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WO2021049596A1 - 置換シクロプロパンオキサジアゾール基を有するイミダゾピリダジン化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤又は動物用の外部若しくは内部寄生虫防除剤並びに該使用方法 - Google Patents

置換シクロプロパンオキサジアゾール基を有するイミダゾピリダジン化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤又は動物用の外部若しくは内部寄生虫防除剤並びに該使用方法 Download PDF

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WO2021049596A1
WO2021049596A1 PCT/JP2020/034388 JP2020034388W WO2021049596A1 WO 2021049596 A1 WO2021049596 A1 WO 2021049596A1 JP 2020034388 W JP2020034388 W JP 2020034388W WO 2021049596 A1 WO2021049596 A1 WO 2021049596A1
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WO
WIPO (PCT)
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group
compound
spp
halo
salts
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/JP2020/034388
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
千明 山内
樹 米村
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nihon Nohyaku Co Ltd
Original Assignee
Nihon Nohyaku Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Priority to AU2020346578A priority patent/AU2020346578B2/en
Priority to JP2021545605A priority patent/JP7344971B2/ja
Priority to US17/641,249 priority patent/US12516062B2/en
Priority to MX2022002649A priority patent/MX2022002649A/es
Priority to UAA202200937A priority patent/UA128104C2/uk
Priority to CN202080064366.9A priority patent/CN114501995A/zh
Priority to PH1/2022/550583A priority patent/PH12022550583A1/en
Priority to KR1020227008106A priority patent/KR102757867B1/ko
Application filed by Nihon Nohyaku Co Ltd filed Critical Nihon Nohyaku Co Ltd
Priority to BR112022002993A priority patent/BR112022002993A2/pt
Priority to CA3149917A priority patent/CA3149917C/en
Priority to EP20862913.9A priority patent/EP4029570A4/en
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Priority to ZA2022/01682A priority patent/ZA202201682B/en
Priority to CONC2022/0002779A priority patent/CO2022002779A2/es
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Ceased legal-status Critical Current

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01G—HORTICULTURE; CULTIVATION OF VEGETABLES, FLOWERS, RICE, FRUIT, VINES, HOPS OR SEAWEED; FORESTRY; WATERING
    • A01G13/00—Protection of plants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00—Arthropodicides
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
    • A61K31/5025—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0053—Mouth and digestive tract, i.e. intraoral and peroral administration

Definitions

  • the present invention relates to an imidazole pyridazine compound having a substituted cyclopropaneoxadiazole group or a salt thereof as an active ingredient, an insecticide for agriculture and horticulture, an external or endoparasite control agent for animals, and a method of using the same.
  • R 1, R 2a and R 2b which may be identical or different, (a1) a hydrogen atom; (a2) a cyano group; (a3) (C 1 -C 6) alkyl group; (a4) halo (C 1- C 6 ) Alkyl group or (a5) phenyl group (except when R 1 , R 2a and R 2b are hydrogen atoms at the same time) is shown, where R 3 is (b 1) halo (C).
  • R 1 is a (a3) (C 1- C 6 ) alkyl group; (a 4) halo (C 1- C 6 ) alkyl group or (a 5) phenyl group, and R 2a and R 2b are (a 5) phenyl groups.
  • R 3 is, (b1) halo (which is C 1 -C 6) alkyl group, imidazopyridazine compounds or salts thereof having a substituted cyclopropane oxadiazole group according to [1]
  • R 1 and R 2a are (a1) hydrogen atoms
  • R 2b is a (a3) (C 1- C 6 ) alkyl group
  • R 3 is (b 1) halo (C 1- C). 6 )
  • An agricultural and horticultural insecticide comprising the imidazolyridazine compound having a substituted cyclopropaneoxadiazole group according to any one of [1] to [3] or a salt thereof as an active ingredient.
  • Agricultural and horticultural insecticides characterized by treating a plant or soil with an effective amount of an imidazoly pyridazine compound having a substituted cyclopropaneoxadiazole group according to any one of [1] to [3] or a salt thereof.
  • Control agent [6] An exo or endoparasite for animals, which comprises the imidazolyridazine compound having a substituted cyclopropaneoxadiazole group according to any one of [1] to [3] or a salt thereof as an active ingredient.
  • Control agent [7] An animal characterized by transdermal treatment or oral administration of an animal with an effective amount of an imidazolyridazine compound having a substituted cyclopropaneoxadiazole group according to any one of [1] to [3] or a salt thereof. Regarding how to use external or endoparasite control agents for use.
  • the compound of the present invention or a salt thereof not only has an excellent effect as an insecticide for agriculture and horticulture, but also has other pests such as pests and termites that parasitize pet animals such as dogs and cats, or livestock such as cows and sheep. It also has an extermination effect against harmful pests.
  • halo means "halogen atom", and chlorine atom, bromine atom, iodine atom or Indicates a fluorine atom.
  • the "(C 1- C 6 ) alkyl group” means, for example, a methyl group, an ethyl group, a normal propyl group, an isopropyl group, a normal butyl group, an isobutyl group, a secondary butyl group, a tertiary butyl group, a normal pentyl group, and an isopentyl group.
  • Examples of the "(C 1- C 6 ) alkoxy group" in the "halo (C 1- C 6 ) alkoxy group” include a methoxy group, an ethoxy group, a normal propoxy group, an isopropoxy group, a normal butoxy group, and a secondary butoxy group.
  • Methoxylybutoxy group normal pentyloxy group, isopentyloxy group, tertiary pentyloxy group, neopentyloxy group, 2,3-dimethylpropyloxy group, 1-ethylpropyloxy group, 1-methylbutyloxy group, It shows a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as a normal hexyloxy group, an isohexyloxy group, and a 1,1,2-trimethylpropyloxy group.
  • Examples of the "(C 1- C 6 ) alkyl thio group” include a methyl thio group, an ethyl thio group, a normal propyl thio group, an isopropyl thio group, a normal butyl thio group, a secondary butyl thio group, a tertiary butyl thio group, and a normal pentyl thio group.
  • alkylsulfinyl group for example, methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, n-propyl sulfinyl group, isopropyl sulfinyl group, n-butyl sulfinyl group, sec-butyl sulfinyl group, t-butyl sulfinyl group, Normalpentylsulfinyl group, isopentylsulfinyl group, tertiary pentylsulfinyl group, neopentylsulfinyl group, 2,3-dimethylpropylsulfinyl group, 1-ethylpropylsulfinyl group, 1-methylbutylsulfinyl group, normalhexylsulfinyl group, iso It shows a linear or branched alkylsulf
  • Examples of the "(C 1- C 6 ) alkyl sulfonyl group” include a methyl sulfonyl group, an ethyl sulfonyl group, a normal propyl sulfonyl group, an isopropyl sulfonyl group, a normal butyl sulfonyl group, a secondary butyl sulfonyl group, and a tertiary butyl sulfonyl group.
  • Normal Pentyl Sulfonyl Group Isopentyl Sulfonyl Group, Terriary Pentyl Sulfonyl Group, Neopentyl Sulfonyl Group, 2,3-dimethylpropyl Sulfonyl Group, 1-Ethylpropyl Sulfonyl Group, 1-Methylbutyl Sulfonyl Group, Normal Hexyl Sulfonyl Group, Iso It shows a linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a hexylsulfonyl group and a 1,1,2-trimethylpropylsulfonyl group.
  • (C 1- C 6 ) alkyl group may be one or more halogen atoms substituted may positions are substituted, in the case of the halogen atom is 2 or more substituted, a halogen atom are the same Or it may be different.
  • the substituents substituted with one or more halogen atoms are "halo (C 1- C 6 ) alkyl group", “halo (C 1- C 6 ) alkoxy group", and “halo (C 1-)", respectively.
  • C 6) alkylthio group refers to a" halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group "," halo (C 1 -C 6) alkylsulfonyl group ". All of the meanings and examples of the substituents themselves in the present invention are obvious to those skilled in the art in the art.
  • halo (C 1 -C 6) alkyl group the “(C 1 -C 6) alkyl group”, for example, mentioned above in what was described as “(C 1 -C 6) alkyl group” and the like Be done.
  • halo (C 1 -C 6) alkylthio group the “(C 1 -C 6) alkylthio group”, for example, mentioned above in what was described as “(C 1 -C 6) alkylthio group” and the like Be done.
  • halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group those described as the “(C 1 -C 6) alkylsulfinyl group”, for example, in the above-mentioned “(C 1 -C 6) alkylsulfinyl group” And so on.
  • halo (C 1 -C 6) alkylsulfonyl group the "(C 1 -C 6) alkylsulfonyl group” for example, those described as “(C 1 -C 6) alkylsulfonyl group” in the above And so on.
  • salts of the compound represented by the general formula (1) of the present invention include inorganic acid salts such as hydrochlorides, sulfates, nitrates and phosphates, acetates, fumarates, maleates and oxalates. , Methane sulfonate, benzene sulfonate, paratoluene sulfonate and other organic acid salts, and salts with inorganic or organic bases such as sodium ion, potassium ion, calcium ion, trimethylammonium and the like can be exemplified. , Agricultural and horticultural drugs, veterinary drugs, and other salts that are acceptable as pest control agents.
  • inorganic acid salts such as hydrochlorides, sulfates, nitrates and phosphates, acetates, fumarates, maleates and oxalates.
  • the compound represented by the general formula (1) of the present invention and salts thereof may have one or more asymmetric centers in the structural formula, and may have two or more kinds of optical isomers.
  • the present invention also includes all mixtures containing each optical isomer in an arbitrary ratio.
  • R 1 is preferably (a3) (C 1 ⁇ ) in the general formula (1).
  • the halo (C 1- C 6 ) alkyl group or R 1 and R 2a are (a 1) hydrogen atoms, R 2b is the (a 3) (C 1- C 6 ) alkyl group, and R 3 is.
  • R 1 is a methyl group, a trifluoromethyl group, or a phenyl group
  • R 2a and R 2b are hydrogen atoms
  • R 3 is a pentafluoroethyl group, or R 1 and R 2a. Is a hydrogen atom
  • R 2b is a methyl group
  • R 3 is a pentafluoroethyl group.
  • the imidazole pyridazine compound having a substituted cyclopropaneoxadiazole group of the present invention or salts thereof can be produced, for example, by the method described in International Publication No. 2017/146221 or the following production method. Is not limited to these. Further, as the intermediate compound used in the production method of the present invention, a commercially available product can be used as it is, or a commercially available product can be derived from a commercially available product by a known method.
  • the amidoxime compound represented by the general formula (1-1) is a nitrile compound represented by the general formula (1-2) and hydroxylamines in the presence of a base and an inert solvent. , Can be produced by reacting.
  • Examples of the base used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate, acetates such as sodium acetate and potassium acetate, and potassium t. -Alkoxides such as butoxide, sodium methoxide, sodium ethoxide, triethylamine, diisopropylethylamine, tertiary amines such as 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene, pyridine, dimethyl
  • Examples thereof include nitrogen-containing aromatic compounds such as aminopyridine, and the amount used thereof is usually in the range of 1 to 10 times mol with respect to the compound represented by the general formula (1-2).
  • hydroxylamines used in this reaction include hydroxylamine hydrochloride and hydroxylamine sulfate.
  • the inert solvent used in this reaction may be any solvent as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride and the like.
  • Halogenated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene
  • chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether (MTBE), dioxane and tetrahydrofuran, and esters such as ethyl acetate.
  • MTBE methyl tertiary butyl ether
  • Examples include amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, and inert solvents such as dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and polar solvents such as water. These inert solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • reaction temperature can be carried out from room temperature in the boiling point range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be carried out in the range of several minutes to 48 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • the imidazopyridazine compound having a substituted cyclopropaneoxadiazole group represented by the general formula (1) is the amidoxime compound represented by the general formula (1-1) and the corresponding carboxylic acid chloride. Alternatively, it can be produced by reacting with a carboxylic acid anhydride or the like in the presence of a base and an inert solvent.
  • Examples of the base used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate, acetates such as sodium acetate and potassium acetate, and potassium t. -Alkoxides such as butoxide, sodium methoxide, sodium ethoxide, triethylamine, diisopropylethylamine, tertiary amines such as 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene, pyridine, dimethyl
  • Examples thereof include nitrogen-containing aromatic compounds such as aminopyridine, and the amount used thereof is usually in the range of 1 to 10 times mol with respect to the compound represented by the general formula (1-1).
  • the inert solvent used in this reaction may be any solvent as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, and halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride.
  • Hydrolipid hydrocarbons, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, dimethyl formamide.
  • Amids such as dimethylacetamide, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, and inert solvents such as polar solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and these inert solvents can be exemplified.
  • the solvent can be used alone or in combination of two or more.
  • the reaction temperature can be carried out from room temperature (10 ° C. to 40 ° C.) in the boiling point range of the used inert solvent, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be carried out in the range of several minutes to 48 hours. ..
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • the imidazopyridazine compound represented by the general formula (1-4) is a carboxylic acid represented by the general formula (2) produced according to the method described in International Publication No. 2016/121997.
  • the ester and the pyridazine compound represented by the general formula (3) produced according to the method described in WO 2014/142292 are reacted in the presence of a base and an inert solvent to obtain an amide intermediate. It can be produced by ring-closing reaction under acidic conditions without isolating or isolating the intermediate.
  • Examples of the base used in this ring-closing reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate, acetates such as sodium acetate and potassium acetate, and potassium.
  • inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate, acetates such as sodium acetate and potassium acetate, and potassium.
  • Alkoxides such as tertiary butoxide, sodium methoxide, sodium ethoxide, triethylamine, diisopropylethylamine, tertiary amines such as 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene, pyridine
  • nitrogen-containing aromatic compounds such as dimethylaminopyridine, and the amount used thereof is usually in the range of 1 to 10 times mol with respect to the compound represented by the general formula (2).
  • the inert solvent used in this ring-closing reaction may be any solvent as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride and the like.
  • Halogenated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene
  • chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate
  • esters such as ethyl acetate
  • examples thereof include amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, ketones such as acetone and methylethylketone, and inert solvents such as polar solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone.
  • the inert solvent can be used alone or in combination of two or more.
  • this ring closure reaction is an equimolar reaction, it is sufficient to use equimolar of each reactant, but any of the reactants can be used in excess.
  • the reaction temperature can be carried out from room temperature in the boiling point range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be carried out in the range of several minutes to 48 hours.
  • the amide intermediate can be produced by reacting in the presence of an acid and an inert solvent without isolating or isolating the intermediate from the reaction system.
  • Examples of the acid used in this reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid and nitrate, organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid and benzoic acid, and sulfones such as methanesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid.
  • inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid and nitrate
  • organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid and benzoic acid
  • sulfones such as methanesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid.
  • An acid, a phosphoric acid and the like can be exemplified, and the amount used may be appropriately selected from the range of 0.01 times mol to 10 times mol with respect to the compound represented by the general formula (2).
  • the inert solvent used in this reaction may be any solvent as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, and halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride.
  • Hydrolipid hydrocarbons, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, dimethyl formamide.
  • Amids such as dimethylacetamide, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, and inert solvents such as polar solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and these inert solvents can be exemplified.
  • the solvent can be used alone or in combination of two or more.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • Step [D] This reaction is represented by the general formula (1-3) by reacting the imidazopyridazine compound represented by the general formula (1-4) with an oxidizing agent in an inert solvent.
  • the imidazopyridazine compound can be produced.
  • oxidizing agent used in this reaction examples include peroxides such as hydrogen peroxide solution, perbenzoic acid, and m-chloroperbenzoic acid. These oxidizing agents can be appropriately selected in the range of 1 to 10 times the molar amount of the imidazolyridazine compound represented by the general formula (1-4).
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit this reaction.
  • chain or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; aromatic carbides such as benzene, toluene and xylene are used.
  • Halogenated aliphatic hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride; Halogenized aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; nitriles such as acetonitrile, esters such as ethyl acetate, formic acid, Organic acids such as acetic acid; polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and water can be mentioned, and these inert solvents can be used alone. It can be used in or by mixing two or more types.
  • the reaction temperature in this reaction may be appropriately selected within the range of the reflux temperature of the inert solvent to be used from ⁇ 10 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., and is not constant, but may be appropriately selected in the range of several minutes to 48 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • the imidazolyridazine compound represented by the general formula (1-2) is prepared by the so-called Rosenmund-von Braun reaction (Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1919, 52, 1749). It can be produced by reacting imidazolyridazine represented by 1-3) with a cyano compound in the presence of an inert solvent.
  • Examples of the cyano compound that can be used in this reaction include sodium cyanide, potassium cyanide, zinc cyanide, copper cyanide and the like.
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, and halogenation of methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride and the like.
  • examples thereof include aliphatic hydrocarbons, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, and aromatic heterocycles such as pyridine, and these inert solvents may be used alone or in combination of two or more. can do.
  • the reaction temperature in this reaction may be usually in the range of about 0 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected in the range of several minutes to 48 hours. ..
  • the cyanide compound that can be used in this reaction is usually used in the range of about 1 to 5 times the molar amount of the imidazolyridazine compound represented by the general formula (1-2).
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • Agricultural and horticultural pesticides containing an imidazopyridazine compound having a substituted cyclopropaneoxadiazole group represented by the general formula (1) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient include paddy rice, fruit trees, vegetables, other crops and flowers. It is suitable for controlling various agricultural forests, horticulture, stored grain pests, sanitary pests, nematodes, etc.
  • Aoiraga Parasa consocia
  • Akakiriba Arnomis mesogona
  • Ageha Papilio xuthus
  • Azukiya worm Malio xuthus
  • Azukiya worm Malio xuthus
  • Azukiya worm Malio xuthus
  • Azukiya worm Malio xuthus
  • Azukiya worm Malatsumuraeses azukivora
  • Azukinomeiga Ostrinia scapulalis
  • African hawk moth Ostrinia scapulalis
  • Awayoto Pseudaletia separata
  • Iga Tinea translucens
  • Igusashinmushiga Bactra furfuryla
  • Ichimonjiseri Parnara guttata
  • Imokibaga Brachmia triannulella
  • Iraga Monema flavesc
  • Hemiptera As hemiptera (Hemiptera) pests, for example, Anacanthocoris stroma (Nezara antennata), Stenotus rubrovittatus, Graphosoma rubrolineatum, Trigonotylus maculatus), Akahoshikasumikame (Creontiades pallidifer), Akahoshikamemushi (Dysdercus cingulatus), Akahoshimarukaiagaramushi (Chrysomphalus ficus), Akahoshimarukaigaramushi (Aonidiella aurantii), Abrasemi (Graptopsaltria) (Icerya purchasi), Ichimonji turtle beetle (Piezodorus hybneri), Ine turtle beetle (Lagynotomus elongatus), Inekiirohimeyokobai (Thaia subrufa), Inekuro turtle bee
  • Agromyzidae Cerex pipiens pallens
  • Agromyzidae Purge pipiens pallens
  • Agromyzidae Purge pipiens pallens
  • Agromyzidae Purge pipiens pallens
  • Agromyzidae Purge pipiens pallens
  • Agromyzidae Purge pipiens pallens
  • Agromyzidae Purgea hyoscyami
  • Agromyzidae Liriomyza huidobrensis
  • Housefly Mousca dormestica
  • Fly Hydrellia sasakii
  • Agromyzidae Agromyza oryzae
  • Agromyzidae Hydrellia griseola
  • Agromyzidae Hagromyzidae
  • Agromyzidae (Ophiomyia phaseoli)
  • Hymenoptera examples include Pristomyrmex ponnes, Bethylid wasps, Monomorium pharaohnis, Pheidole noda, Athalia rosae, Athalia rosae, and Dryocosmus kuritama.
  • Formica fusca japonica Formica fusca japonica), spider bees (Vespid wasps), segrocabra bee (Athalia infumata infumata), Churange bee (Arge pagana), Japanese bee (Athalia japonica), hakiriari (Acromyrmex spp.), Hakiriari (Acromyrmex spp.) Examples include the apple sawfly (Arge mali) and the luriari (Ochetellus glaber).
  • As orthoptera pests for example, Kusakiri (Homorocoryphus lineosus), Kera (Gryllotalpa sp.), Koinago (Oxya hyla intricata), Oxya yezoensis, Migratory locust (Locusta migratoria), Migratory locust (Locusta) (Homorocory phus jezoensis), teleogryllus emma and the like.
  • Thrips thrips For example, Thrips thrips (Selenothrips rubrocinctus), Thrips palmi Karny (Stenchaetothrips biformis), Thrips palmi Karny (Haplothrips aculeatus), Thrips palmi Karny (Ponticulothrips thrips) , Thrips thrips (Liothrips floridensis), Thrips thrips (Thrips simpleplex), Thrips nigropilosus, Thrips thrips (Heliothrips haemorrhoidalis), Thrips thrips (Pseudodendroth) Leeuwenia pasanii), Thrips thrips (Litotetothrips pasaniae), Thrips palmi Karny (Scirtothrips citri), Thrips palmi Karny (Haplothrips thrips), Thrips palmi Karny (
  • mite pests examples include house dust mites (Leptotrombidium akamushi), house dust mites (Tetranychus ludeni), American dock ticks (Dermacentor variabilis), house dust mites (Tetranychus truncatus), house dust mites (Ornithonyssus bacoti), house dust mites (Ornithonyssus bacoti), and house dust mites (Ornithonyssus bacoti).
  • Termites include, for example, termites (Reticulitermes miyatakei), American termites (Incisitermes minor), termites (Coptotermes formosanus), termites (Hodotermopsis japonica), termites (Reticulitermes termites), termites (Reticulitermes termites), termites (Reticulitermes) , Kushimoto termites (Glyptotermes kushimensis), Koshu termites (Coptotermes guangzhoensis), Koshunensis (Neotermes koshunensis), Kodama termites (Glyptotermes kodamai), Satsuma termites (Glyptotermes) , Nakajima termites (Glyptotermes nakajimai), Nitobe termites (Pericapritermes nitobei), and Yamato termites (Reticulitermes speratus).
  • cockroach pests include the Smokybrown cockroach (Periplaneta fuliginosa), the German cockroach (Blattella germanica), the German cockroach (Blatta orientalis), the brown cockroach (Periplaneta brunnea), the German cockroach (Blattella lituricollis), and the Japanese cockroach (Blattella lituricollis). (Periplaneta aamericana) and the like.
  • fleas examples include human fleas (Pulex irritans), cat fleas (Ctenocephalides felis), and chicken fleas (Ceratophyllus gallinae).
  • nematodes for example, strawberry root-knot (Nothotylenchus acris), rice root-knot nematode (Aphelenchoides besseyi), Kitanegusare nematode (Pratylenchus penetrans), Kitanekobu nematode (Meloidogyne hapla), sweet potato gyogen wo nematode (Meloidogyne hapla) rostochiensis), Javanese root-knot nematode (Meloidogyne javanica), Soybean cyst nematode (Heterodera glycines), Minaminegusare nematode (Pratylenchus coffeae), Muginegusare nematode (Pratylenchus neglectus), and Mikannesenchu (Tenench), etc.
  • nematodes for example, strawberry root-knot (Nothotylenchus acris
  • soft animals examples include apple snails (Pomacea canaliculata), giant african snails (Achatina fulica), slugs (Meghimatium bilineatum), slugs (Lehmannina valentiana), slugs (Limax flavus), and acusta despecta (Acusta despecta). Can be mentioned.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention has a strong insecticidal effect on tomato leafminer (Tuta absoluta) as another pest.
  • animal-parasitic mites that parasitize inside and outside the body of animals, which are one of the control targets, include boophilus microplus, Rhipicephalus sanguineus, Haemaphysalis longicornis, and Haemaphysalis flava.
  • fleas to be controlled include, for example, ectoparasitic wingless insects belonging to the order Siphonaptera, more specifically fleas belonging to the family Ceratophyllidae and the family Ceratophyllus. ..
  • fleas belonging to the human flea family include dog fleas (Ctenocephalides canis), cat fleas (Ctenocephalides felis), human fleas (Pulex irritans), chicken flea (Echidnophaga gallinacea), oriental rat flea (Xenopsylla cheopis).
  • Leptopsylla segnis European cat flea (Nosopsyllus fasciatus), and Yamato cat flea (Monopsyllus anisus).
  • ectoparasites to be controlled include, for example, head lice (Haematopinus eurysternus), head lice (Haematopinus asini), sheep lice (Dalmalinia ovis), cow lice (Linognathus vituli), pig lice (Haematopinus vituli), pig lice (Haematopinus lice), and lice.
  • lice such as head lice (Pediculus capitis), lice such as dog lice (Trichodectes canis), bovine lice (Tabanus trigonus), Uainu kaka (Culicoides schultzei), and blood-sucking worms such as Simulium ornatum. Can be mentioned.
  • endoparasites include tapeworms such as lung worms, venchus, nodular worms, gastric parasites, roundworms, and filamentous worms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, and tapeworms.
  • tapeworms such as lung worms, venchus, nodular worms, gastric parasites, roundworms, and filamentous worms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, and tapeworms.
  • Insects, tapeworms, tapeworms such as tapeworms, tapeworms such as tapeworms, Japanese tapeworms, and flukes such as liver worms, as well as coxidium, malaria protozoa, intestinal mesoplasma, toxoplasma, and chestnuts. Examples include protozoa such as flukes.
  • Enoplida parasites subgenus Trichuris (Trichuris spp.), Subgenus Capillaria (Capillaria spp.), Subgenus Trichomosoides. spp.), Trichinella spp., Rhabditia, for example, Micronema spp., Strongyloides spp., Roundworm Orders (Strongylida), for example, subgenus Stronylus (C. elegans) (Stronylus spp.), Subgenus Triodontophorus (spp.), Subgenus Oesophagodontus (spp.), Subgenus Triconema (Trichonema spp.).
  • Gyalocephalus spp. Cylindropharynx spp., Poteriostomum spp., Cyclococercus spp., Cylicostefanus spp. .
  • Subgenus Esophagostomum (genus Oesophagostomum spp.), Subgenus Chabertia spp., Subgenus Stephanurus spp. Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Syngamus spp.
  • Subgenus (Cyathostoma spp.), Metastrongillus subgenus (Lungworm) (Metastrongylus spp.), Dictyocaulus subgenus (Dictyocaulus spp.), Muellerius subgenus (Muellerius spp.), Protostrongylus subgenus (Protostrongylus spp.) , Neostrongylus spp., Cystocaulus spp.), Pneumostrongylus subgenus (Pneumostrongylus spp.), Spicocaulus subgenus (Spicocaulus spp.), Elaphostrongylus subgenus (Elaphostrongylus spp.), Parelaphostrongylus subgenus (Parelaphostrongylus spp.), Clenosoma subgenus Subgenus (Crenosoma spp.), Subgenus Paraclenosoma (Parelaphostrongylus spp.), Subgen
  • Parafilaroides subgenus (Parafilaroides spp.), Trichostrongylus subgenus (Trichostrongylus spp.), Hemonx subgenus (twisted gastrointestinal worm) (Haemonchus spp.) Ostertagia spp.), Marshallagia spp., Couperia spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Oberiscoides subgenus. (Obeliscoides spp.), Endostomum subgenus (Amidostomum spp.), Orlanus subgenus (Ollulanus spp.), Etc.
  • Oxyurida parasites Subgenus Oxyuris (Oxyuris spp.), Subgenus Enterobius (Enterobius spp.), Subgenus Passalurus (Spp.), Subgenus Syphacia spp. , Endoparasites belonging to the subgenus Aspiculuris spp., Subgenus Heterakis spp., Etc.
  • Roundworm (Ascaridia) parasites Ascaris subgenus (Ascaris spp.), Toxocaris subgenus (Toxascaris spp.), Toxocara subgenus (dog roundworm) (Toxocara spp.) ) (Parascaris spp.), Anisakis subgenus (Anisakis spp.), Ascaridida subgenus (roundworm) (Ascaridia spp.) ) (Gnathostoma spp.), Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp. ), Endoparasites belonging to the subgenus Draschia (Draschia spp.), Subgenus Dracunculus (Medina worm) (Dracunculus spp.), Etc.
  • Filariida Subgenus Stephanofilaria (Stephanofilaria spp.), Subgenus Parafilaria (Spp.), Subgenus Setaria (Setaria spp.), Subgenus Loa (Loa spp.), Subgenus Girofilaria (dog).
  • Filarioidea Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp., Etc. Endoparasites to which
  • Gigentorhynchida Subgenus Filicollis spp., Subgenus Monili forumis spp., Subgenus Macracanthorhynchus spp., Subgenus Prosthenorchis, etc. Examples include endoparasites to which it belongs.
  • An external or endoparasite control agent containing an imidazopyridazine compound having a substituted cyclopropanoxadiazole group represented by the general formula (1) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient inhabits the bodies of intermediate hosts and definitive hosts. It exerts its effect not only on parasites that are used, but also on parasites in the living body of the host.
  • the compound represented by the general formula (1) of the present invention or salts thereof exerts an effect at all developmental stages of the parasite.
  • protozoa include cysts, precapsular, trophozoite or asexually reproducing mitotic bodies, amoebic bodies, sexually reproducing reproductive mothers, reproductive bodies, fusions, sporophytes and the like.
  • nematodes In nematodes, they are eggs, larvae, and adults. Furthermore, the compound according to the present invention can not only exterminate parasites in the living body but also prevent infection of internal or ectoparasites by applying it in an environment serving as an infection route.
  • soil-borne infections from soil in fields and parks transdermal infections from water systems such as rivers, lakes, marshes, and paddy fields
  • oral infections from animal dung such as dogs and cats
  • saltwater fish freshwater fish
  • shellfish Oral infections from shellfish, raw meat of livestock, etc., infections from mosquitoes, bugs, flies, cockroaches, mites, fleas, sardines, turtles, scrub typhus, etc. can be prevented.
  • an effective amount of the compound of the present invention is orally administered and injected (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal) together with a pharmaceutical additive.
  • Oral administration such as; can be administered by transdermal or nasal administration such as immersion, spraying, bathing, washing, pouring-on and spotting-on and dusting.
  • the compounds of the present invention can also be administered by molded products using strips, plates, bands, collars, earmarks, limb bands, labeling devices and the like.
  • the compound of the present invention can be in any dosage form suitable for the route of administration.
  • Any dosage form of the compounds of the invention includes solid preparations such as powders, granules, wettable powders, pellets, tablets, ointments, capsules and other molded products containing the compounds of the invention; liquids for injection. , Oral solutions, solutions used on animal skin or in the body cavity (eg, Pool-on, Spot-on), water-soluble or oil-based liquid preparations such as emulsions, flowables Suspension preparations such as; semi-solid preparations such as ointments, gels and the like.
  • the solid preparation can be used mainly by oral administration or diluted with water or the like for transdermal administration, or for environmental treatment.
  • Solid preparations can be prepared by mixing the compounds of the invention with suitable excipients, if necessary, with an adjunct and changing to the desired shape.
  • suitable excipients include, for example, inorganic substances such as carbonates, bicarbonates, phosphates, aluminum oxide, silica and clay, and organic substances such as sugars, celluloses, crushed grains and starch.
  • injectable solutions can be administered intravenously, intramuscularly and subcutaneously, injectable solutions dissolve the compounds of the invention in suitable solvents and, if necessary, solubilizers, acids, bases, buffer salts, oxidation. It can be prepared by adding additives such as inhibitors and protective agents.
  • suitable solvents include water, ethanol, butanol, benzyl alcohol, glycerin, propylene glycol, polyethylene glycol, N-methylpyrrolidone and mixtures thereof, physiologically acceptable vegetable oils, synthetic oils suitable for injection and the like.
  • solubilizer include polyvinylpyrrolidone, polyoxyethylated castor oil, and polyoxyethylated sorbitan ester.
  • Protective agents include benzyl alcohol, trichlorobutanol, p-hydroxybenzoic acid ester and n-butanol.
  • the oral solution can be administered directly or diluted.
  • the oral solution can be prepared according to a conventionally well-established formulation technique, like the injection solution.
  • Flowable agents, emulsions, etc. can be conveniently administered directly or diluted transdermally or without harming the environment.
  • Liquids suitable on animal skin can be administered by dropping, spreading, rubbing, spraying, spraying, dipping (immersing, bathing or washing), or applying. These solutions can be prepared in the same manner as injectable solutions.
  • the Pool-on and Spot-on agents are used to immerse the compounds of the invention in animal skin and systemically by dropping or spraying on a limited area of animal skin. Can act on. Drops and laxatives can be prepared by dissolving, suspending or emulsifying the active ingredient in a suitable solvent or solvent mixture compatible with animal skin. If necessary, auxiliary agents such as surfactants, colorants, absorption enhancers, antioxidants, defoamers, light stabilizers and adhesives may be added, and the solvents may be water, alkanol, glycol, polyethylene.
  • Glycol polypropylene glycol, glycerin, benzyl alcohol, phenylethanol, phenoxyethanol, ethyl acetate, butyl acetate, benzyl benzoate, dipropylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol mono-butyl ether, acetone, methyl ethyl ketone, aromatic and / or aliphatic hydrocarbons, plants
  • synthetic oil, DMF (dimethylformamide), liquid paraffin, light liquid paraffin, silicone, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone or 2,2-dimethyl-4-oxy-methylene-1,3-dioxolane can be mentioned.
  • Absorption-promoting substances include DMSO (dimethyl sulfoxide), isopropyl myristate, dipropylene glycol pelargonic acid, silicone oils, aliphatic esters, triglycerides and fatty alcohols.
  • Antioxidants include sulfites, metasulfites, ascorbic acid, butylhydroxytoluene, butylhydroxyanisole and tocopherols.
  • the emulsion can be administered orally, transdermally or as an injection.
  • the emulsion dissolves the active ingredient in a hydrophobic or hydrophilic phase, which can be further added with a suitable emulsifier, if necessary, such as colorants, absorption enhancers, protective agents, antioxidants, shading agents and thickeners. It can be prepared by homogenizing with a solvent of another phase together with an auxiliary agent.
  • hydrophobic phase examples include paraffin oil, silicone oil, sesame oil, almond oil, castor oil, synthetic triglyceride, and medium-chain fatty acid triglyceride (for example, triglyceride with capric acid (C8), capric acid (C10), etc.).
  • esters such as diisopropyl adipate, and alcohols such as isotridecyl alcohol, 2-octyldodecanol, cetylstearyl alcohol and oleyl alcohol.
  • hydrophilic phase examples include water, propylene glycol, glycerin, and sorbitol.
  • emulsifier examples include nonionic surfactants such as polyoxyethylated castor oil, polyoxyethylated sorbitan monoolefinate, sorbitan monostearate, glycerin monostearate, polyoxyethyl stearate, and alkylphenol polyglycol ether.
  • nonionic surfactants such as polyoxyethylated castor oil, polyoxyethylated sorbitan monoolefinate, sorbitan monostearate, glycerin monostearate, polyoxyethyl stearate, and alkylphenol polyglycol ether.
  • amphoteric surfactants such as N-lauryl ⁇ -iminodipropionate disodium, lecithin, anionics such as sodium lauryl sulfate, fatty alcohol sulfate ethers, monoethanolamine salts of mono / dialkyl polyglycol orthoric acid esters
  • anionics such as sodium lauryl sulfate, fatty alcohol sulfate ethers, monoethanolamine salts of mono / dialkyl polyglycol orthoric acid esters
  • surfactants and cationic surfactants such as cetyltrimethylammonium chloride.
  • Antifoaming agents include Shin-Etsu Silicone (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), Silicone SM5512 (manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd.), Antifoam E-20 (manufactured by Kao Corporation), SILFOAM SE39 (manufactured by Asahi Kasei Wacker Silicone Co., Ltd.), etc. Can be exemplified.
  • auxiliary agents include carboxymethyl cellulose, methyl cellulose, polyacrylate, alginate, gelatin, gum arabic, polyvinylpyrrolidone, polyvinyl alcohol, methyl vinyl ether, copolymer of maleic anhydride, polyethylene glycol, wax, colloidal silica and the like. Can be mentioned.
  • the semi-solid preparation can be administered by applying it on the skin of an animal, spreading it, or introducing it into a body cavity.
  • the gel can be prepared by adding a thickener sufficient to produce an ointment-like viscous transparent substance to the solution prepared as described above for the injectable solution.
  • the optimum amount (effective amount) of the active ingredient is classified by treatment or prevention, and the type of infectious parasite.
  • the dosage form, etc. in the case of oral administration, it is generally in the range of about 0.0001 to 10000 mg / kg body weight per day.
  • the daily dose ranges from about 0.0001 to 10000 mg / kg body weight, and is administered in a single dose or in divided doses.
  • the concentration of the active ingredient in the external or endoparasite control agent of the present invention is generally 0.001 to 100% by mass, preferably 0.001 to 99% by mass, and more preferably about 0.005 to 20% by mass. ..
  • the endoparasite control agent of the present invention may be a composition to be administered as it is, or a high-concentration composition used by diluting it to an appropriate concentration at the time of use.
  • an existing endoparasite control agent can be used in combination for the purpose of reinforcing or complementing the effect of the external or endoparasite control agent of the present invention.
  • a preparation in which two or more kinds of active ingredients are mixed before administration may be used, or two or more different kinds of preparations may be separately administered.
  • an imidazole pyridazine compound having a substituted cyclopropaneoxadiazole group represented by the general formula (1) of the present invention or an insecticide for agriculture and horticulture containing salts thereof as an active ingredient will be described.
  • the compound of the present invention has a remarkable control effect on the pests that damage paddy crops, horticultural crops, fruit trees, vegetables, other crops, flowers, etc. By applying it to nursery facilities, paddy fields, fields, fruit trees, vegetables, other crops, seeds of flowers, paddy water, foliage, soil, etc.
  • the desired effect of the agricultural and horticultural pesticide of the present invention can be achieved.
  • the compound of the present invention is absorbed from the roots through or without the soil by applying it to crops, seedling raising soils such as flowers, planting hole soils at the time of transplantation, plant roots, irrigation water, cultivation water in hydroponics, etc. Therefore, the application utilizing the so-called permeation transferability is a preferable usage pattern.
  • the useful plants to which the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be used are not particularly limited, but for example, grains (for example, rice, barley, wheat, rye, oat, corn, etc.), beans (soybeans, etc.) Red beans, sky beans, green beans, green onions, peanuts, etc.), fruit trees / fruits (apples, citrus fruits, pears, grapes, peaches, plums, cherry blossoms, peaches, chestnuts, almonds, bananas, etc.), leaves / fruit vegetables (cabbets, cabbage, etc.) Tomatoes, spinach, broccoli, lettuce, onions, green onions (asatsuki, scallions, etc.), peppers, eggplants, strawberries, peppers, melons, nira, etc.
  • Gobo, garlic, rakkyo, etc. processing crops (cow, hemp, beet, hop, sugar cane, tensai, olive, rubber, coffee, tobacco, tea, etc.), melons (pumpkin, cucumber, squid, melon, melon) Etc.), grasses (orchardgrass, sorghum, timothy, clover, alfalfa, etc.), turf (Koryo turf, bentgrass, etc.), fragrances and other ornamental crops (lavender, rosemary, thyme, parsley, pepper, ginger, etc.), Flowers (kiku, roses, carnations, orchids, tulips, lilies, etc.), garden trees (chooses, cherry blossoms, aoki, etc.), forest trees (beans, beans, pine trees, hiba, cedar, leeks, melons, etc.), etc. Plants can be mentioned.
  • plants include HPPD inhibitors such as isoxaflutol, ALS inhibitors such as imazetapill and thifensulfuronmethyl, EPSP synthase inhibitors such as glyphosate, glutamine synthase inhibitors such as gluhosinate, and setoxydim. Also included are plants that have been imparted to resistance to herbicides such as acetyl CoA carboxylase inhibitors, bromoxinyl, dicamba, 2,4-D by classical breeding methods or genetic recombination techniques.
  • plants that have been endowed with resistance by classical breeding methods include rapeseed, wheat, sunflower, and rice that are resistant to imidazolinone-based ALS-inhibiting herbicides such as imazetapill, and the trade name of Clearfield (registered trademark). Already sold at. Similarly, there are soybeans resistant to sulfonylurea ALS-inhibiting herbicides such as thifensulfuron-methyl by classical breeding methods, which are already sold under the trade name of STS soybeans.
  • SR corn and the like are examples of plants to which resistance to acetyl-CoA carboxylase inhibitors such as trionoxime-based and aryloxyphenoxypropionic acid-based herbicides has been imparted by classical breeding methods. Plants that have been endowed with resistance to acetyl-CoA carboxylase inhibitors are the Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America (Proc. Natl. Acad. Sci). USA) 87, pp. 7175-7179 (1990), etc. In addition, mutant acetyl CoA carboxylase resistant to acetyl CoA carboxylase inhibitors has been reported in Weed Science, Vol. 53, pp.
  • toxins expressed in recombinant plants include ⁇ s such as insecticidal proteins derived from Bacillus cereus and Bacillus popilia, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C derived from Bacillus turingensis.
  • toxins expressed in such transgenic plants include ⁇ -endotoxin proteins such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab and Cry35Ab, VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A. It also includes hybrid toxins of insecticidal proteins, partially deficient toxins, and modified toxins. Hybrid toxins are created using recombinant technology by a new combination of different domains of these proteins. As a toxin lacking a part, Cry1Ab lacking a part of the amino acid sequence is known. As the modified toxin, one or more of the amino acids of the natural toxin have been replaced.
  • Examples of these toxins and recombinant plants capable of synthesizing these toxins are EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878. , WO 03/052073 and the like.
  • the toxins contained in these recombinant plants give the plants resistance to Coleoptera, Hemiptera, Diptera, Lepidoptera, and Nematodes.
  • the agricultural and horticultural insecticides of the present invention can be used in combination with or systematically with these techniques.
  • the agricultural and horticultural pesticide of the present invention is used as it is for controlling various pests, or diluted appropriately with water or the like, or suspended in an amount effective for controlling pests or nematodes. It may be used for plants that are expected to be used. For example, for pests and nematodes that occur in fruit trees, grains, vegetables, etc., in addition to spraying on the foliage, soaking seeds in chemicals, seed powder coating, and calper treatment Seed treatment, soil full-thickness mixing, pest control, floor soil mixing, cell seedling treatment, planting hole treatment, planting hole treatment, top dress, rice box treatment, water surface application, etc. It can also be absorbed and used.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention may be used as it is, or appropriately diluted with water or the like, or suspended in an amount effective for pest control in a place where the outbreak of the pest is predicted.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention may be used as it is, or appropriately diluted with water or the like, or suspended in an amount effective for pest control in a place where the outbreak of the pest is predicted.
  • it in addition to spraying on stored grain pests, house pests, sanitary pests, forest pests, etc., it can also be used as application to house building materials, smoke, bait and the like.
  • seed treatment for example, a method of immersing seeds in a liquid state without diluting or diluting a liquid or solid preparation to allow a drug to permeate, mixing a solid preparation or a liquid preparation with seeds, and powder coating treatment. Then, a method of adhering to the surface of the seed, a method of mixing with an adhesive carrier such as a resin or a polymer and coating the seed, a method of spraying the seed at the same time as planting, and the like can be mentioned.
  • the "seed" for which the seed treatment is performed means a plant body in the early stage of cultivation used for propagation of plants, for example, for bulbs, tubers, seed potatoes, plant buds, propagules, scales, or cuttings in addition to seeds.
  • the "soil” or “cultivation carrier” of a plant when the method of use of the present invention is carried out indicates a support for cultivating a crop, particularly a support for growing roots, and the material is not particularly limited. However, any material may be used as long as the plant can grow, so-called soil, seedling mat, water, etc., and specific materials include, for example, sand, pebble, vermiculite, diatomaceous earth, agar, gel-like substance, and high. It may be a molecular substance, rock wool, glass wool, wood chips, bark or the like.
  • liquid preparations such as emulsions and flowable agents or solid preparations such as wettable powders or granule wettable powders are appropriately diluted with water.
  • Examples of the method of application to soil include a method of applying a liquid preparation to a plant stock or a nursery for raising seedlings without diluting or diluting it with water, and a method of applying granules to a plant stock or seedling raising.
  • Method of spraying on nursery, etc. method of spraying powder, wettable powder, granule wettable powder, granule, etc. before sowing or transplantation and mixing with the whole soil, planting hole, cropping before sowing or before planting Examples include a method of spraying a powder, a wettable powder, a granule wettable powder, a granule, etc. on the strips and the like.
  • the dosage form may differ depending on the application time such as application at the time of sowing, application during the greening period, application at the time of transplantation, etc. It can be applied with a mold. It can also be applied by mixing with hilling soil, and can be mixed with hilling soil and powder, granule wettable powder, granules, etc., for example, bed soil mixing, soil covering mixing, mixing with the entire hilling soil, and the like. You may simply apply the hilling and various preparations in layers alternately.
  • solid preparations such as jumbo agents, packs, granules and granule wettable powders, and liquid preparations such as flowables and emulsions are usually sprayed on paddy fields in a flooded state.
  • an appropriate preparation can be sprayed or injected into the soil as it is or mixed with fertilizer.
  • a chemical solution such as an emulsion or a flowable as an inflow source of water into a paddy field such as a water outlet or an irrigation device, it can be applied labor-savingly with the supply of water.
  • the seeds or cultivation carriers close to the plants can be treated.
  • the seeds For plants that are sown directly in the field, it is preferable to treat the seeds directly as well as the roots of the plants being cultivated. It is possible to spray treatment using granules or to irrigate a drug diluted or not diluted with water in a liquid state. It is also a preferable treatment to mix the granules with the cultivation carrier before sowing and then sow.
  • the seedbed for raising seedlings is preferably irrigated with a liquid chemical or sprayed with granules.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention is generally prepared in a shape convenient for use according to a conventional method for pesticide preparations. That is, the imidazopyridazine compound having a substituted cyclopropaneoxadiazole group represented by the general formula (1) of the present invention or a salt thereof is suitable as an appropriate inert carrier or, if necessary, with an auxiliary agent.
  • Dissolve, separate, suspend, mix, impregnate, adsorb or adhere to appropriate dosage forms such as suspensions, emulsions, liquids, wettable powders, granule wettable powders, granules, powders, etc. It may be used by formulating it in tablets, packs, etc.
  • composition of the present invention can contain, if necessary, an additive component usually used for pesticide preparations or animal parasite control agents, in addition to the active ingredient.
  • additive components include carriers such as solid carriers and liquid carriers, surfactants, dispersants, wetting agents, binders, tackifiers, thickeners, colorants, spreading agents, spreading agents, and antifreeze agents. , Anticaking agent, disintegrant, decomposition inhibitor and the like.
  • preservatives, plant pieces and the like may be used as additive components. These additive components may be used alone or in combination of two or more.
  • the solid carrier examples include natural minerals such as quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, cericite, talc, bentonite, acidic white clay, attapulsite, zeolite and diatomaceous earth, and inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate and potassium chloride.
  • natural minerals such as quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, cericite, talc, bentonite, acidic white clay, attapulsite, zeolite and diatomaceous earth
  • inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate and potassium chloride.
  • Organic solid carriers such as synthetic silicic acid, synthetic silicates, starch, cellulose, plant powders (eg, shavings, coconut husks, corn stalks, tobacco stems, etc.), plastic carriers such as polyethylene, polypropylene, polyvinylidene chloride, urea, Examples thereof include an inorganic hollow body, a plastic hollow body, and fumed silica (white carbon). These may be used alone or in combination of two or more.
  • liquid carrier examples include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol and butanol, and polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol and glycerin.
  • monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol and butanol
  • polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol and glycerin.
  • Alcohols such as propylene glycol ether, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl ether, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl ether, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.
  • Fatal hydrocarbons such as ethers, normal paraffin, naphthene, isoparaffin, kerosine, mineral oil, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, solventnaphtha, alkylnaphthalene, halogens such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, etc.
  • Acidic aliphatic hydrocarbons ethyl acetate, diisopropylphthalate, dibutylphthalate, dioctylphthalate, esters such as dimethyl adipate, lactones such as ⁇ -butyrolactone, dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, N-alkylpyrrolidinone, etc.
  • lactones such as ⁇ -butyrolactone
  • dimethylformamide diethylformamide
  • dimethylacetamide N-alkylpyrrolidinone
  • amides, nitriles such as acetonitrile
  • sulfur compounds such as dimethyl sulfoxide
  • vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil and castor oil, and water.
  • surfactant used as a dispersant and a wettable powder examples include sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene resin acid ester, and polyoxyethylene fatty acid diester.
  • binder and tackifier examples include carboxymethyl cellulose and its salts, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, citrus sugar, polyvinylpyrrolidone, arabic rubber, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, and an average molecular weight of 6000 to. 20000 polyethylene glycol, polyethylene oxide with an average molecular weight of 100,000 to 5 million, phospholipids (eg, cephalin, lecithin, etc.), cellulose powder, dextrin, processed starch, polyaminocarboxylic acid chelate compounds, crosslinked polyvinylpyrrolidone, maleic acid and styrenes.
  • carboxymethyl cellulose and its salts examples include carboxymethyl cellulose and its salts, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, citrus sugar, polyvinylpyrrolidone, arabic rubber, polyvinyl alcohol, polyvinyl
  • Copolymer (meth) acrylic acid-based copolymer, half ester of polymer composed of polyhydric alcohol and dicarboxylic acid anhydride, water-soluble salt of polystyrene sulfonic acid, paraffin, terpene, polyamide resin, polyacrylate , Polyoxyethylene, wax, polyvinylalkyl ether, alkylphenol formalin condensate, synthetic resin emulsion and the like.
  • thickener examples include xanthan gum, guar gum, daiyutan gum, carboxymethyl cellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, acrylic polymer, starch compound, water-soluble polymer such as polysaccharide, high-purity bentonite, fumed silica. , White carbon) and other inorganic fine powders.
  • the colorant examples include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide and Prussian blue, and organic dyes such as alizarin dye, azo dye and metallic phthalocyanine dye.
  • antifreeze agent examples include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
  • Auxiliary agents for preventing caking and promoting disintegration include, for example, polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, and galactose, polyvinylpyrrolidone, fumed silica (white carbon), ester gum, petroleum resin, and sodium tripolyphosphate.
  • decomposition inhibitor examples include desiccants such as zeolite, quicklime and magnesium oxide, antioxidants such as phenol compounds, amine compounds, sulfur compounds and phosphoric acid compounds, and ultraviolet absorbers such as salicylic acid compounds and benzophenone compounds. Be done.
  • desiccants such as zeolite, quicklime and magnesium oxide
  • antioxidants such as phenol compounds, amine compounds, sulfur compounds and phosphoric acid compounds
  • ultraviolet absorbers such as salicylic acid compounds and benzophenone compounds. Be done.
  • preservative examples include potassium sorbate, 1,2-benzothiazolin-3-one and the like.
  • functional spreading agents such as metabolic decomposition inhibitors such as piperonyl butoxide, antifreeze agents such as propylene glycol, antioxidants such as BHT, and other supplements such as ultraviolet absorbers. Agents can also be used.
  • the blending ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary, and may be appropriately selected from the range of 0.01 to 90 parts by weight out of 100 parts by weight of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention. , 0.01 to 50 parts by weight (0.01 to 50% by weight based on the total weight of agricultural and horticultural insecticides) is suitable for powders, granules, emulsions or wettable powders.
  • the amount of the agricultural and horticultural insecticide used of the present invention depends on various factors such as purpose, target pest, crop growth status, pest outbreak tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application place, application time, etc. Although it varies, the active ingredient compound may be appropriately selected from the range of 0.001 g to 10 kg, preferably 0.01 g to 1 kg per 10 ares according to the intended purpose.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention is another agricultural and horticultural insecticide, acaricide, herbicide, fungicide, for the purpose of expanding the pests to be controlled, expanding the optimum control period, or reducing the amount of the drug. It can be mixed with biopesticides and the like, and it can also be mixed with herbicides, plant growth regulators, fertilizers and the like depending on the usage situation.
  • XMC 3,5-xylylmethylcarbamate
  • Bacillus thuringiensis aizawai Bacillus thuringiensis israelensis, Bacillus thuringiensis japonensis, Bacillus thuringiensis japonensis, Bacillus thuringiensis tenebrionis
  • crystal protein toxin produced by Bacillus thuringiensis BPMC, Bt toxin insecticidal compound
  • CPCBS chlorfenson
  • DCIP dichlorodiisopropyl ether
  • DD 1,3-Dichloropropene
  • DDT NAC, O-4-dimethylsulfamoylphenyl O, O-diethylphosphorothioate (DSP), O-ethylO-4-nitrophenylphenylphosphonothioate (EPN), tripropylisocyanurate (TPIC), acrinathrin,
  • aureofungin As agricultural and horticultural fungicides used for the same purpose, for example, aureofungin, azaconazole, azithiram, acypetacs, acibenzolar, acibenzolar-S-methyl. ), Azoxystrobin, anilazine, amisulbrom, ampropylfos, ametoctradin, allyl alcohol, aldimorph, ambam, isothienyl (Isotianil), isovaledione, isopyrazam, isoprothiolane, ipconazole, iprodione, iprovalicarb, iprobenfos (iprobenfos), imazalil (imazalil) Albesilate (iminoctadine-albesilate), iminoctadine-triacetate, imibenconazole, uniconazole, uniconazole-P, echlomezole, edifenphos,
  • furophanate probenazole, bromuconazole, hexachlorobutadiene, hexaconazole, hexylthiofos, bethoxazin, bethoxazin, benaraxyl, benaraxyl , Benodanil, benomyl, pefurazoate, benquinox, penconazole (Penconazole), benzamorf, peniccuron, benzohydroxamic acid, bentaluron, benthiazole, benthiavalicarb-isopropyl, penthiopyrad, Penflufen, boscalid, phosdiphen, fosetyl, fosetyl-Al, polyoxins, polyoxorim, polycarbamate, folpet, Formaldehyde, machine oil, maneb, mancozeb, mandipropamid, myclozolin, myclobutanil, mildiomycin, milneb,
  • herbicides for example, 1-naphthylacetamide, 2,4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2, 4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA, MCPA thioethyl, MCPB, ioxynil, aclonifen, azafenidin, acifluorfen, aziprotryne, azimsulfuron, ashlam, acetochlor, Atrazine, atraton, anisuron, anilofos, aviglycine, abscisic acid, amicabazone, amidosulfuron, amitrole, amino Cyclopyrachlor, aminopyralid, amibuzin, amiprophos-methyl, ametridione, ametridione, ametryn,
  • biopesticides for example, nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), insect pox virus (Entomopoxivirus, EPV) ), Etc., Monocrossporium phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai, Pasteuria penetrans, etc.
  • a bactericidal agent such as microbial pesticides used as agents, Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, non-pathogenic Erwinia carotovora, Bacillus subtilis, etc. Similar effects can be expected by mixing with the microbial pesticides used and biopesticides used as herbicides such as Xanthomonas campestris.
  • the imidazopyridazine compound having a substituted cyclopropanoxadiazole group represented by the general formula (1) of the present invention or salts thereof can also be used for exterminating parasites parasitizing the body or body of animals such as livestock and pets.
  • the animal may be an animal other than human.
  • the external or endoparasite control agent for animals which is characterized by containing the compound of the present invention or a salt thereof as an active ingredient, and the external or endoparasite control agent for treating the external or endoparasite of the animal.
  • a method for controlling external or endoparasites for animals, which is characterized by the above, is also within the scope of the present invention.
  • the compound of the present invention can also be used by applying it to the skin of an animal such as a cat or a dog, usually in one or two places, in dots or by pouring.
  • the coating area is usually 5 to 10 cm 2 .
  • the compounds of the present invention preferably, once applied, can spread throughout the animal's body and dry without crystallizing or altering appearance or texture.
  • the amount used is preferably about 0.1 to 10 mL, particularly about 0.5 to 1 mL for cats and about 0.3 to 3 mL for dogs, depending on the weight of the animal.
  • extrinsic or endoparasites of animals for which the extrinsic or endoparasite control agent of the present invention is effective are as fleas pests, Pulex species such as human fleas (Pulex irritans), cat fleas (Ctenocephalides felis), and fleas (Ctenocephalides canis).
  • Ctenocephalides such as Ctenocephalides, Xenopsylla such as Xenopsylla cheopis, Tunga such as Sunanomi (Tunga penetrans), Echidnophaga such as chicken flea (Echidnophaga gallinacea), European cat flea (Nosopsyllus fa And so on.
  • lice pests include head lice (Pediculus humanus capitis) and other Pediculus species, lice (Pthirus pubis) and other Phtirus species, bovine lice (Haematopinus eurysternus), pig lice (Haematopinus, suis) and other Haematopinus lice, and lice.
  • -Damalinia species such as Bovis (Damalinia bovis), Linognathus species such as bovine lice (Linognathus vituli), sheep trunk parasitic lice (Linognathus ovillus), and Solenopotes species such as lice lice (Solenopotes capillatus).
  • Mallophaga pests include Menopons such as chicken body lice (Menopon gallinae), Trichodectes such as chicken body lice (Trimenopon spp.), Trinotons (Trinoton spp.), Trichodectes canis, etc. Examples include Felicola, Bovicola such as Bovicola bovis, Menacanthus such as chicken body louse (Menacanthus stramineus), Werneckiella spp., Lepikentron spp. And the like.
  • Examples of bugs of the order Hemiptera include Cimixes such as Bed Bugs (Cimex lectularius) and Nettite Bed Bugs (Cimex hemipterus), Reduvius species such as Reduvius senilis, Arilus species such as Arilus critatus, and Lo. -Rhodnius species such as Rhodnius prolixus, Triatoma species such as Triatoma rubrofasciata, Panstrongylus ssp., Etc. can be mentioned.
  • Cimixes such as Bed Bugs (Cimex lectularius) and Nettite Bed Bugs (Cimex hemipterus)
  • Reduvius species such as Reduvius senilis
  • Arilus species such as Arilus critatus
  • Lo. -Rhodnius species such as Rhodnius prolixus
  • Triatoma species such as Triatoma rubrofasciata, Panstrongylus ssp
  • tick pests include Amblyomma species such as Lonestaltic (Amblyommaamericanum) and Amblyomma maculatum, Boophilus species such as Boophilus microplus and Boophilus annulatus, and American dock tic (Derabilus annulatus). ), Thai one Rhipicephalus (Dermacentor taiwanicus), Dermacentor andersoni (Dermacentor andersoni), etc.
  • Ixodes such as ovatus, Ixodes persulcatus, black legdotic (Ixodes scapularis), western black tick (Ixodes pacificus), Ixodes holocyclus, etc.
  • Rhipicephalus such as Dicuritas (Rhipicephalus appendiculatus), Argas such as Nagahimedani (Argas persicus), Ornithodoros hermsi, Ornithodoros turicata (Ornithodoros turicata), etc.
  • Rhipicephalus tick Piertes equi
  • Knemidocoptes mutans and other Knemidocoptes Nekoshosenkouhizendani (Notoedrescati), Nezumishosenkouhizendani (Notoedrescati), Nezumishosenkouhizendani (Notoedrescati)
  • Sarcoptes scab Sarcoptes such as iei)
  • Otodectes such as Demodex folliculorum (Otodectes cynotis)
  • Listrophorus such as Demodex folliculorum (Listrophorus gibbus), Demodex folliculorum (Chorioptes spp.), Hypodectes spp.
  • Cytodites spp. Laminosioptes spp., Dermanyssus such as Wakumo (Dermanyssus gallinae), Demodex folliculorum (Ornithonyssus sylviarum), Demodex folliculorum (Ornithonyssus bacoti), etc.
  • Varroa species such as (Varroa jacobsoni), Cheyletiella species such as Inutsume mite (Cheyletiella yasguri), Cheyletiella species such as Nekotsumedani (Cheyletiella blakei), Ornitrocheyletia spp.
  • Examples of the animal to which the external or endoparasite control agent of the present invention is administered include an animal that can be a host of the external or endoparasite of the animal, and is usually a constant temperature animal and a poikilotherm kept as a domestic animal or a pet. Warm animals can be mentioned.
  • Examples of homeothermic animals include mammals such as cows, squirrels, sheep, goats, pigs, camels, deer, deer, reindeer, horses, donkeys, dogs, cats, rabbits, ferrets, mice, rats, hamsters, squirrels, and monkeys.
  • examples of fur animals include mink, chinchilla, and raccoon dog
  • examples of birds include chickens, geese, schimen butterflies, ducks, pigeons, parrots, and quail.
  • examples of the poikilotherm include tortoises, sea turtles, green turtles, turtles, lizards, iguanas, chameleons, geckos, Nishiki snakes, colubrid snakes, cobras and the like as reptiles, and are preferably homeothermic animals, more preferably dogs and cats. , Cows, horses, pigs, sheep, goats and other mammals.
  • control agent of the present invention has characteristics such as being less likely to cause harm or not affecting natural enemy organisms and useful insects (hereinafter, also referred to as non-target organisms), a plurality of pest control methods and the like can be reasonably applied. It is possible to combine.
  • non-target organisms include natural enemy organisms such as Predatory mite, Bombus terrestris, Swarsky mite, Bombus terrestris, and Bombus terrestris, and useful insects such as honeybee, honeybee, bumblebee, bumblebee, bumblebee, and silk moth. be able to.
  • Preparation example 1 Compound of the present invention 10 parts Xylene 70 parts N-methylpyrrolidone 10 parts Mixing of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate (weight ratio 1: 1) 10 parts or more were uniformly mixed and dissolved to obtain an emulsion.
  • Preparation example 2 Compound of the present invention 3 parts Clay powder 82 parts Diatomaceous earth powder 15 parts or more were uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.
  • Preparation example 3 Compound 5 of the present invention Mixed powder of bentonite and clay 90 parts Calcium lignin sulfonate 5 parts or more were uniformly mixed, kneaded with an appropriate amount of water, granulated and dried to obtain granules.
  • Preparation example 4 20 parts of the compound of the present invention Mixing of kaolin and synthetic highly dispersed silicic acid 75 parts Mixing of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate (weight ratio 1: 1) 5 parts or more are uniformly mixed and pulverized to form a wettable powder. did.
  • Preparation example 5 20 parts of the compound of the present invention 3 parts of polyoxyethylene lauryl ether 3 parts of sodium dioctyl sulfosuccinate 3.5 parts of dimethyl sulfoxide 37 parts of 2-propanol 36.5 parts or more were uniformly mixed and dissolved to prepare a water-soluble liquid preparation.
  • Preparation example 6 The compound of the present invention, 2 parts, dimethyl sulfoxide, 10 parts, 2-propanol, 35 parts, and acetone, 53 parts or more were uniformly mixed and dissolved to prepare a spray solution.
  • Preparation example 7 The compound of the present invention, 5 parts, hexylene glycol, 50 parts, isopropanol, 45 parts or more were uniformly mixed and dissolved to prepare a solution for transdermal administration.
  • Preparation example 8 5 parts of the compound of the present invention 50 parts of propylene glycol monomethyl ether 45 parts or more of dipropylene glycol were uniformly mixed and dissolved to prepare a liquid preparation for transdermal administration.
  • Preparation example 9 Two parts of the compound of the present invention 98 parts or more of light liquid paraffin were uniformly mixed and dissolved to prepare a liquid preparation for transdermal administration (dropping).
  • Formulation example 10 2 parts of the compound of the present invention 58 parts of light liquid paraffin Olive oil 30 parts Medium chain fatty acid triglyceride (ODO-H: manufactured by Nisshin Oillio Co., Ltd.) 9 parts Silicone defoamer (trade name: Shin-Etsu Silicone, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) 1 part The above was uniformly mixed and dissolved to prepare a liquid preparation for transdermal administration (dropping).
  • OEO-H Medium chain fatty acid triglyceride
  • Silicone defoamer trade name: Shin-Etsu Silicone, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
  • Test example 1 Control value test for Myzus persicae Myzus persicae was planted in plastic pots with a diameter of 8 cm and a height of 8 cm to propagate the Myzus persicae, and the number of parasites in each pot was investigated.
  • a compound of the general formula (1) of the present invention prepared according to Formulation Example 1 is dispersed in water, diluted with a chemical solution of 500 ppm, the chemical solution is sprayed on the foliage of a pot-planted Myzus persicae, air-dried, and then the pot is placed in a greenhouse. It was stored, and on the 6th day after spraying the drug, the number of parasites of Myzus persicae parasitizing each hakusai was investigated, the control value was calculated from the following formula, and the determination was made according to the following criteria.
  • Ta Number of parasites before spraying in the treated plot
  • Ca Number of parasites before spraying in the untreated plot
  • C Number of parasites after spraying in the untreated plot
  • the compounds 1-1, 1-2, 1-3 and 1-4 of the present invention showed the activity of A.
  • Test example 2 Insecticidal test against Himetobiunka (Laodelphax striatella) A compound of the general formula (1) of the present invention prepared according to Formulation Example 1 was dispersed in water and diluted in a chemical solution of 500 ppm, and rice seedlings (variety: Nihonbare) were added to the chemical solution. Soak for 30 seconds, air dry, put in a glass test tube, inoculate 10 each of Himetobiunka 3rd instar, plug in a cotton plug, investigate the number of live and dead insects 8 days after inoculation, and calculate the corrected dead insect rate from the following formula. It was calculated and judged according to the judgment criteria of Test Example 1.
  • the compounds 1-1, 1-2, 1-3 and 1-4 of the present invention showed the activity of A.
  • Test example 3 Insecticidal test against diamondback moth (Plutella xylostella)
  • Adult Chinese cabbage seeds were released to lay eggs, and two days after release, Chinese cabbage seedlings with spawning eggs were prepared with the compound of the general formula (1) of the present invention.
  • the drug containing the drug prepared according to the above as an active ingredient was immersed in a drug solution diluted to 500 ppm for about 30 seconds, air-dried, and then allowed to stand in a constant temperature room at 25 ° C.
  • the number of hatched insects was investigated 6 days after immersion in the chemical solution, the dead insect rate was calculated by the following formula, and the determination was made according to the criteria of Test Example 1. 1 ward, 10 heads, 3 consecutive systems.
  • the compounds 1-1, 1-2, 1-3 and 1-4 of the present invention showed the activity of A.
  • Test example 4 Effect evaluation test on larval movement of Haemonchus contortus
  • a DMSO diluted solution of the compound of the present invention was placed in each 96-well plate containing a predetermined adjusting solution, and the final concentration was 50 ppm.
  • Twenty L-1 stage larvae of Hemonx nematodes were released and allowed to stand for 4 days, and then their motor ability was investigated.
  • the motion inhibition rate of each treatment group was corrected and calculated based on the inhibitory force of the DMSO solution alone.
  • the compounds of the present invention 1-1, 1-2, 1-3 and 1-4 showed a correction movement inhibition rate of 50% or more.
  • Test example 5 Effect evaluation test of heartworm (Dirofilaria immitis) on larval movement 500 L-1 stage larvae of heartworm diluted in a predetermined preparation solution were inoculated into each 96-well plate, and DMSO dilution of the compound of the present invention was performed. The solution was added to bring the final concentration to 50 ppm. After that, it was allowed to stand for 3 days and its athletic ability was investigated. The motion inhibition rate of each treatment group was corrected and calculated based on the inhibitory force of the DMSO solution alone.
  • the compounds of the present invention 1-1, 1-2, 1-3 and 1-4 showed a correction movement inhibition rate of 50% or more.
  • Test example 6 Oral activity evaluation test for adult cat fleas (Ctenocephalides felis) 10 new adult cat fleas after emergence were placed in a test cage, and cow blood having a final concentration of 50 ppm by adding a DMSO diluted solution of the compound of the present invention was supplied using a feeder. Was orally administered. One day later, the mortality rate was investigated. Abnormal individuals were classified as dead.
  • the compounds 1-1 and 1-2 of the present invention showed a mortality rate of 50% or more.
  • Test example 7 Percutaneous activity evaluation test for brown dog tick (Rhipicephalus sanguineus) nymph A solution prepared by adding an acetone / triton solution to a DMSO diluted solution of the compound of the present invention to a final concentration of 100 ppm was treated in a sample bottle provided with an aeration function. After drying overnight, 10 nymphs of the brown dog tick were released and their mortality was investigated 2 days later. Abnormal individuals were classified as dead.
  • the compounds 1-2 and 1-3 of the present invention showed a mortality rate of 50% or more.
  • the compound according to the present invention is useful because it has an excellent control effect against pests in a wide range of agricultural and horticultural fields, endoparasites of animals, and ectoparasites.

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Abstract

農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害が今なお大きいこと、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用殺虫剤を開発し、提供すること、併せて動物用の外部寄生虫又は内部寄生虫を駆除する薬剤を提供することを課題とする。　一般式（１） ｛式中、好ましくは、Ｒ１はアルキル基を示し、Ｒ２ａ及びＲ２ｂは水素原子を示し、Ｒ３はハロアルキル基を示す。}で表される置換シクロプロパンオキサジアゾール基を有するイミダゾピリダジン化合物又はその塩類、該化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤、動物用内部及び外部寄生虫防除剤、並びにその使用方法により上記課題を解決する。

Description

置換シクロプロパンオキサジアゾール基を有するイミダゾピリダジン化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤又は動物用の外部若しくは内部寄生虫防除剤並びに該使用方法
　本発明は、置換シクロプロパンオキサジアゾール基を有するイミダゾピリダジン化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤又は動物用の外部若しくは内部寄生虫防除剤並びに該使用方法に関する。
　これまでに農園芸用殺虫剤として様々な化合物が検討されており、ある種のイミダゾピリダジン化合物が殺虫剤として有用であることが報告されている（例えば特許文献１～４参照）。かかる文献中には、ある種の置換シクロプロパンオキサジアゾール基を有するイミダゾピリダジン化合物は具体的に開示されていない。
国際公開第２０１４／１４２２９２号パンフレット 国際公開第２０１６／１０４７４６号パンフレット 国際公開第２０１７／０６５１８３号パンフレット 国際公開第２０１７／１４６２２１号パンフレット
　農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きい。そのため、既存薬に対する抵抗性害虫の発生、環境生物への影響、作業の省力化、作業者の安全性の確保等の観点から優れた作用性を有し、天敵生物及び有用昆虫等の非標的生物に対して影響が少なく、浸透移行活性を有し、人間を含む哺乳類に対する毒性が軽く、魚類及び鳥類等の環境生物に対する影響が少なく、種間差がなく、環境条件下での分解性が担保された性質等の優れた特性が付与された新規な農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。加えて動物用の外部又は内部寄生虫を防除する新規な薬剤の開発も望まれている。
　本発明者等は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、一般式（１）で表される置換シクロプロパンオキサジアゾール基を有するイミダゾピリダジン化合物又はその塩類が農園芸分野の害虫に対して優れた防除効果を有するだけでなく、天敵生物及び有用昆虫等の非標的生物に対しては、ほとんど影響がなく、環境条件下での分解性が担保された性質を有する極めて有用な化合物であること、並びに当該化合物が動物の外部又は内部寄生虫を防除することができることを見出だし、さらに検討を行って本発明を完成した。
　即ち、本発明は、
［１］一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 ｛式中、Ｒ１、Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、同一又は異なってもよく、(a1)水素原子；(a2)シアノ基；(a3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；(a4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基又は(a5)フェニル基（但し、Ｒ１、Ｒ２ａ及びＲ２ｂが同時に水素原子である場合を除く。）を示し、Ｒ３は、(b1)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；(b2)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；(b3)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；(b4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基又は(b5)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基を示す。｝で表される置換シクロプロパンオキサジアゾール基を有するイミダゾピリダジン化合物又はその塩類、
［２］　Ｒ１が、(a3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；(a4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基又は(a5)フェニル基であり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、(a1)水素原子であり、Ｒ３が、(b1)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基である、［１］に記載の置換シクロプロパンオキサジアゾール基を有するイミダゾピリダジン化合物又はその塩類、
［３］　Ｒ１及びＲ２ａが、(a1)水素原子であり、Ｒ２ｂが、(a3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、Ｒ３が、(b1)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基である、［１］に記載の置換シクロプロパンオキサジアゾール基を有するイミダゾピリダジン化合物又はその塩類、
［４］　［１］～［３］の何れかに記載の置換シクロプロパンオキサジアゾール基を有するイミダゾピリダジン化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤、
［５］　［１］～［３］の何れかに記載の置換シクロプロパンオキサジアゾール基を有するイミダゾピリダジン化合物又はその塩類の有効量で植物又は土壌を処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法、
［６］　［１］～［３］の何れかに記載の置換シクロプロパンオキサジアゾール基を有するイミダゾピリダジン化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする動物用の外部又は内部寄生虫防除剤、
［７］　［１］～［３］の何れかに記載の置換シクロプロパンオキサジアゾール基を有するイミダゾピリダジン化合物又はその塩類の有効量で動物を経皮処理又は経口投与することを特徴とする動物用の外部又は内部寄生虫防除剤の使用方法、に関する。
　本発明の化合物又はその塩類は農園芸用殺虫剤として優れた効果を有するだけでなく、犬や猫といった愛玩動物、又は牛や羊等の家畜の体内又は体外に寄生する害虫、白蟻等のその他の有害害虫に対しても駆除効果を有する。
　本発明の置換シクロプロパンオキサジアゾール基を有するイミダゾピリダジン化合物又はその塩類の一般式（１）の定義において、「ハロ」とは「ハロゲン原子」を意味し、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はフッ素原子を示す。
　「（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」とは、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、２，３－ジメチルプロピル基、１－エチルプロピル基、１－メチルブチル基、２－メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、２－ヘキシル基、３－ヘキシル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、１，１，２－トリメチルプロピル基、３，３－ジメチルブチル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキル基を示す。
　「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」における「（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３－ジメチルプロピルオキシ基、１－エチルプロピルオキシ基、１－メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、１，１，２－トリメチルプロピルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルコキシ基を示す。
　「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ターシャリーペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、２，３－ジメチルプロピルチオ基、１－エチルプロピルチオ基、１－メチルブチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、１，１，２－トリメチルプロピルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルチオ基を示す。
　「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２，３－ジメチルプロピルスルフィニル基、１－エチルプロピルスルフィニル基、１－メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、１，１，２－トリメチルプロピルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルスルフィニル基を示す。
　「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２，３－ジメチルプロピルスルホニル基、１－エチルプロピルスルホニル基、１－メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、１，１，２－トリメチルプロピルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルスルホニル基を示す。
　上記「（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基」、又は「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基」の置換し得る位置に１又は２以上のハロゲン原子が置換されていても良く、置換されるハロゲン原子が２以上の場合は、ハロゲン原子は同一又は異なっても良い。
　上記１又は２以上のハロゲン原子が置換された置換基は、それぞれ、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基」を示す。本発明における置換基自体の意義及び例示はいずれも、当該技術分野において当業者にとって自明のものである。
　「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」における、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」としては、例えば、上記で「（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」として記載したもの等が挙げられる。「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基」における、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基」としては、例えば、上記で「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基」として記載したもの等が挙げられる。「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基」における、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基」としては、例えば、上記で「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基」として記載したもの等が挙げられる。「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基」における、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基」としては、例えば、上記で「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基」として記載したもの等が挙げられる。
　「（Ｃ１－Ｃ６）」の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。
　本発明の一般式（１）で表される化合物の塩類としては、例えば、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機又は有機の塩基との塩類を例示することができるが、農園芸用薬、動物用薬等の害虫駆除薬として許容し得る塩類ならどのようなものでもよい。
　本発明の一般式（１）で表される化合物及びその塩類は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を有する場合があり、２種以上の光学異性体が存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体が任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
　本発明の一般式（１）で表される置換シクロプロパンオキサジアゾール基を有するイミダゾピリダジン化合物又はその塩類において、一般式（１）中、好ましくは、Ｒ１が、(a3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；(a4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基又は(a5)フェニル基であり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、(a1)水素原子であり、Ｒ３が、(b1)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、又は、Ｒ1及びＲ２ａが、(a1)水素原子であり、Ｒ２ｂが、(a3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、Ｒ３が、(b1)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基である。更に好ましくは、Ｒ１が、メチル基、トリフルオロメチル基、又はフェニル基であり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、水素原子であり、Ｒ３が、ペンタフルオロエチル基、又は、Ｒ１及びＲ２ａが、水素原子であり、Ｒ２ｂが、メチル基であり、Ｒ３が、ペンタフルオロエチル基である。
　本発明の置換シクロプロパンオキサジアゾール基を有するイミダゾピリダジン化合物又はその塩類は、例えば、国際公開第２０１７／１４６２２１号パンフレットに記載された方法、又は下記製造方法によって製造することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。また本発明の製造方法で使用される中間化合物は、市販されているものをそのまま使用することができ、又は市販品から公知の方法により誘導することができる。
　製造方法１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
工程［Ａ］の製造方法
　一般式（１－１）で表されるアミドキシム化合物は、一般式（１－２）で表されるニトリル化合物とヒドロキシルアミン類とを、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類、カリウムｔ－ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック－７－エン等の第三級アミン類、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は一般式（１－２）で表される化合物に対して通常１倍モル～１０倍モルの範囲で使用される。
　本反応で使用するヒドロキシルアミン類としては、例えば、ヒドロキシルアミン塩酸塩、ヒドロキシルアミン硫酸塩を例示することができる。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化脂肪族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、水等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分～４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
工程［Ｂ］の製造方法
　一般式（１）で表される置換シクロプロパンオキサジアゾール基を有するイミダゾピリダジン化合物は、一般式（１－１）で表されるアミドキシム化合物と、対応するカルボン酸クロリド又はカルボン酸無水物等とを塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類、カリウムｔ－ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック－７－エン等の第三級アミン類、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は一般式（１－１）で表される化合物に対して通常１倍モル～１０倍モルの範囲で使用される。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化脂肪族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　反応温度は室温（１０℃から４０℃）から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分～４８時間の範囲で行えば良い。
　反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
原料化合物（１－２）の製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
工程［Ｃ］の製造方法
　一般式（１－４）で表されるイミダゾピリダジン化合物は、国際公開第２０１６／１２１９９７号パンフレットに記載された方法に従って製造した一般式（２）で表されるカルボン酸エステルと国際公開第２０１４／１４２２９２号パンフレットに記載された方法に従って製造した一般式（３）で表されるピリダジン化合物とを塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させ、アミド中間体を得る。当該中間体を単離又は単離しないで、酸性条件下で閉環反応することにより製造することができる。
　本閉環反応で使用する塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類、カリウムターシャリーブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック－７－エン等の第三級アミン類、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は一般式（２）で表される化合物に対して通常１倍モル～１０倍モルの範囲で使用される。
　本閉環反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化脂肪族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本閉環反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分～４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、反応系から中間体を単離し又は単離せずに、酸及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより、アミド中間体を製造することができる。
　本反応で使用する酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸等の有機酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸、リン酸等を例示することができ、その使用量は一般式（２）で表される化合物に対して０．０１倍モル～１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化脂肪族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
　工程［Ｄ］の製造方法
　本反応は、一般式（１－４）で表されるイミダゾピリダジン化合物を、不活性溶媒中、酸化剤と反応させることにより、一般式（１－３）で表されるイミダゾピリダジン化合物を製造することができる。
　本反応で使用する酸化剤としては、過酸化水素水、過安息香酸、ｍ－クロル過安息香酸などの過酸化物などが挙げられる。これら酸化剤は、一般式（１－４）で表されるイミダゾピリダジン化合物に対して１倍モル～１０倍モルの範囲で適宜選択することができる。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、蟻酸、酢酸等の有機酸類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応における反応温度は－１０℃から使用する不活性溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが数分～４８時間の範囲で適宜選択すればよい。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
　工程［Ｅ］の製造方法
　一般式（１－２）で表されるイミダゾピリダジン化合物は、所謂ローゼンムント・フォンブラウン反応（Ｂｅｒ. Ｄｔｓｃｈ. Ｃｈｅｍ. Ｇｅｓ. １９１９, ５２, １７４９）により、一般式（１－３）で表されるイミダゾピリダジンとシアノ化合物とを不活性溶媒存在下反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用できるシアノ化合物としては、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化亜鉛、シアン化銅等を挙げることができる。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化脂肪族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ピリジン等の芳香族複素環類を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分～４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。本反応で使用できるシアン化合物は一般式（１－２）で表されるイミダゾピリダジン化合物に対して通常約１倍モル～５倍モルの範囲で使用される。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
　次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。物性は融点（℃）を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
　本発明の一般式（１）で表される置換シクロプロパンオキサジアゾール基を有するイミダゾピリダジン化合物又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉類を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫類等の害虫防除に適している。
　鱗翅目(チョウ目）害虫として例えば、アオイラガ(Parasa consocia)、アカキリバ(Anomis mesogona)、アゲハ(Papilio xuthus)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、アフリカヨトウ(Spodoptera exempta)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イガ(Tinea translucens)、イグサシンムシガ(Bactra furfuryla)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、イネタテハマキ(Marasmia exigua)、イネツトムシ(Parnara guttata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、イモキバガ(Brachmia triannulella)、イラガ(Monema flavescens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、ウコンノメイガ(Pleuroptya ruralis)、ウメエダシャク(Cystidia couaggaria)、ウラナミシジミ(Lampides boeticus)、オオスカシバ(Cephonodes hylas)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、オオトビモンシャチホコ(Phalerodonta manleyi)、オオミノガ(Eumeta japonica)、オビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、カキホソガ(Cuphodes diospyrosella)、カクモンハマキ(Archips xylosteanus)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、カンショシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、キアゲハ(Papilio machaon hippocrates)、キマダラコウモリ(Endoclyta sinensis)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）、クリミガ(Cydia kurokoi)、クリミドリシンクイガ(Eucoenogenes aestuosa)、グレープベリーモス(Lobesia botrana)、クロシタアオイラガ(Latoia sinica)、クロフタモンマダラメイガ(Euzophera batangensis)、クワイホソハマキ(Phalonidia mesotypa)、クワゴマダラヒトリ(Spilosoma imparilis)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、クワヒメハマキ(Olethreutes mori)、コイガ（Tineola bisselliella）、コウモリガ(Endoclyta excrescens)、コクガ(Nemapogon granellus)、コスカシバ(Synanthedon hector)、コドリンガ(Cydia pomonella)、コナガ(Plutella xylostella)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、サザンピンクボーラー(Sesamia calamistis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、シャチホコガ(Stauropus fagi persimilis)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、シロテンコウモリ(Palpifer sexnotata)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、イネシロオオメイガ(Scirpophaga innotata)、シロモンヤガ(Xestia c-nigrum)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、スモモエダシャク(Angerona prunaria)、セグロシャチホコ（Clostera anastomosis）、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、ダイズサヤムシガ(Matsumuraeses falcana)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、チャハマキ(Homona magnanima)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、チャミノガ(Eumeta minuscula)、ツマアカシャチホコ(Clostera anachoreta)、ツメクサガ(Heliothis maritima)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、トウモロコシメイガ(Busseola fusca)、ドクガ(Euproctis subflava)、トビモンオオエダシャク（Biston robustum）、トマトフルーツワーム(Heliothis zea)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ナシイラガ(Narosoideus flavidorsalis)、ナシケンモン（Viminia rumicis）、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、ナシホソガ(Spulerina astaurota)、ナシマダラメイガ(Ectomyelois pyrivorella)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、バクガ(Sitotroga cerealella)、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、ハマキガ類(Eucosma aporema)、バラハマキ(Acleris comariana)、ヒメクロイラガ(Scopelodes contractus)、ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、フキノメイガ(Ostrinia zaguliaevi)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、フタテンカギバモドキ(Andraca bipunctata)、ブドウスカシバ(Paranthrene regalis)、ブドウスズメ(Acosmeryx castanea)、ブドウハモグリガ(Phyllocnistis toparcha)、ブドウヒメハマキ(Endopiza viteana)、ブドウホソハマキ(Eupoecillia ambiguella)、ベルベットビーンキャタピラー(Anticarsia gemmatalis)、ホソバハイイロハマキ(Cnephasia cinereipalpana)、マイマイガ(Lymantria dispar)、マツカレハ(Dendrolimus spectabilis)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、マメノメイガ(Maruca testulalis)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、マメホソガ(Caloptilia soyella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、マエウスキノメイガ(Omiodes indicate)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ミツモンキンウワバ(Acanthoplusia agnata)、ミノガ(Bambalina sp.)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、モモスカシバ類（Synanthedon sp.)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、モンキアゲハ(Papilio helenus)、モンキチョウ(Colias erate poliographus)、モンクロシャチホコ(Phalera flavescens)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)やモンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)等のシロチョウ類、モンシロドクガ(Euproctis similis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ヨモギオオホソハマキ(Phtheochroides clandestina)、リンゴオオハマキ(Hoshinoa adumbratana)、リンゴカレハ(Odonestis pruni japonensis)、リンゴケンモン(Triaena intermedia)、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、リンゴシロヒメハマキ(Spilonota ocellana)、リンゴハイイロハマキ(Spilonota lechriaspis)、リンゴハマキクロバ(Illiberis pruni)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ワタアカキリバ(Anomis flava)、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、及びワタリンガ(Earias cupreoviridis)等が挙げられる。
　半翅目（カメムシ目）害虫として例えば、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、アカスジカメムシ(Graphosoma rubrolineatum)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus coelestialium)、アカヒメヘリカメムシ(Aeschynteles maculatus)、アカホシカスミカメ(Creontiades pallidifer)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、アカホシマルカイアガラムシ（Chrysomphalus ficus）、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、アブラゼミ（Graptopsaltria nigrofuscata）、アメリカコバネナガカメムシ(Blissusleucopterus)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、イネカメムシ(Lagynotomus elongatus)、イネキイロヒメヨコバイ（Thaia subrufa）、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、イバラヒゲナガアブラムシ（Sitobion ibarae）、イワサキカメムシ（Stariodes iwasakii）、ウスイロマルカイガラムシ（Aspidiotus destructor）、ウスモンミドリカスミカメ（Taylorilygus pallidulus）、ウメコブアブラムシ（Myzusmumecola）、ウメシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis prunicola）、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、オオクモヘリカメムシ(Anacanthocoris striicornis)、オオクロトビカスミカメ(Ectometopterus micantulus)、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、オオヘリカメムシ(Molipteryx fuliginosa)、オオヨコバイ（Cicadella viridis）、オカボノアカアブラムシ（Rhopalosophum rufiabdominalis）、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleate)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、カシヒメヨコバイ（Aguriahana quercus）、カスミカメムシ類（Lygus spp.)、カバワタフキマダラアブラムシ（Euceraphis punctipennis）、カンキツカイガラムシ（Andaspis kashicola）、カンキツカタカイガラムシ（Coccus pseudomagnoliarum）、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、キクグンバイ(Galeatus spinifrons)、キクヒメヒゲナガアブラムシ（Macrosiphoniella sanborni）、キマルカイガラムシ（Aonidiella citrina）、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、クスグンバイ(Stephanitis fasciicarina)、クストガリキジラミ（Trioza camphorae）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、クリトガリキジラミ（Trioza quercicola）、クルミグンバイ(Uhlerites latius)、グレープリーフホッパー(Erythroneura comes)、クロアシホソナガカメムシ(Paromius exiguus)、クロカタマルカイガラムシ（Duplaspidiotus claviger）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、クロトビカスミカメ(Halticiellus insularis)、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、クロリンゴキジラミ（Psylla malivorella）、クワキジラミ（Anomomeura mori）、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、クワワタカイガラムシ（Pulvinaria kuwacola）、コアオカスミカメ(Apolygus lucorum)、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）、サトウキビコナカイガラムシ(Saccharicoccus sacchari)、サトウキビネワタムシ（Geoica lucifuga）、サトウノウスイロウンカ（Numata muiri）、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、シロオオヨコバイ(Cicadella spectra)、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、スカシヒメヘリカメムシ(Liorhyssus hyalinus)、セグロヒメキジラミ（Calophya nigridorsalis）、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura crassicauda）、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、タイワンクモヘリカメムシ（Leptocorisa oratorius）、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、タイワンヒゲナガアブラムシ（Uroeucon formosanum）、タバコカスミカメ（Cyrtopeltis tennuis）、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、チャノカタカイガラムシ（Lecanium persicae）、チャノクロホシカイガラムシ（Parlatoria theae）、チャノマルカイガラムシ（Pseudaonidia paeoniae）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)、チューリップネアブラムシ（Dysaphis tulipae）、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ツバキクロホシカイガラムシ（Parlatoria camelliae）、ツマグロアオカスミカメ(Apolygus spinolai)、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、テンサイカスミカメ(Orthotylus flavosparsus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、トコジラミ(Cimex lectularius)、トドキジラミ（Psylla abieti）、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、トベラキジラミ（Psylla tobirae）、ナガメ（Eurydema rugosum）、ナシアブラムシ（Schizaphis piricola）、ナシキジラミ（Psylla pyricola）、ナシクロホシカイガラムシ（Parlatoreopsis pyri）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ナシコナカイガラムシ（Dysmicoccus wistariae）、ナシシロナガカイガラムシ（Lepholeucaspis japonica）、ナシマルアブラムシ（Sappaphis piri）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ネギアブラムシ（Neotoxoptera formosana）、ハスクビレアブラムシ（Rhopalosophum nymphaeae）、バラヒメヨコバイ（Edwardsianarosae）、ハランナガカイガラムシ（Pinnaspisaspidistrae）、ハンノキジラミ（Psylla alni）、ハンノナガヨコバイ（Speusotettix subfusculus）、ハンノヒメヨコバイ（Alnetoidia alneti）、ヒエウンカ（Sogatella panicicola）、ヒゲナガカスミカメ（Adelphocoris lineolatus）、ヒメアカホシカメムシ（Dysdercus poecilus）、ヒメクロカイガラムシ（Parlatoria ziziphi）、ヒメグンバイ(Uhlerites debile)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、ヒメナガメ（Eurydema pulchrum）、ヒメハリカメムシ(Cletus trigonus)、ヒメフタテンナガアワフキ（Clovia punctata）、ヒメヨコバイ類(Empoasca sp.)、ヒラタカタカイガラムシ（Coccus hesperidum）、ヒラタヒョウタンナガカメムシ(Pachybrachius luridus)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、フタスジカスミカメ（Stenotus binotatus）、フタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ブチヒゲクロカスミカメ（Adelphocoris triannulatus）、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）、 ホオズキカメムシ（Acanthocoris sordidus）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）、ホソコバネナガカメムシ（Macropes obnubilus）、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）、ポテトピシリド(Paratrioza cockerelli)、マエキアワフキ（Aphrophora costalis）、マキバカスミカメ(Lygus disponsi)、マダラカスミカメ(Lygus saundersi)、マツコナカイガラムシ（Crisicoccus pini）、マツヒメヨコバイ（Empoasca abietis）、マツモトコナカイガラムシ（Crisicoccus matsumotoi）、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、マルカメムシ(Megacopta punctatissimum)、マルシラホシカメムシ(Eysarcoris guttiger)、ミカンカキカイガラムシ（Lepidosaphes beckii）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ミカンヒメコナカイガラムシ（Pseudococcus citriculus）、ミカンヒメヨコバイ（Zyginella citri）、ミカンヒメワタカイガラムシ（Pulvinaria citricola）、ミカンヒラタカイガラムシ（Coccus discrepans）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、ムギカスミカメ(Stenodema calcaratum)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobion akebiae）、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、ムギヨコバイ（Sorhoanus tritici）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ムラサキカメムシ（Carpocoris purpureipennis）、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヤナギアブラムシ（Aphis farinose yanagicola）、ヤナギグンバイ（Metasalis populi）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ヤマアサキジラミ（Mesohomotoma camphorae）、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、リンゴカキカイガラムシ（Lepidosaphes ulmi）、リンゴキジラミ（Psylla mali）、リンゴクロカスミカメ（Heterocordylus flavipes）、リンゴコブアブラムシ（Myzus malisuctus）、リンゴネアブラムシ（Aphidonuguis mali）、リンゴマダラヨコバイ（Orientus ishidai）、リンゴミドリアブラムシ（Ovatus malicolens）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、及びワタアブラムシ(Aphis gossypii)等が挙げられる。
　鞘翅目（コウチュウ目）害虫として例えば、アオスジカミキリ(Xystrocera globosa)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)、アオハナムグリ（Eucetonia roelofsi）、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネネクイハムシ(Donacia provosti)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、イモサルハムシ(Colasposoma dauricum)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、ウメチョッキリゾウムシ（Involvulus cupreus）、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、オオニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctomaculata）、ガイマイデオキスイ(Carpophilus dimidiatus)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、キアシノミハムシ(Luperomorpha tunebrosa)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、キマダラカミキリ(Aeolesthes chrysothrix)、クリシギゾウムシ(Curculio sikkimensis)、クリヤケシキスイ（Carpophilus hemipterus）、コアオハナムグリ（Oxycetonia jucunda）、コーンルートワーム類（Diabrotica spp.）、コガネムシ（Mimela splendens）、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コヒメコクヌストモドキ（Palorus subdepressus）、コフキコガネ（Melolontha japonica）、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、ゴミムシダマシ（Neatus picipes）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、ジュウシホシクビナガハムシ(Crioceris quatuordecimpunctata)、スモモゾウムシ(Conotrachelus nenuphar)、ダイコンサルゾウムシ(Ceuthorhynchidius albosuturalis)、ダイコンハムシ(Phaedon brassicae)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、チビコフキゾウムシ(Sitona japonicus)、チャイロコガネ(Adoretus tenuimaculatus)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、チャイロサルハムシ(Basilepta balyi)、ツメクサタコゾウムシ(Hypera nigrirostris)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica longicornis)、ハナムグリ(Eucetonia pilifera)、ハリガネムシ類(Agriotes spp.)、ヒメカツオブシムシ(Attagenus unicolor japonicus)、ヒメキバネサルハムシ(Pagria signata)、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、ヒメコクヌストモドキ(Palorus ratzeburgii)、ヒメゴミムシダマシ（Alphitobius laevigatus）、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)、フタスジヒメハムシ(Medythia nigrobilineata)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、ポテトフリービートル(Epitrix cucumeris)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、マメコガネ(Popillia japonica)、マメハンミョウ(Epicauta gorhami)、メイズウィービル(Sitophilus zeamais)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、ヨツモンマメゾウムシ（Callosobruchus maculatus）、リンゴコフキゾウムシ(Phyllobius armatus)、リンゴハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、ルリハムシ(Linaeidea aenea)、及びワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)等が挙げられる。
　双翅目（ハエ目）害虫として例えば、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、アカザモグリハナバエ(Pegomya hyoscyami)、アシグロハモグリバエ（Liriomyza huidobrensis）、イエバエ(Musca domestica)、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、イネミギワバエ（Hydrellia griseola）、インゲンモグリバエ(Ophiomyia phaseoli)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）、オウトウハマダラミバエ（Rhacochlaena japonica）、オオイエバエ(Muscina stabulans)、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類、オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)、キリウジガガンボ（Tipula aino）、クロキンバエ（Phormia regina）、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ダイコンバエ(Hylemya brassicae)、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp.）、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、チカイエカ（Culex pipiens molestus Forskal）、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、チビクロバネキノコバエ（Bradysia agrestis）、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、ネギハモグリバエ（Liriomyza chinensis）、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ミカンコミバエ（Dacus dorsalis）、ミカンバエ（Dacus tsuneonis）、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、ムギキモグリバエ（Meromuza nigriventris）、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、及びリンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)等が挙げられる。
　膜翅目（ハチ目）害虫として例えば、アミメアリ(Pristomyrmex pungens)、アリガタバチ類（Bethylid wasps)、イエヒメアリ(Monomorium pharaohnis)、オオズアリ(Pheidole noda)、カブラハバチ(Athalia rosae)、クリタマバチ（Dryocosmus kuriphilus）、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、スズメバチ類(Vespid wasps)、セグロカブラハバチ(Athalia infumata infumata)、チュウレンジハバチ（Arge pagana）、ニホンカブラハバチ(Athalia japonica)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.）、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)、リンゴハバチ（Arge mali）、及びルリアリ(Ochetellus glaber)等が挙げられる。
　直翅目（バッタ目）害虫として例えば、クサキリ(Homorocoryphus lineosus)、ケラ(Gryllotalpa sp.)、コイナゴ(Oxya hyla intricata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、ヒメクサキリ(Homorocoryphus jezoensis)、及びエンマコオロギ(Teleogryllus emma)等が挙げられる。
　アザミウマ目害虫として例えば、アカオビアザミウマ（Selenothrips rubrocinctus）、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)、キイロハナアザミウマ(Thrips flavus)、クサキイロアザミウマ(Anaphothrips obscurus)、クスクダアザミウマ(Liothrips floridensis)、グラジオラスアザミウマ(Thrips simplex)、クロゲハナアザミウマ(Thrips nigropilosus)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、クワアザミウマ(Pseudodendrothrips mori)、コスモスアザミウマ(Microcephalothrips abdominalis)、シイオナガクダアザミウマ(Leeuwenia pasanii)、シイマルクダアザミウマ(Litotetothrips pasaniae)、カンキツアザミウマ(Scirtothrips citri)、シナクダアザミウマ(Haplothrips chinensis)、ダイズアザミウマ(Mycterothrips glycines)、ダイズウスイロアザミウマ(Thrips setosus)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、チャノクロアザミウマ(Dendrothrips minowai)、ツメクサクダアザミウマ(Haplothrips niger)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ネギクロアザミウマ(Thrips alliorum)、ハナアザミウマ(Thrips hawaiiensis)、ハナクダアザミウマ(Haplothrips kurdjumovi)、ヒゲブトアザミウマ(Chirothrips manicatus)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ビワハナアザミウマ(Thrips coloratus)、ミカンキイロアザミウマ(Franklinella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ユリキイロアザミウマ(Frankliniella lilivora)、及びユリノクダアザミウマ(Liothrips vaneeckei)等が挙げられる。
　ダニ目害虫として例えば、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)、アシノワハダニ(Tetranychus ludeni)、アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis）、イシイナミハダニ(Tetranychus truncatus)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、イヌニキビダニ（Demodex canis）、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ヒゼンダニ（Saｒcoptes scabiei）、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)、ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ローンスターチック（Amblyomma americanum）、及びワクモ(Dermanyssus gallinae)、ロビンネダニ（Rhyzoglyphus robini）、ネダニモドキ類（Sancassania sp.）等が挙げられる。
　シロアリ目害虫として例えば、アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)、カンモンシロアリ(Reticulitermes sp.）、キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)、クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、及びヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)等が挙げられる。
　ゴキブリ目害虫として例えば、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ヒメチャバネゴキブリ(Blattella lituricollis)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、及びワモンゴキブリ(Periplaneta americana)等が挙げられる。
　ノミ目として例えば、ヒトノミ(Pulex irritans)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、及びニワトリノミ(Ceratophyllus gallinae)等が挙げられる。
　線虫類として例えば、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）、及びミカンネセンチュウ(Tylenchus semipenetrans)等が挙げられる。
　軟体動物類として例えば、スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Lehmannina valentiana)、コウラナメクジ(Limax flavus)、及びウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)等が挙げられる。
　また、本発明の農園芸用殺虫剤は、その他の害虫としてトマトキバガ（Tuta absoluta）に対しても強い殺虫効果を有するものである。
　また防除対象の一つである動物の体内外に寄生する動物寄生性のダニとして例えば、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、イスカチマダニ（Haemaphysalis concinna）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、ヒゲナガチマダニ（Haemaphysalis kitaokai）、イヤスチマダニ（Haemaphysalis ias）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、アミノカクマダニ（Dermacentor reticulatus）、及びタイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanesis）等のマダニ類、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、及びミナミトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）等のトリサシダニ類、ナンヨウツツガムシ（Eutrombicula wichmanni）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallidum）、フジツツガムシ（Leptotrombidium fuji）、トサツツガムシ（Leptotrombidium tosa）、ヨーロッパアキダニ（Neotrombicula autumnalis）、アメリカツツガムシ（Eutrombicula alfreddugesi）、及びミヤガワタマツツガムシ（Helenicula miyagawai）等のツツガムシ類、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ウサギツメダニ（Cheyletiella parasitivorax）、及びネコツメダニ（Cheyletiella blakei）等のツメダニ類、ウサギキュウセンダニ（Psoroptes cuniculi）、ウシショクヒダニ（Chorioptes bovis）、イヌミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、及びネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）等のヒゼンダニ類、並びにイヌニキビダニ（Demodex canis）等のニキビダニ類等が挙げられる。
　他の防除対象であるノミとして例えば、ノミ目（Siphonaptera）に属する外部寄生性無翅昆虫、より具体的には、ヒトノミ科（Pulicidae）、及びナガノミ科（Ceratephyllus）などに属するノミ類が挙げられる。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えば、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ニワトリフトノミ（Echidnophaga gallinacea）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、メクラネズミノミ（Leptopsylla segnis）、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）、及びヤマトネズミノミ（Monopsyllus anisus）等が挙げられる。
　さらに他の防除対象である外部寄生虫としては例えば、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ウマジラミ(Haematopinus asini)、ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ケジラミ (Phthirus pubis)、及びアタマジラミ(Pediculus capitis)等のシラミ類、並びにイヌハジラミ(Trichodectes canis)等のハジラミ類、ウシアブ(Tabanus trigonus)、ウアイヌカカ(Culicoides schultzei)、及びツメトゲブユ(Simulium ornatum)等の吸血性双翅目害虫などが挙げられる。また内部寄生虫としては例えば、肺虫、ベンチュウ、結節状ウオーム、胃内寄生虫、回虫、及び糸状虫類等の線虫類、マンソン裂頭条虫、広節裂頭条虫、瓜実条虫、多頭条虫、単包条虫、及び多包条虫等の条虫類、日本住血吸虫、及び肝蛭等の吸虫類、並びにコクシジウム、マラリア原虫、腸内肉胞子虫、トキソプラズマ、及びクリプトスポリジウム等の原生動物等が挙げられる。
　内部寄生虫としてより詳しくは、例えば、エノプリダ目（Enoplida）寄生虫：トリクリス亜属（鞭虫）（Trichuris spp.）、カピラリア亜属（毛細線虫）（Capillaria spp.）、トリコモソイデス亜属（Trichomosoides spp.）、トリキネラ亜属（旋毛虫属）（Trichinella spp.）、桿線虫目（Rhabditia）、例えば、ミクロネマ亜属（Micronema spp.）、ストロンギロイデス亜属（Strongyloides spp.）、円虫目（Strongylida）、例えば、ストロニルス亜属（円虫）（Stronylus spp.）、トリオドントホルス亜属（Triodontophorus spp.）、エソファゴドンタス亜属（Oesophagodontus spp.）、トリコネマ亜属（Trichonema spp.）、ギアロセファルス亜属（Gyalocephalus spp.）、シリンドロファリンクス亜属（Cylindropharynx spp.）、ポテリオストムム亜属（Poteriostomum spp.）、シクロコセルクス亜属（Cyclococercus spp.）、シリコステファヌス亜属（Cylicostephanus spp.）、エソファゴストムム亜属（腸結節虫属）（Oesophagostomum spp.）、シャベルチア亜属（Chabertia spp.）、ステファヌルス亜属（豚腎虫）（Stephanurus spp.）、アンシロストマ亜属（ズビニ鉤虫）（Ancylostoma spp.）、ウンシナリア亜属（Uncinaria spp.）、ブノストムム亜属（Bunostomum spp.）、グロボセファルス亜属（Globocephalus spp.）、シンガムス亜属（交合線虫）（Syngamus spp.）、シアストーマ亜属（Cyathostoma spp.）、メタストロンギルス亜属（肺虫）（Metastrongylus spp.）、ジクチオカウルス亜属（Dictyocaulus spp.）、ミュエレリウス亜属（Muellerius spp.）、プロトストロンギルス亜属（Protostrongylus spp.）、ネオストロンギルス亜属（Neostrongylus spp.）、シストカウルス亜属（Cystocaulus spp.）、ニューモストロンギルス亜属（Pneumostrongylus spp.）、スピコカウルス亜属（Spicocaulus spp.）、エラホストロンギルス亜属（Elaphostrongylus spp.）、パレラホストロンギルス亜属（Parelaphostrongylus spp.）、クレノソマ亜属（Crenosoma spp.）、パラクレノソマ亜属（Parelaphostrongylus spp.）、アンギオストロンギルス亜属（住血線虫）（Angiostrongylus spp.）、エルロストギルス亜属（Aelurosutrongylus spp.）、フィラロイデス亜属（Filaroides spp.）、パラフィラロイデス亜属（Parafilaroides spp.）、トリコストロンギルス亜属（毛様線虫）（Trichostrongylus spp.）、ヘモンクス亜属（捻転胃虫）（Haemonchus spp.）、オステルタジア亜属（Ostertagia spp.）、マルシャラジア亜属（Marshallagia spp.）、クーペリア亜属（Cooperia spp.）、ネマトジルス亜属（線虫）（Nematodirus spp.）、ヒオストロンギルス亜属（Hyostrongylus spp.）、オベリスコイデス亜属（Obeliscoides spp.）、アミドストムム亜属（Amidostomum spp.）、オルラヌス亜属（Ollulanus spp.）等に属する内部寄生虫、
　オキシウリダ目（Oxyurida）寄生虫：オキシウリス亜属（ウマギョウチュウ）（Oxyuris spp.）、エンテロビウス亜属（ギョウチュウ）（Enterobius spp.）、パッサルルス亜属（Passalurus spp.）、シファシア亜属（Syphacia spp.）、アスピキュルリス亜属（Aspiculuris spp.）、ヘテラキス亜属（Heterakis spp.）等に属する内部寄生虫、
　回虫目（Ascaridia）寄生虫：アスカリス亜属（カイチュウ）（Ascaris spp.）、トキソアスカリス亜属（Toxascaris spp.）、トキソカラ亜属（イヌ回虫）（Toxocara spp.）、パラスカリス亜属（ウマ回虫）（Parascaris spp.）、アニサキス亜属（Anisakis spp.）、アスカリジア亜属（回虫）（Ascaridia spp.）、スピルリダ目（旋尾線虫類）（Spirurida）、例えば、グナトストマ亜属（顎口虫）（Gnathostoma spp.）、フィサロプテラ亜属（Physaloptera spp.）、テラジア亜属（Thelazia spp.）、ゴンギロネマ亜属（Gongylonema spp.）、ハブロネマ亜属（Habronema spp.）、パラブロネマ亜属（Parabronema spp.）、ドラスキア亜属（Draschia spp.）、ドラクンクルス亜属（メディナ虫）（Dracunculus spp.）等に属する内部寄生虫、
　フィラリイダ目（Filariida）：ステファノフィラリア亜属（Stephanofilaria spp.）、パラフィラリア亜属（Parafilaria spp.）、セタリア亜属（Setaria spp.）、ロア亜属（Loa spp．）、ジロフィラリア亜属（イヌ糸状虫）（Dirofilaria spp.）、リトモソイデス亜属（Litomosoides spp.）、ブルギア亜属（Brugia spp.）、ウケレリア亜属（糸状虫）（Wuchereria spp.）、オンコセルカ亜属（Onchocerca spp.）等に属する内部寄生虫、
　ギガントリンキダ目（Gigentorhynchida）：フィリコリス亜属（Filicollis spp.）、モニリホルミス亜属（Moniliforumis spp.）、マクラカントリンクス亜属（Macracanthorhynchus spp.）、又はプロステノルキス亜属（Prosthenorchis spp.）等に属する内部寄生虫が挙げられる。
　本発明の一般式（１）で表される置換シクロプロパンオキサジアゾール基を有するイミダゾピリダジン化合物又はその塩類を有効成分とする外部又は内部寄生虫防除剤は、中間宿主及び終宿主の体内に生息する寄生虫だけでなく、保虫宿主生体内の寄生虫にも効果を発現する。また、本発明の一般式（１）で表される化合物又はその塩類は、寄生虫のすべての発育段階に於いて効果を発現する。例えば、原虫類では嚢子、前被嚢型、栄養型或いは無性生殖期の分裂体、アメーバ体、有性生殖期の生殖母体、生殖体、融合体、胞子体などである。線虫類では、卵、幼虫、成虫である。更に、本発明に係る化合物は、生体内の寄生虫を駆除するだけでなく、感染経路となる環境中に施用する事で予防的に内部又は外部寄生虫の感染を防ぐことが可能である。例えば、畑、公園の土壌からの土壌伝播感染、河川、湖沼、湿地、水田などの水系からの経皮感染、イヌ、ネコ等の動物の糞からの経口的感染、海水魚、淡水魚、甲殻類、貝類、家畜の生肉などからの経口的感染、蚊、アブ、ハエ、ゴキブリ、ダニ、ノミ、シラミ、サシガメ、ツツガムシ等からの感染などを未然に予防することが可能である。
　哺乳動物および鳥類への使用について説明する。哺乳動物および鳥類の外部又は内部寄生虫の防除に本発明化合物を使用するにあたっては、有効量の本発明化合物を製剤用添加物とともに経口投与、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内）などの非経口投与；浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下（ｐｏｕｒｉｎｇ－ｏｎ）およびスポッティング（ｓｐｏｔｔｉｎｇ－ｏｎ）並びにダスティング（ｄｕｓｔｉｎｇ）などの経皮投与又は経鼻投与により投与することができる。本発明化合物はまた、細片、プレート、バンド、カラー、イヤー・マーク（ｅａｒ ｍａｒｋ）、リム・バンド（ｌｉｍｂ ｂａｎｄ）、標識装置などを用いた成形製品により投与することができる。投与にあたっては本発明の化合物を投与経路に適した任意の剤型とすることができる。
　本発明の化合物の任意の剤型としては、粉剤、粒剤、水和剤、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル剤、その他の本発明の化合物を含む成形製品などの固体調製物；注射用液剤、経口用液剤、動物の皮膚上または体腔中に用いる液剤（例えば、滴下（Ｐｏｕｒ－ｏｎ）剤、点下（Ｓｐｏｔ－ｏｎ）剤）、乳剤などの水溶性又は油性の液体調製物、フロアブル剤などの懸濁状調製物、；軟膏剤、ゲルなどの半固体調製物などが挙げられる。
　固体調製物は、主に経口投与又は水などで希釈して経皮投与に、又は環境処理にて用いることができる。固体調製物は、本発明の化合物を必要ならば補助剤を加えて適当な賦形剤と共に混合し、そして所望の形状に変えることにより調製できる。適当な賦形剤としては、例えば炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土などの無機物質、糖、セルロース、粉砕された穀物、澱粉などの有機物質が例示される。
　注射用液剤は、静脈内、筋肉内および皮下に投与できる、注射用液剤は、本発明の化合物を適当な溶媒に溶解させ、そして必要ならば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩、酸化防止剤および保護剤などの添加剤を加えることにより調製できる。適当な溶媒としては、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、Ｎ－メチルピロリドン並びにこれらの混合物、生理学的に許容しうる植物油、注射に適する合成油などがあげられる。可溶化剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油およびポリオキシエチル化されたソルビタンエステルなどがあげられる。保護剤には、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ－ヒドロキシ安息香酸エステルおよびｎ－ブタノールなどがある。
　経口液剤は直接または希釈して投与することができる。また、経口液剤は注射用液剤と同様に、従来充分に確立された製剤技術に従って、調製することができる。
　フロアブル剤、乳剤などは直接または希釈して経皮的に、または環境を害することなく、好都合に投与できる。
　動物の皮膚上に適する液剤は、滴下し、広げ、すり込み、噴霧し、散布するか、浸漬（浸漬、入浴または洗浄）すること、または塗布することにより、投与できる。これらの液剤は注射用液剤と同様に調製できる。
　滴下（Ｐｏｕｒ－ｏｎ）剤および点下（Ｓｐｏｔ－ｏｎ）剤は、動物皮膚の限定された場所に滴下するか、または噴霧することにより、本発明の化合物を動物の皮膚に浸漬させそして全身的に作用させることができる。滴下剤および点下剤は、有効成分を適当な動物の皮膚に適合する溶媒または溶媒混合物に溶解するか、懸濁させるか又は乳化することにより調製できる。必要ならば、界面活性剤、着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、消泡剤、光安定剤および接着剤などの補助剤を加えてもよく、溶媒としては、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノーブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、芳香族および／または脂肪族炭化水素、植物または合成油、ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）、流動パラフィン、軽質流動パラフィン、シリコーン、ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドンまたは２，２－ジメチル－４－オキシーメチレンー１，３－ジオキソランが挙げられる。吸収促進物質には、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリドおよび脂肪アルコールが挙げられる。酸化防止剤には、亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソールおよびトコフェロールが挙げられる。
　乳剤は、経口投与、経皮投与または注射として投与できる。乳剤は、有効成分を疎水性相または親水性相に溶解させ、これを適当な乳化剤により、必要ならばさらに着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤および増粘物質などの補助剤と共に他の相の溶媒と均質化することにより調製できる。
　疎水性相（油）としては、パラフィン油、シリコーン油、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、中鎖脂肪酸トリグリセリド（例えば、カプリル酸（Ｃ８）、カプリン酸（Ｃ１０）等とのトリグリセリド等）、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジ－ｎ－ブチリル、デウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝状の短鎖長脂肪酸と鎖長Ｃ１６～Ｃ１８等の飽和脂肪酸とのグリセリンエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ１２～Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのカプリル酸エステル又はカプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル等のエステル類、イソトリデシルアルコール、２－オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール等のアルコール類等が例として挙げられる。
　親水性相としては、水、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール等が例として挙げられる。
　乳化剤としては、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテルなどの非イオン性界面活性剤、Ｎ－ラウリルβ－イミノジプロピオン酸二ナトリウム、レシチンなどの両性界面活性剤、ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコール硫酸エーテル、モノ／ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩などの陰イオン性界面活性剤、塩化セチルトリメチルアンモニウムなどの陽イオン性界面活性剤などが挙げられる。
　消泡剤としては、信越シリコーン（信越化学工業社製）、シリコーンＳＭ５５１２（東レ・ダウコーニング・シリコーン社製）、アンチフォームＥ－２０（花王社製）、ＳＩＬＦＯＡＭ ＳＥ３９（旭化成ワッカーシリコーン社製）等を例示することができる。
　他の補助剤として、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル、無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカ等が例として挙げられる。
　半固体調製物は動物の皮膚上に塗布するか、もしくは広げるか、または体腔中に導入することにより投与できる。ゲルは注射用液剤について上記したように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製できる。
　本発明の外部又は内部寄生虫防除剤をヒトもしくはヒト以外の哺乳類又は鳥類に属する動物の医薬品として使用する場合、有効成分の最適量（有効量）は治療または予防の別、感染寄生虫の種類、感染の型及び程度、剤型などにより変化するが、一般に経口投与の場合は、１日当たり約０．０００１から１００００mg／kg体重の範囲である。非経口投与の場合は、１日当たり約０．０００１から１００００mg／kg体重の範囲であり、単回或いは分割して投与される。
　本発明の外部又は内部寄生虫防除剤中の有効成分の濃度は、一般に０．００１～１００質量％、好ましくは０．００１～９９質量％、更に好ましくは０．００５～２０質量％程度である。本発明の内部寄生虫防除剤は、そのまま投与する組成物でもよく、使用時に適当な濃度に希釈して使用される高濃度な組成物でもよい。
　また、本発明の外部又は内部寄生虫防除剤の効果を補強又は補完する目的で既存の内部寄生虫防除剤を併用することもできる。併用にあたっては投与前に２種以上の有効成分を混合した製剤でもよく、異なる２種以上の製剤を別々に投与してもよい。
　ついで、本発明の一般式（１）で表される置換シクロプロパンオキサジアゾール基を有するイミダゾピリダジン化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤について説明する。本発明の化合物は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で育苗施設、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌等の栽培担体等に施用することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。中でも、作物、花卉等の育苗土壌、移植時の植え穴土壌、株元、灌漑水、水耕栽培における栽培水等に施用して、土壌を介し又は介さずに根から本発明化合物を吸収させることによるいわゆる浸透移行性を利用した施用が好ましい使用形態である。
　本発明の農園芸用殺虫剤を使用することができる有用植物は特に限定されるものではないが、例えば穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、とうもろこし等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等）、果樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ等）、葉・果菜類（キャベツ、トマト、ほうれんそう、ブロッコリー、レタス、たまねぎ、ねぎ（あさつき、わけぎ等）、ピーマン、なす、いちご、ペッパー、おくら、にら等）、根菜類（にんじん、馬鈴薯、さつまいも、さといも、だいこん、かぶ、れんこん、ごぼう、にんにく、らっきょう等）、加工用作物（棉、麻、ビート、ホップ、さとうきび、てんさい、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、ウリ類（かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、花卉類（きく、ばら、カーネーション、蘭、チューリップ、ゆり等）、庭木（いちょう、さくら類、あおき等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧、ユウカリ等）等の植物を挙げることができる。
　上記「植物」には、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ、２，４－Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物も含まれる。
　古典的な育種法により耐性を付与された「植物」の例としては、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物の例としてＳＲコーン等がある。
　またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５～７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８～７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を植物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができ、さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ Ｔ． １９９９． Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ ｔｈｅ Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ Ｓｐｅｌｌｉｎｇ Ｍｉｓｔａｋｅｓ． Ｓｃｉｅｎｃｅ ２８５： ３１６－３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子やＡＬＳ遺伝子等に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤やＡＬＳ阻害剤等に耐性の植物を作出することができ、これらの植物に対しても本発明の農園芸用殺虫剤を使用することができる。
　本発明の化合物又はその塩類と組み合わせて使用される毒素について説明する。遺伝子組換え植物で発現される毒素として、例えば、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク、バチルス・チューリンゲンシス由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ－エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパク、線虫由来の殺虫タンパク、さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素、糸状菌類毒素、植物レクチン、アグルチニン、トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤、リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）、３－ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド－ＵＤＰ－グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素、エクダイソン阻害剤、ＨＭＧ－ＣｏＡリダクターゼ、ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ、グルカナーゼ等が挙げられる。
　またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９Ｃ、Ｃｒｙ３４ＡｂまたはＣｒｙ３５Ａｂ等のδ－エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の１つまたは複数が置換されている。
　これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、ＥＰ－Ａ－０ ３７４ ７５３、ＷＯ ９３／０７２７８、ＷＯ ９５／３４６５６、ＥＰ－Ａ－０ ４２７ ５２９、ＥＰ－Ａ－４５１ ８７８、ＷＯ ０３／０５２０７３等に記載されている。
　これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、半翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫、線虫類への耐性を植物に付与する。本発明の農園芸用殺虫剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることもできる。
　本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫あるいは線虫防除に有効な量を当該害虫および線虫の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する害虫および線虫に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。
　更に、本発明の農園芸用殺虫剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される場所に使用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。
　種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せずに液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。
　当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
　本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。
　作物茎葉部又は貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫若しくは森林害虫等への散布方法としては、乳剤、フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤を散布する方法、又はくん煙等が挙げられる。
　土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。
　水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
　水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
　畑作物においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等へ処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈あるいは希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。粒剤を播種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい処理である。
　移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理をしたり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
　本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。即ち、本発明の一般式（１）で表される置換シクロプロパンオキサジアゾール基を有するイミダゾピリダジン化合物又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
　本発明の組成物（農園芸用殺虫剤又は動物寄生生物防除剤）は、有効成分の他に必要に応じて農薬製剤又は動物寄生生物防除剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。この添加成分としては、固体担体、液体担体等の担体、界面活性剤、分散剤、湿潤剤、結合剤、粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられる。その他必要に応じ、防腐剤、植物片等を添加成分に用いてもよい。これらの添加成分は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末（例えばおがくず、ヤシガラ、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等）等の有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、尿素、無機中空体、プラスチック中空体、フュームド シリカ（fumed silica, ホワイトカーボン）等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等のアルコール類、プロピレングリコールエーテル等の多価アルコール化合物類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、エチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化脂肪族炭化水素類、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類、γ-ブチロラクトン等のラクトン類、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ-アルキルピロリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　分散剤や湿展剤として用いる界面活性剤としては、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリスチレンポリオキシエチレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックコポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、ポリアクリル酸塩、Ｎ-メチル-脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。これらの界面活性剤は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　結合剤や粘着付与剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００～２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万～５００万のポリエチレンオキサイド、燐脂質（例えば、セファリン、レシチン等）、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類の共重合体、（メタ）アクリル酸系共重合体、多価アルコールからなるポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。
　増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、ダイユウタンガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン化合物、多糖類等の水溶性高分子、高純度ベントナイト、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)等の無機微粉等が挙げられる。
　着色剤としては、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー等の無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料等の有機染料等が挙げられる。
　凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。
　固結防止や崩壊促進のための補助剤としては、例えば、デンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)、エステルガム、石油樹脂、トリポリリン酸ナトリウム、ヘキサメタリン酸ナトリウム、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。
　分解防止剤としては、例えば、ゼオライト、生石灰、酸化マグネシウム等の乾燥剤、フェノール化合物、アミン化合物、硫黄化合物、リン酸化合物等の酸化防止剤、サリチル酸化合物、ベンゾフェノン化合物等の紫外線吸収剤等が挙げられる。
　防腐剤としては、例えば、ソルビン酸カリウム、１，２－ベンゾチアゾリン－３－オン等が挙げられる。
　更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。
　有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の農園芸用殺虫剤１００重量部中、０．０１～９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、粉剤、粒剤、乳剤又は水和剤とする場合は０．０１～５０重量部（農園芸用殺虫剤全体の重量に対して０．０１～５０重量％）が適当である。
　本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ～１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ～１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
　本発明の農園芸用殺虫剤は、防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、また、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
　かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤として例えば、3,5-xylyl methylcarbamate(XMC)、Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis tenebrionis、Bacillus thuringiensisが生成する結晶タンパク毒素、BPMC、Btトキシン系殺虫性化合物、CPCBS(chlorfenson)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、D-D(1, 3-Dichloropropene)、DDT、NAC、O-4-dimethylsulfamoylphenyl O，O-diethyl phosphorothioate(DSP)、O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate(EPN)、tripropylisocyanurate（TPIC)、アクリナトリン(acrinathrin)、アザディラクチン(azadirachtin)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アセフェート(acephate)、アバメクチン(abamectin)、アベルメクチン(avermectin-B)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルドリン(aldrin)、アルファーエンドスルファン（alpha-endosulfan）、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、アルベンダゾール(albendazole)、アレスリン(allethrin)、イサゾホス(isazofos)、イサミドホス(isamidofos)、イソアミドホス(isoamidofos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb: MIPC)、イベルメクチン（ivermectin）、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidac1oprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、エマメクチン（emamectin）、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos: ESP)、オキシベンダゾール(oxibendazole)、オクスフェンダゾール(oxfendazole)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、オレイン酸ナトリウム(sodium oleate)、カズサホス(cadusafos)、カルタップ(cartap)、カルバリル(carbary1)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuran)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルジメホルム（chlordimeform）、クロルデン(chlordane)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、クロルフェンソン(chlorfenson)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、ケルセン(ジコホル: dicofol)、サリチオン(salithion)、シアノホス(cyanophos: CYAP)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアミダホス(diamidafos)、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シータ-シペルメトリン（theta-cypermethrin）、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、シグマ-サイパーメトリン(sigma-cypermethrin)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion: ECP)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos: DDVP)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuran)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン（diflovidazin）、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメフルスリン（dimefluthrin）、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサッド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルプロホス(sulprofos)、スルホキサフロール（sulfoxaflor）、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ダイアジノン(diazinon)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、ダゾメット(dazomet)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）、チオナジン(thionazin)、チオメトン(thiometon)、ディート（deet）、ディルドリン(dieldrin)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、テトラメトリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、トラロピリル(tralopyril)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアズロン(triazuron)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロルホン(trichlorphon: DEP)、トリフルムロン(triflumuron)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled: BRP)、ニチアジン（nithiazine）、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ハイドロプレン(hydroprene)、バニリプロール(vaniliprole)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ビスルタップ(bisultap)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxy propyl starch)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclorfos)、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカーブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピレトリン(pyrethrins)、フィプロニル(fiproni1)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、フェニトロチオン(fenitrothion: MEP)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノトリン(phenothrin)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion: MPP)、フェントエート(phenthoate: PAP)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンベンダゾール(fenbendazole)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォルメタネート(formetanate)、ブタチオホス(butathiofos)、ブプロフェジン(buprofezin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルエンスルホン（fluensulfone）、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンジン(flufenzine)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルメトリン(flumethrin)、フルリムフェン(flurimfen)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite: BPPS)、プロフェノホス(profenofos)、プロフルスリン（profluthrin）、プロポキスル(propoxur: PHC)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンスルタップ(bensu1tap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホスメット(phosmet: PMP)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ホルモチオン(formothion)、ホレート(phorate)、マシン油(machine oil)、マラチオン(malathion)、ミルベマイシン（milbemycin）、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソミル(methomyl)、メタアルデヒド（metaldehyde）、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタミドホス(methamidophos)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion: DMTP)、メチルイソチオシアネート(methylisothiocyanate)、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)、メチルパラチオン(methylparathion)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メルフルスリン（meperfluthrin）、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、モノスルタップ(monosultap)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、リアノジン（ryanodine）、ルフェヌロン(lufenuron)、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、塩酸レバミゾール(levamisol hydrochloride)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、臭化メチル(methyl bromide)、水酸化トリシクロヘキシルスズ(cyhexatin)、石灰窒素(calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、硫黄(sulfur)、及び硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)等を例示することができる。
　同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤として例えば、アウレオフンギン（aureofungin）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム（azithiram）、アシペタックス（acypetacs）、アシベンゾラル（acibenzolar）、アシベンゾラルＳメチル(acibenzolar-S-methyl）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、アニラジン（anilazine）、アミスルブロム（amisulbrom）、アムプロピルホス（ampropylfos）、アメトクトラジン（ametoctradin）、アリルアルコール（allyl alcohol）、アルジモルフ（aldimorph）、アンバム(amobam）、イソチアニル（isotianil）、イソバレジオン（isovaledione）、イソピラザム（isopyrazam）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イプロベンホス（iprobenfos）、イマザリル（imazalil）、イミノクタジン（iminoctadine）、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、ウニコナゾール（uniconazole）、ウニコナゾールＰ（uniconazole-P）、エクロメゾール(echlomezole）、エジフェンホス(edifenphos）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エチリモール（ethirimol）、エテム（etem）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトリジアゾール(etridiazole）、エネストロブリン（enestroburin）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシキノリン銅（copper-8-quinolinolate）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、オキシン銅(copper-oxinate）、オキスポコナゾール(oxpoconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オクチリノン（octhilinone）、オフラセ（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、カーバム(metam-sodium）、カスガマイシン（kasugamycin）、カルバモルフ（carbamorph）、カルプロパミド（carpropamid）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン（carvone）、キナザミド（quinazamid）、キナセトール（quinacetol）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キノメチオネート(quinomethionate）、キャプタホール（captafol）、キャプタン（captan）、キララキシル（kiralaxyl）、キンコナゾール（quinconazole）、キントゼン（quintozene）、グアザチン（guazatine）、クフラネブ（cufraneb）、クプロバム（cuprobam）、グリオジン（glyodin）、グリセオフルビン（griseofulvin）、クリムバゾール（climbazole）、クレゾール（cresol）、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl）、クロゾリネート（chlozolinate）、クロトリマゾール（clotrimazole）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニホルメタン（chloraniformethan）、クロラニル（chloranil）、クロルキノックス（chlorquinox）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロジニトロナフタレン（chlorodinitronaphthalene）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロネブ（chloroneb）、ザリラミド（zarilamid）、サリチルアニリド（salicylanilide）、シアゾファミド（cyazofamid）、ジエチルピロパカーボナート（diethyl pyrocarbonate）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、シクラフラミド（cyclafuramid）、シクロシメット（diclocymet）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフルアニド(dichlofluanid）、シクロヘキシミド（cycloheximide）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロン（dichlone）、ジスルフィラム（disulfiram）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾールＭ（diniconazole-M）、ジネブ（zineb）、ジノカップ（dinocap）、ジノクトン（dinocton）、ジノスルホン（dinosulfon）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジノブトン（dinobuton）、ジノペントン（dinopenton）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、ジフルメトリム(diflumetorim）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、シペンダゾール（cypendazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、シモキサニル（cymoxanil）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、臭化メチル（methyl bromide）、ジラム（ziram）、シルチオファム（silthiofam）、ストレプトマイシン（streptomycin）、スピロキサミン（spiroxamine）、スルトロペン（sultropen）、セダキサン（sedaxane）、ゾキサミド（zoxamide）、ダゾメット（dazomet）、チアジアジン(thiadiazin）、チアジニル（tiadinil）、チアジフルオル（thiadifluor）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオキシミド（tioxymid）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、チシオフェン（thicyofen）、チノキノックス（thioquinox）、キノメチオネート（chinomethionat）、チオフルザミド(thifluzamide）、チラム（thiram）、デカフェンチン（decafentin）、テクナゼン（tecnazene）、テクロフタラム（tecloftalam）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、デバカルブ（debacarb）、デヒドロ酢酸（dehydroacetic acid）、テブコナゾール（tebuconazole）、テブフロキン（tebufloquin）、ドジシン（dodicin）、ドジン（dodine）、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩（II）(DBEDC）、ドデモルフ（dodemorph）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリアミホス（triamiphos）、トリアリモール（triarimol）、トリクラミド（trichlamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリブチルチンオキシド（tributyltin oxide）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリホリン（triforine）、トリルフルアラニド（tolylfluanid）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、ナタマイシン（natamycin）、ナバム（nabam）、ニトロタサルイソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ヌアリモール（nuarimol）、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonylphenol sulfonate）、ハラクリネート（halacrinate）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナラート（valifenalate）、ハルピンタンパク(harpin protein）、ビキサフェン（bixafen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピコベンザミド(picobenzamide）、ビチオノール（bithionol）、ビテルタノール（bitertanol）、ヒドロキシイソキサゾール（hydroxyisoxazole）、ヒドロキシイソキサゾールカリウム(hydroisoxazole-potassium）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ピペラリン（piperalin）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、ピロキロン（pyroquilon）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナパニル（fenapanil）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナリモール（fenarimol）、フェニトロパン（fenitropan）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェリムゾン（ferimzone）、フェルバム（ferbam）、フェンチン（fentin）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フタリド（phthalide）、ブチオベート（buthiobate）、ブチルアミン（butylamine）、ブピリメート（bupirimate）、フベリダゾール（fuberidazole）、ブラストサイジンＳ（blasticidin-S）、フラメトピル（furametpyr）、フララキシル（furalaxyl）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルアジナム（fluazinam）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム(fluopyram）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール-シス（furconazole-cis）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホール（flutriafol）、フルフラール（furfural）、フルメシクロックス（furmecyclox）、フルメットベル（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、プロキナジド（proquinazid）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、フロファネート（furophanate）、プロベナゾール（probenazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ヘキサクロロブタジエン（hexachlorobutadiene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオホス（hexylthiofos）、ベトキサジン（bethoxazin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシルＭ（benalaxyl-M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ベンキノックス（benquinox）、ペンコナゾール（penconazole）、ベンザモルフ（benzamorf）、ペンシクロン（pencycuron）、ベンゾヒドロキサム酸（benzohydroxamic acid）、ベンタルロン（bentaluron）、ベンチアゾール(benthiazole）、ベンチアバリカルブ-イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ペンフルフェン（penflufen）、ボスカリド（boscalid）、ホスジフェン（phosdiphen）、ホセチル（fosetyl）、ホセチルアルミニウム（fosetyl‐Al）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキソリン（polyoxorim）、ポリカーバメート(polycarbamate）、ホルペット（folpet）、ホルムアルデヒド（formaldehyde）、マシン油(machine oil）、マネブ（maneb）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、ミクロゾリン（myclozolin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミルディオマイシン(mildiomycin）、ミルネブ（milneb）、メカルビンジド（mecarbinzid）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メタム（metam）、メタムナトリウム塩（metam‐sodium）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシルＭ（metalaxyl-M）、メチラム（metiram）、メチルイソチオシアナート（methyl isothiocyanate）、メチルジノカップ（mepthyldinocap）、メトコナゾール（metconazole）、メトスルホバックス（metsulfovax）、メトフロキサム（methfuroxam）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メパニピリム（mepanipyrim）、メフェノキサム(mefenoxam）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、メプロニル（mepronil）、メベニル（mebenil）、
ヨウ化メチル（iodomethane）、ラベンザゾール（rabenzazole）、塩化ベンザルコニウム（benzalkonium chloride）、塩基性塩化銅（basic copper chloride）、塩基性硫酸銅（basic copper sulfate）、金属銀(silver）等の無機殺菌剤、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorote）、水酸化第二銅（cupric hydroxide）、水和硫黄剤(wettable sulfur）、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide）、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate）、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate）、無機硫黄(sulfur）、無水硫酸銅(copper sulfate anhydride）、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(nickel dimethyldithiocarbamate）、8-ヒドロキシキノリン銅（oxine copper）等の銅系化合物、硫酸亜鉛(zinc sulfate）、硫酸銅五水塩(copper sulfate pentahydrate)等を例示することができる。
　同様に除草剤として例えば、1-ナフチルアセトアミド、2,4-PA、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-CPA、4-CPB、4-CPP、MCP、MCPA、MCPAチオエチル、MCPB、アイオキシニル（ioxynil）、アクロニフェン（aclonifen）、アザフェニジン（azafenidin）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アジプロトリン（aziprotryne）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、アシュラム（asulam）、アセトクロール（acetochlor）、アトラジン（atrazine）、アトラトン（atraton）、アニスロン（anisuron）、アニロホス（anilofos）、アビグリシン(aviglycine)、アブシジン酸(abscisic acid)、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミトロール（amitrole）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopyrachlor）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミブジン（amibuzin）、アミプロホスメチル（amiprophos-methyl）、アメトリジオン（ametridione）、アメトリン（ametryn）、アラクロール（alachlor）、アリドクロール（allidochlor）、アロキシジム（alloxydim）、アロラック（alorac）、イソウロン（isouron）、イソカルバミド（isocarbamid）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサベン（isoxaben）、イソシル（isocil）、イソノルロン（isonoruron）、イソプロツロン（isoproturon）、イソプロパリン（isopropalin）、イソポリナート（isopolinate）、イソメチオジン（isomethiozin）、イナベンフィド(inabenfide)、イパジン（ipazine）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イプリミダム（iprymidam）、イマザキン（imazaquin）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス（imazamox）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダジフラム（indaziflam）、インダノファン（indanofan）、インドール酪酸(indolebutyric acid)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、エグリナジン（eglinazine）、エスプロカルブ（esprocarb）、エタメスルフロン（ethametsulfuron）、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エチオレート（ethiolate）、エチクロゼート-エチル(ethychlozate ethyl)、エチジムロン（ethidimuron）、エチノフェン（etinofen）、エテホン(ethephon)、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトニプロミド（etnipromid）、エトフメセート（ethofumesate）、エトベンザニド（etobenzanid）、エプロナズ（epronaz）、エルボン（erbon）、エンドタール（endothal）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、オリザリン（oryzalin）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オルベンカルブ（orbencarb）、カフェンストロール（cafenstrole）、カムベンジクロール（cambendichlor）、カルバスラム（carbasulam）、カルフェントラゾン（carfentrazone）、カルフェントラゾン-エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート（karbutilate）、カルベタミド（carbetamide）、カルボキサゾール（carboxazole）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ-Ｐ（quizalofop-P）、キザロホップ-エチル(quizalofop-ethyl)、キシラクロール（xylachlor）、キノクラミン（quinoclamine）、キノナミド（quinonamid）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、クミルロン（cumyluron）、クリオジネート（cliodinate）、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネート-P（glufosinate-P）、クレダジン（credazine）、クレトジム（clethodim）、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロジナホップ（clodinafop）、クロジナホップ-プロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロトルロン（chlorotoluron）、クロピラリド（clopyralid）、クロプロキシジム（cloproxydim）、クロプロップ（cloprop）、クロブロムロン（chlorbromuron）、クロホップ（clofop）、クロマゾン（clomazone）、クロメトキシニル(chlomethoxyni1)、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロメプロップ（clomeprop）、クロラジホップ（chlorazifop）、クロラジン（chlorazine）、クロラスラム（cloransulam）、クロラノクリル（chloranocryl）、クロラムベン（chloramben）、クロランスラム-メチル(cloransulam-methyl)、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン（chlorimuron）、クロリムロン-エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタール（chlorthal）、クロルチアミド（chlorthiamid）、クロルトルロン(chlortoluron)、クロルニトロフェン（chlornitrofen）、クロルフェナック（chlorfenac）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）、クロルブファム（chlorbufam）、クロルフルラゾール（chlorflurazole）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロルメコート(chlormequat)、クロレツロン（chloreturon）、クロロキシニル（chloroxynil）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロロポン（chloropon）、サフルフェナシル（saflufenacil）、シアナジン（cyanazine）、シアナトリン（cyanatryn）、ジアレート(di-allate)、ジウロン（diuron）、ジエタムコート（diethamquat）、ジカンバ（dicamba）、シクルロン（cycluron）、シクロエート（cycloate）、シクロキシジム（cycloxydim）、ジクロスラム（diclosulam）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、ジクロプロップ（dichlorprop）、ジクロプロップ-Ｐ（dichlorprop-P）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロホップ（diclofop）、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、ジクロメート（dichlormate）、ジクロラルウレア（dichloralurea）、ジクワット（diquat）、シサニリド（cisanilide）、ジスル（disul）、シズロン（siduron）、ジチオピル（dithiopyr）、ジニトラミン（dinitramine）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、ジノサム（dinosam）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ジノセブ（dinoseb）、ジノテルブ（dinoterb）、ジノフェナート（dinofenate）、ジノプロップ（dinoprop）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、ジフェナミド（diphenamid）、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、シブトリン（cybutryne）、シプラジン（cyprazine）、シプラゾール（cyprazole）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジプロペトリン（dipropetryn）、シプロミド（cypromid）、シペルコート（cyperquat）、ジベレリン(gibberellin)、シマジン（simazine）、ジメキサノ（dimexano）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメダゾン（dimidazon）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、シメトリン（simetryn）、シメトン（simeton）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメフロン（dimefuron）、シンメチリン（cinmethylin）、スエップ（swep）、スルグリカピン（sulglycapin）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルファレート（sulfallate）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、セクブメトン（secbumeton）、セトキシジム（sethoxydim）、セブチラジン（sebuthylazine）、ターバシル(terbacil)、ダイムロン（daimuron）、ダゾメット（dazomet）、ダラポン（dalapon）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアゾピル（thiazopyr）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、チオカルバジル（tiocarbazil）、チオクロリム（tioclorim）、チオベンカルブ（thiobencarb）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、テトラフルロン（tetrafluron）、テニルクロール（thenylchlor）、テブタム（tebutam）、テブチウロン（tebuthiuron）、テルブメトン（terbumeton）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、テフリールトリオン（tefuryltrione）、テムボトリオン（tembotrione）、デラクロール（delachlor）、テルバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb）、テルブクロール（terbuchlor）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン（terbutryn）、トプラメゾン（topramezone）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアジフラム（triaziflam）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアレート(tri-allate)、トリエタジン（trietazine）、トリカンバ（tricamba）、トリクロピル（triclopyr）、トリジファン（tridiphane）、トリタック（tritac）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルラリン（trifluralin）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリプロピンダン（tripropindan）、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリベヌロン（tribenuron）、トリホップ（trifop）、トリホプシメ（trifopsime）、トリメツロン（trimeturon）、ナプタラム（naptalam）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ニトラリン（nitralin）、ニトロフェン（nitrofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、ニピラクロフェン（nipyraclofen）、ネブロン（neburon）、ノルフルラゾン（norflurazon）、ノルロン（noruron）、バーバン（barban）、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラコート（paraquat）、パラフルロン（parafluron）、ハロキシジン（haloxydine）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ-Ｐ（haloxyfop-P）、ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム(bispyribac-sodium)、ピダノン（pydanon）、ピノキサデン（pinoxaden）、ビフェノックス（bifenox）、ピペロホス（piperophos）、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾレート（pyrazolate）、ビラナホス（bilanafos）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ピリクロール（pyriclor）、ピリダホール（pyridafol）、ピリチオバック（pyrithiobac）、ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac-sodium)、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリミスルフロン（primisulfuron）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロクスラム（pyroxsulam）、フェナスラム（fenasulam）、フェニソファム（phenisopham）、フェヌロン（fenuron）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ-Ｐ（fenoxaprop-P）、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)、フェノチオール(phenothio1)、フェノプロップ（fenoprop）、フェノベンズロン（phenobenzuron）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、
フェンテラコール（fenteracol）、フェントラザミド（fentrazamide）、フェンメディファム（phenmedipham）、フェンメディファムエチル（phenmedipham-ethyl）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブチウロン（buthiuron）、ブチダゾール（buthidazole）、ブチレート（butylate）、ブツロン（buturon）、ブテナクロール（butenachlor）、ブトキシジム（butroxydim）、ブトラリン（butralin）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フラムプロップ（flamprop）、フリロオキシフェン（furyloxyfen）、プリナクロール（prynachlor）、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-Ｐ（fluazifop-P）、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)、フルアゾレート（fluazolate）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルオチウロン（fluothiuron）、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen）、フルオロミジン（fluoromidine）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone-sodium)、フルクロラリン（fluchloralin）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルチアセット（fluthiacet）、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェニカン（flufenican）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルプロパシル（flupropacil）、フルプロパナート（flupropanate）、フルポキサム（flupoxam）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミプロピン（flumipropyn）、フルメジン（flumezin）、フルオメツロン（fluometuron）、フルメトスラム（flumetsulam）、フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）、フルロキシピル(fluroxypyr)、プレチラクロール（pretilachlor）、プロキサン（proxan）、プログリナジン（proglinazine）、プロシアジン（procyazine）、プロジアミン（prodiamine）、プロスルファリン（prosulfalin）、プロスルフロン（prosulfuron）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパクロール（propachlor）、プロパジン（propazine）、プロパニル（propanil）、プロピザミド（propyzamide）、プロピソクロール（propisochlor）、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロファム（propham）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフルラリン（profluralin）、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム（profoxydim）、ブロマシル（bromacil）、ブロムピラゾン（brompyrazon）、プロメトリン（prometryn）、プロメトン（prometon）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモボニル（bromobonil）、フロラスラム（florasulam）、ヘキサクロロアセトン（hexachloroacetone）、ヘキサジノン（hexazinone）、ペトキサミド（pethoxamid）、ベナゾリン（benazolin）、ペノクスラム（penoxsulam）、ペブレート（pebulate）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベルノレート（vernolate）、ペルフルイドン（perfluidone）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ベンザドックス（benzadox）、ベンジプラム（benzipram）、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンスリド（bensulide）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンゾフルオール（benzofluor）、ベンタゾン（bentazone）、ペンタノクロール（pentanochlor）、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ベンフラリン（benfluralin）、ベンフレセート（benfuresate）、ホサミン（fosamine）、ホメサフェン（fomesafen）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ-Ｐ（mecoprop-P）、メジノテルブ（medinoterb）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン（mesotrione）、メソプラジン（mesoprazine）、メソプロトリン（methoprotryne）、メタザクロール（metazachlor）、メタゾール（methazole）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メタミトロン（metamitron）、メタミホップ（metamifop）、メタム（metam）、メタルプロパリン（methalpropalin）、メチウロン（methiuron）、メチオゾリン(methiozolin)、メチオベンカルブ（methiobencarb）、メチルダイムロン（methyldymron）、メトクスロン（metoxuron）、メトスラム（metosulam）、メトスルフロン（metsulfuron）、メトスルフロンメチル(metsu1furon-methy1)、メトフラゾン（metflurazon）、メトブロムロン（metobromuron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトメトン（methometon）、メトラクロール（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、モナリド（monalide）、モニソウロン（monisouron）、モニュヌロン（monuron）、モノクロル酢酸（monochloroacetic acid）、モノリニュヌロン（monolinuron）、モリネート（molinate）、モルファムコート（morfamquat）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、ヨードボニル（iodobonil）、ヨードメタン（iodomethane）、ラクトフェン（lactofen）、リヌロン（linuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、レナシル（lenacil）、ローデタニル（rhodethanil）、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、臭化メチル（methyl bromide）等を例示することができる。
　また、生物農薬として例えば、核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV）、昆虫ポックスウイルス（Entomopoxi virus 、EPV）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ－ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae）、スタイナ－ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
　更に、生物農薬として例えば、オンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）－１０－テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）－４，１０－テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）－８－ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１１－テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１３－イコセン－１０－オン、１４－メチル－１－オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
　さらに、本発明の一般式（１）で表される置換シクロプロパンオキサジアゾール基を有するイミダゾピリダジン化合物又はその塩類は、家畜、ペット等の動物の体内又は体外に寄生する寄生虫の駆除にも適している。動物は、ヒトを除く動物であってもよい。
　本発明の化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする動物用の外部又は内部寄生虫防除剤、並びに、当該外部又は内部寄生虫防除剤を動物の外部又は内部寄生虫に処理することを特徴とする動物用外部又は内部寄生虫の防除方法も本発明の範疇である。本発明の化合物は、猫又は犬等の動物の皮膚に、通常、１箇所又は２箇所、点状塗布又は流し込み塗布して使用することも可能である。塗布面積は、通常５～１０ｃｍ２である。本発明における化合物は、好ましくは、一度塗布すると動物の体全体に広がり、結晶化したり、外観又は手触りを変えたりすることなく、乾燥し得る。使用量は動物の重量に応じて約０．１～１０ｍＬ、特に猫については約０．５～１ｍＬ、犬については約０．３～３ｍＬが好ましい。
　本発明の外部又は内部寄生虫防除剤が効力を示す動物の外部又は内部寄生虫は、ノミ目害虫としては、ヒトノミ（Pulex irritans）等のPulex類、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）等のCtenocephalides類、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等のXenopsylla類、スナノミ（Tunga penetrans）等のTunga類、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea）等のEchidnophaga類、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）等のNosopsyllus類等が挙げられる。
　シラミ目害虫としては、アタマジラミ（Pediculus humanus capitis）等のPediculus類、ケジラミ（Pthirus pubis）等のPhtirus類、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ブタジラミ（Haematopinus suis）等のHaematopinus類、ヒツジジラミ（Damalinia ovis）、ダマリニア・ボビス（Damalinia bovis）等のDamalinia類、ウシホソジラミ（Linognathus vituli）、ヒツジ体幹寄生ホソジラミ（Linognathus ovillus）等のLinognathus類、ケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）等のSolenopotes類等が挙げられる。
　ハジラミ目害虫としては、ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）等のMenopon類、トリメノポン類（Trimenopon spp.）、トリノトン類（Trinoton spp.）、イヌハジラミ（Trichodectes canis）等のTrichodectes類、ネコハジラミ（Felicola subrostratus）等のFelicola類、ウシハジラミ（Bovicola bovis）等のBovicola類、ニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）等のMenacanthus類、ウェルネッキエラ類（Werneckiella spp.）、レピケントロン類（Lepikentron spp.）等が挙げられる。
　カメムシ目害虫としては、トコジラミ（Cimex lectularius）、ネッタイトコジラミ（Cimex hemipterus）等のCimix類、レジュヴァイアス・セニリス（Reduvius senilis）等のReduvius類、アリラス・クリタツス（Arilus critatus）等のArilus類、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixus）等のRhodnius 類、オオサシガメ（Triatoma rubrofasciata）等のTriatoma類、パンストロンギルス類（Panstrongylus ssp.）等が挙げられる。
　ダニ目害虫としては、ローンスターチック（Amblyomma americanum）、アンブリオンマ・マクラタム（Amblyomma maculatum）等のAmblyomma類、オウシマダニ（Boophilus microplus）、ブーフィラス・アンヌラタス（Boophilus annulatus）等のBoophilus類、アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、デルマセントル・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）等の Dermacentor類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）等のHaemaphysalis類、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、西部クロアシマダニ（Ixodes pacificus）、イキソデス・ホロシクラス（Ixodes holocyclus）等のIxodes類、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、リピセファラス・アペンディキュレイタス（Rhipicephalus appendiculatus）等のRhipicephalus 類、ナガヒメダニ（Argas persicus）等のArgas類、オルニトドルス・ヘルムシ（Ornithodoros hermsi）、オルニトドルス・ツリカタ（Ornithodoros turicata）等のOrnithodoros類、ヒツジキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes ovis）、ウマキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes equi）等のキュウセンヒゼンダニ類、クネミドコプテス・ミュタンス（Knemidocoptes mutans）等のKnemidocoptes類、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）、ネズミショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres muris）等のNotoedres類、センコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等のSarcoptes類、ミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）等のOtodectes類、ウサギズツキダニ（Listrophorus gibbus）等のListrophorus類、ショクヒヒゼンダニ類（Chorioptes spp.）、ヒカダニ類（Hypodectes spp.）、プテロリクス類（Pterolichus spp.）、サイトジテス類（Cytodites spp.）、ラミノシオプテス類（Laminosioptes spp.）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のDermanyssus類、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）等のOrnithonyssus類、ミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）等のVarroa類、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）等のCheyletiella類、オルニソケイレチア類（Ornithocheyletia spp.）、イヌニキビダニ（Demodex canis）、ネコニキビダニ（Demodex cati）等のDemodex類、ミオビア類（Myobia spp.）、プソレルガテス類（Psorergates spp.）、アカツツガムシ（Trombicula akamushi）、フトゲツツガムシ（Trombicula pallida）、タテツツガムシ（Trombicula scutellaris）等のTrombicula類が挙げられ、好ましくはノミ目害虫、シラミ目害虫、又はダニ目害虫である。
　本発明の外部又は内部寄生虫防除剤の投与対象となる動物としては、前記動物の外部又は内部寄生虫の宿主となり得る動物が挙げられ、通常、家畜やペットとして飼養されている恒温動物および変温動物が挙げられる。恒温動物としては、例えば、哺乳動物としてウシ、スイギュウ、ヒツジ、ヤギ、ブタ、ラクダ、シカ、ファロージカ、トナカイ、ウマ、ロバ、イヌ、ネコ、ウサギ、フェレット、マウス、ラット、ハムスター、リス、サル等が挙げられ、さらには毛皮動物としてミンク、チンチラ、アライグマ等が挙げられ、鳥類としてはニワトリ、ガチョウ、シチメンチョウ、アヒル、ハト、オウム、ウズラ等が挙げられる。変温動物としては、例えば、爬虫類としてはリクガメ、ウミガメ、ミドリガメ、ゼニガメ、トカゲ、イグアナ、カメレオン、ヤモリ、ニシキヘビ、ナミヘビ、コブラ等が挙げられ、好ましくは恒温動物であり、より好ましくはイヌ、ネコ、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ等の哺乳動物が挙げられる。　　
　本発明防除剤は、天敵生物及び有用昆虫（以下、非標的生物ともいう）に対して害を与えにくい又は影響を及ぼさない等の特徴を有することから、複数の害虫防除法等を合理的に組み合わせることが可能である。
　ここで、非標的生物としては、チリカブリダニ、ミヤコカブリダニ、スワルスキーカブリダニ、ケナガカブリダニ、フツウカブリダニ等の天敵生物や、ミツバチ、セイヨウミツバチ、マルハナバチ、セイヨウオオマルハナバチ、マメコバチ、カイコガ等の有用昆虫を挙げることができる。
　以下に本発明の代表的な化合物、及び製造中間体の製造例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
製造実施例１．３－（５－（エチルスルホニル）－６－（３－メチル－６－ペンタフルオロエチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン－２－イル）ピリジン－３－イル）－５－（１－トリフルオロメチルシクロプロピル）－１，２，４－オキサジアゾールの製造方法（化合物番号１－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 　国際公開第２０１７／０６５１８３号パンフレットに記載の方法により合成したＮ’‐ヒドロキシ‐６‐（３‐メチル‐６‐ペンタフルオロエチル‐３Ｈ‐イミダゾ［４，５‐ｃ］ピリダジン‐２‐イル）‐５‐（エチルスルホニル）ピリジン‐３‐カルボキサミジン（０．１５ｇ）をＴＨＦ（テトラヒドロフラン、３ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（０．１０ｇ）、１－トリフルオロメチルシクロプロパンカルボン酸クロリド（０．０６７ｇ）を添加し、室温で１時間撹拌した。反応溶液を減圧下濃縮した。これを酢酸（１ｍＬ）に溶解し、ついでこの酢酸溶液をトルエン（２ｍＬ）に溶解し、１２０℃で１時間撹拌した。飽和炭酸ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィにて精製し目的物（０．０４５ｇ、２４％）を得た。
　物性：融点：１５８－１５９℃
　以下に、製剤の実施例を示すが、これらに限定されるものではない。製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　　キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７０部
　　Ｎ－メチルピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　　ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
　　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合（重量比1:1） １０部
　以上を均一に混合溶解して乳剤とした。
製剤例２．
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３部
　　クレー粉末　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８２部
　　珪藻土粉末　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５部
　以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。
製剤例３．
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　ベントナイトとクレーの混合粉末　　　　　　　　　　　　　　９０部
　　リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とした。
製剤例４．
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０部
　　カオリンと合成高分散珪酸の混合　　　　　　　　　　　　　　７５部
　　ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
　　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合（重量比1:1）　 ５部
　以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。
製剤例５．
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０部
　　ポリオキシエチレンラウリルエーテル　　　　　　　　　　　　　３部
　　ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム　　　　　　　　　　　３．５部
　　ジメチルスルホキシド　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３７部
　　２－プロパノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３６．５部
　以上を均一に混合溶解して水溶性液体調製物とした。
製剤例６．
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２部
　　ジメチルスルホキシド　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　　２－プロパノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３５部
　　アセトン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５３部
　以上を均一に混合溶解して噴霧用液剤とした。
製剤例７．
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　ヘキシレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０部
　　イソプロパノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４５部
　以上を均一に混合溶解して経皮投与用液剤とした。
製剤例８．
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　プロピレングリコールモノメチルエーテル　　　　　　　　　　５０部
　　ジプロピレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　４５部
　以上を均一に混合溶解して経皮投与用液剤とした。
製剤例９．
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２部
　　軽質流動パラフィン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９８部
　以上を均一に混合溶解して経皮投与（滴下）用液剤とした。
製剤例１０．
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２部
　　軽質流動パラフィン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５８部
　　オリーブ油　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０部
　　中鎖脂肪酸トリグリセリド（ODO-H:日清オイリオ社製）　　　　　９部
　　シリコーン系消泡剤(商品名：信越シリコーン、信越化学工業社製)１部
　以上を均一に混合溶解して経皮投与（滴下）用液剤とした。
　次に本発明の試験例を示すが、これらに限定されるものではない。
試験例１．
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）に対する防除価試験
　直径８ｃｍ、高さ８ｃｍのプラスチックポットにハクサイを植えてモモアカアブラムシを繁殖させ、それぞれのポットの寄生虫数を調査した。本発明の一般式（１）の化合物を製剤例１に従って製剤したものを水に分散させて５００ｐｐｍの薬液に希釈し、該薬液をポット植えハクサイの茎葉に散布して風乾後、ポットを温室に保管し、薬剤散布後６日目にそれぞれのハクサイに寄生しているモモアカアブラムシの寄生虫数を調査し、下記の式より防除価を算出し、下記判定基準に従って判定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000007
Ｔａ：処理区の散布前寄生虫数
Ｔ　：処理区の散布後寄生虫数
Ｃａ：無処理区の散布前寄生虫数
Ｃ　：無処理区の散布後寄生虫数
判定基準
Ａ・・・防除価１００％
Ｂ・・・防除価９９％～９０％
Ｃ・・・防除価８９％～８０％
Ｄ・・・防除価７９％～５０％
　その結果、本発明化合物の１－１、１－２、１－３及び１－４は、Ａの活性を示した。
試験例２．ヒメトビウンカ（Laodelphax striatella）に対する殺虫試験
　本発明の一般式（１）の化合物を製剤例１に従って製剤したものを水に分散させて５００ｐｐｍの薬液に希釈し、該薬液にイネ実生（品種：日本晴）を３０秒間浸漬し、風乾した後にガラス試験管に入れ、ヒメトビウンカ３令を各１０頭ずつ接種した後に綿栓をし、接種８日後に生死虫数を調査し、補正死虫率を下記の式より算出し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000008
　その結果、本発明化合物の１－１、１－２、１－３及び１－４は、Ａの活性を示した。
試験例３．コナガ（Plutella xylostella）に対する殺虫試験
　ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を本発明の一般式（１）の化合物を製剤例１に従って製剤したものを有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000009
　その結果、本発明化合物の１－１、１－２、１－３及び１－４は、Ａの活性を示した。
試験例４．ヘモンクス線虫（Haemonchus contortus）の幼虫運動に対する影響評価試験
　本発明の化合物のＤＭＳＯ希釈溶液を、所定の調整液含む９６穴プレート１穴毎に入れ、最終濃度を５０ｐｐｍとした。ヘモンクス線虫のＬ－１ステージ幼虫２０頭を放飼し、４日間静置した後、その運動能力を調査した。ＤＭＳＯ溶液のみによる阻害力を基準に各処理区の運動阻害率を補正、算出した。
　その結果、本発明化合物の１－１、１－２、１－３及び１－４は、５０％以上の補正運動阻害率を示した。
試験例５．犬糸状虫（Dirofilaria immitis）の幼虫運動に対する影響評価試験
　所定の調整液に希釈した犬糸状虫のＬ－１ステージ幼虫５００頭を９６穴プレート１穴毎に接種し、本発明の化合物のＤＭＳＯ希釈溶液を加えて最終濃度を５０ｐｐｍとした。その後、３日間静置し、その運動能力を調査した。ＤＭＳＯ溶液のみによる阻害力を基準に各処理区の運動阻害率を補正、算出した。
　その結果、本発明化合物の１－１、１－２、１－３及び１－４は、５０％以上の補正運動阻害率を示した。
試験例６．ネコノミ（Ctenocephalides felis）成虫に対する経口活性評価試験
　羽化後のネコノミの新成虫１０頭を試験ケージに入れ、本発明の化合物のＤＭＳＯ希釈溶液を加えて最終濃度５０ｐｐｍとした牛血液を、供給装置を用いて経口投与した。その１日後にその死亡率を調査した。なお、異常個体は死亡に分類した。
　その結果、本発明化合物の１－１及び１－２は、５０％以上の死亡率を示した。
試験例７．クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）ニンフに対する経皮活性評価試験
　本発明の化合物のＤＭＳＯ希釈溶液にacetone/triton溶液を加えて最終濃度１００ｐｐｍとした溶液を通気機能を付与したサンプル瓶内に処理した。一晩乾燥した後、クリイロコイタマダニのニンフ１０頭を放飼し、２日後にその死亡率を調査した。なお、異常個体は死亡に分類した。
　その結果、本発明化合物の１－２及び１－３は、５０％以上の死亡率を示した。
　本発明に係る化合物は、幅広い農園芸分野の害虫及び動物の内部寄生虫及び外部寄生虫に対して優れた防除効果を有しており有用である。

Claims (7)

  1. 　一般式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ｛式中、Ｒ１、Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、同一又は異なってもよく、(a1)水素原子；(a2)シアノ基；(a3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；(a4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基又は(a5)フェニル基（但し、Ｒ1、Ｒ２ａ及びＲ２ｂが同時に水素原子である場合を除く。）を示す。Ｒ３は、(b1)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；(b2)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；(b3)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；(b4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基又は(b5)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基を示す。｝で表される置換シクロプロパンオキサジアゾール基を有するイミダゾピリダジン化合物又はその塩類。
  2. 　Ｒ１が、(a3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；(a4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基又は(a5)フェニル基であり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、(a1)水素原子であり、Ｒ３が、(b1)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基である、請求項１に記載の置換シクロプロパンオキサジアゾール基を有するイミダゾピリダジン化合物又はその塩類。
  3. 　Ｒ１及びＲ２ａが、(a1)水素原子であり、Ｒ２ｂが(a3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、Ｒ３が、(b1)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基である、請求項１に記載の置換シクロプロパンオキサジアゾール基を有するイミダゾピリダジン化合物又はその塩類。
  4. 　請求項１～３の何れか一項に記載の置換シクロプロパンオキサジアゾール基を有するイミダゾピリダジン化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。
  5. 　請求項１～３の何れか一項に記載の置換シクロプロパンオキサジアゾール基を有するイミダゾピリダジン化合物又はその塩類の有効量で植物又は土壌を処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。
  6. 　請求項１～３の何れか一項に記載の置換シクロプロパンオキサジアゾール基を有するイミダゾピリダジン化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする動物用の外部又は内部寄生虫防除剤。
  7. 　請求項１～３の何れか一項に記載の置換シクロプロパンオキサジアゾール基を有するイミダゾピリダジン化合物又はその塩類の有効量を動物に経皮処理又は経口投与することを特徴とする動物用の外部又は内部寄生虫防除剤の使用方法。
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