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WO2019070083A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 - Google Patents

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 Download PDF

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WO2019070083A1
WO2019070083A1 PCT/JP2018/037605 JP2018037605W WO2019070083A1 WO 2019070083 A1 WO2019070083 A1 WO 2019070083A1 JP 2018037605 W JP2018037605 W JP 2018037605W WO 2019070083 A1 WO2019070083 A1 WO 2019070083A1
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WO
WIPO (PCT)
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group
substituted
unsubstituted
carbon atoms
ring
Prior art date
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Application number
PCT/JP2018/037605
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English (en)
French (fr)
Inventor
良多 高橋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co Ltd filed Critical Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority to US16/753,532 priority Critical patent/US20200321536A1/en
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    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Definitions

  • the present invention relates to a compound, a material for an organic electroluminescent device (hereinafter abbreviated as “organic EL device”) containing the compound, an organic EL device using the compound, and an electronic device comprising the organic EL device .
  • organic EL device an organic electroluminescent device
  • the organic EL element is generally composed of an anode, a cathode, and an organic layer sandwiched therebetween.
  • a voltage is applied between both electrodes, electrons from the cathode side and holes from the anode side are injected into the light emitting area, and the injected electrons and holes recombine in the light emitting area to generate an excited state.
  • the excited state returns to the ground state, light is emitted.
  • compound (1) a compound represented by the following formula (1) (hereinafter, also referred to as “compound (1)”) is provided.
  • R 1 to R 9 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom having 1 to 20 carbon atoms] 20 alkenyl groups, substituted or unsubstituted alkynyl groups having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl groups having 3 to 20 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 51 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring an aryl
  • R 101 to R 105 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group It represents an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • Ar 1 and Ar 2 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, or the above formula (11)
  • Is a group represented by Ar 11 and Ar 12 each independently represent a substituted or unsubstituted ring aryl group having 6 to 50, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group ring atoms 5 to 50 Ar 11 and Ar 12 may be bonded by a single bond.
  • L 1 , L 2 , L 11 and L 12 each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring having 5 to 50 ring atoms It is a divalent heterocyclic group.
  • compound (1) a compound represented by the following formula (1) (hereinafter, also referred to as “compound (1)”) is provided.
  • R 1 to R 9 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom having 1 to 20 carbon atoms] 20 alkenyl groups, substituted or unsubstituted alkynyl groups having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl groups having 3 to 20 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 51 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring an aryl
  • R 101 to R 105 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group It represents an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • Ar 1 and Ar 2 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, or the above formula (11)
  • Is a group represented by Ar 11 and Ar 12 each independently represent a substituted or unsubstituted ring aryl group having 6 to 50, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group ring atoms 5 to 50
  • Ar 11 and Ar 12 may be bonded by a single bond or may form a substituted or unsubstituted ring structure with R 4 .
  • L 1 , L 2 , L 11 and L 12 each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring having 5 to 50 ring atoms It is a divalent heterocyclic group.
  • the material for organic EL elements containing compound (1) is provided.
  • an organic compound comprising a cathode, an anode, and an organic layer provided therebetween, wherein the organic layer comprises a light emitting layer, and at least one of the organic layers comprises a compound (1)
  • An EL device is provided.
  • an electronic device comprising the organic EL element.
  • the compound of the present invention When the compound of the present invention is used as a material for an organic EL device, the obtained organic EL device has excellent performance. Therefore, the organic EL element containing the compound of this invention is useful to an electronic device.
  • the “carbon number XX to YY” of the “substituted or unsubstituted ZZ group having a carbon number of XX to YY” represents the carbon number of the unsubstituted ZZ group and does not include the carbon number of a substituent.
  • the number of atoms XX to YY” of “a substituted or unsubstituted ZZ group having a number of atoms XX to YY” represents the number of atoms of a non-substituted ZZ group, and does not include the number of atoms of substituents or substitution atoms.
  • the "unsubstituted ZZ group" of the "substituted or unsubstituted ZZ group” means that the hydrogen atom of the ZZ group is not substituted with a substituent or a substituted atom.
  • the number of carbon atoms forming a ring means the ring itself of a compound having a structure in which atoms are cyclically bound (eg, a single ring compound, a fused ring compound, a crosslinking compound, a carbocyclic compound, a heterocyclic compound) It represents the number of carbon atoms to be formed.
  • the carbon atom contained in the said substituent when the said ring has a substituent is not included in ring formation carbon number, unless there is another description.
  • the ring-forming carbon number of the benzene ring is 6, the ring-forming carbon number of the naphthalene ring is 10, the ring-forming carbon number of the pyridine ring is 5, and the ring-forming carbon number of the furan ring is 4.
  • carbon atoms of the alkyl substituent are not included in the number of carbon atoms forming a ring.
  • fluorene ring has a fluorene substituent (including a spirobifluorene ring)
  • carbon atoms of the fluorene substituent are not included in the number of carbon atoms forming a ring.
  • the number of ring-forming atoms means the ring itself of a compound in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinking compound, a carbocyclic compound, a heterocyclic compound) Represents the number of atoms. Unless otherwise stated, hydrogen atoms bonded to atoms forming the ring and atoms constituting the substituent when the ring has a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the number of ring-forming atoms of the pyridine ring is 6, the number of ring-forming atoms of the quinazoline ring is 10, and the number of ring-forming atoms of the furan ring is 5.
  • a hydrogen atom bonded to a ring-forming carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring and an atom constituting a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the fluorene ring has a fluorene substituent (including a spirobifluorene ring)
  • atoms constituting the fluorene substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the hydrogen atom is intended to include isotopes differing in neutron number, that is, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
  • the halogen atom is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, preferably a fluorine atom.
  • Alkyl group The carbon number of the alkyl group is 1 to 20, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, unless otherwise specified. For example, 1 to 5 and 1 to 4.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group and pentyl group (including isomer group). Hexyl group (including isomer group), heptyl group (including isomer group), octyl group (including isomer group), nonyl group (including isomer group), decyl group (isomer) Group), undecyl group (including isomer group), dodecyl group (including isomer group) and the like.
  • substituted alkyl group examples include fluoromethyl group, 1-fluoroethyl group, 2-fluoroethyl group, 2-fluoroisobutyl group, 1,2-difluoroethyl group, 1,3-difluoroloisopropyl group, 2 , 3-Difluoro-t-butyl, 1,2,3-trifluoropropyl, chloromethyl, 1-chloroethyl, 2-chloroethyl, 2-chloroisobutyl, 1,2-dichloroethyl, 1 , 3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2 -Dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,
  • the alkyl group is methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group
  • alkenyl group The carbon number of the alkenyl group is 1 to 20, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, unless otherwise specified.
  • alkenyl group examples include vinyl group, 2-propenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 4-pentenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 3 And -methyl-2-butenyl group and the like.
  • Alkynyl group The carbon number of the alkynyl group is 1 to 20, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, unless otherwise specified.
  • alkynyl group examples include 2-propynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 4-pentynyl group, 5-hexynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 1-methyl-2-butynyl group And 1,1-dimethyl-2-propynyl group.
  • the number of ring carbon atoms of the cycloalkyl group is 3 to 20, preferably 3 to 6, and more preferably 5 or 6, unless otherwise specified.
  • cycloalkyl group examples include cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, adamantyl group, norbornyl group and the like.
  • a cyclopentyl group and a cyclohexyl group are preferable unless otherwise stated.
  • alkoxy group The carbon number of the alkoxy group is 1 to 20, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, unless otherwise specified.
  • An alkoxy group is a group represented by -OR A , and R A represents an alkyl group or a cycloalkyl group, and for example, a group selected from the specific examples of the alkyl group and the specific examples of the cycloalkyl group is there.
  • R A represents an alkyl group or a cycloalkyl group, and for example, a group selected from the specific examples of the alkyl group and the specific examples of the cycloalkyl group is there.
  • a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an isopropoxy group and a t-butoxy group are preferable among these unless otherwise stated.
  • alkylthio group The carbon number of the alkylthio group is 1 to 20, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, unless otherwise specified.
  • the alkylthio group is a group represented by -SR A (RA is as defined above). Among these, a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, an isopropylthio group and a t-butylthio group are preferable among these unless otherwise stated.
  • the number of ring carbon atoms of the aryl group is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 24 unless otherwise specified.
  • aryl group examples include phenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group and p-terphenyl -2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, acenaphthylenyl group, 1 -Anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, benzoanthryl group, aceanthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1- Naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naph
  • o-tolyl group As a substituted aryl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, 2,6-dimethylphenyl group, p-isopropylphenyl group, m-isopropylphenyl group, o-isopropylphenyl group, p- t-Butylphenyl group, m-t-butylphenyl group, o-t-butylphenyl group, (2-phenylpropyl) phenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 4-phenoxy Phenyl group, 3,4-dimethoxyphenyl group, 3,4,5-trimethoxyphenyl group, 4′-methylbiphenylyl group, 4 ′ ′-tert-butyl-p-terphenyl 4-yl group, 3-methyl- 2-naphthyl group, 4-methyl-1-nap
  • the aryl group is a phenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3- Yl, p-terphenyl-2-yl, m-terphenyl-4-yl, m-terphenyl-3-yl, m-terphenyl-2-yl, 1-naphthyl, 2- Naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, fluoranthenyl group is preferable, more preferably phenyl group, 2-biphenylyl Group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-
  • the number of ring carbon atoms of the aralkyl group is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 24 unless otherwise specified.
  • the carbon number of the aralkyl group is 7 to 51, preferably 7 to 30, and more preferably 7 to 20, unless otherwise specified.
  • the aralkyl group is a group represented by -R B Ar C.
  • R B represents an alkylene group, for example, an alkylene group obtained by removing one hydrogen atom from the R A
  • Ar C represents an aryl group, for example, a group selected from the specific examples of the aryl group .
  • the aralkyl group is preferably a benzyl group, a phenethyl group or a phenylpropyl group, more preferably a benzyl group.
  • the number of ring carbon atoms of the aryloxy group is 6 to 50, preferably 6 to 25, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified.
  • the aryloxy group is a group represented by —SAr C (Ar C is as defined above). Among these, unless otherwise stated, the aryloxy group is preferably a phenoxy group, a biphenyloxy group or a terphenyloxy group, more preferably a phenoxy group or a biphenyloxy group, and still more preferably a phenoxy group .
  • the ring-forming carbon number of the arylthio group is 6 to 50, preferably 6 to 25 and more preferably 6 to 18 unless otherwise stated.
  • the arylthio group is a group represented by —SAr C (Ar C is as defined above). Among these, unless otherwise stated, the arylthio group is preferably a phenylthio group, a biphenylthio group, or a terphenylthio group, more preferably a phenylthio group or a biphenylthio group, and still more preferably a phenylthio group.
  • Group represented by -Si (R 101 ) (R 102 ) (R 103 ) Specific examples of the group represented by —Si (R 101 ) (R 102 ) (R 103 ) include a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, an isopropyldimethylsilyl group, and a triethylsilyl group. Examples thereof include a phenylsilyl group, a phenyldimethylsilyl group, a t-butyldiphenylsilyl group, and a tolylsilyl group.
  • R 101 to R 103 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6), or a substituted or unsubstituted ring A cycloalkyl group having 3 to 20 (preferably 3 to 6, more preferably 5 or 6) carbon atoms, and a substituted or unsubstituted ring forming 6 to 50 (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18 ring carbon atoms) Or a heterocyclic group having 5 to 50 (preferably 5 to 24 and more preferably 5 to 13) ring-forming atoms which may be substituted or unsubstituted.
  • R104 and R 105 are the same as R 101 to R 103 above.
  • Heterocyclic group The number of ring-forming atoms of the heterocyclic group is from 3 to 50, preferably from 5 to 24, more preferably from 5 to 13, unless otherwise specified.
  • the heterocyclic group contains, as a ring-forming heteroatom, one or more atoms selected from, for example, a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom.
  • the free valence of the heterocyclic group is present on a ring-forming carbon atom or on a ring-forming heteroatom.
  • the heterocyclic group is divided into an aliphatic heterocyclic group and an aromatic heterocyclic group. Specific examples of the aliphatic heterocyclic group include an epoxy group, an oxetanyl group, a tetrahydrofuranyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group and a morpholinyl group. Etc.
  • aromatic heterocyclic group examples include pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, triazolyl group, furyl group, thienyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, thiadiazolyl group, pyridyl group, Pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, indolyl group, isoindolyl group, indolizinyl group, indolizinyl group, quinolizinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, cinnolyl group, phthalazinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, benzimidazolyl group, indazolyl group, phenant Lonyl group, phenanthridinyl
  • the heterocyclic group is a furyl group, a thienyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a triazinyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a dibenzofuranyl group, A naphthobenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a naphthobenzothiophenyl group, a carbazolyl group and a benzocarbazolyl group are preferable.
  • Specific examples of the divalent heterocyclic group include those in which the specific example of the heterocyclic group is divalent. Moreover, carbon number and preferable specific examples are also the same.
  • the ring structure is a fused or non-fused ring, an aromatic ring or an aliphatic ring. Specifically, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring, a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring, a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle, a substituted or unsubstituted aliphatic heterocycle can be mentioned.
  • the ring structure may also contain a fused or non-fused ring consisting of a combination of substituted or unsubstituted aromatic heterocycles or aliphatic rings.
  • ⁇ Aromatic hydrocarbon ring The number of carbon atoms forming an aromatic hydrocarbon ring is 6 to 30, preferably 6 to 25, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified.
  • Specific examples of the aromatic hydrocarbon ring include benzene ring, biphenylene ring, naphthalene ring, anthracene ring, benzoanthracene ring, phenanthrene ring, benzophenanthrene ring, phenalene ring, pyrene ring, chrysene ring, triphenylene ring and the like. Among these, a benzene ring and a naphthalene ring are preferable.
  • aliphatic hydrocarbon ring The number of carbon atoms forming an aliphatic hydrocarbon ring is 5 to 30, preferably 6 to 25, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include a cyclopentene ring, cyclopentadiene ring, cyclohexene ring, cyclohexadiene ring, and an aliphatic hydrocarbon ring obtained by partially hydrogenating the aromatic hydrocarbon ring.
  • ⁇ Aromatic heterocyclic ring The number of ring-forming atoms of the aromatic heterocyclic ring is 5 to 30, preferably 6 to 25, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified.
  • Specific examples of the aromatic heterocyclic ring include pyrrole ring, furan ring, thiophene ring, pyridine ring, imidazole ring, pyrazole ring, indole ring, isoindole ring, benzofuran ring, isobenzofuran ring, benzothiophene ring, benzoimidazole ring, Examples thereof include an indazole ring, a dibenzofuran ring, a naphthobenzofuran ring, a dibenzothiophene ring, a naphthobenzothiophene ring, a carbazole ring, and a benzocarbazole ring.
  • aliphatic heterocyclic ring The number of ring-forming atoms of the aliphatic heterocyclic ring is 5 to 30, preferably 6 to 25, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified.
  • Specific examples of the aliphatic heterocyclic ring include aliphatic heterocyclic rings obtained by partially hydrogenating the above-mentioned aromatic heterocyclic ring.
  • any substituted atom or substituent in the description of “substituted or unsubstituted” is, unless otherwise specified, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, Alkoxy group, alkylthio group, aryl group, aralkyl group, aryloxy group, arylthio group, a group represented by —Si (R 101 ) (R 102 ) (R 103 ), —N (R 104 ) (R 105 )
  • a sulfonyl group having a group selected from a group selected from a heterocyclic group, a nitro group, a nitro group, a hydroxy group, a carboxyl group, a vinyl group, a carbonyl group having a substituent selected from an alkyl group and an aryl group, an alkyl group and an aryl group;
  • halogen atoms the alkyl group, the alkenyl group, the alkynyl group, the cycloalkyl group, the alkoxy group, the alkylthio group, the aryl group, the aralkyl group, the aryloxy group, the arylthio group, R 101 to R 105 and the heterocyclic group are as described above. It is as Among these, halogen atoms, cyano groups, alkyl groups, cycloalkyl groups, aryl groups and heterocyclic groups are preferable unless otherwise described.
  • R 1 to R 9 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon atom having 1 to 20 carbon atoms Alkenyl group, substituted or unsubstituted alkynyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted Or unsubstituted alkylthio having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl having 6 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl having 7 to 51 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring forming an aryloxy group having 6 to 50 carbon atoms
  • R 101 to R 105 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group It represents an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • Ar 1 and Ar 2 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, or the above formula (11)
  • Is a group represented by Ar 11 and Ar 12 each independently represent a substituted or unsubstituted ring aryl group having 6 to 50, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group ring atoms 5 to 50 Ar 11 and Ar 12 may be bonded by a single bond.
  • L 1 , L 2 , L 11 and L 12 each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring having 5 to 50 ring atoms It is a divalent heterocyclic group.
  • Ar 1 and Ar 2 are preferably each independently an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms which has a substituent.
  • Ar 1 and Ar 2 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 10 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring atoms. It is preferable that it is a group, a group represented by Formula (11), or a group represented by the following Formula (21).
  • R 21 to R 25 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom having 1 to 20 carbon atoms] 20 alkenyl groups, substituted or unsubstituted alkynyl groups having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl groups having 3 to 20 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 51 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring an ary
  • R 104 and R 105 are as defined above), or a substituted or unsubstituted It represents a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 21 to R 25 are preferably cyano.
  • at least one of R 21 to R 25 is a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or no substituent
  • R 31 to R 32 each independently represent a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkenyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • R 104 (the groups represented by R 105) (R 104 and R 105 are as defined above), or a substituted or unsubstituted ring atoms 5 Or 50 adjacent heterocyclic groups or adjacent two of R 31 and R 32 form a ring structure.
  • n1 and n2 are each independently an integer of 0 to 4.
  • a preferred embodiment of formula (1) includes the case where -L 1 -Ar 1 and -L 2 -Ar 2 are the same. In addition, adjacent two selected from R 1 to R 3, adjacent two selected from R 4 to R 6, and adjacent two selected from R 7 to R 9 do not form a ring structure. .
  • R 1 to R 9 each independently represent a hydrogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring forming carbon having 3 to 20 carbon atoms.
  • R 1 to R 9 are all hydrogen atoms.
  • R 1 to R 9 , Ar 2 , Ar 11 to Ar 12 , L 1 to L 2 and L 11 to L 12 are as defined above
  • L 13 to L 14 are the same as L 11 to L 12
  • Ar 13 to Ar 14 are the same as Ar 11 to Ar 12.
  • L 13 to L 14 are the same as L 11 to L 12
  • Ar 13 to Ar 14 are Same as Ar 11 to Ar 12.
  • R 1 to R 9 , L 1 to L 2 and R 21 to R 25 are the same as above, and R 26 to R 30 are the same as R 21 to R 25.
  • R 1 to R 9 and R 21 to R 25 are the same as above, and R 26 to R 30 are the same as R 21 to R 25. )
  • R 21 to R 25 is a cyano group
  • at least one of R 26 to R 30 is a cyano group
  • both R 23 and R 28 are cyano groups. And more preferred.
  • the following formulas (1-1) to (1-7) can be mentioned.
  • R 1 to R 7 , R 9 , L 1 , L 2 , Ar 1 and Ar 2 are the same as above].
  • the rings a to f represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle having 5 to 30 ring atoms.
  • the formula (1-1) is preferable, and the following formula (1-1-1) is more preferable.
  • R 1 to R 9 , L 1 , L 2 , Ar 1 and Ar 2 are the same as above] is there.
  • the rings a to e represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle having 5 to 30 ring atoms.
  • the rings a to e are preferably any of the following formulas (41) to (47).
  • * 14 represents a ring-forming carbon atom of a benzene ring to which they are attached.
  • X is selected from C (R 58 ) (R 59 ), NR 60 , O and S.
  • R 41 to R 44 and R 51 to R 60 are the same as the aforementioned R 1 to R 9 , and specific examples and preferable groups are also the same.
  • the method for producing the compound of the present invention is not particularly limited, and for example, referring to the examples and the like in the present specification, the compound of the present invention is produced by appropriately utilizing or modifying known synthetic reactions as necessary. be able to.
  • the material for an organic EL device of the present invention contains a compound (1).
  • the content of the compound (1) in the material for an organic EL device is not particularly limited, and may be, for example, 1 to 100 mass%, preferably 10 to 100 mass, and more preferably 50 to 100 mass. %, More preferably 80 to 100% by mass, still more preferably 90 to 100% by mass.
  • the said material for organic EL elements is useful to manufacture of an organic EL element.
  • the compound of the present invention can be used as a fluorescent dopant material of the light emitting layer of an organic EL device.
  • the dopant material of the light emitting layer of the organic EL element the fluorescence quantum yield (PLQY) and the shape (half width) of the fluorescence emission spectrum are regarded as important.
  • Light of four or more colors including red, green and blue three primary colors used in a full color display and yellow and the like added thereto is cut by a color filter or a target by a microcavity structure in order to optimize the target color range. After being subjected to amplification of light of wavelength and attenuation of other light, it is extracted outside.
  • a material having a sharper emission spectrum shape is advantageous in efficiency loss with less energy loss because the wavelength range to be scraped is smaller.
  • a dopant material exhibiting a sharp emission spectrum a chemical structure with few structural changes in the ground state and the excited state and few vibrational levels is considered to be suitable.
  • the compounds of the present invention are characterized by having a substituent at a specific position. From the results of intensive studies by the present inventor, it has become clear that the orientation is improved by having a substituent at a specific position.
  • the orientation is improved by having a substituent at a specific position.
  • the light emitting efficiency of the organic EL element is improved because the orientation of the light emitting material is improved to increase the light extraction efficiency.
  • a rod-like molecular structure is generally preferred in order to improve the orientation, it is very difficult to predict the molecular arrangement in the deposited film. It is considered essential to actually measure and confirm in order to specify the substitution position where the orientation can be enhanced.
  • the organic EL device of the present invention has a cathode, an anode, and an organic layer provided therebetween, the organic layer includes a light emitting layer, and at least one of the organic layers includes the compound (1).
  • the organic EL device of the present invention comprises an organic layer between a pair of electrodes consisting of a cathode and an anode.
  • the organic layer includes at least one layer composed of an organic compound.
  • the organic layer is formed by laminating a plurality of layers composed of organic compounds.
  • the organic layer may further contain an inorganic compound.
  • At least one of the organic layers is a light emitting layer.
  • the organic layer may be configured as, for example, a light emitting layer as one layer, and may include other layers that can be adopted in the layer configuration of the organic EL element.
  • the layer that can be employed in the layer configuration of the organic EL element is not particularly limited, and, for example, a hole transport zone (hole transport layer, hole injection layer, or the like) provided between the anode and the light emitting layer Electron blocking layer, exciton blocking layer, etc., light emitting layer, space layer, electron transport zone (electron transporting layer, electron injection layer, hole blocking layer, etc.) provided between the cathode and the light emitting layer, etc. may be mentioned.
  • a hole transport zone hole transport layer, hole injection layer, or the like
  • the organic EL device of the present invention may be, for example, a fluorescent or phosphorescent single-color light emitting device, or may be a fluorescent / phosphorescent hybrid white light emitting device. In addition, it may be a simple type having a single light emitting unit or may be a tandem type having a plurality of light emitting units.
  • the “light emitting unit” described in the present specification includes an organic layer, and at least one of the organic layers is a light emitting layer, and light is emitted by recombination of injected holes and electrons. Say the smallest unit.
  • the “light emitting layer” described in the present specification is an organic layer having a light emitting function.
  • the light emitting layer is, for example, a phosphorescent light emitting layer, a fluorescent light emitting layer or the like, and may be a single layer or a plurality of layers.
  • the light emitting unit may be a laminated type having a plurality of phosphorescent light emitting layers or fluorescent light emitting layers, in which case, for example, a space layer for preventing excitons generated in the phosphorescent light emitting layer from diffusing into the fluorescent light emitting layer May be provided between each light emitting layer.
  • the layer configuration of the organic EL element of the present invention is not limited to these.
  • a hole injection layer be provided between the hole transport layer and the anode.
  • an electron injection layer be provided between the electron transport layer and the cathode.
  • each of the hole injection layer, the hole transport layer, the electron transport layer, and the electron injection layer may be composed of one layer or may be composed of a plurality of layers.
  • the plurality of phosphorescent light emitting layers, and the phosphorescent light emitting layer and the fluorescent light emitting layer may be light emitting layers of different colors.
  • the light emitting unit (f) comprises: hole transport layer / first phosphorescence light emitting layer (red light emission) / second phosphorescence light emitting layer (green light emission) / space layer / fluorescent light emission layer (blue light emission) / electron transport layer
  • An electron blocking layer may be provided between each light emitting layer and the hole transport layer or the space layer.
  • a hole blocking layer may be provided between each light emitting layer and the electron transporting layer.
  • an element configuration such as an anode / first light emitting unit / intermediate layer / second light emitting unit / cathode is mentioned.
  • the first light emitting unit and the second light emitting unit can be, for example, independently selected from the light emitting units described above.
  • the intermediate layer is also generally referred to as an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron extraction layer, a connection layer, or an intermediate insulating layer.
  • the intermediate layer is a layer that supplies electrons to the first light emitting unit and holes to the second light emitting unit, and can be formed of a known material.
  • FIG. 1 the outline of an example of the laminated constitution of an organic EL element is shown.
  • the organic EL element 1 has a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light emitting unit (organic layer) 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light emitting unit 10 has at least one light emitting layer 5.
  • a hole transport zone (hole injection layer, hole transport layer, etc.) 6 between the light emitting layer 5 and the anode 3, an electron transport zone (electron injection layer, electron transport layer, etc.) between the light emitting layer 5 and the cathode 4 ) 7 may be formed.
  • an electron blocking layer (not shown) may be provided on the anode 3 side of the light emitting layer 5, and a hole blocking layer (not shown) may be provided on the cathode 4 side of the light emitting layer 5.
  • FIG. 2 schematically shows another example of the layer configuration of the organic EL element.
  • the hole transport layer of the hole transport zone 6 and the electron transport layer of the electron transport zone 7 of the light emitting unit 10 of the organic EL element 1 of FIG. It has a two-layer structure.
  • the hole transport zone 6 has a first hole transport layer 6 a on the anode side and a second hole transport layer 6 b on the cathode side.
  • the electron transport zone 7 has a first electron transport layer 7a on the anode side and a second hole transport layer 7b on the cathode side.
  • the other reference numerals are the same as those in FIG.
  • the substrate is used as a support of the organic EL element.
  • the substrate preferably has a light transmittance of 50% or more for light in the visible light region with a wavelength of 400 to 700 nm, and a smooth substrate is preferable.
  • the material of the substrate include glass, quartz, plastic and the like.
  • a flexible substrate can be used as the substrate.
  • the flexible substrate refers to a bendable (flexible) substrate, and examples thereof include a plastic substrate and the like.
  • Specific examples of the material for forming the plastic substrate include polycarbonate, polyarylate, polyether sulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, polyvinyl chloride, polyimide, polyethylene naphthalate and the like.
  • an inorganic vapor deposition film can also be used.
  • anode As the anode formed on the substrate, it is preferable to use, for example, metals, alloys, conductive compounds, mixtures thereof and the like, which have a large work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • the material of the anode include indium oxide-tin oxide (ITO: Indium Tin Oxide), silicon or indium oxide-tin oxide containing silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, oxide containing zinc oxide Indium, graphene and the like can be mentioned.
  • gold, silver, platinum, nickel, tungsten, chromium, molybdenum, iron, cobalt, copper, palladium, titanium, nitrides of these metals (for example, titanium nitride) and the like can be mentioned.
  • the anode is usually formed by depositing these materials on a substrate by sputtering.
  • indium oxide-zinc oxide can be formed by a sputtering method using a target to which 1 to 10% by mass of zinc oxide is added with respect to indium oxide.
  • indium oxide containing tungsten oxide or zinc oxide is formed using a target to which 0.5 to 5% by mass of tungsten oxide or 0.1 to 1% by mass of zinc oxide is added with respect to indium oxide And the sputtering method.
  • Examples of another method of forming the anode include a vacuum evaporation method, a coating method, an inkjet method, a spin coating method, and the like.
  • a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • the hole injection layer formed in contact with the anode is formed using a material that facilitates hole injection regardless of the work function of the anode. Therefore, common electrode materials such as metals, alloys, conductive compounds, and mixtures thereof can be used for the anode. Specifically, alkali metals such as lithium and cesium; magnesium; alkaline earth metals such as calcium and strontium; alloys containing these metals (eg, magnesium-silver, aluminum-lithium); and rare earth metals such as europium and ytterbium Materials having a low work function such as alloys containing rare earth metals can also be used.
  • alkali metals such as lithium and cesium
  • magnesium alkaline earth metals such as calcium and strontium
  • alloys containing these metals eg, magnesium-silver, aluminum-lithium
  • rare earth metals such as europium and ytterbium Materials having a low work function such as alloys containing rare earth metals can also be used.
  • the hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property, and has a function of injecting holes from the anode to the organic layer.
  • the substance having a high hole injection property for example, molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide , Tungsten oxides, manganese oxides, aromatic amine compounds, electron-withdrawing (acceptor) compounds, polymer compounds (oligomers, dendrimers, polymers, etc.), and the like.
  • aromatic amine compounds and compounds having acceptor properties are preferable, and compounds having acceptor properties are more preferable.
  • aromatic amine compound examples include 4,4 ′, 4 ′ ′-tris (N, N-diphenylamino) triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4 ′, 4 ′ ′-tris [N- (3-Methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine (abbreviation: MTDATA), 4,4′-bis [N- (4-diphenylaminophenyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbr .: DPAB), 4,4'-Bis (N- ⁇ 4- [N '-(3-methylphenyl) -N'-phenylamino] phenyl ⁇ -N-phenylamino) biphenyl (abbreviation: DNTPD), 1,3,5- Tris [N- (4-diphenylaminophenyl) -N-phenylamino] benzene (abbreviation: DPA3B),
  • the acceptor compound for example, a heterocyclic derivative having an electron withdrawing group, a quinone derivative having an electron withdrawing group, an arylborane derivative, a heteroarylborane derivative and the like are preferable, and specific examples thereof include hexacyanohexaazatriphenylene, 2, 3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (abbreviation: F4TCNQ), 1,2,3-tris [(cyano) (4-cyano-2,3,5, 6-tetrafluorophenyl) methylene] cyclopropane and the like.
  • the hole injection layer preferably further contains a matrix material.
  • the matrix material materials known as materials for organic EL elements can be used.
  • the hole transport layer is a layer containing a substance having a high hole transportability, and has a function of transporting holes from the anode to the organic layer.
  • the substance having a high hole transportability other than the compound (1) is preferably a substance having a hole mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / (V ⁇ s) or more, and, for example, an aromatic amine compound or carbazole Derivatives, anthracene derivatives, polymer compounds and the like can be mentioned.
  • aromatic amine compound examples include 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: NPB), N, N′-bis (3-methylphenyl)- N, N'-diphenyl- [1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine (abbreviation: TPD), 4-phenyl-4 '-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine (abbreviation) : BAFLP), 4,4'-bis [N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: DFLDPBi), 4,4 ', 4' '-tris (N) , N-diphenylamino) triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4 ′, 4 ′ ′-tris [N- (3-methylphenyl)
  • carbazole derivatives include 4,4′-di (9-carbazolyl) biphenyl (abbreviation: CBP), 9- [4- (9-carbazolyl) phenyl] -10-phenylanthracene (abbreviation: CzPA), 9 And -phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: PCzPA) and the like.
  • CBP 4,4′-di (9-carbazolyl) biphenyl
  • CzPA 9- [4- (9-carbazolyl) phenyl] -10-phenylanthracene
  • PCzPA 9 And -phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole
  • anthracene derivative examples include 2-t-butyl-9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: t-BuDNA), 9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: DNA), 9,10-diphenylanthracene (abbreviation: DPAnth) and the like.
  • polymer compound examples include poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK), and poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA).
  • the hole transport layer may be a single layer or two or more layers may be stacked. In this case, it is preferable to dispose a layer containing a substance having a large energy gap among substances having high hole transportability, on the side closer to the light emitting layer.
  • a layer containing a substance having a large energy gap among substances having high hole transportability on the side closer to the light emitting layer.
  • it may be configured to include the first hole transport layer 6a on the anode side and the second hole transport layer 6b on the cathode side.
  • the light emitting layer is a layer containing a substance having high light emitting property (dopant material).
  • dopant material various materials can be used, and for example, a fluorescent compound (fluorescent dopant), a phosphorescent compound (phosphorescent dopant), and the like can be used.
  • a fluorescent compound is a compound capable of emitting light from a singlet excited state, and a light emitting layer including this is called a fluorescent light emitting layer.
  • a phosphorescent compound is a compound capable of emitting light from a triplet excited state, and a light emitting layer including this is called a phosphorescent light emitting layer.
  • the light emitting layer usually contains a dopant material and a host material for efficiently emitting the light.
  • the dopant material may be referred to as a guest material, an emitter, or a light emitting material in some documents.
  • the host material may also be referred to as the matrix material in the literature.
  • One light emitting layer may include a plurality of dopant materials and a plurality of host materials. In addition, a plurality of light emitting layers may be provided.
  • fluorescent hosts host materials combined with fluorescent dopants
  • phosphorescent hosts host materials combined with phosphorescent dopants
  • the fluorescent host and the phosphorescent host are not distinguished only by the molecular structure.
  • the phosphorescent host is a material for forming a phosphorescent light emitting layer containing a phosphorescent dopant, but does not mean that it can not be used as a material for forming a fluorescent light emitting layer. The same is true for fluorescent hosts.
  • the light emitting layer preferably contains the compound (1), more preferably as a dopant material. Moreover, it is preferable that a compound (1) is contained in a light emitting layer as a fluorescence dopant. Moreover, it is also preferable to be contained in the light emitting layer as a dopant material of thermally activated delayed fluorescence (TADF).
  • TADF thermally activated delayed fluorescence
  • the content of the compound (1) in the light emitting layer as a dopant material is not particularly limited, but is preferably, for example, 0.1 to 70% by mass from the viewpoint of sufficient light emission and concentration quenching.
  • the amount is more preferably 0.1 to 30% by mass, still more preferably 1 to 30% by mass, still more preferably 1 to 20% by mass, and particularly preferably 1 to 10% by mass.
  • fluorescent dopants other than the compound (1) include fused polycyclic aromatic derivatives, styrylamine derivatives, fused ring amine derivatives, boron-containing compounds, pyrrole derivatives, indole derivatives, carbazole derivatives and the like.
  • a fused ring amine derivative and a boron-containing compound are preferable.
  • the fused ring amine derivative include diaminopyrene derivatives, diaminochrysene derivatives, diaminoanthracene derivatives, diaminofluorene derivatives, diaminofluorene derivatives in which one or more benzofuro skeletons are condensed, and the like.
  • a boron containing compound a pyrromethene derivative, a triphenyl borane derivative, etc. are mentioned, for example.
  • blue-based fluorescent dopants include pyrene derivatives, styrylamine derivatives, chrysene derivatives, fluoranthene derivatives, fluorene derivatives, diamine derivatives, triarylamine derivatives and the like.
  • N, N'-bis [4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl] -N, N'-diphenylstilbene-4,4'-diamine (abbreviation: YGA2S)
  • 4- (9H) -Carbazol-9-yl) -4 '-(10-phenyl-9-anthryl) triphenylamine (abbreviation: YGAPA)
  • 4- (10-phenyl-9-anthryl) -4'-(9-phenyl-9H) And -carbazol-3-yl) triphenylamine abbreviation: PCBAPA
  • green-based fluorescent dopants include aromatic amine derivatives. Specifically, N- (9,10-diphenyl-2-anthryl) -N, 9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: 2PCAPA), N- [9,10-bis (1,1) '-Biphenyl-2-yl) -2-anthryl] -N, 9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: 2PCABPhA), N- (9,10-diphenyl-2-anthryl) -N, N ', N'-triphenyl-1,4-phenylenediamine (abbreviation: 2DPAPA), N- [9,10-bis (1,1'-biphenyl-2-yl) -2-anthryl] -N, N' N'-triphenyl-1,4-phenylenediamine (abbreviation: 2DPABPhA), N- [9,10-bis (1,1'
  • red-based fluorescent dopants examples include tetracene derivatives and diamine derivatives. Specifically, N, N, N ', N'-tetrakis (4-methylphenyl) tetracene-5,11-diamine (abbreviation: p-mPhTD), 7,14-diphenyl-N, N, N', N'-tetrakis (4-methylphenyl) acenaphtho [1,2-a] fluoranthene-3,10-diamine (abbreviation: p-mPhAFD) and the like can be mentioned.
  • p-mPhTD N, N, N ', N'-tetrakis (4-methylphenyl) tetracene-5,11-diamine
  • p-mPhTD 7,14-diphenyl-N
  • the phosphorescent dopant includes, for example, a phosphorescent heavy metal complex and a phosphorescent rare earth metal complex.
  • a heavy metal complex an iridium complex, an osmium complex, a platinum complex etc. are mentioned, for example.
  • the heavy metal complex is preferably an orthometalated complex of a metal selected from iridium, osmium and platinum.
  • a rare earth metal complex a terbium complex, a europium complex, etc. are mentioned, for example.
  • These rare earth metal complexes are preferred as phosphorescent dopants because the rare earth metal ions emit light due to electronic transitions between different multiplicitys.
  • an iridium complex As a blue type phosphorescence dopant, an iridium complex, an osmium complex, a platinum complex etc. are mentioned, for example.
  • an iridium complex etc. are mentioned, for example. Specifically, tris (2-phenylpyridinato-N, C2 ') iridium (III) (abbreviation: Ir (ppy) 3 ), bis (2-phenylpyridinato-N, C2') iridium (III) ) Acetylacetonate (abbreviation: Ir (ppy) 2 (acac)), bis (1,2-diphenyl-1H-benzoimidazolato) iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (pbi) 2 (acac)) And bis (benzo [h] quinolinato) iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (bzq) 2 (acac)).
  • red-based phosphorescent dopants include iridium complexes, platinum complexes, terbium complexes, and europium complexes. Specifically, bis [2- (2′-benzo [4,5- ⁇ ] thienyl) pyridinato-N, C3 ′] iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (btp) 2 (acac)), Bis (1-phenylisoquinolinato-N, C2 ') iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (piq) 2 (acac)), (acetylacetonato) bis [2,3-bis (4-fluoro) Phenyl) quinoxarinato] iridium (III) (abbreviation: Ir (Fdpq) 2 (acac)), 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21H, 23H
  • an anthracene derivative is preferably used as a host material of the light emitting layer.
  • the organic EL device preferably includes the compound and the compound represented by the following formula (10) in at least one of the organic layers, for example, the light emitting layer.
  • R 101 to R 110 is a group represented by the following formula (31).
  • each of the two or more groups represented by the following formula (31) may be the same or different.
  • L 101 is Single bond, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • Ar 101 is It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 101 to R 110 which are not groups represented by the formula (31), one or more adjacent two or more form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form a ring .
  • R 101 to R 110 which are not a group represented by the formula (31) and which do not form a ring are each independently Hydrogen atom, halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5
  • R 901 to R 907 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • the compound (10) is a compound represented by the following formula (10-1).
  • R 101 to R 108 , L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (10).
  • the compound (10) is a compound represented by the following formula (10-2).
  • R 101 , R 103 to R 108 , L 101 and Ar 101 are as defined in formula (10).
  • the compound (10) is a compound represented by the following formula (10-3).
  • R 101A to R 108A each independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • L 101A is a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms. The two L 101A may be identical or different.
  • Ar 101A is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the two Ars 101A may be identical or different.
  • the compound (10) is a compound represented by the following formula (10-4).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (10).
  • Each of R 101A to R 108A independently is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • X 11 is O, S, C (R 91 ) (R 92 ) or N (R 61 ).
  • R 91 and R 92 are the same as R 1 to R 9 above, preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring having 6 to 6 ring carbon atoms 50 aryl groups.
  • R 61 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • One of R 62 to R 69 is a bond that bonds to L 101 .
  • Two or more adjacent ones of R 62 to R 69 which are not bonded to L 101 form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring or do not form a ring.
  • R 62 to R 69 which do not bond to L 101 and do not form a ring each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming carbon It is an aryl group of the number 6 to 50.
  • the compound (10) is a compound represented by the following formula (10-4A).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (10).
  • Each of R 101A to R 108A independently is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • X 11 is O, S, C (R 91 ) (R 92 ) or N (R 61 ).
  • R 91 and R 92 are the same as R 1 to R 9 above, preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring having 6 to 6 ring carbon atoms 50 aryl groups.
  • R 61 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms. Any two adjacent pairs of R 62A to R 69A form a ring represented by the following formula (10-4A-1).
  • R 70 to R 73 is a bond which bonds to L 101 .
  • R 70 to R 73 which are not bonded to L 101 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms. is there.
  • R 62A to R 69A Does two or more adjacent pairs of R 62A to R 69A that do not form a ring represented by Formula (10-4A-1) form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring Or do not form a ring.
  • the ring represented by the formula (10-4A-1) and R 62A to R 69A which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring each independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted carbon atom having 1 And an alkyl group of ⁇ 50 or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the compound (10) is a compound represented by the following formula (10-6).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (10).
  • R 101A to R 108A are as defined in the formula (10-4).
  • R 66 to R 69 are as defined in the formula (10-4).
  • X 12 is O, S or C (R 91 ) (R 92 ).
  • R 91 and R 92 are the same as R 1 to R 9 above, preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring having 6 to 6 ring carbon atoms 50 aryl groups.
  • the compound represented by the formula (10-6) is a compound represented by the following formula (10-6H).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (10).
  • R 66 to R 69 are as defined in the formula (10-4).
  • X 12 is O, S or C (R 91 ) (R 92 ).
  • R 91 and R 92 are the same as R 1 to R 9 above, preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring having 6 to 6 ring carbon atoms 50 aryl groups.
  • the compounds represented by the formulas (10-6) and (10-6H) are compounds represented by the following formula (10-6Ha).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (10).
  • X 12 is O, S or C (R 91 ) (R 92 ).
  • R 91 and R 92 are the same as R 1 to R 9 above, preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring having 6 to 6 ring carbon atoms 50 aryl groups.
  • the compounds represented by the formulas (10-6), (10-6H) and (10-6Ha) are represented by the following formulas (10-6Ha-1) or (10-6Ha-2) Compound.
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (10).
  • X 12 is O, S or C (R 91 ) (R 92 ).
  • R 91 and R 92 are the same as R 1 to R 9 above, preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring having 6 to 6 ring carbon atoms 50 aryl groups.
  • the compound (10) is a compound represented by the following formula (10-7).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (10).
  • R 101A to R 108A are as defined in the formula (10-4).
  • X 11 is as defined in the formula (10-4).
  • R 62 to R 69 are as defined in the formula (10-4). However, any one pair of R 66 and R 67 , R 67 and R 68 , and R 68 and R 69 is bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • the compound (10) is a compound represented by the following formula (10-7H).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (10).
  • X 11 is as defined in the formula (10-4).
  • R 62 to R 69 are as defined in the formula (10-4). However, any one pair of R 66 and R 67 , R 67 and R 68 , and R 68 and R 69 is bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • the compound (10) is a compound represented by the following formula (10-8).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (10).
  • R 101A to R 108A are as defined in the formula (10-4).
  • X 12 is O, S or C (R 91 ) (R 92 ).
  • R 91 and R 92 are the same as R 1 to R 9 above, preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring having 6 to 6 ring carbon atoms 50 aryl groups.
  • R 66 to R 69 are as defined in the formula (10-4). However, any one pair of R 66 and R 67 , R 67 and R 68 , and R 68 and R 69 is bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • the compound represented by compound (10-8) is a compound represented by the following formula (10-8H).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (10).
  • R 66 to R 69 are as defined in the formula (10-4). However, any one pair of R 66 and R 67 , R 67 and R 68 , and R 68 and R 69 is bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 66 and R 67 , R 67 and R 68 , or R 68 and R 69 are preferably bonded to each other to form an unsubstituted benzene ring.
  • X 12 is O, S or C (R 91 ) (R 92 ).
  • R 91 and R 92 are the same as R 1 to R 9 above, preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring having 6 to 6 ring carbon atoms 50 aryl groups.
  • the compound represented by formula (10-7), (10-8) or (10-8H) is selected from R 66 and R 67 , R 67 and R 68 , and R 68 and R 69 And any one pair is bonded to each other to form a ring represented by the following formula (10-8-1) or (10-8-2), and a group represented by formula (10-8-1) or (10-) R 66 to R 69 which do not form a ring represented by 8-2) do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 80 to R 83 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • X 13 is O, S, or C (R 91 ) (R 92 ).
  • R 91 and R 92 are the same as R 1 to R 9 above, preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring having 6 to 6 ring carbon atoms 50 aryl groups.
  • the compound (10) is a compound represented by the following formula (10-9).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (10).
  • R 101A to R 108A are as defined in the formula (10-4).
  • R 66 to R 69 are as defined in the formula (10-4). However, R 66 and R 67 , R 67 and R 68 , and R 69 and R 67 do not bind to each other, and do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • X 12 is O, S or C (R 91 ) (R 92 ).
  • R 91 and R 92 are the same as R 1 to R 9 above, preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring having 6 to 6 ring carbon atoms 50 aryl groups.
  • the compound (10) is selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (10-10-1) to (10-10-4).
  • L 101A , Ar 101A and R 101A to R 108A are as defined in the formula (10-3).
  • the compounds represented by the above formulas (10-10-1) to (10-10-4) are represented by the following formulas (10-10-1H) to (10-10-4H) Compound.
  • L 101A and Ar 101A are as defined in the formula (10-3).
  • the organic EL device includes an organic layer between a pair of electrodes consisting of a cathode and an anode.
  • the organic layer includes at least one layer composed of an organic compound.
  • the organic layer is formed by stacking a plurality of layers formed of an organic compound.
  • the organic layer may further contain an inorganic compound in addition to the organic compound.
  • at least one of the organic layers is a light emitting layer.
  • the content of the compound represented by Formula (1-1) is preferably 1% by mass or more and 20% by mass or less with respect to the entire light emitting layer. In one embodiment, when the light emitting layer includes the compound represented by Formula (1-1) and the compound represented by Formula (10), the content of the compound represented by Formula (10) The amount is preferably 80% by mass or more and 99% by mass or less with respect to the entire light emitting layer.
  • the organic layer may be configured as, for example, a light emitting layer as one layer, and may include other layers that can be adopted in the layer configuration of the organic EL element.
  • the layer that can be employed in the layer configuration of the organic EL element is not particularly limited, and, for example, a hole transport zone (hole transport layer, hole injection layer, or the like) provided between the anode and the light emitting layer Electron blocking layer, exciton blocking layer, etc., light emitting layer, space layer, electron transport zone (electron transporting layer, electron injection layer, hole blocking layer, etc.) provided between the cathode and the light emitting layer, etc. may be mentioned.
  • metal complexes such as aluminum complex, beryllium complex, zinc complex; indole derivative, pyridine derivative, pyrimidine derivative, triazine derivative, quinoline derivative, isoquinoline derivative, quinazoline derivative, dibenzofuran derivative, dibenzothiophene Derivatives, oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, heterocyclic compounds such as phenanthroline derivatives; naphthalene derivatives, triphenylene derivatives, carbazole derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, chrysene derivatives, naphthacene derivatives, condensed aromatic compounds such as fluoranthene derivatives; And aromatic amine compounds such as silylamine derivatives and condensed polycyclic aromatic amine derivatives.
  • a host material may use multiple types together.
  • the metal complex examples include tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Alq), tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Almq3), and bis (10-hydroxybenzo) [H] Quinolinato) beryllium (II) (abbreviation: BeBq 2), bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum (III) (abbreviation: BAlq), bis (8-quinolinolato) zinc (h) II) (abbreviation: Znq), bis [2- (2-benzoxazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnPBO), bis [2- (2-benzothiazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnBTZ) and the like.
  • BeBq bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum (
  • heterocyclic compound examples include 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD), 1,3-bis [5 -(P-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl] benzene (abbreviation: OXD-7), 3- (4-biphenylyl) -4-phenyl-5- (4-) tert-Butylphenyl) -1,2,4-triazole (abbreviation: TAZ), 2,2 ′, 2 ′ ′-(1,3,5-benzenetriyl) tris (1-phenyl-1H-benzimidazole) (Abbreviation: TPBI), bathophenanthroline (abbreviation: BPhen), vasocuproin (abbreviation: BCP), and the like.
  • PBD 2- (4-biphenylyl) -5- (4
  • fused aromatic compound examples include 9- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: CzPA), 3,6-diphenyl-9- [4- (10-) Phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: DPCzPA), 9,10-bis (3,5-diphenylphenyl) anthracene (abbreviation: DPPA), 9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: DPPA) Abbreviations: DNA), 2-tert-butyl-9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: t-BuDNA), 9,9'-bianthryl (abbreviation: BANT), 9,9 '-(stilbene- 3,3'-diyl) diphenanthrene (abbreviation: DPNS), 9,
  • aromatic amine compound examples include N, N-diphenyl-9- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazol-3-amine (abbreviation: CzA1PA), 4- (10) -Phenyl-9-anthryl) triphenylamine (abbreviation: DPhPA), N, 9-diphenyl-N- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazol-3-amine (abbreviation: PCAPAP) N) 9-Diphenyl-N- ⁇ 4- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] phenyl ⁇ -9H-carbazol-3-amine (abbreviation: PCAPBA), N- (9, 10-) Diphenyl-2-anthryl) -N, 9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: 2PCAPA), 4,4'-bis [N- (1
  • the fluorescent host is preferably a compound having a singlet level higher than that of the fluorescent dopant, and examples thereof include heterocyclic compounds and fused aromatic compounds.
  • the fused aromatic compound for example, pyrene derivatives, chrysene derivatives, naphthacene derivatives and the like are preferable.
  • the phosphorescent host is preferably a compound having a triplet level higher than that of the phosphorescent dopant, and examples thereof include metal complexes, heterocyclic compounds, fused aromatic compounds and the like.
  • metal complexes for example, indole derivatives, carbazole derivatives, pyridine derivatives, pyrimidine derivatives, triazine derivatives, quinoline derivatives, isoquinoline derivatives, quinazoline derivatives, dibenzofuran derivatives, dibenzothiophene derivatives, naphthalene derivatives, triphenylene derivatives, phenanthrene derivatives, fluoranthene derivatives, etc. preferable.
  • the electron transporting layer is a layer containing a substance having a high electron transporting property.
  • the substance having a high electron transporting property is preferably a substance having an electron mobility of 10 -6 cm 2 / Vs or more, and, for example, a metal complex, an aromatic heterocyclic compound, an aromatic hydrocarbon compound, a polymer compound Etc.
  • an aluminum complex As a metal complex, an aluminum complex, a beryllium complex, a zinc complex etc. are mentioned, for example.
  • tris (8-quinolinolato) aluminum (III) abbreviation: Alq
  • tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum abbreviation: Almq3
  • bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium Abbreviation: BeBq2
  • bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum (III) abbreviation: BAlq
  • bis (8-quinolinolato) zinc (II) abbreviation: Znq
  • bis Examples thereof include [2- (2-benzoxazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnPBO), bis [2- (2-benzothiazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnBTZ) and the like.
  • aromatic heterocyclic compounds include imidazole derivatives such as benzimidazole derivatives, imidazopyridine derivatives and benzimidazophenanthridine derivatives; azine derivatives such as pyrimidine derivatives and triazine derivatives; quinoline derivatives, isoquinoline derivatives, phenanthroline derivatives and the like Examples thereof include compounds having a nitrogen six-membered ring structure (including a compound having a phosphine oxide-based substituent in a heterocycle).
  • an aromatic hydrocarbon compound an anthracene derivative, a fluoranthene derivative, etc. are mentioned, for example.
  • polymer compound examples include poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py), poly [(9) , 9-dioctylfluorene-2,7-diyl) -co- (2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)] (abbreviation: PF-BPy) and the like.
  • the electron transport layer may be a single layer, or two or more layers may be stacked. In this case, it is preferable to dispose a layer containing a substance having a larger energy gap among substances having a high electron transporting property on the side closer to the light emitting layer.
  • the configuration may include a first electron transport layer 7 a on the anode side and a second electron transport layer 7 b on the cathode side.
  • the electron transport layer examples include metals such as alkali metals, magnesium, alkaline earth metals, and alloys containing two or more of these metals; alkali metal compounds such as 8-quinolinolatolithium (abbr .: Liq); Metal compounds such as alkaline earth metal compounds may be included.
  • a metal such as an alkali metal, magnesium, an alkaline earth metal, or an alloy containing two or more of these metals is contained in the electron transport layer, the content thereof is not particularly limited, but The content is preferably 1 to 50% by mass, more preferably 0.1 to 20% by mass, and still more preferably 1 to 10% by mass.
  • the content is preferably 1 to 99% by mass, more preferably 10 to 90% by mass It is.
  • the layer in the light emitting layer side in case an electron carrying layer is multiple layers can also be formed only with these metal compounds.
  • the electron injecting layer is a layer containing a substance having a high electron injecting property, and has a function of efficiently injecting electrons from the cathode to the light emitting layer.
  • the substance having a high electron injecting property include alkali metals, magnesium, alkaline earth metals, and compounds thereof. Specifically, lithium, cesium, calcium, lithium fluoride, cesium fluoride, calcium fluoride, lithium oxide and the like can be mentioned.
  • an alkali metal, magnesium, an alkaline earth metal, or a compound in which these compounds are contained in a substance having an electron transporting property for example, a compound in which magnesium is contained in Alq can be used.
  • a composite material containing an organic compound and a compound having a donor property can also be used for the electron injecting layer.
  • Such a composite material is excellent in electron injecting property and electron transporting property because the organic compound receives electrons from the donor compound.
  • the organic compound a substance excellent in the transport property of the received electron is preferable.
  • the above-described metal complex having high electron transport property, an aromatic heterocyclic compound, and the like can be used.
  • the donor compound may be any substance capable of donating electrons to the organic compound, and examples thereof include alkali metals, magnesium, alkaline earth metals, and rare earth metals. Specifically, lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, ytterbium and the like can be mentioned.
  • alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and specifically, lithium oxide, calcium oxide, barium oxide and the like can be mentioned. Also, Lewis bases such as magnesium oxide can be used. Alternatively, an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can also be used.
  • TTF tetrathiafulvalene
  • the cathode is preferably a metal, an alloy, a conductive compound, a mixture thereof, or the like, which has a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • Materials of the cathode include, for example, alkali metals such as lithium and cesium; magnesium; alkaline earth metals such as calcium and strontium; alloys containing these metals (for example, magnesium-silver, aluminum-lithium); europium, ytterbium, etc. Rare earth metals; and alloys containing the rare earth metals.
  • the cathode is usually formed by vacuum evaporation or sputtering. In the case of using a silver paste or the like, a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • the cathode is formed using various conductive materials, such as aluminum, silver, ITO, graphene, indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, regardless of the magnitude of work function. It can be formed. These conductive materials can be deposited by a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • a thin film insulating layer may be inserted between the pair of electrodes.
  • the material used for the insulating layer include aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, calcium oxide, calcium fluoride, aluminum nitride, titanium oxide, oxide Silicon, germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, vanadium oxide and the like can be mentioned.
  • a mixture of these may be used, or a stack of a plurality of layers containing these substances may be used.
  • the space layer when laminating a fluorescent light emitting layer and a phosphorescent light emitting layer, the space layer is used to prevent diffusion of excitons generated in the phosphorescent light emitting layer to the fluorescent light emitting layer or to adjust carrier balance.
  • a space layer can also be provided between multiple phosphorescent light emitting layers. Since the space layer is provided between a plurality of light emitting layers, it is preferable that the space layer be formed of a substance having both electron transporting property and hole transporting property. From the viewpoint of preventing the diffusion of triplet energy in the adjacent phosphorescent light emitting layer, the triplet energy is preferably 2.6 eV or more.
  • the substance used for a space layer the thing similar to the substance used for the hole transport layer mentioned above is mentioned.
  • An electron blocking layer, a hole blocking layer, an exciton (triplet) blocking layer, and the like may be provided adjacent to the light emitting layer.
  • the electron blocking layer is a layer having a function of blocking the leakage of electrons from the light emitting layer to the hole transport layer.
  • the hole blocking layer is a layer having a function of blocking the leakage of holes from the light emitting layer to the electron transporting layer.
  • the exciton blocking layer is a layer having a function of blocking the diffusion of excitons generated in the light emitting layer to the adjacent layer and confining the excitons in the light emitting layer.
  • the formation method of each layer of the organic EL element is not particularly limited unless otherwise described.
  • a formation method a known method such as a dry film formation method or a wet film formation method can be used.
  • Specific examples of the dry film forming method include a vacuum evaporation method, a sputtering method, a plasma method, an ion plating method and the like.
  • Specific examples of the wet film formation method include various coating methods such as spin coating method, dipping method, flow coating method, and ink jet method.
  • the film thickness of each layer of the organic EL element is not particularly limited unless otherwise described. If the film thickness is too small, defects such as pinholes are likely to occur, and sufficient light emission luminance can not be obtained. On the other hand, if the film thickness is too large, a high drive voltage is required and the efficiency is reduced. From such a viewpoint, the film thickness is usually preferably 5 nm to 10 ⁇ m, more preferably 10 nm to 0.2 ⁇ m.
  • the electronic device of the present invention includes the above-described organic EL element of the present invention.
  • Specific examples of the electronic device include display components such as an organic EL panel module; display devices such as a television, a mobile phone, a smartphone, and a personal computer; lighting; and light emitting devices of vehicle lamps.
  • Examples 1 to 3 Measurement of Absorption Peak Wavelength
  • the absorption peak wavelength of Compounds 1 to 3 obtained in Synthesis Examples 1 to 3 was measured using a spectrophotometer U-3310 manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd. Measurement of Degree of Orientation
  • measurement was carried out as follows. Compound 1 was vapor deposited on a glass substrate to a thickness of 50 nm, J. A. It was measured using a Woollam Spectroscopic Ellipsometer M-2000.
  • the incident light is fitted at an angle of 45 ° to 75 ° and a wavelength of 235 to 1680 nm, and the uniaxial anisotropy model is adjusted so that the value of the mean square error (MSE) is 2.0 or less, and Psi ( ⁇ ) and Delta ( ⁇ ) The value of was determined. From this value, the extinction coefficients (k o , k ex ) in the horizontal direction and the normal direction of the substrate are calculated, and using the k o and k ex at the absorption peak wavelength (S 1), the orientation parameter S of compounds 1 to 3 I asked for '.
  • MSE mean square error
  • S 1 absorption peak wavelength
  • Comparative Example 1 The absorption peak wavelength and degree of orientation of the following comparative compound 1 were measured in the same manner as in Examples 1 to 3, and the results are shown in Table 1.
  • Comparative Example 2 The absorption peak wavelength and the degree of orientation of the following comparative compound 2 were measured in the same manner as in Examples 1 to 3, and the results are shown in Table 1.
  • the compounds 1 to 3 of Examples 1 to 3 are higher in degree of orientation than the comparative compound 1 of Comparative Example 1 and Comparative Compound 2 of Comparative Example 2, and the light emission of the organic EL device using it as a material Efficiency is also high.
  • the organic EL element was produced as follows.
  • ITO transparent electrode (anode) -attached glass substrate manufactured by Geomatic
  • the film thickness of ITO was 130 nm.
  • the cleaned glass substrate is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and the following compound HI-1 is deposited on the surface on which the transparent electrode line is formed so as to cover the transparent electrode.
  • a hole injection layer was formed.
  • the following compound HT-1 was vapor deposited to form a first hole transport layer having a thickness of 80 nm.
  • the following compound HT-2 was vapor-deposited on the first hole transporting layer to form a second hole transporting layer having a thickness of 10 nm.
  • the following compound BH-1 and compound 2 (dopant material) were co-deposited on the second hole transport layer to form a light emitting layer with a thickness of 25 nm.
  • the concentration of compound 2 (dopant material) in the light emitting layer was 4% by mass.
  • the following compound ET-1 was vapor deposited on the light emitting layer to form a first electron transporting layer having a thickness of 10 nm.
  • the following compound ET-2 was vapor deposited on the first electron transporting layer to form a second electron transporting layer having a thickness of 15 nm. Furthermore, lithium fluoride (LiF) was vapor-deposited on the second electron transport layer to form an electron injecting electrode with a thickness of 1 nm. Then, metal aluminum (Al) was vapor-deposited on the electron injecting electrode to form a metal cathode having a thickness of 80 nm.
  • LiF lithium fluoride
  • Al metal aluminum
  • Evaluation was performed as follows about the manufactured organic EL element. That is, a voltage was applied to the organic EL element so that the current density was 10 mA / cm 2, and the EL emission spectrum was measured by a spectral radiance meter (CS-1000: manufactured by Konica Minolta). The external quantum efficiency EQE (%) was calculated from the obtained spectral radiance spectrum. The results are shown in Table 2.
  • Element Example 2 An organic EL device was manufactured and evaluated in the same manner as in device example 1 except that compound 3 was used instead of compound 2 as the dopant material. The results are shown in Table 2.
  • Element Example 3 An organic EL device was manufactured and evaluated in the same manner as in device example 1 except that compound BH-2 was used instead of compound BH-1 as a host material. The results are shown in Table 2.
  • Element Example 4 An organic EL device was manufactured and evaluated in the same manner as in device example 2 except that compound BH-2 was used instead of compound BH-1 as a host material. The results are shown in Table 2.
  • Element Example 5 An organic EL device was manufactured and evaluated in the same manner as in device example 1 except that compound BH-3 was used instead of compound BH-1 as a host material. The results are shown in Table 2.
  • Element Example 6 An organic EL device was manufactured and evaluated in the same manner as in device example 2 except that compound BH-3 was used instead of compound BH-1 as a host material. The results are shown in Table 2.
  • Element Example 7 An organic EL device was manufactured and evaluated in the same manner as in device example 2 except that compound BH-4 was used instead of compound BH-1 as a host material. The results are shown in Table 2.
  • Element Comparative Example 2 An organic EL device was manufactured and evaluated in the same manner as in device example 5 except that comparative compound 2 was used instead of compound 2 as a dopant material. The results are shown in Table 2.
  • organic EL element 2 substrate 3 anode 4 cathode 5 light emitting layer 6 hole transport zone (hole transport layer) 6a first hole transport layer 6b second hole transport layer 7 electron transport zone (electron transport layer) 7a first electron transport layer 7b second electron transport layer 10, 20 light emitting unit

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Abstract

優れた性能を示す有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子を製造することができる新規な化合物、当該化合物を有する有機ＥＬ素子、並びに当該有機ＥＬ素子を備える電子機器提供するものであり、下記式（１）で表される化合物を用いる。（式中、Ｒ１～Ｒ９、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ１１～Ａｒ１２、Ｌ１～Ｌ２及びＬ１１～Ｌ１２は、明細書で定義したとおりである。）

Description

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
　本発明は、化合物、該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」と略称する。）用材料、該化合物を用いた有機ＥＬ素子、及び該有機ＥＬ素子を備えた電子機器に関する。
　有機ＥＬ素子は、一般に、陽極、陰極、及びこれらの間に挟持される有機層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔が発光領域で再結合して励起状態を生成する。この励起状態が基底状態に戻る際に、光が放出される。
　これまでに、有機ＥＬ素子の製造に有用とされる多くの化合物が報告されている。そのうちの１種として、インドロ［３，２，１－ｊｋ］カルバゾールを母骨格とする化合物が知られている。
　インドロ［３，２，１－ｊｋ］カルバゾールを母骨格とする化合物としては、例えば、特許文献１～１４に記載の化合物が挙げられる。
米国特許第８１７４００２号明細書 国際公開第２０１３／０７７３４４号 米国特許第９４２２２８７号明細書 特開２０１４－０７３９６５号公報 韓国特許第１０－２０１５－０１３５１２５号公報 国際公開第２０１６／００６９２５号 中国特許第１０４１１９３４７号公報 韓国特許第１０－２０１６－０１４２７９２号公報 国際公開第２０１７／０２２９８３号 韓国特許第１０－２０１７－００７５６４６号公報 米国特許出願公開第２０１６／０２３３４３５号明細書 米国特許出願公開第２０１５／０２８７９３３号明細書 米国特許出願公開第２０１５／０３３３２７３号明細書 米国特許出願公開第２０１５／０１７９９４２号明細書
　本願発明者らの更なる検討により、特許文献１～１４に開示された化合物には、有機ＥＬ素子に用いた際の性能として更なる改善の余地があることが判明した。
　本発明の目的は、配向性の高い新規な化合物、並びに該新規な化合物を含有する有機ＥＬ素子用材料を提供することである。また、本発明の別の目的は、当該化合物を有する有機ＥＬ素子、並びに当該有機ＥＬ素子を備える電子機器を提供することである。
　本発明は、インドロ［３，２，１－ｊｋ］カルバゾールを母骨格とする化合物について研究開発を重ねた結果、前記母骨格のベンゼン環の所定の２つの位置に、置換基を有する化合物が、配向性を向上させる上で有用であることを見出したことに基づくものである。
　すなわち、本発明によれば、その一態様として、下記式（１）で表される化合物（以下、「化合物（１）」とも言う。）が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
［式（１）中、Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～５１のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を表すか、又は、Ｒ１～Ｒ３から選ばれる隣接する２つ、Ｒ４～Ｒ６から選ばれる隣接する２つ又はＲ７～Ｒ９から選ばれる隣接する２つが、置換もしくは無置換の環構造を形成する。
　Ｒ１０１～Ｒ１０５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を表す。
　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は上記式（１１）で表される基である。
　Ａｒ１１及びＡｒ１２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、単結合で結合してもよい。
　Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１１及びＬ１２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。］
　本発明によれば、他の一態様として、下記式（１）で表される化合物（以下、「化合物（１）」とも言う。）が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
［式（１）中、Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～５１のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を表すか、又は、Ｒ１～Ｒ３から選ばれる隣接する２つ、Ｒ４～Ｒ６から選ばれる隣接する２つ又はＲ７～Ｒ９から選ばれる隣接する２つが、置換もしくは無置換の環構造を形成する。
　Ｒ１０１～Ｒ１０５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を表す。
　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は上記式（１１）で表される基である。
　Ａｒ１１及びＡｒ１２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、単結合で結合してもよく、Ｒ４と置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。
　Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１１及びＬ１２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。］
　また、本発明の他の態様によれば、化合物（１）を含む有機ＥＬ素子用材料が提供される。
　さらに他の態様によれば、陰極、陽極、及びこれらの間に設けられた有機層を有し、前記有機層が発光層を含み、前記有機層の少なくとも１層が化合物（１）を含む有機ＥＬ素子が提供される。
　さらに他の態様によれば、前記有機ＥＬ素子を備えた電子機器が提供される。
　本発明の化合物を有機ＥＬ素子用材料として用いると、得られる有機ＥＬ素子は、優れた性能を有する。したがって、本発明の化合物を含む有機ＥＬ素子は、電子機器に有用である。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成を示す概略断面図である。 本発明の他の態様に係る有機ＥＬ素子の層構成を示す概略断面図である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」の「炭素数ＸＸ～ＹＹ」とは、無置換ＺＺ基の炭素数を表し、置換基の炭素数は含まない。
　また、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」の「原子数ＸＸ～ＹＹ」とは、無置換ＺＺ基の原子数を表し、置換基又は置換原子の原子数は含まない。
　また、「置換もしくは無置換のＺＺ基」の「無置換ＺＺ基」とは、ＺＺ基の水素原子が置換基又は置換原子で置換されていないことを意味する。
　本明細書において、「環形成炭素数」とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を形成する炭素原子の数を表す。当該環が置換基を有する場合の該置換基に含まれる炭素原子は、別途の記載がない限り、環形成炭素数に含めない。例えば、ベンゼン環の環形成炭素数は６であり、ナフタレン環の環形成炭素数は１０であり、ピリジン環の環形成炭素数は５であり、フラン環の環形成炭素数は４である。また、ベンゼン環やナフタレン環が、例えば、アルキル置換基を有する場合、該アルキル置換基の炭素原子は、環形成炭素数に含めない。また、フルオレン環がフルオレン置換基を有する場合（スピロビフルオレン環を含む。）、該フルオレン置換基の炭素原子は、環形成炭素数に含めない。
　本明細書において、「環形成原子数」とは、原子が環状に結合した化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を形成する原子の数を表す。当該環を形成する原子に結合する水素原子、及び当該環が置換基を有する場合の該置換基を構成する原子は、別途の記載がない限り、環形成原子数に含めない。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の環形成炭素原子に結合している水素原子及び置換基を構成する原子は、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環がフルオレン置換基を有する場合（スピロビフルオレン環を含む。）、該フルオレン置換基を構成する原子は、環形成原子数に含めない。
　以下、本明細書に記載の各式中の記号が表す原子、基及び環構造について説明する。
（水素原子）
　水素原子には、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を含むものとする。
（ハロゲン原子）
　ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子であり、好ましくはフッ素原子である。
（アルキル基）
　アルキル基の炭素数は、別途の記載がない限り、１～２０であり、好ましくは１～１０、より好ましくは１～６である。例えば、１～５であり、また、１～４である。
　アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体基を含む。）、ヘキシル基（異性体基を含む。）、ヘプチル基（異性体基を含む。）、オクチル基（異性体基を含む。）、ノニル基（異性体基を含む。）、デシル基（異性体基を含む。）、ウンデシル基（異性体基を含む。）、ドデシル基（異性体基を含む。）等が挙げられる。置換のアルキル基の具体例としては、フルオロメチル基、１－フルオロエチル基、２－フルオロエチル基、２－フルオロイソブチル基、１，２－ジフルオロエチル基、１，３－ジフルオロロイソプロピル基、２，３－ジフルオロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリフルオロプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基等が挙げられる。
　アルキル基は、これらの中でも、別途の記載がない限り、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体基を含む。）が好ましく、より好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ－ブチル基である。
（アルケニル基）
　アルケニル基の炭素数は、別途の記載がない限り、１～２０であり、好ましくは１～１０、より好ましくは１～６である。
　アルケニル基の具体例としては、ビニル基、２－プロペニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、４－ペンテニル基、２－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－ブテニル基、３－メチル－２－ブテニル基等が挙げられる。
（アルキニル基）
　アルキニル基の炭素数は、別途の記載がない限り、１～２０であり、好ましくは１～１０、より好ましくは１～６である。
　アルキニル基の具体例としては、２－プロピニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、４－ペンチニル基、５－ヘキシニル基、１－メチル－２－プロピニル基、１－メチル－２－ブチニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基等が挙げられる。
（シクロアルキル基）
　シクロアルキル基の環形成炭素数は、別途の記載がない限り、３～２０であり、好ましくは３～６、より好ましくは５又は６である。
　シクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。
　これらの中でも、別途の記載がない限り、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
（アルコキシ基）
　アルコキシ基の炭素数は、別途の記載がない限り、１～２０であり、好ましくは１～１０、より好ましくは１～６である。
　アルコキシ基は、－ＯＲＡで表される基であり、ＲＡは、アルキル基又はシクロアルキル基を表し、例えば、前記アルキル基の具体例、及び前記シクロアルキル基の具体例から選ばれる基である。
　アルコキシ基は、これらの中でも、別途の記載がない限り、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｔ－ブトキシ基が好ましい。
（アルキルチオ基）
　アルキルチオ基の炭素数は、別途の記載がない限り、１～２０であり、好ましくは１～１０、より好ましくは１～６である。
　アルキルチオ基は、－ＳＲＡで表される基（ＲＡは前記と同じ。）である。
　アルキルチオ基は、これらの中でも、別途の記載がない限り、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｔ－ブチルチオ基が好ましい。
（アリール基、アリーレン基）
　アリール基の環形成炭素数は、別途の記載がない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～２４である。
　アリール基の具体例としては、フェニル基、２－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基、４－ビフェニリル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、アセナフチレニル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ナフタセニル基、２－ナフタセニル基、９－ナフタセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ペリレニル基等が挙げられる。置換のアリール基としては、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、２，６－ジメチルフェニル基、ｐ－イソプロピルフェニル基、ｍ－イソプロピルフェニル基、ｏ－イソプロピルフェニル基、ｐ－ｔ－ブチルフェニル基、ｍ－ｔ－ブチルフェニル基、ｏ－ｔ－ブチルフェニル基、（２－フェニルプロピル）フェニル基、３，４，５－トリメチルフェニル基、４－メトキシフェニル基、４－フェノキシフェニル基、３，４－ジメトキシフェニル基、３，４，５－トリメトキシフェニル基、４’－メチルビフェニリル基、４”－ｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル４－イル基、３－メチル－２－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基、４－メチル－１－アントリル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジ（４－メチルフェニル）フルオレニル基、９，９－ジ（４－イソプロピルフェニル）フルオレニル基、９，９－ジ（４－ｔ－ブチルフェニル）フルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、４－(メチルスルファニル)フェニル基、４－(フェニルスルファニル)フェニル基、Ｎ’，Ｎ’－ジメチル－Ｎ－フェニル基等が挙げられる。
　アリール基は、これらの中でも、別途の記載がない限り、フェニル基、２－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基、４－ビフェニリル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、フルオランテニル基が好ましく、より好ましくは、フェニル基、２－ビフェニリル基、４－ビフェニリル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、さらに好ましくは、フェニル基である。
　アリーレン基の具体例としては、前記アリール基の具体例を２価としたものが挙げられる。また、炭素数や好ましい具体例も同じである。
（アラルキル基）
　アラルキル基の環形成炭素数は、別途の記載がない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～２４である。アラルキル基の炭素数は、別途の記載がない限り、７～５１であり、好ましくは７～３０、より好ましくは７～２０である。
　アラルキル基は、－ＲＢＡｒＣで表される基である。ＲＢは、アルキレン基を表し、例えば、前記ＲＡから水素原子を１つ除いたアルキレン基であり、ＡｒＣは、アリール基を表し、例えば、前記アリール基の具体例から選ばれる基である。
　アラルキル基は、これらの中でも、別途の記載がない限り、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基が好ましく、より好ましくはベンジル基である。
（アリールオキシ基）
　アリールオキシ基の環形成炭素数は、別途の記載がない限り、６～５０であり、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８である。
　アリールオキシ基は、－ＳＡｒＣで表される基（ＡｒＣは前記と同じ。）である。
　アリールオキシ基は、これらの中でも、別途の記載がない限り、フェノキシ基、ビフェニルオキシ基、ターフェニルオキシ基が好ましく、より好ましくはフェノキシ基、ビフェニルオキシ基がより好ましく、さらに好ましくはフェノキシ基である。
（アリールチオ基）
　アリールチオ基の環形成炭素数は、別途の記載がない限り、６～５０であり、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８である。
　アリールチオ基は、－ＳＡｒＣで表される基（ＡｒＣは前記と同じ。）である。
　アリールチオ基は、これらの中でも、別途の記載がない限り、フェニルチオ基、ビフェニルチオ基、ターフェニルチオ基が好ましく、より好ましくはフェニルチオ基、ビフェニルチオ基がより好ましく、さらに好ましくはフェニルチオ基である。
（－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基）
　－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基の具体例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ｔ－ブチルジフェニルシリル基、トリトリルシリル基等が挙げられる。
　なお、Ｒ１０１～Ｒ１０３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～６）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０（好ましくは３～６、より好ましくは５又は６）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３）の複素環基を表す。
（－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基）
　－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基の具体例としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジフェニルアミノ基等が挙げられる。
　なお、Ｒ１０４及びＲ１０５は、前記Ｒ１０１～Ｒ１０３と同様である。
（複素環基）
　複素環基の環形成原子数は、別途の記載がない限り、３～５０であり、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３である。
　複素環基は、環形成へテロ原子として、例えば、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１つ又は２つ以上の原子を含む。複素環基の遊離原子価は、環形成炭素原子上、又は環形成へテロ原子上に存在する。
　複素環基は、脂肪族複素環基と芳香族複素環基とに分けられ、脂肪族複素環基の具体例としては、エポキシ基、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、ピロリジル基、ピペリジニル基、モルホリニル基等が挙げられる。芳香族複素環基の具体例としては、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、フェナントロリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、キサンテニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基）、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）、ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基）等が挙げられる。
　複素環基は、これらの中でも、別途の記載がない限り、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基が好ましい。
　２価の複素環基の具体例としては、前記複素環基の具体例を２価としたものが挙げられる。また、炭素数や好ましい具体例も同じである。
（環構造）
　環構造は、縮合又は非縮合環の、芳香族環又は脂肪族環である。具体的には、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素環、置換もしくは無置換の芳香族複素環、置換もしくは無置換の脂肪族複素環が挙げられる。
　また、環構造は、置換もしくは無置換の芳香族複素環又は脂肪族環同士の組み合わせからなる縮合又は非縮合環を含んでもよい。
＜芳香族炭化水素環＞
　芳香族炭化水素環の環形成炭素数は、別途の記載がない限り、６～３０であり、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８である。
　芳香族炭化水素環の具体例としては、ベンゼン環、ビフェニレン環、ナフタレン環、アントラセン環、ベンゾアントラセン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、フェナレン環、ピレン環、クリセン環、トリフェニレン環等が挙げられる。
　これらの中でも、ベンゼン環、ナフタレン環が好ましい。
＜脂肪族炭化水素環＞
　脂肪族炭化水素環の環形成炭素数は、別途の記載がない限り、５～３０であり、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８である。
　脂肪族炭化水素環の具体例としては、シクロペンテン環、シクロペンタジエン環、シクロヘキセン環、シクロヘキサジエン環、前記芳香族炭化水素環を部分的に水素化して得られる脂肪族炭化水素環が挙げられる。
＜芳香族複素環＞
　芳香族複素環の環形成原子数は、別途の記載がない限り、５～３０であり、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８である。
　芳香族複素環の具体例としては、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、インドール環、イソインドール環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾイミダゾール環、インダゾール環、ジベンゾフラン環、ナフトベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ナフトベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾール環等が挙げられる。
＜脂肪族複素環＞
　脂肪族複素環の環形成原子数は、別途の記載がない限り、５～３０であり、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８である。
　脂肪族複素環の具体例としては、前記芳香族複素環を部分的に水素化して得られる脂肪族複素環が挙げられる。
　本明細書において、「置換もしくは無置換」との記載における任意の置換原子又は置換基は、別途の記載がない限り、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基、複素環基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、ビニル基、アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有するカルボニル基、アルキル基及びアリール基から選ばれる基を有するスルホニル基、アルキル基及びアリール基から選ばれる基を有するジ置換ホスホリル基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、及び（メタ）アクリロイル基からなる群より選ばれるか、又は、隣接する任意の前記置換基同士が、置換もしくは無置換の環構造を形成する。ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、Ｒ１０１～Ｒ１０５、及び複素環基の詳細は、前記のとおりである。
　これらの中でも、別途の記載がない限り、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基が好ましい。
［化合物］
　本発明の一態様に係る化合物（化合物（１））は式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　式（１）中、Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～５１のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を表すか、又は、Ｒ１～Ｒ３から選ばれる隣接する２つ、Ｒ４～Ｒ６から選ばれる隣接する２つ又はＲ７～Ｒ９から選ばれる隣接する２つが、置換もしくは無置換の環構造を形成する。
　Ｒ１～Ｒ３から選ばれる隣接する２つ、並びにＲ４～Ｒ６から選ばれる隣接する２つが同時に環構造を形成してもよい。
　Ｒ１０１～Ｒ１０５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を表す。
　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は上記式（１１）で表される基である。
　Ａｒ１１及びＡｒ１２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、単結合で結合してもよい。
　Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１１及びＬ１２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換基を有する環形成炭素数６～５０アリール基であると好ましい。また、式（１）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、式（１１）で表される基、又は下記式（２１）で表される基であると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
［式（２１）中、Ｒ２１～Ｒ２５は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～５１のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基（Ｒ１０１～Ｒ１０３は前記と同じ。）、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基（Ｒ１０４及びＲ１０５は前記と同じ。）、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を表す。Ｒ２１～Ｒ２５は、シアノ基であると好ましい。
　ただし、Ｒ２１～Ｒ２５の少なくとも１つは、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～５１のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基（Ｒ１０１～Ｒ１０３は前記と同じ。）、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基（Ｒ１０４及びＲ１０５は前記と同じ。）、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を表す。］
　前記式（１１）において、好ましい一態様として、下記式（３１）が挙げられる。この置換基は、Ａｒ１１とＡｒ１２が単結合によって結合したものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　式（３１）中、Ｒ３１～Ｒ３２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～５１のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基（Ｒ１０１～Ｒ１０３は前記と同じ。）、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基（Ｒ１０４及びＲ１０５は前記と同じ。）、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を表すか、又は、Ｒ３１及びＲ３２のうち隣接する２つが、環構造を形成する。
　ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立に、０～４の整数である。
　式（１）の好ましい一態様として、－Ｌ１－Ａｒ１と－Ｌ２－Ａｒ２が同じである場合が挙げられる。また、Ｒ１～Ｒ３から選ばれる隣接する２つ、Ｒ４～Ｒ６から選ばれる隣接する２つ及びＲ７～Ｒ９から選ばれる隣接する２つが、環構造を形成しない場合が挙げられる。
　式（１）において、Ｒ１～Ｒ９が、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を表すと好ましい。また、好ましい一態様として、Ｒ１～Ｒ９が、全て水素原子の場合が挙げられる。
　また、式（１）の好ましい態様として、下記式（２）～（９）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
（式中、Ｒ１～Ｒ９、Ａｒ１～Ａｒ２及びＬ２は前記と同じ。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
（式中、Ｒ１～Ｒ９、及びＡｒ１～Ａｒ２は前記と同じ。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
（式中、Ｒ１～Ｒ９、Ａｒ２、Ａｒ１１～Ａｒ１２、Ｌ１～Ｌ２及びＬ１１～Ｌ１２は前記と同じ。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
（式中、Ｒ１～Ｒ９、Ａｒ２、Ａｒ１１～Ａｒ１２、Ｌ１～Ｌ２及びＬ１１～Ｌ１２は前記と同じ、Ｌ１３～Ｌ１４はＬ１１～Ｌ１２と同じ、Ａｒ１３～Ａｒ１４はＡｒ１１～Ａｒ１２と同じ。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
（式中、Ｒ１～Ｒ９、Ａｒ２、Ａｒ１１～Ａｒ１２、及びＬ１１～Ｌ１２は前記と同じ、Ｌ１３～Ｌ１４はＬ１１～Ｌ１２と同じ、Ａｒ１３～Ａｒ１４はＡｒ１１～Ａｒ１２と同じ。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
（式中、Ｒ１～Ｒ９、Ａｒ２、及びＡｒ１１～Ａｒ１２は前記と同じ、Ａｒ１３～Ａｒ１４はＡｒ１１～Ａｒ１２と同じ。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
（式中、Ｒ１～Ｒ９、Ｌ１～Ｌ２及びＲ２１～Ｒ２５は前記と同じ、Ｒ２６～Ｒ３０はＲ２１～Ｒ２５と同じ。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
（式中、Ｒ１～Ｒ９、及びＲ２１～Ｒ２５は前記と同じ、Ｒ２６～Ｒ３０はＲ２１～Ｒ２５と同じ。）
　式（８）及び（９）において、Ｒ２１～Ｒ２５の少なくとも１つがシアノ基、かつＲ２６～Ｒ３０の少なくとも１つがシアノ基であると好ましく、Ｒ２３及びＲ２８が共にシアノ基であるとより好ましい。
　また、式（１）の好ましい態様として、下記式（１－１）～（１－７）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
［式（１－１）～（１－７）中、Ｒ１～Ｒ７、Ｒ９、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１及びＡｒ２は、前記と同じである。
　環ａ～ｆは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の芳香族複素環を表す。］
　これらの中でも、式（１－１）が好ましく、下記式（１－１－１）がさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
［式（１－１－１）中、Ｒ１～Ｒ３及びＲ６～Ｒ７、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１及びＡｒ２は、前記と同じである。］
　さらに、式（１）の好ましい態様として、下記式（２－１）～（２－３）及び（３－１）～（３－４）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
［式（２－１）～（２－３）及び（３－１）～（３－４）中、Ｒ１～Ｒ９、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１及びＡｒ２は、前記と同じである。
　環ａ～ｅは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の芳香族複素環を表す。］
　環ａ～ｅは、下記式（４１）～（４７）のいずれかであると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
（式（４１）～（４７）において、＊１と＊２、＊３と＊４、＊５と＊６、＊７と＊８、＊９と＊１０、＊１１と＊１２及び＊１３と＊１４のそれぞれは、それらが結合するベンゼン環の環形成炭素原子を表す。
　ＸはＣ（Ｒ５８）（Ｒ５９）、ＮＲ６０、Ｏ、Ｓから選ばれる。
　Ｒ４１～Ｒ４４及びＲ５１～Ｒ６０は、前記Ｒ１～Ｒ９と同じであり、具体例や好ましい基も同様のものが挙げられる。）
　以下、化合物（１）の具体例を示すが、本発明の化合物は、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　本発明の化合物は、その製造方法は特に限定されるものではなく、例えば、本明細書の実施例等を参照して、必要に応じて、公知の合成反応を適宜利用又は変更して製造することができる。
［有機ＥＬ素子用材料］
　本発明の有機ＥＬ素子用材料は、化合物（１）を含む。前記有機ＥＬ素子用材料における化合物（１）の含有量は、特に限定されるものではなく、例えば、１～１００質量％であればよく、好ましくは１０～１００質量、より好ましくは５０～１００質量％、さらに好ましくは８０～１００質量％、よりさらに好ましくは９０～１００質量％である。
　前記有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子の製造に有用である。
　また、本発明の一様態において、本発明の化合物は有機ＥＬ素子の発光層の蛍光ドーパント材料として用いることができる。
　有機ＥＬ素子が有する発光層のドーパント材料としては、発光効率の観点から、蛍光量子収率（ＰＬＱＹ）及び蛍光発光スペクトルの形状（半値幅）が重要視される。
　フルカラーディスプレイで用いられる赤、緑及び青の３原色やそれに黄等を加えた４色以上の光は、目的の色域に最適化させるために、カラーフィルタによるカットや、マイクロキャビティ構造による目的の波長の光の増幅とそれ以外の光の減衰を受けた上で、外部に取り出されている。すなわち、目的の波長以外は削られるため、エネルギーのロスにつながる。従って、よりシャープな発光スペクトル形状を有する材料は、削られる波長域が小さくなるため、エネルギーのロスが少なく効率の面で有利となる。
　シャープな発光スペクトルを示すドーパント材料としては、基底状態と励起状態の構造変化が少なく、振動準位が少ない化学構造が適すると考えられる。
　本発明の化合物は特定の位置に置換基を持つことを特徴としたものである。本発明者の鋭意検討の結果から、特定の位置に置換基を有することで配向性が向上することが明らかとなった。
　例えば、本発明の一態様として、本発明の化合物を発光材料として用いる場合、発光材料の配向性が向上して光取り出し効率が上がるため、有機ＥＬ素子の発光効率を高めることになる。
　しかしながら、一般には配向性を向上させるためには棒状の分子構造が好ましいとされているものの、蒸着膜中の分子配列を予測することは非常に困難である。配向性を高められる置換位置を特定するためには、実際に測定して確かめることが不可欠であると考えられる。
［有機ＥＬ素子］
　本発明の有機ＥＬ素子は、陰極、陽極、及びこれらの間に設けられた有機層を有し、前記有機層が発光層を含み、前記有機層の少なくとも１層が化合物（１）を含む。
　以下、本発明の有機ＥＬ素子の層構成について説明する。
　本発明の有機ＥＬ素子は、陰極及び陽極からなる１対の電極間に有機層を備えている。有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも１層含む。あるいはまた、有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。
　有機層のうちの少なくとも１層が、発光層である。有機層は、例えば、１層の発光層として構成されていてもよく、また、有機ＥＬ素子の層構成で採用され得る他の層を含んでいてもよい。有機ＥＬ素子の層構成で採用され得る層としては、特に限定されるものではないが、例えば、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域（正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、励起子阻止層等）、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域（電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層等）等が挙げられる。
　本発明の有機ＥＬ素子は、例えば、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であってもよく、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよい。また、単独の発光ユニットを有するシンプル型であってもよく、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよい。
　なお、本明細書に記載の「発光ユニット」とは、有機層を含み、該有機層のうちの少なくとも１層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位を言う。
　また、本明細書に記載の「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。発光層は、例えば、燐光発光層、蛍光発光層等であり、また、１層でも複数層でもよい。
　発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、この場合、例えば、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐためのスペース層を各発光層の間に有していてもよい。
　シンプル型有機ＥＬ素子としては、例えば、陽極／発光ユニット／陰極のような素子構成が挙げられる。
　発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。カッコ内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／スペース層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｋ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｌ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｍ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｎ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層（／第１電子輸送層／第２電子輸送層／電子注入層）
（ｏ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｐ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層（／第１電子輸送層／第２電子輸送層／電子注入層）
（ｑ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層／電子注入層／電子注入層）
（ｒ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｓ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／励起子阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｔ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／励起子阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
　ただし、本発明の有機ＥＬ素子の層構成は、これらに限定されるものではない。例えば、有機ＥＬ素子が、正孔注入層及び正孔輸送層を有する場合には、正孔輸送層と陽極との間に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、有機ＥＬ素子が、電子注入層及び電子輸送層を有する場合には、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、及び電子注入層のそれぞれは、１層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
　複数の燐光発光層、及び、燐光発光層と蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる色の発光層であってもよい。例えば、前記発光ユニット（ｆ）は、正孔輸送層／第１燐光発光層（赤色発光）／第２燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層とすることもできる。
　なお、各発光層と、正孔輸送層又はスペース層との間に、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間に、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることにより、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
　タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、例えば、陽極／第１発光ユニット／中間層／第２発光ユニット／陰極のような素子構成が挙げられる。
　第１発光ユニット及び第２発光ユニットは、例えば、それぞれ独立に、上述した発光ユニットから選択することができる。
　中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、又は中間絶縁層とも呼ばれる。中間層は、第１発光ユニットに電子を、第２発光ユニットに正孔を供給する層であり、公知の材料により形成することができる。
　図１に、有機ＥＬ素子の層構成の一例の概略を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット（有機層）１０とを有する。発光ユニット１０は、少なくとも１つの発光層５を有する。
　発光層５と陽極３との間に正孔輸送帯域（正孔注入層、正孔輸送層等）６、発光層５と陰極４との間に電子輸送帯域（電子注入層、電子輸送層等）７を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子阻止層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔阻止層（図示せず）をそれぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成効率をさらに高めることができる。
　図２に、有機ＥＬ素子の層構成の他の一例の概略を示す。図２に示す有機ＥＬ素子１１では、発光ユニット２０において、図１の有機ＥＬ素子１の発光ユニット１０の正孔輸送帯域６の正孔輸送層、及び電子輸送帯域７の電子輸送層を、それぞれ２層構造としている。正孔輸送帯域６は、陽極側の第１正孔輸送層６ａ、及び陰極側の第２正孔輸送層６ｂを有している。電子輸送帯域７は、陽極側の第１電子輸送層７ａ、及び陰極側の第２正孔輸送層７ｂを有している。なお、その他の符号については、図１と同じであるため、説明を省略する。
　以下、本発明の有機ＥＬ素子の各層の機能や材料等について説明する。
（基板）
　基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板は、波長４００～７００ｎｍの可視光領域の光の透過率が５０％以上であることが好ましく、また、平滑な基板が好ましい。基板の材料としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等が挙げられる。また、基板として、可撓性基板を用いることができる。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブルな）基板を指し、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料の具体例としては、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、ポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
（陽極）
　基板上に形成される陽極としては、例えば、金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物等であって、仕事関数の大きい（具体的には、４．０ｅＶ以上）ものを用いることが好ましい。陽極の材料の具体例としては、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、ケイ素もしくは酸化ケイ素を含有する酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、酸化亜鉛を含有する酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。また、金、銀、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、チタン、及びこれらの金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　陽極は、通常、これらの材料をスパッタリング法により基板上に成膜することにより形成される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対して１～１０質量％の酸化亜鉛を添加したターゲットを用いて、スパッタリング法により形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、又は酸化亜鉛を含有する酸化インジウムは、酸化インジウムに対して酸化タングステンを０．５～５質量％、又は酸化亜鉛を０．１～１質量％添加したターゲットを用いて、スパッタリング法により形成することができる。
　陽極の他の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法等が挙げられる。例えば、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
　なお、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成される。このため、陽極には、一般的な電極材料、例えば、金属、合金、導電性化合物、これらの混合物を用いることができる。具体的には、リチウム、セシウム等のアルカリ金属；マグネシウム；カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属；これらの金属を含む合金（例えば、マグネシウム－銀、アルミニウム－リチウム）；ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属；希土類金属を含む合金等の仕事関数の小さい材料を用いることもできる。
（正孔注入層）
　正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層であり、陽極から有機層に正孔を注入する機能を有する。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、電子吸引性（アクセプター性）の化合物、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等が挙げられる。これらの中でも、芳香族アミン化合物、アクセプター性の化合物が好ましく、より好ましくはアクセプター性の化合物である。
　芳香族アミン化合物の具体例としては、４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等が挙げられる。
　アクセプター性の化合物としては、例えば、電子吸引基を有する複素環誘導体、電子吸引基を有するキノン誘導体、アリールボラン誘導体、ヘテロアリールボラン誘導体等が好ましく、具体例としては、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン、２，３，５，６－テトラフルオロ－７，７，８，８－テトラシアノキノジメタン（略称：Ｆ４ＴＣＮＱ）、１，２，３－トリス［（シアノ）（４－シアノ－２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）メチレン］シクロプロパン等が挙げられる。
　アクセプター性の化合物を用いる場合、正孔注入層は、さらにマトリックス材料を含むことが好ましい。マトリックス材料としては、有機ＥＬ素子用の材料として公知の材料を用いることができ、例えば、電子供与性（ドナー性）の化合物を用いることが好ましく、より好ましくは芳香族アミン化合物が用いられる。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層であり、陽極から有機層に正孔を輸送する機能を有する。
　化合物（１）以外の正孔輸送性の高い物質としては、１０－６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましく、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、高分子化合物等が挙げられる。
　芳香族アミン化合物の具体例としては、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等が挙げられる。
　カルバゾール誘導体の具体例としては、４，４’－ジ（９－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９－［４－（９－カルバゾリル）フェニル］－１０－フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）等が挙げられる。
　アントラセン誘導体の具体例としては、２－ｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）などが挙げられる。
　高分子化合物の具体例としては、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、及びポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等が挙げられる。
　電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、正孔輸送層に、これら以外の物質を用いてもよい。
　正孔輸送層は、単層でもよく、２層以上が積層されていてもよい。この場合、発光層に近い側に、正孔輸送性の高い物質のうち、エネルギーギャップのより大きい物質を含む層を配置することが好ましい。
　例えば、図２に示すように、陽極側の第１正孔輸送層６ａ、及び陰極側の第２正孔輸送層６ｂを含む構成であってもよい。
（発光層）
　発光層は、発光性の高い物質（ドーパント材料）を含む層である。ドーパント材料としては、種々の材料を用いることができ、例えば、蛍光発光性化合物（蛍光ドーパント）、燐光発光性化合物（燐光ドーパント）等を用いることができる。蛍光発光性化合物とは、一重項励起状態から発光可能な化合物であり、これを含む発光層は蛍光発光層と呼ばれる。また、燐光発光性化合物とは、三重項励起状態から発光可能な化合物であり、これを含む発光層は、燐光発光層と呼ばれる。
　発光層は、通常、ドーパント材料、及びこれを効率よく発光させるためのホスト材料を含有する。なお、ドーパント材料は、文献によっては、ゲスト材料、エミッター、又は発光材料と称する場合もある。また、ホスト材料は、文献によっては、マトリックス材料と称する場合もある。
　１つの発光層に、複数のドーパント材料、及び複数のホスト材料を含んでもよい。また、発光層が複数であってもよい。
　本明細書では、蛍光ドーパントと組み合わされたホスト材料を、「蛍光ホスト」と称し、燐光ドーパントと組み合わされたホスト材料を「燐光ホスト」と称する。なお、蛍光ホストと燐光ホストとは、分子構造のみで区分されるものではない。燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料であるが、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味するものではない。蛍光ホストについても同様である。
　発光層には、化合物（１）が含まれていることが好ましく、より好ましくはドーパント材料として含まれる。また、化合物（１）は、蛍光ドーパントとして、発光層に含まれることが好ましい。また、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ：Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ　Ａｃｔｉｖａｔｅd　Ｄｅｌａｙｅｄ　Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ）のドーパント材料として、発光層に含まれることも好ましい。
　ドーパント材料としての発光層における化合物（１）の含有量は、特に限定されるものではないが、十分な発光及び濃度消光の観点から、例えば、０．１～７０質量％であることが好ましく、より好ましくは０．１～３０質量％、さらに好ましくは１～３０質量％、よりさらに好ましくは１～２０質量％、特に好ましくは１～１０質量％である。
＜蛍光ドーパント＞
　化合物（１）以外の蛍光ドーパントとしては、例えば、縮合多環芳香族誘導体、スチリルアミン誘導体、縮合環アミン誘導体、ホウ素含有化合物、ピロール誘導体、インドール誘導体、カルバゾール誘導体等が挙げられる。これらの中でも、縮合環アミン誘導体、ホウ素含有化合物が好ましい。
　縮合環アミン誘導体としては、例えば、ジアミノピレン誘導体、ジアミノクリセン誘導体、ジアミノアントラセン誘導体、ジアミノフルオレン誘導体、ベンゾフロ骨格が１つ以上縮環したジアミノフルオレン誘導体等が挙げられる。
　ホウ素含有化合物としては、例えば、ピロメテン誘導体、トリフェニルボラン誘導体等が挙げられる。
　青色系の蛍光ドーパントとしては、例えば、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が挙げられる。具体的には、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）等が挙げられる。
　緑色系の蛍光ドーパントとしては、例えば、芳香族アミン誘導体等が挙げられる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）等が挙げられる。
　赤色系の蛍光ドーパントとしては、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が挙げられる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）等が挙げられる。
＜燐光ドーパント＞
　燐光ドーパントとしては、例えば、燐光発光性の重金属錯体、燐光発光性の希土類金属錯体が挙げられる。
　重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等が挙げられる。重金属錯体は、イリジウム、オスミウム、及び白金から選択される金属のオルトメタル化錯体が好ましい。
　希土類金属錯体としては、例えば、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等が挙げられる。具体的には、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（III）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等が挙げられる。これらの希土類金属錯体は、異なる多重度間の電子遷移により、希土類金属イオンが発光するため、燐光ドーパントとして好ましい。
　青色系の燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等が挙げられる。具体的には、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（III）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（III）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２－（３’，５’－ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）等が挙げられる。
　緑色系の燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム錯体等が挙げられる。具体的には、トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾラト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））等が挙げられる。
　赤色系の燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等が挙げられる。具体的には、ビス［２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（II）（略称：ＰｔＯＥＰ）等が挙げられる。
＜ホスト材料＞
　本発明の一態様として、発光層のホスト材料として、アントラセン誘導体を用いることが好ましい。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、前記有機層のうちの少なくとも１層に、例えば発光層に、前記化合物と下記式（１０）で表される化合物とを含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　式（１０）において、Ｒ１０１～Ｒ１１０の少なくとも１つは、下記式（３１）で表される基である。下記式（３１）が２以上存在する場合、２以上の下記式（３１）で表される基のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
　　　　　－Ｌ１０１－Ａｒ１０１　　　　　（３１）
　式（３１）中、
　Ｌ１０１は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
　Ａｒ１０１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　式（３１）で表される基でないＲ１０１～Ｒ１１０のうち、隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは環を形成しない。
　式（３１）で表される基ではなく、かつ、環も形成しないＲ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
　一実施形態においては、化合物（１０）は、下記式（１０－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　式（１０－１）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（１０）で定義した通りである。
　一実施形態においては、化合物（１０）は、下記式（１０－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　式（１０－２）中、Ｒ１０１、Ｒ１０３～Ｒ１０８、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（１０）で定義した通りである。
　一実施形態においては、化合物（１０）は、下記式（１０－３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　式（１０－３）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｌ１０１Ａは、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基である。２つのＬ１０１Ａは、同一でもよく、異なっていてもよい。
　Ａｒ１０１Ａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。２つのＡｒ１０１Ａは、同一でもよく、異なっていてもよい。
　一実施形態においては、化合物（１０）は、下記式（１０－４）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　式（１０－４）中、
　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（１０）で定義した通りである。
　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ９１）（Ｒ９２）又はＮ（Ｒ６１）である。
　Ｒ９１及びＲ９２は、前記Ｒ１～Ｒ９と同じであり、好ましくは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｒ６１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｒ６２～Ｒ６９の１つは、Ｌ１０１と結合する結合手である。
　Ｌ１０１と結合しないＲ６２～Ｒ６９のうちの隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは環を形成しない。
　Ｌ１０１と結合せず、かつ、環を形成しないＲ６２～Ｒ６９は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態においては、化合物（１０）は、下記式（１０－４Ａ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　式（１０－４Ａ）中、
　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（１０）で定義した通りである。
　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ９１）（Ｒ９２）又はＮ（Ｒ６１）である。
　Ｒ９１及びＲ９２は、前記Ｒ１～Ｒ９と同じであり、好ましくは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｒ６１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｒ６２Ａ～Ｒ６９Ａのうちの隣接する２つのいずれか１組は、下記式（１０－４Ａ－１）で表される環を形成する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　式（１０－４Ａ－１）中、
　２つの結合手＊のそれぞれは、Ｒ６２Ａ～Ｒ６９Ａのうちの隣接する２つと結合する。
　Ｒ７０～Ｒ７３の１つは、Ｌ１０１と結合する結合手である。
　Ｌ１０１と結合しないＲ７０～Ｒ７３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　式（１０－４Ａ－１）で表される環を形成しないＲ６２Ａ～Ｒ６９Ａのうちの隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは環を形成しない。
　式（１０－４Ａ－１）で表される環及び置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ６２Ａ～Ｒ６９Ａは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態においては、化合物（１０）は、下記式（１０－６）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　式（１０－６）中、　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（１０）で定義した通りである。
　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、式（１０－４）で定義した通りである。
　Ｒ６６～Ｒ６９は、式（１０－４）で定義した通りである。
　Ｘ１２は、Ｏ、Ｓ、又はＣ（Ｒ９１）（Ｒ９２）である。
　Ｒ９１及びＲ９２は、前記Ｒ１～Ｒ９と同じであり、好ましくは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態においては、式（１０－６）で表される化合物は、下記式（１０－６Ｈ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　式（１０－６Ｈ）中、
　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（１０）で定義した通りである。
　Ｒ６６～Ｒ６９は、式（１０－４）で定義した通りである。
　Ｘ１２は、Ｏ、Ｓ、又はＣ（Ｒ９１）（Ｒ９２）である。
　Ｒ９１及びＲ９２は、前記Ｒ１～Ｒ９と同じであり、好ましくは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態においては、式（１０－６）及び（１０－６Ｈ）で表される化合物は、下記式（１０－６Ｈａ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　式（１０－６Ｈａ）中、
　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（１０）で定義した通りである。
　Ｘ１２は、Ｏ、Ｓ、又はＣ（Ｒ９１）（Ｒ９２）である。
　Ｒ９１及びＲ９２は、前記Ｒ１～Ｒ９と同じであり、好ましくは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態においては、式（１０－６）、（１０－６Ｈ）及び（１０－６Ｈａ）で表される化合物は、下記式（１０－６Ｈａ－１）又は（１０－６Ｈａ－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　式（１０－６Ｈａ－１）及び（１０－６Ｈａ－２）中、
　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（１０）で定義した通りである。
　Ｘ１２は、Ｏ、Ｓ、又はＣ（Ｒ９１）（Ｒ９２）である。
　Ｒ９１及びＲ９２は、前記Ｒ１～Ｒ９と同じであり、好ましくは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態においては、化合物（１０）は、下記式（１０－７）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　式（１０－７）中、
　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（１０）で定義した通りである。
　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、式（１０－４）で定義した通りである。
　Ｘ１１は、式（１０－４）で定義した通りである。
　Ｒ６２～Ｒ６９は、式（１０－４）で定義した通りである。但し、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、並びにＲ６８及びＲ６９のうちのいずれか１組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
　一実施形態においては、化合物（１０）は、下記式（１０－７Ｈ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　式（１０－７Ｈ）中、
　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（１０）で定義した通りである。
　Ｘ１１は、式（１０－４）で定義した通りである。
　Ｒ６２～Ｒ６９は、式（１０－４）で定義した通りである。但し、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、並びにＲ６８及びＲ６９のうちのいずれか１組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
　一実施形態においては、化合物（１０）は、下記式（１０－８）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　式（１０－８）中、
　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（１０）で定義した通りである。
　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、式（１０－４）で定義した通りである。
　Ｘ１２は、Ｏ、Ｓ又はＣ（Ｒ９１）（Ｒ９２）である。
　Ｒ９１及びＲ９２は、前記Ｒ１～Ｒ９と同じであり、好ましくは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｒ６６～Ｒ６９は、式（１０－４）で定義した通りである。但し、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、並びにＲ６８及びＲ６９のうちのいずれか１組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
　一実施形態においては、化合物（１０－８）で表される化合物は、下記式（１０－８Ｈ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　式（１０－８Ｈ）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（１０）で定義した通りである。
　Ｒ６６～Ｒ６９は、式（１０－４）で定義した通りである。但し、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、並びにＲ６８及びＲ６９のうちのいずれか１組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、又はＲ６８及びＲ６９は、互いに結合して、無置換のベンゼン環を形成することが好ましい。
　Ｘ１２は、Ｏ、Ｓ、又はＣ（Ｒ９１）（Ｒ９２）である。
　Ｒ９１及びＲ９２は、前記Ｒ１～Ｒ９と同じであり、好ましくは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態において、式（１０－７）、（１０－８）又は（１０－８Ｈ）で表される化合物は、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、並びにＲ６８及びＲ６９のうちのいずれか１組は、互いに結合して、下記式（１０－８－１）又は（１０－８－２）で表される環を形成し、式（１０－８－１）又は（１０－８－２）で表される環を形成しないＲ６６～Ｒ６９は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
　式（１０－８－１）及び（１０－８－２）中、
　２つの結合手＊は、それぞれ、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８並びにＲ６８及びＲ６９のうちのいずれか１組と結合する。
　Ｒ８０～Ｒ８３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｘ１３は、Ｏ、Ｓ、又はＣ（Ｒ９１）（Ｒ９２）である。
　Ｒ９１及びＲ９２は、前記Ｒ１～Ｒ９と同じであり、好ましくは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態においては、化合物（１０）は、下記式（１０－９）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　式（１０－９）中、
　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（１０）で定義した通りである。
　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、式（１０－４）で定義した通りである。
　Ｒ６６～Ｒ６９は、式（１０－４）で定義した通りである。但し、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、並びにＲ６９及びＲ６７は、いずれも互いに結合せず、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｘ１２は、Ｏ、Ｓ、又はＣ（Ｒ９１）（Ｒ９２）である。
　Ｒ９１及びＲ９２は、前記Ｒ１～Ｒ９と同じであり、好ましくは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態においては、化合物（１０）は、下記式（１０－１０－１）～（１０－１０－４）で表される化合物からなる群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　式（１０－１０－１）～（１０－１０－４）中、Ｌ１０１Ａ、Ａｒ１０１A及びＲ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、式（１０－３）で定義した通りである。
　一実施形態においては、上記式（１０－１０－１）～（１０－１０－４）で表される化合物は、下記式（１０－１０－１Ｈ）～（１０－１０－４Ｈ）で表される化合物である。　　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　式（１０－１０－１Ｈ）～（１０－１０－４Ｈ）中、Ｌ１０１Ａ及びＡｒ１０１Aは、式（１０－３）で定義した通りである。
　上記式（１０）、（１０－１）～（１０－４）、（１０－４－４Ａ）、（１０－６）、（１０－６Ｈ）、（１０－６Ｈａ）、（１０－６Ｈａ－１）、（１０－６Ｈａ－２）、（１０－７）、（１０－７Ｈ）、（１０－８）、（１０－８Ｈ）、（１０－９）、（１０－１０－１）～（１０－１０－４）及び（１０－１０－１Ｈ）～（１０－１０－４Ｈ）における各置換基、及び「置換もしくは無置換の」という場合の置換基の詳細は、本明細書の［定義］の欄に記載の通りである。
　式（１０）で表される化合物は、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
　以下、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成について説明する。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、陰極及び陽極からなる１対の電極間に有機層を備えている。有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも１層含む。又は、有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、有機化合物に加えて、無機化合物をさらに含んでいてもよい。
　一実施形態においては、有機層のうちの少なくとも１層が、発光層である。
　一実施形態においては、発光層が、式（１－１）で表される化合物と、式（１０）で表される化合物とを含む場合、式（１－１）で表される化合物の含有量は、発光層全体に対して、１質量％以上２０質量％以下が好ましい。
　また、一実施形態においては、発光層が、式（１－１）で表される化合物と、式（１０）で表される化合物とを含む場合、式（１０）で表される化合物の含有量は、発光層全体に対して、８０質量％以上９９質量％以下が好ましい。
　有機層は、例えば、１層の発光層として構成されていてもよく、また、有機ＥＬ素子の層構成で採用され得る他の層を含んでいてもよい。有機ＥＬ素子の層構成で採用され得る層としては、特に限定されるものではないが、例えば、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域（正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、励起子阻止層等）、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域（電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層等）等が挙げられる。
　アントラセン誘導体以外のホスト材料としては、例えば、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体；インドール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、キナゾリン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素環化合物；ナフタレン誘導体、トリフェニレン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ナフタセン誘導体、フルオランテン誘導体等の縮合芳香族化合物；トリアリールアミン誘導体、縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物等が挙げられる。ホスト材料は、複数種を併用してもよい。
　金属錯体の具体例としては、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（II）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（III）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（II）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＢＴＺ）等が挙げられる。
　複素環化合物の具体例としては、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）等が挙げられる。
　縮合芳香族化合物の具体例としては、９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３”－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセン等が挙げられる。
　芳香族アミン化合物の具体例としては、Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα－ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等が挙げられる。
　蛍光ホストとしては、蛍光ドーパントよりも高い一重項準位を有する化合物が好ましく、例えば、複素環化合物、縮合芳香族化合物等が挙げられる。縮合芳香族化合物としては、例えば、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ナフタセン誘導体等が好ましい。
　燐光ホストとしては、燐光ドーパントよりも高い三重項準位を有する化合物が好ましく、例えば、金属錯体、複素環化合物、縮合芳香族化合物等が挙げられる。これらの中でも、例えば、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、キナゾリン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ナフタレン誘導体、トリフェニレン誘導体、フェナントレン誘導体、フルオランテン誘導体等が好ましい。
（電子輸送層）
　電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送性の高い物質としては、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質であることが好ましく、例えば、金属錯体、芳香族複素環化合物、芳香族炭化水素化合物、高分子化合物等が挙げられる。
　金属錯体としては、例えば、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等が挙げられる。具体的には、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（III）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（II）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＢＴＺ）等が挙げられる。
　芳香族複素環化合物としては、例えば、ベンズイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、ベンズイミダゾフェナントリジン誘導体等のイミダゾール誘導体；ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体等のアジン誘導体；キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、フェナントロリン誘導体等の含窒素六員環構造を含む化合物（複素環にホスフィンオキサイド系の置換基を有するものも含む。）等が挙げられる。具体的には、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）等が挙げられる。
　芳香族炭化水素化合物としては、例えば、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体等が挙げられる。
　高分子化合物の具体例としては、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）等が挙げられる。
　正孔輸送性よりも電子輸送性の方が高い化合物であれば、電子輸送層に、これら以外の物質を用いてもよい。
　電子輸送層は、単層でもよく、２層以上が積層されていてもよい。この場合、発光層に近い側に、電子輸送性の高い物質のうち、エネルギーギャップのより大きい物質を含む層を配置することが好ましい。
　例えば、図２に示すように、陽極側の第１電子輸送層７ａ、及び陰極側の第２電子輸送層７ｂを含む構成であってもよい。
　電子輸送層には、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、これらのうちの２以上の金属を含む合金等の金属；８－キノリノラトリチウム（略称：Ｌｉｑ）等のアルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物等の金属化合物が含まれていてもよい。　アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、又はこれらのうちの２以上の金属を含む合金等の金属が、電子輸送層に含まれる場合、その含有量は、特に限定されるものではないが、０．１～５０質量％であることが好ましく、より好ましくは０．１～２０質量％、さらに好ましくは１～１０質量％である。
　アルカリ金属化合物、又はアルカリ土類金属化合物等の金属化合物の金属化合物が電子輸送層に含まれる場合、その含有量は、１～９９質量％であることが好ましく、より好ましくは１０～９０質量％である。なお、電子輸送層が複数層である場合の発光層側にある層は、これらの金属化合物のみで形成することもできる。
（電子注入層）
　電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層であり、陰極から発光層へ効率よく電子注入する機能を有する。電子注入性の高い物質としては、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、これらの化合物等が挙げられる。具体的には、リチウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、リチウム酸化物等が挙げられる。その他、電子輸送性を有する物質に、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、又はこれらの化合物を含有させたもの、例えば、Ａｌｑにマグネシウムを含有させたもの等を用いることもできる。
　また、電子注入層には、有機化合物及びドナー性の化合物を含む複合材料を用いることもできる。有機化合物がドナー性の化合物から電子を受け取るため、このような複合材料は電子注入性及び電子輸送性に優れている。
　有機化合物としては、受け取った電子の輸送性に優れた物質が好ましく、例えば、上述した電子輸送性の高い物質である金属錯体や芳香族複素環化合物等を用いることができる。
　ドナー性の化合物としては、有機化合物に電子を供与することができる物質であればよく、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、希土類金属等が挙げられる。具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、具体的には、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。　また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
（陰極）
　陰極は、金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物等であって、仕事関数の小さい（具体的には、３．８ｅＶ以下）ものを用いることが好ましい。陰極の材料としては、例えば、リチウム、セシウム等のアルカリ金属；マグネシウム；カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属；これらの金属を含む合金（例えば、マグネシウム－銀、アルミニウム－リチウム）；ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属；希土類金属を含む合金等が挙げられる。
　陰極は、通常、真空蒸着法やスパッタリング法で形成される。また、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
　また、電子注入層が設けられる場合、仕事関数の大小に関わらず、アルミニウム、銀、ＩＴＯ、グラフェン、ケイ素もしくは酸化ケイ素を含有する酸化インジウム－酸化スズ等、種々の導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
（絶縁層）
　有機ＥＬ素子は、薄膜に電界を印加するため、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に薄膜絶縁層を挿入してもよい。
　絶縁層に用いられる物質の具体例としては、酸化アルミニウム、フッ化リチウム、酸化リチウム、フッ化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、フッ化マグネシウム、酸化カルシウム、フッ化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化ケイ素、酸化ゲルマニウム、窒化ケイ素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。絶縁層には、これらの混合物を用いることもでき、また、これらの物質を含む複数の層の積層体とすることもできる。
（スペース層）
　スペース層は、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子の蛍光発光層への拡散の防止や、キャリアバランスの調整のために、両層間に設けられる。スペース層は、複数の燐光発光層の間等に設けることもできる。
　スペース層は、複数の発光層間に設けられるため、電子輸送性及び正孔輸送性を兼ね備えた物質で形成することが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防止する観点から、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。
　スペース層に用いられる物質としては、上述した正孔輸送層に用いられる物質と同様のものが挙げられる。
（電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層）
　発光層に隣接して、電子阻止層、正孔阻止層、励起子（トリプレット）阻止層等を設けてもよい。
　電子阻止層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏出することを阻止する機能を有する層である。正孔阻止層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏出することを阻止する機能を有する層である。励起子阻止層は、発光層で生成した励起子が隣接する層へ拡散することを阻止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する層である。
（層形成方法）
　有機ＥＬ素子の各層の形成方法は、別途の記載がない限り、特に限定されるものではない。形成方法としては、乾式成膜法、湿式成膜法等の公知の方法を用いることができる。乾式成膜法の具体例としては、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法等が挙げられる。湿式成膜法の具体例としては、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法等の各種塗布法が挙げられる。
（膜厚）
　有機ＥＬ素子の各層の膜厚は、別途の記載がない限り、特に限定されるものではない。膜厚が小さすぎると、ピンホール等の欠陥が生じやすく、十分な発光輝度が得られない。一方、膜厚が大きすぎると、高い駆動電圧が必要となり、効率が低下する。このような観点から、膜厚は、通常、５ｎｍ～１０μｍが好ましく、より好ましくは１０ｎｍ～０．２μｍである。
［電子機器］
　本発明の電子機器は、上述した本発明の有機ＥＬ素子を備えている。電子機器の具体例としては、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品；テレビ、携帯電話、スマートフォン、パーソナルコンピュータ等の表示装置；照明、車両用灯具の発光装置等が挙げられる。
　以下、本発明の一態様を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
［合成実施例１（化合物１の合成）］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
（１）化合物Ｂの合成
　アルゴン雰囲気下、クロロフルオロヨードベンゼン（４．０４ｇ、１５．８ｍｍｏｌ、２．１ｅｑ）、ジボロン酸エステルＡ（２．５９ｇ、７．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．３４７ｇ、０．３００ｍｍｏｌ、４％Ｐｄ）をジオキサン（７５ｍＬ）に懸濁し、２Ｍ　Ｎａ２ＣＯ３水溶液（１１．３ｍＬ、２２．５ｍｍｏｌ）を加えて、８時間還流した。反応混合物をジクロロメタンで抽出、溶媒留去、減圧乾燥後、カラムクロマトグラフィで精製して白色固体（１．３４ｇ、収率５１％）を得た。得られた固体は目的物である化合物Ｂであり、マススペクトル分析の結果、分子量３５０．１９に対し、ｍ／ｅ＝３５０であった。
（２）化合物Ｃの合成
　アルゴン雰囲気下、化合物Ｂ（０．６１ｇ、６．４４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（６４ｍｇ、０．０７０ｍｍｏｌ、４％Ｐｄ）、ＳＰｈｏｓ（１２０ｍｇ、０．２９３ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（３．４１ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）を無水キシレン（３５ｍＬ）に懸濁し、２日間還流した。反応混合物をろ別し、水、メタノールで洗浄、減圧乾燥して暗黄色固体を得た。これをカラムクロマトグラフィで精製して白色固体（０．３４ｇ、収率７０％）を得た。得られた固体は目的物である化合物Ｃであり、マススペクトル分析の結果、分子量２７７．２７に対し、ｍ／ｅ＝２７７であった。
（３）化合物１の合成
　アルゴン雰囲気下、化合物Ｃ（５０ｍｇ、０．１８０ｍｍｏｌ）、９Ｈ－カルバゾール（６４ｍｇ、０．３７９ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１７６ｍｇ、０．５４０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１５ｍＬ）に懸濁し、１０時間還流した。反応混合物をジクロロメタンで抽出、溶媒留去、減圧乾燥した後、カラムクロマトグラフィで精製して白色固体（２０ｍｇ、収率１９％）を得た。得られた固体は目的物である化合物１であり、マススペクトル分析の結果、分子量５７１．６７に対し、ｍ／ｅ＝５７１であった。
［合成実施例２（化合物２の合成）］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
（１）化合物Ｄの合成
　アルゴン雰囲気下、２，３－ナフタレンジオール（４７５ｇ、２．９７ｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（４１０ｇ、２．９７ｍｏｌ） をＤＭＦ（３Ｌ）に懸濁し、１００℃で３時間攪拌した。放冷した後、攪拌を続けながらＭｅＩ（４２１ｇ、２．９７ｍｏｌ）を滴下し、室温で１２時間攪拌した。反応終了後、Ｈ２Ｏと酢酸エチルを加え抽出、有機層を濃縮し、黒色オイル（９０４ｇ）を得た。これをカラムクロマトグラフィを用いて精製した後、ヘプタンで洗浄し、白色固体（１８４ｇ、収率３６％）を得た。得られた固体は目的物である化合物Ｄであり、マススペクトル分析の結果、分子量１７４．２に対し、ｍ／ｅ＝１７４であった。
（２）化合物Ｅの合成
　アルゴン雰囲気下、化合物Ｄ（１７４ｇ、１ｍｏｌ）をアセトニトリル（１．７Ｌ）に溶かし、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物（１９０ｇ、１ｍｏｌ）を加えた。Ｎ－クロロスクシンイミド（１３３ｇ、１ｍｏｌ）を加え、室温で１２時間攪拌した。反応終了後、Ｈ２Ｏと酢酸エチルを加え抽出、有機層を濃縮し、橙色オイル（９０４ｇ）を得た。これをカラムクロマトグラフィを用いて精製した後、ヘプタンとトルエンで洗浄して白色固体（９９ｇ、収率４８％）を得た。得られた固体は目的物である化合物Ｅであり、マススペクトル分析の結果、分子量２０８．６に対し、ｍ／ｅ＝２０８であった。
（３）化合物Ｆの合成
　アルゴン雰囲気下、化合物Ｅ（９９ｇ、４７４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（９４０ｍＬ）に溶かし、トリエチルアミン（７９ｍＬ、５６９ｍｍｏｌ）を加え０℃に冷却した。０℃に保ちながら無水トリフラート（１４７ｇ、５２２ｍｍｏｌ）を滴下しながら加え、室温で３時間攪拌した。反応終了後、溶媒留去、減圧乾燥して赤色オイル（１７３ｇ）を得た。これをカラムクロマトグラフィを用いて精製し白色固体（１３９ｇ、収率８６％）を得た。得られた固体は目的物である化合物Ｆであり、マススペクトル分析の結果、分子量３４０．７に対し、ｍ／ｅ＝３４０であった。
（４）化合物Ｈの合成
　アルゴン雰囲気下、化合物Ｆ（１３５ｇ、３９６ｍｍｏｌ、２．２ｅｑ）、ボロン酸Ｇ（６５ｇ、１８８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１０．９ｇ、９．４２ｍｍｏｌ、５％Ｐｄ）、Ｎａ２ＣＯ３（７９．９ｇ、４ｅｑ）を１，２－ジメトキシエタン（２Ｌ）に懸濁し、Ｈ２Ｏ（３８０ｍＬ）を加えて３日間７８℃で攪拌した。反応混合物をトルエンで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥、溶媒留去、減圧乾燥して黒色オイルを得た。これをカラムクロマトグラフィで精製して白色固体（５６ｇ、収率６２％）を得た。得られた固体は目的物である化合物Ｈであり、マススペクトル分析の結果、分子量４７４．３に対し、ｍ／ｅ＝４７４であった。
（５）化合物Ｉの合成
　アルゴン雰囲気下、化合物Ｈ（９９ｇ、４７４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（９４０ｍＬ）に溶かし０℃に冷却した。０℃に保ちながらＢＢｒ３（１４７ｇ、５２２ｍｍｏｌ）を滴下しながら加え、室温で１２時間攪拌した。反応終了後、Ｈ２Ｏを滴下し析出した固体をろ取した後、酢酸エチルで懸洗し、白色固体（６３ｇ、収率８１％）を得た。得られた固体は目的物である化合物Ｉであり、マススペクトル分析の結果、分子量４４６．３に対し、ｍ／ｅ＝４４６であった。
（６）化合物Ｊの合成
　アルゴン雰囲気下、化合物Ｉ（６２ｇ、１３９ｍｍｏｌ）、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物（２．６４ｇ、１３．９ｍｍｏｌ）をキシレン（１．２Ｌ）に溶かし１４０℃で２時間攪拌した。反応終了後、カラムクロマトグラフィで精製し、白色固体（５０ｇ、収率８４％）を得た。得られた固体は目的物である化合物Ｊであり、マススペクトル分析の結果、分子量４２８．３に対し、ｍ／ｅ＝４２８であった。
（７）化合物Ｋの合成
　アルゴン雰囲気下、化合物Ｊ（４８ｇ、１１２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（５００ｍＬ）に溶かし、トリエチルアミン（２３．４ｍＬ、１６８ｍｍｏｌ）を加え０℃に冷却した。０℃に保ちながら無水トリフラート（３３ｇ、１５７ｍｍｏｌ）を滴下しながら加え、室温で１２時間攪拌した。反応終了後、カラムクロマトグラフィを用いて精製し白色固体（５０ｇ、収率８０％）を得た。得られた固体は目的物である化合物Ｋであり、マススペクトル分析の結果、分子量５６０．３に対し、ｍ／ｅ＝５６０であった。
（８）化合物Ｌの合成
　アルゴン雰囲気下、化合物Ｋ（４０．０ｇ、７１．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（３．９２ｇ、４．２８ｍｍｏｌ、６％Ｐｄ）、ＸＰｈｏｓ（４．０８ｇ、８．５７ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（４５．５ｇ、２１４ｍｍｏｌ）を無水キシレン（８６０ｍＬ）に懸濁し、４時間還流した。放冷後、析出した固体をろ取した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーを通した後、キシレンで加熱懸洗し黄色固体（２０ｇ、収率６８％）を得た。得られた固体は目的物である化合物Ｌであり、マススペクトル分析の結果、分子量４１０．３に対し、ｍ／ｅ＝４１０であった。
（９）化合物２の合成
　アルゴン雰囲気下、４－シアノフェニルボロン酸（６．４５ｇ、４３．９ｍｍｏｌ）, 化合物Ｌ（３．００ｇ、７．３１ｍｍｏｌ）, Ｐｄ２（ｄｂａ）３（５３６ｍｇ、０．５８５ｍｍｏｌ）, ＳＰｈｏｓ（９６１ｍｇ、２．３４ｍｍｏｌ）, Ｋ３ＰＯ４（３１ｇ、１４６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３６０ｍＬ）に懸濁し、１００℃で３．５時間攪拌した。反応終了後、溶媒を留去、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、黄色固体（１．８６ｇ、収率４７％）を得た。得られた固体は目的物である化合物２であり、マススペクトル分析の結果、分子量５４３．６に対し、ｍ／ｅ＝５４３であった。
［合成実施例３（化合物３の合成）］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
　アルゴン雰囲気下、化合物Ｌ（１．００ｇ、２．４４ｍｍｏｌ）、アミンＭ（４．２６ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０４５ｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）、ＳＰｈｏｓ（０．０８０ｇ、０．１９５ｍｍｏｌ）をトルエン（１２０ｍＬ）に懸濁し、攪拌しながら１００℃に昇温後、１Ｍ　リチウムヘキサメチルジシラジド／ＴＨＦ溶液（１２．２ｍＬ、１２．２ｍｍｏｌ）を加えて、５時間還流した。反応混合物をセライトろ過、溶媒留去、減圧乾燥後、カラムクロマトグラフィで精製して黄色固体（１．７８ｇ、収率７１％）を得た。得られた固体は目的物である化合物３であり、マススペクトル分析の結果、分子量１０３６．３１に対し、ｍ／ｅ＝１０３６であった。
［実施例１～３］
・吸収ピーク波長の測定
　合成実施例１～３で得られた化合物１～３を日立ハイテクサイエンス社製　分光光度計Ｕ－３３１０を用いて吸収ピーク波長を測定した。
・配向度の測定
　合成実施例１～３で得られた化合物１～３の配向度を求めるため、下記の通り測定を行った。
　ガラス基板上に化合物１を50nmの厚さになるように蒸着し、Ｊ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ社製　分光エリプソメーターＭ－２０００を用いて測定した。
　入射光は角度４５°から７５°、波長２３５～１６８０ｎｍとし、一軸異方性モデルで平均二乗誤差（ＭＳＥ）の値が２．０以下となるようにフィッティングしPsi（Ψ）とDelta（Δ）の値を求めた。
　この値から基板の水平方向と法線方向の消衰係数（ｋｏ、ｋｅｘ）を算出し、吸収ピーク波長（Ｓ１）におけるｋｏ、ｋｅｘを用いて、化合物1～３の配向パラメータＳ’を求めた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
［比較例１］
　下記比較化合物１について、実施例１～３と同様にして、吸収ピーク波長及び配向度を測定した結果を表１に示す。
［比較例２］
　下記比較化合物２について、実施例１～３と同様にして、吸収ピーク波長及び配向度を測定した結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000112
　表１より、実施例１～３の化合物１～３は、比較例１の比較化合物１及び比較例２の比較化合物２に対し、配向度が高く、それを材料として用いた有機ＥＬ素子の発光効率も高くなる。
＜有機ＥＬ素子の作製＞
　以下のようにして、有機ＥＬ素子を作製した。
［素子実施例１］
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）について、イソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行った後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯの膜厚は１３０ｎｍとした。
　洗浄後の前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして下記化合物ＨＩ－１を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
　この正孔注入層の成膜の上に、下記化合物ＨＴ－１を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第一正孔輸送層を形成した。
　次いで、この第一正孔輸送層の上に、下記化合物ＨＴ－２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第二正孔輸送層を形成した。
　続けて、この第二正孔輸送層の上に、下記化合物ＢＨ－１及び化合物２（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層内における化合物２（ドーパント材料）の濃度を４質量％とした。
　続けて、この発光層の上に、下記化合物ＥＴ－１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第一電子輸送層を形成した。
　続けて、この第一電子輸送層の上に、下記化合物ＥＴ－２を蒸着し、膜厚１５ｎｍの第二電子輸送層を形成した。
　さらに、この第二電子輸送層の上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極を形成した。
　そして、この電子注入性電極の上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
　上記において作製した有機ＥＬ素子の構成は、以下のとおりである。
　ＩＴＯ（１３０）／ＨＩ－１（５）／ＨＴ－１（８０）／ＨＴ－２（１０）／ＢＨ－１：化合物２（２５：４質量％）／ＥＴ－１（１０）／ＥＴ－２（１５）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（８０）
　なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
＜有機ＥＬ素子の評価＞
　製造した有機ＥＬ素子について以下のように評価を行った。即ち、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、ＥＬ発光スペクトルを分光放射輝度計（ＣＳ－１０００：コニカミノルタ社製）にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率ＥＱＥ（％）を算出した。結果を表２に示す。
［素子実施例２］
　素子実施例１において、ドーパント材料として、化合物２の代わりに化合物３を用いたこと以外は同様にして、有機ＥＬ素子を製造し、同様に評価した。結果を表２に示す。
［素子実施例３］
　素子実施例１において、ホスト材料として、化合物ＢＨ－１の代わりに化合物ＢＨ－２を用いたこと以外は同様にして、有機ＥＬ素子を製造し、同様に評価した。結果を表２に示す。
［素子実施例４］
　素子実施例２において、ホスト材料として、化合物ＢＨ－１の代わりに化合物ＢＨ－２を用いたこと以外は同様にして、有機ＥＬ素子を製造し、同様に評価した。結果を表２に示す。
［素子実施例５］
　素子実施例１において、ホスト材料として、化合物ＢＨ－１の代わりに化合物ＢＨ－３を用いたこと以外は同様にして、有機ＥＬ素子を製造し、同様に評価した。結果を表２に示す。
［素子実施例６］
　素子実施例２において、ホスト材料として、化合物ＢＨ－１の代わりに化合物ＢＨ－３を用いたこと以外は同様にして、有機ＥＬ素子を製造し、同様に評価した。結果を表２に示す。
［素子実施例７］
　素子実施例２において、ホスト材料として、化合物ＢＨ－１の代わりに化合物ＢＨ－４を用いたこと以外は同様にして、有機ＥＬ素子を製造し、同様に評価した。結果を表２に示す。
［素子比較例１］
　素子実施例１において、ドーパント材料として、化合物２の代わりに比較化合物２を用いたこと以外は同様にして、有機ＥＬ素子を製造し、同様に評価した。結果を表２に示す。
［素子比較例２］
　素子実施例５において、ドーパント材料として、化合物２の代わりに比較化合物２を用いたこと以外は同様にして、有機ＥＬ素子を製造し、同様に評価した。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000115
　表２より、発光層にドーパント材料として化合物２又は化合物３を用いた素子実施例１～７は、比較化合物２を用いた素子比較例１、２と比べ、高い発光効率が得られる。
　また、発光層に化合物ＢＨ－１、化合物２を用いた素子実施例１、及び化合物ＢＨ－１、化合物３を用いた素子実施例２は、化合物ＢＨ－１、比較化合物２を用いた素子比較例１と比べ、高い発光効率が得られる。同様に、発光層に化合物ＢＨ－３、化合物２を用いた素子実施例５、及び化合物ＢＨ－３、化合物３を用いた素子実施例６は、化合物ＢＨ－３、比較化合物２を用いた素子比較例２と比べ、より高い発光効率が得られる。
［実施例４～５］
＜素子実施例１及び素子実施例２で用いた化合物のＰＬＱＹの測定＞
　化合物２及び３について、浜松ホトニクス社製　絶対PL量子収率測定装置 Quantaurus－QYを用いて、トルエン溶液で濃度を５［μｍｏｌ／Ｌ］で測定した。
　以上の測定結果を、表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000116
　１，１１　有機ＥＬ素子
　２　　基板
　３　　陽極
　４　　陰極
　５　　発光層
　６　　正孔輸送帯域（正孔輸送層）
　６ａ　第１正孔輸送層
　６ｂ　第２正孔輸送層
　７　　電子輸送帯域（電子輸送層）
　７ａ　第１電子輸送層
　７ｂ　第２電子輸送層
　１０，２０　発光ユニット

Claims (36)

  1. 　下記式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    ［式（１）中、Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～５１のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を表すか、又は、Ｒ１～Ｒ３から選ばれる隣接する２つ、Ｒ４～Ｒ６から選ばれる隣接する２つ又はＲ７～Ｒ９から選ばれる隣接する２つが、置換もしくは無置換の環構造を形成する。
    　Ｒ１０１～Ｒ１０５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を表す。
    　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は上記式（１１）で表される基である。
    　Ａｒ１１及びＡｒ１２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、単結合で結合してもよい。
    　Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１１及びＬ１２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。］
  2. 　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、式（１１）で表される基、又は下記式（２１）で表される基である請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    ［式（２１）中、Ｒ２１～Ｒ２５は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～５１のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基（Ｒ１０１～Ｒ１０３は前記と同じ。）、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基（Ｒ１０４及びＲ１０５は前記と同じ。）、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を表す。
    　ただし、Ｒ２１～Ｒ２５の少なくとも１つは、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～５１のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基（Ｒ１０１～Ｒ１０３は前記と同じ。）、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基（Ｒ１０４及びＲ１０５は前記と同じ。）、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を表す。］
  3. 　下記式（２）で表される請求項１又は２に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （式中、Ｒ１～Ｒ９、Ａｒ１～Ａｒ２及びＬ２は前記と同じ。）
  4. 　下記式（３）で表される請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    （式中、Ｒ１～Ｒ９、及びＡｒ１～Ａｒ２は前記と同じ。）
  5. 　下記式（４）で表される請求項１又は２に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    （式中、Ｒ１～Ｒ９、Ａｒ２、Ａｒ１１～Ａｒ１２、Ｌ１～Ｌ２及びＬ１１～Ｌ１２は前記と同じ。）
  6. 　下記式（５）で表される請求項１～２及び５のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    （式中、Ｒ１～Ｒ９、Ａｒ２、Ａｒ１１～Ａｒ１２、Ｌ１～Ｌ２及びＬ１１～Ｌ１２は前記と同じ、Ｌ１３～Ｌ１４はＬ１１～Ｌ１２と同じ、Ａｒ１３～Ａｒ１４はＡｒ１１～Ａｒ１２と同じ。）
  7. 　下記式（６）で表される請求項１～２及び５～６のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    （式中、Ｒ１～Ｒ９、Ａｒ２、Ａｒ１１～Ａｒ１２、及びＬ１１～Ｌ１２は前記と同じ、Ｌ１３～Ｌ１４はＬ１１～Ｌ１２と同じ、Ａｒ１３～Ａｒ１４はＡｒ１１～Ａｒ１２と同じ。）
  8. 　下記式（７）で表される請求項１～２及び５～７のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    （式中、Ｒ１～Ｒ９、Ａｒ２、及びＡｒ１１～Ａｒ１２は前記と同じ、Ａｒ１３～Ａｒ１４はＡｒ１１～Ａｒ１２と同じ。）
  9. 　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換基を有する環形成炭素数６～５０アリール基である請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物。
  10. 　下記式（８）で表される請求項１～２及び９のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    （式中、Ｒ１～Ｒ９、Ｌ１～Ｌ２及びＲ２１～Ｒ２５は前記と同じ、Ｒ２６～Ｒ３０はＲ２１～Ｒ２５と同じ。）
  11. 　下記式（９）で表される請求項１～２及び９～１０のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    （式中、Ｒ１～Ｒ９、及びＲ２１～Ｒ２５は前記と同じ、Ｒ２６～Ｒ３０はＲ２１～Ｒ２５と同じ。）
  12. 　Ｒ２１～Ｒ２５の少なくとも１つがシアノ基、かつＲ２６～Ｒ３０の少なくとも１つがシアノ基である、請求項１０又は１１に記載の化合物。
  13. 　Ｒ２３及びＲ２８が共にシアノ基である、請求項１０～１２のいずれか１項に記載の化合物。
  14. 　下記式（１－１）で表される請求項１又は２に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    ［式（１－１）中、Ｒ１～Ｒ３及びＲ６～Ｒ７、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１及びＡｒ２は、前記と同じである。
    　環ａ及びｂは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の芳香族複素環を表す。］
  15. 　下記式（１－１－１）で表される請求項１～２及び１４のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    ［式（１－１－１）中、Ｒ１～Ｒ３及びＲ６～Ｒ７、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１及びＡｒ２は、前記と同じである。］
  16. 　前記式（１１）が、下記式（３１）で表される請求項１～８及び１４～１５のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    ［式（３１）中、Ｒ３１～Ｒ３２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～５１のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基（Ｒ１０１～Ｒ１０３は前記と同じ。）、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基（Ｒ１０４及びＲ１０５は前記と同じ。）、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を表すか、又は、Ｒ３１及びＲ３２のうち隣接する２つが、環構造を形成する。
    　ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立に、０～４の整数である。］
  17. 　－Ｌ１－Ａｒ１と－Ｌ２－Ａｒ２が同じである請求項１～２及び１４～１５のいずれか１項に記載の化合物。
  18. 　Ｒ１～Ｒ３から選ばれる隣接する２つ、Ｒ４～Ｒ６から選ばれる隣接する２つ及びＲ７～Ｒ９から選ばれる隣接する２つが、環構造を形成しない請求項１～１３及び１６のいずれか１項に記載の化合物。
  19. 　Ｒ１～Ｒ９が、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を表す、請求項１～１８のいずれか１項に記載の化合物。
  20. 　前記「置換もしくは無置換」という記載における置換基が、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基、複素環基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、ビニル基、アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有するカルボニル基、アルキル基及びアリール基から選ばれる基を有するスルホニル基、アルキル基及びアリール基から選ばれる基を有するジ置換ホスホリル基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、及び（メタ）アクリロイル基からなる群より選ばれる基である、請求項１～１９のいずれか１項に記載の化合物。
  21. 　前記「置換もしくは無置換」という記載における置換基が、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、及び複素環基からなる群より選ばれる基である、請求項１～２０のいずれか１項に記載の化合物。
  22. 　下記式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    ［式（１）中、Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～５１のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を表すか、又は、Ｒ１～Ｒ３から選ばれる隣接する２つ、Ｒ４～Ｒ６から選ばれる隣接する２つ又はＲ７～Ｒ９から選ばれる隣接する２つが、置換もしくは無置換の環構造を形成する。
    　Ｒ１０１～Ｒ１０５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を表す。
    　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は上記式（１１）で表される基である。
    　Ａｒ１１及びＡｒ１２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、単結合で結合してもよく、Ｒ４と置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。
    　Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１１及びＬ１２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。］
  23. 　請求項１～２２のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  24. 　陰極、陽極、及びこれらの間に設けられた有機層を有し、前記有機層が発光層を含み、前記有機層の少なくとも１層が請求項１～２２のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25. 　前記発光層が前記化合物を含む、請求項２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26. 　前記有機層のうちの少なくとも１層が、前記化合物と、下記式（１０）で表される化合物と、を含む請求項２４又は２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    [（式（１０）において、Ｒ１０１～Ｒ１１０の少なくとも１つは、下記式（３１）で表される基である。下記式（３１）が２以上存在する場合、２以上の下記式（３１）で表される基のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
    　　　　　－Ｌ１０１－Ａｒ１０１　　　　　（３１）
    （式（３１）中、
    　Ｌ１０１は、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
    　Ａｒ１０１は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。）
    　前記式（３１）で表される基でないＲ１０１～Ｒ１１０のうち、隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
    　前記式（３１）で表される基ではなく、かつ、前記環も形成しないＲ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立に、
    水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。］
  27. 　前記式（１０）で表される化合物が、下記式（１０－１）又は（１０－２）で表される請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    （前記式（１０－１）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
    　前記式（１０－２）中、Ｒ１０１、Ｒ１０３～Ｒ１０８、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。）
  28. 　前記式（１０）で表される化合物が、下記式（１０－３）で表される請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
    （前記式（１０－３）中、
    　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
    　Ｌ１０１Ａは、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基である。２つのＬ１０１Ａは、同一でもよく、異なっていてもよい。
    　Ａｒ１０１Ａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。２つのＡｒ１０１Ａは、同一でもよく、異なっていてもよい。）
  29. 　前記式（１０）で表される化合物が、下記式（１０－４）で表される請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
    （前記式（１０－４）中、
    　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
    　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
    　Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ９１）（Ｒ９２）又はＮ（Ｒ６１）である。
    　Ｒ９１及びＲ９２は、前記Ｒ１～Ｒ９と同じである。
    　Ｒ６１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
    　Ｒ６２～Ｒ６９の１つは、Ｌ１０１と結合する結合手である。
    　Ｌ１０１と結合しないＲ６２～Ｒ６９のうちの隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
    　Ｌ１０１と結合せず、かつ、前記環を形成しないＲ６２～Ｒ６９は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。）
  30. 　前記式（１０）で表される化合物が、下記式（１０－６）で表される請求項２９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
    （前記式（１０－６）中、
    　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
    　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、前記式（１０－４）で定義した通りである。
    　Ｒ６６～Ｒ６９は、前記式（１０－４）で定義した通りである。
    　Ｘ１２は、Ｏ、Ｓ又はＣ（Ｒ９１）（Ｒ９２）である。
    　Ｒ９１及びＲ９２は、前記Ｒ１～Ｒ９と同じである。）
  31. 　前記式（１０）で表される化合物が、下記式（１０－７）で表される請求項２９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
    （前記式（１０－７）中、
    　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（１０）で定義した通りである。
    　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、前記式（１０－４）で定義した通りである。
    　Ｘ１１は、前記式（１０－４）で定義した通りである。
    　Ｒ６２～Ｒ６９は、前記式（１０－４）で定義した通りである。但し、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、並びにＲ６８及びＲ６９のうちのいずれか１組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。）
  32. 　前記式（１０）で表される化合物が、下記式（１０－８）で表される請求項２６～３１のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
    （前記式（１０－８）中、
    　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（１０）で定義した通りである。
    　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、前記式（１０－４）で定義した通りである。
    　Ｘ１２は、Ｏ、Ｓ又はＣ（Ｒ９１）（Ｒ９２）である。
    　Ｒ９１及びＲ９２は、前記Ｒ１～Ｒ９と同じである。
    　Ｒ６６～Ｒ６９は、前記式（１０－４）で定義した通りである。但し、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、並びにＲ６８及びＲ６９のうちのいずれか１組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。）
  33. 　Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、並びにＲ６８及びＲ６９のうちのいずれか１組は、互いに結合して、下記式（１０－８－１）又は（１０－８－２）で表される環を形成し、
    　下記式（１０－８－１）又は（１０－８－２）で表される環を形成しないＲ６６～Ｒ６９は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない、請求項３１又は３２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
    （前記式（１０－８－１）及び（１０－８－２）中、
    　２つの結合手＊は、それぞれ、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、並びにＲ６８及びＲ６９のうちのいずれか１組と結合する。
    　Ｒ８０～Ｒ８３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
    　Ｘ１３は、Ｏ、Ｓ又はＣ（Ｒ９１）（Ｒ９２）である。
    　Ｒ９１及びＲ９２は、前記Ｒ１～Ｒ９と同じである。）
  34. 　前記式（１０）で表される化合物が、下記式（１０－９）で表される請求項２９又は３０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
    （前記式（１０－９）中、
    　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（１０）で定義した通りである。
    　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、前記式（１０－４）で定義した通りである。
    　Ｒ６６～Ｒ６９は、前記式（１０－４）で定義した通りである。但し、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、並びにＲ６８及びＲ６９は、いずれも互いに結合せず、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
    　Ｘ１２は、Ｏ、Ｓ又はＣ（Ｒ９１）（Ｒ９２）である。
    　Ｒ９１及びＲ９２は、前記Ｒ１～Ｒ９と同じである。）
  35. 　前記式（１０）で表される化合物が、下記式（１０－４Ａ）で表される請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
    [（前記式（１０－４Ａ）中、
    　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
    　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
    　Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ９１）（Ｒ９２）又はＮ（Ｒ６１）である。
    　Ｒ９１及びＲ９２は、前記Ｒ１～Ｒ９と同じである。
    　Ｒ６１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
    　Ｒ６２Ａ～Ｒ６９Ａのうちの隣接する２つのいずれか１組は、下記式（１０－４Ａ－１）で表される環を形成する。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
    （前記式（１０－４Ａ－１）中、
    　２つの結合手＊のそれぞれは、Ｒ６２Ａ～Ｒ６９Ａのうちの隣接する２つと結合する。
    　Ｒ７０～Ｒ７３の１つは、Ｌ１０１と結合する結合手である。
    　Ｌ１０１と結合しないＲ７０～Ｒ７３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。）
    　前記式（１０－４Ａ－１）で表される環を形成しないＲ６２Ａ～Ｒ６９Ａのうちの隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
    　前記式（１０－４Ａ－１）で表される環及び前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ６２Ａ～Ｒ６９Ａは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。]
  36. 　請求項２４～３５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器。
PCT/JP2018/037605 2017-10-06 2018-10-09 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 Ceased WO2019070083A1 (ja)

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