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WO2019054341A1 - 液状組成物の製造方法 - Google Patents

液状組成物の製造方法 Download PDF

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WO2019054341A1
WO2019054341A1 PCT/JP2018/033514 JP2018033514W WO2019054341A1 WO 2019054341 A1 WO2019054341 A1 WO 2019054341A1 JP 2018033514 W JP2018033514 W JP 2018033514W WO 2019054341 A1 WO2019054341 A1 WO 2019054341A1
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WO
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group
liquid composition
filter
polyethylene
metal
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PCT/JP2018/033514
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English (en)
French (fr)
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吉田　完
秀信 柿本
久照 宮本
上岡　隆宏
進睦 岩田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Publication date
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Priority to CN201880052655.XA priority patent/CN111051470B/zh
Priority to US16/631,065 priority patent/US11046886B2/en
Priority to EP18855901.7A priority patent/EP3626802B1/en
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    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Definitions

  • the present invention relates to a method of producing a liquid composition.
  • the light emitting layer of the organic electroluminescent (hereinafter sometimes referred to as “organic EL”) device is formed, for example, by applying a liquid composition containing an organic EL material on a pixel electrode.
  • a liquid composition containing an organic EL material is applied onto a pixel electrode, if solid matter is contained in the liquid composition, application unevenness may occur.
  • a liquid composition containing an organic EL material is applied by an inkjet method, the solid matter in the liquid composition may cause clogging in the nozzle.
  • An organic EL liquid composition having a step of pressure-filtering a solution obtained by dissolving an organic EL material in an organic solvent with a filter having a pore diameter of 0.03 to 0.10 ⁇ m to prevent such coating unevenness or clogging of a nozzle
  • Patent Document 1 An organic EL liquid composition having a step of pressure-filtering a solution obtained by dissolving an organic EL material in an organic solvent with a filter having a pore diameter of 0.03 to 0.10 ⁇ m to prevent such coating unevenness or clogging of a nozzle A method of manufacturing a product has been proposed (see Patent Document 1).
  • the component of the portion of the filter used for filtration in contact with the filtrate contains a phosphorus-based antioxidant
  • the phosphorus-based antioxidant eluted in the liquid composition after filtration and the oxidation thereof Since the body is included, the luminance life of the organic EL element may be reduced.
  • a non-conductive material When a non-conductive material is used as a filter housing or holder, the friction between the mixture and the inner wall of the housing or the inner wall of the holder when the mixed solution in which all the solutes are dissolved in the organic solvent is filtered, Static electricity is accumulated in the filter, which may cause a failure. If the filtration rate is reduced to suppress the buildup of static electricity, the filtration time will be long and the productivity will be greatly reduced.
  • an object of the present invention is to provide a method capable of producing a liquid composition free from uneven coating or nozzle clogging and containing no eluate that reduces the luminance life with high productivity. .
  • the present invention relates to the manufacturing method shown in the following [1] to [5].
  • a method for producing a liquid composition containing a phosphorescent light emitting material and an organic solvent Dissolving the phosphorescent material in an organic solvent to prepare a mixture, and filtering the mixture obtained in the step with a filter.
  • the filter comprises a housing or a holder, a fluororesin membrane filter, and a support member of the filter, The material of the part in contact with the mixed solution in the housing and holder does not contain metal, or metal, glass, fluorocarbon resin, polyethylene without phosphorus antioxidant, and oxidized products of phosphorus antioxidant.
  • the material of the portion of the support member of the filter in contact with the liquid mixture is metal, glass, fluorocarbon resin, polyethylene containing no phosphorus antioxidant, and polyethylene containing no oxidized antioxidant of phosphorus antioxidant
  • the manufacturing method which is at least one selected.
  • a method for producing a light emitting device comprising the step of forming a light emitting layer by applying the liquid composition produced by the method for producing a liquid composition according to any one of the above [1] to [4].
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • n-Bu represents an n-butyl group
  • t-Bu represents a tert-butyl group.
  • the “polymer compound” means a polymer having a molecular weight distribution and having a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 1 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 8 .
  • the structural units contained in the polymer compound are 100 mol% in total.
  • the “low molecular weight compound” means a compound having no molecular weight distribution and having a molecular weight of 1 ⁇ 10 4 or less.
  • the "constituent unit” means a unit which is present one or more in the polymer compound.
  • halogen atom represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • amino group may have a substituent and is preferably a substituted amino group.
  • a substituent which an amino group has an alkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group is preferable.
  • substituted amino group examples include dialkylamino groups such as dimethylamino group and diethylamino group, and diphenylamino group, bis (4-methylphenyl) amino group, bis (4-tert-butylphenyl) amino group, bis (3) And diarylamino groups such as 5-di-tert-butylphenyl) amino group.
  • alkyl group means a linear, branched and cyclic alkyl group.
  • the carbon atom number of the linear alkyl group is usually 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 20.
  • the carbon atom number of the branched and cyclic alkyl group is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20.
  • alkyl group examples include, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isoamyl group, 2-ethylbutyl group, n- Hexyl group, cyclohexyl group, n-heptyl group, cyclohexylmethyl group, cyclohexylethyl group, n-octyl group, 2-ethylhexyl group, 3-n-propylheptyl group, n-decyl group, 3,7-dimethyloctyl group, Examples thereof include 2-ethyloctyl group, 2-n-hexyl-decyl group and n-dodecyl group.
  • the “alkyl group” may have a substituent, and examples of the substituent include a halogen atom (especially a fluorine atom), a cyano group, an aryl group (the aryl group is an alkyl group and an alkoxy group). And a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, an aryloxy group, a substituted amino group and the like.
  • the “alkyl group” may have 1 to 20 substituents selected from these substituents.
  • substituted alkyl group for example, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, perfluorobutyl group, perfluorohexyl group, perfluorooctyl group, 3-phenylpropyl group, 3- (4-methylphenyl) propyl group And 3- (3,5-di-n-hexylphenyl) propyl group, 6-ethyloxyhexyl group and the like.
  • alkoxy group means a linear, branched and cyclic alkoxy group.
  • the carbon atom number of the linear alkoxy group is usually 1 to 40, preferably 1 to 10.
  • the carbon atom number of the branched and cyclic alkoxy group is usually 3 to 40, preferably 4 to 10.
  • alkoxy group examples include methoxy group, ethoxy group, n-propyloxy group, isopropyloxy group, n-butyloxy group, isobutyloxy group, tert-butyloxy group, n-pentyloxy group, n-hexyloxy group, Examples include cyclohexyloxy, n-heptyloxy, n-octyloxy, 2-ethylhexyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, 3,7-dimethyloctyloxy, lauryloxy and the like.
  • the “alkoxy group” may have a substituent, and examples of the substituent include a halogen atom (especially a fluorine atom), a cyano group and an aryl group (the aryl group is an alkyl group and an alkoxy group). And a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, an aryloxy group, a substituted amino group and the like.
  • the "alkoxy group” may have 1 to 10 substituents selected from these substituents.
  • the “aryl group” means a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
  • the carbon atom number of the aryl group is usually 6 to 60, preferably 6 to 20, and more preferably 6 to 10.
  • Examples of the aryl group include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthracenyl group, 2-anthracenyl group, 9-anthracenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group And 2-fluorenyl group, 3-fluorenyl group, 4-fluorenyl group and the like.
  • the “aryl group” may have a substituent, and examples of the substituent include a halogen atom (especially a fluorine atom), a cyano group and an aryl group (the aryl group is an alkyl group and an alkoxy group). And a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, an aryloxy group, a substituted amino group and the like.
  • the "aryl group” may have 1 to 10 substituents selected from these substituents. Examples of the substituted aryl group include 2-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 4-phenylphenyl group and the like.
  • the "aryloxy group” means a monovalent group in which one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon is replaced with an oxygen atom.
  • the carbon atom number of the aryloxy group is usually 6 to 60, preferably 6 to 48.
  • Examples of the aryloxy group include phenoxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 1-anthracenyloxy group, 9-anthracenyloxy group, 1-pyrenyloxy group and the like.
  • the “aryl” in the “aryloxy group” may have a substituent, and examples of the substituent include a halogen atom (especially a fluorine atom), a cyano group, an alkyl group and an aryl group (the aryl group is And a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, an aryloxy group, a substituted amino group, and the like.
  • the “aryl” may have 1 to 10 substituents selected from these substituents. Examples of the substituted aryloxy group include 2-phenylphenoxy group, 3-phenylphenoxy group, 4-phenylphenoxy group and the like.
  • the "arylene group” means a divalent group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
  • the carbon atom number of the arylene group is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18.
  • Examples of the arylene group include a phenylene group, a naphthalenediyl group, an anthracenediyl group, a phenanthrenediyl group, a dihydrophenanthrendiyl group, a naphthacene diyl group, a fluorenediyl group, a pyrene diyl group, a perylene diyl group, a chrysenediyl group and the like.
  • the “arylene group” may have a substituent, and examples of the substituent include a halogen atom (particularly fluorine atom), a cyano group, an alkyl group and an aryl group (the aryl group is an alkyl group or an alkoxy group). And a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, an aryloxy group, a substituted amino group, an alkylene group (which may have 1 to 5 substituents selected from the group consisting of a phenyl group and an alkylphenyl group) Dimethylene group, trimethylene group etc. etc. are mentioned.
  • the "arylene group” may have 1 to 5 substituents selected from these substituents.
  • the arylene group which may have a substituent is preferably a group represented by Formula (A-1) to Formula (A-20).
  • R and R a each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, an aryl group (where the aryl group is an alkyl group, an alkoxy group, a phenyl group or an alkylphenyl group)] 1 to 5 substituents selected), a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, an aryloxy group, a substituted amino group.
  • Plural R and R a may be the same or different. Adjacent R a 's may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are attached. ]
  • examples of the group in which the two R a s combine with each other include an alkylene group and 2,2′-biphenylene.
  • the “p-valent heterocyclic group” (p represents an integer of 1 or more, and in particular p is 1 or 2) refers to a heterocyclic compound directly to a carbon atom or a heteroatom constituting a ring. It refers to a p-valent group excluding p hydrogen atoms out of the bonded hydrogen atoms.
  • p-valent heterocyclic groups a p-valent group obtained by removing p hydrogen atoms from hydrogen atoms directly bonded to a ring-constituting carbon atom or hetero atom from an aromatic heterocyclic compound "P-valent aromatic heterocyclic group" is preferred.
  • aromatic heterocyclic compound examples include oxadiazole, thiadiazole, thiazole, oxazole, thiophene, pyrrole, phosphole, furan, pyridine, pyrazine, pyrimidine, triazine, pyridazine, quinoline, isoquinoline, carbazole, dibenzosilole, Compounds in which the heterocycle itself exhibits aromaticity such as dibenzophosphole; even if the heterocycle itself such as phenoxazine, phenothiazine, dibenzoborole, dibenzosilole and benzopyran exhibits aromaticity, an aromatic ring is condensed to the heterocycle And any compound in which a plurality of those compounds are bound.
  • the carbon atom number of the p-valent heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 3 to 20.
  • the “p-valent heterocyclic group” may have a substituent, and examples of the substituent include a halogen atom (particularly a fluorine atom), a cyano group, an alkyl group and an aryl group (the aryl group is an alkyl group). Group, alkoxy group, phenyl group and alkylphenyl group optionally having 1 to 5 substituents), monovalent heterocyclic group, alkoxy group, aryloxy group, substituted amino group And alkylene groups (dimethylene group, trimethylene group etc.) and the like.
  • the “p-valent heterocyclic group” may have 1 to 10 substituents selected from these substituents.
  • the carbon atom number of the monovalent heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 3 to 20, and more preferably 4 to 20.
  • Examples of the “monovalent heterocyclic group” include thienyl group, pyrrolyl group, furyl group, pyridyl group, piperidyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group and the like.
  • the “monovalent heterocyclic group” may have a substituent, and examples of the substituent include a halogen atom (particularly a fluorine atom), a cyano group, an alkyl group and an aryl group (the aryl group is an alkyl group). Group, alkoxy group, phenyl group and alkylphenyl group optionally having 1 to 5 substituents), monovalent heterocyclic group, alkoxy group, aryloxy group, substituted amino group And alkylene groups (dimethylene group, trimethylene group etc.) and the like.
  • the “monovalent heterocyclic group” may have 1 to 5 substituents selected from these substituents.
  • the carbon atom number of the divalent heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 3 to 20, and more preferably 4 to 15.
  • divalent heterocyclic group for example, pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, dibenzosilole, phenoxazine, phenothiazine, acridine, dihydroacridine, furan, thiophene, From a heteroaromatic compound such as an azole, a diazole, a triazole, an oxazole, an oxadiazole, a thiazole and a thiadiazole, two hydrogen atoms of hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting the ring
  • a divalent group other than the above and a divalent group in which a plurality of (for example, 2 to 4) bonded groups selected from the group consisting of the divalent groups are bonded.
  • the “divalent heterocyclic group” may have a substituent, and examples of the substituent include a halogen atom (particularly a fluorine atom), a cyano group, an alkyl group and an aryl group (the aryl group is an alkyl group). Group, alkoxy group, phenyl group and alkylphenyl group optionally having 1 to 5 substituents), monovalent heterocyclic group, alkoxy group, aryloxy group, substituted amino group And alkylene groups (dimethylene group, trimethylene group etc.) and the like.
  • the “divalent heterocyclic group” may have 1 to 5 substituents selected from these substituents.
  • the divalent heterocyclic group which may have a substituent is preferably a group represented by any one of formulas (A-21) to (A-52).
  • the “substituent” represents a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, an aryloxy group, an amino group or a substituted amino group.
  • crosslinking group refers to a group represented by Formula (B-1) to Formula (B-17).
  • the present invention relates to a method for producing a liquid composition comprising a phosphorescent material and an organic solvent, Dissolving all the solute containing the phosphorescent light emitting material in an organic solvent to prepare a mixture, and filtering the mixture obtained in the step with a filter.
  • the filter comprises a housing or a holder, a fluororesin membrane filter, and a support member of the filter, The material of the part in contact with the mixed solution in the housing and holder does not contain metal, or metal, glass, fluorocarbon resin, polyethylene without phosphorus antioxidant, and oxidized products of phosphorus antioxidant.
  • the material of the portion of the support member of the filter in contact with the liquid mixture is metal, glass, fluorocarbon resin, polyethylene containing no phosphorus antioxidant, and polyethylene containing no oxidized antioxidant of phosphorus antioxidant It is a manufacturing method which is at least one selected.
  • Ar 1 and Ar 2 each independently represent an aryl group such as a phenyl group.
  • a plurality of Ar 2 may be the same or different), particularly, following formula (2):
  • a phosphorescent material is dissolved in an organic solvent to prepare a mixed solution.
  • Phosphorescent light emitting material Phosphorescent materials are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds.
  • the phosphorescent material may have a crosslinking group.
  • low molecular weight compounds include triplet light emitting complexes having iridium, platinum or europium as a central metal.
  • the polymer compound includes a group formed by removing one or more hydrogen atoms from the above-mentioned triplet light emitting complex, and further, for example, a phenylene group, a naphthalenediyl group, an anthracenediyl group, a fluorenediyl diyl group, a phenanthrenediyl group, Examples thereof include polymer compounds containing a dihydrophenanthrendiyl group, a group represented by the formula (X), a carbazole diyl group, a phenoxazine diyl group, a phenothiazine diyl group, an anthracene diyl group, a pyrene diyl group and the like.
  • the triplet light emission complex includes a red phosphorescence complex, a blue phosphorescence complex and a green phosphorescence complex, preferably a blue phosphorescence complex or a green phosphorescence complex, more preferably a green phosphorescence complex .
  • the triplet light emitting complex is preferably an iridium complex.
  • the triplet light emitting complex is preferably a metal complex represented by the formula Ir-1 to the formula Ir-5.
  • R D1 to R D8 and R D11 to R D20 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group or a halogen atom, Groups may have a substituent.
  • a D1 and A D2 each independently represent a carbon atom, an oxygen atom or a nitrogen atom bonded to an iridium atom.
  • n D1 represents 1, 2 or 3 and n D2 represents 1 or 2.
  • R D21 to R D26 and R D31 to R D37 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group or a halogen atom, Groups may have a substituent.
  • a D1 and A D2 each independently represent a carbon atom, an oxygen atom or a nitrogen atom bonded to an iridium atom.
  • n D1 represents 1, 2 or 3; ]
  • At least one of R D1 to R D8 is preferably a group represented by the formula (Dend-A).
  • m DA1 , m DA2 and m DA3 each independently represent an integer of 0 or more.
  • G DA1 represents a nitrogen atom, an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • Ar DA1 , Ar DA2 and Ar DA3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • T DA2 and T DA3 each independently represent an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • n DA1 , m DA2 and m DA3 are usually 10 or less.
  • m DA1 , m DA2 and m DA3 are identical.
  • G DA1 is preferably a group represented by Formula (GDA-11) to Formula (GDA-15), and these groups may have a substituent.
  • R DA represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are a plurality of RDAs , they may be the same or different.
  • R DA is preferably a hydrogen atom, an alkyl group or an alkoxy group, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and these groups may have a substituent.
  • Ar DA1 , Ar DA2 and Ar DA3 are preferably groups represented by Formula (ArDA-1) to Formula (ArDA-3).
  • R DA represents the same meaning as described above.
  • R DB represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are multiple R DBs , they may be the same or different. ]
  • T DA2 and T DA3 are preferably groups represented by formulas (TDA-1) to (TDA-3).
  • R DA and R DB represent the same meaning as described above.
  • R D11 to R D20 is a group represented by the formula (Dend-A).
  • R D1 to R D8 and R D11 to R D20 is a group represented by the formula (Dend-A).
  • R D21 to R D26 is a group represented by formula (Dend-A).
  • R D31 ⁇ R D37 is a group represented by the formula (Dend-A).
  • the group represented by formula (Dend-A) is preferably a group represented by formula (Dend-A1) to formula (Dend-A3).
  • R p1 , R p2 and R p3 each independently represent an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom. When a plurality of R p1 and R p2 exist, they may be the same or different. np1 represents an integer of 0 to 5, np2 represents an integer of 0 to 3, and np3 represents 0 or 1. Plural np1 may be the same or different. ]
  • Np1 is preferably 0 or 1, more preferably 1.
  • np2 is preferably 0 or 1, more preferably 0.
  • np3 is preferably 0.
  • Examples of the anionic bidentate ligand represented by -A D1 --- A D2- include a ligand represented by the following formula.
  • the metal complex shown below is mentioned, for example.
  • the phosphorescent material may be used singly or in combination of two or more.
  • a polymer compound and a low molecular weight compound can be blended in the liquid mixture as a host material of the phosphorescent light emitting material.
  • the liquid mixture may be prepared by dissolving a low molecular weight compound and a high molecular weight compound containing a structural unit derived from a phosphorescent light emitting material in an organic solvent.
  • the host material known high molecular weight compounds and low molecular weight compounds (especially high molecular weight compounds) which are used as host materials for phosphorescent light emitting materials in the art can be widely used.
  • the detailed description of the host material of the polymer compound is, for example, as described in JP-A-2016-029635, and the detailed description of the host material of the low molecular weight compound is as described below.
  • a host material of the polymer compound a polymer compound having an arylene group such as a fluorenediyl group and a phenylene group, a divalent heterocyclic group such as a triazinediyl group, an aromatic amine residue and the like in combination is preferable.
  • the host material of the low molecular weight compound is preferably a compound represented by the formula (H-1).
  • Ar H1 and Ar H2 each independently represent an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • n H1 and n H2 each independently represent 0 or 1. When there are a plurality of n H1 , they may be the same or different. Plural n H2 may be the same or different.
  • n H3 represents an integer of 0 or more and 10 or less.
  • L H1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a group represented by- [C (R H11 ) 2 ] n H11- , and these groups may have a substituent. When two or more L H1 are present, they may be the same or different.
  • n H11 represents an integer of 1 or more and 10 or less.
  • R H11 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R H11 may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded.
  • L H2 represents a group represented by -N (R H21 )-.
  • R H21 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • Ar H1 and Ar H2 each represents a phenyl group, a fluorenyl group, a spirobifluorenyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a dibenzothienyl group, a dibenzofuryl group, a carbazolyl group, an azacarbazolyl group, an indolocarbazolyl group, Indenocarbazolyl group or diazacarbazolyl group is preferred, and phenyl group, fluorenyl group, spirobifluorenyl group, dibenzothienyl group, dibenzofuryl group, carbazolyl group, indolocarbazolyl group or An indenocarbazolyl group is more preferable, and a phenyl group, a carbazolyl group, an indolocarbazolyl group or an indenocarbazolyl group is more preferable, and these groups have
  • the substituent that Ar H1 and Ar H2 may have is preferably a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and an alkyl group, an aryl group or a monovalent group. Is more preferable, an alkyl group or an aryl group is more preferable, and an alkyl group is particularly preferable, and these groups may further have a substituent.
  • n H1 is preferably 1.
  • n H2 is preferably 0.
  • n H3 is usually an integer of 0 or more and 10 or less, preferably an integer of 0 or more and 5 or less, more preferably an integer of 1 or more and 3 or less, and particularly preferably 1.
  • n H11 is preferably an integer of 1 or more and 5 or less, more preferably an integer of 1 or more and 3 or less, and still more preferably 1.
  • R H11 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and these groups may have a substituent .
  • L H1 is preferably an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may further have a substituent.
  • L H1 preferably constitutes a ring from benzene, fluorene, spirobifluorene, phenanthrene, dihydrophenanthrene, pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, phenoxazine or phenothiazine
  • the hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom or a hetero atom it is a divalent group excluding two hydrogen atoms, more preferably benzene, fluorene, spirobifluorene, pyridine, diazabenzene, triazine, carbazole, A divalent group obtained by removing two hydrogen atoms of hydrogen atoms directly bonded to ring carbon atoms or hetero atoms from dibenzofuran or dibenzothiophene, and triazine, dibenzofuran or dibenzothione A hydrogen
  • the example and the preferable range of a substituent which L H1 may have are the same as the examples and a preferable range of a substituent which Ar H1 and Ar H2 may have.
  • R H21 is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • the definitions and examples of the aryl group and monovalent heterocyclic group represented by R H21 are the same as the definitions and examples of the aryl group and monovalent heterocyclic group represented by Ar H1 and Ar H2 .
  • the definition and the example of the substituent which R H21 may have are the same as the definition and the example of the substituent which Ar H1 and Ar H2 may have.
  • the compound represented by the formula (H-1) is preferably a compound represented by the formula (H-2).
  • Examples of the compound represented by the formula (H-1) include compounds represented by the following formula.
  • the compounds represented by formula (H-1) are commercially available from Aldrich, Luminescence Technology Corp. It is available from In addition, for example, International Publication No. 2007/063754, International Publication No. 2008/056746, International Publication No. 2011/02686, International Publication No. 2012/096263, Japanese Patent Publication 2009-227663, Japanese Patent Publication 2010-226663. It can synthesize
  • the host material may be used alone or in combination of two or more.
  • an additive generally used in the art can be added to the liquid mixture.
  • the additive include non-phosphate antioxidants and the like.
  • Non-phosphate antioxidants include radical chain inhibitors, peroxide decomposers, and the like.
  • preferable radical chain inhibitors include aromatic amine radical chain inhibitors, monophenol radical chain inhibitors, bisphenol radical chain inhibitors and the like described in JP-A-2015-63662. .
  • the additives may be used alone or in combination of two or more.
  • the compounding amount may be appropriately adjusted to such an extent that the element characteristics and the like are not affected.
  • organic solvent used in the present invention a solvent capable of dissolving or uniformly dispersing solid content (phosphorescent light emitting material, optionally a polymer compound, or a polymer compound containing a structural unit derived from a phosphorescent light emitting material) preferable.
  • organic solvents include hydrocarbon solvents, monohydric alcohol solvents, polyhydric alcohol solvents, ester solvents, ketone solvents, ether solvents, solvents containing nitrogen atoms, solvents containing sulfur atoms, etc. Can be mentioned.
  • hydrocarbon solvents examples include n-octane, n-nonane, n-decane, n-undecane, n-dodecane, n-tridecane, n-tetradecane, 2-methylheptane, 3-methylheptane, 4-methylbenzene Heptane, 2,2-dimethylhexane, 2,3-dimethylhexane, 2,4-dimethylhexane, 2,5-dimethylhexane, 3,3-dimethylhexane, 3-ethylhexane, 2,2,4-trimethylpentane 2-methyloctane, 2-methylnonane, 2-methyldecane, 2-methylundecane, 2-methyldodecane, 2-methyltridecane, methylcyclohexane, ethylcyclohexane, 1,1-dimethylcyclohexane, 1,2-dimethylcyclohexane, Cycloh
  • monohydric alcohol solvents examples include 1-hexanol, 1-heptanol, 1-octanol, 1-nonanol, 1-decanol, 1-undecanol, 1-dodecanol, 2-hexanol, 2-heptanol, 2-octanol, Aliphatic alcohol solvents such as 2-nonanol, 2-decanol, 2-undecanol, 2-dodecanol, cyclopentanol, cyclohexanol, cyclohexylmethanol, methylcyclohexanol and dimethylcyclohexanol; aromatic alcohol solvents such as benzyl alcohol Can be mentioned.
  • polyhydric alcohol solvents examples include dihydric alcohol solvents such as glycols and glycol monoethers; and trihydric alcohol solvents such as glycerin.
  • glycols include ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, neopentyl glycol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol and 1,5-pentanediol And 1,6-hexanediol.
  • glycol monoethers examples include diethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol mono-2-ethyl hexyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monohexyl ether, ethylene
  • ester solvent for example, n-butyl acetate, n-pentyl acetate, n-hexyl acetate, n-octyl acetate, n-propyl propionate, n-butyl propionate, n-pentyl propionate, n-propionate Hexyl, methyl lactate, ethyl lactate, methyl pyruvate, ethyl pyruvate, dimethyl oxalate, diethyl oxalate, dimethyl succinate, diethyl succinate, diethyl malonate, dimethyl malonate, diethyl malonate, phenyl acetate, benzyl acetate, phenyl propionate, Aliphatic ester solvents such as benzyl propionate; methyl benzoate, ethyl benzoate, n-propyl benzoate, isopropyl benzoate,
  • ether solvent for example, aliphatic ether solvents such as diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, triethylene glycol dimethyl ether, tetraethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, dibutyl ether, dioxane, tetrahydrofuran; anisole, ethyl phenyl ether, n-propyl phenyl ether , Isopropyl phenyl ether, n-butyl phenyl ether, n-pentyl phenyl ether, n-hexyl phenyl ether, n-heptyl phenyl ether, n-octyl phenyl ether, 2-methyl anisole, 3-methyl anisole, 4-methyl anisole, 2-ethyl anisole, 4-ethyl anisole, 4-n-propyl anisole, 4-isopropyl alcohol Sole, 4-n
  • ketone solvents examples include 2-pentanone, 3-pentanone, 3-methyl-2-butanone, 2-hexanone, 3-hexanone, 3-methyl-2-pentanone, 4-methyl-2-pentanone, 2- Aliphatic ketones such as methyl-3-pentanone, 2-heptanone, 3-heptanone, 4-heptanone, diisopropyl ketone, diisobutyl ketone, cyclopentanone, cyclohexanone, methylcyclopentanone, methylcyclohexanone and the like; aliphatic aromatics such as acetophenone Ketone etc. are mentioned.
  • solvent containing a nitrogen atom examples include acetamide, n-methylpyrrolidone, 2-pyrrolidone, N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethylformamide, N, N-diisopropylethylamine and the like.
  • Examples of the solvent containing a sulfur atom include thiodiglycol, sulfolane, dimethyl sulfoxide and the like.
  • the organic solvents may be used alone or in combination of two or more.
  • the range of the boiling point of the organic solvent may be appropriately determined in consideration of workability and the like, and is usually 100 ° C. to 330 ° C., preferably 120 ° C. to 320 ° C., more preferably 160 ° C. to 300 ° C.
  • Organic solvents having different boiling points may be used in combination to improve the flatness of the film.
  • the organic solvent desirably has appropriate solubility in the phosphorescent material and the host material, and usually has solubility of 0.01% by mass or more, particularly 0.1% by mass or more.
  • the solubility is not necessarily required to have the above solubility in a single solvent, and even if the solubility is less than 0.01 mass% in a single solvent, it is usually 0.01 mass% or more, preferably 0.1 mass% in a mixed solvent using other solvents. It is sufficient if there is a solubility of at least% by mass.
  • hydrocarbon solvents such as aromatic hydrocarbon solvents; alcohol solvents such as polyhydric alcohol solvents; ester solvents such as aromatic ester solvents; aliphatic ether solvents, aromatic -Ether solvents such as aliphatic ether solvents and aromatic-aromatic ether solvents; and ketone solvents are preferable, and aromatic hydrocarbon solvents, aromatic ester solvents, aliphatic ether solvents, aromatic- Aliphatic ether solvents and aromatic-aromatic ether solvents are more preferable.
  • the organic solvent preferably contains no impurities.
  • impurities examples include metals, metal ions, halogens, peroxides, phosphoric acid based antioxidants, oxidized products of phosphoric acid based antioxidants, and the like.
  • the metal or metal ion is present as an impurity in the organic solvent, and if it remains in the light emitting element, it may cause a short circuit, a bright spot, a dark spot and the like. Therefore, the content of the metal or metal ion in the organic solvent is preferably 10 ppm or less (mass basis).
  • Impurities containing halogen such as chlorine, bromine, iodine and the like exist in the organic solvent, and if they remain in the device, the device characteristics may be affected. Therefore, the content of the halogen-containing impurity contained in the organic solvent is preferably 100 ppm or less (by mass).
  • the presence of peroxide in the organic solvent can degrade the phosphorescent light emitting material or host material and reduce the current efficiency of the light emitting device. Therefore, the content of the peroxide in the organic solvent is preferably 100 ppm or less (mass basis). Moreover, in order to suppress that a peroxide increases during solvent storage, you may add the radical chain inhibiting agent described in Unexamined-Japanese-Patent No. 2015-63662.
  • the content of the phosphoric acid-based antioxidant and the oxidized form of the phosphoric acid-based antioxidant is preferably 1 ppm or less, more preferably 100 ppb or less based on the mass of the solvent. .
  • the organic solvent is preferably purified to remove the above-mentioned impurities.
  • the purification method usually, distillation, rectification, adsorption removal of impurities by adsorbent, etc. may be mentioned. These may be combined and refined. It is preferable to use a material from which the above-mentioned impurities do not elute in the wetted part of the apparatus in the purification operation. Therefore, it is preferable that the liquid contact portion of the device is made of a material selected from metal, glass, fluorine resin, phosphoric acid based antioxidant, and polyethylene not containing an oxidized form of phosphoric acid based antioxidant.
  • the container for storing the organic solvent is preferably made of a material having durability to the organic solvent and in which the above-mentioned impurities do not elute in the liquid contact portion. Therefore, the container for storing the organic solvent is made of a material selected from metal, glass, fluorine resin, polyethylene containing no phosphoric acid type antioxidant and polyethylene not containing an oxidized form of phosphoric acid type antioxidant. Is desirable.
  • the container storing the organic solvent has a sealing property and a light shielding property.
  • the storage conditions of the organic solvent are not particularly limited, and usually stored at -5 to 50 ° C, usually avoiding direct sunlight, preferably stored in the dark.
  • the gas phase part in the storage container of the organic solvent may be air, but it is preferable to replace it with an inert gas such as nitrogen, argon or the like so that oxygen in the storage container of the organic solvent is 10% by mass or less.
  • a glass screw tube In the process of dissolving solid content such as phosphorescent material in organic solvent, a glass screw tube, a glass bottle, a glass container such as a glass flask, a metallic container, a fluorine according to the amount of liquid composition to be produced It is carried out in a container made of resin or glass lining (GL) (for example, a reaction kettle).
  • stirring means such as a magnetic stirrer or a stirring blade. It may be shaken using a shaker.
  • the dissolution operation can be performed under the atmosphere.
  • an inert gas from the viewpoint of disaster prevention safety and to set the oxygen concentration to 10 mass% or less.
  • the inert gas is preferably nitrogen gas and argon gas, more preferably nitrogen gas.
  • the temperature at the time of dissolution is not particularly limited, and usually from the melting point of the solvent to the boiling point of the solvent, preferably 0 to 60 ° C., more preferably 5 to 40 ° C.
  • the dissolution may be promoted by heating to 30 ° C. or higher.
  • the dissolution time is not particularly limited, and is usually 1 minute to 96 hours. It is desirable to confirm the dissolution and finish the dissolution operation. The end of the dissolution can be confirmed by visual inspection, absorbance analysis, chromatography analysis, measurement of evaporation residue amount, specific gravity measurement, or viscosity measurement. It is preferred to confirm the end of dissolution visually or by absorbance of the UV spectrum. In addition, it is necessary to use a material that does not elute the metal, halogen, phosphorus-based antioxidant, and oxidant of phosphorus-based antioxidant in the mixed solution for the container, reaction kettle, piping, etc. used for dissolution.
  • At least one selected from the group consisting of metal, glass, a fluorine resin, polyethylene not containing a phosphorus antioxidant, and polyethylene not containing an oxidation product of a phosphorus antioxidant is used.
  • Preferred materials include stainless steel, borosilicate glass, fully fluorinated resin such as polytetrafluoroethylene (PTEF), polychlorotrifluoroethylene (CTFE), polyvinylidene fluoride (PVDF), polyvinyl fluoride (PVF), etc.
  • Partially fluorinated resin perfluoroalkoxy fluorine resin (PFA), tetrafluoroethylene / hexafluoropropylene copolymer (FEP), ethylene / tetrafluoroethylene copolymer (ETFE), ethylene / chlorotrifluoroethylene copolymer
  • PFA perfluoroalkoxy fluorine resin
  • FEP tetrafluoroethylene / hexafluoropropylene copolymer
  • ETFE ethylene / tetrafluoroethylene copolymer
  • Fluorinated resin copolymers such as polymers (ECTFE); vinylidene fluoride fluororubber (FKM), tetrafluoroethylene-propylene fluororubber (FEPM), tetrafluoroethylene-perfluorovinylether fluororubber (FFKM), etc.
  • polyethylene-based polymers that do not contain phosphorus-based antioxidants and their oxidants.
  • PTEF polytetrafluoroethylene
  • PFA perfluoroalkoxy fluorine resin
  • FEP tetrafluoroethylene-hexafluoropropylene copolymer
  • ETFE ethylene / tetrafluoroethylene copolymer
  • FEPM tetrafluoroethylene-propylene fluor
  • the content of the phosphorescent material in the mixed solution is preferably in the range of 0.01% by mass to 10% by mass, and more preferably in the range of 0.1% by mass to 4% by mass.
  • the content is preferably in the range of 0.01% by mass to 10% by mass, and more preferably in the range of 0.1% by mass to 4% by mass.
  • the filter 1 includes a housing 2, a fluororesin membrane filter 3, and a support member 4 of the filter.
  • a filter provided with a holder, a fluorocarbon resin membrane filter, and a support member of the filter can also be used.
  • the material of the part in contact with the mixed solution in the housing and the holder does not contain metal or only metal, glass, fluorine resin, polyethylene containing no phosphorus antioxidant, and oxidized compounds of phosphorus antioxidant. It is a mixture with at least one selected from the group consisting of polyethylene. Further, the material of the portion of the support member of the filter in contact with the liquid mixture is made of metal, glass, fluorine resin, polyethylene containing no phosphorus antioxidant, and polyethylene containing no oxidized antioxidant of phosphorus antioxidant. It is at least one selected from the group. As described above, the filter used in the present invention is characterized in that the phosphorus-based antioxidant and the oxidized form thereof do not elute from the members constituting the filter.
  • the material of the portion in contact with the liquid mixture of these housings is metal only, or metal, glass, fluorine resin, polyethylene containing no phosphorus antioxidant, and oxidized compound of phosphorus antioxidant And at least one member selected from the group consisting of polyethylene, but it is preferable that the entire housing and the entire holder be made of the above materials.
  • the polyethylene not containing metal, glass, fluorine resin, polyethylene containing no phosphorus antioxidant and polyethylene containing no oxidant of phosphorus antioxidant materials used for the vessel, reaction kettle, piping, etc. used in the above dissolution The same ones can be used.
  • metal is preferably contained in an amount of 40% by mass or more, more preferably 50 to 100% by mass, in the total mass of the housing or the holder, from the viewpoint of conductivity. It is preferable that materials of portions of the housing and the holder in contact with the liquid mixture are stainless steel and fluorine resin.
  • the material of the portion in contact with the liquid mixture in the support member of the filter is a group consisting of metal, glass, fluorine resin, polyethylene containing no phosphorus antioxidant, and polyethylene containing no oxidation product of phosphorus antioxidant. Although it is sufficient to select at least one type, it is preferable that the entire support member of the filter is made of the material.
  • the polyethylene not containing metal, glass, fluorine resin, polyethylene containing no phosphorus antioxidant and polyethylene containing no oxidant of phosphorus antioxidant materials used for the vessel, reaction kettle, piping, etc. used in the above dissolution The same ones can be used.
  • the filtration method is not limited to a specific method, and can be selected from pressure method, pressure reduction method, centrifugal method and natural filtration. From the viewpoint of the productivity of the production of the liquid composition, the pressure system or the pressure reduction system is preferable, and the pressure system is more preferable.
  • any of a method of feeding liquid utilizing gas pressure and a method of pressurizing using a pump can be used.
  • the gas used is not particularly limited as long as it is inert to the liquid composition.
  • the gas usually, air, nitrogen gas, argon gas and a mixture thereof are used, and nitrogen gas and argon gas are preferable.
  • the pressure at the time of pressurization is preferably 1 kPa or more.
  • the filter can withstand pressure, there is no particular upper limit of pressure, but when applying pressure with gas or pump, filtration is performed under a pressure of up to 5 MPa, preferably 100 kPa or less.
  • the material of the member of the liquid contact portion is preferably made of a pressure-resistant fluorocarbon resin, or a rubber, metal or the like coated with a fluorocarbon resin.
  • the temperature at which the filtration is performed is not particularly limited as long as the solvent of the mixture does not coagulate or boil. From the viewpoint of workability, filtration is preferably performed in the range of 5 ° C. to 60 ° C., and more preferably in the range of 10 ° C. to 40 ° C. In order to keep the temperature constant, the piping, the holder, the housing and the like may be externally heated or cooled.
  • the pore size of the filter can be, for example, in the range of 0.01 ⁇ m to 10 ⁇ m. In order to sufficiently remove the solid content in the mixture, the range of 0.02 ⁇ m to 1 ⁇ m is preferable, and the range of 0.03 ⁇ m to 0.5 ⁇ m is more preferable.
  • Filtration area of the filter in accordance with the flow rate of the mixture to be filtered for example, 0.0001m 2 / L ⁇ 1m 2 / L, so preferably in the range of 0.001m 2 /L ⁇ 0.1m 2 / L It is preferable to set.
  • the filter is preferably a fluororesin membrane in order to remove solids and prevent elution to the filtered liquid composition.
  • fluororesins polytetrafluoroethylene (PTFE), hydrophilic PTFE, and polyvinylidene fluoride are preferable, and PTFE and polyvinylidene fluoride are more preferable.
  • the material of the support material which reinforces or holds the filter is selected from those which do not cause elution into the filtered liquid composition.
  • the type of the filter is a housing type, it is preferable to use metal, fluorocarbon resin, or fluorocarbon resin-coated rubber as a material for the gasket, the washer, and the like.
  • metal stainless steel is more preferable.
  • a fluorine resin a fully fluorinated resin such as PTEF; a partially fluorinated resin such as CTFE, PVDF, PVF; a fluorinated resin copolymer such as PFA, FEP, ETFE, ECTFE; a fluorine rubber such as FKM, FEPM, FFKM More preferable.
  • metal or fluorocarbon resin As a material for the filter holder or the like.
  • metal stainless steel is more preferable.
  • a fluorine resin a fully fluorinated resin such as PTEF; a partially fluorinated resin such as CTFE, PVDF, PVF; a fluorinated resin copolymer such as PFA, FEP, ETFE, ECTFE; a fluorine rubber such as FKM, FEPM, FFKM More preferable.
  • the filter preferably has a packing to prevent liquid leakage in the filter.
  • a material of the packing is, for example, one which does not cause the elution of a phosphorus-based antioxidant and an oxidant thereof.
  • metal is used as the material of the housing and the holder. It is preferable to use stainless steel because of its strength and corrosion resistance. It is preferable to ground the housing and the holder since the filter housing and the holder are made of metal. By grounding, it is possible to prevent flow rate charging, and it is possible to produce a liquid composition with higher productivity and safety.
  • ADVANTEC stainless steel syringe holder KS-13, KS-25, KS-25RA, or PTFE holder: KSP-47-TF, KSP-90-TF, KSP, which is a member combining a housing and a filter support member
  • ADVANTEC as a housing
  • a filter to filter the mixed solution to remove solid content contained in the mixed solution, to prevent uneven coating or nozzle clogging when forming the light emitting layer by applying the liquid composition. it can.
  • the filtrate once filtered may be further filtered through a new filter, and the filtrate passed through the filter may be returned to the same filter again and repeatedly filtered. It is also good.
  • Confirmation of whether solid content is removed in the liquid composition after filtration can be performed by particle number measurement by light scattering.
  • the filtered liquid composition is filled into a container for storage.
  • the material of the container is preferably one in which the phosphorus-based antioxidant and the oxidant thereof do not elute into the liquid composition.
  • a resin-made bottle whose inner wall is coated with a fluorine-based resin, a glass container or the like can be used.
  • the filling of the container may be performed directly from the filter, or may be transferred to the container after being once received from the filter into another container.
  • the liquid composition obtained by the above-mentioned production method can be applied onto the pixel electrode by a conventionally known method.
  • a coating method for example, spin coating method, casting method, microgravure coating method, gravure coating method, bar coating method, roll coating method, wire bar coating method, dip coating method, spray coating method, screen printing method, flexographic printing Methods, offset printing methods, ink jet methods, nozzle printing methods and the like.
  • Printing methods such as screen printing method, flexographic printing method, offset printing method, ink jet method, nozzle printing method and the like are preferable in that pattern formation and application of multiple colors are easy.
  • the viscosity of the liquid composition may be appropriately determined in consideration of the application method.
  • a discharge device such as an ink jet method
  • 1 to 20 mPa ⁇ s at 25 ° C. in order to prevent clogging or flight bending after discharge. It is preferable to be in the range of
  • the liquid composition obtained by the production method of the present invention is suitable for producing an organic electroluminescent element (hereinafter sometimes referred to as "light emitting element") using a printing method such as an inkjet method or a nozzle printing method. .
  • the light emitting element has an electrode composed of an anode and a cathode, and a light emitting layer provided between the electrodes.
  • the light emitting layer is preferably formed by applying the liquid composition obtained by the production method of the present invention.
  • the light emitting device may further have at least one layer selected from the group consisting of a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
  • Each of these layers contains a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, and an electron injection material described later.
  • the light emitting device preferably has at least one of a hole injecting layer and a hole transporting layer between the anode and the light emitting layer from the viewpoint of hole injecting property and hole transporting property, and the electron injecting property and From the viewpoint of electron transportability, it is preferable to have at least one of the electron injection layer and the electron transport layer between the cathode and the light emitting layer.
  • a low molecular weight compound is used as a method of forming the hole transport layer, the electron transport layer, the hole injection layer and the electron injection layer in the light emitting device, for example, vacuum evaporation from powder, film formation from solution or molten state
  • a polymer compound for example, a method by film formation from a solution or a molten state can be mentioned.
  • the order, the number, and the thickness of the layers to be stacked may be adjusted in consideration of the light emission efficiency and the device life.
  • the hole transport material is classified into a low molecular weight compound and a high molecular weight compound, a high molecular weight compound is preferable, and a high molecular weight compound having a crosslinking group is more preferable.
  • polymer compound examples include polyvinylcarbazole and derivatives thereof; polyarylenes having an aromatic amine structure in the side chain or main chain and derivatives thereof.
  • the macromolecular compound may be a compound having an electron accepting moiety bound thereto. Examples of the electron accepting moiety include fullerene, tetrafluorotetracyanoquinodimethane, tetracyanoethylene, trinitrofluorenone and the like, with preference given to fullerene.
  • the hole transport material may be used alone or in combination of two or more.
  • Electron transport materials are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds.
  • the electron transport material may have a crosslinking group.
  • the low molecular weight compound for example, metal complexes having 8-hydroxyquinoline as a ligand, oxadiazole, anthraquinodimethane, benzoquinone, naphthoquinone, anthraquinone, tetracyanoanthraquinodimethane, fluorenone, diphenyldicyanoethylene, and And diphenoquinone, as well as their derivatives.
  • polyphenylene, polyfluorene, and these derivatives are mentioned, for example.
  • the polymer compound may be doped with metal.
  • the electron transporting material may be used alone or in combination of two or more.
  • the hole injecting material and the electron injecting material are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds, respectively.
  • the hole injecting material and the electron injecting material may have a crosslinking group.
  • low molecular weight compounds include metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine; carbon; metal oxides such as molybdenum and tungsten; metal fluorides such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride, potassium fluoride and the like .
  • polyaniline polyaniline, polythiophene, polypyrrole, polyphenylene vinylene, polythienylene vinylene, polyquinoline, and polyquinoxaline and derivatives thereof; polymers containing an aromatic amine structure in the main chain or side chain, etc.
  • conductive polymers for example, polyaniline, polythiophene, polypyrrole, polyphenylene vinylene, polythienylene vinylene, polyquinoline, and polyquinoxaline and derivatives thereof; polymers containing an aromatic amine structure in the main chain or side chain, etc. And conductive polymers.
  • the hole injecting material and the electron injecting material may be used alone or in combination of two or more.
  • the conductivity of the conductive polymer is preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 5 S / cm to 1 ⁇ 10 3 S / cm.
  • the conductive polymer can be doped with an appropriate amount of ions in order to bring the conductivity of the conductive polymer into such a range.
  • the type of ion to be doped is an anion if it is a hole injecting material, and a cation if it is an electron injecting material.
  • the anion include polystyrene sulfonate ion, alkylbenzene sulfonate ion, camphor sulfonate ion and the like.
  • the cation include lithium ion, sodium ion, potassium ion, tetrabutyl ammonium ion and the like.
  • the ion to be doped may be one kind or two or more kinds.
  • the substrate in the light emitting element may be any substrate that can form an electrode and does not change chemically when forming an organic layer.
  • Examples of such a substrate include substrates made of materials such as glass, plastic, silicon and the like.
  • the electrode furthest from the substrate be transparent or translucent.
  • Examples of the material of the anode include conductive metal oxides, semitransparent metals and the like, preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide And the like; complexes of silver, palladium and copper (APC); NESA, gold, platinum, silver, copper and the like.
  • the material of the cathode includes, for example, metals such as lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, zinc and indium; alloys of two or more of them; one of them And alloys thereof with one or more species of silver, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, and tin; and graphite and graphite intercalation compounds.
  • the alloy include magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, indium-silver alloy, lithium-aluminum alloy, lithium-magnesium alloy, lithium-indium alloy, calcium-aluminum alloy and the like.
  • the anode and the cathode may each have a laminated structure of two or more layers.
  • Synthesis Example 1 (Synthesis of light emitting material A) A light emitting material A represented by the following formula was synthesized according to Synthesis Example 5 of WO 2009/131255.
  • Polymer compound B was synthesized according to Example 2 of JP-A-2012-036388.
  • the polymer compound B has the following repeating units and molar ratios from the feed ratio of the monomers, and the repeating units represented by the formula (PA1) and the repeating units represented by the formula (PB1) are alternately polymerized. It is presumed to be a high molecular weight compound.
  • the weight-average molecular weight (Mw) and number-average molecular weight (Mn) of the polymer compound B were measured by GPC analysis using polystyrene as a standard substance, respectively, and Mw was 2.3 ⁇ 10 5 and Mn was 1.0 ⁇ 10 5 there were.
  • Synthesis Example 3 (Synthesis of Polymer Compound C) Polymer compound C was synthesized according to Synthesis Example 3 (Synthesis of Polymer Compound 3) of JP-A-2013-047315.
  • the polymer compound C has the following repeating unit and molar ratio from the feed ratio of the monomers, and the repeating unit represented by the formula (PA2) and the repeating unit represented by the formula (PB2) are alternately polymerized. It is presumed to be a high molecular weight compound.
  • the Mw and the Mn of the polymer compound C were measured in the same manner as in Synthesis Example 2. As a result, the Mw was 3.3 ⁇ 10 5 and the Mn was 6.2 ⁇ 10 4 .
  • Synthesis Example 4 Synthesis of low molecular weight compound D
  • Synthesis Example 10 Synthesis of Electron Transport Material ET-A of JP 2010-189630 A
  • a low molecular weight compound D represented by the following formula was synthesized.
  • Low molecular weight compound E The low molecular weight compound E represented by the following formula was purchased from Luminescence Technology.
  • Example 1 (Preparation of liquid composition) 2,78 parts by mass of cyclohexylbenzene containing 4.2 parts by mass of the light emitting material A, 4.2 parts by mass of the polymer compound B, 100 ppm (by mass) of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, and 2,6- A liquid composition a was prepared by mixing and dissolving 202 parts by mass of 4-methylanisole containing 100 ppm of di-t-butyl-4-methylphenol.
  • ADVANTEC's PTFE-type membrane filter T050A013A material PTFE, pore diameter 0.50 ⁇ m
  • ADVANTEC's stainless syringe holder KS-13 wetted part material is made of SUS316 (stainless steel), SUS304 (stainless steel), and PTFE)
  • a filter attached with a filter diameter of 13 mm and a glass syringe with a luer lock 3.0 mL of the liquid composition a was filtered over 5 hours to obtain a liquid composition b.
  • ND-3202 (Nissan Chemical Industries, Ltd.) as a hole injection material is spin-coated to a thickness of 60 nm on a glass substrate on which an ITO film of 45 nm thickness is applied by sputtering, and this is hot in the atmosphere.
  • the plate was heated at 230 ° C. for 15 minutes.
  • the polymer compound C was dissolved in xylene to prepare a 0.6% by mass xylene solution.
  • a film was formed to a thickness of 20 nm by spin coating, and this was heated at 190 ° C. for 60 minutes on a hot plate under a nitrogen gas atmosphere.
  • the liquid composition b After applying by spin coating using the liquid composition b, it was dried for 1 minute at 5 Pa in a vacuum dryer, and formed into a film with a thickness of 80 nm. No coating unevenness was observed in the film formed of the liquid composition b. This was heated at 150 ° C. for 10 minutes on a hot plate in a nitrogen gas atmosphere. Thereafter, about 3 nm of sodium fluoride and then about 100 nm of aluminum were vapor deposited as a cathode to fabricate a light emitting device D1. The metal deposition was started after the degree of vacuum reached 1 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less.
  • Example 2 (Preparation of liquid composition) 977 parts by mass of xylene containing 6.9 parts by mass of the light emitting material A, 16.1 parts by mass of the low molecular compound D, and 100 ppm (by mass) of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol are mixed and dissolved, Liquid composition d was prepared.
  • the liquid composition d was filtered in the same manner as in Example 1 to obtain a liquid composition e.
  • ND-3202 (Nissan Chemical Industries, Ltd.) as a hole injection material is spin-coated to a thickness of 60 nm on a glass substrate on which an ITO film of 45 nm thickness is applied by sputtering, and this is hot in the atmosphere.
  • the plate was heated at 230 ° C. for 15 minutes.
  • the polymer compound C was dissolved in xylene to prepare a 0.6% by mass xylene solution.
  • a film was formed to a thickness of 20 nm by spin coating, and this was heated at 190 ° C. for 60 minutes on a hot plate under a nitrogen gas atmosphere.
  • the liquid composition e was applied by spin coating to form a film with a thickness of 80 nm. No coating unevenness was observed in the film formed of the liquid composition e. This was heated at 150 ° C. for 10 minutes on a hot plate in a nitrogen gas atmosphere. Thereafter, about 1.5 nm of sodium fluoride and then about 100 nm of aluminum were vapor-deposited as a cathode to fabricate a light emitting device D2. The metal deposition was started after the degree of vacuum reached 1 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less.
  • Example 3 (Preparation of liquid composition) 776.7 parts by mass of cyclohexylbenzene containing 6.9 parts by mass of the light emitting material A, 16.1 parts by mass of the low molecular compound E, 100 ppm (by mass) of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, and 2,6- A liquid composition g was prepared by mixing and dissolving 200.3 parts by mass of 4-methylanisole containing 100 ppm of di-t-butyl-4-methylphenol.
  • Example 2 In the same manner as in Example 1, the liquid composition g was filtered to obtain a liquid composition h.
  • ND-3202 (Nissan Chemical Industries, Ltd.) as a hole injection material is spin-coated to a thickness of 60 nm on a glass substrate on which an ITO film of 45 nm thickness is applied by sputtering, and this is hot in the atmosphere.
  • the plate was heated at 230 ° C. for 15 minutes.
  • the polymer compound C was dissolved in xylene to prepare a 0.6% by mass xylene solution.
  • a film was formed to a thickness of 20 nm by spin coating, and this was heated at 190 ° C. for 60 minutes on a hot plate under a nitrogen gas atmosphere.
  • the liquid composition h was applied by spin coating, dried at 5 Pa for 1 minute in a vacuum dryer, and formed into a film with a thickness of 80 nm. No coating unevenness was observed in the film formed of liquid composition h. This was heated at 180 ° C. for 10 minutes on a hot plate under a nitrogen gas atmosphere. Thereafter, about 1.5 nm of sodium fluoride and then about 100 nm of aluminum were vapor-deposited as a cathode to fabricate a light emitting device D3. The metal deposition was started after the degree of vacuum reached 1 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less.
  • Example 4 (Preparation of liquid composition) A liquid composition j was prepared by mixing and dissolving 6.9 parts by mass of the light emitting material A, 16.1 parts by mass of the low molecular compound F, and 977 parts by mass of 3-phenoxytoluene.
  • the liquid composition j was filtered in the same manner as in Example 1 to obtain a liquid composition k.
  • ND-3202 (Nissan Chemical Industries, Ltd.) as a hole injection material is spin-coated to a thickness of 60 nm on a glass substrate on which an ITO film of 45 nm thickness is applied by sputtering, and this is hot in the atmosphere.
  • the plate was heated at 230 ° C. for 15 minutes.
  • the polymer compound C was dissolved in xylene to prepare a 0.6% by mass xylene solution.
  • a film was formed to a thickness of 20 nm by spin coating, and this was heated at 190 ° C. for 60 minutes on a hot plate under a nitrogen gas atmosphere.
  • the liquid composition k was applied by spin coating, dried at 5 Pa in a vacuum dryer for 3 minutes, and formed into a film with a thickness of 80 nm. No coating unevenness was observed in the film formed of the liquid composition k. This was heated at 180 ° C. for 10 minutes on a hot plate under a nitrogen gas atmosphere. Thereafter, about 1.5 nm of sodium fluoride and then about 100 nm of aluminum were vapor-deposited as a cathode to fabricate a light emitting device D4. The metal deposition was started after the degree of vacuum reached 1 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less.
  • Comparative Example 1 (Preparation of liquid composition) Instead of a filter in which ADVANTEC's PTFE type membrane filter T050A013 is attached to a stainless steel syringe holder KS-13 made by ADVANTEC, DISMIC (registered trademark) 13JP050AN (filter material PTFE, housing material polypropylene, pore size made by ADVANEC) A liquid composition c was obtained in the same manner as in Example 1 except that 0.50 ⁇ m and a filter diameter of 13 mm were used.
  • a light emitting device CD1 was produced in the same manner as in Example 1 except that the liquid composition c was used instead of the liquid composition b.
  • Comparative Example 2 (Preparation of liquid composition) Instead of a filter in which ADVANTEC's PTFE type membrane filter T050A013 is attached to a stainless steel syringe holder KS-13 made by ADVANTEC, DISMIC (registered trademark) 13JP050AN (filter material PTFE, housing material polypropylene, pore size made by ADVANEC) A liquid composition f was obtained in the same manner as in Example 2 except that 0.50 ⁇ m and a filter diameter of 13 mm were used.
  • a light emitting device CD2 was produced in the same manner as in Example 2 except that the liquid composition f was used instead of the liquid composition e.
  • Comparative Example 3 (Preparation of liquid composition) Instead of a filter in which ADVANTEC's PTFE type membrane filter T050A013 is attached to a stainless steel syringe holder KS-13 made by ADVANTEC, DISMIC (registered trademark) 13JP050AN (filter material PTFE, housing material polypropylene, pore size made by ADVANEC) A liquid composition i was obtained in the same manner as in Example 3 except that 0.50 ⁇ m and a filter diameter of 13 mm were used.
  • a light emitting device CD3 was produced in the same manner as in Example 3 except that the liquid composition i was used instead of the liquid composition h.
  • Comparative Example 4 (Preparation of liquid composition) Instead of a filter in which ADVANTEC's PTFE type membrane filter T050A013 is attached to a stainless steel syringe holder KS-13 made by ADVANTEC, DISMIC (registered trademark) 13JP050AN (filter material PTFE, housing material polypropylene, pore size made by ADVANEC) A liquid composition l was obtained in the same manner as in Example 4 except that 0.50 ⁇ m and a filter diameter of 13 mm were used.
  • a light emitting device CD3 was produced in the same manner as in Example 4 except that the liquid composition l was used instead of the liquid composition k.

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Abstract

本発明の課題は、塗布ムラ又はノズルの目詰まりが無く、かつ輝度寿命を低下させる溶出物を含まない液状組成物を、高い生産性で製造することができる方法を提供することである。本発明は、リン光発光材料及び有機溶媒を含む液状組成物の製造方法であって、リン光発光材料を有機溶媒に溶解させて混合液を調製する工程と、前記工程で得られた混合液を濾過器で濾過する工程とを含み、前記濾過器が、ハウジング又はホルダーと、フッ素樹脂膜フィルターと、フィルターの支持部材とを備え、前記ハウジング及びホルダーにおける前記混合液と接触する部分の材料が、金属のみ、あるいは、金属と、ガラス、フッ素樹脂、リン系酸化防止剤を含まないポリエチレン及びリン系酸化防止剤の酸化体を含まないポリエチレンからなる群から選ばれる少なくとも一種との混合物であり、前記フィルターの支持部材における前記混合液と接触する部分の材料が、金属、ガラス、フッ素樹脂、リン系酸化防止剤を含まないポリエチレン及びリン系酸化防止剤の酸化体を含まないポリエチレンからなる群から選ばれる少なくとも一種である、製造方法に関する。

Description

液状組成物の製造方法
　本発明は、液状組成物の製造方法に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス（以下、「有機ＥＬ」という場合もある。）素子の発光層は、例えば、有機ＥＬ材料を含む液状組成物を画素電極上に塗布することによって形成される。有機ＥＬ材料を含む液状組成物を画素電極上に塗布する際、液状組成物中に固形物が含まれると塗布ムラが生じるおそれがある。また、有機ＥＬ材料を含む液状組成物をインクジェット方式によって塗布する場合には、液状組成物中の固形物によりノズルに目詰まりが生じるおそれがある。
　こうした塗布ムラ又はノズルの目詰まりを防止するために、有機ＥＬ材料を有機溶媒に溶解させてなる溶液を、孔径０．０３～０．１０μｍのフィルターで加圧濾過する工程を有する有機ＥＬ液状組成物の製造方法が提案されている（特許文献１参照）。
特開２０１３－２６１６４号公報
　しかし、前記製造方法では、濾過に用いる濾過器の、濾液と接液する部分の構成部材がリン系酸化防止剤を含む場合、濾過後の液状組成物に溶出したリン系酸化防止剤及びその酸化体が含まれるため、有機ＥＬ素子の輝度寿命が低下することがある。
　また、濾過器のハウジング又はホルダーとして、導電性を有しない材料を使用すると、全溶質を有機溶媒に溶解させた混合液を濾過した際に、混合液とハウジング内壁又はホルダー内壁との摩擦により、濾過器に静電気が蓄積され、不具合が発生することが考えられる。静電気の蓄積を抑制するために濾過速度を遅くすれば濾過時間が長時間に亘り、生産性が大幅に低下する。
　そこで、本発明の目的は、塗布ムラ又はノズルの目詰まりが無く、かつ輝度寿命を低下させる溶出物を含まない液状組成物を、高い生産性で製造することができる方法を提供することにある。
　本発明は、以下の[1]～[5]に示す製造方法に係る。
[1]　リン光発光材料及び有機溶媒を含む液状組成物の製造方法であって、
　リン光発光材料を有機溶媒に溶解させて混合液を調製する工程と、前記工程で得られた混合液を濾過器で濾過する工程とを含み、
　前記濾過器が、ハウジング又はホルダーと、フッ素樹脂膜フィルターと、フィルターの支持部材とを備え、
　前記ハウジング及びホルダーにおける前記混合液と接触する部分の材料が、金属のみ、あるいは、金属と、ガラス、フッ素樹脂、リン系酸化防止剤を含まないポリエチレン及びリン系酸化防止剤の酸化体を含まないポリエチレンからなる群から選ばれる少なくとも一種との混合物であり、
　前記フィルターの支持部材における前記混合液と接触する部分の材料が、金属、ガラス、フッ素樹脂、リン系酸化防止剤を含まないポリエチレン及びリン系酸化防止剤の酸化体を含まないポリエチレンからなる群から選ばれる少なくとも一種である、製造方法。
[2]　前記フッ素樹脂膜フィルターの材料が、ポリテトラフルオロエチレン又はポリフッ化ビニリデンである、上記[1]に記載の液状組成物の製造方法。
[3]　前記フッ素樹脂膜フィルターの孔径が、０．０１μｍ以上１μｍ以下である、上記[1]又は[2]に記載の液状組成物の製造方法。
[4]　前記ハウジング及びホルダーにおける前記混合液と接触する部分の材料が、ステンレス鋼とフッ素樹脂との混合物である、上記[1]～[3]のいずれかに記載の液状組成物の製造方法。
[5]　上記[1]～[4]のいずれかに記載の液状組成物の製造方法で製造された液状組成物を塗布することにより発光層を形成する工程を含む、発光素子の製造方法。
　本発明によれば、塗布ムラ又はノズルの目詰まりが無く、かつ輝度寿命を低下させる溶出物を含まない液状組成物を高い生産性で提供することができる。
本発明において使用される濾過器の一例を示す模式図である。
１．共通する用語の説明
　本明細書及び特許請求の範囲で使用する用語を以下に説明する。
　Meはメチル基、Etはエチル基、i-Prはイソプロピル基、n-Buはn-ブチル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
　「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が、１×103～１×108である重合体を意味する。高分子化合物に含まれる構成単位は、合計100モル％である。
　「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×104以下の化合物を意味する。
　「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
　「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
　「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
　置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジアルキルアミノ基、及びジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル）アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル）アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル）アミノ基等のジアリールアミノ基が挙げられる。
　「アルキル基」とは、直鎖、分岐及び環状のアルキル基を意味する。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、通常１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～２０である。分岐及び環状のアルキル基の炭素原子数は、通常３～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。当該アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、n-ヘキシル基、シクロヘキシル基、n-ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、n-オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-n-プロピルヘプチル基、n-デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-n-ヘキシル-デシル基、n-ドデシル基等が挙げられる。
　「アルキル基」は置換基を有していてもよく、当該置換基としては、例えば、ハロゲン原子（特にフッ素原子）、シアノ基、アリール基（当該アリール基は、アルキル基及びアルコキシ基からなる群から選ばれる１～３個の置換基を有していてもよい）、１価の複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基等が挙げられる。「アルキル基」はこれらの置換基から選択される１～２０個の置換基を有していてもよい。当該置換アルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル）プロピル基、3-(3,5-ジ-n-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基等が挙げられる。
　「アルコキシ基」とは、直鎖、分岐及び環状のアルコキシ基を意味する。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、通常１～４０であり、好ましくは１～１０である。分岐及び環状のアルコキシ基の炭素原子数は、通常３～４０であり、好ましくは４～１０である。当該アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、n-ヘプチルオキシ基、n-オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、n-ノニルオキシ基、n-デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基等が挙げられる。
　「アルコキシ基」は置換基を有していてもよく、当該置換基としては、例えば、ハロゲン原子（特にフッ素原子）、シアノ基、アリール基（当該アリール基は、アルキル基及びアルコキシ基からなる群から選ばれる１～３個の置換基を有していてもよい）、１価の複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基等が挙げられる。「アルコキシ基」はこれらの置換基から選択される１～１０個の置換基を有していてもよい。
　「アリール基」とは、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた１価の基を意味する。アリール基の炭素原子数は、通常６～６０であり、好ましくは６～２０であり、より好ましくは６～１０である。当該アリール基としては、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基等が挙げられる。
　「アリール基」は置換基を有していてもよく、当該置換基としては、例えば、ハロゲン原子（特にフッ素原子）、シアノ基、アリール基（当該アリール基は、アルキル基及びアルコキシ基からなる群から選ばれる１～３個の置換基を有していてもよい）、１価の複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基等が挙げられる。「アリール基」はこれらの置換基から選択される１～１０個の置換基を有していてもよい。当該置換アリール基としては、例えば、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基等が挙げられる。
　「アリールオキシ基」とは、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を酸素原子に置き換えた１価の基を意味する。アリールオキシ基の炭素原子数は、通常６～６０であり、好ましくは６～４８である。当該アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基等が挙げられる。
　「アリールオキシ基」における「アリール」は置換基を有していてもよく、当該置換基としては、例えば、ハロゲン原子（特にフッ素原子）、シアノ基、アルキル基、アリール基（当該アリール基は、アルキル基及びアルコキシ基からなる群から選ばれる１～３個の置換基を有していてもよい）、１価の複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基等が挙げられる。当該「アリール」はこれらの置換基から選択される１～１０個の置換基を有していてもよい。当該置換アリールオキシ基としては、例えば、2－フェニルフェノキシ基、3－フェニルフェノキシ基、4－フェニルフェノキシ基等が挙げられる。
　「アリーレン基」とは、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた２価の基を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、通常６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。当該アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基等が挙げられる。
　「アリーレン基」は置換基を有していてもよく、当該置換基としては、例えば、ハロゲン原子（特にフッ素原子）、シアノ基、アルキル基、アリール基（当該アリール基は、アルキル基、アルコキシ基、フェニル基及びアルキルフェニル基からなる群から選ばれる１～５個の置換基を有していてもよい）、１価の複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アルキレン基（ジメチレン基、トリメチレン基等）等が挙げられる。「アリーレン基」は、これらの置換基から選択される１～５個の置換基を有していてもよい。当該置換基を有していてもよいアリーレン基として好ましくは、式(A-1)～式(A-20)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
［式中、Ｒ及びＲaは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アリール基（当該アリール基は、アルキル基、アルコキシ基、フェニル基及びアルキルフェニル基からなる群から選ばれる１～５個の置換基を有していてもよい）、１価の複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基を表す。複数存在するＲ及びＲaは、各々、同一でも異なっていてもよい。隣接するＲa同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
　隣接するＲa同士が互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成する場合、当該２個のＲa同士が互いに結合した基としては、例えば、アルキレン基、2,2’-ビフェニレン基(当該2,2’-ビフェニレン基が、１～５個のアルキル基を有していてもよい)等が挙げられる。
　「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表し、特に、ｐは１又は２である。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いたｐ価の基を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いたｐ価の基である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
　「芳香族複素環式化合物」としては、例えば、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾシロール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物；フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮合されている化合物；並びにそれらの化合物が複数結合した化合物のいずれをも意味する。
　ｐ価の複素環基の炭素原子数は、通常２～６０であり、好ましくは３～２０である。
　「ｐ価の複素環基」は置換基を有していてもよく、当該置換基としては、例えば、ハロゲン原子（特にフッ素原子）、シアノ基、アルキル基、アリール基（当該アリール基は、アルキル基、アルコキシ基、フェニル基及びアルキルフェニル基からなる群から選ばれる１～５個の置換基を有していてもよい）、１価の複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アルキレン基（ジメチレン基、トリメチレン基等）等が挙げられる。「ｐ価の複素環基」はこれらの置換基から選択される１～１０個の置換基を有していてもよい。
　１価の複素環基の炭素原子数は、通常２～６０であり、好ましくは、３～２０であり、より好ましくは、４～２０である。
　「１価の複素環基」としては、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリミジニル基、トリアジニル基等が挙げられる。
　「１価の複素環基」は置換基を有していてもよく、当該置換基としては、例えば、ハロゲン原子（特にフッ素原子）、シアノ基、アルキル基、アリール基（当該アリール基は、アルキル基、アルコキシ基、フェニル基及びアルキルフェニル基からなる群から選ばれる１～５個の置換基を有していてもよい）、１価の複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アルキレン基（ジメチレン基、トリメチレン基等）等が挙げられる。「１価の複素環基」はこれらの置換基から選択される１～５個の置換基を有していてもよい。
　２価の複素環基の炭素原子数は、通常２～６０であり、好ましくは３～２０であり、より好ましくは４～１５である。
　「２価の複素環基」としては、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、チアジアゾール等の芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基、及び当該２価の基からなる群から選ばれる複数（例えば、２～４個）が結合した２価の基が挙げられる。
　「２価の複素環基」は置換基を有していてもよく、当該置換基としては、例えば、ハロゲン原子（特にフッ素原子）、シアノ基、アルキル基、アリール基（当該アリール基は、アルキル基、アルコキシ基、フェニル基及びアルキルフェニル基からなる群から選ばれる１～５個の置換基を有していてもよい）、１価の複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アルキレン基（ジメチレン基、トリメチレン基等）等が挙げられる。「２価の複素環基」はこれらの置換基から選択される１～５個の置換基を有していてもよい。当該置換基を有していてもよい２価の複素環基として好ましくは、式(A-21)～式(A-52)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
［式中、Ｒ及びＲaは、前記と同じ意味を表す。］
　「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基又は置換アミノ基を表す。
　「架橋基」とは、式(B-1)～式(B-17)で表される基を言う。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
［式中、これらの基は置換基を有していてもよい。］
２．液状組成物の製造方法
　次に、本実施形態の液状組成物の製造方法について説明する。
　本発明は、リン光発光材料及び有機溶媒を含む液状組成物の製造方法であって、
　リン光発光材料を含む全溶質を有機溶媒に溶解させて混合液を調製する工程と、前記工程で得られた混合液を濾過器で濾過する工程とを含み、
　前記濾過器が、ハウジング又はホルダーと、フッ素樹脂膜フィルターと、フィルターの支持部材とを備え、
　前記ハウジング及びホルダーにおける前記混合液と接触する部分の材料が、金属のみ、あるいは、金属と、ガラス、フッ素樹脂、リン系酸化防止剤を含まないポリエチレン及びリン系酸化防止剤の酸化体を含まないポリエチレンからなる群から選ばれる少なくとも一種との混合物であり、
　前記フィルターの支持部材における前記混合液と接触する部分の材料が、金属、ガラス、フッ素樹脂、リン系酸化防止剤を含まないポリエチレン及びリン系酸化防止剤の酸化体を含まないポリエチレンからなる群から選ばれる少なくとも一種である、製造方法である。
　リン系酸化防止剤の酸化体として、例えば、下記式（１）： 
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
（式中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、フェニル基等のアリール基を示す。複数あるＡｒ２は、同一であっても異なっていてもよい。）で表される化合物、特に、下記式（２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
で表される化合物が挙げられる。
　まず、リン光発光材料を有機溶媒に溶解させて混合液を作製する。
　［リン光発光材料］
　リン光発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。リン光発光材料は、架橋基を有していてもよい。
　低分子化合物としては、例えば、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
　高分子化合物としては、前記三重項発光錯体から水素原子を１個以上取り除いてなる基を含み、更に、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フルオレンジイルジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式(X)で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
　なお、リン光発光材料の詳しい説明は、特開２０１６－０２９６３５号公報に記載のとおりである。
　三重項発光錯体としては、赤色リン光錯体、青色リン光錯体、及び緑色リン光錯体が挙げられ、好ましくは青色リン光錯体、又は緑色リン光錯体であり、より好ましくは緑色リン光錯体である。なお、三重項発光錯体は、イリジウム錯体であることが好ましい。
　三重項発光錯体としては、式Ir-1～式Ir-5で表される金属錯体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
［式中、ＲD1～ＲD8及びＲD11～ＲD20は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。－ＡD1---ＡD2－は、アニオン性の２座配位子を表し、ＡD1及びＡD2は、それぞれ独立に、イリジウム原子と結合する炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表す。ｎD1は、１、２又は３を表し、ｎD2は、１又は２を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
［式中、ＲD21～ＲD26及びＲD31～ＲD37は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。－ＡD1---ＡD2－は、アニオン性の２座配位子を表し、ＡD1及びＡD2は、それぞれ独立に、イリジウム原子と結合する炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表す。ｎD1は、１、２又は３を表す。］
　式Ir-1で表される三重項発光錯体において、ＲD1～ＲD8の少なくとも１つは、好ましくは、式(Dend-A)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
［式中、ｍDA1、ｍDA2及びｍDA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。ＧDA1は、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＴDA2及びＴDA3は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　ｍDA1、ｍDA2及びｍDA3は、通常10以下である。ｍDA1、ｍDA2及びｍDA3は、同一であることが好ましい。
　ＧDA1は、好ましくは式(GDA-11)～式(GDA-15)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
［式中、＊１、＊２及び＊３は、各々、ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3との結合を表す。ＲDAは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　ＲDAは、好ましくは水素原子、アルキル基又はアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子又はアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3は、好ましくは式(ArDA-1)～式(ArDA-3)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
［式中、ＲDAは前記と同じ意味を表す。ＲDBは、水素原子、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　ＴDA2及びＴDA3は、好ましくは式(TDA-1)～式(TDA-3)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
［式中、ＲDA及びＲDBは前記と同じ意味を表す。］
　式Ir-2において、好ましくはＲD11～ＲD20の少なくとも１つは式(Dend-A)で表される基である。
　式Ir-3において、好ましくはＲD1～ＲD8及びＲD11～ＲD20の少なくとも１つは式(Dend-A)で表される基である。
　式Ir-4において、好ましくはＲD21～ＲD26の少なくとも１つは式(Dend-A)で表される基である。
　式Ir-5において、好ましくはＲD31～ＲD37の少なくとも１つは式(Dend-A)で表される基である。
　式(Dend-A)で表される基は、好ましくは式(Dend-A1)～式(Dend-A3)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
［式中、Ｒp1、Ｒp2及びＲp3は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp1及びＲp2が複数個存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。ｎｐ１は、０～５の整数を表し、ｎｐ２は０～３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表す。複数存在するｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
　ｎｐ１は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは１である。ｎｐ２は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。
　－ＡD1---ＡD2－で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
［式中、＊は、Ｉｒと結合する部位を表す。］
　三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
　リン光発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　混合液には、リン光発光材料に加えて、リン光発光材料のホスト材料として、高分子化合物及び低分子化合物を配合することができる。混合液は、低分子化合物と、リン光発光材料から誘導される構成単位を含む高分子化合物とを有機溶媒に溶解させて調製してもよい。
　ホスト材料としては、当該技術分野でリン光発光材料のホスト材料として用いられる公知の高分子化合物及び低分子化合物（特に、高分子化合物）を広く使用することができる。なお、高分子化合物のホスト材料の詳しい説明は、例えば、特開２０１６－０２９６３５号公報に記載のとおりであり、低分子化合物のホスト材料の詳しい説明は、以下に記載の通りである。高分子化合物のホスト材料としては、フルオレンジイル基、フェニレン基等のアリーレン基、トリアジンジイル基等の２価の複素環基、芳香族アミン残基等を組み合わせて有する高分子化合物が好ましい。　
　＜低分子化合物のホスト材料＞
　低分子化合物のホスト材料としては、式（Ｈ－１）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
［式中、
　ＡｒH1及びＡｒH2は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ｎH1及びｎH2は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎH2は、同一でも異なっていてもよい。
　ｎH3は、０以上１０以下の整数を表す。
　ＬH1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、－［Ｃ（ＲH11）2］ｎH11－で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎH11は、１以上１０以下の整数を表す。ＲH11は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
　ＬH2は、－Ｎ（ＲH21）－で表される基を表す。ＲH21は、水素原子、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　ＡｒH1及びＡｒH2は、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、インデノカルバゾリル基又はジアザカルバゾリル基であることが好ましく、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、カルバゾリル基、インドロカルバゾリル基又はインデノカルバゾリル基であることがより好ましく、フェニル基、カルバゾリル基、インドロカルバゾリル基又はインデノカルバゾリル基であることがさらに好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒH1及びＡｒH2が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、アルキル基又はアリール基が更に好ましく、アルキル基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ｎH1は、好ましくは１である。ｎH2は、好ましくは０である。
　ｎH3は、通常、０以上１０以下の整数であり、好ましくは０以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上３以下の整数であり、特に好ましくは１である。
　ｎH11は、好ましくは１以上５以下の整数であり、より好ましく１以上３以下の整数であり、更に好ましく１である。
　ＲH11は、水素原子、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子又はアルキル基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＬH1は、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＬH1は、好ましくは、ベンゼン、フルオレン、スピロビフルオレン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン又はフェノチアジンから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基であり、より好ましくは、ベンゼン、フルオレン、スピロビフルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基であり、トリアジン、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＬH1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒH1及びＡｒH2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＲH21は、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲH21で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例は、ＡｒH1及びＡｒH2で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例と同様である。
　ＲH21が有していてもよい置換基の定義及び例は、ＡｒH1及びＡｒH2が有していてもよい置換基の定義及び例と同様である。
　式（Ｈ－１）で表される化合物は、式（Ｈ－２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
［式中、ＡｒH1、ＡｒH2、ｎH3及びＬH1は、前記と同じ意味を表す。］
　式（Ｈ－１）で表される化合物としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。なお、式中、Ｚは、－Ｎ＝で表される基、又は、－ＣＨ＝で表される基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
　式（Ｈ－１）で表される化合物は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．等から入手可能である。その他には、例えば、国際公開第２００７／０６３７５４号、国際公開第２００８／０５６７４６号、国際公開第２０１１／０３２６８６号、国際公開第２０１２／０９６２６３号、特開２００９－２２７６６３号公報、特開２０１０－２７５２５５号公報等に記載されている方法に従って合成することができる。
　ホスト材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　混合液には、リン光発光材料、必要に応じて配合される高分子化合物又は低分子化合物に加えて、当該技術分野において通常使用される添加剤を添加することができる。添加剤として、非リン酸系酸化防止剤等が挙げられる。非リン酸系酸化防止剤には、ラジカル連鎖禁止剤、過酸化物分解剤等がある。好ましいラジカル連鎖禁止剤の例としては、特開２０１５－６３６６２号公報に記載されている、芳香族アミン系ラジカル連鎖禁止剤、モノフェノール系ラジカル連鎖禁止剤、ビスフェノール系ラジカル連鎖禁止剤等が挙げられる。
　添加剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。添加剤を配合する場合、その配合量は、素子特性等に影響を及ぼさない程度に適宜調整すればよい。
　本発明で使用する有機溶媒としては、固形分（リン光発光材料、必要により高分子化合物、又はリン光発光材料から誘導される構成単位を含む高分子化合物）を溶解又は均一に分散できる溶媒が好ましい。このような有機溶媒として、例えば、炭化水素系溶媒、一価アルコール系溶媒、多価アルコール系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒、窒素原子を含む溶媒、硫黄原子を含む溶媒等が挙げられる。
　炭化水素系溶媒としては、例えば、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカン、ｎ－ウンデカン、ｎ－ドデカン、ｎ－トリデカン、ｎ－テトラデカン、２－メチルヘプタン、３－メチルヘプタン、４－メチルヘプタン、２，２－ジメチルヘキサン、２，３－ジメチルヘキサン、２，４－ジメチルヘキサン、２，５－ジメチルヘキサン、３，３－ジメチルヘキサン、３－エチルヘキサン、２，２，４－トリメチルペンタン、２－メチルオクタン、２－メチルノナン、２－メチルデカン、２－メチルウンデカン、２－メチルドデカン、２－メチルトリデカン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、１，１－ジメチルシクロヘキサン、１，２－ジメチルシクロヘキサン、シクロヘプタン、メチルシクロヘプタン、ビシクロヘキシル、デカリン等の脂肪族炭化水素系溶媒；トルエン、エチルベンゼン、ｎ－プロピルベンゼン、ｎ－ブチルベンゼン、ｎ－ペンチルベンゼン、ｎ－ヘキシルベンゼン、ｎ－ヘプチルベンゼン、ｎ－オクチルベンゼル、ｎ－ノニルベンゼン、ｎ－デシルベンゼン、ｎ－ウンデシルベンゼン、ｎ－ドデシルベンゼン、イソプロピルベンゼン、イソブチルベンゼン、sec－ブチルベンゼン、tert－ブチルベンゼン、イソペンチルベンゼン、イソヘキシルベンゼン、イソオクチルベンゼン、イソノニルベンゼン、イソデシルベンゼン、イソウンデシルベンゼン、イソドデシルベンゼン、シクロペンチルベンゼン、２－メチルシクロペンチルベンゼン、３－メチルシクロペンチルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、ｏ－キシレン、ｍ－キシレン、ｐ－キシレン、１，２，３－トリメチルベンゼン、１，２，４－トリメチルベンゼン、１，３，５－トリメチルベンゼン（メシチレン）、ｏ－エチルメチルベンゼン、ｍ－エチルメチルベンゼン、ｐ－エチルメチルベンゼン、ｏ－ジエチルベンゼン、ｍ－ジエチルベンゼン、ｐ－ジエチルベンゼン、１，２－ジ－ｎ－プロピルベンゼン、１，３－ジ－ｎ－プロピルベンゼン、１，４－ジ－ｎ－プロピルベンゼン、１，２－ジイソプロピルベンゼン、１，３－ジイソプロピルベンゼン、１，４－ジイソプロピルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒が挙げられる。
　一価アルコール系溶媒としては、例えば、１－ヘキサノール、１－ヘプタノール、１－オクタノール、１－ノナノール、１－デカノール、１－ウンデカノール、１－ドデカノール、２－ヘキサノール、２－ヘプタノール、２－オクタノール、２－ノナノール、２－デカノール、２－ウンデカノール、２－ドデカノール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキシルメタノール、メチルシクロヘキサノール、ジメチルシクロヘキサノール等の脂肪族アルコール系溶媒；ベンジルアルコール等の芳香族アルコール系溶媒が挙げられる。
　多価アルコール系溶媒としては、例えば、グリコール類、グリコールモノエーテル類等の２価アルコール系溶媒；グリセリン等の３価アルコール系溶媒が挙げられる。前記グリコール類としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール等が挙げられる。前記グリコールモノエーテル類としては、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノ－２－エチルヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノベンジルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等が挙げられる。
　エステル系溶媒としては、例えば、酢酸ｎ－ブチル、酢酸ｎ－ペンチル、酢酸ｎ－ヘキシル、酢酸ｎ－オクチル、プロピオン酸ｎ－プロピル、プロピオン酸ｎ－ブチル、プロピオン酸ｎ－ペンシル、プロピオン酸ｎ－ヘキシル、乳酸メチル、乳酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、シュウ酸ジメチル、シュウ酸ジエチル、コハク酸ジメチル、コハク酸ジエチル、マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、酢酸フェニル、酢酸ベンジル、プロピオン酸フェニル、プロピオン酸ベンジル等の脂肪族エステル系溶媒；安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸ｎ－プロピル、安息香酸イソプロピル、安息香酸ｎ－ブチル、安息香酸tert－ブチル、安息香酸ｎ－ペンチル、安息香酸ｎ－ヘキシル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル等の芳香族エステル系溶媒が挙げられる。
　エーテル系溶媒としては、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の脂肪族エーテル系溶媒；アニソール、エチルフェニルエーテル、ｎ－プロピルフェニルエーテル、イソプロピルフェニルエーテル、ｎ－ブチルフェニルエーテル、ｎ－ペンチルフェニルエーテル、ｎ－ヘキシルフェニルエーテル、ｎ－ヘプチルフェニルエーテル、ｎ－オクチルフェニルエーテル、２－メチルアニソール、３－メチルアニソール、４－メチルアニソール、２－エチルアニソール、４－エチルアニソール、４－ｎ－プロピルアニソール、４－イソプロピルアニソール、４－ｎ－ブチルアニソール、４－ｔ－ブチルアニソール、ｎ－ペンチルアニソール、ｎ－ヘキシルアニソール、ｎ－ヘプチルアニソール、ｎ－オクチルアニソール、２，３－ジメチルアニソール、２，４－ジメチルアニソール、２，５－ジメチルアニソール、３，４－ジメチルアニソール、３，５－ジメチルアニソール、メチルエチルアニソール、ジエチルアニソール、２－エチルトリルエーテル、３－エチルトリルエーテル、４－エチルトリルエーテル、３－ｎ－プロピルトリルエーテル、３－イソプロピルトリルエーテル、ｎ－ブチルトリルエーテル、ｎ－ペンチルトリルエーテル、ｎ－ヘキシルトリルエーテル、ｎ－ヘプチルトリルエーテル、ｎ－オクチルトリルエーテル、ｎ－プロピルシリルエーテル、ｎ－ブチルシリルエーテル、２，３－ジメトキシトルエン、２，４－ジメトキシトルエン、２，５－ジメトキシトルエン、３，４－ジメトキシトルエン、３，５－ジメトキシトルエン、２－メトキシ－３－エトキシトルエン、２，３－ジエトキシトルエン、１，４－ジメトキシ－２，５－ジメチルベンゼン、１，４－ジエトキシ－２，５－ジメチルベンゼン等の芳香族－脂肪族エーテル系溶媒；ジフェニルエーテル（フェノキシベンゼン）、２－フェノキシトルエン、３－フェノキシトルエン、４－フェノキシトルエン、１－フェノキシ－３，５－ジメチルベンゼン等の芳香族－芳香族エーテル系溶媒が挙げられる。
　ケトン系溶媒としては、例えば、２－ペンタノン、３－ペンタノン、３－メチル－２－ブタノン、２－ヘキサノン、３－ヘキサノン、３－メチル－２－ペンタノン、４－メチル－２－ペンタノン、２－メチル－３－ペンタノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、４－ヘプタノン、ジイソプロピルケトン、ジイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルシクロペンタノン、メチルシクロヘキサノン等の脂肪族ケトン；アセトフェノン等の脂肪族芳香族ケトン等が挙げられる。
　窒素原子を含む溶媒としては、例えば、アセトアミド、ｎ－メチルピロリドン、２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等が挙げられる。
　硫黄原子を含む溶媒としては、例えば、チオジグリコール、スルホラン、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
　有機溶媒は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　有機溶媒の沸点の範囲は、作業性等を考慮して適宜決めればよく、通常、１００℃～３３０℃、好ましくは１２０℃～３２０℃、より好ましくは１６０℃～３００℃である。膜の平坦性を向上させるために、沸点の異なる有機溶媒を組み合わせて使用してもよい。
　有機溶媒は、リン光材料及びホスト材料に対して適切な溶解度を持っていることが望ましく、通常0.01質量%以上、特には0.1質量%以上の溶解度があることが望ましい。溶解度は単独溶媒で上記の溶解度を持つことは必ずしも必要ではなく、単独溶媒で溶解度が0.01質量%未満であったとしても、他の溶媒を併用した混合溶媒において通常0.01質量%以上、好ましくは0.1質量%以上の溶解度があればよい。
　上記有機溶媒の中で、芳香族炭化水素系溶媒等の炭化水素系溶媒；多価アルコール系溶媒等のアルコール系溶媒；芳香族エステル系溶媒等のエステル系溶媒；脂肪族エーテル系溶媒、芳香族－脂肪族エーテル系溶媒、芳香族－芳香族エーテル系溶媒等のエーテル系溶媒；及びケトン系溶媒が好ましく、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エステル系溶媒、脂肪族エーテル系溶媒、芳香族－脂肪族エーテル系溶媒、及び芳香族－芳香族エーテル系溶媒がより好ましい。
　有機溶媒は、不純物を含まないことが望ましい。
　不純物として、例えば、金属、金属イオン、ハロゲン、過酸化物、リン酸系酸化防止剤、リン酸系酸化防止剤の酸化体等が挙げられる。
　金属又は金属イオンは、有機溶媒中に不純物として存在し、発光素子中に残留すると、短絡、輝点、暗点などの原因となる可能性がある。よって、有機溶媒中の金属又は金属イオンの含有量は、10ppm以下（質量基準）であることが好ましい。
　有機溶媒中に塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲンを含む不純物が存在し、素子中に残留すると素子特性に影響を与えることがある。よって、有機溶媒に含まれる、ハロゲンを含む不純物は100ppm以下（質量基準）であることが好ましい。
　有機溶媒中に過酸化物が存在すると、リン光発光材料又はホスト材料を劣化させ、発光素子の電流効率を低下させることがある。よって、有機溶媒中の過酸化物の含有量は、100ppm以下（質量基準）であることが好ましい。また、溶媒保管中に過酸化物が増加することを抑制するために、特開２０１５―６３６６２号に記載されているラジカル連鎖禁止剤を添加してもよい。
　リン酸系酸化防止剤、及びリン酸系酸化防止剤の酸化体（式（１）の化合物）は、極めて微量存在しても素子中に残留し素子寿命を低下させ得る。よって、リン酸系酸化防止剤、及びリン酸系酸化防止剤の酸化体の含有量は、溶媒量に対して、質量基準で、1ppm以下であることが好ましく、100ppb以下であることがより好ましい。
　有機溶媒は、上記不純物を除去するため、精製を行うことが望ましい。精製方法としては、通常、蒸留、精留、吸着剤による不純物の吸着除去などが挙げられる。これらを組み合わせて精製してもよい。精製操作における装置の接液部分には、上記不純物が溶出しない材料を使用することが好ましい。よって、装置の接液部分は、金属、ガラス、フッ素樹脂、リン酸系酸化防止剤及びリン酸系酸化防止剤の酸化体を含まないポリエチレンから選ばれる材料で構成されていることが好ましい。
　有機溶媒を保管する容器は、有機溶媒に対する耐久性を持ち、接液部分に上記不純物が溶出しない材料を使用することが好ましい。よって、有機溶媒を保管する容器は、金属、ガラス、フッ素樹脂、リン酸系酸化防止剤を含まないポリエチレン及びリン酸系酸化防止剤の酸化体を含まないポリエチレンから選ばれる材料で構成されていることが望ましい。
　さらに、有機溶媒を保管する容器は、密閉性、及び遮光性を有することが望ましい。
　有機溶媒の保管条件は、特に制限されず、通常、-5～50℃で、通常、直射日光を避けて保管され、好ましくは暗所で保管される。
　有機溶媒の保管容器中の気相部は空気でもよいが、有機溶媒の保管容器中の酸素が10質量%以下となるように、窒素、アルゴンなどの不活性ガスで置換することが好ましい。
　リン光発光材料等の固形分を有機溶媒に溶解させる工程は、製造する液状組成物の量に応じて、ガラスのスクリュー管、ガラス瓶、ガラス製のフラスコ等のガラス製容器、金属性容器、フッ素樹脂製容器又はグラスライニング（GL）製の容器（例えば、反応釜）で行われる。溶解を速やかに行うためにマグネチックスターラー、攪拌翼等の攪拌手段により攪拌を行うことが好ましい。振とう機を用いて振とうさせてもよい。
　溶解操作は、大気下で行うことができる。取り扱う溶媒量が多い場合は、防災安全の観点から気相部を不活性ガスで置換し、酸素濃度10質量%以下とすることが好ましい。不活性ガスは、窒素ガス、及びアルゴンガスが好ましく、窒素ガスがより好ましい。
　溶解の際の温度は特に制限されず、通常、溶媒の融点から溶媒の沸点まで、好ましくは0～60℃、より好ましくは5～40℃である。30℃以上に加熱して溶解を促進してもよい。
　溶解時間は特に制限されず、通常、1分～96時間である。溶解の確認を行って、溶解操作を終了することが望ましい。溶解の終了は目視、吸光度分析、クロマト分析、蒸発残渣量測定、比重測定、又は粘度測定の手法により確認することができる。目視、又はＵＶスペクトルの吸光度によって溶解の終了を確認することが好ましい。また、溶解の際に用いる容器、反応釜、配管等は、混合液中に金属、ハロゲン、リン系酸化防止剤、及びリン系酸化防止剤の酸化体が溶出しない材料を使用する必要があり、金属、ガラス、フッ素樹脂、並びにリン系酸化防止剤を含まないポリエチレン、及びリン系酸化防止剤の酸化体を含まないポリエチレンからなる群から選ばれる少なくとも一種を使用する。好ましい材料としては、ステンレス鋼、ほうけい酸ガラス、ポリテトラフルオロエチレン(PTEF)などの完全フッ素化樹脂、ポリクロロトリフルオロエチレン(CTFE),ポリフッ化ビニリデン(PVDF)、ポリフッ化ビニル(PVF)などの部分フッ素化樹脂；ペルフルオロアルコキシフッ素樹脂(PFA)、四フッ化エチレン・六フッ化プロピレン共重合体(FEP)、エチレン・四フッ化エチレン共重合体（ETFE）、エチレン・クロロトリフルオロエチレン共重合体（ECTFE）などのフッ素化樹脂共重合体；フッ化ビニリデン系フッ素ゴム(FKM)、テトラフルオロエチレン-プロピレン系フッ素ゴム(FEPM)、テトラフルオロエチレン-パーフルオロビニルエーテル系フッ素ゴム(FFKM)などのフッ素ゴム；並びにリン系酸化防止剤及びその酸化体を含まないポリエチレン等が挙げられる。ステンレス鋼、ほうけい酸ガラス、ポリテトラフルオロエチレン(PTEF)、ペルフルオロアルコキシフッ素樹脂(PFA)、四フッ化エチレン・六フッ化プロピレン共重合体(FEP)、エチレン・四フッ化エチレン共重合体（ETFE）、テトラフルオロエチレン-プロピレン系フッ素ゴム(FEPM)、及びテトラフルオロエチレン-パーフルオロビニルエーテル系フッ素ゴム(FFKM)がより好ましい。
　混合液中のリン光発光材料の含有量は、０．０１質量％～１０質量％の範囲が好ましく、より好ましくは０．１質量％～４質量％の範囲である。混合液中にホスト材料も含有させる場合、その含有量は、０．０１質量％～１０質量％の範囲が好ましく、より好ましくは０．１質量％～４質量％の範囲である。
　次に、前工程で作製した混合液を濾過器で濾過する。本発明において使用される濾過器の一例を示す模式図を図１に示す。濾過器１は、ハウジング２と、フッ素樹脂膜フィルター３と、フィルターの支持部材４とを備えている。あるいは、ホルダーと、フッ素樹脂膜フィルターと、フィルターの支持部材とを備えた濾過器を使用することもできる。
　前記ハウジング及びホルダーにおける前記混合液と接触する部分の材料は、金属のみ、あるいは、金属と、ガラス、フッ素樹脂、リン系酸化防止剤を含まないポリエチレン及びリン系酸化防止剤の酸化体を含まないポリエチレンからなる群から選ばれる少なくとも一種との混合物である。また、前記フィルターの支持部材における前記混合液と接触する部分の材料は、金属、ガラス、フッ素樹脂、リン系酸化防止剤を含まないポリエチレン及びリン系酸化防止剤の酸化体を含まないポリエチレンからなる群から選ばれる少なくとも一種である。このように、本発明で使用する濾過器は、濾過器を構成する部材からリン系酸化防止剤及びその酸化体が溶出することがないことが特徴である。
　前記ハウジング及びホルダーは、これらの前記混合液と接触する部分の材料が、金属のみ、あるいは、金属と、ガラス、フッ素樹脂、リン系酸化防止剤を含まないポリエチレン及びリン系酸化防止剤の酸化体を含まないポリエチレンからなる群から選ばれる少なくとも一種とを含んでいればよいが、ハウジング全体、及びホルダー全体が、前記材料で構成されていることが好ましい。金属、ガラス、フッ素樹脂、リン系酸化防止剤を含まないポリエチレン及びリン系酸化防止剤の酸化体を含まないポリエチレンとしては、上記の溶解の際に用いる容器、反応釜、配管等で挙げた材料と同様のものを使用することができる。前記ハウジング及びホルダーにおいて、導電性の観点から、金属は、ハウジング又はホルダー全質量中の４０質量％以上含まれることが好ましく、５０～１００質量％含まれることがより好ましい。前記ハウジング及びホルダーにおける前記混合液と接触する部分の材料は、ステンレス鋼及びフッ素樹脂であることが好ましい。
　前記フィルターの支持部材における前記混合液と接触する部分の材料は、金属、ガラス、フッ素樹脂、リン系酸化防止剤を含まないポリエチレン及びリン系酸化防止剤の酸化体を含まないポリエチレンからなる群から選ばれる少なくとも一種であればよいが、前記フィルターの支持部材全体が、前記材料で構成されていることが好ましい。金属、ガラス、フッ素樹脂、リン系酸化防止剤を含まないポリエチレン及びリン系酸化防止剤の酸化体を含まないポリエチレンとしては、上記の溶解の際に用いる容器、反応釜、配管等で挙げた材料と同様のものを使用することができる。
　濾過方法は、特定の方法に限定されず、加圧方式、減圧方式、遠心方式及び自然濾過から選択することができる。液状組成物の製造の生産性の観点から、加圧方式、又は減圧方式が好ましく、加圧方式がより好ましい。
　加圧方式の場合、圧力をかける方法としては、ガスの圧力を利用して送液する方法、及びポンプを用いて加圧する方法の何れも使用することができる。使用するガスは液状組成物に対して不活性であれば特に制限はない。ガスとして、通常空気、窒素ガス、アルゴンガス及びこれらの混合ガスが使用され、窒素ガス、及びアルゴンガスが好ましい。加圧する際の圧力は１ｋＰａ以上が好ましい。フィルターが圧力に耐えられる限り、特に圧力の上限はないが、ガス又はポンプで圧力をかける場合は、最大５ＭＰａ、好ましくは１００ｋＰａ以下の圧力をかけて濾過を行う。接液部分の部材の材料は、耐圧性のフッ素樹脂、あるいはフッ素樹脂でコーティングされたゴム、金属等で構成されていることが好ましい。
　濾過を行う際の温度は、混合液の溶媒が凝固又は沸騰しない範囲内であれば特に制限されない。作業性の観点から５℃～６０℃の範囲で濾過を行うことが好ましく、より好ましくは10℃～40℃の範囲である。温度を一定に保持するために、配管、ホルダー、ハウジング等を外部から加温又は冷却してもよい。
　フィルターの孔径は、例えば、０．０１μｍ～１０μｍの範囲のものを使用することができる。混合液中の固形分を充分に除去するためには、０．０２μｍ～１μｍの範囲が好ましく、０．０３μｍ～０．５μｍの範囲がより好ましい。
　フィルターの濾過面積は濾過する混合液の流量に応じて、例えば、０．０００１ｍ２／Ｌ～１ｍ２／Ｌ、好ましくは０．００１ｍ２／Ｌ～０．１ｍ２／Ｌの範囲となるように設定することが好ましい。
　濾過器を構成する部材の内、フィルターは固形物を除去し、かつ濾過した液状組成物への溶出を起さないようにするため、フッ素樹脂膜であることが好ましい。フッ素樹脂の中でもポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、親水性ＰＴＦＥ、及びポリフッ化ビニリデンが好ましく、ＰＴＦＥ及びポリフッ化ビニリデンがより好ましい。
　フィルターを補強又は保持するサポート材の材料は、濾過した液状組成物への溶出を起こさないものから選択される。濾過器の形式がハウジングタイプの場合には、ガスケット、ワッシャ等の材料として、金属、フッ素樹脂、又はフッ素樹脂でコーティングされたゴムを用いることが好ましい。金属としてはステンレスがより好ましい。フッ素樹脂としてはPTEFなどの完全フッ素化樹脂；CTFE、PVDF、PVFなどの部分フッ素化樹脂；PFA、FEP、ETFE、ECTFEなどのフッ素化樹脂共重合体；FKM、FEPM、FFKMなどのフッ素ゴムがより好ましい。濾過器の形式がディスクタイプの場合には、フィルタフォルダ等の材料として、金属、又はフッ素樹脂を用いることが好ましい。金属としては、ステンレスがより好ましい。フッ素樹脂としてはPTEFなどの完全フッ素化樹脂；CTFE、PVDF、PVFなどの部分フッ素化樹脂；PFA、FEP、ETFE、ECTFEなどのフッ素化樹脂共重合体；FKM、FEPM、FFKMなどのフッ素ゴムがより好ましい。
　濾過器は、濾過器内で液漏れを防止するために、パッキンを有することが好ましい。濾過器がパッキンを有する場合、パッキンの材料としては、例えば、リン系酸化防止剤及びその酸化体の溶出を起こさないものを使用する。そのような部材としては、フッ素ゴム、PTFE、PFA等のフッ素樹脂製のＯリング、前記フッ素樹脂で被覆されたゴム製のＯリング等を使用することが好ましい。
　濾過器を用いて混合液を濾過する際、ハウジング及びホルダーの材料として金属を使用する。強度及び耐食性を有することから、ステンレスを用いることが好ましい。濾過器のハウジング及びホルダーとして金属製のものを使用するので、ハウジング及びホルダーを接地することが好ましい。接地することで流速帯電をより防止することができ、より安全に高い生産性で液状組成物を製造することが可能となる。　
　濾過器としては、例えば、以下の製品が挙げられる。
　ハウジングと、フィルターの支持部材とを兼ね備えた部材であるADVANTEC製ステンレスシリンジホルダー：KS-13、KS-25、KS-25RA、又は、PTFEホルダー：KSP-47-TF、KSP-90-TF、KSP-142-TF、KSP-293-TF等に、フッ素樹脂膜フィルターとしてADVANTEC製PTFEタイプメンブレンフィルターT010A-、T020A-、T050A-、又は、T080A-シリーズを組み合わせた濾過器、或いは、ハウジングとしてADVANTEC製１本用ステンレスハウジング：1TS、1TS-2、1TS-B、1TS-2B、1TM-1S-MV、1TM-2S-MV、又は、ポール製ステンレスハウジング：A01シリーズ等に、フッ素樹脂膜フィルターと、フィルターの支持部材とを兼ね備えた部材としてADVANTEC製カートリッジフィルター：オールフッ素樹脂カートリッジフィルター：TCFタイプ、又は、ポール製カートリッジフィルター：ウルチクリーンシリーズを組み合わせた濾過器等が挙げられる。
　濾過器を用いて混合液を濾過し、混合液に含まれる固形分を除去することにより、液状組成物を塗布して発光層を形成する際の塗布ムラ又はノズルの目詰まりを防止することができる。混合液中の固形分の除去効率を高めるため、一旦濾過した濾液を新しい濾過器に通してさらに濾過してもよいし、濾過器を通過した濾液を再度同じ濾過器に戻して繰り返し濾過してもよい。
　濾過後の液状組成物において固形分が除去されているかどうかの確認は、光散乱による粒子数計測により行うことができる。
　濾過した液状組成物は保管のため、容器に充填する。容器の材料は、リン系酸化防止剤及びその酸化体が液状組成物へ溶出しないものが好ましい。このような容器として、内壁をフッ素系樹脂でコーティングした樹脂製ボトル、ガラス容器等を使用することができる。容器への充填は濾過器から直接行ってもよいし、濾過器から一旦別容器に受けた後、容器へ移してもよい。
　上記製造方法により得られた液状組成物は、従来公知の方法によって画素電極上に塗布することができる。塗布方法としては、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット法、ノズルプリント法等が挙げられる。パターン形成及び多色の塗り分けが容易であるという点で、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット法、ノズルプリント法等の印刷法が好ましい。
　液状組成物の粘度は、塗布方法を考慮して適宜決定すればよい。インクジェット法等のように液状組成物が吐出装置を経由する印刷法に液状組成物を適用する場合には、吐出後の目詰まり又は飛行曲がりを防止するために、２５℃において１～２０ｍＰａ・ｓの範囲であることが好ましい。
　本発明の製造方法により得られた液状組成物は、インクジェット法、ノズルプリント法等の印刷法を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「発光素子」という場合もある。）の作製に好適である。　
　＜発光素子＞
　発光素子は、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた発光層とを有する。発光層は、本発明の製造方法により得られた液状組成物を塗布することにより形成することが好ましい。
　［層構成］
　発光素子は、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選ばれる少なくとも１種の層を更に有していてもよい。これらの層は、各々、後述する正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、及び電子注入材料を含有する。
　発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層との間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
　発光素子における正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層及び電子注入層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
　積層する層の順番、数、及び、厚みは、発光効率及び素子寿命を勘案して調整すればよい。
　［正孔輸送材料］
　正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、高分子化合物が好ましく、架橋基を有する高分子化合物がより好ましい。
　高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
　正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［電子輸送材料］
　電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
　低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン、及び、ジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
　電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［正孔注入材料及び電子注入材料］
　正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
　低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物等が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン、及び、ポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
　正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［イオンドープ］
　正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×10-5S/cm～１×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
　ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオン等が挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン等が挙げられる。
　ドープするイオンは、一種のみでも二種以上でもよい。
　［基板又は電極］
　発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよい。このような基板として、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板が挙げられる。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
　陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属等が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体(APC)；NESA、金、白金、銀、銅等である。
　陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、及び錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、インジウム－銀合金、リチウム－アルミニウム合金、リチウム－マグネシウム合金、リチウム－インジウム合金、カルシウム－アルミニウム合金等が挙げられる。
　陽極及び陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
　以下、本発明を実施例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に何ら限定されるものではない。
　＜合成例１＞
（発光材料Ａの合成）
　国際公開第2009/131255号の合成例５に従って、下記式で表される発光材料Ａを合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
　＜合成例２＞
（高分子化合物Ｂの合成）
　特開2012-036388号公報の実施例２に従って、高分子化合物Ｂを合成した。高分子化合物Ｂは、単量体の仕込み比から以下の繰り返し単位及びモル比率を有し、式（ＰＡ１）で表される繰り返し単位と式（ＰＢ１）で表される繰り返し単位とが交互に重合した高分子化合物と推定される。高分子化合物Ｂの重量平均分子量（Mw）及び数平均分子量（Mn）を、それぞれポリスチレンを標準物質とするGPC分析により測定したところ、Mwは2.3×105であり、Mnは1.0×105であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
　＜合成例３＞
（高分子化合物Ｃの合成）
　特開2013-047315の合成例３（高分子化合物３の合成）に従って、高分子化合物Ｃを合成した。高分子化合物Ｃは、単量体の仕込み比から以下の繰り返し単位及びモル比率を有し、式（ＰＡ２）で表される繰り返し単位と式（ＰＢ２）で表される繰り返し単位とが交互に重合した高分子化合物と推定される。高分子化合物ＣのMw及びMnを、合成例２と同様にして測定したところ、Mwは3.3×105であり、Mnは6.2×104であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
　＜合成例４＞
（低分子化合物Ｄの合成）
　特開２０１０－１８９６３０号公報の合成例１０（電子輸送材料ＥＴ－Ａの合成）に記載の方法に従って、下記式で表される低分子化合物Ｄを合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
（低分子化合物Ｅ）
　下記式で表される低分子化合物Ｅは、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
　＜合成例５＞
（低分子化合物Ｆの合成）
　国際公開第２０１０／１３６１０９号の例３７に記載の方法に従って、下記式で表される低分子化合物Ｆを合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027
　＜実施例１＞
　（液状組成物の調製）
　発光材料Ａを4.2質量部、高分子化合物Ｂを4.2質量部、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール１００ｐｐｍ（質量基準）含有するシクロヘキシルベンゼンを784質量部、及び２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール１００ｐｐｍ含有する４－メチルアニソールを202質量部混合して溶解させ、液状組成物ａを調製した。
　ADVANTEC社製のステンレスシリンジホルダーKS-13（接液部材料は、SUS316（ステンレス）、SUS304（ステンレス）、及びPTFEで構成）に、ADVANTEC社製のPTFEタイプメンブレンフィルターT050A013A（材料PTFE、孔径0.50μm、フィルター径13mm）を取り付けた濾過器と、ルアーロック付ガラスシリンジとを用いて、3.0mLの液状組成物ａを5時間かけて濾過し、液状組成物ｂを得た。
　（素子評価）
　スパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、正孔注入材料としてＮＤ－３２０２（日産化学工業製）をスピンコートにより60nmの厚さで成膜し、これを大気雰囲気下、ホットプレート上において230℃で15分間加熱した。
　次に、高分子化合物Ｃをキシレンに溶解させ、0.6質量％のキシレン溶液を調製した。このキシレン溶液を用いてスピンコートにより20nmの厚さで成膜し、これを窒素ガス雰囲気下、ホットプレート上において190℃で60分間加熱した。
　液状組成物ｂを用いてスピンコートにより塗布した後、真空乾燥機において5Paで１分間乾燥し、80nmの厚さで成膜した。液状組成物ｂにより形成された膜に塗布ムラは見られなかった。これを窒素ガス雰囲気下、ホットプレート上において150℃で10分加熱した。その後、陰極としてフッ化ナトリウムを約3nm、次いでアルミニウムを約100nm蒸着して、発光素子Ｄ1を作製した。なお、真空度が、１×10-4Pa以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。
　発光素子Ｄ1に電圧を印加したところ、緑色のEL発光が得られ、1000cd/m2で発光する際の効率は49cd/Aであった。初期輝度が8000cd/m2となるように電流値を設定した後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度が初期輝度の95％となるまでの時間は、6時間であった。
　＜実施例２＞
　（液状組成物の調製）
　発光材料Ａを6.9質量部、低分子化合物Ｄを16.1質量部、及び２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール１００ｐｐｍ（質量基準）含有するキシレンを977質量部混合して溶解させ、液状組成物ｄを調製した。
　実施例１と同様の方法で、液状組成物ｄを濾過し、液状組成物ｅを得た。
　（素子評価）
　スパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、正孔注入材料としてＮＤ－３２０２（日産化学工業製）をスピンコートにより60nmの厚さで成膜し、これを大気雰囲気下、ホットプレート上において230℃で15分間加熱した。
　次に、高分子化合物Ｃをキシレンに溶解させ、0.6質量％のキシレン溶液を調製した。このキシレン溶液を用いてスピンコートにより20nmの厚さで成膜し、これを窒素ガス雰囲気下、ホットプレート上において190℃で60分間加熱した。
　液状組成物ｅを用いてスピンコートにより塗布し、80nmの厚さで成膜した。液状組成物ｅにより形成された膜に塗布ムラは見られなかった。これを窒素ガス雰囲気下、ホットプレート上において150℃で10分加熱した。その後、陰極としてフッ化ナトリウムを約1.5nm、次いでアルミニウムを約100nm蒸着して、発光素子Ｄ２を作製した。なお、真空度が、１×10-4Pa以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。
　発光素子Ｄ２に電圧を印加したところ、緑色のEL発光が得られ、1000cd/m2で発光する際の効率は8.7cd/Aであった。初期輝度が8000cd/m2となるように電流値を設定した後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度が初期輝度の95％となるまでの時間は、60.3時間であった。
　＜実施例３＞
　（液状組成物の調製）
　発光材料Ａを6.9質量部、低分子化合物Ｅを16.1質量部、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール１００ｐｐｍ（質量基準）含有するシクロヘキシルベンゼンを776.7質量部、及び２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール１００ｐｐｍ含有する４－メチルアニソールを200.3質量部混合して溶解させ、液状組成物ｇを調製した。
　実施例１と同様の方法で、液状組成物ｇを濾過し、液状組成物ｈを得た。
　（素子評価）
　スパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、正孔注入材料としてＮＤ－３２０２（日産化学工業製）をスピンコートにより60nmの厚さで成膜し、これを大気雰囲気下、ホットプレート上において230℃で15分間加熱した。
　次に、高分子化合物Ｃをキシレンに溶解させ、0.6質量％のキシレン溶液を調製した。このキシレン溶液を用いてスピンコートにより20nmの厚さで成膜し、これを窒素ガス雰囲気下、ホットプレート上において190℃で60分間加熱した。
　液状組成物ｈを用いてスピンコートにより塗布し、真空乾燥機において5Paで１分間乾燥し、80nmの厚さで成膜した。液状組成物ｈにより形成された膜に塗布ムラは見られなかった。これを窒素ガス雰囲気下、ホットプレート上において180℃で10分加熱した。その後、陰極としてフッ化ナトリウムを約1.5nm、次いでアルミニウムを約100nm蒸着して、発光素子Ｄ３を作製した。なお、真空度が、１×10-4Pa以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。
　発光素子Ｄ３に電圧を印加したところ、緑色のEL発光が得られ、1000cd/m2で発光する際の効率は22.3cd/Aであった。初期輝度が8000cd/m2となるように電流値を設定した後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度が初期輝度の95％となるまでの時間は、18.3時間であった。
　＜実施例４＞
　（液状組成物の調製）
　発光材料Ａを6.9質量部、低分子化合物Ｆを16.1質量部、及び３－フェノキシトルエンを977質量部混合して溶解させ、液状組成物ｊを調製した。
　実施例１と同様の方法で、液状組成物ｊを濾過し、液状組成物ｋを得た。
　（素子評価）
　スパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、正孔注入材料としてＮＤ－３２０２（日産化学工業製）をスピンコートにより60nmの厚さで成膜し、これを大気雰囲気下、ホットプレート上において230℃で15分間加熱した。
　次に、高分子化合物Ｃをキシレンに溶解させ、0.6質量％のキシレン溶液を調製した。このキシレン溶液を用いてスピンコートにより20nmの厚さで成膜し、これを窒素ガス雰囲気下、ホットプレート上において190℃で60分間加熱した。
　液状組成物ｋを用いてスピンコートにより塗布し、真空乾燥機において5Paで３分間乾燥し、80nmの厚さで成膜した。液状組成物ｋにより形成された膜に塗布ムラは見られなかった。これを窒素ガス雰囲気下、ホットプレート上において180℃で10分加熱した。その後、陰極としてフッ化ナトリウムを約1.5nm、次いでアルミニウムを約100nm蒸着して、発光素子Ｄ４を作製した。なお、真空度が、１×10-4Pa以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。
　発光素子Ｄ４に電圧を印加したところ、緑色のEL発光が得られ、1000cd/m2で発光する際の効率は42.6cd/Aであった。初期輝度が8000cd/m2となるように電流値を設定した後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度が初期輝度の95％となるまでの時間は、16.1時間であった。
　＜比較例１＞
　（液状組成物の調製）
　ADVANTEC社製のステンレスシリンジホルダーKS-13に、ADVANTEC社製のPTFEタイプメンブレンフィルターT050A013を取り付けた濾過器の代わりに、ADVANEC社製のDISMIC（登録商標）13JP050AN（フィルター材質PTFE、ハウジング材質ポリプロピレン、孔径0.50μm、フィルター径13mm）を用いた以外は、実施例１と同様にして、液状組成物ｃを得た。
　（素子評価）
　液状組成物ｂの代わりに、液状組成物ｃを用いた以外は実施例１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作成した。
　発光素子ＣＤ１に電圧を印加したところ、緑色のEL発光が得られ、1000cd/m2で発光する際の効率は45cd/Aであった。初期輝度が8000cd/m2となるように電流値を設定した後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度が初期輝度の95％となるまでの時間は、2時間であった。
　＜比較例２＞
　（液状組成物の調製）
　ADVANTEC社製のステンレスシリンジホルダーKS-13に、ADVANTEC社製のPTFEタイプメンブレンフィルターT050A013を取り付けた濾過器の代わりに、ADVANEC社製のDISMIC（登録商標）13JP050AN（フィルター材質PTFE、ハウジング材質ポリプロピレン、孔径0.50μm、フィルター径13mm）を用いた以外は、実施例２と同様にして、液状組成物ｆを得た。
　（素子評価）
　液状組成物ｅの代わりに、液状組成物ｆを用いた以外は実施例２と同様にして、発光素子ＣＤ２を作成した。
　発光素子ＣＤ２に電圧を印加したところ、緑色のEL発光が得られ、1000cd/m2で発光する際の効率は8.3cd/Aであった。初期輝度が8000cd/m2となるように電流値を設定した後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度が初期輝度の95％となるまでの時間は、26.7時間であった。
　＜比較例３＞
　（液状組成物の調製）
　ADVANTEC社製のステンレスシリンジホルダーKS-13に、ADVANTEC社製のPTFEタイプメンブレンフィルターT050A013を取り付けた濾過器の代わりに、ADVANEC社製のDISMIC（登録商標）13JP050AN（フィルター材質PTFE、ハウジング材質ポリプロピレン、孔径0.50μm、フィルター径13mm）を用いた以外は、実施例３と同様にして、液状組成物ｉを得た。
　（素子評価）
　液状組成物ｈの代わりに、液状組成物ｉを用いた以外は実施例３と同様にして、発光素子ＣＤ３を作成した。
　発光素子ＣＤ３に電圧を印加したところ、緑色のEL発光が得られ、1000cd/m2で発光する際の効率は22.0cd/Aであった。初期輝度が8000cd/m2となるように電流値を設定した後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度が初期輝度の95％となるまでの時間は、9.6時間であった。
　＜比較例４＞
　（液状組成物の調製）
　ADVANTEC社製のステンレスシリンジホルダーKS-13に、ADVANTEC社製のPTFEタイプメンブレンフィルターT050A013を取り付けた濾過器の代わりに、ADVANEC社製のDISMIC（登録商標）13JP050AN（フィルター材質PTFE、ハウジング材質ポリプロピレン、孔径0.50μm、フィルター径13mm）を用いた以外は、実施例４と同様にして、液状組成物ｌを得た。
　（素子評価）
　液状組成物ｋの代わりに、液状組成物ｌを用いた以外は実施例４と同様にして、発光素子ＣＤ３を作成した。
　発光素子ＣＤ４に電圧を印加したところ、緑色のEL発光が得られ、1000cd/m2で発光する際の効率は45.0cd/Aであった。初期輝度が8000cd/m2となるように電流値を設定した後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度が初期輝度の95％となるまでの時間は、8.9時間であった。
１　濾過器
２　ハウジング
３　フッ素樹脂膜フィルター
４　フィルターの支持部材

Claims (5)

  1. 　リン光発光材料及び有機溶媒を含む液状組成物の製造方法であって、
    　リン光発光材料を有機溶媒に溶解させて混合液を調製する工程と、前記工程で得られた混合液を濾過器で濾過する工程とを含み、
    　前記濾過器が、ハウジング又はホルダーと、フッ素樹脂膜フィルターと、フィルターの支持部材とを備え、
    　前記ハウジング及びホルダーにおける前記混合液と接触する部分の材料が、金属のみ、あるいは、金属と、ガラス、フッ素樹脂、リン系酸化防止剤を含まないポリエチレン及びリン系酸化防止剤の酸化体を含まないポリエチレンからなる群から選ばれる少なくとも一種との混合物であり、
    　前記フィルターの支持部材における前記混合液と接触する部分の材料が、金属、ガラス、フッ素樹脂、リン系酸化防止剤を含まないポリエチレン及びリン系酸化防止剤の酸化体を含まないポリエチレンからなる群から選ばれる少なくとも一種である、製造方法。
  2. 　前記フッ素樹脂膜フィルターの材料が、ポリテトラフルオロエチレン又はポリフッ化ビニリデンである、請求項１に記載の液状組成物の製造方法。
  3. 　前記フッ素樹脂膜フィルターの孔径が、０．０１μｍ以上１μｍ以下である、請求項１又は２に記載の液状組成物の製造方法。
  4. 　前記ハウジング及びホルダーにおける前記混合液と接触する部分の材料が、ステンレス鋼とフッ素樹脂との混合物である、請求項１～３のいずれか一項に記載の液状組成物の製造方法。
  5. 　請求項１～４のいずれか一項に記載の液状組成物の製造方法で製造された液状組成物を塗布することにより発光層を形成する工程を含む、発光素子の製造方法。
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