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WO2017170680A1 - 光学材料用重合性組成物、当該組成物から得られる光学材料およびプラスチックレンズ - Google Patents

光学材料用重合性組成物、当該組成物から得られる光学材料およびプラスチックレンズ Download PDF

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WO2017170680A1
WO2017170680A1 PCT/JP2017/012876 JP2017012876W WO2017170680A1 WO 2017170680 A1 WO2017170680 A1 WO 2017170680A1 JP 2017012876 W JP2017012876 W JP 2017012876W WO 2017170680 A1 WO2017170680 A1 WO 2017170680A1
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WO
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compound
group
bis
polymerizable composition
general formula
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PCT/JP2017/012876
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English (en)
French (fr)
Inventor
伸介 伊藤
幸治 末杉
政幸 古屋
雄 西村
田中　守
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsui Chemicals Inc
Original Assignee
Mitsui Chemicals Inc
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Publication date
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Priority to KR1020187026823A priority patent/KR102097883B1/ko
Priority to US16/086,917 priority patent/US11414515B2/en
Priority to EP17775214.4A priority patent/EP3438147B1/en
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    • B29L2011/0016—Lenses

Definitions

  • the present invention relates to a polymerizable composition for an optical material, an optical material obtained from the composition, and a plastic lens.
  • striae When manufacturing an optical material by thermosetting a polymerizable composition containing a polymerizable reactive compound (hereinafter also referred to as “polymerizable compound” or “monomer”), striae is particularly difficult to solve. is there.
  • the striae are those that occur at the time of casting polymerization of the monomer, or convection due to the influence of the monomer heat generation during polymerization or the temperature difference from the surroundings, which becomes a flow mark and hardens. In particular, striae are very likely to occur in thick items.
  • the monomer is slowly cured over a long time so that the monomer does not flow, or underwater polymerization is performed to increase heat conduction.
  • the plastic lens manufacturing apparatus described in Patent Document 1 it is possible to manufacture a plastic lens while the molding die into which the plastic composition placed on the rotary table is injected is rotated once, and it is compact and space efficient. It is said that an excellent plastic lens manufacturing apparatus can be provided. Further, for example, a method of preliminarily reacting the monomer composition to increase the viscosity within a specific range, and then polymerizing and curing the same by a temperature rising polymerization program similar to the conventional manufacturing method (Patent Document 2), the monomer composition is polymerized and cured.
  • the molded body filled with the monomer composition is forcibly and regularly moved irregularly to eliminate the unevenness of the monomer during curing and to generate optical distortion or striae.
  • a method of suppressing (Patent Document 3), a method of optimizing a temperature program at the time of polymerizing the monomer composition (Patent Document 4), and a polymer filled with the monomer composition when the monomer composition is polymerized and cured
  • a method of curing at a specific angle Patent Document 5
  • Patent Document 7 and 8 as a composition for optical materials containing a fatty-acid ester type compound.
  • the present inventors have found that the striae during polymerization can be effectively reduced by adding a specific compound to the polymerizable composition.
  • a polymerizable composition for an optical material comprising one or more compounds selected from the group consisting of the following components (A) and (B) and a polymerizable compound.
  • R 1 is a hydrogen atom, a C1-C20 linear alkyl group, a C3-C20 branched alkyl group, a C2-C20 linear carbonization having one or more unsaturated bonds.
  • R 2 represents a polyoxyalkylene group represented by the following general formula (2).
  • R 3 may be the same or different and each represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • N represents an integer of 2 to 20
  • R 4 is a C1-C20 linear alkyl group, a C3-C20 branched alkyl group, a C2-C20 linear hydrocarbon group having one or more unsaturated bonds, Or a C3-C20 branched hydrocarbon group having one or more unsaturated bonds, wherein R 5 is a C1-C20 straight chain alkyl group, a C3-C20 branched alkyl group, or the following general group (The (poly) oxyalkylene group represented by Formula (4) is shown.) — (CH 2 CHR 6 O) m H (4) (In the general formula (4), a plurality of R 6 may be the same
  • M represents an integer of 1 to 20.
  • (C) represented by the following general formula (5) (poly) alkylene glycol HO (CH 2 CHR 7 O) p H (5)
  • a plurality of R 7 may be the same or different and each represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • P represents an integer of 1 to 20
  • the total weight of the components (A), (B), and (C) in the optical material polymerizable composition is 0.01 to 7 with respect to 100% by weight of the optical material polymerizable composition.
  • the polymerizable composition for an optical material according to [2] which is 5% by weight.
  • the polymerizable compound is a polyiso (thio) cyanate compound, poly (thio) epoxy compound, polyoxetanyl compound, polythietanyl compound, poly (meth) acryloyl compound, polyalkene compound, alkyne compound, poly (thi) ol compound,
  • the polymerizable composition for an optical material according to any one of [1] to [4], which is one or more compounds selected from a polyamine compound, an acid anhydride, or a polycarboxylic acid compound.
  • [6] A molded product obtained by curing the polymerizable composition for an optical material according to any one of [1] to [5].
  • An optical material comprising the molded article according to [6].
  • a plastic lens made of the optical material according to [7].
  • a method for producing an optical material comprising a step of cast polymerization of the polymerizable composition for an optical material according to any one of [1] to [5].
  • striae during polymerization can be effectively reduced.
  • the polymerizable composition for optical materials according to the present invention will be described based on the following embodiments.
  • the polymerizable composition for an optical material of the present embodiment (hereinafter also simply referred to as “polymerizable composition” as appropriate) comprises an ester compound of component (A) or an ether compound of component (B) and a polymerizable compound. Including.
  • the polymerizable composition includes one or more compounds selected from the group consisting of the ester compound of component (A) and the ether compound of component (B), and a polymerizable compound. .
  • each component will be described.
  • each component can be included in the polymerizable composition alone or in combination of two or more.
  • “to” represents the following from the above, and includes values at both ends.
  • Component (A) The ester compound of component (A) is a compound represented by the following general formula (1).
  • R 1 is a hydrogen atom, a C1-C20 linear alkyl group, a C3-C20 branched alkyl group, a C2-C20 linear carbonization having one or more unsaturated bonds.
  • R 2 represents a polyoxyalkylene group represented by the following general formula (2). -(CH 2 CHR 3 O) n H (2)
  • a plurality of R 3 may be the same or different and each represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • N represents an integer of 2 to 20
  • the carbon number of R 1 is preferably 8 to 20, more preferably 10 to 20, and still more preferably 12 to 18.
  • the C1-C20 linear alkyl group is specifically a group represented by the following general formula (6).
  • H- (CH 2 ) x- (6) (In the general formula (6), x represents an integer of 1 to 20)
  • examples of the linear or C3 ⁇ alkyl group branched C20 of C1 ⁇ C20 for example, a methyl group, an ethyl group, n- propyl group, an isopropyl group, n- butyl group, isobutyl group, t -Butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, t-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, isoheptyl group, n-octyl group, isooctyl group, n-nonyl group, isononyl group, n-decyl group , Isodecyl group, n-undecyl group, isoundecyl group, n-dodecyl group, isododecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, n
  • a C2-C20 linear hydrocarbon group having one or more unsaturated bonds is preferably one or two from the viewpoint of suppressing the striae of the resulting molded article.
  • a C2-C20 linear hydrocarbon group having an unsaturated bond more preferably a C3-C20 linear hydrocarbon group represented by the following general formula (7), or a general formula (8) C5-C20 linear hydrocarbon group.
  • x and y each independently represent an integer of 0 to 17, and x + y is an integer of 0 to 17
  • x, y and z each independently represent an integer of 0 to 15, and x + y + z is an integer of 0 to 15)
  • examples of the C2-C20 linear hydrocarbon group or the C3-20 branched hydrocarbon group having one or more unsaturated bonds include an ethenyl group, a propenyl group, Propenyl group, butenyl group, isobutenyl group, pentenyl group, isopentenyl group, t-pentenyl group, hexenyl group, heptenyl group, isoheptenyl group, octenyl group, isooctenyl group, nonenyl group, isononenyl group, decenyl group, isodecenyl group, undecenyl group And isodecenyl group, dodecenyl group, isododecenyl group, tridecenyl group, tetradecenyl group, pentadecenyl group, hexadecenyl group, heptadecenyl group
  • R 1 in the general formula (1) is a viewpoint of improving the balance between the effect of suppressing the striae of the obtained molded product and the effect of improving the transparency of the molded product while increasing the pot life of the polymerizable composition.
  • a C1-C20 linear alkyl group a C2-C20 linear hydrocarbon group having one or more unsaturated bonds, a C3-C20 branched alkyl group, or one or more unsaturated bonds.
  • a branched hydrocarbon group of C3 to C20 having That is, the ester compound of the general formula (1) is preferably a polyoxyalkylene fatty acid ester.
  • a plurality of R 3 s in the general formula (2) may be the same or different and each represents a hydrogen atom or a methyl group, thereby suppressing the striae of the resulting molded article. From this point of view, a hydrogen atom is preferable.
  • n in the general formula (2) is an integer of 2 to 20, and preferably 2 to 18 from the viewpoint of suppressing striae of the obtained molded body. It is an integer.
  • the component (A) preferably contains two or more compounds, and the component (A) is a compound in which R 1 is an alkyl group and R 1 is a hydrocarbon group having an unsaturated bond.
  • the component (A) is a compound in which R 1 is a linear alkyl group, a compound in which R 1 is a hydrocarbon group having one unsaturated bond, and R 1 is It is more preferable to include a compound that is a hydrocarbon group having a saturated bond.
  • the polymerizable composition may contain a plurality of compounds having different R 1 or R 2 as the component (A), and more specifically, the compound (A) is a plurality of compounds having different R 1 or n. May be included.
  • the content of the component (A) in the polymerizable composition is preferably 0.01 to 7.5% by weight with respect to 100% by weight of the polymerizable composition. More preferably 0.01 to 4% by weight, still more preferably 0.03 to 2.5% by weight, still more preferably 0.05 to 1% by weight, and still more preferably 0.1 to 0.5% by weight. %.
  • the ether compound of component (B) is a compound represented by the following general formula (3).
  • R 4 —O—R 5 (3) (In the general formula (3), R 4 is a C1-C20 linear alkyl group, a C3-C20 branched alkyl group, a C2-C20 linear hydrocarbon group having one or more unsaturated bonds, Or a C3-C20 branched hydrocarbon group having one or more unsaturated bonds, wherein R 5 is a C1-C20 straight chain alkyl group, a C3-C20 branched alkyl group, or the following general group (The (poly) oxyalkylene group represented by Formula (4) is shown.) — (CH 2 CHR 6 O) m H (4) (In the general formula (4), a plurality of R 6 may be the same or different and each represents a hydrogen atom or a methyl group. M represents an integer of 1 to 20.)
  • the carbon number of R 4 is preferably 10 to 20, more preferably 12 to 20, and still more preferably 15 to 19 from the viewpoint of suppressing striae of the obtained molded body.
  • the C1 to C20 linear or C3 to C20 branched alkyl groups are specifically exemplified by the groups described above as R 1 in general formula (1).
  • the C1-C20 linear alkyl group is specifically represented by general formula (6) described above for R 1 in general formula (1). It is a group.
  • a C2-C20 linear hydrocarbon group or a C3-C20 branched hydrocarbon group having one or more unsaturated bonds in R 4 is specifically represented by the general formula ( Examples of R 1 in 1) include the groups described above.
  • R 1 in 1 examples include the groups described above.
  • R 1 in general formula (1) the general formula described above for R 1 in general formula (1)
  • the group represented by Formula (7) or (8) is mentioned.
  • the C2-C20 linear hydrocarbon group having one or more unsaturated bonds is preferably one or two from the viewpoint of suppressing the striae of the resulting molded article.
  • a C2-C20 linear hydrocarbon group having an unsaturated bond more preferably a C3-C20 linear hydrocarbon group represented by the general formula (7) described above for R 1 in the general formula (1)
  • a linear hydrocarbon group of C5 to C20 represented by the general formula (8) described above for R 1 in the general formula (1) and more preferably the above described for R 1 in the general formula (1).
  • a C3-C20 linear hydrocarbon group represented by the general formula (7) a C3-C20 linear hydrocarbon group represented by the general formula (7).
  • a plurality of R 6 present in the general formula (4) may be the same or different and each represents a hydrogen atom or a methyl group, thereby suppressing the striae of the resulting molded body. From this point of view, a hydrogen atom is preferable.
  • m in the general formula (4) is an integer of 1 to 20, and preferably from 1 to 18 from the viewpoint of suppressing the striae of the obtained molded body. It is an integer.
  • Component (B) is preferably a compound having a (poly) oxyalkylene group, more preferably a compound having a polyoxyalkylene group, from the viewpoint of suppressing striae of the molded article to be obtained.
  • the component (B) preferably contains two or more compounds, and the component (B) is a compound in which R 4 is an alkyl group and R 4 is a hydrocarbon group having an unsaturated bond.
  • the component (B) includes a compound in which R 4 is a linear alkyl group and a compound in which R 4 is a hydrocarbon group having one unsaturated bond.
  • the polymerizable composition may contain a plurality of compounds having different R 4 or R 5 as the component (B), and more specifically, the compound (B) is a plurality of compounds having different R 4 or m. May be included.
  • the content of the component (B) in the polymerizable composition is preferably 0.01 to 7.5% by weight with respect to 100% by weight of the polymerizable composition. More preferably 0.01 to 1% by weight, still more preferably 0.03 to 0.5% by weight, still more preferably 0.05 to 0.3% by weight, and still more preferably 0.05 to 0. 2% by weight.
  • the polymerizable composition may contain either one of the components (A) and (B) or both.
  • the polymerizable composition is a component ( Preferably, A) and (B) are included.
  • R 1 in the general formula (1) and R 4 in the general formula (3) are the same or different groups.
  • R 2 in the general formula (1) and R 5 in the general formula (3) may be the same group or different groups.
  • the total weight of components (A) and (B) in the polymerizable composition is preferably 0.01 to 7.5% by weight, more preferably 0.02% with respect to 100% by weight of the polymerizable composition. To 5 wt%, more preferably 0.06 to 3 wt%, and even more preferably 0.1 to 1.3 wt%.
  • the polymerizable composition may further contain a modifier other than components (A) and (B).
  • the polymerizable composition may further include a compound having the structure represented by the general formula (1), wherein R 2 is a C1-C20 linear alkyl group or a C3-C20 branched alkyl group. Good.
  • the polymerizable composition may further contain the following component (C).
  • (C) represented by the following general formula (5)
  • a plurality of R 7 may be the same or different and each represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • P represents an integer of 1 to 20)
  • a plurality of R 7 may be the same or different and each represents a hydrogen atom or a methyl group, and is preferably a hydrogen atom from the viewpoint of suppressing striae of the obtained molded article.
  • p is an integer of 1 to 20, and preferably an integer of 2 to 20 from the viewpoint of suppressing the striae of the obtained molded body.
  • the polymerizable composition may contain a plurality of compounds having different p as the component (C).
  • the component (C) is preferably polyoxyalkylene glycol, more preferably polyethylene glycol or polypropylene glycol, from the viewpoint of suppressing striae of the obtained molded article.
  • the content of the component (C) in the polymerizable composition is from the viewpoint of enhancing the effect of suppressing the striae of the resulting molded article.
  • the amount is preferably 0.01 to 1% by weight, more preferably 0.05 to 0.5% by weight, and still more preferably 0.05 to 0.3% by weight with respect to 100% by weight.
  • a component (C) contains a polyol compound, from a viewpoint of improving the effect as a polymerizable compound in the polymerizable composition of such a polyol compound, the content of the component (C) is the polymerizable composition 100.
  • it is 50 weight% or less with respect to weight%, More preferably, it is 40 weight% or less, More preferably, it is 30 weight% or less.
  • the composition preferably comprises components (A) and (B) as modifiers; More preferably comprising components (A), (B) and (C); More preferably, it includes compounds represented by the following general formulas (9) to (14).
  • the compounds represented by the following general formulas (9) to (11) are the component (A), and the compounds represented by the following general formulas (12) and (13) are the component (B).
  • the compound represented by 14) is component (C).
  • x, y, z, m, n, and p are respectively x, y, z, and general formulas (2), (4) to (8). Same as m, n and p.
  • x in the general formula (9) is preferably 9 to 17, more preferably 11 to 15.
  • n is preferably 2 to 18, and more preferably 2 to 16.
  • x + y is preferably 9 to 17, and more preferably 11 to 15.
  • n is preferably 2 to 18, and more preferably 2 to 17.
  • x + y + z is preferably 9 to 15, and more preferably 11 to 13.
  • n is preferably 2 to 18, and more preferably 2 to 16.
  • x is preferably 12 to 20, and more preferably 14 to 18.
  • m is preferably 1 to 19, and more preferably 2 to 18.
  • x + y is preferably 12 to 17, more preferably 14 to 16.
  • m is preferably 1 to 19, and more preferably 1 to 18.
  • p is preferably 1 to 20, and more preferably 2 to 20.
  • the content of the modifiers of components (A) to (C) in the polymerizable composition of the present embodiment includes the types and combinations of polymerizable compounds, the types of modifiers such as polymerization catalysts and internal mold release agents, It is appropriately selected depending on the amount used, various physical properties of the resin obtained by polymerizing the polymerizable composition, and the shape of the molded product.
  • the total weight of (A), (B) and (C) in the polymerizable composition is preferably based on 100% by weight of the polymerizable composition from the viewpoint of enhancing the effect of suppressing the striae of the obtained molded article.
  • a component (C) contains a polyol compound, from the viewpoint of enhancing the effect of the polyol compound as a polymerizable compound in the polymerizable composition, (A), (B) and The total weight of (C) is preferably 57.5% by weight or less, more preferably 45% by weight or less, and still more preferably 33% by weight or less with respect to 100% by weight of the polymerizable composition.
  • the polymerizable compound has at least one polymerizable functional group capable of self-polymerization, copolymerization, or addition polymerization in the presence or absence of additives such as an initiator and a catalyst that are added as necessary.
  • the polymerizable compound having is included.
  • a polymerizable compound means compounds other than a component (A) and a component (B).
  • one or more compounds selected from the group consisting of the component (A) and the component (B) have one or more polymerizable functional groups in the molecule.
  • the polymerizable composition contains a polymerizable compound other than the component (A) and the component (B).
  • the compound having a polymerizable functional group capable of self-polymerization, copolymerization or addition polymerization will be described more specifically.
  • Polyiso (thio) cyanate compounds include tetramethylene diisocyanate, pentamethylene diisocyanate, pentamethylene diisocyanate nurate, hexamethylene diisocyanate, octamethylene diisocyanate, 2,2,4-trimethylhexamethylene diisocyanate, 2,4,4-trimethylhexamethylene.
  • Aliphatic polyisocyanate compounds such as diisocyanate, lysine diisocyanatomethyl ester, lysine triisocyanate, xylylene diisocyanate; Isophorone diisocyanate, bis (isocyanatomethyl) cyclohexane, bis (4-isocyanatocyclohexyl) methane, dicyclohexyldimethylmethane isocyanate, 2,5-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane, 2, 6-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane, 3,8-bis (isocyanatomethyl) tricyclodecane, 3,9-bis (isocyanatomethyl) tricyclodecane, 4, Alicyclic polyisocyanate compounds such as 8-bis (isocyanatomethyl) tricyclodecane and 4,9-bis (isocyanatomethyl) tricyclode
  • poly (thio) epoxy compound examples include polyepoxy compounds such as bisphenol A diglycidyl ether; Bis (2,3-epoxypropyl) sulfide, bis (2,3-epoxypropyl) disulfide, bis (2,3-epoxypropylthio) methane, 1,2-bis (2,3-epoxypropylthio) ethane, 1,2-bis (2,3-epoxypropylthio) propane, 1,3-bis (2,3-epoxypropylthio) propane, 1,3-bis (2,3-epoxypropylthio) -2-methyl Propane, 1,4-bis (2,3-epoxypropylthio) butane, 1,4-bis (2,3-epoxypropylthio) -2-methylbutane, 1,3-bis (2,3-epoxypropylthio) ) Butane, 1,5-bis (2,3-epoxypropylthio) pentane,
  • polyoxetanyl compound examples include 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane, 1,4-bis ⁇ [(3-ethyl-3-oxetanyl) methoxy] methyl ⁇ benzene, 3-ethyl-3- (phenoxymethyl) oxetane, Examples include di [1-ethyl- (3-oxetanyl)] methyl ether, 3-ethyl-3- (2-ethylhexyloxymethyl) oxetane, phenol novolac oxetane, and the like.
  • polythietanyl compound examples include 1- ⁇ 4- (6-mercaptomethylthio) -1,3-dithianylthio ⁇ -3- ⁇ 2- (1,3-dithietanyl) ⁇ methyl-7,9-bis (mercaptomethylthio) -2 , 4,6,10-tetrathiaundecane, 1,5-bis ⁇ 4- (6-mercaptomethylthio) -1,3-dithianylthio ⁇ -3- ⁇ 2- (1,3-dithietanyl) ⁇ methyl-2, 4-dithiapentane, 4,6-bis [3- ⁇ 2- (1,3-dithietanyl) ⁇ methyl-5-mercapto-2,4-dithiapentylthio] -1,3-dithiane, 3- ⁇ 2- (1,3-dithietanyl) ⁇ methyl-7,9-bis (mercaptomethylthio) -1,11-dimercapto-2,4,6,10-
  • Poly (meth) acryloyl compounds include ethylene glycol diacrylate, 1,3-butylene glycol diacrylate, 1,4-butanediol diacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, cyclohexanedimethanol diacrylate, alkoxylated hexane Diol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, caprolactone modified neopentyl glycol hydroxypivalate diacrylate, cyclohexane dimethanol diacrylate, diethylene glycol diacrylate, dipropylene glycol diacrylate, bisphenol A diacrylate, ethoxylated bisphenol A diacrylate, hydroxy Pivalaraldehyde modified trimethylolpropane diacrylate, neopentyl Recall diacrylate, polyethylene glycol diacrylate, propoxylated neopentyl glycol diacrylate, tetraethylene glycol diacrylate, tricyclode
  • polyalkene compound examples include polyethylene, polypropylene, polyisobutylene, diethylene glycol bis (allyl carbonate), divinylbenzene, and the like.
  • alkyne compounds examples include 2-butyne, 2-pentyne, 2-hexyne, 3-hexyne, 2-heptin, 3-heptin, 2-octyne, 3-octyne, 4-octyne, diisopropylacetylene, 2-nonine, 3- Nonine, 4-nonine, 5-nonine, 2-decyne, 3-decyne, 4-decyne, 5-decyne, di-tert-butylacetylene, diphenylacetylene, dibenzylacetylene, methyl-iso-propylacetylene, methyl-tert -Butylacetylene, ethyl-iso-propylacetylene, ethyl-tert-butylacetylene, n-propyl-iso-propylacetylene, n-propyl-tert-butylacetylene, phenylmethylacety
  • examples of the polyol compound include butylene glycol, neopentyl glycol, glycerin, trimethylolethane, and trimethylolpropane.
  • polyol compounds include oxalic acid, glutamic acid, adipic acid, acetic acid, propionic acid, cyclohexanecarboxylic acid, ⁇ -oxocyclohexanepropionic acid, dimer acid, phthalic acid, isophthalic acid, salicylic acid, 3-bromopropionic acid, 2
  • a condensation reaction product of an organic acid such as bromoglycol, dicarboxycyclohexane, pyromellitic acid, butanetetracarboxylic acid, bromophthalic acid and the above polyol
  • An addition reaction product of the above polyol with an alkylene oxide such as ethylene oxide or propylene oxide
  • An addition reaction product of an alkylene polyamine and an alkylene oxide such as ethylene oxide or propylene oxide
  • Polythiol compounds include methanedithiol, 1,2-ethanedithiol, 1,2,3-propanetrithiol, 1,2-cyclohexanedithiol, bis (2-mercaptoethyl) ether, tetrakis (mercaptomethyl) methane, diethylene glycol bis (2-mercaptoacetate), diethylene glycol bis (3-mercaptopropionate), ethylene glycol bis (2-mercaptoacetate), ethylene glycol bis (3-mercaptopropionate), trimethylolpropane tris (2-mercaptoacetate) , Trimethylolpropane tris (3-mercaptopropionate), trimethylolethanetris (2-mercaptoacetate), trimethylolethanetris (3-mercaptopropionate) ), Pentaerythritol tetrakis (2-mercaptoacetate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), bis (
  • Polyamine compounds include ethylenediamine, 1,2-, or 1,3-diaminopropane, 1,2-, 1,3-, or 1,4-diaminobutane, 1,5-diaminopentane, 1,6-diamino Hexane, 1,7-diaminoheptane, 1,8-diaminooctane, 1,10-diaminodecane, 1,2-, 1,3- or 1,4-diaminocyclohexane, o-, m- or p-diamino Benzene, 3,4- or 4,4'-diaminobenzophenone, 3,4- or 4,4'-diaminodiphenyl ether, 4,4'-diaminodiphenylmethane, 4,4'-diaminodiphenyl sulfide, 3,3'- Or 4,4′-diaminodiphenylsulfone, 2,7-di
  • acid anhydride examples include succinic anhydride, phthalic anhydride, maleic anhydride, tetrabromophthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, trimellitic anhydride, dodecyl succinic anhydride, and the like.
  • Polycarboxylic acid compounds include succinic acid, adipic acid, sebacic acid, azelaic acid, dodecanedioic acid, terephthalic acid, isophthalic acid, orthophthalic acid, phthalic anhydride, tetrahydrophthalic acid, hexahydrophthalic acid, naphthalenedicarboxylic acid, biphenyl Examples thereof include dicarboxylic acid, dimer acid, trimellitic acid, pyromellitic acid, and ⁇ -caprolactone.
  • the polymerizable compound is preferably a polyiso (thio) cyanate compound, a poly (thio) epoxy compound, One or more selected from polyoxetanyl compounds, polythietanyl compounds, poly (meth) acryloyl compounds, polyalkene compounds, alkyne compounds, poly (thiol) compounds, polyamine compounds, acid anhydrides, or polycarboxylic acid compounds A compound.
  • the polymerizable compound contained in the composition of this embodiment will be described in more detail.
  • the above polymerizable compounds can be classified into (Group A) and (Group B) depending on the reactivity.
  • Group B Poly (thi) ol compounds, polyamine compounds, acid anhydrides, or polycarboxylic acid compounds can be classified as (group B) as addition polymerizable compounds. However, the above (Group A) is not included in (Group B).
  • any one selected from (Group A) or (Group B) is selected.
  • one selected from self-polymerizable or copolymerizable compounds (Group A) is selected from the addition polymerizable compound (Group B). It is preferable because it hardens more easily than one kind.
  • Polyiso (thio) cyanate compounds classified as self-polymerizable or copolymerizable compounds are more self-polymerizable than other compounds classified in (Group A), or copolymerization reactions with (Group A) compounds.
  • a self-polymerization reaction type polymer such as a 1-nylon type polymer and an isocyanurate type polymer may be obtained.
  • an ethylene carbonate type copolymer may be obtained in the copolymerization with a poly (thio) epoxy compound.
  • the compounding ratio of the acid anhydride to the poly (thiol) or polyamine is approximately 8/2 in terms of the molar ratio of the acid anhydride group of the acid anhydride / the mercapto group of the poly (thiol) (or the amino group of the polyamine).
  • the range is from ⁇ 2 / 8, preferably from 6/4 to 4/6, and more preferably from 55/45 to 45/55.
  • the blending ratio in the case of using both (Group A) and (Group B) is approximately 999/1 when expressed in terms of the functional group molar ratio of (Group A) polymerizable functional group / (Group B) polymerizable functional group. It is in the range of ⁇ 1 / 9, preferably in the range of 99/1 to 10/90, more preferably in the range of 9/1 to 3/7, and even more preferably in the range of 7/3 to 4/6.
  • the modifier preferably contains components (A) and (B); More preferably comprising components (A), (B) and (C); More preferably, including the compounds represented by the aforementioned general formulas (9) to (14);
  • the polymerizable compound is preferably a polyiso (thio) cyanate compound, poly (thio) epoxy compound, polyoxetanyl compound, polythietanyl compound, poly (meth) acryloyl compound, polyalkene compound, alkyne compound, poly (thi) ol compound, polyamine compound , One or more compounds selected from acid anhydrides or polycarboxylic acid compounds; More preferably comprises a polyiso (thio) cyanate compound; More
  • the reaction material of a component (A) or (B), or suitably (C) and a polymerizable compound may exist in the polymerizable composition.
  • the polymerizable composition there are one or more compounds selected from the group consisting of the component (A) and the component (B), and a reaction product of the polymerizable compound (C) and the polymerizable compound as appropriate. May be.
  • Such reactant may be an intermediate in the polymerization reaction.
  • the polymerizable composition contains a reaction product of component (A) or (B) or optionally (C) and a polymerizable compound, this reaction product is contained in the polymerizable composition like the above intermediate.
  • the polymerizable composition may occur, or may be prepared in advance and blended in the polymerizable composition.
  • the resultant reaction product is mixed with another polymerizable compound for polymerization.
  • Sex compositions can also be obtained.
  • the polymerizable composition contains one or more compounds selected from the group consisting of component (A) and component (B), and a reaction product with (C) as appropriate, It may occur in the polymerizable composition like an intermediate, or may be prepared in advance and blended in the polymerizable composition.
  • the polymerizable compound contains a polyiso (thio) cyanate compound
  • one or more compounds selected from the compounds represented by the following general formulas (15) to (17) are contained in the polymerizable composition. May be present.
  • R 1 , R 3 , R 4 , R 6 and R 7 are the same as R 1 , R 3 , R 4 , (Same as R 6 and R 7 , R 8 is a residue derived from a polyiso (thio) cyanate compound, and q is an integer of 2 or more.)
  • components other than the said polymeric compound may be contained.
  • the composition containing the polymerizable compound contains as little solvent and water as possible. Accordingly, the amount of the solvent and water contained in the composition of this embodiment immediately before being injected into the cavity is preferably at least 20% by weight, more preferably 5% by weight or less, and even more preferably 1% by weight or less. .
  • Examples of the solvent that is highly likely to be included in the composition of the present embodiment include a reaction solvent remaining in the internal mold release agent, a reaction solvent remaining in the polymerizable compound, and a solvent added from the viewpoint of reducing the viscosity of the composition.
  • solvents mixed in by various routes such as a solvent added to dissolve various additives.
  • Solvents that are likely to remain include, for example, water such as water, methanol, ethanol, 1-propanol, isopropanol, 1-butanol, isobutanol, t-butanol, 1-pentanol, 2-pentanol, Alcohols such as 3-pentanol, isopentanol, 1-hexanol, 2-ethylhexanol, 1-octanol, 2-methoxyethanol, 1-methoxy-2-propanol, acetone, methyl ethyl ketone, methyl-n-propyl ketone, Esters other than component (A), such as ketones such as methyl isopropyl ketone, methyl-n-butyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl acetate, n-propyl acetate, isopropyl acetate, n-butyl acetate
  • a polymerization catalyst or a thermal polymerization initiator is added as necessary when cured by heat, and infrared rays (heat) such as ultraviolet rays are added.
  • infrared rays heat
  • a photopolymerization initiator is added.
  • the polymerization catalyst include Lewis acids, amines, tertiary amine compounds and inorganic acid salts or organic acid salts thereof, metal compounds, quaternary ammonium salts, organic sulfonic acids, and the like.
  • the amount of the polymerization catalyst used is preferably in the range of 5 ppm to 15% by weight, more preferably in the range of 10 ppm to 10% by weight, and still more preferably in the range of 50 ppm to 3% by weight with respect to the polymerizable composition.
  • the metal compound used as the polymerization catalyst include dimethyltin dichloride, dibutyltin dichloride, and dibutyltin dilaurate.
  • an imidazole compound is mentioned as another polymerization catalyst.
  • the imidazole compound include 2-methylimidazole, 2-ethylimidazole, 2-ethyl-4-methylimidazole, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazole, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazolium trimellitate, 2-phenylimidazole, 2-mercapto-1-methylimidazole, dimethylimidazole, N-benzylimidazole, 1-phenylimidazole, 1- (2-cyanoethyl) -2-ethyl-4-methylimidazole, 2-isopropylimidazole, 4 -Methylimidazole, benzylmethylimidazole, imidazole.
  • thermal polymerization initiator examples include ketone peroxide compounds such as methyl isobutyl ketone peroxide and cyclohexanone peroxide; Diacyl peroxide compounds such as isobutyryl peroxide, o-chlorobenzoyl peroxide, benzoyl peroxide; Dialkyl peroxide compounds such as tris (t-butylperoxy) triazine, t-nutylcumyl peroxide; 1,1-di (t-hexylperoxy) cyclohexane, 2,2-bis (4,4-di-t-butylperoxycyclohexyl) propane, 2,2-di (t-butylperoxy) butane, etc.
  • ketone peroxide compounds such as methyl isobutyl ketone peroxide and cyclohexanone peroxide
  • Diacyl peroxide compounds such as isobutyryl peroxide, o-chlorobenzoyl
  • Peroxyketal compounds ⁇ -cumylperoxyneodecanoate, t-butylperoxypivalate, 2,4,4-trimethylpentylperoxy-2-ethylhexanoate, t-butylperoxy-2-ethylhexanoate, alkyl perester compounds such as t-butylperoxy-3,5,5-trimethylhexanoate; Peroxycarbonate compounds such as di-3-methoxybutylperoxydicarbonate, bis (4-t-butylcyclohexyl) peroxydicarbonate, t-butylperoxyisopropylcarbonate, diethylene glycol bis (t-butylperoxycarbonate), etc. Is mentioned.
  • Examples of the photopolymerization initiator used include a photoradical polymerization initiator, a photocationic polymerization initiator, and a photoanionic polymerization initiator. Among these photopolymerization initiators, a photoradical polymerization initiator is preferable.
  • photo radical polymerization initiator examples include Irgacure 127 (manufactured by BASF), Irgacure 651 (manufactured by BASF), Irgacure 184 (manufactured by BASF), Darocur 1173 (manufactured by BASF), benzophenone, 4- Phenylbenzophenone, Irgacure 500 (made by BASF), Irgacure 2959 (made by BASF), Irgacure 907 (made by BASF), Irgacure 369 (made by BASF), Irgacure 1300 (made by BASF), Irgacure 819 (BASF), Irgacure 1800 (BASF), Darocur TPO (BASF), Darocur 4265 (BASF), Irgacure OXE01 (BASF), Irgacure OXE02 (BASF) ), Esacure KT55 (Lamberti), Esacure ONE (
  • Irgacure 127 (manufactured by BASF), Irgacure 184 (manufactured by BASF), Darocur 1173 (manufactured by BASF), Irgacure 500 (manufactured by BASF), Irgacure 819 (BASF) Darocur TPO (manufactured by BASF), Esacure ONE (manufactured by Lamberti), Esacure KIP100F (manufactured by Lamberti), Esacure KT37 (manufactured by Lamberti) and Esacure KTO46 (manufactured by Lamberti) are preferable.
  • photocationic polymerization initiator examples include Irgacure 250 (manufactured by BASF), Irgacure 784 (manufactured by BASF), Esacure 1064 (manufactured by Lamberti), CYRAURE UVI 6990 (manufactured by Union Carbide Japan), Adeka Optomer SP-172 (made by ADEKA), Adeka optomer SP-170 (made by ADEKA), Adeka optomer SP-152 (made by ADEKA), Adeka optomer SP-150 (made by ADEKA), etc. are mentioned. .
  • a photopolymerization accelerator When using the photopolymerization initiator, a photopolymerization accelerator may be used in combination.
  • the photopolymerization accelerator include 2,2-bis (2-chlorophenyl) -4,5′-tetraphenyl-2′H- ⁇ 1,2 ′> biimidazolol, tris (4-dimethylaminophenyl) methane, Examples include 4,4′-bis (dimethylamino) benzophenone, 2-ethylanthraquinone, camphorquinone, and the like.
  • the amount of the photopolymerization initiator and thermal polymerization initiator used is preferably in the range of 0.1 to 20% by weight, more preferably in the range of 0.5 to 10% by weight, even more preferably, based on the entire polymerizable composition. Is in the range of 1 to 5% by weight.
  • an internal mold release agent may be added as necessary.
  • An acidic phosphate ester can be used as the internal mold release agent.
  • acidic phosphoric acid esters include phosphoric acid monoesters and phosphoric acid diesters, which can be used alone or in combination of two or more.
  • the acidic phosphate used as the internal mold release agent can be represented by the general formula (18).
  • s represents an integer of 1 or 2
  • t represents an integer of 0 to 18
  • R 27 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • R 28 and R 29 are each independently A hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group is shown.
  • the number of carbon atoms in s is preferably 4 to 20.
  • a plurality of R 27 s , a plurality of R 28 s , or a plurality of R 29 s may be the same or different.
  • R 27 in the general formula (18) is, for example, linear aliphatic such as methane, ethane, propane, butane, pentane, hexane, heptane, octane, nonane, decane, undecane, dodecane, tetradecane, hexadecane, etc.
  • Residue Residue, cyclopentane, cyclohexane, 1,2-dimethylcyclohexane, 1,3-dimethylcyclohexane, organic residues derived from alicyclic compounds such as 1,4-dimethylcyclohexane, etc. At least one selected from these can be used. In addition, it is not limited only to these exemplary compounds.
  • the acidic phosphate ester at least one kind or a mixture of two or more kinds can be used.
  • t is preferably 0 or 1.
  • R 27 is preferably a linear or branched alkyl group having 4 to 12 carbon atoms, and more preferably a linear alkyl group having 4 to 12 carbon atoms.
  • R 27 is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and more preferably a linear or branched alkyl group having 3 to 12 carbon atoms.
  • the acidic phosphate ester can be used as one or a mixture of two or more selected from these.
  • acidic phosphoric acid esters examples include ZelecUN (STEPAN), MR internal mold release agent (Mitsui Chemicals), JP series such as JP-506H manufactured by Johoku Chemical Industry, and phosphanol manufactured by Toho Chemical Industries. Series, Daihachi Chemical Co., Ltd. AP, DP series and the like can be used, and ZelecUN (STEPAN) and MR internal mold release agent (Mitsui Chemicals) are more preferable.
  • an ultraviolet absorber and a hindered amine light stabilizer are further added to the composition of this embodiment, and the weather resistance It is desirable that the composition is imparted with properties.
  • the ultraviolet absorber is not limited.
  • a benzotriazole ultraviolet absorber a triazine ultraviolet absorber, a benzophenone ultraviolet absorber, a benzoate ultraviolet absorber, a propanedioic acid ester ultraviolet absorber, an oxanilide ultraviolet absorber
  • Various ultraviolet absorbers such as an agent can be used.
  • HALS Hindered Amine Light Stabilizers
  • a hindered amine light stabilizer for example, trade name Tinuvin 111FDL (manufactured by BASF), bis (1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate (trade name) Tinuvin 123 (manufactured by BASF), trade name Tinuvin 144 (manufactured by BASF), trade name Tinuvin 292 (manufactured by BASF), trade name Tinuvin 765 (manufactured by BASF), trade name Tinuvin 770 (manufactured by BASF), N , N′-bis (3-aminopropyl) ethylenediamine-2,4-bis [N-butyl-N- (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) amino] -6-chloro-1 , 3,5-triazine condensate (trade name CHIMASSORB119FL (manufactured by BASF)), trade name CHIMASSORB
  • the addition amount of the UV absorber and the hindered amine light stabilizer is not limited, but the content of the UV absorber is usually 0.1 to 20% by weight, preferably 0.5 to 0.5% based on the entire polymerizable composition.
  • the content of the hindered amine light stabilizer is usually in the range of 0.1 to 10% by weight, preferably 0.5 to 5% by weight, more preferably 1 to 3% by weight.
  • the amount of the ultraviolet absorber or hindered amine light stabilizer added is too small, the effect of improving the weather resistance of the resulting molded product may be reduced.
  • the amount of the ultraviolet absorber or hindered amine light stabilizer added is too small, the effect of improving the weather resistance of the resulting molded product may be reduced.
  • a light control dye or a light control pigment may be added.
  • typical photochromic dyes or photochromic dyes for example, one or two or more of spiropyran compounds, spirooxazine compounds, fulgide compounds, naphthopyran compounds, and bisimidazole compounds may be used depending on the desired coloration. Can be used.
  • spiropyran compounds include indole and indole of indolinospirobenzopyran, indole and indole of indolinospiropylobenzopyran, indole of indolinospironaphthopyran, each of which is substituted with halogen, methyl, ethyl, methylene, ethylene, hydroxyl group, etc.
  • Examples include each substituent, and each substituent in which the indole ring of indolinospiropyridopyran is substituted with halogen, methyl, ethyl, methylene, ethylene, hydroxyl group, and the like.
  • spirooxazine-based compounds include indolinospirobenzoxazine substituted with indole and benzene rings substituted with halogen, methyl, ethyl, methylene, ethylene, hydroxyl group, etc., and indolinospironaphthoxazine Indole ring and naphthalene ring substituted with halogen, methyl, ethyl, methylene, ethylene, hydroxyl group, etc.
  • each substituted product, each indole ring of indolinospiroquinolinoxazine substituted with indole ring with halogen, methyl, ethyl, methylene, ethylene, hydroxyl group, etc., piperidine ring and naphthalene ring of piperidinospironaphthoxazine are halogen , Me Le, ethyl, methylene, ethylene, substitution products substituted by a hydroxyl group or the like, and the like.
  • fulgide compounds include N-cyanomethyl-6,7-dihydro-4-methyl-2-phenylspiro (5,6-benzo [b] thiophenedicarboximide-7,2′-tricyclo [3.3 .1.1 3,7] decane], N- cyanomethyl-6,7-dihydro-2-(p-methoxyphenyl) -4-methylspiro (5,6-benzo [b] thiophene-dicarboximide -7,2 '-Tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane), 6,7-dihydro-N-methoxycarbonylmethyl-4-methyl-2-phenylspiro (5,6-benzo [b] thiophenedicarboxy Imido-7,2′-tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane), 6,7-dihydro-4-methyl-2- (p-methylphenyl) -N-nitromethylspiro (5 6-Benzo [b] chi Fen-dicar
  • naphthopyran compounds include spiro [norbornane-2,2 ′-[2H] benzo [h] chromene], spiro [bicyclo [3.3.1] nonane-9,2 ′-[2H] benzo [h Chromene], 7'-methoxyspiro [bicyclo [3.3.1] nonane-9,2 '-[2H] benzo [h] chromene], 7'-methoxyspir [norbornane-2,2'-[2H] Benzo [f] chromene], 2,2-dimethyl-7-octoxy [2H] benzo [h] chromene, spiro [2-bicyclo [3.3.1] nonene-9,2 '-[2H] benzo [h ] Chromene], spiro [2-bicyclo [3.3.1] nonene-9,2 '-[2H] benzo [f] chromene], 6-morpholino-3,3-bis (3-fluoro-4-
  • the addition amount of these light control dyes or light control pigments is not limited, but is in the range of about 0.01 to 10000 ppm (weight), preferably in the range of 0.1 to 1000 ppm (weight) with respect to the entire polymerizable composition. More preferably, it is in the range of 1 to 100 ppm (weight).
  • the composition of the present embodiment further includes a polymerization accelerator, a catalyst, an infrared absorber, a radical scavenger, an antioxidant, a polymerization inhibitor, a non-light-control pigment and dye, a bluing agent, and the like.
  • a polymerization accelerator such as polyethylene glycol dimethacrylate, polyethylene glycol dimethacrylate, polyethylene glycol dimethacrylate, polyethylene glycol dimethacrylate, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium
  • the color tone adjusting agent such as a bluing agent
  • examples of the color tone adjusting agent include those having an absorption band in the wavelength range from orange to yellow in the visible light region and the function of adjusting the hue of the optical material made of resin. More specifically, the bluing agent contains a substance exhibiting a blue to purple color.
  • a color tone adjusting agent such as a bluing agent, for example, Plast Color series manufactured by Arimoto Chemical Industry Co., Ltd. can be used.
  • the polymerizable composition contains the component (A) or (B), striae caused by convection generated in the cavity during polymerization can be effectively reduced. Further, when the polymerizable composition contains one or more compounds selected from the group consisting of the component (A) and the component (B) and the polymerizable compound, convection generated in the cavity at the time of polymerization can be achieved. The cause of striae can be effectively reduced. In addition, in the polymerizable composition according to the present embodiment, for example, even when time has elapsed since preparation and the viscosity of the obtained optical lens can be remarkably reduced, the yield of products can be greatly improved. It is also possible to do. Furthermore, the obtained optical lens is excellent in quality such as optical properties.
  • the polymerizable composition having a pot life longer than that of the prior art without impairing safety and productivity during polymerization by using the component (A) or (B). It is possible to provide a product, and it is possible to stably manufacture an extremely high quality product excellent in appearance and physical properties. Moreover, in this embodiment, the said effect is acquired when a polymeric composition contains the 1 or 2 or more compound selected from the group which consists of a component (A) and a component (B), and a polymeric compound. Further, according to the present embodiment, for example, striae is effectively suppressed, and it is possible to obtain an optical lens that is excellent in optical characteristics such as refractive index and Abbe number and heat resistance.
  • ⁇ Curing resin, molded body> A cured resin obtained by heat-polymerizing (curing) the composition of the present embodiment and a molded body made of the resin are produced by adding a polymerizable compound and, if necessary, the various additives described above.
  • a polymerizable compound and an additive that are not described in the present application may be added to the composition of the present embodiment as long as the effects of the present embodiment are not impaired.
  • the cured resin constituting the molded body of this embodiment is preferably a cured resin obtained from a liquid polymerizable composition that is easy to cast, and among these cured resins, the following (a) to (z) are described.
  • the cured resin is preferable.
  • poly (thio) urethane resin obtained by polymerizing polyiso (thio) cyanate compound and poly (thi) ol compound
  • poly (thio) urethane resin means polyurethane resin, polythiourethane resin and polydithiourethane resin.
  • poly (thio) urea resin means polyurea resin and polythiourea resin.
  • More preferable cured resins include the cured resins described in (a) to (f), (s) to (v), and (z) and mixed resins thereof.
  • optical material various shapes of molded bodies and optical materials composed of such molded bodies can be obtained by changing the mold during polymerization.
  • the molded body of the present embodiment can be used as various optical materials by forming a desired shape and providing a coat layer or other members formed as necessary.
  • the manufacturing method of the optical material in the present embodiment includes, for example, a step of cast polymerization of the polymerizable composition of the present embodiment.
  • the optical material examples include a plastic lens, a light emitting diode (LED), a prism, an optical fiber, an information recording substrate, a filter, and a light emitting diode.
  • a plastic lens which consists of a molded object of this embodiment is demonstrated.
  • the plastic lens can be manufactured as follows.
  • the plastic lens of this embodiment is usually produced by a casting polymerization method using the above-described composition.
  • the component (A) or (B) and optionally (C) are added to a composition containing a polymerizable compound, mixed and stirred, and degassed under reduced pressure as necessary.
  • 1 or 2 or more compounds selected from the group which consists of a component (A) and a component (B), and (C) suitably are added to the composition containing a polymeric compound, and it mixes and stirs as needed. Then, vacuum degassing may be performed.
  • the solubility of the components (A) to (C) in the poly (thi) ol compound may be low.
  • a method in which the component (A) or (B) and, where appropriate, (C) is completely dissolved in the polyiso (thio) cyanate compound in advance and then mixed with the poly (thio) ol compound is preferred.
  • one or more compounds selected from the group consisting of the component (A) and the component (B), and (C), as appropriate, are completely dissolved in the polyiso (thio) cyanate compound in advance, and then the poly (h) A method of mixing all compounds is preferred.
  • the obtained composition of the present embodiment is injected into a cavity formed of a glass mold and a gasket or a tape, and irradiated with radiation such as ultraviolet rays other than heating or infrared rays to be polymerized and cured, and the cured resin of the present embodiment and A plastic lens made of the resin is manufactured.
  • the heating is usually gradually raised from a low temperature for several days. It is also polymerized.
  • the temperature is gradually raised from a low temperature in the range of 0 to 200 ° C. for 64 hours, similarly in the range of 5 to 150 ° C. for 40 hours, and similarly in the range of 20 to 120 ° C. for 36 hours.
  • the polymerization is usually performed gradually by dividing the irradiation of radiation or reducing the illuminance. It is done. From the viewpoint of preventing more convection, after injecting a uniform polymerizable reaction composition into the cavity, it is once cooled to form a state where convection hardly occurs, and then a weak radiation is irradiated to form a uniform gel state. In some cases, a dual cure method or the like in which the formed semi-cured composition is completely cured by heating may be employed.
  • the plastic lens obtained by releasing from the mold may be subjected to reheating treatment (annealing) as necessary from the viewpoint of completing polymerization or removing distortion due to residual stress.
  • heat treatment is performed in the range of 1 to 24 hours at a temperature Tg to Tg ⁇ 2 times that of the obtained plastic lens. More preferably, the heat treatment conditions are 1 to 16 hours at a temperature of Tg to Tg ⁇ 1.5 times, and more preferably the heat treatment conditions are 1 to 4 hours at a temperature of Tg to Tg ⁇ 1.2 times. It is done.
  • energy rays having a wavelength region in the range of 0.0001 to 800 nm are usually used.
  • the radiation is classified into ⁇ -rays, ⁇ -rays, ⁇ -rays, X-rays, electron beams, ultraviolet rays, visible light, and the like, and can be appropriately selected and used according to the composition of the mixture.
  • ultraviolet rays are preferable, and the output peak of ultraviolet rays is preferably in the range of 200 to 450 nm, more preferably in the range of 230 to 445 nm, still more preferably in the range of 240 to 430 nm, and even more preferably in the range of 250 to 400 nm. .
  • the output peak of ultraviolet rays is preferably in the range of 200 to 450 nm, more preferably in the range of 230 to 445 nm, still more preferably in the range of 240 to 430 nm, and even more preferably in the range of 250 to 400 nm.
  • ultraviolet absorber or a hindered amine stabilizer when added to the composition, it is preferable to use ultraviolet rays having an ultraviolet energy output peak in the range of 250 to 280 nm or 370 to 430 nm. It is in.
  • the cured resin of this embodiment thus obtained and the plastic lens made of the resin have a hard coat, antireflection coat, light control coat, slipperiness coat or slipperiness treatment, antistatic coat, and the like on the surface.
  • a polarizing film can be placed inside the surface. You may perform the process etc. which affix on or give various functionality.
  • the surface of the obtained cured resin of the present embodiment and the plastic lens made of the resin corona treatment, ozone treatment, oxygen gas or Physical or chemical treatment such as low-temperature plasma treatment using nitrogen gas or the like, glow discharge treatment, oxidation treatment with chemicals, or flame treatment can also be performed.
  • a primer layer formed by primer treatment, undercoat treatment, anchor coat treatment or the like may be provided.
  • the coating agent used for the primer layer examples include polyester resins, polyamide resins, polyurethane resins, epoxy resins, phenol resins, (meth) acrylic resins, polyvinyl acetate resins, polyethylene, and polypropylene.
  • a coating agent containing a resin such as a polyolefin resin or a copolymer or modified resin thereof, or a cellulose resin as a main component of the vehicle can be used.
  • the coating agent may be either a solvent type coating agent or an aqueous type coating agent.
  • modified polyolefin coating agents ethyl vinyl alcohol coating agents, polyethyleneimine coating agents, polybutadiene coating agents, polyurethane coating agents; Polyester polyurethane emulsion coating agent, polyvinyl chloride emulsion coating agent, retane acrylic emulsion coating agent, silicone acrylic emulsion coating agent, vinyl acetate acrylic emulsion coating agent, acrylic emulsion coating agent; Styrene-butadiene copolymer latex coating agent, acrylonitrile-butadiene copolymer latex coating agent, methyl methacrylate-butadiene copolymer latex coating agent, chloroprene latex coating agent, rubber-based latex coating agent of polybutadiene latex, polyacrylic acid ester A latex coating agent, a polyvinylidene chloride latex coating agent, a polybutadiene latex coating agent, or a coating agent comprising a carboxylic acid-modified latex or
  • These coating agents can be applied by, for example, a dipping coating method, a spin coating method, a spray coating method, and the like. 2 to 10 g / m 2 .
  • polyurethane-based coating agents are more preferable.
  • the polyurethane-based coating agent has a urethane bond in the main chain or side chain of the resin contained in the coating agent.
  • the polyurethane-based coating agent is, for example, a coating agent containing polyurethane obtained by reacting a polyol such as polyester polyol, polyether polyol, or acrylic polyol and an isocyanate compound.
  • polyurethane coating agents obtained by mixing polyester polyols such as condensation polyester polyols and lactone polyester polyols with isocyanate compounds such as tolylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, and xylene diisocyanate are closely attached. It is preferable because of its excellent properties.
  • the method of mixing the polyol compound and the isocyanate compound is not limited. Further, although the blending ratio is not limited, too little isocyanate compound may cause poor curing, so that the OH group of the polyol compound and the NCO group of the isocyanate compound are in the range of 2/1 to 1/40 in terms of equivalents. Is preferred.
  • the cured resin of the present embodiment can be applied to other than plastic lenses.
  • a sheet and a film manufactured using a flat mold in the same manner as a plastic lens may be used. It is done. Sheets and films made of the curable resin of the present embodiment may have their surfaces physically or chemically treated in the same manner as plastic lenses, and the primer layer and physical or chemical treatment described above.
  • the functional outermost layer (atmospheric contact surface) formed by the above may be laminated.
  • the plastic lens made of the cured resin of this embodiment is a laminate including the primer layer between the functional outermost layer (atmospheric contact surface) formed by the above-described physical or chemical treatment and the cured resin surface. It may be.
  • the plastic lens of the present embodiment can be used for various lens applications such as a spectacle lens, a camera lens, a pickup lens, a Furnell lens, a prism lens, and a lenticular lens.
  • lens applications such as a spectacle lens, a camera lens, a pickup lens, a Furnell lens, a prism lens, and a lenticular lens.
  • particularly preferred applications include eyeglass lenses, camera lenses, and pickup lenses having a smooth surface.
  • the sheet and film of this embodiment obtained similarly are display members, such as a flat panel and a smart phone panel, a scattering prevention film, a specific wavelength cut film, film members, such as a film for decoration, building material window glass, vehicle window glass, a mirror It can be used as various flat member applications that require high transparency, such as glass substitute members.
  • the present invention includes the following aspects.
  • Polymeric composition for optical materials containing the following component (A) or (B) and a polymeric compound.
  • R 1 is a hydrogen atom, a C1-C20 linear alkyl group, a C3-C20 branched alkyl group, a C2-C20 linear carbonization having one or more unsaturated bonds.
  • R 2 represents a polyoxyalkylene group represented by the following general formula (2).
  • R 3 may be the same or different and each represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • N represents an integer of 2 to 20
  • R 4 is a C1-C20 linear alkyl group, a C3-C20 branched alkyl group, a C2-C20 linear hydrocarbon group having one or more unsaturated bonds, Or a C3-C20 branched hydrocarbon group having one or more unsaturated bonds, wherein R 5 is a C1-C20 straight chain alkyl group, a C3-C20 branched alkyl group, or the following general group (The (poly) oxyalkylene group represented by Formula (4) is shown.) — (CH 2 CHR 6 O) m H (4) (In the general formula (4), a plurality of R 6 may be the same
  • M represents an integer of 1 to 20.
  • C The polymerizable composition for optical materials described in 1.
  • (C) represented by the following general formula (5) (poly) alkylene glycol HO (CH 2 CHR 7 O) p H (5)
  • a plurality of R 7 may be the same or different and each represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • P represents an integer of 1 to 20) 3.
  • the total weight of the components (A), (B), and (C) in the optical material polymerizable composition is 0.01 to 7.5 wt% with respect to 100 wt% of the optical material polymerizable composition. %, The above 2.
  • the component (C) is contained in the range of 0.01 to 1% by weight in 100% by weight of the polymerizable composition for optical materials. Or 3.
  • the polymerizable compound is a polyiso (thio) cyanate compound, a poly (thio) epoxy compound, a polyoxetanyl compound, a polythietanyl compound, a poly (meth) acryloyl compound, a polyalkene compound, an alkyne compound, a poly (thi) ol compound, a polyamine compound, 1.
  • the polymerizable composition for an optical material according to any one of the above. 6). Above 1.
  • the molded body made of a cured resin and the plastic lens were evaluated by the following method.
  • Stratum Immediately after preparing the polymerizable composition and after 2 hours from the preparation, a lens is manufactured, and each lens is made of an ultra-high pressure mercury lamp (light source model OPM-252HEG: Ushio). And the transmitted image was visually evaluated for the presence or absence of striae.
  • these lenses are hereinafter referred to as a lens immediately after compounding and a lens after 2 hours in order.
  • Refractive index, Abbe number Measurement was performed at 20 ° C.
  • Heat resistance glass transition temperature: Tg: Measured by a TMA penetration method (50 g load, pin tip 0.5 mm ⁇ , heating rate 10 ° C./min) with a thermomechanical analyzer TMA-60 manufactured by Shimadzu Corporation. Appearance: The turbidity of the produced lens was confirmed visually in a dark room. The turbidity was confirmed as x, and the turbidity as unacceptable.
  • the modifier used in the following examples is a compound represented by the following formula (9): 3% by weight, a compound represented by the formula (10): 44% by weight, and a formula (11): 3% by weight of the compound, 9% by weight of the compound represented by the formula (12), 8% by weight of the compound represented by the formula (13), and 32% by weight of the compound represented by the formula (14) And a mixture containing a total of 99% by weight of the compounds represented by the formulas (9) to (14).
  • Example 1 In a 2000 mL three-necked flask, 58.9 parts by weight of bis (4-isocyanatocyclohexyl) methane, 2- (3′-tert-butyl-2′-hydroxy-5′-methylphenyl) -5-chlorobenzotriazole ( Tinuvin 326 (manufactured by BASF) 0.64 parts by weight, EVERSORB109 (manufactured by EVER LIGHT) 1.5 parts by weight, ZelecUN (manufactured by STEPAN) 0.1 parts by weight 0.4 part by weight of a modifier containing a total of 99% by weight of the compound represented, Plast Blue 8514 (manufactured by Arimoto Chemical Industry) 0.0006 part by weight, Plast Red 8320 (manufactured by Arimoto Chemical Industry) 0003 parts by weight were added and completely dissolved in a nitrogen atmosphere at 20 ° C.
  • Tinuvin 326 manufactured by BASF
  • EVERSORB109 manufactured by EVER LIGHT
  • the mold was removed from the oven, and the molded product was released from the cavity to obtain a lens.
  • two hours after preparing the polymerizable composition the above procedure was repeated to obtain a lens.
  • no striae were confirmed in any of the lenses immediately after compounding and after 2 hours.
  • the lens immediately after the preparation exhibited good physical properties at a good appearance, a refractive index (ne) of 1.602, an Abbe number ( ⁇ e) of 39, and a Tg of 135 ° C.
  • the evaluation results are shown in Table 1.
  • Example 2 In a 2000 mL three-necked flask, 24.15 parts by weight of pentamethylene diisocyanate, 1.50 parts by weight of 2- (2′-hydroxy-5′-t-octylphenyl) -benzotriazole (Viosorb 583, manufactured by Kyodo Yakuhin), ZelecUN (STEPAN) 0.12 parts by weight, 0.3 parts by weight of a modifier containing a total of 99% by weight of the compounds represented by the above formulas (9) to (14), Plast Blue 8514 (Arimoto Chemical Industries) 0.0006 parts by weight) and Plast Red 8320 (manufactured by Arimoto Chemical Co., Ltd.) were added and dissolved completely in a nitrogen atmosphere at 20 ° C.
  • pentamethylene diisocyanate 1.50 parts by weight of 2- (2′-hydroxy-5′-t-octylphenyl) -benzotriazole (Viosorb 583, manufactured by Kyodo Yakuhin),
  • the mold was removed from the oven, and the molded product was released from the cavity to obtain a lens.
  • two hours after preparing the polymerizable composition the above procedure was repeated to obtain a lens.
  • the lens immediately after preparation exhibited good physical properties at an appearance of ⁇ , a refractive index (ne) of 1.602, an Abbe number ( ⁇ e) of 40, and a Tg of 86 ° C.
  • the evaluation results are shown in Table 1.
  • Example 3 In a 2000 mL three-necked flask, 46.2 parts by weight of isophorone diisocyanate, 0.35 parts by weight of JP-506H (manufactured by Johoku Chemical Co., Ltd.), and 99 parts by weight of the compounds represented by the above formulas (9) to (14) % Of modifier containing 0.5%, Plast Blue 8514 (Arimoto Chemical Co., Ltd.) 0.0006 part, Plast Red 8320 (Arimoto Chemical Co., Ltd.) 0.0003 part by weight, and 20 ° C. It was completely dissolved in a nitrogen atmosphere.
  • thiol which is a mixture of 0.075 parts by weight of dimethyltin dichloride, 5,7-, 4,7-, 4,8-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane
  • a mixture of 30.1 parts by weight of the compound and 23.7 parts by weight of polypropylene glycol (triol type, average molecular weight 1500) was added, transferred to a 10 ° C. bath, stirred and mixed for 20 minutes, and then further 0.20 kPa. Was degassed under reduced pressure for 30 minutes to obtain a polymerizable composition.
  • the mold was removed from the oven, and the molded product was released from the cavity to obtain a lens.
  • two hours after preparing the polymerizable composition the above procedure was repeated to obtain a lens.
  • no striae were confirmed in any of the lenses immediately after compounding and after 2 hours.
  • the lens immediately after the preparation exhibited good physical properties with an appearance of ⁇ , a refractive index (ne) of 1.562, an Abbe number ( ⁇ e) of 40, and a Tg of 94 ° C.
  • the evaluation results are shown in Table 1.
  • Example 1 A lens was obtained according to the method of Example 1 except that the modifier described above was not blended. When the obtained lenses were observed for the presence or absence of striae, many striae were confirmed in both the lenses immediately after compounding and after 2 hours.
  • Example 2 A lens was obtained according to the method of Example 2 except that the modifier was not added. When the obtained lenses were observed for the presence or absence of striae, many striae were confirmed in both the lenses immediately after compounding and after 2 hours.
  • Example 3 A lens was obtained according to the method of Example 3 except that the modifier was not added. When the obtained lenses were observed for the presence or absence of striae, many striae were confirmed in both the lenses immediately after compounding and after 2 hours.
  • Isocyanate compound a bis (4-isocyanatocyclohexyl) methane isocyanate compound b: pentamethylene diisocyanate isocyanate compound c: pentamethylene diisocyanurate isocyanate compound d: isophorone diisocyanate thiol compound e: 5,7-, 4,7- and 4, Mixture of 8-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane thiol compound f: pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate) Polyol compound g (component (C)): polypropylene glycol (triol type, average molecular weight 1500)

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Abstract

本発明における光学材料用重合性組成物は、成分（Ａ）：特定の構成を有するエステル化合物および（Ｂ）：特定の構成を有するエーテル化合物からなる群から選択される１または２以上の化合物と、重合性化合物と、を含む。

Description

光学材料用重合性組成物、当該組成物から得られる光学材料およびプラスチックレンズ
　本発明は、光学材料用重合性組成物、当該組成物から得られる光学材料およびプラスチックレンズに関する。
　重合反応性化合物（以下、「重合性化合物」または「モノマー」ともよぶ。）を含む重合性組成物を熱硬化させて光学材料を製造する際、とりわけ解決が困難な課題のひとつとして脈理がある。脈理は、モノマーの注型重合時に発生するものや、重合中のモノマー発熱や周辺との温度差などの影響により対流しそれが流動痕となって硬化してしまうものである。殊に、厚い形状のアイテムでは、脈理が非常に発生しやすい。
　脈理を抑制する方法として、モノマーが流動しないように長時間かけてゆっくりと硬化させたり、熱伝導を上げるべく水中重合などを行ったりしている。
　特許文献１に記載のプラスチックレンズの製造装置によれば、ロータリテーブルに載置されたプラスチック組成物が注入された成形用型が１回転する間にプラスチックレンズの製造が可能となり、コンパクトでスペース効率に優れたプラスチックレンズの製造装置を提供することができるとされている。
　また、たとえば、モノマー組成物を予備反応させて特定範囲に増粘させた後、従来の製造方法と同様の昇温重合プログラムにより重合硬化させる方法（特許文献２）、モノマー組成物を重合硬化する工程の途中に、モノマー組成物が充填された成形体を、強制的に、規則的または不規則的に動かすことで、硬化中のモノマーの偏りを解消し、光学的歪あるいは脈理の発生を抑制する方法（特許文献３）、モノマー組成物を重合する際の温度プログラムを最適化する方法（特許文献４）、モノマー組成物を重合硬化する際、モノマー組成物が充填された成形体を水平面から特定の角度に保って硬化する方法（特許文献５）、モノマー組成物が充填された成形型を液体に浸漬させた状態で、マイクロ波を照射することにより重合する方法（特許文献６）などがある。
　また、脂肪酸エステル系化合物を含む光学材料用の組成物として、特許文献７および８に記載の技術がある。
特開２００６－２２４４８４号公報 特開２００７－９０５７４号公報 特開２００７－２６１０５４号公報 特開２００９－２２６７４２号公報 特開２０１１－２０７１５２号公報 特開２０１４－１４１０３３号公報 特開２０１２－１１８３２６号公報 特開２０１５－１９９９３９号公報
　これら特許文献１～６に記載の従来の方法を用いれば、ある程度脈理の発生を抑えた成形体が得られ、その成形体を基材として脈理が抑制されたプラスチックレンズを生産することができる。
　しかしながら、脈理を抑制するために時間をかけて硬化を行っても、脈理を十分に抑制することが困難なモノマー組成も数多く存在する。そのようなモノマー組成は、たとえ樹脂物性が好適であっても脈理不良で製品化できず開発を断念せざるを得ない場合もあった。また、熱硬化性樹脂の場合はモノマー調合液そのものにポットライフが存在するので、ポットライフ内で使い切ることが前提となってしまい効率的な生産ができない場合があった。また、従来から知られている水中重合を行う場合は、高額な設備投資が必要になったり、生産効率が低下するなどの課題があった。
　本発明者らは、上述の課題を解決するために鋭意検討した結果、特定の化合物を重合性組成物に配合することによって、重合中の脈理が効果的に軽減されることを見出した。
　即ち、本発明は以下に示すことができる。
［１］　以下の成分（Ａ）および成分（Ｂ）からなる群から選択される１または２以上の化合物と、重合性化合物と、を含む、光学材料用重合性組成物。
（Ａ）下記一般式（１）で表されるエステル化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 （上記一般式（１）中、Ｒ1は、水素原子、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖アルキル基、Ｃ３～Ｃ２０の分岐のアルキル基、１つ以上の不飽和結合を有するＣ２～Ｃ２０の直鎖炭化水素基、または、１つ以上の不飽和結合を有するＣ３～Ｃ２０の分岐の炭化水素基を示す。Ｒ2は、下記一般式（２）で表されるポリオキシアルキレン基を示す。）
－（ＣＨ2ＣＨＲ3Ｏ）nＨ　（２）
（上記一般式（２）中、複数存在するＲ3は同一または異なっていてもよく、水素原子またはメチル基を示す。ｎは、２～２０の整数を示す。）
（Ｂ）下記一般式（３）で表されるエーテル化合物
Ｒ4－Ｏ－Ｒ5　（３）
（上記一般式（３）中、Ｒ4は、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖アルキル基、Ｃ３～Ｃ２０の分岐のアルキル基、１つ以上の不飽和結合を有するＣ２～Ｃ２０の直鎖炭化水素基、または、１つ以上の不飽和結合を有するＣ３～Ｃ２０の分岐の炭化水素基を示す。Ｒ5は、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖のアルキル基、Ｃ３～Ｃ２０の分岐のアルキル基、または、下記一般式（４）で表される（ポリ）オキシアルキレン基を示す。）
－（ＣＨ2ＣＨＲ6Ｏ）mＨ　（４）
（上記一般式（４）中、複数存在するＲ6は同一または異なっていてもよく、水素原子またはメチル基を示す。ｍは、１～２０の整数を示す。）
［２］　以下の成分（Ｃ）をさらに含む、［１］に記載の光学材料用重合性組成物。
（Ｃ）下記一般式（５）で表される（ポリ）アルキレングリコール
ＨＯ（ＣＨ2ＣＨＲ7Ｏ）pＨ　（５）
（上記一般式（５）中、複数存在するＲ7は同一または異なっていてもよく、水素原子またはメチル基を示す。ｐは１～２０の整数を示す。）
［３］　当該光学材料用重合性組成物中の前記成分（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の重量合計が、当該光学材料用重合性組成物１００重量％に対して０．０１～７．５重量％である、［２］に記載の光学材料用重合性組成物。
［４］　前記成分（Ｃ）が、当該光学材料用重合性組成物１００重量％中に０．０１～１重量％の範囲で含まれる、［２］または［３］に記載の光学材料用重合性組成物。
［５］　前記重合性化合物が、ポリイソ（チオ）シアネート化合物、ポリ（チオ）エポキシ化合物、ポリオキセタニル化合物、ポリチエタニル化合物、ポリ（メタ）アクリロイル化合物、ポリアルケン化合物、アルキン化合物、ポリ（チ）オール化合物、ポリアミン化合物、酸無水物、またはポリカルボン酸化合物から選択される１種または２種以上の化合物である、［１］～［４］のいずれか１項に記載の光学材料用重合性組成物。
［６］　［１］～［５］のいずれか１項に記載の光学材料用重合性組成物を硬化した成形体。
［７］　［６］に記載の成形体からなる光学材料。
［８］　［７］に記載の光学材料からなるプラスチックレンズ。
［９］　［１］～［５］のいずれか１項に記載の光学材料用重合性組成物を注型重合する工程を含む、光学材料の製造方法。
　本発明によれば、重合中の脈理を効果的に軽減することができる。
　本発明に係る光学材料用重合性組成物を、以下の実施の形態に基づいて説明する。
　本実施形態の光学材料用重合性組成物（以下、適宜単に「重合性組成物」ともよぶ。）は、成分（Ａ）のエステル化合物または成分（Ｂ）のエーテル化合物と、重合性化合物とを含む。また、本実施形態において、重合性組成物は、成分（Ａ）のエステル化合物および成分（Ｂ）のエーテル化合物からなる群から選択される１または２以上の化合物と、重合性化合物と、を含む。
　以下、各成分について説明する。
　なお、各成分はいずれも単独でまたは２種以上を組み合わせて重合性組成物中に含まれることができる。また、本明細書において、「～」は断りがなければ、以上から以下を表し、両端の値を含む。
［成分（Ａ）］
　成分（Ａ）のエステル化合物は、下記一般式（１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
（上記一般式（１）中、Ｒ1は、水素原子、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖アルキル基、Ｃ３～Ｃ２０の分岐のアルキル基、１つ以上の不飽和結合を有するＣ２～Ｃ２０の直鎖炭化水素基、または、１つ以上の不飽和結合を有するＣ３～Ｃ２０の分岐の炭化水素基を示す。Ｒ2は、下記一般式（２）で表されるポリオキシアルキレン基を示す。）
－（ＣＨ2ＣＨＲ3Ｏ）nＨ　（２）
（上記一般式（２）中、複数存在するＲ3は同一または異なっていてもよく、水素原子またはメチル基を示す。ｎは、２～２０の整数を示す。）
　一般式（１）中、Ｒ1の炭素数は、好ましくは８～２０であり、より好ましくは１０～２０、さらに好ましくは１２～１８である。
　一般式（１）のＲ1において、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖アルキル基は、具体的には、下記一般式（６）で表される基である。
Ｈ－（ＣＨ2）x－　（６）
（上記一般式（６）中、ｘは、１～２０の整数を示す。）
　また、Ｒ1のうち、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖またはＣ３～Ｃ２０の分岐のアルキル基としては、たとえば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｎ－ウンデシル基、イソウンデシル基、ｎ－ドデシル基、イソドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、メチルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基等を挙げることができる。
　一般式（１）のＲ1において、１つ以上の不飽和結合を有するＣ２～Ｃ２０の直鎖炭化水素基は、得られる成形体の脈理を抑制する観点から、好ましくは１つまたは２つの不飽和結合を有するＣ２～Ｃ２０の直鎖炭化水素基であり、より好ましくは下記一般式（７）で表されるＣ３～Ｃ２０の直鎖炭化水素基、または、下記一般式（８）で表されるＣ５～Ｃ２０の直鎖炭化水素基である。
Ｈ3Ｃ－（ＣＨ2）yＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ2）x－　（７）
（上記一般式（７）中、ｘおよびｙは、それぞれ独立して０～１７の整数を示し、ｘ＋ｙは、０～１７の整数である。）
Ｈ3Ｃ－（ＣＨ2）zＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ2）yＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ2）x－　（８）
（上記一般式（８）中、ｘ、ｙおよびｚは、それぞれ独立して０～１５の整数を示し、ｘ＋ｙ＋ｚは、０～１５の整数である。）
　一般式（１）のＲ1において、１つ以上の不飽和結合を有するＣ２～Ｃ２０の直鎖炭化水素基またはＣ３～２０の分岐の炭化水素基としては、たとえば、エテニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、イソブテニル基、ペンテニル基、イソペンテニル基、ｔ－ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、イソヘプテニル基、オクテニル基、イソオクテニル基、ノネニル基、イソノネニル基、デセニル基、イソデセニル基、ウンデセニル基、イソウンデセニル基、ドデセニル基、イソドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等を挙げることができる。
　一般式（１）のＲ1は、重合性組成物のポットライフを長くしつつ、得られる成形体の脈理を抑制する効果と、成形体の透明性の向上効果とのバランスを向上させる観点から、好ましくはＣ１～Ｃ２０の直鎖アルキル基、１つ以上の不飽和結合を有するＣ２～Ｃ２０の直鎖炭化水素基、Ｃ３～Ｃ２０の分岐のアルキル基、または、１つ以上の不飽和結合を有するＣ３～Ｃ２０の分岐の炭化水素基である。つまり、一般式（１）のエステル化合物は、好ましくは、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステルである。
　一般式（１）中のＲ2において、一般式（２）中に複数存在するＲ3は、同一または異なっていてもよく、水素原子またはメチル基を示し、得られる成形体の脈理を抑制する観点から、好ましくは水素原子である。
　また、一般式（１）中のＲ2において、一般式（２）中のｎは、２～２０の整数であり、得られる成形体の脈理を抑制する観点から、好ましくは２～１８の整数である。
　重合性組成物が成分（Ａ）を含むとき、重合性組成物のポットライフを長くしつつ、得られる成形体の脈理を抑制する効果と、成形体の透明性の向上効果とのバランスを向上させる観点から、成分（Ａ）が２種類以上の化合物を含むことが好ましく、成分（Ａ）が、Ｒ1がアルキル基である化合物と、Ｒ1が不飽和結合を有する炭化水素基である化合物とを含むことが好ましく、成分（Ａ）が、Ｒ1が直鎖アルキル基である化合物と、Ｒ1が１つの不飽和結合を有する炭化水素基である化合物と、Ｒ1が２つの不飽和結合を有する炭化水素基である化合物とを含むことがより好ましい。
　また、重合性組成物は、成分（Ａ）として、Ｒ1またはＲ2が異なる複数の化合物を含んでもよく、さらに具体的には、成分（Ａ）が、Ｒ1またはｎが異なる複数の化合物を含んでもよい。
　重合性組成物が成分（Ａ）を含むとき、重合性組成物中の成分（Ａ）の含有量は、重合性組成物１００重量％に対して好ましくは０．０１～７．５重量％であり、より好ましくは０．０１～４重量％、さらに好ましくは０．０３～２．５重量％、さらにより好ましくは０．０５～１重量％、よりいっそう好ましくは０．１～０．５重量％である。
［成分（Ｂ）］
　成分（Ｂ）のエーテル化合物は、下記一般式（３）で表される化合物である。
Ｒ4－Ｏ－Ｒ5　（３）
（上記一般式（３）中、Ｒ4は、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖アルキル基、Ｃ３～Ｃ２０の分岐のアルキル基、１つ以上の不飽和結合を有するＣ２～Ｃ２０の直鎖炭化水素基、または、１つ以上の不飽和結合を有するＣ３～Ｃ２０の分岐の炭化水素基を示す。Ｒ5は、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖のアルキル基、Ｃ３～Ｃ２０の分岐のアルキル基、または、下記一般式（４）で表される（ポリ）オキシアルキレン基を示す。）
－（ＣＨ2ＣＨＲ6Ｏ）mＨ　（４）
（上記一般式（４）中、複数存在するＲ6は同一または異なっていてもよく、水素原子またはメチル基を示す。ｍは、１～２０の整数を示す。）
　一般式（３）中、Ｒ4の炭素数は、得られる成形体の脈理を抑制する観点から、好ましくは１０～２０であり、より好ましくは１２～２０、さらに好ましくは１５～１９である。
　一般式（３）中、Ｒ4のうち、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖またはＣ３～Ｃ２０の分岐のアルキル基として、具体的には、一般式（１）中のＲ1として前述した基が挙げられる。また、一般式（３）中、Ｒ4のうち、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖アルキル基は、具体的には、一般式（１）中のＲ1において前述した一般式（６）で表される基である。
　一般式（３）中、Ｒ4のうち、１つ以上の不飽和結合を有するＣ２～Ｃ２０の直鎖炭化水素基またはＣ３～Ｃ２０の分岐の炭化水素基として、具体的には、一般式（１）中のＲ1として前述した基が挙げられる。また、一般式（３）中、Ｒ4のうち、１つ以上の不飽和結合を有するＣ２～Ｃ２０の直鎖炭化水素基の具体例として、一般式（１）中のＲ1において前述した一般式（７）または（８）で表される基が挙げられる。
　一般式（３）のＲ4において、１つ以上の不飽和結合を有するＣ２～Ｃ２０の直鎖炭化水素基は、得られる成形体の脈理を抑制する観点から、好ましくは１つまたは２つの不飽和結合を有するＣ２～Ｃ２０の直鎖炭化水素基であり、より好ましくは一般式（１）中のＲ1において前述した一般式（７）で表されるＣ３～Ｃ２０の直鎖炭化水素基、または、一般式（１）中のＲ1において前述した一般式（８）で表されるＣ５～Ｃ２０の直鎖炭化水素基であり、さらに好ましくは一般式（１）中のＲ1において前述した一般式（７）で表されるＣ３～Ｃ２０の直鎖炭化水素基である。
　一般式（３）中のＲ5において、一般式（４）中に複数存在するＲ6は、同一または異なっていてもよく、水素原子またはメチル基を示し、得られる成形体の脈理を抑制する観点から、好ましくは水素原子である。
　また、一般式（３）中のＲ5において、一般式（４）中のｍは、１～２０の整数であり、得られる成形体の脈理を抑制する観点から、好ましくは１～１８の整数である。
　成分（Ｂ）は、得られる成形体の脈理を抑制する観点から、好ましくは（ポリ）オキシアルキレン基を有する化合物であり、より好ましくはポリオキシアルキレン基を有する化合物である。
　重合性組成物が成分（Ｂ）を含むとき、重合性組成物のポットライフを長くしつつ、得られる成形体の脈理を抑制する効果と、成形体の透明性の向上効果とのバランスを向上させる観点から、成分（Ｂ）が２種類以上の化合物を含むことが好ましく、成分（Ｂ）が、Ｒ4がアルキル基である化合物と、Ｒ4が不飽和結合を有する炭化水素基である化合物とを含むことが好ましく、成分（Ｂ）が、Ｒ4が直鎖アルキル基である化合物と、Ｒ4が１つの不飽和結合を有する炭化水素基である化合物とを含むことがより好ましい。
　また、重合性組成物は、成分（Ｂ）として、Ｒ4またはＲ5が異なる複数の化合物を含んでもよく、さらに具体的には、成分（Ｂ）が、Ｒ4またはｍが異なる複数の化合物を含んでもよい。
　重合性組成物が成分（Ｂ）を含むとき、重合性組成物中の成分（Ｂ）の含有量は、重合性組成物１００重量％に対して好ましくは０．０１～７．５重量％であり、より好ましくは０．０１～１重量％、さらに好ましくは０．０３～０．５重量％、さらにより好ましくは０．０５～０．３重量％、よりいっそう好ましくは０．０５～０．２重量％である。
　重合性組成物は、成分（Ａ）および（Ｂ）のいずれか一方を含んでもよいし、両方を含んでもよい。重合性組成物のポットライフを長くしつつ、得られる成形体の脈理を抑制する効果と、成形体の透明性の向上効果とのバランスを向上させる観点からは、重合性組成物が成分（Ａ）および（Ｂ）を含むことが好ましい。
　重合性組成物が成分（Ａ）および（Ｂ）を含むとき、一般式（１）中のＲ1と一般式（３）中のＲ4とは、同じ基であっても異なる基であってよく、また、一般式（１）中のＲ2と一般式（３）中のＲ5とは、同じ基であっても異なる基であってよい。
　重合性組成物中の成分（Ａ）および（Ｂ）の重量合計は、重合性組成物１００重量％に対して、好ましくは０．０１～７．５重量％であり、より好ましくは０．０２～５重量％、さらに好ましくは０．０６～３重量％、さらにより好ましくは０．１～１．３重量％である。
　また、重合性組成物は、成分（Ａ）および（Ｂ）以外の改質剤をさらに含んでもよい。
　たとえば、重合性組成物は、一般式（１）で表される構成を有し、Ｒ2が一般式（２）で表されるｎ＝１の化合物をさらに含んでもよい。
　また、重合性組成物は、一般式（１）で表される構成を有し、Ｒ2がＣ１～Ｃ２０の直鎖のアルキル基またはＣ３～Ｃ２０の分岐のアルキル基である化合物をさらに含んでもよい。
　また、重合性組成物は、以下の成分（Ｃ）をさらに含んでもよい。
（Ｃ）下記一般式（５）で表される（ポリ）アルキレングリコール
ＨＯ（ＣＨ2ＣＨＲ7Ｏ）pＨ　（５）
（上記一般式（５）中、複数存在するＲ7は同一または異なっていてもよく、水素原子またはメチル基を示す。ｐは１～２０の整数を示す。）
　一般式（５）において、複数存在するＲ7は、同一または異なっていてもよく、水素原子またはメチル基を示し、得られる成形体の脈理を抑制する観点から、好ましくは水素原子である。
　また、一般式（５）において、ｐは、１～２０の整数であり、得られる成形体の脈理を抑制する観点から、好ましくは２～２０の整数である。重合性組成物は、成分（Ｃ）として、ｐの異なる複数の化合物を含んでもよい。
　成分（Ｃ）は、得られる成形体の脈理を抑制する観点から、好ましくはポリオキシアルキレングリコールであり、より好ましくはポリエチレングリコールまたはポリプロピレングリコールである。
　また、重合性組成物が成分（Ｃ）を含むとき、重合性組成物中の成分（Ｃ）の含有量は、得られる成形体の脈理を抑制する効果を高める観点から、重合性組成物１００重量％に対して好ましくは０．０１～１重量％であり、より好ましくは０．０５～０．５重量％、さらに好ましくは０．０５～０．３重量％である。
　また、成分（Ｃ）がポリオール化合物を含むとき、かかるポリオール化合物の重合性組成物中での重合性化合物としての効果を高める観点からは、成分（Ｃ）の含有量は、重合性組成物１００重量％に対して好ましくは５０重量％以下であり、より好ましくは４０重量％以下、さらに好ましくは３０重量％以下である。
　また、重合性組成物のポットライフを長くしつつ、得られる成形体の脈理を抑制する効果と、成形体の透明性の向上効果とのバランスを向上させる観点から、本実施形態の重合性組成物は、改質剤として、好ましくは成分（Ａ）および（Ｂ）を含み；
より好ましくは成分（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を含み；
さらに好ましくは、下記一般式（９）～（１４）で表される化合物を含む。下記一般式（９）～（１１）で表される化合物は成分（Ａ）であり、下記一般式（１２）および（１３）で表される化合物は成分（Ｂ）であり、下記一般式（１４）で表される化合物は成分（Ｃ）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
Ｈ3Ｃ－（ＣＨ2）x－Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）mＨ　（１２）
Ｈ3Ｃ－（ＣＨ2）yＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ2）x－Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）mＨ　（１３）
ＨＯ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）pＨ　（１４）
　上記一般式（９）～（１４）中、ｘ、ｙ、ｚ、ｍ、ｎおよびｐは、それぞれ、一般式（２）、（４）～（８）のいずれかにおけるｘ、ｙ、ｚ、ｍ、ｎおよびｐと同じである。
　重合性組成物のポットライフを延ばす効果、得られる成形体の透明性の向上効果および成形体における脈理の抑制効果のバランスを向上させる観点から、上記一般式（９）中、ｘは好ましくは９～１７であり、より好ましくは１１～１５である。同様の観点から、ｎは好ましくは２～１８であり、より好ましくは２～１６である。
　同様の観点から、上記一般式（１０）中、ｘ＋ｙは好ましくは９～１７であり、より好ましくは１１～１５である。同様の観点から、ｎは好ましくは２～１８であり、より好ましくは２～１７である。
　同様の観点から、上記一般式（１１）中、ｘ＋ｙ＋ｚは好ましくは９～１５であり、より好ましくは１１～１３である。同様の観点から、ｎは好ましくは２～１８であり、より好ましくは２～１６である。
　同様の観点から、上記一般式（１２）中、ｘは好ましくは１２～２０であり、より好ましくは１４～１８である。同様の観点から、ｍは好ましくは１～１９であり、より好ましくは２～１８である。
　また、同様の観点から、上記一般式（１３）中、ｘ＋ｙは好ましくは１２～１７であり、より好ましくは１４～１６である。同様の観点から、ｍは好ましくは１～１９であり、より好ましくは１～１８である。
　また、同様の観点から、上記一般式（１４）中、ｐは好ましくは１～２０であり、より好ましくは２～２０である。
　本実施形態の重合性組成物中の成分（Ａ）～（Ｃ）の改質剤の含有量は、重合性化合物の種類や組み合わせ、重合触媒、内部離型剤等の改質剤の種類、使用量、重合性組成物を重合して得られる樹脂の諸物性、成形物の形により適宜選択される。
　重合性組成物中の（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の重量合計は、得られる成形体の脈理を抑制する効果を高める観点から、重合性組成物１００重量％に対して好ましくは０．０１～７．５重量％であり、より好ましくは０．０５～５重量％、さらに好ましくは０．１～２重量％、さらにより好ましくは０．１～１重量％であり、よりいっそう好ましくは０．２～０．６重量％である。
　また、成分（Ｃ）がポリオール化合物を含むとき、かかるポリオール化合物の重合性組成物中での重合性化合物としての効果を高める観点からは、重合性組成物中の（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の重量合計は、重合性組成物１００重量％に対して好ましくは５７．５重量％以下であり、より好ましくは４５重量％以下、さらに好ましくは３３重量％以下である。
［重合性化合物］
　次に、本実施形態の重合性組成物に含まれる重合性化合物について説明する。
　重合性化合物には、必要に応じて添加される開始剤および触媒等の添加剤の存在下またはそれら不存在下においても、自己重合、共重合または付加重合できる重合性官能基を少なくとも１個以上有する重合性化合物が含まれる。ここで、重合性化合物とは、成分（Ａ）および成分（Ｂ）以外の化合物をいう。具体的には、重合性組成物中において、成分（Ａ）および成分（Ｂ）からなる群から選択される１または２以上の化合物が、分子内に１つ以上の重合性官能基を有する化合物であるとき、重合性組成物は、かかる成分（Ａ）および成分（Ｂ）以外の重合性化合物を含む。
　その自己重合、共重合または付加重合できる重合性官能基を有する化合物について、より具体的に説明するならば、たとえば、イソシアナト基またはイソチオシアナト基を２個以上有するポリイソ（チオ）シアネート化合物、エポキシ基またはチオエポキシ基を２個以上有するポリ（チオ）エポキシ化合物、オキセタニル基を２個以上有するポリオキセタニル化合物、チエタニル基を２個以上有するまたはオキセタニル基とチエタニル基を有する（ポリ）チエタニル化合物、メタクリロイルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルチオ基、アクリロイルチオ基、メタクリルアミド基、またはアクリルアミド基を２個以上を有するポリ（メタ）アクリロイル化合物、メタクリロイルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルチオ基、アクリロイルチオ基、メタクリルアミド基、またはアクリルアミド基以外の重合性炭素炭素二重結合基を２個以上有するポリアルケン化合物、重合性炭素炭素三重結合基を１個以上有するアルキン化合物、ヒドロキシ基またはメルカプト基を２個以上有する成分（Ｃ）以外のポリ（チ）オール化合物（ただし溶剤として使用されたアルコールは含まれない）、アミノ基または第二アミノ基を２個以上有するポリアミン化合物、酸無水基を１個以上有する酸無水物、カルボキシル基を２個以上有するポリカルボン酸化合物などが挙げられる。
　また、重合性組成物が前述した成分（Ｃ）を含み、成分（Ｃ）がポリオール化合物を含むとき、かかるポリオール化合物が重合性化合物として機能してもよい。
　ポリイソ（チオ）シアネート化合物としては、テトラメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネートヌレート、ヘキサメチレンジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、２，４，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアナトメチルエステル、リジントリイソシアネート、キシリレンジイソシアネート等の脂肪族ポリイソシアネート化合物；
イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ビス（４－イソシアナトシクロヘキシル）メタン、ジシクロヘキシルジメチルメタンイソシアネート、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、３，８－ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、３，９－ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，８－ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，９－ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン等の脂環族ポリイソシアネート化合物；
トリレンジイソシアネート、４，４'－ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルスルフィド－４，４－ジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート化合物；
２，５－ジイソシアナトチオフェン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）チオフェン、２，５－ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、３，４－ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、２，５－ジイソシアナト－１，４－ジチアン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）－１，４－ジチアン、４，５－ジイソシアナト－１，３－ジチオラン、４，５－ビス（イソシアナトメチル）－１，３－ジチオラン等の複素環ポリイソシアネート化合物；
ヘキサメチレンジイソチオシアネート、リジンジイソチオシアネートメチルエステル、リジントリイソチオシアネート、ｍ－キシリレンジイソチオシアネート、ビス（イソチオシアナトメチル）スルフィド、ビス（イソチオシアナトエチル）スルフィド、ビス（イソチオシアナトエチル）ジスルフィド等の脂肪族ポリイソチオシアネート化合物；
イソホロンジイソチオシアネート、ビス（イソチオシアナトメチル）シクロヘキサン、ビス（イソチオシアナトシクロヘキシル）メタン、シクロヘキサンジイソチオシアネート、メチルシクロヘキサンジイソチオシアネート、２，５－ビス（イソチオシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、２，６－ビス（イソチオシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、３，８－ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン、３，９－ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン、４，８－ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン、４，９－ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン等の脂環族ポリイソチオシアネート化合物；
トリレンジイソチオシアネート、４，４－ジフェニルメタンジイソチオシアネート、ジフェニルジスルフィド－４，４－ジイソチオシアネート等の芳香族ポリイソチオシアネート化合物；
２，５－ジイソチオシアナトチオフェン、２，５－ビス（イソチオシアナトメチル）チオフェン、２，５－イソチオシアナトテトラヒドロチオフェン、２，５－ビス（イソチオシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、３，４－ビス（イソチオシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、２，５－ジイソチオシアナト－１，４－ジチアン、２，５－ビス（イソチオシアナトメチル）－１，４－ジチアン、４，５－ジイソチオシアナト－１，３－ジチオラン、４，５－ビス（イソチオシアナトメチル）－１，３－ジチオラン等の含硫複素環ポリイソチオシアネート化合物等を挙げることができる。
　ポリ（チオ）エポキシ化合物としては、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル等のポリエポキシ化合物；
ビス（２，３－エポキシプロピル）スルフィド、ビス（２，３－エポキシプロピル）ジスルフィド、ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）メタン、１，２－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）エタン、１，２－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）プロパン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）プロパン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２－メチルプロパン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ブタン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２－メチルブタン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ブタン、１，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ペンタン、１，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２－メチルペンタン、１，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－３－チアペンタン、１，６－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ヘキサン、１，６－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２－メチルヘキサン、３，８－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－３，６－ジチアオクタン、１，２，３－トリス（２，３－エポキシプロピルチオ）プロパン、２，２－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）プロパン、２，２－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－１－（２，３－エポキシプロピルチオ）ブタン、１，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２－（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３－チアペンタン、１，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３－チアペンタン、１－（２，３－エポキシプロピルチオ）－２，２－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－４－チアヘキサン、１，５，６－トリス（２，３－エポキシプロピルチオ）－４－（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３－チアヘキサン、１，８－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－４－（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－４，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－４，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２，４，５－トリス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，１，１－トリス［［２－（２，３－エポキシプロピルチオ）エチル］チオメチル］－２－（２，３－エポキシプロピルチオ）エタン、１，１，２，２－テトラキス［［２－（２，３－エポキシプロピルチオ）エチル］チオメチル］エタン、１，１１－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－４，８－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン、１，１１－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－４，７－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン、１，１１－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－５，７－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の２，３－エポキシプロピルチオ化合物；
１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）シクロヘキサン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）シクロヘキサン、２，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－１，４－ジチアン、２，５－ビス［［２－（２，３－エポキシプロピルチオ）エチル］チオメチル］－１，４－ジチアン、２，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－２，５－ジメチル－１，４－ジチアン等の環状脂肪族の２，３－エポキシプロピルチオ化合物；
１，２－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ベンゼン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ベンゼン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ベンゼン、１，２－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）ベンゼン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）ベンゼン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス［４－（２，３－エポキシプロピルチオ）フェニル］メタン、２，２－ビス［４－（２，３－エポキシプロピルチオ）フェニル］プロパン、ビス［４－（２，３－エポキシプロピルチオ）フェニル］スルフィド、ビス［４－（２，３－エポキシプロピルチオ）フェニル］スルホン、４，４'－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ビフェニル等の芳香族の２，３－エポキシプロピルチオ化合物等を挙げることができる。
　ポリオキセタニル化合物としては、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン、１，４－ビス｛［（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシ］メチル｝ベンゼン、３－エチル－３－（フェノキシメチル）オキセタン、ジ［１－エチル－（３－オキセタニル）］メチルエーテル、３－エチル－３－（２－エチルヘキシロキシメチル）オキセタン、フェノールノボラックオキセタン等を挙げることができる。
　ポリチエタニル化合物としては、１－｛４－（６－メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアニルチオ｝－３－｛２－（１，３－ジチエタニル）｝メチル－７，９－ビス（メルカプトメチルチオ）－２，４，６，１０－テトラチアウンデカン、１，５－ビス｛４－（６－メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアニルチオ｝－３－｛２－（１，３－ジチエタニル）｝メチル－２，４－ジチアペンタン、４，６－ビス［３－｛２－（１，３－ジチエタニル）｝メチル－５－メルカプト－２，４－ジチアペンチルチオ］－１，３－ジチアン、３－｛２－（１，３－ジチエタニル）｝メチル－７，９－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，１１－ジメルカプト－２，４，６，１０－テトラチアウンデカン、９－｛２－（１，３－ジチエタニル）｝メチル－３，５，１３，１５－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－１，１７－ジメルカプト－２，６，８，１０，１２，１６－ヘキサチアヘプタデカン、３－｛２－（１，３－ジチエタニル）｝メチル－７，９，１３，１５－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－１，１７－ジメルカプト－２，４，６，１０，１２，１６－ヘキサチアヘプタデカン、３，７－ビス｛２－（１，３－ジチエタニル）｝メチル－１，９－ジメルカプト－２，４，６，８－テトラチアノナン、４，５－ビス［１－｛２－（１，３－ジチエタニル）｝－３－メルカプト－２－チアプロピルチオ］－１，３－ジチオラン、４－［１－｛２－（１，３－ジチエタニル）｝－３－メルカプト－２－チアプロピルチオ］－５－｛１，２－ビス（メルカプトメチルチオ）－４－メルカプト－３－チアブチルチオ｝－１，３－ジチオラン、４－｛４－（５－メルカプトメチルチオ－１，３－ジチオラニル）チオ｝－５－［１－｛２－（１，３－ジチエタニル）｝－３－メルカプト－２－チアプロピルチオ］－１，３－ジチオラン等を挙げることができる。
　ポリ（メタ）アクリロイル化合物としては、エチレングリコールジアクリレート、１，３－ブチレングリコールジアクリレート、１，４－ブタンジオールジアクリレート、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、アルコキシル化ヘキサンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、カプロラクトン修飾ネオペンチルグリコールヒドロキシピバレートジアクリレート、シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、ビスフェノールＡジアクリレート、エトキシル化ビスフェノールＡジアクリレート、ヒドロキシピバラルデヒド修飾トリメチロールプロパンジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、プロポキシル化ネオペンチルグリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート等のジアクリロイル化合物；
グリセロールトリアクリレート、エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、プロポキシル化グリセリルトリアクリレート、プロポキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリアクリレート等のトリアクリロイル化合物；
ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、エトキシル化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、カプロラクトン修飾ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート等のテトラ－、ペンタ－またはヘキサ－アクリロイル化合物、等が挙げられる。
　ポリアルケン化合物としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）、ジビニルベンゼン等が挙げられる。
　アルキン化合物としては、２－ブチン、２－ペンチン、２－ヘキシン、３－ヘキシン、２－ヘプチン、３－ヘプチン、２－オクチン、３－オクチン、４－オクチン、ジイソプロピルアセチレン、２－ノニン、３－ノニン、４－ノニン、５－ノニン、２－デシン、３－デシン、４－デシン、５－デシン、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルアセチレン、ジフェニルアセチレン、ジベンジルアセチレン、メチル－ｉｓｏ－プロピルアセチレン、メチル－ｔｅｒｔ－ブチルアセチレン、エチル－ｉｓｏ－プロピルアセチレン、エチル－ｔｅｒｔ－ブチルアセチレン、ｎ－プロピル－ｉｓｏ－プロピルアセチレン、ｎ－プロピル－ｔｅｒｔ－ブチルアセチレン、フェニルメチルアセチレン、フェニルエチルアセチレン、フェニル－ｎ－プロピルアセチレン、フェニル－ｉｓｏ－プロピルアセチレン、フェニル－ｎ－ブチルアセチレン、フェニル－ｔｅｒｔ－ブチルアセチレンなどの炭化水素系アルキン類；
アセチレンジオール、プロピンオール、ブチンオール、ペンチンオール、ヘキシンオール、ヘキシンジオール、ヘプチンオール、ヘプチンジオール、オクチンオール、オクチンジオール等のアルキニルアルコール類、および上記アルキニルアルコール類の一部または全部のＯＨ基がＮＨ2基に置換されたアルキニルアミン類などが挙げられる。
　成分（Ｃ）以外のポリ（チ）オール化合物（ただし溶剤として使用されたアルコールは含まれない）のうち、ポリオール化合物としては、たとえばブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ブタントリオール、１，２－メチルグルコサイド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、ソルビトール、エリスリトール、スレイトール、リビトール、アラビニトール、キシリトール、アリトール、マニトール、ドルシトール、イディトール、グリコール、イノシトール、ヘキサントリオール、トリグリセロース、ジグリペロール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、シクロブタンジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘプタンジオール、シクロオクタンジオール、シクロヘキサンジメタノール、ヒドロキシプロピルシクロヘキサノール、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－ジメタノール、ビシクロ［４．３．０］－ノナンジオール、ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ［５．３．１．１］ドデカンジオール、ビシクロ［４．３．０］ノナンジメタノール、トリシクロ［５．３．１．１］ドデカンジエタノール、ヒドロキシプロピルトリシクロ［５．３．１．１］ドデカノール、スピロ［３．４］オクタンジオール、ブチルシクロヘキサンジオール、１，１'－ビシクロヘキシリデンジオール、シクロヘキサントリオール、マルチトール、ラクトース等の脂肪族ポリオール；
ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、ビフェニルテトラオール、ピロガロール、（ヒドロキシナフチル）ピロガロール、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、キシリレングリコール、ジ（２－ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、ビスフェノールＡ－ビス－（２－ヒドロキシエチルエーテル）、テトラブロムビスフェノールＡ、テトラブロムビスフェノールＡ－ビス－（２－ヒドロキシエチルエーテル）等の芳香族ポリオール；
ジブロモネオペンチルグリコール等のハロゲン化ポリオール；
エポキシ樹脂等の高分子ポリオールが挙げられる。本実施形態においては、これらから選択される少なくとも１種を組み合わせて用いることができる。
　また、ポリオール化合物として他に、シュウ酸、グルタミン酸、アジピン酸、酢酸、プロピオン酸、シクロヘキサンカルボン酸、β－オキソシクロヘキサンプロピオン酸、ダイマー酸、フタル酸、イソフタル酸、サリチル酸、３－ブロモプロピオン酸、２－ブロモグリコール、ジカルボキシシクロヘキサン、ピロメリット酸、ブタンテトラカルボン酸、ブロモフタル酸などの有機酸と上記ポリオールとの縮合反応生成物；
上記ポリオールとエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物；
アルキレンポリアミンとエチレンオキサイドや、プロピレンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物；さらには、
ビス－［４－（ヒドロキシエトキシ）フェニル］スルフィド、ビス－［４－（２－ヒドロキシプロポキシ）フェニル］スルフィド、ビス－［４－（２，３－ジヒドロキシプロポキシ）フェニル］スルフィド、ビス－［４－（４－ヒドロキシシクロヘキシロキシ）フェニル］スルフィド、ビス－［２－メチル－４－（ヒドロキシエトキシ）－６－ブチルフェニル］スルフィドおよびこれらの化合物に水酸基当たり平均３分子以下のエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドが付加された化合物；
ジ－（２－ヒドロキシエチル）スルフィド、１，２－ビス－（２－ヒドロキシエチルメルカプト）エタン、ビス（２－ヒドロキシエチル）ジスルフィド、１，４－ジチアン－２，５－ジオール、ビス（２，３－ジヒドロキシプロピル）スルフィド、テトラキス（４－ヒドロキシ－２－チアブチル）メタン、ビス（４－ヒドロキシフェニル）スルホン（ビスフェノールＳ）、テトラブロモビスフェノールＳ、テトラメチルビスフェノールＳ、４，４'－チオビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メチルフェノール）、１，３－ビス（２－ヒドロキシエチルチオエチル）－シクロヘキサンなどの硫黄原子を含有したポリオール等が挙げられる。本実施形態においては、これらから選択される少なくとも１種を組み合わせて用いることができる。
　ポリチオール化合物としては、メタンジチオール、１，２－エタンジチオール、１，２，３－プロパントリチオール、１，２－シクロヘキサンジチオール、ビス（２－メルカプトエチル）エーテル、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、ジエチレングリコールビス（２－メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、エチレングリコールビス（２－メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールエタントリス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールエタントリス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２－メルカプトエチルチオ）メタン、ビス（３－メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２－ビス（２－メルカプトエチルチオ）エタン、１，２－ビス（３－メルカプトプロピルチオ）エタン、１，２，３－トリス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（２－メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（３－メルカプトプロピルチオ）プロパン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキス（２－メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキス（３－メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス（２，３－ジメルカプトプロピル）スルフィド、２，５－ジメルカプトメチル－１，４－ジチアン、２，５－ジメルカプト－１，４－ジチアン、２，５－ジメルカプトメチル－２，５－ジメチル－１，４－ジチアン、およびこれらのチオグリコール酸およびメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキシメチルスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（３－メルカプトプロピネート）、２－メルカプトエチルエーテルビス（２－メルカプトアセテート）、２－メルカプトエチルエーテルビス（３－メルカプトプロピオネート）、チオジグリコール酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，１，２，２－テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、トリス（メルカプトメチルチオ）メタン、トリス（メルカプトエチルチオ）メタン等の脂肪族ポリチオール化合物；
１，２－ジメルカプトベンゼン、１，３－ジメルカプトベンゼン、１，４－ジメルカプトベンゼン、１，２－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５－トリメルカプトベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、２，５－トルエンジチオール、３，４－トルエンジチオール、１，５－ナフタレンジチオール、２，６－ナフタレンジチオール等の芳香族ポリチオール化合物；
２－メチルアミノ－４，６－ジチオール－ｓｙｍ－トリアジン、３，４－チオフェンジチオール、ビスムチオール、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタン等の複素環ポリチオール化合物等が挙げられる。
　ポリアミン化合物としては、エチレンジアミン、１，２－、あるいは１，３－ジアミノプロパン、１，２－、１，３－、あるいは１，４－ジアミノブタン、１，５－ジアミノペンタン、１，６－ジアミノヘキサン、１，７－ジアミノヘプタン、１，８－ジアミノオクタン、１，１０－ジアミノデカン、１，２－、１，３－、あるいは１，４－ジアミノシクロヘキサン、ｏ－、ｍ－あるいはｐ－ジアミノベンゼン、３，４－あるいは４，４'－ジアミノベンゾフェノン、３，４－あるいは４，４'－ジアミノジフェニルエーテル、４，４'－ジアミノジフェニルメタン、４，４'－ジアミノジフェニルスルフィド、３，３'－、あるいは４，４'－ジアミノジフェニルスルホン、２，７－ジアミノフルオレン、１，５－、１，８－、あるいは２，３－ジアミノナフタレン、２，３－、２，６－、あるいは３，４－ジアミノピリジン、２，４－、あるいは２，６－ジアミノトルエン、ｍ－、あるいはｐ－キシリレンジアミン、イソホロンジアミン、ジアミノメチルビシクロヘプタン、１，３－、あるいは１，４－ジアミノメチルシクロヘキサン、２－、あるいは４－アミノピペリジン、２－、あるいは４－アミノメチルピペリジン、２－、あるいは４－アミノエチルピペリジン、Ｎ－アミノエチルモルホリン、Ｎ－アミノプロピルモルホリン等の１級ポリアミン化合物；
ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジ－ｎ－ブチルアミン、ジ－ｓｅｃ－ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ－ｎ－ペンチルアミン、ジ－３－ペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジオクチルアミン、ジ（２－エチルヘキシル）アミン、メチルヘキシルアミン、ジアリルアミン、Ｎ－メチルアリルアミン、ピペリジン、ピロリジン、ジフェニルアミン、Ｎ－メチルアミン、Ｎ－エチルアミン、ジベンジルアミン、Ｎ－メチルベンジルアミン、Ｎ－エチルベンジルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ－メチルアニリン、Ｎ－エチルアニリン、ジナフチルアミン、１－メチルピペラジン、モルホリン等の単官能２級アミン化合物；
Ｎ，Ｎ'－ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ'－ジメチル－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ'－ジメチル－１，３－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ'－ジメチル－１，２－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ'－ジメチル－１，３－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ'－ジメチル－１，４－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ'－ジメチル－１，５－ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ'－ジメチル－１，６－ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ'－ジメチル－１，７－ジアミノヘプタン、Ｎ，Ｎ'－ジエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ'－ジエチル－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ'－ジエチル－１，３－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ'－ジエチル－１，２－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ'－ジエチル－１，３－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ'－ジエチル－１，４－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ'－ジエチル－１，５－ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ'－ジエチル－１，６－ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ'－ジエチル－１，７－ジアミノヘプタン、ピペラジン、２－メチルピペラジン、２，５－ジメチルピペラジン、２，６－ジメチルピペラジン、ホモピペラジン、１，１－ジ－（４－ピペリジル）メタン、１，２－ジ－（４－ピペリジル）エタン、１，３－ジ－（４－ピペリジル）プロパン、１，４－ジ－（４－ピペリジル）ブタン、テトラメチルグアニジン等の２級ポリアミン化合物；等が挙げられる。
　酸無水物としては、無水コハク酸、無水フタル酸、無水マレイン酸、テトラブロム無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、無水トリメリット酸またはドデシル無水コハク酸等が挙げられる。
　ポリカルボン酸化合物としては、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、ドデカンジオン酸、テレフタル酸、イソフタル酸、オルソフタル酸、無水フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、ビフェニルジカルボン酸、ダイマー酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、ε－カプロラクトン等が挙げられる。
　これらの重合性化合物は１種または２種以上を混合して用いてもよい。
　得られる光学レンズにおける脈理の抑制効果を高める観点および光学レンズの光学物性等の品質を向上させる観点から、重合性化合物は、好ましくは、ポリイソ（チオ）シアネート化合物、ポリ（チオ）エポキシ化合物、ポリオキセタニル化合物、ポリチエタニル化合物、ポリ（メタ）アクリロイル化合物、ポリアルケン化合物、アルキン化合物、ポリ（チ）オール化合物、ポリアミン化合物、酸無水物、またはポリカルボン酸化合物から選択される１種または２種以上の化合物である。
　本実施形態の組成物に含まれる重合性化合物について、さらに詳細に説明する。上記の重合性化合物は、反応性によって（Ａ群）と（Ｂ群）に分類することができる。
（Ａ群）：ポリイソ（チオ）シアネート化合物、ポリ（チオ）エポキシ化合物、ポリオキセタニル化合物、ポリチエタニル化合物、ポリ（メタ）アクリロイル化合物、ポリアルケン化合物、またはアルキン化合物は、自己重合あるいは共重合性化合物として（Ａ群）に分類することができる。ただし（Ａ群）に下記（Ｂ群）は含まれない。
（Ｂ群）：ポリ（チ）オール化合物、ポリアミン化合物、酸無水物、またはポリカルボン酸化合物は、付加重合性化合物として（Ｂ群）に分類することができる。ただし（Ｂ群）に上記（Ａ群）は含まれない。
　上記の重合性化合物を単独で用いる場合、（Ａ群）または（Ｂ群）から選択される何れか１種が選択される。上記の重合性化合物を単独（１種）で用いる場合、自己重合あるいは共重合性の化合物である（Ａ群）から選択される１種の方が付加重合性化合物である（Ｂ群）から選択される１種よりも容易に硬化するため好ましい。
　上記の重合性化合物を２種以上用いる場合、（Ａ群）のみから選択される２種以上、（Ｂ群）のみから選択される２種以上、または（Ａ群）から選択される１種以上と（Ｂ群）から選択される１種以上を混合する方法が挙げられる。
　自己重合性または共重合性化合物に分類されたポリイソ（チオ）シアネート化合物は、（Ａ群）に分類されているその他の化合物よりも自己重合性、または（Ａ群）化合物との共重合の反応性は低い傾向にあるが、条件を選択すれば１－ナイロン型の重合体およびイソシアヌレート型の重合体等の自己重合反応型ポリマーが得られる場合がある。さらにポリ（チオ）エポキシ化合物との共重合においても、エチレンカーボネート型の共重合ポリマーが得られる場合がある。
　付加重合性（Ｂ群）のみから２種以上を選択しても一般的に重合しにくいが、酸無水物とポリ（チ）オール化合物を組み合わせた場合、酸無水物とポリアミン化合物を組み合わせた場合、または酸無水物とポリ（チ）オール化合物とポリアミン化合物の３種を組み合わせた場合、重合反応が進行し易く硬化樹脂が得られる傾向にある。酸無水物とポリ（チ）オールまたはポリアミンの配合比は、酸無水物の酸無水基／ポリ（チ）オールのメルカプト基（またはポリアミンのアミノ基）の官能基モル比で、およそ８／２～２／８の範囲、好ましくは６／４～４／６の範囲、さらに好ましくは５５／４５～４５／５５の範囲である。
　（Ａ群）と（Ｂ群）の両方を用いる場合の配合比は、（Ａ群）の重合性官能基／（Ｂ群）重合性官能基の官能基モル比で表すと、およそ９９９／１～１／９の範囲、好ましくは９９／１～１０／９０の範囲、さらに好ましくは９／１～３／７の範囲、よりいっそう好ましくは７／３～４／６の範囲である。
　本実施形態において、重合性組成物中の改質剤と重合性化合物との組み合わせの例として、重合性組成物のポットライフを延ばす効果、得られる成形体の透明性の向上効果および成形体における脈理の抑制効果のバランスを向上させる観点から、好ましくは、改質剤が、好ましくは成分（Ａ）および（Ｂ）を含み；
より好ましくは成分（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を含み；
さらに好ましくは、前述した一般式（９）～（１４）で表される化合物を含み；
重合性化合物が、好ましくはポリイソ（チオ）シアネート化合物、ポリ（チオ）エポキシ化合物、ポリオキセタニル化合物、ポリチエタニル化合物、ポリ（メタ）アクリロイル化合物、ポリアルケン化合物、アルキン化合物、ポリ（チ）オール化合物、ポリアミン化合物、酸無水物、またはポリカルボン酸化合物から選択される１種または２種以上の化合物であり；
より好ましくはポリイソ（チオ）シアネート化合物を含み；
さらに好ましくはポリイソ（チオ）シアネート化合物とポリ（チ）オール化合物とを含み；
よりいっそう好ましくはポリイソ（チオ）シアネート化合物と成分（Ｃ）以外のポリ（チ）オール化合物とを含む組合せが挙げられる。
　また、本実施形態において、重合性組成物中に、成分（Ａ）または（Ｂ）、あるいは適宜（Ｃ）と、重合性化合物との反応物が存在していてもよい。また、重合性組成物中に、成分（Ａ）および成分（Ｂ）からなる群から選択される１または２以上の化合物、ならびに適宜（Ｃ）と、重合性化合物との反応物が存在していてもよい。かかる反応物は、重合反応における中間体であってもよい。
　また、重合性組成物が、成分（Ａ）または（Ｂ）あるいは適宜（Ｃ）と重合性化合物との反応物を含むとき、この反応物は、上記中間体のように重合性組成物中で生じるものであってもよいし、あらかじめ調製されて重合性組成物中に配合されるものであってもよい。後者の場合、たとえば、成分（Ａ）または（Ｂ）あるいは適宜（Ｃ）と重合性化合物との反応物を調製した後、得られた反応物と、他の重合性化合物とを混合して重合性組成物を得ることもできる。
　また、重合性組成物が、成分（Ａ）および成分（Ｂ）からなる群から選択される１または２以上の化合物、ならびに適宜（Ｃ）との反応物を含むとき、この反応物は、上記中間体のように重合性組成物中で生じるものであってもよいし、あらかじめ調製されて重合性組成物中に配合されるものであってもよい。
　たとえば、重合性化合物がポリイソ（チオ）シアネート化合物を含むとき、重合性組成物中に、下記一般式（１５）～（１７）で示される化合物から選択される１種または２種以上の化合物が存在していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（上記一般式（１５）～（１７）中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6およびＲ7は、前述した一般式（１）～（５）におけるＲ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6およびＲ7と同じであり、Ｒ8はポリイソ（チオ）シアネート化合物由来の残基であり、ｑは２以上の整数である。）
［その他の成分］
　本実施形態の組成物には、上記重合性化合物以外の成分が含まれていてもよい。たとえば、単官能のイソ（チオ）シアネート化合物、単官能の（チオ）エポキシ化合物、単官能のオキセタニル化合物、単官能のチエタニル化合物、メタクリロイルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルチオ基、アクリロイルチオ基、メタクリルアミド基、またはアクリルアミド基から任意に選ばれた官能基を１個有する単官能の（メタ）アクリロイル化合物、メタクリロイルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルチオ基、アクリロイルチオ基、メタクリルアミド基、またはアクリルアミド基以外の重合性炭素炭素２重結合を１個有する単官能のアルケン化合物、溶剤として使用されたアルコール以外の単官能のアルコール化合物、単官能のチオール化合物、アミノ基、第二アミノ基から任意に選ばれた１個の官能基を有する単官能のアミン化合物、カルボキシル基を１個有する単官能のカルボン酸化合物、溶剤、および水分などが挙げられる。ここで、上記重合性化合物以外の成分とは、成分（Ａ）、成分（Ｂ）および成分（Ｃ）以外の成分のことをいう。たとえば、上記単官能のアルコール化合物とは、成分（Ａ）、成分（Ｂ）および成分（Ｃ）以外のアルコール化合物である。
　但し、本実施形態の成形体を注型重合により製造するに際して、組成物中に残存溶剤および水分が大量に残存していると、注入および重合硬化中に気泡が発生し易く、最終的には成形体内部に気泡が固定化（固化）されるため、重合性化合物を含む組成物中には極力溶剤および水は含まれない方が好ましい。従って、キャビティーに注入する直前の本実施形態の組成物中に含まれる溶剤および水の量は少なくとも２０重量％以下が好ましく、５重量％以下がより好ましく、１重量％以下であればさらに好ましい。
　本実施形態の組成物に含まれる可能性が高い溶剤としては、たとえば、内部離型剤に残存した反応溶剤、重合性化合物に残存した反応溶剤、組成物の粘度を下げる観点で添加された溶剤、または操作性向上の観点から各種添加剤を溶かすために添加された溶剤等、様々なルートで混入する溶剤が挙げられる。
　残存する可能性の高い溶剤の種類としては、たとえば、水分等の水、メタノール、エタノール、１－プロパノール、イソプロパノール、１－ブタノール、イソブタノール、ｔ－ブタノール、１－ペンタノール、２－ペンタノール、３－ペンタノール、イソペンタノール、１－ヘキサノール、２－エチルヘキサノール、１－オクタノール、２－メトキシエタノール、１－メトキシ－２－プロパノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチル－ｎ－プロピルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチル－ｎ－ブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸－ｎ－プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸－ｎ－ブチル、酢酸イソブチル等の成分（Ａ）以外のエステル類、ジエチルカーボネート、エチレンカーボネート、１，２－プロピレンカーボネート等のカーボネート類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の成分（Ｂ）以外のエーテル類、ｎ－ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ｎ－メチルピロリドン、ニトロベンゼン等の含窒素化合物類、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロ－１，１，２－トリフルオロエタン、１，１，２，２－テトラクロロ－１，２－ジフルオロエタン等の含ハロゲン化合物類などが挙げられる。
　本実施形態の組成物を注型重合して成形体を製造する過程において、必要に応じて、熱により硬化させる場合には重合触媒または熱重合開始剤が添加され、紫外線等の赤外線（熱）以外の放射線により硬化させる場合には光重合開始剤が添加される。
　重合触媒としては、ルイス酸、アミン、３級アミン化合物およびその無機酸塩または有機酸塩、金属化合物、４級アンモニウム塩、または有機スルホン酸等を挙げることができる。
　上記重合触媒の使用量は、重合性組成物に対して、好ましくは５ｐｐｍ～１５重量％の範囲、より好ましくは１０ｐｐｍ～１０重量％の範囲、さらに好ましくは５０ｐｐｍ～３重量％の範囲である。
　重合触媒として用いられる金属化合物としては、ジメチル錫ジクロライド、ジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫ジラウレート等を挙げることができる。
　また、他の重合触媒として、イミダゾール化合物が挙げられる。イミダゾール化合物として、具体的には、２－メチルイミダゾール、２－エチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾリウムトリメリテート、２－フェニルイミダゾール、２－メルカプト－１－メチルイミダゾール、ジメチルイミダゾール、Ｎ－ベンジルイミダゾール、１－フェニルイミダゾール、１－（２－シアノエチル）－２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－イソプロピルイミダゾール、４－メチルイミダゾール、ベンジルメチルイミダゾール、イミダゾールが挙げられる。
　用いられる熱重合開始剤としては、たとえば、メチルイソブチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド等のケトンパーオキサイド化合物；
イソブチリルパーオキサイド、ｏ－クロロベンゾイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド等のジアシルパーオキサイド化合物；
　トリス（ｔ－ブチルパーオキシ）トリアジン、ｔ－ヌチルクミルパーオキサイド等のジアルキルパーオキサイド化合物；
　１，１－ジ（ｔ－ヘキシルパーオキシ）シクロヘキサン、２，２－ビス（４，４－ジ－ｔ－ブチルパーオキシシクロヘキシル）プロパン、２，２－ジ（ｔ－ブチルパーオキシ）ブタン等のパーオキシケタール化合物；
　α－クミルパーオキシネオデカノエート、ｔ－ブチルパーオキシピバレート、２，４，４－トリメチルペンニルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ブチルパーオキシ－３，５，５－トリメチルヘキサノエート等のアルキルパーエステル化合物；
　ジ－３－メトキシブチルパーオキシジカーボネート、ビス（４－ｔ－ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、ｔ－ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、ジエチレングリコールビス（ｔ－ブチルパーオキシカーボネート）等のパーオキシカーボネート化合物等が挙げられる。
　用いられる光重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤、光カチオン重合開始剤、および光アニオン重合開始剤等が挙げられるが、これら光重合開始剤の中でも、光ラジカル重合開始剤が好ましい。
　上記光ラジカル重合開始剤としては、たとえば、イルガキュアー１２７（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー６５１（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー１８４（ＢＡＳＦ社製）、ダロキュアー１１７３（ＢＡＳＦ社製）、ベンゾフェノン、４－フェニルベンゾフェノン、イルガキュアー５００（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー２９５９（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー９０７（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー３６９（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー１３００（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー８１９（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー１８００（ＢＡＳＦ社製）、ダロキュアーＴＰＯ（ＢＡＳＦ社製）、ダロキュアー４２６５（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアーＯＸＥ０１（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアーＯＸＥ０２（ＢＡＳＦ社製）、エサキュアーＫＴ５５（ランベルティー社製）、エサキュアーＯＮＥ（ランベルティー社製）、エサキュアーＫＩＰ１５０（ランベルティー社製）、エサキュアーＫＩＰ１００Ｆ（ランベルティー社製）、エサキュアーＫＴ３７（ランベルティー社製）、エサキュアーＫＴＯ４６（ランベルティー社製）、エサキュアー１００１Ｍ（ランベルティー社製）、エサキュアーＫＩＰ／ＥＭ（ランベルティー社製）、エサキュアーＤＰ２５０（ランベルティー社製）、エサキュアーＫＢ１（ランベルティー社製）、２，４－ジエチルチオキサントン等が挙げられる。
　これら光ラジカル重合開始剤の中でも、イルガキュアー１２７（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー１８４（ＢＡＳＦ社製）、ダロキュアー１１７３（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー５００（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー８１９（ＢＡＳＦ社製）、ダロキュアーＴＰＯ（ＢＡＳＦ社製）、エサキュアーＯＮＥ（ランベルティー社製）、エサキュアーＫＩＰ１００Ｆ（ランベルティー社製）、エサキュアーＫＴ３７（ランベルティー社製）およびエサキュアーＫＴＯ４６（ランベルティー社製）などが好ましい。
　上記光カチオン重合開始剤としては、たとえば、イルガキュアー２５０（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー７８４（ＢＡＳＦ社製）、エサキュアー１０６４（ランベルティー社製）、ＣＹＲＡＵＲＥ　ＵＶＩ６９９０（ユニオンカーバイト日本社製）、アデカオプトマーＳＰ－１７２（ＡＤＥＫＡ社製）、アデカオプトマーＳＰ－１７０（ＡＤＥＫＡ社製）、アデカオプトマーＳＰ－１５２（ＡＤＥＫＡ社製）、アデカオプトマーＳＰ－１５０（ＡＤＥＫＡ社製）等が挙げられる。
　上記光重合開始剤を使用する場合には、光重合促進剤を併用してもよい。光重合促進剤としては、たとえば、２，２－ビス（２－クロロフェニル）－４，５'－テトラフェニル－２'Ｈ－＜１，２'＞ビイミダゾルイル、トリス（４－ジメチルアミノフェニル）メタン、４，４'－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、２－エチルアントラキノン、カンファーキノン等が挙げられる。
　上記光重合開始剤および熱重合開始剤の使用量は、重合性組成物全体に対し、好ましくは０．１～２０重量％の範囲、より好ましくは０．５～１０重量％の範囲、さらに好ましくは１～５重量％の範囲である。
　本実施形態の組成物を注型重合して成形体を製造する過程において、必要に応じて、内部離型剤を添加してもよい。
　内部離型剤としては、酸性リン酸エステルを用いることができる。酸性リン酸エステルとしては、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルを挙げることができ、それぞれ単独または２種類以上混合して使用することできる。
　内部離型剤として用いる酸性リン酸エステルは、一般式（１８）で表すことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　一般式（１８）中、ｓは１または２の整数を示し、ｔは０～１８の整数を示し、Ｒ27は炭素数１～２０のアルキル基を示し、Ｒ28、Ｒ29はそれぞれ独立に水素原子、メチル基またはエチル基を示す。［　］ｓ内の炭素数は４から２０であることが好ましい。複数存在するＲ27同士、複数存在するＲ28同士、または複数存在するＲ29同士は、同一でも異なっていてもよい。
　一般式（１８）中のＲ27としては、たとえば、メタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、へプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、テトラデカン、へキサデカン等の直鎖の脂肪族化合物から誘導される有機残基、２－メチルプロパン、２－メチルブタン、２－メチルペンタン、３－メチルペンタン、３－エチルペンタン、２－メチルヘキサン、３－メチルヘキサン、３－エチルヘキサン、２－メチルへプタン、３－メチルへプタン、４－メチルへプタン、３－エチルへプタン、４－エチルへプタン、４－プロピルへプタン、２－メチルオクタン、３－メチルオクタン、４－メチルオクタン、３－エチルオクタン、４－エチルオクタン、４－プロピルオクタン等の分岐鎖の脂肪族化合物から誘導される有機残基、シクロペンタン、シクロへキサン、１，２－ジメチルシクロヘキサン、１，３－ジメチルシクロヘキサン、１，４－ジメチルシクロヘキサン等の脂環族化合物から誘導される有機残基等を挙げることができ、これらから選択される少なくとも１種を用いることができる。なお、これら例示化合物のみに限定されるものではない。酸性リン酸エステルは、少なくとも１種または２種以上の混合物を用いることができる。
　上記一般式（１８）において、ｔは０または１が好ましい。
　ｔが０の場合、Ｒ27は、炭素数４～１２の直鎖または分岐鎖アルキル基が好ましく、炭素数４～１２の直鎖アルキル基がさらに好ましい。
　ｔが１の場合、Ｒ27は、炭素数１～２０の直鎖または分岐鎖アルキル基が好ましく、炭素数３～１２の直鎖または分岐鎖アルキル基がさらに好ましい。
　酸性リン酸エステルは、これらから選択される１種または２種以上の混合物として用いることができる。
　酸性リン酸エステルとしては、ＺｅｌｅｃＵＮ（ＳＴＥＰＡＮ社製）、ＭＲ用内部離型剤（三井化学社製）、城北化学工業社製のＪＰ－５０６Ｈ等のＪＰシリーズ、東邦化学工業社製のフォスファノールシリーズ、大八化学工業社製のＡＰ、ＤＰシリーズ等を用いることができ、ＺｅｌｅｃＵＮ（ＳＴＥＰＡＮ社製）、ＭＲ用内部離型剤（三井化学社製）がより好ましい。
　本実施形態の硬化樹脂からなる成形体が長期間外部に曝されても変質しないようにするために、本実施形態の組成物に、さらに紫外線吸収剤およびヒンダードアミン系光安定剤を添加し、耐候性を付与した組成とすることが望ましい。
　上記紫外線吸収剤は限定されず、たとえば、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ベンゾエート系紫外線吸収剤、プロパンジオック酸エステル系紫外線吸収剤、オキサニリド系紫外線吸収剤等の種々の紫外線吸収剤を用いることができる。
　具体的には、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチル－６－（３，４，５，６－テトラヒドロフタルイビジルメチル）フェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－ｐ－クレゾール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４，６－ビス（１－メチル－１－フェニルエチル）フェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）－６－（１－メチル－１－フェニルエチル）フェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－（３－オン－４－オキサ－ドデシル）－６－ｔｅｒｔ－ブチル－フェノール、２－｛５－クロロ（２Ｈ）－ベンゾトリアゾール－２－イル｝－４－（３－オン－４－オキサ－ドデシル）－６－ｔｅｒｔ－ブチル－フェノール、２－｛５－クロロ（２Ｈ）－ベンゾトリアゾール－２－イル｝－４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチル－フェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ペンチルフェノール、２－｛５－クロロ（２Ｈ）－ベンゾトリアゾール－２－イル｝－４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ｔｅｒｔ－オクチルフェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチル－６－ｎ－ドデシルフェノール、３－[３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－(５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル)－４－ヒドロキシフェニル]プロピオン酸オクチル、３－[３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－(５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル)－４－ヒドロキシフェニル]プロピオン酸２－エチルヘキシル、メチル－３－｛３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－５－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル｝プロピオネート／ポリエチレングリコール３００の反応生成物、商品名Ｖｉｏｓｏｒｂ５８３（共同薬品社製）、商品名チヌビン３２６（ＢＡＳＦ社製）、商品名チヌビン３８４－２（ＢＡＳＦ社製）、商品名チヌビンＰＳ（ＢＡＳＦ社製）、商品名Ｓｅｅｓｏｒｂ７０６（シプロ化成社製）、商品名ＥＶＥＲＳＯＲＢ１０９（ＥＶＥＲ　ＬＩＧＨＴ社製）等のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤；２－（４－フェノキシ－２－ヒドロキシ－フェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－オキサ－ヘキサデシロキシ）－４，６－ジ（２，４－ジメチル－フェニル）－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－オキサ－ヘプタデシロキシ）－４，６－ジ（２，４－ジメチル－フェニル）－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－ｉｓｏ－オクチロキシ－フェニル）－４，６－ジ（２，４－ジメチル－フェニル）－１，３，５－トリアジン、商品名チヌビン４００（ＢＡＳＦ社製）、商品名チヌビン４０５（ＢＡＳＦ社製）、商品名チヌビン４６０（ＢＡＳＦ社製）、商品名チヌビン４７９（ＢＡＳＦ社製）等のトリアジン系紫外線吸収剤；２－ヒドロキシ－４－ｎ－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤；２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート系紫外線吸収剤；プロパンジオック酸－｛（４－メトキシフェニル）－メチレン｝－ジメチルエステル、商品名ホスタビンＰＲ－２５（クラリアント・ジャパン社製）、商品名ホスタビンＢ－ＣＡＰ（クラリアント・ジャパン社製）等のプロパンジオック酸エステル系紫外線吸収剤；２－エチル－２'－エトキシ－オキサニリド、商品名Ｓａｎｄｕｖｏｒ　ＶＳＵ（クラリアント・ジャパン社製）等のオキサニリド系紫外線吸収剤等が挙げられる。これら紫外線吸収剤の中でもベンゾトリアゾール系およびトリアジン系紫外線吸収剤が好ましい傾向にある。
　上記ヒンダードアミン系光安定剤（Hindered Amine Light Stabilizers：略称ＨＡＬＳ）は限定されないが、一般的には２，２，６，６－テトラメチルピペリジン骨格を有する化合物の総称として表されている場合が多く、分子量により、低分子量ＨＡＬＳ、中分子量ＨＡＬＳ、高分子量ＨＡＬＳおよび反応型ＨＡＬＳに大別されている。
　具体的には、ヒンダードアミン系光安定剤としては、たとえば、商品名チヌビン１１１ＦＤＬ（ＢＡＳＦ社製）、ビス（１－オクチロキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート（商品名チヌビン１２３（ＢＡＳＦ社製））、商品名チヌビン１４４（ＢＡＳＦ社製）、商品名チヌビン２９２（ＢＡＳＦ社製）、商品名チヌビン７６５（ＢＡＳＦ社製）、商品名チヌビン７７０（ＢＡＳＦ社製）、Ｎ，Ｎ'－ビス（３－アミノプロピル）エチレンジアミン－２，４－ビス［Ｎ－ブチル－Ｎ－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）アミノ］－６－クロロ－１，３，５－トリアジン縮合物（商品名ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ１１９ＦＬ（ＢＡＳＦ社製））、商品名ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ２０２０ＦＤＬ（ＢＡＳＦ社製）、コハク酸ジメチル－１－（２－ヒドロキシエチル）－４－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン重縮合物（商品名ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ６２２ＬＤ（ＢＡＳＦ社製））、ポリ［｛６－（１，１，３，３－テトラメチル－ブチル）アミノ－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル｝｛（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６－テトラメチルラウリル－４－ピペリジル）イミノ｝］（商品名ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ９４４ＦＤ（ＢＡＳＦ社製））、商品名Ｓａｎｄｕｖｏｒ３０５０　Ｌｉｑ．（クラリアント・ジャパン社製）、商品名Ｓａｎｄｕｖｏｒ３０５２　Ｌｉｑ．（クラリアント・ジャパン社製）、商品名Ｓａｎｄｕｖｏｒ３０５８　Ｌｉｑ．（クラリアント・ジャパン社製）、商品名Ｓａｎｄｕｖｏｒ３０５１　Ｐｏｗｄｅｒ．（クラリアント・ジャパン社製）、商品名Ｓａｎｄｕｖｏｒ３０７０　Ｐｏｗｄｅｒ．（クラリアント・ジャパン社製）、商品名ＶＰ　Ｓａｎｄｕｖｏｒ　ＰＲ－３１（クラリアント・ジャパン社製）、商品名ホスタビンＮ２０（クラリアント・ジャパン社製）、商品名ホスタビンＮ２４（クラリアント・ジャパン社製）、商品名ホスタビンＮ３０（クラリアント・ジャパン社製）、商品名ホスタビンＮ３２１（クラリアント・ジャパン社製）、商品名ホスタビンＰＲ－３１（クラリアント・ジャパン社製）、商品名ホスタビン８４５（クラリアント・ジャパン社製）、商品名ナイロスタッブＳ－ＥＥＤ（クラリアント・ジャパン社製）等が挙げられる。
　上記紫外線吸収剤およびヒンダードアミン系光安定剤の添加量は、限定されないが、重合性組成物全体に対し、紫外線吸収剤の含有量は、通常０．１～２０重量％、好ましくは０．５～１０重量％であり、ヒンダードアミン系光安定剤の含有量は、通常０．１～１０重量％、好ましくは０．５～５重量％、より好ましくは１～３重量％の範囲である。紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤の添加量が上記範囲内である場合には、本実施形態の組成物を重合して得られる硬化樹脂およびその樹脂からなる成形体の耐候性改良効果が大きくなる。紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤の添加量が少なすぎると、得られる成形体の耐候性の改良効果が小さくなる場合がある。一方、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤の添加量が多すぎると、重合性化合物を含む組成物をＵＶ等の放射線で重合する際に不十分な場合がある。
　さらに、調光性を付与する観点から、調光染料または調光色素を添加してもよい。代表的な調光染料または調光色素としては、たとえば、スピロピラン系化合物、スピロオキサジン系化合物、フルギド系化合物、ナフトピラン系化合物、ビスイミダゾール化合物から所望の着色に応じて、１種または２種以上を用いることができる。
　このうち、スピロピラン系化合物の例としては、インドリノスピロベンゾピランのインドール環およびベンゼン環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、インドリノスピロナフトピランのインドール環およびナフタリン環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、インドリノスピロキノリノピランのインドール環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、インドリノスピロピリドピランのインドール環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、等が挙げられる。
　スピロオキサジン系化合物の例としては、インドリノスピロベンゾオキサジンがインドール環およびベンゼン環で置換されたハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、インドリノスピロナフトオキサジンのインドール環およびナフタリン環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、インドリノスピロフェナントロオキサジンのインドール環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、インドリノスピロキノリノオキサジンのインドール環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、ピペリジノスピロナフトオキサジンのピペリジン環およびナフタリン環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、等が挙げられる。
　フルギド系化合物の例としては、Ｎ－シアノメチル－６，７－ジヒドロ－４－メチル－２－フェニルスピロ（５，６－ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド－７，２'－トリシクロ〔３．３．１．１3,7〕デカン〕、Ｎ－シアノメチル－６，７－ジヒドロ－２－（ｐ－メトキシフェニル）－４－メチルスピロ（５，６－ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド－７，２'－トリシクロ〔３．３．１．１3,7〕デカン）、６，７－ジヒドロ－Ｎ－メトキシカルボニルメチル－４－メチル－２－フェニルスピロ（５，６－ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド－７，２'－トリシクロ〔３．３．１．１3,7〕デカン）、６，７－ジヒドロ－４－メチル－２－（ｐ－メチルフェニル）－Ｎ－ニトロメチルスピロ（５，６－ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド－７，２'－トリシクロ〔３．３．１．１3,7〕デカン）、Ｎ－シアノメチル－６，７－ジヒドロ－４－シクロプロピル－３－メチルスピロ（５，６－ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド－７，２'－トリシクロ〔３．３．１．１3,7〕デカン）、Ｎ－シアノメチル－６，７－ジヒドロ－４－シクロプロピルスピロ（５，６－ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド－７，２'－トリシクロ〔３．３．１．１3,7〕デカン）、Ｎ－シアノメチル－６，７－ジヒドロ－２－（ｐ－メトキシフェニル）－４－シクロプロピルスピロ（５，６－ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド－７，２'－トリシクロ〔３．３．１．１3,7〕デカン）、等が挙げられる。
　ナフトピラン系化合物の例としては、スピロ〔ノルボルナン－２，２'－〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｈ〕クロメン〕、スピロ〔ビシクロ〔３．３．１〕ノナン－９，２'－〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｈ〕クロメン〕、７'－メトキシスピロ〔ビシクロ〔３．３．１〕ノナン－９，２'－〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｈ〕クロメン〕、７'－メトキシスピ〔ノルボルナン－２，２'－〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｆ〕クロメン〕、２，２－ジメチル－７－オクトキシ〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｈ〕クロメン、スピロ〔２－ビシクロ〔３．３．１〕ノネン－９，２'－〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｈ〕クロメン〕、スピロ〔２－ビシクロ〔３．３．１〕ノネン－９，２'－〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｆ〕クロメン〕、６－モルホリノ－３，３－ビス（３－フルオロ－４－メトキシフェニル）－３Ｈ－ベンゾ（ｆ）クロメン、５－イソプロピル－２，２－ジフェニル－２Ｈ－ベンゾ（ｈ）クロメン、等が挙げられる。
　これらの調光染料または調光色素添加量は、限定されないが、重合性組成物全体に対して、およそ０．０１～１００００ｐｐｍ（重量）の範囲、好ましくは０．１～１０００ｐｐｍ（重量）の範囲、より好ましくは１～１００ｐｐｍ（重量）の範囲である。
　本実施形態の組成物には、さらに必要に応じて、重合促進剤、触媒、赤外線吸収剤、ラジカル捕捉剤、酸化防止剤、重合禁止剤、調光ではない色素および染料、ブルーイング剤などの色調調整剤、バインダー、分散剤、消泡剤、ナノメートルサイズの有機または無機粒子等のさまざまな添加剤を加えてもよい。
　ブルーイング剤などの色調調整剤としては、可視光領域のうち橙色から黄色の波長域に吸収帯を有し、樹脂からなる光学材料の色相を調整する機能を有するものが挙げられる。ブルーイング剤は、さらに具体的には、青色から紫色を示す物質を含む。
　ブルーイング剤等の色調調整剤として、たとえば、有本化学工業社製のＰｌａｓｔ　Ｃｏｌｏｒシリーズを用いることができる。
　本実施形態においては、重合性組成物が成分（Ａ）または（Ｂ）を含むため、重合時にキャビティー内部に発生する対流等を原因とした脈理を効果的に軽減することができる。また、重合性組成物が成分（Ａ）および成分（Ｂ）からなる群から選択される１または２以上の化合物と重合性化合物とを含むことにより、重合時にキャビティー内部に発生する対流等を原因とした脈理を効果的に軽減することができる。
　また、本実施形態における重合性組成物では、たとえば調合から時間が経過し増粘した場合であっても、得られる光学レンズの脈理を著しく軽減することも可能となり、製品の歩留まりを大きく改善することも可能となる。さらに、得られる光学レンズは光学物性等の品質にも優れる。
　このように、本実施形態によれば、成分（Ａ）または（Ｂ）を使用することにより、重合時の安全性や生産性を損なうことなく、なおかつ従来よりも長いポットライフを有する重合性組成物を提供することができ、さらに外観や物性に優れた極めて高品質な製品を安定して製造することが可能となる。また、本実施形態において、重合性組成物が成分（Ａ）および成分（Ｂ）からなる群から選択される１または２以上の化合物と重合性化合物とを含むことにより、上記効果が得られる。
　また、本実施形態によれば、たとえば、脈理が効果的に抑制されており、屈折率、アッベ数等の光学特性および耐熱性に優れる光学レンズを得ることも可能となる。
＜硬化樹脂、成形体＞
　本実施形態の組成物を加熱重合（硬化）して得られる硬化樹脂およびその樹脂からなる成形体は重合性化合物および必要に応じて上記の様々な添加剤等が添加されて製造される。また、本実施形態の組成物に、本願に記載されていない重合性化合物および添加剤等を、本実施形態の効果を損なわない範囲で添加されてもよい。
　本実施形態の成形体を構成する硬化樹脂は、注型作業が容易な液状の重合性組成物から得られる硬化樹脂が好ましく、それらの硬化樹脂の中でも以下の（ａ）～（ｚ）に記載の硬化樹脂が好ましい。
（ａ）ポリイソ（チオ）シアネート化合物とポリ（チ）オール化合物が重合したポリ（チオ）ウレタン樹脂
　本願においてポリ（チオ）ウレタン樹脂とは、ポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂およびポリジチオウレタン樹脂を意味する。
（ｂ）ポリイソシアネート化合物またはポリイソチオシアネート化合物と、ポリアミン化合物が重合したポリ（チオ）ウレア樹脂
　本願においてポリ（チオ）ウレア樹脂とは、ポリウレア樹脂およびポリチオウレア樹脂を意味する。
（ｃ）ポリ（チオ）エポキシ化合物が重合したポリ（チオ）エポキシ樹脂
（ｄ）ポリ（チオ）エポキシ化合物とポリ（チ）オール化合物が重合したポリ（チオ）エポキシ－ポリ（チ）オール樹脂
（ｅ）ポリ（チオ）エポキシ化合物とポリアミン化合物が重合したポリ（チオ）エポキシ－ポリアミン樹脂
（ｆ）ポリ（チオ）エポキシ化合物と酸無水物が重合したポリ（チオ）エポキシ－酸無水物樹脂
（ｇ）ポリ（メタ）アクリロイル化合物が重合したポリ（メタ）アクリロイル樹脂
（ｈ）ポリ（メタ）アクリロイル化合物とポリ（チ）オール化合物が重合したポリ（メタ）アクロイル－ポリ（チ）オール樹脂
（ｉ）ポリ（メタ）アクリロイル化合物とポリアルケン化合物が重合したポリ（メタ）アクリル－ポリアルケン樹脂
（ｊ）ポリ（メタ）アクリロイル化合物とアルキン化合物が重合したポリ（メタ）アクリル－ポリアルキン樹脂
（ｋ）ポリ（メタ）アクリロイル化合物とポリアミン化合物が重合したポリ（メタ）アクリル－ポリアミン樹脂
（ｌ）ポリアルケン化合物が重合したポリアルケン樹脂
（ｍ）ポリアルケン化合物とポリ（チ）オール化合物が重合したポリアルケン－ポリ（チ）オール樹脂
（ｎ）ポリアルケン化合物とポリアミン化合物が重合したポリアルケン－ポリアミン樹脂
（ｏ）アルキン化合物が重合したポリアルキン樹脂
（ｐ）アルキン化合物とポリ（チ）オール化合物が重合したポリアルキン－ポリ（チ）オール樹脂
（ｑ）アルキン化合物とポリアミン化合物が重合したポリアルキン－ポリアミン樹脂
（ｒ）アルキン化合物とポリアルケン化合物が重合したポリアルキン－ポリアルケン樹脂
（ｓ）ポリオキセタニル化合物が重合したポリオキセタニル樹脂
（ｔ）ポリオキセタニル化合物とポリ（チ）オール化合物が重合したポリオキセタニル－ポリ（チ）オール樹脂
（ｕ）ポリオキセタニル化合物とポリアミン化合物が重合したポリオキセタニル－ポリアミン樹脂
（ｖ）ポリオキセタニル化合物と酸無水物が重合したポリオキセタニル－酸無水物樹脂
（ｗ）ポリチエタニル化合物とポリ（チ）オール化合物が重合したポリチエタニル－ポリ（チ）オール樹脂
（ｘ）ポリチエタニル化合物とポリアミン化合物が重合したポリチエタニル－ポリアミン樹脂
（ｙ）ポリチエタニル化合物と酸無水物が重合したポリチエタニル－酸無水物樹脂
（ｚ）（ａ）～（ｙ）から選ばれた２種以上が共重合した混合樹脂
　上記（ａ）～（ｚ）に硬化樹脂の中でも、より好ましい硬化樹脂を挙げるならば、（ａ）～（ｉ）および（ｓ）～（ｚ）に記載の樹脂およびそれらの混合樹脂（共重合体および樹脂の混合物）が挙げられ、さらに好ましい硬化樹脂として、（ａ）～（ｆ）、（ｓ）～（ｖ）、および（ｚ）に記載の硬化樹脂並びにそれらの混合樹脂が挙げられる。
＜光学材料＞
　本実施形態においては、重合時のモールドを変えることにより種々の形状の成形体およびかかる成形体からなる光学材料を得ることができる。本実施形態の成形体は、所望の形状とし、必要に応じて形成されるコート層や他の部材等を備えることにより、様々な光学材料として用いることができる。
　また、本実施形態における光学材料の製造方法は、たとえば本実施形態の重合性組成物を注型重合する工程を含む。
　光学材料としては、プラスチックレンズ、発光ダイオード（ＬＥＤ）、プリズム、光ファイバー、情報記録基板、フィルター、発光ダイオード等を挙げることができる。殊に、プラスチックレンズとして好適である。
　以下、本実施形態の成形体からなるプラスチックレンズについて説明する。プラスチックレンズは以下のように製造することができる。
＜プラスチックレンズの製造方法＞
　本実施形態のプラスチックレンズは、通常、上述の組成物を用いた注型重合法によって製造される。
　具体的には、まず、成分（Ａ）または（Ｂ）、および適宜（Ｃ）を、重合性化合物を含む組成物に添加し、混合撹拌し、必要に応じて減圧脱泡を行う。また、成分（Ａ）および成分（Ｂ）からなる群から選択される１または２以上の化合物、ならびに適宜（Ｃ）を、重合性化合物を含む組成物に添加し、混合撹拌し、必要に応じて減圧脱泡を行ってもよい。
　たとえば、ポリイソ（チオ）シアネート化合物とポリ（チ）オール化合物からポリ（チオ）ウレタン樹脂を製造する場合、ポリ（チ）オール化合物に対する成分（Ａ）～（Ｃ）の溶解度が低い場合があるため、成分（Ａ）または（Ｂ）、および適宜（Ｃ）をあらかじめポリイソ（チオ）シアネート化合物に完全に溶解させた後、ポリ（チ）オール化合物を混合する方法が好ましい。また、成分（Ａ）および成分（Ｂ）からなる群から選択される１または２以上の化合物、ならびに適宜（Ｃ）をあらかじめポリイソ（チオ）シアネート化合物に完全に溶解させた後、ポリ（チ）オール化合物を混合する方法が好ましい。
　得られた本実施形態の組成物をガラスモールドとガスケットまたはテープからなるキャビティーに注入し、加熱または赤外線以外の紫外線等の放射線を照射する事により、重合硬化せしめて本実施形態の硬化樹脂およびその樹脂からなるプラスチックレンズが製造される。
　加熱により本実施形態の硬化樹脂およびその樹脂からなるプラスチックレンズを製造する場合、対流による重合不均一（脈理）を防止する観点から、加熱は、通常、低温から徐々に昇温して数日間もかけて重合される。代表的な加熱条件としては、たとえば０～２００℃の範囲で低温から徐々に昇温して６４時間、同様に５～１５０℃の範囲で４０時間、同様に２０～１２０℃の範囲で３６時間といった条件が挙げられる。
　ＵＶ等の放射線により重合する場合も同様に、対流による重合不均一（脈理）を防止するために、通常、放射線の照射の分割をしたり、照度を低下させたりして、徐々に重合させられる。より対流が起こらないようにする観点から、均一な重合性反応組成物をキャビティーに注入した後に一旦冷却して対流が起こり難い状態を形成し、次いで弱い放射線を照射して均一なゲル状態を形成した半硬化組成物を、加熱によって完全に硬化させるデュアルキュアー方式等が取られる場合もある。
　モールドから離型して得られたプラスチックレンズは、重合完結化または残留応力による歪を取り除く観点等から、必要に応じて再加熱処理（アニーリング）を行ってもよい。通常、得られたプラスチックレンズのＴｇ～Ｔｇ×２倍の温度で１～２４時間の範囲で加熱処理が行われる。より好ましくはＴｇ～Ｔｇ×１．５倍の温度で１～１６時間の加熱処理条件が挙げられ、さらに好ましくはＴｇ～Ｔｇ×１．２倍の温度で１～４時間の加熱処理条件が挙げられる。
　放射線により本実施形態の硬化樹脂およびその樹脂からなるプラスチックレンズを製造する場合、用いられる放射線としては波長領域が０．０００１～８００ｎｍ範囲のエネルギー線が通常用いられる。上記放射線は、α線、β線、γ線、Ｘ線、電子線、紫外線、可視光等に分類されており、上記混合物の組成に応じて適宜選択して使用できる。これら放射線の中でも紫外線が好ましく、紫外線の出力ピークは、好ましくは２００～４５０ｎｍの範囲、より好ましくは２３０～４４５ｎｍの範囲、さらに好ましくは２４０～４３０ｎｍ範囲、さらにより好ましくは２５０～４００ｎｍの範囲である。上記出力ピークの範囲の紫外線を用いることにより、重合時の黄変および熱変形等の不具合が少なく、かつ紫外線吸収剤を添加した場合も比較的に短時間で重合を完結できる。
　また、上記組成物中に紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系安定剤が添加されている場合には、紫外線のエネルギー出力ピークが２５０～２８０ｎｍの範囲または３７０～４３０ｎｍの範囲にある紫外線を用いる方が好ましい傾向にある。
　こうして得られた本実施形態の硬化樹脂およびその樹脂からなるプラスチックレンズは、その表面に、ハードコート、反射防止コート、調光コート、滑り性付与コートまたは滑り性付与処理、および帯電防止コート等の機能性コート層等設けたり、ファッション性付与のための染色処理を行ったり、表面およびエッジの研磨等の処理を行ったり、さらには偏光性を付与する観点から、偏光フィルムを内部に入れたり表面に貼り付けたり様々な機能性を付与する加工等を行ってもよい。
　さらにそれら機能性コート層と基材との密着性を向上させる等の観点から、得られた本実施形態の硬化樹脂およびその樹脂からなるプラスチックレンズの表面を、コロナ処理、オゾン処理、酸素ガスもしくは窒素ガス等を用いた低温プラズマ処理、グロー放電処理、化学薬品等による酸化処理、火炎処理等の物理的または化学的処理を施すこともできる。
　またこれら処理に替えてあるいはこれら処理に加えて、本実施形態の硬化樹脂およびその樹脂からなるプラスチックレンズの表面と上記の物理的または化学的処理等によって形成された最外層（大気接触面）との間に、プライマー処理、アンダーコート処理、アンカーコート処理等により形成されたプライマー層を設けてもよい。
　上記プライマー層に用いるコート剤としては、たとえば、ポリエステル系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、フェノール系樹脂、（メタ）アクリル系樹脂、ポリ酢酸ビニル系樹脂、ポリエチレンおよびポリプロピレン等のポリオレフィン系樹脂またはその共重合体ないし変性樹脂、セルロース系樹脂等の樹脂をビヒクルの主成分とするコート剤を用いることができる。上記コート剤としては、溶剤型コート剤、水性型コート剤のいずれであってもよい。
　これらコート剤の中でも、変性ポリオレフィン系コート剤、エチルビニルアルコール系コート剤、ポリエチレンイミン系コート剤、ポリブタジエン系コート剤、ポリウレタン系コート剤；
ポリエステル系ポリウレタンエマルジョンコート剤、ポリ塩化ビニルエマルジョンコート剤、レタンアクリルエマルジョンコート剤、シリコンアクリルエマルジョンコート剤、酢酸ビニルアクリルエマルジョンコート剤、アクリルエマルジョンコート剤；
スチレン－ブタジエン共重合体ラテックスコート剤、アクリルニトリル－ブタジエン共重合体ラテックスコート剤、メチルメタクリレート－ブタジエン共重合体ラテックスコート剤、クロロプレンラテックスコート剤、ポリブタジエンラテックスのゴム系ラテックスコート剤、ポリアクリル酸エステルラテックスコート剤、ポリ塩化ビニリデンラテックスコート剤、ポリブタジエンラテックスコート剤、あるいはこれらラテックスコート剤に含まれる樹脂のカルボン酸変性物ラテックスもしくはディスパージョンからなるコート剤が好ましい。
　これらコ－ト剤は、たとえば、デップコ－ト法、スピンコ－ト法、およびスプレーコ－ト法などにより塗布することができ、基材への塗布量は、乾燥状態で、通常０．０５ｇ／ｍ2～１０ｇ／ｍ2である。
　これらコート剤の中では、ポリウレタン系コート剤がより好ましい。ポリウレタン系のコート剤は、そのコート剤に含まれる樹脂の主鎖あるいは側鎖にウレタン結合を有するものである。ポリウレタン系コート剤は、たとえば、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、またはアクリルポリオールなどのポリオールとイソシアネート化合物とを反応させて得られるポリウレタンを含むコート剤である。
　これらポリウレタン系コート剤の中でも、縮合系ポリエステルポリオール、ラクトン系ポリエステルポリオールなどのポリエステルポリオールとトリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート等のイソシアネート化合物とを混合して得られるポリウレタン系コート剤が、密着性に優れているため好ましい。
　ポリオール化合物とイソシアネート化合物とを混合する方法は、限定されない。また配合比も制限されないが、イソシアネート化合物が少なすぎると硬化不良を引き起こす場合があるためポリオール化合物のＯＨ基とイソシアネート化合物のＮＣＯ基が当量換算で２／１～１／４０の範囲であることが好適である。
　本実施形態の硬化樹脂はプラスチックレンズ以外に応用しても差支えなく、プラスチックレンズ以外の用途を挙げるならば、たとえば、平面モールドを使用してプラスチックレンズと同様に製造されるシートおよびフィルム等が挙げられる。本実施形態の硬化樹脂からなるシートおよびフィルム等は、それらの表面をプラスチックレンズと同様に物理的または化学的に処理されていてもよく、また、前述したプライマー層および物理的または化学的処理等によって形成された機能性の最外層（大気接触面）が積層されていてもよい。
　本実施形態の硬化樹脂からなるプラスチックレンズは、上述の物理的または化学的処理等によって形成された機能性の最外層（大気接触面）と硬化樹脂表面との間に上記プライマー層を含む積層体であってもよい。
　こうして得られる本実施形態のプラスチックレンズは、メガネレンズ、カメラレンズ、ピックアップレンズ、フルネルレンズ、プリズムレンズ、およびレンチキュラレンズ等様々なレンズ用途に使用できる。それらの中でも殊に好ましい用途として、表面が平滑なメガネレンズ、カメラレンズ、およびピックアップレンズが挙げられる。
　同様に得られる本実施形態のシートおよびフィルムは、フラットパネル、スマートフォンパネル等の表示部材、飛散防止フィルム、特定波長カットフィルム、加飾用フィルム等のフィルム部材、建材窓ガラス、車両窓ガラス、鏡等のガラス代替部材等、高い透明性を要求される様々な平面部材用途として使用できる。
　本発明は、以下の態様を含む。
１．以下の成分（Ａ）または（Ｂ）と、重合性化合物と、を含む、光学材料用重合性組成物。
（Ａ）下記一般式（１）で表されるエステル化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
（上記一般式（１）中、Ｒ1は、水素原子、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖アルキル基、Ｃ３～Ｃ２０の分岐のアルキル基、１つ以上の不飽和結合を有するＣ２～Ｃ２０の直鎖炭化水素基、または、１つ以上の不飽和結合を有するＣ３～Ｃ２０の分岐の炭化水素基を示す。Ｒ2は、下記一般式（２）で表されるポリオキシアルキレン基を示す。）
－（ＣＨ2ＣＨＲ3Ｏ）nＨ　（２）
（上記一般式（２）中、複数存在するＲ3は同一または異なっていてもよく、水素原子またはメチル基を示す。ｎは、２～２０の整数を示す。）
（Ｂ）下記一般式（３）で表されるエーテル化合物
Ｒ4－Ｏ－Ｒ5　（３）
（上記一般式（３）中、Ｒ4は、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖アルキル基、Ｃ３～Ｃ２０の分岐のアルキル基、１つ以上の不飽和結合を有するＣ２～Ｃ２０の直鎖炭化水素基、または、１つ以上の不飽和結合を有するＣ３～Ｃ２０の分岐の炭化水素基を示す。Ｒ5は、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖のアルキル基、Ｃ３～Ｃ２０の分岐のアルキル基、または、下記一般式（４）で表される（ポリ）オキシアルキレン基を示す。）
－（ＣＨ2ＣＨＲ6Ｏ）mＨ　（４）
（上記一般式（４）中、複数存在するＲ6は同一または異なっていてもよく、水素原子またはメチル基を示す。ｍは、１～２０の整数を示す。）
２．以下の成分（Ｃ）をさらに含む、上記１．に記載の光学材料用重合性組成物。
（Ｃ）下記一般式（５）で表される（ポリ）アルキレングリコール
ＨＯ（ＣＨ2ＣＨＲ7Ｏ）pＨ　（５）
（上記一般式（５）中、複数存在するＲ7は同一または異なっていてもよく、水素原子またはメチル基を示す。ｐは１～２０の整数を示す。）
３．当該光学材料用重合性組成物中の前記成分（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の重量合計が、当該光学材料用重合性組成物１００重量％に対して０．０１～７．５重量％である、上記２．に記載の光学材料用重合性組成物。
４．前記成分（Ｃ）が、当該光学材料用重合性組成物１００重量％中に０．０１～１重量％の範囲で含まれる、上記２．または３．に記載の光学材料用重合性組成物。
５．前記重合性化合物が、ポリイソ（チオ）シアネート化合物、ポリ（チオ）エポキシ化合物、ポリオキセタニル化合物、ポリチエタニル化合物、ポリ（メタ）アクリロイル化合物、ポリアルケン化合物、アルキン化合物、ポリ（チ）オール化合物、ポリアミン化合物、酸無水物、またはポリカルボン酸化合物から選択される１種または２種以上の化合物である、上記１．～４．のいずれか１つに記載の光学材料用重合性組成物。
６．上記１．～５．のいずれか１つに記載の光学材料用重合性組成物を硬化した成形体。
７．上記６．に記載の成形体からなる光学材料。
８．上記７．に記載の光学材料からなるプラスチックレンズ。
９．上記１．～５．のいずれか１つに記載の光学材料用重合性組成物を注型重合する工程を含む、光学材料の製造方法。
　以下、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、硬化樹脂からなる成形体およびプラスチックレンズの評価は以下の方法により実施した。
・脈理：重合性組成物を調製した直後、および、調製してから２時間経過後の重合性組成物を用いてレンズを製造し、各レンズを超高圧水銀灯（光源型式ＯＰＭ－２５２ＨＥＧ：ウシオ電機社製）で投影し、透過した像を目視にて脈理の有無を評価した。本実施例においては、以下、これらのレンズを順に、調合直後のレンズおよび２時間後のレンズと表記する。
・屈折率、アッベ数：屈折計ＫＰＲ－２０（カルニュー光学工業社製）を用い、２０℃にて測定を行った。
・耐熱性（ガラス転移温度：Ｔｇ）：ＴＭＡペネトレーション法（５０ｇ荷重、ピン先０．５ｍｍφ、昇温速度１０℃／ｍｉｎ）により、島津製作所社製　熱機械分析装置ＴＭＡ－６０にて測定した。
・外観：暗室下で、作製したレンズの濁りを目視で確認し、濁りが確認されたものを×、確認されないものを○とした。
　また、以下の実施例において用いた改質剤は、以下の式（９）で表される化合物を３重量％、式（１０）で表される化合物を４４重量％、式（１１）で表される化合物を３重量％、式（１２）で表される化合物を９重量％、式（１３）で表される化合物を８重量％、式（１４）で表される化合物を３２重量％含有し、式（９）～（１４）で表される化合物を合計９９重量％含む混合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Ｈ3Ｃ－（ＣＨ2）x－Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）mＨ　（１２）
Ｈ3Ｃ－（ＣＨ2）yＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ2）x－Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）mＨ　（１３）
ＨＯ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）pＨ　（１４）
　ここで、式（９）で表される化合物は、ｘ＝１２、ｎ＝３～１５の化合物、および、ｘ＝１４、ｎ＝２～１６の化合物である。
　式（１０）で表される化合物は、ｘ＋ｙ＝１２、ｎ＝２～１６の化合物、および、ｘ＋ｙ＝１４、ｎ＝２～１７の化合物である。
　式（１１）で表される化合物は、ｘ＋ｙ＋ｚ＝１２、ｎ＝２～１５の化合物である。
　式（１２）で表される化合物は、ｘ＝１５、ｍ＝２～１７の化合物、および、ｘ＝１７、ｍ＝２～１７の化合物である。
　式（１３）で表される化合物は、ｘ＋ｙ＝１５、ｍ＝１～１８の化合物である。
　式（１４）で表される化合物は、ｐ＝２～２０の化合物である。
［実施例１］
　２０００ｍＬの３つ口フラスコにビス（４－イソシアナトシクロヘキシル）メタン５８．９重量部、２－（３'－ｔ－ブチル－２'－ヒドロキシ－５'－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール（チヌビン３２６、ＢＡＳＦ社製）０．６４重量部、ＥＶＥＲＳＯＲＢ１０９（ＥＶＥＲ　ＬＩＧＨＴ社製）を１．５重量部、ＺｅｌｅｃＵＮ（ＳＴＥＰＡＮ社製）０．１重量部、前述の式（９）～（１４）で表される化合物を合計９９重量％含む改質剤を０．４重量部、Ｐｌａｓｔ　Ｂｌｕｅ　８５１４（有本化学工業社製）０．０００６重量部、Ｐｌａｓｔ　Ｒｅｄ　８３２０（有本化学工業社製）０．０００３重量部を入れ、２０℃窒素雰囲気化にて完全溶解させた。その後、さらにジブチル錫ジクロライド０．１５重量部と、５，７－、４，７－、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンの混合物であるチオール化合物４１．１重量部との混合液を投入し、１０℃の浴槽に移したのち２０分間撹拌混合してからさらに０．２０ｋＰａの減圧下で３０分脱ガスを行い、重合性組成物を得た。
　直径７８ｍｍの６カーブのガラスモールド（上型）と、直径７８ｍｍの４カーブのガラスモールド（下型）とから構成され、設定中心厚１０ｍｍのレンズ作成用のキャビティーを有するモールド型において、得られた重合性組成物を、このキャビティー内に１０ｇ／秒の速度で注入した。残った重合性組成物は、１０℃の浴槽で発熱が生じぬように保管した。
　重合性組成物が注入されたモールド型を、重合オーブンへ投入し、２０℃から１４０℃まで３６時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、キャビティー内から成形体を離型し、レンズを得た。
　また、重合性組成物を調合してから２時間後に、上記の手順を繰り返しておこない、レンズを得た。
　得られた各レンズの脈理の有無を観察したところ、調合直後および２時間後のいずれのレンズにも脈理は確認されなかった。また、調製直後のレンズは、外観が○、屈折率（ｎｅ）１．６０２、アッベ数（νｅ）３９、Ｔｇ１３５℃で良好な物性を示した。評価結果を、表－１に示した。
［実施例２］
　２０００ｍＬの３つ口フラスコにペンタメチレンジイソシアネート２４．１５重量部、２－（２'－ヒドロキシ－５'－ｔ－オクチルフェニル）－ベンゾトリアゾール（Ｖｉｏｓｏｒｂ５８３、共同薬品社製）１．５０重量部、ＺｅｌｅｃＵＮ（ＳＴＥＰＡＮ社製）０．１２重量部、前述の式（９）～（１４）で表される化合物を合計９９重量％含む改質剤を０．３重量部、Ｐｌａｓｔ　Ｂｌｕｅ　８５１４（有本化学工業社製）０．０００６重量部、Ｐｌａｓｔ　Ｒｅｄ　８３２０（有本化学工業社製）０．０００３重量部を入れ、２０℃窒素雰囲気化にて完全溶解させた。その後、これにペンタメチレンジイソシアネートヌレート２８．１５ｇを投入し均一化させ、さらにベンジルメチルイミダゾール０．０３重量部、５，７－、４，７－、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンの混合物であるチオール化合物３３．０５重量部、および、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）１４．６５重量部の混合液を投入し、１０℃の浴槽に移したのち、２０分間撹拌混合してから更に０．２０ｋＰａの減圧下で３０分脱ガスを行い、重合性組成物を得た。
　直径７８ｍｍの６カーブのガラスモールド（上型）と、直径７８ｍｍの４カーブのガラスモールド（下型）とから構成され、設定中心厚１０ｍｍのレンズ作成用のキャビティーを有するモールド型において、得られた重合性組成物を、このキャビティー内に１０ｇ／秒の速度で注入した。残った重合性組成物は、１０℃の浴槽で発熱が生じぬように保管した。
　重合性組成物が注入されたモールド型を、重合オーブンへ投入し、２０℃～１３０℃まで３６時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、キャビティー内から成形体を離型し、レンズを得た。
　また、重合性組成物を調合してから２時間後に、上記の手順を繰り返しておこない、レンズを得た。
　得られた各レンズの脈理の有無を観察したところ、調合直後および２時間後のいずれのレンズにも脈理は確認されなかった。また、調製直後のレンズは、外観が○、屈折率（ｎｅ）１．６０２、アッベ数（νｅ）４０、Ｔｇ８６℃で良好な物性を示した。評価結果を、表－１に示した。
［実施例３］
　２０００ｍＬの３つ口フラスコにイソホロンジイソシアネート４６．２重量部、ＪＰ－５０６Ｈ（城北化学工業社製）０．３５重量部、前述の式（９）～（１４）で表される化合物を合計９９重量％含む改質剤を０．５重量部、Ｐｌａｓｔ　Ｂｌｕｅ　８５１４（有本化学工業社製）０．０００６重量部、Ｐｌａｓｔ　Ｒｅｄ　８３２０（有本化学工業社製）０．０００３重量部を入れ、２０℃窒素雰囲気化にて完全溶解させた。その後、さらにジメチルチンジクロライド０．０７５重量部、５，７－、４，７－、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンの混合物であるチオール化合物３０．１重量部、および、ポリプロピレングリコール（トリオール型、平均分子量１５００）２３．７重量部の混合液を投入し、１０℃の浴槽に移したのち２０分間撹拌混合してからさらに０．２０ｋＰａの減圧下で３０分脱ガスを行い、重合性組成物を得た。
　直径７８ｍｍの６カーブのガラスモールド（上型）と、直径７８ｍｍの４カーブのガラスモールド（下型）とから構成され、設定中心厚１０ｍｍのレンズ作成用のキャビティーを有するモールド型において、得られた重合性組成物を、このキャビティー内に１０ｇ／秒の速度で注入した。残った重合性組成物は、１０℃の浴槽で発熱が生じぬように保管した。
　重合性組成物が注入されたモールド型を、重合オーブンへ投入し、２０℃～１２０℃まで３６時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、キャビティー内から成形体を離型し、レンズを得た。
　また、重合性組成物を調合してから２時間後に、上記の手順を繰り返しておこない、レンズを得た。
　得られた各レンズの脈理の有無を観察したところ、調合直後および２時間後のいずれのレンズにも脈理は確認されなかった。また、調製直後のレンズは、外観が○、屈折率（ｎｅ）１．５６２、アッベ数（νｅ）４０、Ｔｇ９４℃で良好な物性を示した。評価結果を、表－１に示した。
［比較例１］
　前述した改質剤を配合しなかった以外は実施例１の方法に準じてレンズを得た。
　得られた各レンズの脈理の有無を観察したところ、調合直後および２時間後のいずれのレンズにも脈理が多く確認された。
［比較例２］
　前述した改質剤を配合しなかった以外は実施例２の方法に準じてレンズを得た。
　得られた各レンズの脈理の有無を観察したところ、調合直後および２時間後のいずれのレンズにも脈理が多く確認された。
［比較例３］
　前述した改質剤を配合しなかった以外は実施例３の方法に準じてレンズを得た。
　得られた各レンズの脈理の有無を観察したところ、調合直後および２時間後のいずれのレンズにも脈理が多く確認された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
　表－１に記載の化合物のうち、前述した改質剤以外のものは以下のとおりである。
イソシアネート化合物ａ：ビス（４－イソシアナトシクロヘキシル）メタン
イソシアネート化合物ｂ：ペンタメチレンジイソシアネート
イソシアネート化合物ｃ：ペンタメチレンジイソシアネートヌレート
イソシアネート化合物ｄ：イソホロンジイソシアネート
チオール化合物ｅ：５，７－、４，７－および４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンの混合物
チオール化合物ｆ：ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）
ポリオール化合物ｇ（成分（Ｃ））：ポリプロピレングリコール（トリオール型、平均分子量１５００）
　表－１より、各実施例においては、各比較例のものに対して効果的に脈理を抑制することができた。
　この出願は、２０１６年３月３０日に出願された日本出願特願２０１６－０６７６７３号を基礎とする優先権を主張し、その開示の全てをここに取り込む。

Claims (9)

  1. 　以下の成分（Ａ）および成分（Ｂ）からなる群から選択される１または２以上の化合物と、重合性化合物と、を含む、光学材料用重合性組成物。
    （Ａ）下記一般式（１）で表されるエステル化合物
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （上記一般式（１）中、Ｒ1は、水素原子、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖アルキル基、Ｃ３～Ｃ２０の分岐のアルキル基、１つ以上の不飽和結合を有するＣ２～Ｃ２０の直鎖炭化水素基、または、１つ以上の不飽和結合を有するＣ３～Ｃ２０の分岐の炭化水素基を示す。Ｒ2は、下記一般式（２）で表されるポリオキシアルキレン基を示す。）
    －（ＣＨ2ＣＨＲ3Ｏ）nＨ　（２）
    （上記一般式（２）中、複数存在するＲ3は同一または異なっていてもよく、水素原子またはメチル基を示す。ｎは、２～２０の整数を示す。）
    （Ｂ）下記一般式（３）で表されるエーテル化合物
    Ｒ4－Ｏ－Ｒ5　（３）
    （上記一般式（３）中、Ｒ4は、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖アルキル基、Ｃ３～Ｃ２０の分岐のアルキル基、１つ以上の不飽和結合を有するＣ２～Ｃ２０の直鎖炭化水素基、または、１つ以上の不飽和結合を有するＣ３～Ｃ２０の分岐の炭化水素基を示す。Ｒ5は、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖のアルキル基、Ｃ３～Ｃ２０の分岐のアルキル基、または、下記一般式（４）で表される（ポリ）オキシアルキレン基を示す。）
    －（ＣＨ2ＣＨＲ6Ｏ）mＨ　（４）
    （上記一般式（４）中、複数存在するＲ6は同一または異なっていてもよく、水素原子またはメチル基を示す。ｍは、１～２０の整数を示す。）
  2. 　以下の成分（Ｃ）をさらに含む、請求項１に記載の光学材料用重合性組成物。
    （Ｃ）下記一般式（５）で表される（ポリ）アルキレングリコール
    ＨＯ（ＣＨ2ＣＨＲ7Ｏ）pＨ　（５）
    （上記一般式（５）中、複数存在するＲ7は同一または異なっていてもよく、水素原子またはメチル基を示す。ｐは１～２０の整数を示す。）
  3. 　当該光学材料用重合性組成物中の前記成分（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の重量合計が、当該光学材料用重合性組成物１００重量％に対して０．０１～７．５重量％である、請求項２に記載の光学材料用重合性組成物。
  4. 　前記成分（Ｃ）が、当該光学材料用重合性組成物１００重量％中に０．０１～１重量％の範囲で含まれる、請求項２または３に記載の光学材料用重合性組成物。
  5. 　前記重合性化合物が、ポリイソ（チオ）シアネート化合物、ポリ（チオ）エポキシ化合物、ポリオキセタニル化合物、ポリチエタニル化合物、ポリ（メタ）アクリロイル化合物、ポリアルケン化合物、アルキン化合物、ポリ（チ）オール化合物、ポリアミン化合物、酸無水物、またはポリカルボン酸化合物から選択される１種または２種以上の化合物である、請求項１～４のいずれか１項に記載の光学材料用重合性組成物。
  6. 　請求項１～５のいずれか１項に記載の光学材料用重合性組成物を硬化した成形体。
  7. 　請求項６に記載の成形体からなる光学材料。
  8. 　請求項７に記載の光学材料からなるプラスチックレンズ。
  9. 　請求項１～５のいずれか１項に記載の光学材料用重合性組成物を注型重合する工程を含む、光学材料の製造方法。
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