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WO2017043652A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置及び混合材料 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置及び混合材料 Download PDF

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WO2017043652A1
WO2017043652A1 PCT/JP2016/076696 JP2016076696W WO2017043652A1 WO 2017043652 A1 WO2017043652 A1 WO 2017043652A1 JP 2016076696 W JP2016076696 W JP 2016076696W WO 2017043652 A1 WO2017043652 A1 WO 2017043652A1
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unsubstituted
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ring
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池田　剛
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Idemitsu Kosan Co Ltd
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Idemitsu Kosan Co Ltd
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    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element, a lighting device, a display device, and a mixed material.
  • the organic EL element includes a light emitting layer between the anode and the cathode. Moreover, it may have a laminated structure including organic layers such as a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, and an electron transport layer.
  • JP 2000-164360 A Japanese Patent Laid-Open No. 2002-43063 JP-T-2004-515895 Special table 2008-524848 JP 2004-221063 A Special table 2009-535812 International Publication No. 2006/112265 JP 2008-294404 A International Publication No. 2012/018120 JP 2009-16669 A International Publication No. 2012/108388
  • An object of the present invention is to provide an organic EL element having high luminous efficiency and a long lifetime.
  • Patent Document 11 describes an experimental example in which a biscarbazole derivative substituted with a fluoranthenyl group is used as a single host.
  • the following organic EL device is provided.
  • a 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms.
  • a 2 represents a substituted or unsubstituted fluoranthenyl group or a substituted or unsubstituted azafluoranthenyl group.
  • a mixed material containing a compound represented by the above formula (1) and a compound represented by the formula (11).
  • the hydrogen atom includes isotopes having different neutron numbers, that is, light hydrogen (protium), deuterium (triuterium), and tritium.
  • the number of ring-forming carbon atoms constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded cyclically (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms in the atom.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified.
  • the benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • the pyridinyl group has 5 ring carbon atoms
  • the furanyl group has 4 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the number of ring-forming atoms means a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, a carbocyclic compound, a heterocycle) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly).
  • a compound for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, a carbocyclic compound, a heterocycle
  • a cyclic manner for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly.
  • the ring compound represents the number of atoms constituting the ring itself.
  • An atom that does not constitute a ring for example, a hydrogen atom that terminates a bond of an atom that constitutes a ring
  • an atom contained in a substituent when the ring is substituted by a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
  • the furan ring has 5 ring-forming atoms.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms. Further, when, for example, a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring), the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY” represents the number of carbon atoms in the case where the ZZ group is unsubstituted. The carbon number of the substituent in the case where it is present is not included.
  • “YY” is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • atom number XX to YY in the expression “a ZZ group having a substituted or unsubstituted atom number XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted. In this case, the number of substituent atoms is not included.
  • YY is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • One embodiment of the organic EL device of the present invention includes a light emitting layer containing a compound represented by the following formula (1) and a compound represented by the formula (11).
  • one aspect of the mixed material of the present invention includes a compound represented by the following formula (1) and a compound represented by the formula (11).
  • One aspect of the mixed material of the present invention is preferably a material for an organic electroluminescence element.
  • the mixed material may be referred to as a composition, a premix, or a premix material.
  • the compound represented by the formula (11) is preferably 5 to 30% by weight, more preferably 5 to 20% by weight, and particularly preferably 5 to 15% by weight with respect to 100% by weight of the mixed material.
  • the mixed material of the present invention essentially comprises a compound represented by the formula (1), a compound represented by the formula (11), and optionally a metal complex, a heterocyclic compound, a condensed aromatic compound, an aromatic amine compound. And may contain other inevitable impurities as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • the compound represented by the formula (1) tends to have a higher ionization potential than the adjacent hole transport material (the material of the hole transport layer (described later)), the hole from the hole transport material to the host material.
  • the injection energy barrier is relatively large and the host material alone is used, it is considered that hole injection into the light emitting layer is not sufficient for electron injection into the light emitting layer.
  • the efficiency may be lowered due to a decrease in the recombination probability.
  • a 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms.
  • a 2 represents a substituted or unsubstituted fluoranthenyl group or a substituted or unsubstituted azafluoranthenyl group.
  • Y 1 to Y 16 each independently represent C (R), and each R independently represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 5 to 30 (preferably 6 to 30, more preferably 5 to 10). And particularly preferably 6 to 10) an aryl group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 6 to 32 carbon atoms.
  • aralkyl group substituted or unsubstituted 5 to 30 ring carbon atoms (preferably 6 to 30, more preferably 5 to 10) , Particularly preferably 6 to 10) aryloxy group, substituted or unsubstituted aryl having 5 to 30 ring carbon atoms (preferably 6 to 30, more preferably 5 to 10 and particularly preferably 6 to 10).
  • O group represents a bond that binds to an alkoxycarbonyl group, or a carbazole skeleton substituted or unsubstituted C 2-11.
  • Adjacent Rs may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated, 5-membered or 6-membered cyclic structure that may be substituted.
  • R in any one of Y 5 to Y 8 and R in any one of Y 9 to Y 12 are preferably a bond bonded to the carbazole skeleton. That is, a bond in which R in any one of Y 5 to Y 8 and R in any one of Y 9 to Y 12 are bonded to each other is preferable. That is, it is preferable that the carbon atom in any one of Y 5 to Y 8 and the carbon atom in any one of Y 9 to Y 12 are bonded by a single bond.
  • L 1 and L 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring atom number of 3 to 20 (preferably 5 to 20, more A heteroarylene group of 3 to 15, particularly preferably 5 to 15) is preferred.
  • Ar 11 to Ar 13 each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 50), a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, A substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 6 to 50 carbon atoms (preferably Is an aralkyl group having 7 to 50), a substituted or unsubstituted aryloxy group having 5 to 50 (preferably 6 to 50) ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon having 5 to 50 (preferably 6 to 50 carbon atoms).
  • an arylthio group an arylthio group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon number of 5 to 50 (preferably 6 to 50)
  • the compound represented by the formula (11) preferably contains neither a carbazolyl group nor an azacarbazolyl group.
  • the compound represented by the formula (1) is preferably a compound represented by the following formula (2), (3) or (4).
  • a 1 , A 2 , Y 1 to Y 16 , L 1 and L 2 are the same as those in the formula (1).
  • the formula (2) corresponds to the case where the R in Y 6 and Y 11 is a single bond in the formula (1).
  • Formula (3) corresponds to the case where R in Y 7 and Y 11 is a single bond that is bonded to each other in Formula (1).
  • Formula (4) corresponds to the case where R in Y 7 and Y 10 is a single bond that is bonded to each other in Formula (1).
  • R 1 in Y 1 to Y 16 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon number.
  • An alkoxycarbonyl group having 2 to 10 carbon atoms is preferable, each independently being a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is more preferable, and a hydrogen atom is particularly preferable.
  • R 1 in Y 1 to Y 5 , Y 7 to Y 10 and Y 12 to Y 16 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group. It is preferably a substituted alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms or a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 2 to 10 carbon atoms, each independently a hydrogen atom, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. Is more preferable, and a hydrogen atom is particularly preferable.
  • R 1 in Y 1 to Y 6 , Y 8 to Y 9 and Y 11 to Y 16 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group. It is preferably a substituted alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms or a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 2 to 10 carbon atoms, each independently a hydrogen atom, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. Is more preferable, and a hydrogen atom is particularly preferable.
  • L 1 and L 2 are a single bond, more preferably L 1 is a single bond and L 2 is not a single bond, and it is particularly preferable that both L 1 and L 2 are single bonds. preferable.
  • a 1 is preferably a phenyl group or a naphthyl group, and more preferably a phenyl group.
  • Y 21 to Y 30 is N.
  • Y 23 is preferably N.
  • Y 22 is a C (R 4), it is preferred that R 4 of Y 22 is a bond that binds to L 2.
  • Y 28 is a C (R 4), it is preferred that R 4 of Y 28 is a bond that binds to L 2.
  • the compound represented by Formula (1) is a compound represented by following formula (8).
  • the nitrogen atom is bonded to any position of Y 21 to Y 30 .
  • Y 21 to Y 30 are the same as those in formula (7) above.
  • a 2 is preferably a group represented by the following formula (5).
  • R 11 to R 20 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 5 to 30 (preferably 6 to 30, more preferably 5 to 10, particularly preferably 6).
  • aryl groups substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted 6 to 32 carbon atoms (preferably 7 to 10 carbon atoms) 32, more preferably 6-12, particularly preferably 7-12, aralkyl groups, substituted or unsubstituted 5-30 carbon atoms (preferably 6-30, more preferably 5-10, particularly preferably 6).
  • R 11 ⁇ R 20 represents a bond that binds to L 2.
  • R 11 to R 20 are the same as R described above.
  • R 14 is preferably a bond that binds to L 2 .
  • R 18 is preferably a bond that binds to L 2 .
  • the compound represented by the formula (1) is preferably a compound represented by the following formula (6).
  • the nitrogen atom is bonded to an arbitrary position of fluoranthene.
  • Examples of the aryl group having 6 to 18 (preferably 6 to 12) ring-forming carbon atoms in A 1 include a non-condensed aryl group and a condensed aryl group. More specifically, a phenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, Biphenyl group, terphenyl group, fluorenyl group, benzo [c] phenanthrenyl group, chrycenyl group, triphenylenyl group, fluoranthenyl group and the like can be mentioned.
  • Examples of the aryl group having 5 to 30 ring carbon atoms (preferably 6 to 30, more preferably 5 to 10 and particularly preferably 6 to 10) in R include, for example, a phenyl group, a naphthyl group, a tolyl group, a xylyl group, Phenanthryl group, pyrenyl group, chrycenyl group, benzo [c] phenanthryl group, benzo [g] chrysenyl group, benzoanthryl group, triphenylenyl group, fluorenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, benzofluorenyl group, Examples include dibenzofluorenyl group, biphenyl group, terphenyl group, quarterphenyl group, fluoranthenyl group, etc., preferably phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, quarterphenyl group, naphthyl group, triphenylenyl group
  • Examples of the aryl group having 5 to 10 ring carbon atoms in R include a phenyl group and a naphthyl group.
  • Examples of the aryl group having 6 to 10 ring carbon atoms in R include a phenyl group and a naphthyl group.
  • the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms in R may be linear, branched or cyclic.
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 50), a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, substituted or unsubstituted A dibenzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 6 to 50 carbon atoms (preferably 7 to 50 carbon atoms).
  • i-Pr is an isopropyl group.
  • the ionization potential of the compound represented by the formula (11) is preferably smaller than the ionization potential of the compound represented by the formula (1).
  • the value of “(ionization potential of the compound represented by the formula (1)) ⁇ (ionization potential of the compound represented by the formula (11))” is preferably more than 0 eV and 0.25 eV or less. .10 eV or more and 0.25 eV or less is more preferable, and 0.20 eV or more and 0.25 eV or less is particularly preferable.
  • the ionization potential can be measured using, for example, a photoelectron spectrometer AC-3 (manufactured by Riken Keiki Co., Ltd.) in the atmosphere. Specifically, it can be measured, for example, by irradiating a compound to be measured with light and measuring the amount of electrons generated by charge separation.
  • An ortho-metalated complex of a metal atom selected from Ir, Tb and Eu is more preferable in that the quantum yield is high and the external quantum efficiency of the light emitting device can be further improved.
  • Two or more metal complexes may be combined, and at least one of the metal complexes preferably has a maximum emission wavelength of 450 nm to 750 nm.
  • the maximum value is 450 nm or more and 495 nm or less, 495 nm or more and 590 nm or less, and 590 nm or more and 750 nm or less.
  • the light-emitting layer disperses a highly light-emitting substance.
  • a metal complex such as an aluminum complex, a beryllium complex, or a zinc complex, and 2) a complex such as an oxadiazole derivative, a benzimidazole derivative, or a phenanthroline derivative.
  • a ring compound 3) a condensed aromatic compound such as an anthracene derivative, phenanthrene derivative, pyrene derivative, or chrysene derivative, and 4) an aromatic amine compound such as a triarylamine derivative or a condensed polycyclic aromatic amine derivative. .
  • the light emitting layer may be a phosphorescent light emitting layer or a fluorescent light emitting layer, and a plurality of light emitting layers may be provided. When there are a plurality of light emitting layers, a space layer may be provided between the light emitting layers for the purpose of preventing excitons generated in the phosphorescent light emitting layer from diffusing into the fluorescent light emitting layer.
  • the organic EL element of the present invention may be a fluorescent or phosphorescent monochromatic light emitting element, a fluorescent / phosphorescent hybrid white light emitting element, or a simple light emitting unit. It may be a tandem type having a plurality of light emitting units.
  • the “light emitting unit” refers to a minimum unit that includes one or more organic layers, one of which is a light emitting layer, and can emit light by recombination of injected holes and electrons. A typical layer structure of the light emitting unit is shown below.
  • a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function specifically, 4.0 eV or more.
  • ITO indium oxide-tin oxide
  • ITO indium oxide-tin oxide
  • gold (Au) platinum (Pt), a nitride of a metal material (for example, titanium nitride), or the like can be given.
  • the hole transport layer is a layer containing a substance having a high hole transport property.
  • An aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used for the hole transport layer.
  • a high molecular compound such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) or poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK N-vinylcarbazole
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • the layer containing a substance having a high hole-transport property is not limited to a single layer, and two or more layers containing the above substances may be stacked. It is preferable to use the same compound as the compound represented by the above formula (11) for the hole transport layer.
  • the electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property.
  • metal complexes such as lithium complexes, aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes
  • heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, and phenanthroline derivatives
  • 3) Polymeric compounds can be used.
  • cathode it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of Elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and alkaline earth such as magnesium (Mg). And other rare earth metals such as alloys, alloys containing them (for example, MgAg, AlLi), and alloys containing these.
  • the compound represented by the formula (1) and the compound represented by the formula (11) may be co-evaporated.
  • the compound represented by the formula (1) and the compound represented by the formula (11) may be premixed to form an organic EL element material, and the organic EL element material may be deposited. In the premix, it is preferable to mix the powder of the compound represented by the formula (1) and the powder of the compound represented by the formula (11).
  • the organic EL element of the present invention can be used for lighting devices, display devices, and the like.
  • Host 1A described later was synthesized in the same manner as in paragraphs 0174 to 0175 of WO 2012/108388 except that 8-bromofluoranthene was used instead of 3-bromofluoranthene.
  • Host 1B described below was synthesized in the same manner as in paragraphs 0174 to 0175 of International Publication No. 2012/108388 except that 2-bromo-3-azafluoranthene was used instead of 3-bromofluoranthene.
  • Host1C described later was synthesized in the same manner as in paragraphs 0174 to 0175 of International Publication No. 2012/108388 except that 3- (9-naphthylcarbazol-3-yl) carbazole was used instead of intermediate 1-1.
  • Example 1 A glass substrate with an ITO transparent electrode of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ thickness 1.1 mm (manufactured by Geomatic Co., Ltd., ITO film thickness 130 nm) is subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV (ultraviolet) ozone cleaning is performed. For 30 minutes.
  • a glass substrate with a transparent electrode line after washing is mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition apparatus, and the following compound HA is vapor-deposited so as to cover the transparent electrode on the surface on which the transparent electrode line is formed.
  • a 5 nm thick HA film (hole injection layer) was formed.
  • the following compound HT was vapor-deposited as a hole transport material to form a 210 nm-thick hole transport layer.
  • the following compounds Host1, Host2, and Dopant were co-evaporated so that the weight ratio of Host1: Host2: Dopant was 78: 20: 2, and a light emitting layer having a thickness of 40 nm was formed.
  • the following compounds ET and Liq were co-deposited as an electron transport layer so that the weight ratio of ET: Liq was 50:50, and the film was formed to a thickness of 30 nm.
  • the film thickness was set to 1 nm at a film forming rate of 0.1 angstrom / min.
  • Metal Al was vapor-deposited on this Liq film, and a metal cathode was formed with a film thickness of 80 nm to produce an organic EL device.
  • the initial characteristics of the obtained organic EL element were measured at room temperature with a DC (direct current) constant current of 10 mA / cm 2 drive.
  • Table 1 shows the measurement results of voltage, emission chromaticity, and L / J emission efficiency. Further, Table 1 shows the results of the life LT90 in which a voltage was applied to the organic EL element so that the current density was 50 mA / cm 2 and the time until the luminance became 90% with respect to the initial luminance was measured.
  • the emission chromaticity x, y was measured with a spectral radiance meter (CS-1000, manufactured by Minolta).
  • Examples 2 and 3 and Comparative Examples 1 to 6 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compound for vapor deposition of the light emitting layer in Example 1 was changed to the compounds shown in Table 1. The results are shown in Table 1. The ionization potentials of the following compounds Host 3 to 7 were measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 2.
  • Examples 1 to 4 showed a larger LT90 than Comparative Examples 1 to 6. In particular, Examples 2 and 4 showed high LT90. Examples 1 to 4 showed higher luminous efficiency than Comparative Examples 1 to 6. In Examples 1 to 4, the voltage was decreased as compared with Comparative Examples 1, 2, 5 and 6. In Comparative Examples 3 and 4, although the voltage was lower than that of the example, the luminous efficiency and LT90 were significantly inferior to those of the example.
  • Example 5 and Comparative Example 7 The organic EL devices of Example 5 and Comparative Example 7 were prepared in the same manner as in Example 1 except that the compounds used in the light emitting layer were changed to the compounds and weight ratios shown in Table 4, respectively. And evaluated. The results are shown in Table 4. The structure of compound Host1D is shown below. The ionization potential of the compound Host1D was measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 5.
  • Example 5 showed a larger LT90 compared to Comparative Example 7.
  • Example 5 showed higher luminous efficiency than Comparative Example 7.
  • the voltage was reduced as compared with Comparative Example 7.
  • Example 6 and Comparative Example 8 In the organic EL devices of Example 6 and Comparative Example 8, the compound HT of the hole transport material of Example 1 was changed to the following compound HT1, and the compounds of the light emitting layer deposition of Example 1 were listed in Table 7, respectively. The compound and the weight ratio were changed, and instead of the electron transport layer of Example 1, the following compound ET1 was deposited as a first electron transport layer (hole blocking layer), formed into a film (10 nm), and then As the second electron transport layer, the following compound ET2 was deposited and deposited (15 nm), and LiF was used instead of Liq in Example 1 to form an electron injecting electrode (cathode) at a deposition rate of 0.1 angstrom.
  • the electron injecting electrode cathode
  • Example 7 It was produced in the same manner as in Example 1 except that the film was formed at 1 s / s (1 nm). About the obtained element, the voltage, light emission chromaticity, and L / J light emission efficiency were evaluated in the same manner as in Example 1. In addition, a voltage LT was applied to the organic EL element so that the current density was 50 mA / cm 2, and the lifetime LT95 was measured by measuring the time until the luminance became 95% with respect to the initial luminance. The results are shown in Table 7. The structure of compound Host1A is shown below. The ionization potential of the following compound Host1A was measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 8.
  • Example 7 and Comparative Example 9 In the organic EL devices of Example 7 and Comparative Example 9, the compound HT of the hole transport material of Example 1 was changed to the following compound HT2, and the compounds of the light emitting layer deposition of Example 1 were listed in Table 10, respectively. The compound and the weight ratio were changed, and instead of the electron transport layer of Example 1, the following compound ET1 was deposited as a first electron transport layer (hole blocking layer), formed into a film (10 nm), and then As the second electron transport layer, the following compound ET2 was deposited and deposited (15 nm), and LiF was used instead of Liq in Example 1 to form an electron injecting electrode (cathode) at a deposition rate of 0.1 angstrom.
  • the electron injecting electrode cathode
  • Example 2 It was produced in the same manner as in Example 1 except that the film was formed at 1 s / s (1 nm). About the obtained element, the voltage, light emission chromaticity, and L / J light emission efficiency were evaluated in the same manner as in Example 1. In addition, a voltage LT was applied to the organic EL element so that the current density was 50 mA / cm 2, and the lifetime LT95 was measured by measuring the time until the luminance became 95% with respect to the initial luminance. The results are shown in Table 10. The structure of compound Host1B is shown below. The ionization potential of the compound Host1B was measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 11.
  • Example 7 exhibited a large LT95 relative to Comparative Example 9.
  • Example 7 showed higher luminous efficiency than Comparative Example 9.
  • Example 8 and Comparative Example 10 In the organic EL devices of Example 8 and Comparative Example 10, the compound HT of the hole transport material of Example 1 was changed to the compound HT1, and the compounds of the light emitting layer deposition of Example 1 were listed in Table 13, respectively. The compound and the weight ratio were changed, and instead of the electron transport layer of Example 1, the compound ET2 was deposited as an electron transport layer, a film was formed (25 nm), and LiF was used instead of Liq of Example 1. Then, an organic EL device was prepared in the same manner as in Example 1 except that the electron injecting electrode (cathode) was formed (1 nm) at a deposition rate of 0.1 angstrom / s, and evaluated in the same manner as in Example 1. . The results are shown in Table 13. The structure of compound Host1C is shown below. The ionization potential of the following compound Host1C was measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 14.
  • Example 8 showed a larger LT90 than Comparative Example 10.
  • Example 8 showed higher luminous efficiency than Comparative Example 10.

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Abstract

陰極と陽極の間に、下記式（１）で表される化合物及び式（１１）で表される化合物を含む発光層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。それを備える照明装置又は表示装置。下記式（１）で表される化合物及び式（１１）で表される化合物を含む混合材料。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置及び混合材料
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置及び混合材料に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子という。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。
　有機ＥＬ素子は、陽極と陰極の間に、発光層を含む。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等の有機層を含む積層構造を有する場合もある。
　特許文献１～１０では、発光層に２種類のホスト材料を使用する技術が開示されている。また、特許文献１１には、フルオランテニル基で置換されたビスカルバゾール誘導体をホスト材料として用いた有機ＥＬ素子が開示されている。
特開２０００－１６４３６０号公報 特開２００２－４３０６３号公報 特表２００４－５１５８９５号公報 特表２００８－５２４８４８号公報 特開２００４－２２１０６３号公報 特表２００９－５３５８１２号公報 国際公開第２００６／１１２２６５号 特開２００８－２９４４０４号公報 国際公開第２０１２／０１８１２０号 特開２００９－１６６９３号公報 国際公開第２０１２／１０８３８８号
　本発明の目的は、発光効率が高く、寿命が長い有機ＥＬ素子を提供することである。
　発光層に２種類のホスト材料を使用する技術は、性能として実用化レベルに到達しつつあるが、さらなる高性能化が求められていた。また、特許文献１１ではフルオランテニル基で置換されたビスカルバゾール誘導体を単一ホストとして用いた実験例が記載されているが、本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、特定の２種類のホスト材料を使用することで、前記の課題を解決することを見出し、本発明を完成するに至った。
　本発明の一態様によれば、以下の有機ＥＬ素子が提供される。
　陰極と陽極の間に、下記式（１）で表される化合物及び式（１１）で表される化合物を含む発光層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 （式（１）において、
　Ａ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基である。
　Ａ２は、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、又は置換もしくは無置換のアザフルオランテニル基を表す。
　Ｙ１～Ｙ１６は互いに独立してＣ（Ｒ）を表し、Ｒはそれぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３２のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～３０のアリールチオ基、又は置換もしくは無置換の炭素数２～１１のアルコキシカルボニル基を表す。但し、Ｙ５～Ｙ８のいずれか１つにおけるＲと、Ｙ９～Ｙ１２のいずれか１つにおけるＲとは、互いに結合する結合手である。
　隣り合うＲ同士は、互いに結合して、飽和もしくは不飽和の、置換されてもよい５員環又は６員環の環状構造を形成してもよい。
　Ｌ１及びＬ２は互いに独立して単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３～２０のヘテロアリーレン基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 （式（１１）中、Ａｒ１１～Ａｒ１３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～５０のアリール基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～５０のアリール基で置換されたアミノ基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基で置換されたアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、又はカルボキシル基である。）
　本発明の他の態様によれば、有機ＥＬ素子を備える照明装置又は表示装置が、提供される。
　本発明の他の態様によれば、上記式（１）で表される化合物及び式（１１）で表される化合物を含む混合材料が、提供される。
　本発明によれば、発光効率が高く、寿命が長い有機ＥＬ素子が提供できる。
本発明の有機ＥＬ素子の一実施形態の概略構成を示す図である。
　本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）、を包含する。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　本発明の有機ＥＬ素子の一態様は、下記式（１）で表される化合物及び式（１１）で表される化合物を含む発光層を含む。
　また、本発明の混合材料の一態様は、下記式（１）で表される化合物及び式（１１）で表される化合物を含む。本発明の混合材料の一態様は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料であることが好ましい。混合材料は、組成物、プレミックス、又はプレミックス材料等と呼ぶ場合もある。
　混合材料１００重量％に対して、式（１１）で表される化合物は、５～３０重量％が好ましく、５～２０重量％がより好ましく、５～１５重量％が特に好ましい。
　本発明の混合材料は、本質的に、式（１）で表される化合物、式（１１）で表される化合物、及び任意に金属錯体、複素環化合物、縮合芳香族化合物、芳香族アミン化合物からなっており、本発明の効果を損なわない範囲で他に不可避不純物を含んでもよい。
　式（１）で表される化合物は、隣接する正孔輸送材料（正孔輸送層（後述）の材料）よりイオン化ポテンシャルが大きくなる傾向があるため、正孔輸送材料からホスト材料への正孔注入のエネルギー障壁が比較的大きく、単独でホスト材料とした場合は、発光層への電子注入に対して、発光層への正孔注入が十分ではないことが考えられる。発光層への正孔注入が十分でない場合は、再結合確率の低下による低効率化を引き起こす場合がある。また、発光層への電子注入に対して、発光層への正孔注入が十分でないために電子が正孔輸送材料に侵入し、正孔輸送材料上でも再結合し、素子の劣化を引き起こし、素子寿命が短くなる可能性がある。
式（１）で表される化合物及び式（１１）で表される化合物を組み合わせることにより、正孔輸送材料から発光層へ適度に正孔が注入され、高効率化及び長寿命化を達成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 　式（１）において、
　Ａ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基である。
　Ａ２は、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、又は置換もしくは無置換のアザフルオランテニル基を表す。
　Ｙ１～Ｙ１６は互いに独立してＣ（Ｒ）を表し、Ｒはそれぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～３０（好ましくは６～３０、より好ましくは５～１０、特に好ましくは６～１０）のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３２（好ましくは７～３２、より好ましくは６～１２、特に好ましくは７～１２）のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～３０（好ましくは６～３０、より好ましくは５～１０、特に好ましくは６～１０）のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～３０（好ましくは６～３０、より好ましくは５～１０、特に好ましくは６～１０）のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２～１１のアルコキシカルボニル基又はカルバゾール骨格に結合する結合手を表す。
　隣り合うＲ同士は、互いに結合して、飽和もしくは不飽和の、置換されてもよい５員環又は６員環の環状構造を形成してもよい。
　Ｙ５～Ｙ８のいずれかにおけるＲ及びＹ９～Ｙ１２のいずれかにおけるＲがカルバゾール骨格に結合する結合手であることが好ましい。即ち、Ｙ５～Ｙ８のいずれか１つにおけるＲと、Ｙ９～Ｙ１２のいずれか１つにおけるＲとが相互に結合する結合手であることが好ましい。即ち、Ｙ５～Ｙ８のいずれか１つにおける炭素原子と、Ｙ９～Ｙ１２のいずれか１つにおける炭素原子が、単結合により結合することが好ましい。
　Ｌ１及びＬ２は互いに独立して単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３～２０（好ましくは５～２０、より好ましくは３～１５、特に好ましくは５～１５）のヘテロアリーレン基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　式（１１）中、Ａｒ１１～Ａｒ１３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～５０（好ましくは６～５０）のアリール基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０（好ましくは７～５０）のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～５０（好ましくは６～５０）のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～５０（好ましくは６～５０）のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～５０（好ましくは６～５０）のアリール基で置換されたアミノ基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基で置換されたアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、又はカルボキシル基である。
　式（１１）で表される化合物は、カルバゾリル基及びアザカルバゾリル基のいずれも含まないことが好ましい。
　式（１）で表される化合物は、下記式（２）、（３）又は（４）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 　式（２）～（４）において、Ａ１、Ａ２、Ｙ１～Ｙ１６、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ上記式（１）におけるものと同様である。ここで、式（２）は、式（１）において、Ｙ６とＹ１１におけるＲが相互に結合する単結合である場合に相当する。式（３）は、式（１）において、Ｙ７とＹ１１におけるＲが相互に結合する単結合である場合に相当する。式（４）は、式（１）において、Ｙ７とＹ１０におけるＲが相互に結合する単結合である場合に相当する。
　Ｙ１～Ｙ１６におけるＲは、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２～１０のアルコキシカルボニル基であることが好ましく、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
　式（２）において、Ｙ１～Ｙ５、Ｙ７～Ｙ１０及びＹ１２～Ｙ１６におけるＲは、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２～１０のアルコキシカルボニル基であることが好ましく、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
　式（３）において、Ｙ１～Ｙ６、Ｙ８～Ｙ１０及びＹ１２～Ｙ１６におけるＲは、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２～１０のアルコキシカルボニル基であることが好ましく、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
　式（４）において、Ｙ１～Ｙ６、Ｙ８～Ｙ９及びＹ１１～Ｙ１６におけるＲは、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２～１０のアルコキシカルボニル基であることが好ましく、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
　Ｌ１及びＬ２の少なくとも一方が単結合であることが好ましく、Ｌ１が単結合でありＬ２が単結合ではないことがより好ましく、Ｌ１及びＬ２がともに単結合であることが特に好ましい。
　Ｌ２が単結合又はフェニレン基であることが好ましく、単結合又はｍ－フェニレン基であることがより好ましい。
　Ａ１がフェニル基、又はナフチル基であることが好ましく、フェニル基であることがより好ましい。
　Ａ２が、下記式（７）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 　式（７）中、Ｙ２１～Ｙ３０は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ４）又はＮである。Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０（好ましくは６～１０）のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～３２（好ましくは７～１２）のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０（好ましくは６～１０）のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０（好ましくは６～１０）のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２～１１のアルコキシカルボニル基であり、Ｒ４の１つはＬ２に結合する結合手である。
　Ｙ２１～Ｙ３０のうち少なくとも１つがＮであることが好ましい。
　Ｙ２３がＮであることが好ましい。
　Ｙ２２が、Ｃ（Ｒ４）であり、Ｙ２２のＲ４がＬ２に結合する結合手であることが好ましい。
　Ｙ２８が、Ｃ（Ｒ４）であり、Ｙ２８のＲ４がＬ２に結合する結合手であることが好ましい。
　式（１）で表される化合物が、下記式（８）で表される化合物であることが好ましい。式（８）において、窒素原子はＹ２１～Ｙ３０の任意の位置に結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 （式（８）において、Ｙ２１～Ｙ３０は、それぞれ上記式（７）におけるものと同様である。）
　Ａ２は、下記式（５）で表される基であるであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 　式（５）中、Ｒ１１～Ｒ２０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～３０（好ましくは６～３０、より好ましくは５～１０、特に好ましくは６～１０）のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３２（好ましくは７～３２、より好ましくは６～１２、特に好ましくは７～１２）のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～３０（好ましくは６～３０、より好ましくは５～１０、特に好ましくは６～１０）のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～３０（好ましくは６～３０、より好ましくは５～１０、特に好ましくは６～１０）のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２～１１のアルコキシカルボニル基であり、Ｒ１１～Ｒ２０の１つはＬ２に結合する結合手である。
　Ｒ１１～Ｒ２０は前述のＲと同様である。
　Ｒ１４がＬ２に結合する結合手であることが好ましい。
　Ｒ１８がＬ２に結合する結合手であることが好ましい。
　式（１）で表される化合物は、下記式（６）で表される化合物であることが好ましい。式（６）において、窒素原子はフルオランテンの任意の位置に結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　Ａ１における環形成炭素数６～１８（好ましくは６～１２）のアリール基としては、非縮合アリール基及び縮合アリール基が挙げられ、より具体的には、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオランテニル基等が挙げられる。
　Ｒにおける環形成炭素数５～３０（好ましくは６～３０、より好ましくは５～１０、特に好ましくは６～１０）のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾアントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基である。Ｒにおける環形成炭素数５～１０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。Ｒにおける環形成炭素数６～１０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
　Ｒにおける炭素数１～１０のアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状又は環状でもよい。例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ネオペンチル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ブチルペンチル基、３－メチルペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５－テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
　Ｒにおける炭素数１～１０のアルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１～１０のアルキル基に酸素が結合した基が挙げられる。
　Ｒにおける炭素数６～３２（好ましくは７～３２、より好ましくは６～１２、特に好ましくは７～１２）のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基等が挙げられる。Ｒにおける炭素数６～１２のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基等が挙げられる。
　Ｒにおける環形成炭素数５～３０（好ましくは６～３０、より好ましくは５～１０、特に好ましくは６～１０）のアリールオキシ基としては、例えば、上記環形成炭素数５～３０（好ましくは６～３０、より好ましくは５～１０、特に好ましくは６～１０）のアリール基に酸素が結合した基が挙げられる。Ｒにおける環形成炭素数５～１０のアリールオキシ基としては、例えば、上記環形成炭素数５～１０のアリール基に酸素が結合した基が挙げられる。
　Ｒにおける置換もしくは無置換の環形成炭素数５～３０（好ましくは６～３０、より好ましくは５～１０、特に好ましくは６～１０）のアリールチオ基としては、例えば、上記環形成炭素数５～３０（好ましくは６～３０、より好ましくは５～１０、特に好ましくは６～１０）のアリール基に硫黄が結合した基が挙げられる。Ｒにおける環形成炭素数５～１０のアリールチオ基としては、例えば、上記環形成炭素数５～１０のアリール基に酸素が結合した基が挙げられる。
　Ｒにおける炭素数２～１１のアルコキシカルボニル基としては、例えば、上記炭素数１～１０のアルキル基にオキシカルボニルの酸素が結合した基が挙げられる。
　Ｌ１及びＬ２における環形成炭素数６～１８のアリーレン基としては、フェニレン基（例えばｍ－フェニレン基）、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ピレニレン基等が挙げられる。
　Ｌ１及びＬ２における環形成原子数３～２０（好ましくは５～２０、より好ましくは３～１５、特に好ましくは５～１５）のヘテロアリーレン基としては、非縮合ヘテロアリーレン基及び縮合ヘテロアリーレン基が挙げられ、より具体的には、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、及びチエニル基を２価の基にした基、並びにピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、及びベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環から形成される２価の基が挙げられる。Ｌ１及びＬ２における環形成原子数３～１５のヘテロアリーレン基としては、非縮合ヘテロアリーレン基及び縮合ヘテロアリーレン基が挙げられ、より具体的には、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、及びチエニル基を２価の基にした基、並びにピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、及びベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環から形成される２価の基が挙げられる。
　また、本明細書中、環形成原子数３～２０（好ましくは５～２０、より好ましくは３～１５、特に好ましくは５～１５）のヘテロアリーレン基には以下の構造を２価の基にした基も含まれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 　式中、Ｘ，Ｙはそれぞれ酸素原子、硫黄原子、窒素原子又は－ＮＨ－基である。
　式（１）～（５）、（７）、（８）で表される化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、例えば、Ｒについて上述した無置換の環形成炭素数５～３０（好ましくは６～３０、より好ましくは５～１０、特に好ましくは６～１０）のアリール基、無置換の炭素数１～１０のアルキル基、無置換の炭素数１～１０のアルコキシ基、無置換の炭素数６～３２（好ましくは７～３２、より好ましくは６～１２、特に好ましくは７～１２）のアラルキル基、無置換の環形成炭素数５～３０（好ましくは６～３０、より好ましくは５～１０、特に好ましくは６～１０）のアリールオキシ基、無置換の環形成炭素数５～３０（好ましくは６～３０、より好ましくは５～１０、特に好ましくは６～１０）のアリールチオ基、及び無置換の炭素数２～１１のアルコキシカルボニル基等が挙げられる。
これらの各置換基の具体例は、それぞれＲの置換基として上述したものと同様である。
　また、式（１）～（５）、（７）、（８）で表される化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、無置換のシリル基（－ＳｉＨ３）、炭素数１～１０のアルキル基で置換されたシリル基、ハロゲン原子、炭素数１～１０のハロゲン化アルキル基又はシアノ基等も挙げられる。
　炭素数１～１０のアルキル基で置換されたシリル基としては、トリメチルシリル基等が挙げられる。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子等が挙げられる。
　炭素数１～１０のハロゲン化アルキル基としては、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
　式（１）～（６）及び（７）～（８）で表される化合物として、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。尚、以下の構造式において、Ｄは重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　式（１１）におけるＡｒ１１～Ａｒ１３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～５０のアリール基であることが好ましい。式（１１）におけるＡｒ１１～Ａｒ１３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であることがより好ましい。
　式（１１）におけるＡｒ１１～Ａｒ１３のうち少なくとも１つが、置換の環形成炭素数５～５０のアリール基であり、残りの基のうち少なくとも１つが、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基で置換された環形成炭素数５～５０のアリール基であることが好ましい。式（１１）におけるＡｒ１１～Ａｒ１３のうち少なくとも１つが、置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、残りの基のうち少なくとも１つが、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基で置換された環形成炭素数６～５０のアリール基であることが、より好ましい。
　式（１１）で表される化合物は、下記式（１２）又は（１３）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　式（１２）及び（１３）中、Ａｒ１１～Ａｒ１２及びＡｒ１４～Ａｒ１７は、それぞれ独立に、上記Ａｒ１１～Ａｒ１３で挙げられた基と同様の基である。
　Ｒ1及びＲ２は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～５０（好ましくは６～５０）のアリール基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０（好ましくは７～５０）のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～５０（好ましくは６～５０）のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～５０（好ましくは６～５０）のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～５０（好ましくは６～５０）のアリール基で置換されたアミノ基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基で置換されたアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、又はカルボキシル基である。
　ａ及びｃは、それぞれ独立に、０～４の整数（好ましくは０又は１、より好ましくは０）であり、ｂ及びｄは、それぞれ独立に、１～３の整数（好ましくは、１又は２）である。
　複数のＲ1同士及び複数のＲ２同士は、互いに結合して、飽和もしくは不飽和の、置換されてもよい５員環又は６員環の環状構造を形成してもよい。
　式（１１）で表される化合物は、下記式（１４）で表される化合物であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　式（１４）中、Ｒ３は、それぞれ独立に、上記Ｒ1及びＲ２で挙げられた基と同様の基である。
　ｅは、それぞれ独立に０～４の整数（好ましくは０、１又は２、より好ましくは０又は１）であり、ｆは、それぞれ独立に１～３の整数である。
　隣り合う複数のＲ３同士は、互いに結合して、飽和もしくは不飽和の、置換されてもよい５員環又は６員環の環状構造を形成してもよい。
　Ａｒ１１～Ａｒ１７及びＲ1～Ｒ３における、環形成炭素数５～５０（好ましくは６～５０、より好ましくは５～１８、特に好ましくは６～１８）のアリール基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ナフタセニル基、２－ナフタセニル基、９－ナフタセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、ｐ－テルフェニル４－イル基、ｐ－テルフェニル３－イル基、ｐ－テルフェニル２－イル基、ｍ－テルフェニル４－イル基、ｍ－テルフェニル３－イル基、ｍ－テルフェニル２－イル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、ｐ－ｔ－ブチルフェニル基、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル基、３－メチル－２－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基、４－メチル－１－アントリル基、４’－メチルビフェニルイル基、４”－ｔ－ブチル－ｐ－テルフェニル４－イル基、クリセニル基、フルオランテニル基及びフルオレニル基等が挙げられる。
　これらの中で、好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、テルフェニル基、フェナントリル基及びフルオレニル基であり、より好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、テルフェニル基及びフルオレニル基である。
　本明細書中、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基には、以下の構造も含まれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 　式中、Ｘ，Ｙはそれぞれ酸素原子又は硫黄原子である。
　Ａｒ１１～Ａｒ１７及びＲ１～Ｒ３における、炭素数１～５０（好ましくは１～１８）のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、２－ニトロイソブチル基、１，２－ジニトロエチル基、１，３－ジニトロイソプロピル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基等が挙げられる。
　Ａｒ１１～Ａｒ１７及びＲ1～Ｒ３における、炭素数１～５０（好ましくは１～１８）のアルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１～５０のアルキル基に酸素が結合した基が挙げられる。
　Ａｒ１１～Ａｒ１７及びＲ1～Ｒ３における、炭素数６～５０（好ましくは７～５０、より好ましくは６～１８、特に好ましくは７～１８）のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、２－β－ナフチルイソプロピル基、１－ピロリルメチル基、２－（１－ピロリル）エチル基、ｐ－メチルベンジル基、ｍ－メチルベンジル基、ｏ－メチルベンジル基、ｐ－クロロベンジル基、ｍ－クロロベンジル基、ｏ－クロロベンジル基、ｐ－ブロモベンジル基、ｍ－ブロモベンジル基、ｏ－ブロモベンジル基、ｐ－ヨードベンジル基、ｍ－ヨードベンジル基、ｏ－ヨードベンジル基、ｐ－ヒドロキシベンジル基、ｍ－ヒドロキシベンジル基、ｏ－ヒドロキシベンジル基、ｐ－アミノベンジル基、ｍ－アミノベンジル基、ｏ－アミノベンジル基、ｐ－ニトロベンジル基、ｍ－ニトロベンジル基、ｏ－ニトロベンジル基、ｐ－シアノベンジル基、ｍ－シアノベンジル基、ｏ－シアノベンジル基、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピル基、１－クロロ－２－フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
　Ａｒ１１～Ａｒ１７及びＲ1～Ｒ３における、環形成炭素数５～５０（好ましくは６～５０、より好ましくは５～１８、特に好ましくは６～１８）のアリールオキシ基としては、例えば、上記環形成炭素数５～５０（好ましくは６～５０、より好ましくは５～１８、特に好ましくは６～１８）のアリール基に酸素が結合した基が挙げられる。
　Ａｒ１１～Ａｒ１７及びＲ1～Ｒ３における、環形成炭素数５～５０（好ましくは６～５０、より好ましくは５～１８、特に好ましくは６～１８）のアリールチオ基としては、例えば、上記環形成炭素数５～５０（好ましくは６～５０、より好ましくは５～１８、特に好ましくは６～１８）のアリール基に硫黄が結合した基が挙げられる。
　Ａｒ１１～Ａｒ１７及びＲ1～Ｒ３における、炭素数２～５０（好ましくは２～１８）のアルコキシカルボニル基としては、例えば、上記炭素数１～５０のアルキル基にオキシカルボニルの酸素が結合した基が挙げられる。
　Ａｒ１１～Ａｒ１７及びＲ1～Ｒ３における、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
　ａ、ｃ及びｅは、それぞれ独立に、０又は１が好ましい。
　ｂ、ｄ及びｆは、それぞれ独立に、１又は２が好ましい。
　式（１１）～（１４）で表される化合物として、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　ｉ―Ｐｒはイソプロピル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　式（１１）～（１４）で表される化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、Ａｒ１１～Ａｒ１７及びＲ１～Ｒ３について上述したような置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリール基で置換されたアミノ基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基で置換されたアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、又はカルボキシル基等が挙げられる。これらの各置換基の具体例は、Ａｒ１１～Ａｒ１３及びＲ１～Ｒ３について上述したものと同様である。
　ここで挙げた置換基の中では、無置換のアリール基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、及び置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
　これらの置換基は、上記の置換基によって更に置換されてもよい。
　式（１１）で表される化合物のイオン化ポテンシャルが、式（１）で表される化合物のイオン化ポテンシャルより小さいことが好ましい。
　「（前記式（１）で表される化合物のイオン化ポテンシャル）－（前記式（１１）で表される化合物のイオン化ポテンシャル）」の値が、０ｅＶ超０．２５ｅＶ以下であることが好ましく、０．１０ｅＶ以上０．２５ｅＶ以下がより好ましく、０．２０ｅＶ以上０．２５ｅＶ以下が特に好ましい。
　イオン化ポテンシャルは、例えば大気下で光電子分光装置ＡＣ－３（理研計器株式会社製）を用いて測定できる。具体的には、例えば、測定対象となる化合物に光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を測定することにより測定できる。
　上記発光層は、さらに、金属錯体を含有してもよい。
　金属錯体は、Ｉｒ，Ｐｔ，Ｔｂ，Ｅｕ、Ｏｓ，Ａｕ，Ｃｕ，Ｒｅ及びＲｕから選択される金属原子と、配位子と、を有することが好ましい。配位子は、オルトメタル結合を有することが好ましい。
　量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、Ｉｒ，Ｔｂ及びＥｕから選択される金属原子のオルトメタル化錯体がより好ましい。
　好ましい金属錯体の具体例を、以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　金属錯体は２以上を組み合わせてもよく、金属錯体のうち少なくとも１種は、発光波長の極大値が４５０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下であることが好ましい。好適な例としては、極大値が４５０ｎｍ以上４９５ｎｍ以下、４９５ｎｍ以上５９０ｎｍ以下、５９０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下、である。
　このような発光波長の金属錯体（ドーパント）を、式（１）で表される化合物及び式（１１）で表される化合物（ホスト材料）にドープして発光層を構成することにより、高効率な有機ＥＬ素子とできる。
　また、上記発光層は、光性の高い物質を分散させるため、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、４）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物等を含んでもよい。
　本発明の有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（５）陽極／有機半導体層／発光層／陰極
（６）陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
（７）陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
（８）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（９）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１０）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１１）陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１２）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（１３）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
等の構造を挙げることができる。
　上記の中で（８）の構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。
　また、発光層は、燐光発光層でも蛍光発光層でもよく、複数あってもよい。複数の発光層がある場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。
　図１に、本発明の実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
　有機ＥＬ素子１は、透明な基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機薄膜層１０と、を有する。
　有機薄膜層１０は、上述の発光層５を有するが、発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層６等、発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層７等を備えていてもよい。
　また、発光層５の陽極３側に電子障壁層を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。
　これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。
　また、本発明の有機ＥＬ素子の一態様は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよい。ここで、「発光ユニット」とは、一層以上の有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。
（ａ）正孔輸送層／発光層（／電子輸送層）
（ｂ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層（／電子輸送層）
（ｃ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｄ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｅ）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｆ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
　タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
　陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
　ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットと同様のものを選択することができる。
　上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
　発光層のホスト材料には、蛍光ホスト及び燐光ホストがあり、蛍光ドーパントと組み合わされたときには蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたときには燐光ホストと称するものであり、分子構造のみから一義的に蛍光ホストや燐光ホストに限定的に区分されるものではない。
　言い換えると、蛍光ホストとは、蛍光ドーパントを含有する蛍光発光層を構成する材料を意味し、蛍光発光材料のホストにしか利用できないものを意味しているわけではない。
　同様に燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を構成する材料を意味し、燐光材料のホストにしか利用できないものを意味しているわけではない。
　また、本明細書中で「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味する。
　基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、フルオレン誘導体等のラダー系化合物又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
　正孔輸送層は、上述の式（１１）で表される化合物と同様の化合物を使用することが好ましい。
　電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）リチウム錯体、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
　電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、リチウム錯体、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、即ちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
　本発明の有機ＥＬ素子の一態様において、各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。発光層等の各層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
　発光層の形成において、式（１）で表される化合物及び式（１１）で表される化合物を共蒸着してもよい。
　また、式（１）で表される化合物及び式（１１）で表される化合物をプレミックスし、有機ＥＬ素子用材料とし、有機ＥＬ素子用材料を蒸着してもよい。
　プレミックスは、式（１）で表される化合物の粉末及び式（１１）で表される化合物の粉末を混合することが好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子の一態様において、各層の膜厚は特に制限されないが、一般にピンホール等の欠陥を抑制し、印加電圧を低く抑え、効率をよくするため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子は、照明装置、表示装置等に使用できる。
合成例
　後述のＨｏｓｔ１、Ｈｏｓｔ１Ｄは、国際公開第２０１２／１０８３８８号に記載の方法により、合成した。
　後述のＨｏｓｔ１Ａは、国際公開第２０１２／１０８３８８号の段落０１７４～０１７５において、３－ブロモフルオランテンに代えて、８－ブロモフルオランテンを用いた以外同様に合成した。
　後述のＨｏｓｔ１Ｂは、国際公開第２０１２／１０８３８８号の段落０１７４～０１７５において、３－ブロモフルオランテンに代えて、２－ブロモ－３－アザフルオランテンを用いた以外同様に合成した。
　後述のＨｏｓｔ１Ｃは、国際公開第２０１２／１０８３８８号の段落０１７４～０１７５において、中間体１－１に代えて、３－（９－ナフチルカルバゾール－３－イル）カルバゾールを用いた以外同様に合成した。
実施例１
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック株式会社製、ＩＴＯ膜厚１３０ｎｍ）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶ（紫外線）オゾン洗浄を３０分間行った。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記化合物ＨＡを蒸着し、膜厚５ｎｍのＨＡ膜（正孔注入層）を成膜した。このＨＡ膜上に、正孔輸送材料として下記化合物ＨＴを蒸着し、膜厚２１０ｎｍの正孔輸送層を成膜した。
　この正孔輸送層上に、下記化合物Ｈｏｓｔ１、Ｈｏｓｔ２及びＤｏｐａｎｔを、Ｈｏｓｔ１：Ｈｏｓｔ２：Ｄｏｐａｎｔの重量比が７８：２０：２となるように共蒸着し、膜厚４０ｎｍの発光層を成膜した。
　そして、この発光層成膜に続けて、電子輸送層として、下記化合物ＥＴ及びＬｉｑを、ＥＴ：Ｌｉｑの重量比が５０：５０になるように共蒸着し、膜厚３０ｎｍで成膜した。
　次に、Ｌｉｑを電子注入性電極（陰極）として成膜速度０．１オングストローム／ｍｉｎで膜厚を１ｎｍとした。このＬｉｑ膜上に金属Ａｌを蒸着させ、金属陰極を膜厚８０ｎｍで形成し有機ＥＬ素子を作製した。
　得られた有機ＥＬ素子の初期特性を、室温下、ＤＣ（直流）定電流１０ｍＡ／ｃｍ２駆動で測定した。電圧、発光色度及びＬ／Ｊ発光効率の測定結果を表１に示す。さらに電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が９０％となるまでの時間を測定した寿命ＬＴ９０の結果を表１に示す。
　発光色度ｘ，ｙは、分光放射輝度計（ＣＳ－１０００、ミノルタ製）により測定した。
　下記化合物ＨＴ、Ｈｏｓｔ１及びＨｏｓｔ２のイオン化ポテンシャルを、大気下で光電子分光装置ＡＣ－３（理研計器株式会社製）を用いて測定した。具体的には、測定対象となる化合物に光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を測定することにより測定した。結果を表２に示す。
実施例２，３及び比較例１～６
　実施例１の発光層蒸着の化合物を、表１に記載の化合物に変更した以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
　下記化合物Ｈｏｓｔ３～７のイオン化ポテンシャルを、実施例１と同様に測定した。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000072
　尚、比較例１において、Ｈｏｓｔ１：Ｄｏｐａｎｔの重量比は９８：２であり、比較例２において、Ｈｏｓｔ２：Ｄｏｐａｎｔの重量比は９８：２であり、比較例３において、Ｈｏｓｔ３：Ｄｏｐａｎｔの重量比は９８：２であり、比較例４において、Ｈｏｓｔ４：Ｄｏｐａｎｔの重量比は９８：２である。
　実施例１～４は、比較例１～６に対して、大きなＬＴ９０を示した。特に、実施例２及び４は、高いＬＴ９０を示した。
　実施例１～４は、比較例１～６に対して、高い発光効率を示した。
　実施例１～４は、比較例１、２、５及び６と比較して、電圧に低下がみられた。
　比較例３、４においては、電圧は実施例と比較して低いものの、発光効率とＬＴ９０は実施例と比べて大きく劣っていた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000073
　また、実施例１～４の発光層で用いた化合物について、「（前記式（１）で表される化合物のイオン化ポテンシャル）－（前記式（１１）で表される化合物のイオン化ポテンシャル）」の値の計算結果を、表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000074
実施例５及び比較例７
　実施例５及び比較例７の有機ＥＬ素子は、発光層で用いる化合物をそれぞれ表４に記載の化合物及び重量比に変更した以外は実施例１と同様にして作製し、実施例１と同様にして評価した。結果を表４に示す。化合物Ｈｏｓｔ１Ｄの構造を以下に示す。
　化合物Ｈｏｓｔ１Ｄのイオン化ポテンシャルを、実施例１と同様に測定した。結果を表５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000076
　実施例５は、比較例７に対して、大きなＬＴ９０を示した。
　実施例５は、比較例７に対して、高い発光効率を示した。
　実施例５は、比較例７と比較して、電圧に低下がみられた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000077
　また、実施例５の発光層で用いた化合物について、「（前記式（１）で表される化合物のイオン化ポテンシャル）－（前記式（１１）で表される化合物のイオン化ポテンシャル）」の値の計算結果を、表６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000078
実施例６及び比較例８
　実施例６及び比較例８の有機ＥＬ素子は、実施例１の正孔輸送材料の化合物ＨＴを、下記化合物ＨＴ１に変更し、実施例１の発光層蒸着の化合物を、それぞれ表７に記載の化合物及び重量比に変更し、実施例１の電子輸送層に代えて、第１の電子輸送層（正孔障壁層）として、下記化合物ＥＴ１を蒸着し、成膜（１０ｎｍ）し、続けて、第２の電子輸送層として、下記化合物ＥＴ２を蒸着し、成膜（１５ｎｍ）し、実施例１のＬｉｑに代えて、ＬｉＦを用いて電子注入性電極（陰極）を成膜速度０．１オングストローム／ｓで成膜（１ｎｍ）した以外は実施例１と同様にして作製した。
　得られた素子について、電圧、発光色度及びＬ／Ｊ発光効率を実施例１と同様にして評価した。また、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が９５％となるまでの時間を測定した寿命ＬＴ９５の測定を行った。結果を表７に示す。化合物Ｈｏｓｔ１Ａの構造を以下に示す。
　下記化合物Ｈｏｓｔ１Ａのイオン化ポテンシャルを、実施例１と同様に測定した。結果を表８に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000080
　実施例６は、比較例８に対して、大きなＬＴ９５を示した。
　実施例６は、比較例８に対して、高い発光効率を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000081
　また、実施例６の発光層で用いた化合物について、「（前記式（１）で表される化合物のイオン化ポテンシャル）－（前記式（１１）で表される化合物のイオン化ポテンシャル）」の値の計算結果を、表９に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000082
実施例７及び比較例９
　実施例７及び比較例９の有機ＥＬ素子は、実施例１の正孔輸送材料の化合物ＨＴを、下記化合物ＨＴ２に変更し、実施例１の発光層蒸着の化合物を、それぞれ表１０に記載の化合物及び重量比に変更し、実施例１の電子輸送層に代えて、第１の電子輸送層（正孔障壁層）として、下記化合物ＥＴ１を蒸着し、成膜（１０ｎｍ）し、続けて、第２の電子輸送層として、下記化合物ＥＴ２を蒸着し、成膜（１５ｎｍ）し、実施例１のＬｉｑに代えて、ＬｉＦを用いて電子注入性電極（陰極）を成膜速度０．１オングストローム／ｓで成膜（１ｎｍ）した以外は実施例１と同様にして作製した。
　得られた素子について、電圧、発光色度及びＬ／Ｊ発光効率を実施例１と同様にして評価した。また、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が９５％となるまでの時間を測定した寿命ＬＴ９５の測定を行った。結果を表１０に示す。化合物Ｈｏｓｔ１Ｂの構造を以下に示す。
　化合物Ｈｏｓｔ１Ｂのイオン化ポテンシャルを、実施例１と同様に測定した。結果を表１１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000084
　実施例７は、比較例９に対して、大きなＬＴ９５を示した。
　実施例７は、比較例９に対して、高い発光効率を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000085
　また、実施例７の発光層で用いた化合物について、「（前記式（１）で表される化合物のイオン化ポテンシャル）－（前記式（１１）で表される化合物のイオン化ポテンシャル）」の値の計算結果を、表１２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000086
実施例８及び比較例１０
　実施例８及び比較例１０の有機ＥＬ素子は、実施例１の正孔輸送材料の化合物ＨＴを、上記化合物ＨＴ１に変更し、実施例１の発光層蒸着の化合物を、それぞれ表１３に記載の化合物及び重量比に変更し、実施例１の電子輸送層に代えて、電子輸送層として、上記化合物ＥＴ２を蒸着し、成膜（２５ｎｍ）し、実施例１のＬｉｑに代えて、ＬｉＦを用いて電子注入性電極（陰極）を成膜速度０．１オングストローム／ｓで成膜（１ｎｍ）した以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、実施例１と同様にして評価した。結果を表１３に示す。化合物Ｈｏｓｔ１Ｃの構造を以下に示す。
　下記化合物Ｈｏｓｔ１Ｃのイオン化ポテンシャルを、実施例１と同様に測定した。結果を表１４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000088
　実施例８は、比較例１０に対して、大きなＬＴ９０を示した。
　実施例８は、比較例１０に対して、高い発光効率を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000089
　また、実施例８の発光層で用いた化合物について、「（前記式（１）で表される化合物のイオン化ポテンシャル）－（前記式（１１）で表される化合物のイオン化ポテンシャル）」の値の計算結果を、表１５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000090
実施例９及び比較例１１
　実施例９及び比較例１１の有機ＥＬ素子は、実施例１の正孔輸送材料の化合物ＨＴを、上記化合物ＨＴ２に変更し、実施例１の発光層蒸着の化合物を、それぞれ表１６に記載の化合物及び重量比に変更し、実施例１の電子輸送層に代えて、電子輸送層として、上記化合物ＥＴ２を蒸着し、成膜（２５ｎｍ）し、実施例１のＬｉｑに代えて、ＬｉＦを用いて電子注入性電極（陰極）を成膜速度０．１オングストローム／ｓで成膜（１ｎｍ）した以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、実施例１と同様にして評価した。結果を表１６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000091
　実施例９は、比較例１１に対して、大きなＬＴ９０を示した。
　実施例９は、比較例１１に対して、高い発光効率を示した。
　上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
　本願のパリ優先の基礎となる日本出願明細書の内容を全てここに援用する。

Claims (41)

  1. 　陰極と陽極の間に、下記式（１）で表される化合物及び式（１１）で表される化合物を含む発光層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式（１）において、
    　Ａ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基である。
    　Ａ２は、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、又は置換もしくは無置換のアザフルオランテニル基を表す。
    　Ｙ１～Ｙ１６は互いに独立してＣ（Ｒ）を表し、Ｒはそれぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３２のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～３０のアリールチオ基、又は置換もしくは無置換の炭素数２～１１のアルコキシカルボニル基を表す。但し、Ｙ５～Ｙ８のいずれか１つにおけるＲと、Ｙ９～Ｙ１２のいずれか１つにおけるＲとは、互いに結合する結合手である。
    　隣り合うＲ同士は、互いに結合して、飽和もしくは不飽和の、置換されてもよい５員環又は６員環の環状構造を形成してもよい。
    　Ｌ１及びＬ２は互いに独立して単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３～２０のヘテロアリーレン基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式（１１）中、Ａｒ１１～Ａｒ１３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～５０のアリール基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～５０のアリール基で置換されたアミノ基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基で置換されたアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、又はカルボキシル基である。）
  2. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（２）、（３）又は（４）で表される化合物である請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式（２）～（４）において、Ａ１、Ａ２、Ｙ１～Ｙ１６、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ上記式（１）におけるものと同様である。）
  3. 　Ｒが、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２～１１のアルコキシカルボニル基又はカルバゾール骨格に結合する結合手である請求項１又は２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 　Ｌ１及びＬ２の少なくとも一方が単結合である請求項１～３のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 　Ｌ１及びＬ２が単結合である請求項１～３のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 　Ｌ２がフェニレン基である請求項１～３のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 　Ａ１がフェニル基、又はナフチル基である請求項１～６のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 　Ｒがフェニル基、又はナフチル基である請求項１～７のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 　Ａ２が、下記式（７）で表される基である請求項１～８のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式（７）中、Ｙ２１～Ｙ３０は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ４）又はＮである。Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～３２のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２～１１のアルコキシカルボニル基であり、但し、Ｒ４の１つはＬ２に結合する結合手であり、Ｙ２１～Ｙ３０のうち少なくとも１つがＮである。）
  10. 　Ｙ２３がＮである請求項９記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　Ｙ２２が、Ｃ（Ｒ４）であり、Ｙ２２のＲ４がＬ２に結合する結合手である請求項９又は１０記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　Ｙ２８が、Ｃ（Ｒ４）であり、Ｙ２８のＲ４がＬ２に結合する結合手である請求項９又は１０記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 　前記式（７）で表される化合物が、下記式（８）で表される化合物である請求項９～１２のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式（８）において、Ｙ２１～Ｙ３０は、それぞれ上記式（７）におけるものと同様である。）
  14. 　Ａ２が、下記式（５）で表される基である請求項１～８のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式（５）中、Ｒ１１～Ｒ２０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３２のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２～１１のアルコキシカルボニル基であり、Ｒ１１～Ｒ２０の１つはＬ２に結合する結合手である。）
  15. 　Ｒ１４がＬ２に結合する結合手である請求項１４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 　Ｒ１８がＬ２に結合する結合手である請求項１４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（６）で表される化合物である請求項１４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
  18. 　Ａｒ１１～Ａｒ１３が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～５０のアリール基である請求項１～１７のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 　Ａｒ１１～Ａｒ１３のうち少なくとも１つが、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のテルフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基及び置換もしくは無置換のフルオレニル基からなる群から選択される請求項１～１８のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20. 　Ａｒ１１～Ａｒ１３のうち少なくとも１つが、置換の環形成炭素数５～５０のアリール基であり、残りの基のうち少なくとも１つが、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基で置換された環形成炭素数５～５０のアリール基である請求項１～１９のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21. 　前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１２）又は（１３）で表される化合物である請求項１～１８のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （式（１２）及び（１３）中、Ａｒ１１～Ａｒ１２及びＡｒ１４～Ａｒ１７は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～５０のアリール基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～５０のアリール基で置換されたアミノ基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基で置換されたアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、又はカルボキシル基である。
    　Ｒ1及びＲ２は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～５０のアリール基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～５０のアリール基で置換されたアミノ基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基で置換されたアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、又はカルボキシル基である。
    　ａ及びｃは、それぞれ独立に、０～４の整数であり、ｂ及びｄは、それぞれ独立に、１～３の整数である。
    　複数のＲ1同士及び複数のＲ２同士は、互いに結合して、飽和もしくは不飽和の、置換されてもよい５員環又は６員環の環状構造を形成してもよい。）
  22. 　前記式（１１）で表される化合物が、前記式（１２）で表される化合物であり、Ａｒ１１～Ａｒ１２及びＡｒ１４～Ａｒ１５のうち少なくとも１つが、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のテルフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基及び置換もしくは無置換のフルオレニル基からなる群から選択される請求項２１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23. 　前記式（１１）で表される化合物が、前記式（１３）で表される化合物であり、Ａｒ１１，Ａｒ１２，Ａｒ１４，Ａｒ１６及びＡｒ１７のうち少なくとも１つが、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のテルフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基及び置換もしくは無置換のフルオレニル基からなる群から選択される請求項２１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24. 　前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１４）で表される化合物である請求項１～１８のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     （式（１４）中、Ｒ３は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～５０のアリール基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～５０のアリール基で置換されたアミノ基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基で置換されたアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、又はカルボキシル基である。
    　ｅは、それぞれ独立に０～４の整数であり、ｆは、それぞれ独立に１～３の整数である。
    　隣り合う複数のＲ３同士は、互いに結合して、飽和もしくは不飽和の、置換されてもよい５員環又は６員環の環状構造を形成してもよい。）
  25. 　Ｒがそれぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～１０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～１２のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～１０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～１０のアリールチオ基、又は置換もしくは無置換の炭素数２～１１のアルコキシカルボニル基であり、
    　Ｌ１及びＬ２は互いに独立して単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３～１５ のヘテロアリーレン基である請求項１～２４のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26. 　Ｒ１１～Ｒ２０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～１０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～１２のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～１０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～１０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２～１１のアルコキシカルボニル基であり、Ｒ１１～Ｒ２０の１つはＬ２に結合する結合手である請求項１４～１６のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27. 　Ｒがそれぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～１０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～１２のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～１０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～１０のアリールチオ基、又は置換もしくは無置換の炭素数２～１１のアルコキシカルボニル基であり、
    　Ｌ１及びＬ２は互いに独立して単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３～１５ のヘテロアリーレン基であり、
    　Ｒ１１～Ｒ２０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～１０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～１２のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～１０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～１０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２～１１のアルコキシカルボニル基であり、Ｒ１１～Ｒ２０の１つはＬ２に結合する結合手である請求項１４～１６のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  28. 　前記式（１１）で表される化合物のイオン化ポテンシャルが、前記式（１）で表される化合物のイオン化ポテンシャルより小さい請求項１～２７のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  29. 　「（前記式（１）で表される化合物のイオン化ポテンシャル）－（前記式（１１）で表される化合物のイオン化ポテンシャル）」の値が、０ｅＶ超０．２５ｅＶ以下である請求項１～２８のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  30. 　前記発光層が、さらにＩｒ，Ｔｂ及びＥｕから選択される金属原子のオルトメタル化錯体を含む請求項１～２９のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  31. 　前記陽極と発光層の間に正孔輸送層を有し、前記正孔輸送層が前記式（１１）で表される化合物を含む請求項１～３０のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  32. 　前記正孔輸送層の式（１１）で表される化合物が、前記式（１２）又は（１３）で表される化合物である請求項３１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  33. 　前記正孔輸送層の式（１１）で表される化合物が、前記式（１４）で表される化合物である請求項３１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  34. 　前記陰極と発光層の間に電子輸送層を有し、前記電子輸送層がカルバゾール誘導体を含む請求項１～３３のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  35. 　請求項１～３４のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える照明装置。
  36. 　請求項１～３４のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える表示装置。
  37. 　下記式（１）で表される化合物及び式（１１）で表される化合物を含む混合材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     （式（１）において、
    　Ａ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基である。
    　Ａ２は、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、又は置換もしくは無置換のアザフルオランテニル基を表す。
    　Ｙ１～Ｙ１６は互いに独立してＣ（Ｒ）を表し、Ｒはそれぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３２のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～３０のアリールチオ基、又は置換もしくは無置換の炭素数２～１１のアルコキシカルボニル基を表す。但し、Ｙ５～Ｙ８のいずれか１つにおけるＲと、Ｙ９～Ｙ１２のいずれか１つにおけるＲとは、互いに結合する結合手である。
    　隣り合うＲ同士は、互いに結合して、飽和もしくは不飽和の、置換されてもよい５員環又は６員環の環状構造を形成してもよい。
    　Ｌ１及びＬ２は互いに独立して単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３～２０のヘテロアリーレン基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     （式（１１）中、Ａｒ１１～Ａｒ１３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～５０のアリール基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～５０のアリール基で置換されたアミノ基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基で置換されたアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、又はカルボキシル基である。）
  38. 　Ｒがそれぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～１０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～１２のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～１０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～１０のアリールチオ基、又は置換もしくは無置換の炭素数２～１１のアルコキシカルボニル基であり、
    　Ｌ１及びＬ２は互いに独立して単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３～１５ のヘテロアリーレン基である請求項３７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  39. 　前記式（１１）で表される化合物のイオン化ポテンシャルが、前記式（１）で表される化合物のイオン化ポテンシャルより小さい請求項３７又は３８記載の混合材料。
  40. 　「（前記式（１）で表される化合物のイオン化ポテンシャル）－（前記式（１１）で表される化合物のイオン化ポテンシャル）」の値が、０ｅＶ超０．２５ｅＶ以下である請求項３７～３９のいずれか記載の混合材料。
  41. 　有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である請求項３７～４０のいずれか記載の混合材料。
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