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DE102009012163A1 - Monolagen organischer Verbindungen auf Metalloxidoberflächen oder oxidhaltigen Metalloberflächen und damit hergestelltes Bauelement auf Basis organischer Elektronik - Google Patents

Monolagen organischer Verbindungen auf Metalloxidoberflächen oder oxidhaltigen Metalloberflächen und damit hergestelltes Bauelement auf Basis organischer Elektronik Download PDF

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DE102009012163A1
DE102009012163A1 DE200910012163 DE102009012163A DE102009012163A1 DE 102009012163 A1 DE102009012163 A1 DE 102009012163A1 DE 200910012163 DE200910012163 DE 200910012163 DE 102009012163 A DE102009012163 A DE 102009012163A DE 102009012163 A1 DE102009012163 A1 DE 102009012163A1
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bis
phenyl
amino
naphthalen
metal oxide
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Withdrawn
Application number
DE200910012163
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English (en)
Inventor
Dana Berlinde Habich
Marcus Prof. Halik
Oliver Dr. Hayden
Günter Dr. Schmid
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Siemens AG
Siemens Corp
Original Assignee
Siemens AG
Siemens Corp
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Publication date
Application filed by Siemens AG, Siemens Corp filed Critical Siemens AG
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Priority to US13/138,563 priority patent/US20120003485A1/en
Priority to PCT/EP2010/052700 priority patent/WO2010100194A1/de
Priority to JP2011552433A priority patent/JP2012519930A/ja
Priority to EP10708175A priority patent/EP2404334A1/de
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Abstract

Die Erfindung betrifft eine neuartige Auswahl für Monolagen organischer dielektrischer Verbindungen auf transparenten leitfähigen Metalloxidoberflächen, wie sie beispielsweise bei der Herstellung organisch basierter elektronischer Bauelemente eingesetzt werden. Durch die Auswahl gemäß der Erfindung werden völlig neue Größenordnungen an Lebensdauer der damit hergestellten Geräte erreicht.

Description

  • Die Erfindung betrifft eine neuartige Auswahl für Monolagen organischer dielektrischer Verbindungen auf insbesondere transparenten leitfähigen Metalloxidoberflächen oder oxidhaltigen Metalloberflächen, wie sie beispielsweise bei der Herstellung organisch basierter elektronischer Bauelemente eingesetzt werden.
  • Im Sinne der Markteinführung von OLEDs ist es besonders vorteilhaft, Monolagen, mit genau angepasster Funktionalität in elektronischen Bauelementen zur Erhöhung der Lebensdauer, insbesondere auch in organischen elektronischen Bauelementen, einzusetzen. Damit Moleküle in Monolagen sich selbst organisieren und damit höchste Funktionalität und Funktionsdichte zeigen, empfiehlt es sich, sie an den jeweiligen Elektroden durch Kopf- oder Ankergruppen festzumachen, wodurch eine Ausrichtung der Linkergruppen, also der die beiden Enden verbindenden Gruppen, automatisch erfolgt. Die Anbindung an das Substrat findet spontan statt, sofern das Substrat entsprechend vorbereitet wurde.
  • Die spezifische Funktionalität wird durch die Linker und Kopfgruppen bestimmt. Der Anker bestimmt die Selbstorganisation.
  • Dazu bekannt ist beispielsweise aus der DE 10 2004 005 082 eine aromatische, chemisch aufwändig einzuführende Kopfgruppe mit π-π-Wechselwirkung, die eine selbstorganisierende Dielektrikumschicht an eine Elektrode bindet. Als Anbindung an die Gegenelektrode, als so genannte Ankergruppe der organische dielektrische Verbindung, die als Monolage in einem Kondensator einsetzbar ist, dient gemäß der DE 10 2004 005 082 eine Silanverbindung, die über eine Oxidschicht, gebildet aus einem Nicht-Kupferoxid an die Elektrode anbindbar ist.
  • Aus Asha Sharma, Bernard Kippelen, Peter J. Hotchkiss, and Seth R. Marder, "Stabilization of the work function of indium tin oxide using organic surface modifiers in organic lightemitting diodes", Applied Physics Letters 93 (2008) 163308, ist bekannt, dass über Phosphonsäuren stark fluorhaltige SAM-Monolagen aus flüssiger Phase erzeugbar sind.
  • Dort wird gezeigt, dass zumindest teil-fluorierte Verbindungen eine stabilisierende Wirkung auf die ITO-Grenzfläche ausübt. Beispielsweise wird dort auch die stabilisierende Wirkung von spezifischen SAM-Molekülen für die Lebensdauererhöhung in effizienten organischen Leuchtdioden graphisch nachgewiesen.
  • Nachteilig an dem bekannten Stand der Technik ist, dass die Elektrodenoberfläche bevorzugt zur Aufbringung der selbst organisierenden Monolage (SAM) entweder funktionalisiert wird oder zumindest mit einem erheblichen Materialüberfluss aus flüssiger Phase gearbeitet wird, um die erwünschte Effektivität zu erzielen.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, die Nachteile des Standes der Technik zu überwinden und eine ebenfalls die Lebensdauer der organischen elektronischen, organischen Licht emittierenden Zellen, bevorzugt selbstemittierende Bauelemente erhöhende Schicht aus SAM-Molekülen zu schaffen, die jedoch mit geringen Mengen auf der Elektrode herstellbar ist.
  • Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung von fluorierten Silanen auf transparenten leitfähigen Metalloxidoberflächen oder oxidhaltigen Metalloberflächen, wobei die Anbindung an die Metalloxidoberfläche über die Silangruppe erfolgt. Außerdem ist Gegenstand der Erfindung ein Verfahren zur Herstellung einer Monolage auf einer transparenten leit fähigen Metalloxidschicht, wobei aus der Gasphase eine fluorierte geradkettige Silanverbindung abgeschieden wird, die mit dem Silanende an die Metalloxidschicht anbindet. Schließlich ist Gegenstand der Erfindung eine aus fluorierten Silanen hergestellte SAM Schicht auf einer transparenten leitfähigen Metalloxidschicht, wobei die Anbindung der Silane aus der Gasphase an die Metalloxidoberfläche erfolgt.
  • Allgemeine Erkenntnis der Erfindung ist, dass nicht nur ITO-Oberflächen, sondern auch ganz allgemein transparente-Conductive-MetalOxide-(TCO)-Oberflächen durch fluorierte Verbindungen optimiert werden können. Zudem ist es Erkenntnis der Erfindung, dass über Silane diese fluorierten Verbindungen kostensparend an die Oberflächen angebunden werden können. Im Gegensatz zu den bekannten, über Phosphor ankernden Verbindungen können die Silane auch ohne Flüssigphase abgeschieden werden, was sowohl materialschonend (die meisten Abscheidungen aus Flüssigkeiten werden über dip coating durchgeführt, wobei die fertige ITO-Schicht eingetaucht wird) als auch materialsparend ist.
  • Die Materialklasse der fluorierten Silane haftet, wie experimentell gezeigt, gut auf TCOs, insbesondere ITO. Diese Materialien sind kommerziell erhältlich und vergleichsweise kostengünstig (Tabelle 1). Bei Abnahme von größeren Gebinden können die Kosten durchaus noch um den Faktor 10 gesenkt werden.
    Trichlorosilane
    AB110562 (3,3,3-Trifluor-opropyl)trichlorosilane; 97% 10 g 41.60 EUR [592-09-6] C3H4Cl3F3Si
    AB182091 Nonafluorohexyltrichloro-silane; 95% 10 g 35.10 EUR [78560-47-1] C6H4Cl3F9Si
    AB111444 (Tridecafluoro-1,1,2,2-tetrahydrooctyl)trichlorosilane; 97% 10 g 36.40 EUR [78560-45-9] C8H4Cl3F13Si
    AB103609 1H,1H,2H,2H-Perfluorodecyltrichlorosilane; 97% 5 g 46.20 EUR [78560-44-8] C10H4Cl3F17Si
    AB231951 1H,1H,2H,2H-Perfluorotetradecyltrichlorosilane; 97% 1 g 64.80 EUR [102488-50-6] C14H4Cl3F25Si
    Ethoxysilane
    AB252596 Nonafluorohexyltriethoxysilane 25 g 72.80 EUR [102390-98-7] C12H19F9O3Si
    AB104055 1H,1H,2H,2H-Perfluorooctyltriethoxysilane; 97% 5 g 45.20 EUR [51851-37-7] C14H19F13O3Si
    AB172273 1H,1H,2H,2H-Perfluorodecyltriethoxysilane; 97% 5 g 46.00 EUR [101947-16-4] C16H19F17O3Si
    Methoxysilane
    AB111473 (3,3,3-Trifluoropropyl)trimethoxysilane; 97% 5 g 24.70 EUR [429-60-7] C6H13F3O3Si
    AB153265 (Tridecafluoro-1,1,2,2,-tetrahydrooc-tyl)trimethoxysilane; 95% packaged over copper powder 10 g 48.10 EUR [85857-16-5] C11H13F13O3Si
    AB153340 (Heptadecafluoro-1,1,2,2-tetrahydrode-cyl)trimethoxysilane; 95% 5 g 54.60 EUR [83048-65-1] C13H13F17O3Si
    Tabelle 1: Bevorzugte Materialien zur Ausbildung der selbstorganisierenden Monolage gemäß vorliegender Erfindung, die gleichzeitig die Lochinjektion erhöht und die Lebensdauer der Bauelemente verbessert.
  • Diese besitzen die allgemeine Formel 1:
    Figure 00050001
    wobei R1, R2, R3 unanhängig voneinander Cl oder Alkoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy oder OH sind.
  • X kann O, S, NH bzw. nicht vorhanden sein; n liegt im Bereich zwischen 0 und 5 und ist bevorzugt 0; m liegt zwischen 0 und 20, insbesondere zwischen 5 und 10.
  • Formel 1 kann wie unten gezeigt erweitert werden, dass sich Ethereinheiten zwischen den einzelnen Bestandteilen der Molekülkette liegen, insbesondere wäre dann bevorzugt h und f 2 oder liegt im allgemeinen zwischen 1 und 4; X1, X2 und X3 kann unabhängig voneinander O, S, NH, ein Halogen(F) oder gar nicht vorhanden sein; n liegt im Bereich zwischen 0 und 2 und ist bevorzugt 0; m liegt zwischen 0 und 15, insbesondere zwischen 2 und 5. Die CF3-Gruppe am Ende der Molekülkette kann auch weggelassen werden. In diesem Fall ist dann X3 = F.
  • Figure 00050002
  • Bevorzugt werden diese Verbindungen, materialsparend, aus der Gasphase verarbeitet, was im einfachsten Fall nur eine temperierte Vakuumkammer erfordert. Die Substrate werden bevorzugt nicht durch eine RIE-Behandlung mit Sauerstoff mit Sputtereigenschaften aktiviert, da eine Sättigung des Kristallgitters mit Sauerstoff vermieden werden sollte. Eine entsprechende sanfte Behandlung soll nur organische Verunreinigungen entfernen. Es genügt meist eine Reinigung mit gängigen Lösemitteln (Wasser, Alkohole wie Ethanol bzw. organische Lösungsmittel NMP, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Toluol, chlorierte Lösemittel wie Chloroform, Chlorbenzol, Dichlormethan, Ether wie Diethylether, Tetrahydrofuran, Dioxan oder Ester wie Essigsäureethylester, Methoxypropylacetat etc.). Optional ist ein Argonrücksputterprozess. Die TCO-OSi Bindung ist so stark, dass sie auch geringe Verschmutzungen im Submonolagenbereich unterkriecht. Diese können im Anschluss an die Deposition optional mit den genannten Lösemitteln abgespült werden. Die Verarbeitung der SAM ohne solvatisierende Lösungsmittel ergibt sehr stabile und gut haftende Monolagen.
  • Folgende, nicht einschränkend genannte Verfahren sind möglich:
    • a. In Batchprozessen, die eine hohe Parallelität erlauben. Eine anschließende Handhabung der Substrate an Luft schadet der Beschichtung nicht.
    • b. In Produktionsanlagen gibt es Rücksputtereinheiten, die genutzt werden können, um die Silane im Anschluss an die Reinigung aus der Gasphase zu applizieren.
    • c. Alle CVD (Chemical Vapor Deposition) und ALD (Atomic Layer Deposition) Anlagen.
  • Eine Bevorzugung der Abscheidung aus der Gasphase schließt eine Abscheidung aus Flüssigphase nicht aus. Die hochreaktiven Silane müssen dann aber bevorzugt aus getrockneten, aprotischen Lösungsmitteln verarbeitet werden. Da diese hygroskopisch sind, sind die Lösungen an Luft nicht langzeitstabil.
  • Im Sinne der Erfindung sind nicht nur transparente leitfähige Elektroden auf der Basis von Indiumzinnoxid sondern auch andere leitfähige Elektroden wie beispielweise aluminiumdotiertes Zinkoxid. Bei invertiert ausgebauten Dioden kann die Anode auch aus nicht transparenten Metallen mit einer nativen Oxidoberfläche bestehen. Beispiele wären hier Titan, Aluminium, Nickel usw.
  • Auf die Monolage gemäß der Erfindung folgt im Stack-Aufbau des organischen elektronischen Bauelements wie beispielsweise der OLED eine Lochleiterschicht.
  • Für die Lochleiterschicht sind folgende Materialien beispielhaft, aber nicht einschränkend genannt:
    N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-9,9-dimethylfluorene
    N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-9,9-diphenylfluorene
    N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-9,9-diphenylfluorene
    N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-2,2-dimethylbenzidine
    N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-9,9-spirobifluorene
    2,2',7,7'-Tetrakis(N,N-diphenylamino)-9,9'-spirobifluorene
    N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine
    N,N'-Bis(naphthalen-2-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine
    N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine
    N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-9,9-dimethylfluorene
    N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-9,9-spirobifluorene
    Di-[4-(N,N-ditolyl-amino)-phenyl]cyclohexane
    2,2',7,7'-tetra(N,N-di-tolyl)amino-spiro-bifluorene
    9,9-Bis[4-(N,N-bis-biphenyl-4-yl-amino)phenyl]-9H-fluorene
    2,2',7,7'-Tetrakis[N-naphthalenyl(phenyl)-amino]-9,9-spirobifluorene
    2,7-Bis[N,N-bis(9,9-spiro-bifluorene-2-yl)-amino]-9,9-spirobifluorene
    2,2'-Bis[N,N-bis(biphenyl-4-yl)amino]-9,9-spirobifluorene
    N,N'-bis(phenanthren-9-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine
    N,N,N',N'-tetra-naphthalen-2-yl-benzidine
    2,2'-Bis(N,N-di-phenyl-amino)-9,9-spirobifluorene
    9,9-Bis[4-(N,N-bis-naphthalen-2-yl-amino)phenyl]-9H-fluorene
    9,9-Bis[4-(N,N'-bis-naphthalen-2-yl-N,N'-bis-phenylamino)-phenyl]-9H-fluorene
    Titanium Oxide phthalocyanine
    Copper phthalocyanine
    2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8,-tetracyano-quinodimethane
    4,4',4''-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenylamino)triphenylamine
    4,4',4''-Tris(N-(2-naphthyl)-N-phenyl-amino)triphenylamine
    4,4',4''-Tris(N-(1-naphthyl)-N-phenyl-amino)triphenylamine
    4,4',4''-Tris(N,N-diphenyl-amino)triphenylamine
    Pyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline-2,3-dicarbonitrile
    N,N,N',N'-Tetrakis(4-methoxyphenyl)benzidine
    2,7-Bis[N,N-bis(4-methoxy-phenyl)amino]-9,9-spirobifluorene
    2,2'-Bis[N,N-bis(4-methoxy-phenyl)amino]-9,9-spirobifluorene
    N,N'-di(naphthalen-2-yl)-N,N'-diphenylbenzene-1,4-diamine
    N,N'-di-phenyl-N,N'-di-[4-(N,N-di-tolylamino)phenyl]benzidine
    N,N'-di-phenyl-N,N'-di-[4-(N,N-di-phenylamino)phenyl]benzidine
    Tri(Diphenylbenzimidazoyl)iridium(III)DPBIC
  • Diese Lochtransportschichten können dotiert oder undotiert sein. Als Dopanden dienen starke Akzeptoren, wie Kupfersalze, F4-TCNQs (Tetrafluoro-tetracyanoquinodimethane) bzw dessen Derivate. Ebenso geeignet sind Oxide wie Molybdän-, Wolfram- oder Rheniumoxide.
  • Experimentell wurde demonstriert, dass die Ursache des anfänglichen Lebensdauerabfalls in einer organischen Leuchtdiode die Degradation der Grenzfläche zwischen der sauerstoffbeladenen Indiumzinnoxidelektrode und des Lochtransportmaterials ist. Die Sauerstoffbeladung dient zur Einstellung der Austrittsarbeit der Anode. Gegenüber dem Stand der Technik bieten die erfindungsgemäßen selbstorganisierenden Monolagen folgende Vorteile:
    • – Hohe Austrittsarbeiten ohne RIE-Vorbehandlung
    • – Kostengünstige Materialien
    • – Verarbeitung aus der Gasphase
    • – Erhöhung der Lebensdauer des organischen Bauelements und vollständige Vermeidung des anfänglichen Lebensdauerabfalls in Leuchtdichte und Spannungsanstieg und Leistungseffizienz. Im Gegensatz zum Stand der Technik werden hier alle Vorteile gleichzeitig erfüllt. Wie in den Beispielen gezeigt, ist die Auswahl möglicher Molekülklassen sehr begrenzt. Untersucht wurde auch eine Variation in den Ankergruppen. Die hier verwendete Silan-Ankergruppe scheint ideal für die Verwendung von Indiumzinnoxidoberflächen.
  • Beispiel 1: Vorbehandlung der ITO-Anode.
  • Als Referenz dient die Standard-Vorbehandlung. Dazu wird eine mit 150 nm Indiumzinnoxid beschichtete Glasplatte für 10 min einem Sauerstoff-Plasma ausgesetzt. Das Plasma mit einer 500 W HF-Leistung bei einem Sauerstoffdruck von 0,6 mbar brennt direkt über dem Substrat. Die Kennlinien einer Diode, deren Substrat so behandelt wurde, sind in untenstehenden Graphen rot gekennzeichnet. Diese Vorbehandlung ist notwendig, damit die erfindungsgemäße Diode und die Referenzdiode ungefähr gleiche Leistungsdaten besitzen, um sie besser miteinander vergleichen zu können.
  • Beispiel 2:
  • Ein Substrat analog Beispiel 1 wird in einem Reaktor mit Zweikammersystem für 10 min einem sanften Reinigungsschritt bei 250 W HF-Power ausgesetzt. Dabei brennt das Plasma in der einen Kammer und das Substrat liegt in der zweiten nicht mit Plasma durchfluteten Kammer. Der Druck in der Substratkammer beträgt 0,5 mbar. Auf diese Weise können sehr schonend organische Verunreinigungen entfernt werden. Sputtereffekte und Einbau von Sauerstoff in das Kristallgitter tritt nicht auf. Normalerweise ist eine derartige Vorbehandlung nicht ausreichend für effiziente organische Leuchtdioden. Im Anschluss daran wurde eine selbstorganisierende Monolage mit dem Reagenz Perfluorodecyltrichlorsilane abgeschieden.
  • Hierfür wurde eine kommerzielle Anlage zur Molecular-Vapour-Deposition verwendet, die schon weltweit in Firmen und Forschungszentren eingesetzt wird, das MVD100-System von Applied MST (http://www.appliedmst.com/products mvd100.htm pdf „Overview” und „Features”). Diese besteht aus einer Vakuumkammer, in der die Substrate positioniert werden können, die mit einer zweiten Kammer verbunden ist, in der das Sauerstoffplasma gezündet wird. Das heißt die Ionen werden nicht direkt auf das Substrat beschleunigt. Dauer, HF-Leistung und Gasfluss können variiert werden. Über drei Gaszuleitungen werden die abzuscheidenden Substanzen und ein Katalysator, in diesem Fall Wasserdampf, in die Hauptkammer geleitet. In drei Vorkammern kann der notwendige Druck erzeugt und die notwendige Temperatur eingestellt werden um die Substanzen in die Gasphase zu bringen. Für die Abscheidung einer Lage Perfluorodecyltrichlorsilane wird ein Kammerdruck von 0.6 mbar eingestellt. Die Reaktionszeit beträgt 900 sec. Anschließend wird bei 8 mbar mit Wasserdampf die Anbindung und Quervernetzung katalysiert. Nach dieser Methode der Abscheidung bedarf es keiner weiteren Nachbehandlung, die Diode kann direkt auf das SAM-Substrat aufgebracht werden.
  • Die Kennlinie für eine Diode, die auf dieses Substrat aufgebaut wurde, ist schwarz gekennzeichnet.
  • Beispiel 3:
  • Eine seit langem bekannte Diode besteht aus Lochleiter NPB (N,N'-Bis(naphthalen-2-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine) und dem Elektronenleiter Alq (Tris(8-Hydroxyquinolinolato)aluminium). Dazu werden aus der Gasphase 40 nm NPB und 40 nm Alq abgeschieden. Die Kathode bildet eine Schicht aus 0,7 nm Lithiumfluorid und 200 nm Aluminium.
  • Im Folgenden wird noch anhand exemplarischer Messungen gezeigt, wie gemäß der vorliegenden Erfindung wiederum exemplarisch die Lebensdauer der OLED erhöht werden könnte.
  • 1 zeigt die Luminanz (rechte Achse) und die Stromcharakteristik (linke Achse) zweier identisch hergestellter NPB-Alq OLEDs. Der Unterschied liegt lediglich in der Vorbehandlung der TCO, hier einer ITO-Schicht, wobei rot (rund) die herkömmlich mit Sauerstoff-Plasma behandelte Schicht zeigt und schwarz (eckig) die gemäß der Erfindung mit Perfluorodecyltrichlorosilan vorbehandelte Schicht.
  • Die I-V und Luminanz Kennlinie der Dioden mit Substraten aus den Beispielen 1 und 2 sind in 1 abgebildet. Die Dunkelströme der Diode mit SAM-beschichtetem Substrat sind etwas höher, verglichen mit der Referenzdiode. Im Durchlassbereich sind beide organischen Leuchtdioden nahezu identisch.
  • 2 zeigt die Spannungskurve einer NPB-Alq Diode bei längerem Betrieb unter konstanten Strom. Hier ist geradezu dramatisch zu erkennen, wie die Lebensdauer der unten schwarz und eckig gezeichneten Linie der gemäß der Erfindung behandelten ITO-Schicht erhöht ist.
  • Unter den in 2 genannten Bedingungen wurden die Dioden unter Konstantstrom 150 Stunden betrieben. Der Konstantstrom richtet sich danach, dass beide Dioden gleich hell mit größenordnungsmäßig gleicher Leuchtdichte leuchten. Die Referenzdiode hatte eine Anfangsleuchtdichte von 1000 cd/m2, die SAM-Diode eine Anfangsleuchtdichte von 670 cd/m2. Während die Spannung in der Referenzdiode um mehr als 60% ansteigt, um den Konstantstrom zu erhalten, bleibt diese im erfindungsgemäßen Bauelement trotz höheren Gesamtladungsflusses nahezu konstant.
  • 3 zeigt die den Leuchtdichteabfall beider Bauelemente bei erhöhter Betriebsdauer unter konstantem Strom:
    In der Referenz-OLED (wieder rot und rund, die gleich zu Beginn stark abfallende Kurve) ist anfangs ein starker Luminanzeinbruch von ca. 10% zu beobachten, der auf die Degradation der Anoden-Lochleitergrenzfläche zurück zu führen ist. Im Anschluss daran stabilisiert sich das Bauelement und der „normale” Degradationsprozess des Emitters wird sichtbar. Bei der erfindungsgemäßen OLED wird der anfängliche Leuchtdichteabfall nicht beobachtet. Der etwas steilere Abfall nach längerer Betriebsdauer rührt von der insgesamt höheren Strombelastung her. Durch die ITO-Vorbehandlung mit der aus der Gasphase abgeschiedenen selbstorganisierenden Monolage wird die Leuchteffizienz der Diode wesentlich länger erhalten, was die LT70-Lebensdauer (LT70: Abfall der Anfangsleuchtdichte auf 70%) signifikant verlängert.
  • 4 zeigt die Leistungseffizienz der verglichenen OLEDs über längere Zeit. Auch hier brilliert wieder die OLED nach der Erfindung, wo ein mit der unbehandelten OLED vergleichbarer Rekordwert am Anfang praktisch über den gesamten gemessenen Zeitraum erhalten bleibt.
  • Die Auswahl an funktionierenden Molekülen für die SAM mit positiven Eigenschaften auf Lebensdauer und Effizienz ist sehr begrenzt, wie eindrucksvoll in der Literatur und in eigenen Tests nachgewiesen werden konnte:
    So wurde nachgewiesen, dass anstelle des Trichlorosilans beispielsweise auch das Trimethoxysilan verwendet werden kann.
  • Die Erfindung betrifft eine neuartige Auswahl für Monolagen organischer dielektrischer Verbindungen auf transparenten leitfähigen Metalloxidoberflächen, wie sie beispielsweise bei der Herstellung organisch basierter elektronischer Bauelemente eingesetzt werden. Durch die Auswahl gemäß der Erfindung werden völlig neue Größenordnungen an Lebensdauer der damit hergestellten Geräte erreicht. Des weiteren lassen sich noch viele vorteilhafte Einsatzgebiete dieser Monolagen nennen, beispielsweise ein Einsatz für den Korrosionsschutz, für Lithographie etc.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • - DE 102004005082 [0004, 0004]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • - Asha Sharma, Bernard Kippelen, Peter J. Hotchkiss, and Seth R. Marder, ”Stabilization of the work function of indium tin oxide using organic surface modifiers in organic lightemitting diodes”, Applied Physics Letters 93 (2008) 163308, [0005]
    • - http://www.appliedmst.com/products mvd100.htm pdf [0025]

Claims (12)

  1. Verwendung von fluorierten Silanen auf Metalloxidoberflächen, wobei die Anbindung an die Metalloxidoberfläche über die Silangruppe erfolgt.
  2. Verwendung nach Anspruch 1, wobei die Metalloxidoberflächen transparent sind.
  3. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 oder 2, wobei die Metalloberflächen leitfähig sind.
  4. Verwendung nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei die Silane ausgewählt sind aus der Gruppe der folgenden Silane:
  5. Figure 00140001
    wobei R1, R2, R3 unanhängig voneinander Cl oder Alkoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy oder OH sind und X: O, S, NH bzw. nicht vorhanden sein; n liegt im Bereich zwischen 0 und 5 und ist bevorzugt 0; m liegt zwischen 0 und 20, insbesondere zwischen 5 und 10.
  6. Verwendung nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei die Silane ausgewählt sind aus der Gruppe folgender Silane:
    Figure 00140002
    h und f haben einen Wert zwischen 1 und 4; X1, X2 und X3 kann unabhängig voneinander O, S, Hal, NH oder nicht vor handen sein; n liegt im Bereich zwischen 0 und 2; m liegt zwischen 0 und 15.
  7. Verfahren zur Herstellung einer Monolage auf einer transparenten leitfähigen Metalloxidschicht, wobei aus der Gasphase eine fluorierte geradkettige Silanverbindung abgeschieden wird, die mit dem Silanende an die Metalloxidschicht anbindet.
  8. Verfahren nach Anspruch 6, das in einer temperierten Vakuumkammer durchführbar ist.
  9. Verfahren nach einem der Ansprüche 6 oder 7, das als CVD (Chemical Vapor Deposition) und/oder ALD (Atomic Layer Deposition) Verfahren durchgeführt wird.
  10. SAM-Schicht aus fluorierten Silanen auf einer Metalloxidschicht, wobei die Anbindung der Silane auf der Oxidoberfläche aus der Gasphase erfolgt.
  11. SAM-Schicht auf einer Metalloxidoberfläche, wobei das Silan ausgewählt ist aus der Gruppe der in Anspruch 4 oder 5 genannten Silane, insbesondere folgender Silane: Trichlorosilane, Ethoxysilane und/oder Methoxysilane.
  12. SAM Schicht auf einer transparenten leitfähigen Metalloxidoberfläche, wobei die Ankergruppe der SAM-Schicht auf der Oxidoberfläche anknüpft und die Kopfgruppe auf einer Schicht aus einer Verbindung ausgewählt aus der folgenden Gruppe von lochleitenden Verbindungen: N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-9,9-dimethylfluorene N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-9,9-diphenylfluorene N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-9,9-diphenylfluorene N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-2,2-dimethylbenzidine N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-9,9-spirobifluorene 2,2',7,7'-Tetrakis(N,N-diphenylamino)-9,9'-spirobifluorene N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine N,N'-Bis(naphthalen-2-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-9,9-dimethylfluorene N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-9,9-spirobifluorene Di-[4-(N,N-ditolyl-amino)-phenyl]cyclohexane 2,2',7,7'-tetra(N,N-di-tolyl)amino-spiro-bifluorene 9,9-Bis[4-(N,N-bis-biphenyl-4-yl-amino)phenyl]-9H-fluorene 2,2',7,7'-Tetrakis[N-naphthalenyl(phenyl)-amino]-9,9-spirobifluorene 2,7-Bis[N,N-bis(9,9-spiro-bifluorene-2-yl)-amino]-9,9-spirobifluorene 2,2'-Bis[N,N-bis(biphenyl-4-yl)amino]-9,9-spirobifluorene N,N'-bis(phenanthren-9-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine N,N,N',N'-tetra-naphthalen-2-yl-benzidine 2,2'-Bis(N,N-di-phenyl-amino)-9,9-spirobifluorene 9,9-Bis[4-(N,N-bis-naphthalen-2-yl-amino)phenyl]-9H-fluorene 9,9-Bis[4-(N,N'-bis-naphthalen-2-yl-N,N'-bis-phenylamino)-phenyl]-9H-fluorene Titanium oxide phthalocyanine Copper phthalocyanine 2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8,-tetracyano-quinodimethane 4,4',4''-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenylamino)triphenylamine 4,4',4''-Tris(N-(2-naphthyl)-N-phenyl-amino)triphenylamine 4,4',4''-Tris(N-(1-naphthyl)-N-phenyl-amino)triphenylamine 4,4',4''-Tris(N,N-diphenyl-amino)triphenylamine Pyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline-2,3-dicarbonitrile N,N,N',N'-Tetrakis(4-methoxyphenyl)benzidine 2,7-Bis[N,N-bis(4-methoxy-phenyl)amino]-9,9-spirobifluorene 2,2'-Bis[N,N-bis(4-methoxy-phenyl)amino]-9,9-spirobifluorene N,N'-di(naphthalen-2-yl)-N,N'-diphenylbenzene-1,4-diamine N,N'-di-phenyl-N,N'-di-[4-(N,N-di-tolylamino)phenyl]benzidine N,N'-di-phenyl-N,N'-di-[4-(N,N-di-phenylamino)phenyl]benzidine Tri(Diphenylbenzimidazoyl)iridium(III)DPBIC.
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