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WO2016121900A1 - 除草剤組成物 - Google Patents

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WO2016121900A1
WO2016121900A1 PCT/JP2016/052578 JP2016052578W WO2016121900A1 WO 2016121900 A1 WO2016121900 A1 WO 2016121900A1 JP 2016052578 W JP2016052578 W JP 2016052578W WO 2016121900 A1 WO2016121900 A1 WO 2016121900A1
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herbicidal composition
salt
compound
methyl
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PCT/JP2016/052578
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English (en)
French (fr)
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貴志 重藤
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Yashima Chemical Industrial Co Ltd
Original Assignee
Yashima Chemical Industrial Co Ltd
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    • A01N57/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
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    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/26Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
    • A01N57/28Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
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    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/26Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
    • A01N57/30Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing aromatic radicals

Definitions

  • the present invention relates to a herbicide composition and the like.
  • Non-Patent Document 1 Currently, many herbicides are sold and used. (For example, see Non-Patent Document 1)
  • An object of the present invention is to provide a herbicidal composition having an excellent weed control effect.
  • the present inventors have found a pyrazolyl pyrazole derivative represented by the following formula (I) and a specific herbicide other than the pyrazolyl pyrazole derivative: It has been found that a herbicidal composition containing sucrose has an excellent weed control effect, leading to the present invention. That is, the present invention is as follows.
  • herbicidal composition according to [1], wherein the herbicidal active compound is an ALS inhibitor, germination / elongation inhibitor, photosynthesis inhibitor, PPO inhibitor, whitening agent, VLCFAs inhibitor, hormone action inhibitor / disturbant A herbicidal composition selected from the group consisting of an ACCase inhibitor and a non-selective herbicide.
  • herbicidal active compound is an ALS inhibitor.
  • ALS inhibitor is amidosulfuron, azisulfuron, bensulfuron-methyl, chlorimuron-ethyl , Chlorosulfuron, cinosulfuron, cyclosulfamuron, ethamethsulfuron-uryl, flusulfuron, flusulfuron, flusulfuron, flusulfuron, flusulfuron.
  • a herbicidal composition selected from the group consisting of fluorlenol, fosamine and prodiamine.
  • [6] The herbicidal composition according to [6], wherein the germination / elongation inhibitor is esprocarb, molinate, olvencarb, prosulfocarb, thiobencarb, pendimethalin, trifluralin, pyribuchicarb, ashram, flupropanate, propizzamide, cumyluron
  • a herbicidal composition selected from the group consisting of, Dimron, Benfresate, Butamifos, Anilophos, Benthuride, Dithiopyr, Diclobenil, Bromobutide, Etobenzanide, Triadifram.
  • the photosynthesis inhibitor is chlorbromuron, chlorotoluron, chloroxuron, dimefuron, diuron, etidimuron , Phenuron, fluometuron, isoproturon, isouron, linuron, metabenzthiazuron, uron, metrobromuron, uron Nebulon (ne uron, siduron, tebuthiuron, carbutylate, ametrine, atrazine, dimethine, rothin, promethrin, methmetrin, promethrin prometryn, propazine, simazine, simetrin, terbumetone, terbutylazine, terbutridine terbutetine, triethadine , Phenmedifam, he
  • VLCFAs inhibitor is acetochlor, alachlor, butachlor, dimethachlor, dimethenamide, dimethenamide-P ( dimethenamid-P), metazachlor (metazachlor), S-metolachlor (S-metolachlor), pesoxamide, pretilachlor, propichlor, propodichlor, propodichlor.
  • composition according to [30], wherein the safener is cloquintoset mexil, ciomethrinyl, fenchlorazole ethyl, flurazole, mefenpyr diethyl, 1,8-naphthalic anhydride, diimron
  • a herbicidal composition having an excellent weed control effect can be provided.
  • the herbicidal composition of the present invention (hereinafter referred to as the present herbicidal composition) has the formula (I) Formula (I): [Wherein R 1 represents a halogen atom, R 2 represents a cyano group or a nitro group, R 3 represents a C 2 -C 4 alkyl group substituted by one or more halogen atoms, a C 1 -C 2 alkoxy (C 1 -C 3 ) alkyl group, a represents 3 to 5 and b represents 1 to 3. ] And a pyrazolyl pyrazole derivative (hereinafter referred to as the present compound), and at least one herbicidal active compound. Furthermore, you may contain an at least 1 sort (s) of safener.
  • Halogen atom includes fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms.
  • the “alkyl group” can be linear or branched, and at least one of the hydrogen atoms contained in the substituent is substituted with a halogen atom. Examples include chloroethyl, dichloroethyl, trifluoroethyl, tetrafluoropropyl, bromoethyl, bromopropyl, chlorobutyl groups and the like, which are selected within the specified number of carbon atoms.
  • Alkoxy group means an alkyl-O— group in which the alkyl moiety has the above meaning, and includes, but is not limited to, for example, a methoxy, ethoxy group, etc. Selected by range.
  • the ALS inhibitor which is a part of the herbicidal active compound that can be contained in the herbicidal composition of the present invention, is a compound that inhibits acetolactate synthase involved in the biosynthesis of amino acids such as valine, leucine and isoleucine. .
  • the ALS inhibitors include sulfonylurea herbicides, triazolopyrimidine herbicides, pyrimidinyloxybenzoic acid herbicides, imidazolinone herbicides, sulfonylaminocarbonyltriazolinone herbicides, pyrimidinylthiobenzoic acid herbicides, respectively. And so on.
  • Suitable pyrimidinyloxybenzoic acid-based ALS inhibitors for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, for example, bispyribac and salts thereof, pyribenzoxim, pyriminobac-methyl. ), Pyrimisulfan, pyriftalid, triafamon, and the like, and preferred are bispyribac and salts thereof, pyriminobacmethyl, pyrimisulfan, pyriftalide, and triafamon.
  • imidazolinone-based ALS inhibitor suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, for example, imazametabenz-methyl, imazamox and salts thereof, imazapic And its salt, imazapyr and its salt, imazaquin and its salt, imazethapyr and its salt, preferably imazamox and its salt, imazapic and its salt, imazapyr and its salt, Imazetapyr and its salts are mentioned.
  • sulfonylaminocarbonyltriazolinone-based ALS inhibitor suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, for example, flucarbazone and its salt, propoxycarbazone and its salt, thien And carbazone methyl (thiencarbazone-methyl).
  • the pyrimidinylthiobenzoic acid ALS inhibitor suitable for the herbicidal composition of the present invention is not limited, and examples thereof include pyrithiobac and salts thereof.
  • Germination / elongation inhibitor which is a part of the herbicidal active compound that can be contained in the herbicidal composition of the present invention, is cell division, cell hypertrophy, cell elongation, protein synthesis, nucleic acid synthesis, nucleus of germination and elongation process of plants It is a compound that acts on membrane formation, spindle microtubule formation, spindle microtubule polymerization, folic acid production, etc., and inhibits cell division.
  • the germination / elongation inhibitor is thiocarbamate herbicide, dinitroaniline herbicide, carbamate herbicide, chlorocarbonate herbicide, benzamide herbicide, urea herbicide, benzofuran herbicide, organophosphorus. It is classified into herbicides, pyridine herbicides, nitrile herbicides, acid amide herbicides and the like.
  • Examples of the thiocarbamate germination / elongation inhibitor suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, butyrate, hexyl-thiocarbam, dimethylpiperate, and EPTC. , Esprocarb, molinate, olvencarb, pebrate, prosulfocarb, thiobencarb, thiocarbazyl, triate valate, triate Preferably, esprocarb, molinate, olvencarb, pro Ruhokarubu, it includes the thiobencarb.
  • dinitroaniline germination / elongation inhibitor suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, for example, benfluralin, butralin, dinitramine, ethalfluralin. , Oryzalin, pendimethalin, trifluralin, and the like, preferably pendimethalin and trifluralin.
  • carbamate germination / elongation inhibitor suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, for example, carbetamide, chlorprophum, propham, pyributycarb (pyribitucarb), Asuram etc. are mentioned, Preferably, a pyributicarb and an ashram are mentioned.
  • chlorocarbonic acid germination / elongation inhibitor suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, for example, TCA, dalapon, flupropanate, and salts thereof. May include full propanate.
  • benzamide germination / elongation inhibitor suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, for example, propyzamide, tebutam, isoxaben, etc. Propizzamid is mentioned.
  • urea germination / elongation inhibitor suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, for example, cumylron, dymron, methyldymron, and the like, preferably , Cumylron, and dimron.
  • benzofuran germination / elongation inhibitor suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, for example, benfrateate, etofumesate, and preferably benfrecetate.
  • organic phosphorus germination / elongation inhibitor suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, butamifos, amiprophos-methyl, anilofos, benzulide (Bensulide), piperophos (piperophos), etc. are mentioned, Preferably, butamifos, anilophos, and benzulide are mentioned.
  • Examples of the pyridine-based germination / elongation inhibitor suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, dithiopyr and thiazopyr, and preferably dithiopyr.
  • germination / elongation inhibitors suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, for example, chlorthal-dimethyl, fluoxam, indaziflam, methiozoline. ), Triaziflam, cinmethylin, chlorflurenol, fosamine, prodiamine and the like, and preferably, triaziflam.
  • the photosynthesis inhibitor which is a part of the herbicidal active compound that can be contained in the herbicidal composition of the present invention, is a compound that acts on the electron transfer system in photosynthesis and inhibits photosynthesis.
  • the photosynthesis inhibitors are urea herbicide, 1,3,5-triazine herbicide, phenyl carbamate herbicide, triazinone herbicide, uracil herbicide, hydroxybenzonitrile herbicide, phenyl pyridazine herbicide, respectively. And anilide herbicides.
  • urea photosynthesis inhibitors suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, for example, chlorbromulon, chlorotoluron, chloroxuron, dimefuron, diuron ( diuron, ethidimuron, fenuron, fluometuron, isoproturon, isouron, linuron, mebenzenthuron, methabenzthuron ), Monolinuron (m novoluron, neburon, siduron, tebuthiuron, carbbutyrate, and the like, preferably chlorbromulone, diuron, fluometuron, isoproturon, isoururon, linuronthlon, metabenzuron And carbbutylate.
  • 1,3,5-triazine-based photosynthesis inhibitor suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, for example, amethrin, atrazine cyananadine, desmethrin. , Dimethametrin, promethon, promethrin, propazine, simazine, ziterin, terbetine, terbetetone, terbetetone
  • atrazine, cyanazine, dimetametho Down, propazine, simazine include the simetryn.
  • bromoxynil and its salt are mentioned.
  • the phenylpyridazine-based photosynthesis inhibitor suitable for the herbicidal composition of the present invention is not limited, and examples thereof include pyridate, pyridafol, and preferably pyridate.
  • anilide-based photosynthesis inhibitor suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, propanil, pentanochlor, and preferably propanil.
  • Examples of other photosynthesis inhibitors suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, for example, chloridazon, quinoclamamine, amicarbazone, bentazone, and salts thereof. Preferably, amicarbazone, bentazone and a salt thereof are mentioned.
  • the PPO inhibitor which is a part of the herbicidal active compound that can be contained in the herbicidal composition of the present invention, is a compound that inhibits protoporphyrinogen oxidase involved in chlorophyll biosynthesis.
  • diphenyl ether PPO inhibitor suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, for example, aciflufen and salts thereof, bifenox, clomethoxyphene, oxyfluorfen. (Oxyfluorfen), lactofen, fomesafen and its salts, fluoroglycofen-ethyl, halosafen, etc., preferably biphenox, oxyfluorfen, lactofen, fluoroglycopheneethyl Can be mentioned.
  • N-phenylphthalimide PPO inhibitor suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, for example, cinidon-ethyl, flumioxazin, full-microlac-pentyl. ) And the like, preferably flumioxazin.
  • triazolinone-based PPO inhibitor suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, for example, carfentrazone-ethyl, sulfentrazone, azaphenidin, and the like.
  • carfentrazone ethyl is used.
  • thiadiazole PPO inhibitor suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, for example, fluthiacet-methyl, thiazimine, and the like, preferably fluthiaset methyl. Is mentioned.
  • PPO inhibitors suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, for example, chlorphthalim, pentoxazone, pyraclonil, flufenpyr-ethyl. , Profluazole, and the like, preferably chlorphthalim, pentoxazone, and pyraclonyl.
  • the whitening agent which is a part of the herbicidal active compound that can be contained in the herbicidal composition of the present invention, is a compound that inhibits the synthesis of pigments such as carotenoids and chlorophylls involved in plant photosynthesis.
  • the whitening agents are classified into pyrazole herbicides, triketone herbicides, isoxazole herbicides, bicyclo herbicides, pyridinecarboxamide herbicides, and the like.
  • pyrazole-based whitening agents suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, for example, benzofenap, pyrasulfotole, pyrazolate, pyrazoxifene, and topramezone. (Topramzone) etc. are mentioned, Preferably a benzophenap, a pyrazolate, a pyrazoxifene, and a topramone are mentioned.
  • triketone-based whitening agent suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, for example, mesotrione, sulcotrione, tembotrione, tefriltrione, and fenquino.
  • a trione (fenquintrione) etc. are mentioned, Preferably, a mesotrione, a tefryl trione, a fenquinotrione is mentioned.
  • isoxazole-based whitening agent suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, isoxaflutole, isoxachlortole, etc. Flutol is mentioned.
  • bicyclo whitening agent suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, for example, bicyclopyrone, benzobicyclone, and preferably benzobicyclone. It is done.
  • Examples of the pyridinecarboxamide-based whitening agent suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, diflufenican, picolinafen, and preferably diflufenican.
  • whitening agents suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, for example, norflurazon, amitrole, clomazone, aclonifen, cyclopyrimoleate ( Cyclopyrimorate, fluridone, flurochloridone, flurtamone, beflubutamide, and the like, preferably amitrol, chromazone, cyclopyrimoleate, and beflumide.
  • VLCFAs inhibitors which are part of the herbicidal active compounds that can be included in the herbicidal composition of the present invention, are fatty acid elongations involved in the production of very long chain fatty acids that are the main components of plant cuticular wax layers and cell membrane sphingolipids. A compound that inhibits the enzyme system.
  • VLCFAs inhibitors are classified into chloroacetamide herbicides, acetamide herbicides, oxyacetamide herbicides and the like, respectively.
  • chloroacetamide-based VLCFAs inhibitors suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, for example, acetochlor, alachlor, butachlor, dimethachlor, dimethenamide. (Dimethenamide), dimethenamide-P (dimethenamide-P), metazachlor (metazachlor), S-metolachlor (S-metolachlor), pexoxamid (pretilachlor), proprochlor (pro), proprochlor (pro) ), Tenylchlor, etc. Is preferably acetochlor, alachlor, butachlor, dimethenamid -P, S- metolachlor, pretilachlor, include Thenylchlor.
  • acetamide-based VLCFAs inhibitor suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, diphenamide, napropamide, and preferably diphenamide.
  • oxyacetamide-based VLCFAs inhibitors suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, flufenacet, mefenacet and the like.
  • VLCFAs inhibitors suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, for example, fentrazamide, fenoxasulfone, indanofan, caffentrol, piroxaz A sulfone (pyroxasulfone), an ipfencarbazone (ipfencarbazone), etc. are mentioned.
  • the hormonal action inhibiting / disturbing agent which is a part of the herbicidal active compound that can be contained in the herbicidal composition of the present invention, is a compound that inhibits or disturbs phytohormonal actions such as auxin and gibberellin related to plant growth. It is.
  • phenoxycarboxylic acid hormone action inhibitor / disturber suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, for example, chromeprop, 2,4-D and salts thereof, 2,4-DB And salts thereof, dichloroprop and salts thereof, MCPA and salts thereof, MCPB and salts thereof, mecoprop and salts thereof, 2,4-PA ethyl (2,4-PA-ethyl), phenothiol (Phenothiol) and the like, and preferable examples include chromeprop, 2,4-D and salts thereof, 2,4-DB and salts thereof, MCPA and salts thereof, MCPB and salts thereof, mecoprop and salts thereof.
  • pyridinecarboxylic acid hormone inhibiting / disturbing agent suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, for example, aminopyralide and its salt, clopyralid and its salt, fluroxypyr-1 -Methyl beptyl ester (methylpropyl-1-ester), picloram and its salt, triclopyr and its salt, etc., preferably triclopyr and its salt.
  • benzoic acid hormone action inhibitor / disturber suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, for example, chloramben cocoon, dicamba and salts thereof, 2,3,6-TBA Preferably, dicamba and its salt are mentioned.
  • quinolinecarboxylic acid hormone action inhibitor / disturber suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, quinchlorac, quinmerac, and the like, Kinclorac is mentioned.
  • the phthalamate semicarbazone hormone action inhibitor / disturber suitable for the herbicidal composition of the present invention is not limited, and examples thereof include naptalam, diflufenzopyr and salts thereof. Preferably, diflufenzopyr and its salt are mentioned.
  • hormonal action inhibiting / disturbing agents suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, for example, oxadiclomephone, benazoline, aminocyclopyrachlor, and the like.
  • oxadichrome mehon is used.
  • the ACCase inhibitor which is a part of the herbicidal active compound that can be contained in the herbicidal composition of the present invention, is a compound that inhibits acetyl-CoA carboxylase involved in fatty acid biosynthesis.
  • the ACCase inhibitors are classified into aryloxyphenoxypropionic acid herbicides, cyclohexanedione oxime herbicides, phenylpyrazoline herbicides, and the like.
  • aryloxyphenoxypropionic acid-based ACCase inhibitor suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, for example, clodinafop-propargyl, cyhalofop-butyl, Diclohop-methyl, phenoxaprop-P-ethyl, fluazifop-P-butyl, haloxyhop-P-methyl, haloxyhop-P-methyl, Metamihop, propaquizahop, quizalofop-P-ethyl, etc.
  • Gerare preferably clodinafop-propargyl, cyhalofop-butyl, fenoxaprop -P- ethyl, fluazifop -P- butyl, metamifop, include quizalofop -P- ethyl.
  • cyclohexanedione oxime ACCase inhibitor suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, for example, alloxydim and salts thereof, cetoxydim, butroxydim, cletodim. , Cycloxydim, teplaloxidim, tralkoxydim, profoxydim, and the like, and preferably cetoxydim and cretodim.
  • phenylpyrazoline-based ACCase inhibitor suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, for example, pinoxaden.
  • Chlorates and the like are compounds that exhibit a strong oxidizing action and cause cell protoplast separation. Cyanate and the like are compounds that cause cell cytoplasmic destruction. Paraquat and the like are compounds that cause cell destruction by the generation of active oxygen. Pelargonic acid or the like is a compound that drastically lowers the intracellular pH and causes cell destruction.
  • the non-selective herbicides are classified into inorganic herbicides, dinitrophenol herbicides, organic arsenic herbicides, phosphinic acid herbicides, bipyridinium herbicides, and the like.
  • Examples of the inorganic non-selective herbicides suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, for example, sodium cyanate, sodium chlorate, endothal and the like. Examples thereof include salts, lime nitrogen (sulfamic acid), sulfamic acid (sulfamic acid), and salts thereof, preferably sodium cyanate and sodium chlorate.
  • organic arsenic non-selective herbicide suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, for example, DSMA, MSMA, and preferably DSMA.
  • phosphinic acid-based non-selective herbicide suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, bialaphos and salts thereof, glufosinate-ammonium, and the like.
  • the bipyridinium non-selective herbicide suitable for the herbicidal composition of the present invention is not limited, and examples thereof include diquat dibromide and paraquat dichloride.
  • non-selective herbicides suitable for the herbicidal composition of the present invention include, but are not limited to, for example, d-limonene, glyphosate and salts thereof, difenzoquat, pelargon An acid (pelargonic acid) etc. are mentioned, Preferably, a glyphosate and its salt, difenzocoat, and pelargonic acid are mentioned.
  • the herbicidal active compound is a known compound and is commercially available. Further, for example, it can be produced according to the literature described in the Pesticide Manual, The Fifteenth Edition (2009), the British Crop Production Council (ISBN: 978-1-901396-18-8), and the like.
  • a generally known compound may be used, and is not limited, and examples thereof include, but are not limited to, benoxacol, cloquintocet-mexyl. , Ciometrinil, cyprosulfamide, dichlormid, fenchlorazole-ethyl, fenchlorim, fluzole, fluzole, fluzole, fluzole, fluzole.
  • Examples include setmexyl, thiomethrinyl, fenchlorazole ethyl, flurazole, mefenpyr diethyl, 1,8-naphthalic anhydride, and diimron.
  • the above-mentioned safener is a known compound and is commercially available. Further, for example, it can be produced according to the literature described in the Pesticide Manual, The Fifteenth Edition (2009), the British Crop Production Council (ISBN: 978-1-901396-18-8), and the like.
  • the herbicidal composition of the present invention has herbicidal activity against a wide range of weeds and is effective in paddy fields, crop fields, vegetable fields, orchards, or non-agricultural lands where ordinary tillage cultivation and non-tillage cultivation are performed. A wide range of weeds can be controlled.
  • control target of the herbicidal composition of the present invention examples include, but are not limited to, the following. Crabgrass (Digitaria ciliaris), goosegrass (Eleusineindica), green foxtail (Setaria viridis), giant foxtail (Setaria faberi), Kin green foxtail (Setaria glauca), barnyardgrass (Echinochloa crus-galli), creeping bentgrass (Agrostis alba), fall panicum (Panicum dichotomiflorum), Texas Panicum (Panicum texanum), Meriken Acne (Brachiaria platyphylla), Alexander Grass (Brachiaria plantagenea), Suriname Grass (Brachiaria decumbens), Seban Sorghum (Sorghum) um halepense), shutter Kane (Andropogon sorghum) bermudagrass (Cynodon dactylon), oats (Avena fatua), darnel (Lolium mult
  • Potamogeton Pectinatus Water meal (Wolffia genus), water mills foil such (Myriophyllum spicatum, Myriophyllum heterophyllum etc.), water hyacinth (Eichhornia crassipes) or the like aquatic plants.
  • the herbicidal composition of the present invention is used as a herbicide in agricultural land such as paddy fields, fields, lawns, orchards, or non-agricultural land.
  • the composition for herbicidal use of the present invention is not limited, but can control weeds in the cultivated land, for example, in cultivated lands where the “plants” listed below are cultivated.
  • Plant Agricultural crops: corn, rice, wheat, barley, rye, sorghum, cotton, soybean, peanut, buckwheat, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugarcane, tobacco, hop, etc.
  • Vegetables Solanum vegetables (eggplants, tomatoes, peppers, peppers, potatoes, etc.), cucurbits (cucumbers, pumpkins, zucchini, watermelons, melons, cucumbers, etc.), cruciferous vegetables (radish, turnip, horseradish, kohlrabi, Chinese cabbage) , Cabbage, mustard, broccoli, cauliflower, etc.), asteraceae vegetables (burdock, garlic, artichoke, lettuce, etc.), liliaceae vegetables (leek, onion, garlic, asparagus, etc.), celery family vegetables (carrot, parsley, celery, American Bow Fu etc.), Rubiaceae vegetables (spinach, chard, etc.), Lamiaceae vegetables (shiso, mint, basil, etc.), Legumes (peas, kidney beans, azuki bean, broad beans, chickpeas, etc.), strawberry, sweet potato, yam, taro , Konnyuk, ginger, ok Etc..
  • Fruit trees fruits (apples, pears, pears, quince, quince, etc.), nuclear fruits (peaches, plums, nectarines, umes, sweet cherry, apricots, prunes, etc.), citrus (citrus oranges, oranges, lemons, limes, grapefruits) ), Nuts (chestnut, walnut, hazel, almond, pistachio, cashew nut, macadamia nut, etc.), berries (blueberry, cranberry, blackberry, raspberry, etc.), grape, oyster, olive, loquat, banana, coffee, Date palm, coconut palm, oil palm etc.
  • Trees other than fruit trees tea, mulberry, flowering trees (Satsuki, camellia, hydrangea, sasanqua, shikimi cherry tree, yurinoki, crape myrtle, eustoma, etc.), roadside trees (ash, birch, dogwood, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, oak, poplar) , Japanese red clover, flatfish, plane tree, Japanese zelkova, blackfish, Japanese cypress, Japanese pine, spruce, yew, elm, Japanese cypress, coral, Japanese cypress, Japanese cedar, Japanese cypress, croton, Japanese cypress, kanamochi.
  • plants include genetically modified crops.
  • the herbicide of the present invention contains the herbicidal composition of the present invention, that is, the present compound and at least one herbicidally active compound, may contain a safener, and in some cases, two or more herbicidal activities.
  • a compound may be contained.
  • the herbicide of the present invention usually contains formulation aids and the like according to conventional methods, and is not limited to, for example, powders, emulsions, oils, solubilizers, suspoemulsions, fine granules, sprays DL powder, fine granule F, fine granule F, granule, wettable powder, wettable granule, flowable, jumbo, tablet, paste, oily suspension, aqueous solvent, granular aqueous solvent, liquid, It is preferable to formulate and use it in any dosage form such as a microcapsule.
  • Formulation aids that can be used for formulation are not limited, and examples include solid carriers, liquid carriers, binders, thickeners, surfactants, antifreeze agents, and preservatives.
  • solid carrier examples include, but are not limited to, for example, talc, bentonite, montmorillonite, clay, kaolin, calcium carbonate, sodium carbonate, sodium bicarbonate, sodium sulfate, zeolite, starch, acid clay, diatomaceous earth, white carbon, vermiculite, Examples include slaked lime, vegetable powder, alumina, activated carbon, saccharides, glass hollow bodies, silica sand, ammonium sulfate, urea, and the like.
  • liquid carrier examples include, but are not limited to, hydrocarbons (eg, kerosene, mineral oil, etc.); aromatic hydrocarbons (eg, toluene, xylene, dimethylnaphthalene, phenylxylylethane, etc.); chlorine Hydrocarbons (eg, chloroform, carbon tetrachloride, etc.); ethers (eg, dioxane, tetrahydrofuran, etc.); ketones (eg, acetone, cyclohexanone, isophorone, etc.); esters (eg, ethyl acetate, ethylene glycol acetate) Alcohols (eg, methanol, n-hexanol, ethylene glycol, etc.); polar solvents (eg, N, N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone, etc.); water, etc. It is done.
  • hydrocarbons eg, keros
  • binder and the thickener examples include, but are not limited to, for example, dextrin, sodium salt of carboxymethyl cellulose, polycarboxylic acid polymer compound, polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl alcohol, sodium lignin sulfonate, calcium lignin sulfonate. , Sodium polyacrylate, gum arabic, sodium alginate, mannitol, sorbitol, bentonite minerals, polyacrylic acid and its derivatives, white carbon, natural sugar derivatives (eg, xanthan gum, guar gum, etc.), and the like.
  • surfactant examples include, but are not limited to, for example, fatty acid salts, benzoates, alkylsulfosuccinates, dialkylsulfosuccinates, polycarboxylates, alkyl sulfate esters, alkyl sulfates, alkylaryl sulfates.
  • antifreezing agent examples include, but are not limited to, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
  • solid carriers liquid carriers, binders, thickeners, surfactants, antifreezing agents and preservatives described above can be used alone or in appropriate combination depending on the purpose of use.
  • an adjuvant may be added to the sprayed solution.
  • the auxiliary agent that can be added is not limited, but includes, for example, surfactants (nonionic surfactants such as fatty acid alkyl esters and alkyl polyoxyethylene ethers, alkylbenzene sulfonates, dialkyldimethylammonium salts, and the like). Ionic surfactants), crop oil, vital oil, crop oil concentrate, methylated seed oil, organosilicon spreader, liquid fertilizer (ammonium sulfate, urea ammonia nitrate, etc.). These adjuvants may be used alone or in combination of two or more.
  • the compounding ratio of the present compound and the herbicidally active compound as an active substance of the herbicidal composition of the present invention can be varied in a wide range depending on the form of the preparation and the purpose of use. 1000, preferably 1: 0.01 to 100, more preferably 1: 0.1 to 100.
  • the method for controlling weeds with the herbicidal composition of the present invention comprises applying an effective amount of the present compound and an effective amount of the herbicidally active compound, and optionally an effective amount of at least one safener to a weed or soil where weeds grow. It is.
  • Examples of the method for applying the herbicidal composition of the present invention include a method of treating the herbicidal composition of the present invention with a foliage treatment on weeds, a method of treating the present herbicidal composition on the soil surface where weeds grow, and the present herbicidal process. And a method of admixing the composition for use in soil where weeds grow.
  • the total amount of the present compound and the herbicidal active compound per 10000 m 2 for controlling weeds, and optionally the safener is usually 1 to 10000 g, preferably 1 to 5000 g, more preferably. 1 to 1000 g.
  • the herbicidal composition of the present invention can also be prepared by formulating each active ingredient and then mixing them.
  • the herbicidal composition of the present invention can be mixed or used in combination with insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth regulators, fertilizers, soil conditioners and the like.
  • Formulation Example 3 Compound 1 1 part Propyrisulfuron 0.9 part Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 75.1 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added and mixed with stirring. And granulated with an extrusion granulator and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 5 (wettable powder) Compound 2 10 parts Bensulfuron methyl 5 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 5 parts Clay 80 parts are mixed and ground uniformly to obtain a preparation.
  • Formulation Example 7 Compound 2 1 part Metazosulfuron 1 part Dialkylsulfosuccinic acid ester salt 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 75 parts Granulate and dry to obtain the formulation.
  • Formulation Example 8 (Granule wettable powder) Compound 2 20 parts Limsulfuron 2.4 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 9 parts Ligrin sulfonate 5 parts Clay 63.6 parts Granulate with a granulator and dry to obtain a formulation.
  • Formulation Example 11 Compound 16 1 part propyrisulfuron 0.9 part dialkylsulfosuccinate 2 parts lignin sulfonate 1 part bentonite 20 parts calcium carbonate 75.1 parts And granulated with an extrusion granulator and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 12 (Granular wettable powder) Compound 16 20 parts Halosulfuron methyl 10 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 9 parts Ligrate sulfonate 5 parts Clay 56 parts Granulate and dry to obtain the formulation.
  • Formulation Example 13 (wettable powder) Compound 20 10 parts Bensulfuron methyl 5 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 5 parts Clay 80 parts
  • Formulation Example 15 Compound 20 1 part Metazosulfuron 1 part Dialkylsulfosuccinic acid ester salt 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 75 parts Granulate and dry to obtain the formulation.
  • Formulation Example 16 (Granule wettable powder) Compound 20 20 parts rimsulfuron 2.4 parts polyoxyethylene alkyl ether sulfate 9 parts ligrin sulfonate 5 parts clay 63.6 parts Granulate with a granulator and dry to obtain a formulation.
  • Formulation Example 17 Compound 1 1 part Imazosulfuron 0.9 part Bromobutide 9 parts Dialkylsulfosuccinic acid ester salt 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 66.1 parts Mix, granulate with an extrusion granulator, and dry to obtain a formulation.
  • Formulation Example 18 Compound 2 1 part Imazosulfuron 0.9 part Bromobutide 9 parts Dialkylsulfosuccinic acid ester salt 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 66.1 parts Mix, granulate with an extrusion granulator, and dry to obtain a formulation.
  • Formulation Example 19 Compound 16 1 part imazosulfuron 0.9 part bromobutide 9 parts dialkylsulfosuccinate 2 parts lignin sulfonate 1 part bentonite 20 parts calcium carbonate 66.1 parts Mix, granulate with an extrusion granulator, and dry to obtain a formulation.
  • Formulation Example 20 Compound 23 1 part Imazosulfuron 0.9 part Bromobutide 9 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 66.1 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added and stirred Mix, granulate with an extrusion granulator, and dry to obtain a formulation.
  • Formulation Example 22 Compound 2 1 part Propyrisulfuron 0.9 part Daimlone 4.5 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 70.6 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water Is added to the mixture, and the mixture is stirred, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 23 Compound 16 1 part Propyrisulfuron 0.9 part Daimlone 4.5 part Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 70.6 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water Is added to the mixture, and the mixture is stirred, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 24 Compound 20 1 part Propyrisulfuron 0.9 part Daimlone 4.5 part Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 70.6 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water Is added to the mixture, and the mixture is stirred, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 25 Compound 23 1 part Propyrisulfuron 0.9 part Daimlone 4.5 part Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 70.6 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water Is added to the mixture, and the mixture is stirred, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 26 (wettable powder) Compound 1 5 parts Pendimethalin 30 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 5 parts Clay 60 parts are mixed and ground uniformly to obtain a preparation.
  • Formulation Example 28 Compound 1 1 part Molinate 24 parts Dialkylsulfosuccinic acid ester salt 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 52 parts Granulate and dry to obtain the formulation.
  • Formulation Example 29 (Granule wettable powder) Compound 1 10 parts Triadifram 20 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 9 parts Ligulin sulfonate 5 parts Clay 56 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added and mixed with stirring, and granulated with an extrusion granulator. And dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 30 (wettable powder) Compound 2 10 parts isoxaben 18 parts polyoxyethylene alkyl ether sulfate 5 parts clay 67 parts uniformly mixed and pulverized to obtain a preparation.
  • Formulation Example 32 Compound 2 1 part Benthuride 30 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 46 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added and stirred and mixed, and an extrusion granulator Granulate and dry to obtain the formulation.
  • Formulation Example 33 (granular wettable powder) Compound 2 10 parts Dithiopyr 20 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 9 parts Ligrin sulfonate 5 parts Clay 56 parts And dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 34 (wettable powder) Compound 16 5 parts pendimethalin 30 parts polyoxyethylene alkyl ether sulfate 5 parts clay 60 parts uniformly mixed and pulverized to obtain a preparation.
  • Formulation Example 36 Compound 16 1 part Molinate 24 parts Dialkylsulfosuccinic acid ester salt 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 52 parts Granulate and dry to obtain the formulation.
  • Formulation Example 37 (Granule wettable powder) Compound 16 10 parts Triadifram 20 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 9 parts Ligrin sulfonate 5 parts Clay 56 parts And dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 38 (wettable powder) Compound 20 10 parts Isoxaben 18 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 5 parts Clay 67 parts
  • Formulation Example 39 (Flowable) Compound 20 2 parts benzophenap 18 parts polyoxyethylene allyl phenyl ether phosphate amine salt 3 parts ethylene glycol 5 parts silicone emulsion 0.5 parts sorbic acid 0.5 parts sodium montmorillonite 2 parts water 69 parts To obtain a formulation.
  • Formulation Example 40 Compound 20 1 part Benthuride 30 parts Dialkylsulfosuccinic acid ester salt 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 46 parts Granulate and dry to obtain the formulation.
  • Formulation Example 41 (Granule wettable powder) Compound 20 10 parts Dithiopyr 20 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 9 parts Ligrin sulfonate 5 parts Clay 56 parts And dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 42 Compound 1 1 part Diclobenil 7.5 parts Diuron 10 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 58.5 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added and stirred Mix, granulate with an extrusion granulator, and dry to obtain a formulation.
  • Formulation Example 43 Compound 2 1 part Diclobenil 7.5 parts Diuron 10 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 58.5 parts After mixing and grinding uniformly, add a small amount of water and stir Mix, granulate with an extrusion granulator, and dry to obtain a formulation.
  • Formulation Example 44 Compound 16 1 part diclobenil 7.5 parts diuron 10 parts dialkylsulfosuccinate 2 parts lignin sulfonate 1 part bentonite 20 parts calcium carbonate 58.5 parts Mix, granulate with an extrusion granulator, and dry to obtain a formulation.
  • Formulation Example 45 Compound 23 1 part Diclobenil 7.5 parts Diuron 10 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 58.5 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added and stirred Mix, granulate with an extrusion granulator, and dry to obtain a formulation.
  • Formulation Example 46 Compound 1 1 part Bromobutide 9 parts Daimlone 4.5 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 62.5 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added and stirred Mix, granulate with an extrusion granulator, and dry to obtain a formulation.
  • Formulation Example 47 Compound 2 1 part Bromobutide 9 parts Daimlone 4.5 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 62.5 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added and stirred Mix, granulate with an extrusion granulator, and dry to obtain a formulation.
  • Formulation Example 48 Compound 16 1 part Bromobutide 9 parts Daimlone 4.5 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 62.5 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added and stirred Mix, granulate with an extrusion granulator, and dry to obtain a formulation.
  • Formulation Example 49 Compound 20 1 part Bromobutide 9 parts Daimlone 4.5 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 62.5 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added and stirred Mix, granulate with an extrusion granulator, and dry to obtain a formulation.
  • Formulation Example 51 (wettable powder) Compound 1 5 parts Diuron 24 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 5 parts Clay 66 parts are mixed and ground uniformly to obtain a preparation.
  • Formulation Example 53 Compound 1 1 part Propanyl 17.5 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 58.5 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added and mixed with stirring. Granulate with an extrusion granulator and dry to obtain a formulation.
  • Formulation Example 54 (Granule wettable powder) Compound 1 10 parts Linuron 50 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 9 parts Ligrin sulfonate 5 parts Clay 26 parts After mixing and crushing uniformly, a small amount of water is added and mixed with stirring, and granulated with an extrusion granulator. And dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 56 (Flowable) Compound 2 2 parts pyridate 1.6 parts polyoxyethylene allyl phenyl ether phosphate amine salt 3 parts ethylene glycol 5 parts silicone emulsion 0.5 parts sorbic acid 0.5 parts sodium montmorillonite 2 parts water 85.4 parts Wet mill to obtain the formulation.
  • Formulation Example 57 Compound 2 1 part Cymetrin 4.5 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 71.5 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added and stirred and mixed. Granulate with an extrusion granulator and dry to obtain a formulation.
  • Formulation Example 58 (Granule wettable powder) Compound 2 10 parts Aioxynil 30 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 9 parts Ligrin sulfonate 5 parts Clay 54 parts And dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 59 (wettable powder) Compound 16 5 parts Diuron 24 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 5 parts Clay 66 parts are mixed and ground uniformly to obtain a preparation.
  • Formulation Example 61 Compound 16 1 part propanyl 17.5 parts dialkylsulfosuccinate 2 parts lignin sulfonate 1 part bentonite 20 parts calcium carbonate 58.5 parts Granulate with an extrusion granulator and dry to obtain a formulation.
  • Formulation Example 62 (granular wettable powder) Compound 16 10 parts Linuron 50 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 9 parts Ligrin sulfonate 5 parts Clay 26 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added and stirred and granulated with an extrusion granulator. And dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 63 (wettable powder) Compound 20 10 parts Bromoxinyl 50 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 5 parts Clay 35 parts are mixed and ground uniformly to obtain a preparation.
  • Formulation Example 64 (Flowable) Compound 20 2 parts pyridate 1.6 parts polyoxyethylene allyl phenyl ether phosphate amine salt 3 parts ethylene glycol 5 parts silicone emulsion 0.5 parts sorbic acid 0.5 parts sodium montmorillonite 2 parts water 85.4 parts Wet mill to obtain the formulation.
  • Formulation Example 65 Compound 1 1 part Cymetrine 4.5 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 71.5 parts Granulate with an extrusion granulator and dry to obtain a formulation.
  • Formulation Example 66 (Granule wettable powder) Compound 20 10 parts Aioxynil 30 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 9 parts Ligrin sulfonate 5 parts Clay 54 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added and mixed with stirring, and granulated with an extrusion granulator. And dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 67 Compound 1 1 part Cymetrine 4.5 parts MCPB 0.24 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 71.26 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added. The mixture is stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 68 (Granule) Compound 2 1 part Cymetrine 4.5 parts MCPB 0.24 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 71.26 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added The mixture is stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 69 (Granule) Compound 16 1 part Cymetrine 4.5 parts MCPB 0.24 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 71.26 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added The mixture is stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 70 (Granule) Compound 23 1 part Cymetrine 4.5 parts MCPB 0.24 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 71.26 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added The mixture is stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 71 Compound 1 1 part Bromoxinyl 5 parts Croquintoset mexil 0.25 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 70.75 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water Is added to the mixture, and the mixture is stirred, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 72 Compound 2 1 part Bromoxinyl 5 parts Croquintoset mexil 0.25 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 70.75 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water Is added to the mixture, and the mixture is stirred, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 73 Compound 16 1 part Bromoxinyl 5 parts Croquintoset mexil 0.25 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 70.75 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water Is added to the mixture, and the mixture is stirred, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 74 (Granule) Compound 20 1 part Bromoxinyl 5 parts Croquintoset mexil 0.25 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 70.75 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water Is added to the mixture, and the mixture is stirred, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 75 Compound 23 1 part Bromoxynil 5 parts Croquintoset mexil 0.25 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 70.75 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water Is added to the mixture, and the mixture is stirred, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 76 (wettable powder) Compound 1 10 parts flumioxazin 5 parts polyoxyethylene alkyl ether sulfate 5 parts clay 80 parts uniformly mixed and pulverized to obtain a preparation.
  • Formulation Example 77 (Flowable) Compound 1 2 parts carfentrazone ethyl 1.8 parts polyoxyethylene allyl phenyl ether phosphate amine salt 3 parts ethylene glycol 5 parts silicone emulsion 0.5 parts sorbic acid 0.5 parts sodium montmorillonite 2 parts water 85.2 parts Are mixed and wet pulverized to obtain a preparation.
  • Formulation Example 78 (Granule) Compound 1 1 part Pyraclonil 2 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 74 parts Granulate and dry to obtain the formulation.
  • Formulation Example 79 (Granule wettable powder) Compound 1 20 parts Fruthiaset methyl 10 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 9 parts Ligrin sulfonate 5 parts Clay 56 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added and stirred and mixed with an extrusion granulator. Granulate and dry to obtain the formulation.
  • Formulation Example 80 (wettable powder) Compound 2 10 parts Saflufenacil 7.5 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 5 parts Clay 77.5 parts are mixed and ground uniformly to obtain a preparation.
  • Formulation Example 82 (Granule) Compound 2 1 part Lactofen 1 part Dialkylsulfosuccinate 1 part Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 75 parts Granulate and dry to obtain the formulation.
  • Formulation Example 83 (Granule wettable powder) Compound 2 20 parts Butaphenacil 36 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 9 parts Ligrin sulfonate 5 parts Clay 30 parts And dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 84 (wettable powder) Compound 16 10 parts flumioxazin 5 parts polyoxyethylene alkyl ether sulfate 5 parts clay 80 parts uniformly mixed and pulverized to obtain a preparation.
  • Formulation Example 86 (Granule) Compound 16 1 part Pyraclonil 2 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 74 parts Granulate and dry to obtain the formulation.
  • Formulation Example 87 (Granule wettable powder) Compound 16 20 parts Fruthiaset methyl 10 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 9 parts Ligrin sulfonate 5 parts Clay 56 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added and stirred and mixed with an extrusion granulator. Granulate and dry to obtain the formulation.
  • Formulation Example 88 (wettable powder) Compound 20 10 parts Saflufenacyl 7.5 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 5 parts Clay 77.5 parts are mixed and ground uniformly to obtain a preparation.
  • Formulation Example 90 Compound 20 1 part Lactofen 1 part Dialkylsulfosuccinic acid ester salt 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 75 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added and stirred and mixed, and an extrusion granulator Granulate and dry to obtain the formulation.
  • Formulation Example 91 (Granule wettable powder) Compound 20 20 parts Butaphenacil 36 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 9 parts Ligrin sulfonate 5 parts Clay 30 parts After mixing and crushing uniformly, a small amount of water is added and stirred and granulated with an extrusion granulator. And dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 92 Compound 1 1 part Pyraclonil 1 part Bromobutide 9 parts Dialkylsulfosuccinic acid ester salt 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 66 parts Granulate with a granulator and dry to obtain a formulation.
  • Formulation Example 93 (Granule) Compound 2 1 part Pyraclonil 1 part Bromobutide 9 parts Dialkylsulfosuccinic acid ester salt 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 66 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added to the mixture and stirred and extruded. Granulate with a granulator and dry to obtain a formulation.
  • Formulation Example 94 (Granule) Compound 16 1 part Pyraclonil 1 part Bromobutide 9 parts Dialkylsulfosuccinic acid ester salt 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 66 parts Granulate with a granulator and dry to obtain a formulation.
  • Formulation Example 96 (Granule) Compound 1 1 part Pyraclonil 2 parts Daimron 4.5 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 69.5 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added and stirred Mix, granulate with an extrusion granulator, and dry to obtain a formulation.
  • Formulation Example 97 Compound 2 1 part Pyraclonil 2 parts Daimron 4.5 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 69.5 parts After mixing and grinding uniformly, add a small amount of water and stir Mix, granulate with an extrusion granulator, and dry to obtain a formulation.
  • Formulation Example 98 (Granule) Compound 16 1 part Pyraclonil 2 parts Daimlone 4.5 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 69.5 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added and stirred Mix, granulate with an extrusion granulator and dry to obtain a formulation.
  • Formulation Example 99 Compound 20 1 part Pyraclonil 2 parts Daimlon 4.5 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 69.5 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added and stirred Mix, granulate with an extrusion granulator, and dry to obtain a formulation.
  • Formulation Example 100 Compound 23 1 part Pyraclonil 2 parts Daimron 4.5 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 69.5 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added and stirred Mix, granulate with an extrusion granulator, and dry to obtain a formulation.
  • Formulation Example 101 (wettable powder) Compound 1 5 parts Mesotrione 2.5 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 5 parts Clay 87.5 parts are mixed and ground uniformly to obtain a preparation.
  • Formulation Example 102 (Flowable) Compound 1 2 parts isoxaflutol 1.5 parts polyoxyethylene allyl phenyl ether phosphate amine salt 3 parts ethylene glycol 5 parts silicone emulsion 0.5 parts sorbic acid 0.5 parts sodium montmorillonite 2 parts water 85.5 parts Mix and wet mill to obtain the formulation.
  • Formulation Example 103 Compound 1 1 part Tefryltrione 3 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 73 parts Granulate with a granulator and dry to obtain a formulation.
  • Formulation Example 104 (Granule wettable powder) Compound 1 10 parts Beflubutamide 50 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 9 parts Ligrin sulfonate 5 parts Clay 26 parts After mixing and crushing uniformly, a small amount of water is added and stirred and granulated with an extrusion granulator And dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 105 (wettable powder) Compound 2 10 parts Diflufenican 8 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 5 parts Clay 77 parts are mixed and ground uniformly to obtain a preparation.
  • Formulation Example 106 (Flowable) Compound 2 2 parts benzophenap 3.8 parts polyoxyethylene allyl phenyl ether phosphate amine salt 3 parts ethylene glycol 5 parts silicone emulsion 0.5 parts sorbic acid 0.5 parts sodium montmorillonite 2 parts water 83.2 parts mixed And wet pulverized to obtain a preparation.
  • Formulation Example 107 (Granule) Compound 2 1 part Pyrazolate 30 parts Dialkylsulfosuccinic acid ester salt 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 46 parts Granulate and dry to obtain the formulation.
  • Formulation Example 108 (Granule wettable powder) Compound 2 10 parts Topramison 3.6 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 9 parts Ligulin sulfonate 5 parts Clay 80.4 parts Granulate with a machine and dry to obtain the formulation.
  • Formulation Example 109 (wettable powder) Compound 16 5 parts Mesotrione 2.5 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 5 parts Clay 87.5 parts
  • Formulation Example 110 (Flowable) Compound 16 2 parts isoxaflutol 1.5 parts polyoxyethylene allyl phenyl ether phosphate amine salt 3 parts ethylene glycol 5 parts silicone emulsion 0.5 parts sorbic acid 0.5 parts sodium montmorillonite 2 parts water 85.5 parts Mix and wet mill to obtain the formulation.
  • Formulation Example 112 (Granule wettable powder) Compound 16 10 parts Beflubutamide 50 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 9 parts Ligrin sulfonate 5 parts Clay 26 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added and mixed with stirring, and granulated with an extrusion granulator. And dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 113 (wettable powder) Compound 20 10 parts Diflufenican 8 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 5 parts Clay 77 parts are mixed and ground uniformly to obtain a preparation.
  • Formulation Example 114 (Flowable) Compound 20 2 parts benzophenap 3.8 parts polyoxyethylene allylphenyl ether phosphate amine salt 3 parts ethylene glycol 5 parts silicone emulsion 0.5 parts sorbic acid 0.5 parts sodium montmorillonite 2 parts water 83.2 parts And wet pulverized to obtain a preparation.
  • Formulation Example 115 Compound 1 1 part Pyrazolate 30 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 46 parts Granulate and dry to obtain the formulation.
  • Formulation Example 116 (Granule wettable powder) Compound 20 10 parts Topramisone 3.6 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 9 parts Ligrin sulfonate 5 parts Clay 80.4 parts Granulate with a machine and dry to obtain the formulation.
  • Formulation Example 117 Compound 1 1 part benzophenap 1.9 parts benzobicyclone 2 parts dialkylsulfosuccinate 2 parts lignin sulfonate 1 part bentonite 20 parts calcium carbonate 72.1 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water Is added to the mixture, and the mixture is stirred, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 118 (Granule) Compound 2 1 part benzophenap 1.9 parts benzobicyclone 2 parts dialkylsulfosuccinate 2 parts lignin sulfonate 1 part bentonite 20 parts calcium carbonate 72.1 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water Is added to the mixture, and the mixture is stirred, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 119 Compound 16 1 part benzophenap 1.9 parts benzobicyclone 2 parts dialkylsulfosuccinate 2 parts lignin sulfonate 1 part bentonite 20 parts calcium carbonate 72.1 parts Is added to the mixture, and the mixture is stirred, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 120 Compound 23 1 part benzophenap 1.9 parts benzobicyclone 2 parts dialkylsulfosuccinate 2 parts lignin sulfonate 1 part bentonite 20 parts calcium carbonate 72.1 parts Is added to the mixture, and the mixture is stirred, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 121 (Granule) Compound 1 1 part Tefryltrione 3 parts Daimlon 4.5 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 68.5 parts After mixing and grinding uniformly, add a small amount of water The mixture is stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 122 (Granule) Compound 2 1 part Tefryltrione 3 parts Daimlone 4.5 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 68.5 parts After mixing and grinding uniformly, add a small amount of water The mixture is stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 123 Compound 16 1 part Tefryltrione 3 parts Daimlon 4.5 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 68.5 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added. The mixture is stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 124 (Granule) Compound 20 1 part Tefryltrione 3 parts Daimron 4.5 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 68.5 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added. The mixture is stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 125 (Granule) Compound 23 1 part Tefryltrione 3 parts Daimlone 4.5 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 68.5 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added. The mixture is stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 126 (wettable powder) Compound 1 5 parts alachlor 30 parts polyoxyethylene alkyl ether sulfate 5 parts clay 60 parts uniformly mixed and pulverized to obtain a preparation.
  • Formulation Example 127 (Flowable) Compound 1 2 parts S-metolachlor 10 parts polyoxyethylene allyl phenyl ether phosphate amine salt 3 parts ethylene glycol 5 parts silicone emulsion 0.5 parts sorbic acid 0.5 parts sodium montmorillonite 2 parts water 77 parts Grind to obtain the formulation.
  • Formulation Example 128 Compound 1 1 part Butachlor 9 parts Dialkylsulfosuccinic acid ester salt 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 67 parts After uniformly mixing and pulverizing, a small amount of water is added and mixed by stirring. Granulate and dry to obtain the formulation.
  • Formulation Example 129 (granular wettable powder) Compound 1 10 parts Dimethenamide-P 40 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 9 parts Ligrin sulfonate 5 parts Clay 36 parts After mixing and crushing uniformly, a small amount of water is added and mixed with stirring. Granulate and dry to obtain the formulation.
  • Formulation Example 130 (wettable powder) Compound 2 10 parts Flufenacet 50 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 5 parts Clay 35 parts are mixed and ground uniformly to obtain a preparation.
  • Formulation Example 132 (Granule) Compound 2 1 part Acetochlor 5 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 71 parts After uniformly mixing and pulverizing, a small amount of water is added and mixed with stirring, followed by extrusion granulation Granulate with a machine and dry to obtain the formulation.
  • Formulation Example 133 (granular wettable powder) Compound 2 20 parts Indanophan 30 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 9 parts Ligrin sulfonate 5 parts Clay 36 parts After mixing and crushing uniformly, a small amount of water is added and stirred and granulated using an extrusion granulator. And dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 134 (wettable powder) Compound 16 5 parts alachlor 30 parts polyoxyethylene alkyl ether sulfate 5 parts clay 60 parts uniformly mixed and pulverized to obtain a preparation.
  • Formulation Example 135 (Flowable) Compound 16 2 parts S-metolachlor 10 parts polyoxyethylene allyl phenyl ether phosphate amine salt 3 parts ethylene glycol 5 parts silicone emulsion 0.5 parts sorbic acid 0.5 parts sodium montmorillonite 2 parts water 77 parts Grind to obtain the formulation.
  • Formulation Example 136 (Granule) Compound 16 1 part Butachlor 9 parts Dialkylsulfosuccinic acid ester salt 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 67 parts Granulate and dry to obtain the formulation.
  • Formulation Example 137 (Granule wettable powder) Compound 16 10 parts Dimethenamide-P 40 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 9 parts Ligrin sulfonate 5 parts Clay 36 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added and mixed with stirring. Granulate and dry to obtain the formulation.
  • Formulation Example 138 (wettable powder) Compound 20 10 parts Flufenacet 50 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 5 parts Clay 35 parts are mixed and ground uniformly to obtain a preparation.
  • Formulation Example 140 Compound 20 1 part acetochlor 5 parts dialkylsulfosuccinate 2 parts lignin sulfonate 1 part bentonite 20 parts calcium carbonate 71 parts Granulate with a machine and dry to obtain the formulation.
  • Formulation Example 141 (Granule wettable powder) Compound 20 20 parts Indanophan 30 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 9 parts Ligrin sulfonate 5 parts Clay 36 parts After mixing and crushing uniformly, a small amount of water is added and stirred and granulated with an extrusion granulator. And dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 142 Compound 1 1 part S-metolachlor 5 parts croquintoset mexil 0.25 parts dialkylsulfosuccinate 2 parts lignin sulfonate 1 part bentonite 20 parts calcium carbonate 70.75 parts A small amount of water is added, mixed with stirring, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 143 Compound 2 1 part S-metolachlor 5 parts croquintoset mexil 0.25 parts dialkylsulfosuccinate 2 parts lignin sulfonate 1 part bentonite 20 parts calcium carbonate 70.75 parts A small amount of water is added, mixed with stirring, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 144 Compound 16 1 part S-metolachlor 5 parts croquintoset mexil 0.25 parts dialkylsulfosuccinate 2 parts lignin sulfonate 1 part bentonite 20 parts calcium carbonate 70.75 parts A small amount of water is added, mixed with stirring, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 145 (granule) Compound 23 1 part S-metolachlor 5 parts croquintoset mexil 0.25 parts dialkylsulfosuccinate 2 parts lignin sulfonate 1 part bentonite 20 parts calcium carbonate 70.75 parts A small amount of water is added, mixed with stirring, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 146 Compound 1 1 part F Caunule 5 parts Croquintoset mexil 0.25 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 70.75 parts The mixture is stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 147 (Granule) Compound 2 1 part F Cauntoset mexil 0.25 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 70.75 parts The mixture is stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 149 (Granule) Compound 20 1 part Flufenacet 5 parts Croquintoset mexil 0.25 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 70.75 parts The mixture is stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 150 Compound 23 1 part fluphenacet 5 parts croquintoset mexil 0.25 parts dialkylsulfosuccinate 2 parts lignin sulfonate 1 part bentonite 20 parts calcium carbonate 70.75 parts The mixture is stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 151 (wettable powder) Compound 1 5 parts Quinchlorac 20 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 5 parts Clay 70 parts are mixed and ground uniformly to obtain a preparation.
  • Formulation Example 152 (Flowable) Compound 1 2 parts Triclopyr 2 parts Polyoxyethylene allyl phenyl ether phosphate amine salt 3 parts Ethylene glycol 5 parts Silicone emulsion 0.5 parts Sorbic acid 0.5 parts Sodium montmorillonite 2 parts Water 85 parts A formulation is obtained.
  • Formulation Example 153 Compound 1 1 part Chlomeprop 4.5 parts Dialkylsulfosuccinic acid ester salt 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 71.5 parts Granulate with an extrusion granulator and dry to obtain a formulation.
  • Formulation Example 154 (Granular wettable powder) Compound 1 10 parts Diflufenzopyr 30 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 9 parts Ligrin sulfonate 5 parts Clay 46 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added and mixed with stirring, and an extrusion granulator Granulate and dry to obtain the formulation.
  • Formulation Example 155 (wettable powder) Compound 2 10 parts Dichloroprop 3 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 5 parts Clay 82 parts are mixed and ground uniformly to obtain a preparation.
  • Formulation Example 156 (Flowable) Compound 2 2 parts oxadichromephone 1.2 parts polyoxyethylene allyl phenyl ether phosphate amine salt 3 parts ethylene glycol 5 parts silicone emulsion 0.5 parts sorbic acid 0.5 parts sodium montmorillonite 2 parts water 85.8 parts Wet mill to obtain the formulation.
  • Formulation Example 157 (granule) Compound 2 1 part 2,4-D amine salt 5 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 71 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added and mixed with stirring And granulated with an extrusion granulator and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 159 (wettable powder) Compound 16 5 parts Quinchlorac 20 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 5 parts Clay 70 parts are mixed and ground uniformly to obtain a preparation.
  • Formulation Example 160 (Flowable) Compound 16 2 parts triclopyr 2 parts polyoxyethylene allyl phenyl ether phosphate amine salt 3 parts ethylene glycol 5 parts silicone emulsion 0.5 parts sorbic acid 0.5 parts sodium montmorillonite 2 parts water 85 parts A formulation is obtained.
  • Formulation Example 161 Compound 16 1 part Chlomeprop 4.5 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 71.5 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water was added and mixed with stirring. Granulate with an extrusion granulator and dry to obtain a formulation.
  • Formulation Example 162 (Granule wettable powder) Compound 16 10 parts Diflufenzopyr 30 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 9 parts Ligrin sulfonate 5 parts Clay 46 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added and mixed with stirring, and an extrusion granulator Granulate and dry to obtain the formulation.
  • Formulation Example 163 (wettable powder) Compound 20 10 parts Dichloroprop 3 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 5 parts Clay 82 parts are mixed and ground uniformly to obtain a preparation.
  • Formulation Example 164 (Flowable) Compound 20 2 parts oxadichromephone 1.2 parts polyoxyethylene allyl phenyl ether phosphate amine salt 3 parts ethylene glycol 5 parts silicone emulsion 0.5 parts sorbic acid 0.5 parts sodium montmorillonite 2 parts water 85.8 parts Wet mill to obtain the formulation.
  • Formulation Example 165 (granule) Compound 20 1 part 2,4-D amine salt 5 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 71 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added and mixed with stirring And granulated with an extrusion granulator and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 166 (Granule wettable powder) Compound 20 20 parts MCPB 4.8 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 9 parts Ligrin sulfonate 5 parts Clay 61.2 parts After mixing and crushing uniformly, a small amount of water is added and mixed with stirring, followed by extrusion granulation. Granulate with a machine and dry to obtain the formulation.
  • Formulation Example 167 Compound 1 1 part Cymetrine 4.5 parts MCPB 0.24 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 71.26 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added. The mixture is stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 169 (Granule) Compound 16 1 part Cymetrine 4.5 parts MCPB 0.24 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 71.26 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added The mixture is stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 170 Compound 23 1 part Cymetrine 4.5 parts MCPB 0.24 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 71.26 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added The mixture is stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 171 Compound 1 1 part Chromprop 4.5 parts Imazosulfuron 0.9 part Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 70.6 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added The mixture is stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 172 (Granule) Compound 2 1 part Chlomeprop 4.5 parts Imazosulfuron 0.9 part Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 70.6 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added. The mixture is stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 173 Compound 16 1 part Chlomeprop 4.5 parts Imazosulfuron 0.9 part Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 70.6 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added. The mixture is stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 174 (granule) Compound 20 1 part Chlomeprop 4.5 parts Imazosulfuron 0.9 part Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 70.6 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added. The mixture is stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 175 Compound 23 1 part Chlomeprop 4.5 parts Imazosulfuron 0.9 part Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 70.6 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added. The mixture is stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 176 (wettable powder) Compound 1 10 parts Metamihop 10 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 5 parts Clay 75 parts are mixed and ground uniformly to obtain a preparation.
  • Formulation Example 177 (Flowable) Compound 1 2 parts Cresite 0.48 parts Polyoxyethylene allyl phenyl ether phosphate amine salt 3 parts Ethylene glycol 5 parts Silicone emulsion 0.5 parts Sorbic acid 0.5 parts Sodium montmorillonite 2 parts Water 86.52 parts Wet mill to obtain the formulation.
  • Formulation Example 178 Compound 1 1 part Cyhalohop butyl 3 parts Dialkyl sulfosuccinate ester 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 73 parts Granulate with a granulator and dry to obtain a formulation.
  • Formulation Example 179 (granular wettable powder) Compound 1 20 parts Fluazifop-P-butyl 24 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 9 parts Ligrin sulfonate 5 parts Clay 42 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added and mixed with stirring, followed by extrusion granulation Granulate with a machine and dry to obtain the formulation.
  • Formulation Example 180 (wettable powder) Compound 2 10 parts Crodina hop propargyl 10 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 5 parts Clay 75 parts are mixed and ground uniformly to obtain a preparation.
  • Formulation Example 181 (Flowable) Compound 2 2 parts Phenoxaprop-P-ethyl 2 parts Polyoxyethylene allyl phenyl ether phosphate amine salt 3 parts Ethylene glycol 5 parts Silicone emulsion 0.5 parts Sorbic acid 0.5 parts Sodium montmorillonite 2 parts Water 85 parts And wet pulverized to obtain a preparation.
  • Formulation Example 182 Compound 2 1 part Cyhalohop butyl 3 parts Dialkylsulfosuccinic acid ester salt 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 73 parts Granulate with a granulator and dry to obtain a formulation.
  • Formulation Example 183 (Granule wettable powder) Compound 2 20 parts fluazifop-P-butyl 24 parts polyoxyethylene alkyl ether sulfate 9 parts lignosulfonate 5 parts clay 42 parts Granulate with a machine and dry to obtain the formulation.
  • Formulation Example 184 (wettable powder) Compound 16 10 parts Metamihop 10 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 5 parts Clay 75 parts are mixed and ground uniformly to obtain a preparation.
  • Formulation Example 185 (Flowable) Compound 16 2 parts Cresite 0.48 parts Polyoxyethylene allyl phenyl ether phosphate amine salt 3 parts Ethylene glycol 5 parts Silicone emulsion 0.5 parts Sorbic acid 0.5 parts Sodium montmorillonite 2 parts Water 86.52 parts Wet mill to obtain the formulation.
  • Formulation Example 186 (granule) Compound 16 1 part Cyhalohop butyl 3 parts Dialkylsulfosuccinic acid ester salt 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 73 parts Granulate with a granulator and dry to obtain a formulation.
  • Formulation Example 187 (granular wettable powder) Compound 16 20 parts fluazifop-P-butyl 24 parts polyoxyethylene alkyl ether sulfate 9 parts ligrin sulfonate 5 parts clay 42 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added and mixed with stirring, followed by extrusion granulation Granulate with a machine and dry to obtain the formulation.
  • Formulation Example 188 (wettable powder) Compound 20 10 parts Crodina hop propargyl 10 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 5 parts Clay 75 parts are mixed and ground uniformly to obtain a preparation.
  • Formulation Example 189 (Flowable) Compound 20 2 parts Phenoxaprop-P-ethyl 2 parts Polyoxyethylene allyl phenyl ether phosphate amine salt 3 parts Ethylene glycol 5 parts Silicone emulsion 0.5 parts Sorbic acid 0.5 parts Sodium montmorillonite 2 parts Water 85 parts And wet pulverized to obtain a preparation.
  • Formulation Example 190 Compound 20 1 part Cyhalohop butyl 3 parts Dialkylsulfosuccinic acid ester salt 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 73 parts Granulate with a granulator and dry to obtain a formulation.
  • Formulation Example 191 (Granule wettable powder) Compound 20 20 parts Fluazifop-P-butyl 24 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 9 parts Ligulin sulfonate 5 parts Clay 42 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added and mixed with stirring, and extrusion granulation is performed. Granulate with a machine and dry to obtain the formulation.
  • Formulation Example 192 (Granule) Compound 1 1 part Cyhalohop butyl 3 parts Penox slam 0.36 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 72.64 parts After uniformly mixing and grinding, a small amount of water In addition, it is stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 193 Compound 2 1 part Cyhalohop butyl 3 parts Penox slum 0.36 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 72.64 parts After uniformly mixing and grinding, a small amount of water In addition, it is stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 194 Compound 16 1 part Cyhalohop butyl 3 parts Penoxsulam 0.36 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 72.64 parts After uniformly mixing and grinding, a small amount of water In addition, it is stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 195 (Granule) Compound 23 1 part Cyhalohop butyl 3 parts Penox slam 0.36 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 72.64 parts After uniformly mixing and grinding, a small amount of water In addition, it is stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 196 (Granule) Compound 1 1 part Cyhalohop butyl 3 parts Mesotrione 0.5 part Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 72.64 parts After uniformly mixing and grinding, a small amount of water In addition, it is stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 197 (Granule) Compound 2 1 part Cyhalohop butyl 3 parts Mesotrione 0.5 part Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 72.64 parts After uniformly mixing and grinding a small amount of water In addition, it is stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 198 (Granule) Compound 16 1 part Cyhalohop butyl 3 parts Mesotrione 0.5 part Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 72.64 parts After uniformly mixing and grinding a small amount of water In addition, it is stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 199 Compound 20 1 part Cyhalohop butyl 3 parts Mesotrione 0.5 part Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 72.64 parts After uniformly mixing and grinding a small amount of water In addition, it is stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 200 Compound 23 1 part Cyhalohop butyl 3 parts Mesotrione 0.5 part Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 72.64 parts After uniformly mixing and grinding, a small amount of water In addition, it is stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 201 (wettable powder) Compound 1 5 parts Biaraphos 67.5 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 5 parts Clay 22.5 parts are mixed and ground uniformly to obtain a preparation.
  • Formulation Example 203 Compound 1 1 part Glyphosate ammonium 40 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 36 parts Granulate with a machine and dry to obtain the formulation.
  • Formulation Example 204 (Granule wettable powder) Compound 1 10 parts Endotal 30 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 9 parts Ligrin sulfonate 5 parts Clay 46 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added and mixed with stirring. Granulate and dry to obtain the formulation.
  • Formulation Example 205 (wettable powder) Compound 2 10 parts d-limonene 15 parts polyoxyethylene alkyl ether sulfate 5 parts clay 70 parts are mixed and ground uniformly to obtain a preparation.
  • Formulation Example 206 (Flowable) Compound 2 1 part Diquat dibromide 50 parts Polyoxyethylene allyl phenyl ether phosphate amine salt 3 parts Ethylene glycol 5 parts Silicone emulsion 0.5 parts Sorbic acid 0.5 parts Sodium montmorillonite 2 parts Water 38 parts To obtain a formulation.
  • Formulation Example 207 (granule) Compound 2 1 part Pelargonic acid 25 parts Dialkylsulfosuccinic acid ester salt 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 51 parts Granulate with a machine and dry to obtain the formulation.
  • Formulation Example 208 (wettable powder) Compound 16 5 parts Biaraphos 67.5 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 5 parts Clay 22.5 parts are mixed and ground uniformly to obtain a preparation.
  • Formulation Example 210 (Granule) Compound 16 1 part Glyphosate ammonium 40 parts Dialkylsulfosuccinic acid ester salt 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 36 parts After uniformly mixing and pulverizing, a small amount of water is added and mixed with stirring, followed by extrusion granulation Granulate with a machine and dry to obtain the formulation.
  • Formulation Example 211 (Granule wettable powder) Compound 16 10 parts Endal 30 parts Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 9 parts Ligrin sulfonate 5 parts Clay 46 parts After mixing and crushing uniformly, a small amount of water is added and mixed with stirring. Granulate and dry to obtain the formulation.
  • Formulation Example 214 (Granule) Compound 20 1 part Pelargonic acid 25 parts Dialkylsulfosuccinic acid ester salt 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 51 parts After mixing and pulverizing uniformly, a small amount of water is added and mixed with stirring, followed by extrusion granulation Granulate with a machine and dry to obtain the formulation.
  • Formulation Example 216 (Granule) Compound 2 1 part Glyphosate ammonium 40 parts Flumioxazin 0.5 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 35.5 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added. The mixture is stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 217 Compound 16 1 part Glyphosate ammonium 40 parts Flumioxazin 0.5 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 35.5 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added. The mixture is stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Formulation Example 218 Compound 23 1 part Glyphosate ammonium 40 parts Flumioxazin 0.5 parts Dialkylsulfosuccinate 2 parts Lignin sulfonate 1 part Bentonite 20 parts Calcium carbonate 35.5 parts After mixing and grinding uniformly, a small amount of water is added. The mixture is stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a preparation.
  • Test Example 1 Field Cropping Soil Treatment Test A 1/6000 are pot was filled with field soil and seeded with seeds of Dingitaria ciriaris, Shiroza (Chenopodium album) and Agateanth (Amaranthus retroflexus). After the sowing and before the generation of weeds, the spraying solution of the herbicidal composition of the present invention was uniformly sprayed over the entire surface of the soil so as to have a predetermined dosage. The spray solution was prepared by diluting a predetermined amount of each compound, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, and clay obtained by uniformly mixing and pulverizing them with water.
  • Test Example 2 Field crop foliage treatment test 1/6000 are pot filled with field soil, seeds of tiger beetle (Digitaria ciriaris), white crow (Chenopodium album), Agateanthus (Amaranthus retroflexus) are seeded and covered, glass room with an average temperature of 25 ° C Cultivated in At the time when the bark was grown at the leaf stage of 1.0 to 2.0, the entire plant was sprayed uniformly with the spray solution of the herbicidal composition of the present invention so as to have a predetermined dosage.
  • the spray solution was prepared by diluting a predetermined amount of each compound, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, and clay obtained by uniformly mixing and pulverizing them with water. And after managing for 3 weeks in the glass room of average temperature 25 degreeC, those weeding effects were investigated. Evaluation of the herbicidal effect was performed in the same manner as in Test Example 1. The results are shown in Table 3.
  • Test Example 3 Paddy field weeding test 1 / 10,000 are pot filled with paddy soil, kneaded with appropriate amount of water and chemical fertilizer, seeded with Echinochloa oryzicola, Monochoria vaginalis, and firefly (Sirpus juncoides) seeds The submerged state was maintained at a depth of 3 cm.
  • the spray solution of the herbicidal composition of the present invention was dropped using a pipette so as to have a predetermined dosage.
  • the spray solution was prepared by diluting a predetermined amount of each compound, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, and clay obtained by uniformly mixing and pulverizing them with water. And after managing for 30 days in the glass room of average temperature 30 degreeC, those weeding effects were investigated. Evaluation of the herbicidal effect was performed in the same manner as in Test Example 1. The results are shown in Table 4.
  • the herbicidal composition of the present invention is useful for controlling weeds.

Landscapes

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Abstract

【課題】優れた雑草防除効果を有する除草用組成物を提供すること。 【解決手段】 次式(I): で示されるピラゾリルピラゾール誘導体と、除草活性化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物、特にALS阻害剤、発芽・伸長抑制剤、光合成阻害剤、PPO阻害剤、白化剤、VLCFAs阻害剤、ホルモン作用阻害・撹乱剤、ACCase阻害剤、非選択除草剤のいずれかを含有することを特徴とする除草用組成物。

Description

除草剤組成物
 本発明は、除草剤組成物等に関する。
 現在、数多くの除草剤が販売され、使用されている。(例えば、非特許文献1参照)
ペスティサイドマニュアル(The Pesticide Manual)Fifteenth Edition(2009)、British Crop Production Council(ISBN:978-1-901396-18-8)
 本発明は、優れた雑草防除効果を有する除草用組成物を提供することを課題とする。
 本発明者らは、優れた雑草防除効果を有する除草用組成物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式(I)で表されるピラゾリルピラゾール誘導体と、該ピラゾリルピラゾール誘導体以外の特定の除草剤とを含有する除草用組成物が、優れた雑草防除効果を有することを見出し、本発明に至った。
 すなわち、本発明は以下の通りである。
[1]
 次式(I):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
〔式中、R1はハロゲン原子を表わし、
2はシアノ基、ニトロ基を表わし、
3は1個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されたC2~C4アルキル基、C1~C2アルコキシ(C1~C3)アルキル基を表わし、aは3~5を表わし、かつbは1~3を表わす。〕
で示されるピラゾリルピラゾール誘導体と、該ピラゾリルピラゾール誘導体以外の少なくとも1種の除草活性化合物を含有することを特徴とする除草用組成物。
[2]
 [1]に記載の除草用組成物であって、前記除草活性化合物がALS阻害剤、発芽・伸長抑制剤、光合成阻害剤、PPO阻害剤、白化剤、VLCFAs阻害剤、ホルモン作用阻害・撹乱剤、ACCase阻害剤、非選択除草剤からなる群より選ばれる除草用組成物。
[3]
 [2]に記載の除草用組成物であって、前記除草活性化合物がALS阻害剤である除草用組成物。
[4]
 [3]に記載の除草用組成物であって、前記ALS阻害剤がアミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methyl)、クロリムロンエチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルピルスルフロンメチル(flupyrsulfuron-methyl)及びその塩、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロンメチル(iodosulfuron-methyl)及びその塩、イオフェンスルフロン(iofensulfuron)、イオフェンスルフロンナトリウム(iofensulfuron-sodium)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メトスルフロンメチル(metsulfuron-methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethyl)、リムスルフロン(rimsulfuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)及びその塩、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、クロランスラムメチル(cloransulam-methyl)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、フルメツラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピロキススラム(pyroxsulam)、ビスピリバック(bispyribac)及びその塩、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methyl)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリフタリド(pyriftalid)、トリアファモン(triafamone)、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)及びその塩、イマザピック(imazapic)及びその塩、イマザピル(imazapyr)及びその塩、イマザキン(imazaquin)及びその塩、イマゼタピル(imazethapyr)及びその塩、フルカルバゾン(flucarbazone)及びその塩、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)及びその塩、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、ピリチオバック(pyrithiobac)及びその塩からなる群より選ばれる除草用組成物。
[5]
 [3]に記載の除草用組成物であって、前記ALS阻害剤がベンスルフロンメチル、シクロスルファムロン、フルセトスルフロン、ハロスルフロンメチル、イマゾスルフロン、イオフェンスルフロン、メタゾスルフロン、オルソスルファムロン、プロピリスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、スルホメツロンメチル、チフェンスルフロンメチル、フルメツラム、ペノキススラム、ピロキススラム、ビスピリバック及びその塩、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリフタリド、トリアファモン、イマザモックス及びその塩、イマザピック及びその塩、イマザピル及びその塩、イマゼタピル及びその塩、フルカルバゾン及びその塩、プロポキシカルバゾン及びその塩、チエンカルバゾンメチル、ピリチオバック及びその塩からなる群より選ばれる除草用組成物。
[6]
 [2]に記載の除草用組成物であって、前記除草活性化合物が発芽・伸長抑制剤である除草用組成物。
[7]
 [6]に記載の除草用組成物であって、前記発芽・伸長抑制剤がブチレート(butylate)、ヘキシルチオカルバム(hexyl-thiocarbam)、ジメピペレート(dimepiperate)、EPTC、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、オルベンカルブ(orbencarb)、ペブレート(pebulate)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(thiocarbazil)、トリアレート(triallate)、バーナレート(vernolate)、ベンフルラリン(benfluralin)、ブトラリン(butralin)、ジニトラミン(dinitramine)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、オリザリン(oryzalin)、ペンディメタリン(pendimethalin)、トリフルラリン(trifluralin)、カルベタミド(carbetamide)、クロルプロファム(chlorpropham)、プロファム(propham)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、アシュラム(asulam)、TCA、ダラポン(dalapon)、フルプロパネート(flupropanate)及びその塩、プロピザミド(propyzamide)、テブタム(tebutam)、イソキサベン(isoxaben)、クミルロン(cumyluron)、ダイムロン(dymron)、メチルダイムロン(methyldymron)、ベンフレセート(benfuresate)、エトフメセート(ethofumesate)、ブタミホス(butamifos)、アミプロホスメチル(amiprophos-methyl)、アニロホス(anilofos)、ベンスリド(bensulide)、ピペロホス(piperophos)、ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr)、ジクロベニル(dichlobenil)。クロルチアミド(chlorthiamid)、ブロモブチド(bromobutide)、エトベンザニド(etobenzanid)、クロルタールジメチル(chlorthal-dimethyl)、フルポキサム(flupoxam)、インダジフラム(indaziflam)、メチオゾリン(methiozolin)、トリアジフラム(triaziflam)、シンメチリン(cinmethylin)、クロルフルレノール(chlorflurenol)、ホサミン(fosamine)プロジアミン(prodiamine)からなる群より選ばれる除草用組成物。
[8]
 [6]に記載の除草用組成物であって、前記発芽・伸長抑制剤がエスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、プロスルホカルブ、チオベンカルブ、ペンディメタリン、トリフルラリン、ピリブチカルブ、アシュラム、フルプロパネート、プロピザミド、クミルロン、ダイムロン、ベンフレセート、ブタミホス、アニロホス、ベンスリド、ジチオピル、ジクロベニル、ブロモブチド、エトベンザニド、トリアジフラムからなる群より選ばれる除草用組成物。
[9]
 [2]に記載の除草用組成物であって、前記除草活性化合物が光合成阻害剤である除草用組成物。
[10]
 [9]に記載の除草用組成物であって、前記光合成阻害剤がクロルブロムロン(chlorbromuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロクスロン(chloroxuron)、ジメフロン(dimefuronn)、ジウロン(diuron)、エチジムロン(ethidimuron)、フェニュロン(fenuron)、フルオメツロン(fluometuron)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、リニュロン(linuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メトブロムロン(metobromuron)、メトキスロン(metoxuron)、モノリニュロン(monolinuron)、ネブロン(neburon)、シデュロン(siduron)、テブチウロン(tebuthiuron)、カルブチレート(karbutylate)、アメトリン(ametryn)、アトラジン(atrazine)、シアナジン(cyanazine)、デスメトリン(desmetryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(prometryn)、プロパジン(propazine)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、テルブメトン(terbumeton)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、トリエタジン(trietazine)、デスメジファム(desmedipham)、フェンメディファム(phenmedipham)、ヘキサジノン(hexazinone)、メタミトロン(metamitron)、メトリブジン(metribuzin)、ブロマシル(bromacil)、レナシル(lenacil)、ターバシル(terbacil)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル(bromoxynil)及びその塩、アイオキシニル(ioxynil)及びその塩、ピリデート(pyridate)、ピリダフォル(pyridafol)、プロパニル(propanil)、ペンタノクロール(pentanochlor)、クロリダゾン(chloridazon)、キノクラミン(quinoclamine)、アミカルバゾン(amicarbazone)、ベンタゾン(bentazone)及びその塩からなる群より選ばれる除草用組成物。
[11]
 [9]に記載の除草用組成物であって、前記光合成阻害剤がクロルブロムロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、イソウロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、シデュロン、カルブチレート、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、デスメジファム、メトリブジン、レナシル、ブロモキシニル及びその塩、ピリデート、プロパニル、アミカルバゾン、ベンタゾン及びその塩からなる群より選ばれる除草用組成物。
[12]
 [2]に記載の除草用組成物であって、前記除草活性化合物がPPO阻害剤である除草用組成物。
[13]
 [12]に記載の除草用組成物であって、前記PPO阻害剤がアシフルオルフェン(acifluorfen)及びその塩、ビフェノックス(bifenox)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、ラクトフェン(lactofen)、フォメサフェン(fomesafen)及びその塩、フルオログリコフェンエチル(fluoroglycofen-ethyl)、ハロサフェン(halosafen)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone-ethyl)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、アザフェニジン(azafenidin)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ブタフェナシル(butafenacil)、サフルフェナシル(saflufenacil)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、チジアジミン(thidiazimin)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、クロルフタリム(chlorphthalim)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ピラクロニル(pyraclonil)、フルフェンピルエチル(flufenpyr-ethyl)、プロフルアゾール(profluazol)からなる群より選ばれる除草用組成物。
[14]
 [12]に記載の除草用組成物であって、前記PPO阻害剤がビフェノックス、オキシフルオルフェン、ラクトフェン、フルオログリコフェンエチル、フルミオキサジン、カルフェントラゾンエチル、ブタフェナシル、サフルフェナシル、ピラフルフェンエチル、フルチアセットメチル、オキサジアゾン、オキサジアルギル、クロルフタリム、ペントキサゾン、ピラクロニルからなる群より選ばれる除草用組成物。
[15]
 [2]に記載の除草用組成物であって、前記除草活性化合物が白化剤である除草用組成物。
[16]
 [15]に記載の除草用組成物であって、前記白化剤がベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、トプラメゾン(topramezone)、メソトリオン(mesotrione)、スルコトリオン(sulcotrione)、テンボトリオン(tembotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、フェンキノトリオン(fenquinotrione)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen)、ノルフルラゾン(norflurazon)、アミトロール(amitrole)、クロマゾン(clomazone)、アクロニフェン(aclonifen)、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)、フルリドン(fluridone)、フルロクロリドン(flurochloridon)、フルルタモン(flurtamone)、ベフルブタミド(beflubutamid)からなる群より選ばれる除草用組成物。
[17]
 [15]に記載の除草用組成物であって、前記白化剤がベンゾフェナップ、ピラゾレート、ピラゾキシフェン、トプラメゾン、メソトリオン、テフリルトリオン、フェンキノトリオン、イソキサフルトール、ベンゾビシクロン、ジフルフェニカン、アミトロール、クロマゾン、シクロピリモレート、ベフルブタミドからなる群より選ばれる除草用組成物。
[18]
 [2]に記載の除草用組成物であって、前記除草活性化合物がVLCFAs阻害剤である除草用組成物。
[19]
 [18]に記載の除草用組成物であって、前記VLCFAs阻害剤がアセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド-P(dimethenamid-P)、メタザクロール(metazachlor)、S-メトラクロール(S-metolachlor)、ペソキサミド(pethoxamid)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロパクロール(propachlor)、プロピソクロール(propisochlor)、テニルクロール(thenylchlor)、ジフェナミド(diphenamid)、ナプロパミド(napropamide)、フルフェナセット(flufenacet)、メフェナセット(mefenacet)、フェントラザミド(fentrazamide)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、インダノファン(indanofan)、カフェンストロール(cafenstrole)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)からなる群より選ばれる除草用組成物。
[20]
 [18]に記載の除草用組成物であって、前記VLCFAs阻害剤がアセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ジメテナミド-P、S-メトラクロール、プレチラクロール、テニルクロール、ジフェナミド、フルフェナセット、メフェナセット、フェントラザミド、フェノキサスルホン、インダノファン、カフェンストロール、ピロキサスルホン、イプフェンカルバゾンからなる群より選ばれる除草用組成物。
[21]
 [2]に記載の除草用組成物であって、前記除草活性化合物がホルモン作用阻害・撹乱剤である除草用組成物。
[22]
 [21]に記載の除草用組成物であって、前記ホルモン作用阻害・撹乱剤がクロメプロップ(clomeprop)、2, 4-D及びその塩、2, 4-DB及びその塩、ジクロルプロップ(dichlorprop)及びその塩、MCPA及びその塩、MCPB及びその塩、メコプロップ(mecoprop)及びその塩、2,4-PAエチル(2,4-PA-ethyl)、フェノチオール(phenothiol)、アミノピラリド(aminopyralid)及びその塩、クロピラリド(clopyralid)及びその塩、フルロキシピル-1-メチルベプチルエステル(fluroxypyr-1-methylheptyl ester)、ピクロラム(picloram)及びその塩、トリクロピル(triclopyr)及びその塩、クロランベン (chloramben) 、ジカンバ(dicamba)及びその塩、2, 3, 6-TBA、キンクロラック(quinchlorac)、キンメラック(quinmerac)、ナプタラム(naptalam)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)及びその塩、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ベナゾリン(benazolin)、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)からなる群より選ばれる除草用組成物。
[23]
 [21]に記載の除草用組成物であって、前記ホルモン作用阻害・撹乱剤がクロメプロップ、2,4-D及びその塩、2,4-DB及びその塩、MCPA及びその塩、MCPB及びその塩、メコプロップ及びその塩、トリクロピル及びその塩、ジカンバ及びその塩、キンクロラック、ジフルフェンゾピル及びその塩、オキサジクロメホンからなる群より選ばれる除草用組成物。
[24]
 [2]に記載の除草用組成物であって、前記除草活性化合物がACCase阻害剤である除草用組成物。
[25]
 [24]記載の除草用組成物であって、前記ACCase阻害剤がクロジナホッププロパルギル(clodinafop-propargyl)、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、フェノキサプロップ-P-エチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フルアジホップ-P-ブチル(fluazifop-P-butyl)、ハロキシホップ-P-メチル(haloxyfop-P-methyl)、メタミホップ(metamifop)、プロパキザホップ(propaquizafop)、キザロホップ-P-エチル(quizalofop-P-ethyl)、アロキシジム(alloxydim)及びその塩、セトキシジム(sethoxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)、シクロキシジム(cycloxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、プロフォキシジム(profoxydim)、ピノキサデン(pinoxaden)からなる群より選ばれる除草用組成物。
[26]
 [24]に記載の除草用組成物であって、前記ACCase阻害剤がクロジナホッププロパルギル、シハロホップブチル、フェノキサプロップ-P-エチル、フルアジホップ-P-ブチル、メタミホップ、キザロホップ-P-エチル、セトキシジム、クレトジム、ピノキサデンからなる群より選ばれる除草用組成物。
[27]
 [2]に記載の除草用組成物であって、前記除草活性化合物が非選択除草剤である除草用組成物。
[28]
 [27]に記載の除草用組成物であって、前記非選択除草剤がシアン酸ナトリウム(sodium cyanate)、塩素酸ナトリウム(sodium chlorate)、エンドタール(endothall)及びその塩、石灰窒素(calcium cyanamide)、スルファミン酸(sulfamic acid)及びその塩、DNOC、ジノセブ(dinoseb)、ジノテルブ(dinoterb)、DSMA、MSMA、ビアラホス(bialaphos)及びその塩、グルホシネートアンモニウム(glufosinate-ammonium)、ジクワットジブロミド(diquat dibromide)、パラコートジクロリド(paraquat dichloride)、d-リモネン(d-limonene)、グリホサート(glyphosate)及びその塩、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ペラルゴン酸(pelargonic acid)からなる群より選ばれる除草用組成物。
[29]
 [27]に記載の除草用組成物であって、前記非選択除草剤がシアン酸ナトリウム、塩素酸ナトリウム、ジノセブ、DSMA、ビアラホス及びその塩、グルホシネートアンモニウム、ジクワットジブロミド、パラコートジクロリド、グリホサート及びその塩、ジフェンゾコート、ペラルゴン酸からなる群より選ばれる除草用組成物。
[30]
 [1]から[29]に記載の除草用組成物であって、さらに薬害軽減剤を含有することを特徴とする組成物。
[31]
 [30]に記載の組成物であって、前記薬害軽減剤がベノキサコール(benoxacor)、クロキントセットメキシル(cloquintocet-mexyl)、シオメトリニル(cyometrinil)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、ジクロルミド(dichlormid)、フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フルラゾール(flurazole)、フリラゾール(furilazole)、フルクソフェニム(fluxofenim)、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl)、メフェンピルジエチル(mefenpyr-diethyl)、オキサベトリニル(oxabetrinil)、1,8-ナフタル酸無水物(1,8-naphthalic anhydride)、AD67、MG191、ダイムロン(dymron)、ジメピペレート(dimepiperate)からなる群より選ばれる組成物。
[32]
 [30]に記載の組成物であって、前記薬害軽減剤がクロキントセットメキシル、シオメトリニル、フェンクロラゾールエチル、フルラゾール、メフェンピルジエチル、1,8-ナフタル酸無水物、ダイムロンであるからなる群より選ばれる組成物。
[33]
 次式(I):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
〔式中、R1はハロゲン原子を表わし、
2はシアノ基、ニトロ基を表わし、
3は1個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されたC2~C4アルキル基、C1~C2アルコキシ(C1~C3)アルキル基を表わし、aは3~5を表わし、かつbは1~3を表わす。〕
で示されるピラゾリルピラゾール誘導体と、該ピラゾリルピラゾール誘導体以外の除草活性化合物よりなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物との有効量を混合又は併用して雑草または雑草の生育する土壌に施用する雑草の防除方法。
[34]
 雑草を防除するための[1]から[32]いずれか一に記載の組成物の使用。
 本発明により、優れた雑草防除効果を有する除草用組成物が提供可能になる。
 本発明の除草用組成物(以下、本発明除草用組成物と記す。)は、式(I)
 次式(I):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
〔式中、R1はハロゲン原子を表わし、
2はシアノ基、ニトロ基を表わし、
3は1個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されたC2~C4アルキル基、C1~C2アルコキシ(C1~C3)アルキル基を表わし、
aは3~5を表わし、かつ
bは1~3を表わす。〕
で示されるピラゾリルピラゾール誘導体(以下、本化合物と記す。)と、少なくとも1種の除草活性化合物を含有する。
 さらに少なくとも1種の薬害軽減剤を含有してもよい。
  本明細書において、
 各置換基の前の「Ca~Cb」のごとき記載は、それぞれ該当する基中に炭素原子がa個~b個存在することを意味する。
 「ハロゲン原子」には、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素原子が包含される。
 「アルキル基」は直鎖状もしくは分枝鎖状であることができ、かつ置換基に含まれる水素原子の少なくとも1個がハロゲン原子に置換されており、限定されるものではないが、例に挙げると、クロロエチル、ジクロロエチル、トリフルオロエチル、テトラフルオロプロピル、ブロモエチル、ブロモプロピル、クロロブチル基等が挙げられ、指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 「アルコキシ基」は、アルキル部分が上記の意味を有するアルキル-O-基を意味し、限定されるものではないが、例えば、メトキシ、エトキシ基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 前記の基もしくは部分がハロゲン原子により多置換されている場合、この基は、1個より多くの同一または異なるハロゲン原子及び/または置換基で置換されていることができる。
 以下に挙げる全ての式において、置換基及び記号は、別に定義しない限り、式(I)について定義したのと同じ意味を有する。本発明除草用組成物に含有される本化合物としては、例えば以下に示される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
  
 本発明除草用組成物に含有される除草活性化合物としては既知の除草活性化合物を用いてもよいが、好ましくはALS阻害剤、発芽・伸長抑制剤、光合成阻害剤、PPO阻害剤、白化剤、VLCFAs阻害剤、ホルモン作用阻害・撹乱剤、ACCase阻害剤、非選択除草剤のいずれかより選ばれる少なくとも1種の除草活性化合物である。
 本発明除草用組成物に含有され得る除草活性化合物の一部である、ALS阻害剤とは、バリン、ロイシン、イソロイシン等のアミノ酸の生合成に関わるアセト乳酸合成酵素を阻害する化合物のことである。
 前記ALS阻害剤は、夫々スルホニルウレア系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ安息香酸系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤、ピリミジニルチオ安息香酸系除草剤等に分類される。
 本発明除草用組成物に適するスルホニルウレア系ALS阻害剤としては、限定されるものではないが、例えば、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methyl)、クロリムロンエチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルピルスルフロンメチル(flupyrsulfuron-methyl)及びその塩、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロンメチル(iodosulfuron-methyl)及びその塩、イオフェンスルフロン(iofensulfuron)、イオフェンスルフロンナトリウム(iofensulfuron-sodium)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メトスルフロンメチル(metsulfuron-methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethyl)、リムスルフロン(rimsulfuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)及びその塩、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)等が挙げられ、好ましくはベンスルフロンメチル、シクロスルファムロン、フルセトスルフロン、ハロスルフロンメチル、イマゾスルフロン、イオフェンスルフロン、メタゾスルフロン、オルソスルファムロン、プロピリスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、スルホメツロンメチル、チフェンスルフロンメチルが挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するトリアゾロピリミジン系ALS阻害剤としては、限定されるものではないが、例えば、クロランスラムメチル(cloransulam-methyl)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、フルメツラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピロキススラム(pyroxsulam)等が挙げられ、好ましくは、フルメツラム、ペノキススラム、ピロキススラムが挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するピリミジニルオキシ安息香酸系ALS阻害剤としては、限定されるものではないが、例えば、ビスピリバック(bispyribac)及びその塩、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methyl)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリフタリド(pyriftalid)、トリアファモン(triafamone)等が挙げられ、好ましくは、ビスピリバック及びその塩、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリフタリド、トリアファモンが挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するイミダゾリノン系ALS阻害剤としては、限定されるものではないが、例えば、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)及びその塩、イマザピック(imazapic)及びその塩、イマザピル(imazapyr)及びその塩、イマザキン(imazaquin)及びその塩、イマゼタピル(imazethapyr)及びその塩等が挙げられ、好ましくは、イマザモックス及びその塩、イマザピック及びその塩、イマザピル及びその塩、イマゼタピル及びその塩が挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系ALS阻害剤としては、限定されるものではないが、例えば、フルカルバゾン(flucarbazone)及びその塩、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)及びその塩、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)等が挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するピリミジニルチオ安息香酸系ALS阻害剤としては、限定されるものではないが、例えば、ピリチオバック(pyrithiobac)及びその塩が挙げられる。
 本発明除草用組成物に含有され得る除草活性化合物の一部である、発芽・伸長抑制剤とは、植物の発芽や伸長過程の細胞分裂、細胞肥大、細胞伸長、タンパク質合成、核酸合成、核膜形成、紡錘体微小管形成、紡錘体微小管重合、葉酸生成等に作用し、細胞分裂を阻害する化合物のことである。
 前記発芽・伸長抑制剤は、夫々チオカーバメート系除草剤、ジニトロアニリン系除草剤、カーバメート系除草剤、クロロ炭酸系除草剤、ベンズアミド系除草剤、ウレア系除草剤、ベンゾフラン系除草剤、有機リン系除草剤、ピリジン系除草剤、ニトリル系除草剤、酸アミド系除草剤等に分類される。
 本発明除草用組成物に適するチオカーバメート系発芽・伸長抑制剤としては、限定されるものではないが、例えば、ブチレート(butylate)、ヘキシルチオカルバム(hexyl-thiocarbam)、ジメピペレート(dimepiperate)、EPTC、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、オルベンカルブ(orbencarb)、ペブレート(pebulate)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(thiocarbazil)、トリアレート(triallate)、バーナレート(vernolate)等が挙げられ、好ましくは、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、プロスルホカルブ、チオベンカルブが挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するジニトロアニリン系発芽・伸長抑制剤としては、限定されるものではないが、例えば、ベンフルラリン(benfluralin)、ブトラリン(butralin)、ジニトラミン(dinitramine)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、オリザリン(oryzalin)、ペンディメタリン(pendimethalin)、トリフルラリン(trifluralin)等が挙げられ、好ましくは、ペンディメタリン、トリフルラリンが挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するカーバメート系発芽・伸長抑制剤としては、限定されるものではないが、例えば、カルベタミド(carbetamide)、クロルプロファム(chlorpropham)、プロファム(propham)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、アシュラム(asulam)等が挙げられ、好ましくは、ピリブチカルブ、アシュラムが挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するクロロ炭酸系発芽・伸長抑制剤としては、限定されるものではないが、例えば、TCA、ダラポン(dalapon)、フルプロパネート(flupropanate)及びその塩が挙げられ、好ましくは、フルプロパネートが挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するベンズアミド系発芽・伸長抑制剤としては、限定されるものではないが、例えば、プロピザミド(propyzamide)、テブタム(tebutam)、イソキサベン(isoxaben)等が挙げられ、好ましくは、プロピザミドが挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するウレア系発芽・伸長抑制剤としては、限定されるものではないが、例えば、クミルロン(cumyluron)、ダイムロン(dymron)、メチルダイムロン(methyldymron)等が挙げられ、好ましくは、クミルロン、ダイムロンが挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するベンゾフラン系発芽・伸長抑制剤としては、限定されるものではないが、例えば、ベンフレセート(benfuresate)、エトフメセート(ethofumesate)等が挙げられ、好ましくは、ベンフレセートが挙げられる。
 本発明除草用組成物に適する有機リン系発芽・伸長抑制剤としては、限定されるものではないが、例えば、ブタミホス(butamifos)、アミプロホスメチル(amiprophos-methyl)、アニロホス(anilofos)、ベンスリド(bensulide)、ピペロホス(piperophos)等が挙げられ、好ましくは、ブタミホス、アニロホス、ベンスリドが挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するピリジン系発芽・伸長抑制剤としては、限定されるものではないが、例えば、ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr)等が挙げられ、好ましくは、ジチオピルが挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するニトリル系発芽・伸長抑制剤としては、限定されるものではないが、例えば、ジクロベニル(dichlobenil)、クロルチアミド(chlorthiamid)等が挙げられ、好ましくは、ジクロベニルが挙げられる。
 本発明除草用組成物に適する酸アミド系発芽・伸長抑制剤としては、限定されるものではないが、例えば、ブロモブチド(bromobutide)、エトベンザニド(etobenzanid)等が挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するその他の発芽・伸長抑制剤としては、限定されるものではないが、例えば、クロルタールジメチル(chlorthal-dimethyl)、フルポキサム(flupoxam)、インダジフラム(indaziflam)、メチオゾリン(methiozolin)、トリアジフラム(triaziflam)、シンメチリン(cinmethylin)、クロルフルレノール(chlorflurenol)、ホサミン(fosamine)、プロジアミン(prodiamine)等が挙げられ、好ましくは、トリアジフラムが挙げられる。
 本発明除草用組成物に含有され得る除草活性化合物の一部である、光合成阻害剤とは、光合成における電子伝達系に作用し、光合成を阻害する化合物のことである。
 前記光合成阻害剤は、夫々ウレア系除草剤、1,3,5‐トリアジン系除草剤、フェニルカーバメート系除草剤、トリアジノン系除草剤、ウラシル系除草剤、ヒドロキシベンゾニトリル系除草剤、フェニルピリダジン系除草剤、アニリド系除草剤等に分類される。
 本発明除草用組成物に適するウレア系光合成阻害剤としては、限定されるものではないが、例えば、クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロクスロン(chloroxuron)、ジメフロン(dimefuronn)、ジウロン(diuron)、エチジムロン(ethidimuron)、フェニュロン(fenuron)、フルオメツロン(fluometuron)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、リニュロン(linuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メトブロムロン(metobromuron)、メトキスロン(metoxuron)、モノリニュロン(monolinuron)、ネブロン(neburon)、シデュロン(siduron)、テブチウロン(tebuthiuron)、カルブチレート(karbutylate)等が挙げられ、好ましくはクロルブロムロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、イソウロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、シデュロン、カルブチレートが挙げられる。
 本発明除草用組成物に適する1,3,5‐トリアジン系光合成阻害剤としては、限定されるものではないが、例えば、アメトリン(ametryn)、アトラジン(atrazine)シアナジン(cyanazine)、デスメトリン(desmetryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(prometryn)、プロパジン(propazine)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、テルブメトン(terbumeton)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、トリエタジン(trietazine)等が挙げられ、好ましくは、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリンが挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するフェニルカーバメート系光合成阻害剤としては、限定されるものではないが、例えば、デスメジファム(desmedipham)、フェンメディファム(phenmedipham)等が挙げられ、好ましくは、デスメジファムが挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するトリアジノン系光合成阻害剤としては、限定されるものではないが、例えば、ヘキサジノン(hexazinone)、メタミトロン(metamitron)、メトリブジン(metribuzin)等が挙げられ、好ましくは、メトリブジンが挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するウラシル系光合成阻害剤としては、限定されるものではないが、例えば、ブロマシル(bromacil)、レナシル(lenacil)、ターバシル(terbacil)等が挙げられ、好ましくは、レナシルが挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するヒドロキシベンゾニトリル系光合成阻害剤としては、限定されるものではないが、例えば、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル(bromoxynil)及びその塩、アイオキシニル(ioxynil)及びその塩が挙げられ、好ましくは、ブロモキシニル及びその塩が挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するフェニルピリダジン系光合成阻害剤としては、限定されるものではないが、例えば、ピリデート(pyridate)、ピリダフォル(pyridafol)等が挙げられ、好ましくは、ピリデートが挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するアニリド系光合成阻害剤としては、限定されるものではないが、例えば、プロパニル(propanil)、ペンタノクロール(pentanochlor)等が挙げられ、好ましくは、プロパニルが挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するその他の光合成阻害剤としては、限定されるものではないが、例えば、クロリダゾン(chloridazon)、キノクラミン(quinoclamine)、アミカルバゾン(amicarbazone)、ベンタゾン(bentazone)及びその塩等が挙げられ、好ましくは、アミカルバゾン、ベンタゾン及びその塩が挙げられる。
 本発明除草用組成物に含有され得る除草活性化合物の一部である、PPO阻害剤とは、クロロフィルの生合成に関わるプロトポルフィリノーゲン酸化酵素を阻害する化合物のことである。
 前記PPO阻害剤は、夫々ジフェニルエーテル系除草剤、N‐フェニルフタルイミド系除草剤、トリアゾリノン系除草剤、ピリミジンジオン系除草剤、フェニルピラゾール系除草剤、チアジアゾール系除草剤、オキサジアゾール系除草剤等に分類される。
 本発明除草用組成物に適するジフェニルエーテル系PPO阻害剤としては、限定されるものではないが、例えば、アシフルオルフェン(acifluorfen)及びその塩、ビフェノックス(bifenox)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、ラクトフェン(lactofen)、フォメサフェン(fomesafen)及びその塩、フルオログリコフェンエチル(fluoroglycofen-ethyl)、ハロサフェン(halosafen)等が挙げられ、好ましくはビフェノックス、オキシフルオルフェン、ラクトフェン、フルオログリコフェンエチルが挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するN‐フェニルフタルイミド系PPO阻害剤としては、限定されるものではないが、例えば、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)等が挙げられ、好ましくは、フルミオキサジンが挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するトリアゾリノン系PPO阻害剤としては、限定されるものではないが、例えば、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone-ethyl)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、アザフェニジン(azafenidin)等が挙げられ、好ましくは、カルフェントラゾンエチルが挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するピリミジンジオン系PPO阻害剤としては、限定されるものではないが、例えば、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ブタフェナシル(butafenacil)、サフルフェナシル(saflufenacil)等が挙げられ、好ましくは、ブタフェナシル、サフルフェナシルが挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するフェニルピラゾール系PPO阻害剤としては、限定されるものではないが、例えば、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)、フルアゾレート(fluazolate)等が挙げられ、好ましくは、ピラフルフェンエチルが挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するチアジアゾール系PPO阻害剤としては、限定されるものではないが、例えば、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、チジアジミン(thidiazimin)等が挙げられ、好ましくは、フルチアセットメチルが挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するオキサジアゾール系PPO阻害剤としては、限定されるものではないが、例えば、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargyl)等が挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するその他のPPO阻害剤としては、限定されるものではないが、例えば、クロルフタリム(chlorphthalim)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ピラクロニル(pyraclonil)、フルフェンピルエチル(flufenpyr-ethyl)、プロフルアゾール(profluazol)等が挙げられ、好ましくは、クロルフタリム、ペントキサゾン、ピラクロニルが挙げられる。
 本発明除草用組成物に含有され得る除草活性化合物の一部である、白化剤とは、植物の光合成に関与するカルテノイドやクロロフィル等の色素合成を阻害する化合物のことである。
 前記白化剤は、夫々ピラゾール系除草剤、トリケトン系除草剤、イソキサゾール系除草剤、ビシクロ系除草剤、ピリジンカルボキサミド系除草剤等に分類される。
 本発明除草用組成物に適するピラゾール系白化剤としては、限定されるものではないが、例えば、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、トプラメゾン(topramezone)等が挙げられ、好ましくはベンゾフェナップ、ピラゾレート、ピラゾキシフェン、トプラメゾンが挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するトリケトン系白化剤としては、限定されるものではないが、例えば、メソトリオン(mesotrione)、スルコトリオン(sulcotrione)、テンボトリオン(tembotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、フェンキノトリオン(fenquinotrione)等が挙げられ、好ましくは、メソトリオン、テフリルトリオン、フェンキノトリオンが挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するイソキサゾール系白化剤としては、限定されるものではないが、例えば、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)等が挙げられ、好ましくは、イソキサフルトールが挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するビシクロ系白化剤としては、限定されるものではないが、例えば、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)等が挙げられ、好ましくは、ベンゾビシクロンが挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するピリジンカルボキサミド系白化剤としては、限定されるものではないが、例えば、ジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen)等が挙げられ、好ましくは、ジフルフェニカンが挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するその他の白化剤としては、限定されるものではないが、例えば、ノルフルラゾン(norflurazon)、アミトロール(amitrole)、クロマゾン(clomazone)、アクロニフェン(aclonifen)、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)、フルリドン(fluridone)、フルロクロリドン(flurochloridon)、フルルタモン(flurtamone)、ベフルブタミド(beflubutamid)等が挙げられ、好ましくは、アミトロール、クロマゾン、シクロピリモレート、ベフルブタミドが挙げられる。
 本発明除草用組成物に含有され得る除草活性化合物の一部である、VLCFAs阻害剤とは、植物のクチクラワックス層や細胞膜のスフィンゴ脂質の主成分である超長鎖脂肪酸の生成に関わる脂肪酸延長酵素系を阻害する化合物のことである。
 前記VLCFAs阻害剤は、夫々クロロアセトアミド系除草剤、アセトアミド系除草剤、オキシアセトアミド系除草剤等に分類される。
 本発明除草用組成物に適するクロロアセトアミド系VLCFAs阻害剤としては、限定されるものではないが、例えば、アセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド-P(dimethenamid-P)、メタザクロール(metazachlor)、S-メトラクロール(S-metolachlor)、ペソキサミド(pethoxamid)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロパクロール(propachlor)、プロピソクロール(propisochlor)、テニルクロール(thenylchlor)等が挙げられ、好ましくはアセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ジメテナミド-P、S-メトラクロール、プレチラクロール、テニルクロールが挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するアセトアミド系VLCFAs阻害剤としては、限定されるものではないが、例えば、ジフェナミド(diphenamid)、ナプロパミド(napropamide)等が挙げられ、好ましくは、ジフェナミドが挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するオキシアセトアミド系VLCFAs阻害剤としては、限定されるものではないが、例えば、フルフェナセット(flufenacet)、メフェナセット(mefenacet)等が挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するその他のVLCFAs阻害剤としては、限定されるものではないが、例えば、フェントラザミド(fentrazamide)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、インダノファン(indanofan)、カフェンストロール(cafenstrole)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)等が挙げられる。
 本発明除草用組成物に含有され得る除草活性化合物の一部である、ホルモン作用阻害・撹乱剤とは、植物生長に関わるオーキシンやジベレリン等の植物ホルモン作用を阻害する、又は撹乱する化合物のことである。
 前記ホルモン作用阻害・撹乱剤は、夫々フェノキシカルボン酸系除草剤、ピリジンカルボン酸系除草剤、安息香酸系除草剤、キノリンカルボン酸系除草剤、フタラメートセミカルバゾン系除草剤等に分類される。
 本発明除草用組成物に適するフェノキシカルボン酸系ホルモン作用阻害・撹乱剤としては、限定されるものではないが、例えば、クロメプロップ(clomeprop)、2,4-D及びその塩、2,4-DB及びその塩、ジクロルプロップ(dichlorprop)及びその塩、MCPA及びその塩、MCPB及びその塩、メコプロップ(mecoprop)及びその塩、2,4-PAエチル(2,4-PA-ethyl)、フェノチオール(phenothiol)等が挙げられ、好ましくはクロメプロップ、2,4‐D及びその塩、2,4‐DB及びその塩、MCPA及びその塩、MCPB及びその塩、メコプロップ及びその塩が挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するピリジンカルボン酸系ホルモン作用阻害・撹乱剤としては、限定されるものではないが、例えば、アミノピラリド(aminopyralid)及びその塩、クロピラリド(clopyralid)及びその塩、フルロキシピル-1-メチルベプチルエステル(fluroxypyr-1-methylheptyl ester)、ピクロラム(picloram)及びその塩、トリクロピル(triclopyr)及びその塩等が挙げられ、好ましくは、トリクロピル及びその塩が挙げられる。
 本発明除草用組成物に適する安息香酸系ホルモン作用阻害・撹乱剤としては、限定されるものではないが、例えば、クロランベン (chloramben) 、ジカンバ(dicamba)及びその塩、2,3,6-TBA等が挙げられ、好ましくは、ジカンバ及びその塩が挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するキノリンカルボン酸系ホルモン作用阻害・撹乱剤としては、限定されるものではないが、例えば、キンクロラック(quinchlorac)、キンメラック(quinmerac)等が挙げられ、好ましくは、キンクロラックが挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するフタラメートセミカルバゾン系ホルモン作用阻害・撹乱剤としては、限定されるものではないが、例えば、ナプタラム(naptalam)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)及びその塩等が挙げられ、好ましくは、ジフルフェンゾピル及びその塩が挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するその他のホルモン作用阻害・撹乱剤としては、限定されるものではないが、例えば、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ベナゾリン(benazolin)、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)等が挙げられ、好ましくは、オキサジクロメホンが挙げられる。
 本発明除草用組成物に含有され得る除草活性化合物の一部である、ACCase阻害剤とは、脂肪酸の生合成に関わるアセチル‐CoAカルボキシラーゼを阻害する化合物のことである。
 前記ACCase阻害剤は、夫々アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤、シクロヘキサンジオンオキシム系除草剤、フェニルピラゾリン系除草剤等に分類される。
 本発明除草用組成物に適するアリールオキシフェノキシプロピオン酸系ACCase阻害剤としては、限定されるものではないが、例えば、クロジナホッププロパルギル(clodinafop-propargyl)、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、フェノキサプロップ-P-エチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フルアジホップ-P-ブチル(fluazifop-P-butyl)、ハロキシホップ-P-メチル(haloxyfop-P-methyl)、メタミホップ(metamifop)、プロパキザホップ(propaquizafop)、キザロホップ-P-エチル(quizalofop-P-ethyl)等が挙げられ、好ましくはクロジナホッププロパルギル、シハロホップブチル、フェノキサプロップ‐P‐エチル、フルアジホップ‐P‐ブチル、メタミホップ、キザロホップ‐P‐エチルが挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するシクロヘキサンジオンオキシム系ACCase阻害剤としては、限定されるものではないが、例えば、アロキシジム(alloxydim)及びその塩、セトキシジム(sethoxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)、シクロキシジム(cycloxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、プロフォキシジム(profoxydim)等が挙げられ、好ましくは、セトキシジム、クレトジムが挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するフェニルピラゾリン系ACCase阻害剤としては、限定されるものではないが、例えば、ピノキサデン(pinoxaden)等が挙げられる。
 本発明除草用組成物に含有され得る除草活性化合物の一部は、非選択除草剤として知られており、処理部分に生育する植物を作物・雑草の区別なく除草活性を示し、主に非農耕地で使用されるような除草剤である。例えば、グリホサート等はチロシン、フェニルアラニン、トリプトファン等の芳香族アミノ酸の生合成に関わる5‐エノールピルビルシキミ酸‐3‐リン酸合成酵素を阻害する化合物である。グルホシネートアンモニウム等はアンモニア同化に重要なグルタミン酸合成酵素を阻害する化合物である。塩素酸塩等は強い酸化作用を示し、細胞の原形質分離を起こす化合物である。シアン酸塩等は細胞原形質の破壊作用を起こす化合物である。パラコート等は活性酸素の発生により、細胞破壊を起こす化合物である。ペラルゴン酸等は細胞内のpHを急激に低下させ、細胞破壊を起こす化合物である。
 前記非選択除草剤は、夫々無機系除草剤、ジニトロフェノール系除草剤、有機ヒ素系除草剤、ホスフィン酸系除草剤、ビピリジニウム系除草剤等に分類される。
 本発明除草用組成物に適する無機系非選択除草剤としては、限定されるものではないが、例えば、シアン酸ナトリウム(sodium cyanate)、塩素酸ナトリウム(sodium chlorate)、エンドタール(endothall)及びその塩、石灰窒素(calcium cyanamide)、スルファミン酸(sulfamic acid)及びその塩等が挙げられ、好ましくはシアン酸ナトリウム、塩素酸ナトリウムが挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するジニトロフェノール系非選択除草剤としては、限定されるものではないが、例えば、DNOC、ジノセブ(dinoseb)、ジノテルブ(dinoterb)等が挙げられ、好ましくは、ジノセブが挙げられる。
 本発明除草用組成物に適する有機ヒ素系非選択除草剤としては、限定されるものではないが、例えば、DSMA、MSMA等が挙げられ、好ましくは、DSMAが挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するホスフィン酸系非選択除草剤としては、限定されるものではないが、例えば、ビアラホス(bialaphos)及びその塩、グルホシネートアンモニウム(glufosinate-ammonium)等が挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するビピリジニウム系非選択除草剤としては、限定されるものではないが、例えば、ジクワットジブロミド(diquat dibromide)、パラコートジクロリド(paraquat dichloride)等が挙げられる。
 本発明除草用組成物に適するその他の非選択除草剤としては、限定されるものではないが、例えば、d-リモネン(d-limonene)、グリホサート(glyphosate)及びその塩、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ペラルゴン酸(pelargonic acid)等が挙げられ、好ましくは、グリホサート及びその塩、ジフェンゾコート、ペラルゴン酸が挙げられる。
 前記除草活性化合物は公知の化合物であり、市販されている。また、例えばペスティサイドマニュアル(The Pesticide Manual)Fifteenth Edition(2009)、British Crop Production Council(ISBN:978-1-901396-18-8)に記載された文献等により製造することができる。
 本発明除草用組成物に含有され得る薬害軽減剤は一般に知られている化合物を用いてよく、限定されるものではないが、例えば、ベノキサコール(benoxacor)、クロキントセットメキシル(cloquintocet-mexyl)、シオメトリニル(cyometrinil)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、ジクロルミド(dichlormid)、フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フルラゾール(flurazole)、フリラゾール(furilazole)、フルクソフェニム(fluxofenim)、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl)、メフェンピルジエチル(mefenpyr-diethyl)、オキサベトリニル(oxabetrinil)、1,8-ナフタル酸無水物(1,8-naphthalic anhydride)、AD67、MG191、ダイムロン(dymron)、ジメピペレート(dimepiperate)等が挙げられ、好ましくは、クロキントセットメキシル、シオメトリニル、フェンクロラゾールエチル、フルラゾール、メフェンピルジエチル、1,8-ナフタル酸無水物、ダイムロンが挙げられる。
 前記薬害軽減剤は公知の化合物であり、市販されている。また、例えばペスティサイドマニュアル(The Pesticide Manual)Fifteenth Edition(2009)、British Crop Production Council(ISBN:978-1-901396-18-8)に記載された文献等により製造することができる。
 本発明除草用組成物は、広範囲の雑草に対し除草活性を有し、通常の耕起栽培・不耕起栽培が行われる水田、農作物畑、野菜畑、樹園地または非農耕地において、効果的に広範囲の雑草を防除することができる。
 本発明除草用組成物の防除対象としては、限定されるものではないが例えば次のものが挙げられる。
メヒシバ(Digitaria ciliaris)、オヒシバ(Eleusineindica)、エノコログサ(Setaria viridis)、アキノエノコログサ(Setaria faberi)、キンエノコログサ(Setaria glauca)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli)、コヌカグサ(Agrostis alba)、オオクサキビ(Panicum dichotomiflorum)、テキサスパニカム(Panicum texanum)、メリケンニクキビ(Brachiaria platyphylla)、アレキサンダーグラス(Brachiaria plantaginea)、スリナムグラス(Brachiaria decumbens)、セイバンモロコシ(Sorghum halepense)、シャッターケーン(Andropogon sorghum)ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、カラスムギ(Avena fatua)、ネズミムギ(Lolium multiflorum)、ブラックグラス(Alopecurus myosuroides)、ウマノチャヒキ(Bromus tectorum)、アレチノチャヒキ(Bromus sterilis)、ヒメカナリークサヨシ(Phalaris minor)、セイヨウヌカボ(Apera spica-venti)、スズメノカタビラ(Poa annua)、シバムギ(Agropyron repens)、キシュウスズメノヒエ(Paspalum distichum)、エゾノサヤヌカグサ(Leersia oryzoides)、アシカキ(Leersia japonica)、タイヌビエ(Echinochloa oryzicola)、ヒメタイヌビエ(Echinochloa crus-galli var. formosensis)、アゼガヤ(Leptochloa chinensis)、野性ソルガム(Sorgham bicolor)、コゴメガヤツリ(Cyperus iria)、ハマスゲ(Cyperus rotundus)、キハマスゲ(Cyperus esculentus)タマガヤツリ(Cyperus difformis)、ヒデリコ(Fimbristylismiliacea)、マツバイ(Eleocharis acicularis)、イヌホタルイ(Scirpus juncoides)、タイワンヤマイ(Scirpus wallichii)、ミズガヤツリ(Cyperus serotinus)、クログワイ(Eleocharis kuroguwai)、コウキヤガラ(Bolboschoenus koshevnikovii)、シズイ(Schoenoplectus nipponicus)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、ホナガアオゲイトウ(Amaranthus hybridus)、オオホナガアオゲイトウ(Amaranthus palmeri)、ウォーターヘンプ(Amaranthus rudis)、イヌビユ(Amaranthus lividus)、スベリヒユ(Portulaca oleracea)、イチビ(Abutilon theophrasti)、アメリカキンゴジカ(Sida spinosa)、ソバカズラ(Fallopia convolvulus)、サナエタデ(Polygonum scabrum)、アメリカサナエタデ(Persicaria pennsylvanica)、ハルタデ(Persicaria vulgaris)、ナガバギシギシ(Rumex crispus)、エゾノギシギシ(Rumex obtusifolius)、イタドリ(Fallopia japonica)、シロザ(Chenopodium album)、ホウキギ(Kochia scoparia)、イヌタデ(Polygonum longisetum)、イヌホオズキ(Solanum nigrum)、シロバナチョウセンアサガオ(Datura stramonium)、マルバアサガオ(Ipomoea purpurea)、アメリカアサガオ(Ipomoea hederacea)、マルバアメリカアサガオ(Ipomoea hederacea var. integriuscula)、マメアサガオ(Ipomoea lacunosa)、セイヨウヒルガオ(Convolvulus arvensis)、ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)、ホトケノザ(Lamium amplexicaule)、オナモミ(Xanthium pensylvanicum)、野生ヒマワリ(Helianthus annuus)、イヌカミツレ(Matricaria perforata or inodora)、カミツレ(Matricaria chamomilla)、コーンマリーゴールド(Chrysanthemum segetum)、オロシャギク(Matricaria matricarioides)、ブタクサ(Ambrosia artemisiifolia)、オオブタクサ(Ambrosia trifida)、ヒメムカシヨモギ(Erigeron canadensis)、ヨモギ(Artemisia princeps)、セイタカアワダチソウ(Solidago altissima)、アレチノギク(Conyza bonariensis)、ハキダメギク(Galinsoga ciliata)、タウコギ(Bidens tripartita)、アメリカセンダングサ(Bidens frondosa)、セイヨウトゲアザミ(Cirsium arvense)、ノボロギク(Senecio vulgaris)、ヒメジヨン(Stenactis annuus)、イヌガラシ(Rorippa indica)、クサネム(Aeschynomene indica)、アメリカツノクサネム(Sesbania exaltata)、エビスグサ(Cassia obtusifolia)、フロリダベガーウィード(Desmodium tortuosum)、シロツメクサ(Trifolium repens)、コアカザ(Chenopodium ficifolium)、クズ(Pueraria lobata)、カラスノエンドウ(Vicia angustifolia)、ツユクサ(Commelina communis)、マルバツユクサ(Commelina benghalensis)、オオイヌノフグリ(Veronica persica)、ヤエムグラ(Galium aparine)、トゲナシヤエムグラ(Galium spurium L var. spurium)、ハコベ(Stellaria media)、ワイルドラディッシュ(Raphanus raphanistrum)、ノハラガラシ(Sinapis arvensis)、ナズナ(Capsella bursa-pastoris)、オオイヌノフグリ(Veronica persica)、フラサバソウ(Veronica hederifolia)、フィールドパンジー(Viola arvensis)、ワイルドパンジー(Viola tricolor)、ヒナゲシ(Papaver rhoeas)、ワスレナグサ(Myosotis scorpioides)、オオトウワタ(Asclepias syriaca)、トウダイグサ(Euphorbia helioscopia)、オオニシキソウ(Chamaesyce nutans)、コニシキソウ(Euphorbia supina)、アメリカフウロ(Geranium carolinianum)、オランダフウロ(Erodium cicutarium)、アカネ(Rubia cordifolia)、スミレ(Viola mandshurica)、スギナ(Equisetum arvense)、コナギ(Monochoria vaginalis)、ミズアオイ(Monochoria korsakowii)、アメリカコナギ(Heteranthera limosa)、アゼナ(Lindernia procumbens)、アブノメ(Dopatrium junceum)、キカシグサ(Rotala indica)、ヒメミソハギ(Ammannia multiflora)、ミゾハコベ(Elatine triandra)、チョウジタデ(Ludwigia epilobioides)、ウリカワ(Sagittaria pygmaea)、ヘラオモダカ(Alisma canaliculatum)、オモダカ(Sagittaria trifolia)、ヒルムシロ(Potamogeton distinctus)、セリ(Oenanthe javanica)、ミズハコベ(Callitriche palustris)、アゼトウガラシ(Lindernia micrantha)、アメリカアゼナ(Lindernia dubia)、タケトアゼナ(Lindernia dubia subsp. dubia)、タカサブロウ(Eclipta prostrata)、イボクサ(Murdannia keisak)等の雑草。ナガエツルノゲイトウ(Alternanthera philoxeroides)、フロッグスビット(Limnobium spongia)、ウォーターファーン(Salvinia属)、ボタンウキクサ(Pistia stratiotes)、ウォーターペニーウォート(Hydrocothle属)、糸状藻類(Pithophora属、Cladophora属)、クーンテイル(Ceratophyllum demersum)、ウキクサ(Lemna属)、ハゴロモモ(Cabomba caroliniana)、クロモ(Hydrilla verticillata)、サザンネイアド(Najas guadalupensis)、ポンドウィード類(Potamogeton crispus、Potamogeton illinoensis,Potamogeton pectinatus等)、ウォーターミール(Wolffia属)、ウォーターミルフォイル類(Myriophyllum spicatum、Myriophyllum heterophyllum等)、ホテイアオイ(Eichhornia crassipes)等の水生植物。蘚類、苔類、ツノゴケ類。シアノバクテリア。シダ類。永年性作物(仁果類、石果類、液果類、堅果類、カンキツ類、ホップ、ブドウ等)の吸枝(sucker)。
 本発明除草用組成物は、水田、畑、芝生、果樹園等の農耕地または非農耕地における除草剤として使用される。本発明除草用組成物は、限定されるものではないが、例えば以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の雑草を防除することができる。
「植物」:
 農作物:トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、ソルガム、ワタ、ダイズ、ラッカセイ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ、ホップ等。
 野菜:ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、マクワウリ等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、マメ科野菜(エンドウ、インゲンマメ、アズキ、ソラマメ、ヒヨコマメ等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、コンニュク、ショウガ、オクラ等。
 果樹:仁果類(リンゴ、ナシ、セイヨウナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
 果樹以外の樹木:チャ、クワ、花木類(サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミサクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等)、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等)、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ等。
 その他:花卉類(バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等)、バイオ燃料植物(ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ等)、観葉植物等。
 上記「植物」には、遺伝子組み換え作物も含まれる。
 本発明除草剤は、本発明除草用組成物、すなわち、本化合物と少なくとも1種の除草活性化合物とを含有し、薬害軽減剤を含有していてもよく、場合によっては2種以上の除草活性化合物を含有してもよい。
 本発明除草剤は、通常は常法に従い、処方助剤等を配合し、限定されるものではないが、例えば、粉剤、乳剤、油剤、可溶化剤、サスポエマルション剤、微粒剤、噴霧剤、DL粉剤、微粒剤F、細粒剤F、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、ジャンボ剤、錠剤、ペースト剤、油性懸濁液、水溶剤、顆粒水溶剤、液剤、マイクロカプセル剤等の任意の剤型に製剤化して使用することが好ましい。
 製剤化に使用し得る処方助剤としては、限定されるものではないが、例えば、固体担体、液体担体、結合剤、増粘剤、界面活性剤、凍結防止剤、防腐剤等が挙げられる。
 固体担体としては、限定されるものではないが、例えば、タルク、ベントナイト、モンモリロナイト、クレー、カオリン、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉、酸性白土、ケイソウ土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消石灰、植物性粉末、アルミナ、活性炭、糖類、ガラス中空体、ケイ砂、硫安、尿素等が挙げられる。
 液体担体としては、限定されるものではないが、例えば、炭化水素類(例えば、ケロシン、鉱油等);芳香族炭化水素類(例えば、トルエン、キシレン、ジメチルナフタレン、フェニルキシリルエタン等);塩素化炭化水素類(例えば、クロロホルム、四塩化炭素等);エーテル類(例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン等);ケトン類(例えば、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等);エステル類(例えば、酢酸エチル、エチレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチル等);アルコール類(例えば、メタノール、n-ヘキサノール、エチレングリコール等);極性溶媒類(例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン等);水等が挙げられる。
 結合剤及び増粘剤としては、限定されるものではないが、例えば、デキストリン、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩、ポリカルボン酸系高分子化合物、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、リグニンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸カルシウム、ポリアクリル酸ナトリウム、アラビアガム、アルギン酸ナトリウム、マンニトール、ソルビトール、ベントナイト系鉱物質、ポリアクリル酸とその誘導体、ホワイトカーボン、天然の糖類誘導体(例えば、キサンタンガム、グアーガム等)等が挙げられる。
 界面活性剤としては、限定されるものではないが、例えば、脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩等の陰イオン系の界面活性剤及びソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステル等の非イオン系の界面活性剤が挙げられる。
 凍結防止剤としては、限定されるものではないが、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール及びプロピレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
 防腐剤としては、限定されるものではないが、例えば、安息香酸、安息香酸ナトリウム、パラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸ブチル、イソプロピルメチルフェノール、塩化ベンザルコニウム、塩酸クロルヘキシジン、過酸化水素水、グルコン酸クロルヘキシジン、サリチル酸、サリチル酸ナトリウム、ジンクピリチオン、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、デヒドロ酢酸、デヒドロ酢酸ナトリウム、フェノキシエタノール、5-クロロ-2-メチル-4-イソチアゾリン-3-オン、2-メチル-4-イソチアゾリン-3-オン等のイソチアゾリン誘導体、2-ブロモ-2-ニトロプロパン-1,3-ジオール、及びサリチル酸誘導体が挙げられる。
 以上に述べた固体担体、液体担体、結合剤、増粘剤、界面活性剤、凍結防止剤及び防腐剤を使用目的等に応じて、それぞれ単独で又は適当に組み合わせて使用することができる。
 本発明除草用組成物の製剤は水等で希釈した溶液を散布する際には、その散布液に補助剤(adjuvant)を添加しても良い。添加できる補助剤としては、限定されるものではないが、例えば、界面活性剤(脂肪酸アルキルエステル、アルキルポリオキシエチレンエーテル等の非イオン系界面活性剤、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩等のイオン系界面活性剤)crop oil、vegitative oil、crop oil concentrate、methylated seed oil、有機シリコン系展着剤、液肥(硫酸アンモニウム、urea ammonium nitrate等)等が挙げられる。これらの補助剤は、単独でもちいられてもよく、あるいは2種以上を組み合わせて用いても良い。
 本発明除草用組成物の有効物質としての本化合物と除草活性化合物との配合比は、製剤の形態及び使用目的に応じて広範囲に変化させることができ、例えば重量比で1:0.001~1000、好ましくは1:0.01~100、更に好ましくは1:0.1~100とすることができる。
 本発明除草用組成物による雑草の防除方法は、本化合物の有効量と除草活性化合物の有効量、場合により少なくとも1種の薬害軽減剤の有効量を雑草または雑草が生育する土壌に施用する方法である。本発明除草用組成物の施用方法としては、例えば本発明除草用組成物を雑草に茎葉処理する方法、本発明除草用組成物を雑草が生育する土壌表面に処理する方法、及び、本発明除草用組成物を雑草が生育する土壌に混和処理する方法が挙げられる。本発明の雑草の防除方法において、雑草を防除する面積10000m2あたりの本化合物と除草活性化合物、場合により薬害軽減剤との合計量は、通常1~10000g、好ましくは1~5000g、更に好ましくは1~1000gである。
 本発明除草用組成物は、夫々の有効成分を製剤化した後、これらを混合することにより調製することもできる。
 本発明除草用組成物は、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合または併用することもできる。
 以下に、本発明に関する製剤例及び試験例を示し、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
 製剤例1(水和剤)
   化合物1                        10部
   チフェンスルフロンメチル               1.5部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      5部
   クレー                       83.5部
 を均一に混合粉砕して製剤を得る。
 製剤例2(フロアブル)
   化合物1                         2部
   スルホスルフロン                   0.6部
   ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホスフェートアミン塩
                                3部
   エチレングリコール                    5部
   シリコーンエマルジョン                0.5部
   ソルビン酸                      0.5部
   ソジウムモンモリロナイト                 2部
   水                         86.4部
 を混合し、湿式粉砕して製剤を得る。
 製剤例3(粒剤)
   化合物1                         1部
   プロピリスルフロン                  0.9部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   75.1部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例4(顆粒水和剤)
   化合物1                        20部
   ハロスルフロンメチル                  10部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      9部
   リグリンスルホン酸塩                   5部
   クレー                         56部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例5(水和剤)
   化合物2                        10部
   ベンスルフロンメチル                   5部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      5部
   クレー                         80部
 を均一に混合粉砕して製剤を得る。
 製剤例6(フロアブル)
   化合物2                         2部
   イマゾスルフロン                     2部
   ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホスフェートアミン塩
                                3部
   エチレングリコール                    5部
   シリコーンエマルジョン                0.5部
   ソルビン酸                      0.5部
   ソジウムモンモリロナイト                 2部
   水                           85部
 を混合し、湿式粉砕して製剤を得る。
 製剤例7(粒剤)
   化合物2                         1部
   メタゾスルフロン                     1部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                     75部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例8(顆粒水和剤)
   化合物2                        20部
   リムスルフロン                    2.4部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      9部
   リグリンスルホン酸塩                   5部
   クレー                       63.6部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例9(水和剤)
   化合物16                       10部
   チフェンスルフロンメチル               1.5部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      5部
   クレー                       83.5部
 を均一に混合粉砕して製剤を得る。
 製剤例10(フロアブル)
   化合物16                        2部
   スルホスルフロン                   0.6部
   ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホスフェートアミン塩
                                3部
   エチレングリコール                    5部
   シリコーンエマルジョン                0.5部
   ソルビン酸                      0.5部
   ソジウムモンモリロナイト                 2部
   水                         86.4部
 を混合し、湿式粉砕して製剤を得る。
 製剤例11(粒剤)
   化合物16                        1部
   プロピリスルフロン                  0.9部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   75.1部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例12(顆粒水和剤)
   化合物16                       20部
   ハロスルフロンメチル                  10部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      9部
   リグリンスルホン酸塩                   5部
   クレー                         56部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例13(水和剤)
   化合物20                       10部
   ベンスルフロンメチル                   5部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      5部
   クレー                         80部
 を均一に混合粉砕して製剤を得る。
 製剤例14(フロアブル)
   化合物20                        2部
   イマゾスルフロン                     2部
   ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホスフェートアミン塩
                                3部
   エチレングリコール                    5部
   シリコーンエマルジョン                0.5部
   ソルビン酸                      0.5部
   ソジウムモンモリロナイト                 2部
   水                           85部
 を混合し、湿式粉砕して製剤を得る。
 製剤例15(粒剤)
   化合物20                        1部
   メタゾスルフロン                     1部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                     75部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例16(顆粒水和剤)
   化合物20                       20部
   リムスルフロン                    2.4部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      9部
   リグリンスルホン酸塩                   5部
   クレー                       63.6部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例17(粒剤)
   化合物1                         1部
   イマゾスルフロン                   0.9部
   ブロモブチド                       9部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   66.1部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例18(粒剤)
   化合物2                         1部
   イマゾスルフロン                   0.9部
   ブロモブチド                       9部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   66.1部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例19(粒剤)
   化合物16                        1部
   イマゾスルフロン                   0.9部
   ブロモブチド                       9部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   66.1部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例20(粒剤)
   化合物23                        1部
   イマゾスルフロン                   0.9部
   ブロモブチド                       9部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   66.1部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例21(粒剤)
   化合物1                         1部
   プロピリスルフロン                  0.9部
   ダイムロン                      4.5部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   70.6部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例22(粒剤)
   化合物2                         1部
   プロピリスルフロン                  0.9部
   ダイムロン                      4.5部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   70.6部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例23(粒剤)
   化合物16                        1部
   プロピリスルフロン                  0.9部
   ダイムロン                      4.5部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   70.6部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例24(粒剤)
   化合物20                        1部
   プロピリスルフロン                  0.9部
   ダイムロン                      4.5部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   70.6部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例25(粒剤)
   化合物23                        1部
   プロピリスルフロン                  0.9部
   ダイムロン                      4.5部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   70.6部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例26(水和剤)
   化合物1                         5部
   ペンディメタリン                    30部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      5部
   クレー                         60部
 を均一に混合粉砕して製剤を得る。
 製剤例27(フロアブル)
   化合物1                         2部
   アシュラム                       18部
   ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホスフェートアミン塩
                                3部
   エチレングリコール                    5部
   シリコーンエマルジョン                0.5部
   ソルビン酸                      0.5部
   ソジウムモンモリロナイト                 2部
   水                           69部
 を混合し、湿式粉砕して製剤を得る。
 製剤例28(粒剤)
   化合物1                         1部
   モリネート                       24部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                     52部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例29(顆粒水和剤)
   化合物1                        10部
   トリアジフラム                     20部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      9部
   リグリンスルホン酸塩                   5部
   クレー                         56部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例30(水和剤)
   化合物2                        10部
   イソキサベン                      18部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      5部
   クレー                         67部
 を均一に混合粉砕して製剤を得る。
 製剤例31(フロアブル)
   化合物2                         2部
   ベンゾフェナップ                    18部
   ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホスフェートアミン塩
                                3部
   エチレングリコール                    5部
   シリコーンエマルジョン                0.5部
   ソルビン酸                      0.5部
   ソジウムモンモリロナイト                 2部
   水                           69部
 を混合し、湿式粉砕して製剤を得る。
 製剤例32(粒剤)
   化合物2                         1部
   ベンスリド                       30部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                     46部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例33(顆粒水和剤)
   化合物2                        10部
   ジチオピル                       20部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      9部
   リグリンスルホン酸塩                   5部
   クレー                         56部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例34(水和剤)
   化合物16                        5部
   ペンディメタリン                    30部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      5部
   クレー                         60部
 を均一に混合粉砕して製剤を得る。
 製剤例35(フロアブル)
   化合物16                        2部
   アシュラム                       18部
   ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホスフェートアミン塩
                                3部
   エチレングリコール                    5部
   シリコーンエマルジョン                0.5部
   ソルビン酸                      0.5部
   ソジウムモンモリロナイト                 2部
   水                           69部
 を混合し、湿式粉砕して製剤を得る。
 製剤例36(粒剤)
   化合物16                        1部
   モリネート                       24部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                     52部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例37(顆粒水和剤)
   化合物16                       10部
   トリアジフラム                     20部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      9部
   リグリンスルホン酸塩                   5部
   クレー                         56部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例38(水和剤)
   化合物20                       10部
   イソキサベン                      18部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      5部
   クレー                         67部
 を均一に混合粉砕して製剤を得る。
 製剤例39(フロアブル)
   化合物20                        2部
   ベンゾフェナップ                    18部
   ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホスフェートアミン塩
                                3部
   エチレングリコール                    5部
   シリコーンエマルジョン                0.5部
   ソルビン酸                      0.5部
   ソジウムモンモリロナイト                 2部
   水                           69部
 を混合し、湿式粉砕して製剤を得る。
 製剤例40(粒剤)
   化合物20                        1部
   ベンスリド                       30部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                     46部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例41(顆粒水和剤)
   化合物20                       10部
   ジチオピル                       20部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      9部
   リグリンスルホン酸塩                   5部
   クレー                         56部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例42(粒剤)
   化合物1                         1部
   ジクロベニル                     7.5部
   ジウロン                        10部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   58.5部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例43(粒剤)
   化合物2                         1部
   ジクロベニル                     7.5部
   ジウロン                        10部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   58.5部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例44(粒剤)
   化合物16                        1部
   ジクロベニル                     7.5部
   ジウロン                        10部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   58.5部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例45(粒剤)
   化合物23                        1部
   ジクロベニル                     7.5部
   ジウロン                        10部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   58.5部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例46(粒剤)
   化合物1                         1部
   ブロモブチド                       9部
   ダイムロン                      4.5部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   62.5部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例47(粒剤)
   化合物2                         1部
   ブロモブチド                       9部
   ダイムロン                      4.5部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   62.5部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例48(粒剤)
   化合物16                        1部
   ブロモブチド                       9部
   ダイムロン                      4.5部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   62.5部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例49(粒剤)
   化合物20                        1部
   ブロモブチド                       9部
   ダイムロン                      4.5部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   62.5部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例50(粒剤)
   化合物23                        1部
   ブロモブチド                       9部
   ダイムロン                      4.5部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   62.5部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例51(水和剤)
   化合物1                         5部
   ジウロン                        24部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      5部
   クレー                         66部
 を均一に混合粉砕して製剤を得る。
 製剤例52(フロアブル)
   化合物1                         2部
   アトラジン                       10部
   ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホスフェートアミン塩
                                3部
   エチレングリコール                    5部
   シリコーンエマルジョン                0.5部
   ソルビン酸                      0.5部
   ソジウムモンモリロナイト                 2部
   水                           77部
 を混合し、湿式粉砕して製剤を得る。
 製剤例53(粒剤)
   化合物1                         1部
   プロパニル                     17.5部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   58.5部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例54(顆粒水和剤)
   化合物1                        10部
   リニュロン                       50部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      9部
   リグリンスルホン酸塩                   5部
   クレー                         26部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例55(水和剤)
   化合物2                        10部
   ブロモキシニル                     50部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      5部
   クレー                         35部
 を均一に混合粉砕して製剤を得る。
 製剤例56(フロアブル)
   化合物2                         2部
   ピリデート                      1.6部
   ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホスフェートアミン塩
                                3部
   エチレングリコール                    5部
   シリコーンエマルジョン                0.5部
   ソルビン酸                      0.5部
   ソジウムモンモリロナイト                 2部
   水                         85.4部
 を混合し、湿式粉砕して製剤を得る。
 製剤例57(粒剤)
   化合物2                         1部
   シメトリン                      4.5部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   71.5部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例58(顆粒水和剤)
   化合物2                        10部
   アイオキシニル                     30部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      9部
   リグリンスルホン酸塩                   5部
   クレー                         54部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例59(水和剤)
   化合物16                        5部
   ジウロン                        24部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      5部
   クレー                         66部
 を均一に混合粉砕して製剤を得る。
 製剤例60(フロアブル)
   化合物16                        2部
   アトラジン                       10部
   ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホスフェートアミン塩
                                3部
   エチレングリコール                    5部
   シリコーンエマルジョン                0.5部
   ソルビン酸                      0.5部
   ソジウムモンモリロナイト                 2部
   水                           77部
 を混合し、湿式粉砕して製剤を得る。
 製剤例61(粒剤)
   化合物16                        1部
   プロパニル                     17.5部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   58.5部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例62(顆粒水和剤)
   化合物16                       10部
   リニュロン                       50部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      9部
   リグリンスルホン酸塩                   5部
   クレー                         26部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例63(水和剤)
   化合物20                       10部
   ブロモキシニル                     50部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      5部
   クレー                         35部
 を均一に混合粉砕して製剤を得る。
 製剤例64(フロアブル)
   化合物20                        2部
   ピリデート                      1.6部
   ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホスフェートアミン塩
                                3部
   エチレングリコール                    5部
   シリコーンエマルジョン                0.5部
   ソルビン酸                      0.5部
   ソジウムモンモリロナイト                 2部
   水                         85.4部
 を混合し、湿式粉砕して製剤を得る。
 製剤例65(粒剤)
   化合物20                        1部
   シメトリン                      4.5部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   71.5部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例66(顆粒水和剤)
   化合物20                       10部
   アイオキシニル                     30部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      9部
   リグリンスルホン酸塩                   5部
   クレー                         54部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例67(粒剤)
   化合物1                         1部
   シメトリン                      4.5部
   MCPB                      0.24部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                  71.26部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例68(粒剤)
   化合物2                         1部
   シメトリン                      4.5部
   MCPB                      0.24部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                  71.26部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例69(粒剤)
   化合物16                        1部
   シメトリン                      4.5部
   MCPB                      0.24部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                  71.26部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例70(粒剤)
   化合物23                        1部
   シメトリン                      4.5部
   MCPB                      0.24部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                  71.26部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例71(粒剤)
   化合物1                         1部
   ブロモキシニル                      5部
   クロキントセットメキシル              0.25部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                  70.75部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例72(粒剤)
   化合物2                         1部
   ブロモキシニル                      5部
   クロキントセットメキシル              0.25部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                  70.75部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例73(粒剤)
   化合物16                        1部
   ブロモキシニル                      5部
   クロキントセットメキシル              0.25部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                  70.75部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例74(粒剤)
   化合物20                        1部
   ブロモキシニル                      5部
   クロキントセットメキシル              0.25部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                  70.75部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例75(粒剤)
   化合物23                        1部
   ブロモキシニル                      5部
   クロキントセットメキシル              0.25部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                  70.75部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例76(水和剤)
   化合物1                        10部
   フルミオキサジン                     5部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      5部
   クレー                         80部
 を均一に混合粉砕して製剤を得る。
 製剤例77(フロアブル)
   化合物1                         2部
   カルフェントラゾンエチル               1.8部
   ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホスフェートアミン塩
                                3部
   エチレングリコール                    5部
   シリコーンエマルジョン                0.5部
   ソルビン酸                      0.5部
   ソジウムモンモリロナイト                 2部
   水                         85.2部
 を混合し、湿式粉砕して製剤を得る。
 製剤例78(粒剤)
   化合物1                         1部
   ピラクロニル                       2部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                     74部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例79(顆粒水和剤)
   化合物1                        20部
   フルチアセットメチル                  10部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      9部
   リグリンスルホン酸塩                   5部
   クレー                         56部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例80(水和剤)
   化合物2                        10部
   サフルフェナシル                   7.5部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      5部
   クレー                       77.5部
 を均一に混合粉砕して製剤を得る。
 製剤例81(フロアブル)
   化合物2                         2部
   オキサジアゾン                     12部
   ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホスフェートアミン塩
                                3部
   エチレングリコール                    5部
   シリコーンエマルジョン                0.5部
   ソルビン酸                      0.5部
   ソジウムモンモリロナイト                 2部
   水                           75部
 を混合し、湿式粉砕して製剤を得る。
 製剤例82(粒剤)
   化合物2                         1部
   ラクトフェン                       1部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                     75部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例83(顆粒水和剤)
   化合物2                        20部
   ブタフェナシル                     36部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      9部
   リグリンスルホン酸塩                   5部
   クレー                         30部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例84(水和剤)
   化合物16                       10部
   フルミオキサジン                     5部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      5部
   クレー                         80部
 を均一に混合粉砕して製剤を得る。
 製剤例85(フロアブル)
   化合物16                        2部
   カルフェントラゾンエチル               1.8部
   ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホスフェートアミン塩
                                3部
   エチレングリコール                    5部
   シリコーンエマルジョン                0.5部
   ソルビン酸                      0.5部
   ソジウムモンモリロナイト                 2部
   水                         85.2部
 を混合し、湿式粉砕して製剤を得る。
 製剤例86(粒剤)
   化合物16                        1部
   ピラクロニル                       2部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                     74部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例87(顆粒水和剤)
   化合物16                       20部
   フルチアセットメチル                  10部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      9部
   リグリンスルホン酸塩                   5部
   クレー                         56部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例88(水和剤)
   化合物20                       10部
   サフルフェナシル                   7.5部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      5部
   クレー                       77.5部
 を均一に混合粉砕して製剤を得る。
 製剤例89(フロアブル)
   化合物20                        2部
   オキサジアゾン                     12部
   ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホスフェートアミン塩
                                3部
   エチレングリコール                    5部
   シリコーンエマルジョン                0.5部
   ソルビン酸                      0.5部
   ソジウムモンモリロナイト                 2部
   水                           75部
 を混合し、湿式粉砕して製剤を得る。
 製剤例90(粒剤)
   化合物20                        1部
   ラクトフェン                       1部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                     75部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例91(顆粒水和剤)
   化合物20                       20部
   ブタフェナシル                     36部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      9部
   リグリンスルホン酸塩                   5部
   クレー                         30部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例92(粒剤)
   化合物1                         1部
   ピラクロニル                       1部
   ブロモブチド                       9部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                     66部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例93(粒剤)
   化合物2                         1部
   ピラクロニル                       1部
   ブロモブチド                       9部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                     66部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例94(粒剤)
   化合物16                        1部
   ピラクロニル                       1部
   ブロモブチド                       9部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                     66部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例95(粒剤)
   化合物23                        1部
   ピラクロニル                       1部
   ブロモブチド                       9部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                     66部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例96(粒剤)
   化合物1                         1部
   ピラクロニル                       2部
   ダイムロン                      4.5部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   69.5部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例97(粒剤)
   化合物2                         1部
   ピラクロニル                       2部
   ダイムロン                      4.5部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   69.5部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例98(粒剤)
   化合物16                        1部
   ピラクロニル                       2部
   ダイムロン                      4.5部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   69.5部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例99(粒剤)
   化合物20                        1部
   ピラクロニル                       2部
   ダイムロン                      4.5部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   69.5部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例100(粒剤)
   化合物23                        1部
   ピラクロニル                       2部
   ダイムロン                      4.5部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   69.5部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例101(水和剤)
   化合物1                         5部
   メソトリオン                     2.5部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      5部
   クレー                       87.5部
 を均一に混合粉砕して製剤を得る。
 製剤例102(フロアブル)
   化合物1                         2部
   イソキサフルトール                  1.5部
   ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホスフェートアミン塩
                                3部
   エチレングリコール                    5部
   シリコーンエマルジョン                0.5部
   ソルビン酸                      0.5部
   ソジウムモンモリロナイト                 2部
   水                         85.5部
 を混合し、湿式粉砕して製剤を得る。
 製剤例103(粒剤)
   化合物1                         1部
   テフリルトリオン                     3部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                     73部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例104(顆粒水和剤)
   化合物1                        10部
   ベフルブタミド                     50部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      9部
   リグリンスルホン酸塩                   5部
   クレー                         26部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例105(水和剤)
   化合物2                        10部
   ジフルフェニカン                     8部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      5部
   クレー                         77部
 を均一に混合粉砕して製剤を得る。
 製剤例106(フロアブル)
   化合物2                         2部
   ベンゾフェナップ                   3.8部
   ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホスフェートアミン塩
                                3部
   エチレングリコール                    5部
   シリコーンエマルジョン                0.5部
   ソルビン酸                      0.5部
   ソジウムモンモリロナイト                 2部
   水                         83.2部
 を混合し、湿式粉砕して製剤を得る。
 製剤例107(粒剤)
   化合物2                         1部
   ピラゾレート                      30部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                     46部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例108(顆粒水和剤)
   化合物2                        10部
   トプラメゾン                     3.6部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      9部
   リグリンスルホン酸塩                   5部
   クレー                       80.4部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例109(水和剤)
   化合物16                        5部
   メソトリオン                     2.5部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      5部
   クレー                       87.5部
 を均一に混合粉砕して製剤を得る。
 製剤例110(フロアブル)
   化合物16                        2部
   イソキサフルトール                  1.5部
   ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホスフェートアミン塩
                                3部
   エチレングリコール                    5部
   シリコーンエマルジョン                0.5部
   ソルビン酸                      0.5部
   ソジウムモンモリロナイト                 2部
   水                         85.5部
 を混合し、湿式粉砕して製剤を得る。
 製剤例111(粒剤)
   化合物16                        1部
   テフリルトリオン                     3部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                     73部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例112(顆粒水和剤)
   化合物16                       10部
   ベフルブタミド                     50部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      9部
   リグリンスルホン酸塩                   5部
   クレー                         26部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例113(水和剤)
   化合物20                       10部
   ジフルフェニカン                     8部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      5部
   クレー                         77部
 を均一に混合粉砕して製剤を得る。
 製剤例114(フロアブル)
   化合物20                        2部
   ベンゾフェナップ                   3.8部
   ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホスフェートアミン塩
                                3部
   エチレングリコール                    5部
   シリコーンエマルジョン                0.5部
   ソルビン酸                      0.5部
   ソジウムモンモリロナイト                 2部
   水                         83.2部
 を混合し、湿式粉砕して製剤を得る。
 製剤例115(粒剤)
   化合物20                        1部
   ピラゾレート                      30部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                     46部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例116(顆粒水和剤)
   化合物20                       10部
   トプラメゾン                     3.6部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      9部
   リグリンスルホン酸塩                   5部
   クレー                       80.4部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例117(粒剤)
   化合物1                         1部
   ベンゾフェナップ                   1.9部
   ベンゾビシクロン                     2部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   72.1部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例118(粒剤)
   化合物2                         1部
   ベンゾフェナップ                   1.9部
   ベンゾビシクロン                     2部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   72.1部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例119(粒剤)
   化合物16                        1部
   ベンゾフェナップ                   1.9部
   ベンゾビシクロン                     2部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   72.1部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例120(粒剤)
   化合物23                        1部
   ベンゾフェナップ                   1.9部
   ベンゾビシクロン                     2部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   72.1部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例121(粒剤)
   化合物1                         1部
   テフリルトリオン                     3部
   ダイムロン                      4.5部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   68.5部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例122(粒剤)
   化合物2                         1部
   テフリルトリオン                     3部
   ダイムロン                      4.5部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   68.5部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例123(粒剤)
   化合物16                        1部
   テフリルトリオン                     3部
   ダイムロン                      4.5部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   68.5部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例124(粒剤)
   化合物20                        1部
   テフリルトリオン                     3部
  ダイムロン                       4.5部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   68.5部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例125(粒剤)
   化合物23                        1部
   テフリルトリオン                     3部
   ダイムロン                      4.5部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   68.5部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例126(水和剤)
   化合物1                         5部
   アラクロール                      30部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      5部
   クレー                         60部
 を均一に混合粉砕して製剤を得る。
 製剤例127(フロアブル)
   化合物1                         2部
   S-メトラクロール                   10部
   ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホスフェートアミン塩
                                3部
   エチレングリコール                    5部
   シリコーンエマルジョン                0.5部
   ソルビン酸                      0.5部
   ソジウムモンモリロナイト                 2部
   水                           77部
 を混合し、湿式粉砕して製剤を得る。
 製剤例128(粒剤)
   化合物1                         1部
   ブタクロール                       9部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                     67部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例129(顆粒水和剤)
   化合物1                        10部
   ジメテナミド-P                    40部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      9部
   リグリンスルホン酸塩                   5部
   クレー                         36部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例130(水和剤)
   化合物2                        10部
   フルフェナセット                    50部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      5部
   クレー                         35部
 を均一に混合粉砕して製剤を得る。
 製剤例131(フロアブル)
   化合物2                         2部
   メフェナセット                     20部
   ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホスフェートアミン塩
                                3部
   エチレングリコール                    5部
   シリコーンエマルジョン                0.5部
   ソルビン酸                      0.5部
   ソジウムモンモリロナイト                 2部
   水                           67部
 を混合し、湿式粉砕して製剤を得る。
 製剤例132(粒剤)
   化合物2                         1部
   アセトクロール                      5部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                     71部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例133(顆粒水和剤)
   化合物2                        20部
   インダノファン                     30部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      9部
   リグリンスルホン酸塩                   5部
   クレー                         36部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例134(水和剤)
   化合物16                        5部
   アラクロール                      30部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      5部
   クレー                         60部
 を均一に混合粉砕して製剤を得る。
 製剤例135(フロアブル)
   化合物16                        2部
   S-メトラクロール                   10部
   ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホスフェートアミン塩
                                3部
   エチレングリコール                    5部
   シリコーンエマルジョン                0.5部
   ソルビン酸                      0.5部
   ソジウムモンモリロナイト                 2部
   水                           77部
 を混合し、湿式粉砕して製剤を得る。
 製剤例136(粒剤)
   化合物16                        1部
   ブタクロール                       9部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                     67部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例137(顆粒水和剤)
   化合物16                       10部
   ジメテナミド-P                    40部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      9部
   リグリンスルホン酸塩                   5部
   クレー                         36部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例138(水和剤)
   化合物20                       10部
   フルフェナセット                    50部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      5部
   クレー                         35部
 を均一に混合粉砕して製剤を得る。
 製剤例139(フロアブル)
   化合物20                        2部
   メフェナセット                     20部
   ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホスフェートアミン塩
                                3部
   エチレングリコール                    5部
   シリコーンエマルジョン                0.5部
   ソルビン酸                      0.5部
   ソジウムモンモリロナイト                 2部
   水                           67部
 を混合し、湿式粉砕して製剤を得る。
 製剤例140(粒剤)
   化合物20                        1部
   アセトクロール                      5部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                     71部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例141(顆粒水和剤)
   化合物20                       20部
   インダノファン                     30部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      9部
   リグリンスルホン酸塩                   5部
   クレー                         36部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例142(粒剤)
   化合物1                         1部
   S-メトラクロール                    5部
   クロキントセットメキシル              0.25部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                  70.75部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例143(粒剤)
   化合物2                         1部
   S-メトラクロール                    5部
   クロキントセットメキシル              0.25部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                  70.75部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例144(粒剤)
   化合物16                        1部
   S-メトラクロール                    5部
   クロキントセットメキシル              0.25部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                  70.75部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例145(粒剤)
   化合物23                        1部
   S-メトラクロール                    5部
   クロキントセットメキシル              0.25部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                  70.75部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例146(粒剤)
   化合物1                         1部
   フルフェナセット                     5部
   クロキントセットメキシル              0.25部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                  70.75部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例147(粒剤)
   化合物2                         1部
   フルフェナセット                     5部
   クロキントセットメキシル              0.25部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                  70.75部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例148(粒剤)
   化合物16                        1部
   フルフェナセット                     5部
   クロキントセットメキシル              0.25部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                  70.75部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例149(粒剤)
   化合物20                        1部
   フルフェナセット                     5部
   クロキントセットメキシル              0.25部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                  70.75部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例150(粒剤)
   化合物23                        1部
   フルフェナセット                     5部
   クロキントセットメキシル              0.25部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                  70.75部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例151(水和剤)
   化合物1                         5部
   キンクロラック                     20部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      5部
   クレー                         70部
 を均一に混合粉砕して製剤を得る。
 製剤例152(フロアブル)
   化合物1                         2部
   トリクロピル                       2部
   ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホスフェートアミン塩
                                3部
   エチレングリコール                    5部
   シリコーンエマルジョン                0.5部
   ソルビン酸                      0.5部
   ソジウムモンモリロナイト                 2部
   水                           85部
 を混合し、湿式粉砕して製剤を得る。
 製剤例153(粒剤)
   化合物1                         1部
   クロメプロップ                    4.5部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   71.5部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例154(顆粒水和剤)
   化合物1                        10部
   ジフルフェンゾピル                   30部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      9部
   リグリンスルホン酸塩                   5部
   クレー                         46部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例155(水和剤)
   化合物2                        10部
   ジクロルプロップ                     3部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      5部
   クレー                         82部
 を均一に混合粉砕して製剤を得る。
 製剤例156(フロアブル)
   化合物2                         2部
   オキサジクロメホン                  1.2部
   ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホスフェートアミン塩
                                3部
   エチレングリコール                    5部
   シリコーンエマルジョン                0.5部
   ソルビン酸                      0.5部
   ソジウムモンモリロナイト                 2部
   水                         85.8部
 を混合し、湿式粉砕して製剤を得る。
 製剤例157(粒剤)
   化合物2                         1部
   2,4-Dアミン塩                    5部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                     71部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例158(顆粒水和剤)
   化合物2                        20部
   MCPB                       4.8部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      9部
   リグリンスルホン酸塩                   5部
   クレー                       61.2部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例159(水和剤)
   化合物16                        5部
   キンクロラック                     20部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      5部
   クレー                         70部
 を均一に混合粉砕して製剤を得る。
 製剤例160(フロアブル)
   化合物16                        2部
   トリクロピル                       2部
   ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホスフェートアミン塩
                                3部
   エチレングリコール                    5部
   シリコーンエマルジョン                0.5部
   ソルビン酸                      0.5部
   ソジウムモンモリロナイト                 2部
   水                           85部
 を混合し、湿式粉砕して製剤を得る。
 製剤例161(粒剤)
   化合物16                        1部
   クロメプロップ                    4.5部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   71.5部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例162(顆粒水和剤)
   化合物16                       10部
   ジフルフェンゾピル                   30部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      9部
   リグリンスルホン酸塩                   5部
   クレー                         46部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例163(水和剤)
   化合物20                       10部
   ジクロルプロップ                     3部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      5部
   クレー                         82部
 を均一に混合粉砕して製剤を得る。
 製剤例164(フロアブル)
   化合物20                        2部
   オキサジクロメホン                  1.2部
   ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホスフェートアミン塩
                                3部
   エチレングリコール                    5部
   シリコーンエマルジョン                0.5部
   ソルビン酸                      0.5部
   ソジウムモンモリロナイト                 2部
   水                         85.8部
 を混合し、湿式粉砕して製剤を得る。
 製剤例165(粒剤)
   化合物20                        1部
   2,4-Dアミン塩                    5部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                     71部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例166(顆粒水和剤)
   化合物20                       20部
   MCPB                       4.8部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      9部
   リグリンスルホン酸塩                   5部
   クレー                       61.2部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例167(粒剤)
   化合物1                         1部
   シメトリン                      4.5部
   MCPB                      0.24部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                  71.26部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例168(粒剤)
   化合物2                         1部
   シメトリン                      4.5部
   MCPB                      0.24部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                  71.26部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例169(粒剤)
   化合物16                        1部
   シメトリン                      4.5部
   MCPB                      0.24部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                  71.26部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例170(粒剤)
   化合物23                        1部
   シメトリン                      4.5部
   MCPB                      0.24部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                  71.26部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例171(粒剤)
   化合物1                         1部
   クロメプロップ                    4.5部
   イマゾスルフロン                   0.9部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   70.6部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例172(粒剤)
   化合物2                         1部
   クロメプロップ                    4.5部
   イマゾスルフロン                   0.9部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   70.6部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例173(粒剤)
   化合物16                        1部
   クロメプロップ                    4.5部
   イマゾスルフロン                   0.9部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   70.6部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例174(粒剤)
   化合物20                        1部
   クロメプロップ                    4.5部
   イマゾスルフロン                   0.9部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   70.6部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例175(粒剤)
   化合物23                        1部
   クロメプロップ                    4.5部
   イマゾスルフロン                   0.9部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   70.6部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例176(水和剤)
   化合物1                        10部
   メタミホップ                      10部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      5部
   クレー                         75部
 を均一に混合粉砕して製剤を得る。
 製剤例177(フロアブル)
   化合物1                         2部
   クレジト                      0.48部
   ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホスフェートアミン塩
                                3部
   エチレングリコール                    5部
   シリコーンエマルジョン                0.5部
   ソルビン酸                      0.5部
   ソジウムモンモリロナイト                 2部
   水                        86.52部
 を混合し、湿式粉砕して製剤を得る。
 製剤例178(粒剤)
   化合物1                         1部
   シハロホップブチル                    3部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                     73部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例179(顆粒水和剤)
   化合物1                        20部
   フルアジホップ-P-ブチル               24部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      9部
   リグリンスルホン酸塩                   5部
   クレー                         42部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例180(水和剤)
   化合物2                        10部
   クロジナホッププロパルギル               10部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      5部
   クレー                         75部
 を均一に混合粉砕して製剤を得る。
 製剤例181(フロアブル)
   化合物2                         2部
   フェノキサプロップ-P-エチル              2部
   ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホスフェートアミン塩
                                3部
   エチレングリコール                    5部
   シリコーンエマルジョン                0.5部
   ソルビン酸                      0.5部
   ソジウムモンモリロナイト                 2部
   水                           85部
 を混合し、湿式粉砕して製剤を得る。
 製剤例182(粒剤)
   化合物2                         1部
   シハロホップブチル                    3部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                     73部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例183(顆粒水和剤)
   化合物2                        20部
   フルアジホップ-P-ブチル               24部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      9部
   リグリンスルホン酸塩                   5部
   クレー                         42部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例184(水和剤)
   化合物16                       10部
   メタミホップ                      10部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      5部
   クレー                         75部
 を均一に混合粉砕して製剤を得る。
 製剤例185(フロアブル)
   化合物16                        2部
   クレジト                      0.48部
   ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホスフェートアミン塩
                                3部
   エチレングリコール                    5部
   シリコーンエマルジョン                0.5部
   ソルビン酸                      0.5部
   ソジウムモンモリロナイト                 2部
   水                        86.52部
 を混合し、湿式粉砕して製剤を得る。
 製剤例186(粒剤)
   化合物16                        1部
   シハロホップブチル                    3部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                     73部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例187(顆粒水和剤)
   化合物16                       20部
   フルアジホップ-P-ブチル               24部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      9部
   リグリンスルホン酸塩                   5部
   クレー                         42部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例188(水和剤)
   化合物20                       10部
   クロジナホッププロパルギル               10部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      5部
   クレー                         75部
 を均一に混合粉砕して製剤を得る。
 製剤例189(フロアブル)
   化合物20                        2部
   フェノキサプロップ-P-エチル              2部
   ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホスフェートアミン塩
                                3部
   エチレングリコール                    5部
   シリコーンエマルジョン                0.5部
   ソルビン酸                      0.5部
   ソジウムモンモリロナイト                 2部
   水                           85部
 を混合し、湿式粉砕して製剤を得る。
 製剤例190(粒剤)
   化合物20                        1部
   シハロホップブチル                    3部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                     73部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例191(顆粒水和剤)
   化合物20                       20部
   フルアジホップ-P-ブチル               24部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      9部
   リグリンスルホン酸塩                   5部
   クレー                         42部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例192(粒剤)
   化合物1                         1部
   シハロホップブチル                    3部
   ペノキススラム                   0.36部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                  72.64部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例193(粒剤)
   化合物2                         1部
   シハロホップブチル                    3部
   ペノキススラム                   0.36部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                  72.64部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例194(粒剤)
   化合物16                        1部
   シハロホップブチル                    3部
   ペノキススラム                   0.36部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                  72.64部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例195(粒剤)
   化合物23                        1部
   シハロホップブチル                    3部
   ペノキススラム                   0.36部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                  72.64部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例196(粒剤)
   化合物1                         1部
   シハロホップブチル                    3部
   メソトリオン                     0.5部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                  72.64部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例197(粒剤)
   化合物2                         1部
   シハロホップブチル                    3部
   メソトリオン                     0.5部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                  72.64部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例198(粒剤)
   化合物16                        1部
   シハロホップブチル                    3部
   メソトリオン                     0.5部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                  72.64部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例199(粒剤)
   化合物20                        1部
   シハロホップブチル                    3部
   メソトリオン                     0.5部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                  72.64部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例200(粒剤)
   化合物23                        1部
   シハロホップブチル                    3部
   メソトリオン                     0.5部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                  72.64部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例201(水和剤)
   化合物1                         5部
   ビアラホス                     67.5部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      5部
   クレー                       22.5部
 を均一に混合粉砕して製剤を得る。
 製剤例202(フロアブル)
   化合物1                         2部
   グリホシネートアンモニウム               60部
   ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホスフェートアミン塩
                                3部
   エチレングリコール                    5部
   シリコーンエマルジョン                0.5部
   ソルビン酸                      0.5部
   ソジウムモンモリロナイト                 2部
   水                           27部
 を混合し、湿式粉砕して製剤を得る。
 製剤例203(粒剤)
   化合物1                         1部
   グリホサートアンモニウム                40部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                     36部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例204(顆粒水和剤)
   化合物1                        10部
   エンドタール                      30部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      9部
   リグリンスルホン酸塩                   5部
   クレー                         46部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例205(水和剤)
   化合物2                        10部
   d-リモネン                      15部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      5部
   クレー                         70部
 を均一に混合粉砕して製剤を得る。
 製剤例206(フロアブル)
   化合物2                         1部
   ジクワットジブロミド                  50部
   ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホスフェートアミン塩
                                3部
   エチレングリコール                    5部
   シリコーンエマルジョン                0.5部
   ソルビン酸                      0.5部
   ソジウムモンモリロナイト                 2部
   水                           38部
 を混合し、湿式粉砕して製剤を得る。
 製剤例207(粒剤)
   化合物2                         1部
   ペラルゴン酸                      25部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                     51部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例208(水和剤)
   化合物16                        5部
   ビアラホス                     67.5部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      5部
   クレー                       22.5部
 を均一に混合粉砕して製剤を得る。
 製剤例209(フロアブル)
   化合物16                        2部
   グリホシネートアンモニウム               60部
   ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホスフェートアミン塩
                                3部
   エチレングリコール                    5部
   シリコーンエマルジョン                0.5部
   ソルビン酸                      0.5部
   ソジウムモンモリロナイト                 2部
   水                           27部
 を混合し、湿式粉砕して製剤を得る。
 製剤例210(粒剤)
   化合物16                        1部
   グリホサートアンモニウム                40部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                     36部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例211(顆粒水和剤)
   化合物16                       10部
   エンドタール                      30部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      9部
   リグリンスルホン酸塩                   5部
   クレー                         46部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例212(水和剤)
   化合物20                       10部
   d-リモネン                      15部
   ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート      5部
   クレー                         70部
 を均一に混合粉砕して製剤を得る。
 製剤例213(フロアブル)
   化合物20                        1部
   ジクワットジブロミド                  50部
   ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホスフェートアミン塩
                                3部
   エチレングリコール                    5部
   シリコーンエマルジョン                0.5部
   ソルビン酸                      0.5部
   ソジウムモンモリロナイト                 2部
   水                           38部
 を混合し、湿式粉砕して製剤を得る。
 製剤例214(粒剤)
   化合物20                        1部
   ペラルゴン酸                      25部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                     51部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例215(粒剤)
   化合物1                         1部
   グリホサートアンモニウム                40部
   フルミオキサジン                   0.5部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   35.5部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例216(粒剤)
   化合物2                         1部
   グリホサートアンモニウム                40部
   フルミオキサジン                   0.5部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   35.5部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例217(粒剤)
   化合物16                        1部
   グリホサートアンモニウム                40部
   フルミオキサジン                   0.5部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   35.5部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
 製剤例218(粒剤)
   化合物23                        1部
   グリホサートアンモニウム                40部
   フルミオキサジン                   0.5部
   ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩             2部
   リグニンスルホン酸塩                   1部
   ベントナイト                      20部
   炭酸カルシウム                   35.5部
 を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押し出し造粒機で造粒し、乾燥して製剤を得る。
以下に生物試験例を示す。
試験例1.畑作土壌処理試験
 1/6000アールのポットに畑土壌を充填し、メヒシバ(Digitaria ciliaris)、シロザ(Chenopodium album)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)の種子を播種して覆土した。
 播種後雑草発生前に本発明除草用組成物の散布液を所定の薬量になるように土壌表層全体に均一に噴霧処理した。散布液は夫々の化合物の所定量とポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート、クレーを均一に混合粉砕して得た水和剤を水で希釈して調製した。
 そして、平均気温30℃のガラス室で30日間管理した後に、それらの除草効果を調査した。
 除草効果の評価は、無処理区の状態と生育阻害率(%)を比較して以下の11段階で示した。
0(指数):0%~10%未満(生育抑制率)、
1:10%以上~20%未満、
2:20%以上~30%未満、
3:30%以上~40%未満、
4:40%以上~50%未満、
5:50%以上~60%未満、
6:60%以上~70%未満、
7:70%以上~80%未満、
8:80%以上~90%未満、
9:90%以上~100%未満、
10:100%
 その結果を表2に示す
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
試験例2.畑作茎葉処理試験
 1/6000アールのポットに畑土壌を充填し、メヒシバ(Digitaria ciliaris)、シロザ(Chenopodium album)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)の種子を播種して覆土し、平均気温25℃のガラス室で栽培した。
 メヒシバが1.0~2.0葉期に生育した時期に、本発明除草用組成物の散布液を所定の薬量になるように植物全体に均一に噴霧処理した。散布液は夫々の化合物の所定量とポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート、クレーを均一に混合粉砕して得た水和剤を水で希釈して調製した。
 そして平均気温25℃のガラス室で3週間管理した後に、それらの除草効果を調査した。
 除草効果の評価は前記試験例1と同様に行った。
 結果を表3に示す
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
試験例3.水田除草試験
 1/10000アールのポットに水田土壌を充填し、適量の水と化学肥料を加えて混練し、タイヌビエ(Echinochloa oryzicola)、コナギ(Monochoria vaginalis)及びイヌホタルイ(Scirpus juncoides)の種子を播種し、水深3cmの湛水状態を保った。
 タイヌビエ3.5葉期に生育した時期に、本発明除草用組成物の散布液を所定の薬量になるようにピペットを用いて滴下処理した。散布液は夫々の化合物の所定量とポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート、クレーを均一に混合粉砕して得た水和剤を水で希釈して調製した。
 そして平均気温30℃のガラス室で30日間管理した後に、それらの除草効果を調査した。
 除草効果の評価は前記試験例1と同様に行った。
 結果を表4に示す
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
 本発明除草用組成物は、雑草防除に有用である。

Claims (34)

  1.  次式(I):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    〔式中、R1はハロゲン原子を表わし、
    2はシアノ基、ニトロ基を表わし、
    3は1個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されたC2~C4アルキル基、C1~C2アルコキシC1~C3アルキル基を表わし、aは3~5を表わし、かつbは1~3を表わす。〕
    で示されるピラゾリルピラゾール誘導体と、該ピラゾリルピラゾール誘導体以外の少なくとも1種の除草活性化合物を含有することを特徴とする除草用組成物。
  2.  請求項1に記載の除草用組成物であって、前記除草活性化合物がALS阻害剤、発芽・伸長抑制剤、光合成阻害剤、PPO阻害剤、白化剤、VLCFAs阻害剤、ホルモン作用阻害・撹乱剤、ACCase阻害剤、非選択除草剤からなる群より選ばれる除草用組成物。
  3.  請求項2に記載の除草用組成物であって、前記除草活性化合物がALS阻害剤である除草用組成物。
  4.  請求項3に記載の除草用組成物であって、前記ALS阻害剤がアミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methyl)、クロリムロンエチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルピルスルフロンメチル(flupyrsulfuron-methyl)及びその塩、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロンメチル(iodosulfuron-methyl)及びその塩、イオフェンスルフロン(iofensulfuron)、イオフェンスルフロンナトリウム(iofensulfuron-sodium)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メトスルフロンメチル(metsulfuron-methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethyl)、リムスルフロン(rimsulfuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)及びその塩、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、クロランスラムメチル(cloransulam-methyl)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、フルメツラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピロキススラム(pyroxsulam)、ビスピリバック(bispyribac)及びその塩、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methyl)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリフタリド(pyriftalid)、トリアファモン(triafamone)、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)及びその塩、イマザピック(imazapic)及びその塩、イマザピル(imazapyr)及びその塩、イマザキン(imazaquin)及びその塩、イマゼタピル(imazethapyr)及びその塩、フルカルバゾン(flucarbazone)及びその塩、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)及びその塩、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、ピリチオバック(pyrithiobac)及びその塩からなる群より選ばれる除草用組成物。
  5.  請求項3に記載の除草用組成物であって、前記ALS阻害剤がベンスルフロンメチル、シクロスルファムロン、フルセトスルフロン、ハロスルフロンメチル、イマゾスルフロン、イオフェンスルフロン、メタゾスルフロン、オルソスルファムロン、プロピリスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、スルホメツロンメチル、チフェンスルフロンメチル、フルメツラム、ペノキススラム、ピロキススラム、ビスピリバック及びその塩、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリフタリド、トリアファモン、イマザモックス及びその塩、イマザピック及びその塩、イマザピル及びその塩、イマゼタピル及びその塩、フルカルバゾン及びその塩、プロポキシカルバゾン及びその塩、チエンカルバゾンメチル、ピリチオバック及びその塩からなる群より選ばれる除草用組成物。
  6.  請求項2に記載の除草用組成物であって、前記除草活性化合物が発芽・伸長抑制剤である除草用組成物。
  7.  請求項6に記載の除草用組成物であって、前記発芽・伸長抑制剤がブチレート(butylate)、ヘキシルチオカルバム(hexyl-thiocarbam)、ジメピペレート(dimepiperate)、EPTC、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、オルベンカルブ(orbencarb)、ペブレート(pebulate)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(thiocarbazil)、トリアレート(triallate)、バーナレート(vernolate)、ベンフルラリン(benfluralin)、ブトラリン(butralin)、ジニトラミン(dinitramine)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、オリザリン(oryzalin)、ペンディメタリン(pendimethalin)、トリフルラリン(trifluralin)、カルベタミド(carbetamide)、クロルプロファム(chlorpropham)、プロファム(propham)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、アシュラム(asulam)、TCA、ダラポン(dalapon)、フルプロパネート(flupropanate)及びその塩、プロピザミド(propyzamide)、テブタム(tebutam)、イソキサベン(isoxaben)、クミルロン(cumyluron)、ダイムロン(dymron)、メチルダイムロン(methyldymron)、ベンフレセート(benfuresate)、エトフメセート(ethofumesate)、ブタミホス(butamifos)、アミプロホスメチル(amiprophos-methyl)、アニロホス(anilofos)、ベンスリド(bensulide)、ピペロホス(piperophos)、ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr)、ジクロベニル(dichlobenil)。クロルチアミド(chlorthiamid)、ブロモブチド(bromobutide)、エトベンザニド(etobenzanid)、クロルタールジメチル(chlorthal-dimethyl)、フルポキサム(flupoxam)、インダジフラム(indaziflam)、メチオゾリン(methiozolin)、トリアジフラム(triaziflam)、シンメチリン(cinmethylin)、クロルフルレノール(chlorflurenol)、ホサミン(fosamine)プロジアミン(prodiamine)からなる群より選ばれる除草用組成物。
  8.  請求項6に記載の除草用組成物であって、前記発芽・伸長抑制剤がエスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、プロスルホカルブ、チオベンカルブ、ペンディメタリン、トリフルラリン、ピリブチカルブ、アシュラム、フルプロパネート、プロピザミド、クミルロン、ダイムロン、ベンフレセート、ブタミホス、アニロホス、ベンスリド、ジチオピル、ジクロベニル、ブロモブチド、エトベンザニド、トリアジフラムからなる群より選ばれる除草用組成物。
  9.  請求項2に記載の除草用組成物であって、前記除草活性化合物が光合成阻害剤である除草用組成物。
  10.  請求項9に記載の除草用組成物であって、前記光合成阻害剤がクロルブロムロン(chlorbromuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロクスロン(chloroxuron)、ジメフロン(dimefuronn)、ジウロン(diuron)、エチジムロン(ethidimuron)、フェニュロン(fenuron)、フルオメツロン(fluometuron)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、リニュロン(linuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メトブロムロン(metobromuron)、メトキスロン(metoxuron)、モノリニュロン(monolinuron)、ネブロン(neburon)、シデュロン(siduron)、テブチウロン(tebuthiuron)、カルブチレート(karbutylate)、アメトリン(ametryn)、アトラジン(atrazine)、シアナジン(cyanazine)、デスメトリン(desmetryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(prometryn)、プロパジン(propazine)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、テルブメトン(terbumeton)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、トリエタジン(trietazine)、デスメジファム(desmedipham)、フェンメディファム(phenmedipham)、ヘキサジノン(hexazinone)、メタミトロン(metamitron)、メトリブジン(metribuzin)、ブロマシル(bromacil)、レナシル(lenacil)、ターバシル(terbacil)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル(bromoxynil)及びその塩、アイオキシニル(ioxynil)及びその塩、ピリデート(pyridate)、ピリダフォル(pyridafol)、プロパニル(propanil)、ペンタノクロール(pentanochlor)、クロリダゾン(chloridazon)、キノクラミン(quinoclamine)、アミカルバゾン(amicarbazone)、ベンタゾン(bentazone)及びその塩からなる群より選ばれる除草用組成物。
  11.  請求項9に記載の除草用組成物であって、前記光合成阻害剤がクロルブロムロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、イソウロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、シデュロン、カルブチレート、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、デスメジファム、メトリブジン、レナシル、ブロモキシニル及びその塩、ピリデート、プロパニル、アミカルバゾン、ベンタゾン及びその塩からなる群より選ばれる除草用組成物。
  12.  請求項2に記載の除草用組成物であって、前記除草活性化合物がPPO阻害剤である除草用組成物。
  13.  請求項12に記載の除草用組成物であって、前記PPO阻害剤がアシフルオルフェン(acifluorfen)及びその塩、ビフェノックス(bifenox)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、ラクトフェン(lactofen)、フォメサフェン(fomesafen)及びその塩、フルオログリコフェンエチル(fluoroglycofen-ethyl)、ハロサフェン(halosafen)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone-ethyl)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、アザフェニジン(azafenidin)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ブタフェナシル(butafenacil)、サフルフェナシル(saflufenacil)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、チジアジミン(thidiazimin)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、クロルフタリム(chlorphthalim)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ピラクロニル(pyraclonil)、フルフェンピルエチル(flufenpyr-ethyl)、プロフルアゾール(profluazol)からなる群より選ばれる除草用組成物。
  14.  請求項12に記載の除草用組成物であって、前記PPO阻害剤がビフェノックス、オキシフルオルフェン、ラクトフェン、フルオログリコフェンエチル、フルミオキサジン、カルフェントラゾンエチル、ブタフェナシル、サフルフェナシル、ピラフルフェンエチル、フルチアセットメチル、オキサジアゾン、オキサジアルギル、クロルフタリム、ペントキサゾン、ピラクロニルからなる群より選ばれる除草用組成物。
  15.  請求項2に記載の除草用組成物であって、前記除草活性化合物が白化剤である除草用組成物。
  16.  請求項15に記載の除草用組成物であって、前記白化剤がベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、トプラメゾン(topramezone)、メソトリオン(mesotrione)、スルコトリオン(sulcotrione)、テンボトリオン(tembotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、フェンキノトリオン(fenquinotrione)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen)、ノルフルラゾン(norflurazon)、アミトロール(amitrole)、クロマゾン(clomazone)、アクロニフェン(aclonifen)、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)、フルリドン(fluridone)、フルロクロリドン(flurochloridon)、フルルタモン(flurtamone)、ベフルブタミド(beflubutamid)からなる群より選ばれる除草用組成物。
  17.  請求項15に記載の除草用組成物であって、前記白化剤がベンゾフェナップ、ピラゾレート、ピラゾキシフェン、トプラメゾン、メソトリオン、テフリルトリオン、フェンキノトリオン、イソキサフルトール、ベンゾビシクロン、ジフルフェニカン、アミトロール、クロマゾン、シクロピリモレート、ベフルブタミドからなる群より選ばれる除草用組成物。
  18.  請求項2に記載の除草用組成物であって、前記除草活性化合物がVLCFAs阻害剤である除草用組成物。
  19.  請求項18に記載の除草用組成物であって、前記VLCFAs阻害剤がアセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド-P(dimethenamid-P)、メタザクロール(metazachlor)、S-メトラクロール(S-metolachlor)、ペソキサミド(pethoxamid)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロパクロール(propachlor)、プロピソクロール(propisochlor)、テニルクロール(thenylchlor)、ジフェナミド(diphenamid)、ナプロパミド(napropamide)、フルフェナセット(flufenacet)、メフェナセット(mefenacet)、フェントラザミド(fentrazamide)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、インダノファン(indanofan)、カフェンストロール(cafenstrole)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)からなる群より選ばれる除草用組成物。
  20.  請求項18に記載の除草用組成物であって、前記VLCFAs阻害剤がアセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ジメテナミド-P、S-メトラクロール、プレチラクロール、テニルクロール、ジフェナミド、フルフェナセット、メフェナセット、フェントラザミド、フェノキサスルホン、インダノファン、カフェンストロール、ピロキサスルホン、イプフェンカルバゾンからなる群より選ばれる除草用組成物。
  21.  請求項2に記載の除草用組成物であって、前記除草活性化合物がホルモン作用阻害・撹乱剤である除草用組成物。
  22.  請求項21に記載の除草用組成物であって、前記ホルモン作用阻害・撹乱剤がクロメプロップ(clomeprop)、2, 4-D及びその塩、2, 4-DB及びその塩、ジクロルプロップ(dichlorprop)及びその塩、MCPA及びその塩、MCPB及びその塩、メコプロップ(mecoprop)及びその塩、2,4-PAエチル(2,4-PA-ethyl)、フェノチオール(phenothiol)、アミノピラリド(aminopyralid)及びその塩、クロピラリド(clopyralid)及びその塩、フルロキシピル-1-メチルベプチルエステル(fluroxypyr-1-methylheptyl ester)、ピクロラム(picloram)及びその塩、トリクロピル(triclopyr)及びその塩、クロランベン (chloramben) 、ジカンバ(dicamba)及びその塩、2, 3, 6-TBA、キンクロラック(quinchlorac)、キンメラック(quinmerac)、ナプタラム(naptalam)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)及びその塩、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ベナゾリン(benazolin)、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)からなる群より選ばれる除草用組成物。
  23.  請求項21に記載の除草用組成物であって、前記ホルモン作用阻害・撹乱剤がクロメプロップ、2,4-D及びその塩、2,4-DB及びその塩、MCPA及びその塩、MCPB及びその塩、メコプロップ及びその塩、トリクロピル及びその塩、ジカンバ及びその塩、キンクロラック、ジフルフェンゾピル及びその塩、オキサジクロメホンからなる群より選ばれる除草用組成物。
  24.  請求項2に記載の除草用組成物であって、前記除草活性化合物がACCase阻害剤である除草用組成物。
  25.  請求項24記載の除草用組成物であって、前記ACCase阻害剤がクロジナホッププロパルギル(clodinafop-propargyl)、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、フェノキサプロップ-P-エチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フルアジホップ-P-ブチル(fluazifop-P-butyl)、ハロキシホップ-P-メチル(haloxyfop-P-methyl)、メタミホップ(metamifop)、プロパキザホップ(propaquizafop)、キザロホップ-P-エチル(quizalofop-P-ethyl)、アロキシジム(alloxydim)及びその塩、セトキシジム(sethoxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)、シクロキシジム(cycloxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、プロフォキシジム(profoxydim)、ピノキサデン(pinoxaden)からなる群より選ばれる除草用組成物。
  26.  請求項24に記載の除草用組成物であって、前記ACCase阻害剤がクロジナホッププロパルギル、シハロホップブチル、フェノキサプロップ-P-エチル、フルアジホップ-P-ブチル、メタミホップ、キザロホップ-P-エチル、セトキシジム、クレトジム、ピノキサデンからなる群より選ばれる除草用組成物。
  27.  請求項2に記載の除草用組成物であって、前記除草活性化合物が非選択除草剤である除草用組成物。
  28.  請求項27に記載の除草用組成物であって、前記非選択除草剤がシアン酸ナトリウム(sodium cyanate)、塩素酸ナトリウム(sodium chlorate)、エンドタール(endothall)及びその塩、石灰窒素(calcium cyanamide)、スルファミン酸(sulfamic acid)及びその塩、DNOC、ジノセブ(dinoseb)、ジノテルブ(dinoterb)、DSMA、MSMA、ビアラホス(bialaphos)及びその塩、グルホシネートアンモニウム(glufosinate-ammonium)、ジクワットジブロミド(diquat dibromide)、パラコートジクロリド(paraquat dichloride)、d-リモネン(d-limonene)、グリホサート(glyphosate)及びその塩、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ペラルゴン酸(pelargonic acid)からなる群より選ばれる除草用組成物。
  29.  請求項27に記載の除草用組成物であって、前記非選択除草剤がシアン酸ナトリウム、塩素酸ナトリウム、ジノセブ、DSMA、ビアラホス及びその塩、グルホシネートアンモニウム、ジクワットジブロミド、パラコートジクロリド、グリホサート及びその塩、ジフェンゾコート、ペラルゴン酸からなる群より選ばれる除草用組成物。
  30.  請求項1から29に記載の除草用組成物であって、さらに薬害軽減剤を含有することを特徴とする組成物。
  31.  請求項30に記載の組成物であって、前記薬害軽減剤がベノキサコール(benoxacor)、クロキントセットメキシル(cloquintocet-mexyl)、シオメトリニル(cyometrinil)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、ジクロルミド(dichlormid)、フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フルラゾール(flurazole)、フリラゾール(furilazole)、フルクソフェニム(fluxofenim)、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl)、メフェンピルジエチル(mefenpyr-diethyl)、オキサベトリニル(oxabetrinil)、1,8-ナフタル酸無水物(1,8-naphthalic anhydride)、AD67、MG191、ダイムロン(dymron)、ジメピペレート(dimepiperate)からなる群より選ばれる組成物。
  32.  請求項30に記載の組成物であって、前記薬害軽減剤がクロキントセットメキシル、シオメトリニル、フェンクロラゾールエチル、フルラゾール、メフェンピルジエチル、1,8-ナフタル酸無水物、ダイムロンであるからなる群より選ばれる組成物。
  33.  次式(I):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    〔式中、R1はハロゲン原子を表わし、
    2はシアノ基、ニトロ基を表わし、
    3は1個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されたC2~C4アルキル基、C1~C2アルコキシC1~C3アルキル基を表わし、
    aは3~5を表わし、かつ
    bは1~3を表わす。〕
    で示されるピラゾリルピラゾール誘導体と、該ピラゾリルピラゾール誘導体以外の除草活性化合物よりなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物との有効量を混合又は併用して雑草または雑草の生育する土壌に施用する雑草の防除方法。
  34.  雑草を防除するための請求項1から32いずれか一に記載の組成物の使用。
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