[go: up one dir, main page]

WO2018062659A1 - 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents

유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 Download PDF

Info

Publication number
WO2018062659A1
WO2018062659A1 PCT/KR2017/005410 KR2017005410W WO2018062659A1 WO 2018062659 A1 WO2018062659 A1 WO 2018062659A1 KR 2017005410 W KR2017005410 W KR 2017005410W WO 2018062659 A1 WO2018062659 A1 WO 2018062659A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
organic optoelectronic
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/KR2017/005410
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
신창주
오재진
유은선
이한일
정성현
정호국
한수진
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Electronics Co Ltd
Samsung SDI Co Ltd
Original Assignee
Samsung Electronics Co Ltd
Samsung SDI Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Electronics Co Ltd, Samsung SDI Co Ltd filed Critical Samsung Electronics Co Ltd
Priority to CN201780059557.4A priority Critical patent/CN109790458B/zh
Priority to US16/336,955 priority patent/US11362281B2/en
Publication of WO2018062659A1 publication Critical patent/WO2018062659A1/ko
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers

Definitions

  • a compound for organic optoelectronic devices a composition for organic optoelectronic devices, an organic optoelectronic device, and a display device.
  • Organic optoelectronic devices (organic c optoelectron c diode) is a device that can switch between electrical energy and light energy.
  • Organic optoelectronic devices can be divided into two types according to the principle of operation.
  • One is an optoelectronic device in which excitons formed by light energy are separated into electrons and holes, and the electrons and holes are transferred to other electrodes, respectively, to generate electrical energy.
  • It is a light emitting device that generates light energy from electrical energy.
  • Examples of the organic optoelectronic device may be an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell and an organic photosensitive drum.
  • the organic light emitting device converts electrical energy into light by applying an electric current to the organic light emitting material.
  • the organic light emitting device has a structure in which an organic layer is inserted between an anode and a cathode.
  • the organic layer may include a light emitting layer and an auxiliary layer, and the auxiliary layer may include, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection layer to increase efficiency and stability of the organic light emitting device. And at least one layer selected from a hole blocking layer.
  • the performance of the organic light emitting device is greatly influenced by the characteristics of the organic layer, and in particular, is affected by the organic material included in the organic layer. Receive.
  • One embodiment provides a compound for an organic optoelectronic device capable of implementing high efficiency and long life organic optoelectronic devices.
  • Another embodiment provides an organic optoelectronic device composition comprising the compound for an organic optoelectronic device.
  • Yet another embodiment provides an organic optoelectronic device including the compound.
  • Another embodiment provides a display device including the organic optoelectronic device.
  • a compound for an organic optoelectronic device represented by Chemical Formula 1 is provided.
  • ET is an N-containing substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group except for a carbazolyl group
  • L is a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group,
  • X is 0 or S
  • R 1 to R 6 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted 3 ⁇ 4 C1 to C10 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C18 aryl group,
  • the "substituted” means that at least one hydrogen is substituted with deuterium, cyano group, C1 to C20 alkyl group, C6 to C30 aryl group, or C2 to C30 heteroaryl group.
  • the aforementioned compound for an organic optoelectronic device And a compound for a second organic optoelectronic device represented by Formula 2 below.
  • Y 1 and Y 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to
  • a 1 and A 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a combination thereof,
  • R 7 to R 12 are each independently hydrogen, hydrogen, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or their Combination,
  • n is one of integers from 0 to 2;
  • the "substituted” means that at least one hydrogen is substituted with deuterium, C1 to C4 alkyl group, C6 to C18 aryl group, or C2 to C30 heteroaryl group.
  • an anode and a cathode facing each other, and at least one organic layer positioned between the anode and the cathode, the organic layer is the above-described compound for organic optoelectronic devices, the composition for organic optoelectronic devices It provides an organic optoelectronic device comprising a.
  • a display device including the organic optoelectronic device is provided.
  • FIG. 1 and 2 are cross-sectional views illustrating an organic light emitting diode according to an embodiment.
  • substituted means that at least one hydrogen in a substituent or compound is a deuterium, a halogen group, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, a substitution or Unsubstituted C1 to C40 silyl group, C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C6 to C30 arylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C3 to C30 heterocycloalkyl group, C6 to C30 aryl group, C2 to C30 It means substituted by a heteroaryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a C1 to C10 trifluoroalkyl group, a cyano group, or a combination thereof.
  • substituted at least one hydrogen of the substituent or compound is deuterium, C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C6 to C30 arylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C3 to Or a C30 heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, or a C2 to C30 heteroaryl group.
  • substituted means a substituent or a compound It means that at least one hydrogen is substituted with deuterium, C1 to C20 alkyl group, C6 to C30 aryl group, or C2 to C30 heteroaryl group.
  • substituted means that at least one hydrogen of the substituent or compound is deuterium, C1 to C5 alkyl group, C6 to C18 aryl group, pyridinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinazoli It means what is substituted by the n-yl group, the dibenzofuranyl group, the dibenzothiophenyl group, or the carbazolyl group.
  • substituted means that at least one hydrogen of the substituent or compound is deuterium, C1 to C5 alkyl group, C6 to C18 aryl group, pyridinyl group, quinazolinyl group, dibenzofuranyl group or Mean substituted by dibenzothiophenyl group.
  • substituted is a substituent or at least one hydrogen of the compound is deuterium, methyl, ethyl, propaneyl, butyl, phenyl, biphenyl, terphenyl group, naphthyl group, triphenyl group, flu It means what is substituted with an orenyl group, a pyridinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, or a dibenzothiophenyl group.
  • hetero means one to three hetero atoms selected from the group consisting of N, 0, S, P, and Si in one functional group, and the remainder is carbon unless otherwise defined.
  • an "alkyl group” means an aliphatic hydrocarbon group.
  • the alkyl group may be a "saturated alkyl group” which does not contain any double or triple bonds.
  • the alkyl group may be an alkyl group of C1 to C30. More specifically, the alkyl group may be a C1 to C20 alkyl group or a C1 to C10 alkyl group.
  • a C1 to C4 alkyl group means one to four carbon atoms in the alkyl chain, and methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl and t-butyl Selected from the group consisting of:
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, t-butyl group, pentyl group, nuclear group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group and cyclonuclear It means a practical skill.
  • an "aryl group” refers to a hydrocarbon aromatic moiety. As a general concept of group having more than
  • P-orbital forms a conjugate (conjugat ion), such as a phenyl group, naphthyl group, etc.,
  • Two or more hydrocarbon aromatic moieties are connected via sigma bonds, such as biphenyl groups, terphenyl groups, quarterphenyl groups, etc.
  • It may also comprise a non-aromatic fused ring in which two or more hydrocarbon aromatic moieties are fused directly or indirectly.
  • a fluorenyl group may be mentioned.
  • Aryl groups include monocyclic, polycyclic or fused ring polycyclic (ie, rings that divide adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.
  • heterorocyc lic group is a higher concept including a heteroaryl group, and N, instead of carbon (C) in a ring compound such as an aryl group, a cycloalkyl group, a fused ring thereof, or a combination thereof, It means that it contains at least one hetero atom selected from the group consisting of 0, S, P and Si If the heterocyclic group is a fused ring, one or more heteroatoms for each ring or each ring It can contain more.
  • heteroaryl group means containing at least one hetero atom selected from the group consisting of N, 0, S, P and Si in the aryl group.
  • Two or more heteroaryl groups may be directly connected through a sigma bond, or when the heteroaryl group includes two or more rings, two or more rings may be fused to each other.
  • each ring may include 1 to 3 heteroatoms.
  • the heterocyclic group may include, for example, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a quinazolinyl group, and the like.
  • a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group and / or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group is a substituted or unsubstituted phenyl group substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted anthracenyl Groups, substitutions or Unsubstituted phenanthrenyl group, substituted or unsubstituted naphthacenyl group, substituted or unsubstituted pyrenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted P-terphenyl group, substituted or unsubstituted m-terter Phenyl group, substituted or unsubstituted 0-terphenyl group, substituted or unsubstituted chrysenyl group, substituted or unsubstituted triphenylene group, substituted or un
  • the hole characteristic refers to a characteristic of forming electrons by donating electrons when an electric field is applied, and injecting holes formed at the anode into a light emitting layer having conductive properties along the HOMO level. It means a property that facilitates the movement of the holes formed in the light emitting layer to the anode and the movement in the light emitting layer.
  • the electron characteristic refers to a characteristic in which electrons can be received when an electric field is applied. The electron characteristic has conductivity characteristics along the LUM0 level and is injected into the light emitting layer of electrons formed on the cathode, the electrons formed in the light emitting layer move to the cathode, and in the light emitting layer. It means a property that facilitates the movement of.
  • the compound for an organic optoelectronic device according to one embodiment is represented by the following formula (1).
  • ET is an N-containing substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group except for a carbazolyl group
  • L is a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group,
  • X is 0 or S
  • R 1 to R 6 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C18 aryl group,
  • Substituted means that at least one hydrogen is substituted with deuterium, cyano group, C1 to C20 alkyl group, C6 to C30 aryl group, or C2 to C30 heteroaryl group.
  • the "substituted" is deuterium, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, or dibenzothiophenyl group It means substituted by.
  • naphthalene is fused to dibenzofuran or dibenzothiophene, thereby increasing the glass transition temperature (Tg), thereby increasing stability of the compound during the process and preventing deterioration when applied to the device.
  • the glass transition temperature (Tg) may be related to the thermal stability of the compound and the device to which it is applied.
  • the compound for an organic optoelectronic device having a high glass transition temperature (Tg), when applied to the organic light emitting device in the form of a thin film, in a subsequent process, such as an encapsulat ion process after the deposition of the compound for an organic optoelectronic device It is possible to prevent deterioration by temperature and to ensure the life characteristics of the compound and the device.
  • the low driving voltage can be realized due to the easy injection of charge and the high mobility.
  • ET of Formula 1 is an N-containing substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group except for a carbazolyl group, wherein Formula 1 may be represented by, for example, Formula 1A.
  • Z 1 to Z 5 are each independently N or CR a , at least one of Z 1 to Z 5 is N, and R a is each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkyl group, substituted or unsubstituted A substituted C6 to C18 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group, and R a is each independently present or adjacent groups are linked to each other to form a substituted or unsubstituted aliphatic, aromatic or heteroaromatic monocyclic or Polycyclic rings can be formed.
  • two or three of Z 1 to Z 5 of Chemical Formula 1A may be N, and when Z 1 to Z 5 is CR a , each R a is independently hydrogen, deuterium, phenyl group or naphthyl group , Terphenyl group, biphenyl group, triphenylene group, fluorenyl group, dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group can be selected.
  • L, X, and R 1 to R 6 are as described above.
  • ET is a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted triazinyl group, a substituted or It may be an unsubstituted pyrazinyl group or a substituted or unsubstituted pyridazinyl group.
  • the ET is a substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted isoqui Nolinyl group, substituted or unsubstituted quinazolinyl group, substituted or unsubstituted benzofuran pyridinyl group, substituted or unsubstituted benzofuran pyrimidinyl group, substituted or unsubstituted benzothiophenpyridinyl group, or substituted or unsubstituted group It may be a ring benzothiophenpyrimidinyl group, and in one embodiment of the present invention, the ET may be selected from the substituents listed in Group I below.
  • the ET group may be a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, or a substituted or unsubstituted triazinyl group, and in one specific embodiment, substituted Or an unsubstituted pyrimidinyl group, or a substituted or unsubstituted triazinyl group.
  • L may be a single bond, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, in one specific embodiment of the present invention, a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, or It may be a substituted or unsubstituted biphenylene group.
  • Formula 1 may be represented by any one of the following Formula 1A-I, Formula 1 ⁇ - ⁇ , and Formula 1 ⁇ - ⁇ .
  • R b and ⁇ are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C18. It is an aryl group,
  • Z 1 to Z 5 , X, and R 1 to R 6 are as described above.
  • R 1 to R 6 may be each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C5 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group, one specific embodiment In, may be hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C5 alkyl group, substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, or substituted or unsubstituted naphthyl group, all in one specific embodiment It may be hydrogen.
  • R a is each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C5 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C12 It may be an aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group, in one specific embodiment, may be a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group, In a most specific embodiment, substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted terphenyl group, substituted or unsubstituted fluorenyl group, substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or substituted Or an unsubstituted dibenzothiophenyl group.
  • R b , and R C are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C5 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group, one specific embodiment
  • R b , and R C are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C5 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group
  • All may be hydrogen.
  • the compound for an organic optoelectronic device represented by Chemical Formula 1 may be selected from, for example, the compounds listed in Group 1, but is not limited thereto.
  • the T1 energy of the compound for an organic optoelectronic device may be 2.55 eV to 2.65 eV.
  • the above-described compound for the first organic optoelectronic device may be applied to the organic optoelectronic device, or may be applied to the organic optoelectronic device alone or in combination with other compounds for the organic optoelectronic device.
  • the compound for an organic optoelectronic device described above is used together with another compound for a holiday optoelectronic device, it may be applied in the form of a composition.
  • Composition for an organic optoelectronic device is a compound for a first organic optoelectronic device described above; And a second organic optoelectronic device compound represented by Chemical Formula 2 below.
  • ⁇ and ⁇ 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group, or a combination thereof,
  • a 1 and A 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a combination thereof,
  • R 7 to R 12 are each independently hydrogen, hydrogen, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or their Combination,
  • ⁇ is one of integers from 0 to 2;
  • the "substituted” means that at least one hydrogen is substituted with deuterium, a C1 to C4 alkyl group, a C6 to C18 aryl group, or a C2 to C30 heteroaryl group.
  • the "substituted” "Iran, at least one hydrogen is deuterium, phenyl group, ortho-biphenyl group, met a-biphenyl group, para-biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, triphenylene group, pyridinyl group, carbazolyl group, Mean substituted by a dibenzofuranyl group or a dibenzothiophenyl group.
  • Y 1 and Y 2 of Formula 2 may be each independently a single bond, or a substituted or unsubstituted C6 to C18 arylene group. Specifically, it may be a single bond, meta-phenylene group, or para-phenylene group.
  • a 1 and A 2 of Formula 2 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted Quarterphenyl groups, substituted or unsubstituted naphthyl groups, substituted or unsubstituted anthracenyl groups, substituted or unsubstituted triphenylene groups, substituted or unsubstituted pyridinyl groups, substituted or unsubstituted dibenzofuranyl groups, substituted or Unsubstituted dibenzothiophenyl group, substituted or unsubstituted carbazolyl group, substituted or unsubstituted fluorenyl group, or a combination thereof.
  • substituted or unsubstituted phenyl group substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted terphenyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or It may be an unsubstituted triphenylene group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group.
  • R 6 to R 11 of said formula (II) can each independently be a hydrogen, deuterium, or substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl. Specifically, it may be hydrogen, or a phenyl group, for example, one of R 6 to R 11 is a phenyl group, the rest may be hydrogen.
  • n in Formula 2 may be 0 or 1.
  • Formula 2 is one of the structures listed in the following group ⁇ , wherein- ⁇ 1 ⁇ 1 and * -Y 2 -A 2 are listed in the group m
  • Chemical Structural Formula 2 is a chemical formula of the group ⁇
  • the compound for the second organic optoelectronic device represented by Formula 2 may be selected from, for example, the compounds listed in Group 2 below.
  • the first host compound and the second host compound described above may prepare various compositions by various combinations.
  • composition according to an embodiment of the present invention may include a compound represented by Chemical Formula 1 ⁇ - ⁇ as a first host, and a compound represented by C-8 of Group ⁇ as a second host.
  • the second organic optoelectronic device compound may be used in the light emitting layer together with the first organic optoelectronic device compound to improve light emission efficiency and lifespan by increasing charge mobility and stability.
  • the mobility of the charge may be controlled by adjusting the ratio of the second organic optoelectronic device compound and the first organic optoelectronic device compound.
  • the combination ratio thereof may vary depending on the type of dopant used or the propensity of the dopant, or when the composition of the present invention is used in an electron transport auxiliary layer, it is used in a 0LED device.
  • the combination ratio of the compounds in the composition of the present invention may vary depending on the type of host and dopant of the EML dance.
  • the compound for the first organic optoelectronic device and the compound for the second organic optoelectronic device are 1: 9 to 5: 5, 2: 8 to 5: 5, 3: 7 to It may be included in the weight ratio range of 5: 5.
  • the compound for the first organic optoelectronic device and the compound for the second organic optoelectronic device may be included in the range of 5: 5 or 3: 7.
  • the composition may further include at least one organic compound in addition to the above-described compound for organic optoelectronic devices and the compound for type 2 organic optoelectronic devices.
  • the compound for an organic optoelectronic device may further include a dopant. remind The dopant may be a red, green or blue dopant.
  • the dopant is a material that is lightly mixed and emits light, and a material such as a metal complex that emits light by a multiple iple exci tat ion which is generally excited above a triplet state may be used.
  • the dopant may be, for example, an inorganic, organic or organic compound, and may be included in one kind or two or more kinds.
  • An example of the dopant may include a phosphorescent dopant, and an example of the phosphorescent dopant may be Ir, Pt, 0s, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, or a combination thereof.
  • the organometallic compound containing a combination is mentioned.
  • the phosphorescent dopant may be, for example, a compound represented by Chemical Formula Z, but is not limited thereto.
  • M is a metal
  • L and X are the same or different from each other, and are ligands that form a complex with M.
  • M may be for example Ir, Pt, 0s, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd or a combination thereof, wherein L and X are for example bidentate It may be a ligand.
  • the phosphorescent dopant may be a green phosphorescent dopant, for example Ir complex compounds such as Ir (ppy) 3 may be used.
  • the wavelength range of the green phosphorescent dopant may be 500 nm to 550 nm.
  • An organic optoelectronic device includes an anode and a cathode facing each other, and at least one organic layer positioned between the anode and the cathode, the organic layer is the above-described compound for organic optoelectronic devices, or organic optoelectronic It may include a composition for the device.
  • the organic layer may include a light emitting layer
  • the light emitting layer may include a compound for an organic optoelectronic device or a composition for an organic optoelectronic device. have.
  • the compound for an organic optoelectronic device or the composition for an organic optoelectronic device may be included as a host of the emission layer, for example, a green host.
  • the organic layer may include at least one auxiliary layer selected from a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a hole blocking layer, and the auxiliary layer may be a compound for the organic optoelectronic device. Or may include a composition for an organic optoelectronic device.
  • the organic optoelectronic device is not particularly limited as long as the device can switch electrical energy and light energy, and examples thereof include an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell, and an organic photosensitive drum.
  • FIG. 1 and 2 are cross-sectional views illustrating an organic light emitting diode according to an embodiment.
  • an organic light emitting diode 100 includes an anode 120 and a cathode 110 facing each other, and an organic layer 105 positioned between the anode 120 and the cathode 110. Include.
  • One anode 120 may be made of a high work function conductor, for example, to facilitate hole injection, and may be made of metal, metal oxide and / or conductive polymer, for example.
  • the anode 120 is, for example, a metal such as nickel, platinum, vanadium, chromium, copper, zinc, gold or an alloy thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (IT0), indium zinc oxide (IZ0); Combinations of metals and oxides such as ZnO and AI or Sn0 2 and Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly (3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene) (po lyehtyl ened i oxy t hi ophene: PEDT), polypyri and polyaniline Etc., but is not limited thereto.
  • the cathode 110 may be made of a low work function conductor, for example, to facilitate electron injection, and may be made of metal, metal oxide and / or conductive polymer, for example.
  • the cathode 110 may be made of, for example, metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, lead, seme, barium, or alloys thereof; Multilayer structures such as LiF / Al, Li0 2 / Al, LiF / Ca, LiF / Al, and BaF 2 / Ca, but are not limited thereto.
  • the organic layer 105 includes a light emitting layer 130 including the compound for an organic optoelectronic device described above.
  • the organic light emitting diode 200 further includes a hole auxiliary layer 140 in addition to the light emitting layer 130.
  • the hole auxiliary layer 140 may further increase hole injection and / or hole mobility between the anode 120 and the light emitting layer 130 and block electrons.
  • the hole auxiliary layer 140 may be, for example, a hole transport layer, a hole injection layer, and / or an electron blocking layer, and may include at least one layer.
  • the organic layer 105 of FIG. 1 or 2 may further include an electron injection layer, an electron transport layer, an electron transport auxiliary layer, a hole transport layer, a hole transport auxiliary layer, a hole injection layer, or a combination thereof.
  • the compound for an organic optoelectronic device of the present invention may be included in these organic layers.
  • the organic light emitting device 100 and 200 may be formed by forming a positive electrode or a negative electrode on a substrate, followed by a dry film method such as evaporation, sputtering, plasma plating, and ion plating; Alternatively, the organic layer may be formed by a wet film method such as spin coating, dipping, flow coating, or the like, followed by forming a cathode or an anode thereon.
  • a dry film method such as evaporation, sputtering, plasma plating, and ion plating
  • the organic layer may be formed by a wet film method such as spin coating, dipping, flow coating, or the like, followed by forming a cathode or an anode thereon.
  • the organic light emitting diode described above may be applied to an organic light emitting display device.
  • the extract was concentrated, suspended in 500 ml of methylene chloride, dried over magnesium sulfate, filtered with silica gel, and concentrated again. After the concentrated reaction solution was dissolved in 200 ml of methylene chloride, 15 g of methanesulfonic acid was slowly added thereto, followed by stirring at room temperature for 12 hours. After the completion of reaction, the resulting solid was filtered, washed with 200 ml of distilled water and 200 ml of methanol, and dried to obtain 24.34 g of an intermediate B (yield 62%).
  • Synthesis was carried out in the same manner as in Synthesis Example 7, except that Compound C 4 g (12.82 ⁇ l) and Compound 5.8 g (13.45 mmol), synthesized in Synthesis Example 6, were added to the back bottom flask. Compound 27, which is the target compound 5.6 g (66% yield) were obtained.
  • the glass substrate coated with ITO (Indium t in oxide) to a thickness of 1500 A was washed by distilled water ultrasonically. After washing the distilled water, ultrasonic cleaning with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, methanol and the like was dried and then transferred to a plasma cleaner, and then the substrate was cleaned for 10 minutes using an oxygen plasma, and then the substrate was transferred to a vacuum evaporator.
  • Compound A was vacuum-deposited on the IT0 substrate using the prepared ⁇ transparent electrode as an anode to form a hole injection layer having a thickness of 700 A, and then compound C was deposited to a thickness of 50 A on the injection layer. It was deposited to a thickness of to form a hole transport layer.
  • the compound 26 of Synthesis Example 7 was used as a host on the hole transport layer, and doped with dopant tris (2—phenylpyridine) iridium (m) [Ir (ppy) 3 ] to 10% to form a light emitting layer having a thickness of 400 A by vacuum deposition. It was. Subsequently, a compound D and Liq are vacuum deposited on the emission layer at a ratio of 1: 1 to form an electron transport layer having a thickness of 300 A, and liq 15 A and A1 1200 A are sequentially vacuum deposited on the electron transport layer to form a cathode. Thus, an organic light emitting device was manufactured.
  • the organic light emitting device has a structure having five organic thin film layers It is specifically as follows.
  • Example 2 The device of Example 2 and Comparative Example 1 was prepared in the same manner as in Example 1, using Compound 27 (Example 2) or CBP instead of Compound 26 alone.
  • Example 3 The device of Example 2 and Comparative Example 1 was prepared in the same manner as in Example 1, using Compound 27 (Example 2) or CBP instead of Compound 26 alone.
  • a hole injection layer having a thickness of 700 A was formed and 1,4,5,8,9,11-nucleated azatriphenylene-hexacarbonitrile (1,4,5,8,9,11-1 was formed on the injection layer.
  • the organic light emitting device has a structure having five organic thin film layers, specifically
  • the current value flowing through the unit device was measured using a current-voltmeter (Kei thley 2400) while increasing the voltage from 0V to 10V, and the measured current value was divided by the area to obtain a result.
  • the luminance was measured by using a luminance meter (Minolta Cs_1000A) while increasing the voltage from 0V to 10V to obtain a result.
  • the devices of Examples 1 to 6 and Comparative Example 1 emit light at an initial luminance (cd / m 2 ) of 5000 cd / m 2 , and the luminance decreases with time. T97 was measured as the time point when the luminance was reduced to 97% of the initial luminance.
  • the drive voltage of each device was measured at 15 mA / cm 2 using a current-voltmeter (Kei thley 2400).
  • Example 3 Compound 26 E-137 3: 7 4.16 69.2 280
  • Example 4 Compound 27 E-137 3: 7 4.02 69. 1
  • Example 5 Compound 26 E-137 5: 5 4.04 73.0 350
  • Example 6 Compound 27 E-137 5: 5 3.96 72.7 370 Comparative Example 1
  • CBP--7.20 19.5 1 Referring to Table 1, the organic light emitting diode according to Examples 1 to 6 has a driving voltage as compared to the organic light emitting diode according to Comparative Example 1, It can be seen that the luminous efficiency and lifespan characteristics were significantly improved at the same time.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 이를 적용한 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다. 상기 화학식 1에 대한 상세 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.

Description

【명세서】
【발명의 명칭】
유기 광전자 소자용 화합물， 유기 광전자 소자용 조성물， 유기 광전자 소자 및 표시 장치
【기술분야】
유기 광전자 소자용 화합물， 유기 광전자 소자용 조성물， 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
【배경기술】
유기 광전자 소자 (organi c optoelectroni c diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤 (exci ton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자， 유기 발광 소자， 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 (organi c photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중， 유기 발광 소자 (organi c l ight emi tt ing diode , OLED)는 근래 평판 표시 장치 ( f l at panel di splay devi ce)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극 (anode)과 음극 (cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기 층은 발광층과 선택적으로 보조층을 포함할 수 있으며， 상기 보조층은 예컨대 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위한 정공 주입 층， 정공 수송 층， 전자 차단 층, 전자 수송 층， 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 1층을 포함할 수 있다.
유기 발광 소자의 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며， 그 중에서도 상기 유기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.
특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.
【발명의 상세한 설명】
【기술적 과제】
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
[기술적 해결방법】
일 구현예에 따르면， 하기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
Figure imgf000003_0001
상기 화학식 1에서，
ET는 카바졸일기를 제외한 N 함유 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고，
L은 단일결합， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기， 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고，
X는 0또는 S이고,
R1 내지 R6는 각각 독립적으로 수소， 중수소, 치환 또는 비치환 ¾ C1 내지 C10 알킬기， 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기이고， 상기 "치환 "이란， 적어도 하나의 수소가 중수소， 시아노기， C1 내지 C20 알킬기， C6 내지 C30 아릴기， 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
다른 구현예에 따르면， 전술한 게 1 유기 광전자 소자용 화합물; 및 하기 화학식 2로 표현되는 제 2 유기 광전자 소자용 화합물올 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
Figure imgf000004_0001
상기 화학식 2에서，
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비차환된 C6 내지
C30아릴렌기， 치환 또는 비치환된 C2내지 C30헤테로아릴렌기， 또는 이들의 조합이고，
A1 및 A2은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기， 또는 이들의 조합이고，
R7 내지 R12은 각각독립적으로 수소， 증수소， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고，
n은 0 내지 2의 정수 중 하나이고;
상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소， C1내지 C4알킬기， C6 내지 C18 아릴기， 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 또 다른 구현예에 따르면， 서로 마주하는 양극과 음극， 그리고 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고， 상기 유기층은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물， 보는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다. 【발명의 효과】
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
【도면의 간단한 설명】
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
<부호의 설명 >
100 , 200： 유기 발광 소자
105： 유기층
110： 음극
120： 양극
130： 발광층
140： 정공 보조층
【발명의 실시를 위한 최선의 형태】
이하， 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만， 이는 예시로서 제시되는 것으로， 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환 "이란 별도의 정의가 없는 한， 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소， 할로겐기， 히드록실기， 아미노기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기， 니트로기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40실릴기， C1내지 C30 알킬기 , C1내지 C10 알킬실릴기， C6 내지 C30 아릴실릴기， C3내지 C30시클로알킬기， C3내지 C30헤테로시클로알킬기， C6 내지 C30 아릴기， C2내지 C30헤테로아릴기， C1 내지 C20 알콕시기， C1 내지 C10 트리플루오로알킬기， 시아노기， 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다. . 본 발명의 일 예에서， "치환' '은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소， C1내지 C30알킬기， C1내지 C10알킬실릴기， C6내지 C30아릴실릴기， C3내지 C30시클로알킬기， C3내지 C30헤테로시클로알킬기， C6 내지 C30 아릴기， C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 또한， 본 발명의 구체적인 일 예에서， "치환''은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소， C1내지 C20알킬기， C6내지 C30아릴기，또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 또한 본 발명의 구체적인 일 예에서， "치환 "은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소， C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기， 피리디닐기， 퀴놀리닐기， 이소퀴놀리닐기， 퀴나졸리닐이기， 디벤조퓨란일기， 디벤조티오펜일기 또는 카바졸일기로 치환된 것을 의미한다. 또한， 본 발명의 구체적인 일 예에서， "치환 "은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소， C1내지 C5알킬기， C6내지 C18아릴기， 피리디닐기， 퀴나졸리닐이기， 디벤조퓨란일기 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미한다. 또한， 본 발명의 구체적인 일 예에서， "치환 "은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소， 메틸기， 에틸기， 프로판일기， 부틸기， 페닐기， 바이페닐기, 터페닐기， 나프틸기， 트리페닐기， 플루오레닐기, 피리디닐기， 퀴나졸리닐이기， 카바졸일기， 디벤조퓨란일기 또는 디벤조티오펜일기로 차환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로 "란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N , 0, S , P및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1내지 3개 함유하고， 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬 (alkyl )기"이란 별도의 정의가 없는 한， 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있자않은 "포화 알킬 (saturated alkyl )기''일 수 있다.
상기 알킬기는 C1 내지 C30인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C20 알킬기 또는 C1 내지 C10 알킬기일 수도 있다. 예를 들어， C1내지 C4알킬기는 알킬쇄에 1내지 4개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며， 메틸， 에틸， 프로필， 이소-프로필, n-부틸， 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기， 에틸기， 프로필기， 이소프로필기， 부틸기， 이소부틸기, t-부틸기， 펜틸기， 핵실기， 시클로프로필기， 시클로부틸기， 시클로펜틸기， 시클로핵실기 등을 의미한다. 본 명세서에서 "아릴 (aryl )기''는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서，
탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 P-오비탈을 가지면서， 이들
P-오비탈이 공액 (conjugat ion)을 형성하고 있는 형태， 예컨대 페닐기， 나프틸기 등을 포함하고，
2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태， 예컨대 바이페닐기， 터페닐기， 쿼터페닐기 등을 포함하며,
2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리도 포함할 수 있다. 예컨대， 플루오레닐기 등을 들 수 있다.
아릴기는 모노시클릭， 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭 (즉， 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기 (heterocyc l i c group) ' '는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기， 시클로알킬기， 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, 0， S , P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우， 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
일 예로 "헤테로아릴 (heteroaryl )기"는 아릴기 내에 N , 0， S , P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤쎄로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우， 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우， 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
상기 헤테로고리기는 구체적인 예를 들어， 피리디닐기， 피리미디닐기， 피라지닐기， 피리다지닐기， 트리아지닐기， 퀴놀리닐기， 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐이기 등을 포함할 수 있다.
보다 구체적으로， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 /또는 치환 또는 비치환된 C2내지 C30헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 페닐기 치환 또는 비치환된 나프틸기， 치환 또는 비치환된 안트라세닐기， 치환 또는 비치환된 페난트레닐기 , 치환 또는 비치환된 나프타세닐기， 치환 또는 비치환된 피레닐기， 치환 또는 비치환된 바이페닐기， 치환 또는 비치환된 P-터페닐기， 치환 또는 비치환된 m-터페닐기， 치환 또는 비치환된 0-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기， 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기， 치환 또는 비치환된 페릴레닐기， 치환 또는 비치환된 플루오레닐기， 치환또는 비치환된 인데닐기， 치환 또는 비치환된 퓨라닐기， 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기， 치환 또는 비치환된 피라졸릴기， 치환 또는 비치환된 이미다졸일기， 치환 또는 비치환된 트리아졸일기， 치환 또는 비치환된 옥사졸일기， 치환 또는 비치환된 티아졸일기， 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기， 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기， 치환 또는 비치환된 피리딜기， 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기， 치환 또는 비치환된 트리아지닐기， 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기， 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기， 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기， 치환 또는 비치환된 인돌일기， 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기， 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기， 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐이기， 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기， 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기， 치환 또는 비치환된 벤조이소퀴놀리닐기， 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐이기， 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기， 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기， 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기， 치환 또는 비치환된 아크리디닐기， 치환 또는 비치환된 페나진일기， 치환 또는 비치환된 페노티아진일기， 치환 또는 비치환된 페녹사진일기， 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기， 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기， 또는 이들의 조합일 수 있으나， 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서， 정공 특성이란， 전기장 (electr i c f i eld)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로， HOMO준위를 따라 전도 특성을 가겨 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입， 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. 또한 전자 특성이란， 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로， LUM0준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에성 형성된 전자의 발광층으로의 주입， 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 1로 표현된다.
Figure imgf000009_0001
상기 화학식 1에서，
ET는 카바졸일기를 제외한 N 함유 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L은 단일결합， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기， 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고，
X는 0또는 S이고，
R1 내지 R6는 각각 독립적으로 수소， 중수소， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기， 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기이고,
상기 "치환''이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기， C1 내지 C20 알킬기， C6 내지 C30 아릴기， 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 예에서, 상기 "치환"이란， 적어도 하나의 수소가 중수소， 페닐기， 바이페닐기， 터페닐기， 나프틸기， 플루오레닐기， 카바졸일기， 디벤조퓨란일기， 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜에 나프탈렌이 융합됨으로써, 유리전이온도 (Tg)가 높아져 소자에 적용 시 공정 중 화합물의 안정성을 높이고 열화를 방지할 수 있다. 유리전이온도 (Tg)는 화합물 및 이를 적용한 소자의 열안정성과 관련될 수 있다. 즉 높은 유리전이온도 (Tg)를 가지는 유기 광전자 소자용 화합물은， 유기발광소자에 박막 형태로 적용되었을 때， 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 증착한 후에 이루어지는 후속 공정， 예컨대 봉지 (encapsulat ion) 공정에서 온도에 의해 열화되는 것이 방지되어 화합물 및 소자의 수명 특성을 확보할 수 있다.
한편， ET로 표시되는 치환기가 나프탈렌이 융합되지 않은 방향으로 치환됨으로써， T1에너지 값이 상승하는 효과를 얻을 수 있고， 이러한 효과로 _ 인하여 고효율의 유기 발광 소자를 제조할 수 있다. 이러한 효과는 특히 녹색 발광 소자에서 현저하게 나타난다.
뿐만 아니라， ET 유닛에 포함된 질소의 극성기로 인하여 전극과 상호작용이 가능하기 때문에 전하의 주입이 용이하고 이동도가 높음으로 인하여 저구동 전압을 구현할 수 있다.
즉， 본 발명에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 적용함으로써 장수명， 저구동 및 고효율의 소자를 구현할 수 있다.
상기 화학식 1의 ET는 카바졸일기를 제외한 N 함유 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기로서， 상기 화학식 1은 예컨대 하기 화학식 1A로 표현될 수 있다.
Figure imgf000010_0001
상기 화학식 1A에서，
Z1 내지 Z5는 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고， Z1 내지 Z5 중 적어도 하나는 N이고， Ra는 각각 독립적으로 수소， 중수소， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기， 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기이고， Ra는 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 기끼리 연결되어 치환 또는 비치환된 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족의 단환식 또는 다환식 고리를 형성할 수 있다. 본 발명의 일예에서， 화학식 1A의 Z1 내지 Z5 중 2개 또는 3개가 N 일 수 있으며， Z1 내지 Z5가 CRa인 경우, Ra는 각각 독립적으로 수소， 중수소， 페닐기， 나프틸기， 터페닐기， 바이페닐기， 트리페닐렌기, 플루오레닐기， 디벤조퓨란일기 및 디벤조티오펜일기 중에서 선택될 수 있다.
L, X， 및 R1 내지 R6는 전술한 바와 같다.
본 발명의 일 실시예에서， 상기 Ra가 각각 독립적으로 존재할 경우， 상기 ET는 치환 또는 비치환된 피리디닐기， 치환 또는 비치환된 피리미디닐기， 치환 또는 비치환된 트리아지닐기， 치환 또는 비치환된 피라지닐기， 또는 치환 또는 비치환된 피리다지닐기일 수 있다.
Ra가 인접한 기끼리 연결되어 치환 또는 비치환된 지방족， 방향족 또는 헤테로방향족의 단환식 또는 다환식 고리를 형성할 경우， 상기 ET는 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기， 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기， 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기， 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피리디닐기， 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피리디닐기， 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피리미디닐기일 수 있으며 , 본 발명의 일 실시예에서， 상기 ET는 하기 그룹 I에 나열된 치환기에서 선택될 수 있다.
[그룹 I ]
Figure imgf000011_0001
상기 그룹 I에서， *은상기 화학식 1의 "L"과 연결되는 지점이다. 본 발명의 구체적인 일 실시예에서， 상기 ET기는 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기， 또는 치환 또는 비치환된 트리아지닐기일 수 있으며， 가장 구체적인 일 실시예에서， 치환 또는 비치환된 피리미디닐기， 또는 치환 또는 비치환된 트리아지닐기일 수 있다. 본 발명의 일 실시예에서， 상기 L은 단일결합， 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기일 수 있고, 본 발명의 구체적인 일 실시예에서， 단일결합， 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기일 수 있다.
상기 L이 치환 또는 비치환된 페닐렌기인 경우， 상기 화학식 1은 예컨대 하기 화학식 1A- I， 화학식 1Α- Π , 및 화학식 1Α-ΠΙ 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
ᅳ
Figure imgf000012_0001
상기 화학식 1Α· I , 화학식 1Α- Π， 및 화학식 lA-m에서， Rb , 및 ^는 각각 독립적으로 수소，중수소， 치환 또는 비치환된 C1내지 C10알킬기，또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기이고，
Z1 내지 Z5 , X, 및 R1 내지 R6는 잔술한 바와 같다.
본 발명의 일 실시예에서， 상기 R1 내지 R6는 각각 독립적으로 수소， 중수소， 치환 또는 비치환된 C1내지 C5알킬기， 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기일 수 있고， 구체적인 일 실시예에서， 수소, 중수소， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기， 치환 또는 비치환된 페닐기， 치환 또는 비치환된 바이페닐기， 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있으며， 가장 구체적인 일 실시예에서 모두 수소일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서， 상기 Ra는 각각 독립적으로 수소， 중수소， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기， 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기일 수 있고， 구체적인 일 실시예에서, 치환 또는 비치환된 C6내지 C12아릴기， 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기일 수 있으며， 가장 구체적인 일 실시예에서 치환 또는 비치환된 페닐기， 치환 또는 비치환된 바이페닐기， 치환 또는 비치환된 터페닐기， 치환 또는 비치환된 플루오레닐기， 치환또는 비치환된 디벤조퓨란일기， 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서， 상기 Rb , 및 RC는 각각 독립적으로 수소， 중수소， 치환 또는 비치환된 C1내지 C5알킬기 , 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기일 수 있고， 구체적인 일 실시예에서， 수소， 중수소， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기， 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기 , 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있으며， 가장 구체적인 일 실시예에서 모두 수소일 수 있다.
상기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물은 예컨대 하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택될 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니다.
ετ
Figure imgf000014_0001
owsoo/zjozaM/i d 6S9Z90/8T0Z OAV
Figure imgf000015_0001
전술한 유기 광전자 소자용 화합물의 T1 에너지는 2.55 eV 내지 2.65 eV일 수 있다.
또한, 전술한 제 1 유기 광전자 소자용 화합물은 유기 광전자 소자에 적용될 수 있고， 단독으로 또는 다른 유기 광전자 소자용 화합물과 함께 유기 광전자 소자에 적용될 수 있다. 전술한 유기 광전자 소자용 화합물이 다른 휴기 광전자 소자용 화합물과 함께 사용되는 경우， 조성물의 형태로 적용될 수 있다.
이하， 전술한 제 1유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물의 일 예를 설명한다.
본 발명의 다른 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물은 전술한 제 1 유기 광전자 소자용 화합물; 및 하기 화학식 2로 표현되는 제 2 유기 광전자 소자용 화합물을 포함한다.
[화학식 2]
Figure imgf000015_0002
상기 화학식 2에서，
γι 및 γ2는 각각 독립적으로 단일 결합， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2내지 C30헤테로아릴렌기， 또는 이들의 조합이고，
Α1 및 Α2은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기， 또는 이들의 조합이고，
R7 내지 R12은 각각독립적으로 수소， 증수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기， 또는 이들의 조합이고，
η은 0 내지 2의 정수 중 하나이고;
상기 "치환''이란， 적어도 하나의 수소가 중수소， C1내지 C4알킬기， C6 내지 C18 아릴기， 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 본 발명의 구체적인 일 실시예에서， 상기 "치환 "이란， 적어도 하나의 수소가 중수소， 페닐기， ortho-바이페닐기， met a-바이페닐기， para—바이페닐기， 터페닐기， 나프틸기， 플루오레닐기， 트리페닐렌기， 피리디닐기， 카바졸일기， 디벤조퓨란일기 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 화학식 2의 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 단일 결합， 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴렌기일 수 있다. 구체적으로， 단일 결합， meta-페닐렌기， 또는 para-페닐렌기일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서， 상기 화학식 2의 A1 및 A2은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기， 치환 또는 비치환된 바이페닐기， 치환 또는 비치환된 터페닐기， 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기， 치환 또는 비치환된 나프틸기， 치환 또는 비치환된 안트라세닐기， 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기， 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기， 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기， 치환 또는 비치환된 카바졸일기， 치환 또는 비치환된 플루오레닐기， 또는 이들의 조합일 수 있다. 구체적으로， 치환 또는 비치환된 페닐기， 치환 또는 비치환된 바이페닐기 , 치환 또는 비치환된 터페닐기， 치환 또는 비치환된 나프틸기， 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기， 치환 또는 비치환된 플루오레닐기， 치환 또는 비치환된 카바졸일기， 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기， 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서， 상기 화학식 2의 R6 내지 R11은 각각 독립적으로 수소， 중수소， 또는 치환 또는 비치환된 C6내지 C12아릴기일 수 있다. 구체적으로， 수소， 또는 페닐기일 수 있으며， 예컨대 R6 내지 R11 중 하나가 페닐기이고， 나머지는 수소일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서， 상기 화학식 2의 n은 0 또는 1일 수 있다. 본 발명의 구체적인 일 실시예에서， 상기 화학식 2는 하기 그룹 Π에 나열된 구조 중 하나이고， 상기 -丫1^1 및 *-Y2-A2는 하기 그룹 m에 나열된
Figure imgf000017_0001
[그룹 m]
,
Figure imgf000018_0001
상기 그룹 π 및 m에서， *은 연결 지점이다.
본 발명의 일 실시예에서， 상기 화학삭 2는 상기 그룹 π의 화학식
C-8 또는 화학식 C-17로 표현되고，
상기 및 *-Y2-A2은 상기 그룹 m의 B-l , B-2 , 및 B-3에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 제 2 유기 광전자 소자용 화합물은 예컨대 하기 그룹 2에 나열된 화합물에서 선택될 수 있다.
[그룹 2]
Figure imgf000018_0002
[E-11] [E-12] [E-13] [E-14] [E-15]
Figure imgf000019_0001
01
S ί^【〕【〕【〕3£?옇33-ι -— 6T
-3] [6Ζ-3] [8 -3] [ΖΖ-3] [9Ζ-3]
Figure imgf000020_0001
[s -a] [¾-a] [εζ-a] [cz-a] [ -3] -a] [69-3] -3] [Z9-3] [99-3]
Figure imgf000020_0002
[gg-a] [½-a] [ss-a] [z9-a] [is
Figure imgf000020_0003
owsoo/zjozaM/i d 6S9Z90/8T0Z OAV oz
Figure imgf000021_0001
owsoo/zjozaM/i d 6S9Z90/8T0Z OAV
Figure imgf000022_0001
【 ηι쀽εΐ
ts62138239S ,I--- 상술한 제 1 호스트 화합물과 제 2호스트 화합물은 다양한 조합에 의해 다양한 조성물을 준비할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 조성물은 화학식 1Α-Π로 표현되는 화합물을 게 1 호스트로서 포함하고， 상기 그룹 Π의 C-8로 표현되는 화합물을 제 2 호스트로서 포함할 수 있다.
예컨대 상기 화학식 2의 및 *-Y2-A2는 그룹 ΠΙ의 B-1 내지
B-3에서 선택될 수 있다.
상기 제 2 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 제 1 유기 광전자 소자용 화합물과 함께 발광층에 사용되어 전하의 이동성을 높이고 안정성을 높임으로써 발광 효율 및 수명 특성을 개선시킬 수 있다. 또한 상기 제 2 유기 광전자 소자용 화합물과 상기 제 1유기 광전자 소자용 화합물의 비율을 조절함으로써 전하의 이동성을 조절할 수 있다. 본 발명의 조성물이 호스트로 사용되는 경우 이들의 조합 비율은 사용된 도판트의 종류나 도판트의 성향에 따라 달라질 수 있으며， 또는 본 발명의 조성물이 전자수송보조층에 사용되는 경우 0LED 소자에 사용된 EML춤의 호스트와 도판트의 종류에 따라 본발명의 조성물 내 화합물의 조합비율은 달라질 수 있다. 예컨대 약 1:9 내지 9:1의 중량비로 포함될 수. 있고, 구체적으로 1:9 내지 8:2， 1:9 내지 7:3， 1:9 내지 6:4， 1:9 내지 5:5의 범위로 포함될 수 있으며， 2:8 내지 8:2， 2:8 내지 7:3， 2:8 내지 6:4， 2:8 내지 5:5의 범위로 포함될 수 있다.
또한， 본 발명의 조성물이 호스트로 사용돠는 경우， 제 1 유기 광전자 소자용 화합물 및 제 2유기 광전자 소자용 화합물은 1:9 내지 5:5， 2:8 내지 5:5, 3:7 내지 5:5의 중량비 범위로 포함될 수, 있다. 예컨대 제 1 유기 광전자 소자용 화합물 및 제 2 유기 광전자 소자용 화합물이 5:5 또는 3 :7의 범위로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 효율과 수명을 동시에 개선할 수 있다.
상기 조성물은 전술한 제 1 유기 광전자 소자용 화합물과 계 2 유기 광전자 소자용 화합물 외에 1종 이상의 유기 화합물을 더 포함할 수 있다. 상기 유기 광전자 소자용 화합물은 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 도편트는 적색， 녹색 또는 청색의 도편트일 수 있다.
상기 도편트는 미량 흔합되어 발광을 일으키는 물질로， 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기 (mult iple exci tat ion)에 의해 발광하는 금속 착체 (metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 상기 도펀트는 예컨대 무기，유기,유무기 화합물일 수 있으며， 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
상기 도편트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며 , 인광 도펀트의 예로는 Ir , Pt , 0s , Ti , Zr , Hf , Eu, Tb, Tm, Fe , Co, Ni , Ru, Rh, Pd또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 상기 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 Z]
L2MX
상기 화학식 Z에서， M은 금속이고， L 및 X는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다.
상기 M은 예컨대 Ir , Pt , 0s , Ti , Zr , Hf , Eu, Tb, Tm, Fe , Co , Ni , Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L 및 X는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서， 인광 도편트는 그린 인광 도펀트일 수 있으며， 예컨대 Ir(ppy)3와 같은 Ir착체 화합물이 사용될 수 있다. 이 때， 그린 인광 도편트의 파장 범위는 500 nm 내지 550 nm일 수 있다.
이하 전술한 유기 광전자 소자용 화합물， 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
또 다른 구현예에 따른 유기 광전자 소자는 서로 마주하는 양극과 음극， 그리고 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고， 상기 유기층은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물， 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
일 예로 상기 유기층은 발광층을 포함하고， 상기 발광층은 본 발명의 유기 광전자 소자용 화합물， 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
구체적으로， 상기 유기 광전자 소자용 화합물， 또는 유기 광전자 소자용 조성물은 상기 발광층의 호스트， 예컨대 그린 호스트로서 포함될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 광전자 소자의 최대 발광 파장은
500 nm 내지 550 nm일 수 있다.
또한， 상기 유기층은 발광층， 및 정공주입층， 정공수송층， 전자차단층， 전자수송층, 전자주입층 및 정공차단층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 포함하고， 상기 보조층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물， 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며， 예컨대 유기 광전 소자， 유기 발광 소자， 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면， 일 구현예에 따른 유기 발광 소자 ( 100)는 서로 마주하는 양극 ( 120)과 음극 ( 110)， 그리고 양극 ( 120)과 음극 ( 110) 사이에 위치하는 유기층 ( 105)을 포함한다.
一 양극 ( 120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며， 예컨대 금속， 금속 산화물 및 /또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극 ( 120)은 예컨대 니켈， 백금， 바나듐，크롬， 구리， 아연， 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물， 인듐산화물， 인듐주석산화물 ( IT0) , 인듐아연산화물 ( IZ0)과 같은 금속 산화물; ZnO와 AI 또는 Sn02와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리 (3-메틸티오펜)， 폴리 (3， 4- (에틸렌 -1 , 2-디옥시 )티오펜 ) (po lyehtyl ened i oxy t hi ophene： PEDT) , 폴리피를 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니다. 음극 (110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며， 예컨대 금속, 금속 산화물 및 /또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극 (110)은 예컨대 마그네슘， 칼슘， 나트륨， 칼륨，타이타늄， 인듐， 이트륨， 리튬，가돌리늄， 알루미늄，은，주석，납，세슴， 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금 ; LiF/Al, Li02/Al , LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 .물질을 들 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층 (105)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 발광층 (130)을 포함한다.
도 2는 다른 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다. 도 2를 참고하면， 유기 발광 소자 (200)는 발광층 (130) 외에 정공 보조층 (140)을 더 포함한다. 정공 보조층 (140)은 양극 (120)과 발광층 (130) 사이의 정공 주입 및 /또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조층 (140)은 예컨대 정공 수송층， 정공 주입층 및 /또는 전자 차단층일 수 있으며， 적어도 1층을 포함할 수 있다.
도 1 또는 도 2의 유기층 (105)은 도시하지는 않았지만， 전자주입층， 전자수송층， 전자수송보조층， 정공수송층， 정공수송보조층， 정공주입층 또는 이들의 조합층을 추가로 더 포함할 수 있다. 본 발명의 유기 광전자 소자용 화합물은 이들 유기층에 포함될 수 있다. 유기 발광, 소자 (100， 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법 (evaporation), 스퍼터링 (sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅 (spin coating), 침지법 (dipping) , 유동코팅법 (flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기층을 형성한 후， 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
전술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
【발명의 실시를 위한 형태】
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만， 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며， 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다. 이하， 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반웅물질은 특별한 언급이 없는 한， Sigma-Aldrich 社 또는 TCI 社에서 구입하였거나， 공지된 방법을 통해 합성하였다.
(유기 광전자소자용화합물의 제조)
본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물을 하기 단계를 통해 합성하였다.
(제 1유기 광전자소자용화합물)
중간체의 합성
Figure imgf000027_0001
A
등근바닥플라스크에 4-dibenzofuranboronic acid 37.81 g (178.36 mmol)과 2-br omobenza 1 dehyde 30 g (162.14 mmol ) , Tetrakis(triphenylphosphine)Pal ladium (0) 5.62 g (4.86 mmol), Potassium Carbonate 44.82 g (324.29 mmol)을 Toluene 500 ml 및 증류수 250 ml에 현탁시킨 후 12 시간 동안 환류 교반한다. 반응 종료 후 상온으로 넁각시킨 후 추출한다. 이 후 유기층을 실리카겔 여과한 후 농축하고 Methyl alcoh 을 첨가하여 고체를 생성시키고 필터 (Filter) 및 세척하여 증간체 A 39.87 g (수율 82%)을 수득하였다.
LC-Mass (이론치 : 272.30 g/mol , 측정치 : M+ = 272 g/mol)
Figure imgf000027_0002
등근바닥플라스크에 합성예 1에서 합성한 중간체 A 39.87 g (146.42 隱 ol), (메특시메틸)트리페닐포스포늄 클로라이드 55.21 g (161.06 mmol)을 테트라하이드로퓨란 500ml에 현탁시킨 후 0°C로 유지시킨다. 이어서 0°C 하에서 포타슘 t-부톡사이드 19.72 g (175.70 隱 ol)을 천천히 넣어준 후 12시간 동안 상온에서 교반한다. 반웅 종료 후 증류수 600ml를 넣어준 후 추출하고， 추출액을 농축하고， 메틸렌클로라이드 500ml에 현탁시킨 후 마그네슘 설페이트로 건조시킨 후， 실리카 겔로 필터한 후 다시 농축한다. 상기 농축된 반웅액을 메틸렌클로라이드 200ml에 용해시킨 후 메탄설폰산 15 g을 천천히 넣어준 후 12시간 상온에서 교반한다. 반웅 종료 후 생성된 고체를 필터하고 증류수 200ml 및 메탄올 200ml로 세척한 후 건조하여 중간체 B 24.34 g (수율 62 %)을 수득하였다.
' LC-Mass (이론치: 272.30 g/mol, 측정치: M+ = 272 g/mol)
Figure imgf000028_0001
등근바닥플라스크에 상기 합성예 2에서 합성한 중간체 B 24.34 g
(90.72 隱 ol)을 THF 250ml에 용해시킨 후 -78°C로 넁각시킨다. n-BuLi(2.5M in Hex) 43.5 ml (108.86匪 ol)을 적하시킨 후 상온에서 16시간 교반한다. 다시 -78°C로 넁각시킨 후 Triisopropylborate 25 ml (108.86 匪 ol)을 넣은 후 12시간 동안 상온에서 교반한다. 반웅 완료 후 IN HC1 첨가한 후 1시간 교반하여 생성된 고체를 여과하고 증류수 및 Acetone으로 세척하여 중간체 C 22 g (수율 78%)을 수득하였다.
LC-Mass (이론치: 312.13 g/mol, 측정치: M+ = 312 g/mol) 합성예 4: 중간체 D의 합성
Figure imgf000029_0001
등근바닥플라스크에
2- ( [ 1 , 1 ' -b i heny 1 ] -4-y 1 ) -4-ch 1 or ο-6-pheny 1 - 1 , 3 , 5- 1 r i az i ne 30 g (87.26 mmol)과 (3-chlorophenyl )boronic acid 14.33 g (91.62 mmol ) , TetrakisCtr iphenylphosphine)Pal ladium (0) 3.02 g (2.62 mmol ) , Potassium Carbonate 24.12 g (174.52 mmol)을 Tetrahydrofuran 435 ml 및 증류수 200 ml에 현탁시킨 후 12 시간 동안 환류 교반한다. 반웅 종료 후 상온으로 넁각시킨 후 추출한다. 이 후 유기층을 실리카겔 여과한 후 농축하고 Methyl alcoh이을 첨가하여 고체를 생성시키고 필터 (Filter) 및 세척하여 중간체 D 28 g (수율 76%)을 수득하였다.
LC-Mass (이론치: 419.90 g/mol, 측정치: M+ = 419 g/mol)
Figure imgf000029_0002
등근바닥플라스크에 2， 4-dichl or ο-6-pheny 1-1,3,5-triazine 10 g
(44.24 mmol)과
2-(dibenzo[b , d] furan-3-yl )-4,4,5, 5-tetramethyl-l , 3 , 2-dioxaborol ane 15.61 g (53.08 mmol), TetrakisCtr iphenylphosphine)Pal ladium (0) 1.53 g (1.33 mmol), Potassium Carbonate 12.22 g (88.48 瞧 ol)을 THF 200 ml 및 증류수 100ml 에 현탁 시킨후 12시간 동안 환류 교반 하였다. 반웅이 완료 된 후 생성된 고체를 Filter 하고 실리카겔컬럼을 통하여 정제하여 목적 화합물인 화합물 E 6.0 g (수율 38%)을 수득 하였다.
LC-Mass (이론치 : 357.79 g/mol , 측정치: M+ = 357 g/mol)
Figure imgf000030_0001
등근바닥플라스크에
2-ch 1 or 0-4- ( d i benzo [ b , d] f ur an-3-y 1 )—6—phenyl— 1,3,5—triazine 6.0 g (16.77 腿 ol)과 (3-chlorophenyl )boronic acid 2.88 g (18.45 mmol ) , Tetrakis(triphenylphosphine)Pal ladium (0) 0.58 g (0.50 mmol), Potassium Carbonate 4.63 g (33.54匪 ol)을 THF 80 ml 및 증류수 40 ml에 현탁시킨 것을 제외 하고는 합성예 4와 동일한 방밥으로 합성하여 목적 화합물인 화합물 F 5.8 g (수율 80%)을 수득 하였다.
LC-Mass (이론치 : 433.89 g/mol, 측정치: M+ = 433 g/mol) 합성예 7: 화합물 26의 합성
등근바닥플라스크에 상기 합성예 3에서 합성한 화합물 C 6 g (19.22 mmol) 과 상기 합성예 4에서 합성한 화합물 D 8.48 g (20.18醒 ol), Pd(dba)2 0.55 g (0.96匪 ol), P(t-Bu)30.4 g (1.92隱 ol), Cs2C0312.52 g (38.44誦 ol)을 1,4-dioxane 100 ml에 현탁 시킨 후 12시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 상온으로 넁각 시킨 후 증류수를 첨가하여 고체를 Filter 하고 다시 순차적으로 증류수 /Acetone/MeOH로 세척 하였다. 이후 상기 고체를 Toluene으로 재결정 하여 목적 화합물인 화합물 267.0 g (수율 56¾»)을 수득 하였다.
LC-Mass (이론치: 651.75 g/mol, 측정치: M+ = 651 g/mol) 합성예 8: 화합물 27의 합성
등근바닥플라스크에 상기 합성예 3에서 합성한 화합물 C 4 g (12.82 匪 ol)과 상기 합성예 6에서 합성한 화합물 F 5.8 g (13.45 mmol)을 넣은 것을 제외하고는 합성예 7과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 화합물 27 5.6 g (수율 66%)을 수득 하였다.
LC-Mass (이론치 : 665.74 g/mol , 측정치 : M+ = 665 g/mol )
Figure imgf000031_0001
Tl(simulation) = 2.4 eV 화합물 26 Tl( simulation) = 2.61 eV
(유기 발광소자의 제작)
실시예 1
ITO ( Indium t in oxide)가 1500 A 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올， 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정 한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ΠΌ 투명 전극을 양극으로 사용하여 IT0기판 상부에 화합물 A을 진공 증착하여 700 A 두께의 정공 주입층을 형성하고 상기 주입층 상부에 화합물 B를 50A의 두께로 증착한 후， 화합물 C를 1020A의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 정공수송층 상부에 합성예 7의 화합물 26을 호스트로 사용하고 도판트로 트리스 (2—페닐피리딘)이리듐 ( m) [ Ir(ppy)3]를 10 %로 도핑하여 진공 증착으로 400A 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 D와 Liq를 동시쎄 1 : 1 비율로 진공 증착하여 300 A 두께의 전자수송층을 형성하고 상기 전자수송층 상부에 liq 15 A과 A1 1200 A을 순차적으로 진공 증착 하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
상기 유기발광소자는 5층의 유기 박막층을 가지는 구조로 되어 있으며， 구체적으로 다음과 같다.
IT0/화합물 A( 700 A ) /화합물 B ( 50 A ) /화합물 C( 1020 A ) /EML [화합물
26： Ir(ppy)3 =
90wt%:10wt >](400A)/화합물 D:Liq(300A)/Liq(15A)/Al(1200A)의 구조로 제작하였다.
화합물 A: N4,N4'-di pheny 1 -N4 ,N4'-bis( 9-pheny 1ᅳ 9H_c ar bazo 1ᅳ 3一 y 1 ) b i pheny 1ᅳ 4， 4 ' _d i a mine
화합물 B: 1,4,5,8,9, 11-hexaazat r i pheny 1 ene-hexacar boni t r i 1 e (HAT-CN)，
화합물
C:N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)pheny 1 ) -9H- f 1 uor en-2-am i ne
화합물 D: 8一(4— (4,6—di (naphtha 1 en— 2— yl )-l,3,5-tr iazin-2-yl ) henyl )quinol ine 실시예 2 및 비교예 1
화합물 26 대신 화합물 27(실시예 2) 또는 CBP를 각각 단독으로 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 및 비교예 1의 소자를 제작하였다. 실시예 3
ITO (Indium tin oxide)가 1500A의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수. 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤， 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을'
10분간 세정 한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ΙΤ0 투명 전극을 양극으로 사용하여 ΠΌ 기판 상부에 N4.N4' -디페닐 -N4， N4 ' -비스 (9-페닐 -9H-카바졸 -3—일)바이페닐 -4， 41 -디아민 (N 4,N4'-di pheny 1ᅳ N4 , N4 'ᅳ b i s ( 9-pheny 1ᅳ 9Hᅳ carbazol -3-yl ) b i heny 1ᅳ 4， 4 'ᅳ d i am ine) (화합물 A)를 진공 증착하여 700 A두께의 정공 주입층을 형성하고 상기 주입층 상부에 1，4,5,8，9，11-핵사아자트리페닐렌-헥사카보니트릴(1，4，5，8，9，11-1 33231；^ pheny 1 ene-hexacarboni t rile, HAT-CN) (화합물 B)를 50 A의 두께로 증착한 후 N- (바이페닐 -4-일 )-9， 9-디메틸 -N-(4-(9-페닐 -9H-카바졸 -3-일)페닐 )-9H-플루 오렌 -2-아민 (N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol- 3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine) (화합물 C)를 1020A의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 정공수송층 상부에 상기에서 합성된 화합물 26 와 화합물 E-137을 동시에 호스트로 사용하고 도판트로 트리스 (4-메틸 -2 ,5-디페닐피리딘)이리듐 (III) (화합물 D)를 10wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400 A 두께의 발광층을 형성하였다. 여기서 화합물 26 과 화합물 E-137 은 3:7 비율로 사용되었다.
이어서 상기 발광층 상부에 8-(4-(4- (나프탈렌 -2-일) -6- (나프탈렌 -3-일) -1，3，5-트리아진 -2-일)페닐)퀴 놀린 ( 8- ( 4- ( 4- ( napht ha 1 en-2-y 1 ) -6— ( naph t ha 1 en-3-y 1 ) - 1， 3， 5— t r i az i η-2-y 1 ) phenyI)quinoline) (화합물 E)와 Liq를 동시에 1:1 비율로 진공 증착하여 300 A 두께의 전자수송층을 형성하고 상기 전자수송층 상부에 Liq 15A과 A1 1200 A을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
상기 유기발광소자는 5층의 유기 박막층을 가지는 구조로 되어 있으며 , 구체적으로
- IT0/A(700A)/B(50A)7C(1020A)/EML [화합물 26:E-137:D =
X:X:1OT](400A)/ E:Liq(300A)/Liq(15A)/Al(1200A)의 구조로 제작하였다.
(X= 중량비) 실시예 4내지 실시예 6
하기 표 1에 기재된 것과 같이 제 1 호스트， 제 2 호스트 및 이들의 중량비를 사용하여 각각 실시예 4 내지 6에 대응되는 소자를 제작하였다. 평가
상기 실시예 1 내지 6， 및 비교예 1에 따른 유기발광소자의 발광효율 및 수명 특성을 평가하였다. 구체적인 측정방법은 하기와 같고， 그 결과는 표 1과 같다.
( 1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해， 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계 (Kei thley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고， 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해， 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계 (Minolta Cs_1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기 ( 1) 및 (2.)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도 ( 10 mA/cm2)의 전류 효율 (cd/A) 을 계산하였다.
(4) 수명 측정
제조된 유기발광소자에 대해 폴라로닉스 수명측정 시스템을 사용하여 실시예 1 내지 6 및 비교예 1의 소자를 초기휘도 (cd/m2)를 5000cd/m2로 발광시키고 시간경과에 따른 휘도의 감소를 측정하여 초기 휘도 대비 97%로 휘도가 감소된 시점을 T97 수명으로 측정하였다.
(5) 구동전압 측정
전류—전압계 (Kei thley 2400)를 이용하여 15 mA/cm2에서 각 소자의 구동전압을 측정하였다.
【표 1】
Figure imgf000034_0001
실시예 3 화합물 26 E-137 3：7 4. 16 69.2 280 실시예 4 화합물 27 E-137 3：7 4.02 69. 1 300 실시예 5 화합물 26 E-137 5 : 5 4.04 73.0 350 실시예 6 화합물 27 E-137 5：5 3.96 72.7 370 비교예 1 CBP - - 7.20 19.5 1 표 1을 참고하면，실시예 1내지 6에 따른 유기발광소자는 비교예 1에 따른 유기발광소자와 비교하여 구동전압， 발광효율， 및 수명특성이 동시에 현저하게 개선된 것을 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으몌 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.

Claims

【청구의 범위】
【청구항 1】
하기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
Figure imgf000036_0001
상기 화학식 1에서，
ET는 카바졸일기를 제외한 N 함유 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고，
L은 단일결합， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기， 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고，
X는 0또는 S이고，
R1 내지 R6는 각각 독립적으로 수소, 중수소， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기， 또는 치환또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기이고，
상기 "치환"이란， 적어도 하나의 수소가 중수소， 시아노기， C1 내지 C20 알킬기， C6 내지 C30 아릴기， 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
【청구항 2】
제 1항에 있어서，
하기 화학식 1A로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
Figure imgf000036_0002
상기 화학식 1A에서，
Z1 내지 Z5는 각각 독립적으로 N또는 CRa이고 Z1 내지 Z5 중 적어도 하나는 N이고，
L은 단일결합， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기， 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고，
X는 0또는 S이고，
R1 내지 R6는 각각 독립적으로 수소， 중수소， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기， 또는 치환.또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기이고，
Ra는 각각 독립적으로 수소， 중수소， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기， 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기이고，
Ra는 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 기끼리 연결되어 치환 또는 비치환된 지방족， 방향족 또는 헤테로방향족의 단환식 또는 다환식 고리를 형성한다.
【청구항 3】
제 2항에 있어서，
하기 화학식 1A- I， 화학식 1Α- Π , 및 화학식 1Α-ΠΙ 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1A- I [화학식 1Α- Π ] [화학식 iA-m ]
Figure imgf000037_0001
상기 화학식 1A- I , 화학식 1Α- Π , 및 화학식 iA-m에서，
Z1 내지 Z5는 각각 독립적으로 N또는 CRa이고，
Z1 내지 Z5 중 적어도 하나는 N이고,
X는 0또는 S이고，
Rb , Rc , 및 R1 내지 R6는 각각 독립적으로 수소， 중수소， 치환 또 비치환된 C1 내지 C10 알킬기， 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기이고，
Ra는 각각 독립적으로 수소， 중수소, 치환 또 r 비치환된 C1 내지 C10 알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기， 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기이고，
Ra는 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 기끼리 연결되어 치환 또는 비치환된 지방족， 방향족 또는 헤테로방향족의 단환식 또는 다환식 고리를 형성한다.
【청구항 4】
제 1항에 있어서，
상기 ET는 치환 또는 비치환된 피리디닐기， 치환 또는 비치환된 피리미디닐기， 치환 또는 비치환된 트리아지닐기， 치환 또는 비치환된 피라지닐기， 치환 또는 비치환된 피리다지닐기， 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기， 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기， 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기， 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피리미디닐기， 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피리디닐기， 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피리미디닐기， 또는 이들의 조합인 유기 광전자 소자용 화합물 .
【청구항 5]
제 1항에 있어서，
상기 ET는 하기 그룹 I에 나열된 치환기.에서 선택되는 유기 광전자 소자용 화합물 :
[그룹 I ]
Figure imgf000039_0001
상기 그룹 I에서，
*은 상기 화학식 1의 과 연결되는 지점이다.
【청구항 6】
제 1항에 있어서，
하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[그룹 1]
Figure imgf000040_0001
owsoo/zjozaM/i d 6S9Z90/8T0Z OAV
Figure imgf000041_0001
【청구항 7】
제 1항에 있어서，
T1 에너지는 2.55eV 내지 2.65eV인 유기 광전자 소자용 화합물.
【청구항 8】
상기 제 1항에 따른 게 1 유기 광전자 소자용 화합물; 및
하기 화학식 2로 표현되는 제 2 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물:
Figure imgf000041_0002
상기 화학식 2에서，
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 단일 결합， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30아릴렌기 , 치환 또는 비치환된 C2내지 C30헤테로아릴렌기， 또는 이들의 조합이고,
A1 및 A2은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기， 또는 이들의 조합이고,
R7 내지 R12은 각각독립적으로 수소， 중수소， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고，
n은 0 내지 2의 정수 중 하나이고;
상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소， C1 내지 C4 알킬기， C6내지 C18아릴기，또는 C2내지 C30헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 【청구항 9】
제 8항에 있어서，
상기 화학식 2의 A1 및 A2은 각각 독립적으로， 치환 또는 비치환된 페닐기， 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기， 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기， 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기， 치환 또는 비치환된 피리디닐기， 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기， 치환 또는 비치환된 카바졸일기， 치환 또는 비치환된 플루오레닐기， 또는 이들의 조합인 유기 광전자 소자용 조성물. 【청구항 10】
제 8항에 있어서，
상기 화학식 2는 하기 그룹 Π에 나열된 구조 중 하나이고， 상기 및 *-Y2-A2은 하기 그룹 m에 나열된 치환기 중 하나인 유기 광전자 소자용 조성물:
[그룹 Π ]
Figure imgf000043_0001
상기 그룹 π 및 m에서， *은 연결 지점이다.
【청구항 Π]
제 10항에 있어서，
상기 화학식 2는 상기 그룹 Π의 화학식 C-8 또는 화학식 C-17로 표현되고，
상기 * -Y^A1 및 A2은 상기 그룹 ΙΠ의 B-l , B-2 , 및 B-3에서 선택되는 유기 광전자 소자용 조성물.
【청구항 12]
서로 마주하는 양극과 음극， 그리고
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 제 1항 내지 제 7항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물; 또는
상기 제 8항 내지 제 11항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.
【청구항 13】
제 12항에 있어서，
상기 유기층은 발광층을 포함하고，
상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 상기 유기 광전자 소자용 조성물은 상기 발광층의 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자.
【청구항 14】
제 12항에 있어서，
최대발광파장은 500 nm 내지 550 nm 인 유기 광전자 소자.
【청구항 15】
제 12항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치 .
PCT/KR2017/005410 2016-09-29 2017-05-24 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 Ceased WO2018062659A1 (ko)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201780059557.4A CN109790458B (zh) 2016-09-29 2017-05-24 用于有机光电二极管的化合物、用于有机光电二极管的组合物、有机光电二极管和显示装置
US16/336,955 US11362281B2 (en) 2016-09-29 2017-05-24 Compound for organic optoelectronic diode, composition for organic optoelectronic diode, organic optoelectronic diode, and display apparatus

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2016-0125669 2016-09-29
KR1020160125669A KR102041588B1 (ko) 2016-09-29 2016-09-29 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2018062659A1 true WO2018062659A1 (ko) 2018-04-05

Family

ID=61763506

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/KR2017/005410 Ceased WO2018062659A1 (ko) 2016-09-29 2017-05-24 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Country Status (4)

Country Link
US (1) US11362281B2 (ko)
KR (1) KR102041588B1 (ko)
CN (1) CN109790458B (ko)
WO (1) WO2018062659A1 (ko)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11084806B2 (en) 2016-07-12 2021-08-10 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device, and display device
CN113544133A (zh) * 2019-08-20 2021-10-22 株式会社Lg化学 新型化合物及利用其的有机发光器件
US11158817B2 (en) 2017-01-05 2021-10-26 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device
US11264574B2 (en) 2016-07-29 2022-03-01 Samsung Sdi Co., Ltd. Composition for organic optoelectronic element, organic optoelectronic element, and display device
CN115210228A (zh) * 2020-05-13 2022-10-18 株式会社Lg化学 新型化合物及包括其的有机发光器件
US11678572B2 (en) 2016-06-29 2023-06-13 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display apparatus
US11706975B2 (en) 2016-06-29 2023-07-18 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display apparatus
US11910705B2 (en) * 2018-02-02 2024-02-20 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electric element, organic electric element using the same, and electronic device thereof

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102611159B1 (ko) * 2018-12-26 2023-12-07 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102790241B1 (ko) * 2019-05-24 2025-04-03 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102479342B1 (ko) * 2020-05-13 2022-12-20 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20130042901A (ko) * 2011-10-19 2013-04-29 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN104638202A (zh) * 2013-11-08 2015-05-20 北京鼎材科技有限公司 一种有机薄膜晶体管及其制备方法
KR20150129606A (ko) * 2014-05-12 2015-11-20 제일모직주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20160080307A (ko) * 2014-12-26 2016-07-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20160085603A (ko) * 2015-01-08 2016-07-18 주식회사 두산 유기 전계 발광 소자
KR20160107669A (ko) * 2015-03-05 2016-09-19 에스에프씨 주식회사 안트라센 유도체를 포함하는 신규한 유기 발광 소자

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001043979A (ja) 2000-01-01 2001-02-16 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔輸送材料
WO2003043071A1 (en) 2001-11-13 2003-05-22 Toyo Boseki Kabushiki Kaisha Grinding pad and method of producing the same
WO2007069569A1 (ja) 2005-12-15 2007-06-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101120917B1 (ko) 2009-06-19 2012-02-27 주식회사 두산 아미노 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
JP5398397B2 (ja) 2009-07-21 2014-01-29 出光興産株式会社 有機薄膜太陽電池用材料及びそれを用いた有機薄膜太陽電池
US9324950B2 (en) * 2010-11-22 2016-04-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
KR20150030660A (ko) * 2012-06-14 2015-03-20 유니버셜 디스플레이 코포레이션 Ｏｌｅｄ 발광 영역을 위한 비스카바졸 유도체 호스트 물질 및 적색 에미터
KR101627761B1 (ko) 2013-07-10 2016-06-07 제일모직 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102502306B1 (ko) * 2014-07-22 2023-02-23 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
KR102270082B1 (ko) 2014-09-05 2021-06-29 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10749113B2 (en) * 2014-09-29 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102359840B1 (ko) 2014-10-21 2022-02-09 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US10784446B2 (en) * 2014-11-28 2020-09-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element and electronic device
KR102487514B1 (ko) 2014-12-22 2023-01-12 솔루스첨단소재 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR102283306B1 (ko) 2014-12-26 2021-07-28 솔루스첨단소재 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR102292768B1 (ko) * 2015-10-13 2021-08-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101976662B1 (ko) * 2016-02-18 2019-05-09 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20130042901A (ko) * 2011-10-19 2013-04-29 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN104638202A (zh) * 2013-11-08 2015-05-20 北京鼎材科技有限公司 一种有机薄膜晶体管及其制备方法
KR20150129606A (ko) * 2014-05-12 2015-11-20 제일모직주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20160080307A (ko) * 2014-12-26 2016-07-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20160085603A (ko) * 2015-01-08 2016-07-18 주식회사 두산 유기 전계 발광 소자
KR20160107669A (ko) * 2015-03-05 2016-09-19 에스에프씨 주식회사 안트라센 유도체를 포함하는 신규한 유기 발광 소자

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11678572B2 (en) 2016-06-29 2023-06-13 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display apparatus
US11706975B2 (en) 2016-06-29 2023-07-18 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display apparatus
US11084806B2 (en) 2016-07-12 2021-08-10 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device, and display device
US11264574B2 (en) 2016-07-29 2022-03-01 Samsung Sdi Co., Ltd. Composition for organic optoelectronic element, organic optoelectronic element, and display device
US11158817B2 (en) 2017-01-05 2021-10-26 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device
US11910705B2 (en) * 2018-02-02 2024-02-20 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electric element, organic electric element using the same, and electronic device thereof
CN113544133A (zh) * 2019-08-20 2021-10-22 株式会社Lg化学 新型化合物及利用其的有机发光器件
CN113544133B (zh) * 2019-08-20 2023-10-13 株式会社Lg化学 化合物及利用其的有机发光器件
CN115210228A (zh) * 2020-05-13 2022-10-18 株式会社Lg化学 新型化合物及包括其的有机发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
KR20180035502A (ko) 2018-04-06
US20190267552A1 (en) 2019-08-29
US11362281B2 (en) 2022-06-14
KR102041588B1 (ko) 2019-11-06
CN109790458B (zh) 2022-01-28
CN109790458A (zh) 2019-05-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3575296B1 (en) Triazine compound, composition and organic optoelectronic device and display device
EP3664172B1 (en) Compound for organic optoelectronic diode, organic optoelectronic diode, and display device
TWI679787B (zh) 有機光電裝置及使用其之顯示裝置
TWI637952B (zh) 用於有機光電裝置的化合物、用於有機光電裝置的組成物以及有機光電裝置及顯示裝置
TWI703203B (zh) 有機光電裝置以及顯示裝置
TWI641607B (zh) 用於有機光電裝置的化合物、用於有機光電裝置的組成物以及有機光電裝置及顯示裝置
WO2018062659A1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
TWI649316B (zh) 用於有機光電裝置的化合物、用於有機光電裝置的組成物以及有機光電裝置及顯示裝置
WO2018236092A1 (ko) 유기 광전자 소자 및 표시 장치
TWI659027B (zh) 用於有機光電裝置的化合物、用於有機光電裝置的組成物、包含所述化合物及組成物的有機光電裝置以及顯示裝置
TWI651391B (zh) 有機光電裝置與顯示裝置
KR102761654B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN116322103A (zh) 有机光电装置与显示装置
CN107732020B (zh) 用于有机光电装置的组合物以及有机光电装置和显示装置
WO2018128255A1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2016190501A1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 및 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치
CN111247226B (zh) 用于有机光电元件的组合物、有机光电元件和显示装置
CN112592333B (zh) 用于有机光电装置的化合物、有机光电装置及显示装置
KR102061246B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN115340516B (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置
CN110832656B (zh) 有机光电二极管用组合物、有机光电二极管和显示器件
CN108232021B (zh) 用于有机光电装置的组合物和有机光电装置及显示装置
CN113286791B (zh) 用于有机光电器件的化合物、有机光电器件和显示器件
KR102146791B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102807138B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 17856545

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 17856545

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1