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CN107851726A - 有机电致发光元件、照明装置、显示装置和混合材料 - Google Patents

有机电致发光元件、照明装置、显示装置和混合材料 Download PDF

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CN107851726A
CN107851726A CN201680041570.2A CN201680041570A CN107851726A CN 107851726 A CN107851726 A CN 107851726A CN 201680041570 A CN201680041570 A CN 201680041570A CN 107851726 A CN107851726 A CN 107851726A
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Idemitsu Kosan Co Ltd
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Abstract

一种有机电致发光元件，其在阴极与阳极之间含有包含下述式(1)所表示的化合物和式(11)所表示的化合物的发光层。一种照明装置或显示装置，其具备上述有机电致发光元件。一种混合材料，其包含下述式(1)所表示的化合物和式(11)所表示的化合物。

Description

有机电致发光元件、照明装置、显示装置和混合材料
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件、照明装置、显示装置和混合材料。
背景技术
对有机电致发光元件(以下，称为有机EL元件)施加电压时，分别地，空穴从阳极注入发光层、并且电子从阴极注入发光层。然后，在发光层中，所注入的空穴与电子发生复合，形成激子。
有机EL元件在阳极与阴极之间包含发光层。另外，有时具有包含空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层等有机层的层叠结构。
在专利文献1～10中，公开了发光层中使用两种主体材料的技术。另外，在专利文献11中公开了使用被荧蒽基取代后的双咔唑衍生物作为主体材料的有机EL元件。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2000-164360号公报
专利文献2：日本特开2002-43063号公报
专利文献3：日本特表2004-515895号公报
专利文献4：日本特表2008-524848号公报
专利文献5：日本特开2004-221063号公报
专利文献6：日本特表2009-535812号公报
专利文献7：国际公开第2006/112265号
专利文献8：日本特开2008-294404号公报
专利文献9：国际公开第2012/018120号
专利文献10：日本特开2009-16693号公报
专利文献11：国际公开第2012/108388号
发明内容
本发明的目的在于提供发光效率高、寿命长的有机EL元件。
关于发光层中使用两种主体材料的技术，虽然在性能方面达到实用化水平，但要求进一步高性能化。另外，在专利文献11中记载了使用被荧蒽基取代后的双咔唑衍生物作为单一主体的实验例，但本发明人反复进行深入研究，结果发现通过使用特定的两种主体材料可解决上述问题，从而完成了本发明。
根据本发明的一个方式，提供下述有机EL元件。
一种有机电致发光元件，其在阴极与阳极之间包含发光层，所述发光层含有下述式(1)所表示的化合物和式(11)所表示的化合物。
[化1]
(式(1)中，
A1为取代或未取代的成环碳数为6～18的芳基。
A2表示取代或未取代的荧蒽基、或者取代或未取代的氮杂荧蒽基。
Y1～Y16相互独立地表示C(R)，R各自独立地表示氢原子、取代或未取代的成环碳数为5～30的芳基、取代或未取代的碳数为1～10的烷基、取代或未取代的碳数为1～10的烷氧基、取代或未取代的碳数为6～32的芳烷基、取代或未取代的成环碳数为5～30的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为5～30的芳硫基、或者取代或未取代的碳数为2～11的烷氧羰基。其中，Y5～Y8中的某一个中的R与Y9～Y12中的某一个中的R为相互键合的连接键。
相邻的R彼此可以相互键合形成饱和或不饱和的、可以经取代的五元环或六元环的环状结构。
L1和L2相互独立地为单键、取代或未取代的成环碳数为6～18的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数为3～20的亚杂芳基。)
[化2]
(式(11)中，Ar11～Ar13各自独立地为取代或未取代的成环碳数为5～50的芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为6～50的芳烷基、取代或未取代的成环碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳数为2～50的烷氧羰基、被取代或未取代的成环碳数为5～50的芳基取代后的氨基、被取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基取代后的氨基、卤素原子、氰基、硝基、羟基、或者羧基。)
根据本发明的其它方式，提供一种具备有机EL元件的照明装置或显示装置。
根据本发明的其它方式，提供一种含有上述式(1)所表示的化合物和式(11)所表示的化合物的混合材料。
根据本发明，能够提供发光效率高、寿命长的有机EL元件。
附图说明
图1是示出本发明的有机EL元件的一个实施方式的示意性构成的图。
具体实施方式
在本说明书中，氢原子包括中子数不同的同位素、即包括氕(protium)、氘(deuterium)、氚(tritium)。
在本说明书中，成环碳数表示原子以环状结合而成的结构的化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环本身的原子中的碳原子的数目。该环取代有取代基的情况下，取代基中所含的碳不包含在成环碳数中。对于下述所记载的“成环碳数”，只要没有特别说明则为同样。例如，苯环的成环碳数为6、萘环的成环碳数为10、吡啶基的成环碳数为5、呋喃基的成环碳数为4。另外，在苯环、萘环上例如取代有烷基作为取代基的情况下，该烷基的碳数不包含在成环碳数的数目中。另外，在芴环上例如结合有芴环作为取代基的情况下(包括螺芴环)、作为取代基的芴环的碳数不包含在成环碳数的数目中。
在本说明书中，成环原子数表示原子以环状键合而成的结构(例如单环、稠环、环集合)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环本身的原子的数目。未构成环的原子(例如对构成环的原子的连接键进行封端的氢原子)、该环经取代基取代时的取代基中所含的原子不包含在成环原子数中。关于下述所记载的“成环原子数”，只要没有特别说明则为同样。例如，吡啶环的成环原子数为6、喹唑啉环的成环原子数为10、呋喃环的成环原子数为5。对于分别与吡啶环、喹唑啉环的碳原子键合的氢原子、构成取代基的原子，不包含在成环原子数数目中。另外，在芴环上例如键合有芴环作为取代基的情况下(包括螺芴环)、作为取代基的芴环的原子数不包含在成环原子数的数目中。
在本说明书中，“取代或未取代的碳数为XX～YY的ZZ基”这样的表述中的“碳数为XX～YY”表示ZZ基为未取代的情况下的碳数，不包括ZZ基被取代的情况下的取代基的碳数。在此，“YY”大于“XX”，“XX”和“YY”分别是指1以上的整数。
在本说明书中，“取代或未取代的原子数XX～YY的ZZ基”这样的表述中的“原子数XX～YY”表示ZZ基为未取代的情况下的原子数，不包括ZZ基被取代的情况下的取代基的原子数。在此，“YY”大于“XX”，“XX”和“YY”分别是指1以上的整数。
表述为“取代或未取代的”时的“未取代”是指未被上述取代基取代而键合有氢原子。
本发明的有机EL元件的一个方式包含含有下述式(1)所表示的化合物和式(11)所表示的化合物的发光层。
另外，本发明的混合材料的一个方式含有下述式(1)所表示的化合物和式(11)所表示的化合物。本发明的混合材料的一个方式优选为有机电致发光元件用材料。混合材料有时也被称为组合物、预混物、或者预混物材料等。
相对于混合材料100重量％，式(11)所表示的化合物优选为5～30重量％、更优选为5～20重量％、特别优选为5～15重量％。
本发明的混合材料本质上包含式(1)所表示的化合物、式(11)所表示的化合物、和可选的金属络合物、杂环化合物、缩合芳香族化合物、芳香族胺化合物，在不损害本发明效果的范围内也可以含有其它不可避免的杂质。
认为：式(1)所表示的化合物具有电离电位大于相邻的空穴传输材料(空穴传输层(后述)的材料)的倾向，因此，从空穴传输材料向主体材料的空穴注入的能量势垒较大，单独作为主体材料的情况下，相对于向发光层的电子注入，向发光层的空穴注入不充分。向发光层的空穴注入不充分的情况下，有时发生因复合概率的降低导致的低效率化。另外，相对于向发光层的电子注入，向发光层的空穴注入不充分，因此，有可能电子侵入空穴传输材料，在空穴传输材料上发生复合，引起元件的劣化，元件寿命变短。
通过组合式(1)所表示的化合物和式(11)所表示的化合物，能够从空穴传输材料向发光层适度地注入空穴，能够实现高效率化和长寿命化。
[化3]
式(1)中，
A1为取代或未取代的成环碳数为6～18的芳基。
A2表示取代或未取代的荧蒽基、或者取代或未取代的氮杂荧蒽基。
Y1～Y16相互独立地表示C(R)，R各自独立地表示氢原子、取代或未取代的成环碳数为5～30(优选为6～30、更优选为5～10、特别优选为6～10)的芳基、取代或未取代的碳数为1～10的烷基、取代或未取代的碳数为1～10的烷氧基、取代或未取代的碳数为6～32(优选为7～32、更优选为6～12、特别优选为7～12)的芳烷基、取代或未取代的成环碳数为5～30(优选为6～30、更优选为5～10、特别优选为6～10)的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为5～30(优选为6～30、更优选为5～10、特别优选为6～10)的芳硫基、取代或未取代的碳数为2～11的烷氧羰基或者与咔唑骨架键合的连接键。
相邻的R彼此可以相互键合形成饱和或不饱和的、可以经取代的五元环或六元环的环状结构。
Y5～Y8中的某一个中的R与Y9～Y12中的某一个中的R优选为与咔唑骨架键合的连接键。即、Y5～Y8中的某一个中的R与Y9～Y12中的某一个中的R优选为相互键合的连接键。即、Y5～Y8中的某一个中的碳原子与Y9～Y12中的某一个中的碳原子优选通过单键键合。
L1和L2相互独立地为单键、取代或未取代的成环碳数为6～18的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数3～20(优选为5～20、更优选为3～15、特别优选为5～15)的亚杂芳基。
[化4]
式(11)中，Ar11～Ar13各自独立地为取代或未取代的成环碳数为5～50(优选为6～50)的芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为6～50(优选为7～50)的芳烷基、取代或未取代的成环碳数为5～50(优选为6～50)的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为5～50(优选为6～50)的芳硫基、取代或未取代的碳数为2～50的烷氧羰基、被取代或未取代的成环碳数为5～50(优选为6～50)的芳基取代后的氨基、被取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基取代后的氨基、卤素原子、氰基、硝基、羟基、或者羧基。
式(11)所表示的化合物优选不包含咔唑基和氮杂咔唑基中的任一者。
式(1)所表示的化合物优选为下述式(2)、(3)或者(4)所表示的化合物。
[化5]
式(2)～(4)中，A1、A2、Y1～Y16、L1和L2分别与上述式(1)中的A1、A2、Y1～Y16、L1和L2相同。在此，式(2)相当于式(1)中Y6和Y11中的R为相互键合的单键的情况。式(3)相当于式(1)中Y7和Y11中的R为相互键合的单键的情况。式(4)相当于式(1)中Y7和Y10中的R为相互键合的单键的情况。
Y1～Y16中的R优选各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数为1～10的烷基、取代或未取代的碳数为1～10的烷氧基、取代或未取代的碳数为2～10的烷氧羰基，更优选各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数为1～10的烷基，特别优选为氢原子。
式(2)中，Y1～Y5、Y7～Y10和Y12～Y16中的R优选各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数为1～10的烷基、取代或未取代的碳数为1～10的烷氧基、取代或未取代的碳数为2～10的烷氧羰基，更优选各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数为1～10的烷基，特别优选为氢原子。
式(3)中，Y1～Y6、Y8～Y10和Y12～Y16中的R优选各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数为1～10的烷基、取代或未取代的碳数为1～10的烷氧基、取代或未取代的碳数为2～10的烷氧羰基，更优选各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数为1～10的烷基，特别优选为氢原子。
式(4)中，Y1～Y6、Y8～Y9和Y11～Y16中的R优选各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数为1～10的烷基、取代或未取代的碳数为1～10的烷氧基、取代或未取代的碳数为2～10的烷氧羰基，更优选各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数为1～10的烷基，特别优选为氢原子。
优选L1和L2中的至少一者为单键，更优选L1为单键而L2不为单键，特别优选L1和L2均为单键。
L2优选为单键或亚苯基，更优选为单键或间亚苯基。
A1优选为苯基或萘基，更优选为苯基。
A2优选为下述式(7)所表示的基团。
[化6]
式(7)中，Y21～Y30各自独立地为C(R4)或N。R4各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳数为6～30(优选为6～10)的芳基、取代或未取代的碳数为1～10的烷基、取代或未取代的碳数为1～10的烷氧基、取代或未取代的碳数为7～32(优选为7～12)的芳烷基、取代或未取代的成环碳数为6～30(优选为6～10)的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为6～30(优选为6～10)的芳硫基、取代或未取代的碳数为2～11的烷氧羰基，R4中的1个为与L2键合的连接键。
优选Y21～Y30中的至少1个为N。
优选Y23为N。
优选Y22为C(R4)、Y22的R4为与L2键合的连接键。
优选Y28为C(R4)、Y28的R4为与L2键合的连接键。
式(1)所表示的化合物优选为下述式(8)所表示的化合物。式(8)中，氮原子键合于Y21～Y30中任选的位置。
[化7]
(式(8)中，Y21～Y30分别与上述式(7)中的Y21～Y30相同。)
A2优选为下述式(5)所表示的基团。
[化8]
式(5)中，R11～R20各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳数为5～30(优选为6～30、更优选为5～10、特别优选为6～10)的芳基、取代或未取代的碳数为1～10的烷基、取代或未取代的碳数为1～10的烷氧基、取代或未取代的碳数为6～32(优选为7～32、更优选为6～12、特别优选为7～12)的芳烷基、取代或未取代的成环碳数为5～30(优选为6～30、更优选为5～10、特别优选为6～10)的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为5～30(优选为6～30、更优选为5～10、特别优选为6～10)的芳硫基、取代或未取代的碳数为2～11的烷氧羰基，R11～R20中的1个为与L2键合的连接键。
R11～R20与上述R相同。
优选R14为与L2键合的连接键。
优选R18为与L2键合的连接键。
式(1)所表示的化合物优选为下述式(6)所表示的化合物。式(6)中，氮原子键合于荧蒽的可选的位置。
[化9]
作为A1中的成环碳数为6～18(优选为6～12)的芳基，可以列举非稠合芳基和稠合芳基，更具体而言，可以列举：苯基、萘基、菲基、联苯基、三联苯基、芴基、苯并[c]菲基、基、三亚苯基、荧蒽基等。
作为R中的成环碳数为5～30(优选为6～30、更优选为5～10、特别优选为6～10)的芳基，可以列举例如：苯基、萘基、甲苯基、二甲苯基、菲基、芘基、基、苯并[c]菲基、苯并[g]基、苯并蒽基、三亚苯基、芴基、9,9-二甲基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、联苯基、三联苯基、四联苯基、荧蒽基等，优选为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、三亚苯基、芴基。作为R中的成环碳数为5～10的芳基，可以列举例如：苯基、萘基等。作为R中的成环碳数为6～10的芳基，可以列举例如：苯基、萘基等。
R中的碳数为1～10的烷基可以为直链状、支链状或环状。可以列举例如：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-丁基戊基、3-甲基戊基、环戊基、环己基、环辛基、3,5-四甲基环己基等。
作为R中的碳数为1～10的烷氧基，可以列举例如：在上述碳数为1～10的烷基上键合氧而成的基团。
作为R中的碳数为6～32(优选为7～32、更优选为6～12、特别优选为7～12)的芳烷基，可以列举例如：苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基等。作为R中的碳数为6～12的芳烷基，可以列举例如：苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基等。
作为R中的成环碳数为5～30(优选为6～30、更优选为5～10、特别优选为6～10)的芳氧基，可以列举例如：在上述成环碳数为5～30(优选为6～30、更优选为5～10、特别优选为6～10)的芳基上键合氧而成的基团。作为R中的成环碳数为5～10的芳氧基，可以列举例如：在上述成环碳数为5～10的芳基上键合氧而成的基团。
作为R中的取代或未取代的成环碳数为5～30(优选为6～30、更优选为5～10、特别优选为6～10)的芳硫基，可以列举例如：在上述成环碳数为5～30(优选为6～30、更优选为5～10、特别优选为6～10)的芳基上键合硫而成的基团。作为R中的成环碳数为5～10的芳硫基，可以列举例如：在上述成环碳数为5～10的芳基上键合氧而成的基团。
作为R中的碳数为2～11的烷氧羰基，可以列举例如：在上述碳数为1～10的烷基上键合氧基羰基的氧而成的基团。
作为L1和L2中的成环碳数为6～18的亚芳基，可以列举：亚苯基(例如间亚苯基)、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚芘基等。
作为L1和L2中的成环原子数为3～20(优选为5～20、更优选为3～15、特别优选为5～15)的亚杂芳基，可以列举：非稠合亚杂芳基和稠合亚杂芳基，更具体而言，可以列举：使吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基和噻吩基变为二价基团后的基团；以及由吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二噁烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噁二唑环、苯并噁唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噻唑环、三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环和苯并[c]二苯并呋喃环形成的二价基团。作为L1和L2中的成环原子数3～15的亚杂芳基，可以列举：非稠合亚杂芳基和稠合亚杂芳基，更具体而言，可以列举：使吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基和噻吩基变为二价基团后的基团；以及由吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二噁烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噁二唑环、苯并噁唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噻唑环、三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环和苯并[c]二苯并呋喃环形成的二价基团。
另外，在本说明书中，成环原子数3～20(优选为5～20、更优选为3～15、特别优选为5～15)的亚杂芳基中也包括使下述结构变为二价基团后的基团。
[化10]
式中，X、Y分别为氧原子、硫原子、氮原子或-NH-基。
在式(1)～(5)、(7)、(8)所表示的化合物中，作为表述为“取代或未取代的”时的取代基，例如，对于R，可以列举：上述未取代的成环碳数为5～30(优选为6～30、更优选为5～10、特别优选为6～10)的芳基、未取代的碳数为1～10的烷基、未取代的碳数为1～10的烷氧基、未取代的碳数为6～32(优选为7～32、更优选为6～12、特别优选为7～12)的芳烷基、未取代的成环碳数为5～30(优选为6～30、更优选为5～10、特别优选为6～10)的芳氧基、未取代的成环碳数为5～30(优选为6～30、更优选为5～10、特别优选为6～10)的芳硫基、和未取代的碳数为2～11的烷氧羰基等。
这些各取代基的具体例各自与作为R的取代基而在上文中描述的取代基相同。
另外，在式(1)～(5)、(7)、(8)所表示的化合物中，作为表述为“取代或未取代的”时的取代基，还可以列举：未取代的甲硅烷基(-SiH3)、被碳数为1～10的烷基取代后的甲硅烷基、卤素原子、碳数为1～10的卤代烷基或氰基等。
作为被碳数为1～10的烷基取代后的甲硅烷基，可以列举三甲基甲硅烷基等。
作为卤素原子，可以列举氟原子等。
作为碳数为1～10的卤代烷基，可以列举三氟甲基等。
作为式(1)～(6)和(7)～(8)所表示的化合物，可以列举例如以下所示的化合物作为具体例。需要说明的是，在下述结构式中，D表示氘(deuterium)。
[化11]
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
[化36]
式(11)中的Ar11～Ar13优选为取代或未取代的成环碳数为5～50的芳基。式(11)中的Ar11～Ar13更优选为取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基。
优选式(11)中的Ar11～Ar13中的至少1个为取代的成环碳数为5～50的芳基、其余的基团中的至少1个为被取代或未取代的二苯并呋喃基或取代或未取代的二苯并噻吩基取代后的成环碳数为5～50的芳基。更优选式(11)中的Ar11～Ar13中的至少1个为取代的成环碳数为6～50的芳基、其余的基团中的至少1个为被取代或未取代的二苯并呋喃基或取代或未取代的二苯并噻吩基取代后的成环碳数为6～50的芳基。
式(11)所表示的化合物优选为下述式(12)或(13)所表示的化合物。
[化37]
式(12)和(13)中，Ar11～Ar12和Ar14～Ar17各自独立地为与上述Ar11～Ar13中所列举的基团相同的基团。
R1和R2各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳数为5～50(优选为6～50)的芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为6～50(优选为7～50)的芳烷基、取代或未取代的成环碳数为5～50(优选为6～50)的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为5～50(优选为6～50)的芳硫基、取代或未取代的碳数为2～50的烷氧羰基、被取代或未取代的成环碳数为5～50(优选为6～50)的芳基取代后的氨基、被取代或未取代的二苯并呋喃基或取代或未取代的二苯并噻吩基取代后的氨基、卤素原子、氰基、硝基、羟基、或羧基。
a和c各自独立地为0～4的整数(优选为0或1，更优选为0)，b和d各自独立地为1～3的整数(优选为1或2)。
多个R1彼此与多个R2彼此可以相互键合形成饱和或不饱和的、可以经取代的五元环或六元环的环状结构。
式(11)所表示的化合物可以为下述式(14)所表示的化合物。
[化38]
式(14)中，R3各自独立地为与上述R1和R2中所列举的基团相同的基团。
e各自独立地为0～4的整数(优选为0、1或2，更优选为0或1)，f各自独立地为1～3的整数。
相邻的多个R3彼此可以相互键合形成饱和或不饱和的、可以经取代的五元环或六元环的环状结构。
作为Ar11～Ar17和R1～R3中的、成环碳数为5～50(优选为6～50、更优选为5～18、特别优选为6～18)的芳基，可以列举例如：苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯基4-基、对三联苯基3-基、对三联苯基2-基、间三联苯基4-基、间三联苯基3-基、间三联苯基2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基对三联苯基4-基、屈基、荧蒽基和芴基等。
其中，优选为苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基和芴基，更优选为苯基、萘基、联苯基、三联苯基和芴基。
本说明书中，在二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中还包括下述结构。
[化39]
式中，X、Y分别为氧原子或硫原子。
作为Ar11～Ar17和R1～R3中的、碳数为1～50(优选为1～18)的烷基，可以列举例如：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基叔丁基、1,2,3-三硝基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等。
作为Ar11～Ar17和R1～R3中的、碳数为1～50(优选为1～18)的烷氧基，可以列举例如：在上述碳数为1～50的烷基上键合氧而成的基团。
作为Ar11～Ar17和R1～R3中的、碳数为6～50(优选为7～50、更优选为6～18、特别优选为7～18)的芳烷基，可以列举例如：苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等。
作为Ar11～Ar17和R1～R3中的、成环碳数为5～50(优选为6～50、更优选为5～18、特别优选为6～18)的芳氧基，可以列举例如：在上述成环碳数为5～50(优选为6～50、更优选为5～18、特别优选为6～18)的芳基上键合氧而成的基团。
作为Ar11～Ar17和R1～R3中的、成环碳数为5～50(优选为6～50、更优选为5～18、特别优选为6～18)的芳硫基，可以列举例如：在上述成环碳数为5～50(优选为6～50、更优选为5～18、特别优选为6～18)的芳基上键合硫而成的基团。
作为Ar11～Ar17和R1～R3中的、碳数为2～50(优选为2～18)的烷氧羰基，可以列举例如：在上述碳数为1～50的烷基上键合氧基羰基的氧而成的基团。
作为Ar11～Ar17和R1～R3中的卤素原子，可以列举：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
a、c和e各自独立地优选为0或1。
b、d和f各自独立地优选为1或2。
作为式(11)～(14)所表示的化合物，可以列举例如下述所示的化合物作为具体例。
[化40]
[化41]
[化42]
[化43]
[化44]
[化45]
[化46]
[化47]
[化48]
[化49]
[化50]
[化51]
i-Pr为异丙基。
[化52]
[化53]
在式(11)～(14)所表示的化合物中，作为表述为“取代或未取代的”时的取代基，可以列举：在上文中针对Ar11～Ar17和R1～R3所描述的取代或未取代的芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的烷氧羰基、被取代或未取代的芳基取代后的氨基、被取代或未取代的二苯并呋喃基或取代或未取代的二苯并噻吩基取代后的氨基、卤素原子、氰基、硝基、羟基、或羧基等。这些各取代基的具体例与在上文中针对Ar11～Ar13和R1～R3所描述的取代基相同。
在此所列举的取代基中，优选未取代的芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基和取代或未取代的二苯并噻吩基，进一步优选在各取代基的说明中作为优选的具体的取代基。
这些取代基可以进一步被上述取代基取代。
优选式(11)所表示的化合物的电离电位小于式(1)所表示的化合物的电离电位。
“(上述式(1)所表示的化合物的电离电位)-(上述式(11)所表示的化合物的电离电位)”的值优选为大于0eV且0.25eV以下、更优选为0.10eV以上且0.25eV以下、特别优选为0.20eV以上且0.25eV以下。
电离电位例如可以在大气下使用光电子能谱装置AC-3(理研计器株式会社制造)来测定。具体而言，例如，可以对作为测定对象的化合物照射光，对此时因电荷分离而产生的电子量进行测定，由此进行测定。
上述发光层可以进一步含有金属络合物。
金属络合物优选具有选自Ir、Pt、Tb、Eu、Os、Au、Cu、Re和Ru中的金属原子和配体。配体优选具有邻位金属(orthometal)键。
从量子产率高、能够进一步提高发光元件的外部量子效率的方面考虑，更优选选自Ir、Tb和Eu中的金属原子的邻位金属化络合物。
将优选的金属络合物的具体例如下示出。
[化54]
[化55]
[化56]
[化57]
[化58]
金属络合物可以组合两种以上，金属络合物中的至少一种优选发光波长的极大值为450nm以上且750nm以下。作为优选的例子，极大值为450nm以上且495nm以下、495nm以上且590nm以下、590nm以上且750nm以下。
将这样的发光波长的金属络合物(掺杂剂)掺杂在式(1)所表示的化合物和式(11)所表示的化合物(主体材料)中而构成发光层，由此能够形成高效率的有机EL元件。
另外，为了使光性高的物质分散，上述发光层可以含有：1)铝络合物、铍络合物或锌络合物等金属络合物；2)噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物或菲咯啉衍生物等杂环化合物；3)蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物或屈衍生物等缩合芳香族化合物；4)三芳基胺衍生物或稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物等。
作为本发明的有机EL元件的代表性元件构成，可以列举如下所述的结构等：
(1)阳极/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极
(3)阳极/发光层/电子注入·传输层/阴极
(4)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入·传输层/阴极
(5)阳极/有机半导体层/发光层/阴极
(6)阳极/有机半导体层/电子势垒层/发光层/阴极
(7)阳极/有机半导体层/发光层/附着改善层/阴极
(8)阳极/空穴注入·传输层/发光层/电子注入·传输层/阴极
(9)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(10)阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(11)阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(12)阳极/绝缘层/空穴注入·传输层/发光层/绝缘层/阴极
(13)阳极/绝缘层/空穴注入·传输层/发光层/电子注入·传输层/阴极。
上述中优选使用(8)的构成，但并非限定于这些。
另外，发光层既可以是磷光发光层也可以是荧光发光层，可以为多个。存在多个发光层的情况下，出于防止磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层的目的，可以在各发光层之间具有间隔层。
图1中示出本发明的实施方式中的有机EL元件的一例的示意性构成。
有机EL元件1具有：透明的基板2、阳极3、阴极4和配置于阳极3与阴极4之间的有机薄膜层10。
有机薄膜层10具有上述发光层5，但也可以在发光层5与阳极3之间具备空穴注入·传输层6等，可以在发光层5与阴极4之间具备电子注入·传输层7等。
另外，分别地可以在发光层5的阳极3侧设置电子势垒层、可以在发光层5的阴极4侧设置空穴势垒层。
由此，能够使电子、空穴封闭在发光层5中从而提高发光层5中的激子的生成概率。
另外，本发明的有机EL元件的一个方式既可以是荧光或磷光发光型的单色发光元件，也可以是荧光/磷光混合型的白色发光元件，既可以是具有单独的发光单元的简单型，也可以是具有多个发光单元的串联型。在此，“发光单元”是指含有一层以上的有机层并且其中的一层为发光层、通过所注入的空穴与电子复合而能够发光的最小单元。将发光单元的代表性的层构成如下示出。
(a)空穴传输层/发光层(/电子传输层)
(b)空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层(/电子传输层)
(c)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层)
(d)空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层)
(e)空穴传输层/第一磷光发光层/间隔层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层)
(f)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第一荧光发光层/第二荧光发光层(/电子传输层)
作为串联型有机EL元件的代表性元件构成，可以列举下述元件构成。
阳极/第一发光单元/中间层/第二发光单元/阴极
在此，作为上述第一发光单元和第二发光单元，例如各自独立地可以选择与上述发光单元同样的发光单元。
上述中间层通常也被称为中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子提取层、连接层、中间绝缘层，可以使用向第一发光单元供给电子、向第二发光单元供给空穴的、公知的材料构成。
发光层的主体材料包括荧光主体和磷光主体，与荧光掺杂剂组合时称为荧光主体，与磷光掺杂剂组合时称为磷光主体，并非根据分子结构唯一地限定性地区分为荧光主体、磷光主体。
换而言之，荧光主体是指构成含有荧光掺杂剂的荧光发光层的材料，并非是指只能用于荧光发光材料的主体。
同样地，磷光主体是指构成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料，并非是指只能用于磷光材料的主体。
另外，在本说明书中，“空穴注入·传输层”是指“空穴注入层和空穴传输层中的至少任一者”，“电子注入·传输层”是指“电子注入层和电子传输层中的至少任一者”。
基板用作发光元件的支撑体。作为基板，例如可以使用玻璃、石英、塑料等。另外，可以使用挠性基板。挠性基板是指能够弯折的(柔性的)基板，可以列举例如：由聚碳酸酯、聚氯乙烯构成的塑料基板等。
在基板上形成的阳极优选使用功函数大的(具体而言为4.0eV以上)金属、合金、导电性化合物和它们的混合物等。具体而言，可以列举例如：氧化铟-氧化锡(ITO：Indium TinOxide，铟锡氧化物)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨和氧化锌的氧化铟、石墨烯等。除此以外，可以列举：金(Au)、铂(Pt)、或金属材料的氮化物(例如，氮化钛)等。
空穴注入层是含有空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质，也可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物、芳香族胺化合物、芴衍生物等梯形系化合物或高分子化合物(低聚物、树状高分子、聚合物等)等。
空穴传输层是含有空穴传输性高的物质的层。在空穴传输层中可以使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)等高分子化合物。但是，只要是与电子相比空穴的传输性高的物质，就也可以使用除此以外的物质。需要说明的是，含有空穴传输性高的物质的层并非仅为单层的层，也可以是由上述物质构成的层层叠两层以上而成的层。
空穴传输层优选使用与上述式(11)所表示的化合物同样的化合物。
电子传输层是含有电子传输性高的物质的层。在电子传输层中可以使用：1)锂络合物、铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物；2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物；3)高分子化合物。
电子注入层是含有电子注入性高的物质的层。在电子注入层中可以使用锂(Li)、锂络合物、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、锂氧化物(LiOx)等这样的碱金属、碱土金属、或它们的化合物。
阴极优选使用功函数小的(具体而言为3.8eV以下)金属、合金、导电性化合物和它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例，可以列举：属于元素周期表的第1族或第2族的元素，即、锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、镁(Mg)等碱土金属、以及含有它们的合金(例如，MgAg、AlLi)等稀土金属和含有它们的合金等。
在本发明的有机EL元件的一个方式中，各层的形成方法没有特别限定。可以使用以往公知的基于真空蒸镀法、旋涂法等的形成方法。发光层等的各层可以通过利用真空蒸镀法、分子束外延法(MBE法)或溶解于溶剂的溶液浸渍法、旋涂法、流延法、棒涂法、辊涂法等涂布法的公知方法来形成。
在发光层的形成中，可以将式(1)所表示的化合物和式(11)所表示的化合物进行共蒸镀。
另外，可以将式(1)所表示的化合物和式(11)所表示的化合物进行预混作为有机EL元件用材料，将有机EL元件用材料进行蒸镀。
预混优选为将式(1)所表示的化合物的粉末和式(11)所表示的化合物的粉末进行混合。
在本发明的有机EL元件的一个方式中，各层的膜厚没有特别限制，通常为了抑制针孔等缺陷、将施加电压抑制得较低、提高效率，通常优选为几nm到1μm的范围。
本发明的有机EL元件能够用于照明装置、显示装置等。
实施例
合成例
后述的Host1、Host1D通过国际公开第2012/108388号所记载的方法来合成。
后述的Host1A通过在国际公开第2012/108388号第0174～0175段中除了使用8-溴荧蒽代替3-溴荧蒽以外同样地来合成。
后述的Host1B通过在国际公开第2012/108388号第0174～0175段中除了使用2-溴基-3-氮杂荧蒽代替3-溴荧蒽以外同样地来合成。
后述的Host1C通过在国际公开第2012/108388号第0174～0175段中使用3-(9-萘基咔唑-3-基)咔唑代替中间体1-1以外同样地来合成。
实施例1
将25mm×75mm×厚度1.1mm的带有ITO透明电极的玻璃基板(Geomatic株式会社制造、ITO膜厚130nm)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后，进行30分钟UV(紫外线)臭氧清洗。
将清洗后的带有透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板支架，首先以在形成透明电极线一侧的面上覆盖上述透明电极的方式蒸镀下述化合物HA，形成膜厚5nm的HA膜(空穴注入层)。在该HA膜上蒸镀作为空穴传输材料的下述化合物HT，形成膜厚210nm的空穴传输层。
在该空穴传输层上，将下述化合物Host1、Host2和Dopant以Host1：Host2：Dopant的重量比为78：20：2的方式进行共蒸镀，形成膜厚40nm的发光层。
然后，接着该发光层成膜，作为电子传输层，将下述化合物ET和Liq以ET：Liq的重量比为50：50的方式进行共蒸镀，以膜厚30nm进行成膜。
接着，以Liq作为电子注入性电极(阴极)以0.1埃/分钟的成膜速度使膜厚为1nm。使金属Al蒸镀在该Liq膜上，以膜厚80nm形成金属阴极，制作出有机EL元件。
在室温下以DC(直流)恒电流10mA/cm2驱动测定所得到的有机EL元件的初始特性。将电压、发光色度和L/J发光效率的测定结果示于表1中。进一步以电流密度为50mA/cm2的方式对有机EL元件施加电压，测定到亮度相对于初始亮度为90％为止的时间，将由此得到的寿命LT90的结果示于表1中。
发光色度x、y利用分光放射亮度计(CS-1000、美能达制造)进行测定。
在大气下利用光电子能谱装置AC-3(理研计器株式会社制造)对下述化合物HT、Host1和Host2的电离电位进行测定。具体而言，对作为测定对象的化合物照射光，测定此时因电荷分离产生的电子量，由此进行测定。将结果示于表2中。
实施例2、3和比较例1～6
将实施例1的蒸镀发光层的化合物变为表1所记载的化合物，除此以外与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表1中。
与实施例1同样地测定下述化合物Host3～7的电离电位。将结果示于表2中。
[化59]
[化60]
[表1]
需要说明的是，在比较例1中，Host1：Dopant的重量比为98：2；在比较例2中，Host2：Dopant的重量比为98：2；在比较例3中，Host3：Dopant的重量比为98：2；在比较例4中，Host4：Dopant的重量比为98：2。
相对于比较例1～6，实施例1～4示出大的LT90。特别是实施例2和4示出高的LT90。
相对于比较例1～6，实施例1～4示出高的发光效率。
与比较例1、2、5和6相比，实施例1～4中发现电压降低。
在比较例3、4中，虽然电压与实施例相比较低，但发光效率和LT90与实施例相比大幅变差。
[表2]
另外，针对实施例1～4的发光层中使用的化合物，将“(上述式(1)所表示的化合物的电离电位)-(上述式(11)所表示的化合物的电离电位)”的值的计算结果示于表3中。
[表3]
实施例5和比较例7
对于实施例5和比较例7的有机EL元件而言，将发光层中使用的化合物分别变为表4所记载的化合物和重量比，除此以外与实施例1同样地制作，与实施例1同样地进行评价。将结果示于表4中。将化合物Host1D的结构如下示出。
与实施例1同样地测定化合物Host1D的电离电位。将结果示于表5中。
[化61]
[表4]
相对于比较例7，实施例5示出大的LT90。
相对于比较例7，实施例5示出高的发光效率。
与比较例7相比，实施例5中发现电压降低。
[表5]
另外，针对实施例5的发光层中使用的化合物，将“(上述式(1)所表示的化合物的电离电位)-(上述式(11)所表示的化合物的电离电位)”的值的计算结果示于表6中。
[表6]
实施例6和比较例8
对于实施例6和比较例8的有机EL元件而言，将实施例1的空穴传输材料的化合物HT变为下述化合物HT1，将实施例1的蒸镀发光层的化合物分别变为表7所记载的化合物和重量比，将下述化合物ET1进行蒸镀并进行成膜(10nm)作为第一电子传输层(空穴势垒层)、将下述化合物ET2进行蒸镀并进行成膜(15nm)作为第二电子传输层代替实施例1的电子传输层，使用LiF代替实施例1的Liq以0.1埃/秒的成膜速度形成(1nm)电子注入性电极(阴极)，除此以外与实施例1同样地制作。
对于所得到的元件，与实施例1同样地对电压、发光色度和L/J发光效率进行评价。另外，以电流密度为50mA/cm2的方式对有机EL元件施加电压，进行寿命LT95的测定、即测定到亮度相对于初始亮度为95％为止的时间。将结果示于表7中。将化合物Host1A的结构如下示出。
与实施例1同样地测定下述化合物Host1A的电离电位。将结果示于表8中。
[化62]
[表7]
相对于比较例8，实施例6示出大的LT95。
相对于比较例8，实施例6示出高的发光效率。
[表8]
另外，针对实施例6的发光层中使用的化合物，将“(上述式(1)所表示的化合物的电离电位)-(上述式(11)所表示的化合物的电离电位)”的值的计算结果示于表9中。
[表9]
实施例7和比较例9
对于实施例7和比较例9的有机EL元件而言，将实施例1的空穴传输材料的化合物HT变为下述化合物HT2，将实施例1的蒸镀发光层的化合物分别变为表10所记载的化合物和重量比，将下述化合物ET1进行蒸镀并进行成膜(10nm)作为第一电子传输层(空穴势垒层)、接着将下述化合物ET2进行蒸镀并进行成膜(15nm)作为第二电子传输层代替实施例1的电子传输层，使用LiF代替实施例1的Liq以0.1埃/秒的成膜速度形成(1nm)电子注入性电极(阴极)，除此以外与实施例1同样地制作。
针对所得到的元件，与实施例1同样地对电压、发光色度和L/J发光效率进行评价。另外，以电流密度为50mA/cm2的方式对有机EL元件施加电压，进行寿命LT95的测定、即测定到亮度相对于初始亮度为95％为止的时间。将结果示于表10中。将化合物Host1B的结构如下示出。
与实施例1同样地测定化合物Host1B的电离电位。将结果示于表11中。
[化63]
[表10]
相对于比较例9，实施例7示出大的LT95。
相对于比较例9，实施例7示出高的发光效率。
[表11]
另外，针对实施例7的发光层中使用的化合物，将“(上述式(1)所表示的化合物的电离电位)-(上述式(11)所表示的化合物的电离电位)”的值的计算结果示于表12中。
[表12]
实施例8和比较例10
对于实施例8和比较例10的有机EL元件而言，将实施例1的空穴传输材料的化合物HT变为上述化合物HT1，将实施例1的蒸镀发光层的化合物分别变为表13所记载的化合物和重量比，将上述化合物ET2进行蒸镀并进行成膜(25nm)作为电子传输层代替实施例1的电子传输层，使用LiF代替实施例1的Liq以0.1埃/秒的成膜速度形成(1nm)电子注入性电极(阴极)，除此以外与实施例1同样地制作有机EL元件，与实施例1同样地进行评价。将结果示于表13中。将化合物Host1C的结构如下示出。
与实施例1同样地测定下述化合物Host1C的电离电位。将结果示于表14中。
[化64]
[表13]
相对于比较例10，实施例8示出大的LT90。
相对于比较例10，实施例8示出高发光效率。
[表14]
另外，针对实施例8的发光层中使用的化合物，将“(上述式(1)所表示的化合物的电离电位)-(上述式(11)所表示的化合物的电离电位)”的值的计算结果示于表15中。
[表15]
实施例9和比较例11
对于实施例9和比较例11的有机EL元件而言，将实施例1的空穴传输材料的化合物HT变为上述化合物HT2，将实施例1的蒸镀发光层的化合物分别变为表16所记载的化合物和重量比，将上述化合物ET2进行蒸镀并进行成膜(25nm)作为电子传输层代替实施例1的电子传输层，使用LiF代替实施例1的Liq以0.1埃/秒的成膜速度形成(1nm)电子注入性电极(阴极)，除此以外与实施例1同样地制作有机EL元件，与实施例1同样地进行评价。将结果示于表16中。
[表16]
相对于比较例11，实施例9示出大的LT90。
相对于比较例11，实施例9示出高的发光效率。
上述对本发明的几个实施方式和/或实施例详细地进行了说明，但是，对于本领域技术人员而言，在实质上不脱离本发明的新的教导和效果的情况下对这些作为例示的实施方式和/或实施例进行许多变更是容易的。因此，这些许多变更包含在本发明的范围内。
作为本申请的巴黎优先权的基础的日本申请说明书的全部内容并入本文。

Claims (41)

1.一种有机电致发光元件，其在阴极与阳极之间包含发光层，所述发光层含有下述式(1)所表示的化合物和式(11)所表示的化合物，
式(1)中，
A1为取代或未取代的成环碳数为6～18的芳基；
A2表示取代或未取代的荧蒽基、或者取代或未取代的氮杂荧蒽基；
Y1～Y16相互独立地表示C(R)，R各自独立地表示氢原子、取代或未取代的成环碳数为5～30的芳基、取代或未取代的碳数为1～10的烷基、取代或未取代的碳数为1～10的烷氧基、取代或未取代的碳数为6～32的芳烷基、取代或未取代的成环碳数为5～30的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为5～30的芳硫基、或者取代或未取代的碳数为2～11的烷氧羰基；其中，Y5～Y8中的某一个中的R与Y9～Y12中的某一个中的R为相互键合的连接键；
相邻的R彼此可以相互键合形成饱和或不饱和的、经取代或无取代的五元环或六元环的环状结构；
L1和L2相互独立地为单键、取代或未取代的成环碳数为6～18的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数为3～20的亚杂芳基；
式(11)中，Ar11～Ar13各自独立地为取代或未取代的成环碳数为5～50的芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为6～50的芳烷基、取代或未取代的成环碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳数为2～50的烷氧羰基、被取代或未取代的成环碳数为5～50的芳基取代后的氨基、被取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基取代后的氨基、卤素原子、氰基、硝基、羟基、或者羧基。
2.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述式(1)所表示的化合物为下述式(2)、(3)或(4)所表示的化合物，
式(2)～(4)中，A1、A2、Y1～Y16、L1和L2分别与所述式(1)中的A1、A2、Y1～Y16、L1和L2相同。
3.如权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，R各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数为1～10的烷基、取代或未取代的碳数为1～10的烷氧基、取代或未取代的碳数为2～11的烷氧羰基或者与咔唑骨架键合的连接键。
4.如权利要求1～3中任一项所述的有机电致发光元件，其中，L1和L2中的至少一者为单键。
5.如权利要求1～3中任一项所述的有机电致发光元件，其中，L1和L2为单键。
6.如权利要求1～3中任一项所述的有机电致发光元件，其中，L2为亚苯基。
7.如权利要求1～6中任一项所述的有机电致发光元件，其中，A1为苯基或萘基。
8.如权利要求1～7中任一项所述的有机电致发光元件，其中，R为苯基或萘基。
9.如权利要求1～8中任一项所述的有机电致发光元件，其中，A2为下述式(7)所表示的基团，
式(7)中，Y21～Y30各自独立地为C(R4)或N；R4各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的碳数为1～10的烷基、取代或未取代的碳数为1～10的烷氧基、取代或未取代的碳数为7～32的芳烷基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基、取代或未取代的碳数为2～11的烷氧羰基，其中，R4中的1个为与L2键合的连接键，Y21～Y30中的至少1个为N。
10.如权利要求9所述的有机电致发光元件，其中，Y23为N。
11.如权利要求9或10所述的有机电致发光元件，其中，Y22为C(R4)，Y22的R4为与L2键合的连接键。
12.如权利要求9或10所述的有机电致发光元件，其中，Y28为C(R4)，Y28的R4为与L2键合的连接键。
13.如权利要求9～12中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述式(7)所表示的化合物为下述式(8)所表示的化合物，
式(8)中，Y21～Y30分别与所述式(7)中的Y21～Y30相同。
14.如权利要求1～8中任一项所述的有机电致发光元件，其中，A2为下述式(5)所表示的基团，
式(5)中，R11～R20各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳数为5～30的芳基、取代或未取代的碳数为1～10的烷基、取代或未取代的碳数为1～10的烷氧基、取代或未取代的碳数为6～32的芳烷基、取代或未取代的成环碳数为5～30的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为5～30的芳硫基、取代或未取代的碳数为2～11的烷氧羰基，R11～R20中的1个为与L2键合的连接键。
15.如权利要求14所述的有机电致发光元件，其中，R14为与L2键合的连接键。
16.如权利要求14所述的有机电致发光元件，其中，R18为与L2键合的连接键。
17.如权利要求14所述的有机电致发光元件，其中，所述式(1)所表示的化合物为下述式(6)所表示的化合物，
18.如权利要求1～17中任一项所述的有机电致发光元件，其中，Ar11～Ar13各自独立地为取代或未取代的成环碳数为5～50的芳基。
19.如权利要求1～18中任一项所述的有机电致发光元件，其中，Ar11～Ar13中的至少1个选自由取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基和取代或未取代的芴基组成的组。
20.如权利要求1～19中任一项所述的有机电致发光元件，其中，Ar11～Ar13中的至少1个为取代的成环碳数为5～50的芳基，其余的基团中的至少1个为被取代或未取代的二苯并呋喃基或取代或未取代的二苯并噻吩基取代后的成环碳数为5～50的芳基。
21.如权利要求1～18中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述式(11)所表示的化合物为下述式(12)或(13)所表示的化合物，
式(12)和(13)中，Ar11～Ar12和Ar14～Ar17各自独立地为取代或未取代的成环碳数为5～50的芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为6～50的芳烷基、取代或未取代的成环碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳数为2～50的烷氧羰基、被取代或未取代的成环碳数为5～50的芳基取代后的氨基、被取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基取代后的氨基、卤素原子、氰基、硝基、羟基、或者羧基；
R1和R2各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳数为5～50的芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为6～50的芳烷基、取代或未取代的成环碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳数为2～50的烷氧羰基、被取代或未取代的成环碳数为5～50的芳基取代后的氨基、被取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基取代后的氨基、卤素原子、氰基、硝基、羟基、或者羧基；
a和c各自独立地为0～4的整数，b和d各自独立地为1～3的整数；
多个R1彼此与多个R2彼此可以相互键合形成饱和或不饱和的、经取代或未取代的五元环或六元环的环状结构。
22.如权利要求21所述的有机电致发光元件，其中，所述式(11)所表示的化合物为所述式(12)所表示的化合物，Ar11～Ar12和Ar14～Ar15中的至少1个选自由取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基和取代或未取代的芴基组成的组。
23.如权利要求21所述的有机电致发光元件，其中，所述式(11)所表示的化合物为所述式(13)所表示的化合物，Ar11、Ar12、Ar14、Ar16和Ar17中的至少1个选自由取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基和取代或未取代的芴基组成的组。
24.如权利要求1～18中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述式(11)所表示的化合物为下述式(14)所表示的化合物，
式(14)中，R3各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳数为5～50的芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为6～50的芳烷基、取代或未取代的成环碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳数为2～50的烷氧羰基、被取代或未取代的成环碳数为5～50的芳基取代后的氨基、被取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基取代后的氨基、卤素原子、氰基、硝基、羟基、或者羧基；
e各自独立地为0～4的整数，f各自独立地为1～3的整数；
相邻的多个R3彼此可以相互键合形成饱和或不饱和的、经取代或未取代的五元环或六元环的环状结构。
25.如权利要求1～24中任一项所述的有机电致发光元件，其中，
R各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳数为5～10的芳基、取代或未取代的碳数为1～10的烷基、取代或未取代的碳数为1～10的烷氧基、取代或未取代的碳数为6～12的芳烷基、取代或未取代的成环碳数为5～10的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为5～10的芳硫基、或者取代或未取代的碳数为2～11的烷氧羰基，
L1和L2相互独立地为单键、取代或未取代的成环碳数为6～18的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数3～15的亚杂芳基。
26.如权利要求14～16中任一项所述的有机电致发光元件，其中，R11～R20各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳数为5～10的芳基、取代或未取代的碳数为1～10的烷基、取代或未取代的碳数为1～10的烷氧基、取代或未取代的碳数为6～12的芳烷基、取代或未取代的成环碳数为5～10的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为5～10的芳硫基、取代或未取代的碳数为2～11的烷氧羰基，R11～R20中的1个为与L2键合的连接键。
27.如权利要求14～16中任一项所述的有机电致发光元件，其中，
R各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳数为5～10的芳基、取代或未取代的碳数为1～10的烷基、取代或未取代的碳数为1～10的烷氧基、取代或未取代的碳数为6～12的芳烷基、取代或未取代的成环碳数为5～10的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为5～10的芳硫基、或者取代或未取代的碳数为2～11的烷氧羰基，
L1和L2相互独立地为单键、取代或未取代的成环碳数为6～18的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数3～15的亚杂芳基，
R11～R20各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳数为5～10的芳基、取代或未取代的碳数为1～10的烷基、取代或未取代的碳数为1～10的烷氧基、取代或未取代的碳数为6～12的芳烷基、取代或未取代的成环碳数为5～10的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为5～10的芳硫基、取代或未取代的碳数为2～11的烷氧羰基，R11～R20中的1个为与L2键合的连接键。
28.如权利要求1～27中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述式(11)所表示的化合物的电离电位小于所述式(1)所表示的化合物的电离电位。
29.如权利要求1～28中任一项所述的有机电致发光元件，其中，“(所述式(1)所表示的化合物的电离电位)－(所述式(11)所表示的化合物的电离电位)”的值为大于0eV且0.25eV以下。
30.如权利要求1～29中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层进一步含有选自Ir、Tb和Eu中的金属原子的邻位金属化络合物。
31.如权利要求1～30中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述阳极与发光层之间具有空穴传输层，所述空穴传输层含有所述式(11)所表示的化合物。
32.如权利要求31所述的有机电致发光元件，其中，所述空穴传输层的式(11)所表示的化合物为所述式(12)或(13)所表示的化合物。
33.如权利要求31所述的有机电致发光元件，其中，所述空穴传输层的式(11)所表示的化合物为所述式(14)所表示的化合物。
34.如权利要求1～33中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述阴极与发光层之间具有电子传输层，所述电子传输层含有咔唑衍生物。
35.一种照明装置，其具备权利要求1～34中任一项所述的有机电致发光元件。
36.一种显示装置，其具备权利要求1～34中任一项所述的有机电致发光元件。
37.一种混合材料，其含有下述式(1)所表示的化合物和式(11)所表示的化合物，
式(1)中，
A1为取代或未取代的成环碳数为6～18的芳基；
A2表示取代或未取代的荧蒽基、或者取代或未取代的氮杂荧蒽基；
Y1～Y16相互独立地表示C(R)，R各自独立地表示氢原子、取代或未取代的成环碳数为5～30的芳基、取代或未取代的碳数为1～10的烷基、取代或未取代的碳数为1～10的烷氧基、取代或未取代的碳数为6～32的芳烷基、取代或未取代的成环碳数为5～30的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为5～30的芳硫基、或者取代或未取代的碳数为2～11的烷氧羰基；其中，Y5～Y8中的某一个中的R与Y9～Y12中的某一个中的R为相互键合的连接键；
相邻的R彼此可以相互键合形成饱和或不饱和的、经取代或未取代的五元环或六元环的环状结构；
L1和L2相互独立地为单键、取代或未取代的成环碳数为6～18的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数3～20的亚杂芳基；
式(11)中，Ar11～Ar13各自独立地为取代或未取代的成环碳数为5～50的芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为6～50的芳烷基、取代或未取代的成环碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳数为2～50的烷氧羰基、被取代或未取代的成环碳数为5～50的芳基取代后的氨基、被取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基取代后的氨基、卤素原子、氰基、硝基、羟基、或者羧基。
38.如权利要求37所述的有机电致发光元件，其中，
R各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳数为5～10的芳基、取代或未取代的碳数为1～10的烷基、取代或未取代的碳数为1～10的烷氧基、取代或未取代的碳数为6～12的芳烷基、取代或未取代的成环碳数为5～10的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为5～10的芳硫基、或者取代或未取代的碳数为2～11的烷氧羰基，
L1和L2相互独立地为单键、取代或未取代的成环碳数为6～18的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数3～15的亚杂芳基。
39.如权利要求37或38所述的混合材料，其中，所述式(11)所表示的化合物的电离电位小于所述式(1)所表示的化合物的电离电位。
40.如权利要求37～39中任一项所述的混合材料，其中，“(所述式(1)所表示的化合物的电离电位)－(所述式(11)所表示的化合物的电离电位)”的值为大于0eV且0.25eV以下。
41.如权利要求37～40中任一项所述的混合材料，其为有机电致发光元件用材料。
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