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WO2017126443A1 - 多環芳香族化合物 - Google Patents

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WO2017126443A1
WO2017126443A1 PCT/JP2017/001089 JP2017001089W WO2017126443A1 WO 2017126443 A1 WO2017126443 A1 WO 2017126443A1 JP 2017001089 W JP2017001089 W JP 2017001089W WO 2017126443 A1 WO2017126443 A1 WO 2017126443A1
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WO
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carbon atoms
aryl
alkyl
heteroaryl
independently
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Ceased
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PCT/JP2017/001089
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French (fr)
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琢次 畠山
国防 王
洋平 小野
祐子 山我
一志 枝連
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JNC Corp
Kwansei Gakuin Educational Foundation
Original Assignee
JNC Corp
Kwansei Gakuin Educational Foundation
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Priority to US16/070,910 priority patent/US10811613B2/en
Priority to KR1020187005452A priority patent/KR102633065B1/ko
Priority to CN201780003717.3A priority patent/CN108473511B/zh
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    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Definitions

  • the present invention relates to a polycyclic aromatic compound, an organic electroluminescence device using the same, an organic field effect transistor, an organic thin film solar cell, a display device, and an illumination device.
  • the organic EL element has a structure composed of a pair of electrodes composed of an anode and a cathode, and one layer or a plurality of layers including an organic compound disposed between the pair of electrodes.
  • the layer containing an organic compound include a light-emitting layer and a charge transport / injection layer that transports or injects charges such as holes and electrons.
  • Various organic materials suitable for these layers have been developed.
  • a benzofluorene compound has been developed (International Publication No. 2004/061047).
  • a hole transport material for example, a triphenylamine compound has been developed (Japanese Patent Laid-Open No. 2001-172232).
  • an anthracene compound has been developed (Japanese Patent Laid-Open No. 2005-170911).
  • the charge transport property of a NO-linked compound (Compound 1 on page 63) is evaluated, but a method for producing a material other than the NO-linked compound is not described, and the element to be linked is not described. Since the electronic state of the entire compound is different if it is different, the characteristics obtained from materials other than NO-linked compounds are not yet known. Other examples of such compounds can also be found (WO 2011/107186, WO 2015/102118).
  • a compound having a conjugated structure with a large triplet exciton energy (T1) can emit phosphorescence having a shorter wavelength, and thus is useful as a blue light-emitting layer material.
  • a compound having a novel conjugated structure having a large T1 is also required as an electron transport material or a hole transport material sandwiching the light emitting layer.
  • the host material of the organic EL element is generally a molecule in which a plurality of existing aromatic rings such as benzene and carbazole are connected by a single bond, phosphorus atom or silicon atom. This is because a large HOMO-LUMO gap (band gap Eg in a thin film) required for the host material is secured by connecting a large number of relatively conjugated aromatic rings. Furthermore, a host material of an organic EL device using a phosphorescent material or a thermally activated delayed fluorescent material also requires high triplet excitation energy (E T ), but the molecule has a donor or acceptor aromatic ring or substituent.
  • E T triplet excitation energy
  • the present inventors have found a novel polycyclic aromatic compound in which a plurality of aromatic rings are linked by a boron atom and an oxygen atom, and succeeded in the production thereof. Further, the present inventors have found that an excellent organic EL element can be obtained by arranging an organic EL element by arranging the layer containing the polycyclic aromatic compound between a pair of electrodes, thereby completing the present invention. That is, this invention provides the organic EL element material containing the following polycyclic aromatic compounds and also the following polycyclic aromatic compounds.
  • Each Ar is independently aryl or heteroaryl;
  • R 1 to R 6 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, alkoxy, trialkylsilyl, or aryloxy, and at least one of them Hydrogen may be substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino or alkyl;
  • R 4 is a plurality, at least one hydrogen of the aryl in may form an aryl or heteroaryl ring with a ring by bonding adjacent R 4 together, it is formed, heteroaryl, diarylamino , Diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, alkoxy, trialkylsilyl or aryloxy, wherein at least one hydrogen is substituted with aryl,
  • Each Ar is independently aryl;
  • R 1 to R 4 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, alkyl, alkoxy, trialkylsilyl or aryloxy, in which at least one hydrogen is substituted with aryl, heteroaryl or alkyl Well, When R 4 is a plurality, at least one hydrogen in may form an aryl or heteroaryl ring with a ring by bonding adjacent R 4 together, the ring formed is aryl, heteroaryl, alkyl, Optionally substituted with alkoxy, trialkylsilyl or aryloxy, wherein at least one hydrogen may be substituted with aryl, heteroaryl or alkyl;
  • m is an integer of 0 to 3
  • n is independently an integer from 0 to the maximum possible number of substitution by Ar
  • p is an integer of 0 to 4
  • q is 0, and r is 0
  • X 1 and X 2 are each independently O or N—R, wherein R in N—R is
  • R 1 to R 4 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, alkyl, alkoxy, trialkylsilyl or aryloxy, in which at least one hydrogen is substituted with aryl, heteroaryl or alkyl Well,
  • R 4 is a plurality, at least one hydrogen in may form an aryl or heteroaryl ring with a ring by bonding adjacent R 4 together, the ring formed is aryl, heteroaryl, alkyl, Optionally substituted with alkoxy, trialkylsilyl or aryloxy, wherein at least one hydrogen may be substituted with aryl, heteroaryl or alkyl;
  • m is an integer from 0 to 3
  • n is each independently an integer from 0 to the maximum possible number of substitution with Ar
  • p is an integer from 0 to 4,
  • each R 1 is independently hydrogen, aryl having 6 to 30 carbon atoms or alkyl having 1 to 24 carbon atoms;
  • R 2 and R 3 are each independently hydrogen, aryl having 6 to 30 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, alkyl having 1 to 24 carbon atoms, alkoxy having 1 to 24 carbon atoms, carbon number 1
  • a trialkylsilyl having 4 to 4 alkyl or aryloxy having 6 to 30 carbon atoms, wherein at least one hydrogen is aryl having 6 to 16 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, or 1 to 18 carbon atoms May be substituted with an alkyl of m is an integer from 0 to 3, n is each independently an integer from 0 to 6,
  • X 1 and X 2 are each independently O or N—R, wherein R in the N—R is ary
  • Each R 1 is independently hydrogen, aryl having 6 to 12 carbon atoms or alkyl having 1 to 12 carbon atoms; R 2 and R 3 each independently represent hydrogen, aryl having 6 to 30 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, alkyl having 1 to 24 carbon atoms or alkyl having 1 to 4 carbon atoms.
  • Cyril, m is 0 or 1
  • n is independently 0 or 1
  • X 1 and X 2 are each independently O or N—R, wherein R in the N—R is aryl having 6 to 10 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms, or 1 to 4 carbon atoms Is alkyl, The polycyclic aromatic compound described in the above [4].
  • Each R 1 is independently hydrogen, aryl having 6 to 12 carbon atoms or alkyl having 1 to 12 carbon atoms; R 2 to R 4 each independently represent hydrogen, aryl having 6 to 30 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, alkyl having 1 to 24 carbon atoms or alkyl having 1 to 4 carbon atoms Cyril, m is 0 or 1, n is each independently 0 or 1, p is 0 or 1, X 1 and X 2 are each independently O or N—R, wherein R in the N—R is aryl having 6 to 10 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms, or 1 to 4 carbon atoms Is alkyl, The polycyclic aromatic compound described in [7] above.
  • organic device material according to [10], wherein the organic device material is an organic electroluminescent element material, an organic field effect transistor material, or an organic thin film solar cell material.
  • An organic electroluminescence device comprising a pair of electrodes composed of an anode and a cathode, and a light-emitting layer disposed between the pair of electrodes and containing the light-emitting layer material described in [12] above.
  • a pair of electrodes composed of an anode and a cathode; a light emitting layer disposed between the pair of electrodes; and a material for an electron injection layer described in [13] above, disposed between the cathode and the light emitting layer, and / or An organic electroluminescence device having an electron injection layer and / or an electron transport layer containing an electron transport layer material.
  • a pair of electrodes composed of an anode and a cathode; a light emitting layer disposed between the pair of electrodes; a material for a hole injection layer described in [14] above, disposed between the anode and the light emitting layer, and / or Or an organic electroluminescent element which has a positive hole injection layer and / or a positive hole transport layer containing the material for positive hole transport layers.
  • the organic electroluminescence device according to any one of [15] to [17] above, which contains at least one selected from the group consisting of a phenanthroline derivative, a borane derivative, and a benzimidazole derivative.
  • the electron transport layer and / or the electron injection layer further includes an alkali metal, an alkaline earth metal, a rare earth metal, an alkali metal oxide, an alkali metal halide, an alkaline earth metal oxide, or an alkaline earth metal. Containing at least one selected from the group consisting of halides, rare earth metal oxides, rare earth metal halides, alkali metal organic complexes, alkaline earth metal organic complexes and rare earth metal organic complexes, 18].
  • a display device comprising the organic electroluminescent element as described in any one of [15] to [19].
  • a lighting device comprising the organic electroluminescent element according to any one of [15] to [19].
  • a novel polycyclic aromatic compound that can be used as a material for an organic EL element for example, can be provided, and an excellent organic EL element can be obtained by using this polycyclic aromatic compound. Can be provided.
  • a polycyclic aromatic compound in which aromatic rings are connected with heteroelements such as boron, oxygen, and nitrogen has a large HOMO-LUMO gap (band gap Eg in a thin film) and a high triplet. It was found to have an excitation energy (E T ). This is because a 6-membered ring containing a hetero element has low aromaticity, so that the reduction of the HOMO-LUMO gap accompanying expansion of the conjugated system is suppressed, and the triplet excited state (T1) is caused by electronic perturbation of the hetero element. ) SOMO1 and SOMO2 are considered to be localized.
  • the polycyclic aromatic compound containing a hetero element according to the present invention has triplet excitation because the exchange interaction between both orbitals becomes small due to localization of SOMO1 and SOMO2 in the triplet excited state (T1). Since the energy difference between the state (T1) and the singlet excited state (S1) is small and shows thermally activated delayed fluorescence, it is also useful as a fluorescent material for organic EL elements.
  • a material having a high triplet excitation energy (E T ) is also useful as an electron transport layer or a hole transport layer of a phosphorescent organic EL device or an organic EL device using thermally activated delayed fluorescence.
  • these polycyclic aromatic compounds can arbitrarily move the energy of HOMO and LUMO by introducing substituents, so that the ionization potential and electron affinity can be optimized according to the surrounding materials. .
  • Polycyclic aromatic compound The present invention is a polycyclic aromatic compound represented by the following general formula (1A) or general formula (1B). Further, the present invention is preferably a polycyclic aromatic compound represented by the following general formula (1A ′) or general formula (1B ′).
  • Ar is limited to a phenyl group, and R 1 to R 6 substituents and the numbers m, n, p, q, and r are appropriately limited. (1A ′) or general formula (1B ′).
  • Ar is each independently aryl or heteroaryl.
  • aryl examples include aryl having 6 to 30 carbon atoms, preferably aryl having 6 to 16 carbon atoms, more preferably aryl having 6 to 12 carbon atoms, and particularly preferably aryl having 6 to 10 carbon atoms.
  • aryls include: monocyclic phenyl, bicyclic biphenylyl, condensed bicyclic naphthyl, tricyclic terphenylyl (m-terphenylyl, o-terphenylyl, p-terphenylyl), condensed Examples include tricyclic acenaphthylenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthrenyl, fused tetracyclic triphenylenyl, pyrenyl, naphthacenyl, fused pentacyclic perylenyl, pentacenyl, and the like.
  • heteroaryl examples include heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, preferably heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, more preferably heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms, and heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms. Is more preferable, and heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • heteroaryl examples include heterocycles containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as ring-constituting atoms.
  • heteroaryl includes, for example, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, indolyl, isoindolyl, 1H-indazolyl, Benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolyl, quinazolyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthyridinyl, purinyl, pteridinyl, carbazolyl, acridinyl, phenoxathinyl,
  • R 1 to R 6 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, alkoxy, trialkylsilyl, or aryloxy, and at least one of them Hydrogen may be substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino or alkyl.
  • Diarylamino, diheteroarylamino and arylheteroarylamino as R 1 to R 6 are groups in which two amino groups, two heteroaryl groups, one aryl group and one heteroaryl group are substituted on the amino group, respectively. And aryl and heteroaryl here can also refer to the explanation of Ar above.
  • the alkyl as R 1 to R 6 may be linear or branched, and examples thereof include linear alkyl having 1 to 24 carbon atoms and branched alkyl having 3 to 24 carbon atoms.
  • Alkyl having 1 to 18 carbons (branched alkyl having 3 to 18 carbons) is preferable, alkyl having 1 to 12 carbons (branched alkyl having 3 to 12 carbons) is more preferable, and alkyl having 1 to 6 carbons. (Branched alkyl having 3 to 6 carbon atoms) is more preferable, and alkyl having 1 to 4 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 4 carbon atoms) is particularly preferable.
  • alkyl examples include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, and 1-methyl.
  • Pentyl 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, n-octyl, t-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propyl Pentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 2,6-dimethyl-4-heptyl, 3,5,5-trimethylhexyl, n-decyl, n-undecyl, 1-methyldecyl, n-dodecyl, n- Tridecyl, 1-hexylheptyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n-hexadecyl, n-hepta Sill, n- octadecyl, such as n- eicosyl, and the like
  • alkoxy as R 1 to R 6 examples include straight-chain alkoxy having 1 to 24 carbon atoms or branched alkoxy having 3 to 24 carbon atoms.
  • C1-C18 alkoxy (C3-C18 branched alkoxy) is preferred, C1-C12 alkoxy (C3-C12 branched alkoxy) is more preferred, and C1-C6 Of alkoxy (C3-C6 branched chain alkoxy) is more preferable, and C1-C4 alkoxy (C3-C4 branched chain alkoxy) is particularly preferable.
  • alkoxy examples include methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy and the like.
  • Examples of the trialkylsilyl as R 1 to R 6 include those in which three hydrogens in the silyl group are each independently substituted with alkyl, and the alkyl is described in the column of alkyl as R 1 to R 6. Can be given.
  • Preferable alkyl for substitution is alkyl having 1 to 4 carbon atoms, and specific examples include methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl, sec-butyl, t-butyl, cyclobutyl and the like.
  • trialkylsilyl include trimethylsilyl, triethylsilyl, tripropylsilyl, trii-propylsilyl, tributylsilyl, trisec-butylsilyl, trit-butylsilyl, ethyldimethylsilyl, propyldimethylsilyl, i-propyldimethylsilyl , Butyldimethylsilyl, sec-butyldimethylsilyl, t-butyldimethylsilyl, methyldiethylsilyl, propyldiethylsilyl, i-propyldiethylsilyl, butyldiethylsilyl, sec-butyldiethylsilyl, t-butyldiethylsilyl, methyldipropyl Silyl, ethyldipropylsilyl, butyldipropylsilyl, sec-buty
  • Aryloxy as R 1 to R 6 is a group in which a hydrogen atom of a hydroxyl group is substituted with aryl, and the aryl here can refer to the explanation of Ar above.
  • At least one hydrogen in R 1 to R 6 may be substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino or alkyl, and the above description can be cited for these substituents.
  • R 4 in General Formula (1B) and General Formula (1B ′) is plural, adjacent R 4 may be bonded to each other to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with a ring.
  • At least one hydrogen in the ring may be substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, alkoxy, trialkylsilyl or aryloxy, wherein at least one hydrogen is It may be substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino or alkyl.
  • the case where the substituent R 4 is adjacent means a case where two substituents R 4 are substituted on adjacent carbons on the a ring (benzene ring).
  • the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1B) or the general formula (1B ′) has the following general formula (1B-a ′) and general formula ( 1B′-a ′), the ring structure constituting the compound changes (the a ring changes to the a ′ ring).
  • the compounds represented by the general formula (1B-a ′) and the general formula (1B′-a ′) are listed as specific compounds described later, for example, the formula (1B-2), the formula (1B-4), It corresponds to a compound represented by formula (1B-12), formula (1B-18), formula (1B-20) or formula (1B-24). That is, it is a compound having an a ′ ring formed by condensation of a benzene ring with a benzene ring which is a ring, and the condensed ring a ′ formed is a naphthalene ring.
  • a carbazole ring formed by condensation of an indole ring, a pyrrole ring, a benzofuran ring, or a benzothiophene ring with a benzene ring that is a ring (the hydrogen on N is substituted with the above alkyl or aryl).
  • an indole ring including those in which the hydrogen on N is substituted with the above alkyl or aryl
  • a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring is included indole ring.
  • R 3 and R 6 in the general formulas (1A) and (1B) are adjacent to each other, they may be bonded by —O—, —S—, —C (—R) 2 —, or a single bond R of —C (—R) 2 — is hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbons (particularly alkyl having 1 to 4 carbons (eg, methyl, ethyl, etc.)).
  • R 3 and R 6 are adjacent to each other, for example, as described below, the substituent R 3 is substituted next to the bonding position with N (nitrogen) in Ar (phenyl), and N (nitrogen) in the fluorene structure Means that the substituent R 3 is substituted next to the bonding position.
  • the two substituents may be combined as described above.
  • n is an integer of 0 to 3
  • n is each independently an integer from 0 to the maximum number that can be substituted with Ar
  • p is an integer of 0 to 4
  • q is independently 0 to 2
  • r is independently an integer of 0 to 3.
  • M is preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1, and particularly preferably 0.
  • Each n is independently preferably an integer of 0 to 5, more preferably an integer of 0 to 3, particularly preferably an integer of 0 to 2, further preferably 0 or 1.
  • Most preferably 0. p is preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1, and particularly preferably 0.
  • q is each independently preferably 0 or 1, particularly preferably 0.
  • Each r is independently preferably 0 or 1, particularly preferably 0.
  • X 1 and X 2 are each independently O or N—R, wherein R in N—R is aryl having 6 to 12 carbons, heteroaryl having 2 to 15 carbons, or 1 to 6 carbons Alkyl.
  • R in the general formulas (1B) and (1B ′) is N—R
  • R is —O—, —S—, —C (—R) 2 —, or a single bond to the ring a.
  • R in —C (—R) 2 — may be bonded to hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbons (particularly alkyl having 1 to 4 carbons (eg, methyl, ethyl, etc.)).
  • R 1 to R 6 can be cited for the alkyl as —R in —C (—R) 2 —.
  • R in N—R is bonded to the a ring by —O—, —S—, —C (—R) 2 — or a single bond” is defined by the following general formula (1B-a Or a compound having a ring structure in which X 2 is incorporated into a condensed ring a ′′, represented by general formula (1B′-a ′′).
  • the condensed ring a ′′ thus formed is, for example, a phenoxazine ring, a phenothiazine ring or an acridine ring.
  • At least one hydrogen in the compound represented by the general formula (1A) or the general formula (1B) may be substituted with halogen or deuterium.
  • Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine, more preferably chlorine.
  • the polycyclic aromatic compound according to the present invention can be used as a material for organic devices.
  • an organic device an organic electroluminescent element, an organic field effect transistor, an organic thin film solar cell, etc. are mention
  • a compound in which X 1 is NR and X 2 is O is preferable, and a compound in which X 1 is O and X 2 is NR as a host material of the light emitting layer, X 1 is NR , A compound in which X 2 is O, and a compound in which X 1 and X 2 are O are preferable, and a compound in which X 1 and X 2 are O is preferably used as an electron transport material.
  • polycyclic aromatic compound of the present invention include, for example, compounds represented by the following formulas (1A-1) to (1A-28), and the following formulas (1B-1) to (1B-26). And compounds represented by the following formulas (1B-27) to (1B-42).
  • the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1B) or the general formula (1B ′) of the present invention is a phenyloxy group, a carbazolyl group or a diphenylamino group at the para position with respect to B (boron) in the a ring.
  • an improvement in T1 energy an improvement of about 0.01 to 0.1 eV
  • HOMO on the benzene ring, which is a ring is more localized at the meta position relative to boron
  • LUMO is localized at the ortho and para positions relative to boron. Therefore, the T1 energy can be particularly improved.
  • At least one hydrogen in one or a plurality of phenyl groups or one phenylene group in the compound has one or more carbon atoms.
  • the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1A) or (1B) is basically composed of two fluorene compounds in the general formula (1A).
  • an intermediate is produced by bonding one fluorene compound and a ring with a linking group (a group containing X 1 and X 2 ) (first reaction), and then the general formula
  • first reaction two fluorene compounds are bonded to each other
  • second reaction one fluorene compound and the a ring are bonded to each other through a bonding group (B: a group containing a boron atom).
  • a general reaction such as a nucleophilic substitution reaction and an Ullmann reaction can be used for an etherification reaction, and a general reaction such as a Buchwald-Hartwig reaction can be used for an amination reaction.
  • a tandem hetero Friedel-Crafts reaction continuous aromatic electrophilic substitution reaction, the same applies hereinafter
  • the second reaction is a reaction for introducing B (boron atom) that binds two fluorene compounds or one fluorene compound and a ring
  • B boron atom
  • X 1 and X 2 are oxygen atoms
  • a hydrogen atom and n- butyllithium between X 1 and X 2 ortho-metalated with sec- butyllithium or t- butyl lithium, and the like.
  • Bronsted base such as N, N-diisopropylethylamine is added to cause tandem Bora Friedel-Crafts reaction. You can get things.
  • a Lewis acid such as aluminum trichloride may be added to accelerate the reaction.
  • lithium is introduced into a desired position by orthometalation.
  • a bromine atom or the like is introduced at a position where lithium is to be introduced, and halogen-metal exchange is also performed.
  • Lithium can be introduced at the desired location.
  • This method is useful because the target product can be synthesized even in the case where ortho-metalation is not possible due to the influence of substituents.
  • a polycyclic aromatic compound having a substituent at a desired position and X 1 and X 2 being oxygen atoms can be synthesized by appropriately selecting the above-described synthesis method and appropriately selecting the raw material to be used. .
  • X 1 and X 2 are nitrogen atoms
  • the hydrogen atom between X 1 and X 2 is first ortho-metalated with n-butyllithium or the like.
  • boron tribromide and the like are added, and after lithium-boron metal exchange is performed, Brensted base such as N, N-diisopropylethylamine is added to cause tandem Bora Friedel-Crafts reaction to obtain the target product.
  • a Lewis acid such as aluminum trichloride may be added to promote the reaction.
  • solvent used in the above reaction are toluene, t-butylbenzene, xylene and the like.
  • R 4 is plural in formula (1B) and the general formula (1B '), may form an aryl or heteroaryl ring with a ring by bonding adjacent R 4 together. Therefore, the polycyclic aromatic compounds represented by the general formula (1B) and the general formula (1B ′) are represented by the general formulas of the following schemes (7) and (8) depending on the mutual bonding form of the substituents in the a ring ( As shown in 1B-a ′) and general formula (1B′-a ′), the ring structure constituting the compound changes. These compounds can be synthesized by applying the synthesis methods shown in the above schemes (1) to (6) to the intermediates shown in the following schemes (7) and (8).
  • the a ′ ring in the general formula (1B-a ′) and the general formula (1B′-a ′) represents an aryl ring or a heteroaryl ring formed by bonding adjacent R 4 together with the a ring.
  • the orthometalation reagents used in the above schemes (1) to (10) include alkyllithium such as methyllithium, n-butyllithium, sec-butyllithium, t-butyllithium, lithium diisopropylamide, lithium tetramethyl, etc.
  • alkyllithium such as methyllithium, n-butyllithium, sec-butyllithium, t-butyllithium, lithium diisopropylamide, lithium tetramethyl, etc.
  • Examples include organic alkali compounds such as piperidide, lithium hexamethyldisilazide, and potassium hexamethyldisilazide.
  • the metal-B (boron) metal exchange reagent used in the above schemes (1) to (10) includes B halides such as B trifluoride, trichloride, tribromide, and triiodide, Examples thereof include an aminated halide of B such as CIPN (NEt 2 ) 2 , an alkoxylated product of B, and an aryloxylated product of B.
  • B halides such as B trifluoride, trichloride, tribromide, and triiodide
  • B halides such as B trifluoride, trichloride, tribromide, and triiodide
  • Examples thereof include an aminated halide of B such as CIPN (NEt 2 ) 2 , an alkoxylated product of B, and an aryloxylated product of B.
  • the Bronsted base used in the above schemes (1) to (10) includes N, N-diisopropylethylamine, triethylamine, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine, 1,2,2,6,6. -Pentamethylpiperidine, N, N-dimethylaniline, N, N-dimethyltoluidine, 2,6-lutidine, sodium tetraphenylborate, potassium tetraphenylborate, triphenylborane, tetraphenylsilane, Ar 4 BNa, Ar 4 BK, Ar 3 B, Ar 4 Si (where Ar is an aryl such as phenyl) and the like.
  • a Bronsted base or a Lewis acid may be used to promote the tandem heterofriedel crafts reaction.
  • B halides such as B trifluoride, trichloride, tribromide, triiodide
  • hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide with the progress of the aromatic electrophilic substitution reaction
  • an acid such as hydrogen iodide is generated, it is effective to use a Bronsted base that captures the acid.
  • an aminated halide of B or an alkoxylated product of B is used, an amine or alcohol is produced with the progress of the aromatic electrophilic substitution reaction.
  • the use of a Lewis acid that promotes the elimination is effective.
  • the polycyclic aromatic compound of the present invention includes those in which at least a part of hydrogen atoms are substituted with deuterium and those substituted with halogen such as fluorine or chlorine. Can be synthesized in the same manner as described above by using a raw material in which a desired portion is deuterated, fluorinated or chlorinated.
  • the polycyclic aromatic compound according to the present invention can be used as a material for organic devices.
  • an organic device an organic electroluminescent element, an organic field effect transistor, an organic thin film solar cell, etc. are mention
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an organic EL element according to this embodiment.
  • An organic electroluminescent device 100 shown in FIG. 1 includes a substrate 101, an anode 102 provided on the substrate 101, a hole injection layer 103 provided on the anode 102, and a hole injection layer 103.
  • the cathode 108 provided on the electron injection layer 107.
  • the organic electroluminescent element 100 is manufactured in the reverse order, for example, the substrate 101, the cathode 108 provided on the substrate 101, the electron injection layer 107 provided on the cathode 108, and the electron injection layer.
  • a structure including the hole injection layer 103 provided above and the anode 102 provided on the hole injection layer 103 may be employed.
  • each said layer may consist of a single layer, respectively, and may consist of multiple layers.
  • the substrate 101 serves as a support for the organic electroluminescent device 100, and usually quartz, glass, metal, plastic, or the like is used.
  • the substrate 101 is formed into a plate shape, a film shape, or a sheet shape according to the purpose.
  • a glass plate, a metal plate, a metal foil, a plastic film, a plastic sheet, or the like is used.
  • glass plates and transparent synthetic resin plates such as polyester, polymethacrylate, polycarbonate, polysulfone and the like are preferable.
  • soda lime glass, non-alkali glass, or the like is used, and the thickness only needs to be sufficient to maintain the mechanical strength.
  • the upper limit value of the thickness is, for example, 2 mm or less, preferably 1 mm or less.
  • the glass material is preferably alkali-free glass because it is better to have less ions eluted from the glass.
  • soda lime glass with a barrier coat such as SiO 2 is also commercially available, so it can be used. it can.
  • the substrate 101 may be provided with a gas barrier film such as a dense silicon oxide film on at least one surface in order to improve the gas barrier property, and a synthetic resin plate, film or sheet having a low gas barrier property is used as the substrate 101. When used, it is preferable to provide a gas barrier film.
  • the anode 102 serves to inject holes into the light emitting layer 105.
  • the hole injection layer 103 and / or the hole transport layer 104 are provided between the anode 102 and the light emitting layer 105, holes are injected into the light emitting layer 105 through these layers. .
  • Examples of the material for forming the anode 102 include inorganic compounds and organic compounds.
  • Examples of inorganic compounds include metals (aluminum, gold, silver, nickel, palladium, chromium, etc.), metal oxides (indium oxide, tin oxide, indium-tin oxide (ITO), indium-zinc oxide) Products (IZO), metal halides (copper iodide, etc.), copper sulfide, carbon black, ITO glass, Nesa glass, and the like.
  • Examples of the organic compound include polythiophene such as poly (3-methylthiophene), conductive polymer such as polypyrrole and polyaniline, and the like. In addition, it can select suitably from the substances currently used as an anode of an organic electroluminescent element, and can use it.
  • the resistance of the transparent electrode is not limited as long as it can supply a sufficient current for light emission of the light emitting element, but is preferably low resistance from the viewpoint of power consumption of the light emitting element.
  • an ITO substrate of 300 ⁇ / ⁇ or less functions as an element electrode, but at present, since it is possible to supply a substrate of about 10 ⁇ / ⁇ , for example, 100 to 5 ⁇ / ⁇ , preferably 50 to 5 ⁇ . It is particularly desirable to use a low resistance product of / ⁇ .
  • the thickness of ITO can be arbitrarily selected according to the resistance value, but is usually used in a range of 50 to 300 nm.
  • the hole injection layer 103 plays a role of efficiently injecting holes moving from the anode 102 into the light emitting layer 105 or the hole transport layer 104.
  • the hole transport layer 104 plays a role of efficiently transporting holes injected from the anode 102 or holes injected from the anode 102 through the hole injection layer 103 to the light emitting layer 105.
  • the hole injection layer 103 and the hole transport layer 104 are each formed by laminating and mixing one kind or two or more kinds of hole injection / transport materials or a mixture of the hole injection / transport material and the polymer binder. Is done.
  • an inorganic salt such as iron (III) chloride may be added to the hole injection / transport material to form a layer.
  • a hole injection / transport material As a hole injection / transport material, it is necessary to efficiently inject and transport holes from the positive electrode between electrodes to which an electric field is applied. The hole injection efficiency is high, and the injected holes are transported efficiently. It is desirable to do. For this purpose, it is preferable to use a substance that has a low ionization potential, a high hole mobility, excellent stability, and is less likely to generate trapping impurities during production and use.
  • a polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1A) or the general formula (1B) can be used as a material for forming the hole injection layer 103 and the hole transport layer 104.
  • a polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1A) or the general formula (1B) can be used as a material for forming the hole injection layer 103 and the hole transport layer 104.
  • photoconductive materials compounds conventionally used as hole charge transport materials, p-type semiconductors, and known materials used in hole injection layers and hole transport layers of organic electroluminescence devices Any one can be selected and used.
  • carbazole derivatives N-phenylcarbazole, polyvinylcarbazole, etc.
  • biscarbazole derivatives such as bis (N-arylcarbazole) or bis (N-alkylcarbazole)
  • triarylamine derivatives aromatic tertiary class
  • polycarbonates, styrene derivatives, polyvinylcarbazole, polysilanes, etc. having the aforementioned monomers in the side chain are preferred, but light emitting devices There is no particular limitation as long as it is a compound capable of forming a thin film necessary for the fabrication of the material, injecting holes from the anode, and further transporting holes.
  • organic semiconductors are strongly influenced by the doping.
  • Such an organic semiconductor matrix material is composed of a compound having a good electron donating property or a compound having a good electron accepting property.
  • Strong electron acceptors such as tetracyanoquinone dimethane (TCNQ) or 2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinone dimethane (F4TCNQ) are known for doping of electron donor materials.
  • TCNQ tetracyanoquinone dimethane
  • F4TCNQ 2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinone dimethane
  • the light emitting layer 105 emits light by recombining holes injected from the anode 102 and electrons injected from the cathode 108 between electrodes to which an electric field is applied.
  • the material for forming the light-emitting layer 105 may be a compound that emits light by being excited by recombination of holes and electrons (a light-emitting compound), can form a stable thin film shape, and is in a solid state It is preferable that the compound exhibits a strong light emission (fluorescence) efficiency.
  • the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1A) or the general formula (1B) can be used as the material for the light emitting layer.
  • the light emitting layer may be either a single layer or a plurality of layers, each formed of a light emitting layer material (host material, dopant material).
  • a light emitting layer material host material, dopant material
  • Each of the host material and the dopant material may be one kind or a plurality of combinations.
  • the dopant material may be included in the host material as a whole, or may be included partially.
  • As a doping method it can be formed by a co-evaporation method with a host material, but it may be pre-mixed with the host material and then simultaneously deposited.
  • the amount of host material used depends on the type of host material and can be determined according to the characteristics of the host material.
  • the standard of the amount of the host material used is preferably 50 to 99.999% by weight of the entire light emitting layer material, more preferably 80 to 99.95% by weight, and still more preferably 90 to 99.9% by weight. It is.
  • the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1A) or the general formula (1B) can also be used as a host material.
  • the amount of dopant material used depends on the type of dopant material, and can be determined according to the characteristics of the dopant material.
  • the standard of the amount of dopant used is preferably 0.001 to 50% by weight, more preferably 0.05 to 20% by weight, and further preferably 0.1 to 10% by weight of the entire material for the light emitting layer. is there. The above range is preferable in that, for example, the concentration quenching phenomenon can be prevented.
  • the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1A) or the general formula (1B) can also be used as a dopant material.
  • condensed ring derivatives such as anthracene and pyrene, which have been known as light emitters
  • examples thereof include bisstyryl derivatives such as bisstyryl anthracene derivatives and distyrylbenzene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, cyclopentadiene derivatives, fluorene derivatives, and benzofluorene derivatives.
  • a known compound can be used.
  • various materials can be selected. Specifically, for example, condensed ring derivatives such as phenanthrene, anthracene, pyrene, tetracene, pentacene, perylene, naphthopylene, dibenzopyrene, rubrene and chrysene, benzoxazole derivatives, benzothiazole derivatives, benzimidazole derivatives, benzotriazole derivatives, oxazoles Derivatives, oxadiazole derivatives, thiazole derivatives, imidazole derivatives, thiadiazole derivatives, triazole derivatives, pyrazoline derivatives, stilbene derivatives, thiophene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, cyclopent
  • condensed ring derivatives such as phenanthrene, anthracene, pyrene, tetracene, pentacene, perylene, naph
  • blue to blue-green dopant materials include naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, triphenylene, perylene, fluorene, indene, chrysene and other aromatic hydrocarbon compounds and derivatives thereof, furan, pyrrole, thiophene, Aromatic complex such as silole, 9-silafluorene, 9,9'-spirobisilafluorene, benzothiophene, benzofuran, indole, dibenzothiophene, dibenzofuran, imidazopyridine, phenanthroline, pyrazine, naphthyridine, quinoxaline, pyrrolopyridine, thioxanthene Ring compounds and their derivatives, distyrylbenzene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, stilbene derivatives, aldazine derivatives, coumarin derivatives, imidazo
  • green to yellow dopant material examples include coumarin derivatives, phthalimide derivatives, naphthalimide derivatives, perinone derivatives, pyrrolopyrrole derivatives, cyclopentadiene derivatives, acridone derivatives, quinacridone derivatives, and naphthacene derivatives such as rubrene.
  • a compound in which a substituent capable of increasing the wavelength such as aryl, heteroaryl, arylvinyl, amino, cyano is introduced into the compound exemplified as a blue-green dopant material is also a suitable example.
  • orange to red dopant materials include naphthalimide derivatives such as bis (diisopropylphenyl) perylenetetracarboxylic imide, perinone derivatives, rare earth complexes such as Eu complexes having acetylacetone, benzoylacetone and phenanthroline as ligands, 4 -(Dicyanomethylene) -2-methyl-6- (p-dimethylaminostyryl) -4H-pyran and its analogs, metal phthalocyanine derivatives such as magnesium phthalocyanine and aluminum chlorophthalocyanine, rhodamine compounds, deazaflavin derivatives, coumarin derivatives, quinacridone Derivatives, phenoxazine derivatives, oxazine derivatives, quinazoline derivatives, pyrrolopyridine derivatives, squarylium derivatives, violanthrone derivatives, phenazine derivatives, phenoxazo Derivatives, thi
  • the dopant can be appropriately selected from the compounds described in Chemical Industry, June 2004, page 13, and references cited therein.
  • amines having a stilbene structure perylene derivatives, borane derivatives, aromatic amine derivatives, coumarin derivatives, pyran derivatives or pyrene derivatives are particularly preferable.
  • the amine having a stilbene structure is represented by the following formula, for example.
  • Ar 1 is an m-valent group derived from aryl having 6 to 30 carbon atoms
  • Ar 2 and Ar 3 are each independently aryl having 6 to 30 carbon atoms
  • Ar 1 to Ar At least one of 3 has a stilbene structure
  • Ar 1 to Ar 3 may be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl, trisubstituted silyl (silyl substituted with aryl and / or alkyl) or cyano.
  • m is an integer from 1 to 4.
  • the amine having a stilbene structure is more preferably a diaminostilbene represented by the following formula.
  • Ar 2 and Ar 3 are each independently aryl having 6 to 30 carbon atoms, and Ar 2 and Ar 3 are aryl, heteroaryl, alkyl, tri-substituted silyl (aryl and / or alkyl trivalent). Optionally substituted with silyl) or cyano.
  • aryl having 6 to 30 carbon atoms include phenyl, naphthyl, acenaphthylenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthrenyl, anthryl, fluoranthenyl, triphenylenyl, pyrenyl, chrysenyl, naphthacenyl, perylenyl, stilbenyl, distyrylphenyl, distyrylbiphenylyl , Distyrylfluorenyl and the like.
  • amines having a stilbene structure include N, N, N ′, N′-tetra (4-biphenylyl) -4,4′-diaminostilbene, N, N, N ′, N′-tetra (1-naphthyl) ) -4,4′-diaminostilbene, N, N, N ′, N′-tetra (2-naphthyl) -4,4′-diaminostilbene, N, N′-di (2-naphthyl) -N, N '-Diphenyl-4,4'-diaminostilbene, N, N'-di (9-phenanthryl) -N, N'-diphenyl-4,4'-diaminostilbene, 4,4'-bis [4 "-bis (Diphenylamino) styryl] -biphenyl, 1,4-bis [4′-bis (diphenylamino)
  • perylene derivatives examples include 3,10-bis (2,6-dimethylphenyl) perylene, 3,10-bis (2,4,6-trimethylphenyl) perylene, 3,10-diphenylperylene, 3,4- Diphenylperylene, 2,5,8,11-tetra-t-butylperylene, 3,4,9,10-tetraphenylperylene, 3- (1'-pyrenyl) -8,11-di (t-butyl) perylene 3- (9′-anthryl) -8,11-di (t-butyl) perylene, 3,3′-bis (8,11-di (t-butyl) perylenyl), and the like.
  • JP-A-11-97178, JP-A-2000-133457, JP-A-2000-26324, JP-A-2001-267079, JP-A-2001-267078, JP-A-2001-267076, Perylene derivatives described in JP-A No. 2000-34234, JP-A No. 2001-267075, JP-A No. 2001-217077 and the like may be used.
  • borane derivatives examples include 1,8-diphenyl-10- (dimesitylboryl) anthracene, 9-phenyl-10- (dimesitylboryl) anthracene, 4- (9′-anthryl) dimesitylborylnaphthalene, 4- (10 ′ -Phenyl-9'-anthryl) dimesitylborylnaphthalene, 9- (dimesitylboryl) anthracene, 9- (4'-biphenylyl) -10- (dimesitylboryl) anthracene, 9- (4 '-(N-carbazolyl) phenyl) And -10- (dimesitylboryl) anthracene.
  • the aromatic amine derivative is represented by the following formula, for example.
  • Ar 4 is an n-valent group derived from aryl having 6 to 30 carbon atoms
  • Ar 5 and Ar 6 are each independently aryl having 6 to 30 carbon atoms
  • Ar 4 to Ar 6 are , Aryl, heteroaryl, alkyl, trisubstituted silyl (silyl substituted with aryl and / or alkyl) or cyano
  • n is an integer from 1 to 4.
  • Ar 4 is a divalent group derived from anthracene, chrysene, fluorene, benzofluorene or pyrene
  • Ar 5 and Ar 6 are each independently an aryl having 6 to 30 carbon atoms
  • Ar 4 to Ar 6 Is more preferably an aromatic amine derivative, optionally substituted with aryl, heteroaryl, alkyl, trisubstituted silyl (silyl substituted with aryl and / or alkyl) or cyano
  • n is 2.
  • aryl having 6 to 30 carbon atoms include phenyl, naphthyl, acenaphthylenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthrenyl, anthryl, fluoranthenyl, triphenylenyl, pyrenyl, chrysenyl, naphthacenyl, perylenyl, pentacenyl and the like.
  • the chrysene type includes, for example, N, N, N ′, N′-tetraphenylchrysene-6,12-diamine, N, N, N ′, N′-tetra (p-tolyl) Chrysene-6,12-diamine, N, N, N ′, N′-tetra (m-tolyl) chrysene-6,12-diamine, N, N, N ′, N′-tetrakis (4-isopropylphenyl) chrysene -6,12-diamine, N, N, N ', N'-tetra (naphthalen-2-yl) chrysene-6,12-diamine, N, N'-diphenyl-N, N'-di (p-tolyl) ) Chrysene-6,12-diamine, N, N′-diphenyl-N, N′-bis (4
  • Examples of the pyrene series include N, N, N ′, N′-tetraphenylpyrene-1,6-diamine, N, N, N ′, N′-tetra (p-tolyl) pyrene-1,6.
  • anthracene system examples include N, N, N, N-tetraphenylanthracene-9,10-diamine, N, N, N ′, N′-tetra (p-tolyl) anthracene-9,10-diamine.
  • Examples of coumarin derivatives include coumarin-6 and coumarin-334. Moreover, you may use the coumarin derivative described in Unexamined-Japanese-Patent No. 2004-43646, Unexamined-Japanese-Patent No. 2001-76876, and Unexamined-Japanese-Patent No. 6-298758.
  • Examples of the pyran derivative include the following DCM and DCJTB. Also, JP 2005-126399, JP 2005-097283, JP 2002-234892, JP 2001-220577, JP 2001-081090, and JP 2001-052869. Alternatively, pyran derivatives described in the above may be used.
  • the electron injection layer 107 plays a role of efficiently injecting electrons moving from the cathode 108 into the light emitting layer 105 or the electron transport layer 106.
  • the electron transport layer 106 plays a role of efficiently transporting electrons injected from the cathode 108 or electrons injected from the cathode 108 through the electron injection layer 107 to the light emitting layer 105.
  • the electron transport layer 106 and the electron injection layer 107 are each formed by laminating and mixing one or more electron transport / injection materials or a mixture of the electron transport / injection material and the polymer binder.
  • the electron injection / transport layer is a layer that is responsible for injecting electrons from the cathode and further transporting the electrons. It is desirable that the electron injection efficiency is high and the injected electrons are transported efficiently. For this purpose, it is preferable to use a substance that has a high electron affinity, a high electron mobility, excellent stability, and is unlikely to generate trapping impurities during production and use. However, considering the transport balance between holes and electrons, if the role of effectively preventing the holes from the anode from flowing to the cathode side without recombination is mainly played, the electron transport capability is much higher. Even if it is not high, the effect of improving the luminous efficiency is equivalent to that of a material having a high electron transport capability. Therefore, the electron injection / transport layer in this embodiment may include a function of a layer that can efficiently block the movement of holes.
  • a material (electron transport material) for forming the electron transport layer 106 or the electron injection layer 107 a polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1A) or the general formula (1B) can be used.
  • it can be arbitrarily selected from compounds conventionally used as electron transport compounds in photoconductive materials and known compounds used in electron injection layers and electron transport layers of organic electroluminescent devices. .
  • a compound composed of an aromatic ring or a heteroaromatic ring composed of one or more atoms selected from carbon, hydrogen, oxygen, sulfur, silicon and phosphorus It is preferable to contain at least one selected from pyrrole derivatives, condensed ring derivatives thereof, and metal complexes having electron-accepting nitrogen.
  • condensed ring aromatic ring derivatives such as naphthalene and anthracene, styryl aromatic ring derivatives represented by 4,4′-bis (diphenylethenyl) biphenyl, perinone derivatives, coumarin derivatives, naphthalimide derivatives Quinone derivatives such as anthraquinone and diphenoquinone, phosphorus oxide derivatives, carbazole derivatives and indole derivatives.
  • metal complexes having electron-accepting nitrogen include hydroxyazole complexes such as hydroxyphenyloxazole complexes, azomethine complexes, tropolone metal complexes, flavonol metal complexes, and benzoquinoline metal complexes. These materials can be used alone or in combination with different materials.
  • electron transfer compounds include pyridine derivatives, naphthalene derivatives, anthracene derivatives, phenanthroline derivatives, perinone derivatives, coumarin derivatives, naphthalimide derivatives, anthraquinone derivatives, diphenoquinone derivatives, diphenylquinone derivatives, perylene derivatives, oxadiazoles.
  • metal complexes having electron-accepting nitrogen can also be used, such as hydroxyazole complexes such as quinolinol-based metal complexes and hydroxyphenyloxazole complexes, azomethine complexes, tropolone metal complexes, flavonol metal complexes, and benzoquinoline metal complexes. can give.
  • the above-mentioned materials can be used alone, but they may be mixed with different materials.
  • quinolinol metal complexes Among the materials described above, quinolinol metal complexes, bipyridine derivatives, phenanthroline derivatives or borane derivatives are preferred.
  • the quinolinol-based metal complex is a compound represented by the following general formula (E-1).
  • R 1 to R 6 are each independently hydrogen, fluorine, alkyl, aralkyl, alkenyl, cyano, alkoxy or aryl
  • M is Li, Al, Ga, Be or Zn
  • n is 1 It is an integer of ⁇ 3.
  • quinolinol metal complexes include 8-quinolinol lithium, tris (8-quinolinolato) aluminum, tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (5-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (3 , 4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,5-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,6-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) ( Phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-methylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-methylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8- Quinolinolato) (4- Tylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-phenylphenolate)
  • the bipyridine derivative is a compound represented by the following general formula (E-2).
  • G represents a simple bond or an n-valent linking group, and n is an integer of 2 to 8.
  • Carbons not used for the pyridine-pyridine or pyridine-G bond may be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cyano.
  • G in the general formula (E-2) examples include the following structural formulas.
  • each R is independently hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, cyclohexyl, phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, biphenylyl or terphenylyl.
  • pyridine derivative examples include 2,5-bis (2,2′-pyridin-6-yl) -1,1-dimethyl-3,4-diphenylsilole, 2,5-bis (2,2′- Pyridin-6-yl) -1,1-dimethyl-3,4-dimesitylsilole, 2,5-bis (2,2′-pyridin-5-yl) -1,1-dimethyl-3,4 Diphenylsilole, 2,5-bis (2,2′-pyridin-5-yl) -1,1-dimethyl-3,4-dimesitylsilole, 9,10-di (2,2′-pyridine-6) -Yl) anthracene, 9,10-di (2,2′-pyridin-5-yl) anthracene, 9,10-di (2,3′-pyridin-6-yl) anthracene, 9,10-di (2 , 3′-Pyridin-5-yl)
  • the phenanthroline derivative is a compound represented by the following general formula (E-3-1) or (E-3-2).
  • R 1 to R 8 are each independently hydrogen, alkyl (methyl, ethyl, isopropyl, hydroxyethyl, methoxymethyl, trifluoromethyl, t-butyl, cyclopentyl, cyclohexyl, benzyl, etc.), alkyloxy ( Methoxy, ethoxy, isopropoxy, butoxy, etc.), aryloxy (phenoxy, 1-naphthyloxy, 4-tolyloxy, etc.), halogen (fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), aryl (phenyl, naphthyl, p-tolyl, p) -Chlorophenyl, etc.), alkylthio (methylthio, ethylthio, isopropylthio, etc.), arylthio (phenyl
  • phenanthroline derivatives include 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 9,10-di (1,10-phenanthroline- 2-yl) anthracene, 2,6-di (1,10-phenanthroline-5-yl) pyridine, 1,3,5-tri (1,10-phenanthroline-5-yl) benzene, 9,9′-difluoro -Bi (1,10-phenanthroline-5-yl), bathocuproin, 1,3-bis (2-phenyl-1,10-phenanthroline-9-yl) benzene and the like.
  • a phenanthroline derivative is used for the electron transport layer and the electron injection layer.
  • the substituent itself has a three-dimensional structure, or a phenanthroline skeleton or Those having a three-dimensional structure by steric repulsion with adjacent substituents, or those obtained by linking a plurality of phenanthroline skeletons are preferred.
  • a compound containing a conjugated bond, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle in the linking unit is more preferable.
  • the borane derivative is a compound represented by the following general formula (E-4), and is disclosed in detail in JP-A-2007-27587.
  • each of R 11 and R 12 independently represents at least one of hydrogen, alkyl, optionally substituted aryl, substituted silyl, optionally substituted nitrogen-containing heterocycle, or cyano.
  • R 13 to R 16 are each independently an optionally substituted alkyl or an optionally substituted aryl
  • X is an optionally substituted arylene
  • Y is Optionally substituted aryl having 16 or less carbon atoms, substituted boryl, or optionally substituted carbazolyl
  • n is each independently an integer of 0 to 3.
  • substituent in the case of “which may be substituted” or “substituted” include aryl, heteroaryl and alkyl.
  • each of R 11 and R 12 independently represents at least one of hydrogen, alkyl, optionally substituted aryl, substituted silyl, optionally substituted nitrogen-containing heterocycle, or cyano.
  • R 13 to R 16 are each independently an optionally substituted alkyl or an optionally substituted aryl
  • R 21 and R 22 are each independently hydrogen, alkyl, At least one of optionally substituted aryl, substituted silyl, optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic ring, or cyano
  • X 1 is optionally substituted arylene having 20 or less carbon atoms.
  • N is each independently an integer from 0 to 3
  • m is each independently an integer from 0 to 4.
  • substituent in the case of “which may be substituted” or “substituted” include aryl, heteroaryl and alkyl.
  • R 31 to R 34 are each independently methyl, isopropyl or phenyl
  • R 35 and R 36 are each independently hydrogen, methyl, isopropyl or phenyl. It is.
  • each of R 11 and R 12 independently represents at least one of hydrogen, alkyl, optionally substituted aryl, substituted silyl, optionally substituted nitrogen-containing heterocycle, or cyano.
  • Each of R 13 to R 16 independently represents an optionally substituted alkyl or an optionally substituted aryl, and X 1 represents an optionally substituted arylene having 20 or less carbon atoms.
  • n is each independently an integer of 0 to 3.
  • substituent in the case of “which may be substituted” or “substituted” include aryl, heteroaryl and alkyl.
  • R 31 to R 34 are each independently any of methyl, isopropyl or phenyl
  • R 35 and R 36 are each independently any of hydrogen, methyl, isopropyl or phenyl It is.
  • each of R 11 and R 12 independently represents at least one of hydrogen, alkyl, optionally substituted aryl, substituted silyl, optionally substituted nitrogen-containing heterocycle, or cyano.
  • Each of R 13 to R 16 independently represents an optionally substituted alkyl or an optionally substituted aryl, and X 1 represents an optionally substituted arylene having 10 or less carbon atoms.
  • Y 1 is optionally substituted aryl having 14 or less carbon atoms, and n is each independently an integer of 0 to 3.
  • substituent in the case of “which may be substituted” or “substituted” include aryl, heteroaryl and alkyl.
  • R 31 to R 34 are each independently methyl, isopropyl or phenyl
  • R 35 and R 36 are each independently hydrogen, methyl, isopropyl or phenyl. It is.
  • the benzimidazole derivative is a compound represented by the following general formula (E-5).
  • Ar 1 to Ar 3 are each independently hydrogen or aryl having 6 to 30 carbon atoms which may be substituted. Examples of the substituent in the case of “optionally substituted” include aryl, heteroaryl, alkyl, cyano and the like. Particularly preferred is a benzimidazole derivative wherein Ar 1 is anthryl optionally substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cyano.
  • aryl having 6 to 30 carbon atoms include phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, acenaphthylene-1-yl, acenaphthylene-3-yl, acenaphthylene-4-yl, acenaphthylene-5-yl, and fluorene-1- Yl, fluoren-2-yl, fluoren-3-yl, fluoren-4-yl, fluoren-9-yl, phenalen-1-yl, phenalen-2-yl, 1-phenanthryl, 2-phenanthryl, 3-phenanthryl, 4-phenanthryl, 9-phenanthryl, 1-anthryl, 2-anthryl, 9-anthryl, fluoranthen-1-yl, fluoranthen-2-yl, fluoranthen-3-yl, fluoranthen-7-yl, fluoranthen-8-yl, Triphenylene-1-yl, 2-
  • benzimidazole derivative examples include 1-phenyl-2- (4- (10-phenylanthracen-9-yl) phenyl) -1H-benzo [d] imidazole, 2- (4- (10- (naphthalene-2) -Yl) anthracen-9-yl) phenyl) -1-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 2- (3- (10- (naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) phenyl) -1- Phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 5- (10- (naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) -1,2-diphenyl-1H-benzo [d] imidazole, 1- (4- (10 -(Naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) phenyl) -2-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 2- (4- (9,10-di (n)-
  • the electron transport layer or the electron injection layer may further contain a substance capable of reducing the material forming the electron transport layer or the electron injection layer.
  • a substance capable of reducing the material forming the electron transport layer or the electron injection layer various substances can be used as long as they have a certain reducing ability.
  • Preferred reducing substances include alkali metals such as Na (work function 2.36 eV), K (2.28 eV), Rb (2.16 eV) or Cs (1.95 eV), and Ca (2. 9eV), Sr (2.0 to 2.5 eV) or Ba (2.52 eV), and alkaline earth metals such as those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable.
  • a more preferable reducing substance is an alkali metal of K, Rb or Cs, more preferably Rb or Cs, and most preferably Cs.
  • alkali metals have particularly high reducing ability, and by adding a relatively small amount to the material forming the electron transport layer or the electron injection layer, the luminance of the organic EL element can be improved and the lifetime can be extended.
  • a reducing substance having a work function of 2.9 eV or less a combination of these two or more alkali metals is also preferable.
  • a combination containing Cs for example, Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, or A combination of Cs, Na and K is preferred.
  • the cathode 108 serves to inject electrons into the light emitting layer 105 through the electron injection layer 107 and the electron transport layer 106.
  • the material for forming the cathode 108 is not particularly limited as long as it is a substance that can efficiently inject electrons into the organic layer, but the same material as that for forming the anode 102 can be used.
  • metals such as tin, indium, calcium, aluminum, silver, copper, nickel, chromium, gold, platinum, iron, zinc, lithium, sodium, potassium, cesium and magnesium or alloys thereof (magnesium-silver alloy, magnesium -Indium alloys, aluminum-lithium alloys such as lithium fluoride / aluminum, etc.) are preferred.
  • Lithium, sodium, potassium, cesium, calcium, magnesium, or alloys containing these low work function metals are effective for increasing the electron injection efficiency and improving device characteristics.
  • metals such as platinum, gold, silver, copper, iron, tin, aluminum and indium, or alloys using these metals, and inorganic materials such as silica, titania and silicon nitride, polyvinyl alcohol, vinyl chloride Lamination of hydrocarbon polymer compounds and the like is a preferred example.
  • the method for producing these electrodes is not particularly limited as long as conduction can be achieved, such as resistance heating, electron beam evaporation, sputtering, ion plating, and coating.
  • the materials used for the hole injection layer, hole transport layer, light emitting layer, electron transport layer and electron injection layer can form each layer alone, but as a polymer binder, polyvinyl chloride, polycarbonate, Polystyrene, poly (N-vinylcarbazole), polymethyl methacrylate, polybutyl methacrylate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polybutadiene, hydrocarbon resin, ketone resin, phenoxy resin, polyamide, ethyl cellulose, vinyl acetate resin, ABS resin, polyurethane resin It can also be used by dispersing it in solvent-soluble resins such as phenol resins, xylene resins, petroleum resins, urea resins, melamine resins, unsaturated polyester resins, alkyd resins, epoxy resins, silicone resins, etc. is there.
  • solvent-soluble resins such as phenol resins, xylene resins, petroleum resins, urea resins, melamine resins,
  • Each layer constituting the organic electroluminescent element is formed by a method such as vapor deposition, resistance heating vapor deposition, electron beam vapor deposition, sputtering, molecular lamination method, printing method, spin coating method or cast method, coating method, etc. It can be formed by using a thin film.
  • the film thickness of each layer thus formed is not particularly limited and can be appropriately set according to the properties of the material, but is usually in the range of 2 nm to 5000 nm. The film thickness can usually be measured with a crystal oscillation type film thickness measuring device or the like.
  • the vapor deposition conditions vary depending on the type of material, the target crystal structure and association structure of the film, and the like.
  • the deposition conditions are generally as follows: heating temperature of the deposition crucible +50 to + 400 ° C., vacuum 10 ⁇ 6 to 10 ⁇ 3 Pa, deposition rate 0.01 to 50 nm / second, substrate temperature ⁇ 150 to + 300 ° C., film thickness 2 nm It is preferable to set appropriately in the range of ⁇ 5 ⁇ m.
  • an organic electric field composed of an anode / hole injection layer / hole transport layer / a light emitting layer composed of a host material and a dopant material / electron transport layer / electron injection layer / cathode.
  • a method for manufacturing a light-emitting element will be described.
  • a thin film of an anode material is formed on a suitable substrate by vapor deposition or the like to produce an anode, and then a thin film of a hole injection layer and a hole transport layer is formed on the anode.
  • a host material and a dopant material are co-evaporated to form a thin film to form a light emitting layer.
  • An electron transport layer and an electron injection layer are formed on the light emitting layer, and a thin film made of a cathode material is formed by vapor deposition. By forming it as a cathode, a desired organic electroluminescent element can be obtained.
  • the order of preparation may be reversed, and the cathode, electron injection layer, electron transport layer, light emitting layer, hole transport layer, hole injection layer, and anode may be fabricated in this order. Is possible.
  • the anode When a DC voltage is applied to the organic electroluminescent device thus obtained, the anode may be applied with a positive polarity and the cathode with a negative polarity. When a voltage of about 2 to 40 V is applied, the organic electroluminescent device is transparent or translucent. Luminescence can be observed from the electrode side (anode or cathode, and both). The organic electroluminescence device emits light when a pulse current or an alternating current is applied. The alternating current waveform to be applied may be arbitrary.
  • the present invention can also be applied to a display device provided with an organic electroluminescent element or a lighting device provided with an organic electroluminescent element.
  • a display device or an illuminating device including an organic electroluminescent element can be manufactured by a known method such as connecting the organic electroluminescent element according to the present embodiment and a known driving device, such as direct current driving, pulse driving, or alternating current. It can be driven by appropriately using a known driving method such as driving.
  • Examples of the display device include a panel display such as a color flat panel display, and a flexible display such as a flexible color organic electroluminescence (EL) display (for example, JP-A-10-335066 and JP-A-2003-321546). Gazette, JP-A-2004-281086, etc.).
  • Examples of the display method of the display include a matrix and / or segment method. Note that the matrix display and the segment display may coexist in the same panel.
  • a matrix is a pixel in which pixels for display are arranged two-dimensionally, such as a grid or mosaic, and displays characters and images as a set of pixels.
  • the shape and size of the pixel are determined by the application. For example, a square pixel with a side of 300 ⁇ m or less is usually used for displaying images and characters on a personal computer, monitor, TV, and a pixel with a side of mm order for a large display such as a display panel. become.
  • monochrome display pixels of the same color may be arranged. However, in color display, red, green, and blue pixels are displayed side by side. In this case, there are typically a delta type and a stripe type.
  • the matrix driving method may be either a line sequential driving method or an active matrix.
  • the line-sequential driving has an advantage that the structure is simple. However, the active matrix may be superior in consideration of the operation characteristics, so that it is necessary to properly use it depending on the application.
  • a pattern is formed so as to display predetermined information, and a predetermined region is caused to emit light.
  • a predetermined region is caused to emit light.
  • the time and temperature display in a digital clock or a thermometer the operation state display of an audio device or an electromagnetic cooker, the panel display of an automobile, etc.
  • the illuminating device examples include an illuminating device such as indoor lighting, a backlight of a liquid crystal display device, and the like (for example, JP 2003-257621 A, JP 2003-277741 A, JP 2004-119211 A).
  • the backlight is used mainly for the purpose of improving the visibility of a display device that does not emit light, and is used for a liquid crystal display device, a clock, an audio device, an automobile panel, a display panel, a sign, and the like.
  • a backlight for liquid crystal display devices especially personal computers for which thinning is an issue, considering that conventional methods are made of fluorescent lamps and light guide plates, it is difficult to reduce the thickness.
  • the backlight using the light emitting element according to the embodiment is thin and lightweight.
  • the polycyclic aromatic compound according to the present invention can be used for producing an organic field effect transistor or an organic thin film solar cell in addition to the above-described organic electroluminescent element.
  • An organic field effect transistor is a transistor that controls current by an electric field generated by voltage input, and includes a gate electrode in addition to a source electrode and a drain electrode. When a voltage is applied to the gate electrode, an electric field is generated, and the current can be controlled by arbitrarily blocking the flow of electrons (or holes) flowing between the source electrode and the drain electrode.
  • Field effect transistors are easier to miniaturize than simple transistors (bipolar transistors), and are often used as elements constituting integrated circuits and the like.
  • the structure of the organic field effect transistor is usually provided with a source electrode and a drain electrode in contact with the organic semiconductor active layer formed using the polycyclic aromatic compound according to the present invention, and further in contact with the organic semiconductor active layer.
  • the gate electrode may be provided with the insulating layer (dielectric layer) interposed therebetween. Examples of the element structure include the following structures.
  • Substrate / gate electrode / insulator layer / source electrode / drain electrode / organic semiconductor active layer (2) Substrate / gate electrode / insulator layer / organic semiconductor active layer / source electrode / drain electrode (3) substrate / organic Semiconductor active layer / source electrode / drain electrode / insulator layer / gate electrode (4) substrate / source electrode / drain electrode / organic semiconductor active layer / insulator layer / gate electrode It can be applied as a pixel drive switching element of an active matrix drive type liquid crystal display or an organic electroluminescence display.
  • Organic thin-film solar cells have a structure in which an anode such as ITO, a hole transport layer, a photoelectric conversion layer, an electron transport layer, and a cathode are laminated on a transparent substrate such as glass.
  • the photoelectric conversion layer has a p-type semiconductor layer on the anode side and an n-type semiconductor layer on the cathode side.
  • the polycyclic aromatic compound according to the present invention can be used as a material for a hole transport layer, a p-type semiconductor layer, an n-type semiconductor layer, and an electron transport layer, depending on its physical properties.
  • the polycyclic aromatic compound according to the present invention can function as a hole transport material or an electron transport material in an organic thin film solar cell.
  • the organic thin film solar cell may appropriately include a hole block layer, an electron block layer, an electron injection layer, a hole injection layer, a smoothing layer, and the like.
  • known materials used for the organic thin film solar cell can be appropriately selected and used in combination.
  • Toluene was added for liquid separation, followed by purification by silica gel short pass column chromatography (developing solution: toluene) to obtain methyl 4-methoxy-2-(((trifluoromethyl) sulfonyl) oxy) benzoate (86. 0 g) was obtained.
  • the reaction solution was cooled to room temperature, water and toluene were added for liquid separation, and the solvent of the organic layer was distilled off under reduced pressure.
  • the obtained solid was purified by silica gel column chromatography (developing solution: heptane / toluene mixed solvent), and methyl 4 ′-(diphenylamino) -5-methoxy- [1,1′-biphenyl] -2-carboxylate ( 29.7 g) was obtained.
  • the obtained precipitate was washed with water and then with methanol, and then purified by silica gel column chromatography (developing solution: heptane / toluene mixed solvent) to obtain 6,6 ′-((2-bromo-1,3- (Phenylene) bis (oxy)) bis (9,9-dimethyl-N, N-diphenyl-9H-fluoren-2-amine) (12.6 g) was obtained.
  • the target product was eluted by gradually increasing the ratio of toluene in the developing solution.
  • reaction solution was decompressed to distill off low-boiling components, then cooled to ⁇ 40 ° C., and boron tribromide (4.3 g) was added.
  • the mixture was warmed to room temperature and stirred for 0.5 hours, then cooled to 0 ° C., N-ethyl-N-isopropylpropan-2-amine (3.8 g) was added, and the mixture was heated and stirred at 125 ° C. for 8 hours.
  • the reaction solution was cooled to room temperature, an aqueous sodium acetate solution was added to stop the reaction, and toluene was added to separate the layers.
  • reaction solution was decompressed to distill off low-boiling components, then cooled to ⁇ 40 ° C., and boron tribromide (5.1 g) was added. After warming to room temperature and stirring for 0.5 hour, the mixture was cooled to 0 ° C., N-ethyl-N-isopropylpropan-2-amine (4.0 g) was added, and the mixture was heated and stirred at 120 ° C. for 5 hours. The reaction solution was cooled to room temperature, an aqueous sodium acetate solution was added to stop the reaction, and toluene was added to separate the layers.
  • the glass transition temperature (Tg) of the compound of the formula (1A-3) was 179.2 ° C.
  • reaction solution was decompressed to distill off low-boiling components, then cooled to ⁇ 40 ° C., and boron tribromide (18.3 g) was added.
  • the mixture was warmed to room temperature and stirred for 0.5 hour, then cooled to 0 ° C., N-ethyl-N-isopropylpropan-2-amine (12.6 g) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 10 minutes.
  • aluminum chloride (AlCl 3 ) 13.0 g
  • the reaction solution was cooled to room temperature, an aqueous potassium acetate solution was added to stop the reaction, and toluene was added to separate the layers.
  • the glass transition temperature (Tg) of the compound of the formula (1A-25) was 182.5 ° C.
  • the glass transition temperature (Tg) of the compound of the formula (1B-1) was 116.6 ° C.
  • the glass transition temperature (Tg) of the compound of the formula (1B-10) was 165.6 ° C.
  • polycyclic aromatic compounds of the present invention can be synthesized by a method according to the synthesis example described above by appropriately changing the raw material compound.
  • the fluorescence quantum yield measurement was performed by a method in which a compound to be evaluated was dispersed in a commercially available PMMA (polymethyl methacrylate) resin and then made into a thin film for evaluation.
  • the measuring device used was an absolute PL quantum yield measuring device C9920-02G manufactured by Hamamatsu Photonics Co., Ltd.
  • the excitation light source was a Xe lamp spectral light source 150W, and the excitation light was 320 nm monochromatic light.
  • fluorescence quantum yield eta PL is given by the following equation.
  • N emission is the number of photons emitted from the material
  • N Absorption is the number of photons absorbed by the material
  • the fluorescence quantum yield is obtained as the ratio.
  • ⁇ is the correction coefficient of the measurement system
  • ⁇ is the wavelength
  • h is Planck's constant
  • c is the speed of light
  • I em ( ⁇ ) is the emission intensity of the sample
  • I ex ( ⁇ ) is the intensity of the excitation light before the sample is installed
  • I ′ ex ( ⁇ ) is the excitation light intensity observed when the sample is irradiated with the excitation light.
  • the fluorescence quantum yield can be measured by performing two spectrum observations of I em and I ′ ex + I em .
  • the same synthetic quartz substrate as the PMMA dispersion film sample was used as a blank substrate.
  • the blank substrate was set in a sample holder for absolute PL quantum yield, and I ex ( ⁇ ) was measured.
  • the blank substrate was removed from the sample holder, a PMMA dispersed film sample was set, and I ′ ex ( ⁇ ) + I em ( ⁇ ) was observed.
  • Table 2 shows the measurement results of the comparative compounds, and the compounds described in International Publication No. 2015/102118 are listed together with their compound numbers.
  • HI refers to N 4 , N 4 ′ -diphenyl-N 4 , N 4 ′ -bis (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-[1,1′-biphenyl] -4, 4′-diamine
  • HAT-CN is 1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylenehexacarbonitrile
  • HT is N-([1,1′-biphenyl] -4-yl) —N- (4- (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl) phenyl)-[1,1′-biphenyl] -4-amine
  • BH1 is 9-phenyl-10- (4-phenylnaphthalene) -1-yl) anthracene
  • ET-5 is 9- (7- (dimesitylboryl) -9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) -3,6-dimethyl-9H-
  • Example 1 ⁇ Device using Compound (1A-1) as a dopant in the light emitting layer>
  • This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (Changzhou Industrial Co., Ltd.), a tantalum vapor deposition crucible containing HI, a tantalum vapor deposition crucible containing HAT-CN, and a tantalum containing HT.
  • a tantalum deposition crucible, an aluminum nitride deposition crucible containing Liq, an aluminum nitride deposition crucible containing magnesium, and an aluminum nitride deposition crucible containing silver were mounted.
  • the following layers were sequentially formed on the ITO film of the transparent support substrate.
  • Depressurize the vacuum chamber to 2.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, first heat the vapor deposition crucible containing HI to vaporize to a film thickness of 40 nm, and then apply the vapor deposition crucible containing HAT-CN.
  • the vapor deposition crucible containing BH1 and the vapor deposition crucible containing the compound (1A-1) of the present invention were simultaneously heated to vapor-deposit to a thickness of 20 nm to form a light emitting layer.
  • the deposition rate was adjusted so that the weight ratio of BH1 to the compound (1A-1) of the present invention was about 95: 5.
  • the deposition crucible containing ET-5 is heated to deposit to a thickness of 5 nm, and then the deposition crucible containing ET-6 is heated to deposit to a thickness of 25 nm.
  • an electron transport layer composed of two layers was formed.
  • the deposition rate of each layer was 0.01 to 1 nm / second.
  • the deposition crucible containing Liq was heated to deposit at a deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / second so as to have a film thickness of 1 nm.
  • the deposition crucible containing magnesium and the deposition crucible containing silver were heated at the same time, and the cathode was formed by vapor deposition to a film thickness of 100 nm to obtain an organic electroluminescence device.
  • the deposition rate was adjusted between 0.1 nm and 10 nm / second so that the atomic ratio of magnesium and silver was 10: 1.
  • Tables 5 to 7 below show the material composition of each layer in the fabricated organic EL element.
  • the dopant materials in Comparative Examples 11 to 24 are all compounds disclosed in International Publication No. 2015/102118.
  • Example 2 ⁇ Device using Compound (1A-1) as a dopant in the light emitting layer>
  • This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (Changzhou Industrial Co., Ltd.), a tantalum vapor deposition crucible containing HI, a tantalum vapor deposition crucible containing HAT-CN, and a tantalum containing HT.
  • An aluminum nitride vapor deposition crucible containing Liq, an aluminum nitride vapor deposition crucible containing magnesium, and an aluminum nitride vapor deposition crucible containing silver were mounted.
  • the following layers were sequentially formed on the ITO film of the transparent support substrate.
  • Depressurize the vacuum chamber to 2.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, first heat the vapor deposition crucible containing HI to vaporize to a film thickness of 40 nm, and then apply the vapor deposition crucible containing HAT-CN.
  • the vapor deposition crucible containing BH1 and the vapor deposition crucible containing the compound (1A-1) of the present invention were simultaneously heated to vapor-deposit to a thickness of 25 nm to form a light emitting layer.
  • the deposition rate was adjusted so that the weight ratio of BH1 to the compound (1A-1) of the present invention was approximately 98 to 2.
  • the deposition crucible containing ET5 is heated to deposit to a thickness of 5 nm, and then the deposition crucible containing ET6 and the deposition crucible containing Liq are simultaneously heated to a thickness of 25 nm.
  • a two-layer electron transport layer was formed by vapor deposition.
  • the deposition rate was adjusted so that the weight ratio of ET6 to Liq was approximately 1: 1.
  • the deposition rate of each layer was 0.01 to 1 nm / second.
  • the deposition crucible containing Liq was heated to deposit at a deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / second so as to have a film thickness of 1 nm.
  • the deposition crucible containing magnesium and the deposition crucible containing silver were heated at the same time, and the cathode was formed by vapor deposition to a film thickness of 100 nm to obtain an organic electroluminescence device.
  • the deposition rate was adjusted between 0.1 nm and 10 nm / second so that the atomic ratio of magnesium and silver was 10: 1.
  • the characteristics at 1000 cd / m 2 emission were measured.
  • the drive voltage was 3.71 V and the external quantum efficiency was 7.13% (blue emission with a wavelength of about 456 nm).
  • the time for maintaining a luminance of 90% or more of the initial luminance was 134 hours.
  • Example 3> ⁇ Device using compound (1A-3) as dopant in light-emitting layer>
  • An organic EL device was obtained in the same manner as in Example 2, except that the compound (1A-1) as the dopant for the light emitting layer was replaced with the compound (1A-3).
  • the driving voltage is 3.61 V
  • the external quantum efficiency is 7.75% (blue emission with a wavelength of about 465 nm)
  • the time for maintaining 90% or more of the initial luminance was 169 hours.
  • Example 4 ⁇ Device using Compound (1A-25) as a dopant for the light emitting layer>
  • An organic EL device was obtained in the same manner as in Example 2, except that the compound (1A-1), which was the dopant for the light emitting layer, was changed to the compound (1A-25).
  • the driving voltage is 3.86 V
  • the external quantum efficiency is 6.83% (blue light emission having a wavelength of about 450 nm)
  • the time for maintaining the luminance of 90% or more of the initial luminance was 115 hours.
  • Example 5 ⁇ Device using compound (1B-1) as dopant in light-emitting layer>
  • An organic EL device was obtained in the same manner as in Example 2 except that the compound (1A-1) as the dopant for the light emitting layer was changed to the compound (1B-1).
  • the driving voltage is 4.02 V
  • the external quantum efficiency is 6.28% (blue emission with a wavelength of about 449 nm)
  • the time for maintaining the luminance of 90% or more of the initial luminance was 105 hours.
  • Example 6> ⁇ Device using compound (1B-10) as dopant in light-emitting layer>
  • An organic EL device was obtained in the same manner as in Example 2, except that the compound (1A-1) as the dopant for the light emitting layer was changed to the compound (1B-10).
  • the driving voltage is 4.23 V
  • the external quantum efficiency is 6.42% (blue emission with a wavelength of about 461 nm)
  • the time for maintaining the luminance of 90% or more of the initial luminance was 167 hours.
  • ⁇ Comparative Example 11> ⁇ Device using compound (1-10) described in International Publication No. 2015/102118 as a dopant for the light emitting layer>
  • An organic EL device was obtained by a method according to Example 2 except that the compound (1A-1) as the dopant for the light emitting layer was replaced with the compound (1-10) described in International Publication No. 2015/102118.
  • the drive voltage is 5.40 V
  • the external quantum efficiency is 2.00% (blue emission with a wavelength of about 445 nm)
  • the time for maintaining the luminance of 90% or more of the initial luminance was 31 hours.
  • ⁇ Comparative Example 12> ⁇ Device using compound (1-100) described in International Publication No. 2015/102118 as a dopant for the light emitting layer>
  • An organic EL device was obtained by a method according to Example 2 except that the compound (1A-1) as the dopant for the light-emitting layer was changed to the compound (1-100) described in International Publication No. 2015/102118.
  • the driving voltage is 4.72 V
  • the external quantum efficiency is 2.81% (blue emission with a wavelength of about 456 nm)
  • the time for maintaining the luminance of 90% or more of the initial luminance was 57 hours.
  • ⁇ Comparative Example 13> ⁇ Device using compound (1-141) described in International Publication No. 2015/102118 as a dopant for the light emitting layer>
  • An organic EL device was obtained by a method according to Example 2 except that the compound (1A-1) as the dopant for the light emitting layer was replaced with the compound (1-141) described in International Publication No. 2015/102118.
  • the driving voltage is 3.81 V
  • the external quantum efficiency is 4.33% (blue emission with a wavelength of about 510 nm)
  • the time for maintaining the luminance of 90% or more of the initial luminance was 87 hours.
  • ⁇ Comparative example 14> ⁇ Device using compound (1-176) described in International Publication No. 2015/102118 as a dopant for the light emitting layer>
  • An organic EL device was obtained by a method according to Example 2 except that the compound (1A-1) as the dopant for the light emitting layer was replaced with the compound (1-176) described in International Publication No. 2015/102118.
  • the driving voltage is 4.88 V
  • the external quantum efficiency is 2.94% (blue emission with a wavelength of about 449 nm)
  • the time for maintaining the luminance of 90% or more of the initial luminance was 27 hours.
  • Example 16> ⁇ Device using compound (1-2623) described in International Publication No. 2015/102118 as a dopant for the light emitting layer>
  • An organic EL device was obtained in the same manner as in Example 2, except that the compound (1A-1) as the dopant for the light emitting layer was replaced with the compound (1-2623) described in International Publication No. 2015/102118.
  • the drive voltage is 4.54 V
  • the external quantum efficiency is 5.07% (blue emission with a wavelength of about 456 nm)
  • the time for maintaining the luminance of 90% or more of the initial luminance was 82 hours.
  • ⁇ Comparative Example 17> ⁇ Device using compound (1-1201) described in International Publication No. 2015/102118 as a dopant for the light emitting layer>
  • An organic EL device was obtained by a method according to Example 2 except that the compound (1A-1) as the dopant for the light emitting layer was replaced with the compound (1-1201) described in International Publication No. 2015/102118.
  • the driving voltage is 4.38 V
  • the external quantum efficiency is 3.60% (blue emission with a wavelength of about 439 nm)
  • the time for maintaining the luminance of 90% or more of the initial luminance was 57 hours.
  • ⁇ Comparative Example 18> ⁇ Device using compound (1-1210) described in International Publication No. 2015/102118 as a dopant for the light emitting layer>
  • An organic EL device was obtained by a method according to Example 2 except that the compound (1A-1) as the dopant for the light emitting layer was replaced with the compound (1-1210) described in International Publication No. 2015/102118.
  • the driving voltage is 4.42 V
  • the external quantum efficiency is 4.38% (blue emission with a wavelength of about 439 nm)
  • the time for maintaining the luminance of 90% or more of the initial luminance was 47 hours.
  • ⁇ Comparative Example 20> ⁇ Device using compound (1-1006) described in International Publication No. 2015/102118 as a dopant for the light emitting layer>
  • An organic EL device was obtained by a method according to Example 2 except that the compound (1A-1) as the dopant for the light emitting layer was replaced with the compound (1-1006) described in International Publication No. 2015/102118.
  • the drive voltage is 4.81 V
  • the external quantum efficiency is 2.04% (blue emission with a wavelength of about 457 nm)
  • the time for maintaining the luminance of 90% or more of the initial luminance was 49 hours.
  • ⁇ Comparative Example 21> ⁇ Device using compound (1-2305) described in International Publication No. 2015/102118 as a dopant for the light emitting layer>
  • An organic EL device was obtained by a method according to Example 2, except that the compound (1A-1) as the dopant for the light emitting layer was replaced with the compound (1-2305) described in International Publication No. 2015/102118.
  • the driving voltage is 3.89 V
  • the external quantum efficiency is 4.50% (blue emission with a wavelength of about 459 nm)
  • the time for maintaining the luminance of 90% or more of the initial luminance was 79 hours.
  • ⁇ Comparative Example 22> ⁇ Device using compound (1-1203) described in International Publication No. 2015/102118 as a dopant for the light emitting layer>
  • An organic EL device was obtained by a method according to Example 2 except that the compound (1A-1) as the dopant for the light emitting layer was replaced with the compound (1-1203) described in International Publication No. 2015/102118.
  • the driving voltage is 4.69 V
  • the external quantum efficiency is 4.12% (blue emission with a wavelength of about 448 nm)
  • the time for maintaining the luminance of 90% or more of the initial luminance was 69 hours.
  • Example 7 ⁇ Device using Compound (1A-1) as a dopant in the light emitting layer>
  • An organic EL device was obtained by a method according to Example 2 except that the deposition rate was adjusted so that the weight ratio of BH1 to the compound (1A-1) of the present invention was about 95: 5 in the light emitting layer. .
  • the driving voltage is 3.97 V
  • the external quantum efficiency is 6.96% (blue emission with a wavelength of about 457 nm)
  • the time for maintaining the luminance of 90% or more of the initial luminance was 170 hours.
  • Example 8> ⁇ Device using compound (1B-1) as dopant in light-emitting layer>
  • An organic EL device was obtained in the same manner as in Example 7, except that the compound (1A-1) as the dopant for the light emitting layer was changed to the compound (1B-1).
  • the driving voltage is 3.88 V
  • the external quantum efficiency is 6.31% (blue emission with a wavelength of about 452 nm)
  • the time for maintaining 90% or more of the initial luminance was 125 hours.
  • ⁇ Comparative Example 24> ⁇ Device using compound (1-1203) described in International Publication No. 2015/102118 as a dopant for the light emitting layer>
  • An organic EL device was obtained in the same manner as in Example 7, except that the compound (1A-1) as the dopant for the light emitting layer was replaced with the compound (1-1203) described in International Publication No. 2015/102118.
  • the driving voltage is 4.01 V
  • the external quantum efficiency is 5.37% (blue emission with a wavelength of about 453 nm)
  • the time for maintaining the luminance of 90% or more of the initial luminance was 51 hours.
  • Example 9 ⁇ Device using compound (1B-1) as dopant in light-emitting layer>
  • An organic EL device was obtained by a method according to Example 5 except that the evaporation rate was adjusted so that the weight ratio of BH1 to the compound (1B-1) of the present invention was about 92: 8 in the light emitting layer. .
  • the driving voltage is 3.76 V
  • the external quantum efficiency is 6.47% (blue emission with a wavelength of about 454 nm)
  • the time for maintaining the luminance of 90% or more of the initial luminance was 110 hours.
  • Example 10> ⁇ Device using Compound (1A-1) as a dopant in the light emitting layer>
  • An organic EL device was obtained by a method according to Example 2 except that the deposition rate was adjusted so that the weight ratio of BH1 to the compound (1A-1) of the present invention was approximately 90 to 10 in the light emitting layer. .
  • the driving voltage is 3.79 V
  • the external quantum efficiency is 6.42% (blue emission with a wavelength of about 459 nm)
  • the time for maintaining the luminance of 90% or more of the initial luminance was 110 hours.
  • Example 11 ⁇ Device using compound (1B-1) as dopant in light-emitting layer>
  • An organic EL device was obtained by the method according to Example 10 except that the compound (1A-1) as the dopant for the light emitting layer was changed to the compound (1B-1).
  • the driving voltage is 3.76 V
  • the external quantum efficiency is 6.23% (blue emission with a wavelength of about 454 nm)
  • the time for maintaining the luminance of 90% or more of the initial luminance was 129 hours.
  • Example 12 ⁇ Device using Compound (1A-1) as a dopant in the light emitting layer>
  • This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (Changzhou Industrial Co., Ltd.), a tantalum vapor deposition crucible containing HI, a tantalum vapor deposition crucible containing HAT-CN, and a tantalum containing HT.
  • An aluminum nitride vapor deposition crucible containing Liq, an aluminum nitride vapor deposition crucible containing magnesium, and an aluminum nitride vapor deposition crucible containing silver were mounted.
  • the following layers were sequentially formed on the ITO film of the transparent support substrate. Depressurize the vacuum chamber to 2.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, first heat the vapor deposition crucible containing HI to vaporize to a film thickness of 40 nm, and then apply the vapor deposition crucible containing HAT-CN. A hole injection layer consisting of two layers was formed by heating and evaporating to a thickness of 5 nm. Further, the deposition crucible containing HT is heated to deposit to a film thickness of 15 nm, and then the deposition crucible containing HT2 is heated to deposit to a film thickness of 10 nm. A hole transport layer was formed.
  • the vapor deposition crucible containing BH1 and the vapor deposition crucible containing the compound (1A-1) of the present invention were simultaneously heated to vapor-deposit to a thickness of 25 nm to form a light emitting layer.
  • the deposition rate was adjusted so that the weight ratio of BH1 to the compound (1A-1) of the present invention was approximately 98 to 2.
  • the evaporation crucible containing ET7 and the evaporation crucible containing Liq were heated at the same time to form a film having a thickness of 30 nm to form an electron transport layer.
  • the deposition rate was adjusted so that the weight ratio of ET7 to Liq was approximately 1: 1.
  • the deposition rate of each layer was 0.01 to 1 nm / second.
  • the deposition crucible containing Liq was heated to deposit at a deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / second so as to have a film thickness of 1 nm.
  • the deposition crucible containing magnesium and the deposition crucible containing silver were heated at the same time, and the cathode was formed by vapor deposition to a film thickness of 100 nm to obtain an organic electroluminescence device.
  • the deposition rate was adjusted between 0.1 nm and 10 nm / second so that the atomic ratio of magnesium and silver was 10: 1.
  • the characteristics at 1000 cd / m 2 emission were measured.
  • the drive voltage was 4.09 V and the external quantum efficiency was 6.51% (blue emission with a wavelength of about 456 nm).
  • the time for maintaining a luminance of 90% or more of the initial luminance was 581 hours.
  • Example 13 ⁇ Device using Compound (1A-1) as a dopant in the light emitting layer>
  • This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (Changzhou Industrial Co., Ltd.), a tantalum vapor deposition crucible containing HI, a tantalum vapor deposition crucible containing HAT-CN, and a tantalum containing HT.
  • a crucible for vapor deposition made of tantalum containing ET9, a crucible for vapor deposition made of aluminum nitride containing Liq, a crucible for vapor deposition made of aluminum nitride containing magnesium, and a crucible for vapor deposition made of aluminum nitride containing silver were mounted.
  • the following layers were sequentially formed on the ITO film of the transparent support substrate. Depressurize the vacuum chamber to 2.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, first heat the vapor deposition crucible containing HI to vaporize to a film thickness of 40 nm, and then apply the vapor deposition crucible containing HAT-CN. A hole injection layer consisting of two layers was formed by heating and evaporating to a thickness of 5 nm. Further, the deposition crucible containing HT is heated to deposit to a film thickness of 15 nm, and then the deposition crucible containing HT2 is heated to deposit to a film thickness of 10 nm. A hole transport layer was formed.
  • the vapor deposition crucible containing BH1 and the vapor deposition crucible containing the compound (1A-1) of the present invention were simultaneously heated to vapor-deposit to a thickness of 25 nm to form a light emitting layer.
  • the deposition rate was adjusted so that the weight ratio of BH1 to the compound (1A-1) of the present invention was approximately 98 to 2.
  • the deposition crucible containing ET8 is heated to deposit to a film thickness of 5 nm, and then the deposition crucible containing ET9 and the deposition crucible containing Liq are simultaneously heated to a film thickness of 25 nm.
  • a two-layer electron transport layer was formed by vapor deposition.
  • the deposition rate was adjusted so that the weight ratio of ET9 and Liq was approximately 1: 1.
  • the deposition rate of each layer was 0.01 to 1 nm / second.
  • the deposition crucible containing Liq was heated to deposit at a deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / second so as to have a film thickness of 1 nm.
  • the deposition crucible containing magnesium and the deposition crucible containing silver were heated at the same time, and the cathode was formed by vapor deposition to a film thickness of 100 nm to obtain an organic electroluminescence device.
  • the deposition rate was adjusted between 0.1 nm and 10 nm / second so that the atomic ratio of magnesium and silver was 10: 1.
  • the characteristics at 1000 cd / m 2 emission were measured.
  • the drive voltage was 4.11 V and the external quantum efficiency was 6.99% (blue emission with a wavelength of about 454 nm).
  • the time for maintaining a luminance of 90% or more of the initial luminance was 356 hours.
  • the choice of materials for organic EL elements can be increased.
  • a novel polycyclic aromatic compound as a material for an organic electroluminescent element, it is possible to provide an excellent organic EL element, a display device including the same, a lighting device including the same, and the like.

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Abstract

新規な多環芳香族化合物およびそれを用いた有機電界発光素子を提供することを課題とする。ジアリールアミノ基を有し、ホウ素原子と酸素原子などで複数の芳香族環を連結した新規な多環芳香族化合物を提供することで、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やす。また、新規な多環芳香族化合物を有機電界発光素子用材料として用いることで、優れた有機ＥＬ素子を提供する。

Description

多環芳香族化合物
　本発明は、多環芳香族化合物と、これを用いた有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタおよび有機薄膜太陽電池、並びに、表示装置および照明装置に関する。
　従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料からなる有機電界発光素子は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の一つである青色などの発光特性を有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能（半導体や超電導体となる可能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。
　有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
　発光層用材料としては、例えばベンゾフルオレン系化合物などが開発されている（国際公開第2004/061047号公報）。また、正孔輸送材料としては、例えばトリフェニルアミン系化合物などが開発されている（特開2001-172232号公報）。また、電子輸送材料としては、例えばアントラセン系化合物などが開発されている（特開2005-170911号公報）。
　また、近年では有機ＥＬ素子や有機薄膜太陽電池に使用する材料としてトリフェニルアミン誘導体を改良した材料も報告されている（国際公開第2012/118164号公報）。この材料は既に実用化されていたＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）を参考にして、トリフェニルアミンを構成する芳香環同士を連結することでその平面性を高めたことを特徴とする材料である。この文献では例えばＮＯ連結系化合物（６３頁の化合物１）の電荷輸送特性が評価されているが、ＮＯ連結系化合物以外の材料の製造方法については記載されておらず、また、連結する元素が異なれば化合物全体の電子状態が異なるため、ＮＯ連結系化合物以外の材料から得られる特性も未だ知られていない。このような化合物の例は他にも見られる（国際公開第2011/107186号公報、国際公開第2015/102118号公報）。例えば、三重項励起子のエネルギー（Ｔ１）が大きい共役構造を有する化合物は、より短い波長の燐光を発することができるため、青色の発光層用材料として有益である。また、発光層を挟む電子輸送材料や正孔輸送材料としてもＴ１が大きい新規共役構造を有する化合物が求められている。
　有機ＥＬ素子のホスト材料は、一般に、ベンゼンやカルバゾールなどの既存の芳香環を単結合やリン原子やケイ素原子で複数連結した分子である。これは、比較的共役系の小さな芳香環を多数連結することで、ホスト材料に必要とされる大きなＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギャップ（薄膜におけるバンドギャップＥｇ）が担保されるからである。さらに、燐光材料や熱活性型遅延蛍光材料を用いた有機ＥＬ素子のホスト材料には、高い三重項励起エネルギー（ＥＴ）も必要となるが、分子にドナーあるいはアクセプター性の芳香環や置換基を連結することで、三重項励起状態（Ｔ１）のＳＯＭＯ１およびＳＯＭＯ２を局在化させ、両軌道間の交換相互作用を小さくすることで、三重項励起エネルギー（ＥＴ）を向上させることが可能となる。しかし、共役系の小さな芳香環はレドックス安定性が十分ではなく、既存の芳香環を連結していった分子をホスト材料として用いた素子は寿命が十分ではない。一方、拡張π共役系を有する多環芳香族化合物は、一般に、レドックス安定性は優れているが、ＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギャップ（薄膜におけるバンドギャップＥｇ）や三重項励起エネルギー（ＥＴ）が低いため、ホスト材料に不向きと考えられてきた。
国際公開第2004/061047号公報 特開2001-172232号公報 特開2005-170911号公報 国際公開第2012/118164号公報 国際公開第2011/107186号公報 国際公開第2015/102118号公報
　上述するように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々のものが開発されているが、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やすために、従来のものとは異なる化合物からなる材料の開発が望まれている。特に、特許文献１～４で報告されたＮＯ連結系化合物以外の材料から得られる有機ＥＬ特性やその製造方法は未だ知られていない。
　本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、ホウ素原子と酸素原子などで複数の芳香族環を連結した新規な多環芳香族化合物を見出し、その製造に成功した。また、この多環芳香族化合物を含有する層を一対の電極間に配置して有機ＥＬ素子を構成することにより、優れた有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成させた。すなわち本発明は、以下のような多環芳香族化合物、さらには以下のような多環芳香族化合物を含む有機ＥＬ素子用材料を提供する。
［１］
　下記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （上記式（１Ａ）または式（１Ｂ）中、
　Ａｒは、それぞれ独立して、アリールまたはヘテロアリールであり、
　Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよく、
　Ｒ４が複数の場合、隣接するＲ４同士が結合してａ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよく、
　Ｒ３とＲ６が隣接する場合には、これらは－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは水素または炭素数１～６のアルキルであり、
　ｍは０～３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０からＡｒに最大置換可能な数までの整数であり、ｐは０～４の整数であり、ｑはそれぞれ独立して０～２の整数であり、ｒはそれぞれ独立して０～３の整数であり、
　Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、ＯまたはＮ－Ｒであり、前記Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリールまたは炭素数１～６のアルキルであり、また、Ｘ２が前記Ｎ－Ｒである場合のＲは－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記ａ環と結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは水素または炭素数１～６のアルキルであり、そして、
　式（１Ａ）または式（１Ｂ）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
［２］
　Ａｒは、それぞれ独立して、アリールであり、
　Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
　Ｒ４が複数の場合、隣接するＲ４同士が結合してａ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
　ｍは０～３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０からＡｒに最大置換可能な数までの整数であり、ｐは０～４の整数であり、ｑは０であり、ｒは０であり、
　Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、ＯまたはＮ－Ｒであり、前記Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリールまたは炭素数１～６のアルキルである、
　上記［１］に記載する多環芳香族化合物。
［３］
　下記一般式（１Ａ’）または一般式（１Ｂ’）で表される、上記［１］に記載する多環芳香族化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （上記式（１Ａ’）または式（１Ｂ’）中、
　Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
　Ｒ４が複数の場合、隣接するＲ４同士が結合してａ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
　ｍは０～３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０からＡｒに最大置換可能な数までの整数であり、ｐは０～４の整数であり、
　Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、ＯまたはＮ－Ｒであり、前記Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリールまたは炭素数１～６のアルキルである。）
［４］
　下記一般式（１Ａ’）で表される、上記［１］に記載する多環芳香族化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （上記式（１Ａ’）中、
　Ｒ１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリールまたは炭素数１～２４のアルキル、であり、
　Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、炭素数１～２４のアルキル、炭素数１～２４のアルコキシ、炭素数１～４のアルキルを有するトリアルキルシリルまたは炭素数６～３０のアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数６～１６のアリール、炭素数２～２５のヘテロアリールまたは炭素数１～１８のアルキルで置換されていてもよく、
　ｍは０～３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０～６の整数であり、
　Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、ＯまたはＮ－Ｒであり、前記Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリールまたは炭素数１～４のアルキルである。）
［５］
　Ｒ１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１２のアリールまたは炭素数１～１２のアルキルであり、
　Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、炭素数１～２４のアルキルまたは炭素数１～４のアルキルを有するトリアルキルシリルであり、
　ｍは０または１であり、ｎはそれぞれ独立して０または１であり、
　Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、ＯまたはＮ－Ｒであり、前記Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリールまたは炭素数１～４のアルキルである、
　上記［４］に記載する多環芳香族化合物。
［６］
　下記式（１Ａ－１）、式（１Ａ－３）または式（１Ａ－２５）で表される、上記［４］に記載する多環芳香族化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
［７］　下記一般式（１Ｂ’）で表される、上記［１］に記載する多環芳香族化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 （上記式（１Ｂ’）中、
　Ｒ１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリールまたは炭素数１～２４のアルキル、であり、
　Ｒ２～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、炭素数１～２４のアルキル、炭素数１～２４のアルコキシ、炭素数１～４のアルキルを有するトリアルキルシリルまたは炭素数６～３０のアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数６～１６のアリール、炭素数２～２５のヘテロアリールまたは炭素数１～１８のアルキルで置換されていてもよく、
　ｍは０～３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０～６の整数であり、ｐは０～２の整数であり、
　Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、ＯまたはＮ－Ｒであり、前記Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリールまたは炭素数１～４のアルキルである。）
［８］
　Ｒ１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１２のアリールまたは炭素数１～１２のアルキルであり、
　Ｒ２～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、炭素数１～２４のアルキルまたは炭素数１～４のアルキルを有するトリアルキルシリルであり、
　ｍは０または１であり、ｎはそれぞれ独立して０または１であり、ｐは０または１であり、
　Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、ＯまたはＮ－Ｒであり、前記Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリールまたは炭素数１～４のアルキルである、
　上記［７］に記載する多環芳香族化合物。
［９］
　下記式（１Ｂ－１）または式（１Ｂ－１０）で表される、上記［７］に記載する多環芳香族化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
［１０］
　上記［１］～［９］のいずれかに記載する多環芳香族化合物を含有する、有機デバイス用材料。
［１１］
　前記有機デバイス用材料が、有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料または有機薄膜太陽電池用材料である、上記［１０］に記載する有機デバイス用材料。
［１２］
　発光層用材料である、上記［１１］に記載する有機電界発光素子用材料。
［１３］
　電子注入層用材料または電子輸送層用材料である、上記［１１］に記載する有機電界発光素子用材料。
［１４］
　正孔注入層用材料または正孔輸送層用材料である、上記［１１］に記載する有機電界発光素子用材料。
［１５］
　陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、上記［１２］に記載する発光層用材料を含有する発光層とを有する、有機電界発光素子。
［１６］
　陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置された発光層と、前記陰極および前記発光層の間に配置され、上記［１３］に記載する電子注入層用材料および／または電子輸送層用材料を含有する電子注入層および／または電子輸送層とを有する、有機電界発光素子。
［１７］
　陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置された発光層と、前記陽極および前記発光層の間に配置され、上記［１４］に記載する正孔注入層用材料および／または正孔輸送層用材料を含有する正孔注入層および／または正孔輸送層とを有する、有機電界発光素子。
［１８］
　さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層および／または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、キノリノール系金属錯体、ピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体、ボラン誘導体およびベンゾイミダゾール誘導体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、上記［１５］～［１７］のいずれかに記載する有機電界発光素子。
［１９］
　前記電子輸送層および／または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、上記［１８］に記載の有機電界発光素子。
［２０］
　上記［１５］～［１９］のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。
［２１］
　上記［１５］～［１９］のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。
　本発明の好ましい態様によれば、例えば有機ＥＬ素子用材料として用いることができる、新規な多環芳香族化合物を提供することができ、この多環芳香族化合物を用いることで優れた有機ＥＬ素子を提供することができる。
　具体的には、本発明者らは、芳香環をホウ素、酸素、窒素のようなヘテロ元素で連結した多環芳香族化合物が、大きなＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギャップ（薄膜におけるバンドギャップＥｇ）と高い三重項励起エネルギー（ＥＴ）を有することを見出した。これは、ヘテロ元素を含む６員環は芳香族性が低いため、共役系の拡張に伴うＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギャップの減少が抑制されること、ヘテロ元素の電子的な摂動により三重項励起状態（Ｔ１）のＳＯＭＯ１およびＳＯＭＯ２が局在化することが原因となっていると考えられる。また、本発明に係るヘテロ元素を含有する多環芳香族化合物は、三重項励起状態（Ｔ１）におけるＳＯＭＯ１およびＳＯＭＯ２の局在化により、両軌道間の交換相互作用が小さくなるため、三重項励起状態（Ｔ１）と一重項励起状態（Ｓ１）のエネルギー差が小さく、熱活性型遅延蛍光を示すため、有機ＥＬ素子の蛍光材料としても有用である。また、高い三重項励起エネルギー（ＥＴ）を有する材料は、燐光有機ＥＬ素子や熱活性型遅延蛍光を利用した有機ＥＬ素子の電子輸送層や正孔輸送層としても有用である。更に、これらの多環芳香族化合物は、置換基の導入により、ＨＯＭＯとＬＵＭＯのエネルギーを任意に動かすことができるため、イオン化ポテンシャルや電子親和力を周辺材料に応じて最適化することが可能である。
本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。
１．多環芳香族化合物
　本願発明は、下記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物である。また、本願発明は、好ましくは、下記一般式（１Ａ’）または一般式（１Ｂ’）で表される多環芳香族化合物である。
　一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）における、Ａｒをフェニル基に限定し、Ｒ１～Ｒ６の置換基やその数のｍ、ｎ、ｐ、ｑおよびｒを適宜限定したものが一般式（１Ａ’）または一般式（１Ｂ’）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　Ａｒは、それぞれ独立して、アリールまたはヘテロアリールである。
　アリールとしては、例えば、炭素数６～３０のアリールがあげられ、炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。
　具体的なアリールとしては、単環系であるフェニル、二環系であるビフェニリル、縮合二環系であるナフチル、三環系であるテルフェニリル（ｍ－テルフェニリル、ｏ－テルフェニリル、ｐ－テルフェニリル）、縮合三環系である、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、縮合四環系であるトリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニル、縮合五環系であるペリレニル、ペンタセニルなどがあげられる。
　ヘテロアリールとしては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１～５個含有する複素環などがあげられる。
　具体的なヘテロアリールとしては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、インドリジニル、フリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、チエニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、ジベンゾチエニル、フラザニル、オキサジアゾリル、チアントレニル、ナフトベンゾフラニル、ナフトベンゾチエニルなどがあげられる。
　Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよい。
　Ｒ１～Ｒ６としてのアリールおよびヘテロアリールは、上記Ａｒの説明を引用することができる。
　Ｒ１～Ｒ６としてのジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノおよびアリールヘテロアリールアミノは、それぞれアミノ基に２つのアリール基、２つのヘテロアリール基、１つのアリール基と１つのヘテロアリール基が置換した基であり、ここでのアリールおよびヘテロアリールも上記Ａｒの説明を引用することができる。
　Ｒ１～Ｒ６としてのアルキルとしては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルがあげられる。炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）が特に好ましい。
　具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどがあげられる。
　Ｒ１～Ｒ６としてのアルコキシとしては、例えば、炭素数１～２４の直鎖または炭素数３～２４の分岐鎖のアルコキシがあげられる。炭素数１～１８のアルコキシ（炭素数３～１８の分岐鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１～１２のアルコキシ（炭素数３～１２の分岐鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１～６のアルコキシ（炭素数３～６の分岐鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１～４のアルコキシ（炭素数３～４の分岐鎖のアルコキシ）が特に好ましい。
　具体的なアルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどがあげられる。
　Ｒ１～Ｒ６としてのトリアルキルシリルは、シリル基における３つの水素がそれぞれ独立してアルキルで置換されたものがあげられ、アルキルとしてはＲ１～Ｒ６としてのアルキルの欄で説明したものがあげられる。置換するのに好ましいアルキルは、炭素数１～４のアルキルであり、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔ－ブチル、シクロブチルなどがあげられる。
　具体的なトリアルキルシリルとしては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ－プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ－ブチルシリル、トリｔ－ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ－プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ－ブチルジメチルシリル、ｔ－ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ－プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ－ブチルジエチルシリル、ｔ－ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ－ブチルジプロピルシリル、ｔ－ブチルジプロピルシリル、メチルジｉ－プロピルシリル、エチルジｉ－プロピルシリル、ブチルジｉ－プロピルシリル、ｓｅｃ－ブチルジｉ－プロピルシリル、ｔ－ブチルジｉ－プロピルシリルなどがあげられる。
　Ｒ１～Ｒ６としてのアリールオキシは、ヒドロキシル基の水素がアリールで置換された基であり、ここでのアリールは上記Ａｒの説明を引用することができる。
　また、Ｒ１～Ｒ６における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよく、これらの置換基についても上述した説明を引用することができる。
　一般式（１Ｂ）および一般式（１Ｂ’）におけるＲ４が複数の場合は、隣接するＲ４同士が結合してａ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよい。
　ここで、形成された環における置換基（アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシ）、当該置換基へのさらなる置換基（アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキル）については、上述した説明を引用することができる。
　置換基Ｒ４が隣接する場合とは、２つの置換基Ｒ４がａ環（ベンゼン環）上において隣り合う炭素上に置換した場合を意味する。そして、一般式（１Ｂ）または一般式（１Ｂ’）で表される多環芳香族化合物は、ａ環における置換基の相互の結合形態によって、下記一般式（１Ｂ－ａ’）および一般式（１Ｂ’－ａ’）に示すように、化合物を構成する環構造が変化する（ａ環がａ’環に変化する）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　上記一般式（１Ｂ－ａ’）や一般式（１Ｂ’－ａ’）で表される化合物は、後述する具体的化合物として列挙した、例えば式（１Ｂ－２）、式（１Ｂ－４）、式（１Ｂ－１２）、式（１Ｂ－１８）、式（１Ｂ－２０）または式（１Ｂ－２４）で表されるような化合物に対応する。すなわち、ａ環であるベンゼン環に対してベンゼン環が縮合して形成されるａ’環を有する化合物であり、形成されてできた縮合環ａ’はナフタレン環である。他には、ａ環であるベンゼン環に対して、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環またはベンゾチオフェン環が縮合して形成された、それぞれカルバゾール環（Ｎ上の水素が上記アルキルやアリールで置換されたものも含む）、インドール環（Ｎ上の水素が上記アルキルやアリールで置換されたものも含む）、ジベンゾフラン環またはジベンゾチオフェン環などもある。
　一般式（１Ａ）および（１Ｂ）におけるＲ３とＲ６が隣接する場合には、これらは－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは水素または炭素数１～６のアルキル（特に炭素数１～４のアルキル（例えばメチル、エチルなど））である。
　Ｒ３とＲ６が隣接する場合とは、例えば以下のように、Ａｒ（フェニル）におけるＮ（窒素）との結合位置の隣に置換基Ｒ３が置換し、フルオレン構造におけるＮ（窒素）との結合位置の隣に置換基Ｒ３が置換した場合を意味する。この二つの置換基は上述するように結合してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　ｍは０～３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０からＡｒに最大置換可能な数までの整数であり、ｐは０～４の整数であり、ｑはそれぞれ独立して０～２の整数であり、ｒはそれぞれ独立して０～３の整数である。
　ｍは、好ましくは０～２の整数であり、より好ましくは０または１であり、特に好ましくは０である。また、ｎは、それぞれ独立して、好ましくは０～５の整数であり、より好ましくは０～３の整数であり、特に好ましくは０～２の整数であり、さらに好ましくは０または１であり、最も好ましくは０である。ｐは、好ましくは０～２の整数であり、より好ましくは０または１であり、特に好ましくは０である。ｑは、それぞれ独立して、好ましくは０または１であり、特に好ましくは０である。ｒは、それぞれ独立して、好ましくは０または１であり、特に好ましくは０である。
　Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、ＯまたはＮ－Ｒであり、前記Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリールまたは炭素数１～６のアルキルである。
　前記Ｎ－ＲのＲとしてのアリール、ヘテロアリール、アルキルは上記ＡｒやＲ１～Ｒ６での説明を引用することができる。
　また、一般式（１Ｂ）および（１Ｂ’）におけるＸ２が前記Ｎ－Ｒである場合のＲは－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記ａ環と結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは水素または炭素数１～６のアルキル（特に炭素数１～４のアルキル（例えばメチル、エチルなど））である。
　前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲとしてのアルキルも上記Ｒ１～Ｒ６での説明を引用することができる。また、「Ｎ－ＲのＲは－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記ａ環と結合している」との規定は、下記一般式（１Ｂ－ａ”）や一般式（１Ｂ’－ａ”）で表される、Ｘ２が縮合環ａ”に取り込まれた環構造を有する化合物で表現できる。すなわち、例えば一般式（１Ｂ）や一般式（１Ｂ’）におけるａ環であるベンゼン環に対してＸ２を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるａ”環を有する化合物である。このようにして形成されてできた縮合環ａ”は、例えばフェノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環などである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
　ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素または臭素、より好ましくは塩素である。
　また、本発明に係る多環芳香族化合物は、有機デバイス用材料として用いることができる。有機デバイスとしては、例えば、有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などがあげられる。特に、有機電界発光素子においては、発光層のドーパント材料として、Ｘ１およびＸ２がＮ－Ｒである化合物、Ｘ１およびＸ２がＯである化合物、Ｘ１がＯ、Ｘ２がＮ－Ｒである化合物、Ｘ１がＮ－Ｒ、Ｘ２がＯである化合物が好ましく、発光層のホスト材料として、Ｘ１がＯ、Ｘ２がＮ－Ｒである化合物、Ｘ１がＮ－Ｒ、Ｘ２がＯである化合物、Ｘ１およびＸ２がＯである化合物が好ましく、電子輸送材料として、Ｘ１およびＸ２がＯである化合物が好ましく用いられる。
　本発明の多環芳香族化合物のさらに具体的な例としては、例えば、下記式（１Ａ－１）～（１Ａ－２８）で表される化合物、下記式（１Ｂ－１）～（１Ｂ－２６）で表される化合物、および下記式（１Ｂ－２７）～（１Ｂ－４２）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　また、本発明の一般式（１Ｂ）または一般式（１Ｂ’）で表される多環芳香族化合物は、ａ環における、Ｂ（ホウ素）に対するパラ位にフェニルオキシ基、カルバゾリル基またはジフェニルアミノ基を導入することで、Ｔ１エネルギーの向上（およそ０．０１～０．１ｅＶ向上）が期待できる。特に、Ｂ（ホウ素）に対するパラ位にフェニルオキシ基を導入することで、ａ環であるベンゼン環上のＨＯＭＯがよりホウ素に対するメタ位に局在化し、ＬＵＭＯがホウ素に対するオルトおよびパラ位に局在化するため、Ｔ１エネルギーの向上が特に期待できる。
　また、本発明の多環芳香族化合物の具体的な例としては、化合物中の１個または複数個のフェニル基または１個のフェニレン基における少なくとも１つの水素が１個または複数個の炭素数１～４のアルキル、好ましくは炭素数１～３のアルキル（好ましくは１個または複数個のメチル基）で置換された化合物が挙げられ、より好ましくは、１個のフェニル基のオルト位における水素（２箇所のうち２箇所とも、好ましくはいずれか一箇所）または１個のフェニレン基のオルト位における水素（最大４箇所のうち４箇所とも、好ましくはいずれか１箇所）がメチル基で置換された化合物が挙げられる。
　化合物中の末端のフェニル基やｐ－フェニレン基のオルト位における少なくとも１つの水素をメチル基などで置換することにより、隣り合う芳香環同士が直交しやすくなって共役が弱まる結果、三重項励起エネルギー（ＥＴ）を高めることが可能となる。
２．多環芳香族化合物の製造方法
　一般式（１Ａ）や（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物は、基本的には、まず一般式（１Ａ）の場合は２つのフルオレン系化合物同士、一般式（１Ｂ）の場合は１つのフルオレン系化合物とａ環とを結合基（Ｘ１やＸ２を含む基）で結合させることで中間体を製造し（第１反応）、その後に、一般式（１Ａ）の場合は２つのフルオレン系化合物同士、一般式（１Ｂ）の場合は１つのフルオレン系化合物とａ環とを結合基（Ｂ：ホウ素原子を含む基）で結合させることで最終生成物を製造することができる（第２反応）。第１反応では、例えばエーテル化反応であれば、求核置換反応、ウルマン反応といった一般的反応が利用でき、アミノ化反応で有ればブッフバルト－ハートウィッグ反応といった一般的反応が利用できる。また、第２反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応（連続的な芳香族求電子置換反応、以下同様）が利用できる。
　第２反応は、下記スキーム（１）や（２）に示すように、２つのフルオレン系化合物同士または１つのフルオレン系化合物とａ環とを結合するＢ（ホウ素原子）を導入する反応であり、例としてＸ１およびＸ２が酸素原子の場合を以下に示す。まず、Ｘ１とＸ２の間の水素原子をｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウムまたはｔ－ブチルリチウム等でオルトメタル化する。次いで、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等を加え、リチウム－ホウ素の金属交換を行った後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等のブレンステッド塩基を加えることで、タンデムボラフリーデルクラフツ反応させ、目的物を得ることができる。第２反応においては反応を促進させるために三塩化アルミニウム等のルイス酸を加えてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　上記スキームにおいては、オルトメタル化により所望の位置へリチウムを導入したが、下記スキーム（３）および（４）のようにリチウムを導入したい位置に臭素原子等を導入し、ハロゲン－メタル交換によっても所望の位置へリチウムを導入することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　この方法によれば、置換基の影響でオルトメタル化ができないようなケースでも目的物を合成することができ有用である。
　上述の合成法を適宜選択し、使用する原料も適宜選択することで、所望の位置に置換基を有し、Ｘ１およびＸ２が酸素原子である多環芳香族化合物を合成することができる。
　次に、例としてＸ１およびＸ２が窒素原子の場合を下記スキーム（５）および（６）に示す。Ｘ１およびＸ２が酸素原子である場合と同様に、まずＸ１とＸ２の間の水素原子をｎ－ブチルリチウム等でオルトメタル化する。次いで、三臭化ホウ素等を加え、リチウム－ホウ素の金属交換を行った後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等のブレンステッド塩基を加えることで、タンデムボラフリーデルクラフツ反応させ、目的物を得ることができる。ここでは反応を促進させるために三塩化アルミニウム等のルイス酸を加えてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　以上の反応で用いられる溶媒の具体例は、トルエン、ｔ－ブチルベンゼン、キシレンなどである。
　また、一般式（１Ｂ）および一般式（１Ｂ’）におけるＲ４が複数の場合は、隣接するＲ４同士が結合してａ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよい。したがって、一般式（１Ｂ）および一般式（１Ｂ’）で表される多環芳香族化合物は、ａ環における置換基の相互の結合形態によって、下記スキーム（７）および（８）の一般式（１Ｂ－ａ’）および一般式（１Ｂ’－ａ’）に示すように、化合物を構成する環構造が変化する。これらの化合物は下記スキーム（７）および（８）に示す中間体に上記スキーム（１）～（６）で示した合成法を適用することで合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　上記一般式（１Ｂ－ａ’）および一般式（１Ｂ’－ａ’）中のａ’環は、隣接するＲ４同士が結合してａ環と共に形成したアリール環またはヘテロアリール環を示す。
　また、一般式（１Ｂ）および（１Ｂ’）における「Ｎ－ＲのＲは－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記ａ環と結合している」との規定は、下記スキーム（９）または（１０）の一般式（１Ｂ－ａ”）または一般式（１Ｂ’－ａ”）で表される、Ｘ２が縮合環ａ”に取り込まれた環構造を有する化合物で表現することができる。これらの化合物は下記スキーム（９）または（１０）に示す中間体に上記スキーム（１）～（６）で示した合成法を適用することで合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　また、上記スキーム（１）～（１０）の合成法では、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等を加える前に、Ｘ１とＸ２の間の水素原子（またはハロゲン原子）をブチルリチウム等でオルトメタル化することで、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応させた例を示したが、ブチルリチウム等を用いたオルトメタル化を行わずに、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等の添加により反応を進行させることもできる。
　なお、上記スキーム（１）～（１０）で使用するオルトメタル化試薬としては、メチルリチウム、ｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウム、ｔ－ブチルリチウム等のアルキルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムテトラメチルピペリジド、リチウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジドなどの有機アルカリ化合物が挙げられる。
　なお、上記スキーム（１）～（１０）で使用するメタル－Ｂ（ホウ素）の金属交換試薬としては、Ｂの三フッ化物、三塩化物、三臭化物、三ヨウ化物などのＢのハロゲン化物、ＣＩＰＮ（ＮＥｔ２）２などのＢのアミノ化ハロゲン化物、Ｂのアルコキシ化物、Ｂのアリールオキシ化物などが挙げられる。
　なお、上記スキーム（１）～（１０）で使用するブレンステッド塩基としては、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、１，２，２，６，６－ペンタメチルピペリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルトルイジン、２，６－ルチジン、テトラフェニルホウ酸ナトリウム、テトラフェニルホウ酸カリウム、トリフェニルボラン、テトラフェニルシラン、Ａｒ４ＢＮａ、Ａｒ４ＢＫ、Ａｒ３Ｂ、Ａｒ４Ｓｉ（なお、Ａｒはフェニルなどのアリール）などが挙げられる。
　上記スキーム（１）～（１０）で使用するルイス酸としては、ＡｌＣｌ３、ＡｌＢｒ３、ＡｌＦ３、ＢＦ３・ＯＥｔ２、ＢＣｌ３、ＢＢｒ３、ＧａＣｌ３、ＧａＢｒ３、ＩｎＣｌ３、ＩｎＢｒ３、Ｉｎ（ＯＴｆ）３、ＳｎＣｌ４、ＳｎＢｒ４、ＡｇＯＴｆ、ＳｃＣｌ３、Ｓｃ（ＯＴｆ）３、ＺｎＣｌ２、ＺｎＢｒ２、Ｚｎ（ＯＴｆ）２、ＭｇＣｌ２、ＭｇＢｒ２、Ｍｇ（ＯＴｆ）２、ＬｉＯＴｆ、ＮａＯＴｆ、ＫＯＴｆ、Ｍｅ３ＳｉＯＴｆ、Ｃｕ（ＯＴｆ）２、ＣｕＣｌ２、ＹＣｌ３、Ｙ（ＯＴｆ）３、ＴｉＣｌ４、ＴｉＢｒ４、ＺｒＣｌ４、ＺｒＢｒ４、ＦｅＣｌ３、ＦｅＢｒ３、ＣｏＣｌ３、ＣｏＢｒ３などが挙げられる。
　上記スキーム（１）～（１０）では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応の促進のためにブレンステッド塩基またはルイス酸を使用してもよい。ただし、Ｂの三フッ化物、三塩化物、三臭化物、三ヨウ化物などのＢのハロゲン化物を用いた場合は、芳香族求電子置換反応の進行とともに、フッ化水素、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素といった酸が生成するため、酸を捕捉するブレンステッド塩基の使用が効果的である。一方、Ｂのアミノ化ハロゲン化物、Ｂのアルコキシ化物を用いた場合は、芳香族求電子置換反応の進行とともに、アミン、アルコールが生成するために、多くの場合、ブレンステッド塩基を使用する必要はないが、アミノ基やアルコキシ基の脱離能が低いために、その脱離を促進するルイス酸の使用が効果的である。
　また、本発明の多環芳香族化合物には、少なくとも一部の水素原子が重水素で置換されているものやフッ素や塩素などのハロゲンで置換されているものも含まれるが、このような化合物などは所望の箇所が重水素化、フッ素化または塩素化された原料を用いることで、上記と同様に合成することができる。
　本発明に係る多環芳香族化合物は、有機デバイス用材料として用いることができる。有機デバイスとしては、例えば、有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などがあげられる。
３．有機電界発光素子
　本発明に係る多環芳香族化合物は、例えば、有機電界発光素子の材料として用いることができる。以下に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子について図面に基づいて詳細に説明する。図１は、本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。
＜有機電界発光素子の構造＞
　図１に示された有機電界発光素子１００は、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陽極１０２と、陽極１０２の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた陰極１０８とを有する。
　なお、有機電界発光素子１００は、作製順序を逆にして、例えば、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陰極１０８と、陰極１０８の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた陽極１０２とを有する構成としてもよい。
　上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極１０２と発光層１０５と陰極１０８とからなる構成として、正孔注入層１０３、正孔輸送層１０４、電子輸送層１０６、電子注入層１０７は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。
　有機電界発光素子を構成する層の態様としては、上述する「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」の構成態様の他に、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子注入層／陰極」の構成態様であってもよい。
＜有機電界発光素子における基板＞
　基板１０１は、有機電界発光素子１００の支持体となるものであり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板１０１は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、０．２ｍｍ以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、２ｍｍ以下、好ましくは１ｍｍ以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ２などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板１０１には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板１０１として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
＜有機電界発光素子における陽極＞
　陽極１０２は、発光層１０５へ正孔を注入する役割を果たすものである。なお、陽極１０２と発光層１０５との間に正孔注入層１０３および／または正孔輸送層１０４が設けられている場合には、これらを介して発光層１０５へ正孔を注入することになる。
　陽極１０２を形成する材料としては、無機化合物および有機化合物があげられる。無機化合物としては、例えば、金属（アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど）、金属酸化物（インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム－スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム－亜鉛酸化物（ＩＺＯ）など）、ハロゲン化金属（ヨウ化銅など）、硫化銅、カーボンブラック、ＩＴＯガラスやネサガラスなどがあげられる。有機化合物としては、例えば、ポリ（３－メチルチオフェン）などのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどがあげられる。その他、有機電界発光素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。
　透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能になっていることから、例えば１００～５Ω／□、好ましくは５０～５Ω／□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常５０～３００ｎｍの間で用いられることが多い。
＜有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層＞
　正孔注入層１０３は、陽極１０２から移動してくる正孔を、効率よく発光層１０５内または正孔輸送層１０４内に注入する役割を果たすものである。正孔輸送層１０４は、陽極１０２から注入された正孔または陽極１０２から正孔注入層１０３を介して注入された正孔を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たすものである。正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄（III）のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
　正孔注入・輸送性物質としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。
　正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４を形成する材料としては、上記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物を使用することができる。また、光導電材料において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、ｐ型半導体、有機電界発光素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
　それらの具体例は、カルバゾール誘導体（Ｎ－フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど）、ビス（Ｎ－アリールカルバゾール）またはビス（Ｎ－アルキルカルバゾール）などのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体（芳香族第３級アミノを主鎖または側鎖に持つポリマー、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、Ｎ４，Ｎ４’－ジフェニル－Ｎ４，Ｎ４’－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン、Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’－テトラ［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン、４，４’，４”－トリス（３－メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体など）、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体（無金属、銅フタロシアニンなど）、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、キノキサリン誘導体（例えば、１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリルなど）、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシランなどである。ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されるものではない。
　また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または、電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）または２，３，５，６－テトラフルオロテトラシアノ－１，４－ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）などの強い電子受容体が知られている（例えば、文献「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),3202-3204(1998)」および文献「J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73（6）,729-731（1998）」を参照）。これらは、電子供与型ベース物質（正孔輸送物質）における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリックス物質としては、例えばベンジジン誘導体（ＴＰＤなど）またはスターバーストアミン誘導体（ＴＤＡＴＡなど）または特定の金属フタロシアニン（特に、亜鉛フタロシアニン（ＺｎＰｃ）など）が知られている（特開2005-167175号公報）。
＜有機電界発光素子における発光層＞
　発光層１０５は、電界を与えられた電極間において、陽極１０２から注入された正孔と、陰極１０８から注入された電子とを再結合させることにより発光するものである。発光層１０５を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物（発光性化合物）であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光（蛍光）効率を示す化合物であるのが好ましい。本発明では、発光層用の材料として、上記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物を用いることができる。
　発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光層用材料（ホスト材料、ドーパント材料）により形成される。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。
　ホスト材料の使用量はホスト材料の種類によって異なり、そのホスト材料の特性に合わせて決めればよい。ホスト材料の使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の５０～９９．９９９重量％であり、より好ましくは８０～９９．９５重量％であり、さらに好ましくは９０～９９．９重量％である。上記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物はホスト材料としても使用することもできる。
　ドーパント材料の使用量はドーパント材料の種類によって異なり、そのドーパント材料の特性に合わせて決めればよい。ドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の０．００１～５０重量％であり、より好ましくは０．０５～２０重量％であり、さらに好ましくは０．１～１０重量％である。上記の範囲であれば、例えば、濃度消光現象を防止できるという点で好ましい。上記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物はドーパント材料としても使用することもできる。
　上記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物と併用することができるホスト材料としては、以前から発光体として知られていたアントラセンやピレンなどの縮合環誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体などが挙げられる。
　また、上記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物と併用することができるドーパント材料としては、特に限定されるものではなく、既知の化合物を用いることができ、所望の発光色に応じて様々な材料の中から選択することができる。具体的には、例えば、フェナンスレン、アントラセン、ピレン、テトラセン、ペンタセン、ペリレン、ナフトピレン、ジベンゾピレン、ルブレンおよびクリセンなどの縮合環誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体（特開平１－２４５０８７号公報）、ビススチリルアリーレン誘導体（特開平２－２４７２７８号公報）、ジアザインダセン誘導体、フラン誘導体、ベンゾフラン誘導体、フェニルイソベンゾフラン、ジメシチルイソベンゾフラン、ジ（２－メチルフェニル）イソベンゾフラン、ジ（２－トリフルオロメチルフェニル）イソベンゾフラン、フェニルイソベンゾフランなどのイソベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、７－ジアルキルアミノクマリン誘導体、７－ピペリジノクマリン誘導体、７－ヒドロキシクマリン誘導体、７－メトキシクマリン誘導体、７－アセトキシクマリン誘導体、３－ベンゾチアゾリルクマリン誘導体、３－ベンゾイミダゾリルクマリン誘導体、３－ベンゾオキサゾリルクマリン誘導体などのクマリン誘導体、ジシアノメチレンピラン誘導体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、ポリメチン誘導体、シアニン誘導体、オキソベンゾアンスラセン誘導体、キサンテン誘導体、ローダミン誘導体、フルオレセイン誘導体、ピリリウム誘導体、カルボスチリル誘導体、アクリジン誘導体、オキサジン誘導体、フェニレンオキサイド誘導体、キナクリドン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、フロピリジン誘導体、１，２，５－チアジアゾロピレン誘導体、ピロメテン誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、アクリドン誘導体、デアザフラビン誘導体、フルオレン誘導体およびベンゾフルオレン誘導体などがあげられる。
　発色光ごとに例示すると、青～青緑色ドーパント材料としては、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、トリフェニレン、ペリレン、フルオレン、インデン、クリセンなどの芳香族炭化水素化合物やその誘導体、フラン、ピロール、チオフェン、シロール、９－シラフルオレン、９，９’－スピロビシラフルオレン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、イミダゾピリジン、フェナントロリン、ピラジン、ナフチリジン、キノキサリン、ピロロピリジン、チオキサンテンなどの芳香族複素環化合物やその誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、スチルベン誘導体、アルダジン誘導体、クマリン誘導体、イミダゾール、チアゾール、チアジアゾール、カルバゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾールなどのアゾール誘導体およびその金属錯体およびＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミンに代表される芳香族アミン誘導体などがあげられる。
　また、緑～黄色ドーパント材料としては、クマリン誘導体、フタルイミド誘導体、ナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、シクロペンタジエン誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体およびルブレンなどのナフタセン誘導体などがあげられ、さらに上記青～青緑色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール、ヘテロアリール、アリールビニル、アミノ、シアノなど長波長化を可能とする置換基を導入した化合物も好適な例としてあげられる。
　さらに、橙～赤色ドーパント材料としては、ビス（ジイソプロピルフェニル）ペリレンテトラカルボン酸イミドなどのナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、アセチルアセトンやベンゾイルアセトンとフェナントロリンなどを配位子とするＥｕ錯体などの希土類錯体、４－（ジシアノメチレン）－２－メチル－６－（ｐ－ジメチルアミノスチリル）－４Ｈ－ピランやその類縁体、マグネシウムフタロシアニン、アルミニウムクロロフタロシアニンなどの金属フタロシアニン誘導体、ローダミン化合物、デアザフラビン誘導体、クマリン誘導体、キナクリドン誘導体、フェノキサジン誘導体、オキサジン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、フェノキサゾン誘導体およびチアジアゾロピレン誘導体などあげられ、さらに上記青～青緑色および緑～黄色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール、ヘテロアリール、アリールビニル、アミノ、シアノなど長波長化を可能とする置換基を導入した化合物も好適な例としてあげられる。
　その他、ドーパントとしては、化学工業２００４年６月号１３頁、および、それにあげられた参考文献などに記載された化合物などの中から適宜選択して用いることができる。
　上述するドーパント材料の中でも、特にスチルベン構造を有するアミン、ペリレン誘導体、ボラン誘導体、芳香族アミン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体またはピレン誘導体が好ましい。
　スチルベン構造を有するアミンは、例えば、下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 　当該式中、Ａｒ１は炭素数６～３０のアリールに由来するｍ価の基であり、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであるが、Ａｒ１～Ａｒ３の少なくとも１つはスチルベン構造を有し、Ａｒ１～Ａｒ３は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、トリ置換シリル（アリールおよび／またはアルキルでトリ置換されたシリル）またはシアノで置換されていてもよく、そして、ｍは１～４の整数である。
　スチルベン構造を有するアミンは、下記式で表されるジアミノスチルベンがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 　当該式中、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであり、Ａｒ２およびＡｒ３は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、トリ置換シリル（アリールおよび／またはアルキルでトリ置換されたシリル）またはシアノで置換されていてもよい。
　炭素数６～３０のアリールの具体例は、フェニル、ナフチル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、スチルベニル、ジスチリルフェニル、ジスチリルビフェニリル、ジスチリルフルオレニルなどが挙げられる。
　スチルベン構造を有するアミンの具体例は、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（４－ビフェニリル）－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（１－ナフチル）－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（２－ナフチル）－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ’－ジ（２－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ’－ジ（９－フェナントリル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジアミノスチルベン、４，４’－ビス［４”－ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］－ビフェニル、１，４－ビス［４’－ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］－ベンゼン、２，７－ビス［４’－ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］－９，９－ジメチルフルオレン、４，４’－ビス（９－エチル－３－カルバゾビニレン）－ビフェニル、４，４’－ビス（９－フェニル－３－カルバゾビニレン）－ビフェニルなどが挙げられる。
　また、特開2003-347056号公報、および特開2001-307884号公報などに記載されたスチルベン構造を有するアミンを用いてもよい。
　ペリレン誘導体としては、例えば、３，１０－ビス（２，６－ジメチルフェニル）ペリレン、３，１０－ビス（２，４，６－トリメチルフェニル）ペリレン、３，１０－ジフェニルペリレン、３，４－ジフェニルペリレン、２，５，８，１１－テトラ－ｔ－ブチルペリレン、３，４，９，１０－テトラフェニルペリレン、３－（１’－ピレニル）－８，１１－ジ（ｔ－ブチル）ペリレン、３－（９’－アントリル）－８，１１－ジ（ｔ－ブチル）ペリレン、３，３’－ビス（８，１１－ジ（ｔ－ブチル）ペリレニル）などがあげられる。
　また、特開平11-97178号公報、特開2000-133457号公報、特開2000-26324号公報、特開2001-267079号公報、特開2001-267078号公報、特開2001-267076号公報、特開2000-34234号公報、特開2001-267075号公報、および特開2001-217077号公報などに記載されたペリレン誘導体を用いてもよい。
　ボラン誘導体としては、例えば、１，８－ジフェニル－１０－（ジメシチルボリル）アントラセン、９－フェニル－１０－（ジメシチルボリル）アントラセン、４－（９’－アントリル）ジメシチルボリルナフタレン、４－（１０’－フェニル－９’－アントリル）ジメシチルボリルナフタレン、９－（ジメシチルボリル）アントラセン、９－（４’－ビフェニリル）－１０－（ジメシチルボリル）アントラセン、９－（４’－（Ｎ－カルバゾリル）フェニル）－１０－（ジメシチルボリル）アントラセンなどがあげられる。
　また、国際公開第2000/40586号パンフレットなどに記載されたボラン誘導体を用いてもよい。
　芳香族アミン誘導体は、例えば、下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 　当該式中、Ａｒ４は炭素数６～３０のアリールに由来するｎ価の基であり、Ａｒ５およびＡｒ６はそれぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであり、Ａｒ４～Ａｒ６は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、トリ置換シリル（アリールおよび／またはアルキルでトリ置換されたシリル）またはシアノで置換されていてもよく、そして、ｎは１～４の整数である。
　特に、Ａｒ４がアントラセン、クリセン、フルオレン、ベンゾフルオレンまたはピレンに由来する２価の基であり、Ａｒ５およびＡｒ６がそれぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであり、Ａｒ４～Ａｒ６は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、トリ置換シリル（アリールおよび／またはアルキルでトリ置換されたシリル）またはシアノで置換されていてもよく、そして、ｎは２である、芳香族アミン誘導体がより好ましい。
　炭素数６～３０のアリールの具体例は、フェニル、ナフチル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、ペンタセニルなどが挙げられる。
　芳香族アミン誘導体としては、クリセン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニルクリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｍ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－イソプロピルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ナフタレン－２－イル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミンなどが挙げられる。
　また、ピレン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニルピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｍ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－イソプロピルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（３，４－ジメチルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（３，４－ジメチルフェニル）－３，８－ジフェニルピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－テトラフェニルピレン－１，８－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（ビフェニル－４－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルピレン－１，８－ジアミン、Ｎ１，Ｎ６－ジフェニル－Ｎ１，Ｎ６－ビス－（４－トリメチルシラニル－フェニル）－１Ｈ，８Ｈ－ピレン－１，６－ジアミンなどが挙げられる。
　また、アントラセン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－テトラフェニルアントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｍ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－イソプロピルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジ－ｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジ－ｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジ－ｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジシクロヘキシル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジシクロヘキシル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、９，１０－ビス（４－ジフェニルアミノ－フェニル）アントラセン、９，１０－ビス（４－ジ（１－ナフチルアミノ）フェニル）アントラセン、９，１０－ビス（４－ジ（２－ナフチルアミノ）フェニル）アントラセン、１０－ジ－ｐ－トリルアミノ－９－（４－ジ－ｐ－トリルアミノ－１－ナフチル）アントラセン、１０－ジフェニルアミノ－９－（４－ジフェニルアミノ－１－ナフチル）アントラセン、１０－ジフェニルアミノ－９－（６－ジフェニルアミノ－２－ナフチル）アントラセンなどが挙げられる。
　また、他には、［４－（４－ジフェニルアミノ－フェニル）ナフタレン－１－イル］－ジフェニルアミン、［６－（４－ジフェニルアミノ－フェニル）ナフタレン－２－イル］－ジフェニルアミン、４，４’－ビス［４－ジフェニルアミノナフタレン－１－イル］ビフェニル、４，４’－ビス［６－ジフェニルアミノナフタレン－２－イル］ビフェニル、４，４”－ビス［４－ジフェニルアミノナフタレン－１－イル］－ｐ－テルフェニル、４，４”－ビス［６－ジフェニルアミノナフタレン－２－イル］－ｐ－テルフェニルなどがあげられる。
　また、特開2006-156888号公報などに記載された芳香族アミン誘導体を用いてもよい。
　クマリン誘導体としては、クマリン－６、クマリン－３３４などがあげられる。
　また、特開2004-43646号公報、特開2001-76876号公報、および特開平6-298758号公報などに記載されたクマリン誘導体を用いてもよい。
　ピラン誘導体としては、下記のＤＣＭ、ＤＣＪＴＢなどがあげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 　また、特開2005-126399号公報、特開2005-097283号公報、特開2002-234892号公報、特開2001-220577号公報、特開2001-081090号公報、および特開2001-052869号公報などに記載されたピラン誘導体を用いてもよい。
＜有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層＞
　電子注入層１０７は、陰極１０８から移動してくる電子を、効率よく発光層１０５内または電子輸送層１０６内に注入する役割を果たすものである。電子輸送層１０６は、陰極１０８から注入された電子または陰極１０８から電子注入層１０７を介して注入された電子を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たすものである。電子輸送層１０６および電子注入層１０７は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
　電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することをつかさどる層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそれ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止できる層の機能も含まれてもよい。
　電子輸送層１０６または電子注入層１０７を形成する材料（電子輸送材料）としては、上記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物を使用することができる。また、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機電界発光素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。
　電子輸送層または電子注入層に用いられる材料としては、炭素、水素、酸素、硫黄、ケイ素およびリンの中から選ばれる一種以上の原子で構成される芳香族環または複素芳香族環からなる化合物、ピロール誘導体およびその縮合環誘導体および電子受容性窒素を有する金属錯体の中から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。具体的には、ナフタレン、アントラセンなどの縮合環系芳香族環誘導体、４，４’－ビス（ジフェニルエテニル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳香族環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、リンオキサイド誘導体、カルバゾール誘導体およびインドール誘導体などがあげられる。電子受容性窒素を有する金属錯体としては、例えば、ヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
　また、他の電子伝達化合物の具体例として、ピリジン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体（１，３－ビス［（４－ｔ－ブチルフェニル）１，３，４－オキサジアゾリル］フェニレンなど）、チオフェン誘導体、トリアゾール誘導体（Ｎ－ナフチル－２，５－ジフェニル－１，３，４－トリアゾールなど）、チアジアゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノリノール系金属錯体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾキノリン誘導体（２，２’－ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン－２－イル）－９，９’－スピロビフルオレンなど）、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体（トリス（Ｎ－フェニルベンゾイミダゾール－２－イル）ベンゼンなど）、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、テルピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体（１，３－ビス（４’－（２，２’：６’２”－テルピリジニル））ベンゼンなど）、ナフチリジン誘導体（ビス（１－ナフチル）－４－（１，８－ナフチリジン－２－イル）フェニルホスフィンオキサイドなど）、アルダジン誘導体、カルバゾール誘導体、インドール誘導体、リンオキサイド誘導体、ビススチリル誘導体などがあげられる。
　また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。
　上述した材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
　上述した材料の中でも、キノリノール系金属錯体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体またはボラン誘導体が好ましい。
　キノリノール系金属錯体は、下記一般式（Ｅ－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 　式中、Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、フッ素、アルキル、アラルキル、アルケニル、シアノ、アルコキシまたはアリールであり、ＭはＬｉ、Ａｌ、Ｇａ、ＢｅまたはＺｎであり、ｎは１～３の整数である。
　キノリノール系金属錯体の具体例としては、８－キノリノールリチウム、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（５－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（４－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（４－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，３－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，６－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，４－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，５－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，６－ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，６－トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，６－トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，５，６－テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（１－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（２－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（４－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３，５－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－４－エチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－４－エチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－４－メトキシ－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－４－メトキシ－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－５－シアノ－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－５－シアノ－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－５－トリフルオロメチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－５－トリフルオロメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン）ベリリウムなどがあげられる。
　ビピリジン誘導体は、下記一般式（Ｅ－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 　式中、Ｇは単なる結合手またはｎ価の連結基を表し、ｎは２～８の整数である。また、ピリジン－ピリジンまたはピリジン－Ｇの結合に用いられない炭素は、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシアノで置換されていてもよい。
　一般式（Ｅ－２）のＧとしては、例えば、以下の構造式のものがあげられる。なお、下記構造式中のＲは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　ピリジン誘導体の具体例としては、２，５－ビス（２，２’－ピリジン－６－イル）－１，１－ジメチル－３，４－ジフェニルシロール、２，５－ビス（２，２’－ピリジン－６－イル）－１，１－ジメチル－３，４－ジメシチルシロール、２，５－ビス（２，２’－ピリジン－５－イル）－１，１－ジメチル－３，４－ジフェニルシロール、２，５－ビス（２，２’－ピリジン－５－イル）－１，１－ジメチル－３，４－ジメシチルシロール、９，１０－ジ（２，２’－ピリジン－６－イル）アントラセン、９，１０－ジ（２，２’－ピリジン－５－イル）アントラセン、９，１０－ジ（２，３’－ピリジン－６－イル）アントラセン、９，１０－ジ（２，３’－ピリジン－５－イル）アントラセン、９，１０－ジ（２，３’－ピリジン－６－イル）－２－フェニルアントラセン、９，１０－ジ（２，３’－ピリジン－５－イル）－２－フェニルアントラセン、９，１０－ジ（２，２’－ピリジン－６－イル）－２－フェニルアントラセン、９，１０－ジ（２，２’－ピリジン－５－イル）－２－フェニルアントラセン、９，１０－ジ（２，４’－ピリジン－６－イル）－２－フェニルアントラセン、９，１０－ジ（２，４’－ピリジン－５－イル）－２－フェニルアントラセン、９，１０－ジ（３，４’－ピリジン－６－イル）－２－フェニルアントラセン、９，１０－ジ（３，４’－ピリジン－５－イル）－２－フェニルアントラセン、３，４－ジフェニル－２，５－ジ（２，２’－ピリジン－６－イル）チオフェン、３，４－ジフェニル－２，５－ジ（２，３’－ピリジン－５－イル）チオフェン、６’，６”－ジ（２－ピリジル）２，２’：４’，４”：２”，２”’－クアテルピリジンなどがあげられる。
　フェナントロリン誘導体は、下記一般式（Ｅ－３－１）または（Ｅ－３－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 　式中、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、アルキル（メチル、エチル、イソプロピル、ヒドロキシエチル、メトキシメチル、トリフルオロメチル、ｔ－ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ベンジルなど）、アルキルオキシ（メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ブトキシなど）、アリールオキシ（フェノキシ、１－ナフチルオキシ、４－トリルオキシなど）、ハロゲン（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、アリール（フェニル、ナフチル、ｐ－トリル、ｐ－クロロフェニルなど）、アルキルチオ（メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオなど）、アリールチオ（フェニルチオなど）、シアノ、ニトロ、複素環（ピロール、ピロリジル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾオキサゾリルなど）などが挙げられ、好ましくはアルキルまたはハロゲンであり、より好ましくは、メチル、エチル、イソプロピルまたはフッ素であり、隣接する基は互いに結合して縮合環を形成してもよく、Ｇは単なる結合手またはｎ価の連結基を表し、ｎは２～８の整数である。また、一般式（Ｅ－３－２）のＧとしては、例えば、ビピリジン誘導体の欄で説明したものと同じものがあげられる。
　フェナントロリン誘導体の具体例としては、４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、９，１０－ジ（１，１０－フェナントロリン－２－イル）アントラセン、２，６－ジ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）ピリジン、１，３，５－トリ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）ベンゼン、９，９’－ジフルオロ－ビ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）、バソクプロインや１，３－ビス（２－フェニル－１，１０－フェナントロリン－９－イル）ベンゼンなどがあげられる。
　特に、フェナントロリン誘導体を電子輸送層、電子注入層に用いた場合について説明する。長時間にわたって安定な発光を得るには、熱的安定性や薄膜形成性に優れた材料が望まれ、フェナントロリン誘導体の中でも、置換基自身が三次元的立体構造を有するか、フェナントロリン骨格とのまたは隣接置換基との立体反発により三次元的立体構造を有するもの、または複数のフェナントロリン骨格を連結したものが好ましい。さらに、複数のフェナントロリン骨格を連結する場合、連結ユニット中に共役結合、置換または無置換の芳香族炭化水素、置換または無置換の芳香複素環を含んでいる化合物がより好ましい。
　ボラン誘導体は、下記一般式（Ｅ－４）で表される化合物であり、詳細には特開2007-27587号公報に開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 　式中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｘは、置換されていてもよいアリーレンであり、Ｙは、置換されていてもよい炭素数１６以下のアリール、置換されているボリル、または置換されていてもよいカルバゾリルであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルなどが挙げられる。
　上記一般式（Ｅ－４）で表される化合物の中でも、下記一般式（Ｅ－４－１）で表される化合物、さらに下記一般式（Ｅ－４－１－１）～（Ｅ－４－１－４）で表される化合物が好ましい。具体例としては、９－［４－（４－ジメシチルボリルナフタレン－１－イル）フェニル］カルバゾール、９－［４－（４－ジメシチルボリルナフタレン－１－イル）ナフタレン－１－イル］カルバゾールなどがあげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 　式中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数であり、そして、ｍはそれぞれ独立して０～４の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルなどが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 　各式中、Ｒ３１～Ｒ３４は、それぞれ独立して、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかであり、そして、Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかである。
　上記一般式（Ｅ－４）で表される化合物の中でも、下記一般式（Ｅ－４－２）で表される化合物、さらに下記一般式（Ｅ－４－２－１）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 　式中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルなどが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 　式中、Ｒ３１～Ｒ３４は、それぞれ独立して、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかであり、そして、Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかである。
　上記一般式（Ｅ－４）で表される化合物の中でも、下記一般式（Ｅ－４－３）で表される化合物、さらに下記一般式（Ｅ－４－３－１）または（Ｅ－４－３－２）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 　式中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数１０以下のアリーレンであり、Ｙ１は、置換されていてもよい炭素数１４以下のアリールであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルなどが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 　各式中、Ｒ３１～Ｒ３４は、それぞれ独立して、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかであり、そして、Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかである。
　ベンゾイミダゾール誘導体は、下記一般式（Ｅ－５）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 　式中、Ａｒ１～Ａｒ３はそれぞれ独立に水素または置換されてもよい炭素数６～３０のアリールである。「置換されていてもよい」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシアノなどが挙げられる。特に、Ａｒ１が、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシアノで置換されてもよいアントリルであるベンゾイミダゾール誘導体が好ましい。
　炭素数６～３０のアリールの具体例は、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、アセナフチレン－１－イル、アセナフチレン－３－イル、アセナフチレン－４－イル、アセナフチレン－５－イル、フルオレン－１－イル、フルオレン－２－イル、フルオレン－３－イル、フルオレン－４－イル、フルオレン－９－イル、フェナレン－１－イル、フェナレン－２－イル、１－フェナントリル、２－フェナントリル、３－フェナントリル、４－フェナントリル、９－フェナントリル、１－アントリル、２－アントリル、９－アントリル、フルオランテン－１－イル、フルオランテン－２－イル、フルオランテン－３－イル、フルオランテン－７－イル、フルオランテン－８－イル、トリフェニレン－１－イル、トリフェニレン－２－イル、ピレン－１－イル、ピレン－２－イル、ピレン－４－イル、クリセン－１－イル、クリセン－２－イル、クリセン－３－イル、クリセン－４－イル、クリセン－５－イル、クリセン－６－イル、ナフタセン－１－イル、ナフタセン－２－イル、ナフタセン－５－イル、ペリレン－１－イル、ペリレン－２－イル、ペリレン－３－イル、ペンタセン－１－イル、ペンタセン－２－イル、ペンタセン－５－イル、ペンタセン－６－イルである。
　ベンゾイミダゾール誘導体の具体例は、１－フェニル－２－（４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（４－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（３－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）－１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１－（４－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－２－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（４－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１－（４－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）フェニル）－２－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）－１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾールである。
　電子輸送層または電子注入層には、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを好適に使用することができる。
　好ましい還元性物質としては、Ｎａ（仕事関数２．３６ｅＶ）、Ｋ（同２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（同２．１６ｅＶ）またはＣｓ（同１．９５ｅＶ）などのアルカリ金属や、Ｃａ（同２．９ｅＶ）、Ｓｒ（同２．０～２．５ｅＶ）またはＢａ（同２．５２ｅＶ）などのアルカリ土類金属が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性物質は、Ｋ、ＲｂまたはＣｓのアルカリ金属であり、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましいのはＣｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性物質として、これら二種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ、またはＣｓとＮａとＫとの組み合わせが好ましい。Ｃｓを含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
＜有機電界発光素子における陰極＞
　陰極１０８は、電子注入層１０７および電子輸送層１０６を介して、発光層１０５に電子を注入する役割を果たすものである。
　陰極１０８を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば特に限定されないが、陽極１０２を形成する材料と同様のものを用いることができる。なかでも、スズ、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムおよびマグネシウムなどの金属またはそれらの合金（マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、フッ化リチウム／アルミニウムなどのアルミニウム－リチウム合金など）などが好ましい。電子注入効率をあげて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多い。この点を改善するために、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウムをドーピングして、安定性の高い電極を使用する方法が知られている。その他のドーパントとしては、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウムおよび酸化セシウムのような無機塩も使用することができる。ただし、これらに限定されるものではない。
　さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、スズ、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積層することが、好ましい例としてあげられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子ビーム蒸着、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取ることができれば特に制限されない。
＜各層で用いてもよい結着剤＞
　以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
＜有機電界発光素子の作製方法＞
　有機電界発光素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常２ｎｍ～５０００ｎｍの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、蒸着用ルツボの加熱温度＋５０～＋４００℃、真空度１０－６～１０－３Ｐａ、蒸着速度０．０１～５０ｎｍ／秒、基板温度－１５０～＋３００℃、膜厚２ｎｍ～５μｍの範囲で適宜設定することが好ましい。
　次に、有機電界発光素子を作製する方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機電界発光素子の作製法について説明する。適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機電界発光素子が得られる。なお、上述の有機電界発光素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。
　このようにして得られた有機電界発光素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を－の極性として印加すればよく、電圧２～４０Ｖ程度を印加すると、透明または半透明の電極側（陽極または陰極、および両方）より発光が観測できる。また、この有機電界発光素子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
＜有機電界発光素子の応用例＞
　また、本発明は、有機電界発光素子を備えた表示装置または有機電界発光素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
　有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機電界発光素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
　表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプレイ、フレキシブルカラー有機電界発光（ＥＬ）ディスプレイなどのフレキシブルディスプレイなどがあげられる（例えば、特開平10-335066号公報、特開2003-321546号公報、特開2004-281086号公報など参照）。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マトリクスおよび／またはセグメント方式などがあげられる。なお、マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。
　マトリクスとは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されたものをいい、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。
　セグメント方式（タイプ）では、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などがあげられる。
　照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトなどがあげられる（例えば、特開2003-257621号公報、特開2003-277741号公報、特開2004-119211号公報など参照）。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式のものが蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄型で軽量が特徴になる。
４．その他の有機デバイス
　本発明に係る多環芳香族化合物は、上述した有機電界発光素子の他に、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などの作製に用いることができる。
　有機電界効果トランジスタは、電圧入力によって発生させた電界により電流を制御するトランジスタのことであり、ソース電極とドレイン電極の他にゲート電極が設けられている。ゲート電極に電圧を印加すると電界が生じ、ソース電極とドレイン電極間を流れる電子（あるいはホール）の流れを任意にせき止めて電流を制御することができるものである。電界効果トランジスタは、単なるトランジスタ（バイポーラトランジスタ）に比べて小型化が容易であり、集積回路などを構成する素子としてよく用いられている。
　有機電界効果トランジスタの構造は、通常、本発明に係る多環芳香族化合物を用いて形成される有機半導体活性層に接してソース電極およびドレイン電極が設けられており、さらに有機半導体活性層に接した絶縁層（誘電体層）を挟んでゲート電極が設けられていればよい。その素子構造としては、例えば以下の構造があげられる。
（１）基板／ゲート電極／絶縁体層／ソース電極・ドレイン電極／有機半導体活性層
（２）基板／ゲート電極／絶縁体層／有機半導体活性層／ソース電極・ドレイン電極
（３）基板／有機半導体活性層／ソース電極・ドレイン電極／絶縁体層／ゲート電極
（４）基板／ソース電極・ドレイン電極／有機半導体活性層／絶縁体層／ゲート電極
　このように構成された有機電界効果トランジスタは、アクティブマトリックス駆動方式の液晶ディスプレイや有機エレクトロルミネッセンスディスプレイの画素駆動スイッチング素子等として適用できる。
　有機薄膜太陽電池は、ガラスなどの透明基板上にＩＴＯなどの陽極、ホール輸送層、光電変換層、電子輸送層、陰極が積層された構造を有する。光電変換層は陽極側にｐ型半導体層を有し、陰極側にｎ型半導体層を有している。本発明に係る多環芳香族化合物は、その物性に応じて、ホール輸送層、ｐ型半導体層、ｎ型半導体層、電子輸送層の材料として用いることが可能である。本発明に係る多環芳香族化合物は、有機薄膜太陽電池においてホール輸送材料や電子輸送材料として機能しうる。有機薄膜太陽電池は、上記の他にホールブロック層、電子ブロック層、電子注入層、ホール注入層、平滑化層などを適宜備えていてもよい。有機薄膜太陽電池には、有機薄膜太陽電池に用いられる既知の材料を適宜選択して組み合わせて用いることができる。
　以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず、多環芳香族化合物の合成例について、以下に説明する。
　合成例（１）
　式（１Ａ－１）の化合物：１６，１６，１９，１９－テトラメチル－Ｎ２，Ｎ２，Ｎ１４，Ｎ１４－テトラフェニル－１６，１９－ジヒドロ－６，１０－ジオキサ－１７ｂ－ボラインデノ［１，２－ｂ］インデノ［１’，２’：６，７］ナフト［１，２，３－ｆｇ］アントラセン－２，１４－ジアミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
＜メチル　４－メトキシ－２－（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）ベンゾアートの合成＞
　窒素雰囲気下、４－メトキシサリチル酸メチル（５０．０ｇ）、ピリジン（脱水）（３５０ｍｌ）の入ったフラスコを、氷浴で冷却した。次いで、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（１５４．９ｇ）をこの溶液に滴下した。滴下終了後に氷浴を外し、室温で２時間撹拌し、水を加えて反応を停止した。トルエンを加えて分液した後、シリカゲルショートパスカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン）で精製することで、メチル　４－メトキシ－２－（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）ベンゾアート（８６．０ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
＜メチル　４’－（ジフェニルアミノ）－５－メトキシ－［１，１’－ビフェニル］－２－カルボキシラートの合成＞
　窒素雰囲気下、メチル　４－メトキシ－２－（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）ベンゾアート（２３．０ｇ）、（４－（ジフェニルアミノ）フェニル）ボロン酸（２５．４ｇ）、リン酸三カリウム（３１．１ｇ）、トルエン（１８４ｍｌ）、エタノール（２７．６ｍｌ）および水（２７．６ｍｌ）の懸濁溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．５ｇ）を加え、還流温度で３時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加えて分液し、有機層の溶媒を減圧留去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：ヘプタン／トルエン混合溶媒）で精製し、メチル　４’－（ジフェニルアミノ）－５－メトキシ－［１，１’－ビフェニル］－２－カルボキシラート（２９．７ｇ）を得た。この際、「有機化学実験のてびき（１）－物質取扱法と分離精製法－」株式会社化学同人出版、９４頁に記載の方法を参考にして、展開液中のトルエンの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
＜２－（５’－（ジフェニルアミノ）－５－メトキシ－［１，１’－ビフェニル］－２－イル）プロパン－２－オールの合成＞
　窒素雰囲気下、メチル　４’－（ジフェニルアミノ）－５－メトキシ－［１，１’－ビフェニル］－２－カルボキシラート（１１．４ｇ）を溶解したＴＨＦ（１１１．４ｍｌ）溶液を水浴で冷却し、その溶液に、メチルマグネシウムブロミドＴＨＦ溶液（１．０Ｍ、２９５ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、水浴を外して還流温度まで昇温して４時間撹拌した。その後、氷浴で冷却し、塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止し、酢酸エチルを加えて分液した後、溶媒を減圧留去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン）で精製し、２－（５’－（ジフェニルアミノ）－５－メトキシ－［１，１’－ビフェニル］－２－イル）プロパン－２－オール（８．３ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
＜６－メトキシ－９，９’－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミンの合成＞
　窒素雰囲気下、２－（５’－（ジフェニルアミノ）－５－メトキシ－［１，１’－ビフェニル］－２－イル）プロパン－２－オール（２７．０ｇ）、ＴＡＹＣＡＣＵＲＥ－１５（１３．５ｇ）およびトルエン（１６２ｍｌ）の入ったフラスコを還流温度で２時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、シリカゲルショートパスカラム（展開液：トルエン）を通過させることで、ＴＡＹＣＡＣＵＲＥ－１５を除去した後、溶媒を減圧留去することで、６－メトキシ－９，９’－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（２５．８ｇ）を得た。
＜７－（ジフェニルアミノ）－９，９’－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－３－オールの合成＞
　窒素雰囲気下、６－メトキシ－９，９’－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（２５．０ｇ）、ピリジン塩酸塩（３６．９ｇ）およびＮ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）（２２．５ｍｌ）の入ったフラスコを還流温度で６時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加えて分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン）で精製することで、７－（ジフェニルアミノ）－９，９’－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－３－オール（２２．０ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
＜６，６’－（（２－ブロモ－１，３－フェニレン）ビス（オキシ））ビス（９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン）の合成＞
　窒素雰囲気下、７－（ジフェニルアミノ）－９，９’－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－３－オール（１４．１ｇ）、２－ブロモ－１，３－ジフルオロベンゼン（３．６ｇ）、炭酸カリウム（１２．９ｇ）およびＮＭＰ（３０ｍｌ）の入ったフラスコを、還流温度で５時間加熱撹拌した。反応停止後、反応液を室温まで冷却し、水を加えて析出した沈殿物を吸引ろ過にて採取した。得られた沈殿物を水、次いでメタノールで洗浄した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：へプタン／トルエン混合溶媒）で精製して、６，６’－（（２－ブロモ－１，３－フェニレン）ビス（オキシ））ビス（９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン）（１２．６ｇ）を得た。この際、展開液中のトルエンの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
＜式（１Ａ－１）の化合物の合成＞
　窒素雰囲気下、６，６’－（（２－ブロモ－１，３－フェニレン）ビス（オキシ））ビス（９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン）（１１．０ｇ）およびキシレン（６０．５ｍｌ）の入ったフラスコを－４０℃まで冷却し、２．６Ｍのｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（５．１ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、この温度で０．５時間撹拌した後、６０℃まで昇温して３時間撹拌した。その後、反応液を減圧して低沸点の成分を留去した後、－４０℃まで冷却して三臭化ホウ素（４．３ｇ）を加えた。室温まで昇温して０．５時間撹拌した後、０℃まで冷却してＮ－エチル－Ｎ－イソプロピルプロパン－２－アミン（３．８ｇ）を添加し、１２５℃で８時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、酢酸ナトリウム水溶液を加えて反応を停止させた後、トルエンを加えて分液した。有機層をシリカゲルショートパスカラム、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：へプタン／トルエン＝４）、更に活性炭カラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン）で精製し、式（１Ａ－１）の化合物（１．２ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　ＮＭＲ測定により得られた化合物（１Ａ－１）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．６４（ｓ，２Ｈ）、７．７５（ｍ，３Ｈ）、７．６９（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｔ，８Ｈ）、７．２５（ｓ，２Ｈ）、７．２０（ｍ，１０Ｈ）、７．０８（ｍ，６Ｈ）、１．５８（ｓ，１２Ｈ）．
　合成例（２）
　式（１Ａ－３）の化合物：１６，１６，１９，１９－テトラメチル－Ｎ２，Ｎ２，Ｎ１４，Ｎ１４－テトラ－ｐ－トリル－１６Ｈ，１９Ｈ－６，１０－ジオキサ－１７ｂ－ボラインデノ［１，２－ｂ］インデノ［１’，２’：６，７］ナフト［１，２，３－ｆｇ］アントラセン－２，１４－ジアミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
＜４－（６－メトキシ－９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジ－ｐ－トリル－９Ｈ－フルオレン－２－アミンの合成＞
　窒素雰囲気下、ジ－ｐ－トリルアミン（２０．０ｇ）、２－クロロ－６－メトキシ－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン（２５．２ｇ）、Ｐｄ－１３２（ジョンソン・マッセイ）（０．７ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．０ｇ）およびトルエン（１３０ｍｌ）の入ったフラスコを加熱し、２時間還流した。反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加えて分液した。次に、活性炭カラムクロマトグラフィー（溶離液：トルエン）で精製して、更に、ソルミックスで洗浄を行い、４－（６－メトキシ－９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジ－ｐ－トリル－９Ｈ－フルオレン－２－アミンを２６．８ｇ（収率：６６．１％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
＜７－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－３－オールの合成＞
　窒素雰囲気下、４－（６－メトキシ－９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジ－ｐ－トリル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（２１．５ｇ）、ピリジン塩酸塩（２９．６ｇ）、およびＮＭＰ（２１．５ｍｌ）をフラスコに入れ、１８５℃で５時間加熱した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加えて分液した。次に、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤を除去し、溶媒を減圧留去して得られた粗製品をショートカラム（溶離液：トルエン）で精製し、７－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－３－オールを２０．８ｇ（収率：１００％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
＜６，６’－（（２－ブロモ－１，３－フェニレン）ビス（オキシ））ビス（９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジ－ｐ－トリル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン）の合成＞
　窒素雰囲気下、７－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－３－オール（２０．６ｇ）、２－ブロモ－１，３－ジフルオロベンゼン（４．９ｇ）、炭酸カリウム（１７．５ｇ）およびＮＭＰ（３９ｍｌ）の入ったフラスコを、還流温度で２時間加熱撹拌した。反応停止後、反応液を室温まで冷却し、水を加えて析出した沈殿物を吸引ろ過にて採取した。得られた沈殿物を水、次いでソルミックスで洗浄した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：へプタン／トルエン＝２／１（容量比）の混合溶媒）で精製して、６，６’－（（２－ブロモ－１，３－フェニレン）ビス（オキシ））ビス（９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジ－ｐ－トリル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン）を１７．３ｇ（収率：７０．７％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
＜式（１Ａ－３）の化合物の合成＞
　窒素雰囲気下、６，６’－（（２－ブロモ－１，３－フェニレン）ビス（オキシ））ビス（９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジ－ｐ－トリル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン）（１５．０ｇ）およびキシレン（１００ｍｌ）の入ったフラスコを－４０℃まで冷却し、１．６Ｍのｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（１０．７ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、この温度で０．５時間撹拌した後、室温まで昇温した。その後、反応液を減圧して低沸点の成分を留去した後、－４０℃まで冷却して三臭化ホウ素（５．１ｇ）を加えた。室温まで昇温して０．５時間撹拌した後、０℃まで冷却してＮ－エチル－Ｎ－イソプロピルプロパン－２－アミン（４．０ｇ）を添加し、１２０℃で５時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、酢酸ナトリウム水溶液を加えて反応を停止させた後、トルエンを加えて分液した。有機層をシリカゲルショートパスカラム（溶離液：トルエン）、次いで、ＮＨ２シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル→トルエン）で精製し、ソルミックスで数回、再沈殿を行った。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：へプタン／トルエン＝３／１（容量比））で精製した。さらに、昇華精製をして、式（１Ａ－３）の化合物を１．５ｇ（収率：１１％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により式（１Ａ－３）の化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．６２（ｓ，２Ｈ）、７．７４（ｔ，１Ｈ）、７．７２（ｓ，２Ｈ）、７．６５（ｄ，２Ｈ）、７．２５～７．０６（ｍ，２０Ｈ）、７．００（ｄｄ，２Ｈ）、２．３５（ｓ，１２Ｈ）、１．５７（ｓ，１２Ｈ）．
　また式（１Ａ－３）の化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は１７９.２℃であった。
［測定機器：Ｄｉａｍｏｎｄ ＤＳＣ （ＰＥＲＫＩＮ－ＥＬＭＥＲ社製）；測定条件：冷却速度２００℃／Min.、昇温速度１０℃／Min.］
　合成例（３）
　式（１Ａ－２５）の化合物：８，１６，１６，１９，１９－ペンタメチル－Ｎ２，Ｎ２，Ｎ１４，Ｎ１４－テトラフェニル－１６Ｈ，１９Ｈ－６，１０－ジオキサ－１７ｂ－ボラインデノ［１，２－ｂ］インデノ［１’，２’：６，７］ナフト［１，２，３－ｆｇ］アントラセン－２，１４－ジアミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
＜６，６’－（（５－メチル－１，３－フェニレン）ビス（オキシ））ビス（９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン）の合成＞
　窒素雰囲気下、７－（ジフェニルアミノ）－９，９’－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－３－オール（３９．０ｇ）、１，３－ジフルオロ－５－メチルベンゼン（６．６ｇ）、リン酸三カリウム（５４．８ｇ）およびＮＭＰ（９８ｍｌ）の入ったフラスコを、還流温度で１４時間加熱撹拌した。反応停止後、反応液を室温まで冷却し、水を加えて析出した沈殿物を吸引ろ過にて採取した。得られた沈殿物を水、次いでソルミックスで洗浄した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：：へプタン／トルエン＝４／１→２／１（容量比））で精製して、６，６’－（（５－メチル－１，３－フェニレン）ビス（オキシ））ビス（９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン）を４１．０ｇ（収率：９４．１％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
＜式（１Ａ－２５）の化合物の合成＞
　窒素雰囲気下、６，６’－（（５－メチル－１，３－フェニレン）ビス（オキシ））ビス（９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン）（４１．０ｇ）およびキシレン（２４６ｍｌ）の入ったフラスコを－１０℃まで冷却し、１．６Ｍのｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（３３．４ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、この温度で０．５時間撹拌した後、７０℃まで昇温して２時間撹拌した。その後、反応液を減圧して低沸点の成分を留去した後、－４０℃まで冷却して三臭化ホウ素（１８．３ｇ）を加えた。室温まで昇温して０．５時間撹拌した後、０℃まで冷却してＮ－エチル－Ｎ－イソプロピルプロパン－２－アミン（１２．６ｇ）を添加し、室温で１０分間撹拌した。次に、塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）（１３．０ｇ）を加え、１１０℃で３時間加熱した。反応液を室温まで冷却し、酢酸カリウム水溶液を加えて反応を停止させた後、トルエンを加えて分液した。有機層をシリカゲルショートパスカラム（溶離液：トルエン）、次いで、ＮＨ２シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル→トルエン）で精製し、ソルミックス／ヘプタン（１／１の容量比）の混合溶剤で数回、再沈殿を行った。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：へプタン／トルエン＝３／１（容量比））で精製した。さらに、昇華精製をして、式（１Ａ－２５）の化合物を３．４ｇ（収率：８．２％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により式（１Ａ－３）の化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．６２（ｓ，２Ｈ）、７．７２（ｓ，２Ｈ）、７．６８（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｔ，８Ｈ）、７．２５（ｓ，２Ｈ）、７．１８（ｄ，８Ｈ）、７．０８～７．０３（ｍ，８Ｈ）、２．５８（ｓ，３Ｈ）、１．５７（ｓ，１２Ｈ）．
　また式（１Ａ－２５）の化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は１８２.５℃であった。
［測定機器：Ｄｉａｍｏｎｄ ＤＳＣ （ＰＥＲＫＩＮ－ＥＬＭＥＲ社製）；測定条件：冷却速度２００℃／Min.、昇温速度１０℃／Min.］
　合成例（４）
　式（１Ｂ－１）の化合物：１５，１５－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－１５Ｈ－５，９－ジオキサ－１６ｂ－ボラインデノ［１，２－ｂ］ナフト［１，２，３－ｆｇ］アントラセン－１３－アミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
＜６－（２－ブロモ－３－フェノキシフェノキシ）－９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミンの合成＞
　窒素雰囲気下、７－（ジフェニルアミノ）－９，９’－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－３－オール（２０．０ｇ）、２－ブロモ－１－フルオロ－３－フェノキシベンゼン（１５．６ｇ）、炭酸カリウム（１８．３ｇ）およびＮＭＰ（５０ｍｌ）の入ったフラスコを、還流温度で４時間加熱撹拌した。反応停止後、反応液を室温まで冷却し、水を加えて析出した沈殿物を吸引ろ過にて採取した。得られた沈殿物を水、次いでソルミックスで洗浄した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：へプタン／トルエン＝１／１（容量比））で精製して、６－（２－ブロモ－３－フェノキシフェノキシ）－９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミンを３０．０ｇ（収率：９０．６％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
＜式（１Ｂ－１）の化合物の合成＞
　窒素雰囲気下、６－（２－ブロモ－３－フェノキシフェノキシ）－９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（２８．０ｇ）およびキシレン（２００ｍｌ）の入ったフラスコを－３０℃まで冷却し、１．６Ｍのｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（３０．８ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、室温で０．５時間撹拌した。その後、反応液を減圧して低沸点の成分を留去した後、－３０℃まで冷却して三臭化ホウ素（１６．８ｇ）を加えた。室温まで昇温して０．５時間撹拌した後、０℃まで冷却してＮ－エチル－Ｎ－イソプロピルプロパン－２－アミン（１２．６ｇ）を添加し、室温で１０分間撹拌した。次に、塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）（１２．０ｇ）を加え、９０℃で２時間加熱した。反応液を室温まで冷却し、酢酸カリウム水溶液を加えて反応を停止させた後、析出した沈殿物を吸引ろ過にて粗製品１として採取した。ろ液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤を除去し、溶媒を減圧留去し、粗製品２を得た。粗製品１と２を合わせて、ソルミックスおよびヘプタンでそれぞれ数回、再沈殿を行った後、ＮＨ２シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル→トルエン）で精製した。さらに、昇華精製をして、式（１Ｂ－１）の化合物を６．４ｇ（収率：２５．６％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により式（１Ｂ－１）の化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．７２（ｄ，１Ｈ）、８．６０（ｓ，１Ｈ）、７．７９～７．６８（ｍ，４Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｔ，１Ｈ）、７．３１～７．１７（ｍ，１１Ｈ）、７．０９～７．０５（ｍ，３Ｈ）、１．５７（ｓ，６Ｈ）．
　また式（１Ｂ－１）の化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は１１６.６℃であった。
［測定機器：Ｄｉａｍｏｎｄ ＤＳＣ （ＰＥＲＫＩＮ－ＥＬＭＥＲ社製）；測定条件：冷却速度２００℃／Min.、昇温速度１０℃／Min.］
　合成例（５）
　式（１Ｂ－１０）の化合物：５－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－１５，１５－ジメチル－Ｎ，Ｎ，２－トリフェニル－５Ｈ，１５Ｈ－９－オキサ－５－アザ－１６ｂ－ボラインデノ［１，２－ｂ］ナフト［１，２，３－ｆｇ］アントラセン－１３－アミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
＜６－（２，３－ジブロモフェノキシ）－９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミンの合成＞
　窒素雰囲気下、７－（ジフェニルアミノ）－９，９’－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－３－オール（９．０ｇ）、１，２－ジブロモ－３－フルオロベンゼン（７．９ｇ）、炭酸カリウム（８．２ｇ）およびＮＭＰ（４５ｍｌ）の入ったフラスコを、還流温度で２時間加熱撹拌した。反応停止後、反応液を室温まで冷却し、水を加えて析出した沈殿物を吸引ろ過にて採取した。得られた沈殿物を水、次いでソルミックスで洗浄した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：へプタン／トルエン＝３／１（容量比））で精製して、６－（２，３－ジブロモフェノキシ）－９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミンを１２．４ｇ（収率：８４．８％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
＜６－（２－ブロモ－３－（ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アミノ）フェノキシ）－９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミンの合成＞
　窒素雰囲気下、６－（２，３－ジブロモフェノキシ）－９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（１０．０ｇ）、ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アミン（５．３ｇ）、酢酸パラジウム（０．１５ｇ）、ジシクロヘキシル（２’，６’－ジイソプロポキシ－［１，１’－ビフェニル］－２－イル）ホスファン（０．６１ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（２．４ｇ）およびトルエン（３５ｍｌ）の入ったフラスコを８０℃で６時間加熱した。反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加えて分液した。更にシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：へプタン／トルエン＝２／１（容量比））で精製して、６－（２－ブロモ－３－（ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アミノ）フェノキシ）－９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミンを７．４ｇ（収率：５３．１％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
＜ジメチル　（２－（ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アミノ）－６－（（７－（ジフェニルアミノ）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－３－イル）オキシ）フェニル）ボロネートの合成＞
　窒素雰囲気下、６－（２－ブロモ－３－（ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アミノ）フェノキシ）－９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（７.９ｇ）およびテトラヒドロフラン（４２ｍｌ）をフラスコに入れ、－４０℃まで冷却し、１．６Ｍのｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（６ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、この温度で１時間撹拌した後、トリメチルボレート（１．７ｇ）を加えた。室温まで昇温して２時間撹拌した。その後、水（１００ｍｌ）をゆっくり滴下した。次に、反応混合液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤を除去して、ジメチル　（２－（ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アミノ）－６－（（７－（ジフェニルアミノ）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－３－イル）オキシ）フェニル）ボロネートを７．０ｇ（収率：１００％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
＜式（１Ｂ－１０）の化合物の合成＞
　窒素雰囲気下、ジメチル　（２－（ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アミノ）－６－（（７－（ジフェニルアミノ）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－３－イル）オキシ）フェニル）ボロネート（６．５ｇ）、塩化アルミニウム（１０．３ｇ）およびトルエン（３９ｍｌ）をフラスコに入れて３分間攪拌した。その後、Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピルプロパン－２－アミン（２.５ｇ）を加え、１０５℃で１時間加熱撹拌した。加熱終了後に反応液を冷却し、氷水（２０ｍｌ）を添加した。その後、反応混合液をトルエンで抽出し、有機層をシリカゲルショートパスカラム（溶離液：トルエン）、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：へプタン／トルエン＝３／１（容量比））で精製した後、ヘプタンで再沈殿を行い、さらに、ＮＨ２シリカゲルでカラム（溶媒：ヘプタン／トルエン＝１／１（容量比））で精製した。最後に、昇華精製をして、式（１Ｂ－１０）の化合物を０．７４ｇ（収率：１２．３％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により式（１Ｂ－１０）の化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝９．２２（ｓ，１Ｈ）、８．７８（ｓ，１Ｈ）、７．９６（ｄ，２Ｈ）、７．８０～７．７７（ｍ，６Ｈ）、７．７１（ｄ，１Ｈ）、７．５９～７．４４（ｍ，８Ｈ）、７．３９（ｔ，１Ｈ）、７．３２～７．２９（ｍ，４Ｈ）、７．７１（ｄ，１Ｈ）、７．１９（ｄｄ，４Ｈ）、７．１２～７．０６（ｍ，４Ｈ）、７．００（ｄ，１Ｈ）、６．４５（ｄ，１Ｈ）、１．５７（ｓ，６Ｈ）．
　また式（１Ｂ－１０）の化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は１６５.６℃であった。
［測定機器：Ｄｉａｍｏｎｄ ＤＳＣ （ＰＥＲＫＩＮ－ＥＬＭＥＲ社製）；　測定条件：冷却速度２００℃／Min.、昇温速度１０℃／Min.］
　原料の化合物を適宜変更することにより、上述した合成例に準じた方法で、本発明の他の多環芳香族化合物を合成することができる。
　以下、本発明をさらに詳細に説明するために各実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
＜蛍光量子収率の測定＞
　式（１Ａ－１）、式（１Ａ－３）、式（１Ａ－２５）、式（１Ｂ－１）、式（１Ｂ－１０）で表される化合物および比較例の化合物の蛍光量子収率を測定した。蛍光量子収率測定は、評価対象の化合物を市販のＰＭＭＡ（ポリメチルメタクリレート）樹脂に分散後、薄膜化して評価する手法にて行った。
　まず、次のようにして３重量％（試料：ＰＭＭＡ＝３：９７［重量比］）のＰＭＭＡ分散膜サンプルを調製した。ＰＭＭＡ樹脂（４００ｍｇ）をトルエン（２．４ｍＬ）に溶解させた溶液に、試料をそれぞれＰＭＭＡ樹脂に対して３重量％になるように溶解させた。この溶液を合成石英基板（１０ｍｍ×１０ｍｍ×１ｍｍｔ）上にスピンコーティング法（３０００ｒｍｐ×２０秒間）により塗布した。この基板をホットプレート（９０℃×１０分間）上で乾燥後、更に真空デシゲーター中で加熱することで残留溶剤を減圧留去（１ｋＰａ以下×９０℃×１時間）し、ＰＭＭＡ分散膜サンプルを得た。
　測定装置は、浜松ホトニクス株式会社製の絶対ＰＬ量子収率測定装置Ｃ９９２０－０２Ｇを使用した。励起光源はＸｅランプ分光光源１５０Ｗを用い、励起光は３２０ｎｍの単色光を用いた。
　Japanese Journal of Applied Physics Vol.43, No.11A, 2004, pp. 7729-7730.によれば、蛍光量子収率ηＰＬは以下の式で与えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000074
 　Ｎemissionは材料から放出されたフォトン数、ＮAbsorptionは材料が吸収したフォトン数であり、蛍光量子収率はその比として求められる。ここで、αは測定系の補正係数、λは波長、ｈはプランク定数、ｃは光速、Ｉｅｍ（λ）はサンプルの発光強度、Ｉｅｘ（λ）はサンプルを設置する前の励起光強度、Ｉ’ｅｘ（λ）はサンプルへ励起光を照射した時に観測される励起光強度である。ＩｅｍとＩ’ｅｘ＋Ｉｅｍとの２つのスペクトル観測を行うことで、蛍光量子収率の測定が可能である。
　測定にはＰＭＭＡ分散膜サンプルと同様の合成石英基板をブランク基板とした。ブランク基板を絶対ＰＬ量子収率用のサンプルホルダにセットし、Ｉｅｘ（λ）の測定を行った。サンプルホルダよりブランク基板を取り外し、ＰＭＭＡ分散膜サンプルをセットし、Ｉ’ｅｘ（λ）＋Ｉｅｍ（λ）の観測を行った。
　蛍光量子収率の測定結果を下記の表に示した。なお、表２は比較例化合物の測定結果であり、国際公開第２０１５／１０２１１８号公報に記載された化合物をその化合物番号と共に載せている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000078
＜有機ＥＬ素子の評価（１）＞
　実施例１および比較例１～１０に係る有機ＥＬ素子を作製し、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度が得られる電流密度で駆動した際の外部量子効率を測定した。作製した有機ＥＬ素子における、各層の材料構成を下記表３に示す。なお、比較例１～１０におけるドーパント材料は全て国際公開第２０１５／１０２１１８号公報に開示された化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000079
　表３において、「ＨＩ」はＮ４，Ｎ４’－ジフェニル－Ｎ４，Ｎ４’－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン、「ＨＡＴ－ＣＮ」は１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリル、「ＨＴ」はＮ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－Ｎ－（４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル）－［１，１’－ビフェニル］－４－アミン、「ＢＨ１」は９－フェニル－１０－（４－フェニルナフタレン－１－イル）アントラセン、「ＥＴ－５」は９－（７－（ジメシチルボリル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－３，６－ジメチル－９Ｈ－カルバゾール、「ＥＴ－６」は５，５’－（（２－フェニルアントラセン－９，１０－ジイル）ビス（３，１－フェニレン））ビス（３－メチルピリジン）である。陰極に用いた「Ｌｉｑ」と共に以下に化学構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
＜実施例１＞
＜化合物（１Ａ－１）を発光層のドーパントに用いた素子＞
　スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（（株）長州産業）の基板ホルダーに固定し、ＨＩを入れたタンタル製蒸着用ルツボ、ＨＡＴ－ＣＮを入れたタンタル製蒸着用ルツボ、ＨＴを入れたタンタル製蒸着用ルツボ、ＢＨ１を入れたタンタル製蒸着用ルツボ、本発明の化合物（１Ａ－１）を入れたタンタル製蒸着用ルツボ、ＥＴ－５を入れたタンタル製蒸着用ルツボ、ＥＴ－６を入れたタンタル製蒸着用ルツボ、Ｌｉｑを入れた窒化アルミニウム製蒸着用ルツボ、マグネシウムを入れた窒化アルミニウム製蒸着用ルツボおよび銀を入れた窒化アルミニウム製蒸着用ルツボを装着した。
　透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を２．０×１０－４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩが入った蒸着用ルツボを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着し、次いで、ＨＡＴ－ＣＮが入った蒸着用ルツボを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、更にＨＴが入った蒸着用ルツボを加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着することで３層からなる正孔注入層および正孔輸送層を形成した。次に、ＢＨ１が入った蒸着用ルツボと本発明の化合物（１Ａ－１）の入った蒸着用ルツボを同時に加熱して膜厚２０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。ＢＨ１と本発明の化合物（１Ａ－１）の重量比がおよそ９５対５になるように蒸着速度を調節した。次に、ＥＴ－５の入った蒸着用ルツボを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次いで、ＥＴ－６の入った蒸着用ルツボを加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着することで２層からなる電子輸送層を形成した。各層の蒸着速度は０．０１～１ｎｍ／秒であった。
　その後、Ｌｉｑが入った蒸着用ルツボを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着した。次いで、マグネシウムの入った蒸着用ルツボと銀の入った蒸着用ルツボを同時に加熱して、膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機電界発光素子を得た。このとき、マグネシウムと銀の原子数比が１０対１となるように０．１ｎｍ～１０ｎｍ／秒の間で蒸着速度を調節した。
　ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウム／銀電極を陰極として、直流電圧を印加すると、約４５６ｎｍにピークトップを有する青色発光が得られた。その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．１３７，０．０８８）であり、輝度１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は７．１７％だった。
＜比較例１＞
＜ドーパント材料：国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（1-2680）＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 　発光層のドーパント材料である化合物（１Ａ－１）を国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（１－２６８０）に替えた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。両電極に直流電圧を印加すると、約４５５ｎｍにピークトップを有する青色発光が得られた。その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．１４２，０．０５１）であり、外部量子効率は６．１４％であった。
＜比較例２＞
＜ドーパント材料：国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（1-2679）＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 　発光層のドーパント材料である化合物（１Ａ－１）を国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（１－２６７９）に替えた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。両電極に直流電圧を印加すると、約４６３ｎｍにピークトップを有する青色発光が得られた。その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．１２９，０．０８４）であり、外部量子効率は６．４２％であった。
＜比較例３＞
＜ドーパント材料：国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（1-422）＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
 　発光層のドーパント材料である化合物（１Ａ－１）を国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（１－４２２）に替えた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。両電極に直流電圧を印加すると、約４６４ｎｍにピークトップを有する青色発光が得られた。その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．１２７，０．０９４）であり、外部量子効率は５．６６％であった。
＜比較例４＞
＜ドーパント材料：国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（1-1145）＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
 　発光層のドーパント材料である化合物（１Ａ－１）を国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（１－１１４５）に替えた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。両電極に直流電圧を印加すると、約４５１ｎｍにピークトップを有する青色発光が得られた。その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．１４６，０．０５９）であり、外部量子効率は６．５０％であった。
＜比較例５＞
＜ドーパント材料：国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（1-2681）＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
 　発光層のドーパント材料である化合物（１Ａ－１）を国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（１－２６８１）に替えた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。両電極に直流電圧を印加すると、約４６５ｎｍにピークトップを有する青色発光が得られた。その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．１２７，０．０９１）であり、外部量子効率は５．２５％であった。
＜比較例６＞
＜ドーパント材料：国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（1-2682）＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
 　発光層のドーパント材料である化合物（１Ａ－１）を国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（１－２６８２）に替えた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。両電極に直流電圧を印加すると、約４５７ｎｍにピークトップを有する青色発光が得られた。その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．１３９，０．０５９）であり、外部量子効率は５．８３％であった。
＜比較例７＞
＜ドーパント材料：国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（1-2626）＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
 　発光層のドーパント材料である化合物（１Ａ－１）を国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（１－２６２６）に替えた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。両電極に直流電圧を印加すると、約４６２ｎｍにピークトップを有する青色発光が得られた。その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．１３１，０．０７８）であり、外部量子効率は５．６６％であった。
＜比較例８＞
＜ドーパント材料：国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（1-2683）＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
 　発光層のドーパント材料である化合物（１Ａ－１）を国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（１－２６８３）に替えた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。両電極に直流電圧を印加すると、約４５６ｎｍにピークトップを有する青色発光が得られた。その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．１４０，０．０５７）であり、外部量子効率は５．６４％であった。
＜比較例９＞
＜ドーパント材料：国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（1-2699）＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
 　発光層のドーパント材料である化合物（１Ａ－１）を国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（１－２６９９）に替えた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。両電極に直流電圧を印加すると、約４５９ｎｍにピークトップを有する青色発光が得られた。その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．１３３，０．０９１）であり、外部量子効率は５．１８％であった。
＜比較例１０＞
＜ドーパント材料：国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（1-2676）＞
＜先行文献に記載の化合物（１－２６７６）を発光層のドーパント材料に用いた素子＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
 　発光層のドーパント材料である化合物（１Ａ－１）を国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（１－２６７６）に替えた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。両電極に直流電圧を印加すると、約４５９ｎｍにピークトップを有する青色発光が得られた。その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．１２４，０．１１１）であり、外部量子効率は６．８２％であった。
　以上の結果を表４にまとめた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000091
＜有機ＥＬ素子の評価（２）＞
　実施例２～１３および比較例１１～２４に係る有機ＥＬ素子を作製し、それぞれ１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性である電圧（Ｖ）、ＥＬ発光波長（ｎｍ）および外部量子効率（％）の測定し、次に１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で定電流駆動した際の初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間を測定した。以下、実施例および比較例について詳細に説明する。
　作製した有機ＥＬ素子における、各層の材料構成を下記表５～７に示す。なお、比較例１１～２４におけるドーパント材料は全て国際公開第２０１５／１０２１１８号公報に開示された化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000095
　表５～７において、「ＨＩ」、「ＨＡＴ－ＣＮ」、「ＨＴ」、「ＢＨ１」、「ＥＴ５」および「ＥＴ６」は表３に記載したものと同じであり、「ＨＴ２」はＮ，Ｎ－ビス（４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル）－［１，１’：４’，１”－テルフェニル］－４－アミン、「ＥＴ７」は４－（３－（４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）ナフタレン－１－イル）フェニル）ピリジン、「ＥＴ８」は４，６，８，１０－テトラフェニル－５，９－ジオキシ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセン、「ＥＴ９」は３，３’－（（２－フェニルアントラセン－９，１０－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（４－メチルピリジン）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
＜実施例２＞
＜化合物（１Ａ－１）を発光層のドーパントに用いた素子＞
　スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（（株）長州産業）の基板ホルダーに固定し、ＨＩを入れたタンタル製蒸着用ルツボ、ＨＡＴ－ＣＮを入れたタンタル製蒸着用ルツボ、ＨＴを入れたタンタル製蒸着用ルツボ、ＢＨ１を入れたタンタル製蒸着用ルツボ、本発明の化合物（１Ａ－１）を入れたタンタル製蒸着用ルツボ、ＥＴ５を入れたタンタル製蒸着用ルツボ、ＥＴ６を入れたタンタル製蒸着用ルツボ、Ｌｉｑを入れた窒化アルミニウム製蒸着用ルツボ、マグネシウムを入れた窒化アルミニウム製蒸着用ルツボおよび銀を入れた窒化アルミニウム製蒸着用ルツボを装着した。
　透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を２．０×１０－４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩが入った蒸着用ルツボを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着し、次いで、ＨＡＴ－ＣＮが入った蒸着用ルツボを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、更にＨＴが入った蒸着用ルツボを加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着することで３層からなる正孔注入層および正孔輸送層を形成した。次に、ＢＨ１が入った蒸着用ルツボと本発明の化合物（１Ａ－１）の入った蒸着用ルツボを同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。ＢＨ１と本発明の化合物（１Ａ－１）の重量比がおよそ９８対２になるように蒸着速度を調節した。次に、ＥＴ５の入った蒸着用ルツボを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次いで、ＥＴ６の入った蒸着用ルツボとＬｉｑの入った蒸着用ルツボを同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して２層からなる電子輸送層を形成した。ＥＴ６とＬｉｑの重量比がおよそ１：１になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は０．０１～１ｎｍ／秒であった。
　その後、Ｌｉｑが入った蒸着用ルツボを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着した。次いで、マグネシウムの入った蒸着用ルツボと銀の入った蒸着用ルツボを同時に加熱して、膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機電界発光素子を得た。このとき、マグネシウムと銀の原子数比が１０対１となるように０．１ｎｍ～１０ｎｍ／秒の間で蒸着速度を調節した。
　ＩＴＯ電極を陽極、Ｌｉｑ／マグネシウム＋銀電極を陰極として、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定すると、駆動電圧は３．７１Ｖ、外部量子効率は７．１３％（波長約４５６ｎｍの青色発光）であり、その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．１３８，０．０８３）であった。また、１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で定電流駆動試験を実施した結果、初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間は１３４時間であった。
＜実施例３＞
＜化合物（１Ａ－３）を発光層のドーパントに用いた素子＞
　発光層のドーパントである化合物（１Ａ－１）を化合物（１Ａ－３）に替えた以外は実施例２に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。同様にして特性を測定すると、駆動電圧は３．６１Ｖ、外部量子効率は７．７５％（波長約４６５ｎｍの青色発光）であり、その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．１２８，０．１２７）であった。また、初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間は１６９時間であった。
＜実施例４＞
＜化合物（１Ａ－２５）を発光層のドーパントに用いた素子＞
　発光層のドーパントである化合物（１Ａ－１）を化合物（１Ａ－２５）に替えた以外は実施例２に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。同様にして特性を測定すると、駆動電圧は３．８６Ｖ、外部量子効率は６．８３％（波長約４５０ｎｍの青色発光）であり、その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．１４４，０．０６２）であった。また、初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間は１１５時間であった。
＜実施例５＞
＜化合物（１Ｂ－１）を発光層のドーパントに用いた素子＞
　発光層のドーパントである化合物（１Ａ－１）を化合物（１Ｂ－１）に替えた以外は実施例２に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。同様にして特性を測定すると、駆動電圧は４．０２Ｖ、外部量子効率は６．２８％（波長約４４９ｎｍの青色発光）であり、その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．１４４，０．０６７）であった。また、初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間は１０５時間であった。
＜実施例６＞
＜化合物（１Ｂ－１０）を発光層のドーパントに用いた素子＞
　発光層のドーパントである化合物（１Ａ－１）を化合物（１Ｂ－１０）に替えた以外は実施例２に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。同様にして特性を測定すると、駆動電圧は４．２３Ｖ、外部量子効率は６．４２％（波長約４６１ｎｍの青色発光）であり、その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．１２９，０．１０６）であった。また、初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間は１６７時間であった。
＜比較例１１＞
＜国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（１－１０）を発光層のドーパントに用いた素子＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
 　発光層のドーパントである化合物（１Ａ－１）を国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（１－１０）に替えた以外は実施例２に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。同様にして特性を測定すると、駆動電圧は５．４０Ｖ、外部量子効率は２．００％（波長約４４５ｎｍの青色発光）であり、その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．１５１，０．０７５）であった。また、初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間は３１時間であった。
＜比較例１２＞
＜国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（１－１００）を発光層のドーパントに用いた素子＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
 　発光層のドーパントである化合物（１Ａ－１）を国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（１－１００）に替えた以外は実施例２に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。同様にして特性を測定すると、駆動電圧は４．７２Ｖ、外部量子効率は２．８１％（波長約４５６ｎｍの青色発光）であり、その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．１４４，０．０９２）であった。また、初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間は５７時間であった。
＜比較例１３＞
＜国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（１－１４１）を発光層のドーパントに用いた素子＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
 　発光層のドーパントである化合物（１Ａ－１）を国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（１－１４１）に替えた以外は実施例２に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。同様にして特性を測定すると、駆動電圧は３．８１Ｖ、外部量子効率は４．３３％（波長約５１０ｎｍの青色発光）であり、その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．２１７，０．５３７）であった。また、初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間は８７時間であった。
＜比較例１４＞
＜国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（１－１７６）を発光層のドーパントに用いた素子＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
 　発光層のドーパントである化合物（１Ａ－１）を国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（１－１７６）に替えた以外は実施例２に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。同様にして特性を測定すると、駆動電圧は４．８８Ｖ、外部量子効率は２．９４％（波長約４４９ｎｍの青色発光）であり、その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．１５０，０．０６３）であった。また、初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間は２７時間であった。
＜比較例１５＞
＜国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（１－４４７）を発光層のドーパントに用いた素子＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
 　発光層のドーパントである化合物（１Ａ－１）を国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（１－４４７）に替えた以外は実施例２に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。同様にして特性を測定すると、駆動電圧は４．８９Ｖ、外部量子効率は４．２４％（波長約４４９ｎｍの青色発光）であり、その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．１４６，０．０４８）であった。また、初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間は７２時間であった。
＜比較例１６＞
＜国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（１－２６２３）を発光層のドーパントに用いた素子＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
 　発光層のドーパントである化合物（１Ａ－１）を国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（１－２６２３）に替えた以外は実施例２に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。同様にして特性を測定すると、駆動電圧は４．５４Ｖ、外部量子効率は５．０７％（波長約４５６ｎｍの青色発光）であり、その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．１３９，０．０６１）であった。また、初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間は８２時間であった。
＜比較例１７＞
＜国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（１－１２０１）を発光層のドーパントに用いた素子＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
 　発光層のドーパントである化合物（１Ａ－１）を国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（１－１２０１）に替えた以外は実施例２に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。同様にして特性を測定すると、駆動電圧は４．３８Ｖ、外部量子効率は３．６０％（波長約４３９ｎｍの青色発光）であり、その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．１５３，０．０４２）であった。また、初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間は５７時間であった。
＜比較例１８＞
＜国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（１－１２１０）を発光層のドーパントに用いた素子＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
 　発光層のドーパントである化合物（１Ａ－１）を国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（１－１２１０）に替えた以外は実施例２に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。同様にして特性を測定すると、駆動電圧は４．４２Ｖ、外部量子効率は４．３８％（波長約４３９ｎｍの青色発光）であり、その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．１５５，０．０２９）であった。また、初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間は４７時間であった。
＜比較例１９＞
＜国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（１－７９）を発光層のドーパントに用いた素子＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
 　発光層のドーパントである化合物（１Ａ－１）を国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（１－７９）に替えた以外は実施例２に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。同様にして特性を測定すると、駆動電圧は４．２０Ｖ、外部量子効率は３．５５％（波長約４４５ｎｍの青色発光）であり、その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．１４８，０．０６５）であった。また、初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間は５４時間であった。
＜比較例２０＞
＜国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（１－１００６）を発光層のドーパントに用いた素子＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
 　発光層のドーパントである化合物（１Ａ－１）を国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（１－１００６）に替えた以外は実施例２に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。同様にして特性を測定すると、駆動電圧は４．８１Ｖ、外部量子効率は２．０４％（波長約４５７ｎｍの青色発光）であり、その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．１４８，０．１１７）であった。また、初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間は４９時間であった。
＜比較例２１＞
＜国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（１－２３０５）を発光層のドーパントに用いた素子＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
 　発光層のドーパントである化合物（１Ａ－１）を国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（１－２３０５）に替えた以外は実施例２に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。同様にして特性を測定すると、駆動電圧は３．８９Ｖ、外部量子効率は４．５０％（波長約４５９ｎｍの青色発光）であり、その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．１４２，０．１１３）であった。また、初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間は７９時間であった。
＜比較例２２＞
＜国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（１－１２０３）を発光層のドーパントに用いた素子＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
 　発光層のドーパントである化合物（１Ａ－１）を国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（１－１２０３）に替えた以外は実施例２に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。同様にして特性を測定すると、駆動電圧は４．６９Ｖ、外部量子効率は４．１２％（波長約４４８ｎｍの青色発光）であり、その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．１４５，０．０５６）であった。また、初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間は６９時間であった。
＜実施例７＞
＜化合物（１Ａ－１）を発光層のドーパントに用いた素子＞
　発光層において、ＢＨ１と本発明の化合物（１Ａ－１）の重量比がおよそ９５対５になるように蒸着速度を調節したことの以外は実施例２に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。同様にして特性を測定すると、駆動電圧は３．９７Ｖ、外部量子効率は６．９６％（波長約４５７ｎｍの青色発光）であり、その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．１３５，０．０９６）であった。また、初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間は１７０時間であった。
＜実施例８＞
＜化合物（１Ｂ－１）を発光層のドーパントに用いた素子＞
　発光層のドーパントである化合物（１Ａ－１）を化合物（１Ｂ－１）に替えた以外は実施例７に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。同様にして特性を測定すると、駆動電圧は３．８８Ｖ、外部量子効率は６．３１％（波長約４５２ｎｍの青色発光）であり、その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．１４２，０．０７６）であった。また、初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間は１２５時間であった。
＜比較例２３＞
＜国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（１－２６７９）を発光層のドーパントに用いた素子＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
 　発光層のドーパントである化合物（１Ａ－１）を国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（１－２６７９）に替えた以外は実施例７に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。同様にして特性を測定すると、駆動電圧は４．２６Ｖ、外部量子効率は６．１６％（波長約４６５ｎｍの青色発光）であり、その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．１２５，０．１０３）であった。また、初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間は５７時間であった。
＜比較例２４＞
＜国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（１－１２０３）を発光層のドーパントに用いた素子＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
 　発光層のドーパントである化合物（１Ａ－１）を国際公開第2015/102118号公報に記載の化合物（１－１２０３）に替えた以外は実施例７に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。同様にして特性を測定すると、駆動電圧は４．０１Ｖ、外部量子効率は５．３７％（波長約４５３ｎｍの青色発光）であり、その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．１４１，０．０８７）であった。また、初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間は５１時間であった。
＜実施例９＞
＜化合物（１Ｂ－１）を発光層のドーパントに用いた素子＞
　発光層において、ＢＨ１と本発明の化合物（１Ｂ－１）の重量比がおよそ９２対８になるように蒸着速度を調節したことの以外は実施例５に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。同様にして特性を測定すると、駆動電圧は３．７６Ｖ、外部量子効率は６．４７％（波長約４５４ｎｍの青色発光）であり、その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．１４０，０．０８５）であった。また、初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間は１１０時間であった。
＜実施例１０＞
＜化合物（１Ａ－１）を発光層のドーパントに用いた素子＞
　発光層において、ＢＨ１と本発明の化合物（１Ａ－１）の重量比がおよそ９０対１０になるように蒸着速度を調節したことの以外は実施例２に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。同様にして特性を測定すると、駆動電圧は３．７９Ｖ、外部量子効率は６．４２％（波長約４５９ｎｍの青色発光）であり、その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．１３２，０．１１２）であった。また、初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間は１１０時間であった。
＜実施例１１＞
＜化合物（１Ｂ－１）を発光層のドーパントに用いた素子＞
　発光層のドーパントである化合物（１Ａ－１）を化合物（１Ｂ－１）に替えた以外は実施例１０に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。同様にして特性を測定すると、駆動電圧は３．７６Ｖ、外部量子効率は６．２３％（波長約４５４ｎｍの青色発光）であり、その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．１４０，０．０９０）であった。また、初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間は１２９時間であった。
＜実施例１２＞
＜化合物（１Ａ－１）を発光層のドーパントに用いた素子＞
　スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（（株）長州産業）の基板ホルダーに固定し、ＨＩを入れたタンタル製蒸着用ルツボ、ＨＡＴ－ＣＮを入れたタンタル製蒸着用ルツボ、ＨＴを入れたタンタル製蒸着用ルツボ、ＨＴ２を入れたタンタル製蒸着用ルツボ、ＢＨ１を入れたタンタル製蒸着用ルツボ、本発明の化合物（１Ａ－１）を入れたタンタル製蒸着用ルツボ、ＥＴ７を入れたタンタル製蒸着用ルツボ、Ｌｉｑを入れた窒化アルミニウム製蒸着用ルツボ、マグネシウムを入れた窒化アルミニウム製蒸着用ルツボおよび銀を入れた窒化アルミニウム製蒸着用ルツボを装着した。
　透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を２．０×１０－４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩが入った蒸着用ルツボを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着し、次いで、ＨＡＴ－ＣＮが入った蒸着用ルツボを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着することで２層からなる正孔注入層を形成した。更にＨＴが入った蒸着用ルツボを加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着し、次いで、ＨＴ２が入った蒸着用ルツボを加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着することで２層からなる正孔輸送層を形成した。次に、ＢＨ１が入った蒸着用ルツボと本発明の化合物（１Ａ－１）の入った蒸着用ルツボを同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。ＢＨ１と本発明の化合物（１Ａ－１）の重量比がおよそ９８対２になるように蒸着速度を調節した。次に、ＥＴ７の入った蒸着用ルツボとＬｉｑの入った蒸着用ルツボを同時に加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成した。ＥＴ７とＬｉｑの重量比がおよそ１：１になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は０．０１～１ｎｍ／秒であった。
　その後、Ｌｉｑが入った蒸着用ルツボを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着した。次いで、マグネシウムの入った蒸着用ルツボと銀の入った蒸着用ルツボを同時に加熱して、膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機電界発光素子を得た。このとき、マグネシウムと銀の原子数比が１０対１となるように０．１ｎｍ～１０ｎｍ／秒の間で蒸着速度を調節した。
　ＩＴＯ電極を陽極、Ｌｉｑ／マグネシウム＋銀電極を陰極として、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定すると、駆動電圧は４．０９Ｖ、外部量子効率は６．５１％（波長約４５６ｎｍの青色発光）であり、その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．１３５，０．０９７）であった。また、１０ｍＡ/ｃｍ２の電流密度で定電流駆動試験を実施した結果、初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間は５８１時間であった。
＜実施例１３＞
＜化合物（１Ａ－１）を発光層のドーパントに用いた素子＞
　スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（（株）長州産業）の基板ホルダーに固定し、ＨＩを入れたタンタル製蒸着用ルツボ、ＨＡＴ－ＣＮを入れたタンタル製蒸着用ルツボ、ＨＴを入れたタンタル製蒸着用ルツボ、ＨＴ２を入れたタンタル製蒸着用ルツボ、ＢＨ１を入れたタンタル製蒸着用ルツボ、本発明の化合物（１Ａ－１）を入れたタンタル製蒸着用ルツボ、ＥＴ８を入れたタンタル製蒸着用ルツボ、ＥＴ９を入れたタンタル製蒸着用ルツボ、Ｌｉｑを入れた窒化アルミニウム製蒸着用ルツボ、マグネシウムを入れた窒化アルミニウム製蒸着用ルツボおよび銀を入れた窒化アルミニウム製蒸着用ルツボを装着した。
　透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を２．０×１０－４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩが入った蒸着用ルツボを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着し、次いで、ＨＡＴ－ＣＮが入った蒸着用ルツボを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着することで２層からなる正孔注入層を形成した。更にＨＴが入った蒸着用ルツボを加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着し、次いで、ＨＴ２が入った蒸着用ルツボを加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着することで２層からなる正孔輸送層を形成した。次に、ＢＨ１が入った蒸着用ルツボと本発明の化合物（１Ａ－１）の入った蒸着用ルツボを同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。ＢＨ１と本発明の化合物（１Ａ－１）の重量比がおよそ９８対２になるように蒸着速度を調節した。次に、ＥＴ８の入った蒸着用ルツボを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次いで、ＥＴ９の入った蒸着用ルツボとＬｉｑの入った蒸着用ルツボを同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して２層からなる電子輸送層を形成した。ＥＴ９とＬｉｑの重量比がおよそ１：１になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は０．０１～１ｎｍ／秒であった。
　その後、Ｌｉｑが入った蒸着用ルツボを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着した。次いで、マグネシウムの入った蒸着用ルツボと銀の入った蒸着用ルツボを同時に加熱して、膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機電界発光素子を得た。このとき、マグネシウムと銀の原子数比が１０対１となるように０．１ｎｍ～１０ｎｍ／秒の間で蒸着速度を調節した。
　ＩＴＯ電極を陽極、Ｌｉｑ／マグネシウム＋銀電極を陰極として、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定すると、駆動電圧は４．１１Ｖ、外部量子効率は６．９９％（波長約４５４ｎｍの青色発光）であり、その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．１４１，０．０７６）であった。また、１０ｍＡ/ｃｍ２の電流密度で定電流駆動試験を実施した結果、初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間は３５６時間であった。
　以上の結果を表８～１０にまとめた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000114
　本発明では、新規な多環芳香族化合物を提供することで、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やすことができる。また、新規な多環芳香族化合物を有機電界発光素子用材料として用いることで、優れた有機ＥＬ素子、それを備えた表示装置およびそれを備えた照明装置などを提供することができる。
　１００　　有機電界発光素子
　１０１　　基板
　１０２　　陽極
　１０３　　正孔注入層
　１０４　　正孔輸送層
　１０５　　発光層
　１０６　　電子輸送層
　１０７　　電子注入層
　１０８　　陰極

Claims (21)

  1. 　下記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （上記式（１Ａ）または式（１Ｂ）中、
    　Ａｒは、それぞれ独立して、アリールまたはヘテロアリールであり、
    　Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよく、
    　Ｒ４が複数の場合、隣接するＲ４同士が結合してａ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよく、
    　Ｒ３とＲ６が隣接する場合には、これらは－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは水素または炭素数１～６のアルキルであり、
    　ｍは０～３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０からＡｒに最大置換可能な数までの整数であり、ｐは０～４の整数であり、ｑはそれぞれ独立して０～２の整数であり、ｒはそれぞれ独立して０～３の整数であり、
    　Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、ＯまたはＮ－Ｒであり、前記Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリールまたは炭素数１～６のアルキルであり、また、Ｘ２が前記Ｎ－Ｒである場合のＲは－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記ａ環と結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは水素または炭素数１～６のアルキルであり、そして、
    　式（１Ａ）または式（１Ｂ）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
  2. 　Ａｒは、それぞれ独立して、アリールであり、
    　Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
    　Ｒ４が複数の場合、隣接するＲ４同士が結合してａ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
    　ｍは０～３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０からＡｒに最大置換可能な数までの整数であり、ｐは０～４の整数であり、ｑは０であり、ｒは０であり、
    　Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、ＯまたはＮ－Ｒであり、前記Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリールまたは炭素数１～６のアルキルである、
    　請求項１に記載する多環芳香族化合物。
  3. 　下記一般式（１Ａ’）または一般式（１Ｂ’）で表される、請求項１に記載する多環芳香族化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （上記式（１Ａ’）または式（１Ｂ’）中、
    　Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
    　Ｒ４が複数の場合、隣接するＲ４同士が結合してａ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
    　ｍは０～３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０からＡｒに最大置換可能な数までの整数であり、ｐは０～４の整数であり、
    　Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、ＯまたはＮ－Ｒであり、前記Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリールまたは炭素数１～６のアルキルである。）
  4. 　下記一般式（１Ａ’）で表される、請求項１に記載する多環芳香族化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （上記式（１Ａ’）中、
    　Ｒ１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリールまたは炭素数１～２４のアルキル、であり、
    　Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、炭素数１～２４のアルキル、炭素数１～２４のアルコキシ、炭素数１～４のアルキルを有するトリアルキルシリルまたは炭素数６～３０のアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数６～１６のアリール、炭素数２～２５のヘテロアリールまたは炭素数１～１８のアルキルで置換されていてもよく、
    　ｍは０～３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０～６の整数であり、
    　Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、ＯまたはＮ－Ｒであり、前記Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリールまたは炭素数１～４のアルキルである。）
  5. 　Ｒ１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１２のアリールまたは炭素数１～１２のアルキルであり、
    　Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、炭素数１～２４のアルキルまたは炭素数１～４のアルキルを有するトリアルキルシリルであり、
    　ｍは０または１であり、ｎはそれぞれ独立して０または１であり、
    　Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、ＯまたはＮ－Ｒであり、前記Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリールまたは炭素数１～４のアルキルである、
    　請求項４に記載する多環芳香族化合物。
  6. 　下記式（１Ａ－１）、式（１Ａ－３）または式（１Ａ－２５）で表される、請求項４に記載する多環芳香族化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
  7. 　下記一般式（１Ｂ’）で表される、請求項１に記載する多環芳香族化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （上記式（１Ｂ’）中、
    　Ｒ１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリールまたは炭素数１～２４のアルキル、であり、
    　Ｒ２～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、炭素数１～２４のアルキル、炭素数１～２４のアルコキシ、炭素数１～４のアルキルを有するトリアルキルシリルまたは炭素数６～３０のアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数６～１６のアリール、炭素数２～２５のヘテロアリールまたは炭素数１～１８のアルキルで置換されていてもよく、
    　ｍは０～３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０～６の整数であり、ｐは０～２の整数であり、
    　Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、ＯまたはＮ－Ｒであり、前記Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリールまたは炭素数１～４のアルキルである。）
  8. 　Ｒ１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１２のアリールまたは炭素数１～１２のアルキルであり、
    　Ｒ２～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、炭素数１～２４のアルキルまたは炭素数１～４のアルキルを有するトリアルキルシリルであり、
    　ｍは０または１であり、ｎはそれぞれ独立して０または１であり、ｐは０または１であり、
    　Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、ＯまたはＮ－Ｒであり、前記Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリールまたは炭素数１～４のアルキルである、
    　請求項７に記載する多環芳香族化合物。
  9. 　下記式（１Ｂ－１）または式（１Ｂ－１０）で表される、請求項７に記載する多環芳香族化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
  10. 　請求項１～９のいずれかに記載する多環芳香族化合物を含有する、有機デバイス用材料。
  11. 　前記有機デバイス用材料が、有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料または有機薄膜太陽電池用材料である、請求項１０に記載する有機デバイス用材料。
  12. 　発光層用材料である、請求項１１に記載する有機電界発光素子用材料。
  13. 　電子注入層用材料または電子輸送層用材料である、請求項１１に記載する有機電界発光素子用材料。
  14. 　正孔注入層用材料または正孔輸送層用材料である、請求項１１に記載する有機電界発光素子用材料。
  15. 　陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、請求項１２に記載する発光層用材料を含有する発光層とを有する、有機電界発光素子。
  16. 　陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置された発光層と、前記陰極および前記発光層の間に配置され、請求項１３に記載する電子注入層用材料および／または電子輸送層用材料を含有する電子注入層および／または電子輸送層とを有する、有機電界発光素子。
  17. 　陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置された発光層と、前記陽極および前記発光層の間に配置され、請求項１４に記載する正孔注入層用材料および／または正孔輸送層用材料を含有する正孔注入層および／または正孔輸送層とを有する、有機電界発光素子。
  18. 　さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層および／または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、キノリノール系金属錯体、ピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体、ボラン誘導体およびベンゾイミダゾール誘導体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項１５～１７のいずれかに記載する有機電界発光素子。
  19. 　前記電子輸送層および／または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項１８に記載の有機電界発光素子。
  20. 　請求項１５～１９のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。
  21. 　請求項１５～１９のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。
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Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019035268A1 (ja) * 2017-08-17 2019-02-21 学校法人関西学院 有機電界発光素子
WO2019131079A1 (ja) * 2017-12-25 2019-07-04 学校法人関西学院 ホウ素をスピロ原子とした化合物およびその高分子化合物
CN110028523A (zh) * 2017-12-11 2019-07-19 学校法人关西学院 多环芳香族化合物及其多聚体、有机元件用材料、有机电场发光元件、显示装置或照明装置
JP2019129309A (ja) * 2018-01-24 2019-08-01 学校法人関西学院 有機電界発光素子
JP2020136284A (ja) * 2019-02-12 2020-08-31 学校法人関西学院 有機電界発光素子
WO2021020928A2 (ko) 2019-07-31 2021-02-04 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP2021127315A (ja) * 2020-02-13 2021-09-02 株式会社フラスク 含ホウ素化合物および有機ｅｌ素子
JP2022540575A (ja) * 2019-07-17 2022-09-16 エスエフシー カンパニー リミテッド 新規なホウ素化合物及びこれを含む有機発光素子
JP2022542667A (ja) * 2019-07-25 2022-10-06 三星ディスプレイ株式會社 緑色光を発する有機エレクトロルミネッセンス素子
US11502259B2 (en) 2019-03-05 2022-11-15 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device
US11653561B2 (en) 2019-06-19 2023-05-16 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and fused polycyclic compound for organic electroluminescence device
US11825733B2 (en) 2019-01-11 2023-11-21 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device
US11903310B2 (en) 2019-11-05 2024-02-13 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device and method of manufacturing the same
US11950492B2 (en) 2019-01-29 2024-04-02 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device
US12006336B2 (en) 2018-07-24 2024-06-11 Lg Chem, Ltd. Polycyclic compound and organic light-emitting device comprising same
US12156467B2 (en) 2018-08-15 2024-11-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and electronic appliance using the same
US12497415B2 (en) 2019-07-31 2025-12-16 Lg Chem, Ltd. Polycyclic compound and organic light-emitting element comprising same

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102329343B1 (ko) 2018-09-11 2021-11-18 주식회사 엘지에너지솔루션 냉각 효율이 향상된 배터리 모듈 및 이를 포함하는 배터리 팩
US12171141B2 (en) 2018-10-09 2024-12-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and electronic apparatus provided with the same
US10777752B2 (en) 2018-10-09 2020-09-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and electronic apparatus provided with the same
JP2021068885A (ja) * 2019-07-12 2021-04-30 学校法人関西学院 発光層形成用組成物
KR102890854B1 (ko) 2019-08-12 2025-11-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 축합 다환 화합물
WO2021058406A1 (en) * 2019-09-24 2021-04-01 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US20230125146A1 (en) * 2020-01-22 2023-04-27 Sfc Co., Ltd Polycyclic aromatic derivative compound and organic light-emitting device using same
KR20210117972A (ko) * 2020-03-19 2021-09-29 에스에프씨 주식회사 신규한 보론 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20220013240A (ko) * 2020-07-24 2022-02-04 에스에프씨 주식회사 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
KR102885005B1 (ko) * 2020-10-20 2025-11-13 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자
US20240309270A1 (en) 2021-07-07 2024-09-19 Lg Chem, Ltd. Compound and organic light-emitting device comprising same

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015102118A1 (ja) * 2014-02-18 2015-07-09 学校法人関西学院 多環芳香族化合物
WO2016143624A1 (ja) * 2015-03-09 2016-09-15 学校法人関西学院 多環芳香族化合物および発光層形成用組成物
WO2016152544A1 (ja) * 2015-03-24 2016-09-29 学校法人関西学院 有機電界発光素子
WO2016152418A1 (ja) * 2015-03-25 2016-09-29 学校法人関西学院 多環芳香族化合物および発光層形成用組成物

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3735703B2 (ja) 1999-12-21 2006-01-18 大阪大学長 エレクトロルミネッセンス素子
US20040131881A1 (en) 2002-12-31 2004-07-08 Eastman Kodak Company Complex fluorene-containing compounds for use in OLED devices
JP2005170911A (ja) 2003-12-15 2005-06-30 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102010009903A1 (de) 2010-03-02 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
JP5591996B2 (ja) 2011-03-03 2014-09-17 国立大学法人九州大学 新規化合物、電荷輸送材料および有機デバイス
US10374166B2 (en) 2014-02-18 2019-08-06 Kwansei Gakuin Educational Foundation Polycyclic aromatic compound

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015102118A1 (ja) * 2014-02-18 2015-07-09 学校法人関西学院 多環芳香族化合物
WO2016143624A1 (ja) * 2015-03-09 2016-09-15 学校法人関西学院 多環芳香族化合物および発光層形成用組成物
WO2016152544A1 (ja) * 2015-03-24 2016-09-29 学校法人関西学院 有機電界発光素子
WO2016152418A1 (ja) * 2015-03-25 2016-09-29 学校法人関西学院 多環芳香族化合物および発光層形成用組成物

Cited By (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2019035268A1 (ja) * 2017-08-17 2020-07-30 学校法人関西学院 有機電界発光素子
WO2019035268A1 (ja) * 2017-08-17 2019-02-21 学校法人関西学院 有機電界発光素子
US11637249B2 (en) 2017-08-17 2023-04-25 Kwansei Gakuin Educational Foundation Organic electroluminescent element
JP7116405B2 (ja) 2017-08-17 2022-08-10 学校法人関西学院 有機電界発光素子
CN110028523A (zh) * 2017-12-11 2019-07-19 学校法人关西学院 多环芳香族化合物及其多聚体、有机元件用材料、有机电场发光元件、显示装置或照明装置
CN111527094B (zh) * 2017-12-25 2024-03-26 学校法人关西学院 化合物及其高分子化合物、有机元件用材料、有机电致发光元件、显示装置及照明装置
CN111527094A (zh) * 2017-12-25 2020-08-11 学校法人关西学院 具有硼作为螺原子的化合物及其高分子化合物
KR20200101969A (ko) * 2017-12-25 2020-08-28 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 붕소를 스피로 원자로 한 화합물 및 그의 고분자 화합물
KR102674465B1 (ko) 2017-12-25 2024-06-11 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 붕소를 스피로 원자로 한 화합물 및 그의 고분자 화합물
JPWO2019131079A1 (ja) * 2017-12-25 2021-01-28 学校法人関西学院 ホウ素をスピロ原子とした化合物およびその高分子化合物
WO2019131079A1 (ja) * 2017-12-25 2019-07-04 学校法人関西学院 ホウ素をスピロ原子とした化合物およびその高分子化合物
JP7341412B2 (ja) 2017-12-25 2023-09-11 学校法人関西学院 ホウ素をスピロ原子とした化合物およびその高分子化合物
KR20190090333A (ko) * 2018-01-24 2019-08-01 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 유기 전계 발광 소자
KR102748847B1 (ko) 2018-01-24 2024-12-30 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 유기 전계 발광 소자
JP2019129309A (ja) * 2018-01-24 2019-08-01 学校法人関西学院 有機電界発光素子
JP7340171B2 (ja) 2018-01-24 2023-09-07 学校法人関西学院 有機電界発光素子
US12006336B2 (en) 2018-07-24 2024-06-11 Lg Chem, Ltd. Polycyclic compound and organic light-emitting device comprising same
US12156467B2 (en) 2018-08-15 2024-11-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and electronic appliance using the same
US11825733B2 (en) 2019-01-11 2023-11-21 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device
US11950492B2 (en) 2019-01-29 2024-04-02 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device
JP7283688B2 (ja) 2019-02-12 2023-05-30 学校法人関西学院 有機電界発光素子
US11711970B2 (en) 2019-02-12 2023-07-25 Kwansei Gakuin Educational Foundation Organic electroluminescent device
JP2020136284A (ja) * 2019-02-12 2020-08-31 学校法人関西学院 有機電界発光素子
US11502259B2 (en) 2019-03-05 2022-11-15 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device
US11653561B2 (en) 2019-06-19 2023-05-16 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and fused polycyclic compound for organic electroluminescence device
JP7556934B2 (ja) 2019-07-17 2024-09-26 エスエフシー カンパニー リミテッド 新規なホウ素化合物及びこれを含む有機発光素子
JP2022540575A (ja) * 2019-07-17 2022-09-16 エスエフシー カンパニー リミテッド 新規なホウ素化合物及びこれを含む有機発光素子
JP2022542667A (ja) * 2019-07-25 2022-10-06 三星ディスプレイ株式會社 緑色光を発する有機エレクトロルミネッセンス素子
JP7630492B2 (ja) 2019-07-25 2025-02-17 三星ディスプレイ株式會社 緑色光を発する有機エレクトロルミネッセンス素子及び緑色光を生成する方法
WO2021020928A2 (ko) 2019-07-31 2021-02-04 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US12497415B2 (en) 2019-07-31 2025-12-16 Lg Chem, Ltd. Polycyclic compound and organic light-emitting element comprising same
US11903310B2 (en) 2019-11-05 2024-02-13 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device and method of manufacturing the same
JP2021127315A (ja) * 2020-02-13 2021-09-02 株式会社フラスク 含ホウ素化合物および有機ｅｌ素子

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JPWO2017126443A1 (ja) 2018-05-31
JP6611825B2 (ja) 2019-11-27
US10811613B2 (en) 2020-10-20
KR102633065B1 (ko) 2024-02-02
CN108473511B (zh) 2020-11-06
KR20180108559A (ko) 2018-10-04
CN108473511A (zh) 2018-08-31
US20190027694A1 (en) 2019-01-24

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