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WO2017209104A1 - 眼鏡レンズ - Google Patents

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WO2017209104A1
WO2017209104A1 PCT/JP2017/020027 JP2017020027W WO2017209104A1 WO 2017209104 A1 WO2017209104 A1 WO 2017209104A1 JP 2017020027 W JP2017020027 W JP 2017020027W WO 2017209104 A1 WO2017209104 A1 WO 2017209104A1
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WO
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formula
compound represented
mass
group
ultraviolet
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/JP2017/020027
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English (en)
French (fr)
Inventor
英之 脇保
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nikon Essilor Co Ltd
Original Assignee
Nikon Essilor Co Ltd
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Publication date
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Priority to JP2018520916A priority patent/JP7046801B2/ja
Priority to BR112018074837-4A priority patent/BR112018074837B1/pt
Priority to KR1020187034684A priority patent/KR102318269B1/ko
Priority to CN201780033884.2A priority patent/CN109313358B/zh
Priority to EP17806658.5A priority patent/EP3467574B1/en
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    • C08K5/3475—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings

Definitions

  • the present invention relates to a spectacle lens.
  • Patent Document 1 describes “a UV-absorbing plastic lens characterized by containing an ultraviolet absorber having a molecular weight of 360 or less in a proportion of 0.7 to 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the raw material monomer.” Are listed.
  • a spectacle lens produced using a resin composition containing m-xylylene diisocyanate, a polythiol compound, and an ultraviolet absorber, wherein the ultraviolet absorber has the formula ( The compound represented by 1) and the compound represented by formula (2) are contained at least, and the M value represented by the following formula (X) is greater than 1.40 and less than 3.20.
  • a spectacle lens is provided.
  • R 1 to R 9 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or a hydroxyl group.
  • R 11 to R 18 each independently represents A hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a hydroxyl group, or a halogen atom is represented, and R 19 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a phenylalkyl group, or a group represented by the following formula (3). However, when R 19 is a hydrogen atom, an alkyl group, or an alkoxy group, at least one of R 11 to R 14 represents a halogen atom.
  • Formula (3) * -LR 20 In formula (3), L represents an alkylene group.
  • R 20 represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group which may have a substituent.
  • Formula (X) M value
  • ⁇ 1 is the maximum absorption wavelength of the compound represented by formula (1) in the ultraviolet-visible absorption spectrum of a chloroform solution in which the concentration of the compound represented by formula (1) is 10 ppm by mass).
  • ⁇ 2 represents the maximum absorption wavelength of the compound represented by the formula (2) in the ultraviolet-visible absorption spectrum of the chloroform solution in which the concentration of the compound represented by the formula (2) is 10 ppm by mass.
  • the absorbance at the maximum absorption wavelength of the compound represented by the formula (1) is Represents the absorbance at the maximum absorption wavelength of the compound represented by formula (2) in the ultraviolet-visible absorption spectrum of the chloroform solution in which the concentration of the compound represented by formula (2) is 10 mass ppm.
  • W 1 is, m- when a xylylene diisocyanate and polythiol total 100 parts by weight of the compound
  • .W 2 representing the content of the compound represented by the formula (1) (part by weight) is
  • m- Kishirirenji It represents the content (parts by mass) of the compound represented by formula (2) when the total of isocyanate and polythiol compound is 100 parts by mass.
  • a numerical range expressed using “to” means a range including numerical values described before and after “to” as a lower limit value and an upper limit value.
  • the inventor of the present invention uses an ultraviolet-absorbing plastic lens specifically described in Patent Document 1, and absorbs ultraviolet rays (light having a wavelength of 200 to 400 nm) (hereinafter also referred to as “ultraviolet absorption rate”) and Examination of low yellowness (hereinafter, also referred to as “low yellowness”) revealed that there is a problem that has not reached the level required for recent spectacle lenses.
  • yellowness means the degree which the spectacle lens colored yellow, and is a value which can be measured by the method mentioned later.
  • a spectacle lens containing an ultraviolet absorber has a problem that yellowness tends to increase.
  • a required amount of an ultraviolet absorber must be added to the spectacle lens.
  • the present inventor contains a predetermined monomer and an ultraviolet absorber, and the above-described ultraviolet absorber contains two predetermined types of compounds, and M calculated from the contents and physical property values of the two types of compounds. It has been found that a spectacle lens having a value within a predetermined range can provide a spectacle lens having excellent ultraviolet absorption and low yellowness, and has completed the present invention.
  • the spectacle lens of this embodiment is a spectacle lens manufactured using a resin composition containing m-xylylene diisocyanate, a polythiol compound, and an ultraviolet absorber,
  • the ultraviolet absorber contains at least the compound represented by the formula (1) and the compound represented by the formula (2), and the M value represented by the following formula (X) is greater than 1.40. 3. Less than 3.20.
  • the spectacle lens having such a configuration has excellent ultraviolet absorption and low yellowness.
  • FIG. 1 shows a typical ultraviolet-visible absorption spectrum of the compound represented by the formula (1) and a typical ultraviolet-visible absorption spectrum of the compound represented by the formula (2), respectively.
  • the two UV-visible absorption spectra were measured using a solution in which the compound represented by formula (1) and the compound represented by formula (2) were each dissolved in chloroform at a concentration of 10 mass ppm. is there.
  • the horizontal axis represents wavelength (nm) and the vertical axis represents absorbance.
  • FIG. 1 is merely an example, and a typical ultraviolet-visible absorption spectrum of the ultraviolet absorber represented by the formula (1) and a typical ultraviolet-visible absorption of the ultraviolet absorber represented by the formula (2).
  • the spectrum is not limited to the embodiment of FIG. In FIG.
  • a curve A represented by a one-dot chain line represents an ultraviolet-visible absorption spectrum of the compound represented by the formula (1).
  • the compound represented by the formula (1) has a benzotriazole skeleton, and usually has a maximum absorption wavelength ⁇ 1 in the range of 300 to 380 nm.
  • the compound represented by the formula (1) having such ultraviolet absorption characteristics has excellent ultraviolet absorption in the range of less than 380 nm, but has almost absorption in the visible light range (approximately 400 to 800 nm). No. Therefore, the absorbance at around 400 nm of the compound represented by the formula (1) is relatively small.
  • a curve B represented by a solid line represents an ultraviolet-visible absorption spectrum of the compound represented by the formula (2).
  • the compound represented by the formula (2) has a benzotriazole skeleton, has a predetermined functional group, and has a longer ⁇ -conjugated system than the compound represented by the formula (1). Almost absorbs light in the wavelength region. Therefore, the compound represented by formula (2) has a higher absorbance than the compound represented by formula (1) in the range of 380 to 400 nm. That is, the absorbance around 400 nm of the compound represented by formula (2) is higher than the absorbance around 400 nm of the compound represented by formula (1).
  • the compound represented by the formula (2) since the compound represented by the formula (2) easily absorbs visible light after 400 nm, a spectacle lens including this compound is easily yellowed.
  • the present inventor uses a predetermined monomer, uses two kinds of compounds having different ultraviolet absorption characteristics described above as an ultraviolet absorbent, and has an M value calculated from the contents and physical properties of the two kinds of compounds. It has been found that a spectacle lens having excellent ultraviolet absorption and low yellowness can be provided within a predetermined range.
  • the technical significance of the M value will be described in detail.
  • the obtained spectacle lens has an insufficient ultraviolet absorption rate (particularly, an ultraviolet absorption rate in the range of 380 to 400 nm). Further, from the viewpoint of compatibility with the resin component in the spectacle lens, a large amount of the compound represented by the formula (1) cannot be blended into the spectacle lens.
  • the obtained spectacle lens is easily yellowed.
  • both excellent ultraviolet absorption rate and low yellowing cannot be achieved in a balanced manner.
  • M value is a value represented by the following formula (X).
  • ⁇ 1 is the maximum absorption wavelength of the compound represented by formula (1) in the ultraviolet-visible absorption spectrum of a chloroform solution in which the concentration of the compound represented by formula (1) is 10 mass ppm. Represent (see FIG. 1). That is, the maximum absorption wavelength ⁇ 1 is determined by ultraviolet-visible absorption obtained by ultraviolet-visible spectrophotometry (UV-Vis) using a solution in which the compound represented by formula (1) is dissolved in chloroform at a concentration of 10 mass ppm. It is the wavelength that shows the maximum value in the spectrum. When there are a plurality of maximum values, the maximum value on the longest wavelength side is taken out of the plurality of maximum values.
  • UV-Vis ultraviolet-visible spectrophotometry
  • ⁇ 2 represents the maximum absorption wavelength of the compound represented by the formula (2) in the ultraviolet-visible absorption spectrum of the chloroform solution in which the concentration of the compound represented by the formula (2) is 10 ppm by mass (FIG. 1). reference). That is, the maximum absorption wavelength ⁇ 2 is determined by ultraviolet-visible absorption obtained by ultraviolet-visible spectrophotometry (UV-Vis) using a solution in which the compound represented by formula (2) is dissolved in chloroform at a concentration of 10 mass ppm. It is the wavelength that shows the maximum value in the spectrum. When there are a plurality of maximum values, the maximum value on the longest wavelength side is taken out of the plurality of maximum values. In FIG.
  • curve B which is the ultraviolet-visible absorption spectrum of the compound represented by formula (2), and the wavelength that shows the maximum value on the long wavelength side is maximized.
  • the wavelength ⁇ 2 As a device for measuring the UV-visible absorption spectrum, a spectrophotometer is used and measurement is performed under the following conditions.
  • Cell Quartz, 1 cm wide (corresponds to 1 cm optical path length)
  • Blank Solvent (chloroform)
  • ⁇ 2 ⁇ 1 is an absolute value of the difference between ⁇ 1 and ⁇ 2 , and is expressed by the maximum absorption wavelength of the compound represented by the formula (1) and the formula (2). The difference from the maximum absorption wavelength of the compound is shown. If this value is too small, the absorption band is narrowed, and the ultraviolet absorptivity of the spectacle lens tends to be inferior. On the other hand, if this value is too large, the absorption band tends to reach visible light, and the low yellowness of the spectacle lens tends to be inferior.
  • the size of ⁇ 1 is not particularly limited, but can be set to 340 to 350 nm and 343 to 347 nm in that the spectacle lens of the present embodiment has more excellent ultraviolet absorption and low yellowness. be able to.
  • the size of ⁇ 2 is not particularly limited, but can be set to 340 to 370 nm and 341 to 354 nm in that the spectacle lens of the present embodiment has more excellent ultraviolet absorption and low yellowness. it can.
  • is not particularly limited, it can be set to 0.1 to 30 nm in that the spectacle lens of the present embodiment has more excellent ultraviolet absorption and low yellowness, Moreover, it can be set to 1 to 9 nm.
  • lambda 2 is greater than lambda 1, is not limited to this aspect, lambda 1 may be larger than lambda 2.
  • a 1 is a maximum absorption wavelength of the compound represented by the formula (1) in the ultraviolet-visible absorption spectrum of the chloroform solution in which the concentration of the compound represented by the formula (1) is 10 mass ppm. Absorbance is expressed (see FIG. 1). That is, the absorbance A 1 is an ultraviolet-visible absorption spectrum obtained by ultraviolet-visible spectrophotometry (UV-Vis) using a solution in which the compound represented by formula (1) is dissolved in chloroform at a concentration of 10 ppm by mass. The absorbance at the maximum absorption wavelength ⁇ 1 .
  • a 2 represents the absorbance at the maximum absorption wavelength of the compound represented by formula (2) in the ultraviolet-visible absorption spectrum of the chloroform solution in which the concentration of the compound represented by formula (2) is 10 ppm by mass (FIG. 1). reference). That is, the absorbance A 2 is an ultraviolet-visible absorption spectrum obtained by ultraviolet-visible spectrophotometry (UV-Vis) using a solution in which the compound represented by the formula (2) is dissolved in chloroform at a concentration of 10 ppm by mass. The absorbance at the maximum absorption wavelength ⁇ 2 .
  • the method for measuring the absorbance is the same as the method for measuring the maximum absorption wavelength described above.
  • a 2 / A 1 is the amount of ultraviolet absorption at the maximum absorption wavelength of the compound represented by formula (2) relative to the amount of ultraviolet absorption at the maximum absorption wavelength of the compound represented by formula (1). Means ratio. If this value is too small, the absorption on the long wavelength side due to the absorption spectrum of the compound represented by formula (2) becomes insufficient, and the ultraviolet absorptivity of the spectacle lens tends to be inferior. On the other hand, if this value is too large, the absorption on the long wavelength side becomes excessive, and the low yellowness of the spectacle lens tends to be inferior.
  • the size of A 1 is not particularly limited, but can be set to 0.2 to 2.0 in view of the fact that the spectacle lens of the present embodiment has more excellent UV absorption and low yellowness, and is 0. .3 to 2.0, further 0.4 to 1.1, and 0.7 to 1.1.
  • the size of A 2 is not particularly limited, but can be set to 0.2 to 0.9 in terms of having the ultraviolet ray absorbing property and low yellowness of the spectacle lens of the present embodiment, and 0.3. It can be set to ⁇ 0.6.
  • the value of A 2 / A 1 is not particularly limited, but can be set to 0.1 to 4.5 in that the spectacle lens of the present embodiment has more excellent ultraviolet absorption and low yellowness, Further, it can be 0.2 to 3.4, and further can be 0.3 to 0.6.
  • W 1 represents the content (parts by mass) of the compound represented by Formula (1) when the total of m-xylylene diisocyanate and polythiol compound is 100 parts by mass. That is, the above W 1 corresponds to the content (parts by mass) of the compound represented by the formula (1) with respect to 100 masses of the monomer mixture comprising m-xylylene diisocyanate and polythiol compound in the resin composition.
  • W 2 represents the content (parts by mass) of the compound represented by formula (2) when the total of m-xylylene diisocyanate and polythiol compound is 100 parts by mass.
  • W 2 corresponds to the content (parts by mass) of the compound represented by the formula (2) with respect to 100 masses of the monomer mixture composed of m-xylylene diisocyanate and polythiol compound in the resin composition.
  • W 2 / W 1 means the ratio of the content of the compound represented by formula (2) to the content of the compound represented by formula (1). If this value is too small, the absorption on the long wavelength side due to the absorption spectrum of the compound represented by formula (2) becomes insufficient, and the ultraviolet absorptivity of the spectacle lens tends to be inferior. On the other hand, if this value is too large, the absorption on the long wavelength side becomes excessive, and the low yellowness of the spectacle lens tends to be inferior. The specific range of W 1 and W 2 will be described in detail later.
  • the M value of the spectacle lens of the present embodiment is greater than 1.40 and less than 3.20.
  • the M value can be larger than 1.63 and smaller than 3.20, and larger than 1.63 in that the spectacle lens of the present embodiment has more excellent ultraviolet absorption and low yellowness. It can be 2.75 or less.
  • the spectacle lens of this embodiment uses a predetermined monomer as described above, uses two types of compounds having different ultraviolet absorption characteristics as an ultraviolet absorber, and calculates M from the content and physical property values of the ultraviolet absorber. Since the configuration is such that the value is within the predetermined range, it is presumed that the ultraviolet absorptivity and low yellowness, which have been considered to be in a trade-off relationship, can be achieved at a high level.
  • the resin composition contains m-xylylene diisocyanate, a polythiol compound, and an ultraviolet absorber. Below, each component contained in a resin composition is explained in full detail.
  • the ultraviolet absorber contains at least a compound represented by the following formula (1) and a compound represented by the following formula (2). These two types of compounds (ultraviolet absorbers) are structurally similar and have excellent compatibility. In addition, these two kinds of ultraviolet absorbers are excellent in compatibility with the monomer described later, and are easily dispersed uniformly in the spectacle lens.
  • the ultraviolet absorber having a molecular weight of 360 or less is less than 0.7 parts by mass when the total of m-xylylene diisocyanate and polythiol compound is 100 parts by mass. can do.
  • the ultraviolet absorber used for this embodiment contains the compound (ultraviolet absorber) represented by following formula (1).
  • R 1 to R 9 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group (having 1 to 8 carbon atoms), or an alkoxy group (having 1 to 8 carbon atoms). ) Or a hydroxyl group.
  • R 1 to R 4 can be hydrogen atoms.
  • at least one of R 5 to R 9 can be a hydroxyl group, and R 5 can be a hydroxyl group.
  • R 7 can be an alkoxy group in that the spectacle lens of the present embodiment has more excellent ultraviolet absorption and low yellowness. The number of carbon atoms contained in the alkoxy group can be 1-5.
  • the molecular weight of the compound represented by the above formula (1) is not particularly limited, but can be 360 or less and 340 or less in that a spectacle lens having more excellent low yellowness can be obtained. .
  • the molecular weight of the compound represented by the above formula (1) can be 290 or less, and can be 280 or less, in that a spectacle lens having more excellent ultraviolet absorptivity can be obtained.
  • the lower limit of the molecular weight of the compound represented by the formula (1) is not particularly limited, but is generally 210 or more.
  • molecular weight means the molecular weight which can be calculated from structural formula.
  • Examples of the ultraviolet absorber represented by the above formula (1) include 2- (2-hydroxy-5-methylpropyl) -2H-benzotriazole, 2- (2-hydroxy-5-tertiary octylphenyl) -2H- Examples include benzotriazole, 2- (4-ethoxy-2-hydroxyphenyl) -2H-benzotriazole, and 2- (4-butoxy-2-hydroxyphenyl) -2H-benzotriazole.
  • the ultraviolet absorber used for this embodiment contains the compound (ultraviolet absorber) represented by Formula (2).
  • R 11 to R 18 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group (having 1 to 8 carbon atoms), or an alkoxy group (having 1 to 8 carbon atoms). ), A hydroxyl group, or a halogen atom (for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, etc.).
  • R 11 to R 14 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a hydroxyl group, or a halogen atom, and can be a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or a hydroxyl group, Or it can be set as an alkyl group and can also be set as a hydrogen atom.
  • R 19 is a hydrogen atom, an alkyl group or an alkoxy group
  • at least one of R 11 to R 14 represents a halogen atom.
  • R 15 can be a hydroxyl group.
  • R 19 is a hydrogen atom, an alkyl group (having 1 to 8 carbon atoms), an alkoxy group (having 1 to 8 carbon atoms), a phenylalkyl group (having 1 to 8 carbon atoms). Or a group represented by the following formula (3), and a phenylalkyl group or a group represented by the following formula (3).
  • the phenylalkyl group refers to a group in which at least one of the hydrogen atoms of the phenyl group is substituted with an alkyl group.
  • Formula (3) * -LR 20 In formula (3), L represents an alkylene group.
  • R 20 represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group which may have a substituent. Examples of the aromatic hydrocarbon group which may have a substituent include a phenyl group, a tolyl group, a xylyl group, a naphthyl group, an anthryl group, and the like. Therefore, it can be a phenyl group or a phenyl group having a substituent.
  • an alkyl group, an alkoxy group, a hydroxyl group, a halogen atom etc. are mentioned, Especially, it can be set as a hydroxyl group or an alkyl group.
  • heterocyclic group which may have a substituent examples include aliphatic heterocyclic groups such as oxetanyl group, pyrrolidinyl group, tetrahydrofuryl group, and tetrahydrophthalamide group; thienyl group, furanyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, And aromatic heterocyclic groups such as thiazolyl group, oxazolyl group, triazolyl group, benzothiophenyl group, benzofuranyl group, benzothiazolyl group, benzoxazolyl group, and benzotriazolyl group.
  • R 17 can be an alkyl group, particularly an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • substituent the group illustrated as a substituent which may be substituted by the said aromatic hydrocarbon group is mentioned.
  • the molecular weight of the compound represented by the above formula (2) is not particularly limited, it can be larger than 360 and can be larger than 380 in that a spectacle lens having more excellent UV absorption can be obtained. Further, it can be larger than 400.
  • the upper limit of the molecular weight of the second compound is not particularly limited, but is generally 1000 or less.
  • the compound represented by the above formula (2) can be a compound represented by the following formula (4) in that the spectacle lens of the present embodiment has more excellent UV absorption and low yellowness.
  • R 51 to R 58 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group (having 1 to 8 carbon atoms), or an alkoxy group (having 1 to 8 carbon atoms).
  • L represents an alkylene group (having 1 to 3 carbon atoms)
  • R 50 represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic ring which may have a substituent. Represents a group.
  • the embodiments of R 51 to R 54 , R 55 to R 58 , and R 50 are the same as the embodiments of R 11 to R 14 , R 15 to R 18 , and R 20 described above, respectively.
  • Examples of the ultraviolet absorber represented by the above formula (2) include 2- (3-tertiarybutyl-2-hydroxy-5-methylphenyl) -5-chloro-2H-benzotriazole, 2- (2H-benzotriazole -2-yl) -4-methyl-6- (3,4,5,6-tetrahydrophthalimidylmethyl) phenol, 6- (2-benzotriazolyl) -4-tertiary octyl-6'-tarsha Libutyl-4'-methyl-2,2'-methylenebisphenol and 2- (2H-benzotriazol-2-yl) -6- (1-methyl-1-phenylethyl) -4- (1,1, 3,3-tetramethylbutyl) phenol and the like.
  • the ultraviolet absorber used in the present embodiment only needs to contain at least the compound represented by the above formula (1) and the compound represented by the above formula (2), and the spectacle lens of the present embodiment is excellent. As long as it has ultraviolet absorptivity and low yellowness, other compounds may be contained as an ultraviolet absorber.
  • the content of the ultraviolet absorber having a molecular weight of 360 or less is less than 0.7 parts by mass when the total of m-xylylene diisocyanate and polythiol compound is 100 parts by mass. It can be.
  • the content of the ultraviolet absorber having a molecular weight of 360 or less is smaller than the upper limit value, a spectacle lens having more excellent low yellowness can be obtained.
  • the lower limit of the content of the ultraviolet absorber having a molecular weight of 360 or less is not particularly limited, but can be 0.001 part by mass or more in terms of obtaining a spectacle lens having more excellent ultraviolet absorptivity, Moreover, it can be 0.01 mass part or more, Furthermore, it can be 0.1 mass part or more.
  • the above-mentioned “content of UV absorber having a molecular weight of 360 or less” means that when the resin composition used in the present embodiment contains a plurality of compounds having a molecular weight of 360 or less as the UV absorber.
  • the content of the ultraviolet absorber in the resin composition used in the present embodiment includes m-xylylene diisocyanate and a polythiol compound in that the spectacle lens of the present embodiment has better ultraviolet absorption and low yellowness.
  • the total amount is 100 parts by mass, it can be 0.01 to 7.0 parts by mass, 0.1 to 6.0 parts by mass, and further 0.1 to 5.0 parts by mass. It can be a mass part.
  • the content W 1 (parts by mass) of the compound represented by the formula (1) and the content W 2 (parts by mass) of the compound represented by the formula (2) are not particularly limited.
  • the eyeglass lens of the present embodiment has superior ultraviolet absorption and low yellowness, so that W 1 is 0.
  • the amount may be 001 to 0.7 parts by mass, and may be 0.01 to 0.7 parts by mass.
  • W 2 can be 0.001 to 4.0 parts by mass, 0.01 to 4.0 parts by mass, and further 0.1 to 4.0 parts by mass.
  • the sum (W 1 + W 2 ) of the content W 1 of the compound represented by the above formula (1) and the content W 2 of the compound represented by the above formula (2) is not particularly limited.
  • a spectacle lens having better UV absorption it can be 0.1 parts by mass or more, and can be 1.0 parts by mass or more. Furthermore, it can be 1.5 parts by mass or more.
  • W 2 / W 1 is not particularly limited, but can be set to 0.01 to 100 in view of the fact that the spectacle lens of this embodiment has more excellent UV absorption and low yellowness, and 0.05 To 10, more preferably 0.5 to 3.
  • the polythiol compound is not particularly limited as long as it has two or more mercapto groups in the molecule, but may have three or four, for example, pentaerythritol tetrakisthioglycolate, pentaerythritol tetrakis (3-mercapto Propionate), 1,2-bis [(2-mercaptoethyl) thio] -3-mercaptopropane, 4-mercaptomethyl-3,6-dithia-1,8-octanedithiolethanedithiol, and bis (mercaptomethyl) ) -3,6,9-trithio-1,11-undecanedithiol and the like.
  • a polythiol compound may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.
  • the resin composition may contain other polyisocyanates other than m-xylylene diisocyanate as long as the spectacle lens of the present embodiment has excellent ultraviolet absorption and low yellowness.
  • the ratio of the content of m-xylylene diisocyanate in the resin composition (the total amount when other polyisocyanates are contained) and the content of the polythiol compound is such that the ratio of isocyanate group to mercapto functional group is NCO. / SH (molar ratio) can be adjusted to 0.5 to 3.0, and can be 0.5 to 1.5.
  • the resin composition used in the present embodiment may contain components other than those described above as long as the spectacle lens of the present embodiment has excellent ultraviolet absorption and low yellowness.
  • the components other than the above include a preliminary reaction catalyst, a reaction regulator, a polymerization catalyst, a dye and a pigment, and other additives.
  • polymerization catalyst examples include tin compounds, amines, phosphines, quaternary ammonium salts, quaternary phosphonium salts, tertiary sulfonium salts, secondary iodonium salts, mineral acids described in JP-A-2004-315556. Lewis acids, organic acids, silicic acids, tetrafluoroboric acids, peroxides, azo compounds, condensates of aldehydes and ammonia compounds, guanidines, thiouric acids, thiazoles, sulfenamides, thiurams , Dithiocarbamates, xanthates, and acidic phosphates. Among these, tin compounds can be used. These polymerization catalysts may be used alone or in combination of two or more.
  • the addition amount of the polymerization catalyst can be 0.0001 to 10.0 parts by mass and 0.001 to 5.0 parts by mass with respect to 100 parts by mass in total of m-xylylene diisocyanate and the polythiol compound. It can be.
  • the dye and the pigment are not particularly limited as long as they are substances that can reduce initial color poorness or yellowness or redness.
  • optical materials such as bluing agents that are commercially available for spectacle lens materials Dyestuffs and / or pigments can be used.
  • the type and content of the ultraviolet absorber can be selected and designed so that the M value is within a predetermined range.
  • the type of spectacle lens is not particularly limited. For example, both a convex surface and a concave surface are optically finished, and a finish lens that is molded to a desired power, only the convex surface is optically similar to the finish lens. It includes a semi-finished lens that is finished and optically finishes the concave side according to a desired power level after receiving an order. In addition to the above, lenses that are not ground are also included.
  • the method for producing the resin composition is not particularly limited, and a method for producing the resin composition by simultaneously mixing the above-described components in the same container, and a method for producing the resin composition by adding and mixing the components stepwise. And a method of producing a resin composition by separately mixing several components and then remixing them in the same container.
  • the mixing order of each component is not limited.
  • a degassing operation may be performed under reduced pressure before, during, or after mixing the components and additives.
  • the curing method of the resin composition is not particularly limited.
  • thermal polymerization curing by an electric furnace, UV curing by ultraviolet irradiation, electron beam curing by electron beam irradiation And a method of performing radiation curing by irradiation with radiation.
  • the curing time in the thermal polymerization curing can be 0.1 to 100 hours, usually 1 to 72 hours, and the curing temperature can be ⁇ 10 to 160 ° C., usually 0 to 140 ° C.
  • the polymerization can be carried out by maintaining a predetermined polymerization temperature for a predetermined time, raising the temperature by 0.1 to 100 ° C./h, lowering the temperature by 0.1 to 100 ° C./h, and a combination thereof.
  • the spectacle lens may be annealed to remove the distortion of the spectacle lens.
  • the spectacle lens of the present embodiment may have a coating layer on one side or both sides.
  • the coating layer include a primer layer, a hard coat layer, an antireflection film layer, an antifogging coat film layer, and an antifouling film layer. These layers may be laminated.
  • the thickness of the spectacle lens of this embodiment is not particularly limited, and is often about 1 to 30 mm from the viewpoint of handleability.
  • the spectacle lens may not be transparent as long as it has translucency, and may be colored.
  • the surface shape is selected from arbitrary shapes such as a convex surface, a flat surface, and a concave surface.
  • the resin composition was degassed and then poured into a glass mold, and the resin composition was subjected to thermal polymerization and curing. After completion of curing, the mold was released, and the resulting lens was washed, and then the washed spectacle lens was annealed to obtain an evaluation spectacle lens.
  • the amount of 2- (4-butoxy-2-hydroxyphenyl) -2H-benzotriazole used is m-xylylene diisocyanate and bis (mercaptomethyl) -3,6,9-trithio-1,11-undecanedithiol. It was 0.64 mass part with respect to 100 mass parts in total of a mixture (henceforth a "monomer mixture").
  • the amount of 2- (2H-benzotriazol-2-yl) -6- (1-methyl-1-phenylethyl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenol used depends on the monomer mixture. It was 1.0 mass part with respect to a total of 100 mass parts.
  • the amount of 2- (4-ethoxy-2-hydroxyphenyl) -2H-benzotriazole used was 0.64 parts by mass with respect to a total of 100 parts by mass of the monomer mixture.
  • the amount of 2- (2H-benzotriazol-2-yl) -6- (1-methyl-1-phenylethyl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenol used depends on the monomer mixture. It was 0.86 mass part with respect to a total of 100 mass parts.
  • the amount of 2- (4-ethoxy-2-hydroxyphenyl) -2H-benzotriazole used was 0.64 parts by mass with respect to a total of 100 parts by mass of the monomer mixture.
  • the amount of 2- (2H-benzotriazol-2-yl) -6- (1-methyl-1-phenylethyl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenol used depends on the monomer mixture. It was 1.0 mass part with respect to a total of 100 mass parts.
  • the optical properties of 2- (4-ethoxy-2-hydroxyphenyl) -2H-benzotriazole are as described in Example 2.
  • the optical properties of 2- (2H-benzotriazol-2-yl) -6- (1-methyl-1-phenylethyl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenol are shown in the examples. As described in 1.
  • the amount of 2- (4-ethoxy-2-hydroxyphenyl) -2H-benzotriazole used was 0.64 parts by mass with respect to a total of 100 parts by mass of the monomer mixture.
  • the amount of 2- (2H-benzotriazol-2-yl) -6- (1-methyl-1-phenylethyl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenol used depends on the monomer mixture. It was 1.11 mass parts with respect to 100 mass parts in total.
  • the optical properties of 2- (4-ethoxy-2-hydroxyphenyl) -2H-benzotriazole are as described in Example 2.
  • the optical properties of 2- (2H-benzotriazol-2-yl) -6- (1-methyl-1-phenylethyl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenol are shown in the examples. As described in 1.
  • the amount of 2- (2-hydroxy-5-tertiary octylphenyl) -2H-benzotriazole used was 0.6 parts by mass with respect to a total of 100 parts by mass of the monomer mixture.
  • the amount of 2- (2H-benzotriazol-2-yl) -4-methyl-6- (3,4,5,6-tetrahydrooffsalimidylmethyl) phenol used is 100 parts by weight in total of the monomer mixture. It was 0.6 parts by mass.
  • UV-visible absorption spectrum of a chloroform solution in which the concentration of 2- (2-hydroxy-5-tertiary octylphenyl) -2H-benzotriazole is 10 ppm the maximum absorption wavelength of this compound is 342 nm, and the absorbance at that wavelength is It was 0.49.
  • the maximum absorption wavelength of this compound was 343 nm, and the absorbance at this wavelength was 0.46.
  • the amount of 6- (2-benzotriallyl) -4-tertiary octyl-6'-tertiarybutyl-4'-methyl-2,2'-methylenebisphenol used is 100 parts by mass in total of the monomer mixture. 1.31 parts by mass.
  • the optical properties of 2- (4-ethoxy-2-hydroxyphenyl) -2H-benzotriazole are as described in Example 2. It should be noted that 6- (2-benzotriazolyl) -4-tertiary octyl-6'-tertiary butyl-4'-methyl-2,2'-methylenebisphenol has an ultraviolet-visible absorption of a chloroform solution having a concentration of 10 ppm. In the spectrum, the maximum absorption wavelength of this compound was 342 nm, and the absorbance at this wavelength was 0.35.
  • the amount of 2- (4-ethoxy-2-hydroxyphenyl) -2H-benzotriazole used was 0.64 parts by mass with respect to a total of 100 parts by mass of the monomer mixture.
  • the amount of 2- (2H-benzotriazol-2-yl) -6- (1-methyl-1-phenylethyl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenol used depends on the monomer mixture. It was 1.53 mass parts with respect to 100 mass parts in total.
  • the optical properties of 2- (4-ethoxy-2-hydroxyphenyl) -2H-benzotriazole are as described in Example 2.
  • the optical properties of 2- (2H-benzotriazol-2-yl) -6- (1-methyl-1-phenylethyl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenol are shown in the examples. As described in 1.
  • the spectral transmittance was measured with each evaluation spectacle lens having an S-1.25 (D) lens thickness of 1.0 mm.
  • Table 2 shows the spectral transmittance of each evaluation spectacle lens of 400 nm or less.
  • the yellowness (yellow index, YI) is a tristimulus value X, Y, Z calculated from an ultraviolet-visible absorption spectrum and calculated based on JIS-K7373. Good low yellowness.
  • the yellowness was measured with each evaluation spectacle lens having an S-0.00 (D) lens thickness of 2.0 mm.

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Abstract

本発明は、優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する眼鏡レンズを提供することを課題とする。本発明の眼鏡レンズは、ｍ－キシリレンジイソシアネートと、ポリチオール化合物と、紫外線吸収剤と、を含有する樹脂組成物を用いて作製される眼鏡レンズであって、紫外線吸収剤が、式（１）で表される化合物と、式（２）で表される化合物と、を少なくとも含有し、式（Ｘ）で表されるＭ値が、１．４０より大きく、３．２０未満である。

Description

眼鏡レンズ
　本発明は、眼鏡レンズに関する。
　特許文献１には、「分子量が３６０以下の紫外線吸収剤を、原料モノマー１００質量部に対して０．７～５質量部の割合で含有することを特徴とする紫外線吸収性プラスチックレンズ。」が記載されている。
特開平１１－２７１５０１号公報
　本発明の実施形態によれば、ｍ－キシリレンジイソシアネートと、ポリチオール化合物と、紫外線吸収剤と、を含有する樹脂組成物を用いて作製される眼鏡レンズであって、紫外線吸収剤が、式（１）で表される化合物と、式（２）で表される化合物と、を少なくとも含有し、下記式（Ｘ）で表されるＭ値が、１．４０より大きく、３．２０未満である、眼鏡レンズが提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
（式（１）中、Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、または、水酸基を表す。式（２）中、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、または、ハロゲン原子を表し、Ｒ１９は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、フェニルアルキル基、または、下記式（３）で表される基を表す。ただし、Ｒ１９が水素原子、アルキル基、または、アルコキシ基の場合、Ｒ１１～Ｒ１４の少なくとも一つはハロゲン原子を表す。
　式（３）　　＊－Ｌ－Ｒ２０
　式（３）中、Ｌは、アルキレン基を表す。Ｒ２０は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基または複素環基を表す。）
　式（Ｘ）　　Ｍ値＝｜λ２－λ１｜×（Ａ２／Ａ１）×（Ｗ２／Ｗ１）
（式（Ｘ）中、λ１は、式（１）で表される化合物の濃度が１０質量ｐｐｍであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、式（１）で表される化合物の極大吸収波長を表す。λ２は、式（２）で表される化合物の濃度が１０質量ｐｐｍであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、式（２）で表される化合物の極大吸収波長を表す。Ａ１は、式（１）で表される化合物の濃度が１０質量ｐｐｍであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、式（１）で表される化合物の極大吸収波長における吸光度を表す。Ａ２は、式（２）で表される化合物の濃度が１０質量ｐｐｍであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、式（２）で表される化合物の極大吸収波長における吸光度を表す。Ｗ１は、ｍ－キシリレンジイソシアネートおよびポリチオール化合物の合計を１００質量部としたときの、式（１）で表される化合物の含有量（質量部）を表す。Ｗ２は、ｍ－キシリレンジイソシアネートおよびポリチオール化合物の合計を１００質量部としたときの、式（２）で表される化合物の含有量（質量部）を表す。）
式（１）で表される化合物および式（２）で表される化合物の代表的な紫外可視吸収スペクトルを表す模式図である。
　以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。
　以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
　なお、本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
　本発明者は、特許文献１に具体的に記載された紫外線吸収性プラスチックレンズを用いて、紫外線（波長が２００～４００ｎｍの光線）の吸収率（以下、「紫外線吸収率」ともいう。）および黄色度の低さ（以下、「低黄色性」ともいう。）について検討したところ、昨今の眼鏡レンズに求められる水準に達していない問題があることを明らかとした。なお、黄色度とは、眼鏡レンズが黄色に着色した度合いをいい、後述の方法により測定することができる値である。
　一般に、紫外線吸収剤を含有する眼鏡レンズは、黄色度が高くなり易いという問題がある。しかし、眼鏡レンズに対し優れた紫外線吸収性を付与するためには、所要量の紫外線吸収剤を眼鏡レンズに配合しなければならない。そのため、眼鏡レンズの特性において、紫外線吸収性と低黄色性とはトレードオフの関係にあると考えられてきた。
　本発明者は、所定のモノマーと、紫外線吸収剤とを含有し、上述の紫外線吸収剤が、所定の２種類の化合物を含有し、その２種類の化合物の含有量および物性値から計算したＭ値が所定の範囲内である眼鏡レンズによれば、優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する眼鏡レンズを提供することができることを見出し、本発明を完成させた。
［眼鏡レンズ］
　本実施形態の眼鏡レンズは、ｍ－キシリレンジイソシアネートと、ポリチオール化合物と、紫外線吸収剤と、を含有する樹脂組成物を用いて作製される眼鏡レンズであって、
　紫外線吸収剤が、式（１）で表される化合物と、式（２）で表される化合物と、を少なくとも含有し、下記式（Ｘ）で表されるＭ値が、１．４０より大きく、３．２０未満である。
　このような構成を有する眼鏡レンズは、優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する。以下、図１を用いて、その理由を説明する。
　図１では、式（１）で表される化合物の代表的な紫外可視吸収スペクトル、および、式（２）で表される化合物の代表的な紫外可視吸収スペクトルをそれぞれ表す。なお、２つの紫外可視吸収スペクトルは、式（１）で表される化合物および式（２）で表される化合物をそれぞれ１０質量ｐｐｍの濃度でクロロホルムに溶解させた溶液を用いて測定したものである。また、図１において、横軸は波長（ｎｍ）を、縦軸は吸光度を表す。なお、図１はあくまで一例であり、式（１）で表される紫外線吸収剤の代表的な紫外可視吸収スペクトル、および、式（２）で表される紫外線吸収剤の代表的な紫外可視吸収スペクトルは図１の態様に限定されない。
　図１において、一点鎖線で表される曲線Ａは、式（１）で表される化合物の紫外可視吸収スペクトルを表す。式（１）で表される化合物は、ベンゾトリアゾール骨格を有し、通常、３００～３８０ｎｍの範囲に極大吸収波長λ１を有する。このような紫外線吸収特性を有する式（１）で表される化合物は、３８０ｎｍ未満の範囲においては優れた紫外線吸収性を有するが、可視光の範囲（およそ４００～８００ｎｍ）にはほとんど吸収を有さない。そのため、式（１）で表される化合物の４００ｎｍ付近における吸光度は比較的小さい。
　また、図１において、実線で表される曲線Ｂは、式（２）で表される化合物の紫外可視吸収スペクトルを表す。式（２）で表される化合物は、ベンゾトリアゾール骨格を有し、かつ、所定の官能基を有し、式（１）で表される化合物と比較してπ共役系が広がりやすく、より長波長領域の光を吸収しやすい。そのため、式（２）で表される化合物は、３８０～４００ｎｍの範囲において、式（１）で表される化合物より高い吸光度を有する。つまり、式（２）で表される化合物の４００ｎｍ付近における吸光度は、式（１）で表される化合物の４００ｎｍ付近における吸光度よりも高い。
　一方で、式（２）で表される化合物は４００ｎｍ以降の可視光を吸収しやすいため、この化合物を含む眼鏡レンズは黄色化しやすい。
　本発明者は、所定のモノマーを使用すると共に、紫外線吸収剤として上述した紫外線吸収特性の異なる２種の化合物を併用し、かつ、２種の化合物の含有量および物性値から計算したＭ値が所定の範囲内であると、優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する眼鏡レンズを提供することができることを見出している。
　以下、Ｍ値の技術的意義についてより詳細に詳述する。
　なお、紫外線吸収剤として式（１）で表される化合物のみを用いた場合、得られる眼鏡レンズは紫外線吸収率（特に、３８０～４００ｎｍの範囲での紫外線吸収率）が十分でない。また、眼鏡レンズ中の樹脂成分との相溶性の観点で、式（１）で表される化合物を多量に眼鏡レンズに配合することはできない。
　さらに、紫外線吸収剤として式（２）で表される化合物のみを用いた場合、得られる眼鏡レンズは黄色化しやすい。
　以上のように、紫外線吸収剤として１種の化合物のみを使用する場合、優れた紫外線吸収率、および、低黄色化の両者をバランスよく達成することができなかった。
〔Ｍ値〕
　Ｍ値は、以下の式（Ｘ）により表される値である。
　式（Ｘ）　Ｍ値＝｜λ２－λ１｜×（Ａ２／Ａ１）×（Ｗ２／Ｗ１）
　式（Ｘ）において、λ１は、式（１）で表される化合物の濃度が１０質量ｐｐｍであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、式（１）で表される化合物の極大吸収波長を表す（図１参照）。つまり、極大吸収波長λ１は、式（１）で表される化合物を濃度１０質量ｐｐｍでクロロホルムに溶解させた溶液を用いて、紫外可視分光光度法（ＵＶ－Ｖｉｓ）より求めた紫外可視吸収スペクトルにおいて極大値を示す波長のことである。なお、極大値が複数ある場合は、複数の極大値の内、最も長波長側の極大値を採るものとする。
　また、λ２は、式（２）で表される化合物の濃度が１０質量ｐｐｍであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、式（２）で表される化合物の極大吸収波長を表す（図１参照）。つまり、極大吸収波長λ２は、式（２）で表される化合物を濃度１０質量ｐｐｍでクロロホルムに溶解させた溶液を用いて、紫外可視分光光度法（ＵＶ－Ｖｉｓ）より求めた紫外可視吸収スペクトルにおいて極大値を示す波長のことである。なお、極大値が複数ある場合は、複数の極大値の内、最も長波長側の極大値を採るものとする。
　なお、図１においては、式（２）で表される化合物の紫外可視吸収スペクトルである曲線Ｂにおいて、２つの極大値が示されており、そのうち長波長側の極大値を示す波長を極大吸収波長λ２とする。
　上記紫外可視吸収スペクトルを測定するための装置としては、分光光度計を用い、以下の条件で測定を行う。
　セル：石英、幅１ｃｍ（光路長１ｃｍに該当）
　ブランク：溶媒（クロロホルム）
　式（Ｘ）において、｜λ２－λ１｜は、λ１およびλ２の差の絶対値であり、式（１）で表される化合物の極大吸収波長と、式（２）で表される化合物の極大吸収波長との差を示している。この値が小さすぎると、吸収帯が狭くなり、眼鏡レンズの紫外線吸収性が劣る傾向がある。一方で、この値が大きすぎると、吸収帯が可視光におよびやすく、眼鏡レンズの低黄色性が劣る傾向がある。
　なお、λ１の大きさは特に制限されないが、本実施形態の眼鏡レンズがより優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、３４０～３５０ｎｍとすることができ、また３４３～３４７ｎｍとすることができる。
　λ２の大きさは特に制限されないが、本実施形態の眼鏡レンズがより優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、３４０～３７０ｎｍとすることができ、また３４１～３５４ｎｍとすることができる。
　また、｜λ２－λ１｜の値は特に制限されないが、本実施形態の眼鏡レンズがより優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、０．１～３０ｎｍとすることができ、また１～９ｎｍとすることができる。
　なお、図１においては、λ２がλ１より大きいが、この態様に限定されず、λ１がλ２より大きくてもよい。
　式（Ｘ）において、Ａ１は、式（１）で表される化合物の濃度が１０質量ｐｐｍであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、式（１）で表される化合物の極大吸収波長における吸光度を表す（図１参照）。つまり、吸光度Ａ１は、式（１）で表される化合物を濃度１０質量ｐｐｍでクロロホルムに溶解させた溶液を用いて、紫外可視分光光度法（ＵＶ－Ｖｉｓ）より求めた紫外可視吸収スペクトルにおいて、上記極大吸収波長λ１における吸光度のことである。
　Ａ２は、式（２）で表される化合物の濃度が１０質量ｐｐｍであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、式（２）で表される化合物の極大吸収波長における吸光度を表す（図１参照）。つまり、吸光度Ａ２は、式（２）で表される化合物を濃度１０質量ｐｐｍでクロロホルムに溶解させた溶液を用いて、紫外可視分光光度法（ＵＶ－Ｖｉｓ）より求めた紫外可視吸収スペクトルにおいて、上記極大吸収波長λ２における吸光度のことである。
　上記吸光度の測定方法は、上述した極大吸収波長の測定方法と同じである。
　式（Ｘ）中、Ａ２／Ａ１は、式（１）で表される化合物の極大吸収波長における紫外線吸収量に対する、式（２）で表される化合物の極大吸収波長における紫外線吸収量の比を意味する。この値が小さすぎると、式（２）で表される化合物の吸収スペクトルに起因する長波長側の吸収性が不十分となり、眼鏡レンズの紫外線吸収性が劣る傾向がある。一方で、この値が大きすぎると、長波長側の吸収性が過大となり、眼鏡レンズの低黄色性が劣る傾向がある。
　なお、Ａ１の大きさは特に制限されないが、本実施形態の眼鏡レンズがより優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、０．２～２．０とすることができ、また０．３～２．０とすることができ、さらに０．４～１．１とすることができ、そして０．７～１．１とすることができる。
　Ａ２の大きさは特に制限されないが、本実施形態の眼鏡レンズがより優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、０．２～０．９とすることができ、また０．３～０．６とすることができる。
　また、Ａ２／Ａ１の値は特に制限されないが、本実施形態の眼鏡レンズがより優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、０．１～４．５とすることができ、また０．２～３．４とすることができ、さらに０．３～０．６とすることができる。
　式（Ｘ）において、Ｗ１は、ｍ－キシリレンジイソシアネートおよびポリチオール化合物の合計を１００質量部としたときの、式（１）で表される化合物の含有量（質量部）を表す。つまり、上記Ｗ１は、樹脂組成物中における、ｍ－キシリレンジイソシアネートおよびポリチオール化合物からなるモノマー混合物１００質量に対する、式（１）で表される化合物の含有量（質量部）に該当する。
　Ｗ２は、ｍ－キシリレンジイソシアネートおよびポリチオール化合物の合計を１００質量部としたときの、式（２）で表される化合物の含有量（質量部）を表す。つまり、上記Ｗ２は、樹脂組成物中における、ｍ－キシリレンジイソシアネートおよびポリチオール化合物からなるモノマー混合物１００質量に対する、式（２）で表される化合物の含有量（質量部）に該当する。
　Ｗ２／Ｗ１は、式（１）で表される化合物の含有量に対する、式（２）で表される化合物の含有量の比を意味する。この値が小さすぎると、式（２）で表される化合物の吸収スペクトルに起因する長波長側の吸収性が不十分となり、眼鏡レンズの紫外線吸収性が劣る傾向がある。一方で、この値が大きすぎると、長波長側の吸収性が過大となり、眼鏡レンズの低黄色性が劣る傾向がある。
　Ｗ１およびＷ２の具体的な範囲に関しては、後段で詳述する。
　上述のとおり、Ｍ値を構成する各項の値は、小さすぎると眼鏡レンズの紫外線吸収性が劣る傾向があり、大きすぎると眼鏡レンズの低黄色性が劣る傾向がある。
　そのため、本実施形態の眼鏡レンズのＭ値は、１．４０より大きく、３．２０未満である。Ｍ値が下限値以下であると、眼鏡レンズの紫外線吸収性が劣り、上限値以上であると眼鏡レンズの低黄色性が劣る。なかでも、本実施形態の眼鏡レンズがより優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、Ｍ値は１．６３より大きく、３．２０未満とすることができ、また１．６３より大きく２．７５以下とすることができる。
　本実施形態の眼鏡レンズは、上述のとおり所定のモノマーを用いると共に、紫外線吸収特性の異なる２種の化合物を紫外線吸収剤として併用し、かつ、紫外線吸収剤の含有量および物性値から計算したＭ値が所定の範囲内であるよう構成したので、トレードオフの関係にあると考えられてきた紫外線吸収性と低黄色性とを高水準で両立することができたものと推測される。
〔樹脂組成物〕
　樹脂組成物は、ｍ－キシリレンジイソシアネートと、ポリチオール化合物と、紫外線吸収剤と、を含有する。以下では樹脂組成物に含有される各成分について詳述する。
＜紫外線吸収剤＞
　紫外線吸収剤は、下記式（１）で表される化合物と、下記式（２）で表される化合物と、を少なくとも含有する。この２種の化合物（紫外線吸収剤）は構造的に類似しており、両者の相溶性が優れる。また、この２種の紫外線吸収剤は、後述するモノマーとの相溶性も優れ、眼鏡レンズ中で均一に分散しやすい。
　また、本実施形態に用いられる紫外線吸収剤のうち、分子量が３６０以下の紫外線吸収剤は、ｍ－キシリレンジイソシアネートおよびポリチオール化合物の合計を１００質量部としたときに、０．７質量部未満とすることができる。
（式（１）で表される化合物）
　本実施形態に用いられる紫外線吸収剤は、下記式（１）で表される化合物（紫外線吸収剤）を含有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　式（１）中、Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基（炭素数は１～８とすることができる）、アルコキシ基（炭素数は１～８とすることができる）、または、水酸基を表す。なかでも、Ｒ１～Ｒ４は水素原子とすることができる。また、Ｒ５～Ｒ９の少なくともいずれかが水酸基とすることができ、またＲ５は水酸基とすることができる。また、本実施形態の眼鏡レンズがより優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、Ｒ７はアルコキシ基とすることができる。アルコキシ基中に含まれる炭素数は、１～５とすることができる。
　上記式（１）で表される化合物の分子量は特に制限されないが、より優れた低黄色性を有する眼鏡レンズが得られる点で、３６０以下とすることができ、また３４０以下とすることができる。なかでも、より優れた紫外線吸収性を有する眼鏡レンズが得られる点で、上記式（１）で表される化合物の分子量は、２９０以下とすることができ、また２８０以下とすることができる。上記式（１）で表される化合物の分子量の下限値は特に制限されないが、一般に２１０以上である。
　なお、本明細書において、分子量とは、構造式から計算することができる分子量のことをいう。
　上記式（１）で表される紫外線吸収剤としては、２－（２－ヒドロキシ－５－メチルプロピル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－ターシャリーオクチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（４－エトキシ－２－ヒドロキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、および２－（４－ブトキシ－２－ヒドロキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾールなどが挙げられる。
（式（２）で表される化合物）
　本実施形態に用いられる紫外線吸収剤は、式（２）で表される化合物（紫外線吸収剤）を含有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　式（２）中、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基（炭素数は１～８とすることができる）、アルコキシ基（炭素数は１～８とすることができる）、水酸基、または、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子など）を表す。Ｒ１１～Ｒ１４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、または、ハロゲン原子を表し、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、または、水酸基とすることができ、また水素原子、または、アルキル基とすることができ、さらに水素原子とすることができる。なお、Ｒ１９が水素原子、アルキル基、または、アルコキシ基の場合は、Ｒ１１～Ｒ１４の少なくとも一つはハロゲン原子を表す。
　Ｒ１５は水酸基とすることができる。
　Ｒ１９は、水素原子、アルキル基（炭素数は１～８とすることができる）、アルコキシ基（炭素数は１～８とすることができる）、フェニルアルキル基（炭素数は１～８とすることができる）、または、下記式（３）で表される基を表し、フェニルアルキル基、または、下記式（３）で表される基とすることができる。なお、本明細書において、フェニルアルキル基とは、フェニル基の水素原子のうち少なくともひとつがアルキル基によって置換された基をいう。
　式（３）　　＊－Ｌ－Ｒ２０
　式（３）中、Ｌは、アルキレン基を表す。Ｒ２０は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基または複素環基を表す。置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、およびアントリル基などが挙げられ、より長波長側の紫外線吸収性が良好となる点で、フェニル基、または、置換基を有するフェニル基とすることができる。置換基としては、特に制限されないが、例えば、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、およびハロゲン原子などが挙げられ、なかでも水酸基、または、アルキル基とすることができる。
　置換基を有していてもよい複素環基としては、オキセタニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロフリル基、およびテトラヒドロフタルアミド基などの脂肪族複素環基；チエニル基、フラニル基、ピリジル基、ピリミジル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、およびベンゾトリアゾリル基などの芳香族複素環基；などが挙げられる。
　Ｒ１７は、アルキル基とすることができ、なかでも炭素数１～８のアルキル基とすることができる。置換基の種類としては、上記芳香族炭化水素基に置換していてもよい置換基として例示した基が挙げられる。
　上記式（２）で表される化合物の分子量は特に制限されないが、より優れた紫外線吸収性を有する眼鏡レンズが得られる点で、３６０より大きくすることができ、また３８０より大きくすることができ、さらに４００より大きくすることができる。第２の化合物の分子量の上限値は特に制限されないが、一般に１０００以下である。
　本実施形態の眼鏡レンズがより優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、上記式（２）で表される化合物は、下記式（４）で表される化合物とすることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　式（４）中、Ｒ５１～Ｒ５８は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基（炭素数は１～８とすることができる）、アルコキシ基（炭素数は１～８とすることができる）、または、水酸基を表し、Ｌは、アルキレン基（炭素数は１～３とすることができる）を表し、Ｒ５０は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基または複素環基を表す。なお、Ｒ５１～Ｒ５４、Ｒ５５～Ｒ５８、および、Ｒ５０の態様は、それぞれ上述のＲ１１～Ｒ１４、Ｒ１５～Ｒ１８、および、Ｒ２０の態様と同様である。
　上記式（２）で表される紫外線吸収剤としては、２－（３－ターシャリーブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチル－６－（３，４，５，６－テトラヒドロフタルイミジルメチル）フェノール、６－（２－ベンゾトリアゾリル）－４－ターシャリーオクチル－６’－ターシャリーブチル－４’－メチル－２，２’－メチレンビスフェノール、および２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－（１－メチル－１－フェニルエチル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノールなどが挙げられる。
（その他の化合物）
　本実施形態に用いられる紫外線吸収剤は、少なくとも上記式（１）で表される化合物および上記式（２）で表される化合物を含有していればよく、本実施形態の眼鏡レンズが優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する限りにおいて、その他の化合物を紫外線吸収剤として含有してもよい。
（分子量が３６０以下の紫外線吸収剤）
　本実施形態に用いられる紫外線吸収剤のうち、分子量が３６０以下の紫外線吸収剤の含有量は、ｍ－キシリレンジイソシアネートおよびポリチオール化合物の合計を１００質量部としたときに、０．７質量部未満とすることができる。分子量が３６０以下の紫外線吸収剤の含有量が上限値より小さいと、より優れた低黄色性を有する眼鏡レンズが得られる。分子量が３６０以下の紫外線吸収剤の含有量の下限値としては特に制限はないが、より優れた紫外線吸収性を有する眼鏡レンズが得られる点で、０．００１質量部以上とすることができ、また０．０１質量部以上とすることができ、さらに０．１質量部以上とすることができる。
　なお、上述の「分子量が３６０以下の紫外線吸収剤の含有量」とは、本実施形態に用いられる樹脂組成物が、紫外線吸収剤として分子量が３６０以下の化合物を複数含有する場合には、それらの含有量の合計のことをいう。
　本実施形態に用いられる樹脂組成物中の紫外線吸収剤の含有量としては、本実施形態の眼鏡レンズがより優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、ｍ－キシリレンジイソシアネートおよびポリチオール化合物の合計を１００質量部としたときに、０．０１～７．０質量部とすることができ、また０．１～６．０質量部とすることができ、さらに０．１～５．０質量部とすることができる。
　このうち、上記式（１）で表される化合物の含有量Ｗ１（質量部）および上記式（２）で表される化合物の含有量Ｗ２（質量部）は、特に制限されない。なかでも、本実施形態の眼鏡レンズがより優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、ｍ－キシリレンジイソシアネートおよびポリチオール化合物の合計を１００質量部としたときに、Ｗ１は、０．００１～０．７質量部とすることができ、また０．０１～０．７質量部とすることができる。Ｗ２は０．００１～４．０質量部とすることができ、また０．０１～４．０質量部とすることができ、さらに０．１～４．０質量部とすることができる。
　また、上記式（１）で表される化合物の含有量Ｗ１および上記式（２）で表される化合物の含有量Ｗ２の和（Ｗ１＋Ｗ２）は、特に制限されないが、０．０１質量部以上とすることができ、より優れた紫外線吸収性を有する眼鏡レンズが得られる点で、０．１質量部以上とすることができ、また１．０質量部以上とすることができ、さらに１．５質量部以上とすることができる。なお、上限値としては特に制限はないが、より優れた低黄色性を有する眼鏡レンズが得られる点で、７．０質量部以下とすることができ、また５．０質量部以下とすることができる。
　Ｗ２／Ｗ１の値は特に制限されないが、本実施形態の眼鏡レンズがより優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、０．０１～１００とすることができ、また０．０５～１０とすることができ、さらに０．５～３とすることができる。
＜ポリチオール化合物＞
　ポリチオール化合物としては、メルカプト基を分子内に２つ以上有していれば特に制限されないが、３つまたは４つ有することができ、例えば、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、１，２－ビス［（２－メルカプトエチル）チオ］－３－メルカプトプロパン、４－メルカプトメチル－３，６－ジチア－１，８－オクタンジチオールエタンジチオール、およびビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチオ－１，１１－ウンデカンジチオールなどが挙げられる。ポリチオール化合物は１種を単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
　上記以外のポリチオール化合物としては、特開２０１５－３４９９０号公報の段落００５１～００５８および特開平１１－２７１５０１号公報の段落００２７～００３２などに記載された化合物が使用でき、これらの内容は本明細書に取り込まれる。
＜その他のポリイソシアネート＞
　樹脂組成物は、本実施形態の眼鏡レンズが優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する限りにおいて、ｍ－キシリレンジイソシアネート以外のその他のポリイソシアネートを含有してもよい。
　樹脂組成物中におけるｍ－キシリレンジイソシアネートの含有量（その他のポリイソシアネートを含有する場合はその合計量）と、ポリチオール化合物の含有量の比率は、イソシアネート基とメルカプト基の官能基の割合がＮＣＯ／ＳＨ（モル比）０．５～３．０となるよう調製されることができ、また０．５～１．５とすることができる。
＜その他の成分＞
　本実施形態に用いられる樹脂組成物は、本実施形態の眼鏡レンズが優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する限りにおいて、上記以外の成分を含有してもよい。上記以外の成分としては、例えば、予備反応触媒、反応調整剤、重合触媒、染料および顔料、ならびにその他の添加剤などが挙げられる。
（重合触媒）
　重合触媒としては、錫化合物、特開２００４－３１５５５６号公報に記載のアミン類、フォスフィン類、第４級アンモニウム塩類、第４級ホスホニウム塩類、第３級スルホニウム塩類、第２級ヨードニウム塩類、鉱酸類、ルイス酸類、有機酸類、ケイ酸類、四フッ化ホウ酸類、過酸化物、アゾ系化合物、アルデヒドとアンモニア系化合物の縮合物、グアニジン類、チオ尿酸類、チアゾール類、スルフェンアミド類、チウラム類、ジチオカルバミン酸塩類、キサントゲン酸塩類、および酸性リン酸エステル類などが挙げられ、なかでも、錫化合物とすることができる。これらの重合触媒は１種を単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
　重合触媒の添加量は、ｍ－キシリレンジイソシアネートとポリチオール化合物との合計１００質量部に対して、０．０００１～１０．０質量部とすることができ、また０．００１～５．０質量部とすることができる。
（染料および顔料）
　染料および顔料としては、初期色調不良、または、黄色度もしくは赤色度を減少することができる物質であれば特に限定されないが、例えば、眼鏡レンズ材料用として市販されているブルーイング剤などの光学材料用染料および／または顔料を使用することができる。
〔眼鏡レンズの製造方法〕
　本実施形態の眼鏡レンズの製造方法としては、上述の各成分を混合して得られた樹脂組成物を硬化させることで製造できる。なお、必要に応じて、硬化処理後に、得られた眼鏡レンズに所望の加工（コーティングおよび／または切削など）を行ってもよい。眼鏡レンズの製造に際しては、紫外線吸収剤の種類および含有量は、Ｍ値が所定の範囲内となるよう、選択および設計することができる。
　なお、本明細書において、眼鏡レンズの種類は特に制限されず、例えば、凸面および凹面共に光学的に仕上げ、所望の度数にあわせて成形されるフィニッシュレンズ、凸面のみフィニッシュレンズと同様に光学的に仕上げられ、後に受注などによる所望の度数に合わせて凹面側を光学的に仕上げるセミフィニッシュレンズなどを含む。上記以外にも、研削加工が施されていないレンズも含む。
　樹脂組成物の製造方法は特に制限されず、上述の各成分を同一容器内で同時に混合して樹脂組成物を製造する方法、各成分を段階的に添加混合して樹脂組成物を製造する方法、および数成分を別々に混合後さらに同一容器内で再混合して樹脂組成物を製造する方法が挙げられる。各成分の混合順序は制限されない。
　各成分、添加剤の混合前、混合時または混合後に、減圧下で脱ガス操作を行ってもよい。
　樹脂組成物の硬化方法は特に制限されず、例えば、樹脂組成物をガラスまたは金属製のモールド型に注入後、電気炉などによる熱重合硬化、紫外線照射によるＵＶ硬化、電子線照射による電子線硬化、および放射線照射により放射線硬化を行う方法などが挙げられる。熱重合硬化における硬化時間は０．１～１００時間、通常１～７２時間とすることができ、硬化温度は－１０～１６０℃、通常０～１４０℃とすることができる。重合は、所定の重合温度で所定時間の保持、０．１～１００℃／ｈの昇温、０．１～１００℃／ｈの降温およびこれらの組み合わせで行うことができる。また、硬化終了後、眼鏡レンズにアニール処理を施し、眼鏡レンズのひずみを除いてもよい。
　本実施形態の眼鏡レンズは、その片面または両面にコーティング層を有していてもよい。コーティング層としては、例えば、プライマー層、ハードコート層、反射防止膜層、防曇コート膜層、および汚れ防止膜層などが挙げられる。これらの層は積層していてもよい。
　本実施形態の眼鏡レンズの厚さとしては特に制限されず、取扱い性の点から、１～３０ｍｍ程度の場合が多い。眼鏡レンズは透光性を有していれば透明でなくてもよく、着色されていてもよい。また、表面形状は凸面、平面、および凹面などの任意の形状から選択される。
　以下に実施例に基づいて本発明の実施形態をさらに詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順などは、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきものではない。
［眼鏡レンズの製造］
　ｍ－キシリレンジイソシアネート５０．７質量部と、ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチオ－１，１１－ウンデカンジチオール（ポリチオール化合物に該当する。）４９．３質量部と、重合触媒としてジメチルスズジクロリド０．００８質量部と、リン酸エステルを主成分とする内部離型剤０．１質量部と、ブルーイング剤として三菱化学社製ダイアレジン　ブルーJ　０．６質量ｐｐｍと、後述する紫外線吸収剤と、を均一になるように混合し、樹脂組成物を調製した。次いで、この樹脂組成物を脱気した後、ガラス製モールド型に注入し、樹脂組成物の熱重合硬化を行った。硬化終了後、モールド型を離型し、得られたレンズを洗浄した後、洗浄後の眼鏡レンズに対してアニール処理を施し、評価用眼鏡レンズを得た。
＜実施例１＞
　上記［眼鏡レンズの製造］において、紫外線吸収剤として、２－（４－ブトキシ－２－ヒドロキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール（分子量２８３．３、式（１）で表される化合物に該当する。）、および、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－（１－メチル－１－フェニルエチル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール（分子量４４１．６、式（４）で表される化合物に該当する。）を用いて、評価用眼鏡レンズ１を得た。
　２－（４－ブトキシ－２－ヒドロキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾールの使用量は、ｍ－キシリレンジイソシアネート、および、ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチオ－１，１１－ウンデカンジチオールの混合物（以下、「モノマー混合物」とも称する）の合計１００質量部に対して、０．６４質量部であった。
　２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－（１－メチル－１－フェニルエチル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノールの使用量は、モノマー混合物の合計１００質量部に対して、１．０質量部であった。
　なお、２－（４－ブトキシ－２－ヒドロキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾールの濃度が１０ｐｐｍであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおいて、この化合物の極大吸収波長は３４６ｎｍ、当該波長における吸光度は０．９２であった。
　なお、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－（１－メチル－１－フェニルエチル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノールの濃度が１０ｐｐｍであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおいて、この化合物の極大吸収波長は３４９ｎｍ、当該波長における吸光度は０．３２であった。
＜実施例２＞
　上記［眼鏡レンズの製造］において、紫外線吸収剤として、２－（４－エトキシ－２－ヒドロキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール（分子量２５５．３、式（１）で表される化合物に該当する。）、および、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－（１－メチル－１－フェニルエチル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール（分子量４４１．６、式（４）で表される化合物に該当する。）を用いて、評価用眼鏡レンズ２を得た。
　２－（４－エトキシ－２－ヒドロキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾールの使用量は、モノマー混合物の合計１００質量部に対して、０．６４質量部であった。
　２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－（１－メチル－１－フェニルエチル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノールの使用量は、モノマー混合物の合計１００質量部に対して、０．８６質量部であった。
　なお、２－（４－エトキシ－２－ヒドロキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾールの濃度が１０ｐｐｍであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおいて、この化合物の極大吸収波長は３４４ｎｍ、当該波長における吸光度は１．０２であった。
　なお、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－（１－メチル－１－フェニルエチル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノールの光学特性は実施例１で述べたとおりである。
＜実施例３＞
　上記［眼鏡レンズの製造］において、紫外線吸収剤として、２－（４－エトキシ－２－ヒドロキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール（分子量２５５．３、式（１）で表される化合物に該当する。）、および、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－（１－メチル－１－フェニルエチル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール（分子量４４１．６、式（４）で表される化合物に該当する。）を用いて、評価用眼鏡レンズ３を得た。
　２－（４－エトキシ－２－ヒドロキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾールの使用量は、モノマー混合物の合計１００質量部に対して、０．６４質量部であった。
　２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－（１－メチル－１－フェニルエチル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノールの使用量は、モノマー混合物の合計１００質量部に対して、１．０質量部であった。
　なお、２－（４－エトキシ－２－ヒドロキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾールの光学特性は実施例２で述べたとおりである。
　なお、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－（１－メチル－１－フェニルエチル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノールの光学特性は実施例１で述べたとおりである。
＜実施例４＞
　上記［眼鏡レンズの製造］において、紫外線吸収剤として、２－（４－エトキシ－２－ヒドロキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール（分子量２５５．３、式（１）で表される化合物に該当する。）、および、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－（１－メチル－１－フェニルエチル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール（分子量４４１．６、式（４）で表される化合物に該当する。）を用いて、評価用眼鏡レンズ４を得た。
　２－（４－エトキシ－２－ヒドロキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾールの使用量は、モノマー混合物の合計１００質量部に対して、０．６４質量部であった。
　２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－（１－メチル－１－フェニルエチル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノールの使用量は、モノマー混合物の合計１００質量部に対して、１．１１質量部であった。
　なお、２－（４－エトキシ－２－ヒドロキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾールの光学特性は実施例２で述べたとおりである。
　なお、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－（１－メチル－１－フェニルエチル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノールの光学特性は実施例１で述べたとおりである。
＜比較例１＞
　上記［眼鏡レンズの製造］において、紫外線吸収剤として、２－（２－ヒドロキシ－５－ターシャリーオクチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール（分子量３２３．４、式（１）で表される化合物に該当する。）、および、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチル－６－（３，４，５，６－テトラヒドロオフサルイミジルメチル）フェノール（分子量３８８．４、式（２）で表される化合物に該当する。）を用いて、評価用眼鏡レンズＣ１を得た。
　２－（２－ヒドロキシ－５－ターシャリーオクチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾールの使用量は、モノマー混合物の合計１００質量部に対して、０．６質量部であった。
　２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチル－６－（３，４，５，６－テトラヒドロオフサルイミジルメチル）フェノールの使用量は、モノマー混合物の合計１００質量部に対して、０．６質量部であった。
　なお、２－（２－ヒドロキシ－５－ターシャリーオクチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾールの濃度が１０ｐｐｍであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおいて、この化合物の極大吸収波長は３４２ｎｍ、当該波長における吸光度は０．４９であった。
　なお、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチル－６－（３，４，５，６－テトラヒドロオフサルイミジルメチル）フェノールの濃度が１０ｐｐｍであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおいて、この化合物の極大吸収波長は３４３ｎｍ、当該波長における吸光度は０．４６であった。
＜比較例２＞
　上記［眼鏡レンズの製造］において、紫外線吸収剤として、２－（４－エトキシ－２－ヒドロキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール（分子量２５５．３、式（１）で表される化合物に該当する。）、および、６－（２－ベンゾトリアゾリル）－４－ターシャリーオクチル－６’－ターシャリーブチル－４’－メチル－２，２’－メチレンビスフェノール（分子量４９９．７、式（４）で表される化合物に該当する。）を用いて、評価用眼鏡レンズＣ２を得た。
　２－（４－エトキシ－２－ヒドロキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾールの使用量は、モノマー混合物の合計１００質量部に対して、０．６４質量部であった。
　６－（２－ベンゾトリアリル）－４－ターシャリーオクチル－６’－ターシャリーブチル－４’－メチル－２，２’－メチレンビスフェノールの使用量は、モノマー混合物の合計１００質量部に対して、１．３１質量部であった。
　なお、２－（４－エトキシ－２－ヒドロキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾールの光学特性は、実施例２で述べたとおりである。
　なお、６－（２－ベンゾトリアゾリル）－４－ターシャリーオクチル－６’－ターシャリーブチル－４’－メチル－２，２’－メチレンビスフェノールの濃度が１０ｐｐｍであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおいて、この化合物の極大吸収波長は３４２ｎｍ、当該波長における吸光度は０．３５であった。
＜比較例３＞
　上記［眼鏡レンズの製造］において、紫外線吸収剤として、２－（４－エトキシ－２－ヒドロキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール（分子量２５５．３、式（１）で表される化合物に該当する。）、および、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－（１－メチル－１－フェニルエチル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール（分子量４４１．６、式（４）で表される化合物に該当する。）を用いて、評価用眼鏡レンズＣ３を得た。但し、得られたレンズはくもりが生じていた。
　２－（４－エトキシ－２－ヒドロキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾールの使用量は、モノマー混合物の合計１００質量部に対して、０．６４質量部であった。
　２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－（１－メチル－１－フェニルエチル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノールの使用量は、モノマー混合物の合計１００質量部に対して、１．５３質量部であった。
　なお、２－（４－エトキシ－２－ヒドロキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾールの光学特性は実施例２で述べたとおりである。
　なお、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－（１－メチル－１－フェニルエチル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノールの光学特性は実施例１で述べたとおりである。
［評価方法］
　実施例および比較例の評価用眼鏡レンズの紫外線吸収性および低黄色性の評価は以下の方法により実施した。まず、評価用眼鏡レンズの紫外可視吸収スペクトルの測定は、日立ハイテクノロジーズ社製分光光度計Ｕ－４１００を用い、波長２８０～７８０ｎｍの範囲で１ｎｍごとに行った。この測定結果から、分光透過率と黄色度を算出した。評価結果を表１に示す。
　ここで、分光透過率とは、各波長における透過率（％）をいい、評価は波長４００ｎｍ以下の最大分光透過率（％）により行った。波長４００ｎｍ以下における最大分光透過率が１．０％以下であるものを紫外線吸収性が良好とした。なお、分光透過率は、Ｓ－１．２５（Ｄ）レンズ１．０ｍｍ厚の各評価用眼鏡レンズにて測定した。各評価用眼鏡レンズの４００ｎｍ以下の分光透過率を表２に示す。
　ここで、黄色度（イエローインデックス、ＹＩ）とは、紫外可視吸収スペクトルから三刺激値Ｘ、Ｙ、Ｚを算出し、ＪＩＳ－Ｋ７３７３に基づいて算出したものであり、５．０未満のものを低黄色性が良好とした。なお、黄色度は、Ｓ－０．００（Ｄ）レンズ２．０ｍｍ厚の各評価用眼鏡レンズにて測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
　なお、比較例３の評価用眼鏡レンズには曇りが発生した。
　表１に示す結果から、Ｍ値が１．４０より大きく３．２０未満である実施例１～４の評価用眼鏡レンズは、優れた紫外線吸収性および低黄色性を有していることがわかった。一方、Ｍ値が所定の範囲内にない比較例１～３の評価用眼鏡レンズにおいては、所望の効果は得られなかった。

Claims (6)

  1. 　ｍ－キシリレンジイソシアネートと、ポリチオール化合物と、紫外線吸収剤と、を含有する樹脂組成物を用いて作製される眼鏡レンズであって、
    　前記紫外線吸収剤が、式（１）で表される化合物と、式（２）で表される化合物と、を少なくとも含有し、
    　下記式（Ｘ）で表されるＭ値が、１．４０より大きく、３．２０未満である、眼鏡レンズ。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （式（１）中、Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、または、水酸基を表す。
    　式（２）中、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、または、ハロゲン原子を表し、Ｒ１９は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、フェニルアルキル基、または、下記式（３）で表される基を表す。ただし、Ｒ１９が水素原子、アルキル基、または、アルコキシ基の場合、Ｒ１１～Ｒ１４の少なくとも一つはハロゲン原子を表す。
    　式（３）　　＊－Ｌ－Ｒ２０
    　式（３）中、Ｌは、アルキレン基を表す。Ｒ２０は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基または複素環基を表す。）
    　式（Ｘ）　　Ｍ値＝｜λ２－λ１｜×（Ａ２／Ａ１）×（Ｗ２／Ｗ１）
    （式（Ｘ）中、
    　λ１は、前記式（１）で表される化合物の濃度が１０質量ｐｐｍであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、前記式（１）で表される化合物の極大吸収波長を表す。
    　λ２は、前記式（２）で表される化合物の濃度が１０質量ｐｐｍであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、前記式（２）で表される化合物の極大吸収波長を表す。
    　Ａ１は、前記式（１）で表される化合物の濃度が１０質量ｐｐｍであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、前記式（１）で表される化合物の前記極大吸収波長における吸光度を表す。
    　Ａ２は、前記式（２）で表される化合物の濃度が１０質量ｐｐｍであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、前記式（２）で表される化合物の前記極大吸収波長における吸光度を表す。
    　Ｗ１は、前記ｍ－キシリレンジイソシアネートおよび前記ポリチオール化合物の合計を１００質量部としたときの、前記式（１）で表される化合物の含有量（質量部）を表す。
    　Ｗ２は、前記ｍ－キシリレンジイソシアネートおよび前記ポリチオール化合物の合計を１００質量部としたときの、前記式（２）で表される化合物の含有量（質量部）を表す。）
  2. 　分子量が３６０以下の前記紫外線吸収剤の含有量が、前記ｍ－キシリレンジイソシアネートおよび前記ポリチオール化合物の合計を１００質量部としたときに、０．７質量部未満である、請求項１に記載の眼鏡レンズ。
  3. 　前記Ｗ１および前記Ｗ２の和が０．１質量部以上である、請求項１または２に記載の眼鏡レンズ。
  4. 　前記式（１）で表される化合物の分子量が３６０以下である、請求項１～３のいずれか一項に記載の眼鏡レンズ。
  5. 　前記式（２）で表される化合物の分子量が３６０より大きい、請求項１～４のいずれか一項に記載の眼鏡レンズ。
  6. 　前記式（２）で表される化合物が、下記式（４）で表される、請求項１～５のいずれか一項に記載の眼鏡レンズ。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （式（４）中、Ｒ５１～Ｒ５８は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、または、水酸基を表し、Ｌは、アルキレン基を表し、Ｒ５０は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基または複素環基を表す。）
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