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WO2018124129A1 - オキシム基を有する縮合複素環化合物又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 - Google Patents

オキシム基を有する縮合複素環化合物又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 Download PDF

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WO2018124129A1
WO2018124129A1 PCT/JP2017/046772 JP2017046772W WO2018124129A1 WO 2018124129 A1 WO2018124129 A1 WO 2018124129A1 JP 2017046772 W JP2017046772 W JP 2017046772W WO 2018124129 A1 WO2018124129 A1 WO 2018124129A1
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WO
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group
halo
reaction
alkoxy
alkyl
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PCT/JP2017/046772
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English (en)
French (fr)
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樹 米村
勇介 佐野
諏訪　明之
隼平 藤江
綾介 田中
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nihon Nohyaku Co Ltd
Original Assignee
Nihon Nohyaku Co Ltd
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Priority to AU2017388692A priority patent/AU2017388692B2/en
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the present invention relates to a condensed heterocyclic compound having an oxime group or a salt thereof, an agricultural and horticultural insecticide containing the compound as an active ingredient, and a method of using the same.
  • Patent Documents 1 to 7 Such a document does not specifically disclose a compound in which an oxime group is bonded to a condensed heterocyclic ring.
  • the present inventors have found that the condensed heterocyclic compound having an oxime group represented by the general formula (1) or a salt thereof has an excellent control effect against agricultural and horticultural pests.
  • the present inventors have found moderate degradability in the environment or non-control target organisms, and have reached the present invention.
  • R 1 is (a1) a halogen atom; (a2) (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (a3) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group; (a4) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group; (a5) (C 1 -C 6) alkylthio group; (a6) (C 2 -C 6) alkenylthio; (a7) (C 2 -C 6) alkynylthio; (a8) imidazole Group (a9) which may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, f) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (
  • R 2 represents (b1) a hydrogen atom; (b2) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (b3) (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (b4) (C 2 -C 6 ) alkynyl group; b5) (C 3 -C 6) cycloalkyl group; (b6) (C 3 -C 6) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyl group; (b7) (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 - C 6) alkyl group; (b8) halo (C 1 -C 6) alkyl group; (b9) halo (C 2 -C 6) alkenyl group; (b10) halo (C 2 -C 6) alkynyl group; or ( b11) represents a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group.
  • R 3 represents (c1) a halogen atom; (c2) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (c3) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (c4) a halo (C 1 -C 6 ) alkylthio A group; (c5) a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group; or (c6) a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group.
  • A represents an oxygen atom or N—R 4 (where R 4 represents an (e1) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (e2) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (e3) ( C 2 -C 6 ) alkenyl group; or (e4) (C 2 -C 6 ) alkynyl group;
  • R 4 represents an (e1) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (e2) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (e3) ( C 2 -C 6 ) alkenyl group; or (e4) (C 2 -C 6 ) alkynyl group;
  • a 1 represents a CH group or a nitrogen atom, m represents 0, 1, or 2, and n represents 0, 1, or 2.
  • a condensed heterocyclic compound having an oxime group or a salt thereof [2] A condensed heterocyclic compound having an oxime group or a salt thereof according to [1], wherein A is an oxygen atom and A 1 is a CH group, [3] The oxime compound or a salt thereof according to claim 1, wherein A is NR 4 (wherein R 4 is the same as defined above).
  • An agricultural and horticultural insecticide comprising the condensed heterocyclic compound having an oxime group according to any one of [1] to [3] or a salt thereof as an active ingredient
  • a method for using an agricultural and horticultural insecticide characterized by treating a plant or soil with an effective amount of the fused heterocyclic compound having an oxime group or a salt thereof according to any one of [1] to [3]
  • An ectoparasite control agent for animals comprising the condensed heterocyclic compound having an oxime group according to any one of [1] to [3] or a salt thereof as an active ingredient, About.
  • the fused heterocyclic compound having an oxime group or a salt thereof according to the present invention not only has an excellent effect as an agricultural and horticultural insecticide, but also a pest parasitic on a domestic animal such as a pet or dog or cat, or a domestic animal such as a cow or sheep. It also has a control effect against other harmful pests.
  • halo means “halogen atom”, and represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or a fluorine atom.
  • (C 1 -C 6 ) alkyl group means, for example, methyl group, ethyl group, normal propyl group, isopropyl group, normal butyl group, isobutyl group, secondary butyl group, tertiary butyl group, normal pentyl group, isopentyl group, Tertiary pentyl group, neopentyl group, 2,3-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, normal hexyl group, isohexyl group, 2-hexyl group, 3-hexyl group, 2 -Represents a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a methylpentyl group, a 3-methylpentyl group, a 1,1,2-trimethylpropyl group or a 3,3-dimethylbutyl group.
  • (C 2 -C 6 ) alkenyl means, for example, vinyl, allyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-methyl-2-propenyl.
  • a straight chain or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms such as 2-methyl-1-propenyl group, pentenyl group, 1-hexenyl group, 3,3-dimethyl-1-butenyl group, etc. .
  • (C 2 -C 6 ) alkynyl group means, for example, an ethynyl group, a 1-propynyl group, a 2-propynyl group, a 1-butynyl group, a 2-butynyl group, a 3-butynyl group, a 3-methyl-1-propynyl group
  • Straight or branched carbon atom number 2 such as 2-methyl-3-propynyl group, pentynyl group, 1-hexynyl group, 3-methyl-1-butynyl group, 3,3-dimethyl-1-butynyl group, etc. Shows up to 6 alkynyl groups.
  • (C 3 -C 6 ) cycloalkyl refers to a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc., and represents “(C 1 -C 6 ) Alkoxy group ”means, for example, methoxy group, ethoxy group, normal propoxy group, isopropoxy group, normal butoxy group, secondary butoxy group, tertiary butoxy group, normal pentyloxy group, isopentyloxy group, tertiary pentyloxy group.
  • neopentyloxy group 2,3-dimethylpropyloxy group, 1-ethylpropyloxy group, 1-methylbutyloxy group, normal hexyloxy group, isohexyloxy group, 1,1,2-trimethylpropyloxy group Linear or branched alkoxy having 1 to 6 carbon atoms, such as Are shown, "(C 2 -C 6) alkenyloxy group", for example, propenyloxy group, butenyloxy group, pentenyl group, a hexenyl group linear or branched 2 to 6 carbon atoms in the Represents an alkenyloxy group, and the “(C 2 -C 6 ) alkynyloxy group” means, for example, a linear or branched carbon atom number of 2 to 2 such as propynyloxy group, butynyloxy group, pentynyloxy group, hexynyloxy group, etc. 6 alkynyloxy groups are
  • (C 1 -C 6 ) alkylthio group means, for example, methylthio group, ethylthio group, normal propylthio group, isopropylthio group, normal butylthio group, secondary butylthio group, tertiary butylthio group, normal pentylthio group , Isopentylthio group, tertiary pentylthio group, neopentylthio group, 2,3-dimethylpropylthio group, 1-ethylpropylthio group, 1-methylbutylthio group, normal hexylthio group, isohexylthio group, 1 represents a linear or branched alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms such as 1,1,2-trimethylpropylthio group, and “(C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group” means, for example, methylsulfinyl Group, methyl
  • (C 2 -C 6 ) alkenylthio group means, for example, a linear or branched alkenylthio group having 2 to 6 carbon atoms such as propenylthio group, butenylthio group, pentenylthio group, hexenylthio group, etc.
  • (C 2 -C 6 ) alkynylthio means, for example, linear or branched alkynylthio having 2 to 6 carbon atoms such as propynylthio, butynylthio, pentynylthio, hexynylthio, etc. Indicates a group.
  • (C 1 -C 6 ) alkylcarbonylamino group means, for example, methylcarbonylamino group, ethylcarbonylamino group, normalpropylcarbonylamino group, isopropylcarbonylamino group, normalbutylcarbonylamino group, secondary butylcarbonylamino group, Tertiary butylcarbonylamino group, normal pentylcarbonylamino group, isopentylcarbonylamino group, tertiary pentylcarbonylamino group, neopentylcarbonylamino group, 2,3-dimethylpropylcarbonylamino group, 1-ethylpropylcarbonylamino group, 1-methylbutylcarbonylamino group, normal hexylcarbonylamino group, isohexylcarbonylamino group, 1,1,2-trimethylpropylcarbonylamino group, etc.
  • (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonylamino group means, for example, methoxycarbonylamino group, ethoxycarbonylamino group, normalpropoxycarbonylamino group, isopropoxycarbonylamino group, normal butoxycarbonylamino group, secondary butoxycarbonylamino group , Tertiary butoxycarbonylamino group, normal pentoxycarbonylamino group, isopentyloxycarbonylamino group, tertiary pentyloxycarbonylamino group, neopentyloxycarbonylamino group, 2,3-dimethylpropyloxycarbonylamino group, 1- Ethylpropyloxycarbonylamino group, 1-methylbutyloxycarbonylamino group, normal hexyloxycarbonylamino group, isohexyloxycarbo A linear
  • substituents substituted with one or more halogen atoms are “halo (C 1 -C 6 ) alkyl group”, “halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group”, “halo (C 2 — “C 6 ) alkynyl group”, “halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group”, “halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyloxy group”, “halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group”, “ “Halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy”, “halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy”, “halo (C 1 -C 6 ) alkylthio”, “halo (C 1 -C 6 ) alkyl” “Sulfinyl group”, “halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group”, “halo (C 2 -C 6 ) alken
  • Expressions such as “(C 1 -C 6 )”, “(C 2 -C 6 )”, “(C 3 -C 6 )” indicate the range of the number of carbon atoms of various substituents. Further, the above definition can be given for the group to which the above substituent is linked. For example, in the case of “(C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group”, linear or branched It indicates that an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms is bonded to a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Examples of the salt of the condensed heterocyclic compound having an oxime group represented by the general formula (1) of the present invention include inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate, and phosphate, acetate, fumarate, and maleic acid.
  • examples include organic acid salts such as salt, oxalate, methanesulfonate, benzenesulfonate, paratoluenesulfonate, and salts with inorganic or organic bases such as sodium ion, potassium ion, calcium ion, and trimethylammonium salt. can do.
  • the condensed heterocyclic compound having an oxime group represented by the general formula (1) and salts thereof of the present invention may have one or more asymmetric centers in the structural formula, and two or more kinds of optical compounds may be present. Isomers and diastereomers may exist, and the present invention includes all of the optical isomers and mixtures containing them in an arbitrary ratio.
  • the compound represented by the general formula (1) of the present invention and salts thereof may have two kinds of geometric isomers derived from the carbon-carbon double bond in the structural formula. Includes all geometric isomers and mixtures containing them in any proportion.
  • the compound of the present invention includes a syn isomer (Z isomer) and an anti isomer (E isomer) by an oxime group, but the present invention may be any isomer, and any ratio thereof. It may be an isomer mixture.
  • R 1 is (a1) a halogen atom; (a2) (C 1 -C 6) alkoxy groups; (a3) (C 2 -C 6) alkenyloxy group; (a4) (C 2 -C 6) alkynyloxy group; (a5) (C 1 -C 6) alkylthio group; (a6) ( C 2 -C 6) alkenylthio; (a7) (C 2 -C 6) alkynylthio; (a8) imidazole group; (a9) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano Group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (
  • R 2 represents (b1) a hydrogen atom; (b2) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (b3) (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (b4) (C 2 -C 6 ) alkynyl group; b5) (C 3 -C 6) cycloalkyl group; (b6) (C 3 -C 6) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyl group; (b7) (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 - C 6) alkyl group; (b8) halo (C 1 -C 6) alkyl group; (b9) halo (C 2 -C 6) alkenyl group; or (b10) halo (C 2 -C 6) alkynyl group; the preferable.
  • R 3 represents (c1) a halogen atom; (c2) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (c3) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (c4) a halo (C 1 -C 6 ) alkylthio (C5) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group; or (c6) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group;
  • A is O or NR 4 (where R 4 is an (e1) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (e2) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (e3) (C 2- C 6 ) alkenyl group; or (e4) (C 2 -C 6 ) alkynyl group is preferred).
  • a 1 is preferably a CH group or a nitrogen atom, m is preferably 0, 1, or 2, and n is preferably 0, 1, or 2.
  • a combination of R 1 , R 2 , R 3 , A, A 1 , m and n defined above is a preferred example of formula (1).
  • the complex heterocyclic compound having an oxime group of the present invention or a salt thereof can be produced, for example, by the following production method, but the present invention is not limited thereto.
  • the intermediate compound used in the production method of the present invention is produced by a known method or a method known per se.
  • the compound represented by the general formula (2a-1) is obtained by combining the compound represented by the general formula (2a) and the compound represented by the general formula (3a) with the presence of a base and an inert solvent. It can manufacture by making it react under.
  • Examples of the base that can be used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium hydride, potassium hydride and the like.
  • Alkali metal hydrides, acetates such as potassium acetate, alkali metal alkoxides such as potassium t-butoxide, sodium methoxide, sodium ethoxide, triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undeck-
  • examples thereof include tertiary amines such as 7-ene, nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and dimethylaminopyridine, and the use amount thereof is usually 1 times that of the compound represented by the general formula (3a). It is used in the range of mol to 10 times mol.
  • the inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride.
  • Aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene
  • chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran
  • esters such as ethyl acetate
  • inert solvents such as amides such as dimethylacetamide, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, polar solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and the like.
  • each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants can be used in excess.
  • the reaction temperature can be from room temperature to the boiling range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but it may be in the range of several minutes to 48 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction mixture containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • step [b] The compound represented by the general formula (1A-6) is obtained by synthesizing the compound represented by the general formula (2a-1) in Synthesis 1, 1981 in the presence of an inert solvent. (Preferably in the presence of azodicarboxylic acid diesters and triphenylphosphine).
  • step [c] The compound represented by the general formula (1A-5) is produced by reacting the compound represented by the general formula (1A-6) with an oxidizing agent in an inert solvent. Can do.
  • oxidizing agent used in this reaction examples include peroxides such as hydrogen peroxide, perbenzoic acid, and m-chloroperbenzoic acid. These oxidizing agents can be appropriately selected within a range of 3 to 5 moles relative to the compounds represented by the general formula (1A-6).
  • the inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit this reaction, and examples thereof include chain or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane, and aromatic carbonization such as benzene, toluene, and xylene.
  • Hydrogens, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, esters such as ethyl acetate, formic acid, acetic acid, etc.
  • Organic solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, water and the like can be mentioned as examples. Or a mixture of two or more.
  • the reaction temperature in this reaction may be appropriately selected within the range of ⁇ 10 ° C. to the reflux temperature of the inert solvent used.
  • the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, and the like, and is not constant but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction mixture containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • Step [d] The compound represented by the general formula (1A-4) is obtained by converting the compound represented by the general formula (1A-5) into Green's Protective GROUPS in Organic SYNTHESIS (4th It can be produced by deprotection by the method described in (Edition).
  • Step [f] The compound represented by the general formula (1A-2) is converted from the compound represented by the general formula (1A-3) into an ORGANIC FUNCTIONAL GROUP PREPARATIONS III 2th edition (ACADEMIC PRESS, INC.). It can be prepared by converting formyl groups to oxime groups according to the methods described.
  • step [g] The compound represented by the general formula (1A-1) is a method described in Journal of Agricultural and Food Chemistry, 56 (15), 6562-6666, 2008, that is, the general formula (1A-1). -2) is reacted with tert-Butyl Hypochlorite, N-bromosuccinimide (NBS), N-chlorosuccinimide (NCS) or the like in an inert solvent to obtain a haloimidate compound, and then sodium It can be produced by reacting with a nucleophile such as methoxide, sodium ethoxide, 1,2,4-triazole. Or the halloymidate compound manufactured by the said reaction can also be manufactured by the cross coupling reaction described in the manufacturing method of below-mentioned process [j].
  • a nucleophile such as methoxide, sodium ethoxide, 1,2,4-triazole.
  • the halloymidate compound manufactured by the said reaction can also be manufactured by the cross coupling reaction described in the manufacturing method
  • the compound represented by the general formula (1A) comprises a compound represented by the general formula (1A-1) and a compound represented by the general formula (4), a base, and an inert compound. It can manufacture by making it react in a solvent.
  • Examples of the base used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, and acetate salts such as sodium acetate, potassium acetate.
  • inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, and acetate salts such as sodium acetate, potassium acetate.
  • Alkali metal alkoxides such as potassium t-butoxide, sodium methoxide, sodium ethoxide, tertiary amines such as triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene, Nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and dimethylaminopyridine can be mentioned, and the amount used is usually in the range of 1 to 5 moles compared to the compound represented by the general formula (1A-1). Is done.
  • the inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride.
  • Hydrocarbons halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene
  • chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, dimethylformamide, dimethyl
  • the inert solvent include amides such as acetamide, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, polar solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, Use alone or in combination of two or more Door can be.
  • the compound represented by the general formula (1A-1) and the compound represented by the general formula (4) may be used in an equimolar amount, but one of the reactants is used in excess. You can also The reaction temperature can be carried out from ⁇ 10 ° C. in the boiling range of the inert solvent to be used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but may be in the range of several minutes to 48 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction mixture containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • step [a-1] The amide compound represented by the general formula (2a-2) is represented by the general formula (2h) produced from 3,6-dichloropyridine-2-carboxylic acid by a usual method. It can manufacture by making the carboxylic acid chloride and the compound represented by general formula (3a) react in presence of a base and an inert solvent.
  • Examples of the base that can be used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium hydride, potassium hydride and the like.
  • Alkali metal hydrides, acetates such as potassium acetate, alkali metal alkoxides such as potassium t-butoxide, sodium methoxide, sodium ethoxide, triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undeck-
  • tertiary amines such as 7-ene, nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and dimethylaminopyridine, etc., and the amount used is usually 1 times that of the compound represented by the general formula (2h). It is used in the range of mol to 10 times mol.
  • the inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride.
  • Hydrocarbons halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene
  • chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, dimethylformamide, dimethyl
  • the inert solvent include amides such as acetamide, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, polar solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, Use alone or in combination of two or more Door can be.
  • each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants can be used in excess.
  • the reaction temperature can be from room temperature to the boiling range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but it may be in the range of several minutes to 48 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction mixture containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • step [b] The compound represented by the general formula (1B-8) is produced from the amide compound represented by the general formula (2a-2) according to the method described in the step [b] of the production method 1. can do.
  • the compound represented by the general formula (1B-7) is a base comprising a compound represented by the general formula (1B-8) and a compound represented by the general formula (5), and It can manufacture by making it react in an inert solvent.
  • Examples of the base used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate and potassium bicarbonate, acetates such as sodium acetate and potassium acetate, potassium t Alkali metal alkoxides such as butoxide, sodium methoxide, sodium ethoxide, tertiary amines such as triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene, pyridine, dimethyl Nitrogen-containing aromatic compounds such as aminopyridine can be mentioned, and the amount used is usually in the range of 1 to 10 moles compared to the compound represented by the general formula (1B-8). Moreover, when using the alkali salt of the compound represented by General formula (5), it is not necessary to use a base.
  • inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate and potassium bicarbonate,
  • the inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride.
  • Hydrocarbons halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene
  • chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, dimethylformamide, dimethyl
  • the inert solvent include amides such as acetamide, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, polar solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, Use alone or in combination of two or more Door can be.
  • the compound represented by the general formula (1B-8) and the compound represented by the general formula (5) may be used in an equimolar amount, but any one of the reactants is used in excess. You can also
  • the reaction temperature can be carried out from ⁇ 10 ° C. in the boiling range of the inert solvent to be used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but may be in the range of several minutes to 48 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction mixture containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • step [c] The compound represented by the general formula (1B-6) is produced according to the method described in the step [c] of the production method 1 for the compound represented by the general formula (1B-7). be able to.
  • Step [j] The compound represented by the general formula (1B-5) is inactive in the presence of a metal catalyst and a base between the compound represented by the general formula (1B-6) and a vinyl boric acid compound. It can be produced by carrying out a cross-coupling reaction in a solvent.
  • metal catalyst examples include a palladium catalyst, a nickel catalyst, an iron catalyst, a ruthenium catalyst, a platinum catalyst, a rhodium catalyst, and an iridium catalyst.
  • metal catalysts include “metals”, “supported metals”, “metal salts such as chlorides, bromides, iodides, nitrates, sulfates, carbonates, oxalates, acetates or oxides”, “ A complex compound such as an olefin complex, a phosphine complex, an amine complex, an ammine complex, or an acetylacetonate complex ”can be used.
  • a palladium catalyst is preferred.
  • the palladium catalyst examples include palladium metals such as palladium black and palladium sponge, and supported palladium metals such as palladium / alumina, palladium / carbon, palladium / silica, palladium / Y-type zeolite.
  • metal salts such as palladium chloride, palladium bromide, palladium iodide, palladium acetate, can be illustrated.
  • ⁇ -allyl palladium chloride dimer palladium acetylacetonate, dichlorobis (acetonitrile) palladium, dichlorobis (benzonitrile) palladium, bis (dibenzylideneacetone) palladium, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, tris (dibenzylideneacetone) Dipalladium (chloroform adduct), dichlorodiamine palladium, dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, dichlorobis (tricyclohexylphosphine) palladium, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, dichloro [1,2-bis (diphenylphosphino) ethane] Palladium, dichloro [1,3-bis (diphenylphosphino) propane] palladium, dichloro [1,4-bis (diphenyl) Phosphino) butan
  • These palladium catalysts may be used alone or in combination with a tertiary phosphine.
  • a tertiary phosphine that can be used, triphenylphosphine, trimethylphosphine, triethylphosphine, tributylphosphine, tri (tert-butyl) phosphine, tricyclohexylphosphine, tri-o-tolylphosphine, trioctylphosphine, 9,9 -Dimethyl-4,5-bis (diphenylphosphino) xanthene, 2- (di-tert-butylphosphino) biphenyl, 2- (dicyclohexylphosphino) biphenyl, 1,2-bis (diphenylphosphino) ethane, , 3-bis (diphenylphosphino) propane, 1,4-bis (diphenylphosphino) butane, 1,1'-
  • Examples of the base that can be used in this reaction include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate and other inorganic bases, sodium hydride, potassium hydride and the like.
  • Alkoxides such as alkali metal hydrides, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tertiary butoxide and the like can be mentioned.
  • the amount of the base used can be generally in the range of about 1 to 5 times mol for the compound represented by the general formula (1B-6).
  • the inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit this reaction.
  • alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, 2-propanol, diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, 1, Chain or cyclic ethers such as 2-dimethoxyethane (DME), aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene, dichlorobenzene, etc.
  • DME 2-dimethoxyethane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene, dichlorobenzene, etc.
  • Halogenated aromatic hydrocarbons such as acetonitrile, esters such as ethyl acetate, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone
  • polar solvents and water These inert solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the reaction temperature in this reaction may usually be in the range of about 0 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. .
  • this reaction can also be performed in the atmosphere of inert gas, such as nitrogen gas and argon gas, for example.
  • the target product may be isolated from the reaction mixture containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • the diol condensed heterocyclic compound represented by the general formula (1B-4) is obtained by replacing the vinyl condensed heterocyclic compound represented by the general formula (1B-5) with osmium tetroxide and an oxidizing agent.
  • it can manufacture according to the method described in the 4th edition experimental chemistry course 23, organic chemistry V,-oxidation reaction-(Maruzen Co., Ltd.).
  • the target product may be isolated from the reaction mixture containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • step [l] The compound represented by the general formula (1B-3) is a new experiment in which a diol compound and a periodic acid compound represented by the general formula (1B-4) are combined in the presence of an inert solvent. It can be produced by reacting according to the method described in Chemical Course 15, Oxidation and Reduction I-1 (Maruzen Co., Ltd.). After completion of the reaction, the target product may be isolated from the reaction mixture containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • Production method of step [g] The compound represented by the general formula (1B-1) is produced according to the method described in the step [g] of the production method 1 as the compound represented by the general formula (1B-2). can do.
  • Production method of step [h] The compound represented by general formula (1B) is produced according to the method described in step [h] of production method 1 for the compound represented by general formula (1B-1). Can do.
  • the production intermediate of the compound of the present invention represented by the general formula (2a) can be produced by the following method.
  • Pyridine-3-carboxylic acid having an ester group introduced at the 6-position according to the method described in JP-A-2005-272338 (Heck reaction) from 5,6-dichloropyridine-3-carboxylic acid available (2 g) (2f) can be synthesized.
  • the target product may be isolated from the reaction mixture containing the target product by a conventional method. If desired, the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like.
  • Pyridine-2,6-dicarboxylic acid ester (2e) is prepared by first reacting pyridine-3-carboxylic acid (2f) into which an ester group has been introduced with a chlorinating agent in an inert solvent according to an ordinary synthesis method.
  • a chlorinating agent in an inert solvent according to an ordinary synthesis method.
  • the pyridinedicarboxylic acid ester (2d) is obtained by reacting a tertiary butyl ester compound of pyridine represented by the general formula (2e) with a compound represented by the general formula (5) in a base and an inert solvent. Can be manufactured.
  • Examples of the base used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate and potassium bicarbonate, acetates such as sodium acetate and potassium acetate, potassium t Alkali metal alkoxides such as butoxide, sodium methoxide, sodium ethoxide, tertiary amines such as triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene, pyridine, dimethyl Nitrogen-containing aromatic compounds such as aminopyridine can be mentioned, and the amount used is usually in the range of 1 to 10 moles compared to the tertiary butyl ester compound represented by the general formula (2e). The Moreover, when using the alkali salt of the compound represented by General formula (5), it is not necessary to use a base.
  • inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate,
  • the inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride.
  • Hydrocarbons halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene
  • chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, dimethylformamide, dimethyl
  • the inert solvent include amides such as acetamide, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, polar solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, Use alone or in combination of two or more Door can be.
  • reaction temperature can be carried out from ⁇ 10 ° C. in the boiling range of the inert solvent to be used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but may be in the range of several minutes to 48 hours.
  • target product may be isolated from the reaction mixture containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • the pyridinedicarboxylic acid (2c) can be produced by hydrolyzing a tertiary butyl ester compound of pyridine represented by the general formula (2d) in an acid and / or an inert solvent.
  • Examples of the acid used in this reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid and nitric acid, organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid and benzoic acid, sulfones such as methanesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid.
  • inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid and nitric acid
  • organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid and benzoic acid
  • sulfones such as methanesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid.
  • An acid etc. can be illustrated, and the use amount thereof may be appropriately selected from the range of 1 to 10 moles relative to the tertiary butyl ester compound represented by the general formula (2-d).
  • the acids can be used as a solvent.
  • the inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride.
  • Hydrocarbons halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene
  • chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, dimethylformamide, dimethyl
  • the inert solvent include amides such as acetamide, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, polar solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone.
  • amides such as acetamide
  • ketones such as acetone and methyl ethyl ketone
  • polar solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone.
  • the reaction temperature can be from room temperature to the boiling range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but it may be in the range of several minutes to 48 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction mixture containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula (2b) is obtained by inducing the compound represented by the general formula (2c) from a carboxylic acid to a carboxylic acid chloride by a conventional method, and then converting the carboxylic acid chloride with sodium borohydride (NaBH 4 ). It can manufacture by reducing.
  • the compound represented by the general formula (2a) is a compound of Green's Protective GROUPS in Organic SYNTHESIS (4th (Edition).
  • the compound represented by the general formula (2d-1) is obtained by changing the compound represented by the general formula (2d), which can be produced by the production method of the intermediate (2a), from the step [a] of the production method 1. It can be manufactured by the same method as the manufacturing method.
  • the compound represented by the general formula (1A-10a) can be produced from the compound represented by the general formula (2d-1) by a method similar to the production method of step [b] of the production method 1.
  • the compound represented by general formula (1A-9a) can be produced by the same method as the production method of step [c] of production method 1 above for the compound represented by general formula (1A-10a).
  • step [m] The compound represented by the general formula (1A-8a) is produced by hydrolyzing the compound represented by the general formula (1A-9a) in an acid and / or an inert solvent. Can do.
  • Examples of the acid used in this reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid and nitric acid, organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid and benzoic acid, sulfones such as methanesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid.
  • inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid and nitric acid
  • organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid and benzoic acid
  • sulfones such as methanesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid.
  • An acid etc. can be illustrated, The usage-amount should just be suitably selected from the range of 1 time mole-10 times mole with respect to the compound represented by general formula (1A-9a).
  • the acids can be used as a solvent.
  • the inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride Hydrocarbons, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, dimethylformamide, dimethyl
  • the inert solvent include amides such as acetamide, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, polar solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone. Use alone or in combination of two or more Door can be. Moreover, when using the said acids
  • the reaction temperature can be from room temperature to the boiling range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but it may be in the range of several minutes to 48 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction mixture containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula (1A-7a) is represented by the compound represented by the general formula (1A-8a) and R 2 O—NH 2 (R 2 is as defined above).
  • Examples of the condensing agent used in this reaction include 1- (3-dimethylaminopropyl) -3-ethyl hydrochloride (EDCl), carbodiimide hydrochloride diethyl cyanophosphate (DEPC), carbonyldiimidazole (CDI), 1,3 -Dicyclohexylcarbodiimide (DCC), chlorocarbonates, 2-chloro-1-methylpyridinium iodide, etc. can be exemplified, and the amount used is 1 with respect to the compound represented by the general formula (1A-8a). What is necessary is just to select suitably from the range of a double mole-a 1.5-fold mole.
  • the base examples include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; acetates such as sodium acetate and potassium acetate; potassium t-butoxide, sodium methoxy Alkali metal alkoxides such as sodium ethoxide; tertiary amines such as triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene; including pyridine, dimethylaminopyridine, etc. Nitrogen aromatic compounds and the like can be mentioned, and the amount used is usually in the range of 1 to 10 moles compared to the compound represented by (1A-8a).
  • inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate
  • acetates such as sodium acetate and potassium acetate
  • potassium t-butoxide sodium methoxy Alkali metal
  • the inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride.
  • Halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; Chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran; Esters such as ethyl acetate; Dimethylformamide and dimethyl Amides such as acetamide; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; and inert solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and these inert solvents may be used alone or as 2 Can be used by mixing more than one species
  • each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants can be used in excess.
  • the reaction temperature can be from room temperature to the boiling range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but it may be in the range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction mixture containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • Step [O] The compound represented by the general formula (1A-2a) is obtained by reacting the compound represented by the general formula (1A-7a) with triphenylphosphine and carbon tetrachloride or carbon tetrabromide. It can be produced by the Appel reaction (Org. Synth. 54, 63-63).
  • the compound represented by the general formula (1A-2a) produced by the previous production method can produce the general formula (1A) by the production method described in the step [g] described in the production method 1.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • n-Pr represents a normal propyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • i-Bu represents an isobutyl group
  • t-Bu represents a tertiary butyl group.
  • Physical properties indicate melting point or NMR.
  • Table 32 shows the NMR data.
  • the agricultural and horticultural insecticide containing the condensed heterocyclic compound having an oxime group represented by the general formula (1) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient harms paddy rice, fruit trees, vegetables, other crops, and flowers. It is suitable for various agricultural and forestry, horticulture, stored grain pests, sanitary pests, nematodes, white ants and other pests.
  • Examples of the pests or nematodes include the following. Lepidoptera (Lepidoptera) pests such as Parasa consocia, Redwood (Anomis mesogona), Papilio xuthus, Matsumuraeses azukivora, Ostrinia scapulalis, African exotic empti (Spod) (Hyphantria cunea), Awanoiga (Ostrinia furnacalis), Ayayoto (Pseudaletia separata), iga (Tinea translucens), rush saint moth (Bactra furfurana), Ichinomosei (Parnara guttata), Inaitei inferens), Brachmia triannulella, Monema flavescens, Iraqusinu Waiba (Trichoplusia ni), Pleuroptya ruralis, Cystidia couaggaria, Lampides boeticus, Males flamingo (
  • Hemiptera pests, for example, Nezara antennata, red beetle (Stenotus rubrovittatus), red beetle (Graphosoma rubrolineatum), red beetle (Trigonotylus coelestialium), Aeschynteles maculatus), red beetle (Creontiades pallidifer), red beetle bug (Dysdercus cingulatus), red beetle (Chrysomphalus ficus), red beetle (Aonidiella aurantii), red crab beetle (Graptops) Scale insects (Icerya purchasi), Japanese beetle (Piezodorus hybneri), Japanese beetle (Lagynotomus elongatus), Japanese white-winged beetle (Thaia subrufa), Japanese black beetle (Scotinophara luridaito
  • Coleoptera (Coleoptera) pests include, for example, Xystrocera globosa, Aobaarie-hane-kakushi (Paederus fuscipes), Ahanamuri (Eucetonia roelofsi), Azuki beetle (Callosobruchus chinensis), Arimodosium (Hypera postica), rice weevil (Echinocnemus squameus), rice beetle (Oulema oryzae), rice weevil (Donacia provosti), rice weevil (Lissorhoptrus oryzophilus), Weevil (Acanthoscelides obtectus), western corn rootworm (Diabrotica virgifera virgifera), weevil weevil (Involvulus cupreus), weevil (Aulacophora femoralis), pea weevil (Bruchus pisorum) Epilachna viginti
  • Culex pipiens pallens red flies fly (Pegomya hyoscyami), red spider fly (Liriomyza huidobrensis), house fly (Musca domestica), rice flies Flies Fruit flies (Rhacochlaena japonica), fruit flies (Muscina stabulans), fruit flies such as fruit flies (Megaselia spiracularis), giant butterflies (Clogmia albipunctata), mushroom moth (Tipula aino), hormone moth (Pipula) rhynchus), Anopheles sinensis, Japanese flies (Hylemya brassicae), Soybean fly (Asphondylia sp.), Panax fly (Delia platura), Onion fly (Delia antiqua) RRen ), Ceratitis capitata, Bradysia agrestis, sugar beetle fly (P
  • Hymenoptera Pristomyrmex ponnes
  • Arbatidae Monomelium pharaonis
  • Pheidole noda Athalia rosae
  • Cristoforma Kuriphilus
  • Hornets black bee (Athalia infumata infumata), horned bee (Arge g pagana), Japanese bee (Athalia ⁇ japonica), cricket (Acromyrmex spp.), Fire ant (Solenopsis spp.), Apple honey bee (Arlen ali) (Ochetellus glaber) and the like.
  • insects of the order Diptera Hortocoryphus lineosus
  • Kera Gryllotalpa sp.
  • Coago Oxya hyla intricata
  • Cobainago Oxya yezoensis
  • Tosama locust Locusta migrago
  • Oneya Homorocoryphus jezoensis
  • emma cricket Teogryllus emma
  • Thrips examples of thrips of the order Thrips (Selenothrips rubrocinctus), thrips (Stenchaetothrips biformis), Thrips thrips (Haplothrips , Lithrips floridensis, Thrips simplex, Thrips nigropilosus, Helothripes Leeuwenia pasanii), Shiritaku Thrips pasaniae, Citrus Srips citri, Hypothrips chinensis, Soybean Thrips (Mycterothrips glycines), Da Thrips setosus, Thripsrtsaw Thrips hawaiiensis, Haplothrips kurdjumovi, Thrips coloratus , Lilyripa vaneeckei, and the like.
  • mite moths (Leptotrombidium akamushi), Ashinowa spider mite (Tetranychus ludeni), American dock ticks (Dermacentor variabilis), Ichinami spider mite (Tetranychus truncatus), house dust mite (Ornithonyssus bacoti), mite Tetranychus viennensis), ticks (Tetranychus kanzawai), ticks (Rhipicephalus sanguineus) and other ticks (Cheyletus acc malaccensis), stag beetle tick (Tyrophagus putrescent moth) Tick (Dermacentor taiwanicus), Chinese cabbage mite (Acaphylla theavagrans), Chinese dust mite (Polyphagotarsonemus latus), Tomato mite (Aculops lycopersici), Trichoid mite (Ornithonyssus sylvairum), Nami spider mite (
  • Amite termites (Reticulitermes miyatakei), American termites (Incisitermes minor), Termites (Coptotermes formosanus), Termites (Hodotermopsis japonica), Common termites (Reticulitermes termm ants) , Glyptotermes , Nakajima termite (Glyptotermes nakajimai), Nitobe termite (Pericapritermes nitobei), Yamato termite (Reticulitermes speratus) and the like.
  • cockroach Periplaneta fuliginosa
  • German cockroach Blattella germanica
  • Great cockroach Blatta orientalis
  • Greater cockroach Periplaneta brunnea
  • Greater cockroach Blattella lituriplanet (Periplaneta americana) and the like.
  • fleas examples include human fleas (Pulex irritans), cat fleas (Ctenocephalides felis), and fleas (Ceratophyllus gallinae).
  • Nematodes for example, strawberry nematode (Nothotylenchus acris), rice scallop nematode (Aphelenchoides besseyi), red-footed nematode (Pratylenchus penetrans), red-knot nematode (Meloidogyne hapla), sweet potato nematode (Meloidogyne rostochiensis), Javaloid nematode (Meloidogyne javanica), soybean cyst nematode (Heterodera glycines), southern nematode nematode (Pratylenchus coffeae), and pterolenchus nematode (Pratylenchus neglectus)
  • mollusks examples include Pomacea canaliculata, Achatina fulica, slug (Meghimatium bilineatum), Lehmannina valentiana, Limax flavus, and Acusta despecta Is mentioned.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention has a strong insecticidal effect against tomato kibaga (Tuta absoluta) as other pests.
  • animal parasite ticks Boophilus microplus
  • black tick ticks Raicephalus sanguineus
  • yellow tick ticks Haemaphysalis longicornis
  • yellow ticks Haemaphysalis flava
  • tsurigane tick ticks Haemaphysata tick
  • Tick Haemaphysalis concinna
  • tick Haemaphysalis japonica
  • tuna Haemaphysalis kitaokai
  • tick Haemaphysalis ias
  • tick Ixodes ovatus
  • tick desmite Ticks Dermanyssus, ticks such as Amblyomma testudinarium, Haemaphysalis megaspinosa, Dermacentor reticulatus, and Dermacentor taiwanesis gallinae
  • avian mite Ornithonyssus sylviarum
  • fleas to be controlled include, for example, ectoparasite worms belonging to the order Flea (Siphonaptera), more specifically fleas belonging to the family Flea (Pulicidae), Cleaphyllus (Ceratephyllus), etc. .
  • Fleas belonging to the family flea family include, for example, dog fleas (Ctenocephalides canis), cat fleas (Ctenocephalides felis), human fleas (Pulex irritans), elephant fleas (Echidnophaga gallinacea), keops mouse fleas (Xenopsylla cheopis), Leptopsylla segnis), European rat minnow (Nosopsyllus fasciatus), and Yamato mouse minnow (Monopsyllus anisus).
  • ectoparasites to be controlled include, for example, cattle lice (Haematopinus eurysternus), horse lice (Haematopinus asini), sheep lice (Dalmalinia ovis), cattle lice (Linognathus vituli), pig lice (Haematopinus ⁇ suius ⁇ pubis), And lice such as head lice (Pediculus capitis), and lice such as dog lice (Trichodectes canis), buffalo (Tabanus trigonus), green hawks (Culicoides schultzei), and blood-sucking dipterans such as Simulium ornatum Examples include pests.
  • endoparasites include nematodes such as pneumoniae, benthic, nodular worms, gastric parasites, roundworms, and filamentous worms, manson cleft worms, broad-headed crest worms, berries Tapeworms such as tapeworms, multi-headed tapeworms, single-banded tapeworms, and multi-banded tapeworms, flukes such as Schistosoma japonicum, and liver fluke, and coccidium, malaria parasites, intestinal granulocysts, toxoplasma And protozoa such as Cryptosporidium.
  • nematodes such as pneumoniae, benthic, nodular worms, gastric parasites, roundworms, and filamentous worms, manson cleft worms, broad-headed crest worms, berries Tapeworms such as tapeworms, multi-headed tapeworms, single-banded tapeworms, and multi-banded tapeworms,
  • the agricultural and horticultural insecticides containing the condensed heterocyclic compound having an oxime group represented by the general formula (1) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient are paddy field crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops and florets. It has a remarkable control effect on the above-mentioned pests that cause damages to the seedlings, etc.
  • the desired effect of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention by treating seeds such as vegetables, other crops, flower seeds, cultivation carriers such as paddy water, foliage or soil with the agricultural and horticultural insecticide of the present invention Is played.
  • the seedling soil such as crops, flower buds, planting hole soil at the time of transplantation, plant origin, irrigation water, cultivated water in hydroponics, etc. are treated, and the compound of the present invention is applied from the root through or without soil.
  • Application utilizing so-called osmotic migration by absorption is a preferred form of use of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention.
  • Useful plants to which the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be used are not particularly limited, and examples thereof include cereals (eg, rice, barley, wheat, rye, oats, corn, etc.), beans (soybean, Red beans, broad beans, green beans, green beans, peanuts, etc.), fruit trees and fruits (apples, citrus fruits, pears, peaches, peaches, plums, cherry peaches, walnuts, chestnuts, almonds, bananas, etc.), leaves and fruit vegetables (cabbage, Tomatoes, spinach, broccoli, lettuce, onions, green onions (satsuki, parsley), peppers, eggplants, strawberries, peppers, ladle, leek, etc.
  • cereals eg, rice, barley, wheat, rye, oats, corn, etc.
  • beans soybean, Red beans, broad beans, green beans, green beans, peanuts, etc.
  • fruit trees and fruits apples, citrus fruits, pears, peaches, pe
  • the “plant” includes HPPD inhibitors such as isoxaflutol, ALS inhibitors such as imazetapyr and thifensulfuron methyl, EPSP synthase inhibitors such as glyphosate, glutamine synthase inhibitors such as glufosinate, cetoxydim and the like. Also included are plants that have been rendered resistant by classical breeding methods or genetic recombination techniques to resistance to herbicides such as acetyl CoA carboxylase inhibitors, bromoxynil, dicamba, 2,4-D.
  • HPPD inhibitors such as isoxaflutol
  • ALS inhibitors such as imazetapyr and thifensulfuron methyl
  • EPSP synthase inhibitors such as glyphosate
  • glutamine synthase inhibitors such as glufosinate, cetoxydim and the like.
  • plants that have been rendered resistant by classical breeding methods or genetic recombination techniques to resistance to herbicides such as
  • Plants to which tolerance to an acetyl-CoA carboxylase inhibitor has been imparted are Procedures of the National Academy of Sciences of the United States of America (Proc. Natl. Acad. Sci). USA) 87, 7175-7179 (1990).
  • a mutant acetyl CoA carboxylase resistant to an acetyl CoA carboxylase inhibitor has been reported in Weed Science 53, 728-746 (2005).
  • Introducing a plant resistant to an acetyl-CoA carboxylase inhibitor by introducing a mutation associated with imparting resistance into a plant or introducing a mutation associated with imparting resistance into a plant acetyl-CoA carboxylase, and further, chimeric plastic technology (Gura T. et al. 1999.
  • toxins expressed in transgenic plants insecticidal proteins derived from Bacillus cereus and Bacillus popirie, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C derived from Bacillus thuringiensis Endotoxins, insecticidal proteins such as VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A, nematode-derived insecticidal proteins, scorpion toxins, spider toxins, bee toxins or insect-specific neurotoxins, toxins produced by animals, filamentous fungal toxins, plant lectins, Protease inhibitors such as agglutinin, trypsin inhibitor, serine protease inhibitor, patatin, cystatin, papain inhibitor, lysine, corn-RIP, abrin, ruffin, saporin, bryodin, etc.
  • Steroid-inactivating protein RIP
  • 3-hydroxysteroid oxidase ecdysteroid-UDP-glucosyltransferase
  • steroid metabolic enzymes such as cholesterol oxidase, ecdysone inhibitor, HMG-CoA reductase, sodium channel, calcium channel inhibitor, etc.
  • examples include ion channel inhibitors, juvenile hormone esterase, diuretic hormone receptor, stilbene synthase, bibenzyl synthase, chitinase, and glucanase.
  • toxins expressed in such genetically modified plants Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab or Cry35Ab and other ⁇ -endotoxin proteins, VIP1, VIP2, VIP3A, etc.
  • insecticidal protein hybrid toxins partially defective toxins, and modified toxins.
  • Hybrid toxins are produced by new combinations of different domains of these proteins using recombinant techniques.
  • Cry1Ab lacking a part Cry1Ab lacking a part of the amino acid sequence is known.
  • the modified toxin one or more amino acids of the natural toxin are substituted.
  • Examples of these toxins and recombinant plants capable of synthesizing these toxins are EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878. , WO 03/052073, and the like.
  • Toxins contained in these recombinant plants particularly confer resistance to Coleoptera, Hemiptera pests, Diptera pests, Lepidoptera pests and nematodes.
  • the agricultural and horticultural insecticides of the present invention can be used in combination or systematized with these techniques.
  • the insecticide for agricultural and horticultural use according to the present invention is used as it is to control various pests, or appropriately diluted with water or the like, or suspended in an amount effective for controlling the pests or nematodes.
  • pests and nematodes occurring in fruit trees, cereals, vegetables, etc., in addition to spraying on the foliage, seed immersion in seeds, seed dressing, calper treatment Etc.
  • it can be used for nutrient solution in nutrient solution (hydroponics) cultivation, smoke, or trunk injection.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention may be used as it is, appropriately diluted with water or the like or suspended in an amount effective for pest control in a place where the occurrence of the pest is predicted.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention may be used as it is, appropriately diluted with water or the like or suspended in an amount effective for pest control in a place where the occurrence of the pest is predicted.
  • they can also be used as application to house building materials, smoke, bait and the like.
  • Examples of the seed treatment method include, for example, a method of immersing the seed in a liquid state without diluting or diluting a liquid or solid preparation and infiltrating the seed into the seed, mixing a solid preparation or a liquid preparation with the seed, Examples thereof include a method of dressing and adhering to the surface of the seed, a method of coating the seed with an adhesive carrier such as a resin and a polymer, and a method of spraying the preparation around the seed simultaneously with planting.
  • the “seed” for performing the seed treatment means a plant body at the initial stage of cultivation used for the propagation of plants, for example, for seeds, bulbs, tubers, seed buds, stock buds, baskets, bulbs, or cuttings. Mention may be made of plants for vegetative propagation.
  • the “soil” or “cultivation carrier” of the plant when carrying out the method of use of the present invention refers to a support for cultivating crops, particularly a support for growing roots, and the material is not particularly limited. However, any material that can grow plants may be used, and so-called soil, seedling mats, water, etc. may be used. Specific materials include, for example, sand, pumice, vermiculite, diatomaceous earth, agar, gel-like substances, high It may be a molecular substance, rock wool, glass wool, wood chip, bark or the like.
  • a spraying method for crop foliage stored grain pests, house pests, hygiene pests, forest pests, etc., dilute liquid preparations such as emulsions and flowables or solid preparations such as wettable powders or granular wettable powders with water as appropriate.
  • Examples of the application method to the soil include, for example, a method in which a liquid preparation is diluted or not diluted with water and applied to a plant stock or a seedling nursery, etc.
  • a method of spraying to a nursery, etc. a method of spraying powder, wettable powder, granule wettable powder, granule, etc. before sowing or transplanting and mixing with the whole soil, a planting hole, making before planting or planting a plant body
  • Examples thereof include a method of spraying powder, wettable powder, wettable powder, granule, etc. on the strip.
  • the dosage form may vary depending on the time of application such as application during sowing, greening period, application during transplantation, etc., but agents such as powder, granule wettable powder, granules, etc. Apply by mold. It can also be applied by mixing with soil, and it can be mixed with soil and powder, granulated wettable powder or granules, for example, mixed with ground soil, mixed with soil covering, mixed with the entire soil. Simply, the soil and the various preparations may be applied alternately in layers.
  • solid preparations such as jumbo agents, packs, granules, granule wettable powders, and liquid preparations such as flowables and emulsions are usually sprayed on flooded paddy fields.
  • an appropriate formulation can be sprayed and injected into the soil as it is or mixed with fertilizer.
  • a chemical solution such as emulsion or flowable as a source of water flowing into a paddy field such as a water mouth or an irrigation device, it can be applied in a labor-saving manner along with the supply of water.
  • the plant source of the plant being cultivated In field crops, it can be treated to seeds or a cultivation carrier close to the plant body from sowing to raising seedling.
  • treatment on the plant source of the plant being cultivated is suitable.
  • a spray treatment using a granule or a irrigation treatment in a liquid of a drug diluted or not diluted with water can be performed. It is also a preferable treatment to mix the granules with the cultivation carrier before sowing and then sow.
  • the irrigation treatment of the liquid drug or the granule spraying treatment to the seedling nursery is preferred.
  • a granule is treated in a planting hole at the time of planting or is mixed with a cultivation carrier in the vicinity of the transplantation site.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention is generally used in a form convenient for use according to a conventional method for agricultural chemical preparations. That is, the condensed heterocyclic compound having an oxime group represented by the general formula (1) or a salt thereof of the present invention is blended in a suitable ratio with a suitable inert carrier or with an auxiliary agent as necessary.
  • an appropriate dosage form such as a suspension, emulsion, liquid, wettable powder, wettable powder, granule, powder, tablet, pack. It is sufficient to use it by formulating it.
  • the composition of the present invention can contain, in addition to the active ingredient, additive components usually used in agricultural chemical formulations or animal parasite control agents as required.
  • additive components include a carrier such as a solid carrier and a liquid carrier, a surfactant, a dispersant, a wetting agent, a binder, a tackifier, a thickener, a colorant, a spreading agent, a spreading agent, and an antifreezing agent. , Anti-caking agents, disintegrants, decomposition inhibitors and the like. In addition, you may use a preservative, a plant piece, etc. for an additional component as needed. These additive components may be used alone or in combination of two or more.
  • the solid support examples include natural minerals such as quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite, diatomaceous earth, and inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, and potassium chloride.
  • liquid carrier examples include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, and butanol, and polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin.
  • monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, and butanol
  • polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin.
  • Alcohols such as propylene glycol ether, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl ether, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl ether, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.
  • Ethers normal paraffins, naphthenes, isoparaffins, kerosene, mineral oils and other aliphatic hydrocarbons
  • Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, dimethyl adipate, etc.
  • Esters lactones such as ⁇ -butyrolactone, amides such as dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, N-alkylpyrrolidinone, nitriles such as acetonitrile, sulfur compounds such as dimethylsulfoxide, soybean oil, rapeseed oil, Examples thereof include vegetable oils such as cottonseed oil and castor oil, and water. These may be used alone or in combination of two or more.
  • surfactants used as dispersants and wetting agents include sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene resin acid esters, polyoxyethylene fatty acid diesters, Polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene dialkyl phenyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether formalin condensate, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polystyrene polyoxyethylene Block polymer, alkyl polyoxyethylene polypropylene block copolymer ether, polyoxye Lenalkylamine, polyoxyethylene fatty acid amide, polyoxyethylene fatty acid bisphenyl ether, polyalkylene benzyl phenyl ether, polyoxyalkylene styryl phenyl ether, acetylene dio
  • binders and tackifiers include carboxymethyl cellulose and salts thereof, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, sucrose, polyvinyl pyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, and an average molecular weight of 6000 to 20000.
  • Polyethylene glycol polyethylene oxide having an average molecular weight of 100,000 to 5,000,000, phospholipid (for example, cephalin, lecithin, etc.) cellulose powder, dextrin, modified starch, polyaminocarboxylic acid chelate compound, cross-linked polyvinylpyrrolidone, maleic acid and styrenes Polymers, (meth) acrylic acid copolymers, half-esters of polycarboxylic alcohol polymers and dicarboxylic acid anhydrides, water soluble salts of polystyrene sulfonic acid, para Fin, terpene, polyamide resins, polyacrylate, polyoxyethylene, wax, polyvinyl alkyl ethers, alkylphenol-formalin condensates, synthetic resin emulsions, and the like.
  • phospholipid for example, cephalin, lecithin, etc.
  • cellulose powder dextrin
  • polyaminocarboxylic acid chelate compound cross-linked polyviny
  • thickener examples include xanthan gum, guar gum, diyutane gum, carboxymethylcellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, acrylic polymer, starch compound, water-soluble polymer such as polysaccharide, high-purity bentonite, fumed silica (fumed Inorganic fine powders such as silica and white carbon.
  • the colorant examples include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide and Prussian blue, organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes and metal phthalocyanine dyes.
  • antifreezing agent examples include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
  • Adjuvants for preventing caking and promoting disintegration include, for example, polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, galactose, polyvinylpyrrolidone, fumed silica (fumed silica), ester gum, petroleum resin, sodium tripolyphosphate, Sodium hexametaphosphate, metal stearate, cellulose powder, dextrin, methacrylate copolymer, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compound, sulfonated styrene / isobutylene / maleic anhydride copolymer, starch / polyacrylonitrile graft copolymer A polymer etc. are mentioned.
  • the decomposition inhibitor examples include desiccants such as zeolite, quicklime and magnesium oxide, antioxidants such as phenolic compounds, amine compounds, sulfur compounds and phosphoric acid compounds, and ultraviolet absorbers such as salicylic acid compounds and benzophenone compounds. It is done.
  • desiccants such as zeolite, quicklime and magnesium oxide
  • antioxidants such as phenolic compounds, amine compounds, sulfur compounds and phosphoric acid compounds
  • ultraviolet absorbers such as salicylic acid compounds and benzophenone compounds. It is done.
  • preservative examples include potassium sorbate, 1,2-benzothiazolin-3-one, and the like.
  • functional aids such as metabolic degradation inhibitors such as piperonyl butoxide, antifreezing agents such as propylene glycol, antioxidants such as BHT, UV absorbers and other supplements as necessary Agents can also be used.
  • the blending ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary, and may be appropriately selected from the range of 0.01 to 90 parts by weight in 100 parts by weight of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention.
  • 0.01 to 50 parts by weight 0.01 to 50% by weight based on the total weight of the agricultural and horticultural insecticide
  • the amount of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention depends on various factors such as purpose, target pests, crop growth status, pest occurrence tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application location, application time, etc. Although it varies, the active ingredient compound may be suitably selected from the range of 0.001 g to 10 kg per 10 ares, preferably 0.01 g to 1 kg depending on the purpose.
  • Agricultural and horticultural insecticides of the present invention are pests to be controlled, other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, for the purpose of expanding the appropriate period of control or reducing the dose. It can also be used by mixing with biological pesticides, etc., and can also be used by mixing with herbicides, plant growth regulators, fertilizers, etc., depending on the usage situation.
  • Agricultural and horticultural fungicides used for similar purposes include aureofungin, azaconazole, azithiram, acipetacs, acibenzolar, acibenzolar-S-methyl , Azoxystrobin, anilazine, amisulbrom, ampropylfos, ametoctradin, allyl alcohol, aldimorph, amobam, isothianyl ( isotianil), isovaledione, isopyrazam, isoprothiolane, ipconazole, iprodione, iproalicarb, iprobenfos, imazalil, imazalil, imazalil Iminoctadine, iminoctadine-albesilate, iminoctadine-triacetate, imibenconazole, uniconazole, uniconazole-P, eclomezole, echlomezole Edifenphos, etaconazole, e
  • biological pesticides include nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), insect pox virus (Entomopoxivirus, EPV) ) Virus preparations, Monocrosporium ⁇ ⁇ phymatophagum, Steinernema ⁇ carpocapsae, Steinernema kushidai, Pasturia ⁇ pene insecticides, and Pasturia pene insecticides Sterilization of microbial pesticides, Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, non-pathogenic Erwinia carotovora, Bacillus subtilis, etc.
  • microbial pesticide to be used by using mixed such as biological pesticides utilized as herbicides, such as Xanthomonas campestris (Xanthomonas campestris), the same effect can be expected.
  • examples of biological pesticides include Encarsia formosa, Aphidius colemani, Aphidoletes aphidimyza, Diglyphus isaea, Dacnusahysrica persimilis), natural enemies such as Amblyseius cucumeris, Orius sauteri, microbial pesticides such as Beauveria brongniartii, (Z) -10-tetradecenyl acetate, (E, Z) ) -4,10-tetradecadinyl acetate, (Z) -8-dodecenyl acetate, (Z) -11-tetradecenyl acetate, (Z) -13-icosen-10-one, 14-methyl-1 - May also be used in combination with pheromone agents such as octadecene It is a function.
  • pheromone agents such as octadecene It is a function.
  • An ectoparasite control agent for animals characterized by containing the indoline compound or a salt thereof according to the present invention as an active ingredient, and the ectoparasite control agent for animals,
  • the method for controlling animal ectoparasites is also within the scope of the present invention.
  • the compound according to the present invention can also be used by applying it to a skin of an animal such as a cat or a dog, usually in one or two places, in a punctate or cast application.
  • the application area is usually 5 to 10 cm 2.
  • the compounds in the present invention preferably spread once throughout the animal's body once applied and can be dried without crystallizing or altering the appearance or feel.
  • the amount used is preferably 0.1 to 10 ml depending on the weight of the animal, particularly about 0.5 to 1 ml for cats and about 0.3 to 3 ml for dogs.
  • the animal ectoparasites to which the ectoparasite-controlling agent of the present invention is effective include fleas such as human fleas (Pulex irritans), Pulexes such as cat fleas (Ctenocephalides felis), Ctenocephalides ⁇ such as dog fleas (Ctenocephalides canis), Xenopsylla such as Xenopsylla cheopis, Tunga such as Tunga penetrans, Echidnophaga such as chicken flea (Echidnophaga gallinacea), Nosopsyllus such as European rat minnow (Nosopsyllus fasciatus), etc.
  • fleas such as human fleas (Pulex irritans)
  • Pulexes such as cat fleas (Ctenocephalides felis)
  • Ctenocephalides ⁇ such as dog fleas (Ctenocephalides canis)
  • Xenopsylla such as Xenops
  • Pests such as head lice (Pediculus humanus capitis), Phtirus such as pheasants (Pthirus pubis), cattle lice (Haematopinus eurysternus), Haematopinus sui, ⁇ Damalinia such as Bobis (Damalinia bovis), Linognathus such as bovine white lice (Linognathus vituli), sheep trunk parasitic white lice (Linognathus ovillus), Solenopotes such as Solenopotes capillatus, etc.
  • the white-eye pests include Menopon, such as chicken lice (Menopon gallinae), Trimenopon spp., Trinoton spp., Trichodectes, such as dog lice (Trichodectes canis), and Felicola subro Examples include Felicolas, Bovicolas such as cow lice (Bovicola bovis), Menacanthus species such as chicks (Menacanthus stramineus), Werneckiellas (Werneckiella spp.), Lepikentrons (Lepikentron spp.), And the like.
  • the bugs of the order of the stink bug Cimix such as bed bug (Cimex lectularius), netite lice (Cimex hemipterus), Reduvius such as Reduvius senilis, Arilus such as Arilus critatus, -Rhodnius moths such as Prodnix (Rhodnius prolixus), Triatomas such as Triatoma rubrofasciata, Panstrongillus (Panstrongylus ssp.) And the like.
  • Cimix such as bed bug (Cimex lectularius), netite lice (Cimex hemipterus), Reduvius such as Reduvius senilis, Arilus such as Arilus critatus, -Rhodnius moths such as Prodnix (Rhodnius prolixus), Triatomas such as Triatoma rubrofasciata, Panstrongillus (Panstrongylus ssp.) And the like.
  • Examples of animals to be administered with the ectoparasite control agent of the present invention include animals that can serve as hosts for the animal ectoparasites, and generally include homeothermic animals and variable temperature animals kept as domestic animals and pets.
  • Examples of the thermostat animals include, for example, cattle, buffalo, sheep, goats, pigs, camels, deer, faros deer, reindeer, horses, donkeys, dogs, cats, rabbits, ferrets, mice, rats, hamsters, squirrels, monkeys, etc.
  • examples of fur animals include mink, chinchilla and raccoon. Examples of birds include chicken, goose, turkey, duck, pigeon, parrot and quail.
  • variable temperature animals examples include turtles such as tortoises, sea turtles, green turtles, turtles, lizards, iguanas, chameleons, geckos, pythons, snakes, cobras, etc., preferably constant temperature animals, more preferably dogs, cats. Mammals such as cattle, horses, pigs, sheep and goats.
  • reaction mixture was slowly added to saturated ammonium chloride solution and extracted with ethyl acetate.
  • organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and purified by silica gel column chromatography to obtain the desired product.
  • Formulation Example 1 Compound of the present invention 10 parts Xylene 70 parts N-methylpyrrolidone 10 parts Mixing of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate (weight ratio 1: 1) 10 parts or more are mixed and dissolved uniformly to prepare an emulsion.
  • Formulation Example 2 Compound of the present invention 3 parts Clay powder 82 parts Diatomaceous earth powder 15 parts The above is mixed and ground uniformly to form a powder.
  • Formulation Example 3 Compound of the present invention 5 parts Mixed powder of bentonite and clay 90 parts lignin sulfonate 5 parts The above is uniformly mixed, kneaded with an appropriate amount of water, granulated and dried to give granules.
  • Formulation Example 4 Compound of the present invention 20 parts Kaolin, synthetic highly dispersed silicic acid 75 parts Polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate 5 parts by weight 5 parts or more are uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
  • Control value test against peach aphid (Myzus persicae) Chinese cabbage was planted in a plastic pot having a diameter of 8 cm and a height of 8 cm to breed a peach aphid, and the number of parasites in each pot was investigated.
  • the condensed heterocyclic compound having an oxime group represented by the general formula (1) of the present invention or a salt thereof is dispersed in water, diluted to 500 ppm of a chemical solution, sprayed on the stems and leaves of potted Chinese cabbage, and air-dried.
  • the pot was stored in a greenhouse, and the number of parasites of the peach aphid parasitic on each Chinese cabbage was investigated on the 6th day after spraying the chemical, the control value was calculated from the following formula, and judged according to the following criteria .
  • Ta Number of parasites before spraying in the treated zone
  • Ca Number of parasites before spraying in the untreated zone
  • C Number of parasites after spraying in the untreated zone
  • the compounds of the present invention 1-6, 1-10, 1-66, 1-71, 2-6, 3-6, 3-76, 3-86, 3-126, 3-133, 3-146 3 ⁇ 216, 3 ⁇ 275, 3 ⁇ 276, 3 ⁇ 281, 3 ⁇ 282, 3 ⁇ 283, 3 ⁇ 284, 3 ⁇ 285, 3 ⁇ 286, 3 ⁇ 287, 3 ⁇ 288, 3 ⁇ 289 and 3 -290, 3-291, 3-292, 3-293, or 3-294 showed the activity of A.
  • Test Example 2 Insecticidal test against Japanese brown planthopper (Laodelphax striatella)
  • the condensed heterocyclic compound having an oxime group represented by the general formula (1) of the present invention or a salt thereof is dispersed in water and diluted to a chemical solution of 500 ppm. Variety: Nipponbare) soaked for 30 seconds, air-dried, placed in a glass test tube, inoculated with 10 each of the 3 Japanese beetles, inoculated with cotton plugs, examined the number of live and dead insects 8 days after inoculation, and corrected death rate was calculated from the following equation and determined according to the following criteria.
  • the compounds of the present invention 1-6, 1-10, 1-66, 1-71, 2-6, 3-6, 3-76, 3-86, 3-126, 3-133, 3-146 3 ⁇ 216, 3 ⁇ 275, 3 ⁇ 276, 3 ⁇ 281, 3 ⁇ 282, 3 ⁇ 283, 3 ⁇ 284, 3 ⁇ 285, 3 ⁇ 286, 3 ⁇ 287, 3 ⁇ 288, 3 ⁇ 289 and 3 -290, 3-291, 3-292, 3-293, or 3-294 showed the activity of A.
  • Test Example 3 Insecticidal test against Plutella xylostella Spikelet seedlings are allowed to lay eggs and lay eggs, and oxme seedlings with spawning eggs two days after the release are expressed by the general formula (1) of the present invention.
  • the compound containing a condensed heterocyclic compound having an active ingredient was immersed in a chemical solution diluted to 500 ppm for about 30 seconds, air-dried, and then allowed to stand in a thermostatic chamber at 25 ° C.
  • Six days after immersion in the chemical solution the number of hatching insects was investigated, the death rate was calculated by the following formula, and the determination was made according to the criteria of Test Example 2. 1 ward, 10 heads, 3 systems.
  • the compounds of the present invention 1-6, 1-10, 1-66, 1-71, 2-6, 3-6, 3-76, 3-86, 3-126, 3-133, 3-146 3 -216, 3 -275, 3 -276, 3 -281, 3 -282, 3 -283, 3 -284, 3 -285, 3 -286, 3 -287, 3 -288, 3 -289, 3 -290, 3-291, 3-292, 3-293, or 3-294 showed the activity of A.
  • the compound according to the present invention has an excellent control effect against a wide range of agricultural and horticultural pests and is useful.

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Abstract

農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害が今なお大きいことから、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用殺虫剤を開発し、提供することを課題とする。　本発明は、一般式（１）｛式中、Ｒ１はアルコキシ基を示し、Ｒ２はハロアルキル基を示し、Ｒ３はハロアルキルチオ基を示し、Ａは酸素原子、Ａ１はＣＨ基を示し、ｍは２、ｎは１を示す。}で表されるオキシム基を有する縮合複素環化合物又はその塩類、これを有効成分とする農園芸用殺虫剤並びにその使用方法を提供する。

Description

オキシム基を有する縮合複素環化合物又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
　本発明は、オキシム基を有する縮合複素環化合物又はその塩類、及びそれらの化合物を有効成分とする農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関する。
　これまでに農園芸用殺虫剤として様々な化合物が検討されており、ある種の縮合複素環化合物が殺虫剤として有用であることが報告されている（例えば特許文献１～７参照）。かかる文献中には、オキシム基が縮合複素環と結合した化合物は具体的に開示されていない。
特開２００９－２８０５７４号公報 特開２０１０－２７５３０１号公報 特開２０１１－７９７７４号公報 特開２０１２－１３１７８０号公報 国際公開第２０１２／０８６８４８号パンフレット 国際公開第２０１４／１４２１３５号パンフレット 国際公開第２０１５／１２１１３６号パンフレット
　農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。
　本発明者は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、一般式（１）で表されるオキシム基を有する縮合複素環化合物又はその塩類が農園芸用害虫に対して優れた防除効果を有し、併せて環境中又は非防除対象生物で適度な分解性を見出し、本発明に至った。
　即ち、本発明は、
　［１］一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 ｛式中、Ｒ１は、 (a1) ハロゲン原子； (a2)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； (a3)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基； (a4)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基； (a5)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基； (a6)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルチオ基； (a7)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルチオ基； (a8) イミダゾール基； (a9) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、又は(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するイミダゾ-ル基； (a10) トリアゾール基；(a11) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、又は(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～２の置換基を環上に有するトリアゾール基；(a12)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；(a13)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ基； (a14)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニルアミノ基； (a15) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル（（Ｃ１-Ｃ６）アルキル）アミノ基；又は(a16) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基を示す。Ｒ２は、 (b1) 水素原子； (b2)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (b3)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基； (b4)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基； (b5)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基； (b6)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (b7)（Ｃ1-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (b8) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (b9) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基； (b10) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；又は(b11)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示す。Ｒ３は、 (c1) ハロゲン原子； (c2) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c3) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； (c4) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基； (c5) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基；又は (c6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；を示す。Ａは酸素原子、又はＮ‐Ｒ４を示す（ここでＲ４は、 (e1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (e2)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基； (e3)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；又は (e4)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；を示す)。Ａ１はＣＨ基、又は窒素原子を示し、ｍは０、１、又は２を示し、ｎは０、１、又は２を示す。｝で示されるオキシム基を有する縮合複素環化合物又はその塩、
［２］Ａが酸素原子であり、Ａ１がＣＨ基である［１］に記載のオキシム基を有する縮合複素環化合物又はその塩、
［３］Ａが、Ｎ‐Ｒ４である（ここでＲ４は、前記に同じ。) である請求項１に記載のオキシム化合物又はその塩、
［４］［１］～［３］のいずれかに記載のオキシム基を有する縮合複素環化合物又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤、
［５］［１］～［３］のいずれかに記載のオキシム基を有する縮合複素環化合物又はその塩の有効量で植物又は土壌を処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法、
［６］［１］～［３］のいずれかに記載のオキシム基を有する縮合複素環化合物又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする動物用外部寄生虫防除剤、
に関する。
　本発明のオキシム基を有する縮合複素環化合物又はその塩類は農園芸用殺虫剤として優れた効果を有するだけでなく、犬や猫といった愛玩動物、又は牛や羊等の家畜に寄生する害虫、白蟻等のその他の有害害虫に対しても駆除効果を有する。
　本発明のオキシム基を有する縮合複素環化合物又はその塩類の一般式（１）の定義において、「ハロ」とは「ハロゲン原子」を意味し、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はフッ素原子を示す。
　「（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」は、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、２，３－ジメチルプロピル基、１－エチルプロピル基、１－メチルブチル基、２－メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、２－ヘキシル基、３－ヘキシル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、１，１，２－トリメチルプロピル基、３，３－ジメチルブチル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキル基を示す。
　「（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基」は、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１‐ブテニル基、２‐ブテニル基、２‐メチル‐２‐プロペニル基、１‐メチル‐２‐プロペニル基、２‐メチル‐１‐プロペニル基、ペンテニル基、１‐ヘキセニル基、３，３‐ジメチル‐１‐ブテニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２～６個のアルケニル基を示す。
　「（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基」は、例えばエチニル基、１‐プロピニル基、２‐プロピニル基、１‐ブチニル基、２‐ブチニル基、３‐ブチニル基、３‐メチル‐１‐プロピニル基、２‐メチル‐３‐プロピニル基、ペンチニル基、１‐ヘキシニル基、３‐メチル‐１‐ブチニル基、３，３‐ジメチル‐１‐ブチニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２～６個のアルキニル基を示す。
　「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基」は、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素原子数３～６個の環状のアルキル基を示し、「（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３－ジメチルプロピルオキシ基、１－エチルプロピルオキシ基、１－メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、１，１，２－トリメチルプロピルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルコキシ基を示し、「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基」は、例えば、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、ヘキセニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルケニルオキシ基を示し、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルオキシ基」は、例えば、プロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基、ペンチニルオキシ基、ヘキシニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルキニルオキシ基を示す。
　「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基」は、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ターシャリーペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、２，３‐ジメチルプロピルチオ基、１－エチルプロピルチオ基、１‐メチルブチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、１，１，２‐トリメチルプロピルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルチオ基を示し、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基」は、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２，３－ジメチルプロピルスルフィニル基、１－エチルプロピルスルフィニル基、１－メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、１，１，２－トリメチルプロピルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルスルフィニル基を示し、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基」は、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２，３－ジメチルプロピルスルホニル基、１－エチルプロピルスルホニル基、１－メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、１，１，２－トリメチルプロピルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルスルホニル基を示す。
　「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルチオ基」は、例えば、プロペニルチオ基、ブテニルチオ基、ペンテニルチオ基、ヘキセニルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルケニルチオ基を示し、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルチオ基」は、例えば、プロピニルチオ基、ブチニルチオ基、ペンチニルチオ基、ヘキシニルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルキニルチオ基を示す。
　「（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ基」は、例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ノルマルプロピルカルボニルアミノ基、イソプロピルカルボニルアミノ基、ノルマルブチルカルボニルアミノ基、セカンダリーブチルカルボニルアミノ基、ターシャリーブチルカルボニルアミノ基、ノルマルペンチルカルボニルアミノ基、イソペンチルカルボニルアミノ基、ターシャリーペンチルカルボニルアミノ基、ネオペンチルカルボニルアミノ基、２，３‐ジメチルプロピルカルボニルアミノ基、１‐エチルプロピルカルボニルアミノ基、１‐メチルブチルカルボニルアミノ基、ノルマルヘキシルカルボニルアミノ基、イソヘキシルカルボニルアミノ基、１，１，２‐トリメチルプロピルカルボニルアミノ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルカルボニルアミノ基を示す。
　「（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニルアミノ基」は、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ノルマルプロポキシカルボニルアミノ基、イソプロポキシカルボニルアミノ基、ノルマルブトキシカルボニルアミノ基、セカンダリーブトキシカルボニルアミノ基、ターシャリーブトキシカルボニルアミノ基、ノルマルペントキシカルボニルアミノ基、イソペンチルオキシカルボニルアミノ基、ターシャリーペンチルオキシカルボニルアミノ基、ネオペンチルオキシカルボニルアミノ基、２，３‐ジメチルプロピルオキシカルボニルアミノ基、１‐エチルプロピルオキシカルボニルアミノ基、１‐メチルブチルオキシカルボニルアミノ基、ノルマルヘキシルオキシカルボニルアミノ基、イソヘキシルオキシカルボニルアミノ基、１，１，２‐トリメチルプロピルオキシカルボニルアミノ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルコキシカルボニルアミノ基を示す。
　上記「（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基」、「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基」、「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルオキシ基」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルオキシ基」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルチオ基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルチオ基」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ基」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニルアミノ基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルフィニル基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルスルフィニル基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルホニル基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルスルホニル基」、、「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルチオ基」、「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基」又は「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルホニル基」の水素原子が置換され得る位置において１又は２以上のハロゲン原子によって置換されていても良く、置換するハロゲン原子が２以上の場合は、ハロゲン原子は同一又は異なっても良い。
　上記１又は２以上のハロゲン原子が置換された置換基は、それぞれ、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基」、「ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基」、「ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルオキシ基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルチオ基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルチオ基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニルアミノ基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基」又は「ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルホニル基」を示す。本発明における置換基自体の意義及び例示はいずれも、当該技術分野において当業者にとって自明のものである。
　「（Ｃ１－Ｃ６）」、「（Ｃ２－Ｃ６）」、「（Ｃ３－Ｃ６）」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数１～６個のアルコキシ基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１～６個のアルキル基に結合していることを示す。
　本発明の一般式（１）で表されるオキシム基を有する縮合複素環化合物の塩類としては、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機又は有機の塩基との塩類を例示することができる。
　本発明の一般式（１）で表されるオキシム基を有する縮合複素環化合物及びその塩類は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を有する場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式（１）で表される化合物及びその塩類は、その構造式中に炭素－炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。本発明の化合物はオキシム基によるシン異性体（Ｚ異性体）とアンチ異性体（Ｅ異性体）があるが、本発明はいずれの異性体であってもよく、また、それらの任意の割合の異性体混合物であってもよい。
　本発明の一般式（１）で表されるオキシム基を有する縮合複素環化合物又はその塩類において、一般式（１）中、Ｒ１は、 (a1) ハロゲン原子； (a2)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； (a3)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基； (a4)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基； (a5)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基； (a6)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルチオ基； (a7)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルチオ基； (a8) イミダゾール基； (a9)　 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、又は(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するイミダゾ-ル基； (a10)　トリアゾール基；又は (a11)　 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、又は(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～２の置換基を環上に有するトリアゾール基；が好ましく。Ｒ２は、 (b1) 水素原子； (b2)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (b3)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基； (b4)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基； (b5)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基； (b6)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (b7)（Ｃ1-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (b8) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (b9) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；又は (b10) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；が好ましい。Ｒ３は、 (c1)　ハロゲン原子； (c2)　ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c3)　ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； (c4) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基； (c5) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基；又は (c6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；が好ましく。ＡはＯ、又はＮ‐Ｒ４（ここでＲ４は、 (e1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (e2)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基； (e3)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；又は (e4)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；を示す)が好ましい。Ａ１はＣＨ基、又は窒素原子が好ましく、ｍは０、１、又は２が好ましく、ｎは０、１、又は２が好ましい。
　上記で定義されるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、Ａ１、ｍ及びｎの組み合わせが、式（１）の好ましい例である。
　本発明のオキシム基を有する複合複素環化合物又はその塩類は、例えば下記製造方法によって製造することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。本発明の製造方法で使用される中間化合物は公知方法又は自体公知の方法によって製造される。
　製造方法１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、Ａ１及びｎは前記と同じ。Ｘはハロゲン原子等の脱離基を示し、ＭＯＭはメトキシメチルを意味する。）
工程［ａ］の製造方法
　一般式（２ａ‐１）で表される化合物は、一般式（２ａ）で表わされる化合物と一般式（３ａ）で表わされる化合物とを、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用することができる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属ヒドリド類、酢酸カリウム等の酢酸塩類、カリウムｔ‐ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８‐ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック‐７‐エン等の第三級アミン類、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は一般式（３ａ）で表される化合物に対して通常１倍モル～１０倍モルの範囲で使用される。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化脂肪族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分～４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応混合物から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
工程［ｂ］の製造方法
　一般式（１Ａ‐６）で表される化合物は、一般式（２ａ‐１）で表される化合物を不活性溶媒の存在下、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　１，１９８１に記載された方法に従って（好ましくはアゾジカルボン酸ジエステル類、及びトリフェニルホスフィンの存在下で）製造することができる。
工程［ｃ］の製造方法
　一般式（１Ａ‐５）で表される化合物は、一般式（１Ａ‐６）で表される化合物を、不活性溶媒中、酸化剤と反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する酸化剤としては、過酸化水素水、過安息香酸、ｍ‐クロル過安息香酸などの過酸化物などが挙げられる。これら酸化剤は、一般式（１Ａ‐６）で表される化合物類に対して３倍モル～５倍モルの範囲で適宜選択することができる。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、蟻酸、酢酸等の有機酸類、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン、水等の極性溶媒を例として挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応における反応温度は－１０℃から使用する不活性溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが数分～４８時間の範囲で適宜選択すればよい。反応終了後、目的物を含む反応混合物から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
工程［ｄ］の製造方法
　一般式（１Ａ‐４）で表される化合物は、一般式（１Ａ‐５）で表される化合物を、Ｇｒｅｅｎｅ‘ｓ　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ＧＲＯＵＰＳ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ ＳＹＮＴＨＥＳＩＳ（４ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ） に記載の方法により、脱保護することにより、製造することができる。
工程［ｅ］の製造方法
　一般式（１Ａ‐３）で表される化合物は、一般式（１Ａ‐４）で表される化合物を、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　１１５３，１９９６に記載された方法により製造することができる。
工程［ｆ］の製造方法
　一般式（１Ａ‐２）で表される化合物は、一般式（１Ａ‐３）で表される化合物を、ＯＲＧＡＮＩＣ ＦＵＮＣＴＩＯＮＡＬ ＧＲＯＵＰ ＰＲＥＰＡＲＡＴＩＯＮＳ ＩＩＩ ２ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ　（ＡＣＡＤＥＭＩＣ ＰＲＥＳＳ,ＩＮＣ.）に記載された方法に従ってホルミル基をオキシム基に変換することにより製造することができる。
工程［ｇ］の製造方法
一般式（１Ａ‐１）で表される化合物は、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ ａｎｄ Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ５６（１５），６５６２‐６５６６，２００８に記載された方法、即ち、一般式（１Ａ‐２）で表される化合物を、不活性溶媒中、tｅｒｔ‐Ｂｕｔｙｌ Ｈｙｐｏｃｈｌｏｒｉｔｅ、Ｎ‐ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）、又はＮ‐クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）等と反応させて、ハロイミデート化合物に誘導した後、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイド、１，２，４‐トリアゾール等の求核試薬と反応させることにより製造することができる。又は、前記反応により製造したハロイミデート化合物を、後述の工程［ｊ］の製造方法に記載したクロスカップリング反応にて製造することもできる。
工程［ｈ］の製造方法
一般式（１Ａ）で表される化合物は、一般式（１Ａ‐１）で表される化合物と一般式（４）で表される化合物とを、塩基、及び不活性溶媒下、反応させることにより、製造することができる。
　本反応で使用する塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類、カリウムｔ‐ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８‐ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック‐７‐エン等の第三級アミン類、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は一般式（１Ａ‐１）で表される化合物に対して通常１倍モル～５倍モルの範囲で使用される。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応は等モル反応であるので、一般式（１Ａ‐１）で表わされる化合物と一般式（４）で表される化合物を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は‐１０℃から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分～４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応混合物から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
　製造方法２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、Ａ１、及びｎは前記と同じであって、Ｅｔはエチル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）
工程［ａ‐１］の製造方法
　一般式（２ａ‐２）で表されるアミド化合物は、３、６‐ジクロロピリジン‐２‐カルボン酸から通常の方法により製造した一般式（２ｈ）で表されるカルボン酸クロリドと一般式（３ａ）で表される化合物とを塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用することができる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属ヒドリド類、酢酸カリウム等の酢酸塩類、カリウムｔ‐ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８‐ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック‐７‐エン等の第三級アミン類、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は一般式（２ｈ）で表される化合物に対して通常１倍モル～１０倍モルの範囲で使用される。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分～４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応混合物から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
工程［ｂ］の製造方法
　一般式（１Ｂ‐８）で表される化合物は、一般式（２ａ‐２）で表されるアミド化合物を、製造方法１の工程［ｂ］に記載した方法に従って製造することができる。
工程［ｉ］の製造方法
　一般式（１Ｂ-７）で表される化合物は、一般式（１Ｂ-８）で表される化合物と、一般式（５）で表される化合物とを塩基、及び不活性溶媒下、反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類、カリウムｔ‐ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８‐ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック‐７‐エン等の第三級アミン類、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は一般式（１Ｂ－８）で表される化合物に対して通常１倍モル～１０倍モルの範囲で使用される。また一般式（５）で表わされる化合物のアルカリ塩を使用する場合は、塩基を使用しなくてもよい。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応は等モル反応であるので、一般式（１Ｂ－８）で表される化合物と一般式（５）で表わされる化合物を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は‐１０℃から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分～４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応混合物から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
工程［ｃ］の製造方法
　一般式（１Ｂ-６）で表される化合物は、一般式（１Ｂ-７）で表される化合物を、製造方法１の工程［ｃ］に記載した方法に従って製造することができる。
工程［ｊ］の製造方法
　一般式（１Ｂ‐５）で表される化合物は、一般式（１Ｂ‐６）で表される化合物とビニルホウ酸化合物とを金属触媒並びに、塩基の存在下、不活性溶媒中にて、クロスカップリング反応を行い、製造することができる。
　本反応で使用することができる金属触媒としては、例えば、パラジウム触媒、ニッケル触媒、鉄触媒、ルテニウム触媒、白金触媒、ロジウム触媒、イリジウム触媒等を列挙することができる。これらの金属触媒は、「金属」、「担持金属」、「金属の塩化物、臭化物、ヨウ化物、硝酸塩、硫酸塩、炭酸塩、シュウ酸塩、酢酸塩または酸化物等の金属塩」、「オレフィン錯体、ホスフィン錯体、アミン錯体、アンミン錯体又はアセチルアセトナート錯体等の錯化合物」を用いることができる。好ましくはパラジウム触媒である。
　パラジウム触媒としては、パラジウム黒、パラジウムスポンジ等のパラジウム金属が例示でき、また、パラジウム／アルミナ、パラジウム／炭素、パラジウム／シリカ、パラジウム／Ｙ型ゼオライト等の担持パラジウム金属も例示できる。また、塩化パラジウム、臭化パラジウム、ヨウ化パラジウム、酢酸パラジウム等の金属塩を例示できる。さらに、π－アリルパラジウムクロリドダイマー、パラジウムアセチルアセトナート、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（クロロホルム付加物）、ジクロロジアミンパラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロ［１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］パラジウム、ジクロロ［１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］パラジウム、ジクロロ［１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン］パラジウム、ジクロロ［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム、ジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウム・ジクロロメタン錯体等の錯化合物を例示できる。
　これらのパラジウム触媒は単独で使用しても良いが、さらに三級ホスフィンと組み合せて使用しても良い。使用することのできる三級ホスフィンとしては、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリ－ｏ－トリルホスフィン、トリオクチルホスフィン、９，９－ジメチル－４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、２－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）ビフェニル、２－（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、（Ｒ）－（＋）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、（Ｓ）－（－）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、（±）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル等が例示できる。
　本反応で使用することができるビニルホウ酸化合物としては、臭化ビニルマグネシウム、塩化ビニルマグネシウム、塩化ビニル亜鉛、トリブチルビニルスズ、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム、ビニルホウ酸、ビニルホウ酸無水物、ビニルホウ酸２－メチル－２，４－ペンタンジオールエステル、ビニルホウ酸ピナコールエステル、トリエトキシビニルシラン等を例示することができる。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アルカリ金属、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等のアルコキシド類が挙げられる。塩基の使用量は一般式（１Ｂ‐６）で表される化合物に対して通常約１倍モル～５倍モルの範囲で使用できる。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２‐プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン（ＤＭＥ）等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の極性溶媒及び水を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分～４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。反応終了後、目的物を含む反応混合物から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
工程［ｋ］の製造方法
　一般式（１Ｂ‐４）で表されるジオール縮合複素環化合物は、一般式（１Ｂ‐５）で表されるビニル縮合複素環化合物を四酸化オスミウムと酸化剤の存在下、第４版実験化学講座２３、有機化学Ｖ、‐酸化反応‐（丸善株式会社）に記載してある方法に従って製造することかできる。反応終了後、目的物を含む反応混合物から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
工程［ｌ］の製造方法
　一般式（１Ｂ‐３）で表される化合物は、一般式（１Ｂ‐４）で表されるジオール化合物と過ヨウ素酸化合物を、不活性溶媒の存在下、新実験化学講座１５、酸化と還元Ｉ－１（丸善株式会社）に記載してある方法に従って反応させ製造することかできる。反応終了後、目的物を含む反応混合物から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
工程［ｆ］の製造方法
　一般式（１Ｂ‐２）で表される化合物は、一般式（１Ｂ－３）で表される化合物を、製造方法１の工程［ｆ］に記載された方法に従って製造することができる。
工程［ｇ］の製造方法
　一般式（１Ｂ‐１）で表される化合物は、一般式（１Ｂ‐２）で表される化合物を、製造方法１の工程［ｇ］に記載された方法に従って製造することができる。
工程［ｈ］の製造方法
　一般式（１Ｂ）で表される化合物は、一般式（１Ｂ‐１）で表される化合物を、製造方法１の工程［ｈ］に記載された方法に従って製造することができる。
　中間体（２ａ）の製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （式中、ＲはＣ１-Ｃ４のアルキル基を示す。）
　一般式（２ａ）で表わされる本発明化合物の製造中間体は、以下の方法により製造することができる。
　入手可能な５、６‐ジクロロピリジン‐３‐カルボン酸（２ｇ）を特開２００５－２７２３３８号に記載された方法（ヘック反応）に従って、６位にエステル基が導入されたピリジン－３－カルボン酸（２ｆ）を合成することができる。反応終了後、目的物を含む反応混合物から常法により目的物を単離すれば良く、所望により再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
　ピリジン‐２，６‐ジカルボン酸エステル（２ｅ）は、通常の合成法に従って、先ずエステル基が導入されたピリジン－３－カルボン酸（２ｆ）と塩素化剤とを不活性溶媒下、反応させることにより、ピリジンカルボン酸クロリド体に誘導し、その後ターシャリーブチルアルコールと反応させることにより製造することができる。
　ピリジンジカルボン酸エステル（２ｄ）は、一般式（２ｅ）で表されるピリジンのターシャリーブチルエステル化合物と一般式（５）で表わされる化合物とを塩基、及び不活性溶媒下、反応させることにより、製造することができる。
　本反応で使用する塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類、カリウムｔ‐ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８‐ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック‐７‐エン等の第三級アミン類、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は一般式（２ｅ）で表されるターシャリーブチルエステル化合物に対して通常１倍モル～１０倍モルの範囲で使用される。また一般式（５）で表わされる化合物のアルカリ塩を使用する場合は、塩基を使用しなくてもよい。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応は等モル反応であるので、一般式（５）で表わされる化合物と一般式（２ｅ）で表されるピリジンのターシャリーブチルエステル化合物を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は‐１０℃から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分～４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応混合物から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
　ピリジンジカルボン酸（２ｃ）は、一般式（２ｄ）で表されるピリジンのターシャリーブチルエステル化合物を酸及び/又は不活性溶媒下、加水分解させることにより製造することができる。
　本反応で使用する酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸等の有機酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸等を例示することができ、その使用量は一般式（２‐ｄ）で表されるターシャリーブチルエステル化合物に対して１倍モル～１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。場合によっては、当該酸類を溶媒として使用することもできる。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。また前記酸類を溶媒として使用する場合は溶媒を使用しなくてもよい。
　反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分～４８時間の範囲で行えば良い。
　反応終了後、目的物を含む反応混合物から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
　一般式（２ｂ）で表わされる化合物は、一般式（２ｃ）で表わされる化合物を、通常方法によってカルボン酸からカルボン酸クロリドに誘導した後、当該カルボン酸クロリドを水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ４）により還元することにより製造することができる。
一般式（２ａ）で表わされる化合物は、当該化合物を、Ｇｒｅｅｎｅ‘ｓ　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ＧＲＯＵＰＳ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ ＳＹＮＴＨＥＳＩＳ（４ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ） に記載の方法により製造することができる。
中間体（１Ａ-２ａ）の製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式中、Ｒ２、Ｒ３、及びＡ１は前記と同じであって、Ｘはハロゲン原子、ＲはＣ１-Ｃ４のアルキル基を示す。）
　一般式（２ｄ‐１）で表わされる化合物は、上記中間体（２ａ）の製造方法にて製造することができる一般式（２ｄ）で表わされる化合物を、上記製造方法１の工程［ａ］の製造方法と同様な方法にて製造することができる。
一般式（１Ａ‐１０ａ）で表わされる化合物は、一般式（２ｄ‐１）で表わされる化合物を、上記製造方法１の工程［ｂ］の製造方法と同様な方法にて製造することができる。
一般式（１Ａ‐９ａ）で表わされる化合物は、一般式（１Ａ‐１０ａ）で表わされる化合物を、上記製造方法１の工程［ｃ］の製造方法と同様な方法にて製造することができる。
工程［ｍ］の製造方法
一般式（１Ａ‐８ａ）で表わされる化合物は、一般式（１Ａ‐９ａ）で表わされる化合物を、酸及び/又は不活性溶媒下、加水分解させることにより製造することができる。
　本反応で使用する酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸等の有機酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸等を例示することができ、その使用量は一般式（１Ａ‐９ａ）で表される化合物に対して１倍モル～１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。場合によっては、当該酸類を溶媒として使用することもできる。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２－イミダゾリジノン等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。また前記酸類を溶媒として使用する場合は他の溶媒を使用しなくてもよい。
　反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分～４８時間の範囲で行えば良い。
　反応終了後、目的物を含む反応混合物から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
工程［ｎ］の製造方法
　一般式（１Ａ‐７ａ）で表わされる化合物は、一般式（１Ａ‐８ａ）で表わされる化合物とＲ２Ｏ－ＮＨ２（Ｒ２は、前記と同じ。）で表わされる化合物とを、縮合剤、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する縮合剤としては、例えば１‐（３‐ジメチルアミノプロピル)‐３‐エチル塩酸塩（ＥＤＣｌ）、カルボジイミド塩酸塩シアノリン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、１，３‐ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化２‐クロロ‐１‐メチルピリジニウム等を例示することができ、その使用量は一般式（１Ａ‐８ａ）で表される化合物に対して１倍モル～１．５倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
　塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類；カリウムｔ‐ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８‐ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック‐７‐エン等の第三級アミン類；ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は（１Ａ‐８ａ）で表される化合物に対して通常１倍モル～１０倍モルの範囲で使用される。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類；酢酸エチル等のエステル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分～４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応混合物から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
工程［Ｏ］の製造方法
　一般式（１Ａ‐２ａ）で表わされる化合物は、一般式（１Ａ‐７ａ）で表わされる化合物を、トリフェニルホスフィンと四塩化炭素又は四臭化炭素と反応させる、所謂アッペル反応（Ｏｒｇ. Ｓｙｎｔｈ. ５４， ６３‐６３）にて製造することができる。
　前製造方法にて製造した一般式（１Ａ‐２ａ）で表わされる化合物は、製造方法１に記載された工程［ｇ］に記載した製造方法により、一般式（１Ａ）を製造することができる。
　次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。下記の表において、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を示し、ｎ‐Ｐｒはノルマルプロピル基、ｉ‐Ｐｒはイソプロピル基、ｉ‐Ｂｕはイソブチル基、ｔ‐Ｂｕはターシャリーブチル基を示す。物性は融点又はＮＭＲを示す。第３２表にＮＭＲデータを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
　本発明の一般式（１）で表されるオキシム基を有する縮合複素環化合物又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉類を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫、白蟻類等の害虫防除に適している。
　上記害虫又は線虫類等として以下のものが例示される。
　鱗翅目(チョウ目）害虫として例えば、アオイラガ(Parasa consocia)、アカキリバ(Anomis mesogona)、アゲハ(Papilio xuthus)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、アフリカヨトウ(Spodoptera exempta)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イガ(Tinea translucens)、イグサシンムシガ(Bactra furfurana)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、イネタテハマキ(Marasmia exigua)、イネツトムシ(Parnara guttata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、イモキバガ(Brachmia triannulella)、イラガ(Monema flavescens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、ウコンノメイガ(Pleuroptya ruralis)、ウメエダシャク(Cystidia couaggaria)、ウラナミシジミ(Lampides boeticus)、オオスカシバ(Cephonodes hylas)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、オオトビモンシャチホコ(Phalerodonta manleyi)、オオミノガ(Eumeta japonica)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、オビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、カキホソガ(Cuphodes diospyrosella)、カクモンハマキ(Archips xylosteanus)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、カンショシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、キアゲハ(Papilio machaon hippocrates)、キマダラコウモリ(Endoclyta sinensis)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）、クリミガ(Cydia kurokoi)、クリミドリシンクイガ(Eucoenogenes aestuosa)、グレープベリーモス(Lobesia botrana)、クロシタアオイラガ(Latoia sinica)、クロフタモンマダラメイガ(Euzophera batangensis)、クワイホソハマキ(Phalonidia mesotypa)、クワゴマダラヒトリ(Spilosoma imparilis)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、クワヒメハマキ(Olethreutes mori)、コイガ（Tineola bisselliella）、コウモリガ(Endoclyta excrescens)、コクガ(Nemapogon granellus)、コスカシバ(Synanthedon hector)、コドリンガ(Cydia pomonella)、コナガ(Plutella xylostella)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、サザンピンクボーラー(Sesamia calamistis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、シャチホコガ(Stauropus fagi persimilis)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、シロテンコウモリ(Palpifer sexnotata)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、イネシロオオメイガ(Scirpophaga innotata)、シロモンヤガ(Xestia c-nigrum)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、スモモエダシャク(Angerona prunaria)、セグロシャチホコ（Clostera anastomosis）、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、ダイズサヤムシガ(Matsumuraeses falcana)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、チャハマキ(Homona magnanima)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、チャミノガ(Eumeta minuscula)、ツマアカシャチホコ(Clostera anachoreta)、ツメクサガ(Heliothis maritima)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、トウモロコシメイガ(Busseola fusca)、ドクガ(Euproctis subflava)、トビモンオオエダシャク（Biston robustum）、トマトフルーツワーム(Heliothis zea)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ナシイラガ(Narosoideus flavidorsalis)、ナシケンモン（Viminia rumicis）、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、ナシホソガ(Spulerina astaurota)、ナシマダラメイガ(Ectomyelois pyrivorella)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、バクガ(Sitotroga cerealella)、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、ハマキガの一種(Eucosma aporema)、バラハマキ(Acleris comariana)、ヒメクロイラガ(Scopelodes contractus)、ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、フキノメイガ(Ostrinia zaguliaevi)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、フタテンカギバモドキ(Andraca bipunctata)、ブドウスカシバ(Paranthrene regalis)、ブドウスズメ(Acosmeryx castanea)、ブドウハモグリガ(Phyllocnistis toparcha)、ブドウヒメハマキ(Endopiza viteana)、ブドウホソハマキ(Eupoecillia ambiguella)、ベルベットビーンキャタピラー(Anticarsia gemmatalis)、ホソバハイイロハマキ(Cnephasia cinereipalpana)、マイマイガ(Lymantria dispar)、マツカレハ(Dendrolimus spectabilis)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、マメノメイガ(Maruca testulalis)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、マメホソガ(Caloptilia soyella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、マエウスキノメイガ(Omiodes indicata)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ミツモンキンウワバ(Acanthoplusia agnata)、ミノガ(Bambalina sp.)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、モモスカシバ類（Synanthedon sp.)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、モンキアゲハ(Papilio helenus)、モンキチョウ(Colias erate poliographus)、モンクロシャチホコ(Phalera flavescens)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、モンシロドクガ(Euproctis similis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ヨモギオオホソハマキ(Phtheochroides clandestina)、リンゴオオハマキ(Hoshinoa adumbratana)、リンゴカレハ(Odonestis pruni japonensis)、リンゴケンモン(Triaena intermedia)、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、リンゴシロヒメハマキ(Spilonota ocellana)、リンゴハイイロハマキ(Spilonota lechriaspis)、リンゴハマキクロバ(Illiberis pruni)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ワタアカキリバ(Anomis flava)、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、及びワタリンガ(Earias cupreoviridis)等が挙げられる。
　半翅目（カメムシ目）害虫として例えば、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、アカスジカメムシ(Graphosoma rubrolineatum)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus coelestialium)等、アカヒメヘリカメムシ(Aeschynteles maculatus)、アカホシカスミカメ(Creontiades pallidifer)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、アカホシマルカイアガラムシ（Chrysomphalus ficus）、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、アブラゼミ（Graptopsaltria nigrofuscata）、アメリカコバネナガカメムシ(Blissusleucopterus)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、イネカメムシ(Lagynotomus elongatus)、イネキイロヒメヨコバイ（Thaia subrufa）、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、イバラヒゲナガアブラムシ（Sitobion ibarae）、イワサキカメムシ（Stariodes iwasakii）、ウスイロマルカイガラムシ（Aspidiotus destructor）、ウスモンミドリカスミカメ（Taylorilygus pallidulus）、ウメコブアブラムシ（Myzusmumecola）、ウメシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis prunicola）、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、オオクモヘリカメムシ(Anacanthocoris striicornis)、オオクロトビカスミカメ(Ectometopterus micantulus)、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、オオヘリカメムシ(Molipteryx fuliginosa)、オオヨコバイ（Cicadella viridis）、オカボノアカアブラムシ（Rhopalosophum rufiabdominalis）、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、カシヒメヨコバイ（Aguriahana quercus）、カスミカメムシ類（Lygus spp.)、カバワタフキマダラアブラムシ（Euceraphis punctipennis）、カンキツカイガラムシ（Andaspis kashicola）、カンキツカタカイガラムシ（Coccus pseudomagnoliarum）、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、キクグンバイ(Galeatus spinifrons)、キクヒメヒゲナガアブラムシ（Macrosiphoniella sanborni）、キマルカイガラムシ（Aonidiella citrina）、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、クスグンバイ(Stephanitis fasciicarina)、クストガリキジラミ（Trioza camphorae）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、クリトガリキジラミ（Trioza quercicola）、クルミグンバイ(Uhlerites latius)、グレープリーフホッパー(Erythroneura comes)、クロアシホソナガカメムシ(Paromius exiguus)、クロカタマルカイガラムシ（Duplaspidiotus claviger）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、クロトビカスミカメ(Halticiellus insularis)、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、クロリンゴキジラミ（Psylla malivorella）、クワキジラミ（Anomomeura mori）、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、クワワタカイガラムシ（Pulvinaria kuwacola）、コアオカスミカメ(Apolygus lucorum)、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）、サトウキビコナカイガラムシ(Saccharicoccus sacchari)、サトウキビネワタムシ（Geoica lucifuga）、サトウノウスイロウンカ（Numata muiri）、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、シロオオヨコバイ(Cicadella spectra)、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、スカシヒメヘリカメムシ(Liorhyssus hyalinus)、セグロヒメキジラミ（Calophya nigridorsalis）、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura crassicauda）、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、タイワンクモヘリカメムシ（Leptocorisa oratorius）、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、タイワンヒゲナガアブラムシ（Uroeucon formosanum）、タバコカスミカメ（Cyrtopeltis tennuis）、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、チャノカタカイガラムシ（Lecanium persicae）、チャノクロホシカイガラムシ（Parlatoria theae）、チャノマルカイガラムシ（Pseudaonidia paeoniae）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)、チューリップネアブラムシ（Dysaphis tulipae）、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ツバキクロホシカイガラムシ（Parlatoria camelliae）、ツマグロアオカスミカメ(Apolygus spinolai)、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、テンサイカスミカメ(Orthotylus flavosparsus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、トコジラミ(Cimex lectularius)、トドキジラミ（Psylla abieti）、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、トベラキジラミ（Psylla tobirae）、ナガメ（Eurydema rugosum）、ナシアブラムシ（Schizaphis piricola）、ナシキジラミ（Psylla pyricola）、ナシクロホシカイガラムシ（Parlatoreopsis pyri）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ナシコナカイガラムシ（Dysmicoccus wistariae）、ナシシロナガカイガラムシ（Lepholeucaspis japonica）、ナシマルアブラムシ（Sappaphis piri）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ネギアブラムシ（Neotoxoptera formosana）、ハスクビレアブラムシ（Rhopalosophum nymphaeae）、バラヒメヨコバイ（Edwardsianarosae）、ハランナガカイガラムシ（Pinnaspisaspidistrae）、ハンノキジラミ（Psylla alni）、ハンノナガヨコバイ（Speusotettix subfusculus）、ハンノヒメヨコバイ（Alnetoidia alneti）、ヒエウンカ（Sogatella panicicola）、ヒゲナガカスミカメ（Adelphocoris lineolatus）、ヒメアカホシカメムシ（Dysdercus poecilus）、ヒメクロカイガラムシ（Parlatoria ziziphi）、ヒメグンバイ(Uhlerites debile)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、ヒメナガメ（Eurydema pulchrum）、ヒメハリカメムシ(Cletus trigonus)、ヒメフタテンナガアワフキ（Clovia punctata）、ヒメヨコバイ類(Empoasca sp.)、ヒラタカタカイガラムシ（Coccus hesperidum）、ヒラタヒョウタンナガカメムシ(Pachybrachius luridus)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、フタスジカスミカメ（Stenotus binotatus）、フタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ブチヒゲクロカスミカメ（Adelphocoris triannulatus）、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）、 ホオズキカメムシ（Acanthocoris sordidus）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）、ホソコバネナガカメムシ（Macropes obnubilus）、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）、ポテトピシリド(Paratrioza cockerelli)、マエキアワフキ（Aphrophora costalis）、マキバカスミカメ(Lygus disponsi)、マダラカスミカメ(Lygus saundersi)、マツコナカイガラムシ（Crisicoccus pini）、マツヒメヨコバイ（Empoasca abietis）、マツモトコナカイガラムシ（Crisicoccus matsumotoi）、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、マルカメムシ(Megacopta punctatissimum)、マルシラホシカメムシ(Eysarcoris guttiger)、ミカンカキカイガラムシ（Lepidosaphes beckii）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ミカンヒメコナカイガラムシ（Pseudococcus citriculus）、ミカンヒメヨコバイ（Zyginella citri）、ミカンヒメワタカイガラムシ（Pulvinaria citricola）、ミカンヒラタカイガラムシ（Coccus discrepans）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、ムギカスミカメ(Stenodema calcaratum)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobion akebiae）、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、ムギヨコバイ（Sorhoanus tritici）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ムラサキカメムシ（Carpocoris purpureipennis）、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヤナギアブラムシ（Aphis farinose yanagicola）、ヤナギグンバイ（Metasalis populi）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ヤマアサキジラミ（Mesohomotoma camphorae）、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、リンゴカキカイガラムシ（Lepidosaphes ulmi）、リンゴキジラミ（Psylla mali）、リンゴクロカスミカメ（Heterocordylus flavipes）、リンゴコブアブラムシ（Myzus malisuctus）、リンゴネアブラムシ（Aphidonuguis mali）、リンゴマダラヨコバイ（Orientus ishidai）、リンゴミドリアブラムシ（Ovatus malicolens）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、及びワタアブラムシ(Aphis gossypii)等が挙げられる。
　鞘翅目（コウチュウ目）害虫として例えば、アオスジカミキリ(Xystrocera globosa)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)、アオハナムグリ（Eucetonia roelofsi）、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネネクイハムシ(Donacia provosti)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、イモサルハムシ(Colasposoma dauricum)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、ウメチョッキリゾウムシ（Involvulus cupreus）、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、オオニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctomaculata）、ガイマイデオキスイ(Carpophilus dimidiatus)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、キアシノミハムシ(Luperomorpha tunebrosa)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、キマダラカミキリ(Aeolesthes chrysothrix)、クリシギゾウムシ(Curculio sikkimensis)、クリヤケシキスイ（Carpophilus hemipterus）、コアオハナムグリ（Oxycetonia jucunda）、コーンルートワーム類（Diabrotica spp.）、コガネムシ（Mimela splendens）、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コヒメコクヌストモドキ（Palorus subdepressus）、コフキコガネ（Melolontha japonica）、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、ゴミムシダマシ（Neatus picipes）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、ジュウシホシクビナガハムシ(Crioceris quatuordecimpunctata)、スモモゾウムシ(Conotrachelus nenuphar)、ダイコンサルゾウムシ(Ceuthorhynchidius albosuturalis)、ダイコンハムシ(Phaedon brassicae)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、チビコフキゾウムシ(Sitona japonicus)、チャイロコガネ(Adoretus tenuimaculatus)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、チャイロサルハムシ(Basilepta balyi)、ツメクサタコゾウムシ(Hypera nigrirostris)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica longicornis)、ハナムグリ(Eucetonia pilifera)、ハリガネムシ類(Agriotes spp.)、ヒメカツオブシムシ(Attagenus unicolor japonicus)、ヒメキバネサルハムシ(Pagria signata)、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、ヒメコクヌストモドキ(Palorus ratzeburgii)、ヒメゴミムシダマシ（Alphitobius laevigatus）、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)、フタスジヒメハムシ(Medythia nigrobilineata)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、ポテトフリービートル(Epitrix cucumeris)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、マメコガネ(Popillia japonica)、マメハンミョウ(Epicauta gorhami)、メイズウィービル(Sitophilus zeamais)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、ヨツモンマメゾウムシ（Callosobruchus maculatus）、リンゴコフキゾウムシ(Phyllobius armatus)、リンゴハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、ルリハムシ(Linaeidea aenea)、及びワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)等が挙げられる。
　双翅目（ハエ目）害虫として例えば、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、アカザモグリハナバエ(Pegomya hyoscyami)、アシグロハモグリバエ（Liriomyza huidobrensis）、イエバエ(Musca domestica)、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、イネミギワバエ（Hydrellia griseola）、インゲンモグリバエ(Ophiomyia phaseoli)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）、オウトウハマダラミバエ（Rhacochlaena japonica）、オオイエバエ(Muscina stabulans)、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類、オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)、キリウジガガンボ（Tipula aino）、クロキンバエ（Phormia regina）、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ダイコンバエ(Hylemya brassicae)、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp.）、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、チカイエカ（Culex pipiens molestus Forskal）、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、チビクロバネキノコバエ（Bradysia agrestis）、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、ネギハモグリバエ（Liriomyza chinensis）、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ミカンコミバエ（Dacus dorsalis）、ミカンバエ（Dacus tsuneonis）、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、ムギキモグリバエ（Meromuza nigriventris）、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、及びリンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)等が挙げられる。
　膜翅目（ハチ目）害虫として例えば、アミメアリ(Pristomyrmex pungens)、アリガタバチ類、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、オオズアリ(Pheidole noda)、カブラハバチ(Athalia rosae)、クリタマバチ（Dryocosmus kuriphilus）、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、スズメバチ類、セグロカブラハバチ(Athalia infumata infumata)、チュウレンジハバチ（Arge pagana）、ニホンカブラハバチ(Athalia japonica)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.）、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)、リンゴハバチ（Arge mali）、及びルリアリ(Ochetellus glaber)等が挙げられる。
　直翅目（バッタ目）害虫として例えば、クサキリ(Homorocoryphus lineosus)、ケラ(Gryllotalpa sp.)、コイナゴ(Oxya hyla intricata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、ヒメクサキリ(Homorocoryphus jezoensis)、及びエンマコオロギ(Teleogryllus emma)等が挙げられる。
　アザミウマ目害虫として例えば、アカオビアザミウマ（Selenothrips rubrocinctus）、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)、キイロハナアザミウマ(Thrips flavus)、クサキイロアザミウマ(Anaphothrips obscurus)、クスクダアザミウマ(Liothrips floridensis) 、グラジオラスアザミウマ(Thrips simplex)、クロゲハナアザミウマ(Thrips nigropilosus)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、クワアザミウマ(Pseudodendrothrips mori)、コスモスアザミウマ(Microcephalothrips abdominalis)、シイオナガクダアザミウマ(Leeuwenia pasanii)、シイマルクダアザミウマ(Litotetothrips pasaniae)、シトラススリップス(Scirtothrips citri)、シナクダアザミウマ(Haplothrips chinensis)、ダイズアザミウマ(Mycterothrips glycines)、ダイズウスイロアザミウマ(Thrips setosus)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、チャノクロアザミウマ(Dendrothrips minowai)、ツメクサクダアザミウマ(Haplothrips niger)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ネギクロアザミウマ(Thrips alliorum)、ハナアザミウマ(Thrips hawaiiensis)、ハナクダアザミウマ(Haplothrips kurdjumovi)、ヒゲブトアザミウマ(Chirothrips manicatus)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ビワハナアザミウマ(Thrips coloratus)、ミカンキイロアザミウマ(Franklinella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ユリキイロアザミウマ(Frankliniella lilivora)、及びユリノクダアザミウマ(Liothrips vaneeckei)等が挙げられる。
　ダニ目害虫として例えば、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)、アシノワハダニ(Tetranychus ludeni)、アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis）、イシイナミハダニ(Tetranychus truncatus)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、イヌニキビダニ（Demodex canis）、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ヒゼンダニ（Saｒcoptes scabiei）、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)、ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ローンスターチック（Amblyomma americanum）、及びワクモ(Dermanyssus gallinae)、ロビンネダニ（Rhyzoglyphus robini）、ネダニモドキの一種（Sancassania sp.）等が挙げられる。
　シロアリ目害虫として例えば、アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)、カンモンシロアリ(Reticulitermes sp.）、キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)、クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、及びヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)等が挙げられる。
　ゴキブリ目害虫として例えば、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ヒメチャバネゴキブリ(Blattella lituricollis)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、及びワモンゴキブリ(Periplaneta americana)等が挙げられる。
　ノミ目として例えば、ヒトノミ(Pulex irritans)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、及びニワトリノミ(Ceratophyllus gallinae)等が挙げられる。
　線虫類として例えば、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）、及びミカンネセンチュウ(Tylenchus semipenetrans)等が挙げられる。
　軟体動物類として例えば、スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Lehmannina valentiana)、コウラナメクジ(Limax flavus)、及びウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)等が挙げられる。
　また、本発明の農園芸用殺虫剤は、その他の害虫としてトマトキバガ（Tuta absoluta）に対しても強い殺虫効果を有するものである。
　また防除対象の一つである動物寄生性のダニとして例えば、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、イスカチマダニ（Haemaphysalis concinna）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、ヒゲナガチマダニ（Haemaphysalis kitaokai）、イヤスチマダニ（Haemaphysalis ias）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、アミノカクマダニ（Dermacentor reticulatus）、及びタイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanesis）のようなマダニ類、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、及びミナミトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）のようなトリサシダニ類、ナンヨウツツガムシ（Eutrombicula wichmanni）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallidum）、フジツツガムシ（Leptotrombidium fuji）、トサツツガムシ（Leptotrombidium tosa）、ヨーロッパアキダニ（Neotrombicula autumnalis）、アメリカツツガムシ（Eutrombicula alfreddugesi）、及びミヤガワタマツツガムシ（Helenicula miyagawai）のようなツツガムシ類、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ウサギツメダニ（Cheyletiella parasitivorax）、及びネコツメダニ（Cheyletiella blakei）のようなツメダニ類、ウサギキュウセンダニ（Psoroptes cuniculi）、ウシショクヒダニ（Chorioptes bovis）、イヌミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、及びネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）のようなヒゼンダニ類、並びにイヌニキビダニ（Demodex canis）のようなニキビダニ類等が挙げられる。
　他の防除対象であるノミとして例えば、ノミ目（Siphonaptera）に属する外部寄生性無翅昆虫、より具体的には、ヒトノミ科（Pulicidae）、及びナガノミ科（Ceratephyllus）などに属するノミ類が挙げられる。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えば、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ニワトリフトノミ（Echidnophaga gallinacea）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、メクラネズミノミ（Leptopsylla segnis）、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）、及びヤマトネズミノミ（Monopsyllus anisus）等が挙げられる。
　さらに他の防除対象である外部寄生生物としては例えば、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ウマジラミ(Haematopinus asini)、ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ケジラミ (Phthirus pubis)、及びアタマジラミ(Pediculus capitis)のようなシラミ類、並びにイヌハジラミ(Trichodectes canis)のようなハジラミ類、ウシアブ(Tabanus trigonus)、ウアイヌカカ(Culicoides schultzei)、及びツメトゲブユ(Simulium ornatum)のような吸血性双翅目害虫などが挙げられる。また内部寄生生物としては例えば、肺虫、ベンチュウ、結節状ウオーム、胃内寄生虫、回虫、及び糸状虫類のような線虫類、マンソン裂頭条虫、広節裂頭条虫、瓜実条虫、多頭条虫、単包条虫、及び多包条虫のような条虫類、日本住血吸虫、及び肝蛭のような吸虫類、並びにコクシジウム、マラリア原虫、腸内肉胞子虫、トキソプラズマ、及びクリプトスポリジウムのような原生動物等が挙げられる。
　本発明の一般式（１）で表されるオキシム基を有する縮合複素環化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で育苗施設、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌等の栽培担体等を本発明の農園芸用殺虫剤で処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。中でも、作物、花卉等の育苗土壌、移植時の植え穴土壌、株元、灌漑水、水耕栽培における栽培水等に処理を施して、土壌を介し又は介さずして根から本発明化合物を吸収させることによるいわゆる浸透移行性を利用した施用が本発明の農園芸用殺虫剤の好ましい使用形態である。
　本発明の農園芸用殺虫剤を使用することができる有用植物は特に限定されるものではないが、例えば穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、とうもろこし等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等）、果樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ等）、葉・果菜類（キャベツ、トマト、ほうれんそう、ブロッコリー、レタス、たまねぎ、ねぎ（あさつき、わけぎ）、ピーマン、なす、いちご、ペッパー、おくら、にら等）、根菜類（にんじん、馬鈴薯、さつまいも、さといも、だいこん、かぶ、れんこん、ごぼう、にんにく、らっきょう等）、加工用作物（棉、麻、ビート、ホップ、さとうきび、てんさい、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、ウリ類（かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、花卉類（きく、ばら、カーネーション、蘭、チューリップ、ゆり等）、庭木（いちょう、さくら類、あおき等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧、ユウカリ等）等の植物を挙げることができる。
　上記「植物」には、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ、２，４－Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物も含まれる。
　古典的な育種法により耐性を付与された「植物」の例としては、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物の例としてＳＲコーン等がある。
　またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５～７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８～７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を植物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができ、さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ Ｔ． １９９９． Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ ｔｈｅ Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ Ｓｐｅｌｌｉｎｇ Ｍｉｓｔａｋｅｓ． Ｓｃｉｅｎｃｅ ２８５： ３１６－３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子やＡＬＳ遺伝子等に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤やＡＬＳ阻害剤等に耐性の植物を作出することができ、これらの植物に対しても本発明の農園芸用殺虫剤を使用することができる。
　更に遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク、バチルス・チューリンゲンシス由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ－エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパク、線虫由来の殺虫タンパク、さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素、糸状菌類毒素、植物レクチン、アグルチニン、トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤、リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）、３－ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド－ＵＤＰ－グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素、エクダイソン阻害剤、ＨＭＧ－ＣｏＡリダクターゼ、ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ、グルカナーゼ等が挙げられる。
　またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９Ｃ、Ｃｒｙ３４ＡｂまたはＣｒｙ３５Ａｂ等のδ－エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の１つまたは複数が置換されている。
　これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、ＥＰ－Ａ－０ ３７４ ７５３、ＷＯ ９３／０７２７８、ＷＯ ９５／３４６５６、ＥＰ－Ａ－０ ４２７ ５２９、ＥＰ－Ａ－４５１ ８７８、ＷＯ ０３／０５２０７３等に記載されている。
　これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、半翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫、線虫類への耐性を植物に付与する。本発明の農園芸用殺虫剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることもできる。
　本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫あるいは線虫防除に有効な量を当該害虫および線虫の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する害虫および線虫に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。
　更に、本発明の農園芸用殺虫剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される場所に使用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。
　種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して種子に薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子に薬剤をコーティングする方法、植え付けと同時に製剤を種子付近に散布する方法等が挙げられる。
　当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
　本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。
　作物茎葉部又は貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫若しくは森林害虫等への散布方法としては、乳剤、フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤を散布する方法、又はくん煙等が挙げられる。
　土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。
　水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
　水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
　畑作物においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等へ処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈あるいは希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。粒剤を播種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい処理である。
　移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理をしたり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
　本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
　即ち、本発明の一般式（１）で表されるオキシム基を有する縮合複素環化合物又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
　本発明の組成物（農園芸用殺虫剤又は動物寄生生物防除剤）は、有効成分の他に必要に応じて農薬製剤又は動物寄生生物防除剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。この添加成分としては、固体担体、液体担体等の担体、界面活性剤、分散剤、湿潤剤、結合剤、粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられる。その他必要に応じ、防腐剤、植物片等を添加成分に用いてもよい。これらの添加成分は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末（例えばおがくず、ヤシガラ、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等）等の有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、尿素、無機中空体、プラスチック中空体、フュームド シリカ（fumed silica, ホワイトカーボン）等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類のようなアルコール類、プロピレングリコールエーテル等の多価アルコール化合物類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、エチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類、γ-ブチロラクトン等のラクトン類、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ-アルキルピロリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　分散剤や湿展剤として用いる界面活性剤としては、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリスチレンポリオキシエチレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックコポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、ポリアクリル酸塩、Ｎ-メチル-脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。これらの界面活性剤は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００～２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万～５００万のポリエチレンオキサイド、燐脂質（例えばセファリン、レシチン等）セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類の共重合体、（メタ）アクリル酸系共重合体、多価アルコールからなるポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。
　増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、ダイユウタンガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン化合物、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)のような無機微粉等が挙げられる。
　着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。
　凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。
　固結防止や崩壊促進のための補助剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)、エステルガム、石油樹脂、トリポリリン酸ナトリウム、ヘキサメタリン酸ナトリウム、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。
　分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール化合物、アミン化合物、硫黄化合物、リン酸化合物等の酸化防止剤、サリチル酸化合物、ベンゾフェノン化合物等の紫外線吸収剤等が挙げられる。
　防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、１，２-ベンゾチアゾリン-３-オン等が挙げられる。
　更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。
　有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の農園芸用殺虫剤１００重量部中、０．０１～９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、粉剤、粒剤、乳剤又は水和剤とする場合は０．０１～５０重量部（農園芸用殺虫剤全体の重量に対して０．０１～５０重量％）が適当である。
　本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ～１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ～１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
　本発明の農園芸用殺虫剤は、防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、また、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
　かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤として、
3,5-xylyl methylcarbamate(XMC)、Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis tenebrionis、Bacillus thuringiensisが生成する結晶タンパク毒素、BPMC、Btトキシン系殺虫性化合物、CPCBS(chlorfenson)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、D-D(1, 3-Dichloropropene)、DDT、NAC、O-4-dimethylsulfamoylphenyl O，O-diethyl phosphorothioate(DSP)、O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate(EPN)、tripropylisocyanurate（TPIC)、アクリナトリン(acrinathrin)、アザディラクチン(azadirachtin)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アセフェート(acephate)、アバメクチン(abamectin)、アベルメクチン(avermectin-B)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルドリン(aldrin)、アルファーエンドスルファン（alpha-endosulfan）、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、アルベンダゾール(albendazole)、アレスリン(allethrin)、イサゾホス(isazofos)、イサミドホス(isamidofos)、イソアミドホス(isoamidofos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb: MIPC)、イベルメクチン（ivermectin）、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidac1oprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、エマメクチン（emamectin）、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos: ESP)、オキシベンダゾール(oxibendazole)、オクスフェンダゾール(oxfendazole)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、オレイン酸ナトリウム(sodium oleate)、カズサホス(cadusafos)、カルタップ(cartap)、カルバリル(carbary1)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuran)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルジメホルム（chlordimeform）、クロルデン(chlordane)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、クロルフェンソン(chlorfenson)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、ケルセン(ジコホル: dicofol)、サリチオン(salithion)、シアノホス(cyanophos: CYAP)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアミダホス(diamidafos)、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シータ-シペルメトリン（theta-cypermethrin）、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、シグマ-サイパーメトリン(sigma-cypermethrin)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion: ECP)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos: DDVP)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuran)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン（diflovidazin）、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメフルスリン（dimefluthrin）、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサッド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルプロホス(sulprofos)、スルホキサフロール（sulfoxaflor）、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ダイアジノン(diazinon)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、ダゾメット(dazomet)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）、チオナジン(thionazin)、チオメトン(thiometon)、ディート（deet）、ディルドリン(dieldrin)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、テトラメトリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、トラロピリル(tralopyril)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアズロン(triazuron)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロルホン(trichlorphon: DEP)、トリフルムロン(triflumuron)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled: BRP)、ニチアジン（nithiazine）、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ハイドロプレン(hydroprene)、バニリプロール(vaniliprole)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ビスルタップ(bisultap)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxy propyl starch)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclorfos)、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカーブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピレトリン(pyrethrins)、フィプロニル(fiproni1)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、フェニトロチオン(fenitrothion: MEP)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノトリン(phenothrin)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion: MPP)、フェントエート(phenthoate: PAP)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンベンダゾール(fenbendazole)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォルメタネート(formetanate)、ブタチオホス(butathiofos) 、ブプロフェジン(buprofezin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルエンスルホン（fluensulfone）、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンジン(flufenzine)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルメトリン(flumethrin)、フルリムフェン(flurimfen)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite: BPPS)、プロフェノホス(profenofos)、プロフルスリン（profluthrin）、プロポキスル(propoxur: PHC)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンスルタップ(bensu1tap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホスメット(phosmet: PMP)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ホルメタネート(formetanate)、ホルモチオン(formothion)、ホレート(phorate)、マシン油(machine oil)、マラチオン(malathion)、ミルベマイシン（milbemycin）、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソミル(methomyl)、メタアルデヒド（metaldehyde）、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタミドホス(methamidophos)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion: DMTP)、メチルイソチオシアネート(methylisothiocyanate)、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)、メチルパラチオン(methylparathion)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メルフルスリン（meperfluthrin）、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、モノスルタップ(monosultap)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、リアノジン（ryanodine）、ルフェヌロン(lufenuron)、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、塩酸レバミゾール(levamisol hydrochloride)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、臭化メチル(methyl bromide)、水酸化トリシクロヘキシルスズ(cyhexatin)、石灰窒素(calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、硫黄(sulfur)、及び硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)等を例示することができる。
　同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤として、アウレオフンギン（aureofungin）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム（azithiram）、アシペタックス（acypetacs）、アシベンゾラル（acibenzolar）、アシベンゾラルＳメチル(acibenzolar-S-methyl）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、アニラジン（anilazine）、アミスルブロム（amisulbrom）、アムプロピルホス（ampropylfos）、アメトクトラジン（ametoctradin）、アリルアルコール（allyl alcohol）、アルジモルフ（aldimorph）、アンバム(amobam）、イソチアニル（isotianil）、イソバレジオン（isovaledione）、イソピラザム（isopyrazam）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イプロベンホス（iprobenfos）、イマザリル（imazalil）、イミノクタジン（iminoctadine）、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、ウニコナゾール（uniconazole）、ウニコナゾールＰ（uniconazole-P）、エクロメゾール(echlomezole）、エジフェンホス(edifenphos）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エチリモール（ethirimol）、エテム（etem）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトリジアゾール(etridiazole）、エネストロブリン（enestroburin）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシキノリン銅（copper-8-quinolinolate）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、オキシン銅(copper-oxinate）、オキスポコナゾール(oxpoconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オクチリノン（octhilinone）、オフラセ（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、カーバム(metam-sodium）、カスガマイシン（kasugamycin）、カルバモルフ（carbamorph）、カルプロパミド（carpropamid）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン（carvone）、キナザミド（quinazamid）、キナセトール（quinacetol）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キノメチオネート(quinomethionate）、キャプタホール（captafol）、キャプタン（captan）、キララキシル（kiralaxyl）、キンコナゾール（quinconazole）、キントゼン（quintozene）、グアザチン（guazatine）、クフラネブ（cufraneb）、クプロバム（cuprobam）、グリオジン（glyodin）、グリセオフルビン（griseofulvin）、クリムバゾール（climbazole）、クレゾール（cresol）、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl）、クロゾリネート（chlozolinate）、クロトリマゾール（clotrimazole）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニホルメタン（chloraniformethan）、クロラニル（chloranil）、クロルキノックス（chlorquinox）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロジニトロナフタレン（chlorodinitronaphthalene）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロネブ（chloroneb）、ザリラミド（zarilamid）、サリチルアニリド（salicylanilide）、シアゾファミド（cyazofamid）、ジエチルピロパカーボナート（diethyl pyrocarbonate）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、シクラフラミド（cyclafuramid）、シクロシメット（diclocymet）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフルアニド(dichlofluanid）、シクロヘキシミド（cycloheximide）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロン（dichlone）、ジスルフィラム（disulfiram）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾールＭ（diniconazole-M）、ジネブ（zineb）、ジノカップ（dinocap）、ジノクトン（dinocton）、ジノスルホン（dinosulfon）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジノブトン（dinobuton）、ジノペントン（dinopenton）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、ジフルメトリム(diflumetorim）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、シペンダゾール（cypendazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、シモキサニル（cymoxanil）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、臭化メチル（methyl bromide）、ジラム（ziram）、シルチオファム（silthiofam）、ストレプトマイシン（streptomycin）、スピロキサミン（spiroxamine）、スルトロペン（sultropen）、セダキサン（sedaxane）、ゾキサミド（zoxamide）、ダゾメット（dazomet）、チアジアジン(thiadiazin）、チアジニル（tiadinil）、チアジフルオル（thiadifluor）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオキシミド（tioxymid）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、チシオフェン（thicyofen）、チノキノックス（thioquinox）、キノメチオネート（chinomethionat）、チオフルザミド(thifluzamide）、チラム（thiram）、デカフェンチン（decafentin）、テクナゼン（tecnazene）、テクロフタラム（tecloftalam）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、デバカルブ（debacarb）、デヒドロ酢酸（dehydroacetic acid）、テブコナゾール（tebuconazole）、テブフロキン（tebufloquin）、ドジシン（dodicin）、ドジン（dodine）、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩（II）(DBEDC）、ドデモルフ（dodemorph）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリアミホス（triamiphos）、トリアリモール（triarimol）、トリクラミド（trichlamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリブチルチンオキシド（tributyltin oxide）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリホリン（triforine）、トリルフルアラニド（tolylfluanid）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、ナタマイシン（natamycin）、ナバム（nabam）、ニトロタサルイソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ヌアリモール（nuarimol）、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonylphenol sulfonate）、ハラクリネート（halacrinate）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナラート（valifenalate）、ハルピンタンパク(harpin protein）、ビキサフェン（bixafen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピコベンザミド(picobenzamide）、ビチオノール（bithionol）、ビテルタノール（bitertanol）、ヒドロキシイソキサゾール（hydroxyisoxazole）、ヒドロキシイソキサゾールカリウム(hydroisoxazole-potassium）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ピペラリン（piperalin）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、ピロキロン（pyroquilon）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナパニル（fenapanil）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナリモール（fenarimol）、フェニトロパン（fenitropan）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェリムゾン（ferimzone）、フェルバム（ferbam）、フェンチン（fentin）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フタリド（phthalide）、ブチオベート（buthiobate）、ブチルアミン（butylamine）、ブピリメート（bupirimate）、フベリダゾール（fuberidazole）、ブラストサイジンＳ（blasticidin-S）、フラメトピル（furametpyr）、フララキシル（furalaxyl）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルアジナム（fluazinam）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム(fluopyram）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール-シス（furconazole-cis）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホール（flutriafol）、フルフラール（furfural）、フルメシクロックス（furmecyclox）、フルメットベル（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、プロキナジド（proquinazid）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、フロファネート（furophanate）、プロベナゾール（probenazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ヘキサクロロブタジエン（hexachlorobutadiene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオホス（hexylthiofos）、ベトキサジン（bethoxazin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシルＭ（benalaxyl-M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ベンキノックス（benquinox）、ペンコナゾール（penconazole）、ベンザモルフ（benzamorf）、ペンシクロン（pencycuron）、ベンゾヒドロキサム酸（benzohydroxamic acid）、ベンタルロン（bentaluron）、ベンチアゾール(benthiazole）、ベンチアバリカルブ-イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ペンフルフェン（penflufen）、ボスカリド（boscalid）、ホスジフェン（phosdiphen）、ホセチル（fosetyl）、ホセチルアルミニウム（fosetyl‐Al）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキソリン（polyoxorim）、ポリカーバメート(polycarbamate）、ホルペット（folpet）、ホルムアルデヒド（formaldehyde）、マシン油(machine oil）、マネブ（maneb）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、ミクロゾリン（myclozolin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミルディオマイシン(mildiomycin）、ミルネブ（milneb）、メカルビンジド（mecarbinzid）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メタム（metam）、メタムナトリウム塩（metam‐sodium）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシルＭ（metalaxyl-M）、メチラム（metiram）、メチルイソチオシアナート（methyl isothiocyanate）、メチルジノカップ（mepthyldinocap）、メトコナゾール（metconazole）、メトスルホバックス（metsulfovax）、メトフロキサム（methfuroxam）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メパニピリム（mepanipyrim）、メフェノキサム(mefenoxam）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、メプロニル（mepronil）、メベニル（mebenil）、ヨウ化メチ
ル（iodomethane）、ラベンザゾール（rabenzazole）、塩化ベンザルコニウム（benzalkonium chloride）、塩基性塩化銅（basic copper chloride）、塩基性硫酸銅（basic copper sulfate）、金属銀(silver）等の無機殺菌剤、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorote）、水酸化第二銅（cupric hydroxide）、水和硫黄剤(wettable sulfur）、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide）、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate）、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate）、無機硫黄(sulfur）、無水硫酸銅(copper sulfate anhydride）、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(nickel dimethyldithiocarbamate）、8-ヒドロキシキノリン銅（oxine copper）のような銅系化合物、硫酸亜鉛(zinc sulfate）、硫酸銅五水塩(copper sulfate pentahydrate)等を例示することができる。
　同様に除草剤として、1-ナフチルアセトアミド、2, 4-PA、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-CPA、4-CPB、4-CPP、MCP、MCPA、MCPAチオエチル、MCPB、アイオキシニル（ioxynil）、アクロニフェン（aclonifen）、アザフェニジン（azafenidin）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アジプロトリン（aziprotryne）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、アシュラム（asulam）、アセトクロール（acetochlor）、アトラジン（atrazine）、アトラトン（atraton）、アニスロン（anisuron）、アニロホス（anilofos）、アビグリシン(aviglycine)、アブシジン酸(abscisic acid)、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミトロール（amitrole）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopyrachlor）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミブジン（amibuzin）、アミプロホスメチル（amiprophos-methyl）、アメトリジオン（ametridione）、アメトリン（ametryn）、アラクロール（alachlor）、アリドクロール（allidochlor）、アロキシジム（alloxydim）、アロラック（alorac）、イソウロン（isouron）、イソカルバミド（isocarbamid）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサベン（isoxaben）、イソシル（isocil）、イソノルロン（isonoruron）、イソプロツロン（isoproturon）、イソプロパリン（isopropalin）、イソポリナート（isopolinate）、イソメチオジン（isomethiozin）、イナベンフィド(inabenfide)、イパジン（ipazine）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イプリミダム（iprymidam）、イマザキン（imazaquin）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス（imazamox）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダジフラム（indaziflam）、インダノファン（indanofan）、インドール酪酸(indolebutyric acid)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、エグリナジン（eglinazine）、エスプロカルブ（esprocarb）、エタメスルフロン（ethametsulfuron）、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エチオレート（ethiolate）、エチクロゼート-エチル(ethychlozate ethyl)、エチジムロン（ethidimuron）、エチノフェン（etinofen）、エテホン(ethephon)、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトニプロミド（etnipromid）、エトフメセート（ethofumesate）、エトベンザニド（etobenzanid）、エプロナズ（epronaz）、エルボン（erbon）、エンドタール（endothal）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、オリザリン（oryzalin）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オルベンカルブ（orbencarb）、カフェンストロール（cafenstrole）、カムベンジクロール（cambendichlor）、カルバスラム（carbasulam）、カルフェントラゾン（carfentrazone）、カルフェントラゾン-エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート（karbutilate）、カルベタミド（carbetamide）、カルボキサゾール（carboxazole）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ-Ｐ（quizalofop-P）、キザロホップ-エチル(quizalofop-ethyl)、キシラクロール（xylachlor）、キノクラミン（quinoclamine）、キノナミド（quinonamid）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、クミルロン（cumyluron）、クリオジネート（cliodinate）、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネート-P（glufosinate-P）、クレダジン（credazine）、クレトジム（clethodim）、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロジナホップ（clodinafop）、クロジナホップ-プロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロトルロン（chlorotoluron）、クロピラリド（clopyralid）、クロプロキシジム（cloproxydim）、クロプロップ（cloprop）、クロブロムロン（chlorbromuron）、クロホップ（clofop）、クロマゾン（clomazone）、クロメトキシニル(chlomethoxyni1)、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロメプロップ（clomeprop）、クロラジホップ（chlorazifop）、クロラジン（chlorazine）、クロラスラム（cloransulam）、クロラノクリル（chloranocryl）、クロラムベン（chloramben）、クロランスラム-メチル(cloransulam-methyl)、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン（chlorimuron）、クロリムロン-エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタール（chlorthal）、クロルチアミド（chlorthiamid）、クロルトルロン(chlortoluron)、クロルニトロフェン（chlornitrofen）、クロルフェナック（chlorfenac）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）、クロルブファム（chlorbufam）、クロルフルラゾール（chlorflurazole）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロルメコート(chlormequat)、クロレツロン（chloreturon）、クロロキシニル（chloroxynil）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロロポン（chloropon）、サフルフェナシル（saflufenacil）、シアナジン（cyanazine）、シアナトリン（cyanatryn）、ジアレート(di-allate)、ジウロン（diuron）、ジエタムコート（diethamquat）、ジカンバ（dicamba）、シクルロン（cycluron）、シクロエート（cycloate）、シクロキシジム（cycloxydim）、ジクロスラム（diclosulam）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、ジクロプロップ（dichlorprop）、ジクロプロップ-Ｐ（dichlorprop-P）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロホップ（diclofop）、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、ジクロメート（dichlormate）、ジクロラルウレア（dichloralurea）、ジクワット（diquat）、シサニリド（cisanilide）、ジスル（disul）、シズロン（siduron）、ジチオピル（dithiopyr）、ジニトラミン（dinitramine）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、ジノサム（dinosam）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ジノセブ（dinoseb）、ジノテルブ（dinoterb）、ジノフェナート（dinofenate）、ジノプロップ（dinoprop）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、ジフェナミド（diphenamid）、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、シブトリン（cybutryne）、シプラジン（cyprazine）、シプラゾール（cyprazole）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジプロペトリン（dipropetryn）、シプロミド（cypromid）、シペルコート（cyperquat）、ジベレリン(gibberellin)、シマジン（simazine）、ジメキサノ（dimexano）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメダゾン（dimidazon）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、シメトリン（simetryn）、シメトン（simeton）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメフロン（dimefuron）、シンメチリン（cinmethylin）、スエップ（swep）、スルグリカピン（sulglycapin）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルファレート（sulfallate）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、セクブメトン（secbumeton）、セトキシジム（sethoxydim）、セブチラジン（sebuthylazine）、ターバシル(terbacil)、ダイムロン（daimuron）、ダゾメット（dazomet）、ダラポン（dalapon）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアゾピル（thiazopyr）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、チオカルバジル（tiocarbazil）、チオクロリム（tioclorim）、チオベンカルブ（thiobencarb）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、テトラフルロン（tetrafluron）、テニルクロール（thenylchlor）、テブタム（tebutam）、テブチウロン（tebuthiuron）、テルブメトン（terbumeton）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、テフリールトリオン（tefuryltrione）、テムボトリオン（tembotrione）、デラクロール（delachlor）、テルバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb）、テルブクロール（terbuchlor）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン（terbutryn）、トプラメゾン（topramezone）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアジフラム（triaziflam）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアレート(tri-allate)、トリエタジン（trietazine）、トリカンバ（tricamba）、トリクロピル（triclopyr）、トリジファン（tridiphane）、トリタック（tritac）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルラリン（trifluralin）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリプロピンダン（tripropindan）、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリベヌロン（tribenuron）、トリホップ（trifop）、トリホプシメ（trifopsime）、トリメツロン（trimeturon）、ナプタラム（naptalam）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ニトラリン（nitralin）、ニトロフェン（nitrofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、ニピラクロフェン（nipyraclofen）、ネブロン（neburon）、ノルフルラゾン（norflurazon）、ノルロン（noruron）、バーバン（barban）、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラコート（paraquat）、パラフルロン（parafluron）、ハロキシジン（haloxydine）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ-Ｐ（haloxyfop-P）、ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム(bispyribac-sodium)、ピダノン（pydanon）、ピノキサデン（pinoxaden）、ビフェノックス（bifenox）、ピペロホス（piperophos）、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾレート（pyrazolate）、ビラナホス（bilanafos）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ピリクロール（pyriclor）、ピリダホール（pyridafol）、ピリチオバック（pyrithiobac）、ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac-sodium)、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリミスルフロン（primisulfuron）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロクスラム（pyroxsulam）、フェナスラム（fenasulam）、フェニソファム（phenisopham）、フェヌロン（fenuron）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ-Ｐ（fenoxaprop-P）、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)、フェノチオール(phenothio1)、フェノプロップ（fenoprop）、フェノベンズロン（phenobenzuron）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フェンテラコール（
fenteracol）、フェントラザミド（fentrazamide）、フェンメディファム（phenmedipham）、フェンメディファムエチル（phenmedipham-ethyl）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブチウロン（buthiuron）、ブチダゾール（buthidazole）、ブチレート（butylate）、ブツロン（buturon）、ブテナクロール（butenachlor）、ブトキシジム（butroxydim）、ブトラリン（butralin）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フラムプロップ（flamprop）、フリロオキシフェン（furyloxyfen）、プリナクロール（prynachlor）、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-Ｐ（fluazifop-P）、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)、フルアゾレート（fluazolate）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルオチウロン（fluothiuron）、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen）、フルオロミジン（fluoromidine）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone-sodium)、フルクロラリン（fluchloralin）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルチアセット（fluthiacet）、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェニカン（flufenican）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルプロパシル（flupropacil）、フルプロパナート（flupropanate）、フルポキサム（flupoxam）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミプロピン（flumipropyn）、フルメジン（flumezin）、フルオメツロン（fluometuron）、フルメトスラム（flumetsulam）、フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）、フルロキシピル(fluroxypyr)、プレチラクロール（pretilachlor）、プロキサン（proxan）、プログリナジン（proglinazine）、プロシアジン（procyazine）、プロジアミン（prodiamine）、プロスルファリン（prosulfalin）、プロスルフロン（prosulfuron）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパクロール（propachlor）、プロパジン（propazine）、プロパニル（propanil）、プロピザミド（propyzamide）、プロピソクロール（propisochlor）、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロファム（propham）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフルラリン（profluralin）、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム（profoxydim）、ブロマシル（bromacil）、ブロムピラゾン（brompyrazon）、プロメトリン（prometryn）、プロメトン（prometon）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモボニル（bromobonil）、フロラスラム（florasulam）、ヘキサクロロアセトン（hexachloroacetone）、ヘキサジノン（hexazinone）、ペトキサミド（pethoxamid）、ベナゾリン（benazolin）、ペノクスラム（penoxsulam）、ペブレート（pebulate）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベルノレート（vernolate）、ペルフルイドン（perfluidone）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ベンザドックス（benzadox）、ベンジプラム（benzipram）、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンスリド（bensulide）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンゾフルオール（benzofluor）、ベンタゾン（bentazone）、ペンタノクロール（pentanochlor）、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ベンフラリン（benfluralin）、ベンフレセート（benfuresate）、ホサミン（fosamine）、ホメサフェン（fomesafen）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ-Ｐ（mecoprop-P）、メジノテルブ（medinoterb）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン（mesotrione）、メソプラジン（mesoprazine）、メソプロトリン（methoprotryne）、メタザクロール（metazachlor）、メタゾール（methazole）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メタミトロン（metamitron）、メタミホップ（metamifop）、メタム（metam）、メタルプロパリン（methalpropalin）、メチウロン（methiuron）、メチオゾリン(methiozolin)、メチオベンカルブ（methiobencarb）、メチルダイムロン（methyldymron）、メトクスロン（metoxuron）、メトスラム（metosulam）、メトスルフロン（metsulfuron）、メトスルフロンメチル(metsu1furon-methy1)、メトフラゾン（metflurazon）、メトブロムロン（metobromuron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトメトン（methometon）、メトラクロール（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、モナリド（monalide）、モニソウロン（monisouron）、モニュヌロン（monuron）、モノクロル酢酸（monochloroacetic acid）、モノリニュヌロン（monolinuron）、モリネート（molinate）、モルファムコート（morfamquat）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、ヨードボニル（iodobonil）、ヨードメタン（iodomethane）、ラクトフェン（lactofen）、リヌロン（linuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、レナシル（lenacil）、ローデタニル（rhodethanil）、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、臭化メチル（methyl bromide）等を例示することができる。
　また、生物農薬として例えば、核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV）、昆虫ポックスウイルス（Entomopoxi virus 、EPV）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ－ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae）、スタイナ－ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
　更に、生物農薬として例えば、オンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）－１０－テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）－４，１０－テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）－８－ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１１－テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１３－イコセン－１０－オン、１４－メチル－１－オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
　さらに、ヒト、家畜、ペット等の動物の体内又は体外に寄生する寄生虫の駆除にも適している。
　本発明に係るインドリン化合物又はその塩を有効成分として含有することをと特徴とする動物用の外部寄生虫防除剤、並びに、当該外部寄生虫防除剤を動物の外部寄生虫に処理することを特徴とする動物用外部寄生虫の防除方法も本発明の範疇である。本発明に係る化合物は、猫又は犬等の動物の皮膚に、通常、１箇所又は２箇所、点状塗布又は流し込み塗布して使用することも可能である。塗布面積は、通常５～１０ｃｍ２である。本発明における化合物は、好ましくは、一度塗布すると動物の体全体に広がり、結晶化したり、外観又は手触りを変えたりすることなく、乾燥し得る。使用量は動物の重量に応じて０．１～１０ｍｌ、特に猫については約０．５～１ｍｌ、犬については約０．３～３ｍｌが好ましい。
　本発明の外部寄生虫防除剤が効力を示す動物外部寄生虫は、ノミ目害虫としては、ヒトノミ（Pulex irritans）等のPulex類、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）等のCtenocephalides類、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等のXenopsylla類、スナノミ（Tunga penetrans）等のTunga類、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea）等のEchidnophaga類、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）等のNosopsyllus類等が挙げられる。
　シラミ目害虫としては、アタマジラミ（Pediculus humanus capitis）等のPediculus類、ケジラミ（Pthirus pubis）等のPhtirus類、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ブタジラミ（Haematopinus suis）等のHaematopinus類、ヒツジジラミ（Damalinia ovis）、ダマリニア・ボビス（Damalinia bovis）等のDamalinia類、ウシホソジラミ（Linognathus vituli）、ヒツジ体幹寄生ホソジラミ（Linognathus ovillus）等のLinognathus類、ケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）等のSolenopotes類等が挙げられる。
　ハジラミ目害虫としては、ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）等のMenopon類、トリメノポン類（Trimenopon spp.）、トリノトン類（Trinoton spp.）、イヌハジラミ（Trichodectes canis）等のTrichodectes類、ネコハジラミ（Felicola subrostratus）等のFelicola類、ウシハジラミ（Bovicola bovis）等のBovicola類、ニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）等のMenacanthus類、ウェルネッキエラ類（Werneckiella spp.）、レピケントロン類（Lepikentron spp.）等が挙げられる。
　カメムシ目害虫としては、トコジラミ（Cimex lectularius）、ネッタイトコジラミ（Cimex hemipterus）等のCimix類、レジュヴァイアス・セニリス（Reduvius senilis）等のReduvius類、アリラス・クリタツス（Arilus critatus）等のArilus類、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixus）等のRhodnius 類、オオサシガメ（Triatoma rubrofasciata）等のTriatoma類、パンストロンギルス類（Panstrongylus ssp.）等が挙げられる。
　ダニ目害虫としては、ローンスターチック（Amblyomma americanum）、アンブリオンマ・マクラタム（Amblyomma maculatum）等のAmblyomma類、オウシマダニ（Boophilus microplus）、ブーフィラス・アンヌラタス（Boophilus annulatus）等のBoophilus類、アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、デルマセントル・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）等の Dermacentor類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）等のHaemaphysalis類、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、西部クロアシマダニ（Ixodes pacificus）、イキソデス・ホロシクラス（Ixodes holocyclus）等のIxodes類、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、リピセファラス・アペンディキュレイタス（Rhipicephalus appendiculatus）等のRhipicephalus 類、ナガヒメダニ（Argas persicus）等のArgas類、オルニトドルス・ヘルムシ（Ornithodoros hermsi）、オルニトドルス・ツリカタ（Ornithodoros turicata）等のOrnithodoros類、ヒツジキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes ovis）、ウマキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes equi）等のキュウセンヒゼンダニ類、クネミドコプテス・ミュタンス（Knemidocoptes mutans）等のKnemidocoptes類、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）、ネズミショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres muris）等のNotoedres類、センコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等のSarcoptes類、ミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）等のOtodectes類、ウサギズツキダニ（Listrophorus gibbus）等のListrophorus類、ショクヒヒゼンダニ類（Chorioptes spp.）、ヒカダニ類（Hypodectes spp.）、プテロリクス類（Pterolichus spp.）、サイトジテス類（Cytodites spp.）、ラミノシオプテス類（Laminosioptes spp.）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のDermanyssus類、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）等のOrnithonyssus類、ミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）等のVarroa類、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）等のCheyletiella類、オルニソケイレチア類（Ornithocheyletia spp.）、イヌニキビダニ（Demodex canis）、ネコニキビダニ（Demodex cati）等のDemodex類、ミオビア類（Myobia spp.）、プソレルガテス類（Psorergates spp.）、アカツツガムシ（Trombicula akamushi）、フトゲツツガムシ（Trombicula pallida）、タテツツガムシ（Trombicula scutellaris）等のTrombicula類が挙げられ、好ましくはノミ目害虫、シラミ目害虫、又はダニ目害虫である。
　本発明の外部寄生虫防除剤の投与対象となる動物としては、前記動物外部寄生虫の宿主となり得る動物が挙げられ、通常、家畜やペットとして飼養されている恒温動物および変温動物が挙げられる。恒温動物としては、例えば、哺乳動物としてウシ、スイギュウ、ヒツジ、ヤギ、ブタ、ラクダ、シカ、ファロージカ、トナカイ、ウマ、ロバ、イヌ、ネコ、ウサギ、フェレット、マウス、ラット、ハムスター、リス、サル等が挙げられ、さらには毛皮動物としてミンク、チンチラ、アライグマ等が挙げられ、鳥類としてはニワトリ、ガチョウ、シチメンチョウ、アヒル、ハト、オウム、ウズラ等が挙げられる。変温動物としては、例えば、爬虫類としてはリクガメ、ウミガメ、ミドリガメ、ゼニガメ、トカゲ、イグアナ、カメレオン、ヤモリ、ニシキヘビ、ナミヘビ、コブラ等が挙げられ、好ましくは恒温動物であり、より好ましくはイヌ、ネコ、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ等の哺乳動物が挙げられる。
　以下に本発明の代表的な化合物、及び製造中間体の製造例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
　　中間体（２ａ）の製造例１．
　５‐クロロ‐６‐エトキシカルボニルピリジン‐３‐カルボン酸の製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 　オートクレーブ中、５，６‐ジクロロピリジン‐３‐カルボン酸（１０ｇ,５２ｍｍｏｌ）のエタノール（６０ｍＬ）溶液にＤＰＰＢ（1,4-ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン）(２．２ｇ, １０ ｍｏｌ％)、トリエチルアミン(１４ｇ, ２．５当量)、ＰｄＣｌ２(ＰＰｈ３)２（９１１ｍｇ, ２．５ｍｏｌ％）を加え、反応混合物を一酸化炭素置換し（ＣＯ圧、４．０ＭＰａ）、135℃で4時間撹拌した。反応混合物に水、３Ｎ塩酸を加えて水層を酸性にした後に、酢酸エチルで数回抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後に濃縮し、得られた固体をヘキサン‐酢酸エチル＝２：１（ｖ／ｖ）の溶液で洗い、目的の５‐クロロ‐６‐エトキシカルボニルピリジン‐３‐カルボン酸１０．９ g，７６％）を得た。
物性：１Ｈ‐ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)：９．０２（ｄ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、１Ｈ）、４．４２（ｄｄ、２Ｈ）、１．３３（ｔ、３Ｈ）
中間体（２ａ）の製造例２．
　５‐クロロ‐６‐エトキシカルボニルピリジン‐３‐カルボン酸　ｔ‐ブチルエステルの製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 　前工程で得られた５‐クロロ‐６‐エトキシカルボニルピリジン‐３‐カルボン酸（１０．９ g，４７．６ｍｍｏｌ）をトルエン(３０ｍＬ)に溶解し、ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）(４ｍＬ)を加えた。続いて、塩化チオニル(１１ｇ，２当量)を加え、９０℃で３時間加熱撹拌した。反応溶液を室温に戻し、濃縮し、濃縮残渣を得た。別の容器にｔ‐ブタノール（３５ｍＬ，１０当量）、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）（１００ｍＬ）、ジイソプロピルエチルアミン(５０ｍＬ，７当量)、ＤＭＡＰ（N,N-ジメチル-4-アミノピリジン）(６ｇ，１当量)の混合溶液に氷冷下、上述した濃縮残渣をゆっくりと加えた。反応混合物を３時間加熱還流し、室温まで冷却後、水、酢酸エチルを加えて数回抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、カラムクロマトグラフィー(ヘキサン‐ＡｃＯＥｔ（酢酸エチルエステル）＝５：１（ｖ／ｖ）)に付し、目的の５‐クロロ‐６‐エトキシカルボニルピリジン‐３‐カルボン酸　ｔ‐ブチルエステル (８．４３ ｇ，６２％)を得た。
物性：１Ｈ‐ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)：９．０５（ｄ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、１Ｈ）、４．５０（ｄｄ、２Ｈ）、１．６１（ｓ、９Ｈ）、１．４４（ｔ、３Ｈ）
中間体（２ａ）の製造例３．
　５‐エチルチオ‐６‐エトキシカルボニルピリジン‐３‐カルボン酸　ｔ‐ブチルエステルの製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 　５‐クロロ‐６‐エトキシカルボニルピリジン‐３‐カルボン酸　ｔ-ブチルエステル (８．４３ｇ,２１．６５ｍｍｏｌ)をＤＭＦ（１００ｍＬ）に溶解した。氷冷下、ナトリウムエタンチオレート（２．２７ g,１当量）をゆっくりと加え、５分撹拌した後、水を加え、続けて０．５Ｎ塩酸を加えた。酢酸エチルで数回抽出した後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、カラムクロマトグラフィー(ヘキサン‐ＡｃＯＥｔ＝５：１（ｖ／ｖ）)に付し、目的の５‐エチルチオ‐６‐エトキシカルボニルピリジン‐３‐カルボン酸　ｔ-ブチルエステル（６．１７ｇ, ９２％)を得た。
物性：１Ｈ‐ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)：８．９１（ｄ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、１Ｈ）、４．４９（ｄｄ、２Ｈ）、２．９９（ｄｄ、２Ｈ）、１．６１（ｓ、９Ｈ）、１．４５（ｔ、３Ｈ）、１．４０（ｔ、３Ｈ）
中間体（２ａ）の製造例４．
　３‐エチルチオ‐５‐ヒドロキシメチルピリジン‐２‐カルボン酸　エチルエステルの製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 　上記製造例３に記載の製造方法に従って製造した１０ｇの５‐エチルチオ‐６‐エトキシカルボニルピリジン‐３‐カルボン酸のＴＨＦ溶液（１００ ｍＬ）にＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール）（１０ ｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。ＮａＢＨ４（５．５ ｇ）１００ ｍＬ水溶液に上記のＴＨＦ溶液を０ ℃でゆっくり加えた後、室温で１時間撹拌した。反応終了後、４ Ｍ 塩酸溶液を加え、ｐＨ ２にした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、３‐エチルチオ‐５‐ヒドロキシメチルピリジン‐２‐カルボン酸　エチルエステル（６．４ ｇ, ６２％）を得た。
物性：１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．３９（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、４．８１（ｄ、２Ｈ）、４．４９（ｑ、２Ｈ）、２．９６（ｑ、２Ｈ）、１．９２（ｔ、１Ｈ）、１．４５（ｔ、３Ｈ）、１．４０（ｔ、３Ｈ）
中間体（２ａ）の製造例５．　３‐エチルチオ‐５‐メトキシメトキシピリジン‐２‐カルボン酸　エチルエステルの製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 　６．４ ｇの ３‐エチルチオ‐５‐ヒドロキシメチルピリジン‐２‐カルボン酸　エチルエステルのＣＨＣｌ３溶液（５０ｍＬ）にＤＩＰＥＡ（Ｎ，Ｎ-ジイソプロピルエチルアミン）（１３．６ ｍＬ）とメトキシメチルクロライド（ＭＯＭＣｌ）（６．０ ｍＬ）を加え、室温で1時間撹拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮して３‐エチルチオ‐５‐メトキシメトキシピリジン‐２‐カルボン酸　エチルエステル（７．１ ｇ、 ９４％）を得た。
物性：１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．４０（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、４．７３（ｓ、２Ｈ）、４．６７（ｓ、２Ｈ）、４．４９（ｑ、２Ｈ）、３．４１（ｓ、３Ｈ）、２．９６（ｑ、２Ｈ）、１．４５（ｔ、３Ｈ）、１．４０（ｔ、３Ｈ）
中間体の製造例６．ｔ－ブチル　５－エチルチオ‐６－（（２‐ヒドロキシ‐５‐（トリフルオロメチルチオ）フェニル）カルバモイル）ニコチネートの製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 　３－（エチルチオ）ピリジン‐２，５－ジカルボン酸　ジｔ－ブチルエステル（６．５ｇ，１９．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（１００ｍＬ）に室温でカリウムｔ-ブトキシド （５．４ｇ，４７．８ｍｍｏｌ）と２‐アミノ‐４‐（トリフルオロメチルチオ）フェノール （４．０ ｇ, １９．１ ｍｍｏｌ）を順次ゆっくり加えた後、１時間撹拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液に対し、ゆっくりと加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮しシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的物を得た。
中間体の製造例７．ｔ‐ブチル　５‐エチルチオ‐６‐（５‐（トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール‐２‐イル）ニコチネートの製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 　ｔ‐ブチル　５‐エチルチオ‐６‐（（２‐ヒドロキシ‐５‐（トリフルオロメチルチオ）フェニル）カルバモイル）ニコチネートのＴＨＦ溶液（１００ｍＬ）に室温でＰＰｈ３ （７．５２ｇ，２８．７ ｍｍｏｌ）とＤＥＡＤ（アゾジカルボン酸ジエチル）（１４．３ｍＬ，２８．７ ｍｍｏｌ，２．２ｍ）を順次加え、６０ ℃まで昇温し、２時間撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的物を得た。
中間体の製造例８．ｔ‐ブチル　５‐エチルスルホニル‐６‐（５‐（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール‐２‐イル）ニコチネートの製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 　ｔ‐ブチル　５‐エチルチオ‐６‐（５‐（トリフルオロメチルチオ）ベンゾオキサゾール‐２‐イル）ニコチネートのＣＨＣｌ３溶液（１００ｍＬ）に氷冷下、ｍ‐ＣＰＢＡ（メタクロロ過安息香酸） （２５．３ｇ，９５．６ ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、ＣＨＣｌ３で抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的物を得た（４．９９ｇ，９．５９ ｍｍｏｌ，５０％）。
中間体の製造例９．５‐エチルスルホニル‐６‐（５‐（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール‐２‐イル）ニコチン酸の製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 ｔ‐ブチル　５‐エチルスルホニル‐６‐（５‐（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール‐２‐イル）ニコチネート（４．９９ｇ，９．５９ ｍｍｏｌ）に室温でトリフルオロ酢酸（５０ｍＬ）を加え、室温で終夜撹拌した。反応終了後、減圧濃縮した。得られた残渣にヘキサンを加え、生じた固体を濾過して集め、目的物を得た（３．５３ｇ，７．６１ ｍｍｏｌ，７９％）。
中間体の製造例１０．５‐エチルスルホニル‐Ｎ‐（２，２，２‐トリフルオロエトキシ）‐６‐（５‐（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゾ ［ｄ］オキサゾール‐２‐イル）ニコチンアミドの製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 　５‐エチルスルホニル‐６‐（５‐（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゾ ［ｄ］オキサゾール‐２‐イル）ニコチン酸（４．３４ｇ，９．３５ ｍｍｏｌ）の溶液に室温で２，２，２‐トリフルオロエトキシアミン塩酸塩（１．８３ｇ，１２．２ ｍｍｏｌ）とジメチルアミノピリジン（３．４ｇ，２８．０ ｍｍｏｌ）とＥＤＣｌ・ＨＣｌ（２．３３ｇ，１２．２ ｍｍｏｌ）を順次加え、室温で終夜撹拌した。反応終了後、１Ｍ ＨＣｌ水溶液を加え、ＣＨＣｌ３で抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的物を得た（４．９６ｇ，８．８４ ｍｍｏｌ，９５％）。
中間体の製造例１１．５‐エチルスルホニル‐Ｎ‐（２，２，２‐トリフルオロエトキシ）‐６‐（５‐（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゾ ［ｄ］オキサゾール‐２‐イル）ニコチンイミドイルブロミドの製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 　５‐エチルスルホニル‐Ｎ‐（２，２，２‐トリフルオロエトキシ）‐６‐（５‐（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゾ ［ｄ］オキサゾール‐２‐イル）ニコチンアミド （３．６４ｇ，６．４８ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（６５ｍＬ）に室温でＰＰｈ３ （３．４０ｇ，１３．０ ｍｍｏｌ）とＣＢｒ４（４．３０ｇ, １３．０ ｍｍｏｌ）とを順次加え、室温で終夜撹拌した。反応終了後、セライト濾過し、酢酸エチルで濾過物を洗浄した。濾液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的物を得た（３．７７ｇ，６．０４ ｍｍｏｌ，９３％）。
参考例１．３‐エチルチオ‐５‐（メトキシメトキシ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐５‐（トリフルオロメチルチオ）フェニル）‐２‐ピリジンカルボン酸アミドの製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 　前記中間体（２ａ）の製造方法で製造した０．６４ ｇの３‐エチルチオ‐５‐メトキシメチル‐２‐ピリジンカルボン酸エチルエステルのＴＨＦ溶液（１０ ｍＬ)に０ ℃でＮａＨ（０．３６ｇ）と０．４ｇの２‐アミノ‐４‐（トリフルオロメチルチオ）フェノールのＴＨＦ溶液（２ ｍＬ）を加えた後、５０℃で２時間撹拌した。反応終了後、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧乾燥し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製して、３‐エチルチオ‐５‐（メトキシメトキシ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐５‐（トリフルオロメチルチオ）フェニル）‐２‐ピリジンカルボン酸アミド（０．７３ ｇ, ６０％）を得た。
物性：ｍ．ｐ．１３５‐１３６℃
参考例２．２‐（３‐エチルチオ‐５‐（メトキシメトキシ）ピリジン‐２‐イル）‐５‐（トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾールの製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 　０．７３ｇの ３‐エチルチオ‐５‐（メトキシメトキシ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐５‐（トリフルオロメチルチオ）フェニル）‐２‐ピリジンカルボン酸アミドのＴＨＦ溶液（５ ｍＬ）にＰＰｈ３（１．０４ｇ）とアゾジカルボン酸ビス（２‐メトキシエチル）（０．９３ｇ）を加えた後、６０ ℃で1時間撹拌した。反応終了後、Ｈ２Ｏを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧乾燥し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製して、２‐（３‐エチルチオ‐５‐（メトキシメトキシ）ピリジン‐２‐イル）‐５‐（トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール（０．７０ ｇ、定量的）を得た。
物性：ｍ．ｐ．１４５‐１４６℃
参考例３．２‐（５‐メトキシメトキシ‐３‐エチルスルホニル‐ピリジン‐２‐イル）‐５‐（トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾールの製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 　０．６８ ｇの２‐（３‐エチルチオ‐５‐（メトキシメトキシメチル）ピリジン‐２‐イル）‐５‐（トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾールの酢酸エチル溶液（１５ｍＬ）に室温でｍ‐クロロ過安息香酸（０．７４ｇ）を加え、２時間撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧乾燥し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製して、２‐（５‐メトキシメトキシ‐３‐エチルスルホニル‐ピリジン‐２‐イル）‐５‐（トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール（０．４０ｇ、６０％）を得た。
物性：ｍ．ｐ．１２７‐１２８℃
参考例４．２‐（３‐エチルスルホニル‐５‐（ヒドロキシメチル）ピリジン‐２‐イル）‐５‐（トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾールの製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 　０．５５ ｇの２‐（５‐メトキシメトキシ‐３‐エチルスルホニル‐ピリジン‐２‐イル）‐５‐（トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾールのメタノール溶液（７ｍＬ）に濃塩酸（２ｍＬ）を加え、室温で終夜撹拌した。反応終了後、減圧乾燥し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮しシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、２‐（３‐エチルスルホニル‐５‐（ヒドロキシメチル）ピリジン‐２‐イル）‐５‐（トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール（０．３４ ｇ、７０％）を得た。
物性：ｍ．ｐ．１５６‐１５７℃
参考例５．（５‐エチルスルホニル）‐６‐（トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール‐２‐イル）ニコチンアルデヒドの製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 　　０．３４ｇの２‐（３‐エチルスルホニル‐５‐（ヒドロキシメチル）ピリジン‐２‐イル）‐５‐（トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾールのＣＨＣｌ３溶液（７ ｍＬ）にＢＡＩＢ([ビス(アセトキシ)-イオド]ベンゼン)（０．３２ｇ）とＴＥＭＰＯ（２,２,６,６‐テトラメチルピペリジン 1-オキシル　フリーラジカル）（０．０２８ｇ）を加え、室温で終夜撹拌した。反応終了後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮しシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、５‐エチルスルホニル‐６‐（トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール‐２‐イル）ニコチンアルデヒド（０．２６ｇ、７５％）を得た。
物性：ｍ．ｐ．１５０‐１５１℃
参考例６．５‐エチルスルホニル‐６‐（５‐トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール‐２‐イル）ニコチンアルデヒド　オキシムの製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 　０．５１ｇの５‐エチルスルホニル‐６‐（トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール‐２‐イル）ニコチンアルデヒドのＥｔＯＨ溶液（１２ｍＬ）に０．１３ｇのヒドロキシルアミン塩酸塩と０．１５ｇのＡｃＯＮａを加え、２時間で加熱還流した。反応終了後、減圧濃縮しシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、０．４７ｇ（８７％）の５‐エチルスルホニル‐６‐（５‐トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール‐２‐イル）ニコチンアルデヒド　オキシムを得た。
物性：ｍ．ｐ．２１３‐２１４℃
製造実施例１．クロロ　５‐エチルスルホニル‐Ｎ‐ヒドロキシ‐６‐（５‐トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール‐２‐イル）ニコチンイミデートの製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 　０．０５ｇの５‐エチルスルホニル‐６‐（５‐トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール‐２‐イル）ニコチンアルデヒド　オキシムのＭｅＯＨ溶液（４ｍＬ）に０．０１５ｍＬのｔ‐ＢｕＯＣｌを０℃で加え、１時間撹拌した。反応終了後減圧濃縮し、クロロ　５‐エチルスルホニル‐Ｎ‐ヒドロキシ‐６‐（５‐トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール‐２‐イル）ニコチンイミデートを定量的に得た。
物性：１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：９．４５（ｄ、１Ｈ）、８．９８（ｄ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、１Ｈ）、３．５１（ｑ、２Ｈ）、１．４７（ｔ、３Ｈ）
製造実施例２．メチル　５‐エチルスルホニル‐Ｎ‐ヒドロキシ‐６‐（５‐トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール‐２‐イル）ニコチンイミデートの製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 　前実施例１で得られたクロロ　５‐エチルスルホニル‐Ｎ‐ヒドロキシ‐６‐（５‐トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール‐２‐イル）ニコチンイミデートにＭｅＯＨ（２ｍＬ）とＮａＯＭｅ（２８％ ＭｅＯＨ溶液）を０℃で加え、１時間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮しシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、メチル　５‐エチルスルホニル‐Ｎ‐ヒドロキシ‐６‐（５‐トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール‐２‐イル）ニコチンイミデート （０．０２９ ｇ, ５４％）を得た。
物性：１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：９．３４（ｄ、１Ｈ）、８．８５（ｄ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、１Ｈ）、４．２９（ｓ、３Ｈ）、４．０６（ｑ、２Ｈ）、１．４５（ｔ、３Ｈ）
製造実施例３．メチル　５‐エチルスルホニル‐Ｎ‐（２，２，２‐トリフルオロエトキシ‐６‐（５‐トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール‐２‐イル）ニコチンイミデート（化合物番号３－７６）の製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 　０．０２９ｇのメチル　５‐エチルスルホニル‐Ｎ‐ヒドロキシ‐６‐（５‐トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール‐２‐イル）ニコチンイミデート のＤＭＦ溶液（１ｍＬ） に０．０４ｇのＣｓ２ＣＯ３と０．０２ ｍｇのトリフルオロメタンスルホン酸２，２，２‐トリフルオロエチルを加え、室温で１時間撹拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製してメチル　５‐エチルスルホニル‐Ｎ‐（２，２，２‐トリフルオロエトキシ‐６‐（５‐トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール‐２‐イル）ニコチンイミデート（０．０２２ ｇ、６５％）を得た。
　物性：ｍ．ｐ．１３５‐１３６℃
製造実施例４．プロピル　５‐エチルスルホニル‐Ｎ‐（２，２，２‐トリフルオロエトキシ）‐６‐（５‐（トリフルオロメチルスルフィニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール‐２‐イル）ニコチンイミデート（化合物番号３－２８２）の製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 　５‐エチルスルホニル‐Ｎ‐（２，２，２‐トリフルオロエトキシ）‐６‐（５‐（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゾ ［ｄ］オキサゾール‐２‐イル）ニコチンイミドイルブロミド（０．０５０ｇ，０．０８２ ｍｍｏｌ）のトルエン溶液 （１ｍＬ）に室温でｎ‐プロパノール （１ｍＬ） とＲｏｃｋＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ３（０．００５ｇ）を順次加え、５０ ℃で１０分撹拌した。反応終了後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的物を得た（０．００７ｇ，０．０１２ ｍｍｏｌ，１４％）。
製造実施例５．メチル　５‐エチルスルホニル‐Ｎ‐（２，２，２‐トリフルオロエトキシ）‐６‐（５‐（トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール‐２‐イル）ピリジン‐３‐カルボイミドチオエート（化合物番号３‐２８８）の製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 　５‐エチルスルホニル‐Ｎ‐（２，２，２‐トリフルオロエトキシ）‐６‐（５‐（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール‐２‐イル）ニコチンイミドイルブロミド（０．０５０ｇ，０．０８４ ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ溶液（１ｍＬ）に室温でＮａＳＭｅ（０．０８ｇ，０．１３ ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的物（０．０１８ｇ，０．０３２ ｍｍｏｌ，３８％）を得た。
製造実施例６．Ｎ‐（５‐エチルスルホニル‐６‐（５‐（トリフルオロメチルスルフィニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール‐２‐イル）ピリジン‐３‐イル）（（２，２，２‐トリフルオロエトキシイミノ）メチルアセタミド（化合物番号３－２９１）の製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 　５‐エチルスルホニル‐Ｎ‐（２，２，２‐トリフルオロエトキシ）‐６‐（５‐（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゾ ［ｄ］オキサゾール‐２‐イル）ニコチンイミドイルブロミド （０．０５０ｇ，０．０８２ ｍｍｏｌ）のトルエン溶液 （１ｍＬ）に室温でアセトアミド（０．０８ｇ，０．１２ ｍｍｏｌ）とＸａｎｔｐｈｏｓ（０．０１１ｇ，０．０２０ ｍｍｏｌ）とＣｓ２ＣＯ３（０．０８０ ｇ, ０．２５ ｍｍｏｌ）、 Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．００８ｇ，０．００８ ｍｍｏｌ）を加え、２時間加熱還流した。反応終了後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的物を得た （０．０２４ｇ，０．０４１ ｍｍｏｌ，５０％）。
製造実施例７．５‐エチルスルホニル‐６‐（５‐（トリフルオロメチルスルフィニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール‐２‐イル）ピリジン‐３－イル）（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）メタノン　Ｏ‐（２，２，２‐トリフルオロエチル）オキシム（化合物番号３－２８９）の製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 　５‐エチルスルホニル‐Ｎ‐（２，２，２‐トリフルオロエトキシ）‐６‐（５‐（トリフルオロメチルスルフィニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール‐２‐イル）ニコチンイミドイルブロミド（０．０５０ｇ，０．０８２ ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（１ｍＬ）に氷冷下、１，２，４‐トリアゾール（０．０２８ｇ，０．４０ ｍｍｏｌ）とＮａＨ（０．０１６ｇ，０．０４０ ｍｍｏｌ）を順次加え、室温で１時間撹加した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的物 を得た（０．０３６ｇ，０．０６１ ｍｍｏｌ，７４％）。
　以下に、製剤の実施例を示すが、これらに限定されるものではない。製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７０部
　Ｎ－メチルピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合（重量比１：１）１０部
　以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
　本発明化合物　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　 　　３部
　クレー粉末　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８２部
　珪藻土粉末　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５部
　以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
製剤例３．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　ベントナイトとクレーの混合粉末　　　　　　　　　　　　　　　９０部
　リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０部
　カオリンと合成高分散珪酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　７５部
　ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合（重量比１：１）　５部
　以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
　次に本発明の試験例を示すが、これらに限定されるものではない。
試験例１．
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）に対する防除価試験
　直径８ｃｍ、高さ８ｃｍのプラスチックポットにハクサイを植えてモモアカアブラムシを繁殖させ、それぞれのポットの寄生虫数を調査した。本発明の一般式（１）で表されるオキシム基を有する縮合複素環化合物又はその塩類を水に分散させて５００ｐｐｍの薬液に希釈し、該薬液をポット植えハクサイの茎葉に散布して風乾後、ポットを温室に保管し、薬剤散布後６日目にそれぞれのハクサイに寄生しているモモアカアブラムシの寄生虫数を調査し、下記の式より防除価を算出し、下記判定基準に従って判定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000067
Ｔａ：処理区の散布前寄生虫数
Ｔ ：処理区の散布後寄生虫数
Ｃａ：無処理区の散布前寄生虫数
Ｃ：無処理区の散布後寄生虫数
判定基準
Ａ・・・防除価１００％
Ｂ・・・防除価９９％～９０％
Ｃ・・・防除価８９％～８０％
Ｄ・・・防除価７９％～５０％
　その結果、本発明化合物の１－６、１－１０、１－６６、１－７１、２－６、３－６、３－７６、３－８６、３－１２６、３－１３３、３－１４６、３－２１６、３‐２７５、３－２７６、３－２８１、３－２８２，３－２８３，３－２８４、３－２８５、３－２８６、３－２８７，３－２８８、３－２８９，３－２９０、３－２９１、３－２９２、３－２９３、又は３－２９４は、Ａの活性を示した。
試験例２．ヒメトビウンカ（Laodelphax striatella）に対する殺虫試験
　本発明の一般式（１）で表されるオキシム基を有する縮合複素環化合物又はその塩類を水に分散させて５００ｐｐｍの薬液に希釈し、該薬液にイネ実生（品種：日本晴）を３０秒間浸漬し、風乾した後にガラス試験管に入れ、ヒメトビウンカ３令を各１０頭ずつ接種した後に綿栓をし、接種８日後に生死虫数を調査し、補正死虫率を下記の式より算出し、下記の判定基準に従って判定を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000068
　補正死虫率
　Ａ・・・補正死虫率１００％
　Ｂ・・・補正死虫率９９％～９０％
　Ｃ・・・補正死虫率８９％～８０％
　Ｄ・・・補正死虫率７９％～５０％
　その結果、本発明化合物の１－６、１－１０、１－６６、１－７１、２－６、３－６、３－７６、３－８６、３－１２６、３－１３３、３－１４６、３－２１６、３‐２７５、３－２７６、３－２８１、３－２８２，３－２８３，３－２８４、３－２８５、３－２８６、３－２８７，３－２８８、３－２８９，３－２９０、３－２９１、３－２９２、３－２９３、又は３－２９４は、Ａの活性を示した。
試験例３．コナガ(Plutella xylostella) に対する殺虫試験
　ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を本発明の一般式（１）で表されるオキシム基を有する縮合複素環化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、試験例２の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000069
　その結果、本発明化合物の１－６、１－１０、１－６６、１－７１、２－６、３－６、３－７６、３－８６、３－１２６、３－１３３、３－１４６、３－２１６、３‐２７５、３－２７６、３－２８１、３－２８２，３－２８３，３－２８４、３－２８５、３－２８６、３－２８７、３－２８８、３－２８９、３－２９０、３－２９１、３－２９２、３－２９３、又は３－２９４は、Ａの活性を示した。
　本発明に係る化合物は、幅広い農園芸用害虫に対して優れた防除効果を有しており、有用である。

Claims (6)

  1. 　一般式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ｛式中、Ｒ１は、 (a1) ハロゲン原子； (a2)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； (a3)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基； (a4)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基； (a5)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基； (a6)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルチオ基； (a7)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルチオ基； (a8) イミダゾール基； (a9) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、又は(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するイミダゾ-ル基； (a10)　トリアゾール基； (a11) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、又は(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～２の置換基を環上に有するトリアゾール基；
    (a12)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a13)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ基；
    (a14)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニルアミノ基； 
    (a15)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル（（Ｃ１-Ｃ６）アルキル）アミノ基；又は
    (a16) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基を示す。
    　Ｒ２は、 (b1) 水素原子； (b2)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (b3)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基； (b4)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基； (b5)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基； (b6)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (b7)（Ｃ1-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (b8) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (b9) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基； (b10) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；又は(b11)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示す。
    　Ｒ３は、 (c1) ハロゲン原子； (c2)　ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c3)　ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； (c4) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基； (c5) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基；又は (c6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；を示す。
    　Ａは酸素原子、又はＮ‐Ｒ４を示す（ここでＲ４は、 (e1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (e2)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基； (e3)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；又は (e4)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；を示す)。
    　Ａ１はＣＨ基、又は窒素原子を示し、ｍは０、１、又は２を示し、ｎは０、１、又は２を示す。｝で示されるオキシム基を有する縮合複素環化合物又はその塩。
  2. 　Ａが酸素原子であり、Ａ１がＣＨ基である請求項１に記載のオキシム基を有する縮合複素環化合物又はその塩。
  3. 　Ａが、Ｎ‐Ｒ４である（ここでＲ４は、前記に同じ。) である請求項１に記載のオキシム化合物又はその塩。
  4. 　請求項１～３のいずれか１項に記載のオキシム基を有する縮合複素環化合物又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。
  5. 　請求項１～３のいずれか１項に記載のオキシム基を有する縮合複素環化合物又はその塩の有効量で植物又は土壌を処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。
  6. 　請求項１～３のいずれか１項に記載のオキシム基を有する縮合複素環化合物又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする動物用外部寄生虫防除剤。
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