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WO2016121969A1 - ビピリジン化合物及びその有害節足動物防除用途 - Google Patents

ビピリジン化合物及びその有害節足動物防除用途 Download PDF

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WO2016121969A1
WO2016121969A1 PCT/JP2016/052787 JP2016052787W WO2016121969A1 WO 2016121969 A1 WO2016121969 A1 WO 2016121969A1 JP 2016052787 W JP2016052787 W JP 2016052787W WO 2016121969 A1 WO2016121969 A1 WO 2016121969A1
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WO
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group
compound
halogen atoms
optionally
present
Prior art date
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PCT/JP2016/052787
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English (en)
French (fr)
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貴將 田邊
吉彦 野倉
亮太 前畑
中嶋　祐二
浩平 折本
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Publication date
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Priority to JP2016572208A priority patent/JP6619364B2/ja
Priority to US15/547,162 priority patent/US10173997B2/en
Priority to EP16743572.6A priority patent/EP3252041B1/en
Priority to BR112017013768-2A priority patent/BR112017013768B1/pt
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    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
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    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C07D213/71—Sulfur atoms to which a second hetero atom is attached
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    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
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    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Definitions

  • the present invention relates to certain bipyridine compounds and their use for controlling harmful arthropods.
  • An object of the present invention is to provide a compound having an excellent control effect against harmful arthropods.
  • R 1 is a C2-C10 haloalkyl group, a C3-C10 haloalkenyl group, a C3-C10 haloalkynyl group, one or more halogen atoms (C1-C5 alkoxy), a C2-C5 alkyl group, and one or more halogen atoms.
  • (C1-C5 alkylsulfanyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms (C1-C5 alkylsulfinyl) C2-C5 alkyl group, having one or more halogen atoms (C1-C5 alkylsulfonyl) C2-C5
  • R 2 represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a cyclopropylmethyl group, or a cyclopropyl group
  • R 3 is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more substituents selected from group B, a phenyl group which may have one or more substituents selected
  • R 13 represents a hydrogen atom, a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, a C3-C7 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, one or more A (C3-C6 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group optionally having a halogen atom, a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group D, or one or more selected from group D
  • R 14 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, a C3-C7 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • R 15 and R 16 each independently represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, n and y each independently represents 0, 1, or 2; x represents 0 or 1; p and q each independently represent 0, 1, 2, or 3, and when p is 2 or 3, a plurality of R 6 may be the same or different, and q is 2 or 3 In this case, the plurality of R 3 may be the same or different.
  • Group B C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, C3-C6 alkenyloxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms
  • Group D C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, hydroxy group, C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, one or more halogen atoms
  • a C3-C6 alkenyloxy group which may have one or more, a C3-C6 alkynyloxy group which may have one or more halogen atoms, a sulfanyl group, or a C1-C6 which may have one or more halogen atoms.
  • C6 alkylsulfanyl group, C1-C6 alkylsulfinyl group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkylsulfonyl group optionally having one or more halogen atoms, amino group, NHR 21 , NR 21 R 22 , C (O) R 21 group, OC (O) R 21 group, C (O) OR 21 group, cyano group, nitro group, and group consisting of halogen atoms ⁇ R 21 and R 22 are each Each independently represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms ⁇ .
  • Group E C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms
  • Group F C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, NHR 21 , NR 21 R 22 , cyano group, phenyl optionally having one or more substituents selected from Group D A group, a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from group D, a C3-C7 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, and a group A group consisting of a 3-7-membered non-aromatic heterocyclic group which may have one or more substituents selected from C.
  • Group C C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms A group consisting of an optionally substituted C3-C6 alkenyloxy group, an optionally substituted C3-C6 alkynyloxy group, and a halogen atom.
  • Group G A group consisting of a halogen atom and a C1-C6 haloalkyl group.
  • a N-oxide compound thereof hereinafter, the bipyridine compound represented by the formula (I) and the N-oxide compound thereof will be referred to as the present compound).
  • [2] q is 0, 1, 2, or 3 and R 3 is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, one or more substituents selected from group D
  • An aromatic heterocyclic group (the 5-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group D), OR 12 , NR 11 R 12 , NR 24 NR 11 R 12 Or a compound according to [1], which is a halogen atom.
  • [4] q is 0, 1 or 2
  • R 3 is a C1-C6 alkyl group having one or more halogen atoms, and 1,2,4-triazole which may have one or more halogen atoms 1-yl group, NR 11 R 12 , or a halogen atom
  • R 11 and R 12 are each independently a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • the compound described. Any one of [1] to [4], wherein p is 0 or 1, and R 6 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms, or a halogen atom.
  • R 1 is a C2-C10 alkyl group having two or more fluorine atoms, or a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having two or more fluorine atoms. Or a compound thereof.
  • R 1 is a C3-C5 alkyl group having 4 or more fluorine atoms.
  • R 2 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • R 1 is a C2-C10 haloalkyl group, or a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms
  • R 2 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • q is 0, 1 or 2
  • R 3 is a halogen atom, or a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • p is 0 or 1
  • R 6 is The compound according to [1], which is a halogen atom or a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • R 1 is a C3-C5 alkyl group having 4 or more fluorine atoms, or a 1,1,2-trifluoro-2- (trifluoromethoxy) ethyl group
  • R 2 is an ethyl group
  • q is 0, 1 or 2
  • R 3 is a C1-C6 alkyl group having one or more halogen atoms
  • 1,2,4-triazol-1-yl optionally having one or more halogen atoms
  • a group, NR 11 R 12 , or a halogen atom, and R 11 and R 12 are each independently a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 1 is a C3-C5 alkyl group having 4 or more fluorine atoms
  • R 2 is an ethyl group
  • q is 0 or 1
  • R 3 is a halogen atom or a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • p is 0
  • a harmful arthropod control composition comprising the compound according to any one of [1] to [14] and an inert carrier.
  • a method for controlling harmful arthropods which comprises applying an effective amount of the compound according to any one of [1] to [14] to harmful arthropods or habitats of harmful arthropods.
  • the compound of the present invention Since the compound of the present invention has an excellent control activity against harmful arthropods, it is useful as an active ingredient of a harmful arthropod control agent.
  • halogen atoms when it has two or more halogen atoms, these halogen atoms may be the same or different from each other.
  • CX-CY means that the number of carbon atoms is X to Y.
  • C1-C6 means 1 to 6 carbon atoms.
  • the halogen atom represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • N oxide compound examples include a compound represented by the formula (Id), a compound represented by the formula (Ie), and a compound represented by the formula (If).
  • R 11a and R 12a are taken together with the nitrogen atom to which they are attached to form a 3-7 membered non-aromatic heterocyclic group (the 3-7 membered non-aromatic heterocyclic ring is aziridine, azetidine, pyrrolidine, imidazoline, Imidazolidine, piperidine, tetrahydropyrimidine, hexahydropyrimidine, piperazine, azepan, oxazolidine, isoxazolidine, 1,3-oxazinane, morpholine, 1,4-oxazepane, thiazolidine, isothiazolidine, 1,3-thiazinane, thiomorpholine, or “Forming“ which represents 1,4-thiazepan and may have one or more substituents selected from group E. ”includes, for example, the groups shown below.
  • cycloalkyl group examples include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cycloheptyl group.
  • phenyl C1-C3 alkyl group ⁇ the phenyl group in the group may have one or more substituents selected from group D ⁇ include, for example, benzyl group, 2-fluorobenzyl group, 4- Examples include a chlorobenzyl group, a 4- (trifluoromethyl) benzyl group, and a 2- [4- (trifluoromethyl) phenyl] ethyl group.
  • the “chain hydrocarbon group” represents an alkyl group, an alkenyl group, and an alkynyl group.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 2,2-dimethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, Butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 3,3 -Dimethylbutyl group, 1-ethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, pentyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 4-methylpentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group
  • alkenyl group examples include a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-methyl-1-propenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 1,2-dimethyl-1-propenyl group, 1,1-dimethyl-2-propenyl group, 1-ethyl-1-propenyl group, 1-ethyl-2-propenyl group, 3-butenyl group, 4-pentenyl group, 5-hexenyl group, heptenyl group, octenyl group, Nonenyl group and decenyl group are mentioned.
  • alkynyl group examples include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group, 1-ethyl-2-propynyl group, Examples include 2-butynyl group, 4-pentynyl group, 5-hexynyl group, heptynyl group, octynyl group, nonynyl group, and decynyl group.
  • (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms refers to a group in which (C1-C5 alkoxy) and / or (C2-C5 alkyl) has one or more halogen atoms,
  • (C1-C5 haloalkoxy) C2-C5 haloalkyl groups such as 2,2-difluoro-3- (2,2,2-trichloroethoxy) propyl group
  • (C1-C5 haloalkoxy) C2-C5 alkyl groups such as 2- (2,2,2-trichloroethoxy) ethyl group
  • (C1-C5 alkoxy) C2-C5 haloalkyl groups such as 2,2-difluoro-3-methoxypropyl group
  • (C1-C5 fluoroalkoxy) C2 such as 1,1,2-trifluoro-2- (trifluoromethoxy) ethyl group, 2,2-d
  • C1-C5 fluoroalkyl group (C1-C5 fluoroalkoxy) C2-C5 alkyl groups such as 2- (2,2,2-trifluoroethoxy) ethyl group, (C1-C5 alkoxy) C2-C5 fluoroalkyl group such as 2,2-difluoro-3-methoxypropyl group.
  • the C1-C10 haloalkyl group represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C1-C10 alkyl group are substituted with a halogen atom, for example, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,2- Examples include a trichloroethyl group and a 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group.
  • the C1-C10 fluoroalkyl group represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C1-C10 alkyl group are substituted with a fluorine atom, such as a 2,2,2-trifluoroethyl group, and 2,2, A 3,3-tetrafluoropropyl group may be mentioned.
  • the C3-C10 haloalkenyl group represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C3-C10 alkenyl group are substituted with a halogen atom, such as a 3,3,3-trifluoro-1-propenyl group, 3, Examples include 3,3-trichloro-1-propenyl group and 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propenyl group.
  • the C3-C10 haloalkynyl group represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C3-C10 alkynyl group are substituted with a halogen atom, such as a 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group, and 3 3,3-trichloro-1-propynyl group.
  • the (C1-C5 fluoroalkoxy) C2-C5 fluoroalkyl group represents a group in which one hydrogen atom of the C2-C5 fluoroalkyl group is substituted with a C1-C5 fluoroalkoxy group, for example, 1,1,2- A trifluoro-2- (trifluoromethoxy) ethyl group may be mentioned.
  • the C1-C5 fluoroalkoxy group represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C1-C5 alkoxy group are substituted with a fluorine atom, such as a trifluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, and 2,2,2- And trifluoroethoxy.
  • C1-C5 haloalkoxy C2-C5 haloalkyl group refers to a group in which one hydrogen atom of a C2-C5 haloalkyl group is substituted with a C1-C5 haloalkoxy group, for example, 1,1,2-trifluoro
  • a C1-C5 haloalkoxy group for example, 1,1,2-trifluoro
  • An example is a -2- (trifluoromethoxy) ethyl group.
  • the C1-C6 haloalkoxy group represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C1-C6 alkoxy group are substituted with a halogen atom, such as trifluoromethoxy group, difluoromethoxy group, 2,2,2-trichloro Examples include ethoxy and 2,2,2-trifluoroethoxy.
  • the C3-C6 haloalkenyloxy group represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C3-C6 alkenyloxy group are substituted with a halogen atom, for example, 3,3,3-trifluoro-1-propenyloxy group 3,3,3-trichloro-1-propenyloxy group, and 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propenyloxy group.
  • the C3-C6 haloalkynyloxy group represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C3-C6 alkynyloxy group are substituted with a halogen atom, for example, 3,3,3-trifluoro-1-propynyloxy group And 3,3,3-trichloro-1-propynyloxy group.
  • alkylsulfanyl group, an alkylsulfinyl group, and an alkylsulfonyl group represent an alkyl group having a moiety represented by S (O) z.
  • examples of the alkylsulfanyl group in which z is 0 include a methylsulfanyl group, an ethylsulfanyl group, a propylsulfanyl group, and an isopropylsulfanyl group.
  • examples of the alkylsulfinyl group in which z is 1 include a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a propylsulfinyl group, and an isopropylsulfinyl group.
  • examples of the alkylsulfonyl group in which z is 2 include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a propylsulfonyl group, and an isopropylsulfonyl group.
  • “(C1-C5 alkylsulfanyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms” is a group in which (C1-C5 alkylsulfanyl) and / or (C2-C5 alkyl) has one or more halogen atoms.
  • a 2,2-difluoro-2- (trifluoromethylthio) ethyl group “(C1-C5 alkylsulfinyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms” means a group in which (C1-C5 alkylsulfinyl) and / or (C2-C5 alkyl) has one or more halogen atoms.
  • 2,2-difluoro-2- (trifluoromethanesulfinyl) ethyl group can be mentioned.
  • “(C1-C5 alkylsulfonyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms” means a group in which (C1-C5 alkylsulfonyl) and / or (C2-C5 alkyl) has one or more halogen atoms. Examples thereof include 2,2-difluoro-2- (trifluoromethanesulfonyl) ethyl group.
  • the “(C3-C6 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms” means, for example, that (C3-C6 cycloalkyl) and / or (C1-C3 alkyl) is 1 or more
  • (C3-C7 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group having one or more substituents selected from group G means that (C3-C7 cycloalkyl) and / or (C1-C3 alkyl) is one or more groups Represents a group having one or more substituents selected from G, for example, (2,2-difluorocyclopropyl) methyl group, [1- (trifluoromethyl) cyclopropyl] methyl group, [2- (trifluoromethyl) ) Cyclopropyl] methyl group, 2-cyclopropyl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, and 2-cyclopropyl-3,3,3-trifluoropropyl group.
  • C3-C7 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms examples include a 2,2-difluorocyclopropyl group.
  • C3-C7 cycloalkyl group having one or more substituents selected from group G includes, for example, a 2,2-difluorocyclopropyl group, a 1- (2,2,2-trifluoroethyl) cyclopropyl group And 4- (trifluoromethyl) cyclohexyl group.
  • “5- or 6-membered aromatic heterocyclic group” includes pyrrolyl, furyl, thienyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, tetrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridyl Represents a group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group or pyrazinyl group.
  • “5-membered aromatic heterocyclic group containing 1 to 4 nitrogen atoms” means pyrrolyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, 1,2,4-triazolyl group, 1,2,3-triazolyl group, and tetrazolyl group Represents.
  • Examples of the compound of the present invention include the following compounds.
  • a compound wherein R 2 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms; In the compounds of the present invention, a compound wherein R 2 is a C2-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms; In the compounds of the present invention, a compound wherein R 2 is a C2-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms; In the compounds of the present invention, a compound wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group; In the compounds of the present invention, a compound wherein R 2 is a C1-C3 alkyl group; In the compounds of the present invention, a compound wherein R 2 is a C2-C6 alkyl group; In the compounds of the present invention, a compound wherein R 2 is a C2-C3 alkyl group; In the compounds of the present invention, a compound wherein R 2 is a methyl group, an ethy
  • n is 0, 1, or 2; In the compounds of the present invention, a compound in which n is 0; In the compounds of the present invention, a compound wherein n is 1; In the compounds of the present invention, a compound wherein n is 2;
  • R 6 may be a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, OR 18 , OC (O) R 20 , cyano group, or A compound which is a halogen atom;
  • p is 0, 1 or 2
  • R 6 is OR 18 , OC (O) R 20 , a cyano group, or a halogen atom;
  • p is 0, 1 or 2
  • R 6 is a halogen atom;
  • p is 0 or 1 and R 6 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, OR 18 , OC (O) R 20 , cyano group, or halogen A compound that is an atom;
  • p is 0 or 1
  • R 6 is OR 18 , OC (O) R 20 ,
  • R 3 is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from group B, group D A phenyl group which may have one or more substituents selected from the above, a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group which may have one or more substituents selected from group D, OR 12 , NR 11 A compound that is R 12 , NR 11a R 12a , NR 24 NR 11 R 12 , or a halogen atom;
  • q is 0, 1, or 2 and R 3 is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from group B, selected from group D A phenyl group optionally having one or more substituents, a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from group D, OR 12 , NR 11 R 12 , NR 11a R 12a , NR 24 NR 11 R
  • R 3 is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from group B, selected from group Q 1-membered 5-membered aromatic heterocyclic group (this 5-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group D), OR 12 , NR 11 R 12 , NR 11a R 12a , NR 24 NR 11 R 12 , or a compound that is a halogen atom; Group Q: ⁇ In the above formula, R 26 represents a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms.
  • R 3 is a 5-membered aromatic heterocyclic group selected from group Q (the 5-membered aromatic heterocyclic group is selected from group D 1 The above substituents may be present.), A compound that is OR 12 , NR 11 R 12 , NR 11a R 12a , NR 24 NR 11 R 12 , or a halogen atom; In the compound of the present invention, q is 0, 1, 2 or 3, and R 3 is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, one or more selected from group D A compound having a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group, OR 12 , NR 11 R 12 , NR 24 NR 11 R 12 , or a halogen atom, which may have a substituent; In the compounds of the present invention, q is 0, 1 or 2, and R 3 is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms,
  • R 3 is a 5-membered aromatic heterocyclic group containing 1 to 4 nitrogen atoms (the 5-membered aromatic heterocyclic group is selected from group D One or more substituents may be present), a compound that is OR 12 , NR 11 R 12 , NR 24 NR 11 R 12 , or a halogen atom;
  • q is 0, 1 or 2
  • R 3 may have one or more halogen atoms, 1,2,4-triazol-1-yl group, NR 11 R 12 , or A compound which is a
  • q is 0 or 1 and R 3 is one 5-membered aromatic heterocyclic group selected from group Q (the 5-membered aromatic heterocyclic group is one or more selected from group D) Or a compound that is NR 11 R 12 ;
  • q is 0 or 1
  • R 3 is a 5-membered aromatic heterocyclic group containing 1 to 4 nitrogen atoms (the 5-membered aromatic heterocyclic group is selected from group D Or a compound that is NR 11 R 12 ;
  • R 1 is a C2-C10 haloalkyl group, a C3-C10 haloalkenyl group, a C3-C10 haloalkynyl group, a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, one or more A (C1-C5 alkylsulfanyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, a (C1-C5 alkylsulfinyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, a (C1-C5 alkyl) having one or more halogen atoms (Sulfonyl) C2-C5 alkyl group, (C3-C7 cycloalkyl) having one or more substituents selected from group G, or C1-C3 alkyl group having one or more substituents selected from group G A compound which is an al
  • An alkyl group, a (C1-C5 alkylsulfanyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, a (C1-C5 alkylsulfinyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, or one or more halogen atoms A compound having a (C1-C5 alkylsulfonyl) C2-C5 alkyl group;
  • a compound wherein R 1 is a C2-C10 fluoroalkyl group or a (C1-C5 fluoroalkoxy) C2-C5 fluoroalkyl group;
  • a compound in which R 1 is a C2-C10 alkyl group having 2 or more fluorine atoms, or a (C1-C5 fluoroalkoxy) C2-C5 fluoroalkyl group;
  • a compound wherein R 1 is a C2-C10 alkyl group having 2 or more flu
  • R 1 is a C2-C10 fluoroalkyl group, (C1-C5 fluoroalkoxy) C2-C5 alkyl group, (C1-C5 alkoxy) C2-C5 fluoroalkyl group, or (C1-C5 fluoroalkoxy) C2 A compound which is a -C5 fluoroalkyl group;
  • R 1 is a C2-C10 alkyl group having 2 or more fluorine atoms, a (C1-C5 fluoroalkoxy) C2-C5 alkyl group, a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 fluoroalkyl group, or (C1 -C5 fluoroalkoxy) a compound that is a C2-C5 fluoroalkyl group;
  • R 1 is a C2-C6 alkyl group having 3 or
  • R 1 is a C2-C6 alkyl group having 3 or more fluorine atoms, a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 fluoroalkyl group, or a (C1-C5 fluoroalkoxy) C2-C5 fluoroalkyl group.
  • R 1 is a C3-C5 alkyl group having 4 or more fluorine atoms, a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 fluoroalkyl group, or a (C1-C5 fluoroalkoxy) C2-C5 fluoroalkyl group.
  • R 1 is a C2-C10 haloalkyl group, or a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, a compound wherein q is 0, 1, or 2 and p is 0, 1, or 2;
  • R 1 is a C2-C10 haloalkyl group or a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms
  • R 2 is a C2-C6 alkyl group, a compound wherein q is 0, 1, or 2 and p is 0, 1, or 2;
  • R 1 is a C2-C10 haloalkyl group or a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms
  • R 1 is a C2-C10 haloalkyl group or a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms
  • R 1 is a C2-C6 alkyl group having two or more fluorine atoms, or a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more fluorine atoms
  • R 2 is an ethyl group, q is 0, 1, or 2
  • R 3 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more substituents selected from group B, a C2-C6 alkenyl group which may have one or more substituents selected from group B, 5-membered aromatic heterocyclic group containing 1 to 4 nitrogen atoms (the 5-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group D), OR 12 , NR 11 R 12 , NR 11a R 12a , NR 24 NR 11 R 12 , or a halogen atom, a compound in which p is 0, 1, or 2 and R 6 is a cyano group or a halogen atom;
  • R 6 is a cyano group or
  • R 11 and R 12 are each independently a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and p is 0;
  • R 1 is a C2-C6 alkyl group having two or more fluorine atoms, a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more fluorine atoms, one or more selected from the group G
  • R 2 is a methyl group, an ethyl group, or a cyclopropylmethyl group, q is 0, 1, or 2
  • R 3 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more substituent
  • R 1 is 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 1,1,2,3,3,3-hexa A fluoropropyl group, a 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutyl group, or a 1,1,2-trifluoro-2- (trifluoromethoxy) ethyl group, R 2 is an ethyl group, q is 0, 1, or 2; R 3 is a trifluoromethyl group, an 1,2,4-triazole group optionally having one or more halogen atoms, NR 11 R 12 , or a halogen atom; A compound in which R 11 and R 12 are each independently a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and p is 0;
  • R 1 is a C3-C5 alkyl group having 4 or more fluorine atoms, or a 1,1,2-trifluoro-2- (trifluoromethoxy) ethyl group, R 2 is an ethyl group, q is 0, 1, or 2;
  • R 3 is a C1-C6 alkyl group having one or more halogen atoms, or a halogen atom, a compound wherein p is 0 or 1, and R 6 is a halogen atom;
  • R 1 is a C3-C5 alkyl group having 4 or more fluorine atoms, or a 1,1,2-trifluoro-2- (trifluoromethoxy) ethyl group, R 2 is an ethyl group, q is 0, 1, or 2;
  • a compound in which R 3 is a C1-C6 alkyl group having one or more halogen atoms, or a halogen atom, and
  • R 101 represents a C2-C10 haloalkyl group, or a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms
  • R 102 represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 103 , R 104 , R 105 , R 106 , R 107 , and R 108 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • n represents 0, 1, or 2.
  • R 101 is a C2-C10 fluoroalkyl group or a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more fluorine atoms
  • R 102 is one or more halogen atoms.
  • a C1-C6 alkyl group optionally having R 103 , R 104 , R 105 , R 106 , R 107 , and R 108 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, or one or more A C1-C6 alkyl group optionally having a halogen atom, wherein n is 0, 1, or 2;
  • R 101 is a C2-C10 fluoroalkyl group having two or more fluorine atoms, or a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having two or more fluorine atoms
  • 102 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 103 , R 104 , R 105 , R 106 , R 107 , and R 108 are each independently a hydrogen atom, A compound in which n is 0, 1, or 2 which is a halogen atom or a C1-
  • R 101 is a C2-C10 haloalkyl group or a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms
  • R 102 is an ethyl group
  • 103 , R 104 , R 105 , R 106 , R 107 , and R 108 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • N is 0, 1, or 2.
  • R 101 is a C2-C10 fluoroalkyl group, or a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more fluorine atoms
  • R 102 is an ethyl group.
  • R 103 , R 104 , R 105 , R 106 , R 107 , and R 108 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • a compound in which n is 0, 1, or 2.
  • R 101 is a C2-C10 fluoroalkyl group having two or more fluorine atoms, or a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having two or more fluorine atoms
  • 102 is an ethyl group
  • R 103 , R 104 , R 105 , R 106 , R 107 , and R 108 may each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, or one or more halogen atoms.
  • a compound which is a good C1-C6 alkyl group and n is 0, 1, or 2.
  • R 101 is a C2-C10 haloalkyl group or a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms
  • R 102 is an ethyl group
  • 103 , R104 , R105 , R106 , R107 , and R108 are hydrogen atoms
  • n is 0, 1, or 2.
  • R 101 is a C2-C10 fluoroalkyl group, or a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more fluorine atoms
  • R 102 is an ethyl group.
  • R 101 is a C2-C10 fluoroalkyl group having two or more fluorine atoms, or a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having two or more fluorine atoms
  • R 102 is an ethyl group
  • R 103 , R 104 , R 105 , R 106 , R 107 , and R 108 are hydrogen atoms, and n is 0, 1, or 2.
  • R 101 is a C2-C10 fluoroalkyl group or (C1-C5 fluoroalkoxy) C2-C5 fluoroalkyl group
  • R 102 is a C1-C6 alkyl group
  • R 104 Is a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms or a hydrogen atom
  • R 103 , R 105 , R 106 , R 107 and R 108 are hydrogen atoms;
  • R 101 is a C2-C10 fluoroalkyl group or a (C1-C5 fluoroalkoxy) C2-C5 fluoroalkyl group
  • R 102 is a C1-C6 alkyl group
  • R 103 , R 104 , R 105 , R 106 , R 107 , and R 108 are hydrogen atoms.
  • R 101 is a C2-C6 fluoroalkyl group or (C1-C3 fluoroalkoxy) C2-C4 fluoroalkyl group
  • R 102 is a C1-C3 alkyl group
  • R 104 Is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a hydrogen atom
  • R 103 , R 105 , R 106 , R 107 , and R 108 are hydrogen atoms.
  • R 101 is a C2-C6 fluoroalkyl group or a (C1-C3 fluoroalkoxy) C2-C4 fluoroalkyl group
  • R 102 is a C1-C3 alkyl group
  • R 103 , R 104 , R 105 , R 106 , R 107 , and R 108 are hydrogen atoms
  • R 102 is a C1-C6 alkyl group
  • R 103 , R 104 , R 105 , R 106 , R 107 , and R 108 are hydrogen atoms
  • R 1 is C 2- A compound which is a C6 fluoroalkyl group.
  • R 102 is a C1-C6 alkyl group
  • R 103 , R 104 , R 105 , R 106 , R 107 , and R 108 are hydrogen atoms
  • R 1 is (C1 -C5 fluoroalkoxy) a compound that is a C2-C5 fluoroalkyl group.
  • R 1 is a C2-C10 haloalkyl group or a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms
  • R 2 has one or more halogen atoms.
  • R 3 is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from group B, and one or more substituents selected from group D
  • a phenyl group which may have a group, a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group which may have one or more substituents selected from group D, OR 12 , NR 11 R 12 , NR 11a R 12a NR 24 NR 11 R 12 , NR 11 C (O) R 13 , NR 24 NR 11 C (O) R 13 , NR 11 C (O) OR 14 , NR 24 NR 11 C (O) OR 14 , or halogen
  • An atom, and R 6 may have one or more halogen atoms.
  • R 1 is a C2-C10 haloalkyl group or a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms
  • R 2 has one or more halogen atoms.
  • An optionally substituted C1-C6 alkyl group, and R 3 is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from group B, one or more substituents selected from group D
  • a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having a group, OR 12 , NR 11 R 12 , NR 24 NR 11 R 12 , or a halogen atom
  • R 6 is OR 18 , OC (O)
  • R 1 is a C2-C10 fluoroalkyl group or a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more fluorine atoms
  • R 2 has one or more halogen atoms.
  • R 3 is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from group B, one 5-membered selected from group Q
  • An aromatic heterocyclic group (the 5-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group D), OR 12 , NR 11 R 12 , NR 24 NR 11 R 12 Or a halogen atom
  • R 6 is OR 18 , OC (O) R 20 , a cyano group, or a halogen atom
  • p and q are each independently 0, 1, or 2.
  • R 1 is a C2-C10 alkyl group having 2 or more fluorine atoms, or a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having 2 or more fluorine atoms
  • R 2 is C1- C6 alkyl group
  • R 3 has one or more halogen atoms, 5-membered aromatic Hajime Tamaki (said 5-membered aromatic heterocyclic group containing 1 to 4 nitrogen atoms, the group D 1 or more substituents selected from those described above), OR 12 , NR 11 R 12 , NR 24 NR 11 R 12 , or a halogen atom
  • R 6 is OR 18 , OC (O).
  • a compound which is R 20 , a cyano group, or a halogen atom, and p and q are each independently 0, 1, or 2.
  • R 1 is a C3-C10 fluoroalkyl group having 4 or more fluorine atoms, or a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having 4 or more fluorine atoms
  • R 2 is an ethyl group
  • R 3 is a C2-C6 alkenyl group optionally having one or more halogen atoms, 1,2,4-triazol-1-yl group optionally having one or more halogen atoms
  • OR 12 , NR 11 R 12 , NHNR 11 R 12 , a C1-C6 alkyl group having one or more fluorine atoms, or a halogen atom
  • R 11 is a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group
  • R 12 is a hydrogen atom Or a C1-C6 alkyl group optionally having one or more fluorine atoms
  • R 6 is OR 18 , OC (O) R 20 , a
  • R 1 is a C2-C10 haloalkyl group or a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms
  • R 2 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 3 is a triazolyl group, OR 12 , NR 11 R 12 , NR 24 NR 11 R 12 , a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, or a halogen atom
  • R 6 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • OR 18 , OC (O) R 20 , a cyano group or a halogen atom
  • R 11 is a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 12 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group
  • the compound of the present invention can be produced, for example, by the following production method.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform (hereinafter referred to as aliphatic halogenated hydrocarbons) and nitriles such as acetonitrile (hereinafter referred to as nitriles).
  • Esters such as ethyl acetate, alcohols such as methanol and ethanol (hereinafter referred to as alcohols), acetic acid, water, and mixtures thereof.
  • Examples of the oxidizing agent used in the reaction include sodium periodate, m-chloroperbenzoic acid (hereinafter referred to as mCPBA), and hydrogen peroxide.
  • mCPBA m-chloroperbenzoic acid
  • hydrogen peroxide hydrogen peroxide
  • a base or a catalyst may be added as necessary.
  • the base used for the reaction include sodium carbonate.
  • the catalyst used for the reaction include tungstic acid and sodium tungstate.
  • an oxidizing agent is usually used in an amount of 1 to 1.2 mol per 1 mol of the compound (Ia) of the present invention.
  • the base is usually used at a ratio of 0.01 to 1 mol per 1 mol of the compound (Ia) of the present invention.
  • the catalyst is generally used in a proportion of 0.01 to 0.5 mol per 1 mol of the compound (Ia) of the present invention.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 80 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
  • the reaction mixture is extracted with an organic solvent, and the organic layer is washed with an aqueous solution of a reducing agent (for example, sodium sulfite and sodium thiosulfate) and an aqueous solution of a base (for example, sodium bicarbonate) as necessary.
  • a reducing agent for example, sodium sulfite and sodium thiosulfate
  • a base for example, sodium bicarbonate
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include aliphatic halogenated hydrocarbons, nitriles, alcohols, acetic acid, water, and mixtures thereof.
  • the oxidizing agent used in the reaction include mCPBA and hydrogen peroxide.
  • hydrogen peroxide is used as the oxidizing agent, a base or a catalyst may be added as necessary.
  • the base used for the reaction include sodium carbonate.
  • the catalyst used in the reaction include sodium tungstate.
  • an oxidizing agent is usually used at a ratio of 1 to 4 moles.
  • the oxidizing agent is used in a ratio of 1 to 2 moles relative to 1 mole of the compound (Ib) of the present invention.
  • a base is usually used at a ratio of 0.01 to 1 mol with respect to 1 mol of the compound (Ib) of the present invention.
  • the catalyst is usually used in a proportion of 0.01 to 0.5 mol per 1 mol of the compound (Ib) of the present invention.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 120 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
  • the reaction mixture is extracted with an organic solvent, and the organic layer is washed with an aqueous solution of a reducing agent (for example, sodium sulfite and sodium thiosulfate) and an aqueous solution of a base (for example, sodium bicarbonate) as necessary.
  • a reducing agent for example, sodium sulfite and sodium thiosulfate
  • a base for example, sodium bicarbonate
  • this invention compound (Ic) can be manufactured by a one-step reaction (one pot) by making this invention compound (Ia) and an oxidizing agent react.
  • the reaction is carried out according to the method for producing the compound (Ic) of the present invention from the compound (Ib) of the present invention, using an oxidizing agent in a proportion of usually 2 to 5 mol per 1 mol of the compound (Ia) of the present invention. be able to.
  • the compound of the present invention represented by the formula (Id) (hereinafter referred to as the present compound (Id)), the compound of the present invention represented by the formula (Ie) (hereinafter referred to as the present compound (Ie)), and the formula
  • the present compound represented by (If) (hereinafter referred to as the present compound (If)) can be produced by reacting the present compound (Ic) with an oxidizing agent. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include aliphatic halogenated hydrocarbons, nitriles, esters such as ethyl acetate, alcohols, acetic acid, water, and mixtures thereof.
  • the oxidizing agent used in the reaction include mCPBA and hydrogen peroxide.
  • hydrogen peroxide is used as the oxidizing agent
  • a base or a catalyst may be added as necessary.
  • Examples of the base used for the reaction include sodium carbonate.
  • the catalyst used for the reaction include tungstic acid and sodium tungstate.
  • an oxidizing agent is usually used in a proportion of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (Ic) of the present invention.
  • the base is usually used at a ratio of 0.01 to 1 mol with respect to 1 mol of the compound (Ic) of the present invention.
  • the catalyst is generally used in a proportion of 0.01 to 0.5 mol per 1 mol of the compound (Ic) of the present invention.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 80 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the reaction mixture is extracted with an organic solvent, and the organic layer is washed with an aqueous solution of a reducing agent (for example, sodium sulfite and sodium thiosulfate) and an aqueous solution of a base (for example, sodium bicarbonate) as necessary.
  • a reducing agent for example, sodium sulfite and sodium thiosulfate
  • a base for example, sodium bicarbonate
  • the compound (Id) of the present invention By drying and concentrating the obtained organic layer, the compound (Id) of the present invention, the compound (Ie) of the present invention, and a mixture of the compound (If) of the present invention can be obtained.
  • the compound (Id), the compound (Ie) and the compound (If) of the present invention can be isolated by subjecting this mixture to chromatography, recrystallization and the like.
  • the compound (Ia) of the present invention comprises a compound represented by formula (M-1) (hereinafter referred to as compound (M-1)) and a compound represented by formula (R-1) (hereinafter referred to as compound (R-1)). And) in the presence of a base.
  • M-1 compound represented by formula (M-1)
  • R-1 compound represented by formula (R-1)
  • V represents a halogen atom, and other symbols have the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • solvent used in the reaction examples include tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, methyl-tert-butyl ether (hereinafter referred to as MTBE), ethers such as 1,4-dioxane (hereinafter referred to as ethers), toluene, Aromatic hydrocarbons such as xylene (hereinafter referred to as aromatic hydrocarbons), nitriles, dimethylformamide, N-methylpyrrolidone (hereinafter referred to as NMP), dimethyl sulfoxide (hereinafter referred to as DMSO), etc.
  • An aprotic polar solvent hereinafter referred to as aprotic polar solvent
  • water and a mixture thereof.
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate (hereinafter referred to as alkali metal carbonates), and alkali metal hydrides such as sodium hydride (hereinafter referred to as alkali metal hydrides). .)
  • compound (R-1) is usually used at a ratio of 1 to 10 mol
  • base is usually used at a ratio of 1 to 10 mol.
  • compound (R-1) is used in a proportion of 1.0 to 1.1 mol and base is used in a proportion of 1 to 2 mol with respect to 1 mol of compound (M-1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • the compound (Ia) of the present invention can be obtained by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • V is preferably a fluorine atom or a chlorine atom.
  • the compound (Ia) of the present invention comprises a compound represented by formula (M-2) (hereinafter referred to as compound (M-2)) and a compound represented by formula (R-2) (hereinafter referred to as compound (R-2)). And) in the presence of a base.
  • M-2 a compound represented by formula (M-2)
  • R-2 a compound represented by formula (R-2)
  • V 1 represents a halogen atom, a trifluoromethanesulfonyloxy group, a nonafluorobutanesulfonyloxy group, or a tosyloxy group, and other symbols have the same meanings as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction examples include ethers, aromatic hydrocarbons, nitriles, aprotic polar solvents, and the like.
  • the base used for the reaction examples include alkali metal carbonates and alkali metal hydrides.
  • compound (R-2) is usually used at a ratio of 1 to 10 moles, and the base is usually used at a ratio of 1 to 10 moles.
  • compound (R-2) is used in a proportion of 1.0 to 1.1 mol and base is used in a proportion of 1 to 2 mol with respect to 1 mol of compound (M-2).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • the compound (Ia) of the present invention can be obtained by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the compound of the present invention represented by the formula (I) (hereinafter referred to as the present compound (I)) is the same as the compound represented by the formula (M-3) (hereinafter referred to as the compound (M-3)). It can be produced by reacting a compound represented by (R-3) (hereinafter referred to as compound (R-3)) in the presence of a base. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include ethers, aliphatic halogenated hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine (hereinafter referred to as organic bases), alkali metal hydrides, or alkali metal carbonates. Is mentioned.
  • organic bases such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine (hereinafter referred to as organic bases), alkali metal hydrides, or alkali metal carbonates. Is mentioned.
  • compound (R-3) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol
  • a base is usually used in a proportion of 0.1 to 5 mol with respect to 1 mol of compound (M-3).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 120 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (I) of the present invention can be
  • the compound (I) of the present invention comprises a compound represented by formula (M-4) (hereinafter referred to as compound (M-4)) and a compound represented by formula (R-4) (hereinafter referred to as compound (R-4)). And) in the presence of a base.
  • M-4 a compound represented by formula (M-4)
  • R-4 a compound represented by formula (R-4)
  • a base a compound represented by formula (R-4)
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers, aromatic hydrocarbons, nitriles, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
  • the base used in the reaction include alkali metal carbonates or alkali metal hydrides.
  • the compound (R-4) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol, and the base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol.
  • compound (R-4) is used in a proportion of 1.0 to 1.1 mol and base is used in a proportion of 1 to 2 mol with respect to 1 mol of compound (M-4).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • the compound (I) of the present invention can be obtained by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent and drying and concentration of the organic layer.
  • V is preferably a fluorine atom.
  • the compound represented by the formula (Ig) (hereinafter referred to as the present compound (Ig)) can be produced according to the method described below.
  • R 34 , R 35 , and R 36 each independently represent a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and one or more substituents selected from Group D.
  • R 34 , R 35 , and R 36 each independently represent a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and one or more substituents selected from Group D.
  • Step 1 a compound represented by formula (M-5) (hereinafter referred to as compound (M-5)) and a compound represented by formula (R-5) (hereinafter referred to as compound (R-5)) And react.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers, aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, aliphatic halogenated hydrocarbons, alcohols, esters, nitriles, aprotic polar solvents, pyridine and 2 Nitrogen-containing aromatic compounds such as 1,6-lutidine (hereinafter referred to as nitrogen-containing aromatic compounds) and mixtures thereof.
  • compound (R-5) is usually used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (M-5).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (Ig) of the present invention can be produced by reacting the residue obtained in Step 1, methanesulfonyl chloride and triethylamine.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers, aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, aliphatic halogenated hydrocarbons, nitriles, aprotic polar solvents, nitrogen-containing aromatic compounds, and these. A mixture is mentioned.
  • methanesulfonyl chloride is usually used in a proportion of 1 to 10 mol
  • triethylamine is usually used in a proportion of 1 to 10 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (Ig) of the present invention can be isolated by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer. .
  • the compound represented by the formula (Ih) (hereinafter referred to as the present compound (Ih)) can be produced, for example, according to the following method. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] First, a method for producing a compound represented by the formula (M-6) (hereinafter referred to as compound (M-6)) from compound (M-5) will be described.
  • Compound (M-6) can be produced by reacting compound (M-5) with a compound represented by formula (R-6) (hereinafter referred to as compound (R-6)). The reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include ethers, aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, aliphatic halogenated hydrocarbons, nitriles, aprotic polar solvents, nitrogen-containing aromatic compounds, and these.
  • a mixture is mentioned.
  • compound (R-6) is usually used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (M-5).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (M-6) can be isolated by performing post-treatment operations such as addition of water to the reaction mixture, extraction with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. .
  • the compound (Ih) of the present invention can be produced by reacting the compound (M-6) with a halogenating agent.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers, aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, aliphatic halogenated hydrocarbons, nitriles, aprotic polar solvents, nitrogen-containing aromatic compounds, and these.
  • a mixture is mentioned.
  • the halogenating agent used in the reaction include N-bromosuccinimide, N-chlorosuccinimide, sulfuryl chloride, bromine and the like.
  • a catalyst may be added as necessary.
  • a benzoyl peroxide is mentioned as a catalyst used for this reaction.
  • the halogenating agent is usually used in a proportion of 1 to 10 mol
  • the catalyst is usually used in a proportion of 0.1 to 0.5 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (Ih) of the present invention can be isolated by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer. .
  • the compound represented by the formula (Ii) (hereinafter referred to as the present compound (Ii)) is composed of the compound (M-7) and the compound represented by the formula (R-7) (hereinafter referred to as the compound (R-7)).
  • R 37 represents a C1-C6 alkyl group, and other symbols have the same meaning as described above.
  • Step 1 will be described.
  • Compound (R-7) can be produced according to the method described in WO2009 / 054742. The reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include ethers, aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, aliphatic halogenated hydrocarbons, alcohols, esters, nitriles, aprotic polar solvents, nitrogen-containing aromatics. Group compounds and mixtures thereof.
  • compound (R-7) is generally used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (M-7).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 50 to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the residue obtained by concentrating the reaction mixture is used as it is in Step 2, or after adding water to the reaction mixture, extraction with an organic solvent, and post-treatment operations such as drying and concentrating the organic layer.
  • the residue obtained is used in Step 2.
  • the compound (Ii) of the present invention can be produced by reacting the residue obtained in Step 1 with ammonia.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers, nitriles, alcohols, aprotic polar solvents, nitrogen-containing aromatic compounds, and mixtures thereof.
  • As the ammonia used in the reaction an aqueous ammonia solution, an ammonia methanol solution, or the like can be used.
  • ammonia is usually used at a ratio of 1 to 100 mol per 1 mol of compound (M-7).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (Ii) of the present invention can be isolated by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer. .
  • the compound represented by the formula (Ij) (hereinafter referred to as the present compound (Ij)) is composed of the compound (M-5) and the compound represented by the formula (R-8) (hereinafter referred to as the compound (R-8)). It can be manufactured by reacting. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include ethers, aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, aliphatic halogenated hydrocarbons, nitriles, alcohols, aprotic polar solvents, and nitrogen-containing aromatic compounds. And mixtures thereof.
  • compound (R-8) is usually used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (M-5).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (Ij) of the present invention can be isolated by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer. .
  • a compound represented by the formula (Ip) (hereinafter referred to as the present compound (Ip)) is a compound represented by the formula (Ik) (hereinafter referred to as the present compound (Ik)) and a formula (R-12). ) (Hereinafter referred to as the compound (R-12)) is reacted in the presence of a base.
  • X 3 represents a fluorine atom, a chlorine atom, or S (O) 2 R 15 , and other symbols have the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include ethers, aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, aliphatic halogenated hydrocarbons, esters, nitriles, aprotic polar solvents, and nitrogen-containing aromatic compounds. And mixtures thereof.
  • Examples of the base used for the reaction include alkali metal carbonates, alkali metal hydrides, organic bases and the like.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (Ip) of the present invention can be isolated by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer. .
  • the compound represented by the formula (Im) (hereinafter referred to as the present compound (Im)) is composed of the compound of the present invention (Ik) and the compound represented by the formula (R-9) (hereinafter referred to as the compound (R-9)). It can be manufactured by reacting.
  • the compound represented by the formula (In) (hereinafter referred to as the present compound (In)) is composed of the present compound (Ik) and the compound represented by the formula (R-10) (hereinafter referred to as the compound (R-10)). It can be manufactured by reacting.
  • the compound represented by the formula (Io) (hereinafter referred to as the present compound (Io)) is composed of the present compound (Ik) and the compound represented by the formula (R-11) (hereinafter referred to as the compound (R-11)). It can be manufactured by reacting. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include ethers, aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, aliphatic halogenated hydrocarbons, esters, nitriles, aprotic polar solvents, and nitrogen-containing aromatic compounds. And mixtures thereof. This reaction can also be performed by adding a base as necessary.
  • Examples of the base used for the reaction include alkali metal carbonates, alkali metal hydrides, organic bases and the like.
  • the compound (R-9) is usually in a proportion of 1 to 10 mol and the base is usually in the amount of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (Ik) of the present invention. It is used in the ratio.
  • the compound (In) of the present invention is produced, the compound (R-10) is usually in a ratio of 1 to 10 mol and the base is usually in the amount of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (Ik) of the present invention. It is used in the ratio.
  • the compound (R-11) is usually in a ratio of 1 to 10 mol and the base is usually 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (Ik) of the present invention. It is used in the ratio.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound of the present invention (Im) and the compound of the present invention (In) are added by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer. Or the compound (Io) of the present invention can be obtained.
  • the compound represented by the formula (Iq) (hereinafter referred to as the present compound (Iq)) is composed of the present compound (Ik) and the compound represented by the formula (R-13) (hereinafter referred to as the compound (R-13)).
  • a base In the presence of a base.
  • E 1 and E 2 each independently represent a nitrogen atom or CR 33
  • R 31 , R 32 , and R 33 each independently represent a hydrogen atom or one substituent selected from Group D And other symbols have the same meaning as described above.
  • This reaction can be carried out according to the method described in Production Method 11, using compound (R-13) instead of compound (R-12).
  • Manufacturing method 14 The compound represented by the formula (Is) (hereinafter referred to as the present compound (Is)) and the compound represented by the formula (It) (hereinafter referred to as the present compound (It)) are prepared according to the following methods. Can be manufactured. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • a compound represented by the formula (Ir) (hereinafter referred to as the present compound (Ir)) and a compound represented by the formula (R-14) (hereinafter referred to as the compound (R-14)) were reacted.
  • the method for producing the compound (Is) of the present invention is described.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers, aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, aliphatic halogenated hydrocarbons, nitriles, aprotic polar solvents, nitrogen-containing aromatic compounds, and these.
  • a mixture is mentioned.
  • This reaction can also be performed by adding a base as necessary. Examples of the base include organic bases.
  • the compound (R-14) is usually used at a ratio of 1 to 5 moles and the base at a ratio of 0.1 to 5 moles.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (Is) of the present invention can be isolated by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer. .
  • a method for producing the compound (It) of the present invention by reacting the compound (Is) of the present invention with a base will be described.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers, aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, aliphatic halogenated hydrocarbons, nitriles, alcohols, aprotic polar solvents, and nitrogen-containing aromatic compounds. And mixtures thereof.
  • the base used in the reaction include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkali metal carbonates, and alkali metal hydrides.
  • the base is used in a proportion of 0.1 to 5 mol per 1 mol of the compound (Is) of the present invention.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (It) of the present invention can be isolated by performing post-treatment operations such as addition of water to the reaction mixture, extraction with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. .
  • the compound (Ia) of the present invention is obtained by reacting a compound represented by formula (M-22) (hereinafter referred to as compound (M-22)) with compound (R-2) in the presence of a base and a reducing agent.
  • M-22 a compound represented by formula (M-22)
  • R-2 a base and a reducing agent.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers, aromatic hydrocarbons, nitriles, aprotic polar solvents, and the like.
  • Examples of the base used for the reaction include alkali metal carbonates and alkali metal hydrides.
  • Examples of the reducing agent used in the reaction include sodium hydroxymethanesulfinate.
  • compound (R-2) is usually in a proportion of 1 to 10 mol
  • base is usually in a proportion of 1 to 10 mol
  • reducing agent is usually in a proportion of 1 to 10 mol. It is used in the ratio.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • the compound (Ia) of the present invention can be obtained by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • Compound (M-1) is a compound represented by formula (M-8) (hereinafter referred to as compound (M-8)) and a compound represented by formula (M-9) (hereinafter referred to as compound (M-9)).
  • M represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom
  • M represents Sn (n—C 4 H 9 ) 3 , ZnCl, MgCl or MgBr, and other symbols have the same meaning as described above. .
  • Compound (M-9) can be produced, for example, according to the method described in WO 03/024961 or the method described in Organic Process Research & Development, 2004, 8, 192-200.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvents, water, and mixtures thereof.
  • metal catalyst used in the reaction examples include tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocenepalladium (II) dichloride, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0), Palladium catalysts such as palladium (II) acetate, nickel catalysts such as bis (cyclooctadiene) nickel (0) and nickel (II) chloride, copper catalysts such as copper (I) iodide and copper (I) chloride, etc. It is done. In the reaction, a ligand, a base and an inorganic halide may be added as necessary.
  • Examples of the ligand used in the reaction include triphenylphosphine, xanthophos, 2,2′-bis (diphenylphosphino) -1,1′-binaphthyl, 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene, 2- Dicyclohexylphosphino-2 ′, 4 ′, 6′-triisopropylbiphenyl, 2-dicyclohexylphosphino-2 ′, 6′-dimethoxybiphenyl, 1,2-bis (diphenylphosphino) ethane, 2,2′-bipyridine 2-aminoethanol, 8-hydroxyquinoline, 1,10-phenanthroline and the like.
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal hydrides, alkali metal carbonates, and organic bases.
  • Examples of the inorganic halide used in the reaction include alkali metal fluorides such as potassium fluoride and sodium fluoride, and alkali metal chlorides such as lithium chloride and sodium chloride.
  • the compound (M-9) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol and the metal catalyst is usually used in a proportion of 0.01 to 0.5 mol with respect to 1 mol of the compound (M-8).
  • the ligand is usually used in a proportion of 0.01 to 1 mol
  • the base is usually used in a proportion of 0.1 to 5 mol
  • the inorganic halide is usually used in a proportion of 0.1 to 5 mol.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (M-1) can be obtained by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • Reference production method 2 Compound (M-8) is produced by reacting a compound represented by formula (M-10) (hereinafter referred to as compound (M-10)) with compound (R-2) in the presence of a base. can do. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include ethers, aliphatic halogenated hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvents, and mixtures thereof. Examples of the base used in the reaction include organic bases, alkali metal hydrides, and alkali metal carbonates.
  • compound (R-2) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol, and a base is usually used in a proportion of 0.1 to 5 mol with respect to 1 mol of compound (M-10).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 120 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (M-8) can be obtained by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • Reference manufacturing method 3 Compound (M-3) can be produced by dealkylating a compound represented by formula (M-11) (hereinafter referred to as compound (M-11)) in the presence of an acid.
  • R x represents a methyl group or an ethyl group, and other symbols represent the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include aliphatic halogenated hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, nitriles, alcohols, acetic acid, water, and mixtures thereof.
  • Examples of the acid used in the reaction include mineral acids such as hydrochloric acid, boron halides such as boron trichloride and boron tribromide, and metal chlorides such as titanium chloride and aluminum chloride.
  • an acid is usually used at a ratio of 0.1 to 10 mol per 1 mol of the compound (M-11).
  • the mineral acid can also be used as a solvent.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (M-3) can be obtained by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • Reference production method 4 In the compound (M-11), a compound in which n is 0 (hereinafter referred to as the compound (M-11a)), a compound in which n is 1 (hereinafter referred to as the compound (M-11b)), and n A compound in which is 2 (hereinafter referred to as compound (M-11c)) can be produced according to the following method. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • Compound (M-13) described in Reference Production Method 1 is a compound represented by formula (M-12) (hereinafter referred to as compound (M-12)) instead of compound (M-8). It can be produced according to the method.
  • Compound (M-12) is a commercially available compound, or can be produced, for example, according to the method described in Heterocycles, 1990, 30, 875-884.
  • Compound (M-11a) can be produced according to the method described in Production Method 3, using Compound (M-13) instead of Compound (M-1).
  • Compound (M-11b) and Compound (M-11c) can be produced according to the method described in Production Method 1, using Compound (M-11a) instead of Compound (Ia) of the present invention.
  • Reference production method 5 The compound represented by the formula (M-15) (hereinafter referred to as compound (M-15)) can be produced according to the method described below. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction was carried out according to the method described in Production Method 7, using a compound represented by the formula (M-14) instead of the compound (M-5) (hereinafter referred to as the compound (M-14)). can do.
  • a compound represented by formula (M-17) (hereinafter referred to as compound (M-17)) is a compound represented by formula (M-16) (hereinafter referred to as compound (M-16)) and a compound. It can be produced by reacting with (R-12) and then reacting with ammonia. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] This reaction can be carried out according to the method described in Production Method 9, using compound (M-16) instead of compound (M-7).
  • Reference manufacturing method 7 A compound represented by the formula (M-18) (hereinafter referred to as compound (M-18)) can be produced by reacting compound (M-14) with compound (R-8). [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the method described in Production Method 10 using Compound (M-14) instead of Compound (M-5).
  • a compound represented by formula (M-19) (hereinafter referred to as compound (M-19)) is a compound represented by formula (M-20) (hereinafter referred to as compound (M-20)). It can be produced by reacting in the presence of an acid.
  • R 38 represents a halogen atom or OR 1 , and other symbols have the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers, aromatic hydrocarbons, nitriles, alcohols, aprotic polar solvents, water, and mixtures thereof.
  • the acid used for the reaction include hydrochloric acid, sulfuric acid, trifluoroacetic acid, acetic acid and the like.
  • an acid is usually used at a ratio of 0.1 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound (M-17).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 ° C to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 12 hours.
  • the compound (M-19) can be obtained by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the obtained compound (M-19) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (M-20) includes compound represented by formula (M-21) (hereinafter referred to as compound (M-21)) and compound represented by formula (R-16) (hereinafter referred to as compound (R-)). 16).) Can be reacted in the presence of a base. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include ethers, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
  • Examples of the base used in the reaction include n-butyllithium, s-butyllithium, t-butyllithium, lithium diisopropylamide, sodium bis (trimethylsilyl) amide, potassium bis (trimethylsilyl) amide, potassium t-butoxide, or alkali metal And hydrides.
  • compound (R-16) is usually used at a ratio of 1 to 5 mol
  • base is usually used at a ratio of 1 to 5 mol.
  • compound (R-16) is used in a proportion of 1.0 to 1.1 mol and base is used in a proportion of 1 to 2 mol with respect to 1 mol of compound (M-21).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 78 ° C. to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 12 hours.
  • the compound (M-20) can be obtained by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the obtained compound (M-19) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (M-20) is a commercially available compound, or can be produced by a known method.
  • Reference production method 10 Compound (M-2) and compound (M-22) can be produced according to the following method. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • Compound (M-2) can be produced by reacting compound (M-1) with a sulfurizing agent.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers, aromatic hydrocarbons, nitriles, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
  • the sulfurizing agent used in the reaction include sodium sulfide and sodium hydrogen sulfide.
  • a sulfurizing agent is usually used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (M-1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • the compound (M-2) can be obtained by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • V is preferably a fluorine atom or a chlorine atom.
  • Compound (M-22) can be produced by reacting compound (M-2) with an oxidizing agent.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers, aromatic hydrocarbons, nitriles, aprotic polar solvents, water, and mixtures thereof.
  • the oxidizing agent used in the reaction include oxygen, aqueous hydrogen peroxide, and potassium ferrocyanide.
  • a base may be added as necessary.
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal carbonates, alkali metal hydrides, and alkali metal hydroxides.
  • the oxidizing agent is usually used in a proportion of 1 to 100 mol, and the base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol.
  • oxygen is used as the oxidizing agent, oxygen in the air may be used as the oxidizing agent.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • the compound (M-22) can be obtained by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • Reference production method 11 Compound (M-4) in which V is a chlorine atom or bromine atom (hereinafter referred to as compound (M-4a)), and compound (M-4) in which V is a fluorine atom or an iodine atom (
  • the compound (M-4b) can be produced according to the method described below.
  • V 4 represents a chlorine atom or a bromine atom
  • V 5 represents a fluorine atom or an iodine atom
  • other symbols represent the same meaning as described above.
  • Compound (M-4a) can be produced by reacting compound (M-3) with phosphorus oxychloride or phosphorus oxybromide.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used for the reaction include aromatic hydrocarbons.
  • phosphorus oxychloride can also be used as a solvent.
  • phosphorus oxychloride or phosphorus oxybromide is usually used at a ratio of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of compound (M-3).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 ° C to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • the compound (M-4a) can be obtained by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • Compound (M-4b) can be produced by reacting compound (M-4a) with an inorganic fluoride, or compound (M-4a) with an inorganic iodide.
  • the solvent used in the reaction include nitriles, aprotic polar solvents, nitrogen-containing aromatic compounds, and mixtures thereof.
  • the inorganic fluoride used in the reaction include potassium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride and the like.
  • Examples of the inorganic iodide used in the reaction include potassium iodide and sodium iodide.
  • the inorganic fluoride is usually used at a ratio of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (M-4a).
  • the inorganic iodide is usually used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (M-4a).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 ° C to 250 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • the compound (M-4b) can be obtained by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • R 201 represents R 1
  • R 202 represents R 2
  • R 203 , R 204 , and R 205 each independently represent a hydrogen atom or R 3
  • R 208 each independently represents a hydrogen atom or R 6
  • n represents 0, 1, or 2.
  • n is 2
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are hydrogen atoms
  • R 201 and R 202 are [Table 1] to The compound of the present invention which is any combination described in [Table 11].
  • n is 1, R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are hydrogen atoms, and R 201 and R 202 are [Table 1] to The compound of the present invention which is any combination described in [Table 11].
  • n is 0, R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are hydrogen atoms, and R 201 and R 202 are [Table 1] The compound of the present invention which is any combination described in [Table 11].
  • R 201 is a 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are compounds according to any one of the combinations described in [Table 12] to [Table 19].
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 is an ethyl group
  • R 204 is an ethyl group
  • R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are any combination described in [Table 12] to [Table 19].
  • n 2
  • R 201 is a 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 R
  • the compound of the present invention, wherein 204 , R205 , R206 , R207 and R208 are any combination described in [Table 12] to [Table 19].
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 R
  • 204 , R205 , R206 , R207 and R208 are any combination described in [Table 12] to [Table 19].
  • R 201 is a 1,1,2-trifluoro-2- (trifluoromethoxy) ethyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are compounds according to any one of the combinations described in [Table 12] to [Table 19].
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are compounds according to any one of the combinations described in [Table 12] to [Table 19].
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 is a methyl group
  • R 204 is a compound of the present invention, wherein R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are any combination described in [Table 12] to [Table 19].
  • n 2
  • R 201 is a 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 R
  • R 204 , R205 , R206 , R207 and R208 are any combination described in [Table 12] to [Table 19].
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 R
  • R 204 , R205 , R206 , R207 and R208 are any combination described in [Table 12] to [Table 19].
  • n 2
  • R 201 is a 1,1,2-trifluoro-2- (trifluoromethoxy) ethyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are compounds according to any one of the combinations described in [Table 12] to [Table 19].
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are hydrogen atoms, and R 201 and R 202 are described in [Table 1] to [Table 11].
  • the compound of the present invention which is any combination of
  • R 201 is a 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are compounds according to any one of the combinations described in [Table 12] to [Table 19].
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 is an ethyl group
  • R 204 is an ethyl group
  • R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are any combination described in [Table 12] to [Table 19].
  • n 2
  • R 201 is a 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 R
  • the compound of the present invention, wherein 204 , R205 , R206 , R207 and R208 are any combination described in [Table 12] to [Table 19].
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 R
  • 204 , R205 , R206 , R207 and R208 are any combination described in [Table 12] to [Table 19].
  • R 201 is a 1,1,2-trifluoro-2- (trifluoromethoxy) ethyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are compounds according to any one of the combinations described in [Table 12] to [Table 19].
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are compounds according to any one of the combinations described in [Table 12] to [Table 19].
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 is a methyl group
  • R 204 is a compound of the present invention, wherein R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are any combination described in [Table 12] to [Table 19].
  • n 2
  • R 201 is a 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 R
  • R 204 , R205 , R206 , R207 and R208 are any combination described in Table 12 to Table 19.
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 R
  • R 204 , R205 , R206 , R207 and R208 are any combination described in [Table 12] to [Table 19].
  • n 2
  • R 201 is a 1,1,2-trifluoro-2- (trifluoromethoxy) ethyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are compounds according to any one of the combinations described in [Table 12] to [Table 19].
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are hydrogen atoms, and R 201 and R 202 are described in [Table 1] to [Table 11].
  • the compound of the present invention which is a combination of any of the following.
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are compounds according to any one of the combinations described in [Table 12] to [Table 19].
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 is an ethyl group
  • R 204 is an ethyl group
  • R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are any combination described in [Table 12] to [Table 19].
  • n 2
  • R 201 is a 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 R
  • R 204 , R205 , R206 , R207 and R208 are any combination described in [Table 12] to [Table 19].
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 R
  • the compound of the present invention, wherein 204 , R205 , R206 , R207 and R208 are any combination described in [Table 12] to [Table 19].
  • n 2
  • R 201 is a 1,1,2-trifluoro-2- (trifluoromethoxy) ethyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are compounds according to any one of the combinations described in [Table 12] to [Table 19].
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are compounds according to any one of the combinations described in [Table 12] to [Table 19].
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 is a methyl group
  • R 204 is a compound of the present invention, wherein R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are any combination described in [Table 12] to [Table 19].
  • n 2
  • R 201 is a 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 R
  • R 204 , R205 , R206 , R207 and R208 are any combination described in [Table 12] to [Table 19].
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 R
  • R 204 , R205 , R206 , R207 and R208 are any combination described in [Table 12] to [Table 19].
  • n 2
  • R 201 is a 1,1,2-trifluoro-2- (trifluoromethoxy) ethyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are compounds according to any one of the combinations described in [Table 12] to [Table 19].
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are hydrogen atoms, and R 201 and R 202 are described in [Table 1] to [Table 11].
  • the compound of the present invention which is a combination of any of the following.
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are compounds according to any one of the combinations described in [Table 12] to [Table 19].
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 , R 204 The compound of the present invention, wherein R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are any combination described in [Table 12] to [Table 19].
  • n 2
  • R 201 is a 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 R
  • the compound of the present invention, wherein 204 , R205 , R206 , R207 and R208 are any combination described in [Table 12] to [Table 19].
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 R
  • the compound of the present invention, wherein 204 , R205 , R206 , R207 and R208 are any combination described in [Table 12] to [Table 19].
  • R 201 is a 1,1,2-trifluoro-2- (trifluoromethoxy) ethyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are compounds according to any one of the combinations described in [Table 12] to [Table 19].
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are compounds according to any one of the combinations described in [Table 12] to [Table 19].
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 , R 204 The compound of the present invention, wherein R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are any combination described in [Table 12] to [Table 19].
  • n 2
  • R 201 is a 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 R
  • the compound of the present invention, wherein 204 , R205 , R206 , R207 and R208 are any combination described in [Table 12] to [Table 19].
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 R
  • the compound of the present invention, wherein 204 , R205 , R206 , R207 and R208 are any combination described in [Table 12] to [Table 19].
  • n 2
  • R 201 is a 1,1,2-trifluoro-2- (trifluoromethoxy) ethyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are compounds according to any one of the combinations described in [Table 12] to [Table 19].
  • Examples of the compound (M-1) include the following compounds.
  • V represents a halogen atom
  • R 1 , R 3 , R 6 , q, and p represent the same meaning as in Formula (I).
  • V is a halogen atom
  • R 1 is a C2-C10 haloalkyl group, or a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms
  • q is 0, 1, 2 or 3
  • R 3 may have one or more substituents selected from C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, or group D
  • a good 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group OR 12 , NR 11 R 12 , NR 24 NR 11 R 12 , or a halogen atom
  • p is 0, 1, 2, or 3
  • R 6 is 1 A C1-C6 alkyl group optionally having the above halogen atoms, OR 18 , NR 18 R 19 , C (O) OR 25 , OC (O) R 20 , a cyano group, a nitro group, or a halogen atom Compound;
  • V is a fluorine fluoride
  • R 3 is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, or a halogen atom, and p is 0;
  • V is a fluorine atom or a chlorine atom
  • R 1 is a 2,2,2-trifluoroethyl group, a 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 2,2, 3,3,3-pentafluoropropyl group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl group, 1,1,2-trifluoro-2- (trifluoromethoxy) ethyl group, or 2
  • R 3 is a trifluoromethyl group, and p is 0;
  • Examples of the compound (M-2) include the following compounds.
  • R 1 is a C2-C10 haloalkyl group, or a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, and q is 0, 1, 2, or 3
  • R 3 is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, and a 5- or 6-membered aromatic group which may have one or more substituents selected from group D
  • R 1 is a C2-C10 haloalkyl group,
  • a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have, or a halogen atom and p is 0;
  • R 1 is a C2-C6 alkyl group having 2 or more fluorine atoms, q is 0, 1, 2, or 3, and R 3 has 1 or more halogen atoms.
  • R 1 is 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl group, 1,1,2-trifluoro-2- (trifluoromethoxy) ethyl group, or 2,2,3,4,4,4-hexa
  • Examples of the compound (M-3) include the following compounds.
  • R 2 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • q is 0, 1, 2, or 3
  • R 3 is 1
  • a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having the above halogen atom, a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from Group D, OR 12 , NR 11 R 12 , NR 24 NR 11 R 12 , or a halogen atom
  • p is 0, 1, 2, or 3
  • R 6 may have one or more halogen atoms.
  • R 2 is an ethyl group, q is 0, 1, 2, or 3, and R 3 may have one or more halogen atoms.
  • R 2 is an ethyl group, q is 0, and p is 0;
  • Examples of the compound (M-4) include the following compounds.
  • V represents a halogen atom
  • R 2 , R 3 , R 6 , q, and p represent the same meaning as in Formula (I).
  • V is a halogen atom
  • R 2 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • q is 0, 1, 2, or 3
  • R 3 is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, and a 5- or 6-membered aromatic group which may have one or more substituents selected from group D
  • p is 0, 1, 2, or 3
  • R 6 has one or more halogen atoms
  • V is a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom
  • Examples of the compound (M-19) include the following compounds.
  • R 38 represents V or OR 1 , V represents a halogen atom, and R 1 , R 2 , R 6 , and p represent the same meaning as in Formula (I). ]
  • R 38 is a halogen atom, or OR 1 , and R 1 is a C2-C10 haloalkyl group, or a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms.
  • R 2 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, p is 0, 1, 2, or 3, and R 6 has one or more halogen atoms.
  • R 38 is a halogen atom
  • R 2 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • p is 0, 1, 2, or 3
  • R 6 may be a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 38 is OR 1 , R 1 is a C2-C10 haloalkyl group, or a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more
  • Examples of the compound (M-20) include the following compounds.
  • R 38 represents V or OR 1
  • V represents a halogen atom
  • R 1 , R 2 , R 6 , and p represent the same meaning as in Formula (I).
  • R 38 is a halogen atom, or OR 1 , and R 1 is a C2-C10 haloalkyl group, or a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms.
  • R 2 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, p is 0, 1, 2, or 3, and R 6 has one or more halogen atoms.
  • R 38 is a halogen atom
  • R 2 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • p is 0, 1, 2, or 3
  • R 6 may be a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 38 is OR 1 , R 1 is a C2-C10 haloalkyl group, or a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more
  • Examples of the compound (M-22) include the following compounds.
  • R 1 is a C2-C10 haloalkyl group, or a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, and q is 0, 1, 2, or 3
  • R 3 is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, and a 5- or 6-membered aromatic group which may have one or more substituents selected from group D
  • R 1 is a C2-C10 haloalkyl group,
  • harmful arthropods for which the compounds of the present invention are effective include harmful insects and harmful mites. Specific examples of such harmful arthropods include the following.
  • Hemiptera pests Japanese brown planthoppers (Laodelphax striatellus), brown planthoppers (Nilaparvata lugens), white planthoppers (Sogatella furcifera), corn planters (Peregrinus maidis), etc.
  • Stinkbugs (Leptocorisa chinensis), Helicoptera helicopters (Leptocorisa acuta), Leptocorisa genus, etc. , Chinchi Bugs (Blissus leucopterus leucopterus) and other turtles, whitefly (Trialeurodes vaporariorum), tobacco whitefly (Bemisia tabaci), citrus whitefly (Dialeurodes citri), citrus whitefly (Aleurocanthus spiniferus San Jose scale insect (Comstockaspis perniciosa), citrus snow scale (Unaspis citri), ruby rot beetle (Ceroplastes rubens), Icerya scale insect (Icerya purchasi), Fujicona scale insect (Planococcus kraunhiae), staghorn beetle (Pseuocis) Pseudaulacaspis pentagona), scale insects such as Brevennia ⁇
  • Lepidopterous insect pests Chilopresssuppressalis, Darkheaded stm borer (Chilo polychrysus), Sankameiga (Tryporyza incertulas), Aedes aegypti (Chilo polychrysus), White-tailed clover (Scirpophaga innotata), Yellow srp () Sesamia inferens), Rupela albinella, Cnaphalocrocis medinalis, Marasmia patnalis, Marasmia exigna, Noarcha derogata, Plodia interpunctella, Halundia, Ostrinia teterrellus), rice case worm (Nymphula depunctalis), Marasmia spp.
  • Sink moths such as borer (Ecdytolopha aurantiana), Coffee Leaf miner (Leucoptera coffeela), Anemone genus such as Rionetia genus, Skulls such as Limantria genus, Euproctinis genus, Suga species such as Plutella xylostella, gossypiella) Potatoes such as potato moth (Phthorimaea culcula) and hitorigers such as Hyphantria cunea.
  • Citrus thrips (Frankliniella occidentalis), Southern thrips (Thrips mbo), Scirtothrips dorsalis, Thrips tabaci, identifica ella Thrips such as Kapida thrips (Haplothrips aculeatus) and rice thrips (Stenchaetothrips biformis).
  • Diptera Culex pipiens pallens, Culex tritaeniorhynchus, Culex quinquefasciatus, etc., Aedes aegypti, Aedes albopictus, etc.
  • Genus Anopheles Chironomid, Musca domestica, Muscina stabulans and other house flies, Delia platura, Onion fly (Delia antiqua) Sugar beet root magot (Tetanops myopaeformis) Agromyza oryzae), rice leaf fly (Hydrellia griseola), tomato leaf fly (Liriomyza sativae), bean leaf fly (Liriomyza trifolii), leaf leaf fly (Chromatomyia horticola), etc., rice leaf fly or yz Fruit flies, fruit flies (Dacus cucurbitae), fruit flies such as Ceratitis capitata, Hydrellia philippina; Fleas such as), butterflies such as Clogmia albipunctata, and black fly flies.
  • Crane fly such as Hessian fly (Mayetiola destructor), Inosinolia oryzae, Crane fly such as Diopsis macrophthalma, Crane fly such as Common cranefly (Tipula oleracea), European cranefly (Tipula paludosa).
  • Coleoptera Western corn root worm (Diabrotica virgifera virgifera), Southern corn root worm (Diabrotica undecimpunctata howardi), Northern corn root worm (Diabrotica virgifera zeae), Banded cucumber beetle (Diabrotica virgifera zeae) , San Antonio beetle (Diabrotica speciosa), Cucurbit Beetle (Diabrotica speciosa), bean leaf beetle (Cerotoma trifurcata), cereal leaf beetle (Oulema melanopus), cucumber horn beetle (Aulacophora) femoralis), pheasant potato beetle (Phylolsa ⁇ decor) , Rice beetle (Oulema oryzae), grape colaspis (Colaspis brunnea), corn flare beetle (Chaetocnema pulicaria), potato flare beetle (Epitrix
  • Locust migratoria Gryllotalpa africana,ixie locust (Dociostaurus maroccanus), Australian locust (Chortoicetes terminifera), Red locust (Nomadacris septemfasciata), Brown Locust (Loc ustina) melanorhodon), Italian Locust (Calliptamus italicus), Differential grasshopper (Melanoplus differentialis), Twostriped grasshopper (Melanoplus bivittatus), Migratory grasshopper (Melanoplus sanguinipes), Red-Legged grasshopper (Melanoplus femurrubrum), Clearwinged grasshopper (Clearwinged grasshopper) (Schistocerca gregaria), Yellow-winged locust (Gastrimargus musicus), Spur-throated locust (Austracris guttulosa), Spotted eel (Oxya yezoensis), Red-tailed
  • Cockroach insects German cockroach (Blattella germanica), Black cockroach (Periplaneta fuliginosa), American cockroach (Periplaneta americana), Great cockroach (Periplaneta brunnea), Great cockroach (Blatta orientalis).
  • Termite insect pests Yamato termite (Reticulitermes speratus), termite (Coptotermes formosanus), American ant termite (Incisitermes minor), scallop termite (Cryptotermes domesticus), taiwan termite (Odontotermes formosanus), red ant termite (hundon termite) Glyptotermes satsumensis, Glyptotermes nakajimai, Caterpillar (Glyptotermes fudamcus), Glyptotermes kodamai, Guangptotermes kushimensis, Giant termite (Hopterm) amamianus), termite termite (Reticulitermes miyatakei), termite termite (Reticulitermes kanmonensis.), termite termites (Nasutitermes takasagoensis), termite termites (Perica) pritermes nitobei), Sinocapritermes
  • Nite spider mite (Tetranychus urticae), Kanzawa spider mite (Tetranychus kanzawai), Scarlet spider mite (Panonychus citri), Apple spider mite (Panonychus ulmi), Oligonicus spp.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention contains the compound of the present invention and an inert carrier.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention is usually a mixture of the compound of the present invention and an inert carrier such as a solid carrier, a liquid carrier, a gaseous carrier, etc., and if necessary, a surfactant and other adjuvants for formulation.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention can be mixed with other insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth regulators, herbicides and synergists.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention usually contains 0.01 to 95% by weight of the compound of the present invention.
  • solid carriers used for formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fusami clay, acidic clay), synthetic hydrous silicon oxide, talc, ceramics, and other inorganic minerals (sericite, quartz, sulfur).
  • Polyester resins such as polyethylene terephthalate, nylon resins such as nylon-6, nylon-11, and nylon-66, polyamide resins, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, and vinyl chloride-propylene copolymers).
  • liquid carrier examples include water, alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.), aromatic hydrocarbons (Toluene, xylene, ethylbenzene, dodecylbenzene, phenylxylylethane, methylnaphthalene, etc.), aliphatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, kerosene, light oil, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, isopropyl myristate, Ethyl oleate, diisopropyl adipate, diisobutyl adipate, propylene glycol monomethyl ether acetate, etc.), n
  • Acid amides (dimethylformamide, dimethylacetamide, etc.), halogenated hydrocarbons (dichloromethane, trichloroethane, carbon tetrachloride, etc.), sulfoxides (dimethylsulfoxide, etc.), propylene carbonate and vegetable oils (soybean oil, cottonseed oil, etc.) Can be mentioned.
  • gaseous carrier examples include fluorocarbon, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether, and carbon dioxide gas.
  • surfactant examples include nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, and polyethylene glycol fatty acid ester, and anions such as alkyl sulfonate, alkyl benzene sulfonate, and alkyl sulfate. Surfactant is mentioned.
  • adjuvants for preparation include fixing agents, dispersants, colorants and stabilizers, such as casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (2-tert- And a mixture of butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol).
  • fixing agents such as casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), PAP (is
  • the base material of the resin preparation examples include vinyl chloride polymers, polyurethanes, etc., and these base materials include phthalic acid esters (dimethyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.) and adipic acid esters as necessary. Further, a plasticizer such as stearic acid may be added.
  • the resin formulation is obtained by kneading the compound in the base material using a normal kneading apparatus, and then molding by injection molding, extrusion molding, press molding, etc., and if necessary, through steps such as molding, cutting, It can be processed into resin preparations such as plate, film, tape, net, and string.
  • These resin preparations are processed, for example, as animal collars, animal ear tags, sheet preparations, attracting strings, or gardening supports.
  • the bait base include cereal flour, vegetable oil, sugar, crystalline cellulose and the like, and if necessary, antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid, and preservatives such as dehydroacetic acid.
  • antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid
  • preservatives such as dehydroacetic acid.
  • Additives for preventing accidental eating by children and pets such as pepper powder, pests such as cheese flavor, onion flavor and peanut oil are added.
  • an effective amount of the compound of the present invention is applied directly to harmful arthropods and / or to pest habitats (plants, soil, households, animal bodies, etc.). Is done.
  • the harmful arthropod control method of the present invention is usually used in the form of the harmful arthropod control agent of the present invention.
  • the application amount is usually 1 to 10000 g as the amount of the compound of the present invention per 10,000 m 2 .
  • the harmful arthropod control agent of the present invention is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, etc., it is usually applied by diluting with water so that the active ingredient concentration becomes 0.01 to 10,000 ppm. Granules, powders and the like are usually applied as they are.
  • These preparations and water dilutions of these preparations may be sprayed directly onto harmful arthropods or plants such as crops to be protected from harmful arthropods, and also control pests that inhabit cultivated soil Therefore, the soil may be treated.
  • it can be treated by methods such as wrapping a resin preparation processed into a sheet or string around the crop, stretching it around the crop, or laying it on the stock soil.
  • the amount applied is the amount of the compound of the present invention per 1 m 2 of the treated area when treated on the surface, and is usually 0.
  • the amount of the compound of the present invention per 1 m 3 of the treatment space is usually 0.01 to 500 mg.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, etc., it is usually diluted with water so that the active ingredient concentration is 0.1 to 10,000 ppm. Apply oils, aerosols, smoke, poison baits, etc. as they are.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention When used to control ectoparasites of cattle, horses, pigs, sheep, goats, chickens, small animals such as dogs, cats, rats, mice, etc., it is well known in veterinary medicine. Can be used on animals.
  • systemic suppression for example, administration by tablet, feed mixing, suppository, injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.) is intended for non-systemic suppression.
  • an oil agent or an aqueous liquid is sprayed, a pour-on treatment or a spot-on treatment is performed, the animal is washed with a shampoo preparation, or a resin preparation is attached to the animal with a collar or ear tag.
  • the amount of the compound of the present invention when administered to an animal body is usually in the range of 0.1 to 1000 mg per 1 kg body weight of the animal.
  • reaction mixture was stirred at room temperature for 10 hours.
  • sodium sulfite and saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution were sequentially added, and the mixture was extracted with chloroform.
  • the obtained organic layer was washed with saturated sodium hydrogen carbonate, dried over anhydrous sodium sulfate, and the organic layer was concentrated under reduced pressure.
  • the obtained residue was subjected to silica gel chromatography, so as to obtain 490 mg of intermediate 5 represented by the following formula.
  • Production Example 5 According to the method described in Production Example 3-4, using 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutyl trifluoromethanesulfonate instead of 2,2,3,3-tetrafluoropropyltrifluoromethanesulfonate.
  • the compound 14 of the present invention represented by the following formula was obtained.
  • Production Example 6-3 The intermediate compound 8 was used in place of the intermediate 3, and the compound 22 of the present invention represented by the following formula was obtained according to the method described in Production Example 1-4.
  • Production Example 8-4 The present compound 30 represented by the following formula can be synthesized in accordance with the method described in Production Example 2 using the present compound 27 instead of the present compound 9. Compound 30 of the present invention
  • the obtained organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • the obtained residue was diluted with 30 mL of ethanol, and 10 mL of 28% aqueous ammonia solution was added at room temperature. The mixture was heated and stirred at 60 ° C. for 2.5 hours, allowed to cool to room temperature, added to saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and extracted with ethyl acetate.
  • the obtained organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure.
  • the obtained residue was subjected to silica gel chromatography to obtain 9.4 g of intermediate 17 represented by the following formula.
  • This invention compound 109 was used instead of this invention compound 79, and it carried out according to the method of manufacture example 17, and obtained this invention compound 124 shown by a following formula.
  • This invention compound 109 was used instead of this invention compound 79, and it carried out according to the method of manufacture example 19, and obtained this invention compound 139 shown by following Formula. 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.47 (1H, d), 8.36 (1H, d), 7.81 (1H, d), 7.42 (1H, dd), 5.62 (1H, s), 4.55 (2H, t ), 4.42-4.33 (2H, m), 3.89 (2H, q), 1.39 (3H, t).
  • Production Example 38 (1) To a mixture of 3.4 g of intermediate 10 and NMP 36 mL, 5.0 g of sodium hydrogen monosulfide n hydrate (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added at room temperature. The reaction mixture was heated and stirred at 80 ° C. for 12 hours. The resulting reaction mixture was allowed to cool to room temperature, water was added, and 2N hydrochloric acid was further added to adjust to pH 4. The resulting mixture was extracted with ethyl acetate, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated. The resulting solution was stirred at room temperature under an air atmosphere for 12 hours.
  • sodium hydrogen monosulfide n hydrate manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • Compound 7 of the present invention was obtained according to the method described in Production Example 10-2 using Intermediate 25 instead of Intermediate 16.
  • Compound 8 of the present invention was obtained according to the method described in Production Example 10-2 using Intermediate 26 instead of Intermediate 16.
  • Formula (300) [Wherein R 301 , R 302 , R 303 , R 304 , R 305 , R 306 , R 307 , and V represent any combination described in the following [Table 52]. ] Can be manufactured according to the above-mentioned method.
  • Formula (500) [Wherein R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 , and R 507 represent any combination described in the following [Table 54] to [Table 56]. ] Can be manufactured according to the above-mentioned method.
  • Formula (600) [Wherein R 601 , R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 , R 607 , n, and V are any combination described in the following [Table 57] to [Table 60]. To express. ] Can be manufactured according to the above-mentioned method.
  • Formula (700) [Wherein R 701 , R 702 , R 703 , R 704 , R 705 , and n represent any combination described in the following [Table 61] to [Table 63]. ] Can be manufactured according to the above-mentioned method.
  • Formula (800) [Wherein R 801 , R 802 , R 803 , R 804 , R 805 , and n represent any combination described in the following [Table 64] to [Table 66]. ] Can be manufactured according to the above-mentioned method.
  • Formula (900) [Wherein R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , and R 907 represent any combination described in the following [Table 67]. ] Can be manufactured according to the above-mentioned method.
  • a part represents a weight part.
  • Formulation Example 1 10 parts of any one of the compounds 1 to 347 of the present invention are mixed with a mixture of 35 parts of xylene and 35 parts of DMF, and 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether and 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate are added thereto and mixed. Thus, each preparation is obtained.
  • Formulation Example 2 4 parts of sodium lauryl sulfate, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 20 parts of synthetic silicon hydroxide fine powder and 54 parts of diatomaceous earth are mixed, and 20 parts of any one of compounds 1 to 347 of the present invention are added and mixed. Get a wettable powder.
  • Formulation Example 4 One part of any one of compounds 1 to 347 of the present invention is mixed with an appropriate amount of acetone, and 5 parts of a synthetic silicon hydroxide fine powder, 0.3 part of isopropyl acid phosphate and 93.7 parts of kaolin clay are added thereto. Then, the mixture is sufficiently stirred and acetone is removed by evaporation to obtain each powder.
  • Formulation Example 5 35 parts of a mixture of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and white carbon (weight ratio 1: 1), 10 parts of any one of the compounds 1 to 347 of the present invention and 55 parts of water are mixed and wet pulverized. Each flowable agent is obtained by finely pulverizing with.
  • Formulation Example 6 0.1 part of any one of compounds 1 to 347 of the present invention is mixed with a mixture of 5 parts of xylene and 5 parts of trichloroethane, and this is mixed with 89.9 parts of kerosene to obtain each oil.
  • Formulation Example 7 10 mg of any one of the compounds 1 to 347 of the present invention is mixed with 0.5 ml of acetone, and this solution is added dropwise to 5 g of animal solid feed powder (bred breeding solid feed powder CE-2, Nippon Claire Co., Ltd.). And mix evenly. Then acetone is evaporated to dryness to obtain each poisonous bait.
  • animal solid feed powder termed breeding solid feed powder CE-2, Nippon Claire Co., Ltd.
  • Formulation Example 8 0.1 part of any one of the compounds 1 to 347 of the present invention, 49.9 parts of neothiozole (manufactured by Chuo Kasei Co., Ltd.) are placed in an aerosol can, and after mounting an aerosol valve, 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG are filled Shake and attach an actuator to obtain an oil aerosol.
  • neothiozole manufactured by Chuo Kasei Co., Ltd.
  • Formulation Example 9 0.6 part of any one of compounds 1 to 347 of the present invention, 0.01 part of BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), 5 parts of xylene, 3.39 parts of deodorized kerosene and emulsifier ⁇ Rheodor MO-60 (manufactured by Kao Corporation) ⁇ After mixing 1 part and 50 parts of distilled water into an aerosol container and attaching a valve, 40 parts of propellant (LPG) was added through the valve. Pressure filling to obtain an aqueous aerosol.
  • BHT 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol
  • xylene 3.39 parts of deodorized kerosene and emulsifier ⁇ Rheodor MO-60 (manufactured by Kao Corporation) ⁇
  • LPG propellant
  • Formulation Example 10 0.1 g of any one of the compounds 1 to 347 of the present invention is mixed with 2 ml of propylene glycol, impregnated in a 4.0 ⁇ 4.0 cm, 1.2 cm thick ceramic plate, and the heating smoke is added. obtain.
  • Formulation Example 11 5 parts of any one of compounds 1 to 347 of the present invention and ethylene-methyl methacrylate copolymer (ratio of methyl methacrylate in the copolymer: 10% by weight, ACRIFT (registered trademark) WD301, manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.) 95
  • the part is melt-kneaded with a closed pressure kneader (manufactured by Moriyama Seisakusho), and the resulting kneaded product is extruded from an extrusion molding machine through a molding die to obtain a rod-shaped molded body having a length of 15 cm and a diameter of 3 mm.
  • Formulation Example 12 5 parts of any one of compounds 1 to 347 of the present invention and 95 parts of a soft vinyl chloride resin are melt-kneaded with a closed pressure kneader (Moriyama Seisakusho), and the resulting kneaded product is passed from an extrusion molding machine through a molding die. To obtain a rod-shaped molded body having a length of 15 cm and a diameter of 3 mm.
  • Formulation Example 13 Any one of the present compounds 1 to 347 100 mg, lactose 68.75 mg, corn starch 237.5 mg, microcrystalline cellulose 43.75 mg, polyvinylpyrrolidone 18.75 mg, sodium carboxymethyl starch 28.75 mg, and magnesium stearate Mix 2.5 mg and compress the resulting mixture to an appropriate size to obtain tablets.
  • Formulation Example 14 Any one of the compounds 1 to 347 of the present invention 25 mg, lactose 60 mg, corn starch 25 mg, carmellose calcium 6 mg, and 5% hydroxypropylmethylcellulose are mixed in an appropriate amount, and the resulting mixture is hard shell gelatin capsule or hydroxypropylmethylcellulose capsule To obtain capsules.
  • Formulation Example 15 Any one of the present compounds 1 to 347 100 mg, fumaric acid 500 mg, sodium chloride 2000 mg, methylparaben 150 mg, propylparaben 50 mg, granule sugar 25000 mg, sorbitol (70% solution) 13000 mg, Veegum K (Vanderbilt Co.) 100 mg, fragrance To 35 mg and 500 mg of coloring agent, distilled water is added and mixed to a final volume of 100 ml to obtain a suspension for oral administration.
  • Formulation Example 16 5% by weight of any one of the compounds 1 to 347 of the present invention is mixed with a mixture of 5% by weight of an emulsifier, 3% by weight of benzyl alcohol and 30% by weight of propylene glycol, and the pH of this solution is 6.0 to 6. After adding a phosphate buffer so that it may be 5, water is added as a remainder and the liquid for oral administration is obtained.
  • Formulation Example 17 5% by weight of aluminum distearate is added to a mixture of 57% by weight of fractionated coconut oil and 3% by weight of polysorbate 85 and dispersed by heating. This is cooled to room temperature and 25% by weight of saccharin is dispersed in the oily vehicle. To this, 10% by weight of any one of Compounds 1 to 347 of the present invention is allocated to obtain a paste preparation for oral administration.
  • Formulation Example 18 5% by weight of any one of the compounds 1 to 347 of the present invention is mixed with 95% by weight of limestone powder, and granules for oral administration are obtained using a wet granulation method.
  • Formulation Example 19 5 parts of any one of the compounds 1 to 347 of the present invention are mixed with 80 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 15 parts of propylene carbonate is mixed therewith to obtain a spot-on solution.
  • Formulation Example 20 10 parts of any one of compounds 1 to 347 of the present invention are mixed with 70 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 20 parts of 2-octyldodecanol is mixed with this to obtain a pour-on solution.
  • Formulation Example 22 Any one of compounds 1 to 347 of the present invention 0.15% by weight, animal feed 95% by weight, and 4.85% by weight of a mixture composed of dicalcium phosphate, diatomaceous earth, Aerosil, and carbonate (or chalk) are sufficiently stirred. Mix to obtain animal feed premix.
  • Formulation Example 23 7.2 g of any one of the compounds 1 to 347 of the present invention and 92.8 g of Fosco (registered trademark) S-55 (manufactured by Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.) are mixed at 100 ° C., poured into a suppository, and solidified by cooling. To obtain a suppository.
  • Fosco registered trademark
  • S-55 manufactured by Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.
  • Test example 1 The present compound 1, 2, 9, 10, 12, 16, 22, 26, 27, 39, 59, 64, 69, 74, 79, 89, 94, obtained according to the method described in Formulation Example 5 104, 124, 129, 144, 154, 159, 164, 169, 174, 179, 184, 204, 214, 224, 280, 300, 301, 302, 303, 304, 305, 306, 307, 308, 309, 311, 314, 315, 318, 320, 323, 325, 326, 328, 330, 331, 336, 339, 341, 344, and 346 are diluted with water so that the active ingredient concentration is 500 ppm. Each dilution was prepared.
  • Control value (%) ⁇ 1 ⁇ (Cb ⁇ Tai) / (Cai ⁇ Tb) ⁇ ⁇ 100
  • the character in a formula represents the following meaning.
  • the group means a group in which a preparation containing no compound of the present invention in Preparation Example 5 was sprayed with a test chemical solution diluted with the same amount of water as the treatment group.
  • the present compounds 1, 2, 9, 10, 12, 16, 22, 26, 27, 39, 59, 64, 69, 74, 79, 89, 94, 104, 124, 129, 144, 154, 159, 164, 169, 174, 179, 184, 204, 214, 224, 280, 300, 301, 302, 303, 304, 305, 306, 307, 308, 309, 311, 314, 315, 318, 320, All of the treatment sections using 323, 325, 326, 328, 330, 331, 336, 339, 341, 344, and 346 had a control value of 90% or more.
  • Test example 2 The present compound 1, 2, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 14, 15, 22, 23, 24, 26, 27, 29, 30, obtained according to the method described in Formulation Example 5 39, 59, 64, 69, 74, 79, 89, 94, 99, 104, 124, 129, 144, 169, 174, 179, 184, 204, 214, 224, 235, 280, 300, 301, 302,
  • the preparations of 303, 304, 305, 306, 307, 308, 309, 314, 316, 318, 319, 320, 325, 329, 332, 335, 344, and 346 have an active ingredient concentration of 200 ppm each. Each diluted solution was prepared by diluting with water.
  • Control value (%) ⁇ 1 ⁇ (Cb ⁇ Tai) / (Cai ⁇ Tb) ⁇ ⁇ 100
  • the character in a formula represents the following meaning.
  • the group means a group in which a preparation obtained by diluting the preparation not containing the compound of the present invention in Preparation Example 5 with the same amount of water as the treatment group was sprayed.
  • the present compound 1, 2, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 14, 15, 22, 23, 24, 26, 27, 29, 30, 39, 59, 64, 69, 74, 79, 89, 94, 99, 104, 124, 129, 144, 169, 174, 179, 184, 204, 214, 224, 235, 280, 300, 301, 302, 303, 304, 305, 306, 307, All of the treatment sections using 308, 309, 314, 316, 318, 319, 320, 325, 329, 332, 335, 344, and 346 had a control value of 90% or more.
  • Test example 3 The compound of the present invention 7, 8, 11, 12, 14, 15, 26, 27, 29, 30, 59, 64, 69, 74, 79, 89, 94, obtained according to the method described in Formulation Example 5 99, 104, 124, 169, 184, 204, 224, 235, 300, 301, 302, 303, 306, 309, 314, 316, 318, 319, 320, 335, 344, and 346, each effective Each component was diluted with water to a concentration of 200 ppm, and each diluted solution was prepared. On the other hand, cucumber seedlings planted in plastic cups (second true leaf development stage) were each irrigated with 5 ml of the diluted solution and kept in a 25 ° C. greenhouse for 7 days.
  • Control value (%) ⁇ 1 ⁇ (Cb ⁇ Tai) / (Cai ⁇ Tb) ⁇ ⁇ 100
  • the character in a formula represents the following meaning.
  • Cb number of insects before irrigation in untreated group
  • Cai number of parasitic live worms at the time of investigation in untreated group
  • Tb number of insects before irrigation in the treated group
  • Tai number of parasitic live insects at investigation in the treated group
  • the group means a group in which a preparation obtained by diluting the preparation not containing the compound of the present invention in Preparation Example 5 with the same amount of water as the treatment group was sprayed.
  • Test example 4 The present compound 1, 2, 9, 10, 12, 26, 27, 39, 59, 64, 69, 89, 94, 144, 169, 184, 204, obtained according to the method described in Formulation Example 5
  • the formulations of 214, 224, 280, 300, 301, 303, 304, 305, 308, 314, 318, 320, 344, 346, 320, 335, 344, and 346 are each adjusted to have an active ingredient concentration of 500 ppm.
  • Each diluted solution was prepared by diluting with water.
  • Each 10 ml of the diluted solution was sprayed on rice seedlings in the second leaf development stage planted in a polyethylene cup.
  • Control value (%) ⁇ 1 ⁇ (Cb ⁇ Tai) / (Cai ⁇ Tb) ⁇ ⁇ 100
  • the character in a formula represents the following meaning.
  • the group means a group in which a preparation obtained by diluting the preparation not containing the compound of the present invention in Preparation Example 5 with the same amount of water as the treatment group was sprayed.
  • the present compounds 1, 2, 9, 10, 12, 26, 27, 39, 59, 64, 69, 89, 94, 144, 169, 184, 204, 214, 224, 280, 300, 301,
  • the treatment sections using 303, 304, 305, 308, 314, 318, 320, 344, 346, 320, 335, 344, and 346 all had a control value of 90% or more.
  • Test Example 5 The present compound 1, 2, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 15, 24, 26, 27, 29, 30, 39, 59, 64, obtained according to the method described in Formulation Example 5 69, 144, 169, 184, 204, 235, 300, 301, 303, 314, 316, 318, 319, 320, 335, 344, and 346 with water so that the active ingredient concentration is 200 ppm each. Diluted to prepare each dilution. 10 ml of the diluted solution was sprayed on each rice seedling in the second leaf development stage planted in a polyethylene cup. After air-drying, 20 3-4 instar larvae of Nilaparvata lugens are released and stored in a greenhouse at 25 ° C.
  • Control value (%) ⁇ 1 ⁇ (Cb ⁇ Tai) / (Cai ⁇ Tb) ⁇ ⁇ 100
  • the character in a formula represents the following meaning.
  • Tai number of parasitic live insects when investigating the treated area
  • the group means a group in which a preparation obtained by diluting the preparation not containing the compound of the present invention in Preparation Example 5 with the same amount of water as the treatment group was sprayed.
  • the present compounds 1, 2, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 15, 24, 26, 27, 29, 30, 39, 59, 64, 69, 144, 169, 184, 204, All of the treatment sections using 235, 300, 301, 303, 314, 316, 318, 319, 320, 335, 344, and 346 had a control value of 90% or more.
  • Test Example 6 The present compound 2, 7, 8, 11, 12, 14, 15, 24, 29, 30, 59, 64, 69, 74, 94, 99, 144, obtained according to the method described in Formulation Example 5 169, 184, 204, 214, 235, 280, 300, 303, 316, 318, 319, 320, 335, and 346 are each diluted with water so that the active ingredient concentration is 200 ppm. A liquid was prepared. On the other hand, 5 ml of the diluted solution was irrigated to rice seedlings planted in plastic cups (2 weeks after sowing, in the second leaf development stage), and kept in a 25 ° C. greenhouse for 7 days.
  • Control value (%) ⁇ 1 ⁇ (Cb ⁇ Tai) / (Cai ⁇ Tb) ⁇ ⁇ 100
  • the character in a formula represents the following meaning.
  • Cb number of insects before irrigation in untreated group
  • Cai number of parasitic live worms at the time of investigation in untreated group
  • Tb number of insects before irrigation in the treated group
  • Tai number of parasitic live insects at investigation in the treated group
  • the group means a group in which a preparation obtained by diluting the preparation not containing the compound of the present invention in Preparation Example 5 with the same amount of water as the treatment group was sprayed.
  • Test Example 7 The present compound 2, 9, 10, 12, 16, 26, 27, 39, 53, 54, 59, 64, 69, 74, 79, 89, 94, obtained according to the method described in Formulation Example 5 104, 119, 124, 129, 134, 144, 149, 154, 159, 164, 169, 174, 179, 184, 204, 214, 280, 300, 301, 302, 303, 304, 305, 306, 307, 308, 309, 311, 314, 315, 318, 320, 323, 325, 326, 328, 330, 331, 333, 336, 339, 341, 344, and 346 preparations each have an active ingredient concentration of 500 ppm.
  • each solution was prepared by diluting with water.
  • the dilute solution was sprayed at a rate of 20 mL / cup on a three-leaf cabbage planted in a polyethylene cup.
  • the foliage was cut out and accommodated in a 50 mL cup, and 5 second-order larvae (Plutella xylostella) were released and capped.
  • the number of dead insects was counted after 5 days, and the death rate was calculated from the following formula.
  • Death rate (%) (Number of dead insects / number of test insects) ⁇ 100
  • the present compound 2, 9, 10, 12, 16, 26, 27, 39, 53, 54, 59, 64, 69, 74, 79, 89, 94, 104, 119, 124, 129, 134, 144, 149, 154, 159, 164, 169, 174, 179, 184, 204, 214, 280, 300, 301, 302, 303, 304, 305, 306, 307, 308, 309, 311, 314, 315, In all of the treatment groups using 318, 320, 323, 325, 326, 328, 330, 331, 333, 336, 339, 341, 344, and 346, the death rate was 80% or more.
  • Test Example 8 The present compound 2, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 14, 15, 16, 24, 26, 27, 29, 30, 39, 53, obtained according to the method described in Formulation Example 5 54, 59, 64, 69, 79, 89, 94, 99, 104, 124, 129, 134, 144, 149, 154, 169, 179, 184, 204, 235, 246, 258, 280, 300, 301, 302,303,304,305,306,307,308,309,314,315,316,318,319,320,325,326,329,330,332,335,336,339,340,341,344, And 346 preparations were each diluted with water so that the active ingredient concentration was 200 ppm, and each diluted solution was prepared.
  • the dilute solution was sprayed at a rate of 20 mL / cup on a three-leaf cabbage planted in a polyethylene cup. After the diluted solution was dried, the foliage was cut out and accommodated in a 50 mL cup, and 5 second-order larvae (Plutella xylostella) were released and capped. After storing at 25 ° C., the number of dead insects was counted after 5 days, and the death rate was calculated from the following formula.
  • Death rate (%) (Number of dead insects / number of test insects) ⁇ 100
  • the present compounds 2, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 14, 15, 16, 24, 26, 27, 29, 30, 39, 53, 54, 59, 64, 69, 79, 89, 94, 99, 104, 124, 129, 134, 144, 149, 154, 169, 179, 184, 204, 235, 246, 258, 280, 300, 301, 302, 303, 304, 305, 306, All treatment zones using 307, 308, 309, 314, 315, 316, 318, 319, 320, 325, 326, 329, 330, 332, 335, 336, 339, 340, 341, 344, and 346
  • the death rate was 80% or more.
  • Test Example 9 The present compound 9, 10, 12, 59, 64, 94, 104, 184, 204, 214, 235, 300, 301, 303, 305, 318, 331, obtained according to the method described in Formulation Example 5 And 346 preparations were each diluted with water so that the active ingredient concentration was 500 ppm, and each diluted solution was prepared.
  • a filter paper of the same size was laid on the bottom of a polyethylene cup having a diameter of 5.5 cm, 0.7 ml of the diluted solution was dropped on the filter paper, and 30 mg of sucrose was uniformly added as food.
  • Ten female fly (Musca domestica) females were released into the polyethylene cup and capped.
  • Death rate (%) (Number of dead insects / number of test insects) ⁇ 100
  • death rate 100%.
  • Test Example 10 Formulations of the compounds 7, 8, 9, 10, 11, 14, 22, 23, 24, 53, and 69 of the present invention obtained according to the method described in Formulation Example 1 have an active ingredient concentration of 50 ppm.
  • the mixture was diluted with water to prepare each diluted solution.
  • the dilute solution was sprayed at a rate of 30 mL / cup on the trilobal cucumber planted in a polyethylene cup.
  • the second leaf was cut out and accommodated in a 200 mL cup, 10 larvae of Alacophora femorialis 2nd instar larvae were released and capped. After storing at 25 ° C., the number of dead insects was counted after 5 days, and the death rate was calculated from the following formula.
  • Death rate (%) (Number of dead insects / number of test insects) ⁇ 100 As a result, all of the treatment groups using the compounds 7, 8, 9, 10, 11, 14, 22, 23, 24, 53, and 69 of the present invention had a death rate of 80% or more.
  • Death rate (%) (Number of dead insects / 10) ⁇ 100
  • Compound 1 15, 16, 29, 30, 39, 54, 59, 64, 69, 74, 89, 119, 124, 129, 134, 144, 149, 154, 169 184, 204, 235, 246, 280, 301, 307, 308, 313, 314, 318, 320, 325, 333, 336, and 344 were similarly tested.
  • the death rate when using the following compound of the present invention was 80% or more.
  • the compound of the present invention exhibits an excellent control effect against harmful arthropods.

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Abstract

　本発明は、有害節足動物に対する優れた防除効果を示す式（Ｉ）［式中、Ｒ1は、Ｃ２－Ｃ１０ハロアルキル基等を表し、Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基等を表し、Ｒ3は、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基等を表し、Ｒ6は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基等を表し、ｎは、０、１、又は２を表し、ｐ及びｑは、各々独立して、０、１、２、又は３を表す。］で示されるビピリジン化合物及びそのＮオキシド化合物、及びそれを含有する組成物を提供する。

Description

ビピリジン化合物及びその有害節足動物防除用途
　本特許出願は、日本国特許出願２０１５－０１６５２５号（２０１５年１月３０日出願）および２０１５－１９２８６２号（２０１５年９月３０日出願）に基づくパリ条約上の優先権および利益を主張するものであり、ここに引用することによって、上記出願に記載された内容の全体が、本明細書中に組み込まれるものとする。
　本発明は、ある種のビピリジン化合物及びその有害節足動物防除用途に関する。
　これまでに有害節足動物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
　また、ある種の複素環化合物（例えば、特許文献１参照）が知られている。
特開２０００－２６４２１号公報 国際公開第２００６／０５９１０３号
　本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
［１］式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 ［式中、
　Ｒ1は、Ｃ２－Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０ハロアルケニル基、Ｃ３－Ｃ１０ハロアルキニル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基を表し、
　Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
　Ｒ3は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15Ｒ16、Ｓ（Ｏ）yＲ15、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
　Ｒ6は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
　Ｒ11、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ24、及びＲ25は、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
　Ｒ12は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｆより選ばれる１の置換基を有するＣ１－Ｃ６アルキル基、又はＳ（Ｏ）2Ｒ23を表し、
　Ｒ23は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
　Ｒ11a及びＲ12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、３－７員非芳香族複素環基｛該３－７員非芳香族複素環はアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピペリジン、テトラヒドロピリミジン、ヘキサヒドロピリミジン、ピペラジン、アゼパン、オキサゾリジン、イソオキサゾリジン、１，３－オキサジナン、モルホリン、１，４－オキサゼパン、チアゾリジン、イソチアゾリジン、１，３－チアジナン、チオモルホリン、又は１，４－チアゼパンを表し、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を形成し、
　Ｒ13は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基を表し、
　Ｒ14は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又はフェニルＣ１－Ｃ３アルキル基｛該基におけるフェニル基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を表し、
　Ｒ15、及びＲ16は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
　ｎ及びｙは、各々独立して、０、１、又は２を表し、
　ｘは、０又は１を表し、
　ｐ及びｑは、各々独立して、０、１、２、又３を表し、ｐが２又は３である場合、複数のＲ6は同一でも異なっていてもよく、ｑが２又は３である場合、複数のＲ3は同一でも異なっていてもよい。
　群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子よりなる群。
　群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、Ｃ（Ｏ）Ｒ21基、ＯＣ（Ｏ）Ｒ21基、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群｛Ｒ21、及びＲ22は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す｝。
　群Ｅ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
　群Ｆ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、シアノ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５又は６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、及び群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基からなる群。
　群Ｃ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
　群Ｇ：ハロゲン原子、及びＣ１－Ｃ６ハロアルキル基からなる群。］
で示されるビピリジン化合物又はそのＮオキシド化合物（以下、式（Ｉ）で示されるビピリジン化合物及びそのＮオキシド化合物を本発明化合物と記す）。
［２］　ｑが０、１、２又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である、［１］記載の化合物。
［３］　ｑが０、１、２又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、窒素原子を１～４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である、［１］記載の化合物。
［４］　ｑが０、１又は２であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい１，２，４－トリアゾール－１－イル基、ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ11及びＲ12が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基である、［１］記載の化合物。
［５］　ｐが０又は１であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である、［１］～［４］いずれか記載の化合物。
［６］　Ｒ1が、Ｃ２－Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基である、［１］～［５］いずれか記載の化合物。
［７］　Ｒ1が、Ｃ２－Ｃ１０フルオロアルキル基、又は１以上のフッ素原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基である、［１］～［５］いずれか記載の化合物。
［８］　Ｒ1が、２以上のフッ素原子を有するＣ２－Ｃ１０アルキル基、又は２以上のフッ素原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基である、［１］～［５］いずれか記載の化合物。
［９］　Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３－Ｃ５アルキル基である、［１］～［５］いずれか記載の化合物。
［１０］　Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基である、［１］～［９］いずれか記載の化合物。
［１１］　Ｒ2がエチル基である、［１］～［９］いずれか記載の化合物。
［１２］　Ｒ1が、Ｃ２－Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基であり、
　Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、
　ｑが０、１又は２であり、Ｒ3が、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、ｐが０又は１であり、Ｒ6が、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基である、［１］記載の化合物。
［１３］　Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３－Ｃ５アルキル基、又は１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、
　Ｒ2が、エチル基であり、
　ｑが０、１又は２であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい１，２，４－トリアゾール－１－イル基、ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ11及びＲ12が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、
　ｐが０又は１であり、Ｒ6がハロゲン原子である［１］記載の化合物。
［１４］　Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３－Ｃ５アルキル基であり、
　Ｒ2が、エチル基であり、ｑが、０又は１であり、Ｒ3が、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、ｐが、０である、［１］記載の化合物。
［１５］　［１］～［１４］いずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
［１６］　［１］～［１４］いずれかに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
　本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除活性を有することから、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。
　本発明における置換基について説明する。
　「１以上のハロゲン原子を有していてもよい」とは、２以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよいことを表す。
　本明細書における「ＣＸ－ＣＹ」との表記は、炭素原子数がＸ乃至Ｙであることを意味する。例えば「Ｃ１－Ｃ６」の表記は、炭素原子数が１乃至６であることを意味する。
　ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。
　Ｎオキシド化合物としては、式（Ｉｄ）で示される化合物、式（Ｉｅ）で示される化合物、及び式（Ｉｆ）で示される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　「Ｒ11a及びＲ12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、３－７員非芳香族複素環基｛該３－７員非芳香族複素環は、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピペリジン、テトラヒドロピリミジン、ヘキサヒドロピリミジン、ピペラジン、アゼパン、オキサゾリジン、イソオキサゾリジン、１，３－オキサジナン、モルホリン、１，４－オキサゼパン、チアゾリジン、イソチアゾリジン、１，３－チアジナン、チオモルホリン、又は１，４－チアゼパンを表し、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を形成」としては、例えば下記に示す基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　「シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びシクロヘプチル基が挙げられる。
　「フェニルＣ１－Ｃ３アルキル基｛該基におけるフェニル基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝」としては、例えばベンジル基、２－フルオロベンジル基、４－クロロベンジル基、４－（トリフルオロメチル）ベンジル基、２－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］エチル基が挙げられる。
　「鎖式炭化水素基」とは、アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基を表す。
　「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１，１－ジメチルプロピル基、２，２－ジメチルプロピル基、１，２－ジメチルプロピル基、１－エチルプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、１－メチルブチル基、２－メチルブチル基、３－メチルブチル基、１，１－ジメチルブチル基、２，２－ジメチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、１－エチルブチル基、２－エチルブチル基、ペンチル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、４－メチルペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、及びデシル基が挙げられる。
　「アルケニル基」としては、例えばビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－メチル－１－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、１，２－ジメチル－１－プロペニル基、１，１－ジメチル－２－プロペニル基、１－エチル－１－プロペニル基、１－エチル－２－プロペニル基、３－ブテニル基、４－ペンテニル基、５－ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、及びデセニル基が挙げられる。
　「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－メチル－２－プロピニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、１－エチル－２－プロピニル基、２－ブチニル基、４－ペンチニル基、５－ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基、及びデシニル基が挙げられる。
　「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）及び／または（Ｃ２－Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、
２，２－ジフルオロ－３－（２，２，２－トリクロロエトキシ）プロピル基等の（Ｃ１－Ｃ５ハロアルコキシ）Ｃ２－Ｃ５ハロアルキル基、
２－（２，２，２－トリクロロエトキシ）エチル基等の（Ｃ１－Ｃ５ハロアルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、
２，２－ジフルオロ－３－メトキシプロピル基等の（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５ハロアルキル基、
１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エチル基、２，２－ジフルオロ－３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）プロピル基等の（Ｃ１－Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２－Ｃ５フルオロアルキル基、
２－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）エチル基等の（Ｃ１－Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、
２，２－ジフルオロ－３－メトキシプロピル基等の（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５フルオロアルキル基が挙げられる。
　Ｃ１－Ｃ１０ハロアルキル基とは、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、例えば、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、及び２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基が挙げられる。
　Ｃ１－Ｃ１０フルオロアルキル基とは、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基の１以上の水素原子がフッ素原子で置換されている基を表し、例えば、２，２，２－トリフルオロエチル基、及び２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基が挙げられる。
　Ｃ３－Ｃ１０ハロアルケニル基とは、Ｃ３－Ｃ１０アルケニル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、例えば、３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル基、３，３，３－トリクロロ－１－プロペニル基、及び２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペニル基が挙げられる。
　Ｃ３－Ｃ１０ハロアルキニル基とは、Ｃ３－Ｃ１０アルキニル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、例えば、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基、及び３，３，３－トリクロロ－１－プロピニル基が挙げられる。
　（Ｃ１－Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２－Ｃ５フルオロアルキル基とは、Ｃ２－Ｃ５フルオロアルキル基の１の水素原子がＣ１－Ｃ５フルオロアルコキシ基で置換されている基を表し、例えば１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エチル基が挙げられる。
　Ｃ１－Ｃ５フルオロアルコキシ基とは、Ｃ１－Ｃ５アルコキシ基の１以上の水素原子がフッ素原子で置換されている基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、及び２，２，２－トリフルオロエトキシが挙げられる。
　（Ｃ１－Ｃ５ハロアルコキシ）Ｃ２－Ｃ５ハロアルキル基とは、Ｃ２－Ｃ５ハロアルキル基の１の水素原子がＣ１－Ｃ５ハロアルコキシ基で置換されている基を表し、例えば１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エチル基が挙げられる。
　Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基とは、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、２，２，２－トリクロロエトキシ、及び２，２，２－トリフルオロエトキシが挙げられる。
　Ｃ３－Ｃ６ハロアルケニルオキシ基とは、Ｃ３－Ｃ６アルケニルオキシ基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、例えば、３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニルオキシ基、３，３，３－トリクロロ－１－プロペニルオキシ基、及び２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペニルオキシ基が挙げられる。
　Ｃ３－Ｃ６ハロアルキニルオキシ基とは、Ｃ３－Ｃ６アルキニルオキシ基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、例えば、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニルオキシ基、及び３，３，３－トリクロロ－１－プロピニルオキシ基が挙げられる。
　アルキルスルファニル基、アルキルスルフィニル基、およびアルキルスルホニル基とは、Ｓ（Ｏ）ｚで示される部分を有するアルキル基を表す。
　例えば、ｚが０であるアルキルスルファニル基の例としては、例えばメチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、及びイソプロピルスルファニル基等を表す。
　例えば、ｚが１であるアルキルスルフィニル基の例としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、及びイソプロピルスルフィニル基等を表す。
　例えば、ｚが２であるアルキルスルホニル基の例としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、及びイソプロピルスルホニル基等を表す
　「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）及び／または（Ｃ２－Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、２，２－ジフルオロ－２－（トリフルオロメチルチオ）エチル基が挙げられる。
　「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）及び／または（Ｃ２－Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、２，２－ジフルオロ－２－（トリフルオロメタンスルフィニル）エチル基が挙げられる。
　「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）及び／または（Ｃ２－Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、２，２－ジフルオロ－２－（トリフルオロメタンスルホニル）エチル基が挙げられる。
　「１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基」とは、例えば、（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）及び／または（Ｃ１－Ｃ３アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メチル基、［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メチル基、［２－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メチル基、２－シクロプロピル－１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、及び２－シクロプロピル－３，３，３－トリフルオロプロピル基が挙げられる。
　「群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基」とは、（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）及び／または（Ｃ１－Ｃ３アルキル）が１以上の群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する基を表し、例えば、（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メチル基、［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メチル基、［２－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メチル基、２－シクロプロピル－１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、及び２－シクロプロピル－３，３，３－トリフルオロプロピル基が挙げられる。
　「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基」とは、例えば、２，２－ジフルオロシクロプロピル基が挙げられる。
　「群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基」とは、例えば、２，２－ジフルオロシクロプロピル基、１－（２，２，２－トリフルオロエチル）シクロプロピル基、及び４－（トリフルオロメチル）シクロヘキシル基が挙げられる。
　「５又は６員芳香族複素環基」は、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又はピラジニル基を表す。
　「窒素原子を１～４個含む５員芳香族複素環基」とは、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、１，２，４－トリアゾリル基、１，２，３－トリアゾリル基、及びテトラゾリル基を表す。
　本発明化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
　本発明化合物において、Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２－Ｃ３アルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ2が、Ｃ１－Ｃ６アルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ2が、Ｃ１－Ｃ３アルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ2が、Ｃ２－Ｃ６アルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ2が、Ｃ２－Ｃ３アルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ2がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、又は２，２，２－トリフルオロエチル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ2がメチル基、エチル基、又は２，２，２－トリフルオロエチル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ2がメチル基、又はエチル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ2がエチル基である化合物；
　本発明化合物において、ｎが、０、１、又は２である化合物；
　本発明化合物において、ｎが０である化合物；
　本発明化合物において、ｎが１である化合物；
　本発明化合物において、ｎが２である化合物；
　本発明化合物において、ｐが０、１又は２であり、Ｒ6が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、又はハロゲン原子である化合物；
　本発明化合物において、ｐが０、１又は２であり、Ｒ6がＯＲ18、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、又はハロゲン原子である化合物；
　本発明化合物において、ｐが０、１又は２であり、Ｒ6がハロゲン原子である化合物；
　本発明化合物において、ｐが０又は１であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、又はハロゲン原子である化合物；
　本発明化合物において、ｐが０又は１であり、Ｒ6が、ＯＲ18、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、又はハロゲン原子である化合物；
　本発明化合物において、ｐが０又は１であり、Ｒ6がハロゲン原子である化合物；
　本発明化合物において、ｐが０又は１であり、Ｒ6が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
　本発明化合物において、ｐが０である化合物；
　本発明化合物において、ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である化合物；
　本発明化合物において、ｑが０、１、又は２であり、Ｒ3が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である化合物；
　本発明化合物において、ｑが０、１、又は２であり、Ｒ3が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｑより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である化合物；
群Ｑ：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 ｛上記式中、Ｒ26は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す。｝
　本発明化合物において、ｑが０、１又は２であり、Ｒ3が、群Ｑより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である化合物；
　本発明化合物において、ｑが０、１、２又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である化合物；
　本発明化合物において、ｑが０、１又は２であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、窒素原子を１～４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である化合物；
　本発明化合物において、ｑが０、１又は２であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい１，２，４－トリアゾール－１－イル基、ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ11及びＲ12が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基である化合物；
　本発明化合物において、ｑが０、１又は２であり、Ｒ3が、窒素原子を１～４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である化合物；
　本発明化合物において、ｑが０、１又は２であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよい１，２，４－トリアゾール－１－イル基、ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ11及びＲ12が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基である化合物；
　本発明化合物において、ｑが０、１又は２であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルケニル基、又はハロゲン原子である化合物；
　本発明化合物において、ｑが０又は１であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物；
　本発明化合物において、ｑが０又は１であり、Ｒ3が群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５員芳香族複素環基、又はＮＲ11Ｒ12である化合物；
　本発明化合物において、ｑが０、又は１であり、Ｒ3が、群Ｑより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）又はＮＲ11Ｒ12である化合物；
　本発明化合物において、ｑが０、又は１であり、Ｒ3が、窒素原子を１～４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、又はＮＲ11Ｒ12である化合物；
　本発明化合物において、ｑが０、又は１であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいトリアゾール基、又はＮＲ11Ｒ12である化合物；
　本発明化合物において、ｑが０、又は１であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ｑより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）又はＮＲ11Ｒ12である化合物；
　本発明化合物において、ｑが０、又は１であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、窒素原子を１～４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、又はＮＲ11Ｒ12である化合物；
　本発明化合物において、ｑが０、又は１であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいトリアゾール基、又はＮＲ11Ｒ12である化合物；
　本発明化合物において、ｑが０である化合物；
　本発明化合物において、ｑが０、１、又は２であり、Ｒ3が、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15Ｒ16、Ｓ（Ｏ）yＲ15、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、又はＣ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12である化合物；
　本発明化合物において、ｑが０、１、又は２であり、Ｒ3が、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、又はＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16である化合物；
　本発明化合物において、ｑが０又は１であり、Ｒ3が、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、又はＮＲ24ＮＲ11Ｒ12である化合物；
　本発明化合物において、ｑが０又は１であり、Ｒ3が、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、又はＮＲ24ＮＲ11Ｒ12である化合物；
　本発明化合物において、ｑが０又は１であり、Ｒ3がＮＲ11Ｒ12、又はＮＲ24ＮＲ11Ｒ12ある化合物；
　本発明化合物において、ｑが０、１又は２であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、又はＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16である化合物；
　本発明化合物において、ｑが０又は１であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、又はＮＲ24ＮＲ11Ｒ12である化合物；
　本発明化合物において、ｑが０又は１であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルケニル基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、又はＮＲ24ＮＲ11Ｒ12である化合物；
　本発明化合物において、ｑが０又は１であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＮＲ11Ｒ12、又はＮＲ24ＮＲ11Ｒ12である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が、Ｃ２－Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０ハロアルケニル基、Ｃ３－Ｃ１０ハロアルキニル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1がＣ２－Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０ハロアルケニル基、Ｃ３－Ｃ１０ハロアルキニル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1がＣ２－Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０ハロアルケニル基、又はＣ３－Ｃ１０ハロアルキニル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が２以上のフッ素原子を有するＣ２－Ｃ１０アルキル基、２以上のフッ素原子を有するＣ３－Ｃ１０アルケニル基、又は２以上のフッ素原子を有するＣ３－Ｃ１０アルキニル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が３以上のフッ素原子を有するＣ２－Ｃ１０アルキル基、３以上のフッ素原子を有するＣ３－Ｃ１０アルケニル基、又は３以上のフッ素原子を有するＣ３－Ｃ１０アルキニル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が４以上のフッ素原子を有するＣ２－Ｃ１０アルキル基、又は４以上のフッ素原子を有するＣ３－Ｃ１０アルケニル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有するＣ２－Ｃ１０アルキル基、１以上のハロゲン原子を有するＣ３－Ｃ１０アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1がＣ２－Ｃ１０フルオロアルキル基、又は（Ｃ１－Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２－Ｃ５フルオロアルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が２以上のフッ素原子を有するＣ２－Ｃ１０アルキル基、又は（Ｃ１－Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２－Ｃ５フルオロアルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が２以上のフッ素原子を有するＣ２－Ｃ６アルキル基、又は（Ｃ１－Ｃ３フルオロアルコキシ）Ｃ２－Ｃ４フルオロアルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が３以上のフッ素原子を有するＣ２－Ｃ６フルオロアルキル基、又は（Ｃ１－Ｃ３フルオロアルコキシ）Ｃ２－Ｃ４フルオロアルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が４以上のフッ素原子を有するＣ３－Ｃ５アルキル基、又は（Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルコキシ）Ｃ２－Ｃ４フルオロアルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1がＣ２－Ｃ１０ハロアルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1がＣ２－Ｃ１０フルオロアルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が２以上のハロゲン原子を有するＣ２－Ｃ１０アルキルである化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が２以上のフッ素原子を有するＣ２－Ｃ１０アルキルである化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が３以上のフッ素原子を有するＣ２－Ｃ６アルキルである化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が４以上のフッ素原子を有するＣ３－Ｃ５アルキルである化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が２以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が１以上のフッ素原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が２以上のフッ素原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1がＣ２－Ｃ１０ハロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ５ハロアルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５ハロアルキル基、又は（Ｃ１－Ｃ５ハロアルコキシ）Ｃ２－Ｃ５ハロアルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1がＣ２－Ｃ１０フルオロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５フルオロアルキル基、又は（Ｃ１－Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２－Ｃ５フルオロアルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が２以上のフッ素原子を有するＣ２－Ｃ１０アルキル基、（Ｃ１－Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５フルオロアルキル基、又は（Ｃ１－Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２－Ｃ５フルオロアルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が３以上のフッ素原子を有するＣ２－Ｃ６アルキル基、（Ｃ１－Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５フルオロアルキル基、又は（Ｃ１－Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２－Ｃ５フルオロアルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が４以上のフッ素原子を有するＣ３－Ｃ５アルキル基、（Ｃ１－Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５フルオロアルキル基、又は（Ｃ１－Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２－Ｃ５フルオロアルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が２以上のフッ素原子を有するＣ２－Ｃ１０アルキル基、（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５フルオロアルキル基、又は（Ｃ１－Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２－Ｃ５フルオロアルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が３以上のフッ素原子を有するＣ２－Ｃ６アルキル基、（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５フルオロアルキル基、又は（Ｃ１－Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２－Ｃ５フルオロアルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が４以上のフッ素原子を有するＣ３－Ｃ５アルキル基、（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５フルオロアルキル基、又は（Ｃ１－Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２－Ｃ５フルオロアルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が（Ｃ１－Ｃ５ハロアルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５ハロアルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が（Ｃ１－Ｃ５ハロアルコキシ）Ｃ２－Ｃ５ハロアルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が（Ｃ１－Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５フルオロアルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が（Ｃ１－Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２－Ｃ５フルオロアルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル基、１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エチル基、又は２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル基である化合物；
　本発明化合物において、
ｑが０、１、又は２であり、ｐが０、１、又は２である化合物；
　本発明化合物において、
Ｒ1が、Ｃ２－Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基であり、
ｑが０、１、又は２であり、ｐが０、１、又は２である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が、Ｃ２－Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ2が、Ｃ２－Ｃ６アルキル基であり、
ｑが０、１、又は２であり、ｐが０、１、又は２である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が、Ｃ２－Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
ｑが０、１、又は２であり、ｐが０、１、又は２である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が、Ｃ２－Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、ｑが０、１、又は２であり、
Ｒ3が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルケニル基、群Ｑより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15Ｒ16、Ｓ（Ｏ）yＲ15、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子であり、
ｐが０、１、又は２である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が、Ｃ２－Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、ｑが０、１、又は２であり、
Ｒ3が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルケニル基、窒素原子を１～４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、
ｐが０、１、又は２であり、
Ｒ6が、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が、２以上のフッ素原子を有するＣ２－Ｃ６アルキル基、又は１以上のフッ素原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、ｑが０、１、又は２であり、
Ｒ3が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルケニル基、窒素原子を１～４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、
ｐが０、１、又は２であり、Ｒ6が、シアノ基、又はハロゲン原子である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３－Ｃ５アルキル基、又は１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
ｑが０、１、又は２であり、
Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいトリアゾール基、ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、
Ｒ11及びＲ12が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、ｐが０である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が、２以上のフッ素原子を有するＣ２－Ｃ６アルキル基、、１以上のフッ素原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基であり、
Ｒ2が、メチル基、エチル基、又はシクロプロピルメチル基であり、ｑが０、１、又は２であり、
Ｒ3が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいピラゾール－１－イル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい１，２，４－トリアゾール－１イル基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、
ｐが０、１、又は２であり、Ｒ6が、シアノ基、又はハロゲン原子である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル基、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル基、又は１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、ｑが０、１、又は２であり、
Ｒ3が、トリフルオロメチル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい１，２，４－トリアゾール基、ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、
Ｒ11及びＲ12が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、ｐが０である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３－Ｃ５アルキル基、又は１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、ｑが０、１、又は２であり、
Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、
ｐが、０又は１であり、Ｒ6がハロゲン原子である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３－Ｃ５アルキル基、又は１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、ｑが０、１、又は２であり、
Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、ｐが０である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３－Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、ｑが、０又は１であり、
Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい１，２，４－トリアゾール－１－イル基、ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、
Ｒ11及びＲ12が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、ｐが０である化合物；
　式（１００）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 ［式中、
　Ｒ101は、Ｃ２－Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基を表し、
　Ｒ102は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107、及びＲ108が、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
　ｎは、０、１、又は２を表す。］
で示されるビピリジン化合物。
　式（１００）で示される化合物において、Ｒ101がＣ２－Ｃ１０フルオロアルキル基、又は１以上のフッ素原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基であり、Ｒ102が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107、及びＲ108が、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、ｎが０、１、又は２である化合物；
　式（１００）で示される化合物において、Ｒ101が２以上のフッ素原子を有するＣ２－Ｃ１０フルオロアルキル基、又は２以上のフッ素原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基であり、Ｒ102が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107、及びＲ108が、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、ｎが０、１、又は２である化合物。
　式（１００）で示される化合物において、Ｒ101がＣ２－Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基であり、Ｒ102がエチル基であり、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107、及びＲ108が、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、ｎが０、１、又は２である化合物。
　式（１００）で示される化合物において、Ｒ101がＣ２－Ｃ１０フルオロアルキル基、又は１以上のフッ素原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基であり、Ｒ102がエチル基であり、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107、及びＲ108が、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、ｎが０、１、又は２である化合物。
　式（１００）で示される化合物において、Ｒ101が２以上のフッ素原子を有するＣ２－Ｃ１０フルオロアルキル基、又は２以上のフッ素原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基であり、Ｒ102がエチル基であり、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107、及びＲ108が、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、ｎが０、１、又は２である化合物。
　式（１００）で示される化合物において、Ｒ101がＣ２－Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基であり、Ｒ102がエチル基であり、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107、及びＲ108が、水素原子であり、ｎが０、１、又は２である化合物。
　式（１００）で示される化合物において、Ｒ101がＣ２－Ｃ１０フルオロアルキル基、又は１以上のフッ素原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基であり、Ｒ102がエチル基であり、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107、及びＲ108が、水素原子であり、ｎが０、１、又は２である化合物。
　式（１００）で示される化合物において、Ｒ101が２以上のフッ素原子を有するＣ２－Ｃ１０フルオロアルキル基、又は２以上のフッ素原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基であり、Ｒ102がエチル基であり、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107、及びＲ108が、水素原子であり、ｎが０、１、又は２である化合物。
　式（１００）で示される化合物において、Ｒ101がＣ２－Ｃ１０フルオロアルキル基、又は（Ｃ１－Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２－Ｃ５フルオロアルキル基であり、Ｒ102がＣ１－Ｃ６アルキル基であり、Ｒ104が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｒ103、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107、及びＲ108が水素原子である化合物；
　式（１００）で示される化合物において、Ｒ101がＣ２－Ｃ１０フルオロアルキル基、又は（Ｃ１－Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２－Ｃ５フルオロアルキル基であり、Ｒ102がＣ１－Ｃ６アルキル基であり、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107、及びＲ108が水素原子である化合物。
　式（１００）で示される化合物において、Ｒ101がＣ２－Ｃ６フルオロアルキル基、又は（Ｃ１－Ｃ３フルオロアルコキシ）Ｃ２－Ｃ４フルオロアルキル基であり、Ｒ102がＣ１－Ｃ３アルキル基であり、Ｒ104が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基又は水素原子であり、Ｒ103、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107、及びＲ108が水素原子である化合物。
　式（１００）で示される化合物において、Ｒ101がＣ２－Ｃ６フルオロアルキル基、又は（Ｃ１－Ｃ３フルオロアルコキシ）Ｃ２－Ｃ４フルオロアルキル基であり、Ｒ102がＣ１－Ｃ３アルキル基であり、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107、及びＲ108が水素原子である化合物。
　式（１００）で示される化合物において、Ｒ102がＣ１－Ｃ６アルキル基であり、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107、及びＲ108が水素原子であり、Ｒ1がＣ２－Ｃ６フルオロアルキル基である化合物。
　式（１００）で示される化合物において、Ｒ102がＣ１－Ｃ６アルキル基であり、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107、及びＲ108が水素原子であり、Ｒ1が（Ｃ１－Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２－Ｃ５フルオロアルキル基である化合物。
　本発明化合物において、Ｒ1が、Ｃ２－Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基であり、Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、Ｒ3は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５又は６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、又はハロゲン原子であり、Ｒ6は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子であり、ｐ及びｑが、各々独立して、０、１、又は２である化合物。
　本発明化合物において、Ｒ1が、Ｃ２－Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基であり、Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、Ｒ3が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５又は６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ6が、ＯＲ18、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、又はハロゲン原子であり、ｐ及びｑが、各々独立して、０、１、又は２である化合物。
　本発明化合物において、Ｒ1が、Ｃ２－Ｃ１０フルオロアルキル基、又は１以上のフッ素原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基であり、Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、Ｒ3が群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｑより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ6が、ＯＲ18、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、又はハロゲン原子であり、ｐ及びｑが、各々独立して、０、１、又は２である化合物。
　本発明化合物において、Ｒ1が、２以上のフッ素原子を有するＣ２－Ｃ１０アルキル基、又は２以上のフッ素原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基であり、Ｒ2が、Ｃ１－Ｃ６アルキル基であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ６アルキル基、窒素原子を１～４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ6が、ＯＲ18、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、又はハロゲン原子であり、ｐ及びｑが、各々独立して、０、１、又は２である化合物。
　本発明化合物において、Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３－Ｃ１０フルオロアルキル基、又は４以上のフッ素原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基であり、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい１，２，４－トリアゾール－１－イル基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＨＮＲ11Ｒ12、１以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、Ｒ11が水素原子またはＣ１－Ｃ６アルキル基であり、Ｒ12が水素原子又は１以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、Ｒ6が、ＯＲ18、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、又はハロゲン原子であり、Ｒ18が水素原子またはメチル基であり、Ｒ20がメチル基であり、ｐが０又は１であり、ｑが０、１、又は２である化合物。
　本発明化合物において、
Ｒ1がＣ２－Ｃ１０ハロアルキル基又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ3がトリアゾリル基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基又はハロゲン原子であり、
Ｒ6が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基又はハロゲン原子であり、
Ｒ11が水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ12が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、２－クロロ－５－チアゾリルメチル基、又はｐ－トルエンスルホニル基であり、
Ｒ24が水素原子であり、
Ｒ18が水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ20が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
　次に、本発明化合物の製造法について説明する。
　本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
製造法１
　本発明化合物において、ｎ＝１である化合物（以下、本発明化合物（Ｉｂ）と記す。）、及びｎ＝２である化合物（以下、本発明化合物（Ｉｃ）と記す。）は、ｎ＝０である化合物（以下、本発明化合物（Ｉａ）と記す。）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　まず、本発明化合物（Ｉａ）から本発明化合物（Ｉｂ）を製造する方法について記載する。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類（以下、脂肪族ハロゲン化炭化水素類と記す。）、アセトニトリル等のニトリル類（以下、ニトリル類と記す。）、酢酸エチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類（以下、アルコール類と記す。）、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、ｍ－クロロ過安息香酸（以下、ｍＣＰＢＡと記す。）、及び過酸化水素が挙げられる。
　酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基、又は触媒を加えてもよい。
　反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。
　反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
　該反応には、本発明化合物（Ｉａ）１モルに対して、酸化剤が通常１～１．２モルの割合で用いられる。
　該反応には、本発明化合物（Ｉａ）１モルに対して、塩基が通常０．０１～１モルの割合で用いられる。
　該反応には、本発明化合物（Ｉａ）１モルに対して、触媒が通常０．０１～０．５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常－２０～８０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１～１２時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。得られた有機層を乾燥、濃縮することにより、本発明化合物（Ｉｂ）を得ることができる。
　つぎに、本発明化合物（Ｉｂ）から本発明化合物（Ｉｃ）を製造する方法について記載する。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍＣＰＢＡ及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基、又は触媒を加えてもよい。
　反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
　反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
　該反応には、本発明化合物（Ｉｂ）１モルに対して、酸化剤が通常１～４モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（Ｉｂ）１モルに対して、酸化剤が１～２モルの割合で用いられる。
　該反応には、本発明化合物（Ｉｂ）１モルに対して、塩基が通常０．０１～１モルの割合で用いられる。
　該反応には、本発明化合物（Ｉｂ）１モルに対して、触媒が通常０．０１～０．５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常－２０～１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１～１２時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、本発明化合物（Ｉｃ）を得ることができる。
　また、本発明化合物（Ｉｃ）は、本発明化合物（Ｉａ）と酸化剤とを反応させることにより、一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
　該反応は、酸化剤を本発明化合物（Ｉａ）１モルに対して通常２～５モルの割合で用い、本発明化合物（Ｉｂ）から本発明化合物（Ｉｃ）を製造する方法に準じて実施することができる。
製造法２
　式（Ｉｄ）で示される本発明化合物（以下、本発明化合物（Ｉｄ）と記す。）、式（Ｉｅ）で示される本発明化合物（以下、本発明化合物（Ｉｅ）と記す。）、及び式（Ｉｆ）で示される本発明化合物（以下、本発明化合物（Ｉｆ）と記す。）は、本発明化合物（Ｉｃ）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍＣＰＢＡ、及び過酸化水素が挙げられる。
　酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基、又は触媒を加えてもよい。
　反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。
　反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
　該反応には、本発明化合物（Ｉｃ）１モルに対して、酸化剤が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応には、本発明化合物（Ｉｃ）１モルに対して、塩基が通常０．０１～１モルの割合で用いられる。
　該反応には、本発明化合物（Ｉｃ）１モルに対して、触媒が通常０．０１～０．５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常－２０～８０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。得られた有機層を乾燥、濃縮することにより、本発明化合物（Ｉｄ）、本発明化合物（Ｉｅ）、及び本発明化合物（Ｉｆ）の混合物を得ることができる。この混合物を、クロマトグラフィー、再結晶等を行う事で、本発明化合物（Ｉｄ）、本発明化合物（Ｉｅ）、及び本発明化合物（Ｉｆ）をそれぞれ単離することができる。
製造法３
　本発明化合物（Ｉａ）は、式（Ｍ－１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１）と記す。）と式（Ｒ－１）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－１）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 ［式中、Ｖはハロゲン原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す。）、１，４－ジオキサン等のエーテル類（以下、エーテル類と記す。）、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類（以下、芳香族炭化水素類と記す。）、ニトリル類、ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す）、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す。）等の非プロトン性極性溶媒（以下、非プロトン性極性溶媒と記す。）、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類（以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す。）、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類（以下、アルカリ金属水素化物類と記す。）が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ－１）１モルに対して、化合物（Ｒ－１）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物（Ｍ－１）１モルに対して、化合物（Ｒ－１）が１．０～１．１モルの割合、塩基が１～２モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉａ）を得ることができる。
　該反応において、Ｖはフッ素原子又は塩素原子が好ましい。
製造法４
　本発明化合物（Ｉａ）は、式（Ｍ－２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－２）と記す。）と式（Ｒ－２）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 ［式中、Ｖ1はハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ノナフルオロブタンスルホニルオキシ基、又はトシルオキシ基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒等が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ－２）１モルに対して、化合物（Ｒ－２）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物（Ｍ－２）１モルに対して、化合物（Ｒ－２）が１．０～１．１モルの割合、塩基が１～２モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉａ）を得ることができる。
製造法５
　式（Ｉ）で示される本発明化合物（以下、本発明化合物（Ｉ）と記す。）は、式（Ｍ－３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－３）と記す。）と式（Ｒ－３）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－３）と記す。）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基類（以下、有機塩基類と記す。）、アルカリ金属水素化物類、又はアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ－３）１モルに対して、化合物（Ｒ－３）が通常１～１０モルの割合で用いられ、塩基が通常０．１～５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常－２０℃～１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉ）を得ることができる。
製造法６
　本発明化合物（Ｉ）は、式（Ｍ－４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－４）と記す。）と式（Ｒ－４）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－４）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、又はアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ－４）１モルに対して、化合物（Ｒ－４）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物（Ｍ－４）１モルに対して、化合物（Ｒ－４）が１．０～１．１モルの割合、塩基が１～２モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉ）を得ることができる。
　該反応において、Ｖはフッ素原子が好ましい。
製造法７
　式（Ｉｇ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｇ）と記す。）は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 ［式中、Ｒ34、Ｒ35、及びＲ36は、それぞれ独立して水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５又は６員芳香族複素環基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　はじめに、Ｓｔｅｐ１について記載する。
　Ｓｔｅｐ１において、式（Ｍ－５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－５）と記す。）と式（Ｒ－５）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－５）と記す。）とを反応させる。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、エステル類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、ピリジンや２，６－ルチジン等の含窒素芳香族化合物類（以下、含窒素芳香族化合物類と記す。）及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ－５）１モルに対して、化合物（Ｒ－５）が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０～２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を濃縮して得られる残渣をそのままＳｔｅｐ２で用いるか、または反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行って得られる残渣をSｔｅｐ２で用いる。
　続いて、Ｓｔｅｐ２について記載する。
　Ｓｔｅｐ２において、Ｓｔｅｐ１で得られた残渣と、メタンスルホニルクロリド及びトリエチルアミンを反応させることにより、本発明化合物（Ｉｇ）を製造することができる。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ－５）１モルに対して、メタンスルホニルクロリドが通常１～１０モル、トリエチルアミンが通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０～２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉｇ）を単離することができる。
製造法８
　式（Ｉｈ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｈ）と記す。）は、例えば下記の方法に従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　はじめに、化合物（Ｍ－５）から式（Ｍ－６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－６）と記す。）を製造する方法について記す。
　化合物（Ｍ－６）は、化合物（Ｍ－５）と式（Ｒ－６）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－６）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ－５）１モルに対して、化合物（Ｒ－６）が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０～２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ－６）を単離することができる。
　つづいて、化合物（Ｍ－６）から本発明化合物（Ｉｈ）を製造する方法について記す。　本発明化合物（Ｉｈ）は、化合物（Ｍ－６）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられるハロゲン化剤としては、Ｎ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－クロロスクシンイミド、塩化スルフリル、ブロミン等が挙げられる。
　該反応は必要に応じて、触媒を加えてもよい。該反応に用いられる触媒として、過酸化ベンゾイルが挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ－６）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１～１０モルの割合、触媒が通常０．１～０．５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０～２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉｈ）を単離することができる。
製造法９
　式（Ｉｉ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｉ）と記す。）は、化合物（Ｍ－７）と式（Ｒ－７）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－７）と記す。）とを反応させた後に、アンモニアと反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 ［式中、Ｒ37はＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　はじめに、Ｓｔｅｐ１について記載する。
　化合物（Ｒ－７）は、国際公開第２００９／０５４７４２号記載の方法に準じて製造することができる。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、エステル類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ－７）１モルに対して、化合物（Ｒ－７）が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常－５０～２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を濃縮して得られる残渣をそのままＳｔｅｐ２で用いるか、または反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行って得られる残渣をＳｔｅｐ２で用いる。
　続いて、Ｓｔｅｐ２について記載する。
　Ｓｔｅｐ１で得られた残渣と、アンモニアとを反応させることにより、本発明化合物（Ｉｉ）を製造することができる。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、ニトリル類、アルコール類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられるアンモニアとして、アンモニア水溶液、アンモニアメタノール溶液等を用いる事ができる。
　該反応には、化合物（Ｍ－７）１モルに対して、アンモニアが通常１～１００モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０～１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉｉ）を単離する事ができる。
製造法１０
　式（Ｉｊ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｊ）と記す。）は、化合物（Ｍ－５）と式（Ｒ－８）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－８）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ－５）１モルに対して、化合物（Ｒ－８）が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０～２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉｊ）を単離することができる。
製造法１１
　式（Ｉｐ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｐ）と記す。）は、式（Ｉｋ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｋ）と記す。）と式（Ｒ－１２）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－１２）と記す。）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 ［式中、Ｘ3はフッ素原子、塩素原子、又はＳ（Ｏ）2Ｒ15を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、エステル類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類、有機塩基類等が挙げられる。
　該反応には、本発明化合物（Ｉｋ）１モルに対して、化合物（Ｒ－１２）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０～２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉｐ）を単離することができる。
製造法１２
　式（Ｉｍ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｍ）と記す。）は、本発明化合物（Ｉｋ）と式（Ｒ－９）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－９）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
　式（Ｉｎ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｎ）と記す。）は、本発明化合物（Ｉｋ）と式（Ｒ－１０）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－１０）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
　式（Ｉｏ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｏ）と記す。）は、本発明化合物（Ｉｋ）と式（Ｒ－１１）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－１１）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、エステル類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
　反応に用いられる塩基としては、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類、有機塩基類等が挙げられる。
　該反応には、本発明化合物（Ｉｍ）を製造するとき、本発明化合物（Ｉｋ）１モルに対して、化合物（Ｒ－９）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応には、本発明化合物（Ｉｎ）を製造するとき、本発明化合物（Ｉｋ）１モルに対して、化合物（Ｒ－１０）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応には、本発明化合物（Ｉｏ）を製造するとき、本発明化合物（Ｉｋ）１モルに対して、化合物（Ｒ－１１）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０～２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉｍ）、本発明化合物（Ｉｎ）、又は本発明化合物（Ｉｏ）を得ることができる。
製造法１３
　式（Ｉｑ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｑ）と記す。）は、本発明化合物（Ｉｋ）と、式（Ｒ－１３）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－１３）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 ［式中、Ｅ1及びＥ2はそれぞれ独立して窒素原子又はＣＲ33を表し、Ｒ31、Ｒ32、及びＲ33は、それぞれ独立して水素原子、又は群Ｄより選ばれる１の置換基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、化合物（Ｒ－１２）に代えて化合物（Ｒ－１３）を用い、製造法１１に記載の方法に準じて実施することができる。
製造法１４
　式（Ｉｓ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｓ）と記す。）、及び式（Ｉｔ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｔ）と記す。）は、下記の方法に従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　はじめに、式（Ｉｒ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｒ）と記す。）と式（Ｒ－１４）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－１４）と記す。）とを反応させることにより本発明化合物（Ｉｓ）を製造する方法について記載する。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
　塩基としては、有機塩基類が挙げられる。
　該反応には、本発明化合物（Ｉｒ）１モルに対して、化合物（Ｒ－１４）が通常１～５モルの割合、塩基が０．１～５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０～２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉｓ）を単離することができる。
　つづいて、本発明化合物（Ｉｓ）と塩基とを反応させることにより本発明化合物（Ｉｔ）を製造する方法について記載する。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物類、アルカリ金属炭酸塩類、又はアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
　該反応には、本発明化合物（Ｉｓ）１モルに対して、塩基が０．１～５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０～２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉｔ）を単離することができる。
製造法１５
　本発明化合物（Ｉａ）は、式（Ｍ－２２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－２２）と記す。）と化合物（Ｒ－２）とを塩基、及び還元剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒等が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類が挙げられる。
　反応に用いられる還元剤としては、例えばヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウムが挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ－２２）１モルに対して、化合物（Ｒ－２）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合、還元剤が通常１～１０モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物（Ｍ－２２）１モルに対して、化合物（Ｒ－２）が１．０～１．１モルの割合、塩基が１～２モルの割合、還元剤が１～２モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉａ）を得ることができる。
　以下、各中間体の製造法について記載する。
参考製造法１
　化合物（Ｍ－１）は、式（Ｍ－８）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－８）と記す。）と式（Ｍ－９）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－９）と記す。）とを、金属触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 ［式中、Ｖ3は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、ＭはＳｎ（ｎ－Ｃ4Ｈ9）3、ＺｎＣｌ、ＭｇＣｌ、又はＭｇＢｒを表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　化合物（Ｍ－９）は、例えば国際公開第０３／０２４９６１号に記載の方法、又はOrganic Process Research & Development, 2004, 8, 192-200に記載の方法に準じて製造することができる。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる金属触媒としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム触媒、ビス（シクロオクタジエン）ニッケル（０）、塩化ニッケル（ＩＩ）等のニッケル触媒、ヨウ化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）等の銅触媒等が挙げられる。
　該反応は必要に応じて、配位子、塩基及び無機ハロゲン化物を加えてもよい。
　反応に用いられる配位子としては、トリフェニルホスフィン、キサントホス、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、２，２’－ビピリジン、２－アミノエタノール、８－ヒドロキシキノリン、１，１０－フェナントロリン等が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、又は有機塩基類が挙げられる。
　反応に用いられる無機ハロゲン化物としては、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム等のアルカリ金属フッ化物、塩化リチウム、塩化ナトリウム等のアルカリ金属塩化物が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ－８）１モルに対して、化合物（Ｍ－９）が通常１～１０モルの割合で用いられ、金属触媒が通常０．０１～０．５モルの割合で用いられ、配位子が通常０．０１～１モルの割合で用いられ、塩基が通常０．１～５モルの割合で用いられ、無機ハロゲン化物が通常０．１～５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常－２０℃～２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ－１）を得ることができる。
参考製造法２
　化合物（Ｍ－８）は、式（Ｍ－１０）で示される化合物（以下化合物（Ｍ－１０）と記す。）と化合物（Ｒ－２）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば有機塩基類、アルカリ金属水素化物類、又はアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ－１０）１モルに対して、化合物（Ｒ－２）が通常１～１０モルの割合で用いられ、塩基が通常０．１～５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常－２０℃～１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ－８）を得ることができる。
参考製造法３
　化合物（Ｍ－３）は、式（Ｍ－１１）で示される化合物（以下化合物（Ｍ－１１）と記す。）を酸の存在下で脱アルキル化することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 ［式中、Ｒxはメチル基又はエチル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸としては、塩酸等の鉱酸類、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素等のハロゲン化ホウ素類、塩化チタンや塩化アルミニウム等の金属塩化物が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ－１１）１モルに対して、酸が通常０．１～１０モルの割合で用いられる。該反応に、塩酸等の鉱酸類を酸として用いる場合は、鉱酸類を溶媒として用いることもできる。
　該反応の反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ－３）を得ることができる。
参考製造法４
　化合物（Ｍ－１１）において、ｎが０である化合物（以下、化合物（Ｍ－１１ａ）と記す。）、ｎが１である化合物（以下、化合物（Ｍ－１１ｂ）と記す。）、及びｎが２である化合物（以下、化合物（Ｍ－１１ｃ）と記す。）は、下記の方法に従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　化合物（Ｍ－１３）は、化合物（Ｍ－８）に代えて式（Ｍ－１２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１２）と記す。）を用い、参考製造法１に記載の方法に準じて製造することができる。
　化合物（Ｍ－１２）は、市販の化合物か、例えばＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，１９９０，３０，８７５－８８４に記載の方法に準じて製造することができる。
　化合物（Ｍ－１１ａ）は、化合物（Ｍ－１）に代えて化合物（Ｍ－１３）を用い、製造法３に記載の方法に準じて製造することができる。
　化合物（Ｍ－１１ｂ）及び化合物（Ｍ－１１ｃ）は、本発明化合物（Ｉａ）に代えて化合物（Ｍ－１１ａ）を用い、製造法１に記載の方法に準じて製造することができる。
参考製造法５
　式（Ｍ－１５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１５）と記す。）は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、化合物（Ｍ－５）に代えて式（Ｍ－１４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１４）と記す。）を用い、製造法７に記載の方法に準じて実施することができる。
参考製造法６
　式（Ｍ－１７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１７）と記す。）は、式（Ｍ－１６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１６）と記す。）と化合物（Ｒ－１２）とを反応させた後に、アンモニアと反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、化合物（Ｍ－７）に代えて化合物（Ｍ－１６）を用い、製造法９に記載の方法に準じて実施することができる。
参考製造法７
　式（Ｍ－１８）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１８）と記す。）は、化合物（Ｍ－１４）と化合物（Ｒ－８）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、化合物（Ｍ－５）に代えて化合物（Ｍ－１４）を用い、製造法１０に記載の方法に準じて実施することができる。
参考製造法８
　式（Ｍ－１９）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１９）と記す。）は、式（Ｍ－２０）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－２０）と記す。）を、酸の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 ［式中、Ｒ38はハロゲン原子、又はＯＲ1を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硫酸、トリフルオロ酢酸、酢酸等が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ－１７）１モルに対して、酸が通常０．１～５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０℃～１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５～１２時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ－１９）を得ることができる。得られた化合物（Ｍ－１９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
参考製造法９
　化合物（Ｍ－２０）は、式（Ｍ－２１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－２１）と記す。）と、式（Ｒ－１６）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－１６）と記す。）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えばｎ－ブチルリチウム、ｓ－ブチルリチウム、ｔ－ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウム　ビス（トリメチルシリル）アミド、カリウム　ビス（トリメチルシリル）アミド、カリウム　ｔ－ブトキシド、又はアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ－２１）１モルに対して、化合物（Ｒ－１６）が通常１～５モルの割合、塩基が通常１～５モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物（Ｍ－２１）１モルに対して、化合物（Ｒ－１６）が１．０～１．１モルの割合、塩基が１～２モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常－７８℃～１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５～１２時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ－２０）を得ることができる。得られた化合物（Ｍ－１９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　化合物（Ｍ－２０）は、市販の化合物であるか、既知の方法により製造することができる。
参考製造法１０
　化合物（Ｍ－２）、及び化合物（Ｍ－２２）は、下記の方法に従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　はじめに、化合物（Ｍ－２）を製造する方法について記載する。
　化合物（Ｍ－２）は、化合物（Ｍ－１）と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる硫化剤としては、例えば硫化ナトリウム、硫化水素ナトリウムが挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ－１）１モルに対して、硫化剤が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ－２）を得ることができる。
　該反応において、Ｖはフッ素原子又は塩素原子が好ましい。
　つづいて、化合物（Ｍ－２２）を製造する方法について記載する。
　化合物（Ｍ－２２）は、化合物（Ｍ－２）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸化剤としては、例えば酸素、過酸化水素水、フェロシアン化カリウムが挙げられる。
　該反応は、必要に応じて塩基を加えてもよい。
　反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属水酸化物類が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ－２）１モルに対して、酸化剤が通常１～１００モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。酸化剤として酸素を用いる場合、空気中の酸素を酸化剤として使用してもよい。
　該反応の反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ－２２）を得ることができる。
参考製造法１１
　化合物（Ｍ－４）においてＶが塩素原子又は臭素原子である化合物（以下、化合物（Ｍ－４ａ）と記す。）、及び化合物（Ｍ－４）においてＶがフッ素原子又はヨウ素原子である化合物（以下、化合物（Ｍ－４ｂ）と記す。）は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 ［式中、Ｖ4は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｖ5はフッ素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　はじめに、化合物（Ｍ－３）から化合物（Ｍ－４ａ）を製造する方法について記載する。
　化合物（Ｍ－４ａ）は、化合物（Ｍ－３）とオキシ塩化リン又はオキシ臭化リンとを反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えば芳香族炭化水素類が挙げられる。オキシ塩化リンを用いる場合、オキシ塩化リンを溶媒として用いる事もできる。
　該反応には、化合物（Ｍ－３）１モルに対して、オキシ塩化リン又はオキシ臭化リンが通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０℃～１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ－４ａ）を得ることができる。
　つづいて、化合物（Ｍ－４ａ）から化合物（Ｍ－４ｂ）を製造する方法について記載する。
　化合物（Ｍ－４ｂ）は、化合物（Ｍ－４ａ）と無機フッ化物、又は化合物（Ｍ－４ａ）と無機ヨウ化物とを反応させることにより製造することができる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる無機フッ化物としては、例えばフッ化カリウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム等が挙げられる。
　反応に用いられる無機ヨウ化物としては、例えばヨウ化カリウム、ヨウ化ナトリウム等が挙げられる。
　Ｖ5がフッ素原子である化合物（Ｍ－４ｂ）を製造する場合には、化合物（Ｍ－４ａ）１モルに対して、無機フッ化物が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　Ｖ5がヨウ素原子である化合物（Ｍ－４ｂ）を製造する場合には、化合物（Ｍ－４ａ）１モルに対して、無機ヨウ化物が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０℃～２５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ－４ｂ）を得ることができる。
　次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
　式（２００）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 ［式中、Ｒ201はＲ1を表し、Ｒ202はＲ2を表し、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205は、各々独立して水素原子、又はＲ3を表し、Ｒ206、Ｒ207、及びＲ208は、各々独立して水素原子、又はＲ6を表し、ｎは０、１、又は２を表す。］
で示される化合物。
　式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、Ｒ201及びＲ202が［表１］～［表１１］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
　式（２００）で示される化合物において、ｎが１であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、Ｒ201及びＲ202が［表１］～［表１１］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２００）で示される化合物において、ｎが０であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、Ｒ201及びＲ202がが［表１］～［表１１］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
　式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３－ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３－ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２０１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 ［式中、記号は前記の意味を示す。］
で示される化合物
　式（２０１）で示される化合物において、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、Ｒ201及びＲ202が［表１］～［表１１］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３－ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３－ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２０２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 ［式中、記号は前記の意味を示す。］
で示される化合物
　式（２０２）で示される化合物において、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、Ｒ201及びＲ202が［表１］～［表１１］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３－ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３－ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２０３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 ［式中、記号は前記の意味を示す。］
で示される化合物
　式（２０３）で示される化合物において、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、Ｒ201及びＲ202が［表１］～［表１１］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３－ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３－ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］～［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
　化合物（Ｍ－１）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 ［式（Ｍ－１）において、Ｖはハロゲン原子を表し、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6、ｑ、及びｐは式（Ｉ）と同じ意味を表す。］
　化合物（Ｍ－１）において、Ｖがハロゲン原子であり、Ｒ1がＣ２－Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基であり、ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、ｐが０、１、２、又は３であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物；
　化合物（Ｍ－１）において、Ｖがフッ素原子、又は塩素原子であり、Ｒ1がＣ２－Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基であり、ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、ｐが０、１、２、又は３であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
　化合物（Ｍ－１）において、Ｖがフッ素原子、又は塩素原子であり、Ｒ1が２以上のフッ素原子を有するＣ２－Ｃ１０フルオロアルキル基であり、ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、ｐが０である化合物；
　化合物（Ｍ－１）において、Ｖがフッ素原子であり、Ｒ1がＣ２－Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基であり、ｑが０であり、ｐが０である化合物；
　化合物（Ｍ－１）において、Ｖがフッ素原子、又は塩素原子であり、Ｒ1が２以上のフッ素原子を有するＣ２－Ｃ６アルキル基であり、ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、ｐが０である化合物；
　化合物（Ｍ－１）において、Ｖがフッ素原子、又は塩素原子であり、Ｒ1が２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル基、１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エチル基、又は２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル基であり、ｑが０、又は１であり、Ｒ3が、トリフルオロメチル基であり、ｐが０である化合物；
　化合物（Ｍ－２）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 ［式（Ｍ－２）において、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6、ｑ、及びｐは式（Ｉ）と同じ意味を表す。］
　化合物（Ｍ－２）において、Ｒ1がＣ２－Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基であり、ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、ｐが０、１、２、又は３であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物；
　化合物（Ｍ－２）において、Ｒ1がＣ２－Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基であり、ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、ｐが０、１、２、又は３であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
　化合物（Ｍ－２）において、Ｒ1が２以上のフッ素原子を有するＣ２－Ｃ１０フルオロアルキル基であり、ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、ｐが０である化合物；
　化合物（Ｍ－２）において、Ｒ1がＣ２－Ｃ１０ハロアルキル基であり、ｑが０であり、ｐが０である化合物；
　化合物（Ｍ－２）において、Ｒ1が２以上のフッ素原子を有するＣ２－Ｃ６アルキル基であり、ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、ｐが０である化合物；
　化合物（Ｍ－２）において、Ｒ1が２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル基、１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エチル基、又は２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル基であり、ｑが０、又は１であり、Ｒ3が、トリフルオロメチル基であり、ｐが０である化合物；
　化合物（Ｍ－３）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 ［式（Ｍ－３）において、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6、ｑ、及びｐは式（Ｉ）と同じ意味を表す。］
　化合物（Ｍ－３）において、Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、ｐが０、１、２、又は３であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物；
　化合物（Ｍ－３）において、Ｒ2が、エチル基であり、ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、ｐが０、１、２、又は３であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
　化合物（Ｍ－２）において、Ｒ2がエチル基であり、ｑが０であり、ｐが０である化合物；
化合物（Ｍ－４）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 ［式（Ｍ－４）において、Ｖはハロゲン原子を表し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6、ｑ、及びｐは式（Ｉ）と同じ意味を表す。］
　化合物（Ｍ－４）において、Ｖがハロゲン原子であり、Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、ｐが０、１、２、又は３であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物；
　化合物（Ｍ－４）において、Ｖがフッ素原子、塩素原子、又は臭素原子であり、Ｒ2が、エチル基であり、ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、ｐが０、１、２、又は３であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
　化合物（Ｍ－４）において、Ｖがフッ素原子、塩素原子、又は臭素原子であり、Ｒ2がエチル基であり、ｑが０であり、ｐが０である化合物；
　化合物（Ｍ－１９）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 ［式（Ｍ－１９）において、Ｒ38はＶ、又はＯＲ1を表し、Ｖはハロゲン原子を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6、及びｐは式（Ｉ）と同じ意味を表す。］
　化合物（Ｍ－１９）において、Ｒ38がハロゲン原子、又はＯＲ1であり、Ｒ1が、Ｃ２－Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基であり、Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、ｐが０、１、２、又は３であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物；
　化合物（Ｍ－１９）において、Ｒ38がハロゲン原子であり、Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、ｐが０、１、２、又は３であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物；
　化合物（Ｍ－１９）において、Ｒ38がＯＲ1であり、Ｒ1がＣ２－Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基であり、Ｒ2が、エチル基であり、ｐが０、１、２、又は３であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物；
　化合物（Ｍ－１９）において、Ｒ38がＯＲ1であり、Ｒ1が２以上のフッ素原子を有するＣ２－Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基であり、Ｒ2が、エチル基であり、ｎが２であり、ｐが０である化合物；
　化合物（Ｍ－１９）において、Ｒ38がＯＲ1であり、Ｒ1が２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル基、１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エチル基、又は２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ2が、エチル基であり、ｎが２であり、ｐが０である化合物；
　化合物（Ｍ－１９）において、Ｒ38がVであり、Vがフッ素原子、又は塩素原子であり、Ｒ2が、エチル基であり、ｎが２であり、ｐが０である化合物；
　化合物（Ｍ－２０）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 ［式（Ｍ－２０）において、Ｒ38はＶ、又はＯＲ1を表し、Ｖはハロゲン原子を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6、及びｐは式（Ｉ）と同じ意味を表す。］
　化合物（Ｍ－２０）において、Ｒ38がハロゲン原子、又はＯＲ1であり、Ｒ1が、Ｃ２－Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基であり、Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、ｐが０、１、２、又は３であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物；
　化合物（Ｍ－２０）において、Ｒ38がハロゲン原子であり、Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、ｐが０、１、２、又は３であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物；
　化合物（Ｍ－２０）において、Ｒ38がＯＲ1であり、Ｒ1がＣ２－Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基であり、Ｒ2が、エチル基であり、ｐが０、１、２、又は３であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物；
　化合物（Ｍ－２０）において、Ｒ38がＯＲ1であり、Ｒ1が２以上のフッ素原子を有するＣ２－Ｃ１０アルキル基であり、Ｒ2が、エチル基であり、ｐが０である化合物；
　化合物（Ｍ－２０）において、Ｒ38がＯＲ1であり、Ｒ1が２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル基、１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エチル基、又は２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ2が、エチル基であり、ｐが０である化合物；
　化合物（Ｍ－２０）において、Ｒ38がVであり、Vが塩素原子、又はフッ素原子であり、Ｒ2が、エチル基であり、ｐが０である化合物；
　化合物（Ｍ－２２）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 ［式（Ｍ－２２）において、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6、ｑ、及びｐは式（Ｉ）と同じ意味を表す。］
　化合物（Ｍ－２２）において、Ｒ1がＣ２－Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基であり、ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、ｐが０、１、２、又は３であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物；
　化合物（Ｍ－２２）において、Ｒ1がＣ２－Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基であり、ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、ｐが０、１、２、又は３であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
　化合物（Ｍ－２２）において、Ｒ1がＣ２－Ｃ１０ハロアルキル基であり、ｑが０であり、ｐが０である化合物；
　本発明化合物が効力を有する有害節足動物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等が挙げられる。かかる有害節足動物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
　半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、Rice green leafhopper （Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ポテトリーフホッパー（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、Sugarcane froghopper（Mahanarva posticata）、Sugarcane root spittlebug（Mahanarva fimbriolota）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines Matsumura）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum  maidis）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifoliae）、Grape Phylloxera（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera （Phylloxera devastatrix Pergande）、Pecan leaf phylloxera (Phylloxera notabilis pergande)、Southern pecan leaf phylloxera (Phylloxera russellae Stoetzel)等のアブラムシ類、イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug （Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug （Euschistus heros）、Southern green stink bug （Nezara viridula）、Red banded stink bug （Piezodorus guildinii）、Burrower brown bug （Scaptocoris castanea）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ類、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）、Leptocorisa属等のホソヘリカメムシ類、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、ターニッシュドプラントバグ（Lygus lineolaris）、Chinchi bug（Blissus leucopterus leucopterus）等のカスミカメ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinis）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のカイガラムシ類、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ナシキジラミ（Psylla pyrisuga）、ポテトプシリッド（Bactericerca cockerelli）などのキジラミ類、ナシグンバイ(Stephanitis nasi)等のグンバイムシ類、トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ類及びGiant Cicada（Quesada gigas）。
　鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stm borer （Chilo polychrysus）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、ネッタイメイチュウ（Chilo polychrysus）、シロメイチュウ（Scirpophaga innotata）、Yellow stem borer（Scirpophaga incertulas）、Pink borer （Sesamia inferens）、Rupela albinella、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、Marasmia exigna、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Marasmia属、Hop vine borer （Hydraecia immanis）、European corn borer （Ostrinia nubilalis）、Lesser cornstalk borer（Elasmopalpus lignosellus）、Bean Shoot Borer （Epinotia aporema）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）、Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、Spodoptera exempta、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia nigrisigna）、Soybean looper （Pseudoplusia includens）、トリコプルシア属、タバコガ（Heliothis virescens）等ヘリオティス属、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）等ヘリコベルパ属、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gammatalis）、Cotton leafworm （Alabama argillacea）等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai．）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、Citrus fruit borer（Ecdytolopha aurantiana）等のシンクイガ類、Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeela）、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類。
　総翅目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ウェスタンフラワースリップス（Frankliniella occidentalis）イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）等のアザミウマ類。
　双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）等のエーデス属、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）シュガービートルートマゴット（Tetanops myopaeformis）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）等のミバエ類、トウヨウイネクキミギワバエ（Hydrellia philippina）イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等のミギワバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類。ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イネノシントメタマバエ（Orseolia oryzae）等のタマバエ類、Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ類、Common cranefly（Tipula oleracea）、European cranefly（Tipula paludosa）等のガガンボ類。
　鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ノザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、メキシカンコーンルートワームDiabrotica virgifera zeae）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata LeConte）、サンアントニオビートル(Diabrotica speciosa)、Cucurbit Beetle（Diabrotica speciosa）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、シリアルリーフビートル（Oulema melanopus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、グレープ・コラスピス（Colaspis brunnea）、コーン・フレアビートル（Chaetocnema pulicaria）、ポテト・フレアビートル（Epitrix cucumeris）、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、Seedcorn beetle（Stenolophus lecontei）、Slender seedcorn beetle （Clivinia impressifrons ）等のハムシ類、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japonica）、European Chafer（Rhizotrogus majalis）carrot beetle （Bothynus gibbosus）、Grape Colaspis（Colaspis brunnea）、southern Corn leaf beetle （Myochrous denticollis）、Holotrichia属、ジューン・ビートル（Phyllophaga crinita）などPhyllophaga属等のコガネムシ類、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）等のイネゾウムシ類、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、Southern Corn Billbug（Sphenophorus callosus）、Soybean stalk weevil （Sternechus subsignatus）及びSphenophorus levis等Sphenophorus属等のゾウムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ類、オキナワカンシャクコメツキ（Melanotus okinawensis）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes ogurae fuscicollis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）等のコメツキムシ類（Agriotes sp.、Aelous sp.、Anchastus sp.、Melanotus sp.、Limonius sp.、Conoderus sp.、Ctenicera sp.）、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ類及びCoffee Barry Borer（Hypothenemus hampei）。
　直翅目害虫：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera)、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、Brown Locust（Locustana pardalina）、Tree Locust （Anacridium melanorhodon）、Italian Locust （Calliptamus italicus）、Differential grasshopper（Melanoplus differentialis）、Twostriped grasshopper（Melanoplus bivittatus）、Migratory grasshopper（Melanoplus sanguinipes）、Red-Legged grasshopper（Melanoplus femurrubrum）、Clearwinged grasshopper（Camnula pellucida）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、Yellow-winged locust （Gastrimargus musicus）、Spur-throated locust （Austracris guttulosa）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、タイワンツチイナゴ（Patanga succincta）、イエコオロギ（Acheta domesticus）、及びエンマコオロギ（Teleogryllus emma）、Mormon cricket （Anabrus simplex）等コオロギ類。
　膜翅目害虫：カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ類。ファイアーアント類。Brown leaf-cutting ant （Atta capiguara）等ハキリアリ類。
　ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta　fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta　brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）。
　シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus），イエシロアリ（Coptotermes formosanus），アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor），ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus），タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus），コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis），サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis），ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai），カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus），コダマシロアリ（Glyptotermes kodamai），クシモトシロアリ（Glyptotermes kushimensis），オオシロアリ（Hodotermopsis sjostedti），コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhoensis），アマミシロアリ（Reticulitermes amamianus），ミヤタケシロアリ（Reticulitermes miyatakei），カンモンシロアリ（Reticulitermes kanmonensis.），タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis），ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei），ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Cornitermes cumulans等。
　ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属及びSouthern Turkey spider mites （Brevipalpus phoenicis)等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、アメリカンイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、アメリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides ptrenyssnus）等のヒョウヒダニ類。
　本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害節足動物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化されている。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。また、本発明の有害節足動物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用することもできる。
　本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１～９５重量％含有する。
　製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン－６、ナイロン－１１、ナイロン－６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル－プロピレン共重合体等）があげられる。
　液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４－ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
　ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
　界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
　その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール）、ＢＨＡ（２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールと３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
　樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
　毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
　本発明の有害節足動物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害節足動物に直接、及び／又は、有害生物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。本発明の有害節足動物防除方法には、通常、本発明の有害節足動物防除剤の形態で用いられる。
　本発明の有害節足動物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で通常１～１００００ｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１～１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
　これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
　また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
　本発明の有害節足動物防除剤を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１～１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１～５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１～１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
　本発明の有害節足動物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１～１０００ｍｇの範囲である。
　以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
　まず、本発明化合物の製造について、製造例を示す。
製造例１－１
　２－クロロ－５－ヒドロキシピリジンを１．０ｇ、水酸化カリウムを１１０ｍｇ、メタノール１９ｍＬ、及びＤＭＳＯ１９ｍＬの混合物を、室温にてヘキサフルオロプロペン雰囲気下で１２時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮することにより、次式で示される中間体１を２．０ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.32 (1H, d), 7.54 (1H, dd), 7.39 (1H, d), 5.15-4.96 (1H, m).
製造例１－２
　１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン１６ｇ、及びＭＴＢＥ６４０ｍＬの混合物に、窒素雰囲気下－４５℃で１．６Ｍ　ｎ－ＢｕＬｉヘキサン溶液８０ｍＬを滴下した。－４５℃で２時間撹拌後、この反応混合物に３－フルオロピリジン１１ｍＬを滴下した。さらに－４５℃で２時間撹拌後、－５０℃まで冷却し、３５ｍＬの（ｎ－Ｃ4Ｈ9）3ＳｎＣｌを滴下した。－５０℃で１時間撹拌後、室温まで昇温した。得られた混合物に、室温で飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下濃縮することにより、次式で示される中間体２を含む混合物５０ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.60-8.56 (1H, m), 7.24-7.19 (1H, m), 7.18-7.12 (1H, m), 1.66-1.47 (6H, m), 1.42-1.23 (6H, m), 1.23-1.09 (6H, m), 0.97-0.80 (9H, m).
製造例１－３
　１．２ｇの中間体１、２．５ｇの中間体２、５００ｍｇのテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、１６０ｍｇのヨウ化銅、２７０ｍｇの無水塩化リチウム、及びトルエン１４ｍＬの混合物を、加熱還流下５時間撹拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体３を８２０ｍｇ得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.71 (1H, d), 8.59 (1H, dd), 8.09 (1H, dd), 7.71 (1H, dd), 7.62-7.55 (1H, m), 7.43-7.37 (1H, m), 6.01 (1H, dt).
製造例１－４
　水素化ナトリウム（６０％、油状）を１１０ｍｇ、及びジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦとも記す）５ｍＬの懸濁液に、２００μＬの氷冷下エタンチオールを滴下した。氷冷下１０分間撹拌した後、この反応混合物に、８２０ｍｇの中間体３、及びＤＭＦ５ｍＬの混合液を滴下した。この反応混合物を室温で５時間撹拌した。得られた反応混合物に、室温で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物９を６８０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.64 (1H, d), 8.45 (1H, dd), 8.10 (1H, d), 7.73 (1H, dd), 7.68 (1H, dd), 7.28 (1H, dd), 5.18-4.98 (1H, m), 2.92 (2H, q), 1.33 (3H, t).
　製造例２
　５３０ｍｇの本発明化合物９及び５ｍＬのクロロホルムの混合液に、氷冷下５２０ｍｇのｍＣＰＢＡ（７０％）を加えた。氷冷下６時間撹拌した後、亜硫酸ナトリウム及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を順次加えてクロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物１０を２１０ｍｇ、及び次式で示される本発明化合物１１を３４０ｍｇ得た。
　本発明化合物１０
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.75 (1H, dd), 8.65 (1H, dd), 8.60-8.56 (2H, m), 7.75 (1H, dd), 7.59 (1H, dd), 5.18-4.99 (1H, m), 3.52-3.41 (1H, m), 2.96-2.86 (1H, m), 1.41 (3H, t).
　本発明化合物１１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, dd), 8.53 (1H, d), 8.50 (1H, dd), 7.91 (1H, d), 7.74 (1H, dd), 7.58 (1H, dd), 5.18-4.99 (1H, m), 3.87 (2H, q), 1.38 (3H, t).
製造例３－１
　中間体１に代えて２－ブロモ－５－メトキシピリジンを用い、製造例１－３に記載の方法に準じて、次式で示される中間体４を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.57-8.54 (1H, m), 8.51-8.49 (1H, m), 7.96 (1H, dd), 7.56-7.49 (1H, m), 7.35-7.28 (2H, m), 3.94-3.91 (3H, m).
製造例３－２
　５１０ｍｇの中間体４、１１０ｍｇの水素化ナトリウム（油状、６０％）、及びＤＭＦ５ｍＬの混合物に、氷冷下２００μＬのエタンチオールを滴下した。室温に昇温した後、４時間撹拌した。得られた反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。
　得られた残渣をクロロホルムで希釈した溶液に、氷冷下１．４ｇのｍＣＰＢＡ（７０％）を加えた。この反応混合物を、室温で１０時間撹拌した。得られた反応混合物に、亜硫酸ナトリウム及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を順次加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体５を４９０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.86 (1H, dd), 8.48 (1H, dd), 8.31 (1H, d), 7.83 (1H, d), 7.51 (1H, dd), 7.36 (1H, dd), 3.94-3.87 (5H, m), 1.37 (3H, t). 
製造例３－３
　５ｍＬの１．０Ｍの三臭化ホウ素ジクロロメタン溶液に、氷冷下で４９０ｍｇの中間体５を加えた。室温に昇温後、２日間撹拌した。得られた反応混合物に、氷冷下で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体６を３００ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.86 (1H, dd), 8.50 (1H, dd), 8.12 (1H, d), 7.67 (1H, d), 7.54 (1H, dd), 7.08 (1H, dd), 6.64 (1H, br s), 3.94 (2H, q), 1.39 (3H, t).
製造例３－４
　１００ｍｇの中間体６、１９０ｍｇの炭酸セシウム、及びＤＭＦ２ｍＬの混合物に、氷冷下で１５０ｍｇの２，２，３，３－テトラフルオロプロピル　トリフルオロメタンスルホネートを加えた。室温で１０時間撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物７を１４０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.87 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 8.36 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.54 (1H, dd), 7.42 (1H, dd), 6.08 (1H, tt), 4.48 (2H, t), 3.89 (2H, q), 1.38 (3H, t).
製造例４
　１００ｍｇの中間体６、１９０ｍｇの炭酸セシウム、及びＤＭＦ２ｍＬの混合物に、氷冷下で１６０ｍｇの２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル　トリフルオロメタンスルホネートを加えた。得られた混合物を室温で１０時間撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物８を１３０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.87 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 8.37 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.54 (1H, dd), 7.42 (1H, dd), 4.54 (2H, t), 3.89 (2H, q), 1.38 (3H, t).
製造例５
　２，２，３，３－テトラフルオロプロピルトリフルオロメタンスルホネートに代えて２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチルトリフルオロメタンスルホネートを用い、製造例３－４に記載の方法に準じて、次式で示される本発明化合物１４を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.87 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 8.36 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.55 (1H, dd), 7.42 (1H, dd), 5.33-5.08 (1H, m), 4.59-4.36 (2H, m), 3.89 (2H, q), 1.38 (3H, t).
製造例６－１
　ヘキサフルオロプロペンに代えて（トリフルオロビニル）（トリフルオロメチル）エーテルを用い、
　製造例１－１に記載の方法に準じて、次式で示される中間体７を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.33 (1H, d), 7.55 (1H, dd), 7.39 (1H, d), 5.97 (1H, dt).
製造例６－２
　中間体１に代えて中間体７を用い、製造例１－３に記載の方法に準じて、次式で示される中間体８を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.71 (1H, d), 8.59 (1H, dd), 8.09 (1H, d), 7.71 (1H, dd), 7.62-7.55 (1H, m), 7.43-7.37 (1H, m), 6.01 (1H, dt).
製造例６－３
　中間体３に代えて中間体８を用い、製造例１－４に記載の方法に準じて、次式で示される本発明化合物２２を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.65 (1H, s), 8.45 (1H, dd), 8.10 (1H, d), 7.73 (1H, d), 7.69 (1H, dd), 7.31-7.26 (1H, m), 6.00 (1H, dd), 2.92 (2H, q), 1.33 (3H, t).
製造例７
　本発明化合物９に代えて本発明化合物２２を用い、製造例２に記載の方法に準じて、次式で示される本発明化合物２３、及び次式で示される本発明化合物２４を得た。
　本発明化合物２３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.75 (1H, dd), 8.65 (1H, dd), 8.61-8.56 (2H, m), 7.75 (1H, dd), 7.59 (1H, dd), 6.01 (1H, dt), 3.51-3.41 (1H, m), 2.96-2.86 (1H, m), 1.41 (3H, t).
　本発明化合物２４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, dd), 8.54 (1H, d), 8.50 (1H, dd), 7.91 (1H, dd), 7.74 (1H, dd), 7.59 (1H, dd), 6.00 (1H, dt), 3.87 (2H, q), 1.38 (3H, t).
製造例８－１
　１０ｇの２－ブロモ－５－ヒドロキシピリジン、２６ｇの炭酸セシウム、及びＤＭＦ２９ｍＬの混合物、氷冷下２２ｇの２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル　トリフルオロメタンスルホネートを滴下した。この反応混合物を、室温で２日間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液、及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、次式で示される中間体９を１７ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.13 (1H, d), 7.45 (1H, d), 7.19 (1H, dd), 4.46 (2H, t).
製造例８－２
　中間体１に代えて中間体９を用い、製造例１－３に記載の方法に準じて、次式で示される中間体１０を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.59-8.55 (1H, m), 8.54 (1H, d), 8.01 (1H, dd), 7.58-7.52 (1H, m), 7.40 (1H, dd), 7.38-7.33 (1H, m), 4.55 (2H, t).
製造例８－３
　中間体３に代えて中間体１０を用い、製造例１－４に記載の方法に準じて、次式で示される本発明化合物２７を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.47 (1H, dd), 8.43 (1H, dd), 8.02 (1H, dd), 7.70 (1H, dd), 7.41 (1H, dd), 7.28-7.23 (1H, m), 4.54 (2H, td), 2.91 (2H, q), 1.32 (3H, t).
製造例８－４
　本発明化合物９に代えて、本発明化合物２７を用い、製造例２に記載の方法に準じて、次式で示される本発明化合物３０を合成することができる。
　本発明化合物３０
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
製造例９－１
　２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルトリフルオロメタンスルホネートに代えて、２，２，３，３－テトラフルオロプロピルトリフルオロメタンスルホネートを用い、製造例８－１に記載の方法に準じて、次式で示される中間体１８を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (1H, d), 7.44 (1H, dd), 7.17 (1H, dd), 6.03 (1H, tt), 4.40 (2H, tt).
製造例９－２
　中間体１に代えて中間体１８を用い、製造例１－３に記載の方法に準じて、次式で示される中間体１９を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.59-8.52 (2H, m), 8.04-7.99 (1H, m), 7.59-7.52 (1H, m), 7.42-7.32 (2H, m), 6.25-5.93 (1H, m), 4.54-4.45 (2H, m).
製造例９－３
　中間体３に代えて中間体１９を用い、製造例１－４に記載の方法に準じて、次式で示される本発明化合物２６を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.46 (1H, d), 8.43 (1H, dd), 8.00 (1H, d), 7.70 (1H, dd), 7.39 (1H, dd), 7.28-7.23 (1H, m), 6.09 (1H, tt), 4.48 (2H, t), 2.91 (2H, q), 1.32 (3H, t).
製造例９－４
　本発明化合物９に代えて、本発明化合物２６を用い、製造例２に記載の方法に準じて、次式で示される本発明化合物２９を合成することができる。
　本発明化合物２９
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
製造例１０－１
　１００ｍＬの１．６Ｍ　ｎ－ブチルリチウム－ヘキサン溶液、及びＴＨＦ１６０ｍＬの混合物に、－７８℃でエチルメチルスルホン２３ｇ及びＴＨＦ２０ｍＬの混合物を滴下した。この反応混合物を０℃まで徐々に昇温した後、－７８℃に再冷却した。この反応混合物に、－７８℃で５－フルオロ－２－シアノピリジン２０ｇ及びＴＨＦ２０ｍＬの混合物を滴下した。室温まで徐々に昇温した後、この反応混合物に２Ｎ塩酸を加え、３０分間撹拌した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に、減圧下濃縮することにより、次式で示される中間体１６を４０ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.57 (1H, d), 8.19 (1H, dd), 7.62-7.55 (1H, m), 4.97 (2H, s), 3.30 (2H, q), 1.47 (3H, t).
製造例１０－２
　１１ｍＬのオキサリルクロリド、及びクロロホルム８６ｍＬの混合物に、氷冷下１０ｍＬのＤＭＦを滴下した。氷冷下３０分間撹拌した後、この混合物に３３ｍＬのブチルビニルエーテルを滴下した。室温に昇温後２時間撹拌した後、この混合物に氷冷下１０ｇの中間体１６、４２ｍＬのトリエチルアミン、及びクロロホルム３０ｍＬの混合物を滴下した。室温に昇温後１時間撹拌した。得られた混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をエタノール３０ｍＬで希釈した後、室温で２８％アンモニア水溶液１０ｍＬを加えた。この混合物を６０℃で２．５時間加熱撹拌した後、室温まで放冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体１７を９．４ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.88 (1H, dd), 8.52-8.46 (2H, m), 7.87 (1H, dd), 7.62-7.54 (2H, m), 3.86 (2H, q), 1.38 (3H, t).
製造例１０－３
　４００ｍｇの中間体１７、９０ｍｇの水素化ナトリウム（６０％、油状）、及びＮＭＰ２ｍＬの混合物に、氷冷下２３０ｍｇの２，２，２－トリフルオロエタノールを加えた。７０℃で２日間加熱撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物２を１７０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
 本発明化合物２
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.87 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 8.37 (1H, d), 7.86 (1H, d), 7.54 (1H, dd), 7.42 (1H, dd), 4.48 (2H, q), 3.89 (2H, q), 1.38 (3H, t).
製造例１１
　２．０ｇの本発明化合物８、６ｍＬの硫酸、及び水２ｍＬの混合物に、氷冷下６３０μＬの３０％過酸化水素水を加えた。室温で２日間撹拌した後、この反応混合物を氷水に加えた。得られた混合物をクロロホルムで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物２０４を０．２ｇ、本発明化合物２１４を０．６ｇ、及び本発明化合物２２４を０．２ｇ得た。
　本発明化合物２０４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.93 (1H, dd), 8.37 (1H, dd), 8.04 (1H, d), 7.64 (1H, dd), 7.38 (1H, d), 7.05 (1H, dd), 4.50 (2H, t), 3.76-3.64 (1H, m), 3.61-3.49 (1H, m), 1.35 (3H, t).
　本発明化合物２１４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.50 (1H, dd), 8.43 (1H, d), 7.97 (1H, dd), 7.69 (1H, d), 7.50 (1H, dd), 7.43 (1H, dd), 4.54 (2H, t), 3.44 (2H, q), 1.30 (3H, t).
　本発明化合物２２４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.49 (1H, dd), 8.14 (1H, d), 7.91 (1H, dd), 7.57 (1H, dd), 7.42 (1H, d), 7.07 (1H, dd), 4.51 (2H, t), 3.36-3.18 (2H, m), 1.28 (3H, t).
製造例１２
　６．８ｇの本発明化合物２０４及び本発明化合物２２４の混合物（混合比率、本発明化合物２０４：本発明化合物２２４＝１００：１）に１５ｍＬのオキシ塩化リンを加え、１１０℃で４時間加熱撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をクロロホルムで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。この混合物をクロロホルムで抽出し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物１６９を６．７ｇ、及び本発明化合物１９４を０．０７ｇ得た。
　本発明化合物１６９
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.86 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 7.86 (1H, d), 7.56 (1H, dd), 7.42 (1H, d), 4.56 (2H, t), 3.98 (2H, q), 1.44 (3H, t).
　本発明化合物１９４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.93 (1H, d), 7.47 (1H, d), 7.42 (1H, d), 7.39 (1H, d), 4.56 (2H, t), 3.70 (2H, q), 1.40 (3H, t).
製造例１３
　３．７ｇの本発明化合物２１４に、１０ｍＬのオキシ塩化リンを加え、１１０℃で４時間加熱撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をクロロホルムで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。この混合物をクロロホルムで抽出し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物７９を３．０ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.42 (1H, dd), 8.37 (1H, d), 7.91 (1H, d), 7.54 (1H, dd), 7.41 (1H, dd), 4.54 (2H, t), 3.92 (2H, q), 1.38 (3H, t).
製造例１４
　５００ｍｇの本発明化合物７９、及びＤＭＦ２ｍＬの混合物に、氷冷下０．１ｍＬの２８％ナトリウムメトキシド－メタノール溶液を加えた。室温で２時間撹拌した後、反応混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物９４を２３０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.35 (1H, dd), 8.29 (1H, d), 7.83 (1H, dd), 7.40 (1H, dd), 6.88 (1H, d), 4.54 (2H, td), 4.03 (3H, s), 3.83 (2H, q), 1.36 (3H, t).
製造例１５
　２００ｍｇの本発明化合物７９、及びＤＭＦ２ｍＬの混合物に、氷浴下３９ｍｇの１Ｈ－１，２，４－トリアゾール及び２２ｍｇの水素化ナトリウム（６０％油状）を加えた。室温で２４時間撹拌した後、反応混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物１０４を１６０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
 1H-NMR (CDCl3) δ: 9.23 (1H, s), 8.67 (1H, d), 8.41 (1H, dd), 8.17 (1H, s), 8.10 (1H, d), 7.90 (1H, dd), 7.47 (1H, dd), 4.57 (2H, td), 3.93 (2H, q), 1.41 (3H, t).
製造例１６
　２００ｍｇの本発明化合物７９、０．９６ｍＬのジイソプロピルエチルアミン、及びアセトニトリル１ｍＬの混合物に、氷冷下９６０ｍｇの２－クロロ－５－（アミノメチル）チアゾール臭化水素酸塩を加えた。８０℃で５日間撹拌した後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物８９を２００ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.35 (1H, d), 8.12 (1H, d), 7.77 (1H, d), 7.44 (1H, s), 7.40 (1H, dd), 6.52 (1H, d), 5.40 (1H, t), 4.77 (2H, d), 4.54 (2H, t), 3.77 (2H, q), 1.35 (3H, t).
製造例１７
　２００ｍｇの本発明化合物７９、及びＮＭＰ１ｍＬの混合物に、室温で０．０９ｍＬの２８％アンモニア水溶液を加えた。この反応混合物を、８０℃で３日間撹拌した。室温まで放冷した後、この反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物５９を１１０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.34 (1H, d), 8.13 (1H, d), 7.71 (1H, dd), 7.38 (1H, dd), 6.58 (1H, d), 5.01 (2H, s), 4.52 (2H, td), 3.66 (2H, q), 1.32 (3H, t).
製造例１８
　２００ｍｇの本発明化合物７９、及びＤＭＦ１ｍＬの混合物に、室温で０．１３ｍＬの５０％ジメチルアミン水溶液を加えた。この反応混合物を、６０℃で４時間撹拌した。室温まで放冷した後、この反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、本発明化合物６９を２００ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.80 (1H, d), 8.48 (1H, d), 8.37 (1H, d), 7.88 (1H, dd), 7.42 (1H, dd), 4.54 (2H, td), 3.94 (2H, q), 1.55 (6H, s), 1.40 (3H, t).
製造例１９
　２００ｍｇの本発明化合物７９、及びＮＭＰ１ｍＬの混合物に、室温で０．２ｍＬの２，２，２－トリフルオロエチルアミンを加えた。この反応混合物を、１２０℃で４日間撹拌した。室温まで放冷した後、この反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物７４を１８０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.34 (1H, d), 8.17 (1H, d), 7.75 (1H, d), 7.40 (1H, dd), 6.61 (1H, d), 5.18 (1H, t), 4.54 (2H, t), 4.28-4.16 (2H, m), 3.79 (2H, q), 1.36 (3H, t).
製造例２０
　５００ｍｇの本発明化合物２０４、２４０ｍｇのトリエチルアミン、及びアセトニトリル３ｍＬの混合物に、室温でトリメチルシリルシアニド３６０ｍｇを加えた。この混合物を８０℃で３４時間加熱撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。この混合物を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物１７９を１８０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.88 (1H, dd), 8.51 (1H, dd), 8.12 (1H, d), 7.61 (1H, dd), 7.55 (1H, d), 4.66 (2H, t), 3.90 (2H, q), 1.45 (3H, t).
製造例２１
　１．０ｇの本発明化合物２０４に５ｍＬの無水酢酸を加え、１００℃で２０時間加熱撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。この混合物を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物１７４を９８０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.86 (1H, dd), 8.47 (1H, dd), 7.83 (1H, d), 7.55 (1H, dd), 7.47 (1H, d), 4.51 (2H, t), 3.78 (2H, q), 2.33 (3H, s), 1.36 (3H, t).
製造例２２
　６６０ｍｇの本発明化合物１７４、及びメタノール７ｍＬの混合物に、室温で６００ｍｇの炭酸カリウムを加えて、室温で１．５時間撹拌した後、２Ｎ塩酸を加えてｐＨ４に調整した。この混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物１５９を５３０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
 1H-NMR (CDCl3) δ: 11.08 (1H, s), 8.89 (1H, dd), 8.60 (1H, d), 7.61 (1H, dd), 7.32-7.24 (1H, br m), 7.11 (1H, d), 4.71 (2H, t), 3.15 (2H, q), 1.18 (3H, t).
製造例２３
　３４０ｍｇの本発明化合物１５９、４００ｍｇの炭酸セシウム、及びＤＭＦ３ｍＬの混合物に、室温で０．９８ｍＬのヨードメタンを加えた。室温で１日撹拌した後、この反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物１６４を２５０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.88 (1H, d), 8.46 (1H, d), 7.57 (1H, dd), 7.34 (1H, d), 7.28 (1H, d), 4.52 (2H, t), 4.00 (3H, s), 3.62 (2H, q), 1.34 (3H, t).
製造例２４－１
　３０ｇの２－シアノ－５－フルオロピリジン、５４ｇの２，２，３，３－テトラフロオロ－１－プロパノール、及びＮＭＰ９０ｍＬの混合物に、氷冷下１３０ｇの炭酸セシウムを加えた後室温に昇温し、室温で１．５時間撹拌した。得られた混合物を６０℃に昇温して、６０℃で更に５時間撹拌した後、この反応混合物に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をイソプロパノール／ヘキサン溶媒で再結晶し、次式で示される中間体１１を４７ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, d), 7.71 (1H, dd), 7.33 (1H, dd), 6.04 (1H, tt), 4.49 (2H, t).
製造例２４－２
　１１ｇのエチルメチルスルホン、及びＴＨＦ５０ｍＬの混合物に、氷冷下５９ｍＬの１．６Ｍｎ－ブチルリチウム　ヘキサン溶液を加え、氷冷下で１５分間撹拌した。この混合物を、氷冷下で、２０ｇの中間体１１とＴＨＦ５０ｍＬとの混合物に加え、氷冷下で１０分間撹拌した。この混合物を水に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣を酢酸エチル／ヘキサン溶媒で再結晶し、次式で示される中間体１２を１８ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.36 (1H, d), 7.69 (1H, d), 7.33 (1H, dd), 6.79 (2H, s), 6.05 (1H, tt), 5.28 (1H, s), 4.48 (2H, t), 3.10 (2H, q), 1.40 (3H, t).
製造例２４－３
　２００ｍｇの中間体１２と４－エトキシ－１，１，１－トリフルオロ－３－ブテン－２－オン２ｍＬとの混合物を１００℃で４．５時間加熱撹拌した。この混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、次式で示される本発明化合物５３を１００ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.69 (1H, d), 8.37 (1H, d), 7.99 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.43 (1H, dd), 6.08 (1H, tt), 4.49 (2H, t), 4.01 (2H, q), 1.41 (3H, t).
製造例２５－１
　２，２，３，３－テトラフロオロ－１－プロパノールに代えて、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパノールを用い、製造例２４－１に記載の方法に準じて次式で示される中間体１３を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.46 (1H, d), 7.73-7.71 (1H, m), 7.35 (1H, dd), 4.56 (2H, td).
製造例２５－２
　中間体１１に代えて、中間体１３を用い、製造例２４－２に記載の方法に準じて次式で示される中間体１４を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.37 (1H, d), 7.69 (1H, d), 7.34 (1H, dd), 6.79 (2H, s), 5.28 (1H, s), 4.54 (2H, t), 3.10 (2H, q), 1.40 (3H, t).
製造例２５－３
　中間体１２に代えて中間体１４を用い、製造例２４－３に記載の方法に準じて次式で示される本発明化合物５４を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.69 (1H, dd), 8.39 (1H, d), 7.99 (1H, dd), 7.89 (1H, d), 7.44 (1H, dd), 4.55 (2H, td), 4.01 (2H, q), 1.41 (3H, t).
製造例２６
　３．０ｇの中間体１４、８３０μＬのアクロレイン、及びエタノール１０ｍＬの混合物を６０℃で２時間撹拌した。この混合物を減圧下濃縮し、３．８ｇの残渣を得た。この残渣のうち、５００ｍｇをＴＨＦ２ｍＬに混合し、室温で６２０μＬのトリエチルアミン及び２２０μＬのメタンスルホニルクロリドを加えた。この混合物を６０℃で１時間加熱撹拌した。得られた混合物に２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、次式で示される本発明化合物９９を４７ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.69 (1H, d), 8.36 (1H, d), 8.30 (1H, d), 7.84 (1H, d), 7.42 (1H, dd), 6.04-5.93 (1H, m), 5.23-5.18 (2H, m), 4.54 (2H, t), 3.87 (2H, q), 3.55 (2H, d), 1.37 (3H, t).
製造例２７
　８．５ｇの中間体１４及びクロロホルム３０ｍＬの混合物に、氷冷下９．４ｇのα-（トリフルオロメチル）アクリロイルクロリドを加え、室温で３０分間撹拌した。この混合物にヘキサンを加えた後、ろ過した。ろ物を飽和重曹水に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣を酢酸エチル／ヘキサン溶液で再結晶し、次式で示される中間体１５を２１ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.36 (1H, d), 7.81-7.78 (2H, m), 7.33 (1H, dd), 4.52 (2H, t), 3.49-3.31 (2H, m), 3.11-3.02 (3H, m), 1.29 (3H, t).
製造例２８
　１０ｇの中間体１５及びクロロホルム３０ｍＬの混合物に、室温で４．４ｇのＮ－ブロモスクシンイミドと１０ｍｇの過酸化ベンゾイルを加え、６０℃で３０分間加熱撹拌した。この混合物を室温まで放冷した後、ナトリウムメトキシドを発熱が収まるまで加えた。この混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後に、減圧下濃縮することにより、次式で示される本発明化合物１１４を１４ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, d), 8.41 (1H, s), 7.92 (1H, d), 7.41 (1H, dd), 4.57 (2H, t), 3.45 (2H, q), 1.33 (3H, t).
製造例２９
　４．４ｇの本発明化合物１１４に２３ｇのオキシ塩化リンを加え、加熱還流下２日間撹拌した。この混合物を減圧下濃縮し、残渣に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、次式で示される本発明化合物１０９を２．７ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.75 (1H, s), 8.40 (1H, d), 8.03 (1H, d), 7.44 (1H, dd), 4.56 (2H, t), 4.01 (2H, q), 1.43 (3H, t).
製造例３０
　５００ｍｇの本発明化合物１０９、４６ｍｇの１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、及びＤＭＳＯ２ｍＬの混合物に、室温で２４０ｍｇの炭酸セシウムを加え、３０分間撹拌した。この混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、次式で示される本発明化合物１５４を２４０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
 1H-NMR (CDCl3) δ: 9.02 (1H, s), 8.99 (1H, s), 8.44 (1H, d), 8.23 (1H, s), 8.01 (1H, d), 7.47 (1H, dd), 4.58 (2H, t), 4.05 (2H, q), 1.47 (3H, t).
製造例３１
　本発明化合物７９に代えて本発明化合物１０９を用い、製造例１７に記載の方法に準じて行い、次式で示される本発明化合物１２４を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.44 (1H, s), 8.35 (1H, s), 7.78 (1H, d), 7.39 (1H, d), 5.52 (2H, s), 4.53 (2H, t), 3.79 (2H, q), 1.37 (3H, t).
製造例３２
　本発明化合物７９に代えて本発明化合物１０９を用い、５０％ジメチルアミン水溶液に代えて、４０％メチルアミン－メタノール溶液を用い、製造例１８に記載の方法に準じて、次式で示される本発明化合物１２９を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.35-8.35 (2H, m), 7.86 (1H, dd), 7.40 (1H, dd), 5.48 (1H, s), 4.54 (2H, td), 3.83 (2H, q), 3.15 (3H, d), 1.37 (3H, t).
製造例３３
　本発明化合物７９に代えて本発明化合物１０９を用い、製造例１９に記載の方法に準じて行い、次式で示される本発明化合物１３９を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.47 (1H, d), 8.36 (1H, d), 7.81 (1H, d), 7.42 (1H, dd), 5.62 (1H, s), 4.55 (2H, t), 4.42-4.33 (2H, m), 3.89 (2H, q), 1.39 (3H, t).
製造例３４
　１．０ｇの本発明化合物１０９、８２０μＬのジイソプロピルエチルアミン、及びＴＨＦ５ｍＬの混合物に、室温で１６０μＬのヒドラジン１水和物を加え、室温で１時間撹拌した。この混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、次式で示される本発明化合物１４４を６２０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, d), 8.37 (1H, d), 7.82 (1H, d), 7.41 (1H, dd), 6.74 (1H, s), 4.55 (2H, t), 4.19 (2H, d), 3.80 (2H, q), 1.37 (3H, t).
製造例３５
　５５０ｍｇの本発明化合物１４４、１１０μＬのピリジン、及びアセトニトリル１０ｍＬの混合物に、室温で２５０ｍｇのｐ－トルエンスルホン酸クロリドを加え、室温で１時間撹拌した。この混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、次式で示される本発明化合物１４９を７３０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, d), 8.36 (1H, d), 7.71 (1H, d), 7.65 (2H, d), 7.50 (1H, t), 7.41 (1H, dd), 7.34 (1H, d), 7.00 (2H, d), 4.58 (2H, t), 3.81 (2H, q), 2.29 (3H, s), 1.33 (3H, t).
製造例３６
　６３０ｍｇの本発明化合物１４９、水１ｍＬ、及びエチレングリコール２ｍＬの混合物に、室温で７８ｍｇの水酸化ナトリウムを加え、９０℃で１時間撹拌した。この混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、次式で示される本発明化合物３９を３５０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
  1H-NMR (CDCl3) δ: 9.10 (1H, s), 8.73 (1H, s), 8.40 (1H, d), 7.97 (1H, d), 7.46-7.44 (1H, m), 4.56 (2H, t), 3.99 (2H, q), 1.42 (3H, t).
製造例３７
　本発明化合物７９に代えて本発明化合物１０９を用い、製造例１４に記載の方法に準じて行い、次式で示される本発明化合物１１９を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.59 (1H, d), 8.38 (1H, t), 7.90 (1H, dd), 7.42 (1H, dd), 4.55 (2H, t), 4.16 (3H, s), 3.91 (2H, q), 1.40 (3H, t).
製造例３８（１）
　３．４ｇの中間体１０、及びＮＭＰ３６ｍＬの混合物に、室温にて一硫化水素ナトリウムｎ水和物（和光純薬製）５．０ｇを加えた。この反応混合物を、８０℃で１２時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷後、水を加え、さらに２Ｎ塩酸を加えてｐＨ４に調整した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた溶液を、室温にて空気雰囲気下で１２時間撹拌した。得られた溶液をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、痕跡量の次式で示される中間体２０、及び２．５ｇの次式で示される中間体２１を得た。
中間体２０
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
 ＬＣ－ＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３３７
中間体２１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.57 (2H, d), 8.52 (2H, dd), 8.32 (2H, d), 8.05 (2H, dd), 7.78 (2H, dd), 7.41 (2H, dd), 5.06 (4H, t).
ＬＣ－ＭＳ：Ｍ＋Ｈ：６７１
製造例３８（２）
　２００ｍｇの中間体２１、炭酸カリウム２４０ｍｇ、及びＤＭＦ１．２ｍＬの混合物に、室温下にて（ブロモメチル）シクロプロパン１９０ｍｇ及びヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウム２水和物２７０ｍｇを順次加えた。この反応混合物を８０℃に昇温し、１０時間加熱撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物２７９を１５０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.48 (1H, d), 8.43 (1H, dd), 8.02 (1H, dd), 7.71 (1H, dd), 7.41 (1H, dd), 7.24 (1H, dd), 4.55 (2H, td), 2.82 (2H, d), 1.07-0.97 (1H, m), 0.63-0.57 (2H, m), 0.31-0.26 (2H, m).
製造例３８（３）
　本発明化合物９に代えて本発明化合物２７９を用い、製造例２に記載の方法に準じて、次式で示される本発明化合物２８０を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.86 (1H, dd), 8.56 (1H, dd), 8.34 (1H, d), 7.88 (1H, d), 7.54 (1H, dd), 7.42 (1H, dd), 4.54 (2H, td), 3.82 (2H, d), 1.20-1.08 (1H, m), 0.62-0.55 (2H, m), 0.37-0.31 (2H, m).
　５－フルオロ－２－シアノピリジンに代えて、５－クロロ－２－シアノピリジンを用い、製造例１０－１に記載の方法に準じて、下記の中間体２２を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
 1H NMR(CDCl3) δ ppm: 1.47 (3H, t), 3.29 (2H, q), 4.96 (2H, s), 7.87 (1H, dd), 8.08 (1H, dd), 8.68 (1H, dd)
　中間体１６に代えて、中間体２２を用い、製造例１０－２に記載の方法に準じて、下記の中間体２３を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
 1H NMR(CDCl3) δ ppm: 1.38 (3H, t), 3.87 (2H, q), 7.57 (1H, dd), 7.81 (1H, dd), 7.85 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 8.58 (1H, dd), 8.88 (1H, dd)
　５－フルオロ－２－シアノピリジンに代えて、２－シアノ－５－ブロモピリジンを用い、製造例１０－１に記載の方法に準じて、下記の中間体２４を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.79 (1H, d), 8.04-7.98 (2H, m), 4.97(2H, s), 3.28 (2H, q), 1.46 (3H, t).
　中間体１６に代えて、中間体２４を用い、製造例１０－２に記載の方法に準じて、下記の中間体２５を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.87 (1H, dd), 8.68 (1H, d), 8.49 (1H, dd), 8.01-7.98 (1H, m), 7.74 (1H, d), 7.56 (1H, dd), 3.86 (2H, q), 1.37 (3H, t).
　５－フルオロ－２－シアノピリジンに代えて、２－シアノ－５－（２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ）ピリジンを用い、製造例１０－１に記載の方法に準じて、下記の中間体２５を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, d), 8.16 (1H, d), 7.38 (1H, dd), 6.05 (1H, tt), 4.96 (2H, s), 4.52 (2H, t), 3.29 (2H, q), 1.47 (3H, t).
　中間体１６に代えて、中間体２５を用い、製造例１０－２に記載の方法に準じて、本発明化合物７を得た。
　５－フルオロ－２－シアノピリジンに代えて、２－シアノ－５－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ）ピリジンを用い、製造例１０－１に記載の方法に準じて、下記の中間体２６を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.44 (1H, t), 8.16 (1H, dd), 7.39 (1H, dd), 4.96 (2H, s), 4.58 (2H, td), 3.29 (2H, q), 1.47 (3H, t).
　中間体１６に代えて、中間体２６を用い、製造例１０－２に記載の方法に準じて、本発明化合物８を得た。
　式（２００）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
 〔式中、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207、Ｒ208、及びｎは、下記の［表２０］～［表３８］に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000147
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000154
　式（２０１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
 〔式中、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207、Ｒ208、及びｎは、下記の［表３９］に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000156
　式（２０２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
 〔式中、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207、Ｒ208、及びｎは、下記の［表４０］に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000158
　式（２０３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
 〔式中、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207、Ｒ208、及びｎは、下記の［表４１］に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000160
以下に物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000161
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000167
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000169
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000170
　式（３００）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
 〔式中、Ｒ301、Ｒ302、Ｒ303、Ｒ304、Ｒ305、Ｒ306、Ｒ307、及びＶは、下記の［表５２］に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000172
　式（４００）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
 〔式中、Ｒ401、Ｒ402、Ｒ403、Ｒ404、Ｒ405、Ｒ406、及びＲ407は、下記の［表５３］に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000174
　式（５００）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
 〔式中、Ｒ501、Ｒ502、Ｒ503、Ｒ504、Ｒ505、Ｒ506、及びＲ507は、下記の［表５４］～［表５６］に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000176
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000177
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000178
　式（６００）
〔式中、Ｒ601、Ｒ602、Ｒ603、Ｒ604、Ｒ605、Ｒ606、Ｒ607、ｎ、及びＶは、下記の［表５７］～［表６０］に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000180
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000181
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000182
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000183
　式（７００）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
 〔式中、Ｒ701、Ｒ702、Ｒ703、Ｒ704、Ｒ705、及びｎは、下記の［表６１］～［表６３］に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000185
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000187
　式（８００）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
 〔式中、Ｒ801、Ｒ802、Ｒ803、Ｒ804、Ｒ805、及びｎは、下記の［表６４］～［表６６］に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000189
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000190
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000191
　式（９００）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
 〔式中、Ｒ901、Ｒ902、Ｒ903、Ｒ904、Ｒ905、Ｒ906、及びＲ907は、下記の［表６７］に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000193
　次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
　本発明化合物１～３４７のいずれか１種　１０部を、キシレン３５部とＤＭＦ３５部との混合物に混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して各々の製剤を得る。
製剤例２
　ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合し、更に本発明化合物１～３４７のいずれか１種　２０部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
製剤例３
　本発明化合物１～３４７のいずれか１種　２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例４
　本発明化合物１～３４７のいずれか１種　１部を適当量のアセトンに混合し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、酸性りん酸イソプロピル０．３部及びカオリンクレー９３．７部を加え、充分撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
製剤例５
　ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、本発明化合物１～３４７のいずれか１種　１０部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル剤を得る。
製剤例６
　本発明化合物１～３４７のいずれか１種　０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部の混合物に混合し、これをケロシン８９．９部に混合して各々の油剤を得る。
製剤例７
　本発明化合物１～３４７のいずれか１種　１０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに混合し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ－２、日本クレア株式会社商品）５ｇに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌剤を得る。
製剤例８
　本発明化合物１～３４７のいずれか１種　０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油剤エアゾールを得る。
製剤例９
　本発明化合物１～３４７のいずれか１種　０．６部、ＢＨＴ（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール）０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部及び乳化剤｛レオドールＭＯ－６０（花王株式会社製）｝１部を混合したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
製剤例１０
　本発明化合１～３４７のいずれか１種　０．１ｇを、プロピレングリコール２ｍｌに混合し、４．０×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍのセラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
製剤例１１
　本発明化合物１～３４７のいずれか１種　５部とエチレンーメタクリル酸メチル共重合体（共重合体中のメタクリル酸メチルの割合：１０重量％、アクリフト（登録商標）ＷＤ３０１、住友化学製）９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１２
　本発明化合物１～３４７のいずれか１種　５部及び軟質塩化ビニル樹脂９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１３
　本発明化合物１～３４７のいずれか１種　１００ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例１４
　本発明化合物１～３４７のいずれか１種　２５ｍｇ、ラクトース６０ｍｇ、トウモロコシデンプン２５ｍｇ、カルメロースカルシウム６ｍｇ、及び５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
製剤例１５
　本発明化合物１～３４７のいずれか１種　１００ｍｇ、フマル酸５００ｍｇ、塩化ナトリウム２０００ｍｇ、メチルパラベン１５０ｍｇ、プロピルパラベン５０ｍｇ、顆粒糖２５０００ｍｇ、ソルビトール（７０％溶液）１３０００ｍｇ、Ｖｅｅｇｕｍ　Ｋ（Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ　Ｃｏ．）１００ｍｇ、香料３５ｍｇ、及び着色料５００ｍｇに、最終容量が１００ｍｌとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
製剤例１６
　本発明化合物１～３４７のいずれか１種　５重量％を、乳化剤　５重量％、ベンジルアルコール３重量％、及びプロピレングリコール３０重量％の混合物に混合し、この溶液のｐＨが６．０～６．５となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部
として水を加えて、経口投与用液剤を得る。
製剤例１７
　分留ヤシ油５７重量％及びポリソルベート８５　３重量％の混合物中にジステアリン酸アルミニウム５重量％を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン２５重量％を分散させる。これに本発明化合物１～３４７のいずれか１種　１０重量％を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
製剤例１８
　本発明化合物１～３４７のいずれか１種　５重量％を石灰石粉９５重量％と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
製剤例１９
　本発明化合物１～３４７のいずれか１種　５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に混合し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例２０
　本発明化合物１～３４７のいずれか１種　１０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に混合し、これに２－オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例２１
　本発明化合物１～３４７のいずれか１種　０．５部に、ニッコール（登録商標）ＴＥＡＬＳ－４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、及びプロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
製剤例２２
　本発明化合物１～３４７のいずれか１種　０．１５重量％、動物飼料９５重量％、並びに、第２リン酸カルシウム、珪藻土、Ａｅｒｏｓｉｌ、及びカーボネート（又はチョーク）からなる混合物４．８５重量％を十分撹拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
製剤例２３
　本発明化合物１～３４７のいずれか１種　７．２ｇ、及びホスコ（登録商標）Ｓ－５５（丸石製薬株式会社製）９２．８ｇを１００℃で混合し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
　次に、本発明化合物の有害節足動物に対する効力を試験例により示す。
試験例１
　製剤例５に記載の方法に準じて得られた本発明化合物1、2、9、10、12、16、22、26、27、39、59、64、69、74、79、89、94、104、124、129、144、154、159、164、169、174、179、184、204、214、224、280、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、311、314、315、318、320、323、325、326、328、330、331、336、339、341、344、及び346の製剤を、各々有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、各々の希釈液を調製した。
　一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第１本葉展開期）にワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（全ステージ）約３０頭を接種し、１日間放置した。この幼苗に、前記希釈液を各々２０ｍｌ散布した。
　散布６日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
　　　　防除価（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　　　Ｃｂ：無処理区の散布前の虫数
　　　Ｃａｉ：無処理区の調査時の寄生生存虫数
　　　Ｔｂ：処理区の散布前の虫数
　　　Ｔａｉ：処理区の調査時の寄生生存虫数
　ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
　その結果、本発明化合物1、2、9、10、12、16、22、26、27、39、59、64、69、74、79、89、94、104、124、129、144、154、159、164、169、174、179、184、204、214、224、280、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、311、314、315、318、320、323、325、326、328、330、331、336、339、341、344、及び346を用いた処理区はいずれも、防除価９０％以上であった。
試験例２
　製剤例５に記載の方法に準じて得られた本発明化合物1、2、7、8、9、10、11、12、14、15、22、23、24、26、27、29、30、39、59、64、69、74、79、89、94、99、104、124、129、144、169、174、179、184、204、214、224、235、280、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、314、316、318、319、320、325、329、332、335、344、及び346の製剤を、各々有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、各々の希釈液を調製した。
　一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第１本葉展開期）にワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（全ステージ）約３０頭を接種し、１日間放置した。この幼苗に、前記希釈液を各々２０ｍｌ散布した。
　散布６日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
　　　　防除価（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　　　Ｃｂ：無処理区の散布前の虫数
　　　Ｃａｉ：無処理区の調査時の寄生生存虫数
　　　Ｔｂ：処理区の散布前の虫数
　　　Ｔａｉ：処理区の調査時の寄生生存虫数
　ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した希釈液を散布した区を意味する。
　その結果、本発明化合物1、2、7、8、9、10、11、12、14、15、22、23、24、26、27、29、30、39、59、64、69、74、79、89、94、99、104、124、129、144、169、174、179、184、204、214、224、235、280、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、314、316、318、319、320、325、329、332、335、344、及び346を用いた処理区はいずれも、防除価９０％以上であった。
試験例３
　製剤例５に記載の方法に準じて得られた本発明化合物7、8、11、12、14、15、26、27、29、30、59、64、69、74、79、89、94、99、104、124、169、184、204、224、235、300、301、302、303、306、309、314、316、318、319、320、335、344、及び346の製剤を、各々有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、各々の希釈液を調製した。
　一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第２本葉展開期）に、前記希釈液を各々５ｍｌ株元潅注し、７日間２５℃温室内に保った。ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（全ステージ）約３０頭をキュウリ葉面に接種し、更に６日該温室内に保った後に、該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
　　　　防除価（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　　　Ｃｂ：無処理区の潅注前の虫数
　　　Ｃａｉ：無処理区の調査時の寄生生存虫数
　　　Ｔｂ：処理区の潅注前の虫数
　　　Ｔａｉ：処理区の調査時の寄生生存虫数
　ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した希釈液を散布した区を意味する。
　その結果、本発明化合物7、8、11、12、14、15、26、27、29、30、59、64、69、74、79、89、94、99、104、124、169、184、204、224、235、300、301、302、303、306、309、314、316、318、319、320、335、344、及び346を用いた処理区はいずれも、防除価９０％以上であった。
試験例４
　製剤例５に記載の方法に準じて得られた本発明化合物1、2、9、10、12、26、27、39、59、64、69、89、94、144、169、184、204、214、224、280、300、301、303、304、305、308、314、318、320、344、346、320、335、344、及び346の製剤を、各々有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、各々の希釈液を調製した。
　ポリエチレンカップに植えた第２葉展開期のイネ幼苗に、前記希釈液１０ｍｌを各々散布した。風乾後、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）の３～４齢幼虫を２０頭放して、２５℃の温室内に保管した。６日後イネに寄生したトビイロウンカの生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
　　　　防除価（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　　　Ｃｂ：無処理区の散布前の虫数
　　　Ｃａｉ：無処理区の調査時の寄生生存虫数
　　　Ｔｂ：処理区の散布前の虫数
　　　Ｔａｉ：処理区の調査時の寄生生存虫数
　ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した希釈液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物1、2、9、10、12、26、27、39、59、64、69、89、94、144、169、184、204、214、224、280、300、301、303、304、305、308、314、318、320、344、346、320、335、344、及び346を用いた処理区はいずれも、防除価９０％以上であった。
試験例５
　製剤例５に記載の方法に準じて得られた本発明化合物1、2、7、8、9、10、11、12、15、24、26、27、29、30、39、59、64、69、144、169、184、204、235、300、301、303、314、316、318、319、320、335、344、及び346の製剤を、各々有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、各々の希釈液を調製した。
　ポリエチレンカップに植えた第２葉展開期のイネ幼苗に、前記希釈液を各々１０ｍｌ散布した。風乾後、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）の３～４齢幼虫を２０頭放して、２５℃の温室内に保管する。６日後イネに寄生したトビイロウンカの生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
　　　　防除価（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　　　Ｃｂ：無処理区の散布前の虫数
　　　Ｃａｉ：無処理区の調査時の寄生生存虫数
　　　Ｔｂ：処理区の散布前の虫数
　　　Ｔａｉ：処理区の調査時の寄生生存虫数
　ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した希釈液を散布した区を意味する。
　その結果、本発明化合物1、2、7、8、9、10、11、12、15、24、26、27、29、30、39、59、64、69、144、169、184、204、235、300、301、303、314、316、318、319、320、335、344、及び346を用いた処理区はいずれも、防除価９０％以上であった。
試験例６
　製剤例５に記載の方法に準じて得られた本発明化合物2、7、8、11、12、14、15、24、29、30、59、64、69、74、94、99、144、169、184、204、214、235、280、300、303、316、318、319、320、335、及び346の製剤を、各々有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、各々の希釈液を調製した。
　一方、プラスチックカップに植えたイネ幼苗（播種２週間後、第２葉展開期）に、前記希釈液を各々５ｍｌ株元潅注し、７日間２５℃温室内に保った。トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）の３～４齢幼虫を２０頭放して、更に６日該温室内に保った後に、該イネの葉上に寄生したトビイロウンカ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
　　　　防除価（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　　　Ｃｂ：無処理区の潅注前の虫数
　　　Ｃａｉ：無処理区の調査時の寄生生存虫数
　　　Ｔｂ：処理区の潅注前の虫数
　　　Ｔａｉ：処理区の調査時の寄生生存虫数
　ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した希釈液を散布した区を意味する。
　その結果、本発明化合物2、7、8、11、12、14、15、24、29、30、59、64、69、74、94、99、144、169、184、204、214、235、280、300、303、316、318、319、320、335、及び346を用いた処理区はいずれも、防除価９０％以上であった。
試験例７
　製剤例５に記載の方法に準じて得られた本発明化合物2、9、10、12、16、26、27、39、53、54、59、64、69、74、79、89、94、104、119、124、129、134、144、149、154、159、164、169、174、179、184、204、214、280、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、311、314、315、318、320、323、325、326、328、330、331、333、336、339、341、344、及び346の製剤を、各々有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、各々の希釈液を調製した。
　一方、ポリエチレンカップに植えた３葉期キャベツに、前記希釈液を各々２０ｍＬ／カップの割合で散布した。前記希釈液が乾いた後、茎葉部を切り取って５０ｍＬカップに収容し、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）２令幼虫５頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
　　　　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
　その結果、本発明化合物2、9、10、12、16、26、27、39、53、54、59、64、69、74、79、89、94、104、119、124、129、134、144、149、154、159、164、169、174、179、184、204、214、280、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、311、314、315、318、320、323、325、326、328、330、331、333、336、339、341、344、及び346を用いた処理区はいずれも、死虫率８０％以上であった。
試験例８
　製剤例５に記載の方法に準じて得られた本発明化合物2、7、8、9、10、11、12、14、15、16、24、26、27、29、30、39、53、54、59、64、69、79、89、94、99、104、124、129、134、144、149、154、169、179、184、204、235、246、258、280、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、314、315、316、318、319、320、325、326、329、330、332、335、336、339、340、341、344、及び346の製剤を、各々有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、各々の希釈液を調製した。
　一方、ポリエチレンカップに植えた３葉期キャベツに、前記希釈液を各々２０ｍＬ／カップの割合で散布した。前記希釈液が乾いた後、茎葉部を切り取って５０ｍＬカップに収容し、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）２令幼虫５頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
　　　　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
　その結果、本発明化合物2、7、8、9、10、11、12、14、15、16、24、26、27、29、30、39、53、54、59、64、69、79、89、94、99、104、124、129、134、144、149、154、169、179、184、204、235、246、258、280、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、314、315、316、318、319、320、325、326、329、330、332、335、336、339、340、341、344、及び346を用いた処理区はいずれも、死虫率８０％以上を示した。
試験例９
　製剤例５に記載の方法に準じて得られた本発明化合物9、10、12、59、64、94、104、184、204、214、235、300、301、303、305、318、331、及び346の製剤を、各々有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、各々の希釈液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、前記希釈液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し死亡虫数を数え、次式により死虫率を求めた。
　　　　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
　その結果、本発明化合物9、10、12、59、64、94、104、184、204、214、235、300、301、303、305、318、331、及び346を用いた処理区はいずれも、死虫率１００％であった。
試験例１０
　製剤例１に記載の方法に準じて得られた本発明化合物7、8、9、10、11、14、22、23、24、53、及び69の製剤を、有効成分濃度が５０ｐｐｍとなるように水で希釈し、各々の希釈液を調整した。
　一方、ポリエチレンカップに植えた３葉期キュウリに、前記希釈液を各々３０ｍＬ／カップの割合で散布した。前記希釈液が乾いた後、第２葉を切り取って２００ｍＬカップに収容し、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）２令幼虫１０頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
　　　　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００　
　その結果、本発明化合物7、8、9、10、11、14、22、23、24、53、及び69を用いた処理区はいずれも、死虫率８０％以上であった。
試験例１１
　本発明化合物２を、１ｍｇにつき、アセトン：ポリオキシエチレンソルビタンモノココエート＝９５：５（重量比）の混合溶液５０μＬの割合で混合した後、本発明化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように、シンダイン（登録商標、住友化学製）を０．０３容量％含有するイオン交換水で希釈し、本発明化合物の希釈液を得た。
　湿らせたキムワイプ（登録商標）を敷いたトレイにトウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ）を播種した。５日間生育させた後、実生全体を該希釈液に３０秒間浸漬した。該実生を乾燥後、実生２粒をプラスチックシャーレ（９０ｍｍ径）に収容し、ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）２齢幼虫１０頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
　　　　死虫率（％）＝（死亡虫数／１０）×１００
　本発明化合物２の代わりに、本発明化合物1、15、16、29、30、39、54、59、64、69、74、89、119、124、129、134、144、149、154、169、184、204、235、246、280、301、307、308、313、314、318、320、325、333、336、及び344を用いて、同様にこの試験を行った。
　その結果、下記の本発明化合物を用いた場合の死虫率は８０％以上であった。
本発明化合物：1、2、15、16、29、30、39、54、59、64、69、74、89、119、124、129、134、144、149、154、169、184、204、235、246、280、301、307、308、313、314、318、320、325、333、336、及び344
　本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効果を示す。

Claims (16)

  1. 　式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、
    　Ｒ1は、Ｃ２－Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０ハロアルケニル基、Ｃ３－Ｃ１０ハロアルキニル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基を表し、
    　Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
    　Ｒ3は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15Ｒ16、Ｓ（Ｏ）yＲ15、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
    　Ｒ6は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
    　Ｒ11、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ24、及びＲ25は、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
    　Ｒ12は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｆより選ばれる１の置換基を有するＣ１－Ｃ６アルキル基、又はＳ（Ｏ）2Ｒ23を表し、
    　Ｒ23は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
    　Ｒ11a及びＲ12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、３－７員非芳香族複素環基｛該３～７員非芳香族複素環はアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピペリジン、テトラヒドロピリミジン、ヘキサヒドロピリミジン、ピペラジン、アゼパン、オキサゾリジン、イソオキサゾリジン、１，３－オキサジナン、モルホリン、１，４－オキサゼパン、チアゾリジン、イソチアゾリジン、１，３－チアジナン、チオモルホリン、又は１，４－チアゼパンを表し、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を形成し、
    　Ｒ13は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基を表し、
    　Ｒ14は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又はフェニルＣ１－Ｃ３アルキル基｛該基におけるフェニル基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を表し、
    　Ｒ15、及びＲ16は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
    　ｎ及びｙは、各々独立して、０、１、又は２を表し、
    　ｘは、０又は１を表し、
    　ｐ及びｑは、各々独立して、０、１、２、又３を表し、ｐが２又は３である場合、複数のＲ6は同一でも異なっていてもよく、ｑが２又は３である場合、複数のＲ3は同一でも異なっていてもよい。
    　群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子よりなる群。
    　群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、Ｃ（Ｏ）Ｒ21基、ＯＣ（Ｏ）Ｒ21基、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群｛Ｒ21、及びＲ22は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す｝。
    　群Ｅ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
    　群Ｆ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、シアノ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５又は６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、及び群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基からなる群。
    　群Ｃ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    　群Ｇ：ハロゲン原子、及びＣ１－Ｃ６ハロアルキル基からなる群。］
    で示されるビピリジン化合物又はそのＮオキシド化合物。
  2. 　ｑが０、１、２又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である、請求項１記載の化合物。
  3. 　ｑが０、１、２又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、窒素原子を１～４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である、請求項１記載の化合物。
  4. 　ｑが０、１又は２であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい１，２，４－トリアゾール－１－イル基、ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ11及びＲ12が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基である、請求項１記載の化合物。
  5. 　ｐが０又は１であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である、請求項１～４いずれか記載の化合物。
  6. 　Ｒ1が、Ｃ２－Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基である、請求項１～５いずれか記載の化合物。
  7. 　Ｒ1が、Ｃ２－Ｃ１０フルオロアルキル基、又は１以上のフッ素原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基である、請求項１～５いずれか記載の化合物。
  8. 　Ｒ1が、２以上のフッ素原子を有するＣ２－Ｃ１０アルキル基、又は２以上のフッ素原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基である、請求項１～５いずれか記載の化合物。
  9. 　Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３－Ｃ５アルキル基である、請求項１～５いずれか記載の化合物。
  10. 　Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基である、請求項１～９いずれか記載の化合物。
  11. 　Ｒ2がエチル基である、請求項１～９いずれか記載の化合物。
  12. 　Ｒ1が、Ｃ２－Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基であり、
    　Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、
    　ｑが０、１又は２であり、Ｒ3が、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、ｐが０又は１であり、Ｒ6が、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基である、請求項１記載の化合物。
  13. 　Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３－Ｃ５アルキル基、又は１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、
    　Ｒ2が、エチル基であり、
    　ｑが０、１又は２であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい１，２，４－トリアゾール－１－イル基、ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ11及びＲ12が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、
    　ｐが０又は１であり、Ｒ6がハロゲン原子である、請求項１記載の化合物。
  14. 　Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３－Ｃ５アルキル基であり、
    　Ｒ2が、エチル基であり、ｑが、０又は１であり、Ｒ3が、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、ｐが、０である、請求項１記載の化合物。
  15. 　請求項１～１４いずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
  16. 　請求項１～１４いずれかに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
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Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017065228A1 (ja) * 2015-10-16 2017-04-20 住友化学株式会社 ピラジン化合物及びその有害節足動物防除剤
WO2017069105A1 (ja) * 2015-10-21 2017-04-27 住友化学株式会社 ピリジン化合物
WO2017073733A1 (ja) * 2015-10-30 2017-05-04 住友化学株式会社 有害生物防除組成物及びその用途
WO2017150209A1 (ja) * 2016-02-29 2017-09-08 住友化学株式会社 複素環化合物
WO2017175613A1 (ja) * 2016-04-06 2017-10-12 住友化学株式会社 複素環化合物
WO2018008727A1 (ja) * 2016-07-07 2018-01-11 住友化学株式会社 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
WO2018052119A1 (ja) 2016-09-16 2018-03-22 住友化学株式会社 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
WO2018101424A1 (ja) 2016-12-01 2018-06-07 住友化学株式会社 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物
WO2018139436A1 (ja) 2017-01-24 2018-08-02 住友化学株式会社 縮合複素環化合物及びそれを含有する組成物
WO2018194077A1 (ja) 2017-04-19 2018-10-25 住友化学株式会社 ピリジン化合物の製造方法
WO2019004082A1 (ja) 2017-06-26 2019-01-03 日本曹達株式会社 ヘテロアリールピリミジン化合物および有害生物防除剤
WO2019176791A1 (ja) 2018-03-12 2019-09-19 日本曹達株式会社 ヘテロアリールピリミジン化合物および有害生物防除剤
WO2019189731A1 (ja) 2018-03-30 2019-10-03 住友化学株式会社 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物
WO2019234160A1 (en) 2018-06-06 2019-12-12 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2024080354A1 (ja) 2022-10-14 2024-04-18 住友化学株式会社 スルホンアミド化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物
WO2024189139A1 (en) 2023-03-14 2024-09-19 Syngenta Crop Protection Ag Control of pests resistant to insecticides

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3372588B1 (en) * 2015-11-02 2021-05-19 Sumitomo Chemical Company Limited Pyrimidine compounds useful for controlling harmful arthropods
AU2018390284A1 (en) 2017-12-22 2020-06-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Heterocyclic compound and harmful arthropod controlling agent containing same
CN111566108B (zh) 2017-12-25 2023-03-28 住友化学株式会社 杂环化合物和含有该杂环化合物的有害节肢动物防除剂
JP7274424B2 (ja) 2017-12-26 2023-05-16 住友化学株式会社 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
EP3778550A4 (en) * 2018-03-28 2022-03-16 Sumitomo Chemical Company Limited CYCLOPROPYL ETHYLENE COMPOUND AND ARTHROPOD PEST CONTROL COMPOSITION THEREOF
TWI827660B (zh) * 2018-09-13 2024-01-01 日商住友化學股份有限公司 聯吡啶化合物及其用途
CN113412050B (zh) 2019-01-31 2022-09-27 住友化学株式会社 杂环化合物和含有该杂环化合物的有害节肢动物防除组合物
EP3928607A4 (en) 2019-02-19 2022-10-26 Sumitomo Chemical Company, Limited HETEROCYCLIC COMPOUND AND AGENT THEREOF FOR COMBATING HARMFUL ARTHROPODS
BR112021016488A2 (pt) * 2019-02-20 2021-10-26 Sumitomo Chemical Company, Limited Composto de éter e composição de controle de artrópode nocivo contendo o mesmo
PH12021500043A1 (en) 2019-03-29 2022-06-06 Sumitomo Chemical Co Heterocyclic compound and harmful arthropod pest control composition containing same
US12082581B2 (en) 2019-06-28 2024-09-10 Sumitomo Chemical Company, Limited Acrylate derivative, use and production intermediate compound of the same
BR112022011115A2 (pt) 2020-01-09 2022-08-23 Sumitomo Chemical Co Composto heterocíclico e composição de controle de artrópode nocivo, incluindo o mesmo
AR121893A1 (es) 2020-04-22 2022-07-20 Sumitomo Chemical Co Compuesto de fenilo y método para controlar enfermedades vegetales
JP7704770B2 (ja) 2020-09-30 2025-07-08 住友化学株式会社 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物
WO2022071428A1 (ja) 2020-09-30 2022-04-07 住友化学株式会社 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物
BR112023017023A2 (pt) 2021-02-26 2023-09-26 Sumitomo Chemical Co Derivado do ácido fenilacético, uso do mesmo e intermediário de produção do mesmo
TW202317530A (zh) 2021-06-29 2023-05-01 日商住友化學股份有限公司 雜環化合物及含有其之組成物之抗藥性有害節肢動物防除方法
EP4596547A1 (en) 2022-09-30 2025-08-06 Sumitomo Chemical Company, Limited Heterocyclic compound and harmful arthropod-controlling composition containing same
EP4613750A1 (en) 2022-11-04 2025-09-10 Sumitomo Chemical Company, Limited Heterocyclic compound and harmful arthropod control composition containing same

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000026421A (ja) * 1998-01-29 2000-01-25 Kumiai Chem Ind Co Ltd ジアリ―ルスルフィド誘導体及び有害生物防除剤
JP2000198768A (ja) * 1998-04-27 2000-07-18 Kumiai Chem Ind Co Ltd ３―アリ―ルフェニルスルフィド誘導体及び殺虫、殺ダニ剤
WO2012106495A1 (en) * 2011-02-03 2012-08-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Mesoionic pesticides
JP2013060420A (ja) * 2011-08-23 2013-04-04 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 有害生物防除剤

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69934224T2 (de) 1998-04-27 2007-10-04 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 3-arylphenylsulfid-derivate und insektizide und mitizide
EP1824828A2 (en) 2004-12-03 2007-08-29 Peakdale Molecular Limited Pyridine based compounds useful as intermediates for pharmaceutical or agricultural end-products

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000026421A (ja) * 1998-01-29 2000-01-25 Kumiai Chem Ind Co Ltd ジアリ―ルスルフィド誘導体及び有害生物防除剤
JP2000198768A (ja) * 1998-04-27 2000-07-18 Kumiai Chem Ind Co Ltd ３―アリ―ルフェニルスルフィド誘導体及び殺虫、殺ダニ剤
WO2012106495A1 (en) * 2011-02-03 2012-08-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Mesoionic pesticides
JP2013060420A (ja) * 2011-08-23 2013-04-04 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 有害生物防除剤

Cited By (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11001567B2 (en) 2015-10-16 2021-05-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrazine compound
RU2734971C2 (ru) * 2015-10-16 2020-10-26 Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед Соединение пиразина и содержащее его средство для борьбы с членистоногими вредителями
US11905271B2 (en) 2015-10-16 2024-02-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrazine compound
US10577343B2 (en) 2015-10-16 2020-03-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrazine compound and arthropod pest control agent containing same
WO2017065228A1 (ja) * 2015-10-16 2017-04-20 住友化学株式会社 ピラジン化合物及びその有害節足動物防除剤
WO2017069105A1 (ja) * 2015-10-21 2017-04-27 住友化学株式会社 ピリジン化合物
US10273210B2 (en) 2015-10-21 2019-04-30 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyridine compound
WO2017073733A1 (ja) * 2015-10-30 2017-05-04 住友化学株式会社 有害生物防除組成物及びその用途
US11124492B2 (en) 2016-02-29 2021-09-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Heterocyclic compound
US12221431B2 (en) 2016-02-29 2025-02-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Heterocyclic compound
WO2017150209A1 (ja) * 2016-02-29 2017-09-08 住友化学株式会社 複素環化合物
US11124480B2 (en) 2016-04-06 2021-09-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Heterocyclic compound
WO2017175613A1 (ja) * 2016-04-06 2017-10-12 住友化学株式会社 複素環化合物
US10662157B2 (en) 2016-04-06 2020-05-26 Sumitomo Chemical Company, Limited Heterocyclic compound
RU2748695C2 (ru) * 2016-07-07 2021-05-28 Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед Гетероциклическое соединение и содержащее его средство для борьбы с вредными членистоногими
WO2018008727A1 (ja) * 2016-07-07 2018-01-11 住友化学株式会社 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
US11399539B2 (en) 2016-07-07 2022-08-02 Sumitomo Chemical Company, Limited Heterocyclic compound and harmful arthropod controlling agent containing same
WO2018052119A1 (ja) 2016-09-16 2018-03-22 住友化学株式会社 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
CN110035994A (zh) * 2016-12-01 2019-07-19 住友化学株式会社 杂环化合物及含有其的有害节肢动物防治组合物
CN110035994B (zh) * 2016-12-01 2022-10-18 住友化学株式会社 杂环化合物及含有其的有害节肢动物防治组合物
EP3549933A4 (en) * 2016-12-01 2020-07-15 Sumitomo Chemical Company, Limited HETEROCYCLIC COMPOUND AND HARMFUL ARTHROPOD CONTROL AGENT CONTAINING THE SAME
US11632955B2 (en) 2016-12-01 2023-04-25 Sumitomo Chemical Company, Limited Heterocyclic compound and harmful arthropods control agent comprising the same
WO2018101424A1 (ja) 2016-12-01 2018-06-07 住友化学株式会社 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物
US11161843B2 (en) 2017-01-24 2021-11-02 Sumitomo Chemical Company, Limited Fused heterocyclic compound and composition containing same
CN110198942B (zh) * 2017-01-24 2022-04-15 住友化学株式会社 稠合杂环化合物及含有其的组合物
CN110198942A (zh) * 2017-01-24 2019-09-03 住友化学株式会社 稠合杂环化合物及含有其的组合物
WO2018139436A1 (ja) 2017-01-24 2018-08-02 住友化学株式会社 縮合複素環化合物及びそれを含有する組成物
WO2018194077A1 (ja) 2017-04-19 2018-10-25 住友化学株式会社 ピリジン化合物の製造方法
CN110520411A (zh) * 2017-04-19 2019-11-29 住友化学株式会社 吡啶化合物的制造方法
CN110831925A (zh) * 2017-06-26 2020-02-21 日本曹达株式会社 杂芳基嘧啶化合物和有害生物防除剂
KR20200013686A (ko) 2017-06-26 2020-02-07 닛뽕소다 가부시키가이샤 헤테로아릴피리미딘 화합물 및 유해 생물 방제제
US11427564B2 (en) 2017-06-26 2022-08-30 Nippon Soda Co., Ltd. Heteroaryl pyrimidine compound and pest control agent
WO2019004082A1 (ja) 2017-06-26 2019-01-03 日本曹達株式会社 ヘテロアリールピリミジン化合物および有害生物防除剤
KR20200130263A (ko) 2018-03-12 2020-11-18 닛뽕소다 가부시키가이샤 헤테로아릴피리미딘 화합물 및 유해 생물 방제제
WO2019176791A1 (ja) 2018-03-12 2019-09-19 日本曹達株式会社 ヘテロアリールピリミジン化合物および有害生物防除剤
WO2019189731A1 (ja) 2018-03-30 2019-10-03 住友化学株式会社 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物
WO2019234160A1 (en) 2018-06-06 2019-12-12 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2024080354A1 (ja) 2022-10-14 2024-04-18 住友化学株式会社 スルホンアミド化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物
WO2024189139A1 (en) 2023-03-14 2024-09-19 Syngenta Crop Protection Ag Control of pests resistant to insecticides

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