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WO2017140873A1 - Organisches lichtemittierendes bauelement und verfahren zur herstellung eines organischen lichtemittierenden bauelements - Google Patents

Organisches lichtemittierendes bauelement und verfahren zur herstellung eines organischen lichtemittierenden bauelements Download PDF

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WO2017140873A1
WO2017140873A1 PCT/EP2017/053663 EP2017053663W WO2017140873A1 WO 2017140873 A1 WO2017140873 A1 WO 2017140873A1 EP 2017053663 W EP2017053663 W EP 2017053663W WO 2017140873 A1 WO2017140873 A1 WO 2017140873A1
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WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
layer
light
emitter material
molecules
emitting
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP2017/053663
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English (en)
French (fr)
Inventor
Dominik Pentlehner
Carola Diez
Daniel Riedel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Osram Oled GmbH
Original Assignee
Osram Oled GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Osram Oled GmbH filed Critical Osram Oled GmbH
Priority to US15/999,601 priority Critical patent/US10581009B2/en
Publication of WO2017140873A1 publication Critical patent/WO2017140873A1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/344—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising ruthenium

Definitions

  • organic light emitting devices such as organic light emitting devices
  • OLEDs organic light-emitting diodes
  • Electromagnetic radiation coupled to the outside to the environment.
  • the remainder of the radiation is distributed to different loss channels, for example into radiation, in the substrate or in organic layers
  • the guided in the loss channels radiation can not in particular without technical measures from an organic
  • An object to be solved is to provide an organic light-emitting component which has an increased efficiency and light outcoupling and emits radiation having an increased degree of polarization. Another object is to provide a method for producing an organic light emitting device.
  • the objects are achieved by the organic light-emitting component and the method for producing a
  • the organic light-emitting component has an organic
  • the organic layer stack comprises a first light-emitting layer.
  • the first light-emitting layer comprises
  • Emitter material which is adapted to generate electromagnetic radiation during operation of the device.
  • the emitter material is to
  • the generated electromagnetic radiation is radiated to the outside to the environment.
  • the radiation exit surface is one main surface of the layer sequence.
  • Radiation exit surface extends in particular parallel to a main extension plane of the layers of the layer sequence.
  • Quantum efficiency of 100% can be achieved according to the invention, an external quantum efficiency of about 35%.
  • the emitter material is aligned in the first light-emitting layer or
  • anisotropic that is arranged with a preferred direction in the first light-emitting layer.
  • the emitter material comprises molecules of the emitter material.
  • the molecules of the emitter material comprises molecules of the emitter material.
  • Emitter materials each have a transition dipole moment of the radiation-generating junction.
  • the transitional dipole moment has a fixed direction in the
  • Transient dipole moment of the radiation-generating junction is aligned.
  • transition dipole moment is referred to in particular: "IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Second Edition (The” Gold Book "), 1997 and IUPAC Compendium of Chemical
  • the layer normal of the first light-emitting layer with a maximum deviation of +/- 45 ° from this perpendicular orientation.
  • Light-emitting layer here and in the following denotes a preferred direction perpendicular to the first
  • Emitter material in sum have an anisotropic orientation within the first light-emitting layer, here and in the following means that the majority of
  • Molecules of the emitter material has a preferred direction, ie in particular at least 50%, 60%, 70%, 80%, 90% or 95% and at most 100% of all molecules of the emitter material.
  • At least 50%, 60%, 70%, 80%, 90% or 95% and at most 100% of all molecules of the emitter material are preferably perpendicular to a layer normal of the first
  • the emitter material or the molecules of the emitter material is oriented in the first light-emitting layer or
  • aligned By oriented or aligned is meant here and below that the emitter material and / or the molecules of the emitter material and / or the
  • Transient dipole moment of the radiative transition of the molecules occupy a preferred direction in the first light-emitting layer.
  • the transition dipole moments in the sum are perpendicular to the layer normal of the first
  • Transient dipole moments of the molecules may be combined alternatively or additionally with a deviation of up to +/- 45 °, for example +/- 40 ", +/- 35 °, +/- 30", +/- 25 °, +/- 20 °, +/- 15 °, +/- 10 0 or +/- 5 ° from this vertical
  • Alignment can be arranged.
  • all transition dipole moments of the radiative transitions of the molecules have a vertical arrangement +/- 45 ° to the
  • IUPAC IUPAC Recommendation factor
  • Emitter material in the sum have an anisotropic orientation, means in particular that the
  • Orientation factor ⁇ ⁇ is less than 1/3.
  • the angle ⁇ is the angle between the respective transition dipole moment of the molecules of the emitter material and a layer normal N, where the layer normal N is perpendicular to the first
  • Averaged emitter material is less than 0.2; 0.1; 0.015; 0.001 or 0.
  • the transition dipole moments in the sum are perpendicular to the
  • the radiation emitted by the emitter material is preferably emitted with a polarization direction parallel to the transition dipole moment.
  • the generated radiation strikes the radiation exit surface at an angle perpendicular or nearly perpendicular to the radiation exit surface.
  • a polarization of the radiation can be
  • all of the molecules of the emitter material have a transition dipole moment which is perpendicular to the layer normal of the
  • Molecules of the emitter material have a transition dipole moment of the radiation-generating junction perpendicular to the
  • Layer normal of the first light-emitting layer is arranged with a maximum deviation of +/- 45 ° from this vertical orientation.
  • the organic light-emitting component is an organic
  • OLED light emitting diode
  • the organic comprises
  • light-emitting layer comprises a plurality of organic functional layers selected from further light-emitting layers, hole-injecting layers, hole-transporting layers, electron-injecting layers, electron-transporting layers,
  • the organic light-emitting component has at least two electrodes, between which the organic layer stack is arranged.
  • at least one of the electrodes is transparent.
  • a layer is called, which is permeable to visible light.
  • the transparent layer can be clear, translucent or at least partially light-scattering and / or partially light-absorbing, so that the transparent layer can also be translucent, for example, diffuse or milky.
  • Particularly preferred is a layer designated here as transparent as possible
  • Layer generated electromagnetic radiation is as low as possible.
  • both electrodes are transparent. This can be done in the first
  • Component forms a transparent OLED.
  • one of the two electrodes, between which the organic functional layer stack is arranged is not selected transparent and preferably reflective, so that the light generated in the first light-emitting layer between the two electrodes can be emitted only in one direction through the transparent electrode. If the electrode arranged on the substrate is transparent and if the substrate is also transparent, this is also referred to as a bottom emitter, while in the case that the arranged electrode facing away from the substrate is transparent, this is referred to as a so-called top emitter.
  • Transparent conductive oxides are transparent conductive materials, typically metal oxides such as zinc oxide, tin oxide, cadmium oxide, titanium oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO) or aluminum zinc oxide (AZO)
  • Metal-oxygen compounds such as ZnO, Sn0 2 or ⁇ 2 ⁇ 3, ternary metal-oxygen compounds, such as Zn 2 Sn0 4, CdSn03, ZnSn03, Mgln 2 0 4, Galn03, ⁇ 2 ⁇ 2 ⁇ 5 or 4, Sn30i 2 or mixtures of different transparent conductive oxides to the group of TCO.
  • TCOs do not necessarily correspond to one
  • stoichiometric composition and may also be p- or n-doped.
  • the component has at least one metallic electrode.
  • the metal may be selected from a group comprising aluminum, barium, indium,
  • the metallic electrode is made of silver, gold, aluminum or alloys these metals, for example Ag: Mg or Ag: Ca formed.
  • the metallic electrode may be designed to be reflective or transparent depending on the selected layer thickness.
  • a plasmon is understood as meaning a charge carrier density oscillation at the interface of a metallic electrode and an adjacent dielectric, ie an organic layer. Due to the generated radiation can free
  • Charge carriers in particular electrons in the metallic electrode, are excited to charge carrier density oscillations. Thus, a part of the generated radiation is lost by the excitation and thus can no longer from the
  • plasmas designate longitudinal charge carrier density oscillations which occur parallel to the plane of extent of a surface of a metallic electrode on this surface.
  • Plasmons are excited by a radiation that emanates from
  • Transitions with a transition dipole moment results, which is aligned parallel to the layer normal of the first light-emitting layer.
  • the plasmon excitation can thus be suppressed or largely suppressed. This can increase the proportion of be increased externally coupled to the environment radiation.
  • the organic compound is N-(2-aminoethyl)-2-aminoethyl-N-(2-aminoethyl)-2-aminoethyl-N-(2-aminoethyl)-2-aminoethyl-N-(2-aminoethyl)-2-aminoethyl-N-(2-aminoethyl)-2-aminoethyl
  • the substrate may comprise, for example, one or more materials in the form of a layer, a plate, a foil or a laminate, which are selected from glass, quartz, plastic, metal, silicon wafers.
  • the substrate comprises or consists of glass.
  • the organic compound in one embodiment, the organic
  • Layer can be stacked vertically. Thus, a higher efficiency can be achieved by using a plurality of vertically stacked light-emitting layers.
  • stacked light emitting layers may be interconnected by a charge generation layer (CGL) sequence.
  • CGL charge generation layer
  • Carrier generation layer sequence such as internal anodes and cathodes act.
  • the internal anodes and cathodes act.
  • the cathodes act.
  • FIG Patent application DE 102015114084.5 discloses, which is hereby fully incorporated herein by reference.
  • organic emitter materials can be used. For example, fluorescent or
  • phosphorescent emitter material such as perylene or tris [2- (p-tolyl) pyridine] iridium (III).
  • the molecules of the emitter material can be arranged without a particular preferred direction in the second light-emitting layer.
  • the organic comprises
  • the metal layer stack a metal layer.
  • the metal layer has a surface.
  • the surface of the metal layer may adjoin the first light-emitting layer.
  • the metal layer is arranged directly on the first light-emitting layer.
  • Emitter material of the first light-emitting layer bound by covalent bonds to the metal of the metal layer.
  • the emitter material forms a self-organizing
  • Monolayer called soap assembly monolayer or SAM.
  • SAM soap assembly monolayer
  • the transition dipole moments of the radiation-generating transition of the molecules of the emitter material are preferably perpendicular to the sum in the sum a layer normal of the first light-emitting layer with a maximum deviation of +/- 45 ° from this
  • the transition dipole moments of the radiating transition in the sum are parallel to the radiation exit face with a maximum deviation of +/- 45 ° from the latter
  • the metal layer comprises a metal or consists of a metal selected from a group comprising copper, silver, gold, platinum, and aluminum.
  • the metal layer is a thin layer, for example with a layer thickness of between 0.1 and 3 nm inclusive.
  • the metal layer has a layer thickness between 0.1 and 3 nm inclusive.
  • the metal layer is transparent and does not significantly affect the electro-optical characteristics, such as the voltage, the
  • organic light-emitting device takes.
  • Emitter material substituted with at least one functional group which comprises sulfur or consists of sulfur.
  • the functional groups can be on the same
  • the molecules of the emitter material of the first light-emitting layer are via covalent bonds of the sulfur to the metal
  • Bound metal layer there is a covalent metal-sulfur bond between the metal of the metal layer and the sulfur of the functional group of the emitter material.
  • the metal layer is formed of gold, wherein a covalent gold-sulfur bond is the
  • the emitter material of the first light-emitting layer is formed as a self-assembled monolayer. Due to the high affinity of the
  • the metal layer organize the molecules of the emitter material itself in the first light-emitting layer. The molecules thus spontaneously assemble into a highly ordered layer.
  • Metal layer thus serves as a seed layer for the alignment of the molecules of the emitter material.
  • the SAMs additionally undergo lateral stabilization of the layer by noncovalent interaction, such as van der Waals interactions or hydrogen bonds between neighboring molecules.
  • the emitter material is with
  • the emitter material may have several, for example two, thiol groups.
  • the thiol groups function here as anchor groups, with the sulfur of the thiol group covalently bonding to the metal layer.
  • a strong covalent bond is formed when the metal layer has a
  • Gold layer is.
  • the thiol group may according to one embodiment be bonded directly to the molecules of the emitter material. However, it is also possible that the thiol group is bonded to the emitter material via a spacer, preferably an aryl or alkyl group, such as, for example, a phenyl, methyl, ethyl or propyl group.
  • the emitter material it is possible to use customary organic emitter materials which are substituted by at least one thiol group.
  • Thiol groups can be prepared, for example, from a reaction between alcohols and H 2 S or else between halides and H 2 S.
  • the emitter material is a
  • fluorescent or phosphorescent material These materials are known to the person skilled in the art.
  • they are substituted with at least one functional group comprising sulfur or consisting of sulfur.
  • it is a thiol group which forms the covalent sulfur-metal bond after application.
  • substituted with at least one functional group comprising sulfur or consisting of sulfur.
  • it is a thiol group which forms the covalent sulfur-metal bond after application.
  • Iridium complexes such as green phosphorescent Ir (ppy) 3
  • fluorescent material for example, 1,4-bis [2- (3-N-ethylcarbazoryl) inyl] benzene or perylene
  • the fluorescent material has one of the following structures:
  • the compounds can be prepared, for example, from appropriately substituted naphthalenes, for example by reaction with aluminum chloride.
  • the respectively doubly substituted perylenes are examples in which two functional groups on opposite sides of the molecule are attached to the molecule of the emitter material.
  • phosphorescent materials for example, metal-organic compounds, such as iridium complexes,
  • blue phosphorescing bis (3, 5-difluoro-2- (2-pyridyl) phenyl (2-carboxypyridyl) iridium (III) which are substituted with at least one thiol group.
  • TADF Thermally Activated Delayed Fluorescence
  • the TADF emitters may be organic or organometallic compounds.
  • the first comprises
  • light-emitting layer comprise emitter materials which generate radiation having a different
  • the first light-emitting layer may be an emitter material having a
  • Peak wavelength in the blue region of the electromagnetic spectrum and an emitter material with a peak wavelength in the red region of the electromagnetic spectrum Peak wavelength in the blue region of the electromagnetic spectrum and an emitter material with a peak wavelength in the red region of the electromagnetic spectrum.
  • Monolayer-generating emitter material in a first light-emitting layer the light output, ie, the outcoupled to the outside radiation, increased and thus increases the efficiency of the device.
  • this first light-emitting layer has a high stability due to their highly ordered structures as SAMs.
  • the first light-emitting layer may, according to at least one embodiment, comprise a matrix material or consist of the matrix material and the emitter material.
  • the matrix material is made of electron-transporting, hole-blocking, hole-blocking
  • Matrix material substituted with at least one functional group which comprises sulfur or consists of sulfur.
  • Bound metal layer there is a covalent metal-sulfur bond between the metal of the metal layer and the sulfur of the functional group of the matrix material. According to this embodiment, the
  • the organic layer stack comprises a second light-emitting layer.
  • a metal layer is arranged whose surface is in direct contact with the first light-emitting layer.
  • the light-emitting layer comprises an emitter material and a matrix material whose molecules have at least one
  • Emitter material and the matrix material is covalently bonded to the metal of the metal layer.
  • between the metal layer and the second light-emitting layer is a
  • the hole transporting layer can be any type of material.
  • the hole transporting layer can be any type of material.
  • the hole transporting layer can be any type of material.
  • the first light-emitting layer in this embodiment comprises a Emitter material and an electron-transporting and / or hole-blocking matrix material whose molecules are covalently bonded to the metal of the metal layer via the sulfur of the functional group.
  • the first light-emitting layer in this embodiment has the
  • the metal layer in this embodiment may serve the function of
  • the organic compound is N-(2-aminoethyl)-2-aminoethyl-N-(2-aminoethyl)-2-aminoethyl-N-(2-aminoethyl)-2-aminoethyl-N-(2-aminoethyl)-2-aminoethyl-N-(2-aminoethyl)-2-aminoethyl
  • the light-emitting component includes a first light-emitting layer and a metal layer arranged above it.
  • Matrix material of the first light-emitting layer are covalently bonded to the metal of the metal layer via the sulfur of the functional group.
  • Electron blocking layer arranged. Above the
  • the one layer is arranged directly in direct mechanical and / or electrical contact on the other layer. Furthermore, it can also mean that the one layer is arranged indirectly on or above the other layer. It can then further layers may be arranged between the one and the other layer.
  • between the metal layer and the second light-emitting layer is a
  • the electron-transporting layer may, for example, be n-doped and, for example, be part of a charge carrier generation layer sequence that is between the first and the second light-emitting layer
  • the first light-emitting layer comprises an emitter material and a hole-transporting and / or electron-blocking matrix material whose molecules are covalently bonded to the metal of the metal layer via the sulfur of the functional group.
  • the first light-emitting layer in this embodiment has the properties of a hole-transporting layer
  • the metal layer in this embodiment may serve the function of
  • the organic compound is N-(2-aminoethyl)-2-aminoethyl-N-(2-aminoethyl)-2-aminoethyl-N-(2-aminoethyl)-2-aminoethyl-N-(2-aminoethyl)-2-aminoethyl-N-(2-aminoethyl)-2-aminoethyl
  • the molecules of the emitter material and the hole-transporting and / or electron-blocking matrix material are covalently bonded to the metal of the metal layer via the sulfur of the functional group.
  • a second light-emitting layer is arranged.
  • the emitter material is amphiphilic. With amphiphile is here and below
  • the emitter material or the molecules of the emitter material has or have a hydrophilic, ie water-loving, and a hydrophobic, ie water-repellent or lipophilic region. This means that this substance is both polar and non-polar
  • Solvent is well soluble.
  • the transition dipole moments of the molecules of the emitter material have an anisotropic orientation in the sum.
  • the transition dipole moments of the molecules of the emitter material have an anisotropic orientation in the sum.
  • the angle ⁇ is the angle between the respective transitional dipole moment
  • Averaged emitter material is less than 0.2; 0.1; 0.015; 0.001 or 0.
  • the transition dipole moments in the sum are perpendicular to the
  • Transient dipole moments of the molecules may be combined alternatively or additionally with a deviation of up to +/- 45 °, for example +/- 40 ", +/- 35 °, +/- 30", +/- 25 °, +/- 20 °, +/- 15 °, +/- 10 0 or +/- 5 ° from this vertical
  • Alignment can be arranged.
  • all transition dipole moments of the radiative transitions of the molecules have a vertical arrangement +/- 45 ° to the
  • the organic comprises
  • the charge transporting layer may include a
  • the hole-transporting layer can be p-doped and the
  • the charge transporting layer has a hydrophilic surface.
  • the charge-transporting layer is in direct contact with the first light-emitting layer.
  • the hydrophilic surface is the first light-emitting
  • charge-transporting layer facing and the hydrophobic areas facing away from the hydrophilic surface of the charge-transporting layer.
  • the charge transporting layer has a hydrophobic surface.
  • the charge-transporting layer is in direct contact with the first light-emitting layer.
  • the hydrophilic surface is the first light-emitting
  • amphiphilic emitter materials in the first light-emitting layer alignment of the molecules of the emitter material of the first light-emitting layer is generated.
  • the emitter material forms a self-assembling monolayer.
  • Emitter materials may be selected from a group comprising carboxylate groups, hydroxyl groups, amine groups, amide groups, aldehyde groups, and sulfo groups.
  • Layer can also identify such a group.
  • Typical hydrophobic radicals are alkyl radicals such as methyl or ethyl radicals or aromatic radicals such as a phenyl radical.
  • the hydrophobic surface of the charge-transporting, ie the hole-transporting or electron-transporting, layer can also identify such group.
  • amphiphilic molecules organize themselves in the layer due to energetic effects and their molecular structure.
  • Self-assembly of the emitter material leads to the transition dipole moments of the radiation-generating transition of the molecules of the emitter material in the sum in the first light-emitting layer have an anisotropic orientation.
  • the orientation factor ⁇ ⁇ is smaller than 1/3.
  • the transition dipole moments of the radiation-generating transition of the radiation-generating transition of the molecules of the emitter material in the sum are perpendicular to a slice normal of the first
  • the emitter material is a
  • fluorescent or phosphorescent material These materials are known to the person skilled in the art. In particular, these are substituted with a functional group, the
  • a spacer preferably an aryl or alkyl group, such as, for example, a phenyl, methyl, ethyl or propyl group.
  • iridium complexes substituted with at least one functional group such as green phosphorescent Ir (ppy) 3 (tris (2-phenylpyridine) iridium
  • fluorescent material for example, 1,4-bis [2- (3-N-ethylcarbazoryl) vinyl] benzene or perylene which are substituted with a functional group comprising carboxylate groups, hydroxyl groups, thiol groups, amine groups, amide groups, aldehyde groups and sulfo groups.
  • a functional group comprising carboxylate groups, hydroxyl groups, thiol groups, amine groups, amide groups, aldehyde groups and sulfo groups.
  • fluorescent material has one of the following structures:
  • the compounds can be prepared, for example, from appropriately substituted naphthalenes, for example by reaction with aluminum chloride.
  • phosphorescent materials for example, metal-organic compounds, such as iridium complexes,
  • TADF Thermally Activated Delayed Fluorescence
  • Carboxylate groups hydroxyl groups, thiol groups,
  • the TADF emitters may be organic or organometallic compounds.
  • the method for producing an organic light-emitting component comprises the following method steps: A) providing a first electrode,
  • the light-emitting layer has an emitter material which is set up to generate electromagnetic radiation during operation of the component and which self-assembles during and / or after application
  • Emitter material in sum have an anisotropic orientation within the first light-emitting layer and it is ⁇ cos 2 6> smaller 1/3, where ⁇ the angle between the respective transitional dipole moment of the radiation-generating junction of the molecules of the emitter material and a
  • the charge-transporting layer from process step B) is one
  • the hole transporting layer The hole transporting
  • Layer may be p-doped and the electron transporting layer may be n-doped.
  • a metal layer is applied in method step B), and in method step C) the emitter material is applied, in particular directly onto, the
  • Emitter materials are each substituted with at least one thiol group and the sulfur of the thiol group is covalently bonded to the metal of the metal layer.
  • Emitter material thus binds covalently via a metal-sulfur bond to the metal layer, in particular to the surface of the metal layer. Due to the high affinity of sulfur the at least one
  • the metal layer organize the molecules of the emitter material itself in the first light-emitting layer and align accordingly. The molecules thus spontaneously assemble into a highly ordered layer and form a self-assembled monolayer.
  • a charge-transporting layer having a hydrophobic or hydrophilic surface is applied in method step B), and in method step C) the emitter material is applied, in particular directly onto, the hydrophobic or hydrophilic surface of the surface
  • Molecules of the emitter material each have a hydrophilic and hydrophobic region and are oriented such that the hydrophobic regions face the hydrophobic surface of the charge transporting layer and the hydrophilic regions are remote from the hydrophobic surface of the charge transporting layer or the hydrophilic regions of the hydrophilic surface of the hydrophilic surface
  • charge-transporting layer facing and the hydrophobic areas facing away from the hydrophilic surface of the charge-transporting layer.
  • step C) is generated from the gas phase. This can be done by means of vacuum evaporation. In this case, during the production of an aligned or
  • oriented first light-emitting layer can be produced without additional process steps are necessary. This leads to time and cost savings.
  • Emitter material can be selected.
  • the alignment of the emitter material in method step C) takes place at temperatures between 20 ° C. and 120 ° C. Such temperatures are common in the production of organic electronics. At such high temperatures, alignment of molecules of
  • Emitter materials with external fields can not be achieved. Therefore, according to the invention, the self-organization of the molecules of the emitter material is used here.
  • the influence on the morphology can be done by the orientation of the emitter material.
  • a device can be provided that has a potentially increased stability by uniform alignment of the molecules of the emitter material in the first
  • FIG. 1 shows various possible arrangements of
  • FIGS 3, 4, 6, 7, 12, 13, 14, 15 and 16 show schematic
  • FIG. 1 shows various possible arrangements of molecules in space. In the upper figure, the molecules are isotropically distributed, so they have none
  • the molecules are aligned along the z-axis.
  • the molecules in the lower figure are oriented along the z-axis.
  • Figure 2 shows a schematic side view of a
  • organic light-emitting device 100 according to a
  • Embodiment comprising a substrate 1, for example made of glass. Above the substrate 1, organic layer stack S is arranged between an anode 2 and a cathode 3.
  • the organic layer stack S has two
  • the anode 2 can be formed from indium tin oxide and the cathode 3 made of aluminum or silver. Above the anode 2, a hole-transporting layer 5 is arranged.
  • the hole-transporting layer 5 has a hydrophilic or hydrophobic surface A.
  • the hydrophilic or hydrophobic surface A faces the light-emitting layer 4.
  • Above the first light-emitting layer 4 is a
  • the electron-transporting layer 6 may have a hydrophilic or hydrophobic surface A. Rejects that
  • FIGS. 3 and 4 show a detail of an organic light-emitting component 100 according to one each
  • a first light-emitting layer 4 is arranged.
  • Light emitting layer 4 has an emitter material that is amphiphilic.
  • Amphiphile here means that the molecules of the emitter material 10 have a hydrophilic region 10a and a hydrophobic region 10b.
  • the hole-transporting layer 5 in FIG. 3 has a hydrophobic surface, and the electron-transporting layer 6 may have a hydrophilic surface. Due to the hydrophobic surface of the hole-transporting layer 5, the amphiphilic emitter material varies depending on the polarity in space. This means that the
  • hydrophobic region 10b is oriented toward the hydrophobic surface of the hole-transporting layer 5 and that the hydrophilic region 10a of the emitter material is oriented in the direction of the electron-transporting layer 6.
  • the surface of the electron-transporting layer 6 may be formed in particular hydrophilic. In this way, alignment or orientation of the emitter material in the first light-emitting layer 4 can be generated. The molecules are aligned so that the
  • Transition dipole moments of the radiation-generating transition of the molecules of the emitter material in the sum have an anisotropic alignment within the first light-emitting layer and it is ⁇ cos 2 6> smaller 1/3, where ⁇ is the angle between the respective transition dipole moment of
  • FIG. 4 shows the opposite case to FIG. 3.
  • FIG. 4 shows that the hole-transporting layer 5 has a
  • Electron transporting layer 6 may have a hydrophobic surface. This can be an alignment
  • FIGS. 3 and 4 can be incorporated in an organic light-emitting component 100, as described for example in FIG.
  • Substrate 1 a cathode 3 is arranged. Over the cathode 3, an electron-transporting layer 6 is arranged.
  • the electron transporting layer 6 has a
  • hydrophilic or hydrophobic surface A on.
  • the hydrophilic or hydrophobic surface A is the first one
  • a hole-transporting layer 5 is arranged above the first light-emitting layer 4.
  • the first light-emitting layer 4 a hole-transporting layer 5 is arranged above the first light-emitting layer 4.
  • hole transporting layer 5 a hydrophilic or
  • the hole-transporting layer 5 may have a hydrophobic surface A and vice versa.
  • FIGS. 6 and 7 show a detail of an organic light-emitting component 100 according to one each
  • the light-emitting layer 4 has an emitter material having a hydrophilic region 10a and a hydrophobic region 10b.
  • the electron-transporting layer 6 in FIG. 6 has a hydrophobic surface, and the hole-transporting layer 6 may have a hydrophilic surface. Due to the hydrophobic surface of the electron-transporting layer 6, the amphiphilic emitter material aligns in space depending on the polarity. This means that the hydrophobic region 10b becomes the hydrophobic surface of the
  • the surface of the hole-transporting layer 5 may be formed in particular hydrophilic. This can be a
  • Alignment or orientation of the emitter material in the first light-emitting layer 4 are generated.
  • the molecules are aligned so that the
  • Transition dipole moments of the radiation-generating transition of the molecules of the emitter material in the sum have an anisotropic alignment within the first light-emitting layer and it is ⁇ cos 2 6> smaller 1/3, where ⁇ is the angle between the respective transition dipole moment of Radiation-generating junction of the molecules of the emitter material and a layer normal N of the first light-emitting layer 4 is.
  • ⁇ is the angle between the respective transition dipole moment of Radiation-generating junction of the molecules of the emitter material and a layer normal N of the first light-emitting layer 4 is.
  • FIG. 7 shows the opposite case to FIG. 6.
  • FIG. 7 shows that the electron-transporting layer 6 has a hydrophilic surface.
  • the hole transporting layer 5 may have a hydrophobic surface. This can be an orientation or orientation
  • FIGS. 6 and 7 can be incorporated in an organic light-emitting component 100, as described for example in FIG.
  • FIG. 8 shows a schematic side view of a
  • organic light-emitting device 100 comprising a substrate 1, for example made of glass. Above the substrate 1 is an organic light-emitting device 100 according to an embodiment, comprising a substrate 1, for example made of glass. Above the substrate 1 is an organic light-emitting device 100.
  • the organic layer stack S between an anode 2 and a cathode 3 is arranged.
  • the organic layer stack S has two charge-transporting layers 5, 6, between which a first light-emitting layer 4 is arranged.
  • FIG. 9 shows a schematic side view of a
  • Layer 4 and the electron-transporting layer 6 is arranged.
  • the cathode 3 In the components of FIGS. 8 and 9, it is alternatively possible for the cathode 3 to be arranged above the substrate 1, whereupon the electron-transporting layer 6 and then the hole-transporting layer 5 are arranged.
  • the arrangement of the electrodes and the arrangement of the electron-transporting layer and the hole-transporting layer are reversed.
  • the anode 2 may be formed from indium tin oxide and the cathode 3 from aluminum.
  • FIG. 10 shows a schematic side view of a
  • organic light-emitting device 100 according to a
  • Embodiment comprising a substrate 1, for example made of glass.
  • a substrate 1 for example made of glass.
  • an organic compound for example, for example, benzyl sulfate, benzyl sulfate, benzyl sulfate, benzyl sulfate, benzyl sulfate, benzyl sulfate, benzyl sulfate, benzyl, a substrate 1, for example made of glass.
  • an organic compound for example made of glass.
  • Layer stack S between an anode 2 and a cathode 3 is arranged.
  • Above the anode 2 are a hole injecting
  • Layer 8 and a hole-transporting layer 5 are arranged. Above the hole-transporting layer 5, a second light-emitting layer 4a is arranged. Above the second light-emitting layer 4a are two
  • a first light-emitting layer 4 which comprises an emitter material which is adapted to be in the Operation of the device to generate electromagnetic radiation.
  • the molecules of the emitter material of the first light-emitting layer 4 are substituted with sulfur and bonded to the gold of the metal layer 7 via covalent sulfur-gold bonds.
  • the molecules are oriented so that the transition dipole moments of the radiation-generating junction of the molecules of the emitter material sum to anisotropic alignment within the first
  • Transient dipole moment of the radiation-generating junction of the molecules of the emitter material and a layer normal N of the first light-emitting layer 4 is.
  • the transition dipole moments of the radiation-generating junction in the sum are arranged perpendicular to a slice normal N of the first light-emitting layer with a maximum deviation of +/- 45 ° from this perpendicular orientation.
  • the first light-emitting layer 4 also has a
  • Metal layer 7 bonded. Above the first light-emitting layer 4, an electron-transporting layer 6 is arranged and above it an electron-injecting layer 9.
  • the component according to FIG. 10 can be in the form of a stacked OLED
  • stacked OLEDs is usually a charge-generating charge generation
  • FIG. 11 shows a schematic side view of a
  • organic light-emitting device 100 according to a
  • Embodiment comprising a substrate 1, for example made of glass. Over the substrate 1, organic layer stack S is formed between the cathode 3 and an anode 2. Over the cathode 3, an electron-injecting layer 9 and an electron-transporting layer 6 are arranged. Over the electron transporting layer 6 is a second
  • first light-emitting layer 4 which comprises an emitter material which is designed to generate electromagnetic radiation during operation of the component.
  • the molecules of the emitter material are substituted with sulfur and covalent sulfur-gold bonds to the gold of the
  • Metal layer 7 bonded.
  • the molecules are oriented so that the transition dipole moments of the radiation-generating junction of the molecules of the emitter material sum to anisotropic alignment within the first
  • Transition dipole moment of the radiation generating transition of Molecules of the emitter material and a layer normal N of the first light-emitting layer 4 is.
  • the transition dipole moments of the radiation-generating junction in the sum are arranged perpendicularly to a layer normal N of the first light-emitting layer with a maximum deviation of +/- 45 ° from this vertical alignment.
  • the first light-emitting layer 4 also has
  • a hole-transporting layer 5 and above this a hole-injecting layer 8 is arranged.
  • the arrangement corresponds to the hole transporting layer 5 followed by the
  • the metal layer 7 serves as a
  • Emitter material and the matrix material and on the other as a so-called intermediate layer of a CGL are Emitter material and the matrix material and on the other as a so-called intermediate layer of a CGL.
  • FIGS. 12 and 13 show a section of an organic light-emitting component 100 according to one each
  • FIGS. 12 and 13 show a first light-emitting layer 4.
  • a metal layer 7 is directly adjacent to the first light-emitting layer 4
  • the metal layer 7 is in particular made of gold.
  • the first light-emitting layer 4 includes a Emitter material, which is adapted to generate electromagnetic radiation during operation of the device.
  • the molecules of the emitter material are with sulfur
  • Transition dipole moments of the radiation-generating transition of the molecules of the emitter material in the sum have an anisotropic alignment within the first light-emitting layer and it is ⁇ cos 2 6> smaller 1/3, where ⁇ is the angle between the respective transition dipole moment of
  • Emitter material and a layer normal N of the first light-emitting layer 4 is.
  • the cutouts shown in FIGS. 12 and 13 may be incorporated in an organic light-emitting device 100 as described, for example, in FIGS. 8, 9, 10 and 11. Is the detail shown in Figure 13 in one
  • Metal layer 7 bonded. Is the detail shown in Figure 13 in one
  • the molecules of the matrix material are substituted with sulfur and bonded to the gold of the metal layer 7 via covalent sulfur-gold bonds.
  • an encapsulation arrangement preferably in the form of a thin-layer encapsulation, may be applied to the light-emitting components of the organic light-emitting component 100 and (not shown)
  • Layer stack S and the electrodes 2, 3 to protect against harmful materials from the environment such as moisture and / or oxygen and / or other corrosive substances such as hydrogen sulfide.
  • FIGS. 14, 15 and 16 each show a section of an organic light-emitting component 100 according to an embodiment.
  • the figures each show a first light-emitting layer 4, which is an emitter material
  • the molecules of the emitter material 10 each have a transitional dipole moment 11 for the radiation-generating transition, which during operation of the device a
  • Figures 14 and 15 show that the transition dipole moments 11 perpendicular to
  • FIG. 16 shows that the
  • Transition Dipolmomente 11 has a deviation of about 10 ° from the vertical arrangement to the layer normal N.
  • Radiation generating transition the radiation generated is radiated anisotropically and thus advantageously meets with an angle through the other layers that at the interfaces of the layers with each other or to
  • the cutouts shown in FIGS. 14, 15 and 16 may be formed in an organic light-emitting device 100, such as in FIGS. 2, 5, 8, 9, 10 and 11
  • a hydrophilic or hydrophobic surface A hydrophilic or hydrophobic surface

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

Es wird ein organisches lichtemittierendes Bauelement umfassend einen organischen Schichtenstapel zwischen zwei Elektroden angeben. Der der organische Schichtenstapel umfasst eine erste lichtemittierende Schicht und die erste lichtemittierende Schicht umfasst ein Emittermaterial umfasst, das dazu eingerichtet ist, im Betrieb des Bauelements eine elektromagnetische Strahlung zu erzeugen. Die Übergangsdipolmomente des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials weisen in der Summe eine anisotrope Ausrichtung innerhalb der ersten lichtemittierenden Schicht auf und es gilt <cos2θ> kleiner 1/3, wobei θ der Winkel zwischen dem jeweiligen Übergangsdipolmoment des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials und einer Schichtnormalen der ersten lichtemittierenden Schicht ist.

Description

Beschreibung
Organisches lichtemittierendes Bauelement und Verfahren zur Herstellung eines organischen lichtemittierenden Bauelements
Es wird ein organisches lichtemittierendes Bauelement
angegeben. Ferner wird ein Verfahren zur Herstellung eines organischen lichtemittierenden Bauelements angegeben. Diese Patentanmeldung beansprucht die Priorität der deutschen Patentanmeldung DE 10 2016 102 964.5, deren Offenbarungs¬ gehalt hiermit durch Rückbezug aufgenommen wird.
Bei organischen lichtemittierenden Bauelementen, wie
organischen lichtemittierenden Dioden (OLEDs) , wird nur ein Teil der in der lichtemittierenden Schicht erzeugten
elektromagnetischen Strahlung nach außen an die Umgebung ausgekoppelt. Der restliche Teil der Strahlung verteilt sich auf verschiedene Verlustkanäle, beispielsweise in Strahlung, das im Substrat oder in organischen Schichten durch
Wellenleitungseffekte geführt wird, sowie
Oberflächenplasmonen, die in einer metallischen Elektrode erzeugt werden können. Die Wellenleitungseffekte kommen insbesondere durch Brechungsindexunterschiede an den
Grenzflächen der einzelnen Schichten und zur Umgebungsluft einer OLED zustande. Üblicherweise beträgt die externe
Quanteneffizienz in etwa 22 % bei einer angenommenen internen Quanteneffizienz von 100 %, es wird also nur etwa ein Viertel der erzeugten Strahlung an die Umgebung ausgekoppelt, während der Rest durch Wellenleitungseffekte verlorengeht. Die in den Verlustkanälen geführte Strahlung kann insbesondere ohne technische Maßnahmen nicht aus einem organischen
lichtemittierenden Bauelement ausgekoppelt werden. Eine zu lösende Aufgabe besteht darin, ein organisches lichtemittierendes Bauelement anzugeben, das eine erhöhte Effizienz und Lichtauskopplung aufweist und eine Strahlung mit einem erhöhten Polarisationsgrad emittiert. Eine weitere Aufgabe besteht darin, ein Verfahren zur Herstellung eines organischen lichtemittierenden Bauelements anzugeben.
Die Aufgaben werden durch das organische lichtemittierende Bauelement und das Verfahren zur Herstellung eines
organischen lichtemittierenden Bauelements gemäß den
unabhängigen Patentansprüchen gelöst.
Vorteilhafte Ausführungsformen sowie Weiterbildungen der vorliegenden Erfindung sind in den jeweils abhängigen
Ansprüchen angegeben.
In zumindest einer Ausführungsform weist das organische lichtemittierende Bauelement einen organischen
Schichtenstapel zwischen zwei Elektroden auf. Der organische Schichtenstapel umfasst eine erste lichtemittierende Schicht. Die erste lichtemittierende Schicht umfasst ein
Emittermaterial, das dazu eingerichtet ist, im Betrieb des Bauelements eine elektromagnetische Strahlung zu erzeugen.
In einer Ausführungsform ist das Emittermaterial dazu
eingerichtet, eine elektromagnetische Strahlung im sichtbaren Bereich des elektromagnetischen Spektrums zu erzeugen.
Insbesondere wird die erzeugte elektromagnetische Strahlung nach außen an die Umgebung abgestrahlt.
In einer Ausführungsform wird die elektromagnetische
Strahlung über eine Strahlungsaustrittsfläche nach außen an die Umgebung abgestrahlt. Die Strahlungsaustrittsfläche ist dabei eine Hauptfläche der Schichtenfolge. Die
Strahlungsaustrittsfläche erstreckt sich insbesondere parallel zu einer Haupterstreckungsebene der Schichten der Schichtenfolge. Bei einer angenommenen internen
Quanteneffizienz von 100 % kann erfindungsgemäß eine externe Quanteneffizienz von etwa 35 % erzielt werden.
In einer Ausführungsform ist das Emittermaterial in der ersten lichtemittierenden Schicht ausgerichtet oder
orientiert. Dies bedeutet, dass das Emittermaterial
anisotrop, also mit einer Vorzugsrichtung in der ersten lichtemittierenden Schicht angeordnet ist.
Gemäß einer Ausführungsform umfasst das Emittermaterial Moleküle des Emittermaterials. Die Moleküle des
Emittermaterials weisen jeweils ein Übergangsdipolmoment des Strahlungserzeugenden Übergangs auf.
Das Übergangsdipolmoment hat eine feste Richtung im
Koordinatensystem des Emittermaterials
(Molekülkoordinatensystem) . Dies bedeutet insbesondere, dass durch Ausrichten des Emittermaterials in der ersten
lichtemittierenden Schicht, also im Raum auch sein
Übergangsdipolmoment des Strahlungserzeugenden Übergangs ausgerichtet wird.
Zum Begriff Übergangsdipolmoment, englisch transition dipole moment, wird insbesondere verwiesen auf: "IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, Second Edition (The "Gold Book"), 1997 beziehungsweise IUPAC. Compendium of Chemical
Terminology, PAC, 2007, 79, 293 (Glossary of terms used in photochemistry, third edition (IUPAC Recommendations 2006)) auf Seite 434, DOI : 10.1351/goldbook. T06460. Der Offenbarungsgehalt der Dokumente wird durch Rückbezug
aufgenommen .
In zumindest einer Ausführungsform weisen die
Übergangsdipolmomente des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials in der Summe eine
Vorzugsrichtung innerhalb der ersten lichtemittierenden
Schicht auf und sind damit in der Summe anisotrop
ausgerichtet .
In zumindest einer Ausführungsform sind die
Übergangsdipolmomente des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials in der Summe senkrecht zu einer Schichtnormalen der ersten lichtemittierenden Schicht mit einer maximalen Abweichung von +/-45° von dieser senkrechten Ausrichtung angeordnet. Die Schichtnormale der ersten
lichtemittierenden Schicht bezeichnet hier und im Folgenden eine Vorzugsrichtung, die senkrecht zur ersten
lichtemittierenden Schicht angeordnet ist.
Dass die Übergangsdipolmomente der Moleküle des
Emittermaterials in der Summe eine anisotrope Ausrichtung innerhalb der ersten lichtemittierenden Schicht aufweisen, bedeutet hier und im Folgenden, dass die Mehrheit der
Moleküle des Emittermaterials eine Vorzugsrichtung aufweist, also insbesondere mindestens 50%, 60%, 70%, 80%, 90% oder 95% und höchstens 100% aller Moleküle des Emittermaterials.
Bevorzugt sind also mindestens 50%, 60%, 70%, 80%, 90% oder 95% und höchstens 100% aller Moleküle des Emittermaterials senkrecht zu einer Schichtnormalen der ersten
lichtemittierenden Schicht mit einer maximalen Abweichung von +/-45° von dieser senkrechten Ausrichtung angeordnet. In einer Ausführungsform ist das Emittermaterial beziehungsweise die Moleküle des Emittermaterials in der ersten lichtemittierenden Schicht orientiert oder
ausgerichtet. Mit orientiert oder ausgerichtet ist hier und im Folgenden gemeint, dass das Emittermaterial und/oder die Moleküle des Emittermaterials und/oder das
Übergangsdipolmoment des strahlenden Übergangs der Moleküle eine Vorzugsrichtung in der ersten lichtemittierenden Schicht einnehmen. Insbesondere sind die Übergangsdipolmomente in der Summe senkrecht zu der Schichtnormalen der ersten
lichtemittierenden Schicht angeordnet. Die
Übergangsdipolmomente der Moleküle können in der Summe alternativ oder zusätzlich mit einer Abweichung von bis zu +/-45°, beispielsweise +/-40", +/-35°, +/-30", +/-25°, +/- 20°, +/-15°, +/-100 oder +/-5° von dieser senkrechten
Ausrichtung angeordnet sein. Insbesondere weisen im Mittel alle Übergangsdipolmomente der strahlenden Übergänge der Moleküle eine senkrechte Anordnung +/-45° zu der
Schichtnormalen der ersten lichtemittierenden Schicht auf.
Als Maß für die Orientierung von Molekülen kann der
Orientierungsfaktor Κθ = <cos26> verwendet werden. Zum
Begriff Orientierungsfaktor wird insbesondere verwiesen auf: IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, PAC, 2007, 79, 293 (Glossary of terms used in photochemistry, third edition (IUPAC Recommendations 2006), auf Seite 371, DOI :
10.1351/goldbook.MT07422. Der Offenbarungsgehalt des
Dokuments wird durch Rückbezug aufgenommen. Dass die Übergangsdipolmomente der Moleküle des
Emittermaterials in der Summe eine anisotrope Ausrichtung aufweisen, bedeutet insbesondere, dass der
Orientierungsfaktor Κθ kleiner als 1/3 ist. Der Winkel Θ ist der Winkel zwischen dem jeweiligen Übergangsdipolmoment der Moleküle des Emittermaterials und einer Schichtnormalen N, wobei die Schichtnormale N senkrecht zur ersten
lichtemittierenden Schicht angeordnet ist. Der
Orientierungsfaktor Κθ ist über alle Moleküle des
Emittermaterials gemittelt. Insbesondere ist <cos26> kleiner als 0,2; 0,1; 0,015; 0,001 oder 0. Insbesondere sind die Übergangsdipolmomente in der Summe senkrecht zur
Schichtnormalen mit einer maximalen Abweichung von +/- 45° von dieser senkrechten Ausrichtung angeordnet.
Durch diese anisotrope und insbesondere senkrecht zu einer Schichtnormalen der ersten lichtemittierenden Schicht
angeordneten Übergangsdipolmomente weist auch die durch den Dipolübergang erzeugte Strahlung eine Vorzugsrichtung und damit eine Anisotropie auf. Ferner ist die Strahlung
polarisiert, das heißt sie weist einen höheren
Polarisationsgrad als unpolarisierte Strahlung auf. Die vom Emittermaterial emittierte Strahlung wird bevorzugt mit einer Polarisationsrichtung parallel zum Übergangsdipolmoment abgestrahlt. Insbesondere trifft die erzeugte Strahlung in einem Winkel senkrecht beziehungsweise nahezu senkrecht zur Strahlungsaustrittsfläche auf die Strahlungsaustrittsfläche. Dadurch kann die Totalreflexion an der Grenzfläche zu der Umgebungsluft als auch Wellenleitungseffekte erheblich vermindert werden. Damit wird ein organisch
lichtemittierendes Bauelement mit einer erhöhten
Lichtauskopplung und damit einer erhöhten Effizienz
bereitgestellt. Eine Polarisation der Strahlung kann
beispielsweise bei dem Einsatz des organischen
lichtemittierenden Bauelements in einem Display von Bedeutung sein. Ist die erzeugte Strahlung bereits polarisiert kann auf den Einsatz von Polarisationsfiltern verzichtet werden und so die gesamte erzeugte Strahlung ohne Filterung genutzt werden.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform weisen alle Moleküle des Emittermaterials ein Übergangsdipolmoment auf, das eine senkrechte Ausrichtung zur Schichtnormalen der
lichtemittierenden Schicht mit einer maximalen Abweichung von +/-45° von dieser senkrechten Ausrichtung, beispielsweise 30°, angeordnet sind.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform weisen mindestens 50 % oder 60 % oder 70 % oder 80 % oder 90 % oder 95 % aller
Moleküle des Emittermaterials ein Übergangsdipolmoment des Strahlungserzeugenden Übergangs auf, das senkrecht zur
Schichtnormalen der ersten lichtemittierenden Schicht mit einer maximalen Abweichung von +/-45° von dieser senkrechten Ausrichtung angeordnet ist.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform ist das organische lichtemittierende Bauelement eine organische
lichtemittierende Diode (OLED) .
Gemäß einer Ausführungsform umfasst der organisch
funktionelle Schichtstapel neben der ersten
lichtemittierenden Schicht eine Mehrzahl von organischen funktionellen Schichten, die ausgewählt sind aus weiteren lichtemittierenden Schichten, lochinjizierenden Schichten, lochtransportierenden Schichten, elektroneninjizierenden Schichten, elektronentransportierenden Schichten,
lochblockierenden Schichten und elektronenblockierenden
Schichten . Gemäß zumindest einer Ausführungsform weist das organische lichtemittierende Bauelement zumindest zwei Elektroden auf, zwischen denen der organische Schichtenstapel angeordnet ist. Gemäß zumindest einer Ausführungsform ist zumindest eine der Elektroden transparent ausgebildet. Mit transparent wird hier und im Folgenden eine Schicht bezeichnet, die durchlässig für sichtbares Licht ist. Dabei kann die transparente Schicht klar, durchscheinend oder zumindest teilweise lichtstreuend und/oder teilweise lichtabsorbierend sein, so dass die transparente Schicht beispielsweise auch diffus oder milchig durchscheinend sein kann. Besonders bevorzugt ist eine hier als transparent bezeichnete Schicht möglichst
lichtdurchlässig, so dass insbesondere die Absorption von im Betrieb des Bauelements in der ersten lichtemittierenden
Schicht erzeugter elektromagnetischer Strahlung so gering wie möglich ist.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform sind beide Elektroden transparent ausgebildet. Damit kann das in der ersten
lichtemittierenden Schicht erzeugte Licht in beide
Richtungen, also durch beide Elektroden hindurch, abgestrahlt werden. Für den Fall, dass das organische lichtemittierende Bauelement ein Substrat aufweist, bedeutet dies, dass die Strahlung sowohl durch das Substrat hindurch, das dann ebenfalls transparent ausgebildet ist, als auch in die vom Substrat abgewandte Richtung abgestrahlt werden kann.
Weiterhin können in diesem Fall alle Schichten des
organischen lichtemittierenden Bauelements transparent ausgebildet sein, so dass das organische lichtemittierende
Bauelement eine transparente OLED bildet. Darüber hinaus kann es auch möglich sein, dass eine der beiden Elektroden, zwischen denen der organische funktionelle Schichtenstapel angeordnet ist, nicht transparent und vorzugsweise reflektierend ausgewählt ist, so dass das in der ersten lichtemittierenden Schicht zwischen den beiden Elektroden erzeugte Licht nur in einer Richtung durch die transparente Elektrode abgestrahlt werden kann. Ist die auf dem Substrat angeordnete Elektrode transparent und ist auch das Substrat transparent ausgebildet, so spricht man auch von einem sogenannten Bottom Emitter, während man in dem Fall, dass die dem Substrat abgewandte angeordnete Elektrode transparent ausgebildet ist, von einem sogenannten Top Emitter spricht.
Als Material für eine transparente Elektrode kann
beispielsweise ein transparentes leitendes Oxid verwendet werden. Transparente leitende Oxide (TCO: „transparent conductive oxide") sind transparente leitende Materialien, in der Regel Metalloxide wie beispielsweise Zinkoxid, Zinnoxid, Kadmiumoxid, Titanoxid, Indiumoxid, Indiumzinnoxid (ITO) oder Aluminiumzinkoxid (AZO) . Neben binären
MetallsauerstoffVerbindungen wie beispielsweise ZnO, Sn02 oder Ιη2θ3 gehören auch ternäre MetallsauerstoffVerbindungen wie beispielsweise Zn2Sn04, CdSn03, ZnSn03, Mgln204, Galn03, Ζη2ΐη2θ5 oder In4Sn30i2 oder Mischungen unterschiedlicher transparenter leitender Oxide zu der Gruppe der TCO.
Weiterhin entsprechen die TCOs nicht zwingend einer
stöchiometrischen Zusammensetzung und können auch p- oder n- dotiert sein.
Gemäß einer Ausführungsform weist das Bauelement zumindest eine metallische Elektrode auf. Das Metall kann aus einer Gruppe ausgewählt sein, die Aluminium, Barium, Indium,
Silber, Gold, Magnesium, Kalzium sowie Kombinationen davon und Legierungen umfasst. Insbesondere ist die metallische Elektrode aus Silber, Gold, Aluminium oder Legierungen mit diesen Metallen, beispielsweise Ag:Mg oder Ag:Ca gebildet. Die metallische Elektrode kann je nach gewählter Schichtdicke reflektierend oder transparent ausgebildet sein. Durch die Anordnung der Übergangsdipolmomente des
Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des
Emittermaterials senkrecht zur Schichtnormalen der ersten lichtemittierenden Schicht wird der Verlust der erzeugten Strahlung durch Plasmonenanregung verhindert oder zumindest weitgehend verhindert.
Unter einem Plasmon wird eine Ladungsträgerdichteschwingung an der Grenzfläche einer metallischen Elektrode und eines angrenzenden Dielektrikums, also einer organischen Schicht, verstanden. Durch die erzeugte Strahlung können freie
Ladungsträger, insbesondere Elektronen in der metallischen Elektrode, zu Ladungsträgerdichteschwingungen angeregt werden. Damit geht ein Teil der erzeugten Strahlung durch die Anregung verloren und kann somit nicht mehr aus dem
organischen lichtemittierenden Bauelement nach außen
ausgekoppelt werden. Insbesondere bezeichnen Plasmonen hierbei longitudinale Ladungsträgerdichteschwingungen, die parallel zur Erstreckungsebene einer Oberfläche einer metallischen Elektrode an dieser Oberfläche auftreten.
Plasmonen werden von einer Strahlung angeregt, die aus
Übergängen mit einem Übergangsdipolmoment resultiert, das parallel zur Schichtnormalen der ersten lichtemittierenden Schicht ausgerichtet ist. Durch die senkrechte Ausrichtung beziehungsweise die weitgehend senkrechte Ausrichtung der Übergangsdipolmomente der Moleküle des Emittermaterials zu der Schichtnormalen der ersten lichtemittierenden Schicht kann somit die Plasmonenanregung unterdrückt beziehungsweise weitgehend unterdrückt werden. Dadurch kann der Anteil an nach außen an die Umgebung ausgekoppelten Strahlung erhöht werden .
Gemäß einer Ausführungsform weist das organische
lichtemittierende Bauelement ein Substrat auf. Insbesondere ist eine der zwei Elektroden auf dem Substrat angeordnet. Das Substrat kann beispielsweise eines oder mehrere Materialien in Form einer Schicht, einer Platte, einer Folie oder eines Laminats aufweisen, die ausgewählt sind aus Glas, Quarz, Kunststoff, Metall, Siliziumwafer . Insbesondere weist das Substrat Glas auf oder besteht daraus.
In einer Ausführungsform weist das organische
lichtemittierende Bauelement eine zweite lichtemittierende Schicht auf. Die erste und die zweite lichtemittierende
Schicht können vertikal gestapelt sein. Damit kann durch die Verwendung mehrerer vertikal gestapelter lichtemittierender Schichten eine höhere Effizienz erreicht werden. Die
übereinander gestapelten lichtemittierenden Schichten können durch eine Ladungsträgererzeugungsschichtenfolge (CGL, „Charge generation layer") miteinander verbunden sein.
Dadurch kann es möglich sein, pro Ladungsträgerpaar, das in einem solchen Stapel injiziert wird, mehrere Photonen zu erzeugen, da die Ladungsträgererzeugungsschichten der
Ladungsträgererzeugungsschichtenfolge wie interne Anoden und Kathoden wirken. Insbesondere umfasst die
Ladungsträgererzeugungsschichtenfolge eine
elektronentransportierende Schicht, eine Zwischenschicht und eine lochtransportierende Schicht.
Der Aufbau und die Materialien einer
Ladungsträgererzeugungsschichtenfolge die zwischen zwei lichtemittierenden Schichten angeordnet ist, sind in der Patentanmeldung DE 102015114084.5 offenbart, die hiermit diesbezüglich vollumfänglich durch Rückbezug aufgenommen wird . In der zweiten oder jeder weiteren lichtemittierenden Schicht können übliche organische Emittermaterialien eingesetzt werden. Beispielsweise fluoreszierendes oder
phosphoreszierendes Emittermaterial, wie Perylen oder Tris[2- (p-tolyl) pyridin] iridium (III) . Insbesondere kann das
Emittermaterial in der zweiten oder jeder weiteren
lichtemittierenden Schicht isotrop verteilt sein, das
bedeutet, dass die Moleküle des Emittermaterials ohne eine bestimmte Vorzugsrichtung in der zweiten lichtemittierenden Schicht angeordnet sein können.
In einer Ausführungsform umfasst der organische
Schichtenstapel eine Metallschicht. Die Metallschicht weist eine Oberfläche auf. Die Oberfläche der Metallschicht kann an die erste lichtemittierende Schicht angrenzen. Insbesondere ist die Metallschicht direkt an der ersten lichtemittierenden Schicht angeordnet.
Gemäß einer Ausführungsform sind die Moleküle des
Emittermaterials der ersten lichtemittierenden Schicht durch kovalente Bindungen an das Metall der Metallschicht gebunden. Das Emittermaterial bildet eine selbstorganisierende
Monoschicht, sogenannte Seif Assembly Monolayer oder SAM. Die Moleküle des Emittermaterials sind in der ersten
lichtemittierenden Schicht ausgerichtet oder orientiert, das heißt sie weisen eine Vorzugsrichtung auf. Insbesondere ist der Orientierungsfaktor Κθ kleiner als 1/3. Bevorzugt sind die Übergangsdipolmomente des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials in der Summe senkrecht zu einer Schichtnormalen der ersten lichtemittierenden Schicht mit einer maximalen Abweichung von +/-45° von dieser
senkrechten Ausrichtung angeordnet. Mit anderen Worten sind die Übergangsdipolmomente des strahlenden Übergangs in der Summe parallel zur Strahlungsaustrittsfläche mit einer maximalen Abweichung von +/-45° von dieser parallelen
Ausrichtung angeordnet.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform weist die Metallschicht ein Metall auf oder besteht aus einem Metall, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Kupfer, Silber, Gold, Platin und Aluminium umfasst. Insbesondere ist die Metallschicht eine dünne Schicht, beispielsweise mit einer Schichtdicke zwischen einschließlich 0,1 und einschließlich 3 nm. Insbesondere weist die Metallschicht eine Schichtdicke zwischen
einschließlich 0,1 und einschließlich 1,5 nm, beispielsweise 0,4, 0,8 nm oder 1 nm auf. Mit diesen Schichtdicken kann gewährleistet werden, dass die Metallschicht transparent ausgebildet ist und keinen merklichen Einfluss auf die elektro-optischen Kenndaten, wie die Spannung, des
organischen lichtemittierenden Bauelements nimmt.
Gemäß einer Ausführungsform sind die Moleküle des
Emittermaterials mit zumindest einer funktionellen Gruppe substituiert, die Schwefel umfasst oder aus Schwefel besteht.
Gemäß einer Ausführungsform sind die Moleküle des
Emittermaterials mit zwei oder mehreren funktionellen Gruppen substituiert, die Schwefel umfasst oder aus Schwefel besteht. Dabei können die funktionellen Gruppen auf derselben
Molekülseite oder an gegenüberliegenden Molekülseiten des Moleküls des Emittermaterials angebunden sein. Gemäß einer Ausführungsform sind die Moleküle des Emittermaterials der ersten lichtemittierenden Schicht über kovalente Bindungen des Schwefels an das Metall der
Metallschicht gebunden. Insbesondere besteht zwischen dem Metall der Metallschicht und dem Schwefel der funktionellen Gruppe des Emittermaterials eine kovalente Metall-Schwefel- Bindung .
In einer Ausführungsform ist die Metallschicht aus Gold geformt, wobei eine kovalente Gold-Schwefel-Bindung die
Metallschicht und die erste lichtemittierende Schicht
verbindet. Damit kann die Haftung der beiden Schichten aneinander verbessert werden. Gemäß zumindest einer Ausführungsform ist das Emittermaterial der ersten lichtemittierenden Schicht als selbstorganisierte Monoschicht ausgeformt. Durch die hohe Affinität des
Schwefels der funktionellen Gruppe des Emittermaterials zu dem Metall, insbesondere Gold, der Metallschicht organisieren sich die Moleküle des Emittermaterials selbst in der ersten lichtemittierenden Schicht. Die Moleküle lagern sich also spontan zu einer hochgeordneten Schicht zusammen. Die
Metallschicht dient damit als Keimschicht für die Ausrichtung der Moleküle des Emittermaterials. Zusätzlich zur kovalenten Bindung des Emittermaterials zur Metallschicht kommt es zusätzlich in den SAMs zu einer lateralen Stabilisierung der Schicht durch nichtkovalente Wechselwirkung wie Van der Waals Wechselwirkungen oder Wasserstoffbrückenbindungen zwischen benachbarten Molekülen.
In einer Ausführungsform ist das Emittermaterial mit
zumindest einer Thiolgruppe substituiert. Insbesondere handelt es sich um eine Thiolgruppe, die nach dem Aufbringen auf die Metallschicht die Schwefel-Metall-Bindung bildet. Insbesondere kann das Emittermaterial mehrere, beispielsweise zwei, Thiolgruppen aufweisen. Die Thiolgruppen fungieren hier als Ankergruppen, wobei der Schwefel der Thiolgruppe kovalent an die Metallschicht bindet. Insbesondere entsteht eine starke kovalente Bindung, wenn die Metallschicht eine
Goldschicht ist.
Die Thiolgruppe kann gemäß einer Ausführungsform direkt an die Moleküle des Emittermaterials gebunden sein. Möglich ist aber auch, dass die Thiolgruppe über einen Spacer, bevorzugt eine Aryl- oder Alkylgruppe, wie beispielsweise eine Phenyl-, Methyl-, Ethyl- oder Propylgruppe an das Emittermaterial gebunden ist.
Als Materialien für das Emittermaterial können übliche organische Emittermaterialien eingesetzt werden, die mit zumindest einer Thiolgruppe substituiert sind. Thiolgruppen lassen sich beispielsweise aus einer Reaktion zwischen Alkoholen und H2S oder auch zwischen Halogeniden und H2S herstellen.
In einer Ausführungsform ist das Emittermaterial ein
fluoreszierendes oder phosphoreszierendes Material. Diese Materialien sind dem Fachmann bekannt. Insbesondere sind diese mit zumindest einer funktionellen Gruppe substituiert, die Schwefel umfasst oder aus Schwefel besteht. Insbesondere handelt es sich um eine Thiolgruppe, die nach dem Aufbringen die kovalente Schwefel-Metall-Bindung bildet. Beispielsweise können mit zumindest einer funktionellen Gruppe substituierte
Iridium-Komplexe, wie grün phosphoreszierendes Ir (ppy) 3
(Tris (2-phenylpyridin) iridium III) und/oder rot phosphoreszierendes Ru (dtb-bpy) 3*2 (PFß) (Tris [4, 4' -di-tert butyl- (2, 2 ' ) -bipyridin] ruthenium (III) komplex) , sowie blau fluoreszierendes DPAVBi (4, 4-Bis [4- (di-p- tolylamino) styryl] biphenyl) , grün fluoreszierendes TTPA
( 9, 10-Bis [N, -di- (p-tolyl) -amino] anthracen) und/oder rot fluoreszierendes DCM2 (4-Dicyanomethylen) -2-methyl-6- j ulolidyl- 9-enyl-4H-pyran) als Emittermaterial verwendet werden .
Als fluoreszierendes Material kann beispielsweise auch 1,4- Bis [2- (3-N-ethylcarbazoryl) inyl] benzene oder Perylen
eingesetzt werden, die mit zumindest einer Thiolgruppe substituiert sind. Beispielsweise weist das fluoreszierende Material eine der folgenden Strukturen auf:
Figure imgf000018_0001
Herstellen lassen sich die Verbindungen beispielsweise aus entsprechend substituierten Naphthalinen beispielsweise durch eine Umsetzung mit Aluminiumchlorid. Die jeweils zweifach substituierten Perylene stellen Beispiele dar, bei denen zwei funktionellen Gruppen auf gegenüberliegenden Molekülseiten an das Molekül des Emittermaterials angebunden sind. Als phosphoreszierende Materialien können beispielsweise auch metall-organische Verbindungen, wie Iridiumkomplexe,
beispielsweise blau phosphoreszierendes Bis (3, 5-difluoro-2- (2-pyridyl) phenyl- (2-carboxypyridyl) iridium ( III ) eingesetzt werden, die mit zumindest einer Thiolgruppe substituiert sind . Als Emittermaterialien können auch TADF (Thermally Activated Delayed Fluorescence) Emitter eingesetzt werden, die mit zumindest einer Thiolgruppe substituiert sind. Bei den TADF Emittern kann es sich um organische oder metallorganische Verbindungen handeln. Beispielsweise kann mit zumindest einer Thiolgruppe substituiertes 9, 9 ' - (4, 4 ' -sulfonylbis (4, 1- phenylene) ) bis (3, 6-di-tert-butyl-9H-carbazole, 9,10-Bis[N,N - di- (p-tolyl ) -amino ] anthracen oder 2, 8-Di-tert-butyl-5, 11- bis (4-tert-butylphenyl) -6, 12-diphenyltetracen eingesetzt werden .
Gemäß einer Ausführungsform umfasst die erste
lichtemittierende Schicht unterschiedliche
Emittermaterialien. Beispielsweise kann die erste
lichtemittierende Schicht Emittermaterialien umfassen, die eine Strahlung erzeugen, die eine unterschiedliche
Peakwellenlänge aufweist. Beispielsweise kann die erste lichtemittierende Schicht ein Emittermaterial mit einer
Peakwellenlänge im blauen Bereich des elektromagnetischen Spektrums und ein Emittermaterial mit einer Peakwellenlänge im roten Bereich des elektromagnetischen Spektrums umfassen.
Durch die Verwendung einer Metallschicht und eines
Monoschichten erzeugenden Emittermaterials in einer ersten lichtemittierenden Schicht wird die Lichtausbeute, also die nach außen an die Umgebung ausgekoppelte Strahlung, erhöht und damit die Effizienz des Bauelements gesteigert.
Gleichzeitig weist diese erste lichtemittierende Schicht eine hohe Stabilität aufgrund ihrer hochgeordneten Strukturen als SAMs auf.
Gemäß einer Ausführungsform besteht die erste
lichtemittierende Schicht aus dem Emittermaterial.
Die erste lichtemittierende Schicht kann gemäß zumindest einer Ausführungsform ein Matrixmaterial umfassen oder aus dem Matrixmaterial und dem Emittermaterial bestehen.
Gemäß einer Ausführungsform ist das Matrixmaterial aus elektronentransportierenden, lochblockierenden,
lochtransportierenden und/oder elektronenblockierenden
Materialien ausgewählt. Damit weist die erste
lichtemittierende Schicht neben den Strahlungserzeugenden Eigenschaften auch elektronentransportierende,
lochblockierende, lochtransportierenden und/oder
elektronenblockierende Eigenschaften auf. Gemäß einer Ausführungsform sind die Moleküle des
Matrixmaterials mit zumindest einer funktionellen Gruppe substituiert, die Schwefel umfasst oder aus Schwefel besteht.
In einer Ausführungsform sind die Moleküle des
Matrixmaterials der ersten lichtemittierenden Schicht über kovalente Bindungen des Schwefels an das Metall der
Metallschicht gebunden. Insbesondere besteht zwischen dem Metall der Metallschicht und dem Schwefel der funktionellen Gruppe des Matrixmaterials eine kovalente Metall-Schwefel- Bindung. Gemäß dieser Ausführungsform sind das
Emittermaterial und das Matrixmaterial der ersten
lichtemittierenden Schicht als selbstorganisierte Monoschicht ausgeformt . Gemäß einer Ausführungsform umfasst der organische Schichtenstapel eine zweite lichtemittierende Schicht.
Zwischen der ersten lichtemittierenden Schicht und der zweiten lichtemittierenden Schicht ist eine Metallschicht angeordnet, deren Oberfläche in direktem Kontakt zu der ersten lichtemittierenden Schicht steht. Die erste
lichtemittierende Schicht umfasst ein Emittermaterial und ein Matrixmaterial, deren Moleküle mit zumindest einer
funktionellen Gruppe substituiert, die Schwefel umfassen. Der Schwefel der funktionellen Gruppe der Moleküle des
Emittermaterials und des Matrixmaterials ist kovalent an das Metall der Metallschicht gebunden.
Dass eine Schicht "zwischen zwei anderen Schichten angeordnet ist", kann hier und im Folgenden bedeuten, dass die eine Schicht unmittelbar in direktem mechanischem und/oder
elektrischem Kontakt oder in mittelbarem Kontakt zu einem der zwei anderen Schichten und in direktem mechanischem und/oder elektrischem Kontakt oder elektrischem oder in mittelbarem Kontakt zu anderen Schichten angeordnet ist. Dabei können bei mittelbarem Kontakt dann weitere Schichten zwischen der einen und zumindest einer der zwei anderen Schichten angeordnet sein . Gemäß einer Ausführungsform ist zwischen der Metallschicht und der zweiten lichtemittierenden Schicht eine
elektronenblockierende und/oder lochtransportierende Schicht angeordnet. Die lochtransportierende Schicht kann
beispielsweise p-dotiert sein und beispielsweise Bestandteil einer Ladungsträgererzeugungsschichtenfolge sein, die
zwischen der ersten und der zweiten lichtemittierenden
Schicht angeordnet ist. Insbesondere umfasst die erste lichtemittierende Schicht in dieser Ausführungsform ein Emittermaterial und ein elektronentransportierendes und/oder lochblockierendes Matrixmaterial, deren Moleküle über den Schwefel der funktionellen Gruppe kovalent an das Metall der Metallschicht gebunden sind. Die erste lichtemittierende Schicht weist in dieser Ausführungsform zu der
Strahlungserzeugenden Eigenschaft die Eigenschaften einer elektronentransportierenden Schicht einer
Ladungsträgererzeugungsschichtenfolge auf. Die Metallschicht kann in dieser Ausführungsform die Funktion einer
Zwischenschicht einer Ladungsträgererzeugungsschichtenfolge aufweisen .
Gemäß einer Ausführungsform umfasst das organische
lichtemittierende Bauelement eine erste lichtemittierende Schicht und eine darüber angeordnete Metallschicht. Die
Moleküle des Emittermaterials und des
elektronentransportierenden und/oder lochblockierenden
Matrixmaterials der ersten lichtemittierenden Schicht sind über den Schwefel der funktionellen Gruppe kovalent an das Metall der Metallschicht gebunden. Über der Metallschicht ist eine lochtransportierende Schicht und/oder eine
elektronenblockierende Schicht angeordnet. Über der
lochtransportierenden Schicht und/oder der
elektronenblockierenden Schicht ist eine zweite
lichtemittierende Schicht angeordnet.
Dass eine Schicht „auf" oder „über" einer anderen Schicht angeordnet oder aufgebracht ist, kann dabei hier und im
Folgenden bedeuten, dass die eine Schicht unmittelbar in direktem mechanischem und/oder elektrischem Kontakt auf der anderen Schicht angeordnet ist. Weiterhin kann es auch bedeuten, dass die eine Schicht mittelbar auf beziehungsweise über der anderen Schicht angeordnet ist. Dabei können dann weitere Schichten zwischen der einen und der anderen Schicht angeordnet sein.
Gemäß einer Ausführungsform ist zwischen der Metallschicht und der zweiten lichtemittierenden Schicht eine
lochblockierende und/oder elektronentransportierende Schicht angeordnet. Die elektronentransportierende Schicht kann beispielsweise n-dotiert sein und beispielsweise Bestandteil einer Ladungsträgererzeugungsschichtenfolge sein, die zwischen der ersten und der zweiten lichtemittierenden
Schicht angeordnet ist. Insbesondere umfasst die erste lichtemittierende Schicht in dieser Ausführungsform ein Emittermaterial und ein lochtransportierendes und/oder elektronenblockierendes Matrixmaterial, deren Moleküle über den Schwefel der funktionellen Gruppe kovalent an das Metall der Metallschicht gebunden sind. Die erste lichtemittierende Schicht weist in dieser Ausführungsform die Eigenschaften einer lochtransportierenden Schicht einer
Ladungsträgererzeugungsschichtenfolge auf. Die Metallschicht kann in dieser Ausführungsform die Funktion einer
Zwischenschicht einer Ladungsträgererzeugungsschichtenfolge aufweisen .
Gemäß einer Ausführungsform umfasst das organische
lichtemittierende Bauelement eine erste lichtemittierende Schicht und eine darüber angeordnete Metallschicht. Die Moleküle des Emittermaterials und des lochtransportierenden und/oder elektronenblockierenden Matrixmaterials sind über den Schwefel der funktionellen Gruppe kovalent an das Metall der Metallschicht gebunden. Über der Metallschicht ist eine elektronentransportierende Schicht und/oder eine
lochblockierende Schicht angeordnet. Über der
elektronentransportierenden Schicht und/oder der lochblockierenden Schicht ist eine zweite lichtemittierende Schicht angeordnet.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform ist das Emittermaterial amphiphil. Mit amphiphil wird hier und im Folgenden
bezeichnet, dass das Emittermaterial oder die Moleküle des Emittermaterials einen hydrophilen, also wasserliebenden, und einen hydrophoben, also wasserabweisenden oder lipophilen Bereich aufweist oder aufweisen. Dies bedeutet, dass diese Substanz sowohl in polaren also auch in unpolaren
Lösungsmitteln gut löslich ist. Die Übergangsdipolmomente der Moleküle des Emittermaterials weisen in der Summe eine anisotrope Ausrichtung auf. Insbesondere ist der
Orientierungsfaktor Κθ kleiner als 1/3. Der Winkel Θ ist der Winkel zwischen dem jeweiligen Übergangsdipolmoment der
Moleküle des Emittermaterials und einer Schichtnormalen N, wobei die Schichtnormale N senkrecht zur ersten
lichtemittierenden Schicht angeordnet ist. Der
Orientierungsfaktor Κθ ist über alle Moleküle des
Emittermaterials gemittelt. Insbesondere ist <cos26> kleiner als 0,2; 0,1; 0,015; 0,001 oder 0. Insbesondere sind die Übergangsdipolmomente in der Summe senkrecht zur
Schichtnormalen mit einer maximalen Abweichung von +/- 45° von dieser senkrechten Ausrichtung angeordnet. Die
Übergangsdipolmomente der Moleküle können in der Summe alternativ oder zusätzlich mit einer Abweichung von bis zu +/-45°, beispielsweise +/-40", +/-35°, +/-30", +/-25°, +/- 20°, +/-15°, +/-100 oder +/-5° von dieser senkrechten
Ausrichtung angeordnet sein. Insbesondere weisen im Mittel alle Übergangsdipolmomente der strahlenden Übergänge der Moleküle eine senkrechte Anordnung +/-45° zu der
Schichtnormalen der ersten lichtemittierenden Schicht auf. In einer Ausführungsform umfasst der organische
Schichtenstapel eine ladungstransportierende Schicht. Die ladungstransportierende Schicht kann eine
elektronentransportierende Schicht oder eine
lochtransportierende Schicht sein. Die lochtransportierende Schicht kann dabei p-dotiert und die
elektronentransportierende Schicht n-dotiert sein.
Gemäß einer Ausführungsform weist die ladungstransportierende Schicht eine hydrophile Oberfläche auf. Bevorzugt steht die ladungstransportierende Schicht in direktem Kontakt mit der ersten lichtemittierenden Schicht. Insbesondere steht die hydrophile Oberfläche mit der ersten lichtemittierenden
Schicht in direktem Kontakt.
Gemäß einer Ausführungsform sind die Moleküle des
Emittermaterials so ausgerichtet, dass die hydrophilen
Bereiche der hydrophilen Oberfläche der
ladungstransportierenden Schicht zugewandt sind und die hydrophoben Bereiche von der hydrophilen Oberfläche der ladungstransportierenden Schicht abgewandt sind.
Gemäß einer Ausführungsform weist die ladungstransportierende Schicht eine hydrophobe Oberfläche auf. Bevorzugt steht die ladungstransportierende Schicht in direktem Kontakt mit der ersten lichtemittierenden Schicht. Insbesondere steht die hydrophile Oberfläche mit der ersten lichtemittierenden
Schicht in direktem Kontakt. Gemäß einer Ausführungsform sind die Moleküle des
Emittermaterials so ausgerichtet, dass die hydrophoben
Bereiche der hydrophoben Oberfläche der
ladungstransportierenden Schicht zugewandt sind und die hydrophilen Bereiche von der hydrophoben Oberfläche abgewandt sind .
Mit anderen Worten wird durch die Verwendung von amphiphilen Emittermaterialien in der ersten lichtemittierenden Schicht eine Ausrichtung beziehungsweise Orientierung der Moleküle des Emittermaterials der ersten lichtemittierenden Schicht erzeugt. Das Emittermaterial bildet eine selbstorganisierende Monoschicht .
Typische hydrophile Bereiche an Molekülen des
Emittermaterials können aus einer Gruppe ausgewählt sein, die Carboxylatgruppen, Hydroxylgruppen, Amingruppen, Amidgruppen, Aldehydgruppen und Sulfogruppen umfasst. Die hydrophile
Oberfläche der ladungstransportierenden, also der
lochtransportierenden oder elektronentransportierenden,
Schicht kann ebenfalls derartige Gruppe ausweisen.
Typische hydrophobe Reste sind Alkylreste wie Methyl- oder Ethylreste oder auch aromatische Reste, wie ein Phenylrest. Die hydrophobe Oberfläche der ladungstransportierenden, also der lochtransportierenden oder elektronentransportierenden, Schicht kann ebenfalls derartige Gruppe ausweisen. Durch die Verwendung von amphiphilen Emittermaterialien in der ersten lichtemittierenden Schicht kann eine Ausrichtung oder Orientierung des Emittermaterials in der ersten
lichtemittierenden Schicht erzeugt werden. Die amphiphilen Moleküle organisieren sich selbst in der Schicht aufgrund von energetischen Effekten und ihrer Molekülstruktur. Diese
Selbstorganisation des Emittermaterials führt dazu, dass die Übergangsdipolmomente des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials in der Summe in der ersten lichtemittierenden Schicht eine anisotrope Ausrichtung aufweisen. Insbesondere ist der Orientierungsfaktor Κθ kleiner als 1/3. Bevorzugt sind die Übergangsdipolmomente des Strahlungserzeugenden Übergangs des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials in der Summe senkrecht zu einer Schichtnormalen der ersten
lichtemittierenden Schicht mit einer maximalen Abweichung von +/-45° von dieser senkrechten Ausrichtung angeordnet. In einer Ausführungsform ist das Emittermaterial ein
fluoreszierendes oder phosphoreszierendes Material. Diese Materialien sind dem Fachmann bekannt. Insbesondere sind diese mit einer funktionellen Gruppe substituiert, die
Carboxylatgruppen, Hydroxylgruppen, Amingruppen, Amidgruppen, Aldehydgruppen und Sulfogruppen umfasst. Möglich ist auch, dass die funktionellen Gruppen über einen Spacer, bevorzugt eine Aryl- oder Alkylgruppe, wie beispielsweise eine Phenyl-, Methyl-, Ethyl- oder Propylgruppe an das Emittermaterial gebunden sind. Beispielsweise können mit zumindest einer funktionellen Gruppe substituierte Iridium-Komplexe, wie grün phosphoreszierendes Ir (ppy) 3 (Tris (2-phenylpyridin) iridium
III) und/oder rot phosphoreszierendes Ru (dtb-bpy) 3*2 (PFß) (Tris [4,4' -di-tert-butyl- (2,2')- bipyridin] ruthenium (III) komplex) , sowie blau fluoreszierendes DPAVBi ( 4 , 4 -Bis [ 4 - (di-p-tolylamino ) styryl ] biphenyl ) , grün fluoreszierendes TTPA ( 9, 10-Bis [N, -di- (p-tolyl) - amino ] anthracen) und/oder rot fluoreszierendes DCM2 (4- Dicyanomethylen) -2-methyl-6-j ulolidyl- 9-enyl-4H-pyran) als Emittermaterial verwendet werden.
Als fluoreszierendes Material kann beispielsweise auch 1,4- Bis [2- (3-N-ethylcarbazoryl) vinyl] benzene oder Perylen eingesetzt werden, die mit einer funktionellen Gruppe substituiert sind, die Carboxylatgruppen, Hydroxylgruppen, Thiolgruppen, Amingruppen, Amidgruppen, Aldehydgruppen und Sulfogruppen umfasst. Beispielsweise weist das
fluoreszierende Material eine der folgenden Strukturen auf:
Figure imgf000028_0001
Herstellen lassen sich die Verbindungen beispielsweise aus entsprechend substituierten Naphthalinen beispielsweise durch eine Umsetzung mit Aluminiumchlorid.
Als phosphoreszierende Materialien können beispielsweise auch metall-organische Verbindungen, wie Iridiumkomplexe,
beispielsweise Bis (3, 5-difluoro-2- (2-pyridyl) phenyl- (2- carboxypyridyl ) iridium ( I I I ) , die mit einer funktionellen Gruppe substituiert sind, die Carboxylatgruppen,
Hydroxylgruppen, Thiolgruppen, Amingruppen, Amidgruppen, Aldehydgruppen und Sulfogruppen umfasst.
Als Emittermaterialien können auch TADF (Thermally Activated Delayed Fluorescence) Emitter eingesetzt werden, die mit einer funktionellen Gruppe substituiert sind, die
Carboxylatgruppen, Hydroxylgruppen, Thiolgruppen,
Amingruppen, Amidgruppen, Aldehydgruppen und Sulfogruppen umfasst. Bei den TADF Emittern kann es sich um organische oder metallorganische Verbindungen handeln. Beispielsweise kann mit zumindest einer funktionellen Gruppe substituiertes 9, 9 ' - (4, 4 ' -sulfonylbis (4, 1-phenylene) ) bis (3, 6-di-tert-butyl- 9H-carbazole, 9, 10-Bis [N, -di- (p-tolyl) -amino] anthracen oder 2, 8-Di-tert-butyl-5, 11-bis (4-tert-butylphenyl) -6, 12- diphenyltetracen eingesetzt werden.
Es wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung eines organischen lichtemittierenden Bauelements angegeben.
Insbesondere stellt das Verfahren das organische
lichtemittierende Bauelement gemäß den oben genannten
Ausführungsformen her. Dabei gelten die bisher beschriebenen Definitionen und Ausführungen für das organische
lichtemittierende Bauelement auch für das Verfahren zur
Herstellung des organischen lichtemittierenden Bauelements und umgekehrt.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform weist das Verfahren zur Herstellung eines organischen lichtemittierenden Bauelements folgende Verfahrensschritte auf: A) Bereitstellen einer ersten Elektrode,
B) Aufbringen einer Metallschicht oder einer
ladungstransportierenden Schicht auf die erste Elektrode,
C) Aufbringen einer ersten lichtemittierenden Schicht auf die in Verfahrensschritt B) erzeugte Schicht. Die erste
lichtemittierende Schicht dabei weist ein Emittermaterial auf, das dazu eingerichtet ist, im Betrieb des Bauelements eine elektromagnetische Strahlung zu erzeugen und das sich beim und/oder nach dem Aufbringen selbstorganisierend
anordnet, so dass die Übergangsdipolmomente des
Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des
Emittermaterials in der Summe eine anisotrope Ausrichtung innerhalb der ersten lichtemittierenden Schicht aufweisen und es gilt <cos26> kleiner 1/3, wobei Θ der Winkel zwischen dem jeweiligen Übergangsdipolmoment des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials und einer
Schichtnormalen der ersten lichtemittierenden Schicht ist, G) Aufbringen einer zweiten Elektrode auf die erste
lichtemittierende Schicht.
In einer Ausführungsform ist die ladungstransportierende Schicht aus Verfahrensschritt B) eine
elektronentransportierende Schicht oder eine
lochtransportierende Schicht. Die lochtransportierende
Schicht kann p-dotiert und die elektronentransportierende Schicht kann n-dotiert sein.
In einer Ausführungsform wird im Verfahrensschritt B) eine Metallschicht aufgebracht und in Verfahrensschritt C) wird das Emittermaterial auf, insbesondere direkt auf, die
Metallschicht aufgebracht, wobei die Moleküle des
Emittermaterials jeweils mit zumindest einer Thiolgruppe substituiert sind und der Schwefel der Thiolgruppe kovalent an das Metall der Metallschicht gebunden wird. Das
Emittermaterial bindet also kovalent über eine Metall- Schwefel-Bindung an die Metallschicht, insbesondere an die Oberfläche der Metallschicht. Durch die hohe Affinität des Schwefels der zumindest einen
Thiolgruppe des Emittermaterials zu dem Metall, insbesondere zu Gold, der Metallschicht organisieren sich die Moleküle des Emittermaterials selbst in der ersten lichtemittierenden Schicht und richten sich entsprechend aus. Die Moleküle lagern sich also spontan zu einer hochgeordneten Schicht zusammen und bilden eine selbstorganisierte Monoschicht. Gemäß einer Ausführungsform wird m Verfahrensschritt B) eine ladungstransportierende Schicht mit einer hydrophoben oder hydrophilen Oberfläche aufgebracht und in Verfahrensschritt C) wird das Emittermaterial auf, insbesondere direkt auf, die hydrophobe oder hydrophile Oberfläche der
ladungstransportierenden Schicht aufgebracht, wobei die
Moleküle des Emittermaterials jeweils einen hydrophilen und hydrophoben Bereich aufweisen und so ausgerichtet werden, dass die hydrophoben Bereiche der hydrophoben Oberfläche der ladungstransportierenden Schicht zugewandt sind und die hydrophilen Bereiche von der hydrophoben Oberfläche der ladungstransportierenden Schicht abgewandt sind oder dass die hydrophilen Bereiche der hydrophilen Oberfläche der
ladungstransportierenden Schicht zugewandt sind und die hydrophoben Bereiche von der hydrophilen Oberfläche der ladungstransportierenden Schicht abgewandt sind.
Die amphiphilen Moleküle organisieren sich selbst in der Schicht aufgrund von energetischen Effekten und ihrer
Molekülstruktur und bilden so eine selbstorganisierte
Monoschicht. Dadurch richten sich die Moleküle aus.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform wird die erste
lichtemittierende Schicht in Schritt C) aus der Gasphase erzeugt. Dies kann mittels Vakuumverdampfung erfolgen. Dabei kann während der Herstellung eine ausgerichtete oder
orientierte erste lichtemittierende Schicht erzeugt werden, ohne dass zusätzliche Verfahrensschritte notwendig sind. Dies führt zu Zeit- und Kostenersparnissen.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform wird die erste
lichtemittierende Schicht in Verfahrensschritt C) aus der Flüssigphase hergestellt. Als Verfahren können Spin Coating, Siebdruck, Inkjet, Gravurdruck oder Flexodruck verwendet werden. Dabei kann während der Herstellung eine orientierte erste lichtemittierende Schicht erzeugt werden, ohne dass zusätzliche Verfahrensschritte notwendig sind. Dies führt zu Zeit- und Kostenersparnissen.
Die Verfahren können je nach Viskosität, Lösungsmittel,
Oberflächenenergie und/oder BenetZungseigenschaften des
Emittermaterials ausgewählt werden.
Es können auch zusätzliche Materialien in die erste
lichtemittierende Schicht eingemischt werden, um die
Viskosität oder Oberflächenenergie anzupassen. Vor allem dienen dazu zusätzliche Lösungsmittel oder weitere Füllstoffe mit polaren und/oder unpolaren Gruppen und/oder anionische Tenside. Beispielsweise können Füllstoffe hinzugesetzt werden, welche funktionelle Gruppen aufweisen, die ausgewählt sind aus: Carboxylat, Sulphonat oder Sulphat. Gemäß zumindest einer Ausführungsform erfolgt das Ausrichten des Emittermaterials im Verfahrensschritt C) bei Temperaturen zwischen 20 °C und 120 °C. Solche Temperaturen sind bei der Herstellung organischer Elektronik üblich. Bei derartig hohen Temperaturen kann eine Ausrichtung von Molekülen von
Emittermaterialien mit externen Feldern nicht erzielt werden. Daher wird hier erfindungsgemäß auf die Selbstorganisation der Moleküle des Emittermaterials zurückgegriffen.
Ferner wird eine höhere Effizienz bei gleichbleibend hoher Bauelementstabilität gewährleistet verglichen mit dem Stand der Technik. Ferner kann Einfluss auf die Morphologie
genommen werden, um die Performance des Bauelements zu verbessern. Die Einflussnahme auf die Morphologie kann durch die Ausrichtung des Emittermaterials erfolgen.
Ferner kann ein Bauelement bereitgestellt werden, dass eine potentiell erhöhte Stabilität durch gleichmäßige Ausrichtung der Moleküle des Emittermaterials in der ersten
lichtemittierenden Schicht erzeugt wird.
Weitere Vorteile, vorteilhafte Ausführungsformen und
Weiterbildungen ergeben sich aus den im Folgenden in
Verbindung mit den Figuren beschriebenen
Ausführungsbeispielen .
Figur 1 zeigt verschiedene Anordnungsmöglichkeiten von
Molekülen im Raum
Figuren 2, 5, 8, 9, 10 und 11 zeigen schematische
Seitenansichten von Ausführungsbeispielen eines organischen lichtemittierenden Bauelements,
Figuren 3, 4, 6, 7, 12, 13, 14, 15 und 16 zeigen schematische
Darstellungen eines Ausschnittes eines organischen lichtemittierenden Bauelements gemäß verschiedenen Ausführungsformen .
In den Ausführungsbeispielen und Figuren können gleiche, gleichartige oder gleich wirkende Elemente jeweils mit denselben Bezugszeichen versehen sein. Die dargestellten Elemente und deren Größenverhältnisse untereinander sind nicht als maßstabsgerecht anzusehen, vielmehr können einzelne Elemente, wie zum Beispiel Schichten, Bauteile, Bauelemente und Bereiche, zur besseren Darstellbarkeit und/oder zum besseren Verständnis übertrieben groß dargestellt sein. In Figur 1 sind verschiedene Anordnungsmöglichkeiten von Molekülen im Raum dargestellt. In der oberen Abbildung sind die Moleküle isotrop verteilt, weisen also keine
Vorzugsrichtung auf. In der mittleren und der unteren
Abbildung sind die Moleküle entlang der z-Achse ausgerichtet. Zusätzlich sind die Moleküle in der unteren Abbildung entlang der z-Achse orientiert.
Figur 2 zeigt eine schematische Seitenansicht eines
organischen lichtemittierenden Bauelements 100 gemäß einer
Ausführungsform, das ein Substrat 1, beispielsweise aus Glas, aufweist. Über dem Substrat 1 ist organischer Schichtenstapel S zwischen einer Anode 2 und einer Kathode 3 angeordnet. Der organische Schichtenstapel S weist zwei
ladungstransportierende Schichten 5, 6 auf, zwischen denen eine erste lichtemittierende Schicht 4 angeordnet ist.
Die Anode 2 kann dabei aus Indiumzinnoxid und die Kathode 3 aus Aluminium oder Silber gebildet sein. Über der Anode 2 ist eine lochtransportierende Schicht 5 angeordnet.
Die lochtransportierende Schicht 5 weist eine hydrophile oder hydrophobe Oberfläche A auf. Die hydrophile oder hydrophobe Oberfläche A ist der lichtemittierenden Schicht 4 zugewendet. Über der ersten lichtemittierenden Schicht 4 ist eine
elektronentransportierende Schicht 6 angeordnet. Alternativ kann die elektronentransportierende Schicht 6 eine hydrophile oder hydrophobe Oberfläche A aufweisen. Weist die
lochtransportierende Schicht 5 eine hydrophile Oberfläche auf, kann die elektronentransportierende Schicht 6 eine hydrophobe Oberfläche A aufweisen und umgekehrt. Die Figuren 3 und 4 zeigen einen Ausschnitt eines organischen lichtemittierenden Bauelements 100 gemäß jeweils einer
Ausführungsform. Zwischen den ladungstransportierenden
Schichten 5, 6, einer lochtransportierenden Schicht 5 und einer elektronentransportierenden Schicht 6, ist eine erste lichtemittierende Schicht 4 angeordnet. Die erste
lichtemittierende Schicht 4 weist ein Emittermaterial auf, das amphiphil ist. Amphiphil bedeutet hier, dass die Moleküle des Emittermaterials 10 einen hydrophilen Bereich 10a und einen hydrophoben Bereich 10b aufweisen.
Die lochtransportierende Schicht 5 in Figur 3 weist eine hydrophobe Oberfläche auf und die elektronentransportierende Schicht 6 kann eine hydrophile Oberfläche aufweisen. Durch die hydrophobe Oberfläche der lochtransportierende Schicht 5 richtet sich das amphiphile Emittermaterial je nach Polarität im Raum unterschiedlich aus. Dies bedeutet, dass der
hydrophobe Bereich 10b sich zur hydrophoben Oberfläche der lochtransportierenden Schicht 5 orientiert und dass sich der hydrophile Bereich 10a des Emittermaterials in Richtung der elektronentransportierenden Schicht 6 orientiert. Dabei kann die Oberfläche der elektronentransportierenden Schicht 6 insbesondere hydrophil ausgebildet sein. Damit kann eine Ausrichtung beziehungsweise Orientierung des Emittermaterials in der ersten lichtemittierenden Schicht 4 erzeugt werden. Die Moleküle sind so ausgerichtet, dass die
Übergangsdipolmomente des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials in der Summe eine anisotrope Ausrichtung innerhalb der ersten lichtemittierenden Schicht aufweisen und es gilt <cos26> kleiner 1/3, wobei Θ der Winkel zwischen dem jeweiligen Übergangsdipolmoment des
Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des
Emittermaterials und einer Schichtnormalen N der ersten lichtemittierenden Schicht 4 ist. Insbesondere sind die
Übergangsdipolmomente des Strahlungserzeugenden Übergangs in der Summe senkrecht zu einer Schichtnormalen N der ersten lichtemittierenden Schicht mit einer maximalen Abweichung von +/-45° von dieser senkrechten Ausrichtung angeordnet.
Die Figur 4 zeigt den umgekehrten Fall zur Figur 3. Die Figur 4 zeigt, dass die lochtransportierende Schicht 5 eine
hydrophile Oberfläche aufweist. Die
elektronentransportierende Schicht 6 kann eine hydrophobe Oberfläche aufweisen. Damit kann eine Ausrichtung
beziehungsweise Orientierung entgegengesetzt im Vergleich zu Figur 3 erzeugt werden. Die in den Figuren 3 und 4 gezeigten Ausschnitte können in einem organischen lichtemittierenden Bauelement 100, wie beispielsweise in den Figur 1 beschrieben, eingebracht sein.
Im Vergleich zu dem organischen lichtemittierenden Bauelement von Figur 2 ist in dem Ausführungsbeispiel eines organischen lichtemittierenden Bauelements 100 in Figur 5 über dem
Substrat 1 eine Kathode 3 angeordnet. Über der Kathode 3 ist eine elektronentransportierende Schicht 6 angeordnet. Die elektronentransportierende Schicht 6 weist eine
hydrophile oder hydrophobe Oberfläche A auf. Die hydrophile oder hydrophobe Oberfläche A ist der ersten
lichtemittierenden Schicht 4 zugewendet. Über der ersten lichtemittierenden Schicht 4 ist eine lochtransportierende Schicht 5 angeordnet. Alternativ kann die
lochtransportierende Schicht 5 eine hydrophile oder
hydrophobe Oberfläche A aufweisen. Weist die
elektronentransportierende Schicht 6 eine hydrophile Oberfläche auf, kann die lochtransportierende Schicht 5 eine hydrophobe Oberfläche A aufweisen und umgekehrt.
Die Figuren 6 und 7 zeigen einen Ausschnitt eines organischen lichtemittierenden Bauelements 100 gemäß jeweils einer
Ausführungsform. Zwischen den ladungstransportierenden
Schichten 5, 6, einer elektronentransportierenden Schicht 6 und einer lochtransportierenden Schicht 5, ist eine erste lichtemittierende Schicht 4 angeordnet. Die erste
lichtemittierende Schicht 4 weist ein Emittermaterial mit einem hydrophilen Bereich 10a und einem hydrophoben Bereich 10b auf.
Die elektronentransportierende Schicht 6 in Figur 6 weist eine hydrophobe Oberfläche auf und die lochtransportierende Schicht 6 kann eine hydrophile Oberfläche aufweisen. Durch die hydrophobe Oberfläche der elektronentransportierenden Schicht 6 richtet sich das amphiphile Emittermaterial je nach Polarität im Raum aus. Dies bedeutet, dass der hydrophobe Bereich 10b sich zur hydrophoben Oberfläche der
elektronentransportierenden Schicht 6 orientiert und dass sich der hydrophile Bereich 10b des Emittermaterials in
Richtung der lochtransportierenden Schicht 5 orientiert.
Dabei kann die Oberfläche der lochtransportierenden Schicht 5 insbesondere hydrophil ausgebildet sein. Damit kann eine
Ausrichtung beziehungsweise Orientierung des Emittermaterials in der ersten lichtemittierenden Schicht 4 erzeugt werden. Die Moleküle sind so ausgerichtet, dass die
Übergangsdipolmomente des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials in der Summe eine anisotrope Ausrichtung innerhalb der ersten lichtemittierenden Schicht aufweisen und es gilt <cos26> kleiner 1/3, wobei Θ der Winkel zwischen dem jeweiligen Übergangsdipolmoment des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials und einer Schichtnormalen N der ersten lichtemittierenden Schicht 4 ist. Insbesondere sind die
Übergangsdipolmomente des Strahlungserzeugenden Übergangs in der Summe senkrecht zu einer Schichtnormalen N der ersten lichtemittierenden Schicht mit einer maximalen Abweichung von +/-45° von dieser senkrechten Ausrichtung angeordnet.
Die Figur 7 zeigt den umgekehrten Fall zur Figur 6. Die Figur 7 zeigt, dass die elektronentransportierende Schicht 6 eine hydrophile Oberfläche aufweist. Die lochtransportierende Schicht 5 kann eine hydrophobe Oberfläche aufweisen. Damit kann eine Ausrichtung beziehungsweise Orientierung
entgegengesetzt im Vergleich zu Figur 6 erzeugt werden.
Die in den Figuren 6 und 7 gezeigten Ausschnitte können in einem organischen lichtemittierenden Bauelement 100, wie beispielsweise in der Figur 5 beschrieben, eingebracht sein. Figur 8 zeigt eine schematische Seitenansicht eines
organischen lichtemittierenden Bauelements 100 gemäß einer Ausführungsform, das ein Substrat 1, beispielsweise aus Glas, aufweist. Über dem Substrat 1 ist ein organischer
Schichtenstapel S zwischen einer Anode 2 und einer Kathode 3 angeordnet. Der organische Schichtenstapel S weist zwei ladungstransportierende Schichten 5, 6 auf, zwischen denen eine erste lichtemittierende Schicht 4 angeordnet ist.
Zwischen der ersten lichtemittierenden Schicht 4 und der lochtransportierenden Schicht 5 ist eine Metallschicht 7 vorzugsweise aus Gold angeordnet.
Figur 9 zeigt eine schematische Seitenansicht eines
organischen lichtemittierenden Bauelements 100 gemäß einer Ausführungsform. Im Vergleich zu dem organischen lichtemittierenden Bauelement aus Figur 8 ist die
Metallschicht 7 zwischen der ersten lichtemittierenden
Schicht 4 und der elektronentransportierenden Schicht 6 angeordnet.
In den Bauelementen der Figuren 8 und 9 ist es alternativ möglich, dass über dem Substrat 1 die Kathode 3 angeordnet ist, worauf die elektronentransportierende Schicht 6 und danach die lochtransportierende Schicht 5 angeordnet sind.
Mit anderen Worten sind die Anordnung der Elektroden und die Anordnung der elektronentransportierenden Schicht und der lochtransportierenden Schicht vertauscht. In den Bauelementen der Figuren 8 und 9 können die Anode 2 aus Indiumzinnoxid und die Kathode 3 aus Aluminium gebildet sein .
Figur 10 zeigt eine schematische Seitenansicht eines
organischen lichtemittierenden Bauelements 100 gemäß einer
Ausführungsform, das ein Substrat 1, beispielsweise aus Glas, aufweist. Über dem Substrat 1 ist ein organischer
Schichtenstapel S zwischen einer Anode 2 und einer Kathode 3 angeordnet. Über der Anode 2 sind eine lochinjizierende
Schicht 8 und eine lochtransportierende Schicht 5 angeordnet. Über der lochtransportierenden Schicht 5 ist eine zweite lichtemittierende Schicht 4a angeordnet. Über der zweiten lichtemittierenden Schicht 4a sind zwei
elektronentransportierende Schichten 6 angeordnet. Darauf folgt eine Metallschicht 7, die aus einem Metall,
vorzugsweise aus Gold, gebildet ist. Über der Metallschicht ist eine erste lichtemittierende Schicht 4 angeordnet, die ein Emittermaterial umfasst, das dazu eingerichtet ist, im Betrieb des Bauelements eine elektromagnetische Strahlung zu erzeugen. Die Moleküle des Emittermaterials der ersten lichtemittierenden Schicht 4 sind mit Schwefel substituiert und über kovalente Schwefel-Gold-Bindungen an das Gold der Metallschicht 7 gebunden. Die Moleküle sind so ausgerichtet, dass die Übergangsdipolmomente des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials in der Summe eine anisotrope Ausrichtung innerhalb der ersten
lichtemittierenden Schicht aufweisen und es gilt <cos26> kleiner 1/3, wobei Θ der Winkel zwischen dem jeweiligen
Übergangsdipolmoment des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials und einer Schichtnormalen N der ersten lichtemittierenden Schicht 4 ist. Insbesondere sind die Übergangsdipolmomente des Strahlungserzeugenden Übergangs in der Summe senkrecht zu einer Schichtnormalen N der ersten lichtemittierenden Schicht mit einer maximalen Abweichung von +/-45° von dieser senkrechten Ausrichtung angeordnet. Die erste lichtemittierende Schicht 4 weist zudem ein
lochtransportierendes Matrixmaterial auf. Die Moleküle des Matrixmaterials sind mit Schwefel substituiert und über kovalente Schwefel-Gold-Bindungen an das Gold der
Metallschicht 7 gebunden. Über der ersten lichtemittierenden Schicht 4 ist eine elektronentransportierende Schicht 6 und über dieser eine elektroneninjizierende Schicht 9 angeordnet.
Das Bauelement gemäß Figur 10 kann als gestackte OLED
bezeichnet werden. In gestackten OLEDs befindet sich zur Ladungserzeugung üblicherweise eine ladungserzeugende
Schichtenfolge aus einer elektronentransportierenden Schicht, einer Zwischenschicht und einer lochtransportierenden Schicht zwischen zwei lichtemittierenden Schichten. In dem Bauelement 100 in Figur 10 entspricht dieser Aufbau der
elektrontransportierenden Schicht 6 gefolgt von der Metallschicht 7 und der ersten lichtemittierenden Schicht 4, die durch das lochtransportierende Matrixmaterial zudem lochtransportierend ausgebildet ist. Damit dient die
Metallschicht 7 zum einen als Keimschicht für die
Selbstorganisation der Moleküle des Emittermaterials und des Matrixmaterials und zum anderen als sogenannte
Zwischenschicht einer CGL .
Figur 11 zeigt eine schematische Seitenansicht eines
organischen lichtemittierenden Bauelements 100 gemäß einer
Ausführungsform, das ein Substrat 1, beispielsweise aus Glas, aufweist. Über dem Substrat 1 ist organischer Schichtenstapel S zwischen Kathode 3 und einer Anode 2 ausgebildet. Über der Kathode 3 sind eine elektroneninjizierende Schicht 9 und eine elektronentransportierende Schicht 6 angeordnet. Über der elektronentransportierenden Schicht 6 ist eine zweite
lichtemittierende Schicht 4a angeordnet. Über der zweiten lichtemittierenden Schicht 4a sind zwei lochtransportierende Schichten 5 angeordnet. Darauf folgt eine Metallschicht 7, die aus einem Metall, vorzugsweise aus Gold, gebildet ist. Über der Metallschicht 7 ist eine erste lichtemittierende Schicht 4 angeordnet, die ein Emittermaterial umfasst, das dazu eingerichtet ist, im Betrieb des Bauelements eine elektromagnetische Strahlung zu erzeugen. Die Moleküle des Emittermaterials sind mit Schwefel substituiert und über kovalente Schwefel-Gold-Bindungen an das Gold der
Metallschicht 7 gebunden. Die Moleküle sind so ausgerichtet, dass die Übergangsdipolmomente des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials in der Summe eine anisotrope Ausrichtung innerhalb der ersten
lichtemittierenden Schicht aufweisen und es gilt <cos26> kleiner 1/3, wobei Θ der Winkel zwischen dem jeweiligen
Übergangsdipolmoment des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials und einer Schichtnormalen N der ersten lichtemittierenden Schicht 4 ist. Insbesondere sind die Übergangsdipolmomente des Strahlungserzeugenden Übergangs in der Summe senkrecht zu einer Schichtnormalen N der ersten lichtemittierenden Schicht mit einer maximalen Abweichung von +/-45° von dieser senkrechten Ausrichtung angeordnet.. Die erste lichtemittierende Schicht 4 weist zudem ein
lochtransportierendes Matrixmaterial auf. Die Moleküle des Matrixmaterials sind mit Schwefel substituiert und über kovalente Schwefel-Gold-Bindungen an das Gold der
Metallschicht 7 gebunden. Über der ersten lichtemittierenden Schicht 4 ist eine lochtransportierende Schicht 5 und über dieser eine lochinjizierende Schicht 8 angeordnet.
In dem Bauelement 100 in Figur 11 entspricht die Anordnung aus der lochtransportierenden Schicht 5 gefolgt von der
Metallschicht 7 und der ersten lichtemittierenden Schicht 4, die durch das elektronentransportierende Matrixmaterial zudem elektronentransportierend ausgebildet ist, dem einer GCL bestehend aus einer lochtransportierenden Schicht, einer Zwischenschicht und einer elektronentransportierenden
Schicht. Damit dient die Metallschicht 7 zum einen als
Keimschicht für die Selbstorganisation der Moleküle des
Emittermaterials und des Matrixmaterials und zum anderen als sogenannte Zwischenschicht einer CGL .
Figuren 12 und 13 zeigen einen Ausschnitt eines organischen lichtemittierenden Bauelements 100 gemäß jeweils einer
Ausführungsform. Die Figuren 12 und 13 zeigen eine erste lichtemittierende Schicht 4. An der ersten lichtemittierenden Schicht 4 ist direkt angrenzend eine Metallschicht 7
angeordnet. Die Metallschicht 7 ist insbesondere aus Gold. Die erste lichtemittierende Schicht 4 enthält ein Emittermaterial, das dazu eingerichtet ist, im Betrieb des Bauelements eine elektromagnetische Strahlung zu erzeugen. Die Moleküle des Emittermaterials sind mit Schwefel
substituiert und über kovalente Schwefel-Gold-Bindungen an das Gold der Metallschicht 7 gebunden. Die Moleküle des Emittermaterials sind so ausgerichtet, dass die
Übergangsdipolmomente des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials in der Summe eine anisotrope Ausrichtung innerhalb der ersten lichtemittierenden Schicht aufweisen und es gilt <cos26> kleiner 1/3, wobei Θ der Winkel zwischen dem jeweiligen Übergangsdipolmoment des
Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des
Emittermaterials und einer Schichtnormalen N der ersten lichtemittierenden Schicht 4 ist. Insbesondere sind die
Übergangsdipolmomente des Strahlungserzeugenden Übergangs in der Summe senkrecht zu einer Schichtnormalen N der ersten lichtemittierenden Schicht mit einer maximalen Abweichung von +/-45° von dieser senkrechten Ausrichtung angeordnet. Die in den Figuren 12 und 13 gezeigten Ausschnitte können in einem organischen lichtemittierenden Bauelement 100, wie beispielsweise in den Figuren 8, 9, 10 und 11 beschrieben, eingebracht sein. Ist der in Figur 13 dargestellte Ausschnitt in einem
Bauelement der Figur 10 eingebracht, kann die erste
lichtemittierende Schicht 4 zusätzlich ein
lochtransportierendes Matrixmaterial aufweisen. Die Moleküle des Matrixmaterials sind mit Schwefel substituiert und über kovalente Schwefel-Gold-Bindungen an das Gold der
Metallschicht 7 gebunden. Ist der in Figur 13 dargestellte Ausschnitt in einem
Bauelement der Figur 11 eingebracht, kann die erste
lichtemittierende Schicht 4 zusätzlich ein
elektronentransportierendes Matrixmaterial aufweisen. Die Moleküle des Matrixmaterials sind mit Schwefel substituiert und über kovalente Schwefel-Gold-Bindungen an das Gold der Metallschicht 7 gebunden.
Weiterhin kann den über den Elektroden 2, 3 und dem
organischen funktionellen Schichtenstapel S in den
lichtemittierenden Bauelementen der Figuren 2, 5, 8, 9, 10 und 11 eine Verkapselungsanordnung, bevorzugt in Form einer Dünnschichtverkapselung, aufgebracht sein (nicht gezeigt) , um das organische lichtemittierende Bauelement 100 und
insbesondere die Schichten des organischen funktionellen
Schichtenstapels S und die Elektroden 2, 3 vor schädigenden Materialien aus der Umgebung wie beispielsweise Feuchtigkeit und/oder Sauerstoff und/oder anderen korrosiven Substanzen wie etwa Schwefelwasserstoff zu schützen.
Die Figuren 14, 15 und 16 zeigen jeweils einen Ausschnitt eines organischen lichtemittierenden Bauelements 100 gemäß einer Ausführungsform. Die Figuren zeigen jeweils eine erste lichtemittierende Schicht 4, die ein Emittermaterial
aufweist. Die Moleküle des Emittermaterials 10 weisen jeweils ein Übergangsdipolmoment 11 für den Strahlungserzeugenden Übergang auf, der bei Betrieb des Bauelements eine
elektromagnetische Strahlung erzeugt. Figuren 14 und 15 zeigen, dass die Übergangsdipolmomente 11 senkrecht zur
Schichtnormalen N der ersten lichtemittierenden Schicht angeordnet sind. Figur 16 zeigt, dass die
Übergangsdipolmomente 11 eine Abweichung von ungefähr 10° von der senkrechten Anordnung zur Schichtnormalen N aufweist. Durch die Ausrichtung der Übergangsdipolmomente des
Strahlungserzeugenden Übergangs wird die erzeugte Strahlung anisotrop abgestrahlt und trifft somit in vorteilhafter Weise mit einem Winkel durch die weiteren Schichten, dass an den Grenzflächen der Schichten untereinander oder zur
Umgebungsluft keine oder fast keine Totalreflexion der
Strahlung erfolgt und damit mehr Strahlung nach außen
ausgekoppelt wird. Dadurch wird die Effizienz des Bauelements und der Polarisationsgrad der erzeugten Strahlung erhöht.
Die in den Figuren 14, 15 und 16 gezeigten Ausschnitte können in einem organischen lichtemittierenden Bauelement 100, wie beispielsweise in den Figuren 2, 5, 8, 9, 10 und 11
beschrieben, eingebracht sein.
Die in Verbindung mit den Figuren beschriebenen
Ausführungsbeispiele und deren Merkmale können gemäß weiterer Ausführungsbeispiele auch miteinander kombiniert werden, auch wenn solche Kombinationen nicht explizit in den Figuren gezeigt sind. Weiterhin können die in Verbindung mit den
Figuren beschriebenen Ausführungsbeispiele zusätzliche oder alternative Merkmale gemäß der Beschreibung im allgemeinen Teil aufweisen. Die Erfindung ist nicht durch die Beschreibung anhand der
Ausführungsbeispiele auf diese beschränkt. Vielmehr umfasst die Erfindung jedes neue Merkmal sowie jede Kombination von Merkmalen, was insbesondere jede Kombination von Merkmalen in den Patentansprüchen beinhaltet, auch wenn dieses Merkmal oder diese Kombination selbst nicht explizit in den
Patentansprüchen oder Ausführungsbeispielen angegeben ist. Bezugs zeichenliste
1 Substrat
2 Anode
3 Kathode
4 erste lichtemittierende Schicht
4a zweite lichtemittierende Schicht
5 lochtransportierende Schicht
6 elektronentransportierende Schicht
5, 6 ladungstransportierende Schicht
7 Metallschicht
8 lochinjizierende Schicht
9 elektroneninjizierende Schicht
10 Molekül des Emittermaterials
10a hydrophiler Bereich
10b hydrophober Bereich
11 Übergangsdipolmoment
100 organisches lichtemittierendes Bauelement
A hydrophile oder hydrophobe Oberfläche
N Schichtnormale der ersten lichtemittierenden Schicht
S organischer Schichtenstapel

Claims

Organisches lichtemittierendes Bauelement (100)
umfassend einen organischen Schichtenstapel (S) zwischen zwei Elektroden (2,3), wobei der organische
Schichtenstapel (S) eine erste lichtemittierende Schicht (4) umfasst und
die erste lichtemittierende Schicht (4) ein
Emittermaterial umfasst, das dazu eingerichtet ist, im Betrieb des Bauelements eine elektromagnetische
Strahlung zu erzeugen und wobei die
Übergangsdipolmomente (11) des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials (10) in der Summe eine anisotrope Ausrichtung innerhalb der ersten lichtemittierenden Schicht (4) aufweisen und es gilt <cos26> kleiner 1/3, wobei Θ der Winkel zwischen dem jeweiligen Übergangsdipolmoment (11) des
Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des
Emittermaterials (10) und einer Schichtnormalen (N) der ersten lichtemittierenden Schicht (4) ist.
Organisches lichtemittierendes Bauelement (100) nach Anspruch 1, wobei mehr als 80% aller
Übergangsdipolmomente (11) der Moleküle des
Emittermaterials (10) senkrecht zu der Schichtnormalen (N) der ersten lichtemittierenden Schicht (4) mit einer Abweichung von maximal ± 45° von dieser senkrechten Ausrichtung angeordnet sind.
Organisches lichtemittierendes Bauelement (100) nach Anspruch 1 oder 2,
wobei der organische Schichtenstapel (S) eine
Metallschicht (7) umfasst und die Moleküle des Emittermaterials (10) durch kovalente Bindungen an das Metall der Metallschicht (7) gebunden sind.
Organisches lichtemittierendes Bauelement (100) nach Anspruch 3,
wobei die Moleküle des Emittermaterials (10) mit
zumindest einer funktionellen Gruppe substituiert sind, die Schwefel umfasst und die Moleküle des
Emittermaterials (10) über kovalente Bindungen des Schwefels an das Metall der Metallschicht (7) gebunden sind .
Organisches lichtemittierendes Bauelement (100) nach Anspruch 3 oder 4,
wobei das Metall der Metallschicht (7) aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Kupfer, Silber, Gold, Aluminium, Platin und Kombinationen daraus umfasst.
Organisches lichtemittierendes Bauelement nach einem der Ansprüche 3 bis 5,
wobei die Metallschicht (7) eine Schichtdicke zwischen einschließlich 0,1 nm und einschließlich 3 nm aufweist.
Organisches lichtemittierendes Bauelement (100) nach einem der Ansprüche 3 bis 6,
wobei der organische Schichtenstapel (S) eine zweite lichtemittierende Schicht (4a) umfasst und wobei die erste lichtemittierende Schicht (4) ein elektronen- oder lochtransportierendes Matrixmaterial umfasst und die Moleküle des Matrixmaterials durch kovalente Bindungen an das Metall der Metallschicht (7) gebunden sind.
8. Organisches lichtemittierendes Bauelement (100) nach einem der Ansprüche 1 oder 2,
wobei das Emittermaterial amphiphil ist.
9. Organisches lichtemittierendes Bauelement (100) nach
Anspruch 8,
wobei der organische Schichtenstapel (S) eine
ladungstransportierende Schicht (5, 6) mit einer
hydrophilen Oberfläche (A) umfasst und die Moleküle des Emittermaterials (10) hydrophile Bereiche (10a) und hydrophobe Bereiche (10b) aufweisen und wobei die
Moleküle des Emittermaterials (10) so ausgerichtet sind, dass die hydrophilen Bereiche (10a) der hydrophilen Oberfläche (A) zugewandt sind und die hydrophoben
Bereiche (10b) von der hydrophilen Oberfläche (A) abgewandt sind.
10. Organisches lichtemittierendes Bauelement (100) nach
Anspruch 8,
wobei der organische Schichtenstapel (S) eine
ladungstransportierende Schicht (5, 6) mit einer
hydrophoben Oberfläche (A) umfasst und die Moleküle des Emittermaterials (10) hydrophile Bereiche (10a) und hydrophobe Bereiche (10b) aufweisen und wobei die
Moleküle des Emittermaterials (10) so ausgerichtet sind, dass die hydrophoben Bereiche (10b) der hydrophoben Oberfläche (A) zugewandt sind und die hydrophilen
Bereiche (10a) von der hydrophoben Oberfläche (A) abgewandt sind.
11. Verfahren zur Herstellung eines organischen
lichtemittierenden Bauelements (100) nach den Ansprüchen 1 bis 10 mit den Verfahrensschritten: A) Bereitstellen einer Elektrode (2,3),
B) Aufbringen einer Metallschicht (7) oder einer
ladungstransportierenden Schicht (5, 6) auf die Elektrode (2,3) ,
C) Aufbringen einer ersten lichtemittierenden Schicht (4) auf die in Verfahrensschritt B) erzeugte Schicht, wobei die lichtemittierende Schicht (4) ein
Emittermaterial aufweist, das dazu eingerichtet ist, im Betrieb des Bauelements eine elektromagnetische
Strahlung zu erzeugen und das sich beim und/oder nach dem Aufbringen selbstorganisierend anordnet, so dass die Übergangsdipolmomente (11) des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials (10) in der Summe eine anisotrope Ausrichtung innerhalb der ersten lichtemittierenden Schicht aufweisen und es gilt <cos26> kleiner 1/3, wobei Θ der Winkel zwischen dem jeweiligen Übergangsdipolmoment (11) des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials (10) und einer Schichtnormalen (N) der ersten lichtemittierenden Schicht (4) ist,
G) Aufbringen einer zweiten Elektrode (2, 3) auf die erste lichtemittierende Schicht (4).
Verfahren nach Anspruch 11,
wobei in Verfahrensschritt Schritt B) eine Metallschicht (7) aufgebracht wird und wobei in Verfahrensschritt C) das Emittermaterial auf die Metallschicht (7)
aufgebracht wird und wobei die Moleküle des
Emittermaterials (10) jeweils zumindest mit einer
Thiolgruppe substituiert sind und der Schwefel der
Thiolgruppe kovalent an das Metall der Metallschicht (7) gebunden wird. Verfahren nach Anspruch 11,
wobei in Verfahrensschritt B) eine
ladungstransportierende Schicht (5, 6) mit einer
hydrophoben oder hydrophilen Oberfläche (A) aufgebracht wird und wobei in Verfahrensschritt C) das
Emittermaterial auf die hydrophobe oder hydrophile Oberfläche (A) der ladungstransportierenden Schicht
(5, 6) aufgebracht wird und wobei die Moleküle des Emittermaterials (10) hydrophile Bereiche (10a) und hydrophobe Bereiche (10b) aufweisen und die Moleküle
(10) so ausgerichtet werden, dass die hydrophoben
Bereiche (10b) der hydrophoben Oberfläche (A) der ladungstransportierenden Schicht (5, 6) zugewandt sind und die hydrophilen Bereiche (10a) von der hydrophoben Oberfläche (A) der ladungstransportierenden Schicht
(5, 6) abgewandt sind oder dass die hydrophilen Bereiche
(10a) der hydrophilen Oberfläche (A) der
ladungstransportierenden Schicht (5, 6) zugewandt sind und die hydrophoben Bereiche (10b) von der hydrophilen Oberfläche (A) der ladungstransportierenden Schicht
(5, 6) abgewandt sind.
Verfahren nach einem der Ansprüche 11 bis 13,
wobei die erste lichtemittierende Schicht (4) in
Verfahrensschritt C) aus der Flüssigphase mittels Spincoating, Siebdruck, Inkjet, Gravurdruck oder
Flexodruck aufgebracht wird.
Verfahren nach einem der Ansprüche 11 bis 13,
wobei die erste lichtemittierende Schicht (4) in
Verfahrensschritt C) aus der Gasphase mittels
Vakuumverdampfung aufgebracht wird.
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