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WO2017082132A1 - 縮合複素環化合物 - Google Patents

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Publication number
WO2017082132A1
WO2017082132A1 PCT/JP2016/082575 JP2016082575W WO2017082132A1 WO 2017082132 A1 WO2017082132 A1 WO 2017082132A1 JP 2016082575 W JP2016082575 W JP 2016082575W WO 2017082132 A1 WO2017082132 A1 WO 2017082132A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
compound
present
reaction
usually
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2016/082575
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
大平　大輔
栄力 砂村
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority to CN201680065476.0A priority Critical patent/CN108349973A/zh
Priority to BR112018008885A priority patent/BR112018008885A8/pt
Priority to US15/772,658 priority patent/US20190150447A1/en
Priority to EP16864095.1A priority patent/EP3375783A4/en
Priority to JP2017550280A priority patent/JPWO2017082132A1/ja
Publication of WO2017082132A1 publication Critical patent/WO2017082132A1/ja
Priority to IL258791A priority patent/IL258791A/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the present invention relates to certain condensed heterocyclic compounds and their use for pest control.
  • An object of the present invention is to provide a compound having an excellent control effect against pests and a pest control application using the compound.
  • the condensed heterocyclic compound represented by the following formula (I) has an excellent control effect against pests.
  • R 1 is a hydrogen atom, a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a C1-C3 alkoxy group, a C2-C4 alkoxycarbonyl group, S (O) m R 2 , NR 3 represents R 4 , a nitro group or a cyano group, R 2 represents a C1-C3 alkyl group, R 3 and R 4 each independently represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group, m and n each independently represents 0, 1 or 2.
  • R 1 is a hydrogen atom, a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a C1-C3 alkoxy group, a C2-C4 alkoxycarbonyl group
  • R 2
  • a pest control composition comprising the compound according to [1] and an inert carrier.
  • a method for controlling pests which comprises applying an effective amount of the compound according to [1] to pests or habitats of pests.
  • the compound of the present invention is useful as an active ingredient of a pest control agent because it has an excellent control activity against pests.
  • halogen atoms means that when it has two or more halogen atoms, these halogen atoms may be the same or different from each other.
  • CX-CY means that the number of carbon atoms is X to Y.
  • C1-C3 means 1 to 3 carbon atoms.
  • Halogen atom represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms include, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, fluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, chlorodifluoro Examples thereof include a methyl group, a bromodifluoromethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, a perfluoroethyl group, a perfluoropropyl group, and a perfluoroisopropyl group.
  • N oxide represents a compound represented by the following formula (IN). [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • a compound wherein R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C1-C3 alkoxy group, or NR 3 R 4 ;
  • a compound wherein R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C3 alkyl group, or NR 3 R 4 ;
  • a compound wherein R 1 is a hydrogen atom or NR 3 R 4 ;
  • a compound wherein R 1 is a hydrogen atom or an amino group;
  • a compound in which R 1 is a hydrogen atom or NR 3 R 4 and n is 2;
  • the compound of the present invention can be produced, for example, by the following production method.
  • the compound represented by the formula (Ib) (hereinafter referred to as the present compound (Ib)) and the compound represented by the formula (Ic) (hereinafter referred to as the present compound (Ic)) are represented by the formula (Ia). It can manufacture by making the compound (henceforth this invention compound (Ia)) and an oxidizing agent react. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform (hereinafter referred to as halogenated hydrocarbons), nitriles such as acetonitrile (hereinafter referred to as nitriles), ethyl acetate, and the like.
  • the oxidizing agent used in the reaction examples include sodium periodate, m-chloroperbenzoic acid (hereinafter referred to as mCPBA), and hydrogen peroxide.
  • mCPBA m-chloroperbenzoic acid
  • hydrogen peroxide sodium carbonate or a catalyst may be added as necessary.
  • the catalyst used for the reaction include tungstic acid and sodium tungstate.
  • the oxidizing agent is usually in a proportion of 1 to 1.2 mol
  • sodium carbonate is usually in a proportion of 0.01 to 1 mol
  • the catalyst is usually in a proportion of 0.01 to 0. Used in a proportion of 5 moles.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 80 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
  • the compound (Ib) of the present invention can be obtained by drying and concentrating the obtained organic layer.
  • a reducing agent for example, sodium sulfite, sodium thiosulfate
  • a base for example, sodium bicarbonate
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include halogenated hydrocarbons, nitriles, alcohols, acetic acid, water, and mixtures thereof.
  • the oxidizing agent used in the reaction include mCPBA and hydrogen peroxide. When hydrogen peroxide is used as the oxidizing agent, sodium carbonate or a catalyst may be added as necessary. Examples of the catalyst used in the reaction include sodium tungstate.
  • the oxidizing agent is usually in a proportion of 1 to 2 mol
  • sodium carbonate is usually in a proportion of 0.01 to 1 mol
  • the catalyst is usually in a proportion of 0.01 to 0.5. Used in molar proportions.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 120 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
  • the compound (Ic) of the present invention can be obtained by drying and concentrating the organic layer.
  • a reducing agent for example, sodium sulfite, sodium thiosulfate
  • a base for example, sodium bicarbonate
  • this invention compound (Ic) can be manufactured by a one-step reaction (one pot) by making this invention compound (Ia) and an oxidizing agent react.
  • the reaction is carried out according to the method for producing the compound (Ic) of the present invention from the compound (Ib) of the present invention by using an oxidizing agent in a proportion of usually 2.0 to 2.4 mol with respect to 1 mol of the compound (Ia) of the present invention. Can be implemented.
  • the compound of the present invention is obtained by reacting a compound represented by formula (M1) (hereinafter referred to as compound (M1)) with a compound represented by formula (M2) (hereinafter referred to as compound (M2)).
  • M1 a compound represented by formula (M1)
  • M2 a compound represented by formula (M2)
  • X represents a halogen atom, and other symbols have the same meaning as described above.
  • Compound (M2) is known or can be produced according to a known method. The reaction is usually performed in a solvent.
  • ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and 1,4-dioxane (hereinafter referred to as ethers), halogenated hydrocarbons, toluene, xylene and the like.
  • Aromatic hydrocarbons (hereinafter referred to as aromatic hydrocarbons), esters, nitriles, dimethylformamide (hereinafter referred to as DMF), N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide (hereinafter referred to as DMSO) And aprotic polar solvents (hereinafter referred to as aprotic polar solvents), nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and quinoline (hereinafter referred to as nitrogen-containing aromatic compounds), and mixtures thereof. It is done.
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal hydrides such as sodium hydride (hereinafter referred to as alkali metal hydrides), and alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate (hereinafter referred to as alkali metal carbonate). And organic bases (hereinafter referred to as organic bases) such as triethylamine, diisopropylpyramine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, and the like.
  • compound (M2) is usually used in a proportion of 1 to 2 mol and base is usually used in a proportion of 1 to 5 mol with respect to 1 mol of compound (M1).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 120 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (I) of the present invention can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Manufacturing method 4 Compound (M1a) can be produced according to the following scheme. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • a compound represented by formula (M5) (hereinafter referred to as compound (M5)) is a compound represented by formula (M3) (hereinafter referred to as compound (M3)) and a compound represented by formula (M4) ( Hereinafter, it can be produced by reacting with compound (M4).
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include aliphatic hydrocarbons such as ethers, hexane, heptane, and octane, aromatic hydrocarbons, halogenated hydrocarbons, esters, nitriles, aprotic polar solvents, and the like. Of the mixture.
  • a base may be added as necessary.
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal carbonates and organic bases.
  • compound (M3) compound (M4) is usually used at a ratio of 1 to 3 mol, and base is usually used at a ratio of 1 to 10 mol.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (M5) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (M3) can be a commercially available compound or can be produced according to a known method.
  • Compound (M4) can be produced by the method described in WO2010 / 125985.
  • the compound represented by formula (M6) (hereinafter referred to as compound (M6)) can be produced by intramolecular condensation of compound (M5).
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers, halogenated hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, esters, nitriles such as acetonitrile, aprotic polar solvents, nitrogen-containing aromatic compounds, and mixtures thereof. Can be mentioned.
  • a condensing agent, an acid, a base, or a chlorinating agent may be added to the reaction.
  • Examples of the condensing agent used in the reaction include acetic anhydride, trifluoroacetic anhydride, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, triphenylphosphine and base, and carbon tetrachloride or carbon tetrabromide. And mixtures of triphenylphosphine and azodiesters (eg diethyl azodicarboxylate).
  • Examples of the acid used for the reaction include sulfonic acids such as paratoluenesulfonic acid, carboxylic acids such as acetic acid, and polyphosphoric acid.
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases, alkali metal carbonates, and alkali metal hydrides.
  • Examples of the chlorinating agent used in the reaction include phosphorus oxychloride.
  • the condensing agent when a condensing agent is used, the condensing agent is usually used in a proportion of 1 to 5 mol, and when an acid is used, the acid is usually used in a proportion of 0.1 to 5 mol.
  • the base when a base is used, the base is usually used in a proportion of 1 to 5 mol, and when a chlorinating agent is used, the chlorinating agent is usually used in a proportion of 1 to 5 mol.
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • compound (M6) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (M1a) can be produced by reacting compound (M6) with ethanethiol in the presence of a base.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers, aromatic hydrocarbons, nitriles, aprotic polar solvents, water, and mixtures thereof.
  • the base used in the reaction include alkali metal carbonates and alkali metal hydrides.
  • ethanethiol is usually used at a ratio of 1 to 10 moles
  • base is usually used at a ratio of 1 to 10 moles.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • the compound (M1a) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Production method 5-1 The compound represented by the formula (M8) (hereinafter referred to as the compound (M8)) is obtained by combining the compound represented by the formula (M7) (hereinafter referred to as the compound (M7)) and ethanethiol in the presence of a base. It can be produced by reacting.
  • R 5 represents a methyl group or an ethyl group, and other symbols have the same meaning as described above.
  • the reaction is carried out according to the method described in Production Method 4, except that ethanethiol is usually used in a proportion of 2 to 20 mol and a base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of compound (M7). Can do.
  • the compound represented by the formula (M9) (hereinafter referred to as the compound (M9)) can be produced by reacting the compound (M8) with an oxidizing agent.
  • an oxidizing agent is usually used in a proportion of 4 to 5 mol
  • the base is usually used in a proportion of 0.04 to 4 mol
  • the catalyst is usually used in a proportion of 0.04 to 2 mol per 1 mol of the compound (M8).
  • Production method 5-3 A compound represented by formula (M11) (hereinafter referred to as compound (M11)) is obtained by reacting compound (M9) with a compound represented by formula (M10) (hereinafter referred to as compound (M10)). Can be manufactured. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the method described in Production Method 2.
  • the compound represented by the formula (M12) (hereinafter referred to as the compound (M12)) can be produced by hydrolyzing the compound (M11) in the presence of a base.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used for the reaction include alcohols, water, and mixtures thereof.
  • alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, are mentioned.
  • the base is usually used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (M11).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 ° C to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (M12) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding hydrochloric acid to the reaction mixture to make it acidic, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • the compound represented by the formula (M13) (hereinafter referred to as the compound (M13)) can be produced by reacting the compound (M12) and the compound (M4) in the presence of a condensing agent and a base. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers, hydrocarbons, halogenated hydrocarbons, esters, nitriles, aprotic polar solvents, nitrogen-containing aromatic compounds, and mixtures thereof.
  • Examples of the condensing agent used in the reaction include 1H-benzotriazol-1-yloxytris (dimethylamino) phosphonium hexafluorophosphate (hereinafter referred to as BOP reagent).
  • Examples of the base used for the reaction include alkali metal carbonates and organic bases.
  • compound (M4) is usually used at a ratio of 1 to 3 moles and base is usually used at a ratio of 1 to 10 moles per 1 mole of compound (M12).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (M13) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • the compound (Ic) of the present invention can be produced by intramolecular condensation of the compound (M13). [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers, halogenated hydrocarbons, hydrocarbons, esters, nitriles such as acetonitrile, aprotic polar solvents, nitrogen-containing aromatic compounds, and mixtures thereof.
  • a condensing agent, an acid, a base, or a chlorinating agent may be added to the reaction.
  • the condensing agent used in the reaction include acetic anhydride and trifluoroacetic anhydride.
  • Examples of the acid used for the reaction include sulfonic acids such as paratoluenesulfonic acid, carboxylic acids such as acetic acid, and polyphosphoric acid.
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases, alkali metal carbonates, and alkali metal hydrides.
  • Examples of the chlorinating agent used in the reaction include phosphorus oxychloride.
  • the condensing agent when a condensing agent is used, the condensing agent is usually in a proportion of 1 to 5 mol, and when an acid is used, the acid is usually in a proportion of 0.1 to 5 mol,
  • the base when a base is used, the base is usually used in a proportion of 1 to 5 mol, and when a chlorinating agent is used, the chlorinating agent is usually used in a proportion of 1 to 5 mol.
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (Ic) of the present invention can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • a compound represented by the formula (IN) (hereinafter referred to as the present compound (IN)) can be produced according to the following scheme. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • a compound represented by the formula (M1-N) (hereinafter referred to as the compound (M1-N)) can be produced by reacting the compound (M1c) with an oxidizing agent.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used for the reaction include halogenated hydrocarbons.
  • the oxidizing agent used in the reaction include mCPBA.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 80 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
  • the reaction mixture is extracted with an organic solvent, and the organic layer is washed successively with an aqueous solution of a reducing agent (for example, sodium sulfite and sodium thiosulfate) and an aqueous solution of a base (for example, sodium bicarbonate) as necessary.
  • a reducing agent for example, sodium sulfite and sodium thiosulfate
  • a base for example, sodium bicarbonate
  • the compound (IN) of the present invention can be produced from the compound (M1-N).
  • the reaction can be produced according to the reaction described in Production Method 2.
  • R 1 is a compound of the present invention described in [Table 4].
  • harmful arthropods for which the compounds of the present invention are effective include harmful insects and harmful mites. Specific examples of such harmful arthropods include the following.
  • Hemiptera pests Japanese brown planthoppers (Laodelphax striatellus), brown planthoppers (Nilaparvata lugens), white planthoppers (Sogatella furcifera), corn planters (Peregrinus maidis), etc.
  • Stinkbugs (Leptocorisa chinensis), Helicoptera helicopters (Leptocorisa acuta), Leptocorisa genus, etc. , Chinchi Bugs (Blissus leucopterus leucopterus) and other turtles, whitefly (Trialeurodes vaporariorum), tobacco whitefly (Bemisia tabaci), citrus whitefly (Dialeurodes citri), citrus whitefly (Aleurocanthus spiniferus San Jose scale insect (Comstockaspis perniciosa), citrus snow scale (Unaspis citri), ruby rot beetle (Ceroplastes rubens), Icerya scale insect (Icerya purchasi), Fujicona scale insect (Planococcus kraunhiae), staghorn beetle (Pseuocis) Pseudaulacaspis pentagona), scale insects such as Brevennia ⁇
  • Lepidoptera Chilo suppressalis, Darkheaded stm borer (Chilo polychrysus), Sunpikeza (Tryporyza incertulas), Netloi (Chilo polychrysus), White-meicho (Scirpophaga innotata), Yellow stem borer (Scirpophaga incertulas) Sesamia inferens, Rupela albinella, Cnaphalocrocis medinalis, Marasmia patnalis, Marasmia exigna, Notarcha derogata, Plodia interpunctella, Odalian Hula isla teterrellus), rice case worm (Nymphula depunctalis), Marasmia spp., Hop vine borer (Hydraecia immanis), European corn borer (Ostrinia nubilalis), Lesser cornstalk borer (Elasmopalpus lignosellus), Bean Shoot Borane (
  • Goats such as Velvetbean caterpillar (Anticarsia gammatalis) and Cotton leafworm (Alabama argillacea), white butterflies such as Pieris rapae, genus Adoxofies, Grapholita molesta, Leguminivora glycinivorella , Azukisayamushiga (Matsumuraeses azukivora), apple Coca summer fruit tortrix (Adoxophyes orana fasciata), smaller tea tortrix (Adoxophyes honmai.
  • Citrus thrips (Frankliniella occidentalis), Southern thrips (Thrips mbo), Scirtothrips dorsalis, Thrips tabaci, identifica ella Thrips such as Kapida thrips (Haplothrips aculeatus) and rice thrips (Stenchaetothrips biformis).
  • Diptera Culex pipiens pallens, Culex tritaeniorhynchus, Culex quinquefasciatus, etc., Aedes aegypti, Aedes albopictus, etc.
  • Genus Anopheles Chironomid, Musca domestica, Muscina stabulans and other house flies, Delia platura, Onion fly (Delia antiqua) Sugar beet root magot (Tetanops myopaeformis) Agromyza oryzae), rice leaf fly (Hydrellia griseola), tomato leaf fly (Liriomyza sativae), bean leaf fly (Liriomyza trifolii), leaf leaf fly (Chromatomyia horticola), etc., rice leaf fly or yz Fruit flies, fruit flies (Dacus cucurbitae), fruit flies such as Ceratitis capitata, Hydrellia philippina; Fleas such as), butterflies such as Clogmia albipunctata, and black fly flies.
  • Crane fly such as Hessian fly (Mayetiola destructor), Inosinolia oryzae, Crane fly such as Diopsis macrophthalma, Crane fly such as Common cranefly (Tipula oleracea), European cranefly (Tipula paludosa).
  • Coleoptera Western corn root worm (Diabrotica virgifera virgifera), Southern corn root worm (Diabrotica undecimpunctata howardi), Northern corn root worm (Diabrotica virgifera zeae), Banded cucumber beetle (Diabrotica virgifera zeae) , San Antonio beetle (Diabrotica speciosa), Cucurbit Beetle (Diabrotica speciosa), bean leaf beetle (Cerotoma trifurcata), cereal leaf beetle (Oulema melanopus), cucumber horn beetle (Aulacophora) femoralis), pheasant potato beetle (Phylolsa ⁇ decor) , Rice beetle (Oulema oryzae), grape colaspis (Colaspis brunnea), corn flare beetle (Chaetocnema pulicaria), potato flare beetle (Epitrix
  • Locust migratoria Gryllotalpa africana,ixie locust (Dociostaurus maroccanus), Australian locust (Chortoicetes terminifera), Red locust (Nomadacris septemfasciata), Brown Locust (Loc ustina) melanorhodon), Italian Locust (Calliptamus italicus), Differential grasshopper (Melanoplus differentialis), Twostriped grasshopper (Melanoplus bivittatus), Migratory grasshopper (Melanoplus sanguinipes), Red-Legged grasshopper (Melanoplus femurrubrum), Clearwinged grasshopper (Clearwinged grasshopper) (Schistocerca gregaria), Yellow-winged locust (Gastrimargus musicus), Spur-throated locust (Austracris guttulosa), Spotted eel (Oxya yezoensis), Red-tailed
  • Cockroach insects German cockroach (Blattella germanica), Black cockroach (Periplaneta fuliginosa), American cockroach (Periplaneta americana), Great cockroach (Periplaneta brunnea), Great cockroach (Blatta orientalis).
  • Termite insect pests Yamato termite (Reticulitermes speratus), termite (Coptotermes formosanus), American ant termite (Incisitermes minor), scallop termite (Cryptotermes domesticus), taiwan termite (Odontotermes formosanus), red ant termite (hundon termite) Glyptotermes satsumensis, Glyptotermes nakajimai, Caterpillar (Glyptotermes fudamcus), Glyptotermes kodamai, Guangptotermes kushimensis, Giant termite (Hopterm) amamianus), termite termite (Reticulitermes miyatakei), termite termite (Reticulitermes kanmonensis.), termite termites (Nasutitermes takasagoensis), termite termites (Perica) pritermes nitobei), Sinocapritermes
  • Nite spider mite (Tetranychus urticae), Kanzawa spider mite (Tetranychus kanzawai), Scarlet spider mite (Panonychus citri), Apple spider mite (Panonychus ulmi), Oligonicus spp.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention contains the compound of the present invention and an inert carrier.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention is usually a mixture of the compound of the present invention and an inert carrier such as a solid carrier, a liquid carrier, a gaseous carrier, etc., and if necessary, a surfactant and other adjuvants for formulation.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention can be mixed with other insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth regulators, herbicides and synergists.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention usually contains 0.01 to 95% by weight of the compound of the present invention.
  • solid carriers used for formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fusami clay, acidic clay), synthetic hydrous silicon oxide, talc, ceramics, and other inorganic minerals (sericite, quartz, sulfur).
  • Polyester resins such as polyethylene terephthalate, nylon resins such as nylon-6, nylon-11, and nylon-66, polyamide resins, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, and vinyl chloride-propylene copolymers).
  • liquid carrier examples include water, alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.), aromatic hydrocarbons (Toluene, xylene, ethylbenzene, dodecylbenzene, phenylxylylethane, methylnaphthalene, etc.), aliphatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, kerosene, light oil, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, isopropyl myristate, Ethyl oleate, diisopropyl adipate, diisobutyl adipate, propylene glycol monomethyl ether acetate, etc.), n
  • gaseous carrier examples include fluorocarbon, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether, and carbon dioxide gas.
  • surfactant examples include nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, and polyethylene glycol fatty acid ester, and anions such as alkyl sulfonate, alkyl benzene sulfonate, and alkyl sulfate. Surfactant is mentioned.
  • adjuvants for preparation include fixing agents, dispersants, colorants and stabilizers, such as casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (2-tert- And a mixture of butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol).
  • fixing agents such as casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), PAP (is
  • the base material of the resin preparation examples include vinyl chloride polymers, polyurethanes, etc., and these base materials include phthalic acid esters (dimethyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.) and adipic acid esters as necessary. Further, a plasticizer such as stearic acid may be added.
  • the resin formulation is obtained by kneading the compound in the base material using a normal kneading apparatus, and then molding by injection molding, extrusion molding, press molding, etc., and if necessary, through steps such as molding, cutting, It can be processed into resin preparations such as plate, film, tape, net, and string.
  • These resin preparations are processed, for example, as animal collars, animal ear tags, sheet preparations, attracting strings, or gardening supports.
  • the bait base include cereal flour, vegetable oil, sugar, crystalline cellulose and the like, and if necessary, antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid, and preservatives such as dehydroacetic acid.
  • antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid
  • preservatives such as dehydroacetic acid.
  • Additives for preventing accidental eating by children and pets such as pepper powder, pests such as cheese flavor, onion flavor and peanut oil are added.
  • an effective amount of the compound of the present invention is applied directly to harmful arthropods and / or to pest habitats (plants, soil, households, animal bodies, etc.). Is done.
  • the harmful arthropod control method of the present invention is usually used in the form of the harmful arthropod control agent of the present invention.
  • the application amount is usually 1 to 10000 g as the amount of the compound of the present invention per 10,000 m 2 .
  • the harmful arthropod control agent of the present invention is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, etc., it is usually applied by diluting with water so that the active ingredient concentration becomes 0.01 to 10,000 ppm. Granules, powders and the like are usually applied as they are.
  • These preparations and water dilutions of these preparations may be sprayed directly onto harmful arthropods or plants such as crops to be protected from harmful arthropods, and also control pests that inhabit cultivated soil Therefore, the soil may be treated.
  • it can be treated by methods such as wrapping a resin preparation processed into a sheet or string around the crop, stretching it around the crop, or laying it on the stock soil.
  • the amount applied is the amount of the compound of the present invention per 1 m 2 of the treated area when treated on the surface, and is usually 0.
  • the amount of the compound of the present invention per 1 m 3 of the treatment space is usually 0.01 to 500 mg.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, etc., it is usually diluted with water so that the active ingredient concentration is 0.1 to 10,000 ppm. Apply oils, aerosols, smoke, poison baits, etc. as they are.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention When used to control ectoparasites of cattle, horses, pigs, sheep, goats, chickens, small animals such as dogs, cats, rats, mice, etc., it is well known in veterinary medicine. Can be used on animals.
  • systemic suppression for example, administration by tablet, feed mixing, suppository, injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.) is intended for non-systemic suppression.
  • an oil agent or an aqueous liquid is sprayed, a pour-on treatment or a spot-on treatment is performed, the animal is washed with a shampoo preparation, or a resin preparation is attached to the animal with a collar or ear tag.
  • the amount of the compound of the present invention when administered to an animal body is usually in the range of 0.1 to 1000 mg per 1 kg body weight of the animal.
  • a part represents a weight part.
  • Each of the compounds 1 to 6 of the present invention is mixed with 10 parts of xylene, 35 parts of xylene, and 35 parts of DMF, 14 parts of polyoxyethylene styrylphenyl ether and 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate are mixed and mixed. Get.
  • Formulation Example 2 4 parts of sodium lauryl sulfate, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 20 parts of synthetic silicon hydroxide fine powder and 54 parts of diatomaceous earth are mixed, and 20 parts of any one of the compounds 1 to 6 of the present invention are added and mixed. Get wettable powder.
  • Formulation Example 4 1 part of any one of the compounds 1 to 6 of the present invention is mixed with an appropriate amount of acetone, and 5 parts of a synthetic silicon hydroxide fine powder, 0.3 part of isopropyl acid phosphate and 93.7 parts of kaolin clay are mixed therewith. In addition, the mixture is sufficiently stirred and acetone is removed by evaporation to obtain each powder.
  • Formulation Example 5 35 parts of a mixture of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and white carbon (weight ratio 1: 1), 10 parts of any one of the compounds 1 to 6 of the present invention, and 55 parts of water are mixed and wet pulverized. Each flowable agent is obtained by finely pulverizing with.
  • Formulation Example 6 0.1 part of any one of the compounds 1 to 6 of the present invention is mixed with a mixture of 5 parts of xylene and 5 parts of trichloroethane, and this is mixed with 89.9 parts of kerosene to obtain each oil.
  • Formulation Example 7 10 mg of any one of the compounds 1 to 6 of the present invention is mixed with 0.5 ml of acetone, and this solution is added to 5 g of animal solid feed powder (solid feed powder CE-2 for breeding, product of Nippon Claire Co., Ltd.). Add dropwise and mix evenly. Then acetone is evaporated to dryness to obtain each poisonous bait.
  • animal solid feed powder solid feed powder CE-2 for breeding, product of Nippon Claire Co., Ltd.
  • Formulation Example 8 0.1 part of any one of the compounds 1 to 6 of the present invention and 49.9 parts of neothiozole (manufactured by Chuo Kasei Co., Ltd.) are placed in an aerosol can, and after mounting an aerosol valve, 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG Oil agent aerosol is obtained by adding and shaking and adding an actuator.
  • Formulation Example 10 0.1 g of any one of the compounds 1 to 6 of the present invention is mixed with 2 ml of propylene glycol, impregnated in a ceramic plate of 4.0 ⁇ 4.0 cm and thickness 1.2 cm, and heated smoke Get.
  • Formulation Example 11 5 parts of any one of the present compounds 1 to 6 and ethylene-methyl methacrylate copolymer (ratio of methyl methacrylate in the copolymer: 10% by weight, ACRIFT (registered trademark) WD301, manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.) 95
  • the mixture is melt-kneaded with a closed pressure kneader (manufactured by Moriyama Seisakusho), and the resulting kneaded product is extruded from an extrusion molding machine through a molding die to obtain a rod-shaped molded body having a length of 15 cm and a diameter of 3 mm.
  • Formulation Example 12 5 parts of any one of the compounds 1 to 6 of the present invention and 95 parts of a soft vinyl chloride resin are melt-kneaded with a closed pressure kneader (manufactured by Moriyama Seisakusho), and the resulting kneaded product is molded from an extrusion molding machine into a molding die. Is extruded to obtain a rod-shaped molded body having a length of 15 cm and a diameter of 3 mm.
  • a closed pressure kneader manufactured by Moriyama Seisakusho
  • Formulation Example 13 100 mg of any one of the present compounds 1 to 6, lactose 68.75 mg, corn starch 237.5 mg, microcrystalline cellulose 43.75 mg, polyvinylpyrrolidone 18.75 mg, sodium carboxymethyl starch 28.75 mg, and stearic acid Mix 2.5 mg of magnesium and compress the resulting mixture to an appropriate size to obtain tablets.
  • Formulation Example 14 Any one of the compounds 1 to 6 of the present invention is mixed with 25 mg, lactose 60 mg, corn starch 25 mg, carmellose calcium 6 mg, and a 5% hydroxypropyl methylcellulose aqueous solution in an appropriate amount, and the resulting mixture is mixed with a hard shell gelatin capsule or hydroxypropyl Fill into methylcellulose capsules to obtain capsules.
  • Formulation Example 15 100 mg of any one of the compounds 1 to 6 of the present invention, fumaric acid 500 mg, sodium chloride 2000 mg, methylparaben 150 mg, propylparaben 50 mg, granular sugar 25000 mg, sorbitol (70% solution) 13000 mg, Veegum K (Vanderbilt Co.) 100 mg, Distilled water is added to 35 mg of the fragrance and 500 mg of the color so that the final volume becomes 100 ml, and mixed to obtain a suspension for oral administration.
  • Formulation Example 16 Any one of 5% by weight of the present compounds 1 to 6 is mixed with 5% by weight of an emulsifier, 3% by weight of benzyl alcohol, and 30% by weight of propylene glycol, and the pH of this solution is 6.0 to After adding a phosphate buffer so that it may be 6.5, water is added as a remainder and the liquid for oral administration is obtained.
  • Formulation Example 17 5% by weight of aluminum distearate in 57% by weight of fractionated coconut oil and 3% by weight of polysorbate 85 is added and dispersed by heating. This is cooled to room temperature and 25% by weight of saccharin is dispersed in the oily vehicle. To this, 10% by weight of any one of the compounds 1 to 6 of the present invention is allocated to obtain a paste preparation for oral administration.
  • Formulation Example 18 Any one of 5% by weight of the present compounds 1 to 6 is mixed with 95% by weight of limestone powder, and granules for oral administration are obtained using a wet granulation method.
  • Formulation Example 19 5 parts of any one of the compounds 1 to 6 of the present invention are mixed with 80 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 15 parts of propylene carbonate is mixed therewith to obtain a spot-on solution.
  • Formulation Example 20 10 parts of any one of the compounds 1 to 6 of the present invention are mixed with 70 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 20 parts of 2-octyldodecanol is mixed therewith to obtain a pour-on solution.
  • Formulation Example 22 4.85% by weight of a mixture consisting of 0.15% by weight of any one of the present compounds 1 to 6, 95% by weight of animal feed and dicalcium phosphate, diatomaceous earth, Aerosil and carbonate (or chalk) Mix well and obtain animal feed premix.
  • Formulation Example 23 7.2 g of any one of the compounds 1 to 6 of the present invention and 92.8 g of Fosco (registered trademark) S-55 (manufactured by Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.) were mixed at 100 ° C. and poured into a suppository form. Cool to solidify to obtain a suppository.
  • Fosco registered trademark
  • S-55 manufactured by Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.
  • test examples the pest control effect of the compound of the present invention is shown by test examples.
  • the test was performed at 25 ° C.
  • Test example 1 A test compound is prepared according to the method described in Formulation Example 5, and water containing 0.03% by volume of a spreading agent is added thereto to prepare a diluted solution containing the test compound at a predetermined concentration. About 30 cotton aphids (all stages) are inoculated into Cucumis sativus seedlings (second true leaf development stage) planted in plastic cups. One day later, the diluted solution is sprayed on the seedlings at a rate of 10 mL / seedling. After 5 days, the number of live insects is examined, and the control value is obtained by the following formula.
  • Control value (%) ⁇ 1 ⁇ (Cb ⁇ Tai) / (Cai ⁇ Tb) ⁇ ⁇ 100
  • the character in a formula represents the following meaning.
  • Tai Number of live insects at the time of survey in the treated group It means a group that operates in the same manner as the treatment group except that the test compound is not used.
  • Test Example 1 The results of tests conducted according to Test Example 1 are shown below. As a result of using the following present compound as a test compound at a predetermined concentration of 500 ppm, a control value of 100% was shown. The present compound number: 1
  • the compound of the present invention exhibits an excellent control effect against pests.

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Abstract

式（Ｉ）［式中、 Ｒ1は、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２－Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｓ（Ｏ）mＲ2、ＮＲ3Ｒ4、ニトロ基又はシアノ基を表し、 Ｒ2は、Ｃ１－Ｃ３アルキル基を表し、 Ｒ3及びＲ4は各々独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ３アルキル基を表し、 ｍ及びｎは０，１又は２を表す。］ で示される縮合複素環化合物、又はそのＮオキシドは優れた有害生物防除効果を有する。

Description

縮合複素環化合物
　本発明は、ある種の縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途に関する。
　これまでに有害生物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
　また、ある種の縮合複素環化合物（特許文献１参照）が知られている。
国際公開第２０１５／１２１１３６号
　本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物及びその化合物を用いた有害生物の防除用途を提供することを課題とする。
　本発明者等は上記の課題を解決すべく検討した結果、下記式（Ｉ）で示される縮合複素環化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出した。
　本発明は、以下のとおりである。
［１］　式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
［式中、
Ｒ1は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２－Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｓ（Ｏ）mＲ2、ＮＲ3Ｒ4、ニトロ基又はシアノ基を表し、
Ｒ2は、Ｃ１－Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ3及びＲ4は各々独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ３アルキル基を表し、
ｍ及びｎは、各々独立して０，１又は２を表す。］
で示される縮合複素環化合物、又はそのＮオキシド。（以下、式（Ｉ）で示される縮合複素環化合物及びそのＮオキシドを本発明化合物と記す）。
［２］　［１］記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害生物防除組成物。
［３］　［１］記載の化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
　本発明化合物は、有害生物に対して優れた防除活性を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。
　本発明における置換基について説明する。
　「１以上のハロゲン原子を有していてもよい」とは、２以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよいことを表す。
　本明細書における「ＣＸ－ＣＹ」との表記は、炭素原子数がＸ乃至Ｙであることを意味する。例えば「Ｃ１－Ｃ３」の表記は、炭素原子数が１乃至３であることを意味する。
　「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。
「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ペルフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基及びペルフルオロイソプロピル基が挙げられる。
　Ｎオキシドとは、以下の式（Ｉ－Ｎ）で示される化合物を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
［式中、記号は前記と同じ意味を示す。］
本発明化合物の態様としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
　本発明化合物において、Ｒ1が水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、又はＮＲ3Ｒ4である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又はＮＲ3Ｒ4である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が水素原子又はＮＲ3Ｒ4である化合物； 
　本発明化合物において、Ｒ1が水素原子又はアミノ基である化合物； 
　本発明化合物において、Ｒ1が水素原子又はＮＲ3Ｒ4であり、ｎが２である化合物；
　次に、本発明化合物の製造法について説明する。
　本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
製造法１
　式（Ｉｂ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｂ）と記す。）、及び式（Ｉｃ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｃ）と記す。）は、式（Ｉａ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉａ）と記す。）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
まず、本発明化合物（Ｉａ）から本発明化合物（Ｉｂ）を製造する方法について記載する。
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類（以下、ハロゲン化炭化水素類と記す。）、アセトニトリル等のニトリル類（以下、ニトリル類と記す。）、酢酸エチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類（以下、アルコール類と記す。）、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、ｍ－クロロ過安息香酸（以下、ｍＣＰＢＡと記す。）、及び過酸化水素が挙げられる。
　酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて炭酸ナトリウム、又は触媒を加えてもよい。
　反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
　反応には、本発明化合物（Ｉａ）１モルに対して酸化剤が通常１～１．２モルの割合、炭酸ナトリウムが通常０．０１～１モルの割合、触媒が通常０．０１～０．５モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０～８０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１～１２時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で順次洗浄する。得られた有機層を乾燥、濃縮することにより、本発明化合物（Ｉｂ）を得ることができる。
つぎに、本発明化合物（Ｉｂ）から本発明化合物（Ｉｃ）を製造する方法について記載する。
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍＣＰＢＡ及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて炭酸ナトリウム、又は触媒を加えてもよい。
　反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
　反応には、本発明化合物（Ｉｂ）１モルに対して、酸化剤が通常１～２モルの割合、炭酸ナトリウムが通常０．０１～１モルの割合、触媒が通常０．０１～０．５モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０～１２０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１～１２時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で順次洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、本発明化合物（Ｉｃ）を得ることができる。
　また、本発明化合物（Ｉｃ）は、本発明化合物（Ｉａ）と酸化剤とを反応させることにより、一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
　反応は、本発明化合物（Ｉａ）１モルに対して酸化剤を通常２．０～２．４モルの割合で用い、本発明化合物（Ｉｂ）から本発明化合物（Ｉｃ）を製造する方法に準じて実施することができる。
製造法２
　本発明化合物は、式（Ｍ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１）と記す。）と式（Ｍ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ２）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
［式中、Ｘはハロゲン原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　化合物（Ｍ２）は公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、１，４－ジオキサン等のエーテル類（以下、エーテル類と記す。）、ハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類（以下、芳香族炭化水素類と記す。）、エステル類、ニトリル類、ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す。）等の非プロトン性極性溶媒（以下、非プロトン性極性溶媒と記す。）、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類（以下、含窒素芳香族化合物類と記す。）及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類（以下、アルカリ金属水素化物類と記す。）、及び炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類（以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す。）、又はトリエチルアミン、ジイソピロピルエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基（以下、有機塩基類と記す。）が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ１）１モルに対して、化合物（Ｍ２）が通常１～２モルの割合、塩基が通常１～５モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常０～１２０℃の範囲内である。反応時間は、通常０．１～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉ）を得ることができる。
製造法３
　化合物（Ｍ１）において、ｎ＝１である化合物（以下、化合物（Ｍ１ｂ）と記す。）、及びｎ＝２である化合物（以下、化合物（Ｍ１ｃ）と記す。）は、ｎ＝０である化合物（以下、化合物（Ｍ１ａ）と記す。）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、製造例１に記載の反応に準じて製造することができる。
製造法４
　化合物（Ｍ１ａ）は、下記のスキームに従って製造することができる。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　式（Ｍ５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ５）と記す。）は、式（Ｍ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ３）と記す。）と式（Ｍ４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ４）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
　反応は、通常、溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エステル類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応は、必要に応じて塩基を加えてもよい。反応に用いられる塩基としては、アルカリ金属炭酸塩類、及び有機塩基類等が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ３）１モルに対して、化合物（Ｍ４）が通常１～３モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０～１００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ５）を得ることができる。
　化合物（Ｍ３）は、市販の化合物か、既知の方法に準じて製造することができる。化合物（Ｍ４）は国際公開第２０１０／１２５９８５号に記載の方法により製造することができる。
　式（Ｍ６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ６）と記す。）は、化合物（Ｍ５）を分子内縮合させることにより製造することができる。
　反応は、通常、溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、エステル類、アセトニトリル等のニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応には必要に応じて、縮合剤、酸、塩基又は塩素化剤を加えてもよい。
　反応に用いられる縮合剤としては、例えば無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、トリフェニルホスフィンと塩基と四塩化炭素もしくは四臭化炭素との混合物、及びトリフェニルホスフィンとアゾジエステル類（例えばアゾジカルボン酸ジエチル）との混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類、及びポリリン酸が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類が挙げられる。
　反応に用いられる塩素化剤としては、オキシ塩化リンが挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ５）１モルに対して、縮合剤を用いる場合には縮合剤が通常１～５モルの割合、酸を用いる場合には酸が通常０．１モル～５モルの割合、塩基を用いる場合には塩基が通常１モル～５モルの割合、塩素化剤を用いる場合には塩素化剤が通常１モル～５モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常０～２００℃の範囲内である。反応時間は、通常０．１～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ６）を得ることができる。
　化合物（Ｍ１ａ）は、化合物（Ｍ６）とエタンチオールとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
　反応は、通常、溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、及びアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ６）１モルに対して、エタンチオールが通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲内である。反応時間は通常０．５～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ１ａ）を得ることができる。
製造法５－１
　式（Ｍ８）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ８）と記す。）は、式（Ｍ７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ７）と記す。）とエタンチオールとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
［式中、Ｒ5はメチル基又はエチル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、化合物（Ｍ７）１モルに対して、エタンチオールが通常２～２０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いる以外は、製造法４に記載の方法に準じて行うことができる。
製造法５－２
　式（Ｍ９）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ９）と記す。）は、化合物（Ｍ８）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、化合物（Ｍ８）１モルに対して、酸化剤が通常４～５モルの割合、塩基が通常０．０４～４モルの割合、触媒が通常０．０４～２モルの割合で用いる以外は、製造法１に記載の方法に準じて行うことができる。
製造法５－３
　式（Ｍ１１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１１）と記す。）は、化合物（Ｍ９）と式（Ｍ１０）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１０）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、製造法２に記載の方法に準じて行うことができる。
製造法５－４
　式（Ｍ１２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１２）と記す。）は、化合物（Ｍ１１）を塩基の存在下で、加水分解することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、水酸化ナトリウム、及び水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ１１）１モルに対して、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常０℃～１００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物に塩酸を加えて酸性にし、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ１２）を得ることができる。
製造法５－４
　式（Ｍ１３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１３）と記す。）は、化合物（Ｍ１２）と化合物（Ｍ４）とを縮合剤及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、通常、溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エステル類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる縮合剤としては、例えば１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロりん酸塩（以下、ＢＯＰ試薬と記す。）が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、及び有機塩基類が挙げ
られる。
　反応には、化合物（Ｍ１２）１モルに対して、化合物（Ｍ４）が通常１～３モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０～１００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ１３）を得ることができる。
製造法５－５
　本発明化合物（Ｉｃ）は、化合物（Ｍ１３）を分子内縮合させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、通常、溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、ハロゲン化炭化水素類、炭化水素類、エステル類、アセトニトリル等のニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応には必要に応じて、縮合剤、酸、塩基又は塩素化剤を加えてもよい。
　反応に用いられる縮合剤としては、例えば無水酢酸、及びトリフルオロ酢酸無水物が挙げられる。
　反応に用いられる酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類、及びポリリン酸が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類が挙げられる。
　反応に用いられる塩素化剤としては、例えばオキシ塩化リンが挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ１３）１モルに対して、縮合剤を用いる場合には縮合剤が通常１～５モルの割合、酸を用いる場合には酸が通常０．１～５モルの割合、塩基を用いる場合には塩基が通常１～５モルの割合、塩素化剤を用いる場合には塩素化剤が通常１～５モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常０～２００℃の範囲内である。反応時間は、通常０．１～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉｃ）を得ることができる。
製造法６
　式（Ｉ－Ｎ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉ－Ｎ）と記す。）は、下記のスキームに従って製造することができる。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　式（Ｍ１－Ｎ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１－Ｎ）と記す。）は、化合物（Ｍ１ｃ）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
　反応は、通常、溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、ハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
　反応に用いられる酸化剤としては、ｍＣＰＢＡが挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ１ｃ）１モルに対して、酸化剤が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０～８０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１～１２時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で順次洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ１－Ｎ）を得ることができる。
　本発明化合物（Ｉ－Ｎ）は化合物（Ｍ１－Ｎ）から製造することができる。
反応は、製造法２に記載の反応に準じて製造することができる。
　次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
で示される化合物において、ｎ及びＲ1が、［表１］～［表３］に記載の組み合わせである本発明化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
式（Ｉ－Ｎ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
で示される化合物において、Ｒ1が、［表４］に記載の本発明化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
　本発明化合物が効力を有する有害節足動物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等が挙げられる。かかる有害節足動物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
　半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、Rice green leafhopper （Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ポテトリーフホッパー（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、Sugarcane froghopper（Mahanarva posticata）、Sugarcane root spittlebug（Mahanarva fimbriolota）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines Matsumura）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum  maidis）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifoliae）、Grape Phylloxera（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera （Phylloxera devastatrix Pergande）、Pecan leaf phylloxera (Phylloxera notabilis pergande)、Southern pecan leaf phylloxera (Phylloxera russellae Stoetzel)等のアブラムシ類、イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug （Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug （Euschistus heros）、Southern green stink bug （Nezara viridula）、Red banded stink bug （Piezodorus guildinii）、Burrower brown bug （Scaptocoris castanea）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ類、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）、Leptocorisa属等のホソヘリカメムシ類、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、ターニッシュドプラントバグ（Lygus lineolaris）、Chinchi bug（Blissus leucopterus leucopterus）等のカスミカメ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinis）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のカイガラムシ類、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ナシキジラミ（Psylla pyrisuga）、ポテトプシリッド（Bactericerca cockerelli）などのキジラミ類、ナシグンバイ(Stephanitis nasi)等のグンバイムシ類、トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ類及びGiant Cicada（Quesada gigas）。
　鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stm borer （Chilo polychrysus）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、ネッタイメイチュウ（Chilo polychrysus）、シロメイチュウ（Scirpophaga innotata）、Yellow stem borer（Scirpophaga incertulas）、Pink borer （Sesamia inferens）、Rupela albinella、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、Marasmia exigna、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Marasmia属、Hop vine borer （Hydraecia immanis）、European corn borer （Ostrinia nubilalis）、Lesser cornstalk borer（Elasmopalpus lignosellus）、Bean Shoot Borer （Epinotia aporema）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）、Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、Spodoptera exempta、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia nigrisigna）、Soybean looper （Pseudoplusia includens）、トリコプルシア属、タバコガ（Heliothis virescens）等ヘリオティス属、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）等ヘリコベルパ属、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gammatalis）、Cotton leafworm （Alabama argillacea）等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai．）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、Citrus fruit borer 
（Ecdytolopha aurantiana）等のシンクイガ類、Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeela）、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類。
　総翅目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ウェスタンフラワースリップス（Frankliniella occidentalis）イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）等のアザミウマ類。
　双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）等のエーデス属、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）シュガービートルートマゴット（Tetanops myopaeformis）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）等のミバエ類、トウヨウイネクキミギワバエ（Hydrellia philippina）イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等のミギワバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類。ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イネノシントメタマバエ（Orseolia oryzae）等のタマバエ類、Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ類、Common cranefly（Tipula oleracea）、European cranefly（Tipula paludosa）等のガガンボ類。
　鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ノザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、メキシカンコーンルートワームDiabrotica virgifera zeae）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata LeConte）、サンアントニオビートル(Diabrotica speciosa)、Cucurbit Beetle（Diabrotica speciosa）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、シリアルリーフビートル（Oulema melanopus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、グレープ・コラスピス（Colaspis brunnea）、コーン・フレアビートル（Chaetocnema pulicaria）、ポテト・フレアビートル（Epitrix cucumeris）、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、Seedcorn beetle（Stenolophus lecontei）、Slender seedcorn beetle （Clivinia impressifrons ）等のハムシ類、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japonica）、European Chafer（Rhizotrogus majalis）carrot beetle （Bothynus gibbosus）、Grape Colaspis（Colaspis brunnea）、southern Corn leaf beetle （Myochrous denticollis）、Holotrichia属、ジューン・ビートル（Phyllophaga crinita）などPhyllophaga属等のコガネムシ類、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）等のイネゾウムシ類、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、Southern Corn Billbug（Sphenophorus callosus）、Soybean stalk weevil （Sternechus subsignatus）及びSphenophorus levis等Sphenophorus属等のゾウムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ類、オキナワカンシャクコメツキ（Melanotus okinawensis）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes ogurae fuscicollis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）等のコメツキムシ類（Agriotes sp.、Aelous sp.、Anchastus sp.、Melanotus sp.、Limonius sp.、Conoderus sp.、Ctenicera sp.）、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ類及びCoffee Barry Borer（Hypothenemus hampei）。
　直翅目害虫：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera)、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、Brown Locust（Locustana pardalina）、Tree Locust （Anacridium melanorhodon）、Italian Locust （Calliptamus italicus）、Differential grasshopper（Melanoplus differentialis）、Twostriped grasshopper（Melanoplus bivittatus）、Migratory grasshopper（Melanoplus sanguinipes）、Red-Legged grasshopper（Melanoplus femurrubrum）、Clearwinged grasshopper（Camnula pellucida）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、Yellow-winged locust （Gastrimargus musicus）、Spur-throated locust （Austracris guttulosa）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、タイワンツチイナゴ（Patanga succincta）、イエコオロギ（Acheta domesticus）、及びエンマコオロギ（Teleogryllus emma）、Mormon cricket （Anabrus simplex）等コオロギ類。
　膜翅目害虫：カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ類。ファイアーアント類。Brown leaf-cutting ant （Atta capiguara）等ハキリアリ類。
　ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella　germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta　fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta　americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta　brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta　orientalis）。
　シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus），イエシロアリ（Coptotermes formosanus），アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor），ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus），タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus），コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis），サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis），ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai），カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus），コダマシロアリ（Glyptotermes kodamai），クシモトシロアリ（Glyptotermes kushimensis），オオシロアリ（Hodotermopsis sjostedti），コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhoensis），アマミシロアリ（Reticulitermes amamianus），ミヤタケシロアリ（Reticulitermes miyatakei），カンモンシロアリ（Reticulitermes kanmonensis.），タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis），ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei），ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Cornitermes cumulans等。
　ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属及びSouthern Turkey spider mites （Brevipalpus phoenicis)等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、アメリカンイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、アメリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides ptrenyssnus）等のヒョウヒダニ類。
　　本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害節足動物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化されている。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。また、本発明の有害節足動物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用することもできる。
　本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１～９５重量％含有する。
　製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン－６、ナイロン－１１、ナイロン－６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル－プロピレン共重合体等）があげられる。
　液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４－ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール等）、アミド類（ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド等）、スルホキシド類（ＤＭＳＯ等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
　ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
　界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
　その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール）、ＢＨＡ（２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールと３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
　樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
　毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
　本発明の有害節足動物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害節足動物に直接、及び／又は、有害生物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。本発明の有害節足動物防除方法には、通常、本発明の有害節足動物防除剤の形態で用いられる。
　本発明の有害節足動物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で通常１～１００００ｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１～１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
　これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
　また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
　本発明の有害節足動物防除剤を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１～１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１～５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１～１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
　本発明の有害節足動物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１～１０００ｍｇの範囲である。
　以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
　まず、本発明化合物の製造について、製造例を示す。
製造例１－１
　３，６－ジクロロピリジン－２－カルボン酸メチル３．０ｇ、エタンチオール２．２７ｍＬ、及びＴＨＦ２９ｍＬの混合物に氷冷下、水素化ナトリウム（６０％、油状）１．２８ｇを加えた。室温で１時間撹拌した後、この混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体Ａ２．８０ｇを得た。
　中間体Ａ
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
　1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53 (1H, d), 7.22 (1H, d), 3.97 (3H, s), 3.19 (2H, q), 2.90 (2H, q), 1.38 (3H, t), 1.34 (3H, t).
製造例１－２
　中間体Ａ２．８０ｇ及びクロロホルム３６ｍＬの混合物に氷冷下、ｍＣＰＢＡ１０．２８ｇを加え、室温で８時間撹拌した。この混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和重曹水を順次加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮し、下記に示される中間体Ｂ３．４３ｇを得た。
　中間体Ｂ
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
　1H-NMR (CDCl3) δ: 8.63 (1H, d), 8.36 (1H, d), 4.05 (3H, s),3.55 (2H, q), 3.52 (2H, q) 1.38 (3H, t), 1.37 (3H, t).
製造例１－３
　中間体Ｂ１．０ｇ及びＤＭＦ１０ｍＬの混合物に、１Ｈ－１，２，４－トリアゾール２３７ｍｇ及び炭酸カリウム４７３ｍｇを加え、室温で５時間撹拌した。この混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、下記に示される中間体Ｃ７９０ｍｇを得た。
　中間体Ｃ
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
　1H-NMR (CDCl3) δ: 9.24 (1H, s), 8.51 (1H, d), 8.18-8.17 (2H, m), 4.07 (3H, s), 3.51 (2H, q), 1.37 (3H, t)
製造例１－４
　中間体Ｃ７９０ｍｇ、水６ｍＬ及びＴＨＦ１０ｍＬの混合物に室温下、水酸化リチウム１２８ｍｇを加え、室温で３時間撹拌した。この混合物に１Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮し、下記に示される中間体Ｄ４７３ｍｇを得た。
　中間体Ｄ
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
　1H-NMR (CDCl3) δ: 9.42 (1H, s), 8.56 (1H, d), 8.23 (1H, s), 8.18 (1H, d), 3.62 (2H, q), 1.36 (3H, t).
製造例１－５
　Ｎ5－メチル－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４，５－ジアミン０．５０ｇ、中間体Ｄ０．８１ｇ、トリエチルアミン０．４８ｇ及びＤＭＦ１０ｍＬの混合物に、ＢＯＰ試薬１．２７ｇを加え、室温で１日撹拌した。この混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残さに酢酸１０ｍＬを加え、１００℃で４時間撹拌した。この反応液に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残さをカラムクロマトグラフィーに付し、下記に示される本発明化合物１を２８７ｍｇ得た。
　本発明化合物１
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.15 (1H, s), 9.04 (1H, s), 8.71 (1H, d), 8.33 (1H, d), 8.21 (1H, s), 8.15 (1H, d), 3.94 (3H, s), 3.74 (2H, q), 1.38 (3H, t).
製造例２
　２－［６－クロロ－３－（エタンスルホニル）－ピリジン－２－イル］－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン（国際公開２０１６／１１６３３８号に記載の方法で合成した。）０．３０ｇ、炭酸セシウム０．４８g、及びＤＭＦ４ｍＬの混合物に、３－クロロ－１Ｈ－［１，２，４］トリアゾール０．０８ｇを加え、８０℃で４時間撹拌した。この混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、下記に示される本発明化合物２を１０３ｍｇ得た。
　本発明化合物２
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.06 (1H, s), 9.04 (1H, s), 8.73 (1H, d), 8.27 (1H, d), 8.15 (1H, s), 3.93 (3H, s), 3.73 (2H, q), 1.38 (3H, t).
　製造例２に記載の方法に準じて、３－クロロ－１Ｈ－［１，２，４］トリアゾールの代わりに３－メチル－１Ｈ－［１，２，４］トリアゾール０．０６ｇを用い、本発明化合物３を１１３ｍｇ得た。
　本発明化合物３
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.06-9.01 (2H, m), 8.67 (1H, d), 8.24 (1H, d), 8.14 (1H, s), 3.93 (3H, s), 3.73 (2H, q), 2.55 (3H, s), 1.37 (3H, t).
　製造例２に記載の方法に準じて、３－クロロ－１Ｈ－［１，２，４］トリアゾールの代わりに３－シアノ－１Ｈ－［１，２，４］トリアゾール０．０７ｇを用い、本発明化合物４を３２ｍｇ得た。
　本発明化合物４
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.24 (1H, s), 9.06 (1H, s), 8.81 (1H, d), 8.37 (1H, d), 8.15 (1H, s), 3.94 (3H, s), 3.74 (2H, q), 1.39 (3H, t).
　製造例２に記載の方法に準じて、３－クロロ－１Ｈ－［１，２，４］トリアゾールの代わりに３－アミノ－１Ｈ－［１，２，４］トリアゾール０．０６ｇを用い、本発明化合物５を４５ｍｇ得た。
　本発明化合物５
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.31 (1H, s), 9.05 (1H, s), 8.62 (1H, d), 8.30 (1H, s), 7.95 (1H, d), 6.18 (2H, br s), 3.96 (3H, s), 3.79 (2H, q), 1.20 (3H, t).
　製造例２に記載の方法に準じて、３－クロロ－１Ｈ－［１，２，４］トリアゾールの代わりに３－ニトロ－１Ｈ－［１，２，４］トリアゾール０．０８ｇを用い、本発明化合物６を１０７ｍｇ得た。
　本発明化合物６
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.85 (1H, s), 9.35 (1H, s), 8.82 (1H, d), 8.43 (1H, d), 8.34 (1H, s), 4.01 (3H, s), 3.88 (2H, q), 1.23 (3H, t)
次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
　本発明化合物１～６のいずれか１種　１０部、キシレン３５部、及びＤＭＦ３５部の混合物に、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して各々の製剤を得る。
製剤例２
　ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合し、更に本発明化合物１～６のいずれか１種　２０部加え、混合して各々の水和剤を得る。
製剤例３
　２部の本発明化合物１～６のいずれか１種に、１部の合成含水酸化珪素微粉末、２部のリグニンスルホン酸カルシウム、３０部のベントナイト及び６５部のカオリンクレーを加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例４
　１部の本発明化合物１～６のいずれか１種を適当量のアセトンに混合し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、酸性りん酸イソプロピル０．３部及びカオリンクレー９３．７部を加え、充分撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
製剤例５
　ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、本発明化合物１～６のいずれか１種　１０部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル剤を得る。
製剤例６
　０．１部の本発明化合物１～６のいずれか１種をキシレン５部及びトリクロロエタン５部の混合物に混合し、これをケロシン８９．９部に混合して各々の油剤を得る。
製剤例７
　１０ｍｇの本発明化合物１～６のいずれか１種をアセトン０．５ｍｌに混合し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ－２、日本クレア株式会社商品）５ｇに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌剤を得る。
製剤例８
　０．１部の本発明化合物１～６のいずれか１種、及び４９．９部のネオチオゾール（中央化成株式会社製）をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油剤エアゾールを得る。
製剤例９
　本発明化合物１～６のいずれか１種　０．６部、ＢＨＴ（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール）０．０１部、キシレン５部、ケロシン３．３９部及び乳化剤｛レオドールＭＯ－６０（花王株式会社製）｝１部を混合したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
製剤例１０
　０．１ｇの本発明化合１～６のいずれか１種を、プロピレングリコール２ｍｌに混合し、４．０×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍのセラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
製剤例１１
　本発明化合物１～６のいずれか１種　５部とエチレン－メタクリル酸メチル共重合体（共重合体中のメタクリル酸メチルの割合：１０重量％、アクリフト（登録商標）ＷＤ３０１、住友化学製）９５部とを密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１２
　５部の本発明化合物１～６のいずれか１種及び９５部の軟質塩化ビニル樹脂を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１３
　本発明化合物１～６のいずれか１種を１００ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例１４
　本発明化合物１～６のいずれか１種を２５ｍｇ、ラクトース６０ｍｇ、トウモロコシデンプン２５ｍｇ、カルメロースカルシウム６ｍｇ、及び５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース水溶液適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
製剤例１５
　本発明化合物１～６のいずれか１種を１００ｍｇ、フマル酸５００ｍｇ、塩化ナトリウム２０００ｍｇ、メチルパラベン１５０ｍｇ、プロピルパラベン５０ｍｇ、顆粒糖２５０００ｍｇ、ソルビトール（７０％溶液）１３０００ｍｇ、Ｖｅｅｇｕｍ　Ｋ（Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ　Ｃｏ．）１００ｍｇ、香料３５ｍｇ、及び着色料５００ｍｇに、最終容量が１００ｍｌとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
製剤例１６
　５重量％の本発明化合物１～６のいずれか１種を、５重量％の乳化剤、３重量％のベンジルアルコール、及び３０重量％のプロピレングリコールに混合し、この溶液のｐＨが６．０～６．５となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。
製剤例１７
　分留ヤシ油５７重量％及びポリソルベート８５　３重量％中にジステアリン酸アルミニウム５重量％を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン２５重量％を分散させる。これに本発明化合物１～６のいずれか１種を１０重量％配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
製剤例１８
　５重量％の本発明化合物１～６のいずれか１種を９５重量％の石灰石粉と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
製剤例１９
　５部の本発明化合物１～６のいずれか１種を８０部のジエチレングリコールモノエチルエーテルに混合し、これに１５部の炭酸プロピレンを混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例２０
　１０部の本発明化合物１～６のいずれか１種を７０部のジエチレングリコールモノエチルエーテルに混合し、これに２０部の２－オクチルドデカノールを混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例２１
　０．５部の本発明化合物１～６のいずれか１種に、ニッコール（登録商標）ＴＥＡＬＳ－４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、及びプロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
製剤例２２
　０．１５重量％の本発明化合物１～６のいずれか１種、９５重量％の動物飼料、並びに、第２リン酸カルシウム、珪藻土、Ａｅｒｏｓｉｌ、及びカーボネート（又はチョーク）からなる混合物４．８５重量％を十分撹拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
製剤例２３
　７．２ｇの本発明化合物１～６のいずれか１種、及び９２．８ｇのホスコ（登録商標）Ｓ－５５（丸石製薬株式会社製）を１００℃で混合し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
　次に、本発明化合物の有害生物防除効力を試験例により示す。下記試験例において、試験は２５℃で行った。
試験例１
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　プラスチックカップに植えたキュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ　ｓａｔｉｖｕｓ）苗（第２本葉展開期）にワタアブラムシ（全ステージ）約３０頭を接種する。１日後、この苗に、該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。更に５日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
　　　防除価（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　　　Ｃｂ：無処理区の供試虫数
　　　Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
　　　Ｔｂ：処理区の供試虫数
　　　Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
　ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
　試験例１に従って実施した試験の結果を以下に示す。
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、防除価１００％を示した。
本発明化合物番号：１
試験例２
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　プラスチックカップに植えたイネ（Ｏｒｙｚａ　ｓａｔｉｖａ）苗（第２葉展開期）に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、トビイロウンカ３齢幼虫を２０頭放す。６日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
　　　死虫率（％）＝｛１－生存虫数／２０｝×１００
　試験例２に従って実施した試験の結果を以下に示す。
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、死虫率１００％を示した。
本発明化合物番号：１
試験例３
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　プラスチックカップに植えたキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ　ｏｌｅｒａｃｅａ）苗（第２～３本葉展開期）に該希釈液を２０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いたプラスチックカップ内に入れる。これにコナガ２齢幼虫５頭を放ち、蓋をする。５日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
　　　死虫率％＝（１－生存虫数／５）×１００
　試験例３に従って実施した試験の結果を以下に示す。
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、死虫率１００％を示した。
本発明化合物番号：１
試験例４
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　直径５．５ｃｍのプラスチックカップの内側底部に同大の濾紙を敷き、濾紙上に該希釈液０．７ｍｌを滴下し、餌として該プラスチックカップにショ糖３０ｍｇを均一に入れる。該プラスチックカップにイエバエ雌成虫１０頭を放ち、蓋をする。２４時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求める。死虫率は下式により計算する。
　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
　試験例４に従って実施した試験の結果を以下に示す。
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、死虫率１００％を示した。
本発明化合物番号：１
試験例５
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　直径５．５ｃｍのプラスチックカップの内側底部に同大の濾紙を敷き、濾紙上に該希釈液０．７ｍｌを滴下し、餌として該プラスチックカップにショ糖３０ｍｇを均一に入れる。該プラスチックカップにチャバネゴキブリ雄成虫２頭を放ち、蓋をする。６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死亡虫数を数え、次式により死虫率を求める。
　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
　試験例５に従って実施した試験の結果を以下に示す。
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、死虫率１００％を示した。
本発明化合物番号：１
試験例６
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　該希釈液中にアカイエカ終齢幼虫３０頭を放ち、１日後にその生死を調査し死虫率を求める。死虫率は下式により計算する。
　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
　試験例６に従って実施した試験の結果を以下に示す。
　所定濃度を３．５ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、死虫率９１％以上を示した。
本発明化合物番号：１
　本発明化合物は、有害生物に対して優れた防除効果を示す。

Claims (3)

  1. 式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    ［式中、
    Ｒ1は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２－Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｓ（Ｏ）mＲ2、ＮＲ3Ｒ4、ニトロ基又はシアノ基を表し、
    Ｒ2は、Ｃ１－Ｃ３アルキル基を表し、
    Ｒ3及びＲ4は各々独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ３アルキル基を表し、
    ｍ及びｎは、各々独立して０、１又は２を表す。］
    で示される縮合複素環化合物、又はそのＮオキシド。
  2. 　請求項１記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害生物防除組成物。
  3. 　請求項１記載の化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018507184A (ja) * 2015-01-19 2018-03-15 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な多環式誘導体
WO2019008115A1 (en) 2017-07-07 2019-01-10 Syngenta Participations Ag HETEROCYCLIC DERIVATIVES HAVING PESTICIDE ACTIVITY HAVING SUBSTITUENTS CONTAINING SULFUR
CN110914264A (zh) * 2017-07-13 2020-03-24 住友化学株式会社 杂环化合物及含有其的有害节肢动物防治剂
JP2023530168A (ja) * 2020-06-16 2023-07-13 スーパーブリュード フード、インコーポレイテッド ブチレート生成物を製造する方法
WO2024189139A1 (en) 2023-03-14 2024-09-19 Syngenta Crop Protection Ag Control of pests resistant to insecticides

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2939575A1 (en) * 2014-02-17 2015-08-20 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-(het)aryl-substituted condensed bicyclic heterocycle derivatives as pest control agents
WO2015133603A1 (ja) * 2014-03-07 2015-09-11 住友化学株式会社 縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途
WO2016116338A1 (en) * 2015-01-19 2016-07-28 Syngenta Participations Ag Pesticidally active polycyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2016124563A1 (de) * 2015-02-05 2016-08-11 Bayer Cropscience Aktiengesellschsaft 2-(het)aryl-substituierte kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlings-bekämpfungsmittel

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2012011591A1 (ja) * 2010-07-23 2013-09-09 武田薬品工業株式会社 縮合複素環化合物およびその用途
EP3778598A3 (en) * 2013-07-02 2021-08-04 Syngenta Participations Ag Pesticidally active bi- or tricyclic heterocycles with sulfur containing substituents

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2939575A1 (en) * 2014-02-17 2015-08-20 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-(het)aryl-substituted condensed bicyclic heterocycle derivatives as pest control agents
WO2015133603A1 (ja) * 2014-03-07 2015-09-11 住友化学株式会社 縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途
WO2016116338A1 (en) * 2015-01-19 2016-07-28 Syngenta Participations Ag Pesticidally active polycyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2016124563A1 (de) * 2015-02-05 2016-08-11 Bayer Cropscience Aktiengesellschsaft 2-(het)aryl-substituierte kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlings-bekämpfungsmittel

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP3375783A4 *

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018507184A (ja) * 2015-01-19 2018-03-15 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な多環式誘導体
US10981907B2 (en) 2015-01-19 2021-04-20 Syngenta Participations Ag Pesticidally active polycyclic derivatives with sulfur containing substituents
US12134612B2 (en) 2015-01-19 2024-11-05 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active polycyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2019008115A1 (en) 2017-07-07 2019-01-10 Syngenta Participations Ag HETEROCYCLIC DERIVATIVES HAVING PESTICIDE ACTIVITY HAVING SUBSTITUENTS CONTAINING SULFUR
CN110914264A (zh) * 2017-07-13 2020-03-24 住友化学株式会社 杂环化合物及含有其的有害节肢动物防治剂
EP3653624A4 (en) * 2017-07-13 2021-03-24 Sumitomo Chemical Company, Limited HETEROCYCLIC COMPOUND AND MEANS OF FIGHTING HARMFUL ARTHROPODES WITH IT
US11203590B2 (en) 2017-07-13 2021-12-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Heterocyclic compound and harmful-arthropod control agent containing same
CN110914264B (zh) * 2017-07-13 2022-02-11 住友化学株式会社 杂环化合物及含有其的有害节肢动物防治剂
JP2023530168A (ja) * 2020-06-16 2023-07-13 スーパーブリュード フード、インコーポレイテッド ブチレート生成物を製造する方法
WO2024189139A1 (en) 2023-03-14 2024-09-19 Syngenta Crop Protection Ag Control of pests resistant to insecticides

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