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WO2022080430A1 - 化合物、その互変異性体又はそれらの塩及びその製造方法、着色組成物、染色方法、並びに、染色物 - Google Patents

化合物、その互変異性体又はそれらの塩及びその製造方法、着色組成物、染色方法、並びに、染色物 Download PDF

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WO2022080430A1
WO2022080430A1 PCT/JP2021/037957 JP2021037957W WO2022080430A1 WO 2022080430 A1 WO2022080430 A1 WO 2022080430A1 JP 2021037957 W JP2021037957 W JP 2021037957W WO 2022080430 A1 WO2022080430 A1 WO 2022080430A1
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WO
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group
compound
formula
represented
salt
Prior art date
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Application number
PCT/JP2021/037957
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English (en)
French (fr)
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良弘 神保
靖宏 石綿
幹 植田
賀彦 藤江
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujifilm Corp
Original Assignee
Fujifilm Corp
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Publication date
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    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0083—Solutions of dyes
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    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes
    • D06P1/04—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes not containing metal

Definitions

  • the present disclosure relates to compounds, tautomers thereof or salts thereof and methods for producing them, coloring compositions, dyeing methods, and dyed products.
  • azo dyes often have various visible light absorptions, and therefore have been used as dyes in various fields.
  • it has come to be used in various fields such as coloring of synthetic resin, printing ink, dye for sublimation type thermal transfer material, ink for inkjet, dye for color filter and the like.
  • color images have become the mainstream as image recording materials, and the uses of dyes have diversified. Specifically, it is widely used in inkjet recording materials, thermal transfer recording materials, electrophotographic recording materials, transfer silver halide photosensitive materials, printing inks and the like.
  • a color image is recorded and reproduced on an image pickup device such as a solid-state image sensor (CCD) and a complementary metal oxide semiconductor (CMOS) in an imaging device, and on a liquid crystal display (LCD) and a plasma display panel (PDP) in a display.
  • CMOS complementary metal oxide semiconductor
  • LCD liquid crystal display
  • PDP plasma display panel
  • hair dyes can be classified according to the presence or absence of a bleaching action on the dye or melanin used.
  • a hair dye a two-agent type permanent dyeing consisting of a first agent containing an alkaline agent, an oxidation dye, and optionally a direct dye such as a nitro dye, and a second agent containing an oxidizing agent.
  • a hair dye examples include a one-agent type semi-permanent hair dye containing a hair agent, an organic acid or an alkaline agent, and at least one of direct dyes such as an acidic dye, a basic dye, and a nitro dye.
  • Examples of the conventional azo dye include those described in JP-A-2017-515930.
  • dyes with special hues other than the conventional yellow, magenta, and cyan may be required.
  • a dye having low saturation and a dye having a wide absorption waveform and absorption over the entire visible range are required. Therefore, the current situation is that there is no robust colorant that has these preferable absorption characteristics and can withstand various usage conditions and environmental conditions, and improvement is strongly desired.
  • An object to be solved by embodiments of the present invention is to provide novel compounds, tautomers thereof or salts thereof.
  • An object to be solved by another embodiment of the present invention is to provide a colored composition having a desaturated hue.
  • the problem to be solved by still another embodiment of the present invention is a method for producing the above compound, its tautomer or a salt thereof, and staining with the above compound, its tautomer or a salt thereof. The method and the dyeing are to be provided.
  • the means for solving the above problems include the following aspects. ⁇ 1> A compound represented by the following formula 1, a tautomer thereof, or a salt thereof.
  • X- represents R 1 O-, R 2a R 2b N-, or R 3 S-, and R 1 , R 2a , and R 2b independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, respectively.
  • R 3 represents an alkyl group.
  • R 2a R 2b N- R 2a and R 2b may be the same or different, and R 2a and R 2b may be combined to form a nitrogen-containing heterocycle.
  • R independently represents a substituent
  • n represents 0, 1, 2 or 3, and when n represents 2 or 3, R may be the same or different.
  • Ar represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group
  • m1 represents 1, 2 or 3
  • m1 represents 2 or 3
  • Ar may be the same or different.
  • at least one of Ar is a heterocyclic group.
  • ⁇ 2> The compound according to ⁇ 1> in which m1 is 2 or 3, a tautomer thereof, or a salt thereof.
  • ⁇ 3> The compound according to ⁇ 2> in which m1 is 2, a tautomer thereof, or a salt thereof
  • ⁇ 4> The X-binding position is a meta position with respect to the hydroxy group ⁇ 1> to ⁇ 3.
  • R is a halogen atom, hydroxy group, alkyl group, aryl group, alkoxy group, aryloxy group, acyl group, alkoxycarbonyl group, carboxy group, carbamoyl group, cyano group, acylamino group, sulfonylamino group, alkylthio group.
  • ⁇ 6> The compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 3>, wherein at least one of Ar is a group represented by any of the following formulas (A-1) to (A-28). Its tautomers or salts thereof.
  • * represents a position to be bonded to the azo group in the formula (1)
  • R 21 to R 27 , R 29 , R 31 and R 33 to R 53 are.
  • Each of 32 independently has a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, a cyano group, a hydroxy group, a nitro group, an alkoxy group, an aryloxy group, an amino group, an acylamino group, an aminocarbonylamino group, and an alkoxy.
  • Adjacent groups of ⁇ R 53 may combine with each other to form a saturated or unsaturated 5- or 6-membered ring structure, where a, p, q, r and s represent integers from 0 to 4.
  • b and c represent integers from 0 to 6
  • d, e, f, g, t and u represent integers from 0 to 3
  • h, i, j, k, l and o represent integers from 0 to 2.
  • w represents an integer of 0 to 5
  • m represents 0 or 1
  • two or more groups represented by R 21 to R 53 in the same molecule may be the same or different from each other. ..
  • ⁇ 6> The compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 5>, which is a bisazo dye, a tautomer thereof, or a salt thereof.
  • ⁇ 7> A coloring composition containing the compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 5>, a tautomer thereof, or a salt thereof.
  • ⁇ 8> The coloring composition according to ⁇ 7>, which further contains an aqueous solvent.
  • ⁇ 9> A dyeing method using the coloring composition according to ⁇ 7> or ⁇ 8>.
  • ⁇ 10> A dye containing the compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 5>, a tautomer thereof, or a salt thereof.
  • ⁇ 11> Of ⁇ 1> to ⁇ 6> which comprises a step of reacting a diazonium salt represented by the following formula 5'with a compound represented by the following formula 6 to obtain a compound represented by the following formula 7'.
  • Ar 11 represents a heterocyclic group
  • R represents a substituent
  • X- represents R 1 O-, R 2a R 2b N-, or R 3 S-.
  • R 1 , R 2a and R 2b independently represent a hydrogen atom or an alkyl group
  • R 3 represents an alkyl group
  • n represents 0, 1, 2 or 3
  • n represents 2 or 3.
  • R may be the same or different.
  • ⁇ 12> A step of reacting a diazonium salt represented by the following formula 5 with a compound represented by the following formula 6 to obtain a compound represented by the following formula 7, and the obtained compound represented by the formula 7 is described below.
  • Ar 1 and Ar 2 independently represent an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, R represents a substituent, and X- represents R 1 O- and R 2a R 2b N. -Or, R 3 S-, R 1 , R 2a and R 2b independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, R 3 represents an alkyl group, n represents 0, 1 or 2. When n represents 2, R may be the same or different. However, Ar 1 and Ar 2 are not simultaneously aromatic hydrocarbon groups.
  • a step of reacting a diazonium salt represented by the following formula 5 with a compound represented by the following formula 10 to obtain a compound represented by the following formula 11, and the obtained compound represented by the formula 11 is described below.
  • Ar 1 and Ar 2 independently represent an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, R represents a substituent, and n1 represents 0, 1 or 2. When n1 represents 2, R may be the same or different. However, Ar 1 and Ar 2 are not simultaneously aromatic hydrocarbon groups.
  • ⁇ 14> A step of reacting a diazonium salt represented by the following formula 5 with a compound represented by the following formula 13 to obtain a compound represented by the following formula 14, and the obtained compound represented by the formula 14 is described below.
  • Ar 1 and Ar 2 independently represent an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, respectively.
  • R 2a and R 2b each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, and R 2a and R 2b may be the same or different, or R 2a and R 2b may be bonded to form a nitrogen-containing heterocycle. good.
  • R represents a substituent
  • n1 represents 0, 1, 2 or 3
  • n1 represents 2 or 3
  • R may be the same or different.
  • Ar 1 and Ar 2 are not simultaneously aromatic hydrocarbon groups.
  • novel compounds, tautomers thereof or salts thereof can be provided.
  • a method for producing the above compound, its tautomer or a salt thereof, and a staining method stained with the above compound, its tautomer or a salt thereof and a method thereof. Dyeing can be provided.
  • the notation that does not describe substitution or non-substitution includes those having no substituent as well as those having a substituent.
  • the "alkyl group” includes not only an alkyl group having no substituent (unsubstituted alkyl group) but also an alkyl group having a substituent (substituted alkyl group).
  • the term "process” in the present specification is not limited to an independent process, and even if it cannot be clearly distinguished from other processes, the term “process” will be used as long as the intended purpose of the process is achieved. included.
  • % by mass and % by weight are synonymous, and “parts by mass” and “parts by weight” are synonymous.
  • a combination of two or more preferred embodiments is a more preferred embodiment.
  • a tautomer thereof or a salt thereof is a compound represented by the formula 1, a tautomer thereof or a salt thereof.
  • a certain embodiment of the compound represented by the formula 1 according to the present disclosure, a tautomer thereof, or a salt thereof can be suitably used as an azo dye.
  • certain embodiments of the compound represented by the formula 1 according to the present disclosure, a tautomer thereof, or a salt thereof can be suitably used as a bisazo dye.
  • the present disclosure includes not only the compound represented by the formula 1 but also its tautomer.
  • the compound represented by the formula 1 or a tautomer thereof may be in the form of a salt or may be a mixed salt of two or more kinds.
  • the tautomer means, for example, a generally known compound existing as two or more isomers in which one compound can be easily exchanged from one to the other, and for example, one in a molecule. Examples include isomers produced by the transfer of protons attached to one atom to another atom.
  • X- represents R 1 O-, R 2a R 2b N-, or R 3 S-, and R 1 , R 2a , and R 2b independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, respectively.
  • R 3 represents an alkyl group.
  • R 2a R 2b N- R 2a and R 2b may be the same or different, and R 2a and R 2b may be combined to form a nitrogen-containing heterocycle.
  • R independently represents a substituent
  • n represents 0, 1, 2 or 3, and when n represents 2 or 3, R may be the same or different.
  • Ar represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group
  • m1 represents 1, 2 or 3
  • m1 represents 2 or 3
  • Ar may be the same or different.
  • at least one of Ar is a heterocyclic group.
  • the compound represented by the above formula 1, its tautomer or a salt thereof has a hue having low lightness and excellent hue fastness by adopting the above configuration, and has an absorption waveform. It is presumed to have absorption over a wide visible range (wavelength 400 nm to 700 nm).
  • Ar represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group.
  • m1 in Equation 1 represents 2 or 3
  • Ar may be the same or different.
  • at least one of Ar is a heterocyclic group.
  • Ar is preferably a heterocyclic group from the viewpoint of having low saturation, low brightness and broad absorption in the visible region independently of each other.
  • the aromatic hydrocarbon group in Ar may be unsubstituted or may have a substituent.
  • a phenyl group, a 1-naphthyl group, or a 2-naphthyl group is preferable.
  • the heterocyclic group in Ar contains one or more of the heteroatoms selected from the group consisting of oxygen atom, sulfur atom and nitrogen atom in the ring from the viewpoint of having low saturation, low brightness and broad absorption in the visible region. It is preferably a heterocyclic group.
  • the heterocyclic group in Ar is preferably a 5-membered heterocycle or a heterocyclic group containing a 6-membered heterocycle from the viewpoint of having low saturation, low brightness and broad absorption in the visible region, and the 5-membered heterocycle is preferably used. It is more preferably a heterocyclic group containing, and particularly preferably a 5-membered heteroaromatic ring group.
  • the heterocyclic group in Ar is preferably a heteroaromatic ring group from the viewpoint of having low saturation, low brightness and broad absorption in the visible region, and is composed of an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom in the ring. More preferably, it is a 5- or 6-membered heterocyclic group containing one or more of the heteroatoms selected from the group.
  • the heterocyclic group in Ar is preferably a heterocyclic group containing a sulfur atom, and is preferably a heterocyclic group containing a sulfur atom and a nitrogen atom, from the viewpoint of having low saturation, low brightness and broad absorption in the visible region.
  • heterocyclic ring group containing a sulfur atom and a nitrogen atom is particularly preferable.
  • the heterocyclic group in Ar may be a ring condensed with another ring. Among such fused ring groups, those fused with a 5-membered ring or a 6-membered ring are preferable.
  • the number of carbon atoms of the heterocyclic group in Ar is preferably 2 to 20, more preferably 2 to 10. Further, the number of heteroatoms of the heterocyclic group in Ar is preferably 2 or more, more preferably 2 to 4, from the viewpoint of having low saturation, low brightness and broad absorption in the visible region. 2 or 3 is particularly preferable.
  • each Ar when there are two or more Ars may be the same group (when at least two are heterocyclic groups) or different groups, but with low saturation, low brightness, and visibility. Different groups are preferred from the standpoint of having broad absorption in the region.
  • the heterocyclic group in Ar in the formula 1 those derived from the diazo component are preferable.
  • the diazo component is a partial structure that can be introduced by converting a heterocyclic compound having an amino group as a substituent into a diazo compound and causing a diazo coupling reaction with a coupler (for example, the phenol structure portion in the formula 1).
  • a coupler for example, the phenol structure portion in the formula 1.
  • the heterocyclic group in Ar is a substituent in which the amino group is removed and used as a monovalent group in the amino-substituted heterocyclic compound capable of the diazotization reaction.
  • the aromatic hydrocarbon group and the heterocyclic group in Ar in the formula 1 can contain one or more substituents, and the two or more substituents may be the same or different.
  • substituents include a halogen atom, a hydroxy group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an alkoxy group, an aryloxy group and a heterocyclic oxy group.
  • the substituents include, for example, a halogen atom (for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom) and an alkyl group (1 to 10, preferably 1 to 6 carbon atoms).
  • Linear, branched or cyclic alkyl groups having, for example, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, t-butyl, n-octyl-2-chloroethyl-2-cyanoethyl-2-ethylhexyl, cyclopropyl, cyclopentyl), alkenyl.
  • Groups straight, branched or cyclic alkenyl groups with 2-10, preferably 2-6 carbon atoms such as vinyl, allyl, prenyl, cyclopenten-1-yl
  • alkynyl groups (2– An alkynyl group having 10, preferably 2 to 6 carbon atoms, such as ethynyl, propargyl), an aryl group (6 to 12, preferably an aryl group having 6 to 8 carbon atoms, for example.
  • a monovalent group having 1 to 12, preferably 2 to 6 carbon atoms such as 1-pyrazolyl, 1-imidazolyl, 2-furyl, 2-thienyl, 4-pyrimidinyl, 2- (Benzothiazolyl), cyano group, hydroxy group, nitro group, alkoxy group (1 to 10, preferably 1 to 6 carbon atoms, linear, branched or cyclic alkoxy group, such as methoxy, ethoxy, isopropoxy).
  • T-butoxy cyclopentyloxy, 2-buten-1-yloxy, 2-methoxyethoxy
  • aryloxy groups (6-12, preferably 6-8 aryloxy groups with carbon atoms, eg, Phenoxy, 2-methylphenoxy, 4-t-butylphenoxy, 3-nitrophenoxy
  • heterocyclic oxy groups (1-12, preferably 2-6 carbon atoms, such as 1) -Phenyltetrazole-5-oxy-2-tetrahydropyranyloxy
  • acyloxy group (1-12, preferably 1-8 acyloxy groups with carbon atoms, such as formyloxy group, acetyloxy, pivaloyloxy).
  • Benzoyloxy, p-methoxyphenylcarbonyloxy carbamoyloxy group (1 to 10, preferably 1 to 6 carbon atoms, carbamoyloxy group, eg, N, N-dimethylcarbamoyloxy, N, N-diethylcarbamoyloxy, morpholinocarbonyloxy, N, N-octylcarbamoyloxy), alkoxycarbonyloxy group (2-10, preferably 2-6 carbon atoms Alkoxycarbonyloxy groups such as methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, t-butoxycarbonyloxy, n-octyloxycarbonyloxy), aryloxycarbonyloxy groups (7-12, preferably 7-10 carbons).
  • Aryloxycarbonyloxy groups with atoms such as phenoxycarbonyloxy, p-methoxyphenoxycarbonyloxy), amino groups (amino groups, alkylamino groups with 1 to 10, preferably 1 to 6 carbon atoms. , Anilino groups having 6 to 12, preferably 6 to 8 carbon atoms, or heterocyclic amino groups having 1 to 12, preferably 2 to 6 carbon atoms, such as amino.
  • Methylamino dimethylamino, anilino, N-methyl-anilino, diphenylamino, imidazole-2-ylamino, pyrazole-3-ylamino included), acylamino groups (1-10, preferably 1-6 carbons)
  • Heterocyclic carbonylamino groups such as formylamino, acetylamino, pivaloylamino, benzoylamino, pyridine-4-carbonylamino, thiophen-2-carbonylamino), aminocarbonylamino groups (1-12, preferably 1).
  • Aminocarbonylamino having 6 to 6 carbon atoms such as carbamoylamino, N, N-dimethylaminocarbonylamino, N, N-diethylaminocarbonylamino, morpholin-4-ylcarbonylamino), alkoxycarbonylamino group (2).
  • alkylsulfonylamino groups (1-10, preferably 1-6 alkylsulfonylamino groups with 1-6 carbon atoms, For example, methylsulfonylamino, butylsulfonylamino), arylsulfonylamino groups (6-12, preferably 6-8 arylsulfonylamino groups, eg, phenylsulfonylamino, 2, 3, 5 -Trichlorophenylsulfonylamino group, p-methylphenylsulfonylamino), mercapto group, alkylthio group (alkylthio group having 1 to 10, preferably 1 to 6 carbon atoms, for example, methylthio, ethylthio, butylthio).
  • Arylthio groups (6-12, preferably 6-8 carbon atoms, eg phenylthios, p-chlorophenylthios, m-methoxythios), heterocyclic thiogroups (2-10, preferably Is a heterocyclic thio group having 1 to 6 carbon atoms such as -2-benzothiazolylthio, 1-phenyltetrazole-5-ylthio), a sulfamoyl group (0 to 10, preferably 0 to 6).
  • Sulfamoyl groups with carbon atoms such as sulfamoyl, N-ethylsulfamoyl, N, N-dimethylsulfamoyl, N-acetylsulfamoyl, N-benzoylsulfamoyl), alkylsulfinyl groups (1).
  • Arylsulfonyl groups (6-12, preferably 6-8 carbon atoms, such as phenylsulfonyl, p-chlorophenylsulfonyl), sulfo groups, acyl groups (formyl groups, An alkylcarbonyl group having 2 to 10, preferably 2 to 6 carbon atoms, or an arylcarbonyl group having 7 to 12, preferably 7 to 9 carbon atoms, such as acetyl, pivaloyl.
  • alkoxycarbonyl groups (2-10, preferably 2-6 alkoxycarbonyl groups with carbon atoms, such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, t-butoxycarbonyl, isobutyloxycarbonyl), aryloxycarbonyl groups (7-12, preferably 7-9 aryloxycarbonyl groups, eg phenoxycarbonyl-2-chlorophenoxycarbonyl, 3 -Nitrophenoxycarbonyl, 4-t-butylphenoxycarbonyl), carbamoyl groups (1-10, preferably 1-6 carbamoyl groups with carbon atoms such as carbamoyl, N-methylcarbamoyl, N, N -Dimethylcarbamoyl, N- (2-hydroxyethyl) carbamoyl, N- (methylsulfonyl) carbamoyl), arylazo groups (6
  • imide group having 2 to 10, preferably 4 to 8 carbon atoms, for example, succinimide, phthalimide
  • phosphino group A phosphino group having 2 to 12, preferably 2 to 6 carbon atoms, such as a dimethylphosphino, diphenylphosphino, methylphenoxyphosphino), a phosphinyl group (2 to 12 carbon atoms, preferably).
  • these groups are groups that can be further substituted, these groups can further comprise substituents, preferably having the same meaning as described as preferred substituents on the heterocyclic group in Ar. Groups having the above are mentioned. When these groups are substituted with two or more substituents, these substituents may be the same or different.
  • a halogen atom an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, a cyano group, a hydroxy group, a nitro group, an alkoxy group and an aryloxy group are preferable.
  • amino group including anilino group
  • acylamino group aminocarbonylamino group, alkoxycarbonylamino group, alkylsulfonylamino group, arylsulfonylamino group, alkylthio group, arylthio group, heterocyclic thio group, sulfamoyl group, alkylsulfonyl A group, an arylsulfonyl group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group and a carbamoyl group, and more preferably, the substituent is a halogen atom, an alkyl group, a cyano group, a hydroxy group, a nitro group, an alkoxy group or an amino group (anilino group). Included), acylamino group, alkylsulfonylamino group and carbamoyl group.
  • At least one of Ar is represented by any of the following formulas (A-1) to (A-28) from the viewpoint of low saturation, low lightness, fastness of hue and broad absorption in the visible range. It is preferably a base. Further, from the viewpoint of low saturation, low lightness, fastness of hue and broad absorption in the visible range, at least one of Ar is one of the following formulas (A-1) to (A-28). It is preferably a group represented by the following formula (A-1), formula (A-5), formula (A-8), formula (A-9), formula (A-10), formula (A-). 11), formula (A-12), formula (A-13), formula (A-14), formula (A-15), formula (A-17), formula (A-19), formula (A-22).
  • * represents a position to be bonded to the azo group in formula 1, and R 21 to R 27 , R 29 , R 31 and R 33 to R 53 are independent of each other.
  • Adjacent groups of 53 may combine with each other to form a saturated or unsaturated 5- or 6-membered ring structure, where a, p, q, r and s represent integers from 0 to 4, b and c represents an integer of 0 to 6, d, e, f, g, t and u represent an integer of 0 to 3, and h, i, j, k, l and o represent an integer of 0 to 2.
  • w represents an integer of 0 to 5
  • m represents 0 or 1
  • two or more groups represented by R 21 to R 53 in the same molecule may be the same or different from each other.
  • R 21 to R 53 are groups that can be further substituted, then R 21 to R 53 can further comprise a substituent, in which case the substituent is a substituent of the heterocyclic group in Ar in Equation 1. It is the same as the one listed as.
  • R in Formula 1 has a halogen atom, a hydroxy group, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, and an acyl group from the viewpoints of low saturation, low brightness, fastness of hue, and broad absorption in the visible region.
  • the halogen atom represented by R is, for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom, and a fluorine atom or a chlorine atom is particularly preferable.
  • the alkyl group represented by R is preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and particularly preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • a methyl group, an ethyl group, an n-butyl group, or a t-butyl group is preferable.
  • the aryl group represented by R is preferably an aryl group having 6 to 12 carbon atoms.
  • a phenyl group, a 1-naphthyl group, or a 2-naphthyl group is preferable.
  • the alkoxy group represented by R is preferably an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, and preferably an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.
  • a methoxy group, an ethoxy group, an n-butoxy group, a t-butoxy group, or a 2-methoxyethoxy group is preferable.
  • the aryloxy group represented by R is preferably an aryloxy group having 6 to 12 carbon atoms.
  • a phenoxy group or a 4-methylphenoxy group is preferable.
  • the acyl group represented by R is preferably an acyl group having 1 to 12 carbon atoms, and particularly preferably an acyl group having 1 to 7 carbon atoms.
  • a formyl group, an acetyl group, a hydroxyacetyl group, a propionyl group, a 2-methylpropionyl group, or a benzoyl group is preferable.
  • the alkoxycarbonyl group represented by R is preferably an alkoxycarbonyl group having 2 to 10 carbon atoms, and particularly preferably an alkoxycarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms.
  • a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a t-butoxycarbonyl group, or an isobutyloxycarbonyl group is preferable.
  • the carbamoyl group represented by R is preferably a carbamoyl group having 1 to 10 carbon atoms, and particularly preferably a carbamoyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • a carbamoyl group, an N-methylcarbamoyl group, an N, N-dimethylcarbamoyl group, an N- (2-hydroxyethyl) carbamoyl group, or an N- (methylsulfonyl) carbamoyl group is preferable.
  • alkylcarbonylamino group represented by R an alkylcarbonylamino group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, and an alkylcarbonylamino group having 1 to 6 carbon atoms is particularly preferable.
  • arylcarbonylamino group an arylcarbonylamino group having 6 to 12 carbon atoms is preferable, and an arylcarbonylamino group having 6 to 8 carbon atoms is particularly preferable.
  • heterocyclic carbonylamino group a heterocyclic carbonylamino group having 2 to 12 carbon atoms is preferable, and a heterocyclic carbonylamino group having 2 to 6 carbon atoms is particularly preferable.
  • a formylamino group an acetylamino group, a pivaloylamino group, a benzoylamino group, a pyridine-4-carbonylamino group, a thiophen-2-carbonylamino group and the like are preferable.
  • the sulfonylamino group represented by R an alkylsulfonylamino group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, and an alkylsulfonylamino group having 1 to 6 carbon atoms is particularly preferable.
  • arylsulfonylamino group an arylsulfonylamino group having 6 to 12 carbon atoms is preferable, and an arylsulfonylamino group having 6 to 8 carbon atoms is particularly preferable.
  • a methylsulfonylamino group, a butylsulfonylamino group, a phenylsulfonylamino group, a 2,3,5-trichlorophenylsulfonylamino group, or a p-methylphenylsulfonylamino group is preferable.
  • the sulfamoyl group represented by R is preferably a sulfamoyl group having 0 to 10 carbon atoms, and particularly preferably a sulfamoyl group having 0 to 6 carbon atoms.
  • a sulfamoyl group, an N-ethylsulfamoyl group, an N, N-dimethylsulfamoyl group, an N-acetylsulfamoyl group, or an N-benzoylsulfamoyl group is preferable.
  • the alkylthio group represented by R is preferably an alkylthio group having 1 to 10 carbon atoms, and particularly preferably an alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms.
  • a methylthio group, an ethylthio group, or a butylthio group is preferable.
  • the arylthio group represented by R is preferably an arylthio group having 6 to 12 carbon atoms, and particularly preferably an arylthio group having 6 to 8 carbon atoms.
  • a phenylthio group, a p-chlorophenylthio group, or an m-methoxyphenylthio group is preferable.
  • the alkylsulfonyl group represented by R is preferably an alkylsulfonyl group having 1 to 10 carbon atoms, and particularly preferably an alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • a methylsulfonyl group or an ethylsulfonyl group is preferable.
  • the arylsulfonyl group represented by R is preferably an arylsulfonyl group having 6 to 12 carbon atoms, and particularly preferably an arylsulfonyl group having 6 to 8 carbon atoms.
  • a phenylsulfonyl group or a p-chlorophenylsulfonyl group is preferable.
  • the ring to be formed is preferably a 5-membered or 6-membered ring.
  • the ring formed may be saturated or unsaturated, but is preferably unsaturated.
  • the ring formed may be either a hydrocarbon ring or a heterocycle, but is preferably an aromatic hydrocarbon ring or a heteroaromatic ring.
  • Examples of the ring to be formed are preferably a cyclohexene ring, a benzene ring, a naphthalene ring, a pyrrole ring, or a pyrazole ring.
  • a benzene ring or a pyrrole ring is particularly preferable.
  • X- represents R 11 O-, R 2a R 2b N-, or R 3 S-
  • R 1 , R 2a , and R 2b independently represent a hydrogen atom or an alkyl group.
  • R 3 represents an alkyl group.
  • R 2a R 2b N- R 2a and R 2b may be the same or different, and R 2a and R 2b may be combined to form a nitrogen-containing heterocycle.
  • R 11 O- and R 2a R 2b N- are more preferable from the viewpoint of low saturation and low brightness.
  • the alkyl group represented by R 1 , R 2a , R 2b or R 3 in the formula 1 is preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and particularly preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • a methyl group, an ethyl group, an n-butyl group, or a t-butyl group is preferable.
  • R 1 , R 2a and R 2b in the formula 1 are preferably hydrogen atoms or methyl groups from the viewpoint of having low saturation, low brightness, water solubility and broad absorption in the visible region.
  • R 2a R 2b N- may be any of an amino group (H 2 N-), a monoalkyl substituted amino group, and a dialkyl substituted amino group.
  • the nitrogen-containing heterocycle include a pyrrolidine ring, a piperidine ring, a morpholine ring, and a piperazine ring.
  • the binding position of X- (that is, R 1 O-, R 2a R 2b N- or R 3 S-) in Equation 1 is not particularly limited, but has low saturation, low lightness, hue fastness and visibility. From the viewpoint of having broad absorption in the region, it is preferably in the meta position with respect to the hydroxy group.
  • the m1 in the formula 1 is preferably 2 or 3, and more preferably 2 from the viewpoint of having low saturation, low brightness, hue fastness, and broad absorption in the visible range.
  • N in Formula 1 is preferably 0, 1 or 2, and more preferably 0 or 1, from the viewpoint of low saturation, low lightness, hue fastness, and broad absorption in the visible range.
  • a salt with a monovalent or divalent cation.
  • a monovalent cation an alkali metal cation (for example, lithium cation, sodium cation, potassium cation) and an ammonium cation (for example, ammonium cation, trimethylammonium cation, triethylammonium cation, tetramethylammonium cation) are preferable.
  • an alkaline earth metal cation for example, a calcium cation
  • the compound represented by the formula 1 includes a compound represented by any of the following formulas A1 to A3.
  • X- represents R 1 O-, R 2a R 2b N-, or R 3 S-
  • R 1 , R 2a , and R 2b independently represent a hydrogen atom or an alkyl group.
  • R 3 represents an alkyl group, and when X- is R 2a R 2b N-, R 2a and R 2b N-may be the same or different, and R 2a and R 2b are bonded to each other to contain a nitrogen-containing heterocycle. May be formed.
  • Ar 1 and Ar 2 independently represent an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and R independently represents a substituent.
  • n1 represents 0, 1, or 2, and when n1 represents 2, R may be the same or different. However, Ar 1 and Ar 2 are not simultaneously aromatic hydrocarbon groups.
  • X- represents R 1 O-, R 2a R 2b N-, or R 3 S-
  • R 1 , R 2a , and R 2b independently represent a hydrogen atom or an alkyl group.
  • R 3 represents an alkyl group, and when X- is R 2a R 2b N-, R 2a and R 2b N-may be the same or different, and R 2a and R 2b are bonded to each other to contain a nitrogen-containing heterocycle. May be formed.
  • n2 represents 0 or 1.
  • Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 independently represent an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, respectively. However, Ar 1 and Ar 2 are not simultaneously aromatic hydrocarbon groups.
  • X- represents R 1 O-, R 2a R 2b N-, or R 3 S-
  • R 1 , R 2a , and R 2b independently represent a hydrogen atom or an alkyl group.
  • R 3 represents an alkyl group, and when X- is R 2a R 2b N-, R 2a and R 2b N-may be the same or different, and R 2a and R 2b are bonded to each other to contain a nitrogen-containing heterocycle. May be formed.
  • n3 represents 0, 1, 2, or 3, and n3 represents 2 or 3, R may be the same or different.
  • Ar 11 represents a heterocyclic group.
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and Ar 11 in the formulas A1 to A3 are independently synonymous with Ar in the formula 1, and the preferred embodiment is also the same.
  • R, R 2a and R 2b in the formula 1 are synonymous with R, R 2a and R 2b in the formula 1, respectively, and the preferred embodiments are also the same.
  • N1 in the formula A1 is preferably 0 or 1 independently from the viewpoint of having low saturation, low lightness, hue fastness and broad absorption in the visible region, and n2 in the formula A2 is independent.
  • Low saturation, low lightness, hue fastness, and preferably 0 from the viewpoint of having broad absorption in the visible region, n2 in the formula A2 is independently low saturation, low lightness, and hue fastness, respectively. From the viewpoint of having broad absorption in the sex and visible range, it is preferably 0, 1 or 2, more preferably 0 or 1, and even more preferably 0.
  • the compounds represented by the formula 1 have the following formulas A1-1 to A1-3 and the following formulas A2-1 to the following formulas from the viewpoints of low saturation, low brightness, fastness of hue and broad absorption in the visible range.
  • A2-3 and compounds represented by any of the following formulas A3-1 to A3-3 are preferable, and the following formulas A1-1 to A1-3 and the following formulas A2-1 to A2-3 are preferable.
  • the compound represented by any of the following is more preferable, and the compound represented by any of the following A1-1, A1-2 and A1-3 is further preferable.
  • X- represents R1O- , R2a R2b N-, or R3S-
  • R1 , R2a , and R2b are independently hydrogen.
  • R 3 represents an alkyl group
  • X- is R 2a R 2b N-
  • R 2a and R 2b N- may be the same or different, with R 2a and R 2b
  • They may be combined to form a nitrogen-containing heterocycle.
  • Ar 1 and Ar 2 independently represent an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and R independently represents a substituent.
  • n1 represents 0, 1, or 2, and when n1 represents 2, R may be the same or different.
  • Ar 1 and Ar 2 are not simultaneously aromatic hydrocarbon groups.
  • X- represents R1O- , R2a R2b N-, or R3S-
  • R1 , R2a , and R2b are independently hydrogen.
  • R 3 represents an alkyl group
  • X- is R 2a R 2b N-
  • R 2a and R 2b N- may be the same or different, with R 2a and R 2b They may be combined to form a nitrogen-containing heterocycle.
  • n1 represents 0 or 1.
  • Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 independently represent an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, respectively. However, Ar 1 and Ar 2 are not simultaneously aromatic hydrocarbon groups.
  • X- represents R1O- , R2a R2b N-, or R3S- , and R1 , R2a , and R2b are independently hydrogen.
  • R 3 represents an alkyl group
  • X- is R 2a R 2b N-
  • R 2a and R 2b N- may be the same or different, with R 2a and R 2b They may be combined to form a nitrogen-containing heterocycle.
  • n3 represents 0, 1, 2, or 3, and n3 represents 2 or 3, R may be the same or different.
  • Ar 11 represents a heterocyclic group.
  • Ar 1 , Ar 2 , R, R 1 , R 2a , R 2b , R 3 and n 1 in the formulas A1-1 to A1-3 are Ar 1 , Ar 2 , R, R 2a and R 2b in the formula A1, respectively. , R3 and n1, and the preferred embodiments are also the same.
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , R 1 , R 2a , R 2b , R 3 and n 2 in the formulas A2-1 to A2-3 are Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , R 1 , R 1, respectively in the formula A2. It is synonymous with R 2a , R 2b , and R 3 , and the preferred embodiment is also the same.
  • Ar 11 , R 1 , R 2a , R 2b , R 3 and n3 in formulas A3-1 to A3-3 are synonymous with Ar 11 , R 1 , R 2a , R 2b and R 3 in formula A3, respectively. Yes, and the preferred embodiment is the same.
  • the compounds represented by formula A 1 are Ar 1 and Ar in view of having low saturation, low lightness, fastness of hue and broad absorption in the visible range.
  • 2 is independently a heterocyclic group
  • R 1 is a hydrogen atom
  • R is a hydroxy group, an alkyl group, or an acyl group
  • n1 is 0 or 1
  • Ar 1 is ,
  • Ar 2 is a heterocyclic group different from Ar 1
  • R 1 is a hydrogen atom
  • R is a hydroxy group, an alkyl group, or an acyl group
  • R is a hydroxy group, an alkyl group, or an acyl group
  • n1 is 0 or 1.
  • the compound represented by formula A1 is Ar 1 in terms of low saturation, low lightness, hue fastness and broad absorption in the visible range.
  • Ar 2 are independently heterocyclic groups, and R 2a and R 2b are independently hydrogen atoms or alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms, respectively, and R 2a and R 2b are bonded to each other to contain a nitrogen-containing heterocycle. Is preferably a pyrrolidino group, a piperidino group or a morpholino group, R is a halogen atom (for example, a chlorine atom) or a methyl group, and n1 is 0 or 1, and Ar 1 is 5 members.
  • Heterocyclic group or 5-membered-6-membered condensed ring heterocyclic group Ar 2 is a 5-membered heterocyclic group, 5-membered-6-membered condensed ring heterocyclic group or aromatic hydrocarbon group, and R 2a is hydrogen.
  • An atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms for example, a methyl group, an ethyl group, an n-butyl group, or a t-butyl group
  • R 2b is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms (for example).
  • R is a hydrogen atom or a methyl group
  • n is 0 or 1
  • Ar 1 is 5 members.
  • Ar 2 is a 5-membered heterocyclic group or 5-membered-6-membered heterocyclic group
  • R 2a is a hydrogen atom or a methyl group. It is particularly preferred that R 2b is a hydrogen atom or a methyl group, R is a chlorine atom or a methyl group, and n1 is 0 or 1.
  • the compounds represented by formula A1 are Ar 1 and Ar in terms of low saturation, low lightness, hue fastness and broad absorption in the visible range.
  • 2 are independently heterocyclic groups
  • R 3 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • R is a halogen atom (for example, a chlorine atom) or a methyl group
  • n1 is 0 or 1.
  • Ar 1 is a 5-membered heterocycle or a 5-membered-6-membered condensed ring heterocycle
  • Ar 2 is a 5-membered heterocyclic group, a 5-membered-6-membered condensed ring heterocyclic group or an aromatic hydrocarbon group.
  • R 3 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • R is a chlorine atom or a methyl group
  • n1 is 0 or 1
  • Ar 1 is a 5-membered heterocycle or a 5-membered heterocycle. It is a 5-membered-6-membered condensate heterocycle
  • Ar 2 is a 5-membered heterocycle or a 5-membered-6-membered condensate heterocycle
  • R 3 is a methyl group
  • R is a chlorine atom or a methyl group.
  • n1 is particularly preferably 0 or 1.
  • the compounds represented by the formula A 2 are Ar 1 , Ar from the viewpoints of low saturation, low lightness, fastness of hue and broad absorption in the visible region.
  • Ar 3 are independently heterocyclic groups, R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, an ethyl group, a hydroxyethyl group, R is a halogen atom (for example, a chlorine atom) or a methyl group, and n2. Is preferably 0 or 1, where Ar 1 is a 5-membered heterocycle or a 5-membered-6-membered heterocycle and Ar 2 is a 5-membered or 5-membered-6-membered heterocycle.
  • Ar 3 is a 5-membered heterocyclic group, a 5-membered-6-membered heterocyclic group or an aromatic hydrocarbon group, R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, and R is a chlorine atom or a methyl group.
  • n2 is preferably 0 or 1, where Ar 1 is a 5-membered heterocycle, Ar 2 is a 5-membered heterocycle or a 5-membered-6-membered condensed ring heterocycle, and Ar 3 is. It is preferably a 5-membered heterocycle or a 5-membered-6-membered condensed ring heterocycle, where R1 is a hydrogen atom or a methyl group and n2 is 0.
  • the compound represented by formula A2 is Ar 1 in terms of low saturation, low lightness, hue fastness and broad absorption in the visible range.
  • Ar 2 and Ar 3 are independently heterocyclic groups
  • R 2a and R 2b are independently hydrogen atoms and alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms
  • R 2a and R 2b are bonded to each other to contain nitrogen.
  • it is preferably a pyrrolidino group, a piperidino group, a morpholino group
  • R is a halogen atom (for example, a chlorine atom) or a methyl group
  • n2 is preferably 0 or 1
  • Ar 1 is 5 members.
  • Ar 2 is a 5-membered heterocycle or 5-membered-6-membered condensed ring heterocycle
  • Ar 3 is a 5-membered heterocyclic group, 5-membered-.
  • R 2a is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms (for example, a methyl group, an ethyl group, an n-butyl group, or a t-butyl group).
  • R 2b is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms (for example, a methyl group, an ethyl group, an n-butyl group, or a t-butyl group), and R is a chlorine atom or a methyl group.
  • n2 is preferably 0 or 1, where Ar 1 is a 5-membered heterocyclic group and Ar 2 is a 5-membered heterocyclic group or a 5-membered-6-membered heterocyclic group.
  • Ar 3 is a 5-membered heterocyclic group or a 5-membered-6-membered heterocyclic group
  • R 2a is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 2b is a hydrogen atom or a methyl group
  • n2 is 0. Is particularly preferable.
  • the compounds represented by formula A1 are Ar 1 and Ar in terms of low saturation, low lightness, hue fastness and broad absorption in the visible range. It is preferable that 2 and Ar 3 are independently heterocyclic groups, R 3 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R is a chlorine atom or a methyl group, and n2 is 0 or 1. , Ar 1 is a 5-membered heterocyclic group or a 5-membered-6-membered heterocyclic group, Ar 2 is a 5-membered heterocyclic group or a 5-membered-6-membered heterocyclic group, and Ar 3 is a 5-membered heterocyclic group.
  • the compound represented by formula A3 has Ar 11 complex in view of low saturation, low lightness, fast hue and broad absorption in the visible range. It is preferably a ring group, R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, an ethyl group, a hydroxyethyl group, R is a halogen atom (for example, a chlorine atom) or a methyl group, and n3 is 0 or 1.
  • Ar 11 is a 5-membered heterocyclic group or a 5-membered-6-membered condensed ring heterocyclic group, R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, R is a chlorine atom or a methyl group, and n3 is 0 or 1. It is more preferable that Ar 11 is a 5-membered heterocyclic group or a 5-membered-6-membered condensed ring heterocyclic group, R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, and n 3 is 0. preferable.
  • the compound represented by formula A3 is Ar 11 in terms of low saturation, low lightness, hue fastness and broad absorption in the visible range.
  • R 2a and R 2b are independent hydrogen atoms and alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms, respectively, and when R 2a and R 2b are bonded to form a nitrogen-containing heterocycle, a pyrrolidino group, It is preferably a piperidino group or a morpholino group, R is a chlorine atom or a methyl group, and n3 is 0 or 1, and Ar 11 is a 5-membered heterocyclic group or a 5-membered-6-membered condensed ring heterocyclic group.
  • R 2a is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms (for example, a methyl group, an ethyl group, an n-butyl group, or a t-butyl group), and R 2b is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. It is more preferable that the alkyl group is 4 to 4 (for example, a methyl group, an ethyl group, an n-butyl group, or a t-butyl group), R is a chlorine atom or a methyl group, and n3 is 0 or 1.
  • Ar 11 is a 5-membered heterocyclic group or a 5-membered-6-membered condensed ring heterocyclic group
  • R 2a is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 2b is a hydrogen atom or a methyl group
  • R is a chlorine atom.
  • the compound represented by formula A3 has Ar 11 complex in view of low saturation, low lightness, hue fastness and broad absorption in the visible range.
  • It is a ring group
  • R 3 is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • R is a chlorine atom or a methyl group
  • n3 is preferably 0 or 1
  • Ar 11 is a 5-membered heterocyclic group.
  • it is preferably a 5-membered-6-membered condensed ring heterocyclic group
  • R 3 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • R is a chlorine atom or a methyl group
  • n3 is 0 or 1.
  • Ar 11 is a 5-membered heterocyclic group or a 5-membered-6-membered condensed ring heterocyclic group
  • R 3 is a methyl group and n 3 is 0.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group (the same applies hereinafter).
  • the method for producing the compound represented by the formula 1, its tautomer and a salt thereof is not particularly limited, and can be synthesized, for example, by the method described in JP-A-2017-515930.
  • the diazonium salt represented by the following formula 5' is reacted with the compound represented by the following formula 6 and described below. It is preferable to include a step of obtaining a compound represented by the formula 7'(also referred to as "diazotization step 1'").
  • Ar 11 represents a heterocyclic group
  • R represents a substituent
  • X- represents R 1 O-, R 2a R 2b N-, or R 3 S-.
  • R 1 , R 2a and R 2b independently represent a hydrogen atom or an alkyl group
  • R 3 represents an alkyl group
  • n represents 0, 1, 2 or 3
  • n represents 2 or 3.
  • R may be the same or different.
  • the diazonium salt represented by the following formula 5 and the compound represented by the following formula 6 are reacted.
  • a step of obtaining a compound represented by the following formula 7 (diazotization step 1) and a step of reacting the obtained compound represented by the formula 7 with a diazonium salt represented by the following formula 8 (“diazotization step 2””. Also referred to as)). That is, in the method for producing the compound represented by the formula 1, the tautomer thereof and the salt thereof, the diazonium salt which is the compound represented by the formula 7 is used as an intermediate, and the diazonium salt represented by the formula 8 is used. It may be an embodiment including a mode of reacting.
  • Ar 1 and Ar 2 independently represent an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, R represents a substituent, and X- represents R 1 O-, R 1 S-, respectively.
  • R 1 R 2 N-, R 1 and R 2 independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, and n represents 0, 1 , 2 or 3, respectively.
  • N may represent 2 or 3, and R may be the same or different.
  • Ar 1 and Ar 2 are not simultaneously aromatic hydrocarbon groups.
  • the diazonium salt represented by the following formula 5 is reacted with the compound represented by the following formula 10 and the following formula is used.
  • the step of obtaining the compound represented by No. 11 also referred to as “diazotization step 3”
  • the obtained compound represented by the formula 11 is reacted with the diazonium salt represented by the following formula 8 and represented by the following formula 12. It is more preferable to include a step of obtaining a compound (also referred to as “diazation step 4”).
  • Ar 1 and Ar 2 independently represent an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, R represents a substituent, and n1 represents 0, 1 or 2. When n1 represents 2, R may be the same or different. However, Ar 1 and Ar 2 are not simultaneously aromatic hydrocarbon groups.
  • the diazonium salt represented by the following formula 5 and the compound represented by the following formula 13 are reacted.
  • the step of obtaining the compound represented by the following formula 14 also referred to as “diazotization step 5”
  • the obtained compound represented by the formula 14 is reacted with the diazonium salt represented by the following formula 8 and is represented by the following formula 15. It is preferable to include a step of obtaining the represented compound (also referred to as “diazotization step 6”).
  • Ar 1 and Ar 2 independently represent an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, respectively.
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, and R 1 and R 2 may be the same or different, or R 1 and R 2 may be combined to form a nitrogen-containing heterocycle. good.
  • R represents a substituent
  • n1 represents 0, 1 or 2
  • n represents 2
  • R may be the same or different.
  • Ar 1 and Ar 2 are not simultaneously aromatic hydrocarbon groups.
  • Ar 11 in the formula 5'and the formula 7' is synonymous with Ar in the formula 1, and the preferred embodiment is also the same.
  • Ar 1 and Ar 2 in the formulas 5 and 7 to 8 are synonymous with Ar in the formula 1, respectively, and the preferred embodiments are also the same.
  • X-, R and n in the formulas 6 to 7 and 7' are synonymous with X-, R and n in the formula 1, respectively, and the preferred embodiments are also the same.
  • Ar 1, Ar 2, R, R 1 and n1 in the formulas 10 to 12 are synonymous with Ar 1 , Ar 2 , R , R 1 and n1 in the formula A1, respectively, and the preferred embodiments are also the same.
  • Ar 1 , Ar 2 , R, R 2a and R 2a , n1 in the formulas 13 to 15 are synonymous with Ar 1 , Ar 2 , R, R 2a and R 2a , n1 in the formula A1, respectively, and are also preferable embodiments.
  • the method for producing the diazonium salt represented by the formula 5', the formula 5 or the formula 8 is not particularly limited, and may be prepared by a known method or by referring to a known method. Specifically, for example, a method of reacting an amino group of an amine compound with sodium nitrite or nitrosylsulfuric acid to prepare a diazonium salt is preferable.
  • the counter anion of the diazonium salt represented by the formula 5 or the formula 8 is not particularly limited, and a known anion can be used. Further, in the diazotization step 1'and the diazotization steps 1 to 6, known reaction conditions of the diazo coupling (for example, reaction temperature, reaction time, reaction solvent, etc.) can be used. Further, the molar ratio of the reaction substrate in the diazotization step 1'and the diazotization steps 1 to 6 is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the rarity and reactivity of each reaction substrate.
  • the compound represented by the formula 1, the tautomer thereof and a salt thereof are preferably used as a coloring composition, and the aqueous solvent and the compound represented by the formula 1, the tautomer thereof or them are preferable. It is more preferable to use it as a coloring composition containing a salt of. Further, the compound represented by the formula 1, its tautomer and a salt thereof, or the above-mentioned coloring composition has a special hue having low saturation, and therefore can be suitably used as a dye and a dyeing agent. Can be used more preferably.
  • a black matrix used for a display such as a liquid crystal display (LCD) and a plasma display panel (PDP)
  • these black matrices are used.
  • a curable composition for producing, a color image recording material for forming a color image, and the like include a curable composition for producing, a color image recording material for forming a color image, and the like.
  • an inkjet recording material for example, inkjet recording ink
  • a sublimation type heat-sensitive recording material for example, an electrophotographic recording material (for example, color toner), a transfer type silver halide photosensitive material, a printing ink, and recording.
  • the compound represented by the formula 1, its tautomer or a salt thereof can be used by optimizing the physical properties such as solubility and dispersibility suitable for the application by adjusting the substituent. Further, the compound represented by the formula 1, its tautomer or a salt thereof can be used in a dissolved state, an emulsified dispersed state, or a solid dispersed state depending on the system used.
  • the coloring composition according to the present disclosure contains a compound represented by the formula 1, a tautomer thereof or a salt thereof, and preferably further contains an aqueous solvent from the viewpoint of stainability.
  • the coloring composition according to the present disclosure may contain a compound represented by the formula 1, a tautomer thereof or a salt thereof alone, or may contain two or more kinds, or may contain two or more kinds. It may be combined with other direct dyes or disperse dyes.
  • the coloring composition according to the present disclosure may contain a medium.
  • the coloring composition according to the present disclosure uses a lipophilic medium and / or an aqueous medium as a medium, and comprises a group consisting of a compound represented by the formula 1, tautomers thereof, and salts thereof. It can be made by dissolving and / or dispersing at least one selected species.
  • An aqueous medium is preferably used, and an aqueous solvent is more preferable.
  • the content of the compound represented by the formula 1, its tautomer and a salt thereof contained in the coloring composition according to the present disclosure is the compound represented by the formula 1 used, the tautomer thereof and them.
  • the content of the salt is preferably 0.001% by mass to 30% by mass, more preferably 0.001% by mass to 20% by mass, and 0.1% by mass, based on the total mass of the coloring composition. It is more preferably from% by mass to 10% by mass, and particularly preferably from 0.5% by mass to 10% by mass.
  • the tautomer thereof and the salt thereof By setting the content of the compound represented by the formula 1, the tautomer thereof and the salt thereof to 0.001% by mass or more, the coloring concentration of the dye on the colored medium can be ensured. Further, by reducing the content of the compound represented by the formula 1, its tautomer and a salt thereof to 30% by mass or less, a low-viscosity coloring composition can be prepared and easy to handle. ..
  • the coloring composition according to the present disclosure can be used at any pH when it contains an aqueous solvent (preferably water), but it should be in the range of pH 5 to 11 from the viewpoint of compound stability and dyeability.
  • the pH is preferably in the range of 6 to 11, and the pH is in the range of 7 to 11 from the viewpoint of the stability and stainability of the compound represented by the formula 1, its tautomer and salts thereof. Is particularly preferable.
  • the pH value in the present disclosure is a value at 25 ° C.
  • the coloring composition according to the present disclosure may contain a pH adjuster.
  • the pH adjuster used in the coloring composition according to the present disclosure include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, ammonia, monoethanolamine, diethanolamine, guanidine and the like. Can be mentioned.
  • the coloring composition according to the present disclosure may contain a surfactant.
  • the surfactant that can be used include anionic surfactants, nonionic surfactants, cationic surfactants, amphoteric or biionic surfactants. Further, the above-mentioned surfactant may be used alone or in combination of two or more.
  • the anionic surfactant that can be used in the coloring composition according to the present disclosure include monoalkylsulfuric acid or a salt thereof, alkylbenzenesulfonic acid or a salt thereof, ⁇ -olefin sulfonate or a salt thereof.
  • sodium dodecylbenzene sulfonic acid, sodium dodecyl sulfate, alkaline salts of sulfosuccinic acid half ester for example, monooctyl sulfosuccinic acid disodium salt, chain monoalkylethoxysulfosuccinic acid alkaline salt and the like can be mentioned.
  • the nonionic surfactant that can be used in the coloring composition according to the present disclosure include alkyl polyglycosides, sorbitan esters, acetylene glycols and the like.
  • a quaternary ammonium compound is preferably mentioned, and a long-chain alkyl group (for example, an alkyl group having 10 or more carbon atoms, preferably 10 to 24 carbon atoms) is preferable.
  • a quaternary ammonium compound having an alkyl group is more preferable.
  • Examples include cetyltrimethylammonium chloride, dimethylstearylammonium chloride, trimethylacetylammonium bromide, stearyltrimethylammonium chloride, dimethylstearylbenzylammonium chloride, benzyltetradecyldimethylammonium chloride, dimethyldi-hydrogenated-beef ammonium chloride, lauryldimethylbenzylammonium.
  • Examples thereof include chloride, behenyltrimethylammonium chloride, lauryltrimethylammonium chloride, tris (oligooxy-ethyl) alkylammonium phosphate, cetylpyridinium chloride and the like.
  • amphoteric or zwitterionic surfactant examples include betaines such as fatty acid-amide alkyl betaine and sulfobetaine (for example, laurylhydroxysulfobetaine).
  • the coloring composition according to the present disclosure preferably contains an aqueous solvent.
  • the aqueous solvent include water, an organic solvent soluble in water (preferably soluble at 25 ° C.), a mixed solvent thereof and the like.
  • Aqueous solvents that can be used include water, methanol, ethanol, isopropanol, n-propanol, butanol, n-pentanol, propylene glycol, ethylene glycol monoethyl ether, 1,2-hexanediol, butoxyethanol, phenoxyethanol, and benzyl alcohol. Examples thereof include propylene carbonate and mixtures thereof.
  • the coloring composition according to the present disclosure is used as an aqueous coloring composition, the content of the compound represented by the formula 1, its tautomers and salts thereof is as follows with respect to the total mass of the coloring composition.
  • aqueous solvent monohydric alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol and n-propanol; polyhydric alcohols such as glycerin and hexanetriol; ethylcarbitol; benzyl alcohol; benzyloxyethanol; propylene carbonate (4-methyl- 1,3-Dioxane-2-one); n-alkylpyrrolidone; and urea may be used in combination.
  • monohydric alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol and n-propanol
  • polyhydric alcohols such as glycerin and hexanetriol
  • ethylcarbitol benzyl alcohol
  • benzyloxyethanol propylene carbonate (4-methyl- 1,3-Dioxane-2-one)
  • n-alkylpyrrolidone and urea
  • the coloring composition according to the present disclosure may contain a thickener.
  • the thickener include oleic acid, cetyl alcohol, oleyl alcohol, sodium chloride, cetearyl alcohol, stearyl alcohol and the like.
  • the content of the thickener is preferably 0.05% by mass to 20% by mass, more preferably 0.1% by mass to 10% by mass, based on the total mass of the coloring composition. It is particularly preferably 0.5% by mass to 5% by mass.
  • the coloring composition according to the present disclosure may contain a compound represented by the formula 1, a tautomer thereof, and other coloring compounds (pigments, dyes, etc.) other than salts thereof.
  • Any yellow dye can be used.
  • Any magenta dye can be used.
  • carbonium dyes such as aryl or heteryl azo dyes, azomethin dyes, methine dyes such as diphenylmethane dyes, triphenylmethane dyes, xanthene dyes, and quinone dyes such as naphthoquinone, anthraquinone, anthrapyridone, for example dioxazine dyes and the like.
  • Condensation polycyclic dyes and the like can be mentioned. Any cyan dye can be used.
  • Polymethine dyes such as aryl or heteryl azo dyes, azomethin dyes such as cyanine dyes, oxonor dyes, merocyanine dyes, carbonium dyes such as diphenylmethane dyes, triphenylmethane dyes, xanthene dyes, phthalocyanine dyes, anthraquinone dyes, indigo. Thioinjigo dyes and the like can be mentioned. It can also contain a black dye. Examples of the black dye that can be used include disazo, trisazo, and tetraazo dyes, as well as a dispersion of carbon black.
  • the coloring composition according to the present disclosure may contain a binder polymer, a polymerizable compound, a polymerization initiator and the like.
  • a binder polymer a polymerizable compound
  • a polymerization initiator a binder polymer that can be used.
  • additives examples include silicone oil, hydrocarbon oil, polyolefin, fatty acid ester and the like. If necessary, the coloring composition in the present disclosure may further contain other additives within a range that does not impair the effects in the present disclosure. Examples of additives in each application will be described later.
  • the coloring composition according to the present disclosure is used as a coloring composition for color toner
  • the content of the compound represented by the formula 1, its homovariates and salts thereof in the coloring composition for color toner is the coloring composition for color toner.
  • 100 parts by mass it is preferably contained in an amount of 0.1 part by mass or more, more preferably 1 part by mass to 20 parts by mass, and particularly preferably 2 parts by mass to 10 parts by mass.
  • the coloring composition for color toner contains a binder resin.
  • the binder resin all commonly used binders can be used.
  • styrene resin, acrylic resin, styrene / acrylic resin, polyester resin and the like can be mentioned.
  • inorganic particles and / or organic particles can be externally added for the purpose of fluidity, charge control, etc. of the coloring composition for color toner.
  • silica particles or titania particles whose surface is treated with an alkyl group-containing coupling agent or the like are preferable. It is preferable that these number average primary particle diameters are 10 nm to 500 nm, and 0.1% by mass to 20% by mass is added to the toner.
  • the coloring composition for color toner contains a mold release agent.
  • the release agent all the conventionally used release agents can be used. Specific examples thereof include low molecular weight polypropylene, low molecular weight polyethylene, polyolefins such as ethylene-propylene copolymer, microcrystalline wax, carnauba wax, sazole wax, paraffin wax and the like.
  • the content of the release agent is preferably 1% by mass to 5% by mass with respect to the total mass of the composition for color toner.
  • the coloring composition for color toner contains a charge control agent.
  • the charge control agent include a quaternary ammonium salt compound and a calixarene compound.
  • the coloring composition for color toner may contain a carrier.
  • a carrier either an uncoated carrier composed of only magnetic material particles such as iron and ferrite, or a resin-coated carrier in which the surface of the magnetic material particles is coated with a resin or the like may be used.
  • the average particle size of the carriers is preferably 30 ⁇ m to 150 ⁇ m in volume average particle size.
  • the inkjet recording ink may be an ink obtained by dissolving and / or dispersing the colored composition in a lipophilic medium or an aqueous medium. It is preferable that the ink uses an aqueous medium (preferably an aqueous solvent).
  • the coloring composition according to the present disclosure is used as an ink for inkjet recording, the ink for inkjet recording includes a drying inhibitor (wetting agent), a fading inhibitor, an emulsion stabilizer, a penetration accelerator, and ultraviolet rays, if necessary.
  • additives such as absorbents, preservatives, fungicides, pH regulators, surface hearing regulators, defoamers, viscosity regulators, dispersants, dispersion stabilizers, rust preventives, chelating agents and the like can be mentioned.
  • these various additives are added directly to the ink liquid.
  • the oil-soluble dye is used in the form of a dispersion, it is generally added to the dispersion after preparation of the dye dispersion, but it may be added to the oil phase or the aqueous phase at the time of preparation.
  • the anti-drying agent is suitably used for the purpose of preventing clogging due to drying of the ink for inkjet recording at the ink injection port of the nozzle used in the inkjet recording method.
  • a water-soluble organic solvent having a lower vapor pressure than water is preferable. Specific examples include ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, polyethylene glycol, thiodiglycol, dithiodiglycol, 2-methyl-1,3-propanediol, 1,2,6-hexanetriol, acetylene glycol derivative, and glycerin.
  • Polyhydric alcohols typified by trimethylolpropane, etc., lower alkyl ethers of polyhydric alcohols such as ethylene glycol monomethyl (or ethyl) ether, diethylene glycol monomethyl (or ethyl) ether, triethylene glycol monoethyl (or butyl) ether, etc.
  • 2-Pyrrolidone N-methyl-2-pyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-ethylmorpholin and other heterocycles, sulfolane, dimethylsulfoxide, 3-sulfolen and other sulfur-containing compounds
  • examples thereof include polyfunctional compounds such as diacetone alcohol and diethanolamine, and urea derivatives.
  • polyhydric alcohols such as glycerin and diethylene glycol are more preferable.
  • the above-mentioned anti-drying agent may be used alone or in combination of two or more. These anti-drying agents are preferably contained in an inkjet recording ink in an amount of 10% by mass to 50% by mass.
  • Ultraviolet absorbers are used for the purpose of improving the storage stability of images.
  • Examples of the ultraviolet absorber include benzotriazoles described in JP-A-58-185677, JP-A-61-190537, JP-A-2-782, JP-A-5-97075, JP-A-9-34057 and the like.
  • a compound described in No. 24239, a compound that absorbs ultraviolet rays and emits fluorescence, such as a stilbene-based compound and a benzoxazole-based compound, a so-called fluorescent whitening agent can also be used.
  • Anti-fading agents are used for the purpose of improving the storage stability of images.
  • various organic and metal complex-based anti-fading agents can be used.
  • Organic anti-fading agents include hydroquinones, alkoxyphenols, dialkoxyphenols, phenols, anilines, amines, indans, chromans, alkoxyanilines, heterocycles, etc., and nickel as a metal complex. There are complexes, zinc complexes, etc. More specifically, Research Disclosure No. No. I to J of VII of 17643. 15162, No. 18716, page 650, left column, No. No. 527 of 36544, the same No. Page 872 of 307105, No. The compounds described in the patent cited in 15162 and the compounds included in the general formulas and compound examples of the representative compounds described in pages 127 to 137 of JP-A-62-215272 can be used.
  • fungicide examples include sodium dehydroacetate, sodium benzoate, sodium pyridinethione-1-oxide, p-hydroxybenzoic acid ethyl ester, 1,2-benzisothiazolin-3-one and salts thereof. These are preferably contained in an amount of 0.02% by mass to 1.00% by mass with respect to the total mass of the ink.
  • a neutralizing agent organic base, inorganic alkali
  • the pH adjuster is preferably added so that the ink jet recording ink has a pH of 6 to 10, and more preferably 7 to 10 in order to improve the storage stability of the ink jet recording ink. ..
  • Surface tension modifiers include nonionic, cationic or anionic surfactants.
  • the surface tension of the inkjet recording ink is preferably 25 mN / m to 70 mN / m, preferably 25 mN / m to 60 mN / m at 25 ° C.
  • the viscosity of the inkjet recording ink is preferably 30 mPa ⁇ s or less at 25 ° C. Further, it is more preferable to adjust to 20 mPa ⁇ s or less.
  • surfactants include fatty acid salts, alkyl sulfate ester salts, alkylbenzene sulfonates, alkylnaphthalene sulfonates, dialkyl sulfosuccinates, alkyl phosphate ester salts, naphthalene sulfonic acid formarin condensates, polyoxyethylene alkyl sulfates.
  • Anionic surfactants such as ester salts, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl allyl ethers, polyoxyethylene fatty acid esters, sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene alkylamines, glycerin fatty acid esters , Oxyethylene Oxypropylene block copolymer and other nonionic surfactants are preferred.
  • SURFYNOLS AirProducts & Chemicals
  • an amine oxide type amphoteric surfactant such as N, N-dimethyl-N-alkylamine oxide is also preferable.
  • Dispersors include simple stirrer and impeller stirring methods, in-line stirring methods, mill methods (for example, colloid mills, ball mills, sand mills, attritors, roll mills, agitator mills, etc.), ultrasonic methods, and high-pressure emulsification and dispersion methods (high-pressure homogenizer).
  • mill methods for example, colloid mills, ball mills, sand mills, attritors, roll mills, agitator mills, etc.
  • ultrasonic methods for example, colloid mills, ball mills, sand mills, attritors, roll mills, agitator mills, etc.
  • high-pressure homogenizer high-pressure homogenizer
  • a golin homogenizer a microfluidizer, DeBEE2000, etc.
  • JP-A-5-148436, 5-295312, 7-97541, 7-82515, 7-118584 Details are described in Kaihei 11-286637 and JP-A-2001-271003, which can be used for preparing ink jet recording inks containing the coloring composition according to the present disclosure.
  • aqueous medium a mixture containing water as a main component and, if desired, a water-miscible organic solvent can be used.
  • water-miscible organic solvent include alcohols (eg, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, sec-butanol, t-butanol, pentanol, hexanol, cyclohexanol, benzyl alcohol), polyvalent.
  • Alcohols eg ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, polypropylene glycol, butylene glycol, hexanediol, pentanediol, glycerin, hexanetriol, thiodiglycol
  • glycol derivatives eg , Ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monobutyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol di Acetate, ethylene glycol monomethyl ether acetate, triethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monophenyl ether), amines (eg
  • the coloring composition according to the present disclosure is used as an ink jet recording ink
  • 0.2 parts of the compound represented by the formula 1, its tvariant and a salt thereof are added to 100 parts by mass of the inkjet recording ink. It is preferably contained in an amount of 10 parts by mass, more preferably 1 part by mass to 6 parts by mass.
  • the ink for inkjet recording may be used in combination with other dyes. When two or more kinds of dyes are used in combination, it is preferable that the total content of the dyes is in the above range.
  • the dyeing method according to the present disclosure is a dyeing method using a compound represented by the formula 1, a tautomer thereof, or a salt thereof, and is preferably a dyeing method using the coloring composition according to the present disclosure.
  • the stain according to the present disclosure contains a compound represented by the formula 1, a tautomer thereof, or a salt thereof.
  • the staining method using the compound represented by the formula 1, the tautomer thereof or a salt thereof is at least selected from the group consisting of the compound represented by the formula 1, the tautomer thereof and a salt thereof. Any method may be used as long as it uses only one type of dye, and can be used, for example, in methods such as dipping, kneading, coating, printing, and inkjet printing. Further, as the staining method according to the present disclosure, a known staining method can be used except that the compound represented by the formula 1, a tautomer thereof or a salt thereof is used.
  • the dyeing product according to the present disclosure may contain a pigment and / or a dye other than the compound represented by the formula 1, a tautomer thereof or a salt thereof. Further, the dyed portion containing the compound represented by the formula 1, its tautomer or a salt thereof in the dyed product according to the present disclosure may be a part or the whole of the dyed product.
  • the dyed material according to the present disclosure includes natural fibers such as silk, cotton and linen, synthetic fibers such as nylon, polyester, acrylic and polyurethane, inorganic substances such as glass, metal and pottery, plain paper and resin coated paper. , Paper such as recording paper for inkjet can be used.
  • % and “part” mean “% by mass” and “part by mass”, respectively, unless otherwise specified.
  • the obtained coloring composition was applied to inkjet paper painting (manufactured by FUJIFILM Corporation) with a bar coater. A brown stain was obtained.
  • the L * , a * and b * of the obtained dyed products were measured using i1 Pro (manufactured by X-Rite). The results are shown in Table 1 below.
  • the obtained coloring composition was applied to inkjet paper painting (registered trademark, manufactured by FUJIFILM Corporation) with a bar coater. A reddish brown stain was obtained.
  • the L * , a * and b * of the obtained dyed products were measured using i1 Pro (manufactured by X-Rite). The results are shown in Table 1 below.
  • the compound column in Table 1 shows the exemplary compounds used for the evaluation of staining.
  • Exemplified compound D-2 which is a compound according to the present disclosure, has a hue having lower saturation and lightness than the comparative compound Acid Brown M.
  • Exemplified Compound M-11 14.2 g was suspended and dispersed in 200 mL of methanol in another 500 mL three-necked flask, and the internal temperature was cooled to 5 ° C. The diazonium salt solution prepared earlier was slowly added to this while keeping the internal temperature at 10 ° C. or lower. After the addition is completed, the mixture is stirred at an internal temperature of 0 ° C. to 5 ° C. for 30 minutes, and then at 25 ° C. for 1 hour. The precipitated crystals were collected by filtration and washed with 200 mL of methanol three times. The crystals were suspended and washed by heating with 100 mL of acetonitrile at 50 ° C.
  • N, N-dimethylformamide The spectral characteristics in N, N-dimethylformamide are ⁇ max1: 521 nm, molar extinction coefficient ⁇ : 2.03 ⁇ 10 4 , ⁇ max2: 442 nm, molar extinction coefficient ⁇ : 2.13 ⁇ 10 4 , ⁇ max3: 347 nm, molar absorption. Coefficient ⁇ : 2.13 ⁇ 10 4 .
  • Table 2 also shows the evaluation results of Comparative Example 1.
  • the compound column in Table 2 shows the exemplary compounds used for the evaluation of the coloring composition.
  • Exemplified compounds N-1, N-2 and N-6 which are the compounds according to the present disclosure, had lower saturation and lighter hues than the comparative compound Acid Brown M.

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Abstract

式１で表される化合物、その互変異性体又はそれらの塩及びその製造方法、式１で表される化合物、その互変異性体又はそれらの塩を含む着色組成物及び染色物、並びに、式１で表される化合物、その互変異性体又はそれらの塩を用いた染色方法。式１中のＸ、Ｒ、Ａｒ，ｎ及びｍ１の定義は明細書中で示す。

Description

化合物、その互変異性体又はそれらの塩及びその製造方法、着色組成物、染色方法、並びに、染色物
　本開示は、化合物、その互変異性体又はそれらの塩及びその製造方法、着色組成物、染色方法、並びに、染色物に関する。
　従来、アゾ色素は種々の可視光吸収を有することが多いため、色素として種々の分野で利用されてきた。例えば、合成樹脂の着色、印刷インク、昇華型感熱転写材料用色素、インクジェット用インク、カラーフィルタ用色素等、種々の分野で用いられるようになってきている。
　近年、画像記録材料として、カラー画像が主流となり、色素の使用用途も多様化してきた。具体的には、インクジェット方式の記録材料、感熱転写方式の記録材料、電子写真方式の記録材料、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インク等に盛んに利用されている。また、撮影機器では固体撮像素子（ＣＣＤ）、相補型金属酸化膜半導体（ＣＭＯＳ）などの撮像素子において、ディスプレイでは液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）において、カラー画像を記録、再現するカラーフィルタが使用されている。これらのカラー画像記録材料やカラーフィルタでは、フルカラー画像を再現あるいは記録するために、いわゆる加法混色法又は減法混色法の３原色の着色剤（染料又は顔料）が使用されている。
　また、古くより繊維等を染色する種々の染色剤が知られており、近年、毛髪等の毛を染色する染毛剤も多く開発されている。
　染毛剤は、使用される染料又はメラニンに対する脱色作用の有無によって分類することができる。染毛剤の代表例としては、アルカリ剤と、酸化染料と、任意的にニトロ染料等の直接染料とを含む第１剤と、酸化剤を含む第２剤とから成る２剤型の永久染毛剤、及び、有機酸又はアルカリ剤と、酸性染料、塩基性染料、ニトロ染料等の直接染料の少なくとも一種とを含む１剤型の半永久染毛剤が挙げられる。
　従来のアゾ色素は、例えば、特表２０１７－５１５９３０号公報に記載のものが挙げられる。
　しかしながら、従来のイエロー、マゼンタ、シアン以外の特殊な色相の色素が求められる場合がある。例えば彩度の低い色素、吸収波形が幅広く可視域全体にわたり吸収がある色素が要求される。それゆえ、これらの好ましい吸収特性を有し、かつ様々な使用条件、環境条件に耐えうる堅牢な着色剤が無いのが現状であり、改善が強く望まれている。
　本発明の実施形態が解決しようとする課題は、新規な化合物、その互変異性体又はそれらの塩を提供することである。
　本発明の他の実施形態が解決しようとする課題は、彩度の低い色相である着色組成物を提供することである。
　本発明の更に他の実施形態が解決しようとする課題は、上記化合物、その互変異性体又はそれらの塩の製造方法、並びに、上記化合物、その互変異性体又はそれらの塩により染色した染色方法及び染色物を提供することである。
　上記課題を解決するための手段には、以下の態様が含まれる。
＜１＞　下記式１で表される化合物、その互変異性体又はそれらの塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　式１中、Ｘ－は、Ｒ１Ｏ－、Ｒ２ａＲ２ｂＮ－、又は、Ｒ３Ｓ－を表し、Ｒ１、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ３はアルキル基を表す。Ｘ－がＲ２ａＲ２ｂＮ－である場合、Ｒ２a及びＲ２ｂは同一でも異なっていてもよく、Ｒ２ａとＲ２ｂが結合して含窒素複素環を形成してもよい。Ｒはそれぞれ独立に、置換基を表し、ｎは０、１、２又は３を表し、ｎが２又は３を表す場合Ｒは同一でも異なっていてもよい。Ａｒは芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、ｍ１は１、２又は３を表し、ｍ１が２又は３を表す場合、Ａｒは同一でも異なっていてもよい。ただし、Ａｒの少なくとも一つは複素環基である。
＜２＞　ｍ１が２又は３である＜１＞に記載の化合物、その互変異性体又はそれらの塩。
＜３＞　ｍ１が２である＜２＞に記載の化合物、その互変異性体又はそれらの塩
＜４＞　Ｘ－の結合位置が、ヒドロキシ基に対してメタ位である＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の化合物、その互変異性体又はそれらの塩。
＜５＞　Ｒが、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、カルバモイル基、シアノ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又は、スルホ基である＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載の化合物、その互変異性体又はそれらの塩。
＜６＞　Ａｒの少なくとも１つが、下記式（Ａ－１）～式（Ａ－２８）のいずれかで表される基である＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の化合物、その互変異性体又はそれらの塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 
　式（Ａ－１）～（Ａ－２８）中、＊は、式（１）中のアゾ基に結合する位置を表し、Ｒ２１～Ｒ２７、Ｒ２９、Ｒ３１及びＲ３３～Ｒ５３はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、複素環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、複素環チオ基、スルファモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基又はカルバモイル基を表し、Ｒ２８、Ｒ３０及びＲ３２はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、複素環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、複素環チオ基、スルファモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基又はカルバモイル基を表し、Ｒ２１～Ｒ５３のうち隣接する基は互いに結合して飽和又は不飽和の５員又は６員環構造を形成してもよく、ａ、ｐ、ｑ、ｒ及びｓは０～４の整数を表し、ｂ及びｃは０～６の整数を表し、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｔ及びｕは０～３の整数を表し、ｈ、ｉ、ｊ、ｋ、ｌ及びｏは０～２の整数を表し、ｗは０～５の整数を表し、ｍは０又は１を表し、同一分子中のＲ２１～Ｒ５３で表される２以上の基は、同一であっても互いに異なっていてもよい。
＜６＞　ビスアゾ色素である＜１＞～＜５＞いずれか１つに記載の化合物、その互変異性体又はそれらの塩。
＜７＞　＜１＞～＜５＞いずれか１つに記載の化合物、その互変異性体又はそれらの塩を含む着色組成物。
＜８＞　水性溶媒を更に含む＜７＞に記載の着色組成物。
＜９＞　＜７＞又は＜８＞に記載の着色組成物を用いた染色方法。
＜１０＞　＜１＞～＜５＞のいずれか１つに記載の化合物、その互変異性体又はそれらの塩を含む染色物。
＜１１＞　下記式５’で表されるジアゾニウム塩と下記式６で表される化合物とを反応させ、下記式７’で表される化合物を得る工程を含む、＜１＞～＜６＞のいずれか１つに記載の化合物、その互変異性体又はそれらの塩の製造方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　式５’、式６及び式７’中、Ａｒ１１は複素環基を表し、Ｒは置換基を表し、Ｘ－は、Ｒ１Ｏ－、Ｒ２ａＲ２ｂＮ－、又は、Ｒ３Ｓ－を表し、Ｒ１、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ３はアルキル基を表し、ｎは０、１、２又は３を表し、ｎが２又は３を表す場合、Ｒは同一でも異なっていてもよい。
＜１２＞　下記式５で表されるジアゾニウム塩と下記式６で表される化合物とを反応させ、下記式７で表される化合物を得る工程、得られた式７で表される化合物を下記式８で表されるジアゾニウム塩と反応させる工程を含む＜１＞～＜６＞のいずれか１つに記載の化合物、その互変異性体又はそれらの塩の製造方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　式５～式８中、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、Ｒは置換基を表し、Ｘ－は、Ｒ１Ｏ－、Ｒ２ａＲ２ｂＮ－、又は、Ｒ３Ｓ－を表し、Ｒ１、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ３はアルキル基を表し、ｎは０、１又は２を表し、ｎが２を表す場合、Ｒは同一でも異なっていてもよい。ただし、Ａｒ１及びＡｒ２が同時に芳香族炭化水素基であることはない。
＜１３＞　下記式５で表されるジアゾニウム塩と下記式１０で表される化合物とを反応させ、下記式１１で表される化合物を得る工程、得られた式１１で表される化合物を下記式８で表されるジアゾニウム塩と反応させ下記式１２で表される化合物を得る工程を含む＜１＞～＜６＞のいずれか１つに記載の化合物、その互変異性体又はそれらの塩の製造方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　式５、式８及び式１０～式１２中、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、Ｒは置換基を表し、ｎ１は０、１又は２を表し、ｎ１が２を表す場合、Ｒは同一でも異なっていてもよい。ただし、Ａｒ１及びＡｒ２が同時に芳香族炭化水素基であることはない。
＜１４＞　下記式５で表されるジアゾニウム塩と下記式１３で表される化合物とを反応させ、下記式１４で表される化合物を得る工程、得られた式１４で表される化合物を下記式８で表されるジアゾニウム塩と反応させ下記式１５で表される化合物を得る工程を含む＜１＞～＜６＞のいずれか１つに記載の化合物、その互変異性体又はそれらの塩の製造方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　式５、式８及び式１３～式１５中、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表す。Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ２ａ及びＲ２ｂは同一でも異なっていてもよく、Ｒ２ａとＲ２ｂが結合して含窒素複素環を形成してもよい。Ｒは置換基を表し、ｎ１は０、１、２又は３を表し、ｎ１が２又は３を表す場合、Ｒは同一でも異なっていてもよい。ただし、Ａｒ１及びＡｒ２が同時に芳香族炭化水素基であることはない。
　本発明の実施形態によれば、新規な化合物、その互変異性体又はそれらの塩を提供することができる。
　本発明の他の実施形態によれば、彩度の低い色相である着色組成物を提供することができる。
　また、本発明の更に他の実施形態によれば、上記化合物、その互変異性体又はそれらの塩の製造方法、並びに、上記化合物、その互変異性体又はそれらの塩により染色した染色方法及び染色物を提供することができる。
　以下において、本開示の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本開示の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本開示はそのような実施態様に限定されるものではない。
　なお、本明細書において、数値範囲を示す「～」とはその前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味で使用される。
　本明細書中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本明細書中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
　また、本明細書における基（原子団）の表記において、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基（無置換アルキル基）のみならず、置換基を有するアルキル基（置換アルキル基）をも包含するものである。
　また、本明細書中の「工程」の用語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であっても、その工程の所期の目的が達成されれば本用語に含まれる。　また、本開示において、「質量％」と「重量％」とは同義であり、「質量部」と「重量部」とは同義である。
　更に、本開示において、２以上の好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
　以下、本開示を詳細に説明する。
（式１で表される化合物、その互変異性体又はそれらの塩）
　本開示に係る化合物、その互変異性体又はそれらの塩は、式１で表される化合物、その互変異性体又はそれらの塩である。
　本開示に係る式１で表される化合物、その互変異性体又はそれらの塩のある態様は、アゾ色素として好適に用いることができる。
　また、本開示に係る式１で表される化合物、その互変異性体又はそれらの塩のある態様は、ビスアゾ色素として好適に用いることができる。
　本開示には、式１で表される化合物だけでなく、その互変異性体も含まれる。
　また、式１で表される化合物又はその互変異性体は、塩の形態であってもよく、２種以上の混合塩であってもよい。
　なお、互変異性体とは、例えば一般的に知られる、一つの化合物が容易に一方から他に相互変換しうる２種以上の異性体として存在するものを示し、例えば、分子中の１個の原子に結合しているプロトンが他の原子に移動することによって生じる異性体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　式１中、Ｘ－は、Ｒ１Ｏ－、Ｒ２ａＲ２ｂＮ－、又は、Ｒ３Ｓ－を表し、Ｒ１、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ３はアルキル基を表す。Ｘ－がＲ２ａＲ２ｂＮ－である場合、Ｒ２ａ及びＲ２ｂは同一でも異なっていてもよく、Ｒ２ａとＲ２ｂが結合して含窒素複素環を形成してもよい。Ｒはそれぞれ独立に、置換基を表し、ｎは０、１、２又は３を表し、ｎが２又は３を表す場合Ｒは同一でも異なっていてもよい。Ａｒは芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、ｍ１は１、２又は３を表し、ｍ１が２又は３を表す場合、Ａｒは同一でも異なっていてもよい。ただし、Ａｒの少なくとも一つは複素環基である。
　本発明者らが鋭意検討した結果、上記式１で表される化合物の構成をとることにより、新規な化合物、その互変異性体又はそれらの塩を提供できることを見出した。
　また、本発明者らが鋭意検討した結果、上記構成をとることにより、彩度の低い色相である化合物、着色組成物、着色物を提供できることを見出した。
　上記構成による優れた効果の作用機構は明確ではないが、以下のように推定している。
　上記式１で表される化合物、その互変異性体又はそれらの塩は、フェノール構造、Ｘ－構造（即ち、Ｒ１Ｏ－構造、Ｒ２ａＲ２ｂＮ－構造、又はＲ３Ｓ－構造）、アゾ基、及び、少なくとも１つのアゾ基に連結した複素環基を有することにより、彩度の低い化合物が得られる。また、フェノール構造が解離することにより（フェノキシド構造となることにより）、更に彩度の低い化合物が得られる。
　また、上記式１で表される化合物、その互変異性体又はそれらの塩は、上記構成をとることにより、明度も低い色相が得られ、色相の堅牢性にも優れ、また、吸収波形が幅広く可視域全体（波長４００ｎｍ～７００ｎｍ）にわたり吸収を有すると推定される。
　以下、式１で表される化合物、その互変異性体又はそれらの塩の詳細を説明する。
　式１中、Ａｒは、芳香族炭化水素基又は複素環基を表す。式１中のｍ１が２又は３を表す場合、Ａｒは、同一でも異なっていてもよい。ただし、Ａｒの少なくとも一つは複素環基である。Ａｒは、それぞれ独立に、低彩度、低明度及び可視域にブロードな吸収を有する観点から、複素環基であることが好ましい。
　Ａｒにおける芳香族炭化水素基は、無置換であっても、置換基を有していてもよい。置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基としては、フェニル基、１－ナフチル基、又は、２－ナフチル基が好ましい。
　Ａｒにおける複素環基は、低彩度、低明度及び可視域にブロードな吸収を有する観点から、環内に酸素原子、硫黄原子及び窒素原子よりなる群から選択されるヘテロ原子の一種以上を含む複素環基であることが好ましい。
　Ａｒにおける複素環基は、低彩度、低明度及び可視域にブロードな吸収を有する観点から、５員複素環又は６員複素環を含む複素環基であることが好ましく、５員複素環を含む複素環基であることがより好ましく、５員環の複素芳香環基であることが特に好ましい。
　また、Ａｒにおける複素環基は、低彩度、低明度及び可視域にブロードな吸収を有する観点から、複素芳香環基であることが好ましく、環内に酸素原子、硫黄原子及び窒素原子よりなる群から選択されるヘテロ原子の一種以上を含む５員又は６員の複素環基であることがより好ましい。
　更に、Ａｒにおける複素環基は、低彩度、低明度及び可視域にブロードな吸収を有する観点から、硫黄原子を含む複素環基であることが好ましく、硫黄原子及び窒素原子を含む複素環基であることがより好ましく、硫黄原子及び窒素原子を含む複素芳香環基であることが特に好ましい。
　Ａｒにおける複素環基は、別の環と縮合した環であってもよい。このような縮合環基のうち、５員環又は６員環と縮合環したものが好ましい。
　Ａｒにおける複素環基の炭素原子の数は、２～２０が好ましく、２～１０がより好ましい。
　また、Ａｒにおける複素環基のヘテロ原子の数は、低彩度、低明度及び可視域にブロードな吸収を有する観点から、２以上であることが好ましく、２～４であることがより好ましく、２又は３であることが特に好ましい。
　更に、Ａｒが２つ以上である場合の各Ａｒは、同じ基（少なくとも２つが複素環基である場合）であっても、異なる基であってもよいが、低彩度、低明度及び可視域にブロードな吸収を有する観点から、異なる基であることが好ましい。
　式１中のＡｒにおける複素環基としては、ジアゾ成分から誘導されるものが好ましい。ここで、ジアゾ成分とは、アミノ基を置換基として有する複素環化合物をジアゾ化合物に変換して、カプラー（例えば、式１におけるフェノール構造部分）とジアゾカップリング反応させて導入できる部分構造のことである。
　言い換えれば、Ａｒにおける複素環基は、ジアゾ化反応が可能であるアミノ置換されたヘテロ環化合物において、アミノ基を取り去り、一価の基とした置換基である。
　式１中のＡｒにおける芳香族炭化水素基及び複素環基は、一以上の置換基を含むことができ、二以上の置換基は同一であっても異なっていてもよい。
　この置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、複素環オキシ基、スルホ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボキシ基、カルバモイル基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ、シアノ基、ニトロ基、アミノ基（アニリノ基を含む）、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、カルバモイルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、複素環チオ基、スルファモイル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アリールアゾ基、複素環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基が挙げられる。より詳細には、この置換基としては、例えば、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキル基（１個～１０個、好ましくは１個～６個の炭素原子を有する直鎖、分岐又は環状アルキル基、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、ｎ－オクチル－２－クロロエチル－２－シアノエチル－２－エチルヘキシル、シクロプロピル、シクロペンチル）、アルケニル基（２個～１０個、好ましくは２個～６個の炭素原子を有する直鎖、分岐又は環状アルケニル基、例えば、ビニル、アリル、プレニル、シクロペンテン－１－イル）、アルキニル基（２個～１０個、好ましくは２個～６個の炭素原子を有するアルキニル基、例えば、エチニル、プロパルギル）、アリール基（６個～１２個、好ましくは６個～８個の炭素原子を有するアリール基、例えば、フェニル、ｐ－トリル、ナフチル、３－クロロフェニル、２－アミノフェニル）、複素環基（５員環又は６員環の芳香族又は非芳香族の複素環化合物から１個の水素原子を取り除くことによって得られる、１個～１２個、好ましくは２個～６個の炭素原子を有する一価の基、例えば１－ピラゾリル、１－イミダゾリル、２－フリル、２－チエニル、４－ピリミジニル、２－ベンゾチアゾリル）、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アルコキシ基（１個～１０個、好ましくは１個～６個の炭素原子を有する直鎖、分岐又は環状アルコキシ基、例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔ－ブトキシ、シクロペンチルオキシ、２－ブテン－１－イルオキシ、２－メトキシエトキシ）、アリールオキシ基（６個～１２個、好ましくは６個～８個の炭素原子を有するアリールオキシ基、例えば、フェノキシ、２－メチルフェノキシ、４－ｔ－ブチルフェノキシ、３－ニトロフェノキシ）、複素環オキシ基（１個～１２個、好ましくは２個～６個の炭素原子を有する複素環オキシ基、例えば１－フェニルテトラゾール－５－オキシ－２－テトラヒドロピラニルオキシ）、アシルオキシ基（１個～１２個、好ましくは１個～８個の炭素原子を有するアシルオキシ基、例えば、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ、ピバロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、ｐ－メトキシフェニルカルボニルオキシ）、カルバモイルオキシ基（１個～１０個、好ましくは１個～６個の炭素原子を有するカルバモイルオキシ基、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイルオキシ、Ｎ，Ｎ－ジエチルカルバモイルオキシ、モルホリノカルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ－オクチルカルバモイルオキシ）、アルコキシカルボニルオキシ基（２個～１０個、好ましくは２個～６個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルオキシ基、例えば、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｔ－ブトキシカルボニルオキシ、ｎ－オクチルオキシカルボニルオキシ）、アリールオキシカルボニルオキシ基（７個～１２個、好ましくは７個～１０個の炭素原子を有するアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ、ｐ－メトキシフェノキシカルボニルオキシ）、アミノ基（アミノ基、１個～１０個、好ましくは１個～６個の炭素原子を有するアルキルアミノ基、６個～１２個、好ましくは６個～８個の炭素原子を有するアニリノ基、或いは１個～１２個、好ましくは２個～６個の炭素原子を有する複素環アミノ基、例えば、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ、Ｎ－メチル－アニリノ、ジフェニルアミノ、イミダゾール－２－イルアミノ、ピラゾール－３－イルアミノを含む）、アシルアミノ基（１個～１０個、好ましくは１個～６個の炭素原子を有するアルキルカルボニルアミノ基、６個～１２個、好ましくは６個～８個の炭素原子を有するアリールカルボニルアミノ基、或いは２個～１２個、好ましくは２個～６個の炭素原子を有する複素環カルボニルアミノ基、例えば、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、ピバロイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ピリジン－４－カルボニルアミノ、チオフェン－２－カルボニルアミノを含む）、アミノカルボニルアミノ基（１個～１２個、好ましくは１個～６個の炭素原子を有するアミノカルボニルアミノ、例えば、カルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリン－４－イルカルボニルアミノ）、アルコキシカルボニルアミノ基（２個～１０個、好ましくは２～６個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔ－ブトキシカルボニルアミノ）、アリールオキシカルボニルアミノ基（７個～１２個、好ましくは７個～９個の炭素原子を有するアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ、ｐ－クロロフェノキシカルボニルアミノ、４－メトキシフェノキシカルボニルアミノ）、スルファモイルアミノ基（０個～１０個、好ましくは０個～６個の炭素原子を有するスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニルアミノ、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）スルファモイルアミノ）、アルキルスルホニルアミノ基（１個～１０個、好ましくは１個～６個の炭素原子を有するアルキルスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ）、アリールスルホニルアミノ基（６個～１２個、好ましくは６個～８個の炭素原子を有するアリールスルホニルアミノ基、例えば、フェニルスルホニルアミノ、２，３，５－トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、ｐ－メチルフェニルスルホニルアミノ）、メルカプト基、アルキルチオ基（１個～１０個、好ましくは１個～６個の炭素原子を有するアルキルチオ基、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ブチルチオ）、アリールチオ基（６個～１２個、好ましくは６個～８個の炭素原子を有するアリールチオ、例えば、フェニルチオ、ｐ－クロロフェニルチオ、ｍ－メトキシチオ）、複素環チオ基（２個～１０個、好ましくは１個～６個の炭素原子を有する複素環チオ基、例えば－２－ベンゾチアゾリルチオ、１－フェニルテトラゾール－５－イルチオ）、スルファモイル基（０個～１０個、好ましくは０個～６個の炭素原子を有するスルファモイル基、例えば、スルファモイル、Ｎ－エチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルファモイル、Ｎ－アセチルスルファモイル、Ｎ－ベンゾイルスルファモイル）、アルキルスルフィニル基（１個～１０個、好ましくは１個～６個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル）、アリールスルフィニル基（６個～１２個、好ましくは６個～８個の炭素原子を有するアリールスルフィニル基、例えば、フェニルスルフィニル、ｐ－メチルフェニルスルフィニル）、アルキルスルホニル基（１個～１０個、好ましくは１個～６個の炭素原子を有するアルキルスルホニル基、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル）、アリールスルホニル基（６個～１２個、好ましくは６～８個の炭素原子を有するアリールスルホニル基、例えば、フェニルスルホニル、ｐ－クロロフェニルスルホニル）、スルホ基、アシル基（ホルミル基、２個～１０個、好ましくは２個～６個の炭素原子を有するアルキルカルボニル基、或いは７個～１２個、好ましくは７個～９個の炭素原子を有するアリールカルボニル基、例えば、アセチル、ピバロイル、２－クロロアセチル、ベンゾイル、２，４－ジクロロベンゾイル）、アルコキシカルボニル基（２個～１０個、好ましくは２個～６個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ－ブトキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル）、アリールオキシカルボニル基（７個～１２個、好ましくは７個～９個の炭素原子を有するアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル－２－クロロフェノキシカルボニル、３－ニトロフェノキシカルボニル、４－ｔ－ブチルフェノキシカルボニル）、カルバモイル基（１個～１０個、好ましくは１個～６個の炭素原子を有するカルバモイル基、例えば、カルバモイル、Ｎ－メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）カルバモイル、Ｎ－（メチルスルホニル）カルバモイル）、アリールアゾ基（６個～１２個、好ましくは６個～８個の炭素原子を有するアリールアゾ基、例えば、フェニルアゾ、ｐ－クロロフェニルアゾ）、複素環アゾ基（１個～１０個、好ましくは１個～６個の炭素原子を有する複素環アゾ基、例えば、ピラゾール－３－イルアゾ、チアゾール－２－イルアゾ、５－メチルチオ－１，３，４－チアジアゾール－２－イルアゾ）、イミド基（２個～１０個、好ましくは４個～８個の炭素原子を有するイミド基、例えば、スクシンイミド、フタルイミド）、ホスフィノ基（２個～１２個、好ましくは２個～６個の炭素原子を有するホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ、ジフェニルホスフィノ、メチルフェノキシホスフィノ）、ホスフィニル基（２個～１２個の炭素原子、好ましくは２個～６個の炭素原子を有するホスフィニル基、例えば、ホスフィニル、ジエトキシホスフィニル）、ホスフィニルオキシ基（２個～１２個、好ましくは２個～６個の炭素原子を有するホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ、ジブトキシホスフィニルオキシ）、ホスフィニルアミノ基（２個～１２個、好ましくは２個～６個の炭素原子を有するホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ、ジメチルアミノホスフィニルアミノ）が挙げられる。
　これらの基が更に置換され得る基である場合、これらの基は更に置換基を含むことができ、この置換基として、好ましくは、Ａｒにおける複素環基の好ましい置換基として記載したものと同じ意味を有する基が挙げられる。これらの基が二以上の置換基で置換される場合、これらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
　式１中のＡｒにおける芳香族炭化水素基及び複素環基の置換基として、好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、複素環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基（アニリノ基を含む）、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、複素環チオ基、スルファモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基及びカルバモイル基であり、より好ましくは、この置換基は、ハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アルコキシ基、アミノ基（アニリノ基を含む）、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基及びカルバモイル基である。
　低彩度、低明度、色相の堅牢性及び可視域にブロードな吸収を有する観点から、Ａｒの少なくとも１つは、下記式（Ａ－１）～式（Ａ－２８）のいずれかで表される基であることが好ましい。
　また、低彩度、低明度、色相の堅牢性及び可視域にブロードな吸収を有する観点から、Ａｒの少なくとも１つは、下記式（Ａ－１）～式（Ａ－２８）のいずれかで表される基であることが好ましく、下記式（Ａ－１）、式（Ａ－５）、式（Ａ－８）、式（Ａ－９）、式（Ａ－１０）、式（Ａ－１１）、式（Ａ－１２）、式（Ａ－１３）、式（Ａ－１４）、式（Ａ－１５）、式（Ａ－１７）、式（Ａ－１９）、式（Ａ－２２）、式（Ａ－２３）、式（Ａ－２４）又は式（Ａ－２５）で表される基であることがより好ましく、下記式（Ａ－８）、式（Ａ－９）、式（Ａ－１０）、式（Ａ－１１）、式（Ａ－１４）、式（Ａ－１５）、式（Ａ－２２）、式（Ａ－２３）又は式（Ａ－２７）で表される基であることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　式（Ａ－１）～（Ａ－２８）中、＊は、式１中のアゾ基に結合する位置を表し、Ｒ２１～Ｒ２７、Ｒ２９、Ｒ３１及びＲ３３～Ｒ５３はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、複素環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、複素環チオ基、スルファモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基又はカルバモイル基を表し、Ｒ２８、Ｒ３０及びＲ３２はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、複素環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、複素環チオ基、スルファモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基又はカルバモイル基を表し、Ｒ２１～Ｒ５３のうち隣接する基は互いに結合して飽和又は不飽和の５員又は６員環構造を形成してもよく、ａ、ｐ、ｑ、ｒ及びｓは０～４の整数を表し、ｂ及びｃは０～６の整数を表し、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｔ及びｕは０～３の整数を表し、ｈ、ｉ、ｊ、ｋ、ｌ及びｏは０～２の整数を表し、ｗは０～５の整数を表し、ｍは０又は１を表し、同一分子中のＲ２１～Ｒ５３で表される２以上の基は、同一であっても互いに異なっていてもよい。
　Ｒ２１～Ｒ５３が更に置換され得る基である場合、Ｒ２１～Ｒ５３は更に置換基を含むことができ、この場合、この置換基は、式１中のＡｒにおける複素環基の置換基として列挙したものと同じである。
　式１におけるＲは、低彩度、低明度、色相の堅牢性及び可視域にブロードな吸収を有する観点から、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、カルバモイル基、シアノ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又は、スルホ基であることが好ましく、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、又は、カルボキシ基であることがより好ましく、ヒドロキシ基、アルキル基、又は、アシル基が特に好ましい。
　Ｒで表されるハロゲン原子は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又は、ヨウ素原子が好ましく、フッ素原子、又は、塩素原子が特に好ましい。
　Ｒで表されるアルキル基は、炭素数１～１２のアルキル基が好ましく、炭素数１～８のアルキル基が特に好ましい。例えば、メチル基、エチル基、ｎ－ブチル基、又は、ｔ－ブチル基が好ましい。
　Ｒで表されるアリール基は、炭素数６～１２のアリール基が好ましい。例えば、フェニル基、１－ナフチル基、又は、２－ナフチル基が好ましい。
　Ｒで表されるアルコキシ基は、炭素数１～１２のアルコキシ基が好ましく、炭素数１～８のアルコキシ基が好ましい。例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、又は、２－メトキシエトキシ基が好ましい。
　Ｒで表されるアリールオキシ基は、炭素数６～１２のアリールオキシ基が好ましい。例えば、フェノキシ基、又は、４－メチルフェノキシ基が好ましい。
　Ｒで表されるアシル基は、炭素数１～１２のアシル基が好ましく、炭素数１～７のアシル基が特に好ましい。例えば、ホルミル基、アセチル基、ヒドロキシアセチル基、プロピオニル基、２－メチルプロピオニル基、又は、ベンゾイル基が好ましい。
　Ｒで表されるアルコキシカルボニル基は、炭素数２～１０のアルコキシカルボニル基が好ましく、炭素数２～６のアルコキシカルボニル基が特に好ましい。例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基、又は、イソブチルオキシカルボニル基が好ましい。
　Ｒで表されるカルバモイル基は、炭素数１～１０のカルバモイル基が好ましく、炭素数１～６のカルバモイル基が特に好ましい。例えば、カルバモイル基、Ｎ－メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）カルバモイル基、又は、Ｎ－（メチルスルホニル）カルバモイル基が好ましい。
　Ｒで表されるアシルアミノ基は、アルキルカルボニルアミノ基としては、炭素数１～１０のアルキルカルボニルアミノ基が好ましく、炭素数１～６のアルキルカルボニルアミノ基が特に好ましい。また、アリールカルボニルアミノ基としては、炭素数６～１２のアリールカルボニルアミノ基が好ましく、炭素数６～８のアリールカルボニルアミノ基が特に好ましい。あるいは、複素環カルボニルアミノ基としては、炭素数２～１２の複素環カルボニルアミノ基が好ましく、炭素数２～６の複素環カルボニルアミノ基が特に好ましい。例えば、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、ピリジン－４－カルボニルアミノ基、又は、チオフェン－２－カルボニルアミノ基等が好ましい。
　Ｒで表されるスルホニルアミノ基は、アルキルスルホニルアミノ基としては、炭素数１～１０のアルキルスルホニルアミノ基が好ましく、炭素数１～６のアルキルスルホニルアミノ基が特に好ましい。また、アリールスルホニルアミノ基としては、炭素数６～１２のアリールスルホニルアミノ基が好ましく、炭素数６～８のアリールスルホニルアミノ基が特に好ましい。例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、２，３，５－トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、又は、ｐ－メチルフェニルスルホニルアミノ基が好ましい。
　Ｒで表されるスルファモイル基は、炭素数０～１０のスルファモイル基が好ましく、炭素数０～６のスルファモイル基が特に好ましい。例えば、スルファモイル基、Ｎ－エチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルファモイル基、Ｎ－アセチルスルファモイル基、又は、Ｎ－ベンゾイルスルファモイル基が好ましい。
　Ｒで表されるアルキルチオ基は、炭素数１～１０のアルキルチオ基が好ましく、炭素数１～６のアルキルチオ基が特に好ましい。例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、又は、ブチルチオ基が好ましい。
　Ｒで表されるアリールチオ基は、炭素数６～１２のアリールチオ基が好ましく、炭素数６～８のアリールチオ基が特に好ましい。例えば、フェニルチオ基、ｐ－クロロフェニルチオ基、又は、ｍ－メトキシフェニルチオ基が好ましい。
　Ｒで表されるアルキルスルホニル基は、炭素数１～１０のアルキルスルホニル基が好ましく、炭素数１～６のアルキルスルホニル基が特に好ましい。例えば、メチルスルホニル基、又は、エチルスルホニル基が好ましい。
　Ｒで表されるアリールスルホニル基は、炭素数６～１２のアリールスルホニル基が好ましく、炭素数６～８のアリールスルホニル基が特に好ましい。例えば、フェニルスルホニル基、又は、ｐ－クロロフェニルスルホニル基が好ましい。
　ｎが２のとき、２つのＲが結合し環を形成してもよい。形成される環は５員又は６員の環が好ましい。形成される環は飽和、不飽和いずれでもよいが、不飽和であることが好ましい。形成される環は炭化水素環、複素環のいずれでもよいが、芳香族炭化水素環又は複素芳香環であることが好ましい。形成される環の例は、シクロヘキセン環、ベンゼン環、ナフタレン環、ピロール環、又は、ピラゾール環が好ましい。ベンゼン環、又は、ピロール環が特に好ましい。
　式１中、Ｘ－は、Ｒ１１Ｏ－、Ｒ２ａＲ２ｂＮ－、又は、Ｒ３Ｓ－を表し、Ｒ１、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ３はアルキル基を表す。Ｘ－がＲ２ａＲ２ｂＮ－である場合、Ｒ２ａ及びＲ２ｂは同一でも異なっていてもよく、Ｒ２ａとＲ２ｂが結合して含窒素複素環を形成してもよい。Ｘ－は、低彩度及び低明度の観点では、Ｒ１１Ｏ－及びＲ２ａＲ２ｂＮ－がより好ましい。
　式１におけるＲ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ又はＲ３で表されるアルキル基は、炭素数１～１２のアルキル基が好ましく、炭素数１～４のアルキル基が特に好ましい。例えば、メチル基、エチル基、ｎ－ブチル基、又は、ｔ－ブチル基が好ましい。
　式１におけるＲ１、Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、低彩度、低明度、水溶性及び可視域にブロードな吸収を有する観点から、水素原子又はメチル基であることが好ましい。
　Ｘ－がＲ２ａＲ２ｂＮ－を表す場合、Ｒ２ａＲ２ｂＮ－は、アミノ基（Ｈ２Ｎ－）、モノアルキル置換アミノ基、及びジアルキル置換アミノ基のいずれであってもよい。
　Ｘ－がＲ２ａＲ２ｂＮ－を表し、Ｒ２ａとＲ２ｂが結合して含窒素複素環を形成する場合の含窒素複素環としては、５員又は６員の含窒素複素環であることが好ましい。含窒素複素環としては、例えば、ピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、及びピペラジン環が挙げられる。
　式１中におけるＸ－（即ち、Ｒ１Ｏ－、Ｒ２ａＲ２ｂＮ－又はＲ３Ｓ－）の結合位置は、特に制限はないが、低彩度、低明度、色相の堅牢性及び可視域にブロードな吸収を有する観点から、ヒドロキシ基に対してメタ位であることが好ましい。
　式１におけるｍ１は、低彩度、低明度、色相の堅牢性及び可視域にブロードな吸収を有する観点から、２又は３であることが好ましく、２であることがより好ましい。
　式１におけるｎは、低彩度、低明度、色相の堅牢性及び可視域にブロードな吸収を有する観点から、０、１又は２であることが好ましく、０又は１であることがより好ましい。
　式１で表される化合物が塩を形成するときは、一価又は二価のカチオンとの塩を形成することが好ましい。一価のカチオンとしてはアルカリ金属カチオン（例えばリチウムカチオン、ナトリウムカチオン、カリウムカチオン）、アンモニウムカチオン（例えばアンモニウムカチオン、トリメチルアンモニウムカチオン、トリエチルアンモニウムカチオン、テトラメチルアンモニウムカチオン）が好ましい。二価のカチオンとしてはアルカリ土類金属カチオン（例えばカルシウムカチオン）が好ましい。
　式１で表される化合物は、下記式Ａ１～式Ａ３のいずれかで表される化合物を包含する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 
　式Ａ１中、Ｘ－は、Ｒ１Ｏ－、Ｒ２ａＲ２ｂＮ－、又は、Ｒ３Ｓ－を表し、Ｒ１、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ３はアルキル基を表し、Ｘ－がＲ２ａＲ２ｂＮ－である場合、Ｒ２ａ及びＲ２ｂＮ－は同一でも異なっていてもよく、Ｒ２ａとＲ２ｂが結合して含窒素複素環を形成してもよい。Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、Ｒはそれぞれ独立に、置換基を表す。ｎ１は０、１、又は２を表し、ｎ１が２を表す場合Ｒは同一でも異なっていてもよい。ただし、Ａｒ１及びＡｒ２が同時に芳香族炭化水素基であることはない。
　式Ａ２中、Ｘ－は、Ｒ１Ｏ－、Ｒ２ａＲ２ｂＮ－、又は、Ｒ３Ｓ－を表し、Ｒ１、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ３はアルキル基を表し、Ｘ－がＲ２ａＲ２ｂＮ－である場合、Ｒ２ａ及びＲ２ｂＮ－は同一でも異なっていてもよく、Ｒ２ａとＲ２ｂが結合して含窒素複素環を形成してもよい。ｎ２は０又は１を表す。Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３はそれぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表す。ただし、Ａｒ１及びＡｒ２が同時に芳香族炭化水素基であることはない。
　式Ａ３中、Ｘ－は、Ｒ１Ｏ－、Ｒ２ａＲ２ｂＮ－、又は、Ｒ３Ｓ－を表し、Ｒ１、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ３はアルキル基を表し、Ｘ－がＲ２ａＲ２ｂＮ－である場合、Ｒ２ａ及びＲ２ｂＮ－は同一でも異なっていてもよく、Ｒ２ａとＲ２ｂが結合して含窒素複素環を形成してもよい。ｎ３は０、１、２、又は３を表し、ｎ３が２又は３を表す場合Ｒは同一でも異なっていてもよい。Ａｒ１１は複素環基を表す。
　式Ａ１～式Ａ３におけるＡｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ１１は、それぞれ独立に、式１におけるＡｒと同義であり、好ましい態様も同様である。
　式１におけるＲ、Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、それぞれ、式１におけるＲ、Ｒ２ａ及びＲ２ｂと同義であり、好ましい態様も同様である。
　式Ａ１におけるｎ１は、それぞれ独立に、低彩度、低明度、色相の堅牢性及び可視域にブロードな吸収を有する観点から、０又は１であることが好ましい
　式Ａ２におけるｎ２は、それぞれ独立に、低彩度、低明度、色相の堅牢性及び可視域にブロードな吸収を有する観点から、０であることが好ましい
　式Ａ２におけるｎ２は、それぞれ独立に、低彩度、低明度、色相の堅牢性及び可視域にブロードな吸収を有する観点から、０、１又は２であることが好ましく、０又は１であることがより好ましく、０であることがさらに好ましい
　式１で表される化合物は、低彩度、低明度、色相の堅牢性及び可視域にブロードな吸収を有する観点から、下記式Ａ１－１～式Ａ１－３、下記式Ａ２－１～式Ａ２－３、及び下記式Ａ３－１～式Ａ３－３のいずれかで表される化合物であることが好ましく、下記式Ａ１－１～式Ａ１－３及び記式Ａ２－１～式Ａ２－３のいずれかで表される化合物がより好ましく、下記Ａ１－１、Ａ１－２及びＡ１－３のいずれかで表される化合物が更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 
　式Ａ１－１～式Ａ１－３中、Ｘ－は、Ｒ１Ｏ－、Ｒ２ａＲ２ｂＮ－、又は、Ｒ３Ｓ－を表し、Ｒ１、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ３はアルキル基を表し、Ｘ－がＲ２ａＲ２ｂＮ－である場合、Ｒ２ａ及びＲ２ｂＮ－は同一でも異なっていてもよく、Ｒ２ａとＲ２ｂが結合して含窒素複素環を形成してもよい。Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、Ｒはそれぞれ独立に、置換基を表す。ｎ１は０、１、又は２を表し、ｎ１が２を表す場合Ｒは同一でも異なっていてもよい。ただし、Ａｒ１及びＡｒ２が同時に芳香族炭化水素基であることはない。
　式Ａ２－１～式Ａ２－３中、Ｘ－は、Ｒ１Ｏ－、Ｒ２ａＲ２ｂＮ－、又は、Ｒ３Ｓ－を表し、Ｒ１、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ３はアルキル基を表し、Ｘ－がＲ２ａＲ２ｂＮ－である場合、Ｒ２ａ及びＲ２ｂＮ－は同一でも異なっていてもよく、Ｒ２ａとＲ２ｂが結合して含窒素複素環を形成してもよい。ｎ１は０又は１を表す。Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３はそれぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表す。ただし、Ａｒ１及びＡｒ２が同時に芳香族炭化水素基であることはない。
　式Ａ３－１～式Ａ３－３中、Ｘ－は、Ｒ１Ｏ－、Ｒ２ａＲ２ｂＮ－、又は、Ｒ３Ｓ－を表し、Ｒ１、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ３はアルキル基を表し、Ｘ－がＲ２ａＲ２ｂＮ－である場合、Ｒ２ａ及びＲ２ｂＮ－は同一でも異なっていてもよく、Ｒ２ａとＲ２ｂが結合して含窒素複素環を形成してもよい。ｎ３は０、１、２、又は３を表し、ｎ３が２又は３を表す場合Ｒは同一でも異なっていてもよい。Ａｒ１１は複素環基を表す。
　式Ａ１－１～式Ａ１－３におけるＡｒ１、Ａｒ２、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３及びｎ１はそれぞれ、式Ａ１におけるＡｒ１、Ａｒ２、Ｒ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３及びｎ１と同義であり、好ましい態様も同様である。
　式Ａ２－１～式Ａ２－３におけるＡｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３及びｎ２はそれぞれ、式Ａ２におけるＡｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、及びＲ３と同義であり、好ましい態様も同様である。
　式Ａ３－１～式Ａ３－３におけるＡｒ１１、Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３及びｎ３はそれぞれ、式Ａ３におけるＡｒ１１、Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、及びＲ３と同義であり、好ましい態様も同様である。
　式Ａ１におけるＸ－がＲ１Ｏ－を表す場合、式Ａ１で表される化合物は、低彩度、低明度、色相の堅牢性及び可視域にブロードな吸収を有する観点から、Ａｒ１及びＡｒ２がそれぞれ独立に、複素環基であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒがヒドロキシ基、アルキル基、又は、アシル基であり、かつｎ１が０又は１であることが好ましく、Ａｒ１が、硫黄原子を有する複素環基であり、Ａｒ２が、Ａｒ１とは異なる複素環基であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒがヒドロキシ基、アルキル基、又は、アシル基であり、かつｎ１が０又は１であることがより好ましく、Ａｒ１が、硫黄原子及び窒素原子を有する複素環基であり、Ａｒ２が、Ａｒ１とは異なる複素環基であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒがヒドロキシ基、アルキル基、又は、アシル基であり、かつｎ１が０又は１であることが特に好ましい。
　式Ａ１におけるＸ－がＲ２ａＲ２ｂＮ－を表す場合、式Ａ１で表される化合物は、低彩度、低明度、色相の堅牢性及び可視域にブロードな吸収を有する観点から、Ａｒ１及びＡｒ２がそれぞれ独立に、複素環基であり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１～１２のアルキル基であり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂが結合し含窒素複素環を形成するときは、ピロリジノ基、ピペリジノ基又はモルホリノ基であり、Ｒがハロゲン原子（例えば塩素原子）又はメチル基であり、かつｎ１が０又は１であることが好ましく、Ａｒ１が５員の複素環基又は５員－６員縮環複素環基であり、Ａｒ２が５員の複素環基、５員－６員縮環複素環基又は芳香族炭化水素基であり、Ｒ２ａが水素原子又は炭素数１～４のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ－ブチル基、又は、ｔ－ブチル基）であり、Ｒ２ｂが水素原子又は炭素数１～４のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ－ブチル基、又は、ｔ－ブチル基）であり、Ｒが水素原子又はメチル基であり、かつｎが０又は１であることがより好ましく、Ａｒ１が５員の複素環基又は５員－６員縮環複素環基であり、Ａｒ２が５員の複素環基又は５員－６員縮環複素環基であり、Ｒ２ａが水素原子又はメチル基であり、Ｒ２ｂが水素原子又はメチル基であり、Ｒが塩素原子又はメチル基であり、かつｎ１が０又は１であることが特に好ましい。
　式Ａ１におけるＸ－がＲ３Ｓ－を表す場合、式Ａ１で表される化合物は、低彩度、低明度、色相の堅牢性及び可視域にブロードな吸収を有する観点から、Ａｒ１及びＡｒ２がそれぞれ独立に、複素環基であり、Ｒ３が炭素数１～４のアルキル基であり、Ｒがハロゲン原子（例えば塩素原子）又はメチル基であり、かつｎ１が０又は１であることが好ましく、Ａｒ１が５員の複素環又は５員－６員縮環複素環であり、Ａｒ２が５員の複素環基、５員－６員縮環複素環基又は芳香族炭化水素基であり、Ｒ３が炭素数１～４のアルキル基であり、Ｒが塩素原子又はメチル基であり、かつｎ１が０又は１であることがより好ましく、Ａｒ１が、５員の複素環又は５員－６員縮環複素環であり、Ａｒ２が５員の複素環又は５員－６員縮環複素環であり、Ｒ３がメチル基であり、Ｒが塩素原子又はメチル基であり、かつｎ１が０又は１であることが特に好ましい。
　式Ａ２におけるＸ－がＲ１Ｏ－を表す場合、式Ａ２で表される化合物は、低彩度、低明度、色相の堅牢性及び可視域にブロードな吸収を有する観点から、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３がそれぞれ独立に、複素環基であり、Ｒ１が水素原子又はメチル基、エチル基、ヒドロキシエチル基であり、Ｒがハロゲン原子（例えば塩素原子）又はメチル基であり、かつｎ２が０又は１であることが好ましく、Ａｒ１が５員の複素環又は５員－６員縮環複素環であり、Ａｒ２が５員の複素環又は５員－６員縮環複素環であり、Ａｒ３が５員の複素環基、５員－６員縮環複素環基又は芳香族炭化水素基であり、Ｒ１が水素原子又はメチル基であり、Ｒが塩素原子又はメチル基であり、かつｎ２が０又は１であることが好ましく、Ａｒ１が、５員の複素環であり、Ａｒ２が５員の複素環又は５員－６員縮環複素環であり、Ａｒ３が５員の複素環又は５員－６員縮環複素環であり、Ｒ１が水素原子又はメチル基であり、かつｎ２が０であることが好ましい。
　式Ａ２におけるＸ－がＲ２ａＲ２ｂＮ－を表す場合、式Ａ２で表される化合物は、低彩度、低明度、色相の堅牢性及び可視域にブロードな吸収を有する観点から、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３がそれぞれ独立に、複素環基であり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂがそれぞれ独立に水素原子、炭素数１～１２のアルキル基であり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂが結合し含窒素複素環を形成するときはピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基であり、Ｒがハロゲン原子（例えば塩素原子）又はメチル基であり、かつｎ２が０又は１であることが好ましく、Ａｒ１が５員の複素環又は５員－６員縮環複素環であり、Ａｒ２が５員の複素環又は５員－６員縮環複素環であり、Ａｒ３が５員の複素環基、５員－６員縮環複素環基又は芳香族炭化水素基であり、Ｒ２ａが水素原子又は炭素数１～４のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ－ブチル基、又は、ｔ－ブチル基）であり、Ｒ２ｂが水素原子又は炭素数１～４のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ－ブチル基、又は、ｔ－ブチル基）であり、Ｒが塩素原子又はメチル基であり、かつｎ２が０又は１であることよりが好ましく、Ａｒ１が、５員の複素環基であり、Ａｒ２が５員の複素環基又は５員－６員縮環複素環基であり、Ａｒ３が５員の複素環基又は５員－６員縮環複素環基であり、Ｒ２ａが水素原子又はメチル基であり、Ｒ２ｂが水素原子又はメチル基であり、かつｎ２が０であることが特に好ましい。
　式Ａ２におけるＸ－がＲ３Ｓ－を表す場合、式Ａ１で表される化合物は、低彩度、低明度、色相の堅牢性及び可視域にブロードな吸収を有する観点から、Ａｒ１及びＡｒ２、Ａｒ３がそれぞれ独立に、複素環基であり、Ｒ３が炭素数１～４のアルキル基であり、Ｒが塩素原子又はメチル基であり、かつｎ２が０又は１であることが好ましく、Ａｒ１が５員の複素環基又は５員－６員縮環複素環基であり、Ａｒ２が５員の複素環基又は５員－６員縮環複素環基であり、Ａｒ３が５員の複素環基、５員－６員縮環複素環基又は芳香族炭化水素基であり、Ｒ３が炭素数１～４のアルキル基であり、Ｒが塩素原子又はメチル基であり、かつｎ２が０又は１であることがより好ましく、Ａｒ１が、５員の複素環基であり、Ａｒ２が５員の複素環基又は５員－６員縮環複素環基であり、Ａｒ３が５員の複素環基又は５員－６員縮環複素環基であり、Ｒ３がメチル基であり、かつｎ２が０であることが特に好ましい。
　式Ａ３におけるＸ－がＲ１Ｏ－を表す場合、式Ａ３で表される化合物は、低彩度、低明度、色相の堅牢性及び可視域にブロードな吸収を有する観点から、Ａｒ１１が複素環基であり、Ｒ１が水素原子又はメチル基、エチル基、ヒドロキシエチル基であり、Ｒがハロゲン原子（例えば塩素原子）又はメチル基であり、かつｎ３が０又は１であることが好ましく、Ａｒ１１が５員の複素環基又は５員－６員縮環複素環基であり、Ｒ１が水素原子又はメチル基であり、Ｒが塩素原子又はメチル基であり、かつｎ３が０又は１であることがより好ましく、Ａｒ１１が５員の複素環基又は５員－６員縮環複素環基であり、Ｒ１が水素原子又はメチル基であり、かつｎ３が０であることが特に好ましい。
　式Ａ３におけるＸ－がＲ２ａＲ２ｂＮ－を表す場合、式Ａ３で表される化合物は、低彩度、低明度、色相の堅牢性及び可視域にブロードな吸収を有する観点から、Ａｒ１１が複素環基であり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれ独立に水素原子、炭素数１～１２のアルキル基であり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂが結合し含窒素複素環を形成するときはピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基であり、Ｒが塩素原子又はメチル基であり、かつｎ３が０又は１であることが好ましく、Ａｒ１１が５員の複素環基又は５員－６員縮環複素環基であり、Ｒ２ａが水素原子又は炭素数１～４のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ－ブチル基、又は、ｔ－ブチル基）であり、Ｒ２ｂが水素原子又は炭素数１～４のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ－ブチル基、又は、ｔ－ブチル基）であり、Ｒが塩素原子又はメチル基であり、かつｎ３が０又は１であることより好ましく、Ａｒ１１が５員の複素環基又は５員－６員縮環複素環基であり、Ｒ２ａが水素原子又はメチル基であり、Ｒ２ｂが水素原子又はメチル基であり、Ｒが塩素原子又はメチル基であり、かつｎ３が０又は１であることが特に好ましい
　式Ａ３におけるＸ－がＲ３Ｓ－を表す場合、式Ａ３で表される化合物は、低彩度、低明度、色相の堅牢性及び可視域にブロードな吸収を有する観点から、Ａｒ１１が複素環基であり、Ｒ３が炭素数１～４のアルキル基であり、Ｒが塩素原子又はメチル基であり、かつｎ３が０又は１であることが好ましく、Ａｒ１１が５員の複素環基又は５員－６員縮環複素環基であり、Ｒ３が炭素数１～４のアルキル基であり、Ｒが塩素原子又はメチル基であり、かつｎ３が０又は１であることが好ましく、Ａｒ１１が５員の複素環基又は５員－６員縮環複素環基であり、Ｒ３がメチル基であり、かつｎ３が０であることが特に好ましい。
　式１で表される化合物の具体例を以下に記載載するが、本開示はこれらの例によって限定されるものではない。なお、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基を表す（以降において同様）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　式１で表される化合物、その互変異性体及びそれらの塩の製造方法としては、特に制限はないが、例えば、特表２０１７－５１５９３０号公報に記載の方法により合成することができる。
　式１で表される化合物、その互変異性体及びそれらの塩の製造方法のある態様では、下記式５’で表されるジアゾニウム塩と下記式６で表される化合物とを反応させ、下記式７’で表される化合物を得る工程（「ジアゾ化工程１’」ともいう。）を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　式５’、式６及び式７’中、Ａｒ１１は複素環基を表し、Ｒは置換基を表し、Ｘ－は、Ｒ１Ｏ－、Ｒ２ａＲ２ｂＮ－、又は、Ｒ３Ｓ－を表し、Ｒ１、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ３はアルキル基を表し、ｎは０、１、２又は３を表し、ｎが２又は３を表す場合、Ｒは同一でも異なっていてもよい。
　また、式１で表される化合物、その互変異性体及びそれらの塩の製造方法のある態様では、下記式５で表されるジアゾニウム塩と下記式６で表される化合物とを反応させ、下記式７で表される化合物を得る工程（ジアゾ化工程１）と、得られた式７で表される化合物を下記式８で表されるジアゾニウム塩と反応させる工程（「ジアゾ化工程２」ともいう。）を含むことが好ましい。すなわち、式１で表される化合物、その互変異性体及びそれらの塩の製造方法は、式７で表される化合物であるジアゾニウム塩を中間体として用い、式８で表されるジアゾニウム塩と反応させる態様を含む態様であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 
　式５～式８中、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、Ｒは置換基を表し、Ｘ－は、Ｒ１Ｏ－、Ｒ１Ｓ－、又は、Ｒ１Ｒ２Ｎ－を表し、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、ｎは０、１、２又は３を表し、ｎが２又は３を表す場合、Ｒは同一でも異なっていてもよい。ただし、Ａｒ１及びＡｒ２が同時に芳香族炭化水素基であることはない。
　式１で表される化合物、その互変異性体及びそれらの塩の製造方法のある態様では、下記式５で表されるジアゾニウム塩と下記式１０で表される化合物とを反応させ、下記式１１で表される化合物を得る工程（「ジアゾ化工程３」ともいう。）、得られた式１１で表される化合物を下記式８で表されるジアゾニウム塩と反応させ下記式１２で表される化合物を得る工程（「ジアゾ化工程４」ともいう。）を含むことがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 
　式５、式８及び式１０～式１２中、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、Ｒは置換基を表し、ｎ１は０、１又は２を表し、ｎ１が２を表す場合、Ｒは同一でも異なっていてもよい。ただし、Ａｒ１及びＡｒ２が同時に芳香族炭化水素基であることはない。
　また、式１で表される化合物、その互変異性体及びそれらの塩の製造方法のある態様では、下記式５で表されるジアゾニウム塩と下記式１３で表される化合物とを反応させ、下記式１４で表される化合物を得る工程（「ジアゾ化工程５」ともいう。）、得られた式１４で表される化合物を下記式８で表されるジアゾニウム塩と反応させ下記式１５で表される化合物を得る工程（「ジアゾ化工程６」ともいう。）を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 
　式５、式８及び式１３～式１５中、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表す。Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ１及びＲ２は同一でも異なっていてもよく、Ｒ１とＲ２が結合して含窒素複素環を形成してもよい。Ｒは置換基を表し、ｎ１は０、１又は２を表し、ｎが２を表す場合、Ｒは同一でも異なっていてもよい。ただし、Ａｒ１及びＡｒ２が同時に芳香族炭化水素基であることはない。
　式５’及び式７’におけるＡｒ１１は、式１におけるＡｒと同義であり、好ましい態様も同様である。
　式５及び式７～式８におけるＡｒ１及びＡｒ２はそれぞれ、式１におけるＡｒと同義であり、好ましい態様も同様である。
　式６～式７及び式７’におけるＸ－、Ｒ及びｎはそれぞれ、式１におけるＸ－、Ｒ及びｎと同義であり、好ましい態様も同様である。
　式１０～式１２におけるＡｒ１、Ａｒ２、Ｒ、Ｒ１及びｎ１はそれぞれ、式Ａ１におけるＡｒ１、Ａｒ２、Ｒ、Ｒ１及びｎ１と同義であり、好ましい態様も同様である。
　式１３～式１５におけるＡｒ１、Ａｒ２、Ｒ、Ｒ２ａ及びＲ２ａ、ｎ１はそれぞれ、式Ａ１におけるＡｒ１、Ａｒ２、Ｒ、Ｒ２ａ及びＲ２ａ、ｎ１と同義であり、好ましい態様も同様である。
　式５’、式５又は式８で表されるジアゾニウム塩の作製方法としては、特に制限はなく、公知の方法により又は公知の方法を参照して調製すればよい。具体的には例えば、アミン化合物のアミノ基に亜硝酸ナトリウム又はニトロシル硫酸を反応させ、ジアゾニウム塩を作製する方法が好適に挙げられる。
　また、式５又は式８で表されるジアゾニウム塩の対アニオンは、特に制限はなく、公知のアニオンを用いることができる。
　また、上記ジアゾ化工程１’及びジアゾ化工程１～６においては、公知のジアゾカップリングの反応条件（例えば、反応温度、反応時間、反応溶媒等）を用いることができる。
　更に、上記ジアゾ化工程１’ 及びジアゾ化工程１～６における反応基質のモル比としては、特に制限はなく、各反応基質の希少性及び反応性等に応じて、適宜選択することができる。
＜用途＞
　式１で表される化合物、その互変異性体及びそれらの塩は、着色組成物として使用されることが好ましく、水性溶媒、並びに、式１で表される化合物、その互変異性体又はそれらの塩を含む着色組成物として使用されることがより好ましい。
　また、式１で表される化合物、その互変異性体及びそれらの塩、又は、上記着色組成物は、彩度の低い特殊な色相を有するため、色素として好適に用いることができ、染色剤としてより好適に用いることができる。
　また、式１で表される化合物、その互変異性体及びそれらの塩の用途としては、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）等のディスプレイに用いられるブラックマトリクス、これらのブラックマトリクスを作製するための硬化性組成物、カラー画像を形成するためのカラー画像記録材料等が挙げられる。具体的には、インクジェット方式記録材料（例えば、インクジェット記録用インク）、昇華型感熱記録材料、電子写真方式を用いる記録材料（例えば、カラートナー）、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インク、記録ペン、繊維の染色等への使用があり、好ましくはインクジェット方式記録材料、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インク、繊維の染色等への使用が挙げられる。
　式１で表される化合物、その互変異性体又はそれらの塩は、その用途に適した溶解性、分散性などの物性を、置換基を調整することによって最適化し、使用することができる。また、式１で表される化合物、その互変異性体又はそれらの塩は、用いられる系に応じて溶解状態、乳化分散状態、固体分散状態でも使用することができる。
（着色組成物）
　本開示に係る着色組成物は、式１で表される化合物、その互変異性体又はそれらの塩を含み、染色性の観点から、水性溶媒を更に含むことが好ましい。
　本開示に係る着色組成物は、式１で表される化合物、その互変異性体又はそれらの塩を、１種単独で含んでいてもよく、２種以上を含んでいてもよく、また、他の直接染料又は分散染料と組み合わせてもよい。
　本開示に係る着色組成物は、媒体を含有させることができる。
　本開示に係る着色組成物は、媒体として、親油性媒体及び／又は水性媒体を用いて、それらの中に、式１で表される化合物、その互変異性体及びそれらの塩よりなる群から選ばれた少なくとも１種を、溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合であり、より好ましくは、水性溶媒を用いる場合である。
　本開示に係る着色組成物中に含まれる式１で表される化合物、その互変異性体及びそれらの塩の含有量は、用いられる式１で表される化合物、その互変異性体及びそれらの塩における置換基の種類、及び、着色組成物を製造するために用いる溶媒成分の種類等により決められるが、着色組成物中の式１で表される化合物、その互変異性体及びそれらの塩の含有量は、着色組成物の全質量に対して、０．００１質量％～３０質量％であることが好ましく、０．００１質量％～２０質量％であることがより好ましく、０．１質量％～１０質量％であることが更に好ましく、０．５質量％～１０質量％であることが特に好ましい。
　式１で表される化合物、その互変異性体及びそれらの塩の含有量を０．００１質量％以上にすることで、被着色媒体上における色素の着色濃度を確保できる。また、式１で表される化合物、その互変異性体及びそれらの塩の含有量を３０質量％以下にすることで、低粘度の着色組成物を調製することができ、取り扱いが容易となる。
　本開示に係る着色組成物は、水性溶媒（好ましくは水）を含む場合、任意のｐＨで使用することができるが、化合物の安定性及び染色性の観点から、ｐＨ５～１１の範囲であることが好ましく、ｐＨ６～１１の範囲であることがより好ましく、式１で表される化合物、その互変異性体及びそれらの塩の安定性及び染色性の観点から、ｐＨ７～１１の範囲であることが特に好ましい。
　なお、本開示におけるｐＨの値は、２５℃における値である。
　本開示に係る着色組成物は、ｐＨ調整剤を含んでいてもよい。
　本開示に係る着色組成物に用いられるｐＨ調整剤としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、アンモニア、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、グアニジン等が挙げられる。
　本開示に係る着色組成物には、界面活性剤を含むことができる。用いることのできる界面活性剤としては、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性又は双イオン性界面活性剤が挙げられる。また、上記の界面活性剤は一種単独で使用してもよく、二種以上を併せて使用してもよい。
　本開示に係る着色組成物に使用できるアニオン性界面活性剤としては、モノアルキル硫酸又はその塩、アルキルベンゼンスルホン酸又はその塩、α－オレフィンスルホネート又はその塩が挙げられる。特に、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウム、スルホコハク酸ハーフエステルのアルカリ塩、例えばモノオクチルスルホコハク酸二ナトリウム塩、鎖モノアルキルエトキシスルホコハク酸アルカリ塩等が挙げられる。
　本開示に係る着色組成物に使用できるノニオン性界面活性剤としては、アルキルポリグリコシド類、ソルビタンエステル類、アセチレングリコール類等が挙げられる。
　本開示に係る着色組成物に使用できるカチオン性界面活性剤としては、第四級アンモニウム化合物が好ましく挙げられ、長鎖アルキル基（例えば、炭素数１０以上のアルキル基、好ましくは炭素数１０～２４のアルキル基）を有する第四級アンモニウム化合物がより好ましく挙げられる。例としては、セチルトリメチルアンモニウムクロリド、ジメチルステアリルアンモニウムクロリド、トリメチルアセチルアンモニウムブロミド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド、ジメチルステアリルベンジルアンモニウムクロリド、ベンジルテトラデシルジメチルアンモニウムクロリド、ジメチルジ－水素化－牛脂アンモニウムクロリド、ラウリルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、ベヘニルトリメチルアンモニウムクロリド、ラウリルトリメチルアンモニウムクロリド、トリス（オリゴオキシ－エチル）アルキルアンモニウムホスフェート、セチルピリジニウムクロリド等が挙げられる。
　本開示に係る着色組成物に使用できる両性又は双イオン性界面活性剤としては、脂肪酸－アミドアルキルベタインやスルホベタイン等（例えばラウリルヒドロキシスルホベタイン）のベタイン類が挙げられる。
　本開示に係る着色組成物を水性着色組成物として使用する場合、本開示に係る着色組成物は、水性溶媒を含むことが好ましい。
　水性溶媒としては、水、水に可溶（好ましくは２５℃において可溶）である有機溶媒、及び、これらの混合溶媒等が挙げられる。
　使用できる水性溶媒としては、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ－プロパノール、ブタノール、ｎ－ペンタノール、プロピレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル、１，２－ヘキサンジオール、ブトキシエタノール、フェノキシエタノール、ベンジルアルコール、プロピレンカーボネート、及び、それらの混合物等が挙げることができる。中でも、１，２－若しくは１，３－プロパンジオール、１－メトキシ－２－プロパノール、１－エトキシ－２－プロパノール、１，３－若しくは１，４－ブタンジオール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールのモノメチル若しくはモノエチルエーテル、ジプロピレングリコール、又は、ジプロピレングリコールのモノメチル若しくはモノエチルエーテルが好ましい。
　本開示に係る着色組成物を水性着色組成物として使用する場合、式１で表される化合物、その互変異性体及びそれらの塩の含有量としては、着色組成物の全質量に対して、０．００１質量％～３０質量％であることが好ましく、０．００１質量％～２０質量％であることがより好ましく、０．１質量％～１０質量％であることが更に好ましく、０．５質量％～１０質量％であることが特に好ましい。
　また、水性溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ－プロパノール等の一価アルコール；グリセリンやヘキサントリオール等の多価アルコール；エチルカルビトール；ベンジルアルコール；ベンジルオキシエタノール；プロピレンカーボネート（４－メチル－１，３－ジオキサン－２－オン）；ｎ－アルキルピロリドン；及び尿素を併用してもよい。
　本開示に係る着色組成物は、増粘剤を含むことができる。
　増粘剤としては、オレイン酸、セチルアルコール、オレイルアルコール、塩化ナトリウム、セテアリルアルコール、ステアリルアルコール等が挙げられる。
　増粘剤の含有量としては、着色組成物の全質量に対して、０．０５質量％～２０質量％であることが好ましく、０．１質量％～１０質量％であることがより好ましく、０．５質量％～５質量％であることが特に好ましい。
　本開示に係る着色組成物は、式１で表される化合物、その互変異性体及びそれらの塩以外の他の着色化合物（顔料、染料等）を含んでいてもよい。
　使用できるイエロー染料としては、任意のものを使用することができる。例えば、アリールもしくはヘテリルアゾ染料、アゾメチン染料、メチン染料、キノン系染料などがあり、これ以外の染料種としてはキノフタロン染料、ニトロ・ニトロソ染料、アクリジン染料、アクリジノン染料等を挙げることができる。
　使用できるマゼンタ染料としては、任意のものを使用することができる。例えばアリールもしくはヘテリルアゾ染料、アゾメチン染料、メチン染料、例えばジフェニルメタン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料などのようなカルボニウム染料、例えばナフトキノン、アントラキノン、アントラピリドンなどのようなキノン染料、例えばジオキサジン染料等のような縮合多環染料等を挙げることができる。
　使用できるシアン染料としては、任意のものを使用することができる。例えばアリールもしくはヘテリルアゾ染料、アゾメチン染料、例えばシアニン染料、オキソノール染料、メロシアニン染料などのようなポリメチン染料、ジフェニルメタン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料などのようなカルボニウム染料、フタロシアニン染料、アントラキノン染料、インジゴ・チオインジゴ染料などを挙げることができる。
　また、黒染料を含有することもできる。使用できる黒染料としては、ジスアゾ、トリスアゾ、テトラアゾ染料のほか、カーボンブラックの分散体等を挙げることができる。
　また、本開示に係る着色組成物は、バインダーポリマー、重合性化合物、重合開始剤等を含んでいてもよい。バインダーポリマー、重合性化合物、及び、重合開始剤としては、公知のものを用いることができる。
　本開示に係る着色組成物に用いることのできるその他の添加剤としては、シリコーンオイル、炭化水素オイル、ポリオレフィン、脂肪酸エステル等が挙げられる。
　本開示における着色組成物は、必要に応じて更にその他の添加剤を、本開示における効果を害しない範囲内において配合することができる。各用途における添加剤の例を後述する。
＜カラートナー＞
　本開示に係る着色組成物をカラートナー用途として用いる場合、カラートナー用着色組成物における式１で表される化合物、その互変異性体及びそれらの塩の含有量は、カラートナー用着色組成物を１００質量部とした場合に、０．１質量部以上含有することが好ましく、１質量部～２０質量部含有することがより好ましく、２質量部～１０質量部含有することが特に好ましい。
　本開示に係る着色組成物をカラートナー用途として用いる場合、カラートナー用着色組成物はバインダー樹脂を含有することが好ましい。
　バインダー樹脂としては、一般に使用される全てのバインダーを使用することができる。例えば、スチレン系樹脂、アクリル系樹脂、スチレン／アクリル系樹脂、ポリエステル樹脂等が挙げられる。
　本開示に係る着色組成物をカラートナー用途として用いる場合、カラートナー用着色組成物の流動性、帯電制御等を目的として、無機粒子及び／又は有機粒子を外部添加することができる。例えば、表面をアルキル基含有のカップリング剤等で処理したシリカ粒子又はチタニア粒子等が好ましい。なお、これらの数平均一次粒子径が１０ｎｍ～５００ｎｍのものが好ましく、トナー中に０．１質量％～２０質量％添加されていることが好ましい。
　本開示に係る着色組成物をカラートナー用途として用いる場合、カラートナー用着色組成物は離型剤を含むことが好ましい。
　離型剤としては、従来使用されている離型剤は全て使用することができる。具体的には、低分子量ポリプロピレン、低分子量ポリエチレン、エチレン－プロピレン共重合体等のポリオレフィン、マイクロクリスタリンワックス、カルナウバロウワックス、サゾールワックス、パラフィンワックス等が挙げられる。
　離型剤の含有量としては、カラートナー用組成物の全質量に対して、１質量％～５質量％含有することが好ましい。
　本開示に係る着色組成物をカラートナー用途として用いる場合、カラートナー用着色組成物は荷電制御剤を含むことが好ましい。
　荷電制御剤としては、例えば、第四級アンモニウム塩化合物、カリックスアレン化合物などが挙げられる。
　本開示に係る着色組成物をカラートナー用途として用いる場合、カラートナー用着色組成物はキャリアを含むことができる。
　キャリアとしては、鉄、フェライト等の磁性材料粒子のみで構成される非被覆キャリア、磁性材料粒子表面を樹脂等によって被覆した樹脂被覆キャリアのいずれを使用してもよい。
　キャリアの平均粒径としては、体積平均粒子径で３０μｍ～１５０μｍであることが好ましい。
＜インクジェット記録用インク＞
　本開示に係る着色組成物をインクジェット記録用インク用途として用いる場合、インクジェット記録用インクは、親油性媒体又は水性媒体中に着色組成物を溶解及び／又は分散させることによって得られるインクであることが好ましく、水性媒体（好ましくは水性溶媒）を用いたインクであることがより好ましい。
　本開示に係る着色組成物をインクジェット記録用インク用途として用いる場合、インクジェット記録用インクには、必要に応じて、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、ｐＨ調整剤、表面聴力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。
　これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
　乾燥防止剤は、インクジェット記録方式に用いるノズルのインク噴射口において、インクジェット記録用インクが乾燥することによる目詰まりを防止する目的で好適に使用される。
　乾燥防止剤としては、水より蒸気圧の低い水溶性有機溶剤が好ましい。具体的な例としてはエチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、チオジグリコール、ジチオジグリコール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、１，２，６－ヘキサントリオール、アセチレングリコール誘導体、グリセリン、トリメチロールプロパン等に代表される多価アルコール類、エチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、ジエチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、トリエチレングリコールモノエチル（又はブチル）エーテル等の多価アルコールの低級アルキルエーテル類、２－ピロリドン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、Ｎ－エチルモルホリン等の複素環類、スルホラン、ジメチルスルホキシド、３－スルホレン等の含硫黄化合物、ジアセトンアルコール、ジエタノールアミン等の多官能化合物、尿素誘導体が挙げられる。これらのうちグリセリン、ジエチレングリコール等の多価アルコールがより好ましい。
　また、上記の乾燥防止剤は単独で用いてもよいし２種以上併用してもよい。
　これらの乾燥防止剤は、インクジェット記録用インク中に１０質量％～５０質量％含有されることが好ましい。
　紫外線吸収剤は、画像の保存性を向上させる目的で使用される。
　紫外線吸収剤としては特開昭５８－１８５６７７号公報、同６１－１９０５３７号公報、特開平２－７８２号公報、同５－１９７０７５号公報、同９－３４０５７号公報等に記載されたベンゾトリアゾール系化合物、特開昭４６－２７８４号公報、特開平５－１９４４８３号公報、米国特許第３２１４４６３号明細書等に記載されたベンゾフェノン系化合物、特公昭４８－３０４９２号公報、同５６－２１１４１号公報、特開平１０－８８１０６号公報等に記載された桂皮酸系化合物、特開平４－２９８５０３号公報、同８－５３４２７号公報、同８－２３９３６８号公報、同１０－１８２６２１号公報、特表平８－５０１２９１号公報等に記載されたトリアジン系化合物、リサーチディスクロージャーＮｏ．２４２３９号に記載された化合物やスチルベン系、ベンズオキサゾール系化合物に代表される紫外線を吸収して蛍光を発する化合物、いわゆる蛍光増白剤も用いることができる。
　褪色防止剤は、画像の保存性を向上させる目的で使用される。
　褪色防止剤としては、各種の有機系及び金属錯体系の褪色防止剤を使用することができる。有機の褪色防止剤としてはハイドロキノン類、アルコキシフェノール類、ジアルコキシフェノール類、フェノール類、アニリン類、アミン類、インダン類、クロマン類、アルコキシアニリン類、ヘテロ環類などがあり、金属錯体としてはニッケル錯体、亜鉛錯体などがある。より具体的にはリサーチディスクロージャーＮｏ．１７６４３の第ＶＩＩのＩないしＪ項、同Ｎｏ．１５１６２、同Ｎｏ．１８７１６の６５０頁左欄、同Ｎｏ．３６５４４の５２７頁、同Ｎｏ．３０７１０５の８７２頁、同Ｎｏ．１５１６２に引用された特許に記載された化合物や特開昭６２－２１５２７２号公報の１２７頁～１３７頁に記載された代表的化合物の一般式及び化合物例に含まれる化合物を使用することができる。
　防黴剤としては、デヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ナトリウムピリジンチオン－１－オキシド、ｐ－ヒドロキシ安息香酸エチルエステル、１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン及びその塩等が挙げられる。これらは、インクの全質量に対し、０．０２質量％～１．００質量％含有されることが好ましい。
　ｐＨ調整剤としては、中和剤（有機塩基、無機アルカリ）を用いることができる。ｐＨ調整剤は、インクジェット記録用インクの保存安定性を向上させる目的で、インクジェット記録用インクがｐＨ６～１０となるように添加することが好ましく、ｐＨ７～１０となるように添加することがより好ましい。
　表面張力調整剤としては、ノニオン性、カチオン性又はアニオン性界面活性剤が挙げられる。なお、インクジェット記録用インクの表面張力は、２５℃において、２５ｍＮ／ｍ～７０ｍＮ／ｍが好ましく、２５ｍＮ／ｍ～６０ｍＮ／ｍが好ましい。また、インクジェット記録用インクの粘度は、２５℃において、３０ｍＰａ・ｓ以下が好ましい。更に２０ｍＰａ・ｓ以下に調整することがより好ましい。
　界面活性剤の例としては、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン系界面活性剤や、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、グリセリン脂肪酸エステル、オキシエチレンオキシプロピレンブロックコポリマー等のノニオン系界面活性剤が好ましい。また、アセチレン系ポリオキシエチレンオキシド界面活性剤であるＳＵＲＦＹＮＯＬＳ（ＡｉｒＰｒｏｄｕｃｔｓ＆Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社）も好ましく用いられる。また、Ｎ，Ｎ－ジメチル－Ｎ－アルキルアミンオキシドのようなアミンオキシド型の両性界面活性剤等も好ましい。更に、特開昭５９－１５７，６３６号公報の第（３７）～（３８）頁、リサーチ・ディスクロージャーＮｏ．３０８１１９（１９８９年）記載の界面活性剤として挙げたものも使うことができる。
　消泡剤としては、フッ素系化合物、シリコーン系化合物、エチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）に代表されるキレート剤等も必要に応じて使用することができる。
　式１で表される化合物、その互変異性体及びそれらの塩を水性媒体に分散させる場合は、特開平１１－２８６６３７号、特開２００１－２４０７６３号、同２００１－２６２０３９号、同２００１－２４７７８８号等の各公報に記載されるように、化合物と油溶性ポリマーとを含有する着色微粒子を水性媒体に分散したり、特開２００１－２６２０１８号、同２００１－２４０７６３号、同２００１－３３５７３４号、同２００２－８０７７２号の各公報のように高沸点有機溶媒に溶解した式１で表される化合物、その互変異性体及びそれらの塩を水性媒体中に分散することが好ましい。式１で表される化合物、その互変異性体及びそれらの塩を水性媒体に分散させる場合の具体的な方法，使用する油溶性ポリマー、高沸点有機溶剤、添加剤及びそれらの使用量は、上記特許公報等に記載されたものを好ましく使用することができる。あるいは、式１で表される化合物、その互変異性体及びそれらの塩を固体のまま微粒子状態に分散してもよい。分散時には、分散剤や界面活性剤を使用することができる。分散装置としては、簡単なスターラーやインペラー撹拌方式、インライン撹拌方式、ミル方式（例えば、コロイドミル、ボールミル、サンドミル、アトライター、ロールミル、アジテーターミル等）、超音波方式、高圧乳化分散方式（高圧ホモジナイザー；具体的な市販装置としてはゴーリンホモジナイザー、マイクロフルイダイザー、ＤｅＢＥＥ２０００等）を使用することができる。上記のインクジェット記録用インクの調製方法については、先述の特許以外にも特開平５－１４８４３６号、同５－２９５３１２号、同７－９７５４１号、同７－８２５１５号、同７－１１８５８４号、特開平１１－２８６６３７号、特開２００１－２７１００３号の各公報に詳細が記載されており、本開示に係る着色組成物を含むインクジェット記録用インクの調製に利用できる。
　水性媒体は、水を主成分とし、所望により、水混和性有機溶剤を添加した混合物を用いることができる。
　上記水混和性有機溶剤の例には、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ－ブタノール、ｔ－ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール）、多価アルコール類（例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール）、グリコール誘導体（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル）、アミン（例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ－メチルジエタノールアミン、Ｎ－エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ－エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジアミン）及びその他の極性溶媒（例えば、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、２－ピロリドン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－ビニル－２－ピロリドン、２－オキサゾリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトン）が含まれる。なお、上記水混和性有機溶剤は、二種類以上を併用してもよい。
　本開示に係る着色組成物をインクジェット記録用インク用途として用いる場合、インクジェット記録用インクの１００質量部に対して、式１で表される化合物、その互変異性体及びそれらの塩を０．２質量部～１０質量部含有することが好ましく、１質量部～６質量部含有することがより好ましい。
　また、インクジェット記録用インクは、他の色素を併用してもよい。２種類以上の色素を併用する場合は、色素の含有量の合計が上述の範囲となっていることが好ましい。
（染色方法、及び、染色物）
　本開示に係る染色方法は、式１で表される化合物、その互変異性体又はそれらの塩を用いる染色方法であり、本開示に係る着色組成物を用いた染色方法であることが好ましい。
　本開示に係る染色物は、式１で表される化合物、その互変異性体又はそれらの塩を含む。
　式１で表される化合物、その互変異性体又はそれらの塩を用いた染色方法としては、式１で表される化合物、その互変異性体及びそれらの塩よりなる群から選ばれた少なくとも１種を染料として使用した方法であればよく、例えば、浸漬、混練、塗布、印刷、インクジェット印画等の方法に用いることができる。
　また、本開示に係る染色方法は、式１で表される化合物、その互変異性体又はそれらの塩を用いること以外は、公知の染色方法を用いることができる。
　本開示に係る染色物は、式１で表される化合物、その互変異性体又はそれらの塩以外の顔料及び／又は染料を含んでいてもよい。
　また、本開示に係る染色物における式１で表される化合物、その互変異性体又はそれらの塩を含む染色部分は、染色物の一部であっても、全体であってもよい。
　本開示に係る染色物における被染色物としては、絹、木綿、麻等の天然繊維、ナイロン、ポリエステル、アクリル、ポリウレタン等の合成繊維、ガラス、金属、陶器等の無機物、普通紙、樹脂コート紙、インクジェット専用記録紙等の紙を用いることができる。
　以下、実施例により本開示を詳細に説明するが、本開示はこれらに限定されるものではない。なお、本実施例において、「％」、「部」とは、特に断りのない限り、それぞれ「質量％」、「質量部」を意味する。
（実施例１：例示化合物Ｍ－２、例示化合物Ｄ－２の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　５－アミノ－３－メチルチオ－１，２，４－チアジアゾール４．４ｇ、濃硫酸８．８ｇ、水４．２ｇ、酢酸２０ｍＬの混合物を氷冷下撹拌した。この混合物に亜硝酸ナトリウム２．３ｇ、水４ｍＬの溶液を滴下し、１時間撹拌した後、酢酸４．９ｍＬを添加し、ジアゾニウム塩溶液を得た。
　別途、レゾルシン（１，３－ジヒドロキシベンゼン）６．６ｇ、メタノール（ＭｅＯＨ）６０ｍＬの混合物を用意し、氷冷下、上記のジアゾニウム塩溶液を滴下し、そのまま４日間放置した。反応混合物に水６０ｍＬを添加し、析出した結晶を濾取し、水、メタノールでかけ洗いした。得られた結晶を乾燥し例示化合物Ｍ－２を６．６ｇ得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ-ｄ６）　δ = 11.6 (br., 1H), 7.71 (d, 1H), 6.51 (dd, 1H), 6.46 (d, 1H), 2.67 (s, 3H)
　濃硫酸２．３ｇ、酢酸（ＡｃＯＨ）１３．８ｇ、５－アミノ－１－メチルピラゾール　リン酸塩５．９ｇの混合物を氷冷下撹拌し、ニトロシル硫酸（４３％）９．５ｇを滴下した。２０分撹拌後、例示化合物Ｍ－２　５．９ｇ、酢酸ナトリウム（ＡｃＯＮａ）６．５ｇ、メタノール６０ｍＬの混合物に上記で得たジアゾニウム塩を氷冷下に滴下した。室温（２０℃～２５℃、以下同様）で１時間撹拌した後、析出した結晶を濾取し、水、メタノールでかけ洗いした。得られた結晶をアセトニトリル５０ｍＬ中で撹拌し、濾取、アセトニトリルでかけ洗いし、乾燥し例示化合物Ｄ－２を４．５ｇ得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）　δ = 15.0 (br., 1H), 7.51 (d, 1H), 7.31 (d, 1H), 6.56 (d, 1H), 6.53 (d, 1H), 4.06 (s, 3H), 2.67 (s, 3H)
　最大吸収波長（λｍａｘ）：４９２ｎｍ、モル吸光係数ε：２．６３×１０４（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ））
＜評価１：例示化合物Ｄ－２によるインクジェット用紙の染色＞
　純水１００ｍＬにサーフィノール４６５（日信化学工業（株）製）を６２ｍｇ加え、界面活性剤溶液を調製した。例示化合物Ｄ－２　５０ｍｇ、０．１Ｍ（Ｍ＝ｍｏｌ／Ｌ）水酸化ナトリウム水溶液２．５ｍＬの混合物に上記界面活性剤溶液を２．５ｇ加え均一に溶解した。これにより、本開示に係る化合物である例示化合物Ｄ－２の塩を含む着色組成物を得た。
　得られた着色組成物をバーコーターにてインクジェット用紙　画彩（富士フイルム（株）製）に塗布した。茶色の染色物が得られた。得られた染色物のＬ＊、ａ＊及びｂ＊をｉ１　Ｐｒｏ（Ｘ－Ｒｉｔｅ社製）を用いて測定した。結果を以下の表１に示す。
（比較例１：Ａｃｉｄ　Ｂｒｏｗｎ　Ｍによるインクジェット用紙の染色）
　上記の例示化合物Ｄ－２に変えて、Ａｃｉｄ　Ｂｒｏｗｎ　Ｍを用いた以外は同様にして比較化合物Ａｃｉｄ　Ｂｒｏｗｎ　Ｍの塩を含む着色組成物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　得られた着色組成物をバーコーターにてインクジェット用紙　画彩（登録商標、富士フイルム（株）製）に塗布した。赤味を帯びた茶色の染色物が得られた。得られた染色物のＬ＊、ａ＊及びｂ＊をｉ１　Ｐｒｏ（Ｘ－Ｒｉｔｅ社製）を用いて測定した。結果を以下の表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
　表１中の化合物の欄は、染色の評価に供した例示化合物を示す。
　本開示に係る化合物である例示化合物Ｄ－２は、比較化合物Ａｃｉｄ　Ｂｒｏｗｎ　Ｍに比較し、彩度及び明度の低い色相であった。
（実施例２：例示化合物Ｍ－１１、例示化合物Ｄ－１１の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　２００ｍＬの三ツ口フラスコに５－アミノ－３－メチルチオ－１，２，４－チアジアゾール１４．７ｇをリン酸８０ｍＬ（８５％、富士フイルム和光純薬（株）製）に溶解させ、内温を０℃に冷却した。ここへ亜硝酸ナトリウム６．９ｇ（富士フイルム和光純薬（株）製）を内温５℃以下に保ちながらゆっくりと分割添加した。添加終了後、内温０℃～５℃で１時間撹拌してジアゾニウム塩溶液を作製した。
　別の５００ｍＬの三ツ口フラスコに１，３，５－ベンゼントリオール１２．６ｇ（富士フイルム和光純薬（株）製）をメタノール２００ｍＬに溶解させ、内温を５℃に冷却した。ここへ先ほど調整したジアゾニウム塩溶液を内温１０℃以下に保ちながらゆっくりと添加した。添加終了後、内温０～５℃で３０分間撹拌し、次いで２５℃で１時間撹拌した。析出した結晶をろ取し、メタノール２００ｍＬで３回掛け洗いを行った後、５０℃の送風乾燥機で６時間乾燥し、例示化合物Ｍ－１１の粉末結晶を得た。収量２５．６ｇ（収率９０％）
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ-ｄ６）　δ = 12.71 (br., 2H), 5.96 (s, 2H), 2.64 (s, 3H)
　２００ｍＬの三ツ口フラスコに５－アミノ－１－メチルピラゾール　リン酸塩９．８ｇをリン酸８０ｍＬ（８５％、富士フイルム和光純薬（株）製）に溶解させ、内温を０℃に冷却した。ここへ亜硝酸ナトリウム３．５ｇ（富士フイルム和光純薬（株）製）を内温５℃以下に保ちながらゆっくりと分割添加した。添加終了後、内温０℃～５℃で１時間撹拌してジアゾニウム塩溶液を作製した。
　別の５００ｍＬの三ツ口フラスコに例示化合物Ｍ－１１　１４．２ｇをメタノール２００ｍＬに懸濁分散させ、内温を５℃に冷却した。ここへ先ほど調製したジアゾニウム塩溶液を内温１０℃以下に保ちながらゆっくりと添加した。添加終了後、内温０℃～５℃で３０分間撹拌し、次いで２５℃で１時間撹拌する。析出した結晶をろ取し、メタノール２００ｍＬで３回掛け洗いを行った。結晶を５０℃のアセトニトリル１００ｍＬで加熱懸濁洗浄し、５０℃の送風乾燥機で６時間乾燥し、例示化合物Ｄ－１１の緑色光沢結晶を得た。収量１６．２ｇ（収率８３％）
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ-ｄ６）　δ = 10.2 (br., 2H), 7.31 (d, 1H), , 6.66 (d, 1H), 6.40-6.59（br，1H），5.79 (s, 1H), 4.10 (s, 3H), 2.56 (s, 3H)
　λｍａｘ：４２４ｎｍ、ε：２．４４×１０４（ＤＭＦ）
　例示化合物Ｄ－１１の色相は、彩度及び明度の低いものであった。
（実施例３：例示化合物Ｎ－１００の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　濃硫酸３．５ｇ、酢酸（ＡｃＯＨ）２０．７ｇ、５－アミノ－１－メチルピラゾール　リン酸塩８．９ｇの混合物を氷冷下撹拌し、ニトロシル硫酸（４３％）１４．３ｇを滴下し、ジアゾニウム塩溶液を得た。３０分撹拌後、３－ヒドロキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン　６．３ｇ、メタノール１２５ｍＬの混合物に上記で得たジアゾニウム塩溶液を氷冷下に滴下した。室温（２０℃～２５℃、以下同様）で１時間撹拌した後、氷冷下５％炭酸水素ナトリウム水溶液をｐＨ７になるまで添加して析出した結晶を濾取し、水でかけ洗いをした。得られた結晶を乾燥し例示化合物Ｎ－１００を９．８ｇ得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ = 7.7 (d, 1H), 7.5 (s, 1H), 6.5 (d, 2H), 6.2 (s, 2H), 4.0 (s, 3H), 3.1 (s, 6H)。
　Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド中の分光特性は、λｍａｘ：４７０ｎｍ、モル吸光係数ε：４．００×１０４。
　３－ヒドロキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリンは、ジアゾカップリング反応にて、この反応が起り得る反応点が３か所存在するが、選択的に例示化合物Ｎ－１００が得られる。以下に示すように、例示化合物Ｎ－１００は、例示化合物Ｎ－１、Ｎ－２及びＮ－６を得るための貴重な合成中間体として機能している。
（実施例４：例示化合物Ｎ－１の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　濃硫酸１．２ｇ、酢酸（ＡｃＯＨ）６．９ｇ、５－アミノ－１－メチルピラゾール　リン酸塩３ｇの混合物を氷冷下撹拌し、ニトロシル硫酸（４３％）４．８ｇを滴下し、ジアゾニウム塩溶液を得た。３０分撹拌後、中間体Ａ　３．１ｇ、メタノール６０ｍＬの混合物に上記で得たジアゾニウム塩溶液を氷冷下に滴下した。室温（２０℃～２５℃、以下同様）で１時間撹拌した後、氷冷下５％炭酸水素ナトリウム水溶液をｐＨ７になるまで添加して析出した結晶を濾取し、水でかけ洗いをした。得られた結晶を乾燥しシリカゲルクロマトグラフィーにて精製して、例示化合物Ｎ－１を２．０ｇ得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ = 12.7 (s, 1H), 8.2 (s, 1H), 7.5 (d, 2H), 6.56 (d, 2H), 6.35 (s, 1H), 4.3 (s, 3H), 4.1(s, 3h),3.3 (s, 6H)。
　Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド中の分光特性は、λｍａｘ１：５２１ｎｍ、モル吸光係数ε：２．０３×１０４、λｍａｘ２：４４２ｎｍ、モル吸光係数ε：２．１３×１０４、λｍａｘ３：３４７ｎｍ、モル吸光係数ε：２．１３×１０４。
（実施例５：例示化合物Ｎ－２、例示化合物Ｎ－６の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　濃硫酸３．０ｇ、酢酸（ＡｃＯＨ）１７．３、５－アミノ－１－メチルピラゾール　リン酸塩７．５ｇの混合物を氷冷下撹拌し、ニトロシル硫酸（４３％）１２．０ｇを滴下し、ジアゾニウム塩溶液を得た。３０分撹拌後、例示化合物Ｎ－１００　３．１ｇ、メタノール６０ｍＬの混合物に上記で得たジアゾニウム塩溶液を氷冷下に滴下した。室温（２０℃～２５℃、以下同様）で１時間撹拌した後、氷冷下５％炭酸水素ナトリウム水溶液をｐＨ７になるまで添加して析出した結晶を濾取し、水でかけ洗いをした。得られた結晶を乾燥しシリカゲルクロマトグラフィーにて精製して、例示化合物Ｎ－２を２．５ｇ、例示化合物Ｎ－６を１．０ｇ得た。
（１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３））
例示化合物Ｎ－２：
　δ = 14.9 (s, 1H), 8.6 (s, 1H), 7.6 (d, 3H), 6.56 (d, 2H), 6.35 (s, 1H), 4.3 (s, 3H), 4.2 (s, 3H), 4.1 (s, 3H), 3.5 (s, 6H)
例示化合物Ｎ－６：
　δ = 14.7 (s, 1H), 7.9 (d, 1H), 7.5 (d, 2H), 6.6 (d, 2H), 6.4 (d, 2H), 4.2 (s, 3H), 4.1 (s, 3H),3.4 (s, 6H)
（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド中の分光特性）
例示化合物Ｎ１：
　λｍａｘ１：５２１ｎｍ、モル吸光係数ε：２．０３×１０４
　λｍａｘ２：４４２ｎｍ、モル吸光係数ε：２．１３×１０４
　λｍａｘ３：３４７ｎｍ、モル吸光係数ε：２．１３×１０４
例示化合物Ｎ－２：
　λｍａｘ１：６００ｎｍ、モル吸光係数ε：１．７０×１０４
　λｍａｘ２：４９６ｎｍ、モル吸光係数ε：２．１３×１０４
　λｍａｘ３：４１９ｎｍ、モル吸光係数ε：２．７０×１０４
例示化合物Ｎ－６：
　λｍａｘ１：４４９ｎｍ、モル吸光係数ε：３．４５×１０４
　λｍａｘ２：４２０ｎｍ、モル吸光係数ε：３．３５×１０４
＜評価２：例示化合物Ｎ－１、Ｎ－２又はＮ－６によるインクジェット用紙の染色＞
（１）例示化合物Ｎ－１の塩を含む着色組成物の作製＞
　純水１００ｍＬにサーフィノール４６５（日信化学工業（株）製）を６２ｍｇ加え、界面活性剤溶液を調製した。例示化合物Ｎ－１　４７ｍｇ、０．１Ｍ（Ｍ＝ｍｏｌ／Ｌ）水酸化ナトリウム水溶液２．５ｍＬの混合物に上記界面活性剤溶液を２．５ｇ加え均一に溶解した。これにより、本開示に係る化合物である例示化合物Ｎ－１の塩を含む着色組成物を得た。
（２）例示化合物Ｎ－２の塩を含む着色組成物の作製
　上記の例示化合物Ｎ－１に変えて、例示化合物Ｎ－２　６１ｍｇを用いた以外は同様にして、本開示に係る化合物である例示化合物Ｎ－２の塩を含む着色組成物を得た。
（３）例示化合物Ｎ－６の塩を含む着色組成物の作製＞
　上記の例示化合物Ｎ－１に変えて、例示化合物Ｎ－６　４７ｍｇを用いた以外は同様にして、本開示に係る化合物である例示化合物Ｎ－６の塩を含む着色組成物を得た。
　上記で得られた着色組成物の各々をバーコーターにてインクジェット用紙　画彩（富士フイルム（株）製）に塗布した。茶色の染色物が得られた。得られた染色物のＬ＊、ａ＊及びｂ＊をｉ１　Ｐｒｏ（Ｘ－Ｒｉｔｅ社製）を用いて測定した。
　以上の評価結果を以下の表２に示す。表２には比較例１の評価結果を併記した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
　表２中の化合物の欄は、着色組成物の評価に供した例示化合物を示す。
　本開示に係る化合物である例示化合物Ｎ－１、Ｎ－２及びＮ－６は、比較化合物Ａｃｉｄ　Ｂｒｏｗｎ　Ｍに比較し、彩度及び明度の低い色相であった。
　２０２０年１０月１４日に出願された日本国特許出願２０２０－１７３２９０号及び２０２０年１２月２５日に出願された日本国特許出願２０２０－２１７６５３号の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記載された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。

Claims (14)

  1. 　下記式１で表される化合物、その互変異性体又はそれらの塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     
    　式１中、Ｘ－は、Ｒ１Ｏ－、Ｒ２ａＲ２ｂＮ－、又は、Ｒ３Ｓ－を表し、Ｒ１、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ３はアルキル基を表し、Ｘ－がＲ２ａＲ２ｂＮ－である場合、Ｒ２ａ及びＲ２ｂは同一でも異なっていてもよく、Ｒ２ａとＲ２ｂが結合して含窒素複素環を形成してもよく、Ｒはそれぞれ独立に、置換基を表し、ｎは０、１、２又は３を表し、ｎが２又は３を表す場合Ｒは同一でも異なっていてもよく、Ａｒは芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、ｍ１は１、２又は３を表し、ｍ１が２又は３を表す場合、Ａｒは同一でも異なっていてもよい。ただし、Ａｒの少なくとも一つは複素環基である。
  2. 　ｍ１が２又は３である請求項１に記載の化合物、その互変異性体又はそれらの塩。
  3. 　ｍ１が２である請求項２に記載の化合物、その互変異性体又はそれらの塩。
  4. 　Ｘ－の結合位置が、ヒドロキシ基に対してメタ位である請求項１～請求項３のいずれか１項に記載の化合物、その互変異性体又はそれらの塩。
  5. 　Ｒが、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、カルバモイル基、シアノ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又は、スルホ基である請求項１～請求項４のいずれか１項に記載の化合物、その互変異性体又はそれらの塩。
  6. 　Ａｒの少なくとも１つが、下記式（Ａ－１）～式（Ａ－２８）のいずれかで表される基である請求項１～請求項５のいずれか１項に記載の化合物、その互変異性体又はそれらの塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     
    　式（Ａ－１）～（Ａ－２８）中、＊は、式（１）中のアゾ基に結合する位置を表し、Ｒ２１～Ｒ２７、Ｒ２９、Ｒ３１及びＲ３３～Ｒ５３はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、複素環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、複素環チオ基、スルファモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基又はカルバモイル基を表し、Ｒ２８、Ｒ３０及びＲ３２はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、複素環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、複素環チオ基、スルファモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基又はカルバモイル基を表し、Ｒ２１～Ｒ５３のうち隣接する基は互いに結合して飽和又は不飽和の５員又は６員環構造を形成してもよく、ａ、ｐ、ｑ、ｒ及びｓは０～４の整数を表し、ｂ及びｃは０～６の整数を表し、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｔ及びｕは０～３の整数を表し、ｈ、ｉ、ｊ、ｋ、ｌ及びｏは０～２の整数を表し、ｗは０～５の整数を表し、ｍは０又は１を表し、同一分子中のＲ２１～Ｒ５３で表される２以上の基は、同一であっても互いに異なっていてもよい。
  7. 　請求項１～請求項６のいずれか１項に記載の化合物、その互変異性体又はそれらの塩を含む着色組成物。
  8. 　水性溶媒を更に含む請求項７に記載の着色組成物。
  9. 　請求項７又は請求項８に記載の着色組成物を用いた染色方法。
  10. 　請求項１～請求項６のいずれか１項に記載の化合物、その互変異性体又はそれらの塩を含む染色物。
  11. 　下記式５’で表されるジアゾニウム塩と下記式６で表される化合物とを反応させ、下記式７’で表される化合物を得る工程を含む、請求項１～請求項６のいずれか１項に記載の化合物、その互変異性体又はそれらの塩の製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     
    　式５’、式６及び式７’中、Ａｒ１１は複素環基を表し、Ｒは置換基を表し、Ｘ－は、Ｒ１Ｏ－、Ｒ２ａＲ２ｂＮ－、又は、Ｒ３Ｓ－を表し、Ｒ１、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ３はアルキル基を表し、ｎは０、１、２又は３を表し、ｎが２又は３を表す場合、Ｒは同一でも異なっていてもよい。
  12. 　下記式５で表されるジアゾニウム塩と下記式６で表される化合物とを反応させ、下記式７で表される化合物を得る工程と、得られた式７で表される化合物を下記式８で表されるジアゾニウム塩と反応させる工程を含む請求項１～請求項６のいずれか１項に記載の化合物、その互変異性体又はそれらの塩の製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     
    　式５～式８中、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、Ｒは置換基を表し、Ｘ－は、Ｒ１Ｏ－、Ｒ２ａＲ２ｂＮ－、又は、Ｒ３Ｓ－を表し、Ｒ１、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ３はアルキル基を表し、ｎは０、１、２又は３を表し、ｎが２又は３を表す場合、Ｒは同一でも異なっていてもよい。ただし、Ａｒ１及びＡｒ２が同時に芳香族炭化水素基であることはない。
  13. 　下記式５で表されるジアゾニウム塩と下記式１０で表される化合物とを反応させ、下記式１１で表される化合物を得る工程、得られた式１１で表される化合物を下記式８で表されるジアゾニウム塩と反応させ下記式１２で表される化合物を得る工程を含む請求項１～請求項６のいずれか１項に記載の化合物、その互変異性体又はそれらの塩の製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     
    　式５、式８及び式１０～式１２中、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、Ｒは置換基を表し、ｎ１は０、１又は２を表し、ｎ１が２を表す場合、Ｒは同一でも異なっていてもよい。ただし、Ａｒ１及びＡｒ２が同時に芳香族炭化水素基であることはない。
  14. 　下記式５で表されるジアゾニウム塩と下記式１３で表される化合物とを反応させ、下記式１４で表される化合物を得る工程、得られた式１４で表される化合物を下記式８で表されるジアゾニウム塩と反応させ下記式１５で表される化合物を得る工程を含む請求項１～請求項６のいずれか１項に記載の化合物、その互変異性体又はそれらの塩の製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     
    　式５、式８及び式１３～式１５中、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表す。Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ２ａ及びＲ２ｂは同一でも異なっていてもよく、Ｒ２ａとＲ２ｂが結合して含窒素複素環を形成してもよい。Ｒは置換基を表し、ｎ１は０、１又は２を表し、ｎ１が２を表す場合、Ｒは同一でも異なっていてもよい。ただし、Ａｒ１及びＡｒ２が同時に芳香族炭化水素基であることはない。
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