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WO2019069697A1 - 液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents

液晶組成物及び液晶表示素子 Download PDF

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WO2019069697A1
WO2019069697A1 PCT/JP2018/034771 JP2018034771W WO2019069697A1 WO 2019069697 A1 WO2019069697 A1 WO 2019069697A1 JP 2018034771 W JP2018034771 W JP 2018034771W WO 2019069697 A1 WO2019069697 A1 WO 2019069697A1
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WO
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group
mass
less
carbon atoms
formula
Prior art date
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Application number
PCT/JP2018/034771
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English (en)
French (fr)
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辰弥 山本
正紀 宮本
英知 甲斐
正臣 木村
林　正直
豊 門本
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DIC Corp
Original Assignee
DIC Corp
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
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Publication date
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    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells

Definitions

  • the present invention relates to a liquid crystal composition and a liquid crystal display device.
  • a polyimide alignment film (PI) layer is provided on the electrode in order to induce vertical alignment of liquid crystal molecules when no voltage is applied and to realize horizontal alignment of liquid crystal molecules when voltage is applied.
  • PI polyimide alignment film
  • Patent Document 1 discloses a liquid crystal medium based on a mixture of polar compounds having negative dielectric anisotropy and characterized by containing at least one type of spontaneous orientation additive. It is stated that it is highly suitable for use in displays which do not contain any alignment layer. And in patent document 1, the specific compound which has a hydroxyl group is used as a spontaneous orientation additive.
  • an object of the present invention is to provide a spontaneous alignment aid for a liquid crystal composition which can ensure the storage stability when added to the liquid crystal composition and enables vertical alignment of liquid crystal molecules without providing a PI layer. is there. Further, another object of the present invention is to use a liquid crystal composition containing the spontaneous alignment additive, which is excellent in storage stability and capable of vertical alignment of liquid crystal molecules without providing a PI layer, and the liquid crystal composition. It is providing a liquid crystal display element.
  • the present invention provides a liquid crystal composition containing one or two or more compounds substituted with (a).
  • W K1 represents a methine group, C—CH 3 , C—C 2 H 5, C—C 3 H 7, C—C 4 H 9 or a nitrogen atom
  • W K2 represents a single bond, -CH 2- , an oxygen atom or a sulfur atom
  • X K1 and Y K1 each independently represent -CH 2- , an oxygen atom or a sulfur atom
  • Z K1 represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • Each of U K1 , V K1 and S K1 independently represents a methine group or a nitrogen atom, except for a combination of [U K1 is a methine group, V K1 is a methine group, and S K1 is a nitrogen atom].
  • the black dot at the left end represents a bond.
  • the present invention also provides a liquid crystal display device using the liquid crystal composition.
  • a liquid crystal composition containing the spontaneous alignment additive which is excellent in storage stability and capable of uniform vertical alignment of liquid crystal molecules without providing a PI layer, and a liquid crystal display using the liquid crystal composition It becomes possible to provide an element.
  • the liquid crystal composition of the present embodiment is a monovalent organic group having a group represented by K i1 in cyclophane as a spontaneous alignment aid for a liquid crystal composition
  • the compound may be substituted, but -O- is not continuous) contains one or more compounds substituted.
  • W K1 represents a methine group, C—CH 3 , C—C 2 H 5, C—C 3 H 7, C—C 4 H 9 or a nitrogen atom
  • W K2 represents a single bond, -CH 2- , an oxygen atom or a sulfur atom
  • X K1 and Y K1 each independently represent -CH 2- , an oxygen atom or a sulfur atom
  • Z K1 represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • Each of U K1 , V K1 and S K1 independently represents a methine group or a nitrogen atom, except for a combination of [U K1 is a methine group, V K1 is a methine group, and S K1 is a nitrogen atom].
  • the liquid crystal composition for spontaneous orientation enhancing agent of the present embodiment is a monovalent organic group is substituted structure having a group represented cyclophane with K i1, as K i1, formula (K-1) ⁇ Since it contains a compound having a structure represented by any one of formulas (K-16), when it is used in a liquid crystal composition, it adsorbs to the substrate sandwiching the liquid crystal composition (liquid crystal layer), The molecules can be held in the vertically oriented state.
  • the liquid crystal molecules are aligned without providing the PI layer (in which no vertical application of voltage is induced and the vertical alignment of liquid crystal molecules is induced. It is possible to realize the orientation).
  • a compound in which a monovalent organic group having a group represented by K i1 in cyclophane is substituted is suitably used to support the spontaneous alignment of liquid crystal molecules in the liquid crystal composition.
  • the group represented by K i1 may be substituted by only one cyclophane or may be multiply substituted.
  • the organic group bonded to cyclophane forms the long axis direction of the compound and is bonded to the end of the organic group. If having a plurality of groups represented by K i1, groups represented by a plurality of K i1 is preferably located on one side of the end of the long axis of the compound.
  • the present inventors have found that the liquid crystal composition according to the present embodiment has a structure in which a monovalent organic group having a group represented by K i1 is substituted with cyclophane. It has been found that the storage stability of the liquid crystal composition can be secured as well as the alignment of the molecules.
  • K i1 When importance is attached to chemical stability as a spontaneous orientation aid, as K i1 , (K-1), (K-3), (K-8), (K-9), (K-9), (K-10) ( K-11), (K-12), (K-14), (K-15) and (K-16) are preferable, and when importance is given to the orientation of the liquid crystal, (K-1) to (K) -7), (K-10), (K-11), (K-12), (K-14), (K-15) and (K-16) are preferable, and the solubility in liquid crystal compounds is important (K-1), (K-8), (K-10), (K-15), and (K-16) are preferable when viewing, and when it is important to balance these, (K- 1), (K-3), (K-9), (K-11), (K-12), (K-15) and (K-16) are more preferable.
  • the compound contained in the spontaneous alignment assistant for a liquid crystal composition of the present embodiment is at the end of the organic group bonded to cyclophane, preferably at the end of the main chain of the organic group bonded to cyclophane only to have a group represented by K i1, the chemical structure of the merged group represented by K i1, and cyclophane structure is not particularly limited as long as it does not inhibit the function of the liquid crystal composition .
  • the orientation of the liquid crystal composition can be improved by bonding a group having an alkylene group having 3 or more carbon atoms to a cyclophane.
  • the compound monovalent organic group having a group represented by K i1 to cyclophane is substituted, preferably, one or more P i1 -Sp i1 - (P i1 has the following general Represents a group selected from the group represented by formula (P-1) to general formula (P-16) (wherein the black point at the right end represents a bond),
  • Sp i1 represents an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms or a direct bond, and one or two or more non-adjacent -CH 2- in the alkylene group is substituted with -O-, -COO- or -OCO- May be ) It is preferable to have P i1 -Sp i1 - By having a pretilt angle of the liquid crystal molecules can be suitably formed.
  • the cyclophane compound has a general formula (i):
  • X and Y each independently represent an oxygen atom, a carbonyl group, a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, or a single bond, and one or two or more adjacent ones in the alkylene group
  • the hydrogen atom in the alkylene group is a substituent L
  • L may be substituted with the same meaning as R i1 , R i2 and R i3 ), but -O- is not continuous
  • Z i1 and Z i2 are each independently a single bond
  • n contains one or more compounds represented by an integer of 1 to 10.
  • the compound represented by the general formula (i) contained in the spontaneous orientation auxiliary agent for a liquid crystal composition of the present embodiment is, for example, a general formula (i-1) or a general formula (i-2)
  • X, Y, Ai1 , Ai2 , Zi1 , Zi2 , Ri1 , Ri2 , Ri3 , Mi1 , mi2, and n are each independently X in General Formula (i) , Y, A i1 , A i2 , Z i1 , Z i2 , R i1 , R i2 , R i3 , m i1 , m i2 and n have the same meaning.
  • a i1 and A i2 preferably represent a divalent 6-membered ring aromatic group or a divalent 6-membered ring aliphatic group, but a divalent unsubstituted 6-membered ring aromatic group, a divalent unsubstituted
  • the substituted 6-membered ring aliphatic group or the hydrogen atom in these ring structures is substituted with an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a halogen atom.
  • the hydrogen atom on the substituent is preferably a 1,4-phenylene group which may be substituted by a halogen atom, an alkyl group or an alkoxy group, a 2,6-naphthalene group or a 1,4-cyclohexyl group;
  • One of the substituents is P i1 -Sp i1 - substituted with There.
  • a divalent 6-membered ring aromatic group or a divalent 6-membered ring aliphatic group is a 1,4-phenylene group, a 1,4-cyclohexylene group, an anthracene-2,6-diyl group, Phenanthrene-2,7-diyl group, pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, cyclopentane-1,3-diyl group, indane-2, It is preferable to represent a ring structure selected from 5-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group and 1,3-dioxane-2,5-diyl group.
  • R i1, R i2, and R i3 is a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a halogenated alkyl group, K i1 or P i1 -Sp i1 - may represent preferably an alkyl
  • the secondary carbon atom in the group is preferably substituted by -O-, -OCO-, or -COO- (provided that -O- is not continuous), more preferably a hydrogen atom
  • R 1 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms
  • K i1 or P i1 -S p i1- and the secondary carbon atom in the alkyl group is —O—, —OCO— (wherein —O -Represents that the substitution is not made).
  • R i1 or R i2 represent K i1 or P i1 -Sp i1 .
  • R i3 preferably represents a hydrogen atom.
  • Plural R i1 's , R i2' s and R i3 's may be the same or different.
  • the n R i1 in the general formula (i) may all be the same group
  • n R i2 and R i3 in the general formula (i) may be all the same or different.
  • n i1 and m i2 preferably represent an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 0 to 1.
  • -X-R i1 and -Y-R i2 have a structure represented by the following formula ( ia -1).
  • a hydrogen atom in the formula P i1 -Sp i1 - When substituted by, R ia1 is K i1 or P i1 -Sp i1 - preferably represents a. More specifically, the following formula (ia-11) or formula (ia-12) is preferable.
  • p 1 represents an integer of 1 ⁇ 10
  • m represents an integer of 1 ⁇ 4
  • R ia11 each independently K i1 or P i1 -Sp i1 - represents, cyclophane the leftmost * Bond with the benzene ring that forms Preferred combinations of -X-R i1 and -Y-R i2 which bind to the same ring to form a cyclophane structure
  • -X-R i1 is K i1 and / or P i1 -Sp i1 - represents a group having a
  • -YR i2 represents a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a halogenated alkyl group.
  • n is preferably an integer of 2 to 10, preferably an integer of 2 to 8, preferably an integer of 4 to 8, and more preferably an integer of 4 to 6.
  • the compound represented by the general formula (i), the general formula (i-1) or the general formula (i-2) is a monovalent compound having one or more groups represented by K i1 in the compound.
  • K i1 When having an organic group but emphasizing chemical stability as a spontaneous orientation aid, as K i1 , (K-1), (K-3), (K-8), (K-9), (K-10), (K-11), (K-12), (K-14), (K-15) and (K-16) are preferable, and when importance is given to the orientation of the liquid crystal, K-1) to (K-7), (K-10), (K-11), (K-12), (K-14), (K-15) and (K-16) are preferred, and liquid crystal When importance is placed on solubility in compounds, (K-1), (K-8), (K-10), (K-15) and (K-16) are preferred, and their balance is important. If you do, (K-1), ( -3), (K-9), (K-11), (K-12), more preferably (K-15) and (K-16).
  • W K1 preferably represents a single bond, a methine group, C—CH 3 or C—C 4 H 9 .
  • Each of X K1 and Y K1 independently represents preferably -CH 2 -or an oxygen atom.
  • Z K1 preferably represents an oxygen atom.
  • At least one or more selected from R i1 , R i2 and R i3 preferably represents K i1, and preferably, at least one or more selected from R i1 and R i2 represents K i1 .
  • X represents an alkylene group
  • the main chains of a plurality of organic groups having a group represented by K i1 are connected in parallel in the same direction to cyclophane. Is preferred.
  • Formula (i), the compound represented by the general formula (i1) or the general formula (i-2) is one or more P i1 -Sp i1 - preferably has.
  • Sp i1 preferably represents a linear alkylene group having 1 to 18 carbon atoms or a single bond, more preferably a linear alkylene group having 2 to 15 carbon atoms or a single bond, and still more preferably a carbon atom It represents a linear alkylene group of the formulas 3 to 12 or a single bond.
  • R i1, R i2, and at least one or more P i1 -Sp i1 selected from R i3 - preferably representing the, or at least one selected from R i1 and R i2 are P i1 -Sp i1 It is preferable to represent-.
  • the main chain of a plurality of organic groups having a group represented by P i1- Sp i 1-with respect to cyclophane is It is preferable to connect in parallel in the same direction.
  • the group represented by K i1 and P i1 -S p1 1 be present by substitution of the same ring forming the cyclophane structure.
  • a radical of R i1 is represented by K i1
  • R i2 is P i1 -Sp i1 - preferably representing the, also, K 1 monovalent organic group having a group represented by i1 further P i1 -sp i1 - it is also preferable to have a.
  • the direction of the main chain of the organic group having a group represented by K i1 and the organic group having P i1 -S p i 1- can be appropriately selected with respect to cyclophane, but they are bonded in parallel in the same direction Is preferred. More specifically, R i1 or R i2 presence of a plurality of the general formula (i) is K i1 and P i1 -Sp i1 independently - preferably represents a.
  • the compound represented by the general formula (i), the general formula (i-1) or the general formula (i-2) preferably has one or more alkylene groups having 3 or more carbon atoms, One or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkylene group may be substituted by —O—, —COO— or —OCO—.
  • the main chains of the organic groups having an alkylene group having 3 or more carbon atoms are connected in parallel in the same direction to cyclophane preferable.
  • a monovalent organic group having a group represented by K i1 and an organic group having an alkylene group having 3 or more carbon atoms are present by substitution of the same ring forming a cyclophane structure Is preferred.
  • a group represented by K i1 be bonded to an end of the organic group having an alkylene group having 3 or more carbon atoms.
  • the monovalent organic group having a group represented by K i1 and the organic group having an alkylene group having 3 or more carbon atoms be present as different organic groups, and the group represented by K i1 an organic group having, P i1 -Sp i1 - may be appropriately selected direction of the main chain of the organic group having the is preferably bonded in parallel in the same direction.
  • the cyclophane compound has the following general formula (ii) having no polymerizable group in the compound:
  • X and Y each independently represent an oxygen atom, a carbonyl group, a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, or a single bond, and one or two or more adjacent ones in the alkylene group
  • R ii1 , R ii2 and R ii3 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, a halogenated alkyl group, or a group represented by K i1
  • preferred groups of X, Y, n, Z ii1 , Z ii2 , A ii1 , A ii2 , R ii1 , R ii2 , R ii2 , R ii3 , m ii1 and m ii2 are those in the general formula (i)
  • Each of X, Y, n, Z i1 , Z i2 , A i1 , A i2 , R i1 , R i2 , R i2 , R i3 , m i1 and m i2 has the same meaning as the preferred groups.
  • R i1 represents the same meaning as R i1 in Formula (i).
  • the liquid crystal composition of the present embodiment contains one or two or more compounds in which a monovalent organic group having a group represented by K i1 is substituted with the above-mentioned cyclophane.
  • This liquid crystal composition has negative dielectric anisotropy ( ⁇ ).
  • the content of the cyclophane substituted with a monovalent organic group having a group represented by K i1 is preferably 0.01 to 50% by mass, but the lower limit thereof is more preferably a liquid crystal molecule. From the viewpoint of orientation, preferably 0.01% by mass or more, 0.1% by mass or more, 0.5% by mass or more, 0.7% by mass or more, or 1% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition It is.
  • the upper limit of the content of the compound (i) is preferably 50% by mass or less, 30% by mass or less, and 10% by mass or less, based on the total amount of the liquid crystal composition, from the viewpoint of excellent response characteristics. Hereinafter, it is 5 mass% or less, 4 mass% or less, or 3 mass% or less.
  • the liquid crystal composition has the general formulas (N-1), (N-2) and (N-3):
  • the compound may further contain a compound selected from the group of compounds represented by any of the above.
  • R N11 , R N12 , R N21 , R N22 , R N31 and R N32 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more adjacent ones in the alkyl group
  • a N11 , A N12 , A N21 , A N22 , A N31 and A N32 are each independently (A) 1,4-cyclohexylene group, (this is present in the group one -CH 2 - - or nonadjacent two or more -CH 2 may be replaced by -O-.)
  • the compound represented by any of the general formulas (N-1), (N-2) and (N-3) is preferably a compound having a negative ⁇ and an absolute value of more than 3.
  • R N11 , R N12 , R N21 , R N22 , R N31 and R N32 each independently have 1 to 8 carbon atoms Alkyl group, alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms or alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms is preferable, and alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, the number of carbon atoms An alkoxy group of 1 to 5, an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms or an alkenyloxy group of 2 to 5 carbon atoms is preferable, and an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms is preferable. More preferably, an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms is further preferable, and an alkenyl group having 3 carbon atoms (propen
  • the ring structure to which it is bonded is a phenyl group (aromatic)
  • a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and carbon Alkenyl group having 4 to 5 atoms is preferable
  • a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a straight chain Preferred is an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.
  • the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present is preferably 5 or less, preferably linear.
  • the alkenyl group is preferably selected from the group represented by any of Formulas (R1) to (R5) (in the respective formulas, a black dot represents a bond).
  • a N 11 , A N 12 , A N 21 , A N 22 , A N 31 and A N 32 are each preferably aromatic when it is required to increase ⁇ n independently, and in order to improve the response speed, it is preferable to use fat Group is preferred, and trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene, 3,5 -Difluoro-1,4-phenylene group, 2,3-difluoro-1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1 Be 2,4-diyl, naphthalene-2,6-diyl, decahydronaphthalene-2,6-diyl or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl Preferred, the following structure:
  • Z N11, Z N12, Z N21 , Z N22, Z N31 and Z N32 -CH 2 each independently O -, - CF 2 O - , - CH 2 CH 2 -, - CF 2 CF 2 - or a single bond preferably represents an, -CH 2 O -, - CH 2 CH 2 - or a single bond is more preferable, -CH 2 O-or a single bond is particularly preferred.
  • X N21 is preferably a fluorine atom.
  • T N31 is preferably an oxygen atom.
  • n N 11 + n N 12 , n N 21 + n N 22 and n N 31 + n N 32 are preferably 1 or 2, and combinations in which n N 11 is 1 and n N 12 is 0, n N 11 is 2 and n N 12 is 0, n A combination in which N 11 is 1 and n N 12 is 1, a combination in which n N 11 is 2 and n N 12 is 1, a combination in which n N 21 is 1 and n N 22 is 0, n N 21 is 2 and n N 22 is A combination of 0, a combination of n N31 of 1 and n N32 of 0, and a combination of n N31 of 2 and n N32 of 0 is preferred.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1) to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 10% by mass or more, and 20% by mass or more 30% by mass or more, 40% by mass or more, 50% by mass or more, 55% by mass or more, 60% by mass or more, 65% by mass or more, and 70% by mass or more And 75% by mass or more and 80% by mass or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 95 mass% or less, 85 mass% or less, 75 mass% or less, 65 mass% or less, 55 mass% or less, 45 mass% or less, It is 35 mass% or less, 25 mass% or less, and 20 mass% or less.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-2) to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 10% by mass or more, and 20% by mass or more 30% by mass or more, 40% by mass or more, 50% by mass or more, 55% by mass or more, 60% by mass or more, 65% by mass or more, and 70% by mass or more And 75% by mass or more and 80% by mass or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 95 mass% or less, 85 mass% or less, 75 mass% or less, 65 mass% or less, 55 mass% or less, 45 mass% or less, It is 35 mass% or less, 25 mass% or less, and 20 mass% or less.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-3) to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 10% by mass or more, and 20% by mass or more 30% by mass or more, 40% by mass or more, 50% by mass or more, 55% by mass or more, 60% by mass or more, 65% by mass or more, and 70% by mass or more And 75% by mass or more and 80% by mass or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 95 mass% or less, 85 mass% or less, 75 mass% or less, 65 mass% or less, 55 mass% or less, 45 mass% or less, It is 35 mass% or less, 25 mass% or less, and 20 mass% or less.
  • the above lower limit is low and the upper limit is low. Furthermore, it is preferable that the lower limit value is low and the upper limit value is low when a composition having a high temperature stability is required while keeping the Tni of the composition of the present embodiment high.
  • the above lower limit value be high and the upper limit value be high.
  • Examples of the compound represented by General Formula (N-1) include compounds represented by the following General Formulas (N-1a) to (N-1g).
  • R N11 and R N12 are as defined R N11 and R N12 in the general formula (N-1), n Na11 represents 0 or 1, n NB11 represents 0 or 1, n NC11 is represents 0 or 1, n Nd11 represents 0 or 1, n NE11 is 1 or 2, n Nf11 is 1 or 2, n NG11 is 1 or 2, a NE11 is trans-1,4 And A Ng 11 represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-cyclohexenylene group or a 1,4-phenylene group, but at least one of Represents a 1,4-cyclohexenylene group, Z Ne 11 represents a single bond or ethylene, but at least one represents ethylene). More specifically, the compound represented by General Formula (N-1) is a compound selected from the group of compounds represented by General Formulas (N-1-1) to (N-1-21) Is preferred.
  • the compounds represented by General Formula (N-1-1) are the following compounds.
  • R N111 and R N112 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).
  • R N 111 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, and is preferably a propyl group, a pentyl group or a vinyl group.
  • RN 112 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and is preferably an ethoxy group or butoxy group.
  • the compounds represented by General Formula (N-1-1) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination.
  • the types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-1) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% %, 15 mass% or more, 17 mass% or more, 20 mass% or more, 23 mass% or more, 25 mass% or more, 27 mass% or more, 30 mass% It is above, is 33 mass% or more, and is 35 mass% or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 50% by mass or less, 40% by mass or less, 38% by mass or less, and 35% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment.
  • % Or less 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, 23% by mass or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass Or less, 13% by mass or less, 10% by mass or less, 8% by mass or less, 7% by mass or less, 6% by mass or less, 5% by mass or less, 3% by mass or less It is.
  • the compound represented by General Formula (N-1-1) is a compound selected from the group of compounds represented by Formula (N-1-1.1) to Formula (N-1-1.23) And the compounds represented by the formulas (N-1-1.1) to (N-1-1.4) are preferable, and the compounds represented by the formulas (N-1-1.1) and (N The compound represented by -1-1.3) is preferred.
  • the compounds represented by formulas (N-1-1.1) to (N-1.1.22) can be used alone or in combination, but the composition of this embodiment can be used.
  • the lower limit value of the preferred content of these compounds alone or in the total amount of these is 5% by mass or more, 10% by mass or more, 13% by mass or more, 15% by mass or more, and 17% by mass More than, 20 mass% or more, 23 mass% or more, 25 mass% or more, 27 mass% or more, 30 mass% or more, 33 mass% or more, 35 mass% or more It is.
  • the upper limit value of the preferable content is 50% by mass or less, 40% by mass or less, 38% by mass or less, and 35% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment.
  • % Or less 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, 23% by mass or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass Or less, 13% by mass or less, 10% by mass or less, 8% by mass or less, 7% by mass or less, 6% by mass or less, 5% by mass or less, 3% by mass or less It is.
  • the compounds represented by formula (N-1-2) are the following compounds.
  • R N121 and R N122 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (N).
  • RN 121 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, and is preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group or a pentyl group.
  • R N 122 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a methyl group, a propyl group, a methoxy group, an ethoxy group or a propoxy group is preferable.
  • the compounds represented by General Formula (N-1-2) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like.
  • the types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-2) to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, and 7% by mass or more, and 10% by mass %, 13 mass% or more, 15 mass% or more, 17 mass% or more, 20 mass% or more, 23 mass% or more, 25 mass% or more, 27 mass% It is above, 30 mass% or more, 33 mass% or more, 35 mass% or more, 37 mass% or more, 40 mass% or more, 42 mass% or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 50% by mass or less, 48% by mass or less, 45% by mass or less, and 43% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment.
  • % Or less 38% by mass or less, 35% by mass or less, 33% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, and 23% by mass Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, 13% by mass or less, 10% by mass or less, 8% by mass or less, 7% by mass or less 6% by mass or less and 5% by mass or less.
  • the compound represented by the general formula (N-1-2) is a compound selected from the group of compounds represented by formula (N-1-2.1) to formula (N-1-2.22) It is preferable that the formula (N-1-2.3) to the formula (N-1-2.7), the formula (N-1-2.10), the formula (N-1-2.11), the formula Preferred are the compounds represented by (N-1-2.13) and the formula (N-1-2.20), and in the case of emphasizing the improvement of .DELTA..epsilon.
  • N-1-2.7 is preferably a compound represented by the formula (N-1-2.7) from when emphasizing improvements in T NI formula (N-1-2.10), formula (N-1-2.11) And the compound represented by the formula (N-1-2.13), and in the case of focusing on the improvement of the response speed, the compound represented by the formula (N-1-2.20) Is preferred.
  • the compounds represented by Formula (N-1-2.1) to Formula (N-1-2.22) can be used alone or in combination, but the composition of this embodiment can be used.
  • the lower limit value of the preferable content of these compounds alone or in the total amount of substances is 5% by mass or more, 10% by mass or more, 13% by mass or more, 15% by mass or more, 17% by mass % Or more, 20% by mass or more, 23% by mass or more, 25% by mass or more, 27% by mass or more, 30% by mass or more, 33% by mass or more, 35% by mass It is above.
  • the upper limit value of the preferable content is 50% by mass or less, 40% by mass or less, 38% by mass or less, and 35% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment.
  • % Or less 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, 23% by mass or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass Or less, 13% by mass or less, 10% by mass or less, 8% by mass or less, 7% by mass or less, 6% by mass or less, 5% by mass or less, 3% by mass or less It is.
  • the compounds represented by formula (N-1-3) are the following compounds.
  • R N 131 and R N 132 each independently represent the same meaning as R N 11 and R N 12 in general formula (N).
  • R N 131 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, and is preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • R N 132 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 3 to 5 carbon atoms or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and 1-propenyl group, ethoxy group, propoxy group or butoxy group is preferable .
  • the compounds represented by General Formula (N-1-3) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like.
  • the types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-3) to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% by mass % Or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, and 25% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.
  • the compound represented by the general formula (N-1-3) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-3.1) to the formula (N-1-3-21) And the compounds represented by formulas (N-3.1) to (N-1-3.7) and formula (N-1-3.21) are preferable.
  • -1-3.1), the formula (N-1-3.2), the formula (N-1-3.3), the formula (N-1-3.4) and the formula (N-1-3.6) The compounds represented by) are preferred.
  • the compounds represented by the formulas (N-1-3.1) to (N-1-3.4), the formulas (N-1-3.6) and the formulas (N-1 3.21) can be used alone. Although it is possible to use in combination or in combination, a combination of formula (N-1-3.1) and formula (N-1-3.2), a formula (N-1-3.3) Or a combination of two or three selected from formula (N-1-3.4) and formula (N-1-3.6).
  • the lower limit of the preferable content of one or more of these compounds to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, 13% by mass or more, and 15% by mass or more And 17% by mass or more and 20% by mass or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, and 25% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.
  • the compounds represented by the general formula (N-1-4) are the following compounds.
  • each of R N 141 and R N 142 independently represents the same meaning as R N 11 and R N 12 in General Formula (N).
  • R N141 and R N142 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms carbon atoms 4-5 preferably a methyl group, a propyl group, an ethoxy Preferred is a group or butoxy group.
  • the compounds represented by General Formula (N-1-4) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like.
  • the types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-4) to the total amount of the composition of the present embodiment is 3% by mass or more, 5% by mass or more, and 7% by mass % Or more, 10% by mass or more, 13% by mass or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, and 25% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, 13% by mass or less, 11% by mass or less, 10% by mass or less, 8% by mass It is below.
  • the compound represented by General Formula (N-1-4) is a compound selected from the group of compounds represented by Formula (N-1 -4.1) to Formula (N-1 -4.14) And the compounds represented by formulas (N-1-4.1) to (N-1 -4.4) are preferable, and the compounds represented by formulas (N-1-4.1) and (N Preferred are the compounds represented by -1-4.2) and the formula (N-1-4.4).
  • the compounds represented by the formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.14) can be used alone or in combination, but the composition of this embodiment can be used.
  • the lower limit value of the preferred content of these compounds alone or in the total amount of these is 3% by mass or more, 5% by mass or more, 7% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% by mass It is the above, 15 mass% or more, 17 mass% or more, and 20 mass% or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, and 25% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, 13% by mass or less, 11% by mass or less, 10% by mass or less, 8% by mass It is below.
  • the compounds represented by General Formula (N-1-5) are the following compounds.
  • R N 151 and R N 152 each independently represent the same meaning as R N 11 and R N 12 in General Formula (N).
  • Each of R N151 and R N152 is independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group Is preferred.
  • the compounds represented by General Formula (N-1-5) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like.
  • the types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-5) to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 8% by mass or more, and 10% by mass % Or more, 13% by mass or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 33% by mass or less, 30% by mass or less, and 28% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 23% by mass or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.
  • the compound represented by General Formula (N-1-5) is a compound selected from the group of compounds represented by Formula (N-1-5.1) to Formula (N-1-5.6)
  • the compounds represented by the formula (N-1-5.1), the formula (N-1-5.2) and the formula (N-1-5.4) are preferable.
  • the compounds represented by the formulas (N-1-5.1), (N-1-5.2) and (N-1-5.4) may be used alone or in combination.
  • the lower limit of the preferred content of one or more of these compounds to the total amount of the composition of this embodiment is 5% by mass or more, 8% by mass or more, and 10% by mass or more. Yes, 13% by mass or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 33% by mass or less, 30% by mass or less, and 28% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 23% by mass or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.
  • the compounds represented by the general formula (N-1-10) are the following compounds.
  • R N 1101 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, and is preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a vinyl group or a 1-propenyl group.
  • R N 1102 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and is preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
  • the compounds represented by General Formula (N-1-10) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination.
  • the type of compound used is, for example, one type, two types, three types, four types, five types or more as one embodiment of the present embodiment.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-10) to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% % Or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, and 25% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.
  • the compound represented by General Formula (N-1-10) is a compound selected from the group of compounds represented by Formula (N-1-10.1) to Formula (N-1-10.21) Is preferably represented by the formulas (N-1-10.1) to (N-1-10.5), the formula (N-1-10.20) and the formula (N-1-10.21). It is preferable that it is a compound, and a formula (N-1-1. 1), a formula (N- 1- 10. 2), a formula (N- 1- 10. 20), and a formula (N- 1- 10. 21) The compound represented by is preferable.
  • the compounds represented by the formula (N-1-10.1), the formula (N-1-10.2), the formula (N-1-12.20) and the formula (N-1-10.21) can be used alone.
  • the lower limit of the preferred content of these compounds alone or in the total amount of the composition of this embodiment is 5% by mass or more, although it is possible to use in combination or in combination. It is mass% or more, 13 mass% or more, 15 mass% or more, 17 mass% or more, and 20 mass% or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, and 25% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.
  • the compounds represented by the general formula (N-1-11) are the following compounds.
  • R N 1111 and R N 11 12 independently represents the same meaning as R N 11 and R N 12 in General Formula (N).
  • R N 1111 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, and is preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a vinyl group or a 1-propenyl group.
  • R N 1112 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and is preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
  • the compounds represented by General Formula (N-1-11) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like.
  • the types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-11) to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% % Or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, and 25% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.
  • the compound represented by General Formula (N-1-11) is a compound selected from the group of compounds represented by Formula (N-1-11.1) to Formula (N-1-11.15) And the compounds represented by formulas (N-1-11.1) to (N-1-11.15) are preferable.
  • the compound represented by 1-11.4) is preferable.
  • the compounds represented by the formula (N-1-11.2) and the formula (N-1-11.4) can be used alone or in combination, but the composition of this embodiment can be used.
  • the lower limit value of the preferable content of these compounds alone or in the total amount of substances is 5% by mass or more, 10% by mass or more, 13% by mass or more, 15% by mass or more, 17% by mass % Or more and 20% by mass or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, and 25% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.
  • the compounds represented by the general formula (N-1-12) are the following compounds.
  • R N 1121 and R N1122 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).
  • R N 1121 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, and is preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • RN 1122 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and is preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
  • the compounds represented by General Formula (N-1-12) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like.
  • the types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-12) to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% % Or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, and 25% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.
  • the compounds represented by the general formula (N-1-13) are the following compounds.
  • R N1131 and R N1132 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).
  • R N 1131 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, and is preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • R N 1132 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and is preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
  • the compounds represented by General Formula (N-1-13) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like.
  • the types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-13) to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% % Or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, and 25% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.
  • the compounds represented by General Formula (N-1-14) are the following compounds.
  • R N 1141 and R N 114 2 independently represents the same meaning as R N 11 and R N 12 in General Formula (N).
  • R N 1141 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, and is preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • RN 1142 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and is preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
  • the compounds represented by General Formula (N-1-14) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like.
  • the type of compound used is, for example, one type, two types, three types, four types, five types or more as one embodiment of the present embodiment.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-14) to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% % Or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, and 25% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.
  • the compounds represented by the general formula (N-1-15) are the following compounds.
  • R N 1151 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, and is preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • R N 1152 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and is preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
  • the compounds represented by General Formula (N-1-15) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like.
  • the types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-15) to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% % Or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, and 25% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.
  • the compounds represented by General Formula (N-1-16) are the following compounds.
  • R N 1161 and R N1162 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).
  • R N 1161 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, and is preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • R N 1162 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and is preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
  • the compounds represented by General Formula (N-1-16) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like.
  • the types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-16) to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% % Or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, and 25% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.
  • the compounds represented by General Formula (N-1-17) are the following compounds.
  • R N 1171 and R N1172 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).
  • R N 1171 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, and is preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • RN 1172 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and is preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
  • the compounds represented by General Formula (N-1-17) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like.
  • the types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-17) to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% % Or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, and 25% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.
  • the compounds represented by the general formula (N-1-18) are the following compounds.
  • R N 1181 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, and is preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • R N 1182 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and is preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
  • the compounds represented by General Formula (N-1-18) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like.
  • the types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-18) to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% % Or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, and 25% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.
  • the compound represented by General Formula (N-1-18) is a compound selected from the group of compounds represented by Formula (N-1-18.1) to Formula (N-1-18.5) And the compounds represented by formulas (N-1-18.1) to (N-1-11.3) are preferable.
  • the compound represented by 1-18.3) is preferable.
  • the compounds represented by the general formula (N-1-20) are the following compounds.
  • R N1201 and R N1202 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).
  • Each of R N1201 and R N1202 is independently preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, and is preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • the compounds represented by General Formula (N-1-20) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like.
  • the types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-20) to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% % Or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, and 25% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.
  • the compounds represented by General Formula (N-1-21) are the following compounds.
  • each of R N 1211 and R N 12 12 independently represents the same meaning as R N 11 and R N 12 in general formula (N).
  • Each of R N1211 and R N1212 is independently preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, and is preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • the compounds represented by General Formula (N-1-21) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like.
  • the types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-21) to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% % Or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, and 25% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.
  • the compounds represented by the general formula (N-1-22) are the following compounds.
  • R N1221 and R N1222 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).
  • Each of R N1221 and R N1222 is independently preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, and is preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • the compounds represented by General Formula (N-1-22) can be used alone, but two or more compounds can also be used in combination.
  • the types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-21) to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 5% by mass or more, and 10% by mass. % Or more, 13% by mass or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, and 25% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, 13% by mass or less, 10% by mass or less, and 5% by mass or less.
  • the compound represented by General Formula (N-1-22) is a compound selected from the group of compounds represented by Formula (N-1-22.1) to Formula (N-1-22.12) Are preferably compounds represented by formulas (N-1-22.1) to (N-1-22.5), and compounds represented by formulas (N-1-22.1) to (N- The compound represented by 1-22.4) is preferable.
  • the compound represented by General Formula (N-3) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by General Formula (N-3-2).
  • R N 321 and R N 322 each independently represent the same meaning as R N 11 and R N 12 in General Formula (N).
  • Each of R N321 and R N322 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, and more preferably a propyl group or a pentyl group.
  • the compounds represented by General Formula (N-3-2) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like.
  • the types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-3-2) to the total amount of the composition of the present embodiment is 3% by mass or more, 5% by mass or more, and 10% by mass. %, 13 mass% or more, 15 mass% or more, 17 mass% or more, 20 mass% or more, 23 mass% or more, 25 mass% or more, 27 mass% It is above, is 30 mass% or more, is 33 mass% or more, and is 35 mass% or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 50% by mass or less, 40% by mass or less, 38% by mass or less, and 35% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment.
  • % Or less 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, 23% by mass or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass Or less, 13% by mass or less, 10% by mass or less, 8% by mass or less, 7% by mass or less, 6% by mass or less, and 5% by mass or less.
  • the compound represented by General Formula (N-3-2) is a compound selected from the group of compounds represented by Formula (N-3-2.1) to Formula (N-3-2.3) Is preferred.
  • the liquid crystal composition has a general formula (L):
  • the compounds represented by the general formula (L) correspond to dielectric substantially neutral compounds (the value of ⁇ is ⁇ 2 to 2).
  • the compounds represented by formula (L) may be used alone or in combination. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the desired performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like.
  • the type of compound used is, for example, one type in one embodiment. Or in another embodiment, there are two types, three types, four types, five types, six types, seven types, eight types, nine types, ten types or more. is there.
  • the content of the compound represented by the general formula (L) is the solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, image sticking It is necessary to adjust appropriately according to the required performance such as dielectric anisotropy.
  • the lower limit value of the preferable content of the compound represented by the formula (L) to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 10% by mass or more, and 20% by mass or more , 30 mass% or more, 40 mass% or more, 50 mass% or more, 55 mass% or more, 60 mass% or more, 65 mass% or more, 70 mass% or more, It is 75 mass% or more, and is 80 mass% or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 95 mass% or less, 85 mass% or less, 75 mass% or less, 65 mass% or less, 55 mass% or less, 45 mass% or less, It is 35 mass% or less and 25 mass% or less.
  • the above lower limit value is high and the upper limit value is high. Furthermore, it is preferable that the lower limit value is high and the upper limit value is high when a composition having a high temperature stability is required while keeping the Tni of the composition of the present embodiment high.
  • the above lower limit value be low and the upper limit value be low.
  • both R L1 and R L2 are preferably alkyl groups, and when importance is given to reducing the volatility of the compound, alkoxy groups are preferable, and viscosity reduction is important When doing, at least one is preferably an alkenyl group.
  • the number of halogen atoms present in the molecule is preferably 0, 1, 2 or 3 and is preferably 0 or 1. When importance is attached to compatibility with other liquid crystal molecules, 1 is preferred.
  • R L1 and R L2 are, when the ring structure to which they are bonded is a phenyl group (aromatic), a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkyl group having 1 to 4 carbon atoms Alkoxy groups and alkenyl groups having 4 to 5 carbon atoms are preferred, and in the case where the ring structure to which they are attached is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, a straight chain having 1 to 5 carbon atoms is preferred.
  • An alkyl group, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferable.
  • the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, preferably linear.
  • the alkenyl group is preferably selected from the group represented by any of Formulas (R1) to (R5) (in the respective formulas, a black dot represents a bond).
  • n L1 is preferably 0 when importance is attached to the response speed, 2 or 3 is preferable to improve the upper limit temperature of the nematic phase, and 1 is preferable to balance them. Moreover, in order to satisfy the characteristics required as a composition, it is preferable to combine compounds of different values.
  • a L 1 , A L 2 and A L 3 are preferably aromatic when it is required to increase ⁇ n, and are preferably aliphatic to improve the response speed, and each of them is independently trans- 1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group , 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6 It preferably represents a -diyl group or a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, which has the following structure:
  • Z L1 and Z L2 be a single bond when the response speed is important.
  • the compound represented by formula (L) preferably has 0 or 1 halogen atoms in the molecule.
  • the compound represented by formula (L) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by formulas (L-1) to (L-7).
  • the compounds represented by formula (L-1) are the following compounds.
  • R L11 and R L12 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in general formula (L).
  • R L11 and R L12 are preferably linear alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, linear alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms, and linear alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms. .
  • the compounds represented by General Formula (L-1) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like.
  • the types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.
  • the lower limit value of the preferable content is 1% by mass or more, 2% by mass or more, 3% by mass or more, 5% by mass or more, and 7% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. %, 10% by mass or more, 15% by mass or more, 20% by mass or more, 25% by mass or more, 30% by mass or more, 35% by mass or more, 40% by mass It is above, 45 mass% or more, 50 mass% or more, and 55 mass% or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 95% by mass or less, 90% by mass or less, 85% by mass or less, and 80% by mass or less with respect to the total amount of the composition of the present embodiment.
  • % Or less 70% by mass or less, 65% by mass or less, 60% by mass or less, 55% by mass or less, 50% by mass or less, 45% by mass or less, 40% by mass Or less, 35% by mass or less, 30% by mass or less, and 25% by mass or less.
  • the above lower limit value is high and the upper limit value is high. Furthermore, when the composition of the present embodiment needs to keep Tni high and a composition having good temperature stability is required, it is preferable that the above lower limit value is medium and the upper limit value is medium. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable that the above lower limit value is low and the upper limit value is low.
  • the compound represented by General Formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by General Formula (L-1-1).
  • the compound represented by General Formula (L-1-1) is a compound selected from the compound group represented by Formula (L-1-1.1) to Formula (L-1-1.3) It is preferable that it is a compound represented by the formula (L-1-1.2) or the formula (L-1-1.3), and in particular, it is represented by the formula (L-1-1.3) It is preferable that it is a compound.
  • the lower limit value of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-1.3) to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, and 2% by mass or more. It is 3% by mass or more, 5% by mass or more, 7% by mass or more, and 10% by mass or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 20% by mass or less, 15% by mass or less, 13% by mass or less, and 10% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 7% by mass or less, 6% by mass or less, 5% by mass or less, and 3% by mass or less.
  • the compound represented by General Formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by General Formula (L-1-2).
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-2) to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 5% by mass or more, and 10% by mass. %, 15 mass% or more, 17 mass% or more, 20 mass% or more, 23 mass% or more, 25 mass% or more, 27 mass% or more, 30 mass% It is above and is 35 mass% or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 60% by mass or less, 55% by mass or less, 50% by mass or less, and 45% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 40% by mass or less, 38% by mass or less, 35% by mass or less, 33% by mass or less, and 30% by mass or less.
  • the compound represented by General Formula (L-1-2) is a compound selected from the group of compounds represented by Formula (L-1-2.1) to Formula (L-1-2.4)
  • the compound is preferably a compound represented by Formula (L-1-2.2) to Formula (L-1-2.4).
  • the compound represented by the formula (L-1-2.2) is preferable in order to particularly improve the response speed of the composition of the present embodiment.
  • Tni higher than the response speed it is preferable to use a compound represented by formula (L-1-2.3) or formula (L-1-2.4).
  • the content of the compounds represented by Formula (L-1-2.3) and Formula (L-1-2.4) is 30% by mass or more in order to improve the solubility at low temperature .
  • the lower limit value of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-2.2) to the total amount of the composition of the present embodiment is 10% by mass or more, and 15% by mass or more. 18 mass% or more, 20 mass% or more, 23 mass% or more, 25 mass% or more, 27 mass% or more, 30 mass% or more, 33 mass% or more, 35 It is mass% or more, 38 mass% or more, and 40 mass% or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 60% by mass or less, 55% by mass or less, 50% by mass or less, and 45% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 40% by mass or less, 38% by mass or less, 35% by mass or less, 32% by mass or less, 30% by mass or less, 27% by mass or less, 25% by mass It is below and is 22 mass% or less.
  • Preferred content of the total of the compound represented by the formula (L-1-1.3) and the compound represented by the formula (L-1-2.2) relative to the total amount of the composition of the present embodiment The lower limit is 10% by mass or more, 15% by mass or more, 20% by mass or more, 25% by mass or more, 27% by mass or more, 30% by mass or more, 35% by mass or more And 40% by mass or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 60% by mass or less, 55% by mass or less, 50% by mass or less, and 45% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 40% by mass or less, 38% by mass or less, 35% by mass or less, 32% by mass or less, 30% by mass or less, 27% by mass or less, 25% by mass It is below and is 22 mass% or less.
  • the compound represented by formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by formula (L-1-3).
  • L L13 and R L14 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.
  • R L13 and R L14 are preferably linear alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, linear alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms, and linear alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms. .
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-3) to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 5% by mass or more, and 10% by mass %, 13 mass% or more, 15 mass% or more, 17 mass% or more, 20 mass% or more, 23 mass% or more, 25 mass% or more, 30 mass% It is above.
  • the upper limit value of the preferable content is 60% by mass or less, 55% by mass or less, 50% by mass or less, and 45% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment.
  • % Or less 37% by mass or less, 35% by mass or less, 33% by mass or less, 30% by mass or less, 27% by mass or less, 25% by mass or less, and 23% by mass Or less, 20% by mass or less, 17% by mass or less, 15% by mass or less, 13% by mass or less, and 10% by mass or less.
  • the compound represented by General Formula (L-1-3) is a compound selected from the group of compounds represented by Formula (L-1-3.1) to Formula (L-1-3.13)
  • the compound is preferably a compound represented by formula (L-1-3.1), formula (L-1-3.3) or formula (L-1-3.4).
  • the compound represented by the formula (L-1-3.1) is preferable in order to particularly improve the response speed of the composition of the present embodiment.
  • Tni higher than the response speed is to be determined.
  • the formula (L-1-3.3), the formula (L-1-3.4), the formula (L-1-3.11) and the formula (L-) are used. It is preferable to use the compound represented by 1-3.12).
  • the lower limit value of the preferable content of the compound represented by Formula (L-1-3.1) to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, and 2% by mass or more. 3 mass% or more, 5 mass% or more, 7 mass% or more, 10 mass% or more, 13 mass% or more, 15 mass% or more, 18 mass% or more, 20 It is mass% or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 20% by mass or less, 17% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 8% by mass or less, 7% by mass or less, and 6% by mass or less.
  • the compound represented by Formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by Formula (L-1-4) and / or (L-1-5).
  • R L15 and R L16 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.
  • R L15 and R L16 are preferably linear alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, linear alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms, and linear alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms. .
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-4) to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 5% by mass or more, and 10% by mass. % Or more, 13% by mass or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 25% by mass or less, 23% by mass or less, 20% by mass or less, and 17% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 13% by mass or less, and 10% by mass or less.
  • the lower limit value of the preferable content of the compound represented by Formula (L-1-5) to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 5% by mass or more, and 10% by mass. % Or more, 13% by mass or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 25% by mass or less, 23% by mass or less, 20% by mass or less, and 17% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 13% by mass or less, and 10% by mass or less.
  • the compounds represented by general formulas (L-1-4) and (L-1-5) can be represented by formulas (L-1-4.1) to (L-1-4.3) and The compound is preferably a compound selected from the group of compounds represented by L-1-5.1) to the formula (L-1-5.3), and the compound of the formula (L-1-4.2) or the formula (L- The compound represented by 1-5.2) is preferred.
  • the lower limit value of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-4.2) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, and 2% by mass or more. 3 mass% or more, 5 mass% or more, 7 mass% or more, 10 mass% or more, 13 mass% or more, 15 mass% or more, 18 mass% or more, 20 It is mass% or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 20% by mass or less, 17% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 8% by mass or less, 7% by mass or less, and 6% by mass or less.
  • the lower limit of the preferable content of the total content of these compounds is 1% by mass or more, 2% by mass or more, 3% by mass or more, with respect to the total amount of the composition of the present embodiment.
  • Mass% or more 7 mass% or more, 10 mass% or more, 13 mass% or more, 15 mass% or more, 18 mass% or more, 20 mass% or more, 23 mass% % Or more, 25% by mass or more, 27% by mass or more, 30% by mass or more, 33% by mass or more, and 35% by mass or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 80% by mass or less, 70% by mass or less, 60% by mass or less, and 50% by mass or less with respect to the total amount of the composition of the present embodiment.
  • % Or less 40% by mass or less, 37% by mass or less, 35% by mass or less, 33% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass Or less, 23% by mass or less, and 20% by mass or less.
  • the compound represented by formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by formula (L-1-6).
  • R L17 and R L18 each independently represent a methyl group or a hydrogen atom.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-6) to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 5% by mass or more, and 10% by mass. %, 15 mass% or more, 17 mass% or more, 20 mass% or more, 23 mass% or more, 25 mass% or more, 27 mass% or more, 30 mass% It is above and is 35 mass% or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 60% by mass or less, 55% by mass or less, 50% by mass or less, and 45% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 40% by mass or less, 38% by mass or less, 35% by mass or less, 33% by mass or less, and 30% by mass or less.
  • the compound represented by General Formula (L-1-6) is a compound selected from the group of compounds represented by Formula (L-1-6.1) to Formula (L-1-6.3) Is preferred.
  • the compounds represented by formula (L-2) are the following compounds.
  • R L21 and R L22 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in general formula (L).
  • R L21 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms
  • R L22 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or a carbon atom
  • the alkoxy groups of 1 to 4 are preferable.
  • the compounds represented by General Formula (L-1) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like.
  • the types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-2) to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 2% by mass or more, and 3% by mass or more 5% by mass or more, 7% by mass or more, and 10% by mass or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 20% by mass or less, 15% by mass or less, 13% by mass or less, and 10% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 7% by mass or less, 6% by mass or less, 5% by mass or less, and 3% by mass or less.
  • the compound represented by General Formula (L-2) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by Formula (L-2.1) to Formula (L-2.6), Compounds represented by (L-2.1), formula (L-2.3), formula (L-2.4) and formula (L-2.6) are preferable.
  • the compounds represented by formula (L-3) are the following compounds.
  • R L31 and R L32 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in general formula (L).
  • R L31 and R L32 are preferably each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the compounds represented by formula (L-3) can be used alone or in combination of two or more. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like.
  • the types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-3) to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 2% by mass or more, and 3% by mass or more 5% by mass or more, 7% by mass or more, and 10% by mass or more.
  • the upper limit value of the preferable content is 20% by mass or less, 15% by mass or less, 13% by mass or less, and 10% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 7% by mass or less, 6% by mass or less, 5% by mass or less, and 3% by mass or less.
  • the compound represented by General Formula (L-3) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by Formula (L-3.1) to Formula (L-3.7), Compounds represented by (L-3.2) to (L-3.7) are preferable.
  • the compounds represented by formula (L-4) are the following compounds.
  • R L41 and R L42 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in General Formula (L).
  • R L41 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms
  • R L42 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or a carbon atom
  • the alkoxy groups of 1 to 4 are preferable.
  • the compounds represented by formula (L-4) can be used alone or in combination of two or more compounds.
  • the types of compounds that can be combined are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.
  • the content of the compound represented by General Formula (L-4) is the solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping mark It is necessary to appropriately adjust according to the required performance such as burn-in and dielectric anisotropy.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 2% by mass or more, and 3% by mass or more 5% by mass or more, 7% by mass or more, 10% by mass or more, 14% by mass or more, 16% by mass or more, 20% by mass or more, and 23% by mass or more And 26 mass% or more, 30 mass% or more, 35 mass% or more, and 40 mass% or more.
  • the upper limit of the preferable content of the compound represented by Formula (L-4) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 50% by mass or less, 40% by mass or less, and 35% by mass or less It is 30 mass% or less, 20 mass% or less, 15 mass% or less, 10 mass% or less, and 5 mass% or less.
  • the compound represented by General Formula (L-4) is preferably a compound represented by Formula (L-4.1) to Formula (L-4.3), for example.
  • the compound represented by the formula (L-4.1) can be represented by the formula (L-4.1) Even if it contains the compound represented by -4.2), it contains both the compound represented by the formula (L-4.1) and the compound represented by the formula (L-4.2) Or all of the compounds represented by Formula (L-4.1) to Formula (L-4.3).
  • the lower limit value of the preferable content of the compound represented by Formula (L-4.1) or Formula (L-4.2) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 3% by mass or more. 5 mass% or more, 7 mass% or more, 9 mass% or more, 11 mass% or more, 12 mass% or more, 13 mass% or more, 18 mass% or more, 21 It is mass% or more.
  • the upper limit of the preferable content is 45% by mass or less, 40% by mass or less, 35% by mass or less, 30% by mass or less, 25% by mass or less, and 23% by mass or less, It is 20 mass% or less, 18 mass% or less, 15 mass% or less, 13 mass% or less, 10 mass% or less, and 8 mass% or less.
  • the lower limit value of the preferable content of is 15 mass% or more, 19 mass% or more, 24 mass% or more, and 30 mass% or more.
  • the upper limit of the preferable content is 45% by mass or less, 40% by mass or less, 35% by mass or less, 30% by mass or less, 25% by mass or less, and 23% by mass or less, It is 20 mass% or less, 18 mass% or less, 15 mass% or less, and 13 mass% or less.
  • the compound represented by General Formula (L-4) is preferably a compound represented by Formula (L-4.4) to Formula (L-4.6), for example. It is preferable that it is a compound represented by these.
  • the compound represented by the formula (L-4.4) may be represented by the formula (L-4.4) Even if it contains the compound represented by -4.5), it contains both the compound represented by the formula (L-4.4) and the compound represented by the formula (L-4.5) It may be
  • the lower limit value of the preferable content of the compound represented by Formula (L-4.4) or Formula (L-4.5) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 3% by mass or more. 5 mass% or more, 7 mass% or more, 9 mass% or more, 11 mass% or more, 12 mass% or more, 13 mass% or more, 18 mass% or more, 21 It is mass% or more.
  • a preferable upper limit is 45 mass% or less, 40 mass% or less, 35 mass% or less, 30 mass% or less, 25 mass% or less, 23 mass% or less, 20 mass% Or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, 13% by mass or less, 10% by mass or less, and 8% by mass or less.
  • both the compound represented by Formula (L-4.4) and the compound represented by Formula (L-4.5) are contained, both compounds relative to the total amount of the composition of the present embodiment
  • the lower limit value of the preferable content of is 15 mass% or more, 19 mass% or more, 24 mass% or more, 30 mass% or more, and the preferable upper limit value is 45 mass% or less, 40 % By mass or less, 35% by mass or less, 30% by mass or less, 25% by mass or less, 23% by mass or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass % Or less and 13% by mass or less.
  • the compound represented by Formula (L-4) is preferably a compound represented by Formula (L-4.7) to Formula (L-4.10), and in particular, a compound represented by Formula (L-4.
  • the compound represented by 9) is preferable.
  • the compounds represented by General Formula (L-5) are the following compounds.
  • R L51 and R L52 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in general formula (L).
  • R L51 is preferably an alkyl group or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms having 1 to 5 carbon atoms
  • R L52 is an alkyl group, an alkenyl group or a carbon atom of the carbon atoms 4-5 of 1-5 carbon atoms
  • the alkoxy groups of 1 to 4 are preferable.
  • the compounds represented by General Formula (L-5) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like.
  • the types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.
  • the content of the compound represented by General Formula (L-5) is the solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping mark It is necessary to appropriately adjust according to the required performance such as burn-in and dielectric anisotropy.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-5) to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 2% by mass or more, and 3% by mass or more 5% by mass or more, 7% by mass or more, 10% by mass or more, 14% by mass or more, 16% by mass or more, 20% by mass or more, and 23% by mass or more And 26 mass% or more, 30 mass% or more, 35 mass% or more, and 40 mass% or more.
  • the upper limit of the preferable content of the compound represented by Formula (L-5) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 50% by mass or less, 40% by mass or less, and 35% by mass or less 30% by mass or less, 20% by mass or less, 15% by mass or less, 10% by mass or less, and 5% by mass or less of the compound represented by the general formula (L-5) It is preferable that it is a compound represented by Formula (L-5.1) or Formula (L-5.2), and it is especially preferable that it is a compound represented by Formula (L-5.1).
  • the lower limit value of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 2% by mass or more, 3% by mass or more, and 5% by mass or more. , 7% by mass or more.
  • the upper limit value of preferable content of these compounds is 20 mass% or less, 15 mass% or less, 13 mass% or less, 10 mass% or less, and 9 mass% or less.
  • the compound represented by General Formula (L-5) is preferably a compound represented by Formula (L-5.3) or Formula (L-5.4).
  • the lower limit value of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 2% by mass or more, 3% by mass or more, and 5% by mass or more. , 7% by mass or more.
  • the upper limit value of preferable content of these compounds is 20 mass% or less, 15 mass% or less, 13 mass% or less, 10 mass% or less, and 9 mass% or less.
  • the compound represented by General Formula (L-5) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by Formula (L-5.5) to Formula (L-5.7), and in particular It is preferable that it is a compound represented by L-5.7).
  • the lower limit value of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 2% by mass or more, 3% by mass or more, and 5% by mass or more. , 7% by mass or more.
  • the upper limit value of preferable content of these compounds is 20 mass% or less, 15 mass% or less, 13 mass% or less, 10 mass% or less, and 9 mass% or less.
  • the compounds represented by General Formula (L-6) are the following compounds.
  • R L61 and R L62 each independently represent the same as R L1 and R L2 in General Formula (L), and X L61 and X L62 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • Each of R L61 and R L62 is preferably independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and one of X L61 and X L62 is a fluorine atom and the other is a hydrogen atom Is preferred.
  • the compounds represented by formula (L-6) can be used alone or in combination of two or more compounds.
  • the types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-6) to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 2% by mass or more, and 3% by mass or more 5% by mass or more, 7% by mass or more, 10% by mass or more, 14% by mass or more, 16% by mass or more, 20% by mass or more, and 23% by mass or more And 26 mass% or more, 30 mass% or more, 35 mass% or more, and 40 mass% or more.
  • the upper limit of the preferable content of the compound represented by Formula (L-6) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 50% by mass or less, 40% by mass or less, and 35% by mass or less It is 30 mass% or less, 20 mass% or less, 15 mass% or less, 10 mass% or less, and 5 mass% or less.
  • emphasis is placed on increasing ⁇ n, it is preferable to increase the content, and when emphasis is put on precipitation at low temperature, it is preferable to reduce the content.
  • the compound represented by General Formula (L-6) is preferably a compound represented by Formula (L-6.1) to Formula (L-6.9).
  • the compound represented by General Formula (L-6) is preferably a compound represented by Formula (L-6.10) to Formula (L-6.17), for example.
  • the compound represented by L-6.11) is preferred.
  • the lower limit value of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 2% by mass or more, 3% by mass or more, and 5% by mass or more. , 7% by mass or more.
  • the upper limit value of preferable content of these compounds is 20 mass% or less, 15 mass% or less, 13 mass% or less, 10 mass% or less, and 9 mass% or less.
  • the compounds represented by General Formula (L-7) are the following compounds.
  • R L71 and R L72 each independently represent the same as R L1 and R L2 in the general formula (L), and A L71 and A L72 are each independently A L2 and A L2 in the general formula (L)
  • a hydrogen having the same meaning as A L3 is represented, but each of hydrogen atoms on A L71 and A L72 may be independently substituted by a fluorine atom
  • Z L71 has the same meaning as Z L2 in formula (L)
  • X L71 and X L72 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom.
  • R L71 and R L72 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms of 2 to 5 carbon atoms preferably
  • a L71 and A L72 each independently 1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group is preferably a hydrogen atom on a L71 and a L72 may be substituted by fluorine
  • the types of compounds that can be combined are, for example, one type, two types, three types, and four types in one embodiment.
  • the content of the compound represented by General Formula (L-7) is the solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping mark It is necessary to appropriately adjust according to the required performance such as burn-in and dielectric anisotropy.
  • the lower limit value of the preferable content of the compound represented by Formula (L-7) to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 2% by mass or more, and 3% by mass or more 5% by mass or more, 7% by mass or more, 10% by mass or more, 14% by mass or more, 16% by mass or more, and 20% by mass or more.
  • the upper limit value of the preferable content of the compound represented by Formula (L-7) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 30% by mass or less, 25% by mass or less, and 23% by mass or less It is 20 mass% or less, 18 mass% or less, 15 mass% or less, 10 mass% or less, and 5 mass% or less.
  • the compound represented by General Formula (L-7) is preferably a compound represented by Formula (L-7.1) to Formula (L-7.4), and Formula (L-7. It is preferable that it is a compound represented by 2).
  • the compound represented by General Formula (L-7) is preferably a compound represented by Formula (L-7.11) to Formula (L-7.13), and the compound represented by Formula (L-7. It is preferable that it is a compound represented by 11).
  • the compound represented by General Formula (L-7) is a compound represented by Formula (L-7.21) to Formula (L-7.23). It is preferable that it is a compound represented by Formula (L-7.21).
  • the compound represented by General Formula (L-7) is preferably a compound represented by Formula (L-7. 31) to Formula (L-7. 34), and the compound represented by Formula (L-7. 31) or / and a compound represented by the formula (L-7. 32) is preferable.
  • the compound represented by General Formula (L-7) is preferably a compound represented by Formula (L-7.41) to Formula (L-7.44), and the compound represented by Formula (L-7. 41) or / and a compound represented by the formula (L-7. 42) is preferable.
  • the compound represented by General Formula (L-7) is preferably a compound represented by Formula (L-7.51) to Formula (L-7.53).
  • the liquid crystal composition may further contain a polymerizable compound.
  • the polymerizable compound may be a known polymerizable compound used in a liquid crystal composition. Examples of the polymerizable compound include compounds represented by general formula (P):
  • Z p1 represents a fluorine atom, a cyano group, a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms in which a hydrogen atom may be substituted by a halogen atom, or a carbon atom in which a hydrogen atom may be substituted by a halogen atom
  • Represents a group or -Sp p2 -R p2 , R p1 and R p2 have the following formulas ( RI ) to (R-IX):
  • M p2 is a 1,4-phenylene group, a 1,4-cyclohexylene group, an anthracene-2,6-diyl group, a phenanthrene-2,7-diyl group, a pyridine-2,5-diyl group, a pyrimidine-2, 5-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, indan-2,5-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, 1,3-dioxane-2,5 -Represents a diyl group or a single bond, but M p2 is unsubstituted or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms And may be substituted with a halogenated alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms
  • M p1 (Wherein * binds to Sp p1 and ** binds to L p1 , L p2 or Z p1 ) Represents one of the
  • the optional hydrogen atom on M p1 is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, a halogenide having 1 to 12 carbon atoms It may be substituted by an alkoxy group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group or -R p1 , M p3 has the following formulas (i-13) to (ix-13):
  • the optional hydrogen atom on M p3 is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, a halogenide having 1 to 12 carbon atoms It may be substituted by an alkoxy group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group or -R p1 , m p2 to m p4 each independently represent 0, 1, 2 or 3 and m p1 and m p5 each independently represent 1, 2 or 3; Z p1 is or different even they are identical to each other when there are a plurality, in the case where R p1 there are a plurality or different even they are identical to each other, R p2 is more When they exist, they may be the same as or different from each other, and when there
  • the pretilt angle of liquid crystal molecules is preferably set. It can be formed.
  • composition of the present embodiment preferably does not contain a compound having a structure in which oxygen atoms such as a peracid (—CO—OO—) structure are bonded to each other in the molecule.
  • the content of the compound having a carbonyl group is preferably 5% by mass or less and 3% by mass or less based on the total mass of the composition. It is more preferable that the content be 1% by mass or less, and it is most preferable that the content not be substantially contained.
  • the content of the compound substituted with chlorine atoms is preferably 15% by mass or less, and more preferably 10% by mass or less based on the total mass of the composition.
  • the content is preferably 8% by mass or less, more preferably 5% by mass or less, preferably 3% by mass or less, and still more preferably substantially non-containing.
  • the content of compounds in which all ring structures in the molecule are six-membered rings is 80 based on the total mass of the composition. It is preferable to set it as mass% or more, more preferably 90 mass% or more, still more preferably 95 mass% or more, and the composition is composed only of compounds in which all ring structures in the molecule are substantially 6-membered rings. It is most preferable to construct an object.
  • the content of the compound having a cyclohexenylene group is relative to the total mass of the composition 10% by mass or less, preferably 8% by mass or less, more preferably 5% by mass or less, preferably 3% by mass or less, and substantially do not contain More preferable.
  • the content of a compound having a 2-methylbenzene-1,4-diyl group in which the hydrogen atom may be substituted with a halogen in the molecule may be reduced.
  • the content of the compound having a 2-methylbenzene-1,4-diyl group in the molecule is preferably 10% by mass or less and 8% by mass or less based on the total mass of the composition.
  • the content is preferably 5% by mass or less, more preferably 3% by mass or less, and still more preferably substantially non-containing.
  • not substantially contained means that it is not contained except for unintentionally contained substances (unavoidable impurities).
  • 12.5 or more is preferable, 12.8 or more is preferable, 13 or more is preferable, 13.3 or more is preferable, 13.5 or more is preferable, 13.8 or more is preferable, 14 or more is preferable, 14.3
  • the above is preferable, 14.5 or more is preferable, 14.8 or more is preferable, 15 or more is preferable, 15.3 or more is preferable, 15.5 or more is preferable, 15.8 or more is preferable, 16 or more is preferable, 16 .3 or more is preferable, 16.5 or more is preferable, 16.8 or more is preferable, 17 or more is preferable, 17.3 or more is preferable, 17.5 or more is preferable, 7.8 or more, 18 or more.
  • the upper limit value of the average elastic constant (K AVG ) of the liquid crystal composition is preferably 25 or less, preferably 24.5 or less, preferably 24 or less, preferably 23.5 or less, preferably 23 or less, 22.8 or less 22.5 or less is preferable, 22.3 or less is preferable, 22 or less is preferable, 21.8 or less is preferable, 21.5 or less is preferable, 21.3 or less is preferable, 21 or less is preferable, 20.8
  • the liquid crystal composition of the present embodiment is applied to a liquid crystal display element.
  • the example of the liquid crystal display element which concerns on this embodiment is demonstrated, referring FIG.1, 2 suitably.
  • FIG. 1 is a view schematically showing the structure of a liquid crystal display device.
  • the respective components are illustrated separately for convenience of explanation.
  • the liquid crystal display element 1 according to the present embodiment is provided between the first substrate 2 and the second substrate 3 and the first substrate 2 and the second substrate 3 which are disposed to face each other.
  • the liquid crystal layer 4 is made of the liquid crystal composition of the present embodiment described above.
  • the pixel electrode layer 5 is formed on the surface of the first substrate 2 on the liquid crystal layer 4 side.
  • a common electrode layer 6 is formed on the second substrate 3 on the liquid crystal layer 4 side.
  • the first substrate 2 and the second substrate 3 may be sandwiched by a pair of polarizing plates 7 and 8.
  • a color filter 9 may be further provided on the liquid crystal layer 4 side of the second substrate 3.
  • the liquid crystal display element 1 includes the first polarizing plate 7, the first substrate 2, the pixel electrode layer 5, the liquid crystal layer 4 containing a liquid crystal composition, the common electrode layer 6, and the color filter 9 has a configuration in which the second substrate 3 and the second polarizing plate 8 are laminated in this order.
  • the first substrate 2 and the second substrate 3 are formed of a flexible material such as glass or plastic, for example. At least one of the first substrate 2 and the second substrate 3 may be formed of a transparent material, and the other may be formed of a transparent material or an opaque material such as metal or silicon.
  • the first substrate 2 and the second substrate 3 are bonded to each other by a sealing material and a sealing material such as an epoxy-based thermosetting composition disposed in the peripheral region, and in order to maintain the distance between the substrates
  • a sealing material and a sealing material such as an epoxy-based thermosetting composition disposed in the peripheral region, and in order to maintain the distance between the substrates
  • particulate spacers such as glass particles, plastic particles, and alumina particles, or spacer posts made of a resin formed by photolithography may be disposed.
  • the first polarizing plate 7 and the second polarizing plate 8 can be adjusted so that the viewing angle and the contrast become good by adjusting the polarization axes of the respective polarizing plates, and their transmission axes operate in the normally black mode It is preferable to have transmission axes orthogonal to one another.
  • any one of the first polarizing plate 7 and the second polarizing plate 8 is preferably arranged to have a transmission axis parallel to the alignment direction of liquid crystal molecules when no voltage is applied.
  • the color filter 9 preferably forms a black matrix, and preferably forms a black matrix (not shown) in the portion corresponding to the thin film transistor.
  • the black matrix may be placed on the substrate opposite to the array substrate together with the color filter, or may be placed on the array substrate side together with the color filter, the black matrix on the array substrate, and the color filter on the other substrate. It may be installed separately. Also, the black matrix may be installed separately from the color filter, but may be one that reduces the transmittance by overlapping each color of the color filter.
  • FIG. 2 is an enlarged plan view of a region surrounded by an I line which is a part of the pixel electrode layer 5 formed on the first substrate 2 in FIG.
  • a plurality of gate bus lines 11 for supplying a scanning signal and a plurality of display signals are supplied in the pixel electrode layer 5 including a thin film transistor formed on the surface of the first substrate 2.
  • Data bus lines 12 cross each other and are arranged in a matrix. Note that FIG. 2 shows only the pair of gate bus lines 11 and 11 and the pair of data bus lines 12 and 12.
  • a unit pixel of the liquid crystal display element is formed by a region surrounded by the plurality of gate bus lines 11 and the plurality of data bus lines 12, and the pixel electrode 13 is formed in the unit pixel.
  • the pixel electrode 13 has a so-called fishbone structure including two stems having a cross shape orthogonal to each other and a plurality of branches extending from each stem. Further, between the pair of gate bus lines 11, a Cs electrode 14 is provided substantially in parallel with the gate bus line 11.
  • a thin film transistor including a source electrode 15 and a drain electrode 16 is provided in the vicinity of an intersection where the gate bus line 11 and the data bus line 12 intersect with each other. The drain electrode 16 is provided with a contact hole 17.
  • Gate bus line 11 and data bus line 12 are preferably each formed of a metal film, and more preferably formed of Al, Cu, Au, Ag, Cr, Ta, Ti, Mo, W, Ni or an alloy thereof More preferably, it is formed of Mo, Al or an alloy thereof.
  • the pixel electrode 13 is preferably a transparent electrode in order to improve the transmittance.
  • the transparent electrode is formed by sputtering an oxide semiconductor (ZnO, InGaZnO, SiGe, GaAs, IZO (Indium Zinc Oxide), ITO (Indium Tin Oxide), SnO, TiO, AZTO (AlZnSnO), or the like).
  • the film thickness of the transparent electrode may be 10 to 200 nm.
  • the transparent electrode can be formed as a polycrystalline ITO film by firing the amorphous ITO film.
  • a wiring is formed by sputtering a metal material such as Al or its alloy on the first substrate 2 and the second substrate 3, and the pixel electrode layer 5 and the common electrode layer 6 are formed.
  • the color filter 9 can be produced, for example, by a pigment dispersion method, a printing method, an electrodeposition method, a dyeing method, or the like. A method of producing a color filter by the pigment dispersion method will be described by way of example.
  • a curable coloring composition for a color filter is applied on the transparent substrate, subjected to a patterning process, and cured by heating or light irradiation. By performing this process for each of three colors of red, green, and blue, it is possible to create a pixel portion for a color filter.
  • the color filter 9 may be installed on the side of the substrate having a TFT or the like.
  • the first substrate 2 and the second substrate 3 face each other such that the pixel electrode layer 5 and the common electrode layer 6 are on the inner side, but at this time, the distance between the first substrate 2 and the second substrate 3 You may adjust the At this time, it is preferable to adjust the thickness of the liquid crystal layer 4 to, for example, 1 to 100 ⁇ m.
  • the polarizing plates 7 and 8 it is preferable to adjust the product of the refractive index anisotropy ⁇ n of the liquid crystal layer 4 and the thickness of the liquid crystal layer 4 so as to maximize the contrast.
  • the polarization axes of the respective polarizing plates can be adjusted to adjust the viewing angle and contrast to be good. Furthermore, retardation films for widening the viewing angle can also be used.
  • a sealing agent such as an epoxy-based thermosetting composition is screen-printed on the substrate in a form provided with a liquid crystal injection port, the substrates are bonded to each other, and heating is performed to thermally cure the sealing agent.
  • a usual vacuum injection method or one drop fill (ODF) method can be used, but in the vacuum injection method, a drip mark is Although it does not occur, it has a problem that a trace of injection remains, but in the present embodiment, it can be more suitably used for a display element manufactured using the ODF method.
  • a sealing agent such as an epoxy-based combination heat and light curing property is drawn on a back plane or front plane substrate in a closed loop shape using a dispenser, and removed therefrom.
  • a liquid crystal display element can be manufactured by bonding a front plane and a backplane after dropping a predetermined amount of composition under air.
  • the liquid crystal composition of this embodiment Since the liquid crystal can be stably dropped over a long time with little influence on rapid pressure change and impact in the dropping device, the yield of the liquid crystal display element can be kept high.
  • small liquid crystal display devices frequently used for smartphones, which are in vogue recently have difficulty in controlling the deviation from the optimum value within a certain range itself because the optimum liquid crystal injection amount is small, but the liquid crystal of this embodiment By using the composition, it is possible to realize a stable discharge amount of the liquid crystal material even in a small liquid crystal display element.
  • the liquid crystal composition of the present embodiment contains a polymerizable compound
  • a polymerizable compound as a method of polymerizing the polymerizable compound, in order to obtain good alignment performance of the liquid crystal, an appropriate polymerization rate is desirable, so ultraviolet light or electron beam And the like are preferably used in combination or sequentially or in combination with active energy rays.
  • ultraviolet light a polarized light source may be used or a non-polarized light source may be used.
  • at least the substrate on the irradiation surface side should be appropriately transparent to the active energy ray. It does not.
  • the alignment state of the unpolymerized part is changed by changing conditions such as an electric field, a magnetic field or temperature, and irradiation of active energy rays is further performed.
  • a means of polymerization may be used.
  • the alternating electric field to be applied is preferably an alternating current having a frequency of 10 Hz to 10 kHz, more preferably a frequency of 60 Hz to 10 kHz, and the voltage is selected depending on the desired pretilt angle of the liquid crystal display element.
  • the pretilt angle of the liquid crystal display element can be controlled by the applied voltage.
  • the pretilt angle is preferably controlled to 80 degrees to 89.9 degrees from the viewpoint of alignment stability and contrast.
  • the temperature at the time of irradiation is preferably within a temperature range in which the liquid crystal state of the composition of the present embodiment is maintained. It is preferred to polymerize at a temperature close to room temperature, ie, typically at a temperature of 15-35 ° C.
  • a lamp that generates ultraviolet light a metal halide lamp, a high pressure mercury lamp, an ultrahigh pressure mercury lamp, or the like can be used.
  • a wavelength of the ultraviolet-ray to irradiate it is preferable to irradiate the ultraviolet-ray of the wavelength range which is not the absorption wavelength range of a composition, and it is preferable to cut and use an ultraviolet-ray as needed.
  • Intensity of ultraviolet irradiation is preferably from 0.1mW / cm 2 ⁇ 100W / cm 2, 2mW / cm 2 ⁇ 50W / cm 2 is more preferable.
  • the amount of energy of the ultraviolet rays to be irradiated can be appropriately adjusted, but is preferably 10 mJ / cm 2 to 500 J / cm 2, and more preferably 100 mJ / cm 2 to 200 J / cm 2 .
  • the intensity may be changed when irradiating ultraviolet light.
  • the irradiation time of the ultraviolet light is appropriately selected depending on the intensity of the ultraviolet light, but is preferably 10 seconds to 3600 seconds, and more preferably 10 seconds to 600 seconds.
  • the compound (i) since the compound (i) does not inhibit the polymerization reaction of the above-mentioned polymerizable compound, the polymerizable compounds are suitably polymerized, and the unreacted polymerizable compound remains in the liquid crystal composition. Can be suppressed.
  • the liquid crystal display element 1 obtained is a liquid crystal composition provided between two substrates 2 and 3 and two substrates 2 and 3 and a general formula And a liquid crystal layer 4 containing a polymer of the compound represented by (ii).
  • the polymer of the compound represented by the general formula (ii) is considered to be localized on the side of the substrates 2 and 3 in the liquid crystal layer 4.
  • the liquid crystal display element 1 may be an active matrix drive liquid crystal display element.
  • the liquid crystal display element 1 may be a PSA type, PSVA type, VA type, IPS type, FFS type or ECB type liquid crystal display element, and is preferably a PSA type liquid crystal display element.
  • liquid crystal display element of the present embodiment a liquid crystal composition containing the compound (i) is used, so an alignment film such as a polyimide alignment film is provided on the liquid crystal layer 4 side of the first substrate 2 and the second substrate 3. It does not have to be. That is, in the liquid crystal display element of the present embodiment, at least one of the two substrates can have a configuration without an alignment film such as a polyimide alignment film.
  • Examples 1 to 20 Comparative Example 1 Production of Calixarene Compounds Calixarene compounds (1) to (24) were produced according to the procedure described later. Specific structures of calixarene compounds (1) to (24) are as follows.
  • Example 1 Preparation of Calixarene Compound (1) ⁇ Preparation of Intermediate (M-1)>
  • 50 g of tertiary butyl calix [4] arene represented by the following structural formula (a)
  • 32.26 g of phenol and 350 ml of dehydrated toluene are charged,
  • the mixture was stirred at 300 rpm in a flow environment.
  • Tertiary butyl calix [4] werene was not dissolved but was suspended.
  • the flask was immersed in an ice bath, and 51.37 g of anhydrous aluminum chloride (III) was added in portions.
  • reaction mixture After reacting for 5 hours at room temperature, the reaction mixture was slowly transferred to a 1 L beaker containing chloroform, ion exchanged water and ice to stop the reaction. The reaction mixture was adjusted to pH 1 by addition of 1 N hydrochloric acid, then transferred to a separatory funnel, and the organic layer was separated. An operation of extracting 30 g of chloroform to the aqueous layer and extracting an organic component was performed three times, and the extract was combined with the organic layer. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and filtered. The solvent was distilled off with an evaporator to obtain a yellow clear solution. The flask was immersed in an ice bath and methanol was added to reprecipitate the product.
  • Example 2 Preparation of Calixarene Compounds (2) and (3) ⁇ Preparation of Intermediate (M-4)> In a four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 20.00 g of the intermediate (M-3), 180.00 g of anhydrous acetonitrile, 11.10 g of potassium carbonate, 22.30 g of methyl 2-bromoacetate And stirred for 20 hours under reflux conditions. After cooling to room temperature, ion exchange water and 0.3 N hydrochloric acid were added to adjust to pH 6.
  • the flask was immersed in an ice bath, and 2 g of ion exchanged water, 5 g of a 10% aqueous sodium hydroxide solution, 5 g, 20 g of ion exchanged water, and 30 g of chloroform were added.
  • the reaction solution was filtered through diatomaceous earth, and 1 g of 1 N hydrochloric acid and 30 g of chloroform were added to the filtrate.
  • the reaction mixture was transferred to a separatory funnel, and the organic layer was separated. An operation of extracting 30 g of chloroform to the aqueous layer and extracting an organic component was performed three times, and the extract was combined with the organic layer.
  • the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and filtered.
  • Example 3 Preparation of calixarene compounds (3) and (4)
  • 80 g, 1.029 g of triphenylphosphine and 0.338 g of methacrylic acid were added and stirred.
  • the inside of the flask was a pale yellow clear solution.
  • the flask was immersed in an ice bath, and 0.794 g of diisopropyl azodicarboxylate was dropped over 30 minutes.
  • the inside of the flask was a pale yellow clear solution.
  • Example 5 Preparation of Calixarene Compound (5) ⁇ Preparation of Intermediate (M-6)>
  • 2 g of the calixarene compound (1) and 12.00 g of dehydrated N, N-dimethylformamide were added and stirred.
  • the flask was immersed in an ice bath, and 0.181 g of sodium hydride (60% dispersion by weight liquid paraffin) was slowly added.
  • Example 6 Preparation of calixarene compound (6)
  • a stirrer equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser
  • 5.00 g of the intermediate (M-3) 19.71 g of tetrahydrofuran, triphenylphosphine 5 .73g and 12.48g of glycerine dimethacrylate were added and stirred.
  • the inside of the flask was an ocher suspension.
  • the flask was immersed in an ice bath, and 4.05 g of diisopropyl azodicarboxylate was added dropwise over 30 minutes.
  • the inside of the flask was a red clear solution. Stir at room temperature for 6 hours.
  • Example 7 Preparation of Calixarene Compound (7) ⁇ Preparation of Intermediate (M-7)>
  • a stirrer 1.00 g of the calixarene compound (6) and 12.00 g of dehydrated N, N-dimethylformamide were added and stirred.
  • the flask was immersed in an ice bath, and 0.181 g of sodium hydride (60% dispersion by weight liquid paraffin) was slowly added.
  • Example 8 Preparation of Calixarene Compound (8) ⁇ Preparation of Intermediate (M-8)>
  • 0.100 g of the calixarene compound (3) 0.100 g of the calixarene compound (3), 1.022 g of tetrahydrofuran, 0.0930 g of triphenylphosphine, 2,2-bis (tertiary butyl (tertiary butyl), attached to a four-necked flask 0.1286 g of dimethylsiloxane) propionic acid was added and stirred.
  • the inside of the flask was a pale yellow clear solution.
  • the flask was immersed in an ice bath, and 0.0717 g of diisopropyl azodicarboxylate was added dropwise over 30 minutes. The inside of the flask was a clear colorless solution. Stir at room temperature for 6 hours. Hexane was added to the reaction solution to precipitate and remove by-products such as triphenylphosphine. The product was extracted with chloroform and washed with water and brine. Magnesium sulfate was added for dehydration and filtered.
  • Example 9 Preparation of calixarene compound (9)
  • 2.00 g of the intermediate (M-5) 6.80 g of tetrahydrofuran, 0 triphenylphosphine .824 g of 2-methyl-1,1 '-(2-carboxy-2-methyl-1,3-propanediyl) ester 0.848 g of 2-propenoic acid were added and stirred.
  • the inside of the flask was a pale yellow clear solution.
  • the flask was immersed in an ice bath, and 0.635 g of diisopropyl azodicarboxylate was slowly added dropwise.
  • the flask was immersed in an ice bath, and 0.142 g of diisopropyl azodicarboxylate was slowly added dropwise. The inside of the flask was a clear colorless solution. Stir at room temperature for 6 hours. Hexane was added to the reaction solution to precipitate and remove by-products such as triphenylphosphine. The product was extracted with chloroform and washed with water and brine. Magnesium sulfate was added for dehydration and filtered.
  • Example 11 Preparation of Calixarene Compound (11) ⁇ Preparation of Intermediate (M-10)>
  • 2.00 g of the intermediate (M-5) 6.80 g of tetrahydrofuran, 0.824 g of triphenylphosphine, 2-[[((1,1) -Dimethylethyl) dimethylsilyl] oxy] -2-propenoic acid 0.663 g was added and stirred.
  • the inside of the flask was a pale yellow clear solution.
  • the flask was immersed in an ice bath, ion exchange water was added, and then 30 g of chloroform was added.
  • the reaction mixture was transferred to a separatory funnel, and the organic layer was separated.
  • An operation of extracting 30 g of chloroform to the aqueous layer and extracting an organic component was performed three times, and the extract was combined with the organic layer.
  • the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and filtered.
  • calixarene compound (14) In a four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, the intermediate (M-3) 7.000), phenothiazine 0.005 g, N-methyl 100.0 g of pyrrolidone was added and stirred.
  • the flask was immersed in an ice bath, and 2.397 g of sodium hydride (60% dispersion by weight liquid paraffin) was slowly added. 10.71 g of 2-hydroxy-3-chloropropyl methacrylate was added and stirred. The flask was heated to 90 ° C. to reflux the inside of the flask and stirred for 40 hours. The inside of the flask was a brown clear solution. After cooling to room temperature, the flask was immersed in an ice bath and ion-exchanged water was slowly added, and then chloroform was added. The pH was adjusted to 3 by adding 1N hydrochloric acid. 30 g of chloroform was added, the reaction mixture was transferred to a separatory funnel, and the organic layer was separated.
  • sodium hydride 50% dispersion by weight liquid paraffin
  • Example 15 Preparation of Calixarene Compound (15) ⁇ Preparation of Intermediate (M-16)> 3.00 g of the intermediate (M-4), 29.24 g of tetrahydrofuran, 24.93 g of ethanol and 1.21 g of potassium hydroxide were added to a four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, and the mixture was refluxed Stir for 6 hours under conditions. The inside of the flask was a white suspension. It cooled to room temperature and ion-exchange water and chloroform were added. The flask was immersed in an ice bath and adjusted to pH 1 by addition of 6N hydrochloric acid.
  • the mixture was cooled to room temperature, transferred to a beaker, and 30 g of 1 N hydrochloric acid and chloroform were added.
  • the reaction mixture was transferred to a separatory funnel, and the organic layer was separated.
  • An operation of extracting 30 g of chloroform to the aqueous layer and extracting an organic component was performed three times, and the extract was combined with the organic layer.
  • the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and filtered.
  • calixarene compound (16) In a four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 11.00 g of the intermediate (M-3), 72.11 g of tetrahydrofuran, and 12 g of triphenylphosphine .62 g of 17.34 g of 4-hydroxybutyl acrylate was added and stirred.
  • the inside of the flask was an ocher suspension.
  • the flask was immersed in an ice bath, and 8.92 g of diisopropyl azodicarboxylate was added dropwise over 30 minutes.
  • the inside of the flask was a red clear solution. Stir at room temperature for 6 hours. Hexane was added to the reaction solution to precipitate and remove by-products such as triphenylphosphine.
  • the product was extracted with chloroform and washed with water and brine. Magnesium sulfate was added for dehydration and filtered.
  • the solvent was distilled off, and the product was dissolved in chloroform and then methanol was added to reprecipitate the product.
  • the mixture was filtered through a Kiriyama funnel, and the obtained white crystals were dried under vacuum to obtain 8.28 g of calixarene compound (16).
  • Example 17 Preparation of calixarene compound (17)
  • 2.00 g of the intermediate (M-5) 6.80 g of tetrahydrofuran, 0 triphenylphosphine .824g and 0.226g of acrylic acid were added and stirred.
  • the inside of the flask was a pale yellow clear solution.
  • the flask was immersed in an ice bath, and 0.635 g of diisopropyl azodicarboxylate was added dropwise over 30 minutes. The inside of the flask was a pale yellow clear solution. Stir at room temperature for 6 hours.
  • Example 22 Preparation of calixarene compound (22)
  • Preparation of calixarene compound (22) In a four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 2.00 g of the intermediate (M-5), 7.00 g of triethylamine and 10.00 g of dichloromethane were added and stirred while stirring. 9.60 g of lower methylmalonyl chloride was added dropwise and stirred for 6 hours. The temperature was raised to room temperature, and ion exchange water was slowly added. The pH was adjusted to 3 by adding 1N hydrochloric acid. The reaction mixture was transferred to a separatory funnel, and the organic layer was separated.
  • Example 23 Preparation of calixarene compound (23)
  • calixarene compound (23) In a four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 2.00 g of the intermediate (M-5), 7.00 g of triethylamine and 10.00 g of dichloromethane were added and stirred while stirring. 8.60 g of methyl lower chloroglyoxylate was added dropwise and stirred for 6 hours. The temperature was raised to room temperature, and ion exchange water was slowly added. The pH was adjusted to 3 by adding 1N hydrochloric acid. The reaction mixture was transferred to a separatory funnel, and the organic layer was separated.
  • Example 24 Preparation of calixarene compound (24)
  • Preparation of calixarene compound (24) In a four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 2.00 g of the intermediate (M-5), 10.00 g of tetrahydrofuran, 1.85 g of triphenylphosphine and 0.500 g of 2-cyanoethanol Put in and stir. Light yellow clear solution in the flask. The flask was immersed in an ice bath, and 1.45 g of diisopropyl azodicarboxylate was dropped over 30 minutes. The inside of the flask was a pale yellow clear solution. Stir at room temperature for 12 hours.
  • LC-1 a composition obtained by adding 0.3% by weight of the following polymerizable compound (R-1-0) was designated as LC-1.
  • the rate anisotropy ( ⁇ ) was ⁇ 2.8, and the rotational viscosity ( ⁇ 1) was 98 mPa ⁇ s.
  • the refractive index anisotropy ( ⁇ n), the dielectric anisotropy ( ⁇ ), and the rotational viscosity ( ⁇ 1) are all measurement results at 25 ° C. (the same applies hereinafter).
  • Example 26 to 45 A liquid crystal composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the following compounds were added to LC-1 in the addition amounts shown in Table 1 instead of the calixarene compound (1) in an addition amount of 0.3% by weight. .
  • Example 46 Composition composed of the compound and mixing ratio as shown below instead of composition LC-1:
  • a liquid crystal composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition LC-2 was used, to which 0.4% by weight of the above-mentioned polymerizable compound (R-1-0) was added.
  • Example 46 is the same as Example 46 except that the additive compound shown in Table 1 is added to LC-2 at the addition amount shown in Table 1 in place of the addition amount of 0.3 wt% of calixarene compound (1) in Example 25
  • the liquid crystal composition was prepared.
  • Comparative example 1 A liquid crystal composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the compound (P-J-1) was not used.
  • Comparative Examples 2 to 14 The same as Example 1, except that the following compounds were added to LC-1 or LC-2 in the addition amounts shown in Table 1 instead of adding 0.3% by weight of compound calixarene compound (1) The liquid crystal composition was prepared.
  • a rectangular AC wave of 10 V and 100 Hz to the liquid crystal cell used in the above (vertical alignment evaluation test)
  • UV light with an illuminance of 100 m / cm 2 at 365 nm for 200 seconds Irradiated.
  • physical stability was applied to the cell while applying a rectangular AC wave of 10 V and 100 Hz, the stability of the white display was observed in a cross nicol state, and evaluated in the following four stages.
  • A less than 300 ppm B: greater than or equal to 300 ppm and less than 500 ppm.

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Abstract

シクロファンにＫｉ１で表される基を有する１価の有機基（Ｋｉ１は、以下の一般式（Ｋ－１）～一般式（Ｋ－１６）で表される置換基を表す。）及びＲ１（Ｒ１は、水素原子、炭素原子数１～４０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、又はＰｉ１－Ｓｐｉ１－を表し、該アルキル基中の－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよいが、－O－は連続にはならない）が置換された化合物を１種又は２種以上を含有する液晶組成物およびそれを含む液晶表示素子により上記課題を達成する。

Description

液晶組成物及び液晶表示素子
　本発明は、液晶組成物及び液晶表示素子に関する。
　従来、ＶＡ方式の液晶ディスプレイでは、電圧無印加時に液晶分子の垂直配向を誘起し、電圧印加時に液晶分子の水平配向を実現するために、電極上にポリイミド配向膜（ＰＩ）層が設けられている。しかし、ＰＩ層の製膜には多大なコストを要するため、近年では、ＰＩ層を省きつつも、液晶分子の配向を実現するための方法が検討されている。
　例えば特許文献１には、負の誘電異方性を有する極性化合物の混合物を基礎とし、少なくとも１種類の自発配向性添加剤を含有することを特徴とする液晶媒体が開示され、この液晶媒体が配向層を一切含有しないディスプレイにおける使用に高度に適している旨が記載されている。そして、特許文献１では、自発配向性添加剤として、水酸基を有する特定の化合物が用いられている。
特表２０１４－５２４９５１号公報
　しかしながら、本発明者らの検討によれば、特許文献１に記載されている自己配向性添加剤を用いた場合、液晶分子を垂直に配向させる配向規制力が十分ではなく、また、該自発配向性添加剤を含有した液晶組成物の保存性の点で改善の余地があることが判明した。
　そこで、本発明の目的は、液晶組成物に添加した際に保存性を確保でき、ＰＩ層を設けなくとも液晶分子の垂直配向を可能にする液晶組成物用自発配向助剤を提供することにある。また、本発明の他の目的は、保存性に優れ、ＰＩ層を設けなくとも液晶分子の垂直配向が可能な該自発配向性添加剤を含有した液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供することにある。
　本発明は、シクロファンにＫｉ１で表される基を有する１価の有機基（Ｋｉ１は、以下の一般式（Ｋ－１）～一般式（Ｋ－１６）で表される置換基を表す。）及びＲ１（Ｒ１は、水素原子、炭素原子数１～４０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、又はＰｉ１－Ｓｐｉ１－を表し、該アルキル基中の－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよいが、－O－は連続にはならない）が置換された化合物を１種又は２種以上を含有する液晶組成物を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
（式中、
ＷＫ１は、メチン基、Ｃ－ＣＨ３、Ｃ－Ｃ２Ｈ５、Ｃ－Ｃ3Ｈ7、Ｃ－Ｃ4Ｈ9又は窒素原子を表し、
ＷＫ２は、単結合、－ＣＨ２－、酸素原子又は硫黄原子を表し、
ＸＫ１及びＹＫ１は、それぞれ独立して、－ＣＨ２－、酸素原子又は硫黄原子を表し、
ＺＫ１は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
ＵＫ１、ＶＫ１及びＳＫ１は、それぞれ独立して、メチン基又は窒素原子を表すが、［ＵＫ１がメチン基、ＶＫ１がメチン基、ＳＫ１が窒素原子］の組み合わせは除き、一般式（Ｋ－１）～一般式（Ｋ－１６）中、左端の黒点は結合手を表す。）
　また、本発明は、前記液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。
　本発明によれば、保存性に優れ、ＰＩ層を設けなくとも液晶分子の均一な垂直配向が可能な該自発配向性添加剤を含有した液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子の提供が可能となる。
液晶表示素子の一実施形態を模式的に示す図である。 図１におけるＩ線で囲まれた領域を拡大した平面図である。
（液晶組成物用自発配向助剤）
　本実施形態の液晶組成物は、液晶組成物用自発配向助剤としてシクロファンにＫｉ１で表される基を有する１価の有機基（Ｋｉ１は、以下の一般式（Ｋ－１）～一般式（Ｋ－１６）で表される置換基を表す。）及びＲ１（Ｒ１は、水素原子、炭素原子数１～４０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、又はＰｉ１－Ｓｐｉ１－を表し、該アルキル基中の－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよいが、－O－は連続にはならない）が置換された化合物を１種又は２種以上を含有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（式中、
ＷＫ１は、メチン基、Ｃ－ＣＨ３、Ｃ－Ｃ２Ｈ５、Ｃ－Ｃ3Ｈ7、Ｃ－Ｃ4Ｈ9又は窒素原子を表し、
ＷＫ２は、単結合、－ＣＨ２－、酸素原子又は硫黄原子を表し、
ＸＫ１及びＹＫ１は、それぞれ独立して、－ＣＨ２－、酸素原子又は硫黄原子を表し、
ＺＫ１は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
ＵＫ１、ＶＫ１及びＳＫ１は、それぞれ独立して、メチン基又は窒素原子を表すが、［ＵＫ１がメチン基、ＶＫ１がメチン基、ＳＫ１が窒素原子］の組み合わせは除き、一般式（Ｋ－１）～一般式（Ｋ－１６）中、左端の黒点は結合手を表す。）
　本実施形態の液晶組成物用自発配向助剤は、シクロファンにＫｉ１で表される基を有する１価の有機基が置換された構造であり、Ｋｉ１として、式（Ｋ－１）～式（Ｋ－１６）のいずれかで表される構造を有する化合物を含有しているため、液晶組成物に用いられた際に、液晶組成物（液晶層）を挟持する基板に吸着し、液晶分子を垂直方向に配向させた状態で保持することができる。したがって、本実施形態の液晶組成物用自発配向助剤によれば、ＰＩ層を設けなくとも液晶分子を配向させる（電圧無印加時に液晶分子の垂直配向を誘起し、電圧印加時に液晶分子の水平配向を実現する）ことが可能となる。このように、シクロファンにＫｉ１で表される基を有する１価の有機基が置換された化合物は、液晶組成物における液晶分子の自発配向を助けるために好適に使用される。Ｋｉ１で表される基は、シクロファンに１つのみ置換されていてもよいし、複数置換されていてもよい。Ｋｉ１で表される基は、シクロファンに結合する有機基が化合物の長軸方向を形成し、該有機基の末端に結合していることが好ましい。Ｋｉ１で表される基を複数有する場合、複数のＫｉ１で表される基は、化合物の長軸方向の片側の端部に位置していることが好ましい。
　加えて、本発明者らは、本実施形態の液晶組成物用自発配向助剤がシクロファンにＫｉ１で表される基を有する１価の有機基が置換された構造を有することにより、液晶分子の配向のみならず、液晶組成物の保存性安定性を確保できることを見出した。
自発配向助剤として化学的安定性を重要視する場合は、Ｋｉ１としては（K－１）、（K－３）、（Ｋ－８）、（Ｋ－９）、（Ｋ－１０）（Ｋ－１１）、（Ｋ－１2）、（Ｋ－１4）、（Ｋ－１5）及び（Ｋ－１６）が好ましく、液晶の配向性を重要視する場合は、（Ｋ－１）～（Ｋ－７）、（Ｋ－１０）、（Ｋ－１１）、（Ｋ－１2）、（Ｋ－１4）、（Ｋ－１5）及び（Ｋ－１６）が好ましく、液晶化合物への溶解性を重要視する場合は、（Ｋ－１）、（Ｋ－８）、（Ｋ－１０）、（Ｋ－１5）及び（Ｋ－１６）が好ましく、これらのバランスを重要視する場合は、（Ｋ－１）、（Ｋ－３）、（Ｋ－９）、（Ｋ－１１）、（Ｋ－１２）、（Ｋ－１5）及び（Ｋ－１６）がより好ましい。
　以上の観点から、本実施形態の液晶組成物用自発配向助剤に含有される化合物は、シクロファンに結合する有機基の末端、好ましくはシクロファンに結合する有機基の主鎖の末端に、Ｋｉ１で表される基を有していればよく、Ｋｉ１で表される基の結合先の化学構造、及びシクロファン構造は、液晶組成物の機能を阻害しない範囲であれば特に制限されない。
　シクロファンにＫｉ１で表される基を有する１価の有機基が置換された化合物は、好ましくは、化合物中に１つ又は２つ以上の炭素原子数３以上のアルキレン基を有することが好ましく、該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－Ｃ（＝ＣＨ２）－で置換されていてもよい。炭素原子数３以上のアルキレン基を有する基がシクロファンに結合することで、液晶組成物の配向性を向上させることができる。
　また、シクロファンにＫｉ１で表される基を有する１価の有機基が置換された化合物は、好ましくは、１つ又は２つ以上のＰｉ１－Ｓｐｉ１－（Ｐｉ１は、以下の一般式（P－１）～一般式（P－１６）で表される群より選ばれる基を表し（式中、右端の黒点は結合手を表す。）、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Ｓｐｉ１は炭素原子数１～２０のアルキレン基又は直接結合を表し、アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよい。）
を有することが好ましい。Ｐｉ１－Ｓｐｉ１－を有することで、液晶分子のプレチルト角を好適に形成できる。
　前記シクロファン化合物は、一般式（ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（式中、Ｘ、Ｙはそれぞれ独立して酸素原子、カルボニル基、直鎖又は分岐の炭素原子数１～２０のアルキレン基又は単結合を表し、アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－Ｃ（＝ＣＨ２）－で置換されてもよく、又、アルキレン基中の水素原子は置換基Ｌ（Ｌは、Ｒｉ１、Ｒｉ２及びＲｉ３と同じ意味を表す。）で置換されていてもよいが、－O－は連続にはならなく、
Ｚｉ１及びＺｉ２はそれぞれ独立して、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＯＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ２ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ２―ＣＨ２－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、又は炭素原子数２～２０のアルキレン基を表し、このアルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよく、Ａｉ１及びAｉ２はそれぞれ独立して、２価の６員環芳香族基、２価の６員環複素芳香族基、２価の６員環脂肪族基、２価の６員環複素脂肪族基を表し、これらの環構造中の水素原子は置換基Ｌ（Ｌは、Ｒｉ１、Ｒｉ２及びＲｉ３と同じ意味を表す。）で置換されていてもよいが、Ｚｉ１、Ｚｉ２、Ｚｉ２及びＡｉ２がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｒｉ１、Ｒｉ２及びＲｉ３はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１～４０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、Ｋｉ１で表される基（Ｋｉ１は一般式（Ｋ－１）～（Ｋ－１６）で表される群より選ばれる基を表す。）又はＰｉ１－Ｓｐｉ１－（Ｐｉ１は重合性基を表し、Ｓｐｉ１はスペーサー基又は単結合を表す。）を表し、アルキル基中の第二級炭素原子は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよいが－O－は連続にはならなく、
ｍｉ１及びｍｉ２は、０～５の整数を表し、
ｎは、１～１０の整数で表される化合物を１種又は２種以上含有する。）
で表される化合物であることが好ましい。
本実施形態の液晶組成物用自発配向助剤に含有される一般式（ｉ）で表される化合物は、例えば一般式（ｉ－１）又は一般式（ｉ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
（式中、Ｘ、Ｙ，Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３、ｍｉ１、ｍｉ２及びｎはそれぞれ独立して、一般式（ｉ）中のＸ、Ｙ，Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３、ｍｉ１、ｍｉ２及びｎと同じ意味を表す。）
で表される化合物（以下「化合物（ｉ－１）」および「化合物（ｉ－２）」ともいう）であることが好ましい。
　式（ｉ）、式（ｉ－１）及び式（ｉ－２）中、Ｚｉ１及びＺｉ２は、好ましくは、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＯＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ２ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ２―ＣＨ２－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、又は炭素原子数１～４０の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、又は該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－が－Ｏ－で置換された基を表し、より好ましくは、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ２ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ２―ＣＨ２－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、又は炭素原子数１～４０の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、又は該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－が－Ｏ－で置単結合、炭素原子数２～１５の直鎖状のアルキレン基、又は該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－が－Ｏ－で置換された基を表し、更に好ましくは、単結合、ＣＨ２－ＣＨ２ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ２―ＣＨ２－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、又は炭素原子数２のアルキレン基（エチレン基（－ＣＨ２ＣＨ２－））若しくはエチレン基中の－ＣＨ２－の１個が－Ｏ－で置換された基（－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－）、又は炭素原子数３～１３の直鎖状のアルキレン基若しくは該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－が－Ｏ－で置換された基を表す。
　Ａｉ１及びＡｉ２は、好ましくは、２価の６員環芳香族基又は２価の６員環脂肪族基を表すが、２価の無置換の６員環芳香族基、２価の無置換の６員環脂肪族基又はこれらの環構造中の水素原子は、置換されていないか炭素原子数１～６のアルキル基、炭素原子数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていていることが好ましく、２価の無置換の６員環芳香族基若しくはこの環構造中の水素原子がフッ素原子で置換された基、又は２価の無置換の６員環脂肪族基が好ましく、置換基上の水素原子が、ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基によって置換されていても良い１，４－フェニレン基、２，６－ナフタレン基又は１，４－シクロヘキシル基が好ましいが、少なくとも一つの置換基はＰｉ１－Ｓｐｉ１－で置換されている。２価の６員環芳香族基又は２価の６員環脂肪族基は、具体的には、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、アントラセン－２，６－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、シクロペンタン－１，３－ジイル基、インダン－２，５－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基及び１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基から選択される環構造を表すことが好ましい。
　Ｘ及びＹは、好ましくは酸素原子、直鎖又は分岐の炭素原子数１～２０のアルキレン基又は単結合を表すことが好ましく、アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－Ｃ（＝ＣＨ２）－又は－ＯＣＯ－Ｃ（＝ＣＨ２）－で置換されていることが好ましく、アルキレン基中の水素原子はＫｉ１又はＰｉ１－Ｓｐｉ１－で置換されていることが好ましい。Ｘ及びＹはより具体的には、以下の式（ｉ－ａ）で表される構造であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（式中、ｐは１～２０の整数を表し、ｑは０又は１を表し、左端の＊でシクロファンを構成するベンゼン環と結合し、右端の黒点でＡｉ１、Ａｉ２、Ｒｉ１又はＲｉ２のいずれかと結合する。式中の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－Ｃ（＝ＣＨ２）－又は－ＯＣＯ－Ｃ（＝ＣＨ２）－で置換されていてもよく、式中の水素原子はＫｉ１又はＰｉ１－Ｓｐｉ１－で置換されていてもよい。）　一般式（ｉ）中に複数存在するＸ、Ｙは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　Ｒｉ１、Ｒｉ２、及びＲｉ３は、水素原子、炭素原子数１～２０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、Ｋｉ１又はＰｉ１－Ｓｐｉ１－を表すことが好ましく、アルキル基中の第二級炭素原子はは、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、又は－ＣＯＯ－で置換されていることが好ましく（ただし－O－は連続にはならない）、より好ましくは、水素原子、炭素原子数１～１８の直鎖又は分岐のアルキル基、Ｋｉ１又はＰｉ１－Ｓｐｉ１－を表し、アルキル基中の第二級炭素原子はは、－Ｏ－、－ＯＣＯ－（ただし－O－は連続にはならない）で置換されていることを表す。
　Ｒｉ１又はＲｉ２のいずれか一方がＫｉ１又はＰｉ１－Ｓｐｉ１－を表すことが好ましい。Ｒｉ３は水素原子を表すことが好ましい。複数存在するＲｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。例えば、一般式（ｉ）中のｎ個のＲｉ１が全て同じ基であってもよいし、Ｒｉ１がＫｉ１及びＰｉ１－Ｓｐｉ１－のように異なる基を表してもよい。同様に、一般式（ｉ）中のｎ個のＲｉ２及びＲｉ３が全て同じ基であっても異なっていてもよい。
　ｍｉ１及びｍｉ２は、好ましくは０～３の整数を表し、更に好ましくは０～１の整数を表す。
　ｍｉ１及びｍｉ２が０を表す場合、－Ｘ－Ｒｉ１及び－Ｙ－Ｒｉ２は以下の式（ｉ－ａ－１）で表される構造であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
（式中、ｐは１～２０の整数を表し、ｑは０又は１を表し、ｍは１～４の整数を表し、Ｒｉａ１はそれぞれ独立して水素原子、Ｋｉ１又はＰｉ１－Ｓｐｉ１－を表し、左端の＊でシクロファンを構成するベンゼン環と結合する。式中の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、又は－Ｃ（＝ＣＨ２）－で置換されていてもよく、式中の水素原子はＫｉ１又はＰｉ１－Ｓｐｉ１－で置換されていてもよい。）
　式（ｉ－ａ－１）において、式中の水素原子がＰｉ１－Ｓｐｉ１－で置換される場合、Ｒｉａ１はＫｉ１又はＰｉ１－Ｓｐｉ１－を表すことが好ましい。より具体的には、以下の式（ｉ－ａ－１１）又は式（ｉ－ａ－１２）であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
（式中、ｐ１は１～１０の整数を表し、ｍは１～４の整数を表し、Ｒｉａ１１はそれぞれ独立してＫｉ１又はＰｉ１－Ｓｐｉ１－を表し、左端の＊でシクロファンを構成するベンゼン環と結合する。）
　シクロファン構造を形成する同一の環に結合する－Ｘ－Ｒｉ１及び－Ｙ－Ｒｉ２の好ましい組み合わせは、－Ｘ－Ｒｉ１がＫｉ１及び／又はＰｉ１－Ｓｐｉ１－を有する基を表し、－Ｙ－Ｒｉ２が水素原子又は炭素原子数１～２０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基を表すことが好ましい。　ｎは、好ましくは、２～１０の整数であることが好ましく、２～８の整数であることが好ましく、４～８の整数であることが好ましく、４～６の整数であることが好ましい。
　一般式（ｉ）、一般式（ｉ－１）又は一般式（ｉ－２）で表される化合物は、化合物中に１つ又は２つ以上のＫｉ１で表される基を有する１価の有機基を有するが、自発配向助剤として化学的安定性を重要視する場合は、Ｋｉ１としては（K－１）、（K－３）、（Ｋ－８）、（Ｋ－９）、（Ｋ－１０）、（Ｋ－１１）、（Ｋ－１2）、（Ｋ－１4）、（Ｋ－１5）及び（Ｋ－１６）が好ましく、液晶の配向性を重要視する場合は、（Ｋ－１）～（Ｋ－７）、（Ｋ－１０）、（Ｋ－１１）、（Ｋ－１2）、（Ｋ－１4）、（Ｋ－１5）及び（Ｋ－１６）が好ましく、液晶化合物への溶解性を重要視する場合は、（Ｋ－１）、（Ｋ－８）、（Ｋ－１０）、（Ｋ－１5）及び（Ｋ－１６）が好ましく、これらのバランスを重要視する場合は、（Ｋ－１）、（Ｋ－３）、（Ｋ－９）、（Ｋ－１１）、（Ｋ－１２）、（Ｋ－１5）及び（Ｋ－１６）がより好ましい。
　式（Ｋ－１）～式（Ｋ－１6）中、ＷＫ１は、好ましくは単結合、メチン基、C-CH3、又はＣ－Ｃ4Ｈ9を表す。ＸＫ１及びＹＫ１は、それぞれ独立して、好ましくは－ＣＨ２－又は酸素原子を表す。ＺＫ１は、好ましくは酸素原子を表す。
　好ましくは、Ｒｉ１、Ｒｉ２、及びＲｉ３から選ばれる少なくとも１つ以上がＫｉ１を表すことが好ましく、Ｒｉ１及びＲｉ２から選ばれる少なくとも１つ以上がＫｉ１を表すことが好ましい。また、Ｘがアルキレン基を表す場合、該アルキレン基中の水素原子がＫｉ１に置換されていることが好ましい。Ｋｉ１で表される基を有する１価の有機基が複数存在する場合、シクロファンに対してＫｉ１で表される基を有する複数の有機基の主鎖が同一方向に並列して結合していることが好ましい。
　一般式（ｉ）、一般式（ｉ－１）又は一般式（ｉ－２）で表される化合物は、１つ又は２つ以上のＰｉ１－Ｓｐｉ１－を有することが好ましい。Ｓｐｉ１は、好ましくは炭素原子数１～１８の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、より好ましくは炭素原子数２～１５の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、更に好ましくは炭素原子数３～１２の直鎖状アルキレン基又は単結合を表す。
　好ましくは、Ｒｉ１、Ｒｉ２、及びＲｉ３から選ばれる少なくとも１つ以上がＰｉ１－Ｓｐｉ１－を表すことが好ましく、Ｒｉ１及びＲｉ２から選ばれる少なくとも１つ以上がＰｉ１－Ｓｐｉ１－を表すことが好ましい。Ｐｉ１－Ｓｐｉ１－で表される基を有する１価の有機基が複数存在する場合、シクロファンに対してＰｉ１－Ｓｐｉ１－で表される基を有する複数の有機基の主鎖が同一方向に並列して結合していることが好ましい。
　Ｋｉ１で表される基とＰｉ１－Ｓｐｉ１－が、シクロファン構造を形成する同一の環が置換されることにより存在していることが好ましい。例えば、Ｒｉ１がＫｉ１で表される基を表し、Ｒｉ２がＰｉ１－Ｓｐｉ１－を表すことが好ましく、また、Ｋｉ１で表される基を有する１価の有機基が更にＰｉ１－Ｓｐｉ１－を有していることも好ましい。　また、Ｋｉ１で表される基とＰｉ１－Ｓｐｉ１－が、シクロファン構造を形成する異なる環にそれぞれ存在していることも好ましい。この場合、シクロファンに対して、Ｋｉ１で表される基を有する有機基と、Ｐｉ１－Ｓｐｉ１－を有する有機基の主鎖の方向は適宜選択できるが、同一方向に並列して結合していることが好ましい。より具体的には、一般式（ｉ）において複数存在するＲｉ１又はＲｉ２がそれぞれ独立してＫｉ１及びＰｉ１－Ｓｐｉ１－を表すことが好ましい。
　一般式（ｉ）、一般式（ｉ－１）又は一般式（ｉ－２）で表される化合物は、１つ又は２つ以上の炭素原子数３以上のアルキレン基を有することが好ましく、該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されていてもよい。炭素原子数３以上のアルキレン基を有する基が複数存在する場合、シクロファンに対して炭素原子数３以上のアルキレン基を有する有機基の主鎖が同一方向に並列して結合していることが好ましい。Ｋｉ１で表される基を有する１価の有機基と、炭素原子数３以上のアルキレン基を有する有機基とが、シクロファン構造を形成する同一の環が置換されることにより存在していることが好ましい。この場合、炭素原子数３以上のアルキレン基を有する有機基の末端に、Ｋｉ１で表される基が結合していることが好ましい。また、Ｋｉ１で表される基を有する１価の有機基と、炭素原子数３以上のアルキレン基を有する有機基とがそれぞれ異なる有機基として存在することも好ましく、Ｋｉ１で表される基を有する有機基と、Ｐｉ１－Ｓｐｉ１－を有する有機基の主鎖の方向は適宜選択できるが、同一方向に並列して結合していることが好ましい。
　シクロファン化合物は、化合物中に重合性基を有さない以下の一般式（ｉｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
（式中、Ｘ、Ｙはそれぞれ独立して酸素原子、カルボニル基、直鎖又は分岐の炭素原子数１～２０のアルキレン基又は単結合を表し、アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－Ｃ（＝ＣＨ２）－で置換されてもよく、又、アルキレン基中の水素原子は置換基Ｌ（Ｌは、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２及びＲｉｉ３と同じ意味を表す。）で置換されていてもよく、
Ｚｉｉ１及びＺｉｉ２はそれぞれ独立して、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＯＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ２ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ２―ＣＨ２－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、又は炭素原子数２～２０のアルキレン基を表し、このアルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよく、Ａｉｉ１及びAｉｉ２はそれぞれ独立して、２価の６員環芳香族基、２価の６員環複素芳香族基、２価の６員環脂肪族基、２価の６員環複素脂肪族基を表し、これらの環構造中の水素原子は置換基Ｌ（Ｌは、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２及びＲｉｉ３と同じ意味を表す。）で置換されていてもよいが、Ｚｉｉ１、Ｚｉｉ２、Ｚｉｉ２及びＡｉｉ２がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２及びＲｉｉ３はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１～４０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、又はＫｉ１で表される基を表し、アルキル基中の第二級炭素原子は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよいが－O－は連続にはならなく、
ｍｉｉ１及びｍｉｉ２は、０～５の整数を表し、
ｎは、１～１０の整数で表される化合物を１種又は２種以上含有する。）
で表される化合物であることも好ましい。
　一般式（ｉｉ）において、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｚｉｉ１、Ｚｉｉ２、Ａｉｉ１、Aｉｉ２、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、ｍｉｉ１及びｍｉｉ２の好ましい基は一般式（ｉ）中のＸ、Ｙ、ｎ、Ｚｉ１、Ｚｉ２、Ａｉ１、Aｉ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３、ｍｉ１及びｍｉ２の好ましい基とそれぞれ同じ意味を表す。
　一般式（ｉ）及び一般式（ｉｉ）のより具体的な例としては、下記式（Ｒ－１－１）～（Ｒ－１－４５）のいずれかで表される化合物が挙げられる。式中、Ｒｉ１は、式（ｉ）におけるＲｉ１と同じ意味を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　また、一般式（ｉ）のより具体的な例としては、下記式（Ｐ－１－１）から（Ｐ－１－４４）のいずれかで表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
（液晶組成物）
　本実施形態の液晶組成物は、上記シクロファンにＫｉ１で表される基を有する１価の有機基が置換された化合物を１種又は２種以上含有する。この液晶組成物は、負の誘電率異方性（Δε）を有する。
　シクロファンにＫｉ１で表される基を有する１価の有機基が置換されたの含有量は、好ましくは０．０１～５０質量％であるが、その下限値は、液晶分子を更に好適に配向させられる観点から、液晶組成物全量を基準として、好ましくは、０．０１質量％以上、０．１質量％以上、０．５質量％以上、０．７質量％以上、又は１質量％以上である。化合物（ｉ）の含有量の上限値は、応答特性に優れる観点から、液晶組成物全量を基準として、好ましくは、５０質量％以下、３０質量％以下、１０質量％以下であり、７質量％以下、５質量％以下、４質量％以下、又は３質量％以下である。
　液晶組成物は、一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
のいずれかで表される化合物群から選ばれる化合物を更に含有してもよい。
　式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）中、
ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２は、それぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２は、それぞれ独立して、
（ａ）　１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－に置換されてもよい。）、
（ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置換されてもよい。）、
（ｃ）　ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置換されてもよい。）、及び
（ｄ）　１，４－シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、前記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）及び基（ｄ）は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
ＸＮ２１は、水素原子又はフッ素原子を表し、
ＴＮ３１は、－ＣＨ２－又は酸素原子を表し、
ｎＮ１１、ｎＮ１２、ｎＮ２１、ｎＮ２２、ｎＮ３１及びｎＮ３２は、それぞれ独立して０～３の整数を表すが、ｎＮ１１＋ｎＮ１２、ｎＮ２１＋ｎＮ２２及びｎＮ３１＋ｎＮ３２は、それぞれ独立して１、２又は３であり、
ＡＮ１１～ＡＮ３２、ＺＮ１１～ＺＮ３２がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれは互いに同一であっても異なっていてもよい。
　一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）のいずれかで表される化合物は、Δεが負でその絶対値が３よりも大きな化合物であることが好ましい。
　一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２はそれぞれ独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、炭素原子数２～８のアルケニル基又は炭素原子数２～８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、炭素原子数２～５のアルケニル基又は炭素原子数２～５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２～５のアルキル基又は炭素原子数２～３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。
　また、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び炭素原子数４～５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
　アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい（各式中の黒点は結合手を表す。）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
を表すことがより好ましく、トランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－シクロヘキセニレン基又は１，４－フェニレン基を表すことがより好ましい。
　ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２はそれぞれ独立して－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は単結合を表すことが好ましく、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－又は単結合が更に好ましく、－ＣＨ２Ｏ－又は単結合が特に好ましい。
　ＸＮ２１はフッ素原子が好ましい。
　ＴＮ３１は酸素原子が好ましい。
　ｎＮ１１＋ｎＮ１２、ｎＮ２１＋ｎＮ２２及びｎＮ３１＋ｎＮ３２は１又は２が好ましく、ｎＮ１１が１でありｎＮ１２が０である組み合わせ、ｎＮ１１が２でありｎＮ１２が０である組み合わせ、ｎＮ１１が１でありｎＮ１２が１である組み合わせ、ｎＮ１１が２でありｎＮ１２が１である組み合わせ、ｎＮ２１が１でありｎＮ２２が０である組み合わせ、ｎＮ２１が２でありｎＮ２２が０である組み合わせ、ｎＮ３１が１でありｎＮ３２が０である組み合わせ、ｎＮ３１が２でありｎＮ３２が０である組み合わせ、が好ましい。
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、１０質量％以上であり、２０質量％以上であり、３０質量％以上であり、４０質量％以上であり、５０質量％以上であり、５５質量％以上であり、６０質量％以上であり、６５質量％以上であり、７０質量％以上であり、７５質量％以上であり、８０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、９５質量％以下であり、８５質量％以下であり、７５質量％以下であり、６５質量％以下であり、５５質量％以下であり、４５質量％以下であり、３５質量％以下であり、２５質量％以下であり、２０質量％以下である。
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｎ－２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、１０質量％以上であり、２０質量％以上であり、３０質量％以上であり、４０質量％以上であり、５０質量％以上であり、５５質量％以上であり、６０質量％以上であり、６５質量％以上であり、７０質量％以上であり、７５質量％以上であり、８０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、９５質量％以下であり、８５質量％以下であり、７５質量％以下であり、６５質量％以下であり、５５質量％以下であり、４５質量％以下であり、３５質量％以下であり、２５質量％以下であり、２０質量％以下である。
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｎ－３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、１０質量％以上であり、２０質量％以上であり、３０質量％以上であり、４０質量％以上であり、５０質量％以上であり、５５質量％以上であり、６０質量％以上であり、６５質量％以上であり、７０質量％以上であり、７５質量％以上であり、８０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、９５質量％以下であり、８５質量％以下であり、７５質量％以下であり、６５質量％以下であり、５５質量％以下であり、４５質量％以下であり、３５質量％以下であり、２５質量％以下であり、２０質量％以下である。
　本実施形態の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。さらに、本実施形態の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。
　一般式（Ｎ－１）で表される化合物として、下記の一般式（Ｎ－１ａ）～（Ｎ－１ｇ）で表される化合物群を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２は一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表し、ｎＮａ１１は０又は１を表し、ｎＮｂ１１は０又は１を表し、ｎＮｃ１１は０又は１を表し、ｎＮｄ１１は０又は１を表し、ｎＮｅ１１は１又は２を表し、ｎＮｆ１１は１又は２を表し、ｎＮｇ１１は１又は２を表し、ＡＮｅ１１はトランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基を表し、ＡＮｇ１１はトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－シクロヘキセニレン基又は１，４－フェニレン基を表すが少なくとも１つは１，４－シクロヘキセニレン基を表し、ＺＮｅ １１は単結合又はエチレンを表すが少なくとも１つはエチレンを表す。）
　より具体的には、一般式（Ｎ－１）で表される化合物は、一般式（Ｎ－１－１）～（Ｎ－１－２１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
　一般式（Ｎ－１－１）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
（式中、ＲＮ１１１及びＲＮ１１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
　ＲＮ１１１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。ＲＮ１１２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
　一般式（Ｎ－１－１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
　Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上であり、２３質量％以上であり、２５質量％以上であり、２７質量％以上であり、３０質量％以上であり、３３質量％以上であり、３５質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、５０質量％以下であり、４０質量％以下であり、３８質量％以下であり、３５質量％以下であり、３３質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下であり、１０質量％以下であり、８質量％以下であり、７質量％以下であり、６質量％以下であり、５質量％以下であり、３質量％以下である。
　さらに、一般式（Ｎ－１－１）で表される化合物は、式（Ｎ－１－１．１）から式（Ｎ－１－１．２３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１．１）～（Ｎ－１－１．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１．１）及び式（Ｎ－１－１．３）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　式（Ｎ－１－１．１）～（Ｎ－１－１．２２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本実施形態の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上であり、２３質量％以上であり、２５質量％以上であり、２７質量％以上であり、３０質量％以上であり、３３質量％以上であり、３５質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、５０質量％以下であり、４０質量％以下であり、３８質量％以下であり、３５質量％以下であり、３３質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下であり、１０質量％以下であり、８質量％以下であり、７質量％以下であり、６質量％以下であり、５質量％以下であり、３質量％以下である。
　一般式（Ｎ－１－２）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
（式中、ＲＮ１２１及びＲＮ１２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
　ＲＮ１２１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。ＲＮ１２２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基が好ましい。
　一般式（Ｎ－１－２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
　Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、７質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上であり、２３質量％以上であり、２５質量％以上であり、２７質量％以上であり、３０質量％以上であり、３３質量％以上であり、３５質量％以上であり、３７質量％以上であり、４０質量％以上であり、４２質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、５０質量％以下であり、４８質量％以下であり、４５質量％以下であり、４３質量％以下であり、４０質量％以下であり、３８質量％以下であり、３５質量％以下であり、３３質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下であり、１０質量％以下であり、８質量％以下であり、７質量％以下であり、６質量％以下であり、５質量％以下である。
　さらに、一般式（Ｎ－１－２）で表される化合物は、式（Ｎ－１－２．１）から式（Ｎ－１－２．２２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－２．３）から式（Ｎ－１－２．７）、式（Ｎ－１－２．１０）、式（Ｎ－１－２．１１）、式（Ｎ－１－２．１３）及び式（Ｎ－１－２．２０）で表される化合物であることが好ましく、Δεの改良を重視する場合には式（Ｎ－１－２．３）から式（Ｎ－１－２．７）で表される化合物が好ましく、ＴＮＩの改良を重視する場合には式（Ｎ－１－２．１０）、式（Ｎ－１－２．１１）及び式（Ｎ－１－２．１３）で表される化合物であることが好ましく、応答速度の改良を重視する場合には式（Ｎ－１－２．２０）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　式（Ｎ－１－２．１）から式（Ｎ－１－２．２２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本実施形態の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上であり、２３質量％以上であり、２５質量％以上であり、２７質量％以上であり、３０質量％以上であり、３３質量％以上であり、３５質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、５０質量％以下であり、４０質量％以下であり、３８質量％以下であり、３５質量％以下であり、３３質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下であり、１０質量％以下であり、８質量％以下であり、７質量％以下であり、６質量％以下であり、５質量％以下であり、３質量％以下である。
　一般式（Ｎ－１－３）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
（式中、ＲＮ１３１及びＲＮ１３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
　ＲＮ１３１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１３２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数３～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、１－プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
　一般式（Ｎ－１－３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
　Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、３５質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下である。
　さらに、一般式（Ｎ－１－３）で表される化合物は、式（Ｎ－１－３．１）から式（Ｎ－１－３．２１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－３．１）～（Ｎ－１－３．７）及び式（Ｎ－１－３．２１）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－３．１）、式（Ｎ－１－３．２）、式（Ｎ－１－３．３）、式（Ｎ－１－３．４）及び式（Ｎ－１－３．６）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　式（Ｎ－１－３．１）～式（Ｎ－１－３．４）、式（Ｎ－１－３．６）及び式（Ｎ－１－３．２１）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、式（Ｎ－１－３．１）及び式（Ｎ－１－３．２）の組み合わせ、式（Ｎ－１－３．３）、式（Ｎ－１－３．４）及び式（Ｎ－１－３．６）から選ばれる２種又は３種の組み合わせが好ましい。本実施形態の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、３５質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下である。
　一般式（Ｎ－１－４）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
（式中、ＲＮ１４１及びＲＮ１４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
　ＲＮ１４１及びＲＮ１４２はそれぞれ独立して、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
　一般式（Ｎ－１－４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
　Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３質量％以上であり、５質量％以上であり、７質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、３５質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下であり、１１質量％以下であり、１０質量％以下であり、８質量％以下である。
　さらに、一般式（Ｎ－１－４）で表される化合物は、式（Ｎ－１－４．１）から式（Ｎ－１－４．１４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－４．１）～（Ｎ－１－４．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－４．１）、式（Ｎ－１－４．２）及び式（Ｎ－１－４．４）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　式（Ｎ－１－４．１）～（Ｎ－１－４．１４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本実施形態の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、３質量％以上であり、５質量％以上であり、７質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、３５質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下であり、１１質量％以下であり、１０質量％以下であり、８質量％以下である。
　一般式（Ｎ－１－５）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
（式中、ＲＮ１５１及びＲＮ１５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
　ＲＮ１５１及びＲＮ１５２はそれぞれ独立して、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましくエチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
　一般式（Ｎ－１－５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
　Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、８質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、３５質量％以下であり、３３質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下である。
　さらに、一般式（Ｎ－１－５）で表される化合物は、式（Ｎ－１－５．１）から式（Ｎ－１－５．６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－５．１）、式（Ｎ－１－５．２）及び式（Ｎ－１－５．４）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　式（Ｎ－１－５．１）、式（Ｎ－１－５．２）及び式（Ｎ－１－５．４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本実施形態の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、８質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、３５質量％以下であり、３３質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下である。
　一般式（Ｎ－１－１０）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
（式中、ＲＮ１１０１及びＲＮ１１０２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
　ＲＮ１１０１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は１－プロペニル基が好ましい。ＲＮ１１０２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
　一般式（Ｎ－１－１０）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本実施形態の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
　Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１０）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、３５質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下である。
　さらに、一般式（Ｎ－１－１０）で表される化合物は、式（Ｎ－１－１０．１）から式（Ｎ－１－１０．２１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１０．１）～（Ｎ－１－１０．５）式（Ｎ－１－１０．２０）及び式（Ｎ－１－１０．２１）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１０．１）、式（Ｎ－１－１０．２）、式（Ｎ－１－１０．２０）及び式（Ｎ－１－１０．２１）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　式（Ｎ－１－１０．１）、式（Ｎ－１－１０．２）、式（Ｎ－１－１０．２０）及び式（Ｎ－１－１０．２１）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本実施形態の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、３５質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下である。
　一般式（Ｎ－１－１１）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
（式中、ＲＮ１１１１及びＲＮ１１１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
　ＲＮ１１１１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は１－プロペニル基が好ましい。ＲＮ１１１２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
　一般式（Ｎ－１－１１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
　Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、３５質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下である。
　さらに、一般式（Ｎ－１－１１）で表される化合物は、式（Ｎ－１－１１．１）から式（Ｎ－１－１１．１５）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１１．１）～（Ｎ－１－１１．１５）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１１．２及び式（Ｎ－１－１１．４）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　式（Ｎ－１－１１．２）及び式（Ｎ－１－１１．４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本実施形態の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、３５質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下である。
　一般式（Ｎ－１－１２）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
（式中、ＲＮ１１２１及びＲＮ１１２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
　ＲＮ１１２１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１２２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
　一般式（Ｎ－１－１２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
　Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、３５質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下である。
　一般式（Ｎ－１－１３）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
（式中、ＲＮ１１３１及びＲＮ１１３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
　ＲＮ１１３１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１３２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
　一般式（Ｎ－１－１３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
　Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、３５質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下である。
　一般式（Ｎ－１－１４）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
（式中、ＲＮ１１４１及びＲＮ１１４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
　ＲＮ１１４１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１４２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
　一般式（Ｎ－１－１４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本実施形態の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
　Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、３５質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下である。
　一般式（Ｎ－１－１５）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
（式中、ＲＮ１１５１及びＲＮ１１５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
　ＲＮ１１５１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１５２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
　一般式（Ｎ－１－１５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
　Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、３５質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下である。
　一般式（Ｎ－１－１６）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
（式中、ＲＮ１１６１及びＲＮ１１６２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
　ＲＮ１１６１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１６２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
　一般式（Ｎ－１－１６）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
　Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、３５質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下である。
　一般式（Ｎ－１－１７）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
（式中、ＲＮ１１７１及びＲＮ１１７２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
　ＲＮ１１７１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１７２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
　一般式（Ｎ－１－１７）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
　Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１７）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、３５質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下である。
　一般式（Ｎ－１－１８）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
（式中、ＲＮ１１８１及びＲＮ１１８２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
　ＲＮ１１８１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１８２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
　一般式（Ｎ－１－１８）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
　Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１８）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、３５質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下である。
　さらに、一般式（Ｎ－１－１８）で表される化合物は、式（Ｎ－１－１８．１）から式（Ｎ－１－１８．５）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１８．１）～（Ｎ－１－１１．３）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１８．２及び式（Ｎ－１－１８．３）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　一般式（Ｎ－１－２０）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
（式中、ＲＮ１２０１及びＲＮ１２０２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
　ＲＮ１２０１及びＲＮ１２０２はそれぞれ独立して、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
　一般式（Ｎ－１－２０）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
　Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－２０）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、３５質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下である。
　一般式（Ｎ－１－２１）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
（式中、ＲＮ１２１１及びＲＮ１２１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
　ＲＮ１２１１及びＲＮ１２１２はそれぞれ独立して、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
　一般式（Ｎ－１－２１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
　Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－２１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、３５質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下である。
　一般式（Ｎ－１－２２）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
（式中、ＲＮ１２２１及びＲＮ１２２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
　ＲＮ１２２１及びＲＮ１２２２はそれぞれ独立して、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
　一般式（Ｎ－１－２２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
　Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－２１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり２０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、３５質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下であり、１０質量％以下であり、５質量％以下である。
　さらに、一般式（Ｎ－１－２２）で表される化合物は、式（Ｎ－１－２２．１）から式（Ｎ－１－２２．１２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－２２．１）～（Ｎ－１－２２．５）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－２２．１）～（Ｎ－１－２２．４）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　一般式（Ｎ－３）で表される化合物は一般式（Ｎ－３－２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
（式中、ＲＮ３２１及びＲＮ３２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
　ＲＮ３２１及びＲＮ３２２は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、プロピル基又はペンチル基が好ましい。
　一般式（Ｎ－３－２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
　Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｎ－３－２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３質量％以上であり、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上であり、２３質量％以上であり、２５質量％以上であり、２７質量％以上であり、３０質量％以上であり、３３質量％以上であり、３５質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、５０質量％以下であり、４０質量％以下であり、３８質量％以下であり、３５質量％以下であり、３３質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下であり、１０質量％以下であり、８質量％以下であり、７質量％以下であり、６質量％以下であり、５質量％以下である。
　さらに、一般式（Ｎ－３－２）で表される化合物は、式（Ｎ－３－２．１）から式（Ｎ－３－２．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　液晶組成物は、一般式（Ｌ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
で表される化合物を更に含有してもよい。
　式（Ｌ）中、
ＲＬ１及びＲＬ２は、それぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
ｎＬ１は、０、１、２又は３を表し、
ＡＬ１、ＡＬ２及びＡＬ３は、それぞれ独立して、
（ａ）　１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－に置換されてもよい。）、
（ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置換されてもよい。）、及び
（ｃ）　（ｃ）ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置換されてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、前記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）は、それぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ＺＬ１及びＺＬ２は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
ｎＬ１が２又は３であってＡＬ２が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、ｎＬ１が２又は３であってＺＬ２が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよいが、一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）で表される化合物を除く。
　一般式（Ｌ）で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物（Δεの値が－２～２）に該当する。一般式（Ｌ）で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類である。あるいは別の実施形態では２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類であり、６種類であり、７種類であり、８種類であり、９種類であり、１０種類以上である。
　本実施形態の組成物において、一般式（Ｌ）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｌ）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、１０質量％以上であり、２０質量％以上であり、３０質量％以上であり、４０質量％以上であり、５０質量％以上であり、５５質量％以上であり、６０質量％以上であり、６５質量％以上であり、７０質量％以上であり、７５質量％以上であり、８０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、９５質量％以下であり、８５質量％以下であり、７５質量％以下であり、６５質量％以下であり、５５質量％以下であり、４５質量％以下であり、３５質量％以下であり、２５質量％以下である。
　本実施形態の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本実施形態の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。
　信頼性を重視する場合にはＲＬ１及びＲＬ２はともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。
　分子内に存在するハロゲン原子は０、１、２又は３個が好ましく、０又は１が好ましく、他の液晶分子との相溶性を重視する場合には１が好ましい。
　ＲＬ１及びＲＬ２は、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び炭素原子数４～５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
　アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい（各式中の黒点は結合手を表す。）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　ｎＬ１は応答速度を重視する場合には０が好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには２又は３が好ましく、これらのバランスをとるためには１が好ましい。また、組成物として求められる特性を満たすためには異なる値の化合物を組み合わせることが好ましい。
　ＡＬ１、ＡＬ２及びＡＬ３はΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
を表すことがより好ましく、トランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基を表すことがより好ましい。
　ＺＬ１及びＺＬ２は応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。
　一般式（Ｌ）で表される化合物は分子内のハロゲン原子数が０個又は１個であることが好ましい。
　一般式（Ｌ）で表される化合物は一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
　一般式（Ｌ－１）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
（式中、ＲＬ１１及びＲＬ１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
　ＲＬ１１及びＲＬ１２は、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。
　一般式（Ｌ－１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
　好ましい含有量の下限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、１質量％以上であり、２質量％以上であり、３質量％以上であり、５質量％以上であり、７質量％以上であり、１０質量％以上であり、１５質量％以上であり、２０質量％以上であり、２５質量％以上であり、３０質量％以上であり、３５質量％以上であり、４０質量％以上であり、４５質量％以上であり、５０質量％以上であり、５５質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、９５質量％以下であり、９０質量％以下であり、８５質量％以下であり、８０質量％以下であり、７５質量％以下であり、７０質量％以下であり、６５質量％以下であり、６０質量％以下であり、５５質量％以下であり、５０質量％以下であり、４５質量％以下であり、４０質量％以下であり、３５質量％以下であり、３０質量％以下であり、２５質量％以下である。
　本実施形態の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本実施形態の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。
　一般式（Ｌ－１）で表される化合物は一般式（Ｌ－１－１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
（式中ＲＬ１２は一般式（Ｌ－１）における意味と同じ意味を表す。）
　一般式（Ｌ－１－１）で表される化合物は、式（Ｌ－１－１．１）から式（Ｌ－１－１．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－１－１．２）又は式（Ｌ－１－１．３）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ－１－１．３）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－１．３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、２質量％以上であり、３質量％以上であり、５質量％以上であり、７質量％以上であり、１０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、２０質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下であり、１０質量％以下であり、８質量％以下であり、７質量％以下であり、６質量％以下であり、５質量％以下であり、３質量％以下である。
　一般式（Ｌ－１）で表される化合物は一般式（Ｌ－１－２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
（式中ＲＬ１２は一般式（Ｌ－１）における意味と同じ意味を表す。）
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上であり、２３質量％以上であり、２５質量％以上であり、２７質量％以上であり、３０質量％以上であり、３５質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、６０質量％以下であり、５５質量％以下であり、５０質量％以下であり、４５質量％以下であり、４２質量％以下であり、４０質量％以下であり、３８質量％以下であり、３５質量％以下であり、３３質量％以下であり、３０質量％以下である。
　さらに、一般式（Ｌ－１－２）で表される化合物は、式（Ｌ－１－２．１）から式（Ｌ－１－２．４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－１－２．２）から式（Ｌ－１－２．４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ－１－２．２）で表される化合物は本実施形態の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（Ｌ－１－２．３）又は式（Ｌ－１－２．４）で表される化合物を用いることが好ましい。式（Ｌ－１－２．３）及び式（Ｌ－１－２．４）で表される化合物の含有量は、低温での溶解度を良くするために３０質量％以上にすることは好ましくない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－２．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１０質量％以上であり、１５質量％以上であり、１８質量％以上であり、２０質量％以上であり、２３質量％以上であり、２５質量％以上であり、２７質量％以上であり、３０質量％以上であり、３３質量％以上であり、３５質量％以上であり、３８質量％以上であり、４０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、６０質量％以下であり、５５質量％以下であり、５０質量％以下であり、４５質量％以下であり、４３質量％以下であり、４０質量％以下であり、３８質量％以下であり、３５質量％以下であり、３２質量％以下であり、３０質量％以下であり、２７質量％以下であり、２５質量％以下であり、２２質量％以下である。
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－１．３）で表される化合物及び式（Ｌ－１－２．２）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、１０質量％以上であり、１５質量％以上であり、２０質量％以上であり、２５質量％以上であり、２７質量％以上であり、３０質量％以上であり、３５質量％以上であり、４０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、６０質量％以下であり、５５質量％以下であり、５０質量％以下であり、４５質量％以下であり、４３質量％以下であり、４０質量％以下であり、３８質量％以下であり、３５質量％以下であり、３２質量％以下であり、３０質量％以下であり、２７質量％以下であり、２５質量％以下であり、２２質量％以下である。
　一般式（Ｌ－１）で表される化合物は一般式（Ｌ－１－３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
（式中ＲＬ１３及びＲＬ１４はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数１～８のアルコキシ基を表す。）
　ＲＬ１３及びＲＬ１４は、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上であり、２３質量％以上であり、２５質量％以上であり、３０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、６０質量％以下であり、５５質量％以下であり、５０質量％以下であり、４５質量％以下であり、４０質量％以下であり、３７質量％以下であり、３５質量％以下であり、３３質量％以下であり、３０質量％以下であり、２７質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１７質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下であり、１０質量％以下である。
　さらに、一般式（Ｌ－１－３）で表される化合物は、式（Ｌ－１－３．１）から式（Ｌ－１－３．１３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－１－３．１）、式（Ｌ－１－３．３）又は式（Ｌ－１－３．４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ－１－３．１）で表される化合物は本実施形態の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（Ｌ－１－３．３）、式（Ｌ－１－３．４）、式（Ｌ－１－３．１１）及び式（Ｌ－１－３．１２）で表される化合物を用いることが好ましい。式（Ｌ－１－３．３）、式（Ｌ－１－３．４）、式（Ｌ－１－３．１１）及び式（Ｌ－１－３．１２）で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度を良くするために２０％以上にすることは好ましくない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－３．１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、２質量％以上であり、３質量％以上であり、５質量％以上であり、７質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１８質量％以上であり、２０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、２０質量％以下であり、１７質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下であり、１０質量％以下であり、８質量％以下であり、７質量％以下であり、６質量％以下である。
　一般式（Ｌ－１）で表される化合物は一般式（Ｌ－１－４）及び／又は（Ｌ－１－５）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
（式中ＲＬ１５及びＲＬ１６はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数１～８のアルコキシ基を表す。）
　ＲＬ１５及びＲＬ１６は、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１７質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下であり、１０質量％以下である。
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１７質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下であり、１０質量％以下である。
　さらに、一般式（Ｌ－１－４）及び（Ｌ－１－５）で表される化合物は、式（Ｌ－１－４．１）から式（Ｌ－１－４．３）及び式（Ｌ－１－５．１）から式（Ｌ－１－５．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－１－４．２）又は式（Ｌ－１－５．２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－４．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、２質量％以上であり、３質量％以上であり、５質量％以上であり、７質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１８質量％以上であり、２０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、２０質量％以下であり、１７質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下であり、１０質量％以下であり、８質量％以下であり、７質量％以下であり、６質量％以下である。
　式（Ｌ－１－１．３）、式（Ｌ－１－２．２）、式（Ｌ－１－３．１）、式（Ｌ－１－３．３）、式（Ｌ－１－３．４）、式（Ｌ－１－３．１１）及び式（Ｌ－１－３．１２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、式（Ｌ－１－１．３）、式（Ｌ－１－２．２）、式（Ｌ－１－３．１）、式（Ｌ－１－３．３）、式（Ｌ－１－３．４）及び式（Ｌ－１－４．２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。これら化合物の合計の含有量の好ましい含有量の下限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、１質量％以上であり、２質量％以上であり、３質量％以上であり、５質量％以上であり、７質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１８質量％以上であり、２０質量％以上であり、２３質量％以上であり、２５質量％以上であり、２７質量％以上であり、３０質量％以上であり、３３質量％以上であり、３５質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、８０質量％以下であり、７０質量％以下であり、６０質量％以下であり、５０質量％以下であり、４５質量％以下であり、４０質量％以下であり、３７質量％以下であり、３５質量％以下であり、３３質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下である。
　組成物の信頼性を重視する場合には、式（Ｌ－１－３．１）、式（Ｌ－１－３．３）及び式（Ｌ－１－３．４））で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、組成物の応答速度を重視する場合には、式（Ｌ－１－１．３）、式（Ｌ－１－２．２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。
　一般式（Ｌ－１）で表される化合物は一般式（Ｌ－１－６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
（式中ＲＬ１７及びＲＬ１８はそれぞれ独立してメチル基又は水素原子を表す。）
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上であり、２３質量％以上であり、２５質量％以上であり、２７質量％以上であり、３０質量％以上であり、３５質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、６０質量％以下であり、５５質量％以下であり、５０質量％以下であり、４５質量％以下であり、４２質量％以下であり、４０質量％以下であり、３８質量％以下であり、３５質量％以下であり、３３質量％以下であり、３０質量％以下である。
　さらに、一般式（Ｌ－１－６）で表される化合物は、式（Ｌ－１－６．１）から式（Ｌ－１－６．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　一般式（Ｌ－２）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
（式中、ＲＬ２１及びＲＬ２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
　ＲＬ２１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、ＲＬ２２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましい。
　一般式（Ｌ－１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
　低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｌ－２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、２質量％以上であり、３質量％以上であり、５質量％以上であり、７質量％以上であり、１０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、２０質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下であり、１０質量％以下であり、８質量％以下であり、７質量％以下であり、６質量％以下であり、５質量％以下であり、３質量％以下である。
　さらに、一般式（Ｌ－２）で表される化合物は、式（Ｌ－２．１）から式（Ｌ－２．６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－２．１）、式（Ｌ－２．３）、式（Ｌ－２．４）及び式（Ｌ－２．６）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
　一般式（Ｌ－３）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
（式中、ＲＬ３１及びＲＬ３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
　ＲＬ３１及びＲＬ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましい。
　一般式（Ｌ－３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｌ－３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、２質量％以上であり、３質量％以上であり、５質量％以上であり、７質量％以上であり、１０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、２０質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下であり、１０質量％以下であり、８質量％以下であり、７質量％以下であり、６質量％以下であり、５質量％以下であり、３質量％以下である。
　高い複屈折率を得る場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、高いＴｎｉを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
　さらに、一般式（Ｌ－３）で表される化合物は、式（Ｌ－３．１）から式（Ｌ－３．７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－３．２）から式（Ｌ－３．７）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　一般式（Ｌ－４）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
（式中、ＲＬ４１及びＲＬ４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
　ＲＬ４１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、ＲＬ４２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましい。）
　一般式（Ｌ－４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
　本実施形態の組成物において、一般式（Ｌ－４）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｌ－４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、２質量％以上であり、３質量％以上であり、５質量％以上であり、７質量％以上であり、１０質量％以上であり、１４質量％以上であり、１６質量％以上であり、２０質量％以上であり、２３質量％以上であり、２６質量％以上であり、３０質量％以上であり、３５質量％以上であり、４０質量％以上である。本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｌ－４）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０質量％以下であり、４０質量％以下であり、３５質量％以下であり、３０質量％以下であり、２０質量％以下であり、１５質量％以下であり、１０質量％以下であり、５質量％以下である。
　一般式（Ｌ－４）で表される化合物は、例えば式（Ｌ－４．１）から式（Ｌ－４．３）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式（Ｌ－４．１）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ－４．２）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ－４．１）で表される化合物と式（Ｌ－４．２）で表される化合物との両方を含有していてもよいし、式（Ｌ－４．１）から式（Ｌ－４．３）で表される化合物を全て含んでいてもよい。
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｌ－４．１）又は式（Ｌ－４．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３質量％以上であり、５質量％以上であり、７質量％以上であり、９質量％以上であり、１１質量％以上であり、１２質量％以上であり、１３質量％以上であり、１８質量％以上であり、２１質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、４５質量％以下であり、４０質量％以下であり、３５質量％以下であり、３０質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下であり、１０質量％以下であり、８質量％以下である。
　式（Ｌ－４．１）で表される化合物と式（Ｌ－４．２）で表される化合物との両方を含有する場合は、本実施形態の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、１５質量％以上であり、１９質量％以上であり、２４質量％以上であり、３０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、４５質量％以下であり、４０質量％以下であり、３５質量％以下であり、３０質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下である。
　一般式（Ｌ－４）で表される化合物は、例えば式（Ｌ－４．４）から式（Ｌ－４．６）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ－４．４）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式（Ｌ－４．４）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ－４．５）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ－４．４）で表される化合物と式（Ｌ－４．５）で表される化合物との両方を含有していてもよい。
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｌ－４．４）又は式（Ｌ－４．５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３質量％以上であり、５質量％以上であり、７質量％以上であり、９質量％以上であり、１１質量％以上であり、１２質量％以上であり、１３質量％以上であり、１８質量％以上であり、２１質量％以上である。好ましい上限値は、４５質量％以下であり、４０質量％以下であり、３５質量％以下であり、３０質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下であり、１０質量％以下であり、８質量％以下である。
　式（Ｌ－４．４）で表される化合物と式（Ｌ－４．５）で表される化合物との両方を含有する場合は、本実施形態の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、１５質量％以上であり、１９質量％以上であり、２４質量％以上であり、３０質量％以上であり、好ましい上限値は、４５質量％以下であり、４０質量％以下であり、３５質量％以下であり、３０質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下である。
　一般式（Ｌ－４）で表される化合物は、式（Ｌ－４．７）から式（Ｌ－４．１０）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ－４．９）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　一般式（Ｌ－５）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
（式中、ＲＬ５１及びＲＬ５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
　ＲＬ５１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、ＲＬ５２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましい。
　一般式（Ｌ－５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
　本実施形態の組成物において、一般式（Ｌ－５）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｌ－５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、２質量％以上であり、３質量％以上であり、５質量％以上であり、７質量％以上であり、１０質量％以上であり、１４質量％以上であり、１６質量％以上であり、２０質量％以上であり、２３質量％以上であり、２６質量％以上であり、３０質量％以上であり、３５質量％以上であり、４０質量％以上である。本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｌ－５）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０質量％以下であり、４０質量％以下であり、３５質量％以下であり、３０質量％以下であり、２０質量％以下であり、１５質量％以下であり、１０質量％以下であり、５質量％以下である
　一般式（Ｌ－５）で表される化合物は、式（Ｌ－５．１）又は式（Ｌ－５．２）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ－５．１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　本実施形態の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、２質量％以上であり、３質量％以上であり、５質量％以上であり、７質量％以上である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下であり、１０質量％以下であり、９質量％以下である。
　一般式（Ｌ－５）で表される化合物は、式（Ｌ－５．３）又は式（Ｌ－５．４）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
　本実施形態の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、２質量％以上であり、３質量％以上であり、５質量％以上であり、７質量％以上である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下であり、１０質量％以下であり、９質量％以下である。
　一般式（Ｌ－５）で表される化合物は、式（Ｌ－５．５）から式（Ｌ－５．７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、特に式（Ｌ－５．７）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　本実施形態の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、２質量％以上であり、３質量％以上であり、５質量％以上であり、７質量％以上である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下であり、１０質量％以下であり、９質量％以下である。
　一般式（Ｌ－６）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
（式中、ＲＬ６１及びＲＬ６２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表し、ＸＬ６１及びＸＬ６２はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
　ＲＬ６１及びＲＬ６２はそれぞれ独立して炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、ＸＬ６１及びＸＬ６２のうち一方がフッ素原子、他方が水素原子であることが好ましい。
　一般式（Ｌ－６）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｌ－６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、２質量％以上であり、３質量％以上であり、５質量％以上であり、７質量％以上であり、１０質量％以上であり、１４質量％以上であり、１６質量％以上であり、２０質量％以上であり、２３質量％以上であり、２６質量％以上であり、３０質量％以上であり、３５質量％以上であり、４０質量％以上である。本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｌ－６）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０質量％以下であり、４０質量％以下であり、３５質量％以下であり、３０質量％以下であり、２０質量％以下であり、１５質量％以下であり、１０質量％以下であり、５質量％以下である。Δｎを大きくすることに重点を置く場合には含有量を多くした方が好ましく、低温での析出に重点を置いた場合には含有量は少ない方が好ましい。
　一般式（Ｌ－６）で表される化合物は、式（Ｌ－６．１）から式（Ｌ－６．９）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から１種～３種類含有することが好ましく、１種～４種類含有することがさらに好ましい。また、選ぶ化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式（Ｌ－６．１）又は（Ｌ－６．２）で表される化合物から１種類、式（Ｌ－６．４）又は（Ｌ－６．５）で表される化合物から１種類、式（Ｌ－６．６）又は式（Ｌ－６．７）で表される化合物から１種類、式（Ｌ－６．８）又は（Ｌ－６．９）で表される化合物から１種類の化合物を選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。その中でも、式（Ｌ－６．１）、式（Ｌ－６．３）式（Ｌ－６．４）、式（Ｌ－６．６）及び式（Ｌ－６．９）で表される化合物を含むことが好ましい。
　さらに、一般式（Ｌ－６）で表される化合物は、例えば式（Ｌ－６．１０）から式（Ｌ－６．１７）で表される化合物であることが好ましく、その中でも、式（Ｌ－６．１１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
　本実施形態の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、２質量％以上であり、３質量％以上であり、５質量％以上であり、７質量％以上である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下であり、１０質量％以下であり、９質量％以下である。
　一般式（Ｌ－７）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
（式中、ＲＬ７１及びＲＬ７２はそれぞれ独立して一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表し、ＡＬ７１及びＡＬ７２はそれぞれ独立して一般式（Ｌ）におけるＡＬ２及びＡＬ３と同じ意味を表すが、ＡＬ７１及びＡＬ７２上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ＺＬ７１は一般式（Ｌ）におけるＺＬ２と同じ意味を表し、ＸＬ７１及びＸＬ７２はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表す。）
　式中、ＲＬ７１及びＲＬ７２はそれぞれ独立して炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数２～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、ＡＬ７１及びＡＬ７２はそれぞれ独立して１,４-シクロヘキシレン基又は１,４-フェニレン基が好ましく、ＡＬ７１及びＡＬ７２上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ＺＬ７１は単結合又はＣＯＯ－が好ましく、単結合が好ましく、ＸＬ７１及びＸＬ７２は水素原子が好ましい。
　組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類である。
　本実施形態の組成物において、一般式（Ｌ－７）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
　本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｌ－７）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、２質量％以上であり、３質量％以上であり、５質量％以上であり、７質量％以上であり、１０質量％以上であり、１４質量％以上であり、１６質量％以上であり、２０質量％以上である。本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｌ－７）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、３０質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１０質量％以下であり、５質量％以下である。
　本実施形態の組成物が高いＴｎｉの実施形態が望まれる場合は式（Ｌ－７）で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。
　さらに、一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．１）から式（Ｌ－７．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ－７．２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
　さらに、一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．１１）から式（Ｌ－７．１３）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ－７．１１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
　さらに、一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．２１）から式（Ｌ－７．２３）で表される化合物である。式（Ｌ－７．２１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
　さらに、一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．３１）から式（Ｌ－７．３４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ－７．３１）又は／及び式（Ｌ－７．３２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
　さらに、一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．４１）から式（Ｌ－７．４４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ－７．４１）又は／及び式（Ｌ－７．４２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
　さらに、一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．５１）から式（Ｌ－７．５３）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
　液晶組成物は、重合性化合物を更に含有してもよい。重合性化合物は、液晶組成物に用いられる公知の重合性化合物であってよい。重合性化合物の例としては、一般式（Ｐ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
で表される化合物が挙げられる。
　式（Ｐ）中、
Ｚｐ１は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～１５のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～１５のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～１５のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～１５のアルケニルオキシ基又は－Ｓｐｐ２－Ｒｐ２を表し、
Ｒｐ１及びＲｐ２は、以下の式（Ｒ－Ｉ）～式（Ｒ－ＩＸ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
（式中、
＊でＳｐｐ１と結合し、
Ｒ２～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～５個のアルキル基又は炭素原子数１～５個のハロゲン化アルキル基を表し、
Ｗは、単結合、－Ｏ－又はメチレン基を表し、
Ｔは、単結合又は－ＣＯＯ－を表し、
ｐ、ｔ及びｑは、それぞれ独立して、０、１又は２を表す。）
のいずれかを表し、
Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２はスペーサー基を表し、
Ｌｐ１及びＬｐ２は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｃ２Ｈ４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯＣＨ２－、－ＣＨ２ＯＣＯＯ－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲａ－、－ＮＲａ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＲａ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＲａ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－（ＣＨ２）ｚ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－（ＣＨ２）ｚ－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－（ＣＨ２）ｚ－、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－（ＣＨ２）ｚ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は－Ｃ≡Ｃ－（式中、Ｒａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表し、ｚは１～４の整数を表す。）を表し、
Ｍｐ２は、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、アントラセン－２，６－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、インダン－２，５－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基又は単結合を表すが、Ｍｐ２は無置換であるか又は炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは－Ｒｐ１で置換されていてもよく、
Ｍｐ１は、以下の式（ｉ－１１）～（ｉｘ－１１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
（式中、＊でＳｐｐ１と結合し、＊＊でＬｐ１、Ｌｐ２又はＺｐ１と結合する。）
のいずれかを表し、
Ｍｐ1上の任意の水素原子は炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは－Ｒｐ１で置換されていてもよく、
Ｍｐ３は、以下の式（ｉ－１３）～（ｉｘ－１３）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
（式中、＊でＺｐ１と結合し、＊＊でＬｐ２と結合する。）
のいずれかを表し、
Ｍｐ３上の任意の水素原子は炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは－Ｒｐ１で置換されていてもよく、
ｍｐ２～ｍｐ４は、それぞれ独立して０、１、２又は３を表し、
ｍｐ１及びｍｐ５は、それぞれ独立して１、２又は３を表し、
Ｚｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｌｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｍｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよい。
　本実施形態の液晶組成物がシクロファンにＫｉ１で表される基を有する１価の有機基が置換された化合物に加えて重合性化合物を更に含有する場合、液晶分子のプレチルト角を好適に形成できる。
　本実施形態の組成物は、分子内に過酸（－ＣＯ－ＯＯ－）構造等の酸素原子同士が結合した構造を持つ化合物を含有しないことが好ましい。
　組成物の信頼性及び長期安定性を重視する場合、カルボニル基を有する化合物の含有量を組成物の総質量に対して、５質量％以下とすることが好ましく、３質量％以下とすることがより好ましく、１質量％以下とすることが更に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。
　ＵＶ照射による安定性を重視する場合、塩素原子が置換している化合物の含有量を組成物の総質量に対して、１５質量％以下とすることが好ましく、１０質量％以下とすることが好ましく、８質量％以下とすることが好ましく、５質量％以下とすることがより好ましく、３質量％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
　分子内の環構造がすべて６員環である化合物の含有量を多くすることが好ましく、分子内の環構造がすべて６員環である化合物の含有量を組成物の総質量に対して、８０質量％以上とすることが好ましく、９０質量％以上とすることがより好ましく、９５質量％以上とすることが更に好ましく、実質的に分子内の環構造がすべて６員環である化合物のみで組成物を構成することが最も好ましい。
　組成物の酸化による劣化を抑えるためには、環構造としてシクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を少なくすることが好ましく、シクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を組成物の総質量に対して、１０質量％以下とすることが好ましく、８質量％以下とすることが好ましく、５質量％以下とすることがより好ましく、３質量％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
　粘度の改善及びＴｎｉの改善を重視する場合には、水素原子がハロゲンに置換されていてもよい２－メチルベンゼン－１，４－ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を少なくすることが好ましく、２－メチルベンゼン－１，４－ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を組成物の総質量に対して、１０質量％以下とすることが好ましく、８質量％以下とすることが好ましく、５質量％以下とすることがより好ましく、３質量％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
　本明細書において実質的に含有しないとは、意図せずに含有する物（不可避的不純物）を除いて含有しないという意味である。
　液晶組成物の平均弾性定数（ＫＡＶＧ）の下限値は、１０以上が好ましく、１０．５以上が好ましく、１１以上が好ましく、１１．５以上が好ましく、１２以上が好ましく、１２．３以上が好ましく、１２．５以上が好ましく、１２．８以上が好ましく、１３以上が好ましく、１３．３以上が好ましく、１３．５以上が好ましく、１３．８以上が好ましく、１４以上が好ましく、１４．３以上が好ましく、１４．５以上が好ましく、１４．８以上が好ましく、１５以上が好ましく、１５．３以上が好ましく、１５．５以上が好ましく、１５．８以上が好ましく、１６以上が好ましく、１６．３以上が好ましく、１６．５以上が好ましく、１６．８以上が好ましく、１７以上が好ましく、１７．３以上が好ましく、１７．５以上が好ましく、１７．８以上が好ましく、１８以上が好ましい。液晶組成物の平均弾性定数（ＫＡＶＧ）の上限値は、２５以下が好ましく、２４．５以下が好ましく、２４以下が好ましく、２３．５以下が好ましく、２３以下が好ましく、２２．８以下が好ましく、２２．５以下が好ましく、２２．３以下が好ましく、２２以下が好ましく、２１．８以下が好ましく、２１．５以下が好ましく、２１．３以下が好ましく、２１以下が好ましく、２０．８以下が好ましく、２０．５以下が好ましく、２０．３以下が好ましく、２０以下が好ましく、１９．８以下が好ましく、１９．５以下が好ましく、１９．３以下が好ましく、１９以下が好ましく、１８．８以下が好ましく、１８．５以下が好ましく、１８．３以下が好ましく、１８以下が好ましく、１７．８以下が好ましく、１７．５以下が好ましく、１７．３以下が好ましく、１７以下が好ましい。消費電力削減を重視する場合にはバックライトの光量を抑えることが有効であり、液晶表示素子は光の透過率を向上させることが好ましく、そのためにはＫＡＶＧの値を低めに設定することが好ましい。応答速度の改善を重視する場合にはＫＡＶＧの値を高めに設定することが好ましい。
（液晶表示素子）
　本実施形態の液晶組成物は、液晶表示素子に適用される。以下、図１，２を適宜参照しながら、本実施形態に係る液晶表示素子の例を説明する。
　図１は、液晶表示素子の構成を模式的に示す図である。図１では、説明のために便宜上、各構成要素を離間させて示している。本実施形態に係る液晶表示素子１は、図１に示すように、対向するように配置された第一基板２及び第二基板３と、第一基板２と第二基板３との間に設けられた液晶層４とを備えており、液晶層４は前述した本実施形態の液晶組成物により構成される。
　第一基板２には、液晶層４側の面に画素電極層５が形成されている。第二基板３には、液晶層４側に共通電極層６が形成されている。第一基板２及び第二基板３は、一対の偏光板７，８により挟持されていてもよい。第二基板３の液晶層４側には、カラーフィルタ９が更に設けられていてもよい。
　すなわち、一実施形態に係る液晶表示素子１は、第一偏光板７と、第一基板２と、画素電極層５と、液晶組成物を含む液晶層４と、共通電極層６と、カラーフィルタ９と、第二基板３と、第二偏光板８と、がこの順に積層された構成を有している。
　第一基板２及び第二基板３は、例えばガラス又はプラスチック等の柔軟性をもつ材料で形成されている。第一基板２及び第二基板３の少なくとも一方は透明な材料で形成されており、他方は透明な材料で形成されていても、金属やシリコン等の不透明な材料で形成されていてもよい。第一基板２及び第二基板３は、周縁領域に配置されたエポキシ系熱硬化性組成物等のシール材及び封止材によって互いに貼り合わされていて、その間には基板間距離を保持するために、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子等の粒状スペーサー、又はフォトリソグラフィー法により形成された樹脂からなるスペーサー柱が配置されていてもよい。
　第一偏光板７及び第二偏光板８は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラストが良好になるように調整することができ、それらの透過軸がノーマリブラックモードで作動するように、互いに直行する透過軸を有することが好ましい。特に、第一偏光板７及び第二偏光板８のうちいずれかは、電圧無印加時の液晶分子の配向方向と平行な透過軸を有するように配置されることが好ましい。
　カラーフィルタ９は、光の漏れを防止する観点で、ブラックマトリクスを形成することが好ましく、薄膜トランジスタに対応する部分にブラックマトリクス（図示せず）を形成することが好ましい。
　ブラックマトリクスは、アレイ基板と反対側の基板にカラーフィルタと共に設置されてもよく、アレイ基板側にカラーフィルタと共に設置されてもよく、ブラックマトリクスがアレイ基板に、カラーフィルタがもう一方の基板にそれぞれ別に設置されてもよい。また、ブラックマトリクスは、カラーフィルタと別に設置されてもよいが、カラーフィルタの各色を重ねることで透過率を低下させるものであってもよい。
　図２は、図１における第一基板２上に形成された画素電極層５の一部であるＩ線で囲まれた領域を拡大した平面図である。図２に示すように、第一基板２の表面に形成されている薄膜トランジスタを含む画素電極層５では、走査信号を供給するための複数のゲートバスライン１１と表示信号を供給するための複数のデータバスライン１２とが、互いに交差してマトリクス状に配置されている。なお、図２には、一対のゲートバスライン１１，１１及び一対のデータバスライン１２，１２のみが示されている。
　複数のゲートバスライン１１と複数のデータバスライン１２とにより囲まれた領域により、液晶表示素子の単位画素が形成され、該単位画素内には、画素電極１３が形成されている。画素電極１３は、互いに直交して十字形状をなす二つの幹部と、各幹部から延在する複数の枝部とを備える、いわゆるフィッシュボーン構造を有している。また、一対のゲートバスライン１１，１１の間には、ゲートバスライン１１と略平行にＣｓ電極１４が設けられている。また、ゲートバスライン１１とデータバスライン１２とが互いに交差している交差部近傍には、ソース電極１５及びドレイン電極１６を含む薄膜トランジスタが設けられている。ドレイン電極１６には、コンタクトホール１７が設けられている。
　ゲートバスライン１１及びデータバスライン１２は、好ましくはそれぞれ金属膜で形成されており、より好ましくはＡｌ、Ｃｕ、Ａｕ、Ａｇ、Ｃｒ、Ｔａ、Ｔｉ、Ｍｏ、Ｗ、Ｎｉ又はその合金で形成されており、更に好ましくはＭｏ、Ａｌ又はその合金で形成されている。
　画素電極１３は、透過率を向上させるために、好ましくは透明電極である。透明電極は、酸化物半導体（ＺｎＯ、ＩｎＧａＺｎＯ、ＳｉＧｅ、ＧａＡｓ、ＩＺＯ（Indium Zinc Oxide）、ＩＴＯ（Indium Tin Oxide）、ＳｎＯ、ＴｉＯ、ＡＺＴＯ（ＡｌＺｎＳｎＯ）等）をスパッタリング等することにより形成される。この際、透明電極の膜厚は、１０～２００ｎｍであってよい。また、電気的抵抗を低減するために、アモルファスのＩＴＯ膜を焼成することにより多結晶のＩＴＯ膜として透明電極を形成することもできる。
　本実施形態の液晶表示素子は、例えば、第一基板２及び第二基板３上にＡｌ又はその合金等の金属材料をスパッタリングすることにより配線を形成し、画素電極層５及び共通電極層６をそれぞれ形成することができる。また、カラーフィルタ９は、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルタの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルタ用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の３色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルタ用の画素部を作成することができる。また、カラーフィルタ９は、ＴＦＴ等を有する基板側に設置してもよい。
　第一基板２及び第二基板３は、画素電極層５及び共通電極層６がそれぞれ内側となるように対向させるが、その際にスペーサーを介して、第一基板２及び第二基板３の間隔を調整してもよい。このときは、液晶層４の厚さが、例えば１～１００μｍとなるように調整するのが好ましい。
　偏光板７，８を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶層４の屈折率異方性Δｎと液晶層４の厚さとの積を調整することが好ましい。また、二枚の偏光板７，８がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。さらに、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。
　２枚の基板２，３間に組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法又は滴下注入（ＯＤＦ：Ｏｎｅ　Ｄｒｏｐ　Ｆｉｌｌ）法等を用いることができるが、真空注入法においては滴下痕が発生しないものの、注入の跡が残る課題を有しているものであるが、本実施形態においては、ＯＤＦ法を用いて製造する表示素子により好適に使用することができる。ＯＤＦ法の液晶表示素子製造工程においては、バックプレーン又はフロントプレーンのどちらか一方の基板にエポキシ系光熱併用硬化性などのシール剤を、ディスペンサーを用いて閉ループ土手状に描画し、その中に脱気下で所定量の組成物を滴下後、フロントプレーンとバックプレーンを接合することによって液晶表示素子を製造することができる。本実施形態においては、ＯＤＦ法において、液晶組成物を基板に滴下した際の滴下痕の発生を抑えることができる。なお、滴下痕とは、黒表示した場合に液晶組成物を滴下した痕が白く浮かび上がる現象と定義する。
　また、ＯＤＦ法による液晶表示素子の製造工程においては、液晶表示素子のサイズに応じて最適な液晶注入量を滴下する必要があるが、本実施形態の液晶組成物は、例えば、液晶滴下時に生じる滴下装置内の急激な圧力変化や衝撃に対する影響が少なく、長時間にわたって安定的に液晶を滴下し続けることが可能であるため、液晶表示素子の歩留まりを高く保持することもできる。特に、最近流行しているスマートフォンに多用される小型液晶表示素子は、最適な液晶注入量が少ないために最適値からのずれを一定範囲内に制御すること自体が難しいが、本実施形態の液晶組成物を用いることにより、小型液晶表示素子においても安定した液晶材料の吐出量を実現できる。
　本実施形態の液晶組成物が重合性化合物を含有する場合、重合性化合物を重合させる方法としては、液晶の良好な配向性能を得るためには、適度な重合速度が望ましいので、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を単一又は併用又は順番に照射することによって重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いてもよいし、非偏光光源を用いてもよい。また、重合性化合物含有組成物を２枚の基板間に挟持させて状態で重合を行う場合には、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性が与えられていなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、更に活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いてもよい。特に紫外線露光する際には、重合性化合物含有組成物に交流電界を印加しながら紫外線露光することが好ましい。印加する交流電界は、周波数１０Ｈｚ～１０ｋＨｚの交流が好ましく、周波数６０Ｈｚ～１０ｋＨｚがより好ましく、電圧は液晶表示素子の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。つまり、印加する電圧により液晶表示素子のプレチルト角を制御することができる。横電界型ＭＶＡモードの液晶表示素子においては、配向安定性及びコントラストの観点からプレチルト角を８０度～８９．９度に制御することが好ましい。
　照射時の温度は、本実施形態の組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。室温に近い温度、即ち、典型的には１５～３５℃での温度で重合させることが好ましい。紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができる。また、照射する紫外線の波長としては、組成物の吸収波長域でない波長領域の紫外線を照射することが好ましく、必要に応じて、紫外線をカットして使用することが好ましい。照射する紫外線の強度は、０．１ｍＷ／ｃｍ２～１００Ｗ／ｃｍ２が好ましく、２ｍＷ／ｃｍ２～５０Ｗ／ｃｍ２がより好ましい。照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、１０ｍＪ／ｃｍ２～５００Ｊ／ｃｍ２が好ましく、１００ｍＪ／ｃｍ２～２００Ｊ／ｃｍ２がより好ましい。紫外線を照射する際に、強度を変化させてもよい。紫外線を照射する時間は照射する紫外線強度により適宜選択されるが、１０秒～３６００秒が好ましく、１０秒～６００秒がより好ましい。
　本実施形態の液晶組成物においては、化合物（ｉ）は上記重合性化合物の重合反応を阻害しないため、重合性化合物同士が好適に重合し、未反応の重合性化合物が液晶組成物中に残存することを抑制できる。
　重合性化合物として、例えば上記化合物（ｉｉ）を用いた場合、得られる液晶表示素子１は、二つの基板２，３と、二つの基板２，３の間に設けられた液晶組成物及び一般式（ｉｉ）で表される化合物の重合物を含む液晶層４とを備えている。この場合、一般式（ｉｉ）で表される化合物の重合物は、液晶層４中の基板２，３側に偏在していると考えられる。
　液晶表示素子１は、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子であってよい。液晶表示素子１は、ＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型、ＶＡ型、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型又はＥＣＢ型の液晶表示素子であってよく、好ましくはＰＳＡ型の液晶表示素子である。
　本実施形態の液晶表示素子では、化合物（ｉ）を含有する液晶組成物が用いられているため、第一基板２及び第二基板３の液晶層４側にポリイミド配向膜等の配向膜が設けられている必要がない。すなわち、本実施形態の液晶表示素子は、二つの基板のうち少なくとも一方の基板がポリイミド配向膜等の配向膜を有さない構成をとることができる。
　以下に製造例及び実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。例中の部及び％は、特に記載のない限り、すべて質量基準である。
　実施例１～２０、比較例１　カリックスアレーン化合物の製造
　後述する手順でカリックスアレーン化合物（１）～（２４）を製造した。カリックスアレーン化合物（１）～（２４）の具体構造は以下の通り。
　なお、本願実施例において生成物の構造同定は、下記条件にて測定した１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＦＤ－ＭＳにて行った。
　１Ｈ－ＮＭＲはＪＥＯＬ　ＲＥＳＯＮＡＮＣＥ製「ＪＮＭ－ＥＣＭ４００Ｓ」を用い、下記条件により測定した。
　磁場強度：４００ＭＨｚ
　積算回数：１６回
　　　溶媒：重水素化クロロホルム
　試料濃度：２ｍｇ／０．５ｍｌ
　１３Ｃ－ＮＭＲはＪＥＯＬ　ＲＥＳＯＮＡＮＣＥ製「ＪＮＭ－ＥＣＭ４００Ｓ」を用い、下記条件により測定した。
　磁場強度：１００ＭＨｚ
　積算回数：１０００回
　　　溶媒：重水素化クロロホルム
　試料濃度：２ｍｇ／０．５ｍｌ
　ＦＤ－ＭＳは日本電子株式会社製「ＪＭＳ－Ｔ１００ＧＣ　ＡｃｃｕＴＯＦ」を用い、下記条件により測定した。
　測定範囲：ｍ／ｚ＝５０．００～２０００．００
　変化率：２５．６ｍＡ／ｍｉｎ
　最終電流値：４０ｍＡ
　カソード電圧：－１０ｋＶ
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000104
実施例１　カリックスアレーン化合物（１）の製造
〈中間体（M－１）の製造〉
　攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、下記構造式（ａ）で表されるターシャリーブチルカリックス［４］アレーン５０ｇ、フェノール３２．２６ｇおよび脱水トルエン３５０ｍｌを仕込み、窒素フロー環境下、３００ｒｐｍで撹拌した。ターシャリーブチルカリックス［４］アレーンは溶解せずに懸濁していた。フラスコを氷浴に漬け、無水塩化アルミニウム（ＩＩＩ）５１．３７ｇを数回に分けて投入した。溶液の色が淡橙透明に変化すると共に、底に無水塩化アルミニウム（ＩＩＩ）が沈殿していた。室温で５時間撹拌を続けた後、反応混合物を１Ｌのビーカーに移し、氷、１Ｎ塩酸１００ｍｌ、トルエン３５０ｍｌを加えて反応を停止させた。溶液の色は淡黄色透明に変化した。反応混合物を分液ロートに移し、有機層を回収した。水層にトルエン１００ｍｌを加えて有機成分を抽出する操作を３回行い、抽出液を有機層と合わせた。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて脱水した後、濾過した。エバポレーターで溶媒を留去し、白色結晶と無色透明液体の混合物を得た。混合物を撹拌しながらメタノールをゆっくり添加し、液体中に溶解していた生成物を再沈殿させた。桐山ロートで濾過し、得られた白色結晶をメタノールで洗浄した後、真空乾燥させて下記構造式（ｂ）で表される中間体（Ｍ－１）２９．２１ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
〈中間体（Ｍ－２）の製造〉
　攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、ラウロイルクロリド７.１５９ｇ、ニトロエタン１６.２７ｇを入れ攪拌した。フラスコを氷浴に漬け、無水塩化アルミニウム（ＩＩＩ）５．５７ｇを数回に分けて投入した。溶液は淡橙透明溶液になった。室温下で３０分攪拌し、前記中間体（M－１）２．３０ｇを数回に分けて投入した。反応混合物は発泡し、橙透明溶液となった。室温で５時間反応させた後、クロロホルム、イオン交換水、氷の入った１Ｌのビーカーに反応混合物をゆっくり移し、反応を停止させた。１Ｎ塩酸を加えてｐＨ１に調整した後、反応混合物を分液ロートに移し、有機層を分液した。水層にクロロホルム３０ｇを加えて有機成分を抽出する操作を３回行い、抽出液を有機層と合わせた。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて脱水した後、濾過した。エバポレーターで溶媒を留去し、黄色透明溶液を得た。フラスコを氷浴に漬け、メタノールを加えて生成物を再沈殿させた。桐山ロートで濾過し、得られた白色結晶を再度クロロホルムに溶解させ、メタノールを加えて再結晶させた。得られた白色結晶を真空乾燥させて下記構造式（ｃ）で表される中間体（Ｍ－２）５．００ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
〈中間体（Ｍ－３）の製造〉
　攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記中間体（Ｍ－２）７．００ｇ、ジエチレングリコールモノエチルエーテル８１．４４ｇを入れて攪拌した。フラスコ内は白色懸濁溶液となった。ヒドラジン一水和物２．５８５ｇ加えて撹拌した。フラスコ内は無色透明溶液となった。水酸化カリウムペレット６．８０９ｇを加え、１００℃で３０分攪拌した後、還流条件下で１２時間撹拌を続けた。フラスコ内は黄色透明溶液であった。９０℃まで冷却してイオン交換水を３０ｇ加え、更に３０分攪拌した。室温まで冷却した後、反応混合溶液をビーカーに移し、６Ｎ塩酸を加えてｐＨ１に調整した。クロロホルム３０ｇを加えて反応混合物を分液ロートに移し、有機層を分液した。水層にクロロホルム３０ｇを加えて有機成分を抽出する操作を３回行い、抽出液を有機層と合わせた。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過した。エバポレーターで溶媒を留去し、得られた橙色粘稠液体にメタノールを加えて生成物を再沈殿させた。桐山ロートで濾過し、得られた乳白色結晶を真空乾燥させて下記構造式（ｄ）で表される中間体（Ｍ－３）４．１５６ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
〈カリックスアレーン化合物（１）の製造〉
　攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記中間体（Ｍ－３）１１．００ｇ、テトラヒドロフラン７２．１１ｇ、トリフェニルホスフィン１２．６２ｇ、ヒドロキシエチルメタクリレート１５．６５ｇを入れて攪拌した。フラスコ内は黄土色懸濁溶液であった。フラスコを氷浴に漬け、アゾジカルボン酸ジイソプロピル８．９２ｇを３０分かけて滴下した。フラスコ内は赤色透明溶液であった。滴下終了後、室温で６時間攪拌した。反応溶液にヘキサンを加え、トリフェニルホスフィン等の副生成物を析出させて除去した。クロロホルムで反応生成物を抽出した後、水及び飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過した。エバポレーターで溶媒を留去し、得られた赤色粘稠液体をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　ノルマルヘキサン：アセトン＝９５：５）で精製して淡黄色透明液体を得た。溶媒を留去し、クロロホルムに溶解させた後メタノールを加えて生成物を再沈殿させた。桐山ロートで濾過し、得られた白色結晶を真空乾燥させてカリックスアレーン化合物（１）７．９５ｇを得た。
実施例２、３　カリックスアレーン化合物（２）及び（３）の製造
〈中間体（Ｍ－４）の製造〉
　攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記中間体（Ｍ－３）２０．００ｇ、無水アセトニトリル１８０.００ｇ、炭酸カリウム１１.１０ｇ、２－ブロモ酢酸メチル２２．３０ｇを入れ、還流条件下で２０時間撹拌した。室温まで冷却した後、イオン交換水及び０．３Ｎ塩酸を加えてｐＨ６に調整した。クロロホルム５０ｇを加えて反応混合物を分液ロートに移し、有機層を分液した。水層にクロロホルム５０ｇを加えて有機成分を抽出する操作を３回行い、抽出液を有機層と合わせた。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過した。エバポレーターで溶媒を留去し、乳白色固体を得た。クロロホルムに溶解させた後メタノールを加えて生成物を再沈殿させた。桐山ロートで濾過し、得られた乳白色結晶を真空乾燥させて下記構造式（ｅ）で表される中間体（Ｍ－４）２３．８９ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
〈中間体（Ｍ－５）の製造〉
　攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記中間体（Ｍ－４）１２．００ｇ、テトラヒドロフラン１２５．３８ｇを入れて攪拌した。フラスコ内は淡黄色透明溶液であった。フラスコを氷浴に漬け、水素化アルミニウムリチウム２．６３ｇを加えた。フラスコ内は灰色懸濁液になった。室温下で６時間撹拌して反応させた。フラスコを氷浴に漬け、イオン交換水２ｇ、１０％水酸化ナトリウム水溶液、５ｇ、イオン交換水２０ｇ、クロロホルム３０ｇを添加した。反応液を珪藻土濾過し、濾液に１Ｎ塩酸１ｇ、クロロホルム３０ｇを加えた。反応混合物を分液ロートに移し、有機層を分液した。水層にクロロホルム３０ｇを加えて有機成分を抽出する操作を３回行い、抽出液を有機層と合わせた。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過した。エバポレーターで溶媒を留去し、無色透明液体を得た。メタノールを加えて生成物を再沈殿させ、桐山ロートで濾過した。得られた白色結晶を真空乾燥させて下記構造式（ｆ）で表される中間体（Ｍ－５）８．６３ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
〈カリックスアレーン化合物（２）及び（３）の製造〉
　攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記中間体（Ｍ－５）２．００ｇ、テトラヒドロフラン６．８０ｇ、トリフェニルホスフィン０．８２４ｇ、メタクリル酸０．２７０ｇを入れ攪拌した。フラスコ内は淡黄色透明溶液であった。フラスコを氷浴に漬け、アゾジカルボン酸ジイソプロピル０．６３５ｇを３０分かけて滴下した。フラスコ内は淡黄色透明溶液であった。滴下終了後、室温で６時間攪拌した。反応溶液にヘキサンを加え、トリフェニルホスフィン等の副生成物を析出させて除去した。クロロホルムで生成物を抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過した。エバポレーターで溶媒を留去し、得られた橙色粘稠液体をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　ノルマルヘキサン：アセトン＝９０：１０）で精製し、カリックスアレーン化合物（２）０．５２１ｇ及びカリックスアレーン化合物（３）０．７５４ｇを得た。
実施例３、４　カリックスアレーン化合物（３）及び（４）の製造
　攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記中間体（Ｍ－５）２．００ｇ、テトラヒドロフラン６．８０ｇ、トリフェニルホスフィン１．０２９ｇ、メタクリル酸０．３３８ｇを入れ攪拌した。フラスコ内は淡黄色透明溶液であった。フラスコを氷浴に漬け、アゾジカルボン酸ジイソプロピル０．７９４ｇを３０分かけて滴下した。フラスコ内は淡黄色透明溶液であった。滴下終了後、室温で６時間攪拌した。反応溶液にヘキサンを加え、トリフェニルホスフィン等の副生成物を析出させて除去した。クロロホルムで生成物を抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過した。エバポレーターで溶媒を留去し、得られた橙色粘稠液体をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　ノルマルヘキサン：アセトン＝９０：１０）で精製し、カリックスアレーン化合物（３）０．３７４ｇ及びカリックスアレーン化合物（４）０．２８７ｇを得た。
実施例５　カリックスアレーン化合物（５）の製造
〈中間体（Ｍ－６）の製造〉
　攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記カリックスアレーン化合物（１）２ｇ、脱水Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１２．００ｇを入れ攪拌した。フラスコを氷浴に漬け、水素化ナトリウム（流動パラフィン６０質量％分散体）０．１８１ｇをゆっくり添加した。７－［［（１，１－ジメチルエチル）ジメチルシリル]オキシ]－６－［［［（１，１－１，１－ジメチルエチル）ジメチルシリル]オキシ］メチル］－１－ヨードヘプタン２．２７２ｇを加え、室温で２０時間攪拌した。フラスコ壁に黄色オイル状の物質が析出していた。イオン交換水及び０．３Ｎ塩酸を加え、ｐＨ６に調整した。クロロホルム３０ｇを加えて反応混合物を分液ロートに移し、有機層を分液した。水層にクロロホルム１０ｇを加えて有機成分を抽出する操作を３回行い、抽出液を有機層と合わせた。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過した。エバポレーターで溶媒を留去し、得られた橙色粘稠液体をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　ノルマルヘキサン：アセトン＝９５：５）で精製し、真空乾燥させて下記構造式（ｇ）で表される無色透明オイル状の中間体（Ｍ－６）０．９３８ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
〈カリックスアレーン化合物（５）の製造〉
　攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記中間体（Ｍ－６）０．９３８ｇ、テトラヒドロフラン６．５４３ｇを加えた。フラスコ内は無色透明溶液であった。フラスコを氷浴に漬け、テトラブチルアンモニウムフルオリド（１ｍｏｌ/Ｌテトラヒドロフラン溶液）３．６３ｍｌを攪拌しながらゆっくり滴下した。フラスコ内は淡赤色透明溶液であった。２４時間撹拌を続けた後、フラスコを氷浴に漬け、イオン交換水をゆっくり添加した。クロロホルム３０ｇを加えて反応混合物を分液ロートに移し、有機層を分液した。水層にクロロホルム１０ｇを加えて有機成分を抽出する操作を３回行い、抽出液を有機層と合わせた。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過した。エバポレーターで溶媒を留去し、得られた橙色粘稠液体をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　ノルマルヘキサン：アセトン＝９０：１０）で精製した。生成物を真空乾燥させて、白色粉末のカリックスアレーン化合物（５）０．２１９ｇを得た。
実施例６　カリックスアレーン化合物（６）の製造
　攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記中間体（Ｍ－３）５．００ｇ、テトラヒドロフラン１９．７１ｇ、トリフェニルホスフィン５．７３ｇ、グリセリンジメタクレート１２．４８ｇを入れて攪拌した。フラスコ内は黄土色懸濁溶液であった。フラスコを氷浴に漬け、アゾジカルボン酸ジイソプロピル４．０５ｇを３０分かけて滴下した。フラスコ内は赤色透明溶液であった。室温で６時間攪拌した。反応溶液にヘキサンを加え、トリフェニルホスフィン等の副生成物を析出させて除去した。クロロホルムで生成物を抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過した。エバポレーターで溶媒を留去し、得られた赤色粘稠液体をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　ノルマルヘキサン：アセトン＝９０：１０）で精製し、淡黄色透明液体を得た。溶媒を留去した後、真空乾燥させてカリックスアレーン化合物（６）２．９７ｇを得た。
実施例７　カリックスアレーン化合物（７）の製造
〈中間体（Ｍ－７）の製造〉
　攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記カリックスアレーン化合物（６）１．００ｇ、脱水Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１２．００ｇを入れて攪拌した。フラスコを氷浴に漬け、水素化ナトリウム（流動パラフィン６０質量％分散体）０．１８１ｇをゆっくり添加した。７－［［（１，１－ジメチルエチル）ジメチルシリル]オキシ]－６－［［［（１，１－１，１－ジメチルエチル）ジメチルシリル]オキシ］メチル］－１－ヨードヘプタン２．２７２ｇを入れ、室温で２０時間攪拌した。フラスコ壁に黄色オイル状の物質が析出していた。イオン交換水及び０．３Ｎ塩酸を加えてｐＨ６に調整した。クロロホルム３０ｇを加えて反応混合物を分液ロートに移し、有機層を分液した。水層にクロロホルム１０ｇを加えて有機成分を抽出する操作を３回行い、抽出液を有機層に合わせた。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過した。エバポレーターで溶媒を留去し、得られた橙色粘稠液体をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　ノルマルヘキサン：アセトン＝９５：５）で精製し、真空乾燥させて下記構造式（ｈ）で表される無色透明オイル状の中間体（Ｍ－７）０.７９７ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
〈カリックスアレーン化合物（７）の製造〉
　撹拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記中間体（Ｍ－７）０．７９７ｇ、テトラヒドロフラン５．０７８ｇを加えた。フラスコ内は無色透明溶液であった。フラスコを氷浴に漬け、テトラブチルアンモニウムフルオリド（１ｍｏｌ/Ｌテトラヒドロフラン溶液）２．８２ｍｌを攪拌しながらゆっくり滴下した。フラスコ内は淡赤色透明溶液であった。２４時間撹拌を続けた後、フラスコを氷浴に漬け、イオン交換水をゆっくり添加した。クロロホルム３０ｇを加えて反応混合物を分液ロートに移し、有機層を分液した。水層にクロロホルム１０ｇを加え有機成分を抽出する操作を３回行い、抽出液を有機層に合わせた。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過した。エバポレーターで溶媒を留去し、得られた橙色粘稠液体をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　ノルマルヘキサン：アセトン＝９０：１０）で精製し、真空乾燥させて白色粉末のカリックスアレーン化合物（７）０．１８３ｇを得た。
実施例８　カリックスアレーン化合物（８）の製造
〈中間体（Ｍ－８）の製造〉
　攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記カリックスアレーン化合物（３）０．１００ｇ、テトラヒドロフラン１．０２２ｇ、トリフェニルホスフィン０．０９３０ｇ、２，２－ビス（ターシャリーブチルジメチルシロキサン）プロピオン酸０．１２８６ｇを入れ攪拌した。フラスコ内は淡黄色透明溶液であった。フラスコを氷浴に漬け、アゾジカルボン酸ジイソプロピル０．０７１７ｇを３０分かけて滴下した。フラスコ内は無色透明溶液であった。室温で６時間攪拌した。反応溶液にヘキサンを加え、トリフェニルホスフィン等の副生成物を析出させて除去した。クロロホルムで生成物を抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過した。エバポレーターで溶媒を留去し、得られた橙色粘稠液体を薄相クロマトグラフィー（展開溶媒　ノルマルヘキサン：アセトン＝８０：２０）にて精製し、下記構造式（ｉ）で表されるオイル状の中間体（Ｍ－８）０．１０４ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
〈カリックスアレーン化合物（８）の製造〉
　攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記中間体０．１０４ｇ、テトラヒドロフラン１．０００ｇを加えた。フラスコ内は無色透明溶液であった。フラスコを氷浴に漬け、テトラブチルアンモニウムフルオリド（１ｍｏｌ/Ｌテトラヒドロフラン溶液）０．２ｍｌを攪拌しながらゆっくり滴下した。フラスコ内は無色透明溶液であった。２４時間撹拌した後、フラスコを氷浴に漬け、イオン交換水をゆっくり添加した。クロロホルム１０ｇを加えて反応混合物を分液ロートに移し、有機層を分液した。水層にクロロホルム１０ｇを加えて有機成分を抽出する操作を３回行い、抽出液を有機層と合わせた。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過した。エバポレーターで溶媒を留去し、得られた無色透明液体を薄相クロマトグラフィー（展開溶媒　ノルマルヘキサン：アセトン＝８０：２０）で精製した。生成物を真空乾燥させて、白色粉末のカリックスアレーン化合物（８）４２．０４ｍｇを得た。
実施例９　カリックスアレーン化合物（９）の製造
　攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記中間体（Ｍ－５）２．００ｇ、テトラヒドロフラン６．８０ｇ、トリフェニルホスフィン０．８２４ｇ、２－メチル－１，１‘－（２－カルボキシ－２－メチル－１，３－プロパンジイル）エステル２－プロペン酸０．８４８ｇを入れて攪拌した。フラスコ内は淡黄色透明溶液であった。フラスコを氷浴に漬け、アゾジカルボン酸ジイソプロピル０．６３５ｇをゆっくり滴下した。フラスコ内は淡黄色透明溶液であった。室温で６時間攪拌した。反応溶液にヘキサンを加え、トリフェニルホスフィン等の副生成物を析出させて除去した。クロロホルムで生成物を抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過した。エバポレーターで溶媒を留去し、得られた橙色粘稠液体をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　ノルマルヘキサン：アセトン＝９０：１０）で精製し、真空乾燥させてカリックスアレーン化合物（９）１．３０４ｇを得た。
実施例１０　カリックスアレーン化合物（１０）の製造
〈中間体（M－９）の製造〉
　攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記カリックスアレーン化合物（９）０．５００ｇ、テトラヒドロフラン４．０５４ｇ、トリフェニルホスフィン０．１８４３ｇ、２，２－ビス（ターシャリーブチルジメチルシロキサン）プロピオン酸０．２５４９ｇを入れて攪拌した。フラスコ内は淡黄色透明溶液であった。フラスコを氷浴に漬け、アゾジカルボン酸ジイソプロピル０．１４２ｇをゆっくり滴下した。フラスコ内は無色透明溶液であった。室温で６時間攪拌した。反応溶液にヘキサンを加え、トリフェニルホスフィン等の副生成物を析出させて除去した。クロロホルムで生成物を抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過した。エバポレーターで溶媒を留去し、得られた橙色粘稠液体を薄相クロマトグラフィー（展開溶媒　ノルマルヘキサン：アセトン＝８０：２０）で精製し、下記構造式（ｊ）で表されるオイル状の中間体（Ｍ－９）０．３１７ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
〈カリックスアレーン化合物（１０）の製造〉
攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記中間体（Ｍ－９）０．３１７ｇ、テトラヒドロフラン２．０００ｇを加えた。フラスコ内は無色透明溶液であった。フラスコを氷浴に漬け、テトラブチルアンモニウムフルオリド（１ｍｏｌ/Ｌテトラヒドロフラン溶液）０．５ｍｌを攪拌しながらゆっくり滴下した。フラスコ内は無色透明溶液であった。２４時間撹拌した後、フラスコを氷浴に漬け、イオン交換水をゆっくり添加した。クロロホルム１０ｇを加えて反応混合物を分液ロートに移し、有機層を分液した。水層にクロロホルム１０ｇを加えて有機成分を抽出する操作を３回行い、抽出液を有機層と合わせた。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過した。エバポレーターで溶媒を留去し、得られた無色透明液体を薄相クロマトグラフィー（展開溶媒　ノルマルヘキサン：アセトン＝８０：２０）で精製し、真空乾燥させて、白色粉末のカリックスアレーン化合物（１０）１９２．５ｍｇを得た。
実施例１１　カリックスアレーン化合物（１１）の製造
〈中間体（Ｍ－１０）の製造〉
　攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記中間体（Ｍ－５）２．００ｇ、テトラヒドロフラン６．８０ｇ、トリフェニルホスフィン０．８２４ｇ、２－［［（１，１－ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］－２－プロペン酸０．６６３ｇを入れて攪拌した。フラスコ内は淡黄色透明溶液であった。フラスコを氷浴に漬け、アゾジカルボン酸ジイソプロピル０．６３５ｇを３０分かけて滴下した。フラスコ内は淡黄色透明溶液であった。室温で６時間攪拌した。反応溶液にヘキサンを加え、トリフェニルホスフィン等の副生成物を析出させて除去した。クロロホルムで生成物を抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過した。エバポレーターで溶媒を留去し、得られた赤色粘稠液体をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　ノルマルヘキサン：アセトン＝９５：５）で精製し、淡黄色透明液体を得た。溶媒を留去し、クロロホルムに溶解させた後メタノールを加えて生成物を再沈殿させた。桐山ロートで濾過し、得られた白色結晶を真空乾燥させて下記構造式（ｋ）で表される中間体（Ｍ－１０）２．５５４ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
〈カリックスアレーン化合物（１１）の製造〉
　攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた１００mLの四つ口フラスコに、前記中間体（Ｍ－１０）２．５５４ｇ、テトラヒドロフラン５０．００ｇ、酢酸０．３５６ｇを入れ攪拌した。フラスコ内は無色透明溶液であった。フラスコを氷浴に漬け、テトラブチルアンモニウムフルオリド（１ｍｏｌ/Ｌテトラヒドロフラン溶液）５．９３ｍｌを攪拌しながらゆっくり滴下した。フラスコ内は淡黄色透明溶液であった。室温で６時間攪拌した。フラスコを氷浴に漬け、イオン交換水を加えた。更にクロロホルム３０ｇを加えて反応混合物を分液ロートに移し、有機層を分液した。水層にクロロホルム３０ｇを加えて有機成分を抽出する操作を３回行い、抽出液を有機層と合わせた。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過した。エバポレーターで溶媒を留去し、得られた赤色透明液体をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　ノルマルヘキサン：アセトン＝９５：５）で精製し、淡黄色透明液体を得た。溶媒を留去し、クロロホルムに溶解させた後メタノールを加えて生成物を再沈殿させた。桐山ロートで濾過し、得られた白色結晶を真空乾燥させて、カリックスアレーン化合物（１１）１．５５１ｇを得た。
実施例１２　カリックスアレーン化合物（１２）の製造
〈中間体（Ｍ－１１）の製造〉
　攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記中間体（Ｍ－５）２．００ｇ、テトラヒドロフラン６．８０ｇ、トリフェニルホスフィン０．８２４ｇ、４－［［（１，１－ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］－２－メチレンブタン酸０．７０６ｇを入れて攪拌した。フラスコ内は淡黄色透明溶液。フラスコを氷浴に漬け、アゾジカルボン酸ジイソプロピル０．６３５ｇを３０分かけて滴下した。フラスコ内は淡黄色透明溶液であった。室温で６時間攪拌した。反応溶液にヘキサンを加え、トリフェニルホスフィン等の副生成物を析出させて除去した。クロロホルムで生成物を抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過した。エバポレーターで溶媒を留去し、得られた赤色粘稠液体をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　ノルマルヘキサン：アセトン＝９５：５）で精製し、淡黄色透明液体を得た。溶媒を留去し、クロロホルムに溶解させた後メタノールを加えて生成物を再沈殿させた。桐山ロートで濾過し、得られた白色結晶を真空乾燥させて下記構造式（ｌ）で表される中間体（Ｍ－１１）２．４２０ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
〈カリックスアレーン化合物（１２）の製造〉
　攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記中間体（Ｍ－１１）２．４２０ｇ、テトラヒドロフラン５０．００ｇ、酢酸０．３２９ｇを入れて攪拌した。フラスコ内は無色透明溶液であった。フラスコを氷浴に漬け、テトラブチルアンモニウムフルオリド（１ｍｏｌ/Ｌテトラヒドロフラン溶液）５．４７ｍｌを攪拌しながらゆっくり滴下した。フラスコ内は淡黄色透明溶液であった。室温で６時間攪拌した。フラスコを氷浴に漬け、イオン交換水を添加した。更にクロロホルム３０ｇを加えて反応混合物を分液ロートに移し、有機層を分液した。水層にクロロホルム３０ｇを加えて有機成分を抽出する操作を３回行い、抽出液を有機層と合わせた。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過した。エバポレーターで溶媒を留去し、得られた赤色透明液体をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　ノルマルヘキサン：アセトン＝９５：５）で精製し、淡黄色透明液体を得た。溶媒を留去し、クロロホルムに溶解させた後メタノールを加えて生成物を再沈殿させた。桐山ロートで濾過し、得られた白色結晶を真空乾燥させてカリックスアレーン化合物（１２）１．０７１ｇを得た。
実施例１３　カリックスアレーン化合物（１３）の製造
〈中間体（M－１２）の製造〉
　攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記中間体（Ｍ－３）５．００ｇ、無水アセトニトリル３７．３９ｇ，炭酸カリウム７．５５４ｇ、１－ブロモ－３－（２，２－ジメチル－１,３－ジオキサン－４－イル）－２－プロパン１２．９６ｇを入れ、還流条件下で２０時間撹拌した。室温まで冷却した後、イオン交換水及び０．３Ｎ塩酸を加えてｐＨ６に調整した。クロロホルム５０ｇを加えて反応混合物を分液ロートに移し、有機層を分液した。水層にクロロホルム５０ｇを加えて有機成分を抽出する操作を３回行い、抽出液を有機層と合わせた。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過した。エバポレーターで溶媒を留去し、乳白色固体を得た。乳白色固体をクロロホルムに溶解させた後メタノールを加えて生成物を再沈殿させた。桐山ロートで濾過し、得られた乳白色結晶を真空乾燥させて、下記構造式（ｍ）で表される中間体（Ｍ－１２）６．６１ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
〈中間体（Ｍ－１３）の製造〉
攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記中間体（Ｍ－１２）５．０００、ジエチレングリコールモノエチルエーテル３８．９５ｇを入れ攪拌した。フラスコ内は白色懸濁溶液であった。ヒドラジン一水和物１１．６３ｇ加えた。フラスコ内は無色透明溶液であった。水酸化カリウムペレット１３．０３ｇ加え、１００℃で３０分攪拌した後、還流条件下で１２時間撹拌を続けた。フラスコ内は黄色透明溶液であった。９０℃まで冷却し、イオン交換水を３０ｇ加え、３０分攪拌した。室温まで冷却し、混合溶液をビーカーに移し、６Ｎ塩酸をｐＨ１になるまで加えた。クロロホルム３０ｇを加えて反応混合物を分液ロートに移し、有機層を分液した。水層にクロロホルム３０ｇを加えて有機成分を抽出する操作を３回行い、抽出液を有機層と合わせた。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過した。エバポレーターで溶媒を留去し、得られた橙色粘稠液体にメタノールを加えて生成物を再沈殿させた。桐山ロートで濾過し、得られた乳白色結晶を真空乾燥させて、下記構造式（ｎ）で表される中間体（Ｍ－１３）３．１９６ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
〈中間体（Ｍ－１４）の製造〉
　攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記中間体（Ｍ－１３）２．０００ｇ、イミダゾール０．３９７ｇ、無水塩化メチレン１１．２８ｇを入れて攪拌した。フラスコ内は白色懸濁溶液であった。フラスコを氷浴に漬け、クロロターシャリーブチルジメチルシラン０．８８０ｇを３０分かけゆっくり滴下した。室温に戻し、２４時間撹拌した。十分量のイオン交換水を加えて反応を停止させ、水層に酢酸エチル５０ｇを加えて有機成分を抽出する操作を３回行った。得られた抽出液に硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過した。溶媒を留去した後、残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　ノルマルヘキサン：酢酸エチル＝５０:１)で精製し、下記構造式（ｏ）で表される淡黄色液体の中間体（Ｍ－１４）１．５７７ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
〈中間体（Ｍ－１５）の製造〉
　攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記中間体（Ｍ－１４）１．５００、トリエチルアミン５０ｇ、４－ジメチルアミノピリジン０．１４０ｇ、塩化メチレン５０ｇを加えた。フラスコを氷浴に漬けて０℃に冷却し、塩化メタクリロイル０．４７９ｇを５分間かけて滴下した。滴下終了後、氷浴を外し、混合物を室温で６時間攪拌した。１Ｈ－ＮＭＲにて出発物質の消失を確認した後、イオン交換水５０ｇを加えて反応を停止させた。クロロホルム３０ｇで生成物を抽出し、飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過した後、減圧条件下で溶剤を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　ノルマルヘキサン：酢酸エチル＝１９：１）で精製し、ロータリーエバポレーターで溶剤を留去して下記構造式（ｐ）で表される中間体（Ｍ－１５）１．０４７ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
〈カリックスアレーン化合物（１３）の製造〉
　攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記中間体（Ｍ－１５）１．０４７ｇ、テトラヒドロフラン３５．００ｇ、酢酸０．１３５ｇを入れて攪拌した。無色透明溶液。フラスコを氷浴に漬け、テトラブチルアンモニウムフルオリド（１ｍｏｌ/Ｌテトラヒドロフラン溶液）２．２５ｍｌを攪拌しながらゆっくり滴下した。フラスコ内は淡黄色透明溶液であった。室温で６時間攪拌した。フラスコを氷浴に漬け、イオン交換水を添加し、ついでクロロホルム３０ｇを加えた。反応混合物を分液ロートに移し、有機層を分液した。水層にクロロホルム３０ｇを加えて有機成分を抽出する操作を３回行い、抽出液を有機層と合わせた。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過した。エバポレーターで溶媒を留去し、得られた赤色透明液体をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　ノルマルヘキサン：アセトン＝９５：５）で精製し、淡黄色透明液体を得た。溶媒を留去し、クロロホルムに溶解させた後メタノールを加えて生成物を再沈殿させた。桐山ロートで濾過し、得られた白色結晶を真空乾燥させて、カリックスアレーン化合物（１３）０．５４８９ｇを得た。
実施例１４　カリックスアレーン化合物（１４）の製造
　攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記中間体（Ｍ－３）７．０００）、フェノチアジン０．００５ｇ、Ｎ-メチルピロリドン１００．０ｇを入れて攪拌した。フラスコを氷浴に漬け、水素化ナトリウム（流動パラフィン６０質量％分散体）２．３９７ｇをゆっくり添加した。２－ヒドロキシ－３－クロロプロピルメタクリレート１０．７１ｇを入れて攪拌した。９０℃まで加熱してフラスコ内を還流させ、４０時間撹拌した。フラスコ内は茶色透明溶液であった。室温まで冷却し、フラスコを氷浴に漬け、イオン交換水をゆっくり添加した後、更にクロロホルムを添加した。１Ｎ塩酸を加えてｐＨ３に調整した。クロロホルム３０ｇを加えて反応混合物を分液ロートに移し、有機層を分液した。水層にクロロホルム３０ｇを加えて有機成分を抽出する操作を３回行い、抽出液を有機層と合わせた。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過した。エバポレーターで溶媒を留去し、得られた橙色粘稠液体にヘキサンおよびメタノールを加えて生成物を再沈殿させた。桐山ロートで濾過し、得られた乳白色結晶を真空乾燥させて、カリックスアレーン化合物（１４）４．１５６ｇを得た。
実施例１５　カリックスアレーン化合物（１５）の製造
〈中間体（Ｍ－１６）の製造〉
　攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記中間体（Ｍ－４）３．００ｇ、テトラヒドロフラン２９．２４ｇ、エタノール２４．９３ｇ、水酸化カリウム１．２１ｇを加え、還流条件下で６時間撹拌した。フラスコ内は白色懸濁液であった。室温まで冷却し、イオン交換水とクロロホルムを加えた。フラスコを氷浴に漬け、６Ｎ塩酸を加えてｐＨ１に調整した。クロロホルム５０ｇを加えて反応混合物を分液ロートに移し、有機層を分液した。水層にクロロホルム３０ｇを加えて有機成分を抽出する操作を３回行い、抽出液を有機層と合わせた。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過した。エバポレーターで溶媒を留去し、乳白色固体を得た。得られた乳白色結晶を真空乾燥させて下記構造式（ｑ）で表される中間体（Ｍ－１６）２．１６ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
〈カリックスアレーン化合物（１５）の製造〉
　攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記中間体（Ｍ－１６）１．０００ｇ、テトラブチルアンモニウムアイオダイド０．０５６０ｇ、１－メトキシ－２－プロパノール１３．５５ｇ、フェノチアジン０．００７ｇ、グリシジルメタクリレート４．２７０ｇを入れて攪拌した。９０℃で２０時間加熱撹拌した。フラスコ内は茶色透明溶液であった。室温まで冷却して混合溶液をビーカーに移し、１Ｎ塩酸及びクロロホルム３０ｇを加えた。反応混合物を分液ロートに移し、有機層を分液した。水層にクロロホルム３０ｇを加えて有機成分を抽出する操作を３回行い、抽出液を有機層と合わせた。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過した。エバポレーターで溶媒を留去し、得られた赤色粘稠液体をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　のるまるヘキサン：アセトン＝９５：５）で精製し、淡黄色透明液体を得た。溶媒を留去し、クロロホルムに溶解させた後メタノールを加えて生成物を再沈殿させた。桐山ロートで濾過し、得られた白色結晶を真空乾燥させてカリックスアレーン化合物（１５）０．４３４ｇを得た。
実施例１６　カリックスアレーン化合物（１６）の製造
　攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記中間体（Ｍ－３）１１．００ｇ、テトラヒドロフラン７２．１１ｇ、トリフェニルホスフィン１２．６２ｇ、４－ヒドロキシブチルアクリルレート１７．３４ｇを入れて攪拌した。フラスコ内は黄土色懸濁溶液であった。フラスコを氷浴に漬け、アゾジカルボン酸ジイソプロピル８．９２ｇを３０分かけて滴下した。フラスコ内は赤色透明溶液であった。室温で６時間攪拌した。反応溶液にヘキサンを加え、トリフェニルホスフィン等の副生成物を析出させて除去した。クロロホルムで生成物を抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過した。エバポレーターで溶媒を留去し、得られた赤色粘稠液体をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　ノルマルヘキサン：アセトン＝９５：５）で精製し、淡黄色透明液体を得た。溶媒を留去し、クロロホルムに溶解させた後メタノールを加えて生成物を再沈殿させた。桐山ロートで濾過し、得られた白色結晶を真空乾燥させてカリックスアレーン化合物（１６）８．２８ｇを得た。
実施例１７　カリックスアレーン化合物（１７）の製造
　攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記中間体（Ｍ－５）２．００ｇ、テトラヒドロフラン６．８０ｇ、トリフェニルホスフィン０．８２４ｇ、アクリル酸０．２２６ｇを入れて攪拌した。フラスコ内は淡黄色透明溶液であった。フラスコを氷浴に漬け、アゾジカルボン酸ジイソプロピル０．６３５ｇを３０分かけて滴下した。フラスコ内は淡黄色透明溶液であった。室温で６時間攪拌した。反応溶液にヘキサンを加え、トリフェニルホスフィン等の副生成物を析出させて除去した。クロロホルムで生成物を抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過した。エバポレーターで溶媒を留去し、得られた橙色粘稠液体をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　ノルマルヘキサン：アセトン＝９０：１０）で精製し、真空乾燥させてカリックスアレーン化合物（１７）０．６２７ｇを得た。
実施例１８　カリックスアレーン化合物（１８）の製造
　攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記中間体（Ｍ－３）２．００ｇ、テトラヒドロフラン６．８０ｇ、トリフェニルホスフィン０．９０５．９ｇ、ヒドロキシエチルアクリルアミド０．３９８ｇを入れて攪拌した。フラスコ内は淡黄色透明溶液であった。フラスコを氷浴に漬け、アゾジカルボン酸ジイソプロピル０．６９８ｇを３０分かけて滴下した。フラスコ内は淡黄色透明溶液であった。室温で６時間攪拌した。反応溶液にヘキサンを加え、トリフェニルホスフィン等の副生成物を析出させて除去した。クロロホルムで生成物を抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過した。エバポレーターで溶媒を留去し、得られた橙色粘稠液体をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　ノルマルヘキサン：アセトン＝９０：１０）で精製し、真空乾燥させてカリックスアレーン化合物（１８）１．０１４ｇを得た。
実施例１９　カリックスアレーン化合物（１９）の製造
　攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記中間体（Ｍ－３）２．００ｇ、テトラヒドロフラン６．８０ｇ、トリフェニルホスフィン０．９０５．９ｇ、ヒドロキシエチルビニルエーテル０．３０４ｇを入れて攪拌した。フラスコ内は淡黄色透明溶液であった。フラスコを氷浴に漬け、アゾジカルボン酸ジイソプロピル０．６９８ｇを３０分かけて滴下した。フラスコ内は淡黄色透明溶液であった。室温で６時間攪拌した。反応溶液にヘキサンを加え、トリフェニルホスフィン等の副生成物を析出させて除去した。クロロホルムで生成物を抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過した。エバポレーターで溶媒を留去し、得られた橙色粘稠液体をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　ノルマルヘキサン：アセトン＝９０：１０）で精製し、真空乾燥させてカリックスアレーン化合物（１９）０．７５６ｇを得た。
実施例２０　カリックスアレーン化合物（２０）の製造
〈中間体（Ｍ－１７）の製造〉
　攪拌装置、温度計、滴下ロート、及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記中間体（１）８．２０５ｇ、脱水Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド３０．００ｇ、４９％水酸化ナトリウム水溶液１８．９４ｇを素早く仕込み、窒素フロー環境下、３００ｒｐｍで撹拌した。フラスコ内は淡黄色透明溶液になった。室温条件下、滴下ロートを用いて臭化アリル２８．０７ｇを３０分かけて滴下した。滴下終了後更に撹拌を続け、３０分後に乳白色の固体が析出しスラリー状になった。その後、更に２時間撹拌した。酢酸と純水をゆっくり加えて、反応を停止させた。桐山ロートで濾過し、得られた結晶をメタノールで洗浄した後、真空乾燥させて下記構造式（ｒ）で表される中間体（Ｍ－１７）７．７５ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
〈中間体（Ｍ－１８）の製造〉
　攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記中間体（M－１７）７．７５ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン２０．００ｇを仕込み、窒素フロー環境下、３００ｒｐｍで撹拌した。還流条件下で３時間撹拌を続けた。室温まで冷却し、反応混合物をビーカーに移して氷及びクロロホルム２０ｇを投入した。ビーカーを氷浴に漬け、３８％濃塩酸２５．００ｇをゆっくり添加した。ビーカー内は淡黄色透明溶液となった。反応混合物を分液ロートに移し、有機層を分液した。水層にクロロホルム２０ｇを加えて有機成分を抽出する操作を３回行い、抽出液を有機層と合わせた。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過した。エバポレーターで溶媒を留去し、白色結晶と淡緑色透明液体の混合物を得た。混合物にメタノールをゆっくり加えて生成物を再沈殿させた。桐山ロートで濾過し、得られた白色結晶をメタノールで洗浄した後、真空乾燥させて下記構造式（ｓ）で表される中間体（M－１８）７．４６１ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
〈中間体（M－１９）の製造〉
　攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記中間体（M－１８）５．０００ｇ、脱水Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド６２．５０ｇを入れ攪拌した。フラスコを氷浴に漬け、水素化ナトリウム（流動パラフィン６０質量％分散体）２．０５ｇをゆっくり添加した。１－ヨードドデカン１５．２０ｇを入れて攪拌した。６０℃まで加熱し還流条件下で１０時間撹拌した。フラスコ内は茶色透明溶液であった。室温まで冷却し、フラスコを氷浴に漬け、イオン交換水をゆっくり添加した。１Ｎ塩酸を加えてｐＨ３に調整した。析出した固体を濾過し、クロロホルムに溶解させた後メタノールを加えて生成物を再沈殿させた。桐山ロートで濾過し、得られた乳白色結晶を真空乾燥させて下記構造式（ｔ）で表される中間体（M－１９）６．７２２ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
〈中間体（M－２０）の製造〉
　攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記中間体（M－１９）５．０００ｇ、塩化メチレン１６．８８ｇ、炭酸水素ナトリウム２．００３ｇを仕込んだ。次いで、メタクロロ過安息香酸３．０１７ｇをゆっくり添加した。室温で９６時間攪拌した。フラスコ内は黄色溶液であった。反応混合物を分液ロートに移し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、クロロホルムを加え、有機層を分液した。次いで、有機層を１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過した。エバポレーターで溶媒を留去し、クロロホルムに溶解させた後メタノールを加えて生成物を再結晶させた。得られた橙色結晶を真空乾燥させて下記構造式（ｕ）で表される中間体（M－２０）３．３５１ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
〈カリックスアレーン化合物（２０）の製造〉
　攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記中間体（M－２０）２．００ｇ、トリフェニルホスフィン０．０２５７ｇ、トルエン１４．００ｇ、メタクリル酸０．５７３ｇを仕込み撹拌した。還流条件下で６時間撹拌した。室温まで冷却し、反応溶液にヘキサンを加え、トリフェニルホスフィン等の副生成物を析出させて除去した。エバポレーターで溶媒を留去し、得られたこげ茶色粘稠液体をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　ノルマルヘキサン：アセトン＝９０：１０）で精製し、真空乾燥させてカリックスアレーン化合物（２０）１．２２７ｇを得た。
実施例２１　カリックスアレーン化合物（２１）の製造
〈中間体（M－２１）の製造〉
　攪拌装置、滴下漏斗、温度計及び還流冷却管を取り付けた１Ｌ四つ口フラスコに、窒素雰囲気下、水素化ナトリウム４．５０ｇを投入し、ヘキサンにてミネラルオイルを洗浄除去した。続いて、乾燥ＤＭＦ６０.００ｇと臭化ヘキシル１５．５０を加え、撹拌下、９０℃に加温した。そこへ、中間体（M－１）１０．００ｇを乾燥ＤＭＦ３０．００ｇに溶かした溶液を滴下漏斗にて添加し、添加終了後、更に２時間撹拌を続けた。室温まで冷却後、反応混合物を氷（１００ｇ）に投入し、濃塩酸を加え、水溶液を酸性にしたのち、ジクロロメタン２００ｇで２回抽出した。このクロロホルム溶液をｐＨが５以上になるまで水で洗浄し、更に、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。エバポレーターで溶媒を除去し、黄色液体を得た。この混合物にメタノールを撹拌しながら加え、固体を析出させた。この固体を濾取し、イソプロピルアルコールにて再結晶した。得られた白色結晶を真空乾燥し下記構造式（ｖ）で表される中間体（M－２１）１５．２０ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
〈中間体（M－２２）の製造〉
公知文献（Ｏｒｇａｎｉｃ　＆　Ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，　１３，　１７０８－１７２３；　２０１５）を参考にして、下記構造式（ｖ）で表される中間体（M－２１）１５．００ｇを用いて、２段階で下記構造式（ｘ）で表される中間体（M－２２）１２．２０ｇ、下記構造式（ｙ）で表される中間体（M－２３）１１．１０ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
〈カリックスアレーン化合物（２１）の製造〉
　　攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記中間体（M－２３）２．００ｇ、トリエチルアミン１．０５ｇ、ジクロロメタン１０．００ｇを仕込み撹拌している中に、氷冷下メチルマロニルクロリド１．３６ｇを滴下し、７時間撹拌した。室温まで昇温し、イオン交換水をゆっくり添加した。１Ｎ塩酸を加えてｐＨ３に調整した。反応混合物を分液ロートに移し、有機層を分液した。水層にジクロロメタン２０ｇを加えて有機成分を抽出する操作を３回行い、抽出液を有機層と合わせた。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過した。エバポレーターで溶媒を留去し、エバポレーターで溶媒を留去し、得られたこげ茶色粘稠液体をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　ノルマルヘキサン：アセトン＝９０：１０）で精製し、真空乾燥させてカリックスアレーン化合物（M－２１）１．０３ｇを得た。
実施例２２　カリックスアレーン化合物（２２）の製造
〈カリックスアレーン化合物（２２）の製造〉
　攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記中間体（M－５）２．００ｇ、トリエチルアミン７．００ｇ、ジクロロメタン１０．００ｇを仕込み撹拌している中に、氷冷下メチルマロニルクロリド９．６０ｇを滴下し、６時間撹拌した。室温まで昇温し、イオン交換水をゆっくり添加した。１Ｎ塩酸を加えてｐＨ３に調整した。反応混合物を分液ロートに移し、有機層を分液した。水層にジクロロメタン２０ｇを加えて有機成分を抽出する操作を３回行い、抽出液を有機層と合わせた。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過した。エバポレーターで溶媒を留去し、エバポレーターで溶媒を留去し、得られたこげ茶色粘稠液体をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　ノルマルヘキサン：アセトン＝９０：１０）で精製し、真空乾燥させてカリックスアレーン化合物（２２）１．１７ｇを得た。
実施例２３　カリックスアレーン化合物（２３）の製造
〈カリックスアレーン化合物（２３）の製造〉
　攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記中間体（M－５）２．００ｇ、トリエチルアミン７．００ｇ、ジクロロメタン１０．００ｇを仕込み撹拌している中に、氷冷下クロログリオキシル酸メチル８．６０ｇを滴下し、６時間撹拌した。室温まで昇温し、イオン交換水をゆっくり添加した。１Ｎ塩酸を加えてｐＨ３に調整した。反応混合物を分液ロートに移し、有機層を分液した。水層にジクロロメタン２０ｇを加えて有機成分を抽出する操作を３回行い、抽出液を有機層と合わせた。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過した。エバポレーターで溶媒を留去し、エバポレーターで溶媒を留去し、得られたこげ茶色粘稠液体をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　ノルマルヘキサン：アセトン＝９０：１０）で精製し、真空乾燥させてカリックスアレーン化合物（２２）１．０３ｇを得た。
実施例２４　カリックスアレーン化合物（２４）の製造
〈カリックスアレーン化合物（２４）の製造〉
攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、前記中間体（M－５）２．００ｇ、テトラヒドロフラン１０．００ｇ、トリフェニルホスフィン１．８５ｇ、２－シアノエタノール０．５００ｇを入れて攪拌した。フラスコ内は淡黄色透明溶液。フラスコを氷浴に漬け、アゾジカルボン酸ジイソプロピル１．４５ｇを３０分かけて滴下した。フラスコ内は淡黄色透明溶液であった。室温で１２時間攪拌した。反応溶液にヘキサンを加え、トリフェニルホスフィン等の副生成物を析出させて除去した。クロロホルムで生成物を抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過した。エバポレーターで溶媒を留去し、得られた赤色粘稠液体をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　ノルマルヘキサン：アセトン＝９５：５）で精製し、淡黄色透明液体を得た。溶媒を留去し、クロロホルムに溶解させた後メタノールを加えて生成物を再沈殿させた。桐山ロートで濾過し、得られた白色結晶を真空乾燥させて、カリックスアレーン化合物（２４）２．０３ｇを得た。
（実施例２５）液晶組成物の調整
下記に示すとおりの化合物と混合比率で構成される組成物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
に対して、下記の重合性化合物（Ｒ－１－０）を０．３重量％添加した組成物をＬＣ－１とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
　ＬＣ－１のネマチック相－等方性液体相転移温度（ＴＮＩ）は７５℃、固体相－ネマチ
ック相転移温度（ＴＣＮ）は－３３℃、屈折率異方性（Δｎ）は０．１１、誘電率異方性
（Δε）は－２．８、回転粘性（γ１）は９８ｍＰａ・ｓであった。なお、屈折率異方性
（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）、及び回転粘性（γ１）は、いずれも２５℃における測
定結果である（以下、同様）。
　さらに、化合物（ｉ）に相当するカリックスアレーン化合物（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
をＬＣ－１　１００重量％に対して０．3重量％添加し、液晶組成物を調製した。　
（実施例２６～４５）
　添加量０．3重量％のカリックスアレーン化合物（１）に代えて、下記化合物を表１に示す添加量でＬＣ－１に添加した以外は、実施例１と同様にして液晶組成物を調製した。
（実施例４６）
　組成物ＬＣ－１に代えて、下記に示すとおりの化合物と混合比率で構成される組成物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
に対して、上記の重合性化合物（Ｒ－１－０）を０．４重量％添加した組成物ＬＣ－２を用いた以外は、実施例１と同様にして液晶組成物を調製した。
　ＬＣ－２のＴＮＩは８１℃、ＴＣＮは－５４℃、Δｎは０．１１、Δεは－３．０、γ１は９５ｍＰａ・ｓであった。
（実施例４７～６９）
　実施例２５における添加量０．３重量％のカリックスアレーン化合物（１）に代えて、表１に示す添加化合物を表１に示す添加量でＬＣ－２に添加した以外は、実施例４６と同様にして液晶組成物を調製した。
（比較例１）
　化合物（P－J－１）を用いなかった以外は、実施例１と同様にして液晶組成物を調製した。
（比較例２～1４）
　化合物カリックスアレーン化合物（１）を０．３重量％添加してことに代えて、下記化合物を表１に示す添加量でＬＣ－１またはＬＣ－２に添加した以外は、実施例１と同様にして液晶組成物を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
　実施例及び比較例の各液晶組成物について、以下の評価試験を行った。各評価試験の結果を表１に示す。
（低温保存性の評価試験）
　液晶組成物をメンブレンフィルター（Ａｇｉｌｅｎｔ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製、ＰＴＦＥ　１３ｍｍ－０．２μｍ）にてろ過を行い、真空減圧条件にて１５分間静置し溶存空気の除去を行った。これをアセトンにて洗浄し十分に乾燥させたバイアル瓶に０．５ｇ秤量し、－２５℃の環境下に１０日間静置した。その後、目視にて析出の有無を観察し、以下の２段階で判定した。
　Ａ：析出が確認できない。
　Ｄ：析出が確認できる。
（垂直配向性の評価試験）
　透明な共通電極からなる透明電極層及びカラーフィルタ層を具備した配向膜を有さない第一の基板（共通電極基板）と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する画素電極層を有する配向膜を有さない第二の基板（画素電極基板）とを作製した。第一の基板上に液晶組成物を滴下し、第二の基板上で挟持し、シール材を常圧で１１０℃２時間の条件で硬化させ、セルギャップ３．２μｍの液晶セルを得た。このときの垂直配向性および滴下痕などの配向ムラを、偏光顕微鏡を用いて観察し、以下の４段階で評価した。
　Ａ：全面に渡り、均一に垂直配向
　Ｂ：ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
　Ｃ：配向欠陥が有り許容できないレベル
　Ｄ：配向不良がかなり劣悪
（プレチルト角形成の評価試験）
　上記（垂直配向性の評価試験）で使用した液晶セルに、１０Ｖ、１００Ｈｚの矩形交流波を印加しながら、高圧水銀ランプを用いて、３６５ｎｍにおける照度が１００ｍ／ｃｍ２であるＵＶ光を２００秒間照射した。その後、白表示の安定性を、１０Ｖ、１００Ｈｚの矩形交流波を印加しながらセルに物理的な外力を加え、クロスニコルの状態で観察を行い、以下の４段階で評価した。
　Ａ：均一に配向
　Ｂ：ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
　Ｃ：配向欠陥が有り許容できないレベル
　Ｄ：配向不良がかなり劣悪
（残存モノマー量の評価試験）
　上記（プレチルト角形成の評価試験）にて使用したセルに、さらに、東芝ライテック社製のＵＶ蛍光ランプを６０分間照射した（３１３ｎｍにおける照度１．７ｍＷ／ｃｍ２）後の、重合性化合物（Ｒ１－１－１）の残存量をＨＰＬＣにて定量し、残存モノマー量を決定した。モノマーの残存量に応じて、以下の４段階で評価した。
　Ａ：３００ｐｐｍ未満
　Ｂ：３００ｐｐｍ以上５００ｐｐｍ未満。
　Ｃ：５００ｐｐｍ以上１５００ｐｐｍ未満
　Ｄ：１５００ｐｐｍ以上　　　　　　　　
（応答特性の評価試験）
上記（プレチルト角形成の評価試験）にて使用したセルギャップ３．２μｍのセルに、さらに、東芝ライテック社製のＵＶ蛍光ランプを６０分間照射した（３１３ｎｍにおける照度１．７ｍＷ／ｃｍ２）。これにより得られたセルに対して、応答速度を測定した。応答速度は、６ＶにおけるＶｏｆｆを、２５℃の温度条件で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ－ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ７０３を用いて測定した。応答特性を以下の４段階で評価した。
　Ａ：５ｍｓ未満
　Ｂ：５ｍｓ以上１５ｍｓ未満
　Ｃ：１５ｍｓ以上２５ｍｓ未満
　Ｄ：２５ｍｓ以上
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000133

Claims (17)

  1. 　シクロファンにＫｉ１で表される基を有する１価の有機基（Ｋｉ１は、以下の一般式（Ｋ－１）～一般式（Ｋ－１６）で表される置換基を表す。）及びＲ１（Ｒ１は、水素原子、炭素原子数１～４０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、又はＰｉ１－Ｓｐｉ１－を表し、該アルキル基中の－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよいが、－O－は連続にはならない）が置換された化合物を１種又は２種以上を含有する液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、
    ＷＫ１は、メチン基、Ｃ－ＣＨ３、Ｃ－Ｃ２Ｈ５、Ｃ－Ｃ3Ｈ7、Ｃ－Ｃ4Ｈ9又は窒素原子を表し、
    ＷＫ２は、単結合、－ＣＨ２－、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    ＸＫ１及びＹＫ１は、それぞれ独立して、－ＣＨ２－、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    ＺＫ１は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    ＵＫ１、ＶＫ１及びＳＫ１は、それぞれ独立して、メチン基又は窒素原子を表すが、［ＵＫ１がメチン基、ＶＫ１がメチン基、ＳＫ１が窒素原子］の組み合わせは除き、一般式（Ｋ－１）～一般式（Ｋ－１６）中、左端の黒点は結合手を表す。）
  2. 　前記化合物が一般式（ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｘ、Ｙはそれぞれ独立して酸素原子、カルボニル基、直鎖又は分岐の炭素原子数１～２０のアルキレン基又は単結合を表し、アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－Ｃ（＝ＣＨ２）－で置換されてもよく、又、アルキレン基中の水素原子は置換基Ｌ（Ｌは、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２及びＲｉｉ３と同じ意味を表す。）で置換されていてもよいが、－O－は連続にはならなく、
    Ｚｉ１及びＺｉ２はそれぞれ独立して、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＯＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ２ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ２―ＣＨ２－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、又は炭素原子数２～２０のアルキレン基を表し、このアルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよく、Ａｉ１及びAｉ２はそれぞれ独立して、２価の６員環芳香族基、２価の６員環複素芳香族基、２価の６員環脂肪族基、２価の６員環複素脂肪族基を表し、これらの環構造中の水素原子は置換基Ｌ（Ｌは、Ｒｉ１、Ｒｉ２及びＲｉ３と同じ意味を表す。）で置換されていてもよいが、Ｚｉ１、Ｚｉ２、Ｚｉ２及びＡｉ２がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、
    Ｒｉ１、Ｒｉ２及びＲｉ３はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１～４０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、Ｋｉ１（Ｋｉ１は一般式（Ｋ－１）～（Ｋ－１６）で表される群より選ばれる基を表す。）で表される基又はＰｉ１－Ｓｐｉ１－（Ｐｉ１は重合性基を表し、Ｓｐｉ１はスペーサー基又は単結合を表す。）を表し、アルキル基中の第二級炭素原子は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよいが－O－は連続にはならなく、
    ｍｉ１及びｍｉ２は、０～５の整数を表し、
    ｎは、１～１０の整数を表す。）
    で表される化合物である請求項１に記載の液晶組成物。
  3. 　前記一般式（ｉ）が一般式（ｉ－１）又は一般式（ｉ－２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ｘ、Ｙ，Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３、ｍｉ１、ｍｉ２及びｎはそれぞれ独立して、一般式（ｉ）中のＸ、Ｙ，Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３、ｍｉ１、ｍｉ２及びｎと同じ意味を表す。）
    で表される化合物である請求項１に記載の液晶組成物。
  4. 　前記化合物が１つ又は２つ以上のＰｉ１－Ｓｐｉ１－（Ｐｉ１は、以下の一般式（P－１）～一般式（P－１６）で表される群より選ばれる基を表し（式中、右端の黒点は結合手を表す。）、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     Ｓｐｉ１は炭素原子数１～２０のアルキレン基又は直接結合を表し、アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよい。）を有する請求項１から３のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  5. 　前記化合物中に炭素原子数３以上のアルキレン基を有し、該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されていてもよい請求項１から３のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  6. 　前記Ｋｉ１で表される基とＰｉ１－Ｓｐｉ１－が、シクロファン構造を形成する同一の環が置換されることにより存在している請求項４又は５のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  7. 　請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物を含有する誘電率異方性（Δε）が負の液晶組成物。
  8. 　一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式中、
    ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２は、それぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
    ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２は、それぞれ独立して、
    （ａ）　１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－に置換されてもよい。）、
    （ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置換されてもよい。）、
    （ｃ）　ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置換されてもよい。）、
    及び
    （ｄ）　１，４－シクロヘキセニレン基
    からなる群より選ばれる基を表し、前記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）及び基（ｄ）は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
    ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
    ＸＮ２１は、水素原子又はフッ素原子を表し、
    ＴＮ３１は、－ＣＨ２－又は酸素原子を表し、
    ｎＮ１１、ｎＮ１２、ｎＮ２１、ｎＮ２２、ｎＮ３１及びｎＮ３２は、それぞれ独立して０～３の整数を表すが、ｎＮ１１＋ｎＮ１２、ｎＮ２１＋ｎＮ２２及びｎＮ３１＋ｎＮ３２は、それぞれ独立して１、２又は３であり、
    ＡＮ１１～ＡＮ３２、ＺＮ１１～ＺＮ３２がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれは互いに同一であっても異なっていてもよい。）
    のいずれかで表される化合物群から選ばれる化合物を更に含有する、請求項７に記載の液晶組成物。
  9. 　一般式（Ｌ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式中、
    ＲＬ１及びＲＬ２は、それぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
    ｎＬ１は、０、１、２又は３を表し、
    ＡＬ１、ＡＬ２及びＡＬ３は、それぞれ独立して、
    （ａ）　１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－に置換されてもよい。）、
    （ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置換されてもよい。）、及び
    （ｃ）　（ｃ）ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置換されてもよい。）
    からなる群より選ばれる基を表し、前記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）は、それぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
    ＺＬ１及びＺＬ２は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
    ｎＬ１が２又は３であってＡＬ２が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、ｎＬ１が２又は３であってＺＬ２が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよいが、一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）で表される化合物を除く。）
    で表される化合物を更に含有する、請求項１から８に記載の液晶組成物。
  10. 　重合性化合物を更に含有する、請求項１から９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  11. 　前記重合性化合物として、一般式（Ｐ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （式中、
    Ｚｐ１は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～１５のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～１５のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～１５のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～１５のアルケニルオキシ基又は－Ｓｐｐ２－Ｒｐ２を表し、
    Ｒｐ１及びＲｐ２は、以下の式（Ｒ－Ｉ）～式（Ｒ－ＩＸ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （式中、
    ＊でＳｐｐ１と結合し、
    Ｒ２～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～５個のアルキル基又は炭素原子数１～５個のハロゲン化アルキル基を表し、
    Ｗは、単結合、－Ｏ－又はメチレン基を表し、
    Ｔは、単結合又は－ＣＯＯ－を表し、
    ｐ、ｔ及びｑは、それぞれ独立して、０、１又は２を表す。）
    のいずれかを表し、
    Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２はスペーサー基を表し、
    Ｌｐ１及びＬｐ２は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｃ２Ｈ４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯＣＨ２－、－ＣＨ２ＯＣＯＯ－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲａ－、－ＮＲａ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＲａ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＲａ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－（ＣＨ２）ｚ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－（ＣＨ２）ｚ－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－（ＣＨ２）ｚ－、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－（ＣＨ２）ｚ－、－ＣＨ２（CH3)C－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＣＨ２（CH3）C－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－C（CH3）ＣＨ２、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－C（CH3）－ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は－Ｃ≡Ｃ－（式中、Ｒａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表し、ｚは１～４の整数を表す。）を表し、
    Ｍｐ２は、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、アントラセン－２，６－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、インダン－２，５－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基又は単結合を表すが、Ｍｐ２は無置換であるか又は炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは－Ｒｐ１で置換されていてもよく、
    Ｍｐ１は、以下の式（ｉ－１１）～（ｉｘ－１１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     （式中、＊でＳｐｐ１と結合し、＊＊でＬｐ１、Ｌｐ２又はＺｐ１と結合する。）
    のいずれかを表し、Ｍｐ1上の任意の水素原子は炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは－Ｒｐ１で置換されていてもよく、
    Ｍｐ３は、以下の式（ｉ－１３）～（ｉｘ－１３）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     （式中、＊でＺｐ１と結合し、＊＊でＬｐ２と結合する。）
    のいずれかを表し、Ｍｐ３上の任意の水素原子は炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは－Ｒｐ１で置換されていてもよく、
    ｍｐ２～ｍｐ４は、それぞれ独立して０、１、２又は３を表し、
    ｍｐ１及びｍｐ５は、それぞれ独立して１、２又は３を表し、
    Ｚｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｌｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｍｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよい。）
    で表される化合物を１種又は２種以上含有する、請求項１０に記載の液晶組成物。
  12. 　二つの基板と、該二つの基板の間に設けられた請求項１～１１のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた液晶層と、を備える液晶表示素子。
  13. 　二つの基板と、該二つの基板の間に設けられた請求項４～１２のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた液晶層とを備え、該液晶層がシクロファン化合物の重合物を有する液晶表示素子。
  14. 　アクティブマトリックス駆動用である、請求項１２又は１３に記載の液晶表示素子。
  15. 　ＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型、ＶＡ型、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型又はＥＣＢ型である、請求項１２～１４のいずれか一項に記載の液晶表示素子。
  16. 　前記二つの基板のうち少なくとも一方の基板が配向膜を有さない、請求項１２～１５のいずれか１項に記載の液晶表示素子。
  17. 　一般式（ｉｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     （式中、Ｘ、Ｙは酸素原子、カルボニル基、炭素原子数１～２０のアルキレン基又は単結合を表し、アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－Ｃ（＝ＣＨ２）－で置換されてもよく、又、アルキレン基中の水素原子は置換基Ｌ（Ｌは、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２及びＲｉｉ３と同じ意味を表す。）で置換されていてもよく、
    Ｚｉ１及びＺｉ２はそれぞれ独立して、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＯＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ２ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ２―ＣＨ２－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、又は炭素原子数２～２０のアルキレン基を表し、このアルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよく、Ａｉｉ１及びAｉｉ２はそれぞれ独立して、２価の６員環芳香族基、２価の６員環複素芳香族基、２価の６員環脂肪族基、２価の６員環複素脂肪族基を表し、これらの環構造中の水素原子は置換基Ｌ（Ｌは、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２及びＲｉｉ３と同じ意味を表す。）で置換されていてもよいが、Ｚｉｉ１、Ｚｉｉ２、Ｚｉｉ２及びＡｉｉ２がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、
    Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２及びＲｉｉ３はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１～４０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、又はＫｉ１で表される基を表し、アルキル基中の－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよいが－O－は連続にはならなく、
    ｍｉ１及びｍｉ２は、０～５の整数を表し、
    ｎは、１～１０の整数で表される化合物を１種又は２種以上含有する。）
    で表される化合物。
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