[go: up one dir, main page]

WO2017069210A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

Info

Publication number
WO2017069210A1
WO2017069210A1 PCT/JP2016/081152 JP2016081152W WO2017069210A1 WO 2017069210 A1 WO2017069210 A1 WO 2017069210A1 JP 2016081152 W JP2016081152 W JP 2016081152W WO 2017069210 A1 WO2017069210 A1 WO 2017069210A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
carbon atoms
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2016/081152
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
池田　剛
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co Ltd filed Critical Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority to US15/768,816 priority Critical patent/US20180309057A1/en
Publication of WO2017069210A1 publication Critical patent/WO2017069210A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/348—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising osmium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/35—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element and a display device or a light emitting device using the same.
  • An organic electroluminescence (EL) element is a self-luminous element utilizing the principle that a fluorescent substance emits light by recombination energy of holes injected from an anode and electrons injected from a cathode by applying an electric field. .
  • the organic EL element has a laminated structure including an organic layer such as a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, and an electron transport layer in addition to a light emitting layer between an anode and a cathode.
  • an organic layer such as a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, and an electron transport layer in addition to a light emitting layer between an anode and a cathode.
  • the material used for each layer and the element structure are devised.
  • aromatic amine derivatives are known as hole transport materials and hole injection materials (for example, Patent Document 1).
  • an indenofluorangeone derivative is known as a hole injection material (for example, Patent Document 2).
  • An object of the present invention is to provide an organic EL element that can be driven at a low voltage and has high luminous efficiency.
  • the following organic EL device has an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and a cathode in this order,
  • the hole transport layer includes a compound represented by the following formula (1)
  • the said hole injection layer is an organic electroluminescent element containing the compound represented by following formula (100).
  • R 1 and R 2 are each an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • R 11 to R 17 are each a hydrogen atom or a substituent. Adjacent ones of R 11 to R 14 may be bonded to each other to form a ring.
  • Ar 1 and Ar 2 are each a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 25 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 6 to 24 ring atoms.
  • L is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group.
  • R 21 to R 30 are each a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 1 to 20 alkenyl groups, substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocyclic groups having 3 to 50 ring atoms, halogen atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms 1 to 20 fluoroalkyl groups, substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted fluoroalkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy groups having 6 to 50 ring carbon atoms A substituted or unsubstituted aralkyloxy group having 7
  • a display device or light emitting device comprising the above organic electroluminescence element.
  • an organic EL element that can be driven at a low voltage and has high luminous efficiency can be provided.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of an organic EL device according to an embodiment of the present invention.
  • the organic EL element 1 of the present invention has an anode 10, a hole injection layer 41, a hole transport layer 43, a light emitting layer 30, and a cathode 20 in this order.
  • the hole injection layer 41 and the hole transport layer 43 form a hole transport zone 40.
  • another hole injection layer and another hole transport layer may be provided.
  • the configuration of the electron transport zone 50 is not limited, and specifically, the type and number of layers are not limited, but it is usually composed of an electron injection layer and an electron transport layer.
  • a specific combination of compounds is used for the hole injection layer 41 and the hole transport layer 43 constituting the hole transport zone 40, and specifically, the indenofluor orange on is used for the hole injection layer.
  • an amine compound including a dialkylfluorene structure in the hole transport layer as the compound including the structure, an organic EL element that can be driven at a low voltage and has high emission efficiency can be obtained.
  • the film thicknesses of the hole transport layer 43 and the hole injection layer 41 can be appropriately set, but are usually 10 nm to 200 nm, respectively.
  • the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
  • the number of ring-forming carbon atoms constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded cyclically (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms in the atom.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified.
  • the benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • the pyridinyl group has 5 ring carbon atoms
  • the furanyl group has 4 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the number of ring-forming atoms means a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, a carbocyclic compound, a heterocycle) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly).
  • a compound for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, a carbocyclic compound, a heterocycle
  • a cyclic manner for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly.
  • Atoms that do not constitute a ring or atoms included in a substituent when the ring is substituted by a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring atoms
  • the furan ring has 5 ring atoms.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring)
  • the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY” represents the number of carbon atoms in the case where the ZZ group is unsubstituted. The carbon number of the substituent in the case where it is present is not included.
  • “atom number XX to YY” in the expression “a ZZ group having a substituted or unsubstituted atom number XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted. In this case, the number of substituent atoms is not included.
  • unsubstituted in the case of “substituted or unsubstituted” means that a hydrogen atom is bonded without being substituted with the above substituent.
  • This invention contains the compound represented by following formula (1) in a positive hole transport layer. Preferably it consists essentially of this compound.
  • R 1 and R 2 are each an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • R 11 to R 17 are each a hydrogen atom or a substituent. Adjacent ones of R 11 to R 14 may be bonded to each other to form a ring.
  • Ar 1 and Ar 2 are each a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 25 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 6 to 24 ring atoms. However, Ar 1 and Ar 2 may not include a diphenylfluorene structure.
  • L is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group.
  • R 1 and R 2 are preferably both methyl groups.
  • Ar 1 and Ar 2 are each a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 25 ring carbon atoms (preferably 6 to 24, more preferably 6 to 18), or a substituted or unsubstituted ring atom number 6 24 to 24 (preferably 6 to 18) heteroaryl groups.
  • Ar 1 and Ar 2 are each preferably selected from the following formulas (11) to (21).
  • R 31 represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a halogen atom, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted fluoroalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, or a cyano group.
  • R 31 When a plurality of R 31 are present, the plurality of R 31 may be the same as or different from each other.
  • k is an integer of 0 to 5.
  • m is an integer of 0-4.
  • n is an integer of 0 to 3.
  • X ′ is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • L 1 is the same as L in formula (1).
  • R 41 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a halogen atom, a substituted or unsubstituted carbon atom having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 31 may be bonded to any position of the carbazole skeleton, and L 1 may be bonded to any position of the carbazole skeleton.
  • R 31 may be bonded to any position of the dibenzofuran skeleton or the dibenzothiophene skeleton, and L 1 may be bonded to any position of the dibenzofuran skeleton or the dibenzothiophene skeleton.
  • R 31 may be bonded to any position of the fluorene skeleton, and L 1 may be bonded to any position of the fluorene skeleton.
  • R 31 may be bonded to any position of the fluorene skeleton, and L 1 may be bonded to any position of the fluorene skeleton.
  • R 31 may be bonded to any position of the benzene ring, and L 1 may be bonded to any position of the benzene ring.
  • R 43 and R 45 are each a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring atom number of 3 to 50 heterocyclic groups, halogen atoms, substituted or unsubstituted fluoroalkyl groups having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted fluoro having 1 to 20 carbon atoms An alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a cyano group.
  • R 43 and R 45 may form a ring.
  • R 43 and R 45 are each a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 50 ring atoms, a halogen atom, a substituted or unsubstituted group.
  • R 43 and R 45 may form a ring.
  • L 1 is preferably a single bond or a phenylene group, and more preferably a single bond.
  • the plurality of L 1 may be the same or different.
  • k is 0, 1, 2, 3, 4, or 5.
  • m is 0, 1, 2, 3, or 4.
  • n is 0, 1, 2, or 3.
  • it is an integer of 0 to 2, more preferably 1.
  • the groups of the formula (16) and the formula (17) can be bonded to the nitrogen atom at the para position, the ortho position, or the meta position as follows.
  • Ar 1 is preferably any one of the groups represented by the formulas (14) to (21), more preferably the group represented by the formula (16). Further, when Ar 1 is a group represented by the formula (11), the formula (11) is preferably a group represented by the following formula bonded at the 3-position of the carbazole skeleton.
  • Ar 1 and Ar 2 may be any of formulas (14) to (19), respectively.
  • Ar 1 and Ar 2 may be any one of formulas (20) and (21), respectively.
  • Ar 1 and Ar 2 may be the same.
  • Ar 1 is represented by formula (16)
  • Ar 2 is represented by any of formulas (14) to (21).
  • Ar 1 is any one of formulas (14) to (19)
  • Ar 2 is any one of formulas (11) to (13).
  • L is preferably a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 24 (preferably 6 to 18) ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring atom having 6 to 24 (preferably 6 to 6) atoms. 18) a heteroarylene group. L is more preferably a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group.
  • L is preferably a group represented by the following formula (22).
  • R 31 represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a halogen atom, a substituted or unsubstituted carbon number. They are a 1-20 fluoroalkyl group, a substituted or unsubstituted C1-C20 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1-C20 fluoroalkoxy group, or a cyano group. When a plurality of R 31 are present, the plurality of R 31 may be the same as or different from each other.
  • m is an integer of 0-4.
  • n is an integer of 0 to 3. When n is 0, L is a single bond. When n is plural, plural R 31 and m may be the same or different.
  • n is preferably from 0 to 2, more preferably 0.
  • n benzene rings are preferably bonded to each other at the para position.
  • R 11 to R 17 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number of 1 ⁇ 20 alkoxy groups, substituted or unsubstituted aryloxy groups having 6 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthio groups having 6 to 50 ring atoms, substituted or unsubstituted 2 to 50 carbon atoms One or more selected from an alkoxycarbonyl group, an amino group substituted with a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, and a carboxyl group.
  • R 11 to R 17 are preferably a hydrogen atom, a halogen atom (particularly a fluorine atom), an alkyl group (particularly a methyl group, a t-butyl group), or an aryl group (particularly a phenyl group).
  • the “substituted or unsubstituted” substituents of Ar 1 , Ar 2 , and L are preferably substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted, respectively.
  • the present invention includes a compound represented by the following formula (100) in the hole injection layer. Preferably it consists essentially of this compound.
  • X 1 and X 2 are respectively the following formulas (a) or (b). X 1 and X 2 are preferably formula (a).
  • R 21 to R 30 are each a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • R 21 to R 30 are each substituted with one or more of a hydrogen atom, a fluorine atom, a fluoroalkyl group, a fluoroalkoxy group, a cyano group, or a group selected from a fluorine atom, a fluoroalkyl group, a fluoroalkoxy group, and a cyano group. It is preferable that it is a good aryl group. Further, at least one of R 21 to R 30 is substituted with one or more fluorine atoms, fluoroalkyl groups, fluoroalkoxy groups, cyano groups, or groups selected from fluorine atoms, fluoroalkyl groups, fluoroalkoxy groups, and cyano groups. An aryl group that may be used is preferable. By using these as substituents, electron acceptability can be increased, an appropriate sublimation temperature can be obtained, or crystallization can be suppressed.
  • the compound containing the indenofluorenedione structure of formula (100) is preferably represented by the following formula (101).
  • R 51 to R 54 are each a hydrogen atom, a fluorine atom, a fluoroalkyl group, a fluoroalkoxy group, a cyano group, or a group selected from a fluorine atom, a fluoroalkyl group, a fluoroalkoxy group, and a cyano group.
  • one of R 51 and R 52 is an aryl group optionally substituted with one or more groups selected from a fluorine atom, a fluoroalkyl group, a fluoroalkoxy group, and a cyano group, and the other is a hydrogen atom.
  • R 53 or R 54 is preferably an aryl group which may be substituted by one or more groups selected from a fluorine atom, a fluoroalkyl group, a fluoroalkoxy group and a cyano group, and the other is preferably a hydrogen atom.
  • X 1 and X 2 have the same meanings as X 1 and X 2 in the formula (100).
  • X 1 and X 2 are preferably formula (a).
  • the alkyl group, the alkyl part of the fluoroalkyl group, the alkyl part of the alkoxy group, the alkyl part of the fluoroalkoxy group, and the alkyl part of the alkoxycarbonyl group have, for example, 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 8 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms. It is.
  • the cycloalkyl group has, for example, 3 to 20 carbon atoms, preferably 5 to 10 carbon atoms, more preferably 5 to 6 carbon atoms.
  • the alkenyl group has, for example, 2 to 20 carbon atoms, preferably 2 to 8 carbon atoms, more preferably 2 to 4 carbon atoms.
  • the aryl group or arylene group has, for example, 6 to 50 ring carbon atoms, preferably 6 to 24, more preferably 6 to 12.
  • the alkyl moiety has, for example, 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 8, more preferably 1 to 4, and the aryl moiety has, for example, 6 to 50 ring carbon atoms, preferably 6 to 24 carbon atoms. More preferably, it is 6-12.
  • the heterocyclic group, heteroaryl group or heteroarylene group has, for example, 3 to 50 ring-forming atoms, preferably 3 to 24, more preferably 3 to 12.
  • the heterocyclic group, heteroaryl group or heteroarylene group may have, for example, 5 to 50 ring atoms, and in this case, the number of ring atoms is preferably 5 to 24, more preferably 5 to 12.
  • the aryloxy group has, for example, 6 to 50 carbon atoms, preferably 6 to 24 carbon atoms, more preferably 6 to 12 carbon atoms.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group (isomer ), Hexyl group (including isomer), heptyl group (including isomer), octyl group (including isomer), nonyl group (including isomer), decyl group (including isomer), undecyl group (Including isomers), dodecyl group (including isomers), and the like, such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t- A butyl group and a pentyl group (including isomers) are preferable, and a methyl group, ethyl group, n-propy
  • Examples of (substituted) aryl groups include phenyl, naphthylphenyl, biphenylyl, terphenylyl, biphenylenyl, naphthyl, phenylnaphthyl, acenaphthylenyl, anthryl, benzoanthryl, and aceanthryl groups.
  • Phenanthryl group benzophenanthryl group, phenalenyl group, fluorenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 7-phenyl-9,9-dimethylfluorenyl group, pentacenyl group, picenyl group, pentaphenyl group, Pyrenyl group, chrysenyl group, benzochrysenyl group, s-indacenyl group, as-indacenyl group, fluoranthenyl group, perylenyl group, fluorophenyl group, trifluoromethylphenyl group, (trifluoromethyl) fluorophenyl group, trifluorophenyl group , (Trifluoromethyl) phenyl group, (trifluoromethyl) difluorophenyl group, trifluoromethoxyphenyl group, trifluoromethoxyfluorophenyl group, etc., including phenyl group, naphth
  • the halogen atom is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, and a fluorine atom is particularly preferred.
  • fluoroalkyl group examples include groups obtained by substituting at least one hydrogen atom, preferably 1-7 hydrogen atoms, of the above alkyl group having 1 to 20 carbon atoms with a fluorine atom.
  • Fluoropropyl group, pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, trifluoromethyl group, perfluorocyclohexyl group, and perfluoroadamantyl group are preferable, pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoro An ethyl group and a trifluoromethyl group are more preferable, and a trifluoromethyl group is particularly preferable.
  • the alkoxy group is preferably a t-butoxy group, a propoxy group, an ethoxy group or a methoxy group, more preferably an ethoxy group or a methoxy group, and particularly preferably a methoxy group.
  • fluoroalkoxy groups include heptafluoropropoxy group, pentafluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy group, 2,2 , 3,3-tetrafluoropropoxy group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yloxy group are preferred, pentafluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, tri A fluoromethoxy group is more preferable, and a trifluoromethoxy group is particularly preferable.
  • the heterocyclic group contains at least 1, preferably 1 to 3 heteroatoms such as nitrogen, sulfur and oxygen atoms.
  • the heterocyclic group include pyrrolyl, furyl, thienyl, thiophenyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, pyrazolyl, isoxazolyl , Isothiazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, triazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, benzothiophenyl group, indolizinyl group, quinolidinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, cinnolyl group, phthalazinyl group , Quinazolinyl group
  • aryloxy group a terphenyloxy group, a biphenyloxy group and a phenoxy group are preferable, a biphenyloxy group and a phenoxy group are more preferable, and a phenoxy group is particularly preferable.
  • Examples of the cycloalkyl group include a cyclopentyl group and a cyclohexyl group.
  • Alkenyl groups include vinyl groups, propenyl groups (including double bond positional isomers), butenyl groups (including double bond positional isomers), pentenyl groups (including double bond positional isomers), etc. can give.
  • Examples of (substituted) aralkyloxy groups include benzyloxy group, pentafluorobenzyloxy group, 4-trifluoromethylbenzyloxy group and the like.
  • Examples of (substituted) amino groups include amino groups, mono- or dimethylamino groups, mono- or diethylamino groups, mono- or diphenylamino groups, and the like.
  • the optional substituent when referred to as “substituted or unsubstituted” is an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5 carbon atoms); 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 A cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms (preferably 3 to 6, more preferably 5 or 6); 6 to 50 ring carbon atoms (preferably Is an aryl group having 6 to 24, more preferably 6 to 12); an aryl group having an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 24, more preferably 6 to 12 carbon atoms).
  • aralkyl groups amino groups; mono- or dialkylamino groups having an alkyl group of 1-50 (preferably 1-10, more preferably 1-5) carbon atoms; Coal A mono- or diarylamino group having an aryl group of 6 to 50 (preferably 6 to 24, more preferably 6 to 12); 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5)
  • the hole transport layer containing the compound represented by formula (1) and the hole injection layer containing the compound represented by formula (100) are preferably in contact with each other.
  • layers other than the hole transport zone constituting the organic EL element will be described.
  • the layer and material which comprise an organic EL element are not limited to the following.
  • the substrate is used as a support for the light emitting element.
  • glass, quartz, plastic, or the like can be used as the substrate.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), and examples thereof include a plastic substrate made of polycarbonate or polyvinyl chloride.
  • anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • ITO indium tin oxide
  • ITO indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide
  • indium oxide-zinc oxide silicon oxide
  • tungsten oxide and indium oxide containing zinc oxide.
  • graphene graphene.
  • gold (Au), platinum (Pt), a nitride of a metal material (for example, titanium nitride), or the like can be given.
  • the organic EL device may be a fluorescent or phosphorescent monochromatic light emitting device, a fluorescent / phosphorescent hybrid white light emitting device, or a simple type having a single light emitting unit. Alternatively, a tandem type having a plurality of light emitting units may be used.
  • the “light emitting unit” includes an organic thin film layer including one or more layers, at least one of which is a light emitting layer, and is a minimum unit that emits light by recombination of injected holes and electrons.
  • typical element configurations of simple organic EL elements include the following element configurations.
  • Anode / light emitting unit / cathode The above light emitting unit may be a laminated type having a plurality of phosphorescent light emitting layers and fluorescent light emitting layers. In order to prevent the excitons from diffusing into the fluorescent light emitting layer, a space layer may be provided.
  • a typical layer structure of the simple light emitting unit is shown below.
  • A (hole injection layer /) hole transport layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • B (Hole injection layer /) Hole transport layer / First phosphorescence layer / Second phosphor layer (/ Electron transport layer)
  • C (hole injection layer /) hole transport layer / phosphorescent layer / space layer / fluorescent layer (/ electron transport layer)
  • D (hole injection layer /) hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / second phosphorescent light emitting layer / space layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • E (hole injection layer /) hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / space layer / second phosphorescent light emitting layer / space layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • F (hole injection layer /) hole transport layer / phosphorescent layer / space layer / first fluorescent layer / second fluorescent layer (/ electron transport layer)
  • G (hole injection layer /)
  • Each phosphorescent or fluorescent light-emitting layer may have a different emission color.
  • the layer structure include a light emitting layer (blue light emission) / electron transport layer.
  • An electron barrier layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the hole transport layer or space layer.
  • a hole blocking layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the electron transport layer.
  • the following element structure can be mentioned as a typical element structure of a tandem type organic EL element.
  • Anode / first light emitting unit / intermediate layer / second light emitting unit / cathode (3) anode / first light emitting unit / first intermediate layer / second light emitting unit / second intermediate layer / third light emitting unit / cathode
  • the intermediate layer, the first intermediate layer, and the second intermediate layer are generally also referred to as an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron extraction layer, a connection layer, and an intermediate insulating layer. It is possible to use a known material configuration in which electrons are supplied to one light emitting unit, holes are supplied to the second light emitting unit, and the second intermediate layer supplies electrons to the second light emitting unit and holes to the third light emitting unit. it can.
  • the hole transport layer containing the compound represented by the formula (1) and the hole injection layer containing the compound represented by the formula (100) are at least one of two or more light emitting units. It may be included in two identical light emitting units.
  • the light-emitting layer is a layer including a substance having high light-emitting properties, and various materials can be used.
  • a fluorescent compound that emits fluorescence or a phosphorescent compound that emits phosphorescence can be used as the substance having high light-emitting property.
  • a fluorescent compound is a compound that can emit light from a singlet excited state
  • a phosphorescent compound is a compound that can emit light from a triplet excited state.
  • pyrene derivatives, styrylamine derivatives, chrysene derivatives, fluoranthene derivatives, fluorene derivatives, diamine derivatives, triarylamine derivatives, and the like can be used.
  • An aromatic amine derivative or the like can be used as a green fluorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • Tetracene derivatives, diamine derivatives, and the like can be used as red fluorescent materials that can be used for the light emitting layer.
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex is used.
  • An iridium complex or the like is used as a green phosphorescent material that can be used in the light emitting layer.
  • a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, or a europium complex is used.
  • the light-emitting layer may have a structure in which the above-described highly light-emitting substance (guest material) is dispersed in another substance (host material).
  • Various materials can be used as a material for dispersing a highly luminescent substance.
  • the lowest unoccupied orbital level (LUMO level) is higher than that of a highly luminescent substance, and the highest occupied orbital level ( It is preferable to use a substance having a low HOMO level.
  • Substances (host materials) for dispersing highly luminescent substances include 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, or zinc complexes, 2) oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, phenanthroline derivatives, etc. Heterocyclic compounds, 3) condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, or chrysene derivatives, 3) aromatic amine compounds such as triarylamine derivatives, or condensed polycyclic aromatic amine derivatives used.
  • the electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property.
  • metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes
  • heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, and phenanthroline derivatives
  • 3) polymer compounds can be used.
  • the electron injection layer is a layer containing a substance having a high electron injection property.
  • the electron injection layer includes an alkali metal such as lithium (Li), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF2), lithium oxide (LiOx), an alkaline earth metal, Alternatively, those compounds can be used.
  • cathode For the cathode, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and alkaline earth such as magnesium (Mg). And other rare earth metals such as alloys, alloys containing them (for example, MgAg, AlLi), and alloys containing these.
  • the organic EL element of the present invention is used in various display devices or light emitting devices.
  • it can be suitably used for light sources such as flat light emitters and display backlights, display units such as mobile phones, PDAs, car navigation systems, car instrument panels, and lighting.
  • Example 1-6 A device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 1 except that the hole transport compound was changed to the compounds shown in Table 1 in Comparative Example 1.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

陽極と、正孔注入層と、正孔輸送層と、発光層と、陰極と、をこの順に有し、前記正孔輸送層は、下記式（１）で表される化合物を含み、前記正孔注入層は、下記式（１００）で表される化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。但し、式（１００）においてＸ１及びＸ２は、それぞれ下記式（ａ）又は（ｂ）である。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた表示装置又は発光装置に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、電界を印加することにより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。
　有機ＥＬ素子は、陽極と陰極の間に、発光層の他、さらに、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等の有機層を含む積層構造を有する。このような素子では、注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、各層に用いる材料や素子構造の工夫がなされている。
　例えば、正孔輸送材料及び正孔注入材料として、芳香族アミン誘導体が知られている（例えば特許文献１）。また、正孔注入材料としてインデノフルオレンジオン誘導体が知られている（例えば特許文献２）。
ＷＯ２００８／０６２６３６ ＷＯ２００９／０１１３２７
　本発明の目的は、低電圧駆動が可能で発光効率の高い有機ＥＬ素子を提供することである。
　本発明の一態様によれば、以下の有機ＥＬ素子が提供される。
　陽極と、正孔注入層と、正孔輸送層と、発光層と、陰極と、をこの順に有し、
　前記正孔輸送層は、下記式（１）で表される化合物を含み、
　前記正孔注入層は、下記式（１００）で表される化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ、炭素数１～４のアルキル基である。
　Ｒ１１～Ｒ１７は、それぞれ、水素原子、又は置換基である。Ｒ１１～Ｒ１４のうち隣接するものは互いに結合して環を形成してもよい。
　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２５のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６～２４のヘテロアリール基である。
　Ｌは、単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基、又は置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （式中、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ下記式（ａ）又は（ｂ）である。
　Ｒ２１～Ｒ３０は、それぞれ、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーロキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～７０のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、又は、シアノ基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　本発明の他の態様によれば、上記の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備する表示装置又は発光装置が提供される。
　本発明によれば、低電圧駆動が可能で発光効率の高い有機ＥＬ素子が提供できる。
本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子の概略断面図である。
　図１は本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子の概略断面図である。
　図１に示すように本発明の有機ＥＬ素子１は、陽極１０と、正孔注入層４１と、正孔輸送層４３と、発光層３０と、陰極２０とをこの順に有する。正孔注入層４１と正孔輸送層４３は正孔輸送帯域４０を形成しており、当該正孔輸送帯域４０では、他の正孔注入層及び他の正孔輸送層を設けてもよい。陰極２０と発光層３０の間に電子輸送帯域５０を形成することが好ましい。本発明において、電子輸送帯域５０の構成は限定されず、具体的には、層の種類や数等は限定されないが、通常、電子注入層と電子輸送層から構成される。
　本発明では、正孔輸送帯域４０を構成する正孔注入層４１と正孔輸送層４３に、所定の化合物の組み合わせを使用することにより、具体的には、正孔注入層にインデノフルオレンジオン構造を含む化合物を、正孔輸送層にジアルキルフルオレン構造を含むアミン化合物を用いることにより、低電圧駆動が可能で発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。
　正孔輸送層４３と正孔注入層４１の膜厚は適宜設定できるが、通常それぞれ１０ｎｍ～２００ｎｍである。
　以下、正孔注入層４１と正孔輸送層４３に用いる化合物について説明する。
　尚、本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）、を包含する。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数が６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　本発明は、正孔輸送層に、下記式（１）で表される化合物を含む。好ましくは本質的にこの化合物からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ、炭素数１～４のアルキル基である。
　Ｒ１１～Ｒ１７は、それぞれ、水素原子、又は置換基である。Ｒ１１～Ｒ１４のうち隣接するものは互いに結合して環を形成してもよい。
　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２５のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６～２４のヘテロアリール基である。但し、Ａｒ１及びＡｒ２は、いずれもジフェニルフルオレン構造を含まないとしてもよい。
　Ｌは、単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基、又は置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基である。
　Ｒ１及びＲ２は、ともにメチル基であると好ましい。
　Ａｒ１とＡｒ２は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２５（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８）のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６～２４（好ましくは６～１８）のヘテロアリール基である。
　Ａｒ１とＡｒ２は、それぞれ、好ましくは、下記式（１１）～（２１）から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　式（１１）～（２１）中、Ｒ３１は、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、又はシアノ基である。複数のＲ３１が存在する場合、該複数のＲ３１は互いに同一でも異なってもいてもよい。
　ｋは０～５の整数である。ｍは０～４の整数である。ｎは、０～３の整数である。
　Ｘ’は、酸素原子又は硫黄原子である。
　Ｌ１は式（１）のＬと同じである。
　Ｒ４１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、又はシアノ基である。
　式（１１）において、Ｒ３１はカルバゾール骨格の任意の位置に結合してよく、Ｌ１はカルバゾール骨格の任意の位置に結合してよい。
　式（１３）において、Ｒ３１はジベンゾフラン骨格又はジベンゾチオフェン骨格の任意の位置に結合してよく、Ｌ１はジベンゾフラン骨格又はジベンゾチオフェン骨格の任意の位置に結合してよい。
　式（２０）において、Ｒ３１はフルオレン骨格の任意の位置に結合してよく、Ｌ１はフルオレン骨格の任意の位置に結合してよい。
　式（２１）において、Ｒ３１はフルオレン骨格の任意の位置に結合してよく、Ｌ１はフルオレン骨格の任意の位置に結合してよい。
　式（１２），（１４）～（２１）において、Ｒ３１はベンゼン環の任意の位置に結合してよく、Ｌ１はベンゼン環の任意の位置に結合してよい。
　Ｒ４３，Ｒ４５は、それぞれ、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、又はシアノ基である。Ｒ４３とＲ４５は環を形成してもよい。
　好ましくはＲ４３，Ｒ４５は、それぞれ、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、又はシアノ基である。Ｒ４３とＲ４５は環を形成してもよい。
　Ｌ１は、好ましくは単結合又はフェニレン基であり、より好ましくは単結合である。
　式（１）の化合物が複数のＬ１を有する場合、該複数のＬ１は同一でも異なっていてもよい。
　ｋは０，１，２，３，４，５のいずれかである。好ましくは０～３の整数、より好ましくは１である。
　ｍは０，１，２，３，４のいずれかである。好ましくは０～３の整数、より好ましくは１である。
　ｎは０，１，２，３のいずれかである。好ましくは０～２の整数、より好ましくは１である。
　本発明の一実施形態において、式（１６）、式（１７）の基は、窒素原子と以下のように、パラ位、オルト位、又はメタ位で結合できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　式（１）において、Ａｒ１は、好ましくは式（１４）～（２１）で表される基のいずれかであり、より好ましくは式（１６）で表される基である。
　また、Ａｒ１が式（１１）で表される基であるとき、式（１１）はカルバゾール骨格の３位で結合する下記式で表される基であると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　Ａｒ１とＡｒ２の組み合わせとしては、例えば、Ａｒ１とＡｒ２は、それぞれ、式（１４）～（１９）のいずれかが挙げられる。
　Ａｒ１とＡｒ２の組み合わせとしては、例えば、Ａｒ１とＡｒ２は、それぞれ、式（１１）～（１３）のいずれかが挙げられる。
　Ａｒ１とＡｒ２の組み合わせとしては、例えば、Ａｒ１とＡｒ２は、それぞれ、式（２０）及び（２１）のいずれかが挙げられる。
　また、Ａｒ１とＡｒ２が同じでもよい。
　Ａｒ１とＡｒ２の組み合わせとしては、例えば、Ａｒ１が式（１６）であり、Ａｒ２が式（１４）～（２１）のいずれかが挙げられる。
　Ａｒ１とＡｒ２の組み合わせとしては、例えば、Ａｒ１が式（１４）～（１９）のいずれかであって、Ａｒ２が式（１１）～（１３）のいずれかが挙げられる。
　Ｌは、好ましくは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４（好ましくは６～１８）のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６～２４（好ましくは６～１８）のヘテロアリーレン基である。Ｌは、より好ましくは、単結合、又は置換もしくは無置換のアリーレン基である。
　Ｌは、好ましくは、下記式（２２）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　式（２２）において、Ｒ３１は、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、又はシアノ基である。複数のＲ３１が存在する場合、該複数のＲ３１は互いに同一でも異なってもいてもよい。
　ｍは０～４の整数である。ｎは０～３の整数である。
　ｎが０のとき、Ｌは単結合である。ｎが複数のとき複数のＲ３１，ｍは同じでも異なってもよい。
　ｎは、０～２であることが好ましく、より好ましくは０である。
　また、ｎ個のベンゼン環が互いにパラ位で結合することが好ましい。
　Ｒ１１～Ｒ１７の置換基は、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基で置換されたアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、及びカルボキシル基から選択される１以上である。
　本発明の好ましい態様において、Ｒ１１～Ｒ１７としては、水素原子、ハロゲン原子（特にフッ素原子）、アルキル基（特にメチル基、ｔ－ブチル基）、アリール基（特にフェニル基）が好ましい。
　式（１）において、Ａｒ１，Ａｒ２，Ｌの「置換もしくは無置換」の置換基は、好ましくは、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基で置換されたアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、及びカルボキシル基から選択される１以上である。
　以下に式（１）の化合物の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　本発明は正孔注入層に下記式（１００）で表される化合物を含む。好ましくは本質的にこの化合物からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　式（１００）中、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ下記式（ａ）又は（ｂ）である。Ｘ１及びＸ２は、好ましくは式（ａ）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　式（１００）中、Ｒ２１～Ｒ３０は、それぞれ、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーロキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～７０のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、又は、シアノ基である。
　Ｒ２１～Ｒ３０は、それぞれ水素原子、フッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基、シアノ基、又は、フッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基及びシアノ基から選ばれる基で１以上置換されてもよいアリール基であると好ましい。
　さらに、Ｒ２１～Ｒ３０の少なくとも１つは、フッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基、シアノ基、又は、フッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基及びシアノ基から選ばれる基で１以上置換されてもよいアリール基であると好ましい。これらを置換基にすることで電子受容性を高めたり、適度な昇華温度を得られたり、あるいは結晶化を抑制したりすることができる。
　式（１００）のインデノフルオレンジオン構造を含む化合物は、下記式（１０１）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　式（１０１）において、Ｒ５１～Ｒ５４は、それぞれ水素原子、フッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基、シアノ基、又は、フッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基及びシアノ基から選ばれる基で１以上置換されてもよいアリール基である。
　式（１０１）において、Ｒ５１又はＲ５２の一方がフッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基及びシアノ基から選ばれる基で１以上置換されてもよいアリール基であり、他方が水素原子であり、Ｒ５３又はＲ５４の一方がフッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基及びシアノ基から選ばれる基で１以上置換されてもよいアリール基であり、他方が水素原子であることが好ましい。
　Ｘ１及びＸ２は、式（１００）におけるＸ１及びＸ２と同義である。Ｘ１及びＸ２は、好ましくは式（ａ）である。
　以下に式（１００）で表される化合物の具体例を示すが、これらに限られるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　式（１）のＡｒ１，Ａｒ２及びＬを除く上記の各基の好適例又は具体例を以下に示す。
　アルキル基、フルオロアルキル基のアルキル部分、アルコキシ基のアルキル部分、フルオロアルコキシ基のアルキル部分、アルコキシカルボニル基のアルキル部分は、例えば炭素数１～２０、好ましくは１～８、より好ましくは１～４である。
　シクロアルキル基は、例えば炭素数３～２０、好ましくは５～１０、より好ましくは５～６である。
　アルケニル基は、例えば炭素数２～２０、好ましくは２～８、より好ましくは２～４である。
　アリール基又はアリーレン基は、例えば環形成炭素数６～５０、好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２である。
　アラルキルオキシ基は、アルキル部分は、例えば炭素数１～２０、好ましくは１～８、より好ましくは１～４であり、アリール部分は、例えば環形成炭素数６～５０、好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２である。
　複素環基、ヘテロアリール基又はヘテロアリーレン基は、例えば環形成原子数３～５０、好ましくは３～２４、より好ましくは３～１２である。複素環基、ヘテロアリール基又はヘテロアリーレン基は、例えば環形成原子数５～５０でもよく、この場合の環形成原子数は、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１２である。
　アリールオキシ基は、例えば炭素数６～５０、好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２である。
　前記アルキル基（アルキル部分）としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、ヘキシル基（異性体を含む）、ヘプチル基（異性体を含む）、オクチル基（異性体を含む）、ノニル基（異性体を含む）、デシル基（異性体を含む）、ウンデシル基（異性体を含む）、及びドデシル基（異性体を含む）等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、及びペンチル基（異性体を含む）が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、及びｔ－ブチル基がより好ましく、メチル基及びｔ－ブチル基が特に好ましい。
　（置換）アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチルフェニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、７－フェニル－９，９－ジメチルフルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、フルオロフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、（トリフルオロメチル）フルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、（トリフルオロメチル）ジフルオロフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基及びトリフルオロメトキシフルオロフェニル基等が挙げられ、フェニル基、ナフチルフェニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ナフチル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、が好ましく、フェニル基、ビフェニルイル基、ナフチル基、９，９－ジメチルフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が特に好ましい。（置換）アリーレン基も同様である。
　ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子であり、フッ素原子が特に好ましい。
　フルオロアルキル基としては、例えば、上記の炭素数１～２０のアルキル基の少なくとも１個の水素原子、好ましくは１～７個の水素原子をフッ素原子で置換して得られる基が挙げられ、ヘプタフルオロプロピル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロシクロヘキシル基、パーフルオロアダマンチル基が好ましく、ペンタフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、トリフルオロメチル基がより好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
　アルコキシ基としては、ｔ－ブトキシ基、プロポキシ基、エトキシ基、メトキシ基が好ましく、エトキシ基、メトキシ基がより好ましく、メトキシ基が特に好ましい。
　フルオロアルコキシ基としては、ヘプタフルオロプロポキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ基、２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ基、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン‐２－イルオキシ基が好ましく、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、トリフルオロメトキシ基がより好ましく、トリフルオロメトキシ基が特に好ましい。
　複素環基は少なくとも１個、好ましくは１～３個のヘテロ原子、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子、を含む。該複素環基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、チオフェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、及びキサンテニル基等が挙げられ、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基が好ましく、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基がより好ましい。（置換）ヘテロアリーレン基も同様である。
　アリールオキシ基としては、ターフェニルオキシ基、ビフェニルオキシ基、フェノキシ基が好ましく、ビフェニルオキシ基、フェノキシ基がより好ましく、フェノキシ基が特に好ましい。
　シクロアルキル基としてはシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
　アルケニル基としてはビニル基、プロペニル基（二重結合の位置異性体を含む）、ブテニル基（二重結合の位置異性体を含む）、ペンテニル基（二重結合の位置異性体を含む）等があげられる。
　（置換）アラルキルオキシ基の例としては、ベンジルオキシ基、ペンタフルオロベンジルオキシ基、４－トリフルオロメチルベンジルオキシ基等が挙げられる。
　（置換）アミノ基の例としては、アミノ基、モノもしくはジメチルアミノ基、モノもしくはジエチルアミノ基、モノもしくはジフェニルアミノ基等が挙げられる。
　上記において、“置換もしくは無置換”というときの任意の置換基は、炭素数１～５０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルキル基；炭素数１～５０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のフルオロアルキル基；環形成炭素数３～５０（好ましくは３～６、より好ましくは５又は６）のシクロアルキル基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２）のアリール基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２）のアリール基を有する炭素数１～５０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアラルキル基；アミノ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルキル基を有するモノ－又はジアルキルアミノ基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２）のアリール基を有するモノ－又はジアリールアミノ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルキル基を有するアルコキシ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルキル基を有するフルオロアルコキシ基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２）のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２）のアリール基から選ばれる基を有するモノ－、ジ－又はトリ置換シリル基；環形成原子数５～５０（好ましくは５～２４、より好ましくは５～１２）でありヘテロ原子（窒素原子、酸素原子、硫黄原子）を１～５個（好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個）含むヘテロアリール基；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；シアノ基；ニトロ基からなる群より選ばれる。
　これらの置換基は、上記の置換基によって更に置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
　正孔輸送帯域において、式（１）で表される化合物を含む正孔輸送層と式（１００）で表される化合物を含む正孔注入層は、互いに接していると好ましい。
　以下、有機ＥＬ素子を構成する正孔輸送帯域以外の層について説明する。尚、有機ＥＬ素子を構成する層及び材料は下記に限定されない。
（基板）
　基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
（陽極）
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
（発光ユニット）
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子では、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよい。
　ここで、「発光ユニット」とは、１以上の層を含む有機薄膜層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。
　例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
　また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光蛍光発光層／第二燐蛍光光発光層（／電子輸送層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子障壁層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔障壁層（／電子輸送層）
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／トリプレット障壁層（／電子輸送層）
　上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光ユニット（ｄ）において、（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
　なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
　タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
（３）陽極／第一発光ユニット／第一中間層／第二発光ユニット／第二中間層／第３発光ユニット／陰極
　ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
　上記中間層、第一中間層および第二中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一中間層は第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給し、第二中間層は第二発光ユニットに電子を、第三発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
　上記タンデム型有機ＥＬ素子において、式（１）で表される化合物を含む正孔輸送層及び式（１００）で表される化合物を含む正孔注入層は、２以上の発光ユニットのうち少なくとも１つの同一発光ユニットに含まれればよい。
（発光層のゲスト材料）
　発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
　発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
　発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
（発光層のホスト材料）
　発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
　発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、３）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
（電子輸送層）
　電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
（電子注入層）
　電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
（陰極）
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
　本発明の有機ＥＬ素子は、様々な表示装置又は発光装置に用いられる。例えば、平面発光体やディスプレイのバックライト等の光源、携帯電話、ＰＤＡ、カーナビゲーション、車のインパネ等の表示部、照明等に好適に使用できる。
　実施例及び比較例で使用した化合物は以下の通りである。
［正孔注入化合物］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
［正孔輸送化合物］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
［ホスト化合物及びドーパント化合物］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
［電子輸送化合物］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
比較例１
　ＩＴＯ（陽極）が成膜されたＩＴＯ基板上に、正孔注入化合物ＨＩ－１、正孔輸送化合物ＨＴ－１、ホスト材料ＢＨとドーパント材料ＢＤ（ドーパント材料は４重量％）、電子輸送化合物ＥＴ－１、電子輸送化合物ＥＴ－２、電子注入化合物ＬｉＦ、陰極材料アルミニウムを順次蒸着し、積層し、下記の構成からなる素子を得た。括弧内は膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
ＩＴＯ／ＨＩ－１（５）／ＨＴ－１（１００）／ＢＨ：ＢＤ（２５）（４％）／ＥＴ－１（１０）／ＥＴ－２（１５）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（５０）
実施例１－６
　比較例１において、正孔輸送化合物を表１に示す化合物に変えた他は比較例１と同様にして素子を製造した。
　得られた素子について以下の評価をした。結果を表１に示す。
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加し、そのときの電圧値を測定した。またそのときのＥＬ発光スペクトルを分光放射輝度計（ＣＳ－１０００：コミカミノルタ社製）を用いて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率（ＥＱＥ）（％）を算出した。
　比較例１の素子の電圧及び外部量子効率をそれぞれ１．００としたときの実施例１－２の素子の電圧及び外部量子効率を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
　上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
　本願のパリ優先の基礎となる日本出願明細書の内容を全てここに援用する。

Claims (23)

  1. 　陽極と、正孔注入層と、正孔輸送層と、発光層と、陰極と、をこの順に有し、
    　前記正孔輸送層は、下記式（１）で表される化合物を含み、
    　前記正孔注入層は、下記式（１００）で表される化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ、炭素数１～４のアルキル基である。
    　Ｒ１１～Ｒ１７は、それぞれ、水素原子、又は置換基である。Ｒ１１～Ｒ１４のうち隣接するものは互いに結合して環を形成してもよい。
    　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２５のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６～２４のヘテロアリール基である。
    　Ｌは、単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基、又は置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ下記式（ａ）又は（ｂ）である。
    　Ｒ２１～Ｒ３０は、それぞれ、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーロキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～７０のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、又は、シアノ基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
  2. 　前記式（１）において、Ａｒ１とＡｒ２が、それぞれ、下記式（１１）～（２１）から選択される基である請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式（１１）～（２１）中、
    　Ｒ３１は、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、又はシアノ基である。複数のＲ３１が存在する場合、該複数のＲ３１は互いに同一でも異なってもいてもよい。
    　ｋは０～５の整数である。ｍは０～４の整数である。ｎは０～３の整数である。
    　Ｘ’は、酸素原子又は硫黄原子である。
    　Ｌ１は前記式（１）のＬと同じである。
    　Ｒ４１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、又はシアノ基である。
    　Ｒ４３，Ｒ４５は、それぞれ、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、又はシアノ基である。Ｒ４３とＲ４５は環を形成してもよい。
    　式（１１）において、Ｒ３１はカルバゾール骨格の任意の位置に結合してよく、Ｌ１はカルバゾール骨格の任意の位置に結合してよい。
    　式（１３）において、Ｒ３１はジベンゾフラン骨格又はジベンゾチオフェン骨格の任意の位置に結合してよく、Ｌ１はジベンゾフラン骨格又はジベンゾチオフェン骨格の任意の位置に結合してよい。
    　式（２０）において、Ｒ３１はフルオレン骨格の任意の位置に結合してよく、Ｌ１はフルオレン骨格の任意の位置に結合してよい。
    　式（２１）において、Ｒ３１はフルオレン骨格の任意の位置に結合してよく、Ｌ１はフルオレン骨格の任意の位置に結合してよい。
    　式（１２），（１４）～（２１）において、Ｒ３１はベンゼン環の任意の位置に結合してよく、Ｌ１はベンゼン環の任意の位置に結合してよい。）
  3. 　Ａｒ１が、前記式（１６）である請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 　Ａｒ１が前記式（１４）～（１９）のいずれかである請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 　Ａｒ１とＡｒ２が、それぞれ、前記式（１４）～（１９）のいずれかである請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 　Ａｒ１とＡｒ２が、それぞれ、前記式（１１）～（１３）のいずれかである請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 　Ａｒ１とＡｒ２が、それぞれ、前記式（２０）及び（２１）のいずれかである請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 　Ａｒ１が前記式（１１）で表される基であり、前記式（１１）で表される基が、Ｌ１がカルバゾール骨格の３位で結合する下記式である請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
  9. 　Ａｒ１とＡｒ２が、同じである請求項３～８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 　Ａｒ１が前記式（１６）であり、Ａｒ２が前記式（１４）～（２１）のいずれかである請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　Ａｒ１が前記式（１４）～（１９）のいずれかであり、Ａｒ２が前記式（１１）～（１３）のいずれかである請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　前記式（１）において、Ｌが、下記式（２２）で表される基である請求項１～１１のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式中、Ｒ３１は、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、又はシアノ基である。複数のＲ３１が存在する場合、該複数のＲ３１は互いに同一でも異なってもいてもよい。
    　ｍは０～４の整数である。ｎは０～３の整数である。
    　ｎが０のとき、Ｌは単結合である。ｎが複数のとき複数のＲ３１，ｍは同じでも異なってもよい。）
  13. 　前記式（２２）において、ｎが複数のとき、ｎ個のベンゼン環が互いにパラ位で結合する請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 　前記式（１）において、Ｌが、単結合である請求項１～１３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 　前記式（１）において、Ａｒ１，Ａｒ２及びＬの「置換もしくは無置換」の置換基、並びにＲ１１～Ｒ１７の置換基が、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基で置換されたアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、及びカルボキシル基から選択される１以上である請求項１～１４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 　前記式（１００）において、Ｒ２１～Ｒ３０は、それぞれ、
    　水素原子、フッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基、シアノ基、又は、
    　フッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基及びシアノ基から選ばれる基で１以上置換されてもよいアリール基である請求項１～１５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　前記式（１００）で表される化合物が、下記式（１０１）で表される化合物である請求項１～１５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （式中、Ｒ５１～Ｒ５４は、それぞれ、
    　水素原子、フッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基、シアノ基、又は、
    　フッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基及びシアノ基から選ばれる基で１以上置換されてもよいアリール基である。
    　Ｘ１及びＸ２は、前記式（１００）のＸ１及びＸ２と同じである。）
  18. 　前記式（１０１）において、Ｒ５１又はＲ５２の一方がフッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基及びシアノ基から選ばれる基で１以上置換されてもよいアリール基であり、他方が水素であり、
    　Ｒ５３又はＲ５４の一方がフッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基及びシアノ基から選ばれる基で１以上置換されてもよいアリール基であり、他方が水素である請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 　前記式（１００）又は式（１０１）のＸ１及びＸ２が、前記式（ａ）である請求項１～１８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20. 　前記発光層がピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体及びトリアリールアミン誘導体から選択される１以上の化合物を含む請求項１～１９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21. 　前記発光層がイリジウム錯体、オスミウム錯体及び白金錯体から選択される１以上の化合物を含む請求項１～２０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 　前記正孔輸送層を２以上有し、
    　前記２以上の正孔輸送層のうちいずれか１つの層が前記式（１）で表される化合物を含む請求項１～２１のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23. 　請求項１～２２のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備する表示装置又は発光装置。
PCT/JP2016/081152 2015-10-20 2016-10-20 有機エレクトロルミネッセンス素子 Ceased WO2017069210A1 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US15/768,816 US20180309057A1 (en) 2015-10-20 2016-10-20 Organic electroluminescence device

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2015-206432 2015-10-20
JP2015206432A JP2019024027A (ja) 2015-10-20 2015-10-20 有機エレクトロルミネッセンス素子

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2017069210A1 true WO2017069210A1 (ja) 2017-04-27

Family

ID=58557261

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2016/081152 Ceased WO2017069210A1 (ja) 2015-10-20 2016-10-20 有機エレクトロルミネッセンス素子

Country Status (3)

Country Link
US (1) US20180309057A1 (ja)
JP (1) JP2019024027A (ja)
WO (1) WO2017069210A1 (ja)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI804457B (zh) * 2015-07-23 2023-06-11 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件，顯示裝置，電子裝置，以及照明裝置
KR102147484B1 (ko) * 2017-10-20 2020-08-24 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN112142548B (zh) * 2020-09-30 2021-09-24 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN113061136B (zh) * 2021-01-22 2022-03-11 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
EP4640019A1 (en) 2022-12-23 2025-10-29 Merck Patent GmbH Electronic device

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009011327A1 (ja) * 2007-07-18 2009-01-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2010064655A1 (ja) * 2008-12-03 2010-06-10 出光興産株式会社 インデノフルオレンジオン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013118846A1 (ja) * 2012-02-10 2013-08-15 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP2013544757A (ja) * 2010-09-15 2013-12-19 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
JP2013258269A (ja) * 2012-06-12 2013-12-26 Udc Ireland Ltd 有機電界発光素子
WO2014034791A1 (ja) * 2012-08-31 2014-03-06 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2015128113A (ja) * 2013-12-27 2015-07-09 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101958833B1 (ko) * 2015-09-21 2019-03-15 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009011327A1 (ja) * 2007-07-18 2009-01-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2010064655A1 (ja) * 2008-12-03 2010-06-10 出光興産株式会社 インデノフルオレンジオン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2013544757A (ja) * 2010-09-15 2013-12-19 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
WO2013118846A1 (ja) * 2012-02-10 2013-08-15 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP2013258269A (ja) * 2012-06-12 2013-12-26 Udc Ireland Ltd 有機電界発光素子
WO2014034791A1 (ja) * 2012-08-31 2014-03-06 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2015128113A (ja) * 2013-12-27 2015-07-09 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子

Also Published As

Publication number Publication date
JP2019024027A (ja) 2019-02-14
US20180309057A1 (en) 2018-10-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2017069208A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2015162912A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6945457B2 (ja) 複数のホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス
TWI646097B (zh) 具有氮雜茀環結構之螺化合物、發光材料及有機電致發光元件
TWI641604B (zh) 具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物及有機電致發光元件
EP3275969B1 (en) Material for organic electroluminescent device, light-emitting material, and organic electroluminescent device
KR20200139684A (ko) 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기
KR102840359B1 (ko) 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기
EP3255693A1 (en) Organic electroluminescence element and electronic device
WO2019163825A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2020036197A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた電子機器
WO2017069210A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6145158B2 (ja) ヘテロ縮合環を有するアミン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2022163626A1 (ja) 組成物、粉体、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法及び電子機器
WO2020116561A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP2020515053A (ja) 有機エレクトロルミネセントデバイス
US20230006138A1 (en) Compound, material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, and electronic equipment
JP2021061305A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2019039428A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び組成物膜
JP2022112655A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
JP2021172592A (ja) 化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2024248101A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
JP2022162897A (ja) 組成物、粉体、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法及び電子機器
WO2021065773A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP6846263B2 (ja) 新規な化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 16857523

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 15768816

Country of ref document: US

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 16857523

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: JP