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WO2019068572A1 - Heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

Heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel Download PDF

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Publication number
WO2019068572A1
WO2019068572A1 PCT/EP2018/076404 EP2018076404W WO2019068572A1 WO 2019068572 A1 WO2019068572 A1 WO 2019068572A1 EP 2018076404 W EP2018076404 W EP 2018076404W WO 2019068572 A1 WO2019068572 A1 WO 2019068572A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
cycloalkyl
alkyl
haloalkyl
alkynyl
cyano
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/EP2018/076404
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Dominik HAGER
Rüdiger Fischer
Laura HOFFMEISTER
Nina Kausch-Busies
Marc Mosrin
David WILCKE
Matthieu WILLOT
Kerstin Ilg
Sascha EILMUS
Ulrich Görgens
Andreas Turberg
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
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Priority to BR112020006659-1A priority patent/BR112020006659B1/pt
Priority to US18/101,865 priority patent/USRE50663E1/en
Priority to EP18774061.8A priority patent/EP3692045A1/de
Priority to US16/753,673 priority patent/US10981935B2/en
Priority to CN201880078322.4A priority patent/CN111433215B/zh
Priority to MX2020003604A priority patent/MX2020003604A/es
Priority to CN202311373533.XA priority patent/CN117430622B/zh
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to KR1020207012183A priority patent/KR102622644B1/ko
Priority to AU2018344370A priority patent/AU2018344370C1/en
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Priority to PH12020550206A priority patent/PH12020550206A1/en
Priority to CONC2020/0004156A priority patent/CO2020004156A2/es
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Ceased legal-status Critical Current

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    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
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    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00—Arthropodicides
    • A01P7/02—Acaricides
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    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00—Arthropodicides
    • A01P7/04—Insecticides
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    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the object of the present invention was to provide compounds which broaden the spectrum of pesticides in various aspects and / or improve their activity.
  • R 1 is (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) haloalkyl, (C2-C6) alkenyl, (C2-C6) haloalkenyl, (C 2 - C 6) alkynyl, (C 2 -C 6 ) -haloalkynyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, halo (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C 3 - C 6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, (C3-C6) cycloalkyl- (Ci- C 6) haloalkyl, (GC 6) alkyl (C 3 - C 8) cycloalkyl, (Ci-C 6) haloalkyl (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 3 - C 8) cycloalkyl, spiro (C
  • R 11 is (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) haloalkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 2 -C 6 ) haloalkynyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, halogen ( C 3 -C 8) cycloalkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl- (Ci-C6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl- (Ci-C 6) haloalkyl, (Ci-C 6) alkyl (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) haloalkyl- (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl- (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, spiro (C 3 -
  • C6 haloalkoxycarbonyl, aminocarbonyl, (Ci-C6) alkylaminocarbonyl, di- (GG) alkylaminocarbonyl, (C3-C8) cycloalkylaminocarbonyl, tri (Ci-C6) alkylsilyl, a phenyl ring or a 3- to 6-membered aromatic, partially saturated or saturated heterocycle, where the phenyl ring or heterocycle may each optionally be monosubstituted or polysubstituted by identical or different substituents, and wherein the substituents may be independently selected from halogen, cyano, nitro, hydroxy, hydroxycarbonyl, amino, (G-C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) haloalkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) haloalkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (G-C 6
  • R 13, R 14 are independently hydrogen, (Ci-Ce) alkyl, (Ci-Ce) haloalkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) haloalkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, (C 2 -C 6) -haloalkynyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, halo (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C3-C6) cycloalkyl- (Ci-C6) alkyl, (C3-C6) cycloalkyl - (Ci
  • Ci 2 bicycloalkyl, cyano, (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci-C 6) cyanoalkyl, (Ci-C 6) hydroxyalkyl, (Ci- C6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, (C 2 - C6) cyanoalkenyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 - C 6) cyanoalkynyl, (C3-C6) cycloalkyl- (C 2 -C 6) alkynyl, (Ci-C 6) haloalkoxy (Ci-C 6) alkyl, (C 2 - C 6) alkenyloxy (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) Halogenalkenyloxy- (Ci-C 6) alkyl, (C 2 - C 6) alkynyloxy (CI-C
  • R independently represent hydrogen, (C2 -Ce) alkenyl, (C2 -Ce) haloalkenyl, (C 2 - C 6) alkynyl, (C 2 -C 6) -haloalkynyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl , halo (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C 3 - C 6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, (C3-C6) cycloalkyl- (Ci-C 6) hal
  • R 16 are each independently hydrogen, cyano, hydroxy, (C 2 -C 6) haloalkenyl, (C 2 - C6) haloalkynyl, (Ci-Ce) alkoxy, (Ci-Ce) haloalkoxy, halogen (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C 3 - C 6) cycloalkyl (Ci-C 6) haloalkyl, (Ci-C 6) alkyl (C 3 -C 8) cycloalkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl - (C 3 -C 8) cycloalkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl - (C 3 - C 8) cycloalkyl, (C 3 -C 8)
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , n, m and p have the meanings given in embodiment 1-2, wherein when R 2 or R 3 is cyano (GG) cycloalkyl, then R 5 is not halogen, (Ci-C6) haloalkyl, (Ci-C6) haloalkylthio, (G - C6) haloalkylsulfinyl or (Ci-C6) haloalkylsulfonyl.
  • R 1 is preferably (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) haloalkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) haloalkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 2 -C 6) -haloalkynyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, halo (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C 3 - C 6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, (C3-C6) cycloalkyl (Ci-C 6) haloalkyl, (Ci-C 6) alkyl (C 3 - C 8) cycloalkyl, (Ci-C6) haloalkyl, (Ci-C 6) alkyl (C 3 - C 8) cycloalkyl, (Ci-C6) halo
  • R 2 , R 3 independently of one another preferably represent hydrogen, (C 3 -C 6) -cycloalkyl (C 1 -C 6) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, spiro (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl - (C3-C8) cycloalkyl, (C4-Ci2) bicycloalkyl, (C3-C8) cycloalkyl (C 2 -C 6) alkenyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 2 - C 6 ) alkynyl, cyano (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyloxy- (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -
  • R 13 , R 14 independently of one another preferably represent hydrogen, (GG) alkyl, (G-C 6 ) haloalkyl, (GG) alkenyl, (C 2 -C 6 ) haloalkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 2 -C 6 ) haloalkynyl, (G-G) cycloalkyl, halo (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (GC 6 ) alkyl, (GG) cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -halogenoalkyl , (GG) alkyl (GG) cycloalkyl, (G-C6) haloalkyl- (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl- (C 3 -C 8 ) cycloalkyl,
  • R 16 independently of one another are preferably hydrogen, cyano, hydroxyl, (G-C 6 ) haloalkenyl, (GG) halo-aikinyl, (GG) aikoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, halo (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) C 6) cycloalkyl- (Ci-C 6) haloalkyl, (GC 6) alkyl- (G G) cycloalkyl, (Ci-C 6) haloalkyl (C3-C8) cycloalkyl, (GC 8) cycloalkyl (GC 8) cycloalkyl, spiro (C3-C8) cycloalkyl- (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C 4 -Ci2) bicycloalkyl, cyano, (C3-C6) cycloalky
  • R 19 independently of one another preferably represent hydrogen, (C2 -Ce) alkenyl, (C 2 - C 6) haloalkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, (C 2 -C 6) -haloalkynyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, halo (C 3 - C 8) cycloalkyl, (C3-C6) cycloalkyl- (Ci-C6) alkyl, (C3-C6) cycloalkyl- (Ci-C 6) haloalkyl, (C 6 G ) Alkyl (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) haloalkyl- (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (GG) cycloalkyl- (G-C 8 ) cycloalkyl, spiro (C 3 -C 8 ) cycloal
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 17 , R 18 , R 19 , n, m and p have the in embodiment 2 -1 given meanings and
  • R 15 , R 16 independently of one another preferably represent hydrogen, cyano, hydroxy, (C 2 -C 6) -haloalkenyl, (C 2 -C 6) -haloalkynyl, (C 1 -C 6) -alkoxy, (C 1 -C 6) -haloalkoxy, halogen (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C3-C6) cycloalkyl- (Ci-C 6) haloalkyl, (Ci-C 6) alkyl (C 3 - C 8) cycloalkyl, (Ci-C 6) haloalkyl (C 3 - C 8 ) cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl- (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, spiro (C 3 -C 8 ) cycloalkyl- (C 3 -C 8 ) cycloalkyl,
  • R 1 particularly preferably represents (C 1 -C 6) alkyl, (C 1 -C 6) haloalkyl or (C 3 -C 5) cycloalkyl
  • R 2 particularly preferably represents hydrogen
  • R 4 particularly preferably represents (Ci-Ce) alkyl, (Ci-C6) haloalkyl, (Ci-Ce) cyanoalkyl, (Ci- C 6) hydroxyalkyl, or (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl .
  • R 5 particularly preferably represents halogen, (C 1 -C 6) haloalkyl, (C 1 -C 6) haloalkoxy, (C 3 -C 5) cycloalkyl, halogeno (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C 1 -C 6) cyanoalkyl, cyano (C 3 -C 6) cycloalkyl, C 6) haloalkylthio, (C 1 -C 6) haloalkylsulfinyl or (C 1 -C 6) haloalkylsulfonyl, particularly preferably represents (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) -haloalkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, (C 2 - C 6) -haloalkynyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, halo (C 3 -C
  • R 16 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, cyano, hydroxyl, (C 2 -C 6) -haloalkenyl, (C 2 -C 6) -haloalkynyl, (C 1 -C 6) -alkoxy, (C 1 -C 6) -halogenoalkoxy, Halo (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C3-C6) cycloalkyl- (Ci-C 6) haloalkyl, (Ci-C 6) alkyl (C 3 - C 8) cycloalkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl - (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl- (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, spiro (C 3 -C 8 ) cycloalkyl- (C 3 -C 8 ) cycloalkyl
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , n, m and p have the meanings given in embodiment 3-2, wherein when R 3 is cyano (G-C6) cycloalkyl, then R 5 is not halogen, (GG) haloalkyl, (GC 6 ) haloalkylthio, (GC 6 ) haloalkylsulfinyl or (C-G) haloalkylsulfonyl.
  • R 3 is cyano (G-C6) cycloalkyl
  • R 5 is not halogen, (GG) haloalkyl, (GC 6 ) haloalkylthio, (GC 6 ) haloalkylsulfinyl or (C-G) haloalkylsulfonyl.
  • R very particularly preferably represents (C3-Cs) cycloalkyl, halo (C3-C8) cycloalkyl, (C C6) cycloalkyl- (Ci-C6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl- (Ci-C6) haloalkyl , (C 1 -C 6 ) alkyl- (C 3 -
  • Aa very particularly preferably represents N (nitrogen) or C (H) -
  • Ab very particularly preferably represents N (nitrogen) or C (H) -
  • R 11 very particularly preferably represents (C 3 -C 8) cycloalkyl
  • Aa stands for N (nitrogen)
  • R 1 is methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, cyclopropyl, n-butyl, i-butyl, tert-butyl, cyclo-butyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, fluoroethyl, difluoroethyl, trifluoroethyl, Tetrafluoroethyl or pentafluoroethyl,
  • R 2 is hydrogen
  • R 3 stands for cyanocyclopropyl, cyanocyclobutyl, cyclopropylvinyl,
  • R 4 is methyl or ethyl
  • R 2 is hydrogen
  • R 3 stands for cyanocyclopropyl, cyanocyclobutyl, cyclopropylvinyl, cyclopropyldifluoromethyl, cyclopropylfluoromethyl,
  • R 19 is allyl, methylcyclopropyl, cyclobutyl or cyclopropylmethyl,
  • R 5 is fluoro, chloro, bromo, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, fluoroethyl (CH 2 CFH 2 , CHFCH 3 ), difluoroethyl (CF 2 CH 3 , CH 2 CHF 2 , CHFCFH 2 ), trifluoroethyl, (CH 2 CF 3 , CHFCHF 2 , CF 2 CFH 2 ), tetrafluoroethyl (CHFCF 3 , CF 2 CHF 2 ), pentafluoroethyl, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, dichlorofluoromethoxy, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl or trifluoromethylsulfonyl, n is 0, 1 or 2.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , n, m and p have the meanings given in embodiment 5-2, where when R 3 is cyanocyclopropyl then R 5 is not fluorine, chlorine, bromine, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, fluoroethyl (CH 2 CFH 2 , CHFCH 3 ), difluoroethyl ( CF 2 CH 3 , CH 2 CHF 2 , CHFCFH 2 ), trifluoroethyl, (CH 2 CF 3 , CHFCHF 2 , CF 2 CFH 2 ), tetrafluoroethyl (CHFCF 3 , CF 2 CHF 2 ), pentafluoroethyl, trifluoromethylthio, trifluor
  • Embodiment 6-1 Aa stands in particular for N (nitrogen),
  • R 19 is 1-methylcyclopropyl, cyclobutyl or cyclopropylmethyl
  • R 5 stands especially for trifluoromethyl, trifluoromethylthio or trifluoromethylsulfonyl
  • n stands in particular for 2.
  • R 1 is in particular ethyl
  • R 2 is especially hydrogen
  • Embodiment 6-2 given meanings, wherein when R 3 is 1-cyanocyclopropyl, then R 5 is not trifluoromethyl, pentafluoroethyl, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfonyl.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and n are those in the embodiment (1-1) or the embodiment (1-2) or the embodiment (1-3) or the configuration (2-1) or the configuration ( 2-2) or design (2-3) or design (3-1) or (design 3-2) or design (3-3) or design (4-1) or design (4-2) or design (4 -3) or design (5-1) or design (5-2) or design (5-3) or design (6-1) or (design 6-2) or design (6-3) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (I) in which R 2 is hydrogen and R 3 is 1-cyanocyclopropyl and Aa, Ab, R 1 , R 4 , R 5 and n 1-1) or design (1-2) or design (1-3) or design (2-1) or design (2-2) or design (2-3) or design (3-1) or (design 3 -2) or design (3-3) or design (4-1) or design (4-2) or design (4-3) or design (5-1) or design (5-2) or design (5) 3) or embodiment (6-1) or (embodiment 6-2) or embodiment (6-3) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (I) in which R 2 is hydrogen and R 3 is 2-cyclopropylvinyl and Aa, Ab, R 1 , R 4 , R 5 and n 1-1) or design (1-2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3-1) or (design 3-2) or design (4-1) or design (4 -2) or design (5-1) or design (5-2) or design (6-1) or (design 6-2) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (I) in which R 2 is hydrogen and R 3 is cyclopropyldifluoromethyl and Aa, Ab, R 1 , R 4 , R 5 and n are in the form (1) 1) or design (1-2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3-1) or (design 3-2) or design (4-1) or design (4-2 ) or design (5-1) or design (5-2) or design (6-1) or (design 6-2) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (I) in which R 2 is hydrogen and R 3 is cyclopropylfluoromethyl and Aa, Ab, R 1 , R 4 , R 5 and n are in the form (1) 1) or design (1-2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3-1) or (design 3-2) or design (4-1) or design (4-2 ) or design (5-1) or design (5-2) or design (6-1) or (design 6-2) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (I) in which R 2 is hydrogen and R 3 is -NR 15 R 16 and Aa, Ab, R 1 , R 4 , R 5 , R 15 , R 16 and n in the embodiment (1-1) or the embodiment (1-2) or the embodiment (2-1) or the embodiment (2-2) or the configuration (3-1) or (the embodiment 3-2) or the configuration ( 4-1) or design (4-2) or design (5-1) or design (5-2) or design (6-1) or (design 6-2) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (I) in which Aa is N (nitrogen), Ab is N (nitrogen), R 2 is hydrogen and R 3 is 1-cyanocyclopropyl and R 1 , R 4 , R 5 and n in the embodiment (1-1) or configuration (1-2) or configuration (1-3) or embodiment (2-1) or embodiment (2-2) or embodiment (2-3 ) or Embodiment (3-1) or (Embodiment 3-2) or Embodiment (3-3) or Embodiment (4-1) or Embodiment (4-2) or Embodiment (4-3) or Embodiment (5-1) or design (5-2) or design (5-3) or design (6-1) or (design 6-2) or design (6-3) have meanings described.
  • the invention relates to the compounds of the formula (I) in which Aa is N (nitrogen), Ab is N (nitrogen), R 2 is hydrogen and R 3 is 2-cyclopropylvinyl and R 1 , R 4 , R 5 and n in the embodiment (1-1) or configuration (1-2) or configuration (2-1) or embodiment (2-2) or configuration (3-1) or (embodiment 3-2 ) or design (4-1) or design (4-2) or design (5-1) or design (5-2) or design (6-1) or (design 6-2) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of formula (I) in which Aa is N (nitrogen), Ab is N (nitrogen), R 2 is hydrogen and R 3 is cyclopropyldifluoromethyl and R 1 , R 4 , R 5 and n in the embodiment (1-1) or the embodiment (1- 2) or the embodiment (2-1) or the embodiment (2-2) or the configuration (3-1) or (embodiment 3-2) or Embodiment (4-1) or embodiment (4-2) or embodiment (5-1) or embodiment (5-2) or embodiment (6-1) or (embodiment 6-2) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of formula (I) in which Aa is N (nitrogen), Ab is N (nitrogen), R 2 is hydrogen and R 3 is cyclopropylfluoromethyl and R 1 , R 4 , R 5 and n are in the embodiment (1-1) or the embodiment (1-2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3-1) or (Embodiment 3-2) or Embodiment (4-1) or Embodiment (4-2) or Embodiment (5-1) or Embodiment (5-2) or embodiment (6-1) or (embodiment 6-2) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of formula (I) in which Aa is N (nitrogen), Ab is N (nitrogen), R 2 is hydrogen and R 3 is -NR 15 R 16 and R 1 , R 4 , R 5 , R 15 , R 16 and n are in the embodiment (1-1) or embodiment (1-2) or embodiment (2-1) or embodiment (2-2) or embodiment (3- 1) or (Embodiment 3-2) or Embodiment (4-1) or Embodiment (4-2) or Embodiment (5-1) or Embodiment (5-2) or Embodiment (6-1) or (Embodiment 6-2 ) have meanings described.
  • R 17 and R 1 , R 4 , R 5 , R 17 and n are those in the embodiment (1-1) or the embodiment (1-2) or the embodiment (2-1) or the configuration (2-2) or the configuration ( 3-1) or (embodiment 3-2) or design (4-1) or design (4-2) or design (5-1) or design (5-2) or design (6-1) or (design 6-2) have described meanings.
  • P -R 12 and R 1 , R 4 , R 5 , R 12 , p and n are in the embodiment (1-1) or the embodiment (1-2) or the embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3-1) or (Embodiment 3-2) or Embodiment (4-1) or Embodiment (4-2) or Embodiment (5-1) or Embodiment (5-2) or Embodiment (6-1) or (embodiment 6-2) have been described.
  • Halogen selected from the series fluorine, chlorine, bromine and iodine, preferably in turn from the series fluorine, chlorine and bromine.
  • Aryl also as part of a larger moiety, such as arylalkyl selected from the group phenyl, benzyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl and in turn preferably represents phenyl.
  • Hetaryl (equivalent to heteroaryl, also as part of a larger unit such as, for example, hetarylalkyl) selected from the series furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, 1,2,3-oxadiazolyl, 1 , 2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,5-oxadiazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2 , 5-thiadiazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1,2,4-triazinyl, 1,3,5-triazinyl,
  • Heterocyclyl for a saturated 4-, 5- or 6-ring containing 1 or 2 nitrogen atoms and / or an oxygen atom and / or a sulfur atom for example, azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, oxetanyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydropyranyl, dioxanyl, thietanyl, tetrahydrothiophenyl , Tetrahydrothiopyranyl, piperazinyl, morpholinyl and thiomorpholinyl.
  • halogen is selected from the group fluorine, chlorine, bromine and iodine, preferably in turn from the series fluorine, chlorine and bromine.
  • Aryl also as part of a larger unit, such as arylalkyl selected from the group phenyl, benzyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl and in turn preferably represents phenyl,
  • Hetaryl (also as part of a larger unit such as, for example, hetarylalkyl) selected from the series oxazolyl, isoxazolyl, pyridyl, pyrimidyl, pyrazinyl, pyridazinyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, thiazolyl and tetrazolyl,
  • Heterocyclyl selected from the series oxetanyl, tetrahydrofuryl and piperazinyl.
  • alkyl either alone or in combination with other terms, such as, for example, haloalkyl, in the context of the present invention means a radical of a saturated, aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, which may be branched or unbranched Examples of C 1 -C 2 -alkyl radicals are methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, iso-pentyl, neopentyl, tert-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 1-ethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, hexyl n -heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl and Of these
  • alkynyl either alone or in combination with other terms, according to the invention a linear or branched C 2 -C 2 alkynyl having at least one triple bond, for example ethynyl, 1 Preferred are C 3 -C 6 -alkynyl radicals and particularly preferred are C 5 -C 5 -alkynyl radicals The alkynyl radical may also have at least one double bond.
  • cycloalkyl either alone or in combination with other terms, according to the invention a C3-C8-cycloalkyl understood, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and cyclooctyl, understood Preferred of these are C 3 -C 6 -cycloalkyl radicals.
  • alkoxy either alone or in combination with other terms, such as, for example, haloalkoxy, is understood herein to mean a radical O-alkyl, the term “alkyl” having the meaning given above.
  • Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine, in particular fluorine, chlorine or bromine.
  • optionally substituted radicals may be monosubstituted or polysubstituted, with multiple substituents the substituents being the same or different.
  • Very particularly preferably used according to the invention are compounds of the formula (I) which contain a combination of the meanings given above as being very particularly preferred.
  • Useful according to the invention are compounds of the formula (I) which contain a combination of the meanings listed above as being highlighted.
  • the compounds of the formula (I) can be present as geometrical and / or as optically active isomers or corresponding isomer mixtures in different compositions. These stereoisomers are, for example, enantiomers, diastereomers, atropisomers or geometric isomers.
  • the invention thus comprises pure stereoisomers as well as any desired mixtures of these isomers.
  • the compounds of the formula (I) according to the invention can be obtained by the processes illustrated in the following schemes:
  • the compounds of the formula (B) can be prepared by reacting the compounds of the formula (A) with the compounds of the formula (Aa) in the presence of a base.
  • Carboxylic acid esters of the formula (A) are either commercially available or can be prepared by known methods, for example from 2-aminopyridine derivatives analogous to the processes described in WO2011 / 41713.
  • Mercaptan derivatives of the formula (Aa), for example methylmercaptan, ethylmercaptan or isopropylmercaptan, are either commercially available or can be prepared by known methods, for example analogously to US2006 / 25633, US2006 / 111591, US2820062, Chemical Communications, 13 (2000), 1163-1164 or Journal of the American Chemical Society, 44 (1922), p. 1329 described method.
  • suitable bases are inorganic bases from the group consisting of acetates, phosphates and carbonates of alkali or alkaline earth metals. Cesium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate are preferred. Other suitable bases are alkali metal hydrides, e.g. Sodium hydride.
  • the reaction can be carried out in vacuo, at atmospheric pressure or under overpressure and at temperatures of 0 ° C to 200 ° C.
  • X 1 is preferably a fluorine, bromine or chlorine atom.
  • the compounds of the formula (C) can be prepared by oxidation of the compounds of the formula (B).
  • the oxidation is generally carried out in a solvent selected from conventional solvents which are inert under the prevailing reaction conditions. Preference is given to halogenated hydrocarbons such as, for example, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane or chlorobenzene; Alcohols such as methanol or ethanol; Formic acid, acetic acid, propionic acid or water.
  • suitable oxidizing agents are hydrogen peroxide, meta-chloroperbenzoic acid or sodium periodate.
  • the reaction can be carried out in vacuo, at atmospheric pressure or under excess pressure and at temperatures of -20 ° C to 120 ° C.
  • the compounds of the formula (D) can be prepared by oxidation of the compounds of the formula (C).
  • the oxidation is generally carried out in a solvent.
  • Preference is given to halogenated hydrocarbons such as, for example, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane or chlorobenzene; Alcohols such as methanol or ethanol; Formic acid, acetic acid, propionic acid or water.
  • Suitable oxidizing agents are hydrogen peroxide and meta-chloroperbenzoic acid.
  • the reaction can be carried out in vacuo, at atmospheric pressure or under excess pressure and at temperatures of -20 ° C to 120 ° C.
  • the compounds of the formula (D) can also be prepared in a one-step process by oxidation of the compounds of the formula (B).
  • the oxidation is generally carried out in a solvent.
  • Preference is given to halogenated hydrocarbons such as, for example, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane or chlorobenzene; Alcohols such as methanol or ethanol; Formic acid, acetic acid, propionic acid or water.
  • Suitable oxidizing agents are hydrogen peroxide and meta-chloroperbenzoic acid.
  • the reaction can be carried out in vacuo, at atmospheric pressure or under excess pressure and at temperatures of -20 ° C to 120 ° C.
  • Suitable bases are inorganic bases from the group consisting of hydroxides, acetates, phosphates and carbonates of alkali or alkaline earth metals. Preference is given here Sodium hydroxide, lithium hydroxide, cesium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • the reaction can be carried out in vacuo, at atmospheric pressure or under overpressure and at temperatures of -20 ° C to 200 ° C.
  • the compounds of the formula (G) are either available commercially available or can be prepared by known methods, for example analogously to US2003 / 69257, WO2009 / 131237, WO2010 / 125985, WO2011 / 043404, WO2012 / 086848, WO2013 / 018928 or WO2015 / 000715 described method.
  • the reaction to give compounds of the formula (H) can be carried out in bulk or in a solvent, preferably the reaction is carried out in a solvent which is selected from conventional solvents which are inert under the prevailing reaction conditions.
  • ethers for example diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, tert-butyl methyl ether; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane or chlorobenzene; Nitriles, such as acetonitrile or propionitrile; aromatic hydrocarbons such as toluene or xylene; aprotic polar solvents such as ⁇ , ⁇ -dimethylformamide or N-methylpyrrolidone or nitrogen-containing compounds such as pyridine.
  • the reaction can be carried out in the presence of a condensing agent, an acid, a base or a chlorinating agent.
  • suitable condensing agents are carbodiimides such as 1- (3-dimethylaminopropyl) -3-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDCI) or 1,3-dicyclohexylcarbodiimide; Anhydrides such as acetic anhydride, trifluoroacetic anhydride; a mixture of triphenylphosphine, a base and carbon tetrachloride or a mixture of triphenylphosphine and an azo diester such as e.g. Diethylazodicarbonklare.
  • carbodiimides such as 1- (3-dimethylaminopropyl) -3-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDCI) or 1,3-dicyclohexylcarbodiimide
  • Anhydrides such as acetic anhydride, trifluoroacetic anhydride; a mixture of triphenylphosphine, a base and carbon tetrachlor
  • acids examples include sulfonic acids such as para-toluenesulfonic acid; Carboxylic acids such as acetic acid or polyphosphoric acids.
  • suitable bases are nitrogen-containing heterocycles such as pyridine, picoline, 2,6-lutidine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU); tertiary amines such as triethylamine and N, N-diisopropylethylamine; inorganic bases such as potassium phosphate, potassium carbonate and sodium hydride.
  • nitrogen-containing heterocycles such as pyridine, picoline, 2,6-lutidine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU); tertiary amines such as triethylamine and N, N-diisopropylethylamine; inorganic bases such as potassium phosphate, potassium carbonate and sodium hydride.
  • DBU 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene
  • tertiary amines such as triethylamine and N, N
  • R 8 is R 19 when Q and Y are oxygen (O) or when Q is oxygen (O) and Y is NH.
  • R 8 is R 14 when Q is heavy (S) and Y is NH or when Q is sulfur (S) and Y is oxygen (O).
  • the compounds of the formula (I) can be prepared analogously to the methods described in process A.
  • the compounds of the formula (Ia) are commercially available.
  • the reaction to give compounds of formula (J) is generally carried out in a solvent in the presence of a base.
  • Preferred solvents are ethers such as, for example, dioxane or ethylene glycol dimethyl ether, preferred bases are, for example, cesium carbonate, potassium phosphate or sodium tert-butoxide.
  • the reaction to compounds of formula (J) is generally carried out in the presence of a catalyst and a ligand.
  • Palladium complexes such as, for example, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0) or palladium acetate, can be used as the catalyst and organophosphane compounds, for example bis (diphenylphosphine) -9,9-dimethylxanthene (xanthphos), are generally used as ligands.
  • organophosphane compounds for example bis (diphenylphosphine) -9,9-dimethylxanthene (xanthphos)
  • the compounds of formula (K) can be prepared by amide hydrolysis of the compounds of formula (J) in the presence of a base.
  • the hydrolysis is generally carried out in a solvent.
  • Preference is given to alcohols such as methanol or ethanol; Water; Ethers such as diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, tert-butyl methyl ether; Nitriles, such as acetonitrile or propionitrile; aromatic hydrocarbons such as toluene or xylene; aprotic polar solvents such as ⁇ , ⁇ -dimethylformamide, N-methylpyrrolidone or dimethyl sulfoxide; or, if appropriate, mixtures of said solvents.
  • Suitable bases are inorganic bases from the group consisting of hydroxides, acetates, phosphates and carbonates of alkali or alkaline earth metals.
  • Sodium hydroxide, lithium hydroxide, cesium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate are preferred.
  • the reaction to give compounds of the formula (M) can be carried out in bulk or in a solvent, preferably the reaction is carried out in a solvent which is selected from customary, in the prevailing reaction conditions inert solvents.
  • ethers for example diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, tert-butyl methyl ether; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane or chlorobenzene; aprotic polar solvents such as ethyl acetate; or aromatic hydrocarbons such as toluene or xylene.
  • Suitable Cl synthesis equivalents are phosgene, triphosgene, carbonyldiimidazole (CDI), or thiophosgene.
  • suitable bases are nitrogen-containing heterocycles such as pyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU); tertiary amines such as triethylamine and ⁇ , ⁇ -diisopropylethylamine; inorganic bases such as potassium phosphate, cesium carbonate, potassium carbonate and sodium hydride.
  • nitrogen-containing heterocycles such as pyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU); tertiary amines such as triethylamine and ⁇ , ⁇ -diisopropylethylamine; inorganic bases such as potassium phosphate, cesium carbonate, potassium carbonate and sodium hydride.
  • DBU 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene
  • tertiary amines such as triethylamine and ⁇ , ⁇ -diisoprop
  • the reaction can be carried out in vacuo, at atmospheric pressure or under overpressure and at temperatures of 0 ° C to 200 ° C.
  • the reaction can be carried out in the presence of a base.
  • bases are nitrogen-containing heterocycles such as pyridine, dimethylaminopyridine, picoline, 2,6-lutidine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU); tertiary amines such as triethylamine and N, N-diisopropylethylamine or inorganic bases such as potassium carbonate and sodium hydride.
  • the reaction can be carried out in vacuo, at atmospheric pressure or under overpressure and at temperatures of -20 ° C to 200 ° C.
  • radicals Aa, Ab, R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and R 17 have the meanings described above, X 1 is halogen.
  • M is a metal atom (Li, Na, K).
  • reaction of the compound of the formula (I) with the compound of the formula (P) and the copper source is generally carried out in a solvent.
  • a solvent Preference is given to using polar aprotic solvents, for example dimethyl sulfoxide and ⁇ , ⁇ -dimethylformamide.
  • the copper source used is usually CuBr, Cul or Cu (OAc) 2.
  • Suitable sulfur reagents are sodium salts of the sulfinic acids.
  • the reaction can be carried out in vacuo, at atmospheric pressure or under overpressure and at temperatures of 20.degree. C. to 200.degree.
  • Subst. Z.Bsp. Alkyl, cycloalkyl, etc.
  • Step a) Compounds of the formula (S) can be prepared by carbonylating the compounds of the formula (I) with the aid of a catalyst and a base and subsequent reaction with compounds of the formula (R), for example in analogy to those described in Applied Catalysis A: General , 2014, 481, 54-63.
  • the compounds of the formula (R) are commercially available.
  • the reaction to give compounds of the formula (S) is generally carried out in a solvent.
  • Preferred are ethers such as tetrahydrofuran, methyl tert-butyl ether, dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane or chlorobenzene, aprotic polar solvents such as ⁇ , ⁇ -dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, or esters such as ethyl acetate.
  • Palladium complexes can be used as the catalyst, for example tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0) or [1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocenes] -dichloropalladium (II).
  • suitable bases are nitrogen-containing heterocycles such as pyridine, dimethylaminopyridine, picoline, 2,6-lutidine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU); tertiary amines such as triethylamine and ⁇ , ⁇ -diisopropylethylamine or inorganic bases such as potassium carbonate and sodium hydride.
  • Palladium complexes can be used as the catalyst, for example tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0) or [1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocenes] -dichloropalladium (II) and, as ligands, organophosphane compounds are usually used, such as bis (diphenylphosphine) -9,9-dimethylxanthene (xanthphos).
  • a suitable base is, for example, zinc fluoride.
  • the reaction can be carried out in vacuo, at atmospheric pressure or under overpressure and at temperatures of 0 ° C to 200 ° C.
  • the cyanomethylation can also be carried out by means of a Suzuki coupling, for example according to the method described in J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6948-6951. Step b)
  • the reaction to give compounds of the formula (U) is generally carried out in a solvent.
  • a solvent Preference is given to halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane or chlorobenzene, aprotic polar solvents such as acetone, ⁇ , ⁇ -dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, nitriles such as acetonitrile, or esters such as ethyl acetate.
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane or chlorobenzene
  • aprotic polar solvents such as acetone, ⁇ , ⁇ -dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, nitriles such as acetonitrile, or esters such as
  • suitable bases are nitrogen-containing heterocycles such as pyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU); tertiary amines such as triethylamine and ⁇ , ⁇ -diisopropylethylamine; inorganic bases such as potassium phosphate, cesium carbonate, potassium carbonate and sodium hydride.
  • nitrogen-containing heterocycles such as pyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU); tertiary amines such as triethylamine and ⁇ , ⁇ -diisopropylethylamine; inorganic bases such as potassium phosphate, cesium carbonate, potassium carbonate and sodium hydride.
  • DBU 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene
  • tertiary amines such as triethylamine and ⁇ , ⁇ -diisoprop
  • the reaction can be carried out in vacuo, at atmospheric pressure or under overpressure and at temperatures of 0 ° C to 200 ° C.
  • Acids of the formula (F2) can be prepared by the following process F:
  • R 1 and n have the meanings described above, X 1 is halogen, X is chlorine, bromine or iodine, R 6 is (Ci-C alkyl and q is 1 or 2.
  • Step a) The compounds of formula (Y), in analogy to those described in European Journal of Medicinal Chemistry, 29 (1994) 279-286; WO2006 / 71752; WO2012 / 80232; Journal of Medicinal Chemistry, 57
  • the bromopyruvate derivatives of the formula (X) are commercially available.
  • the compounds of formula (W) are either commercially available or can be prepared by known methods, for example analogously to those described in Chemical Communications, 44 (2010), 925-927; Journal of the American Chemical Society, 68 (1946), 453-457; WO2009 / 29625; Journal of the American Chemical Society, 137
  • the compounds of formula (Z) can be prepared from compounds of formula (Y), e.g. analogously to the process described in WO2008 / 36216, WO2004 / 22561, WO2006 / 23707, WO2006 / 133006, WO2014 / 60375, US2004 / 23981 or EP3018125.
  • the reaction to give compounds of the formula (Z) can be carried out in bulk or in a solvent, preferably the reaction is carried out in a solvent which is selected from conventional solvents which are inert under the prevailing reaction conditions.
  • ethers for example diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, tert-butyl methyl ether; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane or chlorobenzene; Nitriles, such as acetonitrile or propionitrile; aromatic hydrocarbons such as toluene or xylene; aprotic polar solvents such as ⁇ , ⁇ -dimethylformamide or N-methylpyrrolidone or nitrogen-containing compounds such as pyridine.
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane or chlorobenzene
  • Nitriles such as acetonitrile or propionitrile
  • aromatic hydrocarbons such as toluene or xylene
  • chlorinating agents examples include thionyl chloride, methanesulfonyl chloride, or phosphoryl chloride.
  • suitable bases are nitrogen-containing heterocycles such as pyridine, picoline, 2,6-lutidine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU); tertiary amines such as triethylamine and N, N-diisopropylethylamine; inorganic bases such as potassium phosphate, potassium carbonate and sodium hydroxide.
  • nitrogen-containing heterocycles such as pyridine, picoline, 2,6-lutidine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU); tertiary amines such as triethylamine and N, N-diisopropylethylamine; inorganic bases such as potassium phosphate, potassium carbonate and sodium hydroxide.
  • DBU 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene
  • tertiary amines such as triethylamine and N, N
  • the reaction can be carried out in vacuo, at atmospheric pressure or under overpressure and at temperatures of 0 ° C to 200 ° C.
  • the compounds of formula (A2) can be prepared by substitution from compounds of formula (Z), e.g. analogous to that described in US2014 / 57914, EP2036905, J. Agric. Food Chem. 2017, 65, 1272-1280, WO2009 / 114180, or Tetrahedron 2005, 6115.
  • the reaction to give compounds of the formula (A2) can be carried out in bulk or in a solvent, preferably the reaction is carried out in a solvent which is selected from conventional solvents which are inert under the prevailing reaction conditions. Preference is given to polar solvents such as dimethyl sulfoxide or ⁇ , ⁇ -dimethylformamide or acetonitrile.
  • the reaction can be carried out in the presence of a cyanating agent.
  • Suitable cyanating agents are sodium cyanide or potassium cyanide.
  • reaction can be carried out in vacuo, at atmospheric pressure or under overpressure and at temperatures of 0 ° C to 200 ° C.
  • Compounds of the formula (B2) can be prepared by reacting the compounds of the formula (A2) with compounds of the formula (V) in the presence of a base, for example by the processes described in WO2016 / 041819.
  • the compounds of the formula (V) are commercially available.
  • the reaction to give compounds of the formula (A2) is generally carried out in a solvent.
  • a solvent Preference is given to halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane or chlorobenzene, aprotic polar solvents such as acetone, ⁇ , ⁇ -dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, nitriles such as acetonitrile, or esters such as ethyl acetate.
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane or chlorobenzene
  • aprotic polar solvents such as acetone, ⁇ , ⁇ -dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, nitrile
  • suitable bases are nitrogen-containing heterocycles such as pyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU); tertiary amines such as triethylamine and ⁇ , ⁇ -diisopropylethylamine; inorganic bases such as potassium phosphate, cesium carbonate, potassium carbonate and sodium hydride.
  • nitrogen-containing heterocycles such as pyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU); tertiary amines such as triethylamine and ⁇ , ⁇ -diisopropylethylamine; inorganic bases such as potassium phosphate, cesium carbonate, potassium carbonate and sodium hydride.
  • DBU 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene
  • tertiary amines such as triethylamine and ⁇ , ⁇ -diisoprop
  • the reaction can be carried out in vacuo, at atmospheric pressure or under overpressure and at temperatures of 0 ° C to 200 ° C. Steps)
  • Compounds of the formula (C2) can be prepared by known methods from compounds of the formula (B2) via a halogenation analogous to those described in WO2009 / 23179, WO2010 / 91411, WO2011 / 41713 and Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 22 (2012), 3460-3466, for example, with N-chlorosuccinimide as the halogenating agent in dimethylformamide as a solvent.
  • the compounds of the formula (D2) can be prepared by reacting the compounds of the formula (C2) with the compounds of the formula (Aa) in the presence of a base.
  • Mercaptan derivatives of the formula (Aa), for example methylmercaptan, ethylmercaptan or isopropylmercaptan, are either commercially available or can be prepared by known methods for example, analogously to those described in US2006 / 25633, US2006 / 111591, US2820062, Chemical Communications, 13 (2000), 1163-1164 or Journal of the American Chemical Society, 44 (1922), p. 1329 described method.
  • the reaction to give compound of the formula (C2) may be carried out in bulk or in a solvent, preferably the reaction is carried out in a solvent which is selected from conventional solvents which are inert under the prevailing reaction conditions.
  • ethers for example diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, tert-butyl methyl ether; Nitriles, such as acetonitrile or propionitrile; aromatic hydrocarbons such as toluene or xylene; aprotic polar solvents such as ⁇ , ⁇ -dimethylformamide, N-methylpyrrolidone or dimethyl sulfoxide.
  • suitable bases are inorganic bases from the group consisting of acetates, phosphates and carbonates of alkali or alkaline earth metals. Cesium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate are preferred. Other suitable bases are alkali metal hydrides, e.g. Sodium hydride. Step g)
  • the compounds of the formula (E2) can be prepared by oxidation of the compounds of the formula (D2).
  • the oxidation is generally carried out in a solvent.
  • Preference is given to halogenated hydrocarbons such as, for example, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane or chlorobenzene; Alcohols such as methanol or ethanol; Formic acid, acetic acid, propionic acid or water.
  • Suitable oxidizing agents are hydrogen peroxide and meta-chloroperbenzoic acid.
  • the reaction can be carried out in vacuo, at atmospheric pressure or under excess pressure and at temperatures of -20 ° C to 120 ° C.
  • the invention also relates to methods of combating animal pests by allowing compounds of formula (I) to act on animal pests and / or their habitat. Preference is given to the control of animal pests in agriculture and forestry and in the protection of materials. Excluded therefor are preferably methods for the surgical or therapeutic treatment of the human or animal body and diagnostic methods that are performed on the human or animal body.
  • the invention further relates to the use of the compounds of the formula (I) as pesticides, in particular pesticides.
  • the compounds of the formula (I) are suitable for plant protection, favorable warm-blooded toxicity and good environmental compatibility for the protection of plants and plant organs from biotic and abiotic stress factors, for increasing crop yields, improving the quality of the crop and for controlling animal pests, in particular insects, Arachnids, helminths, in particular nematodes, and mollusks found in agriculture, horticulture, livestock, aquaculture, forests, gardens and recreational facilities, in the protection of materials and materials and in the hygiene sector.
  • the term "hygiene” is to be understood as meaning any and all measures, rules and procedures whose purpose is to prevent diseases, in particular infectious diseases, and which serve to protect human health and / or to maintain cleanliness According to the invention, this includes, in particular, measures for the cleaning, disinfection and sterilization of, for example, textiles or hard surfaces, in particular surfaces of glass, wood, cement, porcelain, ceramics, Plastic or also metal (s) to ensure that they are free of hygiene pests and / or their excretions.
  • measures for the cleaning, disinfection and sterilization of, for example, textiles or hard surfaces, in particular surfaces of glass, wood, cement, porcelain, ceramics, Plastic or also metal (s) to ensure that they are free of hygiene pests and / or their excretions Preferably excluded from the scope of the invention in this regard are surgical or therapeutic, to be applied to the human body or the body of animals treatment regulations and diagnostic Regulations that are carried out on the human body or the bodies of animals.
  • honeygiene sector covers all areas, technical fields and industrial applications in which these hygiene measures, regulations and procedures are important, for example with regard to hygiene in kitchens, bakeries, airports, bathrooms, swimming pools, department stores, hotels, Hospitals, stables, animal husbandry etc.
  • Hygiene pest is therefore to be understood as referring to one or more animal pests whose presence in the hygiene sector is problematic, in particular for health reasons, it is therefore a primary objective to determine the presence of hygiene pests and / or to avoid exposure to them in the hygiene sector or to limit them to a minimum. This can be achieved in particular by the use of a pesticide, which can be used both to prevent infestation and to prevent an already existing infestation. It is also possible to use preparations which prevent or reduce exposure to pests.
  • Hygiene pests include, for example, the organisms mentioned below.
  • the compounds of the formula (I) can preferably be used as pesticides. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development.
  • the above mentioned pests include:
  • Pests from the strain of Arthropoda in particular from the class of Arachnida z. Acarus spp., E.g. Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., E.g. Aculus fockeui, Aculus badendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., E.g. B.
  • Oligonychus coffeae Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., E.g.
  • Panonychus citri Metatetranychus citri
  • Panonychus ulmi Metatetranychus ulmi
  • Phyllocoptruta oleivora Platytetranychus multidigituli
  • Polyphagotarsonemus latus Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp. Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp. Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., E.g.
  • Blatta orientalis Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., e.g. Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa; from the order of Coleoptera z.
  • Anoplophora glabripennis Anthonomus spp., Z. Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., E.g. Eg Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., E.g. Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp.
  • Diabrotica balteata Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., E.g. Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., E.g.
  • Epitrix cucumeris Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula and alis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes b Camillus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., z.
  • Hypothenemus hampei Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., E.g. Luperoptera spp., Luperodes spp., Luperomorpha xanthodera, Lyctus spp., Megacyllene spp., E.g. Megacyllene robiniae, Megascelis spp., Melanotus spp., E.g.
  • Melanotus longulus oregonensis Meligethes aeneus, Melolontha spp., E.g. Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., E.g.
  • Otiorhynchus cribricollis Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., E.g. Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., E.g.
  • Phyllotreta armoraciae Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., E.g.
  • Tribolium audax Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., E.g. Zabrus tenebrioides; from the order of Dermaptera z.
  • Acyrthosiphon pisum Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., E.g. Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp.
  • Aspidiella spp. Aspidiella spp., Aspidiotus spp., E.g. Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., E.g.
  • Icerya purchasi Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., E.g.
  • B. Lecanium corni ( Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., Z. Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma americanula, Macrosiphum spp., E.g.
  • Macrosiphum euphorbiae Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteies facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metealfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., E.g.
  • Nephotettix spp. E.g. Nephotettix cinetieeps, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., E.g.
  • Paratrioza cockerelli Parlatoria spp., Pemphigus spp., E.g. B. Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., Z. Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., E.g. Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., E.g. B.
  • Planococcus citri Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Z. Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., E.g.
  • Rhopalosiphum maidis Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominal, Saissetia spp., E.g.
  • Trioza spp. E.g. Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp .; from the subordination of Heteroptera z.
  • Aelia spp. Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., E.g.
  • Cimex adjunctus Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., E.g.
  • Lygus elisus Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monaionion atratum, Nezara spp., Z. Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., E.g.
  • Hoplocampa cookei Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., E.g. Sirex noctilio, Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., E.g. Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp .; from the order of Isopoda z.
  • Cydia nigricana Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Dioryctria spp., E.g. B. Dioryctria tremani, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eidana saccharina, Ephestia spp., E.g.
  • Grapholita molesta Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., Z. Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp. Homo. Spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., E.g. B. Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., Z. B.
  • Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., Z. Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., E.g. Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., E.g. Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella ( Plutella maculipennis), Podesia spp., E.g.
  • Trichoplusia ni Tryporyza incertulas, Tuta absolutea, Virachola spp .; from the order of Orthoptera or Saltatoria z.
  • Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis; from the order of Thysanoptera z.
  • Ctenolepisma spp. Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica; from the class of Symphyla z. B. Scutigerella spp., Z. B. Scutigerella immaculata; Pests of the strain of Mollusca, z. B. from the class of Bivalvia, z. B. Dreissena spp .; and from the class of Gastropoda z. B. Arion spp., Z. B. Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Z. B. Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp .;
  • Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., E.g. Cacopaurus pestis, Criconemella spp., E.g. Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax ( Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., E.g. Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., E.g.
  • Pratylenchus penetrans Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., E.g. Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., E.g. Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., E.g.
  • the compounds of the formula (I) may optionally also be used in certain concentrations or application rates as herbicides, safeners, growth regulators or agents for improving plant properties, as microbicides or gametocides, for example as fungicides, antimycotics, bactericides, viricides (including anti-viral agents) or as a remedy for MLO (Mycoplasma-like-organism) and RLO (Rickettsia-like-organism). If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active ingredients.
  • organic or inorganic ammonium or phosphonium salts such as ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate and / or retention-promoting agents such.
  • organic or inorganic ammonium or phosphonium salts such as ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate and / or retention-promoting agents such.
  • glycerol and / or fertilizers such as ammonium, potassium or phosphorus-containing fertilizer.
  • Typical formulations are, for example, water-soluble liquids (SL), emulsion concentrates (EC), emulsions in water (EW), suspension concentrates (SC, SE, FS, OD), water-dispersible granules (WG), granules (GR) and capsule concentrates (CS).
  • formulations contain, in addition to one or more compounds of the formula (I), further agrochemical active substances.
  • auxiliaries such as extenders, solvents, spontaneity promoters, carriers, emulsifiers, dispersants, antifreeze agents, biocides, thickeners and / or further auxiliaries, for example adjuvants.
  • An adjuvant in this context is a component that enhances the biological effect of the formulation without the component itself having a biological effect.
  • adjuvants are agents that promote retention, spreading behavior, adherence to the leaf surface, or penetration.
  • These formulations are prepared in a known manner, for. Example by mixing the compounds of formula (I) with excipients such as extenders, solvents and / or solid carriers and / or other excipients such as surfactants. The preparation of the formulations is carried out either in suitable systems or before or during use.
  • Excipients which can be used are those which are suitable for imparting special properties to the formulation of the compounds of the formula (I) or the use forms prepared from these formulations (such as, for example, usable pesticides such as spray mixtures or seed dressing), such as certain physical, technical and / or to confer biological properties.
  • Suitable extenders z As water, polar and nonpolar organic chemical liquids such. B. from the classes of aromatic and non-aromatic hydrocarbons (such as paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes), alcohols and polyols (which may also be substituted, etherified and / or esterified), the ketones (such as acetone, cyclohexanone ), Esters (including fats and oils) and (poly) ethers, simple and substituted amines, amides, lactams (such as N-alkylpyrrolidones) and lactones, sulfones and sulfoxides (such as dimethylsulfoxide).
  • aromatic and non-aromatic hydrocarbons such as paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes
  • alcohols and polyols which may also be substituted, etherified and / or
  • Suitable liquid solvents are essentially: aromatics such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, eg.
  • cyclohexane paraffins, petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such. As methanol, ethanol, iso-propanol, butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such. As acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strong polar solvents such as dimethyl sulfoxide and water.
  • liquefied gaseous diluents or solvents can be used.
  • extenders or carriers which are gaseous at normal temperature and under atmospheric pressure, for.
  • aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons and butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.
  • Examples of emulsifying and / or foaming agents, dispersants or wetting agents having ionic or non-ionic properties or mixtures of these surfactants are salts of polyacrylic acid, salts of lignosulfonic acid, salts of phenolsulfonic acid or naphthalenesulfonic acid, polycondensates of ethylene oxide with fatty alcohols or with fatty acids or with fatty amines, with substituted phenols (preferably alkylphenols or arylphenols), salts of sulfosuccinic acid esters, taurine derivatives (preferably alkyl taurates), phosphoric acid esters of polyethoxylated alcohols or phenols, fatty acid esters of polyols and derivatives of the compounds containing sulfates, sulfonates and phosphates, e.g.
  • alkylaryl polyglycol ethers alkylsulfonates, alkyl sulfates, arylsulfonates, protein hydrolysates, lignin-Sulphatablaugen and methylcellulose.
  • a surfactant is advantageous when one of the compounds of formula (I) and / or one of the inert carriers is not soluble in water and when applied in water.
  • Suitable penetration promoters in the present context are all those substances which are usually used to improve the penetration of agrochemical active substances into plants.
  • Penetration promoters are in this context defined by the fact that they can penetrate from the (usually aqueous) application broth and / or from the spray coating into the cuticle of the plant and thereby increase the mobility of the active ingredients in the cuticle. The method described in the literature (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) can be used to determine this property.
  • Examples include alcohol alkoxylates such as coconut oil ethoxylate (10) or isotridecyl ethoxylate (12), fatty acid esters such as rapeseed oil or soybean oil, Fettaminalkoxylate such as tallowamine ethoxylate (15) or ammonium and / or phosphonium salts such as ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate.
  • alcohol alkoxylates such as coconut oil ethoxylate (10) or isotridecyl ethoxylate (12)
  • fatty acid esters such as rapeseed oil or soybean oil
  • Fettaminalkoxylate such as tallowamine ethoxylate (15) or ammonium and / or phosphonium salts such as ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate.
  • the formulations preferably contain between 0.00000001 and 98 wt .-% of the compound of formula (I), more preferably between 0.01 and 95 wt .-% of the compound of formula (I), most preferably between 0.5 and 90% by weight of the compound of formula (I), based on the weight of the formulation.
  • the content of the compound of the formula (I) in the forms of application prepared from the formulations (in particular pesticides) can vary within wide ranges.
  • the concentration of the compound of the formula (I) in the use forms may usually be between 0.00000001 and 95% by weight of the compound of the formula (I), preferably between 0.00001 and 1% by weight, based on the weight of the application form , lie.
  • the application is done in a custom forms adapted to the application.
  • the compounds of formula (I) may also be used in admixture with one or more suitable fungicides, bactericides, acaricides, molluscicides, nematicides, insecticides, microbiologicals, beneficials, herbicides, fertilizers, avian repellents, phytotonics, sterilants, safeners, Semiochemicals and / or plant growth regulators are used to z. B. to broaden the spectrum of action, to extend the duration of action, to increase the rate of action, to prevent repellence or to prevent development of resistance. Furthermore, such drug combinations, plant growth and / or tolerance to abiotic factors such. As high or low temperatures, improve against dryness or increased water or Bodensalzgehalt.
  • the compounds of the formula (I) may be present in admixture with other active substances or semiochemicals such as attractants and / or avian repellents and / or plant activators and / or growth regulators and / or fertilizers.
  • the compounds of formula (I) can be used to improve plant properties such as growth, yield and quality of the crop.
  • the compounds of the formula (I) are present in formulations or in the formulations prepared from these formulations in admixture with other compounds, preferably those as described below.
  • Acetylcholinesterase (AChE) inhibitors such as carbamates, e.g. B. alanycarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxime, butoxycarboxime, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, ethiofencarb, fenobucarb, formetanate, furathiocarb, isoprocarb, methiocarb, methomyl, metolcarb, oxamyl, pirimicarb, propoxur, thiodicarb, thiofanox, triazamate, trimethacarb, XMC and xylylcarb or organophosphates, e.g.
  • carbamates e.g. B. alanycarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxime, butoxycarboxime, carbaryl, carbofuran, carbosul
  • nAChR nicotinic acetylcholine receptor
  • neonicotinoids e.g. Acetaminopride, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, thiacloprid and thiamethoxam or nicotine or sulfoxaflor or flupyradifurone.
  • allosteric modulators of the glutamate-dependent chloride channel such as avermectins / milbemycins, e.g. Abamectin, emamectin benzoate, lepimectin and milbemectin.
  • juvenile hormone mimetics such as juvenile hormone analogs, e.g. As hydroprene, kinoprene and methoprene or fenoxycarb or pyriproxyfen.
  • Various non-specific (multi-site) inhibitors such as alkyl halides, e.g. Methyl bromide and other alkyl halides; or chloropicrin or sulfuryl fluoride or borax or tartar embryo or methyl isocyanate producers, e.g. Diazomet and Metam.
  • modulators of chordotonic organs e.g. As pymetrozine or flonicamide.
  • mite growth inhibitors such as. Clofentezine, hexythiazox and diflovidazine or etoxazole.
  • Microbial disruptors of insect intestinal membrane such.
  • inhibitors of mitochondrial ATP synthase such as ATP disruptors such as diafenthiuron or organotin compounds, e.g. As azocyclotine, cyhexatin and fenbutatin oxide or propargite or tetradifone.
  • ATP disruptors such as diafenthiuron or organotin compounds, e.g. As azocyclotine, cyhexatin and fenbutatin oxide or propargite or tetradifone.
  • Blockers of the nicotinic acetylcholine receptor channel such as Bensultap, Cartap hydrochloride, thiocyclam and thiosultap sodium.
  • Type 0 inhibitors of chitin biosynthesis such as bistrifluron, chlorofluorazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron,
  • inhibitors of chitin biosynthesis type 1, such as buprofezin.
  • Skinning disruptor especially in dipterans, i.e., two-winged, such as cyromazine.
  • ecdysone receptor agonists such as chromafenozide, halofenozide, methoxyfenozide and tebufenozide.
  • octopamine receptor agonists such as amitraz.
  • Electron Transport Inhibitors such as METI acaricides, e.g. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad and Tolfenpyrad or Rotenone (Derris).
  • METI acaricides e.g. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad and Tolfenpyrad or Rotenone (Derris).
  • inhibitors of mitochondrial complex IV electron transport such as phosphines, e.g. As aluminum phosphide, calcium phosphide, phosphine and zinc phosphide or cyanides, calcium cyanide, potassium cyanide and sodium cyanide.
  • inhibitors of mitochondrial complex II electron transport such as beta-ketonitrile derivatives, e.g. Cyenopyrafen and Cyflumetofen and carboxanilides such as Pyflubumid.
  • ryanodine receptor modulators such as diamides, e.g. B. chlorantraniliprole, cyanotriliprol and flubendiamide, other active substances such as afidopyropene, afoxolaner, azadirachtin, benclothiaz, benzoximate, bifenazate, broflanilide, bromopropylate, quinomethionate, chloroprallethrin, cryolite, cyclaniliprole, cycloxapride, cyhalodiamide, dicloromezotiaz, dicofol, epsilon-metofluthrin, epsilon- Momfluthrin, Flometoquine, Fluazaindolizine, Fluensulfone, Flufenerim, Flufenoxystrobin, Flufiprol, Fluhexafon, Fluopyram, Fluralaner, Fluxa
  • inhibitors of ergosterol biosynthesis for example, (1,001) cyproconazole, (1,002) difenoconazole, (1,003) epoxiconazole, (1,004) fenhexamide, (1,005) fenpropidin, (1,006) fenpropimorph, (1,007) fenpyrazamine, (1,008) fluquinconazole, ( 1,009) flutriafol, (1,010) imazalil, (1,011) imazalil sulfate, (1,012) ipconazole, (1,013) metconazole, (1,014) myclobutanil, (1,015) paclobutrazole, (1,016) prochlorazole, (1,017) propiconazole, (1,018) prothioconazole, (1.019) pyrisoxazole, (1.020) spiroxamine, (1.021) tebuconazole, (1.022) tetracon
  • inhibitors of the respiratory chain on complex I or II for example (2.001) benzovindiflupyr, (2.002) bixafen, (2.003) boscalid, (2.004) carboxin, (2.005) fluopyram, (2.006) flutolanil, (2.007) fluxapyroxad, (2.008) furametpyr , (2.009) isofetamide, (2.010) isopyrazam (anti-epimeric enantiomer 1R, 4S, 9S), (2.011) isopyrazam (anti-epimeric enantiomer 1S, 4R, 9R), (2.012) isopyrazam (anti- epimeric racemate 1RS, 4SR , 9SR), (2.013) isopyrazam (mixture of the syn-epimeric racemate 1RS, 4SR, 9RS and the anti-epimeric racemate 1RS, 4SR, 9SR), (2.014) isopyrazam (syn-epimeric enantiomer 1R, 4
  • 3) respiratory chain inhibitors on complex III for example, (3,001) ametoctradine, (3,002) amisulbrom, (3,003) azoxystrobin, (3,004) coumethoxystrobin, (3,005) coumoxystrobin, (3,006) cyazofamide, (3,007) dimoxystrobin, (3,008) enoxastrobin, (3,009) famoxadone, (3,010) fenamidone, (3,011) flufenoxystrobin, (3,012) fluoxastrobin, (3,013) kresoxime methyl, (3,014) metominostrobin, (3,015) orysastrobin, (3,016) picoxystrobin, (3,017) pyraclostrobin, (3,018) Pyrametostrobin, (3.019) Pyraoxystrobin, (3.020) Trifloxystrobin (3.021) (2E) -2- ⁇ 2 - [( ⁇ [(IE)
  • inhibitors of mitosis and cell division for example (4,001) carbendazim, (4,002) diethofencarb, (4,003) ethaboxam, (4,004) fluopicolide, (4,005) pencycuron, (4,006) thiabendazole, (4,007) thiophanate-methyl, (4,008) zoxamide , (4.009) 3-Chloro-4- (2,6-difluorophenyl) -6-methyl-5-phenylpyridazine, (4.010) 3-chloro-5- (4-chlorophenyl) -4- (2,6-difluorophenyl ) -6-methylpyridazine, (4.011) 3-chloro-5- (6-chloropyridin-3-yl) -6-methyl-4- (2,4,6-trifluorophenyl) pyridazine, (4,012) 4- (2- Bromo-4-fluorophenyl) -N-
  • inhibitors of ATP production for example, (8,001) silthiofam.
  • inhibitors of cell wall synthesis for example, (9.001) benthiavalicarb, (9.002) dimethomorph,
  • Inhibitors of lipid and membrane synthesis for example (10,001) propamocarb, (10,002) propamocarb hydrochloride, (10,003) tolclofos-methyl.
  • inhibitors of melanin biosynthesis for example (11.001) tricyclazole, (11.002) 2,2,2-trifluoroethyl ⁇ 3-methyl-1- [(4-methylbenzoyl) amino] butan-2-yl carbamate.
  • inhibitors of nucleic acid synthesis for example, (12.001) benalaxyl, (12.002) benalaxyl-M (kiralaxyl), (12.003) metalaxyl, (12.004) metalaxyl-M (mefenoxam).
  • 13) inhibitors of signal transduction for example (13.001) fludioxonil, (13.002) iprodione, (13.003) procymidone, (13.004) proquinazide, (13.005) quinoxyfen, (13.006) vinclozolin.
  • Cyflufenamid (15.009) Cymoxanil, (15.010) Cyprosulfamide, (15.011) Flutianil, (15.012) Fosetyl-aluminum, (15.013) Fosetyl-calcium, (15.014) Fosetyl-sodium, (15.015) Methylisothiocyanate, (15.016) Metrafenone , (15.017) Mildiomycin, (15.018) Natamycin, (15.019) Nickel dimethyldithiocarbamate, (15.020) Nitrothal isopropyl, (15.021) Oxamocarb, (15.022) Oxathiapiproline, (15.023) Oxyfenthiine, (15.024) Pentachlorophenol and salts, (15.025) Phosphonic acid and its salts, (15.026) propamocarb-fosetylate, (15.027) pyriofenone (Chlazafenone) (15.028) tebufloquine,
  • the compounds of formula (I) may be combined with biological pesticides.
  • Bio pesticides include, in particular, bacteria, fungi, yeasts, plant extracts and those products formed by microorganisms, including proteins and secondary metabolites.
  • Biological pesticides include bacteria such as spore-forming bacteria, root-colonizing bacteria and bacteria that act as biological insecticides, fungicides or nematicides. Examples of such bacteria that are used as biological pesticides or can be used are:
  • Bacillus amyloliquefaciens strain FZB42 (DSM 231179), or Bacillus cereus, in particular B. cereus strain CNCM 1-1562 or Bacillus firmus, strain 1-1582 (Accession number CNCM 1-1582) or Bacillus pumilus, especially strain GB34 (Accession no. ATCC 700814) and strain QST2808 (Accession No. NRRL B-30087), or Bacillus subtilis, especially strain GB03 (Accession No. ATCC SD-1397), or Bacillus subtilis strain QST713 (Accession No. NRRL B-21661) or Bacillus subtilis Strain OST 30002 (Accession No.
  • NRRL B-50421 Bacillus thuringiensis, in particular B. thuringiensis subspecies israelensis (serotype H-14), strain AM65-52 (Accession No. ATCC 1276), or B. thuringiensis subsp. aizawai, in particular strain ABTS-1857 (SD-1372), or B. thuringiensis subsp. kurstaki strain HD-1, or B. thuringiensis subsp. tenebrionis strain NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp.
  • B. thuringiensis subspecies israelensis serotype H-14
  • strain AM65-52 accesion No. ATCC 1276
  • B. thuringiensis subsp. aizawai in particular strain ABTS-1857 (SD-1372)
  • B. thuringiensis subsp. kurstaki strain HD-1 or B. thuringiensis subs
  • fungi and yeasts which can be used as biological pesticides are:
  • Beauveria bassiana in particular strain ATCC 74040, coniothyrium minitans, in particular strain CON / M / 91-8 (Accession No. DSM-9660), Lecanicillium spp., In particular strain HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii (formerly known as Verticillium lecanii), in particular Strain KV01, Metarhizium anisopliae, in particular strain F52 (DSM3884 / ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, in particular strain NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (new: Isaria fumosorosea), in particular strain IFPC 200613, or strain Apopka 97 (Accesion No.
  • Paecilomyces lilacinus in particular P. lilacinus strain 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, in particular strain VI 17b, Trichoderma atroviride, in particular strain SCI (Accession Number CBS 122089), Trichoderma harzianum, in particular T. harzianum rifai T39. (Accession Number CNCM 1-952).
  • viruses that can be used or used as biological pesticides are:
  • Adoxophyes orana Apple peel winder
  • Granulosis virus GV
  • Cydia pomonella codling moth
  • Granulosis virus GV
  • Helicoverpa armigera cotton bollworm
  • Nuclear polyhedrosis virus NPV
  • Spodoptera exigua mNPV
  • Spodoptera frugiperda armyworm
  • mNPV Spodoptera littoralis
  • bacteria and fungi which are added as Jnokulant 'plants or plant parts or plant organs and promote by their special properties, plant growth and plant health.
  • examples are: Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., In particular Burkholderia cepacia (formerly known as Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., Or Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp.
  • plants and parts of plants can be treated.
  • Plants are understood to mean all plants and plant populations, such as desirable and unwanted wild plants or crops (including naturally occurring crops), for example cereals (wheat, rice, triticale, barley, rye, oats), corn, soybeans, potatoes, sugar beets, sugarcane, tomatoes , Paprika, cucumber, melon, carrot, watermelon, onion, lettuce, spinach, leek, beans, Brassica oleracea (eg cabbage) and other vegetables, cotton, tobacco, rapeseed, as well as fruit plants (with the fruits apples, pears, Citrus fruits and grapes).
  • the treatment according to the invention of the plants and plant parts with the compounds of the formula (I) is carried out directly or by the action of the compounds on the environment, the habitat or the storage space according to the usual treatment methods, eg. B. by immersion, spraying, evaporation, nebulization, scattering, brushing, injecting and propagating material, especially in seeds, further by single or multi-layer wrapping.
  • plants and their parts can be treated.
  • wild-type or plant species and plant varieties obtained by conventional biological breeding methods such as crossing or protoplast fusion and parts thereof are treated.
  • transgenic plants and plant cultivars obtained by genetic engineering, if appropriate in combination with conventional methods (Genetically Modified Organisms), and parts thereof are treated.
  • the term "parts” or “parts of plants” or “parts of plants” has been explained above.
  • Propes of the respective commercially available or in use plant varieties are particularly preferably treated according to the invention.
  • PV plants are understood as meaning plants with new properties ("traits") have been obtained by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques. These may be varieties, breeds, biotypes and genotypes.
  • the preferred plants or plant varieties to be treated according to the invention to be treated include all plants which, as a result of the genetic engineering modification, obtained genetic material which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits").
  • traits are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to bottoms salt, increased flowering, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products , higher shelf life and / or workability of the harvested products.
  • Further and particularly emphasized examples of such properties are an increased resistance of the plants against animal and microbial pests, such as insects, arachnids, nematodes, mites, snails, causes z. B.
  • toxins produced in the plants in particular those produced by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the genes CrylA (a), CrylA (b), CrylA (c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF and their combinations) are produced in the plants, also an increased resistance of the plants against plant pathogenic fungi, bacteria and / or viruses, causes z.
  • transgenic plants are the important crops such as cereals (wheat, rice, triticale, barley, rye, oats), corn, soy, potato, sugar beets, sugarcane, tomatoes, peas and other vegetables, cotton, tobacco, oilseed rape, and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with emphasis on corn, soy, wheat, rice, potato, cotton, sugar cane, tobacco and oilseed rape. Traits that are particularly emphasized are the increased resistance of the plants to insects, arachnids, nematodes and snails.
  • This may be, for example, by drenching, mixing into the soil or the nutrient solution, ie the location of the plant (eg soil or hydroponic systems) is impregnated with a liquid form of the compounds of formula (I), or by soil application, ie the compounds of the formula (I) according to the invention are introduced in solid form (eg in the form of granules) in the location of the plants. In water rice crops this may also be by metered addition of the compound of formula (I) in a solid form (eg as granules) into a flooded paddy field.
  • Seed treatment The control of animal pests by the treatment of seed of plants has long been known and is subject to constant improvement. Nevertheless, there are a number of problems in the treatment of seeds that can not always be satisfactorily resolved. Thus, it is desirable to develop methods for protecting the seed and the germinating plant which eliminate or at least significantly reduce the additional application of pesticides during storage, after sowing or after emergence of the plants. It is also desirable to optimize the amount of the active ingredient used in such a way that the seed and the germinating plant are best protected against attack by animal pests, but without damaging the plant itself by the active ingredient used. In particular, seed treatment methods should also include the intrinsic insecticidal properties of pest-resistant transgenic plants in order to achieve optimum protection of the seed and also of the germinating plant with minimal pest control effort.
  • the present invention therefore more particularly relates to a method of protecting seed and germinating plants from attack by pests by treating the seed with one of the compounds of formula (I).
  • the method according to the invention for the protection of seeds and germinating plants from infestation of pests further comprises a method in which the seed is treated simultaneously in one operation or sequentially with a compound of formula (I) and a mixture component. It also further comprises a process in which the seed is treated at different times with a compound of formula (I) and a mixture component.
  • the invention relates to seed which, after treatment with a compound of the formula (I), is subjected to a film coating process in order to avoid dust abrasion on the seed.
  • a compound of formula (I) acts systemically is that treatment of the seed protects not only the seed itself, but also the resulting plants after emergence from animal pests. In this way, the immediate treatment of the culture at the time of sowing or shortly afterwards can be omitted.
  • Another advantage is the fact that by treating the seed with a compound of formula (I) germination and emergence of the treated seed can be promoted.
  • the compounds of the formula (I) are suitable for the protection of seed of any plant variety used in agriculture, in the greenhouse, in forests or in horticulture.
  • these are seeds of cereals (eg wheat, barley, rye, millet and oats), corn, cotton, soy, rice, potatoes, sunflower, coffee, tobacco, canola, rape, turnip (eg Sugar beet and fodder beet), peanut, vegetables (eg tomato, cucumber, bean, cabbage, onions and lettuce), fruit plants, turf and ornamental plants.
  • cereals eg wheat, barley, rye and oats
  • corn, soybean, cotton, canola, oilseed rape, vegetables and rice are examples of seeds of cereals (eg wheat, barley, rye and oats), corn, soybean, cotton, canola, oilseed rape, vegetables and rice.
  • transgenic seed with a compound of the formula (I) is also of particular importance.
  • the heterologous Genes in transgenic seeds can come from microorganisms such as Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus or Gliocladium.
  • the present invention is particularly useful for the treatment of transgenic seed containing at least one heterologous gene derived from Bacillus sp. comes. Most preferably, this is a heterologous gene derived from Bacillus thuringiensis.
  • the compound of the formula (I) is applied to the seed.
  • the seed is treated in a state where it is so stable that no damage occurs during the treatment.
  • the treatment of the seed can be done at any time between harvesting and sowing.
  • seed is used which has been separated from the plant and freed from flasks, shells, stems, hulls, wool or pulp.
  • seed may be used that has been harvested, cleaned and dried to a moisture content that is storable.
  • seed can be used, which after drying z. B. was treated with water and then dried again, for example, priming.
  • the compounds of the formula (I) are generally applied to the seed in the form of a suitable formulation. Suitable formulations and methods for seed treatment are known to those skilled in the art.
  • the compounds of the formula (I) can be converted into the customary seed dressing formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, slurries or other seed coating compositions, and also ULV formulations.
  • formulations are prepared in a known manner by mixing the compounds of formula (I) with conventional additives, such as conventional extenders and solvents or diluents, dyes, wetting agents, dispersants, emulsifiers, defoamers, preservatives, secondary thickeners, adhesives, Gibberellins and also water.
  • conventional additives such as conventional extenders and solvents or diluents, dyes, wetting agents, dispersants, emulsifiers, defoamers, preservatives, secondary thickeners, adhesives, Gibberellins and also water.
  • Dyes which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all dyes customary for such purposes. There are both in Water sparingly soluble pigments as well as water-soluble dyes usable. Examples which may be mentioned are the dyes known under the names Rhodamine B, CI Pigment Red 112 and CI Solvent Red 1.
  • Suitable wetting agents which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all wetting-promoting substances customary for the formulation of agrochemical active compounds.
  • Preferably used are alkylnaphthalenesulfonates such as diisopropyl or diisobutylnaphthalenesulfonates.
  • Suitable dispersants and / or emulsifiers which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all nonionic, anionic and cationic dispersants customary for the formulation of agrochemical active compounds. Preference is given to using nonionic or anionic dispersants or mixtures of nonionic or anionic dispersants.
  • Particularly suitable nonionic dispersants are, in particular, ethylene oxide-propylene oxide block polymers, alkylphenol polyglycol ethers and tri-stryrylphenol polyglycol ethers and their phosphated or sulfated derivatives.
  • Suitable anionic dispersants are in particular lignosulfonates, polyacrylic acid salts and arylsulfonate-formaldehyde condensates.
  • Defoamers which may be present in the seed-dressing formulations which can be used according to the invention are all foam-inhibiting substances customary for the formulation of agrochemical active compounds.
  • Defoamers which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all substances which can be used for such purposes in agrochemical compositions. Examples include dichlorophen and Benzylalkoholhemiformal.
  • Suitable secondary thickeners which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all substances which can be used for such purposes in agrochemical compositions. Preference is given to cellulose derivatives, acrylic acid derivatives, xanthan, modified clays and finely divided silica.
  • Suitable adhesives which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all customary binders which can be used in pickling agents.
  • polyvinylpyrrolidone polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol and Tylose.
  • the gibberellins are known (see R. Wegler "Chemistry of Crop Protection and Pest Control", Vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412).
  • the seed dressing formulations which can be used according to the invention can be used either directly or after prior dilution with water for the treatment of seed of various kinds.
  • the concentrates or the preparations obtainable therefrom by dilution with water can be used for dressing the seeds of cereals such as wheat, barley, rye, oats and triticale, as well as the seeds of corn, rice, rape, peas, beans, cotton, sunflowers , Soy and beets or vegetable seed of various nature.
  • the seed dressing formulations which can be used according to the invention or their dilute application forms can also be used for pickling seeds of transgenic plants.
  • the seed dressing formulations which can be used according to the invention or the use forms prepared therefrom by the addition of water
  • all mixing devices which can usually be used for the dressing can be considered.
  • the seed is placed in a batch or continuous mixer, adding either desired amount of seed dressing formulations, either as such or after prior dilution with water, and until the formulation is evenly distributed mix the seed.
  • a drying process follows.
  • the application rate of the seed dressing formulations which can be used according to the invention can be varied within a relatively wide range. It depends on the particular content of the compounds of the formula (I) in the formulations and on the seed.
  • the application rates for the compound of the formula (I) are generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and 15 g per kilogram of seed.
  • the compounds of formula (I) are active against animal parasites, in particular ectoparasites or endoparasites.
  • the term endoparasite includes in particular helminths and protozoa such as coccidia.
  • Ectoparasites are typically and preferably arthropods, especially insects or acarids.
  • the compounds of formula (I) which have favorable toxicity to warm-blooded animals, are useful in the control of parasites found in livestock and livestock in livestock, breeding animals, zoo animals, laboratory animals, experimental animals and domestic animals. They are effective against all or individual stages of parasite development.
  • Farm animals include, for example, mammals such as sheep, goats, horses, donkeys, camels, buffaloes, rabbits, reindeer, fallow deer, and especially cattle and pigs; or Poultry such as turkeys, ducks, geese and, in particular, chickens; or fish or shellfish, e.g. As in aquaculture, or optionally insects such as bees.
  • the domestic animals include, for example, mammals such as hamsters, guinea pigs, rats, mice, chinchillas, ferrets, and especially dogs, cats, caged birds; Reptiles, amphibians or aquarium fish.
  • the compounds of formula (I) are administered to mammals.
  • the compounds of formula (I) are administered to birds, namely caged birds or, in particular, poultry.
  • birds namely caged birds or, in particular, poultry.
  • deaths and reductions in performance should be reduced or prevented, so that a more economical and easier animal husbandry allows and a better well-being of the animals is achievable.
  • controlling means that the compounds of formula (I) effectively affect the appearance of the respective parasite in an animal infected with such parasites to a harmless extent , is reduced. More specifically, “combating” in the present context means that the compounds of formula (I) kill the respective parasite, prevent its growth or prevent its replication.
  • Melophagus spp. Melophagus spp., Morellia spp., Musca spp., Odagmia spp., Oestrus spp., Philipomyia spp., Phlebotomus spp., Rhinoestrus spp., Sarcophaga spp., Simulium spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tipula spp., Wilhelmia spp., Wohlfahrtia spp .; from the order Siphonaptrida, for example Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., Pulex spp., Tunga spp., Xenopsylla spp .; from the order Heteropterida, for example Cimex spp., Panstrongylus spp., Rhodnius spp., Triatoma spp .; as well as pests
  • Metastigmata From the subclass Akari (Acarina) and the order Metastigmata, for example from the family Argasidae, such as Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., From the family Ixodidae, such as Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp. Hyalomma spp., Ixodes spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Rhipicephalus spp.
  • Argasidae such as Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp.
  • Ixodidae such as Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp. Hyalomma spp., Ixodes spp., Rhipicephal
  • Mastigophora (Flagellata), like:
  • Metamonada from the order Vaccinia spp., Spironucleus spp.
  • Parabasala from the order Trichomonadida for example Histomonas spp., Pentatrichomonas spp., Tetratrichomonas spp., Trichomonas spp., Tritrichomonas spp. Euglenozoa: from the order Trypanosomatida for example Leishmania spp., Trypanosoma spp.
  • Sarcomastigophora such as Entamoebidae, for example Entamoeba spp., Centramoebidae, for example Acanthamoeba sp., Euamoebidae, e.g. Hartmanella sp.
  • Alveolata such as Apicomplexa (Sporozoa): z. Cryptosporidium spp .; from the order Eimeriida for example Besnoitia spp., Cystoisospora spp., Eimeria spp., Hammondia spp., Isospora spp., Neospora spp., Sarcocystis spp., Toxoplasma spp .; from the order Adeleida z. B. Hepatozoon spp., Klossiella spp .; from the order Haemosporida z. B.
  • Leucocytozoon spp. Plasmodium spp .; from the order Piroplasmida z. Babesia spp., Ciliophora spp., Echinozoon spp., Theileria spp .; from the order Vesibuliferida z. Balantidium spp., Buxtonella spp.
  • Microspora such as Encephalitozoon spp., Enterocytozoon spp., Globidium spp., Nosema spp., And also e.g. B. Myxozoa spp.
  • Acute helminths pathogenic to humans or animals include, for example, Acanfhocephala, nematodes, pentastoma and platyhelminthes (e.g., Monogenea, Cestodes and Trematodes).
  • Exemplary helminths include, but are not limited to:
  • Monogenea z.
  • Dactylogyrus spp. Gyrodactylus spp., Microbothrium spp., Polystoma spp., Troglecephalus spp .;
  • Cestodes from the order Pseudophyllidea for example: Bothridium spp., Diphyllobothrium spp., Diplogonoporus spp. Ichthyobothrium spp., Ligula spp., Schistocephalus spp., Spirometra spp.
  • Echinolepis spp. Hydatigera spp., Hymenolepis spp., Joyeuxiella spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Paranoplocephala spp., Raillietina spp., Stilesia spp., Taenia spp., Thysaniezia spp., Thysanosoma spp.
  • Trematodes from the genus Digenea for example: Austrobilharzia spp., Brachylaima spp., Calicophoron spp., Catatropis spp., Clonorchis spp.
  • Collyricum spp. Cotylophoron spp., Cyclocoelum spp., Dicrocoelium spp., Diplostomum spp., Echinochasmus spp., Echinoparyphium spp., Echinostoma spp., Eurytrema spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Fischoederius spp , Gastrothylacus spp., Gigantobilharzia spp., Gigantocotyle spp., Heterophyes spp., Hypoderaeum spp., Leucochloridium spp., Metagonimus spp., Metorchis spp., Nanophyetus spp., Notocotylus spp., Opisthorchis spp., Or
  • Nematodes from the order Trichinellida for example: Capillaria spp., Trichinella spp., Trichomosoides spp., Trichuris spp.
  • Cyclococercus spp. Cyclodontostomum spp., Cylicocyclus spp., Cylicostephanus spp., Cylindropharynx spp., Cystocaulus spp., Dictyocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Filaroides spp., Globocephalus spp., Graphidium spp., Gyalocephalus spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Hyostrongylus spp., Marshallagia spp., Metastrongylus spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Neostrongylus spp., Nippostrongylus spp., Obeliscoides spp., Oesophagodontus spp., Oesoot
  • Acanthocephala from the order Oligacanthorhynchida, for example: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp .; from the order Moniliformida for example: Moniliformis spp.,
  • Pentastoma from the order Porocephalida for example Linguatula spp.
  • the compounds of the formula (I) are administered by methods well known in the art, such as enteral, parenteral, dermal or nasal in the form of suitable preparations. Administration may be prophylactic; metaphylactically or therapeutically.
  • one embodiment of the present invention relates to the compounds of formula (I) for use as pharmaceuticals.
  • Another aspect relates to the compounds of formula (I) for use as antiendoparasitic.
  • Another specific aspect of the invention relates to the compounds of the formula (I) for use as antihelminthic agents, in particular for use as nematicide, platelet minthicide, acanthocephalicide or pentastomicide.
  • Another specific aspect of the invention relates to the compounds of formula (I) for use as antiprotozoic.
  • Another aspect relates to the compounds of formula (I) for use as anti-topazarasitic, in particular an arthropodicide, more particularly an insecticide or an acaricide.
  • veterinary formulations comprising an effective amount of at least one compound of formula (I) and at least one of a pharmaceutically acceptable excipient (eg, solid or liquid diluents), a pharmaceutically acceptable adjuvant (eg, surfactants), especially one Pharmaceutically acceptable excipients conventionally used in veterinary formulations and / or a pharmaceutically acceptable adjuvant conventionally used in veterinary formulations.
  • a pharmaceutically acceptable excipient eg, solid or liquid diluents
  • a pharmaceutically acceptable adjuvant eg, surfactants
  • a related aspect of the invention is a method of making a veterinary formulation as described herein which comprises the step of mixing at least one compound of formula (I) with pharmaceutically acceptable excipients and / or adjuvants, especially pharmaceutically acceptable excipients conventionally used in veterinary formulations; or conventionally used in veterinary formulations.
  • veterinary formulations selected from the group of ectoparasiticidal and endoparasiticidal formulations, in particular selected from the group of anthelmintic, antiprotozoic and arthropodicidal formulations, more particularly selected from the group of nematicidal, platyhelminthicidal, acanthocephalicidal, pentastomicidal, insecticidal and acaricidal formulations the aspects mentioned, as well as methods for their preparation.
  • Another aspect relates to a method for treating a parasitic infection, in particular infection by a parasite selected from the group of the ectoparasites and endoparasites mentioned here, by applying an effective amount of a compound of the formula (I) to an animal, in particular a non-human Animal that needs it.
  • Another aspect relates to a method for treating a parasitic infection, in particular infection by a parasite selected from the group of the ectoparasites and endoparasites mentioned here, by applying a veterinary formulation as defined herein to an animal, in particular a non-human animal, the same requirement.
  • Another aspect relates to the use of the compounds of the formula (I) in the treatment of a parasitic infection, in particular an infection by a parasite selected from the group of the ectoparasites and endoparasites mentioned here, in an animal, in particular a non-human animal.
  • treatment includes prophylactic, metaphylactic and therapeutic treatment.
  • mixtures of at least one compound of formula (I) with other active ingredients, especially endo and ectoparasiticides, are provided herein for the veterinary field.
  • blending not only means that two (or more) different active ingredients are formulated in a single formulation and applied together, but also refers to products comprising separate formulations for each active ingredient. if more than two active substances are to be used, all active substances should be formulated in a common formulation, or all active substances should be formulated in separate formulations, or mixed forms where some of the active substances are formulated together and some of the active substances are formulated separately the separate or sequential use of the active substances in question.
  • Exemplary agents from the group of ectoparasiticides as compounding partners include, but are not limited to, the insecticides and accicides detailed above.
  • Other useful agents are listed below in accordance with the above mentioned classification based on the current IRAC Mode of Action Classification Scheme: (1) acetylcholinesterase (AChE) inhibitors; (2) GABA-controlled chloride channel blockers; (3) sodium channel modulators; (4) competitive nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) modulators; (5) allosteric modulators of the nicotinic acetylcholine receptor (nAChR); (6) allosteric modulators of the glutamate-dependent chloride channel (GluCl); (7) juvenile hormone mimetics; (8) various non-specific (multi-site) inhibitors; (9) modulators of chordotonic organs; (10) mite growth inhibitors; (12) inhibitors of mitochondrial ATP synthase, such as ATP disruptors; (13) decoupling of
  • Active substances with unknown or non-specific mechanisms of action eg. Fentrifanil, fenoxacrim, cycloprene, chlorobenzilate, chlordimeform, flubenzimine, dicyclanil, amidoflumet, quinomethionate, triarathene, clothiazoben, tetrasul, potassium oleate, petroleum, metoxadiazone, gossyplur, flotenzin, bromopropylate, cryolite;
  • Organochlorine compounds e.g. B. Camphechlor, Lindane, Heptachlor; or phenylpyrazoles, e.g. Acetoprol, pyrafluprol, pyriprole, vaniliprole, sisapronil; or isoxazolines, e.g. Sarolaner, Afoxolaner, Lotilaner, Fluralaner;
  • Pyrethroids e.g. Eg, (cis, trans) metofluthrin, profuthrin, flufenprox, flubrocythrinate, fubfenprox, fenfluthrin, protrifenbut, pyresmethrin, RU15525, terallethrin, cis-resmethrin, heptafluthrin, bioethanomethrin, biopermethrin, fenpyrithrin, cis-cypermethrin, cis-permethrin, clocythrin , Cyhalothrin (lambda), chlovaporthrin, or halogenated hydrocarbon compounds (HCHs),
  • Neonicotinoids e.g. B. Nithiazine
  • Dicloromezotiaz, triflumezopyrim, macrocyclic lactones e.g. Nemadectin, ivermectin, latidectin, moxidectin, selamectin, eprinomectin, doramectin, emamectin benzoate; Milbemycin oxime, triphene, epofenone, diofenolane; Biologicals, hormones or pheromones, for example natural products, eg thuringiensin, codlemon or neem components
  • Dinitrophenols e.g. Dinocap, dinobuton, binapacryl
  • Benzoylureas eg. As fluazuron, penflurone, amidine derivatives, z. B. Chlormebuform, cymiazole, demiditraz
  • agents from the group of endoparasiticides include, but are not limited to, anthelmintic agents and antiprotozoal agents.
  • the anthelmintic agents include, but are not limited to, the following nematicidal, trematicidal and / or cestozide agents: from the class of macrocytic lactones, for example: eprinomectin, abamectin, nemadectin, moxidectin, doramectin, selamectin, lepimectin, latidectin, milbemectin, Ivermectin, emamectin, milbemycin; from the class of benzimidazoles and sample zimidazoles, for example: oxibendazole, mebendazole, triclabendazole, thiophanate, parbendazole, oxfendazole, netobimine, fenbendazole, febantel, thiabendazole, cyclobendazole, cambendazole, albendazole sulfoxide, albendazole
  • a vector in the context of the present invention is an arthropod, in particular an insect or arachnid, which is able to attack pathogens such.
  • pathogens such as viruses, worms, protozoa and bacteria from a reservoir (plant, animal, human, etc.) to a host to transfer.
  • the pathogens can be transferred to a host either mechanically (eg, trachoma by non-stinging flies) on a host, or after injection (eg, malaria parasites by mosquitoes).
  • Examples of vectors and their transmitted diseases or pathogens are:
  • Anopheles malaria, filariasis
  • Ticks Borellioses such as Borrelia bungdorferi sensu lato., Borrelia duttoni, tick-borne encephalitis, Q fever (Coxiella burnetii), Babesia (Babesia canis canis), ehrlichiosis.
  • vectors for the purposes of the present invention are insects, for example aphids, flies, cicadas or thrips, which can transmit plant viruses to plants.
  • Other vectors that can transmit plant viruses are spider mites, lice, beetles and nematodes.
  • Compounds of formula (I) are suitable for use in the prevention of diseases and / or pathogens transmitted by vectors.
  • another aspect of the present invention is the use of compounds of formula (I) for vector control, e.g. As in agriculture, horticulture, forests, gardens and recreational facilities and in the supply and material protection.
  • the compounds of the formula (I) are suitable for the protection of industrial materials against attack or destruction by insects, eg. B. from the orders Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera and Zygentoma.
  • non-living materials such as preferably plastics, adhesives, glues, papers and cardboard, leather, wood, wood processing products and paints.
  • the application of the invention for the protection of wood is particularly preferred.
  • the compounds of the formula (I) are used together with at least one further insecticide and / or at least one fungicide.
  • the compounds of the formula (I) are present as ready-to-use pesticides, ie they can be applied to the corresponding material without further changes.
  • insecticides or fungicides in particular those mentioned above come into question.
  • the compounds of the formula (I) can be used to protect against the growth of objects, in particular hulls, sieves, nets, structures, quays and signal systems, which come into contact with seawater or brackish water.
  • the compounds of the formula (I) can be used alone or in combination with other active substances as antifouling agents.
  • the compounds of the formula (I) are suitable for controlling animal pests in the hygiene sector.
  • the invention can be used in household, hygiene and storage protection, especially for controlling insects, arachnids, ticks and mites, which occur in enclosed spaces, such as apartments, factories, offices, vehicle cabins, animal husbandry.
  • the compounds of formula (I) are used alone or in combination with other active ingredients and / or excipients.
  • they are used in household insecticide products.
  • the compounds of formula (I) are active against sensitive and resistant species and against all stages of development.
  • pests of the class Arachnida from the orders Scorpiones, Araneae and Opiliones, from the classes Chilopoda and Diplopoda, from the class Insecta the order Blattodea, from the orders Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria or Orthoptera, Siphonaptera and Zygentoma and from the class Malacostraca the order Isopoda.
  • the application is carried out for example in aerosols, non-pressurized sprays, z.
  • the reaction mixture was degassed using nitrogen and stirred at 100 ° C for 2 h in the microwave.
  • the catalyst was removed by filtration through Celite and washed with ethyl acetate.
  • the organic phase was dried over NaiCC, filtered and freed from the solvent under reduced pressure.
  • the crude product was purified by column chromatographic purification via preparative HPLC. logP (sour): 2.28; MH + : 467; 1 H-NMR (300 MHz, D 6 -DMSO) ⁇ ppm: 8.97 (d, 1H), 8.88 (s,
  • the determination of the logP values was carried out according to EEC Directive 79/831 Annex V.A8 by HPLC (High Performance Liquid Chromatography) on a phase reversal column (C18) using the following methods: [ ] The logP value is determined by LC-UV measurement in the acidic range determined with 0.9 ml / 1 formic acid in water and 1.0 ml / 1 formic acid in acetonitrile as eluent (linear gradient from 10% acetonitrile to 95% acetonitrile).
  • the logP value is determined by LC-UV measurement in the neutral range, with 79 mg / 1 ammonium carbonate in water and acetonitrile as eluent (linear gradient from 10% acetonitrile to 95% acetonitrile). Calibration was carried out with a homologous series of straight-chain alkan-2-ones (having 3 to 16 carbon atoms) with known logP values. The values between consecutive alkanones are determined by linear regression.
  • Mass Spectrometry Determination of [M + H] + or M " by LC-MS under acid chromatographic conditions was performed with 1 ml of formic acid per liter of acetonitrile and 0.9 ml of formic acid per liter of Millipore water as eluent to form the Zorbax Eclipse Plus C18 column 50 mm * 2.1 mm, 1.8 ⁇ used, at a temperature of the column oven of 55 ° C.
  • LC-MS6 and LC-MS7 Agilent 1290 LC, Agilent MSD mass spectrometer, HTS PAL sample changer. Linear gradient 0.0 to 1.80 minutes from 10% acetonitrile to 95% acetonitrile, from 1.80 to 2.50 minutes constant 95% acetonitrile, flow 1.0 ml / min).
  • LC-MS4 Waters IClass Acquity with QDA mass spectrometer and FTN sample changer (column Waters Acquity 1.7 ⁇ 50 mm * 2.1 mm, column oven temperature 45 ° C). Linear gradient 0.0 to 2.10 minutes from 10% acetonitrile to 95% acetonitrile, from 2.10 to 3.00 minutes constant 95% acetonitrile, flow 0.7 ml / min.
  • LC-MS5 Agilent 1100 LC system with MSD mass spectrometer and HTS PAL sample changer (column: Zorbax XDB C18 1.8 ⁇ 50 mm * 4.6 mm, column oven temperature 55 ° C). Linear gradient 0.0 to 4.25 minutes from 10% acetonitrile to 95% acetonitrile, from 4.25 to 5.80 minutes constant 95% acetonitrile, flow 2.0 ml / min.
  • the retention time indices were in all cases determined from a calibration measurement of a homologous series of 3 to 16 carbon straight chain alkan-2-ones with the index of the first alkanone set at 300, the latter at 1600, and linear between the values of successive alkanones was interpolated.
  • the measurements of the ⁇ -NMR spectra were taken with a Bruker Avance III 400 MHz
  • Spectrometer equipped with a 1.7 mm TCI probe, with tetramethylsilane as standard (0.00 ppm) of solutions in the solvents CD 3 CN, CDCL or dö-DMSO performed.
  • a Bruker Avance III 600 MHz spectrometer equipped with a 5 mm CPNMP probe head or a Bruker Avance NEO 600 MHz spectrometer equipped with a 5 mm TCI probe head was used for the measurements. As a rule, the measurements were carried out at a probe head temperature of 298 K. If other measurement temperatures have been used, this will be noted separately.
  • the 1H NMR data of selected examples are noted in terms of 1H NMR peak lists. For each signal peak, first the ⁇ value in ppm and then the signal intensity in round brackets are listed. The ⁇ -value signal intensity number pairs of different signal peaks are listed separated by semicolons.
  • the peak list of an example therefore has the form: ⁇ (intensity ⁇ ; 82 (intensity 2);; ⁇ (intensity;; ⁇ (intensity n )
  • the intensity of sharp signals correlates with the height of the signals in a printed example of an NMR spectrum in cm and shows the true ratios of the signal intensities. For broad signals, multiple peaks or the center of the signal and their relative intensity can be shown compared to the most intense signal in the spectrum.
  • the peaks of stereoisomers of the target compounds and / or peaks of impurities usually have on average a lower intensity than the peaks of the target compounds (for example with a purity of> 90%).
  • Such stereoisomers and / or impurities may be typical of the particular preparation process. Their peaks can thus help to detect the reproduction of our manufacturing process by "by-product fingerprints.”
  • the vials are filled with 5-10 adult cat fleas (Ctenocephalides felis), sealed with a perforated plastic lid and incubated lying at room temperature and ambient humidity. After 48 h the efficacy is determined. For this purpose, the jars are placed upright and the fleas are tapped on the bottom of the jar. Fleas that remain immobile on the ground or move in an uncoordinated manner are considered dead or struck.
  • a substance shows good activity against Ctenocephalides felis, if in this test at an application rate of 5 ⁇ g / cm 2 at least 80% effect was achieved. It means 100% effect that all fleas were struck or dead. 0% effect means that no fleas were harmed.
  • active compound For the preparation of a suitable preparation of active compound, 10 mg of active compound are mixed with 0.5 ml of dimethyl sulfoxide. Dilution with citrated bovine blood gives the desired concentration. Approximately 20 sober adult cat fleas (Ctenocephalides felis) are placed in a chamber sealed with gauze at the top and bottom. A metal cylinder is placed on the chamber, the underside of which is sealed with parafilm. The cylinder contains the blood-drug preparation that can be absorbed by the fleas through the parafilm membrane.
  • active compound 10 mg are mixed with 0.5 ml of dimethyl sulfoxide and the concentrate is diluted with water to the desired concentration. Approximately 20 Ll larvae of the Australian Sheep Gold Fly (Lucilla cuprina) are transferred to a test vessel containing chopped horse meat and the preparation of active compound of the desired concentration.
  • Vessels containing a sponge treated with sugar solution and the preparation of active compound of the desired concentration are populated with 10 adult house flies (Musca domestica).
  • the kill is determined in%. 100% means that all flies have been killed; 0% means that none of the flies have been killed.
  • Solvent Dimethylsulfoxide To prepare a suitable preparation of active compound, 10 mg of active compound are mixed with 0.5 ml of solvent and the concentrate is diluted with solvent to the desired concentration.
  • ⁇ of the drug solution is injected into the abdomen of 5 wet, adult, female bovine ticks (Boophilus microplus).
  • the animals are transferred to trays and kept in an air-conditioned room.
  • the effect control takes place after the desired time on storage of fertile eggs.
  • Eggs whose fertility is not visible from the outside are stored in the climatic cabinet for about 42 days until larval hatching.
  • An effect of 100% means that none of the ticks have laid fertile eggs, 0% means that all eggs are fertile.
  • the vials are populated with 5-10 adult dog ticks (Rhipicephalus sanguineus), sealed with a perforated plastic lid and incubated lying in the dark at room temperature and ambient humidity. After 48 h the efficacy is determined. For this, the ticks are tapped on the bottom of the jar and on a hot plate at 45-50 ° C for a maximum of 5 min. incubated. Ticks that remain immobile on the ground or move so uncoordinated that they can not deliberately avoid the heat by climbing up, are considered dead or struck.
  • a substance shows good activity against Rhipicephalus sanguineus, if in this test at an application rate of 5 ⁇ g / cm 2 at least 80% effect was achieved. It means 100% effect that all ticks were struck or dead. 0% effect means that no ticks have been damaged.
  • the nematicidal activity is determined on the basis of bile formation in%. 100% means that no bile was found; 0% means that the number of bile on the treated plants corresponds to the untreated control.
  • the active ingredient preparation 50 ⁇ of the active ingredient preparation are transferred into microtiter plates and filled with 150 ⁇ l IPL41 insect medium (33% + 15% sugar) to a final volume of 200 ⁇ . Subsequently, the plates are sealed with parafilm, through which a mixed population of greens Peach aphid (Myzus persicae), which is located in a second microtiter plate, pierce and absorb the solution.
  • IPL41 insect medium 33% + 15% sugar
  • Myzus persicae - Spray Test Solvent 78 parts by weight of acetone
  • Emulsifier alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is dissolved with the stated parts by weight of solvent and filled with water containing an emulsifier concentration of 1000 ppm until reaching the desired concentration. To prepare further test concentrations, it is diluted with emuigly ator ambiencem water.
  • Emulsifier alkylaryl polyglycol ether To prepare a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is dissolved with the stated parts by weight of solvent and filled with water which contains an emulsifier concentration of 1000 ppm until the desired concentration is reached. To prepare further test concentrations, it is diluted with emuigly ator ambiencem water.
  • Chinese cabbage leaf discs (Brassica pekinensis) are sprayed with a preparation of active compound of the desired concentration and, after drying, are populated with larvae of the horseradish leaf beetle (Phaedon cochleariae).
  • Spodoptera frugiperda - spray test solvent 78.0 parts by weight of acetone
  • Emulsifier alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is dissolved with the stated parts by weight of solvent and filled with water containing an emulsifier concentration of 1000 ppm until reaching the desired concentration. To prepare further test concentrations, it is diluted with emuigly ator ambiencem water.
  • Maize leaf discs (Zea mays) are sprayed with an active compound preparation of the desired concentration and, after drying, are infested with caterpillars of the armyworm (Spodoptera frugiperda).
  • the effect is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillar has been killed. In this test, z.
  • the following compounds of Preparation Examples have an effect of 100% at a rate of 100 g / ha: 1-01, 1-04, 1-05, 1-06, 1-08, 1-09, 1-11, 1-12 , 1-13, 1-14, 1-15, 1-17, 1-20, 1-21, 1-22, 1-29
  • Emulsifier alkylaryl polyglycol ether To prepare a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is dissolved with the stated parts by weight of solvent and filled with water which contains an emulsifier concentration of 1000 ppm until the desired concentration is reached. To prepare further test concentrations, it is diluted with emuigly ator ambiencem water.
  • Bean leaf discs Phaseolus vulgaris infected by all stages of the common spider mite (Tetranychus urticae) are sprayed with an active compound preparation of the desired concentration.
  • Phaedon cochleariae - spray test PHAECO
  • Emulsifier alkylaryl polyglycol ether
  • a suitable preparation of active compound 1 part by weight of active compound is dissolved with the stated parts by weight of solvent and filled with water which contains an emulsifier concentration of 1000 ppm until the desired concentration is reached.
  • dilute with emulsifier-containing water When necessary addition of ammonium salts or / and penetration promoters they are added in each case in a concentration of 1000 ppm of the preparation solution.
  • Cabbage leaves (Brassica oleracea) are sprayed with an active compound preparation of the desired concentration and populated with larvae of the horseradish leaf beetle (Phaedon cochleariae).
  • Plutella xylostella - spray test (PLUTMA)
  • Emulsifier alkylaryl polyglycol ether To prepare a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is dissolved with the stated parts by weight of solvent and filled with water which contains an emulsifier concentration of 1000 ppm until the desired concentration is reached. To prepare further test concentrations, dilute with emulsifier-containing water. When necessary addition of ammonium salts or / and penetration promoters they are added in each case in a concentration of 1000 ppm of the preparation solution.
  • Cabbage leaves (Brassica oleracea) are sprayed with a preparation of active compound of the desired concentration and infected with larvae of the cabbage (Plutella xylostella).
  • SPODFR Spodoptera frugiperda - spray test
  • Emulsifier alkylaryl polyglycol ether
  • 1 part by weight of active compound is dissolved with the stated parts by weight of solvent and filled with water which contains an emulsifier concentration of 1000 ppm until the desired concentration is reached.
  • dilute with emulsifier-containing water When necessary addition of ammonium salts or / and penetration promoters they are added in each case in a concentration of 1000 ppm of the preparation solution.
  • Cotton leaves Gossypium hirsutum
  • Emulsifier 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether To prepare a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration, whereby the volume of the earth into which it is compressed must also be taken into account. It must be ensured that a concentration of 40 ppm emulsifier is not exceeded in the soil. To prepare further test concentrations, it is diluted with water. Corn plants (Zea mays) in soil pots are poured with an active compound preparation of the desired concentration and infected with caterpillars of the armyworm (Spodoptera frugiperda).
  • the kill is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillars have been killed.
  • Emulsifier alkylaryl polyglycol ether
  • a suitable preparation of active compound 1 part by weight of active compound is dissolved with the stated parts by weight of solvent and filled with water containing an emulsifier concentration of 1000 ppm until reaching the desired concentration.
  • dilute with emulsifier-containing water When necessary addition of ammonium salts or / and penetration promoters they are added in each case in a concentration of 1000 ppm of the preparation solution.
  • Cotton plants Gossypium hirsutum
  • Emulsifier alkylaryl polyglycol ether
  • a suitable preparation of active compound 1 part by weight of active compound is dissolved with the stated parts by weight of solvent and filled with water containing an emulsifier concentration of 1000 ppm until reaching the desired concentration.
  • emulsifier concentration 1000 ppm until reaching the desired concentration.
  • dilute with emulsifier-containing water dilute with ammonium salts or / and penetration promoters they are added in each case in a concentration of 1000 ppm of the preparation solution.
  • Paprika plants Capsicum annuum which are heavily infested with the green peach aphid (Myzus persicae) are treated by spraying with the preparation of active compound in the desired concentration. After the desired time the kill is determined in%. 100% means that all animals have been killed; 0% means that no animals were killed.
  • Emulsifier 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration, whereby the volume of the earth is forced into the vessel. It must be ensured that a concentration of 40 ppm emulsifier is not exceeded in the soil. To prepare further test concentrations, it is diluted with water. Savoy cabbage plants (Brassica oleracea) in pots of soil that are infested by all stages of the Green Peach aphid (Myz s persicae) are infused with an active substance preparation of the desired concentration.
  • the effect is determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that no aphids have been killed.
  • Diabrotica balteata - Drench test (DIABBA D)
  • Emulsifier 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration, whereby the volume of the earth is forced into the vessel. It must be ensured that a concentration of 40 ppm emulsifier is not exceeded in the soil. To prepare further test concentrations, it is diluted with water.
  • Each 5 corn kernels are seeded in pots filled with soil (Zea mays) and the next day with the active ingredient preparation of the desired concentration poured. After one day, about 25 L2 larvae of the corn rootworm (Diabrotica balteata) are added.

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Abstract

Die Erfindung betrifft neue Verbindungen der Formel (I), in welcher Aa, Ab, R1, R2, R3, R4, R5 und n die oben genannten Bedeutungen haben, deren Verwendung als Akarizide und/oder Insektizide zur Bekämpfung tierischer Schädlinge und Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung.

Description

Heterocvclen-Derivate als Schädlingsbekämpfungsmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft Heterocyclen-Derivate der Formel (I), deren Verwendung als Akarizide und/oder Insektizide zur Bekämpfung tierischer Schädlinge, vor allem von Arthropoden und insbesondere von Insekten und Spinnentieren und Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung.
Heterocyclen-Derivate mit Insektiziden Eigenschaften sind in der Literatur bereits beschrieben, z.B. in, WO2010/125985, WO2014/142292, WO2014/148451, WO2016/129684, WO2016/162318, WO2016/023954, WO2016/039441, WO2016/046071, WO2016/059145, WO2016/104746, WO2016/116338, WO2015/121136, WO2017/025419, WO2017/061497 und JP 2018-70585. Moderne Pflanzenschutzmittel müssen vielen Anforderungen genügen, beispielsweise in Bezug auf Höhe, Dauer und Breite ihrer Wirkung und möglichen Verwendung. Es spielen Fragen der Toxizität, der Nützling- und Bestäuberschonung, der Umwelteigenschaften, der Aufwandmengen, der Kombinierbarkeit mit anderen Wirkstoffen oder Formulierhilfsmitteln eine Rolle sowie die Frage des Aufwands, der für die Synthese eines Wirkstoffs betrieben werden muss, ferner können Resistenzen auftreten, um nur einige Paramenter zu nennen. Schon aus all diesen Gründen kann die Suche nach neuen Pflanzenschutzmitteln nicht als abgeschlossen betrachtet werden und es besteht ständig Bedarf an neuen Verbindungen mit gegenüber den bekannten Verbindungen zumindest in Bezug auf einzelne Aspekte verbesserten Eigenschaften.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Verbindungen bereitzustellen, durch die das Spektrum der Schädlingsbekämpfungsmittel unter verschiedenen Aspekten verbreitert und/oder ihre Aktivität verbessert wird.
Es wurden nun neue Heterocyclen-Derivate gefunden, welche gegenüber den bereits bekannten Verbindungen Vorteile aufweisen, z.B. seien bessere biologische oder ökologische Eigenschaften, breitere Anwendungsmethoden, eine bessere insektizide, akarizide Wirkung, sowie eine gute Verträglichkeit gegenüber Nutzpflanzen beispielhaft genannt. Die Heterocyclen-Derivate können in Kombination mit weiteren Mitteln zur Verbesserung der Wirksamkeit insbesondere gegen schwierig zu bekämpfende Insekten eingesetzt werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher neue Verbindungen der Formel (I)
Figure imgf000002_0001
(I) in welcher (Ausgestaltung 1-1)
Aa für N (Stickstoff) oder =C(H)- steht,
Ab für N (Stickstoff) oder =C(H)- steht,
R1 für (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2- C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3- C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (G-C6)Alkyl-(C3- C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, Spiro-(C3-C8)cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C4-Ci2)Bicycloalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, (Ci- C6)Hydroxyalkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2- C6)Cyanoalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Cyanoalkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl- (C2-C6)alkinyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2- C6)Halogenalkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-
C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, Amino, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (G- C6)Alkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkylthio-(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (G- C6)Halogenalkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (G-
C6)Halogenalkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, Tri-(Ci-C6)alkylsilyl, Aminosulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl-(Ci-C6)alkyl oder Di-(Ci-C6)alkyl-aminosulfonyl-(Ci-C6)alkyl steht,
R2, R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (Ci- C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, Spiro-(C3-C8)cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C4- Ci2)Bicycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C2-C6)alkinyl, Cyano(C3-C6)cycloalkyl, (C2-C6)Alkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyloxy-(Ci- C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl,
-C(=0)-Ru, -C(=S)-RU, -C(=0)-OR12, -C(=S)-OR13, -C(=0)-SR13, -C(=0)-NR15R16, -C(=S)- NR13R14,
-OR17, -OC(=0)-R12, -OC(=S)-R13, -OC(=0)-OR13, -OC(=S)-OR13, -OC(=0)-NR18R19, -OC(=S)-NR13R14, -0-NR13R14, -OS(=0)m-R12, -OS(=0)m-NR18R19,
-N(R13)-OR14, -NR15R16, -N(H)-NR13R14, -N(H)-C(=0)-R19, -N(H)-C(=S)-R14, -N(H)-C(=0)- OR19, -N(H)-C(=S)-OR14, -N(H)-C(=0)-NR18R19, -N(H)-C(=S)-NR18R19, -N(H)-S(=0)P-R12, -N(H)-S(=0)P-OR14, -N(H)-S(=0)P-NR18R19,
-S(=0)-R17, -S(=0)2-R17, -S-C(=0)-R12, -S-C(=0)-OR13, -S-C(=0)-NR13R14, -S(=0)m-NR18R19 oder
-S(=0)m-OR13 stehen, wobei einer der Reste R2 oder R3 für einen Substituenten ungleich Wasserstoff stehen muß,
R4 für (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (G- C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2- C6)Alkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-
C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (C2-C6)Cyanoalkinyl, (C3- C8)Cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)Cycloalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkylthio-(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (G- C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (G-G)Alkoxy-(G- C6)alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (G-G)Alkoxy-(G- C6)alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (G-
C6)Halogenalkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (G-
C6)Halogenalkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (G-G)Alkylamino-(G- C6)alkyl, Di-(Ci-C6)alkylamino-(Ci-C6)alkyl, Tri-(Ci-C6)alkylsilyl oder (G- C8)Cycloalkylamino-(Ci-C6)alkyl steht,
R5 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxycarbonyl, SCN, SF5, (Ci-C6)Alkyl, (G- C6)Halogenalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (G- C6)Halogenalkinyl, (G-G)Alkoxy, (G-G)Halogenalkoxy, (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3- C8)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (Ci- C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl-(C3-C6)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C3- C6)cycloalkyl, Spiro-(C3-C6)cycloalkyl-(C3-C6)cycloalkyl, (C4-Ci2)Bicycloalkyl, (G- Ce)Cyanoalkyl, Cyano(C3-Ce)cycloalkyl, (Ci-Ce)Alkylthio, (Ci-C6)Halogenalkylthio, (Ci- C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (Ci-
C6)Halogenalkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyloxy, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl oder Di-(Ci-C6)alkyl-aminosulfonyl steht,
R11 für (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (C3- C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl- (Ci-C6)halogenalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, Spiro-(C3-C8)cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C4- Ci2)Bicycloalkyl, (G-C6)Cyanoalkyl, Cyano(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (Ci- C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C3- C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Cyanoalkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkinyl, (Ci- C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (G-G)Alkenyloxy-(G-G)alkyl, (G-G)Halogenalkenyloxy- (Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (G- C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (G-G)Alkylsulfonyl-(G- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (G-
C6)Halogenalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (G-G)Alkoxycarbonyl, (G-
C6)Halogenalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di-(G-G)alkyl- aminocarbonyl, (C3-C8)Cycloalkylaminocarbonyl, Tri-(Ci-C6)alkylsilyl, einem Phenylring oder einem 3- bis 6-gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus steht, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Hydroxycarbonyl, Amino, (G- C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (G- C6)Halogenalkinyl, (G-G)Alkoxy, (G-C6)Halogenalkoxy, (G-G)Cycloalkyl, Halogen(G- G)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkylthio, (Ci-C6)Halogenalkylthio, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (G- G)Halogenalkylsulfinyl, (G-C6)Alkylsulfonyl, (G-C6)Halogenalkylsulfonyl, (G- C6)Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (G-G)Aikylaminocarbonyl, Di-(G-G)alkyl- aminocarbonyl, (G-C6)Alkylamino, Di-(G-G)Alkylamino, (C3-C8)Cycloalkylamino, Aminosulfonyl, (G-C6)Alkylaminosulfonyl, Di-(G-C6)alkyl-aminosulfonyl, für (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (G-G)Halogenalkinyl, (G- C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(G-C6)alkyl, (G-G)Cycloalkyl- (G-C6)halogenalkyl, (G-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (G-C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, Spiro-(C3-C8)cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C - G2)Bicycloalkyl, Cyano(C3-C6)cycloalkyl, (G-C6)Cyanoalkyl, (G-G)Hydroxyalkyl, (G- C6)Alkoxy-(G-C6)alkyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (G- C6)Cyanoalkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkinyl, (G-C6)Halogenalkoxy-(G-C6)alkyl, (G- G)Alkenyloxy-(G-G)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyloxy-(G-C6)alkyl, (G-G)Alkinyloxy-(G- G)alkyl, (C2-C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (G-G)Alkylthio-(G-G)alkyl, (G- C6)Alkylsulfinyl-(G-C6)alkyl, (G-C6)Alkylsulfonyl-(G-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl-(G- G)alkyl, (G-C6)Alkoxycarbonyl-(G-C6)alkyl, einem Phenylring oder einem 3- bis 6- gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus steht, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Hydroxycarbonyl, Amino, (G- G)Alkyl, (G-G)Halogenalkyl, (G-G)Alkenyl, (G-G)Halogenalkenyl, (G-G)Alkinyl, (G- G)Halogenalkinyl, (G-G)Alkoxy, (G-G)Halogenalkoxy, (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3- C8)cycloalkyl, (G-G)Alkylfhio, (G-C6)Halogenalkylthio, (G-C6)Alkylsulfinyl, (G- C6)Halogenalkylsulfinyl, (G-G)Alkylsulfonyl, (G-C6)Halogenalkylsulfonyl, (G- C6)Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-Ce)alkyl- aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci-C6)Alkylamino, (C3-C8)Cycloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminosulfonyl,
R13, R14 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ce)Alkyl, (Ci-Ce)Halogenalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-
C6)halogenalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C3- C8)Cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, Spiro-(C3-C8)cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C4-
Ci2)Bicycloalkyl, Cyano(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (Ci- C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (C2- C6)Cyanoalkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkinyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2- C6)Alkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci- C4)alkyl, (C2-C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (G- C6)Alkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl-(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, einem Phenylring oder einem 3- bis 6- gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus stehen, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Hydroxycarbonyl, Amino, (G- C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2- C6)Halogenalkinyl, (Ci-Ce)Alkoxy, (Ci-Ce)Halogenalkoxy, (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3- C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkylthio, (Ci-C6)Halogenalkylthio, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (G- C6)Halogenalkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyl, (G- C6)Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-Ce)alkyl- aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci-C6)Alkylamino, (C3-C8)Cycloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminosulfonyl,
R15, R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Hydroxy, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2- C6)Halogenalkinyl, (Ci-Ce)Alkoxy, (Ci-Ce)Halogenalkoxy, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3- C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl-(C3- C8)cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, Spiro-(C3-C8)cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C4-Ci2)Bicycloalkyl, Cyano(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (Ci- C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C3- C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Cyanoalkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkinyl, (Ci- C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-Ce)Halogenalkenyloxy- (Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, Amino, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci- C6)Alkylamino, (C3-C8)Cycloalkylamino, (Ci-C6)Alkylcarbonylamino, (G-
C6)Halogenalkylcarbonylamino, (C3-C8)Cycloalkylcarbonylamino oder einem 3- bis 6- gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus stehen, wobei der Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Hydroxycarbonyl, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, (G- C6)Halogenalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (G- C6)Halogenalkinyl, (Ci-Ce)Alkoxy, (Ci-Ce)Halogenalkoxy, (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(G- C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkylthio, (Ci-C6)Halogenalkylthio, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (G- C6)Halogenalkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyl, (G- C6)Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-Ce)alkyl- aminocarbonyl, Amino, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci-C6)Alkylamino, (C3-C8)Cycloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminosulfonyl, wobei einer der Reste R15 oder R16 für einen Substituenten ungleich Wasserstoff stehen muss und wobei nicht beide Reste R15 oder R16 gleichzeitig für Hydroxy, Cyano, (Ci-G)Alkoxy, (G- C6)Halogenalkoxy, Amino, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci-C6)Alkylamino, (G- C8)Cycloalkylamino, (Ci-C6)Alkylcarbonylamino, (Ci-C6)Halogenalkylcarbonylamino, (G- C8)Cycloalkylcarbonylamino stehen können, für (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)alkyl, (G- C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl-(C3- C8)cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, Spiro-(C3-C8)cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C4-Ci2)Bicycloalkyl, Cyano(C3-C6)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (G- C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkinyl, (C2-C6)Alkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyloxy-(G- C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, einem Phenylring oder einem 3- bis 6-gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus stehen, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Hydroxycarbonyl, Amino, (G-G)Alkyl, (G-G)Halogenaikyl, (C2-Ce)Alkenyl, (C2- C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (G-C6)Alkoxy, (G- C6)Halogenalkoxy, (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkylthio, (Ci- C6)Halogenalkylthio, (G-C6)Alkylsulfinyl, (G-C6)Halogenalkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (G-C6)Halogenalkylsulfonyl, (G-C6)Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (G-
C6)Alkylaminocarbonyl, Di-(G-C6)alkyl-aminocarbonyl, (G-C6)Alkylamino, Di-(G- C6)Alkylamino, (C3-C8)Cycloalkylamino, Aminosulfonyl, (G-C6)Alkylaminosulfonyl, Di-(G- C6)alkyl-aminosulfonyl, R , R unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C2-Ce)Alkenyl, (C2-Ce)Halogenalkenyl, (C2- C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3- C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (G-C6)Alkyl-(C3- C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, Spiro-(C3-C8)cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C4-Ci2)Bicycloalkyl, Cyano(C3-C6)cycloalkyl, (G-
C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (G-C6)Alkoxy-(Ci- C6)alkyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Cyanoalkinyl, (C3- C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkinyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyloxy-(Ci- C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2- C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl-(Ci-
C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl oder einem 3- bis 6-gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus stehen, wobei der Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Hydroxycarbonyl, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, (G-
C6)Halogenalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (G- C6)Halogenalkinyl, (G-G)Alkoxy, (G-G)Halogenalkoxy, (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(G- C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkylthio, (Ci-C6)Halogenalkylthio, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (G- C6)Halogenalkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyl, (Ci- C6)Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-Ce)alkyl- aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci-C6)Alkylamino, (C3-C8)Cycloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminosulfonyl, wobei einer der Reste R18 oder R19 für einen Substituenten ungleich Wasserstoff stehen muss, n steht für 0, 1 oder 2, m steht für 0, 1 oder 2, p steht für 0, 1 oder 2.
Ausgestaltung 1-2
Aa, Ab, R1, R2, R3, R4, R5, R11, R12, R13, R14, R17, R18, R19, n, m und p haben die in Ausgestaltung 1-1 angegebenen Bedeutungen und R15, R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Hydroxy, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2- C6)Halogenalkinyl, (Ci-Ce)Alkoxy, (Ci-Ce)Halogenalkoxy, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3- C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl-(C3- C8)cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, Spiro-(C3-C8)cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C4-Ci2)Bicycloalkyl, Cyano(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (G- C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C3- C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Cyanoalkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkinyl, (G- C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-Ce)Halogenalkenyloxy- (Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci-
C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, Amino, (Ci-C6)Alkylamirio, Di-(G- C6)Alkylamino, (C3-C8)Cycloalkylamino, (Ci-C6)Alkylcarbonylamino, (G-
C6)Halogenalkylcarbonylamino, (C3-C8)Cycloalkylcarbonylamino oder einem 3- bis 6- gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus stehen, wobei der Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Hydroxycarbonyl, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, (G- C6)Halogenalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (G- C6)Halogenalkinyl, (G-G)Alkoxy, (G-G)Halogenalkoxy, (G-G)Cycloalkyl, Halogen(G- C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkylthio, (Ci-C6)Halogenalkylthio, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (G-
C6)Halogenalkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyl, (G- C6)Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di-(G-G)alkyl- aminocarbonyl, Amino, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci-C6)Alkylamino, (C3-C8)Cycloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminosulfonyl und/oder wobei in dem Heterocyclus gegebenenfalls mindestens eine Carbonylgruppe enthalten sein kann, wobei einer der Reste R15 oder R16 für einen Substituenten ungleich Wasserstoff stehen muss und wobei nicht beide Reste R15 oder R16 gleichzeitig für Hydroxy, Cyano, (G-G)Alkoxy, (G- C6)Halogenalkoxy, Amino, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci-C6)Alkylamino, (G- C8)Cycloalkylamino, (Ci-C6)Alkylcarbonylamino, (Ci-C6)Halogenalkylcarbonylamino, (G- C8)Cycloalkylcarbonylamino stehen können.
Ausgestaltung 1-3
Aa, Ab, R1, R2, R3, R4, R5, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, n, m und p haben die in Ausgestaltung 1-2 angegebenen Bedeutungen, wobei wenn R2 oder R3 für Cyano(G-G)cycloalkyl stehen, dann steht R5 nicht für Halogen, (Ci-C6)Halogenalkyl, (Ci-C6)Halogenalkylthio, (G- C6)Halogenalkylsulfinyl oder (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyl.
Weiterhin wurde gefunden, dass die Verbindungen der Formel (I) eine sehr gute Wirksamkeit als Schädlingsbekämpfungsmittel, vorzugsweise als Insektizide und/oder Akarizide aufweisen, darüber hinaus in der Regel insbesondere gegenüber Kulturpflanzen sehr gut pflanzenverträglich sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in der oben und nachstehend erwähnten Formeln aufgeführten Reste werden im Folgenden erläutert: Ausgestaltung 2-1
Aa steht bevorzugt für N (Stickstoff) oder =C(H)-, Ab steht bevorzugt für N (Stickstoff) oder =C(H)-
R1 steht bevorzugt für (Ci-Ce)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3- C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3- C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, (Ci- C6)Hydroxyalkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (G- C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl oder (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci- C6)alkyl,
R2, R3 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci- Ce)halogenalkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, Spiro-(C3-C8)cycloalkyl-(C3- C8)cycloalkyl, (C4-Ci2)Bicycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C2- C6)alkinyl, Cyano(C3-C6)cycloalkyl, (C2-C6)Alkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-
C6)Halogenalkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-
C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl,
-C(=0)-Ru, -C(=S)-RU, -C(=0)-OR12, -C(=S)-OR13, -C(=0)-SR13, -C(=0)-NR15R16, -C(=S)- NR13R14,
-OR17, -OC(=0)-R12, -OC(=S)-R13, -OC(=0)-OR13, -OC(=S)-OR13, -OC(=0)-NR18R19, -OC(=S)-NR13R14, -0-NR13R14, -OS(=0)m-R12, -OS(=0)m-NR18R19,
-N(R13)-OR14, -NR15R16, -N(H)-NR13R14, -N(H)-C(=0)-R19, -N(H)-C(=S)-R14, -N(H)-C(=0)- OR19, -N(H)-C(=S)-OR14, -N(H)-C(=0)-NR18R19, -N(H)-C(=S)-NR18R19, -N(H)-S(=0)P-R12, -N(H)-S(=0)P-OR14, -N(H)-S(=0)P-NR18R19,
-S(=0)-R17, -S(=0)2-R17, -S-C(=0)-R12, -S-C(=0)-OR13, -S-C(=0)-NR13R14, -S(=0)m-NR18R19 oder
-S(=0)m-OR13, wobei einer der Reste R2 oder R3 für einen Substituenten ungleich Wasserstoff stehen muß,
R4 steht bevorzugt für (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, (Ci- C6)Hydroxyalkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2- C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (C3-C8)Cycloalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (G- C6)Alkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl oder (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, steht bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, Cyano, SF5, (Ci-Ce)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (C2- C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (Ci-C6)Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkoxy, (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-Ce)Cyanoalkyl, Cyano(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkylthio, (Ci-C6)Halogenalkylthio, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (G- C6)Halogenalkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl oder (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyl, steht bevorzugt für (C2-Ce)Alkenyl, (C2-Ce)Halogenalkenyl, (C2-Ce)Alkinyl, (C2- C6)Halogenalkinyl, (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci- C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (Ci- C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, Spiro-(C3- C8)cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C4-Ci2)Bicycloalkyl, (Ci-Ce)Cyanoalkyl, Cyano(C3- C6)cycloalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci- C6)alkyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Cyanoalkinyl, (C3- C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkinyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyloxy-(Ci- C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2- C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl-(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl-(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl, (Ci- C6)Halogenalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-Ce)alkyl- aminocarbonyl, (C3-C8)Cycloalkylaminocarbonyl, Tri-(Ci-C6)alkylsilyl, einem Phenylring oder einem 3- bis 6-gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Hydroxycarbonyl, Amino, (Ci- C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2- C6)Halogenalkinyl, (Ci-Ce)Alkoxy, (Ci-Ce)Halogenalkoxy, (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3- C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkylthio, (Ci-C6)Halogenalkylthio, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci- C6)Halogenalkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyl, (Ci- C6)Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-Ce)alkyl- aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci-C6)Alkylamino, (C3-C8)Cycloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminosulfonyl, steht bevorzugt für (C2-Ce)Alkenyl, (C2-Ce)Halogenalkenyl, (C2-Ce)Alkinyl, (C2- C6)Halogenalkinyl, (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci- C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (Ci- C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, Spiro-(C3- G)cycloalkyl-(G-G)cycloalkyl, (C4-Ci2)Bicycloalkyl, Cyano(C3-C6)cycloalkyl, (G- C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (G- C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Cyanoalkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkinyl, (G- C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (G-G)Halogenalkenyloxy- (Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (G- C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (G-G)Alkylsulfonyl-(G- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, einem Phenylring oder einem 3- bis 6-gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Hydroxycarbonyl, Amino, (G-G)Alkyl, (G-G)Halogenalkyl, (G-G)Alkenyl, (G- C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (G-C6)Alkoxy, (G- C6)Halogenalkoxy, (G-G)Cycloalkyl, Halogen(G-G)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkylthio, (G- C6)Halogenalkylthio, (G-C6)Alkylsulfinyl, (G-C6)Halogenalkylsulfinyl, (G-G)Alkylsulfonyl, (G-C6)Halogenalkylsulfonyl, (G-C6)Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (G-
G)Alkylaminocarbonyl, Di-(G-C6)alkyl-aminocarbonyl, (G-C6)Alkylamino, Di-(G- C6)Alkylamino, (G-G)Cycloalkylamino, Aminosulfonyl, (G-C6)Alkylaminosulfonyl, Di-(G- C6)alkyl-aminosulfonyl,
R13, R14 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, (G-G)Alkyl, (G-C6)Halogenalkyl, (G-G)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (G- G)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(G-C6)alkyl, (G-G)Cycloalkyl- (Ci-C6)halogenalkyl, (G-G)Alkyl-(G-G)cycloalkyl, (G-C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, Spiro-(C3-C8)cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C - G2)Bicycloalkyl, Cyano(C3-C6)cycloalkyl, (G-C6)Cyanoalkyl, (G-C6)Hydroxyalkyl, (G- G)Alkoxy-(G-G)alkyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (G- C6)Cyanoalkinyl, (G-G)Cycloalkyl-(G-G)alkinyl, (G-C6)Halogenalkoxy-(G-C6)alkyl, (G- C6)Alkenyloxy-(G-C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyloxy-(G-C6)alkyl, (G-G)Alkinyloxy-(G- G)alkyl, (C2-C6)Halogenalkinyloxy-(G-C6)alkyl, (G-C6)Alkylthio-(G-C6)alkyl, (G- G)Alkylsulfinyl-(G-G)alkyl, (G-C6)Alkylsulfonyl-(G-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl-(G- C6)alkyl, (G-C6)Alkoxycarbonyl-(G-C6)alkyl, einem Phenylring oder einem 3- bis 6- gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Hydroxycarbonyl, Amino, (G-G)Alkyl, (G- G)Halogenalkyl, (G-G)Alkenyl, (G-G)Halogenalkenyl, (G-G)Alkinyl, (G- G)Halogenalkinyl, (G-G)Alkoxy, (G-C6)Halogenalkoxy, (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3- C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkylthio, (Ci-C6)Halogenalkylthio, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (G- C6)Halogenalkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyl, (G- C6)Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylamiriocarboriyl, Di-(Ci-Ce)alkyl- aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci-C6)Alkylamino, (C3-C8)Cycloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminosulfonyl,
R16 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Hydroxy, (G- C6)Halogenalkenyl, (G-G)Halogenaikinyl, (G-G)Aikoxy, (Ci-C6)Halogenalkoxy, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (G-C6)Alkyl-(G- G)cycloalkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (G-C8)Cycloalkyl-(G-C8)cycloalkyl, Spiro-(C3-C8)cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C4-Ci2)Bicycloalkyl, Cyano(C3-C6)cycloalkyl, (G- C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (G-C6)Alkoxy-(G- C6)alkyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Cyanoalkinyl, (G- C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkinyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyloxy-(Ci- C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (G- C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl-(G- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, Amino, (G- C6)Alkylamino, Di-(Ci-C6)Alkylamino, (C3-C8)Cycloalkylamino, (Ci-C6)Alkylcarbonylamino, (Ci-C6)Halogenalkylcarbonylamino, (C3-C8)Cycloalkylcarbonylamino oder einem 3- bis 6- gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus, wobei der Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Hydroxycarbonyl, Amino, (G-G)Aikyl, (G-G)Halogenaikyl, (G- C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogena]kenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (Ci-C6)Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkoxy, (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkylthio, (G- C6)Halogenalkylthio, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (G-
C6)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminocarbonyl, amino, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci- C6)Alkylamino, (C3-C8)Cycloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci- C6)alkyl-aminosulfonyl, wobei einer der Reste R15 oder R16 für einen Substituenten ungleich Wasserstoff stehen muss, und wobei nicht beide Reste R15 oder R16 gleichzeitig für Hydroxy, Cyano, (Ci-Ce)Alkoxy, (Ci- C6)Halogenalkoxy, Amino, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci-C6)Alkylamino, (C3- C8)Cycloalkylamino, (Ci-C6)Alkylcarbonylamino, (Ci-C6)Halogenalkylcarbonylamino, (C3- C8)Cycloalkylcarbonylamino stehen können, steht bevorzugt für (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci- C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (Ci- C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, Spiro-(C3- C8)cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C4-Ci2)Bicycloalkyl, Cyano(C3-C6)cycloalkyl, (C3- C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkinyl, (C2-C6)Alkenyloxy-(Ci- C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2- C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, einem Phenylring oder einem 3- bis 6- gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Hydroxycarbonyl, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, (Ci- C6)Halogenalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2- C6)Halogenalkinyl, (Ci-Ce)Alkoxy, (Ci-Ce)Halogenalkoxy, (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3- C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkylthio, (Ci-C6)Halogenalkylthio, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (G- C6)Halogenalkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyl, (G- C6)Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-Ce)alkyl- aminocarbonyl, , (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci-C6)Alkylamino, (C3-C8)Cycloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminosulfonyl,
R19 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, (C2-Ce)Alkenyl, (C2- C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3- C8)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (G- C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (G-G)Gycloalkyl-(G- C8)cycloalkyl, Spiro-(C3-C8)cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C4-Ci2)Bicycloalkyl, Cyano(G- C6)cycloalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (G- C6)Cyanoalkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkinyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (G- C6)Alkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (G-G)Alkinyloxy-(G- C4)alkyl, (C2-C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (G- C6)Alkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl-(Ci- C6)alkyl oder einem 3- bis 6-gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus, wobei der Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Hydroxycarbonyl, Amino, (Ci- C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2- C6)Halogenalkinyl, (Ci-Ce)Alkoxy, (Ci-Ce)Halogenalkoxy, (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3- C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkylthio, (Ci-C6)Halogenalkylthio, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci- C6)Halogenalkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyl, (Ci- C6)Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-Ce)alkyl- aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci-C6)Alkylamino, (C3-C8)Cycloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminosulfonyl, wobei einer der Reste R18 oder R19 für einen Substituenten ungleich Wasserstoff stehen muss, n steht bevorzugt für 0, 1 oder 2, m steht bevorzugt für 0, 1 oder 2, p steht bevorzugt für 0, 1 oder 2.
Ausgestaltung 2-2
Aa, Ab, R1, R2, R3, R4, R5, R11, R12, R13, R14, R17, R18, R19, n, m und p haben die in Ausgestaltung 2-1 angegebenen Bedeutungen und
R15, R16 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Hydroxy, (C2- C6)Halogenalkenyl, (C2-Ce)Halogenalkinyl, (Ci-Ce)Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkoxy, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3- C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, Spiro-(C3-C8)cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C4-Ci2)Bicycloalkyl, Cyano(C3-C6)cycloalkyl, (G- C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (G-C6)Alkoxy-(Ci- C6)alkyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Cyanoalkinyl, (C3- C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkinyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyloxy-(Ci- C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2- C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl-(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, Amino, (G- C6)Alkylamino, Di-(Ci-C6)Alkylamino, (C3-C8)Cycloalkylamino, (Ci-C6)Alkylcarbonylamino, (Ci-C6)Halogenalkylcarbonylamino, (C3-C8)Cycloalkylcarbonylamino oder einem 3- bis 6- gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus, wobei der Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Hydroxycarbonyl, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, (Ci-Ce)Halogenalkyl, (C2- C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (G-C6)Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkoxy, (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkylthio, (Ci- C6)Halogenalkylthio, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (G-
C6)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminocarbonyl, amino, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(G- C6)Alkylamino, (C3-C8)Cycloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci- C6)alkyl-aminosulfonyl und/oder wobei in dem Heterocyclus gegebenenfalls eine Carbonylgruppe enthalten sein kann, wobei einer der Reste R15 oder R16 für einen Substituenten ungleich Wasserstoff stehen muss, und wobei nicht beide Reste R15 oder R16 gleichzeitig für Hydroxy, Cyano, (Ci-Ce)Alkoxy, (Ci- C6)Halogenalkoxy, Amino, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci-C6)Alkylamino, (C3- C8)Cycloalkylamino, (Ci-C6)Alkylcarbonylamino, (Ci-C6)Halogenalkylcarbonylamino, (C3- C8)Cycloalkylcarbonylamino stehen können.
Ausgestaltung 2-3
Aa, Ab, R1, R2, R3, R4, R5, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, n, m und p haben die in Ausgestaltung 2-2 angegebenen Bedeutungen, wobei wenn R2 oder R3 für Cyano(C3-Ce)cycloalkyl stehen, dann steht R5 nicht für Halogen, (Ci-C6)Halogenalkyl, (Ci-C6)Halogenalkylthio, (Ci- C6)Halogenalkylsulfinyl oder (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyl.
Ausgestaltung 3-1
Aa steht besonders bevorzugt für N (Stickstoff) oder =C(H)-, Ab steht besonders bevorzugt für N (Stickstoff) oder =C(H)-,
R1 steht besonders bevorzugt für (Ci-Ce)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl oder (C3-Cs)Cycloalkyl, R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff,
R3 steht besonders bevorzugt für (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl-(C3- C6)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkinyl, Cyano(C3- C6)cycloalkyl, (C2-C6)A]kenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2- C6)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, -C(=0)-Ru, -C(=S)-RU, -C(=0)-NR15R16,
-OR17, -OC(=0)-NR18R19, -0-NR13R14, -OS(=0)m-R12, -OS(=0)m-NR18R19,
-N(R13)-OR14, -NR15R16, -N(H)-NR13R14, -N(H)-C(=0)-R19, -N(H)-C(=0)-OR19, -N(H)-C(=S)- OR14, -N(H)-C(=0)-NR18R19, -N(H)-C(=S)-NR18R19, -N(H)-S(=0)P-R12,
-N(R13)-S(=0)P-OR14, -N(H)-S(=0)P-NR18R19, -S(=0)-R17, -S(=0)2-R17, -S-C(=0)-R12, -S-C(=0)-OR13, -S-C(=0)-NR13R14 oder -S(=0)m-
NR18R19,
R4 steht besonders bevorzugt für (Ci-Ce)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (Ci-Ce)Cyanoalkyl, (Ci- C6)Hydroxyalkyl oder (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl,
R5 steht besonders bevorzugt für Halogen, (Ci-C6)Halogenalkyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy, (C3- Cs)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-Ce)Cyanoalkyl, Cyano(C3-C6)cycloalkyl, (Ci- C6)Halogenalkylthio, (Ci-C6)Halogenalkylsulfinyl oder (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyl, steht besonders bevorzugt für (C2-C6)Alkenyl, (C2-Ce)Halogenalkenyl, (C2-Ce)Alkinyl, (C2- C6)Halogenalkinyl, (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3- Cs)cycloalkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, einem Phenylring oder einem 3- bis 6- gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (Ci- C6)Alkoxy oder (Ci-Ce)Halogenalkoxy, steht besonders bevorzugt für (C2-C6)Alkenyl, (C2-Ce)Halogenalkenyl, (C2-Ce)Alkinyl, (C2- C6)Halogenalkinyl, (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci- C6)halogenalkyl, (Ci-C6)Aikyl-(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, einem Phenylring oder einem 3- bis 6-gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, (Ci- C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (G-C6)Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkoxy,
R14 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, (Ci-Ce)Alkyl, (G- C6)Halogenalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2- C6)Halogenalkinyl, (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci- C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (G- C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, Spiro-(C3- C8)cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C4-Ci2)Bicycloalkyl, Cyano(C3-C6)cycloalkyl, (G- C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C3- C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Cyanoalkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkinyl, (G- C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (G-C6)Halogenalkenyloxy- (Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, einem Phenylring oder einem 3- bis 6-gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, (Ci- C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (G-C6)Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkoxy,
R16 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Hydroxy, (C2- C6)Halogenalkenyl, (C2-Ce)Halogenalkinyl, (Ci-Ce)Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkoxy, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3- C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, Spiro-(C3-C8)cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C4-Ci2)Bicycloalkyl, Cyano(C3-C6)cycloalkyl, (G- C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci- C6)alkyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Cyanoalkinyl, (C3- C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkinyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyloxy-(Ci- C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2- C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Aikylsulfinyl-(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, Amino, (G- C6)Alkylamino, Di-(Ci-C6)Alkylamino, (C3-C8)Cycloalkylamino, (Ci-C6)Alkylcarbonylamino, (Ci-C6)Halogenalkylcarbonylamino, (C3-C8)Cycloalkylcarbonylamino oder einem 3- bis 6- gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus, wobei der Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (Ci-Ce)Alkoxy, (G- C6)Halogenalkoxy, wobei einer der Reste R15 oder R16 für einen Substituenten ungleich Wasserstoff stehen muss, und wobei nicht beide Reste R15 oder R16 gleichzeitig für Hydroxy, Cyano, (Ci-Ce)Alkoxy, (G- C6)Halogenalkoxy, Amino, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci-C6)Alkylamino, (G- C8)Cycloalkylamino, (Ci-C6)Alkylcarbonylamino, (Ci-C6)Halogenalkylcarbonylamino, (G- C8)Cycloalkylcarbonylamino stehen können, steht besonders bevorzugt für (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (G-G)Cycloaikyl- (Ci-C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (G- C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, Spiro-(G- C8)cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C4-Ci2)Bicycloalkyl, Cyano(C3-C6)cycloalkyl, (G- C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkinyl, (G-C6)Alkenyloxy-(G- C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (G- C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, einem Phenylring oder einem 3- bis 6- gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (Ci- C6)Alkoxy, (Ci-Ce)Halogenalkoxy, stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, (C2-Ce)Alkenyl, (C2- C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3- C8)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (Ci- C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3- C8)cycloalkyl, Spiro-(C3-C8)cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C4-Ci2)Bicycloalkyl, Cyano(C3- C6)cycloalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (C2- C6)Cyanoalkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkinyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-
C6)Alkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci- C4)alkyl, (C2-C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (G- C6)Alkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl-(Ci- C6)alkyl oder einem 3- bis 6-gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus, wobei der Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, (G- C6)Halogenalkyl, (Ci-Ce)Alkoxy, (G-C6)Halogenalkoxy, wobei einer der Reste R18 oder R19 für einen Substituenten ungleich Wasserstoff stehen muss, n steht ganz besonders bevorzugt für 0, 1 oder 2. m steht ganz besonders bevorzugt für 0, 1 oder 2. p steht ganz besonders bevorzugt für 0, 1 oder 2. Ausgestaltung 3-2
Aa, Ab, R1, R2, R4, R5, R11, R12, R13, R14, R17, R18, R19, n, m und p haben die in Ausgestaltung 3-1 angegebenen Bedeutungen und
R3 steht besonders bevorzugt für (C3-C6)Cycloalkyl-(G-C6)halogenalkyl, (G-C6)Halogenalkyl-(C3- C6)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkinyl, Cyano(C3- C6)cycloalkyl, (C2-C6)Alkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2- C6)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, -C(=0)-Ru, -C(=S)-RU, -C(=0)-NR15R16,
-OR17, -OC(=0)-NR18R19, -0-NR13R14, -OS(=0)m-R12, -OS(=0)m-NR18R19,
-N(R13)-OR14, -NR15R16, -N(H)-NR13R14, -N(H)-C(=0)-R19, -N(H)-C(=0)-OR19, -N(H)-C(=S)- OR14, -N(H)-C(=0)-NR18R19, -N(H)-C(=S)-NR18R19, -N(H)-S(=0)P-R12,
-N(H)-S(=0)P-OR14, -N(H)-S(=0)P-NR18R19, -N(H)-S(=0)P-R12, -S(=0)-R17, -S(=0)2-R17, -S-C(=0)-R12, -S-C(=0)-OR13, -S-C(=0)-NR13R14 oder -S(=0)m- R , R stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Hydroxy, (G- C6)Halogenalkenyl, (G-G)Halogenaikinyl, (G-G)Aikoxy, (Ci-C6)Halogenalkoxy, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (G-C6)Alkyl-(G- G)cycloalkyl, (G-C6)Halogenalkyl-(G-C8)cycloalkyl, (G-C8)Cycloalkyl-(G-C8)cycloalkyl, Spiro-(C3-C8)cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C4-Ci2)Bicycloalkyl, Cyano(C3-C6)cycloalkyl, (G-
C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (G-C6)Alkoxy-(G- C6)alkyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Cyanoalkinyl, (G- C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkinyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyloxy-(Ci- C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (G- C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-G)Alkylsulfinyl-(G-
C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, Amino, (G- C6)Alkylamino, Di-(G-C6)Alkylamino, (C3-C8)Cycloalkylamino, (G-C6)Alkylcarbonylamino, (Ci-C6)Halogenalkylcarbonylamino, (C3-C8)Cycloalkylcarbonylamino oder einem 3- bis 6- gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus, wobei der Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, (G-C6)Alkyl, (G-C6)Halogenalkyl, (G-G)Aikoxy, (G- G)Halogenalkoxy und/oder wobei in dem Heterocyclus gegebenenfalls eine Carbonylgruppe enthalten sein kann, wobei einer der Reste R15 oder R16 für einen Substituenten ungleich Wasserstoff stehen muss, und wobei nicht beide Reste R15 oder R16 gleichzeitig für Hydroxy, Cyano, (G-G)Alkoxy, (G- C6)Halogenalkoxy, Amino, (G-C6)Alkylamino, Di-(G-C6)Alkylamino, (G- C8)Cycloalkylamino, (G-C6)Alkylcarbonylamino, (G-C6)Halogenalkylcarbonylamino, (G- C8)Cycloalkylcarbonylamino stehen können. Ausgestaltung 3-3
Aa, Ab, R1, R2, R3, R4, R5, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, n, m und p haben die in Ausgestaltung 3-2 angegebenen Bedeutungen, wobei wenn R3 für Cyano(G-C6)cycloalkyl steht, dann steht R5 nicht für Halogen, (G-G)Halogenaikyl, (G-C6)Halogenalkylthio, (G-C6)Halogenalkylsulfinyl oder (Ci-G)Halogenalkylsulfonyl. Ausgestaltung 4-1
Aa steht ganz besonders bevorzugt für N (Stickstoff) oder =C(H)-,
Ab steht ganz besonders bevorzugt für N (Stickstoff) oder =C(H)-, steht ganz besonders bevorzugt für (G-G)Aikyl, (G-C6)Halogenalkyl oder (G-G)Cycloaikyl, steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, steht ganz besonders bevorzugt für (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C4)halogenalkyl, (Ci- C4)Halogenalkyl-(C3-C6)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C4)alkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2- C4)alkinyl, Cyano(C3-Ce)cycloalkyl,
-C(=0)-NR15R16, -OC(=0)-NR18R19,
-N(H)-C(=0)-R19, -N(H)-C(=0)-OR19, -N(H)-C(=S)-OR14, -N(H)-C(=0)-NR18R19, -N(H)- C(=S)-NR18R19, -N(H)-S(=0)P-NR18R19 oder
-S(=0)2-R17, steht ganz besonders bevorzugt für (Ci-Ce)Alkyl, steht ganz besonders bevorzugt für Halogen, (Ci-Ce)Halogenalkyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy, (C3- Cs)Cycloalkyl, Halogen(C3-Cs)cycloalkyl, Cyano(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C6)Halogenalkylthio, (Ci-C6)Halogenalkylsulfinyl oder (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyl, steht ganz besonders bevorzugt für (Ci-Ce)Alkyl, (Ci-Ce)Halogenalkyl, (C3-Cs)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-
C6)halogenalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl oder (Ci-C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, steht ganz besonders bevorzugt für Amino, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci-C6)Alkylamino oder (C3- C8)Cycloalkylamino, steht ganz besonders bevorzugt für (C3-Cs)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3- C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3- Cs)cycloalkyl oder (Ci-C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff,
R steht ganz besonders bevorzugt für (C3-Cs)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-
Cs)cycloalkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, gegebenenfalls durch Methyl substituiertes Pyrazolyl oder Oxazolyl, n steht ganz besonders bevorzugt für 0, 1 oder 2, p steht ganz besonders bevorzugt für 0, 1 oder 2. Ausgestaltung 4-2
Aa steht ganz besonders bevorzugt für N (Stickstoff) oder =C(H)-, Ab steht ganz besonders bevorzugt für N (Stickstoff) oder =C(H)-
R1 steht ganz besonders bevorzugt für (Ci-Ce)Alkyl, (Ci-Ce)Halogenalkyl oder (C3-Cs)Cycloalkyl, R2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff,
R3 steht ganz besonders bevorzugt für (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C4)halogenalkyl, (Ci- C4)Halogenalkyl-(C3-C6)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C4)alkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2- C4)alkinyl, Cyano(C3-Ce)cycloalkyl,
-C(=0)-Ru, -C(=0)-NR15R16, -OC(=0)-NR18R19,
-NR15R16, -N(H)-C(=0)-R19, -N(H)-C(=0)-OR19, -N(H)-C(=S)-OR14, -N(H)-C(=0)-NR18R19, - N(H)-C(=S)-NR18R19, -N(H)-S(=0)P-NR18R19, -N(H)-S(=0)P-R12,
-S(=0)2-R17, -S-C(=0)-R12, -S-C(=0)-OR13 oder -S(=0)m-NR18R19,
R4 steht ganz besonders bevorzugt für (Ci-Ce)Alkyl, R5 steht ganz besonders bevorzugt für Halogen, (Ci-Ce)Halogenalkyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy, (C3- Cs)Cycloalkyl, Halogen(C3-Cs)cycloalkyl, Cyano(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-Ce)Halogenalkylthio, (Ci-C6)Halogenalkylsulfinyl oder (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyl,
R11 steht ganz besonders bevorzugt für (C3-C8)Cycloalkyl,
R12 steht ganz besonders bevorzugt für (C3-C8)Cycloalkyl, R13 steht ganz besonders bevorzugt für (Ci-Ce)Alkyl,
R14 steht ganz besonders bevorzugt für (Ci-Ce)Alkyl, (Ci-Ce)Halogenalkyl, (C3-Cs)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-
C6)halogenalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl oder (Ci-C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl,
R15 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, R16 steht ganz besonders bevorzugt für Amino, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci-C6)Alkylamino, (C3- C8)Cycloalkylamino oder für 4-Furanyl-2(5H)-on, steht ganz besonders bevorzugt für (C3-Cs)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3- C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3- Cs)cycloalkyl oder (Ci-C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, R18 steht ganz besonders für Wasserstoff,
R19 steht ganz besonders bevorzugt für Allyl, (C3-Cs)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3- C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3- Cs)cycloalkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, gegebenenfalls durch Methyl substituiertes Pyrazolyl oder Oxazolyl, n steht ganz besonders bevorzugt für 0, 1 oder 2, m steht ganz besonders bevorzugt für 0, 1 oder 2, p steht ganz besonders bevorzugt für 0, 1 oder 2. Ausgestaltung 4-3
Aa, Ab, R1, R2, R3, R4, R5, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, n, m und p haben die in Ausgestaltung 4-2 angegebenen Bedeutungen, wobei wenn R3 für Cyano(C3-C6)cycloalkyl, steht, dann steht R5 nicht für Halogen, (Ci-Ce)Halogenalkyl, (Ci-C6)Halogenalkylthio, (Ci-C6)Halogenalkylsulfinyl oder (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyl. Ausgestaltung 5-1
Aa steht hervorgehoben für N (Stickstoff),
Ab steht hervorgehoben für =C(H)-,
R1 steht hervorgehoben für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, cyclo-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.- Butyl, cyclo-Butyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Tetrafluorethyl oder Pentafluorethyl,
R2 steht hervorgehoben für Wasserstoff,
R3 steht hervorgehoben für Cyanocyclopropyl, Cyanocyclobutyl, Cyclopropylvinyl,
-C(=0)-NR15R16, wobei R15 für Wasserstoff steht und R16 für Cyclopropylamino steht,
-N(H)-C(=0)-R19, wobei R19 für Cyclopropyl steht,
-N(H)-C(=0)-OR19, wobei R19 für Methylcyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclopropylmethyl steht,
-N(H)-C(=S)-OR14, wobei R14 für Cyclopropylmethyl steht,
-N(H)-C(=0)-NR18R19, wobei R18 für Wasserstoff steht und R19 für Cyclopropyl steht, -N(H)-C(=S)-NR18R19, wobei R18 für Wasserstoff steht und R19 für Cyclopropyl steht,
-N(H)-S(=0)P-NR18R19, wobei R18 für Wasserstoff steht, R19 für Cyclopropyl steht und p für 2 steht oder
-S(=0)2-R17, wobei R17 für Cyclopropyl steht,
R4 steht hervorgehoben für Methyl oder Ethyl,
R5 steht hervorgehoben für Fluor, Chlor, Brom, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Fluorethyl (CH2CFH2, CHFCH3), Difluorethyl (CF2CH3, CH2CHF2, CHFCFH2), Trifluorethyl, (CH2CF3, CHFCHF2, CF2CFH2), Tetrafluorethyl (CHFCF3, CF2CHF2), Pentafluorethyl, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, n steht hervorgehoben für 0, 1 oder 2.
Ausgestaltung 5-2
Aa steht hervorgehoben für N (Stickstoff) oder =C(H)-, Ab steht hervorgehoben für N (Stickstoff) oder =C(H)-,
R1 steht hervorgehoben für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, cyclo-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.- Butyl, cyclo-Butyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Tetrafluorethyl oder Pentafluorethyl,
R2 steht hervorgehoben für Wasserstoff,
R3 steht hervorgehoben für Cyanocyclopropyl, Cyanocyclobutyl, Cyclopropylvinyl, Cyclopropyldifluormethyl, Cyclopropylfluormethyl,
-C(=0)-Ru, wobei R11 für Cyclopropyl steht,
-C(=0)-NR15R16, wobei R15 für Wasserstoff steht und R16 für Cyclopropylamino steht,
-NR R , wobei R für Wasserstoff steht und R für 4-Furanyl-2(5H)-on (
Figure imgf000024_0001
) steht,
-N(H)-C(=0)-R19, wobei R für Cyclopropyl steht,
-N(H)-C(=0)-OR19, wobei R19 für Allyl, Methylcyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclopropylmethyl steht,
-N(H)-C(=S)-OR14, wobei R14 für Cyclopropylmethyl steht, -N(H)-C(=0)-NR18R19, wobei R18 für Wasserstoff steht und R19 für Cyclopropyl steht,
-N(H)-C(=S)-NR18R19, wobei R18 für Wasserstoff steht und R19 für Cyclopropyl steht,
-N(H)-S(=0)p-NR18R19, wobei R18 für Wasserstoff steht, R19 für Cyclopropyl steht und p für 2 steht,
-N(H)-S(=0)p-R12, wobei p für 2 steht und R12 für Cyclopropyl steht,
-S(=0)2-R17, wobei R17 für Cyclopropyl steht,
-S-C(=0)-R12, wobei R12 für Cyclopropyl steht,
-S-C(=0)-OR13, wobei R13 für Methyl steht oder
-S(=0)m-NR18R19, wobei m für 2 steht, R18 für Wasserstoff steht und R19 für Cyclopropyl steht, R4 steht hervorgehoben für Methyl oder Ethyl,
R5 steht hervorgehoben für Fluor, Chlor, Brom, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Fluorethyl (CH2CFH2, CHFCH3), Difluorethyl (CF2CH3, CH2CHF2, CHFCFH2), Trifluorethyl, (CH2CF3, CHFCHF2, CF2CFH2), Tetrafluorethyl (CHFCF3, CF2CHF2), Pentafluorethyl, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, n steht hervorgehoben für 0, 1 oder 2.
Ausgestaltung 5-3
Aa, Ab, R1, R2, R3, R4, R5, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, n, m und p haben die in Ausgestaltung 5-2 angegebenen Bedeutungen, wobei wenn R3 für Cyanocyclopropyl steht, dann steht R5 nicht für Fluor, Chlor, Brom, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Fluorethyl (CH2CFH2, CHFCH3), Difluorethyl (CF2CH3, CH2CHF2, CHFCFH2), Trifluorethyl, (CH2CF3, CHFCHF2, CF2CFH2), Tetrafluorethyl (CHFCF3, CF2CHF2), Pentafluorethyl, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl,
Ausgestaltung 6-1 Aa steht insbesondere für N (Stickstoff),
Ab steht insbesondere für =C(H)-,
R1 steht insbesondere für Ethyl, steht insbesondere für Wasserstoff, steht insbesondere für 1 -Cyanocyclopropyl, 2-Cyclopropylvinyl, -C(=0)-NR15R16, wobei R15 für Wasserstoff steht und R16 für Cyclopropylamino steht,
-N(H)-C(=0)-R19, wobei R19 für Cyclopropyl steht,
-N(H)-C(=0)-OR19, wobei R19 für 1-Methylcyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclopropylmethyl steht,
-N(H)-C(=S)-OR14, wobei R14 für Cyclopropylmethyl steht,
-N(H)-C(=0)-NR18R19, wobei R18 für Wasserstoff steht und R19 für Cyclopropyl steht,
-N(H)-C(=S)-NR18R19, wobei R18 für Wasserstoff steht und R19 für Cyclopropyl steht,
-N(H)-S(=0)P-NR18R19, wobei R18 für Wasserstoff steht, R19 für Cyclopropyl steht und p für 2 steht oder
-S(=0)2-R17, wobei R17 für Cyclopropyl steht,
R4 steht insbesonders für Methyl,
R5 steht insbesonders für Trifluormethyl, Trifluormethylthio oder Trifluormethylsulfonyl, n steht insbesonders für 2. Ausgestaltung 6-2 Aa steht insbesonders für N (Stickstoff) oder =C(H)-, Ab steht insbesonders für N (Stickstoff) oder =C(H)-, R1 steht insbesonders für Ethyl, R2 steht insbesonders für Wasserstoff,
R3 steht insbesonders für 1-Cyanocyclopropyl, 2-Cyclopropylvinyl, Cyclopropyldifluormethyl, Cyclopropylfluormethyl,
-C(=0)-Rn, wobei R11 für Cyclopropyl steht,
-C(=0)-NR15R16, wobei R15 für Wasserstoff steht und R16 für Cyclopropylamino steht,
Figure imgf000026_0001
) steht,
-N(H)-C(=0)-R19, wobei R19 für Cyclopropyl steht,
-N(H)-C(=0)-OR19, wobei R19 für Allyl, 1-Methylcyclopropyl, Cyclobutyl oder
Cyclopropylmethyl steht, -N(H)-C(=S)-OR14, wobei R für Cyclopropylmethyl steht,
-N(H)-C(=0)-NR18R19, wobei R18 für Wasserstoff steht und R19 für Cyclopropyl steht,
-N(H)-C(=S)-NR18R19, wobei R18 für Wasserstoff steht und R19 für Cyclopropyl steht,
-N(H)-S(=0)p-NR18R19, wobei R18 für Wasserstoff steht, R19 für Cyclopropyl steht und p für 2 steht,
-N(H)-S(=0)p-R12, wobei p für 2 steht und R12 für Cyclopropyl steht,
-S(=0)2-R17, wobei R17 für Cyclopropyl steht,
-S-C(=0)-R12, wobei R12 für Cyclopropyl steht,
-S-C(=0)-OR13, wobei R13 für Methyl steht oder
-S(=0)m-NR18R19, wobei m für 2 steht, R18 für Wasserstoff steht und R19 für Cyclopropyl steht, R4 steht insbesondere für Methyl,
R5 steht insbesondere für Trifluormethyl, Pentafluorethyl, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfonyl oder Trifluormethoxy, n steht insbesondere für 2.
Ausgestaltung 6-3
Aa, Ab, R1, R2, R3, R4, R5, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, n, m und p haben die in
Ausgestaltung 6-2 angegebenen Bedeutungen, wobei wenn R3 für 1-Cyanocyclopropyl steht, dann steht R5 nicht für Trifluormethyl, Pentafluorethyl, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfonyl.
Wenn Aa für N (Stickstoff) steht und Ab für =C(H)- steht ergibt sich folgende Struktur der Formel (TA)
Figure imgf000027_0001
in welcher R1, R2, R3, R4, R5 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (1-3) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (2-3) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (3-3) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (4-3) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (5-3) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) oder Ausgestaltung (6-3) beschriebenen Bedeutungen haben. Wenn Aa für =C(H)- steht und Ab für N (Stickstoff) steht ergibt sich folgende Struktur der Formel (I-B)
Figure imgf000028_0001
in welcher R1, R2, R3, R4, R5 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (1-3) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (2-3) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (3-3) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (4-3) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (5-3) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) oder Ausgestaltung (6-3) beschriebenen Bedeutungen haben.
Wenn Aa für N (Stickstoff) steht und Ab für N (Stickstoff) steht ergibt sich folgende Struktur der Formel (I-C)
Figure imgf000028_0002
in welcher R1, R2, R3, R4, R5 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (1-3) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (2-3) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (3-3) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (4-3) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (5-3) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) oder Ausgestaltung (6-3) beschriebenen Bedeutungen haben.
Wenn Aa für =C(H)- steht und Ab für =C(H)- steht ergibt sich folgende Struktur der Formel (I-D)
Figure imgf000028_0003
(I-D) in welcher R1, R2, R3, R4, R5 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (1-3) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (2-3) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (3-3) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (4-3) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (5-3) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) oder Ausgestaltung (6-3) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, R2 für Wasserstoff steht und R3 für 1-Cyanocyclopropyl steht und Aa, Ab, R1, R4, R5 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (1-3) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (2-3) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (3-3) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (4-3) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (5-3) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) oder Ausgestaltung (6-3) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, R2 für Wasserstoff steht und R3 für 2-Cyclopropylvinyl steht und Aa, Ab, R1, R4, R5 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben. In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, R2 für Wasserstoff steht und R3 für Cyclopropyldifluormethyl steht und Aa, Ab, R1, R4, R5 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, R2 für Wasserstoff steht und R3 für Cyclopropylfluormethyl steht und Aa, Ab, R1, R4, R5 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -C(=0)-Ru steht und Aa, Ab, R1, R4, R5, R11 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -C(=0)-NR15R16 steht und Aa, Ab, R1, R4, R5, R15, R16 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -NR15R16 steht und Aa, Ab, R1, R4, R5, R15, R16 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben. In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -N(H)-C(=0)-R19 steht und Aa, Ab, R1, R4, R5, R19 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -N(H)-C(=0)-OR19 steht und Aa, Ab, R1, R4, R5, R19 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -N(H)-C(=S)-OR14 steht und Aa, Ab, R1, R4, R5, R14 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -N(H)-C(=0)-NR18R19 steht und Aa, Ab, R1, R4, R5, R18, R19 und n Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben. In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -N(H)-C(=S)-NR18R19 steht und Aa, Ab, R1, R4, R5, R18, R19 und n die Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -N(H)-S(=0)p-NR18R19 steht und Aa, Ab, R1, R4, R5, R18, R19, p und n Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -N(H)-S(=0)p-R12 steht und Aa, Ab, R1, R4, R5, R12, p und n Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -S(=0)2-R17 steht und Aa, Ab, R1, R4, R5, R17 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -S-C(=0)-R12 steht und Aa, Ab, R1, R4, R5, R12 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben. In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -S-C(=0)-OR13 steht und Aa, Ab, R1, R4, R5, R13 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -S(=0)m-NR18R19 steht und Aa, Ab, R1, R4, R5, R18, R19, m und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für N (Stickstoff) steht, Ab für N (Stickstoff) steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für 1- Cyanocyclopropyl steht und R1, R4, R5 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (1-3) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (2-3) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (3-3) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (4-3) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (5-3) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) oder Ausgestaltung (6-3) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für N (Stickstoff) steht, Ab für N (Stickstoff) steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für 2- Cyclopropylvinyl steht und R1, R4, R5 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für N (Stickstoff) steht, Ab für N (Stickstoff) steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für Cyclopropyldifluormethyl steht und R1, R4, R5 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1- 2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für N (Stickstoff) steht, Ab für N (Stickstoff) steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für Cyclopropylfluormethyl steht und R1, R4, R5 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für N (Stickstoff) steht, Ab für N (Stickstoff) steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -C(=0)-Ru steht und R1, R4, R5, R11 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für N (Stickstoff) steht, Ab für N (Stickstoff) steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -C(=0)- NR15R16 steht und R1, R4, R5, R15, R16 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für N (Stickstoff) steht, Ab für N (Stickstoff) steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -NR15R16 steht und R1, R4, R5, R15, R16 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für N (Stickstoff) steht, Ab für N (Stickstoff) steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -N(H)-C(=0)- R19 steht und R1, R4, R5, R19 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für N (Stickstoff) steht, Ab für N (Stickstoff) steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -N(H)-C(=0)- OR19 steht und R1, R4, R5, R19 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben. In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für N (Stickstoff) steht, Ab für N (Stickstoff) steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -N(H)-C(=S)- OR14 steht und R1, R4, R5, R14 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für N (Stickstoff) steht, Ab für N (Stickstoff) steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -N(H)-C(=0)- NR18R19 steht und R1, R4, R5, R18, R19 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für N (Stickstoff) steht, Ab für N (Stickstoff) steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -N(H)-C(=S)- NR18R19 steht und R1, R4, R5, R18, R19 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für N (Stickstoff) steht, Ab für N (Stickstoff) steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -N(H)- S(=0)p-NR18R19 steht und R1, R4, R5, R18, R19, p und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1- 2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben. In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für N (Stickstoff) steht, Ab für N (Stickstoff) steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -N(H)- S(=0)p-R12 steht und R1, R4, R5, R12, p und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für N (Stickstoff) steht, Ab für N (Stickstoff) steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -S(=0)2-R17 steht und R1, R4, R5, R17 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für N (Stickstoff) steht, Ab für N (Stickstoff) steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -S-C(=0)-R12 steht und R1, R4, R5, R12 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für N (Stickstoff) steht, Ab für N (Stickstoff) steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -S-C(=0)- OR13 steht und R1, R4, R5, R13 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben. In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für N (Stickstoff) steht, Ab für N (Stickstoff) steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -S(=0)m- NR18R19, steht und R1, R4, R5, R18, R19, und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für N (Stickstoff) steht, Ab für =C(H)- steht, R2für Wasserstoff steht und R3 für 1-Cyanocyclopropyl steht und R1, R4, R5 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (1-3) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (2-3) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (3-3) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (4-3) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (5-3) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) oder Ausgestaltung (6-3) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für N (Stickstoff) steht, Ab für =C(H)- steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für 2-Cyclopropylvinyl steht und R1, R4, R5 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben. In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für N (Stickstoff) steht, Ab für =C(H)- steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für Cyclopropyldifluormethyl steht und R1, R4, R5 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1- 2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für N (Stickstoff) steht, Ab für =C(H)- steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für Cyclopropylfluormethyl steht und R1, R4, R5 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für N (Stickstoff) steht, Ab für =C(H)- steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -C(=0)-Ru steht und R1, R4, R5, R11 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für N (Stickstoff) steht, Ab für =C(H)- steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -C(=0)-NR15R16 steht und R1, R4, R5, R15, R16 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben. In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für N (Stickstoff) steht, Ab für =C(H)- steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -NR15R16 steht und R1, R4, R5, R15, R16 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für N (Stickstoff) steht, Ab für =C(H)- steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -N(H)-C(=0)-R19 steht und R1, R4, R5, R19 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für N (Stickstoff) steht, Ab für =C(H)- steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -N(H)-C(=0)-OR19 steht und R1, R4, R5, R19 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für N (Stickstoff) steht, Ab für =C(H)- steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -N(H)-C(=S)-OR14 steht und R1, R4, R5, R14 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben. In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für N (Stickstoff) steht, Ab für =C(H)- steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -N(H)-C(=0)- NR18R19 steht und R1, R4, R5, R18, R19 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für N (Stickstoff) steht, Ab für =C(H)- steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -N(H)-C(=S)- NR18R19 steht und R1, R4, R5, R18, R19 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für N (Stickstoff) steht, Ab für =C(H)- steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -N(H)-S(=0)p- NR18R19 steht und R1, R4, R5, R18, R19, p und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für N (Stickstoff) steht, Ab für =C(H)- steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -N(H)-S(=0)p-R12 steht und R1, R4, R5, R12, p und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben. In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für N (Stickstoff) steht, Ab für =C(H)- steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -S(=0)2-R17 steht und R1, R4, R5, R17 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für N (Stickstoff) steht, Ab für =C(H)- steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -S-C(=0)-R12 steht und R1, R4, R5, R12 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für N (Stickstoff) steht, Ab für =C(H)- steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -S-C(=0)-OR13 steht und R1, R4, R5, R13 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für N (Stickstoff) steht, Ab für =C(H)- steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -S(=0)m-NR18R19, steht und R1, R4, R5, R18, R19, und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für =C(H)- steht, Ab für N (Stickstoff) steht, R2für Wasserstoff steht und R3 für 1-Cyanocyclopropyl steht und R1, R4, R5 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (1-3) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (2-3) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (3-3) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (4-3) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (5-3) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) oder Ausgestaltung (6-3) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für =C(H)- steht, Ab für N (Stickstoff) steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für 2-Cyclopropylvinyl steht und R1, R4, R5 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für =C(H)- steht, Ab für N (Stickstoff) steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für Cyclopropyldifluormethyl steht und R1, R4, R5 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1- 2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben. In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für =C(H)- steht, Ab für N (Stickstoff) steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für Cyclopropylfluormethyl steht und R1, R4, R5 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für =C(H)- steht, Ab für N (Stickstoff) steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -C(=0)-Ru steht und R1, R4, R5, R11 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für =C(H)- steht, Ab für N (Stickstoff) steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -C(=0)-NR15R16 steht und R1, R4, R5, R15, R16 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für =C(H)- steht, Ab für N (Stickstoff) steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -NR15R16 steht und R1, R4, R5, R15, R16 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben. In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für =C(H)- steht, Ab für N (Stickstoff) steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -N(H)-C(=0)-R19 steht und R1, R4, R5, R19 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für =C(H)- steht, Ab für N (Stickstoff) steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -N(H)-C(=0)-OR19 steht und R1, R4, R5, R19 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für =C(H)- steht, Ab für N (Stickstoff) steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -N(H)-C(=S)-OR14 steht und R1, R4, R5, R14 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für =C(H)- steht, Ab für N (Stickstoff) steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -N(H)-C(=0)- NR18R19 steht und R1, R4, R5, R18, R19 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für =C(H)- steht, Ab für N (Stickstoff) steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -N(H)-C(=S)- NR18R19 steht und R1, R4, R5, R18, R19 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben. In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für =C(H)- steht, Ab für N (Stickstoff) steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -N(H)-S(=0)p- NR18R19 steht und R1, R4, R5, R18, R19, p und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für =C(H)- steht, Ab für N (Stickstoff) steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -N(H)-S(=0)P-R12 steht und R1, R4, R5, R12, p und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für =C(H)- steht, Ab für N (Stickstoff) steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -S(=0)2-R17 steht und R1, R4, R5, R17 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für =C(H)- steht, Ab für N (Stickstoff) steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -S-C(=0)-R12 steht und R1, R4, R5, R12 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben. In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für =C(H)- steht, Ab für N (Stickstoff) steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -S-C(=0)-OR13 steht und R1, R4, R5, R13 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für =C(H)- steht, Ab für N (Stickstoff) steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -S(=0)m-NR18R19, steht und R1, R4, R5, R18, R19, und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für =C(H)- steht, Ab für =C(H)- steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für 1-Cyanocyclopropyl steht und R1, R4, R5 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (1-3) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (2-3) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (3-3) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (4-3) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (5-3) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) oder Ausgestaltung (6-3) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für =C(H)- steht, Ab für =C(H)- steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für 2-Cyclopropylvinyl steht und R1, R4, R5 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für =C(H)- steht, Ab für =C(H)- steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für Cyclopropyldifluormethyl steht und R1, R4, R5 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für =C(H)- steht, Ab für =C(H)- steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für Cyclopropylfluormethyl steht und R1, R4, R5 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für =C(H)- steht, Ab für =C(H)- steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -C(=0)-Ru steht und R1, R4, R5, R11 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für =C(H)- steht, Ab für =C(H)- steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -C(=0)-NR15R16 steht und R1, R4, R5, R15, R16 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für =C(H)- steht, Ab für =C(H)- steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -NR15R16 steht und R1, R4, R5, R15, R16 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für =C(H)- steht, Ab für =C(H)- steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -N(H)-C(=0)-R19 steht und R1, R4, R5, R19 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für =C(H)- steht, Ab für =C(H)- steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -N(H)-C(=0)-OR19 steht und R1, R4, R5, R19 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben. In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für =C(H)- steht, Ab für =C(H)- steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -N(H)-C(=S)-OR14 steht und R1, R4, R5, R14 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für =C(H)- steht, Ab für =C(H)- steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -N(H)-C(=0)-NR18R19 steht und R1, R4, R5, R18, R19 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für =C(H)- steht, Ab für =C(H)- steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -N(H)-C(=S)-NR18R19 steht und R1, R4, R5, R18, R19 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für =C(H)- steht, Ab für =C(H)- steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -N(H)-S(=0)P-NR18R19 steht und R1, R4, R5, R18, R19, p und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben. In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für =C(H)- steht, Ab für =C(H)- steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -N(H)-S(=0)p-R12 steht und R1, R4, R5, R12, p und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2- 1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für =C(H)- steht, Ab für =C(H)- steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -S(=0)2-R17 steht und R1, R4, R5, R17 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für =C(H)- steht, Ab für =C(H)- steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -S-C(=0)-R12 steht und R1, R4, R5, R12 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für =C(H)- steht, Ab für =C(H)- steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -S-C(=0)-OR13 steht und R1, R4, R5, R13 und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben. In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in welcher, Aa für =C(H)- steht, Ab für =C(H)- steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für -S(=0)m-NR18R19, steht und R1, R4, R5, R18, R19, und n die in Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-1) oder (Ausgestaltung 3-2) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-1) oder Ausgestaltung (5-2) oder Ausgestaltung (6-1) oder (Ausgestaltung 6-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In den bevorzugten Definitionen ist, sofern nichts anderes angegeben ist,
Halogen ausgewählt aus der Reihe Fluor, Chlor, Brom und Iod, bevorzugt wiederum aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom.
Aryl (auch als Teil einer größeren Einheit, wie beispielsweise Arylalkyl) ausgewählt aus der Reihe Phenyl, Benzyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl und steht wiederum bevorzugt für Phenyl.
Hetaryl (gleichbedeutend mit Heteroaryl, auch als Teil einer größeren Einheit, wie beispielsweise Hetarylalkyl) ausgewählt aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,3-Oxadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,5-Oxadiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, Tetrazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Benzofuryl, Benzisofuryl, Benzothienyl, Benzisothienyl, Indolyl, Isoindolyl, Indazolyl, Benzothiazolyl, Benzisothiazolyl, Benzoxazolyl, Benzisoxazolyl, Benzimidazolyl, 2,1,3-Benzoxadiazole, Chinolinyl, Isochinolinyl, Cinnolinyl, Phthalazinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl, Naphthyridinyl, Benzotriazinyl, Purinyl, Pteridinyl und Indolizinyl. Heterocyclyl für einen gesättigten 4-, 5- oder 6-Ring, der 1 oder 2 Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoffatom und/oder ein Schwefelatom enthält, beispielsweise für Azetidinyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Oxetanyl, Tetrahydrofuranyl, Tetrahydropyranyl, Dioxanyl, Thietanyl, Tetrahydrothiophenyl, Tetrahydrothiopyranyl, Piperazinyl, Morpholinyl und Thiomorpholinyl.
In den besonders bevorzugten Definitionen ist, sofern nichts anderes angegeben ist, Halogen ausgewählt aus der Reihe Fluor, Chlor, Brom und Iod, bevorzugt wiederum aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom. Aryl (auch als Teil einer größeren Einheit, wie beispielsweise Arylalkyl) ausgewählt aus der Reihe Phenyl, Benzyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl und steht wiederum bevorzugt für Phenyl,
Hetaryl (auch als Teil einer größeren Einheit, wie beispielsweise Hetarylalkyl) ausgewählt aus der Reihe Oxazolyl, Isoxazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Thiazolyl und Tetrazolyl,
Heterocyclyl ausgewählt aus der Reihe Oxetanyl, Tetrahydrofuryl und Piperazinyl.
Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff „Alkyl", entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, wie beispielsweise Halogenalkyl, im Rahmen der vorliegenden Erfindung ein Rest einer gesättigten, aliphatischen Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen verstanden, die verzweigt oder unverzweigt sein kann. Beispiele für Ci- Ci2-Alkylreste sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, n- Pentyl, iso-Pentyl, Neopentyl, tert.-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 1-Ethylpropyl, 1,2- Dimethylpropyl, Hexyl n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl und n-Dodecyl. Von diesen Alkylresten sind Ci-Cö-Alkylreste besonders bevorzugt. Insbesondere bevorzugt sind Ci-C t-Alkylreste. Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff „Alkenyl", entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, erfindungsgemäß ein linearer oder verzweigter C2-Ci2-Alkenylrest, welcher mindestens eine Doppelbindung aufweist, beispielsweise Vinyl, Allyl, 1-Propenyl, Isopropenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1,3-Butadienyl, 1-Pentenyl, 2- Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1,3-Pentadienyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5- Hexenyl und 1,4-Hexadienyl, verstanden. Bevorzugt hiervon sind C2-C6-Alkenylreste und besonders bevorzugt sind C2-C4-Alkenylreste.
Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff „Alkinyl", entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, erfindungsgemäß ein linearer oder verzweigter C2-Ci2-Alkinylrest, welcher mindestens eine Dreifachbindung aufweist, beispielsweise Ethinyl, 1-Propinyl und Propargyl, verstanden. Bevorzugt hiervon sind C3-C6-Alkinylreste und besonders bevorzugt sind Cs-C t-Alkinylreste. Der Alkinylrest kann dabei auch mindestens eine Doppelbindung aufweisen.
Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff „Cycloalkyl", entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, erfindungsgemäß ein C3-C8- Cycloalkylrest verstanden, beispielsweise Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl, verstanden. Bevorzugt hiervon sind C3-C6-Cycloalkylreste. Unter dem Begriff „Alkoxy", entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, wie beispielsweise Halogenalkoxy, wird vorliegend ein Rest O-Alkyl verstanden, wobei der Begriff„Alkyl" die oben stehende Bedeutung aufweist.
Durch Halogen substituierte Reste, z.B. Halogenalkyl (=Haloalkyl), sind einfach oder mehrfach bis zur maximal möglichen Substituentenzahl halogeniert. Bei mehrfacher Halogenierung können die Halogenatome gleich oder verschieden sein. Halogen steht dabei für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, insbesondere für Fluor, Chlor oder Brom.
Gegebenenfalls substituierte Reste können, wenn nichts anderes erwähnt ist, einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen bzw. Erläuterungen gelten für die Endprodukte und für die Ausgangsprodukte und Zwischenprodukte entsprechend. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den jeweiligen Vorzugsbereichen, beliebig kombiniert werden. Erfindungsgemäß bevorzugt verwendet werden Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendet werden Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt verwendet werden Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß hervorgehoben verwendet werden Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als hervorgehoben aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß insbesondere verwendet werden Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als insbesondere aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Die Verbindungen der Formel (I) können in Abhängigkeit von der Art der Substituenten als geometrische und/oder als optisch aktive Isomere oder entsprechende Isomerengemische in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen. Diese Stereoisomere sind beispielsweise Enantiomere, Diastereomere, Atropisomere oder geometrische Isomere. Die Erfindung umfasst somit reine Stereo- isomere als auch beliebige Gemische dieser Isomere. Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können durch die in den folgenden Schemata dargestellten Verfahren erhalten werden:
Verfahren A
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Die Reste Aa, Ab, R1, R2, R3, R4 und R5 haben die oben beschriebenen Bedeutungen, X1 steht für Halogen. R6 steht für (Ci-C4)Alkyl.
Schritt a)
Die Verbindungen der Formel (B) lassen sich herstellen durch Umsetzung der Verbindungen der Formel (A) mit den Verbindungen der Formel (Aa) in Gegenwart einer Base. Carbonsäureester der Formel (A) sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise aus 2-Aminopyridin Derivaten analog der in WO2011/41713 beschriebenen Verfahren.
Mercaptanderivate der Formel (Aa) wie beispielsweise Methylmercaptan, Ethylmercaptan oder Isopropylmercaptan sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise analog der in US2006/25633, US2006/111591, US2820062, Chemical Communications, 13 (2000), 1163-1164 oder Journal of the American Chemical Society, 44 (1922), p. 1329 beschriebenen Verfahren.
Die Umsetzung zu Verbindung der Formel (B) kann in Substanz oder in einem Lösungsmittel erfolgen, vorzugsweise wird die Reaktion in einem Lösungsmittel durchgeführt, welches ausgewählt ist aus üblichen, bei den vorherrschenden Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln. Bevorzugt werden Ether wie beispielsweise Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, tert.- Butylmethylether; Nitrile, wie beispielsweise Acetonitril oder Propionitril; aromatische Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Toluol oder Xylol; aprotische polare Lösungsmittel wie beispielsweise Ν,Ν-Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon oder Dimethylsulfoxid.
Beispiele für geeignete Basen sind anorganische Basen aus der Gruppe bestehend aus Acetaten, Phosphaten und Carbonaten von Alkali- oder Erdalkalimetallen. Bevorzugt sind dabei Caesiumcarbonat, Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat. Weitere geeignete Basen sind Alkalimetallhydride wie z.B. Natriumhydrid. Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von 0 °C bis 200 °C durchgeführt werden.
In der beschriebenen Reaktion steht X1 bevorzugt für ein Fluor-, Brom- oder Chloratom. Schritt b)
Die Verbindungen der Formel (C) lassen sich herstellen durch Oxidation der Verbindungen der Formel (B). Die Oxidation wird generell in einem Lösungsmittel durchgeführt, welches ausgewählt ist aus üblichen, bei den vorherrschenden Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln. Bevorzugt werden halogenierte Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,2-Dichlorethan oder Chlorbenzol; Alkohole wie Methanol oder Ethanol; Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure oder Wasser. Beispiele für geeignete Oxidationsmittel sind Wasserstoffperoxid, meta-Chlorperbenzoesäure oder Natriumperiodat. Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von -20 °C bis 120 °C durchgeführt werden.
Schritt c)
Die Verbindungen der Formel (D) lassen sich herstellen durch Oxidation der Verbindungen der Formel (C). Die Oxidation wird generell in einem Lösungsmittel durchgeführt. Bevorzugt werden halogenierte Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,2- Dichlorethan oder Chlorbenzol; Alkohole wie Methanol oder Ethanol; Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure oder Wasser.
Beispiele für geeignete Oxidationsmittel sind Wasserstoffperoxid und meta-Chlorperbenzoesäure. Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von -20 °C bis 120 °C durchgeführt werden.
Schritt d)
Die Verbindungen der Formel (D) lassen sich auch in einem einstufigen Prozess herstellen durch Oxidation der Verbindungen der Formel (B). Die Oxidation wird generell in einem Lösungsmittel durchgeführt. Bevorzugt werden halogenierte Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,2-Dichlorethan oder Chlorbenzol; Alkohole wie Methanol oder Ethanol; Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure oder Wasser.
Beispiele für geeignete Oxidationsmittel sind Wasserstoffperoxid und meta-Chlorperbenzoesäure.
Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von -20 °C bis 120 °C durchgeführt werden.
Schritt e)
Die Verbindungen der Formel (E) lassen sich herstellen durch Verseifung der Verbindungen der Formel (D) in Gegenwart einer Base. Die Verseifung wird generell in einem Lösungsmittel durchgeführt. Bevorzugt werden Alkohole wie Methanol oder Ethanol; Wasser; Ether wie beispielsweise Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, tert.-Butylmethy lether; Nitrile, wie beispielsweise Acetonitril oder Propionitril; aromatische Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Toluol oder Xylol; aprotische polare Lösungsmittel wie beispielsweise Ν,Ν-Dimethylformamid, N- Methylpyrrolidon oder Dimethylsulfoxid; oder, falls angebracht, Gemische aus den genannten Lösungsmitteln. Beispiele für geeignete Basen sind anorganische Basen aus der Gruppe bestehend aus Hydroxiden, Acetaten, Phosphaten und Carbonaten von Alkali- oder Erdalkalimetallen. Bevorzugt sind dabei Natriumhydroxid, Lithiumhydroxid, Caesiumcarbonat, Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat.
Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von -20° C bis 200 °C durchgeführt werden.
Es lassen sich auch die Verbindungen der Formel (B) mit n=0 oder die Verbindungen der Formel (C) mit n=l zu den entsprechenden Säuren verseifen und nach Schritt f) und g) weiter umsetzen.
Schritt f)
Die Verbindungen der Formel (F) können durch die Umsetzung von Verbindungen der Formel (G) mit Carbonsäuren der Formel (E) in Gegenwart eines Kondensationsmittels bzw. einer Base hergestellt werden. Die Umsetzung der Verbindungen der Formel (G) mit Carbonsäuren der Formel (E) kann in Substanz oder in einem Lösungsmittel erfolgen, vorzugsweise wird die Reaktion in einem Lösungsmittel durchgeführt, welches ausgewählt ist aus üblichen, bei den vorherrschenden Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln. Bevorzugt werden Ether wie beispielsweise Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,2-Dichlorethan oder Chlorbenzol; Nitrile, wie beispielsweise Acetonitril oder Propionitril; aromatische Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Toluol, oder Xylol; aprotische polare Lösungsmittel wie beispielsweise Ν,Ν-Dimethylformamid oder N- Methylpyrrolidon oder Stickstoffhaltige Verbindungen wie beispielsweise Pyridin.
Die Verbindungen der Formel (G) sind entweder kommerziell erhältlich erhältlich oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise analog der in US2003/69257, WO2009/131237, WO2010/125985, WO2011/043404, WO2012/086848, WO2013/018928 oder WO2015/000715 beschriebenen Verfahren.
Geeignete Kondensationsmittel sind beispielsweise Carbodiimide wie l-(3-Dimethylaminopropyl)-3- ethylcarbodiimid hydrochlorid (EDCI), 1,3-Dicyclohexylcarbodiimid, Thionylchlorid, oder Oxalylchlorid.
Geeignete Basen sind anorganische Basen, die üblicherweise in solchen Reaktionen verwendet werden. Vorzugsweise werden Basen verwendet, die beispielhaft ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Acetaten, Phosphaten, Carbonaten und Hydrogencarbonaten von Alkali- oder Erdalkalimetallen. Besonders bevorzugt sind dabei Natriumacetat, Natriumphosphat, Kaliumphosphat, Caesiumcarbonat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Kaliumhydrogencarbonat. Weitere geeignete Basen sind Alkalimetallhydride wie z.B. Natriumhydrid. Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von 0 °C bis 180 °C durchgeführt werden, vorzugsweise erfolgt die Reaktion bei Normaldruck und Temperaturen von 20 bis 140 °C.
Schritt g) Die Verbindungen der Formel (H) lassen sich herstellen durch Kondensation der Verbindungen der Formel (F) z.B. analog der in WO2009/131237, WO2010/125985, WO2011/043404, WO2011/040629, WO2012/086848, WO2013/018928, WO2015/000715 oder WO 2015/121136 beschriebenen Verfahren.
Die Umsetzung zu Verbindungen der Formel (H) kann in Substanz oder in einem Lösungsmittel erfolgen, vorzugsweise wird die Reaktion in einem Lösungsmittel durchgeführt, welches ausgewählt ist aus üblichen, bei den vorherrschenden Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln. Bevorzugt werden Ether wie beispielsweise Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, tert.- Butylmethylether; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,2-Dichlorethan oder Chlorbenzol; Nitrile, wie beispielsweise Acetonitril oder Propionitril; aromatische Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Toluol oder Xylol; aprotische polare Lösungsmittel wie beispielsweise Ν,Ν-Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon oder stickstoffhaltige Verbindungen wie beispielsweise Pyridin.
Die Reaktion lässt sich durchführen in Gegenwart eines Kondensationsmittels, einer Säure, einer Base oder eines Chlorierungsmittels.
Beispiele für geeignete Kondensationsmittel sind Carbodiimide wie l-(3-Dimethylaminopropyl)-3- ethylcarbodiimid hydrochlorid (EDCI) oder 1,3-Dicyclohexylcarbodiimid; Anhydride wie Essigsäureanhydrid, Trifluoressigsäureanhydrid; eine Mischung aus Triphenylphosphin, einer Base und Tetrachlorkohlenstoff oder eine Mischung aus Triphenylphosphin und einem Azodiester wie z.B. Diethylazodicarbonsäure.
Beispiele für geeignete Säuren, die in der beschriebenen Reaktion eingesetzt werden können, sind Sulfonsäuren wie para-Toluolsulfonsäure; Carbonsäuren wie Essigsäure oder Polyphosphorsäuren.
Beispiele für geeignete Basen sind stickstoffhaltige Heterocyclen wie Pyridin, Picolin, 2,6-Lutidin, 1,8- Diazabicyclo[5.4.0]-7-undecen (DBU); tertiäre Amine wie Triethylamin und N,N- Diisopropylethylamin; anorganische Basen wie Kaliumphosphat, Kaliumcarbonat und Natriumhydrid.
Ein Beispiel für ein geeignetes Chlorierungsmittel ist Phosphoroxychlorid. Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von 0 °C bis 200 °C durchgeführt werden.
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Die Reste Aa, Ab, R1, R2, R4, R5, R14 und R19 haben die oben beschriebenen Bedeutungen, X1 steht für Halogen. R8 steht für R19 wenn Q und Y für Sauerstoff (O) stehen oder wenn Q für Sauerstoff (O) steht und Y für NH steht. R8 steht für R14 wenn Q für Schwerfei (S) steht und Y für NH steht oder wenn Q für Schwefel (S) steht und Y für Sauerstoff (O) steht.
Schritt a)
Die Verbindungen der Formel (J) lassen sich in einem einstufigen Prozess herstellen durch Umsetzung der Verbindungen der Formel (I) mit Verbindungen der Formel (Ia) in Analogie zu den in Organic Letters, 2 (2000), 1101-1104 oder /. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13001-13007 beschriebenen Verfahren.
Die Verbindungen der Formel (I) können analog der im Verfahren A beschriebenen Methoden hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel (Ia) sind kommerziell erhältlich. Die Umsetzung zu Verbindungen der Formel (J) wird generell in einem Lösungsmittel in Gegenwart einer Base durchgeführt. Bevorzugte Lösungsmittel sind Ether wie beispielsweise Dioxan oder Ethylenglycoldimethylether, bevorzugte Basen sind beispielsweise Cäsiumcarbonat, Kaliumphosphat oder Natrium-tert-butanolat. Die Umsetzung zu Verbindungen der Formel (J) wird generell in Gegenwart eines Katalysators und eines Liganden durchgeführt. Als Katalysator lassen sich Palladiumkomplexe einsetzen wie beispielsweise Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0) oder Palladiumacetat und als Liganden werden in der Regel Organophosphan- Verbindungen verwendet wie beispielsweise Bis(diphenylphosphin)-9,9- dimethylxanthen (Xanthphos). Schritt b)
Die Verbindungen der Formel (K) lassen sich herstellen durch Amidhydrolyse der Verbindungen der Formel (J) in Gegenwart einer Base. Die Hydrolyse wird generell in einem Lösungsmittel durchgeführt. Bevorzugt werden Alkohole wie Methanol oder Ethanol; Wasser; Ether wie beispielsweise Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, tert.-Butylmethylether; Nitrile, wie beispielsweise Acetonitril oder Propionitril; aromatische Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Toluol oder Xylol; aprotische polare Lösungsmittel wie beispielsweise Ν,Ν-Dimethylformamid, N- Methylpyrrolidon oder Dimethylsulfoxid; oder, falls angebracht, Gemische aus den genannten Lösungsmitteln.
Beispiele für geeignete Basen sind anorganische Basen aus der Gruppe bestehend aus Hydroxiden, Acetaten, Phosphaten und Carbonaten von Alkali- oder Erdalkalimetallen. Bevorzugt sind dabei Natriumhydroxid, Lithiumhydroxid, Caesiumcarbonat, Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat.
Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von 0°C bis 200 °C durchgeführt werden.
Schritt c) Die Verbindungen der Formel (M) lassen sich herstellen durch Umsetzung der Verbindungen der Formel (K) mit Alkoholen (Y=0) und Aminen (Y=NH) der Formel (L), sowie einem Cl- Syntheseäquvelent, gegebenenfalls in Anwesenheit einer Base, in Analogie zu den in EP1243582 AI, 2002, European Journal of Medicinal Chemistry 46 (2011) 2845-2851 oder US2003/212111 AI beschriebenen Verfahren. Die Verbindungen der Formel (L) sind kommerziell erhältlich.
Die Umsetzung zu Verbindungen der Formel (M) kann in Substanz oder in einem Lösungsmittel erfolgen, vorzugsweise wird die Reaktion in einem Lösungsmittel durchgeführt, welches ausgewählt ist aus üblichen, bei den vorherrschenden Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln. Bevorzugt werden Ether wie beispielsweise Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, tert.- Butylmethylether; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,2-Dichlorethan oder Chlorbenzol; aprotische polare Lösungsmittel wie beispielsweise Ethylacetat; oder aromatische Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Toluol oder Xylol.
Beispiele für geeignete Cl-Syntheseäquvalente sind Phosgen, Triphosgen, Carbonyldiimidazol (CDI), oder Thiophosgen.
Beispiele für geeignete Basen sind stickstoffhaltige Heterocyclen wie Pyridin, 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]- 7-undecen (DBU); tertiäre Amine wie Triethylamin und Ν,Ν-Diisopropylethylamin; anorganische Basen wie Kaliumphosphat, Cäsiumcarbonat, Kaliumcarbonat und Natriumhydrid.
Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von 0 °C bis 200 °C durchgeführt werden.
Schritt d)
Die Verbindungen der Formel (O) lassen sich in einem einstufigen Prozess herstellen durch Umsetzung der Verbindungen der Formel (K) mit Verbindungen der Formel (N) in Gegewart einer Base.
Verbindungen der Formel (N) sind entweder kommerziell erhältlich, oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen, zum Beispiel in Analogie nach dem in Journal of Organic Chemistry, 1976, 41, 4028-4029 beschriebenen Verfahren.
Die Umsetzung zu Verbindungen der Formel (O) erfolgt in der Regel in einem Lösungsmittel. Bevorzugt werden Ether wie beispielsweise Tetrahydrofuran, Methyl tert.-buty lether, Dioxan, Ethylenglycoldimethylether, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Hexan, Heptan, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,2-Dichlorethan oder Chlorbenzol, aprotische polare Lösungsmittel wie beispielsweise Ν,Ν-Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid, Ester wie beispielsweise Essigsäureethylester, basische stickstoffhaltige Verbindungen wie beispielsweise Pyridin, oder Nitrile wie Acetonitril.
Die Reaktion lässt sich durchführen in Gegenwart einer Base. Beispiele für geeignete Basen sind stickstoffhaltige Heterocyclen wie Pyridin, Dimethylaminopyridin, Picolin, 2,6-Lutidin, 1,8- Diazabicyclo[5.4.0]-7-undecen (DBU); tertiäre Amine wie Triethylamin und N,N-Diisopropylethylamin oder anorganische Basen wie Kaliumcarbonat und Natriumhydrid.
Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von -20 °C bis 200 °C durchgeführt werden. Die entsprechenden Verbindungen mit n=0 oder n=l lassen sich analog herstellen. Verfahren C
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Die Reste Aa, Ab, R1, R2, R4, R5 und R17 haben die oben beschriebenen Bedeutungen, X1 steht für Halogen. M steht für ein Metallatom (Li, Na, K).
Schritt a)
Verbindungen der Formel (Q) können hergestellt werden, beispielsweise in Analogie zu den in Journal of Organic Chemistry 2005, 70, 2696-2700 beschriebenen Verfahren, durch einen Halogen-Sulfon- Austausch ausgehend von Verbindungen der Formel (I) mit einer Verbindung der Formel (P) in Gegenwart einer Kupferquelle.
Verbindungen der Formel (P) sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise analog der in Tetrahedron Letters, 2014, 55, 3851-3855 beschriebenen Verfahren.
Die Umsetzung der Verbindung der Formel (I) mit der Verbindung der Formel (P) und der Kupferquelle wird generell in einem Lösungsmittel durchgeführt. Bevorzugt werden polar aprotische Lösungsmittel wie beispielsweise Dimethylsulfoxid und Ν,Ν-Dimethylformamid eingesetzt.
Als Kupferquelle wird meist CuBr, Cul oder Cu(OAc)2 verwendet.
Beispiele für geeignete Schwefel-Reagenzien sind Natriumsalze der Sulfinsäuren.
Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von 20°C °C bis 200 °C durchgeführt werden.
Die entsprechenden Verbindungen mit n=0 oder n=l lassen sich analog herstellen. Verfahren D
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Subst. = z.Bsp. Alkyl, Cycloalkyl etc.
Die Reste Aa, Ab, R1, R2, R4 und R5 haben die oben beschriebenen Bedeutungen, X1 steht für Halogen. Schritt a) Verbindungen der Formel (S) können hergestellt werden durch Carbonylierung der Verbindungen der Formel (I) mit Hilfe eines Katalysators und einer Base und anschließender Umsetzung mit Verbindungen der Formel (R), beispielsweise in Analogie zu den in Applied Catalysis A: General, 2014, 481, 54-63 beschriebenen Verfahren.
Die Verbindungen der Formel (R) sind kommerziell erhältlich. Die Umsetzung zu Verbindungen der Formel (S) erfolgt in der Regel in einem Lösungsmittel. Bevorzugt werden Ether wie beispielsweise Tetrahydrofuran, Methyl tert.-buty lether, Dioxan, Ethylenglycoldimethylether, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Hexan, Heptan, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,2-Dichlorethan oder Chlorbenzol, aprotische polare Lösungsmittel wie beispielsweise Ν,Ν-Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid, oder Ester wie beispielsweise Essigsäureethylester.
Als Katalysator lassen sich Palladiumkomplexe einsetzen, wie beispielsweise Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0) oder [1,1 '-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]- dichlorpalladium(II) . Beispiele für geeignete Basen sind stickstoffhaltige Heterocyclen wie Pyridin, Dimethylaminopyridin, Picolin, 2,6-Lutidin, l,8-Diazabicyclo[5.4.0]-7-undecen (DBU); tertiäre Amine wie Triethylamin und Ν,Ν-Diisopropylethylamin oder anorganische Basen wie Kaliumcarbonat und Natriumhydrid.
Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von 0°C bis 200 °C durchgeführt werden. Die entsprechenden Verbindungen mit n=0 oder n=l lassen sich analog herstellen. Verfahren E
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Die Reste Aa, Ab, R1, R2, R4, R5 und R17 haben die oben beschriebenen Bedeutungen, X1 steht für Halogen. Schritt a)
Verbindungen der Formel (T) können hergestellt werden durch Cyanomethylierung der Verbindungen der Formel (I) mit Verbindung der Formel (Ra) in Gegenwart eines Katalysators, eines Liganden und einer Base, beispielsweise nach den in J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9330, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15824 oder WO2016/041819 beschriebenen Verfahren. Die Verbindung der Formel (Ra) ist kommerziell erhältlich.
Die Umsetzung zu Verbindungen der Formel (T) erfolgt in der Regel in einem Lösungsmittel. Bevorzugt werden aprotische polare Lösungsmittel wie beispielsweise Ν,Ν-Dimethylformamid, N- Methylpyrrolidon, oder Dimethylsulfoxid.
Als Katalysator lassen sich Palladiumkomplexe einsetzen, wie beispielsweise Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0) oder [l,l '-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]- dichlorpalladium(II) und als Liganden werden in der Regel Organophosphan- Verbindungen verwendet, wie beispielsweise Bis(diphenylphosphin)-9,9-dimethylxanthen (Xanthphos).
Eine geeignete Base ist beispielsweise Zinkfluorid.
Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von 0°C bis 200 °C durchgeführt werden.
Alternativ kann die Cyanomethylierung auch mit Hilfe einer Suzuki-Kupplung durchgeführt werden, beispielsweise nach dem in J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6948-6951 beschriebenen Verfahren. Schritt b)
Verbindungen der Formel (U) können hergestellt werden durch Umsetzung der Verbindungen der Formel (T) mit Verbindungen der Formel (V) in Gegenwart einer Base, beispielsweise nach den in WO2016/041819 beschriebenen Verfahren. Die Verbindungen der Formel (V) sind kommerziell erhältlich,
Die Umsetzung zu Verbindungen der Formel (U) erfolgt in der Regel in einem Lösungsmittel. Bevorzugt werden halogenierte Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,2-Dichlorethan oder Chlorbenzol, aprotische polare Lösungsmittel wie beispielsweise Aceton, Ν,Ν-Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid, Nitrile wie beispielsweise Acetonitril, oder Ester wie beispielsweise Essigsäureethylester.
Beispiele für geeignete Basen sind stickstoffhaltige Heterocyclen wie Pyridin, 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]- 7-undecen (DBU); tertiäre Amine wie Triethylamin und Ν,Ν-Diisopropylethylamin; anorganische Basen wie Kaliumphosphat, Cäsiumcarbonat, Kaliumcarbonat und Natriumhydrid.
Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von 0°C bis 200 °C durchgeführt werden.
Die entsprechenden Verbindungen mit n=0 oder n=l lassen sich analog herstellen.
Verfahren F
Säuren der Formel (F2) können nach folgendem Verfahren F hergestellt werden:
Figure imgf000060_0001
Die Reste R1 und n haben die oben beschriebenen Bedeutungen, X1 steht für Halogen, X steht für Chlor, Brom oder Iod, R6 steht für (Ci-C Alkyl und q steht für 1 oder 2.
Schritt a) Die Verbindungen der Formel (Y), können in Analogie zu den in European Journal of Medicinal Chemistry, 29 (1994) 279-286; WO2006/71752; WO2012/80232; Journal of Medicinal Chemistry, 57
(2014) , 4196-4212; WO2012/143599; WO2015/48245 and WO2006/18725 beschriebenen Verfahren durch Umsetzung von Verbindungen der Formel (W) mit einer geeigneten Carbonylverbindung, beispielsweise einem Brompyruvat-Derivat der Formel (X), bei Raumtemperatur oder unter thermischen Bedingungen in einem geeigneten Lösungsmittel wie beispielsweise Ethanol, Tetrahydrofuran, Acetonitril oder Dimethylformamid hergestellt werden.
Die Brompyruvat-Derivate der Formel (X) sind kommerziell erhältlich. Die Verbindungen der Formel (W) sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise analog der in Chemical Communications, 44 (2010), 925-927; Journal of the American Chemical Society, 68 (1946), 453-457; WO2009/29625; Journal of the American Chemical Society, 137
(2015) , 8388-8391; Journal of Medicinal Chemistry, 57 (2014), 4196-4212, Helvetica Chimica Acta, 55 (1972), 565-568 und Synthesis, 9 (1985), 884-886 beschriebenen Verfahren. Schritt b)
Die Verbindungen der Formel (Z) lassen sich aus Verbindungen der Formel (Y) herstellen, z.B. analog der in WO2008/36216, WO2004/22561, WO2006/23707, WO2006/133006, WO2014/60375, US2004/23981 oder EP3018125 beschriebenen Verfahren. Die Umsetzung zu Verbindungen der Formel (Z) kann in Substanz oder in einem Lösungsmittel erfolgen, vorzugsweise wird die Reaktion in einem Lösungsmittel durchgeführt, welches ausgewählt ist aus üblichen, bei den vorherrschenden Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln. Bevorzugt werden Ether wie beispielsweise Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, tert.- Butylmethylether; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,2-Dichlorethan oder Chlorbenzol; Nitrile, wie beispielsweise Acetonitril oder Propionitril; aromatische Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Toluol oder Xylol; aprotische polare Lösungsmittel wie beispielsweise Ν,Ν-Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon oder stickstoffhaltige Verbindungen wie beispielsweise Pyridin.
Die Reaktion lässt sich durchführen in Gegenwart eines Chlorierungsmittels und gegebenenfalls einer Base.
Beispiele für geeignete Chlorierungsmittel sind Thionylchlorid, Methansulfonsäurechlorid, oder Phosphorylchlorid.
Beispiele für geeignete Basen sind stickstoffhaltige Heterocyclen wie Pyridin, Picolin, 2,6-Lutidin, 1,8- Diazabicyclo[5.4.0]-7-undecen (DBU); tertiäre Amine wie Triethylamin und N,N- Diisopropylethylamin; anorganische Basen wie Kaliumphosphat, Kaliumcarbonat und Natriumhydroxid.
Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von 0 °C bis 200 °C durchgeführt werden.
Schritt c)
Die Verbindungen der Formel (A2) lassen sich herstellen durch Substitution aus Verbindungen der Formel (Z), z.B. analog der in US2014/57914, EP2036905, J. Agric. Food Chem. 2017, 65, 1272-1280, WO2009/114180, oder Tetrahedron 2005, 6115 beschriebenen Verfahren.
Die Umsetzung zu Verbindungen der Formel (A2) kann in Substanz oder in einem Lösungsmittel erfolgen, vorzugsweise wird die Reaktion in einem Lösungsmittel durchgeführt, welches ausgewählt ist aus üblichen, bei den vorherrschenden Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln. Bevorzugt werden polare Lösungsmittel wie beispielsweise Dimethylsulfoxid oder Ν,Ν-Dimethylformamid oder Acetonitril. Die Reaktion lässt sich durchführen in Gegenwart eines Cyanierungsmittels.
Beispiele für geeignete Cyanierungsmittel sind Natriumcyanid oder Kaliumcyanid.
Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von 0 °C bis 200 °C durchgeführt werden. Schritt d)
Verbindungen der Formel (B2) können hergestellt werden durch Umsetzung der Verbindungen der Formel (A2) mit Verbindungen der Formel (V) in Gegenwart einer Base, beispielsweise nach den in WO2016/041819 beschriebenen Verfahren.
Die Verbindungen der Formel (V) sind kommerziell erhältlich, Die Umsetzung zu Verbindungen der Formel (A2) erfolgt in der Regel in einem Lösungsmittel. Bevorzugt werden halogenierte Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,2-Dichlorethan oder Chlorbenzol, aprotische polare Lösungsmittel wie beispielsweise Aceton, Ν,Ν-Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid, Nitrile wie beispielsweise Acetonitril, oder Ester wie beispielsweise Essigsäureethylester. Beispiele für geeignete Basen sind stickstoffhaltige Heterocyclen wie Pyridin, 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]- 7-undecen (DBU); tertiäre Amine wie Triethylamin und Ν,Ν-Diisopropylethylamin; anorganische Basen wie Kaliumphosphat, Cäsiumcarbonat, Kaliumcarbonat und Natriumhydrid.
Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von 0°C bis 200 °C durchgeführt werden. Schritt e)
Verbindungen der Formel (C2) können nach bekannten Methoden aus Verbindungen der Formel (B2) über eine Halogenierung hergestellt werden in Analogie zu den in WO2009/23179, WO2010/91411, WO2011/41713 und Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 22 (2012), 3460-3466 beschriebenen Verfahren, beispielsweise mit N-Chlorsuccinimid als Halogenierungsmittel in Dimethylformamid als Lösungsmittel.
Schritt f)
Die Verbindungen der Formel (D2) lassen sich herstellen durch Umsetzung der Verbindungen der Formel (C2) mit den Verbindungen der Formel (Aa) in Gegenwart einer Base.
Mercaptanderivate der Formel (Aa) wie beispielsweise Methylmercaptan, Ethylmercaptan oder Isopropylmercaptan sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise analog der in US2006/25633, US2006/111591, US2820062, Chemical Communications, 13 (2000), 1163-1164 oder Journal of the American Chemical Society, 44 (1922), p. 1329 beschriebenen Verfahren.
Die Umsetzung zu Verbindung der Formel (C2) kann in Substanz oder in einem Lösungsmittel erfolgen, vorzugsweise wird die Reaktion in einem Lösungsmittel durchgeführt, welches ausgewählt ist aus üblichen, bei den vorherrschenden Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln. Bevorzugt werden Ether wie beispielsweise Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, tert.- Butylmethylether; Nitrile, wie beispielsweise Acetonitril oder Propionitril; aromatische Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Toluol oder Xylol; aprotische polare Lösungsmittel wie beispielsweise Ν,Ν-Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon oder Dimethylsulfoxid.
Beispiele für geeignete Basen sind anorganische Basen aus der Gruppe bestehend aus Acetaten, Phosphaten und Carbonaten von Alkali- oder Erdalkalimetallen. Bevorzugt sind dabei Caesiumcarbonat, Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat. Weitere geeignete Basen sind Alkalimetallhydride wie z.B. Natriumhydrid. Schritt g)
Die Verbindungen der Formel (E2) lassen sich herstellen durch Oxidation der Verbindungen der Formel (D2). Die Oxidation wird generell in einem Lösungsmittel durchgeführt. Bevorzugt werden halogenierte Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,2- Dichlorethan oder Chlorbenzol; Alkohole wie Methanol oder Ethanol; Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure oder Wasser.
Beispiele für geeignete Oxidationsmittel sind Wasserstoffperoxid und meta-Chlorperbenzoesäure.
Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von -20 °C bis 120 °C durchgeführt werden.
Schritt h) Die Ester der Formel (E2) können unter Verwendung von Standardmethoden, vgl. DE 2221647 und WO2011/41713, in die Säure der Formel (F2) überführt werden, beispielsweise mit einem Alkalihydroxid als Base wie Natriumhydroxid oder Lithiumhydroxid in einem Alkohol als Lösungsmittel wie z.B. Ethanol oder einem Gemisch aus Tetrahydrofuran und Wasser.
Verfahren und Verwendungen Die Erfindung betrifft auch Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, bei dem man Verbindungen der Formel (I) auf tierische Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt. Bevorzugt wird die Bekämpfung der tierischen Schädlinge in der Land- und Forstwirtschaft und im Materialschutz durchgeführt. Hierunter vorzugsweise ausgeschlossen sind Verfahren zur chirurgischen oder therapeutischen Behandlung des menschlichen oder tierischen Körpers und Diagnostizierverfahren, die am menschlichen oder tierischen Körper vorgenommen werden. Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere Pflanzenschutzmittel.
Im Rahmen der vorliegenden Anmeldung umfasst der Begriff Schädlingsbekämpfungsmittel jeweils immer auch den Begriff Pflanzenschutzmittel.
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblütertoxizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen vor biotischen und abiotischen Stressfaktoren, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Erntegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen, insbesondere Nematoden, und Mollusken, die in der Landwirtschaft, im Gartenbau, bei der Tierzucht, in Aquakulturen, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen.
Im Rahmen der vorliegenden Patentanmeldung ist der Begriff „Hygiene" so zu verstehen, dass damit jegliche und alle Maßnahmen, Vorschriften und Verfahrensweisen gemeint sind, deren Ziel es ist, Krankheiten, insbesondere Infektionskrankheiten, zu verhindern, und die dazu dienen, die Gesundheit von Menschen und Tieren zu schützen und/oder die Umwelt zu schützen, und/oder die Sauberkeit aufrechterhalten. Erfindungsgemäß schließt dies insbesondere Maßnahmen zur Reinigung, Desinfektion und Sterilisation beispielsweise von Textilien oder harten Oberflächen, insbesondere Oberflächen aus Glas, Holz, Zement, Porzellan, Keramik, Kunststoff oder auch Metall(en) ein, um sicherzustellen, dass diese frei von Hygieneschädlingen und/oder ihren Ausscheidungen sind. Vorzugsweise ausgeschlossen vom Schutzbereich der Erfindung sind in dieser Hinsicht chirurgische oder therapeutische, auf den menschlichen Körper oder die Körper von Tieren anzuwendende Behandlungsvorschriften und diagnostische Vorschriften, die am menschlichen Körper oder den Körpern von Tieren durchgeführt werden.
Der Begriff„Hygienesektor" deckt alle Gebiete, technischen Felder und industriellen Anwendungen ab, bei denen diese Hygienemaßnahmen, -Vorschriften und -Verfahrensweisen wichtig sind, zum Beispiel im Hinblick auf Hygiene in Küchen, Bäckereien, Flughäfen, Badezimmern, Schwimmbecken, Kaufhäusern, Hotels, Krankenhäusern, Ställen, Tierhaltungen usw.
Der Begriff„Hygieneschädling" ist daher so zu verstehen, dass damit ein oder mehrere Tierschädlinge gemeint sind, deren Gegenwart im Hygienesektor problematisch ist, insbesondere aus Gesundheitsgründen. Es ist daher ein Hauptziel, das Vorhandensein von Hygieneschädlingen und/oder das Ausgesetztsein ihnen gegenüber im Hygienesektor zu vermeiden oder auf ein Mindestmaß zu begrenzen. Dies lässt sich insbesondere durch die Anwendung eines Pestizids erreichen, das sich sowohl zum Verhindern eines Befalls als auch zum Verhindern eines bereits vorhandenen Befalls einsetzen lässt. Man kann auch Zubereitungen verwenden, die eine Exposition gegenüber Schädlingen verhindern oder reduzieren. Hygieneschädlinge schließen zum Beispiel die unten erwähnten Organismen ein.
Der Begriff „Hygieneschutz" deckt somit alle Handlungen ab, mit denen diese Hygienemaßnahmen, -Vorschriften und -Verfahrensweisen aufrechterhalten und/oder verbessert werden.
Die Verbindungen der Formel (I) können vorzugsweise als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Schädlinge aus dem Stamm der Arthropoda, insbesondere aus der Klasse der Arachnida z. B. Acarus spp., z. B. Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., z. B. Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., z. B. Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., z. B. Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., z. B. Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., z. B. Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., z. B. Hemitarsonemus latus (=Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., z. B. Oligonychus coffeae, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., z. B. Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., z. B. Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., z. B. Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici; aus der Klasse der Chilopoda z. B. Geophilus spp., Scutigera spp.; aus der Ordnung oder der Klasse der Collembola z. B. Onychiurus armatus; Sminthurus viridis; aus der Klasse der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus; aus der Klasse der Insecta, z. B. aus der Ordnung der Blattodea z. B. Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., z. B. Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa; aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agrilus spp., z. B. Agrilus planipennis, Agrilus coxalis, Agrilus bilineatus, Agrilus anxius, Agriotes spp., z. B. Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., z. B. Anoplophora glabripennis, Anthonomus spp., z. B. Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., z. B. Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., z. B. Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., z. B. Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., z. B. Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., z. B. Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., z. B. Curculio caryae, Curculio caryatrypes, Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dendroctonus spp., z. B. Dendroctonus ponderosae, Dermestes spp., Diabrotica spp., z. B. Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., z. B. Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., z. B. Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., z. B. Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., z. B. Leucoptera coffeella, Limonius ectypus, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus (=Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperodes spp., Luperomorpha xanthodera, Lyctus spp., Megacyllene spp., z. B. Megacyllene robiniae, Megascelis spp., Melanotus spp., z. B. Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., z. B. Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., z. B. Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., z. B. Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., z. B. Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., z. B. Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferrugineus, Rhynchophorus palmarem, Scolytus spp., z. B. Scolytus multistriatus, Sinoxylon perforans, Sitophilus spp., z. B. Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., z. B. Sternechus paludatus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., z. B. Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., z. B. Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., z. B. Zabrus tenebrioides; aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia; aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., z. B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., z. B. Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., z. B. Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., z. B. Bactrocera Cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., z. B. Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici, Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., z. B. Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., z. B. Dasineura brassicae, Delia spp., z. B. Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., z. B. Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., z. B. Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., z. B. Lucilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., z. B. Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya oder Pegomyia spp., z. B. Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., z. B. Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., z. B. Simulium meridionale, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., z. B. Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda; aus der Ordnung der Hemiptera z. B. Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., z. B. Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., z. B. Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., z. B. Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., z. B. Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., z. B. Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., z. B. Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., z. B. Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., z. B. Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., z. B. Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca Solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., z. B. Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., z. B. Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., z. B. Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., z. B. Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., z. B. Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteies facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metealfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., z. B. Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., z. B. Nephotettix cinetieeps, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., z. B. Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., z. B. Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., z. B. Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., z. B. Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., z. B. Planococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., z. B. Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., z. B. Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., z. B. Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., z. B. Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., z. B. Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sipha flava, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella fureifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis, Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., z. B. Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., z. B. Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.; aus der Unterordnung der Heteroptera z. B. Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., z. B. Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., z. B. Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., z. B. Lygocoris pabulinus, Lygus spp., z. B. Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monaionion atratum, Nezara spp., z. B. Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., z. B. Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.; aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Acromyrmex spp., Athalia spp., z. B. Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., z. B. Diprion similis, Hoplocampa spp., z. B. Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., z. B. Sirex noctilio, Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., z. B. Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp.; aus der Ordnung der Isopoda z. B. Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber; aus der Ordnung der Isoptera z. B. Coptotermes spp., z. B. Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermis spp., Odontotermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., z. B. Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus; aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., z. B. Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., z. B. Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., z. B. Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., z. B. Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., z. B. Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., z. B. Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Dioryctria spp., z. B. Dioryctria zimmermani, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eidana saccharina, Ephestia spp., z. B. Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., z. B. Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., z. B. Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., z. B. Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., z. B. Heliothis virescens , Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., z. B. Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., z. B. Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., z. B. Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., z. B. Lymantria dispar, Lyonetia spp., z. B. Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., z. B. Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., z. B. Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., z. B. Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., z. B. Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., z. B. Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Podesia spp., z. B. Podesia syringae, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., z. B. Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., z. B. Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., z. B. Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., z. B. Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., z. B. Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., z. B. Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.; aus der Ordnung der Orthoptera oder Saltatoria z. B. Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., z. B. Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., z. B. Locusta migratoria, Melanoplus spp., z. B. Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria; aus der Ordnung der Phthiraptera z. B. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.; aus der Ordnung der Psocoptera z. B. Lepinotus spp., Liposcelis spp.; aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., z. B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis; aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips Hävens, Frankliniella spp., z. B. Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Haplothrips spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., z. B. Thrips palmi, Thrips tabaci; aus der Ordnung der Zygentoma (= Thysanura), z. B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica; aus der Klasse der Symphyla z. B. Scutigerella spp., z. B. Scutigerella immaculata; Schädlinge aus dem Stamm der Mollusca, z. B. aus der Klasse der Bivalvia, z. B. Dreissena spp.; sowie aus der Klasse der Gastropoda z. B. Arion spp., z. B. Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., z. B. Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.;
Pflanzenschädlinge aus dem Stamm der Nematoda, d. h. pflanzenparasitäre Nematoden, insbesondere Aglenchus spp., z. B. Aglenchus agricola, Anguina spp., z. B. Anguina tritici, Aphelenchoides spp., z. B. Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., z. B. Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., z. B. Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., z. B. Cacopaurus pestis, Criconemella spp., z. B. Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., z. B. Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., z. B. Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., z. B. Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., z. B. Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., z. B. Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hirschmaniella spp., Hoplolaimus spp., Longidorus spp., z. B. Longidorus africanus, Meloidogyne spp., z. B. Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., z. B. Paratrichodorus minor, Paratylenchus spp., Pratylenchus spp., z. B. Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., z. B. Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., z. B. Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., z. B. Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., z. B. Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., z. B. Xiphinema index. Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch als Herbizide, Safener, Wachstumsregulatoren oder Mittel zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften, als Mikrobizide oder Gametozide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika, Bakterizide, Virizide (einschließlich Mittel gegen Viroide) oder als Mittel gegen MLO (Mycoplasma- like-organism) und RLO (Rickettsia-like-organism) verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
Formulierungen
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin Formulierungen und daraus bereitete Anwendungsformen als Schädlingsbekämpfungsmittel wie z. B. Drench-, Drip- und Spritzbrühen, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel (I). Gegebenenfalls enthalten die Anwendungsformen weitere Schädlingsbekämpfungsmittel und/oder die Wirkung verbessernde Adjuvantien wie Penetrationsförderer, z. B. pflanzliche Öle wie beispielsweise Rapsöl, Sonnenblumenöl, Mineralöle wie beispielsweise Paraffinöle, Alkylester pflanzlicher Fettsäuren wie beispielsweise Rapsöl- oder Sojaölmethylester oder Alkanol-alkoxylate und/oder Spreitmittel wie beispielsweise Alkylsiloxane und/oder Salze, z. B. organische oder anorganische Ammonium- oder Phosphoniumsalze wie beispielsweise Ammoniumsulfat oder Diammonium-hydrogenphosphat und/oder die Retention fördernde Mittel wie z. B. Dioctylsulfosuccinat oder Hydroxypropyl-guar-Polymere und/oder Humectants wie z. B. Glycerin und/oder Dünger wie beispielsweise Ammonium, Kalium oder Phosphor enthaltende Dünger. Übliche Formulierungen sind beispielsweise wasserlösliche Flüssigkeiten (SL), Emulsionskonzentrate (EC), Emulsionen in Wasser (EW), Suspensionskonzentrate (SC, SE, FS, OD), in Wasser dispergierbare Granulate (WG), Granulate (GR) und Kapselkonzentrate (CS); diese und weitere mögliche Formuliertypen sind beispielsweise durch Crop Life International und in Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, prepared by the FAOAVHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576 beschrieben. Gegebenenfalls enthalten die Formulierungen neben einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I) weitere agrochemische Wirkstoffe.
Vorzugsweise handelt es sich um Formulierungen oder Anwendungsformen, welche Hilfsstoffe wie beispielsweise Streckmittel, Lösemittel, Spontanitätsförderer, Trägerstoffe, Emulgiermittel, Dispergiermittel, Frostschutzmittel, Biozide, Verdicker und/oder weitere Hilfsstoffe wie beispielsweise Adjuvantien enthalten. Ein Adjuvant in diesem Kontext ist eine Komponente, die die biologische Wirkung der Formulierung verbessert, ohne dass die Komponente selbst eine biologische Wirkung hat. Beispiele für Adjuvantien sind Mittel, die die Retention, das Spreitverhalten, das Anhaften an der Blattoberfläche oder die Penetration fördern. Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Verbindungen der Formel (I) mit Hilfsstoffen wie beispielsweise Streckmitteln, Lösemitteln und/oder festen Trägerstoffen und/oder weiteren Hilfsstoffen wie beispielsweise oberflächenaktiven Stoffen. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung.
Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, der Formulierung der Verbindungen der Formel (I) oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen (wie z. B. gebrauchsfähigen Schädlingsbekämpfungsmitteln wie Spritzbrühen oder Saatgutbeizen) besondere Eigenschaften, wie bestimmte physikalische, technische und/oder biologische Eigenschaften zu verleihen.
Als Streckmittel eignen sich z. B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z. B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und (Poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N- Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsulfoxid).
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösemittel als Hilfslösemittel verwendet werden. Als flüssige Lösemittel kommen im Wesentlichen infrage: Aromaten wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösemittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid sowie Wasser. Grundsätzlich können alle geeigneten Lösemittel verwendet werden. Geeignete Lösemittel sind beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffe wie z. B. Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte aromatische oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie z. B. Chlorbenzol, Chlorethylen, oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie z. B. Cyclohexan, Paraffine, Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole wie z. B. Methanol, Ethanol, iso-Propanol, Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie z. B. Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösemittel wie Dimethylsulfoxid sowie Wasser.
Grundsätzlich können alle geeigneten Trägerstoffe eingesetzt werden. Als Trägerstoffe kommen insbesondere infrage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und natürliche oder synthetische Silikate, Harze, Wachse und/oder feste Düngemittel. Mischungen solcher Trägerstoffe können ebenfalls verwendet werden. Als Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Papier, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel.
Auch verflüssigte gasförmige Streckmittel oder Lösemittel können eingesetzt werden. Insbesondere eignen sich solche Streckmittel oder Trägerstoffe, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid.
Beispiele für Emulgier- und/oder Schaum erzeugende Mittel, Dispergiermittel oder Benetzungsmittel mit ionischen oder nicht-ionischen Eigenschaften oder Mischungen dieser oberflächenaktiven Stoffe sind Salze von Polyacrylsäure, Salze von Lignosulfonsäure, Salze von Phenolsulfonsäure oder Naphthalinsulfonsäure, Polykondensate von Ethylenoxid mit Fettalkoholen oder mit Fettsäuren oder mit Fettaminen, mit substituierten Phenolen (vorzugsweise Alkylphenole oder Arylphenole), Salze von Sulfobernsteinsäureestern, Taurinderivate (vorzugsweise Alkyltaurate), Phosphorsäureester von polyethoxylierten Alkoholen oder Phenolen, Fettsäureester von Polyolen und Derivate der Verbindungen enthaltend Sulfate, Sulfonate und Phosphate, z. B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate, Eiweißhydrolysate, Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose. Die Anwesenheit einer oberflächenaktiven Substanz ist vorteilhaft, wenn eine der Verbindungen der Formel (I) und/oder einer der inerten Trägerstoffe nicht in Wasser löslich ist und wenn die Anwendung in Wasser erfolgt.
Als weitere Hilfsstoffe können in den Formulierungen und den daraus abgeleiteten Anwendungsformen Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Nähr- und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink vorhanden sein.
Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Konservierungsmittel, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und/oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel. Weiterhin enthalten sein können schaumerzeugende Mittel oder Entschäumer. Ferner können die Formulierungen und daraus abgeleiteten Anwendungsformen als zusätzliche Hilfsstoffe auch Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere enthalten wie Gummiarabikum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat sowie natürliche Phospholipide wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Hilfsstoffe können mineralische und pflanzliche Öle sein. Gegebenenfalls können noch weitere Hilfsstoffe in den Formulierungen und den daraus abgeleiteten Anwendungsformen enthalten sein. Solche Zusatzstoffe sind beispielsweise Duftstoffe, schützende Kolloide, Bindemittel, Klebstoffe, Verdicker, thixotrope Stoffe, Penetrationsförderer, Retentionsförderer, Stabilisatoren, Sequestiermittel, Komplexbildner, Feuchthaltemittel, Spreitmittel. Im Allgemeinen können die Verbindungen der Formel (I) mit jedem festen oder flüssigen Zusatzstoff, welcher für Formulierungszwecke gewöhnlich verwendet wird, kombiniert werden.
Als Retentionsförderer kommen alle diejenigen Substanzen in Betracht, die die dynamische Oberflächenspannung verringern wie beispielsweise Dioctylsulfosuccinat oder die die Visko-Elastizität erhöhen wie beispielsweise Hydroxypropyl-guar-Polymere. Als Penetrationsförderer kommen im vorliegenden Zusammenhang alle diejenigen Substanzen in Betracht, die üblicherweise eingesetzt werden, um das Eindringen von agrochemischen Wirkstoffen in Pflanzen zu verbessern. Penetrationsförderer werden in diesem Zusammenhang dadurch definiert, dass sie aus der (in der Regel wässerigen) Applikationsbrühe und/oder aus dem Spritzbelag in die Kutikula der Pflanze eindringen und dadurch die Beweglichkeit der Wirkstoffe in der Kutikula erhöhen können. Die in der Literatur (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) beschriebene Methode kann zur Bestimmung dieser Eigenschaft eingesetzt werden. Beispielhaft werden genannt Alkoholalkoxylate wie beispielsweise Kokosfettethoxylat (10) oder Isotridecylethoxylat (12), Fettsäureester wie beispielsweise Rapsöl- oder Sojaölmethylester, Fettaminalkoxylate wie beispielsweise Tallowamine-ethoxylat (15) oder Ammonium- und/oder Phosphonium-Salze wie beispielsweise Ammoniumsulfat oder Diammonium-hydrogenphosphat.
Die Formulierungen enthalten bevorzugt zwischen 0,00000001 und 98 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), besonders bevorzugt zwischen 0,01 und 95 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), ganz besonders bevorzugt zwischen 0,5 und 90 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), bezogen auf das Gewicht der Formulierung. Der Gehalt an der Verbindung der Formel (I) in den aus den Formulierungen bereiteten Anwendungsformen (insbesondere Schädlingsbekämpfungsmittel) kann in weiten Bereichen variieren. Die Konzentration der Verbindung der Formel (I) in den Anwendungsformen kann üblicherweise zwischen 0,00000001 und 95 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Anwendungsform, liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Mischungen
Die Verbindungen der Formel (I) können auch in Mischung mit einem oder mehreren geeigneten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Molluskiziden, Nematiziden, Insektiziden, Mikrobiologika, Nützlingen, Herbiziden, Düngemitteln, Vogelrepellentien, Phytotonics, Sterilantien, Safenern, Semiochemicals und/oder Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern, die Wirkdauer zu verlängern, die Wirkgeschwindigkeit zu steigern, Repellenz zu verhindern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. Des Weiteren können solche Wirkstoffkombinationen das Pflanzenwachstum und/oder die Toleranz gegenüber abiotischen Faktoren wie z. B. hohen oder niedrigen Temperaturen, gegen Trockenheit oder gegen erhöhten Wasser- bzw. Bodensalzgehalt verbessern. Auch lässt sich das Blüh- und Fruchtverhalten verbessern, die Keimfähigkeit und Bewurzelung optimieren, die Ernte erleichtern und Ernteertrag steigern, die Reife beeinflussen, die Qualität und/oder der Ernährungswert der Ernteprodukte steigern, die Lagerfähigkeit verlängern und/oder die Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte verbessern. Weiterhin können die Verbindungen der Formel (I) in Mischung mit weiteren Wirkstoffen oder Semiochemicals, wie Lockstoffen und/oder Vogelrepellentien und/oder Pflanzenaktivatoren und/oder Wachstumsregulatoren und/oder Düngemitteln vorliegen. Gleichfalls können die Verbindungen der Formel (I) zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften wie zum Beispiel Wuchs, Ertrag und Qualität des Erntegutes eingesetzt werden. In einer besonderen erfindungsgemäßen Ausführungsform liegen die Verbindungen der Formel (I) in Formulierungen bzw. in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit weiteren Verbindungen vor, vorzugsweise solchen wie nachstehend beschrieben.
Wenn eine der im Folgenden genannten Verbindungen in verschiedenen tautomeren Formen vorkommen kann, sind auch diese Formen mit umfasst, auch wenn sie sie nicht in jedem Fall explizit genannt wurden. Alle genannten Mischungspartner können außerdem, wenn sie auf Grund ihrer funktionellen Gruppen dazu imstande sind, gegebenenfalls mit geeigneten Basen oder Säuren Salze bilden.
Insektizide/Akarizide/Nematizide
Die hier mit ihrem „Common Name" genannten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im Pestizidhandbuch („The Pesticide Manual" 16th Ed., British Crop Protection Council 2012) beschrieben oder im Internet recherchierbar (z. B. http://www.alanwood.net/pesticides). Die Klassifizierung basiert auf dem zum Zeitpunkt der Einreichung dieser Patentanmeldung gültigen IRAC Mode of Action Classification Scheme.
(1) Acetylcholinesterase(AChE)-Inhibitoren, wie beispielsweise Carbamate, z. B. Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC und Xylylcarb oder Organophosphate, z. B. Acephat, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, Cadusafos, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos-methyl, Coumaphos, Cyanophos, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoat, Dimethylvinphos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fenthion, Fosthiazat, Heptenophos, Imicyafos, Isofenphos, Isopropyl-0-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylat, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion-methyl, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Quinalphos, Sulfotep, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon und Vamidothion. (2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Blocker, wie beispielsweise Cyclodien-organochlorine, z. B. Chlordan und Endosulfan oder Phenylpyrazole (Fiprole), z. B. Ethiprol und Fipronil.
(3) Natrium- Kanal-Modulatoren, wie beispielsweise Pyrethroide, z. B. Acrinathrin, Allethrin, d-cis- trans-Allethrin, d-trans-Allethrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentenyl-Isomer, Bioresmethrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, beta-Cyfluthrin, Cyhalothrin, lambda-Cyhalothrin, gamma- Cyhalothrin, Cypermethrin, alpha-Cypermethrin, beta-Cypermethrin, theta-Cypermethrin, zeta- Cypermethrin, Cyphenothrin [(lR)-trans-Isomer], Deltamethrin, Empenthrin [(EZ)-(lR)-Isomer], Esfenvalerat, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerat, Flucythrinat, Flumethrin, tau-Fluvalinat, Halfenprox, Imiprothrin, Kadethrin, Momfluorothrin, Permethrin, Phenothrin [(lR)-trans-Isomer], Prallethrin, Pyrethrine (pyrethrum), Resmethrin, Silafluofen, Tefluthrin, Tetramethrin, Tetramethrin [(1R) -Isomer], Tralomethrin und Transfluthrin oder DDT oder Methoxychlor.
(4) Kompetitive Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR), wie beispielsweise Neonicotinoide, z. B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Thiacloprid und Thiamethoxam oder Nicotin oder Sulfoxaflor oder Flupyradifurone.
(5) Allosterische Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR), wie beispielsweise Spinosyne, z. B. Spinetoram und Spinosad.
(6) Allosterische Modulatoren des Glutamat-abhängigen Chloridkanals(GluCl), wie beispielsweise Avermectine/Milbemycine, z. B. Abamectin, Emamectin-benzoat, Lepimectin und Milbemectin.
(7) Juvenilhormon-Mimetika, wie beispielsweise Juvenilhormon- Analoge, z. B. Hydropren, Kinopren und Methopren oder Fenoxycarb oder Pyriproxyfen. (8) Verschiedene nicht spezifische (multi-site) Inhibitoren, wie beispielsweise Alkylhalogenide, z. B. Methylbromid und andere Alkylhalogenide; oder Chloropicrin oder Sulfurylfluorid oder Borax oder Brechweinstein oder Methylisocyanaterzeuger, z. B. Diazomet und Metam. (9) Modulatoren chordotonaler Organe, z. B. Pymetrozin oder Flonicamid.
(10) Milbenwachstumsinhibitoren, wie z. B. Clofentezin, Hexythiazox und Diflovidazin oder Etoxazol.
(11) Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran, wie z. B. Bacillus thuringiensis Subspezies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis Subspezies aizawai, Bacillus thuringiensis Subspezies kurstaki, Bacillus thuringiensis Subspezies tenebrionis und fi.i.-Pflanzenproteine: CrylAb, CrylAc, CrylFa, CrylA.105, Cry2Ab, VIP3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab 1/35 Abi.
(12) Inhibitoren der mitochondrialen ATP-Synthase, wie ATP- Disruptoren, wie beispielsweise Diafenthiuron oder Organozinnverbindungen, z. B. Azocyclotin, Cyhexatin und Fenbutatin-oxid oder Propargit oder Tetradifon. (13) Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Störung des Protonengradienten, wie beispielsweise Chlorfenapyr, DNOC und Sulfluramid.
(14) Blocker des nicotinischen Acetylcholinrezeptorkanals, wie beispielsweise Bensultap, Cartap- hydrochlorid, Thiocyclam und Thiosultap-Natrium.
(15) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0, wie beispielsweise Bistrifluron, Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron,
Teflubenzuron und Triflumuron.
(16) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1, wie beispielsweise Buprofezin.
(17) Häutungsdisruptor (insbesondere bei Dipteren, d. h. Zweiflüglern), wie beispielsweise Cyromazin.
(18) Ecdyson-Rezeptor-Agonisten, wie beispielsweise Chromafenozid, Halofenozid, Methoxyfenozid und Tebufenozid.
(19) Oktopamin- Rezeptor- Agonisten, wie beispielsweise Amitraz.
(20) Mitochondriale Komplex-III-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Hydramethylnon oder Acequinocyl oder Fluacrypyrim.
(21) Mitochondriale Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise METI-Akarizide, z. B. Fenazaquin, Fenpyroximat, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad und Tolfenpyrad oder Rotenon (Derris).
(22) Blocker des spannungsabhängigen Natriumkanals, wie z. B. Indoxacarb oder Metaflumizone. (23) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase, wie beispielsweise Tetron- und Tetramsäurederivate, z. B. Spirodiclofen, Spiro mesifen und Spirotetramat.
(24) Inhibitoren des mitochondrialen Komplex-IV-Elektronentransports, wie beispielsweise Phosphine, z. B. Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Phosphin und Zinkphosphid oder Cyanide, Calciumcyanid, Kaliumcyanid und Natriumcyanid.
(25) Inhibitoren des mitochondrialen Komplex-II-Elektronentransports, wie beispielsweise beta- Ketonitrilderivate, z. B. Cyenopyrafen und Cyflumetofen und Carboxanilide, wie beispielsweise Pyflubumid.
(28) Ryanodinrezeptor-Modulatoren, wie beispielsweise Diamide, z. B. Chlorantraniliprol, Cyantraniliprol und Flubendiamid, weitere Wirkstoffe wie beispielsweise Afidopyropen, Afoxolaner, Azadirachtin, Benclothiaz, Benzoximat, Bifenazat, Broflanilid, Bromopropylat, Chinomethionat, Chloroprallethrin, Cryolit, Cyclaniliprol, Cycloxaprid, Cyhalodiamid, Dicloromezotiaz, Dicofol, epsilon-Metofluthrin, epsilon- Momfluthrin, Flometoquin, Fluazaindolizin, Fluensulfon, Flufenerim, Flufenoxystrobin, Flufiprol, Fluhexafon, Fluopyram, Fluralaner, Fluxametamid, Fufenozid, Guadipyr, Heptafluthrin, Imidaclothiz, Iprodione, kappa-Bifenthrin, kappa-Tefluthrin, Lotilaner, Meperfluthrin, Paichongding, Pyridalyl, Pyrifluquinazon, Pyriminostrobin, Spirobudiclofen, Tetramethylfluthrin, Tetraniliprol, Tetrachlorantraniliprol, Tigolaner, Tioxazafen, Thiofluoximat, Triflumezopyrim und lodmethan; des Weiteren Präparate auf Basis von Bacillus firmus (1- 1582, BioNeem, Votivo), sowie folgende Verbindungen: l-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl }-3-(trifluormethyl)-lH- l,2,4-triazol-5-amin (bekannt aus WO2006/043635) (CAS 885026-50-6), { l'-[(2E)-3-(4- Chlorphenyl)prop-2-en- 1 -yl] -5-fluorspiro [indol-3,4'-piperidin] - 1 (2H)-yl } (2-chlorpyridin-4-yl)methanon (bekannt aus WO2003/106457) (CAS 637360-23-7), 2-Chlor-N-[2-{ l-[(2E)-3-(4-chlorphenyl)prop-2- en-l-yl]piperidin-4-yl }-4-(trifluormethyl)phenyl]isonicotinamid (bekannt aus WO2006/003494) (CAS 872999-66-1), 3-(4-Chlor-2,6-dimethylphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-l,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (bekannt aus WO 2010052161) (CAS 1225292-17-0), 3-(4-Chlor-2, 6-dimethylphenyl)-8-methoxy-2- oxo-l,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-ethylcarbonat (bekannt aus EP 2647626) (CAS-1440516-42-6), 4- (But-2-in-l-yloxy)-6-(3,5-dimethylpiperidin-l-yl)-5-fluorpyrimidin (bekannt aus WO2004/099160) (CAS 792914-58-0), PF1364 (bekannt aus JP2010/018586) (CAS-Reg.No. 1204776-60-2), N-[(2E)-1- [(6-Chlorpyridin-3-yl)methyl]pyridin-2(lH)-yliden]-2,2,2-trifluoracetamid (bekannt aus
WO2012/029672) (CAS 1363400-41-2), (3E)-3-[l-[(6-Chlor-3-pyridyl)methyl]-2-pyridyliden]-l,l,l- trifluorpropan-2-οη (bekannt aus WO2013/144213) (CAS 1461743-15-6), N-[3-(Benzylcarbamoyl)-4- chlorphenyl]-l-methyl-3-(pentafluorethyl)-4-(trifluormethyl)- lH-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO2010/051926) (CAS 1226889-14-0), 5-Brom-4-chlor-N-[4-chlor-2-methyl-6- (methylcarbamoyl)phenyl]-2-(3-chlor-2-pyridyl)pyrazol-3-carboxamid (bekannt aus CN103232431) (CAS 1449220-44-3), 4-[5-(3,5-Dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluormethyl)-3-isoxazolyl]-2-methyl- N-(cis-l-oxido-3-thietanyl)benzamid, 4-[5-(3,5-Dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluormethyl)-3- isoxazolyl]-2-methyl-N-(trans-l-oxido-3-thietanyl)benzamid und 4-[(5S)-5-(3,5-Dichlorphenyl)-4,5- dihydro-5-(trifluormethyl)-3-isoxazolyl]-2-methyl-N-(cis-l-oxido-3-thietanyl)benzamid (bekannt aus WO 2013/050317 AI) (CAS 1332628-83-7), N-[3-Chlor-l-(3-pyridinyl)-lH-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3- [(3,3,3-trifluorpropyl)sulfinyl]propanamid, (+)-N-[3-Chlor-l-(3-pyridinyl)-lH-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3- [(3,3,3-trifluorpropyl)sulfinyl]propanamid und (-)-N-[3-Chlor-l-(3-pyridinyl)-lH-pyrazol-4-yl]-N-ethyl- 3-[(3,3,3-trifluorpropyl)sulfinyl]propanamid (bekannt aus WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 AI) (CAS 1477923-37-7), 5-[[(2E)-3-Chlor-2-propen-l-yl]amino]-l-[2,6-dichlor-4- (trifluormethyl)phenyl]-4-[(trifluormethyl)sulfinyl]-lH-pyrazol-3-carbonitrile (bekannt aus CN 101337937 A) (CAS 1105672-77-2), 3-Brom-N-[4-chlor-2-methyl-6-
[(methylamino)thioxomethyl]phenyl] - 1 -(3-chlor-2-pyridinyl)- lH-pyrazol-5-carboxamid,
(Liudaibenjiaxuanan, bekannt aus CN 103109816 A) (CAS 1232543-85-9); N-[4-Chlor-2-[[(l,l- dimethylethyl)amino]carbonyl] -6-methylphenyl] - 1 -(3-chlor-2-pyridinyl)-3-(fluormethoxy)- lH-pyrazol- 5-carboxamid (bekannt aus WO 2012/034403 AI) (CAS 1268277-22-0), N-[2-(5-Amino- 1,3,4- thiadiazol-2-yl)-4-chlor-6-methylphenyl] -3-brom- 1 -(3-chlor-2-pyridinyl)- lH-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO 2011/085575 AI) (CAS 1233882-22-8), 4-[3-[2,6-Dichlor-4-[(3,3-dichlor-2-propen-l- yl)oxy]phenoxy]propoxy]-2-methoxy-6-(trifluormethyl)pyrimidin (bekannt aus CN 101337940 A) (CAS 1108184-52-6); (2E)- und 2(Z)-2-[2-(4-Cyanophenyl)-l-[3-(trifluormethyl)phenyl]ethyliden]-N-[4- (difluormethoxy)phenyl]hydrazincarboxamid (bekannt aus CN 101715774 A) (CAS 1232543-85-9); Cyclopropancarbonsäure-3-(2,2-dichlorethenyl)-2,2-dimethyl-4-(lH-benzimidazol-2-yl)phenylester (bekannt aus CN 103524422 A) (CAS 1542271-46-4); (4aS)-7-Chlor-2,5-dihydro-2- [ [(methoxycarbonyl) [4- [(trifluormethyl)thio]phenyl] amino]carbonyl] indeno [ 1 ,2-e] [ 1 ,3,4]oxadiazin- 4a(3H)-carbonsäuremethylester (bekannt aus CN 102391261 A) (CAS 1370358-69-2); 6-Desoxy-3-0- ethyl-2,4-di-0-methyl- 1 - [N- [4- [ 1 - [4-( 1 , 1 ,2,2,2-pentafluorethoxy)phenyl] - 1 H- 1 ,2,4-triazol-3- yl]phenyl]carbamat]-a-L-mannopyranose (bekannt aus US 2014/0275503 AI) (CAS 1181213-14-8); 8- (2-Cyclopropylmethoxy-4-trifluormethylphenoxy)-3-(6-trifluormethylpyridazin-3-yl)-3- azabicyclo[3.2.1]octan (CAS 1253850-56-4), (8-anti)-8-(2-Cyclopropylmethoxy-4- trifluormethylphenoxy)-3-(6-trifluormethylpyridazin-3-yl)-3-azabicyclo[3.2.1]octan (CAS 933798-27- 7), (8-syn)-8-(2-Cyclopropylmethoxy-4-trifluormethylphenoxy)-3-(6-trifluormethylpyridazin-3-yl)-3- azabicyclo[3.2.1]octan (bekannt aus WO 2007040280 AI, WO 2007040282 AI) (CAS 934001-66-8), N-[3-Chlor-l-(3-pyridinyl)-lH-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-[(3,3,3-trifluorpropyl)thio]-propanamid (bekannt aus WO 2015/058021 AI, WO 2015/058028 AI) (CAS 1477919-27-9) und N-[4- (Aminothioxomethyl)-2-methyl-6-[(methylamino)carbonyl]phenyl]-3-bromo-l-(3-chloro-2-pyridinyl)- m-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus CN 103265527 A) (CAS 1452877-50-7), 5-(l,3-Dioxan-2-yl)-4- [[4-(trifluormethyl)phenyl]methoxy]-pyrimidin (bekannt aus WO 2013/115391 AI) (CAS 1449021-97- 9), 3-(4-Chlor-2,6-dimethylphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-l-methyl-l,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (bekannt aus WO 2010/066780 AI, WO 2011/151146 AI) (CAS 1229023-34-0), 3-(4-Chlor-2,6- dimethylphenyl)-8-methoxy-l-methyl-l,8-diazaspiro[4.5]decane-2,4-dion (bekannt aus WO 2014/187846 AI) (CAS 1638765-58-8), 3-(4-Chlor-2,6-dimethylphenyl)-8-methoxy-l-methyl-2-oxo-l, 8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-carbonsäureethylester (bekannt aus WO 2010/066780 AI, WO 2011151146 AI) (CAS 1229023-00-0), N-[l-[(6-chlor-3-pyridinyl)methyl]-2(l f)-pyridinylidene]-2,2, 2-trifluor-acetamide (bekannt aus DE 3639877 AI, WO 2012029672 AI) (CAS 1363400-41-2), [N(£)]- N-[l-[(6-chlor-3-pyridinyl)methyl]-2(l /)-pyridinylidene]-2,2,2-trifluor-acetamide (bekannt aus WO 2016005276 AI) (CAS 1689566-03-7), [N(Z)]-N-[l-[(6-chlor-3-pyridinyl)methyl]-2(l f)- pyridinylidene]-2,2,2-trifluor- acetamide (CAS 1702305-40-5), 3-e«öfo-3-[2-Propoxy-4-(trifluormethyl) phenoxy]-9-[[5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl]oxy]-9-azabicyclo[3.3.1]nonan (bekannt aus WO 2011/105506 AI, WO 2016/133011 AI) (CAS 1332838-17-1).
Fungizide
Die hier mit ihrem "Common Name" spezifizierten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im "Pesticide Manual" (16. Aufl. British Crop Protection Council) oder im Internet recherchierbar (beispielsweise: http://www.alanwood.net/pesticides) beschrieben. Alle genannten Mischungspartner der Klassen (1) bis (15) können, wenn sie auf Grund ihrer funktionellen Gruppen dazu imstande sind, gegebenenfalls mit geeigneten Basen oder Säuren Salze bilden. Alle genannten fungiziden Mischungspartner der Klassen (1) bis (15) können gegebenenfalls tautomere Formen einschließen.
1) Inhibitoren der Ergosterol-Biosynthese, beispielsweise (1.001) Cyproconazol, (1.002) Difenoconazol, (1.003) Epoxiconazol, (1.004) Fenhexamid, (1.005) Fenpropidin, (1.006) Fenpropimorph, (1.007) Fenpyrazamin, (1.008) Fluquinconazol, (1.009) Flutriafol, (1.010) Imazalil, (1.011) Imazalil Sulfat, (1.012) Ipconazol, (1.013) Metconazol, (1.014) Myclobutanil, (1.015) Paclobutrazol, (1.016) Prochloraz, (1.017) Propiconazol, (1.018) Prothioconazol, (1.019) Pyrisoxazol, (1.020) Spiroxamin, (1.021) Tebuconazol, (1.022) Tetraconazol, (1.023) Triadimenol, (1.024) Tridemorph, (1.025) Triticonazol, (1.026) (lR,2S,5S)-5-(4-Chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l- ylmethyl)cyclopentanol, (1.027) (lS,2R,5R)-5-(4-Chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl-l-(lH-l,2,4- triazol- 1 -ylmethyl)cyclopentanol, ( 1.028) (2R)-2-( 1 -Chlorcyclopropyl)-4- [( 1 R)-2,2-dichlorcyclopropyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan-2-ol ( 1.029) (2R)-2-( 1 -Chlorcyclopropyl)-4- [( 1 S)-2,2- dichlorcyclopropyl] - 1 -( 1H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan-2-ol, ( 1.030) (2R)-2- [4-(4-Chlorphenoxy)-2- (trifluormethyl)phenyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)propan-2-ol, ( 1.031) (2S)-2-( 1 -Chlorcyclopropyl)-4- [( lR)-2,2-dichlorcyclopropyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan-2-ol, ( 1.032) (2S)-2-( 1 -Chlorcyclopropyl) - 4-[( 1 S)-2,2-dichlorcyclopropyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan-2-ol, ( 1.033) (2S)-2- [4-(4-
Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)propan-2-ol, ( 1.034) (R)-[3-(4-Chlor- 2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-l,2-oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (1.035) (S)-[3-(4-Chlor-2- fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-l,2-oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (1.036) [3-(4-Chlor-2- fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-l,2-oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (1.037) l-({(2R,4S)-2-[2- Chlor-4-(4-chlorphenoxy)phenyl] -4-methyl- 1 ,3-dioxolan-2-yl } methyl)- 1 H- 1 ,2,4-triazol, ( 1.038) 1 - ({ (2S,4S)-2-[2-Chlor-4-(4-chlorphenoxy)phenyl] -4-methyl- 1 ,3-dioxolan-2-yl } methyl)- 1H- 1 ,2,4-triazol, (1.039) l-{ [3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-lH-l,2,4-triazol-5-yl- thiocyanat, ( 1.040) 1 - { [rel(2R,3R)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl] methyl } - 1 H- l,2,4-triazol-5-yl-thiocyanat, (1.041) l-{ [rel(2R,3S)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2- yl] methyl } - 1H- 1 ,2,4-triazol-5-yl-thiocyanat, ( 1.042) 2-[(2R,4R,5R)- 1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy- 2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.043) 2-[(2R,4R,5S)-l-(2,4- Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.044) 2- [(2R,4S,5R)-l-(2,4-Dichlorophenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4- triazol-3-thion, (1.045) 2-[(2R,4S,5S)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4- dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.046) 2-[(2S,4R,5R)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6- trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.047) 2-[(2S,4R,5S)-l-(2,4-
Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.048) 2- [(2S,4S,5R)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol- 3-thion, (1.049) 2-[(2S,4S,5S)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4- dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.050) 2-[l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4- yl] -2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-thion, ( 1.051) 2- [2-Chlor-4-(2,4-dichlorophenoxy)phenyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)propan-2-ol, ( 1.052) 2- [2-Chlor-4-(4-chlorphenoxy)phenyl] - 1 -( 1H- 1 ,2,4-triazol- 1 - yl)butan-2-ol, ( 1.053) 2- [4-(4-Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl] - 1 -( 1H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan- 2-ol, ( 1.054) 2- [4-(4-Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)pentan-2-ol, ( 1.055) 2- [4-(4-Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)propan-2-ol, ( 1.056) 2-{ [3-(2-Ch^henyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.057) 2-{ [rel(2R,3R)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-2,4-dihydro-3H- l,2,4-triazol-3-thion, (1.058) 2-{ [rel(2R,3S)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2- yl] methyl }-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.059) 5-(4-Chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl- 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ylmethyl)cyclopentanol, ( 1.060) 5-(Allylsulfanyl)- 1 - { [3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl } - 1H- 1 ,2,4-triazol, ( 1.061 ) 5-( Allylsulf anyl)- 1 - { [rel(2R,3R)-3-(2- chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl } - 1 H- 1 ,2,4-triazol, ( 1.062) 5-( Allylsulf anyl)- 1 - { [rel(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-lH-l,2,4-triazol, (1.063) N'- (2,5-Dimethyl-4- { [3-( 1 , 1 ,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl] sulfanyl }phenyl)-N-ethyl-N- methylimidoformamid, (1.064) N'-(2,5-Dimethyl-4-{ [3-(2,2,2-trifluorethoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)- N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.065) N'-(2,5-Dimethyl-4-{ [3-(2,2,3,3- tetrafluorpropoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.066) N'-(2,5-Dimethyl- 4- { [3-(pentafluorethoxy)phenyl] sulfanyl }phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.067) N'-(2,5- Dimethyl-4- { 3- [( 1 , 1 ,2,2-tetrafluorethyl)sulf anyl]phenoxy }phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.068) N'-(2,5-Dimethyl-4-{3-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N- methylimidoformamid, (1.069) N'-(2,5-Dimethyl-4-{3-[(2,2,3,3- tetrafluorpropyl)sulfanyl]phenoxy }phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, ( 1.070) N'-(2,5-Dimethyl- 4-{ 3-[(pentafluorethyl)sulfanyl]phenoxy }phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.071) N'-(2,5- Dimethyl-4-phenoxyphenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.072) N'-(4-{ [3-
(Difluormethoxy)phenyl] sulfanyl } -2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, ( 1.073) N'- (4-{3-[(Difluormethyl)sulfanyl]phenoxy}-2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid,
(1.074) N'-[5-Brom-6-(2,3-dihydro-lH-inden-2-yloxy)-2-methylpyridin-3-yl]-N-ethyl-N- methylimidoformamid, ( 1.075) N'- { 4- [(4,5-Dichlor- 1 ,3-thiazol-2-yl)oxy] -2,5-dimethylphenyl } -N-ethyl- N-methylimidoformamid, ( 1.076) N'- { 5-Brom-6- [( 1 R)- 1 -(3,5-difluorophenyl)ethoxy] -2-methylpyridin- 3-yl }-N-ethyl-N-methylimidoformamid, ( 1.077) N'- { 5-Brom-6-[( 1 S)- 1 -(3,5-difluorphenyl)ethoxy] -2- methylpyridin-3-yl}-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.078) N'-{5-Brom-6-[(cis-4- isopropylcyclohexyl)oxy] -2-methylpyridin-3-yl }-N-ethyl-N-methylimidoformamid, ( 1.079) N'- { 5- Brom-6-[(trans-4-isopropylcyclohexyl)oxy]-2-methylpyridin-3-yl}-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.080) N'- { 5-Bromo-6- [ 1 -(3,5-difluorphenyl)ethoxy] -2-methylpyridin-3-yl } -N-ethyl-N- methylimidoformamid, (1.081) Mefentrifluconazole, (1.082) Ipfentrifluconazole. 2) Inhibitoren der Atmungskette am Komplex I oder II beispielsweise (2.001) Benzovindiflupyr, (2.002) Bixafen, (2.003) Boscalid, (2.004) Carboxin, (2.005) Fluopyram, (2.006) Flutolanil, (2.007) Fluxapyroxad, (2.008) Furametpyr, (2.009) Isofetamid, (2.010) Isopyrazam (anti-epimeres Enantiomer 1R,4S,9S), (2.011) Isopyrazam (anti-epimeres Enantiomer 1S,4R,9R), (2.012) Isopyrazam (anti- epimeres Racemat 1RS,4SR,9SR), (2.013) Isopyrazam (Mischung des syn-epimeren Razemates 1RS,4SR,9RS und des anti-epimeren Razemates 1RS,4SR,9SR), (2.014) Isopyrazam (syn-epimeres Enantiomer 1R,4S,9R), (2.015) Isopyrazam (syn-epimeres Enantiomer 1S,4R,9S), (2.016) Isopyrazam (syn-epimeres Racemat 1RS,4SR,9RS), (2.017) Penflufen, (2.018) Penthiopyrad, (2.019) Pydiflumetofen, (2.020) Pyraziflumid, (2.021) Sedaxane, (2.022) l,3-Dimethyl-N-(l,l,3-trimethyl-2,3- dihydro- 1 H-inden-4-yl)- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.023) 1 ,3-Dimethyl-N- [(3R)- 1 , 1 ,3-trimethyl-2,3- dihydro- lH-inden-4-yl] - lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.024) 1 ,3-Dimethyl-N-[(3S)- 1 , l,3-trimethyl-2,3- dihydro- 1 H-inden-4-yl] - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.025) 1 -Methyl-3-(trifluormethyl)-N- [2'- (trifluormethyl)biphenyl-2-yl] - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.026) 2-Fluor-6-(trifluoromethyl)-N-( 1,1,3- trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)benzamid, (2.027) 3-(Difluormethyl)-l-methyl-N-(l,l,3-trimethyl- 2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.028) 3-(Difluormethyl)-l-methyl-N-[(3R)- 1 , l,3-trimethyl-2,3-dihydro- lH-inden-4-yl] - lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.029) 3-(Difluormethyl)- 1- methyl-N- [(3S)- 1 , 1 ,3-trimethyl-2,3-dihydro- 1 H-inden-4-yl] - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.030) 3- (Difluormethyl)-N-(7-rluor- 1 , 1 ,3-trimethyl-2,3-dihydro- 1 H-inden-4-yl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4- carboxamid, (2.031) 3-(Difluormethyl)-N- [(3R)-7-fluor- 1 , 1 ,3-trimethyl-2,3-dihydro- 1 H-inden-4-yl] - 1 - methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.032) 3-(Difluoromethyl)-N-[(3S)-7-fluor-l,l,3-trimethyl-2,3- dihydro-lH-inden-4-yl]-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.033) 5,8-Difluor-N-[2-(2-fluor-4-{ [4- (trifluormethyl)pyridin-2-yl]oxy }phenyl)ethyl]quinazolin-4-amin, (2.034) N-(2-Cyclopentyl-5- fluorbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.035) N- (2-tert-Butyl-5-methylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid, (2.036) N-(2-tert-Butylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH- pyrazol-4-carboxamid, (2.037) N-(5-Chlor-2-ethylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l- methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.038) N-(5-Chlor-2-isopropylbenzyl)-N-cyclopropyl-3- (difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.039) N-[(lR,4S)-9-(Dichlormethylen)- l,23,4-tetrahydro-l,4-methanonaphthalen-5-yl]-3-(difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.040) N- [( 1 S,4R)-9-(Dichlormethylen)- 1 ,2,3,4-tetrahydro- 1 ,4-methanonaphthalen-5-yl] -3-
(difluormethyl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.041) N- [ 1 -(2,4-Dichlorphenyl)- 1 - methoxypropan-2-yl]-3-(difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.042) N-[2-Chlor-6- (trifluormethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.043) N-[3-Chlor-2-fluor-6-(trifluormethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l- methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.044) N-[5-Chlor-2-(trifluormefhyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3- (difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.045) N-Cyclopropyl-3-(difluormefhyl)- 5-fluor-l-methyl-N-[5-methyl-2-(trifluormethyl)benzyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.046) N- Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(2-fluor-6-isopropylbenzyl)-l -methyl- lH-pyrazol-4- carboxamid, (2.047) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(2-isopropyl-5-methylbenzyl)-l- methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.048) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(2- isopropylbenzyl)- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carbothioamid, (2.049) N-Cyclopropyl-3-(difluoromefhyl)-5- fluor-N-(2-isopropylbenzyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.050) N-Cyclopropyl-3- (difluormethyl)-5-fluor-N-(5-fluor-2-isopropylbenzyl)- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.051) N- Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-4,5-dimethylbenzyl)-5-fluor-l -methyl- lH-pyrazol-4- carboxamid, (2.052) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-5-fluorbenzyl)-5-fluor-l-methyl-lH- pyrazol-4-carboxamid, (2.053) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-5-methylbenzyl)-5-fluor-l- methyl-lH-pyrazole-4-carboxamid, (2.054) N-Cyclopropyl-N-(2-cyclopropyl-5-fluorbenzyl)-3- (difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazole-4-carboxamid, (2.055) N-Cyclopropyl-N-(2-cyclopropyl- 5-methylbenzyl)-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazole-4-carboxamid, (2.056) N- Cyclopropyl-N-(2-cyclopropylbenzyl)-3-(difluormethyl)-5-fluor-l -methyl- lH-pyrazole-4-carboxamid.
3) Inhibitoren der Atmungskette am Komplex III, beispielsweise (3.001) Ametoctradin, (3.002) Amisulbrom, (3.003) Azoxystrobin, (3.004) Coumethoxystrobin, (3.005) Coumoxystrobin, (3.006) Cyazofamid, (3.007) Dimoxystrobin, (3.008) Enoxastrobin, (3.009) Famoxadon, (3.010) Fenamidon, (3.011) Flufenoxystrobin, (3.012) Fluoxastrobin, (3.013) Kresoxim-Methyl, (3.014) Metominostrobin, (3.015) Orysastrobin, (3.016) Picoxystrobin, (3.017) Pyraclostrobin, (3.018) Pyrametostrobin, (3.019) Pyraoxystrobin, (3.020) Trifloxystrobin (3.021) (2E)-2-{2-[({ [(lE)-l-(3-{ [(E)-l-Fluor-2- phenylvinyl]oxy}phenyl)ethyliden] amino}oxy)methyl]phenyl}-2-(methoxyimino)-N-methylacetamid, (3.022) (2E,3Z)-5-{ [l-(4-Chlorphenyl)-lH-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3- enamid, (3.023) (2R)-2- { 2-[(2,5-Dimethylphenoxy)methyl]phenyl } -2-methoxy-N-methylacetamid, (3.024) (2S)-2-{2-[(2,5-Dimethylphenoxy)methyl]phenyl}-2-methoxy-N-methylacetamid, (3.025) (3S,6S,7R,8R)-8-Benzyl-3-[({3-[(isobutyryloxy)methoxy]-4-methoxy
methyl-4,9-dioxo-l,5-dioxonan-7-yl-2-methylpropanoat, (3.026) 2-{2-[(2,5-
Dimethylphenoxy)methyl]phenyl}-2-methoxy-N-methylacetamid, (3.027) N-(3-Efhyl-3,5,5- trimethylcyclohexyl)-3-formamido-2-hydroxybenzamid, (3.028) (2E,3Z)-5-{ [l-(4-Chlor-2-fluorphenyl)- lH-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamid, (3.029) Methyl {5-[3-(2,4- dimethylphenyl)- lH-pyrazol- l-yl]-2-methyibenzyl Jcarbamate.
4) Inhibitoren der Mitose und Zellteilung, beispielsweise (4.001) Carbendazim, (4.002) Diethofencarb, (4.003) Ethaboxam, (4.004) Fluopicolid, (4.005) Pencycuron, (4.006) Thiabendazol, (4.007) Thiophanat-Methyl, (4.008) Zoxamid, , (4.009) 3-Chlor-4-(2,6-difluorphenyl)-6-methyl-5- phenylpyridazin, (4.010) 3-Chlor-5-(4-chlorphenyl)-4-(2,6-difluorphenyl)-6-methylpyridazin, (4.011) 3- Chlor-5-(6-chlorpyridin-3-yl)-6-methyl-4-(2,4,6-trifluorphenyl)pyridazin, (4.012) 4-(2-Brom-4- fluorphenyl)-N-(2,6-difluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.013) 4-(2-Brom-4- fluorphenyl)-N-(2-brom-6-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.014) 4-(2-Brom-4- fluorphenyl)-N-(2-bromphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.015) 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)-N- (2-chlor-6-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.016) 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)-N-(2- chlorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.017) 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)-N-(2-fluorphenyl)- l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.018) 4-(2-Chlor-4-fluorphenyl)-N-(2,6-difluorphenyl)-l,3- dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.019) 4-(2-Chlor-4-fluorphenyl)-N-(2-chlor-6-fluorphenyl)-l,3- dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.020) 4-(2-Chlor-4-fluorphenyl)-N-(2-chlorphenyl)-l,3-dimethyl-lH- pyrazol-5-amin, (4.021) 4-(2-Chlor-4-fluorphenyl)-N-(2-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.022) 4-(4-Chlorphenyl)-5-(2,6-difluorphenyl)-3,6-dimethylpyridazin, (4.023) N-(2-Brom-6- fluorphenyl)-4-(2-chlor-4-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.024) N-(2-Bromphenyl)-4- (2-chlor-4-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.025) N-(4-Chlor-2,6-difluorphenyl)-4-(2- chlor-4-fluorphenyl)- 1 ,3-dimethyl- lH-pyrazol-5-amin. 5) Verbindungen mit Befähigung zu Multisite-Aktivität, beispielsweise (5.001) Bordeauxmischung, (5.002) Captafol, (5.003) Captan, (5.004) Chlorthalonil, (5.005) Kupferhydroxid, (5.006) Kupfernaphthenat, (5.007) Kupferoxid, (5.008) Kupferoxychlorid, (5.009) Kupfer(2+)-sulfat, (5.010) Dithianon, (5.011) Dodin, (5.012) Folpet, (5.013) Mancozeb, (5.014) Maneb, (5.015) Metiram, (5.016) Zinkmetiram, (5.017) Kupfer-Oxin, (5.018) Propineb, (5.019) Schwefel und Schwefelzubereitungen einschließlich Calciumpolysulfid, (5.020) Thiram, (5.021) Zineb, (5.022) Ziram, (5.023) 6-Ethyl-5,7- dioxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3^4':5,6][l,4]dithiino[2,3-c] [l,2]thiazole-3-carbonitrile.
6) Verbindungen, die zum Auslösen einer Wirtsabwehr befähigt sind, beispielsweise (6.001) Acibenzolar-S-Methyl, (6.002) Isotianil, (6.003) Probenazol, (6.004) Tiadinil. 7) Inhibitoren der Aminosäure- und/oder Protein-Biosynthese, beispielsweise (7.001) Cyprodinil,
(7.002) Kasugamycin, (7.003) Kasugamycinhydrochlorid-hydrat, (7.004) Oxytetracyclin (7.005) Pyrimethanil, (7.006) 3-(5-Fluor-3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydroisochinolin-l-yl)chinolin.
(8) Inhibitoren der ATP- Produktion, beispielsweise (8.001) Silthiofam. 9) Inhibitoren der Zellwandsynthese, beispielsweise (9.001) Benthiavalicarb, (9.002) Dimethomorph,
(9.003) Flumorph, (9.004) Iprovalicarb, (9.005) Mandipropamid, (9.006) Pyrimorph, (9.007) Valifenalat, (9.008) (2E)-3-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(2-chlorpyridin-4-yl)-l-(morpholin-4-yl)prop-2-en- 1-on, (9.009) (2Z)-3-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(2-chlorpyridin-4-yl)-l-(morpholin-4-yl)prop-2-en-l-on.
10) Inhibitoren der Lipid- und Membran-Synthese, beispielsweise (10.001) Propamocarb, (10.002) Propamocarbhydrochlorid, (10.003) Tolclofos-Methyl.
11) Inhibitoren der Melanin-Biosynthese, beispielsweise (11.001) Tricyclazol, (11.002) 2,2,2- Trifluorethyl- { 3-methyl- 1- [(4-methylbenzoyl)amino]butan-2-yl Jcarbamat.
12) Inhibitoren der Nukleinsäuresynthese, beispielsweise (12.001) Benalaxyl, (12.002) Benalaxyl-M (Kiralaxyl), (12.003) Metalaxyl, (12.004) Metalaxyl-M (Mefenoxam). 13) Inhibitoren der Signaltransduktion, beispielsweise (13.001) Fludioxonil, (13.002) Iprodion, (13.003) Procymidon, (13.004) Proquinazid, (13.005) Quinoxyfen, (13.006) Vinclozolin.
14) Verbindungen, die als Entkoppler wirken können, beispielsweise (14.001) Fluazinam, (14.002) Meptyldinocap.
15) Weitere Verbindungen, beispielsweise (15.001) Abscisinsäure, (15.002) Benthiazol, (15.003) Bethoxazin, (15.004) Capsimycin, (15.005) Carvon, (15.006) Chinomethionat, (15.007) Cufraneb,
(15.008) Cyflufenamid, (15.009) Cymoxanil, (15.010) Cyprosulfamid, (15.011) Flutianil, (15.012) Fosetyl-Aluminium, (15.013) Fosetyl-Calcium, (15.014) Fosetyl-Natrium, (15.015) Methylisothiocyanat, (15.016) Metrafenon, (15.017) Mildiomycin, (15.018) Natamycin, (15.019) Nickel-Dimethyldithiocarbamat, (15.020) Nitrothal-Isopropyl, (15.021) Oxamocarb, (15.022) Oxathiapiprolin, (15.023) Oxyfenthiin, (15.024) Pentachlorphenol und Salze, (15.025) Phosphonsäure und deren Salze, (15.026) Propamocarb-fosetylat, (15.027) Pyriofenone (Chlazafenone) (15.028) Tebufloquin, (15.029) Tecloftalam, (15.030) Tolnifanide, (15.031) l-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-Difluorphenyl)- 4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-3-yl] - 1 ,3-thiazol-2-yl Jpiperidin- 1 -yl)-2- [5-methyl-3-(trifluormethyl)- 1 H- pyrazol- 1 -yljethanon, (15.032) 1 -(4- { 4-[(5S)-5-(2,6-Difluorphenyl)-4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-3-yl] - 1 ,3- thiazol-2-yl}piperidin-l-yl)-2-[5-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]ethanon, (15.033) 2-(6- Benzylpyridin-2-yl)quinazolin, (15.034) 2,6-Dimethyl-lH,5H-[l,4]dithiino[2,3-c:5,6-c']dipyrrol- 1, 3,5,7 (2H,6H)-tetron, (15.035) 2-[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-[4-(4-{5-[2-(prop-2-in-l- yloxy)phenyl] -4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-3-yl } - 1 ,3-thiazol-2-yl)piperidin- 1 -yl] ethanon, ( 15.036) 2- [3,5- Bis(difluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] - 1 - [4-(4- { 5- [2-chlor-6-(prop-2-in- 1 -yloxy)phenyl] -4,5-dihydro- 1 ,2- oxazol-3-yl}-l,3-thiazol-2-yl)piperidin-l-yl]ethanon, (15.037) 2-[3,5-Bis(difluormefhyl)-lH-pyrazol-l- yl] - 1 - [4-(4- { 5- [2-fluor-6-(prop-2-in- 1 -yloxy)phenyl] -4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-3-yl } - 1 ,3-fhiazol-2- yl)piperidin-l-yl]ethanon, (15.038) 2-[6-(3-Fluor-4-methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-yl]quinazolin, (15.039) 2-{(5R)-3-[2-(l-{ [3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-l,3-thiazol-4- yl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-5-yl}-3-chlorphenyl methanesulfonat, (15.040) 2-{(5S)-3-[2-(l-{ [3,5- Bis(difluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] acetyl }piperidin-4-yl)- 1 ,3-thiazol-4-yl] -4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-5- yl}-3-chlorphenyl methanesulfonat, (15.041) 2-{2-[(7,8-Difluor-2-methylquinolin-3-yl)oxy]-6- fluorphenyl}propan-2-ol, (15.042) 2-{2-Fluor-6-[(8-fluor-2-methylquinolin-3-yl)oxy]phenyl}propan-2- ol, (15.043) 2-{3-[2-(l-{ [3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-l,3-thiazol-4- yl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-5-yl}-3-chlorphenyl-methansulfonat, (15.044) 2-{3-[2-(l-{ [3,5-
Bis(difluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] acetyl }piperidin-4-yl)- 1 ,3-thiazol-4-yl] -4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-5- yljphenyl methanesulfonat, (15.045) 2-Phenylphenol und deren Salze, (15.046) 3-(4,4,5-Trifluor-3,3- dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-l-yl)quinolin, (15.047) 3-(4,4-Difluor-3,3-dimethyl-3,4- dihydroisoquinolin-l-yl)quinolin, (15.048) 4-Amino-5-fluorpyrimidin-2-ol (Tautomere Form: 4-Amino- 5-fluorpyrimidin-2(lH)-on), (15.049) 4-Oxo-4-[(2-phenylethyl)amino]buttersäure, (15.050) 5-Amino- l,3,4-thiadiazol-2-thiol, (15.051) 5-Chlor-N'-phenyl-N'-(prop-2-yn-l-yl)thiophen-2-sulfonohydrazid, (15.052) 5-Fluor-2-[(4-fluorbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin, (15.053) 5-Fluor-2-[(4- methylbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin, (15.054) 9-Fluor-2,2-dimethyl-5-(quinolin-3-yl)-2,3-dihydro-l,4- benzoxazepin, (15.055) But-3-yn-l-yl {6-[({ [(Z)-(l-methyl-lH-tetrazol-5- yl)(phenyl)methylen]amino}oxy)methyl]pyridin-2-yl}carbamat, (15.056) Ethyl (2Z)-3-amino-2-cyano- 3-phenylacrylat, (15.057) Phenazin-1 -carbonsäure, (15.058) Propyl 3,4,5-trihydroxybenzoat, (15.059) Quinolin-8-ol, (15.060) Quinolin-8-ol sulfat (2: 1), (15.061) tert-Butyl {6-[({ [(l-methyl-lH-tetrazol-5- yl)(phenyl)methylene] amino } oxy)methyl]pyridin-2-yl } carbamat, ( 15.062) 5-Fluor-4-imino-3-methyl- 1 - [(4-methylphenyl)sulfonyl]-3,4-dihydropyrimidin-2(lH)-one.
Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel als Mischungskomponenten
Die Verbindungen der Formel (I) können mit biologischen Schädlingsbekämpfungsmitteln kombiniert werden.
Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel umfassen insbesondere Bakterien, Pilze, Hefen, Pflanzenextrakte und solche Produkte, die von Mikroorganismen gebildet wurden inklusive Proteine und sekundäre Stoffwechselprodukte.
Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel umfassen Bakterien wie sporenbildende Bakterien, wurzelbesiedelnde Bakterien und Bakterien, die als biologische Insektizide, Fungizide oder Nematizide wirken. Beispiele für solche Bakterien, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind:
Bacillus amyloliquefaciens, Stamm FZB42 (DSM 231179), oder Bacillus cereus, insbesondere B. cereus Stamm CNCM 1-1562 oder Bacillus firmus, Stamm 1-1582 (Accession number CNCM 1-1582) oder Bacillus pumilus, insbesondere Stamm GB34 (Accession No. ATCC 700814) und Stamm QST2808 (Accession No. NRRL B-30087), oder Bacillus subtilis, insbesondere Stamm GB03 (Accession No. ATCC SD- 1397), oder Bacillus subtilis Stamm QST713 (Accession No. NRRL B-21661) oder Bacillus subtilis Stamm OST 30002 (Accession No. NRRL B-50421), Bacillus thuringiensis, insbesondere B. thuringiensis Subspezies israelensis (Serotyp H-14), Stamm AM65-52 (Accession No. ATCC 1276), oder B. thuringiensis subsp. aizawai, insbesondere Stamm ABTS-1857 (SD-1372), oder B. thuringiensis subsp. kurstaki Stamm HD-1, oder B. thuringiensis subsp. tenebrionis Stamm NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (Rotylenchulus reniformis nematode)-PR3 (Accession Number ATCC SD-5834), Streptomyces microflavus Stamm AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550), Streptomyces galbus Stamm AQ 6047 (Acession Number NRRL 30232).
Beispiele für Pilze und Hefen, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind:
Beauveria bassiana, insbesondere Stamm ATCC 74040, Coniothyrium minitans, insbesondere Stamm CON/M/91-8 (Accession No. DSM-9660), Lecanicillium spp., insbesondere Stamm HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii (ehemals bekannt als Verticillium lecanii), insbesondere Stamm KV01, Metarhizium anisopliae, insbesondere Stamm F52 (DSM3884/ ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, insbesondere Stamm NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (neu: Isaria fumosorosea), insbesondere Stamm IFPC 200613, oder Stamm Apopka 97 (Accesion No. ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, insbesondere P. lilacinus Stamm 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, insbesondere Stamm VI 17b, Trichoderma atroviride, insbesondere Stamm SCI (Accession Number CBS 122089), Trichoderma harzianum, insbesondere T. harzianum rifai T39. (Accession Number CNCM 1-952).
Beispiele für Viren, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind:
Adoxophyes orana (Apfelschalenwickler) Granulosevirus (GV), Cydia pomonella (Apfelwickler) Granulosevirus (GV), Helicoverpa armigera (Baumwollkapselwurm) Nuklear Polyhedrosis Virus (NPV), Spodoptera exigua (Zuckerrübeneule) mNPV, Spodoptera frugiperda (Heerwurm) mNPV, Spodoptera littoralis (Afrikanischer Baumwollwurm) NPV.
Es sind auch Bakterien und Pilze umfasst, die als Jnokulant' Pflanzen oder Pflanzenteilen oder Pflanzenorganen beigegeben werden und durch ihre besonderen Eigenschaften das Pflanzenwachstum und die Pflanzengesundheit fördern. Als Beispiele sind genannt: Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., insbesondere Burkholderia cepacia (ehemals bekannt als Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., oder Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., insbesondere Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp..
Beispiele für Pflanzenextrakte und solche Produkte, die von Mikroorganismen gebildet wurden inklusive Proteine und sekundäre Stoffwechselprodukte, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind:
Allium sativum, Artemisia absinthium, Azadirachtin, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium anthelminticum, Chitin, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense, Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (Chenopodium quinoa-Saponinextrakt), Pyrethrum/Pyrethrine, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia,„Requiem™ Insecticide", Rotenon, Ryania/Ryanodine, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, Thymol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, Brassicacaeen-Extrakt, insbesondere Raps- oder Senfpulver.
Safener als Mischungskomponenten
Die Verbindungen der Formel (I) können mit Safenern kombiniert werden, wie zum Beispiel Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, Cyprosulfamide, Dichlormid, Fenchlorazole (-ethyl), Fenclorim, Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (-ethyl), Mefenpyr (-diethyl), Naphthalic anhydride, Oxabetrinil, 2-Methoxy-N-({4-[(methylcarbamoyl)amino]phenyl}sulfonyl)benzamid (CAS 129531-12-0), 4-(Dichloracetyl)-l-oxa-4-azaspiro[4.5]decan (CAS 71526-07-3), 2,2,5-Trimethyl-3- (dichloracetyl)- l,3-oxazolidin (CAS 52836-31-4).
Pflanzen und Pflanzenteile
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen), beispielsweise Getreide (Weizen, Reis, Triticale, Gerste, Roggen, Hafer), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Tomaten, Paprika, Gurke, Melone, Möhre, Wassermelone, Zwiebel, Salat, Spinat, Porree, Bohnen, Brassica oleracea (z. B. Kohl) und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchte und Weintrauben). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzen sollen alle Entwicklungsstadien wie Saatgut, Stecklinge, junge (unausgereifte) Pflanzen bis hin zu ausgereiften Pflanzen verstanden werden. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehören auch geerntete Pflanzen oder geerntete Pflanzenteile sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Verbindungen der Formel (I) erfolgt direkt oder durch Einwirkung der Verbindungen auf die Umgebung, den Lebensraum oder den Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Eintauchen, Spritzen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen, Injizieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltene Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff „Teile" bzw.„Teile von Pflanzen" oder„Pflanzenteile" wurde oben erläutert. Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften („Traits"), die durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken erhalten worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio- und Genotypen sein. Transgene Pflanze, Saatgutbehandlung und Integrationsereignisse
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehrfähigkeit der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie Insekten, Spinnentiere, Nematoden, Milben, Schnecken, bewirkt z. B. durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z. B. durch die Gene CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden, ferner eine erhöhte Abwehrfähigkeit der Pflanzen gegen pflanzenpathogene Pilze, Bakterien und/oder Viren, bewirkt z. B. durch Systemisch Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine, sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe, beispielsweise Imidazolinone, Sulfonylharnstoffe, Glyphosat oder Phosphinotricin (z. B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis, Triticale, Gerste, Roggen, Hafer), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Tomaten, Erbsen und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchte und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Weizen, Reis, Kartoffel, Baumwolle, Zuckerrohr, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehrfähigkeit der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken.
Pflanzenschutz - Behandlungsarten
Die Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Verbindungen der Formel (I) erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Spritzen, Sprühen, Berieseln, Verdampfen, Zerstäuben, Vernebeln, Verstreuen, Verschäumen, Bestreichen, Verstreichen, Injizieren, Gießen (drenchen), Tröpfchenbewässerung und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch Trockenbeizen, Nassbeizen, Schlämmbeizen, Inkrustieren, ein- oder mehrschichtiges Umhüllen, usw. Es ist ferner möglich, die Verbindungen der Formel (I) nach dem Ultra-Low- Volume- Verfahren auszubringen oder die Anwendungsform oder die Verbindung der Formel (I) selbst in den Boden zu injizieren.
Eine bevorzugte direkte Behandlung der Pflanzen ist die Blattapplikation, d. h. die Verbindungen der Formel (I) werden auf das Blattwerk aufgebracht, wobei die Behandlungsfrequenz und die Aufwandmenge auf den Befallsdruck des jeweiligen Schädlings abgestimmt sein sollte. Bei systemisch wirksamen Wirkstoffen gelangen die Verbindungen der Formel (I) auch über das Wurzelwerk in die Pflanzen. Die Behandlung der Pflanzen erfolgt dann durch Einwirkung der Verbindungen der Formel (I) auf den Lebensraum der Pflanze. Das kann beispielsweise durch Drenchen, Einmischen in den Boden oder die Nährlösung sein, d. h. der Standort der Pflanze (z. B. Boden oder hydroponische Systeme) wird mit einer flüssigen Form der Verbindungen der Formel (I) getränkt, oder durch die Bodenapplikation, d. h. die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) werden in fester Form (z. B. in Form eines Granulats) in den Standort der Pflanzen eingebracht. Bei Wasserreiskulturen kann das auch durch Zudosieren der Verbindung der Formel (I) in einer festen Anwendungsform (z. B. als Granulat) in ein überflutetes Reisfeld sein.
Saatgutbehandlung Die Bekämpfung von tierischen Schädlingen durch die Behandlung des Saatguts von Pflanzen ist seit langem bekannt und ist Gegenstand ständiger Verbesserungen. Dennoch ergeben sich bei der Behandlung von Saatgut eine Reihe von Problemen, die nicht immer zufriedenstellend gelöst werden können. So ist es erstrebenswert, Verfahren zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze zu entwickeln, die das zusätzliche Ausbringen von Schädlingsbekämpfungsmitteln bei der Lagerung, nach der Saat oder nach dem Auflaufen der Pflanzen überflüssig machen oder zumindest deutlich verringern. Es ist weiterhin erstrebenswert, die Menge des eingesetzten Wirkstoffs dahingehend zu optimieren, dass das Saatgut und die keimende Pflanze vor dem Befall durch tierische Schädlinge bestmöglich geschützt werden, ohne jedoch die Pflanze selbst durch den eingesetzten Wirkstoff zu schädigen. Insbesondere sollten Verfahren zur Behandlung von Saatgut auch die intrinsischen Insektiziden bzw. nematiziden Eigenschaften schädlingsresistenter bzw. -toleranter transgener Pflanzen einbeziehen, um einen optimalen Schutz des Saatguts und auch der keimenden Pflanze bei einem minimalen Aufwand an Schädlingsbekämpfungsmitteln zu erreichen.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher insbesondere auch auf ein Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Schädlingen, indem das Saatgut mit einer der Verbindungen der Formel (I) behandelt wird. Das erfindungsgemäße Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Schädlingen umfasst ferner ein Verfahren, in dem das Saatgut gleichzeitig in einem Vorgang oder sequentiell mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskomponente behandelt wird. Es umfasst ferner auch ein Verfahren, in dem das Saatgut zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskomponente behandelt wird.
Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) zur Behandlung von Saatgut zum Schutz des Saatguts und der daraus entstehenden Pflanze vor tierischen Schädlingen.
Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches zum Schutz vor tierischen Schädlingen mit einer erfindungsgemäßen Verbindung der Formel (I) behandelt wurde. Die Erfindung bezieht sich auch auf Saatgut, welches zur gleichen Zeit mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskomponente behandelt wurde. Die Erfindung bezieht sich weiterhin auf Saatgut, welches zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskomponente behandelt wurde. Bei Saatgut, welches zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskomponente behandelt wurde, können die einzelnen Substanzen in unterschiedlichen Schichten auf dem Saatgut vorhanden sein. Dabei können die Schichten, die eine Verbindung der Formel (I) und Mischungskomponenten enthalten, gegebenenfalls durch eine Zwischenschicht getrennt sein. Die Erfindung bezieht sich auch auf Saatgut, bei dem eine Verbindung der Formel (I) und eine Mischungskomponente als Bestandteil einer Umhüllung oder als weitere Schicht oder weitere Schichten zusätzlich zu einer Umhüllung aufgebracht sind.
Des Weiteren bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches nach der Behandlung mit einer Verbindung der Formel (I) einem Filmcoating- Verfahren unterzogen wird, um Staubabrieb am Saatgut zu vermeiden. Einer der auftretenden Vorteile, wenn eine Verbindung der Formel (I) systemisch wirkt, ist es, dass die Behandlung des Saatguts nicht nur das Saatgut selbst, sondern auch die daraus hervorgehenden Pflanzen nach dem Auflaufen vor tierischen Schädlingen schützt. Auf diese Weise kann die unmittelbare Behandlung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat oder kurz danach entfallen.
Ein weiterer Vorteil ist darin zu sehen, dass durch die Behandlung des Saatguts mit einer Verbindung der Formel (I) Keimung und Auflauf des behandelten Saatguts gefördert werden können.
Ebenso ist es als vorteilhaft anzusehen, dass Verbindungen der Formel (I) insbesondere auch bei transgenem Saatgut eingesetzt werden können.
Verbindungen der Formel (I) können ferner in Kombination mit Mitteln der Signaltechnologie eingesetzt werden, wodurch eine bessere Besiedlung mit Symbionten, wie zum Beispiel Rhizobien, Mycorrhiza und/oder endophytischen Bakterien oder Pilzen, stattfindet und/oder es zu einer optimierten Stickstofffixierung kommt.
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zum Schutz von Saatgut jeglicher Pflanzensorte, die in der Landwirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten oder im Gartenbau eingesetzt wird. Insbesondere handelt es sich dabei um Saatgut von Getreide (z. B. Weizen, Gerste, Roggen, Hirse und Hafer), Mais, Baumwolle, Soja, Reis, Kartoffeln, Sonnenblume, Kaffee, Tabak, Canola, Raps, Rübe (z. B. Zuckerrübe und Futterrübe), Erdnuss, Gemüse (z. B. Tomate, Gurke, Bohne, Kohlgewächse, Zwiebeln und Salat), Obstpflanzen, Rasen und Zierpflanzen. Besondere Bedeutung kommt der Behandlung des Saatguts von Getreide (wie Weizen, Gerste, Roggen und Hafer), Mais, Soja, Baumwolle, Canola, Raps, Gemüse und Reis zu. Wie vorstehend bereits erwähnt, kommt auch der Behandlung von transgenem Saatgut mit einer Verbindung der Formel (I) eine besondere Bedeutung zu. Dabei handelt es sich um das Saatgut von Pflanzen, die in der Regel zumindest ein heterologes Gen enthalten, das die Expression eines Polypeptids mit insbesondere Insektiziden bzw. nematiziden Eigenschaften steuert. Die heterologen Gene in transgenem Saatgut können dabei aus Mikroorganismen wie Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus oder Gliocladium stammen. Die vorliegende Erfindung eignet sich besonders für die Behandlung von transgenem Saatgut, das zumindest ein heterologes Gen enthält, das aus Bacillus sp. stammt. Besonders bevorzugt handelt es sich dabei um ein heterologes Gen, das aus Bacillus thuringiensis stammt.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird die Verbindung der Formel (I) auf das Saatgut aufgebracht. Vorzugsweise wird das Saatgut in einem Zustand behandelt, in dem es so stabil ist, dass keine Schäden bei der Behandlung auftreten. Im Allgemeinen kann die Behandlung des Saatguts zu jedem Zeitpunkt zwischen der Ernte und der Aussaat erfolgen. Üblicherweise wird Saatgut verwendet, das von der Pflanze getrennt und von Kolben, Schalen, Stängeln, Hüllen, Wolle oder Fruchtfleisch befreit wurde. So kann zum Beispiel Saatgut verwendet werden, das geerntet, gereinigt und bis zu einem lagerfähigen Feuchtigkeitsgehalt getrocknet wurde. Alternativ kann auch Saatgut verwendet werden, das nach dem Trocknen z. B. mit Wasser behandelt und dann erneut getrocknet wurde, zum Beispiel Priming. Im Fall von Reis-Saatgut ist es auch möglich, Saatgut zu verwenden, das getränkt wurde, zum Beispiel in Wasser bis zu einem bestimmten Stadium des Reisembryos („Pigeon Breast Stage"), wodurch die Keimung und ein einheitlicheres Auflaufen stimuliert wird.
Im Allgemeinen muss bei der Behandlung des Saatguts darauf geachtet werden, dass die Menge der auf das Saatgut aufgebrachten Verbindung der Formel (I) und/oder weiterer Zusatzstoffe so gewählt wird, dass die Keimung des Saatguts nicht beeinträchtigt bzw. die daraus hervorgehende Pflanze nicht geschädigt wird. Dies ist vor allem bei Wirkstoffen zu beachten, die in bestimmten Aufwandmengen phytotoxische Effekte zeigen können.
Die Verbindungen der Formel (I) werden in der Regel in Form einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufgebracht. Geeignete Formulierungen und Verfahren für die Saatgutbehandlung sind dem Fachmann bekannt. Die Verbindungen der Formel (I) können in die üblichen Beizmittel-Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Slurries oder andere Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, indem man die Verbindungen der Formel (I) mit üblichen Zusatzstoffen vermischt, wie zum Beispiel übliche Streckmittel sowie Lösungs- oder Verdünnungsmittel, Farbstoffe, Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Entschäumer, Konservierungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber, Gibberelline und auch Wasser.
Als Farbstoffe, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke üblichen Farbstoffe in Betracht. Dabei sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe verwendbar. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, C.I. Pigment Red 112 und C.I. Solvent Red 1 bekannten Farbstoffe.
Als Netzmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalinsulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutylnaphthalinsulfonate.
Als Dispergiermittel und/oder Emulgatoren, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel- Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen nichtionischen, anionischen und kationischen Dispergiermittel in Betracht. Vor-zugsweise verwendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermittel oder Gemische von nichtionischen oder anionischen Dispergiermitteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Ethylenoxid-Propylenoxid-Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tri- stryrylphenolpolyglykolether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Geeignete anionische Dispergiermittel sind insbesondere Ligninsulfonate, Polyacrylsäuresalze und Arylsulfonat- Formaldehydkondensate.
Als Entschäumer können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magnesiumstearat. Als Konservierungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkoholhemiformal.
Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln ein- setzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulosederivate, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure.
Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage. Vorzugsweise genannt seien Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose. Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise die Gibberelline AI, A3 (= Gibberellinsäure), A4 und A7 infrage, besonders bevorzugt verwendet man die Gibberellinsäure. Die Gibberelline sind bekannt (vgl. R. Wegler „Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Bd. 2, Springer Verlag, 1970, S. 401- 412).
Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen können entweder direkt oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser zur Behandlung von Saatgut der verschiedensten Art eingesetzt werden. So lassen sich die Konzentrate oder die daraus durch Verdünnen mit Wasser erhältlichen Zubereitungen einsetzen zur Beizung des Saatgutes von Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer und Triticale, sowie des Saatgutes von Mais, Reis, Raps, Erbsen, Bohnen, Baumwolle, Sonnenblumen, Soja und Rüben oder auch von Gemüsesaatgut der verschiedensten Natur. Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen oder deren verdünnte Anwendungsformen können auch zum Beizen von Saatgut transgener Pflanzen eingesetzt werden.
Zur Behandlung von Saatgut mit den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen oder dem daraus durch Zugabe von Wasser hergestellten Anwendungsformen kommen alle üblicherweise für die Beizung einsetzbaren Mischgeräte in Betracht. Im Einzelnen geht man bei der Beizung so vor, dass man das Saatgut in einen Mischer im diskontinuierlichen oder kontinuierlichen Betrieb gibt, die jeweils gewünschte Menge an Beizmittel-Formulierungen entweder als solche oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser hinzufügt und bis zur gleichmäßigen Verteilung der Formulierung auf dem Saatgut mischt. Gegebenenfalls schließt sich ein Trocknungsvorgang an.
Die Aufwandmenge an den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen kann inner-halb eines größeren Bereiches variiert werden. Sie richtet sich nach dem jeweiligen Gehalt der Verbindungen der Formel (I) in den Formulierungen und nach dem Saatgut. Die Aufwandmengen bei der Verbindung der Formel (I) liegen im Allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 15 g pro Kilogramm Saatgut.
Tiergesundheit
Auf dem Gebiet der Tiergesundheit, d. h. dem Gebiet der Tiermedizin, sind die Verbindungen der Formel (I) gegen Tierparasiten, insbesondere Ektoparasiten oder Endoparasiten, wirksam. Der Begriff Endoparasit umfasst insbesondere Helminthen und Protozoen wie Kokzidien. Ektoparasiten sind typischerweise und bevorzugt Arthropoden, insbesondere Insekten oder Akariden.
Auf dem Gebiet der Tiermedizin eignen sich die Verbindungen der Formel (I), die eine günstige Toxizität gegenüber Warmblütern aufweisen, für die Bekämpfung von Parasiten, die in der Tierzucht und Tierhaltung bei Nutztieren, Zuchttieren, Zootieren, Laboratoriumstieren, Versuchstieren und Haustieren auftreten. Sie sind gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien der Parasiten wirksam.
Zu den landwirtschaftlichen Nutztieren zählen zum Beispiel Säugetiere wie Schafe, Ziegen, Pferde, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Rentiere, Damhirsche und insbesondere Rinder und Schweine; oder Geflügel wie Truthähne, Enten, Gänse und insbesondere Hühner; oder Fische oder Krustentiere, z. B. in der Aquakultur, oder gegebenenfalls Insekten wie Bienen.
Zu den Haustieren zählen zum Beispiel Säugetiere wie Hamster, Meerschweinchen, Ratten, Mäuse, Chinchillas, Frettchen und insbesondere Hunde, Katzen, Stubenvögel; Reptilien, Amphibien oder Aquariumfische.
Gemäß einer bestimmten Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) an Säugetiere verabreicht.
Gemäß einer weiteren bestimmten Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) an Vögel, nämlich Stubenvögel oder insbesondere Geflügel, verabreicht. Durch Verwendung der Verbindungen der Formel (I) für die Bekämpfung von Tierparasiten sollen Krankheit, Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig und dergleichen) verringert bzw. vorgebeugt werden, so dass eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung ermöglicht wird und ein besseres Wohlbefinden der Tiere erzielbar ist.
In Bezug auf das Gebiet der Tiergesundheit bedeutet der Begriff "Bekämpfung" oder "bekämpfen" im vorliegenden Zusammenhang, dass durch die Verbindungen der Formel (I) wirksam das Auftreten des jeweiligen Parasiten in einem Tier, das mit solchen Parasiten in einem harmlosen Ausmaß infiziert ist, reduziert wird. Genauer gesagt bedeutet "bekämpfen" im vorliegenden Zusammenhang, dass die Verbindungen der Formel (I) den jeweiligen Parasiten abtöten, sein Wachstum verhindern oder seine Vermehrung verhindern. Zu den Arthropoden zählen beispielsweise, ohne hierauf beschränkt zu sein, aus der Ordnung Anoplurida zum Beispiel Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; aus der Ordnung Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina und Ischnocerina, zum Beispiel Bovicola spp., Damalina spp., Felicola spp.; Lepikentron spp., Menopon spp., Trichodectes spp., Trimenopon spp., Trinoton spp., Werneckiella spp; aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina und Brachycerina, zum Beispiel Aedes spp., Anopheles spp., Atylotus spp., Braula spp., Calliphora spp., Chrysomyia spp., Chrysops spp., Culex spp., Culicoides spp., Eusimulium spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematobia spp., Haematopota spp., Hippobosca spp., Hybomitra spp., Hydrotaea spp., Hypoderma spp., Lipoptena spp., Lucilia spp., Lutzomyia spp., Melophagus spp., Morellia spp., Musca spp., Odagmia spp., Oestrus spp., Philipomyia spp., Phlebotomus spp., Rhinoestrus spp., Sarcophaga spp., Simulium spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tipula spp., Wilhelmia spp., Wohlfahrtia spp.; aus der Ordnung Siphonapterida, zum Beispiel Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., Pulex spp., Tunga spp., Xenopsylla spp.; aus der Ordnung Heteropterida, zum Beispiel Cimex spp., Panstrongylus spp., Rhodnius spp., Triatoma spp.; sowie Lästlinge und Hygieneschädlinge aus der Ordnung Blattarida.
Weiterhin sind bei den Arthropoden beispielhaft, ohne hierauf beschränkt zu sein, die folgenden Akari zu nennen:
Aus der Unterklasse Akari (Acarina) und der Ordnung Metastigmata, zum Beispiel aus der Familie Argasidae, wie Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., aus der Familie Ixodidae, wie Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Rhipicephalus spp. (die ursprüngliche Gattung der mehrwirtigen Zecken); aus der Ordnung Mesostigmata, wie Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Sternostoma spp., Tropilaelaps spp., Varroa spp.; aus der Ordnung Actinedida (Prostigmata), zum Beispiel Acarapis spp., Cheyletiella spp., Demodex spp., Listrophorus spp., Myobia spp., Neotrombicula spp., Ornithocheyletia spp., Psorergates spp., Trombicula spp.; und aus der Ordung der Acaridida (Astigmata), zum Beispiel Acarus spp., Caloglyphus spp., Chorioptes spp., Cytodites spp., Hypodectes spp., Knemidocoptes spp., Laminosioptes spp., Notoedres spp., Otodectes spp., Psoroptes spp., Pterolichus spp., Sarcoptes spp., Trixacarus spp., Tyrophagus spp. Zu Beispielen für parasitäre Protozoen zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein:
Mastigophora (Flagellata), wie:
Metamonada: aus der Ordnung Diplomonadida zum Beispiel Giardia spp., Spironucleus spp.
Parabasala: aus der Ordnung Trichomonadida zum Beispiel Histomonas spp., Pentatrichomonas spp., Tetratrichomonas spp., Trichomonas spp., Tritrichomonas spp. Euglenozoa: aus der Ordnung Trypanosomatida zum Beispiel Leishmania spp., Trypanosoma spp.
Sarcomastigophora (Rhizopoda), wie Entamoebidae, zum Beispiel Entamoeba spp., Centramoebidae, zum Beispiel Acanthamoeba sp., Euamoebidae, z. B. Hartmanella sp.
Alveolata wie Apicomplexa (Sporozoa): z. B. Cryptosporidium spp.; aus der Ordnung Eimeriida zum Beispiel Besnoitia spp., Cystoisospora spp., Eimeria spp., Hammondia spp., Isospora spp., Neospora spp., Sarcocystis spp., Toxoplasma spp.; aus der Ordnung Adeleida z. B. Hepatozoon spp., Klossiella spp.; aus der Ordnung Haemosporida z. B. Leucocytozoon spp., Plasmodium spp.; aus der Ordnung Piroplasmida z. B. Babesia spp., Ciliophora spp., Echinozoon spp., Theileria spp.; aus der Ordnung Vesibuliferida z. B. Balantidium spp., Buxtonella spp.
Microspora wie Encephalitozoon spp., Enterocytozoon spp., Globidium spp., Nosema spp., und außerdem z. B. Myxozoa spp.
Zu den für Menschen oder Tiere pathogenen Helminthen zählen zum Beispiel Acanfhocephala, Nematoden, Pentastoma und Platyhelminthen (z.B. Monogenea, Cestodes und Trematodes).
Zu beispielhaften Helminthen zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein:
Monogenea: z. B.: Dactylogyrus spp., Gyrodactylus spp., Microbothrium spp., Polystoma spp., Troglecephalus spp.;
Cestodes: aus der Ordnung Pseudophyllidea zum Beispiel: Bothridium spp., Diphyllobothrium spp., Diplogonoporus spp. Ichthyobothrium spp., Ligula spp., Schistocephalus spp., Spirometra spp.
Aus der Ordnung Cyclophyllida zum Beispiel: Andyra spp., Anoplocephala spp., Avitellina spp., Bertiella spp., Cittotaenia spp., Davainea spp., Diorchis spp., Diplopylidium spp., Dipylidium spp., Echinococcus spp., Echinocotyle spp., Echinolepis spp., Hydatigera spp., Hymenolepis spp., Joyeuxiella spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Paranoplocephala spp., Raillietina spp., Stilesia spp., Taenia spp., Thysaniezia spp., Thysanosoma spp.
Trematodes: aus der Klasse Digenea zum Beispiel: Austrobilharzia spp., Brachylaima spp., Calicophoron spp., Catatropis spp., Clonorchis spp. Collyriclum spp., Cotylophoron spp., Cyclocoelum spp., Dicrocoelium spp., Diplostomum spp., Echinochasmus spp., Echinoparyphium spp., Echinostoma spp., Eurytrema spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Gigantobilharzia spp., Gigantocotyle spp., Heterophyes spp., Hypoderaeum spp., Leucochloridium spp., Metagonimus spp., Metorchis spp., Nanophyetus spp., Notocotylus spp., Opisthorchis spp., Ornithobilharzia spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Plagiorchis spp., Posthodiplostomum spp., Prosthogonimus spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Troglotrema spp., Typhlocoelum spp.
Nematoden: aus der Ordnung Trichinellida zum Beispiel: Capillaria spp., Trichinella spp., Trichomosoides spp., Trichuris spp.
Aus der Ordnung Tylenchida zum Beispiel: Micronema spp., Parastrangyloides spp., Strongyloides spp. Aus der Ordnung Rhabditina zum Beispiel: Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp., Angiostrongylus spp., Bronchonema spp., Bunostomum spp., Chabertia spp., Cooperia spp., Cooperioides spp., Crenosoma spp., Cyathostomum spp., Cyclococercus spp., Cyclodontostomum spp., Cylicocyclus spp., Cylicostephanus spp., Cylindropharynx spp., Cystocaulus spp., Dictyocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Filaroides spp., Globocephalus spp., Graphidium spp., Gyalocephalus spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Hyostrongylus spp., Marshallagia spp., Metastrongylus spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Neostrongylus spp., Nippostrongylus spp., Obeliscoides spp., Oesophagodontus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp.; Ornithostrongylus spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Paracooperia spp., Paracrenosoma spp., Parafilaroides spp., Parelaphostrongylus spp., Pneumocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Poteriostomum spp., Protostrongylus spp., Spicocaulus spp., Stephanurus spp., Strongylus spp., Syngamus spp., Teladorsagia spp., Trichonema spp., Trichostrongylus spp., Triodontophorus spp., Troglostrongylus spp., Uncinaria spp.
Aus der Ordnung Spirurida zum Beispiel: Acanthocheilonema spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Ascaris spp., Ascarops spp., Aspiculuris spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Cercopithifilaria spp., Crassicauda spp., Dipetalonema spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp.; Draschia spp., Enterobius spp., Filaria spp., Gnathostoma spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Heterakis spp.; Litomosoides spp., Loa spp., Onchocerca spp., Oxyuris spp., Parabronema spp., Parafilaria spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Physaloptera spp., Probstmayria spp., Pseudofilaria spp., Setaria spp., Skjrabinema spp., Spirocerca spp., Stephanofilaria spp., Strongyluris spp., Syphacia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Wuchereria spp.
Acanthocephala: aus der Ordnung Oligacanthorhynchida z.B: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; aus der Ordnung Moniliformida zum Beispiel: Moniliformis spp.,
Aus der Ordnung Polymorphida zum Beispiel: Filicollis spp.; aus der Ordnung Echinorhynchida zum Beispiel Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.
Pentastoma: aus der Ordnung Porocephalida zum Beispiel Linguatula spp.
Auf dem Gebiet der Tiermedizin und der Tierhaltung erfolgt die Verabreichung der Verbindungen der Formel (I) nach allgemein fachbekannten Verfahren, wie enteral, parenteral, dermal oder nasal in Form von geeigneten Präparaten. Die Verabreichung kann prophylaktisch; metaphylaktisch oder therapeutisch erfolgen.
So bezieht sich eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auf die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Arzneimittel. Ein weiterer Aspekt bezieht sich auf die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antiendoparasitikum.
Ein weiterer spezieller Aspekt der Erfindung betrifft die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antihelminthikum, insbesondere zur Verwendung als Nematizid, Platymelminthizid, Acanthocephalizid oder Pentastomizid.
Ein weiterer spezieller Aspekt der Erfindung betrifft die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antiprotozoikum.
Ein weiterer Aspekt betrifft die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antiektoparasitikum, insbesondere ein Arthropodizid, ganz besonders ein Insektizid oder ein Akarizid. Weitere Aspekte der Erfindung sind veterinärmedizinische Formulierungen, die eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel (I) und mindestens einen der folgenden umfassen: einen pharmazeutisch unbedenklichen Exzipienten (z.B. feste oder flüssige Verdünnungsmittel), ein pharmazeutisch unbedenkliches Hilfsmittel (z.B. Tenside), insbesondere einen herkömmlicherweise in veterinärmedizinischen Formulierungen verwendeten pharmazeutisch unbedenklichen Exzipienten und/oder ein herkömmlicherweise in veterinärmedizinischen Formulierungen verwendetes pharmazeutisch unbedenkliches Hilfsmittel.
Ein verwandter Aspekt der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung einer wie hier beschriebenen veterinärmedizinischen Formulierung, welches den Schritt des Mischens mindestens einer Verbindung der Formel (I) mit pharmazeutisch unbedenklichen Exzipienten und/oder Hilfsmitteln, insbesondere mit herkömmlicherweise in veterinärmedizinischen Formulierungen verwendeten pharmazeutisch unbedenklichen Exzipienten und/oder herkömmlicherweise in veterinärmedizinischen Formulierungen verwendeten Hilfsmitteln umfasst.
Ein anderer spezieller Aspekt der Erfindung sind veterinärmedizinische Formulierungen ausgewählt aus der Gruppe ektoparasitizider und endoparasitizider Formulierungen, insbesondere ausgewählt aus der Gruppe anthelmintischer, antiprotozolischer und arthropodizider Formulierungen, ganz besonders ausgewählt aus der Gruppe nematizider, platyhelminthizider, acanthocephalizider, pentastomizider, insektizider und akkarizider Formulierungen, gemäß den erwähnten Aspekten, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.
Ein anderer Aspekt bezieht sich auf ein Verfahren zur Behandlung einer parasitischen Infektion, insbesondere einer Infektion durch einen Parasiten ausgewählt aus der Gruppe der hier erwähnten Ektoparasiten und Endoparasiten, durch Anwendung einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel (I) bei einem Tier, insbesondere einem nichthumanen Tier, das dessen bedarf. Ein anderer Aspekt bezieht sich auf ein Verfahren zur Behandlung einer parasitischen Infektion, insbesondere einer Infektion durch einen Parasiten ausgewählt aus der Gruppe der hier erwähnten Ektoparasiten und Endoparasiten, durch Anwendung einer wie hier definierten veterinärmedizinischen Formulierung bei einem Tier, insbesondere einem nichthumanen Tier, das dessen bedarf. Ein anderer Aspekt bezieht sich auf die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) bei der Behandlung einer Parasiteninfektion, insbesondere einer Infektion durch einen Parasiten ausgewählt aus der Gruppe der hier erwähnten Ektoparasiten und Endoparasiten, bei einem Tier, insbesondere einem nichthumanen Tier.
Im vorliegenden tiergesundheitlichen oder veterinärmedizinischen Zusammenhang schließt der Begriff „Behandlung" die prophylaktische, die metaphylaktische und die therapeutische Behandlung ein.
Bei einer bestimmten Ausführungsform werden hiermit Mischungen mindestens einer Verbindung der Formel (I) mit anderen Wirkstoffen, insbesondere mit Endo- und Ektoparasitiziden, für das veterinärmedizinische Gebiet bereitgestellt.
Auf dem Gebiet der Tiergesundheit bedeutet„Mischung" nicht nur, dass zwei (oder mehr) verschiedene Wirkstoffe in einer gemeinsamen Formulierung formuliert werden und entsprechend zusammen angewendet werden, sondern bezieht sich auch auf Produkte, die für jeden Wirkstoff getrennte Formulierungen umfassen. Dementsprechend können, wenn mehr als zwei Wirkstoffe angewendet werden sollen, alle Wirkstoffe in einer gemeinsamen Formulierung formuliert werden oder alle Wirkstoffe in getrennten Formulierungen formuliert werden; ebenfalls denkbar sind gemischte Formen, bei denen einige der Wirkstoffe gemeinsam formuliert und einige der Wirkstoffe getrennt formuliert sind. Getrennte Formulierungen erlauben die getrennte oder aufeinanderfolgende Anwendung der in Rede stehenden Wirkstoffe.
Die hier mit ihrem„Common Name" spezifizierten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im „Pesticide Manual" (siehe oben) beschrieben oder im Internet recherchierbar (z.B. http://www.alanwood.net/pesticides).
Beispielhafte Wirkstoffe aus der Gruppe der Ektoparasitizide als Mischungspartner schließen, ohne dass dies eine Einschränkung darstellen soll, die oben ausführlich aufgelisteten Insektizide und Akkarizide ein. Weitere verwendbare Wirkstoffe sind unten gemäß der oben erwähnten Klassifikation, die auf dem aktuellen IRAC Mode of Action Classification Scheme beruht, aufgeführt: (1) Acetylcholinesterase (AChE)-Inhibitoren; (2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Blocker; (3) Natrium-Kanal-Modulatoren; (4) kompetitive Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR); (5) allosterische Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR); (6) allosterische Modulatoren des Glutamat-abhängigen Chloridkanals (GluCl); (7) Juvenilhormon-Mimetika; (8) verschiedene nichtspezifische (Multi-Site) Inhibitoren; (9) Modulatoren Chordotonaler Organe; (10) Milbenwachstumsinhibitoren; (12) Inhibitoren der mitochondrialen ATP-Synthase, wie ATP- Disruptoren; (13) Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung durch Störung des Protonengradienten; (14) Blocker des nicotinischen Acetylcholinrezeptorkanals; (15) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0; (16) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1; (17) Häutungsdisruptor (insbesondere bei Dipteren, d.h. Zweiflüglern); (18) Ecdyson-Rezeptor-Agonisten; (19) Octopamin-Rezeptor-Agonisten; (21) mitochondriale Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren; (25) mitochondriale Komplex-II- Elektronentransportinhibitoren; (20) mitochondriale Komplex-III-Elektronentransportinhibitoren; (22) Blocker des spannungsabhängigen Natriumkanals; (23) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase; (28) Ryanodinrezeptor- Modulatoren;
Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen, z. B. Fentrifanil, Fenoxacrim, Cyclopren, Chlorobenzilat, Chlordimeform, Flubenzimin, Dicyclanil, Amidoflumet, Quinomethionat, Triarathen, Clothiazoben, Tetrasul, Kaliumoleat, Petroleum, Metoxadiazon, Gossyplur, Flutenzin, Brompropylat, Cryolit;
Verbindungen aus anderen Klassen, z.B. Butacarb, Dimetilan, Cloethocarb, Phosphocarb, Pirimiphos(- ethyl), Parathion(-ethyl), Methacrifos, Isopropyl-o-salicylat, Trichlorfon, Tigolaner, Sulprofos, Propaphos, Sebufos, Pyridathion, Prothoat, Dichlofenthion, Demeton-S-methylsulfon, Isazofos, Cyanofenphos, Dialifos, Carbophenothion, Autathiofos, Aromfenvinfos(-methyl), Azinphos(-ethyl), Chlorpyrifos(-ethyl), Fosmethilan, Iodofenphos, Dioxabenzofos, Formothion, Fonofos, Flupyrazofos, Fensulfothion, Etrimfos;
Organochlorverbindungen, z. B. Camphechlor, Lindan, Heptachlor; oder Phenylpyrazole, z. B. Acetoprol, Pyrafluprol, Pyriprol, Vaniliprol, Sisapronil; oder Isoxazoline, z. B. Sarolaner, Afoxolaner, Lotilaner, Fluralaner;
Pyrethroide, z. B. (eis-, trans-)Metofluthrin, Profluthrin, Flufenprox, Flubrocythrinat, Fubfenprox, Fenfluthrin, Protrifenbut, Pyresmethrin, RU15525, Terallethrin, cis-Resmethrin, Heptafluthrin, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Fenpyrithrin, cis-Cypermethrin, cis-Permethrin, Clocythrin, Cyhalothrin (lambda-), Chlovaporthrin, oder halogenierte Kohlenwasserstoffverbindungen (HCHs),
Neonicotinoide, z. B. Nithiazin
Dicloromezotiaz, Triflumezopyrim makroeyclische Lactone, z. B. Nemadectin, Ivermectin, Latidectin, Moxidectin, Selamectin, Eprinomectin, Doramectin, Emamectinbenzoat; Milbemycinoxim Tripren, Epofenonan, Diofenolan; Biologicals, Hormone oder Pheromone, zum Beispiel natürliche Produkte, z.B. Thuringiensin, Codlemon oder Neem-Komponenten
Dinitrophenole, z. B. Dinocap, Dinobuton, Binapacryl;
Benzoylharnstoffe, z. B. Fluazuron, Penfluron, Amidinderivate, z. B. Chlormebuform, Cymiazol, Demiditraz
Bienenstockvarroa-Akarizide, zum Beispiel organische Säuren, z.B. Ameisensäure, Oxalsäure.
Zu beispielhaften Wirkstoffen aus der Gruppe der Endoparasitizide, als Mischungspartner, zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein, anthelmintische Wirkstoffe und antiprotozoische Wirkstoffe.
Zu den anthelmintischen Wirkstoffen zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein, die folgenden nematiziden, trematiziden und/oder cestoziden Wirkstoffe: aus der Klasse der makrocychschen Lactone zum Beispiel: Eprinomectin, Abamectin, Nemadectin, Moxidectin, Doramectin, Selamectin, Lepimectin, Latidectin, Milbemectin, Ivermectin, Emamectin, Milbemycin; aus der Klasse der Benzimidazole und Probenzimidazole zum Beispiel: Oxibendazol, Mebendazol, Triclabendazol, Thiophanat, Parbendazol, Oxfendazol, Netobimin, Fenbendazol, Febantel, Thiabendazol, Cyclobendazol, Cambendazol, Albendazol-sulfoxid, Albendazol, Flubendazol; aus der Klasse der Depsipeptide, vorzugsweise cyclischen Depsipetide, insbesondere 24-gliedrigen cyclischen Depsipeptide, zum Beispiel: Emodepsid, PF1022A; aus der Klasse der Tetrahydropyrimidine zum Beispiel: Morantel, Pyrantel, Oxantel; aus der Klasse der Imidazothiazole zum Beispiel: Butamisol, Levamisol, Tetramisol; aus der Klasse der Aminophenylamidine zum Beispiel: Amidantel, deacyliertes Amidantel (dAMD), Tribendimidin; aus der Klasse der Aminoacetonitrile zum Beispiel: Monepantel; aus der Klasse der Paraherquamide zum Beispiel: Paraherquamid, Derquantel; aus der Klasse der Salicylanilide zum Beispiel: Tribromsalan, Bromoxanid, Brotianid, Clioxanid, Closantel, Niclosamid, Oxyclozanid, Rafoxanid; aus der Klasse der substituierten Phenole zum Beispiel: Nitroxynil, Bithionol, Disophenol, Hexachlorophen, Niclofolan, Meniclopholan; aus der Klasse der Organophosphate zum Beispiel: Trichlorfon, Naphthalofos, Dichlorvos/DDVP, Crufomat, Coumaphos, Haloxon; aus der Klasse der Piperazinone/Chinoline zum Beispiel: Praziquantel, Epsiprantel; aus der Klasse der Piperazine zum Beispiel: Piperazin, Hydroxyzin; aus der Klasse der Tetracycline zum Beispiel: Tetracyclin, Chlorotetracyclin, Doxycyclin, Oxytetracyclin, Rolitetracyclin; aus diversen anderen Klassen zum Beispiel: Bunamidin, Niridazol, Resorantel, Omphalotin, Oltipraz, Nitroscanat, Nitroxynil, Oxamniquin, Mirasan, Miracil, Lucanthon, Hycanthon, Hetolin, Emetin, Diethylcarbamazin, Dichlorophen, Diamfenetid, Clonazepam, Bephenium, Amoscanat, Clorsulon.
Antiprotozoische Wirkstoffe, darunter, ohne hierauf beschränkt zu sein, die folgenden Wirkstoffe: aus der Klasse der Triazine zum Beispiel: Diclazuril, Ponazuril, Letrazuril, Toltrazuril; aus der Klasse Polyletherionophor zum Beispiel: Monensin, Salinomycin, Maduramicin, Narasin; aus der Klasse der makrocyclischen Lactone zum Beispiel: Milbemycin, Erythromycin; aus der Klasse der Chinolone zum Beispiel: Enrofloxacin, Pradofloxacin; aus der Klasse der Chinine zum Beispiel: Chloroquin; aus der Klasse der Pyrimidine zum Beispiel: Pyrimethamin; aus der Klasse der Sulfonamide zum Beispiel: Sulfachinoxalin, Trimethoprim, Sulfaclozin; aus der Klasse der Thiamine zum Beispiel: Amprolium; aus der Klasse der Lincosamide zum Beispiel: Clindamycin; aus der Klasse der Carbanilide zum Beispiel: Imidocarb; aus der Klasse der Nitrofurane zum Beispiel: Nifurtimox; aus der Klasse der Chinazolinonalkaloide zum Beispiel: Halofuginon; aus diversen anderen Klassen zum Beispiel: Oxamniquin, Paromomycin; aus der Klasse der Vakzine oder Antigene aus Mikroorganismen zum Beispiel: Babesia canis rossi, Eimeria tenella, Eimeria praecox, Eimeria necatrix, Eimeria mitis, Eimeria maxima, Eimeria brunetti, Eimeria acervulina, Babesia canis vogeli, Leishmania infantum, Babesia canis canis, Dictyocaulus viviparus.
Alle genannten Mischungspartner können außerdem, wenn sie auf Grund ihrer funktionellen Gruppen dazu imstande sind, gegebenenfalls mit geeigneten Basen oder Säuren Salze bilden.
Vektorbekämpfung
Die Verbindungen der Formel (I) können auch in der Vektorbekämpfung eingesetzt werden. Ein Vektor im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ein Arthropode, insbesondere ein Insekt oder Arachnide, der in der Lage ist, Krankheitserreger wie z. B. Viren, Würmer, Einzeller und Bakterien aus einem Reservoir (Pflanze, Tier, Mensch, etc.) auf einen Wirt zu übertragen. Die Krankheitserreger können entweder mechanisch (z. B. Trachoma durch nicht-stechende Fliegen) auf einem Wirt, oder nach Injektion (z. B. Malaria-Parasiten durch Mücken) in einen Wirt übertragen werden. Beispiele für Vektoren und die von ihnen übertragenen Krankheiten bzw. Krankheitserreger sind:
1) Mücken
- Anopheles: Malaria, Filariose;
- Culex: Japanische Encephalitis, Filariasis, weitere virale Erkrankungen, Übertragung von anderen Würmern; - Aedes: Gelbfieber, Dengue-Fieber, weitere virale Erkrankungen, Filariasis;
- Simulien: Übertragung von Würmern, insbesondere Onchocerca volvulus;
- Psychodidae: Übertragung von Leishmaniose
2) Läuse: Hautinfektionen, epidemisches Fleckfieber;
3) Flöhe: Pest, endemisches Fleckfieber, Bandwürmer; 4) Fliegen: Schlafkrankheit (Trypanosomiasis); Cholera, weitere bakterielle Erkrankungen;
5) Milben: Acariose, epidemisches Fleckfieber, Rickettsipocken, Tularämie, Saint-Louis-Enzephalitis, Frühsommer-Meningoenzephalitis (FSME), Krim-Kongo-Fieber, Borreliose; 6) Zecken: Borelliosen wie Borrelia bungdorferi sensu lato., Borrelia duttoni, Frühsommer- Meningoenzephalitis, Q-Fieber (Coxiella burnetii), Babesien (Babesia canis canis), Ehrlichiose.
Beispiele für Vektoren im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Insekten, zum Beispiel Aphiden, Fliegen, Zikaden oder Thripse, die Pflanzenviren auf Pflanzen übertragen können. Weitere Vektoren, die Pflanzenviren übertragen können, sind Spinnmilben, Läuse, Käfer und Nematoden.
Weitere Beispiele für Vektoren im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Insekten und Arachniden wie Mücken, insbesondere der Gattungen Aedes, Anopheles, z. B. A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (Malaria) und Culex, Psychodide wie Phlebotomus, Lutzomyia, Läuse, Flöhe, Fliegen, Milben und Zecken, die Krankheitserreger auf Tiere und/oder Menschen übertragen können. Eine Vektorbekämpfung ist auch möglich, wenn die Verbindungen der Formel (I) Resistenz-brechend sind.
Verbindungen der Formel (I) sind zur Verwendung in der Prävention von Krankheiten und/oder Krankheitserregern, die durch Vektoren übertragen werden, geeignet. Somit ist ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) zur Vektorbekämpfung, z. B. in der Landwirtschaft, im Gartenbau, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen sowie im Vorratsund Materialschutz.
Schutz von technischen Materialen
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall oder Zerstörung durch Insekten, z. B. aus den Ordnungen Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera und Zygentoma.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel. Die Anwendung der Erfindung zum Schutz von Holz ist besonders bevorzugt. In einer weiteren Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) zusammen mit mindestens einem weiteren Insektizid und/oder mindestens einem Fungizid eingesetzt.
In einer weiteren Ausführungsform liegen die Verbindungen der Formel (I) als ein anwendungsfertiges (ready-to-use) Schädlingsbekämpfungsmittel vor, d. h., sie können ohne weitere Änderungen auf das entsprechende Material aufgebracht werden. Als weitere Insektizide oder Fungizide kommen insbesondere die oben genannten in Frage. Überraschenderweise wurde auch gefunden, dass die Verbindungen der Formel (I) zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, verwendet werden können. Gleichfalls können die Verbindungen der Formel (I) allein oder in Kombinationen mit anderen Wirkstoffen als Antifouling-Mittel eingesetzt werden.
Bekämpfung von tierischen Schädlingen auf dem Hygienesektor
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen auf dem Hygienesektor. Insbesondere kann die Erfindung im Haushalts-, Hygiene- und Vorratsschutz verwendet werden, vor allem zur Bekämpfung von Insekten, Spinnentieren, Zecken und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen, Tierzuchtanlagen vorkommen. Zur Bekämpfung der tierischen Schädlinge werden die Verbindungen der Formel (I) allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und/oder Hilfsstoffen verwendet. Bevorzugt werden sie in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet. Die Verbindungen der Formel (I) sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam. Zu diesen Schädlingen gehören beispielsweise Schädlinge aus der Klasse Arachnida, aus den Ordnungen Scorpiones, Araneae und Opiliones, aus den Klassen Chilopoda und Diplopoda, aus der Klasse Insecta die Ordnung Blattodea, aus den Ordnungen Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria oder Orthoptera, Siphonaptera und Zygentoma und aus der Klasse Malacostraca die Ordnung Isopoda. Die Anwendung erfolgt beispielsweise in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z. B. Pump- und Zerstäubersprays, Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottens äckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen.
Herstellungsbeispiele
1- Methylcyclopropyl-{3-(ethylsulfonyl)-2 3-methyl-6-(trifluormethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-
2- yl]imidazo[l,2-a]pyridin-7-yl}carbamat (1-08)
Figure imgf000109_0001
42, 5 mg (0,1 mmol) 3-(Ethylsulfonyl)-2-[3-methyl-6-(trifluormethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridiri-2- yl]imidazo[l,2-a]pyridin-7-amin wurde in Ethylacetat (5 mL) vorgelegt. Unter Rühren wurde 29,7 mg (0,1 mmol) Bis(trichlormethyl)carbonat zugegeben und bei 80 °C 5 min gerührt. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand wurde in eine Lösung aus 144 mg (2 mmol) 1-Methylcyclopropanol in Acetonitril gegeben. Anschließend wurde 80 mg (2 mmol) Natriumhydrid zugegeben und bei Raumtemperatur für 2 h gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde filtriert und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Das Rohprodukt wurde durch säulenchromatographische Aufreinigung über präparative HPLC gereinigt. logP (sauer): 3.14; MH+: 523; 1H-NMR(300 MHz, D6-DMSO) δ ρριη: 10.37 (s, 1H), 8.94 (d, 1H), 8.88 (s, 1H), 8.66 (s, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.37 (dd, 1H), 3.98 (s, 3H), 3.85 (q, 2H), 1.58 (s, 3H), 1.27 (t, 3H), 0.89-0.99 (m, 2H), 0.79-0.86 (m, 2H). l-Cyclopropyl-3-{3-(ethylsulfonyl)-2 3-methyl-6-(trifluormethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridm yl]imidazo[l,2-a]pyridin-7-yl}thioharnstoff (1-05)
Figure imgf000109_0002
200 mg (0,47 mmol) 3-(Ethylsulfonyl)-2-[3-methyl-6-(trifluormethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2- yl]imidazo[l,2-a]pyridin-7-amin wurde in Ethylacetat (5 mL) vorgelegt. Unter Rühren wurde 54,7 mg (0,47 mmol) Thiophosgen zugegeben und bei 80°C 5 min nachgerührt. Das Reaktionsgemisch wurde mittels Eisbad auf Raumtemperatur gekühlt, es wurde 268 mg (4,70 mmol) Cyclopropylamin zugetropft und für weitere 10 min bei Raumtemperatur gerührt. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt und das Rohprodukt wurde durch säulenchromatographische Aufreinigung über präparative HPLC gereinigt. logP (sauer): 2.71; MH+: 524; Ή-ΝΜΚ(300 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 10.09 (br s, 1H), 8.93 (d, 1H), 8.89 (s, 1H), 8.66 (s, 1H), 8.50 (s, 1H), 7.40 (br s, 1H), 3.99 (s, 3H), 3.88 (q, 2H), 2.90-3.07 (m, 1H), 1.29 (t, 3H), 0.75-0.85 (m, 2H), 0.58-0.69 (m, 2H).
N-Cyclopropyl-N'-{3-(ethylsulfonyl)-2 3-me
yl]imidazo[l,2-a]pyridin-7-yl}schwefeldiamid (1-07)
Figure imgf000110_0001
150 mg (0,35 mmol) 3-(Ethylsulfonyl)-2-[3-methyl-6-(trifluormethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2- yl]imidazo[l,2-a]pyridin-7-amin wurde in Pyridin (10 mL) vorgelegt. Unter Rühren wurden 129 mg (1,06 mmol) DMAP und 274 mg (1,77 mmol) Cyclopropylsulamoylchlorid zugegeben und bei Raumtemperatur 5 h gerührt. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt und das Rohprodukt wurde durch säulenchromatographische Aufreinigung über präparative HPLC gereinigt. logP (sauer): 2.55; MH+: 544; 1H-NMR(300 MHz, D6-DMSO) δ ρριη: 10.81 (s, 1H), 8.94 (d, 1H), 8.88 (s, 1H), 8.66 (s, 1H), 8.44 (s, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.09-7.18 (m, 1H), 3.99 (s, 3H), 3.86 (q, 2H), 2.25-2.39 (m, 1H), 1.28 (t, 3H), 0.40-0.64 (m, 4H). 0-(Cyclopropylmethyl)-{3-(ethylsulfonyl)-2-[3-methyl-6-(trifluormethyl)-3H-imidazo[4,5- b]pyridin-2-yl]imidazo[l,2-a]pyridin-7-yl}carbamothioat (1-06)
Figure imgf000110_0002
50 mg (0,118 mmol) 3-(Ethylsulfonyl)-2-[3-methyl-6-(trifluormethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2- yl]imidazo[l,2-a]pyridin-7-amin wurde in Ethylacetat (5mL) vorgelegt und unter Rühren wurde 41,0 mg (0,354 mmol) Thiophosgen zugegeben. Das Gemisch wurde bei 80 °C 5 min gerührt. Anschließend wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde in Acetonitril (15 mL) vorgelegt. Unter Rühren wurden 170 mg (2,36 mmol) Cyclopropylmethanol und 115 mg (0,354 mmol) CS2CO3 zugegeben. Anschließend wurde bei Raumtemperatur 1 h nachgerührt. Das Reaktionsgemisch wurde filtriert und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Das Rohprodukt wurde durch säulenchromatographische Aufreinigung über präparative HPLC gereinigt. logP (sauer): 3.76; MH+: 539; Ή-ΝΜΚ(300 MHz, D6-DMSO) δ ρριη: 11.76 (s, 1H), 8.97 (d, 1H), 8.88 (s, 1H), 8.66 (s, 1H), 8.35 (br s, 1H), 7.53 (d, 1H), 4.35-4.45 (m, 2H), 3.99 (s, 3H), 3.88 (q, 2H), 1.28 (t, 3H), 1.22-1.40 (m, 1H), 0.55-0.70 (m, 2H), 0.35-0.48 (m, 2H).
3-(Ethylsulfonyl)-2 3-methyl-6-(trifluorm
a]pyridin-7-amin
Figure imgf000111_0001
3,6 g (7,72 mmol) N-{3-(Ethylsulfonyl)-2-[3-methyl-6-(trifluormethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2- yl]imidazo[l,2-a]pyridin-7-yl}acetamid wurde in Acetonitril (50 mL) und Wasser (25 mL) vorgelegt. Unter Rühren wurden 13 mL Salzsäure (6M, 77,2 mmol) zugegeben. Die Reaktion wurde bei 60 °C 2 h gerührt. Nach dem Abkühlen wurde die Essigsäure unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand wurde bei einer Temperatur von 0 °C mit Kaliumhydroxid auf einen pH-Wert von 7-8 eingestellt. Anschließend wurde mit Ethylacetat (75 mL, 3x) extrahiert. Die organische Phase wurde über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. logP (sauer): 2.13; MH+: 425; 1H-NMR(300 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 8.86 (s, 1H), 8.60-8.68 (m, 2H), 7.78 (dd, 1H), 8.63 (s, 1H), 6.46 (s, 2H), 3.94 (s, 3H), 3.75 (q, 2H), 1.24 (t, 3H).
N-{3-(Ethylsulfonyl)-2 3-methyl-6-(trifluorm
a]pyridin-7-yl}acetamid
Figure imgf000111_0002
250 mg (0,51 mmol) 2-[7-Brom-3-(ethylsulfonyl)imidazo[l,2-a]pyridin-2-yl]-3-methyl-6- (trifluormethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin wurde in Dioxan (10 mL) vorgelegt. Unter Rühren wurden 52,7 mg (0,051 mmol) Pd2(dba)3, 29,5 mg (0,051 mmol) Xantphos, 501 mg (1,54 mmol) Cs2C03 und 292 mg (5,13 mmol) Acetamid zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde mittels Stickstoff entgast und bei 100 °C 2 h in der Mikrowelle gerührt. Der Katalysator wurde mittels Filtration über Celite entfernt und es wurde mit Ethylacetat gewaschen. Die organische Phase wurde über NaiCC getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Das Rohprodukt wurde durch säulenchromatographische Aufreinigung über präparative HPLC gereinigt. logP (sauer): 2.28; MH+: 467; 1H-NMR(300 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 8.97 (d, 1H), 8.88 (s,
(s, 1H), 8.33 (s, 1H), 7.35 (dd, 1H), 3.99 (s, 3H), 3.87 (q, 2H), 2.16 (s, 3H), 1.28 (t, 3H).
2-[7-(Cyclopropylsulfonyl)-3-(ethylsulfonyl)imidazo[l,2-a]pyridin-2-yl]-3-methyl-6- (trifluormethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin (1-09)
Figure imgf000112_0001
97,4 mg (0,20 mmol) 2-[7-Brom-3-(ethylsulfonyl)imidazo[l,2-a]pyridin-2-yl]-3-methyl-6-
(trifluormethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin wurde in DMSO (8 mL) vorgelegt. Unter Rühren wurden 7,6 mg (0,04 mmol) Kupferiodid und 102 mg (0,8 mmol) Natriumcyclopropansulfinat zugegeben. Das Gemisch wurde mit Stickstoff entgast und bei 120 °C 2 h in der Mikrowelle gerührt. Der Katalysator wurde durch Filtration über Celite entfernt, das Filtrat wurde mit Ethylacetat (50 mL) verdünnt und mit Wasser (50 mL, x3) und gesättigte wässrige Natriumchlorid Lösung (50 mL) gewaschen. Die organische Phase wurde über NaiSC getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Das Rohprodukt wurde durch säulenchromatographische Aufreinigung über präparative HPLC gereinigt. logP (sauer): 2.89; MH+: 514; 1H-NMR(300 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 9.28 (d, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.71 (s, 1H), 8.50 (s, 1H), 7.79 (dd, 1H), 4.00 (s, 3H), 3.97 (q, 2H), 3.08-3.18 (m, 1H), 1.32 (t, 3H), 1.11-1.37 (m, 4H).
N'-Cyclopropyl-3-(ethylsulfonyl)-2-[3-methyl-6-(trifluormethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2- yl]imidazo[l,2-a]pyridin-7-carbohydrazid (1-10)
Figure imgf000112_0002
500 mg (1,02 mmol) 2-[7-Brom-3-(ethylsulfonyl)imidazo[l,2-a]pyridin-2-yl]-3-methyl-6-
(trifluormethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin wurde in Dioxan (20 mL) vorgelegt. Unter Rühren wurden 168 mg (0,204 mmol)
Figure imgf000112_0003
1,03 g (10,26 mmol) Triethylamin und 110,8 mg (1,02 mmol) Cyclopropylhydrazin hydrochlorid zugegeben. Anschließend wurde unter Kohlenmonoxidatmosphäre (15 atm) bei 130 °C 2 h gerührt. Nach dem Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch mit Ethylacetat (50 mL, 3x) extrahiert. Die organische Phase wurde mit Wasser (50 mL, 3x) und gesättigter wässriger Natriumchlorid Lösung (50 mL) gewaschen und anschließend unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Das Rohprodukt wurde durch säulenchromatographische Aufreinigung über präparative HPLC gereinigt. logP (sauer): 2.41; MH+: 508; 1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 9.14 (d, 1H), 8.90 (s, 1H), 8.70 (s, 1H), 8.44 (s, 1H), 7.76 (dd, 1H), 5.78 (s, 1H), 4.00 (s, 3H), 3.95 (q, 2H), 2.65-2.70 (m, 1H), 1.30 (t, 3H), 1.23-1.26 (m, 2H), 0.42-0.51 (m, 3H). l-{3-(Ethylsulfonyl)-2-[3-methyl-6-(trifluorm
a]pyridin-7-yl}cyclopropancarbonitril (1-11)
Figure imgf000113_0001
150 mg (0,336 mmol) {3-(Ethylsulfonyl)-2-[3-methyl-6-(trifluormethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2- yl]imidazo[l,2-a]pyridin-7-yl}acetonitril wurden in Toluol (15 mL) und 1,2-Dibromethan (1,5 mL) vorgelegt. Unter Rühren wurden 1,83 g (6,72 mmol) Benzyltriethylammoniumbromid, 270 mg (6,72 mmol) Natriumhydroxid und Wasser (15 mL) zugegeben und bei 70 °C 8 h gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde dreimal mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Phase wurde über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Das Rohprodukt wurde durch säulenchromatographische Aufreinigung über präparative HPLC gereinigt. logP (sauer): 2.88; MH+: 475; 1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 9.06 (d, 1H), 8.90 (s, 1H), 8.68 (s, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.37 (dd, 1H), 3.99 (s, 3H), 3.92 (q, 2H), 1.94-1.97 (m, 2H), 1.79-1.82 (m, 2H), 1.29 (t, 3H).
{3-(Ethylsulfonyl)-2-[3-methyl-6-(trifluorm
a]pyridin-7-yl}acetonitril
Figure imgf000113_0002
97,4 mg (0,2 mmol) 2-[7-Brom-3-(ethylsulfonyl)imidazo[l,2-a]pyridin-2-yl]-3-methyl-6- (trifluormethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin wurde in DMF (10 mL) vorgelegt. Unter Rühren wurden 27 mg (0,02 mmol) Pd2(dba)3, 12mg (0,02 mmol) Xantphos, 14 mg (0,14 mmol) Zinkfluorid und 27 mg (0,24 mmol) (Trimethylsilyl)acetonitril zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde mit Stickstoff entgast und bei 110 °C 18 h gerührt. Das Gemisch wurde mit Ethylacetat verdünnt und mit gesättigter wässriger Natriumchlorid-Lösung (50 mL, 3x) gewaschen. Die organische Phase wurde unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Das Rohprodukt wurde mittels präparativer Dünnschichtchromatographie gereinigt. logP (sauer): 2.54; MH+: 449; 1H-NMR(300 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 9.10 (d, 1H), 8.88 (s, 1H), 8.68 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.38 (dd, 1H), 4.31 (s, 2H), 3.99 (s, 3H), 3.91 (q, 2H), 1.29 (t, 3H).
2 7-Brom-3-(ethylsulfonyl)imidazo[l,2-a]pyridin^
imidazo[4,5-b]pyridin
Figure imgf000114_0001
38 g (0,114 mol) 7-Brom-3-(ethylsulfonyl)-N-[2-(methylamino)-5-(trifluormethyl)pyridin-3- yl]imidazo[l,2-a]pyridin-2-carboxamid wurde in Dichlormethan vorgelegt. Unter Rühren wurden 26,2 g (0,14 mol) N-methyl-5-(trifluormethyl)pyridin-2,3-diamin, 65 g (0,17 mol) HATU und 44 g (0,342 mol) Diisoproylethylamin zugegeben. Die Reaktion wurde 4 h bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde in Essigsäure (500 mL) vorgelegt und bei 100 °C über Nacht gerührt. Nach dem Abkühlen wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde mit Ethylacetat (150 mL, 3x) gewaschen. logP (sauer): 3.3; MH+: 488; 1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 9.05 (d, 1H), 8.97 (s, 1H), 8.89 (s, 1H), 8.69 (s, 1H), 7.57 (dd, 1H), 3.99 (s, 3H), 3.92 (q, 2H), 1.29 (t, 3H).
7-Brom-3-(ethylsulfonyl)imidazo[l,2-a]pyridin-2-carbonsäure
Figure imgf000114_0002
45 g (0,125 mol) 7-Brom-3-(ethylsulfonyl)imidazo[l,2-a]pyridin-2-carbonsäure wurde in Tetrahydrofuran (250 mL) und Wasser (100 mL) vorgelegt. Unter Rühren wurden 20 g (0,5 mol) Natriumhydroxid zugegeben und 2 h bei Raumtemperatur gerührt. Das organische Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand wurde bei 0°C mit Salzsäure (konzentriert) auf einen pH-Wert von 2-3 eingestellt. Der ausgefallene Feststoff wurde mit Wasser gewaschen, filtriert und getrocknet. logP (sauer): 1.52; MH+: 334; 1H-NMR(300 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 8.89 (d, 1H), 8.25 (s, 1H), 7.49 (dd, 1 H), 3.66 (q, 2H), 1.22 (t, 3H) .
Ethyl-7-brom-3-(ethylsulfonyl)imidazo[l,2-a]pyridin-2-carboxylat
Figure imgf000115_0001
50 g (0,15 mol) Ethyl-7-brom-3-(ethylsulfanyl)imidazo[l,2-a]pyridin-2-carboxylat wurde in Dichlormethan (3,5 L) vorgelegt. Unter Rühren wurden 65,5 g (0,38 mol) meta-Chlorbenzoesäure zugegeben und es wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde mitwässriger gesättigter Natriumthiosulfat Lösung (800 mL, 4x) und wässriger gesättigter Natriumhydrogencarbonat Lösung (800 mL, 4x) gewaschen. Die organische Phase wurde unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit und der Rückstand wurde mittels Flash- Chromatographie gereinigt. logP (sauer): 2.22; MH+: 362; 1H-NMR(300 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 8.87 (d, 1H), 8.29 (s, 1H), 7.51 (dd, 1H), 4.37 (q, 2H), 3.67 (q, 2H), 1.33 (t, 3H), 1.06 (t, 3H).
Ethyl-7-brom-3-(ethylsulfanyl)imidazo[l,2-a]pyridin-2-carboxylat
Figure imgf000115_0002
3,1 g (0,05 mol) Ethanthiol wurden in DMF (40 mL) vorgelegt. Unter Rühren und Kühlung wurden bei 0 °C 1,57 g (0,039 mol) Natriumhydrid zugegeben und bei Raumtemperatur 10 min gerührt. Diese Lösung wurde in eine Lösung aus 10 g (0,03 mol) Ethyl-7-brom-3-chlorimidazo[l,2-a]pyridin-2- carboxylat in DMF (500 mL) bei 0 °C zugetropft. Das Reaktionsgemisch wurde bei Raumtemperatur 20 min gerührt. Das Gemisch wurde mit Ethylacetat (I L) verdünnt und mit Wasser (500 mL, 5x) gewaschen. Die organische Phase wurde unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde mittels Flash-Chromatographie gereinigt. logP (sauer): 2.76; MH+: 330; 1H-NMR(300 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 8.60 (d, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.30 (dd, 1H), 4.34 (q, 2H), 2.88 (q, 2H), 1.34 (t, 3H), 1.06 (t, 3H).
7-(l-Cyancyclopropyl)-3-(ethylsulfonyl)imidazo[l,2-a]pyridin-2-carbonsäure
Figure imgf000116_0001
Eine Lösung von Ethyl-7-(l-cyancyclopropyl)-3-(ethylsulfonyl)imidazo[l,2-a]pyridin-2-carboxylat (15 g, Rohprodukt) in Tetrahydrofuran (50 mL) und Wasser (50 mL) wurde auf 0 °C abgekühlt und Lithiurnhydroxid Monohydrat (5.44 g, 129.7 mmol) zugegeben. Das Gemisch wurde 15 min bei 0 °C gerührt und anschließen Tetrahydrofuran im Vakuum entfernt. Die verbleibende Lösung wurde mit IN HCl angesäuert (pH 4-5) und mit einem Gemisch aus 10% Methanol in Dichlormethan extrahiert (3x). Die vereinte organische Phase wurde über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum einkonzentriert. Der Rückstand wurde mit Diethylether verrührt und der entstandene Feststoff abfiltriert.
MH+: 320; XH-NMR (400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 13.83 (br s, 1H), 8.96 (d, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.26 (dd, 1H), 3.65 (q, 2H), 1.94-1.90 (m, 2H), 1.76-1.72 (m, 2H), 1.21 (t, 3H).
Ethyl-7-(l-cyancyclopropyl)-3-(ethylsulfonyl)imidazo[l,2-a]pyridin-2-carboxylat
Figure imgf000116_0002
Zu einer Lösung von Ethyl-7-(l-cyancyclopropyl)-3-(ethylsulfanyl)imidazo[l,2-a]pyridin-2-carboxylat (18 g, 57.14 mmol) in Methanol (100 mL) und Wasser (100 mL) wurde Oxon (87.8 g, 285.7 mmol) gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 12 h bei Raumtemperatur gerührt. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt und der Rückstand in Wasser aufgenommen. Die wässrige Phase wurde mit Dichlormethan extrahiert (3x). Die vereinte organische Phase wurde über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum einkonzentriert. Der Rückstand wurde mit Diethylether verrührt und der entstandene Feststoff abfiltriert. Das so erhaltene Rohprodukt wurde ohne weitere Aufreinigung im nächsten Schritt eingesetzt.
Ethyl-7-(l-cyancyclopropyl)-3-(ethylsulfanyl)imidazo[l,2-a]pyridin-2-carboxylat
Figure imgf000117_0001
Zu einer Lösung von Ethyl-7-(l-cyancyclopropyl)-3-iodimidazo[l,2-a]pyridin-2-carboxylat (24 g, Rohprodukt) in 1,4-Dioxan (240 mL) wurde Diisopropylethylamin (18 mL, 126 mmol) gegeben und die Lösung für 5 min mit Argon entgast. Ethanthiol (7.02 mL, 94.5 mmol), Xantphos (4.36 g, 7.55 mmol) und Pd2dba3 (2.88 g, 3.15 mmol) wurden zugegeben und die Mischung für 10 min mit Argon entgast. Das Reaktionsgemisch wurde 2 h bei 120 °C gerührt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Der Rückstand wurde mittels Säulenchromatographie aufgereinigt.
MH+: 316; Ή-NMR (400 MHz, CDCL) δ ppm: 8.53 (d, 1H), 7.55 (s, 1H), 6.97 (d, 1H), 4.49 (q, 2H), 2.94 (q, 2H), 1.87-1.84 (m, 2H), 1.52-1.42 (m, 5H), 1.21 (t, 3H). Ethyl-7-(l-cyancyclopropyl)-3-iodimidazo[l,2-a]pyridin-2-carboxylat
Figure imgf000117_0002
Zu einer Lösung von Ethyl-7-(l-cyancyclopropyl)imidazo[l,2-a]pyridin-2-carboxylat (22 g, Rohprodukt) in Acetonitril (220 mL) wurde portionsweise N-Iodsuccinimid (29.1 g, 129.4 mmol) zugegeben und das Reaktionsgemisch 4 h bei Raumtemperatur gerührt. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt und der Rückstand in Wasser aufgenommen. Die wässrige Phase wurde mit Dichlormethan extrahiert (3x). Die vereinte organische Phase wurde über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum einkonzentriert. Der Rückstand wurde mit Diethylether verrührt und der entstandene Feststoff abfiltriert. Das so erhaltene Rohprodukt wurde ohne weitere Aufreinigung im nächsten Schritt eingesetzt. Ή-NMR (400 MHz, CDC13) δ ppm: 8.24 (d, 1H), 7.54 (s, 1H), 6.98 (d, 1H), 4.46 (q, 2H), 1.88-1.82 (m, 2H), 1.52-1.43 (m, 5H).
Ethyl-7-(l-cyancyclopropyl)imidazo[l,2-a]pyridin-2-carboxylat
Figure imgf000118_0001
Zu einer Lösung von Ethyl-7-(cyanmethyl)imidazo[l,2-a]pyridin-2-carboxylat (20.2 g, Rohprodukt) in Acetonitril (200 mL) wurde Caesiumcarbonat (86.3 g, 264.6 mmol) und 1,2-Dibromethan (15.2 mL, 176.4 mmol) gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde zunächst 1 h bei Raumtemperatur, anschließend 2 h bei 70 °C gerührt. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt und der Rückstand in Wasser aufgenommen. Die wässrige Phase wurde mit Dichlormethan extrahiert (3x). Die vereinte organische Phase wurde über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum einkonzentriert. Der Rückstand wurde mit Diethylether verrührt und der entstandene Feststoff abfiltriert. Das so erhaltene Rohprodukt wurde ohne weitere Aufreinigung im nächsten Schritt eingesetzt. Ethyl-7-(cyanmethyl)imidazo[l,2-a]pyridin-2-carboxylat
Figure imgf000118_0002
Zu einer Lösung von Ethyl-7-(chlormethyl)imidazo[l,2-a]pyridin-2-carboxylat (26 g Rohprodukt) in DMSO (260 mL) wurde NaCN (4.7 g, 95.9 mmol) gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 12 h bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemsich wurde mit eiskaltem Wasser verdünnt und mit Ethylacetat (2x) extrahiert. Die vereinte organische Phase wurde über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum einkonzentriert. Der Rückstand wurde mit Diethylether verrührt und der entstandene Feststoff abfiltriert. Das so erhaltene Rohprodukt wurde ohne weitere Aufreinigung im nächsten Schritt eingesetzt.
MH+: 230; ^-NMR (400 MHz, CDC13) δ ppm: 8.20 (s, 1H), 8.17 (d, 1H), 7.65 (d, 1H), 6.87 (dd, 1H), 4.47 (q, 2H), 3.82 (s, 2H), 1.44 (t, 3H).
Ethyl-7-(chlormethyl)imidazo[l,2-a]pyridin-2-carboxylat
Figure imgf000118_0003
Zu einer Lösung von Ethyl-7-(hydroxymethyl)imidazo[l,2-a]pyridin-2-carboxylat (30.0 g, 136.36 mmol) in Dichlormethan (300 mL) wurde Triethylamin (59 mL, 409.08 mmol) und Methansulfonylchlorid (15.5 mL, 204.5 mmol) gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 2 h bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionsmischung wurde mit Dichlormethan verdünnt und mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wurde über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das Rohprodukt wurde ohne weitere Aufreinigung im nächsten Schritt eingesetzt.
MH+: 239; Ή-NMR (400 MHz, CDCL) δ ppm: 8.18 (s, 1H), 8.14 (d, 1H), 7.63 (s, 1H), 6.93 (d, 1H), 4.60 (s, 2H), 4.43 (q, 2H), 1.42 (t, 3H).
Ethyl-7-(hydroxymethyl)imidazo[l,2-a]pyridin-2-carboxylat
Figure imgf000119_0001
Zu einer Lösung von (2-Aminopyridin-4-yl)methanol (40.0 g, 322.5 mmol) in Ethanol (400 mL) wurde Ethyl-3-brom-2-oxopropanoat (50.3 mL, 387 mmol) und NaHC03 (54.2 g, 645 mmol) gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 3 h bei 70 °C gerührt und anschließend im Vakuum einkonzentriert. Das Rohprodukt wurde durch säulenchromatographische Aufreinigung gereinigt. MH+: 221; Ή-NMR (300 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 8.50-8.47 (m, 2H), 7.47 (s, 1H), 6.94-6.91 (m, 1H), 5.48 (t, 1H), 4.55 (d, 2H), 4.30 (q, 2H), 1.32 (t, 3H).
In Analogie zu den Beispielen und gemäß den oben beschriebenen Herstellverfahren lassen sich die in Tabelle 1 genannten Verbindungen erhalten:
Figure imgf000120_0001
Figure imgf000121_0001
Figure imgf000122_0001
Figure imgf000123_0001
Figure imgf000124_0001
Figure imgf000125_0001
Figure imgf000126_0001
Analytische Bestimmungen
Die nachstehend beschriebenen Durchführungen der analytischen Bestimmungen beziehen sich auf alle Angaben im gesamten Dokument, sofern die Durchführung der jeweiligen analytischen Bestimmung an der jeweiligen Textstelle nicht gesondert beschrieben ist. logP-Werte
Die Bestimmung der logP- Werte erfolgte gemäß EEC Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an einer Phasenumkehrsäule (C18) mit Hilfe folgender Methoden: [ ] Der logP Wert wird durch LC-UV Messung im sauren Bereich bestimmt, mit 0.9 ml/1 Ameisensäure in Wasser und 1.0 ml/1 Ameisensäure in Acetonitril als Eluenten (linearer Gradient von 10% Acetonitrile bis 95% Acetonitril).
[b] Der logP Wert wird durch LC-UV Messung im neutralen Bereich bestimmt, mit 79 mg/1 Ammoniumcarbonat in Wasser und Acetonitril als Eluenten (linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 95% Acetonitril). Die Kalibrierung wurde mit einer homologen Reihe geradkettiger Alkan-2-one (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen) mit bekannten logP Werten durchgeführt. Die Werte zwischen aufeinanderfolgender Alkanone werden durch lineare Regression bestimmt.
Massenspektrometrie Die Bestimmung von [M+H]+ oder M" mittels LC-MS unter sauren chromatographischen Bedingungen wurde mit 1 ml Ameisensäure pro Liter Acetonitril und 0.9 ml Ameisensäure pro Liter Millipore-Wasser als Eluenten durchgeführt. Es wurde die Säule Zorbax Eclipse Plus C18 50 mm * 2.1 mm, 1.8 μιη verwendet, bei einer Temperatur des Säulenofens von 55°C.
Instrumente: LC-MS3: Waters UPLC mit SQD2 Massenspektrometer und SampleManager Proben Wechsler. Linearer Gradient 0.0 bis 1.70 Minuten von 10 % Acetonitril zu 95 % Acetonitril, von 1.70 bis 2.40 Minuten konstant 95 % Acetonitril, Fluss 0.85 ml/min.
LC-MS6 und LC-MS7: Agilent 1290 LC, Agilent MSD Massenspektrometer, HTS PAL Probenwechsler. Linearer Gradient 0.0 bis 1.80 Minuten von 10 % Acetonitril zu 95 % Acetonitril, von 1.80 bis 2.50 Minuten konstant 95 % Acetonitril, Fluss 1.0 ml/min).
Die Bestimmung von [M+H]+ mittels LC-MS unter neutralen chromatographischen Bedingungen wurde mit Acetonitril und Millipore-Wasser mit 79 mg/1 Ammoniumcarbonat als Eluenten durchgeführt.
Instrumente: LC-MS4: Waters IClass Acquity mit QDA Massenspektrometer und FTN Proben Wechsler (Säule Waters Acquity 1.7 μιη 50 mm * 2.1 mm, Säulenofentemperatur 45°C). Linearer Gradient 0.0 bis 2.10 Minuten von 10 % Acetonitril zu 95 % Acetonitril, von 2.10 bis 3.00 Minuten konstant 95 % Acetonitril, Fluss 0.7 ml/min.
LC-MS5: Agilent 1100 LC System mit MSD Massenspektrometer und HTS PAL Proben Wechsler (Säule: Zorbax XDB C18 1.8 μιη 50 mm * 4.6 mm, Säulenofentemperatur 55°C). Linearer Gradient 0.0 bis 4.25 Minuten von 10 % Acetonitril zu 95 % Acetonitril, von 4.25 bis 5.80 Minuten konstant 95 % Acetonitril, Fluss 2.0 ml/min.
Die Retentionzeit-Indizes wurden in allen Fällen aus einer Kalibrierungsmessung einer homologen Serie von geradkettigen Alkan-2-onen mit 3 bis 16 Kohlenstoffen bestimmt, wobei der Index des ersten Alkanons auf 300, der des letzten auf 1600 gesetzt und zwischen den Werten aufeinanderfolgender Alkanone linear interpoliert wurde. Die Messungen der ^-NMR Spektren wurden mit einem Bruker Avance III 400 MHz
Spektrometer, ausgestattet mit einem 1.7 mm TCI Probenkopf, mit Tetramethylsilan als Standard (0.00 ppm) von Lösungen in den Lösungsmitteln CD3CN, CDCL oder dö-DMSO durchgeführt. Alternativ wurde ein Bruker Avance III 600 MHz Spektrometer ausgestattet mit einem 5 mm CPNMP Probenkopf oder ein Bruker Avance NEO 600 MHz Spektrometer ausgestattet mit einem 5 mm TCI Probenkopf für die Messungen verwendet. In der Regel wurden die Messungen bei einer Probenkopftemperatur von 298 K durchgeführt. Sofern andere Messtemperaturen verwendet wurden, wird dies gesondert vermerkt.
NMR-Daten ausgewählter Beispiele NMR-Peak-Listen verfahren
Die 1H-NMR-Daten ausgewählter Beispiele werden in Form von 1H-NMR-Peaklisten notiert. Zu jedem Signalpeak wird erst der δ-Wert in ppm und dann die Signalintensität in runden Klammern aufgeführt. Die δ-Wert - Signalintensitäts- Zahlenpaare von verschiedenen Signalpeaks werden durch Semikolons voneinander getrennt aufgelistet. Die Peakliste eines Beispieles hat daher die Form: δι (Intensität^; 82 (Intensität2); ; δί (Intensität ; ; δη (Intensitätn)
Die Intensität scharfer Signale korreliert mit der Höhe der Signale in einem gedruckten Beispiel eines NMR-Spektrums in cm und zeigt die wirklichen Verhältnisse der Signalintensitäten. Bei breiten Signalen können mehrere Peaks oder die Mitte des Signals und ihre relative Intensität im Vergleich zum intensivsten Signal im Spektrum gezeigt werden.
Zur Kalibrierung der chemischen Verschiebung von IH-NMR-Spektren benutzen wir Tetramethylsilan und/oder die chemische Verschiebung des Lösungsmittels, besondern im Falle von Spektren, die in DMSO gemessen werden. Daher kann in NMR-Peaklisten der Tetramethylsilan-Peak vorkommen, muss es aber nicht. Die Listen der IH-NMR-Peaks sind ähnlich den klassischen IH-NMR-Ausdrucken und enthalten somit gewöhnlich alle Peaks, die bei einer klassischen NMR-Interpretation aufgeführt werden.
Darüber hinaus können sie wie klassische 1H-NMR- Ausdrucke Lösungsmittelsignale, Signale von Stereoisomeren der Zielverbindungen, die ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind, und/oder Peaks von Verunreinigungen zeigen. Bei der Angabe von Verbindungssignalen im Delta-Bereich von Lösungsmitteln und/oder Wasser sind in unseren Listen von IH-NMR-Peaks die gewöhnlichen Lösungsmittelpeaks, zum Beispiel Peaks von DMSO in DMSO-DÖ und der Peak von Wasser, gezeigt, die gewöhnlich im Durchschnitt eine hohe Intensität aufweisen.
Die Peaks von Stereoisomeren der Targetverbindungen und/oder Peaks von Verunreinigungen haben gewöhnlich im Durchschnitt eine geringere Intensität als die Peaks der Zielverbindungen (zum Beispiel mit einer Reinheit von >90%).
Solche Stereoisomere und/oder Verunreinigungen können typisch für das jeweilige Herstellungsverfahren sein. Ihre Peaks können somit dabei helfen, die Reproduktion unseres Herstellungsverfahrens anhand von "Nebenprodukt-Fingerabdrucken" zu erkennen.
Einem Experten, der die Peaks der Zielverbindungen mit bekannten Verfahren (MestreC, ACD- Simulation, aber auch mit empirisch ausgewerteten Erwartungswerten) berechnet, kann je nach Bedarf die Peaks der Zielverbindungen isolieren, wobei gegebenenfalls zusätzliche Intensitätsfilter eingesetzt werden. Diese Isolierung wäre ähnlich dem betreffenden Peak-Picking bei der klassischen 1H-NMR- Interpretation.
Weitere Details zu 1H-NMR-Peaklisten können der Research Disclosure Database Number 564025 entnommen werden.
Figure imgf000129_0001
Figure imgf000130_0001
-13 1-13: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 10.9040 (2.9); 8.9856 (2.4); 8.9666 (2.5); 8.7538 (3.0); 8.7492 (3.3); 8.6393 (3.1); 8.6347 (3.0); 8.3165 (2.8); 8.3116 (2.8); 7.3956 (1.6); 7.3904 (1.6); 7.3766 (1.6); 7.3712 (1.6); 5.7553 (0.5); 4.0376 (0.5); 4.0201 (0.5); 3.9669 (16.0); 3.8982 (1.0); 3.8793 (3.2); 3.8608 (3.3); 3.8425 (1.0); 3.3209 (339.0); 2.6747 (1.5); 2.6702 (2.1); 2.6658 (1.6); 2.5231 (5.4); 2.5056 (264.3); 2.5012 (349.2); 2.4968 (255.6); 2.3325 (1.5); 2.3281 (2.1); 2.3238 (1.5); 1.9882 (1.8); 1.8761 (0.9); 1.8614 (1.1); 1.8454 (0.9); 1.8301 (0.3); 1.2968 (3.6); 1.2784 (7.9); 1.2599 (3.5); 1.1925 (0.5); 1.1746 (1.0); 1.1566 (0.5); 0.9131 (4.7); 0.8986 (7.0); 0.1455 (1.4); 0.0068 (12.8); -0.0003 (316.6); -0.0084 (15.1); -0.1501 (1.5)-14 1-14: 'H-NMR(400.2 MHz, de-DMSO):
δ= 8.9156 (2.0); 8.8971 (2.1); 8.8852 (2.2); 8.8816 (2.3); 8.6709 (2.3); 8.6667 (2.3); 7.7911 (2.4); 7.5116 (1.4); 7.5074 (1.4); 7.4929 (1.3); 7.4887 (1.3); 6.6885 (1.7); 6.6490 (2.0); 6.2898 (1.1); 6.2663 (1.1); 6.2503 (0.9); 6.2268 (0.9); 3.9868 (16.0); 3.9245 (0.9); 3.9061 (3.0); 3.8877 (3.1); 3.8693 (0.9); 3.3263 (28.2); 2.5409 (2.3); 2.5103 (7.6); 2.5059 (15.8); 2.5014 (21.6); 2.4969 (15.2); 2.4926 (7.1); 1.7064 (0.4); 1.6969 (0.6); 1.6854 (0.6); 1.6741 (0.6); 1.6630 (0.4); 1.2992 (3.3); 1.2808 (7.5); 1.2623 (3.2); 0.9359 (0.6); 0.9252 (1.6); 0.9194 (1.8); 0.9054 (1.6); 0.8996 (1.7); 0.8898 (0.6); 0.6571 (0.7); 0.6468 (2.0); 0.6418 (1.9); 0.6360 (1.9); 0.6305 (2.0); 0.6198 (0.5); 0.0067 (0.5); -0.0015 (14.6); -0.0097 (0.5)-15 1-15: 'H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 9.2940 (2.2); 9.2752 (2.3); 9.1818 (3.0); 9.1766 (3.2); 9.0682 (2.9); 9.0632 (2.7); 8.5186 (2.8); 7.8107 (1.7); 7.8060 (1.7); 7.7923 (1.8); 7.7876 (1.8); 4.2784 (1.6); 4.2436 (0.4); 4.2364 (0.5); 4.0643 (16.0); 4.0107 (1.0); 3.9924 (3.7); 3.9737 (3.4); 3.9552 (1.1); 3.3195 (101.9); 3.1500 (0.7); 3.1421 (0.7); 3.1306 (1.3); 3.1190 (0.8); 3.1109 (0.7); 3.0989 (0.4); 2.6751 (1.0); 2.6708 (1.3); 2.6663 (1.0); 2.5239 (3.2); 2.5061 (169.0); 2.5017 (225.5); 2.4973 (165.2); 2.3326 (0.9); 2.3283 (1.3); 2.3239 (1.0); 1.3469 (3.6); 1.3286 (8.1); 1.3101 (3.6); 1.2857 (1.8); 1.2782 (2.2); 1.2677 (2.4); 1.2587 (0.9); 1.2280 (0.5); 1.2202 (0.5); 1.2096 (0.6); 1.1802 (2.0); 1.1736 (2.2); 1.1602 (2.2); 1.1549 (1.9); 1.1402 (0.5); 0.0079 (1.6); - 0.0002 (50.0); -0.0082 (2.2)
-17 1-17: 'H-NMR(300.1 MHz, de-DMSO):
δ= 10.5439 (1.8); 8.9705 (2.4); 8.9450 (2.5); 8.8793 (2.8); 8.8751 (2.8); 8.6587 (2.9); 8.6540 (2.8); 8.0238 (2.8); 8.0180 (2.8); 7.4071 (1.6); 7.3999 (1.5); 7.3816 (1.6); 7.3743 (1.5); 6.0885 (0.3); 6.0700 (0.7); 6.0528 (0.6); 6.0352 (0.9); 6.0128 (1.0); 5.9953 (0.8); 5.9779 (1.0); 5.9596 (0.5); 5.4431 (1.6); 5.4378 (1.7); 5.3857 (1.4); 5.3805 (1.4); 5.3088 (1.6); 5.3042 (1.6); 5.2741 (1.5); 5.2695 (1.5); 4.7142 (3.5); 4.6959 (3.4); 3.9829 (16.0); 3.8972 (1.0); 3.8729 (3.2); 3.8483 (3.3); 3.8238 (1.0); 3.3190 (36.1); 3.2955 (1.2); 2.5076 (27.8); 2.5020 (36.0); 2.4964 (26.0); 1.3001 (3.5); 1.2756 (7.8); 1.2511 (3.4); - 0.0006 (1.1)
-19 1-19: 'H-NMR(400.2 MHz, de-DMSO):
δ= 10.3711 (2.2); 8.9854 (2.3); 8.9663 (2.4); 8.8880 (2.4); 8.8846 (2.5); 8.6713 (2.6); 8.6675 (2.5); 7.5293 (2.4); 7.5240 (2.4); 7.2325 (1.5); 7.2266 (1.4); 7.2134 (1.4); 7.2074 (1.4); 6.5235 (0.6); 5.8257 (3.7); 4.9858 (6.1); 4.0053 (16.0); 3.9138 (0.9); 3.8954 (3.1); 3.8770 (3.2); 3.8586 (0.9); 3.3229 (178.6); 3.2992 (3.6); 2.6717 (0.4); 2.5115 (26.6); 2.5072 (52.8); 2.5027 (70.3); 2.4983 (50.6); 2.4940 (23.8); 2.3296 (0.4); 1.3055 (3.4); 1.2871 (7.7); 1.2687 (3.3); 1.2351 (0.5); 0.0008 (2.6)
-20 1-20: 'H-NMR(400.2 MHz, de-DMSO):
δ= 9.1717 (2.1); 9.1532 (2.3); 8.9139 (2.4); 8.9103 (2.5); 8.8876 (2.8); 8.7126 (2.6); 8.7085 (2.5); 7.7806 (1.7); 7.7763 (1.7); 7.7623 (1.7); 7.7579 (1.7); 4.0332 (16.0); 4.0105 (1.0); 3.9920 (3.2); 3.9736 (3.2); 3.9552 (1.0); 3.3418 (54.2); 3.2070 (0.6); 3.2009 (0.6); 3.1889 (1.1); 3.1766 (0.6); 3.1705 (0.6); 2.5076 (13.4); 2.5031 (18.1); 2.4987 (13.2); 1.3308 (3.4); 1.3124 (7.6); 1.2939 (3.3); 1.1778 (1.0); 1.1704 (2.7); 1.1496 (4.8); 1.1378 (3.0); 1.1294 (1.0); 0.0068 (0.5); -0.0013 (11.0); -0.0096 (0.4)-21 1-21: 'H-NMR(400.2 MHz, d6-DMSO):
δ= 9.1803 (1.8); 9.1616 (1.8); 8.9097 (2.2); 8.9058 (2.2); 8.7090 (2.3); 8.7050 (2.3); 8.2074 (2.2); 7.5694 (1.5); 7.5648 (1.5); 7.5510 (1.5); 7.5462 (1.5); 4.0011 (16.0); 3.9773 (0.9); 3.9583 (3.0); 3.9399 (3.1); 3.9211 (0.9); 3.3395 (63.4); 2.6726 (0.9); 2.6683 (0.7); 2.5363 (0.5); 2.5124 (52.5); 2.5080 (111.8); 2.5035 (152.6); 2.4990 (109.2); 2.4946 (50.3); 2.3308 (0.9); 2.3262 (0.7); 1.9196 (0.4); 1.8994 (0.4); 1.8848 (0.6); 1.8685 (0.5); 1.8540 (0.4); 1.3249 (3.3); 1.3064 (7.6); 1.2880 (3.2); 1.2341 (0.6); 0.7948 (8.2); 0.7799 (3.3); 0.1471 (0.5); 0.0090 (3.5); 0.0008 (112.5); -0.0075 (4.0); -0.1482 (0.4)
-22 1-22: 1H-NMR(400.2 MHz, de-DMSO):
δ= 9.1166 (3.9); 9.0984 (4.0); 8.8993 (4.8); 8.8959 (5.0); 8.6921 (5.0); 8.6883 (4.9); 7.9937 (5.1); 7.4995 (3.1); 7.4954 (3.1); 7.4812 (3.1); 7.4770 (3.1); 5.1844 (1.7); 5.1620 (1.8); 5.0677 (1.8); 5.0453 (1.8); 3.9916 (33.6); 3.9485 (1.9); 3.9301 (6.4); 3.9116 (6.5); 3.8933 (2.0); 3.3328 (140.0); 2.6769 (0.5); 2.6724 (0.6); 2.6677 (0.5); 2.5122 (39.5); 2.5078 (80.4); 2.5033 (108.2); 2.4989 (78.1); 2.4945 (36.9); 2.3347 (0.5); 2.3302 (0.7); 2.3259 (0.5); 1.4522 (1.1); 1.4304 (1.3); 1.4206 (0.9); 1.4146 (0.9); 1.3985 (0.5); 1.3153 (7.0); 1.2969 (16.0); 1.2866 (1.7); 1.2785 (6.8); 1.2347 (0.4); 0.7772 (0.8); 0.7649 (1.3); 0.7532 (1.8); 0.7345 (1.1); 0.7029 (0.7); 0.6958 (0.9); 0.6831 (1.7); 0.6756 (2.0); 0.6715 (2.0); 0.6637 (3.3); 0.6526 (4.6); 0.6472 (4.5); 0.6413 (3.2); 0.6346 (2.4); 0.6259 (0.9); 0.6213 (0.8); 0.1470 (0.4); 0.0089 (3.7); 0.0008 (89.5); -0.0075 (3.2); -0.1485 (0.3)
-23 1-23: 1H-NMR(400.2 MHz, de-DMSO):
δ= 9.2932 (4.0); 9.2678 (2.2); 9.2591 (0.4); 9.2494 (2.3); 9.2478 (2.3); 8.4657 (1.5); 8.3247 (4.3); 8.2782 (2.8); 8.2759 (2.8); 7.6427 (1.9); 7.6381 (1.8); 7.6243 (1.8); 7.6196 (1.8); 4.4272 (0.9); 4.0963 (16.0); 3.9540 (1.0); 3.9356 (3.3); 3.9171 (3.4); 3.8988 (1.0); 3.3248 (30.4); 2.6718 (0.3); 2.5116 (18.7); 2.5073 (38.5); 2.5028 (52.6); 2.4983 (38.7); 2.4940 (19.3); 2.3263 (0.5); 2.3177 (0.7); 2.3095 (0.9); 2.3005 (1.1); 2.2922 (0.8); 2.2839 (0.7); 2.2749 (0.4); 1.3316 (3.6); 1.3132 (8.1); 1.2947 (3.6); 1.2357 (0.4); 0.5925 (0.5); 0.5861 (0.5); 0.5727 (2.1); 0.5614 (1.9); 0.5545 (2.2); 0.5455 (1.2); 0.5279 (0.6); 0.5185 (1.2);
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Anwendungsbeispiele
Ctenocephalides felis - in- vitro Kontakttests mit adulten Katzenflöhen
Für die Beschichtung der Teströhrchen werden zunächst 9 mg Wirkstoff in 1 ml Aceton p.a. gelöst und anschließend mit Aceton p.a. auf die gewünschte Konzentration verdünnt. 250 μΐ der Lösung werden durch Drehen und Kippen auf einem Rotationsschüttler (2 h Schaukelrotation bei 30 rpm) homogen auf den Innenwänden und dem Boden eines 25ml Glasröhrchens verteilt. Bei 900 ppm Wirkstofflösung und 44,7 cm2 Innenoberfläche wird bei homogener Verteilung eine Flächendosis von 5 μg/cm2 erreicht.
Nach Abdampfen des Lösungsmittels werden die Gläschen mit 5-10 adulten Katzenflöhen (Ctenocephalides felis) besetzt, mit einem gelochten Kunststoffdeckel verschlossen und liegend bei Raumtemperatur und Umgebungsfeuchte inkubiert. Nach 48 h wird die Wirksamkeit bestimmt. Hierzu werden die Gläschen aufrecht gestellt und die Flöhe auf den Boden des Gläschens geklopft. Flöhe, die unbeweglich auf dem Boden verbleiben oder sich unkoordiniert bewegen, gelten als tot bzw. angeschlagen.
Eine Substanz zeigt gute Wirkung gegen Ctenocephalides felis, wenn in diesem Test bei einer Aufwandmenge von 5 μg/cm2 mindestens 80% Wirkung erzielt wurde. Dabei bedeutet 100% Wirkung, dass alle Flöhe angeschlagen oder tot waren. 0% Wirkung bedeutet, dass keine Flöhe geschädigt wurden.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 5 μg/cm2 (= 500g/ha): 1-01, 1-02, 1-07, 1-09, 1- 11, 1-13 Ctenocephalides felis - Oraltest
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid
Zwecks Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsulfoxid. Durch Verdünnen mit citriertem Rinderblut erhält man die gewünschte Konzentration. Ca. 20 nüchterne adulte Katzenflöhe (Ctenocephalides felis) werden in eine Kammer eingesetzt, die oben und unten mit Gaze verschlossen ist. Auf die Kammer wird ein Metallzylinder gestellt, dessen Unterseite mit Parafilm verschlossen ist. Der Zylinder enthält die Blut-Wirkstoffzubereitung, die von den Flöhen durch die Parafilmmembran aufgenommen werden kann.
Nach 2 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Flöhe abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keiner der Flöhe abgetötet wurde. Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 98% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-14
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-01, 1-02, 1-03, 1-04, 1-05, 1-07, 1-08, 1-09, 1-11, 1-12, I- 13, 1-17, 1-21, 1-22
Lucilla cuprina - Test
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsulfoxid und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Ca. 20 Ll-Larven der Australischen Schaf goldfliege (Lucilla cuprina) werden in ein Testgefäß überführt, welches gehacktes Pferdefleisch und die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration enthält.
Nach 2 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Larven abgetötet wurden. Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-01, 1-02, 1-03, 1-04, 1-05, 1-07, 1-08, 1-09, 1-13
Musca domestica-Test
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsulfoxid und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Gefäße, die einen Schwamm enthalten, der mit Zuckerlösung und der Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt wurde, werden mit 10 adulten Stubenfliegen (Musca domestica) besetzt.
Nach 2 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Fliegen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine der Fliegen abgetötet wurde.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-05, 1-12
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-01, 1-07 Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von 20ppm: 1-09
Boophilus microplus -Injektionstest
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Lösungsmittel auf die gewünschte Konzentration.
Ιμΐ der Wirkstofflösung wird in das Abdomen von 5 vollgesogenen, adulten, weiblichen Rinderzecken (Boophilus microplus) injiziert. Die Tiere werden in Schalen überführt und in einem klimatisierten Raum aufbewahrt. Die Wirkungskontrolle erfolgt nach der gewünschten Zeit auf Ablage fertiler Eier. Eier, deren Fertilität nicht äußerlich sichtbar ist, werden bis zum Larvenschlupf nach etwa 42 Tagen im Klimaschrank aufbewahrt. Eine Wirkung von 100 % bedeutet, dass keine der Zecken fertile Eier gelegt hat, 0% bedeutet, dass alle Eier fertil sind.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 20μg/Tier: 1-21
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von 20μg/Tier: 1-20
T2. Rhipicephalus sanguineus - in- vitro Kontakttests mit Adulten der braunen Hundezecke
Für die Beschichtung der Teströhrchen werden zunächst 9 mg Wirkstoff in 1 ml Aceton p.a. gelöst und anschließend mit Aceton p.a. auf die gewünschte Konzentration verdünnt. 250 μΐ der Lösung werden durch Drehen und Kippen auf einem Rotationsschüttler (2 h Schaukelrotation bei 30 rpm) homogen auf den Innenwänden und dem Boden eines 25ml Glasröhrchens verteilt. Bei 900 ppm Wirkstofflösung und 44,7 cm2 Innenoberfläche wird bei homogener Verteilung eine Flächendosis von 5 μg/cm2 erreicht.
Nach Abdampfen des Lösungsmittels werden die Gläschen mit 5-10 adulten Hundezecken (Rhipicephalus sanguineus) besetzt, mit einem gelochten Kunststoffdeckel verschlossen und liegend im Dunkeln bei Raumtemperatur und Umgebungsfeuchte inkubiert. Nach 48 h wird die Wirksamkeit bestimmt. Hierzu werden die Zecken auf den Boden des Gläschens geklopft und auf einer Wärmeplatte bei 45-50°C maximal 5 min. inkubiert. Zecken, die unbeweglich auf dem Boden verbleiben oder sich so unkoordiniert bewegen, dass sie nicht gezielt der Wärme durch nach oben klettern ausweichen können, gelten als tot bzw. angeschlagen. Eine Substanz zeigt gute Wirkung gegen Rhipicephalus sanguineus, wenn in diesem Test bei einer Aufwandmenge von 5 μg/cm2 mindestens 80% Wirkung erzielt wurde. Dabei bedeutet 100% Wirkung, dass alle Zecken angeschlagen oder tot waren. 0% Wirkung bedeutet, dass keine Zecken geschädigt wurden.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 5 μg/cm2: 1- 11
Meloidogyne incognita- Test
Lösungsmittel: 125,0 Gewichtsteile Aceton
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Gefäße werden mit Sand, Wirkstofflösung, einer Ei-Larven-Suspension des südlichen Wurzelgallenälchens (Meloidogyne incognita) und Salatsamen gefüllt. Die Salatsamen keimen und die Pflänzchen entwickeln sich. An den Wurzeln entwickeln sich die Gallen.
Nach 14 Tagen wird die nematizide Wirkung anhand der Gallenbildung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass keine Gallen gefunden wurden; 0 % bedeutet, dass die Zahl der Gallen an den behandelten Pflanzen der unbehandelten Kontrolle entspricht.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 20ppm: 1-11
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 20ppm: 1-05
Myzus persicae - Oraltest
Lösungsmittel: 100 Gewichtsteile Aceton
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf.
50 μΐ der Wirkstoffzubereitung werden in Mikrotiterplatten überführt und mit 150μ1 IPL41 Insektenmedium (33% + 15% Zucker) auf eine Endvolumen von 200 μΐ aufgefüllt. Anschließend werden die Platten mit Parafilm verschlossen, durch den eine gemischte Population der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae), die sich in einer zweiten Mikrotiterplatte befindet, hindurchstechen und die Lösung aufnehmen kann.
Nach 5 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden. Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 4ppm: 1-01, 1-02, 1-03, 1-05, 1-06, 1-07, 1-08, 1-09, 1-10, 1-12, 1-13, 1-14
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 4ppm: I- 11
Myzus persicae - Sprühtest Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emuig atorhaltigem Wasser verdünnt.
Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis), die von allen Stadien der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt. Nach 5 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: 1-03, 1-12, 1-26
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: 1-01, 1-05, 1-09, 1-10, 1-13, 1-14, 1-15, 1-22, 1-23, 1-29
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 70% bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: 1-02 Phaedon cochleariae - Sprühtest
Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emuig atorhaltigem Wasser verdünnt.
Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Larven des Meerrettichblattkäfers (Phaedon cochleariae) besetzt.
Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Käferlarven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: 1-01, 1-03, 1-04, 1-05, 1-06, 1-08, 1-09, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-17, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-29
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 67% bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: 1-02
Spodoptera frugiperda - Sprühtest Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emuig atorhaltigem Wasser verdünnt.
Maisblattscheiben (Zea mays) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Raupen des Heerwurms (Spodoptera frugiperda) besetzt.
Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupe abgetötet wurde. Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: 1-01, 1-04, 1-05, 1-06, 1-08, 1-09, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-17, 1-20, 1-21, 1-22, 1-29
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 83% bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: 1-02
Tetranvchus urticae - Sprühtest, OP-resistent
Lösungsmittel: 78,0 GewichtsteileAceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator : Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emuig atorhaltigem Wasser verdünnt.
Bohnenblattscheiben (Phaseolus vulgaris), die von allen Stadien der Gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.
Nach 6 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 20g/ha:I-22
Vergleichsversuche
Phaedon cochleariae - Sprühtest (PHAECO)
Lösungsmittel: 14 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. Bei erforderlicher Zugabe von Ammoniumsalzen oder/und Penetrationsförderern werden diese jeweils in einer Konzentration von 1000 ppm der Präparatelösung zugefügt. Kohlblätter (Brassica oleracea) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und mit Larven des Meerrettichblattkäfers (Phaedon cochleariae) besetzt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Käferlarven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurden. Bei diesem Test zeigt z. B. die folgende Verbindung der Herstellungsbeispiele überlegene Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik: siehe Tabelle
Plutella xylostella - Sprühtest (PLUTMA)
Lösungsmittel: 14 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. Bei erforderlicher Zugabe von Ammoniumsalzen oder/und Penetrationsförderern werden diese jeweils in einer Konzentration von 1000 ppm der Präparatelösung zugefügt.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und mit Larven der Kohlschabe (Plutella xylostella) infiziert.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden. Bei diesem Test zeigt z. B. die folgende Verbindung der Herstellungsbeispiele überlegene Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik: siehe Tabelle
Spodoptera frugiperda - Sprühtest (SPODFR)
Lösungsmittel: 14 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. Bei erforderlicher Zugabe von Ammoniumsalzen oder/und Penetrationsförderern werden diese jeweils in einer Konzentration von 1000 ppm der Präparatelösung zugefügt. Baumwollblätter (Gossypium hirsutum) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und mit Raupen des Heerwurms (Spodoptera frugiperda) besetzt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden. Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele überlegene Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik: siehe Tabelle
Spodoptera frugiperda - Drenchtest (SPODFR D)
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration, wobei das Erdvolumen in das gedrencht wird, mitberücksichtigt werden muss. Es ist darauf zu achten, dass in der Erde eine Konzentration von 40 ppm Emulgator nicht überschritten wird. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit Wasser verdünnt. Maispflanzen (Zea mays) in Erdtöpfen werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration angegossen und mit Raupen des Heerwurms (Spodoptera frugiperda) infiziert.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele überlegene Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik: siehe Tabelle
Heliothis armigera - Sprühtest (HELIAR)
Lösungsmittel: 14 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator : Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. Bei erforderlicher Zugabe von Ammoniumsalzen oder/und Penetrationsförderern werden diese jeweils in einer Konzentration von 1000 ppm der Präparatelösung zugefügt. Baumwollpflanzen (Gossypium hirsutum) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach Abtrocknung mit Raupen des Baumwollkapselwurms (Heliothis armigera) besetzt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigt z. B. die folgende Verbindung der Herstellungsbeispiele überlegene Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik: siehe Tabelle
Myzus persicae - Sprühtest (MYZUPE)
Lösungsmittel: 14 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. Bei erforderlicher Zugabe von Ammoniumsalzen oder/und Penetrationsförderern werden diese jeweils in einer Konzentration von 1000 ppm der Präparatelösung zugefügt.
Paprikapflanzen (Capsicum annuum), die stark von der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden durch Sprühen mit der Wirkstoffzubereitung in der gewünschten Konzentration behandelt. Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Tiere abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Tiere abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele überlegene Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik: siehe Tabelle
Myzus persicae - Drenchtest (MYZUPE D) Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration, wobei das Erdvolumen in das gedrencht wird, mitberücksichtigt werden muss. Es ist darauf zu achten, dass in der Erde eine Konzentration von 40 ppm Emulgator nicht überschritten wird. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit Wasser verdünnt. Wirsingkohlpflanzen (Brassica oleracea) in Erdtöpfen, die von allen Stadien der Grünen Pfirsichblattlaus (Myz s persicae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration angegossen.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele überlegene Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik: siehe Tabelle
Diabrotica balteata - Drenchtest (DIABBA D)
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration, wobei das Erdvolumen in das gedrencht wird, mitberücksichtigt werden muss. Es ist darauf zu achten, dass in der Erde eine Konzentration von 40 ppm Emulgator nicht überschritten wird. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit Wasser verdünnt.
Jeweils 5 Maiskörner werden in mit Erde gefüllte Töpfe ausgesät (Zea mays) und am darauffolgenden Tag mit der Wirkstoff Zubereitung der gewünschten Konzentration angegossen. Nach einem Tag werden ca. 25 L2-Larven des Maiswurzelbohrers (Diabrotica balteata) hinzugegeben.
Nach 8 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle 5 Pflanzen gekeimt und gewachsen sind; 0 % bedeutet, dass keine Pflanze aufgelaufen ist.
Bei diesem Test zeigt z. B. die folgende Verbindungen der Herstellungsbeispiele überlegene Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik: siehe Tabelle
Substanz Struktur Objekt Konzentration % Wirkung dat bekannt aus PHAECO 4 ppm 60 7 dat
WO 2016/162318 0.8 ppm 0 7 dat
o< ° F F PLUTMA 0.16 ppm 45 7 dat
SPODER 0.16 ppm 65 7 dat
SPODER D 0.16 ppm 40 14 dat
HELIAR 0.16 ppm 10 7 dat
MYZUPE 0.8 ppm 0 6 dat
MYZUPE D 0.8 ppm 0 10 dat D1ABBA ü 4 ppm 70 8 dat
0.8 ppm 30 8 dat
Beispiel 1- 11 PHAECO 4 ppm 100 7 dat erfindungsgemäß 0.8 ppm 60 7 dat
PLUTMA 0.16 ppm 100 7 dat SPODFR 0.16 ppm 100 7 dat SPODFR D 0.16 ppm 100 14 dat
HELIAR 0.16 ppm 100 7 dat
MYZUPE 0.8 ppm 90 6 dat
Figure imgf000144_0001
MYZUPE D 0.8 ppm 95 10 dat
D1ABBA ü 4 ppm 100 8 dat
0.8 ppm 80 8 dat dat = days after treatment (Tage nach der Behandlung)

Claims

Patentansprüche:
1. Verbindungen der Formel (I)
Figure imgf000145_0001
in welcher
Aa für N (Stickstoff) oder =C(H)- steht, Ab für N (Stickstoff) oder =C(H)- steht,
R1 für (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2- C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3- C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (G-C6)Alkyl-(C3- C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3- C8)cycloalkyl, Spiro-(C3-C8)cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C4-Ci2)Bicycloalkyl, (Ci- C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (G- C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (C2- C6)Cyanoalkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkinyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2- C6)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, Amino, (G- C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (G-G)Alkylsulfonyl-(G- C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfinyl-(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylthio-(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci- C6)alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-
C6)Halogenalkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (G- C6)Halogenalkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, Tri-(Ci-C6)alkylsilyl, Aminosulfonyl-(Ci- Ce)alkyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl-(Ci-C6)alkyl oder Di-(Ci-C6)alkyl-aminosulfonyl- (Ci-C6)alkyl steht,
R2, R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (Ci- C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, Spiro-(C3-C8)cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C4- Ci2)Bicycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C2-C6)alkinyl, Cyano(C3-Ce)cycloalkyl, (C2-C6)Alkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-Ce)Halogenalkenyloxy- (Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl,
-C(=0)-Ru, -C(=S)-RU, -C(=0)-OR12, -C(=S)-OR13, -C(=0)-SR13, -C(=0)-NR15R16, - C(=S)-NR13R14,
-OR17, -OC(=0)-R12, -OC(=S)-R13, -OC(=0)-OR13, -OC(=S)-OR13, -OC(=0)-NR18R19, -OC(=S)-NR13R14, -0-NR13R14, -OS(=0)m-R12, -OS(=0)m-NR18R19,
-N(R13)-OR14, -NR15R16, -N(H)-NR13R14, -N(H)-C(=0)-R19, -N(H)-C(=S)-R14, -N(H)- C(=0)-OR19, -N(H)-C(=S)-OR14, -N(H)-C(=0)-NR18R19, -N(H)-C(=S)-NR18R19, -N(H)- S(=0)p-R12,
Figure imgf000146_0001
-S(=0)-R17, -S(=0)2-R17, -S-C(=0)-R12, -S-C(=0)-OR13, -S-C(=0)-NR13R14, -S(=0)m- NR18R19 oder -S(=0)m-OR13 stehen, wobei einer der Reste R2 oder R3 für einen Substituenten ungleich Wasserstoff stehen muß,
R4 für (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (Ci- C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2- C6)Alkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-
C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci- C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (C2- C6)Cyanoalkinyl, (C3-C8)Cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)Cycloalkyl, (Ci-C6)Alkyl- (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (G- C6)Halogenalkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-
C6)Halogenalkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Halogenalkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylsulfonyl-(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylamino-(Ci-C6)alkyl, Di-(Ci-C6)alkylamino- (Ci-C6)alkyl, Tri-(Ci-C6)alkylsilyl oder (C3-C8)Cycloalkylamino-(Ci-C6)alkyl steht,
R5 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxycarbonyl, SCN, SF5, (Ci-C6)Alkyl, (Ci- C6)Halogenalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2- Ce)Halogenalkinyl, (Ci-Ce)Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkoxy, (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci- C6)halogenalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl-(C3-
C6)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C3-C6)cycloalkyl, Spiro-(C3-C6)cycloalkyl-(C3- C6)cycloalkyl, (C4-Ci2)Bicycloalkyl, (Ci-Ce)Cyanoalkyl, Cyano(C3-Ce)cycloalkyl, (Ci- C6)Alkylthio, (Ci-C6)Halogenalkylthio, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-
C6)Halogenalkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyloxy, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl oder Di-(Ci-Ce)alkyl- aminosulfonyl steht,
R11 für (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (C3- C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)alkyl, (C3- C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-
C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, Spiro-(C3- C8)cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C4-Ci2)Bicycloalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, Cyano(C3- C6)cycloalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (G-
C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2- C6)alkenyl, (C2-C6)Cyanoalkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkinyl, (G- C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-
C6)Halogenalkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-
C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl- (Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl, (G- C6)Alkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (G- C6)Alkoxycarbonyl, (Ci-C6)Halogenalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (G- C6)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminocarbonyl, (C3-
C8)Cycloalkylaminocarbonyl, Tri-(Ci-C6)alkylsilyl, einem Phenylring oder einem 3- bis 6-gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus steht, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Hydroxycarbonyl, Amino, (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2- C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (Ci-C6)Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkoxy, (C3- C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkylthio, (Ci-C6)Halogenalkylthio, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (Ci- C6)Halogenalkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci- C6)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci- Ce)Alkylamino, (C3-C8)Cycloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminosulfonyl,
R12 für (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (C3- C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)alkyl, (C3- C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (G-
C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, Spiro-(C3- C8)cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C4-Ci2)Bicycloalkyl, Cyano(C3-C6)cycloalkyl, (G- C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Cyanoalkinyl, (G-G)Gycloalkyl-(G- C6)alkinyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (G- C6)Halogenalkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (G-
C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (G-G)Alkylsulfinyl- (Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (G- G)Aikoxycarbonyl-(G-G)alkyl, einem Phenylring oder einem 3- bis 6- gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus steht, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Hydroxycarbonyl, Amino, (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (G- C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (Ci-C6)Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkoxy, (G- C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkylthio, (Ci-C6)Halogenalkylthio, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (G- C6)Halogenalkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (G- C6)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(G- Ce)Alkylamino, (C3-C8)Cycloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminosulfonyl,
R13, R14 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (G-G)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (G- C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (G- C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)alkyl, (G- C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (G-
C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, Spiro-(C3- C8)cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C4-Ci2)Bicycloalkyl, Cyano(C3-C6)cycloalkyl, (G- C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Cyanoalkinyl, (G-G)Gvcloalkyl-(G- C6)alkinyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2- C6)Halogenalkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-
C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl- (Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (G- C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, einem Phenylring oder einem 3- bis 6- gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus stehen, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Hydroxycarbonyl, Amino, (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2- C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (Ci-C6)Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkoxy, (C3- C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkylthio, (Ci-C6)Halogenalkylthio, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (G- C6)Halogenalkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (G- C6)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci- C6)Alkylamino, (C3-C8)Cycloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminosulfonyl,
R15, R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Hydroxy, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2- Ce)Halogenalkinyl, (Ci-Ce)Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkoxy, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (G- C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, Spiro-(C3- C8)cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C4-Ci2)Bicycloalkyl, Cyano(C3-C6)cycloalkyl, (G- C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (G- C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (G- C6)Cyanoalkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkinyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (G- C6)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylthio- (Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (G- C6)Alkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, Amino, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci-C6)Alkylamino, (G- C8)Cycloalkylamino, (Ci-C6)Alkylcarbonylamino, (Ci-C6)Halogenalkylcarbonylamino, (C3-C8)Cycloalkylcarbonylamino oder einem 3- bis 6-gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus stehen, wobei der Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Hydroxycarbonyl, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, (Ci-Ce)Halogenalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (G- Ce)Alkoxy, (Ci-Ce)Halogenalkoxy, (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (G- C6)Alkylthio, (Ci-C6)Halogenalkylthio, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-
C6)Halogenalkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyl, (Ci- C6)Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-Ce)alkyl- aminocarbonyl, Amino, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci-C6)Alkylamino, (C3- C8)Cycloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-Ce)alkyl- aminosulfonyl und/oder wobei in dem Heterocyclus gegebenenfalls mindestens eine Carbonylgruppe enthalten sein kann, wobei einer der Reste R oder R für einen Substituenten ungleich Wasserstoff stehen muss und wobei nicht beide Reste R15 oder R16 gleichzeitig für Hydroxy, Cyano, (Ci- Ce)Alkoxy, (Ci-Ce)Halogenalkoxy, Amino, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci-C6)Alkylamino, (C3-C8)Cycloalkylamino, (Ci-C6)Alkylcarbonylamino, (Ci-
C6)Halogenalkylcarbonylamino, (C3-C8)Cycloalkylcarbonylamino stehen können.
R17 für (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)alkyl, (C3- C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (G-
C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, Spiro-(C3- C8)cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C4-Ci2)Bicycloalkyl, Cyano(C3-C6)cycloalkyl, (C3- C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkinyl, (C2-C6)Alkenyloxy-(Ci- C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2- C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, einem Phenylring oder einem 3- bis 6- gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus steht, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Hydroxycarbonyl, Amino, (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2- C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (G-C6)Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkoxy, (C3- C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkylthio, (Ci-C6)Halogenalkylthio, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (G- C6)Halogenalkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (G- C6)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(G- Ce)Alkylamino, (C3-C8)Cycloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminosulfonyl,
R18, R19 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (G-G)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2- C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3- C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (G-G)Alkyl-(G- C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3- C8)cycloalkyl, Spiro-(C3-C8)cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C4-Ci2)Bicycloalkyl, Cyano(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (G- C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (G-G)Alkoxy-(G-G)alkyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (G- C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Cyanoalkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkinyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (G-
C6)Halogenalkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-
C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl- (Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl oder einem 3- bis 6-gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus stehen, wobei der Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Hydroxycarbonyl, Amino, (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2- C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (Ci-C6)Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkoxy, (C3- C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkylthio, (Ci-C6)Halogenalkylthio, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (G- C6)Halogenalkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci- C6)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(G- Ce)Alkylamino, (C3-C8)Cycloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminosulfonyl, wobei einer der Reste R18 oder R19 für einen Substituenten ungleich Wasserstoff stehen muss, n für 0, 1 oder 2 steht, m für 0, 1 oder 2 steht, p für 0, 1 oder 2 steht. 2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher Aa für N (Stickstoff) oder =C(H)- steht, Ab für N (Stickstoff) oder =C(H)- steht,
R1 für (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2- C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3- C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (G-C6)Alkyl-(C3- C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, (Ci- C6)Hydroxyalkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (G- C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl oder (Ci-C6)Alkylsulfonyl- (Ci-C6)alkyl steht,
R2, R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (Ci- C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, Spiro-(C3-C8)cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C4- Ci2)Bicycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C2-C6)alkinyl, Cyano(C3-Ce)cycloalkyl, (C2-C6)Alkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-Ce)Halogenalkenyloxy- (Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl,
-C(=0)-Ru, -C(=S)-RU, -C(=0)-OR12, -C(=S)-OR13, -C(=0)-SR13, -C(=0)-NR15R16, - C(=S)-NR13R14,
-OR17, -OC(=0)-R12, -OC(=S)-R13, -OC(=0)-OR13, -OC(=S)-OR13, -OC(=0)-NR18R19, -OC(=S)-NR13R14, -0-NR13R14, -OS(=0)m-R12, -OS(=0)m-NR18R19,
-N(R13)-OR14, -NR15R16, -N(H)-NR13R14, -N(H)-C(=0)-R19, -N(H)-C(=S)-R14, -N(H)- C(=0)-OR19, -N(H)-C(=S)-OR14, -N(H)-C(=0)-NR18R19, -N(H)-C(=S)-NR18R19, -N(H)- S(=0)P-R12,
-N(H)-S(=0)P-OR14, -N(H)-S(=0)P-NR18R19,
-S(=0)-R17, -S(=0)2-R17, -S-C(=0)-R12, -S-C(=0)-OR13, -S-C(=0)-NR13R14,
-S(=0)m-NR18R19 oder -S(=0)m-OR13 stehen, wobei einer der Reste R2 oder R3 für einen Substituenten ungleich Wasserstoff stehen muß,
R4 für (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (Ci- C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2- C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (C3-C8)Cycloalkyl, (Ci- C6)Alkyl-(C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl oder (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl steht,
R5 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, SF5, (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (C2- C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (Ci- Ce)Alkoxy, (Ci-Ce)Halogenalkoxy, (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-Cs)cycloalkyl, (Ci- C6)Cyanoalkyl, Cyano(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkylthio, (Ci-C6)Halogenalkylthio, (Ci- C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl oder (Ci- C6)Halogenalkylsulfonyl steht,
R11 für (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (C3- C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)alkyl, (C3- C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-
C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, Spiro-(C3- C8)cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C4-Ci2)Bicycloalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, Cyano(C3- C6)cycloalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (G-
C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2- C6)alkenyl, (C2-C6)Cyanoalkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkinyl, (Ci- C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-
C6)Halogenalkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-
C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl- (Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl, (G- C6)Alkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (G- C6)Alkoxycarbonyl, (Ci-C6)Halogenalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (G- C6)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminocarbonyl, (G-
C8)Cycloalkylamiriocarbonyl, Tri-(Ci-C6)alkylsilyl, einem Phenylring oder einem 3- bis 6-gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus steht, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Hydroxycarbonyl, Amino, (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (G- C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (Ci-C6)Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkoxy, (G- C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkylthio, (Ci-C6)Halogenalkylthio, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (G- C6)Halogenalkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (G- C6)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(G- Ce)Alkylamino, (C3-C8)Cycloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminosulfonyl, für (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (G- C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)alkyl, (G- C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (G-
C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, Spiro-(G- C8)cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C4-Ci2)Bicycloalkyl, Cyano(C3-C6)cycloalkyl, (G- C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Cyanoalkinyl, (G-G)Gvcloalkyl-(G- C6)alkinyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (G- C6)Halogenalkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (G-
C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (G-G)Alkylsulfinyl- (Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (G- C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, einem Phenylring oder einem 3- bis 6- gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus steht, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Hydroxycarbonyl, Amino, (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (G- C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (G-C6)Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkoxy, (G- C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (G-G)Alkylfhio, (Ci-C6)Halogenalkylthio, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (G- C6)Halogenalkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (G- C6)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(G- C6)Alkylamino, (C3-C8)Cycloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminosulfonyl,
R13, R14 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (G-G)Alkyl, (G-G)Halogenalkyl, (G- C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (G- C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)alkyl, (G- C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (G-
C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, Spiro-(G- C8)cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C4-Ci2)Bicycloalkyl, Cyano(C3-C6)cycloalkyl, (G- C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Cyanoalkinyl, (G-G)Gvcloalkyl-(G- C6)alkinyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (G- C6)Halogenalkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (G-
C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (G-G)Alkylsulfinyl- (Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (G- C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, einem Phenylring oder einem 3- bis 6- gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus stehen, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Hydroxycarbonyl, Amino, (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (G- C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (G-C6)Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkoxy, (G- C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (G-G)Alkylfhio, (Ci-C6)Halogenalkylthio, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (G- C6)Halogenalkylsulfonyl, (G-C6)Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (G- G)Aikylaminocarbonyl, Di-(G-C6)alkyl-aminocarbonyl, (G-C6)Alkylamino, Di-(G- Ce)Alkylamino, (G-G)Cycloalkylamino, Aminosulfonyl, (G-C6)Alkylaminosulfonyl, Di-(G-C6)alkyl-aminosulfonyl,
R15, R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Hydroxy, (G-G)Halogenalkenyl, (C2- Ce)Halogenalkinyl, (G-G)Alkoxy, (G-C6)Halogenalkoxy, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(G-C6)halogenalkyl, (G-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (G- C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, Spiro-(C3- C8)cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (G-G2)Bicycloalkyl, Cyano(C3-C6)cycloalkyl, (G- C6)Cyanoalkyl, (G-C6)Hydroxyalkyl, (G-G)Alkoxycarbonyl-(G-G)alkyl, (G- C6)Alkoxy-(G-C6)alkyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (G- C6)Cyanoalkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkinyl, (G-C6)Halogenalkoxy-(G-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyloxy-(G-C6)alkyl, (G-G)Halogenalkenyloxy-(G-G)alkyl, (C2- C6)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Aikylthio- (Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (G- C6)Alkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, Amino, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci-C6)Alkylamino, (G- C8)Cycloalkylamino, (Ci-C6)Alkylcarbonylamino, (Ci-C6)Halogenalkylcarbonylamino, (C3-C8)Cycloalkylcarbonylamino oder einem 3- bis 6-gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus stehen, wobei der Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Hydroxycarbonyl, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, (Ci-Ce)Halogenalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (G- Ce)Alkoxy, (Ci-Ce)Halogenalkoxy, (G-C8)Cycloaikyl, Halogen(G-C8)cycloalkyl, (G- C6)Alkylthio, (Ci-C6)Halogenalkylthio, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (G-
C6)Halogenalkylsulfinyl, (G-C6)Alkylsulfonyl, (G-C6)Halogenalkylsulfonyl, (G- G)Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (G-C6)Alkylaminocarbonyl, Di-(G-C6)alkyl- aminocarbonyl, amino, (G-G)Alkylamino, Di-(G-C6)Alkylamino, (G- C8)Cycloalkylamino, Aminosulfonyl, (G-C6)Alkylaminosulfonyl, Di-(G-C6)alkyl- aminosulfonyl und/oder wobei in dem Heterocyclus gegebenenfalls eine Carbonylgruppe enthalten sein kann, wobei einer der Reste R15 oder R16 für einen Substituenten ungleich Wasserstoff stehen muss, und wobei nicht beide Reste R15 oder R16 gleichzeitig für Hydroxy, Cyano, (G- G)Alkoxy, (G-G)Halogenalkoxy, Amino, (G-G)Alkylamino, Di-(G-C6)Alkylamino, (C3-C8)Cycloalkylamino, (G-C6)Alkylcarbonylamino, (G-
G)Halogenaikylcarbonylamino, (C3-C8)Cycloalkylcarbonylamino stehen können. für (G-G)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(G-C6)alkyl, (G- G)Cycloalkyl-(G-G)halogenalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (G-
C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, Spiro-(G- C8)cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (G-Ci2)Bicycloalkyl, Cyano(C3-C6)cycloalkyl, (G- G)Cycloalkyl-(G-G)alkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkinyl, (G-C6)Alkenyloxy-(G- C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyloxy-(G-C6)alkyl, (G-G)Alkinyloxy-(G-G)alkyl, (G- C6)Halogenalkinyloxy-(G-C6)alkyl, einem Phenylring oder einem 3- bis 6- gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus steht, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Hydroxycarbonyl, Amino, (G-C6)Alkyl, (G-C6)Halogenalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (G- C6)Alkinyl, (G-C6)Halogenalkinyl, (G-C6)Alkoxy, (G-C6)Halogenalkoxy, (C3- C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (G-C6)Alkylthio, (G-C6)Halogenalkylthio, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (G- C6)Halogenalkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl, Amiriocarbonyl, (G- C6)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminocarbonyl, , (G-C6)Aikylamino, Di-(G- C6)Alkylamino, (C3-C8)Cycloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminosulfonyl,
, R19 unabhängig voneinander ür Wasserstoff, (C2-Ce)Alkenyl, (C2-Ce)Halogenalkenyl, (C2- C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3- C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (G-C6)Alkyl-(C3- C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3- C8)cycloalkyl, Spiro-(C3-C8)cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C4-Ci2)Bicycloalkyl, Cyano(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (G- C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C3- C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Cyanoalkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkinyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (G-
C6)Halogenalkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (G-
C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (G-G)Alkylsulfinyl- (Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl oder einem 3- bis 6-gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus stehen, wobei der Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Hydroxycarbonyl, Amino, (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (G- C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (Ci-C6)Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkoxy, (G- C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkylthio, (Ci-C6)Halogenalkylthio, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (G- C6)Halogenalkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (G- C6)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci- Ce)Alkylamino, (C3-C8)Cycloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminosulfonyl, wobei einer der Reste R18 oder R19 für einen Substituenten ungleich Wasserstoff stehen muss, für 0, 1 oder 2 steht, für 0, 1 oder 2 steht, für 0, 1 oder 2 steht.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher Aa für N (Stickstoff) oder =C(H)- steht, Ab für N (Stickstoff) oder =C(H)- steht,
R1 für (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl oder (C3-C8)Cycloalkyl steht, R2 für Wasserstoff steht,
R3 für (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl-(C3-C6)cycloalkyl, (C3- C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkinyl, Cyano(C3-
C6)cycloalkyl, (C2-C6)Alkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl,
-C(=0)-Ru, -C(=S)-RU, -C(=0)-NR15R16,
-OR17, -OC(=0)-NR18R19, -0-NR13R14, -OS(=0)m-R12, -OS(=0)m-NR18R19,
-N(R13)-OR14, -NR15R16, -N(H)-NR13R14, -N(H)-C(=0)-R19, -N(H)-C(=0)-OR19, -N(H)- C(=S)-OR14, -N(H)-C(=0)-NR18R19, -N(H)-C(=S)-NR18R19, -N(H)-S(=0)P-R12, -N(H)-S(=0)P-OR14, -N(H)-S(=0)P-NR18R19, -N(H)-S(=0)P-R12,
-S(=0)-R17, -S(=0)2-R17, -S-C(=0)-R12, -S-C(=0)-OR13, -S-C(=0)-NR13R14 oder -S(=0)m-NR18R19 steht,
R4 für (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl oder (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl steht,
R5 für Halogen, (Ci-Ce)Halogenalkyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy, (C3-Cs)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, Cyano(C3-Ce)cycloalkyl, (Ci- Ce)Halogenalkylthio, (Ci-C6)Halogenalkylsulfinyl oder (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyl seht,
R11 für (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (C3- C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (Ci- C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, einem Phenylring oder einem 3- bis 6- gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus steht, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, (Ci- Ce)Halogenalkyl, (Ci-Ce)Alkoxy oder (Ci-Ce)Halogenalkoxy,
R für (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (C3- C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (G- C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, einem Phenylring oder einem 3- bis 6-gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus steht, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (G-C6)Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkoxy,
R13, R14 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ce)Alkyl, (Ci-Ce)Halogenalkyl, (C2- C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (C3- C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)alkyl, (G- C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (G-
C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, Spiro-(C3- C8)cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C4-Ci2)Bicycloalkyl, Cyano(C3-C6)cycloalkyl, (G- C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Cyanoalkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2- C6)alkinyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2- C6)Halogenalkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-
C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (G-C6)Alkylsulfinyl- (Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (G- C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, einem Phenylring oder einem 3- bis 6- gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus stehen, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, (G- Ce)Halogenalkyl, (Ci-Ce)Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkoxy,
R15, R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Hydroxy, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2- Ce)Halogenalkinyl, (Ci-Ce)Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkoxy, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (G- C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, Spiro-(C3- C8)cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C4-G2)Bicycloalkyl, Cyano(C3-C6)cycloalkyl, (G- C6)Cyanoalkyl, (G-C6)Hydroxyalkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (G- C6)Alkoxy-(G-C6)alkyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (C2- C6)Cyanoalkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkinyl, (G-C6)Halogenalkoxy-(G-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyloxy-(G-C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyloxy-(G-C6)alkyl, (C2- C6)Alkinyloxy-(G-C4)alkyl, (C2-C6)Halogenalkinyloxy-(G-C6)alkyl, (G-C6)Alkylthio- (G-C6)alkyl, (G-C6)Alkylsulfinyl-(G-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (G- C6)Alkylcarbonyl-(G-C6)alkyl, Amino, (G-C6)Alkylamino, Di-(G-C6)Alkylamino, (C3- C8)Cycloalkylamino, (Ci-C6)Alkylcarbonylamino, (Ci-C6)Halogenalkylcarbonylamino, (C3-C8)Cycloalkylcarbonylamino oder einem 3- bis 6-gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus stehen, wobei der Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, (Ci-Ce)Halogenalkyl, (Ci-Ce)Alkoxy, (Ci- Ce)Halogenalkoxy und/oder wobei in dem Heterocyclus gegebenenfalls eine Carbonylgruppe enthalten sein kann, wobei einer der Reste R15 oder R16 für einen Substituenten ungleich Wasserstoff stehen muss, und wobei nicht beide Reste R15 oder R16 gleichzeitig für Hydroxy, Cyano, (Ci- Ce)Alkoxy, (Ci-Ce)Halogenalkoxy, Amino, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci-C6)Alkylamino, (C3-C8)Cycloalkylamino, (Ci-C6)Alkylcarbonylamino, (Ci-
C6)Halogenalkylcarbonylamino, (C3-C8)Cycloalkylcarbonylamino stehen können. für (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)alkyl, (C3- C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (G-
C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, Spiro-(C3- C8)cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C4-Ci2)Bicycloalkyl, Cyano(C3-C6)cycloalkyl, (C3- C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkinyl, (C2-C6)Alkenyloxy-(Ci- C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2- C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, einem Phenylring oder einem 3- bis 6- gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus steht, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, (G- Ce)Halogenalkyl, (Ci-Ce)Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkoxy, 19 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C2-Ce)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2- C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3- C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3- C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3- C8)cycloalkyl, Spiro-(C3-C8)cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (C4-Ci2)Bicycloalkyl, Cyano(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (Ci- C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C3- C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Cyanoalkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C6)alkinyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-
C6)Halogenalkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-
C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl- (Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl oder einem 3- bis 6-gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus stehen, wobei der Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, (Ci- Ce)Halogenalkyl, (Ci-Ce)Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkoxy, wobei einer der Reste R18 oder R19 für einen Substituenten ungleich Wasserstoff stehen muss, n für 0, 1 oder 2 steht, m für 0, 1 oder 2 steht, p für 0, 1 oder 2 steht. 4. Verbidnungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher Aa für N (Stickstoff) oder =C(H)- steht, Ab für N (Stickstoff) oder =C(H)- steht,
R1 für (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl oder (C3-C8)Cycloalkyl steht, R2 für Wasserstoff steht,
R3 für (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C4)halogenalkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl-(C3-C6)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C4)alkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C2-C4)alkinyl, Cyano(C3- Ce)cycloalkyl,
-C(=0)-Ru, -C(=0)-NR15R16, -OC(=0)-NR18R19,
-NR15R16, -N(H)-C(=0)-R19, -N(H)-C(=0)-OR19, -N(H)-C(=S)-OR14, -N(H)-C(=0)- NR18R19, -N(H)-C(=S)-NR18R19, -N(H)-S(=0)P-NR18R19, -N(H)-S(=0)P-R12,
-S(=0)2-R17, -S-C(=0)-R12, -S-C(=0)-OR13 oder -S(=0)m-NR18R19 steht, R4 für (Ci-C6)Alkyl steht,
R5 für Halogen, (Ci-Ce)Halogenalkyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy, (C3-Cs)Cycloalkyl, Halogen(C3-Cs)cycloalkyl, Cyano(C3-Ce)cycloalkyl, (Ci-C6)Halogenalkylthio, (Ci- C6)Halogenalkylsulfinyl oder (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyl steht, für (C3-C8)Cycloalkyl steht, R für (C3-C8)Cycloalkyl steht, R13 für (Ci-C6)Alkyl steht,
R14 für (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (G-C6)Alkyl- (C3-C8)cycloalkyl oder (Ci-C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl steht,
R15 für Wasserstoff steht,
R16 für Amino, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci-C6)Alkylamino, (C3-C8)Cycloalkylamino oder für 4-Furanyl-2(5H)-on steht,
R17 für (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)alkyl, (C3- C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl oder (G- C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl steht,
R18 für Wasserstoff steht,
R19 für Allyl, (C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci- C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C6)halogenalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (Ci- C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, gegebenenfalls durch Methyl substituiertes Pyrazolyl oder Oxazolyl steht, n für 0, 1 oder 2 steht, m für 0, 1 oder 2 steht, p für 0, 1 oder 2 steht.
5. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
Aa für N (Stickstoff) oder =C(H)- steht,
Ab für N (Stickstoff) oder =C(H)- steht,
R1 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, cyclo-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, cyclo- Butyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Tetrafluorethyl oder Pentafluorethyl steht,
R2 für Wasserstoff steht,
R3 für Cyanocyclopropyl, Cyanocyclobutyl, Cyclopropylvinyl, Cyclopropyldifluormethyl, Cyclopropylfluormethyl, -C(=0)-Rn, wobei R11 für Cyclopropyl steht,
-C(=0)-NR15R16, wobei R15 für Wasserstoff steht und R16 für Cyclopropylamino steht,
-NR15R16, wobei R15 für Wasserstoff steht und R16 für 4-Furanyl-2(5H)-on (
Figure imgf000162_0001
) steht,
-N(H)-C(=0)-R19, wobei R19 für Cyclopropyl steht,
-N(H)-C(=0)-OR19, wobei R19 für Allyl, Methylcyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclopropylmethyl steht,
-N(H)-C(=S)-OR14, wobei R14 für Cyclopropylmethyl steht,
-N(H)-C(=0)-NR18R19, wobei R1S für Wasserstoff steht und R19 für Cyclopropyl steht,
-N(H)-C(=S)-NR18R19, wobei R1S für Wasserstoff steht und R19 für Cyclopropyl steht,
-N(H)-S(=0)P-NR18R19, wobei R18 für Wasserstoff steht, R19 für Cyclopropyl steht und p für 2 steht,
-N(H)-S(=0)P-R12, wobei p für 2 steht und R12 für Cyclopropyl steht,
-S(=0)2-R17, wobei R17 für Cyclopropyl steht,
-S-C(=0)-R12, wobei R12 für Cyclopropyl steht,
-S-C(=0)-OR13, wobei R13 für Methyl steht oder
-S(=0)m-NR18R19 steht, wobei m für 2 steht, R18 für Wasserstoff steht und R19 für Cyclopropyl steht,
R4 für Methyl oder Ethyl steht,
R5 für Fluor, Chlor, Brom, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Fluorethyl (CH2CFH2, CHFCH3), Difluorethyl (CF2CH3, CH2CHF2, CHFCFH2), Trifluorethyl, (CH2CF3, CHFCHF2, CF2CFH2), Tetrafluorethyl (CHFCF3, CF2CHF2), Pentafluorethyl, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl steht, n für 0, 1 oder 2 steht.
Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher Aa für N (Stickstoff) oder =C(H)- steht, Ab für N (Stickstoff) oder =C(H)- steht, R1 für Ethyl steht,
R2 für Wasserstoff steht,
R3 für 1-Cyanocyclopropyl, 2-Cyclopropylvinyl, Cyclopropyldifluormethyl, Cyclopropylfluormethyl,
-C(=0)-Ru, wobei Ru für Cyclopropyl steht,
-C(=0)-NR15R16, wobei R15 für Wasserstoff steht und R16 für Cyclopropylamino steht,
-NR15R16, wobei R15 für Wasserstoff steht und R16 für 4-Furanyl-2(5H)-on (
Figure imgf000163_0001
) steht,
-N(H)-C(=0)-R19, wobei R19 für Cyclopropyl steht,
-N(H)-C(=0)-OR19, wobei R19 für Allyl, 1-Methylcyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclopropylmethyl steht,
-N(H)-C(=S)-OR14, wobei R14 für Cyclopropylmethyl steht,
-N(H)-C(=0)-NR18R19, wobei R1S für Wasserstoff steht und R19 für Cyclopropyl steht,
-N(H)-C(=S)-NR18R19, wobei R18 für Wasserstoff steht und R19 für Cyclopropyl steht,
-N(H)-S(=0)p-NR18R19, wobei R18 für Wasserstoff steht, R19 für Cyclopropyl steht und p für 2 steht,
-N(H)-S(=0)P-R12, wobei p für 2 steht und R12 für Cyclopropyl steht,
-S(=0)2-R17, wobei R17 für Cyclopropyl steht,
-S-C(=0)-R12, wobei R12 für Cyclopropyl steht,
-S-C(=0)-OR13, wobei R13 für Methyl steht oder
-S(=0)m-NR18R19 steht, wobei m für 2 steht, R18 für Wasserstoff steht und R19 für Cyclopropyl steht,
für Methyl steht, für Trifluormethyl, Pentafluorethyl, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfonyl oder Trifluormethoxy steht, für 2 steht. Agrochemische Formulierung enthaltend Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, sowie Streckmittel und/oder oberflächenaktive Substanzen.
Agrochemische Formulierung gemäß Anspruch 7 zusätzlich enthaltend einen weiteren agrochemischen Wirkstoff.
Figure imgf000164_0001
Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen dadurch gekennzeichnet, dass man eine
Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder eine agrochemische Formulierung gemäß einem der Ansprüche 7 oder 8 auf die tierischen Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
10. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder von agrochemischen Formulierungen gemäß einem der Ansprüche 7 oder 8 zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher die Verbindungen folgende Struktur haben
Figure imgf000164_0002
Figure imgf000165_0001
Figure imgf000166_0001
Figure imgf000167_0001
Figure imgf000168_0001
Figure imgf000169_0001
Figure imgf000170_0001
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