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WO2018221466A1 - 眼鏡レンズ、プライマー層形成用組成物、眼鏡レンズの製造方法 - Google Patents

眼鏡レンズ、プライマー層形成用組成物、眼鏡レンズの製造方法 Download PDF

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WO2018221466A1
WO2018221466A1 PCT/JP2018/020402 JP2018020402W WO2018221466A1 WO 2018221466 A1 WO2018221466 A1 WO 2018221466A1 JP 2018020402 W JP2018020402 W JP 2018020402W WO 2018221466 A1 WO2018221466 A1 WO 2018221466A1
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WO
WIPO (PCT)
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primer layer
layer
spectacle lens
polycarbonate
hard coat
Prior art date
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PCT/JP2018/020402
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English (en)
French (fr)
Inventor
幸一 坂井
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nikon Essilor Co Ltd
Original Assignee
Nikon Essilor Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
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Priority to JP2019521211A priority patent/JP7033131B2/ja
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Priority to US16/698,576 priority patent/US20200096785A1/en
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Priority to US17/981,876 priority patent/US20230079905A1/en
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    • C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
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    • G02C2202/16—Laminated or compound lenses

Definitions

  • the present disclosure relates to a spectacle lens, a primer layer forming composition, and a spectacle lens manufacturing method.
  • a primer layer may be disposed on the lens substrate (for example, Patent Documents). 1).
  • the present disclosure includes a lens substrate, a primer layer disposed on at least one of an object side surface and an eyeball side surface of the lens substrate, and a group consisting of a hard coat layer and an antireflection layer disposed on the primer layer.
  • the primer layer includes a polycarbonate-based polyurethane resin and inorganic oxide particles, and the tensile strength of the polycarbonate-based polyurethane resin is more than 40 N / mm 2 , and the polycarbonate-based polyurethane
  • the present invention relates to a spectacle lens in which the elongation percentage of the resin is 300% or more and the content of inorganic oxide particles is 10 to 40% by volume with respect to the total volume of the primer layer.
  • the present disclosure is also a primer layer forming composition, comprising a polycarbonate-based polyurethane resin, inorganic oxide particles, and a solvent, wherein the polycarbonate-based polyurethane resin has a tensile strength of more than 40 N / mm 2 , and the polycarbonate-based polyurethane
  • the composition for forming a primer layer wherein the elongation percentage of the resin is 300% or more, and the content of the inorganic oxide particles is 10 to 40% by volume based on the total solid content volume in the composition for forming the primer layer. Also related.
  • the present disclosure includes a step of forming the primer layer by applying the primer layer forming composition on at least one of the object side surface and the eyeball side surface of the lens substrate, and curing the coating film.
  • the present invention also relates to a method for manufacturing a spectacle lens.
  • ⁇ is used to mean that the numerical values described before and after it are included as a lower limit value and an upper limit value.
  • a spectacle lens in which a hard coat layer or an antireflection layer is arranged on a lens substrate via a primer layer has been studied. It is desired that the spectacle lens has excellent crazing resistance, impact resistance, and adhesion.
  • the crazing resistance is mainly intended to suppress the generation of cracks that occur when a spectacle lens is processed into a target lens shape by applying a load to the spectacle lens with a processing machine.
  • the said adhesiveness intends the adhesiveness of the coating film (a primer layer, a hard-coat layer, an antireflection layer, etc.) arrange
  • the spectacle lens of the present embodiment is excellent in crazing resistance, impact resistance, and adhesion. Moreover, the spectacle lens of this embodiment is excellent also in transparency. Furthermore, according to the primer layer forming composition of this embodiment, a spectacle lens exhibiting the above characteristics can be produced.
  • the primer layer forming composition includes a predetermined polycarbonate-based polyurethane resin, inorganic oxide particles, and a solvent.
  • the components contained in the primer layer forming composition will be described in detail.
  • the primer layer forming composition contains a polycarbonate-based polyurethane resin (hereinafter also simply referred to as “specific resin”).
  • the polycarbonate-based polyurethane resin is a polyurethane resin having a polycarbonate skeleton. More specifically, the polycarbonate-based polyurethane resin is a polyurethane resin composed of a diol component and a diisocyanate component, and a polycarbonate polyol is used as the diol component.
  • polycarbonate polyol is not particularly limited, and examples thereof include poly (alkylene carbonate) s such as poly (hexamethylene carbonate).
  • polyisocyanate is not particularly limited.
  • aromatic isocyanate such as tolylene diisocyanate, 4,4-diphenylmethane diisocyanate, xylene diisocyanate, 1,5-naphthalene diisocyanate, toluidine diisocyanate, phenylene diisocyanate, 4,4-diphenyl diisocyanate.
  • the tensile strength of the specific resin is more than 40 N / mm 2 , and 45 N / mm 2 or more is preferable in that the crazing resistance of the spectacle lens is more excellent.
  • the upper limit of the tensile strength is not particularly limited, but may be, for example, 70 N / mm 2 or less.
  • the tensile strength is a value at 25 ° C.
  • the following method is mentioned as a measuring method of the tensile strength of specific resin. First, a film of a specific resin having a width of 15 mm, a length of 200 mm, and a film thickness of 450 to 550 ⁇ m is prepared, and marks are written at intervals of 50 mm in the center of the film.
  • the method for producing the film of the specific resin is not particularly limited. For example, a solution containing the specific resin is applied onto a substrate so that the film thickness after drying is 450 to 550 ⁇ m, and the coating film is dried. A film is produced, and the obtained film is cut into a predetermined size.
  • the method of drying the coating film is not particularly limited, and examples thereof include a method of drying at room temperature for 12 to 36 hours and then drying at 60 to 100 ° C. for further 5 to 10 hours.
  • the elongation percentage of the specific resin is 300% or more, and 320% or more is preferable in that the impact resistance of the spectacle lens is more excellent.
  • the upper limit of the elongation rate is not particularly limited, but may be 1500% or less, for example.
  • elongation rate is a value in 25 degreeC.
  • the specific resin may be dispersed in the form of particles in the primer layer forming composition.
  • the average particle size of the particles of the specific resin is not particularly limited, but is preferably less than 50 nm and more preferably 48 nm or less in terms of more excellent transparency of the primer layer.
  • the lower limit of the average particle diameter is not particularly limited, but may be, for example, 10 nm or more.
  • the average particle diameter is calculated by a dynamic light scattering method using a nanotrack particle size distribution analyzer UPA-EX150 manufactured by Nikkiso Co., Ltd.
  • the composition for forming the primer layer includes inorganic oxide particles.
  • the kind of the inorganic oxide particles is not particularly limited, and for example, at least one metal selected from Ti, Zr, Si, Al, Sn, Sb, Ta, Ce, La, Fe, Zn, W, and In. Oxides or particles of these composite oxides may be mentioned.
  • the composite oxide is an oxide containing two or more kinds of metals (metal atoms) exemplified above.
  • the inorganic oxide particles can be easily obtained as a commercial product. Commercially available products include sols in which particles containing components selected from the group consisting of titanium oxide, zirconium oxide, silicon oxide, tin oxide, aluminum oxide, and complex oxides thereof are dispersed in water or an organic solvent. It is done.
  • the inorganic oxide particles may be so-called core-shell type particles.
  • the average particle diameter of the inorganic oxide particles is not particularly limited, but is preferably 1 to 200 nm, for example, and more preferably 5 to 30 nm.
  • the average particle diameter is obtained by measuring the diameter of 100 or more inorganic oxide particles with a transmission microscope and arithmetically averaging them.
  • a major axis be a diameter.
  • Various functional groups may be introduced on the surface of the inorganic oxide particles as necessary.
  • the inorganic oxide particles may be used as a sol obtained by dispersing inorganic oxide particles in a dispersion medium such as water or a water-soluble organic solvent (particularly an alcohol solvent).
  • a dispersion medium such as water or a water-soluble organic solvent (particularly an alcohol solvent).
  • water-soluble organic solvent the water-soluble organic solvent demonstrated by ⁇ solvent> mentioned later is mentioned.
  • the composition for forming a primer layer contains a solvent.
  • the solvent include water and organic solvents.
  • the type of the organic solvent is not particularly limited, and examples thereof include alcohol solvents, ketone solvents, ether solvents, ester solvents, hydrocarbon solvents, halogenated hydrocarbon solvents, amide solvents, sulfone solvents, and Examples thereof include sulfoxide solvents.
  • a solvent is selected from the group which consists of water and a water-soluble organic solvent.
  • the water-soluble organic solvent is an organic solvent having compatibility with water, and more specifically, an organic solvent having a solubility in water of 10% by mass or more, preferably 50% by mass or more at 25 ° C. Point to.
  • water-soluble organic solvent examples include methanol, ethanol, isopropanol, n-butanol, ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, dipropylene glycol, cyclohexanediol, trimethylene glycol, tripropylene glycol, 1,2-butanediol, , 3-butanediol, 1,4-butanediol, 1,4-butenediol, hexylene glycol, trimethylolpropane, hexylene glycol, pentaerythritol and other alcohols; ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, Ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol mono-n-propyl ether, ethylene glycol mono-n-butyl ether Ethylene glycol mono-t-butyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl
  • the solvent contains water and a water-soluble organic solvent, and the content of the water-soluble organic solvent is 50% by mass or less based on the total mass of the solvent. It is preferable that The lower limit of the content of the water-soluble organic solvent is not particularly limited, but may be, for example, 1% by mass or more from the viewpoint of the transparency of the primer layer.
  • the solvent is in the above-described form, the generation of precipitates and gelation are further suppressed even when the primer layer forming composition is allowed to stand at room temperature.
  • the primer layer forming composition contains various additives such as surfactants, ultraviolet absorbers, anti-aging agents, coating film conditioners, light stabilizers, antioxidants, anti-coloring agents, and dyes as necessary. May be included.
  • the surfactant include a silicone-based surfactant, a fluorine-based surfactant, an acrylic surfactant, and a vinyl-based surfactant.
  • the content of the surfactant is preferably 10 to 10000 mass ppm with respect to the total mass of the primer layer forming composition.
  • the primer layer forming composition contains the various components described above.
  • the method for producing the primer layer forming composition is not particularly limited.
  • the above-described components may be mixed at once, or each component may be mixed stepwise.
  • the order of mixing the components and the mixing conditions are not particularly limited.
  • an aqueous dispersion of a specific resin a solution in which a specific resin is dispersed in water
  • a sol of inorganic oxide particles a sol formed by dispersing inorganic oxide particles in water or a water-soluble organic solvent
  • a solvent and other necessary components are mixed together.
  • the content of the specific resin in the primer layer forming composition is not particularly limited, but the total solid content (primer in the primer layer forming composition is better in that the balance between crazing resistance and impact resistance of the spectacle lens is better. 20 to 80% by weight, and more preferably 25 to 70% by weight, based on the layer constituent component).
  • the total solid content (primer layer constituent component) is a component constituting the primer layer, and includes the specific resin and inorganic oxide particles described above, and the solvent is not included in the solid content. Moreover, even if the component which comprises a primer layer is a liquid form, it calculates as solid content.
  • the content of the inorganic oxide particles in the primer layer forming composition is 10 to 40% by volume with respect to the total solid volume in the primer layer forming composition. Among these, 15 to 40% by volume is preferable in that the crazing resistance of the spectacle lens is more excellent.
  • the content of the solvent in the primer layer forming composition is not particularly limited, but it is preferably 65 to 95% by mass with respect to the total mass of the primer layer forming composition in terms of the handleability of the primer layer forming composition. 70 to 90% by mass is more preferable.
  • the primer layer forming composition is a composition for forming a primer layer on a lens substrate.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view of an embodiment of an eyeglass lens.
  • a spectacle lens 10 shown in FIG. 1 includes a lens substrate 12, a primer layer 14 disposed on one surface of the lens substrate 12, a hard coat layer 16 disposed on the primer layer 14, and a hard coat layer. 16 and an antireflection layer 18 disposed on the upper surface.
  • the convex surface of the lens substrate 12 is the object side surface
  • the concave surface is the eyeball side surface.
  • the primer layer 14, the hard coat layer 16, and the antireflection layer 18 are disposed only on the object-side surface of the lens substrate 12.
  • the primer layer 14, the hard coat layer 16, and the antireflection layer 18 may be disposed only on the surface of the lens, and the primer layer is formed on both surfaces of the lens substrate 12 as in the spectacle lens 100 shown in FIG. 2. 14, the hard coat layer 16 and the antireflection layer 18 may be disposed. In FIG. 1, the hard coat layer 16 and the antireflection layer 18 are laminated on the primer layer 14. However, the present invention is not limited to this, and only the hard coat layer 16 is present on the primer layer 14. It may be arranged, or only the antireflection layer 18 may be arranged.
  • each member included in the spectacle lens 10 will be described in detail.
  • the lens substrate is a member on which a primer layer, a hard coat layer, and an antireflection layer are formed.
  • the type of the lens base material is not particularly limited, and examples thereof include a lens base material made of plastic and a lens base material made of inorganic glass. Among them, a plastic lens base material is preferable in terms of excellent handleability.
  • the material of the plastic lens base material is not particularly limited.
  • acrylic resin for example, acrylic resin, thiourethane resin, methacrylic resin, allyl resin, episulfide resin, polycarbonate resin, polyurethane resin, polyester resin, polystyrene resin, polyethersulfone resin, poly-4- Examples thereof include methylpentene-1 resin, diethylene glycol bisallyl carbonate resin (CR-39), polyvinyl chloride resin, halogen-containing copolymer, and sulfur-containing copolymer.
  • the thickness of the lens substrate is not particularly limited, and may be, for example, about 1 to 30 mm from the viewpoint of handleability.
  • the lens base material may not be transparent as long as it has translucency, and may be colored.
  • the shape of the lens base material 12 is not limited to the form of FIG. 1, and the surface shape of the lens base material is selected from arbitrary shapes such as a convex surface, a concave surface, and a flat surface.
  • a primer layer is a layer arrange
  • a primer layer is a layer that is disposed between two layers and improves the adhesion between them.
  • the primer layer includes a polycarbonate-based polyurethane resin and inorganic oxide particles.
  • the definition of the polycarbonate-based polyurethane resin (specific resin) is as described above, and the specific resin exhibits a predetermined tensile strength and elongation.
  • the definition of the inorganic oxide particles is also as described above.
  • the content of the specific resin in the primer layer is not particularly limited, but is preferably 20 to 80% by mass with respect to the total mass of the primer layer in terms of more excellent balance between crazing resistance and impact resistance of the spectacle lens. More preferable is 70 mass%.
  • the content of the inorganic oxide particles in the primer layer is 10 to 40% by volume with respect to the total volume of the primer layer. Among these, 15 to 40% by volume is preferable in that the crazing resistance of the spectacle lens is more excellent.
  • the primer layer may contain various additives such as surfactants, ultraviolet absorbers, anti-aging agents, light stabilizers, antioxidants, anti-coloring agents, and dyes as necessary.
  • the thickness of the primer layer is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 5.0 ⁇ m.
  • the formation method in particular of a primer layer is not restrict
  • the primer layer forming composition is brought into contact with the lens substrate to form a coating film, and the coating film is cured as necessary.
  • the method for bringing the primer layer forming composition into contact with the lens substrate is not particularly limited, and examples thereof include a dip coating method and a spin coating method. Of these, the dip coating method is preferable from the viewpoint of productivity.
  • Examples of the pretreatment include a degreasing treatment using an organic solvent, a chemical treatment using a basic aqueous solution or an acidic aqueous solution, a polishing treatment using an abrasive, a plasma treatment, a corona discharge treatment, a flame treatment, and a UV ozone treatment.
  • a curing process for curing the coating film may be performed.
  • the method of heating a coating film is mentioned.
  • the heating temperature is not particularly limited, but is preferably from 25 to 120 ° C., more preferably from 25 to 100 ° C. from the viewpoint of preventing deformation and discoloration of the lens substrate due to heating.
  • the heating time is not particularly limited, but preferably 1 minute to 1 hour.
  • the hard coat layer is a layer disposed on the primer layer and imparts scratch resistance to the lens substrate.
  • the hard coat layer is defined as a pencil hardness according to a test method defined in JIS K5600 and indicating a hardness of “H” or higher.
  • a known hard coat layer can be used, and examples thereof include an organic hard coat layer, an inorganic hard coat layer, and an organic-inorganic hybrid hard coat layer.
  • An organic-inorganic hybrid hard coat layer is generally used.
  • the organic-inorganic hybrid hard coat layer is formed using inorganic particles such as inorganic oxide particles, and hydrolyzable group-containing organosilicon compound (silane coupling agent), a hydrolyzate thereof, or a hydrolyzed condensate thereof. Is the layer to be played.
  • hydrolyzable group-containing organosilicon compound examples include ⁇ -glycidoxypropyltrimethoxysilane, ⁇ -glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, tetraethoxylane, methyltriethoxysilane, 1,2-bis (triethoxy And silyl) ethane.
  • examples of the inorganic oxide fine particles include oxide fine particles such as silicon, tin, zircon, and titanium, or composite fine particles thereof.
  • the organic-inorganic hybrid hard coat layer is a hybrid material, the base layer (organic layer) of the lens substrate or primer layer, and the antireflection layer (generally inorganic oxide formed on the hard coat surface) In general, it is used in the field of spectacle lenses because it has excellent adhesion to the multilayer film) and surface hardness.
  • the organic hard coat layer is a hard coat layer formed using an organic compound. Examples of organic compounds include (meth) acrylate compounds, melamine compounds, and epoxy compounds. Since the organic hard coat layer is an organic substance, the adhesion between the lens substrate or the primer layer and the underlying layer (organic layer) is excellent, but the adhesion with the inorganic antireflection film is not good.
  • a UV curable hard coat layer material of a (meth) acrylate compound is used in some products without an antireflection film.
  • the inorganic hard coat layer is formed by depositing an inorganic oxide such as silica by a dry method such as a vacuum deposition method, a sputtering method, an ion plating method, an ion beam assist method, or a CVD method.
  • a dry method such as a vacuum deposition method, a sputtering method, an ion plating method, an ion beam assist method, or a CVD method.
  • the inorganic hard coat layer has excellent surface hardness, it is difficult to adhere to the base layer (organic layer) of the lens substrate or primer layer, and is hardly used in the field of spectacle lenses.
  • the thickness of the hard coat layer is not particularly limited, but is preferably 1 to 5 ⁇ m.
  • the formation method of the hard coat layer is not particularly limited, but from the viewpoint of productivity, a method using a composition for forming a hard coat layer containing a predetermined component (the above organic compound, inorganic compound, etc.) is preferable. More specifically, the lens substrate on which the primer layer is disposed and the hard coat layer forming composition containing a predetermined component are brought into contact with each other to form a coating film on the primer layer.
  • curing is mentioned. Hereinafter, this method will be described in detail.
  • the method for bringing the lens substrate on which the primer layer is disposed into contact with the hard coat layer forming composition containing a predetermined component is not particularly limited, and examples thereof include a dip coating method and a spin coating method. Of these, the dip coating method is preferable from the viewpoint of productivity.
  • a curing process may be performed in which the coating film is heated to remove the solvent from the coating film.
  • the heating temperature is not particularly limited, but is preferably 90 to 130 ° C., more preferably 90 to 110 ° C., from the viewpoint of preventing deformation and discoloration of the lens substrate due to heating.
  • the heating time is not particularly limited but is preferably 1 to 5 hours. Moreover, you may implement a heating of a coating film in steps, changing a heating condition.
  • the antireflection layer is a layer having a function of preventing reflection of incident light.
  • the antireflection layer is defined as a layer exhibiting reflection characteristics in which the reflectance is reduced to about 5% or less in the visible region of 400 to 700 nm.
  • the structure of the antireflection layer is not particularly limited, and may be a single layer structure or a multilayer structure. In the case of a multilayer structure, a structure in which low refractive index layers and high refractive index layers are alternately laminated is preferable.
  • examples of the material constituting the high refractive index layer include titanium, zircon, aluminum, tantalum, and lanthanum oxide.
  • silica etc. are mentioned as a material which comprises a low refractive index layer.
  • a wet antireflection layer using a hollow silicon oxide may be used as the antireflection layer.
  • the thickness of the antireflection layer is not particularly limited, but is generally 0.2 to 0.6 ⁇ m.
  • the method for producing the antireflection layer is not particularly limited, and examples thereof include dry methods such as vacuum deposition, sputtering, ion plating, ion beam assist, and CVD.
  • the spectacle lens of this embodiment may have layers other than the primer layer, the hard coat layer, and the antireflection layer.
  • the spectacle lens may have a water / oil repellent layer as the outermost layer for the purpose of improving the water / oil repellent performance.
  • the water / oil repellent layer can reduce the surface energy of the spectacle lens and can impart a function of preventing contamination to the spectacle lens.
  • the water / oil repellent layer improves the sliding performance of the surface of the spectacle lens, and as a result, improves the scratch resistance of the spectacle lens.
  • the water / oil repellent layer contains a water / oil repellent component.
  • the type of the water / oil repellent component is not particularly limited, and examples thereof include a fluorine-containing compound, a silicone compound, a compound having a long chain alkyl group, a fluorine-containing compound, and a fluorine-containing silane compound is more preferable.
  • the fluorine-containing silane compound is a fluorine-containing compound having an alkoxysilyl group.
  • the alkoxysilyl group is not particularly limited as long as 1 to 3 alkoxy groups are bonded to a silicon atom, and examples thereof include a methoxy group, an ethoxy group, and a propoxy group.
  • the method for forming the water / oil repellent layer is not particularly limited, and examples thereof include a method of applying a composition containing a water / oil repellent component on a predetermined substrate.
  • the coating method include a dipping method and a spin coating method.
  • the composition can be applied onto the spectacle lens by immersing the spectacle lens in a composition containing a water / oil repellent component and pulling it up under certain conditions.
  • the composition usually contains an organic solvent. Examples of the organic solvent used include perfluorohexane, perfluoro-4-methoxybutane, perfluoro-4-ethoxybutane, metaxylene hexafluoride, and the like.
  • the content of the water / oil repellent component in the composition is not particularly limited, but is preferably 0.01 to 0.5% by mass, more preferably 0.03 to 0.1% by mass. Within the above range, the water / oil repellent layer can be easily formed while suppressing the occurrence of coating unevenness.
  • a dry method such as a vacuum deposition method may be used.
  • the spectacle lens of this embodiment can be obtained by sequentially manufacturing each layer. That is, for example, in one embodiment of the method for producing a spectacle lens, the primer layer forming composition described above is applied to at least one of the object side surface and the eyeball side surface of the lens substrate, and the coating film is cured. A step of forming a primer layer, a step of forming a hard coat layer on the primer layer, and a step of forming an antireflection layer on the hard coat layer. In the spectacle lens in which the antireflection layer is disposed on the primer layer, a step of forming the antireflection layer on the primer layer is performed.
  • Non-volatile content of 37.4% by weight of water-dispersed polyurethane (manufactured by Nikka Chemical Co., Ltd., trade name “Evaphanol HA-170”) is 210 parts by weight of titanium oxide colloid (JGC Catalysts & Chemicals Co., Ltd.).
  • primer layer forming composition P-1 On a plastic lens substrate (MR8, refractive index 1.60, power S-2.00, center thickness 1.10 to 1.30 mm), primer layer forming composition P-1 was applied by dipping. Next, the plastic lens substrate coated with the primer layer forming composition P-1 was preliminarily cured by heating at 80 ° C. for 20 minutes to form a primer layer having a thickness of 1.0 ⁇ m on the plastic lens substrate.
  • composition for forming hard coat layer 197 parts by mass of hydrolyzable group-containing organosilicon compound (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., trade name “KBM-403”) was added to the reaction vessel, and 45 parts by mass of 0.1N hydrochloric acid aqueous solution was stirred while stirring the reaction solution. was gradually added dropwise and hydrolyzed for a whole day and night to obtain a hydrolyzate and partial hydrolysis condensate of a hydrolyzable group-containing organosilicon compound.
  • KBM-403 hydrochloric acid aqueous solution
  • titanium oxide colloid having a nonvolatile content of 30% by mass as inorganic oxide particles manufactured by JGC Catalysts & Chemicals Co., Ltd., trade name “Optlake 1130F-2 (A-8)”) ) 356 parts by weight, 16 parts by weight of acetylacetone aluminum as metal catalyst, 385 parts by weight of methyl alcohol, 1 part by weight of a surfactant (trade name “L7001” manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.)
  • a composition for forming a coat layer was obtained.
  • the composition for forming a hard coat layer was applied to the plastic lens substrate on which the primer layer was disposed by dipping. Next, the plastic lens substrate coated with the composition for forming a hard coat layer was heated at 80 ° C. for 20 minutes to be precured, then heated at 110 ° C. for 3 hours to be fully cured, and the film thickness was 2.5 ⁇ m. A hard coat film was formed.
  • the plastic lens base material on which the primer layer and the hard coat layer are arranged is put into a vapor deposition apparatus, and a vapor deposition material is vapor-deposited by an electron beam heating method to form an antireflection layer composed of the following first to fifth layers. .
  • the layer configuration of the antireflection layer is shown below in order from the hard coat layer side. Note that nd represents the refractive index and n ⁇ represents the film thickness.
  • Example 2 A spectacle lens was obtained according to the same procedure as in Example 1 except that the primer layer forming composition P-2 described later was used instead of the primer layer forming composition P-1.
  • primer layer forming composition P-2 A water-dispersible polyurethane with a nonvolatile content of 37.4% by mass (trade name “Evaphanol HA-170” manufactured by Nikka Chemical Co., Ltd.) 284 parts by mass, a titanium oxide colloid with a nonvolatile content of 20% by mass (JGC Catalysts & Chemicals Co., Ltd.) Manufactured, trade name “Optlake”, solvent: water, density (g / cm 3 ): 3.6) 213 parts by mass, water 460 parts by mass, 1-methoxy-2-propanol 42 parts by mass, surfactant (Toray After adding 1 part by mass of Dow Corning Co., Ltd., trade name “L7001”), the mixture was stirred to obtain a primer layer forming composition P-2.
  • Example 3 A spectacle lens was obtained according to the same procedure as in Example 1 except that the primer layer forming composition P-3 described later was used instead of the primer layer forming composition P-1.
  • Non-volatile content 37.4% by weight of water-dispersed polyurethane (manufactured by Nikka Chemical Co., Ltd., trade name “Evaphanol HA-170”) 118 parts by weight of titanium oxide colloid (NGC Catalysts & Chemicals Co., Ltd.) Manufactured, trade name: “Optlake”, solvent: water, density (g / cm 3 ): 3.6) 528 parts by mass, water 312 parts by mass, 1-methoxy-2-propanol 42 parts by mass, surfactant (Toray After adding 1 part by mass of Dow Corning Co., Ltd., trade name “L7001”), the mixture was stirred to obtain a primer layer forming composition P-3.
  • Example 4 A spectacle lens was obtained according to the same procedure as in Example 1 except that the primer layer forming composition P-4 described later was used instead of the primer layer forming composition P-1.
  • primer layer forming composition P-4 Zirconium oxide colloid with a nonvolatile content of 38% (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.) with respect to 204 parts by mass of a water-dispersible polyurethane with a nonvolatile content of 37.4% by weight (manufactured by Nikka Chemical Co., Ltd., trade name “Evaphanol HA-170”) , Trade name “Sun Colloid HZ-400M7”, solvent: water, density (g / cm 3 ): 3.8) 191 parts by mass, water 561 parts by mass, 1-methoxy-2-propanol 42 parts by mass, surfactant After adding 1 part by mass (trade name “L7001” manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.), the mixture was stirred to obtain a primer layer forming composition P-4.
  • Example 5 A spectacle lens was obtained according to the same procedure as in Example 1 except that the primer layer forming composition P-5 described later was used instead of the primer layer forming composition P-1.
  • Non-volatile content of 37.4% by weight of water-dispersed polyurethane (manufactured by Nikka Chemical Co., Ltd., trade name “Evaphanol HA-170”) is 210 parts by weight of titanium oxide colloid (JGC Catalysts & Chemicals Co., Ltd.).
  • primer layer forming composition P-6 (Preparation of primer layer forming composition P-6) With respect to 304 parts by mass of water-dispersible polyurethane having a nonvolatile content of 35% by mass (manufactured by Nikka Chemical Co., Ltd., trade name “Evaphanol HA-50C”), a titanium oxide colloid having a nonvolatile content of 20% by mass (manufactured by JGC Catalysts and Chemicals, Product name “Optlake”, solvent: water, density (g / cm 3 ): 3.6) 213 parts by mass, water 441 parts by mass, 1-methoxy-2-propanol 42 parts by mass, surfactant (Toray Dow Corning) After adding 1 part by mass, trade name “L7001”), the mixture was stirred to obtain a primer layer forming composition P-6.
  • primer layer forming composition P-7 (Preparation of primer layer forming composition P-7) With respect to 304 parts by mass of a water-dispersible polyurethane having a nonvolatile content of 35% by mass (made by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., trade name “Superflex 130”), a titanium oxide colloid having a nonvolatile content of 20% by mass (manufactured by JGC Catalysts and Chemicals, Product name “Optlake”, solvent: water, density (g / cm 3 ): 3.6) 213 parts by mass, water 441 parts by mass, 1-methoxy-2-propanol 42 parts by mass, surfactant (Toray Dow Corning) After addition of 1 part by mass (trade name “L7001”), the mixture was stirred to obtain a primer layer forming composition P-7.
  • a water-dispersible polyurethane having a nonvolatile content of 35% by mass made by Daiichi Kogyo Seiy
  • primer layer forming composition P-8 (Preparation of primer layer forming composition P-8) With respect to 278 parts by mass of water-dispersible polyurethane having a nonvolatile content of 38% by mass (Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., trade name “Superflex 460”), a titanium oxide colloid having a nonvolatile content of 20% by mass (manufactured by JGC Catalysts and Chemicals, Product name “Optlake”, solvent: water, density (g / cm 3 ): 3.6) 213 parts by mass, water 465 parts by mass, 1-methoxy-2-propanol 42 parts by mass, surfactant (Toray Dow Corning) After adding 1 part by mass (trade name “L7001”, manufactured by Co., Ltd.), the mixture was stirred to obtain a primer layer forming composition P-8.
  • primer layer forming composition P-10 (Preparation of primer layer forming composition P-10) Water dispersion type polyurethane having a nonvolatile content of 37.4% by mass (trade name “Evaphanol HA-170” manufactured by Nikka Chemical Co., Ltd.) 401 parts by mass, 556 parts by mass of water and 42 parts by mass of 1-methoxy-2-propanol After adding 1 part by mass of a surfactant (trade name “L7001” manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.), the mixture was stirred to obtain a primer layer forming composition P-10.
  • a surfactant trade name “L7001” manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.
  • Non-volatile content 37.4% by weight of water-dispersed polyurethane (manufactured by Nikka Chemical Co., Ltd., trade name “Evaphanol HA-170”) 87 parts by weight of titanium oxide colloid (non-volatile content 20% by JGC Catalysts & Chemicals Co., Ltd.) , Trade name “Optlake”, solvent: water, density (g / cm 3 ): 3.6) 586 parts by mass, water 285 parts by mass, 1-methoxy-2-propanol 42 parts by mass, surfactant (Toray Dow) After adding 1 part by mass of Corning Corporation, trade name “L7001”), the mixture was stirred to obtain primer layer forming composition P-11.
  • water-dispersed polyurethane manufactured by Nikka Chemical Co., Ltd., trade name “Evaphanol HA-170”
  • titanium oxide colloid non-volatile content 20% by JGC Catalysts & Chemicals Co., Ltd.
  • the aqueous dispersion containing the polyurethane resin is placed in a petri dish container in such an amount that the film thickness after drying becomes about 500 ⁇ m, dried at room temperature for 24 hours, and then dried at 80 ° C. for 6 hours. Produced. Next, after the film was cut into a size of 15 mm in width and 200 mm in length, a sample was prepared in which marks were written at intervals of 50 mm in the center. When the obtained sample is attached to a tensile tester (Autograph AGS-X, manufactured by Shimadzu Corp.), the interval between the grips of the tester is 100 mm, and the sample is pulled at a speed of 200 mm / min until the sample breaks.
  • a tensile tester Autograph AGS-X, manufactured by Shimadzu Corp.
  • Elongation rate (%) ((Distance between gauge points at break ⁇ Distance between gauge points before test) / (Distance between gauge points before test)) ⁇ 100 (Average particle size measurement)
  • the average particle size of the urethane resin was measured by a dynamic light scattering method using a nanotrack particle size distribution measuring device UPA-EX150 manufactured by Nikkiso Co., Ltd.
  • the water dispersion type polyurethane used in the Example and the comparative example was used, respectively.
  • the crazing resistance evaluation was performed using the apparatus shown in FIG. 3 having the same structure as the processing machine used for processing the target lens shape. With the apparatus shown in FIG. 3, the eyeglass lenses of the examples and the comparative examples were held for 10 seconds with a load of 30 kg. Thereafter, the load was maintained for 10 seconds every time the load was increased by 10 kg, and the presence or absence of cracks in the spectacle lens from which dirt was removed with acetone was visually confirmed under a fluorescent lamp against a dark curtain. The crazing resistance evaluation was performed after leaving the spectacle lens in a constant temperature and humidity chamber having a temperature of 40 ° C. and a humidity of 80 RH% for one week.
  • SF130”, “SF460”, and “SF740” in the “resin name” column mean “superflex 130”, “superflex 460”, and “superflex 740”, respectively.
  • the “skeleton” column represents the type of polyurethane resin
  • polycarbonate means a polycarbonate-based polyurethane resin
  • polyether means a polyether-based polyurethane resin
  • polyyester means a polyester-based polyurethane resin.
  • the polyether-based polyurethane resin is a polyurethane resin formed using a polyether as a diol component
  • the polyester-based polyurethane resin is a polyurethane resin formed using a polyester as a diol component.
  • “content (vol%)” in the “inorganic oxide particles” column represents the content (volume%) of the inorganic oxide particles with respect to the total volume of the primer layer. In addition, this numerical value is synonymous with content (volume%) of an inorganic oxide particle with respect to the total solid content volume in the composition for primer layer formation.
  • the “water-soluble organic solvent (% / solvent)” column in the “solvent” column represents the content (% by mass) of the water-soluble organic solvent with respect to the total mass of the solvent.
  • the spectacle lenses shown in the examples exhibited desired effects (crazing resistance, impact resistance, transparency). Further, Examples 1 to 5 were excellent in adhesion. In particular, as compared with Examples 1 to 3, the crazing resistance was more excellent when the content of the inorganic oxide particles was 15 to 40% by volume. Further, from comparison between Examples 1 to 4 and 5, when the content of the water-soluble organic solvent relative to the total mass of the solvent was 50% by mass or less, the liquid stability of the primer layer forming composition was more excellent.

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Abstract

本発明は、耐クレージング性、耐衝撃性、および、密着性に優れる眼鏡レンズを提供する。本発明のレンズ基材と、レンズ基材上に配置されたプライマー層と、プライマー層上に配置された、ハードコート層および反射防止層からなる群から選択される少なくとも１つの層と、を有し、プライマー層が、ポリカーボネート系ポリウレタン樹脂、および、無機酸化物粒子を含み、ポリカーボネート系ポリウレタン樹脂の抗張力が４０Ｎ／ｍｍ２超であり、ポリカーボネート系ポリウレタン樹脂の伸び率が３００％以上であり、無機酸化物粒子の含有量が、プライマー層全体積に対して、１０～４０体積％である。

Description

眼鏡レンズ、プライマー層形成用組成物、眼鏡レンズの製造方法
　本開示は、眼鏡レンズ、プライマー層形成用組成物、および、眼鏡レンズの製造方法に関する。
　レンズ基材と、レンズ基材上に配置されるハードコート層や反射防止層との密着性を向上させるために、レンズ基材上にはプライマー層が配置される場合がある（例えば、特許文献１）。
国際公開第２０１５／１６３４６４号
　本開示は、レンズ基材と、レンズ基材の物体側面および眼球側面の少なくとも一方の面上に配置されたプライマー層と、プライマー層上に配置された、ハードコート層および反射防止層からなる群から選択される少なくとも１つの層と、を有し、プライマー層が、ポリカーボネート系ポリウレタン樹脂、および、無機酸化物粒子を含み、ポリカーボネート系ポリウレタン樹脂の抗張力が４０Ｎ／ｍｍ２超であり、ポリカーボネート系ポリウレタン樹脂の伸び率が３００％以上であり、無機酸化物粒子の含有量が、プライマー層全体積に対して、１０～４０体積％である、眼鏡レンズに関する。
　また、本開示は、プライマー層形成用組成物であって、ポリカーボネート系ポリウレタン樹脂、無機酸化物粒子、および、溶媒を含み、ポリカーボネート系ポリウレタン樹脂の抗張力が４０Ｎ／ｍｍ２超であり、ポリカーボネート系ポリウレタン樹脂の伸び率が３００％以上であり、無機酸化物粒子の含有量が、プライマー層形成用組成物中の全固形分体積に対して、１０～４０体積％である、プライマー層形成用組成物にも関する。
　さらに、本開示は、レンズ基材の物体側面および眼球側面の少なくとも一方の面上に、上記プライマー層形成用組成物を塗布し、塗膜を硬化することでプライマー層を形成する工程を含む、眼鏡レンズの製造方法にも関する。
眼鏡レンズの一実施形態の断面図である。 眼鏡レンズの他の実施形態の断面図である。 耐クレージング性評価で使用される装置の概略図である。
　以下、本実施形態の眼鏡レンズ、プライマー層形成用組成物、および、眼鏡レンズの製造方法について詳述する。
　なお、本明細書において、「～」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
　従来から、ハードコート層または反射防止層などがプライマー層を介してレンズ基材上に配置された眼鏡レンズの検討が行われている。眼鏡レンズの特性としては、耐クレージング性、耐衝撃性、および、密着性に優れることが望まれている。
　なお、上記耐クレージング性とは、主に、眼鏡レンズを玉型加工する際に、加工機で眼鏡レンズに荷重をかけて固定する際に生じるクラックの発生を抑制することを意図する。また、上記密着性とは、レンズ基材上に配置される塗膜（プライマー層、ハードコート層、反射防止層など）の密着性を意図する。
　本実施形態の眼鏡レンズは、耐クレージング性、耐衝撃性、および、密着性のいずれも優れる。また、本実施形態の眼鏡レンズは、透明性にも優れる。
　さらに、本実施形態のプライマー層形成用組成物によれば、上記特性を示す眼鏡レンズを製造できる。
　以下、まず、プライマー層形成用組成物について詳述し、その後、眼鏡レンズおよびその製造方法について詳述する。
　プライマー層形成用組成物は、所定のポリカーボネート系ポリウレタン樹脂、無機酸化物粒子、および、溶媒を含む。以下、プライマー層形成用組成物に含まれる成分について詳述する。
＜ポリカーボネート系ポリウレタン樹脂＞
　プライマー層形成用組成物は、ポリカーボネート系ポリウレタン樹脂（以下、単に「特定樹脂」ともいう。）を含む。
　ポリカーボネート系ポリウレタン樹脂とは、ポリカーボネート骨格を有するポリウレタン樹脂である。より具体的には、ポリカーボネート系ポリウレタン樹脂とは、ジオール成分とジイソシアネート成分とからなるポリウレタン樹脂であって、ジオール成分としてポリカーボネートポリオールが用いられる、ポリウレタン樹脂である。
　ポリカーボネートポリオールの種類は特に制限されず、例えば、ポリ（ヘキサメチレンカーボネート）などのポリ（アルキレンカーボネート）類が挙げられる。
　ポリイソシアネートの種類は特に制限されず、例えば、トリレンジイソシアネート、４，４－ジフェニルメタンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、１，５－ナフタレンジイソシアネート、トルイジンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、4，４－ジフェニルジイソシアネートなどの芳香族イソシアネート化合物；１，３，３－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、水添キシレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、リジンエステルトリイソシアネート、１，６，１１－ウンデカントリイソシアネート、１，８－ジイソシアネート－４－イソシアネートメチルオクタン、１，３，６－ヘキサメチレントリイソシアネートなどの脂肪族イソシアネート化合物などが挙げられる。
　特定樹脂の抗張力は、４０Ｎ／ｍｍ２超であり、眼鏡レンズの耐クレージング性がより優れる点で、４５Ｎ／ｍｍ２以上が好ましい。上記抗張力の上限は特に制限されないが、例えば、７０Ｎ／ｍｍ２以下としてもよい。
　なお、抗張力は、２５℃での値である。
　特定樹脂の抗張力の測定方法としては、以下の方法が挙げられる。
　まず、幅１５ｍｍ、長さ２００ｍｍ、膜厚４５０～５５０μｍの特定樹脂のフィルムを用意し、フィルムの中央部に５０ｍｍ間隔で標点を記す。このフィルムを引っ張り試験機（オートグラフ　ＡＧＳ－Ｘ、島津製作所社製）に取り付け、引っ張り試験機のつかみの間隔を１００ｍｍとし、２００ｍｍ／ｍｉｎの速さでフィルムが破断するまで引っ張り、破断したときの応力を特定樹脂の抗張力とする。測定温度は、２５℃である。
　上記特定樹脂のフィルムの作製方法は特に制限されないが、例えば、特定樹脂を含む溶液を、乾燥後のフィルムの膜厚が４５０～５５０μｍになるように基材上に塗布して、塗膜を乾燥させてフィルムを作製し、得られたフィルムを所定の大きさに裁断する方法が挙げられる。なお、塗膜を乾燥する方法は特に制限されないが、例えば、室温で１２～３６時間乾燥させ、その後、６０～１００℃でさらに５～１０時間乾燥させる方法が挙げられる。
　特定樹脂の伸び率は、３００％以上であり、眼鏡レンズの耐衝撃性がより優れる点で、３２０％以上が好ましい。上記伸び率の上限は特に制限されないが、例えば、１５００％以下としてもよい。
　なお、伸び率は、２５℃での値である。
　特定樹脂の伸び率は、上記抗張力の測定と同時に測定され得る。伸び率の算出方法は、以下の通りである。
　伸び率（％）＝（（破断時の標点間距離－試験前の標点間距離）/（試験前の標点間距離））×１００
　プライマー層形成用組成物中において特定樹脂は、粒子状に分散していてもよい。
　特定樹脂が粒子状に分散している場合、特定樹脂の粒子の平均粒径は特に制限されないが、プライマー層の透明性がより優れる点で、５０ｎｍ未満が好ましく、４８ｎｍ以下がより好ましい。上記平均粒径の下限は特に制限されないが、例えば、１０ｎｍ以上としてもよい。
　なお、上記平均粒径は、日機装株式会社製ナノトラック粒度分布測定装置ＵＰＡ－ＥＸ１５０を用いて動的光散乱法にて算出される。
　特定樹脂は、市販品を用いることができる。例えば、日華化学株式会社製の「エバファノール」シリーズが挙げられる。
＜無機酸化物粒子＞
　プライマー層形成用組成物は、無機酸化物粒子を含む。
　無機酸化物粒子の種類は特に制限されず、例えば、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｓｉ、Ａｌ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔａ、Ｃｅ、Ｌａ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｗ、および、Ｉｎから選ばれる少なくとも１種の金属の酸化物、または、これらの複合酸化物の粒子が挙げられる。なお、複合酸化物とは、上記に例示した２種以上の金属（金属原子）を含む酸化物である。
　無機酸化物粒子は、市販品として容易に入手することが可能である。市販品としては、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化ケイ素、酸化スズ、酸化アルミニウム、および、これらの複合酸化物からなる群から選択される成分を含む粒子が水または有機溶媒中に分散したゾルが挙げられる。
　また、無機酸化物粒子は、いわゆるコア－シェル型の粒子であってもよい。
　無機酸化物粒子の平均粒径は特に制限されないが、例えば、１～２００ｎｍが好ましく、５～３０ｎｍがより好ましい。
　なお、上記平均粒径は、透過型顕微鏡にて１００個以上の無機酸化物粒子の直径を測定して、それらを算術平均して求める。なお、無機酸化物粒子が真円状でない場合、長径を直径とする。
　無機酸化物粒子の表面には、必要に応じて、各種官能基（例えば、エポキシ基）が導入されていてもよい。
　無機酸化物粒子は、使用時には、水または水溶性有機溶媒（特にアルコール系溶媒）などの分散媒に無機酸化物粒子を分散させてなるゾルとして使用されてもよい。
　上記水溶性有機溶媒としては、後述する＜溶媒＞で説明する水溶性有機溶媒が挙げられる。
＜溶媒＞
　プライマー層形成用組成物は、溶媒を含む。
　溶媒としては、水および有機溶媒が挙げられる。有機溶媒の種類は特に制限されず、例えば、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、炭化水素系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、および、スルホキシド系溶媒などが挙げられる。
　なかでも、溶媒は、水および水溶性有機溶媒からなる群から選択されることが好ましい。
　なお、水溶性有機溶媒とは、水と相溶性を示す有機溶媒であり、より具体的には、２５℃において、水に対する溶解度が１０質量％以上、好ましくは５０質量％以上となる有機溶媒を指す。
　水溶性有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、シクロヘキサンジオール、トリメチレングリコール、トリプロピレングリコール、１，２－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、１，４－ブテンジオール、ヘキシレングリコール、トリメチロールプロパン、ヘキシレングリコール、ペンタエリスリトールなどのアルコール類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル、エチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、エチレングリコールモノ－ｔ－ブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル（１－メトキシ－２－プロパノール）、プロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどのエーテル類；アセトン、ジアセトンアルコール、アセチルアセトンなどのケトン類などが挙げられる。
　なかでも、プライマー層形成用組成物の液安定性の点で、溶媒は水および水溶性有機溶媒を含み、かつ、水溶性有機溶媒の含有量が、溶媒全質量に対して、５０質量％以下であることが好ましい。水溶性有機溶媒の含有量の下限は特に制限されないが、プライマー層の透明性の点で、例えば、１質量％以上としてもよい。
　溶媒が上記形態である場合、プライマー層形成用組成物を室温にて放置した際にも、析出物の発生やゲル化がより抑制される。
　プライマー層形成用組成物は、必要に応じて、界面活性剤、紫外線吸収剤、老化防止剤、塗膜調整剤、光安定剤、酸化防止剤、着色防止剤、染料などの種々の添加剤を含んでいてもよい。
　なお、界面活性剤としては、例えば、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、アクリル系界面活性剤、ビニル系界面活性剤などが挙げられる。界面活性剤の含有量は、プライマー層形成用組成物全質量に対して、１０～１００００質量ｐｐｍが好ましい。
＜プライマー層形成用組成物＞
　プライマー層形成用組成物は、上述した各種成分を含む。
　プライマー層形成用組成物の製造方法は特に制限されず、例えば、上述した成分を一括で混合してもよいし、分割して段階的に各成分を混合してもよい。
　なお、各成分を混合する順序や混合条件は、特に制限されない。
　例えば、特定樹脂の水分散体（特定樹脂が粒子状に水中に分散した溶液）と、無機酸化物粒子のゾル（無機酸化物粒子が水または水溶性有機溶媒に分散してなるゾル）と、溶媒と、他の必要な成分とを、一括で混合する方法が挙げられる。
　プライマー層形成用組成物中における特定樹脂の含有量は特に制限されないが、眼鏡レンズの耐クレージング性および耐衝撃性のバランスがより優れる点で、プライマー層形成用組成物中の全固形分（プライマー層構成成分）に対して、２０～８０質量％が好ましく、２５～７０質量％がより好ましい。
　なお、全固形分（プライマー層構成成分）とは、プライマー層を構成する成分であり、上述した特定樹脂および無機酸化物粒子などが該当し、溶媒は固形分に含まれない。また、プライマー層を構成する成分が液体状であっても、固形分として計算する。
　プライマー層形成用組成物中における無機酸化物粒子の含有量は、プライマー層形成用組成物中の全固形分体積に対して、１０～４０体積％である。なかでも、眼鏡レンズの耐クレージング性がより優れる点で、１５～４０体積％が好ましい。
　プライマー層形成用組成物中における溶媒の含有量は特に制限されないが、プライマー層形成用組成物の取り扱い性の点で、プライマー層形成用組成物全質量に対して、６５～９５質量％が好ましく、７０～９０質量％がより好ましい。
　上記プライマー層形成用組成物は、レンズ基材上にプライマー層を形成するための組成物である。
＜眼鏡レンズ＞
　図１は、眼鏡レンズの一実施形態の断面図である。
　図１に示す眼鏡レンズ１０は、レンズ基材１２と、レンズ基材１２の一方の表面上に配置されたプライマー層１４と、プライマー層１４上に配置されたハードコート層１６と、ハードコート層１６上に配置された反射防止層１８とを含む。装用状態において、レンズ基材１２の凸面が物体側面であり、凹面が眼球側面である。
　なお、図１においては、レンズ基材１２の物体側の表面上にのみプライマー層１４、ハードコート層１６、および、反射防止層１８が配置されているが、この形態に制限されず、眼球側の表面上にのみプライマー層１４、ハードコート層１６、および、反射防止層１８が配置されていてもよいし、図２に示す眼鏡レンズ１００のように、レンズ基材１２の両面上にプライマー層１４、ハードコート層１６、および、反射防止層１８が配置されていてもよい。
　また、図１においては、プライマー層１４上に、ハードコート層１６および反射防止層１８の２層が積層されているが、この形態に制限されず、プライマー層１４上にハードコート層１６のみが配置されていてもよいし、反射防止層１８のみが配置されていてもよい。
　以下、眼鏡レンズ１０に含まれる各部材について詳述する。
（レンズ基材）
　レンズ基材は、プライマー層、ハードコート層、および、反射防止層が形成される部材である。
　レンズ基材の種類は特に制限されず、例えば、プラスチックからなるレンズ基材、無機ガラスからなるレンズ基材が挙げられ、なかでも、取扱い性に優れる点で、プラスチックレンズ基材が好ましい。
　プラスチックレンズ基材の材料は特に制限されないが、例えば、アクリル樹脂、チオウレタン樹脂、メタクリル樹脂、アリル樹脂、エピスルフィド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリエ－テルサルホン樹脂、ポリ４－メチルペンテン－１樹脂、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂（ＣＲ－３９）、ポリ塩化ビニル樹脂、ハロゲン含有共重合体、イオウ含有共重合体などが挙げられる。
　レンズ基材の厚さは特に制限されず、取扱い性の点から、例えば、１～３０ｍｍ程度としてもよい。
　また、レンズ基材は透光性を有していれば透明でなくてもよく、着色されていてもよい。
　さらに、レンズ基材１２の形状は図１の形態に制限されず、レンズ基材の表面形状は凸面、凹面、平面などの任意の形状から選択される。
（プライマー層）
　プライマー層は、レンズ基材と、後述するハードコート層または反射防止層との間に配置される層である。一般的に、プライマー層とは、２つの層の間に配置され、両者の密着性を向上させる層である。
　プライマー層は、ポリカーボネート系ポリウレタン樹脂、および、無機酸化物粒子を含む。
　ポリカーボネート系ポリウレタン樹脂（特定樹脂）の定義は、上述した通りであり、特定樹脂は所定の抗張力および伸び率を示す。
　無機酸化物粒子の定義も、上述した通りである。
　プライマー層中における特定樹脂の含有量は特に制限されないが、眼鏡レンズの耐クレージング性および耐衝撃性のバランスがより優れる点で、プライマー層全質量に対して、２０～８０質量％が好ましく、２５～７０質量％がより好ましい。
　プライマー層中における無機酸化物粒子の含有量は、プライマー層全体積に対して、１０～４０体積％である。なかでも、眼鏡レンズの耐クレージング性がより優れる点で、１５～４０体積％が好ましい。
　プライマー層は、必要に応じて、界面活性剤、紫外線吸収剤、老化防止剤、光安定剤、酸化防止剤、着色防止剤、染料などの種々の添加剤を含んでいてもよい。
　プライマー層の膜厚は特に制限されないが、０．１～５．０μｍが好ましい。
　プライマー層の形成方法は特に制限されないが、上述したプライマー層形成用組成物を用いることが好ましい。具体的な方法としては、プライマー層形成用組成物をレンズ基材上に接触させて塗膜を形成し、必要に応じて、塗膜を硬化させる方法が挙げられる。以下、この方法について詳述する。
　プライマー層形成用組成物とレンズ基材とを接触させる方法は特に制限されず、例えば、ディップコーティング法、スピンコーティング法などが挙げられる。なかでも、生産性の観点から、ディップコーティング法が好ましい。
　なお、必要に応じて、プライマー層形成用組成物とレンズ基材とを接触させる前に、レンズ基材の表面に対して、各種前処理を施してもよい。前処理としては、例えば、有機溶媒による脱脂処理、塩基性水溶液または酸性水溶液による化学的処理、研磨剤を用いた研磨処理、プラズマ処理、コロナ放電処理、火炎処理、ＵＶオゾン処理などが挙げられる。
　レンズ基材上に塗膜を形成後、塗膜を硬化させる硬化処理を実施してもよい。硬化処理としては、塗膜を加熱する方法が挙げられる。なお、加熱時に、塗膜から溶媒を除去してもよい。加熱温度は特に制限されないが、加熱によるレンズ基材の変形および変色を防止する観点から、２５～１２０℃が好ましく、２５～１００℃がより好ましい。加熱時間は特に制限されないが、１分間～１時間が好ましい。
（ハードコート層）
　ハードコート層は、プライマー層上に配置される層であり、レンズ基材に耐傷性を付与する層である。
　本明細書において、ハードコート層とは、ＪＩＳ　Ｋ５６００において定められた試験法による鉛筆硬度で、「Ｈ」以上の硬度を示すものとして定義される。
　ハードコート層としては、公知のハードコート層を用いることができ、例えば、有機系ハードコート層、無機系ハードコート層、有機－無機ハイブリッドハードコート層が挙げられるが、眼鏡レンズの分野においては、有機－無機ハイブリッドハードコート層が一般的に使用されている。
　有機－無機ハイブリッドハードコート層は、無機酸化物粒子などの無機粒子、および、加水分解性基含有有機ケイ素化合物（シランカップリング剤）、その加水分解物、もしくはその加水分解縮合物を用いて形成される層である。加水分解性基含有有機ケイ素化合物としては、例えば、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、テトラエトキシラン、メチルトリエトキシシラン、１，２－ビス（トリエトキシシリル）エタンなどが挙げられる。無機酸化物微粒子としては、例えば、ケイ素、スズ、ジルコン、チタンなどの酸化物微粒子、または、これらの複合微粒子などが挙げられる。有機－無機ハイブリッドハードコート層は、ハイブリッド材料であるため、レンズ基材またはプライマー層の下地層（有機層）、および、ハードコート表面に成膜される反射防止層（一般的には無機酸化物の多層膜）との密着性に優れており、表面硬度も優れているため、眼鏡レンズ分野において一般的に使用されている。
　有機系ハードコート層は、有機化合物を用いて形成されるハードコート層である。有機化合物としては、例えば、（メタ）アクリレート系化合物、メラミン系化合物、エポキシ系化合物などが挙げられる。有機系ハードコート層は有機物であるため、レンズ基材またはプライマー層の下地層（有機層）との密着性は優れているが、無機反射防止膜との密着性は良くない。眼鏡レンズ分野においては、（メタ）アクリレート系化合物のＵＶ硬化型ハードコート層材料が、反射防止膜のない一部の製品に使用されている。
　無機系ハードコート層は、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、イオンビームアシスト法、または、ＣＶＤ法などの乾式法によりシリカなどの無機酸化物が製膜されたものである。無機系ハードコート層は表面硬度が優れるものの、レンズ基材またはプライマー層の下地層（有機層）との密着性に難があり、眼鏡レンズ分野においてはほとんど使用されていない。
　ハードコート層の膜厚は特に制限されないが、１～５μｍが好ましい。
　ハードコート層の形成方法は特に制限されないが、生産性の観点から、所定の成分（上記有機化合物、無機化合物など）を含むハードコート層形成用組成物を用いる方法が好ましい。より具体的には、プライマー層が配置されたレンズ基材と所定の成分を含むハードコート層形成用組成物とを接触させ、プライマー層上に塗膜を形成し、必要に応じて、塗膜を硬化させる方法が挙げられる。以下、この方法について詳述する。
　プライマー層が配置されたレンズ基材と所定の成分を含むハードコート層形成用組成物と接触させる方法は特に制限されず、例えば、ディップコーティング法、スピンコーティング法などが挙げられる。なかでも、生産性の観点から、ディップコーティング法が好ましい。
　プライマー層上に塗膜を形成後、塗膜を加熱し、塗膜から溶媒を除去する、硬化処理を実施してもよい。加熱温度は特に制限されないが、加熱によるレンズ基材の変形および変色を防止する観点から、９０～１３０℃が好ましく、９０～１１０℃がより好ましい。加熱時間は特に制限されないが、１～５時間が好ましい。また、塗膜の加熱は、加熱条件を変更しながら、段階的に実施してもよい。
（反射防止層）
　反射防止層は、入射した光の反射を防止する機能を有する層である。
　なお、本明細書において、反射防止層とは、４００～７００ｎｍの可視領域において、反射率が５％以下程度に低減された反射特性を示す層として定義される。
　反射防止層の構造は特に制限されず、単層構造であっても、多層構造であってもよい。
　多層構造の場合、低屈折率層と高屈折率層とを交互に積層した構造が好ましい。なお、高屈折率層を構成する材料としては、チタン、ジルコン、アルミニウム、タンタル、または、ランタンの酸化物などが挙げられる。また、低屈折率層を構成する材料としては、シリカなどが挙げられる。
　また、反射防止層としては、中空ケイ素酸化物を使用した湿式反射防止層を用いてもよい。
　反射防止層の厚さは特に制限されないが、０．２～０．６μｍが一般的である。
　反射防止層の製造方法は特に制限されないが、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、イオンビームアシスト法、および、ＣＶＤ法などの乾式法が挙げられる。
（他の層）
　本実施形態の眼鏡レンズは、プライマー層、ハードコート層、反射防止層以外の他の層を有していてもよい。
　例えば、眼鏡レンズは、撥水撥油性能を向上させる目的で、最表層に、撥水撥油層を有していてもよい。撥水撥油層は眼鏡レンズの表面エネルギーを低下させ、汚染防止の機能を眼鏡レンズに付与できる。または、撥水撥油層は眼鏡レンズの表面のすべり性能を向上させ、その結果として、眼鏡レンズの耐擦傷性を向上させる。
　撥水撥油層は、撥水撥油成分を含む。撥水撥油成分の種類は特に制限されず、例えば、フッ素含有化合物、シリコーン化合物、長鎖アルキル基を有する化合物などが挙げられ、フッ素含有化合物が好ましく、含フッ素シラン化合物がより好ましい。なお、含フッ素シラン化合物とは、アルコキシシリル基を有するフッ素含有化合物である。アルコキシシリル基は、ケイ素原子にアルコキシ基が１～３個結合している基であれば特に制限されず、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などが挙げられる。
　撥水撥油層の形成方法は特に制限されず、例えば、撥水撥油成分を含む組成物を所定の基材上に塗布する方法が挙げられる。塗布方法としては、ディッピング法、スピンコート法が挙げられる。例えば、ディッピング法を用いる場合、撥水撥油成分を含む組成物中に、眼鏡レンズを浸漬し、一定条件で引き上げることにより、組成物を眼鏡レンズ上に塗布できる。
　上記組成物は、通常、有機溶媒を含む。使用される有機溶媒としては、例えば、パーフルオロヘキサン、パーフルオロ－４－メトキシブタン、パーフルオロ－４－エトキシブタン、メタキシレンヘキサフルオライドなどが挙げられる。
　組成物中における撥水撥油成分の含有量は特に制限されないが、０．０１～０．５質量％が好ましく、０．０３～０．１質量％がより好ましい。上記範囲内であれば、塗布ムラの発生を抑制しつつ、撥水撥油層を容易に形成できる。
　なお、撥水撥油層の他の形成方法としては、真空蒸着法などの乾式法を用いてもよい。
　本実施形態の眼鏡レンズは、上述したように、各層を順次製造することにより、得られる。つまり、例えば、眼鏡レンズの製造方法の一実施態様は、レンズ基材の物体側面および眼球側面の少なくとも一方の面上に、上述したプライマー層形成用組成物を塗布し、塗膜を硬化することでプライマー層を形成する工程、プライマー層上にハードコート層を形成する工程、および、ハードコート層上に反射防止層を形成する工程を含む。
　なお、プライマー層上に反射防止層が配置された眼鏡レンズにおいては、プライマー層上に反射防止層を形成する工程が実施される。
　以下、眼鏡レンズおよびプライマー層形成用組成物に関して実施例および比較例によりさらに詳しく説明するが、これらの実施例によって何ら制限されるものではない。
＜実施例１＞
（プライマー層形成用組成物Ｐ－１の調製）
　不揮発分３７．４質量％の水分散型ポリウレタン（日華化学株式会社製、商品名「エバファノール　ＨＡ－１７０」）２１０質量部に対し、不揮発分２０質量％の酸化チタンコロイド（日揮触媒化成株式会社製、商品名「オプトレイク」、溶媒：水、密度（ｇ／ｃｍ３）：３．６）３５３質量部、水３９４質量部、１－メトキシ－２－プロパノール４２質量部、界面活性剤（東レダウコーニング株式会社製、商品名「Ｌ７００１」）１質量部を添加後、混合物を攪拌し、プライマー層形成用組成物Ｐ－１を得た。
（プライマー層の形成）
　プラスチックレンズ基材（ＭＲ８、屈折率１．６０、度数Ｓ－２．００、中心厚１．１０～１．３０ｍｍ）上に、ディッピング法にてプライマー層形成用組成物Ｐ－１を塗布した。次いで、プライマー層形成用組成物Ｐ－１が塗布されたプラスチックレンズ基材を８０℃で２０分加熱して予備硬化させ、プラスチックレンズ基材上に膜厚１．０μｍのプライマー層を形成した。
（ハードコート層形成用組成物の調製）
　反応容器に加水分解性基含有有機ケイ素化合物（信越化学工業株式会社製、商品名「ＫＢＭ－４０３」）１９７質量部を投入し、反応溶液内を攪拌しながら、０．１Ｎ塩酸水溶液４５質量部を徐々に滴下し、一昼夜加水分解を行い、加水分解性基含有有機ケイ素化合物の加水分解物および部分加水分解縮合物を得た。
　得られた加水分解物および部分加水分解縮合物に、無機酸化物粒子として不揮発分３０質量％の酸化チタンコロイド（日揮触媒化成株式会社製、商品名「オプトレイク１１３０Ｆ－２（Ａ－８）」）３５６質量部、金属触媒としてアセチルアセトンアルミニウム１６質量部、メチルアルコール３８５質量部、界面活性剤（東レダウコーニング株式会社製、商品名「Ｌ７００１」）１質量部を添加後、混合物を攪拌し、ハードコート層形成用組成物を得た。
（ハードコート層の形成）
　プライマー層が配置されたプラスチックレンズ基材上に、ディッピング法にて、ハードコート層形成用組成物を塗布した。次いで、ハードコート層形成用組成物が塗布されたプラスチックレンズ基材を８０℃で２０分加熱して予備硬化させた後、１１０℃で３時間加熱して本硬化させ、膜厚２．５μｍのハードコート膜を形成した。
（反射防止層の形成）
　プライマー層およびハードコート層が配置されたプラスチックレンズ基材を、蒸着装置に入れ、電子ビーム加熱法にて蒸着原料を蒸着させ、以下の第１層～第５層からなる反射防止層を形成した。反射防止層の層構成を、ハードコート層側から順に、以下に示す。なお、ｎｄは屈折率、ｎλは膜厚を表す。
第１層：ＳｉＯ２　ｎｄ＝０．１λ、ｎλ＝３０ｎｍ
第２層：ＺｒＯ２　ｎｄ＝０．１６λ、ｎλ＝３７ｎｍ
第３層：ＳｉＯ２　ｎｄ＝０．０６λ、ｎλ＝２０ｎｍ
第４層：ＺｒＯ２　ｎｄ＝０．２５λ、ｎλ＝５８ｎｍ
第５層：ＳｉＯ２　ｎｄ＝０．２８λ、ｎλ＝９３ｎｍ
（撥水撥油層の形成）
　不揮発分２０質量％の撥水撥油剤（信越化学工業株式会社製、商品名「ＫＹ－１３０」）４質量部を、フッ素系溶媒（住友スリーエム製、商品名「ＨＦＥ－７２００」）７９６質量部に溶解し、不揮発分０．１質量％の撥水撥油剤を得た。
　次に、上記で得られた反射防止層が配置されたプラスチックレンズ基材を、撥水撥油剤中に５秒間浸漬し、その後、１２ｍｍ／秒の速度で引き上げた後、引き上げたプラスチックレンズ基材を５０℃で６０分間加熱し、撥水撥油層を形成した。
　上記手順によって、プラスチックレンズ基材の両面に、プライマー層、ハードコート層、反射防止層、撥水撥油層を有する眼鏡レンズを得た。
＜実施例２＞
　プライマー層形成用組成物Ｐ－１の代わりに後述するプライマー層形成用組成物Ｐ－２を用いた以外は、実施例１と同様の手順に従って、眼鏡レンズを得た。
（プライマー層形成用組成物Ｐ－２の調製）
　不揮発分３７．４質量％の水分散型ポリウレタン（日華化学株式会社製、商品名「エバファノール　ＨＡ－１７０」）２８４質量部に対し、不揮発分２０質量％の酸化チタンコロイド（日揮触媒化成株式会社製、商品名「オプトレイク」、溶媒：水、密度（ｇ／ｃｍ３）：３．６）２１３質量部、水４６０質量部、１－メトキシ－２－プロパノール４２質量部、界面活性剤（東レダウコーニング株式会社製、商品名「Ｌ７００１」）１質量部を添加後、混合物を攪拌し、プライマー層形成用組成物Ｐ－２を得た。
＜実施例３＞
　プライマー層形成用組成物Ｐ－１の代わりに後述するプライマー層形成用組成物Ｐ－３を用いた以外は、実施例１と同様の手順に従って、眼鏡レンズを得た。
（プライマー層形成用組成物Ｐ－３の調製）
　不揮発分３７．４質量％の水分散型ポリウレタン（日華化学株式会社製、商品名「エバファノール　ＨＡ－１７０」）１１８質量部に対し、不揮発分２０質量％の酸化チタンコロイド（日揮触媒化成株式会社製、商品名「オプトレイク」、溶媒：水、密度（ｇ／ｃｍ３）：３．６）５２８質量部、水３１２質量部、１－メトキシ－２－プロパノール４２質量部、界面活性剤（東レダウコーニング株式会社製、商品名「Ｌ７００１」）１質量部を添加後、混合物を攪拌し、プライマー層形成用組成物Ｐ－３を得た。
＜実施例４＞
　プライマー層形成用組成物Ｐ－１の代わりに後述するプライマー層形成用組成物Ｐ－４を用いた以外は、実施例１と同様の手順に従って、眼鏡レンズを得た。
（プライマー層形成用組成物Ｐ－４の調製）
　不揮発分３７．４質量％の水分散型ポリウレタン（日華化学株式会社製、商品名「エバファノール　ＨＡ－１７０」）２０４質量部に対し、不揮発分３８％の酸化ジルコニウムコロイド（日産化学工業株式会社製、商品名「サンコロイドＨＺ－４００Ｍ７」、溶媒：水、密度（ｇ／ｃｍ３）：３．８）１９１質量部、水５６１質量部、１－メトキシ－２－プロパノール４２質量部、界面活性剤（東レダウコーニング株式会社製、商品名「Ｌ７００１」）１質量部を添加後、混合物を攪拌し、プライマー層形成用組成物Ｐ－４を得た。
＜実施例５＞
　プライマー層形成用組成物Ｐ－１の代わりに後述するプライマー層形成用組成物Ｐ－５を用いた以外は、実施例１と同様の手順に従って、眼鏡レンズを得た。
（プライマー層形成用組成物Ｐ－５の調製）
　不揮発分３７．４質量％の水分散型ポリウレタン（日華化学株式会社製、商品名「エバファノール　ＨＡ－１７０」）２１０質量部に対し、不揮発分２０質量％の酸化チタンコロイド（日揮触媒化成株式会社製、商品名「オプトレイク」、溶媒：水、密度（ｇ／ｃｍ３）：３．６）３５３質量部、１－メトキシ－２－プロパノール４３６質量部、界面活性剤（東レダウコーニング株式会社製、商品名「Ｌ７００１」）１質量部を添加後、混合物を攪拌し、プライマー層形成用組成物Ｐ－５を得た。
＜比較例１＞
　プライマー層形成用組成物Ｐ－１の代わりに後述するプライマー層形成用組成物Ｐ－６を用いた以外は、実施例１と同様の手順に従って、眼鏡レンズを得た。
（プライマー層形成用組成物Ｐ－６の調製）
　不揮発分３５質量％の水分散型ポリウレタン（日華化学株式会社製、商品名「エバファノール　ＨＡ－５０Ｃ」）３０４質量部に対し、不揮発分２０質量％の酸化チタンコロイド（日揮触媒化成株式会社製、商品名「オプトレイク」、溶媒：水、密度（ｇ／ｃｍ３）：３．６）２１３質量部、水４４１質量部、１－メトキシ－２－プロパノール４２質量部、界面活性剤（東レダウコーニング株式会社製、商品名「Ｌ７００１」）１質量部を添加後、混合物を攪拌し、プライマー層形成用組成物Ｐ－６を得た。
＜比較例２＞
　プライマー層形成用組成物Ｐ－１の代わりに後述するプライマー層形成用組成物Ｐ－７を用いた以外は、実施例１と同様の手順に従って、眼鏡レンズを得た。
（プライマー層形成用組成物Ｐ－７の調製）
　不揮発分３５質量％の水分散型ポリウレタン（第一工業製薬株式会社製、商品名「スーパーフレックス　１３０」）３０４質量部に対し、不揮発分２０質量％の酸化チタンコロイド（日揮触媒化成株式会社製、商品名「オプトレイク」、溶媒：水、密度（ｇ／ｃｍ３）：３．６）２１３質量部、水４４１質量部、１－メトキシ－２－プロパノール４２質量部、界面活性剤（東レダウコーニング株式会社製、商品名「Ｌ７００１」）１質量部を添加後、混合物を攪拌し、プライマー層形成用組成物Ｐ－７を得た。
＜比較例３＞
　プライマー層形成用組成物Ｐ－１の代わりに後述するプライマー層形成用組成物Ｐ－８を用いた以外は、実施例１と同様の手順に従って、眼鏡レンズを得た。
（プライマー層形成用組成物Ｐ－８の調製）
　不揮発分３８質量％の水分散型ポリウレタン（第一工業製薬株式会社製、商品名「スーパーフレックス　４６０」）２７８質量部に対し、不揮発分２０質量％の酸化チタンコロイド（日揮触媒化成株式会社製、商品名「オプトレイク」、溶媒：水、密度（ｇ／ｃｍ３）：３．６）２１３質量部、水４６５質量部、１－メトキシ－２－プロパノール４２質量部、界面活性剤（東レダウコーニング株式会社製、商品名「Ｌ７００１」）１質量部を添加後、混合物を攪拌し、プライマー層形成用組成物Ｐ－８を得た。
＜比較例４＞
　プライマー層形成用組成物Ｐ－１の代わりに後述するプライマー層形成用組成物Ｐ－９を用いた以外は、実施例１と同様の手順に従って、眼鏡レンズを得た。
（プライマー層形成用組成物Ｐ－９の調製）
　不揮発分４０質量％の水分散型ポリウレタン（第一工業製薬株式会社製、商品名「スーパーフレックス　７４０」）２６６質量部に対し、不揮発分２０質量％の酸化チタンコロイド（日揮触媒化成株式会社製、商品名「オプトレイク」、溶媒：水、密度（ｇ／ｃｍ３）：３．６）２１３質量部、水４７９質量部、１－メトキシ－２－プロパノール４２質量部、界面活性剤（東レダウコーニング株式会社製、商品名「Ｌ７００１」）１質量部を添加後、混合物を攪拌し、プライマー層形成用組成物Ｐ－９を得た。
＜比較例５＞
　プライマー層形成用組成物Ｐ－１の代わりに後述するプライマー層形成用組成物Ｐ－１０を用いた以外は、実施例１と同様の手順に従って、眼鏡レンズを得た。
（プライマー層形成用組成物Ｐ－１０の調製）
　不揮発分３７．４質量％の水分散型ポリウレタン（日華化学株式会社製、商品名「エバファノール　ＨＡ－１７０」）４０１質量部に対し、水５５６質量部、１－メトキシ－２－プロパノール４２質量部、界面活性剤（東レダウコーニング株式会社製、商品名「Ｌ７００１」）１質量部を添加後、混合物を攪拌し、プライマー層形成用組成物Ｐ－１０を得た。
＜比較例６＞
　プライマー層形成用組成物Ｐ－１の代わりに後述するプライマー層形成用組成物Ｐ－１１を用いた以外は、実施例１と同様の手順に従って、眼鏡レンズを得た。
（プライマー層形成用組成物Ｐ－１１の調製）
　不揮発分３７．４質量％の水分散型ポリウレタン（日華化学株式会社製、商品名「エバファノール　ＨＡ－１７０」）８７質量部に対し、不揮発分２０％の酸化チタンコロイド（日揮触媒化成株式会社製、商品名「オプトレイク」、溶媒：水、密度（ｇ／ｃｍ３）：３．６）５８６質量部、水２８５質量部、１－メトキシ－２－プロパノール４２質量部、界面活性剤（東レダウコーニング株式会社製、商品名「Ｌ７００１」）１質量部を添加後、混合物を攪拌し、プライマー層形成用組成物Ｐ－１１を得た。
　上記実施例および比較例にて使用したポリウレタン樹脂の抗張力および伸び率、並びに、ポリウレタン樹脂の粒子の平均粒径に関して、以下の評価を行った。
（抗張力測定）
　ポリウレタン樹脂を含む水分散体を、乾燥後のフィルムの膜厚が約５００μｍになるような量でシャーレ容器に取り分け、室温で２４時間乾燥後、８０℃で６時間乾燥し、ポリウレタン樹脂のフィルムを作製した。
　次いで、フィルムを幅１５ｍｍ、長さ２００ｍｍの大きさに切断した後、中央部に５０ｍｍ間隔で標点を記したサンプルを作製した。得られたサンプルを引っ張り試験機（オートグラフ　ＡＧＳ－Ｘ、島津製作所社製）に取り付け、試験機のつかみの間隔を１００ｍｍとし、２００ｍｍ／ｍｉｎの速さでサンプルが破断するまで引っ張り、破断したときの応力を抗張力とした。測定温度は２５℃であった。
（伸び率測定）
　伸び率は上記（抗張力測定）と同時に測定され、伸び率の計算方法は下記のとおりであった。
伸び率（％）＝（（破断時の標点間距離－試験前の標点間距離）/（試験前の標点間距離））×１００
（平均粒径測定）
　ウレタン樹脂の平均粒径は、日機装株式会社製ナノトラック粒度分布測定装置ＵＰＡ－ＥＸ１５０を用いて、動的光散乱法により測定した。なお、試料としては、実施例および比較例にて用いた水分散型ポリウレタンをそれぞれ使用した。
　上記で得られた実施例および比較例の眼鏡レンズを用いて、以下の評価を行った。
（耐クレージング性評価）
　玉型加工に用いる加工機と同様の構造の図３に示す装置を用いて、耐クレージング性評価を実施した。
　図３に示す装置にて各実施例および各比較例の眼鏡レンズを３０ｋｇの荷重で１０秒間保持した。その後、荷重を１０ｋｇずつ上昇させる毎に１０秒間保持し、アセトンにて汚れを除去した眼鏡レンズのクラックの有無を、暗幕を背景に蛍光灯下にて目視で確認した。なお、耐クレージング性評価は、眼鏡レンズを温度４０℃、湿度８０ＲＨ％の恒温恒湿槽に１週間放置してから行った。
　評価に関しては、蛍光灯で確認できるレベルのクラックが発生するまで継続し、蛍光灯でクラックが確認できたときの荷重と、その荷重の直前に保持した荷重の平均値をクラック発生荷重とした。判定基準を以下に示す。
◎：クラック発生荷重が１００ｋｇ以上
○：クラック発生荷重が９０ｋｇ以上１００ｋｇ未満
×：クラック発生荷重が９０ｋｇ未満
　なお、図３に示す装置は、カップ受け２０と、レンズ押え部２２（ニデック製ＬＥ９０００ＳＸのレンズ押え部と同様の機構）とを有し、上述した手順にて作製した実施例および比較例の眼鏡レンズ２４の光学中心を３Ｍ製ロックテープ（ＬＥＡＰＩＩＩ）を介して玉摺り機用カップ２６（ニデック製カニ目キャップ小を使用）に貼り付け、玉摺り機用カップ２６を上記カップ受け２０に装着して、カップ受け２０とレンズ押え部２２とで眼鏡レンズ２４を挟み、上記評価を実施した。
（耐衝撃性評価）
　プラスチックレンズ基材（ＭＲ８、屈折率１．６０、度数Ｓ－２．００、中心厚１．１０～１．３０ｍｍ）の代わりに、プラスチックレンズ基材（Ｎ１９、屈折率１．７４、度数Ｓ－１．５０）を使用した以外は、実施例１～５および比較例１～６と同様の手順に従って、後述する耐衝撃性評価用の眼鏡レンズを別途得た。
　次に、衝撃試験機（Ｉｍｐａｃｔ ｔｅｓｔｅｒ）を用い、耐衝撃性評価用の眼鏡レンズに３４０ｇのタップを６０ｃｍの高さから落下させて、眼鏡レンズを破断させたとき、眼鏡レンズが破断するまでに加わった最大エネルギーにより評価した。判定基準を以下に示す。
○：最大エネルギーが０．２Ｊ以上
×：最大エネルギーが０．２Ｊ未満
（透明性評価）
　実施例および比較例にて作製した眼鏡レンズの表面の汚れを、アセトンを用いて除去した後、分光光度計Ｕ－４１００（株式会社日立製作所製）を用い、透過率を測定し、３８０～７８０ｎｍの視感透過率を測定し、以下の基準に従って評価した。
〇：視感透過率が９７．５％以上
×：視感透過率が９７．５％未満
（密着性評価）
　実施例および比較例にて作製した眼鏡レンズを、耐候性評価装置（ＳＵＮＴＥＳＴＥＲ）に入れ、紫外線を２００時間照射した。次いで、クロスカット法（ＪＩＳ　Ｋ５４００－８．５　参考）により、プラスチックレンズ基材上の塗膜の密着性を評価した。判定基準を以下に示す。
〇：２５マスのうち、剥離した部分の合計が１マス分の面積未満
×：２５マスのうち、剥離した部分の合計が１マス分の面積以上
（プライマー層形成用組成物の液安定性評価）
　実施例および比較例にて用いたプライマー層形成用組成物を室温にて１週間撹拌し、析出物の有無、および、ゲル化の有無を目視で確認した。判定基準を以下に示す。
○：析出物の発生およびゲル化の発生のいずれもなし
×：析出物の発生またはゲル化の発生あり
　表１中、「樹脂名」欄の「ＳＦ１３０」、「ＳＦ４６０」および「ＳＦ７４０」は、それぞれ「スーパーフレックス　１３０」、「スーパーフレックス　４６０」および「スーパーフレックス　７４０」を意図する。
　また、「骨格」欄は、ポリウレタン樹脂の種類を表し、「ポリカーボネート」はポリカーボネート系ポリウレタン樹脂を、「ポリエーテル」はポリエーテル系ポリウレタン樹脂と、「ポリエステル」はポリエステル系ポリウレタン樹脂を意図する。なお、ポリエーテル系ポリウレタン樹脂とは、ジオール成分としてポリエーテルが用いられて形成されるポリウレタン樹脂であり、ポリエステル系ポリウレタン樹脂とは、ジオール成分としてポリエステルが用いられて形成されるポリウレタン樹脂である。
　また、「無機酸化物粒子」欄の「含有量（ｖｏｌ％）」は、プライマー層全体積に対する、無機酸化物粒子の含有量（体積％）を表す。なお、この数値は、プライマー層形成用組成物中の全固形分体積に対する、無機酸化物粒子の含有量（体積％）とも同義である。
　また、「溶媒」欄の「水溶性有機溶媒（％／溶媒）」欄は、溶媒全質量に対する、水溶性有機溶媒の含有量（質量％）を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　上記表１に示すように、実施例で示す眼鏡レンズは、所望の効果（耐クレージング性、耐衝撃性、透明性）を示した。また、実施例１～５に関しては、密着性にも優れていた。
　なかでも、実施例１～３の比較より、無機酸化物粒子の含有量が１５～４０体積％の場合、耐クレージング性がより優れていた。
　また、実施例１～４と５との比較より、溶媒全質量に対する水溶性有機溶媒の含有量が５０質量％以下の場合、プライマー層形成用組成物の液安定性がより優れていた。
　１０　　眼鏡レンズ
　１２　　レンズ基材
　１４　　プライマー層
　１６　　ハードコート層
　１８　　反射防止層
　２０　　カップ受け
　２２　　レンズ押え部
　２４　　眼鏡レンズ
　２６　　玉摺り機用カップ

Claims (17)

  1. 　レンズ基材と、
    　前記レンズ基材の物体側面および眼球側面の少なくとも一方の面上に配置されたプライマー層と、
    　前記プライマー層上に配置された、ハードコート層および反射防止層からなる群から選択される少なくとも１つの層と、を有し、
    　前記プライマー層が、ポリカーボネート系ポリウレタン樹脂、および、無機酸化物粒子を含み、
    　前記ポリカーボネート系ポリウレタン樹脂の抗張力が４０Ｎ／ｍｍ２超であり、
    　前記ポリカーボネート系ポリウレタン樹脂の伸び率が３００％以上であり、
    　前記無機酸化物粒子の含有量が、前記プライマー層全体積に対して、１０～４０体積％である、眼鏡レンズ。
  2. 　前記レンズ基材の物体側面および眼球側面の両面上に、前記プライマー層と、前記プライマー層上に配置された、前記ハードコート層および前記反射防止層からなる群から選択される少なくとも１つの層と、が配置されている、請求項１に記載の眼鏡レンズ。
  3. 　前記無機酸化物粒子の含有量が、前記プライマー層全体積に対して、１５～４０体積％である、請求項１または２に記載の眼鏡レンズ。
  4. 　前記無機酸化物粒子が、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化スズ、および、これらの複合酸化物からなる群から選択される成分を含む粒子である、請求項１～３のいずれか１項に記載の眼鏡レンズ。
  5. 　前記プライマー層上に前記ハードコート層が配置され、前記ハードコート層上に前記反射防止層が配置された、請求項１～４のいずれか１項に記載の眼鏡レンズ。
  6. 　前記プライマー層上に前記ハードコート層のみが配置された、請求項１～４のいずれか１項に記載の眼鏡レンズ。
  7. 　前記プライマー層上に前記反射防止層のみが配置された、請求項１～４のいずれか１項に記載の眼鏡レンズ。
  8. 　プライマー層形成用組成物であって、
    　ポリカーボネート系ポリウレタン樹脂、無機酸化物粒子、および、溶媒を含み、
    　前記ポリカーボネート系ポリウレタン樹脂の抗張力が４０Ｎ／ｍｍ２超であり、
    　前記ポリカーボネート系ポリウレタン樹脂の伸び率が３００％以上であり、
    　前記無機酸化物粒子の含有量が、前記プライマー層形成用組成物中の全固形分体積に対して、１０～４０体積％である、プライマー層形成用組成物。
  9. 　前記無機酸化物粒子の含有量が、前記プライマー層形成用組成物中の全固形分体積に対して、１５～４０体積％である、請求項８に記載のプライマー層形成用組成物。
  10. 　前記無機酸化物粒子が、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化スズ、および、これらの複合酸化物からなる群から選択される成分を含む粒子、請求項８または９に記載のプライマー層形成用組成物。
  11. 　前記ポリカーボネート系ポリウレタン樹脂が、粒子状に分散しており、
    　前記ポリカーボネート系ポリウレタン樹脂の粒子の平均粒径が、５０ｎｍ未満である、請求項８～１０のいずれか１項に記載のプライマー層形成用組成物。
  12. 　前記溶媒が、水および水溶性有機溶媒を含み、
    　前記水溶性有機溶媒の含有量が、前記溶媒全質量に対して、５０質量％以下である、請求項８～１１のいずれか１項に記載のプライマー層形成用組成物。
  13. 　レンズ基材の物体側面および眼球側面の少なくとも一方の面上に、請求項８～１２のいずれか１項に記載のプライマー層形成用組成物を塗布し、塗膜を硬化することでプライマー層を形成する工程を含む、眼鏡レンズの製造方法。
  14. 　前記プライマー層は、前記レンズ基材の物体側面および眼球側面の両面上に形成される、請求項１３に記載の眼鏡レンズの製造方法。
  15. 　前記プライマー層上にハードコート層を形成する工程を含む、請求項１３または１４に記載の眼鏡レンズの製造方法。
  16. 　前記ハードコート層上に反射防止層を形成する工程を含む、請求項１５に記載の眼鏡レンズの製造方法。
  17. 　前記プライマー層上に反射防止層を形成する工程を含む、請求項１３または１４に記載の眼鏡レンズの製造方法。
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