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WO2015182547A1 - フルオランテン誘導体、それを含有する電子デバイス、発光素子および光電変換素子 - Google Patents

フルオランテン誘導体、それを含有する電子デバイス、発光素子および光電変換素子 Download PDF

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WO2015182547A1
WO2015182547A1 PCT/JP2015/064904 JP2015064904W WO2015182547A1 WO 2015182547 A1 WO2015182547 A1 WO 2015182547A1 JP 2015064904 W JP2015064904 W JP 2015064904W WO 2015182547 A1 WO2015182547 A1 WO 2015182547A1
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WO
WIPO (PCT)
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group
fluoranthene derivative
substituted
layer
derivative according
Prior art date
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PCT/JP2015/064904
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English (en)
French (fr)
Inventor
市橋泰宜
田中大作
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toray Industries Inc
Original Assignee
Toray Industries Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Priority to CN201580027720.XA priority patent/CN106458899A/zh
Priority to JP2015527594A priority patent/JP6627507B2/ja
Priority to KR1020167032872A priority patent/KR102356957B1/ko
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    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd

Definitions

  • the present invention relates to an electronic device such as a light emitting element, a photoelectric conversion element, a lithium ion battery, a fuel cell, a transistor, and a material used therefor.
  • the present invention can be used in fields such as display elements, flat panel displays, backlights, lighting, interiors, signs, signboards, electrophotographic machines, and optical signal generators.
  • This light-emitting element is characterized by being thin and capable of high-intensity light emission under a low driving voltage and multicolor light emission by selecting a fluorescent material.
  • Organic thin-film light-emitting elements must satisfy improved luminous efficiency, lower drive voltage, and improved durability.
  • the compatibility between luminous efficiency and durability is a major issue.
  • materials having a fluoranthene skeleton have been developed in order to improve luminous efficiency and durability life (see, for example, Patent Documents 1 to 3).
  • An object of the present invention is to provide an organic thin-film light-emitting element that solves the problems of the prior art and has improved luminous efficiency, driving voltage, and durability life.
  • the present invention is a fluoranthene derivative represented by the following general formula (1).
  • Ar represents a group containing a fluoranthene skeleton.
  • L 1 represents a substituted or unsubstituted arylene group.
  • L 2 represents a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted heteroarylene.
  • HAr is a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group containing an electron-accepting nitrogen, and when each of the above groups is substituted, the substituent is an alkyl group, a cycloalkyl group, Heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl ether group, aryl thioether group, aryl group, heteroaryl group, halogen, cyano group, amino group, carbonyl group, carboxyl group, oxy carbonyl group, .
  • R 1 Contact selected from carbamoyl groups and -P ( O) group consisting of R 1 R 2 Fine R 2 is an aryl group or a heteroaryl group.
  • R 1 and R 2 may be optionally fused to form a ring .
  • w, x, y and z ⁇ 1 are each independently 3
  • the arylene group does not become an anthracene-containing group or a pyrene-containing group
  • L 2 and HAr do not become a group containing an electron-donating nitrogen
  • an organic thin film light emitting device that achieves both luminous efficiency, driving voltage, and durability.
  • Ar represents a group containing a fluoranthene skeleton.
  • L 1 is a substituted or unsubstituted arylene group.
  • L 2 is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group.
  • HAr is an aromatic heterocyclic group containing a substituted or unsubstituted electron-accepting nitrogen.
  • the substituents are alkyl group, cycloalkyl group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl ether group, aryl thioether, respectively.
  • R 1 and R 2 are an aryl group or a heteroaryl group.
  • R 1 and R 2 may be condensed to form a ring.
  • w, x, y and z are each independently an integer of 1 to 3.
  • the arylene group does not become an anthracene-containing group or a pyrene-containing group.
  • L 2 and HAr do not become a group containing electron-donating nitrogen.
  • L 2 is a substituted or unsubstituted arylene group or a substituted or unsubstituted heteroarylene group.
  • the substituent substituted with L 1 does not become phenanthrene.
  • w, x, y or z is 2 or 3, the plurality of Ar, L 1 , L 2 or HAr may be the same or different. Further, both x and z are not 2 or more.
  • hydrogen may be deuterium.
  • a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms is 6 to 40 carbon atoms including the number of carbon atoms contained in the substituent group substituted on the aryl group. The same applies to the other substituents.
  • substituents include alkyl groups, cycloalkyl groups, heterocyclic groups, alkenyl groups, cycloalkenyl groups, alkynyl groups, alkoxy groups, alkylthio groups, aryl ethers as described above.
  • Group, arylthioether group, aryl group, heteroaryl group, halogen, cyano group, amino group, carbonyl group, carboxyl group, oxycarbonyl group, and carbamoyl group are preferred, and more specifically, in the description of each substituent Are preferred.
  • substituents may be further substituted with the above-mentioned substituents.
  • the alkyl group represents, for example, a saturated aliphatic hydrocarbon group such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, It may or may not have.
  • a saturated aliphatic hydrocarbon group such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, It may or may not have.
  • an alkyl group, an aryl group, heteroaryl group etc. can be mentioned, This point is common also in the following description.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is not particularly limited, but is preferably 1 or more and 20 or less, more preferably 1 or more and 8 or less, from the viewpoint of
  • the cycloalkyl group refers to, for example, a saturated alicyclic hydrocarbon group such as a cyclopropyl group, a cyclohexyl group, a norbornyl group, an adamantyl group, which may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group moiety is not particularly limited, but is preferably in the range of 3 or more and 20 or less.
  • the heterocyclic group refers to an aliphatic ring having atoms other than carbon, such as a pyran ring, a piperidine ring, and a cyclic amide, in the ring, which may or may not have a substituent. .
  • carbon number of a heterocyclic group is not specifically limited, Preferably it is the range of 2-20.
  • alkenyl group refers to an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a double bond such as a vinyl group, an allyl group, or a butadienyl group, which may or may not have a substituent.
  • carbon number of an alkenyl group is not specifically limited, Preferably it is the range of 2-20.
  • the cycloalkenyl group refers to an unsaturated alicyclic hydrocarbon group containing a double bond such as a cyclopentenyl group, a cyclopentadienyl group, or a cyclohexenyl group, which may have a substituent. You don't have to.
  • the alkynyl group indicates, for example, an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a triple bond such as an ethynyl group, which may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the alkynyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 or more and 20 or less.
  • the alkoxy group refers to, for example, a functional group having an aliphatic hydrocarbon group bonded through an ether bond such as a methoxy group, an ethoxy group, or a propoxy group, and the aliphatic hydrocarbon group may have a substituent. It may not have.
  • carbon number of an alkoxy group is not specifically limited, Preferably it is the range of 1-20.
  • the alkylthio group is a group in which an oxygen atom of an ether bond of an alkoxy group is substituted with a sulfur atom.
  • the hydrocarbon group of the alkylthio group may or may not have a substituent. Although carbon number of an alkylthio group is not specifically limited, Preferably it is the range of 1-20.
  • An aryl ether group refers to a functional group to which an aromatic hydrocarbon group is bonded via an ether bond, such as a phenoxy group, and the aromatic hydrocarbon group may or may not have a substituent. Good. Although carbon number of an aryl ether group is not specifically limited, Preferably, it is the range of 6-40.
  • the aryl thioether group is a group in which an oxygen atom of an ether bond of an aryl ether group is substituted with a sulfur atom.
  • the aromatic hydrocarbon group in the aryl ether group may or may not have a substituent. Although carbon number of an aryl ether group is not specifically limited, Preferably, it is the range of 6-40.
  • the aryl group represents, for example, an aromatic hydrocarbon group such as a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, or a fluoranthenyl group.
  • the aryl group may or may not have a substituent.
  • carbon number of an aryl group is not specifically limited, Preferably, it is the range of 6-40, More preferably, it is the range of 6-20. More preferred are a phenyl group, a 1-naphthyl group, and a 2-naphthyl group.
  • a heteroaryl group is a furanyl group, thiophenyl group, pyridyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, pyrazinyl group, pyrimidyl group, naphthyridyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, indolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group Carbazolyl, benzocarbazolyl, carbolinyl, indolocarbazolyl, benzofurocarbazolyl, benzothienocarbazolyl, dihydroindenocarbazolyl, benzoquinolinyl, acridinyl, dibenzoacrylyl
  • carbon number of heteroaryl group is not specifically limited, Preferably it is the range of 2-30. More preferred are a pyridyl group, a quinolyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, and a dibenzothiophenyl group.
  • An amino group is a substituted or unsubstituted amino group.
  • substituent in the case of substitution include an aryl group, a heteroaryl group, a linear alkyl group, and a branched alkyl group. More specifically, a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a pyridyl group, a methyl group and the like can be mentioned, and these substituents may be further substituted.
  • carbon number is not specifically limited, Preferably it is the range of 6-40.
  • Halogen refers to an atom selected from fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • the carbonyl group, carboxyl group, oxycarbonyl group, carbamoyl group and phosphine oxide group may or may not have a substituent.
  • substituents include an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, and a heteroaryl group, and these substituents may be further substituted.
  • Arylene group refers to a divalent or higher valent group derived from an aromatic hydrocarbon group such as benzene, naphthalene, biphenyl, fluorene, phenanthrene, etc., which may or may not have a substituent.
  • a divalent or trivalent arylene group is preferable.
  • Specific examples of the arylene group include a phenylene group, a biphenylylene group, and a naphthylene group.
  • the heteroarylene group is a divalent or higher valent group derived from an aromatic group having one or more atoms other than carbon in the ring, such as pyridine, quinoline, pyrimidine, pyrazine, triazine, quinoxaline, quinazoline, dibenzofuran, dibenzothiophene. This may or may not have a substituent.
  • a divalent or trivalent heteroarylene group is preferred.
  • the number of carbon atoms of the heteroarylene group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2-30. Specific examples of the heteroarylene group include a pyridylene group, a pyrimidinylene group, a triazinylene group, and a dibenzofuranylene group.
  • 2,6-pyridylene group 2,5-pyridylene group, 2,4-pyridylene group, 3,5-pyridylene group, 3,6-pyridylene group, 2,4,6-pyridylene group, 2,4-pyrimidinylene group, 2,5-pyrimidinylene group, 4,6-pyrimidinylene group, 4,6-pyrimidinylene group, 2,4,6-pyrimidinylene group, 2,4,6-triazinylene group, 4,6- A dibenzofuranylene group, a 2,6-dibenzofuranylene group, a 2,8-dibenzofuranylene group, and a 3,7-dibenzofuranylene group.
  • a pyridylene group, a pyrimidinylene group, a triazinylene group, etc. are mentioned.
  • a pyridylene group is preferable from the viewpoint of carrier mobility.
  • the electron-accepting nitrogen represents a nitrogen atom that forms a multiple bond with an adjacent atom.
  • the aromatic heterocyclic ring containing electron-accepting nitrogen is, for example, a pyridine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, triazine ring, oxadiazole ring, thiazole ring, quinoline ring, isoquinoline ring, quinazoline ring, quinoxaline ring, Examples thereof include a benzoquinoline ring, a phenanthroline ring, an acridine ring, a benzothiazole ring, and a benzoxazole ring.
  • the aromatic heterocyclic ring containing the electron-accepting nitrogen may have a substituent.
  • Preferable examples include pyridine ring, pyrimidine ring, triazine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, quinazoline ring, quinoxaline ring, and phenanthroline ring. More preferred are a pyridine ring, a quinoline ring, and a phenanthroline ring, and particularly preferred are a pyridine ring and a quinoline ring.
  • the fluoranthene derivative of the present invention has a fluoranthene skeleton.
  • the fluoranthene skeleton has a 5-membered 5-membered ring structure.
  • the 5 ⁇ -electron five-membered ring structure becomes a 6 ⁇ -electron system when one electron enters (reduced), and aromatic stabilization occurs (Hückel rule). For this reason, the 5-membered 5-membered ring structure exhibits high electron affinity, and the fluoranthene skeleton of the present invention also has high electron affinity.
  • the fluoranthene derivative of the present invention when used for a light-emitting element, for example, when it is used for an electron transport layer, it exhibits good electron injection from the electrode, and the driving voltage of the light-emitting element can be lowered. As a result, the light emission efficiency of the light emitting element can be improved. In addition, it contributes to extending the life of the light emitting element.
  • the fluoranthene skeleton has high planarity, and since the molecules overlap each other well, it has a high charge transporting property. For this reason, when the fluoranthene derivative of the present invention is used in any layer constituting the light emitting device, electrons generated from the cathode and holes generated from the anode can be efficiently transported, so that the driving voltage of the device is reduced. Can do. As a result, the light emission efficiency of the light emitting element can be improved. In addition, it contributes to extending the life of the light emitting element.
  • the fluoranthene skeleton has high charge stability, and can be smoothly and repeatedly reduced by electrons and oxidized by holes.
  • the fluoranthene derivative of the present invention is used for a light-emitting element, the lifetime can be improved.
  • the group containing a fluoranthene skeleton is a group having a fluoranthene skeleton in the molecular structure, and may or may not have a substituent.
  • a ring may be formed by adjacent substituents, and the size of the ring formed by adjacent substituents is not particularly limited, but a 5-membered ring or a 6-membered ring is preferable from the viewpoint of the stability of the molecular structure.
  • the formed ring may be an aliphatic ring or an aromatic ring.
  • a ring formed by adjacent substituents may further have a substituent, or may be further condensed.
  • the formed ring may contain heteroatoms other than carbon.
  • examples of the hetero atom other than carbon include a nitrogen atom.
  • the ring is composed of only carbon and hydrogen because the electrochemical stability is increased and the durability of the device is improved.
  • the number of carbon atoms of the group containing the fluoranthene skeleton is not particularly limited, but is preferably in the range of 16 or more and 40 or less. Specific examples include a fluoranthenyl group, a benzofluoranthenyl group, a benzoaceanthrylenyl group, a benzoacephenanthrenyl group, an indenofluoranthenyl group, and an acenaphthofluoranthenyl group.
  • HAr is an aromatic heterocyclic group containing an electron-accepting nitrogen.
  • an aromatic heterocyclic group containing electron-accepting nitrogen may be directly bonded to L 2 or may be substituted via a linking group.
  • HAr is a pyridyl phenyl group, a benzene ring substituted with a pyridyl group may be linked to L 2.
  • the fluoranthene derivative represented by the general formula (1) of the present invention when used in the electron extraction layer of the photoelectric conversion element, the conversion efficiency and on / off of the photoelectric conversion element are increased in order to promote the extraction of electrons to the cathode.
  • the ratio can be improved.
  • the fluoranthene derivative represented by the general formula (1) necessarily has L 1 , the sublimation property, the deposition stability and the crystallinity decrease and the stability of the film due to a high glass transition temperature are improved.
  • the thin film stability is improved, the deterioration of the film is suppressed even if the light emitting element is driven for a long time, so that the durability is improved.
  • L 1 is a substituted or unsubstituted arylene group
  • conjugation is efficiently expanded and charge transportability is improved. Therefore, when the fluoranthene derivative represented by the general formula (1) of the present invention is used for the light emitting layer or the electron transport layer of the light emitting element, the driving voltage can be lowered because of high electron mobility. As a result, the light emission efficiency of the light emitting element can be improved.
  • L 1 has a substituent other than L 2- (HAr) y , the substituent preferably does not contain a triazine skeleton.
  • the fluoranthene derivative of the present invention has a fluoranthene skeleton, L 1 and L 2- (HAr) y in the molecule, and thus has high electron injection / transport properties, electrochemical stability, and good sublimation. Performance, good deposition stability, good film quality, and high glass transition temperature. Accordingly, when the fluoranthene derivative of the present invention is used in any layer constituting the light emitting device, an organic thin film light emitting device having both high light emission efficiency, low driving voltage, and durability can be realized.
  • the arylene group does not become an anthracene-containing group or a pyrene-containing group.
  • An anthracene-containing group is a group containing an anthracene skeleton, and specifically, a substituted or unsubstituted anthracene or a substituted or unsubstituted condensed anthracene.
  • the pyrene-containing group is a group in which anthracene of an anthene-containing group is replaced with pyrene.
  • An anthracene-containing group or a pyrene-containing group has a long absorption wavelength, and when L 1 or L 2 is an anthracene-containing group or a pyrene-containing group, the absorption wavelength becomes long and strongly absorbs visible light.
  • the arylene group is preferably not an anthracene-containing group or a pyrene-containing group.
  • the number of carbon atoms of the arylene group is not particularly limited, but is preferably in the range of 6 to 40, and more preferably in the range of 6 to 18.
  • an arylene group is preferably a phenylene group, a biphenylylene group, a naphthylene group, or the like. More specifically, 1,4-phenylene group, 1,3-phenylene group, 1,2-phenylene group, 4,4′-biphenylylene group, 4,3′-biphenylylene group, 3,3′-biphenylylene group 1,4-naphthylene group, 1,5-naphthylene group, 2,5-naphthylene group, 2,6-naphthylene group, 2,7-naphthylene group, 1,3,5-phenylene group and the like. Even more preferred are a 1,4-phenylene group, a 1,3-phenylene group, and a 1,3,5-phenylene group.
  • L 2 and HAr do not become a group containing electron-donating nitrogen.
  • the electron-donating nitrogen represents a nitrogen atom in which all the bonds between adjacent atoms are single bonds.
  • a carbazolyl group or a benzimidazolyl group corresponds to a group containing electron-donating nitrogen. Since electron-donating nitrogen has low stability to electrons, when HAr does not contain electron-donating nitrogen, life can be improved when it is used for the electron transporting material layer of the light-emitting element.
  • L 2 is a substituted or unsubstituted arylene group or a substituted or unsubstituted heteroarylene group.
  • L 2 is necessarily a substituted or unsubstituted arylene group or a substituted or unsubstituted heteroarylene group, so that the conjugation spread of the entire molecule is increased. Electron mobility can be improved. When this is used for the electron transport layer of the light emitting element, the driving voltage can be lowered.
  • HAr does not become a pyrimidine.
  • HAr is preferably a pyridyl group or a triazyl group, more preferably a pyridyl group, from the viewpoint of film stability and vapor deposition stability.
  • the plurality of Ar, L 1 , L 2 or HAr may be the same or different. Further, both x and z are not 2 or more.
  • Ar is represented by the following general formula (2).
  • the conjugated system spreads moderately. This makes the compound electrochemically stable and further improves the charge transport property.
  • each of R 3 to R 12 may be the same or different and is hydrogen, alkyl group, cycloalkyl group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl ether group. , Arylthioether group, aryl group, heteroaryl group, halogen, carbonyl group, carboxyl group, oxycarbonyl group, and carbamoyl group.
  • R 3 to R 12 may form a ring with adjacent substituents. However, it is connected to L 1 at any one position among R 3 to R 12 . In addition, it is preferable to link to L 1 at any one position selected from R 3 to R 9 and R 12 .
  • the fluoranthene derivative represented by the general formula (1) is preferably represented by the following general formula (3).
  • the fluoranthene derivative represented by the general formula (3) has a group represented by L 1- (L 2- (HAr) y ) z at the 3-position of the fluoranthene skeleton.
  • L 1- (L 2- (HAr) y ) z at the 3-position of the fluoranthene skeleton.
  • the electronic state of the fluoranthene skeleton is greatly changed, and conjugation is efficiently expanded, so that the charge transport property is improved.
  • the light emitting element can be driven at a lower voltage, and the light emission efficiency can be further improved.
  • the stability against electric charge is further improved by increasing the conjugation.
  • the fluoranthene derivative represented by the general formula (3) of the present invention is used for a light emitting element, the lifetime can be further improved.
  • R 3 to R 4 and R 6 to R 12 in the general formula (3) are the same as those in the general formula (2).
  • L 1 , L 2 and HAr and w, x, y and z are the same as those in the general formula (1).
  • R 3 to R 12 are preferably selected from the group consisting of hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, and a halogen.
  • R 3 to R 12 are hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group or a halogen.
  • the glass transition temperature is increased and the thin film stability is improved.
  • the thin film stability is improved, the deterioration of the film is suppressed even if the light emitting element is driven for a long time, so that the durability is improved.
  • the substituent is difficult to decompose even at high temperatures, the heat resistance is improved.
  • the decomposition of the material can be suppressed at the time of device fabrication, so that durability is improved. Furthermore, since conjugation spreads when it is an aryl group or a heteroaryl group, it becomes more electrochemically stable and the charge transport property is improved.
  • R 9 and R 12 in the general formulas (2) and (3) are preferably hydrogen.
  • R 9 and R 12 are hydrogen, the intermolecular distance in the film is shortened, and charge transfer can be efficiently performed. As a result, the light emitting element can be driven at a low voltage, and the light emission efficiency can be improved.
  • molecular weight can be suppressed by being hydrogen, As a result, sublimation temperature becomes low and heat resistance improves more.
  • R 9 and R 12 in the general formulas (2) and (3) are preferably substituted or unsubstituted aryl groups.
  • R 9 and R 12 are substituted or unsubstituted aryl groups, it is possible to appropriately avoid overlapping of ⁇ -conjugated planes between molecules. Moreover, heat resistance improves more by being an aryl group. As a result, without impairing the high charge transport property of the fluoranthene derivative, it is possible to improve sublimation, improve deposition stability, decrease crystallinity, and improve thin film stability due to a high glass transition temperature.
  • R 9 and R 12 are more preferably a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R 7 and R 12 are substituted or unsubstituted phenyl groups, it is possible to appropriately avoid overlapping of ⁇ -conjugated planes between molecules. Moreover, since it becomes a moderate molecular weight, sublimation property and vapor deposition stability further improve.
  • HAr is a group including a structure represented by any one of the following general formulas (4) to (7).
  • HAr is a group including a structure represented by any of the following general formulas (4) to (7).
  • high electron mobility and high electron acceptability are exhibited, and the driving voltage of the light emitting element is further reduced. Can do.
  • the light emission efficiency of the light emitting element can be further improved. In addition, this contributes to a longer life of the light emitting element.
  • B 1 to B 34 represent CH, a substituted carbon atom, or a nitrogen atom.
  • the substituents when B 1 to B 34 are substituted are the same as those in the general formula (1).
  • B 25 to B 27 are CH or a substituted carbon atom and B 28 and B 29 are nitrogen atoms, it is preferably excluded.
  • HAr is preferably selected from the group consisting of the following groups.
  • HAr is a structure selected from the group consisting of the following groups, high carrier mobility and high electron acceptability are expressed.
  • the light emitting element can be driven at a low voltage, and the light emission efficiency can be improved.
  • the sublimation property, deposition stability, crystallinity deterioration, and film stability due to high glass transition temperature are improved.
  • a pyridyl group, a pyrimidyl group, a triazyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a quinazolinyl group, and a quinoxalinyl group are preferable.
  • a pyridyl group, a pyrimidyl group, and a triazyl group are preferable from the viewpoint of carrier mobility, and a pyridyl group is more preferable from the viewpoint of deposition stability.
  • the fluoranthene derivative represented by the general formula (1) expresses higher carrier mobility and higher electron acceptability. As a result, the light emitting element can be driven at a lower voltage, and the light emission efficiency can be further improved.
  • the fluoranthene derivative represented by the general formula (1) has a conjugation that efficiently spreads, and has higher carrier mobility and higher electrons. It expresses acceptability.
  • the light emitting element can be driven at a lower voltage, and the light emission efficiency can be further improved.
  • the sublimation property is improved, the deposition stability is improved, the crystallinity is lowered, and the film stability is improved due to a high glass transition temperature.
  • one fluoranthene skeleton is included in the general formula (1).
  • the conjugated system spreads moderately, and moderate carrier mobility and electron acceptability are expressed. As a result, the carrier balance of the light emitting element can be adjusted and the durability can be further improved.
  • the fluoranthene derivative represented by the general formula (1) has a moderately conjugated system and exhibits moderate carrier mobility and electron acceptability. As a result, the carrier balance of the light emitting element can be adjusted and the durability can be further improved.
  • the fluoranthene derivative represented by the general formula (1) expresses high carrier mobility and high electron acceptability.
  • the light emitting element can be driven at a lower voltage, and the light emission efficiency can be further improved.
  • the stability of the film due to a decrease in crystallinity and a high glass transition temperature is improved, and the durability of the light-emitting element can be further improved.
  • L 2 is preferably a substituted or unsubstituted heteroarylene group.
  • the fluoranthene derivative represented by the general formula (1) exhibits high carrier mobility and high electron acceptability.
  • w + x + y + z is preferably in the range of 4-8.
  • the fluoranthene derivative represented by the general formula (1) exhibits high carrier mobility and high electron acceptability.
  • the light emitting element can be driven at a lower voltage, and the light emission efficiency can be further improved.
  • the stability of the film due to a decrease in crystallinity and a high glass transition temperature is improved, and the durability of the light-emitting element can be further improved.
  • w + x + y + z is preferably an integer of 5 to 7.
  • the molecular weight can be suppressed while maintaining high carrier mobility and high electron acceptability.
  • the sublimation temperature is lowered and the heat resistance is further improved.
  • the triazine skeleton is not included in the substituent when L 1 is substituted.
  • substituents L 1, L 2, A 1 and A 2 are aryl groups.
  • the aryl group is not particularly limited, and specific examples include a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a phenanthryl group, a terphenyl group, a pyrenyl group, a fluoranthenyl group, and a fluorenyl group. From the viewpoint of sublimability, a phenyl group is more preferable.
  • the fluoranthene derivative represented by the general formula (1) preferably has a structure of any one of the following general formulas (8) to (10).
  • the fluoranthene derivative has a group represented by L 1- (L 2- (HAr) y ) z at the 7-position and / or 8-position of the fluoranthene skeleton.
  • L 1- (L 2- (HAr) y ) z at the 7-position and / or 8-position of the fluoranthene skeleton.
  • the electronic state of the fluoranthene skeleton is greatly changed, and conjugation is efficiently expanded, so that the charge transport property is further improved.
  • the light emitting element can be driven at a lower voltage, and the light emission efficiency can be further improved.
  • the stability against charges is further improved.
  • the fluoranthene derivative represented by the general formulas (8) to (10) of the present invention is used for a light emitting element, the lifetime can be further improved.
  • the sublimation property is improved, the deposition stability is improved, the crystallinity is lowered, and the film stability is improved due to a high glass transition temperature.
  • R 3 to R 12 in the general formulas (8) to (10) are the same as those in the general formula (2).
  • L 1 , L 2 and HAr and w, x, y and z are the same as those in the general formula (1).
  • R 3 to R 12 in the general formulas (8) to (10) are the same as those in the general formulas (2) and (3).
  • L 2- (HAr) y is not particularly limited, but specific examples include the following. These groups may be further substituted.
  • the fluoranthene derivative represented by the general formula (1) has a structure of any one of the above general formulas (9) and (10).
  • the fluoranthene derivative has a group represented by L 1- (L 2- (HAr) y ) z at the 7-position of the fluoranthene skeleton.
  • the fluoranthene derivative represented by the general formula (1) is not particularly limited, and specific examples include the following.
  • Known methods can be used for the synthesis of the fluoranthene derivative of the present invention.
  • a method for introducing L 1- (L 2- (HAr) y ) z into Ar for example, a substituted or unsubstituted halogenated fluoranthene derivative and a substituted or unsubstituted L 1- (under a palladium catalyst or a nickel catalyst are used.
  • L 2- (HAr) y ) z and a method using a coupling reaction or a substituted or unsubstituted fluorantheneboronic acid derivative with a palladium or nickel catalyst and a substituted or unsubstituted L 1- (L 2- (HAr) y ) a method using a coupling reaction with z, and a substituted or unsubstituted fluoranthene derivative and a substituted or unsubstituted L 1- (L 2 without using a halogenated fluoranthene derivative or a fluorantheneboronic acid derivative.
  • the method of connecting each of Ar, L 1 , L 2 and HAr includes a method using the same coupling reaction, it is not limited to these. Moreover, not only a coupling reaction but a cyclization reaction may be used.
  • L 2- (HAr) y is introduced into the fluoranthene skeleton via L 1
  • arylboronic acid or heteroarylboronic acid substituted with L 2- (HAr) y is used, or aryl halide is substituted.
  • the fluoranthene derivative may be used.
  • boronic acid esters may be used in place of the various boronic acids described above.
  • the fluoranthene derivative of the present invention is preferably used for an electronic device such as a light emitting element, a photoelectric conversion element, a lithium ion battery, a fuel cell, or a transistor.
  • the fluoranthene derivative of the present invention is preferably used as an electronic device material in an electronic device, and particularly preferably used as a light emitting element material or a photoelectric conversion element material in a light emitting element or a photoelectric conversion element.
  • the light emitting element material represents a material used for any layer of the light emitting element, and is a material used for a layer selected from a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer, as described later.
  • the material used for the protective layer (cap layer) of the electrode is also included.
  • the photoelectric conversion element material represents a material used for any layer of the photoelectric conversion element, and as described later, a material used for a layer selected from a hole extraction layer, a photoelectric conversion layer, and an electron extraction layer. It is. High conversion efficiency can be obtained by using the compound of the present invention in any layer of the photoelectric conversion element.
  • the photoelectric conversion element includes an anode and a cathode, and an organic layer interposed between the anode and the cathode, and light energy is converted into an electrical signal in the organic layer.
  • the organic layer preferably has at least a photoelectric conversion layer, and the photoelectric conversion layer more preferably includes a p-type material and an n-type material.
  • the p-type material is an electron donating (donor) material, has a shallow HOMO energy level, and easily transports holes.
  • the n-type material is an electron withdrawing (acceptor) material, has a deep LUMO energy level, and easily transports electrons.
  • the p-type material and the n-type material may be laminated or mixed.
  • the organic layer is composed of only a photoelectric conversion layer, 1) hole extraction layer / photoelectric conversion layer, 2) photoelectric conversion layer / electron extraction layer, and 3) hole extraction layer / photoelectric conversion layer / electron extraction layer. And the like.
  • the electron extraction layer is a layer provided so that electrons can be easily extracted from the photoelectric conversion layer to the cathode, and is usually provided between the photoelectric conversion layer and the cathode.
  • the hole extraction layer is a layer provided so that holes can be easily extracted from the photoelectric conversion layer to the anode, and is usually provided between the anode and the photoelectric conversion layer.
  • Each of the layers may be a single layer or a plurality of layers.
  • the fluoranthene derivative of the present invention may be used in any layer in the photoelectric conversion element, but has high electron affinity and thin film stability, and has strong absorption in the visible light region. Therefore, it is preferably used for the photoelectric conversion layer. In particular, since it has an excellent electron transport ability, it is preferably used for an n-type material of a photoelectric conversion layer. Moreover, since the fluoranthene derivative of the present invention has a particularly high electron affinity, it can be suitably used for an electron extraction layer. Thereby, since the electron extraction efficiency from the photoelectric conversion layer to the cathode is increased, the conversion efficiency can be improved.
  • the photoelectric conversion element can be used for an optical sensor. Moreover, the photoelectric conversion element in this embodiment can also be used for a solar cell.
  • the light-emitting device of the present invention has an anode and a cathode, and an organic layer interposed between the anode and the cathode, and the organic layer has at least a light-emitting layer and an electron transport layer, and the organic layer, particularly the light-emitting layer Emits light by electric energy.
  • the organic layer is composed of only the light emitting layer / electron transport layer, 1) hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer and 2) hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer, 3) Laminate structure such as hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer can be mentioned.
  • Each of the layers may be a single layer or a plurality of layers.
  • a stacked type including a plurality of phosphorescent light emitting layers and fluorescent light emitting layers may be used, or a light emitting element in which a fluorescent light emitting layer and a phosphorescent light emitting layer are combined may be used.
  • a light emitting layer exhibiting a different emission color can be stacked.
  • a tandem type in which a plurality of the above element configurations are stacked via an intermediate layer may be used.
  • at least one layer is preferably a phosphorescent light emitting layer.
  • the intermediate layer is generally called an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron extraction layer, a connection layer, or an intermediate insulating layer, and a known material structure can be used.
  • tandem type are, for example, 4) hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / charge generation layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer, 5) hole injection layer / hole transport layer / A charge generation layer as an intermediate layer between an anode and a cathode, such as a light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / charge generation layer / hole injection layer / hole transport layer / light emission layer / electron transport layer / electron injection layer
  • the laminated structure including is mentioned. Specifically, pyridine derivatives and phenanthroline derivatives are preferably used as the material constituting the intermediate layer.
  • the fluoranthene derivative of the present invention may be used in any layer in the above device configuration, but has a high electron injection / transport capability, fluorescence quantum yield, and thin film stability. It is preferably used for an electron transport layer or an intermediate layer. In particular, since it has an excellent electron injecting and transporting capability, it is preferably used for an electron transporting layer or an intermediate layer. When used for the intermediate layer, it is preferably used for the charge generation layer. Among these, it can use suitably for an electron carrying layer especially.
  • the anode and the cathode have a role of supplying a sufficient current for light emission of the device, and at least one of them is preferably transparent or translucent in order to extract light.
  • the anode formed on the substrate is a transparent electrode.
  • the material used for the anode is a material that can efficiently inject holes into the organic layer and is transparent or translucent to extract light, tin oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO) ), Etc., metals such as gold, silver and chromium, inorganic conductive materials such as copper iodide and copper sulfide, conductive polymers such as polythiophene, polypyrrole and polyaniline, etc. However, it is particularly preferable to use ITO glass or Nesa glass. These electrode materials may be used alone, or a plurality of materials may be laminated or mixed.
  • the resistance of the transparent electrode is not limited as long as it can supply a sufficient current for light emission of the element, but it is preferably low resistance from the viewpoint of power consumption of the element.
  • an ITO substrate with a resistance of 300 ⁇ / ⁇ or less will function as a device electrode, but since it is now possible to supply a substrate with a resistance of approximately 10 ⁇ / ⁇ , use a substrate with a low resistance of 20 ⁇ / ⁇ or less. Is particularly preferred.
  • the thickness of ITO can be arbitrarily selected according to the resistance value, but is usually used in a range of 100 to 300 nm.
  • the light emitting element is preferably formed over a substrate.
  • a glass substrate such as soda glass or non-alkali glass is preferably used.
  • the thickness of the glass substrate it is sufficient that the thickness is sufficient to maintain the mechanical strength.
  • alkali-free glass is preferred because it is better that there are fewer ions eluted from the glass.
  • soda lime glass provided with a barrier coat such as SiO 2 is also commercially available and can be used.
  • the substrate need not be glass, and for example, an anode may be formed on a plastic substrate.
  • the ITO film forming method is not particularly limited, such as an electron beam method, a sputtering method, and a chemical reaction method.
  • the material used for the cathode is not particularly limited as long as it can efficiently inject electrons into the light emitting layer.
  • metals such as platinum, gold, silver, copper, iron, tin, aluminum, and indium, or alloys and multilayer stacks of these metals with low work function metals such as lithium, sodium, potassium, calcium, and magnesium Is preferred.
  • aluminum, silver, and magnesium are preferable as the main component from the viewpoints of electrical resistance, ease of film formation, film stability, luminous efficiency, and the like.
  • magnesium and silver are preferable because electron injection into the electron transport layer and the electron injection layer in the present invention is facilitated and low voltage driving is possible.
  • metals such as platinum, gold, silver, copper, iron, tin, aluminum and indium, or alloys using these metals, inorganic materials such as silica, titania and silicon nitride, polyvinyl alcohol, polyvinyl chloride
  • an organic polymer compound such as a hydrocarbon polymer compound is laminated on the cathode as a protective film layer.
  • the fluoranthene derivative of the present invention can also be used as this protective film layer (cap layer).
  • the protective film layer is selected from materials that are light transmissive in the visible light region.
  • the production method of these electrodes is not particularly limited, such as resistance heating, electron beam, sputtering, ion plating and coating.
  • the hole transport layer is formed by a method of laminating or mixing one or more hole transport materials or a method using a mixture of a hole transport material and a polymer binder.
  • the hole transport material needs to efficiently transport holes from the positive electrode between electrodes to which an electric field is applied, has high hole injection efficiency, and can efficiently transport injected holes. preferable.
  • the material has an appropriate ionization potential, has a high hole mobility, is excellent in stability, and does not easily generate trapping impurities during manufacture and use.
  • a substance satisfying such conditions is not particularly limited.
  • TPD 4,
  • carbazole multimers specifically, carbazole dimer derivatives such as bis (N-arylcarbazole) or bis (N-alkylcarbazole), carbazole trimer derivatives, carbazole tetramer derivatives, triphenylene compounds, Heterocyclic compounds such as pyrazoline derivatives, stilbene compounds, hydrazone compounds, benzofuran derivatives and thiophene derivatives, oxadiazole derivatives, phthalocyanine derivatives, porphyrin derivatives, fullerene derivatives, and polymers having the above monomers in the side chain Styrene derivatives, polythiophene, polyaniline, polyfluorene, polyvinyl carbazole, polysilane and the like are preferable. Furthermore, inorganic compounds such as p-type Si and p-type SiC can also be used. Since the fluoranthene derivative of the present invention is also excellent in electrochemical stability, it can be used as a hole transport material.
  • the fluoranthene derivative of the present invention has excellent electron injecting and transporting properties, when it is used for the electron transporting layer, there is a concern that electrons do not recombine in the light emitting layer and part of the hole transporting layer may leak. . Therefore, it is preferable to use a compound having an excellent electron blocking property for the hole transport layer.
  • a compound containing a carbazole skeleton is preferable because it has excellent electron blocking properties and can contribute to the improvement in efficiency of the light-emitting element.
  • the compound containing a carbazole skeleton preferably contains a carbazole dimer, a carbazole trimer, or a carbazole tetramer skeleton. This is because they have both a good electron blocking property and a hole injection / transport property.
  • the light emitting layer to be combined contains a phosphorescent light emitting material described later.
  • the above compound having a carbazole skeleton also has a high triplet exciton blocking function and can increase the light emission efficiency when combined with a phosphorescent material.
  • the compound containing a carbazole skeleton or the compound containing a triphenylene skeleton may be used alone as a hole transport layer, or may be used as a mixture with each other. Further, other materials may be mixed within a range not impairing the effects of the present invention.
  • the hole transport layer is composed of a plurality of layers, any one layer may contain a compound containing a carbazole skeleton or a compound containing a triphenylene skeleton.
  • a hole injection layer may be provided between the anode and the hole transport layer.
  • the hole injection layer By providing the hole injection layer, the light emitting element has a low driving voltage and the durability life is improved.
  • a material having a smaller ionization potential than that of the material normally used for the hole transport layer is preferably used.
  • a benzidine derivative such as TPD232 and a starburst arylamine material group can be used, and a phthalocyanine derivative can also be used.
  • the hole injection layer is composed of an acceptor compound alone or that the acceptor compound is doped with another hole transport material.
  • acceptor compounds include metal chlorides such as iron (III) chloride, aluminum chloride, gallium chloride, indium chloride, antimony chloride, metal oxides such as molybdenum oxide, vanadium oxide, tungsten oxide, ruthenium oxide, A charge transfer complex such as tris (4-bromophenyl) aminium hexachloroantimonate (TBPAH).
  • metal chlorides such as iron (III) chloride, aluminum chloride, gallium chloride, indium chloride, antimony chloride, metal oxides such as molybdenum oxide, vanadium oxide, tungsten oxide, ruthenium oxide,
  • a charge transfer complex such as tris (4-bromophenyl) aminium hexachloroantimonate (TBPAH).
  • organic compounds having a nitro group, cyano group, halogen or trifluoromethyl group in the molecule quinone compounds, acid anhydride compounds, fullerenes, and the like are also preferably used.
  • these compounds include hexacyanobutadiene, hexacyanobenzene, tetracyanoethylene, tetracyanoquinodimethane (TCNQ), tetrafluorotetracyanoquinodimethane (F 4 -TCNQ), 2, 3, 6, 7,10,11-hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene (HAT-CN 6 ), p-fluoranyl, p-chloranil, p-bromanyl, p-benzoquinone, 2,6- Dichlorobenzoquinone, 2,5-dichlorobenzoquinone, tetramethylbenzoquinone, 1,2,4,5-tetracyanobenzene, o-dicyanobenzene, p-dicyanobenzene, 1,4-dicyanotetrafluorobenzene, 2,3-dichloro -5,6-dicyanobenzoquinone,
  • metal oxides and cyano group-containing compounds are preferable because they are easy to handle and can be easily deposited, so that the above-described effects can be easily obtained.
  • preferred metal oxides include molybdenum oxide, vanadium oxide, or ruthenium oxide.
  • cyano group-containing compounds (a) a compound having in the molecule at least one electron-accepting nitrogen other than the nitrogen atom of the cyano group, and (b) a compound having both a halogen and a cyano group in the molecule (C) a compound having both a carbonyl group and a cyano group in the molecule, or (d) at least one electron other than the nitrogen atom of the cyano group, having both a halogen and a cyano group in the molecule.
  • a compound having an accepting nitrogen is more preferable because it becomes a strong electron acceptor. Specific examples of such a compound include the following compounds.
  • the hole injection layer is composed of an acceptor compound alone or when the hole injection layer is doped with an acceptor compound
  • the hole injection layer may be a single layer, A plurality of layers may be laminated.
  • the hole injection material used in combination when the acceptor compound is doped is the same compound as the compound used for the hole transport layer from the viewpoint that the hole injection barrier to the hole transport layer can be relaxed. Is more preferable.
  • the light emitting layer may be either a single layer or a plurality of layers, each formed by a light emitting material (host material, dopant material), which may be a mixture of a host material and a dopant material or a host material alone, Either is acceptable. That is, in the light emitting element of the present invention, only the host material or the dopant material may emit light in each light emitting layer, or both the host material and the dopant material may emit light. From the viewpoint of efficiently using electric energy and obtaining light emission with high color purity, the light emitting layer is preferably composed of a mixture of a host material and a dopant material.
  • the host material and the dopant material may be either one kind or a plurality of combinations, respectively.
  • the dopant material may be included in the entire host material or may be partially included.
  • the dopant material may be laminated or dispersed.
  • the dopant material can control the emission color. If the amount of the dopant material is too large, a concentration quenching phenomenon occurs, so that it is preferably used at 20% by weight or less, more preferably 10% by weight or less with respect to the host material.
  • the doping method can be formed by a co-evaporation method with a host material, but may be simultaneously deposited after being previously mixed with the host material.
  • the light-emitting material includes condensed ring derivatives such as anthracene and pyrene, which have been known as light emitters, metal chelated oxinoid compounds such as tris (8-quinolinolato) aluminum, bisstyrylanthracene derivatives and diesters.
  • condensed ring derivatives such as anthracene and pyrene, which have been known as light emitters
  • metal chelated oxinoid compounds such as tris (8-quinolinolato) aluminum, bisstyrylanthracene derivatives and diesters.
  • Bisstyryl derivatives such as styrylbenzene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, indene derivatives, coumarin derivatives, oxadiazole derivatives, pyrrolopyridine derivatives, perinone derivatives, cyclopentadiene derivatives, oxadiazole derivatives, thiadiazolopyridine derivatives, dibenzofuran derivatives, carbazole
  • polyphenylene vinylene derivatives, polyparaphenylene derivatives, polythiophene derivatives, etc. can be used, but are not particularly limited. Not shall.
  • the host material contained in the light emitting material is not particularly limited, but is a compound having a condensed aryl ring such as naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, chrysene, naphthacene, triphenylene, perylene, fluoranthene, fluorene, indene, and derivatives thereof, N, Aromatic amine derivatives such as N′-dinaphthyl-N, N′-diphenyl-4,4′-diphenyl-1,1′-diamine, metal chelating oxinoids including tris (8-quinolinolato) aluminum (III) Compounds, bisstyryl derivatives such as distyrylbenzene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, indene derivatives, coumarin derivatives, oxadiazole derivatives, pyrrolopyridine derivatives, perinone derivatives, cyclopentadiene derivatives
  • the dopant material is not particularly limited, but is a compound having a condensed aryl ring such as naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, chrysene, triphenylene, perylene, fluoranthene, fluorene, indene or a derivative thereof (for example, 2- (benzothiazole-2) -Yl) -9,10-diphenylanthracene, 5,6,11,12-tetraphenylnaphthacene), furan, pyrrole, thiophene, silole, 9-silafluorene, 9,9'-spirobisilafluorene, benzo Compounds having heteroaryl rings such as thiophene, benzofuran, indole, dibenzothiophene, dibenzofuran, imidazopyridine, phenanthroline, pyridine
  • a phosphorescent material may be included in the light emitting layer.
  • a phosphorescent material is a material that exhibits phosphorescence even at room temperature. When a phosphorescent material is used as a dopant, it is basically necessary to obtain phosphorescence even at room temperature, but there is no particular limitation, and iridium (Ir), ruthenium (Ru), rhodium (Rh), An organometallic complex compound containing at least one metal selected from the group consisting of palladium (Pd), platinum (Pt), osmium (Os), and rhenium (Re) is preferable.
  • an organometallic complex having iridium or platinum is more preferable.
  • Hosts used in combination with a phosphorescent dopant include indole derivatives, carbazole derivatives, indolocarbazole derivatives, pyridine, pyrimidine, nitrogen-containing aromatic compound derivatives having a triazine skeleton, polyarylbenzene derivatives, spirofluorene derivatives, Aromatic hydrocarbon compound derivatives such as truxene derivatives and triphenylene derivatives, compounds containing chalcogen elements such as dibenzofuran derivatives and dibenzothiophene derivatives, and organometallic complexes such as beryllium quinolinol complexes are preferably used.
  • triplet light-emitting dopants may be contained, or two or more host materials may be contained. Further, one or more triplet light emitting dopants and one or more fluorescent light emitting dopants may be contained.
  • Preferred phosphorescent host or dopant is not particularly limited, but specific examples include the following.
  • the light emitting layer may contain a heat activated delayed fluorescent material.
  • a thermally activated delayed fluorescent material is generally also called a TADF material, which reduces the energy gap between a singlet excited state energy level and a triplet excited state energy level from a triplet excited state to a singlet. It is a material that promotes reverse intersystem crossing to the excited state and improves singlet exciton generation probability.
  • the thermally activated delayed fluorescent material may be a material that exhibits thermally activated delayed fluorescence with a single material, or may be a material that exhibits thermally activated delayed fluorescence with a plurality of materials.
  • the heat-activated delayed fluorescent material used may be a single material or a plurality of materials, and a known material can be used.
  • benzonitrile derivatives triazine derivatives, disulfoxide derivatives, carbazole derivatives, indolocarbazole derivatives, dihydrophenazine derivatives, thiazole derivatives, oxadiazole derivatives, and the like.
  • the fluoranthene derivative of the present invention can also be used as a light-emitting material because it has high light-emitting performance. Since the fluoranthene derivative of the present invention exhibits strong light emission in the blue to green region (400 to 600 nm region), it can be suitably used as a blue and green light emitting material. Since the fluoranthene derivative of the present invention has a high fluorescence quantum yield, it is suitably used as a fluorescent dopant material. Further, the fluoranthene skeleton has a high triplet energy level and can be suitably used as a phosphorescent host. In particular, it can be suitably used for a green phosphorescent host and a red phosphorescent host.
  • the electron transport layer is a layer located between the cathode and the light emitting layer.
  • the electron transport layer may be a single layer or a plurality of layers, and may or may not be in contact with the cathode or the light emitting layer.
  • the electron transport layer is desired to have high electron injection efficiency from the cathode, to efficiently transport injected electrons, and high electron injection efficiency to light emission. Therefore, the electron transport layer is preferably made of a material having a high electron affinity, a high electron mobility, excellent stability, and impurities that are traps are less likely to be generated during manufacture and use.
  • the electron transport layer in the present invention includes a hole blocking layer that can efficiently block the movement of holes as the same meaning.
  • Examples of the electron transport material used for the electron transport layer include condensed polycyclic aromatic derivatives such as naphthalene and anthracene, styryl aromatic ring derivatives represented by 4,4′-bis (diphenylethenyl) biphenyl, anthraquinone and diphenoquinone Quinoline derivatives, phosphorus oxide derivatives, quinolinol complexes such as tris (8-quinolinolato) aluminum (III), benzoquinolinol complexes, hydroxyazole complexes, azomethine complexes, tropolone metal complexes, and flavonol metal complexes.
  • condensed polycyclic aromatic derivatives such as naphthalene and anthracene
  • styryl aromatic ring derivatives represented by 4,4′-bis (diphenylethenyl) biphenyl anthraquinone and diphenoquinone Quinoline derivatives
  • phosphorus oxide derivatives such as tris
  • the driving voltage is reduced and high-efficiency light emission can be obtained, it is composed of an element selected from carbon, hydrogen, nitrogen, oxygen, silicon, and phosphorus, and has an aromatic heterocyclic structure containing electron-accepting nitrogen It is preferable to use a compound.
  • Examples of the compound having an aromatic heterocyclic structure containing electron-accepting nitrogen include pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, quinoline ring, quinoxaline ring, naphthyridine ring, pyrimidopyrimidine ring, benzoquinoline ring, phenanthroline ring, imidazole And a ring, an oxazole ring, an oxadiazole ring, a triazole ring, a thiazole ring, a thiadiazole ring, a benzoxazole ring, a benzothiazole ring, a benzimidazole ring, and a phenanthrimidazole ring.
  • Examples of the compounds having an aromatic heterocyclic ring containing electron-accepting nitrogen include benzimidazole derivatives, benzoxazole derivatives, benzthiazole derivatives, oxadiazole derivatives, thiadiazole derivatives, triazole derivatives, pyrazine derivatives, phenanthroline derivatives, quinoxaline.
  • Preferred examples include derivatives, quinoline derivatives, benzoquinoline derivatives, oligopyridine derivatives such as bipyridine and terpyridine, quinoxaline derivatives, and naphthyridine derivatives.
  • imidazole derivatives such as tris (N-phenylbenzimidazol-2-yl) benzene, oxadiazole derivatives such as 1,3-bis [(4-tert-butylphenyl) 1,3,4-oxadiazolyl] phenylene, Triazole derivatives such as N-naphthyl-2,5-diphenyl-1,3,4-triazole, phenanthroline derivatives such as bathocuproine and 1,3-bis (1,10-phenanthroline-9-yl) benzene, 2,2 ′
  • a benzoquinoline derivative such as bis (benzo [h] quinolin-2-yl) -9,9′-spirobifluorene, 2,5-bis (6 ′-(2 ′, 2 ′′ -bipyridyl))-1, Bipyridine derivatives such as 1-dimethyl-3,4-diphenylsilole, 1,3-bis (4 ′-(2,2 )
  • the condensed polycyclic aromatic skeleton is particularly preferably an anthracene skeleton, a pyrene skeleton or a phenanthroline skeleton.
  • the electron transport material may be used alone, but two or more of the electron transport materials may be used in combination, or one or more of the other electron transport materials may be used in combination with the electron transport material. .
  • the preferred electron transport material is not particularly limited, but specific examples include the following.
  • the fluoranthene derivative of the present invention also has a high electron injecting and transporting ability, and therefore is suitably used as an electron transporting material.
  • the fluoranthene derivative of the present invention is used as an electron transport material, it is not necessary to be limited to only one of them, and a mixture of a plurality of fluoranthene derivatives of the present invention may be used. More than one kind may be used by mixing with the fluoranthene derivative of the present invention as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • the electron transport material that can be mixed is not particularly limited, but is a compound having a condensed aryl ring such as naphthalene, anthracene, or pyrene or a derivative thereof, or a styryl-based fragrance represented by 4,4′-bis (diphenylethenyl) biphenyl.
  • Ring derivatives perylene derivatives, perinone derivatives, coumarin derivatives, naphthalimide derivatives, quinone derivatives such as anthraquinone and diphenoquinone, phosphorus oxide derivatives, carbazole derivatives and indole derivatives, quinolinols such as lithium quinolinol and tris (8-quinolinolato) aluminum (III)
  • quinolinols such as lithium quinolinol and tris (8-quinolinolato) aluminum (III)
  • hydroxyazole complexes such as complexes and hydroxyphenyloxazole complexes, azomethine complexes, tropolone metal complexes, and flavonol metal complexes.
  • the electron transport material may be used alone, but two or more of the electron transport materials may be mixed and used, or one or more of the other electron transport materials may be mixed and used in the electron transport material. Absent. Further, a donor material may be contained. Here, the donor material is a compound that facilitates electron injection from the cathode or the electron injection layer to the electron transport layer by improving the electron injection barrier and further improves the electrical conductivity of the electron transport layer.
  • Preferred examples of the donor material in the present invention include an alkali metal, an inorganic salt containing an alkali metal, a complex of an alkali metal and an organic material, an alkaline earth metal, an inorganic salt containing an alkaline earth metal, or an alkaline earth metal And a complex of organic substance.
  • Preferable types of alkali metals and alkaline earth metals include alkali metals such as lithium, sodium and cesium, which have a low work function and a large effect of improving the electron transport ability, and alkaline earth metals such as magnesium and calcium.
  • inorganic salts include oxides such as LiO and Li 2 O, nitrides, fluorides such as LiF, NaF, and KF, Li 2 CO 3 , Na 2 CO 3 , K 2 CO 3 , Rb 2 CO 3 , Examples thereof include carbonates such as Cs 2 CO 3 .
  • a preferable example of the alkali metal or alkaline earth metal is lithium from the viewpoint that the raw materials are inexpensive and easy to synthesize.
  • Preferred examples of the organic substance in the complex with the organic substance include quinolinol, benzoquinolinol, flavonol, hydroxyimidazopyridine, hydroxybenzazole, hydroxytriazole and the like.
  • a complex of an alkali metal and an organic substance is preferable, a complex of lithium and an organic substance is more preferable, and lithium quinolinol is particularly preferable. Two or more of these donor materials may be mixed and used.
  • the preferred doping concentration varies depending on the material and the film thickness of the doping region.
  • the deposition rate ratio between the electron transport material and the donor material is 10,000: It is preferable to use an electron transport layer by co-evaporation so as to be in the range of 1 to 2: 1.
  • the deposition rate ratio is more preferably 100: 1 to 5: 1, and further preferably 100: 1 to 10: 1.
  • the donor material is a complex of a metal and an organic material
  • the electron transport layer and the donor material are co-deposited so that the deposition rate ratio of the electron transport material and the donor material is in the range of 100: 1 to 1: 100. Is preferred.
  • the deposition rate ratio is more preferably 10: 1 to 1:10, and more preferably 7: 3 to 3: 7.
  • the electron transport layer in which the donor material is doped to the fluoranthene derivative of the present invention as described above may be used as a charge generation layer in a tandem structure type element connecting a plurality of light emitting elements.
  • an alkali metal or alkaline earth metal is doped as a donor material, it can be suitably used as a charge generation layer.
  • the method for improving the electron transport ability by doping a donor material into the electron transport layer is particularly effective when the thin film layer is thick. It is particularly preferably used when the total film thickness of the electron transport layer and the light emitting layer is 50 nm or more.
  • the total film thickness of the electron transport layer and the light emitting layer is 50 nm or more.
  • the total film thickness of the electron transport layer and the light-emitting layer is 50 nm or more, and in the case of long-wavelength light emission such as red, it may be a thick film near 100 nm. .
  • the thickness of the electron transport layer to be doped may be a part or all of the electron transport layer.
  • the donor material is in direct contact with the light emitting layer, it may adversely affect the light emission efficiency. In that case, it is preferable to provide a non-doped region at the light emitting layer / electron transport layer interface.
  • an electron injection layer may be provided between the cathode and the electron transport layer.
  • the electron injection layer is inserted for the purpose of assisting injection of electrons from the cathode to the electron transport layer, but in the case of insertion, a compound having a heteroaryl ring structure containing electron-accepting nitrogen may be used. Alternatively, a layer containing the above donor material may be used.
  • the fluoranthene derivative of the present invention may be contained in the electron injection layer.
  • an insulator or a semiconductor inorganic substance can be used for the electron injection layer. Use of these materials is preferable because a short circuit of the light emitting element can be effectively prevented and the electron injection property can be improved.
  • an insulator it is preferable to use at least one metal compound selected from the group consisting of alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides and alkaline earth metal halides. If the electron injection layer is composed of these alkali metal chalcogenides or the like, it is more preferable because the electron injection property can be further improved.
  • preferred alkali metal chalcogenides include, for example, Li 2 O, Na 2 S, and Na 2 Se
  • preferred alkaline earth metal chalcogenides include, for example, CaO, BaO, SrO, BeO, BaS, and CaSe. Is mentioned.
  • preferable alkali metal halides include, for example, LiF, NaF, KF, LiCl, KCl, and NaCl.
  • preferable alkaline earth metal halides include fluorides such as CaF 2 , BaF 2 , SrF 2 , MgF 2 and BeF 2 , and halides other than fluorides.
  • a complex of an organic substance and a metal is also preferably used.
  • organometallic complexes include quinolinol, benzoquinolinol, pyridylphenol, flavonol, hydroxyimidazopyridine, hydroxybenzazole, hydroxytriazole and the like as preferred examples of the organic substance in a complex with an organic substance.
  • a complex of an alkali metal and an organic substance is preferable, a complex of lithium and an organic substance is more preferable, and lithium quinolinol is particularly preferable.
  • the charge generation layer is an intermediate layer between the anode and the cathode in the tandem structure type element, and is a layer that generates holes and electrons by charge separation.
  • the charge generation layer is generally formed of a p-type layer on the cathode side and an n-type layer on the anode side. For these layers, efficient charge separation and efficient transport of the generated carriers are desired.
  • the material used for the above-described hole injection layer and hole transport layer can be used for the p-type charge generation layer.
  • benz-derivatives such as HAT-CN6, NPD and TBDB, a group of materials called starburst arylamines such as m-MTDATA and 1-TNATA, materials having a skeleton represented by general formulas (11) and (12), etc. Can be suitably used.
  • the materials used for the above-described electron injection layer and electron transport layer can be used, and a compound having a heteroaryl ring structure containing electron-accepting nitrogen may be used.
  • a layer containing a donor material may be used.
  • a layer in which the fluoranthene derivative of the present invention is doped with the above donor material can also be suitably used.
  • each layer constituting the light emitting element is not particularly limited, such as resistance heating vapor deposition, electron beam vapor deposition, sputtering, molecular lamination method, coating method, etc., but resistance heating vapor deposition or electron beam vapor deposition is usually used in terms of element characteristics. preferable.
  • the thickness of the organic layer is not limited because it depends on the resistance value of the luminescent material, but is preferably 1 to 1000 nm.
  • the film thicknesses of the light emitting layer, the electron transport layer, and the hole transport layer are each preferably 1 nm to 200 nm, and more preferably 5 nm to 100 nm.
  • the light emitting element of the present invention has a function of converting electrical energy into light.
  • a direct current is mainly used as the electric energy, but a pulse current or an alternating current can also be used.
  • the current value and voltage value are not particularly limited, but should be selected so that the maximum luminance can be obtained with as low energy as possible in consideration of the power consumption and lifetime of the device.
  • the light-emitting element of the present invention is suitably used as a display for displaying in a matrix and / or segment system, for example.
  • pixels for display are arranged two-dimensionally such as a lattice shape or a mosaic shape, and characters and images are displayed by a set of pixels.
  • the shape and size of the pixel are determined by the application. For example, a square pixel with a side of 300 ⁇ m or less is usually used for displaying images and characters on a personal computer, monitor, TV, and a pixel with a side of mm order for a large display such as a display panel. become.
  • monochrome display pixels of the same color may be arranged. However, in color display, red, green, and blue pixels are displayed side by side. In this case, there are typically a delta type and a stripe type.
  • the matrix driving method may be either a line sequential driving method or an active matrix. Although the structure of the line sequential drive is simple, the active matrix may be superior in consideration of the operation characteristics, and it is necessary to use it depending on the application.
  • the segment system in the present invention is a system in which a pattern is formed so as to display predetermined information and a region determined by the arrangement of the pattern is caused to emit light.
  • a pattern is formed so as to display predetermined information and a region determined by the arrangement of the pattern is caused to emit light.
  • the time and temperature display in a digital clock or a thermometer the operation state display of an audio device or an electromagnetic cooker, the panel display of an automobile, etc.
  • the matrix display and the segment display may coexist in the same panel.
  • the light-emitting element of the present invention is also preferably used as a backlight for various devices.
  • the backlight is used mainly for the purpose of improving the visibility of a display device that does not emit light, and is used for a liquid crystal display device, a clock, an audio device, an automobile panel, a display panel, a sign, and the like.
  • the light-emitting element of the present invention is preferably used for a backlight for a liquid crystal display device, particularly a personal computer for which a reduction in thickness is being considered, and a backlight that is thinner and lighter than conventional ones can be provided.
  • Synthesis example 1 Synthesis of Compound [1] 26.0 g of bromofluoranthene, 35.2 g of bis (pinacolato) diboron, 27.2 g of potassium acetate, and 462 mL of dimethylformamide were mixed and purged with nitrogen. To this mixed solution, 0.75 g of [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride ⁇ dichloromethane complex was added and heated to 100 ° C. After 1 hour, after cooling to room temperature, 250 mL of ethyl acetate, 250 mL of toluene, and 250 mL of water were added to separate the layers.
  • the aqueous layer was extracted with 200 mL of ethyl acetate and 200 mL of toluene, combined with the previous organic layer, and washed with 500 mL of water three times.
  • the organic layer was dried over magnesium sulfate and the solvent was distilled off. Purification by silica gel column chromatography, evaporation of the eluate, and vacuum drying gave 16.4 g of intermediate A.
  • Compound [1] was used as a light emitting device material after sublimation purification at about 320 ° C. under a pressure of 1 ⁇ 10 ⁇ 3 Pa using an oil diffusion pump.
  • Synthesis example 2 Synthesis of Compound [2] Next, 3.85 g of 4- (3-pyridyl) phenylboronic acid, 2.80 g of intermediate B, 185 mg of bis (dibenzylideneacetone) palladium (0), 143 mg of tricyclohexylphosphine tetrafluoroborane, 8.6 g of potassium phosphate, 100 mL of dioxane, and 20 mL of water were mixed, purged with nitrogen, and heated to reflux. One hour later, after cooling to room temperature, 100 mL of water was added, the precipitated solid was filtered, and the obtained solid was washed with 70 mL of water three times.
  • Compound [2] was used as a light emitting device material after sublimation purification at about 330 ° C. under a pressure of 1 ⁇ 10 ⁇ 3 Pa using an oil diffusion pump.
  • Synthesis example 3 Synthesis of Compound [3] Next, 6.88 g of 4- (4-pyridyl) phenylboronic acid, 5.00 g of intermediate B, 331 mg of bis (dibenzylideneacetone) palladium (0), 255 mg of tricyclohexylphosphine tetrafluoroborane, The mixture was mixed with 15.3 g of potassium phosphate, 200 mL of dioxane and 40 mL of water, purged with nitrogen, and heated to reflux. After 5 hours, 1.50 g of 4- (4-pyridyl) phenylboronic acid was added, and the mixture was further stirred at reflux for 2 hours.
  • the solid was recrystallized with 450 mL of toluene, and the precipitated solid was filtered to obtain 5.8 g of solid. Further, this solid was recrystallized from 150 mL of o-xylene, and the obtained solid was filtered and dried under vacuum to obtain 5.2 g of yellowish green solid of compound [3].
  • Compound [3] was used as a light emitting device material after sublimation purification at about 340 ° C. under a pressure of 1 ⁇ 10 ⁇ 3 Pa using an oil diffusion pump.
  • Synthesis example 4 Synthesis of Compound [4] Next, 10.00 g of 4- (2-pyridyl) phenylboronic acid, 10.3 g of 1-dibromo-3,5-dichlorobenzene, 251 mL of dimethoxyethane, and 67 ml of 1.5 M aqueous sodium carbonate solution were mixed. And replaced with nitrogen. To this mixed solution, 321 mg of bis (triphenylphosphine) palladium dichloride was added and heated to reflux for 3 hours. After cooling to room temperature, 400 ml of water was added and the precipitate was filtered. After heating and dissolving in 200 mL of toluene, it was dried over sodium sulfate.
  • Compound [1] was used as a light emitting device material after sublimation purification at about 350 ° C. under a pressure of 1 ⁇ 10 ⁇ 3 Pa using an oil diffusion pump.
  • Synthesis example 5 Synthesis of Compound [5] Next, 30.0 g of Intermediate D, 11.8 g of 1,3-dibromo-5-chlorobenzene, 435 mL of dimethoxyethane, and 87 ml of 1.5 M aqueous sodium carbonate solution were mixed and purged with nitrogen. To this mixed solution, 306 mg of bis (triphenylphosphine) palladium dichloride was added and heated to reflux. After 5.5 hours, after cooling to room temperature, 435 ml of water was added, the precipitate was filtered, and washed with water and methanol.
  • Residual water and methanol in the system were removed by adding o-xylene and toluene, followed by distillation, 2.5 g of activated carbon and 2.5 g of QuadraSil (registered trademark) were added, and the mixture was heated to reflux with stirring for 30 minutes. Filtered. After distilling off the solvent of the filtrate, after heating and dissolving in 200 mL of o-xylene, 400 mL of butyl acetate was added, and the precipitated solid was filtered and dried under vacuum to obtain 19.6 g of yellowish green solid of Intermediate E It was.
  • Compound [5] was used as a light emitting device material after sublimation purification at about 360 ° C. under a pressure of 1 ⁇ 10 ⁇ 3 Pa using an oil diffusion pump.
  • Example 1 A glass substrate (manufactured by Geomat Co., Ltd., 11 ⁇ / ⁇ , sputtered product) on which ITO transparent conductive film was deposited at 165 nm was cut into 38 ⁇ 46 mm and etched. The obtained substrate was ultrasonically cleaned with “Semico Clean 56” (trade name, manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.) for 15 minutes and then with ultrapure water. This substrate was subjected to UV-ozone treatment for 1 hour immediately before producing the device, placed in a vacuum deposition apparatus, and evacuated until the degree of vacuum in the apparatus became 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less.
  • “Semico Clean 56” trade name, manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.
  • HAT-CN 6 was deposited as a hole injection layer at 5 nm and HT-1 as a hole transport layer was deposited at 50 nm by a resistance heating method.
  • a host material H-1 and a dopant material D-1 were deposited to a thickness of 20 nm so that the doping concentration was 5% by weight.
  • the compound [1] was deposited to a thickness of 35 nm as an electron transport layer and laminated.
  • 1000 nm of aluminum was vapor-deposited to form a cathode, and a 5 ⁇ 5 mm square device was fabricated.
  • the film thickness referred to here is a crystal oscillation type film thickness monitor display value.
  • the characteristics of this light emitting element at 1000 cd / m 2 were a driving voltage of 4.6 V and an external quantum efficiency of 4.4%.
  • the time for the luminance to decrease by 20% was 1500 hours.
  • Compound [1], HAT-CN 6 , HT-1, H-1, and D-1 are the compounds shown below.
  • Examples 2-31 A light emitting device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds listed in Table 1 were used for the electron transport layer. The results are shown in Table 1. Compounds [6] to [31] are the compounds shown below.
  • Comparative Examples 1 to 3 A light emitting device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds listed in Table 1 were used for the electron transport layer. The results are shown in Table 1. E-1 to E-3 are the compounds shown below.
  • Example 32 A glass substrate (manufactured by Geomat Co., Ltd., 11 ⁇ / ⁇ , sputtered product) on which ITO transparent conductive film was deposited at 165 nm was cut into 38 ⁇ 46 mm and etched. The obtained substrate was ultrasonically cleaned with “Semico Clean 56” (trade name, manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.) for 15 minutes and then with ultrapure water. This substrate was subjected to UV-ozone treatment for 1 hour immediately before producing the device, placed in a vacuum deposition apparatus, and evacuated until the degree of vacuum in the apparatus became 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less.
  • “Semico Clean 56” trade name, manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.
  • HAT-CN 6 was deposited as a hole injection layer at 5 nm and HT-1 as a hole transport layer was deposited at 50 nm by a resistance heating method.
  • a host material H-1 and a dopant material D-1 were deposited to a thickness of 20 nm so that the doping concentration was 5% by weight.
  • the compound [1] was deposited to a thickness of 25 nm as a first electron transport layer and laminated. Further, the compound [1] is used as the second electron transporting layer as the electron transporting material, lithium is used as the donor material, and the thickness of the compound [1] and lithium is laminated to a thickness of 10 nm so that the deposition rate ratio is 20: 1. did.
  • Examples 33-39 A light emitting device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 6 except that the compounds listed in Table 2 were used for the electron transport layer. The results are shown in Table 2.
  • Comparative Examples 4-6 A light emitting device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 6 except that the compounds listed in Table 2 were used for the electron transport layer. The results are shown in Table 2.
  • Example 40 A glass substrate (manufactured by Geomat Co., Ltd., 11 ⁇ / ⁇ , sputtered product) on which ITO transparent conductive film was deposited at 165 nm was cut into 38 ⁇ 46 mm and etched. The obtained substrate was ultrasonically cleaned with “Semico Clean 56” (trade name, manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.) for 15 minutes and then with ultrapure water. This substrate was subjected to UV-ozone treatment for 1 hour immediately before producing the device, placed in a vacuum deposition apparatus, and evacuated until the degree of vacuum in the apparatus became 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less.
  • “Semico Clean 56” trade name, manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.
  • HAT-CN 6 was deposited as a hole injection layer at 5 nm and HT-1 as a hole transport layer was deposited at 50 nm by a resistance heating method.
  • a host material H-1 and a dopant material D-1 were deposited to a thickness of 20 nm so that the doping concentration was 5% by weight.
  • the compound [1] is used as the electron transport material for the electron transport layer
  • 2E-1 is used as the donor material
  • the thickness of 35 nm is set so that the deposition rate ratio of the compound [1] and 2E-1 is 1: 1.
  • Laminated. This electron transport layer is shown as the second electron transport layer in Table 3.
  • Examples 41-44 A light emitting device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 11 except that the compounds described in Table 3 were used as the electron transport layer and the donor material. The results are shown in Table 3. 2E-1 is a compound shown below.
  • Comparative Examples 7-9 A light emitting device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 11 except that the compounds described in Table 3 were used as the electron transport layer and the donor material. The results are shown in Table 3.
  • Example 45 A glass substrate (manufactured by Geomat Co., Ltd., 11 ⁇ / ⁇ , sputtered product) on which ITO transparent conductive film was deposited at 165 nm was cut into 38 ⁇ 46 mm and etched. The obtained substrate was ultrasonically cleaned with “Semico Clean 56” (trade name, manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.) for 15 minutes and then with ultrapure water. This substrate was subjected to UV-ozone treatment for 1 hour immediately before producing the device, placed in a vacuum deposition apparatus, and evacuated until the degree of vacuum in the apparatus became 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less.
  • “Semico Clean 56” trade name, manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.
  • HAT-CN 6 was deposited as a hole injection layer at 5 nm and HT-1 as a hole transport layer was deposited at 50 nm by a resistance heating method. This hole transport layer is shown in Table 4 as the first hole transport layer.
  • a host material H-2 and a dopant material D-2 were deposited to a thickness of 20 nm so that the doping concentration was 10 wt%.
  • the compound [3] was deposited as an electron transport layer to a thickness of 35 nm and laminated.
  • 1000 nm of aluminum was vapor-deposited to form a cathode, and a 5 ⁇ 5 mm square device was fabricated.
  • the film thickness referred to here is a crystal oscillation type film thickness monitor display value.
  • the characteristics of this light emitting device at 4000 cd / m 2 were a driving voltage of 3.9 V and an external quantum efficiency of 10.1%.
  • the time for the luminance to decrease by 20% was 1500 hours.
  • H-2 and D-2 are the compounds shown below.
  • Comparative Example 10 A light emitting device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 10 except that the compounds shown in Table 4 were used as the electron transport layer. The results are shown in Table 4.
  • Example 46 A glass substrate (manufactured by Geomat Co., Ltd., 11 ⁇ / ⁇ , sputtered product) on which ITO transparent conductive film was deposited at 165 nm was cut into 38 ⁇ 46 mm and etched. The obtained substrate was ultrasonically cleaned with “Semico Clean 56” (trade name, manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.) for 15 minutes and then with ultrapure water. This substrate was subjected to UV-ozone treatment for 1 hour immediately before producing the device, placed in a vacuum deposition apparatus, and evacuated until the degree of vacuum in the apparatus became 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less.
  • “Semico Clean 56” trade name, manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.
  • HAT-CN 6 was deposited as a hole injection layer by 5 nm and HT-1 as a first hole transport layer by 40 nm by a resistance heating method. Further, HT-2 was deposited to a thickness of 10 nm as the second hole transport layer. Next, as a light emitting layer, a host material H-2 and a dopant material D-2 were deposited to a thickness of 20 nm so that the doping concentration was 10 wt%. Next, the compound [3] was deposited as an electron transport layer to a thickness of 35 nm and laminated.
  • HT-2 is a compound shown below.
  • Examples 47, 48 A device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 11 except that the compounds shown in Table 4 were used as the second hole transport layer and the electron transport layer. The results are shown in Table 4.
  • HT-3 and HT-4 are the compounds shown below.
  • Comparative Examples 11-13 A device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 11 except that the compounds shown in Table 4 were used as the second hole transport layer and the electron transport layer. The results are shown in Table 4.

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Abstract

下記特定の構造で表されるフルオランテン誘導体により、発光効率、駆動電圧、耐久寿命の全てを改善した有機薄膜発光素子を提供すること。（式中、Ａｒはフルオランテン骨格を含む基を表す。Ｌ１は、置換もしくは無置換のアリーレン基である。Ｌ２は単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基である。ＨＡｒは、置換もしくは無置換の電子受容性窒素を含む芳香族複素環基である。）

Description

フルオランテン誘導体、それを含有する電子デバイス、発光素子および光電変換素子
　本発明は、発光素子、光電変換素子、リチウムイオン電池、燃料電池、トランジスタ等の電子デバイスおよびそれに用いられる材料に関する。本発明は、表示素子、フラットパネルディスプレイ、バックライト、照明、インテリア、標識、看板、電子写真機および光信号発生器などの分野に利用可能である。
　陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔が両極に挟まれた有機蛍光体内で再結合する際に発光するという有機薄膜発光素子の研究が、近年活発に行われている。この発光素子は、薄型で、かつ、低駆動電圧下での高輝度発光と、蛍光材料を選ぶことにより多色発光が可能であることが特徴であり、注目を集めている。
　この研究は、コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによって有機薄膜素子が高輝度に発光することが示されて以来、多数の実用化検討がなされており、有機薄膜発光素子は、携帯電話のメインディスプレイなどに採用されるなど着実に実用化が進んでいる。しかし、まだ技術的な課題も多く、中でも素子の高効率化と長寿命化の両立は大きな課題のひとつである。
　有機薄膜発光素子には、発光効率の向上、駆動電圧の低下、耐久性の向上を満たす必要がある。中でも、発光効率と耐久寿命の両立が大きな課題となっている。例えば、発光効率、並びに耐久寿命を向上させるために、フルオランテン骨格を有する材料が開発されている（例えば、特許文献１～３参照）。
国際公開第２０１３／１８２０４６号 国際公開第２０１２／０１７６８０号 国際公開第２０１２／０３０１４５号
　しかしながら、従来の技術では素子の駆動電圧を十分に下げることは困難であり、また駆動電圧を下げることができたとしても、素子の発光効率、耐久寿命が不十分であった。このように、高い発光効率、低駆動電圧、さらに耐久寿命も両立させる技術は未だ見出されていない。
　本発明は、かかる従来技術の問題を解決し、発光効率、駆動電圧、耐久寿命の全てを改善した有機薄膜発光素子を提供することを目的とするものである。
　本発明は、下記一般式（１）で表されるフルオランテン誘導体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
（式中、Ａｒはフルオランテン骨格を含む基を表す。Ｌ１は、置換もしくは無置換のアリーレン基である。Ｌ２は単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基である。ＨＡｒは、置換もしくは無置換の電子受容性窒素を含む芳香族複素環基である。上記の各基が置換されている場合の置換基は、それぞれ、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アミノ基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基および－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１Ｒ２からなる群より選ばれる。Ｒ１およびＲ２はアリール基またはヘテロアリール基である。またＲ１およびＲ２が縮合して環を形成していてもよい。ｗ、ｘ、ｙおよびｚはそれぞれ独立に１～３の整数である。但し、アリーレン基はアントラセン含有基もしくはピレン含有基になることはない。また、Ｌ２およびＨＡｒが電子供与性窒素を含む基になることはない。ｗ＝ｘ＝１のとき、Ｌ２は、置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基である。ｗ＝１で且つｘ＝２ときＨＡｒがピリミジンになることはない。ｗ＝２で且つｘ＝１ときＬ１に置換する置換基がフェナントレンになることはない。ｗ、ｘ、ｙまたはｚが２もしくは３のとき、複数のＡｒ、Ｌ１、Ｌ２またはＨＡｒはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。また、ｘとｚが共に２以上になることはない。）
　本発明により、発光効率、駆動電圧、耐久寿命を両立した有機薄膜発光素子を提供することができる。
　一般式（１）で表されるフルオランテン誘導体について詳細に説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　式中、Ａｒはフルオランテン骨格を含む基を表す。Ｌ１は、置換もしくは無置換のアリーレン基である。Ｌ２は単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基である。ＨＡｒは、置換もしくは無置換の電子受容性窒素を含む芳香族複素環基である。上記の各基が置換されている場合の置換基は、それぞれ、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アミノ基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基および－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１Ｒ２からなる群より選ばれる。Ｒ１およびＲ２はアリール基またはヘテロアリール基である。またＲ１およびＲ２が縮合して環を形成していてもよい。ｗ、ｘ、ｙおよびｚはそれぞれ独立に１～３の整数である。但し、アリーレン基はアントラセン含有基もしくはピレン含有基になることはない。また、Ｌ２およびＨＡｒが電子供与性窒素を含む基になることはない。ｗ＝ｘ＝１のとき、Ｌ２は、置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基である。ｗ＝１で且つｘ＝２ときＨＡｒがピリミジンになることはない。ｗ＝２で且つｘ＝１ときＬ１に置換する置換基がフェナントレンになることはない。ｗ、ｘ、ｙまたはｚが２もしくは３のとき、複数のＡｒ、Ｌ１、Ｌ２またはＨＡｒはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。また、ｘとｚが共に２以上になることはない。
　上記の全ての基において、水素は重水素であってもよい。また、以下の説明において例えば炭素数６～４０の置換もしくは無置換のアリール基とは、アリール基に置換した置換基に含まれる炭素数も含めて６～４０であり、炭素数を規定している他の置換基もこれと同様である。
　また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のようなアルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アミノ基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとする具体的な置換基が好ましい。また、これらの置換基は、さらに上述の置換基により置換されていてもよい。
　「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは、水素原子が置換したことを意味する。
　以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、上記と同様である。
　アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基などの飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。置換されている場合の追加の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等を挙げることができ、この点は、以下の記載にも共通する。また、アルキル基の炭素数は特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、好ましくは１以上２０以下、より好ましくは１以上８以下の範囲である。
　シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基などの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。アルキル基部分の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、３以上２０以下の範囲である。
　複素環基とは、例えば、ピラン環、ピペリジン環、環状アミドなどの炭素以外の原子を環内に有する脂肪族環を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。複素環基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、２以上２０以下の範囲である。
　アルケニル基とは、例えば、ビニル基、アリル基、ブタジエニル基などの二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。アルケニル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、２以上２０以下の範囲である。
　シクロアルケニル基とは、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基などの二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。
　アルキニル基とは、例えば、エチニル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。アルキニル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、２以上２０以下の範囲である。
　アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などのエーテル結合を介して脂肪族炭化水素基が結合した官能基を示し、この脂肪族炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、１以上２０以下の範囲である。
　アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。アルキルチオ基の炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよい。アルキルチオ基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、１以上２０以下の範囲である。
　アリールエーテル基とは、例えば、フェノキシ基など、エーテル結合を介した芳香族炭化水素基が結合した官能基を示し、芳香族炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよい。アリールエーテル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、６以上４０以下の範囲である。
　アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。アリールエーテル基における芳香族炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよい。アリールエーテル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、６以上４０以下の範囲である。
　アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基、ピレニル基、フルオランテニル基などの芳香族炭化水素基を示す。アリール基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アリール基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、６以上４０以下の範囲であり、より好ましくは６以上２０以下の範囲である。より好ましくは、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基である。
　ヘテロアリール基とは、フラニル基、チオフェニル基、ピリジル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ナフチリジル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、カルボリニル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、ジヒドロインデノカルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、アクリジニル基、ジベンゾアクリジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェナントロリニル基などの炭素以外の原子を一個または複数個環内に有する環状芳香族基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。ヘテロアリール基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、２以上３０以下の範囲である。より好ましくは、ピリジル基、キノリル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基である。
　アミノ基とは、置換もしくは無置換のアミノ基である。置換する場合の置換基としては、例えば、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖アルキル基、分岐アルキル基が挙げられる。より具体的には、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、メチル基などが挙げられ、これら置換基はさらに置換されてもよい。炭素数は特に限定されないが、好ましくは、６以上４０以下の範囲である。
　ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素から選ばれる原子を示す。
　カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基およびホスフィンオキサイド基は、置換基を有していても有していなくてもよい。ここで、置換基としては、例えばアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などが挙げられ、これら置換基はさらに置換されてもよい。
　アリーレン基とは、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、フルオレン、フェナントレンなどの芳香族炭化水素基から導かれる２価以上の基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。好ましくは、２価もしくは３価のアリーレン基である。アリーレン基としては、具体的には、フェニレン基、ビフェニリレン基、ナフチレン基などが挙げられる。
　ヘテロアリーレン基とは、ピリジン、キノリン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、キノキサリン、キナゾリン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンなどの炭素以外の原子を一個または複数個環内に有する芳香族基から導かれる２価以上の基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。好ましくは２価もしくは３価のヘテロアリーレン基である。ヘテロアリーレン基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、２～３０の範囲である。ヘテロアリーレン基としては、具体的には、ピリジレン基、ピリミジニレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基などが挙げられる。より具体的には、２，６－ピリジレン基、２，５－ピリジレン基、２，４－ピリジレン基、３，５－ピリジレン基、３，６－ピリジレン基、２，４，６－ピリジレン基、２，４－ピリミジニレン基、２，５－ピリミジニレン基、４，６－ピリミジニレン基、４，６－ピリミジニレン基、２，４，６－ピリミジニレン基、２，４，６－トリアジニレン基、４，６－ジベンゾフラニレン基、２，６－ジベンゾフラニレン基、２，８－ジベンゾフラニレン基、３，７－ジベンゾフラニレン基である。好ましくは、ピリジレン基、ピリミジニレン基、トリアジニレン基等が挙げられる。この中でも、キャリア移動度の観点でピリジレン基が好ましい。
　電子受容性窒素とは、隣接原子との間に多重結合を形成している窒素原子を表す。電子受容性窒素を含む芳香族複素環とは、例えば、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、オキサジアゾール環、チアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、ベンゾキノリン環、フェナントロリン環、アクリジン環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、等が挙げられる。更に、前記電子受容性窒素を含む芳香族複素環は置換基を有していてもよい。好ましくは、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フェナントロリン環、が挙げられる。より好ましくは、ピリジン環、キノリン環、フェナントロリン環、であり、特に好ましくはピリジン環、キノリン環である。
　本発明のフルオランテン誘導体は、ｗ、ｘ、ｙおよびｚが１～３の整数であることで、結晶性が低下したりガラス転移温度が高くなったりするため膜の安定性が向上する。
　本発明のフルオランテン誘導体は、フルオランテン骨格を有する。フルオランテン骨格は、５π電子系の５員環構造を有する。５π電子系の５員環構造は、電子が１つ入る（還元される）と、６π電子系となり芳香族安定化が起こる（ヒュッケル則）。このため、５π電子系の５員環構造は高い電子親和性を示し、本発明のフルオランテン骨格も高い電子親和性を備える。一般的に有名な縮環芳香族骨格であるアントラセンやピレンは５π電子系の５員環構造をもたないため、還元による芳香族安定化に起因する電子親和性の増大はなく、これらの現象は５π電子系の５員環構造を有する骨格特有の性質である。
　このため本発明のフルオランテン誘導体を発光素子に用いた場合に、例えば電子輸送層に用いた場合には、電極からの良好な電子注入性を示し、発光素子の駆動電圧を低くすることができる。この結果、発光素子の発光効率を向上させることができる。また、発光素子の長寿命化にも寄与する。
　また、フルオランテン骨格は、高い平面性を有し、分子同士がうまく重なるため、高い電荷輸送性を有する。このため本発明のフルオランテン誘導体を発光素子を構成するいずれかの層に用いた場合に、陰極から発生した電子や陽極から発生した正孔を効率よく輸送できるので、素子の駆動電圧を低下させることができる。この結果、発光素子の発光効率を向上させることができる。また、発光素子の長寿命化にも寄与する。
　また、フルオランテン骨格は電荷に対する安定性が高く、電子による還元や、正孔による酸化をスムーズに繰り返し行うことができる。本発明のフルオランテン誘導体を発光素子に用いた場合に、寿命の向上が可能となる。
　フルオランテン骨格を含む基とは、フルオランテン骨格を分子構造内に有する基であり、置換基を有していても有していなくてもよい。隣接する置換基で環を形成してもよく、隣接する置換基で形成された環の大きさについては特に限定されないが、分子構造の安定性の観点から５員環もしくは６員環が好ましい。また、形成される環は脂肪族環でも芳香族環でもよい。隣接する置換基で形成された環はさらに置換基を有していてもよく、もしくはさらに縮環されていてもよい。形成される環には炭素以外のヘテロ原子が含まれていてもよい。ここで炭素以外のヘテロ原子としては窒素原子などが挙げられる。特に、炭素および水素のみで環が構成されていると電気化学的安定性が増し、素子の耐久性向上に寄与するため好ましい。フルオランテン骨格を含む基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、１６以上４０以下の範囲である。具体的には、例えば、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、ベンゾアセアントリレニル基、ベンゾアセフェナントレニル基、インデノフルオランテニル基、アセナフトフルオランテニル基などが挙げられる。
　本発明のフルオランテン誘導体のＬ２－（ＨＡｒ）ｙにおいて、ＨＡｒは電子受容性窒素を含む芳香族複素環基である。なお、ＨＡｒで表される基は、電子受容性窒素を含む芳香族複素環基がＬ２に直接結合していてもよいし、連結基を介して置換されていてもよい。具体的には、ＨＡｒがピリジルフェニル基であって、ピリジル基で置換されたベンゼン環がＬ２に連結していてもよい。なお、ＨＡｒにフェナントロリン骨格は含まないことが好ましい。
　窒素原子が高い電気陰性度を有することから、該窒素原子と隣接原子との間の多重結合は電子受容的な性質を有する。それゆえ、電子受容性窒素を有するＬ２－（ＨＡｒ）ｙは、高い電子親和性をもつ。このため本発明の一般式（１）で表されるフルオランテン誘導体を発光素子の発光層や電子輸送層に用いた場合には、高い電子移動度を示すため駆動電圧を低くすることができる。この結果、発光素子の発光効率を向上させることができる。また、発光素子の長寿命化にも寄与する。
　また、電子受容性窒素は窒素原子上に非共有電子対を有することから金属原子への強い配位性を示す。それゆえ、電子受容性窒素を有するＬ２－（ＨＡｒ）ｙは強い金属配位性をもつ。このため本発明の一般式（１）で表されるフルオランテン誘導体を発光素子の電子輸送層に用いた場合には、陰極である金属に配位しやすくなるため、陰極との相互作用が強くなり、陰極からの電子注入性を促進し、発光素子の駆動電圧を低くすることができる。また、本発明の一般式（１）で表されるフルオランテン誘導体を光電変換素子の電子取り出し層に用いた場合では、陰極への電子取り出しを促進するため、光電変換素子の変換効率やオン－オフ比を向上することができる。
　さらに、一般式（１）で表されるフルオランテン誘導体が、Ｌ１を必ず有することで昇華性、蒸着安定性及び結晶性の低下や高いガラス転移温度による膜の安定性が向上する。薄膜安定性が向上すると、発光素子において長時間駆動しても膜の変質が抑制されるため、耐久性が向上する。
　また、Ｌ１が置換もしくは無置換のアリーレン基であることで、効率的に共役が拡張し、電荷輸送性が向上する。このため本発明の一般式（１）で表されるフルオランテン誘導体を発光素子の発光層や電子輸送層に用いた場合には、高い電子移動度を示すため駆動電圧を低くすることができる。この結果、発光素子の発光効率を向上させることができる。なお、Ｌ１がＬ２－（ＨＡｒ）ｙ以外の置換基を有する場合、置換基にトリアジン骨格は含まないことが好ましい。
　以上より、本発明のフルオランテン誘導体は、分子中にフルオランテン骨格とＬ１とＬ２－（ＨＡｒ）ｙとを有していることにより、高い電子注入輸送性、電気化学的安定性、良好な昇華性、良好な蒸着安定性、良好な膜質、高いガラス転移温度を併せ持つ。これらによって、本発明のフルオランテン誘導体を発光素子を構成するいずれかの層に用いた場合に、高発光効率、低駆動電圧および耐久寿命を両立した有機薄膜発光素子が可能となる。
　なお、アリーレン基はアントラセン含有基もしくはピレン含有基になることはない。アントラセン含有基とは、アントラセン骨格を含む基であり、具体的には、置換もしくは無置換のアントラセン、置換もしくは無置換の縮環アントラセンである。ピレン含有基とは、アントセン含有基のアントラセンがピレンに置き換わった基である。アントラセン含有基もしくはピレン含有基は吸収波長が長く、Ｌ１もしくはＬ２がアントラセン含有基もしくはピレン含有基である場合は吸収波長が長くなり可視光を強く吸収する。これを例えば発光素子に用いた場合、発光層にて発光した光を、化合物自体が強く吸収してしまうため発光効率を向上することができない。よって、アリーレン基はアントラセン含有基もしくはピレン含有基ではない方が好ましい。アリーレン基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、６以上４０以下の範囲であり、より好ましくは６以上１８以下の範囲である。アリーレン基としては、具体的には、フェニレン基、ビフェニリレン基、ナフチレン基などが好ましい。より具体的には、１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，２－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、３，３’－ビフェニリレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、２，５－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、２，７－ナフチレン基、１，３，５－フェニレン基などが挙げられる。さらにより好ましくは、１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，３，５－フェニレン基である。
　また、Ｌ２およびＨＡｒが電子供与性窒素を含む基になることはない。ここで、電子供与性窒素とは、隣接原子との間の結合がすべて単結合である窒素原子を表す。例えばカルバゾリル基やベンズイミダゾリル基が電子供与性窒素を含む基にあたる。電子供与性窒素は電子に対する安定性が低いため、ＨＡｒに電子供与性窒素を含まない場合、発光素子の電子輸送材層に用いた場合に寿命の向上が可能となる。
　また、ｗ＝ｘ＝１のとき、Ｌ２は、置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基である。ｗ＝ｘ＝１のとき、すなわち、フルオランテン骨格を含む基が一つだけ含まれる場合、Ｌ２が単結合であると分子全体の共役の広がりが小さく、電子移動度が低下してしまう。これを発光素子の電子輸送層に用いた場合に、駆動電圧が高くなってしまう。そこで、フルオランテン骨格を含む基が一つの場合は、Ｌ２が必ず、置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基であることで、分子全体の共役の広がりが大きくなり、電子移動度を向上させることができる。これを発光素子の電子輸送層に用いた場合に駆動電圧を低くすることができる。
　また、ｗ＝１で且つｘ＝２ときＨＡｒがピリミジンになることはない。ｗ＝１で且つｘ＝２ときは、膜安定性と蒸着安定性の観点で、ＨＡｒはピリジル基、トリアジル基が好ましく、より好ましくは、ピリジル基である。
　また、ｗ＝２で且つｘ＝１ときＬ１に置換する置換基がフェナントレンになることはない。ｗ＝２で且つｘ＝１ときＬ１にフェナントレンが置換する場合、Ｌ１周りの置換基が立体的に嵩高くなり分子間距離が長くなるため、発光素子に用いた場合、発光素子の電圧が高くなってしまう。よって、Ｌ１に置換する場合の置換基としては、立体的に嵩高くない置換基が好ましく、具体的には、水素、フェニル基、ナフチル基、アルキル基が好ましい。
　ｗ、ｘ、ｙまたはｚが２もしくは３の場合、複数のＡｒ、Ｌ１、Ｌ２またはＨＡｒはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。また、ｘとｚが共に２以上になることはない。
　Ａｒの一形態として、下記一般式（２）で表されることが好ましい。Ａｒが一般式（２）で表される場合、適度に共役系が広がる。これにより、化合物が電気化学的に安定になり、さらに電荷輸送性が向上する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　式中、Ｒ３～Ｒ１２はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基およびカルバモイル基からなる群より選ばれる。Ｒ３～Ｒ１２は隣接する置換基同士で環を形成していてもよい。但し、Ｒ３～Ｒ１２のうちいずれか一つの位置でＬ１と連結する。なお、Ｒ３～Ｒ９およびＲ１２から選ばれるいずれか一つの位置でＬ１と連結することが好ましい。
　この形態のとき、一般式（１）で表されるフルオランテン誘導体は下記一般式（３）で表されることが好ましい。一般式（３）で表されるフルオランテン誘導体は、フルオランテン骨格の３位にＬ１－（Ｌ２－（ＨＡｒ）ｙ）ｚで表される基を有する。フルオランテン誘導体において、３位が芳香族性の置換基で置換されるとフルオランテン骨格の電子状態は大きく変化し、効率的に共役が拡張するため電荷輸送性が向上する。この結果、発光素子をより低電圧で駆動させることができ、発光効率をより向上させることができる。さらに、共役が広がることで電荷に対する安定性もより向上する。この結果、本発明の一般式（３）で表されるフルオランテン誘導体を発光素子に用いた場合に、寿命の更なる向上が可能となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　一般式（３）におけるＲ３～Ｒ４およびＲ６～Ｒ１２は一般式（２）におけるものと同様である。Ｌ１、Ｌ２およびＨＡｒならびにｗ、ｘ、ｙおよびｚは前記一般式（１）におけるものと同様である。
　一般式（２）および（３）におけるＲ３～Ｒ１２は上記の中でも水素、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基およびハロゲンからなる群より選ばれることが好ましい。Ｒ３～Ｒ１２が水素、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基またはハロゲンであることで、ガラス転移温度が高くなり薄膜安定性が向上する。薄膜安定性が向上すると、発光素子において長時間駆動しても膜の変質が抑制されるため、耐久性が向上する。また、高温下でも分解しにくい置換基であるため、耐熱性が向上する。耐熱性が向上すると、素子作製時に材料の分解を抑制できるため、耐久性が向上する。さらに、アリール基やヘテロアリール基であると共役が広がるため、電気化学的により安定になり、且つ、電荷輸送性が向上する。
　一般式（２）および（３）におけるＲ９およびＲ１２は水素であることが好ましい。Ｒ９およびＲ１２が水素であることで、膜中での分子間距離が短くなり、電荷移動を効率的におこなうことができる。その結果、発光素子の低電圧駆動が可能となり、発光効率を向上させることができる。また、水素であることで分子量を抑制でき、その結果、昇華温度が低くなり耐熱性がより向上する。
　また、一般式（２）および（３）におけるＲ９およびＲ１２は置換もしくは無置換のアリール基であることが好ましい。Ｒ９およびＲ１２が置換もしくは無置換のアリール基であることで、分子間におけるπ共役平面の重なりを適度に回避することが可能となる。また、アリール基であることで耐熱性がより向上する。その結果、フルオランテン誘導体の高い電荷輸送性を損なうことなく、昇華性の向上、蒸着安定性の向上、結晶性の低下及び高いガラス転移温度による薄膜安定性の向上が可能となる。
　一般式（２）および（３）におけるＲ９およびＲ１２は置換もしくは無置換のフェニル基であることがより好ましい。Ｒ７およびＲ１２が置換もしくは無置換のフェニル基であることで、分子間におけるπ共役平面の重なりを適度に回避することが可能となる。また、適度な分子量になるため、昇華性、蒸着安定性がさらに向上する。
　一般式（１）で表されるフルオランテン誘導体のすべての形態に共通して、ＨＡｒが下記一般式（４）～（７）のいずれかで表される構造を含む基であることが好ましい。ＨＡｒが下記一般式（４）～（７）のいずれかで表される構造を含む基であると、高い電子移動度および高い電子受容性を発現し、発光素子の駆動電圧をより低くすることができる。この結果、発光素子の発光効率をより向上させることができる。また、発光素子の更なる長寿命化にも寄与する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　Ｂ１～Ｂ３４はＣＨ、置換された炭素原子、または窒素原子を表す。Ｂ１～Ｂ３４が置換されている場合の置換基は一般式（１）におけるものと同様である。ただし一般式（７）において、Ｂ２５～Ｂ２７がＣＨまたは置換された炭素原子であって、且つＢ２８およびＢ２９が窒素原子になる場合は除かれることが好ましい。
　一般式（１）で表されるフルオランテン誘導体のすべての形態に共通して、ＨＡｒが以下に示す基からなる群より選ばれることが好ましい。ＨＡｒが以下に示す基からなる群より選ばれる構造であると、高いキャリア移動度および高い電子受容性を発現する。その結果、発光素子の低電圧駆動が可能となり、発光効率を向上させることができる。また、昇華性、蒸着安定性及び結晶性の低下や高いガラス転移温度による膜の安定性が向上する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　これらの中でも、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニリル基、キノキサリニル基が好ましい。さらに、キャリア移動度の観点でピリジル基、ピリミジル基、トリアジル基が好ましく、蒸着安定性の観点でピリジル基がより好ましい。
　一般式（１）において、ｗ＋ｘ＝３であることが好ましい。すなわち、一般式（１）においてフルオランテン骨格が二つ含まれることが好ましい。高い電子親和性をもつフルオランテン骨格が二つ含まれることにより、一般式（１）で表されるフルオランテン誘導体はより高いキャリア移動度およびより高い電子受容性を発現する。その結果、発光素子のさらなる低電圧駆動が可能となり、発光効率をより向上させることができる。
　一般式（１）において、ｗ＝２で且つｘ＝１であることが好ましい。すなわち、一般式（１）においてフルオランテン骨格を含む基が、Ｌ１である置換もしくは無置換のアリーレン基に二つ結合することが好ましい。高い電子親和性をもつフルオランテン骨格がアリーレン基を介して二つ含まれることにより、一般式（１）で表されるフルオランテン誘導体は、共役が効率的に広がり、より高いキャリア移動度およびより高い電子受容性を発現する。その結果、発光素子のさらなる低電圧駆動が可能となり、発光効率をさらに向上させることができる。また、昇華性の向上、蒸着安定性の向上及び結晶性の低下や高いガラス転移温度による膜の安定性が向上する。
　また、一般式（１）において、ｗ＝ｘ＝１であることも好ましい。すなわち、一般式（１）においてフルオランテン骨格が一つ含まれることも好ましい。発光素子によっては、発光層への電子注入が過剰に起こると、電子と正孔のキャリアバランスが崩れ、正孔輸送層への電子アタックが進行し、発光素子の耐久性を悪化させてしまう場合がある。高い電子親和性をもつフルオランテン骨格が一つ含まれることにより、適度に共役系が広がり、程よいキャリア移動度および電子受容性を発現する。その結果、発光素子のキャリアバランスを整えることができ耐久性をより向上させることができる。
　一般式（１）において、ｙ＝ｚ＝１であることが好ましい。すなわち、一般式（１）においてＨＡｒが一つ含まれることが好ましい。高い電子親和性をもつＨＡｒが一つ含まれることにより、一般式（１）で表されるフルオランテン誘導体は、適度に共役系が広がり、程よいキャリア移動度および電子受容性を発現する。その結果、発光素子のキャリアバランスを整えることができ耐久性をより向上させることができる。
　また、一般式（１）において、ｙ＋ｚ＝３であることも好ましい。すなわち、一般式（１）においてＨＡｒが二つ含まれることも好ましい。高い電子親和性をもつＨＡｒが二つ含まれることにより、一般式（１）で表されるフルオランテン誘導体は、高いキャリア移動度および高い電子受容性を発現する。その結果、発光素子のさらなる低電圧駆動が可能となり、発光効率をさらに向上させることができる。また、結晶性の低下や高いガラス転移温度による膜の安定性が向上し、発光素子の耐久性をより向上することができる。
　一般式（１）において、Ｌ２が置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基であることが好ましい。このとき、一般式（１）で表されるフルオランテン誘導体は、高いキャリア移動度および高い電子受容性を発現する。
　一般式（１）において、ｗ＋ｘ＋ｙ＋ｚは４～８の範囲であることが好ましい。このとき、一般式（１）で表されるフルオランテン誘導体は、高いキャリア移動度および高い電子受容性を発現する。その結果、発光素子のさらなる低電圧駆動が可能となり、発光効率をさらに向上させることができる。また、結晶性の低下や高いガラス転移温度による膜の安定性が向上し、発光素子の耐久性をより向上することができる。より好ましくは、ｗ＋ｘ＋ｙ＋ｚは５～７の整数であることが好ましい。ｗ＋ｘ＋ｙ＋ｚが５～７の範囲であることで、高いキャリア移動度および高い電子受容性を維持しつつ、分子量を抑制でき、その結果、昇華温度が低くなり耐熱性がより向上する。
　一般式（１）において、Ｌ１が置換されている場合の置換基にトリアジン骨格は含まないことが好ましい。また、Ｌ１、Ｌ２、Ａ１およびＡ２の置換基がアリール基であることが好ましい。このとき、昇華性の向上、蒸着安定性の向上、結晶性の低下及び高いガラス転移温度による薄膜安定性の向上が可能となる。アリール基としては、特に限定されるものではないが、具体的にはフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フェナントリル基、ターフェニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基などが挙げられる。昇華性の観点で、フェニル基がより好ましい。
　一般式（１）で表されるフルオランテン誘導体は、下記一般式（８）～（１０）のいずれかの構造であることが好ましい。これらの形態のとき、フルオランテン誘導体は、フルオランテン骨格の７位および／または８位にＬ１－（Ｌ２－（ＨＡｒ）ｙ）ｚで表される基を有する。フルオランテン誘導体において、７位および／または８位が芳香族性の置換基で置換されるとフルオランテン骨格の電子状態は大きく変化し、効率的に共役が拡張するため、電荷輸送性がより向上する。この結果、発光素子をより低電圧で駆動させることができ、発光効率をより向上させることができる。さらに、共役が広がることで、電荷に対する安定性もより向上する。この結果、本発明の一般式（８）～（１０）で表されるフルオランテン誘導体を発光素子に用いた場合に、寿命の更なる向上が可能となる。また、昇華性の向上、蒸着安定性の向上及び結晶性の低下や高いガラス転移温度による膜の安定性が向上する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　一般式（８）～（１０）におけるＲ３～Ｒ１２は一般式（２）におけるものと同様である。Ｌ１、Ｌ２およびＨＡｒならびにｗ、ｘ、ｙおよびｚは一般式（１）におけるものと同様である。
　また、一般式（８）～（１０）におけるＲ３～Ｒ１２として好ましいものは、一般式（２）および（３）における場合と同様である。
　一般式（８）～（１０）において、ｗ＋ｘ＝３であることがさらに好ましい。より好ましくはｗ＝２で且つｘ＝１である。
　Ｌ２－（ＨＡｒ）ｙで表される基としては、特に限定されるものではないが、具体的には以下のような例が挙げられる。これらの基は、さらに置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　一般式（１）で表されるフルオランテン誘導体は、上記一般式（９）または（１０）のいずれかの構造であることがより好ましい。これらの形態のとき、フルオランテン誘導体は、フルオランテン骨格の７位にＬ１－（Ｌ２－（ＨＡｒ）ｙ）ｚで表される基を有する。このとき、上述の、電荷輸送性が向上し発光素子の寿命が向上する効果や、昇華性の向上、蒸着安定性の向上及び結晶性の低下といった効果や、高いガラス転移温度による膜の安定性が向上する効果がさらに高まる。
　一般式（１）で表されるフルオランテン誘導体としては、特に限定されるものではないが、具体的には以下のような例が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　本発明のフルオランテン誘導体の合成には、公知の方法を使用することができる。ＡｒへＬ１－（Ｌ２－（ＨＡｒ）ｙ）ｚを導入する方法としては、例えば、パラジウム触媒やニッケル触媒下で置換もしくは無置換のハロゲン化フルオランテン誘導体と置換もしくは無置換のＬ１－（Ｌ２－（ＨＡｒ）ｙ）ｚとのカップリング反応を用いる方法や、パラジウム触媒やニッケル触媒下で置換もしくは無置換のフルオランテンボロン酸誘導体と置換もしくは無置換のＬ１－（Ｌ２－（ＨＡｒ）ｙ）ｚとのカップリング反応を用いる方法、さらにはハロゲン化フルオランテン誘導体やフルオランテンボロン酸誘導体を用いず置換もしくは無置換のフルオランテン誘導体と置換もしくは無置換のＬ１－（Ｌ２－（ＨＡｒ）ｙ）ｚの触媒的炭素－水素結合活性化カップリング反応を用いる方法が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、Ａｒ、Ｌ１、Ｌ２、ＨＡｒそれぞれを連結する方法も同様のカップリング反応を用いる方法が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、カップリング反応だけではなく、環化反応を用いる場合もある。なお、Ｌ２－（ＨＡｒ）ｙをＬ１を介してフルオランテン骨格へ導入する場合は、Ｌ２－（ＨＡｒ）ｙが置換したアリールボロン酸やヘテロアリールボロン酸を用いるか、ハロゲン化アリールが置換したフルオランテン誘導体を用いてもよい。また、上記の各種ボロン酸に代えて、ボロン酸エステルを用いてもよい。
　本発明のフルオランテン誘導体は、発光素子、光電変換素子、リチウムイオン電池、燃料電池、トランジスタ等の電子デバイスに用いられることが好ましい。本発明のフルオランテン誘導体は、電子デバイスにおいて、電子デバイス材料として用いることが好ましく、特に、発光素子、光電変換素子において、発光素子材料や光電変換素子材料として用いられることが好ましい。
　発光素子材料とは、発光素子のいずれかの層に使用される材料を表し、後述するように、正孔輸送層、発光層および電子輸送層から選ばれた層に使用される材料であるほか、電極の保護層（キャップ層）に使用される材料も含む。本発明のフルオランテン誘導体を、発光素子のいずれかの層に使用することにより、高い発光効率が得られ、かつ低駆動電圧および高耐久性の発光素子が得られる。
　光電変換素子材料とは、光電変換素子のいずれかの層に使用される材料を表し、後述するように、正孔取出し層、光電変換層および電子取出し層から選ばれた層に使用される材料である。本発明の化合物を、光電変換素子のいずれかの層に使用することにより、高い変換効率を得られる。
　＜光電変換素子＞
　光電変換素子は、アノードとカソード、およびそれらアノードとカソードとの間に介在する有機層を有し、有機層において光エネルギーが電気的信号に変換される。前記有機層は少なくとも光電変換層を有していることが好ましく、さらに前記光電変換層はｐ型材料とｎ型材料を含むことがより好ましい。ｐ型材料は、電子供与性（ドナー性）の材料であり、ＨＯＭＯのエネルギー準位が浅く、正孔を輸送しやすい。ｎ型材料は、電子吸引性（アクセプター性）の材料であり、ＬＵＭＯのエネルギー準位が深く、電子を輸送しやすい。ｐ型材料とｎ型材料は積層されていてもよいし、混合されていてもよい。
　有機層は、光電変換層のみからなる構成の他に、１）正孔取出し層／光電変換層、２）光電変換層／電子取出し層、３）正孔取出し層／光電変換層／電子取出し層などの積層構成が挙げられる。電子取出し層とは、光電変換層からカソードへの電子の取出しが容易に行われるように設けられる層であり、通常、光電変換層とカソードとの間に設けられる。正孔取出し層とは、光電変換層からアノードへの正孔の取出しが容易に行われるように設けられる層であり、通常、アノードと光電変換層との間に設けられる。また、上記各層は、それぞれ単一層、複数層のいずれでもよい。
　本発明のフルオランテン誘導体は、上記の光電変換素子において、いずれの層に用いられてもよいが、高い電子親和性および薄膜安定性を有しており、且つ、可視光領域に強い吸収を有しているため、光電変換層に用いることが好ましい。特に、優れた電子輸送能を有していることから、光電変換層のｎ型材料に用いることが好ましい。また、本発明のフルオランテン誘導体は、特に高い電子親和性を有することから、電子取り出し層にも好適に用いることができる。これにより、光電変換層から陰極への電子取出し効率が高められるため、変換効率を向上させることが可能となる。
　光電変換素子は、光センサーに用いることができる。また、本実施形態における光電変換素子は、太陽電池に用いることもできる。
　＜発光素子＞
　次に、本発明の発光素子の実施の形態について詳細に説明する。
　本発明の発光素子は、陽極と陰極、およびそれら陽極と陰極との間に介在する有機層を有し、該有機層は少なくとも発光層と電子輸送層を有し、該有機層、特に発光層が電気エネルギーにより発光する。
　有機層は、発光層／電子輸送層のみからなる構成の他に、１）正孔輸送層／発光層／電子輸送層および２）正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層、３）正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層などの積層構成が挙げられる。また、上記各層は、それぞれ単一層、複数層のいずれでもよい。また、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、蛍光発光層と燐光発光層を組み合わせた発光素子でもよい。さらにそれぞれ互いに異なる発光色を示す発光層を積層することができる。
　また、上記の素子構成を中間層を介して複数積層したタンデム型であってもよい。中でも、少なくとも一層は燐光発光層であることが好ましい。上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、公知の材料構成を用いることができる。タンデム型の具体例は、例えば４）正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷発生層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層、５）正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／電荷発生層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層といった、陽極と陰極の間に中間層として電荷発生層を含む積層構成が挙げられる。中間層を構成する材料としては、具体的にはピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体が好ましく用いられる。
　本発明のフルオランテン誘導体は、上記の素子構成において、いずれの層に用いられてもよいが、高い電子注入輸送能、蛍光量子収率および薄膜安定性を有しているため、発光素子の発光層、電子輸送層または中間層に用いることが好ましい。特に、優れた電子注入輸送能を有していることから、電子輸送層または中間層に用いることが好ましい。中間層に用いる場合は、電荷発生層に用いることが好ましい。これらの中でも、特に、電子輸送層に好適に用いることができる。
　（陽極および陰極）
　本発明の発光素子において、陽極と陰極は素子の発光のために十分な電流を供給するための役割を有するものであり、光を取り出すために少なくとも一方は透明または半透明であることが好ましい。通常、基板上に形成される陽極を透明電極とする。
　陽極に用いる材料は、正孔を有機層に効率よく注入できる材料、かつ光を取り出すために透明または半透明であれば、酸化錫、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ）などの導電性金属酸化物、あるいは、金、銀、クロムなどの金属、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなど特に限定されるものでないが、ＩＴＯガラスやネサガラスを用いることが特に好ましい。これらの電極材料は、単独で用いてもよいが、複数の材料を積層または混合して用いてもよい。透明電極の抵抗は素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが好ましい。例えば３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能になっていることから、２０Ω／□以下の低抵抗の基板を使用することが特に好ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常１００～３００ｎｍの間で用いられることが多い。
　また、発光素子の機械的強度を保つために、発光素子を基板上に形成することが好ましい。基板は、ソーダガラスや無アルカリガラスなどのガラス基板が好適に用いられる。ガラス基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、０．５ｍｍ以上あれば十分である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましい。または、ＳｉＯ２などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することもできる。さらに、第一電極が安定に機能するのであれば、基板はガラスである必要はなく、例えば、プラスチック基板上に陽極を形成しても良い。ＩＴＯ膜形成方法は、電子線ビーム法、スパッタリング法および化学反応法など特に制限を受けるものではない。
　陰極に用いる材料は、電子を効率よく発光層に注入できる物質であれば特に限定されない。一般的には白金、金、銀、銅、鉄、錫、アルミニウム、インジウムなどの金属、またはこれらの金属とリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムなどの低仕事関数金属との合金や多層積層などが好ましい。中でも、主成分としてはアルミニウム、銀、マグネシウムが電気抵抗値や製膜しやすさ、膜の安定性、発光効率などの面から好ましい。特にマグネシウムと銀で構成されると、本発明における電子輸送層および電子注入層への電子注入が容易になり、低電圧駆動が可能になるため好ましい。
　さらに、陰極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、錫、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、シリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などの有機高分子化合物を、保護膜層として陰極上に積層することが好ましい例として挙げられる。また、本発明のフルオランテン誘導体もこの保護膜層（キャップ層）として利用できる。ただし、陰極側から光を取り出す素子構造（トップエミッション構造）の場合は、保護膜層は可視光領域で光透過性のある材料から選択される。これらの電極の作製法は、抵抗加熱、電子線ビーム、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど特に制限されない。
　（正孔輸送層）
　正孔輸送層は、正孔輸送材料の一種または二種以上を積層または混合する方法、もしくは、正孔輸送材料と高分子結着剤の混合物を用いる方法により形成される。また、正孔輸送材料は、電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率良く輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率良く輸送することが好ましい。そのためには適切なイオン化ポテンシャルを持ち、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが要求される。
　このような条件を満たす物質として、特に限定されるものではないが、例えば、４，４’－ビス（Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（ＴＰＤ）、４，４’－ビス（Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（ＮＰＤ）、４，４’－ビス（Ｎ，Ｎ－ビス（４－ビフェニリル）アミノ）ビフェニル（ＴＢＤＢ），ビス（Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４－アミノフェニル）－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－４，４’－ジアミノ－１，１’－ビフェニル（ＴＰＤ２３２）といったベンジジン誘導体、４，４’，４”－トリス（３－メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミン（ｍ－ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス（１－ナフチル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミン（１－ＴＮＡＴＡ）などのスターバーストアリールアミンと呼ばれる材料群、カルバゾール骨格を有する材料が挙げられる。
　中でもカルバゾール多量体、具体的にはビス（Ｎ－アリールカルバゾール）またはビス（Ｎ－アルキルカルバゾール）などのカルバゾール２量体の誘導体、カルバゾール３量体の誘導体、カルバゾール４量体の誘導体、トリフェニレン化合物、ピラゾリン誘導体、スチルベン系化合物、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、フラーレン誘導体、ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリチオフェン、ポリアニリン、ポリフルオレン、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましい。さらにｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も使用できる。本発明のフルオランテン誘導体も、電気化学的安定性に優れているため、正孔輸送材料として用いることができる。
　本発明のフルオランテン誘導体は電子注入輸送特性が優れているので、これを電子輸送層に用いた場合、電子が発光層で再結合せず、一部正孔輸送層までもれてしまう懸念がある。そのため正孔輸送層には電子ブロック性の優れた化合物を用いるのが好ましい。中でも、カルバゾール骨格を含有する化合物は電子ブロック性に優れ、発光素子の高効率化に寄与できるので好ましい。さらに上記カルバゾール骨格を含有する化合物が、カルバゾール２量体、カルバゾール３量体、またはカルバゾール４量体骨格を含有することが好ましい。これらは良好な電子ブロック性と、正孔注入輸送特性を併せ持っているためである。
　さらに、正孔輸送層にカルバゾール骨格を含有する化合物を用いた場合、組み合わせる発光層が後述するリン光発光材料を含んでいることがより好ましい。上記カルバゾール骨格を有する化合物は高い三重項励起子ブロック機能も有しており、リン光発光材料と組み合わせた場合に高発光効率化できるためである。また高い正孔移動度を有する点で優れているトリフェニレン骨格を含有する化合物を正孔輸送層に用いると、キャリアバランスが向上し、発光効率向上、耐久寿命向上といった効果が得られるので好ましい。トリフェニレン骨格を含有する化合物が２つ以上のジアリールアミノ基を有していると、さらに好ましい。上記カルバゾール骨格を含有する化合物、またはトリフェニレン骨格を含有する化合物はそれぞれ単独で正孔輸送層として用いてもよいし、互いに混合して用いてもよい。また本発明の効果を損なわない範囲で他の材料が混合されていてもよい。また正孔輸送層が複数層で構成されている場合は、いずれか１層にカルバゾール骨格を含有する化合物、あるいは、トリフェニレン骨格を含有する化合物が含まれていればよい。
　（正孔注入層）
　陽極と正孔輸送層の間に正孔注入層を設けてもよい。正孔注入層を設けることで発光素子が低駆動電圧化し、耐久寿命も向上する。正孔注入層には通常正孔輸送層に用いる材料よりもイオン化ポテンシャルの小さい材料が好ましく用いられる。具体的には、上記ＴＰＤ２３２のようなベンジジン誘導体、スターバーストアリールアミン材料群が挙げられる他、フタロシアニン誘導体等も用いることができる。また正孔注入層がアクセプター性化合物単独で構成されているか、またはアクセプター性化合物が別の正孔輸送材料にドープされて用いられていることも好ましい。アクセプター性化合物の例としては、塩化鉄（III）、塩化アルミニウム、塩化ガリウム、塩化インジウム、塩化アンチモンのような金属塩化物、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化タングステン、酸化ルテニウムのような金属酸化物、トリス（４－ブロモフェニル）アミニウムヘキサクロロアンチモネート（ＴＢＰＡＨ）のような電荷移動錯体が挙げられる。また分子内にニトロ基、シアノ基、ハロゲンまたはトリフルオロメチル基を有する有機化合物や、キノン系化合物、酸無水物系化合物、フラーレンなども好適に用いられる。これらの化合物の具体的な例としては、ヘキサシアノブタジエン、ヘキサシアノベンゼン、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ４－ＴＣＮＱ）、２，３，６，７，１０，１１－ヘキサシアノ－１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ－ＣＮ６）、ｐ－フルオラニル、ｐ－クロラニル、ｐ－ブロマニル、ｐ－ベンゾキノン、２，６－ジクロロベンゾキノン、２，５－ジクロロベンゾキノン、テトラメチルベンゾキノン、１，２，４，５－テトラシアノベンゼン、ｏ－ジシアノベンゼン、ｐ－ジシアノベンゼン、１，４－ジシアノテトラフルオロベンゼン、２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノベンゾキノン、ｐ－ジニトロベンゼン、ｍ－ジニトロベンゼン、ｏ－ジニトロベンゼン、ｐ－シアノニトロベンゼン、ｍ－シアノニトロベンゼン、ｏ－シアノニトロベンゼン、１，４－ナフトキノン、２，３－ジクロロナフトキノン、１－ニトロナフタレン、２－ニトロナフタレン、１，３－ジニトロナフタレン、１，５－ジニトロナフタレン、９－シアノアントラセン、９－ニトロアントラセン、９，１０－アントラキノン、１，３，６，８－テトラニトロカルバゾール、２，４，７－トリニトロ－９－フルオレノン、２，３，５，６－テトラシアノピリジン、マレイン酸無水物、フタル酸無水物、Ｃ６０、およびＣ７０などが挙げられる。
　これらの中でも、金属酸化物やシアノ基含有化合物が取り扱いやすく、蒸着もしやすいことから、容易に上述した効果が得られるので好ましい。好ましい金属酸化物の例としては酸化モリブデン、酸化バナジウム、または酸化ルテニウムがあげられる。シアノ基含有化合物の中では、（ａ）分子内に、シアノ基の窒素原子以外に少なくとも１つの電子受容性窒素有する化合物、（ｂ）分子内にハロゲンとシアノ基の両方を有している化合物、（ｃ）分子内にカルボニル基とシアノ基の両方を有している化合物、または（ｄ）分子内にハロゲンとシアノ基の両方を有し、さらにシアノ基の窒素原子以外に少なくとも１つの電子受容性窒素を有する化合物が強い電子アクセプターとなるためより好ましい。このような化合物として具体的には以下のような化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　正孔注入層がアクセプター性化合物単独で構成される場合、または正孔注入層にアクセプター性化合物がドープされている場合のいずれの場合も、正孔注入層は１層であってもよいし、複数の層が積層されていてもよい。またアクセプター化合物がドープされている場合に組み合わせて用いる正孔注入材料は、正孔輸送層への正孔注入障壁が緩和できるという観点から、正孔輸送層に用いる化合物と同一の化合物であることがより好ましい。
　（発光層）
　発光層は単一層、複数層のどちらでもよく、それぞれ発光材料（ホスト材料、ドーパント材料）により形成され、これはホスト材料とドーパント材料との混合物であっても、ホスト材料単独であっても、いずれでもよい。すなわち、本発明の発光素子では、各発光層において、ホスト材料もしくはドーパント材料のみが発光してもよいし、ホスト材料とドーパント材料がともに発光してもよい。電気エネルギーを効率よく利用し、高色純度の発光を得るという観点からは、発光層はホスト材料とドーパント材料の混合からなることが好ましい。また、ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれでもよい。ドーパント材料は積層されていても、分散されていても、いずれでもよい。ドーパント材料は発光色の制御ができる。ドーパント材料の量は、多すぎると濃度消光現象が起きるため、ホスト材料に対して２０重量％以下で用いることが好ましく、さらに好ましくは１０重量％以下である。ドーピング方法は、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。
　発光材料は、具体的には、以前から発光体として知られていたアントラセンやピレンなどの縮合環誘導体、トリス（８－キノリノラト）アルミニウムを始めとする金属キレート化オキシノイド化合物、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、インデン誘導体、クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピロロピリジン誘導体、ペリノン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリマー系では、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、そして、ポリチオフェン誘導体などが使用できるが特に限定されるものではない。
　発光材料に含有されるホスト材料は、特に限定されないが、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、トリフェニレン、ペリレン、フルオランテン、フルオレン、インデンなどの縮合アリール環を有する化合物やその誘導体、Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミンなどの芳香族アミン誘導体、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（III）をはじめとする金属キレート化オキシノイド化合物、ジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、インデン誘導体、クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピロロピリジン誘導体、ペリノン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ピロロピロール誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ポリマー系では、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体、ポリビニルカルバゾール誘導体、ポリチオフェン誘導体などが使用できるが特に限定されるものではない。またドーパント材料には、特に限定されないが、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、クリセン、トリフェニレン、ペリレン、フルオランテン、フルオレン、インデンなどの縮合アリール環を有する化合物やその誘導体（例えば２－（ベンゾチアゾール－２－イル）－９，１０－ジフェニルアントラセンや５，６，１１，１２－テトラフェニルナフタセンなど）、フラン、ピロール、チオフェン、シロール、９－シラフルオレン、９，９’－スピロビシラフルオレン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、イミダゾピリジン、フェナントロリン、ピリジン、ピラジン、ナフチリジン、キノキサリン、ピロロピリジン、チオキサンテンなどのヘテロアリール環を有する化合物やその誘導体、ボラン誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、４，４’－ビス（２－（４－ジフェニルアミノフェニル）エテニル）ビフェニル、４，４’－ビス（Ｎ－（スチルベン－４－イル）－Ｎ－フェニルアミノ）スチルベンなどのアミノスチリル誘導体、芳香族アセチレン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、スチルベン誘導体、アルダジン誘導体、ピロメテン誘導体、ジケトピロロ［３，４－ｃ］ピロール誘導体、２，３，５，６－１Ｈ，４Ｈ－テトラヒドロ－９－（２’－ベンゾチアゾリル）キノリジノ［９，９ａ，１－ｇｈ］クマリンなどのクマリン誘導体、イミダゾール、チアゾール、チアジアゾール、カルバゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾールなどのアゾール誘導体およびその金属錯体およびＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミンに代表される芳香族アミン誘導体などを用いることができる。
　また発光層にリン光発光材料が含まれていてもよい。リン光発光材料とは、室温でもリン光発光を示す材料である。ドーパントしてリン光発光材料を用いる場合は基本的に室温でもリン光発光が得られる必要があるが、特に限定されるものではなく、イリジウム（Ｉｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、及びレニウム（Ｒｅ）からなる群から選択される少なくとも一つの金属を含む有機金属錯体化合物であることが好ましい。中でも室温でも高いリン光発光収率を有するという観点から、イリジウム、もしくは白金を有する有機金属錯体がより好ましい。リン光発光性のドーパントと組み合わせて用いられるホストとしては、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ピリジン、ピリミジン、トリアジン骨格を有する含窒素芳香族化合物誘導体、ポリアリールベンゼン誘導体、スピロフルオレン誘導体、トルキセン誘導体、トリフェニレン誘導体といった芳香族炭化水素化合物誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体といったカルコゲン元素を含有する化合物、ベリリウムキノリノール錯体といった有機金属錯体などが好適に用いられるが、基本的に用いるドーパントよりも三重項エネルギーが大きく、電子、正孔がそれぞれの輸送層から円滑に注入され、また輸送するものであればこれらに限定されるものではない。また２種以上の三重項発光ドーパントが含有されていてもよいし、２種以上のホスト材料が含有されていてもよい。さらに１種以上の三重項発光ドーパントと１種以上の蛍光発光ドーパントが含有されていてもよい。
　好ましいリン光発光性ホストまたはドーパントとしては、特に限定されるものではないが、具体的には以下のような例が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　また、発光層に熱活性化遅延蛍光材料が含まれていてもよい。熱活性化遅延蛍光材料は、一般的に、ＴＡＤＦ材料とも呼ばれ、一重項励起状態のエネルギー準位と三重項励起状態エネルギー準位のエネルギーギャップを小さくすることで、三重項励起状態から一重項励起状態への逆項間交差を促進し、一重項励起子生成確率を向上させた材料である。熱活性化遅延蛍光材料は、単一の材料で熱活性化遅延蛍光を示す材料であってもいいし、複数の材料で熱活性化遅延蛍光を示す材料であってよい。用いられる熱活性化遅延蛍光材料は、単一でも複数の材料でもよく、公知の材料を用いることができる。具体的には、例えば、ベンゾニトリル誘導体、トリアジン誘導体、ジスルホキシド誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ジヒドロフェナジン誘導体、チアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体などが挙げられる。
　本発明のフルオランテン誘導体も、高い発光性能を有することから、発光材料として用いることができる。本発明のフルオランテン誘導体は、青色～緑色領域（４００～６００ｎｍ領域）に強い発光を示すことから、青色および緑色発光材料として好適に用いることができる。本発明のフルオランテン誘導体は、高い蛍光量子収率をもつことから、蛍光ドーパント材料として好適に用いられる。また、フルオランテン骨格は高い三重項エネルギー準位を有しており、燐光ホストとしても好適に用いることができる。特に、緑色燐光ホスト、赤色燐光ホストに好適に用いることができる。
　（電子輸送層）
　本発明において、電子輸送層とは、陰極と発光層との間にある層である。電子輸送層は単層でも複数層であってもよく、陰極もしくは発光層に接していてもいいし、接していなくてもよい。電子輸送層には、陰極からの電子注入効率が高いこと、注入された電子を効率良く輸送すること、発光への電子注入効率が高いことなどが望まれる。そのため電子輸送層は、電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質で構成されることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、電子輸送層が陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たすならば、電子輸送能力がそれ程高くない材料で構成されていても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料で構成されている場合と同等となる。したがって、本発明における電子輸送層には、正孔の移動を効率よく阻止できる正孔阻止層も同義のものとして含まれる。
　電子輸送層に用いられる電子輸送材料としては、ナフタレン、アントラセンなどの縮合多環芳香族誘導体、４，４’－ビス（ジフェニルエテニル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳香環誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、リンオキサイド誘導体、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（III）などのキノリノール錯体、ベンゾキノリノール錯体、ヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体およびフラボノール金属錯体などの各種金属錯体が挙げられるが、駆動電圧を低減し、高効率発光が得られることから、炭素、水素、窒素、酸素、ケイ素、リンの中から選ばれる元素で構成され、電子受容性窒素を含む芳香族複素環構造を有する化合物を用いることが好ましい。
　電子受容性窒素を含む芳香族複素環構造を有する化合物としては、例えば、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、キノリン環、キノキサリン環、ナフチリジン環、ピリミドピリミジン環、ベンゾキノリン環、フェナントロリン環、イミダゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンズイミダゾール環、フェナンスロイミダゾール環などが挙げられる。
　これらの電子受容性窒素を含む芳香族複素環を有する化合物としては、例えば、ベンズイミダゾール誘導体、ベンズオキサゾール誘導体、ベンズチアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ピラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体、ベンゾキノリン誘導体、ビピリジンやターピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、キノキサリン誘導体およびナフチリジン誘導体などが好ましい化合物として挙げられる。中でも、トリス（Ｎ－フェニルベンズイミダゾール－２－イル）ベンゼンなどのイミダゾール誘導体、１，３－ビス［（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）１，３，４－オキサジアゾリル］フェニレンなどのオキサジアゾール誘導体、Ｎ－ナフチル－２，５－ジフェニル－１，３，４－トリアゾールなどのトリアゾール誘導体、バソクプロインや１，３－ビス（１，１０－フェナントロリン－９－イル）ベンゼンなどのフェナントロリン誘導体、２，２’－ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン－２－イル）－９，９’－スピロビフルオレンなどのベンゾキノリン誘導体、２，５－ビス（６’－（２’，２”－ビピリジル））－１，１－ジメチル－３，４－ジフェニルシロールなどのビピリジン誘導体、１，３－ビス（４’－（２，２’：６’２”－ターピリジニル））ベンゼンなどのターピリジン誘導体、ビス（１－ナフチル）－４－（１，８－ナフチリジン－２－イル）フェニルホスフィンオキサイドなどのナフチリジン誘導体が、電子輸送能の観点から好ましく用いられる。また、これらの誘導体が、縮合多環芳香族骨格を有していると、ガラス転移温度が向上すると共に、電子移動度も大きくなり発光素子の低電圧化の効果が大きいのでより好ましい。さらに、素子耐久寿命が向上し、合成のし易さ、原料入手が容易であることを考慮すると、縮合多環芳香族骨格はアントラセン骨格、ピレン骨格またはフェナントロリン骨格であることが特に好ましい。上記電子輸送材料は単独でも用いられるが、上記電子輸送材料を２種以上混合して用いたり、その他の電子輸送材料の一種以上を上記の電子輸送材料に混合して用いたりしても構わない。
　好ましい電子輸送材料としては、特に限定されるものではないが、具体的には以下のような例が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　これら以外にも、国際公開第２００４－６３１５９号、国際公開第２００３－６０９５６号、Appl. Phys. Lett. 74, 865 (1999)、Org. Electron. 4, 113 (2003)、国際公開第２０１０－１１３７４３号、国際公開第２０１０－１８１７号等に開示された電子輸送材料も用いることができる。
　また、本発明のフルオランテン誘導体も高い電子注入輸送能を有することから電子輸送材料として好適に用いられる。
　本発明のフルオランテン誘導体が電子輸送材料として用いられる場合には、その各一種のみに限る必要はなく、本発明の複数のフルオランテン誘導体の複数種を混合して用いたり、その他の電子輸送材料の一種類以上を本発明の効果を損なわない範囲で本発明のフルオランテン誘導体と混合して用いたりしてもよい。混合しうる電子輸送材料としては、特に限定されないが、ナフタレン、アントラセン、ピレンなどの縮合アリール環を有する化合物やその誘導体、４，４’－ビス（ジフェニルエテニル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳香環誘導体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、リンオキサイド誘導体、カルバゾール誘導体およびインドール誘導体、リチウムキノリノール、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（III）などのキノリノール錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体およびフラボノール金属錯体が挙げられる。
　上記電子輸送材料は単独でも用いられるが、上記電子輸送材料の２種以上を混合して用いたり、その他の電子輸送材料の一種以上を上記の電子輸送材料に混合して用いたりしても構わない。また、ドナー性材料を含有してもよい。ここで、ドナー性材料とは電子注入障壁の改善により、陰極または電子注入層からの電子輸送層への電子注入を容易にし、さらに電子輸送層の電気伝導性を向上させる化合物である。
　本発明におけるドナー性材料の好ましい例としては、アルカリ金属、アルカリ金属を含有する無機塩、アルカリ金属と有機物との錯体、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属を含有する無機塩またはアルカリ土類金属と有機物との錯体などが挙げられる。アルカリ金属、アルカリ土類金属の好ましい種類としては、低仕事関数で電子輸送能向上の効果が大きいリチウム、ナトリウム、セシウムといったアルカリ金属や、マグネシウム、カルシウムといったアルカリ土類金属が挙げられる。
　また、真空中での蒸着が容易で取り扱いに優れることから、金属単体よりも無機塩、あるいは有機物との錯体の状態であることが好ましい。さらに、大気中での取扱を容易にし、添加濃度の制御のし易さの点で、有機物との錯体の状態にあることがより好ましい。無機塩の例としては、LiO、Li2O等の酸化物、窒化物、LiF、NaF、KF等のフッ化物、Li2CO3、Na2CO3、K2CO3、Rb2CO3、Cs2CO3等の炭酸塩などが挙げられる。また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の好ましい例としては、原料が安価で合成が容易な点から、リチウムが挙げられる。また、有機物との錯体における有機物の好ましい例としては、キノリノール、ベンゾキノリノール、フラボノール、ヒドロキシイミダゾピリジン、ヒドロキシベンズアゾール、ヒドロキシトリアゾールなどが挙げられる。中でも、アルカリ金属と有機物との錯体が好ましく、リチウムと有機物との錯体がより好ましく、リチウムキノリノールが特に好ましい。これらのドナー性材料を２種以上混合して用いてもよい。
　好適なドーピング濃度は材料やドーピング領域の膜厚によっても異なるが、例えばドナー性材料がアルカリ金属、アルカリ土類金属といった無機材料の場合は、電子輸送材料とドナー性材料の蒸着速度比が１００００：１～２：１の範囲となるようにして共蒸着して電子輸送層としたものが好ましい。蒸着速度比は１００：１～５：１がより好ましく、１００：１～１０：１がさらに好ましい。またドナー性材料が金属と有機物との錯体である場合は、電子輸送材料とドナー性材料の蒸着速度比が１００：１～１：１００の範囲となるようにして共蒸着して電子輸送層としたものが好ましい。蒸着速度比は１０：１～１：１０がより好ましく、７：３～３：７がより好ましい。
　また、上記のような本発明のフルオランテン誘導体にドナー性材料がドープされた電子輸送層は、複数の発光素子を連結するタンデム構造型素子における電荷発生層として用いられていてもよい。特に、ドナー性材料としてアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属がドープされるとき電荷発生層として好適に用いることができる。
　電子輸送層にドナー性材料をドーピングして電子輸送能を向上させる方法は、薄膜層の膜厚が厚い場合に特に効果を発揮するものである。電子輸送層および発光層の合計膜厚が５０ｎｍ以上の場合に特に好ましく用いられる。例えば、発光効率を向上させるために干渉効果を利用する方法があるが、これは発光層から直接放射される光と、陰極で反射された光の位相を整合させて光の取り出し効率を向上させるものである。この最適条件は光の発光波長に応じて変化するが、電子輸送層および発光層の合計膜厚が５０ｎｍ以上となり、赤色などの長波長発光の場合には１００ｎｍ近くの厚膜になる場合がある。
　ドーピングする電子輸送層の膜厚は、電子輸送層の一部分または全部のどちらでも構わない。一部分にドーピングする場合、少なくとも電子輸送層／陰極界面にはドーピング領域を設けることが望ましく、陰極界面付近にドーピングするだけでも低電圧化の効果は得られる。一方、ドナー性材料が発光層に直接接していると発光効率を低下させる悪影響を及ぼす場合があり、その場合には発光層／電子輸送層界面にノンドープ領域を設けることが好ましい。
　（電子注入層）
　本発明において、陰極と電子輸送層の間に電子注入層を設けてもよい。一般的に電子注入層は陰極から電子輸送層への電子の注入を助ける目的で挿入されるが、挿入する場合は、電子受容性窒素を含むヘテロアリール環構造を有する化合物を用いてもよいし、上記のドナー性材料を含有する層を用いてもよい。本発明のフルオランテン誘導体が電子注入層に含まれていてもよい。
　また電子注入層に絶縁体や半導体の無機物を用いることもできる。これらの材料を用いることで発光素子の短絡を有効に防止して、かつ電子注入性を向上させることができるので好ましい。
　このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲナイド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点でより好ましい。
　具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲナイドとしては、例えば、Ｌｉ２Ｏ、Ｎａ２Ｓ及びＮａ２Ｓｅが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲナイドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ２、ＢａＦ２、ＳｒＦ２、ＭｇＦ２及びＢｅＦ２等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
　さらに有機物と金属の錯体も好適に用いられる。電子注入層に有機物と金属の錯体を用いる場合は膜厚調整が容易であるのでより好ましい。このような有機金属錯体の例としては有機物との錯体における有機物の好ましい例としては、キノリノール、ベンゾキノリノール、ピリジルフェノール、フラボノール、ヒドロキシイミダゾピリジン、ヒドロキシベンズアゾール、ヒドロキシトリアゾールなどが挙げられる。中でも、アルカリ金属と有機物との錯体が好ましく、リチウムと有機物との錯体がより好ましく、リチウムキノリノールが特に好ましい。
　（電荷発生層）
　本発明において、電荷発生層とは、上記のタンデム構造型素子における、陽極と陰極の間にある中間層であり、電荷分離により正孔および電子を発生させる層である。電荷発生層は、一般に、陰極側のｐ型層と陽極側のｎ型層から形成される。これらの層には、効率的な電荷分離と、生じたキャリアの効率的な輸送が望まれる。
　ｐ型の電荷発生層には、上述の正孔注入層や正孔輸送層に用いられる材料を用いることができる。例えば、ＨＡＴ－ＣＮ６、ＮＰＤやＴＢＤＢなどのベンジジン誘導体、ｍ－ＭＴＤＡＴＡや１－ＴＮＡＴＡなどのスターバーストアリールアミンと呼ばれる材料群、一般式（１１）および（１２）で表される骨格を有する材料などを好適に用いることができる。
　ｎ型の電荷発生層には、上述の電子注入層や電子輸送層に用いられる材料を用いることができ、電子受容性窒素を含むヘテロアリール環構造を有する化合物を用いてもよいし、上記のドナー性材料を含有する層を用いてもよい。本発明のフルオランテン誘導体に上記のドナー性材料がドープされた層も好適に用いることができる。
　発光素子を構成する上記各層の形成方法は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、コーティング法など特に限定されないが、通常は、素子特性の点から抵抗加熱蒸着または電子ビーム蒸着が好ましい。
　有機層の厚みは、発光物質の抵抗値にもよるので限定することはできないが、１～１０００ｎｍであることが好ましい。発光層、電子輸送層、正孔輸送層の膜厚はそれぞれ、好ましくは１ｎｍ以上２００ｎｍ以下であり、さらに好ましくは５ｎｍ以上１００ｎｍ以下である。
　本発明の発光素子は、電気エネルギーを光に変換できる機能を有する。ここで電気エネルギーとしては主に直流電流が使用されるが、パルス電流や交流電流を用いることも可能である。電流値および電圧値は特に制限はないが、素子の消費電力や寿命を考慮すると、できるだけ低いエネルギーで最大の輝度が得られるよう選ばれるべきである。
　本発明の発光素子は、例えば、マトリクスおよび／またはセグメント方式で表示するディスプレイとして好適に用いられる。
　マトリクス方式とは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置され、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法は、線順次駆動方法やアクティブマトリクスのどちらでもよい。線順次駆動はその構造が簡単であるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリクスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。
　本発明におけるセグメント方式とは、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、このパターンの配置によって決められた領域を発光させる方式である。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などが挙げられる。そして、前記マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。
　本発明の発光素子は、各種機器等のバックライトとしても好ましく用いられる。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が検討されているパソコン用途のバックライトに本発明の発光素子は好ましく用いられ、従来のものより薄型で軽量なバックライトを提供できる。
　以下、実施例をあげて本発明を説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。
　合成例１
　化合物［１］の合成
　ブロモフルオランテン２６．０ｇ、ビス（ピナコラート）ジボロン３５．２ｇ、酢酸カリウム２７．２ｇ、ジメチルホルムアミド４６２ｍＬを混合し、窒素置換した。この混合溶液に［１，１’－ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン］パラジウム（II）ジクロリド・ジクロロメタン錯体０．７５ｇを加え、１００℃に加熱した。１時間後、室温に冷却した後、酢酸エチル２５０ｍＬ、トルエン２５０ｍＬ、水２５０ｍＬを加え分液した。水層を酢酸エチル２００ｍＬ、トルエン２００ｍＬで抽出した後、先の有機層と合わせ、水５００ｍＬで３回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、溶出液をエバポレートし、真空乾燥することにより、中間体Ａを１６．４ｇ得た。
　次に、中間体Ａ１０．７ｇ、１－ブロモ－３，５－ジクロロベンゼン７．０ｇ、ジメトキシエタン１５５ｍＬ、１．５Ｍ炭酸ナトリウム水溶液４５ｍｌを混合し、窒素置換した。この混合溶液にビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド２１８ｍｇを加え、加熱還流した。１時間後、室温に冷却した後、水１５５ｍｌを加え、析出物をろ過し、真空乾燥機で乾燥した。ろ過物をトルエンに溶解した後、活性炭３．０ｇを加え、シリカパッドでろ過した。ろ液の溶媒を留去した後、酢酸ブチル１２０ｍＬで再結晶し、ろ過した後、真空乾燥することにより、中間体Ｂの黄緑色固体を８．６ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　次に、４－（２－ピリジル）フェニルボロン酸３．８１ｇ、中間体Ｂ２．７７ｇ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）１８４ｍｇ、トリシクロヘキシルホスフィン・テトラフルオロボラン２３５ｍｇ、リン酸カリウム８．５ｇ、ジオキサン８０ｍＬ、水２０ｍＬを混合し、窒素置換し、加熱還流した。１２時間後、室温に冷却した後、析出した固体をろ過し、固体を水５０ｍＬで３回洗浄した。ろ過物をキシレン１００ｍLに溶解した後、活性炭２．０ｇと“ＱｕａｄｒａＳｉｌ”（登録商標）２．５ｇを加え、セライトろ過した。ろ液の溶媒を留去した後、メタノールを加え、析出した固体をろ過し、真空乾燥することにより、中間体［１］の黄緑色固体を３．１ｇ得た。
　得られた黄色固体の１Ｈ－ＮＭＲ分析結果は次の通りであり、上記で得られた黄緑色固体が化合物［１］であることが確認された。
　化合物［１］：　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３（ｄ＝ｐｐｍ））　δ　７．４０－７．４３（ｍ，３Ｈ），７．６４－７．１６（ｍ，２３Ｈ），８．７２（ｄ，２Ｈ）。
　なお、化合物［１］は、油拡散ポンプを用いて１×１０－３Ｐａの圧力下、約３２０℃で昇華精製を行ってから発光素子材料として使用した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　合成例２
　化合物［２］の合成
　次に、４－（３－ピリジル）フェニルボロン酸３．８５ｇ、中間体Ｂ２．８０ｇ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）１８５ｍｇ、トリシクロヘキシルホスフィン・テトラフルオロボラン１４３ｍｇ、リン酸カリウム８．６ｇ、ジオキサン１００ｍＬ、水２０ｍＬを混合し、窒素置換し、加熱還流した。１時間後、室温に冷却した後、水１００ｍＬを添加し、析出した固体をろ過し、得られた固体を水７０ｍＬで３回洗浄した。ろ過物をピリジン１００ｍＬに加熱溶解した後、活性炭１．０ｇと“ＱｕａｄｒａＳｉｌ”（登録商標）１．５ｇを加え、１００℃で３０分攪拌後、室温にてセライトろ過した。ろ液の溶媒を５０ｍＬ留去した後、マイナス２０度の冷蔵庫で２時間冷却した。析出した固体をろ過し、固体をピリジン／メタノールで再結晶をおこなった。析出した固体をろ過し、固体をｏ－キシレン４０ｍＬで再結晶し、得られた固体をろ過し、真空乾燥することにより、化合物［２］の黄緑色固体を４．２ｇ得た。
　得られた黄色固体の１Ｈ－ＮＭＲ分析結果は次の通りであり、上記で得られた黄緑色固体が化合物［２］であることが確認された。
　化合物［２］：　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３（ｄ＝ｐｐｍ））　δ　７．３７－７．４３（ｍ，３Ｈ），７．６４－８．０６（ｍ，２１Ｈ），８．６２（ｄｄ，２Ｈ），８．９３（ｄ，２Ｈ）。
　なお、化合物［２］は、油拡散ポンプを用いて１×１０－３Ｐａの圧力下、約３３０℃で昇華精製を行ってから発光素子材料として使用した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　合成例３
　化合物［３］の合成
　次に、４－（４－ピリジル）フェニルボロン酸６．８８ｇ、中間体Ｂ５．００ｇ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）３３１ｍｇ、トリシクロヘキシルホスフィン・テトラフルオロボラン２５５ｍｇ、リン酸カリウム１５．３ｇ、ジオキサン２００ｍＬ、水４０ｍLを混合し、窒素置換し、加熱還流した。５時間後、４－（４－ピリジル）フェニルボロン酸１．５０ｇを追加し、さらに加熱還流にて２時間攪拌した。室温に冷却した後、水２００ｍLを添加し、析出した固体をろ過し、得られた固体を水１００ｍＬで３回洗浄した。ろ過物をピリジン２００ｍＬに加熱溶解した後、活性炭５．０ｇと“ＱｕａｄｒａＳｉｌ”（登録商標）３．０ｇを加え、１００℃で３０分攪拌後、室温にてセライトろ過した。ろ液の溶媒を１５０ｍＬ留去した後、メタノール１００ｍＬを加え、マイナス２０度の冷蔵庫で１８時間冷却した。析出した固体をろ過したところ、７．３ｇの固体が得られた。固体をトルエン４５０ｍＬで再結晶をおこい、析出した固体をろ過しところ、５．８ｇの固体が得られた。さらにこの固体をｏ－キシレン１５０ｍＬで再結晶し、得られた固体をろ過し、真空乾燥することにより、化合物［３］の黄緑色固体を５．２ｇ得た。
　得られた黄色固体の１Ｈ－ＮＭＲ分析結果は次の通りであり、上記で得られた黄緑色固体が化合物［３］であることが確認された。
　化合物［３］：　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３（ｄ＝ｐｐｍ））　δ　７．４０－７．４３（ｍ，３Ｈ），７．５６－８．０５（ｍ，２１Ｈ），８．６９（ｄｄ，４Ｈ）。
　なお、化合物［３］は、油拡散ポンプを用いて１×１０－３Ｐａの圧力下、約３４０℃で昇華精製を行ってから発光素子材料として使用した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　合成例４
　化合物［４］の合成
　次に、４－（２－ピリジル）フェニルボロン酸１０．００ｇ、１－ジブロモ－３，５－ジクロロベンゼン１０．３ｇ、ジメトキシエタン２５１ｍＬ、１．５Ｍ炭酸ナトリウム水溶液６７ｍｌを混合し、窒素置換した。この混合溶液にビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド３２１ｍｇを加え、３時間加熱還流した。室温に冷却した後、水４００ｍｌを加え、析出物をろ過した。トルエン２００ｍＬに加熱溶解後、硫酸ナトリウムで乾燥した。活性炭２．０ｇと“ＱｕａｄｒａＳｉｌ”（登録商標）２．０ｇを加えた後、攪拌し、セライトろ過した。ろ液の溶媒を留去した後、酢酸ブチル３０ｍＬに加熱溶解後、メタノール２００ｍＬを加え、析出した固体をろ過し、真空乾燥することにより、中間体Ｃの黄緑色固体を９．８ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　次に、中間体Ｃ２．８ｇ、３－フルオランテンボロン酸５．０ｇ、ジオキサン９２ｍＬ、１．２７Ｍリン酸カリウム水溶液２２ｍLを混合し、窒素置換した。この混合溶液にビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）１０６ｍｇ、トリシクロヘキシルホスフィン・テトラフルオロボラン８２ｍｇを加え、加熱還流した。２時間後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）１０６ｍｇ、トリシクロヘキシルホスフィン・テトラフルオロボラン８２ｍｇを加え、加熱還流した。さらに１時間後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）１０６ｍｇ、トリシクロヘキシルホスフィン・テトラフルオロボラン８２ｍｇを加え、加熱還流した。室温に冷却した後、析出した固体をろ過し、水とメタノールで洗浄した。ｏ－キシレン１００ｍＬに加熱溶解後、活性炭１．０ｇとＱｕａｄｒａＳｉｌ（登録商標）１．０ｇを加えた後、加熱還流攪拌し、トルエン２００ｍＬを加ええセライトろ過した。ろ液の溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、溶出液をエバポレートした。溶媒を留去した溶出液にメタノールを加えろ過し、真空乾燥することにより、化合物［４］の黄緑色固体を４．７ｇ得た。
　得られた黄色固体の１Ｈ－ＮＭＲ分析結果は次の通りであり、上記で得られた黄緑色固体が化合物［４］であることが確認された。
　化合物［４］：　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３（ｄ＝ｐｐｍ））　δ　７．３９－７．４２（ｍ，３Ｈ），７．６４－８．１５（ｍ，２５Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ）。
　なお、化合物［１］は、油拡散ポンプを用いて１×１０－３Ｐａの圧力下、約３５０℃で昇華精製を行ってから発光素子材料として使用した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　合成例５
　化合物［５］の合成
　次に、中間体Ｄ３０．０ｇ、１，３－ジブロモ－５－クロロベンゼン１１．８ｇ、ジメトキシエタン４３５ｍＬ、１．５Ｍ炭酸ナトリウム水溶液８７ｍｌを混合し、窒素置換した。この混合溶液にビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド３０６ｍｇを加え、加熱還流した。５．５時間後、室温に冷却した後、水４３５ｍｌを加え、析出物をろ過し、水とメタノールで洗浄した。ｏ－キシレンとトルエンを添加し、蒸留することで系中の残留水およびメタノールを抜き、活性炭２．５ｇとＱｕａｄｒａＳｉｌ（登録商標）２．５ｇを加えた後、３０分間加熱還流攪拌し、シリカパッドろ過した。ろ液の溶媒を留去した後、ｏ－キシレン２００ｍＬに加熱溶解後、酢酸ブチル４００ｍＬを加え、析出した固体をろ過し、真空乾燥することにより、中間体Ｅの黄緑色固体を１９．６ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　次に、中間体４．０ｇ、４－（８－キノリニル）フェニルボロン酸エステル２．７ｇ、ジオキサン７８ｍＬ、１．２７Ｍリン酸カリウム水溶液１０ｍＬを混合し、窒素置換した。この混合溶液にビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）９０ｍｇ、トリシクロヘキシルホスフィン・テトラフルオロボラン６９ｍｇを加え、加熱還流した。反応の進行を確認しながら、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）３６０ｍｇ、トリシクロヘキシルホスフィン・テトラフルオロボラン２７６ｍｇを加え加熱攪拌を続けた。室温に冷却し、析出した固体をろ過し、水とメタノールで洗浄し乾燥した。ｏ－キシレン４９ｍＬに加熱溶解後、活性炭１．５ｇとＱｕａｄｒａＳｉｌ（登録商標）１．５ｇを加えた後、加熱還流攪拌し、ｏ－キシレン９９ｍＬを加えセライトろ過した。ろ液の溶媒を留去した後、ｏ－キシレンで再結晶し、得られた固体をろ過し、真空乾燥することにより、中間体［５］の黄緑色固体を３．８ｇ得た。
　得られた黄色固体の１Ｈ－ＮＭＲ分析結果は次の通りであり、上記で得られた黄緑色固体が化合物［５］であることが確認された。
　化合物［５］：　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３（ｄ＝ｐｐｍ））　δ　７．３９－７．４６（ｍ，５Ｈ），７．６１－７．２４（ｍ，２５Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ）。
　なお、化合物［５］は、油拡散ポンプを用いて１×１０－３Ｐａの圧力下、約３６０℃で昇華精製を行ってから発光素子材料として使用した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　実施例１
　ＩＴＯ透明導電膜を１６５ｎｍ堆積させたガラス基板（ジオマテック（株）製、１１Ω／□、スパッタ品）を３８×４６ｍｍに切断し、エッチングを行った。得られた基板を “セミコクリーン５６”（商品名、フルウチ化学（株）製）で１５分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に１時間ＵＶ－オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５×１０－４Ｐａ以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、ＨＡＴ－ＣＮ６を５ｎｍ、正孔輸送層として、ＨＴ－１を５０ｎｍ蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料Ｈ－１、ドーパント材料Ｄ－１をドープ濃度が５重量％になるようにして２０ｎｍの厚さに蒸着した。次に、電子輸送層として化合物［１］を３５ｎｍの厚さに蒸着して積層した。次に、フッ化リチウムを０．５ｎｍ蒸着した後、アルミニウムを１０００ｎｍ蒸着して陰極とし、５×５ｍｍ角の素子を作製した。ここで言う膜厚は、水晶発振式膜厚モニター表示値である。この発光素子の１０００ｃｄ／ｍ２時の特性は、駆動電圧４．６Ｖ、外部量子効率４．４％であった。また初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設定し、定電流駆動させたところ輝度２０％低下する時間は１５００時間であった。なお化合物［１］、ＨＡＴ－ＣＮ６、ＨＴ－１、Ｈ－１、Ｄ－１は以下に示す化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　実施例２～３１
　電子輸送層に表１に記載した化合物を用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。なお、化合物［６］～［３１］は以下に示す化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　比較例１～３
　電子輸送層に表１に記載した化合物を用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。なお、Ｅ－１～Ｅ－３は以下に示す化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　実施例３２
　ＩＴＯ透明導電膜を１６５ｎｍ堆積させたガラス基板（ジオマテック（株）製、１１Ω／□、スパッタ品）を３８×４６ｍｍに切断し、エッチングを行った。得られた基板を “セミコクリーン５６”（商品名、フルウチ化学（株）製）で１５分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に１時間ＵＶ－オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５×１０－４Ｐａ以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、ＨＡＴ－ＣＮ６を５ｎｍ、正孔輸送層として、ＨＴ－１を５０ｎｍ蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料Ｈ－１、ドーパント材料Ｄ－１をドープ濃度が５重量％になるようにして２０ｎｍの厚さに蒸着した。次に、第１電子輸送層として化合物［１］を２５ｎｍの厚さに蒸着して積層した。さらに第２電子輸送層として電子輸送材料に化合物［１］を、ドナー性材料としてリチウムを用い、化合物［１］とリチウムの蒸着速度比が２０：１になるようにして１０ｎｍの厚さに積層した。次に、フッ化リチウムを０．５ｎｍ蒸着した後、アルミニウムを１０００ｎｍ蒸着して陰極とし、５×５ｍｍ角の素子を作製した。この発光素子の１０００ｃｄ／ｍ２時の特性は、駆動電圧３．８Ｖ、外部量子効率５．３％であった。また初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設定し、定電流駆動させたところ輝度２０％低下する時間は１５００時間であった。
　実施例３３～３９
　電子輸送層に表２に記載した化合物を用いた以外は実施例６と同様にして発光素子を作製し、評価した。結果を表２に示す。
　比較例４～６
　電子輸送層に表２に記載した化合物を用いた以外は実施例６と同様にして発光素子を作製し、評価した。結果を表２に示す。
　実施例４０
　ＩＴＯ透明導電膜を１６５ｎｍ堆積させたガラス基板（ジオマテック（株）製、１１Ω／□、スパッタ品）を３８×４６ｍｍに切断し、エッチングを行った。得られた基板を “セミコクリーン５６”（商品名、フルウチ化学（株）製）で１５分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に１時間ＵＶ－オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５×１０－４Ｐａ以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、ＨＡＴ－ＣＮ６を５ｎｍ、正孔輸送層として、ＨＴ－１を５０ｎｍ蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料Ｈ－１、ドーパント材料Ｄ－１をドープ濃度が５重量％になるようにして２０ｎｍの厚さに蒸着した。さらに電子輸送層として電子輸送材料に化合物［１］を、ドナー性材料として２Ｅ－１を用い、化合物［１］と２Ｅ－１の蒸着速度比が１：１になるようにして３５ｎｍの厚さに積層した。この電子輸送層は表３では第２電子輸送層として示す。次に、フッ化リチウムを０．５ｎｍ蒸着した後、マグネシウムと銀を１０００ｎｍ共蒸着して陰極とし、５×５ｍｍ角の素子を作製した。この発光素子の１０００ｃｄ／ｍ２時の特性は、駆動電圧４．２Ｖ、外部量子効率５．５％であった。また初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設定し、定電流駆動させたところ輝度２０％低下する時間は３５００時間であった。
　実施例４１～４４
　電子輸送層、ドナー性材料として表３に記載した化合物を用いた以外は実施例１１と同様にして発光素子を作製し、評価した。結果を表３に示す。２Ｅ－１は下記に示す化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　比較例７～９
　電子輸送層、ドナー性材料として表３に記載した化合物を用いた以外は実施例１１と同様にして発光素子を作製し、評価した。結果を表３に示す。
　実施例４５
　ＩＴＯ透明導電膜を１６５ｎｍ堆積させたガラス基板（ジオマテック（株）製、１１Ω／□、スパッタ品）を３８×４６ｍｍに切断し、エッチングを行った。得られた基板を “セミコクリーン５６”（商品名、フルウチ化学（株）製）で１５分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に１時間ＵＶ－オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５×１０－４Ｐａ以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、ＨＡＴ－ＣＮ６を５ｎｍ、正孔輸送層として、ＨＴ－１を５０ｎｍ蒸着した。この正孔輸送層は表４では第１正孔輸送層として示す。次に、発光層として、ホスト材料Ｈ－２、ドーパント材料Ｄ－２をドープ濃度が１０重量％になるようにして２０ｎｍの厚さに蒸着した。次に、電子輸送層として化合物［３］を３５ｎｍの厚さに蒸着して積層した。次に、フッ化リチウムを０．５ｎｍ蒸着した後、アルミニウムを１０００ｎｍ蒸着して陰極とし、５×５ｍｍ角の素子を作製した。ここで言う膜厚は、水晶発振式膜厚モニター表示値である。この発光素子の４０００ｃｄ／ｍ２時の特性は、駆動電圧３．９Ｖ、外部量子効率１０．１％であった。また初期輝度を４０００ｃｄ／ｍ２に設定し、定電流駆動させたところ輝度２０％低下する時間は１５００時間であった。なおＨ－２、Ｄ－２は以下に示す化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　比較例１０
　電子輸送層として表４記載の化合物を用いた以外は実施例１０と同様に発光素子を作製し、評価した。結果を表４に示す。
　実施例４６
　ＩＴＯ透明導電膜を１６５ｎｍ堆積させたガラス基板（ジオマテック（株）製、１１Ω／□、スパッタ品）を３８×４６ｍｍに切断し、エッチングを行った。得られた基板を “セミコクリーン５６”（商品名、フルウチ化学（株）製）で１５分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に１時間ＵＶ－オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５×１０－４Ｐａ以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、ＨＡＴ－ＣＮ６を５ｎｍ、第１正孔輸送層として、ＨＴ－１を４０ｎｍ蒸着した。さらに第２正孔輸送層としてＨＴ－２を１０ｎｍ蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料Ｈ－２、ドーパント材料Ｄ－２をドープ濃度が１０重量％になるようにして２０ｎｍの厚さに蒸着した。次に、電子輸送層として化合物［３］を３５ｎｍの厚さに蒸着して積層した。次に、フッ化リチウムを０．５ｎｍ蒸着した後、アルミニウムを１０００ｎｍ蒸着して陰極とし、５×５ｍｍ角の素子を作製した。ここで言う膜厚は、水晶発振式膜厚モニター表示値である。この発光素子の４０００ｃｄ／ｍ２時の特性は、駆動電圧３．９Ｖ、外部量子効率１３．８％であった。また初期輝度を４０００ｃｄ／ｍ２に設定し、定電流駆動させたところ輝度２０％低下する時間は１９００時間であった。なお、ＨＴ－２は以下に示す化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　実施例４７、４８
　第２正孔輸送層および電子輸送層として表４記載の化合物を用いた以外は、実施例１１と同様にして素子を作製し、評価した。結果を表４に示す。なおＨＴ－３、ＨＴ－４は以下に示す化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　比較例１１～１３
　第２正孔輸送層および電子輸送層として表４記載の化合物を用いた以外は、実施例１１と同様にして素子を作製し、評価した。結果を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056

Claims (21)

  1. 下記一般式（１）で表されるフルオランテン誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ａｒはフルオランテン骨格を含む基を表す。Ｌ１は、置換もしくは無置換のアリーレン基である。Ｌ２は単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基である。ＨＡｒは、置換もしくは無置換の電子受容性窒素を含む芳香族複素環基である。上記の各基が置換されている場合の置換基は、それぞれ、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アミノ基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基および－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１Ｒ２からなる群より選ばれる。Ｒ１およびＲ２はアリール基またはヘテロアリール基である。またＲ１およびＲ２が縮合して環を形成していてもよい。ｗ、ｘ、ｙおよびｚは１～３の整数である。但し、アリーレン基はアントラセン含有基もしくはピレン含有基になることはない。また、Ｌ２およびＨＡｒが電子供与性窒素を含む基になることはない。ｗ＝ｘ＝１のとき、Ｌ２は、置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基である。ｗ＝１で且つｘ＝２ときＨＡｒがピリミジンになることはない。ｗ＝２で且つｘ＝１ときＬ１に置換する置換基がフェナントレンになることはない。ｗ、ｘ、ｙおよびｚが２もしくは３のとき、Ａｒ、Ｌ１、Ｌ２およびＨＡｒはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。）
  2. Ａｒが下記一般式（２）で表される請求項１記載のフルオランテン誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒ３～Ｒ１２はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アミノ基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基およびカルバモイル基からなる群より選ばれる。Ｒ３～Ｒ１２は隣接する置換基同士で環を形成していてもよい。但し、Ｒ３～Ｒ１２のうちいずれか一つの位置でＬ１と連結する。）
  3. 前記一般式（１）が下記一般式（３）で表される請求項２記載のフルオランテン誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ｒ３～Ｒ４およびＲ６～Ｒ１２は一般式（２）におけるものと同様である。Ｌ１、Ｌ２およびＨＡｒならびにｗ、ｘ、ｙおよびｚは前記一般式（１）におけるものと同様である。）
  4. Ｒ９およびＲ１２が水素である請求項２または３記載のフルオランテン誘導体。
  5. Ｒ９およびＲ１２が置換もしくは無置換のアリール基である請求項２または３記載のフルオランテン誘導体。
  6. ＨＡｒが下記一般式（４）～（７）のいずれかで表される構造を含む基である請求項１～５のいずれかに記載のフルオランテン誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、Ｂ１～Ｂ３４はＣＨ、置換された炭素原子、または窒素原子を表す。Ｂ１～Ｂ３４が置換されている場合の置換基は前記一般式（１）におけるものと同様である。）
  7. ＨＡｒが以下に示す基からなる群より選ばれる請求項１～６のいずれかに記載のフルオランテン誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
  8. ｗ＋ｘ＝３である請求項１～７のいずれかに記載のフルオランテン誘導体。
  9. ｗ＝２で且つｘ＝１である請求項８記載のフルオランテン誘導体。
  10. ｗ＝ｘ＝１である請求項１～７のいずれかに記載のフルオランテン誘導体。
  11. ｙ＝ｚ＝１である請求項１～１０のいずれかに記載のフルオランテン誘導体。
  12. ｙ＋ｚ＝３である請求項１～１０のいずれかに記載のフルオランテン誘導体。
  13. 請求項１～１２のいずれかに記載のフルオランテン誘導体を含有する電子デバイス材料。
  14. 請求項１～１２のいずれかに記載のフルオランテン誘導体を含有する発光素子材料。
  15. 請求項１～１２のいずれかに記載のフルオランテン誘導体を含有する光電変換素子材料。
  16. 請求項１～１２のいずれかに記載のフルオランテン誘導体を含有する電子デバイス。
  17. 請求項１～１２のいずれかに記載のフルオランテン誘導体を含有する発光素子。
  18. 陽極と陰極の間に有機層が存在し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、前記有機層に請求項１～１２のいずれか記載のフルオランテン誘導体を含有する発光素子。
  19. 前記有機層が電子輸送層を有し、前記電子輸送層に請求項１～１２のいずれか記載のフルオランテン誘導体を含有する請求項１８記載の発光素子。
  20. 前記有機層に少なくとも電荷発生層が存在し、電荷発生層が請求項１～１２いずれかに記載のフルオランテン誘導体を含むことを特徴とする請求項１８または１９記載の発光素子。
  21. 請求項１～１２のいずれかに記載のフルオランテン誘導体を含有する光電変換素子。
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