中，Zvi1-2及Zvi1-3分別獨立地表示與所述通式(vi)中的Zvi1分別相同的含義，較佳的基亦表示相同的基。
通式(vi-1)~通式(vi-3)中，Avi2-2及Avi2-3分別獨立地表示與所述通式(vi)中的Avi1分別相同的含義，較佳的基亦表示相同的基。
作為通式(vi-1)所表示的化合物，較佳為下述通式(vi-1-1)~通式(vi-1-4)所表示的化合物。
通式(vi-1-1)~通式(vi-1-4)中，Rvi1、Rvi2表示與所述通式(v)中的Rvi1、Rvi2分別相同的含義，較佳的基亦表示相同的基。
通式(vi-1-1)~通式(vi-1-4)中，Svi1/2表示碳原子數1~6的烷基。
作為碳原子數1~6的烷基，較佳為甲基、乙基、正丙基。
作為通式(vi-1-1)所表示的化合物，較佳為下述結構 式(vi-1-1.1)~結構式(vi-1-1.8)所表示的化合物。
作為通式(vi-1-2)所表示的化合物，較佳為下述結構式(vi-1-2.1)~結構式(vi-1-2.5)所表示的化合物。
[化64]
作為通式(vi-1-3)所表示的化合物，較佳為下述結構式(vi-1-3.1)所表示的化合物。
作為通式(vi-1-4)所表示的化合物，較佳為下述結構式(vi-1-4.1)~結構式(vi-1-4.2)所表示的化合物。
[化66]
作為通式(vi-2)所表示的化合物，較佳為下述通式(vi-2-1)~通式(vi-2-8)所表示的化合物。
通式(vi-2-1)~通式(vi-2-8)中，Rvi1、Rvi2表示與所述通式(vi)中的Rvi1、Rvi2分別相同的含義，較佳的基亦表示相同的基。
通式(vi-2-1)~通式(vi-2-8)中，Svi1/2表示碳原子數1~6的烷基。
作為碳原子數1~6的烷基，較佳為甲基、乙基、正丙基。
作為通式(vi-2-1)所表示的化合物，較佳為下述結構式(vi-2-1.1)~結構式(vi-2-1.4)所表示的化合物。
作為通式(vi-2-2)所表示的化合物，較佳為下述結構式(vi-2-2.1)~結構式(vi-2-2.5)所表示的化合物。
[化69]
作為通式(vi-2-3)所表示的化合物，較佳為下述結構式(vi-2-3.1)~結構式(vi-2-3.3)所表示的化合物。
作為通式(vi-2-4)所表示的化合物，較佳為下述結構式(vi-2-4.1)~結構式(vi-2-4.2)所表示的化合物。
[化71]
作為通式(vi-2-5)所表示的化合物，較佳為下述結構式(vi-2-5.1)所表示的化合物。
作為通式(vi-2-6)所表示的化合物，較佳為下述結構式(vi-2-6.1)所表示的化合物。
作為通式(vi-2-7)所表示的化合物，較佳為下述結構式(vi-2-7.1)所表示的化合物。
作為通式(vi-2-8)所表示的化合物，較佳為下述結構式(vi-2-8.1)~結構式(vi-2-8.5)所表示的化合物。
作為通式(vi-3)所表示的化合物，較佳為下述通式(vi-3-1)~通式(vi-3-2)所表示的化合物。
通式(vi-3-1)~通式(vi-3-2)中，Rvi1、Rvi2表示與所述通式(v)中的Rvi1、Rvi2分別相同的含義，較佳的基亦表示相同的基。
作為通式(vi-3-1)所表示的化合物，較佳為下述結構式(vi-3-1.1)~結構式(vi-3-1.3)所表示的化合物。
[化77]
作為通式(vi-3-2)所表示的化合物，較佳為下述結構式(vi-3-2.1)~結構式(vi-3-2.2)所表示的化合物。
通式(vi)、通式(vi-1)~通式(vi-3)、通式(vi-1-1)~通式(vi-1-4)、通式(vi-2-1)~通式(vi-2-8)、通式(vi-3-1)~通式(vi-3-2)、結構式(vi-1-1.1)~結構式(vi-1-1.8)、結構式(vi-1-2.1)~結構式(vi-1-2.5)、結構式(vi-1-3.1)、結構式(vi-1-4.1)~結構式(vi-1-4.2)、結構式(vi-2-1.1)~結構式(vi-2-1.4)、結構式(vi-2-2.1)~結構式(vi-2-2.5)、結構式(vi-2-3.1)~結構式(vi-2-3.3)、結構式(vi-2-4.1)~結構式 (vi-2-4.2)、結構式(vi-2-5.1)、結構式(vi-2-6.1)、結構式(vi-2-7.1)、結構式(vi-2-8.1)~結構式(vi-2-8.2)、結構式(vi-3-1.1)~結構式(vi-3-1.3)、結構式(vi-3-2.1)~結構式(vi-3-2.2)所表示的化合物於液晶組成物中使用的種類為一種或兩種以上，較佳為一種~五種，較佳為一種~四種，較佳為一種~三種，較佳為一種~兩種。
通式(vi)、通式(vi-1)~通式(vi-3)、通式(vi-1-1)~通式(vi-1-4)、通式(vi-2-1)~通式(vi-2-8)、通式(vi-3-1)~通式(vi-3-2)、結構式(vi-1-1.1)~結構式(vi-1-1.8)、結構式(vi-1-2.1)~結構式(vi-1-2.5)、結構式(vi-1-3.1)、結構式(vi-1-4.1)~結構式(vi-1-4.2)、結構式(vi-2-1.1)~結構式(vi-2-1.4)、結構式(vi-2-2.1)~結構式(vi-2-2.5)、結構式(vi-2-3.1)~結構式(vi-2-3.3)、結構式(vi-2-4.1)~結構式(vi-2-4.2)、結構式(vi-2-5.1)、結構式(vi-2-6.1)、結構式(vi-2-7.1)、結構式(vi-2-8.1)~結構式(vi-2-8.2)、結構式(vi-3-1.1)~結構式(vi-3-1.3)、結構式(vi-3-2.1)~結構式(vi-3-2.2)所表示的化合物於液晶組成物100質量%中的合計含量的下限值較佳為1質量%以上，較佳為3質量%以上，較佳為5質量%以上。
通式(vi)、通式(vi-1)~通式(vi-3)、通式(vi-1-1)~通式(vi-1-4)、通式(vi-2-1)~通式(vi-2-8)、通式(vi-3-1)~通式(vi-3-2)、結構式(vi-1-1.1)~結構式(vi-1-1.8)、結構 式(vi-1-2.1)~結構式(vi-1-2.5)、結構式(vi-1-3.1)、結構式(vi-1-4.1)~結構式(vi-1-4.2)、結構式(vi-2-1.1)~結構式(vi-2-1.4)、結構式(vi-2-2.1)~結構式(vi-2-2.5)、結構式(vi-2-3.1)~結構式(vi-2-3.3)、結構式(vi-2-4.1)~結構式(vi-2-4.2)、結構式(vi-2-5.1)、結構式(vi-2-6.1)、結構式(vi-2-7.1)、結構式(vi-2-8.1)~結構式(vi-2-8.2)、結構式(vi-3-1.1)~結構式(vi-3-1.3)、結構式(vi-3-2.1)~結構式(vi-3-2.2)所表示的化合物於液晶組成物100質量%中的合計含量的上限值較佳為50質量%以下，較佳為45質量%以下，較佳為40質量%以下。
通式(vi)、通式(vi-1)~通式(vi-3)、通式(vi-1-1)~通式(vi-1-4)、通式(vi-2-1)~通式(vi-2-8)、通式(vi-3-1)~通式(vi-3-2)、結構式(vi-1-1.1)~結構式(vi-1-1.8)、結構式(vi-1-2.1)~結構式(vi-1-2.5)、結構式(vi-1-3.1)、結構式(vi-1-4.1)~結構式(vi-1-4.2)、結構式(vi-2-1.1)~結構式(vi-2-1.4)、結構式(vi-2-2.1)~結構式(vi-2-2.5)、結構式(vi-2-3.1)~結構式(vi-2-3.3)、結構式(vi-2-4.1)~結構式(vi-2-4.2)、結構式(vi-2-5.1)、結構式(vi-2-6.1)、結構式(vi-2-7.1)、結構式(vi-2-8.1)~結構式(vi-2-8.2)、結構式(vi-3-1.1)~結構式(vi-3-1.3)、結構式(vi-3-2.1)~結構式(vi-3-2.2)所表示的化合物於液晶組成物100質量%中的合計含量較佳為1質量%~50質量%，較佳為3質量%~45質量%，較佳 為5質量%~40質量%。
通式(vi)、通式(vi-1)~通式(vi-3)、通式(vi-1-1)~通式(vi-1-4)、通式(vi-2-1)~通式(vi-2-8)、通式(vi-3-1)~通式(vi-3-2)、結構式(vi-1-1.1)~結構式(vi-1-1.8)、結構式(vi-1-2.1)~結構式(vi-1-2.5)、結構式(vi-1-3.1)、結構式(vi-1-4.1)~結構式(vi-1-4.2)、結構式(vi-2-1.1)~結構式(vi-2-1.4)、結構式(vi-2-2.1)~結構式(vi-2-2.5)、結構式(vi-2-3.1)~結構式(vi-2-3.3)、結構式(vi-2-4.1)~結構式(vi-2-4.2)、結構式(vi-2-5.1)、結構式(vi-2-6.1)、結構式(vi-2-7.1)、結構式(vi-2-8.1)~結構式(vi-2-8.2)、結構式(vi-3-1.1)~結構式(vi-3-1.3)、結構式(vi-3-2.1)~結構式(vi-3-2.2)所表示的化合物可使用公知的合成方法來合成。
(色素化合物)
本發明的液晶組成物包含色素化合物的一種或兩種以上。
較佳的是色素化合物於較佳為350nm~700nm、更佳為400nm~650nm之間具有最大吸收。
最大吸收波長的測定方法如下所述。
首先，相對於可溶解色素化合物的任意的液晶組成物100質量份，添加色素化合物1.0質量份並使其溶解，製備試樣。
接著，使用兩片具有氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)電極、且於該ITO電極上包括水平配向用配向膜的2cm×2cm的玻璃基板，製作以ITO電極層為單元的內側、且藉由塑膠粒子將 單元厚度調整為10μm的包括注入口的單元。
向該單元中注入試樣，藉由密封材堵塞注入口，藉此製作元件。
接著，使用光譜儀(spectrometer)(大塚電子公司製造，「LCD-5200」)，於25℃、未施加電壓的條件下，使用所製作的元件，測定350nm~750nm之間的吸收光譜，藉此求出色素化合物的最大吸收波長。
於使用多種色素化合物的情況下，較佳為多種色素化合物具有相互不同的吸收波長，藉此能夠形成黑色等所期望的顏色。
另外，色素化合物較佳為二色性色素。
作為色素化合物，較佳為選自由偶氮系化合物、蒽醌系化合物、次甲基系化合物、甲亞胺系化合物、部花青系化合物、醌系化合物、萘醌系化合物、四嗪系化合物、苝系化合物、三萘嵌二苯(terrylene)系化合物、誇特銳烯(quaterrylene)系化合物、高萘嵌苯(high rylene)系化合物、靛藍系化合物、二噁嗪系化合物、薁系化合物、吡咯亞甲基系化合物、螺吡喃系化合物及二芳基乙烯(diarylethene)系化合物所組成的群組中。
作為偶氮系化合物，可列舉雙偶氮系化合物及三偶氮系化合物等。
作為色素化合物的具體例，可列舉：SI-486(黃、二色性色素、偶氮系化合物)、SI-426(紅、二色性色素、偶氮系化合物)、G-472(藍、二色性色素、偶氮系化合物)、M-483(二色性 色素、藍)、M-412(二色性色素、藍)等。
色素化合物於含色素化合物的液晶組成物中使用的種類為一種或兩種以上，較佳為一種~五種，較佳為一種~四種，較佳為一種~三種。
色素化合物於含色素化合物的液晶組成物100質量%中的合計含量的下限值較佳為0.1質量%以上，較佳為0.5質量%以上，較佳為1質量%以上。
色素化合物於含色素化合物的液晶組成物100質量%中的合計含量的上限值較佳為20質量%以下，較佳為15質量%以下，較佳為10質量%以下。
色素化合物於含色素化合物的液晶組成物100質量%中的合計含量較佳為0.1質量%~20質量%，較佳為0.5質量%~15質量%，較佳為1質量%~10質量%。
相對於不含色素化合物及添加物的液晶組成物100質量份而言的色素化合物的添加量的下限值較佳為0.1質量份以上，較佳為0.5質量份以上，較佳為1質量份以上。
相對於不含色素化合物及添加物的液晶組成物100質量份而言的色素化合物的添加量的上限值較佳為20質量份以下，較佳為15質量份以下，較佳為10質量份以下。
相對於不含色素化合物及添加物的液晶組成物100質量份而言的色素化合物的添加量較佳為0.1質量份~20質量份，較佳為0.5質量份~15質量份，較佳為1質量份~10質量份。(含色 素化合物的液晶組成物)
[(含色素化合物的液晶組成物)]
本發明的含色素化合物的液晶組成物例如可藉由混合所述通式(i)~通式(ii)所表示的化合物、色素化合物、視需要的所述其他化合物、添加物來製造。
更具體而言，可藉由如下步驟來製造，即藉由混合所述通式(i)~通式(ii)所表示的化合物、視需要的所述其他化合物而獲得用於含色素化合物的液晶組成物的液晶組成物的步驟；以及藉由在用於所述含色素化合物的液晶組成物的液晶組成物中混合色素化合物、視需要的添加物而獲得含色素化合物的液晶組成物的步驟。
另外，可藉由如下步驟來製造，即藉由將構成含色素化合物的液晶組成物中使用的液晶組成物的液晶化合物、色素化合物、視需要的添加物以任意的順序混合而獲得含色素化合物的液晶組成物。
作為添加物，可列舉：穩定劑、手性劑、抗靜電劑、向列液晶、層列液晶、膽固醇液晶、聚合性化合物等。
作為穩定劑，可列舉抗氧化劑、紫外線(ultraviolet，UV)吸收劑、光穩定劑或紅外線吸收劑等。
作為抗氧化劑，可列舉氫醌衍生物、亞硝胺系聚合抑制劑、受阻酚系抗氧化劑等。
更具體而言，可列舉：第三丁基對苯二酚、甲基對苯二 酚、和光純藥工業股份有限公司製造的「Q-1300」、「Q-1301」、巴斯夫(BASF)公司的「易璐諾斯(IRGANOX)1010」、「易璐諾斯(IRGANOX)1035」、「易璐諾斯(IRGANOX)1076」、「易璐諾斯(IRGANOX)1098」、「易璐諾斯(IRGANOX)1135」、「易璐諾斯(IRGANOX)1330」、「易璐諾斯(IRGANOX)1425」、「易璐諾斯(IRGANOX)1520」、「易璐諾斯(IRGANOX)1726」、「易璐諾斯(IRGANOX)245」、「易璐諾斯(IRGANOX)259」、「易璐諾斯(IRGANOX)3114」、「易璐諾斯(IRGANOX)3790」、「易璐諾斯(IRGANOX)5057」、「易璐諾斯(IRGANOX)565」等。
作為紫外線(UV)吸收劑，就波長370nm以下的紫外線的吸收能力優異並且良好的液晶顯示性的觀點而言，較佳為波長400nm以上的可見光的吸收少的紫外線(UV)吸收劑。
更具體而言，例如可列舉：受阻酚系化合物、苯並三唑系化合物、羥基二苯甲酮系化合物、水楊酸酯系化合物、二苯甲酮系化合物、氰基丙烯酸酯系化合物、鎳錯鹽系化合物、三嗪系化合物等。
作為受阻酚系化合物，可列舉：2,6-二-第三丁基-對甲酚、季戊四醇-四〔3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯〕、N,N'-六亞甲基雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基-氫化肉桂醯胺)、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基)苯、三-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基)-異氰脲酸酯。
作為苯並三唑系化合物，可列舉：2-(2'-羥基-5'-甲基苯 基)苯並三唑、2,2-亞甲基雙(4-(1,1,3,3-四甲基丁基)-6-(2H-苯並三唑-2-基)苯酚)、2,4-雙-(正辛硫基)-6-(4-羥基-3,5-二-第三丁基苯胺基)-1,3,5-三嗪、三乙二醇-雙〔3-(3-第三丁基-5-甲基-4-羥基苯基)丙酸酯〕、N,N'-六亞甲基雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基-氫化肉桂醯胺)、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基)苯、2-(2'-羥基-3',5'-二-第三丁基苯基)-5-氯苯並三唑、2-(2'-羥基-3',5-二-第三戊基苯基)-5-氯苯並三唑、2,6-二-第三丁基-對甲酚、季戊四醇-四〔3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯〕。
更具體而言，可列舉：日本巴斯夫(BASF)(股)製造的「帝奴彬(TINUVIN)109」、「帝奴彬(TINUVIN)171」、「帝奴彬(TINUVIN)326」、「帝奴彬(TINUVIN)327」、「帝奴彬(TINUVIN)328」、「帝奴彬(TINUVIN)770」、「帝奴彬(TINUVIN)900」、「帝奴彬(TINUVIN)928」、凱米布羅化成(Chemipro Kasei)(股)製造的「凱米索布(KEMISORB)71」、「凱米索布(KEMISORB)73」、「凱米索布(KEMISORB)74」等。
穩定劑於含色素化合物的液晶組成物中使用的種類為一種或兩種以上，較佳為一種~五種，較佳為一種~四種，較佳為一種~三種，較佳為一種~兩種。
使用穩定劑時穩定劑於含色素化合物的液晶組成物100質量%中的合計含量的下限值較佳為0.01質量%以上，較佳為0.05質量%以上，較佳為0.1質量%以上。
使用穩定劑時穩定劑於含色素化合物的液晶組成物100 質量%中的合計含量的上限值較佳為2.0質量%以下，較佳為1.5質量%以下，較佳為1.0質量%以下。
使用穩定劑時穩定劑於含色素化合物的液晶組成物100質量%中的合計含量較佳為0.01質量%~2.0質量%，較佳為0.05質量%~1.5質量%，較佳為0.1質量%~1.0質量%。
使用穩定劑時穩定劑相對於不含色素化合物及添加物的液晶組成物100質量份而言的添加量的下限值較佳為0.01質量份以上，較佳為0.05質量份以上，較佳為0.1質量份以上。
使用穩定劑時穩定劑相對於不含色素化合物及添加物的液晶組成物100質量份而言的添加量的上限值較佳為2.0質量份以下，較佳為1.5質量份以下，較佳為1.0質量份以下。
使用穩定劑時穩定劑相對於不含色素化合物及添加物的液晶組成物100質量份而言的添加量較佳為0.01質量份~2.0質量份，較佳為0.05質量份~1.5質量份，較佳為0.1質量份~1.0質量份。
另外，藉由在含色素化合物的液晶組成物中使用手性劑，可於液晶中引起扭曲。
手性劑可為右旋亦可為左旋，只要根據元件的結構適宜分開使用即可。
另外，作為手性劑，亦可轉用在扭轉向列(twisted nematic，TN)模式或超扭轉向列(super twisted nematic，STN)模式中使用的手性劑。
例如，作為手性劑，可列舉「Chiral S-811(下述結構式(CA-1)所表示的化合物)」等。
再者，結構式(CA-1)中，「*」表示不齊中心。
手性劑於含色素化合物的液晶組成物中使用的種類為一種或兩種以上，較佳為一種~五種，較佳為一種~四種，較佳為一種~三種，較佳為一種~兩種，較佳為一種。
使用手性劑時穩定劑於含色素化合物的液晶組成物100質量%中的合計含量的下限值較佳為0.05質量%以上，較佳為0.1質量%以上，較佳為0.3質量%以上，較佳為0.5質量%以上。
使用手性劑時穩定劑於含色素化合物的液晶組成物100質量%中的合計含量的上限值較佳為5質量%以下，較佳為3.0質量%以下，較佳為2.0質量%以下，較佳為1.5質量%以下。
使用手性劑時穩定劑於含色素化合物的液晶組成物100質量%中的合計含量較佳為0.05質量%~5質量%，較佳為0.1質量%~3.0質量%，較佳為0.3質量%~2.0質量%，較佳為0.5質量%~1.5質量%。
使用手性劑時手性劑相對於不含色素化合物及添加物 的液晶組成物100質量份而言的添加量的下限值較佳為0.05質量份以上，較佳為0.1質量份以上，較佳為0.3質量份以上，較佳為0.5質量份以上。
使用手性劑時手性劑相對於不含色素化合物及添加物的液晶組成物100質量份而言的添加量的上限值較佳為5質量份以下，較佳為3.0質量份以下，較佳為2.0質量份以下，較佳為1.5質量份以下。
使用手性劑時手性劑相對於不含色素化合物及添加物的液晶組成物100質量份而言的添加量較佳為0.05質量份~5質量份，較佳為0.1質量份~3.0質量份，較佳為0.3質量份~2.0質量份，較佳為0.5質量份~1.5質量份。
另外，就兼顧含色素化合物的液晶組成物的高耐光性以及高溶解性的觀點而言，所述通式(i)及/或通式(ii)所表示的化合物的含量較佳為10質量%以上，較佳為10質量%~20質量%。
再者，該含量的關係性亦可適用於通式(i)所表示的化合物及/或通式(ii)所表示的化合物的任意的下位概念，亦可適用於包括下位概念的通式(i)所表示的化合物及/或通式(ii)所表示的化合物的任意組合。
另外，就兼顧含色素化合物的液晶組成物的高耐光性以及高溶解性的觀點而言，於使用通式(iii)所表示的化合物的情況下，通式(i)所表示的化合物、通式(ii)所表示的化合物與通式(iii)所表示的化合物的合計含量於含色素化合物的液晶組 成物100質量%中較佳為20質量%以上，較佳為25質量%~65質量%，較佳為30質量%~60質量%，較佳為35質量%~55質量%。
再者，該含量的關係性亦可適用於通式(i)所表示的化合物、通式(ii)所表示的化合物及/或通式(iii)所表示的化合物的任意的下位概念，亦可適用於包括下位概念的通式(i)所表示的化合物、通式(ii)所表示的化合物及/或通式(iii)所表示的化合物的任意組合。
另外，就兼顧含色素化合物的液晶組成物的高耐光性以及高溶解性的觀點而言，於使用通式(iv)所表示的化合物的情況下，通式(i)所表示的化合物、通式(ii)所表示的化合物與通式(iv)所表示的化合物的合計含量於含色素化合物的液晶組成物100質量%中較佳為20質量%以上，較佳為25質量%~75質量%，較佳為30質量%~70質量%，較佳為35質量%~65質量%。
再者，該含量的關係性亦可適用於任意的通式(i)所表示的化合物、通式(ii)所表示的化合物及/或通式(iv)所表示的化合物的下位概念，亦可適用於包括下位概念的通式(i)所表示的化合物、通式(ii)所表示的化合物及/或通式(iv)所表示的化合物的任意組合。
液晶相上限溫度(TNI)是液晶組成物自向列相向各向同性相進行相轉變的溫度。
就TNI越高則於更高溫度下亦可維持向列相，可廣泛地取得驅動溫度範圍的觀點而言，本發明的含色素化合物的液晶組 成物中使用的液晶組成物的液晶相上限溫度(TNI)較佳為95℃以上，較佳為100℃~150℃，較佳為100℃~130℃。
液晶相下限溫度(T→N)是液晶組成物自其他相(玻璃、層列相、結晶相)向向列相進行相轉變的溫度。
就T→N越低則於更低溫度下亦可維持向列相因此可廣泛地取得驅動溫度範圍的觀點而言，本發明的含色素化合物的液晶組成物中使用的液晶組成物的液晶相下限溫度(T→N)較佳為-15℃以下，較佳為-78℃~-20℃，較佳為-65℃~-25℃。
本發明的含色素化合物的液晶組成物中使用的液晶組成物於25℃、589nm下的折射率各向異性(△n)較佳為0.05以上，較佳為0.06~0.20，較佳為0.07~0.15，較佳為0.08~0.13。
本發明的含色素化合物的液晶組成物中使用的液晶組成物於25℃、589nm下的液晶分子的長軸方向的折射率(ne)較佳為1.4以上，較佳為1.45~1.65，較佳為1.50~1.63。
本發明的含色素化合物的液晶組成物中使用的液晶組成物於25℃、589nm下的液晶分子的短軸方向的折射率(no)較佳為1.3以上，較佳為1.35~1.55，較佳為1.40~1.53。
再者，可使用阿貝折射計測定含色素化合物的液晶組成物中使用的液晶組成物的ne、no，算出△n。
本發明的含色素化合物的液晶組成物中使用的液晶組成物於25℃下的介電常數各向異性(△ε)較佳為正(2≦△ε)。
本發明的含色素化合物的液晶組成物中使用的液晶組 成物於25℃下的介電常數各向異性(△ε)更具體而言較佳為2.0~20.0，較佳為2.5~15.0，較佳為3.0~10.0，較佳為3.5~7.0，較佳為4.0~6.0。
本發明的含色素化合物的液晶組成物中使用的液晶組成物於25℃下的液晶分子的長軸方向的介電常數(ε//)較佳為5.0以上，較佳為5.5~30.0，較佳為6.0~20.0，較佳為6.0~15.0，較佳為6.5~10.0。
本發明的含色素化合物的液晶組成物中使用的液晶組成物於25℃下的液晶分子的短軸方向的介電常數(ε⊥)較佳為1.5以上，較佳為2.0~7.0，較佳為2.5~5.0，較佳為2.5~4.0。
本發明的含色素化合物的液晶組成物中使用的液晶組成物於25℃下的旋轉黏性(γ1)較佳為100mPa．s~180mPa．s，較佳為105mPa．s~175mPa．s，較佳為110mPa．s~170mPa．s，較佳為115mPa．s~165mPa．s。
本發明的含色素化合物的液晶組成物中使用的液晶組成物於25℃下的彈性常數K11較佳為1.0pN~30.0pN，較佳為5.0pN~25.0pN，較佳為10.0pN~20.0pN。
本發明的含色素化合物的液晶組成物中使用的液晶組成物於25℃下的彈性常數K22較佳為1.0pN~25.0pN，較佳為3.0pN~20.0pN，較佳為5.0pN~15.0pN。
本發明的含色素化合物的液晶組成物中使用的液晶組成物於25℃下的彈性常數K33較佳為1.0pN~35.0pN，較佳為5.0 pN~30.0pN，較佳為10.0pN~25.0pN。
(元件)
接著，對使用了所述含色素化合物的液晶組成物的元件進行說明。
作為元件的用途，較佳為調光元件。
作為元件的結構，較佳為如下結構，即具有第一透明電極層的基板與具有第二透明電極層的基板以透明電極層成為內側的方式相向配置且於該基板間夾持有所述液晶組成物。
作為透明電極層，較佳為ITO電極。
具有第一透明電極層及/或第二透明電極層的基板可於透明電極層上包括配向膜。
作為配向膜，較佳為水平配向用配向膜。
另外，藉由將手性劑添加至含色素化合物的液晶組成物中，可使液晶扭轉而配向。
就提高吸光度的觀點而言，添加有手性劑時含色素化合物的液晶組成物中的液晶分子的扭轉較佳為180°以上，較佳為180°~720°，較佳為270°~540°，較佳為270°~450°。
液晶分子的扭轉亦可藉由如下方式來調整，即藉由具有第一透明電極層的基板以及具有第二透明電極層的基板的配置來調整配向軸的角度。
添加有手性劑時含色素化合物的液晶組成物中的扭曲間距(p)較佳為2μm~30μm，較佳為5μm~20μm。
關於扭曲間距(p)，可向具有兩片基板且單元厚度緩緩變化的、反平行摩擦的楔型液晶單元中注入包含規定量的手性劑的液晶組成物，由楔型液晶單元的傾斜角度θ(上表面的基板的傾斜)以及利用測長器等測定出的楔型液晶單元的向錯線(disclination line)的間隔L而算出，成為p=2×L×tanθ。
作為扭曲間距(p)與單元厚度(d)的關係的d/p值較佳為0.1~2.2，較佳為0.5~1.5。
具體而言，較佳為根據扭轉角以扭曲間距(p)與單元厚度(d)的關係d/p值成為最佳的方式進行調節。
所謂最佳的d/p值為未出現反向扭轉域或條紋域等配向缺陷的區域。
較佳為藉由目視或顯微鏡等觀察域並進行調節以不產生配向缺陷。
元件中含色素化合物的液晶組成物的預傾角較佳為0.1°~10°，較佳為0.5°~5°。
預傾角可使用信泰科(Shintech)製造的歐珀替洛(OPTIPRO)來測定。
基板的間隔(單元厚度)較佳為1μm~100μm，較佳為1.5μm~30μm，較佳為5μm~20μm。
基板的間隔亦可使用間隔物進行調整。
作為間隔物，例如可列舉：玻璃粒子、塑膠粒子、氧化鋁粒子、光阻劑材料等。
另外，就防止紫外線所引起的劣化的觀點而言，本發明的元件亦可包括紫外線截止膜。
例如，可將截止400nm以下波長的光的紫外線(UV)截止膜積層或貼附於元件上。
另外，本發明的元件可以單層的形式來使用，亦可將多個元件積層兩層或三層以上來使用。
於積層多個元件來使用的情況下，就提高對比度的觀點而言，較佳為使反平行配向處理的元件以配向處理方向90°正交並積層。
元件可以如下方式製作。
例如，於具有第一透明電極層的基板以設置有注入口的形態描繪環氧系熱硬化性組成物等密封劑，將具有第二透明電極層的基板與該基板彼此貼合，其後加熱使密封劑熱硬化，藉此可製作空單元。
然後，可藉由使用通常的真空注入法或滴加注入(One Drop Fill，ODF)法等使含色素化合物的液晶組成物夾持於該單元中的兩片基板間，來製作液晶元件。
另外，於欲進一步提高對比度的情況下，亦可於本元件以規定的角度進一步配置偏光軸等的光學膜。
[實施例]
以下，列舉實施例來更詳細地說明本發明，但本發明不受下述實施例的任何限定。
以下的實施例及比較例的組成物以表中的比例含有各化合物，含量以「質量%」進行記載。
另外，化合物的記載使用以下的略稱。再者，只要無特別說明，則可取順式體以及反式體的化合物表示反式體。
<環結構>
<末端結構>
(其中，表中的n為自然數。)
<連結結構>
<色素化合物>
．SI-426：呈紅色的二色性色素化合物(偶氮系)、最大吸收波長414nm
．SI-486：呈黃色的二色性色素化合物(偶氮系)、最大吸收波長513nm
．G-472：呈藍色的二色性色素化合物(偶氮系)、最大吸收波長636nm
<抗氧化劑>
．易璐諾斯(IRGANOX)1076：受阻酚系抗氧化劑
<紫外線(UV)吸收劑>
．凱米索布(KEMISORB)71：苯並三唑系化合物
<含色素化合物的液晶組成物中使用的液晶組成物的物性>
關於含色素化合物的液晶組成物中使用的液晶組成物，測定以下的物性值。
TNI(℃)：液晶組成物自向列相向各向同性相進行轉變的溫度(上限溫度)
T→N(℃)：液晶組成物自其他相向向列相進行轉變的溫度(下限溫度)
△n：液晶組成物於25℃、589nm下的折射率各向異性
ne：液晶組成物於25℃、589nm下的液晶分子的長軸方向的折射率
no：液晶組成物於25℃、589nm下的液晶分子的短軸方向的折射率
△ε：液晶組成物於25℃下的介電常數各向異性
ε//：液晶組成物於25℃下的液晶分子的長軸方向的介電常數
ε⊥：液晶組成物於25℃下的液晶分子的短軸方向的介電常數
γ1(mPa．s)：25℃下的旋轉黏性
K11(pN)：液晶組成物於25℃下的彈性常數K11
K22(pN)：液晶組成物於25℃下的彈性常數K22
K33(pN)：液晶組成物於25℃下的彈性常數K33
(實施例1~實施例18以及比較例1~比較例2)
<含色素化合物的液晶組成物中使用的液晶組成物的製備>
如表1所記載般，以各比例混合各液晶化合物，藉此製備用於含色素化合物的液晶組成物的液晶組成物LC-1~液晶組成物LC-11，測定其物性值。將結果示於表3及表4。
[表3]
<元件的製作以及耐光性試驗及溶解性試驗>
如表5及表6所示，於LC1~LC11中混合色素化合物、抗氧化劑、手性劑並使其溶解，藉此製備含色素化合物的液晶組成物。接著，使用兩片具有ITO電極、且於該ITO電極上包括水平配向用配向膜(AL1051)的2cm×2cm的玻璃基板，製作以ITO電極層為單元的內側、藉由塑膠粒子將單元厚度調整為10μm且包括注入口的單元。向該單元中注入含色素化合物的液晶組成物，利用密封材堵塞注入口，藉此製作元件。然後，使用所製成的元件進行(耐光性試驗)及(溶解性試驗)。將結果示於表5及表6。
再者，於表5及表6中色素化合物、抗氧化劑、手性劑的添加量(質量份)表示相對於液晶組成物100質量份而言的添加量。
(溶解性試驗)
將所製成的元件保存於-25℃的恆溫槽中，每48小時藉由目視觀察於500小時內有無析出。
評價基準如下述般。
A：直到500小時以後未確認到析出。
B：於250小時~未滿500小時的期間，確認到析出。
C：於0小時~未滿250小時的期間，確認到析出。
(耐光性試驗)
使用阿特拉斯(ATLAS)公司製造的「桑泰斯特(SUNTEST)」，於輸出功率760W的條件下，使照度100,000Lux的光通過用於截止400nm以下波長的光的UV截止膜，對所製成 的元件照射500小時，藉由目視觀察色調的變化(劣化程度)。
評價基準如下述般。
A：直到500小時以後未確認到色調的變化。
B：於250小時~未滿500小時的期間，確認到色調的變化。
C：於0小時~未滿250小時的期間，確認到色調的變化。
根據實施例1~實施例9以及比較例1~比較例2發現，藉由組合使用規定的烯基化合物的一種或兩種以上以及具有規定的二氟結構的化合物，可獲得耐光性以及溶解性優異的元件。
另外，根據實施例10~實施例18，即使於併用抗氧化劑或手性劑的情況下亦確認到同樣的效果。
進而，根據實施例1~實施例7及實施例8~實施例9以及實施例10~實施例16及實施例17~實施例18，除了組合規定的烯基化合物的一種或兩種以上以及具有規定的二氟結構的化合物以外，亦組合通式(iii)所表示的具有三氟結構的化合物的一種或兩種以上、具有環己烷環以及苯環的下述通式(iv)所表示的化合物的一種或兩種以上，藉此發現耐光性更優異。
[產業上之可利用性]
本發明的液晶組成物可用於元件、特別是調光元件。

Claims (7)

  1. 一種含色素化合物的液晶組成物，包含： 下述結構式（i-1.1）～結構式（i-1.8）所表示的化合物的一種或兩種以上； 下述結構式（ii-1.1）～結構式（ii-1.4）所表示的化合物的一種或兩種以上； 下述結構式（iii-1.1）、結構式（iii-2.1）、結構式（iii-3.1）所表示的化合物的一種或兩種以上； 下述結構式（iv-1.1）～結構式（iv-1.5）所表示的化合物的一種或兩種以上； 下述結構式（vi-1-1.1）～結構式（vi-1-1.8）、結構式（vi-2-1.1）～結構式（vi-2-1.4）、結構式（vi-2-2.1）～結構式（vi-2-2.5）、結構式（vi-3-1.1）～結構式（vi-3-1.3）所表示的化合物的一種或兩種以上；以及 色素化合物的一種或兩種以上， 所述結構式（i-1.1）～結構式（i-1.8）所表示的化合物在含色素化合物的液晶組成物100質量%中的合計含量為10質量%～25質量%， 所述結構式（ii-1.1）～結構式（ii-1.4）所表示的化合物在含色素化合物的液晶組成物100質量%中的合計含量為10質量%～20質量%， 所述結構式（iii-1.1）、結構式（iii-2.1）、結構式（iii-3.1）所表示的化合物在含色素化合物的液晶組成物100質量%中的合計含量為10質量%～25質量%， 所述結構式（iv-1.1）～結構式（iv-1.5）所表示的化合物在含色素化合物的液晶組成物100質量%中的合計含量為5質量%～35質量%， 所述（vi-1-1.1）～結構式（vi-1-1.8）、結構式（vi-2-1.1）～結構式（vi-2-1.4）、結構式（vi-2-2.1）～結構式（vi-2-2.5）、結構式（vi-3-1.1）～結構式（vi-3-1.3）所表示的化合物在含色素化合物的液晶組成物100質量%中的合計含量為5質量%～50質量%。
  2. 如請求項1所述的含色素化合物的液晶組成物，更包含下述通式（v）所表示的化合物的一種或兩種以上， （通式（v）中， Rv1表示碳原子數1～20的烷基， 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH2-可分別獨立地經-O-及/或-CO-取代， 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH2-CH2-可分別獨立地經-CH=CH-及/或-C≡C-取代， 所述烷基中的一個或兩個以上的氫原子可分別獨立地經鹵素原子取代， 氧原子與氧原子不會直接鍵結， Rv2表示鹵素原子、-CN、-OCN或-C≡CCN中的任一者， Av1及Av2分別獨立地表示選自由以下的基（a）、基（b）及基（c）： （a） 1,4-伸環己基（所述基中存在的一個-CH2-或不鄰接的兩個以上的-CH2-可被取代為-O-及/或-S-） （b） 1,4-伸苯基（所述基中存在的一個-CH=或不鄰接的兩個以上的-CH=可被取代為-N=） （c） 萘-2,6-二基或十氫萘-2,6-二基（萘-2,6-二基中存在的一個-CH=或不鄰接的兩個以上的-CH=可被取代為-N=） 所組成的群組中的基， 所述Av1及Av2中的一個或兩個以上的氫原子可分別獨立地由鹵素原子取代， Zv1表示單鍵、碳原子數1～20的伸烷基中的任一者， 所述伸烷基中的一個或兩個以上的-CH2-可分別獨立地經-O-、-CH(CH3)-、-CO-及/或-CF2-取代， 所述伸烷基中的一個或兩個以上的-CH2-CH2-可分別獨立地經-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-、-CH=C(CH3)-、-C(CH3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-及/或-C≡C-取代， 氧原子與氧原子不會直接鍵結， nv1表示1～3的整數， 於存在多個Av2及Zv1的情況下，該些可分別相同，亦可不同； 其中，結構式（ii-1.1）～結構式（ii-1.4）、結構式（iii-1.1）、結構式（iii-2.1）及結構式（iii-3.1）所表示的化合物除外）。
  3. 如請求項1或2所述的含色素化合物的液晶組成物，其中，所述色素化合物於350 nm～700 nm之間具有最大吸收。
  4. 如請求項3所述的含色素化合物的液晶組成物，其中，所述色素化合物為二色性色素化合物。
  5. 如請求項1或2所述的含色素化合物的液晶組成物，更包含手性劑。
  6. 一種元件，使用了如請求項1至請求項5中任一項所述的含色素化合物的液晶組成物。
  7. 如請求項6所述的元件，其中，所述元件為調光元件。
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