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WO2016043118A1 - ペルフルオロポリエーテル基含有ホスフェート化合物を含む基材用の表面処理剤 - Google Patents

ペルフルオロポリエーテル基含有ホスフェート化合物を含む基材用の表面処理剤 Download PDF

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WO2016043118A1
WO2016043118A1 PCT/JP2015/075736 JP2015075736W WO2016043118A1 WO 2016043118 A1 WO2016043118 A1 WO 2016043118A1 JP 2015075736 W JP2015075736 W JP 2015075736W WO 2016043118 A1 WO2016043118 A1 WO 2016043118A1
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WO
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compound
integer
carbon atoms
treatment agent
Prior art date
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Application number
PCT/JP2015/075736
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English (en)
French (fr)
Inventor
清貴 高尾
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
AGC Inc
Original Assignee
Asahi Glass Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Priority to KR1020177000850A priority patent/KR102400678B1/ko
Priority to CN201580049959.7A priority patent/CN106715634B/zh
Publication of WO2016043118A1 publication Critical patent/WO2016043118A1/ja
Priority to US15/454,564 priority patent/US10239997B2/en
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2080/00—Special pretreatment of the material to be lubricated, e.g. phosphatising or chromatising of a metal

Definitions

  • the present invention relates to a surface treatment agent for a substrate containing a perfluoropolyether group-containing phosphate compound, and a substrate having a surface layer formed from the surface treatment agent.
  • Water and dirt are less likely to adhere to the surface of optical articles, displays, optical recording media and other articles that have a base material. It is required to have properties that can be easily removed, that is, water and oil repellency and soil removability. For example, if dirt adheres to the surface of the spectacle lens, the field of view may be hindered and the appearance may deteriorate. If dirt adheres to the surface of the optical recording medium, there may be a problem in signal recording and reproduction. If dirt adheres to the surface of the display, the visibility decreases, and the operability may be adversely affected in a display with a touch panel.
  • Non-patent Document 1 A technique for forming a surface layer from a phosphate compound having a perfluoroalkyl group such as 1H, 1H, 2H, 2H-perfluorodecylphosphonic acid is known as a technique for improving the surface of an aluminum oxide substrate (Non-patent Document 1).
  • the surface layer described in Non-Patent Document 1 is insufficient in water and oil repellency, fingerprint stain removability and lubricity. Further, when the substrate having the surface layer described in Non-Patent Document 1 is rubbed repeatedly, the water and oil repellency is greatly reduced due to friction, and the friction resistance is insufficient.
  • An object of the present invention is to provide a surface treatment agent capable of imparting excellent water and oil repellency, fingerprint stain removability, friction resistance and lubricity to a substrate surface.
  • the present invention provides a surface treatment agent for a substrate, a coating agent, a substrate having a surface layer, and a novel perfluoropolyether group-containing phosphate compound having the following configurations [1] to [14].
  • a surface treatment agent for a substrate comprising a perfluoropolyether group-containing phosphate compound.
  • the surface treatment agent according to [1], wherein the perfluoropolyether group-containing phosphate compound is a compound represented by the following formula (1).
  • a 1 is a monovalent organic group having one or more phosphate groups at its end; B 1 is R F1 —O—, D 1 -Q 1 —O—CH 2 — or A 2 —O—,
  • R F1 is a C 1-6 perfluoroalkyl group, D 1 is CF 3 — or CF 3 —O—,
  • Q 1 represents a fluoroalkylene group having 1 to 20 carbon atoms containing at least one hydrogen atom, and a fluoroalkylene group having 2 to 20 carbon atoms having at least one hydrogen atom and having an etheric oxygen atom between the carbon-carbon atoms.
  • a 2 is a monovalent organic group having one or more phosphate groups at its end;
  • m is an integer from 1 to 6
  • n1 is an integer of 1 to 200, and when n1 is 2 or more, (C m F 2m O) n1 may be composed of two or more types of C m F 2m O having different m .
  • a 1 is a group represented by the following formula (3).
  • Q F1 is a perfluoroalkylene group having 1 to 20 carbon atoms, CX 2 is CH 2 or CHF; w1 is 0 or 1, E 1 is a single bond, —C ( ⁇ O) NH— (wherein Y 1 binds to N), —OC ( ⁇ O) NH— (where Y 1 binds to N), — O—, —C ( ⁇ O) O— (wherein Y 1 binds to O), —OC ( ⁇ O) O—, —NHC ( ⁇ O) NH— or —NHC ( ⁇ O) O— (Where Y 1 is bonded to O), Y 1 is an alkylene group, a poly (oxyalkylene) -alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, CX 2 is CH 2 or CHF; w1 is 0 or 1, E 1 is a single bond, —C ( ⁇ O) NH— (wherein Y 1 bind
  • the surface treatment agent includes a compound represented by the formula (1), wherein B 1 is R F1 —O— or D 1 -Q 1 —O—CH 2 —.
  • the surface treating agent in any one of.
  • the surface treatment agent comprises a compound represented by the formula (1) wherein B 1 is R F1 —O— or D 1 -Q 1 —O—CH 2 — and B 1 is A 2 —O.
  • the surface treating agent according to any one of [2] to [7] comprising a compound represented by the formula (1) which is —.
  • a coating agent comprising the surface treatment agent according to any one of [1] to [11] and a liquid medium.
  • a 1 is a monovalent organic group having one or more phosphate groups at its end; B 1 is R F1 —O—, D 1 -Q 1 —O—CH 2 — or A 2 —O—,
  • R F1 is a C 1-6 perfluoroalkyl group, D 1 is CF 3 — or CF 3 —O—,
  • Q 1 represents a fluoroalkylene group having 1 to 20 carbon atoms containing at least one hydrogen atom, and a fluoroalkylene group having 2 to 20 carbon atoms having at least one hydrogen atom and having an etheric oxygen atom between the carbon-carbon atoms.
  • a 2 is a monovalent organic group having one or more phosphate groups at its end;
  • m is an integer from 1 to 6
  • n1 is an integer of 1 to 200, and when n1 is 2 or more, (C m F 2m O) n1 may be composed of two or more different types of (C m F 2m O).
  • the surface treatment agent of the present invention can impart excellent water / oil repellency, fingerprint stain removability, friction resistance and lubricity to the substrate surface.
  • etheric oxygen atom means an oxygen atom that forms an ether bond (—O—) between carbon-carbon atoms.
  • perfluoroalkyl group means a group in which all hydrogen atoms of the alkyl group are substituted with fluorine atoms.
  • fluoroalkylene group means a group in which some or all of the hydrogen atoms of the alkylene group are substituted with fluorine atoms.
  • Perfluoroalkylene group means that all of the hydrogen atoms in the alkylene group are substituted with fluorine atoms. Means the group formed.
  • the “fluoroalkylene group” includes a “perfluoroalkylene group”.
  • Perfluoropolyether group means a group composed of two or more oxyperfluoroalkylene units. Here, the chemical formula of oxyperfluoroalkylene represents that the oxygen atom is arranged on the right side of the perfluoroalkylene group.
  • Phosphate group means —O—P ( ⁇ O) (OH) 2 .
  • Organic group means a group having one or more carbon atoms.
  • Perfluoropolyether group-containing phosphate compound means a compound having a perfluoropolyether group and a phosphate group.
  • Surface layer means a layer formed on the surface of a substrate by surface-treating the substrate with the surface treatment agent of the present invention. The “surface layer” is present to impart excellent water / oil repellency, fingerprint stain removability, friction resistance and lubricity to the substrate surface.
  • the surface treatment agent of the present invention includes a perfluoropolyether group-containing phosphate compound (hereinafter also referred to as “the present compound”).
  • the surface treatment agent may contain a single compound of the present compound or two or more of the present compound.
  • this compound has a perfluoropolyether group, it is possible to impart excellent water and oil repellency, fingerprint stain removability and lubricity to the substrate surface by using this surface treating agent containing this compound.
  • the present surface treating agent containing the present compound it is possible to impart excellent friction resistance to the substrate surface, and even when the substrate surface is repeatedly rubbed, water and oil repellency due to friction is obtained.
  • the two or more oxyperfluoroalkylene units constituting the perfluoropolyether group may be the same or different. Each oxyperfluoroalkylene unit may be linear or branched. Since excellent oil repellency can be imparted to the substrate surface, a straight chain is preferable.
  • This compound includes a compound in which an organic group having one or more phosphate groups is bonded to only one end of a perfluoropolyether group, and one or more in each end of a perfluoropolyether group.
  • an organic group having a phosphate group is bonded.
  • this surface treating agent one end of the perfluoropolyether group becomes a free end and can impart excellent fingerprint stain removability to the substrate surface. Therefore, one perfluoropolyether group has only one end. It is preferable to include the present compound, to which the above organic group having a phosphate group is bonded, as an essential component.
  • the present surface treatment agent includes the compound in which the organic group having one or more phosphate groups is bonded to only one end of the perfluoropolyether group, and one of the perfluoropolyether groups.
  • An organic group having one or more phosphate groups is bonded to both ends of the present compound in which an organic group having one or more phosphate groups is bonded only to the ends of the perfluoropolyether group.
  • Those containing a mixture with the present compound are particularly preferred.
  • a 1 is a monovalent organic group having one or more phosphate groups at its end;
  • B 1 is R F1 —O—, D 1 -Q 1 —O—CH 2 — or A 2 —O—,
  • R F1 is a C 1-6 perfluoroalkyl group,
  • D 1 is CF 3 — or CF 3 —O—,
  • Q 1 represents a fluoroalkylene group having 1 to 20 carbon atoms containing at least one hydrogen atom, and a fluoroalkylene group having 2 to 20 carbon atoms having at least one hydrogen atom and having an etheric oxygen atom between the carbon-carbon atoms.
  • a 2 is a monovalent organic group having one or more phosphate groups at its end;
  • m is an integer from 1 to 6
  • n1 is an integer of 1 to 200, and when n1 is 2 or more, (C m F 2m O) n1 may be composed of two or more different types of (C m F 2m O).
  • (C m F 2m O) may be linear or branched.
  • N1 is an integer of 2 or more, preferably an integer of 4 or more, and particularly preferably an integer of 5 or more, from the viewpoint of imparting excellent water and oil repellency, fingerprint stain removability and lubricity to the substrate surface.
  • N1 is preferably an integer of 100 or less from the viewpoint that excellent friction resistance can be imparted to the surface of the base material, and that when the other components are added to the surface treatment agent, excellent compatibility can be exhibited.
  • An integer of 80 or less is more preferable, and an integer of 60 or less is particularly preferable.
  • n1 is an average value. In this case, n1 may not be an integer.
  • (C m F 2m O) n1 may be composed of two or more types of C m F 2m O with different m .
  • the bonding order of each C m F 2m O is not limited.
  • CF 2 O (m is 1) and CF 2 CF 2 O (m is 2) exist CF 2 O and CF 2 CF 2 O may be randomly arranged, and CF 2 O and CF 2 CF 2 O may be alternately arranged, and a block made of a plurality of CF 2 O and a block made of a plurality of CF 2 CF 2 O may be connected.
  • (C m F 2m O) n1 is preferably a group represented by the following formula (2-1) from the viewpoint of imparting excellent water / oil repellency and friction resistance to the substrate surface.
  • n2 is preferably an integer of 3 or more, and particularly preferably an integer of 5 or more from the viewpoint of imparting excellent fingerprint stain removability to the substrate surface.
  • n2 is preferably an integer of 20 or less, and particularly preferably an integer of 10 or less, from the viewpoint that excellent compatibility can be exhibited when other components are added to the surface treatment agent.
  • n3 is preferably an integer of 3 or more, and particularly preferably an integer of 5 or more from the viewpoint of imparting excellent water and oil repellency to the substrate surface.
  • n3 is preferably an integer of 20 or less, and particularly preferably an integer of 10 or less, from the viewpoint that excellent compatibility can be exhibited when other components are added to the surface treatment agent.
  • n2 + n3 is not limited to the number of phosphate groups present per unit molecular weight of the compound (1), and can impart excellent friction resistance to the substrate surface.
  • an integer of 2 to 100 is preferable, an integer of 2 to 40 is more preferable, and an integer of 2 to 20 is particularly preferable from the viewpoint that excellent compatibility can be exhibited.
  • a group of the formula (2-1) in which r is 2 and s is 4 is preferable, and the following formula (2-
  • the group represented by 1-a) is more preferable, and the group represented by the following formula (2-1-b) is particularly preferable.
  • n4 is an integer of 1 or more
  • n5 is an integer of 1 or more
  • n4 + n5 is an integer of 2 to 200
  • (C 2 F 4 O) and (C 4 F 8 O) are alternately arranged.
  • n6 is an integer of 1 to 99.
  • n6 is preferably an integer of 1 to 20, particularly preferably an integer of 1 to 10.
  • (C m F 2m O) n1 is preferably a group represented by the following formula (2-2) from the viewpoint of imparting excellent lubricity to the substrate surface.
  • (CF 2 O) n7 (CF 2 CF 2 O) n8 (2-2) [Where: n7 is an integer of 1 or more, n8 is an integer of 1 or more, However, n7 + n8 is an integer of 2 to 200, The bonding order of (CF 2 O) and (CF 2 CF 2 O) is not limited. ]
  • (CF 2 O) n7 (CF 2 CF 2 O) n8 is an oxyperfluoroalkylene group having a small number of carbon atoms, and thus has excellent flexibility. Therefore, excellent lubricity can be imparted to the substrate surface.
  • (CF 2 O) n7 is a group having 1 oxygen atom and having an oxygen atom, and thus is more excellent in flexibility.
  • n7 is preferably an integer of 2 or more, and particularly preferably an integer of 3 or more from the viewpoint of imparting superior water / oil repellency, fingerprint stain removability and lubricity to the substrate surface. From the point that the number of phosphate groups per unit molecular weight of compound (1) does not become too small, and it is possible to give excellent friction resistance to the substrate surface, and other components are added to the surface treatment agent.
  • n7 is preferably an integer of 50 or less, more preferably an integer of 40 or less, and particularly preferably an integer of 30 or less from the viewpoint that excellent compatibility can be exhibited.
  • n8 is preferably an integer of 2 or more from the viewpoint of imparting superior water / oil repellency, fingerprint stain removability and lubricity to the substrate surface. From the point that the number of phosphate groups per unit molecular weight of compound (1) does not become too small, and it is possible to give excellent friction resistance to the substrate surface, and other components are added to the surface treatment agent.
  • N8 is preferably an integer of 50 or less, more preferably an integer of 40 or less, and particularly preferably an integer of 30 or less from the viewpoint that excellent compatibility can be exhibited.
  • n7 + n8 is preferably an integer of 2 to 100, more preferably an integer of 2 to 80, and particularly preferably an integer of 2 to 60.
  • the ratio between n7 and n8 is preferably n7 more than 0 times and not more than 3 times n8, and particularly preferably 1 to 2 times from the viewpoint that excellent lubricity can be imparted to the substrate surface.
  • a 1 is a monovalent organic group having one or more phosphate groups at the terminals. Since A 1 has a phosphate group, by using the compound (1), excellent water and oil repellency, fingerprint stain removability, and friction resistance can be imparted to the substrate surface.
  • the number of phosphate groups that A 1 has is 1 to 3, preferably 1 or 2, and particularly preferably 1.
  • a 1 having 1 phosphate group is preferably a group represented by the following formula (3).
  • Q F1 is a perfluoroalkylene group having 1 to 20 carbon atoms, CX 2 is CH 2 or CHF; w1 is 0 or 1, E 1 is a single bond, —C ( ⁇ O) NH— (wherein Y 1 binds to N), —OC ( ⁇ O) NH— (where Y 1 binds to N), — O—, —C ( ⁇ O) O— (wherein Y 1 binds to O), —OC ( ⁇ O) O—, —NHC ( ⁇ O) NH— or —NHC ( ⁇ O) O— (Where Y 1 is bonded to O), Y 1 is an alkylene group, a poly (oxyalkylene) -alkylene group, a cycloalkylene group,
  • Q F1 is a perfluoroalkylene group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the perfluoroalkylene group may be linear or branched.
  • Q F1 is preferably a perfluoroalkylene group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably a perfluoroalkylene group having 1 to 3 carbon atoms, from the viewpoint of imparting excellent fingerprint stain removability to the substrate surface. Is particularly preferred. -CF 2 -, - CF 2 CF 2 -, - CF 2 CF 2 CF 2 -, - CF (CF 3) -.
  • Y 1 is an alkylene group, a poly (oxyalkylene) -alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, or a group in which part of the hydrogen atoms of the alkylene group is substituted with a hydroxyl group.
  • the number of carbon atoms of “alkylene” in the alkylene group and poly (oxyalkylene) -alkylene group is preferably 2 to 6, and particularly preferably 2 to 4.
  • Y 1 is preferably an alkylene group or a poly (oxyalkylene) -alkylene group from the viewpoint of easy production of the compound (1).
  • Y 1 the following group is particularly preferred.
  • p1 and q1 are an integer of 1 to 20, preferably an integer of 1 to 10, and particularly preferably an integer of 1 to 3.
  • a 1 is particularly preferably a group represented by the following formula (3-1) or the following formula (3-2) from the viewpoint of easy production of the compound (1).
  • the above-mentioned preferable examples are applied to Q F1 and Y 1 .
  • B 1 is R F1 —O—, D 1 -Q 1 —O—CH 2 — or A 2 —O—.
  • B 1 is R F1 —O— or D 1 —Q 1 —O—CH 2
  • the organic compound having one or more phosphoric acid groups is bonded to both ends of the perfluoropolyether group, respectively, in which B 1 is A 2 —O— It is a compound (1) which is.
  • B 1 is preferably R F1 —O— or D 1 -Q 1 —O—CH 2 —.
  • B 1 is R F1 —O— or D 1 -Q 1 —O—CH 2 —
  • one end of the compound (1) is CF 3 —. Therefore, by using the compound (1) having R F1 —O— or D 1 -Q 1 —O—CH 2 — on the substrate surface, excellent fingerprint stain removability can be imparted to the substrate surface.
  • B 1 is A 2 —O—, the number of phosphate groups capable of reacting with the base material at both ends of the compound (1) increases, and excellent friction resistance can be imparted to the base material surface.
  • R F1 is a perfluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the perfluoroalkyl group may be linear or branched.
  • Specific examples of R F1 include CF 3 —, CF 3 CF 2 —, CF 3 (CF 2 ) 2 —, CF 3 (CF 2 ) 3 —, CF 3 (CF 2 ) 4 —, CF 3 (CF 2 ) 5- , CF 3 CF (CF 3 )-and the like.
  • R F1 is a linear perfluoroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms (CF 3 —, CF 3 CF 2 —, CF, etc.) because it can impart excellent water and oil repellency and fingerprint stain removability to the substrate surface. 3 (CF 2 ) 2 — and CF 3 (CF 2 ) 3 —) are preferred.
  • Q 1 represents a fluoroalkylene group having 1 to 20 carbon atoms containing at least one hydrogen atom, and a fluoroalkylene group having 2 to 20 carbon atoms having at least one hydrogen atom and having an etheric oxygen atom between the carbon-carbon atoms.
  • the number of hydrogen atoms in Q 1 is 1 or more, preferably 2 or more, and particularly preferably 3 or more.
  • Q 1 is a single bond, the following formula (4-1) or the following formula (4-2) from the viewpoint of easy production of the compound (1) in which B 1 is D 1 -Q 1 -O—CH 2 —.
  • a group represented by the following formula (4-3) is preferable.
  • Q F2 is a single bond, a perfluoroalkylene group having 1 to 15 carbon atoms, or a perfluoroalkylene group having 2 to 15 carbon atoms having an etheric oxygen atom between carbon-carbon atoms
  • Q F2 binds to D 1 and z is an integer from 1 to 4, However, when D 1 is CF 3 —O—, in Formula (4-1) and Formula (4-2), Q F2 is not a single bond.
  • Q F2 has a perfluoroalkylene group having 1 to 9 carbon atoms or a carbon atom having 2 to 2 carbon atoms having an etheric oxygen atom between carbon-carbon atoms from the viewpoint of sufficiently imparting fingerprint stain removability and lubricity to the substrate surface. Thirteen perfluoroalkylene groups are preferred. Here, the perfluoroalkylene group may be linear or branched. z is preferably an integer of 1 to 3, and when z is 3 or more, C z H 2z may be linear or branched, and is preferably linear.
  • D 1 -Q 1- group in the case where Q 1 is a group represented by the formula (4-1) include the following. CF 3 —O—CHFCF 2 —, CF 3 —CF 2 —O—CHFCF 2 —, CF 3 —CF 2 CF 2 —O—CHFCF 2 —, CF 3 —CF 2 CF 2 CF 2 —O—CHFCF 2 —, CF 3 —CF 2 CF 2 CF 2 CF 2 —O—CHFCF 2 —, CF 3 —O—CF 2 CF 2 —O—CHFCF 2 —, CF 3 —CF 2 OCF 2 CF 2 —O—CHFCF 2 —, CF 3 —O—CF 2 CF 2 OCF 2 CF 2 —O—CHFCF 2 —, CF 3 —O—CF 2 OCF 2 CF 2 —O—CHFCF 2 —, CF 3 —CF 2 OCF 2 CF 2 —O—CHFCF
  • D 1 -Q 1- group in the case where Q 1 is a group represented by the formula (4-2) include the following. CF 3 -CHFCF 2- , CF 3 —CF 2 —CHFCF 2 —, CF 3 —CF 2 CF 2 —CHFCF 2 —, CF 3 —CF 2 CF 2 CF 2 —CHFCF 2 —.
  • D 1 -Q 1- group in the case where Q 1 is a group represented by the formula (4-3) include the following. CF 3 —CH 2 —, CF 3 —CF 2 —CH 2 —, CF 3 —CF 2 CF 2 —CH 2 —, CF 3 —CF 2 CF 2 CF 2 —CH 2 —, CF 3 —CF 2 CF 2 CF 2 —CH 2 —, CF 3 —CF 2 CF 2 CF 2 CF 2 —CH 2 —, CF 3 —CF 2 CF 2 CF 2 CF 2 CF 2 —CH 2 —, CF 3 —CH 2 CH 2 —, CF 3 —CF 2 —CH 2 CH 2 —, CF 3 —CF 2 —CH 2 CH 2 —, CF 3 —CF 2 CF 2 —CH 2 CH 2 —, CF 3 —CF 2 CF 2 —CH 2 CH 2 —, CF 3 —CF 2 CF 2 —CH 2
  • Q 1 is, B 1 is D 1 -Q 1 -O-CH 2 - from the point it is easily manufactured, Compound (1), the group represented by the formula (4-1) are preferable, D 1 -
  • the Q 1 -group is preferably CF 3 —CF 2 CF 2 —O—CHFCF 2 — and CF 3 —CF 2 CF 2 CF 2 CF 2 —O—CHFCF 2 —, and CF 3 —CF 2 CF 2 — O—CHFCF 2 — is particularly preferred.
  • a 2 is a monovalent organic group having one or more phosphate groups at the terminals.
  • Preferable compound (1) in which B 1 is R F1 —O— includes the following compound (1a-1).
  • preferred compound (1) wherein B 1 is D 1 -Q 1 -O—CH 2 — includes the following compound (1a-2).
  • (C 2 F 4 O) and (C 4 F 8 O) can impart (CF 2 CF 2 O) and (CF 2 CF 2 CF 2 CF 2 ), because they can impart excellent water and oil repellency to the substrate surface. O) is preferred.
  • n2 is applied to n9 including preferable examples.
  • n3 is applied to n10 including a preferable example.
  • [(C 2 F 4 O) n9 (C 4 F 8 O) n10 ] is represented by the above formula (2-1-b) from the viewpoint of imparting excellent water and oil repellency and friction resistance to the substrate surface.
  • the group represented is preferred.
  • R F1 is applied to the illustration of R F2 including preferred examples.
  • R F2 is particularly preferably CF 3 — or CF 3 CF 2 — from the viewpoint that excellent fingerprint stain removability can be imparted to the substrate surface.
  • a 3 is particularly preferably a group represented by the formula (3-1).
  • the compound (1a-1-1) is preferred because the compound (1a-1) can impart particularly excellent water and oil repellency and friction resistance to the substrate surface.
  • CF 3 —O — [(CF 2 CF 2 O—CF 2 CF 2 CF 2 CF 2 O) n11 —CF 2 CF 2 O] —CF 2 CF 2 CF 2 —C ( ⁇ O) NH—CH 2 CH 2 -OP ( O) (OH) 2 (1a-1-1)
  • n11 is an integer of 1 to 99.
  • the description regarding n6 is applied to n11 including a preferable example.
  • the compound (1a-2) contains a CH 2 group having a hydrogen atom with a small atomic radius in the molecule (the CH 2 group is more flexible than the CF 2 group), the flexibility is further improved. It has improved. Therefore, by using the compound (1a-2) in the surface treatment agent, it is possible to impart excellent friction resistance and lubricity to the substrate surface.
  • Exemplary Q 2 is, including preferred examples, is described with respect to Q 1 is applied. However, when Q 2 is a group represented by formula (4-1), formula (4-2) or formula (4-3), formula (4-1), formula (4-2) or formula Q F2 is bonded to D 2 in (4-3). In addition, when D 2 is CF 3 —O—, in Formula (4-1) and Formula (4-2), Q F2 is not a single bond.
  • a 4 is particularly preferably a group represented by the formula (3-2).
  • compound (1a-2) is preferable from the viewpoint that particularly excellent friction resistance and lubricity can be imparted to the substrate surface.
  • n13 is an integer of 1 or more
  • n14 is an integer of 1 or more
  • n13 + n14 is an integer of 2 to 200
  • the bonding order of (CF 2 O) and (CF 2 CF 2 O) is not limited
  • p3 is 0 or an integer of 1 to 20.
  • the description regarding p2 is applied to p3, including preferred examples.
  • the number average molecular weight (Mn) of the present compound is preferably 2,000 to 10,000, more preferably 2,500 to 8,000, and particularly preferably 3,000 to 6,000. Within the above range, it is possible to impart excellent water and oil repellency, fingerprint stain removability and lubricity to the substrate surface, and when other ingredients are blended with the surface treatment agent, Excellent compatibility.
  • the number average molecular weight of this compound is calculated by the following method using NMR analysis. It is calculated by determining the number (average value) of oxyperfluoroalkylene groups based on terminal groups by 1 H-NMR or 19 F-NMR. Terminal group is, for example, B 1 or A 1 in formula (1).
  • Compound (11a) is obtained by subjecting compound (12a) to hydrogen reduction using a reducing agent (sodium borohydride, lithium aluminum hydride, etc.).
  • a reducing agent sodium borohydride, lithium aluminum hydride, etc.
  • CF 2 CFO—CF 2 CF 2 CF 2 C ( ⁇ O) OCH 3
  • CF 2 CFO—CF 2 CF 2 CF 2 CH 2 OH
  • R f1 is a fluoroalkyl group or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms having 1 to 6 carbon atoms.
  • a base or quaternary ammonium salt (potassium carbonate, sodium carbonate, sodium fluoride, potassium fluoride, cesium fluoride, sodium hydride, tert-butoxy potassium, sodium hydroxide, potassium hydroxide, tetrabutylammonium chloride, bromide Compound (10a) is obtained by the reaction in the presence of tetrabutylammonium or the like.
  • R f1 —OH By controlling the amount of R f1 —OH used for compound (11a), compound (10a) having the desired number average molecular weight can be synthesized.
  • R f1 —OH may be the compound (11a) itself, and the compound (10a) having the desired number average molecular weight can be synthesized by controlling the reaction time or separating and purifying the product.
  • the synthesis of compound (11a) and the synthesis of compound (10a) by its polyaddition reaction can be carried out according to known methods described in US Pat. No. 5,134,211.
  • R 1 represents an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, a fluoroalkyl group having 1 to 11 carbon atoms, an alkyl group having 2 to 11 carbon atoms having an etheric oxygen atom between carbon-carbon atoms, or a carbon-carbon atom.
  • the fluoroalkyl group is preferably a perfluoroalkyl group.
  • a compound (7a) is obtained by substituting the fluorine atom for the hydrogen atom of the compound (9a) using fluorine gas.
  • R 1 is a group having a hydrogen atom
  • R F4 is a group in which all of the hydrogen atoms contained in R 1 are substituted with fluorine atoms
  • R 1 is a group having no hydrogen atom. Is the same group as R 1 and is a perfluoroalkyl group having 1 to 11 carbon atoms or a perfluoroalkyl group having 2 to 11 carbon atoms having an etheric oxygen atom between carbon-carbon atoms.
  • R F1 is a group in which all of the hydrogen atoms contained in R f1 are substituted with fluorine atoms.
  • the fluorination step can be performed, for example, according to the method described in International Publication No. 2000/56694.
  • R 2 is an alkyl group
  • Compound (5a) is obtained by reacting compound (6a) with H 2 N—Y 1 —OH.
  • Compound (1a-1-1) is obtained by reacting compound (5a) with phosphorus oxychloride or diphosphorus pentoxide, followed by hydrolysis.
  • Compound (1a-1-1) can also be obtained by reacting compound (6a) with NH 2 —Y 1 —OP ( ⁇ O) (OH) 2 .
  • Compound (1a-2-2) is obtained by reacting compound (2a-2) with phosphorus oxychloride or diphosphorus pentoxide, followed by hydrolysis.
  • This surface treating agent contains this compound.
  • This surface treating agent may consist only of this compound.
  • the present compound includes a compound (1) wherein B 1 is R F1 —O— or D 1 -Q 1 —O—CH 2 —, and B 1 is R F1 —O— or D 1 -Q 1 A mixture of the compound (1) being —O—CH 2 — and the compound (1) wherein B 1 is A 2 —O— is preferred.
  • the surface treatment agent may contain a compound (hereinafter, also referred to as “impurity”) inevitably mixed in the production of the compound. This surface treating agent may contain components other than the present compound and impurities.
  • Examples of other components include a perfluoropolyether compound having no phosphate group (hereinafter, also referred to as “fluorinated ether compound”) and a catalyst.
  • fluorinated ether compound examples include a compound by-produced in the production process of the compound (1) and a known (particularly commercially available) compound used for the same application as the compound (1).
  • the fluorine-containing ether compound the following compound (7) and compound (8) are preferable.
  • Compound (7) is a fluorine-containing ether compound represented by the following formula (7).
  • R F5 and R F6 are each independently a C 1-6 perfluoroalkyl group, p is an integer from 1 to 6, n15 is an integer of 1 to 200, and when n15 is 2 or more, (C p F 2p O) q may be composed of two or more types of C p F 2p O different in p. ]
  • R F1 applies to the examples of R F5 and R F6 , including preferred examples.
  • Exemplary (C p F 2p O) n15 are preferred examples including, are applied described for (C m F 2m O) n1 .
  • (C p F 2 O) n15 is preferably the same as (C m F 2m O) n1 in formula (1) from the viewpoint that a compound by-produced in the production process of compound (1) can be effectively used. .
  • the compound (1) is a compound having [(CF 2 O) n4 (CF 2 CF 2 O) n5 ]
  • the compound (7) is also [(CF 2 O) n4 (CF 2 CF 2 O).
  • Particularly preferred is a compound having n5 ].
  • Compound (7) may be a commercially available product.
  • Commercially available products include FOBLIN M, FOMBLIN Y, FOMBLIN Z (above, Solvay Solexis), Krytox (DuPont), Demnam (Daikin Industries).
  • Compound (8) is a fluorine-containing ether compound represented by the following formula (8).
  • D 3 and D 4 are each independently CF 3 — or CF 3 —O—
  • Q 3 and Q 4 are each independently a fluoroalkylene group having 1 to 20 carbon atoms containing one or more hydrogen atoms, one or more hydrogen atoms, and a carbon number having an etheric oxygen atom between carbon-carbon atoms.
  • Q 1 is applied to the illustrations of Q 3 and Q 4 including preferable examples.
  • Q 3 and Q 4 are groups represented by formula (6-1), formula (6-2), or formula (6-3)
  • Q F2 is bonded to D 3
  • Q F2 is bonded to D 4.
  • D 3 is CF 3 —O—
  • Q F2 is not a single bond.
  • D 4 is CF 3 —O—
  • Q F2 is not a single bond.
  • Exemplary (C q F 2q O) n16 are preferred examples including, are applied described for (C m F 2m O) n1 .
  • (C q F 2q O) n16 is a compound (C m in formula (1)) that can effectively use a compound (for example, compound (3a-2-2)) by-produced in the production process of compound (1).
  • F 2m O) It is preferably the same as n1 .
  • the compound (8) include compounds represented by the following formula.
  • the types of the two QF2 groups in the formula may be the same or different.
  • Examples of the catalyst include acid catalysts and basic catalysts that promote the hydrolysis and condensation reaction of the hydroxyl group of the phosphoric acid group of the present compound.
  • Examples of the acid catalyst include hydrochloric acid, nitric acid, acetic acid, sulfuric acid, phosphoric acid, sulfonic acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, and the like.
  • Examples of the basic catalyst include sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonia and the like.
  • the present compound in the present surface treating agent includes a compound (1) wherein B 1 is R F1 —O— or D 1 —Q 1 —O—CH 2 — and a compound (1) wherein B 1 is A 2 —O—. And the content of the compound (1) in which B 1 is A 2 —O— is such that the compound in which B 1 is R F1 —O— or D 1 —Q 1 —O—CH 2 — ( 10 to 60 parts by mass is preferable and 20 to 50 parts by mass is particularly preferable with respect to 100 parts by mass in total of 1).
  • the content of the compound (1) in which B 1 is A 2 —O— is equal to or higher than the lower limit of the above range, excellent friction resistance can be imparted to the substrate surface, and if it is below the upper limit of the above range. For example, excellent water and oil repellency, fingerprint stain removability and lubricity can be imparted to the substrate surface.
  • the content of the fluorinated ether compound in the surface treatment agent is preferably 30% by mass or less, and particularly preferably 20% by mass or less.
  • the catalyst content in the surface treatment agent is preferably 10% by mass or less, and particularly preferably 1% by mass or less.
  • the content of components other than the fluorine-containing ether compound and the catalyst in the surface treatment agent is preferably 10% by mass or less, and particularly preferably 1% by mass or less.
  • the coating liquid in the present invention includes the present surface treatment agent and a liquid medium.
  • the present coating liquid is not particularly limited as long as it is liquid, and may be a solution or a dispersion.
  • the solid content concentration in the present coating liquid is preferably 0.001 to 10% by mass, particularly preferably 0.01 to 1% by mass.
  • the solid content concentration of the coating liquid is a value calculated from the mass of the surface treatment agent before heating and the mass after heating for 4 hours in a convection dryer at 120 ° C.
  • the concentration of the present compound in the present coating solution is preferably 0.001 to 10% by mass, particularly preferably 0.1 to 1% by mass.
  • liquid medium an organic solvent is preferable.
  • the organic solvent may be a fluorinated organic solvent, a non-fluorinated organic solvent, or a combination of both solvents.
  • the amount of the liquid medium is preferably 90 to 99.999% by mass, and particularly preferably 99 to 99.9% by mass in the present coating liquid.
  • fluorinated organic solvent examples include fluorinated alkanes, fluorinated aromatic compounds, fluoroalkyl ethers, fluorinated alkylamines, fluoroalcohols, and the like. From the solubility point of this compound, fluorinated alkanes, fluorinated aromatic compounds , Fluoroalkyl ethers are preferred, and fluoroalkyl ethers are particularly preferred.
  • Examples of the fluorinated alkane include compounds having 4 to 8 carbon atoms.
  • Examples of commercially available products include C 6 F 13 H (AC-2000: product name, manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.), C 6 F 13 C 2 H 5 (AC-6000: product name, manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.), C 2 F 5 CHFCHFCF 3 (Bertrel: product name, manufactured by DuPont).
  • Examples of the fluorinated aromatic compound include hexafluorobenzene, trifluoromethylbenzene, perfluorotoluene, and bis (trifluoromethyl) benzene.
  • Examples of the fluoroalkyl ether include compounds having 4 to 12 carbon atoms.
  • Examples of commercially available products include CF 3 CH 2 OCF 2 CF 2 H (AE-3000: product name, manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.), C 4 F 9 OCH 3 (Novec-7100: product name, manufactured by 3M Company), C 4 F 9 OC 2 H 5 (Novec-7200: product name, manufactured by 3M), C 6 F 13 OCH 3 (Novec-7300: product name, manufactured by 3M), and the like.
  • Examples of the fluorinated alkylamine include perfluorotripropylamine and perfluorotributylamine.
  • Examples of the fluoroalcohol include 2,2,3,3-tetrafluoropropanol, 2,2,2-trifluoroethanol, hexafluoroisopropanol and the like.
  • Non-fluorine organic solvents include compounds consisting only of hydrogen and carbon atoms, compounds consisting only of hydrogen, carbon and oxygen atoms, hydrocarbon organic solvents, alcohol organic solvents, ketone organic solvents, ethers Of these, organic solvents and ester organic solvents are preferred, and ketone organic solvents are particularly preferred from the viewpoint of solubility of the present compound.
  • hydrocarbon organic solvent hexane, heptane, cyclohexane and the like are preferable.
  • alcohol organic solvent methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol and the like are preferable.
  • ketone organic solvent acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and the like are preferable.
  • ether organic solvent diethyl ether, tetrahydrofuran, tetraethylene glycol dimethyl ether and the like are preferable.
  • ester organic solvent ethyl acetate, butyl acetate and the like are preferable.
  • the liquid medium is at least selected from the group consisting of fluorinated alkanes, fluorinated aromatic compounds, fluoroalkyl ethers, compounds consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms, and compounds consisting only of hydrogen atoms, carbon atoms and oxygen atoms.
  • One organic solvent is preferred.
  • at least one fluorine-based organic solvent selected from the group consisting of fluorinated alkanes, fluorinated aromatic compounds and fluoroalkyl ethers is preferred. From the viewpoint of improving the solubility of the present compound, the amount of these solvents is preferably 90% by mass or more in the entire liquid medium.
  • Examples of the base material include inorganic materials, organic materials, and composite materials thereof.
  • Examples of the inorganic material include glass, single crystal material, metal, stone, and composite materials thereof, and glass, single crystal material, and composite materials thereof are preferable.
  • As the glass soda lime glass, alkali aluminosilicate glass, borosilicate glass, alkali-free glass, crystal glass, quartz glass are preferable, chemically strengthened soda lime glass, chemically strengthened alkali aluminosilicate glass, and chemically strengthened. Borosilicate glass is particularly preferred.
  • As the single crystal material zinc oxide, titanium oxide, diamond, sapphire and the like are preferable, and sapphire is particularly preferable.
  • Sapphire is an ⁇ -type alumina (hexagonal) single crystal material having a corundum structure.
  • the crystal orientation plane of sapphire includes the following and may be any. Since it has high strength, the crystal orientation plane of sapphire is preferably a-plane. Note that amorphous alumina, transparent alumina, other sapphire-like materials, polycrystalline compounds, and the like may be combined to give the sapphire substrate itself a desired height and light transmittance. Examples of the method for producing sapphire include the Verneuil method, the Czochralski method, and the EPG (Edge-defined film-fed Growth) method.
  • the organic material examples include a resin.
  • a resin an acrylic resin and a polycarbonate resin are preferable.
  • the material for the substrate is preferably sapphire. If the substrate is a sapphire substrate, the surface treatment agent can impart more excellent water / oil repellency, fingerprint stain removability, friction resistance and lubricity to the surface of the sapphire substrate. Therefore, the surface treatment agent is preferably a surface treatment agent for a sapphire substrate.
  • the substrate is preferably a light-transmitting substrate (hereinafter also referred to as “transparent substrate”). “Light transmittance” means that the normal incidence visible light transmittance according to JIS R1306 is 25% or more, and preferably 50% or more.
  • the thickness of the surface layer is preferably 1 to 100 nm, particularly preferably 1 to 50 nm.
  • the thickness of the surface layer is not less than the lower limit of the above range, excellent water / oil repellency and fingerprint stain removability are excellent. If it is below the upper limit of the said range, cost can be reduced and the light transmittance of the sapphire base material which has a surface layer becomes high.
  • the thickness of the surface layer is obtained by, for example, obtaining an interference pattern of reflected X-rays by an X-ray reflectivity method using an X-ray diffractometer ATX-G for thin film analysis (manufactured by RIGAKU) and vibrating the interference pattern. It can be calculated from the period.
  • the manufacturing method of the base material which has a surface layer has the process of processing a base-material surface using this surface treating agent or coating liquid of this invention.
  • Examples of the treatment method include a dry coating method and a wet coating method.
  • the manufacturing method of the base material which has a surface layer by the dry-coating method includes the process of dry-coating the surface treating agent of this invention on the base-material surface.
  • Examples of dry coating methods include vacuum deposition, CVD, and sputtering. From the viewpoint of suppressing the decomposition of the present compound and the simple point of the apparatus, the vacuum deposition method is preferred.
  • the vacuum deposition method can be subdivided into resistance heating method, electron beam heating method, high frequency induction heating method, reactive deposition, molecular beam epitaxy method, hot wall deposition method, ion plating method, cluster ion beam method, etc. Any method can be applied.
  • the resistance heating method can be suitably used from the viewpoint of suppressing the decomposition of the present compound and the simplicity of the apparatus.
  • the vacuum deposition apparatus is not particularly limited, and a known apparatus can be used.
  • the film forming conditions when using the vacuum vapor deposition method vary depending on the type of vacuum vapor deposition method to be applied, but in the case of the resistance heating method, the degree of vacuum before vapor deposition is preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 2 Pa or less, preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 3 Pa.
  • the heating temperature of the vapor deposition source is preferably 30 to 400 ° C, particularly preferably 50 to 300 ° C. When the heating temperature is equal to or higher than the lower limit of the above range, the film formation rate is excellent. If it is below the upper limit of the above range, water and oil repellency, friction resistance, and fingerprint stain removability can be imparted to the substrate surface without causing decomposition of the present compound.
  • the temperature of the substrate is preferably in the range of room temperature (20 to 25 ° C.) to 200 ° C. If the temperature of a base material is 200 degrees C or less, it will be excellent in the film-forming speed
  • the upper limit of the temperature of the substrate is more preferably 150 ° C. or less, and particularly preferably 100 ° C. or less.
  • the manufacturing method of the base material which has a surface layer by the wet coating method includes the process of apply
  • the method further includes a step of removing the liquid medium.
  • Application methods include spin coating, wipe coating, spray coating, squeegee coating, dip coating, die coating, ink jet, flow coating, roll coating, casting, Langmuir-Blodgett or gravure coating.
  • the method is preferred.
  • Examples of the method for removing the liquid medium include heating, vacuum, heating, and vacuum.
  • the drying temperature is preferably from 10 to 300 ° C, particularly preferably from 20 to 200 ° C.
  • an operation for promoting the reaction between the present compound and the base material may be performed as necessary in order to improve the friction resistance of the base material surface.
  • the operation include heating and humidification.
  • the base material on which the surface layer is formed in the atmosphere having moisture can be heated to promote a reaction such as a reaction between a hydroxyl group present on the surface of the base material and a hydroxyl group possessed by a phosphate group.
  • compounds in the surface layer that are not chemically bonded to other compounds or the substrate may be removed as necessary.
  • Specific examples of the method include a method of pouring a solvent over the surface layer and a method of wiping with a cloth soaked with a solvent.
  • % is “% by mass” unless otherwise specified.
  • Examples 1 to 7 are examples, and example 8 is a comparative example.
  • a non-woven fabric made of cellulose (Bencot M-3: product name, manufactured by Asahi Kasei Co., Ltd.) is used with a load of 1 kg, using a reciprocating traverse tester (manufactured by KT Corporation) according to JIS L 0849. After reciprocating 000 times, the water contact angle and n-hexadecane contact angle were measured. The smaller the decrease in water repellency (water contact angle) and oil repellency (n-hexadecane contact angle) when the number of frictions is increased, the smaller the decrease in performance due to friction, and the better the friction resistance.
  • ⁇ Dynamic friction coefficient> The dynamic friction coefficient for the artificial skin (PBZ13001, manufactured by Idemitsu Techno Fine Co., Ltd.) of the base material having the surface layer was measured using a load-variable friction and wear test system HHS2000 (manufactured by Shinto Kagaku Co., Ltd.) with a contact area of 3 cm ⁇ 3 cm and a load of 100 g. Measured under conditions. The smaller the dynamic friction coefficient, the better the lubricity.
  • Example 1 Production of compound (1a-1-1)] (Example 1-1) Into a 300 mL three-necked round bottom flask, 14.1 g of sodium borohydride powder was introduced and a mixture of Asahiklin TM AK-225 (48 mol% of HCFC-225ca and 52 mol% of HCFC-225cb) Product name, manufactured by Asahi Glass Co., Ltd., hereinafter also referred to as “AK-225”). Stir while cooling in an ice bath, and slowly add from a dropping funnel a mixture of 100 g of compound (12a), 15.8 g of methanol, and 22 g of AK-225 under a nitrogen atmosphere so that the internal temperature does not exceed 10 ° C.
  • Example 1-2 To a 50 mL eggplant flask connected to a reflux condenser, 5.01 g of the compound (11a) obtained in Example 1-1 and 5.06 g of methanol were introduced, and 0.54 g of potassium hydroxide pellets were added. After stirring overnight at 25 ° C. under a nitrogen atmosphere, an aqueous hydrochloric acid solution was added to treat excess potassium hydroxide, and water and AK-225 were added to carry out a liquid separation treatment. After washing with water three times, the organic phase was recovered and concentrated with an evaporator to obtain 5.14 g of a methanol adduct.
  • Example 1-3 To a 200 mL eggplant flask connected with a reflux condenser, 100 g of the compound (10a-1) obtained in Example 1-2 was added, and 28.6 g of acetyl chloride was added over 20 minutes while stirring at room temperature in a nitrogen atmosphere. It was dripped. After stirring at 50 ° C. for 4.5 hours, disappearance of the raw materials was confirmed by 1 H-NMR. The reaction solution was concentrated with an evaporator. The concentrated solution was diluted with AK-225, treated with 20 g of silica gel, and solids were removed by filtration.
  • Example 1-4 An autoclave (made of nickel, internal volume 1 L) was prepared, and a cooler maintained at 25 ° C., a NaF pellet packed bed, and a cooler maintained at 0 ° C. were installed in series at the gas outlet of the autoclave. In addition, a liquid return line for returning the liquid aggregated from the cooler maintained at 0 ° C. to the autoclave was installed. 750 g of R-419 (CF 2 ClCFClCF 2 OCF 2 CF 2 Cl) was added to the autoclave and stirred while maintaining at 25 ° C. After blowing nitrogen gas into the autoclave at 25 ° C.
  • fluorine gas diluted to 20% by volume with nitrogen gas (hereinafter also referred to as 20% fluorine gas) was added at 25 ° C. and a flow rate of 5.3 L / hour for 1 hour. Infused.
  • 20% fluorine gas diluted to 20% by volume with nitrogen gas
  • a solution of 70 g of the compound (9a-1) obtained in Example 1-3 in 136 g of R-419 was injected into the autoclave over 7.4 hours. did.
  • the internal pressure of the autoclave was increased to 0.15 MPa (gauge pressure) while blowing 20% fluorine gas at the same flow rate.
  • the content of the autoclave was concentrated with an evaporator, and in the following formula (7a-1), 82.3 g (yield 97%) of the compound (7a-1) having an average number of units (n6) of 8.2.
  • Example 1-5 A 500 mL tetrafluoroethylene-perfluoro (alkoxy vinyl ether) copolymer (PFA) round bottom eggplant flask was charged with 82.3 g of the compound (7a-1) obtained in Example 1-4 and 250 mL of AK-225. . Under a nitrogen atmosphere, 3.9 g of methanol was slowly dropped from the dropping funnel. Stir for 12 hours. The reaction mixture was concentrated with an evaporator to obtain 77.7 g (yield 100%) of compound (6a-1) having an average value of unit number (n6) of 8.2 in the following formula (6a-1). It was.
  • PFA tetrafluoroethylene-perfluoro (alkoxy vinyl ether) copolymer
  • Example 1-6 In a 100 mL round bottom eggplant flask, 33.5 g of the compound (6a-1) obtained in Example 1-5 and 0.59 g of H 2 NCH 2 CH 2 OH were added and stirred at room temperature for 9 hours. The reaction product was concentrated by an evaporator to obtain 33.8 g (yield 100%) of compound (5a-1) having an average value of unit number (n6) of 8.2 in the following formula (5a-1). It was. CF 3 —O — [(CF 2 CF 2 O—CF 2 CF 2 CF 2 CF 2 O) n6 —CF 2 CF 2 O] —CF 2 CF 2 CF 2 —C ( ⁇ O) HN—CH 2 CH 2 OH (5a-1)
  • Example 1--7 In a 100 mL round bottom eggplant flask were charged 33.8 g of the compound (5a-1) obtained in Example 1-6 and 1.51 g of phosphorus oxychloride, and the mixture was stirred at room temperature for 9 hours. 2.0 g of water was added to the resulting solution and stirred at room temperature for 30 minutes. The reaction product was concentrated by an evaporator, and 34.6 g (yield 100%) of compound (1a-1-1) having an average value of unit number (n6) of 8.2 in the following formula (1a-1) Got. The number average molecular weight of the compound (1a-1-1) is 3,600.
  • Example 2 Production of compound (1a-2-1)] (Example 2-1) To a 500 mL three-necked round bottom flask, 1.04 g of potassium hydroxide was introduced, and 83 g of tert-butanol and 125 g of 1,3-bis (trifluoromethyl) benzene were added. Potassium hydroxide was dissolved by stirring at room temperature, and 250 g of compound (4a-2) (FLUOROLINK D10 / H: product name, manufactured by Solvay Solexis) was added thereto and stirred for 1 hour.
  • 4a-2) FLUOROLINK D10 / H: product name, manufactured by Solvay Solexis
  • Example 2-2 To a 50 mL two-necked round bottom flask were added 391 mg of cesium carbonate, 1.50 g of compound (3a-2), and 106 mg of ethylene carbonate, and the mixture was heated and stirred at 160 ° C. for 36 hours. To the resulting solution was added 15 g of AK-225 and 10 g of dilute hydrochloric acid. The organic layer and the aqueous layer were separated, and the organic layer was washed 3 times with 30 mL of ion-exchanged water, then dehydrated with sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 1.07 g of compound (2a-2). (Yield 70%) was obtained.
  • Example 2-3 A 50 mL round bottom eggplant flask was charged with 1.0 g of the compound (2a-2) obtained in Example 2-2 and 65.9 mg of phosphorus oxychloride and stirred at room temperature for 9 hours. 2.0 g of water was added to the resulting solution and stirred at room temperature for 30 minutes. The reaction product was concentrated by an evaporator to obtain 1.0 g (yield 100%) of compound (1a-2-1). The number average molecular weight of the compound (1a-2-1) is 2,400.
  • Example 3 Production of compound (1a-3)] (Example 3-1) According to the method described in Example 1 of JP2011-116947A, a mixture of the compounds (3a-3), (3a-3-2) and (4a-3) was obtained.
  • HOCH 2 CF 2 O [(CF 2 O) n7-1 (CF 2 CF 2 O) n8 ] CF 2 CH 2 OH (4a-3).
  • Example 3-2 200 g of the mixture obtained in Example (3-1) was diluted with 200 g of AC-2000, developed by silica gel column chromatography (developing solvent: AC-2000 and AE-3000), and fractionated. As a result, 90 g (yield 45%) of the compound (3a-3) was obtained.
  • Example 3-3 To a 50 mL two-necked round bottom flask, 1.0 g of cesium carbonate, 10 g of the compound (3a-3), and 162 mg of ethylene carbonate were added, and the mixture was heated and stirred at 160 ° C. for 36 hours. To the resulting solution was added 50 g of AK-225 and 10 g of dilute hydrochloric acid. The organic layer and the aqueous layer were separated, and the organic layer was washed 3 times with 30 mL of ion-exchanged water, then dehydrated with sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to give 6.58 g of compound (2a-3). (Yield 65%) was obtained.
  • Example 3-4 A 50 mL round bottom eggplant flask was charged with 1.0 g of the compound (2a-3) obtained in Example 3-3 and 30 mg of phosphorus oxychloride, and stirred at room temperature for 9 hours. 2.0 g of water was added to the resulting solution and stirred at room temperature for 30 minutes. The reaction product was concentrated by an evaporator to obtain 1.0 g (yield 100%) of compound (1a-3).
  • the number average molecular weight of the compound (1a-3) is 5,600.
  • Examples 4 to 8 Production and evaluation of substrate having surface layer
  • Examples 4-7) ⁇ Preparation of coating liquid and wet coating method>
  • the compound obtained in Examples 1 to 3 and C 4 F 9 OC 2 H 5 (Novec-7200: product name, manufactured by 3M) as a liquid medium are mixed to form a coating having a solid content concentration of 0.05%.
  • a liquid was prepared.
  • the substrate was dipped in the coating solution (dip coating method), allowed to stand for 30 minutes, and then lifted.
  • the substrate was dried at 200 ° C. for 30 minutes and washed with AK-225, which is a fluorine-containing solvent, to obtain a substrate having a surface layer.
  • the film thickness of the surface layer was 10 nm.
  • artificial sapphire crystal orientation plane c plane, manufactured by Shinko
  • chemically strengthened glass alkali aluminosilicate glass, manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.
  • Example 8 ⁇ Preparation of coating liquid and wet coating method> Non-patent literature Phys. Chem. C, 2007, 111, 3956-3962, a compound (1a-4) represented by the following formula (1a-4), and C 4 F 9 OC 2 H 5 (Novec-7200: product name) as a liquid medium 3M) to prepare a coating solution having a solid content concentration of 0.05%.
  • the substrate was dipped in the coating solution (dip coating method), allowed to stand for 30 minutes, and then lifted.
  • the substrate was dried at 200 ° C. for 30 minutes and washed with AK-225 to obtain a substrate having a surface layer.
  • the film thickness of the surface layer was 10 nm.
  • Example 4 to 7 using this compound were excellent in water and oil repellency, fingerprint stain removability and lubricity.
  • Example 4 to 7 even when the friction was repeated 1,000 times against the base material having the surface layer, the water and oil repellency was hardly reduced or small, and excellent friction resistance was obtained.
  • Example 8 using the compound (1a-4) having no perfluoropolyether group was inferior in water / oil repellency, fingerprint stain removability and lubricity.
  • Example 8 when the friction was repeated 1,000 times against the substrate having the surface layer the water and oil repellency was greatly lowered and the friction resistance was inferior.
  • Example 6 using the compound (1a-1-1) is different from Example 6 using the compound (1a-3) in water / oil repellency and friction resistance. Improved.
  • Example 5 using the compound (1a-2-1) the friction resistance and lubricity were further improved compared to Example 6 using the compound (1a-3).
  • the substrate having a surface layer formed by using the surface treatment agent includes an electronic material and an optical material (for example, an endoscope lens, a mobile communication device, a fingerprint reader, an automatic money transfer machine, goggles, a camera, an infrared imaging system) , Lenses, touch panels, windows, etc.), building materials (for example, flooring materials, wall materials, etc.).
  • an optical material for example, an endoscope lens, a mobile communication device, a fingerprint reader, an automatic money transfer machine, goggles, a camera, an infrared imaging system
  • Lenses, touch panels, windows, etc. building materials
  • the substrate is a transparent substrate
  • the substrate having a surface layer is preferably used for an electronic material and an optical material, and particularly preferably used for a member constituting a touch panel.
  • the touch panel is an input device of an input / display device (touch panel device) that combines a display device and a device that inputs contact position information by contact with a finger or the like.
  • the touch panel includes a transparent base material and a transparent conductive film, an electrode, a wiring, an IC, and the like depending on the input detection method.
  • a touch panel having excellent fingerprint stain removability and lubricity can be obtained.
  • the lubricity is excellent, the touch feeling of the touch panel is excellent and the operability is improved.

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Abstract

　基材表面に優れた撥水撥油性、指紋汚れ除去性、耐摩擦性および潤滑性を付与できる、表面処理剤の提供。　ペルフルオロポリエーテル基含有ホスフェート化合物を含む基材用の表面処理剤、この表面処理剤と液状媒体とを含むコーティング剤、この表面処理剤およびコーティング剤から形成される表面層を有する基材。

Description

ペルフルオロポリエーテル基含有ホスフェート化合物を含む基材用の表面処理剤
　本発明は、ペルフルオロポリエーテル基含有ホスフェート化合物を含む基材用の表面処理剤、および該表面処理剤から形成される表面層を有する基材に関する。
　光学物品、ディスプレイ、光記録媒体等の基材を有する物品に対しては、水や汚れ（指紋、皮脂、汗、化粧品、食品等）が表面に付着しにくく、汚れが表面に付着しても容易に除去できる特性、すなわち撥水撥油性や汚れ除去性を有することが要求される。例えば、メガネレンズの表面に汚れが付着すると、視界を妨げ、見栄えを悪くすることがある。光記録媒体の表面に汚れが付着すると、信号の記録および再生に障害が発生することがある。ディスプレイの表面に汚れが付着すると、視認性が低下し、タッチパネル付きディスプレイにおいては操作性に悪影響を及ぼすことがある。
　酸化アルミニウム基材表面の改良技術として、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－ペルフルオロデシルホスホン酸等のペルフルオロアルキル基を有するホスフェート化合物から表面層を形成する技術が知られている（非特許文献１）。
Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．Ｃ，２００７，１１１，３９５６－３９６２
　しかしながら、本発明者らの知見によれば、非特許文献１に記載の表面層は撥水撥油性、指紋汚れ除去性および潤滑性が不充分である。また、非特許文献１に記載の表面層を有する基材を繰り返し摩擦した場合に、摩擦による撥水撥油性の低下が大きく、耐摩擦性が不充分である。
　本発明は、基材表面に、優れた撥水撥油性、指紋汚れ除去性、耐摩擦性および潤滑性を付与できる、表面処理剤の提供を目的とする。
　本発明は、下記［１］～［１４］の構成を有する、基材用の表面処理剤、コーティング剤、表面層を有する基材、および新規なペルフルオロポリエーテル基含有ホスフェート化合物を提供する。
［１］ペルフルオロポリエーテル基含有ホスフェート化合物を含む、基材用の表面処理剤。
［２］前記ペルフルオロポリエーテル基含有ホスフェート化合物が下式（１）で表される化合物である、［１］の表面処理剤。
　Ｂ１－（ＣｍＦ２ｍＯ）ｎ１－Ａ１　・・・（１）
［式中、
Ａ１は、末端に１個以上のリン酸基を有する一価の有機基であり、
Ｂ１は、ＲＦ１－Ｏ－、Ｄ１－Ｑ１－Ｏ－ＣＨ２－またはＡ２－Ｏ－であり、
ここで、ＲＦ１は、炭素数１～６のペルフルオロアルキル基であり、
Ｄ１は、ＣＦ３－またはＣＦ３－Ｏ－であり、
Ｑ１は、水素原子を１個以上含む炭素数１～２０のフルオロアルキレン基、水素原子を１個以上含み、炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数２～２０のフルオロアルキレン基、炭素数１～２０のアルキレン基、または炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数２～２０のアルキレン基であり、
Ａ２は、末端に１個以上のリン酸基を有する一価の有機基であり、
ｍは１～６の整数であり、
ｎ１は１～２００の整数であり、ｎ１が２以上の場合、（ＣｍＦ２ｍＯ）ｎ１は、ｍの異なる２種以上のＣｍＦ２ｍＯからなるものであってもよい。］
［３］前記（ＣｍＦ２ｍＯ）ｎ１が、下式（２－１）で表される基である、［２］の表面処理剤。
　（ＣｒＦ２ｒＯ）ｎ２（ＣｓＦ２ｓＯ）ｎ３　・・・（２－１）
［式中、
ｒは１～３の整数であり、
ｓは３～６の整数であり、
ただし、ｒおよびｓは同時に３であることはなく、
ｎ２は１以上の整数であり、
ｎ３は１以上の整数であり、
ただし、ｎ２＋ｎ３は２～２００の整数であり、
（ＣｒＦ２ｒＯ）および（ＣｓＦ２ｓＯ）の結合順序は限定されない。］
［４］前記（ＣｍＦ２ｍＯ）ｎ１が、下式（２－２）で表される基である、［２］の表面処理剤。
　（ＣＦ２Ｏ）ｎ７（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ８　・・・（２－２）
［式中、
ｎ７は１以上の整数であり、
ｎ８は１以上の整数であり、
ただし、ｎ７＋ｎ８は、２～２００の整数であり、
（ＣＦ２Ｏ）および（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）の結合順序は限定されない。］
［５］前記Ａ１が、下式（３）で表される基である、［２］～［４］のいずれかの表面処理剤。
　－ＱＦ１（ＣＸ２）ｗ１－Ｅ１－Ｙ１－Ｏ－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）２　・・・（３）
［式中、
ＱＦ１は、炭素数１～２０のペルフルオロアルキレン基であり、
ＣＸ２は、ＣＨ２またはＣＨＦであり、
ｗ１は０または１であり、
Ｅ１は、単結合、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－（ただし、Ｙ１はＮに結合する。）、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ－（ただし、Ｙ１はＮに結合する。）、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ただし、Ｙ１はＯに結合する。）、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ－または－ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ－（ただし、Ｙ１はＯに結合する）であり、
Ｙ１は、アルキレン基、ポリ（オキシアルキレン）－アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、またはアルキレン基の水素原子の一部が水酸基に置換された基であり、ただし、ｗ１が０の場合、Ｅ１が－Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ－または－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－ではなく、ｗ１が１であり、ＣＸ２がＣＨ２であり、Ｅ１が単結合であるとき、Ｙ１は、アルキレン基ではない。］
［６］前記Ｑ１が、下式（４－１）、下式（４－２）または下式（４－３）で表される基である、［２］～［５］のいずれかの表面処理剤。
　－ＱＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２－　・・・（４－１）
　－ＱＦ２－ＣＨＦＣＦ２－　・・・（４－２）
　－ＱＦ２－ＣｚＨ２ｚ－　・・・（４－３）
［式中、
ＱＦ２は、単結合、炭素数１～１５のペルフルオロアルキレン基、または炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数２～１５のペルフルオロアルキレン基であり、
ＱＦ２は、前記Ｄ１に結合し、
ｚは１～４の整数であり、
ただし、前記Ｄ１がＣＦ３－Ｏ－であるとき、式（４－１）および式（４－２）において、ＱＦ２は、単結合ではない。］
［７］前記式（１）で表される化合物の数平均分子量（Ｍｎ）が２，０００～１０，０００である、［２］～［６］のいずれかの表面処理剤。
［８］表面処理剤が、前記Ｂ１がＲＦ１－Ｏ－またはＤ１－Ｑ１－Ｏ－ＣＨ２－である前記式（１）で表される化合物を含む、［２］～［７］のいずれかの表面処理剤。
［９］表面処理剤が、前記Ｂ１がＲＦ１－Ｏ－またはＤ１－Ｑ１－Ｏ－ＣＨ２－である前記式（１）で表される化合物と前記Ｂ１がＡ２－Ｏ－である前記式（１）で表される化合物とを含む、［２］～［７］のいずれかの表面処理剤。
［１０］前記Ｂ１がＡ２－Ｏ－である前記式（１）で表される化合物の含有量が、Ｂ１がＲＦ１－Ｏ－またはＤ１－Ｑ１－Ｏ－ＣＨ２－である前記式（１）で表される化合物の合計１００質量部に対して、１０～６０質量部である、［９］の表面処理剤。
［１１］前記基材がサファイア基材である、［１］～［１０］のいずれかの表面処理剤。
［１２］前記［１］～［１１］のいずれかの表面処理剤と液状媒体とを含む、コーティング剤。
［１３］前記［１］～［１１］のいずれかの表面処理剤または前記［１２］のコーティング剤から形成される表面層を有する基材。
［１４］下式（１）で表される化合物。
Ｂ１－（ＣｍＦ２ｍＯ）ｎ１－Ａ１　・・・（１）
［式中、
Ａ１は、末端に１個以上のリン酸基を有する一価の有機基であり、
Ｂ１は、ＲＦ１－Ｏ－、Ｄ１－Ｑ１－Ｏ－ＣＨ２－またはＡ２－Ｏ－であり、
ここで、ＲＦ１は、炭素数１～６のペルフルオロアルキル基であり、
Ｄ１は、ＣＦ３－またはＣＦ３－Ｏ－であり、
Ｑ１は、水素原子を１個以上含む炭素数１～２０のフルオロアルキレン基、水素原子を１個以上含み、炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数２～２０のフルオロアルキレン基、炭素数１～２０のアルキレン基、または炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数２～２０のアルキレン基であり、
Ａ２は、末端に１個以上のリン酸基を有する一価の有機基であり、
ｍは１～６の整数であり、
ｎ１は１～２００の整数であり、ｎ１が２以上の場合、（ＣｍＦ２ｍＯ）ｎ１は、ｍの異なる２種以上の（ＣｍＦ２ｍＯ）からなるものであってもよい。］
　本発明の表面処理剤は、基材表面に、優れた撥水撥油性、指紋汚れ除去性、耐摩擦性および潤滑性を付与できる。
［用語の定義］
　本明細書において、式（１）で表される化合物を化合物（１）とも記す。他の式で表される化合物も同様に記す。
　以下の用語の定義は、本明細書および特許請求の範囲にわたって適用される。
　「エーテル性酸素原子」とは、炭素－炭素原子間においてエーテル結合（－Ｏ－）を形成する酸素原子を意味する。
　「ペルフルオロアルキル基」とは、アルキル基の水素原子の全てがフッ素原子で置換された基を意味する。
　「フルオロアルキレン基」とは、アルキレン基の水素原子の一部または全てがフッ素原子で置換された基を意味し、「ペルフルオロアルキレン基」とは、アルキレン基の水素原子の全てがフッ素原子で置換された基を意味する。なお、「フルオロアルキレン基」は、「ペルフルオロアルキレン基」を包含する。
　「ペルフルオロポリエーテル基」は、２個以上のオキシペルフルオロアルキレン単位からなる基を意味する。ここで、オキシペルフルオロアルキレンの化学式は、その酸素原子をペルフルオロアルキレン基の右側に配置したものを表す。
　「リン酸基」は、－Ｏ－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）２を意味する。
　「有機基」は、炭素原子を１個以上有する基を意味する。
　「ペルフルオロポリエーテル基含有ホスフェート化合物」は、ペルフルオロポリエーテル基およびリン酸基を有する化合物を意味する。
　「表面層」は、本発明の表面処理剤で、基材を表面処理することによって、基材表面に形成される層を意味する。「表面層」は、基材表面に、優れた撥水撥油性、指紋汚れ除去性、耐摩擦性および潤滑性を付与するために存在する。
［ペルフルオロポリエーテル基含有ホスフェート化合物］
　本発明の表面処理剤（以下、「本表面処理剤」ともいう。）は、ペルフルオロポリエーテル基含有ホスフェート化合物（以下、「本化合物」ともいう。）を含む。本表面処理剤に、本化合物の単一化合物が含まれていてもよく、本化合物の２種以上が含まれていてもよい。
　本化合物は、ペルフルオロポリエーテル基を有しているため、本化合物を含む本表面処理剤を用いることにより、基材表面に優れた撥水撥油性、指紋汚れ除去性および潤滑性を付与できる。また、本化合物を含む本表面処理剤を用いることにより、基材表面に優れた耐摩擦性を付与でき、これにより基材表面が繰り返し摩擦された場合であっても、摩擦による撥水撥油性の低下が少ない。ここで、ペルフルオロポリエーテル基を構成する、２個以上のオキシペルフルオロアルキレン単位は、同じであってもよく、異なっていてもよい。また、各オキシペルフルオロアルキレン単位は、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよい。基材表面により優れた撥油性を付与できるため、直鎖状が好ましい。
　本化合物としては、ペルフルオロポリエーテル基の一方の末端のみに、１個以上のリン酸基を有する有機基が結合している化合物、およびペルフルオロポリエーテル基の両方の末端に、それぞれ、１個以上のリン酸基を有する有機基が結合している化合物がある。本表面処理剤としては、ペルフルオロポリエーテル基の一方の末端が自由端となって、基材表面に優れた指紋汚れ除去性を付与できるため、ペルフルオロポリエーテル基の一方の末端のみに、１個以上のリン酸基を有する有機基が結合している本化合物を必須の成分として含むことが好ましい。よって、本表面処理剤としては、ペルフルオロポリエーテル基の一方の末端のみに、１個以上のリン酸基を有する有機基が結合している本化合物を含むもの、および、ペルフルオロポリエーテル基の一方の末端のみに、１個以上のリン酸基を有する有機基が結合している本化合物と、ペルフルオロポリエーテル基の両方の末端に、それぞれ、１個以上のリン酸基を有する有機基が結合している本化合物との混合物を含むものが特に好ましい。
（化合物（１））
　本化合物としては、具体的には、式（１）で表される化合物が好ましい。
Ｂ１－（ＣｍＦ２ｍＯ）ｎ１－Ａ１　・・・（１）
［式中、
Ａ１は、末端に１個以上のリン酸基を有する一価の有機基であり、
Ｂ１は、ＲＦ１－Ｏ－、Ｄ１－Ｑ１－Ｏ－ＣＨ２－またはＡ２－Ｏ－であり、
ここで、ＲＦ１は、炭素数１～６のペルフルオロアルキル基であり、
Ｄ１は、ＣＦ３－またはＣＦ３－Ｏ－であり、
Ｑ１は、水素原子を１個以上含む炭素数１～２０のフルオロアルキレン基、水素原子を１個以上含み、炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数２～２０のフルオロアルキレン基、炭素数１～２０のアルキレン基、または炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数２～２０のアルキレン基であり、
Ａ２は、末端に１個以上のリン酸基を有する一価の有機基であり、
ｍは１～６の整数であり、
ｎ１は１～２００の整数であり、ｎ１が２以上の場合、（ＣｍＦ２ｍＯ）ｎ１は、ｍの異なる２種以上の（ＣｍＦ２ｍＯ）からなるものであってもよい。］
＜（ＣｍＦ２ｍＯ）ｎ１＞
　（ＣｍＦ２ｍＯ）ｎ１は、ペルフルオロポリエーテル基である。そのため、化合物（１）を用いることにより、基材表面に優れた撥水撥油性、指紋汚れ除去性および潤滑性を付与できる。
　ｍは１～６の整数である。（ＣｍＦ２ｍＯ）は、直鎖状であっても分岐状であってもよい。（ＣｍＦ２ｍＯ）としては、（ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ３Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ）等が挙げられる。
　ｎ１は、基材表面により優れた撥水撥油性、指紋汚れ除去性および潤滑性を付与できる点から、２以上の整数が挙げられ、４以上の整数が好ましく、５以上の整数が特に好ましい。基材表面により優れた耐摩擦性を付与できる点から、また、本表面処理剤に他の成分を配合した場合に、優れた相溶性を発揮できる点から、ｎ１は、１００以下の整数が好ましく、８０以下の整数がより好ましく、６０以下の整数が特に好ましい。本表面処理剤に、化合物（１）の２種以上が含まれる場合、ｎ１は平均値である。この場合、ｎ１は整数でなくてもよい。
　ｎ１が２以上の場合、（ＣｍＦ２ｍＯ）ｎ１は、ｍの異なる２種以上のＣｍＦ２ｍＯからなるものであってもよい。この場合、各ＣｍＦ２ｍＯの結合順序は限定されない。例えば、ＣＦ２Ｏ（ｍが１である）とＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ｍが２である）が存在する場合、ＣＦ２ＯとＣＦ２ＣＦ２Ｏがランダムに配置されてもよく、ＣＦ２ＯとＣＦ２ＣＦ２Ｏが交互に配置されてもよく、複数のＣＦ２Ｏからなるブロックと複数のＣＦ２ＣＦ２Ｏからなるブロックが連結していてもよい。
＜＜好ましい第１の（ＣｍＦ２ｍＯ）ｎ１＞＞
　（ＣｍＦ２ｍＯ）ｎ１は、基材表面により優れた撥水撥油性および耐摩擦性を付与できる点から、下式（２－１）で表される基が好ましい。
　（ＣｒＦ２ｒＯ）ｎ２（ＣｓＦ２ｓＯ）ｎ３　・・・（２－１）
［式中、
ｒは１～３の整数であり、
ｓは３～６の整数であり、
ただし、ｒおよびｓは同時に３であることはなく、
ｎ２は１以上の整数であり、
ｎ３は１以上の整数であり、
ただし、ｎ２＋ｎ３は２～２００の整数であり、
（ＣｒＦ２ｒＯ）および（ＣｓＦ２ｓＯ）の結合順序は限定されない。］
　ｎ２は、基材表面により優れた指紋汚れ除去性を付与できる点から、３以上の整数が好ましく、５以上の整数が特に好ましい。ｎ２は、本表面処理剤に他の成分を配合した場合に、優れた相溶性を発揮できる点から、２０以下の整数が好ましく、１０以下の整数が特に好ましい。
　ｎ３は、基材表面により優れた撥水撥油性を付与できる点から、３以上の整数が好ましく、５以上の整数が特に好ましい。ｎ３は、本表面処理剤に他の成分を配合した場合に、優れた相溶性を発揮できる点から、２０以下の整数が好ましく、１０以下の整数が特に好ましい。
　ｎ２＋ｎ３は、化合物（１）の単位分子量当たりに存在するリン酸基の数が少なくなりすぎないようにして、基材表面により優れた耐摩擦性を付与できる点から、また、本表面処理剤に他の成分を配合した場合に、優れた相溶性を発揮できる点から、２～１００の整数が好ましく、２～４０の整数がより好ましく、２～２０の整数が特に好ましい。
　さらに、基材表面に一層優れた撥水撥油性および耐摩擦性を付与できる点から、ｒが２であり、ｓが４である式（２－１）の基が好ましく、下式（２－１－ａ）で表される基がより好ましく、下式（２－１－ｂ）で表される基が特に好ましい。
　（Ｃ２Ｆ４Ｏ）ｎ４（Ｃ４Ｆ８Ｏ）ｎ５　・・・（２－１－ａ）
［式中、
ｎ４は１以上の整数であり、
ｎ５は１以上の整数であり、
ただし、ｎ４＋ｎ５は２～２００の整数であり、
（Ｃ２Ｆ４Ｏ）および（Ｃ４Ｆ８Ｏ）は交互に配置されている。］
　［（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ６－ＣＦ２ＣＦ２Ｏ］　・・・（２－１－ｂ）
［式中、ｎ６は、１～９９の整数である。］
　ｎ６は、１～２０の整数が好ましく、１～１０の整数が特に好ましい。
＜＜好ましい第２の（ＣｍＦ２ｍＯ）ｎ１＞＞
　（ＣｍＦ２ｍＯ）ｎ１は、基材表面により優れた潤滑性を付与できる点から、下式（２－２）で表される基が好ましい。
　（ＣＦ２Ｏ）ｎ７（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ８　・・・（２－２）
［式中、
ｎ７は１以上の整数であり、
ｎ８は１以上の整数であり、
ただし、ｎ７＋ｎ８は、２～２００の整数であり、
（ＣＦ２Ｏ）および（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）の結合順序は限定されない。］
　（ＣＦ２Ｏ）ｎ７（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ８は、炭素数が少ないオキシペルフルオロアルキレン基であるため、屈曲性に優れる。そのため、基材表面により優れた潤滑性を付与できる。特に（ＣＦ２Ｏ）ｎ７は、炭素数が１で酸素原子を有する基であるため、屈曲性により優れる。
　ｎ７は、基材表面により優れた撥水撥油性、指紋汚れ除去性および潤滑性を付与できる点から、２以上の整数が好ましく、３以上の整数が特に好ましい。化合物（１）の単位分子量当たりのリン酸基の数が少なくなりすぎないようにして、基材表面により優れた耐摩擦性を付与できる点から、また、本表面処理剤に他の成分を配合した場合に、優れた相溶性を発揮できる点から、ｎ７は、５０以下の整数が好ましく、４０以下の整数がより好ましく、３０以下の整数が特に好ましい。
　ｎ８は、基材表面により優れた撥水撥油性、指紋汚れ除去性および潤滑性を付与できる点から、２以上の整数が好ましい。化合物（１）の単位分子量当たりのリン酸基の数が少なくなりすぎないようにして、基材表面により優れた耐摩擦性を付与できる点から、また、本表面処理剤に他の成分を配合した場合に、優れた相溶性を発揮できる点から、ｎ８は、５０以下の整数が好ましく、４０以下の整数がより好ましく、３０以下の整数が特に好ましい。
　ｎ７＋ｎ８は、２～１００の整数が好ましく、２～８０の整数がより好ましく、２～６０の整数が特に好ましい。
　また、ｎ７とｎ８との比率は、基材表面により優れた潤滑性を付与できる点から、ｎ７がｎ８の０倍超３倍以下が好ましく、１～２倍が特に好ましい。
＜Ａ１＞
　Ａ１は、末端に１個以上のリン酸基を有する一価の有機基である。Ａ１がリン酸基を有するため、化合物（１）を用いることにより、基材表面に優れた撥水撥油性、指紋汚れ除去性、耐摩擦性を付与できる。
　Ａ１が有するリン酸基の数は、１～３が挙げられ、１または２が好ましく、１が特に好ましい。
　リン酸基の数が１であるＡ１としては、下式（３）で表される基が好ましい。
　－ＱＦ１（ＣＸ２）ｗ１－Ｅ１－Ｙ１－Ｏ－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）２　・・・（３）
［式中、
ＱＦ１は、炭素数１～２０のペルフルオロアルキレン基であり、
ＣＸ２は、ＣＨ２またはＣＨＦであり、
ｗ１は０または１であり、
Ｅ１は、単結合、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－（ただし、Ｙ１はＮに結合する。）、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ－（ただし、Ｙ１はＮに結合する。）、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ただし、Ｙ１はＯに結合する。）、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ－または－ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ－（ただし、Ｙ１はＯに結合する）であり、
Ｙ１は、アルキレン基、ポリ（オキシアルキレン）－アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、またはアルキレン基の水素原子の一部が水酸基に置換された基であり、ただし、ｗ１が０の場合、Ｅ１が－Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ－または－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－ではなく、ｗ１が１であり、ＣＸ２がＣＨ２であり、Ｅ１が単結合であるとき、Ｙ１は、アルキレン基ではない。］
　ＱＦ１は、炭素数１～２０のペルフルオロアルキレン基である。ペルフルオロアルキレン基は、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよい。ＱＦ１は、基材表面に優れた指紋汚れ除去性を付与できる点から、炭素数１～６のペルフルオロアルキレン基が好ましく、炭素数１～３のペルフルオロアルキレン基がより好ましく、下記のペルフルオロアルキレン基が特に好ましい。
　－ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ（ＣＦ３）－。
　Ｙ１は、アルキレン基、ポリ（オキシアルキレン）－アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、またはアルキレン基の水素原子の一部が水酸基に置換された基である。アルキレン基およびポリ（オキシアルキレン）－アルキレン基における「アルキレン」の炭素数は、２～６が好ましく、２～４が特に好ましい。Ｙ１としては、化合物（１）の製造が容易な点から、アルキレン基、ポリ（オキシアルキレン）－アルキレン基が好ましい。
　Ｙ１としては、下記基が特に好ましい。ここで、ｐ１およびｑ１は、１～２０の整数であり、１～１０の整数が好ましく、１～３の整数が特に好ましい。
　－ＣＨ２ＣＨ２－、
　－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－、
　－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、
　－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、
　－（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ１－ＣＨ２ＣＨ２－、
　－（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）ｑ１－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－。
＜＜好ましいＡ１＞＞
　Ａ１としては、化合物（１）の製造が容易な点から、下式（３－１）または下式（３－２）で表される基が特に好ましい。ここで、ＱＦ１およびＹ１は、前記の好ましい例が適用される。
　－ＱＦ１－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－Ｙ１－Ｏ－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）２　・・・（３－１）
　－ＱＦ１－ＣＸ２－Ｏ－Ｙ１－Ｏ－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）２　・・・（３－２）
＜Ｂ１＞
　Ｂ１は、ＲＦ１－Ｏ－、Ｄ１－Ｑ１－Ｏ－ＣＨ２－またはＡ２－Ｏ－である。
　ペルフルオロポリエーテル基の一方の末端のみに、１個以上のリン酸基を有する有機基が結合している本化合物は、Ｂ１がＲＦ１－Ｏ－またはＤ１－Ｑ１－Ｏ－ＣＨ２－である化合物（１）であり、ペルフルオロポリエーテル基の両方の末端に、それぞれ、１個以上のリン酸基を有する有機基が結合している本化合物は、Ｂ１がＡ２－Ｏ－である化合物（１）である。
　Ｂ１は、ＲＦ１－Ｏ－またはＤ１－Ｑ１－Ｏ－ＣＨ２－が好ましい。Ｂ１がＲＦ１－Ｏ－またはＤ１－Ｑ１－Ｏ－ＣＨ２－である場合、化合物（１）の一方の末端がＣＦ３－となる。そのため、基材表面にＲＦ１－Ｏ－またはＤ１－Ｑ１－Ｏ－ＣＨ２－を有する化合物（１）を用いることにより、基材表面に優れた指紋汚れ除去性を付与できる。
　一方、Ｂ１がＡ２－Ｏ－である場合、化合物（１）の両方の末端に基材と反応できるリン酸基の数が多くなり、基材表面により優れた耐摩擦性を付与できる。
＜＜ＲＦ１＞＞
　ＲＦ１は、炭素数１～６のペルフルオロアルキル基である。ペルフルオロアルキル基は、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよい。ＲＦ１の具体例としては、ＣＦ３－、ＣＦ３ＣＦ２－、ＣＦ３（ＣＦ２）２－、ＣＦ３（ＣＦ２）３－、ＣＦ３（ＣＦ２）４－、ＣＦ３（ＣＦ２）５－、ＣＦ３ＣＦ（ＣＦ３）－等が挙げられる。ＲＦ１としては、基材表面により優れた撥水撥油性および指紋汚れ除去性を付与できる点から、炭素数１～４の直鎖状ペルフルオロアルキル基（ＣＦ３－、ＣＦ３ＣＦ２－、ＣＦ３（ＣＦ２）２－、ＣＦ３（ＣＦ２）３－）が好ましい。
＜＜Ｑ１＞＞
　Ｑ１は、水素原子を１個以上含む炭素数１～２０のフルオロアルキレン基、水素原子を１個以上含み、炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数２～２０のフルオロアルキレン基、炭素数１～２０のアルキレン基、または炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数２～２０のアルキレン基である。Ｑ１における水素原子の数は、１以上であり、２以上が好ましく、３以上が特に好ましい。
　Ｑ１は、Ｂ１がＤ１－Ｑ１－Ｏ－ＣＨ２－である化合物（１）の製造が容易な点から、単結合、下式（４－１）、下式（４－２）または下式（４－３）で表される基が好ましい。
　－ＱＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２－　・・・（４－１）
　－ＱＦ２－ＣＨＦＣＦ２－　・・・（４－２）
　－ＱＦ２－ＣｚＨ２ｚ－　・・・（４－３）
［式中、
ＱＦ２は、単結合、炭素数１～１５のペルフルオロアルキレン基、または炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数２～１５のペルフルオロアルキレン基であり、
ＱＦ２は前記Ｄ１に結合し、
ｚは１～４の整数であり、
ただし、前記Ｄ１が、ＣＦ３－Ｏ－であるとき、式（４－１）および式（４－２）において、ＱＦ２は、単結合ではない。］
　ＱＦ２は、基材表面に指紋汚れ除去性、潤滑性を充分に付与できる点から、炭素数１～９のペルフルオロアルキレン基、または炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数２～１３のペルフルオロアルキレン基が好ましい。ここで、ペルフルオロアルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。ｚは、１～３の整数が好ましく、ｚが３以上の場合、ＣｚＨ２ｚは直鎖状であっても、分岐状であってもよく、直鎖状が好ましい。
　Ｑ１が式（４－１）で表される基である場合のＤ１－Ｑ１－基の具体例としては、下記が挙げられる。
　ＣＦ３－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２－、
　ＣＦ３－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２－、
　ＣＦ３－ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２－、
　ＣＦ３－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２－、
　ＣＦ３－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２－、
　ＣＦ３－Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２－、
　ＣＦ３－ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２－、
　ＣＦ３－Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２－、
　ＣＦ３－ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２－、
　ＣＦ３－ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２－、
　ＣＦ３－ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２－。
　Ｑ１が式（４－２）で表される基である場合のＤ１－Ｑ１－基の具体例としては、下記が挙げられる。
　ＣＦ３－ＣＨＦＣＦ２－、
　ＣＦ３－ＣＦ２－ＣＨＦＣＦ２－、
　ＣＦ３－ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨＦＣＦ２－、
　ＣＦ３－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨＦＣＦ２－。
　Ｑ１が式（４－３）で表される基である場合のＤ１－Ｑ１－基の具体例としては、下記が挙げられる。
　ＣＦ３－ＣＨ２－、
　ＣＦ３－ＣＦ２－ＣＨ２－、
　ＣＦ３－ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２－、
　ＣＦ３－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２－、
　ＣＦ３－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２－、
　ＣＦ３－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２－、
　ＣＦ３－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２－、
　ＣＦ３－ＣＨ２ＣＨ２－、
　ＣＦ３－ＣＦ２－ＣＨ２ＣＨ２－、
　ＣＦ３－ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２ＣＨ２－、
　ＣＦ３－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２ＣＨ２－、
　ＣＦ３－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２ＣＨ２－、
　ＣＦ３－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２ＣＨ２－、
　ＣＦ３－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２ＣＨ２－、
　ＣＦ３－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、
　ＣＦ３－ＣＦ２－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、
　ＣＦ３－ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、
　ＣＦ３－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、
　ＣＦ３－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、
　ＣＦ３－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、
　ＣＦ３－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、
　ＣＦ３－Ｏ－ＣＦ２－ＣＨ２－、
　ＣＦ３－ＣＦ２ＯＣＦ２－ＣＨ２－、
　ＣＦ３－Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２－ＣＨ２－、
　ＣＦ３－ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２－ＣＨ２－、
　ＣＦ３－Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２－ＣＨ２－、
　ＣＦ３－ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２－ＣＨ２－。
　Ｑ１は、Ｂ１がＤ１－Ｑ１－Ｏ－ＣＨ２－である化合物（１）の製造が容易である点から、式（４－１）で表される基が好ましく、Ｄ１－Ｑ１－基は、ＣＦ３－ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２－およびＣＦ３－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２－が好ましく、ＣＦ３－ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２－が特に好ましい。
＜＜Ａ２＞＞
　Ａ２は、末端に１個以上のリン酸基を有する一価の有機基である。Ａ２の例示は、好ましい例も含め、Ａ１に関する記載が適用される。
＜化合物（１）の好ましい態様＞
　Ｂ１が、ＲＦ１－Ｏ－である好ましい化合物（１）としては、下記の化合物（１ａ－１）が挙げられる。また、Ｂ１が、Ｄ１－Ｑ１－Ｏ－ＣＨ２－である好ましい化合物（１）としては、下記の化合物（１ａ－２）が挙げられる。
＜化合物（１ａ－１）＞
　ＲＦ２－Ｏ－［（Ｃ２Ｆ４Ｏ）ｎ９（Ｃ４Ｆ８Ｏ）ｎ１０］－Ａ３　・・・（１ａ－１）
［式中、
ｎ９は１以上の整数であり、
ｎ１０は１以上の整数であり、
ただし、ｎ９＋ｎ１０は２～２００の整数であり、
（Ｃ２Ｆ４Ｏ）と（Ｃ４Ｆ８Ｏ）とは、交互に配置されており、
ＲＦ２は、炭素数１～６のペルフルオロアルキル基であり、
Ａ３は、末端に１個以上のリン酸基を有する一価の有機基である。］
　本表面処理剤において、化合物（１ａ－１）を用いることにより、基材表面により優れた撥水撥油性を付与できる。
　（Ｃ２Ｆ４Ｏ）および（Ｃ４Ｆ８Ｏ）は、基材表面により優れた撥水撥油性を付与できる点から、（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）および（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）が好ましい。
　ｎ９は、好ましい例も含め、ｎ２に関する記載が適用される。
　ｎ１０は、好ましい例も含め、ｎ３に関する記載が適用される。
　［（Ｃ２Ｆ４Ｏ）ｎ９（Ｃ４Ｆ８Ｏ）ｎ１０］は、基材表面により優れた撥水撥油性および耐摩擦性を付与できる点から、上式（２－１－ｂ）で表される基が好ましい。
　ＲＦ２の例示は、好ましい例も含め、ＲＦ１に関する記載が適用される。ＲＦ２は、基材表面により優れた指紋汚れ除去性を付与できる点から、ＣＦ３－またはＣＦ３ＣＦ２－が特に好ましい。
　Ａ３の例示は、好ましい例も含め、Ａ１に関する記載が適用される。Ａ３は、式（３－１）で表される基が特に好ましい。
　化合物（１ａ－１）は、基材表面に特に優れた撥水撥油性および耐摩擦性を付与できる点から、化合物（１ａ－１－１）が好ましい。
　ＣＦ３－Ｏ－［（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ１１－ＣＦ２ＣＦ２Ｏ］－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）２　・・・（１ａ－１－１）
［式中、ｎ１１は、１～９９の整数である。］
　ｎ１１は、好ましい例も含め、ｎ６に関する記載が適用される。
　＜化合物（１ａ－２）＞
　Ｄ２－Ｑ２－Ｏ－ＣＨ２－（ＣｖＦ２ｖＯ）ｎ１２－Ａ４　・・・（１ａ－２）
［式中、
Ｄ２は、ＣＦ３－またはＣＦ３－Ｏ－であり、
Ｑ２は、水素原子を１個以上含む炭素数１～２０のフルオロアルキレン基、水素原子を１個以上含み、炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数２～２０のフルオロアルキレン基、炭素数１～２０のアルキレン基、または炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数２～２０のアルキレン基であり、
ｖは１～６の整数であり、
ｎ１２は１～２００の整数であり、ｎ１２が２以上の場合、（ＣｖＦ２ｖＯ）ｎ１２は、ｖの異なる２種以上の（ＣｖＦ２ｖＯ）からなるものであってもよく、
Ａ４は、末端に１個以上のリン酸基を有する一価の有機基である。］
　化合物（１ａ－２）は、分子中に原子半径の小さな水素原子を有するＣＨ２基を含むため（ＣＨ２基はＣＦ２基よりも屈曲性がより向上している。）、屈曲性がより向上している。そのため、本表面処理剤において、化合物（１ａ－２）を用いることにより、基材表面により優れた耐摩擦性および潤滑性を付与できる。
　（ＣｖＦ２ｖＯ）ｎ１２の例示は、好ましい例も含め、（ＣｍＦ２ｍＯ）ｎ１に関する記載が適用され、特に好ましくは、好ましい第２の（ＣｍＦ２ｍＯ）ｎ１である。
　Ｑ２の例示は、好ましい例も含め、Ｑ１に関する記載が適用される。ただし、Ｑ２が、式（４－１）、式（４－２）または式（４－３）で表される基である場合、式（４－１）、式（４－２）または式（４－３）におけるＱＦ２がＤ２に結合する。また、Ｄ２がＣＦ３－Ｏ－であるとき、式（４－１）および式（４－２）において、ＱＦ２は、単結合ではない。
　Ａ４の例示は、好ましい例も含め、Ａ１に関する記載が適用される。Ａ４は、式（３－２）で表される基が特に好ましい。
　化合物（１ａ－２）として、基材表面に特に優れた耐摩擦性および潤滑性を付与できる点から、化合物（１ａ－２－１）が好ましい。
　ＣＦ３－ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＨＦＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ２Ｏ［（ＣＦ２Ｏ）ｎ１３－１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ１４］ＣＦ２ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ３－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）２　・・・（１ａ－２－１）
［式中、
ｎ１３は１以上の整数であり、
ｎ１４は１以上の整数であり、
ただし、ｎ１３＋ｎ１４は２～２００の整数であり、
（ＣＦ２Ｏ）および（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）の結合順序は限定されず、
ｐ３は０または１～２０の整数である。］
　ｐ３は、好ましい例も含め、ｐ２に関する記載が適用される。
　本化合物の数平均分子量（Ｍｎ）は、２，０００～１０，０００が好ましく、２，５００～８，０００がより好ましく、３，０００～６，０００が特に好ましい。上記範囲内であれば、基材表面に優れた撥水撥油性、指紋汚れ除去性および潤滑性を付与でき、また、本表面処理剤に他の成分を配合した場合に、他の成分との相溶性に優れる。
　本化合物の数平均分子量は、ＮＭＲ分析法を用い、下記の方法で算出される。
　１Ｈ－ＮＭＲまたは１９Ｆ－ＮＭＲによって、末端基を基準にしてオキシペルフルオロアルキレン基の数（平均値）を求めることによって算出される。末端基は、例えば式（１）中のＢ１またはＡ１である。
［化合物（１）の製造方法］
　化合物（１）の製造方法を、式（１ａ－１－２）および式（１ａ－２－２）で表される化合物を例に説明する。
（化合物（１ａ－１－２）の製造方法）
　ＲＦ１－Ｏ－［（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ６－ＣＦ２ＣＦ２Ｏ］－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－Ｙ１－Ｏ－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）２　・・・（１ａ－１－２）
　化合物（１２ａ）を、還元剤（水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム等）を用いて水素還元することによって、化合物（１１ａ）を得る。
　ＣＦ２＝ＣＦＯ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３　・・・（１２ａ）
　ＣＦ２＝ＣＦＯ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ　・・・（１１ａ）
　化合物（１１ａ）とアルコール（メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、２，２，２－トリフルオロエタノール、２，２，３，３－テトラフルオロプロパノール、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロパノール等。以下、Ｒｆ１－ＯＨと記す。ここで、Ｒｆ１は、炭素数１～６のフルオロアルキル基または炭素数１～６のアルキル基である。）とを塩基または４級アンモニウム塩（炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、水素化ナトリウム、ｔｅｒｔ－ブトキシカリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム等）の存在下で反応させて、化合物（１０ａ）を得る。
　Ｒｆ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦＨＯ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｎ６＋１－Ｈ　・・・（１０ａ）
　化合物（１１ａ）に対するＲｆ１－ＯＨの使用量を制御することによって、目的とする数平均分子量を有する化合物（１０ａ）を合成できる。または、Ｒｆ１－ＯＨが化合物（１１ａ）自身であってもよく、反応時間の制御や生成物の分離精製によって、目的とする数平均分子量を有する化合物（１０ａ）を合成できる。
　化合物（１１ａ）の合成およびその重付加反応による化合物（１０ａ）の合成は、米国特許第５１３４２１１号明細書に記載の公知の方法にしたがって実施できる。
　化合物（１０ａ）とＣｌＣ（＝Ｏ）Ｒ１とのエステル化反応によって、化合物（９ａ）を得る。なお、Ｒ１は、炭素数１～１１のアルキル基、炭素数１～１１のフルオロアルキル基、炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数２～１１のアルキル基または炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数２～１１のフルオロアルキル基である。該フルオロアルキル基としてはペルフルオロアルキル基が好ましい。
　Ｒｆ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦＨＯ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｎ６＋１－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１　・・・（９ａ）
　さらに、フッ素ガスを用いて化合物（９ａ）の水素原子をフッ素原子に置換することによって、化合物（７ａ）を得る。なお、ＲＦ４は、Ｒ１が水素原子を有する基である場合はＲ１に含まれる水素原子の全てがフッ素原子に置換された基であり、Ｒ１が水素原子を有しない基である場合はＲ１と同じ基であって、炭素数１～１１のペルフルオロアルキル基または炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数２～１１のペルフルオロアルキル基である。ＲＦ１は、Ｒｆ１に含まれる水素原子の全てがフッ素原子に置換された基である。該フッ素化工程は、例えば、国際公開第２０００／５６６９４号に記載の方法等にしたがって実施できる。
　ＲＦ１－Ｏ－［（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ６－ＣＦ２ＣＦ２Ｏ］－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）ＲＦ４　・・・（７ａ）
　化合物（７ａ）とアルコール（メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール等。以下、Ｒ２ＯＨと記す。Ｒ２は、アルキル基である。）とを反応させることによって、下式（６ａ）で表される化合物（６ａ）を得る。
　ＲＦ１－Ｏ－［（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ６－ＣＦ２ＣＦ２Ｏ］－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２　・・・（６ａ）
　化合物（６ａ）とＨ２Ｎ－Ｙ１－ＯＨとを反応させることによって、化合物（５ａ）を得る。
　ＲＦ１－Ｏ－［（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ６－ＣＦ２ＣＦ２Ｏ］－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－Ｙ１－ＯＨ　・・・（５ａ）
　化合物（５ａ）とオキシ塩化リンまたは五酸化二リンを反応させた後に、加水分解を行うことによって、化合物（１ａ－１－１）を得る。
　また、化合物（１ａ－１－１）は、化合物（６ａ）とＮＨ２－Ｙ１－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２とを反応させることによっても得ることができる。
（化合物（１ａ－２－２）の製造方法）
　Ｄ１－ＱＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ２Ｏ［（ＣＦ２Ｏ）ｎ４－１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ５］－ＣＦ２ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ２－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）２　・・・（１ａ－２－２）
［ただし、ｐ２は０または１～２０の整数である。ｐ２は、０または１～１０の整数が好ましく、０または１～３の整数が特に好ましい。］
　塩基性化合物の存在下、両末端にＯＨ基を有する化合物（４ａ－２）に、Ｄ１－ＱＦ２－Ｏ－ＣＦ＝ＣＦ２を反応させて、化合物（３ａ－２）、化合物（３ａ－２－２）および未反応の化合物（４ａ－２）の混合物を得る。
　ＨＯＣＨ２－ＣＦ２Ｏ［（ＣＦ２Ｏ）ｎ４－１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ５］－ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ　・・・（４ａ－２）
　Ｄ１－ＱＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ２Ｏ［（ＣＦ２Ｏ）ｎ４－１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ５］－ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ　・・・（３ａ－２）
　Ｄ１－ＱＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ２Ｏ［（ＣＦ２Ｏ）ｎ４－１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ５］－ＣＦ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＦ２ＣＨＦ－Ｏ－ＱＦ２－Ｄ１　・・・（３ａ－２－２）　
　上記混合物から、片末端にＯＨ基が残存する一官能体の化合物（３ａ－２）を単離し、炭酸セシウム等の塩基性化合物の存在下、化合物（３ａ－２）にエチレンカーボネートを脱炭酸させながら付加させて、化合物（２ａ－２）を得る。
　Ｄ１－ＱＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ２Ｏ［（ＣＦ２Ｏ）ｎ４－１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ５］－ＣＦ２ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ２－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＨ　・・・（２ａ－２）
　化合物（２ａ－２）とオキシ塩化リンまたは五酸化二リンを反応させた後に、加水分解を行うことによって、化合物（１ａ－２－２）を得る。
Ｄ１－ＱＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ２Ｏ［（ＣＦ２Ｏ）ｎ４－１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ５］－ＣＦ２ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ２－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）２　・・・（１ａ－２－２）
［表面処理剤］
　本表面処理剤は、本化合物を含む。本表面処理剤は、本化合物のみからなっていてもよい。ここで、本化合物は、Ｂ１がＲＦ１－Ｏ－またはＤ１－Ｑ１－Ｏ－ＣＨ２－である化合物（１）、および、Ｂ１がＲＦ１－Ｏ－またはＤ１－Ｑ１－Ｏ－ＣＨ２－である化合物（１）とＢ１がＡ２－Ｏ－である化合物（１）との混合物が好ましい。本表面処理剤には、本化合物の製造上、不可避的に混入する化合物（以下、「不純物」ともいう。）が含まれていてもよい。本表面処理剤は、本化合物と不純物以外の他の成分を含んでいてもよい。
（他の成分）
　他の成分としては、例えば、リン酸基を有さないペルフルオロポリエーテル化合物（以下、「含フッ素エーテル化合物」ともいう。）および触媒等が挙げられる。
＜含フッ素エーテル化合物＞
　含フッ素エーテル化合物としては、化合物（１）の製造過程で副生する化合物および化合物（１）と同様の用途に使用される公知の（特に市販の）化合物等が挙げられる。含フッ素エーテル化合物としては、下記化合物（７）および化合物（８）が好ましい。
　＜＜化合物（７）＞＞
　化合物（７）は、下式（７）で表される含フッ素エーテル化合物である。
　ＲＦ５－Ｏ－（ＣｐＦ２ｐＯ）ｎ１５－ＲＦ６　・・・（７）
［式中、
ＲＦ５およびＲＦ６は、それぞれ独立に、炭素数１～６のペルフルオロアルキル基であり、
ｐは１～６の整数であり、
ｎ１５は１～２００の整数であり、ｎ１５が２以上の場合、（ＣｐＦ２ｐＯ）ｑは、ｐの異なる２種以上のＣｐＦ２ｐＯからなるものであってもよい。］
　ＲＦ５およびＲＦ６の例示は、好ましい例も含め、ＲＦ１に関する記載が適用される。
　（ＣｐＦ２ｐＯ）ｎ１５の例示は、好ましい例も含め、（ＣｍＦ２ｍＯ）ｎ１に関する記載が適用される。（ＣｐＦ２Ｏ）ｎ１５は、化合物（１）の製造過程で副生する化合物を有効に利用できる点から、式（１）における（ＣｍＦ２ｍＯ）ｎ１と同じであることが好ましい。例えば、化合物（１）が［（ＣＦ２Ｏ）ｎ４（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ５］を有する化合物である場合は、化合物（７）も［（ＣＦ２Ｏ）ｎ４（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ５］を有する化合物であることが特に好ましい。
　化合物（７）は、市販品を用いることができる。市販品としては、ＦＯＭＢＬＩＮ　Ｍ、ＦＯＭＢＬＩＮ　Ｙ、ＦＯＭＢＬＩＮ　Ｚ（以上、ソルベイ・ソレクシス社製）、Ｋｒｙｔｏｘ（デュポン社製）、デムナム（ダイキン工業社製）等が挙げられる。
　＜＜化合物（８）＞＞
　化合物（８）は、下式（８）で表される含フッ素エーテル化合物である。
　Ｄ３－Ｑ３－Ｏ－ＣＨ２－（ＣｑＦ２ｑＯ）ｎ１６－ＣｔＦ２ｔ－ＣＨ２－Ｏ－Ｑ４－Ｄ４　・・・（８）
［式中、
Ｄ３およびＤ４は、それぞれ独立に、ＣＦ３－またはＣＦ３－Ｏ－であり、
Ｑ３およびＱ４は、それぞれ独立に、水素原子を1個以上含む炭素数１～２０のフルオロアルキレン基、水素原子を１個以上含み、炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数２～２０のフルオロアルキレン基、炭素数１～２０のアルキレン基、または炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数２～２０のアルキレン基であり、
ｔは１～５の整数であり、
ｑは１～６の整数であり、
ｎ１６は１～２００の整数であり、ｎ１６が２以上の場合、（ＣｑＦ２ｑＯ）ｎ１６は、ｑの異なる２種以上の（ＣｑＦ２ｑＯ）からなるものであってもよい。］
　Ｑ３およびＱ４の例示は、好ましい例も含め、Ｑ１に関する記載が適用される。Ｑ３およびＱ４が、式（６－１）、式（６－２）または式（６－３）で表される基の場合、Ｑ３においては、ＱＦ２はＤ３に結合し、Ｑ４においては、ＱＦ２はＤ４に結合する。ただし、Ｄ３がＣＦ３－Ｏ－であるとき、式（６－１）および式（６－２）において、ＱＦ２は、単結合ではない。また、Ｄ４がＣＦ３－Ｏ－であるとき、式（６－１）および式（６－２）において、ＱＦ２は、単結合ではない。
　（ＣｑＦ２ｑＯ）ｎ１６の例示は、好ましい例も含め、（ＣｍＦ２ｍＯ）ｎ１に関する記載が適用される。（ＣｑＦ２ｑＯ）ｎ１６は、化合物（１）の製造過程で副生する化合物（例えば、化合物（３ａ－２－２））を有効に利用できる点から、式（１）における（ＣｍＦ２ｍＯ）ｎ１と同じであることが好ましい。
　化合物（８）の具体例としては、下式で表される化合物が挙げられる。なお、式中の２つのＱＦ２基の種類は同じでも異なっていてもよい。
　Ｄ３－ＱＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ２Ｏ［（ＣＦ２Ｏ）ｎ４－１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ５］－ＣＦ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＦ２ＣＨＦ－Ｏ－ＱＦ２－Ｄ４、
　Ｄ３－ＱＦ２－ＣＨＦＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ２Ｏ［（ＣＦ２Ｏ）ｎ４－１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ５］－ＣＦ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＦ２ＣＨＦ－ＱＦ２－Ｄ４、
　Ｄ３－ＱＦ２－ＣｚＨ２ｚ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ２Ｏ［（ＣＦ２Ｏ）ｎ４－１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ５］－ＣＦ２ＣＨ２－Ｏ－ＣｚＨ２ｚ－ＱＦ２－Ｄ４。
＜触媒＞
　触媒としては、本化合物のリン酸基が有する水酸基の加水分解と縮合反応を促進する酸触媒や塩基性触媒が挙げられる。酸触媒としては、塩酸、硝酸、酢酸、硫酸、リン酸、スルホン酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸等が挙げられる。塩基性触媒としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア等が挙げられる。
（組成）
　本表面処理剤における本化合物が、Ｂ１がＲＦ１－Ｏ－またはＤ１－Ｑ１－Ｏ－ＣＨ２－である化合物（１）とＢ１がＡ２－Ｏ－である化合物（１）との混合物である場合、Ｂ１がＡ２－Ｏ－である化合物（１）の含有量は、Ｂ１がＲＦ１－Ｏ－またはＤ１－Ｑ１－Ｏ－ＣＨ２－である化合物（１）の合計１００質量部に対して、１０～６０質量部が好ましく、２０～５０質量部が特に好ましい。Ｂ１がＡ２－Ｏ－である化合物（１）の含有量が、上記範囲の下限値以上であれば、基材表面に優れた耐摩擦性を付与でき、上記範囲の上限値以下であれば、基材表面に優れた撥水撥油性、指紋汚れ除去性および潤滑性を付与できる。
　本表面処理剤における、含フッ素エーテル化合物の含有量は、３０質量％以下が好ましく、２０質量％以下が特に好ましい。
　本表面処理剤における、触媒の含有量は、１０質量％以下が好ましく、１質量％以下が特に好ましい。
　本表面処理剤における、含フッ素エーテル化合物および触媒以外の他の成分の含有量は、１０質量％以下が好ましく、１質量％以下が特に好ましい。
［コーティング液］
　本発明におけるコーティング液（以下、「本コーティング液」ともいう。）は、本表面処理剤と液状媒体とを含む。本コーティング液は、液状であれば特に限定されず、溶液であってもよく、分散液であってもよい。
　本コーティング液における固形分濃度は、０．００１～１０質量％が好ましく、０．０１～１質量％が特に好ましい。本コーティング液の固形分濃度は、加熱前の本表面処理剤の質量と、１２０℃の対流式乾燥機にて４時間加熱した後の質量とから算出する値である。
　本コーティング液における本化合物の濃度は、０．００１～１０質量％が好ましく、０．１～１質量％が特に好ましい。
（液状媒体）
　液状媒体としては、有機溶媒が好ましい。有機溶媒は、フッ素系有機溶媒であっても、非フッ素系有機溶媒であってもよく、両方の溶媒を併用してもよい。液状媒体の量は、本コーティング液中、９０～９９．９９９質量％が好ましく、９９～９９．９質量％が特に好ましい。
　フッ素系有機溶媒は、フッ素化アルカン、フッ素化芳香族化合物、フルオロアルキルエーテル、フッ素化アルキルアミン、フルオロアルコール等が挙げられ、本化合物の溶解性の点から、フッ素化アルカン、フッ素化芳香族化合物、フルオロアルキルエーテルが好ましく、フルオロアルキルエーテルが特に好ましい。
　フッ素化アルカンとしては、炭素数４～８の化合物が挙げられる。市販品としては、例えばＣ６Ｆ１３Ｈ（ＡＣ－２０００：製品名、旭硝子社製）、Ｃ６Ｆ１３Ｃ２Ｈ５（ＡＣ－６０００：製品名、旭硝子社製）、Ｃ２Ｆ５ＣＨＦＣＨＦＣＦ３（バートレル：製品名、デュポン社製）等が挙げられる。
　フッ素化芳香族化合物としては、例えばヘキサフルオロベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン、ペルフルオロトルエン、ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン等が挙げられる。
　フルオロアルキルエーテルとしては、炭素数４～１２の化合物が挙げられる。市販品としては、例えばＣＦ３ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ（ＡＥ－３０００：製品名、旭硝子社製）、Ｃ４Ｆ９ＯＣＨ３（ノベック－７１００：製品名、３Ｍ社製）、Ｃ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５（ノベック－７２００：製品名、３Ｍ社製）、Ｃ６Ｆ１３ＯＣＨ３（ノベック－７３００：製品名、３Ｍ社製）等が挙げられる。
　フッ素化アルキルアミンとしては、例えばペルフルオロトリプロピルアミン、ペルフルオロトリブチルアミン等が挙げられる。フルオロアルコールとしては、例えば２，２，３，３－テトラフルオロプロパノール、２，２，２－トリフルオロエタノール、ヘキサフルオロイソプロパノール等が挙げられる。
　非フッ素系有機溶媒は、水素原子と炭素原子のみからなる化合物、水素原子と炭素原子と酸素原子のみからなる化合物が挙げられ、炭化水素系有機溶媒、アルコール系有機溶媒、ケトン系有機溶媒、エーテル系有機溶媒、エステル系有機溶媒が好ましく、本化合物の溶解性の点から、ケトン系有機溶媒が特に好ましい。
　炭化水素系有機溶媒としては、ヘキサン、へプタン、シクロヘキサン等が好ましい。
　アルコール系有機溶媒としては、メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール等が好ましい。
　ケトン系有機溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等が好ましい。
　エーテル系有機溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラエチレングリコールジメチルエーテル等が好ましい。
　エステル系有機溶媒としては、酢酸エチル、酢酸ブチル等が好ましい。
　液状媒体としては、フッ素化アルカン、フッ素化芳香族化合物、フルオロアルキルエーテル、水素原子と炭素原子のみからなる化合物、および水素原子と炭素原子と酸素原子のみからなる化合物からなる群より選択される少なくとも１種の有機溶媒が好ましい。特に、フッ素化アルカン、フッ素化芳香族化合物およびフルオロアルキルエーテルからなる群より選択される少なくとも１種のフッ素系有機溶媒が好ましい。
　本化合物の溶解性向上の点から、これらの溶媒の量は、液状媒体全体中、９０質量％以上であることが好ましい。
［基材］
　基材の材料としては、無機材料、有機材料、およびこれらの複合材料が挙げられる。
　無機材料として、ガラス、単結晶材料、金属、石、およびこれらの複合材料等が挙げられ、ガラス、単結晶材料、およびこれらの複合材料が好ましい。
　ガラスとしては、ソーダライムガラス、アルカリアルミノケイ酸塩ガラス、ホウ珪酸ガラス、無アルカリガラス、クリスタルガラス、石英ガラスが好ましく、化学強化したソーダライムガラス、化学強化したアルカリアルミノケイ酸塩ガラス、および化学強化したホウ珪酸ガラスが特に好ましい。
　単結晶材料としては、酸化亜鉛、酸化チタン、ダイヤモンド、サファイア等が好ましく、サファイアが特に好ましい。サファイアは、コランダム構造を有する、α型アルミナ（六方晶）単結晶材料である。サファイアの結晶方位面は以下が挙げられ、いずれであってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000001
 　高い強度を有することから、サファイアの結晶方位面はａ面が好ましい。なお、サファイア基材自体に所望の高度および光透過性を付与するために、アモルファスアルミナ、透明アルミナ、他のサファイア様材料、多結晶型化合物等を組み合わせてもよい。サファイアの製造方法としては、ベルヌーイ（Verneuil）法、チョクラルスキ（Czochralski）法、ＥＰＧ（Edge-defined film-fed Growth）法が挙げられる。
　有機材料として、樹脂等が挙げられる。樹脂としては、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂が好ましい。
　基材の材料は、サファイアが好ましい。基材がサファイア基材であれば、本表面処理剤は、サファイア基材表面に、より優れた撥水撥油性、指紋汚れ除去性、耐摩擦性および潤滑性を付与できる。よって、本表面処理剤は、サファイア基材用の表面処理剤が好ましい。
　基材は、光透過性を有する基材（以下、「透明基材」ともいう。）が好ましい。「光透過性」とは、ＪＩＳ　Ｒ１３０６に準じた垂直入射型可視光透過率が２５％以上であることを意味し、５０%以上であることが好ましい。
（表面層）
　表面層の厚さは、１～１００ｎｍが好ましく、１～５０ｎｍが特に好ましい。表面層の厚さが前記範囲の下限値以上であれば、優れた撥水撥油性、指紋汚れ除去性に優れる。前記範囲の上限値以下であれば、コストを低減でき、かつ表面層を有するサファイア基材の光透過率が高くなる。
　なお、表面層の厚さは、例えば薄膜解析用Ｘ線回折計ＡＴＸ－Ｇ（ＲＩＧＡＫＵ社製）を用いて、Ｘ線反射率法によって反射Ｘ線の干渉パターンを得て、該干渉パターンの振動周期から算出できる。
（製造方法）
　表面層を有する基材の製造方法は、本発明の本表面処理剤またはコーティング液を用いて、基材表面を処理する工程を有する。処理の方法としては、ドライコーティング法またはウェットコーティング法が挙げられる。
＜ドライコーティング法＞
　ドライコーティング法による表面層を有する基材の製造方法は、本発明の表面処理剤を基材表面にドライコーティングする工程を含む。
　ドライコーティング法としては、真空蒸着、ＣＶＤ、スパッタリング等の手法が挙げられる。本化合物の分解を抑える点、および装置の簡便な点から、真空蒸着法が好ましい。真空蒸着法は、抵抗加熱法、電子ビーム加熱法、高周波誘導加熱法、反応性蒸着、分子線エピタキシー法、ホットウォール蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法等に細分することができるが、いずれの方法も適用できる。本化合物の分解を抑制する点、および装置の簡便さの点から、抵抗加熱法が好適に利用できる。真空蒸着装置は特に制限なく、公知の装置が利用できる。
　真空蒸着法を用いる場合の成膜条件は、適用する真空蒸着法の種類によって異なるが、抵抗加熱法の場合、蒸着前真空度は１×１０－２Ｐａ以下が好ましく、１×１０－３Ｐａ以下が特に好ましい。蒸着源の加熱温度は、３０～４００℃が好ましく、５０～３００℃が特に好ましい。加熱温度が前記範囲の下限値以上であれば、成膜速度に優れる。前記範囲の上限値以下であれば、本化合物の分解が生じることなく、基材表面に撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性を付与できる。真空蒸着時、基材の温度は室温（２０～２５℃）～２００℃までの範囲であることが好ましい。基材の温度が２００℃以下であれば、成膜速度に優れる。基材の温度の上限値は１５０℃以下がより好ましく、１００℃以下が特に好ましい。
＜ウェットコーティング法＞
　ウェットコーティング法による表面層を有する基材の製造方法は、本発明の表面処理剤またはコーティング液を基材表面に塗布する工程を含む。コーティング液を使用する場合には、液状媒体を除去する工程をさらに含む。
　塗布方法としては、スピンコート法、ワイプコート法、スプレーコート法、スキージーコート法、ディップコート法、ダイコート法、インクジェット法、フローコート法、ロールコート法、キャスト法、ラングミュア・ブロジェット法またはグラビアコート法が好ましい。
　液状媒体を除去する方法としては、加熱、真空、加熱および真空が挙げられる。乾燥温度は１０～３００℃が好ましく、２０～２００℃が特に好ましい。
＜後処理＞
　基材に表面層を形成した後に、基材表面の耐摩擦性を向上させるために、必要に応じて、本化合物と基材との反応を促進するための操作を行ってもよい。該操作としては、加熱、加湿等が挙げられる。例えば、水分を有する大気中で表面層が形成された基材を加熱して、基材表面に存在する水酸基等とリン酸基が有する水酸基との反応等の反応を促進することができる。表面処理後、表面層中の化合物であって他の化合物や基材と化学結合していない化合物は、必要に応じて除去してもよい。具体的な方法としては、例えば、表面層に溶媒をかけ流す方法や、溶媒をしみ込ませた布でふき取る方法が挙げられる。
　以下、実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。以下において「％」は特に断りのない限り「質量％」である。なお、例１～７は実施例、例８は比較例である。
［評価方法］
（水接触角およびｎ－ヘキサデカン接触角の測定方法）
　基材の表面層の表面に置いた、約２μＬの蒸留水またはｎ－ヘキサデカンの接触角を、接触角測定装置ＤＭ－５００（協和界面科学社製）を用いて測定した。基材の表面層の表面における異なる５箇所で測定を行い、その平均値を算出した。接触角の算出には２θ法を用いた。
（耐摩擦性）
　表面層を有する基材について、ＪＩＳ　Ｌ　０８４９に準拠して往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、セルロース製不織布（ベンコットＭ－３：製品名、旭化成社製）を荷重１ｋｇで１，０００回往復させた後、水接触角およびｎ－ヘキサデカン接触角を測定した。
　摩擦回数を増大させたときの撥水性（水接触角）および撥油性（ｎ－ヘキサデカン接触角）の低下が小さいほど摩擦による性能の低下が小さく、耐摩擦性に優れる。
（指紋汚れ除去性）
　人工指紋液（オレイン酸とスクアレンとからなる液）を、シリコンゴム栓の平坦面に付着させた後、余分な油分を不織布（ベンコットＭ－３：製品名、旭化成社製）にて拭き取ることによって、指紋のスタンプを準備した。該指紋スタンプを、表面層を有する基材の表面層上に乗せ、１ｋｇの荷重にて１０秒間押しつける方法で、指紋を基材の表面層の全面に付着させた。次に、表面層に付着した指紋を、ティッシュペーパを取り付けた、往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、荷重５００ｇにて拭き取った。拭き取り一往復毎にヘーズの値を測定し、１０往復拭き取るまでの間に、ヘーズが０．５以下に達したら合格、０．５以下に達しなかったら不合格とした。
＜動摩擦係数＞
　表面層を有する基材の人工皮膚（ＰＢＺ１３００１、出光テクノファイン社製）に対する動摩擦係数を、荷重変動型摩擦摩耗試験システムＨＨＳ２０００（新東科学社製）を用い、接触面積３ｃｍ×３ｃｍ、荷重１００ｇの条件で測定した。
　動摩擦係数が小さいほど潤滑性に優れる。
［例１：化合物（１ａ－１－１）の製造］
（例１－１）
　３００ｍＬの３つ口丸底フラスコに、水素化ホウ素ナトリウム粉末の１４．１ｇを取り入れ、アサヒクリン（商標名）ＡＫ－２２５（ＨＣＦＣ－２２５ｃａの４８モル％と、ＨＣＦＣ－２２５ｃｂの５２モル％の混合物の製品名、旭硝子社製。以下、「ＡＫ－２２５」ともいう。）の３５０ｇを加えた。氷浴で冷却しながら撹拌し、窒素雰囲気下、内温が１０℃を超えないように化合物（１２ａ）の１００ｇ、メタノールの１５．８ｇ、ＡＫ－２２５の２２ｇを混合した溶液を滴下漏斗からゆっくり滴下した。全量滴下した後、さらにメタノールの１０ｇとＡＫ－２２５の１０ｇを混合した溶液を滴下した。その後、氷浴を取り外し、室温までゆっくり昇温しながら撹拌を続けた。室温で１２時間撹拌後、再び氷浴で冷却し、液性が酸性になるまで塩酸水溶液を滴下した。反応終了後、水で１回、飽和食塩水で１回洗浄し、有機相を回収した。回収した有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した後、固形分をフィルタによりろ過し、エバポレータで濃縮した。回収した濃縮液を減圧蒸留し、化合物（１１ａ）の８０．６ｇ（収率８８％）を得た。
　ＣＦ２＝ＣＦＯ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３　・・・（１２ａ）
　ＣＦ２＝ＣＦＯ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ　・・・（１１ａ）
　化合物（１１ａ）のＮＭＲスペクトル；
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：重クロロホルム、基準：ＴＭＳ）　δ（ｐｐｍ）：２．２（１Ｈ）、４．１（２Ｈ）。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：重クロロホルム、基準：ＣＦＣｌ３）　δ（ｐｐｍ）：－８５．６（２Ｆ）、－１１４．０（１Ｆ）、－１２２．２（１Ｆ）、－１２３．３（２Ｆ）、－１２７．４（２Ｆ）、－１３５．２（１Ｆ）。
（例１－２）
　還流冷却器を接続した５０ｍＬのナスフラスコに、例１－１で得た化合物（１１ａ）の５．０１ｇ、メタノールの５．０６ｇを取り入れ、水酸化カリウムのペレットの０．５４ｇを加えた。窒素雰囲気下、２５℃で終夜撹拌した後、塩酸水溶液を加えて、過剰の水酸化カリウムを処理し、水とＡＫ－２２５とを加えて分液処理を行った。３回の水洗後、有機相を回収し、エバポレータで濃縮することで、メタノール付加体の５．１４ｇを得た。再び、還流冷却器を接続した５０ｍＬナスフラスコに、メタノール付加体の１．０ｇ、水酸化カリウムのペレットの０．１３ｇを加え、１００℃に加熱しながら、化合物（１１ａ）の１０．８６ｇを滴下した。１００℃を保ったまま、さらに９時間撹拌した後、塩酸水溶液を加えて、過剰の水酸化カリウムを処理し、水とＡＫ－２２５とを加えて分液処理を行った。３回の水洗後、有機相を回収し、エバポレータで濃縮することによって、高粘度のオリゴマーの１１ｇを得た。再び、ＡＫ－２２５で２倍に希釈し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：ＡＫ－２２５）に展開して分取した。各フラクションについて、単位数（ｎ＋１）の平均値を１９Ｆ－ＮＭＲの積分値から求めた。下式（１０ａ－１）中、（ｎ６＋１）の平均値が７～１０のフラクションを合わせた化合物（１０ａ－１）の４．７６ｇを得た。
　ＣＨ３－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦＨＯ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｎ６＋１－Ｈ　・・・（１０ａ－１）
　化合物（１０ａ－１）のＮＭＲスペクトル；
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：重クロロホルム、基準：ＴＭＳ）　δ（ｐｐｍ）：３．７（３Ｈ）、４．０（２Ｈ）、４．４（１８．４Ｈ）、６．０～６．２（９．２Ｈ）。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：重クロロホルム、基準：ＣＦＣｌ３）　δ（ｐｐｍ）：－８４．７～－８７．０（１８．４Ｆ）、－８９．４～－９１．６（１８．４Ｆ）、－１２１．５（１６．４Ｆ）、－１２３．４（２Ｆ）、－１２８．０（１８．４Ｆ）、－１４５．３（９．２Ｆ）。
　単位数（ｎ６＋１）の平均値：９．２。
（例１－３）
　還流冷却器を接続した２００ｍＬのナスフラスコに、例１－２で得た化合物（１０ａ－１）の１００ｇを加え、窒素雰囲気下、室温で撹拌しながら塩化アセチルの２８．６ｇを２０分かけて滴下した。５０℃で４．５時間撹拌した後、１Ｈ－ＮＭＲで原料の消失を確認した。反応溶液をエバポレータで濃縮した。濃縮後の溶液をＡＫ－２２５で希釈し、シリカゲルの２０ｇで処理した後、ろ過で固形物を除去した。エバポレータで再度濃縮することで、下式（９ａ－１）中、単位数（ｎ６＋１）の平均値が９．２である、化合物（９ａ－１）の９８．１ｇ（収率９７％）を得た。
　ＣＨ３－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦＨＯ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｎ６＋１－Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３　・・・（９ａ－１）
　化合物（９ａ－１）のＮＭＲスペクトル；
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：重クロロホルム＋Ｒ－１１３（ＣＣｌ２ＦＣＣｌＦ２）、基準：ＴＭＳ）　δ（ｐｐｍ）：２．０（３Ｈ）、３．６（３Ｈ）、４．４～４．９（１８．４Ｈ）、６．０～６．２（９．２Ｈ）。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：重クロロホルム＋Ｒ－１１３、基準：ＣＦＣｌ３）　δ（ｐｐｍ）：－８５．５～－８６．７（１８．４Ｆ）、－９１．５～－９３．９（１８．４Ｆ）、－１２１．７～－１２２．８（１８．４Ｆ）、－１２８．４～－１２９．６（１８．４Ｆ）、－１４５．９（９．２Ｆ）。
　単位数（ｎ６＋１）の平均値：９．２。
（例１－４）
　オートクレーブ（ニッケル製、内容積１Ｌ）を用意し、オートクレーブのガス出口に、２５℃に保持した冷却器、ＮａＦペレット充填層、および０℃に保持した冷却器を直列に設置した。また、０℃に保持した冷却器から凝集した液をオートクレーブに戻す、液体返送ラインを設置した。
　オートクレーブにＲ－４１９（ＣＦ２ＣｌＣＦＣｌＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ）の７５０ｇを投入し、２５℃に保持しながら撹拌した。オートクレーブに窒素ガスを２５℃で１時間吹き込んだ後、窒素ガスで２０体積％に希釈したフッ素ガス（以下、２０％フッ素ガスとも記す。）を、２５℃、流速５．３Ｌ／時間で１時間吹き込んだ。次いで、２０％フッ素ガスを同じ流速で吹き込みながら、オートクレーブに、例１－３で得た化合物（９ａ－１）の７０ｇをＲ－４１９の１３６ｇに溶解した溶液を、７．４時間かけて注入した。
　次いで、２０％フッ素ガスを同じ流速で吹き込みながら、オートクレーブの内圧を０．１５ＭＰａ（ゲージ圧）まで加圧した。オートクレーブ内に、Ｒ－４１９中に０．００５６ｇ／ｍＬのベンゼンを含むベンゼン溶液の４ｍＬを、２５℃から４０℃にまで加熱しながら注入し、オートクレーブのベンゼン溶液注入口を閉めた。２０分撹拌した後、再びベンゼン溶液の４ｍＬを、４０℃を保持しながら注入し、注入口を閉めた。同様の操作をさらに４回繰り返した。ベンゼンの注入総量は０．１ｇであった。
　さらに、２０％フッ素ガスを同じ流速で吹き込みながら、１時間撹拌を続けた。次いで、オートクレーブ内の圧力を大気圧にして、窒素ガスを１時間吹き込んだ。オートクレーブの内容物をエバポレータで濃縮し、下式（７ａ－１）中、単位数（ｎ６）の平均値が８．２である、化合物（７ａ－１）の８２．３ｇ（収率９７％）を得た。
　ＣＦ３－Ｏ－［（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ６－ＣＦ２ＣＦ２Ｏ］－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ３　・・・（７ａ－１）
　化合物（７ａ－１）のＮＭＲスペクトル；
　１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：重クロロホルム＋Ｒ－１１３、基準：ＣＦＣｌ３）　δ（ｐｐｍ）：－５７．３（３Ｆ）、－７７．５（３Ｆ）、－８５．０（３４．８Ｆ）、－８８．５（２Ｆ）、－９０．５（３４．８Ｆ）、－９２．５（２Ｆ）、－１２７．５（３６．８）。
　単位数（ｎ６）の平均値：８．２。
（例１－５）
　５００ｍＬのテトラフルオロエチレン－ペルフルオロ（アルコキシビニルエーテル）共重合体（ＰＦＡ）製丸底ナスフラスコに、例１－４で得た化合物（７ａ－１）の８２．３ｇおよびＡＫ－２２５の２５０ｍＬを入れた。窒素雰囲気下、メタノールの３．９ｇを滴下漏斗からゆっくり滴下した。１２時間撹拌した。反応混合物をエバポレータで濃縮し、下式（６ａ－１）中、単位数（ｎ６）の平均値が８．２である、化合物（６ａ－１）の７７．７ｇ（収率１００％）を得た。
　ＣＦ３－Ｏ－［（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ６－ＣＦ２ＣＦ２Ｏ］－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３　・・・（６ａ－１）
　化合物（６ａ－１）のＮＭＲスペクトル；
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：重クロロホルム＋Ｒ－１１３、基準：ＴＭＳ）　δ（ｐｐｍ）：３．８（３Ｈ）。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：重クロロホルム＋Ｒ－１１３、基準：ＣＦＣｌ３）　δ（ｐｐｍ）：－５７．３（３Ｆ）、－８４．９（３４．８Ｆ）、－９０．５（３４．８Ｆ）、－９２．５（２Ｆ）、－１２０．２（２Ｆ）、－１２７．３（３２．８Ｆ）、１２８．２（２Ｆ）。
　単位数（ｎ６）の平均値：８．２。
（例１－６）
　１００ｍＬの丸底ナスフラスコに例１－５で得た化合物（６ａ－１）の３３．５ｇおよびＨ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＯＨの０．５９ｇを入れ、室温にて９時間撹拌した。反応物をエバポレータで濃縮し、下式（５ａ－１）中、単位数（ｎ６）の平均値が８．２である、化合物（５ａ－１）の３３．８ｇ（収率１００％）を得た。
　ＣＦ３－Ｏ－［（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ６－ＣＦ２ＣＦ２Ｏ］－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（＝Ｏ）ＨＮ－ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ　・・・（５ａ－１）
化合物（５ａ－１）のＮＭＲスペクトル；
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：重クロロホルム＋Ｒ－１１３、基準：ＴＭＳ）　δ（ｐｐｍ）：２．７（２Ｈ）、３．５（２Ｈ）。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：重クロロホルム＋Ｒ－１１３、基準：ＣＦＣｌ３）　δ（ｐｐｍ）：－５７．３（３Ｆ）、－８４．９（３４．８Ｆ）、－９０．５（３４．８Ｆ）、－９２．５（２Ｆ）、－１２０．２（２Ｆ）、－１２７．３（３２．８Ｆ）、１２８．２（２Ｆ）。
　単位数（ｎ６）の平均値：８．２。
（例１－７）
　１００ｍＬの丸底ナスフラスコに例１－６で得た化合物（５ａ－１）の３３．８ｇおよびオキシ塩化リンの１．５１ｇを入れ、室温にて９時間撹拌した。得られた溶液に水の２．０ｇを加えて、室温にて３０分間撹拌した。反応物をエバポレータで濃縮し、下式（１ａ－１）中、単位数（ｎ６）の平均値が８．２である、化合物（１ａ－１－１）の３４．６ｇ（収率１００％）を得た。化合物（１ａ－１－１）の数平均分子量は、３，６００である。
ＣＦ３－Ｏ－［（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ６－ＣＦ２ＣＦ２Ｏ］－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（＝Ｏ）ＨＮ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）２　・・・（１ａ－１）
化合物（１ａ－１－１）のＮＭＲスペクトル；
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：重クロロホルム＋Ｒ－１１３、基準：ＴＭＳ）　δ（ｐｐｍ）：２．８（２Ｈ）、３．４（２Ｈ）。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：重クロロホルム＋Ｒ－１１３、基準：ＣＦＣｌ３）　δ（ｐｐｍ）：－５７．３（３Ｆ）、－８４．９（３４．８Ｆ）、－９０．５（３４．８Ｆ）、－９２．５（２Ｆ）、－１２０．２（２Ｆ）、－１２７．３（３２．８Ｆ）、１２８．２（２Ｆ）。
　単位数（ｎ６）の平均値：８．２。
［例２：化合物（１ａ－２－１）の製造］
（例２－１）
　５００ｍＬの３つ口丸底フラスコに、水酸化カリウムの１．０４ｇを取り入れ、ｔｅｒｔ－ブタノールの８３ｇと１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンの１２５ｇを加えた。室温で攪拌して水酸化カリウムを溶解させ、これに化合物（４ａ－２）（ＦＬＵＯＲＯＬＩＮＫ　Ｄ１０／Ｈ：製品名、ソルベイ・ソレクシス社製）の２５０ｇを加えて１時間攪拌した。室温のまま、ペルフルオロ（プロピルビニルエーテル）（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ＝ＣＦ２）の３８．２ｇを加え、さらに２４時間攪拌した。塩酸を加えて中和し、さらに水を加えて分液処理を行った。３回の水洗後、有機相を回収し、エバポレータで濃縮することによって、反応粗液の２８８．０ｇを得た。再び、ＡＣ－２０００の１４４ｇで希釈し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：ＡＣ－２０００およびＡＥ－３０００）に展開して分取した。これにより、化合物（３ａ－２）の１３６．２ｇ（収率４７％）を得た。
　ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ２Ｏ［（ＣＦ２Ｏ）ｎ７－１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ８］ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ　・・・（３ａ－２）。
　化合物（３ａ－２）のＮＭＲスペクトル； 
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：重アセトン＋Ｒ－１１３、基準：ＴＭＳ）　δ（ｐｐｍ）：３．９（２Ｈ）、４．６（２Ｈ）、５．１（１Ｈ）、６．３（１Ｈ）。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：溶媒：重アセトン＋Ｒ－１１３、基準：ＣＦＣｌ３）　δ（ｐｐｍ）：－５２．３～－５４．２（１１．２Ｆ）、－７７．７～－８８．２（９Ｆ）、－８９．４～－９１．１（３８．４Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）、－１４５．２（１Ｆ）。
　単位数（ｎ７）の平均値：６．６。
　単位数（ｎ８）の平均値：９．６。
（例２－２）
　５０ｍＬの２つ口丸底フラスコに、炭酸セシウムの３９１ｍｇ、化合物（３ａ－２）の１．５０ｇ、エチレンカーボネートの１０６ｍｇを加え、１６０℃で３６時間加熱撹拌した。得られた溶液にＡＫ－２２５の１５ｇおよび希塩酸の１０ｇを加えた。有機層と水層を分離し、有機層をイオン交換水の３０ｍＬで３回洗浄した後、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で溶媒を留去することで化合物（２ａ－２）の１．０７ｇ（収率７０％）を得た。
　ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ２Ｏ［（ＣＦ２Ｏ）ｎ７－１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ８］ＣＦ２ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ　・・・（２ａ－２）。
　化合物（２ａ－２）のＮＭＲスペクトル；
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：重アセトン＋Ｒ－１１３、基準：ＴＭＳ）　δ（ｐｐｍ）：３．６９（４Ｈ）、４．０４（２Ｈ）、４．６４（２Ｈ）、６．４０～６．８３（１Ｈ）。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：溶媒：重アセトン＋Ｒ－１１３、基準：ＣＦＣｌ３）　δ（ｐｐｍ）：－５２．３～－５４．２（１１．２Ｆ）、－７７．７～－８８．２（９Ｆ）、－８９．４～－９１．１（３８．４Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）、－１４５．２（１Ｆ）。
　単位数（ｎ７）の平均値：６．６。
　単位数（ｎ８）の平均値：９．６。
（例２－３）
　５０ｍＬの丸底ナスフラスコに例２－２で得た化合物（２ａ－２）の１．０ｇおよびオキシ塩化リンの６５．９ｍｇを入れ、室温にて９時間撹拌した。得られた溶液に水の２．０ｇを加えて、室温にて３０分間撹拌した。反応物をエバポレータで濃縮することで、化合物（１ａ－２－１）の１．０ｇ（収率１００％）を得た。化合物（１ａ－２－１）の数平均分子量は、２，４００である。
　ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ２Ｏ［（ＣＦ２Ｏ）ｎ７－１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ８］ＣＦ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）２　・・・（１ａ－２－１）
化合物（１ａ－２－１）のＮＭＲスペクトル；
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：重アセトン＋Ｒ－１１３、基準：ＴＭＳ）　δ（ｐｐｍ）：３．６９（２Ｈ）、４．０４（２Ｈ）、４．３２（２Ｈ）、４．６４（２Ｈ）、６．４０～６．８３（１Ｈ）。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：溶媒：重アセトン＋Ｒ－１１３、基準：ＣＦＣｌ３）　δ（ｐｐｍ）：－５２．３～－５４．２（１１．２Ｆ）、－７７．７～－８８．２（９Ｆ）、－８９．４～－９１．１（３８．４Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）、－１４５．２（１Ｆ）。
［例３：化合物（１ａ－３）の製造］
（例３－１）
　特開２０１１－１１６９４７号公報の実施例１に記載の方法に従って、化合物（３ａ－３）、（３ａ－３－２）、（４ａ－３）の混合物を得た。
　ＣＦ３－Ｏ－［（ＣＦ２Ｏ）ｎ７－１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ８］ＣＦ３　・・・（３ａ－３－２）。
　ＣＦ３－Ｏ－［（ＣＦ２Ｏ）ｎ７－１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ８］ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ　・・・（３ａ－３）。
　ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ［（ＣＦ２Ｏ）ｎ７－１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ８］ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ　・・・（４ａ－３）。
　単位数（ｎ７）の平均値：２４。
　単位数（ｎ８）の平均値：２１。
（例３－２）
　例（３－１）で得た混合物の２００ｇをＡＣ－２０００の２００ｇで希釈し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：ＡＣ－２０００およびＡＥ－３０００）に展開して分取した。これにより、化合物（３ａ－３）の９０ｇ（収率４５％）を得た。
化合物（３ａ－３）のＮＭＲスペクトル； 
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：重アセトン＋Ｒ－１１３、基準：ＴＭＳ）　δ（ｐｐｍ）：３．９（２Ｈ）。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：溶媒：重アセトン＋Ｒ－１１３、基準：ＣＦＣｌ３）　δ（ｐｐｍ）：－５２．３～－５４．２（４６Ｆ）、－５４．３～－５６．２（３Ｆ）－７８．８～－８１．８（２Ｆ）、－８９．４～－９１．１（８４Ｆ）。
（例３－３）
　５０ｍＬの２つ口丸底フラスコに、炭酸セシウムの１．０ｇ、化合物（３ａ－３）の１０ｇ、エチレンカーボネートの１６２ｍｇを加え、１６０℃で３６時間加熱撹拌した。得られた溶液にＡＫ－２２５の５０ｇおよび希塩酸の１０ｇを加えた。有機層と水層を分離し、有機層をイオン交換水の３０ｍＬで３回洗浄した後、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で溶媒を留去することで化合物（２ａ－３）の６．５８ｇ（収率６５％）を得た。
　ＣＦ３－Ｏ－［（ＣＦ２Ｏ）ｎ７－１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ８］ＣＦ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ　・・・（２ａ－３）。
　単位数（ｎ７）の平均値：２４。
　単位数（ｎ８）の平均値：２１。
化合物（２ａ－３）のＮＭＲスペクトル； 
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：重アセトン＋Ｒ－１１３、基準：ＴＭＳ）　δ（ｐｐｍ）：３．６９（２Ｈ）、４．０４（２Ｈ）、４．６４（２Ｈ）。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：溶媒：重アセトン＋Ｒ－１１３、基準：ＣＦＣｌ３）　δ（ｐｐｍ）：－５２．３～－５４．２（４６Ｆ）、－５４．３～－５６．２（３Ｆ）－７８．８～－８１．８（２Ｆ）、－８９．４～－９１．１（８４Ｆ）。
（例３－４）
　５０ｍＬの丸底ナスフラスコに例３－３で得た化合物（２ａ－３）の１．０ｇおよびオキシ塩化リンの３０ｍｇを入れ、室温にて９時間撹拌した。得られた溶液に水の２．０ｇを加えて、室温にて３０分間撹拌した。反応物をエバポレータで濃縮することで、化合物（１ａ－３）の１．０ｇ（収率１００％）を得た。化合物（１ａ－３）の数平均分子量は、５，６００である。
　ＣＦ３－Ｏ－［（ＣＦ２Ｏ）ｎ７－１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ８］ＣＦ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）２　・・・（１ａ－３）
　単位数（ｎ７）の平均値：２４。
　単位数（ｎ８）の平均値：２１。
化合物（１ａ－３）のＮＭＲスペクトル；
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：重アセトン＋Ｒ－１１３、基準：ＴＭＳ）　δ（ｐｐｍ）：３．６９（２Ｈ）、３．８４（２Ｈ）、４．６４（２Ｈ）。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：溶媒：重アセトン＋Ｒ－１１３、基準：ＣＦＣｌ３）　δ（ｐｐｍ）：－５２．３～－５４．２（４６Ｆ）、－５４．３～－５６．２（３Ｆ）－７８．８～－８１．８（２Ｆ）、－８９．４～－９１．１（８４Ｆ）。
［例４～８：表面層を有する基材の製造および評価］
（例４～７）
＜コーティング液の調製およびウェットコーティング法＞
　例１～３で得られた化合物と、液状媒体としてのＣ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５（ノベック－７２００：製品名、３Ｍ社製）とを混合して、固形分濃度０．０５％のコーティング液を調製した。基材を該コーティング液にディッピングし（ディップコート法）、３０分間放置後、基材を引き上げた。基材を２００℃で３０分間乾燥させ、含フッ素溶剤であるＡＫ－２２５にて洗浄することにより、表面層を有する基材を得た。表面層の膜厚は１０ｎｍであった。基材としては人工サファイア（結晶方位面ｃ面、信光社製）または化学強化ガラス（アルカリアルミノケイ酸塩ガラス、旭硝子社製）を用いた。
　表面層の水接触角、ｎ－ヘキサデカン接触角、耐摩擦性、指紋汚れ除去性および動摩擦係数の評価結果を表１に示す。
（例８）
＜コーティング液の調製およびウェットコーティング法＞
　非特許文献Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．Ｃ，２００７，１１１，３９５６－３９６２に記載の下式（１ａ－４）で表される化合物（１ａ－４）と、液状媒体としてのＣ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５（ノベック－７２００：製品名、３Ｍ社製）とを混合して、固形分濃度０．０５％のコーティング液を調製した。基材を該コーティング液にディッピングし（ディップコート法）、３０分間放置後、基材を引き上げた。基材を２００℃で３０分間乾燥させ、ＡＫ－２２５にて洗浄することにより、表面層を有する基材を得た。表面層の膜厚は１０ｎｍであった。基材としては人工サファイア（結晶方位面ｃ面、信光社製）を用いた。
　表面層の水接触角、ｎ－ヘキサデカン接触角、耐摩擦性、指紋汚れ除去性および動摩擦係数の評価結果を表１に示す。
ＣＦ３（ＣＦ２）７ＣＨ２ＣＨ２Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）２　・・・（１ａ－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　表１の結果より、本化合物を用いた例４～７は、撥水撥油性、指紋汚れ除去性および潤滑性に優れていた。また、例４～７は、表面層を有する基材に対して摩擦を１，０００回繰り返した場合であっても、撥水撥油性の低下がほとんどないか小さく、優れた耐摩擦性を有していた。一方、ペルフルオロポリエーテル基を持たない化合物（１ａ－４）を用いた例８は、撥水撥油性、指紋汚れ除去性および潤滑性に劣っていた。また、例８は、表面層を有する基材に対して摩擦を１，０００回繰り返した場合に、撥水撥油性の低下が大きく、耐摩擦性に劣っていた。
　さらに、例４～６の比較によれば、化合物（１ａ－３）を用いた例６に対して、化合物（１ａ－１－１）を用いた例４は、撥水撥油性および耐摩擦性がより向上した。また、化合物（１ａ－３）を用いた例６に対して、化合物（１ａ－２－１）を用いた例５は、耐摩擦性および潤滑性がより向上した。
　本表面処理剤を用いて形成される表面層を有する基材は、電子材料および光学材料（例えば、内視鏡レンズ、移動通信デバイス、指紋読取装置、自動送金機、ゴーグル、カメラ、赤外線撮像システム、レンズ、タッチパネル、または窓等）、建築材料（例えば、床材、壁材等）等に用いることができる。基材が透明基材であるとき、表面層を有する基材は、電子材料および光学材料に用いられるのが好ましく、タッチパネルを構成する部材に用いられるのが特に好ましい。タッチパネルとは、指等による接触によってその接触位置情報を入力する装置と表示装置とを組み合わせた入力／表示装置（タッチパネル装置）の、入力装置である。タッチパネルは、透明基材と、入力検出方式に応じて、透明導電膜、電極、配線、ＩＣ等とから構成されている。透明基材の表面層を有する面をタッチパネルの入力面とすることによって、優れた指紋汚れ除去性および潤滑性を有するタッチパネルが得られる。潤滑性が優れると、タッチパネルのタッチ感が優れ、操作性が向上する。
　なお、２０１４年９月１７日に出願された日本特許出願２０１４－１８８７８９号の明細書、特許請求の範囲および要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。

Claims (14)

  1. 　ペルフルオロポリエーテル基含有ホスフェート化合物を含む、基材用の表面処理剤。
  2. 　前記ペルフルオロポリエーテル基含有ホスフェート化合物が下式（１）で表される化合物である、請求項１に記載の表面処理剤。
    Ｂ１－（ＣｍＦ２ｍＯ）ｎ１－Ａ１　・・・（１）
    ［式中、
    Ａ１は、末端に１個以上のリン酸基を有する一価の有機基であり、
    Ｂ１は、ＲＦ１－Ｏ－、Ｄ１－Ｑ１－Ｏ－ＣＨ２－またはＡ２－Ｏ－であり、
    ここで、ＲＦ１は、炭素数１～６のペルフルオロアルキル基であり、
    Ｄ１は、ＣＦ３－またはＣＦ３－Ｏ－であり、
    Ｑ１は、水素原子を１個以上含む炭素数１～２０のフルオロアルキレン基、水素原子を１個以上含み、炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数２～２０のフルオロアルキレン基、炭素数１～２０のアルキレン基、または炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数２～２０のアルキレン基であり、
    Ａ２は、末端に１個以上のリン酸基を有する一価の有機基であり、
    ｍは１～６の整数であり、
    ｎ１は１～２００の整数であり、ｎ１が２以上の場合、（ＣｍＦ２ｍＯ）ｎ１は、ｍの異なる２種以上の（ＣｍＦ２ｍＯ）からなるものであってもよい。］
  3. 　前記（ＣｍＦ２ｍＯ）ｎ１が、下式（２－１）で表される基である、請求項２に記載の表面処理剤。
    　（ＣｒＦ２ｒＯ）ｎ２（ＣｓＦ２ｓＯ）ｎ３　・・・（２－１）
    ［式中、
    ｒは１～３の整数であり、
    ｓは３～６の整数であり、
    ただし、ｒおよびｓは同時に３であることはなく、
    ｎ２は１以上の整数であり、
    ｎ３は１以上の整数であり、
    ただし、ｎ２＋ｎ３は２～２００の整数であり、
    （ＣｒＦ２ｒＯ）および（ＣｓＦ２ｓＯ）の結合順序は限定されない。］
  4. 　前記（ＣｍＦ２ｍＯ）ｎ１が、下式（２－２）で表される基である、請求項２に記載の表面処理剤。
    　（ＣＦ２Ｏ）ｎ７（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ８　・・・（２－２）
    ［式中、
    ｎ７は１以上の整数であり、
    ｎ８は１以上の整数であり、
    ただし、ｎ７＋ｎ８は、２～２００の整数であり、
    （ＣＦ２Ｏ）および（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）の結合順序は限定されない。］
  5. 　前記Ａ１が、下式（３）で表される基である、請求項２～４のいずれか１項に記載の表面処理剤。
    　－ＱＦ１（ＣＸ２）ｗ１－Ｅ１－Ｙ１－Ｏ－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）２　・・・（３）
    ［式中、
    ＱＦ１は、炭素数１～２０のペルフルオロアルキレン基であり、
    ＣＸ２は、ＣＨ２またはＣＨＦであり、
    ｗ１は０または１であり、
    Ｅ１は、単結合、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－（ただし、Ｙ１はＮに結合する。）、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ－（ただし、Ｙ１はＮに結合する。）、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ただし、Ｙ１はＯに結合する。）、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ－または－ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ－（ただし、Ｙ１はＯに結合する）であり、
    Ｙ１は、アルキレン基、ポリ（オキシアルキレン）－アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、またはアルキレン基の水素原子の一部が水酸基に置換された基であり、ただし、ｗ１が０の場合、Ｅ１が－Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ－または－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－ではなく、ｗ１が１であり、ＣＸ２がＣＨ２であり、Ｅ１が単結合であるとき、Ｙ１は、アルキレン基ではない。］
  6. 　前記Ｑ１が、下式（４－１）、下式（４－２）または下式（４－３）で表される基である、請求項２～５のいずれか１項に記載の表面処理剤。
    　－ＱＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２－　・・・（４－１）
    　－ＱＦ２－ＣＨＦＣＦ２－　・・・（４－２）
    　－ＱＦ２－ＣｚＨ２ｚ－　・・・（４－３）
    ［式中、
    ＱＦ２は、単結合、炭素数１～１５のペルフルオロアルキレン基、または炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数２～１５のペルフルオロアルキレン基であり、
    ＱＦ２は、前記Ｄ１に結合し、
    ｚは１～４の整数であり、
    ただし、前記Ｄ１が、ＣＦ３－Ｏ－であるとき、式（４－１）および式（４－２）において、ＱＦ２は、単結合ではない。］
  7. 　前記式（１）で表される化合物の数平均分子量（Ｍｎ）が２，０００～１０，０００である、請求項２～６のいずれか１項に記載の表面処理剤。
  8. 　表面処理剤が、前記Ｂ１がＲＦ１－Ｏ－またはＤ１－Ｑ１－Ｏ－ＣＨ２－である前記式（１）で表される化合物を含む、請求項２～７のいずれか１項に記載の表面処理剤。
  9. 　表面処理剤が、前記Ｂ１がＲＦ１－Ｏ－またはＤ１－Ｑ１－Ｏ－ＣＨ２－である前記式（１）で表される化合物と前記Ｂ１がＡ２－Ｏ－である前記式（１）で表される化合物とを含む、請求項２～８のいずれか１項に記載の表面処理剤。
  10. 　前記Ｂ１がＡ２－Ｏ－である前記式（１）で表される化合物の含有量が、Ｂ１がＲＦ１－Ｏ－またはＤ１－Ｑ１－Ｏ－ＣＨ２－である前記式（１）で表される化合物の合計１００質量部に対して、１０～６０質量部である、請求項９に記載の表面処理剤。
  11. 　前記基材がサファイア基材である、請求項１～１０のいずれか１項に記載の表面処理剤。
  12. 　請求項１～１１のいずれか１項に記載の表面処理剤と液状媒体とを含む、コーティング剤。
  13. 　請求項１～１１のいずれか１項に記載の表面処理剤または請求項１２に記載のコーティング剤から形成される表面層を有する基材。
  14. 　下式（１）で表される化合物。
    Ｂ１－（ＣｍＦ２ｍＯ）ｎ１－Ａ１　・・・（１）
    ［式中、
    Ａ１は、末端に１個以上のリン酸基を有する一価の有機基であり、
    Ｂ１は、ＲＦ１－Ｏ－、Ｄ１－Ｑ１－Ｏ－ＣＨ２－またはＡ２－Ｏ－であり、
    ここで、ＲＦ１は、炭素数１～６のペルフルオロアルキル基であり、
    Ｄ１は、ＣＦ３－またはＣＦ３－Ｏ－であり、
    Ｑ１は、水素原子を１個以上含む炭素数１～２０のフルオロアルキレン基、水素原子を１個以上含み、炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数２～２０のフルオロアルキレン基、炭素数１～２０のアルキレン基、または炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数２～２０のアルキレン基であり、
    Ａ２は、末端に１個以上のリン酸基を有する一価の有機基であり、
    ｍは１～６の整数であり、
    ｎ１は１～２００の整数であり、ｎ１が２以上の場合、（ＣｍＦ２ｍＯ）ｎ１は、ｍの異なる２種以上の（ＣｍＦ２ｍＯ）からなるものであってもよい。］
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