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WO2015020222A1 - インク組成物、これを用いるインクジェット記録方法、及び着色体 - Google Patents

インク組成物、これを用いるインクジェット記録方法、及び着色体 Download PDF

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WO2015020222A1
WO2015020222A1 PCT/JP2014/071125 JP2014071125W WO2015020222A1 WO 2015020222 A1 WO2015020222 A1 WO 2015020222A1 JP 2014071125 W JP2014071125 W JP 2014071125W WO 2015020222 A1 WO2015020222 A1 WO 2015020222A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
substituted
carboxy
sulfo
alkoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2014/071125
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English (en)
French (fr)
Inventor
小野　大輔
由美 白鳥
靖章 石黒
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Kayaku Co Ltd
Original Assignee
Nippon Kayaku Co Ltd
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Publication date
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Priority claimed from JP2013164936A external-priority patent/JP6218311B2/ja
Priority claimed from JP2013164940A external-priority patent/JP6218314B2/ja
Priority claimed from JP2013164937A external-priority patent/JP6218312B2/ja
Priority claimed from JP2013164935A external-priority patent/JP2015034207A/ja
Priority claimed from JP2013164939A external-priority patent/JP6218313B2/ja
Priority claimed from JP2013214690A external-priority patent/JP2015078261A/ja
Priority claimed from JP2013270775A external-priority patent/JP2015124326A/ja
Priority claimed from JP2013270778A external-priority patent/JP2015124327A/ja
Priority claimed from JP2013270774A external-priority patent/JP2015124325A/ja
Priority claimed from JP2014010180A external-priority patent/JP2015137325A/ja
Priority claimed from JP2014060119A external-priority patent/JP2015183067A/ja
Priority claimed from JP2014060120A external-priority patent/JP2015183068A/ja
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Ceased legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes

Definitions

  • the present invention relates to an ink composition, an ink jet recording method using the same, and a colored body.
  • a recording method using an ink jet printer which is one of representative methods among various color recording methods, generates ink droplets and attaches them to various recording materials (paper, film, fabric, etc.) to perform recording.
  • This method has been spreading rapidly in recent years due to the fact that the recording head and the recording material are not in direct contact, so there is little noise and quietness, and it is easy to reduce the size and speed.
  • water-based inks in which water-soluble pigments are dissolved in an aqueous medium have been used as inks for fountain pens, felt-tip pens and the like and inks for ink jet printing.
  • a water-soluble organic solvent is generally added to prevent clogging of the ink at the pen tip or the ink discharge nozzle.
  • the water-soluble dye used is required to have a particularly high solubility in water and a high solubility in a water-soluble organic solvent added to the ink.
  • the formed image is required to have image fastness such as water resistance and light fastness, color reproducibility and color rendering, and not only high image fastness but also balance of each color is important. .
  • inkjet printers Due to recent developments in inkjet technology, the speed of printing in inkjet printing has been dramatically improved. For this reason, there is a movement to use an inkjet printer in the same manner as a laser printer using electronic toner for printing a document on plain paper, which is the main use in commercial printing and office environments. Ink jet printers have the advantage that the type of recording paper is not limited and the price of the machine is relatively low. In particular, ink jet printers are spreading in small to medium-sized office environments such as SOHO. As described above, when an inkjet printer is used for printing on plain paper, color development and water resistance tend to be more important among qualities required for printed matter. In order to satisfy these performances, a method of using a pigment ink has been proposed.
  • the pigment ink is not a solution but a dispersion in which a solid pigment is dispersed
  • problems such as poor storage stability of the ink when the pigment ink is used, problems such as clogging of the nozzles of the printer head, etc. Is more likely to occur compared to dye inks.
  • problems caused by such a pigment ink are relatively unlikely to occur.
  • dye inks are generally significantly inferior to pigment inks in particular in terms of color developability, light resistance and water resistance, improvements are strongly desired.
  • the color area that can be expressed in a single color or mixed color becomes narrow, and the range of the color area that is desired to be expressed may be insufficient. For this reason, development of highly saturated pigments and inks containing them is desired.
  • the ink performance is required to be stable for long-term storage, high in recorded image density, and excellent in fastness such as water resistance, moisture resistance, light resistance and gas resistance. It is done.
  • light resistance refers to fastness to recorded light such as sunlight and room light.
  • the moisture resistance is a resistance to a phenomenon in which a dye that forms an image after recording is discolored due to excessive moisture mainly in the ambient environment contained in the atmosphere or oozes out of the image.
  • gas resistance refers to a gas that has an oxidizing action (also referred to as an oxidizing gas) existing in the air and reacts with a dye (dye) of a recorded image on or in a recording material.
  • oxidizing gas also referred to as an oxidizing gas
  • ozone gas is considered to be a main causative substance that promotes the discoloration and fading phenomenon of ink jet recorded images. Since this discoloration phenomenon is characteristic of ink jet recorded images, improvement of ozone gas resistance is an important technical problem in this field.
  • the ink receiving layer As one method for obtaining a photographic image-recorded inkjet image, there is a method of providing an ink receiving layer on the surface of a recording material.
  • the ink receiving layer provided for such a purpose often contains a porous white inorganic substance in order to speed up drying of the ink and to reduce bleeding of the pigment with high image quality.
  • the color fading due to the ozone gas is noticeable.
  • the above-mentioned color change of recorded images due to oxidizing gas is regarded as a problem. .
  • black ink is an important ink used for both mono-color and full-color images.
  • a black ink is prepared by blending a plurality of various pigments.
  • the hue differs depending on the medium (recording material) as compared with the case where the ink is prepared with a single dye. 2
  • Decomposition of the dye by light or ozone gas there is a problem that discoloration becomes large.
  • Patent Document 1 As a black ink composition for inkjet having various durability of printed matter, for example, one disclosed in Patent Document 1 has been proposed.
  • This ink composition has a very good hue as a black color, and is an ink composition in which the image fastness of the printed matter has been greatly improved.
  • the present invention is stable even when stored for a long period of time, exhibits a neutral black to gray color with low saturation and no tint in both dark and light color printing, and the printed image has a high density.
  • Another object of the present invention is to provide a water-based black ink composition that gives a black recorded image that is excellent in color development, light resistance, ozone gas resistance, and moisture resistance of the recorded image without any change in hue for each medium.
  • an ink composition comprising (A) a dye represented by the following formula (1), and (B) one or more dyes selected from the following groups (Ba) to (Bt):
  • [In Formula (1), R 1 , R 2 , R 5 , R 6 And R 7 Each independently represents a hydrogen atom; a halogen atom; a cyano group; a hydroxy group; a sulfo group; a carboxy group; a sulfamoyl group; a phospho group; a nitro group; a ureido group; a (C1-C4) alkyl group; A group; a hydroxy group, or a (C1-C4) alkyl group substituted with a (C1-C4) alkoxy group; at least selected from the group consisting of a hydroxy group, a (C1-C4) alkoxy group, a sulfo group, and a carboxy group (C1-C4) alkoxy group substitute
  • R 101 And R 102 Each independently represents a hydrogen atom; a hydroxy group; a carboxy group; a (C1-C4) alkyl group; a hydroxy group, or a (C1-C4) alkyl group substituted with an alkoxy group; (C1-C4) An alkoxy group; a (C1-C4) alkoxy group substituted with at least one group selected from the group consisting of a hydroxy group, (C1-C4) alkoxy group, a sulfo group, and a carboxy group; Alkylamino group; hydroxy group or (C1-C4) alkylamino group substituted with (C1-C4) alkoxy group; carboxy (C1-C5) alkylamino group; bis (carboxy (C1-C5) alkyl) amino group Substituted with (C1-C4) alkylcarbonylamino group; hydroxy group or (C1
  • R 101 To R 108 Each independently represents a hydrogen atom; a halogen atom; a sulfo group; a carboxy group; a sulfamoyl group; a carbamoyl group; a (C1-C4) alkyl group; a (C1-C4) alkoxy group; a hydroxy group, a (C1-C4) alkoxy group, (C1-C4) alkoxy groups substituted with at least one group selected from the group consisting of hydroxy (C1-C4) alkoxy groups, sulfo groups, and carboxy groups; (C1-C4) alkylcarbonylamino groups; (C1-C4) alkylcarbonylamino groups; (C1-C4) alkylcarbonylamino groups; (C1-C4) alkylcarbonylamino groups; (C1-C4) alkylcarbonylamino groups; (C1-C4) alkylcarbonylamino groups; (C1-C
  • R 101 And R 102 are each independently a hydrogen atom; (C1-C4) alkyl group; (C1-C4) alkoxy group; (C1-C4) alkylcarbonyl group; phenylcarbonyl group; (C1-C4) substituted with an alkoxy group (C1-C4) C4) an alkoxy group; a sulfo group; a carboxy group; or a ureido group; 101 And R 102 Are not hydrogen atoms), m and n each independently represent 1 or 2.
  • A represents a monoazo or polyazo dye residue
  • B represents hydrogen or a (C1-C6) alkyl group
  • m and n each independently represents an integer of 2 to 6.
  • a and D each independently represents a phenyl group or naphthyl group having at least a carboxy group and / or a sulfo group as a substituent, or a 5-membered or 6-membered aromatic heterocyclic group bonded to an azo group by a carbon atom.
  • One of X and Y is a hydroxy group and the other is an amino group; i, j, and k represent 1 or 2.
  • R 201 To R 203 Each independently represents a hydrogen atom; a halogen atom; a cyano group; a hydroxy group; an amino group; a sulfo group; a carboxy group; an N-alkylaminosulfonyl group; a phenylaminosulfonyl group; a phosphate group; a nitro group; Group: ureido group; hydroxy group, or (C1-C4) alkyl group optionally substituted with (C1-C4) alkoxy group; group consisting of hydroxy group, (C1-C4) alkoxy group, sulfo group, and carboxy group (C1-C4) alkoxy group optionally substituted with at least one group selected from: an amino group substituted by a phenyl group optionally further substituted by a carboxy group or a sulfo group; C4) an alkylamino group; an acylamino group;
  • A is a substituted phenyl group, carboxy group; sulfo group; halogen atom; cyano group; nitro group; sulfamoyl group; (C1 to C4) alkyl group; (C1 to C4) alkoxy group; hydroxy group, (C1 to C4) ) (C1-C4) alkoxy groups substituted with at least one group selected from the group consisting of alkoxy groups, sulfo groups, and carboxy groups; and selected from the group consisting of hydroxy groups, sulfo groups, and carboxy groups; An alkylsulfonyl group substituted with at least one kind of group; having at least one kind of substituent selected from the group consisting of: B and C are substituted paraphenylene groups, and each independently represents a carboxy group; a sulfo group; a (C1-C4) alkyl group; a (C1-C4) alkoxy group; and
  • B is an optionally substituted phenyl group,
  • the substituent that B may have is a hydroxy group; a sulfo group; a carboxy group; a (C1-C4) alkyl group; a (C1-C4) alkoxy group; an amino group; a mono- or di (C1-C4) alkylamino group.
  • Benzoylamino group and benzoyl substituted with at least one group selected from the group consisting of a chlorine atom, a (C1-C4) alkyl group, a nitro group, a sulfo group, and a carboxy group;
  • n 0 or 1, respectively.
  • R 101 Represents a (C1-C4) alkyl group; a (C1-C4) alkyl group substituted with a carboxy group; a phenyl group; a phenyl group substituted with a sulfo group; or a carboxy group;
  • R 102 Represents a cyano group; a carbamoyl group; or a carboxy group;
  • R 103 And R 104 Each independently represents a hydrogen atom; a (C1-C4) alkyl group; a halogen atom; a (C1-C4) alkoxy group; or a sulfo group;
  • R 105 And R 107 Represents (C1-C4) alkylthio group; or (C1-C4) alkylthio group substituted with at least one group selected from the group consisting of a hydroxy group, a sulfo group, and a carboxy group;
  • R 106 And R 108 Represents (C
  • Rings A to D each independently represent a benzene ring or a 6-membered nitrogen-containing heteroaromatic ring containing 1 or 2 nitrogen atoms, and the average number of nitrogen-containing heteroaromatic rings exceeds 0 to 3.00
  • the rest is a benzene ring
  • E represents an alkylene group
  • X is an anilino group or naphthylamino group having at least one sulfo group, carboxy group or phosphate group as a substituent
  • the anilino group or naphthylamino group further includes a sulfo group, a carboxy group, and a phosphate group.
  • Y is represented by the following formula (m2), (m3) or (m4), [In the formula (m2), R 101 And R 102 Are each independently a hydrogen atom; an alkyl group optionally substituted with a hydroxy group, a sulfo group, a carboxy group or a phosphate group; and optionally substituted with a hydroxy group, a sulfo group, a carboxy group or a phosphate group Represents a phenyl group; or
  • R 101 -N-R 102 May be a cyclic alkyl group or an aromatic ring group.
  • the cyclic alkyl group and the aromatic ring group may contain a nitrogen atom and / or an oxygen atom.
  • the group F is a phenylene group; or a pyridylene group (in this case R 201 Is a hydrogen atom. ); a represents an integer of 1 to 3.
  • R 301 Represents a hydrogen atom or a (C1-C4) alkyl group.
  • b is an average value of 0 or more and less than 3.90
  • c is an average value of 0.10 or more and less than 4.00
  • the sum of b and c is an average value of 1.00 or more and less than 4.00.
  • M represents a hydrogen atom, a metal atom, a metal oxide, a metal hydroxide or a metal halide
  • R 117 And R 118 Each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, Or a substituted or unsubstituted alkenyl group, wherein A represents a bridging group, and adjacent R 117 , R 118 , A may be connected to each other to form a ring.
  • Y and Z are each independently a halogen atom, hydroxy group, sulfo group, carboxy group, amino group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted cycloalkoxy group, substituted or unsubstituted allyloxy group, substituted Or unsubstituted heterocyclic oxy group, substituted or unsubstituted aralkyloxy group, substituted or unsubstituted alkenyloxy group, substituted or unsubstituted alkylamino group, substituted or unsubstituted cycloalkylamino group, substituted or unsubstituted Arylamino group, substituted or unsubstituted heterocyclic amino group, substituted or unsubstituted aralkylamino group, substituted or unsubstituted alkenylamino group, substituted or unsubstituted dialkylamino group, substituted or unsubstituted
  • At least one of Y and Z is a group having a sulfo group, a carboxy group, or an ionic hydrophilic group as a substituent.
  • m and n are 1 to 3, and the sum of m and n is 2 to 4.
  • m represents 1 or 2
  • R 101 Is substituted with at least one group selected from the group consisting of a hydrogen atom; a benzoyl group; a halogen atom, a (C1-C4) alkyl group, a (C1-C4) alkoxy group, a sulfo group, and a carboxy group (C1-C4) alkoxycarbonyl group; (C6-C10) aryloxycarbonyl group; or (C6-C10) aryl (C1-C4) alkoxycarbonyl group; R 102 Represents a hydrogen atom; or (C1-C4) alkyl group; R 103 Is a hydrogen atom; or a group represented by the following formula (o2).
  • R 104 Is a hydrogen atom; a (C1-C4) alkyl group; a halogen atom; a (C1-C4) alkoxy group; or a group represented by the following formulas (o3) to (o5):
  • X and Y are each independently at least one group selected from the group consisting of a hydroxy group; an amino group; a halogen atom; a (C1 to C4) alkylamino group; a sulfo group, a carboxy group, and an amino group.
  • J is an alkylamino group; selected from the group consisting of a sulfo group, a carboxy group, a (C1-C4) alkoxy group, a carbamoyl group, a cyano group, an anilino group, an amino group, a phenoxy group, a hydroxy group, a phenyl group, and a mercapto group
  • G represents a (C1-C12) alkyl group; an aryl group, a heterocyclic group, a sulfo group, a carboxy group, a (C1-C4) alkoxycarbonyl group, an acyl group, a carbamoyl group, a cyano group, a (C1-C4) alkoxy group, (C1-C12) alkyl group substituted with at least one group selected from the group consisting of phenyl (C1-C4) alkoxy group, phenoxy group, hydroxy group, and nitro group; aryl group; halogen atom, cyano group , A hydroxy group, a sulfo group, a (C1-C4) alkyl group, a carboxy group, a (C1-
  • m represents 1 or 2
  • R 101 Is substituted with at least one group selected from the group consisting of a hydrogen atom; a benzoyl group; a halogen atom, a (C1-C4) alkyl group, a (C1-C4) alkoxy group, a sulfo group, and a carboxy group (C1-C4) alkoxycarbonyl group; (C6-C10) aryloxycarbonyl group; or (C6-C10) aryl (C1-C4) alkoxycarbonyl group; R 102 Represents a hydrogen atom; or (C1-C4) alkyl group;
  • X represents a divalent bridging group having a nitrogen atom
  • Y is a halogen atom; hydroxy group; amino group; mono- or dialkylamino group; sulfo group, carboxy group mono- or dialkylamino group; aralkylamino group;
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom; a sulfo group; a carboxy group; or a hydroxy group;
  • R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom; a halogen atom; a carboxy group; a sulfo group; a sulfo group or a (C1-C4) alkoxy group substituted with a carboxy group; or a sulfo group or a carboxy group
  • R 5 to R 7 are each independently a hydrogen atom; a halogen atom; a sulfo group; a carboxy group; a hydroxy group; or a (C1-C4) alkoxy group;
  • n is 1, The ink composition according to any one of 1) to 3) above.
  • R 1 is a carboxy group or a sulfo group
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a sulfo group
  • R 4 is a hydrogen atom
  • R 5 is a hydrogen atom, a carboxy group or a sulfo group
  • R 6 is a carboxy group or a sulfo group
  • R 7 is a hydrogen atom
  • X is a (C1-C8) alkylenediamino group; a (C1-C8) alkylenediamino group substituted with a hydroxy group or a carboxy group; an N- (C1-C4) alkyl- (C1-C6) alkylenediamino group; an alkyl moiety N- (C1-C4) alkyl- (C1-C6) alkylenediamino group substituted with a hydroxy group or a carboxy group; amino (C1-C6) alkoxy (C1-C6) alkylamino group; amino (C1-C4) ) Alkoxy (C1-C4) alkoxy (C1-C4) alkylamino group; xylylenediamine group; piperazine-1,4-diyl group; (C1-C4) alkyl group or (C1-C4) alkoxy group substituted Piperazine-1,4-diyl group; or any
  • R 101 and R 102 are each independently a hydrogen atom; (C1-C4) alkyl group; provided that R 101 and R 102 are not both hydrogen atoms; The ink composition according to any one of 1) to 5) above, wherein m and n are 1. e2)
  • R 101 is a (C1-C4) alkyl group
  • R 102 is a hydrogen atom
  • e3 In formula (e1), R 101 is a hydrogen atom, R 102 is a (C1-C4) alkyl group, The ink composition according to any one of 1) to 5) or e1) above, wherein m and n are 1.
  • B is a hydrogen atom
  • substitution position of the sulfo group substituted on the naphthalene ring is the azo group substitution position, the 1st position; the 4th position; the 5th position; the 6th position; the 7th position; the 8th position; the 4th position and the 8th position; 7th; 6th and 8th; 1st and 5th; 3rd, 6th and 8th; or 4th, 6th and 8th;
  • a and D are each independently a phenyl group or a naphthyl group substituted with a carboxy group and / or a sulfo group, The ink composition described in g1) above; g3)
  • Substituents for substituting A and D are halogen atom; hydroxy group; amino group; nitro group; (C1 to C4) alkyl group; (C1 to C4) alkoxy group; acyl group; phenyl group; ureido group; (C1-C4) (C1-C4) al
  • the ink composition according to Item, g8) The component (Ba) is an ink composition as described in g6) or g7) above, which is a compound as described in a1) above. g9) The component (Ba) is an ink composition described in g6) or g7), which is a compound described in a2). g10) The ink composition according to g7) to g9), wherein the component (Bb) is a compound according to b1); g11) The ink composition according to g7) to g9), wherein the component (Bb) is a compound according to b2); g12) The ink composition according to any one of g7) to g11), wherein the component (Bb) is a compound according to b4).
  • R 206 is a (C1-C4) alkyl group; Ink composition as described in any one of said 1) thru
  • the substitution position of I is in position 3, J substitution position is 7th, p is 0, q is 1, The substitution position of (SO 3 H) q is position 8,
  • the ink composition as described in 1) to 5), h1) or h2) above which contains the component (Ba) and / or the component (Bq) as the component (C), h5)
  • the component (C) any one of the above 1) to 5), h1) or h2), which includes the component (Ba), the component (Bb) and / or the component (Bq)
  • the ink composition according to Item h6)
  • the component (Ba) is an ink composition as described in h4) or h5), which is a compound as described in a1) above.
  • the component (Ba) is an ink composition as described in h4) or h5), which is a compound as described in a2).
  • the component (Bb) is an ink composition as described in h5) to h7), which is a compound as described in b1).
  • the component (Bb) is an ink composition as described in h5) to h7), which is a compound as described in b2).
  • the substituent of A is a sulfo group; or a carboxy group; R 101 is a methyl group; R 102 is a cyano group; or a carbamoyl group; R 103 is a hydrogen atom; R 104 is a sulfo group; B and C are represented by the above formula (i2), R 105 is a sulfo group; or a sulfopropoxy group; R 106 is a hydrogen atom; or a methyl group; Ink composition as described in any one of said 1) thru
  • the component (Ba) is an ink composition as described in i6) or i7) above, which is a compound as described in a1) above.
  • the component (Ba) is an ink composition according to the above i6) or i7), which is a compound according to the above a2).
  • the component (Bb) is an ink composition as described in i7) to i9) above, which is a compound as described in b1) above.
  • the component (Bb) is an ink composition as described in i7) to i9) above, which is a compound as described in b2) above.
  • the component (Bb) is an ink composition described in the above j6) to j8), which is a compound described in the above b1).
  • the component (Bb) is an ink composition as described in j6) to j8), which is a compound as described in b2).
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom; a sulfo group; a carboxy group; or a hydroxy group; R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom; a halogen atom; a carboxy group; a sulfo group; a sulfo group or a (C1-C4) alkoxy group substituted with a carboxy group; or a sulfo group or a carboxy group A substituted (C1-C4) alkylthio group; R 9 is a hydrogen atom; a halogen atom; or a (C1-C4) alkyl group; R 10 is a carboxy group; or a sulfo group; R 11 is a hydrogen atom; a halogen atom; a carboxy group; or a sulfo group; n is 1, Ink composition as described in any one of said 1) thru
  • k4 The ink composition according to k3), wherein the component (Bj) is a compound according to j1); k5)
  • the component (Bj) is an ink composition according to the above k3) or k4) which is a compound according to the above j2).
  • R 111 to R 113 is a sulfo group; a (C1-C4) alkylthio group substituted with a sulfo group or a carboxy group; or a sulfo (C1-C4) alkoxy group
  • R 105 and R 107 are (C1 to C4) alkylthio groups substituted with a sulfo group or a carboxy group
  • R 109 is a sulfo (C1 to C4) alkoxy group.
  • R 101 is a methyl group or a phenyl group
  • R 102 is a cyano group or a carbamoyl group
  • R 103 is a hydrogen atom, a methyl group, or a methoxy group
  • R 104 is a sulfo group
  • R 101 is a methyl group or a phenyl group
  • R 102 is a cyano group or a carbamoyl group
  • R 103 is a hydrogen atom, a methyl group, or a methoxy group
  • R 104 is a sulfo group
  • R 105 is a (C1-C4) alkylthio group substituted with a sulfo group or a carboxy group
  • R 106 is
  • R 101 is a methyl group or a phenyl group
  • R 102 is a cyano group or a carbamoyl group
  • R 103 is a hydrogen atom, a methyl group, or a methoxy group
  • R 104 is a sulfo group
  • R 105 is a sulfo (C1-C4) alkylthio group
  • R 106 is a (C1-C4) alkylcarbonylamino group
  • R 107 is a sulfo (C1-C4) alkylthio group
  • R 108 is a (C1-C4) alkylcarbonylamino group
  • R 109 is a sulfo (C1-C4) alkoxy group
  • R 110 is a (C1-C4) alkyl group or an acet
  • the component (Ba) is the compound described in the above a1), the ink composition described in the above l9) or l10), l12)
  • the component (Ba) is the compound described in the above a2), the ink composition described in the above l9) or l10), l13)
  • the component (Bb) is an ink composition according to the above items l9) to l12), which is a compound according to the above item b1).
  • the component (Bb) is an ink composition according to the above items l9) to l12), which is a compound according to the above item b2).
  • l15) The ink composition according to any one of the above items l9) to l14), wherein the component (Bb) is a compound described in the above item b4).
  • a ureido group, an acetylamino group, a nitro group, and one or more substituents selected from the group consisting of chlorine atoms may further have 0 to 3 substituents
  • R 101 represents a hydrogen atom
  • R 102 is an alkyl group or a phenyl group which may be substituted with a hydroxy group, a sulfo group, a carboxy group or a phosphate group
  • R 201 represents a hydrogen atom; a sulfo group; a carboxy group; a (C1-C6) alkoxy group; a (C1-C6) alkyl group; or a chlorine atom
  • Group F is a phenyl group
  • a represents 1 or 2
  • R 301 represents a hydrogen atom; or an alkyl group
  • b is from 0 to 3.9
  • c is from 0 to 3
  • the component (Ba) is the ink composition according to m7), which is a compound according to the a2).
  • the component (Bb) is an ink composition as described in m7) to m9), which is a compound as described in b1).
  • the component (Bb) is an ink composition as described in m7) to m9), which is a compound as described in b2).
  • the component (Bb) is an ink composition described in the above m7) to m11), which is a compound described in the above b4).
  • A represents an alkylene group, an arylene group, or a xylylene group
  • Y and Z are each independently a chlorine atom, a hydroxy group, a sulfo group, a carboxy group, an amino group, an alkoxy group (a sulfo group, May be substituted with a substituent selected from the group consisting of a carboxy group, a hydroxy group, a dialkylamino group, an arylamino group, an acetylamino group, an alkoxy group, an aryl group, a cyano group and a halogen atom), a phenoxy group ( May be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a sulfo group, a carboxy group, a ureido group, an alkyl group and an alkoxy group), a naphthoxy group (consisting
  • One or two or more substituents selected from the group may be substituted), a benzyloxy group (substituted with a sulfo group) ), Phenethyloxy group (which may be substituted with sulfo group), alkylamino group (sulfo group, carboxy group, hydroxy group, alkoxy group, dialkylamino group, arylamino group, aryl group, halogen atom, Anilino group (sulfo group, carboxy group, hydroxy group, dialkylamino group, arylamino group, acetylamino group, may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of cyano groups) A ureido group, an alkyl group, an alkoxy group, a nitro group, a cyano group, a heterocyclic group, and one or more substituents selected from the group consisting of halogen atoms may be substituted), a naphthyla
  • Y and Z may be substituted with a sulfo group, a carboxy group, or an ionic hydrophilic group.
  • D and E are each independently a chlorine atom, hydroxy group, sulfo group, carboxy group, amino group, alkoxy group (sulfo group, carboxy group, hydroxy group, dialkylamino group, arylamino group, acetylamino group, alkoxy group May be substituted with a substituent selected from the group consisting of aryl group, cyano group and halogen atom.), Phenoxy group (selected from the group consisting of sulfo group, carboxy group, ureido group, alkyl group and alkoxy group).
  • a naphthoxy group (which may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a sulfo group and an acetylamino group). ), Benzyloxy group (which may be substituted with a sulfo group), phenethyloxy group (which may be substituted with a sulfo group), alkyl Mino group (which may be substituted with a substituent selected from the group consisting of a sulfo group, a carboxy group, a hydroxy group, an alkoxy group, a dialkylamino group, an arylamino group, an aryl group, a halogen atom and a cyano group) anilino group (Selected from the group consisting of sulfo group, carboxy group, hydroxy group, dialkylamino group, arylamino group, acetylamino group, ureido group, alkyl group, alkoxy group, nitro
  • a naphthylamino group (which may be substituted with a sulfo group or a hydroxy group), or a benzylamino group (which may be substituted with a sulfo group).
  • Phenethylamino group may be substituted with sulfo group
  • alkylthio group (sulfo group, carboxy group, hydride)
  • an arylthio group (which may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a sulfo group, a carboxy group, a hydroxy group, and an alkyl group).
  • D and E is a group having as a substituent an ionic hydrophilic group selected from the group consisting of a sulfo group and a carboxy group.
  • Y (D in formula (n2)) or Z (E in formula (n2)) is an amino group or a substituted or unsubstituted alkylamino group, and the other is a halogen
  • One of Y (D in formula (n2)) and Z (E in formula (n2)) in the above formula (n1) is an amino group or a substituted or unsubstituted alkylamino group, and the other is sulfo
  • the ink composition according to any one of 1) to 5) or n1) to n4) which is an arylamino group substituted with a group, n
  • n7 The above formula (n1) is obtained by chlorosulfonating phthalocyanine or chlorinating a phthalocyanine having a sulfo group or a salt thereof to obtain phthalocyanine sulfonic acid chloride, and then converting the organic amine of the formula (4) and an aminating agent.
  • the dye represented by the above formula (n1) is a chlorosulfonated and / or sulfo group obtained by reacting unsubstituted phthalocyanine and / or phthalocyanine represented by the following formula (n4) with chlorosulfonic acid and / or a chlorinating agent.
  • any one of the above 1) to 5) or n1) to n4) which is a dye obtained by reacting an organic amine represented by the following formula (n5) with an amidating agent after conversion into a chlorosulfone group
  • L represents a proton, an alkali metal ion, an alkaline earth metal ion, an onium ion or an ammonium ion of an organic amine.
  • a, b, c and d are each independently 0 or 1, and the sum thereof is an integer of 2 to 4; M represents the same meaning as M in the formula (n1).
  • n10 The ink composition according to n6), wherein the metal compound is a copper compound; n11) The ink composition according to any one of 1) to 5) or n1) to n10), further comprising (C) at least one dye having a maximum absorption wavelength in the range of 350 nm to 550 nm, n12) Furthermore, the ink composition according to n11), wherein the component (C) is a pigment containing any one or more of the component (Ba), the component (Bb), and the component (Bq), n13) The component (Ba) is the ink composition according to n12), which is the compound according to a1).
  • the component (Ba) is an ink composition according to the above n12), which is a compound according to the above a2).
  • n15) The component (Bb) is an ink composition described in the above n12) to n14), which is a compound described in the above b1).
  • n16) The component (Bb) is an ink composition described in the above n12) to n14), which is a compound described in the above b2).
  • n17) The component (Bb) is an ink composition described in the above n112) to n16), which is a compound described in the above b4).
  • R 101 represents a hydrogen atom; a benzoyl group; a benzoyl group substituted with at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a (C1-C4) alkoxy group, and a sulfo group; or (C1 -C4) an alkoxycarbonyl group;
  • R 102 represents a hydrogen atom; or (C1-C4) alkyl group;
  • R 103 is a hydrogen atom; or a group represented by formula (o2);
  • l represents 0 or 1;
  • W represents a hydrogen atom; or (C1-C8) alkyl group;
  • R 104 represents a hydrogen atom; a (C1-C4) alkyl group; a (C1-C4) alkoxy group; or a group represented by the formulas (o3) to (o5);
  • the formula (o3) represents a group represented by the formula (o3)
  • o represents an integer of 1 to 3
  • J is an alkylamino group; an alkylamino group substituted with at least one group selected from the group consisting of a sulfo group, a carboxy group, and a hydroxy group; an anilino group; a sulfo group, and / or a carboxy group.
  • R 101 represents a hydrogen atom; a benzoyl group; a benzoyl group substituted with at least one group selected from the group consisting of a methoxy group and a sulfo group; or an ethoxycarbonyl group; R 102 represents a hydrogen atom; or a methyl group; R 103 is a hydrogen atom; or a group represented by
  • (C1-C4) alkylamino group substituted with at least one group selected from the group; an anilino group substituted with a sulfo group and / or a carboxy group; or a sulfo group and / or a carboxy group Represents a substituted phenoxy group,
  • o represents an integer of 1 to 2
  • J represents an alkylamino group; an alkylamino group substituted with at least one group selected from the group consisting of a sulfo group, a carboxy group, and a hydroxy group; an alkylthio group substituted with a sulfo group or a carboxy group;
  • G represents a (C1-C8) alkyl group,
  • R 101 represents a hydrogen atom; a benzoyl group; a sulfobenz
  • o represents an integer of 1 to 2
  • J represents a (C1-C6) alkylamino group; or a (C1-C6) alkylamino group substituted with a sulfo group or a carboxy group
  • G represents a (C1-C8) alkyl group,
  • R 101 represents a benzoyl group; a sulfobenzoyl group; or an ethoxycarbonyl group
  • R 102 represents a hydrogen atom; or a methyl group
  • R 101 represents a benzoyl group; a sulfobenzoyl group; or an ethoxycarbonyl group
  • R 102
  • an anilino group substituted with a sulfo group and / or a carboxy group In the group represented by the formula (o4), o represents 1 or 2, J represents a carboxy (C1-C6) alkylamino group; In the group represented by the formula (o4), G represents a (C1-C8) alkyl group,
  • the above-mentioned 1) to 5) or o1) to o which are dyes containing any one or more of the above-mentioned component (Ba), component (BB) or component (Bq) o5) the ink composition according to any one of o7)
  • the component (Ba) is an ink
  • the component (Ba) is an ink composition according to the above o6), which is a compound according to the above a2). o9) The component (Bb) is an ink composition according to the above o6) to o8), which is a compound according to the above b1). o10) The component (Bb) is an ink composition according to the above o6) to o8), which is a compound according to the above b2). o11) The component (Bb) is the compound according to the above b4), the ink composition according to the above o6) or o10),
  • R 101 represents a hydrogen atom; a benzoyl group; a benzoyl group substituted with at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a (C1-C4) alkoxy group, and a sulfo group; or (C1 -C4) an alkoxycarbonyl group;
  • R 102 represents a hydrogen atom; or (C1-C4) alkyl group;
  • X is a diamino (C1-C6) alkylene group; a diaminophenylene group which may be substituted with a sulfo group; a bis (aminomethyl) phenylene group which may be substituted with a sulfo group; a diamino which may be substituted with a sulfo group Represents a dicyclohexylmethylene group; or a piperazine group;
  • Y is
  • the component (Ba) is an ink composition as described in p6) above, which is a compound as described in a2) above.
  • the component (Bb) is an ink composition as described in p6) to p8), which is a compound as described in b1).
  • the component (Bb) is an ink composition as described in p6) to p8), which is a compound as described in b2).
  • p11) The component (Bb) is an ink composition as described in p6) to p10), which is a compound as described in b4).
  • z represents 1 or 2
  • the component (C) the component (Bg), component (Bh), component (Bi), component (Bj), component (Bk), component (Bl) 1) to 5) containing at least one dye selected from the group consisting of: component (Bm), component (Bn), component (Bo), and component (Bp) Or the ink composition according to any one of q1), q4)
  • the component (C) it contains one or more dyes selected from the group consisting of the component (Bg), the component (Bh) and the component (Bi), and the above 1) to 5 ) Or q1)
  • the ink composition according to any one of 1) to 5) or a) to q), further comprising (S) a water-soluble organic solvent.
  • the component (S) is one or more water-soluble organic solvents selected from the group consisting of 2-pyrrolidone, a glycerin solvent, and a glycol solvent, and are described in 1) to 6) or a) to q) above.
  • Ink composition. 8) Ink composition as described in any one of said 1) thru
  • the ink composition according to any one of 1) to 9) or a) to q) above is used as ink, and ink droplets of the ink are ejected according to a recording signal to adhere to a recording material, and recording is performed.
  • An ink jet recording method. 11) 10. The ink jet recording method according to 10) above, wherein the recording material is an information transmission sheet.
  • the ink composition of the present invention has good storage stability without crystal precipitation, physical property change, color change and the like after long-term storage.
  • the ink composition of the present invention is used for inkjet recording, writing instruments, etc., and when the ink of a recorded image has a neutral hue and a low pigment concentration when recorded on plain paper and inkjet dedicated paper However, printed matter with a black hue can be obtained.
  • the print density is high, and it is excellent in moisture resistance, ozone gas resistance, light resistance, water resistance, and near infrared light sensor compatibility. Further, when used together with magenta, cyan and yellow dyes, full color ink jet recording excellent in high color development, moisture resistance, light resistance, ozone gas resistance and water resistance is possible.
  • the ink composition of the present invention is extremely useful as a black ink for inkjet recording.
  • the ink composition of the present invention contains a dye represented by the above formula (1) as the component (A).
  • a dye represented by the above formula (1) as the component (A).
  • This compound can be obtained by the method described in International Publication No. 2006/051850.
  • R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 are each independently a hydrogen atom; a halogen atom; a cyano group; a hydroxy group; a sulfo group; a carboxy group; a sulfamoyl group; A nitro group; a ureido group; a (C1-C4) alkyl group; a (C1-C4) alkoxy group; a hydroxy group, or a (C1-C4) alkyl group substituted with an alkoxy group; a hydroxy group; (C1-C4) (C1-C4) alkoxy group substituted with at least one group selected from the group consisting of alkoxy groups, sulfo groups, and carboxy groups; acyl groups; N-alkylaminosulfonyl groups; N-phenyls An aminosulfonyl group; substituted with at least one group selected from the group consisting of a sulf
  • examples of the halogen atom in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • An atom is preferable and a fluorine atom and a chlorine atom are more preferable.
  • the (C1-C4) alkyl group in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 includes a linear or branched unsubstituted group. Those are preferred. Specific examples thereof include, for example, a linear group such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, and an n-butyl group; a branched chain such as an isopropyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group; Is mentioned. Preferable specific examples include a methyl group and an n-propyl group, and a methyl group is more preferable.
  • examples of the (C1-C4) alkoxy group in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 include those in which the alkyl part is a linear or branched unsubstituted group, A straight chain is preferred. Specific examples thereof include straight chain such as methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group and n-butoxy group; branched chain such as isopropoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group and tert-butoxy group; Etc. Preferable examples include methoxy group, ethoxy group, and n-propoxy group, and methoxy group is more preferable.
  • the (C1-C4) alkyl group substituted with a hydroxy group or a (C1-C4) alkoxy group in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 includes the above ( C1-C4) A carbon atom of any one of alkyl groups is substituted with either or both of a hydroxy group and a (C1-C4) alkoxy group.
  • the substitution position of the hydroxy group or (C1-C4) alkoxy group is not particularly limited, but substitution at the terminal of the alkyl group is preferable, and the number of substitutions is 1 or 2, preferably 1.
  • Examples of the (C1 to C4) alkoxy group include the same as the above (C1 to C4) alkoxy group, including specific examples, preferable ones, and more preferable ones.
  • Specific examples of the hydroxy group or the (C1-C4) alkyl group substituted with a (C1-C4) alkoxy group include a hydroxymethyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 3-hydroxy-n-propyl group, a 4-hydroxy group.
  • -N-butyl group methoxymethyl group, 2-methoxyethyl group, 3-methoxy-n-propyl group, 4-methoxy-n-butyl group, ethoxymethyl group, 2-ethoxyethyl group, 3-ethoxy-n- Propyl group, 4-ethoxy-n-butyl group, n-propoxymethyl group, 2- (n-propoxy) ethyl group, 3- (n-propoxy) -n-propyl group, 4- (n-propoxy) -n -Butyl group, (n-butoxy) methyl group, 2- (n-butoxy) ethyl group, 3- (n-butoxy) -n-propyl group, 4- (n-butoxy) -n-butyl group And the like.
  • the (C1 to C4) alkoxy group substituted with the above group is selected from the group consisting of a hydroxy group, a (C1 to C4) alkoxy group, a sulfo group, and a carboxy group on the carbon atom of the (C1 to C4) alkoxy group. And at least one kind of group substituted.
  • the substitution position of the hydroxy group, (C1-C4) alkoxy group, sulfo group, or carboxy group is not particularly limited, but it is preferably substituted at the terminal of the alkyl group, and the substitution number is 1 or 2, preferably 1.
  • Examples of the (C1 to C4) alkoxy group as a substituent include the above (C1 to C4) alkoxy groups and specific examples, preferable ones, and more preferable ones.
  • the (C1 to C4) alkoxy group substituted with at least one group selected from the group consisting of a hydroxy group, a (C1 to C4) alkoxy group, a sulfo group and a carboxy group include a hydroxymethoxy group, a hydroxy group Substituted by hydroxy groups such as ethoxy group, hydroxy-n-propoxy group, hydroxy-n-butoxy group; methoxymethoxy group, methoxyethoxy group, methoxy-n-propoxy group, methoxy-n-butoxy group, ethoxymethoxy Group, ethoxyethoxy group, ethoxy-n-propoxy group, ethoxy-n-butoxy group, (n-propoxy) methoxy group, (n-propoxy) ethoxy group, (n-propoxy) -n-propoxy group, (n- Propoxy) -n-butoxy group, (n-butoxy) methoxy group, (n-butoxy) meth
  • examples of the acyl group in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 include an alkylcarbonyl group, a phenylcarbonyl group (benzoyl group), an aldehyde group, or an amide group.
  • examples of the alkylcarbonyl group include those in which the alkyl moiety is linear or branched, and linear is preferable.
  • acetyl group (methylcarbonyl group), propionyl group (ethylcarbonyl group), n-propylcarbonyl group, n-butylcarbonyl group and the like; isopropylcarbonyl group, isobutylcarbonyl group, sec -Branched ones such as butylcarbonyl group and pivaloyl group (tert-butylcarbonyl group); straight-chain ones are preferred, and acetylamino groups are more preferred.
  • acyl group an alkylcarbonyl group and a benzoyl group are preferable, and an acetyl group is more preferable.
  • the alkyl moiety is a (C1-C8) alkyl group, preferably (C1-C6 ) Alkyl groups, more preferably (C1-C4) alkyl groups, and the above (C1-C4) alkyl groups and specific examples, preferable ones, and more preferable ones.
  • N-alkylaminosulfonyl group examples include N-methylaminosulfonyl group, N-ethylaminosulfonyl group, N- (n-propyl) aminosulfonyl group, N- (n-butyl) aminosulfonyl group, N- And isopropylaminosulfonyl group, N- (tert-butyl) aminosulfonyl group, and the like.
  • N-methylaminosulfonyl group, N-ethylaminosulfonyl group, N- (n-propyl) aminosulfonyl group, N- (n- (Butyl) aminosulfonyl group is preferable, and N-methylaminosulfonyl group and N-ethylaminosulfonyl group are more preferable.
  • the -alkylaminosulfonyl group include those in which at least one group selected from the group consisting of a sulfo group, a carboxy group, and a hydroxy group is substituted on the carbon atom of the alkyl part of the N-alkylaminosulfonyl group. It is done.
  • the substitution position is not particularly limited, but it is preferably substituted at the end of the alkyl group, and the number of substitution is usually 1 to 3, preferably 1.
  • N-alkylaminosulfonyl group substituted with at least one group selected from the group consisting of a sulfo group, a carboxy group, and a hydroxy group include an N-sulfomethylaminosulfonyl group, N- (2 Substituted with a sulfo group such as -sulfoethyl) aminosulfonyl group, N- (3-sulfo-n-propyl) aminosulfonyl group, N- (4-sulfo-n-butyl) aminosulfonyl group; N-carboxymethyl A carboxy group such as an aminosulfonyl group, N- (2-carboxyethyl) aminosulfonyl group, N- (3-carboxy-n-propyl) aminosulfonyl group, N- (4-carboxy-n-butyl) aminosulfonyl group; Substituted: N-hydroxy
  • the alkyl part is a (C1 to C8) alkyl group, preferably a (C1 to C6) alkyl group. More preferred are those which are (C1 to C4) alkyl groups, and the same as the above (C1 to C4) alkyl groups, including specific examples, preferred ones and more preferred ones.
  • Specific examples of the alkylsulfonyl group include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, an n-propylsulfonyl group, and an n-butylsulfonyl group.
  • the sulfonyl group include those in which at least one group selected from the group consisting of a sulfo group, a carboxy group, and a hydroxy group is substituted on the carbon atom of the alkyl portion of the alkylsulfonyl group.
  • the substitution position is not particularly limited, it is preferably substituted at the end of the alkyl group, and the number of substitutions is usually 1 to 3, preferably 1 or 2.
  • alkylsulfonyl group substituted with at least one group selected from the group consisting of a sulfo group, a carboxy group, and a hydroxy group include a sulfomethylsulfonyl group, a 2-sulfoethylsulfonyl group, and a 3-sulfo group.
  • a sulfo group such as —n-propylsulfonyl group, 4-sulfo-n-butylsulfonyl group; carboxymethylsulfonyl group, 2-carboxyethylsulfonyl group, 3-carboxy-n-propylsulfonyl group, 4- Substituted with a carboxy group such as carboxy-n-butylsulfonyl group; such as hydroxymethylsulfonyl group, 2-hydroxyethylsulfonyl group, 3-hydroxy-n-propylsulfonyl group, 4-carboxy-n-butylsulfonyl group, etc.
  • E group preferably substituted with a carboxy group, 2-sulfoethyl sulfonyl group, 2-carboxyethyl sulfonyl group is more preferable.
  • examples of the acylamino group in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 include those in which the acyl group is substituted on the amino group, and include an alkylcarbonylamino group, phenylcarbonylamino Group (benzoylamino group) and the like.
  • Specific examples of the alkylcarbonylamino group include linear ones such as an acetylamino group (methylcarbonylamino group), a propionylamino group (ethylcarbonylamino group), an n-propylcarbonylamino group, and an n-butylcarbonylamino group.
  • Branched chain groups such as isopropylcarbonylamino group, isobutylcarbonylamino group, sec-butylcarbonylamino group, pivaloylamino group (tert-butylcarbonylamino group), and the like. More preferred.
  • the acylamino group an alkylcarbonylamino group and a benzoylamino group are preferable, and an acetylamino group and a benzoylamino group are more preferable.
  • the alkyl part is a (C1 to C8) alkyl group, preferably (C1 to C6) alkyl.
  • alkylsulfonylamino group examples include a methylsulfonylamino group, an ethylsulfonylamino group, an n-propylsulfonylamino group, an n-butylsulfonylamino group, an isopropylsulfonylamino group, a tert-butylsulfonylamino group, and the like.
  • a methylsulfonylamino group, an ethylsulfonylamino group, an n-propylsulfonylamino group, and an n-butylsulfonylamino group are preferable, and a methylsulfonylamino group and an ethylsulfonylamino group are more preferable.
  • the substituted phenylsulfonylamino group include those in which at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a (C1-C4) alkyl group, and a nitro group is substituted on the carbon atom of the phenylsulfonylamino group. It is done.
  • the substitution position of at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a (C1-C4) alkyl group, and a nitro group is not particularly limited, but is substituted with a carbon atom other than a carbon atom bonded to a sulfur atom. And the number of substitution is usually 1 to 3, preferably 1 or 2, and more preferably 1.
  • the halogen atom include the above-mentioned halogen atoms and specific examples, preferable ones, and more preferable ones.
  • the (C1-C4) alkyl group includes the above-mentioned (C1-C4) alkyl group, specific examples, and preferable examples. And the like, including the more preferable ones.
  • phenylsulfonylamino group substituted with at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a (C1 to C4) alkyl group, and a nitro group include a 2-chlorophenylsulfonylamino group, 3- Substituted with halogen atoms such as chlorophenylsulfonylamino group, 4-chlorophenylsulfonylamino group, 2-bromophenylsulfonylamino group, 4-fluorophenylsulfonylamino group; 2-methylphenylsulfonylamino group, 3-methylphenylsulfonyl (C1-C4) alkyl such as amino group, 4-methylphenylsulfonylamino group, 2-ethylphenylsulfonylamino group, 3- (n-propyl) phenylsulfonylamino group, 4-
  • R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom; a halogen atom; a cyano group; a carboxy group; a sulfo group; a nitro group; a (C1-C4) alkyl group; a hydroxy group, or (C1- (C1-C4) alkyl group substituted with an alkoxy group; (C1-C4) alkoxy group; at least one selected from the group consisting of a hydroxy group, (C1-C4) alkoxy group, a sulfo group, and a carboxy group (C1-C4) alkoxy groups substituted with different groups; (C1-C4) alkylthio groups; (C1-C4) alkylthio groups substituted with sulfo groups or carboxy groups; acylamino groups; alkylsulfonylamino groups; phenyl A sulfonylamino group; or selected from the group consisting of halogen atoms
  • the halogen atom in R 3 and R 4 is the same as the halogen atom in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , and specific examples, preferred ones, and more preferred ones. Things.
  • examples of the (C1 to C4) alkyl group in R 3 and R 4 include the (C1 to C4) alkyl group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , specific examples, The same thing is mentioned including a preferable thing and a more preferable thing.
  • the hydroxy group in R 3 and R 4 or the (C1-C4) alkyl group substituted with the (C1-C4) alkoxy group includes the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and Examples thereof include a hydroxyl group in R 7 or a (C1 to C4) alkyl group substituted with a (C1 to C4) alkoxy group, and specific examples, preferred ones, and more preferred ones.
  • examples of the (C1 to C4) alkoxy group in R 3 and R 4 include the (C1 to C4) alkoxy group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , specific examples, The same thing is mentioned including a preferable thing and a more preferable thing.
  • the alkoxy group is at least one group selected from the group consisting of a hydroxy group, a (C1 to C4) alkoxy group, a sulfo group, or a carboxy group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 .
  • (C1-C4) alkoxy groups substituted with the same including specific examples, preferred ones, and more preferred ones.
  • examples of the (C1 to C4) alkylthio group in R 3 and R 4 include those in which the alkyl part is linear or branched, and those having a linear chain are preferred. Specific examples include straight-chain groups such as methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group and n-butylthio group; branched chains such as isopropylthio group, isobutylthio group, sec-propylthio group and tert-butylthio group; A straight chain is preferable, and a methylthio group is more preferable.
  • the (C1 to C4) alkylthio group substituted with a sulfo group or a carboxy group in R 3 and R 4 is substituted with any carbon atom in the (C1 to C4) alkylthio group.
  • the thing which has group is mentioned.
  • the number of the substituents is usually 1 or 2, preferably 1.
  • the position of the substituent is not particularly limited, but is preferably substituted with a carbon atom other than the carbon atom to which the sulfur atom in the alkylthio group is bonded.
  • sulfo group such as 2-sulfoethylthio, 3-sulfo-n-propylthio, 4-sulfo-n-butylthio group, etc .
  • 2-carboxyethylthio, 3-carboxy- substituted with a carboxy group such as n-propylthio, 4-carboxy-n-butylthio and the like, and those substituted with a sulfo group are preferred, and a 3-sulfopropylthio group is particularly preferred.
  • the acylamino group in R 3 and R 4 is the same as the acylamino group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , including specific examples, preferred ones, and more preferred ones. Things.
  • phenylsulfonylamino substituted with at least one group selected from the group consisting of a halogen atom in R 3 and R 4 , a (C1 to C4) alkyl group, and a nitro group Phenylsulfonylamino substituted with at least one group selected from the group consisting of a halogen atom in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , a (C1 to C4) alkyl group, and a nitro group; Specific examples, preferable ones, and more preferable ones are also included.
  • R 1 and R 2 is a case where either one is a hydrogen atom or a sulfo group, and the other is a carboxyl group, a sulfo group or a (C1-C4) alkoxy group, more preferably Is the case where either one is a hydrogen atom and the other is a carboxyl group or a sulfo group.
  • R 3 and R 4 is the case where one is a sulfo group, a carboxy group, or a sulfo (C1-C4) alkoxy group, and the other is a hydrogen atom, a sulfo group, or a (C1-C4) alkyl group, More preferably, one is a sulfo group and the other is a hydrogen atom.
  • R 5 , R 6 and R 7 at least one of them preferably has a water-soluble substituent, and preferably one of them is a sulfo group, a carboxy group, or a (C1-C4) alkoxy group. Or a halogen atom, and a sulfo group is more preferable.
  • n may be 0 or 1, but 1 is more preferable.
  • R 1 to R 7 the case where 5 or more are water-soluble substituents is one of the preferred embodiments of the present invention.
  • a case where 3 or more is a sulfo group or a carboxy group is also a preferred embodiment, and 5 or more are water-soluble substituents, and 3 or more of them are most preferably a sulfo group or a carboxy group.
  • R 1 to R 7 a compound in which preferred ones are combined is more preferable, and a compound in which more preferable ones are combined is more preferable. The same applies to combinations of preferable and more preferable ones.
  • the dye of Compound No. 1 is particularly preferred.
  • the ink composition of the present invention contains one or more dyes selected from the group of (Ba) to (Bt) as the component (B).
  • the components (Ba) will be described in order.
  • Component (Ba) can be obtained, for example, by the method described in WO 2006/001274.
  • R 101 and R 102 are each independently substituted with a hydrogen atom; a hydroxy group; a carboxy group; a (C1-C4) alkyl group; a hydroxy group, or a (C1-C4) alkoxy group.
  • the (C1 to C4) alkyl group in R 101 and R 102 includes the (C1 to C4) alkyl group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , specifically Examples, preferable ones and the like are also included, including more preferable ones.
  • a hydroxy group or a (C1 to C4) alkyl group substituted with a (C1 to C4) alkoxy group includes the above R 1 , R 2 , R 5 , Specific examples and preferred examples of the hydroxy group substituted with a hydroxy group in R 6 and R 7 or a (C1 to C4) alkoxy group, and preferred ones, including more preferred ones, may be mentioned.
  • the (C1 to C4) alkoxy group in R 101 and R 102 is the same as the (C1 to C4) alkoxy group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 .
  • Examples, preferable ones and the like are also included, including more preferable ones.
  • R 101 and R 102 are substituted with at least one group selected from the group consisting of a hydroxy group, a (C1 to C4) alkoxy group, a sulfo group, and a carboxy group (C1 To C4) alkoxy group is at least one selected from the group consisting of the hydroxy group in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , (C1 to C4) alkoxy group, sulfo group and carboxy group; Specific examples and preferred (C1-C4) alkoxy groups substituted with various types of groups, including the preferred ones, and the like.
  • the alkyl moiety is the (C1 to C7 in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7) .
  • C4) The same alkyl group is exemplified, and specific examples include methylamino group, ethylamino group, n-propylamino group, n-butylamino group, isopropylamino group, isobutylamino group, sec-butylamino group, Examples thereof include a tert-butylamino group, and a straight chain group is preferable, and a methylamino group is more preferable.
  • the (C1 to C4) alkylamino group substituted with a hydroxy group or a (C1 to C4) alkoxy group in R 101 and R 102 is the above (C1 to C4) alkylamino group.
  • the carbon atom is substituted with a hydroxy group or a (C1-C4) alkoxy group.
  • the substitution position of the hydroxy group or the (C1 to C4) alkoxy group is not particularly limited, but both the hydroxy group and the (C1 to C4) alkoxy group on any carbon atom of the (C1 to C4) alkyl group, Or what substituted either one is mentioned.
  • substitution position of the hydroxy group or (C1-C4) alkoxy group is not particularly limited, but substitution at the terminal of the alkyl group is preferable, and the number of substitutions is 1 or 2, preferably 1.
  • the above (C1 to C4) alkoxy group the same as the (C1 to C4) alkoxy group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , including specific examples, preferable ones, and more preferable ones. Can be mentioned.
  • (C1-C4) alkylamino group substituted by a hydroxy group or a (C1-C4) alkoxy group include a hydroxymethylamino group, a 2-hydroxyethylamino group, and a 3-hydroxy-n-propylamino group.
  • examples of the carboxy (C1-C5) alkylamino group in R 101 and R 102 include those in which any carbon atom of the (C1-C5) alkylamino group is substituted with a carboxy group. It is done.
  • the substitution position of the carboxy group is not particularly limited, but it is preferably substituted at the end of the alkyl group, and the substitution number is 1 or 2, preferably 1.
  • Examples of the (C1 to C5) alkylamino group include straight-chain or branched-chain unsubstituted groups, and straight-chain groups are preferred.
  • Specific examples thereof include, for example, straight chain such as methylamino group, ethylamino group, n-propylamino group, n-butylamino group and n-pentylamino group; isopropylamino group, isobutylamino group, sec-butylamino group Group, branched chain such as tert-butylamino group, isopentylamino group, tert-pentylamino group, and the like.
  • Preferable specific examples include a methylamino group and an n-pentylamino group, and a methylamino group is more preferable.
  • carboxy (C1-C5) alkylamino group examples include a carboxymethylamino group, a 2-carboxyethylamino group, a 3-carboxy (n-propyl) amino group, a 4-carboxy (n-butyl) amino group, 5 -Carboxy (n-pentyl) amino group, 2-carboxyisopropylamino group, 3-carboxyisobutylamino group, 3-carboxy-sec-butylamino group, 2-carboxy-tert-butylamino group, 4-carboxyisopentylamino Group, 3-carboxy-tert-pentylamino group and the like.
  • Preferable specific examples include a carboxymethylamino group and a 5-carboxy (n-pentyl) amino group, and a carboxymethylamino group is more preferable.
  • the bis (carboxy (C1-C4) alkyl) amino group in R 101 and R 102 is the carboxy (C1-C4) alkyl moiety in the carboxy (C1-C4) alkylamino group. Those having two nitrogen atoms are listed.
  • Specific examples of the bis (carboxy (C1-C4) alkyl) amino group include bis (carboxymethyl) amino group, bis (2-carboxyethyl) amino group, bis ⁇ 3-carboxy (n-propyl) ⁇ amino group, Examples thereof include a bis ⁇ 4-carboxy (n-butyl) ⁇ amino group, and a bis (carboxymethyl) amino group is preferable.
  • examples of the (C1 to C4) alkylcarbonylamino group in R 101 and R 102 include those in which the alkyl part is linear or branched, and those in which the linear part is linear preferable.
  • Specific examples thereof include straight chain such as acetylamino group (methylcarbonylamino group), propionylamino group (ethylcarbonylamino group), n-propylcarbonylamino group, n-butylcarbonylamino group; isopropylcarbonylamino And a branched chain group such as an isobutylcarbonylamino group, a sec-butylcarbonylamino group, and a pivaloylamino group (tert-butylcarbonylamino group).
  • a straight-chain group is preferable, and an acetylamino group is more preferable.
  • the (C1 to C4) alkylcarbonylamino group substituted with a hydroxy group or a (C1 to C4) alkoxy group in R 101 and R 102 is the above (C1 to C4) alkylcarbonyl. Examples thereof include those in which any carbon atom of the amino group is substituted with a hydroxy group or a (C1-C4) alkoxy group.
  • the substitution position of the hydroxy group or the (C1 to C4) alkoxy group is not particularly limited, but it is preferably substituted at the terminal of the alkyl group, and the substitution number is 1 or 2, preferably 1.
  • (C1-C4) alkylcarbonylamino group substituted with a hydroxy group or a (C1-C4) alkoxy group include a hydroxymethylcarbonylamino group, a 2-hydroxyethylcarbonylamino group, a 3-hydroxy-n- Propylcarbonylamino group, 4-hydroxy-n-butylcarbonylamino group, methoxymethylcarbonylamino group, 2-methoxyethylcarbonylamino group, 3-methoxy-n-propylcarbonylamino group, 4-methoxy-n-butylcarbonylamino group Group, ethoxymethylcarbonylamino group, 2-ethoxyethylcarbonylamino group, 3-ethoxy-n-propylcarbonylamino group, 4-ethoxy-n-butylcarbonylamino group, n-propoxymethylcarbonylamino group, 2- (n -Professional Xyl) ethylcarbony
  • the benzene ring is substituted with at least one group selected from the group consisting of a carboxy group, a sulfo group, and an amino group.
  • a group selected from the group consisting of a carboxy group, a sulfo group, and an amino group is substituted on any carbon atom of the ring.
  • the substitution position of the carboxy group is not particularly limited, but it is preferably substituted with a carbon atom that is not bonded to a nitrogen atom, and the number of substitution is usually 1 to 3, preferably 1.
  • phenylamino group in which the benzene ring is substituted with at least one group selected from the group consisting of a carboxy group, a sulfo group, and an amino group include a 2-carboxyphenylamino group, a 3-carboxyphenylamino group 4-carboxyphenylamino group, 2,5-dicarboxyphenylamino group, 3,5-dicarboxyphenylamino group, 2-sulfophenylamino group, 3-sulfophenylamino group, 4-sulfophenylamino group, 2 , 4-disulfophenylamino group, 2,5-disulfophenylamino group, 3,5-disulfophenylamino group, 2-aminophenylamino group, 3-aminophenylamino group, 4-aminophenylamino group, 3,5-diaminophenylamino group, 2-carboxy-4-sulf
  • examples of the halogen atom in R 101 and R 102 include the halogen atom and specific examples and preferred examples in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 in the above formula (1), The same thing is mentioned including a more preferable thing.
  • R 101 and R 102 are preferably a (C1 to C4) alkyl group, and particularly preferably methyl.
  • X represents a substituted amino group having a sulfo group or a carboxy group.
  • Examples of the substituted amino group having a sulfo group or a carboxy group in the above formula (a1) include those in which a carbon atom in the substituted amino group is substituted with a sulfo group or a carboxy group.
  • the substitution position is not particularly limited, and the number of substitution is usually 1 to 3, preferably 1 or 2.
  • Examples of the substituted amino group include an aliphatic amino group; an aromatic amino group; a heterocyclic amino group (including those condensed with a benzene ring); and the like, and an aliphatic amino group is preferable.
  • the range of carbon number is usually (C1 to C5), preferably (C1 to C4), more preferably (C1 to C3), and still more preferably (C1 to C2).
  • Specific examples include sulfo (C1-C5) alkylamino groups such as sulfomethylamino group, sulfoethylamino group, sulfopropylamino group, sulfobutylamino group, sulfopentylamino group; carboxymethylamino group, carboxyethylamino group Carboxy (C1-C5) alkylamino groups such as carboxypropylamino group, carboxybutylamino group, carboxypentylamino group; di (sulfomethyl) amino group, di (sulfoethyl) amino group, di (sulfopropyl) amino group, etc.
  • Examples of the aromatic amino group having a sulfo group or a carboxy group include a sulfo group such as a sulfophenylamino group and a carboxyphenylamino group, or a phenylamino group substituted with a carboxy group; a sulfonaphthylamino group, a carboxynaphthylamino group, and the like A naphthyl group substituted with a sulfo group or a carboxy group; a sulfo group such as a sulfoanthracenyl group or a carboxyanthracenyl group; or an anthracenyl group substituted with a carboxy group; Group or a carboxyphenylamino group.
  • a sulfo group such as a sulfophenylamino group and a carboxyphenylamino group, or a phenylamino group substituted with
  • heterocyclic amino group having a sulfo group or a carboxy group examples include a sulfopyrrolylamino group, a carboxypyrrolylamino group, a sulfopyrrolinylamino group, an amino group cooked with carboxypyrrole, a sulfopyrrolidinylamino group, and a carboxypyrrolidinyl group.
  • X is preferably a sulfo (C1 to C5) alkylamino group or a di (carboxy (C1 to C5) alkyl) amino group, more preferably the former, and particularly preferably the sulfoethylamino group among the former.
  • Component (Bb) can be obtained, for example, by the method described in International Publication No. 2011/043184.
  • A represents a structure represented by the formula (b2)
  • B represents a structure represented by the formula (b3)
  • X represents a divalent bridging group (however, at least two or more). And A and B are each substituted with a different nitrogen atom).
  • X examples include (C1 to C8) alkylenediamino group; (C1 to C8) alkylenediamino group substituted with a hydroxy group or a carboxy group; N- (C1 to C4) alkyl- (C1-C6) alkylene diamino group; N- (C1-C4) alkyl- (C1-C6) alkylene diamino group in which the alkyl moiety is substituted with a hydroxy group or a carboxy group; amino (C1-C6) alkoxy (C1- C6) alkylamino group; amino (C1-C4) alkoxy (C1-C4) alkoxy (C1-C4) alkylamino group; xylylenediamine group; piperazine-1,4-diyl group; (C1-C4) alkyl group or (C1-C4) piperazine-1,4-diyl group substituted with alkoxy group; Group; and the like
  • X is an aliphatic diamine.
  • a and B are each substituted with a different nitrogen atom.
  • the aliphatic diamine may be linear, branched or cyclic, and may be either saturated or unsaturated. Making X an aliphatic diamine is more advantageous from the viewpoint of ease of synthesis than using an aromatic diamine.
  • X in the formula (b1) represents (C1 to C8) alkylenediamino group; (C1 to C8) alkylenediamino group substituted with a hydroxy group or a carboxy group; N- (C1 to C4) alkyl- (C1 -C6) alkylene diamino group; N- (C1-C4) alkyl- (C1-C6) alkylene diamino group in which the alkyl moiety is substituted with a hydroxy group or a carboxy group; amino (C1-C6) alkoxy (C1-C6) Alkylamino group; amino (C1 to C4) alkoxy (C1 to C4) alkoxy (C1 to C4) alkylamino group; piperazine-1,4-diyl group; (C1 to C4) alkyl group or (C1 to C4) alkoxy group A piperazine-1,4-diyl group substituted with Perazine-1,4-diyl group is particularly preferable
  • the (C1 to C8) alkylenediamino group includes a linear or branched one, and a linear one is preferred.
  • the range of carbon number is usually (C1 to C8), preferably (C2 to C8), more preferably (C2 to C6), and still more preferably (C2 to C4).
  • ethylenediamino 1,3-propylenediamino, 1,4-butylenediamino, 1,5-pentylenediamino, 1,6-hexylenediamino, 1,7-heptylenediamino, 1,8 -Straight chain such as octylene diamino; Branched chain such as 2-methyl-1,3-propylene diamino, 3-methyl-1,4-butylene diamino, 4-methyl-1,6-hexylene diamino Etc.
  • Examples of the (C1 to C8) alkylenediamino group substituted with a hydroxy group or a carboxy group in X include those having these substituents at any carbon atom in the (C1 to C8) alkylenediamino group.
  • the number of the substituent is not particularly limited, but is preferably 1 or 2. Moreover, when it has two or more substituents, the kind may be same or different, but the same thing is preferable.
  • Specific examples include hydroxy-substituted (C1-C8) alkylene diamino groups such as 2-hydroxy-1,3-propylene diamino, 2-hydroxy-1,4-butylene diamino, 3-hydroxy-1,6-hexylene diamino, and the like.
  • Examples include carboxy-substituted (C1-C8) alkylenediamino groups such as 5-pentylenediamino.
  • the N- (C1-C4) alkyl- (C1-C6) alkylenediamino group is one in which one nitrogen atom of the (C1-C6) alkylenediamino group is substituted with a (C1-C4) alkyl group.
  • a nitrogen atom substituted with a (C1-C4) alkyl group in a diamino group is represented as “N”, and the other nitrogen atom is represented as “N ′” as necessary.
  • the range of the carbon number of the alkylene moiety is usually (C1 to C6), preferably C2-C4, particularly preferably C2 or C3.
  • Examples of the (C1 to C4) alkyl group include straight-chain or branched-chain groups, and straight-chain groups are preferred. Specific examples include N-linear (C1-C4) alkyl- (C1-C6) alkylene such as N-methylethylenediamino group, N-ethylethylenediamino group, N-propylethylenediamino group, N-butylethylenediamino group. N-branched (C1 to C4) alkyl- (C1 to N-isopropylethylenediamino group, N-isobutylethylenediamino group, N-sec-butylethylenediamino group, Nt-butylethylenediamino group, etc. C6) alkylene diamino group; and the like.
  • N-linear (C1-C4) alkyl- (C1-C6) alkylene such as N-methylethylenediamino group, N-ethylethylenedia
  • the N- (C1-C4) alkyl- (C1-C6) alkylenediamino group in which the alkyl moiety is substituted with a hydroxy group or a carboxy group refers to the N- (C1-C4) alkyl- (C1-C6)
  • Examples of the alkylenediamino group include those having a hydroxy group or a carboxy group at any carbon atom of the alkyl portion of the N- (C1-C4) alkyl group.
  • the position of the substituent is not particularly limited, but it is preferable that the nitrogen atom and the hydroxy group are not substituted with the same carbon atom.
  • Examples of the range of the carbon number of the alkylene moiety include the same ranges as in the above-mentioned N- (C1-C4) alkyl- (C1-C6) alkylenediamino group including preferable ones.
  • the range of the carbon number of the alkyl moiety is usually (C1 to C4), preferably (C2 to C4), more preferably (C2 to C3).
  • the number of the substituents is usually 1 or 2, preferably 1.
  • the kind may be same or different, but the same thing is preferable.
  • N- (2-hydroxyethyl) ethylenediamino group N- (3-hydroxypropyl) ethylenediamino group, N- (2-hydroxypropyl) ethylenediamino group, N- (4-hydroxybutyl) ethylene.
  • N-hydroxy-substituted (C1-C4) alkyl- (C1-C6) alkylenediamino group such as diamino group; N- (carboxymethyl) ethylenediamino group, N- (2-carboxyethyl) ethylenediamino group, N- (3 -Carboxypropyl) ethylenediamino group, N-carboxy substituted (C1-C4) alkyl- (C1-C6) alkylenediamino group such as N- (4-carboxybutyl) ethylenediamino group, and the like.
  • the amino (C1 to C6) alkoxy (C1 to C6) alkylamino group includes a straight chain or branched chain, and a straight chain is preferable.
  • the range of carbon number is usually an amino (C1 to C6) alkoxy (C1 to C6) alkylamino group, preferably an amino (C2 to C4) alkoxy (C2 to C4) alkylamino group, particularly preferably an amino group.
  • amino (C1 to C4) alkoxy (C1 to C4) alkoxy (C1 to C4) alkylamino groups include linear or branched ones, with linear ones being preferred.
  • the range of carbon number is usually amino (C1-C4) alkoxy (C1-C4) alkoxy (C1-C4) alkylamino group, preferably amino (C2-C4) alkoxy (C2-C4) alkoxy (C2-C4) ) Alkylamino groups, particularly preferably amino (C2-C3) alkoxy (C2-C3) alkoxy (C2-C3) alkylamino groups.
  • straight chain such as aminoethoxyethoxyethylamino, aminoethoxypropoxyethylamino, aminoethoxybutoxyethylamino; aminoethoxy (2-methylethoxy) ethylamino, aminoethoxy (2-methylpropoxy) ethylamino Branched chain such as; and the like.
  • examples of the xylylenediamino group include o-, m-, and p-xylylenediamino groups, and an m- or p-xylylenediamino group is preferable.
  • a piperazine-1,4-diyl group substituted with a (C1-C4) alkyl group or a (C1-C4) alkoxy group includes any of these substituents on any carbon atom of the ring-constituting atom of the piperazine ring.
  • the number of the substituents is usually 1 or 2, preferably 1.
  • the kind may be same or different, but the same thing is preferable.
  • Specific examples include 2-methylpiperazine-1,4-diyl group, 2-ethylpiperazine-1,4-diyl group, 2,5-dimethylpiperazine-1,4-diyl group, and 2,6-dimethylpiperazine group. 1,4-diyl group, 2,5-diethylpiperazine-1,4-diyl group, 2-methyl-5-ethylpiperazine-1,4-diyl group; and the like.
  • examples of the phenylenediamino group include o-, m-, and p-phenylenediamino groups, and m- or p-phenylenediamino groups are preferred.
  • X represents (C1-C8) alkylenediamino group; (C1-C8) alkylenediamino group substituted with a carboxy group; N- (C1-C4) alkyl- ( Preferable examples include C1-C6) alkylenediamino group; amino (C1-C4) alkoxy (C1-C4) alkoxy (C1-C4) alkylamino group; xylylenediamine group; or piperazine-1,4-diyl group. .
  • (C1-C8) alkylenediamino group; xylylenediamine group; or piperazine-1,4-diyl group More preferably, (C1-C8) alkylenediamino group; xylylenediamine group; or piperazine-1,4-diyl group;
  • preferred specific examples include 1,2-ethylenediamino; 1,3-propylenediamino; 1,4-butylene diamino; 1-carboxypentylene-1,5-diamino; N-2-hydroxyethyl- And ethylenediamino; aminoethoxyethoxyethylamino; m-xylylenediamine; or piperazine-1,4-diyl.
  • R 101 to R 108 are each independently a hydrogen atom; halogen atom; sulfo group; carboxy group; sulfamoyl group; carbamoyl group; (C1-C4) alkyl group; C4) an alkoxy group; substituted with at least one group selected from the group consisting of a hydroxy group, a (C1-C4) alkoxy group, a hydroxy (C1-C4) alkoxy group, a sulfo group, and a carboxy group (C1- (C1-C4) alkylcarbonylamino group; (C1-C4) alkylcarbonylamino group substituted with a carboxy group; ureido group; mono (C1-C4) alkylureido group; di (C1-C4) An alkylureido group; at least selected from the group consisting of a hydroxy group, a sulfo group, and a
  • examples of the halogen atom in R 101 to R 108 include halogen atoms in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 in the above formula (1) and specific examples. The same thing is mentioned including a preferable thing and a more preferable thing.
  • the (C1 to C4) alkyl group in R 101 to R 108 is as R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 in the above formula (1).
  • (C1 to C4) alkyl groups and specific examples, preferred ones, and more preferred ones are more preferable.
  • the (C1 to C4) alkoxy group in R 101 to R 108 is as R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 in the above formula (1).
  • (C1 to C4) alkoxy groups and specific examples, preferred ones, and more preferred ones are more preferable.
  • R 101 to R 108 are selected from the group consisting of a hydroxy group, a (C1-C4) alkoxy group, a hydroxy (C1-C4) alkoxy group, a sulfo group, and a carboxy group.
  • the (C1 to C4) alkoxy group substituted with at least one kind of group includes a hydroxy group, a (C1 to C4) alkoxy group, a hydroxy (C1 to C4) alkoxy group on the carbon atom of the (C1 to C4) alkoxy group. Examples include those substituted with at least one group selected from the group consisting of a group, a sulfo group, and a carboxy group.
  • the substitution position of the hydroxy group, (C1 to C4) alkoxy group, hydroxy (C1 to C4) alkoxy group, sulfo group or carboxy group is not particularly limited, but it is preferably substituted at the end of the alkyl group, and the number of substitutions is 1. Or 2, preferably 1.
  • Examples of the (C1 to C4) alkoxy group as a substituent include the above (C1 to C4) alkoxy groups and specific examples, preferable ones, and more preferable ones.
  • the (C1 to C4) alkoxy group substituted with at least one group selected from the group consisting of a hydroxy group, a (C1 to C4) alkoxy group, a sulfo group and a carboxy group include a hydroxymethoxy group, a hydroxy group Substituted by hydroxy groups such as ethoxy group, hydroxy-n-propoxy group, hydroxy-n-butoxy group; methoxymethoxy group, methoxyethoxy group, methoxy-n-propoxy group, methoxy-n-butoxy group, ethoxymethoxy Group, ethoxyethoxy group, ethoxy-n-propoxy group, ethoxy-n-butoxy group, (n-propoxy) methoxy group, (n-propoxy) ethoxy group, (n-propoxy) -n-propoxy group, (n- Propoxy) -n-butoxy group, (n-butoxy) methoxy group, (n-butoxy) meth
  • examples of the (C1-C4) alkylcarbonylamino group in R 101 to R 108 include those in which the alkyl moiety is linear or branched, and linear Are preferred. Specific examples thereof include straight chain such as acetylamino group (methylcarbonylamino group), propionylamino group (ethylcarbonylamino group), n-propylcarbonylamino group, n-butylcarbonylamino group; isopropylcarbonylamino And a branched chain group such as an isobutylcarbonylamino group, a sec-butylcarbonylamino group, and a pivaloylamino group (tert-butylcarbonylamino group).
  • a straight-chain group is preferable, and an acetylamino group is more preferable.
  • examples of the (C1-C4) alkylcarbonylamino group substituted with a carboxy group in R 101 to R 108 include those in which the alkyl part is linear or branched. A straight chain is preferable.
  • Specific examples thereof include, for example, a straight chain such as carboxymethylcarbonylamino group, 2-carboxyethylcarbonylamino group, 3-carboxy-n-propylcarbonylamino group, 4-carboxy-n-butylcarbonylamino group; Branched chain such as isopropylcarbonylamino group, carboxyisobutylcarbonylamino group, carboxy-sec-butylcarbonylamino group, carboxy-tert-butylcarbonylamino group, etc. Is more preferable.
  • examples of the mono (C1-C4) alkylureido group in R 101 to R 108 include those in which the alkyl moiety is linear or branched.
  • the substitution position of the (C1 to C4) alkyl is not particularly limited, but is preferably substituted with “N ′”.
  • “mono (C1-C4) alkylureido group” means “(C1-C4) alkylNH—CO—NH—” group or “H 2 N—CO—N ((C1-C4) alkyl”.
  • N′-ethylureido N′-propylureido, N′-butylureido and the like
  • N′-isopropylureido N′-isobutylureido
  • N′-t-butylureido etc.
  • Branched chain and the like.
  • the di (C1-C4) alkylureido group in R 101 to R 108 includes a linear or branched group.
  • the substitution position of the (C1 to C4) alkyl is not particularly limited, and one for each of “N” and “N ′” or “N” according to the substitution position in the “mono (C1 to C4) alkylureido group”. """Includes two substitutions, the latter being preferred.
  • the two (C1-C4) alkyls may be the same or different, but the same is preferable.
  • N ′ N′-dimethylureido, N ′, N′-diethylureido, N ′, N′-dipropylureido, N ′, N′-dibutylureido and the like; N ′ , N′-diisopropylureido, N ′, N′-diisobutylureido and the like; and the like.
  • the ureido group include those having these substituents on any carbon atom in the mono (C1-C4) alkylureido group.
  • the number of the substituents is usually 1 or 2, preferably 1.
  • the position of the substituent is not particularly limited, but preferably the same carbon atom is not substituted with a nitrogen atom and a hydroxy group.
  • N′-mono (hydroxy (C1-C4) alkyl) ureido groups such as N′-2-hydroxyethylureido and N′-3-hydroxypropylureido; N′-2-sulfoethylureido, N ′ N'-mono (sulfo (C1-C4) alkyl) ureido groups such as'-3-sulfopropylureido;N'-carboxymethylureido,N'-2-carboxyethylureido,N'-3-carboxypropylureido, N′-mono (carboxy (C1-C4) alkyl) ureido groups such as N′-4-carboxybutylureido; and the like.
  • the ureido group include those having any of these substituents on any carbon atom in the di (C1-C4) alkylureido group.
  • the number of the substituents is usually 1 or 2, preferably 2.
  • the position of the substituent is not particularly limited, but preferably the same carbon atom is not substituted with a nitrogen atom and a hydroxy group. Moreover, when it has two or more substituents, the kind may be same or different, but the same thing is preferable.
  • the benzene ring in R 101 to R 108 is at least selected from the group consisting of a halogen atom, a (C1-C4) alkyl group, a nitro group, a sulfo group, and a carboxy group.
  • the benzoylamino group substituted with one type of group is selected from the group consisting of halogen atoms, (C1-C4) alkyl groups, nitro groups, sulfo groups, and carboxy groups on the benzene ring of the benzoylamino group. And those substituted with at least one kind of group.
  • a halogen atom in the above formulas (b2) and (b3), at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a (C1-C4) alkyl group, a nitro group, a sulfo group, and a carboxy group in R 101 to R 108
  • the phenylsulfonylamino group substituted with one kind of group includes a group in which the carbon atom on the benzene ring of the phenylsulfonylamino group is a halogen atom, a (C1-C4) alkyl group, a nitro group, a sulfo group, and a carboxy group
  • the halogen atom include the above-mentioned halogen atoms and specific examples, preferable ones, and particularly preferable ones
  • (C1-C4) alkyl groups include the (C1-C4) alkyl groups and specific examples, preferable ones The same thing
  • the number of substitution is usually 1 to 3, preferably 1.
  • Specific examples include 2-chlorophenylsulfonylamino group, 3-chlorophenylsulfonylamino group, 4-chlorophenylsulfonylamino group, 2,4-dichlorophenylsulfonylamino group, 2-fluorophenylsulfonylamino group, 3-fluorophenylsulfonylamino group.
  • R 101 to R 108 are preferably those in which at least one is a (C1-C4) alkoxy group substituted with a sulfo group.
  • R 101 to R 104 are each independently a hydrogen atom, a (C1 to C4) alkyl group, or a (C1 to C4) alkoxy group substituted with a sulfo group, and at least one of R 101 to R 104 is More preferred is a (C1-C4) alkoxy group substituted with a sulfo group, and R 105 to R 108 are each independently a hydrogen atom or a (C1-C4) alkyl group.
  • R 101 and R 102 is a sulfopropoxy group
  • at least one of R 103 and R 104 is a sulfopropoxy group
  • R 105 to R 108 are (C1 to C4) alkyl groups.
  • One of R 101 and R 102 is a sulfopropoxy group, the other is a hydrogen atom or a sulfopropoxy group
  • one of R 103 and R 104 is a sulfopropoxy group
  • the other is a hydrogen atom or a sulfopropoxy group
  • R 105 To R 108 is particularly preferably a methyl group.
  • R 101 to R 108 in each of the benzene rings to which they are substituted, position 1 the substitution position of the nitrogen atom attached to the triazine ring, a 4-position to the substitution position of the azo group, R 101 To R 104 are preferably substituted at the 2-position, and R 105 to R 108 are preferably substituted at the 5-position.
  • substitution positions of the four sulfo groups whose substitution positions are not specified are not particularly limited.
  • the sulfo group substituted on the benzene ring having one azo bond is preferably substituted at the 2-position, 3-position, or 4-position, preferably 4-position, with the substitution position of the azo bond as the 1-position.
  • Component (Bc) can particularly improve both the color developability and moisture resistance. This compound can be obtained by the method described in International Publication No. 2011/12246.
  • Q represents a halogen atom
  • x represents an integer of 2 to 4
  • A represents an amino group represented by the above formula (3).
  • halogen atom in Q examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, and a chlorine atom is preferred.
  • x represents an integer of 2 to 4, and 3 is preferable.
  • y represents an integer of 1 to 3, and 2 is preferable.
  • the component (Bd) can improve both color development and moisture resistance.
  • dye is a compound of Formula (12) as described in international publication 2005/033211, and can be obtained by trying the method of literature description.
  • R 101 and R 102 are each independently a hydrogen atom; (C1-C4) alkyl group; (C1-C4) alkoxy group; (C1-C4) alkylcarbonyl group; phenylcarbonyl group; C4) represents a (C1 to C4) alkoxy group substituted by an alkoxy group; a sulfo group; a carboxy group; or a ureido group (provided that R 101 and R 102 are not both hydrogen atoms).
  • examples of the (C1 to C4) alkyl group in R 101 and R 102 include the (C1 to C4) alkyl group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , specific examples, The same thing is mentioned including a preferable thing and a more preferable thing.
  • examples of the (C1 to C4) alkoxy group in R 101 and R 102 include the (C1 to C4) alkoxy group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , specific examples, The same thing is mentioned including a preferable thing and a more preferable thing.
  • examples of the (C1 to C4) alkylcarbonyl group in R 101 and R 102 include those in which the alkyl moiety is linear or branched, and linear is preferable. Specific examples thereof include, for example, straight-chain groups such as methylcarbonyl group, ethylcarbonyl group, n-propylcarbonyl group, n-butylcarbonyl group; isopropylcarbonyl group, isobutylcarbonyl group, sec-butylcarbonyl group, pivaloyl group ( branched chain such as tert-butylcarbonyl group), straight chain is preferable, and methylcarbonyl group is more preferable.
  • straight-chain groups such as methylcarbonyl group, ethylcarbonyl group, n-propylcarbonyl group, n-butylcarbonyl group
  • isopropylcarbonyl group isobutylcarbonyl group, sec-butylcarbonyl group, pivaloyl
  • the (C1 to C4) alkoxy group substituted with the (C1 to C4) alkoxy group in R 101 and R 102 includes (C1 to C4) alkoxy on the carbon atom of the (C1 to C4) alkoxy group.
  • the thing which the group substituted is mentioned.
  • the substitution position is not particularly limited, but is preferably substituted at the end of the alkyl part, and the number of substitution is usually 1 to 3, preferably 1.
  • Examples of the (C1 to C4) alkoxy group include the (C1 to C4) alkoxy groups in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 and the same examples including specific examples, preferable ones and more preferable ones. It is done.
  • (C1 to C4) alkoxy group substituted with (C1 to C4) alkoxy group include methoxymethoxy group, 2-methoxyethoxy group, 3-methoxy-n-propoxy group, 4-methoxy-n-butoxy Group, ethoxymethoxy group, 2-ethoxyethoxy group, 3-ethoxy-n-propoxy group, 4-ethoxy-n-butoxy group, n-propoxymethoxy group, 2- (n-propoxy) ethoxy group, 3- (n -Propoxy) -n-propoxy group, 4- (n-propoxy) -n-butoxy group, n-butoxymethoxy group, 2- (n-butoxy) ethoxy group, 3- (n-butoxy) -n-propoxy group 4- (n-butoxy) -n-butoxy group and the like, and a methoxymethoxy group, 2-methoxyethoxy group, and 3-methoxy-n-propoxy group are preferable.
  • n and n each independently represent 1 or 2. m and n are preferably 1.
  • a compound in which a preferable one is combined is more preferable, and a compound in which a more preferable one is combined is more preferable.
  • the component (Bf) can particularly improve both the color developability and the moisture resistance.
  • This compound can be obtained, for example, by the method described in JP-A No. 09-2170818.
  • A represents a monoazo or polyazo dye residue.
  • the monoazo residue is a group having two aromatic rings (may be heterocycles) bonded by an azo group as a constituent component
  • the polyazo residue is three or more bonded by an azo group.
  • a group having an aromatic ring may be a heterocyclic ring) as a constituent component.
  • B represents a hydrogen atom or a (C1 to C6) alkyl group.
  • examples of the (C1 to C6) alkyl group in B include a linear or branched unsubstituted group, and a linear group is preferable.
  • a linear group such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, and n-hexyl group; isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert group A branched chain such as a butyl group;
  • Preferable specific examples include a methyl group and an n-propyl group, and a methyl group is more preferable.
  • n and n are usually an integer of 2 to 6, preferably an integer of 2 to 4, more preferably 2 or 3.
  • R 101 and R 102 each independently represent a hydrogen atom: (C1-C4) alkyl group; (C1-C4) alkoxy group; or ureido group.
  • the (C1 to C4) alkyl group in R 101 and R 102 is (C1 to C4) in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 in the above formula (1).
  • the same thing is mentioned including an alkyl group, a specific example, a preferable thing, and a more preferable thing.
  • the (C1 to C4) alkoxy group in R 101 and R 102 is (C1 to C4) in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 in the above formula (1).
  • the same thing is mentioned including an alkoxy group, a specific example, a preferable thing, and a more preferable thing.
  • p represents an integer of 1 to 3, and 2 is more preferable.
  • the substitution position of the sulfo group substituted on the naphthalene ring is as follows: when p is 1, the substitution position of the azo group is the 1st position; the 4th position; the 5th position; the 6th position; 8th place; 4th place; 6th place; or 8th place; more preferred.
  • p 2, assuming that the substitution position of the azo group is 2-position, 4-position and 8-position; 5-position and 7-position; 6-position and 8-position; or 1-position and 5-position; Or the 6th and 8th positions are more preferable.
  • p When p is 3, assuming that the substitution position of the azo group is 2-position, it is 3-position, 6-position and 8-position; or 4-position, 6-position and 8-position; both are preferred.
  • Component (Bg) can particularly improve light resistance. These compounds can be obtained, for example, by the methods described in JP-A Nos. 2004-285351 and 2005-036222.
  • a and D each independently represent a phenyl group having at least a carboxy group and / or a sulfo group as a substituent, a naphthyl group having at least a carboxy group and / or a sulfo group as a substituent, and at least a carboxy group. It represents a 5-membered or 6-membered aromatic heterocyclic group having a group and / or a sulfo group as a substituent and bonded to the azo group with a carbon atom.
  • One of X and Y is a hydroxy group and the other is an amino group.
  • the carboxy group and / or the sulfo group in A and D may be directly substituted on the phenyl group, naphthyl group or aromatic heterocyclic group, or the phenyl group, naphthyl group or aromatic hetero group. It may be contained in a substituent on the ring group.
  • Examples of the 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group bonded to the azo group with a carbon atom include a heterocycle having at least one heteroatom selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom in the ring. can give.
  • This heterocyclic group may be further condensed with another ring, and among the condensed rings, those in which a 5-membered or 6-membered ring is condensed are preferable.
  • a and D are more preferably a phenyl group or a naphthyl group.
  • Examples of the group other than a carboxy group and a sulfo group that can be substituted for A and D include, for example, a halogen atom; a hydroxy group; an amino group; a nitro group; a (C1 to C4) alkyl group; and a (C1 to C4) alkoxy group.
  • the halogen atoms in A and D are the same as the halogen atoms in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , including specific examples, preferable ones, and more preferable ones. Can be mentioned.
  • the acyl groups in A and D are the same as the acyl groups in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , including specific examples, preferred ones, and more preferred ones. Can be mentioned.
  • the alkyl group one or two or more groups selected from a hydroxy group, a (C1-C4) alkoxy group, a sulfo group, and a carboxy group are substituted on any carbon atom of the (C1-C4) alkyl group. Things.
  • the substitution position of these substituents is not particularly limited, but substitution at the terminal of the alkyl group is preferred, and the number of substitutions is 1 or 2, preferably 1.
  • Examples of the (C1 to C4) alkoxy group include the same as the above (C1 to C4) alkoxy group, including specific examples, preferable ones, and more preferable ones.
  • Specific examples of the (C1-C4) alkyl group substituted with a sulfo group, a hydroxy group, or a (C1-C4) alkoxy group include a hydroxymethyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 3-hydroxy-n-propyl group, 4-hydroxy-n-butyl group, methoxymethyl group, 2-methoxyethyl group, 3-methoxy-n-propyl group, 4-methoxy-n-butyl group, ethoxymethyl group, 2-ethoxyethyl group, 3-ethoxy -N-propyl group, 4-ethoxy-n-butyl group, n-propoxymethyl group, 2- (n-propoxy) ethyl group, 3- (n-propoxy) -n-propyl group, 4- (n
  • Alkyl groups and acyl groups are the same as (C1-C4) alkyl groups and acyl groups in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , including specific examples, preferred ones, and more preferred ones. Can be mentioned.
  • preferable A is phenyl having at least one sulfo group directly or as a sulfo (C1-C4) alkoxy group at the ortho or meta position, more preferably at the ortho position with respect to the azo group. And a naphthyl group having 1 to 3 sulfo groups, and more preferably the phenyl group. In the case of the phenyl group, it may further have one or two, more preferably one of the above-described groups as preferred substituents for A and D.
  • the phenyl group has two substituents including a sulfo group, the 2-position and 4-position, 2-position and 5-position, or 3-position and 4 on the phenyl group when the substitution position of the azo group is 1-position.
  • the position is preferred, and the 2nd and 4th positions are more preferred.
  • preferred D is the same group as the above preferred A independently of A.
  • i, j and k represent 1 or 2, and i is preferably 1, j and k are 2.
  • a and D of the compound of the formula (4) have the same meaning as A and D in the formula (g1) including preferable ones.
  • I, k, and l each independently represent 0 to 1, and preferably, i is 0, and k and l are 1.
  • Examples of the bond a include a 12-position or a 13-position bond b, a 16-position or a 17-position, and X and Y are compounds in which one is a hydroxy group and the other is an amino group.
  • R 201 to R 203 each independently represent a hydrogen atom; a halogen atom; a cyano group; a hydroxy group; an amino group; a sulfo group; a carboxy group; and an N- (C1-C4) alkylamino group.
  • the halogen atom in R 201 to R 203 is the same as the halogen atom in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , including specific examples, preferable ones, and more preferable ones. Things.
  • the N-alkylaminosulfonyl group in R 201 to R 203 is the N- (C1-C4) alkylaminosulfonyl group in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 Specific examples, preferable ones, and more preferable ones are included.
  • the acyl group in R 201 to R 203 is the same as the acyl group in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 and specific examples, preferred ones, and more preferred ones. Things.
  • the hydroxy group in R 201 to R 203 or the (C1-C4) alkyl group which may be substituted with a (C1-C4) alkoxy group includes R 1 , R 2 , R 5 , R 6. And R 7 , a C1-C4) alkyl group; or a (C1-C4) alkyl group substituted with a hydroxy group or a (C1-C4) alkoxy group, and specific examples thereof.
  • the amino group substituted by the phenyl group which may be further substituted with a carboxy group or a sulfo group in R 201 to R 203 includes 2-sulfophenylamino group, 3-sulfophenylamino Substituted with sulfo groups such as 4-sulfophenylamino group, 2,4-disulfophenylamino group, 3,5-disulfophenylamino group; 2-carboxyphenylamino group, 3-carboxyphenylamino And a group substituted with a carboxy group such as a 4-carboxyphenylamino group, a 2,5-dicarboxyphenylamino group, a 3,5-dicarboxyphenylamino group, and the like.
  • examples of the (C1 to C4) alkylamino group in R 201 to R 203 include those in which the alkyl portion is linear or branched, and linear is preferable.
  • Specific examples include straight-chain groups such as methylamino group, ethylamino group, n-propylamino group, and n-butylamino group; isopropylamino group, isobutylamino group, sec-propylamino group, tert-butylamino group, and the like.
  • the acylamino group in R 201 to R 203 is the same as the acylamino group in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , including specific examples, preferred ones, and more preferred ones. Things.
  • R 204 represents: a hydrogen atom; a hydroxy group, a (C1-C4) alkoxy group, a sulfo group or a carboxy group (C1-C4) alkyl group; an amino group, (C1- C4) a phenyl group which may be substituted with at least one group selected from the group consisting of an alkyl group, a (C1 to C4) alkoxy group, a carboxy group, and a sulfo group.
  • a hydroxy group, a (C1 to C4) alkoxy group, a sulfo group or a carboxy group (C1 to C4) which may be substituted with a hydroxy group in R 204 is R 1 , R 2 , R 5 , (C1-C4) alkyl group in R 6 and R 7 or a carbon atom of the (C1-C4) alkyl group is selected from the group consisting of a hydroxy group, a (C1-C4) alkoxy group, a sulfo group, and a carboxy group And at least one kind of group substituted.
  • the substitution position of the hydroxy group, (C1-C4) alkoxy group, sulfo group, or carboxy group is not particularly limited, but it is preferably substituted at the terminal of the alkyl group, and the substitution number is 1 or 2, preferably 1.
  • the (C1-C4) alkoxy group as the substituent is the same as the (C1-C4) alkoxy group in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 and the specific examples, preferred ones, and more preferred ones. Things.
  • the (C1-C4) alkyl group substituted with at least one group selected from the group consisting of a hydroxy group, a (C1-C4) alkoxy group, a sulfo group, and a carboxy group include a hydroxymethyl group, a hydroxy group Substituted by hydroxy groups such as ethyl group, hydroxy-n-propyl group, hydroxy-n-butyl group; methoxymethyl group, methoxyethyl group, methoxy-n-propyl group, methoxy-n-butyl group, ethoxymethyl Group, ethoxyethyl group, ethoxy-n-propyl group, ethoxy-n-butyl group, (n-propoxy) methyl group, (n-propoxy) ethyl group, (n-propoxy) -n-propyl group, (n- (Propoxy) -n-butyl group, (n-butoxy) methyl group
  • an amino group in R 204, replaced with the (C1 ⁇ C4) alkyl group, (C1 ⁇ C4) alkoxy groups, at least one or more groups selected from carboxy group, and the group consisting of a sulfo group (C1-C4) alkyl group and (C1-C4) alkoxy group in the optionally substituted phenyl group include (C1-C4) alkyl group in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 . , And (C1-C4) alkoxy groups and specific examples, preferred ones, and more preferred ones.
  • Specific examples include 2-aminophenyl group, 3-aminophenyl group, 4-aminophenyl group, 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 2-ethylphenyl group, 3-ethyl.
  • R 205 and R 206 are each independently substituted with a hydrogen atom, a sulfo group, an acetylamino group, a hydroxy group, or a (C1 to C4) alkoxy group (C1 to C4).
  • the hydroxy group in R 205 and R 206 or the (C1-C4) alkyl group which may be substituted with a (C1-C4) alkoxy group includes R 1 , R 2 , R 5 , R Examples thereof include (C1-C4) alkyl groups in 6 and R 7 ; or (C1-C4) alkyl groups substituted with hydroxy groups or (C1-C4) alkoxy groups, and the same examples including specific examples.
  • the hydroxy group in R 205 and R 206 the (C1 to C4) alkoxy group, the sulfo group or the carboxy group (C1 to C4) which may be substituted with R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 ; (C1-C4) alkoxy group; or (C1-C4) alkoxy group optionally substituted with a hydroxy group, (C1-C4) alkoxy group, sulfo group or carboxy group; Specific examples, preferable ones, and more preferable ones are included.
  • an integer of 1 to 8 represents the substitution position of the substituent.
  • the substitution position of I is the 2-position or the 3-position, and the 3-position is preferred.
  • the substitution position of J is the 6th or 7th position, and the 7th position is preferred.
  • I and J represent a single bond.
  • p represents 0 or 1, and 0 is preferable.
  • r represents 1 or 2, and both are preferable.
  • Component (Bi) can particularly improve the ozone resistance. These components can be obtained, for example, by the method described in International Publication No. 2007/077931.
  • the trisazo compound represented by the above formula (i1) has a tautomer.
  • the tautomers of the formula (i1) the following formulas (i3) and (i4) may be considered, and ink compositions using these compounds are also included in the present invention.
  • A is a substituted phenyl group, carboxy group; sulfo group; halogen atom; cyano group; nitro group; sulfamoyl group; (C1 to C4) alkyl group; (C1 to C4) alkoxy group; (C1-C4) alkoxy groups substituted with at least one group selected from the group consisting of hydroxy groups, (C1-C4) alkoxy groups, sulfo groups, and carboxy groups; and hydroxy groups, sulfo groups, and carboxy groups And a substituent selected from the group consisting of alkylsulfonyl groups substituted with at least one group selected from the group consisting of groups.
  • the halogen atom in the substituent of A is the same as the halogen atom in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , including specific examples, preferred ones and more preferred ones. Is mentioned.
  • the (C1 to C4) alkyl group in the substituent of A is preferably the (C1 to C4) alkyl group and specific examples in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 And the like, including the more preferable ones.
  • the (C1 to C4) alkoxy group in the substituent of A includes (C1 to C4) alkoxy groups and specific examples in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 . The same thing is mentioned.
  • R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 are substituted with at least one group selected from the group consisting of a hydroxy group, a (C1-C4) alkoxy group, a sulfo group, and a carboxy group ( C1-C4) Alkoxy groups and specific examples, preferred ones, and more preferred ones are included.
  • examples of the alkylsulfonyl group substituted with at least one group selected from the group consisting of a sulfo group, a carboxy group, and a hydroxy group include R 1 , R 2 , R 5 , R 6. And an alkylsulfonyl group substituted with at least one group selected from the group consisting of a sulfo group, a carboxy group, and a hydroxy group, and specific examples, preferred ones, and more preferred ones in R 7 and R 7 . Can be mentioned.
  • the substituent of A is preferably a carboxy group; a sulfo group; a halogen atom; a (C1-C4) alkyl group; or a (C1-C4) alkoxy group; More preferred.
  • B and C are substituted paraphenylene groups, and each independently represents a carboxy group; a sulfo group; a (C1 to C4) alkyl group; a (C1 to C4) alkoxy group; and a hydroxy group ( (C1-C4) a (C1-C4) alkoxy group substituted with at least one group selected from the group consisting of an alkoxy group, a sulfo group, and a carboxy group; and a substituent selected from the group consisting of:
  • the (C1 to C4) alkyl group in the substituents of B and C includes (C1 to C4) alkyl groups and specific examples in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7
  • R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 The same thing is mentioned including a preferable thing and a more preferable thing.
  • the (C1 to C4) alkoxy group in the substituents of B and C includes (C1 to C4) alkoxy groups and specific examples in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 The same thing is mentioned including.
  • the substituents B and C are substituted with at least one group selected from the group consisting of a hydroxy group, a (C1 to C4) alkoxy group, a sulfo group, and a carboxy group (C1 To C4) the alkoxy group is at least one selected from the group consisting of a hydroxy group, a (C1 to C4) alkoxy group, a sulfo group and a carboxy group in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 .
  • (C1-C4) alkoxy groups substituted with various groups and specific examples, preferred ones, and more preferred ones.
  • R 101 represents a (C1-C4) alkyl group optionally substituted with a carboxy group, a phenyl group optionally substituted with a sulfo group, or a carboxy group
  • R 102 represents a cyano group.
  • a group, a carbamoyl group or a carboxy group, and R 103 and R 104 each independently represents a hydrogen atom, a methyl group, a chlorine atom or a sulfo group.
  • R 101 represents a (C1-C4) alkyl group which may be substituted with a carboxy group; a phenyl group which may be substituted with a sulfo group; or a carboxy group;
  • R 102 represents a cyano group; a carbamoyl group; or a carboxy group;
  • R 103 and R 104 each independently represent a hydrogen atom; a (C1-C4) alkyl group; a (C1-C4) alkoxy group; a halogen atom; or a sulfo group.
  • the (C1 to C4) alkyl group optionally substituted with a carboxy group in R 101 is the above (C1 to C4) alkyl group or any carbon atom of the alkyl group.
  • the thing which the carboxy group substituted is mentioned.
  • the substitution position of the carboxy group is not particularly limited, but it is preferably substituted at the end of the alkyl group, and the substitution number is 1 or 2, preferably 1. Specific examples include a carboxymethyl group, a 2-carboxyethyl group, a 3-carboxy-n-propyl group, a 4-carboxy-n-butyl group, and a carboxymethyl group and a 2-carboxyethyl group are preferred.
  • examples of the phenyl group which may be substituted with a sulfo group in R 101 include a phenyl group or one having a sulfo group substituted on any carbon atom of the phenyl group.
  • the substitution position of the sulfo group is not particularly limited, but the substitution number is 1 or 2, preferably 1. Specific examples include 2-sulfophenyl group, 3-sulfophenyl group, 4-sulfophenyl group, 2,4-disulfophenyl group, 3,5-disulfophenyl group, 2,5-disulfophenyl group, and the like. 2-sulfophenyl group and 4-sulfophenyl group are preferable.
  • examples of the (C1 to C4) alkyl group in R 103 and R 104 include (C1 to C4) alkyl groups and specific examples in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 The same thing is mentioned including a preferable thing and a more preferable thing.
  • examples of the (C1 to C4) alkoxy group in R 103 and R 104 include (C1 to C4) alkoxy groups and specific examples in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 The same thing is mentioned including.
  • the halogen atom in R 103 and R 104 is the same as the halogen atom in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , including specific examples, preferred ones, and more preferred ones. Can be mentioned.
  • a preferable combination of R 101 and R 102 is that R 101 is a methyl group and R 102 is a cyano group, or R 101 is a methyl group and R 102 is a carbamoyl group.
  • R 103 and R 104 are a hydrogen atom, a methyl group, a methoxy group, and a sulfo group, and a preferable combination of R 103 and R 104 is that one is a hydrogen atom and the other is a sulfo group. Is the case.
  • R 105 represents a sulfo group or a sulfopropoxy group, a sulfo propoxy group are preferable.
  • R 106 represents a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a methoxy group or an ethoxy group, preferably a hydrogen atom or a methyl group, and more preferably a methyl group.
  • Component (Bj) can improve light resistance and ozone resistance as compared with conventional ink compositions. These components can be obtained, for example, by the method described in JP-A-2009-084346.
  • the trisazo compound represented by the formula (j1) has a tautomer, and examples of the tautomer include the following formulas (j3) to (j5) in addition to the compound of the formula (j1). Ink compositions using these tautomers are also included in the present invention.
  • m is 0 or 1, and 1 is preferable.
  • R 101 is a carboxy group; (C1-C8) alkoxycarbonyl group; (C1-C8) an alkoxycarbonyl group or a carboxy group (C1-C4) alkyl group optionally substituted; or Represents a phenyl group which may be substituted with a hydroxy group, a sulfo group or a carboxy group; R 102 to R 104 each independently represents a hydrogen atom; a halogen atom; a hydroxy group; a sulfo group; a carboxy group; a sulfamoyl group; a carbamoyl group; a (C1-C4) alkyl group; a hydroxy group, a (C1-C4) alkoxy group, (C1-C4) alkoxy group substituted with at least one group selected from the group consisting of hydroxy (C1-C4) alkoxy group, sulfo group and carboxy group; mono- or di (
  • the (C1 to C4) alkyl moiety includes linear, branched and cyclic groups. Is preferred, and a straight chain is more preferred.
  • the carbon chain is usually 1 to 8, preferably 1 to 6, and more preferably 1 to 4. Specific examples include, for example, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, n-pentyloxycarbonyl group, n-hexyloxycarbonyl group, n-heptyloxycarbonyl group, n-octyl.
  • Straight chain such as oxycarbonyl; isopropoxycarbonyl group, isobutyloxycarbonyl group, sec-butoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group, 2,2-dimethylpropoxycarbonyl group, isopentyloxycarbonyl group, sec-pentyloxy Branched chain such as carbonyl group, 2-methylbutyloxycarbonyl group; cyclopropylmethyloxycarbonyl group, cyclobutylmethyloxycarbonyl group, cyclopentyloxycarbonyl group, cyclohexyl
  • the alkyl moiety of such alkoxycarbonyl groups are cyclic; and the like, those or preferably straight-chain, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, n- propoxycarbonyl group are more preferred.
  • the (C1 to C8) alkyl group optionally substituted with a (C1 to C8) alkoxycarbonyl group or carboxy group in R 101 is an unsubstituted (C1 to C4) alkyl group; or And (C1 to C4) alkyl groups in which (C1 to C8) alkoxycarbonyl groups or carboxy groups are substituted on the carbon atoms.
  • the (C1 to C4) alkyl group is the same as the (C1 to C4) alkyl group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , including specific examples, preferred ones, and more preferred ones.
  • the substitution position of the (C1 to C8) alkoxycarbonyl group or carboxy group is not particularly limited, but it is preferably substituted at the terminal of the (C1 to C4) alkyl group, and the number of substitutions is 1 or 2, preferably 1. It is.
  • Examples of the (C1 to C8) alkoxycarbonyl group as a substituent include the above (C1 to C8) alkoxycarbonyl groups and specific examples, preferred ones, and more preferred ones.
  • Preferred specific examples include methoxycarbonylmethyl group, ethoxycarbonylethyl group, n-butoxycarbonylmethyl group, n-octyloxycarboxyethyl group, carboxymethyl group, 2-carboxyethyl group, 3-carboxypropyl group, and the like. It is done.
  • the phenyl group which may be substituted with a hydroxy group, a sulfo group or a carboxy group in R 101 includes an unsubstituted phenyl group, a 2-hydroxyphenyl group, a 3-hydroxyphenyl group, 4- Hydroxyphenyl group, 2,5-hydroxyphenyl group, 2-sulfophenyl group, 3-sulfophenyl group, 4-sulfophenyl group, 2,4-disulfophenyl group, 3,5-disulfophenyl group, 2, 5-disulfophenyl group, 2-carboxyphenyl group, 3-carboxyphenyl group, 4-carboxyphenyl group, 2,5-dicarboxyphenyl group, 3,5-dicarboxyphenyl group, etc., and sulfophenyl group It is preferable.
  • R 101 in the above formula (j1) is preferably a carboxy group or an unsubstituted alkyl group, more preferably a carboxy group or a methyl group.
  • the halogen atom in R 102 to R 104 is the same as the halogen atom in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , including specific examples, preferred ones, and more preferred ones. Can be mentioned.
  • examples of the (C1 to C4) alkyl group in R 102 to R 104 include the (C1 to C4) alkyl group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , and specific examples. The same thing is mentioned including a preferable thing and a more preferable thing.
  • the (C1 to C4) alkoxy group substituted with a group includes a hydroxy group on the carbon atom of the (C1 to C4) alkoxy group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , (C1 to C4) Examples include those substituted with at least one group selected from the group consisting of an alkoxy group, a hydroxy (C1-C4) alkoxy group, a sulfo group, and a carboxy group.
  • the substitution position of the hydroxy group, (C1 to C4) alkoxy group, hydroxy (C1 to C4) alkoxy group, sulfo group or carboxy group is not particularly limited, but it is preferably substituted at the terminal of the (C1 to C4) alkoxy group.
  • the number of substitutions is 1 or 2, preferably 1.
  • Examples of the (C1 to C4) alkoxy group as a substituent include the above (C1 to C4) alkoxy groups and specific examples, preferable ones, and more preferable ones.
  • the alkoxy moiety includes a straight chain and a branched chain, and a straight chain is preferable.
  • Examples of the hydroxy (C1 to C4) alkoxy group as a substituent include those in which a hydroxy group is substituted on the carbon atom of the (C1 to C4) alkoxy group, and the substitution position is not particularly limited, but (C1 to C4) Substitution at the terminal of the alkoxy group is preferred, and the number of substitutions is 1 or 2, preferably 1.
  • Examples of the hydroxy (C1-C4) alkoxy group as a substituent include a hydroxymethoxy group, a hydroxyethoxy group, a hydroxy-n-propoxy group, and a hydroxy-n-butoxy group.
  • the (C1-C4) alkoxy group substituted with at least one group selected from the group consisting of a hydroxy group, a (C1-C4) alkoxy group, a hydroxy (C1-C4) alkoxy group, a sulfo group and a carboxy group examples include those substituted with a hydroxy group such as hydroxymethoxy group, hydroxyethoxy group, hydroxy-n-propoxy group, hydroxy-n-butoxy group; methoxymethoxy group, methoxyethoxy group, methoxy-n-propoxy group, Methoxy-n-butoxy group, ethoxymethoxy group, ethoxyethoxy group, ethoxy-n-propoxy group, ethoxy-n-butoxy group, (n-propoxy) methoxy group, (n-propoxy) ethoxy group, (n-propoxy) -N-propoxy group, (n-propoxy) -n-butoxy group, (n- Toxi) me
  • a mono- or di (C1 ⁇ C4) alkylamino group in R 102 to R 104, the (C1 ⁇ C4) alkyl moiety is preferably any of straight-chain or branched-chain. Specific examples thereof include methylamino group, ethylamino group, n-propylamino group, isopropylamino group, n-butylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, di-n-propylamino group, di-n-butyl.
  • Straight chain such as amino group; branched chain such as sec-butylamino group, tert-butylamino group, diisopropylamino group; and the like.
  • substitution at the end of the alkyl moiety is preferred, and the number of substitutions is 1 or 2, preferably 1.
  • hydroxy-substituted mono- or di (C1-C4) alkylamino group such as 2-hydroxyethylamino group, 2-hydroxypropylamino group, 2,2′-dihydroxydiethylamino group; 2-sulfoethylamino group Sulfo-substituted mono- or di (C1-C4) alkylamino groups such as 3-sulfopropylamino group, 4-sulfobutylamino group, 3,3′-disulfodipropylamino group; carboxymethylamino group, 2-carboxy And carboxy-substituted mono- or di (C1-C4) alkylamino groups such as an ethylamino group, a 3-carboxypropylamino group, and a 2,2′-dicarboxydiethylamino group.
  • C1-C4 alkylamino group such as 2-hydroxyethylamino group, 2-hydroxypropylamin
  • the (C1 to C4) alkylcarbonylamino group in R 102 to R 104 may be either linear or branched, but is linear Those are preferred. Specific examples include acetylamino group, propanoylamino group, butanoylamino group and the like, and acetylamino group is preferable.
  • (C1 to C4) alkylcarbonylamino group which may be substituted with a hydroxy group or a carboxy group include hydroxy ethanoylamino group, 2-hydroxypropanoylamino group, 4-hydroxybutanoylamino group and the like.
  • N in R 102 to R 104 '- The (C1 ⁇ C4) alkyl ureido group, N of a ureido group' in atoms (C1 ⁇ C4) alkyl group is obtained by replacing the alkyl
  • Examples of the group include (C1-C4) alkyl groups in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 and the same groups including specific examples, preferable groups, and more preferable groups.
  • N ′-(C1-C4) alkylureido groups include N′-methylureido group, N′-ethylureido group, N ′-(n-propyl) ureido group, N ′-(n-butyl) Examples include ureido groups.
  • the N ′-(C1-C4) alkylureido group substituted with a hydroxy group, sulfo group or carboxy group in R 102 to R 104 is the N ′-(C1-C4) alkylureido group.
  • Examples include those in which the carbon atom of the (C1 to C4) alkyl moiety in the group is substituted with a hydroxy group, a sulfo group or a carboxy group, and the substitution position of the hydroxy group, the sulfo group or the carboxy group is not particularly limited.
  • the terminal is preferred, and the number of substitutions is 1 or 2, preferably 1.
  • N ′-(C1-C4) alkylureido group substituted with a hydroxy group, a sulfo group or a carboxy group include N ′-(hydroxymethyl) ureido group and N ′-(2-hydroxyethyl) ureido group.
  • a sulfo-substituted one is preferred, and an N ′-(sulfomethyl) ) Ureido group, N '- (2- sulfoethyl) ureido, N' - (3- sulfo -n- propyl) ureido group.
  • the benzene ring in R 102 to R 104 is substituted with at least one group selected from the group consisting of a chlorine atom, a (C1 to C4) alkyl group, a nitro group, a sulfo group, and a carboxy group.
  • the (C1 to C4) alkyl group includes the (C1 to C4) alkyl group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , and specific examples, preferred ones, and more preferred ones. The same thing is mentioned.
  • phenyl-substituted phenylamino groups such as 2-chlorophenylamino group, 4-chlorophenylamino group and 2,4-dichlorophenylamino; 2-methylphenylamino group, 4-methylphenylamino group, 4-tert- (C1-C4) alkyl-substituted phenylamino groups such as butylphenylamino group; nitro-substituted phenylamino groups such as 2-nitrophenylamino group and 4-nitrophenylamino group; 3-sulfophenylamino group, 4-sulfophenylamino Groups, sulfo-substituted phenylamino groups such as 2,4-disulfophenylamino group, 3,5-disulfophenylamino group; 2-carboxyphenylamino group, 4-carboxyphenylamino group, 2,5-dicarboxyphenyl Am
  • the benzene ring in R 102 to R 104 is substituted with at least one group selected from the group consisting of a chlorine atom, a (C1 to C4) alkyl group, a nitro group, a sulfo group, and a carboxy group.
  • the (C1 to C4) alkyl group includes the (C1 to C4) alkyl group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , specific examples, preferable ones, and more preferable ones. The same thing is mentioned.
  • chlorine-substituted benzoylamino groups such as 2-chlorobenzoylamino group, 4-chlorobenzoylamino group, 2,4-dichlorophenylamino group; 2-methylbenzoylamino group, 3-methylbenzoylamino group, 4 A (C1-C4) alkyl-substituted benzoylamino group such as a methylbenzoylamino group; a nitro-substituted benzoylamino group such as a 2-nitrobenzoylamino group, a 4-nitrobenzoylamino group, or a 3,5-dinitrobenzoylamino group; Sulfo-substituted benzoylamino groups such as sulfobenzoylamino group and 4-sulfobenzoylamino group; carboxy-substituted benzoylamino groups such as 2-carboxybenzoylamino group, 4-carboxybenzoyla
  • the benzene ring in R 102 to R 104 is substituted with at least one group selected from the group consisting of a chlorine atom, a (C1 to C4) alkyl group, a nitro group, a sulfo group, and a carboxy group.
  • the (C1 to C4) alkyl group is the specific example, preferable one, more preferable one with the (C1 to C4) alkyl group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 . The same thing is mentioned including.
  • a chlorine atom-substituted phenylsulfonylamino group such as 2-chlorophenylsulfonylamino group, 4-chlorophenylsulfonylamino group; 2-methylphenylsulfonylamino group, 4-methylphenylsulfonylamino group, 4-tert-butylphenyl (C1-C4) alkyl-substituted phenylsulfonylamino groups such as sulfonylamino groups; nitro-substituted phenylsulfonylamino groups such as 2-nitrophenylsulfonylamino groups, 3-nitrophenylsulfonylamino groups, 4-nitrophenylsulfonylamino groups; 3 -Sulfo-substituted phenylsulfonylamino group such as sulfophenylsulfonylamino group
  • R 102 to R 104 in the formula (j1) include a hydrogen atom, a carboxy group, a sulfo group, a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a 2-hydroxyethoxy group, a 2-sulfoethoxy group, 3-sulfopropoxy group, 4-sulfobutoxy group, carboxymethoxy group, 2-carboxyethoxy group, methylamino group, ethylamino group, 2-hydroxyethylamino group, 2-sulfoethylamino group, 3-sulfopropylamino group 2-carboxyethylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, 2,2′-dihydroxydiethylamino group, 2,2′-dicarboxydiethylamino group, 3,3′-disulfodipropylamino group, acetylamin
  • R 102 to R 104 in formula (j1) is, R 102 is 3-sulfopropoxy group, or a 4-sulfobutoxy group, R 103 is the R 104 is hydrogen atom is a methyl group.
  • R 105 to R 107 each independently represent a hydrogen atom; a halogen atom; a carboxy group; a sulfo group; a nitro group; a hydroxy group; a carbamoyl group; a sulfamoyl group; (C1-C4) alkyl group; (C1-C4) alkoxy group; (C1-C4) alkoxy group substituted with at least one group selected from the group consisting of hydroxy group, (C1-C4) alkoxy group, sulfo group, and carboxy group; sulfo group An alkylsulfonyl group substituted with at least one group selected from the group consisting of: a carboxy group, and a hydroxy group; or a benzene ring having a chlorine atom, a (C1-C4) alkyl group, a nitro group, a sulfo group, or a carboxy group
  • the halogen atoms in R 105 to R 107 are the same as the halogen atoms in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , including specific examples, preferred ones, and more preferred ones. Can be mentioned.
  • examples of the (C1 to C4) alkyl group in R 105 to R 107 include the (C1 to C4) alkyl group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , and specific examples. The same thing is mentioned including a preferable thing and a more preferable thing.
  • examples of the (C1 to C4) alkoxy group in R 105 to R 107 include the (C1 to C4) alkoxy group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , and specific examples. The same thing is mentioned including a preferable thing and a more preferable thing.
  • phenylsulfonyl group examples include unsubstituted phenylsulfonyl group; chlorine atom-substituted phenylsulfonyl group such as 2-chlorophenylsulfonyl group and 4-chlorophenylsulfonyl group; 2-methylphenylsulfonyl group, 4-methylphenylsulfonyl group, 2,4-dimethyl.
  • (C1-C4) alkyl-substituted phenylsulfonyl groups such as phenylsulfonyl group and 4-tert-butylphenylsulfonyl group; nitro-substituted phenylsulfonyl groups such as 2-nitrophenylsulfonyl group and 4-nitrophenylsulfonyl group; 3-sulfophenyl Sulfo-substituted phenylsulfonyl groups such as sulfonyl group, 4-sulfophenylsulfonyl group, 3,5-disulfophenylsulfonyl group; 2-carboxyphenylsulfonyl group, 4-carboxyphenylsulfonyl group, 3,5-dicarboxyl group Nirusuruhoniru carboxy-substituted phenylsulfonyl group such group; and the like.
  • R 105 to R 107 in the above formula (j2) is a hydrogen atom, a methoxy group and a sulfo group, or one is a sulfo group and the other two are hydrogen atoms.
  • the substitution position of the sulfo group is more preferably the 6-position of the benzothiazole ring.
  • B is a phenyl group which may be substituted, and the substituent which B may have is a hydroxy group; a sulfo group; a carboxy group; a (C1-C4) alkyl group; -C4) alkoxy group; amino group; mono- or di (C1-C4) alkylamino group; acetylamino group; benzene ring is composed of chlorine atom, (C1-C4) alkyl group, nitro group, sulfo group, and carboxy group
  • the (C1 to C4) alkoxy group in the substituent which B may have is a (C1 to C4) alkoxy group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 .
  • Examples include groups, specific examples, preferred ones, and more preferred ones.
  • the mono or di (C1 to C4) alkylamino group in the substituent that B may have includes the mono or di (C1 to C4) alkylamino group in the above R 102 to R 104 and Specific examples, preferable ones, and more preferable ones are also included.
  • At least one selected from the group consisting of a chlorine atom, a (C1 to C4) alkyl group, a nitro group, a sulfo group, and a carboxy group in the substituent that B may have
  • the benzene ring in R 102 to R 104 is selected from the group consisting of a chlorine atom, a (C1-C4) alkyl group, a nitro group, a sulfo group, and a carboxy group.
  • preferred specific examples of the substituent that B may have include a hydrogen atom, a hydroxy group, a sulfo group, a carboxy group, a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a dimethylamino group, An acetylamino group, a benzoylamino group, a 4-sulfobenzoylamino group, a 4-carboxybenzoylamino group, and the like, more preferably a hydrogen atom, a hydroxy group, a sulfo group, a carboxy group, a methyl group, and an acetylamino group; Preferably, they are a hydrogen atom, a sulfo group, and a carboxy group.
  • preferable B in the above formula (j1) are phenyl group, 2-sulfophenyl group, 4-sulfophenyl group, 2,4-disulfophenyl group, 3,5-disulfophenyl group, 4-carboxyphenyl.
  • the compound (Bk) is a compound having a structure similar to that of the component (A) and has very similar properties. Therefore, the fastness such as light resistance can be improved, and the structure completely matches. Therefore, the ink composition is excellent in water solubility and long-term storage stability.
  • R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 are each independently of R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 in the formula (1). It has the same meaning as R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 in the above formula (1), and examples thereof include specific examples, preferred ones, and more preferred ones.
  • R 8 is a carboxy group
  • R 9 , R 10 and R 11 are each independently a hydrogen atom; a halogen atom; a cyano group; a carboxy group; a sulfo group; a nitro group; (C1-C4) Alkyl group; hydroxy group, (C1-C4) alkoxy group which may be substituted with alkoxy group or sulfo group (C1-C4) alkoxy group; hydroxy group, (C1-C4) alkoxy group which may be substituted with alkoxy group or sulfo group Represents a group;
  • (k2) substituted with at least one group selected from the group consisting of a hydroxy group, a (C1 to C4) alkoxy group, a sulfo group, and a carboxy group in R 9 , R 10 and R 11
  • the C1-C4) alkoxy group is a group consisting of a hydroxy group, a (C1-C4) alkoxy group, a sulfo group, and a carboxy group in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 in the above formula (1).
  • examples of the acylamino group which may be substituted with a hydroxy group, a (C1-C4) alkoxy group or a sulfo group in R 9 , R 10 and R 11 include R 1 , R in the above formula (1) 2 , those in which the carbon atom of the acylamino group in R 5 , R 6 and R 7 is substituted with a hydroxy group, a (C1-C4) alkoxy group or a sulfo group.
  • examples of the acylamino group include the same examples as the acylamino group in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 of the above formula (1), including specific examples, preferred ones, and more preferred ones.
  • the (C1 to C4) alkoxy group as a substituent is substituted with a hydroxy group in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 of the above formula (1), or a (C1 to C4) alkoxy group.
  • Examples thereof include the same as the (C1 to C4) alkoxy group as the substituent of the (C1 to C4) alkyl group. Specific examples include hydroxymethylcarbonylamino, hydroxyethylcarbonylamino, hydroxy-n-propylcarbonylamino, hydroxy-n-butylcarbonylamino, hydroxybenzoylamino, methoxymethylcarbonylamino, methoxyethylcarbonylamino.
  • any one of R 9 , R 10 and R 11 is a sulfo group or a carboxyl group.
  • R 9 is a hydrogen atom, a halogen atom or a (C1-C4) alkyl group, preferably a hydrogen atom
  • R 10 is a carboxy group, A sulfo group or a nitro group, preferably a carboxy group or a sulfo group
  • R 11 is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a carboxy group or a sulfo group.
  • substitution position of R 9 , R 10 and R 11 is not particularly limited, but it is 2 when all of R 9 , R 10 and R 11 represent a group other than a hydrogen atom with the bonding position to the pyrazole ring as the 1st position. , 4 and 6 positions, or 2, 4 and 5 positions, and when any one of R 9 and R 11 is a hydrogen atom and the other is a group other than a hydrogen atom, the 2 and 4 positions, the 2 and 5 positions, Substitution positions such as the 3 and 5 positions are preferred.
  • the phenyl group substituted with R 9 , R 10 and R 11 is preferably p-sulfophenyl, 2,5-disulfophenyl or 3,5-dicarboxyphenyl.
  • Component (Bl) can particularly improve the ozone gas resistance. These compounds can be obtained, for example, by the method described in International Publication No. 2012/081640.
  • the trisazo compound represented by the formula (l1) has a tautomer, and examples of the tautomer include compounds of the following formulas (l3) and (l4) in addition to the compound of the formula (l1). It is done. Ink compositions using these tautomers are also included in the present invention.
  • R 101 is a (C1-C4) alkyl group; a (C1-C4) alkyl group substituted with a carboxy group; a phenyl group; a phenyl group substituted with a sulfo group; or a carboxy group; Represents.
  • the (C1 to C4) alkyl group in R 101 includes the (C1 to C4) alkyl group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , specific examples, and preferred examples. And the like, including the more preferable ones.
  • the (C1-C4) alkyl group substituted with a carboxy group in R 101 includes those in which any carbon atom of the (C1-C4) alkyl group is substituted with a carboxy group. It is done.
  • the substitution position of the carboxy group is not particularly limited, but it is preferably substituted at the end of the alkyl group, and the substitution number is 1 or 2, preferably 1.
  • Specific examples of the (C1 to C4) alkyl group substituted with a carboxy group include a carboxymethyl group, a 2-carboxyethyl group, a 3-carboxy-n-propyl group, and a 4-carboxy-n-butyl group. .
  • examples of the phenyl group substituted with a sulfo group in R 101 include those in which a carbon atom of the phenyl group is substituted with a sulfo group, and the number of substitutions is 1 to 3, preferably 1 or 2. , More preferably 1.
  • phenyl group substituted with a sulfo group examples include a 2-sulfophenyl group, a 3-sulfophenyl group, a 4-sulfophenyl group, a 2,4-secondary sulfophenyl group, a 3,5-disulfophenyl group, Examples include 2,5-disulfophenyl group, and 2-sulfophenyl group or 4-sulfophenyl group is preferable.
  • R 102 represents a cyano group; a carbamoyl group; or a carboxy group.
  • R 103 and R 104 each independently represent a hydrogen atom; (C1-C4) alkyl group; halogen atom; (C1-C4) alkoxy group; or sulfo group.
  • the (C1 to C4) alkyl group in R 103 and R 104 includes the (C1 to C4) alkyl group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 ,
  • the same thing is mentioned including an example, a preferable thing, and a more preferable thing.
  • the halogen atom in R 103 and R 104 includes the halogen atom in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , and specific examples, preferable ones, and more preferable ones. The same thing is mentioned.
  • the (C1 to C4) alkoxy group in R 103 and R 104 includes the (C1 to C4) alkoxy group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , specifically The same thing is mentioned including an example, a preferable thing, and a more preferable thing.
  • R 101 is a methyl group or a phenyl group
  • R 102 is a cyano group or a carbamoyl group
  • R 103 is a hydrogen atom, a methyl group Or a methoxy group
  • R 104 is a sulfo group.
  • R 105 and R 107 are substituted with (C1-C4) alkylthio group; or substituted with at least one group selected from the group consisting of a hydroxy group, a sulfo group, and a carboxy group ( C1-C4) an alkylthio group;
  • the (C1 to C4) alkylthio group in R 105 and R 107 includes the (C1 to C4) alkylthio group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , specifically The same thing is mentioned including an example, a preferable thing, and a more preferable thing.
  • the (C1 to C4) alkylthio group substituted with at least one group selected from the group consisting of a hydroxy group, a sulfo group, and a carboxy group in R 105 and R 107 includes: C1-C4)
  • Arbitrary carbon atoms in the alkylthio group include those having these substituents.
  • the number of the substituents is usually 1 or 2, preferably 1.
  • the position of the substituent is not particularly limited, but is preferably substituted with a carbon atom other than the carbon atom to which the sulfur atom in the alkylthio group is bonded.
  • Specific examples thereof include those substituted with a hydroxy group such as 2-hydroxyethylthio group, 3-hydroxy-n-propylthio group, 4-hydroxy-n-butylthio group; 2-sulfoethylthio group, 3- Substituted by sulfo groups such as sulfo-n-propylthio group, 4-sulfo-n-butylthio group; 2-carboxyethylthio group, 3-carboxy-n-propylthio group, 4-carboxy-n-butylthio group, etc. Substituted with a carboxy group of which is preferably substituted with a sulfo group, particularly preferably a 3-sulfopropylthio group.
  • R 105 and R 107 are each preferably an alkylthio group substituted with a sulfo group, more preferably a 3-sulfo-n-propylthio group or a 4-sulfo-n-butylthio group. .
  • R 106 and R 108 represent an acylamino group.
  • the acylamino group in R 106 and R 108 is the same as the acylamino group in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , including specific examples and preferred ones.
  • An acetylamino group is more preferable.
  • R 109 and R 110 are each independently a hydrogen atom; a carboxy group; a sulfo group; a (C1-C4) alkylcarbonylamino group; a halogen atom; a (C1-C4) alkyl group; -C4) alkoxy group; or (C1-C4) alkoxy group substituted with at least one group selected from the group consisting of a hydroxy group, (C1-C4) alkoxy group, sulfo group, and carboxy group; To express.
  • the (C1 to C4) alkylcarbonylamino group in R 109 and R 110 is the (C1 to C4) alkyl group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 .
  • the preferred carbonylamino group is an acetylamino group.
  • the halogen atom in R 109 and R 110 includes the halogen atom in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , specific examples, preferable ones, and more preferable ones. The same thing is mentioned.
  • the (C1 to C4) alkyl group in R 109 and R 110 includes the (C1 to C4) alkyl group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 ,
  • the same thing is mentioned including an example, a preferable thing, and a more preferable thing.
  • the (C1 to C4) alkoxy group in R 109 and R 110 includes the (C1 to C4) alkoxy group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , specifically The same thing is mentioned including an example, a preferable thing, and a more preferable thing.
  • R 109 and R 110 are substituted with at least one group selected from the group consisting of a hydroxy group, a (C1 to C4) alkoxy group, a sulfo group, and a carboxy group (C1 to C1).
  • the C4) alkoxy group at least one selected from the group consisting of a hydroxy group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , a (C1 to C4) alkoxy group, a sulfo group, and a carboxy group.
  • a (C1 to C4) alkyl group or an acetylamino group is preferable, a (C1 to C4) alkyl group is more preferable, and a methyl group is more preferable.
  • R 111 to R 113 are each independently a hydrogen atom; a carboxy group; a sulfo group; a hydroxy group; an acetylamino group; a halogen atom; a cyano group; a nitro group; a sulfamoyl group; (C1-C4) alkoxy group; substituted with at least one group selected from the group consisting of a hydroxy group, (C1-C4) alkoxy group, sulfo group, and carboxy group (C1-C4) An alkoxysulfonyl group; or a (C1-C4) alkylsulfonyl group substituted with at least one group selected from the group consisting of a sulfo group, a carboxy group, and a hydroxy group.
  • the halogen atom in R 111 to R 113 includes the halogen atom in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 and specific examples, preferable ones, and more preferable ones. The same thing is mentioned.
  • the (C1 to C4) alkyl group in R 111 to R 113 includes the (C1 to C4) alkyl group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , specifically The same thing is mentioned including an example, a preferable thing, and a more preferable thing.
  • the (C1 to C4) alkoxy group in R 111 to R 113 includes the (C1 to C4) alkoxy group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , specifically The same thing is mentioned including an example, a preferable thing, and a more preferable thing.
  • R 111 to R 113 substituted with at least one group selected from the group consisting of a hydroxy group, a (C1 to C4) alkoxy group, a sulfo group, and a carboxy group (C1 to As the C4) alkoxy group, at least one selected from the group consisting of a hydroxy group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , a (C1 to C4) alkoxy group, a sulfo group, and a carboxy group.
  • the (C1-C4) alkylsulfonyl group substituted with at least one group selected from the group consisting of a sulfo group, a carboxy group, and a hydroxy group in R 111 to R 113 is as follows: (C1-C4) alkylsulfonyl group substituted with at least one group selected from the group consisting of a sulfo group, a carboxy group, and a hydroxy group in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 Specific examples, preferable ones, and more preferable ones are also included.
  • R 111 to R 113 independently, a hydrogen atom; a carboxyl group; a sulfo group; a chlorine atom; a nitro group; a methyl group; methoxy group; or a sulfamoyl group; a, R 110 Is a (C1 to C4) alkyl group, R 111 is a hydrogen atom or a sulfo group, R 112 is a sulfo group or a chlorine atom, and a combination in which R 113 is a hydrogen atom or a sulfo group is more preferable. .
  • the compound which combined the preferable thing described about the substituent of the said formula (l1) is more preferable, and the compound which combined more preferable things is further more preferable. The same applies to preferable ones.
  • the ink composition of the present invention contains the porphyrazine coloring matter of the above formula (m1). That is, it has a dye mother nucleus in which one to three benzo (benzene) rings of tetrabenzoporphyrazine (usually called phthalocyanine) are replaced with six-membered nitrogen-containing heteroaromatic rings.
  • An unsubstituted sulfamoyl group and a porphyrazine coloring matter into which a specific substituted sulfamoyl group is introduced are very suitable for an ink jet ink, and a recorded matter with the ink using the coloring matter is excellent in color developability and extremely It has been found that resistance to light is excellent.
  • examples of the nitrogen-containing heteroaromatic ring of rings A, B, C and / or D include 1 to 2 nitrogen atoms such as a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring or a pyridazine ring.
  • Member nitrogen-containing heteroaromatic ring such as a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring or a pyridazine ring.
  • a pyridine ring or a pyrazine ring is preferable, and a pyridine ring is most preferable.
  • 1 to 3 of A, B, C, and D are nitrogen-containing heteroaromatic rings, and the rest are benzene rings.
  • the number of the nitrogen-containing heteroaromatic ring depends on the kind of the heterocyclic ring and cannot be generally specified, but is usually an average value of more than 0 and not more than 3.00 and 0.50 to 2.00 Is more preferable. Further, it is preferably 0.50 to 1.75, and particularly preferably 0.50 to 1.50.
  • the rest is a benzene ring.
  • the nitrogen-containing heteroaromatic ring is the average number of heterocyclic rings in one compound and a mixture of two compounds.
  • the nitrogen-containing heteroaromatic ring is the average number of heterocyclic rings in one compound and a mixture of two compounds.
  • there are two heterocycles it is considered that both the case where they enter next to each other (for example, A and B) or face each other (for example, A and C) are generated.
  • b is 0 to less than 3.90
  • c is 0.10 to less than 4.00
  • the sum of b and c is 1.00 or more and less than 4.00.
  • the number of b and c is adjusted as appropriate to achieve a good balance. What is necessary is just to select a ratio.
  • b is preferably in the range of 0.5 to 2.5
  • c is in the range of 0.1 to 1.5
  • b + c is in the range of 1.5 to 3 more preferably, b is in the range of 1 to 2.5 and c is in the range of 0.5.
  • -1 and b + c are preferably in the range of 2.0 to 3.0.
  • the alkylene group in E includes, for example, an alkylene group having 2 to 12 carbon atoms, more preferably an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms, and still more preferably an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms.
  • Specific examples include ethylene group, propylene group, butylene group, pentylene group, hexylene group, cyclopropylenediyl group, 1,2- or 1,3-cyclopentylenediyl group, 1,2-, 1,3- or Examples thereof include cyclohexylene groups such as 1,4-.
  • Preference is given to ethylene, propylene or butylene groups. More preferably, it is an ethylene group.
  • X is an anilino group or naphthylamino group having at least one group selected from the group consisting of a sulfo group, a carboxy group and a phosphate group as a substituent.
  • the anilino group or the naphthylamino group may further have the following substituents.
  • the number of substituents that may be further contained is usually 0 to 4, preferably 0 to 3.
  • the substituent which may have is a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, a sulfamoyl group, a carbamoyl group, a hydroxy group, an alkoxy group, an amino group, a mono- or di-alkylamino group, a mono- or di- Examples thereof include one or more substituents selected from the group consisting of an arylamino group, an acetylamino group, a ureido group, an alkyl group, a nitro group, a cyano group, a halogen atom, an alkylsulfonyl group, and an alkylthio group.
  • an allyloxy group or a heterocyclic residue may be further added.
  • preferred substituents include a sulfo group, a carboxy group, and a hydroxy group.
  • X is a naphthylamino group, among the above substituents, sulfo and hydroxy groups are preferred.
  • Preferred examples of X include a mono- or disulfo-substituted anilino group, a dicarboxy-substituted anilino group, a mono- or disulfo-substituted naphthylamino group, and more preferably a mono- or disulfo-substituted anilino group or a disulfo-substituted naphthylamino group. I can list them.
  • Specific examples include 2,5-disulfoanilino group, 2-sulfoanilino group, 3-sulfoanilino group, 4-sulfoanilino group, 2-carboxyanilino group, 4-carboxyanilino group, 4-ethoxy-2-sulfoanilino group, 2-methyl-5-sulfoanilino group, 2-methoxy-4-nitro-5-sulfoanilino group, 2-chloro-5-sulfoanilino group, 3-carboxy-4-hydroxyanilino group, 3-carboxy-4-hydroxy- 5-sulfoanilino group, 2-hydroxy-5-nitro-3-sulfoanilino group, 4-acetylamino-2-sulfoanilino group, 4-anilino-3-sulfoanilino group, 3,5-dichloro-4-sulfoanilino group, 3- Phosphonoanilino group, 3,5-dicarbox
  • preferred groups are 2,5-disulfoanilino group, 2-sulfoanilino group, 3-sulfoanilino group, 4-sulfoanilino group, 2-carboxyanilino group, 4-carboxyanilino group, 3,5-dicarboxy group.
  • examples thereof include an anilino group, a 5,7-disulfonaphthalen-2-ylamino group, a 6,8-disulfonaphthalen-2-ylamino group, and a 3,6-disulfonaphthalen-1-ylamino group.
  • Y is represented by the above formula (m2), (m3) or (m4).
  • R 101 and R 102 are each independently a hydrogen atom; an alkyl group, a phenyl group, or a nitrogen-containing group that may be substituted with a hydroxy group, a sulfo group, a carboxy group, or a phosphate group Represents a heteroaromatic ring group;
  • the group or the carbon atom of each group is substituted with the above substituent, and the substitution position is not particularly limited, but the number of substitution is 1 to 3, preferably 1 or 2.
  • the alkyl group include (C1 to C8) alkyl groups, preferably (C1 to C6) alkyl groups, and more preferably (C1 to C4) alkyl groups.
  • the (C1 to C4) alkyl group include straight-chain or branched-chain groups, and straight-chain groups are preferred.
  • Specific examples thereof include, for example, a linear group such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group; isopropyl group And branched chain groups such as isobutyl group, isopentyl group, isohexyl group, isoheptyl group, isooctyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, and neopentyl group.
  • Preferable specific examples include a methyl group, an ethyl group, and an n-propyl group, and a methyl group and an ethyl group are more preferable.
  • R 201 represents a hydrogen atom; a sulfo group; a carboxy group; a (C1-C6) alkoxy group; a (C1-C6) alkyl group; or a halogen atom;
  • the group F is a phenylene group; or a pyridylene group (in this case, R 201 is a hydrogen atom); a represents 1 or 2.
  • the (C1 to C6) alkoxy group is a linear, branched or cyclic (C1 to C6), preferably (C1 to C4), more preferably (C1 to C3) alkyl group. Is mentioned. A straight chain or branched chain is preferable, and a straight chain is more preferable.
  • linear groups such as methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, n-butoxy group, n-pentoxy group, n-hexyloxy group; isopropoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, t -Branched chain such as butoxy, isopentyloxy and isohexyloxy; cyclic such as cyclopropoxy, cyclopentoxy and cyclohexyloxy; and the like.
  • a methoxy group or an ethoxy group is preferable, and a methoxy group is particularly preferable.
  • the (C1 to C6) alkyl group is a linear, branched or cyclic (C1 to C6), preferably (C1 to C4), more preferably (C1 to C3) alkyl group. Is mentioned. A straight chain or branched chain is preferable, and a straight chain is more preferable.
  • linear groups such as methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, n-pentyl, n-hexyl; isopropyl, isobutyl, sec-butyl, t- A branched chain such as a butyl group, an isopentyl group and an isohexyl group; a cyclic group such as a cyclopropyl group, a cyclopentyl group and a cyclohexyl group; Of these, a methyl group is preferred.
  • examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom are preferable, and a fluorine atom and a chlorine atom are more preferable.
  • R 301 represents a hydrogen atom or an alkyl group.
  • alkyl group usually include (C1-C4) alkyl groups.
  • examples of the (C1 to C4) alkyl group include a linear or branched unsubstituted group, and a linear group is preferable.
  • a linear group such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, and an n-butyl group
  • a branched chain such as an isopropyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group
  • Preferable specific examples include a methyl group and an ethyl group, and a methyl group is more preferable.
  • R 301 is a hydrogen atom; any of (C1-C4) alkyl groups is preferred, but a hydrogen atom or a straight chain (C1-C4) alkyl group is more preferred, and a hydrogen atom; a methyl group, an ethyl group Are more preferable, and a hydrogen atom; a methyl group is particularly preferable.
  • Preferred examples of the combination of X and Y include the following (I) or (II).
  • Y is an amino group or a hydroxy group (preferably an amino group)
  • X is an anilino group having a sulfo group, a carboxy group or a phosphate group as a substituent, a naphthylamino group, preferably 1 to 3
  • anilino group and naphthylamino group having 2 sulfo groups more preferably an anilino group and naphthylamino group having 2 sulfo groups.
  • Y is a mono or di (C1-C4 alkyl) amino group having a group selected from the group consisting of a sulfo group, a carboxy group and a hydroxy group as a substituent, or a methyl group, an ethyl group, a sulfo group as a substituent
  • a 5- to 7-membered nitrogen-containing heterocyclic group having a group selected from the group consisting of a carboxy group and a hydroxy group, preferably a sulfo group, a carboxy group and a hydroxy group (preferably a 5- to 6-membered ring X is a group consisting of a sulfo group, a carboxy group, a methoxy group, a nitro group, a chlorine atom, and a hydroxy group, preferably a sulfo group, a carboxy group, and a hydroxy group.
  • an anilino group or naphthylamino group having at least one group selected from the group consisting of The, it is naphthylamino group having a group selected from the group consisting of sulfo and hydroxy group as a substituent group are more preferable.
  • This preferred combination of X and Y is more preferred when further preferred E, for example C2-C4 alkylene, more preferably ethylene (—C2H4-) or propylene (—C3H6-) is combined.
  • the 6-membered nitrogen-containing aromatic ring represented by the rings A to D in the formula (m1) is a pyridine ring or a pyrazine ring, more preferably a pyridine ring.
  • the compound of the above formula (m1) can form a salt by utilizing a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, etc. in the molecule.
  • the salt preferably forms a salt with each cation of an inorganic metal, ammonium or an organic base.
  • Inorganic metals include alkali metals and alkaline earth metals. Examples of the alkali metal include lithium, sodium, potassium and the like. Examples of the alkaline earth metal include calcium and magnesium.
  • organic base examples include organic amines, for example, lower alkylamines having 1 to 3 carbon atoms such as methylamine and ethylamine, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, monoisopropanolamine, diisopropanolamine, triisopropanol.
  • organic amines for example, lower alkylamines having 1 to 3 carbon atoms such as methylamine and ethylamine, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, monoisopropanolamine, diisopropanolamine, triisopropanol.
  • examples thereof include mono-, di-, and tri (lower alkanols having 1 to 4 carbon atoms) amines such as amines.
  • particularly preferable salts include alkali metal salts such as sodium, potassium and lithium, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, monoisopropanolamine, diisopropanolamine, triisopropanolamine and other mono,
  • Tables 71 to 81 show specific examples of A, B, C, D, E, X and Y and the numbers of a, b and c in the porphyrazine dye represented by the above formula (m1) of the present invention.
  • the following examples show typical compounds for specifically explaining the dye of the present invention, and are not limited to the following examples.
  • the nitrogen-containing heteroaromatic ring of A, B, C or D is a pyridine ring
  • isomers are used in dye synthesis.
  • the mixture is usually used as it is.
  • the display in the structural formula is convenient as described above. Is described by one structural formula.
  • dyes having compound numbers m25, m62, m130, m158, and m225 are more preferable.
  • the dye represented by the above formula (m1) is a dye obtained by reacting the porphyrazine compound represented by the above formula (m5) with the organic amine represented by the above formula (m6) in the presence of ammonia. Is preferred. This is because the synthesis is simple and industrially useful.
  • the ink composition of the present invention contains the porphyrazine coloring matter of the above formula (n1).
  • a porphyrazine dye having tetrabenzoporphyrazine usually called phthalocyanine
  • phthalocyanine tetrabenzoporphyrazine
  • a phthalocyanine derivative is inevitably generated during the synthesis thereof, and the substitution positions of the substituents R 101 to R 116 in the following formula (n6) (positions on the benzene nucleus to which R 101 to R 116 are bonded are 1-position to Isomers (defined as the 16th position) may be included, but these substitutional isomers are often regarded as the same derivative without being distinguished from each other.
  • the phthalocyanine derivatives having different substitution positions are classified and defined as the following three types.
  • (I) ⁇ -position substitution type (phthalocyanine compound having a substituent at 2 and / or 3 position, 6 and / or 7 position, 10 and / or 11 position, 14 and / or 15 position)
  • (Iii) ⁇ , ⁇ -position mixed substitution type (phthalocyanine compound having a substituent at any position of 1 to 16 position)
  • the phthalocyanine dye represented by the formula (n1) contained in the ink composition of the present invention belongs to the substitution types (i) and (iii) above.
  • the substituted phthalocyanine dye whether the ⁇ -position substitution type, the ⁇ -position substitution type, or the ⁇ , ⁇ -position mixed substitution type is used is determined according to the production method of the present invention. (The phthalocyanine dye also has a substituent at the corresponding position). If not, it can be confirmed by decomposing the phthalocyanine dye into a phthalic acid derivative with nitric acid or the like and examining the substitution position in the derivative by NMR.
  • M represents a hydrogen atom, a metal atom or an oxide thereof, a hydroxide or a halide.
  • metal atoms include, for example, Li, Na, K, Mg, Ti, Zr, V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Mn, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, Os, Ir , Pt, Cu, Ag, Au, Zn, Cd, Hg, Al, Ga, In, Si, Ge, Sn, Pb, Sb, Bi, and the like.
  • the metal oxide include VO and GeO.
  • metal halide for example, SiCl 2, VCl, VCl 2 , VOCl, FeCl, GaCl, ZrCl, AlCl , and the like.
  • the metal halide for example, SiCl 2, VCl, VCl 2 , VOCl, FeCl, GaCl, ZrCl, AlCl , and the like.
  • Cu, Ni, Zn, Al, and AlOH are preferable, and Cu is most preferable.
  • R 117 and R 118 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl.
  • a group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, A represents a bridging group, and adjacent R 117 , R 118 and A may be linked to each other to form a ring. .
  • Y and Z are each independently a halogen atom, hydroxy group, sulfo group, carboxy group, amino group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted cycloalkyloxy group, substituted or unsubstituted allyloxy group, substituted Or unsubstituted heterocyclic oxy group, substituted or unsubstituted alkenyloxy group, substituted or unsubstituted alkylamino group, substituted or unsubstituted cycloalkylamino group, substituted or unsubstituted arylamino group, substituted or unsubstituted A heterocyclic amino group, a substituted or unsubstituted alkenylamino group, a substituted or unsubstituted dialkylamino group, a substituted or unsubstituted alkylthio group, a substituted or unsubstituted arylthio group, a
  • examples of the substituted or unsubstituted alkyl group include an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.
  • substituents include, for example, a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, a hydroxy group, an alkoxy group, an amino group (any one or more selected from an alkyl group, an aryl group, and an acetyl group may be substituted).
  • An aryl group, a halogen atom, and a cyano group are examples of the substituted or unsubstituted alkyl group.
  • examples of the substituted or unsubstituted cycloalkyl group include cycloalkyl groups having 3 to 12 carbon atoms.
  • substituents include, for example, a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, a hydroxy group, an alkoxy group, an amino group (any one or more selected from an alkyl group, an aryl group, and an acetyl group may be substituted).
  • An aryl group, a halogen atom, and a cyano group are examples of the substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms.
  • substituent include, for example, a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, a hydroxy group, an alkoxy group, an amino group (any one or more selected from an alkyl group, an aryl group, and an acetyl group may be substituted).
  • examples of the substituted or unsubstituted aralkyl group include aralkyl groups having 1 to 12 carbon atoms in the alkyl moiety.
  • substituents include, for example, a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, a hydroxy group, an alkoxy group, an amino group (any one or more selected from an alkyl group, an aryl group, and an acetyl group may be substituted).
  • An aryl group, a halogen atom, and a cyano group are examples of the substituted or unsubstituted aralkyl group.
  • examples of the substituted or unsubstituted aryl group include a phenyl group and a naphthyl group.
  • substituents include, for example, a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, a hydroxy group, an amino group (which may be substituted with any one or more selected from an alkyl group, an aryl group, and an acetyl group), ureido Group, alkyl group, alkoxy group, nitro group, cyano group, heterocyclic group and halogen atom.
  • the substituted or unsubstituted heterocyclic group is preferably a 5-membered or 6-membered ring, and they may be further condensed. Further, it may be an aromatic heterocycle or a non-aromatic heterocycle.
  • heterocycles include, for example, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, quinoline, isoquinoline, quinazoline, cinnoline, phthalazine, quinoxaline, pyrrole, indole, furan, benzofuran, thiophene, benzothiophene, pyrazole, imidazole, benzimidazole, Examples include triazole, oxazole, benzoxazole, thiazole, benzothiazole, isothiazole, benzisothiazole, pyrrolidine, piperidine, piperazine, imidazolidine, thiazoline and the like.
  • These hetero rings may have a substituent, and examples of the substituent include a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, a hydroxy group, an amino group (from an alkyl group, an aryl group, and an acetyl group). Any one or more selected may be substituted), ureido group, alkyl group, alkoxy group, nitro group, cyano group, heterocyclic group, halogen atom sulfo group carboxy group hydroxy group alkyl group, aryl group and acetyl group It may be substituted with any one or more selected from the group.
  • examples of the substituted or unsubstituted alkenyl group include alkenyl groups having 1 to 12 carbon atoms.
  • substituents include, for example, a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, a hydroxy group, an alkoxy group, an amino group (any one or more selected from an alkyl group, an aryl group, and an acetyl group may be substituted).
  • An aryl group, a halogen atom, and a cyano group An aryl group, a halogen atom, and a cyano group.
  • A represents a crosslinking group.
  • the crosslinking group include, for example, an alkylene group, a cycloalkylene group, and an arylene group, and may be a group formed by combining these. Examples of groups formed by combining these include xylylene groups. It is also possible to form the bridging group together with R 117 and R 118.
  • the cross-linking group may have a substituent. Examples of the substituent include a sulfo group, a carboxy group, and a hydroxy group.
  • alkylene group examples include alkylene having 1 to 16 carbon atoms. A part of carbon atoms of the alkylene group may be substituted with nitrogen, oxygen and / or sulfur atoms. Further, it may be a group formed by combining alkylene and cycloalkylene.
  • Examples of the cycloalkylene group include cycloalkylene groups having 3 to 16 carbon atoms.
  • the carbon atoms of the cycloalkylene group may be partially substituted with nitrogen, oxygen and / or sulfur atoms. It may be a group formed by combining a cycloalkylene group and an alkylene group.
  • the cycloalkylene group may be a bridged cyclic hydrocarbon or a spiro ring hydrocarbon.
  • Examples of the arylene group include a phenylene group and a naphthylene group. These may have a substituent.
  • substituents include, for example, a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, a hydroxy group, an amino group (which may be substituted with any one or more selected from an alkyl group, an aryl group, and an acetyl group), ureido Group, alkyl group, alkoxy group, nitro group, cyano group and halogen atom.
  • Y and Z are each independently a halogen atom, hydroxy group, sulfo group, carboxy group, amino group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted cycloalkoxy group, substituted or Unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted heterocyclic oxy group, substituted or unsubstituted aralkyloxy group, substituted or unsubstituted alkenyloxy group, substituted or unsubstituted alkylamino group, substituted or unsubstituted cycloalkyl Amino group, substituted or unsubstituted dialkylamino group, substituted or unsubstituted arylamino group, substituted or unsubstituted heterocyclic amino group, substituted or unsubstituted aralkylamino group, substituted or unsubstituted alkenylamino group, substituted or unsubstitute
  • an ionic hydrophilic group as a substituent.
  • an anionic hydrophilic group is preferable, and examples thereof include a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, and a hydroxy group.
  • These ionic hydrophilic groups may be free forms, or may be alkali metal salts, alkaline earth metal salts, onium ion salts or ammonium salts of organic amines.
  • the alkali metal include sodium, potassium, lithium and the like.
  • Examples of the alkaline earth metal include calcium and magnesium.
  • the organic amine include alkylamines such as lower alkylamines having 1 to 4 carbon atoms such as methylamine and ethylamine.
  • alkanolamine examples include mono-, di-, and tri (lower alkanol having 1 to 4 carbon atoms) amines such as monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, monoisopropanolamine, diisopropanolamine, and triisopropanolamine.
  • amines such as monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, monoisopropanolamine, diisopropanolamine, and triisopropanolamine.
  • Preferred are ammonium, sodium, potassium, lithium, monoethanolamine, diethanolamine, trienolamine, monoisopropanolamine, diisopropanolamine, and triisopropanolamine salts.
  • Examples of the above substituted or unsubstituted alkoxy group include an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms.
  • Examples of the substituent include, for example, a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, a hydroxy group, an alkoxy group, an amino group (any one or more selected from an alkyl group, an aryl group, and an acetyl group may be substituted). ), An aryl group, a halogen atom, or a cyano group.
  • a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, or a hydroxyhydroxy group is preferable.
  • Examples of the substituted or unsubstituted cycloalkoxy group include cycloalkoxy groups having 3 to 12 carbon atoms.
  • Examples of the substituent include, for example, a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, a hydroxy group, an alkoxy group, an amino group (any one or more selected from an alkyl group, an aryl group, and an acetyl group may be substituted). ), An aryl group, a halogen atom, or a cyano group.
  • a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, and a hydroxyhydroxy group are preferable.
  • Examples of the substituted or unsubstituted allyloxy group include a phenoxy group and a naphthoxy group.
  • substituent include, for example, a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, a hydroxy group, an amino group (which may be substituted with any one or more selected from an alkyl group, an aryl group, and an acetyl group), ureido Group, an alkyl group, an alkoxy group, a nitro group, a cyano group, a heterocyclic group, or a halogen atom.
  • a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, and a hydroxy group are preferable.
  • the substituted or unsubstituted heterocyclic oxy group is preferably a 5-membered or 6-membered ring, and they may be further condensed. Further, it may be an aromatic heterocycle or a non-aromatic heterocycle.
  • heterocycles include, for example, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, quinoline, isoquinoline, quinazoline, cinnoline, phthalazine, quinoxaline, pyrrole, indole, furan, benzofuran, thiophene, benzothiophene, pyrazole, imidazole, benzimidazole, Examples include triazole, oxazole, benzoxazole, thiazole, benzothiazole, isothiazole, benzisothiazole, pyrrolidine, piperidine, piperazine, imidazolidine, and thiazoline.
  • These hetero rings may have a substituent, and examples of the substituent include a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, a hydroxy group, an amino group (from an alkyl group, an aryl group, and an acetyl group). Any one or more selected may be substituted), a ureido group, an alkyl group, an alkoxy group, a nitro group, a cyano group, or a halogen atom.
  • substituent include a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, a hydroxy group, an amino group (from an alkyl group, an aryl group, and an acetyl group). Any one or more selected may be substituted), a ureido group, an alkyl group, an alkoxy group, a nitro group, a cyano group, or a halogen atom.
  • Examples of the substituted or unsubstituted aralkyloxy group include aralkyloxy groups having 1 to 12 carbon atoms.
  • Examples of the substituent include, for example, a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, a hydroxy group, an amino group (an alkyl group that may be substituted with any one or more selected from an alkyl group, an aryl group, and an acetyl group, And an ureido group, an alkyl group, an alkoxy group, a nitro group, a cyano group, a heterocyclic group, and a halogen atom.
  • a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, or a hydroxy group is preferable.
  • Examples of the substituted or unsubstituted alkenyloxy group include alkenyloxy groups having 1 to 12 carbon atoms.
  • Examples of the substituent include, for example, a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, a hydroxy group, an alkoxy group, an amino group (any one or more selected from an alkyl group, an aryl group, and an acetyl group may be substituted). ), An aryl group, a halogen atom, or a cyano group.
  • a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, or a hydroxy group is preferable.
  • Examples of the substituted or unsubstituted alkylamino group include alkylamino groups having 1 to 12 carbon atoms.
  • Examples of the substituent include, for example, a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, a hydroxy group, an alkoxy group, an amino group (any one or more selected from an alkyl group, an aryl group, and an acetyl group may be substituted). ), An aryl group, a halogen atom, or a cyano group.
  • a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, and a hydroxy group are preferable.
  • Examples of the substituted or unsubstituted cycloalkylamino group include cycloalkylamino groups having 1 to 12 carbon atoms.
  • Examples of the substituent include, for example, a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, a hydroxy group, an alkoxy group, an amino group (which may be substituted with an alkyl group, an aryl group and an acetyl group), an aryl group, a halogen atom, or And a cyano group.
  • a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, and a hydroxy group are preferable.
  • Examples of the substituted or unsubstituted arylamino group include an anilino group and a naltylamino group.
  • substituent include, for example, a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, a hydroxy group, an amino group (which may be substituted with any one or more selected from an alkyl group, an aryl group, and an acetyl group), ureido Group, alkyl group, alkoxy group, nitro group, cyano group, heterocyclic group, halogen atom and the like.
  • a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, and a hydroxy group are preferable.
  • the substituted or unsubstituted heterocyclic amino group is preferably a 5-membered or 6-membered ring, and they may be further condensed. Further, it may be an aromatic heterocycle or a non-aromatic heterocycle.
  • heterocycles include, for example, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, quinoline, isoquinoline, quinazoline, cinnoline, phthalazine, quinoxaline, pyrrole, indole, furan, benzofuran, thiophene, benzothiophene, pyrazole, imidazole, benzimidazole, Examples include triazole, oxazole, benzoxazole, thiazole, benzothiazole, isothiazole, benzisothiazole, pyrrolidine, piperidine, piperazine, imidazolidine, thiazoline and the like.
  • These hetero rings may have a substituent, and examples of the substituent include a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, a hydroxy group, an amino group (from an alkyl group, an aryl group, and an acetyl group). Any one or more selected may be substituted), a ureido group, an alkyl group, an alkoxy group, a nitro group, a cyano group, or a halogen atom.
  • substituent include a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, a hydroxy group, an amino group (from an alkyl group, an aryl group, and an acetyl group). Any one or more selected may be substituted), a ureido group, an alkyl group, an alkoxy group, a nitro group, a cyano group, or a halogen atom.
  • Examples of the substituted or unsubstituted aralkylamino group include aralkylamino groups having 1 to 12 carbon atoms.
  • Examples of the substituent include, for example, a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, a hydroxy group, an amino group (which may be substituted with any one or more selected from an alkyl group, an aryl group, and an acetyl group), ureido Group, alkyl group, alkoxy group, nitro group, cyano group, heterocyclic group or halogen atom.
  • a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, and a hydroxy group are preferable.
  • Examples of the substituted or unsubstituted alkenylamino group include alkenylamino groups having 2 to 12 carbon atoms.
  • Examples of the substituent include, for example, a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, a hydroxy group, an alkoxy group, an amino group (any one or more selected from an alkyl group, an aryl group, and an acetyl group may be substituted). ), An aryl group, a halogen atom, or a cyano group.
  • a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, and a hydroxy group are preferable.
  • Examples of the substituted or unsubstituted alkylthio group include an alkylthio group having 1 to 12 carbon atoms.
  • Examples of the substituent include, for example, a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, a hydroxy group, an alkoxy group, an amino group (any one or more selected from an alkyl group, an aryl group, and an acetyl group may be substituted). ), An aryl group, a halogen atom, or a cyano group.
  • a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, and a hydroxy group are preferable.
  • Examples of the substituted or unsubstituted cycloalkylthio group include a cycloalkylthio group having 3 to 12 carbon atoms.
  • Examples of the substituent include, for example, a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, a hydroxy group, an alkoxy group, an amino group (any one or more selected from an alkyl group, an aryl group, and an acetyl group may be substituted). ), An aryl group, a halogen atom, or a cyano group. Of these, a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, and a hydroxy group are preferable.
  • Examples of the substituted or unsubstituted arylthio group include a phenylthio group and a naphthylthio group.
  • Examples of the substituent include, for example, a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, a hydroxy group, an amino group (which may be substituted with any one or more selected from an alkyl group, an aryl group, and an acetyl group), ureido Group, alkyl group, alkoxy group, nitro group, cyano group, heterocyclic group, halogen atom and the like.
  • a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, and a hydroxy group are preferable.
  • the substituted or unsubstituted heterocyclic thio group is preferably a 5-membered or 6-membered ring, and they may be further condensed. Further, it may be an aromatic heterocycle or a non-aromatic heterocycle.
  • heterocycles include, for example, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, quinoline, isoquinoline, quinazoline, cinnoline, phthalazine, quinoxaline, pyrrole, indole, furan, benzofuran, thiophene, benzothiophene, pyrazole, imidazole, benzimidazole, Examples include triazole, oxazole, benzoxazole, thiazole, benzothiazole, isothiazole, benzisothiazole, pyrrolidine, piperidine, piperazine, imidazolidine, thiazoline and the like.
  • These hetero rings may have a substituent, and examples of the substituent include a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, a hydroxy group, an amino group (from an alkyl group, an aryl group, and an acetyl group). Any one or more selected may be substituted), a ureido group, an alkyl group, an alkoxy group, a nitro group, a cyano group, or a halogen atom.
  • substituent include a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, a hydroxy group, an amino group (from an alkyl group, an aryl group, and an acetyl group). Any one or more selected may be substituted), a ureido group, an alkyl group, an alkoxy group, a nitro group, a cyano group, or a halogen atom.
  • Examples of the substituted or unsubstituted aralkylthio group include an aralkylthio group having 1 to 12 carbon atoms.
  • Examples of the substituent include, for example, a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, a hydroxy group, an amino group (which may be substituted with any one or more selected from an alkyl group, an aryl group, and an acetyl group), ureido Group, alkyl group, alkoxy group, nitro group, cyano group, heterocyclic group, halogen atom and the like.
  • a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, and a hydroxy group are preferable.
  • Examples of the substituted or unsubstituted alkenylthio group include alkenylthio groups having 2 to 12 carbon atoms.
  • Examples of the substituent include, for example, a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, a hydroxy group, an alkoxy group, an amino group (any one or more selected from an alkyl group, an aryl group, and an acetyl group may be substituted). ), An aryl group, a halogen atom, or a cyano group.
  • a sulfo group, a carboxy group, a phosphate group, and a hydroxy group are preferable.
  • the number of unsubstituted sulfamoyl groups (m) and the number of substituted sulfamoyl groups (n) are 1 to 3, respectively, and the sum of m and n is 2 to 4.
  • the proportion of the unsubstituted sulfamoyl group and the substituted sulfamoyl group may be appropriately adjusted according to the type of the substituted sulfamoyl group, and a balanced proportion may be selected.
  • phthalocyanine (pigment) when obtaining the dye represented by the substitution formula (n1) of (iii) above, phthalocyanine (pigment) is chlorosulfonated, or a phthalocyanine compound having a sulfo group or a salt thereof is chlorinated to obtain phthalocyanine. Sulfonic acid chloride is obtained.
  • a phthalocyanine (pigment) or a phthalocyanine compound having a sulfo group a compound having a metal corresponding to M in the formula (n1) as a central metal can be selected and used.
  • M in the formula (n1) is copper
  • a copper phthalocyanine compound having a sulfo group or a salt thereof for example, DirectBlue 86, DirectBlue 87, etc.
  • the above reaction is usually carried out in an organic solvent, sulfuric acid, fuming sulfuric acid and chlorosulfonic acid.
  • the organic solvent include, but are not limited to, benzene, toluene, nitrobenzene, chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and the like.
  • chlorosulfonating agent or chlorinating agent examples include, but are not limited to, chlorosulfonic acid, thionyl chloride, sulfuryl chloride, phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride, phosphorus oxychloride and the like.
  • the phthalocyanine sulfonic acid chloride thus obtained has 2 to 4 chlorosulfone groups, and a plurality of substitution positions are conceivable. Therefore, the phthalocyanine sulfonic acid chloride exists as a dye mixture of various compounds.
  • the corresponding phthalocyanine sulfonic acid chloride, the corresponding organic amine represented by the above formula (n3) and the aminating agent are reacted in an aqueous solvent usually at pH 8 to 10, usually 5 to 70 ° C., usually 1 to 20 hours.
  • an aqueous solvent usually at pH 8 to 10, usually 5 to 70 ° C., usually 1 to 20 hours.
  • aminating agent used in the reaction include, but are not limited to, ammonium salts such as ammonium chloride and ammonium sulfate, urea, aqueous ammonia, and ammonia gas.
  • the amount of organic amine used is usually 1 mol or more of the theoretical value with respect to 1 mol of the phthalocyanine compound, but it varies depending on the reactivity of the organic amine and reaction conditions, and is not limited thereto.
  • a phthalocyanine ring forms a dimer (for example, Pc-L-Pc) or a trimer via a divalent linking group (L).
  • Impurities may be generated and mixed in the reaction product, and a plurality of L present at that time may be the same or different.
  • the divalent linking group represented by L is a sulfonyl group -SO 2 -, - SO 2 -NH -SO 2 - and the like, and may be a group formed by combining these.
  • the metal phthalocyanine sulfonic acid represented by the formula (n4) is synthesized.
  • the production method described in International Publication No. 2004/087815 can be obtained by additional trial.
  • the 4-sulfophthalic acid derivative used as a starting material usually contains about 15 to 25% by mass of impurities sulfonated at the 3-position. It is mixed in phthalocyanine dye. In order to further enhance the effect of the present invention (particularly in order to obtain an ink having higher ozone resistance), it is preferable to use a raw material having a low content of impurities sulfonated at the 3-position.
  • a chlorosulfone group partially decomposed during the reaction is mixed in the reaction product, but there is no particular problem.
  • the resulting dye is represented by the following formula (n1), and the ⁇ -substituted product is considered to be the main component, that is, at least 60% or more, preferably 70% or more, and more preferably 75% or more.
  • R 101 is selected from the group consisting of a hydrogen atom; a benzoyl group; a halogen atom, a (C1-C4) alkyl group, a (C1-C4) alkoxy group, a sulfo group, and a carboxy group.
  • R 101 halogen atom, (C1 ⁇ C4) alkyl group, at least one selected from the group consisting of the group consisting of (C1 ⁇ C4) alkoxy group, a sulfo group and a carboxy group
  • benzoyl group substituted with a group include those in which the above substituent is substituted on the carbon atom in the benzoyl group, and the number of substitutions is 1 to 3, preferably 1 or 2, and more preferably 1.
  • the halogen atom in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , (C1-C4) alkyl Groups, (C1-C4) alkoxy groups, and specific examples, preferred ones, and more preferred ones.
  • halogen atom such as a fluorobenzoyl group, a chlorobenzoyl group, a bromobenzoyl group, an iodobenzoyl group; a methylbenzoyl group, an ethylbenzoyl group, an n-propylbenzoyl group, an isopropylbenzoyl group, an n- Substituted with (C1 to C4) alkyl groups such as butylbenzoyl group, tert-butylbenzoyl group; (C1 to C4) such as methoxybenzoyl group, ethoxybenzoyl group, n-propoxybenzoyl group, n-butoxybenzoyl group Those substituted with an alkoxy group; sulfobenzoyl group; carboxybenzoyl group; and the like, and those substituted with a chlorine atom, a methoxy group, a sulfobenzoyl group;
  • examples of the (C1 to C4) alkoxycarbonyl group in R 101 include those in which a (C1 to C4) alkoxy group is substituted on the carbonyl group, and (C1 to C4) as the substituent.
  • (C1-C4) alkyl groups in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 and the same examples including specific examples, preferable ones and more preferable ones can be mentioned.
  • Specific examples include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group, a butoxycarbonyl group, and the like.
  • a methoxycarbonyl group and an ethoxycarbonyl group are preferable, and an ethoxycarbonyl group is more preferable.
  • examples of the (C6 to C10) aryloxycarbonyl group in R 101 include a phenoxycarbonyl group or a naphthyloxycarbonyl group, and a phenoxycarbonyl group is preferable.
  • examples of the (C6-C10) aryl (C1-C4) alkoxycarbonyl group in R 101 include a phenyl (C1-C4) alkoxycarbonyl group or a naphthyl (C1-C4) alkoxycarbonyl group.
  • the former is preferred.
  • these alkoxy moieties are preferably linear.
  • phenyl (C1 to C4) alkoxycarbonyl groups such as phenylmethoxycarbonyl group, phenylethoxycarbonyl group, phenyl-n-propoxycarbonyl group, phenyl-n-butoxycarbonyl group; naphth-1-yl-methoxycarbonyl -1-yl- (C1-C4) alkoxycarbonyl such as naphth-1-yl-ethoxycarbonyl group, naphth-1-yl-n-propoxycarbonyl group, naphth-1-yl-n-butoxycarbonyl group Groups such as naphth-2-yl-methoxycarbonyl group, naphth-2-yl-ethoxycarbonyl group, naphth-2-yl-n-propoxycarbonyl group, naphth-2-yl-n-butoxycarbonyl group, etc. -Yl- (C1-C4) alkoxycarbonyl group; .
  • R 102 represents a hydrogen atom; or a (C1-C4) alkyl group.
  • R 103 represents a hydrogen atom; or a group represented by the above formula (o2).
  • R 104 represents a hydrogen atom; a (C1 to C4) alkyl group; a halogen atom; a (C1 to C4) alkoxy group; or a group represented by the above formulas (4) to (6). is there.
  • the halogen atom in R 104 is the same as the halogen atom in R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , and specific examples, preferable ones, and more preferable ones. Is mentioned.
  • the (C1 to C4) alkoxy group in R 104 includes the (C1 to C4) alkoxy group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , specific examples, and preferred examples. And the like, including the more preferable ones.
  • m represents 1 or 2, and both are preferable.
  • l represents an integer of 0 to 2, and 0 or 1 is preferable.
  • W represents a hydrogen atom; or a (C1-C12) alkyl group.
  • the (C1 to C12) alkyl group in W includes a linear or branched unsubstituted group, and a branched chain group is preferable.
  • a branched chain group is preferable.
  • Specific examples thereof include, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n -Straight chain such as undecyl group and n-dodecyl group; branched chain such as isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, tert-amyl group, 2,2,4,4-tetramethylpentyl group And the like.
  • Preferable specific examples include methyl group, n-propyl group, tert-butyl group, tert-amyl group, 1,1,3,3-tetramethylbutyl group, tert-amyl group, 1,1,3 More preferred is a 1,3-tetramethylbutyl group.
  • X and Y are each independently selected from the group consisting of a hydroxy group; an amino group; a halogen atom; a (C1 to C4) alkylamino group; a sulfo group, a carboxy group, and an amino group.
  • An anilino group optionally substituted with at least one group selected from the group below: a phenoxy group; a sulfo group, a carboxy group, a hydroxy group; It represents a; group, a halogen atom, a phenoxy group substituted by at least one or more groups selected from (C1 ⁇ C4) alkyl group, and (C1 ⁇ C4) group consisting of alkoxy group.
  • the halogen atom in X and Y is the same as the halogen atom in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , including specific examples, preferred ones, and more preferred ones. Things.
  • examples of the (C1-C4) alkylamino group in X and Y include those in which an (C1-C4) alkyl group is substituted on the amino group, and the number of substitutions is 1 or 2, preferably 1.
  • examples of the (C1 to C4) alkyl group as a substituent include the (C1 to C4) alkyl group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , and specific examples, preferred ones, and more preferred ones. The same thing is mentioned.
  • the alkylamino group substituted with at least one group selected from the group consisting of a sulfo group, a carboxy group, and an amino group in X and Y is the above (C1 to C4).
  • Examples include those in which the above substituent is substituted on the carbon atom of the alkylamino group, and the number of substitution is 1 to 3, preferably 1.
  • Specific examples include sulfomethylamino group, 2-sulfoethylamino group, 3-sulfo-n-propylamino group, 4-sulfo-n-butylamino group, carboxymethylamino group, 2-carboxyethylamino group, 3 -Carboxy-n-propylamino group, 4-carboxy-n-butylamino group, aminomethylamino group, 2-aminoethylamino group, 3-amino-n-propylamino group, 4-amino-n-butylamino group And those substituted with a sulfo group are preferred, and a sulfomethylamino group and a 2-sulfoethylamino group are preferred.
  • the (C1 to C4) alkoxy group in X and Y includes the (C1 to C4) alkoxy group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , specific examples, The same thing is mentioned including a preferable thing and a more preferable thing.
  • each of X and Y is substituted with at least one group selected from the group consisting of a hydroxy group, a (C1 to C4) alkoxy group, a sulfo group, and a carboxy group (C1 to C4).
  • the alkoxy group at least one group selected from the group consisting of a hydroxy group, a (C1-C4) alkoxy group, a sulfo group, and a carboxy group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 .
  • a sulfo group at least one selected from the group consisting of a sulfo group, a carboxy group, a hydroxy group, a halogen atom, a (C1 to C4) alkyl group, and a (C1 to C4) alkoxy group in X and Y
  • the phenoxy group substituted with the above groups include those in which the above substituent is substituted on a carbon atom in the phenoxy group.
  • Examples of the halogen atom, (C1 to C4) alkyl group, and (C1 to C4) alkoxy group as a substituent include those in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , specific examples, The same thing is mentioned including a preferable thing and a more preferable thing.
  • Specific examples include sulfophenoxy group, carboxyphenoxy group, hydroxyphenoxy group, fluorophenoxy group, chlorophenoxy group, bromophenoxy group, iodophenoxy group, methylphenoxy group, ethylphenoxy group, propylphenoxy group, bromophenoxy group, methoxy
  • examples thereof include a phenoxy group, an ethoxyphenoxy group, a propoxyphenoxy group, and a butoxyphenoxy group, and a sulfophenoxy group and a carboxyphenoxy group are preferable.
  • At least one of X and Y is preferably a group containing a sulfo group or a carboxy group.
  • o represents an integer of 1 to 3, preferably 1 or 2.
  • J is an alkylamino group; a sulfo group, a carboxy group, a (C1-C4) alkoxy group, a carbamoyl group, a cyano group, an anilino group, an amino group, a phenoxy group, a hydroxy group, a phenyl group, and An alkylamino group substituted with at least one group selected from the group consisting of mercapto groups; anilino group; sulfo group, carboxy group, (C1-C4) alkyl group, (C1-C4) alkoxy group, carbamoyl group, Anilino group substituted with at least one group selected from the group consisting of cyano group, anilino group, amino group, phenoxy group, hydroxy group, phenyl group and mercapto group; alkylthio group; sulfo group, carboxy group, (C1 To C4) alkoxy group, carbamoyl
  • examples of the alkylamino group in J include straight chain, branched chain, and cyclic unsubstituted groups.
  • the straight chain is preferable, and the carbon chain is usually 1 to 12, preferably 1 to 8. More preferably, it is 1-6.
  • Specific examples include methylamino group, ethylamino group, n-propylamino group, n-butylamino group, n-pentylamino group, n-hexylamino group, n-heptylamino group, n-octylamino group, n -Straight chain such as nonylamino group, n-decylamino group, n-undecylamino group, n-dodecylamino group; isopropylamino group, tert-butylamino group, 2-methylhexylamino group, tert-amylamino group, etc.
  • a branched chain group such as a cyclohexylamino group or a cycloheptylamino group, and a methylamino group, an n-butylamino group, and an n-octylamino group are preferable.
  • the above formula (5) it comprises a sulfo group, a carboxy group, a (C1-C4) alkoxy group, a carbamoyl group, a cyano group, an anilino group, an amino group, a phenoxy group, a hydroxy group, a phenyl group, and a mercapto group in J.
  • the alkylamino group substituted with at least one group selected from the group include those in which the above substituent is substituted on the carbon atom of the above alkylamino group, and the number of substitution is 1 to 3, preferably 1 and examples of the alkylamino group include the same examples as the above alkylamino group, including specific examples and preferred ones.
  • the (C1-C4) alkoxy group as a substituent includes the (C1-C4) alkoxy group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , and specific examples, preferred ones, and more preferred ones. The same thing is mentioned.
  • Specific examples include sulfomethylamino group, sulfoethylamino group, sulfopropylamino group, sulfobutylamino group, sulfopentylamino group, sulfohexylamino group, sulfoheptylamino group, sulfooctylamino group, sulfononylamino group, Sulfodecylamino group, sulfoundecylamino group, sulfododecylamino group, carboxymethylamino group, carboxyethylamino group, carboxypropylamino group, carboxybutylamino group, carboxypentylamino group, carboxyhexylamino group, carboxyheptylamino group Carboxyoctylamino group, carboxynonylamino group, carboxydecylamino group, carboxyund
  • the anilino group substituted with at least one group selected from the group consisting of a phenyl group and a mercapto group include those in which the above substituent is substituted on the carbon atom of the anilino group, and the number of substitutions is 1 to 3, Preferably it is 1.
  • the (C1 to C4) alkyl group and the (C1 to C4) alkoxy group as a substituent include a (C1 to C4) alkyl group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , and ( C1-C4) alkoxy groups and specific examples, preferred ones, and more preferred ones. Specific examples include sulfoanilino group, carboxyanilino group, methylanilino group, ethylanilino group, propylanilino group, butylanilino group, methoxyanilino group, ethoxyanilino group, propoxyanilino group, butoxyanilino group, carbamoylanilino.
  • the alkylthio group in J includes straight chain and branched chain carbon chains, preferably straight chain, and the carbon chain is usually 1 to 12, preferably 1 to 8, More preferably, it is 1-6. Specific examples include methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, n-butylthio group, n-hexylthio group, n-heptylthio group, n-octylthio group, n-nonylthio group, n-decylthio group, n-undecylthio group.
  • a straight chain such as an isopropylthio group, a tert-butylthio group, an isobutylthio group, a tert-amylthio group, a tert-octylthio group, or a 2-ethylhexylthio group; And a butylthio group, a hexylthio group, and an octylthio group are preferred.
  • the above formula (5) it comprises a sulfo group, a carboxy group, a (C1-C4) alkoxy group, a carbamoyl group, a cyano group, an anilino group, an amino group, a phenoxy group, a hydroxy group, a phenyl group, and a mercapto group in J.
  • the alkylthio group substituted with at least one group selected from the group include those in which the above substituent is substituted on a carbon atom of the above alkylthio group, and the number of substitutions is 1 to 3, preferably 1.
  • the alkylthio group include those similar to the above alkylthio group, including specific examples and preferred ones.
  • the (C1-C4) alkoxy group as a substituent includes the (C1-C4) alkoxy group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , and specific examples, preferred ones, and more preferred ones. The same thing is mentioned.
  • Specific examples include sulfomethylthio group, sulfoethylthio group, sulfopropylthio group, sulfobutylthio group, sulfopentylthio group, sulfohexylthio group, sulfoheptylthio group, sulfooctylthio group, sulfononylthio group, sulfodecylthio group.
  • the phenylthio group substituted with at least one group selected from the group consisting of a phenyl group and a mercapto group include those in which the above substituent is substituted on the carbon atom of the phenylthio group, and the number of substitution is 1 to 3 , Preferably 1.
  • the (C1 to C4) alkyl group and the (C1 to C4) alkoxy group as a substituent include a (C1 to C4) alkyl group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , respectively.
  • (C1 to C4) alkoxy groups and specific examples, preferred ones, and more preferred ones are included.
  • Specific examples include sulfophenylthio group, carboxyphenylthio group, methylphenylthio group, ethylphenylthio group, propylphenylthio group, butylphenylthio group, methoxyphenylthio group, ethoxyphenylthio group, propoxyphenylthio group, Butoxyphenylthio group, carbamoylphenylthio group, cyanophenylthio group, phenylaminophenylthio group, aminophenylthio group, phenoxyphenylthio group, hydroxyphenylthio group, phenylphenylthio group, mercaptophenylthio group, etc.
  • a sulfophenylthio group and a carboxyphenylthio group are preferred.
  • the phenoxy group substituted with at least one group selected from the group consisting of a phenyl group and a mercapto group include those in which the above substituent is substituted on the carbon atom of the phenoxy group, and the number of substitutions is 1 to 3 , Preferably 1.
  • the (C1 to C4) alkyl group and the (C1 to C4) alkoxy group as a substituent include a (C1 to C4) alkyl group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , respectively.
  • (C1 to C4) alkoxy groups and specific examples, preferred ones, and more preferred ones are included.
  • Specific examples include sulfophenoxy group, carboxyphenoxy group, methylphenoxy group, ethylphenoxy group, propylphenoxy group, butylphenoxy group, methoxyphenoxy group, ethoxyphenoxy group, propoxyphenoxy group, butoxyphenoxy group, carbamoylphenoxy group, cyano
  • Examples include phenoxy group, phenylaminophenoxy group, aminophenoxy group, phenoxyphenoxy group, hydroxyphenoxy group, phenylphenoxy group, mercaptophenoxy group, and the like, and sulfophenoxy group and carboxyphenoxy group are preferable.
  • the alkyl range is usually 1 to 10, preferably 1 to 6, more preferably 1 to 4.
  • alkylaminoalkylamino groups such as 2-methylaminoethylamino group, 3-methylaminopropylamino group, 3-ethylaminopropylamino group; 3- (N, N-diethylamino) propylamino group; Examples include 2- (N, N-diethylamino) ethylamino group.
  • G is a (C1-C12) alkyl group; an aryl group, a heterocyclic group, a sulfo group, a carboxy group, a (C1-C4) alkoxycarbonyl group, an acyl group, a carbamoyl group, a cyano group, ( (C1-C4) alkyl group substituted with at least one group selected from the group consisting of alkoxy groups, phenyl (C1-C4) alkoxy groups, phenoxy groups, hydroxy groups, and nitro groups; aryl Groups: halogen atoms, cyano groups, hydroxy groups, sulfo groups, (C1-C4) alkyl groups, carboxy groups, (C1-C4) alkoxycarbonyl groups, carbamoyl groups, (C1-C4) alkoxy groups, phenoxy groups, and nitro An aryl group substituted with at least one group selected from the group consisting of groups; a
  • examples of the (C1 to C12) alkyl group in G include straight chain, branched chain, and emotional groups, with straight chain being preferred.
  • the carbon chain is preferably 1 to 8, more preferably 1 to 6. Specific examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group.
  • a straight chain such as a group or n-dodecyl group; a branched chain such as an isopropyl group, a tert-butyl group, an isobutyl group, a tert-amyl group, a tert-octyl group or a 2-ethylhexyl group; Group, hexyl group and octyl group are preferred.
  • Examples include those in which the above substituents are substituted on the carbon atom of the group, and the substitution position is not particularly limited, but substitution at the terminal of the alkyl group is preferred, and the number of substitution is 1 to 3, preferably 1.
  • Examples of the aryl group as a substituent include aryl groups composed of 6 to 14 carbon atoms such as a phenyl group, a naphthyl group, and an anthracenyl group, and a phenyl group or a naphthyl group is preferable.
  • the heterocycle as a substituent usually includes a 6-membered heteroaromatic ring, preferably a nitrogen-containing 6-membered heteroaromatic ring, and more preferably a pyridine ring.
  • the substitution position on the pyridine ring is preferably any of 2-position, 3-position and 4-position.
  • Examples of the (C1 to C4) alkoxycarbonyl group as a substituent include the same as the (C1 to C4) alkoxycarbonyl group in the above R 101 , including specific examples and preferred ones.
  • the (C1-C4) alkoxy group as a substituent includes the (C1-C4) alkoxy group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , and specific examples, preferred ones, and more preferred ones. The same thing is mentioned.
  • Examples of the phenyl (C1 to C4) alkoxy group as a substituent include those in which a phenyl group is substituted on the carbon atom of the above (C1 to C4) alkoxy group, and the substitution position is not particularly limited. Preferably, the number of substitutions is 1 or 2, preferably 1. Specific examples include a straight chain such as phenylmethoxy group, phenylethoxy group, phenyl-n-propoxy group, phenyl-n-butoxy group; phenylisopropoxy group, phenylisobutoxy group, phenyl-sec-butoxy group, phenyl A branched chain such as -tert-butoxy group; and the like.
  • Preferable examples include phenylmethoxy group, phenylethoxy group, and phenyl-n-propoxy group, and methoxy group is more preferable.
  • Specific examples of the (C1 to C12) alkyl group substituted with at least one group selected from the group consisting of hydroxy group, and nitro group include 5-phenylpentyl group, 6-phenylhexyl group, 8- Phenyloctyl group, 10-phenyldecyl group, 12-phenyldodecyl group, 5-naphthylpentyl group, 6-naphthylhexyl group, 8-naphth
  • the aryl group substituted with at least one group selected from the group consisting of an alkoxy group, a phenoxy group, and a nitro group the aryl group has 6 to 14 carbon atoms such as a phenyl group, a naphthyl group, or an anthracenyl group.
  • the aryl group is exemplified, preferably a phenyl group or a naphthyl group, and those having the above substituents substituted on these carbon atoms are exemplified.
  • the halogen atom (C1-C4) alkyl group and (C1-C4) alkoxy group as a substituent, the halogen atom in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , respectively (C1-C4) ) Alkyl groups, (C1-C4) alkoxy groups, and specific examples, preferred ones, and more preferred ones.
  • Examples of the (C1 to C4) alkoxycarbonyl group as a substituent include the same as the (C1 to C4) alkoxycarbonyl group in the above R 101 , including specific examples and preferred ones. From halogen atom, cyano group, hydroxy group, sulfo group, (C1-C4) alkyl group, carboxy group, (C1-C4) alkoxycarbonyl group, carbamoyl group, (C1-C4) alkoxy group, phenoxy group, and nitro group Specific examples of the aryl group substituted with at least one group selected from the group consisting of fluorophenyl group, fluoronaphthyl group, fluoroanthracenyl group, chlorophenyl group, chloronaphthyl group, bromophenyl group, bromonaphthyl Group, iodophenyl group, iodoanthracenyl group, cyanophenyl group, cyanona
  • the heterocyclic group in G is usually a 5-membered or 6-membered heteroaromatic ring, preferably a nitrogen-containing 6-membered heteroaromatic ring, more preferably a pyridine ring.
  • the substitution position on the pyridine ring is preferably any of the 2nd, 3rd and 4th positions. Specific examples are 2-pyridyl group, 3-pyridyl group and 4-pyridyl group.
  • the heterocyclic group substituted with at least one group selected from the group consisting of an alkoxy group, a phenoxy group, and a nitro group the heterocyclic group usually includes a 5-membered or 6-membered heteroaromatic ring, preferably A nitrogen-containing 6-membered heteroaromatic ring, more preferably a pyridine ring.
  • the substitution position on the pyridine ring is preferably any of the 2nd, 3rd and 4th positions.
  • Halogen atom as a substituent (C1 ⁇ C4) alkyl group, (C1 ⁇ C4)
  • Examples of the alkoxy group respectively, halogen atoms in the R 1, R 2, R 5 , R 6 and R 7, (C1 ⁇ C4 ) Alkyl groups, (C1-C4) alkoxy groups, and specific examples, preferred ones, and more preferred ones.
  • Examples of the (C1 to C4) alkoxycarbonyl group as a substituent include the same as the (C1 to C4) alkoxycarbonyl group in the above R 101 , including specific examples and preferred ones.
  • G is preferably a (C1 to C12) alkyl group; a sulfo (C1 to C12) alkyl group; a carboxy (C1 to C12) alkyl group; a sulfophenyl group; a carboxyphenyl group; A C12) alkyl group is more preferred, and a (C1-C8) alkyl group is more preferred.
  • the dye represented by the formula (o1) are shown in Tables 89 to 88 below. However, it is not limited to these. Of these, the dyes having compound numbers o25, o27, o33, o49, o65, and o69 are particularly preferable.
  • the ink composition of the present invention further contains at least one dye as the component (C) having a maximum absorption wavelength ( ⁇ max) in the range of 350 nm to 550 nm, and further improves the color developability. It is possible to suppress variations in hue caused by, to lower the saturation, and to improve the color rendering.
  • the maximum absorption wavelength ( ⁇ max) is a value measured in an aqueous solution having a pH of 7 to 8.
  • the component (C) is preferably one or more dyes selected from the component (Ba), the component (Bb), and the component (Bq). This is because an improvement in ozone gas resistance can be realized together with an improvement in coloring property.
  • the compound (Bp) can improve color development and ozone gas resistance while extending the color gamut. These compounds can be obtained, for example, by the method described in International Publication No. 2008/066062.
  • the compound represented by the above formula (p1) preferably has a maximum absorption wavelength in the range of 400 nm to 600 nm.
  • m represents 1 or 2, and 2 is preferable.
  • Two m in the above formula (p1) may be the same or different.
  • R 101 is selected from the group consisting of a hydrogen atom; a benzoyl group; a halogen atom, a (C1 to C4) alkyl group, a (C1 to C4) alkoxy group, a sulfo group, and a carboxy group.
  • Two R 101 in the above formula (p1) may be the same or different.
  • R 101 halogen atom, (C1 ⁇ C4) alkyl group, at least one selected from the group consisting of the group consisting of (C1 ⁇ C4) alkoxy group, a sulfo group and a carboxy group
  • benzoyl group substituted with a group include those in which the above substituent is substituted on the carbon atom in the benzoyl group, and the number of substitutions is 1 to 3, preferably 1 or 2, and more preferably 1.
  • the halogen atom in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , (C1-C4) alkyl Groups, (C1-C4) alkoxy groups, and specific examples, preferred ones, and more preferred ones.
  • halogen atom such as a fluorobenzoyl group, a chlorobenzoyl group, a bromobenzoyl group, an iodobenzoyl group; a methylbenzoyl group, an ethylbenzoyl group, an n-propylbenzoyl group, an isopropylbenzoyl group, an n- Substituted with (C1 to C4) alkyl groups such as butylbenzoyl group, tert-butylbenzoyl group; (C1 to C4) such as methoxybenzoyl group, ethoxybenzoyl group, n-propoxybenzoyl group, n-butoxybenzoyl group Those substituted with an alkoxy group; sulfobenzoyl group; carboxybenzoyl group; and the like, and those substituted with a chlorine atom, a methoxy group, a sulfobenzoyl group;
  • examples of the (C1 to C4) alkoxycarbonyl group in R 101 include those in which a (C1 to C4) alkoxy group is substituted on the carbonyl group, and (C1 to C4)
  • examples of the alkoxy group include the (C1-C4) alkoxy groups in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7, and the same examples including specific examples, preferable ones and more preferable ones.
  • Specific examples include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group, a butoxycarbonyl group, and the like.
  • a methoxycarbonyl group and an ethoxycarbonyl group are preferable, and an ethoxycarbonyl group is more preferable.
  • examples of the (C6 to C10) aryloxycarbonyl group in R 101 include a phenoxycarbonyl group or a naphthyloxycarbonyl group, and a phenoxycarbonyl group is preferable.
  • examples of the (C6-C10) aryl (C1-C4) alkoxycarbonyl group in R 101 include a phenyl (C1-C4) alkoxycarbonyl group or a naphthyl (C1-C4) alkoxycarbonyl group.
  • the former is preferred.
  • these alkoxy moieties are preferably linear.
  • phenyl (C1 to C4) alkoxycarbonyl groups such as phenylmethoxycarbonyl group, phenylethoxycarbonyl group, phenyl-n-propoxycarbonyl group, phenyl-n-butoxycarbonyl group; naphth-1-yl-methoxycarbonyl -1-yl- (C1-C4) alkoxycarbonyl such as naphth-1-yl-ethoxycarbonyl group, naphth-1-yl-n-propoxycarbonyl group, naphth-1-yl-n-butoxycarbonyl group Groups such as naphth-2-yl-methoxycarbonyl group, naphth-2-yl-ethoxycarbonyl group, naphth-2-yl-n-propoxycarbonyl group, naphth-2-yl-n-butoxycarbonyl group, etc. -Yl- (C1-C4) alkoxycarbonyl group; .
  • R 102 represents a hydrogen atom; or a (C1-C4) alkyl group. Note that two R 102 in the formula (p1) may be the same or different.
  • X represents a divalent bridging group having a nitrogen atom.
  • X is a diamino (C1 to C6) alkylene group; a diaminophenylene group optionally substituted with a sulfo group; a bis (aminomethyl) phenylene group optionally substituted with a sulfo group; A diaminodicyclohexylmethylene group; or a piperazine group.
  • examples of the diamino (C1 to C6) alkylene group in X include those in which the carbon chain of the alkyl part is linear or branched, and linear is preferable.
  • the substitution position of the amino group is not particularly limited, but preferably substituted at the end of the alkyl chain. Specific examples include a diaminomethylene group, a diaminoethylene group, a diaminopropylene group, a diaminobutylene group, a diaminopentylene group, a diaminohexylene group, a diaminoethylene group and a diaminohexylene group are preferred, and a diaminoethylene group is more preferred. .
  • Y is a halogen atom; a hydroxy group; an amino group; a mono or dialkylamino group; a mono or dialkylamino group substituted with a sulfo group or a carboxy group; an aralkylamino group; a cycloalkylamino group; C1-C4) alkoxy group; phenoxy group; phenoxy group substituted with at least one group selected from the group consisting of sulfo group, carboxy group, acetylamino group, amino group, and hydroxy group; anilino group Anilino group substituted with a sulfo group and / or a carboxy group; a naphthylamino group; a naphthylamino group substituted with a sulfo group and / or a carboxy group; a naphthyloxy group; substituted with a sulfo group and / or a carboxy group Na
  • examples of the halogen atom in Y include the halogen atoms in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7, and the same examples including specific examples, preferable ones, and more preferable ones. It is done.
  • examples of the mono- or dialkylamino group in Y include those in which one or two alkyl groups are substituted on the amino group, and examples of the alkyl group include linear, branched, or cyclic groups.
  • the straight chain is preferable, and the carbon chain is 1 to 12, preferably 1 to 8, and more preferably 1 to 4.
  • Specific examples include methylamino group, ethylamino group, propylamino group, butylamino group, hexylamino group, octylamino group, dodecylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, dihexylamino group, didecylamino group, methylethylamino.
  • Group, ethylhexylamino group and the like, and methylamino group, butylamino group and dimethylamino group are preferable.
  • examples of the mono- or dialkylamino group substituted with the sulfo group or carboxy group in Y include those in which a sulfo group or a carboxy group is substituted on the carbon atom of the mono- or dialkylamino group.
  • the alkyl chain is preferably substituted at the end of the alkyl chain, and the number of substitution is 1 to 4, preferably 1 or 2.
  • Specific examples include sulfomethylamino group, sulfoethylamino group, sulfopropylamino group, sulfobutylamino group, sulfohexylamino group, sulfooctylamino group, sulfododecylamino group, disulfomethylamino group, disulfoethylamino.
  • examples of the aralkylamino group for Y include those having 1 to 6, preferably 1 or 2, of the alkyl moiety. Specific examples include a benzylamino group, a phenethylamino group, a phenylpropylamino group, and a phenylbutylamino group, and a benzylamino group and a phenethylamino group are preferable.
  • examples of the cycloalkylamino group for Y include those having an alkyl part of 4 to 12, preferably 6. Specific examples include a cyclopentylamino group, a cyclohexylamino group, a cycloheptylamino group, a cyclooctylamino group, and the like, and a cyclohexylamino group is preferable.
  • the phenoxy group substituted with at least one group selected from the group consisting of a sulfo group, a carboxy group, an acetylamino group, an amino group, and a hydroxy group in Y What substituted the said substituent to the carbon atom in group is mentioned.
  • the number of substitution is 1 to 3, preferably 1 or 2.
  • Specific examples include sulfophenoxy group, disulfophenoxy group, carboxyphenoxy group, dicarboxyphenoxy group, acetylaminophenoxy group, diacetylaminophenoxy group, aminophenoxy group, diaminophenoxy group, hydroxyphenoxy group, dihydroxyphenoxy group and the like.
  • a sulfophenoxy group, a disulfophenoxy group, a carboxyphenoxy group, and a dicarboxyphenoxy group are preferable.
  • examples of the anilino group substituted with a sulfo group and / or a carboxy group in Y include those in which a sulfo group and / or a carboxy group are substituted on the carbon atom of the anilino group.
  • the number is 1 to 3, with 1 or 2 being preferred.
  • Specific examples include a sulfoanilino group, a disulfoanilino group, a carboxyanilino group, a dicarboxyanilino group, a sulfocarboxyanilino group, and the like.
  • examples of the naphthylamino group substituted with the sulfo group and / or the carboxy group in Y include those in which the sulfo group and / or the carboxy group are substituted on the carbon atom of the anilino group, The number of substitution is 1 to 3, and 1 or 2 is preferable. Specific examples include a sulfonaphthylamino group, a disulfonaphthylamino group, a carboxynaphthylamino group, a dicarboxynaphthylamino group, a sulfocarboxynaphthylamino group, and the like.
  • examples of the naphthyloxy group substituted with the sulfo group and / or the carboxy group in Y include those in which the sulfo group and / or the carboxy group are substituted on the carbon atom of the anilino group, The number of substitution is 1 to 3, and 1 or 2 is preferable.
  • Specific examples include a sulfonaphthyloxy group, a disulfonaphthyloxy group, a carboxynaphthyloxy group, a dicarboxynaphthyloxy group, a sulfocarboxynaphthyloxy group, and the like, and a carboxynaphthyloxy group is preferable.
  • examples of the (C1 to C4) alkylthio group in Y include the (C1 to C4) alkylthio group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , specific examples, and preferable ones. The same thing is mentioned including a more preferable thing.
  • the (C1-C4) alkylthio group substituted with the sulfo group or carboxy group in Y is a sulfo group or carboxy group substituted on the carbon atom of the (C1-C4) alkylthio group.
  • the substitution position is not particularly limited, the substitution at the terminal of the alkyl part is preferred, and the number of substitutions is 1 or 2, preferably 1.
  • Specific examples include a sulfomethylthio group, a sulfoethylthio group, a sulfopropylthio group, a sulfobutylthio group, a carboxymethylthio group, a carboxyethylthio group, a carboxypropylthio group, a carboxybutylthio group, and the like, and a sulfomethylthio group , Sulfopropylthio group and carboxyethylthio group are preferable.
  • the phenylthio group substituted with at least one group selected from the group consisting of a group and a mercapto group include those in which the above substituent is substituted on the carbon atom of the phenylthio group, and the number of substitutions is 1 to 3, Preferably it is 1.
  • the (C1 to C4) alkyl group and the (C1 to C4) alkoxy group as substituents are the (C1 to C4) alkyl group in the above R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 , respectively (C1 -C4) Alkoxy groups and specific examples, preferable ones, and more preferable ones are included.
  • Specific examples include sulfophenylthio group, carboxyphenylthio group, methylphenylthio group, ethylphenylthio group, propylphenylthio group, butylphenylthio group, methoxyphenylthio group, ethoxyphenylthio group, propoxyphenylthio group, Butoxyphenylthio group, carbamoylphenylthio group, cyanophenylthio group, anilinophenylthio group, aminophenylthio group, phenoxyphenylthio group, hydroxyphenylthio group, phenylphenylthio group, mercaptophenylthio group, etc.
  • a sulfophenylthio group and a carboxyphenylthio group are preferred.
  • examples of the mono- or dialkylaminoalkylamino group in Y include those in which the mono- or dialkylamino group is substituted on the carbon atom of the alkylamino group, and the substitution position is not particularly limited. And the number of substitutions is 1 to 3, preferably 1.
  • the carbon chain in the alkyl part of the alkylamino group is 1 to 12, preferably 1 to 6, and more preferably 1 to 4.
  • Specific examples include methylaminomethylamino group, methylaminoethylamino group, methylaminopropylamino group, methylaminobutylamino group, ethylaminomethylamino group, ethylaminopropylamino group, propylaminoethylamino group, propylaminobutyl.
  • Examples thereof include an amino group, a butylaminomethylamino group, a butylaminobutylamino group, a dimethylaminomethylamino group, and a diethylaminopropylamino group, and an ethylaminoethylamino group, a dimethylaminoethylamino group, and a dimethylaminopropylamino group are preferable.
  • preferred Y includes a hydroxy group, an amino group, a sulfophenoxy group, a dicarboxyphenyl group, and a carboxynaphthyloxy group.
  • Z represents an integer of 1 to 3, preferably 1 or 2, and more preferably 1.
  • Z 1 to Z 4 are each independently a hydrogen atom, a (C1 to C4) alkyl group, a hydroxy (C1 to C4) alkyl group, or a hydroxy (C1 to C4) alkoxy (C1 to C4) alkyl. And at least one of Z 1 to Z 4 is a group other than a hydrogen atom.
  • examples of the (C1 to C4) alkyl group in Z 1 to Z 4 include methyl, ethyl and the like.
  • examples of the hydroxy (C1-C4) alkyl group include hydroxymethyl, hydroxyethyl, 3-hydroxypropyl, 2-hydroxypropyl, 4-hydroxybutyl, 3-hydroxybutyl, 2-hydroxybutyl and the like. It is done.
  • examples of the hydroxy (C1-C4) alkoxy (C1-C4) alkyl group include hydroxyethoxymethyl, 2-hydroxyethoxyethyl, 3- (hydroxyethoxy) propyl, 3- (hydroxyethoxy) butyl, 2 -(Hydroxyethoxy) butyl and the like.
  • alkali metal salts such as sodium, potassium and lithium
  • organic quaternary ammonium salts such as monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, monoisopropanolamine, diisopropanolamine and triisopropanolamine salts
  • Ammonium salt and the like.
  • lithium salts, sodium salts, and ammonium salts are more preferable.
  • the salt or free acid of the compound represented as the component (A) or component (B) can be easily obtained by the following method or the like.
  • the reaction solution after completion of the final step, or an aqueous solution containing a salt of the compound of formula (1) or the like is dissolved in a water-soluble organic material such as acetone or (C1-C4) alcohol.
  • the sodium salt of the compound of the above formula (1) can be obtained as a wet cake by separating the solid precipitated by a method of adding a solvent; a method of salting out by adding sodium chloride; Further, after dissolving the obtained sodium salt wet cake in water, an acid such as hydrochloric acid is added to adjust the pH appropriately, and the precipitated solid is separated by filtration, whereby the free acid of the compound of the above formula (1) is obtained. Or a mixture of a free acid and a sodium salt in which a part of the compound of the formula (1) is a sodium salt.
  • an ammonium salt such as ammonium chloride is added, and an acid such as hydrochloric acid is added to adjust the pH appropriately to, for example, pH 1 to 3,
  • an ammonium salt of the compound of the above formula (1) can be obtained.
  • a mineral acid for example, hydrochloric acid, sulfuric acid, etc.
  • a salt, a potassium salt, a lithium salt, an ammonium salt, or a quaternary ammonium salt according to each added compound can be obtained.
  • a mixed salt of lithium salt and sodium salt, etc . for example, a mixed salt of lithium salt and sodium salt, etc .; and a mixture of lithium salt, sodium salt, and ammonium salt Salts and the like can also be prepared.
  • the salt of the compound of the above formula (1) may change the physical properties such as solubility or the ink performance when used as an ink depending on the type of the salt. For this reason, it is also preferable to select the type of salt according to the intended ink performance.
  • the compound represented by the above formula (1) can be isolated as a solid free acid by adding a mineral acid such as hydrochloric acid, and the resulting free acid solid is water or, for example, hydrochloric acid water or the like.
  • a mineral acid such as hydrochloric acid
  • the resulting free acid solid is water or, for example, hydrochloric acid water or the like.
  • inorganic salts contained as impurities, such as sodium chloride and sodium sulfate, can be removed.
  • the free acid of the compound of the present invention obtained as described above is obtained by treating the obtained wet cake or its dried solid with a desired inorganic or organic base in water to give a salt of the corresponding compound. Solution.
  • Examples of the inorganic base include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide; alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, and potassium carbonate; and ammonium hydroxide (ammonia water). And the like.
  • Examples of the organic base include, but are not limited to, organic amines corresponding to the quaternary ammonium represented by the above formula (2), for example, alkanolamines such as diethanolamine and triethanolamine.
  • the method for producing a salt of the compound represented by the above formula (1) can also be applied to the compound represented by the above component (B).
  • the ink composition of the present invention usually contains 0.5 to 15% by mass, preferably 1 to 6% by mass, of the azo compound represented by the formula (1) in the total amount.
  • a higher concentration can be achieved from the combination of the high solubility of the compound represented by the formula (1) and the dye represented as the component (B). Therefore, in order to obtain an ink composition with higher color development, the amount is more preferably 3% by mass or more.
  • the ink composition of the present invention can be further added by combining any of the above-described pigments of the other component (B) as the component (C) or the component (C) and the component (D) as necessary. High concentration is possible. It is preferable that the content of the component (A) is 40% by mass or more in the total amount of the coloring matter of the present invention.
  • the ink composition of the present invention may appropriately contain other toning pigments and the like for the purpose of adjusting the subtle hue of black. Even in such a case, the total mass of the pigment contained in the ink composition of the present invention may be in the above range with respect to the total mass of the ink composition.
  • toning dyes include yellow (for example, CI Direct Yellow 34, CI Direct Yellow 58, CI Direct Yellow 86, CI Direct Yellow 132, CI Direct Yellow 161, etc.
  • Red e.g., CI Direct Red 62, CI Direct Red 75, CI Direct Red 79, CI Direct Red 80, CI Direct Red 84, CI Direct Red 225, CI Direct Red 226), magenta (for example, CI Direct Red 227), violet, blue, navy, cyan (for example, CI Direct Blue 199, CI Acid Blue 249, etc.), green (for example, Acid Green 1) ), Black (for example, CI Acid Black 2), and other dyes having various hues.
  • red e.g., CI Direct Red 62, CI Direct Red 75, CI Direct Red 79, CI Direct Red 80, CI Direct Red 84, CI Direct Red 225, CI Direct Red 226)
  • magenta for example, CI Direct Red 227)
  • violet blue
  • navy cyan
  • cyan for example, CI Direct Blue 199, CI Acid Blue 249, etc.
  • green for example, Acid Green 1
  • Black for example, CI Acid Black 2
  • the ink composition of the present invention is prepared using water as a medium, and may contain a water-soluble organic solvent (an organic solvent miscible with water) (component (S)) as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • This water-soluble organic solvent dissolves the dye; prevents the composition from drying (maintains a wet state); adjusts the viscosity of the composition; promotes penetration of the dye into the recording material; adjusts the surface tension of the composition; An effect such as defoaming of the composition can be expected, and the ink composition of the present invention is preferably contained.
  • the water-soluble organic solvent (component (S)) used in the preparation of the aqueous ink composition is not particularly limited.
  • methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, secondary butanol, second butanol (C1-C4) alkanols such as tributanol, carboxylic acid amides such as N, N-dimethylformamide or N, N-dimethylacetamide, lactams such as 2-pyrrolidone and N-methylpyrrolidin-2-one, 1,3- Cyclic ureas such as dimethylimidazolidin-2-one or 1,3-dimethylhexahydropyrimido-2-one, ketones or ketoalcohols such as acetone, methyl ethyl ketone, 2-methyl-2-hydroxypentan-4-one , Cyclic ethers such as tetrahydrofuran and dioxane Ethylene glycol, 1,2-propylene glycol, 1,3-propylene glycol, 1,2-butylene glycol, 1,4
  • the water-soluble organic solvent is preferably one or more water-soluble organic solvents selected from the group consisting of 2-pyrrolidone, glycerin solvents, and glycol solvents.
  • the glycerin-based solvent is an aliphatic hydrocarbon or ether in which three carbon atoms are substituted with a hydroxy group.
  • glycerol, hexane-1,2,6-triol and other polyols (triol) are used.
  • Etc. correspond to this.
  • Glycol solvents are aliphatic hydrocarbons or ethers in which two carbon atoms are substituted with hydroxy groups.
  • the water-soluble organic solvent includes substances that are solid at room temperature, such as trimethylolpropane.
  • the substance or the like shows water solubility, and an aqueous solution containing the substance or the like shows the same properties as the water-soluble organic solvent and can be used with the expectation of the same effect. Therefore, in this specification, for the sake of convenience, such a solid substance is included in the category of a water-soluble organic solvent as long as it can be used in expectation of the same effect as described above.
  • the preferable content of the water-soluble solvent is 0 to 50% by mass, more preferably 25 to 50% by mass, based on the total amount of the water-based ink composition of the present invention.
  • the ink composition of the present invention may further contain an ink adjusting agent for the purpose of improving the storage stability of the ink composition.
  • an ink adjusting agent for the purpose of improving the storage stability of the ink composition.
  • the ink adjusting agent include antiseptic / antifungal agents, pH adjusting agents, chelating reagents, rust preventing agents, water-soluble UV absorbers, water-soluble polymer compounds, dye dissolving agents, antioxidants, surfactants, antifoaming agents. Agents and the like.
  • antifungal agent examples include sodium dehydroacetate, sodium benzoate, sodium pyridinethione-1-oxide, ethyl p-hydroxybenzoate, 1,2-benzisothiazolin-3-one and salts thereof. These are preferably used in the coloring composition in an amount of 0.02 to 1.00% by mass.
  • preservatives include organic sulfur, organic nitrogen sulfur, organic halogen, haloallylsulfone, iodopropargyl, N-haloalkylthio, nitrile, pyridine, 8-oxyquinoline, and benzothiazole.
  • Acetate-based and inorganic salt-based compounds are exemplified.
  • Examples of the organic halogen compound include sodium pentachlorophenol
  • examples of the pyridine oxido compound include sodium 2-pyridinethiol-1-oxide
  • examples of the inorganic salt compound include anhydrous sodium acetate.
  • examples of the isothiazoline compounds include 1,2-benzisothiazolin-3-one, 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one, 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one, 5 -Chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one magnesium chloride, 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one calcium chloride, 2-methyl-4-isothiazolin-3-one calcium chloride, etc.
  • Other antiseptic / antifungal agents include sodium sorbate, sodium benzoate and the like.
  • any substance can be used as long as it can control the pH of the ink within a range of 5 to 11, for example, without adversely affecting the prepared ink.
  • examples include alkanolamines such as diethanolamine, triethanolamine, N-methyldiethanolamine, alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonium hydroxide (ammonia), or lithium carbonate.
  • alkali metal carbonates such as sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate and potassium carbonate, and inorganic bases such as potassium acetate, sodium silicate and disodium phosphate.
  • chelating reagent examples include sodium ethylenediaminetetraacetate, sodium nitrilotriacetate, sodium hydroxyethylethylenediaminetriacetate, sodium diethylenetriaminepentaacetate, sodium uracil diacetate and the like.
  • rust preventive examples include acidic sulfite, sodium thiosulfate, ammonium thioglycolate, diisopropylammonium nitrite, pentaerythritol tetranitrate, and dicyclohexylammonium nitrite.
  • water-soluble ultraviolet absorbers examples include sulfonated benzophenone compounds, benzotriazole compounds, salicylic acid compounds, cinnamic acid compounds, and triazine compounds.
  • water-soluble polymer compounds examples include polyvinyl alcohol, cellulose derivatives, polyamines and polyimines.
  • dye solubilizer examples include ⁇ -caprolactam, ethylene carbonate, urea and the like.
  • urea when contained, it is one of the preferred embodiments of the present invention.
  • organic and metal complex anti-fading agents can be used.
  • organic anti-fading agent include hydroquinones, alkoxyphenols, dialkoxyphenols, phenols, anilines, amines, indanes, chromans, alkoxyanilines, heterocycles, and the like.
  • surfactant examples include known surfactants such as anionic, cationic, and nonionic surfactants.
  • Anionic surfactants include alkyl sulfonates, alkyl carboxylates, ⁇ -olefin sulfonates, polyoxyethylene alkyl ether acetates, N-acyl amino acids and their salts, N-acyl methyl taurates, alkyl sulfate poly Oxyalkyl ether sulfate, alkyl sulfate polyoxyethylene alkyl ether phosphate, rosin acid soap, castor oil sulfate ester, lauryl alcohol sulfate ester, alkylphenol type phosphate ester, alkyl type phosphate ester, alkyl allyl sulfone hydrochloride, diethyl sulfo Examples thereof include oxalate, diethylhexylsilsulfosuccinate, dioctylsulfo
  • Examples of the cationic surfactant include 2-vinylpyridine derivatives and poly-4-vinylpyridine derivatives.
  • Amphoteric surfactants include lauryldimethylaminoacetic acid betaine, 2-alkyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazolinium betaine, coconut oil fatty acid amidopropyldimethylaminoacetic acid betaine, polyoctylpolyaminoethylglycine and other imidazoline derivatives. is there.
  • Nonionic surfactants include polyoxyethylene nonyl phenyl ether, polyoxyethylene octyl phenyl ether, polyoxyethylene dodecyl phenyl ether, polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyallylalkyl.
  • Ethers such as alkyl ethers, polyoxyethylene oleic acid, polyoxyethylene oleate, polyoxyethylene distearate, sorbitan laurate, sorbitan monostearate, sorbitan monooleate, sorbitan sesquioleate, polyoxyethylene monooleate Ester, polyoxyethylene stearate, 2,4,7,9-tetramethyl-5-decyne-4,7-di Lumpur, 3,6-dimethyl-4-octyne-3,6-diol, 3,5-dimethyl-1-hexyne-3 acetylene glycol such as ol (e.g., manufactured by Nissin Chemical Industry Co., Ltd.
  • ol e.g., manufactured by Nissin Chemical Industry Co., Ltd.
  • antifoaming agents include highly oxidized oils, glycerin fatty acid esters, fluorines, and silicone compounds.
  • the surface tension of the ink composition of the present invention is usually 25 to 70 mN / m, preferably 25 to 60 mN / m, and the viscosity is preferably 30 mPa ⁇ s or less, and more preferably 20 mPa ⁇ s or less.
  • the water used for preparing the ink composition is preferably water with few impurities such as ion exchange water and distilled water. Further, if necessary, after the ink composition is prepared, fine filtration may be performed using a membrane filter or the like to remove impurities in the ink composition. In particular, when the ink composition of the present invention is used as an ink for ink jet recording, it is preferable to perform microfiltration.
  • the pore size of the filter used for microfiltration is usually 1 to 0.1 ⁇ m, preferably 0.8 to 0.1 ⁇ m.
  • the ink composition containing the compound of the present invention is suitable for use in printing, copying, marking, writing, drafting, stamping, or recording (printing), particularly inkjet recording.
  • the ink composition of the present invention is less likely to precipitate solids even when dried in the vicinity of the nozzles of the recording head of an ink jet printer, and for this reason, the recording head is also less likely to block.
  • the inkjet recording method of the present invention is characterized in that recording is performed using the aqueous ink composition of the present invention as an inkjet ink.
  • recording is performed on an image receiving material using the aqueous ink composition of the present invention, but there are no particular limitations on the ink nozzles and the like used at that time, and they may be appropriately selected according to the purpose.
  • Known methods for example, a charge control system that ejects ink using electrostatic attraction, a drop-on-demand system (pressure pulse system) that uses the vibration pressure of a piezo element, and an electrical signal is converted into an acoustic beam.
  • the inkjet recording method includes a method of ejecting a large number of low-density inks called photo inks in a small volume, a method of improving image quality using a plurality of inks having substantially the same hue and different concentrations, and colorless and transparent. A method using ink is included.
  • the colored product of the present invention is colored with the above-described aqueous ink composition of the present invention, and more preferably is colored with an inkjet printer using the aqueous ink composition of the present invention.
  • materials that can be colored include information transmission sheets such as paper and film, fibers and cloth (cellulose, nylon, wool, etc.), leather, and base materials for color filters.
  • the information transmission sheet is preferably a surface-treated sheet, specifically, a sheet such as paper, synthetic paper, or film provided with an ink receiving layer.
  • a porous white inorganic substance capable of absorbing the pigment in the ink such as porous silica, alumina sol, and special ceramics by impregnating or coating the above-mentioned base material with a cationic polymer is used. It is provided by coating the surface of the substrate together with a hydrophilic polymer such as polyvinylpyrrolidone.
  • a hydrophilic polymer such as polyvinylpyrrolidone.
  • Pictorico manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.
  • professional photo paper super photo Paper
  • Matte Photo Paper Glossy Gold, Platinum Grade (all made by Canon Inc.)
  • Photo Paper Glossy
  • Photo Matte Paper Photo Paper Crispia (High Gloss) (all made by Seiko Epson)
  • Premium Plus Photo Paper There are premium gloss film, photo paper, advanced photo paper (all manufactured by Hewlett-Packard Japan), photo-like QP (manufactured by Konica), and painting photo finish Pro (manufactured by Fuji Film).
  • plain paper, high-quality paper, and coated paper can also be used. *
  • a container containing the above ink composition may be set at a predetermined position of the ink jet printer and recorded on the recording material by a normal method.
  • a black ink composition of the present invention a publicly known magenta ink composition, a cyan ink composition, a yellow ink composition, and a green ink composition, blue (or violet) as necessary. Used in combination with an ink composition and a red (or orange) ink composition.
  • the ink composition of each color is poured into each container, and the container is used by being loaded into a predetermined position of the ink jet printer in the same manner as the container containing the aqueous ink composition for ink jet recording of the present invention.
  • the ink jet printer include a piezo printer using mechanical vibration and a bubble jet (registered trademark) printer using bubbles generated by heating.
  • the water-based ink composition of the present invention is a black recorded image of an ideal hue that is very clear on a recording material such as plain paper and an information transmission sheet having an ink receiving layer, has high print density, and low saturation. give. Therefore, it is also possible to faithfully reproduce a photographic color image on paper.
  • the aqueous ink composition of the present invention has very good storage stability without solid precipitation, physical property change, hue change, etc. after long-term storage.
  • the water-based ink composition of the present invention is used for inkjet recording and writing instruments, and even when used as an inkjet ink, solid precipitation due to drying of the ink composition in the vicinity of the nozzle is very unlikely to occur, and an ejector (recording head). There is no blockage.
  • the aqueous ink composition of the present invention uses a continuous ink jet printer, and is used in a case where the ink is recirculated at a relatively long time interval or used intermittently by an on-demand ink jet printer. It does not cause changes in the physical properties.
  • the image recorded on the information transmission sheet having the ink receiving layer by the water-based ink composition of the present invention has various fastness properties such as moisture resistance, water resistance, ozone gas resistance, abrasion resistance, and light resistance. The moisture resistance is good, and for this reason, the long-term storage stability of photographic images is also excellent.
  • the water-based ink composition of the present invention is extremely useful for various recording ink applications, particularly for ink jet recording ink applications.
  • Example A1 Using the compound of the following formula (3) as the component (A) and the compound of the following formula (a2) as the component (B), mixing each component at the composition ratio shown in the following Table 111 until the solid content is dissolved. After stirring for 1 hour, a black ink composition for testing was prepared by filtering through a 0.45 ⁇ m membrane filter (trade name, cellulose acetate filter paper, manufactured by Advantech).
  • the compound of the following formula (3) is the compound (21) described in International Publication No. 2006/051850
  • the compound of the following formula (a2) is the compound (11) described in International Publication No. 2006/001274, respectively. Obtained by following the described method.
  • Comparative Example A1 As a comparative black ink composition, a comparative ink was prepared in the same manner as in Example A1, except that the dye of the formula (a2) was not used and sodium hydroxide + ion exchanged water was increased. The following various tests conducted using this ink are referred to as Comparative Example A1.
  • Comparative Example A2 As a black ink composition to be compared, C.I. I. A comparative ink was prepared in the same manner as in Example A1 except that Acid Yellow 23 was used. The following various tests conducted using this ink are referred to as Comparative Example A2. In addition, C.I. I. A commercially available Acid Yellow 23 was used.
  • Comparative Example A3 A comparative ink was prepared in the same manner as in Example A1, except that the compound represented by the following formula (4) was used instead of the component (A) as the black ink composition to be compared. The following various tests conducted using this ink are referred to as Comparative Example A3.
  • a lattice-like image pattern having a reflection density of 100% and 0% is prepared, black and white lattice-like recorded matter is obtained, and the following evaluation test is performed using this as a test piece. Carried out. Since the gray scale mode is used in any printing, yellow, cyan and magenta recording liquids other than the black recording liquid are not used in combination.
  • Example A1 was superior in color development and moisture resistance to Comparative Examples A1 to A3.
  • Example B1 [Example, Comparative Example B]
  • (A) a compound of the following formula (3) and (B) a compound of the following formula (b4) mixing each component at the composition ratio shown in Table 114 below, and approximately 1 hour until the solid content is dissolved
  • a black ink composition for test was prepared by filtering through a 0.45 ⁇ m membrane filter (trade name, cellulose acetate filter paper, manufactured by Advantech).
  • the compound of the following formula (3) is the compound (21) described in International Publication No. 2006/051850
  • the compound of the following formula (b4) is the compound (31) described in International Publication No. 2011/043184, respectively. Obtained by following the described method.
  • Comparative Example B1 As a comparative black ink composition, a comparative ink was prepared in the same manner as in Example B1, except that the dye of the formula (b4) was not used and sodium hydroxide + ion exchanged water was increased. The following various tests conducted using this ink are referred to as Comparative Example B1.
  • Comparative Example B2 As a black ink composition to be compared, C.I. I. A comparative ink was prepared in the same manner as in Example B1 except that Acid Yellow 23 was used. The following various tests conducted using this ink are referred to as Comparative Example B2. In addition, C.I. I. A commercially available Acid Yellow 23 was used.
  • Comparative Example B3 A comparative ink was prepared in the same manner as in Example B1 except that a compound represented by the following formula (5) was used instead of the component (A) as a black ink composition to be compared. The following various tests conducted using this ink are referred to as Comparative Example B3.
  • the compound of the following formula (5) is the compound (41) described in JP-A-2009-84346, and each was obtained by following the methods described in the literature.
  • a lattice-like image pattern having a reflection density of 100% and 0% is prepared, black and white lattice-like recorded matter is obtained, and the following evaluation test is performed using this as a test piece. Carried out. Since the gray scale mode is used in any printing, yellow, cyan and magenta recording liquids other than the black recording liquid are not used in combination.
  • Example B1 was superior in light resistance and moisture resistance to Comparative Examples B1 to B3.
  • Example C1 Using the compound of the following formula (3) as the component (A) and the compound of the following formula (c3) as the component (B), mixing each component at the composition ratio shown in the following Table 117, and until the solid content is dissolved After stirring for 1 hour, a black ink composition for testing was prepared by filtering through a 0.45 ⁇ m membrane filter (trade name, cellulose acetate filter paper, manufactured by Advantech).
  • the compound of the following formula (3) is the compound (21) described in International Publication No. 2006/051850
  • the compound of the following formula (c3) is the compound (5) described in International Publication No. 2011/122426, respectively. Obtained by following the described method.
  • Comparative Example C1 As a comparative black ink composition, a comparative ink was prepared in the same manner as in Example C1, except that the dye of the above formula (c3) was not used and sodium hydroxide + ion exchanged water was increased. The following various tests conducted using this ink are referred to as Comparative Example C1.
  • Comparative Example C2 As a black ink composition to be compared, C.I. I. A comparative ink was prepared in the same manner as in Example C1 except that Acid Yellow 23 was used. The following various tests conducted using this ink are referred to as Comparative Example C2. In addition, C.I. I. A commercially available Acid Yellow 23 was used.
  • a lattice-like image pattern having a reflection density of 100% and 0% is prepared, black and white lattice-like recorded matter is obtained, and the following evaluation test is performed using this as a test piece. Carried out. Since the gray scale mode is used in any printing, yellow, cyan and magenta recording liquids other than the black recording liquid are not used in combination.
  • Example C1 showed excellent results in both ozone gas resistance and moisture resistance.
  • Comparative Example C1 was inferior to Example C1 in both evaluations.
  • the comparative example C2 showed the result excellent in ozone gas resistance, it became a result inferior to moisture resistance. From this result, the superiority of Example C1 excellent in both ozone gas resistance and moisture resistance was confirmed.
  • Example D1 Using the compound of the following formula (3) as the component (A) and the compound of the above formula (d1) as the component (B), mixing each component at the composition ratio shown in Table 120 below, and until the solid content is dissolved After stirring for 1 hour, a black ink composition for testing was prepared by filtering through a 0.45 ⁇ m membrane filter (trade name, cellulose acetate filter paper, manufactured by Advantech).
  • the compound of the following formula (3) is the compound (21) described in International Publication No. 2006/051850
  • the compound of the above formula (d1) is the compound (12) described in International Publication No. 2005/033211. It was obtained by trying the method of.
  • Comparative Example D1 As a comparative black ink composition, a comparative ink was prepared in the same manner as in Example D1, except that the dye of the formula (2) was not used and sodium hydroxide + ion exchanged water was increased. The following various tests conducted using this ink are referred to as Comparative Example D1.
  • Comparative Example D2 As a black ink composition to be compared, C.I. I. A comparative ink was prepared in the same manner as in Example D1 except that Acid Yellow 23 was used. The following various tests conducted using this ink are referred to as Comparative Example D2. In addition, C.I. I. A commercially available Acid Yellow 23 was used.
  • a lattice-like image pattern having a reflection density of 100% and 0% is prepared, black and white lattice-like recorded matter is obtained, and the following evaluation test is performed using this as a test piece. Carried out. Since the gray scale mode is used in any printing, yellow, cyan and magenta recording liquids other than the black recording liquid are not used in combination.
  • Example D1 showed excellent results in both ozone gas resistance and moisture resistance.
  • Comparative Example D1 was inferior to Example D1 in both evaluations.
  • the comparative example D2 showed the result excellent in ozone gas resistance, it became a result inferior to moisture resistance. From this result, the superiority of Example D1 which was excellent in both ozone gas resistance and moisture resistance was confirmed.
  • Example E1 Using the compound of the following formula (3) as the component (A) and the compound of the following formula (e2) as the component (B), mixing each component at the composition ratio shown in the following Table 123 until the solid content is dissolved. After stirring for 1 hour, a black ink composition for testing was prepared by filtering through a 0.45 ⁇ m membrane filter (trade name, cellulose acetate filter paper, manufactured by Advantech).
  • the compound of the following formula (3) is the compound (21) described in International Publication No. 2006/051850
  • the compound of the following formula (e2) is the compound (4) described in JP-A No. 2003-321627, respectively. Obtained by following the described method.
  • Comparative Example E1 As a comparative black ink composition, a comparative ink was prepared in the same manner as in Example E1, except that the dye of the above formula (e2) was not used and sodium hydroxide + ion exchanged water was increased. The following various tests conducted using this ink are referred to as Comparative Example E1.
  • Comparative Example E2 As a black ink composition to be compared, C.I. I. A comparative ink was prepared in the same manner as in Example E1 except that Acid Yellow 23 was used. The following various tests conducted using this ink are referred to as Comparative Example E2. In addition, C.I. I. A commercially available Acid Yellow 23 was used.
  • Example E1 and Comparative Examples E1 and E2 were used, and ink jet recording was performed on the following printing paper using an ink jet printer (trade name: EPSON PX-105).
  • Glossy paper 1 Product made by CANON Co., Ltd. Product name GL-101 Glossy gold
  • the reflection density is 100%, 90%, 80%, 70%, 60%, 50%, 40% as a test piece for hue evaluation.
  • An image pattern was created so that 10-level gradations of 30%, 20%, and 10% could be obtained, and a dark black to light black gradation recorded matter was obtained.
  • the following evaluation test was performed using this as a test piece. .
  • a lattice-like image pattern having a reflection density of 100% and 0% is prepared, black and white lattice-like recorded matter is obtained, and the following evaluation test is performed using this as a test piece. Carried out. Since the gray scale mode is used in any printing, yellow, cyan and magenta recording liquids other than the black recording liquid are not used in combination.
  • Example E1 was superior in ozone resistance and moisture resistance to Comparative Examples E1 and E2.
  • Example F1 [Example, Comparative Example F]
  • Example F1 Using the compound of the following formula (3) as the component (A) and the compound of the following formula (f3) as the component (B), mixing each component at the composition ratio shown in the following Table 126 until the solid content is dissolved. After stirring for 1 hour, a black ink composition for testing was prepared by filtering through a 0.45 ⁇ m membrane filter (trade name, cellulose acetate filter paper, manufactured by Advantech).
  • the compound of the following formula (3) is the compound (21) described in International Publication No. 2006/051850, and was obtained by following the method described in the literature.
  • the compound of the following formula (f3) was obtained by synthesis according to the method described in JP-A No. 09-217018.
  • Example F2 As a black ink composition to be compared, (B) instead of the compound represented by the above formula (f3), a compound represented by the following formula (f4) was used. A black ink composition was prepared.
  • the compound of the following formula (f4) is the compound (100) described in JP-A No. 09-217018, and was obtained by following the methods described in the literature.
  • Comparative Example F1 As a comparative black ink composition, a comparative ink was prepared in the same manner as in Example F1, except that the dye of the above formula (f3) was not used and sodium hydroxide + ion exchanged water was increased. The following various tests conducted using this ink are referred to as Comparative Example F1.
  • Comparative Example F2 As a black ink composition to be compared, C.I. I. A comparative ink was prepared in the same manner as in Example F1 except that Acid Yellow 23 was used. The following various tests conducted using this ink are referred to as Comparative Example F2. In addition, C.I. I. A commercially available Acid Yellow 23 was used.
  • a lattice-like image pattern having a reflection density of 100% and 0% is prepared, black and white lattice-like recorded matter is obtained, and the following evaluation test is performed using this as a test piece. Carried out. Since the gray scale mode is used in any printing, yellow, cyan and magenta recording liquids other than the black recording liquid are not used in combination.
  • the total amount of the cake obtained was dissolved in 2000 parts of water, crystallized by adding 2000.0 parts of methanol, and the crystals were desalted by filtration and separation. Next, the obtained crystal was dried to obtain 192.0 parts of a compound represented by the formula (q4).
  • the maximum absorption wavelength ( ⁇ max) of this compound in water was 413 nm.
  • Example G1 In the following Table 129, a compound of the following formula (3) is used as the component (A), a compound of the following formula (g3) is used as the component (B), and a compound of the above (q4) and the following formula (a2) is used as the component (C).
  • Each component was mixed at the indicated composition ratio, stirred for approximately 1 hour until the solid content was dissolved, and then filtered through a 0.45 ⁇ m membrane filter (trade name, cellulose acetate filter paper, manufactured by Advantech) for testing.
  • a black ink composition was prepared.
  • the compound of the following formula (3) is the compound (21) described in International Publication No. 2006/051850, and was obtained by following the method described in the literature.
  • the compound of the following formula (g3) is the compound (38) described in JP-A No. 2004-285351, and was obtained by following the methods described in the literature.
  • the compound of the following formula (a2) is the compound (11) described in International Publication No. 2006/001274, and was obtained by following the methods described in the literature.
  • SF-465 represents Surfinol RTM 465 (produced by Air Products and Chemicals).
  • Example H2 A black ink composition for test was prepared in the same manner as in Example G1, except that the compound represented by the following formula (h2) was used as the component (B) instead of the compound represented by the above formula (g3). .
  • the compound of the following formula (h2) is the compound (29) described in JP-A-2005-036222 and was obtained by following the methods described in the literature.
  • Comparative Example GH1 As a black ink composition to be compared, C.I. I. A comparative ink was prepared in the same manner as in Example G1 except that Food Black 2 was used. The following various tests performed using this ink are referred to as Comparative Example GH1. In addition, C.I. I. As Food Black 2, a commercially available product was used. [Comparative Example GH2] As a black ink composition to be compared, C.I. I. A comparative ink was prepared in the same manner as in Example H2 except that Food Black 2 was used. The following various tests conducted using this ink are referred to as Comparative Example GH2.
  • Comparative Example GH3 As a comparison black ink composition, a comparative ink was prepared in the same manner as in Example G1, except that the dye of the formula (g3) was not used and the dye of the formula (3) was increased. The following various tests conducted using this ink are referred to as Comparative Example GH3.
  • An image pattern was prepared so that a dark black to light black gradation recorded matter was obtained, and this was used as a test piece, and the following evaluation test was performed.
  • a test piece for evaluating moisture resistance a lattice-like image pattern having a reflection density of 100% and 0% is prepared, black and white lattice-like recorded matter is obtained, and the following evaluation test is performed using this as a test piece. Carried out. Since the gray scale mode is used in any printing, yellow, cyan and magenta recording liquids other than the black recording liquid are not used in combination.
  • the total amount of the cake obtained was dissolved in 2000 parts of water, crystallized by adding 2000.0 parts of methanol, and the crystals were desalted by filtration and separation. Next, the obtained crystal was dried to obtain 192.0 parts of a compound represented by the formula (q4).
  • the maximum absorption wavelength ( ⁇ max) of this compound in water was 413 nm.
  • Example I1 The compound of the following formula (3) is used as the component (A), the compound of the following formula (i5) is used as the component (B), the following formula (a2) and the compound of the above formula (q4) are used as the component (C).
  • Each component was mixed at the composition ratio shown in FIG. 1 and stirred for about 1 hour until the solid content was dissolved, and then filtered through a 0.45 ⁇ m membrane filter (trade name, cellulose acetate filter paper, manufactured by Advantech). A black ink composition was prepared.
  • the compound of the following formula (3) is the compound (21) described in International Publication No. 2006/051850, and was obtained by following the method described in the literature.
  • the compound of the following formula (i5) is the compound (36) described in International Publication No.
  • SF-465 represents Surfinol RTM 465 (produced by Air Products and Chemicals).
  • Comparative Example I1 As a black ink composition to be compared, C.I. I. A comparative ink was prepared in the same manner as in Example I1 except that Food Black 2 was used. The following various tests conducted using this ink are referred to as Comparative Example I1. In addition, C.I. I. As Food Black 2, a commercially available product was used. [Comparative Example I2] As a comparison black ink composition, a comparative ink was prepared in the same manner as in Example I1 except that the dye of the formula (i5) was not used and the dye of the formula (3) was increased. The following various tests conducted using this ink are referred to as Comparative Example I2.
  • An image pattern was prepared so that a dark black to light black gradation recorded matter was obtained, and this was used as a test piece, and the following evaluation test was performed.
  • a test piece for evaluating moisture resistance a lattice-like image pattern having a reflection density of 100% and 0% is prepared, black and white lattice-like recorded matter is obtained, and the following evaluation test is performed using this as a test piece. Carried out. Since the gray scale mode is used in any printing, yellow, cyan and magenta recording liquids other than the black recording liquid are not used in combination.
  • Example I1 showed excellent results in ozone resistance.
  • Comparative Examples I1 and I2 were inferior to Example I1. From this result, the superiority of Example I1 excellent in ozone resistance was confirmed.
  • Example J1 A compound of the following formula (3) is used as the component (A), a compound of the following formula (j6) is used as the component (B), a compound of the following formula (b4) is used as the component (C), and the composition ratio shown in Table 133 below is used.
  • Each component was mixed and stirred for approximately 1 hour until the solid content was dissolved, and then filtered through a 0.45 ⁇ m membrane filter (trade name, cellulose acetate filter paper, manufactured by Advantech) to test the black ink composition for testing.
  • the compound of the following formula (3) is the compound (21) described in International Publication No. 2006/051850, and was obtained by following the method described in the literature.
  • the compound of the following formula (j6) is the compound (22) described in JP-A-2009-084346, and was obtained by following the methods described in the literature.
  • the compound of the following formula (b4) is the compound (31) described in International Publication No. 2012/002317, and was obtained by following the methods described in the literature.
  • SF-465 represents Surfynol RTM 465 (produced by Air Products and Chemicals).
  • Comparative Example J1 As a black ink composition to be compared, C.I. I. A comparative ink was prepared in the same manner as in Example J1 except that Food Black 2 was used. The following various tests conducted using this ink are referred to as Comparative Example J1. In addition, C.I. I. As Food Black 2, a commercially available product was used. [Comparative Example J2] As a comparative black ink composition, a comparative ink was prepared in the same manner as in Example J1, except that the dye of formula (3) was not used and the dye of formula (j6) was increased. The following various tests conducted using this ink are referred to as Comparative Example J2.
  • Comparative Example J3 As a comparative black ink composition, a comparative ink was prepared in the same manner as in Example J1, except that the dye of formula (j6) was not used and the dye of formula (3) was increased. The following various tests conducted using this ink are referred to as Comparative Example J3.
  • An image pattern was prepared so that a dark black to light black gradation recorded matter was obtained, and this was used as a test piece, and the following evaluation test was performed.
  • a test piece for evaluating moisture resistance a lattice-like image pattern having a reflection density of 100% and 0% is prepared, black and white lattice-like recorded matter is obtained, and the following evaluation test is performed using this as a test piece. Carried out. Since the gray scale mode is used in any printing, yellow, cyan and magenta recording liquids other than the black recording liquid are not used in combination.
  • Example J1 and Comparative Example J3 showed excellent results in color development.
  • Comparative Examples J1 and J2 were inferior to Example J1.
  • Comparative Examples J1 and J3 were inferior to Example J1. From this result, the superiority of Example J1 that was excellent in both color developability and ozone resistance was confirmed.
  • the comparative example J1 contained the compound represented by the said Formula (3), the result which is inferior to color development and ozone resistance was shown. From this, in this invention, the synergistic effect of the compound of said Formula (3) and said Formula (j6) can also be confirmed.
  • Example K1 A compound represented by the following formula (3) is used as the component (A), a compound represented by the following formula (k3) is used as the component (B), and a compound represented by the following formula (b4) is used as the component (C).
  • Each component was mixed at a composition ratio, stirred for about 1 hour until the solid content was dissolved, and then filtered through a 0.45 ⁇ m membrane filter (trade name, cellulose acetate filter paper, manufactured by Advantech Co., Ltd.).
  • An ink composition was prepared.
  • the compound of the following formula (3) is the compound (21) described in International Publication No. 2006/051850, and was obtained by following the method described in the literature.
  • the compound of the following formula (k3) is the compound (35) described in International Publication No. 2005/097912 and was obtained by following the methods described in the literature.
  • the compound of the following formula (b4) is the compound (31) described in International Publication No. 2012/002317, and was obtained by following the methods described in the literature.
  • SF-465 represents Surfynol RTM 465 (produced by Air Products and Chemicals).
  • Example K2 A comparative ink was prepared in the same manner as in Example K1 except that the compound represented by the following formula (j6) was used as the component (C) and the components were mixed at the composition ratio shown in Table 136 above. The following various tests conducted using this ink are referred to as Example K2.
  • the compound of the following formula (j6) is the compound (22) described in JP-A-2009-084346, and was obtained by following the methods described in the literature.
  • Comparative Example K1 As the black ink composition to be compared, the dye of the above formula (3) was not used, but C.I. I. A comparative ink was prepared in the same manner as in Example K1 except that Food Black 2 was added. The following various tests conducted using this ink are referred to as Comparative Example K1. In addition, C.I. I. As Food Black 2, a commercially available product was used. [Comparative Example K2] As a comparative black ink composition, a comparative ink was prepared in the same manner as in Example K1, except that the dye of the formula (k3) was not used and the dye of the formula (3) was increased. The following various tests conducted using this ink are referred to as Comparative Example K2.
  • Comparative Example K3 As a comparative black ink composition, a comparative ink was prepared in the same manner as in Example K1, except that the dye of formula (3) was not used and the dye of formula (k3) was increased. The following various tests conducted using this ink are referred to as Comparative Example K3.
  • Comparative Example K4 As a comparative black ink composition, a comparative ink was prepared in the same manner as in Example K1, except that the dye of formula (3) was not used and the dye of formula (j6) was increased. The following various tests conducted using this ink are referred to as Comparative Example K4.
  • a lattice-like image pattern having a reflection density of 100% and 0% is prepared, black and white lattice-like recorded matter is obtained, and the following evaluation test is performed using this as a test piece. Carried out. Since the gray scale mode is used in any printing, yellow, cyan and magenta recording liquids other than the black recording liquid are not used in combination.
  • Example K2 showed very excellent results in color development. It was also confirmed that Example K1, Comparative Examples K1, K2 and K3 all showed excellent results in color development. On the other hand, Comparative Example K3 was inferior to Example K1. Moreover, from the result of Table 138, it was confirmed that Example K1 and Example K2 show the excellent result in light resistance. On the other hand, Comparative Examples K1 to K4 were all inferior to Example K1. From these results, the superiority of Examples K1 and K2 excellent in both color developability and light resistance, particularly Example K2 excellent in light resistance, was confirmed.
  • Example L1 A compound of the following formula (3) is used as the component (A), a compound of the following formula (15) is used as the component (B), and a compound of the following formula (a2) and the following formula (q4) is used as the component (C).
  • Each component was mixed at the composition ratio shown in FIG. 1 and stirred for about 1 hour until the solid content was dissolved, and then filtered through a 0.45 ⁇ m membrane filter (trade name, cellulose acetate filter paper, manufactured by Advantech).
  • a black ink composition was prepared.
  • the compound of the following formula (3) is the compound (21) described in International Publication No. 2006/051850, and was obtained by following the method described in the literature.
  • the compound of the following formula (15) is the compound (28) described in International Publication No. 2012/081640, and was obtained by following the methods described in the literature.
  • the compound of the following formula (a2) is the compound (11) described in International Publication No. 2006/001274, and was obtained by following the methods described in the literature.
  • SF-465 represents Surfinol RTM 465 (produced by Air Products and Chemicals).
  • Comparative Example L1 As a black ink composition to be compared, C.I. I. A comparative ink was prepared in the same manner as in Example L1 except that Food Black 2 was used. The following various tests conducted using this ink are referred to as Comparative Example L1. In addition, C.I. I. As Food Black 2, a commercially available product was used. [Comparative Example L2] As a comparative black ink composition, a comparative ink was prepared in the same manner as in Example L1, except that the dye of formula (3) was not used and the dye of formula (15) was increased. The following various tests conducted using this ink are referred to as Comparative Example L2.
  • Comparative Example L3 As a comparative black ink composition, a comparative ink was prepared in the same manner as in Example L1, except that the dye of formula (15) was not used and the dye of formula (3) was increased. The following various tests conducted using this ink are referred to as Comparative Example L3.
  • Example L1 Using the respective ink compositions obtained in Comparative Examples L1 to L3, inkjet recording was performed on the following printing paper using an inkjet printer (trade name: EPSON PX-105).
  • Glossy paper 1 Seiko Epson brand name Photographic paper Krispia (high gloss)
  • Glossy paper 2 Brother Kogyo Co., Ltd.
  • Trade name Photo glossy paper BP71G At the time of printing, as a test piece for hue evaluation, the reflection density is 10-level gradation of 100%, 90%, 80%, 70%, 60%, 50%, 40%, 30%, 20%, 10%.
  • An image pattern was prepared so that a dark black to light black gradation recorded matter was obtained, and this was used as a test piece, and the following evaluation test was performed.
  • a test piece for evaluating moisture resistance a lattice-like image pattern having a reflection density of 100% and 0% is prepared, black and white lattice-like recorded matter is obtained, and the following evaluation test is performed using this as a test piece. Carried out. Since the gray scale mode is used in any printing, yellow, cyan and magenta recording liquids other than the black recording liquid are not used in combination.
  • Example L1 showed very excellent results in color development. Further, it was confirmed that Comparative Example L3 was inferior to Example L1, but showed excellent results in color development. On the other hand, Comparative Examples L1 and L2 were both inferior to Example L1. Further, from the results of Table 141, it was confirmed that Example L1 and Comparative Example L2 showed excellent results in ozone gas resistance. On the other hand, Comparative Examples L1 and L3 were inferior to Example L1. From this result, the superiority of Example L1 which was excellent in both color developability and ozone gas resistance was confirmed.
  • the total amount of the cake obtained was dissolved in 2000 parts of water, crystallized by adding 2000.0 parts of methanol, and the crystals were desalted by filtration and separation. Next, the obtained crystal was dried to obtain 192.0 parts of a compound represented by the formula (q4).
  • the maximum absorption wavelength ( ⁇ max) of this compound in water was 413 nm.
  • the component (A) is a compound of the following formula (3)
  • the component (B) is a compound of the following formula (m7)
  • a component The following formulas (a2) and (q4) were used as C)
  • the components were mixed at the composition ratios shown in Table 142 below, followed by stirring for approximately 1 hour until the solid content was dissolved, and then a 0.45 ⁇ m membrane filter
  • the black ink composition for a test was prepared by filtering with a brand name, a cellulose acetate type filter paper, the product made from Advantech).
  • the compound of the following formula (3) is the compound (21) described in International Publication No.
  • Example M2 In the same manner as in Example M1, except that a compound represented by the following formula (m8) (1 among AD) is used instead of the compound represented by the above formula (m7) as the component (B). A black ink composition for testing was prepared.
  • the compound of the following formula (m8) is the compound described in Example 1 of International Publication No. 2012-050061, and was obtained by following the methods described in the literature.
  • Example M3 As in Example M1, except that the compound represented by the following formula (m9) (1.5 of AD is pyridine) is used instead of the compound represented by the above formula (m7) as the component (B). Thus, a black ink composition for test was prepared.
  • the compound of the following formula (m9) is a compound described in International Publication No. 2008/111635, and was obtained by following the methods described in the literature.
  • Example M4 The same as Example M1 except that the compound represented by the following formula (m10) (1.5 of A to D is pyridine) was used instead of the compound represented by the above formula (m7) as the component (B). Thus, a black ink composition for test was prepared.
  • the compound of the following formula (m10) is a compound described in International Publication No. 2007/116933, and was obtained by following the methods described in the literature.

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Abstract

　（Ａ）下記式（１）で表される色素、及び（Ｂ）下記（Ｂ－ａ）～（Ｂ－ｔ）の群から選択される１又は２以上の色素を含有するインク組成物。　長期間保存した場合でも安定であり、濃色及び淡色印刷時のいずれにおいても、彩度が低く色味のないニュートラルな黒～グレー色を呈し、印字された画像の濃度が高く、メディア毎の色相に変化がなく、記録画像の発色性、耐光性、耐オゾンガス性及び耐湿性に非常に優れた黒色の記録画像を与える水性黒色インク組成物を提供することを目的とする。

Description

インク組成物、これを用いるインクジェット記録方法、及び着色体
　本発明は、インク組成物、これを用いるインクジェット記録方法、及び着色体に関する。
　各種のカラー記録方法の中でも代表的方法の一つであるインクジェットプリンタによる記録方法は、インクの小滴を発生させこれを種々の被記録材料（紙、フィルム、布帛等）に付着させ記録を行うものである。この方法は、記録ヘッドと被記録材料とが直接接触しないため音の発生が少なく静かであり、また小型化、高速化が容易という特長の為近年急速に普及しつつあり、今後とも大きな伸長が期待されている。
　従来、万年筆、フェルトペン等用のインク及びインクジェットプリント用インクとしては、水溶性色素を水性媒体中に溶解した水性インクが使用されている。これらの水性インクにおいてはペン先やインク吐出ノズルでのインクの目詰まりを防止すべく、一般に水溶性有機溶剤が添加されている。そしてこれらのインクにおいては、十分な濃度の記録画像を与えること、ペン先やノズルの目詰まりを生じないこと、被記録材上での乾燥性がよいこと、滲みが少ないこと、保存安定性に優れること等が要求される。また使用される水溶性色素には、特に水への溶解度が高いこと、インクに添加される水溶性有機溶剤への溶解度が高いことが要求される。更に、形成される画像には耐水性、耐光性等の画像堅牢性、色再現性、演色性が求められており、また単に画像堅牢性が高いだけでなくそれぞれの色のバランスが重要となる。
　近年のインクジェット技術の発達により、インクジェット印刷における印刷スピードの向上がめざましい。このため、商業印刷やオフィス環境での主用途である普通紙へのドキュメントの印刷に、電子トナーを用いたレーザープリンタと同じ様に、インクジェットプリンタを用いる動きがある。インクジェットプリンタは記録紙の種類を選ばない、機械の価格が比較的安いという利点があり、特にＳＯＨＯ等の小～中規模オフィス環境での普及が進んでいる。このように普通紙への印刷を用途としてインクジェットプリンタを使用する場合、印刷物に求められる品質の中でも発色性や耐水性がより重視される傾向がある。これらの性能を満たす為には顔料インクを用いるという方法が提案されている。しかしながら、顔料インクは溶液ではなく固体の顔料を分散させた分散液であるために、顔料インクを用いるとそのインクの保存安定性が不良であるという問題や、プリンターヘッドのノズルが詰まるという問題などが染料インクと比較して起こりやすい。また、顔料インクを使用した場合、印刷画像の耐擦性が低いことも問題とされることが多い。染料インクの場合、色素成分である染料はインク中に溶解しているため、このような顔料インクであるがゆえに生じる問題は比較的起こりにくいとされる。しかし、染料インクは特に発色性、耐光性、耐水性において顔料インクと比較して一般に著しく劣るため、その改良が強く望まれている。
　ところで、コンピューターのカラーディスプレイ上の画像又は文字情報をインクジェットプリンタによりカラーで記録するには、一般にイエロー（Ｙ）、マゼンタ（Ｍ）、シアン（Ｃ）、ブラック（Ｋ）の４色のインクによる減法混色が用いられ、これにより記録画像がカラーで表現される。ＣＲＴ（ブラウン管）ディスプレイ等におけるレッド（Ｒ）、グリーン（Ｇ）、ブルー（Ｂ）による加法混色画像を、減法混色画像でできるだけ忠実に再現するために、インクに使用される各色素、中でもＹ、Ｍ、Ｃのそれぞれが、標準色に近い色相を有し、且つ鮮明であることが望まれる。ここで言う鮮明さとは、一般的に高い彩度を持つことを意味する。彩度が低いＹ、Ｍ、Ｃの３原色を用いた場合、単色又は混色で表現できる色領域が狭くなり、表現したい色領域の範囲としては不十分となる場合がある。このため、高彩度な色素と、それを含有するインクの開発が望まれている。
　また、インクの性能としては、長期の保存に対して安定であり、記録画像の濃度が高く、しかもその画像が耐水性、耐湿性、耐光性、耐ガス性等の堅牢性に優れることが求められる。
　ここで、耐光性とは、記録画像の日光、室内光などの光に対する堅牢性のことである。
　ここで、耐湿性とは記録後の画像を形成する色素が、主に大気中に含まれる周囲環境中の過剰な水分により変色したり、画像外部に滲みだしたりする現象に対する耐性である。近年、様々な環境に展示されるインクジェット記録物においては、重要な課題とされているが市場の要求を十分に満たすインクは、未だ開発されていない。
　また、耐ガス性とは、空気中に存在する酸化作用を持つガス（酸化性ガスとも呼ばれる）が、被記録材上又は被記録材中で、記録画像の色素（染料）と反応し、記録画像を変退色させるという現象に対する耐性のことである。酸化性ガスの中でも特にオゾンガスは、インクジェット記録画像の変退色現象を促進させる主要な原因物質とされている。この変退色現象はインクジェット記録画像に特徴的なものであるため、耐オゾンガス性の向上はこの分野における重要な技術的課題である。
　写真画質のインクジェット記録画像を得る方法の１つとして、被記録材の表面にインク受容層を設ける方法がある。このような目的で設けられるインク受容層は、インクの乾燥を早め、また高画質での色素の滲みを少なくするために、多孔性白色無機物を含むことが多い。しかしながら、特にこのような被記録材において、上記オゾンガスによる変退色が顕著に見られる。最近のデジタルカメラ及びカラープリンタの普及と共に、家庭でもデジタルカメラ等で得られた画像を写真画質として印刷する機会が増しているため、上記の酸化性ガスによる記録画像の変退色が問題視される。
　インク組成物の中で、特に、黒色インクはモノカラー及びフルカラー画像の両方に使用される重要なインクである。しかし、濃色域と淡色域とがニュートラルな色相で、且つ印字濃度が高く、さらに色相の光源依存性が小さい良好な黒色を呈する色素の開発は技術的に困難な点が多く、多大な研究開発が行われているが、未だ十分な性能を有するものが少ない。そのため、一般には複数の多様な色素を配合して黒色インクを調製することが行われている。しかし、複数の色素を混合してインクを調製すると、単一の色素でインクを調製した場合に比べて、１）メディア（被記録材）によって色相が異なる、２）光やオゾンガスによる色素の分解によって特に変色が大きくなる、等の問題がある。
　印刷物の各種耐久性が良好なインクジェット用黒色インク組成物としては、例えば特許文献１のもの等が提案されている。このインク組成物は、色相が黒色として非常に良好であり、印刷物の画像堅牢性についても大きく改良がなされたインク組成物であるが、特に耐オゾン性についてさらなる改善が要望されており、未だ市場の要求を十分に満足する製品を提供するに至っていない。
特開平０９－２１７０１８号公報 特開平１０－３０６２２１号公報 特開平１１－７０７２９号公報 特開２００１－１３９８３６号公報 特開２００３－１９２９３０号公報 特開２００３－３２１６２７号公報 特開２００４－２８５３５１号公報 国際公開第２００４／０８７８１５号 国際公開第２００４／１０４１０８号 特開２００５－０３６２２２号公報 国際公開第２００５／０３３２１１号 国際公開第２００５／０９７９１２号 国際公開第２００６／００１２７４号 国際公開第２００６／０５１８５０号 国際公開第２００６／０７５７０６号 国際公開第２００７／０７７９３１号 国際公開第２００７／０９１６３１号 国際公開第２００７／１１６９３３号 国際公開第２００８／０１８４９５号 国際公開第２００８／０６６０６２号 国際公開第２００８／１１１６３５号 特開２００９－０８４３４６号公報 国際公開第２００９／０６０６５４号 特開２０１０－００６９６９号公報 国際公開第２０１０／１２５９０３号 国際公開第２０１０／１４３６１９号 国際公開第２０１１／１２２４２６号 国際公開第２０１２／００２３１７号 国際公開第２０１２／０５００６１号 国際公開第２０１２／０８１６４０号 特許第３３４６７５５号公報 特許第４１００８８０号公報 特許第４４２０２６７号公報 特許第５３３７７１６号公報
「理論製造　染料化学」　細田豊著　技報堂　Ｐ．１９０－１９３
　本発明は、長期間保存した場合でも安定であり、濃色及び淡色印刷時のいずれにおいても、彩度が低く色味のないニュートラルな黒～グレー色を呈し、印字された画像の濃度が高く、メディア毎の色相に変化がなく、記録画像の発色性、耐光性、耐オゾンガス性及び耐湿性に非常に優れた黒色の記録画像を与える水性黒色インク組成物を提供することを目的とする。
　本発明者等は上記課題を解決すべく、鋭意検討の結果、特定の下記式（１）で表される色素（成分（Ａ））及び特定の構造を有する色素を組み合わせたインク組成物が上記課題を解決するものであることを見出し、本発明を完成させた。
　すなわち本発明は、
１）
（Ａ）下記式（１）で表される色素、及び（Ｂ）下記（Ｂ－ａ）～（Ｂ－ｔ）の群から選択される１又は２以上の色素を含有するインク組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 ［式（１）中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に、水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；ヒドロキシ基；スルホ基；カルボキシ基；スルファモイル基；ホスホ基；ニトロ基；ウレイド基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；ヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；アシル基；Ｎ－アルキルアミノスルホニル基；Ｎ－フェニルアミノスルホニル基；スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類以上の基で置換されたＮ－アルキルアミノスルホニル基；アルキルスルホニル基；スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類以上の基で置換されたアルキルスルホニル基；アシルアミノ基；アルキルスルホニルアミノ基；フェニルスルホニルアミノ基；又はハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、及びニトロ基からなる群より選択される少なくとも１種類以上の基で置換されたフェニルスルホニルアミノ基；を、
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；カルボキシ基；スルホ基；ニトロ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；ヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基；スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基；アシルアミノ基；アルキルスルホニルアミノ基；フェニルスルホニルアミノ基；又はハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、及びニトロ基よりなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換されたフェニルスルホニルアミノ基；を、
ｎは０または１をそれぞれ表す。］
成分（Ｂ）
（Ｂ－ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 ［式（ａ１）中、
Ｒ１０１、及びＲ１０２は、それぞれ独立に、水素原子；ヒドロキシ基；カルボキシ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；ヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基；ヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基；カルボキシ（Ｃ１～Ｃ５）アルキルアミノ基；ビス（カルボキシ（Ｃ１～Ｃ５）アルキル）アミノ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基；ヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基；フェニルアミノ基；ベンゼン環がカルボキシ基、スルホ基、及びアミノ基からなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換されたフェニルアミノ基；スルホ基；ハロゲン原子；アシル基；又はウレイド基；を表し、
Ｘはスルホ基、又はカルボキシ基を有する置換アミノ基を表す。］
（Ｂ－ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 ［式（ｂ１）中、
Ａは式（４）で表される構造を表し、
Ｂは式（５）で表される構造を表し、
Ｘは、２価の架橋基（ただし、少なくとも２つ以上の窒素原子を有し、Ａ及びＢはそれぞれ異なる窒素原子に置換している。）を表し、
式（ｂ２）及び（ｂ３）中、
Ｒ１０１からＲ１０８はそれぞれ独立に、水素原子；ハロゲン原子；スルホ基；カルボキシ基；スルファモイル基；カルバモイル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、ヒドロキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基；カルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基；ウレイド基；モノ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルウレイド基；ジ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルウレイド基；ヒドロキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたモノ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルウレイド基；ヒドロキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたジ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルウレイド基；ベンゾイルアミノ基；ベンゼン環が、ハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、ニトロ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたベンゾイルアミノ基；ベンゼンスルホニルアミノ基；又は、ベンゼン環が、ハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、ニトロ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたフェニルスルホニルアミノ基；を表し、
＊はＸとの置換位置を表す。］
（Ｂ－ｃ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 ［式（ｃ１）中、
Ｑはハロゲン原子を表し、
ｘは２乃至４の整数を表し、
基Ａは下記式（ｃ２）で表されるアミノ基を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 ［式（ｃ２）中、
ｙは１乃至３の整数を表す。］
（Ｂ－ｄ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 （Ｂ－ｅ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 ［式（ｅ１）中、
Ｒ１０１及びＲ１０２はそれぞれ独立に水素原子；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニル基；フェニルカルボニル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；スルホ基；カルボキシ基；又はウレイド基；を表し（ただし、Ｒ１０１及びＲ１０２がともに水素原子であることはない）、
ｍ及びｎは、それぞれ独立に１又は２を表す。］
（Ｂ－ｆ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 ［式（ｆ１）中、
Ａはモノアゾ、又はポリアゾ染料残基を表し、
Ｂは水素、又は（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基を表し、
ｍ、及びｎはそれぞれ独立に２乃至６の整数を表す。］
（Ｂ－ｇ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 ［式（ｇ１）中、
Ａ及びＤは、それぞれ独立に、少なくともカルボキシ基及び／若しくはスルホ基を置換基として有するフェニル基又はナフチル基、あるいはアゾ基に炭素原子で結合する５員又は６員の芳香族へテロ環基を表す。
Ｘ及びＹの一方はヒドロキシ基、他方はアミノ基であり、
ｉ、ｊ及びｋは１又は２を表す。］
（Ｂ－ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 ［式（ｈ１）中、
Ｒ２０１乃至Ｒ２０３が、それぞれ独立に、水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；ヒドロキシ基；アミノ基；スルホ基；カルボキシ基；Ｎ－アルキルアミノスルホニル基；フェニルアミノスルホニル基；リン酸基；ニトロ基；アシル基；フェニル基；ウレイド基；ヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換されても良い（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類以上の基で置換されてもよい（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；カルボキシ基若しくはスルホ基で更に置換されていても良いフェニル基によって置換されているアミノ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基；アシルアミノ基；であり、
Ｒ２０４が；水素原子；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基若しくはカルボキシ基で置換されても良い（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；アミノ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、カルボキシ基、及びスルホ基よりなる群から選択される少なくとも１種類以上の基で置換されていても良いフェニル基；であり、
Ｒ２０５及びＲ２０６が；水素原子；スルホ基；アセチルアミノ基；ヒドロキシ基若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換されても良い（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基若しくはカルボキシ基で置換されても良い（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；であり、
Ｉ及びＪは単結合を表し、
Ｉの置換位置は２位または３位、
Ｊの置換位置は６または７位、
ｐ及びｑは０または１を表し、
ｒは１または２を表し、
（ＳＯ３Ｈ）ｐの置換位置は３または４位であり、
（ＳＯ３Ｈ）ｑの置換位置は７または８位である。］
（Ｂ－ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 ［式（ｉ１）中、
Ａは、置換フェニル基であり、カルボキシ基；スルホ基；ハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；スルファモイル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；並びにヒドロキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたアルキルスルホニル基；よりなる群から選択される少なくとも１種類の置換基を有し、
Ｂ及びＣは、置換パラフェニレン基であり、それぞれ独立に、カルボキシ基；スルホ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；並びにヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；よりなる群から選択される少なくとも１種類の置換基を有する。
Ｒ１０１は、カルボキシ基で置換されていても良い（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；、スルホ基で置換されていても良いフェニル基；またはカルボキシ基；を表し、
Ｒ１０２は、シアノ基、カルバモイル基またはカルボキシ基を表し、
Ｒ１０３及びＲ１０４は、それぞれ独立に、水素原子；、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；、ハロゲン原子；またはスルホ基；を表す。］
（Ｂ－ｊ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 ［式（ｊ１）中、
ｍは０または１であり、
Ｒ１０１は、カルボキシ基；（Ｃ１～Ｃ８）アルコキシカルボニル基；（Ｃ１～Ｃ８）アルコキシカルボニル基若しくはカルボキシ基で置換されていても良い（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基又はヒドロキシ基、スルホ基若しくはカルボキシ基で置換されていても良いフェニル基を表し、
Ｒ１０２乃至Ｒ１０４は、それぞれ独立に水素原子；ハロゲン原子；ヒドロキシ基；スルホ基；カルボキシ基；スルファモイル基；カルバモイル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、ヒドロキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；モノまたはジ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基；ヒドロキシ基、スルホ基及びカルボキシ基からなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換されたモノまたはジ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基；ヒドロキシ基またはカルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基；Ｎ’－（Ｃ１～Ｃ４）アルキルウレイド基；ヒドロキシ基、スルホ基またはカルボキシ基で置換されたＮ’－（Ｃ１～Ｃ４）アルキルウレイド基；フェニルアミノ基；ベンゼン環が塩素原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、ニトロ基、スルホ基及びカルボキシ基からなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換されたフェニルアミノ基；ベンゾイルアミノ基；ベンゼン環が塩素原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、ニトロ基、スルホ基、及びカルボキシ基からなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換されたベンゾイルアミノ基；フェニルスルホニルアミノ基；またはベンゼン環が塩素原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、ニトロ基、スルホ基及びカルボキシ基からなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換されたフェニルスルホニルアミノ基；をそれぞれ表し、
Ａは下記式（ｊ２）で示される置換複素環基であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 ［式（ｊ２）中、
Ｒ１０５乃至Ｒ１０７は、それぞれ独立に水素原子；ハロゲン原子；カルボキシ基；スルホ基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルバモイル基；スルファモイル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基からなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基からなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換されたアルキルスルホニル基；またはベンゼン環が塩素原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、ニトロ基、スルホ基若しくはカルボキシ基で置換されていても良いフェニルスルホニル基；をそれぞれ表す。］
Ｂは置換されていても良いフェニル基であり、
Ｂが有していても良い置換基はヒドロキシ基；スルホ基；カルボキシ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；アミノ基；モノまたはジ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基；アセチルアミノ基；ベンゾイルアミノ基；及びベンゼン環が塩素原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、ニトロ基、スルホ基、及びカルボキシ基からなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換されたベンゾイルアミノ基；よりなる群から選択される置換基である。］
（Ｂ－ｋ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 ［式（ｋ１）中、
Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；ヒドロキシ基；スルホ基；カルボキシ基；スルファモイル基；ホスホ基；ニトロ基；ウレイド基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；ヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；アシル基；Ｎ－アルキルアミノスルホニル基；Ｎ－フェニルアミノスルホニル基；スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類以上の基で置換されたＮ－アルキルアミノスルホニル基；アルキルスルホニル基；スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類以上の基で置換されたアルキルスルホニル基；アシルアミノ基；アルキルスルホニルアミノ基；フェニルスルホニルアミノ基；又はハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、及びニトロ基からなる群より選択される少なくとも１種類以上の基で置換されたフェニルスルホニルアミノ基；を、
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；カルボキシ基；スルホ基；ニトロ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；ヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基；スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基；アシルアミノ基；アルキルスルホニルアミノ基；フェニルスルホニルアミノ基；又はハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、及びニトロ基よりなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換されたフェニルスルホニルアミノ基；を、
Ａは下記式（ｋ２）で表される複素環基であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 ［式（ｋ２）中、
Ｒ８はカルボキシ基を、
Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１はそれぞれ独立して水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；カルボキシ基；スルホ基；ニトロ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基またはスルホ基で置換されても良い（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基またはスルホ基で置換されても良いアシルアミノ基；を表す。ただし、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１のうちいずれか一つはスルホ基又はカルボキシ基である。］
ｎは０または１をそれぞれ表す。］
（Ｂ－ｌ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 ［式（ｌ１）中、
Ｒ１０１は、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；カルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；フェニル基；スルホ基で置換されたフェニル基；又は、カルボキシ基；を表し、
Ｒ１０２は、シアノ基；カルバモイル基；又は、カルボキシ基；を表し、
Ｒ１０３及びＲ１０４は、それぞれ独立に、水素原子；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；ハロゲン原子；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；又は、スルホ基；を表し、
Ｒ１０５及びＲ１０７は、（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基；又は、ヒドロキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基；を表し、
Ｒ１０６及びＲ１０８は、アシルアミノ基；を表し、
Ｒ１０９及びＲ１１０は、それぞれ独立に、水素原子；カルボキシ基；スルホ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基；アミノ基；ハロゲン原子；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；又は、ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；を表し、
Ｒ１１１乃至Ｒ１１３は、それぞれ独立に、水素原子；カルボキシ基；スルホ基；ヒドロキシ基；アセチルアミノ基；ハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；スルファモイル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；アルキルスルホニル基；又は、スルホ基、カルボキシ基及びヒドロキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルスルホニル基；を表す。］
（Ｂ－ｍ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 ［式（ｍ１）中、
環Ａ～Ｄは、それぞれ独立にベンゼン環または窒素原子を１又は２個含む６員環の含窒素複素芳香環を表し、含窒素複素芳香環の個数は平均値で０を超えて３．００以下であり、残りはベンゼン環であり、
Ｅはアルキレン基を表し、
Ｘは、少なくとも１つのスルホ基、カルボキシ基またはリン酸基を置換基として有する、アニリノ基またはナフチルアミノ基であり、該アニリノ基または該ナフチルアミノ基は、さらにスルホ基、カルボキシ基、リン酸基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、モノ－またはジ－アルキルアミノ基、モノ－またはジ－アリールアミノ基、アセチルアミノ基、ウレイド基、アルキル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキルスルホニル基及びアルキルチオ基から成る群から選択される１種または２種以上の置換基で置換されてもよく、
Ｙは下記式（ｍ２）、（ｍ３）又は（ｍ４）で表され、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 ［式（ｍ２）中、
Ｒ１０１及びＲ１０２は、それぞれ独立に、水素原子；ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基もしくはリン酸基で置換されていてもよいアルキル基；ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基もしくはリン酸基で置換されていてもよいフェニル基；またはヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基もしくはリン酸基で置換されていてもよい含窒素複素芳香環基；を表す。なお、Ｒ１０１－Ｎ－Ｒ１０２が環状アルキル基又は芳香環基となる場合もあり、この場合該環状アルキル基、芳香環基は、窒素原子及び／又は酸素原子を含有しても良い。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 ［式（ｍ３）中、
Ｒ２０１は、水素原子；スルホ基；カルボキシ基；（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基；（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基；又はハロゲン原子；を、
基Ｆは、フェニレン基；又はピリジレン基（この場合、Ｒ２０１は水素原子である。）；を、
ａは、１乃至３の整数を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 ［式（ｍ４）中、
Ｒ３０１は、水素原子、又は（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基を表す。］
ｂは平均値で０以上３．９０未満であり、
ｃは平均値で０．１０以上４．００未満であり、
且つｂ及びｃの和は平均値で１．００以上４．００未満である。］
（Ｂ－ｎ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 ［式（ｎ１）中、Ｍは水素原子、金属原子、金属酸化物、金属水酸化物または金属ハロゲン化物を、Ｒ１１７及びＲ１１８はそれぞれ独立して水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環基、又は置換もしくは無置換のアルケニル基を、Ａは架橋基をそれぞれ表し、隣接するＲ１１７、Ｒ１１８、Ａどうしが互いに連結して環を形成しても良い。Ｙ及びＺは、それぞれ独立してハロゲン原子、ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基、アミノ基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリロキシ基、置換もしくは無置換のヘテロ環オキシ基、置換もしくは無置換のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換のアルケニルオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換のシクロアルキルアミノ基、置換もしくは無置換のアリールアミノ基、置換もしくは無置換のヘテロ環アミノ基、置換もしくは無置換のアラルキルアミノ基、置換もしくは無置換のアルケニルアミノ基、置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のシクロアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のヘテロ環チオ基、置換もしくは無置換のアラルキルチオ基、または置換もしくは無置換のアルケニルチオ基を表す。但し、Ｙ、Ｚのうち少なくとも１つは、スルホ基、カルボキシ基、またはイオン性親水性基を置換基として有する基である。ｍ、ｎは１から３であり、且つｍとｎの和は２から４である。］
（Ｂ－ｏ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 ［式（ｏ１）中、
ｍは、１又は２を表し、
Ｒ１０１は、水素原子；ベンゾイル基；ハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたベンゾイル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基；（Ｃ６～Ｃ１０）アリールオキシカルボニル基；又は、（Ｃ６～Ｃ１０）アリール（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基；を表し、
Ｒ１０２は、水素原子；又は、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；を表し、
Ｒ１０３は、水素原子；又は、下記式（ｏ２）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 ［式（ｏ２）中、
ｌは、０乃至２の整数を表し、
Ｗは、水素原子；又は、（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル基；を表し、
＊は置換位置を表す。］
Ｒ１０４は、水素原子；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；ハロゲン原子；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；又は、下記式（ｏ３）乃至（ｏ５）で表される基であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 ［式（ｏ３）中、
Ｘ及びＹは、それぞれ独立に、ヒドロキシ基；アミノ基；ハロゲン原子；（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基；スルホ基、カルボキシ基、及びアミノ基よりなる群から選択される少なくとも１つ以上の基で置換されたアルキルアミノ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；アニリノ基；スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、及び（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基よりなる群から選択される少なくとも１つ以上の基で置換されていてもよいアニリノ基；フェノキシ基；又は、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、及び（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基よりなる群から選択される少なくとも１つ以上の基で置換されたフェノキシ基；を表し、
＊は置換位置を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 ［式（ｏ４）中、
ｏは、１乃至３の整数を表し、
Ｊは、アルキルアミノ基；スルホ基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、カルバモイル基、シアノ基、アニリノ基、アミノ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、フェニル基、及びメルカプト基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたアルキルアミノ基；アニリノ基；スルホ基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、カルバモイル基、シアノ基、アニリノ基、アミノ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、フェニル基及びメルカプト基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたアニリノ基；アルキルチオ基；スルホ基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、カルバモイル基、シアノ基、アニリノ基、アミノ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、フェニル基、及びメルカプト基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたアルキルチオ基；フェニルチオ基；スルホ基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、カルバモイル基、シアノ基、アニリノ基、アミノ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、フェニル基、及びメルカプト基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたフェニルチオ基；フェノキシ基；スルホ基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、カルバモイル基、シアノ基、アニリノ基、アミノ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、フェニル基、及びメルカプト基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたフェノキシ基；モノ若しくはジアルキルアミノアルキルアミノ基；を表し、
＊は置換位置を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 ［式（ｏ５）中、
Ｇは、（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル基；アリール基、ヘテロ環基、スルホ基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基、アシル基、カルバモイル基、シアノ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、フェニル（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、及びニトロ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル基；アリール基；ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、スルホ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、フェノキシ基、及びニトロ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたアリール基；ヘテロ環基；ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、スルホ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、フェノキシ基、及びニトロ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたヘテロ環基；を表し、
＊は置換位置を表す。］］
（Ｂ－ｐ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 ［式（ｐ１）中、
ｍは、１又は２を表し、
Ｒ１０１は、水素原子；ベンゾイル基；ハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたベンゾイル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基；（Ｃ６～Ｃ１０）アリールオキシカルボニル基；又は、（Ｃ６～Ｃ１０）アリール（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基；を表し、
Ｒ１０２は、水素原子；又は、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；を表し、
Ｘは窒素原子を有する二価の架橋基を表し、
Ｙはハロゲン原子；ヒドロキシ基；アミノ基；モノ又はジアルキルアミノ基；スルホ基、カルボキシ基モノ又はジアルキルアミノ基；アラルキルアミノ基；シクロアルキルアミノ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；フェノキシ基；スルホ基、カルボキシ基、アセチルアミノ基、アミノ基、及びヒドロキシ基よりなる群よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたフェノキシ基；アニリノ基；スルホ基、及び／又はカルボキシ基で置換されたアニリノ基；ナフチルアミノ基；スルホ基、及び／又はカルボキシ基で置換されたナフチルアミノ基；ナフチルオキシ基；スルホ基、及び／又はカルボキシ基で置換されたナフチルオキシ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基；スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基；フェニルチオ基；スルホ基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、カルバモイル基、シアノ基、アニリノ基、アミノ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、フェニル基、及びメルカプト基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたフェニルチオ基；、叉はモノ又はジアルキルアミノアルキルアミノ基；を表す。］
（Ｂ－ｑ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 ［式（ｑ１）中、
ｚは１乃至３の整数を表す。］
（Ｂ－ｒ）
Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　８６
（Ｂ－ｓ）
Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　１３２
（Ｂ－ｔ）
Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　１４２
［成分（Ａ）について］
２）
上記式（１）において、
Ｒ１乃至Ｒ７のうち、５以上は水溶性置換基である上記１）に記載のインク組成物。
３）
上記式（１）において、
Ｒ１乃至Ｒ７のうち、少なくとも３以上はスルホ基、又はカルボキシ基である、上記１）又は２）に記載のインク組成物。
４）
上記式（１）において、
Ｒ１、及びＲ２が、それぞれ独立に、水素原子；スルホ基；カルボキシ基；又はヒドロキシ基；であり、
Ｒ３、及びＲ４が、それぞれ独立に、水素原子；ハロゲン原子；カルボキシ基；スルホ基；スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；又はスルホ基、若しくはカルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基；であり、
Ｒ５乃至Ｒ７が、それぞれ独立に、水素原子；ハロゲン原子；スルホ基；カルボキシ基；ヒドロキシ基；又は（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；であり、
ｎが１である、
上記１）乃至３）のいずれか一項に記載のインク組成物。
５）
上記１）において、
Ｒ１がカルボキシ基、又はスルホ基であり、
Ｒ２が水素原子であり、
Ｒ３がスルホ基であり、
Ｒ４が水素原子であり、
Ｒ５が水素原子、カルボキシ基又はスルホ基であり、
Ｒ６がカルボキシ基又はスルホ基であり、
Ｒ７が水素原子であり、
ｎが１である、上記１）乃至４）のいずれか一項に記載のインク組成物。
ａ）［成分（Ｂ－ａ）について］
ａ１）
式（ａ１）において、
Ｘがスルホ基、又はカルボキシ基で置換された脂肪族アミノ基である
上記１）乃至５）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ａ２）
上記式（ａ１）において、
Ｒ１０１、及びＲ１０２がメチル基であり、Ｘがスルホエチルアミノ基である上記１）乃至５）又はａ１）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｂ）［成分（Ｂ－ｂ）について］
ｂ１）
上記式（ｂ１）中、
Ｘが脂肪族ジアミン（Ａ及びＢはそれぞれ異なる窒素原子に置換している。）を表す上記１）乃至５）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｂ２）
上記式（ｂ１）中、
Ｘが、（Ｃ１～Ｃ８）アルキレンジアミノ基；ヒドロキシ基若しくはカルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ８）アルキレンジアミノ基；Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４）アルキル－（Ｃ１～Ｃ６）アルキレンジアミノ基；アルキル部分がヒドロキシ基、若しくはカルボキシ基で置換されたＮ－（Ｃ１～Ｃ４）アルキル－（Ｃ１～Ｃ６）アルキレンジアミノ基；アミノ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノ基；アミノ（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基；キシリレンジアミノ基；ピペラジン－１，４－ジイル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換されたピペラジン－１，４－ジイル基；又は、フェニレンジアミノ基を表す、上記１）乃至５）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｂ３）
上記式（ｂ２）及び（ｂ３）において、
Ｒ１０１からＲ１０８がそれぞれ独立に、水素原子；ハロゲン原子；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；スルホ基若しくはカルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；又は、（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基；である上記１）乃至５）、ｂ１）又はｂ２）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｃ）［成分（Ｂ－ｃ）について］
ｃ１）
上記式（ｃ１）において、
Ｑが塩素原子であり、
ｘが３である、上記１）乃至５）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｃ２）
上記式（ｃ２）において、
ｙが２である、上記１）乃至５）又はｃ１）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｅ）［成分（Ｂ－ｅ）について］
ｅ１）
式（ｅ１）において、
Ｒ１０１及びＲ１０２が、それぞれ独立に水素原子；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；であり（ただし、Ｒ１０１及びＲ１０２がともに水素原子であることはない）、
ｍ及びｎが１である、上記１）乃至５）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｅ２）
式（ｅ１）において、
Ｒ１０１が（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基であり、
Ｒ１０２が水素原子であり、
ｍ及びｎが１である、上記１）乃至５）又はｅ１）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｅ３）
式（ｅ１）において、
Ｒ１０１が水素原子であり、
Ｒ１０２が（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基であり、
ｍ及びｎが１である、上記１）乃至５）又はｅ１）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｆ）［成分（Ｂ－ｆ）について］
ｆ１）
上記式（ｆ１）の化合物が下記式（ｆ２）で表される化合物である、上記１）乃至５）のいずれか一項に記載のインク組成物、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 ［式（ｆ２）中、
Ｒ１０１及びＲ１０２はそれぞれ独立に、水素原子；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；又は、ウレイド基；であり、
ｍ、及びｎはそれぞれ独立に２乃至６の整数を表し、
ｐが１乃至３の整数を表す。］
ｆ２）
上記式（ｆ２）において、
Ｂが水素原子であり、
ナフタレン環に置換したスルホ基の置換位置がアゾ基の置換位置を２位としたとき、１位；４位；５位；６位；７位；８位；４位及び８位；５位及び７位；６位及び８位；１位及び５位；３位、６位及び８位；又は４位、６位及び８位；である、
上記ｆ１）に記載のインク組成物、
ｇ）［成分（Ｂ－ｇ）について］
ｇ１）
上記式（ｇ１）の化合物が下記式（ｇ２）で表される色素である、上記１）乃至５）のいずれか一項に記載のインク組成物、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 ［式（ｇ２）中、
Ａ及びＤは、式（ｇ１）におけるＡ及びＤと同じ意味を表す。
１２、１３、１６又は１７はアゾ基の置換位置を表し、
ａ及びｂはそれぞれ単結合を表し、結合ａの結合位置は１２位又は１３位であり、結合ｂの結合位置は１６位又は１７位であり、
Ｘ、Ｙの一方はヒドロキシ基を、他方はアミノ基を表し、
ｉ、ｌ及びｋは、それぞれ独立に、０又は１を表す。］
ｇ２）
上記式（ｇ２）において、
Ａ及びＤがそれぞれ独立に、カルボキシ基及び／又はスルホ基で置換されているフェニル基若しくはナフチル基である、
上記ｇ１）に記載のインク組成物、
ｇ３）
上記式（ｇ２）において、
Ａ及びＤを置換する置換基が、ハロゲン原子；ヒドロキシ基；アミノ基；ニトロ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；アシル基；フェニル基；ウレイド基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシル基よりなる群から選択される少なくとも１種類以上の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類以上の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；又はカルボキシ基、若しくはスルホ基で置換されていても良いフェニル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、又はアシル基によって置換されているアミノ基；である、
上記ｇ１）又はｇ２）に記載のインク組成物、
ｇ４）
上記式（ｇ２）において、
Ａ及びＤがそれぞれ独立に、アゾ基に対してオルト位にスルホ基を有し、さらにニトロ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基で置換されていてもよいフェニル基である、
上記ｇ１）乃至ｇ３）に記載のインク組成物、
ｇ５）
更に（Ｃ）少なくとも１種以上の３５０ｎｍから５５０ｎｍの範囲に最大吸収波長を有する色素を含有する、上記１）乃至５）又はｇ１）乃至ｇ４）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｇ６）
更に、成分（Ｃ）として、上記成分（Ｂ－ａ）及び／又は成分（Ｂ－ｑ）を含む、上記１）乃至５）又はｇ１）乃至ｇ４）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｇ７）
更に、成分（Ｃ）として、上記成分（Ｂ－ａ）、成分（Ｂ－ｂ）及び／又は成分（Ｂ－ｑ）を含む、上記１）乃至５）又はｇ１）乃至ｇ４）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｇ８）
上記成分（Ｂ－ａ）は、上記ａ１）に記載の化合物である上記ｇ６）又はｇ７）に記載のインク組成物、
ｇ９）
上記成分（Ｂ－ａ）は、上記ａ２）に記載の化合物である上記ｇ６）又はｇ７）に記載のインク組成物、
ｇ１０）
上記成分（Ｂ－ｂ）は、上記ｂ１）に記載の化合物である上記ｇ７）乃至ｇ９）に記載のインク組成物、
ｇ１１）
上記成分（Ｂ－ｂ）は、上記ｂ２）に記載の化合物である上記ｇ７）乃至ｇ９）に記載のインク組成物、
ｇ１２）
上記成分（Ｂ－ｂ）は、上記ｂ４）に記載の化合物である上記ｇ７）乃至ｇ１１）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｈ）［成分（Ｂ－ｈ）について］
ｈ１）
上記式（ｈ１）において、
Ｒ２０１からＲ２０３のうちいずれか一つがカルボキシ基、又はスルホ基であり、他の二つがそれぞれ水素原子であり、Ｒ２０４がフェニル基、Ｒ２０５がスルホ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、Ｒ２０６が（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；である、
上記１）乃至５）又はｇ１）乃至ｇ４）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｈ２）
上記式（ｈ１）において、
Ｉの置換位置が３位、
Ｊの置換位置が７位、
ｐが０、ｑが１であり、
（ＳＯ３Ｈ）ｑの置換位置が８位である、
上記１）乃至５）、ｇ１）乃至ｇ４）、又はｈ１）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｈ３）
更に（Ｃ）少なくとも１種以上の３５０ｎｍから５５０ｎｍの範囲に最大吸収波長を有する色素を含有する、上記１）乃至５）、ｈ１）又はｈ２）に記載のインク組成物、
ｈ４）
更に、成分（Ｃ）として、上記成分（Ｂ－ａ）及び／又は成分（Ｂ－ｑ）を含む、上記１）乃至５）、ｈ１）又はｈ２）に記載のインク組成物、
ｈ５）
更に、成分（Ｃ）として、上記成分（Ｂ－ａ）、成分（Ｂ－ｂ）及び／又は成分（Ｂ－ｑ）を含む、上記１）乃至５）、ｈ１）又はｈ２）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｈ６）
上記成分（Ｂ－ａ）は、上記ａ１）に記載の化合物である上記ｈ４）又はｈ５）に記載のインク組成物、
ｈ７）
上記成分（Ｂ－ａ）は、上記ａ２）に記載の化合物である上記ｈ４）又はｈ５）に記載のインク組成物、
ｈ８）
上記成分（Ｂ－ｂ）は、上記ｂ１）に記載の化合物である上記ｈ５）乃至ｈ７）に記載のインク組成物、
ｈ９）
上記成分（Ｂ－ｂ）は、上記ｂ２）に記載の化合物である上記ｈ５）乃至ｈ７）に記載のインク組成物、
ｈ１０）
上記成分（Ｂ－ｂ）は、上記ｂ４）に記載の化合物である上記ｈ５）又はｈ９）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｉ）［成分（Ｂ－ｉ）について］
ｉ１）
上記式（ｉ１）において、
Ａの置換基がスルホ基；又はカルボキシ基；であり、
Ｂ及びＣ上の置換基の少なくとも一つがスルホ基；又はスルホプロポキシ基；である、
上記１）乃至５）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｉ２）
上記式（ｉ１）において、Ｂ及びＣが下記式（ｉ２）で表される基である上記１）乃至５）又はｉ１）のいずれか一項に記載のインク組成物、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 ［式（ｉ２）中、
Ｒ１０５はスルホ基；またはスルホプロポキシ基；を、Ｒ１０６は水素原子；メチル基；エチル基；メトキシ基；またはエトキシ基；をそれぞれ表す。］
ｉ３）
上記式（ｉ１）において、
Ａの置換基がスルホ基；またはカルボキシ基；であり、
Ｒ１０１がメチル基；であり、
Ｒ１０２がシアノ基；またはカルバモイル基；であり、
Ｒ１０３が水素原子；であり、
Ｒ１０４がスルホ基；であり、
Ｂ及びＣは上記式（ｉ２）で表され、
Ｒ１０５がスルホ基；またはスルホプロポキシ基；であり、
Ｒ１０６が水素原子；またはメチル基；である、
上記１）乃至５）、ｉ１）又はｉ２）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｉ４）
上記式（ｉ１）において、
Ａの置換基がスルホ基；でその置換位置がアゾ基に対してパラ位であり、
Ｒ１０１がメチル基；であり、
Ｒ１０２がシアノ基；またはカルバモイル基；であり、
Ｒ１０３が水素原子；であり、
Ｒ１０４がスルホ基；であり、
Ｂ及びＣは上記式（ｉ２）で表され、
ＢにおけるＲ１０５がスルホプロポキシ基；、Ｒ１０６が水素原子；又はメチル基；であり、
ＣにおけるＲ１０５がスルホプロポキシ基；、Ｒ１０６がメチル基；である、
上記１）乃至５）又はｉ１）乃至ｉ３）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｉ５）
更に（Ｃ）少なくとも１種の３５０ｎｍから５５０ｎｍの範囲に最大吸収波長を有する色素を含有する、上記１）乃至５）又はｉ１）乃至ｉ４）に記載のインク組成物、
ｉ６）
更に、成分（Ｃ）として、上記成分（Ｂ－ａ）及び／又は成分（Ｂ－ｑ）を含む、上記１）乃至５）又はｉ１）乃至ｉ４）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｉ７）
更に、成分（Ｃ）として、上記成分（Ｂ－ａ）、成分（Ｂ－ｂ）及び／又は成分（Ｂ－ｑ）を含む、上記１）乃至５）又はｉ１）乃至ｉ４）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｉ８）
上記成分（Ｂ－ａ）は、上記ａ１）に記載の化合物である上記ｉ６）又はｉ７）に記載のインク組成物、
ｉ９）
上記成分（Ｂ－ａ）は、上記ａ２）に記載の化合物である上記ｉ６）又はｉ７）に記載のインク組成物、
ｉ１０）
上記成分（Ｂ－ｂ）は、上記ｂ１）に記載の化合物である上記ｉ７）乃至ｉ９）に記載のインク組成物、
ｉ１１）
上記成分（Ｂ－ｂ）は、上記ｂ２）に記載の化合物である上記ｉ７）乃至ｉ９）に記載のインク組成物、
ｉ１２）
上記成分（Ｂ－ｂ）は、上記ｂ４）に記載の化合物である上記ｉ７）又はｉ１１）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｊ）［成分（Ｂ－ｊ）について］
ｊ１）
上記式（ｊ１）において、
Ｂが置換されていても良いフェニル基であり、置換基がヒドロキシ基；、スルホ基；またはカルボキシ基；である、上記１）乃至５）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｊ２）
上記式（ｊ１）において、
Ｒ１０１が無置換（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；またはカルボキシ基；であり、
Ｒ１０２がスルホ（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；であり、
Ｒ１０３が水素原子；であり、
Ｒ１０４が水素原子；、メチル基；、またはエチル基；である、上記１）乃至５）又はｊ１）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｊ３）
上記式（ｊ１）において、
Ｒ１０１が、メチル基；またはカルボキシ基；であり、
Ｒ１０５からＲ１０７が、それぞれ独立に水素原子；塩素原子；カルボキシ基；スルホ基；ニトロ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキルスルホニル基；である上記１）乃至５）、ｊ１）又はｊ２）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｊ４）
上記式（ｊ１）において、
ｍが１であり、
Ｒ１０１がカルボキシ基；であり、
Ｒ１０２がスルホプロポキシ基；であり、
Ｒ１０３が水素原子；であり、
Ｒ１０４がメチル基；であり、
Ｒ１０５からＲ１０７がそれぞれ独立に水素原子；塩素原子；カルボキシ基；スルホ基；ニトロ基；メチル基；メトキシ基；メチルスルホニル基；であり、
かつ基Ｂがスルホ基；またはカルボキシ基；で置換されていても良いフェニル基；である上記１）乃至５）又はｊ１）乃至ｊ３）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｊ５）
更に（Ｃ）少なくとも１種以上の３５０ｎｍから５５０ｎｍの範囲に最大吸収波長を有する色素を含有する、上記１）乃至５）又はｊ１）乃至ｊ４）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｊ６）
更に、成分（Ｃ）として、上記成分（Ｂ－ａ）、（Ｂ－ｂ）及び／又は成分（Ｂ－ｑ）を含む、上記１）乃至５）又はｊ１）乃至ｊ４）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｊ７）
上記成分（Ｂ－ａ）は、上記ａ１）に記載の化合物である上記ｊ６）に記載のインク組成物、
ｊ８）
上記成分（Ｂ－ａ）は、上記ａ２）に記載の化合物である上記ｊ６）に記載のインク組成物、
ｊ９）
上記成分（Ｂ－ｂ）は、上記ｂ１）に記載の化合物である上記ｊ６）乃至ｊ８）に記載のインク組成物、
ｊ１０）
上記成分（Ｂ－ｂ）は、上記ｂ２）に記載の化合物である上記ｊ６）乃至ｊ８）に記載のインク組成物、
ｊ１１）
上記成分（Ｂ－ｂ）は、上記ｂ４）に記載の化合物である上記ｊ６）乃至ｊ１０）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｋ）［成分（Ｂ－ｋ）について］
ｋ１）
上記式（ｋ１）において、
Ｒ１、及びＲ２が、それぞれ独立に、水素原子；スルホ基；カルボキシ基；又はヒドロキシ基；であり、
Ｒ３、及びＲ４が、それぞれ独立に、水素原子；ハロゲン原子；カルボキシ基；スルホ基；スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；又はスルホ基、若しくはカルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基；であり、
Ｒ９が水素原子；ハロゲン原子；又は（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；であり、
Ｒ１０がカルボキシ基；又はスルホ基；であり、
Ｒ１１が水素原子；ハロゲン原子；カルボキシ基；又はスルホ基；であり、
ｎが１である、
上記１）乃至５）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｋ２）
上記式（ｋ１）において、
Ｒ１がカルボキシ基；又はスルホ基；であり、
Ｒ２が水素原子；であり、
Ｒ３がスルホ基；であり、
Ｒ４が水素原子；であり、
Ｒ８がカルボキシ基；であり、
Ｒ９がカルボキシ基；又はスルホ基；であり、
Ｒ１０が水素原子；カルボキシ基；又はスルホ基；であり、
Ｒ１１が水素原子；であり、
ｎが１である、上記１）乃至５）又はｋ１）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｋ３）
更に、成分（Ｃ）として、上記成分（Ｂ－ｊ）を含む、上記１）乃至５）、ｋ１）又はｋ２）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｋ４）
上記成分（Ｂ－ｊ）は、上記ｊ１）に記載の化合物である上記ｋ３）に記載のインク組成物、
ｋ５）
上記成分（Ｂ－ｊ）は、上記ｊ２）に記載の化合物である上記ｋ３）又はｋ４）に記載のインク組成物、
ｋ６）
上記成分（Ｂ－ｊ）は、上記ｊ３）に記載の化合物である上記ｋ４）乃至ｋ５）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｋ７）
上記成分（Ｂ－ｊ）は、上記ｊ４）に記載の化合物である上記ｋ３）に記載のインク組成物、
ｋ８）
更に（Ｃ）少なくとも１種の、３５０ｎｍから５５０ｎｍの範囲に最大吸収波長を有する色素を含有する、上記１）乃至５）又はｋ１）乃至ｋ７）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｋ９）
更に、成分（Ｃ）として、上記成分（Ｂ－ｂ）及び／又は成分（Ｂ－ｑ）を含む、上記１）乃至５）又はｋ１）乃至ｋ８）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｋ１０）
上記成分（Ｂ－ｂ）は、上記ｂ１）に記載の化合物である上記ｋ９）に記載のインク組成物、
ｋ１１）
上記成分（Ｂ－ｂ）は、上記ｂ２）に記載の化合物である上記ｋ９）に記載のインク組成物、
ｋ１２）
上記成分（Ｂ－ｂ）は、上記ｂ４）に記載の化合物である上記ｋ９）乃至ｋ１１）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｌ）［成分（Ｂ－ｌ）について］
ｌ１）
上記式（ｌ１）で表される化合物が下記式（ｌ２）で表されるアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩である、上記１）乃至５）のいずれか一項に記載のインク組成物、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 ［式（ｌ２）中、
Ｒ１０１乃至Ｒ１１３は、上記式（ｌ１）におけるものと同じ意味を表す。］
ｌ２）
上記式（ｌ１）又は（ｌ２）において、Ｒ１１１乃至Ｒ１１３の少なくとも１つがスルホ基；スルホ基若しくはカルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基；又は、スルホ（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；である、上記１）乃至５）又はｌ１）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｌ３）
上記式（ｌ１）又は（ｌ２）において、Ｒ１０５及びＲ１０７がスルホ基又はカルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基であり、Ｒ１０９がスルホ（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基である、上記１）乃至５）、ｌ１）又はｌ２）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｌ４）
上記式（ｌ１）又は（ｌ２）において、
Ｒ１０１がメチル基、又はフェニル基であり、
Ｒ１０２がシアノ基、又はカルバモイル基であり、
Ｒ１０３が水素原子、メチル基、又はメトキシ基であり、
Ｒ１０４がスルホ基である、
上記１）乃至５）又はｌ１）乃至ｌ３）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｌ５）
上記式（ｌ１）又は（ｌ２）において、
Ｒ１０１がメチル基、又はフェニル基であり、
Ｒ１０２がシアノ基、又はカルバモイル基であり、
Ｒ１０３が水素原子、メチル基、又はメトキシ基であり、
Ｒ１０４がスルホ基であり、
Ｒ１０５がスルホ基又はカルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基であり、
Ｒ１０６が（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基であり、
Ｒ１０７がスルホ基又はカルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基であり、
Ｒ１０８が（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基であり、
Ｒ１０９がスルホ（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基であり、
Ｒ１１０が（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、又はアセチルアミノ基であり、
Ｒ１１１乃至Ｒ１１３が、それぞれ独立に、水素原子；カルボキシ基；スルホ基；塩素原子；ニトロ基；メチル基；メトキシ基；スルファモイル基；又は、スルホ基若しくはカルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルスルホニル基；である、上記１）乃至５）又はｌ１）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｌ６）
上記式（ｌ１）又は（ｌ２）において、
Ｒ１０１がメチル基、又はフェニル基であり、
Ｒ１０２がシアノ基、又はカルバモイル基であり、
Ｒ１０３が水素原子、メチル基、又はメトキシ基であり、
Ｒ１０４がスルホ基であり、
Ｒ１０５がスルホ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基であり、
Ｒ１０６が（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基であり、
Ｒ１０７がスルホ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基であり、
Ｒ１０８が（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基であり、
Ｒ１０９がスルホ（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基であり、
Ｒ１１０が（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、又はアセチルアミノ基であり、
Ｒ１１１乃至Ｒ１１３が、それぞれ独立に、水素原子；カルボキシ基；スルホ基；塩素原子；ニトロ基；メチル基；メトキシ基；又は、スルファモイル基；である、上記１）乃至５）又はｌ１）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｌ７）
上記式（ｌ１）又は（ｌ２）において、
Ｒ１０１がメチル基、又はフェニル基であり、
Ｒ１０２がシアノ基、又はカルバモイル基であり、
Ｒ１０３が水素原子、メチル基、又はメトキシ基であり、
Ｒ１０４がスルホ基であり、
Ｒ１０５がスルホ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基であり、
Ｒ１０６が（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基であり、
Ｒ１０７がスルホ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基であり、
Ｒ１０８が（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基であり、
Ｒ１０９がスルホプロポキシ基、又はスルホブトキシ基であり、
Ｒ１１０が（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基であり、
Ｒ１１１が水素原子、又はスルホ基であり、
Ｒ１１２がスルホ基、又は塩素原子であり、
Ｒ１１３が水素原子、又はスルホ基である、１）乃至５）又はｌ１）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｌ８）
更に（Ｃ）少なくとも１種の、３５０ｎｍから５５０ｎｍの範囲に最大吸収波長を有する色素を含有する、上記１）乃至５）又はｌ１）乃至ｌ７）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｌ９）
更に、成分（Ｃ）として、上記成分（Ｂ－ａ）及び／又は成分（Ｂ－ｑ）を含む、上記１）乃至５）又はｌ１）乃至ｌ８）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｌ１０）
更に、成分（Ｃ）として、上記成分（Ｂ－ａ）、成分（Ｂ－ｂ）及び／又は成分（Ｂ－ｑ）を含む、上記１）乃至５）又はｌ１）乃至ｌ８）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｌ１１）
上記成分（Ｂ－ａ）は、上記ａ１）に記載の化合物である上記ｌ９）又はｌ１０）に記載のインク組成物、
ｌ１２）
上記成分（Ｂ－ａ）は、上記ａ２）に記載の化合物である上記ｌ９）又はｌ１０）に記載のインク組成物、
ｌ１３）
上記成分（Ｂ－ｂ）は、上記ｂ１）に記載の化合物である上記ｌ９）乃至ｌ１２）に記載のインク組成物、
ｌ１４）
上記成分（Ｂ－ｂ）は、上記ｂ２）に記載の化合物である上記ｌ９）乃至ｌ１２）に記載のインク組成物、
ｌ１５）
上記成分（Ｂ－ｂ）は、上記ｂ４）に記載の化合物である上記ｌ９）乃至ｌ１４）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｍ）［成分（Ｂ－ｍ）について］
ｍ１）
上記式（ｍ１）において、環Ａ～Ｄで表される前記含窒素複素芳香環が、ピリジン環またはピラジン環である上記１）乃至５）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｍ２）
上記式（ｍ１）が、下記式（ｍ５）で表されるポルフィラジン化合物と、下記式（ｍ６）で表される有機アミンとを、アンモニア存在下で反応させて得られる色素である上記１）乃至５）又はｍ１）のいずれか一項に記載インク組成物、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 ［式（ｍ５）中、
環Ａ～Ｄは上記１）に記載のものと同じ意味を表し、またｎは１から４である。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 ［式（ｍ６）中、
Ｅ、Ｘ、及びＹは上記１）に記載のものと同じ意味を表す。］
ｍ３）
環Ａ～Ｄ中、１～３個がピリジン環またはピラジン環であり、
Ｅが（Ｃ２～Ｃ４）アルキレン基を表し、
Ｘは、置換基として少なくとも１つのスルホ基またはカルボキシ基を有するアニリノ基またはナフチルアミノ基であり、該置換アニリノ基及び置換ナフチルアミノ基はスルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ウレイド基、アセチルアミノ基、ニトロ基及び塩素原子から成る群から選択される１種または２種以上の置換基を、さらに０～３個有しても良く、
Ｙが上記式（ｍ２）のとき、
Ｒ１０１は水素原子を、
Ｒ１０２はヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基またはリン酸基で置換されていてもよい、アルキル基またはフェニル基；であり、
Ｙが上記式（ｍ３）のとき、
Ｒ２０１は、水素原子；スルホ基；カルボキシ基；（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基；（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基；又は塩素原子；を、
基Ｆは、フェニル基；を、
ａは、１又は２を表し、
Ｙが上記式（ｍ４）のとき、
Ｒ３０１は、水素原子；又はアルキル基；を表し、
ｂは０から３．９であり、ｃは０．１から４．０未満であり、且つｂおよびｃの和は１．０から４．０である、上記１）乃至５）、ｍ１）又はｍ２）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｍ４）
Ｅがエチレンまたはプロピレンを表し、
Ｘはスルホ置換アニリノ基；カルボキシ置換アニリノ基；またはスルホ置換ナフチルアミノ基であり、
Ｙが上記式（ｍ２）のとき、
Ｒ１０１は水素原子を、
Ｒ１０２はスルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されてもよい、アルキル基またはフェニル基、あるいは水素原子であり、
Ｙが上記式（ｍ３）のとき、
Ｒ２０１は、水素原子；スルホ基；カルボキシ基；を、
基Ｆは、フェニル基；を、
ａは、１又は２を表し、
Ｙが上記式（ｍ４）のとき、
Ｒ３０１は、水素原子、メチル基、又はエチル基を表す、上記１）乃至５）又はｍ１）乃至ｍ３）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｍ５）
環Ａが２位及び３位で、または３位及び４位で縮環したピリジン環、または２位及び３位で縮環したピラジン環であり、
環Ｂが２位及び３位で、または３位及び４位で縮環したピリジン環、または２位及び３位で縮環したピラジン環、またはベンゼン環であり、
環Ｃが２位及び３位で、または３位及び４位で縮環したピリジン環、または２位及び３位で縮環したピラジン環、またはベンゼン環であり、
環Ｄがベンゼン環であり、
Ｅが（Ｃ２～Ｃ４）アルキレンであり、
Ｘはスルホ基、カルボキシ基、メトキシ基、ニトロ基、塩素原子、ヒドロキシ基からなる群から選択される１～３個の置換基を有する、アニリノ基またはナフチルアミノ基である、
上記１）乃至５）又はｍ１）乃至ｍ４）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｍ６）
更に（Ｃ）少なくとも１種以上の３５０ｎｍから５５０ｎｍの範囲に最大吸収波長を有する色素を含有する、上記１）乃至５）又はｍ１）乃至ｍ５）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｍ７）
更に、成分（Ｃ）として、上記成分（Ｂ－ａ）、成分（Ｂ－ｂ）又は成分（Ｂ－ｑ）のいずれか１種以上を含む色素である上記１）乃至５）又はｍ１）乃至ｍ５）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｍ８）
上記成分（Ｂ－ａ）は、上記ａ１）に記載の化合物である上記ｍ７）に記載のインク組成物、
ｍ９）
上記成分（Ｂ－ａ）は、上記ａ２）に記載の化合物である上記ｍ７）に記載のインク組成物、
ｍ１０）
上記成分（Ｂ－ｂ）は、上記ｂ１）に記載の化合物である上記ｍ７）乃至ｍ９）に記載のインク組成物、
ｍ１１）
上記成分（Ｂ－ｂ）は、上記ｂ２）に記載の化合物である上記ｍ７）乃至ｍ９）に記載のインク組成物、
ｍ１２）
上記成分（Ｂ－ｂ）は、上記ｂ４）に記載の化合物である上記ｍ７）乃至ｍ１１）に記載のインク組成物、
ｎ）［成分（Ｂ－ｎ）について］
ｎ１）
上記式（ｎ１）において、Ａはアルキレン基、アリレン基、キシリレン基を表し、Ｙ及びＺはそれぞれ独立して、塩素原子、ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基、アミノ基、アルコキシ基（スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アセチルアミノ基、アルコキシ基、アリール基、シアノ基、ハロゲン原子から成る群から選択される置換基で置換されても良い。）、フェノキシ基（スルホ基、カルボキシ基、ウレイド基、アルキル基、アルコキシ基からなる群から選択される１種または２種以上の置換基で置換されても良い。）、ナフトキシ基（スルホ基、アセチルアミノ基からなる群から選択される１種または２種以上の置換基で置換されても良い。）、ベンジロキシ基（スルホ基で置換されても良い。）、フェネチルオキシ基（スルホ基で置換されても良い。）、アルキルアミノ基（スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基から成る群から選択される１種または２種以上の置換基で置換されても良い。）アニリノ基（スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アセチルアミノ基、ウレイド基、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヘテロ環基、ハロゲン原子からなる群から選択される１種または２種以上の置換基で置換されても良い。）、ナフチルアミノ基（スルホ基またはヒドロキシ基で置換されていても良い。）、ベンジルアミノ基（スルホ基で置換されても良い。）、フェネチルアミノ基（スルホ基で置換されても良い。）、アルキルチオ基（スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基で置換されても良い。）又はアリールチオ基（スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、アルキル基からなる群から選択される１種または２種以上の置換基で置換されても良い。）であり、Ｙ、Ｚのうち少なくとも１つは、スルホ基、カルボキシ基、またはイオン性親水性基を置換基として有する基である上記１）乃至５）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｎ２）
上記式（ｎ１）において、ＭがＣｕである上記１）乃至５）又はｎ１）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｎ３）
上記式（ｎ１）の置換スルファモイル基が下記式（ｎ２）で表される基である上記１）乃至５）、ｎ１）又はｎ２）のいずれか一項に記載のインク組成物、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 ［式（ｎ２）中、Ｂはアルキレン基、アリレン基、キシリレン基を表す。
Ｄ及びＥはそれぞれ独立して、塩素原子、ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基、アミノ基、アルコキシ基（スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アセチルアミノ基、アルコキシ基、アリール基、シアノ基、ハロゲン原子から成る群から選択される置換基で置換されても良い。）、フェノキシ基（スルホ基、カルボキシ基、ウレイド基、アルキル基、アルコキシ基からなる群から選択される１種または２種以上の置換基で置換されても良い。）、ナフトキシ基（スルホ基、アセチルアミノ基からなる群から選択される１種または２種以上の置換基で置換されても良い。）、ベンジロキシ基（スルホ基で置換されても良い。）、フェネチルオキシ基（スルホ基で置換されても良い。）、アルキルアミノ基（スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基から成る群から選択される置換基で置換されても良い。）アニリノ基（スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アセチルアミノ基、ウレイド基、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヘテロ環基、ハロゲン原子からなる群から選択される１種または２種以上の置換基で置換されても良い。）、ナフチルアミノ基（スルホ基またはヒドロキシ基で置換されていても良い。）、ベンジルアミノ基（スルホ基で置換されても良い。）、フェネチルアミノ基（スルホ基で置換されても良い。）、アルキルチオ基（スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基で置換されても良い。）またはアリールチオ基（スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、アルキル基からなる群から選択される１種または２種以上の置換基で置換されても良い。）を表し、Ｄ、Ｅのうち少なくとも１つは、スルホ基及びカルボキシ基からなる群から選ばれるイオン性親水性基を置換基として有する基である］。
ｎ４）
上記式（ｎ１）におけるＹ（式（ｎ２）においてはＤ）及びＺ（式（ｎ２）においてはＥ）のいずれか一方がアミノ基又は、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基であり、他方がハロゲン原子、及びヒドロキシ基以外の基である上記１）乃至５）又はｎ１）乃至ｎ３）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｎ５）
上記式（ｎ１）におけるＹ（式（ｎ２）においてはＤ）及びＺ（式（ｎ２）においてはＥ）のいずれか一方がアミノ基又は、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基であり、他方がスルホ基で置換されたアリールアミノ基である上記１）乃至５）又はｎ１）乃至ｎ４）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｎ６）
上記式（ｎ１）が、４－スルホフタル酸誘導体同士又は、４－スルホフタル酸誘導体と（無水）フタル酸誘導体を金属化合物の存在下に反応させることにより得られるスルホ金属フタロシアニン化合物に塩素化剤を反応させ、スルホ基をクロロスルホ基に変換した後、アミド化剤と下記式（ｎ３）で表される有機アミンを反応させて得られるフタロシアニン色素である上記１）乃至５）又はｎ１）乃至ｎ５）のいずれか一項に記載のインク組成物、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
 ［式（ｎ３）中、Ａ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１１７及びＲ１１８は、前記式（ｎ１）におけるＡ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１１７及びＲ１１８と同じ意味を表す。］
ｎ７）
上記式（ｎ１）が、フタロシアニンをクロロスルホン化し、又はスルホ基を有するフタロシアニンもしくはその塩をクロロ化する事により、フタロシアニンスルホン酸クロリドを得、次いで前記式（４）の有機アミンとアミノ化剤を反応させて得られるフタロシアニン色素である上記１）乃至５）又はｎ１）乃至ｎ５）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｎ８）
架橋基Ａがアルキレン基、シクロアルキレン基、アリレン基である上記ｎ６）又はｎ７）に記載のインク組成物、
ｎ９）
上記式（ｎ１）で表される色素が、無置換フタロシアニン及び／又は下記式（ｎ４）で表されるフタロシアニンにクロロスルホン酸及び／又は塩素化剤を反応させ、クロロスルホン化及び／又はスルホ基をクロロスルホン基に変換した後、下記式（ｎ５）で表される有機アミンとアミド化剤を反応させて得られる色素である上記１）乃至５）又はｎ１）乃至ｎ４）のいずれか一項に記載のインク組成物、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
 ［式（ｎ４）中、Ｌはプロトン、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、有機アミンのオニウムイオンまたはアンモニウムイオンを示す。
ａ、ｂ、ｃ及びｄはそれぞれ独立に０又は１であり、その和は２～４の整数である。
Ｍは、前記式（ｎ１）におけるＭと同じ意味を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 ［式（ｎ５）中、Ａ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１１７及びＲ１１８は、前記式（ｎ１）におけるＡ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１１７及びＲ１１８と同じ意味を表す。］
ｎ１０）
上記金属化合物が銅化合物である上記ｎ６）に記載のインク組成物、
ｎ１１）
更に（Ｃ）少なくとも１種以上の３５０ｎｍから５５０ｎｍの範囲に最大吸収波長を有する色素を含有する、上記１）乃至５）又はｎ１）乃至ｎ１０）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｎ１２）
更に、成分（Ｃ）として、上記成分（Ｂ－ａ）、成分（Ｂ－ｂ）又は成分（Ｂ－ｑ）のいずれか１種以上を含む色素である上記ｎ１１）に記載のインク組成物、
ｎ１３）
上記成分（Ｂ－ａ）は、上記ａ１）に記載の化合物である上記ｎ１２）に記載のインク組成物、
ｎ１４）
上記成分（Ｂ－ａ）は、上記ａ２）に記載の化合物である上記ｎ１２）に記載のインク組成物、
ｎ１５）
上記成分（Ｂ－ｂ）は、上記ｂ１）に記載の化合物である上記ｎ１２）乃至ｎ１４）に記載のインク組成物、
ｎ１６）
上記成分（Ｂ－ｂ）は、上記ｂ２）に記載の化合物である上記ｎ１２）乃至ｎ１４）に記載のインク組成物、
ｎ１７）
上記成分（Ｂ－ｂ）は、上記ｂ４）に記載の化合物である上記ｎ１１２）乃至ｎ１６）に記載のインク組成物、
ｏ）［成分（Ｂ－ｏ）について］
ｏ１）
上記式（ｏ１）において、
Ｒ１０１は、水素原子；ベンゾイル基；ハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、及びスルホ基よりなる群よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたベンゾイル基；又は、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基；を表し、
Ｒ１０２は、水素原子；又は、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；を表し、
Ｒ１０３は、水素原子；又は、式（ｏ２）で表される基であり、
式（ｏ２）で表される基において、
ｌは、０又は１を表し、
Ｗは、水素原子；又は、（Ｃ１～Ｃ８）アルキル基；を表し、
Ｒ１０４は、水素原子；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；又は、式（ｏ３）乃至（ｏ５）で表される基であり、
式（ｏ３）で表される基において、
Ｘ及びＹは、少なくとも１つはスルホ基、又はカルボキシ基を含む基であり、それぞれ独立に、ヒドロキシ基；アミノ基；塩素原子；（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；スルホ基、カルボキシ基、及びアミノ基よりなる群から選択される少なくとも１つ以上の基で置換されたアルキルアミノ基；スルホ基、及び／又はカルボキシ基で置換されたアニリノ基；若しくは、スルホ基、及び／又はカルボキシ基で置換されたフェノキシ基を表し、
式（ｏ４）で表される基において、
ｏは、１乃至３の整数を表し、
Ｊは、アルキルアミノ基；スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたアルキルアミノ基；アニリノ基；スルホ基、及び／又はカルボキシ基で置換されたアニリノ基；アルキルチオ基；スルホ基、又はカルボキシ基で置換されたアルキルチオ基；スルホ基、及び／又はカルボキシ基で置換されたフェニルチオ基；スルホ基、及び／又はカルボキシ基で置換されたフェノキシ基；を表し、
式（ｏ５）で表される基において、
Ｇは、（Ｃ１～Ｃ８）アルキル基；スルホ基、カルボキシ基、又はヒドロキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ８）アルキル基；を表す、
上記１）乃至５）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｏ２）
Ｒ１０１は、水素原子；ベンゾイル基；メトキシ基、及びスルホ基よりなる群よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたベンゾイル基；又は、エトキシカルボニル基；を表し、
Ｒ１０２は、水素原子；又は、メチル基；を表し、
Ｒ１０３は、水素原子；又は、式（ｏ２）で表される基であり、
式（ｏ２）で表される基において、
ｌは、０又は１を表し、
Ｗは、（Ｃ１～Ｃ８）アルキル基；を表し、
Ｒ１０４は、水素原子；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；又は、式（ｏ３）乃至（ｏ５）で表される基であり、
式（ｏ３）で表される基において、
Ｘ及びＹは、少なくとも１つはスルホ基、又はカルボキシ基を含む基であり、それぞれ独立に、ヒドロキシ基；アミノ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；スルホ基、カルボキシ基、及びアミノ基よりなる群から選択される少なくとも１つ以上の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基；スルホ基、及び／又はカルボキシ基で置換されたアニリノ基；又は、スルホ基、及び／又はカルボキシ基で置換されたフェノキシ基を表し、
式（ｏ４）で表される基において、
ｏは、１乃至２の整数を表し、
Ｊは、アルキルアミノ基；スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたアルキルアミノ基；スルホ基、又はカルボキシ基で置換されたアルキルチオ基；を表し、
式（ｏ５）で表される基において、
Ｇは、（Ｃ１～Ｃ８）アルキル基を表す、
上記１）乃至５）又はｏ１）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｏ３）
Ｒ１０１は、水素原子；ベンゾイル基；スルホベンゾイル基；又は、エトキシカルボニル基；を表し、
Ｒ１０２は、水素原子；又は、メチル基；を表し、
Ｒ１０３は、水素原子；又は、式（ｏ２）で表される基であり、
式（ｏ２）で表される基において、
ｌは、０又は１を表し、
Ｗは、ｔｅｒｔ－アミル基；又は、２，４，４－トリメチルペンタン－２－イル基；を表し、
Ｒ１０４は、水素原子；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；又は、式（ｏ３）乃至（ｏ５）で表される基であり、
式（ｏ３）で表される基において、
Ｘ及びＹは、少なくとも１つはスルホ基、又はカルボキシ基を含む基であり、それぞれ独立に、ヒドロキシ基；アミノ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；スルホ基、カルボキシ基、及びアミノ基よりなる群から選択される少なくとも１つ以上の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基；スルホ基、及び／又はカルボキシ基で置換されたアニリノ基；又は、スルホ基、及び／又はカルボキシ基で置換されたフェノキシ基を表し、
式（ｏ４）で表される基において、
ｏは、１乃至２の整数を表し、
Ｊは、（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノ基；又は、スルホ基、又はカルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノ基；を表し、
式（ｏ５）で表される基において、
Ｇは、（Ｃ１～Ｃ８）アルキル基を表す、
上記１）乃至５）、ｏ１）又はｏ２）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｏ４）
Ｒ１０１は、ベンゾイル基；スルホベンゾイル基；又は、エトキシカルボニル基；を表し、
Ｒ１０２は、水素原子；又は、メチル基；を表し、
Ｒ１０３は、水素原子；又は、式（ｏ２）で表される基であり、
式（ｏ２）で表される基において、
ｌは、０又は１を表し、
Ｗは、ｔｅｒｔ－アミル基；又は、２，２，４，４－テトラメチルブチル基；を表し、
Ｒ１０４は、水素原子；又は、式（ｏ３）乃至（ｏ５）で表される基であり、
式（ｏ３）で表される基において、
Ｘ及びＹは、Ｘ及びＹは、少なくとも１つはスルホ基、又はカルボキシ基を含む基であり、それぞれ独立に、ヒドロキシ基；スルホ基、又はカルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基；又は、スルホ基、及び／又はカルボキシ基で置換されたアニリノ基；を表し、
式（ｏ４）で表される基において、
ｏは、１又は２を表し、
Ｊは、カルボキシ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノ基；を表し、
式（ｏ４）で表される基において、
Ｇは、（Ｃ１～Ｃ８）アルキル基を表す、
上記１）乃至５）、ｏ１）又はｏ２）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｏ５）
更に（Ｃ）少なくとも１種の、３５０ｎｍから５５０ｎｍの範囲に最大吸収波長を有する色素を含有する、上記１）乃至５）又はｏ１）乃至ｏ４）に記載のインク組成物、
ｏ６）
更に、成分（Ｃ）として、上記成分（Ｂ－ａ）、成分（Ｂ－ｂ）又は成分（Ｂ－ｑ）のいずれか１種以上を含む色素である上記１）乃至５）又はｏ１）乃至ｏ５）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｏ７）
上記成分（Ｂ－ａ）は、上記ａ１）に記載の化合物である上記ｏ６）に記載のインク組成物、
ｏ８）
上記成分（Ｂ－ａ）は、上記ａ２）に記載の化合物である上記ｏ６）に記載のインク組成物、
ｏ９）
上記成分（Ｂ－ｂ）は、上記ｂ１）に記載の化合物である上記ｏ６）乃至ｏ８）に記載のインク組成物、
ｏ１０）
上記成分（Ｂ－ｂ）は、上記ｂ２）に記載の化合物である上記ｏ６）乃至ｏ８）に記載のインク組成物、
ｏ１１）
上記成分（Ｂ－ｂ）は、上記ｂ４）に記載の化合物である上記ｏ６）又はｏ１０）に記載のインク組成物、
ｐ）［成分（Ｂ－ｐ）について］
ｐ１）
上記式（ｐ１）において、
Ｒ１０１は、水素原子；ベンゾイル基；ハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、及びスルホ基よりなる群よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたベンゾイル基；又は、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基；を表し、
Ｒ１０２は、水素原子；又は、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；を表し、
Ｘが、ジアミノ（Ｃ１～Ｃ６）アルキレン基；スルホ基で置換されてもよいジアミノフェニレン基；スルホ基で置換されてもよいビス（アミノメチル）フェニレン基；スルホ基で置換されていてもよいジアミノジシクロヘキシルメチレン基；又はピペラジン基を表し、
Ｙはハロゲン原子；ヒドロキシ基；アミノ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；フェノキシ基；スルホ基、カルボキシ基、アセチルアミノ基、アミノ基、及びヒドロキシ基よりなる群よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたフェノキシ基；アニリノ基；スルホ基、及び／又はびカルボキシ基で置換されたアニリノ基；ナフチルアミノ基；スルホ基、及び／又はカルボキシ基で置換されたナフチルアミノ基；ナフチルオキシ基；スルホ基、及び／又はカルボキシ基で置換されたナフチルオキシ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基；スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基；フェニルチオ基；スルホ基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、カルバモイル基、シアノ基、アニリノ基、アミノ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、フェニル基、及びメルカプト基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたフェニルチオ基；で表される、
上記１）乃至５）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｐ２）
上記式（ｐ１）において、
Ｒ１０１は、水素原子；ベンゾイル基；メトキシ基、及びスルホ基よりなる群よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたベンゾイル基；又は、エトキシカルボニル基；を表し、
Ｒ１０２は、水素原子；又は、メチル基；を表し、
Ｘが、ジアミノ（Ｃ１～Ｃ６）アルキレン基；又はスルホ基で置換されてもよいジアミノジシクロヘキシルメチレン基；を表し、
Ｙはハロゲン原子；ヒドロキシ基；アミノ基；スルホ基、及び／又はカルボキシ基で置換されたフェノキシ基；スルホ基、及び／又はカルボキシ基で置換されたアニリノ基；スルホ基、及び／又はカルボキシ基で置換されたナフチルアミノ基；スルホ基、及び／又はカルボキシ基で置換されたナフチルオキシ基；スルホ基、及び／又はカルボキシ基で置換されたフェニルチオ基；で表される、
上記１）乃至５）又はｐ１）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｐ３）
上記式（ｐ１）において、
Ｒ１０１は、水素原子；ベンゾイル基；スルホベンゾイル基；又は、エトキシカルボニル基；を表し、
Ｒ１０２は、水素原子；又は、メチル基；を表し、
Ｘが、ジアミノ（Ｃ１～Ｃ６）アルキレン基；又はスルホ基で置換されてもよいジアミノジシクロヘキシルメチレン基；を表し、
Ｙはハロゲン原子；ヒドロキシ基；アミノ基；スルホ基、及び／又はカルボキシ基で置換されたフェノキシ基；スルホ基、及び／又はカルボキシ基で置換されたアニリノ基；スルホ基、及び／又はカルボキシ基で置換されたナフチルアミノ基；スルホ基、及び／又はカルボキシ基で置換されたナフチルオキシ基；スルホ基、及び／又はカルボキシ基で置換されたフェニルチオ基；で表される、
上記１）乃至５）、ｐ１）又はｐ２）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｐ４）
上記式（ｐ１）において、
Ｒ１０１は、ベンゾイル基；スルホベンゾイル基；又は、エトキシカルボニル基；を表し、
Ｒ１０２は、水素原子；又は、メチル基；を表し、
Ｘが、ジアミノ（Ｃ１～Ｃ６）アルキレン基；ジアミノジシクロヘキシルメチレン基；を表し、
Ｙはヒドロキシ基；アミノ基；スルホ基、及び／又はカルボキシ基で置換されたフェノキシ基；又はスルホ基、及び／又はカルボキシ基で置換されたナフチルオキシ基；で表される、
上記１）乃至５）、ｐ１）又はｐ２）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｐ５）
更に（Ｃ）少なくとも１種の、３５０ｎｍから５５０ｎｍの範囲に最大吸収波長を有する色素を含有する、上記１）乃至５）又はｐ１）乃至ｐ４）に記載のインク組成物、
ｐ６）
更に、成分（Ｃ）として、上記成分（Ｂ－ａ）、成分（Ｂ－ｂ）又は成分（Ｂ－ｑ）のいずれか１種以上の色素を含有する、上記１）乃至５）又はｐ１）乃至ｐ４）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｐ７）
上記成分（Ｂ－ａ）は、上記ａ１）に記載の化合物である上記ｐ６）に記載のインク組成物、
ｐ８）
上記成分（Ｂ－ａ）は、上記ａ２）に記載の化合物である上記ｐ６）に記載のインク組成物、
ｐ９）
上記成分（Ｂ－ｂ）は、上記ｂ１）に記載の化合物である上記ｐ６）乃至ｐ８）に記載のインク組成物、
ｐ１０）
上記成分（Ｂ－ｂ）は、上記ｂ２）に記載の化合物である上記ｐ６）乃至ｐ８）に記載のインク組成物、
ｐ１１）
上記成分（Ｂ－ｂ）は、上記ｂ４）に記載の化合物である上記ｐ６）乃至ｐ１０）に記載のインク組成物、
ｑ）［成分（Ｂ－ｑ）について］
ｑ１）
上記式（ｑ１）において、ｚは１又は２を表す上記１）乃至５）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｑ２）
更に（Ｃ）少なくとも１種の、３５０ｎｍから５５０ｎｍの範囲に最大吸収波長を有する色素を含有する、上記１）乃至５）又はｑ１）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｑ３）
更に、成分（Ｃ）として、上記成分（Ｂ－ｇ）、成分（Ｂ－ｈ）、成分（Ｂ－ｉ）、成分（Ｂ－ｊ）、成分（Ｂ－ｋ）、成分（Ｂ－ｌ）、成分（Ｂ－ｍ）、成分（Ｂ－ｎ）、成分（Ｂ－ｏ）及び成分（Ｂ－ｐ）からなる群から選択される１種以上の色素を含有する、上記１）乃至５）又はｑ１）のいずれか一項に記載のインク組成物、
ｑ４）
更に、成分（Ｃ）として、上記成分（Ｂ－ｇ）、成分（Ｂ－ｈ）及び成分（Ｂ－ｉ）からなる群から選択される１種以上の色素を含有する、上記１）乃至５）又はｑ１）のいずれか一項に記載のインク組成物、
［インク組成物等について］
６）
更に（Ｓ）水溶性有機溶剤を含有する上記１）乃至５）又はａ）乃至ｑ）のいずれか一項に記載のインク組成物。
７）
上記成分（Ｓ）が、２－ピロリドン、グリセリン系溶剤及びグリコール系溶剤からなる群から選択される１又は２以上の水溶性有機溶剤である上記１）乃至６）又はａ）乃至ｑ）に記載のインク組成物。
８）
インク組成物における色素分の総量中、上記成分（Ａ）の含有率が４０質量％以上である上記１）乃至７）又はａ）乃至ｑ）のいずれか一項に記載のインク組成物。
９）
インクジェット記録用である上記１）乃至８）又はａ）乃至ｑ）のいずれか一項に記載のインク組成物。
１０）
上記１）乃至９）又はａ）乃至ｑ）のいずれか一項に記載のインク組成物をインクとして用い、該インクのインク滴を記録信号に応じて吐出させて被記録材に付着させ、記録を行うインクジェット記録方法。
１１）
被記録材が情報伝達用シートである上記１０）に記載のインクジェット記録方法。
１２）
情報伝達用シートが普通紙又は多孔性白色無機物を含むインク受容層を有するシ－トである上記１１）に記載のインクジェット記録方法。
１３）
上記１０）乃至１２）のいずれか一項に記載のインクジェット記録方法により着色された着色体。
１４）
上記１）乃至９）又はａ）乃至ｑ）のいずれか一項に記載のインク組成物を含む容器が装填されたインクジェットプリンタ。
に関する。
　本発明のインク組成物は長期間保存後の結晶析出、物性変化、色変化等もなく、貯蔵安定性が良好である。また、本発明のインク組成物は、インクジェット記録用、筆記用具用などに用いられ、普通紙及びインクジェット専用紙に記録した場合の記録画像の色相がニュートラルで、色素濃度の薄いインクを調製した場合でも黒色の色相の印字物が得られる。また印字濃度が高く、さらに耐湿性、耐オゾンガス性、耐光性、耐水性、近赤外光領域のセンサー対応に優れている。
　さらにマゼンタ、シアン及びイエロー染料と共に用いることで高発色、耐湿性、耐光性、耐オゾンガス性、及び耐水性に優れたフルカラーのインクジェット記録が可能である。このように本発明のインク組成物はインクジェット記録用ブラックインクとして極めて有用である。
　本発明を詳細に説明する。
　本発明のインク組成物は、成分（Ａ）として上記式（１）で表される色素を含有する。この化合物を含有することによって、従来のインク組成物と比較して、耐オゾンガス性、及び耐湿性の両者を、向上することができる。なおこの化合物は国際公開２００６／０５１８５０号に記載の方法によって得ることができる。
　上記式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に、水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；ヒドロキシ基；スルホ基；カルボキシ基；スルファモイル基；ホスホ基；ニトロ基；ウレイド基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；ヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；アシル基；Ｎ－アルキルアミノスルホニル基；Ｎ－フェニルアミノスルホニル基；スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類以上の基で置換されたＮ－アルキルアミノスルホニル基；アルキルスルホニル基；スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類以上の基で置換されたアルキルスルホニル基；アシルアミノ基；アルキルスルホニルアミノ基；フェニルスルホニルアミノ基；又はハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、及びニトロ基からなる群より選択される少なくとも１種類以上の基で置換されたフェニルスルホニルアミノ基；を表す。
　上記式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましく、フッ素原子、塩素原子がより好ましい。
　上記式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基としては、直鎖又は分岐鎖の非置換のものが挙げられ、直鎖のものが好ましい。その具体例としては例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基といった直鎖のもの；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基といった分岐鎖のもの；等が挙げられる。好ましい具体例としては、メチル基、ｎ－プロピル基が挙げられ、メチル基がより好ましい。
　上記式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、アルキル部分が直鎖又は分岐鎖の非置換のものが挙げられ、直鎖のものが好ましい。その具体例としては例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基といった直鎖のもの；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基といった分岐鎖のもの；等が挙げられる。好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基が挙げられ、メトキシ基がより好ましい。
　上記式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における、ヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基としては、上記（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基のいずれかの炭素原子にヒドロキシ基及び（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基の双方、又はいずれか一方が置換したものが挙げられる。ヒドロキシ基、又は（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基の置換位置は特に制限されないが、アルキル基の末端に置換するのが好ましく、置換数は１又は２、好ましくは１である。上記（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基においては、上記（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。ヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基の具体例としては、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシ－ｎ－プロピル基、４－ヒドロキシ－ｎ－ブチル基、メトキシメチル基、２－メトキシエチル基、３－メトキシ－ｎ－プロピル基、４－メトキシ－ｎ－ブチル基、エトキシメチル基、２－エトキシエチル基、３－エトキシ－ｎ－プロピル基、４－エトキシ－ｎ－ブチル基、ｎ－プロポキシメチル基、２－（ｎ－プロポキシ）エチル基、３－（ｎ－プロポキシ）－ｎ－プロピル基、４－（ｎ－プロポキシ）－ｎ－ブチル基、（ｎ－ブトキシ）メチル基、２－（ｎ－ブトキシ）エチル基、３－（ｎ－ブトキシ）－ｎ－プロピル基、４－（ｎ－ブトキシ）－ｎ－ブチル基等が挙げられる。
　上記式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における、ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、上記（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基の炭素原子にヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基が置換したものが挙げられる。ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、又はカルボキシ基の置換位置は特に制限されないが、アルキル基の末端に置換するのが好ましく、置換数は１又は２、好ましくは１である。置換基としての（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、上記（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基の具体例としては、ヒドロキシメトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、ヒドロキシ－ｎ－プロポキシ基、ヒドロキシ－ｎ－ブトキシ基等のヒドロキシ基で置換されたもの；メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、メトキシ－ｎ－プロポキシ基、メトキシ－ｎ－ブトキシ基、エトキシメトキシ基、エトキシエトキシ基、エトキシ－ｎ－プロポキシ基、エトキシ－ｎ－ブトキシ基、（ｎ－プロポキシ）メトキシ基、（ｎ－プロポキシ）エトキシ基、（ｎ－プロポキシ）－ｎ－プロポキシ基、（ｎ－プロポキシ）－ｎ－ブトキシ基、（ｎ－ブトキシ）メトキシ基、（ｎ－ブトキシ）エトキシ基、（ｎ－ブトキシ）－ｎ－プロポキシ基、（ｎ－ブトキシ）－ｎ－ブトキシ基、イソプロポキシメトキシ基、イソプロポキシエトキシ基、イソプロポキシ－ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ－ｎ－ブトキシ基、（ｔｅｒｔ－ブトキシ）メトキシ基、（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エトキシ基、（ｔｅｒｔ－ブトキシ）－ｎ－プロポキシ基、（ｔｅｒｔ－ブトキシ）－ｎ－ブトキシ基等の（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換されたもの；スルホメトキシ基、スルホエトキシ基、スルホ－ｎ－プロポキシ基、スルホ－ｎ－ブトキシ基等のスルホ基で置換されたもの；カルボキシメトキシ基、カルボキシエトキシ基、カルボキシ－ｎ－プロポキシ基、カルボキシ－ｎ－ブトキシ基等のカルボキシ基で置換されたもの；が挙げられ、スルホ－ｎ－プロポキシ基、スルホ－ｎ－ブトキシ基、カルボキシ－ｎ－プロポキシ基、カルボキシ－ｎ－ブトキシ基が好ましく、スルホ－ｎ－プロポキシ基、スルホ－ｎ－ブトキシ基がより好ましい。
　上記式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における、アシル基としては、アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基（ベンゾイル基）、アルデヒド基、又はアミド基等が挙げられる。アルキルカルボニル基において、該アルキル部が直鎖又は分岐鎖の非置換のものが挙げられ、直鎖のものが好ましい。その具体例としては例えば、アセチル基（メチルカルボニル基）、プロピオニル基（エチルカルボニル基）、ｎ－プロピルカルボニル基、ｎ－ブチルカルボニル基等の直鎖のもの；イソプロピルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、ｓｅｃ－ブチルカルボニル基、ピバロイル基（ｔｅｒｔ－ブチルカルボニル基）等の分岐鎖のもの；が挙げられ、直鎖のものが好ましく、アセチルアミノ基がより好ましい。アシル基としてはアルキルカルボニル基、ベンゾイル基が好ましく、アセチル基がより好ましい。
　上記式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における、Ｎ－アルキルアミノスルホニル基としては、該アルキル部分が（Ｃ１～Ｃ８）アルキル基、好ましくは（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、より好ましくは（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基であるものが挙げられ、上記（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。Ｎ－アルキルアミノスルホニル基の具体例としては、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ－エチルアミノスルホニル基、Ｎ－（ｎ－プロピル）アミノスルホニル基、Ｎ－（ｎ－ブチル）アミノスルホニル基、Ｎ－イソプロピルアミノスルホニル基、Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブチル）アミノスルホニル基等が挙げられ、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ－エチルアミノスルホニル基、Ｎ－（ｎ－プロピル）アミノスルホニル基、Ｎ－（ｎ－ブチル）アミノスルホニル基が好ましく、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ－エチルアミノスルホニル基がより好ましい。
　上記式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における、スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類以上の基で置換されたＮ－アルキルアミノスルホニル基としては、上記Ｎ－アルキルアミノスルホニル基のアルキル部の炭素原子にスルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類以上の基が置換したものが挙げられる。置換位置は特に制限されないが、アルキル基の末端に置換している場合が好ましく、置換数は通常１乃至３、好ましくは１である。スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類以上の基で置換されたＮ－アルキルアミノスルホニル基の具体例としては、Ｎ－スルホメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－スルホエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（３－スルホ－ｎ－プロピル）アミノスルホニル基、Ｎ－（４－スルホ－ｎ－ブチル）アミノスルホニル基等のスルホ基で置換されたもの；Ｎ－カルボキシメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－カルボキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（３－カルボキシ－ｎ－プロピル）アミノスルホニル基、Ｎ－（４－カルボキシ－ｎ－ブチル）アミノスルホニル基等のカルボキシ基で置換されたもの；Ｎ－ヒドロキシメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（３－ヒドロキシ－ｎ－プロピル）アミノスルホニル基、Ｎ－（４－ヒドロキシ－ｎ－ブチル）アミノスルホニル基等のヒドロキシ基で置換されたもの；が挙げられ、スルホ基、又はカルボキシ基で置換されたものが好ましく、Ｎ－（２－スルホエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－カルボキシエチル）アミノスルホニル基がより好ましい。
　上記式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における、アルキルスルホニル基としては、該アルキル部が（Ｃ１～Ｃ８）アルキル基、好ましくは（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、より好ましくは（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基であるものが挙げられ、上記（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。アルキルスルホニル基の具体例としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、ｎ－ブチルスルホニル基等が挙げられる。
　上記式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における、スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類以上の基で置換されたアルキルスルホニル基としては、上記アルキルスルホニル基のアルキル部の炭素原子にスルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類以上の基が置換したものが挙げられる。置換位置は特に制限されないが、アルキル基の末端に置換している場合が好ましく、置換数は通常１乃至３、好ましくは１又は２である。スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類以上の基で置換されたアルキルスルホニル基の具体例としては、スルホメチルスルホニル基、２－スルホエチルスルホニル基、３－スルホ－ｎ－プロピルスルホニル基、４－スルホ－ｎ－ブチルスルホニル基等のスルホ基で置換されたもの；カルボキシメチルスルホニル基、２－カルボキシエチルスルホニル基、３－カルボキシ－ｎ－プロピルスルホニル基、４－カルボキシ－ｎ－ブチルスルホニル基等のカルボキシ基で置換されたもの；ヒドロキシメチルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、３－ヒドロキシ－ｎ－プロピルスルホニル基、４－カルボキシ－ｎ－ブチルスルホニル基等のヒドロキシ基で置換されたもの；が挙げられ、スルホ基、カルボキシ基で置換されたものが好ましく、２－スルホエチルスルホニル基、２－カルボキシエチルスルホニル基がより好ましい。
　上記式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における、アシルアミノ基としては、アミノ基に上記アシル基が置換したものが挙げられ、アルキルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基（ベンゾイルアミノ基）等が挙げられる。アルキルカルボニルアミノ基の具体例としては例えば、アセチルアミノ基（メチルカルボニルアミノ基）、プロピオニルアミノ基（エチルカルボニルアミノ基）、ｎ－プロピルカルボニルアミノ基、ｎ－ブチルカルボニルアミノ基等の直鎖のもの；イソプロピルカルボニルアミノ基、イソブチルカルボニルアミノ基、ｓｅｃ－ブチルカルボニルアミノ基、ピバロイルアミノ基（ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルアミノ基）等の分岐鎖のもの；が挙げられ、直鎖のものが好ましく、アセチルアミノ基がより好ましい。アシルアミノ基としては、アルキルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基が好ましく、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基がより好ましい。
　上記式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における、アルキルスルホニルアミノ基としては、該アルキル部が（Ｃ１～Ｃ８）アルキル基、好ましくは（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、より好ましくは（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基であるものが挙げられ、上記（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。アルキルスルホニルアミノ基の具体例としては、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、ｎ－プロピルスルホニルアミノ基、ｎ－ブチルスルホニルアミノ基、イソプロピルスルホニルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニルアミノ基等が挙げられ、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、ｎ－プロピルスルホニルアミノ基、ｎ－ブチルスルホニルアミノ基が好ましく、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基がより好ましい。
　上記式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における、ハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、及びニトロ基からなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換されたフェニルスルホニルアミノ基としては、フェニルスルホニルアミノ基の炭素原子にハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、及びニトロ基からなる群より選択される少なくとも１種類の基が置換したものが挙げられる。ハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、及びニトロ基からなる群より選択される少なくとも１種類の基の置換位置としては特に制限されないが、硫黄原子と結合した炭素原子以外の炭素原子に置換するのが好ましく、置換数は通常１乃至３、好ましくは１又は２、より好ましくは１である。ハロゲン原子としては、上記ハロゲン原子と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられ、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基としては、上記（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。ハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、及びニトロ基からなる群より選択される少なくとも１種類以上の基で置換されたフェニルスルホニルアミノ基の具体例としては、２－クロロフェニルスルホニルアミノ基、３－クロロフェニルスルホニルアミノ基、４－クロロフェニルスルホニルアミノ基、２－ブロモフェニルスルホニルアミノ基、４－フルオロフェニルスルホニルアミノ基等のハロゲン原子で置換されたもの；２－メチルフェニルスルホニルアミノ基、３－メチルフェニルスルホニルアミノ基、４－メチルフェニルスルホニルアミノ基、２－エチルフェニルスルホニルアミノ基、３－（ｎ－プロピル）フェニルスルホニルアミノ基、４－（ｎ－ブチル）フェニルスルホニルアミノ基等の（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基で置換されたもの；２－ニトロフェニルスルホニルアミノ基、３－ニトロフェニルスルホニルアミノ基、４－ニトロフェニルスルホニルアミノ基等のニトロ基で置換されたもの；等が挙げられ、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基で置換されたものが好ましく、４－メチルフェニルスルホニルアミノ基がより好ましい。
　式（１）において、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；カルボキシ基；スルホ基；ニトロ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；ヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基；スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基；アシルアミノ基；アルキルスルホニルアミノ基；フェニルスルホニルアミノ基；又はハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、及びニトロ基よりなる群より選択される少なくとも１種類以上の基で置換されたフェニルスルホニルアミノ基；を表す。
　式（１）中、Ｒ３及びＲ４におけるハロゲン原子としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるハロゲン原子と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　式（１）中、Ｒ３及びＲ４における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　式（１）中、Ｒ３及びＲ４におけるヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　式（１）中、Ｒ３及びＲ４における（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　式（１）中、Ｒ３及びＲ４におけるヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基からなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、又はカルボキシ基からなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　式（１）中、Ｒ３及びＲ４における、（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基としては、該アルキル部が直鎖又は分岐鎖の非置換のものが挙げられ、直鎖のものが好ましい。具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基といった直鎖のもの；イソプロピルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ－プロピルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基といった分岐鎖のもの；等が挙げられ、直鎖が好ましく、メチルチオ基がより好ましい。
　式（１）中、Ｒ３及びＲ４における、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基としては、（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基における任意の炭素原子に、これらの置換基を有するものが挙げられる。該置換基の数は、通常１又は２、好ましくは１である。置換基の位置は特に制限されないが、アルキルチオ基における硫黄原子が結合する炭素原子以外の炭素原子に置換するのが好ましい。その具体例としては例えば、２－スルホエチルチオ、３－スルホ－ｎ－プロピルチオ等、４－スルホ－ｎ－ブチルチオ基等のスルホ基で置換されたもの；２－カルボキシエチルチオ、３－カルボキシ－ｎ－プロピルチオ、４－カルボキシ－ｎ－ブチルチオ等のカルボキシ基で置換されたもの；が挙げられ、スルホ基で置換されたものが好ましく、３－スルホプロピルチオ基が特に好ましい。
　式（１）中、Ｒ３及びＲ４におけるアシルアミノ基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるアシルアミノ基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　式（１）中、Ｒ３及びＲ４におけるアルキルスルホニルアミノ基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるアルキルスルホニルアミノ基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　式（１）中、Ｒ３及びＲ４におけるハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、及びニトロ基よりなる群より選択される少なくとも１種類以上の基で置換されたフェニルスルホニルアミノとしては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、及びニトロ基よりなる群より選択される少なくとも１種類以上の基で置換されたフェニルスルホニルアミノと、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　式（１）中、Ｒ１及びＲ２として好ましいものは、いずれか一方が水素原子又はスルホ基であり、他方がカルボキシル基、スルホ基又は（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基の場合であり、より好ましくは、いずれか一方が水素原子で、他方がカルボキシル基又はスルホ基の場合である。
　Ｒ３及びＲ４として好ましいものは、一方がスルホ基、カルボキシ基、又はスルホ（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基であり、他方が水素原子、スルホ基又は（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基の場合であり、より好ましくは、一方がスルホ基で他方が水素原子の場合である。
　Ｒ５、Ｒ６及びＲ７としては、少なくともいずれか１つが水溶性置換基をもつ場合が好ましく、また、好ましいものは、いずれか１つが、スルホ基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、又はハロゲン原子であり、スルホ基がより好ましい。
　ｎは０又は１の何れでもよいが、１がより好ましい。
　上記Ｒ１からＲ７のうち、５以上が水溶性置換基である場合が本願発明の好ましい態様の一つである。
　また３以上がスルホ基、又はカルボキシ基である場合も好ましい態様であり、５以上が水溶性置換基であり、そのうち３以上がスルホ基、又はカルボキシ基である場合が最も好ましい。
　上記のＲ１からＲ７のうち、好ましいものを組み合せた化合物はより好ましく、より好ましいものを組み合せた化合物はさらに好ましい。好ましいものと、より好ましいものとの組み合わせ等についても同様である。
　上記式（１）で表される色素としては、下記表１乃至３に具体例を挙げることができる。ただし、これらに限定されるものではない。
　このうち化合物番号１の色素が、特に好ましいものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000073
　本発明のインク組成物は、成分（Ｂ）として、（Ｂ－ａ）～（Ｂ－ｔ）の群から選択される１又は２以上の色素を含有する。
　以下成分（Ｂ－ａ）から順に説明する。
［成分（Ｂ－ａ）について］
　成分（Ｂ－ａ）は、例えば、国際公開２００６／００１２７４号に記載の方法で得ることができる。
　上記式（ａ１）において、Ｒ１０１及びＲ１０２は、それぞれ独立に、水素原子；ヒドロキシ基；カルボキシ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；ヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基；ヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基；カルボキシ（Ｃ１～Ｃ５）アルキルアミノ基；ビス（カルボキシ（Ｃ１～Ｃ５）アルキル）アミノ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基；ヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基；フェニルアミノ基；ベンゼン環がカルボキシ基、スルホ基、及びアミノ基からなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換されたフェニルアミノ基；スルホ基；ハロゲン原子；アシル基；又はウレイド基；を表し、Ｘはスルホ基、又はカルボキシ基を有する置換アミノ基を表す。
　上記式（ａ１）中、Ｒ１０１、及びＲ１０２における、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基と具体例、好ましいのも、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ａ１）中、Ｒ１０１、及びＲ１０２における、ヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基と具体例、好ましいのも、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ａ１）中、Ｒ１０１、及びＲ１０２における、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と具体例、好ましいのも、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ａ１）中、Ｒ１０１、及びＲ１０２における、ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と具体例、好ましいのも、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ａ１）中、Ｒ１０１、及びＲ１０２における、（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基としては、該アルキル部が、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基と同様のものが挙げられ、具体例としてはメチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ－プロピルアミノ基、ｎ－ブチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓｅｃ－ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基等が挙げられ、直鎖のものが好ましく、メチルアミノ基がより好ましい。
　上記式（ａ１）中、Ｒ１０１、及びＲ１０２における、ヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基としては、上記（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基の炭素原子がヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換されたものが挙げられる。ヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基の置換位置としては特に制限されないが、上記（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基のいずれかの炭素原子にヒドロキシ基、及び（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基の双方、又はいずれか一方が置換したものが挙げられる。ヒドロキシ基、又は（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基の置換位置は特に制限されないが、アルキル基の末端に置換するのが好ましく、置換数は１又は２、好ましくは１である。上記（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基においては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。ヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基の具体例としては、ヒドロキシメチルアミノ基、２－ヒドロキシエチルアミノ基、３－ヒドロキシ－ｎ－プロピルアミノ基、４－ヒドロキシ－ｎ－ブチルアミノ基、メトキシメチルアミノ基、２－メトキシエチルアミノ基、３－メトキシ－ｎ－プロピルアミノ基、４－メトキシ－ｎ－ブチルアミノ基、エトキシメチルアミノ基、２－エトキシエチルアミノ基、３－エトキシ－ｎ－プロピルアミノ基、４－エトキシ－ｎ－ブチルアミノ基、ｎ－プロポキシメチルアミノ基、２－（ｎ－プロポキシ）エチルアミノ基、３－（ｎ－プロポキシ）－ｎ－プロピルアミノ基、４－（ｎ－プロポキシ）－ｎ－ブチルアミノ基、（ｎ－ブトキシ）メチルアミノ基、２－（ｎ－ブトキシ）エチルアミノ基、３－（ｎ－ブトキシ）－ｎ－プロピルアミノ基、４－（ｎ－ブトキシ）－ｎ－ブチルアミノ基等が挙げられる。
　上記式（ａ１）中、Ｒ１０１、及びＲ１０２における、カルボキシ（Ｃ１～Ｃ５）アルキルアミノ基としては、（Ｃ１～Ｃ５）アルキルアミノ基のいずれかの炭素原子にカルボキシ基が置換したものが挙げられる。カルボキシ基の置換位置は特に制限されないが、アルキル基の末端に置換するのが好ましく、置換数は１又は２、好ましくは１である。上記（Ｃ１～Ｃ５）アルキルアミノ基としては、直鎖又は分岐鎖の非置換のものが挙げられ、直鎖のものが好ましい。その具体例としては例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ－プロピルアミノ基、ｎ－ブチルアミノ基、ｎ－ペンチルアミノ基といった直鎖のもの；イソプロピルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓｅｃ－ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基、イソペンチルアミノ基、ｔｅｒｔ－ペンチルアミノ基といった分岐鎖のもの；等が挙げられる。好ましい具体例としては、メチルアミノ基、ｎ－ペンチルアミノ基が挙げられ、メチルアミノ基がより好ましい。カルボキシ（Ｃ１～Ｃ５）アルキルアミノ基の具体例としては、カルボキシメチルアミノ基、２－カルボキシエチルアミノ基、３－カルボキシ（ｎ－プロピル）アミノ基、４－カルボキシ（ｎ－ブチル）アミノ基、５－カルボキシ（ｎ－ペンチル）アミノ基、２－カルボキシイソプロピルアミノ基、３－カルボキシイソブチルアミノ基、３－カルボキシ－ｓｅｃ－ブチルアミノ基、２－カルボキシ－ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基、４－カルボキシイソペンチルアミノ基、３－カルボキシ－ｔｅｒｔ－ペンチルアミノ基等が挙げられる。好ましい具体例としては、カルボキシメチルアミノ基、５－カルボキシ（ｎ－ペンチル）アミノ基が挙げられ、カルボキシメチルアミノ基がより好ましい。
　上記式（ａ１）中、Ｒ１０１、及びＲ１０２における、ビス（カルボキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルキル）アミノ基としては、上記カルボキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基におけるカルボキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルキル部が窒素原子に二つ置換しているものが挙げられる。ビス（カルボキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルキル）アミノ基の具体例としては、ビス（カルボキシメチル）アミノ基、ビス（２－カルボキシエチル）アミノ基、ビス｛３－カルボキシ（ｎ－プロピル）｝アミノ基、ビス｛４－カルボキシ（ｎ－ブチル）｝アミノ基等が挙げられ、ビス（カルボキシメチル）アミノ基が好ましい。
　上記式（ａ１）中、Ｒ１０１、及びＲ１０２における、（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基としては、該アルキル部が直鎖又は分岐鎖の非置換のものが挙げられ、直鎖のものが好ましい。その具体例としては例えば、アセチルアミノ基（メチルカルボニルアミノ基）、プロピオニルアミノ基（エチルカルボニルアミノ基）、ｎ－プロピルカルボニルアミノ基、ｎ－ブチルカルボニルアミノ基等の直鎖のもの；イソプロピルカルボニルアミノ基、イソブチルカルボニルアミノ基、ｓｅｃ－ブチルカルボニルアミノ基、ピバロイルアミノ基（ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルアミノ基）等の分岐鎖のもの；が挙げられ、直鎖のものが好ましく、アセチルアミノ基がより好ましい。
　上記式（ａ１）中、Ｒ１０１、及びＲ１０２における、ヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基としては、上記（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基のいずれかの炭素原子にヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基が置換したものが挙げられる。ヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基の置換位置は特に制限されないが、アルキル基の末端に置換するのが好ましく、置換数は１又は２、好ましくは１である。ヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基の具体例としては、ヒドロキシメチルカルボニルアミノ基、２－ヒドロキシエチルカルボニルアミノ基、３－ヒドロキシ－ｎ－プロピルカルボニルアミノ基、４－ヒドロキシ－ｎ－ブチルカルボニルアミノ基、メトキシメチルカルボニルアミノ基、２－メトキシエチルカルボニルアミノ基、３－メトキシ－ｎ－プロピルカルボニルアミノ基、４－メトキシ－ｎ－ブチルカルボニルアミノ基、エトキシメチルカルボニルアミノ基、２－エトキシエチルカルボニルアミノ基、３－エトキシ－ｎ－プロピルカルボニルアミノ基、４－エトキシ－ｎ－ブチルカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシメチルカルボニルアミノ基、２－（ｎ－プロポキシ）エチルカルボニルアミノ基、３－（ｎ－プロポキシ）－ｎ－プロピルカルボニルアミノ基、４－（ｎ－プロポキシ）－ｎ－ブチルカルボニルアミノ基、（ｎ－ブトキシ）メチルカルボニルアミノ基、２－（ｎ－ブトキシ）エチルカルボニルアミノ基、３－（ｎ－ブトキシ）－ｎ－プロピルカルボニルアミノ基、４－（ｎ－ブトキシ）－ｎ－ブチルカルボニルアミノ基等が挙げられ、ヒドロキシメチルカルボニルアミノ基、メトキシメチルカルボニルアミノ基が好ましい。
　上記式（ａ１）中、Ｒ１０１、及びＲ１０２における、ベンゼン環がカルボキシ基、スルホ基、及びアミノ基からなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換されたフェニルアミノ基としては、ベンゼン環のいずれかの炭素原子にカルボキシ基、スルホ基、及びアミノ基からなる群より選択される少なくとも１種類の基が置換したものが挙げられる。カルボキシ基の置換位置は特に制限されないが、窒素原子と結合していない炭素原子に置換するのが好ましく、置換数は通常１乃至３、好ましくは１である。ベンゼン環がカルボキシ基、スルホ基、若しくはアミノ基からなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換されたフェニルアミノ基の具体例としては、２－カルボキシフェニルアミノ基、３－カルボキシフェニルアミノ基、４－カルボキシフェニルアミノ基、２，５－ジカルボキシフェニルアミノ基、３，５－ジカルボキシフェニルアミノ基、２－スルホフェニルアミノ基、３－スルホフェニルアミノ基、４－スルホフェニルアミノ基、２，４－ジスルホフェニルアミノ基、２，５－ジスルホフェニルアミノ基、３，５－ジスルホフェニルアミノ基、２－アミノフェニルアミノ基、３－アミノフェニルアミノ基、４－アミノフェニルアミノ基、３，５－ジアミノフェニルアミノ基、２－カルボキシ－４－スルホフェニルアミノ基、２－カルボキシ－５－スルホフェニルアミノ基等が挙げられ、カルボキシ基、又はスルホ記で置換されたものが好ましく、２－カルボキシフェニルアミノ基、４－カルボキシフェニルアミノ基、２－スルホフェニルアミノ基、４－スルホフェニルアミノ基が好ましい。
　上記式（ａ１）中、Ｒ１０１及びＲ１０２におけるハロゲン原子としては、上記式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における、ハロゲン原子と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ａ１）中、Ｒ１０１、及びＲ１０２としては、上記のうち（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基が好ましく、中でもメチルが特に好ましい。
　上記式（ａ１）中、Ｘはスルホ基、又はカルボキシ基を有する置換アミノ基を表す。
　上記式（ａ１）における、スルホ基、又はカルボキシ基を有する置換アミノ基としては、置換アミノ基における炭素原子にスルホ基、又はカルボキシ基が置換したものが挙げられる。置換位置は特に制限されず、置換数は通常１乃至３、好ましくは１又は２である。置換アミノ基としては、脂肪族アミノ基；芳香族アミノ基；ヘテロ環アミノ基（ベンゼン環等と縮環したものを含む）；等が挙げられ、脂肪族アミノ基が好ましい。
　スルホ基、又はカルボキシ基を有する脂肪族アミノ基としては、いずれも直鎖又は分岐鎖、好ましくは直鎖の、スルホ（Ｃ１～Ｃ５）アルキルアミノ基；カルボキシ（Ｃ１～Ｃ５）アルキルアミノ基；ジ（スルホ（Ｃ１～Ｃ５）アルキル）アミノ基；ジ（カルボキシ（Ｃ１～Ｃ５）アルキル）アミノ基；等の、スルホ基、又はカルボキシ基で置換された、モノ（Ｃ１～Ｃ５）アルキルアミノ基又はジ（（Ｃ１～Ｃ５）アルキル）アミノ基；等が挙げられる。炭素数の範囲としては、通常（Ｃ１～Ｃ５）、好ましくは（Ｃ１～Ｃ４）、より好ましくは（Ｃ１～Ｃ３）、さらに好ましくは（Ｃ１～Ｃ２）である。具体例としては、スルホメチルアミノ基、スルホエチルアミノ基、スルホプロピルアミノ基、スルホブチルアミノ基、スルホペンチルアミノ基等のスルホ（Ｃ１～Ｃ５）アルキルアミノ基；カルボキシメチルアミノ基、カルボキシエチルアミノ基、カルボキシプロピルアミノ基、カルボキシブチルアミノ基、カルボキシペンチルアミノ基等のカルボキシ（Ｃ１～Ｃ５）アルキルアミノ基；ジ（スルホメチル）アミノ基、ジ（スルホエチル）アミノ基、ジ（スルホプロピル）アミノ基等のジ（スルホ（Ｃ１～Ｃ５）アルキル）アミノ基；ジ（カルボキシメチル）アミノ等のジ（カルボキシ（Ｃ１～Ｃ５）アルキル）アミノ基；等が挙げられる。
　スルホ基、又はカルボキシ基を有する芳香族アミノ基としては、スルホフェニルアミノ基、カルボキシフェニルアミノ基等のスルホ基、又はカルボキシ基で置換されたフェニルアミノ基；スルホナフチルアミノ基、カルボキシナフチルアミノ基等のスルホ基、又はカルボキシ基で置換されたナフチル基；スルホアントラセニル基、カルボキシアントラセニル基等のスルホ基、又はカルボキシ基で置換されたアントラセニル基；等が挙げられ、好ましくはスルホフェニルアミノ基、又はカルボキシフェニルアミノ基である。
　スルホ基、又はカルボキシ基を有するヘテロ環アミノ基としては、スルホピロリルアミノ基、カルボキシピロリルアミノ基、スルホピロリニルアミノ基、カルボキシピロリ煮るアミノ基、スルホピロリジニルアミノ基、カルボキシピロリジニルアミノ基、スルホピラゾリルアミノ基、カルボキシピラゾリルアミノ基、スルホピラゾリニルアミノ基、カルボキシピラゾリニルアミノ基、スルホピラゾリジニルアミノ基、カルボキシピラゾリジニルアミノ基、スルホイミダゾリニルアミノ基、カルボキシイミダゾリニルアミノ基、スルホトリアゾリニルアミノ基、カルボキシトリアゾリニルアミノ基、スルホピリジニルアミノ基、カルボキシピリジニルアミノ基、スルホピペラジニルアミノ基、カルボキシピペラジニルアミノ基、スルホピリダジニルアミノ基、カルボキシピリダジニルアミノ基、スルホピリミジニルアミノ基、カルボキシピリミジニルアミノ基、スルホピラジニルアミノ基、カルボキシピラジニルアミノ基、スルホフラニルアミノ基、カルボキシフラニルアミノ基、スルホジオキソラニルアミノ基、カルボキシジオキソラニルアミノ基、スルホオキサゾリニルアミノ基、カルボキシオキサゾリニルアミノ基、スルホチアゾリニルアミノ基、カルボキシチアゾリニルアミノ基、スルホチアジアゾリニルアミノ基、カルボキシチアジアゾリニルアミノ基、スルホベンゾチアゾリニルアミノ基、カルボキシベンゾチアゾリニルアミノ基、スルホベンゾイミダゾリニルアミノ基、カルボキシベンゾイミダゾリニルアミノ基、スルホベンゾチアジアゾリニルアミノ基、カルボキシベンゾチアジアゾリニルアミノ基等が挙げられ、スルホベンゾチアゾリルアミノ基、カルボキシベンゾチアゾリルアミノ基、スルホベンゾイミダゾリルアミノ基、カルボキシベンゾイミダゾリルアミノ基が好ましい。
　Ｘとしては、上記のうち、スルホ（Ｃ１～Ｃ５）アルキルアミノ基又はジ（カルボキシ（Ｃ１～Ｃ５）アルキル）アミノ基が好ましく、前者がより好ましく、前者の中でもスルホエチルアミノ基が特に好ましい。
　上記式（ａ１）で表される色素としては、下記表４乃至６に具体例を挙げることができる。ただし、これらに限定されるものではない。
　このうち化合物番号ａ２５の色素が、特に好ましいものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000076
［成分（Ｂ－ｂ）について］
　成分（Ｂ－ｂ）は、例えば、国際公開２０１１／０４３１８４号に記載の方法で得ることができる。
　上記式（ｂ１）において、Ａは式（ｂ２）で表される構造を表し、Ｂは式（ｂ３）で表される構造を表し、Ｘは、２価の架橋基（ただし、少なくとも２つ以上の窒素原子を有し、Ａ及びＢはそれぞれ異なる窒素原子に置換している。）を表す。
　上記式（ｂ１）中、Ｘの具体例としては、（Ｃ１～Ｃ８）アルキレンジアミノ基；ヒドロキシ基若しくはカルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ８）アルキレンジアミノ基；Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４）アルキル－（Ｃ１～Ｃ６）アルキレンジアミノ基；アルキル部分がヒドロキシ基、若しくはカルボキシ基で置換されたＮ－（Ｃ１～Ｃ４）アルキル－（Ｃ１～Ｃ６）アルキレンジアミノ基；アミノ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノ基；アミノ（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基；キシリレンジアミノ基；ピペラジン－１，４－ジイル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換されたピペラジン－１，４－ジイル基；又は、フェニレンジアミノ基；等が挙げられる。
　上記式（ｂ１）において、Ｘが脂肪族ジアミンである場合が好ましい。ただし、Ａ及びＢはそれぞれ異なる窒素原子に置換している。
　脂肪族ジアミンは、直鎖、分岐、環状のいずれであっても良く、また飽和、不飽和のいずれであっても良い。Ｘを脂肪族ジアミンとすることは、芳香族ジアミンを使用するより、合成の容易さの面から優位である。
　すなわち、式（ｂ１）中のＸとしては、（Ｃ１～Ｃ８）アルキレンジアミノ基；ヒドロキシ基若しくはカルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ８）アルキレンジアミノ基；Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４）アルキル－（Ｃ１～Ｃ６）アルキレンジアミノ基；アルキル部分がヒドロキシ基、若しくはカルボキシ基で置換されたＮ－（Ｃ１～Ｃ４）アルキル－（Ｃ１～Ｃ６）アルキレンジアミノ基；アミノ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノ基；アミノ（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基；ピペラジン－１，４－ジイル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換されたピペラジン－１，４－ジイル基；が好ましく、環状構造を有するものがより好ましく、ピペラジン－１，４－ジイル基が特に好ましい。
　Ｘにおいて、（Ｃ１～Ｃ８）アルキレンジアミノ基としては、直鎖又は分岐鎖のものが挙げられ、直鎖のものが好ましい。炭素数の範囲としては通常（Ｃ１～Ｃ８）、好ましくは（Ｃ２～Ｃ８）、より好ましくは（Ｃ２～Ｃ６）、さらに好ましくは（Ｃ２～Ｃ４）である。具体例としては、エチレンジアミノ、１，３－プロピレンジアミノ、１，４－ブチレンジアミノ、１，５－ペンチレンジアミノ、１，６－ヘキシレンジアミノ、１，７－ヘプチレンジアミノ、１，８－オクチレンジアミノ等の直鎖のもの；２－メチル－１，３－プロピレンジアミノ、３－メチル－１，４－ブチレンジアミノ、４－メチル－１，６－ヘキシレンジアミノ等の分岐鎖のもの等が挙げられる。
　Ｘにおいて、ヒドロキシ基若しくはカルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ８）アルキレンジアミノ基としては、上記（Ｃ１～Ｃ８）アルキレンジアミノ基における任意の炭素原子に、これらの置換基を有するものが挙げられる。該置換基の数は特に制限されないが、好ましくは１つ又は２つである。また、置換基を複数有するとき、その種類としては同一でも異なっていてもよいが、同一のものが好ましい。具体例としては、２－ヒドロキシ－１，３－プロピレンジアミノ、２－ヒドロキシ－１，４－ブチレンジアミノ、３－ヒドロキシ－１，６－ヘキシレンジアミノ等のヒドロキシ置換（Ｃ１～Ｃ８）アルキレンジアミノ基；１－カルボキシエチレンジアミノ、１－カルボキシ－１，３－プロピレンジアミノ、１－カルボキシ－１，４－ブチレンジアミノ、１－カルボキシ－１，５－ペンチレンジアミノ、１，５－ジカルボキシ－１，５－ペンチレンジアミノ等のカルボキシ置換（Ｃ１～Ｃ８）アルキレンジアミノ基等が挙げられる。
　Ｘにおいて、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４）アルキル－（Ｃ１～Ｃ６）アルキレンジアミノ基とは、（Ｃ１～Ｃ６）アルキレンジアミノ基の一方の窒素原子が、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基で置換されたものを意味する。本明細書においては、ジアミノ基のうち（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基で置換された窒素原子を「Ｎ」と表記し、必要に応じて他方の窒素原子を「Ｎ’」と表記する。アルキレン部分の炭素数の範囲としては通常（Ｃ１～Ｃ６）、好ましくはＣ２－Ｃ４、特に好ましくはＣ２又はＣ３である。該（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基としては、直鎖又は分岐鎖のものが挙げられ、直鎖のものが好ましい。具体例としては、Ｎ－メチルエチレンジアミノ基、Ｎ－エチルエチレンジアミノ基、Ｎ－プロピルエチレンジアミノ基、Ｎ－ブチルエチレンジアミノ基といったＮ－直鎖（Ｃ１～Ｃ４）アルキル－（Ｃ１～Ｃ６）アルキレンジアミノ基；Ｎ－イソプロピルエチレンジアミノ基、Ｎ－イソブチルエチレンジアミノ基、Ｎ－ｓｅｃ－ブチルエチレンジアミノ基、Ｎ－ｔ－ブチルエチレンジアミノ基等のＮ－分岐鎖（Ｃ１～Ｃ４）アルキル－（Ｃ１～Ｃ６）アルキレンジアミノ基；等が挙げられる。
　Ｘにおいて、アルキル部分がヒドロキシ基若しくはカルボキシ基で置換されたＮ－（Ｃ１～Ｃ４）アルキル－（Ｃ１～Ｃ６）アルキレンジアミノ基とは、上記Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４）アルキル－（Ｃ１～Ｃ６）アルキレンジアミノ基における、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基のアルキル部分の任意の炭素原子に、ヒドロキシ基若しくはカルボキシ基を有するものが挙げられる。置換基の位置は特に制限されないが、窒素原子とヒドロキシ基とが同一の炭素原子に置換しないものが好ましい。アルキレン部分の炭素数の範囲としては、好ましいものも含めて上記Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４）アルキル－（Ｃ１～Ｃ６）アルキレンジアミノ基におけるのと同じ範囲が挙げられる。また、アルキル部分の炭素数の範囲としては通常（Ｃ１～Ｃ４）、好ましくは（Ｃ２～Ｃ４）、より好ましくは（Ｃ２～Ｃ３）である。該置換基の数は、通常１つ又は２つ、好ましくは１つである。また、置換基を複数有するとき、その種類としては同一でも異なっていてもよいが、同一のものが好ましい。具体例としては、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）エチレンジアミノ基、Ｎ－（３－ヒドロキシプロピル）エチレンジアミノ基、Ｎ－（２－ヒドロキシプロピル）エチレンジアミノ基、Ｎ－（４－ヒドロキシブチル）エチレンジアミノ基等のＮ－ヒドロキシ置換（Ｃ１～Ｃ４）アルキル－（Ｃ１～Ｃ６）アルキレンジアミノ基；Ｎ－（カルボキシメチル）エチレンジアミノ基、Ｎ－（２－カルボキシエチル）エチレンジアミノ基、Ｎ－（３－カルボキシプロピル）エチレンジアミノ基、Ｎ－（４－カルボキシブチル）エチレンジアミノ基等のＮ－カルボキシ置換（Ｃ１～Ｃ４）アルキル－（Ｃ１～Ｃ６）アルキレンジアミノ基；等が挙げられる。
　Ｘにおいて、アミノ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノ基としては、直鎖又は分岐鎖のものが挙げられ、直鎖のものが好ましい。炭素数の範囲としては、通常、アミノ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノ基、好ましくはアミノ（Ｃ２～Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２～Ｃ４）アルキルアミノ基が挙げられ、特に好ましくはアミノ（Ｃ２～Ｃ３）アルコキシ（Ｃ２～Ｃ３）アルキルアミノ基が挙げられる。具体例としては、アミノエトキシエチルアミノ、アミノエトキシプロピルアミノ、アミノプロポキシプロピルアミノ、アミノエトキシペンチルアミノ等が挙げられる。
　Ｘにおいて、アミノ（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基としては、直鎖又は分岐鎖のものが挙げられ、直鎖のものが好ましい。炭素数の範囲としては、通常、アミノ（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基、好ましくはアミノ（Ｃ２～Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２～Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２～Ｃ４）アルキルアミノ基が挙げられ、特に好ましくはアミノ（Ｃ２～Ｃ３）アルコキシ（Ｃ２～Ｃ３）アルコキシ（Ｃ２～Ｃ３）アルキルアミノ基が挙げられる。具体例としては、アミノエトキシエトキシエチルアミノ、アミノエトキシプロポキシエチルアミノ、アミノエトキシブトキシエチルアミノ等の直鎖のもの；アミノエトキシ（２－メチルエトキシ）エチルアミノ、アミノエトキシ（２－メチルプロポキシ）エチルアミノ等の分岐鎖のもの；等が挙げられる。
　Ｘにおいて、キシリレンジアミノ基としては、例えば、ｏ－、ｍ－、及びｐ－キシリレンジアミノ基が挙げられ、ｍ－又はｐ－キシリレンジアミノ基が好ましい。
　Ｘにおいて、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基又は（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換されたピペラジン－１，４－ジイル基としては、ピペラジン環の環構成原子の任意の炭素原子に、これらの置換基を有するものが挙げられる。該置換基の数は、通常１つ又は２つ、好ましくは１つである。また、置換基を複数有するとき、その種類としては同一でも異なっていてもよいが、同一のものが好ましい。具体例としては、２－メチルピペラジン－１，４－ジイル基、２－エチルピペラジン－１，４－ジイル基、２，５－ジメチルピペラジン－１，４－ジイル基、２，６－ジメチルピペラジン－１，４－ジイル基、２，５－ジエチルピペラジン－１，４－ジイル基、２－メチル－５－エチルピペラジン－１，４－ジイル基；等が挙げられる。
　Ｘにおいて、フェニレンジアミノ基としては、ｏ－、ｍ－、及びｐ－フェニレンジアミノ基が挙げられ、ｍ－又はｐ－フェニレンジアミノ基が好ましい。
　上記のうち、Ｘとしては、（Ｃ１～Ｃ８）アルキレンジアミノ基；カルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ８）アルキレンジアミノ基；アルキル部分がヒドロキシで置換されたＮ－（Ｃ１～Ｃ４）アルキル－（Ｃ１～Ｃ６）アルキレンジアミノ基；アミノ（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基；キシリレンジアミノ基；又は、ピペラジン－１，４－ジイル基；が好ましく挙げられる。より好ましくは、（Ｃ２～Ｃ４）アルキレンジアミノ基；カルボキシ基で置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキレンジアミノ基；アルキル部分がヒドロキシ基で置換されたＮ－（Ｃ２～Ｃ３）アルキル－（Ｃ２～Ｃ３）アルキレンジアミノ基；アミノ（Ｃ２～Ｃ３）アルコキシ（Ｃ２～Ｃ３）アルコキシ（Ｃ２～Ｃ３）アルキルアミノ基；ｍ－又はｐ－キシリレンジアミノ基；又は、ピペラジン－１，４－ジイル基；が挙げられる。さらに好ましくは、（Ｃ１～Ｃ８）アルキレンジアミノ基；キシリレンジアミノ基；又は、ピペラジン－１，４－ジイル基；が挙げられる。これらのうち、好ましい具体例としては、１，２－エチレンジアミノ；１，３－プロピレンジアミノ；１，４－ブチレンジアミノ；１－カルボキシペンチレン－１，５－ジアミノ；Ｎ－２－ヒドロキシエチル－エチレンジアミノ；アミノエトキシエトキシエチルアミノ；ｍ－キシリレンジアミノ；又は、ピペラジン－１，４－ジイル；が挙げられる。
　上記式（ｂ２）及び（ｂ３）について、Ｒ１０１からＲ１０８はそれぞれ独立に、水素原子；ハロゲン原子；スルホ基；カルボキシ基；スルファモイル基；カルバモイル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、ヒドロキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基；カルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基；ウレイド基；モノ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルウレイド基；ジ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルウレイド基；ヒドロキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたモノ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルウレイド基；ヒドロキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたジ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルウレイド基；ベンゾイルアミノ基；ベンゼン環が、ハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、ニトロ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたベンゾイルアミノ基；ベンゼンスルホニルアミノ基；又は、ベンゼン環が、ハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、ニトロ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたフェニルスルホニルアミノ基；を表す。
　上記式（ｂ２）及び（ｂ３）中、Ｒ１０１からＲ１０８における、ハロゲン原子としては、上記式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるハロゲン原子と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｂ２）及び（ｂ３）中、Ｒ１０１からＲ１０８における、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基としては、上記式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｂ２）及び（ｂ３）中、Ｒ１０１からＲ１０８における、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、上記式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｂ２）及び（ｂ３）中、Ｒ１０１からＲ１０８における、ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、ヒドロキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、上記（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基の炭素原子にヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、ヒドロキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基が置換したものが挙げられる。ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、ヒドロキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、又はカルボキシ基の置換位置は特に制限されないが、アルキル基の末端に置換するのが好ましく、置換数は１又は２、好ましくは１である。置換基としての（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、上記（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基の具体例としては、ヒドロキシメトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、ヒドロキシ－ｎ－プロポキシ基、ヒドロキシ－ｎ－ブトキシ基等のヒドロキシ基で置換されたもの；メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、メトキシ－ｎ－プロポキシ基、メトキシ－ｎ－ブトキシ基、エトキシメトキシ基、エトキシエトキシ基、エトキシ－ｎ－プロポキシ基、エトキシ－ｎ－ブトキシ基、（ｎ－プロポキシ）メトキシ基、（ｎ－プロポキシ）エトキシ基、（ｎ－プロポキシ）－ｎ－プロポキシ基、（ｎ－プロポキシ）－ｎ－ブトキシ基、（ｎ－ブトキシ）メトキシ基、（ｎ－ブトキシ）エトキシ基、（ｎ－ブトキシ）－ｎ－プロポキシ基、（ｎ－ブトキシ）－ｎ－ブトキシ基、イソプロポキシメトキシ基、イソプロポキシエトキシ基、イソプロポキシ－ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ－ｎ－ブトキシ基、（ｔｅｒｔ－ブトキシ）メトキシ基、（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エトキシ基、（ｔｅｒｔ－ブトキシ）－ｎ－プロポキシ基、（ｔｅｒｔ－ブトキシ）－ｎ－ブトキシ基等の（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換されたもの；ヒドロキシメトキシメトキシ基、２－ヒドロキシメトキシエトキシ基、３－（ヒドロキシ－ｎ－プロポキシ）メトキシ基、（４－ヒドロキシ－ｎ－ブトキシ）メトキシ基、４－（４－ヒドロキシ－ｎ－ブトキシ）－ｎ－ブトキシ基等のヒドロキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換されたもの；スルホメトキシ基、スルホエトキシ基、スルホ－ｎ－プロポキシ基、スルホ－ｎ－ブトキシ基等のスルホ基で置換されたもの；カルボキシメトキシ基、カルボキシエトキシ基、カルボキシ－ｎ－プロポキシ基、カルボキシ－ｎ－ブトキシ基等のカルボキシ基で置換されたもの；が挙げられ、スルホ－ｎ－プロポキシ基、スルホ－ｎ－ブトキシ基、カルボキシ－ｎ－プロポキシ基、カルボキシ－ｎ－ブトキシ基が好ましく、スルホ－ｎ－プロポキシ基、スルホ－ｎ－ブトキシ基がより好ましい。
　上記式（ｂ２）及び（ｂ３）中、Ｒ１０１からＲ１０８における、（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基としては、該アルキル部が直鎖又は分岐鎖の非置換のものが挙げられ、直鎖のものが好ましい。その具体例としては例えば、アセチルアミノ基（メチルカルボニルアミノ基）、プロピオニルアミノ基（エチルカルボニルアミノ基）、ｎ－プロピルカルボニルアミノ基、ｎ－ブチルカルボニルアミノ基等の直鎖のもの；イソプロピルカルボニルアミノ基、イソブチルカルボニルアミノ基、ｓｅｃ－ブチルカルボニルアミノ基、ピバロイルアミノ基（ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルアミノ基）等の分岐鎖のもの；が挙げられ、直鎖のものが好ましく、アセチルアミノ基がより好ましい。
　上記式（ｂ２）及び（ｂ３）中、Ｒ１０１からＲ１０８における、カルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基としては、該アルキル部が直鎖又は分岐鎖のものが挙げられ、直鎖のものが好ましい。その具体例としては例えば、カルボキシメチルカルボニルアミノ基、２－カルボキシエチルカルボニルアミノ基、３－カルボキシ－ｎ－プロピルカルボニルアミノ基、４－カルボキシ－ｎ－ブチルカルボニルアミノ基等の直鎖のもの；カルボキシイソプロピルカルボニルアミノ基、カルボキシイソブチルカルボニルアミノ基、カルボキシ－ｓｅｃ－ブチルカルボニルアミノ基、カルボキシ－ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルアミノ基等の分岐鎖のもの；が挙げられ、直鎖のものが好ましく、カルボキシメチルアミノ基がより好ましい。
　上記式（ｂ２）及び（ｂ３）中、Ｒ１０１からＲ１０８における、モノ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルウレイド基としては、アルキル部分が直鎖又は分岐鎖のものが挙げられる。該（Ｃ１～Ｃ４）アルキルの置換位置は特に制限されないが、「Ｎ’」に置換するのが好ましい。本明細書において、「モノ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルウレイド基」とは、「（Ｃ１～Ｃ４）アルキルＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－」基又は「Ｈ２Ｎ－ＣＯ－Ｎ（（Ｃ１～Ｃ４）アルキル）－」基を意味し、Ｒ１０１及びＲ１０８が結合するベンゼン環において、該ベンゼン環に直接結合する窒素原子を「Ｎ」、この窒素原子とカルボニル（ＣＯ）基を介して結合する窒素原子を「Ｎ’」として記載する。したがって、該（Ｃ１～Ｃ４）アルキルの置換位置としては前者が「Ｎ’」、後者が「Ｎ」である。具体例としては、Ｎ’－エチルウレイド、Ｎ’－プロピルウレイド、Ｎ’－ブチルウレイド等の直鎖のもの；Ｎ’－イソプロピルウレイド、Ｎ’－イソブチルウレイド、Ｎ’－ｔ－ブチルウレイド等の分岐鎖のもの；等が挙げられる。
　上記式（ｂ２）及び（ｂ３）中、Ｒ１０１からＲ１０８における、ジ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルウレイド基としては、直鎖又は分岐鎖のものが挙げられる。該（Ｃ１～Ｃ４）アルキルの置換位置は特に制限されず、上記「モノ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルウレイド基」における置換位置に準じて「Ｎ」及び「Ｎ’」に１つずつ、又は「Ｎ’」に２つ置換したものが挙げられるが、後者が好ましい。また、２つの該（Ｃ１～Ｃ４）アルキルは、同一であっても異なっていてもよいが、同一のものが好ましい。具体例としては、Ｎ’，Ｎ’－ジメチルウレイド、Ｎ’，Ｎ’－ジエチルウレイド、Ｎ’，Ｎ’－ジプロピルウレイド、Ｎ’，Ｎ’－ジブチルウレイド等の直鎖のもの；Ｎ’，Ｎ’－ジイソプロピルウレイド、Ｎ’，Ｎ’－ジイソブチルウレイド等の分岐のもの；等が挙げられる。
　上記式（ｂ２）及び（ｂ３）中、Ｒ１０１からＲ１０８における、ヒドロキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたモノ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルウレイド基としては、上記モノ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルウレイド基における任意の炭素原子に、これらの置換基を有するものが挙げられる。該置換基の数は、通常１つ又は２つ、好ましくは１つである。置換基の位置は特に制限されないが、同一の炭素原子に窒素原子とヒドロキシ基とが置換しないものが好ましい。具体例としては、Ｎ’－２－ヒドロキシエチルウレイド、Ｎ’－３－ヒドロキシプロピルウレイド等のＮ’－モノ（ヒドロキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルキル）ウレイド基；Ｎ’－２－スルホエチルウレイド、Ｎ’－３－スルホプロピルウレイド等のＮ’－モノ（スルホ（Ｃ１～Ｃ４）アルキル）ウレイド基；Ｎ’－カルボキシメチルウレイド、Ｎ’－２－カルボキシエチルウレイド、Ｎ’－３－カルボキシプロピルウレイド、Ｎ’－４－カルボキシブチルウレイド等のＮ’－モノ（カルボキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルキル）ウレイド基；等が挙げられる。
　上記式（ｂ２）及び（ｂ３）中、Ｒ１０１からＲ１０８における、ヒドロキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたジ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルウレイド基としては、上記ジ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルウレイド基における任意の炭素原子に、これらの置換基を有するものが挙げられる。該置換基の数は、通常１つ又は２つ、好ましくは２つである。置換基の位置は特に制限されないが、同一の炭素原子に窒素原子とヒドロキシ基とが置換しないものが好ましい。また、置換基を複数有するとき、その種類としては同一でも異なっていてもよいが、同一のものが好ましい。具体例としては、Ｎ’，Ｎ’－ジ（２－ヒドロキシエチル）ウレイド、Ｎ’，Ｎ’－ジ（２－ヒドロキシプロピル）ウレイド、Ｎ’，Ｎ’－ジ（３－ヒドロキシプロピル）ウレイド等のＮ’，Ｎ’－ジ（ヒドロキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルキル）ウレイド基；Ｎ’，Ｎ’－ジ（３－スルホプロピル）ウレイド等のＮ’，Ｎ’－ジ（スルホ（Ｃ１～Ｃ４）アルキル）ウレイド基；Ｎ’，Ｎ’－ジ（カルボキシメチル）ウレイド等のＮ’，Ｎ’－ジ（カルボキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルキル）ウレイド基；等が挙げられる。
　上記式（ｂ２）及び（ｂ３）中、Ｒ１０１からＲ１０８における、ベンゼン環が、ハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、ニトロ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたベンゾイルアミノ基としては、ベンゾイルアミノ基のベンゼン環上の炭素原子がハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、ニトロ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたものが挙げられる。
　上記式（ｂ２）及び（ｂ３）中、Ｒ１０１からＲ１０８における、ベンゼン環が、ハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、ニトロ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたフェニルスルホニルアミノ基としては、フェニルスルホニルアミノ基のベンゼン環上の炭素原子がハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、ニトロ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたものが挙げられる。ハロゲン原子としては上記ハロゲン原子と具体例、好ましいもの、特に好ましいものを含め同様のものが挙げられ、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基としては上記（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。置換数は通常１乃至３、好ましくは１である。具体例としては、２－クロロフェニルスルホニルアミノ基、３－クロロフェニルスルホニルアミノ基、４－クロロフェニルスルホニルアミノ基、２，４－ジクロロフェニルスルホニルアミノ基、２－フルオロフェニルスルホニルアミノ基、３－フルオロフェニルスルホニルアミノ基、４－フルオロフェニルスルホニルアミノ基、２－ブロモフェニルスルホニルアミノ基、３－ブロモフェニルスルホニルアミノ基、４－ブロモフェニルスルホニルアミノ基、２－ヨードフェニルスルホニルアミノ基、３－ヨードフェニルスルホニルアミノ基、４－ヨードフェニルスルホニルアミノ基等のハロゲン原子で置換されたもの；２－メチルフェニルスルホニルアミノ基、３－メチルフェニルスルホニルアミノ基、４－メチルフェニルスルホニルアミノ基、２－エチルフェニルスルホニルアミノ基、３－エチルフェニルスルホニルアミノ基、４－エチルフェニルスルホニルアミノ基、２－（ｎ－プロピル）フェニルスルホニルアミノ基、３－（ｎ－プロピル）フェニルスルホニルアミノ基、４－（ｎ－プロピル）フェニルスルホニルアミノ基、２－（ｎ－ブチル）フェニルスルホニルアミノ基、３－（ｎ－ブチル）フェニルスルホニルアミノ基、４－（ｎ－ブチル）フェニルスルホニルアミノ基等の（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基で置換されたもの；２－ニトロフェニルスルホニルアミノ基、３－ニトロフェニルスルホニルアミノ基、４－ニトロフェニルスルホニルアミノ基、３，５－ジニトロフェニルスルホニル基等のニトロ基で置換されたもの；２－スルホフェニルスルホニルアミノ基、３－スルホフェニルスルホニルアミノ基，４－スルホフェニルスルホニルアミノ基、２，４－ジスルホフェニルスルホニルアミノ基等のスルホ基で置換されたもの；２－カルボキシフェニルスルホニルアミノ基、３－カルボキシフェニルスルホニルアミノ基、４－カルボキシフェニルスルホニルアミノ基、３，５－ジカルボキシフェニルスルホニルアミノ基等のカルボキシ基で置換されたもの；が挙げられ、スルホ基、及びカルボキシ基で置換されたものが好ましく、スルホ基で置換されたものがより好ましい。
　上記式（ｂ２）及び（ｂ３）において、Ｒ１０１からＲ１０８としては、少なくとも１つがスルホ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基であるものが好ましい。また、Ｒ１０１からＲ１０４がそれぞれ独立に、水素原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、又はスルホ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基であり、且つＲ１０１からＲ１０４の少なくとも１つがスルホ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基であり、Ｒ１０５からＲ１０８がそれぞれ独立に、水素原子又は（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基であるものがより好ましい。また、Ｒ１０１及びＲ１０２の少なくとも一方がスルホプロポキシ基であり、Ｒ１０３及びＲ１０４の少なくとも一方がスルホプロポキシ基であり、Ｒ１０５からＲ１０８が（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基であるものがさらに好ましい。
　また、Ｒ１０１及びＲ１０２の一方がスルホプロポキシ基、他方が水素原子又はスルホプロポキシ基であり、Ｒ１０３及びＲ１０４の一方がスルホプロポキシ基、他方が水素原子又はスルホプロポキシ基であり、Ｒ１０５からＲ１０８がメチル基であるものが特に好ましい。
　Ｒ１０１乃至Ｒ１０８の置換位置は特に制限されないが、これらが置換するそれぞれのベンゼン環において、トリアジン環に結合する窒素原子の置換位置を１位、アゾ基の置換位置を４位として、Ｒ１０１からＲ１０４が２位、Ｒ１０５からＲ１０８が５位に置換するのが好ましい。
　上記式（ｂ２）及び（ｂ３）において、それぞれ置換位置が特定されていない４つのスルホ基の置換位置は、特に制限されない。１つのアゾ結合を有するベンゼン環に置換したスルホ基は、該アゾ結合の置換位置を１位として、２位、３位、又は４位、好ましくは４位に置換するのがよい。
　上記式（ｂ１）で表される色素としては、下記表７～２８に具体例を挙げることができる。ただし、これらに限定されるものではない。
　このうち化合物番号ｂ５９の色素が、特に好ましいものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000098
［成分（Ｂ－ｃ）について］
　成分（Ｂ－ｃ）は特に発色性、及び耐湿性の両者を、向上することができる。なおこの化合物は国際公開２０１１／１２２４６号に記載の方法によって得ることができる。
　上記式（ｃ１）において、Ｑはハロゲン原子を表し、ｘは２乃至４の整数を表し、Ａは上記式（３）で表されるアミノ基を表す。
　上記式（ｃ１）中、Ｑにおけるハロゲン原子の具体例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、塩素原子が好ましい。
　上記式（ｃ１）中、ｘは２乃至４の整数を表し、３が好ましい。
　上記式（ｃ２）中、ｙは１乃至３の整数を表し、２が好ましい。
　上記のＱ、ｘ、及びｙのうち、好ましいものを組み合せた化合物はより好ましい。
　上記式（ｃ１）で表される色素としては、下記表２９乃至３０に具体例を挙げることができる。ただし、これらに限定されるものではない。
　このうち化合物番号ｃ２の色素が、特に好ましいものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000100
［成分（Ｂ－ｄ）について］
　成分（Ｂ－ｄ）は、特に発色性、及び耐湿性の両者を、向上することができる。尚、この色素は国際公開２００５／０３３２１１号公報に記載の式（１２）の化合物であり、文献記載の方法を追試することにより得ることができる。
［成分（Ｂ－ｅ）について］
　成分（Ｂ－ｅ）は、特に耐オゾン性、及び耐湿性の両者を、向上することができる。
　式（ｅ１）において、Ｒ１０１及びＲ１０２はそれぞれ独立に水素原子；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニル基；フェニルカルボニル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；スルホ基；カルボキシ基；又はウレイド基；を表す（ただし、Ｒ１０１及びＲ１０２がともに水素原子であることはない）。
　式（ｅ１）中、Ｒ１０１及びＲ１０２における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　式（ｅ１）中、Ｒ１０１及びＲ１０２における（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
式（ｅ１）中、Ｒ１０１及びＲ１０２における（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニル基としては、該アルキル部が直鎖又は分岐鎖の非置換のものが挙げられ、直鎖のものが好ましい。その具体例としては例えば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ－プロピルカルボニル基、ｎ－ブチルカルボニル基等の直鎖のもの；イソプロピルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、ｓｅｃ－ブチルカルボニル基、ピバロイル基（ｔｅｒｔ－ブチルカルボニル基）等の分岐鎖のもの；が挙げられ、直鎖のものが好ましく、メチルカルボニル基がより好ましい。
　式（ｅ１）中、Ｒ１０１及びＲ１０２における（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基の炭素原子に（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基が置換したものが挙げられる。置換位置は特に制限されないが、アルキル部の末端に置換したものが好ましく、置換数は通常１乃至３、好ましくは１である。（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５　、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基の具体例としては、メトキシメトキシ基、２－メトキシエトキシ基、３－メトキシ－ｎ－プロポキシ基、４－メトキシ－ｎ－ブトキシ基、エトキシメトキシ基、２－エトキシエトキシ基、３－エトキシ－ｎ－プロポキシ基、４－エトキシ－ｎ－ブトキシ基、ｎ－プロポキシメトキシ基、２－（ｎ－プロポキシ）エトキシ基、３－（ｎ－プロポキシ）－ｎ－プロポキシ基、４－（ｎ－プロポキシ）－ｎ－ブトキシ基、ｎ－ブトキシメトキシ基、２－（ｎ－ブトキシ）エトキシ基、３－（ｎ－ブトキシ）－ｎ－プロポキシ基、４－（ｎ－ブトキシ）－ｎ－ブトキシ基等が挙げられ、メトキシメトキシ基、２－メトキシエトキシ基、３－メトキシ－ｎ－プロポキシ基が好ましい。
　上記式（ｅ１）において、ｍ及びｎはそれぞれ独立に１又は２を表す。
　ｍ及びｎは１が好ましい。
　上記のＲ１０１及びＲ１０２のうち、好ましいものを組み合せた化合物はより好ましく、より好ましいものを組み合せた化合物はさらに好ましい。好ましいものと、より好ましいものとの組み合わせ等についても同様である。
　上記式（ｅ１）で表される色素としては、下記表３１乃至３３に具体例を挙げることができる。ただし、これらに限定されるものではない。このうち化合物番号ｅ２５の色素が、特に好ましいものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000103
［成分（Ｂ－ｆ）について］
　成分（Ｂ－ｆ）は、特に発色性、及び耐湿性の両者を、格段に向上することができる。なおこの化合物は例えば特開平０９－２１７０１８号に記載の方法によって得ることができる。
　上記式（ｆ１）において、Ａはモノアゾ、又はポリアゾ染料残基を表す。ここでモノアゾ残基とは、アゾ基で結合した２つの芳香環（複素環であってもよい）を構成成分に有する基であり、ポリアゾ残基とは、アゾ基で結合した３つ以上の芳香環（複素環であってもよい）を構成成分に有する基である。
　上記式（ｆ１）において、Ｂは水素原子、又は（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基を表す。
　上記式（ｆ１）中、Ｂにおける（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基としては、直鎖又は分岐鎖の非置換のものが挙げられ、直鎖のものが好ましい。その具体例としては例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基といった直鎖のもの；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基といった分岐鎖のもの；等が挙げられる。好ましい具体例としては、メチル基、ｎ－プロピル基が挙げられ、メチル基がより好ましい。
　上記式（ｆ１）における、ｍ、及びｎとしては、通常２乃至６の整数、好ましくは２乃至４の整数、より好ましくは２又は３である。
上記式（ｆ２）において、Ｒ１０１及びＲ１０２はそれぞれ独立に、水素原子：（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；又はウレイド基；を表す。
　上記式（ｆ２）中、Ｒ１０１及びＲ１０２における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基としては、上記式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｆ２）中、Ｒ１０１及びＲ１０２における（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、上記式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｆ２）において、ｐは１乃至３の整数を表し、２がより好ましい。
　上記式（ｆ２）中、ナフタレン環に置換したスルホ基の置換位置は、ｐが１のときのは、アゾ基の置換位置を２位とすると１位；４位；５位；６位；７位；８位；であり、４位；６位；又は８位；がより好ましい。ｐが２のときは、アゾ基の置換位置を２位とすると４位及び８位；５位及び７位；６位及び８位；又は、１位及び５位；であり、４位及び８位；又は、６位及び８位；がより好ましい。ｐが３のときは、アゾ基の置換位置を２位とすると３位、６位及び８位；又は、４位、６位及び８位；であり、いずれも好ましい。
　上記式（ｆ１）及び（ｆ２）において、Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｒ１０１、Ｒ１０２及びｐのうち、好ましいものを組み合せた化合物はより好ましく、より好ましいものを組み合わせた化合物は更に好ましい。
　上記式（ｆ１）で表される色素としては、下記表３４乃至３６に具体例を挙げることができる。ただし、これらに限定されるものではない。
　このうち化合物番号ｆ２６、ｆ３７の色素が、特に好ましいものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000106
［成分（Ｂ－ｇ）について］
　成分（Ｂ－ｇ）は、特に耐光性を、向上することができる。なおこれらの化合物は例えば特開２００４－２８５３５１号公報及び特開２００５－０３６２２２号公報に記載の方法によって得ることができる。
　上記式（ｇ１）において、Ａ及びＤは、それぞれ独立に、少なくともカルボキシ基及び／又はスルホ基を置換基として有するフェニル基、少なくともカルボキシ基及び／又はスルホ基を置換基として有するナフチル基、少なくともカルボキシ基及び／又はスルホ基を置換基として有し、アゾ基に炭素原子で結合する５員又は６員の芳香族へテロ環基を表す。また、Ｘ及びＹの一方はヒドロキシ基、他方はアミノ基である。
　上記式（ｇ１）中、Ａ及びＤにおけるカルボキシ基及び／又はスルホ基は直接フェニル基、ナフチル基又は芳香族ヘテロ環基上に置換していても良いし、フェニル基、ナフチル基又は芳香族ヘテロ環基上の置換基に含まれていてもよい。
　アゾ基に炭素原子で結合する５員又は６員の芳香族へテロ環基としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選択される少なくとも１種のヘテロ原子を環内に有するヘテロ環があげられる。このヘテロ環基は、更に別の環で縮環されていても良く、縮環されたものの中では５員又は６員の環が縮環したものが好ましい。
　Ａ及びＤは、この中でも、フェニル基、ナフチル基がより好ましい。
　また、カルボキシ基、スルホ基以外で、Ａ及びＤに置換しうる基としては、例えば、ハロゲン原子；ヒドロキシ基；アミノ基；ニトロ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；アシル基；フェニル基；ウレイド基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類以上の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類以上の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；又はカルボキシ基、若しくはスルホ基で置換されていても良いフェニル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、又はアシル基によって置換されているアミノ基；を表す。
　上記式（ｇ１）中、Ａ及びＤにおけるハロゲン原子としては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるハロゲン原子と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め、同様のものが挙げられる。
　上記式（ｇ１）中、Ａ及びＤにおける（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基としては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め、同様のものが挙げられる。
　上記式（ｇ１）中、Ａ及びＤにおける（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め、同様のものが挙げられる。
　上記式（ｇ１）中、Ａ及びＤにおけるアシル基としては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるアシル基と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め、同様のものが挙げられる。
　上記式（ｇ１）中、Ａ及びＤにおけるヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類以上の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基としては、上記（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基のいずれかの炭素原子にヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基から選択される１又は２以上の基が置換したものが挙げられる。これら置換基の置換位置は特に制限されないが、アルキル基の末端に置換するのが好ましく、置換数は１又は２、好ましくは１である。上記（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基においては、上記（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。スルホ基、ヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基の具体例としては、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシ－ｎ－プロピル基、４－ヒドロキシ－ｎ－ブチル基、メトキシメチル基、２－メトキシエチル基、３－メトキシ－ｎ－プロピル基、４－メトキシ－ｎ－ブチル基、エトキシメチル基、２－エトキシエチル基、３－エトキシ－ｎ－プロピル基、４－エトキシ－ｎ－ブチル基、ｎ－プロポキシメチル基、２－（ｎ－プロポキシ）エチル基、３－（ｎ－プロポキシ）－ｎ－プロピル基、４－（ｎ－プロポキシ）－ｎ－ブチル基、（ｎ－ブトキシ）メチル基、２－（ｎ－ブトキシ）エチル基、３－（ｎ－ブトキシ）－ｎ－プロピル基、４－（ｎ－ブトキシ）－ｎ－ブチル基、スルホメチル基、２－スルホエチル基、３－スルホ－ｎ－プロピル基、４－スルホ－ｎ－ブチル基、カルボキシメチル基、２－カルボキシエチル基、３－カルボキシ－ｎ－プロピル基、４－カルボキシ－ｎ－ブチル基等が挙げられる。
　上記式（ｇ１）中、Ａ及びＤにおけるヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類以上の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるアシル基と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め、同様のものが挙げられる。
　上記式（ｇ１）中、Ａ及びＤにおけるカルボキシ基、若しくはスルホ基で置換されていても良いフェニル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、又はアシル基によって置換されているアミノ基において、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基及びアシル基はＲ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基及びアシル基と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め、同様のものが挙げられる。
　上記式（ｇ１）中、好ましいＡとしては、アゾ基に対してオルト位又はメタ位に、より好ましくはオルト位に、少なくとも１つのスルホ基を直接又はスルホ（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基として有するフェニル基、又はスルホ基を１乃至３個有するナフチル基が挙げられ、より好ましくは上記フェニル基である。該フェニル基の場合、更に、Ａ及びＤの好ましい置換基として上記した基を１又は２個、より好ましくは１個有してもよい。該フェニル基がスルホ基を含め、２個の置換基を有する場合、アゾ基の置換位置を１位としたとき、フェニル基上の２位と４位、２位と５位又は３位と４位が好ましく、２位と４位がさらに好ましい。
　上記式（ｇ１）中、好ましいＤとしては、Ａとは独立に、上記好ましいＡと同じ基を挙げることができる。
　上記式（ｇ１）中、ｉ、ｊ及びｋは１又は２を表し、ｉは１、ｊ、ｋは２が好ましい。
　上記式（ｇ１）の好ましい構造としては、上記式（４）が挙げられる。式（４）の化合物のＡ及びＤは、好ましいものを含め式（ｇ１）におけるＡ及びＤと同じ意味を有する。また、ｉ、ｋ及びｌはそれぞれ独立に０乃至１を表し、好ましくは、ｉが０、ｋ及びｌが１である。
　また、結合ａは１２位又は１３位結合ｂは１６位又は１７位、Ｘ及びＹは一方がヒドロキシ基、他方がアミノ基である化合物を挙げることができる。
　上記式（ｇ１）で表される色素としては、下記表３７乃至３９に具体例を挙げることができる。ただし、これらに限定されるものではない。
　このうち化合物番号ｇ３０の色素が、特に好ましいものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000109
［成分（Ｂ－ｈ）について］
　上記式（Ｂ－ｈ）において、Ｒ２０１乃至Ｒ２０３が、それぞれ独立に、水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；ヒドロキシ基；アミノ基；スルホ基；カルボキシ基；Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノスルホニル基；フェニルアミノスルホニル基；リン酸基；ニトロ基；アシル基；フェニル基；ウレイド基；ヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換されても良い（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類以上の基で置換されてもよい（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；カルボキシ基若しくはスルホ基で更に置換されていても良いフェニル基によって置換されているアミノ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基；アシルアミノ基；を表す。
　上記式（ｈ１）中、Ｒ２０１乃至Ｒ２０３におけるハロゲン原子としては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における、ハロゲン原子と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｈ１）中、Ｒ２０１乃至Ｒ２０３におけるＮ－アルキルアミノスルホニル基としては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノスルホニル基と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｈ１）中、Ｒ２０１乃至Ｒ２０３におけるアシル基としては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における、アシル基と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｈ１）中、Ｒ２０１乃至Ｒ２０３におけるヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換さてもよい（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基としては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における、Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；、又はヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基と具体例を含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｈ１）中、Ｒ２０１乃至Ｒ２０３におけるヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類以上の基で置換されてもよい（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；又はヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｈ１）中、Ｒ２０１乃至Ｒ２０３におけるカルボキシ基若しくはスルホ基で更に置換されていても良いフェニル基によって置換されているアミノ基としては、２－スルホフェニルアミノ基、３－スルホフェニルアミノ基、４－スルホフェニルアミノ基、２，４－ジスルホフェニルアミノ基、３，５－ジスルホフェニルアミノ基等のスルホ基で置換されたもの；２－カルボキシフェニルアミノ基、３－カルボキシフェニルアミノ基、４－カルボキシフェニルアミノ基、２，５－ジカルボキシフェニルアミノ基、３，５－ジカルボキシフェニルアミノ基等のカルボキシ基で置換されたもの；が挙げられ、いずれも好ましい。
　上記式（ｈ１）中、Ｒ２０１乃至Ｒ２０３における（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基としては、該アルキル部が直鎖又は分岐鎖の非置換のものが挙げられ、直鎖のものが好ましい。具体例としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ－プロピルアミノ基、ｎ－ブチルアミノ基といった直鎖のもの；イソプロピルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓｅｃ－プロピルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基といった分岐鎖のもの；等が挙げられ、直鎖が好ましく、メチルアミノ基がより好ましい。
　上記式（ｈ１）中、Ｒ２０１乃至Ｒ２０３におけるアシルアミノ基としては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における、アシルアミノ基と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｈ１）において、Ｒ２０４は；水素原子；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基若しくはカルボキシ基で置換されても良い（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；アミノ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、カルボキシ基、及びスルホ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されていても良いフェニル基；を表す。
　上記式（ｈ１）中、Ｒ２０４におけるヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基若しくはカルボキシ基で置換されても良い（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、又は当該（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基の炭素原子にヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基が置換したものが挙げられる。ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、又はカルボキシ基の置換位置は特に制限されないが、アルキル基の末端に置換するのが好ましく、置換数は１又は２、好ましくは１である。置換基としての（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基の具体例としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシ－ｎ－プロピル基、ヒドロキシ－ｎ－ブチル基等のヒドロキシ基で置換されたもの；メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシ－ｎ－プロピル基、メトキシ－ｎ－ブチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、エトキシ－ｎ－プロピル基、エトキシ－ｎ－ブチル基、（ｎ－プロポキシ）メチル基、（ｎ－プロポキシ）エチル基、（ｎ－プロポキシ）－ｎ－プロピル基、（ｎ－プロポキシ）－ｎ－ブチル基、（ｎ－ブトキシ）メチル基、（ｎ－ブトキシ）エチル基、（ｎ－ブトキシ）－ｎ－ププロピル基、（ｎ－ブトキシ）－ｎ－ブチル基、イソプロポキシメチル基、イソプロポキシエチル基、イソプロポキシ－ｎ－プロピル基、イソプロポキシ－ｎ－ブチル基、（ｔｅｒｔ－ブトキシ）メチル基、（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エチル基、（ｔｅｒｔ－ブトキシ）－ｎ－プロピル基、（ｔｅｒｔ－ブトキシ）－ｎ－ブチル基等の（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換されたもの；スルホメチル基、スルホエチル基、スルホ－ｎ－プロピル基、スルホ－ｎ－ブチル基等のスルホ基で置換されたもの；カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、カルボキシ－ｎ－プロピル基、カルボキシ－ｎ－ブチル基等のカルボキシ基で置換されたもの；が挙げられ、スルホ－ｎ－プロピル基、スルホ－ｎ－ブチル基、カルボキシ－ｎ－プロピル基、カルボキシ－ｎ－ブチル基が好ましく、スルホ－ｎ－プロピル基、スルホ－ｎ－ブチル基がより好ましい。
　上記式（ｈ１）中、Ｒ２０４におけるアミノ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、カルボキシ基、及びスルホ基よりなる群から選択される少なくとも１種類以上の基で置換されていても良いフェニル基における、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、及び（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、及び（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。具体例としては、２－アミノフェニル基、３－アミノフェニル基、４－アミノフェニル基、２－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、４－メチルフェニル基、２－エチルフェニル基、３－エチルフェニル基、４－エチルフェニル基、２－メトキシフェニル基、３－メトキシフェニル基、４－メトキシフェニル基、２－エトキシフェニル基、３－エトキシフェニル基、４－エトキシフェニル基、２－（ｎ－プロポキシ）フェニル基、３－（ｎ－プロポキシ）メトキシフェニル基、４－（ｎ－プロポキシ）メトキシフェニル基、２－（ｎ－ブトキシ）フェニル基、３－（ｎ－ブトキシ）メトキシフェニル基、４－（ｎ－ブトキシ）メトキシフェニル基、２－カルボキシフェニル基、３－カルボキシフェニル基、４－カルボキシフェニル基、２－スルホフェニル基、３－スルホフェニル基、４－スルホフェニル基等が挙げられ、カルボキシフェニル基、又はスルホフェニル基が好ましい。
　上記式（ｈ１）において、Ｒ２０５及びＲ２０６は、それぞれ独立に、；水素原子；スルホ基；アセチルアミノ基；ヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換されても良い（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基若しくはカルボキシ基で置換されても良い（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；である。
　上記式（ｈ１）中、Ｒ２０５及びＲ２０６におけるヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換されてもよい（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基としては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；またはヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基と具体例を含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｈ１）中、Ｒ２０５及びＲ２０６におけるヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基若しくはカルボキシ基で置換されても良い（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；又はヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基若しくはカルボキシ基で置換されても良い（Ｃ１～Ｃ４）アルコシキ基と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｈ１）中、１乃至８の整数は、置換基の置換位置を表す。
　上記式（ｈ１）中、Ｉの置換位置は２位、又は３位であり、３位が好ましい。
　上記式（ｈ１）中、Ｊの置換位置は６位、又は７位であり、７位が好ましい。
　また、Ｉ及びＪは単結合を表す。
　上記式（ｈ１）中、ｐは０又は１を表し、０が好ましい。
　上記式（ｈ１）中、ｐが１のとき、（ＳＯ３Ｈ）ｐの置換位置は３位、又は４位であり、４位である場合が好ましい。
　上記式（ｈ１）中、ｑは０又は１を表し、１が好ましい。
　上記式（ｈ１）中、ｑが１のとき、（ＳＯ３Ｈ）ｑの置換位置は７位、又は８位であり、８位が好ましい。
　上記式（ｈ１）中、ｒは１又は２を表し、いずれも好ましい。
　上記式（ｈ１）で表される色素としては、下記表４０乃至４２に具体例を挙げることができる。ただし、これらに限定されるものではない。
　このうち化合物番号ｈ１４の色素が、特に好ましいものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000112
［成分（Ｂ－ｉ）について］
　成分（Ｂ－ｉ）は、特に耐オゾン性を、に向上することができる。なおこれらの成分は例えば国際公開２００７／０７７９３１号に記載の方法によって得ることができる。
　上記式（ｉ１）で表されるトリスアゾ化合物は互変異性体の存在することが知られている。式（ｉ１）の互変異性体としては、下記式（ｉ３）および（ｉ４）が考えられ、これらの化合物を用いたインク組成物も本発明に含まれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
 （式（ｉ３）中、Ａ、Ｂ、ＣおよびＲ１０１乃至Ｒ１０４は式（ｉ１）におけるものと同じ意味を有する。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
 （式（ｉ４）中、Ａ、Ｂ、ＣおよびＲ１０１乃至Ｒ１０４は式（ｉ１）におけるものと同じ意味を有する。）
　上記式（ｉ１）において、Ａは、置換フェニル基であり、カルボキシ基；スルホ基；ハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；スルファモイル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；並びにヒドロキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたアルキルスルホニル基よりなる群から選択される置換基を有する。
　上記式（ｉ１）中、Ａの置換基におけるハロゲン原子としては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における、ハロゲン原子と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｉ１）中、Ａの置換基における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基としては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｉ１）中、Ａの置換基における（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と具体例を含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｉ１）中、ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における、ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｉ１）中、スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類以上の基で置換されたアルキルスルホニル基としては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における、スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類以上の基で置換されたアルキルスルホニル基と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｉ１）中、Ａの置換基としては、カルボキシ基；スルホ基；ハロゲン原子；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；又は（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；が好ましく、カルボキシ基、及びスルホ基がより好ましい。
　上記式（ｉ１）中、Ｂ及びＣは、置換パラフェニレン基であり、それぞれ独立に、カルボキシ基；スルホ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；並びにヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；よりなる群から選択される置換基を有する。
　上記式（ｉ１）中、Ｂ及びＣの置換基における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基としては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｉ１）中、Ｂ及びＣの置換基における（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と具体例を含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｉ１）中、Ｂ及びＣの置換基における、ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における、ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
上記式（ｉ１）中、Ｒ１０１は、カルボキシ基で置換されていても良い（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、スルホ基で置換されていても良いフェニル基またはカルボキシ基を表し、Ｒ１０２は、シアノ基、カルバモイル基またはカルボキシ基を表し、Ｒ１０３及びＲ１０４は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、塩素原子またはスルホ基を表す。
　上記式（ｉ１）において、Ｒ１０１は、カルボキシ基で置換されていても良い（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；スルホ基で置換されていても良いフェニル基；またはカルボキシ基；を表し、
Ｒ１０２は、シアノ基；カルバモイル基；またはカルボキシ基；を表し、
Ｒ１０３及びＲ１０４は、それぞれ独立に、水素原子；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；ハロゲン原子；またはスルホ基；を表す。
　上記式（ｉ１）中、Ｒ１０１における、カルボキシ基で置換されていてもよい（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基としては、上記（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基又は、当該アルキル基のいずれかの炭素原子にカルボキシ基が置換したものが挙げられる。カルボキシ基の置換位置は特に制限されないが、アルキル基の末端に置換するのが好ましく、置換数は１又は２、好ましくは１である。具体例としては、カルボキシメチル基、２－カルボキシエチル基、３－カルボキシ－ｎ－プロピル基、４－カルボキシ－ｎ－ブチル基等が挙げられ、カルボキシメチル基、２－カルボキシエチル基が好ましい。
　上記式（ｉ１）中、Ｒ１０１における、スルホ基で置換されていても良いフェニル基としては、フェニル基、又は当該フェニル基のいずれかの炭素原子にスルホ基が置換したものが挙げられる。スルホ基の置換位置は特に制限されないが、置換数は１又は２、好ましくは１である。具体例としては、２－スルホフェニル基、３－スルホフェニル基、４－スルホフェニル基、２，４－ジスルホフェニル基、３，５－ジスルホフェニル基、２，５－ジスルホフェニル基等が挙げられ、２－スルホフェニル基、４－スルホフェニル基が好ましい。
　上記式（ｉ１）中、Ｒ１０３及びＲ１０４における、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基としては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｉ１）中、Ｒ１０３及びＲ１０４における、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と具体例を含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｉ１）中、Ｒ１０３及びＲ１０４における、ハロゲン原子としては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における、ハロゲン原子と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｉ１）中、好ましいＲ１０１とＲ１０２の組み合わせは、Ｒ１０１がメチル基でＲ１０２がシアノ基、またはＲ１０１がメチル基でＲ１０２がカルバモイル基である。
　上記式（ｉ１）中、好ましいＲ１０３およびＲ１０４は、水素原子、メチル基、メトキシ基、スルホ基であり、好ましいＲ１０３とＲ１０４の組み合わせは、片方が水素原子で、他方がスルホ基の場合である。
　上記式（ｉ２）中、Ｒ１０５はスルホ基またはスルホプロポキシ基を表し、スルホプロポキシ基が好ましい。
上記式（ｉ２）中、Ｒ１０６は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基またはエトキシ基を表し、水素原子、メチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
　上記式（ｉ１）で表される色素としては、下記表４３乃至４６に具体例を挙げることができる。ただし、これらに限定されるものではない。
　このうち化合物番号ｉ１７の色素が、特に好ましいものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000118
［成分（Ｂ－ｊ）について］
　成分（Ｂ－ｊ）は、従来のインク組成物と比較して、耐光性と耐オゾン性を向上することができる。なおこれらの成分は例えば特開２００９－０８４３４６号公報に記載の方法によって得ることができる。
　上記式（ｊ１）で表されるトリスアゾ化合物は互変異性体を有し、この互変異性体としては、式（ｊ１）の化合物以外に下記式（ｊ３）から（ｊ５）等が考えられる。これらの互変異性体を用いたインク組成物も本発明に含まれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
［式（ｊ３）中、Ａ、ＢおよびＲ１０１乃至Ｒ１０４は式（ｊ１）におけるものと同じ意味を有する。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
［式（ｊ４）中、Ａ、ＢおよびＲ１０１乃至Ｒ１０４は式（ｊ１）におけるものと同じ意味を有する。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
［式（ｊ５）中、Ａ、ＢおよびＲ１０１乃至Ｒ１０４は式（ｊ１）におけるものと同じ意味を有する。］
　上記式（ｊ１）中、ｍは０又は１であり、１が好ましい。
　上記式（ｊ１）において、Ｒ１０１は、カルボキシ基；（Ｃ１～Ｃ８）アルコキシカルボニル基；（Ｃ１～Ｃ８）アルコキシカルボニル基若しくはカルボキシ基で置換されていても良い（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；又はヒドロキシ基、スルホ基若しくはカルボキシ基で置換されていても良いフェニル基を表し、
Ｒ１０２乃至Ｒ１０４は、それぞれ独立に水素原子；ハロゲン原子；ヒドロキシ基；スルホ基；カルボキシ基；スルファモイル基；カルバモイル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、ヒドロキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基及びカルボキシ基からなる群より選択される少なくとも１種類以上の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；モノまたはジ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基；ヒドロキシ基、スルホ基及びカルボキシ基からなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換されたモノまたはジ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基；ヒドロキシ基またはカルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基；Ｎ’－（Ｃ１～Ｃ４）アルキルウレイド基；ヒドロキシ基、スルホ基またはカルボキシ基で置換されたＮ’－（Ｃ１～Ｃ４）アルキルウレイド基；フェニルアミノ基；ベンゼン環が塩素原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、ニトロ基、スルホ基及びカルボキシ基からなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換されたフェニルアミノ基；ベンゾイルアミノ基；ベンゼン環が塩素原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、ニトロ基、スルホ基、及びカルボキシ基からなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換されたベンゾイルアミノ基；フェニルスルホニルアミノ基；またはベンゼン環が塩素原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、ニトロ基、スルホ基及びカルボキシ基からなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換されたフェニルスルホニルアミノ基；をそれぞれ表す。
　上記式（ｊ１）中、Ｒ１０１における、（Ｃ１～Ｃ８）アルコキシカルボニル基としては、該（Ｃ１～Ｃ４）アルキル部は、直鎖、分岐鎖及び環状のものが挙げられ、直鎖及び分岐鎖が好ましく、直鎖がより好ましい。炭素鎖は通常１乃至８、好ましくは１乃至６、より好ましくは１乃至４である。具体例としては例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｎ－ペンチルオキシカルボニル基、ｎ－ヘキシルオキシカルボニル基、ｎ－ヘプチルオキシカルボニル基、ｎ－オクチルオキシカルボニル等の直鎖のもの；イソプロポキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ－ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、２，２－ジメチルプロポキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ－ペンチルオキシカルボニル基、２－メチルブチルオキシカルボニル基等の分岐鎖のもの；シクロプロピルメチルオキシカルボニル基、シクロブチルメチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等のアルキル部分が環状のもの；等が挙げられ、直鎖のものか好ましく、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基がより好ましい。
　上記式（ｊ１）中、Ｒ１０１における、（Ｃ１～Ｃ８）アルコキシカルボニル基若しくはカルボキシ基で置換されていても良い（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基は、無置換（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；又は該（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基の炭素原子に（Ｃ１～Ｃ８）アルコキシカルボニル基又はカルボキシ基が置換したものが挙げられる。該（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられ、（Ｃ１～Ｃ８）アルコキシカルボニル基又はカルボキシ基の置換位置は特に制限されないが、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基の末端に置換するのが好ましく、置換数は１又は２、好ましくは１である。置換基としての（Ｃ１～Ｃ８）アルコキシカルボニル基としては、上記（Ｃ１～Ｃ８）アルコキシカルボニル基と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。好ましい具体例としては、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルエチル基、ｎ－ブトキシカルボニルメチル基、ｎ－オクチルオキシカルボキシエチル基、カルボキシメチル基、２－カルボキシエチル基、３－カルボキシプロピル基、等が挙げられる。
　上記式（ｊ１）中、Ｒ１０１における、ヒドロキシ基、スルホ基若しくはカルボキシ基で置換されていても良いフェニル基としては、無置換フェニル基、２－ヒドロキシフェニル基、３－ヒドロキシフェニル基、４－ヒドロキシフェニル基、２，５－ヒドロキシフェニル基、２－スルホフェニル基、３－スルホフェニル基、４－スルホフェニル基、２，４－ジスルホフェニル基、３，５－ジスルホフェニル基、２，５－ジスルホフェニル基、２－カルボキシフェニル基、３－カルボキシフェニル基、４－カルボキシフェニル基、２，５－ジカルボキシフェニル基、３，５－ジカルボキシフェニル基等が挙げられ、スルホフェニル基か好ましい。
　上記式（ｊ１）におけるＲ１０１としては、カルボキシ基、無置換アルキル基が好ましく、カルボキシ基、メチル基がより好ましい。
　上記式（ｊ１）中、Ｒ１０２乃至Ｒ１０４におけるハロゲン原子としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるハロゲン原子と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｊ１）中、Ｒ１０２乃至Ｒ１０４における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｊ１）中、Ｒ１０２乃至Ｒ１０４におけるヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、ヒドロキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基及びカルボキシ基からなる群より選択される少なくとも１種類以上の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基の炭素原子にヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、ヒドロキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基が置換したものが挙げられる。ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、ヒドロキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、又はカルボキシ基の置換位置は特に制限されないが、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基の末端に置換するのが好ましく、置換数は１又は２、好ましくは１である。置換基としての（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、上記（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。置換基としてのヒドロキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基において、該アルコキシ部は直鎖、分岐鎖のものが挙げられ、直鎖が好ましい。置換基としてのヒドロキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、上記（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基の炭素原子にヒドロキシ基が置換したものが挙げられ、置換位置は特に制限されないが、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基の末端に置換するのが好ましく、置換数は１又は２、好ましくは１である。置換基としてのヒドロキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、ヒドロキシメトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、ヒドロキシ－ｎ－プロポキシ基、ヒドロキシ－ｎ－ブトキシ基等が挙げられる。ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、ヒドロキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基の具体例としては、ヒドロキシメトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、ヒドロキシ－ｎ－プロポキシ基、ヒドロキシ－ｎ－ブトキシ基等のヒドロキシ基で置換されたもの；メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、メトキシ－ｎ－プロポキシ基、メトキシ－ｎ－ブトキシ基、エトキシメトキシ基、エトキシエトキシ基、エトキシ－ｎ－プロポキシ基、エトキシ－ｎ－ブトキシ基、（ｎ－プロポキシ）メトキシ基、（ｎ－プロポキシ）エトキシ基、（ｎ－プロポキシ）－ｎ－プロポキシ基、（ｎ－プロポキシ）－ｎ－ブトキシ基、（ｎ－ブトキシ）メトキシ基、（ｎ－ブトキシ）エトキシ基、（ｎ－ブトキシ）－ｎ－プロポキシ基、（ｎ－ブトキシ）－ｎ－ブトキシ基、イソプロポキシメトキシ基、イソプロポキシエトキシ基、イソプロポキシ－ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ－ｎ－ブトキシ基、（ｔｅｒｔ－ブトキシ）メトキシ基、（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エトキシ基、（ｔｅｒｔ－ブトキシ）－ｎ－プロポキシ基、（ｔｅｒｔ－ブトキシ）－ｎ－ブトキシ基等の（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換されたもの；ヒドロキシメトキシメトキシ基、２－（ヒドロキシメトキシ）エトキシ基、３－（ヒドロキシメトキシ）－ｎ－プロポキシ基、４－（ヒドロキシメトキシ）－ｎ－ブトキシ基、ヒドロキシエトキシメトキシ基、２－（ヒドロキシエトキシ）エトキシ基、３－（ヒドロキシエトキシ）－ｎ－プロポキシ基、４－（ヒドロキシエトキシ）－ｎ－ブトキシ基、ヒドロキシ－ｎ－プロポキシメトキシ基、２－（ヒドロキシ－ｎ－プロポキシ）エトキシ基、３－（ヒドロキシ－ｎ－プロポキシ）－ｎ－プロポキシ基、４－（ヒドロキシ－ｎ－プロポキシ）－ｎ－ブトキシ基、ヒドロキシ－ｎ－ブトキシメトキシ基、２－（ヒドロキシ－ｎ－ブトキシ）エトキシ基、３－（ヒドロキシ－ｎ－ブトキシ）－ｎ－プロポキシ基、４－（ヒドロキシ－ｎ－ブトキシ）－ｎ－ブトキシ基等のヒドロキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換されたもの；；スルホメトキシ基、２－スルホエトキシ基、３－スルホ－ｎ－プロポキシ基、４－スルホ－ｎ－ブトキシ基等のスルホ基で置換されたもの；カルボキシメトキシ基、２－カルボキシエトキシ基、３－カルボキシ－ｎ－プロポキシ基、４－カルボキシ－ｎ－ブトキシ基等のカルボキシ基で置換されたもの；が挙げられ、３－スルホ－ｎ－プロポキシ基、４－スルホ－ｎ－ブトキシ基、３－カルボキシ－ｎ－プロポキシ基、４－カルボキシ－ｎ－ブトキシ基が好ましく、３－スルホ－ｎ－プロポキシ基、４－スルホ－ｎ－ブトキシ基がより好ましい。
　上記式（ｊ１）中、Ｒ１０２乃至Ｒ１０４におけるモノまたはジ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基としては、該（Ｃ１～Ｃ４）アルキル部分は直鎖又は分岐鎖のいずれも好ましい。その具体例としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ－プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ－ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ－ｎ－プロピルアミノ基、ジ－ｎ－ブチルアミノ基等の直鎖；ｓｅｃ－ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基等の分岐鎖；等が挙げられる。
　上記式（ｊ１）中、Ｒ１０２乃至Ｒ１０４におけるヒドロキシ基、スルホ基及びカルボキシ基からなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換されたモノまたはジ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基としては、上記モノまたはジ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基の炭素原子にヒドロキシ基、スルホ基及びカルボキシ基よりなる群より選択される少なくとも１種類の基が置換したものが挙げられ、置換位置は特に制限されないが、該アルキル部の末端に置換するのが好ましく、置換数は１又は２、好ましくは１である。具体例としては例えば、２－ヒドロキシエチルアミノ基、２－ヒドロキシプロピルアミノ基、２，２’－ジヒドロキシジエチルアミノ基等のヒドロキシ置換モノまたはジ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基；２－スルホエチルアミノ基、３－スルホプロピルアミノ基、４－スルホブチルアミノ基、３，３’－ジスルホジプロピルアミノ基等のスルホ置換モノまたはジ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基；カルボキシメチルアミノ基、２－カルボキシエチルアミノ基、３－カルボキシプロピルアミノ基、２，２’－ジカルボキシジエチルアミノ基等のカルボキシ置換モノまたはジ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基；等が挙げられる。
　上記式（ｊ１）中、Ｒ１０２乃至Ｒ１０４における（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基としては、該（Ｃ１～Ｃ４）アルキル部分が、直鎖又は分岐鎖のいずれでもよいが、直鎖であるものが好ましい。具体例としては、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブタノイルアミノ基等が挙げられ、アセチルアミノ基が好ましい。
　上記式（ｊ１）中、Ｒ１０２乃至Ｒ１０４におけるヒドロキシ基またはカルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基としては、上記（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基の炭素原子にヒドロキシ基又はカルボキシ基が置換したものが挙げられる。ヒドロキシ基又はカルボキシ基の置換位置として特に制限されないが、該（Ｃ１～Ｃ４）アルキル部の末端が好ましく、置換数は１又は２、好ましくは１である。ヒドロキシ基またはカルボキシ基で置換されても良い（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基の具体例としては、ヒドロキシエタノイルアミノ基、２－ヒドロキシプロパノイルアミノ基、４－ヒドロキシブタノイルアミノ基等のヒドロキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基；３－カルボキシプロパノイルアミノ基等のカルボキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基；等が挙げられる。
　上記式（ｊ１）中、Ｒ１０２乃至Ｒ１０４におけるＮ’－（Ｃ１～Ｃ４）アルキルウレイド基としては、ウレイド基のＮ’原子に（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基が置換したものであり、該アルキル基は、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。Ｎ’－（Ｃ１～Ｃ４）アルキルウレイド基の具体例としては、Ｎ’－メチルウレイド基、Ｎ’－エチルウレイド基、Ｎ’－（ｎ－プロピル）ウレイド基、Ｎ’－（ｎ－ブチル）ウレイド基等が挙げられる。
　上記式（ｊ１）中、Ｒ１０２乃至Ｒ１０４におけるヒドロキシ基、スルホ基またはカルボキシ基で置換されたＮ’－（Ｃ１～Ｃ４）アルキルウレイド基としては、上記Ｎ’－（Ｃ１～Ｃ４）アルキルウレイド基における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル部の炭素原子にヒドロキシ基、スルホ基またはカルボキシ基が置換したものが挙げられ、ヒドロキシ基、スルホ基またはカルボキシ基の置換位置は特に制限されないが、該アルキル部の末端が好ましく、置換数は１又は２、好ましくは１である。ヒドロキシ基、スルホ基またはカルボキシ基で置換されたＮ’－（Ｃ１～Ｃ４）アルキルウレイド基の具体例としては、Ｎ’－（ヒドロキシメチル）ウレイド基、Ｎ’－（２－ヒドロキシエチル）ウレイド基、Ｎ’－（３－ヒドロキシ－ｎ－プロピル）ウレイド基、Ｎ’－（４－ヒドロキシ－ｎ－ブチル）ウレイド基、Ｎ’－（スルホメチル）ウレイド基、Ｎ’－（２－スルホエチル）ウレイド基、Ｎ’－（３－スルホ－ｎ－プロピル）ウレイド基、Ｎ’－（４－スルホ－ｎ－ブチル）ウレイド基、Ｎ’－（カルボキシメチル）ウレイド基、Ｎ’－（２－カルボキシエチル）ウレイド基、Ｎ’－（３－カルボキシ－ｎ－プロピル）ウレイド基、Ｎ’－（４－カルボキシ－ｎ－ブチル）ウレイド基等が挙げられ、スルホ置換のものが好ましく、Ｎ’－（スルホメチル）ウレイド基、Ｎ’－（２－スルホエチル）ウレイド基、Ｎ’－（３－スルホ－ｎ－プロピル）ウレイド基が好ましい。
　上記式（ｊ１）中、Ｒ１０２乃至Ｒ１０４におけるベンゼン環が塩素原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、ニトロ基、スルホ基及びカルボキシ基からなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換されたフェニルアミノ基において、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基は上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。具体例としては、２－クロロフェニルアミノ基、４－クロロフェニルアミノ基、２，４－ジクロロフェニルアミノ等の塩素原子置換フェニルアミノ基；２－メチルフェニルアミノ基、４－メチルフェニルアミノ基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルアミノ基等の（Ｃ１～Ｃ４）アルキル置換フェニルアミノ基；２－ニトロフェニルアミノ基、４－ニトロフェニルアミノ基等のニトロ置換フェニルアミノ基；３－スルホフェニルアミノ基、４－スルホフェニルアミノ基、２，４－ジスルホフェニルアミノ基、３，５－ジスルホフェニルアミノ基等のスルホ置換フェニルアミノ基；２－カルボキシフェニルアミノ基、４－カルボキシフェニルアミノ基、２，５－ジカルボキシフェニルアミノ基、３，５－ジカルボキシフェニルアミノ等のカルボキシ置換フェニルアミノ基；等が挙げられる。
　上記式（ｊ１）中、Ｒ１０２乃至Ｒ１０４におけるベンゼン環が塩素原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、ニトロ基、スルホ基及びカルボキシ基からなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換されたベンゾイルアミノ基において、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基は上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。具体例としては、２－クロロベンゾイルアミノ基、４－クロロベンゾイルアミノ基、２，４－ジクロロフェニルアミノ基等の塩素原子置換ベンゾイルアミノ基；２－メチルベンゾイルアミノ基、３－メチルベンゾイルアミノ基、４－メチルベンゾイルアミノ基等の（Ｃ１～Ｃ４）アルキル置換ベンゾイルアミノ基；２－ニトロベンゾイルアミノ基、４－ニトロベンゾイルアミノ基、３，５－ジニトロベンゾイルアミノ基等のニトロ置換ベンゾイルアミノ基；２－スルホベンゾイルアミノ基、４－スルホベンゾイルアミノ基等のスルホ置換ベンゾイルアミノ基；２－カルボキシベンゾイルアミノ基、４－カルボキシベンゾイルアミノ基、３，５－ジカルボキシベンゾイルアミノ基等のカルボキシ置換ベンゾイルアミノ基；等が挙げられる。
　上記式（ｊ１）中、Ｒ１０２乃至Ｒ１０４におけるベンゼン環が塩素原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、ニトロ基、スルホ基及びカルボキシ基からなる群より選択される少なくとも１種類以上の基で置換されたフェニルスルホニルアミノ基において、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基は上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。具体例としては、２－クロロフェニルスルホニルアミノ基、４－クロロフェニルスルホニルアミノ基等の塩素原子置換フェニルスルホニルアミノ基；２－メチルフェニルスルホニルアミノ基、４－メチルフェニルスルホニルアミノ基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルスルホニルアミノ基等の（Ｃ１～Ｃ４）アルキル置換フェニルスルホニルアミノ基；２－ニトロフェニルスルホニルアミノ基、３－ニトロフェニルスルホニルアミノ基、４－ニトロフェニルスルホニルアミノ基等のニトロ置換フェニルスルホニルアミノ基；３－スルホフェニルスルホニルアミノ基、４－スルホフェニルスルホニルアミノ基等のスルホ置換フェニルスルホニルアミノ基；３－カルボキシフェニルスルホニルアミノ基、４－カルボキシフェニルスルホニルアミノ基等のカルボキシ置換フェニルスルホニルアミノ基；等が挙げられる。
　上記式（ｊ１）における好ましいＲ１０２乃至Ｒ１０４の具体例は、水素原子、カルボキシ基、スルホ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、２－ヒドロキシエトキシ基、２－スルホエトキシ基、３－スルホプロポキシ基、４－スルホブトキシ基、カルボキシメトキシ基、２－カルボキシエトキシ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、２－ヒドロキシエチルアミノ基、２－スルホエチルアミノ基、３－スルホプロピルアミノ基、２－カルボキシエチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、２，２’－ジヒドロキシジエチルアミノ基、２，２’－ジカルボキシジエチルアミノ基、３，３’－ジスルホジプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、３－カルボキシプロパノイルアミノ基、４－ヒドロキシブタノイルアミノ基、Ｎ’－カルボキシメチルウレイド基、Ｎ’－２－スルホエチルウレイド基、４－スルホフェニルアミノ基、２，４－ジスルホフェニルアミノ基、２，５－ジカルボキシフェニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、３－スルホベンゾイルアミノ基、２－カルボキシベンゾイルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、４－メチルフェニルスルホニルアミノ基、４－ニトロフェニルスルホニルアミノ基、３－スルホフェニルスルホニルアミノ基、４－カルボキシフェニルスルホニルアミノ基等であり、より好ましくは、水素原子、スルホ基、メチル基、メトキシ基、２－ヒドロキシエトキシ基、２－スルホエトキシ基、３－スルホプロポキシ基、４－スルホブトキシ基、ジメチルアミノ基、３，３’－ジスルホジプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、３－カルボキシプロパノイルアミノ基、Ｎ’－２－スルホエチルウレイド基、２，４－ジスルホフェニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、４－メチルフェニルスルホニルアミノ基であり、さらに好ましくは、水素原子、スルホ基、メチル基、メトキシ基、３－スルホプロポキシ基である。
　上記式（ｊ１）における好ましいＲ１０２乃至Ｒ１０４の組み合わせは、Ｒ１０２が３－スルホプロポキシ基または４－スルホブトキシ基、Ｒ１０３が水素原子でＲ１０４がメチル基である。
　上記式（ｊ２）における、Ｒ１０５乃至Ｒ１０７は、それぞれ独立に水素原子；ハロゲン原子；カルボキシ基；スルホ基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルバモイル基；スルファモイル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基からなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基からなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換されたアルキルスルホニル基；またはベンゼン環が塩素原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、ニトロ基、スルホ基若しくはカルボキシ基で置換されていても良いフェニルスルホニル基；をそれぞれ表す。
　上記式（ｊ２）中、Ｒ１０５乃至Ｒ１０７におけるハロゲン原子としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるハロゲン原子と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｊ２）中、Ｒ１０５乃至Ｒ１０７における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｊ２）中、Ｒ１０５乃至Ｒ１０７における（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｊ２）中、Ｒ１０５乃至Ｒ１０７におけるヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基からなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基からなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｊ２）中、Ｒ１０５乃至Ｒ１０７における、スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基からなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換されたアルキルスルホニル基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるスルホ基、カルボキシ基、またはヒドロキシ基からなる群より選択される少なくとも１種類以上の基で置換されたアルキルスルホニル基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｊ２）中、Ｒ１０５乃至Ｒ１０７における、ベンゼン環が塩素原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、ニトロ基、スルホ基若しくはカルボキシ基で置換されても良いフェニルスルホニル基において、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基は上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。具体例としては、無置換フェニルスルホニル基；２－クロロフェニルスルホニル基、４－クロロフェニルスルホニル基等の塩素原子置換フェニルスルホニル基；２－メチルフェニルスルホニル基、４－メチルフェニルスルホニル基、２，４－ジメチルフェニルスルホニル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルスルホニル基等の（Ｃ１～Ｃ４）アルキル置換フェニルスルホニル基；２－ニトロフェニルスルホニル基、４－ニトロフェニルスルホニル基等のニトロ置換フェニルスルホニル基；３－スルホフェニルスルホニル基、４－スルホフェニルスルホニル基、３，５－ジスルホフェニルスルホニル基等のスルホ置換フェニルスルホニル基；２－カルボキシフェニルスルホニル基、４－カルボキシフェニルスルホニル基、３，５－ジカルボキシフェニルスルホニル基等のカルボキシ置換フェニルスルホニル基；等が挙げられる。
　上記式（ｊ２）における好ましいＲ１０５からＲ１０７の組み合わせは、水素原子、メトキシ基およびスルホ基、または一つがスルホ基で他方二つが水素原子である。一つがスルホ基で他方二つが水素原子である場合は、スルホ基の置換位置がベンゾチアゾール環の６位の場合がより好ましい。
　上記式（ｊ１）において、Ｂは置換されていても良いフェニル基であり、Ｂが有していても良い置換基はヒドロキシ基；スルホ基；カルボキシ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；アミノ基；モノまたはジ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基；アセチルアミノ基；ベンゼン環が塩素原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、ニトロ基、スルホ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたベンゾイルアミノ基；よりなる群から選択される置換基である。
　上記式（ｊ１）中、Ｂが有していても良い置換基における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｊ１）中、Ｂが有していても良い置換基における（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｊ１）中、Ｂが有しても良い置換基におけるモノまたはジ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基としては、上記Ｒ１０２乃至Ｒ１０４におけるモノまたはジ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｊ１）中、Ｂが有しても良い置換基におけるベンゼン環が塩素原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、ニトロ基、スルホ基、及びカルボキシ基からなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換されたベンゾイルアミノ基；としては、上記Ｒ１０２乃至Ｒ１０４におけるベンゼン環が塩素原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、ニトロ基、スルホ基、及びカルボキシ基からなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換されたベンゾイルアミノ基；と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｊ１）中、Ｂが有しても良い置換基の好ましい具体例は、水素原子、ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、４－スルホベンゾイルアミノ基、４－カルボキシベンゾイルアミノ基等であり、より好ましくは水素原子、ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基、メチル基、アセチルアミノ基であり、さらに好ましくは、水素原子、スルホ基、カルボキシ基である。
　上記式（ｊ１）における好ましいＢの具体例は、フェニル基、２－スルホフェニル基、４－スルホフェニル基、２，４－ジスルホフェニル基、３，５－ジスルホフェニル基、４－カルボキシフェニル基、３，５－カルボキシフェニル基、４－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、３－ヒドロキシ－４－カルボキシフェニル基、５－スルホ－３－カルボキシ－２－ヒドロキシフェニル基、４－メトキシフェニル基、４－アセチルアミノフェニル基等であり、より好ましくは、フェニル基、４－スルホフェニル基、２，４－ジスルホフェニル基、４－カルボキシフェニル基、３，５－カルボキシフェニル基であり、さらに好ましくは、フェニル基、４－スルホフェニル基、４－カルボキシフェニル基、３，５－カルボキシフェニル基である。
　上記式（ｊ１）及び（ｊ２）の置換基について記載した好ましいもの同士を組み合わせた化合物はより好ましく、より好ましいもの同士を組合わせた化合物はさらに好ましい。さらに好ましいもの同士等についても同様である。
　上記式（ｊ１）で表される色素としては、下記表４７乃至５０に具体例を挙げることができる。ただし、これらに限定されるものではない。
　このうち化合物番号ｊ２、ｊ１０の色素が、特に好ましいものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000125
［成分（Ｂ－ｋ）について］
　化合物（Ｂ－ｋ）は、成分（Ａ）と構造が類似の化合物であり、良く似た性質を有するので、耐光性等の堅牢性を向上することができ、また構造が完全に一致する訳ではないので、水溶性や長期の保存安定性にも優れるインク組成物となる。
　上記式（ｋ１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ上記式（１）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７とは独立に、それぞれ上記式（１）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７と同じ意味を有し、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め、それぞれ同様のものが挙げられる。
　上記式（ｋ１）において、Ｒ８はカルボキシ基を、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１はそれぞれ独立して水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；カルボキシ基；スルホ基；ニトロ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基またはスルホ基で置換されても良い（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基またはスルホ基で置換されても良いアシルアミノ基；を表す。
　上記式（ｋ２）中、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１におけるハロゲン原子としては、上記式（１）のＲ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるハロゲン原子と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｋ２）中、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基としては、上記式（１）のＲ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｋ２）中、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１におけるヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、上記式（１）のＲ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｋ２）中、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１におけるヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基またはスルホ基で置換されても良いアシルアミノ基としては、上記式（１）のＲ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるアシルアミノ基の炭素原子にヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基またはスルホ基が置換したものが挙げられる。アシルアミノ基としては、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め、上記式（１）のＲ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるアシルアミノ基と同様のものが挙げられる。置換基としての（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、上記式（１）のＲ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基の置換基としての（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と同様のものが挙げられる。具体例としては、ヒドロキシメチルカルボニルアミノ基、ヒドロキシエチルカルボニルアミノ基、ヒドロキシ－ｎ－プロピルカルボニルアミノ基、ヒドロキシ－ｎ－ブチルカルボニルアミノ基、ヒドロキシベンゾイルアミノ基、メトキシメチルカルボニルアミノ基、メトキシエチルカルボニルアミノ基、メトキシ－ｎ－プロピルカルボニルアミノ基、メトキシ－ｎ－ブチルカルボニルアミノ基、メトキシベンゾイルアミノ基、エトキシメチルカルボニルアミノ基、エトキシエチルカルボニルアミノ基、エトキシ－ｎ－プロピルカルボニルアミノ基、エトキシ－ｎ－ブチルカルボニルアミノ基、エトキシベンゾイルアミノ基、ｎ－プロポキシメチルカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシエチルカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシ－ｎ－プロピルカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシ－ｎ－ブチルカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシベンゾイルアミノ基、ｎ－ブトキシメチルカルボニルアミノ基、ｎ－ブトキシエチルカルボニルアミノ基、ｎ－ブトキシ－ｎ－プロピルカルボニルアミノ基、ｎ－ブトキシ－ｎ－ブチルカルボニルアミノ基、ｎ－ブトキシベンゾイルアミノ基、スルホメチルカルボニルアミノ基、スルホエチルカルボニルアミノ基、スルホ－ｎ－プロピルカルボニルアミノ基、スルホ－ｎ－ブチルカルボニルアミノ基、スルホベンゾイルアミノ基等が挙げられ、スルホ基で置換したものが好ましい。
　上記式（ｋ２）中、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１のうちいずれか一つはスルホ基又はカルボキシル基である。
　上記式（ｋ２）中、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１の組み合わせとしては、Ｒ９が水素原子、ハロゲン原子または（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基であり、好ましくは水素原子、Ｒ１０がカルボキシ基、スルホ基またはニトロ基であり、好ましくはカルボキシ基またはスルホ基、Ｒ１１が水素原子、ハロゲン原子、カルボキシ基またはスルホ基であるものが好ましい。Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１の置換位置は特に限定されないが、ピラゾール環への結合位置を１位として、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１のいずれもが水素原子以外の基を示すときは２，４及び６位または２，４及び５位が好ましく、Ｒ９及びＲ１１のいずれか一方が水素原子で他方が水素原子以外の基を示すときは、２及び４位、２及び５位、３及び５位などの置換位置が好ましい。
　上記式（ｋ２）において、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１で置換されたフェニル基としてはｐ－スルホフェニル、２，５－ジスルホフェニルまたは３，５－ジカルボキシフェニル等が好ましい。
　上記式（ｋ１）におけるＲ１からＲ１１のうち、好ましいものを組み合せた化合物はより好ましく、より好ましいものを組み合せた化合物はさらに好ましい。好ましいものと、より好ましいものとの組み合わせ等についても同様である。
　化合物（Ｂ－ｋ）の具体例について下記表５１乃至５４に例を挙げることができる。ただし、これらに限定されるものではない。
　このうち化合物番号ｋ２６の色素が、特に好ましいものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000129
［成分（Ｂ－ｌ）について］
　成分（Ｂ－ｌ）は、特に耐オゾンガス性を格段に向上することができる。なおこれらの化合物は例えば国際公開２０１２／０８１６４０号広報に記載の方法によって得ることができる。
　上記式（ｌ１）で表されるトリスアゾ化合物は互変異性体を有し、この互変異性体としては、式（ｌ１）の化合物以外に下記式（ｌ３）及び（ｌ４）等の化合物が考えられる。これらの互変異性体を用いたインク組成物も本発明に含まれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
［式（ｌ３）中、Ｒ１０１乃至Ｒ１１３は式（ｌ１）におけるものと同じ意味を有する。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
［式（ｌ４）中、Ｒ１０１乃至Ｒ１１３は式（ｌ１）におけるものと同じ意味を有する。］
　上記式（ｌ１）において、Ｒ１０１は、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；カルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；フェニル基；スルホ基で置換されたフェニル基；又は、カルボキシ基；を表す。
　上記式（ｌ１）中、Ｒ１０１における、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｌ１）中、Ｒ１０１における、カルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基としては、上記（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基のいずれかの炭素原子にカルボキシ基が置換したものが挙げられる。カルボキシ基の置換位置は特に制限されないが、アルキル基の末端に置換するのが好ましく、置換数は１又は２、好ましくは１である。カルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基の具体例としては、カルボキシメチル基、２－カルボキシエチル基、３－カルボキシ－ｎ－プロピル基、４－カルボキシ－ｎ－ブチル基等が挙げられる。
　上記式（ｌ１）中、Ｒ１０１における、スルホ基で置換されたフェニル基としては、フェニル基の炭素原子にスルホ基が置換したものが挙げられ、置換数は１乃至３、好ましくは１又は２、より好ましくは１である。スルホ基で置換されたフェニル基の具体例としては、２－スルホフェニル基、３－スルホフェニル基、４－スルホフェニル基、２，４－次スルホフェニル基、３，５－ジスルホフェニル基、２，５－ジスルホフェニル基等が挙げられ、２－スルホフェニル基、又は４－スルホフェニル基が好ましい。
　上記式（ｌ１）において、Ｒ１０２は、シアノ基；カルバモイル基；又は、カルボキシ基；を表す。
　上記式（ｌ１）において、Ｒ１０３及びＲ１０４は、それぞれ独立に、水素原子；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；ハロゲン原子；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；又は、スルホ基；を表す。
　上記式（ｌ１）中、Ｒ１０３及びＲ１０４における、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｌ１）中、Ｒ１０３及びＲ１０４における、ハロゲン原子としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるハロゲン原子と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｌ１）中、Ｒ１０３及びＲ１０４における、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｌ１）中、Ｒ１０１乃至Ｒ１０４における好ましい組み合わせとしては、Ｒ１０１がメチル基、又はフェニル基であり、Ｒ１０２がシアノ基、又はカルバモイル基であり、Ｒ１０３が水素原子、メチル基、又はメトキシ基であり、Ｒ１０４がスルホ基のものである。
　上記式（ｌ１）において、Ｒ１０５及びＲ１０７は、（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基；又は、ヒドロキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基；を表す。
　上記式（ｌ１）中、Ｒ１０５及びＲ１０７における、（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｌ１）中、Ｒ１０５及びＲ１０７における、ヒドロキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基としては、（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基における任意の炭素原子に、これらの置換基を有するものが挙げられる。該置換基の数は、通常１又は２、好ましくは１である。置換基の位置は特に制限されないが、アルキルチオ基における硫黄原子が結合する炭素原子以外の炭素原子に置換するのが好ましい。その具体例としては例えば、２－ヒドロキシエチルチオ基、３－ヒドロキシ－ｎ－プロピルチオ基、４－ヒドロキシ－ｎ－ブチルチオ基等のヒドロキシ基で置換されたもの；２－スルホエチルチオ基、３－スルホ－ｎ－プロピルチオ基、４－スルホ－ｎ－ブチルチオ基等のスルホ基で置換されたもの；２－カルボキシエチルチオ基、３－カルボキシ－ｎ－プロピルチオ着、４－カルボキシ－ｎ－ブチルチオ基等のカルボキシ基で置換されたもの；が挙げられ、スルホ基で置換されたものが好ましく、３－スルホプロピルチオ基が特に好ましい。
　上記式（ｌ１）中、Ｒ１０５及びＲ１０７としては、いずれもスルホ基で置換されたアルキルチオ基が好ましく、３－スルホ－ｎ－プロピルチオ基、又は、４－スルホ－ｎ－ブチルチオ基がより好ましい。
　上記式（ｌ１）において、Ｒ１０６及びＲ１０８は、アシルアミノ基を表す。
　上記式（ｌ１）中、Ｒ１０６及びＲ１０８における、アシルアミノ基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるアシルアミノ基と、具体例、好ましいものを含め同様のものが挙げられ、アセチルアミノ基がより好ましい。
　上記式（ｌ１）において、Ｒ１０９及びＲ１１０は、それぞれ独立に、水素原子；カルボキシ基；スルホ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基；ハロゲン原子；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；又は、ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；を表す。
　上記式（ｌ１）中、Ｒ１０９及びＲ１１０における、（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基を有するカルボニルアミノ基を意味し、好ましい具体例はアセチルアミノ基である。
　上記式（ｌ１）中、Ｒ１０９及びＲ１１０における、ハロゲン原子としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるハロゲン原子と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｌ１）中、Ｒ１０９及びＲ１１０における、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｌ１）中、Ｒ１０９及びＲ１１０における、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｌ１）中、Ｒ１０９及びＲ１１０における、ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｌ１）中、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、又はアセチルアミノ基が好ましく、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基がより好ましく、メチル基がさらに好ましい。
　上記式（ｌ１）において、Ｒ１１１乃至Ｒ１１３は、それぞれ独立に、水素原子；カルボキシ基；スルホ基；ヒドロキシ基；アセチルアミノ基；ハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；スルファモイル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；アルキルスルホニル基；又は、スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルスルホニル基；を表す。
　上記式（ｌ１）中、Ｒ１１１乃至Ｒ１１３における、ハロゲン原子としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるハロゲン原子と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｌ１）中、Ｒ１１１乃至Ｒ１１３における、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｌ１）中、Ｒ１１１乃至Ｒ１１３における、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｌ１）中、Ｒ１１１乃至Ｒ１１３における、ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｌ１）中、Ｒ１１１乃至Ｒ１１３における、アルキルスルホニル基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるアルキルスルホニル基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｌ１）中、Ｒ１１１乃至Ｒ１１３における、スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルスルホニル基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるスルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルスルホニル基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｌ１）中、Ｒ１１１乃至Ｒ１１３としては、それぞれ独立に、水素原子；カルボキシ基；スルホ基；塩素原子；ニトロ基；メチル基；メトキシ基；又は、スルファモイル基；であり、Ｒ１１０が（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基であり、Ｒ１１１が水素原子、又はスルホ基であり、Ｒ１１２がスルホ基、又は塩素原子であり、Ｒ１１３が水素原子、又はスルホ基である組み合わせがより好ましい。
　上記式（ｌ１）の置換基について記載した好ましいもの同士を組み合わせた化合物はより好ましく、より好ましいもの同士を組合わせた化合物はさらに好ましい。さらに好ましいもの同士等についても同様である。
　上記式（ｌ１）で表される色素としては、下記表５５乃至７０に具体例を挙げることができる。ただし、これらに限定されるものではない。
　このうち化合物番号ｌ７～ｌ１２の色素が、特に好ましいものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000147
［成分（Ｂ－ｍ）について］
　成分（Ｂ－ｍ）を添加することで、従来のインク組成物と比較して、色域を拡張しながら、発色性、耐オゾンガス性、及び耐光性を、格段に向上することができる。なおこの化合物は例えば国際公開２００８／１１１６３５号に記載の方法によって得ることができる。
　本発明のインク組成物は、上記式（ｍ１）のポルフィラジン色素を含有する。すなわち、テトラベンゾポルフィラジン（通常、フタロシアニンと呼ばれているもの）の４つのベンゾ（ベンゼン）環１個から３個を６員の含窒素複素芳香環に置き換えたものを色素母核として有し、無置換スルファモイル基、及び特定の置換スルファモイル基を導入したポルフィラジン色素がインクジェット用のインクに非常に適し、且つ、該色素を使用したインクでの記録物が、発色性に優れ、且つ、極めて光に対して耐性が優れることを見出したものである。
　上記式（ｍ１）において、環Ａ、Ｂ、Ｃ及び／またはＤの含窒素複素芳香環としては、例えば、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環またはピリダジン環等の窒素原子１～２個を含む６員の含窒素複素芳香環があげられる。これらの中ではピリジン環またはピラジン環が好ましく、ピリジン環が最も好ましい。Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄのうち１から３個が含窒素複素芳香環であり、残りはベンゼン環である。該含窒素複素芳香環の個数が増えるにしたがって、耐オゾン性は向上するが、ブロンジングが生じやすくなる傾向にあり、該含窒素複素芳香環の個数は耐オゾン性とブロンジング性を考慮しながら、適宜調節し、バランスの良い比率を選択すれば良い。該含窒素複素芳香環の個数は複素環の種類にもよるので一概には言えないが、通常平均値で、０を超えて３．００以下であり、０．５０～２．００である場合がより好ましい。また更には０．５０～１．７５個である場合が好ましく、０．５０～１．５０個の場合が特に好ましい範囲である。残りはベンゼン環である。含窒素複素芳香環の個数が１より大きく、２より小さい時は、該含窒素複素芳香環が１つの化合物と、２つの化合物の混合物における平均の複素環数である。複素環が２個の場合には、隣に並んで（例えばＡ及びＢ）または対向する位置に向かい合って（例えばＡ及びＣ）入る場合のいずれもが生成すると考えられる。製造法の説明や実施例において構造式で化合物を記載する場合、それらをわざわざ記載するのは煩雑であり、分かり難いものとする上、本発明においてそれらをわざわざ区別する必要性も無いので、特に断らない限りは、便宜上、Ａ及びＣの２個が複素環で、Ｂ及びＤがベンゼン環である化合物の一つの構造式を記載し、上記のように生成する両者の化合物全てを示すものとする。
　ｂは０から３．９０未満であり、ｃは０．１０から４．００未満であり、且つｂ、ｃの総和は１．００以上４．００未満である。
　ｂが大きくなるにつれて、耐オゾン性は向上する傾向にあるが、ブロンジングは生じやすくなる傾向にあり、耐オゾン性とブロンジング性を考慮しながら、ｂ、ｃの数を適宜調節し、バランスの良い比率を選択すれば良い。通常、ｂが０．５～２．５、ｃが０．１～１．５、ｂ＋ｃが１．５～３の範囲が好ましく、より好ましくはｂが１～２．５、ｃが０．５～１、ｂ＋ｃが２．０～３．０の範囲が好ましい。
　Ｅにおける、アルキレン基としては、例えば炭素数２から１２のアルキレン基があげられ、より好ましくは炭素数２から６のアルキレン基、更に好ましくは炭素数２から４のアルキレン基があげられる。具体例としてはエチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、へキシレン基、シクロプロピレンジイル基、１，２－または１，３－シクロペンチレンジイル基、１，２－、１，３－または１，４－などの各シクロへキシレン基などが挙げられる。好ましいものはエチレン基、プロピレンまたはブチレン基である。より好ましくはエチレン基である。
　Ｘは、スルホ基、カルボキシ基及びリン酸基からなる群から選ばれる少なくとも一つの基を置換基として有する、アニリノ基またはナフチルアミノ基である。該アニリノ基または該ナフチルアミノ基は、更に以下に示す置換基を有しても良い。該更に有しても良い置換基の置換基数は、通常０～４個、好ましくは０～３個である。更に有してもよい置換基としては、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、モノ－またはジ－アルキルアミノ基、モノ－またはジ－アリールアミノ基、アセチルアミノ基、ウレイド基、アルキル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキルスルホニル基及びアルキルチオ基からなる群から選ばれる１種または２種以上の置換基が挙げられる。また、該置換基として、さらにアリロキシ基又はヘテロ環残基等を加えても良い。上記の置換基のうち、好ましい置換基としてはスルホ基、カルボキシ基及びヒドロキシ基があげられる。またＸがナフチルアミノ基の場合には、上記の置換基のうち、スルホ及びヒドロキシ基が好ましい。Ｘとして好ましい基は、モノ又はジスルホ置換アニリノ基、又はジカルボキシ置換アニリノ基、モノ又はジスルホ置換ナフチルアミノ基を挙げることができ、より好ましくはモノ又はジスルホ置換アニリノ基、またはジスルホ置換ナフチルアミノ基を挙げることが出来る。具体例としては、２，５－ジスルホアニリノ基、２－スルホアニリノ基、３－スルホアニリノ基、４－スルホアニリノ基、２－カルボキシアニリノ基、４－カルボキシアニリノ基、４－エトキシ－２－スルホアニリノ基、２－メチル－５－スルホアニリノ基、２－メトキシ－４－ニトロ－５－スルホアニリノ基、２－クロロ－５－スルホアニリノ基、３－カルボキシ－４－ヒドロキシアニリノ基、３－カルボキシ－４－ヒドロキシ－５－スルホアニリノ基、２－ヒドロキシ－５－ニトロ－３－スルホアニリノ基、４－アセチルアミノ－２－スルホアニリノ基、４－アニリノ－３－スルホアニリノ基、３，５－ジクロロ－４－スルホアニリノ基、３－ホスホノアニリノ基、３，５－ジカルボキシアニリノ基、２－カルボキシ－４－スルホアニリノ基、２－カルボキシ－５－スルホアニリノ基、５，７－ジスルホナフタレン－２－イルアミノ基、６，８－ジスルホナフタレン－２－イルアミノ基、３，６－ジスルホナフタレン－１－イルアミノ基、３，６，８－トリスルホナフタレン－１－イルアミノ基、８－ヒドロキシ－３，６－ジスルホナフタレン－１－イルアミノ基、４，８－ジスルホナフタレン－２－イルアミノ基、３，６，８－トリスルホナフタレン－２－イルアミノ基、４，６，８－トリスルホナフタレン－２－イルアミノ基、８－クロロ－３，６－ジスルホナフタレン－１－イルアミノ基、８－ヒドロキシ－６－スルホナフタレン－２－イルアミノ基及び５－ヒドロキシ－７－スルホナフタレン－２－イルアミノ基等があげられる。これらのなかで好ましい基としては２，５－ジスルホアニリノ基、２－スルホアニリノ基、３－スルホアニリノ基、４－スルホアニリノ基、２－カルボキシアニリノ基、４－カルボキシアニリノ基、３，５－ジカルボキシアニリノ基、５，７－ジスルホナフタレン－２－イルアミノ基、６，８－ジスルホナフタレン－２－イルアミノ基、３，６－ジスルホナフタレン－１－イルアミノ基等を挙げることが出来る。
　Ｙは上記式（ｍ２）、（ｍ３）又は（ｍ４）で表される。
　上記式（ｍ２）において、Ｒ１０１及びＲ１０２は、それぞれ独立に、水素原子；ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基もしくはリン酸基で置換されていてもよい、アルキル基、フェニル基、または含窒素複素芳香環基；を表す。
　上記式（ｍ２）中、Ｒ１０１及びＲ１０２におけるヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基もしくはリン酸基で置換されてもよいアルキル基、ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基もしくはリン酸基で置換されてもよいフェニル基、またはヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基もしくはリン酸基で置換されてもよい含窒素複素芳香環基としては、無置換アルキル基、無置換フェニル基、無置換含窒素複素芳香環基、又はそれぞれの基の炭素原子に、上記置換基が置換したものが挙げられ、置換位置は特に制限されないが、置換数は１乃至３、好ましくは１又は２である。該アルキル基としては、通常（Ｃ１～Ｃ８）アルキル基、好ましくは（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、より好ましくは（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基を挙げることが出来る。（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基としては、直鎖又は分岐鎖のものが挙げられ、直鎖のものが好ましい。その具体例としては例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基といった直鎖のもの；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、イソヘキシル基、イソヘプシル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基といった分岐鎖のもの；等が挙げられる。好ましい具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基が挙げられ、メチル基、エチル基がより好ましい。
　上記式（ｍ３）において、Ｒ２０１は、水素原子；スルホ基；カルボキシ基；（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基；（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基；又はハロゲン原子；を、
基Ｆは、フェニレン基；又はピリジレン基（この場合、Ｒ２０１は水素原子である。）；を、
ａは、１又は２を表す。
　上記式（ｍ３）中、（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基としては、直鎖、分岐鎖、又は環状の（Ｃ１～Ｃ６）、好ましくは（Ｃ１～Ｃ４）、より好ましくは（Ｃ１～Ｃ３）アルキル基が挙げられる。直鎖又は分岐鎖のものが好ましく、直鎖のものがより好ましい。具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｎ－ペントキシ基、ｎ－ヘキシロキシ基等の直鎖のもの；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、イソペンチロキシ基、イソヘキシロキシ基等の分岐鎖のもの；シクロプロポキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキシロキシ基等の環状のもの；等が挙げられる。これらの中ではメトキシ基又はエトキシ基が好ましく、メトキシ基が特に好ましい。
　上記式（ｍ３）中、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基としては、直鎖、分岐鎖、又は環状の（Ｃ１～Ｃ６）、好ましくは（Ｃ１～Ｃ４）、より好ましくは（Ｃ１～Ｃ３）アルキル基が挙げられる。直鎖又は分岐鎖のものが好ましく、直鎖のものがより好ましい。具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基等の直鎖のもの；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、イソペンチル基、イソヘキシル基等の分岐鎖のもの；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の環状のもの；等が挙げられる。これらの中ではメチル基が好ましい。
　上記式（ｍ３）中、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましく、フッ素原子、塩素原子がより好ましい。
　上記式（ｍ４）において、Ｒ３０１は、水素原子、又はアルキル基を表す。
　該アルキル基としては、通常（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基を挙げることができる。
　上記式（ｍ４）中、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基としては、直鎖又は分岐鎖の非置換のものが挙げられ、直鎖のものが好ましい。その具体例としては例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基といった直鎖のもの；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基といった分岐鎖のもの；等が挙げられる。好ましい具体例としては、メチル基、エチル基が挙げられ、メチル基がより好ましい。
　上記式（ｍ４）において、Ｒ３０１は水素原子；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基はいずれも好ましいが、水素原子、直鎖（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基がより好ましく、水素原子；メチル基、エチル基が更に好ましく、水素原子；メチル基が特に好ましい。
　好ましいＸとＹの組み合わせとしては、下記の（Ｉ）又は（ＩＩ）の場合が挙げられる。
（Ｉ）Ｙがアミノ基又はヒドロキシ基（好ましくはアミノ基）である場合、Ｘは置換基としてスルホ基、カルボキシ基又はリン酸基を有するアニリノ基、ナフチルアミノ基、好ましくは、１～３個のスルホ基を有するアニリノ基、ナフチルアミノ基、より好ましくは２個のスルホ基を有するアニリノ基、ナフチルアミノ基である。
（ＩＩ）Ｙが置換基としてスルホ基、カルボキシ基及びヒドロキシ基よりなる群から選択される基を有するモノ又はジ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）アミノ基、又は置換基としてメチル基、エチル基、スルホ基、カルボキシ基及びヒドロキシ基よりなる群、好ましくはスルホ基、カルボキシ基及びヒドロキシ基よりなる群から選択される基を有する５～７員環の含窒素複素環基（好ましくは５～６員環の含窒素複素環基、更に好ましくはモルホリノ基）である場合、Ｘはスルホ基、カルボキシ基、メトキシ基、ニトロ基、塩素原子、ヒドロキシ基からなる群、好ましくはスルホ基、カルボキシ基及びヒドロキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの基を置換基として有するアニリノ基またはナフチルアミノ基であり、該ナフチルアミノ基の場合には、置換基としてスルホ及びヒドロキシ基からなる群から選択される基を有するナフチルアミノ基がより好ましい。この好ましいＸ及びＹの組み合わせに、更に好ましいＥ、例えばＣ２～Ｃ４アルキレン、より好ましくはエチレン（－Ｃ２Ｈ４－）又はプロピレン（－Ｃ３Ｈ６－）を組み合わせるとき、より好ましい。このとき、式（ｍ１）において環Ａ～Ｄで表される６員含窒素芳香環がピリジン環又はピラジン環、より好ましくはピリジン環であるときが更に好ましい。
　上記式（ｍ１）の化合物は分子内に有するスルホ基、カルボキシ基およびリン酸基などを利用して塩を形成することも可能である。式（ｍ１）の化合物が塩を形成している場合、その塩は、無機金属、アンモニウム又は有機塩基の各カチオンと塩を形成するのが好ましい。無機金属としてはアルカリ金属やアルカリ土類金属が挙げられる。アルカリ金属の例としては、リチウム、ナトリウム、カリウム等が挙げられる。アルカリ土類金属としては、例えばカルシウム、マグネシウム等があげられる。有機塩基としては、特に有機アミンが挙げられ、例えばメチルアミン、エチルアミン等の炭素数１から３の低級アルキルアミン類、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン等のモノ、ジまたはトリ（炭素数１から４の低級アルカノール）アミン類があげられる。これらの中でも特に好ましい塩としてはナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属塩、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン等のモノ、ジまたはトリ（炭素数１から４の低級アルカノール）アミンのオニウム塩、及びアンモニウム塩があげられる。
　本発明の上記式（ｍ１）で表されるポルフィラジン色素における、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｘ及びＹの具体例、及びａ、ｂとｃの数を表７１乃至８１に示す。下記の例は、本発明の色素を具体的に説明するために代表的な化合物を示すもので、下記の例に限定されるものではない。また、Ａ、Ｂ、ＣまたはＤの含窒素複素芳香環がピリジン環の場合には特許５２６０４９３に記載されている様に窒素原子の位置異性体などが存在し、色素合成の際には異性体の混合物として得られる。これら異性体は単離が困難であり、また分析による異性体の特定も困難である。このため通常混合物のまま使用するが、異性体の混合物であっても本発明において特に問題は生じないためここではこれら異性体を区別することなく、構造式での表示は前記のように便宜的に一つの構造式で記載する。
　このうち化合物番号ｍ２５、ｍ６２、ｍ１３０、ｍ１５８、ｍ２２５の色素が、より好ましいものである。
　上記式（ｍ１）で表される色素は、上記式（ｍ５）で表されるポルフィラジン化合物と、上記式（ｍ６）で表される有機アミンとを、アンモニア存在下で反応させて得られる色素である場合が好ましい。
　合成が簡便であり、産業上有用だからである。
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［成分（Ｂ－ｎ）について］
　成分（Ｂ－ｎ）を添加することで、従来のインク組成物と比較して、色域を拡張しながら、発色性、耐オゾンガス性、及び耐光性を、格段に向上することができる。なおこの化合物は例えば国際公開２００４／０８７８１５号に記載の方法によって得ることができる。
　本発明のインク組成物は、上記式（ｎ１）のポルフィラジン色素を含有する。すなわち、テトラベンゾポルフィラジン（通常、フタロシアニンと呼ばれているもの）を色素母核として有し、無置換スルファモイル基、及び特定の置換スルファモイル基を導入したポルフィラジン色素がインクジェット用のインクに非常に適し、且つ、該色素を使用したインクでの記録物が、発色性に優れ、且つ、極めて光に対して耐性が優れることを見出したものである。
　一般にフタロシアニン誘導体は、その合成時において不可避的に、下記式（ｎ６）における置換基Ｒ１０１～Ｒ１１６の置換位置（Ｒ１０１～Ｒ１１６が結合しているベンゼン核上の位置を各々１位～１６位と定義する）異性体を含む場合があるが、これら置換位置異性体は互いに区別することなく同一誘導体として見なしている場合が多い。
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　置換位置が異なるフタロシアニン誘導体を以下の三種類に分類して定義し、以下、置換位置が異なるフタロシアニン誘導体を説明する場合、下記（ｉ）β－位置換型、（ｉｉ）α－位置換型、（ｉｉｉ）α、β－位混合置換型として記載する。
（ｉ）
β－位置換型：（２及び／または３位、６及び／または７位、１０及びまたは１１位、１４及び／または１５位に置換基を有するフタロシアニン化合物）
（ｉｉ）
α－位置換型：（１及び／または４位、５及び／または８位、９及び／または１２位、１３及び／または１６位に置換基を有するフタロシアニン化合物）
（ｉｉｉ）
α、β－位混合置換型：（１～１６位の任意の位置に、置換基を有するフタロシアニン化合物）
　本発明のインク組成物に含まれる式（ｎ１）で示されるフタロシアニン色素は、上記（ｉ）、（ｉｉｉ）の置換型に属する。なお、置換フタロシアニン色素において、β－位置換型、α－位置換型またはα、β－位混合置換型のいずれであるかは、本発明の製造方法による場合には原料フタル酸誘導体における置換基の位置から予測できる（該フタロシアニン色素においても対応する位置に置換基を有する）。そうでないときには、該フタロシアニン色素を、硝酸等によってフタル酸誘導体に分解し、該誘導体における置換位置をＮＭＲにて調べることで、確認することができる。
　上記式（ｎ１）において、Ｍは、水素原子、金属原子もしくはその酸化物、水酸化物又はハロゲン化物を表す。金属原子の具体例としては例えば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｍｇ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｖ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏｓ、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｈｇ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ｓｂ、Ｂｉ等が挙げられる。金属酸化物としてはＶＯ、ＧｅＯ等が挙げられる。また、金属水酸化物としては例えば、Ｓｉ（ＯＨ）２、Ｃｒ（ＯＨ）２、Ｓｎ（ＯＨ）２、ＡｌＯＨ等が挙げられる。さらに、金属ハロゲン化物としては例えば、ＳｉＣｌ２、ＶＣｌ、ＶＣｌ２、ＶＯＣｌ、ＦｅＣｌ、ＧａＣｌ、ＺｒＣｌ、ＡｌＣｌ等が挙げられる。これらの中でもＣｕ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ａｌ、ＡｌＯＨが好ましく、Ｃｕが最も好ましい。
　上記式（ｎ１）においてＲ１１７及びＲ１１８はそれぞれ独立して水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環基、置換もしくは無置換のアルケニル基を、Ａは架橋基をそれぞれ表し、隣接するＲ１１７、Ｒ１１８、Ａどうしが互いに連結して環を形成しても良い。Ｙ及びＺはそれぞれ独立してハロゲン原子、ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基、アミノ基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換のアリロキシ基、置換もしくは無置換のヘテロ環オキシ基、置換もしくは無置換のアルケニルオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換のシクロアルキルアミノ基、置換もしくは無置換のアリールアミノ基、置換もしくは無置換のヘテロ環アミノ基、置換もしくは無置換のアルケニルアミノ基、置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のヘテロ環チオ基、置換もしくは無置換のアラルキルチオ基、置換もしくは無置換のアルケニルチオ基を表す。但し、Ｙ、Ｚのうち少なくとも１つは、スルホ基、カルボキシ基、またはイオン性親水性基を置換基として有する基である。
　上記式（ｎ１）においてＲ１１７及びＲ１１８において、置換もしくは無置換のアルキル基としては、例えば炭素原子数が１～１２のアルキル基があげられる。置換基の例としては例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基（アルキル基、アリール基及びアセチル基から選択されるいずれか１種以上で置換されても良い）、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基があげられる。
　上記式（ｎ１）においてＲ１１７及びＲ１１８において、置換もしくは無置換のシクロアルキル基としては、例えば炭素原子数が３～１２のシクロアルキル基があげられる。置換基の例としては例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基（アルキル基、アリール基及びアセチル基から選択されるいずれか１種以上で置換されても良い）、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基があげられる。
　上記式（ｎ１）においてＲ１１７及びＲ１１８において、置換もしくは無置換のアラルキル基としては、例えばアルキル部分の炭素原子数が１～１２のアラルキル基があげられる。置換基の例としては例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基（アルキル基、アリール基及びアセチル基から選択されるいずれか１種以上で置換されても良い）、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基があげられる。
　上記式（ｎ１）においてＲ１１７及びＲ１１８において、置換もしくは無置換のアリール基としては、例えばフェニル基、ナフチル基があげられる。置換基の例としては例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基、アミノ基（アルキル基、アリール基及びアセチル基から選択されるいずれか１種以上で置換されても良い）、ウレイド基、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヘテロ環基、ハロゲン原子があげられる。
　上記式（ｎ１）においてＲ１１７及びＲ１１８において、置換もしくは無置換のヘテロ環基としては５員または６員環のものが好ましく、それらは更に縮環しても良い。また芳香族へテロ環であっても、非芳香族ヘテロ環であっても良い。ヘテロ環の例としては例えば、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジン、キノキサリン、ピロール、インドール、フラン、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ピラゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、イソチアゾール、ベンズイソチアゾール、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、イミダゾリジン、チアゾリンなどが挙げられる。また、これらのヘテロ環は置換基を有していてもよく、その置換基の例としては、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基、アミノ基（アルキル基、アリール基及びアセチル基から選択されるいずれか１種以上で置換されても良い）、ウレイド基、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヘテロ環基、ハロゲン原子スルホ基カルボキシ基ヒドロキシ基アルキル基、アリール基及びアセチル基から選択されるいずれか１種以上で置換されても良いが挙げられる。
　上記式（ｎ１）においてＲ１１７及びＲ１１８において、置換もしくは無置換のアルケニル基としては、例えば炭素原子数が１～１２のアルケニル基があげられる。置換基の例としては例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基（アルキル基、アリール基及びアセチル基から選択されるいずれか１種以上で置換されても良い。）、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基が挙げられる。
　上記式（ｎ１）においてＡは架橋基を表す。架橋基の例としては、例えばアルキレン基、シクロアルキレン基、アリレン基があげられ、及びこれらを組み合わせて形成される基であっても良い。これらを組み合わせて形成される基の例としては例えば、キシリレン基があげられる。また、Ｒ１１７及びＲ１１８と共に架橋基を形成しても良い。また架橋基は置換基を有しても良い。置換基としては例えば、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基があげられる。
　上記アルキレン基としては、例えば炭素原子数が１～１６のアルキレンがあげられる。アルキレン基の炭素原子が一部、窒素、酸素及び／または硫黄原子に置換されても良い。またアルキレンとシクロアルキレンが組み合わさって形成される基であっても良い。
　上記シクロアルキレン基としては、例えば炭素原子数が３～１６のシクロアルキレン基があげられる。シクロアルキレン基の炭素原子が一部、窒素、酸素及び／または硫黄原子で置換されても良い。シクロアルキレン基とアルキレン基が組み合わさって形成される基であっても良い。またシクロアルキレン基は橋架け環式炭化水素であってもスピロ環炭化水素であっても良い。
　上記アリレン基としては、例えばフェニレン基、ナフチレン基等があげられる。これらは置換基を有しても良い。置換基の例としては例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基、アミノ基（アルキル基、アリール基及びアセチル基から選択されるいずれか１種以上で置換されても良い）、ウレイド基、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子が挙げられる。
　上記式（ｎ１）において、Ｙ及びＺはそれぞれ独立して、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基、アミノ基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリロキシ基、置換もしくは無置換のヘテロ環オキシ基、置換もしくは無置換のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換のアルケニルオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換のシクロアルキルアミノ基、置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、置換もしくは無置換のアリールアミノ基、置換もしくは無置換のヘテロ環アミノ基、置換もしくは無置換のアラルキルアミノ基、置換もしくは無置換のアルケニルアミノ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のシクロアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のヘテロ環チオ基、置換もしくは無置換のアラルキルチオ基、または置換もしくは無置換のアルケニルチオ基を表し、Ｙ、Ｚのうち少なくとも１つはスルホ基、カルボキシ基、またはイオン性親水性基を置換基として有する基である。イオン性親水基を置換基として有する。イオン性親水基としては、陰イオン性親水基が好ましく、例えばスルホ基、カルボキシ基またはリン酸基、ヒドロキシ基などがあげられる。これらのイオン性親水性基は、フリー体であってもよいし、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、有機アミンのオニウムイオン塩またはアンモニウム塩であってもよい。アルカリ金属としては、例えばナトリウム、カリウム、リチウム等が挙げられる。アルカリ土類金属としては、例えばカルシウム、マグネシウム等が挙げられる。有機アミンとして、アルキルアミンとしては、例えばメチルアミン、エチルアミン等の炭素数１～４の低級アルキルアミンが挙げられる。アルカノールアミンとしては、例えばモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン等のモノ、ジ又はトリ（炭素数１～４の低級アルカノール）アミンが挙げられる。好ましくはアンモニウム、ナトリウム、カリウム、リチウム、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミンの塩である。
　上置換もしくは無置換のアルコキシ基としては、例えば炭素原子数が１～１２のアルコキシ基があげられる。置換基の例としては例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基（アルキル基、アリール基及びアセチル基から選択されるいずれか１種以上で置換されても良い）、アリール基、ハロゲン原子、またはシアノ基等があげられる。中でもスルホ基、カルボキシ基、リン酸基、またはヒドロキシヒドロキシ基が好ましい。
　上記置換もしくは無置換のシクロアルコキシ基としては、例えば炭素原子数が３～１２のシクロアルコキシ基があげられる。置換基の例としては例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基（アルキル基、アリール基及びアセチル基から選択されるいずれか１種以上で置換されても良い）、アリール基、ハロゲン原子、またはシアノ基等があげられる。中でもスルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシヒドロキシ基が好ましい。
　上記置換もしくは無置換のアリロキシ基としては、例えばフェノキシキ基、ナフトキシ基があげられる。置換基の例としては例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基、アミノ基（アルキル基、アリール基及びアセチル基から選択されるいずれか１種以上で置換されても良い）、ウレイド基、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヘテロ環基、又はハロゲン原子等があげられる。中でもスルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基が好ましい。
　上記置換もしくは無置換のヘテロ環オキシ基としては、５員または６員環のものが好ましく、それらは更に縮環しても良い。また芳香族へテロ環であっても、非芳香族ヘテロ環であっても良い。ヘテロ環の例としては例えば、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジン、キノキサリン、ピロール、インドール、フラン、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ピラゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、イソチアゾール、ベンズイソチアゾール、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、イミダゾリジン、またはチアゾリンなどが挙げられる。また、これらのヘテロ環は置換基を有していてもよく、その置換基の例としては、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基、アミノ基（アルキル基、アリール基及びアセチル基から選択されるいずれか１種以上で置換されても良い）、ウレイド基、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子等が挙げられる。
　上記置換もしくは無置換のアラルキルオキシ基としては、例えば炭素原子数が１～１２のアラルキルオキシ基があげられる。置換基の例としては例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基、アミノ基（アルキル基、アリール基及びアセチル基から選択されるいずれか１種以上で置換されても良いアルキル基、アリール基及びアセチル基から選択されるいずれか１種以上で置換されても良い）、ウレイド基、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヘテロ環基、ハロゲン原子があげられる。中でもスルホ基、カルボキシ基、リン酸基、またはヒドロキシ基が好ましい。
　上記置換もしくは無置換のアルケニルオキシ基としては、例えば炭素原子数が１～１２のアルケニルオキシ基があげられる。置換基の例としては例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基（アルキル基、アリール基及びアセチル基から選択されるいずれか１種以上で置換されても良い）、アリール基、ハロゲン原子、またはシアノ基等があげられる。中でもスルホ基、カルボキシ基、リン酸基、またはヒドロキシ基が好ましい。
　上記置換もしくは無置換のアルキルアミノ基としては、例えば炭素原子数が１～１２のアルキルアミノ基があげられる。置換基の例としては例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基（アルキル基、アリール基及びアセチル基から選択されるいずれか１種以上で置換されても良い）、アリール基、ハロゲン原子、またはシアノ基等があげられる。中でもスルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基が好ましい。
　上記置換もしくは無置換のシクロアルキルアミノ基としては、例えば炭素原子数が１～１２のシクロアルキルアミノ基があげられる。置換基の例としては例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基（アルキル基、アリール基及びアセチル基で置換されても良い）、アリール基、ハロゲン原子、またはシアノ基等があげられる。中でもスルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基が好ましい。
　上記置換もしくは無置換のアリールアミノ基としては、例えばアニリノ基、ナルチルアミノ基があげられる。置換基の例としては例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基、アミノ基（アルキル基、アリール基及びアセチル基から選択されるいずれか１種以上で置換されても良い）、ウレイド基、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヘテロ環基、またはハロゲン原子等があげられる。中でもスルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基が好ましい。
　上記置換もしくは無置換のヘテロ環アミノ基としては、５員または６員環のものが好ましく、それらは更に縮環しても良い。また芳香族へテロ環であっても、非芳香族ヘテロ環であっても良い。ヘテロ環の例としては例えば、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジン、キノキサリン、ピロール、インドール、フラン、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ピラゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、イソチアゾール、ベンズイソチアゾール、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、イミダゾリジン、チアゾリンなどが挙げられる。また、これらのヘテロ環は置換基を有していてもよく、その置換基の例としては、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基、アミノ基（アルキル基、アリール基及びアセチル基から選択されるいずれか１種以上で置換されても良い）、ウレイド基、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子等が挙げられる。
　上記置換もしくは無置換のアラルキルアミノ基としては、例えば炭素原子数が１～１２のアラルキルアミノ基があげられる。置換基の例としては例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基、アミノ基（アルキル基、アリール基及びアセチル基から選択されるいずれか１種以上で置換されても良い）、ウレイド基、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヘテロ環基またはハロゲン原子等があげられる。中でもスルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基が好ましい。
　上記置換もしくは無置換のアルケニルアミノ基としては、例えば炭素原子数が２～１２のアルケニルアミノ基があげられる。置換基の例としては例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基（アルキル基、アリール基及びアセチル基から選択されるいずれか１種以上で置換されても良い）、アリール基、ハロゲン原子、またはシアノ基等があげられる。中でもスルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基が好ましい。
　上記置換もしくは無置換のアルキルチオ基としては、例えば炭素原子数が１～１２のアルキルチオ基があげられる。置換基の例としては例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基（アルキル基、アリール基及びアセチル基から選択されるいずれか１種以上で置換されても良い）、アリール基、ハロゲン原子、またはシアノ基等があげられる。中でもスルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基が好ましい。
　上記置換もしくは無置換のシクロアルキルチオ基としては、例えば炭素原子数が３～１２のシクロアルキルチオ基があげられる。置換基の例としては例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基（アルキル基、アリール基及びアセチル基から選択されるいずれか１種以上で置換されても良い）、アリール基、ハロゲン原子、またはシアノ基等があげられる。中でもスルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基が好ましい。
　上記置換もしくは無置換のアリールチオ基としては、例えばフェニルチオ基、ナフチルチオ基があげられる。置換基の例としては例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基、アミノ基（アルキル基、アリール基及びアセチル基から選択されるいずれか１種以上で置換されても良い）、ウレイド基、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヘテロ環基、またはハロゲン原子等があげられる。中でもスルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基が好ましい。
　上記置換もしくは無置換のヘテロ環チオ基としては、５員または６員環のものが好ましく、それらは更に縮環しても良い。また芳香族へテロ環であっても、非芳香族ヘテロ環であっても良い。ヘテロ環の例としては例えば、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジン、キノキサリン、ピロール、インドール、フラン、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ピラゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、イソチアゾール、ベンズイソチアゾール、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、イミダゾリジン、チアゾリンなどが挙げられる。また、これらのヘテロ環は置換基を有していてもよく、その置換基の例としては、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基、アミノ基（アルキル基、アリール基及びアセチル基から選択されるいずれか１種以上で置換されても良い）、ウレイド基、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子等が挙げられる。
　上記置換もしくは無置換のアラルキルチオ基としては、例えば炭素原子数が１～１２のアラルキルチオ基があげられる。置換基の例としては例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基、アミノ基（アルキル基、アリール基及びアセチル基から選択されるいずれか１種以上で置換されても良い）、ウレイド基、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヘテロ環基、またはハロゲン原子等があげられる。中でもスルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基が好ましい。
　上記置換もしくは無置換のアルケニルチオ基としては、例えば炭素原子数が２～１２のアルケニルチオ基があげられる。置換基の例としては例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基（アルキル基、アリール基及びアセチル基から選択されるいずれか１種以上で置換されても良い）、アリール基、ハロゲン原子、またはシアノ基等があげられる。中でもスルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基が好ましい。
　上記式（ｎ１）において、無置換スルファモイル基の数（ｍ）、置換スルファモイル基の数（ｎ）はそれぞれ１から３であり、且つｍとｎの和は２から４である。
　上記式（ｎ１）における無置換スルファモイル基の数（ｍ）の割合が高い場合は、オゾン耐性が高くなる一方、水溶性が低くなり、インク化が困難になる。逆に式（ｎ１）における置換スルファモイル基の数（ｎ）の比率が高い場合は、水溶性が高く、ブロンズ現象が起きにくくなる一方、オゾン耐性が低くなる傾向にある。従って、置換スルファモイル基の種類に応じて、無置換スルファモイル基と置換スルファモイル基の割合を適宜調節し、バランスのよい割合を選択すればよい。本発明の前記式（ｎ１）で示されるフタロシアニン色素の混合物における、Ｍ、置換スルファモイル基の組み合わせの具体例を表８８から８９に示すが、本発明に用いられるフタロシアニン色素混合物は、下記の例に限定されるものではない。尚、表中、置換スルファモイル基は遊離酸の形で記す。の例に限定されるものではない。尚、表中、前記式（ｎ１）は遊離酸の形で記す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000160
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000161
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000163
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　上記式（ｎ１）で表される色素の製造方法を説明する。
　例えば、上記（ｉｉｉ）の置換型の式（ｎ１）で表される色素を得る場合、フタロシアニン（顔料）をクロルスルホン化、又はスルホ基を有するフタロシアニン化合物もしくはその塩をクロロ化する事により、フタロシアニンスルホン酸クロリドが得られる。このときフタロシアニン（顔料）又はスルホ基を有するフタロシアニン化合物としては、式（ｎ１）のＭに対応する金属を中心金属として有するものを選択し、用いることができる。式（ｎ１）のＭが銅である化合物を製造するには、例えば銅フタロシアニン（顔料）又はスルホ基を有する銅フタロシアニン化合物もしくはその塩（例えばＤｉｒｅｃｔＢｌｕｅ８６、ＤｉｒｅｃｔＢｌｕｅ８７など）用いればよい。上記反応は通常、有機溶媒、硫酸、発煙硫酸、クロロスルホン酸中で行う。有機溶剤としてはベンゼン、トルエン、ニトロベンゼン、クロロベンゼン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、クロルスルホン化剤またはクロロ化剤としてはクロロスルホン酸、塩化チオニル、塩化スルフリル、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。このようにして得られたフタロシアニンスルホン酸クロリドのクロロスルホン基は２から４個であり、置換位置も複数考えられることからフタロシアニンスルホン酸クロリドは多種の化合物の色素混合物として存在する。
　次に、対応するフタロシアニンスルホン酸クロリドと、対応する上記式（ｎ３）で表される有機アミンとアミノ化剤を水溶媒中で通常ｐＨ８～１０、通常５～７０℃、通常１～２０時間反応させる事により目的の化合物が得られる。反応に用いられるアミノ化剤としては例えば、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム等のアンモニウム塩、尿素、アンモニア水、アンモニアガス等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　有機アミンの使用量は通常、フタロシアニン化合物１モルに対して、通常、理論値の１倍モル以上であるが、有機アミンの反応性、反応条件により異なり、これらに限定されるものではない。
　上記式（ｎ３）で表される対応する有機アミンは、国際公開２００４／０８７８１５に記載の製造方法を追試して得ることができる。
　また、上記式（ｎ１）で表される色素は一部、２価の連結基（Ｌ）を介してフタロシアニン環（Ｐｃ）が２量体（例えばＰｃ－Ｌ－Ｐｃ）または３量体を形成した不純物が生成し、反応生成物中に混入されてもよく、その時複数個存在するＬは、それぞれ同一であっても異なるものであってもよい。Ｌで表される２価の連結基はスルホニル基－ＳＯ２－、－ＳＯ２－ＮＨ－ＳＯ２－などが挙げられ、及びこれらを組み合わせて形成される基であってもよい。
　上記（ｉ）の置換型の式（ｎ１）で表される色素を得る場合、上記式（ｎ４）で表される金属フタロシアニンスルホン酸を合成する。式（ｎ４）で表される色素を合成するには国際公開２００４／０８７８１５に記載の製造方法を追試して得ることができる。
　上記（ｉ）の置換型の場合、原料として用いる４－スルホフタル酸誘導体には、３位にスルホン化されたものが通常１５～２５質量％程度不純物として含有し、それ由来のα位置換体が目的フタロシアニン色素中に混入する。本発明の効果をより高めるためには（特に耐オゾン性のより高いインクを得る為には）、３位にスルホン化された不純物の含有量が少ない原料を使用するのが好ましい。また、目的フタロシアニン色素中には、反応中にクロロスルホン基が一部分解したものが反応生成物中に混入されるが特に支障はない。得られる色素は下記式（ｎ１）で表わされ、β位置換体が主成分、即ち、少なくとも６０％以上、好ましくは７０％以上、更に好ましくは７５％以上であると考えられる。
［成分（Ｂ－ｏ）について］
　成分（Ｂ－ｏ）を添加することで、色域を拡張しながら、発色性と耐オゾンガス性を向上することができる。なおこれらの化合物は例えば国際公開２０１２／０８１６４０号広報に記載の方法によって得ることができる。
　また、上記式（ｏ１）で表される化合物は、４００ｎｍから６００ｎｍの範囲に最大吸収波長を有する場合が好ましい。
　上記式（ｏ１）において、Ｒ１０１は、水素原子；ベンゾイル基；ハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたベンゾイル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基；（Ｃ６～Ｃ１０）アリールオキシカルボニル基；又は、（Ｃ６～Ｃ１０）アリール（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基；を表す。
　上記式（ｏ１）中、Ｒ１０１における、ハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたベンゾイル基としては、ベンゾイル基における炭素原子に、上記置換基が置換したものが挙げられ、置換数は１乃至３、好ましくは１又は２、より好ましくは１である。置換基としてのハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。具体例としては、フルオロベンゾイル基、クロロベンゾイル基、ブロモベンゾイル基、ヨードベンゾイル基等のハロゲン原子で置換されたもの；メチルベンゾイル基、エチルベンゾイル基、ｎ－プロピルベンゾイル基、イソプロピルベンゾイル基、ｎ－ブチルベンゾイル基、ｔｅｒｔ－ブチルベンゾイル基等の（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基で置換されたもの；メトキシベンゾイル基、エトキシベンゾイル基、ｎ－プロポキシベンゾイル基、ｎ－ブトキシベンゾイル基等の（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換されたもの；スルホベンゾイル基；カルボキシベンゾイル基；等が挙げられ、塩素原子、メトキシ基、スルホ基、カルボキシ基で置換されたものが好ましく、スルホベンゾイル基がより好ましい。
　上記式（ｏ１）中、Ｒ１０１における、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基としては、カルボニル基に（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基が置換しているものが挙げられ、置換基としての（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等が挙げられ、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基が好ましく、エトキシカルボニル基がより好ましい。
　上記式（ｏ１）中、Ｒ１０１における、（Ｃ６～Ｃ１０）アリールオキシカルボニル基としては、フェノキシカルボニル基、又はナフチロキシカルボニル基が挙げられ、フェノキシカルボニル基が好ましい。
　上記式（ｏ１）中、Ｒ１０１における、（Ｃ６～Ｃ１０）アリール（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基としては、フェニル（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基、又はナフチル（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基が挙げられ、前者が好ましい。また、これらのアルコキシ部分は直鎖のものが好ましい。具体例としては、フェニルメトキシカルボニル基、フェニルエトキシカルボニル基、フェニル－ｎ－プロポキシカルボニル基、フェニル－ｎ－ブトキシカルボニル基等のフェニル（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基；ナフト－１－イル－メトキシカルボニル基、ナフト－１－イル－エトキシカルボニル基、ナフト－１－イル－ｎ－プロポキシカルボニル基、ナフト－１－イル－ｎ－ブトキシカルボニル基等のナフト－１－イル－（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基；ナフト－２－イル－メトキシカルボニル基、ナフト－２－イル－エトキシカルボニル基、ナフト－２－イル－ｎ－プロポキシカルボニル基、ナフト－２－イル－ｎ－ブトキシカルボニル基等のナフト－２－イル－（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基；等が挙げられる。具体例の中では、フェニルメトキシカルボニル基が好ましい。
　上記式（ｏ１）において、Ｒ１０２は、水素原子；又は、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；を表す。
　上記式（ｏ１）中、Ｒ１０２における、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｏ１）において、Ｒ１０３は、水素原子；又は、上記式（ｏ２）で表される基である。
　上記式（ｏ１）において、Ｒ１０４は、水素原子；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；ハロゲン原子；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；又は、上記式（４）乃至（６）で表される基である。
　上記式（ｏ１）中、Ｒ１０４における、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｏ１）中、Ｒ１０４における、ハロゲン原子としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるハロゲン原子と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｏ１）中、Ｒ１０４における、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｏ１）において、ｍは１又は２を表し、いずれも好ましい。
　上記式（ｏ１）において、ｌは０乃至２の整数を表し、０又は１が好ましい。
　上記式（ｏ２）において、Ｗは、水素原子；又は、（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル基；を表す。
　上記式（ｏ２）中、Ｗにおける、（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル基としては、直鎖又は分岐鎖の非置換のものが挙げられ、分岐鎖のものが好ましい。その具体例としては例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－へプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基といった直鎖のもの；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｔｅｒｔ－アミル基、２，２，４，４－テトラメチルペンチル基といった分岐鎖のもの；等が挙げられる。好ましい具体例としては、メチル基、ｎ－プロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｔｅｒｔ－アミル基、１，１，３，３－テトラメチルブチル基が挙げられ、ｔｅｒｔ－アミル基、１，１，３，３－テトラメチルブチル基がより好ましい。
　上記式（４）において、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に、ヒドロキシ基；アミノ基；ハロゲン原子；（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基；スルホ基、カルボキシ基、及びアミノ基よりなる群から選択される少なくとも１つ以上の基で置換されたアルキルアミノ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；アニリノ基；スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、及び（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基よりなる群から選択される少なくとも１つ以上の基で置換されていてもよいアニリノ基；フェノキシ基；又は、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、及び（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基よりなる群から選択される少なくとも１つ以上の基で置換されたフェノキシ基；を表す。
　上記式（４）中、Ｘ及びＹにおける、ハロゲン原子としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるハロゲン原子と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（４）中、Ｘ及びＹにおける、（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基としては、アミノ基に（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基が置換したものが挙げられ、置換数は１又は２、好ましくは１である。置換基としての（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。具体例としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ－プロピルアミノ基、ｎ－ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ－プロピル）アミノ基、ジ（ｎ－ブチル）アミノ基、メチルエチルアミノ基、メチル（ｎ－プロピル）アミノ基、メチル（ｎ－ブチル）アミノ基、エチル（ｎ－プロピル）アミノ基、エチル（ｎ－ブチル）アミノ基、ｎ－プロピル（ｎ－ブチル）アミノ基等が挙げられ、メチルアミノ基、ブチルアミノ基が好ましい。
　上記式（４）中、Ｘ及びＹにおける、スルホ基、カルボキシ基、及びアミノ基よりなる群から選択される少なくとも１つ以上の基で置換されたアルキルアミノ基としては、上記（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基の炭素原子に上記置換基が置換したものが挙げられ、置換数は１乃至３、好ましくは１である。具体例としては、スルホメチルアミノ基、２－スルホエチルアミノ基、３－スルホ－ｎ－プロピルアミノ基、４－スルホ－ｎ－ブチルアミノ基、カルボキシメチルアミノ基、２－カルボキシエチルアミノ基、３－カルボキシ－ｎ－プロピルアミノ基、４－カルボキシ－ｎ－ブチルアミノ基、アミノメチルアミノ基、２－アミノエチルアミノ基、３－アミノ－ｎ－プロピルアミノ基、４－アミノ－ｎ－ブチルアミノ基等が挙げられ、スルホ基で置換されたものが好ましく、スルホメチルアミノ基、２－スルホエチルアミノ基が好ましい。
　上記式（４）中、Ｘ及びＹにおける、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（４）中、Ｘ及びＹにおける、ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（４）中、Ｘ及びＹにおける、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、及び（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基よりなる群から選択される少なくとも１つ以上の基で置換されたフェノキシ基としては、フェノキシ基における炭素原子に上記置換基が置換したものが挙げられる。置換基としてのハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、及び（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、それぞれ、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるものと、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。具体例としては、スルホフェノキシ基、カルボキシフェノキシ基、ヒドロキシフェノキシ基、フルオロフェノキシ基、クロロフェノキシ基、ブロモフェノキシ基、ヨードフェノキシ基、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、ブロモフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、プロポキシフェノキシ基、ブトキシフェノキシ基等が挙げられ、スルホフェノキシ基、カルボキシフェノキシ基が好ましい。
　上記式（４）中、Ｘ及びＹのうち少なくとも１つは、スルホ基、又はカルボキシ基を含む基である場合が好ましい。
　上記式（５）において、ｏは１乃至３の整数を表し、１又は２が好ましい。
　上記式（５）において、Ｊは、アルキルアミノ基；スルホ基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、カルバモイル基、シアノ基、アニリノ基、アミノ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、フェニル基、及びメルカプト基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたアルキルアミノ基；アニリノ基；スルホ基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、カルバモイル基、シアノ基、アニリノ基、アミノ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、フェニル基及びメルカプト基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたアニリノ基；アルキルチオ基；スルホ基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、カルバモイル基、シアノ基、アニリノ基、アミノ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、フェニル基、及びメルカプト基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたアルキルチオ基；フェニルチオ基；スルホ基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、カルバモイル基、シアノ基、アニリノ基、アミノ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、フェニル基、及びメルカプト基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたフェニルチオ基；フェノキシ基；スルホ基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、カルバモイル基、シアノ基、アニリノ基、アミノ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、フェニル基、及びメルカプト基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたフェノキシ基；モノ若しくはジアルキルアミノアルキルアミノ基；を表す。
　上記式（５）中、Ｊにおける、アルキルアミノ基としては、直鎖、分岐鎖、環状の非置換のものが挙げられ、直鎖が好ましく、炭素鎖は通常１乃至１２、好ましくは１乃至８、より好ましくは１乃至６である。具体例としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ－プロピルアミノ基、ｎ－ブチルアミノ基、ｎ－ペンチルアミノ基、ｎ－ヘキシルアミノ基、ｎ－へプチルアミノ基、ｎ－オクチルアミノ基、ｎ－ノニルアミノ基、ｎ－デシルアミノ基、ｎ－ウンデシルアミノ基、ｎ－ドデシルアミノ基等の直鎖のもの；イソプロピルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基、２－メチルヘキシルアミノ基、ｔｅｒｔ－アミルアミノ基等の分岐鎖のもの；シクロヘキシルアミノ基、シクロへプチルアミノ基等の環状のもの；が挙げられ、メチルアミノ基、ｎ－ブチルアミノ基、ｎ－オクチルアミノ基が好ましい。
　上記式（５）中、Ｊにおける、スルホ基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、カルバモイル基、シアノ基、アニリノ基、アミノ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、フェニル基、及びメルカプト基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたアルキルアミノ基としては、上記アルキルアミノ基の炭素原子に上記置換基が置換したものがモノが挙げられ、置換数は１乃至３、好ましくは１であり、該アルキルアミノ基としては、具体例、好ましいものを含め上記アルキルアミノ基と同様のものが挙げられる。置換基としての（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。具体例としては、スルホメチルアミノ基、スルホエチルアミノ基、スルホプロピルアミノ基、スルホブチルアミノ基、スルホペンチルアミノ基、スルホヘキシルアミノ基、スルホへプチルアミノ基、スルホオクチルアミノ基、スルホノニルアミノ基、スルホデシルアミノ基、スルホウンデシルアミノ基、スルホドデシルアミノ基、カルボキシメチルアミノ基、カルボキシエチルアミノ基、カルボキシプロピルアミノ基、カルボキシブチルアミノ基、カルボキシペンチルアミノ基、カルボキシヘキシルアミノ基、カルボキシへプチルアミノ基、カルボキシオクチルアミノ基、カルボキシノニルアミノ基、カルボキシデシルアミノ基、カルボキシウンデシルアミノ基、カルボキシドデシルアミノ基、メトキシメチルアミノ基、メトキシエチルアミノ基、メトキシブチルアミノ基、メトキシデシルアミノ基、エトキシヘキシルアミノ基、エトキシウンデシルアミノ基、プロポキシプロピルアミノ基、プロポキシドデシルアミノ基、ブトキシヘキシルアミノ基、ブトキシノニルアミノ基、カルバモイルメチルアミノ基、カルバモイルエチルアミノ基、カルバモイルブチルアミノ基、カルバモイルヘキシルアミノ基、カルバモイルデシルアミノ基、シアノメチルアミノ基、シアノブチルアミノ基、シアノヘキシルアミノ基、シアノドデシルアミノ基、アニリノメチルアミノ基、アニリノブチルアミノ基、アニリノウンデシルアミノ基、アミノエチルアミノ基、アミノブチルアミノ基、アミノヘキシルアミノ基、フェノキシメチルアミノ基、フェノキシエチルアミノ基、フェノキシブチルアミノ基、フェノキシデシルアミノ基、フェニルエチルアミノ基、フェニルヘキシルアミノ基、フェニルデシルアミノ基、メルカプトメチルアミノ基、メルカプトペンチルアミノ基、メルカプトウンデシルアミノ基等が挙げられ、スルホ基、カルボキシで置換されたものが好ましく、スルホエチルアミノ基、カルボキシメチルアミノ基、カルボキシヘキシルアミノ基がより好ましい。
　上記式（５）中、Ｊにおける、スルホ基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、カルバモイル基、シアノ基、アニリノ基、アミノ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、フェニル基及びメルカプト基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたアニリノ基としては、アニリノ基の炭素原子に上記置換基が置換したものが挙げられ、置換数は１乃至３、好ましくは１である。置換基としての（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、及び（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、それぞれ上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、及び（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。具体例としては、スルホアニリノ基、カルボキシアニリノ基、メチルアニリノ基、エチルアニリノ基、プロピルアニリノ基、ブチルアニリノ基、メトキシアニリノ基、エトキシアニリノ基、プロポキシアニリノ基、ブトキシアニリノ基、カルバモイルアニリノ基、シアノアニリノ基、フェニルアミノアニリノ基、アミノアニリノ基、フェノキシアニリノ基、ヒドロキシアニリノ基、フェニルアニリノ基、メルカプトアニリノ基等が挙げられ、スルホアニリノ基、カルボキシアニリノ基が好ましい。
　上記式（５）中、Ｊにおける、アルキルチオ基としては、炭素鎖が直鎖、分岐鎖のものが挙げられ、直鎖が好ましく、また、炭素鎖は通常１乃至１２、好ましくは１乃至８、より好ましくは１乃至６である。具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基、ｎ－へプチルチオ基、ｎ－オクチルチオ基、ｎ－ノニルチオ基、ｎ－デシルチオ基、ｎ－ウンデシルチオ基、ｎ－ドデシルチオ基等の直鎖のもの；イソプロピルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｔｅｒｔ－アミルチオ基、ｔｅｒｔ－オクチルチオ基、２－エチルヘキシルチオ基等の分岐鎖のもの；が挙げられ、ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基が好ましい。
　上記式（５）中、Ｊにおける、スルホ基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、カルバモイル基、シアノ基、アニリノ基、アミノ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、フェニル基、及びメルカプト基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたアルキルチオ基としては、上記アルキルチオ基の炭素原子に上記置換基が置換したものがが挙げられ、置換数は１乃至３、好ましくは１であり、該アルキルチオ基としては、具体例、好ましいものを含め上記アルキルチオ基と同様のものが挙げられる。置換基としての（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。具体例としては、スルホメチルチオ基、スルホエチルチオ基、スルホプロピルチオ基、スルホブチルチオ基、スルホペンチルチオ基、スルホヘキシルチオ基、スルホへプチルチオ基、スルホオクチルチオ基、スルホノニルチオ基、スルホデシルチオ基、スルホウンデシルチオ基、スルホドデシルチオ基、カルボキシメチルチオ基、カルボキシエチルチオ基、カルボキシプロピルチオ基、カルボキシブチルチオ基、カルボキシペンチルチオ基、カルボキシヘキシルチオ基、カルボキシへプチルチオ基、カルボキシオクチルチオ基、カルボキシノニルチオ基、カルボキシデシルチオ基、カルボキシウンデシルチオ基、カルボキシドデシルチオ基、メトキシメチルチオ基、メトキシエチルチオ基、メトキシブチルチオ基、メトキシデシルチオ基、エトキシヘキシルチオ基、エトキシウンデシルチオ基、プロポキシプロピルチオ基、プロポキシドデシルチオ基、ブトキシヘキシルチオ基、ブトキシノニルチオ基、カルバモイルメチルチオ基、カルバモイルエチルチオ基、カルバモイルブチルチオ基、カルバモイルヘキシルチオ基、カルバモイルデシルチオ基、シアノメチルチオ基、シアノブチルチオ基、シアノヘキシルチオ基、シアノドデシルチオ基、アニリノメチルチオ基、アニリノブチルチオ基、アニリノウンデシルチオ基、アミノエチルチオ基、アミノブチルチオ基、アミノヘキシルチオ基、フェノキシメチルチオ基、フェノキシエチルチオ基、フェノキシブチルチオ基、フェノキシデシルチオ基、フェニルエチルチオ基、フェニルヘキシルチオ基、フェニルデシルチオ基、メルカプトメチルチオ基、メルカプトペンチルチオ基、メルカプトウンデシルチオ基等が挙げられ、スルホ基、カルボキシで置換されたものが好ましく、スルホエチルチオ基、カルボキシメチルチオ基、カルボキシヘキシルチオ基がより好ましい。
　上記式（５）中、Ｊにおける、スルホ基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、カルバモイル基、シアノ基、アニリノ基、アミノ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、フェニル基、及びメルカプト基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたフェニルチオ基としては、フェニルチオ基の炭素原子に上記置換基が置換したものが挙げられ、置換数は１乃至３、好ましくは１である。置換基としての（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、及び（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、それぞれ、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、及び（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。具体例としては、スルホフェニルチオ基、カルボキシフェニルチオ基、メチルフェニルチオ基、エチルフェニルチオ基、プロピルフェニルチオ基、ブチルフェニルチオ基、メトキシフェニルチオ基、エトキシフェニルチオ基、プロポキシフェニルチオ基、ブトキシフェニルチオ基、カルバモイルフェニルチオ基、シアノフェニルチオ基、フェニルアミノフェニルチオ基、アミノフェニルチオ基、フェノキシフェニルチオ基、ヒドロキシフェニルチオ基、フェニルフェニルチオ基、メルカプトフェニルチオ基等が挙げられ、スルホフェニルチオ基、カルボキシフェニルチオ基が好ましい。
　上記式（５）中、Ｊにおける、スルホ基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、カルバモイル基、シアノ基、アニリノ基、アミノ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、フェニル基、及びメルカプト基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたフェノキシ基としては、フェノキシ基の炭素原子に上記置換基が置換したものが挙げられ、置換数は１乃至３、好ましくは１である。置換基としての（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、及び（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、それぞれ、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、及び（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。具体例としては、スルホフェノキシ基、カルボキシフェノキシ基、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、プロポキシフェノキシ基、ブトキシフェノキシ基、カルバモイルフェノキシ基、シアノフェノキシ基、フェニルアミノフェノキシ基、アミノフェノキシ基、フェノキシフェノキシ基、ヒドロキシフェノキシ基、フェニルフェノキシ基、メルカプトフェノキシ基等が挙げられ、スルホフェノキシ基、カルボキシフェノキシ基が好ましい。
　上記式（５）中、Ｊにおける、モノ若しくはジアルキルアミノアルキルアミノ基としては、該アルキルの範囲は通常１乃至１０、好ましくは１乃至６、より好ましくは１ないし４である。具体例としては、２－メチルアミノエチルアミノ基、３－メチルアミノプロピルアミノ基、３－エチルアミノプロピルアミノ基等のものアルキルアミノアルキルアミノ基；３－（Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ）プロピルアミノ基、２－（Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ）エチルアミノ基等が挙げられる。
　上記式（６）において、Ｇは、（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル基；アリール基、ヘテロ環基、スルホ基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基、アシル基、カルバモイル基、シアノ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、フェニル（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、及びニトロ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル基；アリール基；ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、スルホ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、フェノキシ基、及びニトロ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたアリール基；ヘテロ環基；ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、スルホ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、フェノキシ基、及びニトロ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたヘテロ環基；を表す。
　上記式（６）中、Ｇにおける、（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル基としては、直鎖、分岐鎖、及び感情のものが挙げられ、直鎖のものが好ましい。炭素鎖は好ましくは１乃至８、より好ましくは１乃至６である。具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－へプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基等の直鎖のもの；イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－アミル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、２－エチルヘキシル基等の分岐鎖のもの；が挙げられ、メチル基、ヘキシル基、オクチル基が好ましい。
　上記式（６）中、Ｇにおける、アリール基、ヘテロ環基、スルホ基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基、アシル基、カルバモイル基、シアノ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、フェニル（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、及びニトロ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル基としては、上記（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル基の炭素原子に上記置換基が置換したものが挙げられ、置換位置は特に制限されたいが、アルキル基の末端に置換するのが好ましく、置換数は１乃至３、好ましくは１である。置換基としてのアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、又はアントラセニル基等の炭素数６乃至１４で構成されるアリール気が挙げられ、好ましくはフェニル基またはナフチル基である。置換基としてのヘテロ環としては、通常６員複素芳香環が挙げられ、好ましくは含窒素６員複素芳香環であり、より好ましくはピリジン環である。アルキル基に置換する場合のピリジン環上の置換位置は、２位、３位、及び４位のいずれも好ましい。置換基としての（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基としては、上記Ｒ１０１における（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基と具体例、好ましいものを含め同様のものが挙げられる。置換基としての（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。置換基としてのフェニル（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、上記（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基の炭素原子にフェニル基が置換したものが挙げられ、置換位置は特に制限されないが、アルコキシの末端に置換するのが好ましく、置換数は１又は２、好ましくは１である。具体例としては、フェニルメトキシ基、フェニルエトキシ基、フェニル－ｎ－プロポキシ基、フェニル－ｎ－ブトキシ基といった直鎖のもの；フェニルイソプロポキシ基、フェニルイソブトキシ基、フェニル－ｓｅｃ－ブトキシ基、フェニル－ｔｅｒｔ－ブトキシ基といった分岐鎖のもの；等が挙げられる。好ましくは、フェニルメトキシ基、フェニルエトキシ基、フェニル－ｎ－プロポキシ基が挙げられ、メトキシ基がより好ましい。アリール基、ヘテロ環基、スルホ基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基、アシル基、カルバモイル基、シアノ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、フェニル（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、及びニトロ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル基の具体例としては、５－フェニルペンチル基、６－フェニルヘキシル基、８－フェニルオクチル基、１０－フェニルデシル基、１２－フェニルドデシル基、５－ナフチルペンチル基、６－ナフチルヘキシル基、８－ナフチルオクチル基、１０－ナフチルデシル基、１２－ナフチルドデシル基、ピリジルペンチル基、ピリジルヘキシル基、ピリジルデシル基、ピリジルドデシル基、スルホメチル基、スルホヘキシル基、スルホデシル基、カルボキシエチル基、カルボキシオクチル基、カルボキシドデシル基、メトキシカルボニルペンチル基、プロポキシカルボニルオクチル基、ブトキシカルボニルドデシル基、アセチルヘキシル基、アセチルデシル基、ベンゾイルペンチル基、ベンゾイルウンデシル基、カルバモイルブチル基、カルバモイルデシル基、シアノヘキシル基、シアノウンデシル基、メトキシオクチル基、エトキシプロピル基、プロポキシドデシル基、フェニルメトキシヘキシル基、フェニルブトキシオクチル基、フェニルプロポキシドデシル基、フェノキシヘキシル基、フェノキシオクチル基、フェノキシドデシル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシウンデシル基、ニトロヘキシル基、ニトロデシル基等が挙げられ、スルホ基、又はカルボキシ置換のものが好ましい。
　上記式（６）中、Ｇにおける、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、スルホ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、フェノキシ基、及びニトロ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたアリール基において、該アリール基はフェニル基、ナフチル基、又はアントラセニル基等の炭素数６乃至１４で構成されるアリール気が挙げられ、好ましくはフェニル基またはナフチル基であり、これらの炭素原子に上記置換基が置換したものが挙げられる。置換基としてのハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、それぞれ、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。置換基としての（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基としては、上記Ｒ１０１における（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基と具体例、好ましいものを含め同様のものが挙げられる。ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、スルホ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、フェノキシ基、及びニトロ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたアリール基の具体例としては、フルオロフェニル基、フルオロナフチル基、フルオロアントラセニル基、クロロフェニル基、クロロナフチル基、ブロモフェニル基、ブロモナフチル基、ヨードフェニル基、ヨードアントラセニル基、シアノフェニル基、シアノナフチル基、シアノアントラセニル基、ヒドロキシフェニル基、ヒドロキシナフチル基、ヒドロキシアントラセニル基、スルホフェニル基、スルホナフチル基、スルホアントラセニル基、メチルフェニル基、プロピルナフチル基、ブチルアントラセニル基、カルボキシフェニル基、カルボキシナフチル基、カルボキシアントラセニル基、メトキシカルボニルフェニル基、プロポキシカルボニルフェニル基、エトキシカルボキシナフチル基、カルバモイルフェニル基、カルバモイルナフチル基、カルバモイルアントラセニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロポキシフェニル基、メトキシナフチル基、ブトキシアントラセニル基、フェノキシフェニル基、フェノキシナフチル基、フェノキシアントラセニル基、ニトロフェニル基、ニトロナフチル基、ニトロアントラセニル基等が挙げられ、スルホフェニル基、カルボキシフェニル基が好ましい。
　上記式（６）中、Ｇにおける、ヘテロ環基としては、通常５員又は６員複素芳香環が挙げられ、好ましくは含窒素６員複素芳香環であり、より好ましくはピリジン環である。ピリジン環上の置換位置は、２位、３位、及び４位のいずれも好ましい。具体例としては、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基である。
　上記式（６）中、Ｇにおける、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、スルホ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、フェノキシ基、及びニトロ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたヘテロ環基において、該ヘテロ環基は通常５員又は６員複素芳香環が挙げられ、好ましくは含窒素６員複素芳香環であり、より好ましくはピリジン環である。ピリジン環上の置換位置は、２位、３位、及び４位のいずれも好ましい。置換基としてのハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、それぞれ、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。置換基としての（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基としては、上記Ｒ１０１における（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基と具体例、好ましいものを含め同様のものが挙げられる。ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、スルホ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、フェノキシ基、及びニトロ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたヘテロ環基の具体例としては、フルオロピリジル基、クロロピリジル基、ブロモピリジル基、ヨードピリジル基、シアノピリジル基、ヒドロキシピリジル基、スルホピリジル基、メチルピリジル基、エチルピリジル基、プロピルピリジル基、ブチルピリジル基、カルボキシピリジル基、メトキシカルボニルピリジル基、エトキシカルボニルピリジル基、プロポキシカルボニルピリジル基、ブトキシカルボニルピリジル基、カルバモイルピリジル基、メトキシピリジル基、エトキシピリジル基、プロポキシピリジル基、ブトキシピリジル基、フェノキシピリジル基、ニトロピリジル基が挙げられ、スルホピリジル基、カルボキシピリジル基か好ましい。
　式（６）中、Ｇとしては、（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル基；スルホ（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル基；カルボキシ（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル基；スルホフェニル基；カルボキシフェニル基；が好ましく、（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル基がより好ましく、（Ｃ１～Ｃ８）アルキル基がより好ましい。
　上記式（ｏ１）の置換基について記載した好ましいもの同士を組み合わせた化合物はより好ましく、より好ましいもの同士を組合わせた化合物はさらに好ましい。さらに好ましいもの同士等についても同様である。
　上記式（ｏ１）で表される色素としては、下記表８９乃至８８に具体例を挙げることができる。ただし、これらに限定されるものではない。
　このうち化合物番号ｏ２５、ｏ２７、ｏ３３、ｏ４９、ｏ６５、ｏ６９の色素が、特に好ましいものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000167
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000169
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000171
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000172
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000173
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000174
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000175
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000176
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000177
　本願発明のインク組成物は、さらに成分（Ｃ）として少なくとも１種の、３５０ｎｍから５５０ｎｍの範囲に最大吸収波長（λｍａｘ）を有する色素を含有し、さらなる発色性、の向上を実現し、またメディアによる色相のバラつきを抑え、彩度を低下させ、さらには演色性をも向上することができる。
　なお最大吸収波長（λｍａｘ）は、ｐＨ７～８の水溶液中での測定値である。
　上記成分（Ｃ）としては、上記成分（Ｂ－ａ）、成分（Ｂ－ｂ）又は成分（Ｂ－ｑ）のいずれか１種以上の色素である場合が好ましい。発色性の向上等に併せて、耐オゾンガス性の向上をも実現できる為である。
［成分（Ｂ－ｐ）について］
　化合物（Ｂ－ｐ）は、色域を拡張しながら、発色性と耐オゾンガス性を向上することができる。なおこれらの化合物は例えば国際公開２００８／０６６０６２号公報に記載の方法によって得ることができる。
　また、上記式（ｐ１）で表される化合物は、４００ｎｍから６００ｎｍの範囲に最大吸収波長を有する場合が好ましい。
　上記式（ｐ１）において、ｍは１又は２を表し、２が好ましい。
　なお上記式（ｐ１）中にある２つのｍは、同じであっても異なっていても良い。
　上記式（ｐ１）において、Ｒ１０１は、水素原子；ベンゾイル基；ハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたベンゾイル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基；（Ｃ６～Ｃ１０）アリールオキシカルボニル基；又は、（Ｃ６～Ｃ１０）アリール（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基；を表す。
　なお上記式（ｐ１）中にある２つのＲ１０１は、同じであっても異なっていても良い。
　上記式（ｐ１）中、Ｒ１０１における、ハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたベンゾイル基としては、ベンゾイル基における炭素原子に、上記置換基が置換したものが挙げられ、置換数は１乃至３、好ましくは１又は２、より好ましくは１である。置換基としてのハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。具体例としては、フルオロベンゾイル基、クロロベンゾイル基、ブロモベンゾイル基、ヨードベンゾイル基等のハロゲン原子で置換されたもの；メチルベンゾイル基、エチルベンゾイル基、ｎ－プロピルベンゾイル基、イソプロピルベンゾイル基、ｎ－ブチルベンゾイル基、ｔｅｒｔ－ブチルベンゾイル基等の（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基で置換されたもの；メトキシベンゾイル基、エトキシベンゾイル基、ｎ－プロポキシベンゾイル基、ｎ－ブトキシベンゾイル基等の（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換されたもの；スルホベンゾイル基；カルボキシベンゾイル基；等が挙げられ、塩素原子、メトキシ基、スルホ基、カルボキシ基で置換されたものが好ましく、スルホベンゾイル基がより好ましい。
　上記式（ｐ１）中、Ｒ１０１における、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基としては、カルボニル基に（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基が置換しているものが挙げられ、置換基としての（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等が挙げられ、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基が好ましく、エトキシカルボニル基がより好ましい。
　上記式（ｐ１）中、Ｒ１０１における、（Ｃ６～Ｃ１０）アリールオキシカルボニル基としては、フェノキシカルボニル基、又はナフチロキシカルボニル基が挙げられ、フェノキシカルボニル基が好ましい。
　上記式（ｐ１）中、Ｒ１０１における、（Ｃ６～Ｃ１０）アリール（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基としては、フェニル（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基、又はナフチル（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基が挙げられ、前者が好ましい。また、これらのアルコキシ部分は直鎖のものが好ましい。具体例としては、フェニルメトキシカルボニル基、フェニルエトキシカルボニル基、フェニル－ｎ－プロポキシカルボニル基、フェニル－ｎ－ブトキシカルボニル基等のフェニル（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基；ナフト－１－イル－メトキシカルボニル基、ナフト－１－イル－エトキシカルボニル基、ナフト－１－イル－ｎ－プロポキシカルボニル基、ナフト－１－イル－ｎ－ブトキシカルボニル基等のナフト－１－イル－（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基；ナフト－２－イル－メトキシカルボニル基、ナフト－２－イル－エトキシカルボニル基、ナフト－２－イル－ｎ－プロポキシカルボニル基、ナフト－２－イル－ｎ－ブトキシカルボニル基等のナフト－２－イル－（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基；等が挙げられる。具体例の中では、フェニルメトキシカルボニル基が好ましい。
　上記式（ｐ１）において、Ｒ１０２は、水素原子；又は、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；を表す。
　なお上記式（ｐ１）中にある２つのＲ１０２は、同じであっても異なっていても良い。
　上記式（ｐ１）中、Ｒ１０２における、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｐ１）において、Ｘは窒素原子を有する二価の架橋基を表す。
　上記Ｘは、ジアミノ（Ｃ１～Ｃ６）アルキレン基；スルホ基で置換されていてもよいジアミノフェニレン基；スルホ基で置換されていてもよいビス（アミノメチル）フェニレン基；スルホ基で置換されていてもよいジアミノジシクロヘキシルメチレン基；又はピペラジン基を表す。
　上記式（ｐ１）中、Ｘにおけるジアミノ（Ｃ１～Ｃ６）アルキレン基としては、該アルキル部の炭素鎖が直鎖、又は分岐鎖のものが挙げられ、直鎖のものが好ましい。アミノ基の置換位置としては特に制限されないが、それぞれアルキル鎖の末端に置換しているものが好ましい。具体例としてはジアミノメチレン基、ジアミノエチレン基、ジアミノプロピレン基、ジアミノブチレン基、ジアミノペンチレン基、ジアミノへキシレン基が挙げられ、ジアミノエチレン基、ジアミノへキシレン基が好ましく、ジアミノエチレン基がより好ましい。
　上記式（ｐ１）において、Ｙはハロゲン原子；ヒドロキシ基；アミノ基；モノ又はジアルキルアミノ基；スルホ基、又はカルボキシ基で置換されたモノ又はジアルキルアミノ基；アラルキルアミノ基；シクロアルキルアミノ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；フェノキシ基；スルホ基、カルボキシ基、アセチルアミノ基、アミノ基、及びヒドロキシ基よりなる群よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたフェノキシ基；アニリノ基；スルホ基、及び／又はカルボキシ基で置換されたアニリノ基；ナフチルアミノ基；スルホ基、及び／又はカルボキシ基で置換されたナフチルアミノ基；ナフチルオキシ基；スルホ基、及び／又はカルボキシ基で置換されたナフチルオキシ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基；スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基；フェニルチオ基；スルホ基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、カルバモイル基、シアノ基、アニリノ基、アミノ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、フェニル基、及びメルカプト基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたフェニルチオ基；、又はモノ又はジアルキルアミノアルキルアミノ基；を表す。
　なお上記式（ｐ１）中にある２つのＹは、同じであっても異なっていても良い。
　上記式（ｐ１）中、Ｙにおけるハロゲン原子としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるハロゲン原子と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｐ１）中、Ｙにおけるモノ又はジアルキルアミノ基としては、アミノ基にアルキル基が１つ、又は２つ置換したものが挙げられ、該アルキル基としては直鎖、分岐鎖、又は環状のものが挙げられ直鎖のものが好ましく、その炭素鎖は１乃至１２、好ましくは１乃至８、より好ましくは１乃至４である。具体例としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、オクチルアミノ基、ドデシルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基、ジデシルアミノ基、メチルエチルアミノ基、エチルヘキシルアミノ基等が挙げられ、メチルアミノ基、ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基が好ましい。
　上記式（ｐ１）中、Ｙにおけるスルホ基、又はカルボキシ基で置換されたモノ又はジアルキルアミノ基としては、上記モノ又はジアルキルアミノ基の炭素原子にスルホ基、又はカルボキシ基が置換したものが挙げられ、アルキル鎖の末端に置換するのが好ましく、置換数は１乃至４、好ましくは１又は２である。具体例としては、スルホメチルアミノ基、スルホエチルアミノ基、スルホプロピルアミノ基、スルホブチルアミノ基、スルホヘキシルアミノ基、スルホオクチルアミノ基、スルホドデシルアミノ基、ジスルホメチルアミノ基、ジスルホエチルアミノ基、ジスルホヘキシルアミノ基、ジスルホデシルアミノ基、スルホメチルエチルアミノ基、エチルスルホヘキシルアミノ基、カルボキシメチルアミノ基、カルボキシエチルアミノ基、カルボキシプロピルアミノ基、カルボキシブチルアミノ基、カルボキシヘキシルアミノ基、カルボキシオクチルアミノ基、カルボキシドデシルアミノ基、ジカルボキシメチルアミノ基、ジカルボキシエチルアミノ基、ジカルボキシヘキシルアミノ基、ジカルボキシデシルアミノ基、カルボキシメチルエチルアミノ基、カルボキシエチルヘキシルアミノ基等が挙げられ、スルホメチルアミノ基、スルホエチルアミノ基、カルボキシメチルアミノ基、カルボキシヘキシルアミノ基が好ましい。
　上記式（ｐ１）中、Ｙにおけるアラルキルアミノ基としては、該アルキル部が１乃至６、好ましくは１又は２のものが挙げられる。具体例としては、ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基、フェニルプロピルアミノ基　フェニルブチルアミノ基等が挙げられ、ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基が好ましい。
　上記式（ｐ１）中、Ｙにおけるシクロアルキルアミノ基としては、該アルキル部が４乃至１２、好ましくは６のものが挙げられる。具体例としては、シクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、シクロへプチルアミノ基、シクロオクチルアミノ基、等が挙げられ、シクロヘキシルアミノ基が好ましい。
　上記式（ｐ１）中、Ｙにおける（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｐ１）中、Ｙにおけるスルホ基、カルボキシ基、アセチルアミノ基、アミノ基、及びヒドロキシ基よりなる群よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたフェノキシ基としては、フェノキシ基における炭素原子に上記置換基が置換したものが挙げられる。置換数は１乃至３、好ましくは１又は２である。具体例としては、スルホフェノキシ基、ジスルホフェノキシ基、カルボキシフェノキシ基、ジカルボキシフェノキシ基、アセチルアミノフェノキシ基、ジアセチルアミノフェノキシ基、アミノフェノキシ基、ジアミノフェノキシ基、ヒドロキシフェノキシ基、ジヒドロキシフェノキシ基等が挙げられ、スルホフェノキシ基、ジスルホフェノキシ基、カルボキシフェノキシ基、ジカルボキシフェノキシ基が好ましい。
　上記式（ｐ１）中、Ｙにおけるスルホ基、及び／又はカルボキシ基で置換されたアニリノ基としては、アニリノ基の炭素原子に、スルホ基、及び／又はカルボキシ基が置換したものが挙げられ、置換数は１乃至３であり、１又は２が好ましい。具体例としては、スルホアニリノ基、ジスルホアニリノ基、カルボキシアニリノ基、ジカルボキシアニリノ基、スルホカルボキシアニリノ基等が挙げられ、いずれも好ましい。
　上記式（ｐ１）中、Ｙにおけるスルホ基、及び／又はカルボキシ基で置換されたナフチルアミノ基としては、アニリノ基の炭素原子に、スルホ基、及び／又はカルボキシ基が置換したものが挙げられ、置換数は１乃至３であり、１又は２が好ましい。具体例としては、スルホナフチルアミノ基、ジスルホナフチルアミノ基、カルボキシナフチルアミノ基、ジカルボキシナフチルアミノ基、スルホカルボキシナフチルアミノ基等が挙げられ、いずれも好ましい。
　上記式（ｐ１）中、Ｙにおけるスルホ基、及び／又はカルボキシ基で置換されたナフチルオキシ基としては、アニリノ基の炭素原子に、スルホ基、及び／又はカルボキシ基が置換したものが挙げられ、置換数は１乃至３であり、１又は２が好ましい。具体例としては、スルホナフチルオキシ基、ジスルホナフチルオキシ基、カルボキシナフチルオキシ基、ジカルボキシナフチルオキシ基、スルホカルボキシナフチルオキシ基等が挙げられ、カルボキシナフチルオキシ基が好ましい。
　上記式（ｐ１）中、Ｙにおける（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。
　上記式（ｐ１）中、Ｙにおけるスルホ基、若しくはカルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基としては、上記（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基の炭素原子にスルホ基、若しくはカルボキシ基が置換したものが挙げられ、置換位置は特に制限されないが、アルキル部の末端に置換するものが好ましく、置換数は１又は２、好ましくは１である。具体例としては、スルホメチルチオ基、スルホエチルチオ基、スルホプロピルチオ基、スルホブチルチオ基、カルボキシメチルチオ基、カルボキシエチルチオ基、カルボキシプロピルチオ基、カルボキシブチルチオ基等が挙げられ、スルホメチルチオ基、スルホプロピルチオ基、カルボキシエチルチオ基が好ましい。
　上記式（ｐ１）中、Ｙにおけるスルホ基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、カルバモイル基、シアノ基、アニリノ基、アミノ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、フェニル基、及びメルカプト基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたフェニルチオ基としては、フェニルチオ基の炭素原子に上記置換基が置換したものが挙げられ、置換数は１乃至３、好ましくは１である。置換基としての（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、それぞれ、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基と、具体例、好ましいもの、より好ましいものを含め同様のものが挙げられる。具体例としては、スルホフェニルチオ基、カルボキシフェニルチオ基、メチルフェニルチオ基、エチルフェニルチオ基、プロピルフェニルチオ基、ブチルフェニルチオ基、メトキシフェニルチオ基、エトキシフェニルチオ基、プロポキシフェニルチオ基、ブトキシフェニルチオ基、カルバモイルフェニルチオ基、シアノフェニルチオ基、アニリノフェニルチオ基、アミノフェニルチオ基、フェノキシフェニルチオ基、ヒドロキシフェニルチオ基、フェニルフェニルチオ基、メルカプトフェニルチオ基等が挙げられ、スルホフェニルチオ基、カルボキシフェニルチオ基が好ましい。
　上記式（ｐ１）中、Ｙにおけるモノ又はジアルキルアミノアルキルアミノ基としては、アルキルアミノ基の炭素原子に上記モノ又はジアルキルアミノ基が置換したものが挙げられ、置換位置は特に制限されないが、アルキル部の末端に置換したものが好ましく、置換数は１乃至３、好ましくは１である。アルキルアミノ基のアルキル部における炭素鎖は１乃至１２、好ましくは１乃至６、より好ましくは１乃至４である。具体例としては、メチルアミノメチルアミノ基、メチルアミノエチルアミノ基、メチルアミノプロピルアミノ基、メチルアミノブチルアミノ基、エチルアミノメチルアミノ基、エチルアミノプロピルアミノ基、プロピルアミノエチルアミノ基、プロピルアミノブチルアミノ基、ブチルアミノメチルアミノ基、ブチルアミノブチルアミノ基、ジメチルアミノメチルアミノ基、ジエチルアミノプロピルアミノ基等が挙げられ、エチルアミノエチルアミノ基、ジメチルアミノエチルアミノ基、ジメチルアミノプロピルアミノ基が好ましい。
　上記式（ｐ１）中、好ましいＹとしては、ヒドロキシ基、アミノ基、スルホフェノキシ基、ジカルボキシフェニル基、カルボキシナフチルオキシ基が挙げられる。
　上記式（ｐ１）の置換基について記載した好ましいもの同士を組み合わせた化合物はより好ましく、より好ましいもの同士を組合わせた化合物はさらに好ましい。さらに好ましいもの同士等についても同様である。
　上記式（ｐ１）で表される色素としては、下記表１００乃至１１０に具体例を挙げることができる。ただし、これらに限定されるものではない。
　このうち化合物番号ｐ２、ｐ５、ｐ９、ｐ３４の色素が、特に好ましいものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000178
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000179
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000180
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000181
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000182
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000185
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000187
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000188
［成分（Ｂ－ｑ）について］
　成分（Ｂ－ｑ）として、式（ｑ１）において、Ｚは１乃至３の整数を表し、１又は２が好ましく、１がより好ましい。
［成分（Ｂ－ｒ）、成分（Ｂ－ｓ）及び成分（Ｂ－ｔ）について］
　成分（Ｂ－ｒ）、（Ｂ－ｓ）及び（Ｂ－ｔ）は、発色性、及び耐湿性の両者を、向上することができる。尚、これらの色素は市販品を購入する等の方法により入手できる。
［成分（Ａ）及び成分（Ｂ）について］
　上記成分（Ａ）、（Ｂ）共に、あるいはその塩として用いることもできる。上記成分（Ａ）又は成分（Ｂ）として表される化合物の塩としては、無機又は有機陽イオンとの塩が挙げられる。無機陽イオンの塩の具体例としてはアルカリ金属塩、例えばリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩等の塩；及びアンモニウム塩（ＮＨ４ ＋）が挙げられる。また、有機陽イオンとしては、たとえば下記式（２）で表される４級アンモニウムが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
　上記式（２）中、Ｚ１～Ｚ４はそれぞれ独立に水素原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、ヒドロキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、又はヒドロキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基を表し、Ｚ１～Ｚ４の少なくとも１つは水素原子以外の基である。
　ここで、Ｚ１～Ｚ４における上記（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基の例としてはメチル、エチル等が挙げられる。同様に、上記ヒドロキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基の例としては、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、３－ヒドロキシプロピル、２－ヒドロキシプロピル、４－ヒドロキシブチル、３－ヒドロキシブチル、２－ヒドロキシブチル等が挙げられる。同様に、上記ヒドロキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基の例としては、ヒドロキシエトキシメチル、２－ヒドロキシエトキシエチル、３－（ヒドロキシエトキシ）プロピル、３－（ヒドロキシエトキシ）ブチル、２－（ヒドロキシエトキシ）ブチル等が挙げられる。
　上記塩のうち好ましいものは、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属塩；モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミンの塩等の有機４級アンモニウム塩；アンモニウム塩；等が挙げられる。これらのうち、より好ましくは、リチウム塩、ナトリウム塩、及びアンモニウム塩である。
　当業者においては明らかなように、上記成分（Ａ）若しくは成分（Ｂ）として表される化合物の塩又は遊離酸は、以下の方法等により容易に得ることができる。
　例えば、式（１）の化合物の合成反応における、最終工程終了後の反応液、あるいは式（１）の化合物の塩を含む水溶液等に、例えばアセトンや（Ｃ１～Ｃ４）アルコール等の水溶性有機溶剤を加える方法；塩化ナトリウムを加えて塩析する方法；等の方法によって析出した固体を濾過分離することにより、上記式（１）の化合物のナトリウム塩等をウェットケーキとして得ることができる。
　また、得られたナトリウム塩のウェットケーキを水に溶解後、塩酸等の酸を加えてそのｐＨを適宜調整し、析出した固体を濾過分離することにより、上記式（１）の化合物の遊離酸を、あるいは式（１）の化合物の一部がナトリウム塩である遊離酸とナトリウム塩の混合物を得ることもできる。
　また、得られたナトリウム塩のウェットケーキ又はその乾燥固体を水に溶解後、塩化アンモニウム等のアンモニウム塩を添加し、塩酸等の酸を加えてそのｐＨを適宜、例えばｐＨ１～３に調整し、析出した固体を濾過分離することにより、上記式（１）の化合物のアンモニウム塩を得ることができる。添加する塩化アンモニウムの量又は／及びｐＨを適宜調整することにより、式（１）の化合物のアンモニウム塩と式（１）の化合物のナトリウム塩との混合物；又は式（１）の化合物の遊離酸とアンモニウム塩との混合物；等を得ることもできる。
　また、後記するように上記反応終了後の反応液に、鉱酸（例えば塩酸、硫酸等）を加えて直接遊離酸の固体を得ることもできる。この場合には、式（１）の化合物の遊離酸のウェットケーキを水に加えて撹拌し、例えば、水酸化カリウム；水酸化リチウム；アンモニア水；又は式（２）の有機４級アンモニウムの水酸化物；等を添加して造塩することにより、各々添加した化合物に応じたカリウム塩；リチウム塩；アンモニウム塩；又は４級アンモニウム塩；等を得ることもできる。遊離酸のモル数に対して、加える上記の水酸化物等のモル数を制限することにより、例えばリチウム塩とナトリウム塩との混塩等；さらにはリチウム塩、ナトリウム塩、及びアンモニウム塩の混塩等；も調製することが可能である。上記式（１）の化合物の塩は、その塩の種類により溶解性等の物理的な性質、あるいはインクとして用いた場合のインクの性能が変化する場合もある。このため目的とするインク性能等に応じて塩の種類を選択することも好ましく行われる。
　上記式（１）で表される化合物は、反応終了後、塩酸等の鉱酸の添加により固体の遊離酸として単離することができ、得られた遊離酸の固体を水又は例えば塩酸水等の酸性水で洗浄すること等により、不純物として含有する無機塩（無機不純物）、例えば塩化ナトリウムや硫酸ナトリウム等を除去することができる。上記のようにして得られる本発明の化合物の遊離酸は、上記の通り、得られたウェットケーキやその乾燥固体を、水中で所望の無機又は有機塩基と処理することにより、対応する化合物の塩の溶液を得ることができる。無機塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩；及び水酸化アンモニウム（アンモニア水）；等が挙げられる。有機塩基の例としては、例えば上記式（２）で表される４級アンモニウムに対応する有機アミン、例えばジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカノールアミン等が挙げられるがこれらに限定されるものではない。
　上記式（１）で表される化合物の塩を製造する方法は、上記成分（Ｂ）として表される化合物においても適用することが可能である。
　本発明のインク組成物は、その総量中、上記式（１）で表されるアゾ化合物を、通常０．５～１５質量％、好ましくは１～６質量％含有する。しかし、上記式（１）で表される化合物の高い溶解性と、上記成分（Ｂ）として表される色素との組み合わせから、より高濃度化が可能である。従って、より高発色なインク組成物とする為に、３質量％以上である場合がより好ましい。
　本発明のインク組成物は、さらに、必要に応じ、成分（Ｃ）又は成分（Ｃ）及び成分（Ｄ）として、上述した他の成分（Ｂ）の何れかの色素を組み合わせることにより、更なる高濃度化が可能である。
　本発明の色素分の総量中、前記成分（Ａ）の含有率が４０質量％以上である場合が好ましい。
［その他の成分について］
　また、本発明のインク組成物は、黒色の微妙な色合いを調整する目的等により、本発明のアゾ化合物以外に、他の調色用の色素等を適宜含有してもよい。このような場合であっても、本発明のインク組成物に含有する色素の総質量は、インク組成物の総質量に対して上記の範囲でよい。
　調色用色素としては、イエロー（例えばＣ．Ｉ．ダイレクトイエロー３４、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー５８、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー８６、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー１３２、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー１６１等）、オレンジ（例えばＣ．Ｉ．ダイレクトオレンジ１７、Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２９、Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ３９、Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ４９等）、ブラウン、スカーレット（例えばＣ．Ｉ．ダイレクトレッド８９等）、レッド（例えばＣ．Ｉ．ダイレクトレッド６２、Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７５、Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド８０、Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド８４、Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド２２５、Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド２２６等）、マゼンタ（例えばＣ．Ｉ．ダイレクトレッド２２７等）、バイオレット、ブルー、ネイビー、シアン（例えばＣ．Ｉ．ダイレクトブルー１９９、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２４９等）、グリーン（例えばアシッドグリーン１）、ブラック（例えばＣ．Ｉ．アシッドブラック２）等種々の色相を有する他の色素が挙げられる。
　本発明のインク組成物は水を媒体として調製され、本発明の効果を害しない範囲内において、水溶性有機溶剤（水と混和可能な有機溶剤）（成分（Ｓ））を含有しても良い。この水溶性有機溶剤は、染料の溶解；組成物の乾燥の防止（湿潤状態の保持）；組成物の粘度の調整；色素の被記録材への浸透の促進；組成物の表面張力の調整；組成物の消泡；等の効果を期待でき、本発明のインク組成物には含有する方が好ましい。
　上記水性インク組成物の調整において用いられる水溶性有機溶剤（成分（Ｓ））としては、特に限定されるものではなく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、第二ブタノール、第三ブタノール等の（Ｃ１～Ｃ４）アルカノール、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドまたはＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のカルボン酸アミド、２－ピロリドン、Ｎ－メチルピロリジン－２－オン等のラクタム、１，３－ジメチルイミダゾリジン－２－オンまたは１，３－ジメチルヘキサヒドロピリミド－２－オン等の環式尿素類、アセトン、メチルエチルケトン、２－メチル－２－ヒドロキシペンタン－４－オン等のケトンまたはケトアルコール、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル、エチレングリコール、１，２－プロピレングリコール、１，３－プロピレングリコール、１，２－ブチレングリコール、１，４－ブチレングリコール、ペンタメチレングリコール、１，６－ヘキシレングリコール、１，２－へキシレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、チオジグリコール、ジチオジグリコール等の（Ｃ２～Ｃ６）アルキレン単位を有するモノマー、オリゴマーまたはポリアルキレングリコールまたはチオグリコール、グリセリン、ヘキサン－１，２，６－トリオール等のポリオール（トリオール）、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル（ブチルカルビトール）又はトリエチレングリコールモノメチルエーテル又はトリエチレングリコールモノエチルエーテル等の多価アルコールの（Ｃ１～Ｃ４）アルキルエーテル、γーブチロラクトンまたはジメチルスルホキシド等を用いることができる。
　この水溶性有機溶剤としては、２－ピロリドン、グリセリン系溶剤、グリコール系溶剤からなる群から選択される１又は２以上の水溶性有機溶剤である場合が好ましい。
　グリセリン系溶剤とは、脂肪族炭化水素、又はエーテルの３つの炭素原子にヒドロキシ基が置換したものであって、上記例のうち、グリセリン、ヘキサン－１，２，６－トリオール等のポリオール（トリオール）等がこれに該当する。
　グリコール系溶剤とは、脂肪族炭化水素、又はエーテルの２つの炭素原子にヒドロキシ基が置換したものであって、上記例のうち、エチレングリコール、１，２－プロピレングリコール、１，３－プロピレングリコール、１，２－ブチレングリコール、１，４－ブチレングリコール、ペンタメチレングリコール、１，６－ヘキシレングリコール、１，２－へキシレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、チオジグリコール、ジチオジグリコール等の（Ｃ２～Ｃ６）アルキレン単位を有するモノマー、オリゴマーまたはポリアルキレングリコールまたはチオグリコール、グリセリン、ヘキサン－１，２，６－トリオール等のポリオール（トリオール）、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル（ブチルカルビトール）又はトリエチレングリコールモノメチルエーテル又はトリエチレングリコールモノエチルエーテル等の多価アルコールの（Ｃ１～Ｃ４）アルキルエーテル等がこれに該当する。
　これらのうち、より好ましくは２－ピロリドン、グリセリン、エチレングリコール、ペンタメチレングリコール、１，２－へキシレングリコールである。
　これらの有機溶剤は単独で用いてもよいし、二種以上を併用してもよい。
　なお、上記の水溶性有機溶剤には、例えばトリメチロールプロパン等のように、常温で固体の物質も含まれている。しかし、該物質等は固体であっても水溶性を示し、さらに該物質等を含有する水溶液は水溶性有機溶剤と同様の性質を示し、同じ効果を期待して使用することができる。このため本明細書においては、便宜上、このような固体の物質であっても上記と同じ効果を期待して使用できる限り、水溶性有機溶剤の範疇に含むこととする。
　本発明の水性インク組成物の総量に対し、水溶性溶剤の好ましい含有率は、０～５０質量％、更に好ましくは、２５～５０質量％である。
　本発明のインク組成物は、インク組成物の保存安定性向上等を目的として、更にインク調整剤を含有しても良い。このインク調整剤としては、例えば防腐防黴剤、ｐＨ調整剤、キレート試薬、防錆剤、水溶性紫外線吸収剤、水溶性高分子化合物、染料溶解剤、酸化防止剤、界面活性剤、消泡剤などがあげられる。
　防黴剤としては、デヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ナトリウムピリジンチオン－１－オキシド、ｐ－ヒドロキシ安息香酸エチルエステル、１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン及びその塩等が挙げられる。これらは着色組成物中に０．０２～１．００質量％使用するのが好ましい。
　防腐剤としては、例えば有機硫黄系、有機窒素硫黄系、有機ハロゲン系、ハロアリルスルホン系、ヨードプロパギル系、Ｎ－ハロアルキルチオ系、ニトリル系、ピリジン系、８－オキシキノリン系、ベンゾチアゾール系、イソチアゾリン系、ジチオール系、ピリジンオシキド系、ニトロプロパン系、有機スズ系、フェノール系、第４アンモニウム塩系、トリアジン系、チアジン系、アニリド系、アダマンタン系、ジチオカーバメイト系、ブロム化インダノン系、ベンジルブロムアセテート系、無機塩系等の化合物が挙げられる。有機ハロゲン系化合物としては、例えばペンタクロロフェノールナトリウムが挙げられ、ピリジンオシキド系化合物としては、例えば２－ピリジンチオール－１－オキサイドナトリウムが挙げられ、無機塩系化合物としては、例えば無水酢酸ソーダが挙げられ、イソチアゾリン系化合物としては、例えば１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン、２－ｎ－オクチル－４－イソチアゾリン－３－オン、５－クロロ－２－メチル－４－イソチアゾリン－３－オン、５－クロロ－２－メチル－４－イソチアゾリン－３－オンマグネシウムクロライド、５－クロロ－２－メチル－４－イソチアゾリン－３－オンカルシウムクロライド、２－メチル－４－イソチアゾリン－３－オンカルシウムクロライド等が挙げられる。その他の防腐防黴剤として、ソルビン酸ソーダ、安息香酸ナトリウム等があげられる。
　ｐＨ調整剤としては、調合されるインクに悪影響を及ぼさずに、インクのｐＨを例えば５～１１の範囲に制御できるものであれば任意の物質を使用することができる。その例として、例えばジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ－メチルジエタノールアミンなどのアルカノールアミン、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物、水酸化アンモニウム（アンモニア）、あるいは炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属の炭酸塩、酢酸カリウム、ケイ酸ナトリウム、リン酸二ナトリウム等の無機塩基などが挙げられる。
　キレート試薬としては、例えばエチレンジアミン四酢酸ナトリウム、ニトリロ三酢酸ナトリウム、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸ナトリウム、ジエチレントリアミン五酢酸ナトリウム、ウラシル二酢酸ナトリウムなどがあげられる。
　防錆剤としては、例えば、酸性亜硫酸塩、チオ硫酸ナトリウム、チオグルコール酸アンモニウム、ジイソプロピルアンモニウムナイトライト、四硝酸ペンタエリスリトール、ジシクロヘキシルアンモニウムナイトライトなどがあげられる。
　水溶性紫外線吸収剤としては、例えばスルホン化したベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾ－ル系化合物、サリチル酸系化合物、桂皮酸系化合物、トリアジン系化合物が挙げられる。
　水溶性高分子化合物としては、ポリビニルアルコール、セルロース誘導体、ポリアミン、ポリイミン等があげられる。
　染料溶解剤としては、例えばε－カプロラクタム、エチレンカーボネート、尿素などが挙げられる。特に尿素を含有する場合は、本発明の好ましい態様の一つである。
　酸化防止剤としては、例えば、各種の有機系及び金属錯体系の褪色防止剤を使用することができる。前記有機系の褪色防止剤としては、ハイドロキノン類、アルコキシフェノール類、ジアルコキシフェノール類、フェノール類、アニリン類、アミン類、インダン類、クロマン類、アルコキシアニリン類、複素環類、等が挙げられる。
　界面活性剤としては、例えばアニオン系、カチオン系、ノニオン系などの公知の界面活性剤が挙げられる。アニオン界面活性剤としてはアルキルスルホン酸塩、アルキルカルボン酸塩、α－オレフィンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩、Ｎ－アシルアミノ酸およびその塩、Ｎ－アシルメチルタウリン塩、アルキル硫酸塩ポリオキシアルキルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩ポリオキシエチレンアルキルエーテル燐酸塩、ロジン酸石鹸、ヒマシ油硫酸エステル塩、ラウリルアルコール硫酸エステル塩、アルキルフェノール型燐酸エステル、アルキル型燐酸エステル、アルキルアリルスルホン塩酸、ジエチルスルホ琥珀酸塩、ジエチルヘキルシルスルホ琥珀酸、ジオクチルスルホ琥珀酸塩などが挙げられる。カチオン界面活性剤としては２－ビニルピリジン誘導体、ポリ４－ビニルピリジン誘導体などがある。両性界面活性剤としてはラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、２－アルキル－Ｎ－カルボキシメチル－Ｎ－ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ポリオクチルポリアミノエチルグリシンその他イミダゾリン誘導体などがある。ノニオン界面活性剤としては、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンドデシルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシアリルキルアルキルエーテルなどのエーテル系、ポリオキシエチレンオレイン酸、ポリオキシエチレンオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンジステアリン酸エステル、ソルビタンラウレート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンセスキオレート、ポリオキシエチレンモノオレエート、ポリオキシエチレンステアレートなどのエステル系、２，４，７，９－テトラメチル－５－デシン－４，７－ジオール、３，６－ジメチル－４－オクチン－３，６－ジオール、３，５－ジメチル－１－ヘキシン－３オールなどのアセチレングリコール系（例えば、日信化学社製サーフィノールＲＴＭ１０４、１０５、８２、４２０、４４０、４６５、オルフィンＲＴＭＳＴＧなど）、などが挙げられる。このうち、サーフィノールＲＴＭ４２０、４４０、４６５は好ましく用いられ、サーフィノールＲＴＭ４４０は特に好ましく用いられる。なお、本明細書中において、上付きの「ＲＴＭ」は登録商標を意味する。
　消泡剤としては、高酸化油系、グリセリン脂肪酸エステル系、フッ素系、シリコーン系化合物等が挙げられる。
　これらのインク調製剤は、単独又は混合して用いられる。なお、本発明のインク組成物の表面張力は通常２５～７０ｍＮ／ｍ、好ましくは２５～６０ｍＮ／ｍであり、粘度は３０ｍＰａ・ｓ以下が好ましく、２０ｍＰａ・ｓ以下に調整することがより好ましい。
　本発明の水性インク組成物の製造において、添加剤等の各薬剤を溶解させる順序には特に制限はない。インク組成物の調製に用いる水は、イオン交換水、蒸留水等の不純物が少ないものが好ましい。また、必要に応じインク組成物の調製後に、メンブランフィルター等を用いて精密濾過を行って、インク組成物中の夾雑物を除いても良い。特に、本発明のインク組成物をインクジェット記録用のインクとして使用する場合には、精密濾過を行うことが好ましい。精密濾過に使用するフィルターの孔径は通常１～０．１μｍ、好ましくは０．８～０．１μｍである。
　本発明の化合物を含有するインク組成物は、印捺、複写、マーキング、筆記、製図、スタンピング、又は記録（印刷）、特にインクジェット記録における使用に適する。また、本発明のインク組成物は、インクジェットプリンタの記録ヘッドのノズル付近における乾燥に対しても固体の析出は起こりにくく、この理由により該記録ヘッドの閉塞もまた起こしにくい。
　次に、本発明のインクジェット記録方法について説明する。本発明のインクジェット記録方法は、本発明の水性インク組成物をインクジェット用インクとして記録を行うことを特徴とする。本発明のインクジェット記録方法においては、本発明の水性インク組成物を用いて受像材料に記録を行うが、その際に使用するインクノズル等については特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、公知の方法、例えば、静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式、ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式（圧力パルス方式）、電気信号を音響ビームに変えインクに照射して放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式、インクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット（バブルジェット（登録商標））方式等を用いることができる。なお、前記インクジェット記録方式には、フォトインクと称する濃度の低いインクを小さい体積で多数射出する方式、実質的に同じ色相で濃度の異なる複数のインクを用いて画質を改良する方式や無色透明のインクを用いる方式が含まれる。
　本発明の着色体は前記の本発明の水性インク組成物で着色されたものであり、より好ましくは本発明の水性インク組成物を用いてインクジェットプリンタによって着色されたものである。着色されうるものとしては、例えば紙、フィルム等の情報伝達用シート、繊維や布（セルロース、ナイロン、羊毛等）、皮革、カラーフィルター用基材等が挙げられる。情報伝達用シートとしては、表面処理されたもの、具体的には紙、合成紙、フィルム等の基材にインク受容層を設けたものが好ましい。インク受容層には、例えば上記基材にカチオン系ポリマーを含浸あるいは塗工することにより、また多孔質シリカ、アルミナゾルや特殊セラミックスなどのインク中の色素を吸収し得る多孔性白色無機物をポリビニルアルコールやポリビニルピロリドン等の親水性ポリマーと共に上記基材表面に塗工することにより設けられる。このようなインク受容層を設けたものは通常インクジェット専用紙（フィルム）、光沢紙（フィルム）等と呼ばれ、例えば代表的な市販品としてはピクトリコ（旭硝子社製）、プロフェッショナルフォトペーパー、スーパーフォトペーパー、マットフォトペーパー、光沢ゴールド、プラチナグレード（いずれもキヤノン社製）、写真用紙（光沢）、フォトマット紙、写真用紙クリスピア（高光沢）（いずれもセイコーエプソン社製）、プレミアムプラスフォト用紙、プレミアム光沢フィルム、フォト用紙、アドバンストフォトペーパー（いずれも日本ヒューレット・パッカード社製）、フォトライクＱＰ（コニカ社製）、画彩写真仕上げＰｒｏ（富士フィルム社製）等がある。なお、普通紙、上質紙、コート紙も当然に使用できる。　
　これらのうち、特に多孔性白色無機物を表面に塗工した被記録材に記録した画像がオゾンガスによって変退色が大きくなることが知られているが、本発明の水性インク組成物は耐オゾンガス性も優れているため、このような被記録材への記録の際にも効果を発揮する。
　本発明のインクジェット記録方法で、被記録材に記録するには、例えば上記のインク組成物を含有する容器をインクジェットプリンタの所定位置にセットし、通常の方法で、被記録材に記録すればよい。本発明のインクジェット記録方法では、黒色の本発明のインク組成物、公知公用のマゼンタインク組成物、シアンインク組成物、イエローインク組成物、必要に応じて、グリーンインク組成物、ブルー（又はバイオレット）インク組成物及びレッド（又はオレンジ）インク組成物と併用される。各色のインク組成物は、それぞれの容器に注入され、その容器を、本発明のインクジェット記録用水性インク組成物を含有する容器と同様に、インクジェットプリンタの所定位置に装填されて使用される。インクジェットプリンタとしては、例えば機械的振動を利用したピエゾ方式のプリンタや加熱により生ずる泡を利用したバブルジェット（登録商標）方式のプリンタ等があげられる。
　本発明の水性インク組成物は、普通紙及びインク受容層を有する情報伝達用シートといった被記録材上で非常に鮮明で、印字濃度が高く、彩度が低い理想的な色相の黒色の記録画像を与える。このため、写真調のカラー画像を紙の上に忠実に再現させることも可能である。また、本発明の水性インク組成物は長期間保存後の固体析出、物性変化、色相変化等もなく、貯蔵安定性が極めて良好である。
　本発明の水性インク組成物はインクジェット記録用、筆記具用として用いられ、特にインクジェットインクとして使用しても、ノズル付近におけるインク組成物の乾燥による固体析出は非常に起こりにくく、噴射器（記録ヘッド）を閉塞することもない。また、本発明の水性インク組成物は連続式インクジェットプリンタを用い、比較的長い時間間隔においてインクを再循環させて使用する場合においても、又はオンデマンド式インクジェットプリンタによる断続的な使用においても、物理的性質の変化を起こさない。
　さらに、本発明の水性インク組成物により、インク受容層を有する情報伝達用シートに記録された画像は、耐湿性、耐水性、耐オゾンガス性、耐擦性、耐光性等の各種堅牢性、特に耐湿性が良好であり、この理由から、写真調の画像の長期保存安定性にも優れている。また、従来のインクと比較して、普通紙上での彩度、明度、及び印字濃度等の発色性、演色性、特に近赤外光領域のセンサー対応特性および発色性の高さにも優れている。
　このように、本発明の水性インク組成物は、各種の記録インク用途、特にインクジェット記録用のインク用途に極めて有用である。
　以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、本発明は、以下の実施例によって何ら限定されるものではない。
　本文中「部」及び「％」とあるのは、特別の記載のない限り質量基準である。
　下記の各式において、スルホ基、カルボキシ等の酸性官能基は、遊離酸の形で表記した。
　なお、以下の実施例で合成した本発明のアゾ化合物は、水に対していずれも１００ｇ／リットル以上の溶解性を示した。
［実施例、比較例Ａ］
［実施例Ａ１］
　成分（Ａ）として下記式（３）の化合物、成分（Ｂ）として下記式（ａ２）の化合物を用い、下記表１１１に示した組成比で各成分を混合し、固形分が溶解するまでおおよそ１時間攪拌した後、０．４５μｍのメンブランフィルター（商品名、セルロースアセテート系濾紙、アドバンテック社製）で濾過することにより試験用の黒色インク組成物を調製した。尚、下記式（３）の化合物は国際公開２００６／０５１８５０号に記載の化合物（２１）、下記式（ａ２）の化合物は国際公開２００６／００１２７４号に記載の化合物（１１）であり、それぞれ文献記載の方法を追試することにより得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000192
［比較例Ａ１］
　比較対象の黒色インク組成物として、上記式（ａ２）の色素を用いず、水酸化ナトリウム＋イオン交換水を増量する以外は、実施例Ａ１と同様にして比較用のインクを調製した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ａ１とする。
［比較例Ａ２］
　比較対象の黒色インク組成物として、成分（Ｂ）の代わりにＣ．Ｉ．Ａｃｉｄ　Ｙｅｌｌｏｗ２３を用いる以外は実施例Ａ１と同様にして比較例用のインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ａ２とする。尚、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ　Ｙｅｌｌｏｗ２３は市販のものを使用した。
［比較例Ａ３］
　比較対象の黒色インク組成物として、成分（Ａ）の代わりに下記式（４）で表される化合物を用いる以外は実施例Ａ１と同様にして比較例用のインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ａ３とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
［（Ｂ）インクジェット記録］
　上記実施例Ａ１、比較例Ａ１乃至Ａ３で得られたそれぞれのインク組成物を使用し、インクジェットプリンタ（商品名　ＥＰＳＯＮ社　ＰＸ－１０５）により、下記の印刷用紙にインクジェット記録を行った。
光沢紙１：ＥＰＳＯＮ社製　商品名　クリスピア
　印刷の際は、色相評価用試験片として、反射濃度が１００％、９０％、８０％、７０％、６０％、５０％、４０％、３０％、２０％、１０％の１０段階の階調が得られるように画像パターンを作り、濃黒色～淡黒色のグラデーションの記録物を得て、これを試験片とし以下の評価試験を実施した。また、耐湿性評価用試験片として、反射濃度が１００％及び０％の格子状の画像パターンを作り、黒色及び白色の格子状の記録物を得て、これを試験片とし以下の評価試験を実施した。いずれの印刷時もグレースケールモードを用いているため、黒色記録液以外のイエロー、シアン、マゼンタの各記録液は併用されていない。
［（Ｃ）評価］
　本発明の水性インク組成物による記録画像につき、記録画像の濃度変化は、ＧＲＥＴＡＧ－ＭＡＣＢＥＴＨ社製の測色機、商品名　ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用い測定した。測色する際は、いずれも光源にＤ６５、濃度基準にＤＩＮ　ＮＢ、視野角２°の条件で行なった。
［発色性評価］
　実施Ａ、及び比較例Ａ１乃至Ａ３のインクを用いて得られた各記録画像は、印刷後２４時間自然乾燥し、上記の測色機を用いて１００％におけるＤｋ値を測色し、以下の基準で評価を行った。得られる評価としては、数値が高いものが発色性良好であることを示し、優れている。
結果を下記表１１２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000194
［耐湿性評価］
　実施例Ａ１、及び比較例Ａ１乃至Ａ３のインクを用いて得られた各記録画像は、印刷後２４時間自然乾燥し、ヤマト科学社製　Ｈｕｍｉｄｉｃ　Ｃｈａｍｂｅｒ　ＩＧ４００を用いて３０℃、９０％ＲＨの条件下で各試験片を１６８時間放置した。試験終了後、目視にて上記の試験片を確認し、以下の基準で評価を行った。得られる評価としては、滲みが少ないものが耐湿性良好であることを示し、優れている。
結果を下記表１１３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000195
 ○：滲みなし
△：有色格子の周辺に若干の滲みが見える
×：明らかな滲みが見える
　表１１２、１１３の結果より、実施例Ａ１は比較例Ａ１乃至Ａ３よりも発色性、耐湿性において優れることが確認された。
［実施例、比較例Ｂ］
［実施例Ｂ１］
　（Ａ）として下記式（３）の化合物、（Ｂ）として下記式（ｂ４）の化合物を用い、下記表１１４に示した組成比で各成分を混合し、固形分が溶解するまでおおよそ１時間攪拌した後、０．４５μｍのメンブランフィルター（商品名、セルロースアセテート系濾紙、アドバンテック社製）で濾過することにより試験用の黒色インク組成物を調製した。尚、下記式（３）の化合物は国際公開２００６／０５１８５０号に記載の化合物（２１）、下記式（ｂ４）の化合物は国際公開２０１１／０４３１８４号に記載の化合物（３１）であり、それぞれ文献記載の方法を追試することにより得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000198
［比較例Ｂ１］
　比較対象の黒色インク組成物として、上記式（ｂ４）の色素を用いず、水酸化ナトリウム＋イオン交換水を増量する以外は、実施例Ｂ１と同様にして比較用のインクを調製した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｂ１とする。
［比較例Ｂ２］
　比較対象の黒色インク組成物として、成分（Ｂ）の代わりにＣ．Ｉ．Ａｃｉｄ　Ｙｅｌｌｏｗ２３を用いる以外は実施例Ｂ１と同様にして比較例用のインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｂ２とする。尚、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ　Ｙｅｌｌｏｗ２３は市販のものを使用した。
［比較例Ｂ３］
　比較対象の黒色インク組成物として、成分（Ａ）の代わりに下記式（５）で表される化合物を用いる以外は実施例Ｂ１と同様にして比較例用のインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｂ３とする。尚、下記式（５）の化合物は特開２００９－８４３４６号公報に記載の化合物（４１）であり、それぞれ文献記載の方法を追試することにより得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
［（Ｂ）インクジェット記録］
　上記実施例Ｂ１、比較例Ｂ１乃至Ｂ３で得られたそれぞれのインク組成物を使用し、インクジェットプリンタ（商品名　ＥＰＳＯＮ社　ＰＸ－１０５）により、下記の印刷用紙にインクジェット記録を行った。
光沢紙１：ＥＰＳＯＮ社製　商品名　クリスピア
　印刷の際は、色相評価用試験片として、反射濃度が１００％、９０％、８０％、７０％、６０％、５０％、４０％、３０％、２０％、１０％の１０段階の階調が得られるように画像パターンを作り、濃黒色～淡黒色のグラデーションの記録物を得て、これを試験片とし以下の評価試験を実施した。また、耐湿性評価用試験片として、反射濃度が１００％及び０％の格子状の画像パターンを作り、黒色及び白色の格子状の記録物を得て、これを試験片とし以下の評価試験を実施した。いずれの印刷時もグレースケールモードを用いているため、黒色記録液以外のイエロー、シアン、マゼンタの各記録液は併用されていない。
［（Ｃ）評価］
　本発明の水性インク組成物による記録画像につき、記録画像の濃度変化は、ＧＲＥＴＡＧ－ＭＡＣＢＥＴＨ社製の測色機、商品名　ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用い測定した。測色する際は、いずれも光源にＤ６５、濃度基準にＤＩＮ　ＮＢ、視野角２°の条件で行なった。
［耐光性評価］
　実施例Ｂ１、及び比較例Ｂ１乃至Ｂ３のインクを用いて得られた各記録画像は、印刷後２４時間自然乾燥し、スガ試験機社製、商品名　キセノンウェザーメーターＸＬ７５を用いて光照度を１００ｋｌｕｘ、湿度６０％ＲＨ、温度２４℃の条件下で各試験片を１６８時間放置した。
　試験終了後、上記の測色機を用いて測色し、色差（ΔＥ）を（（試験後のＬ＊－試験前のＬ＊）２＋（試験後のａ＊－試験前のａ＊）２＋（試験後のｂ＊－試験前のｂ＊）２）１／２で求め以下の基準で評価を行った。得られる評価としては、値の小さいものが退色後の色変化が少ないことを示し、優れている。
結果を下記表１１５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000200
 ○：ΔＥ≦９
△：９＜ΔＥ≦１１
×：１１＜ΔＥ
［耐湿性評価］
　実施例Ｂ１、及び比較例Ｂ１乃至Ｂ３のインクを用いて得られた各記録画像は、印刷後２４時間自然乾燥し、ヤマト科学社製　Ｈｕｍｉｄｉｃ　Ｃｈａｍｂｅｒ　ＩＧ４００を用いて３０℃、９０％ＲＨの条件下で各試験片を１６８時間放置した。試験終了後、目視にて上記の試験片を確認し、以下の基準で評価を行った。得られる評価としては、滲みが少ないものが耐湿性良好であることを示し、優れている。
結果を下記表１１６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000201
 ○：滲みなし
△：有色格子の周辺に若干の滲みが見える
×：明らかな滲みが見える
　表１１５、１１６の結果より、実施例Ｂ１は比較例Ｂ１乃至Ｂ３よりも耐光性、耐湿性において優れることが確認された。
［実施例、比較例Ｃ］
［実施例Ｃ１］
　成分（Ａ）として下記式（３）の化合物、成分（Ｂ）として下記式（ｃ３）の化合物を用い、下記表１１７に示した組成比で各成分を混合し、固形分が溶解するまでおおよそ１時間攪拌した後、０．４５μｍのメンブランフィルター（商品名、セルロースアセテート系濾紙、アドバンテック社製）で濾過することにより試験用の黒色インク組成物を調製した。尚、下記式（３）の化合物は国際公開２００６／０５１８５０号に記載の化合物（２１）、下記式（ｃ３）の化合物は国際公開２０１１／１２２４２６号に記載の化合物（５）であり、それぞれ文献記載の方法を追試することにより得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000204
［比較例Ｃ１］
　比較対象の黒色インク組成物として、上記式（ｃ３）の色素を用いず、水酸化ナトリウム＋イオン交換水を増量する以外は、実施例Ｃ１と同様にして比較用のインクを調製した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｃ１とする。
［比較例Ｃ２］
　比較対象の黒色インク組成物として、（Ｂ）の代わりにＣ．Ｉ．Ａｃｉｄ　Ｙｅｌｌｏｗ２３を用いる以外は実施例Ｃ１と同様にして比較例用のインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｃ２とする。尚、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ　Ｙｅｌｌｏｗ２３は市販のものを使用した。
［（Ｂ）インクジェット記録］
　上記実施例Ｃ１、比較例Ｃ１及びＣ２で得られたそれぞれのインク組成物を使用し、インクジェットプリンタ（商品名　ＥＰＳＯＮ社　ＰＸ－１０５）により、下記の印刷用紙にインクジェット記録を行った。
光沢紙１：ＥＰＳＯＮ社製　商品名　クリスピア
　印刷の際は、色相評価用試験片として、反射濃度が１００％、９０％、８０％、７０％、６０％、５０％、４０％、３０％、２０％、１０％の１０段階の階調が得られるように画像パターンを作り、濃黒色～淡黒色のグラデーションの記録物を得て、これを試験片とし以下の評価試験を実施した。また、耐湿性評価用試験片として、反射濃度が１００％及び０％の格子状の画像パターンを作り、黒色及び白色の格子状の記録物を得て、これを試験片とし以下の評価試験を実施した。いずれの印刷時もグレースケールモードを用いているため、黒色記録液以外のイエロー、シアン、マゼンタの各記録液は併用されていない。
［（Ｃ）評価］
　本発明の水性インク組成物による記録画像につき、記録画像の濃度変化は、ＧＲＥＴＡＧ－ＭＡＣＢＥＴＨ社製の測色機、商品名　ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用い測定した。測色する際は、いずれも光源にＤ６５、濃度基準にＤＩＮ　ＮＢ、視野角２°の条件で行なった。
［耐オゾンガス性評価］
　実施例Ｃ１、比較例Ｃ１及びＣ２のインクを用いて得られた各記録画像は、印刷後２４時間自然乾燥し、スガ試験機社製、商品名　オゾンウェザオメーターを用いてオゾン濃度を１０ｐｐｍ、湿度５０％ＲＨ、温度２３℃の条件下で各試験片を２４時間放置した。
　試験終了後、上記の測色機を用いて測色し、色差（ΔＥ）を（（試験後のＬ＊－試験前のＬ＊）２＋（試験後のａ＊－試験前のａ＊）２＋（試験後のｂ＊－試験前のｂ＊）２）１／２で求め以下の基準で評価を行った。得られる評価としては、値の小さいものが褪色後の色変化が少ないことを示し、優れている。
結果を下記表１１８に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000205
 ○：ΔＥ≦９
△：９＜ΔＥ≦１１
×：１１＜ΔＥ
［耐湿性評価］
　実施例Ｃ１、比較例Ｃ１及びＣ２のインクを用いて得られた各記録画像は、印刷後２４時間自然乾燥し、ヤマト科学社製　Ｈｕｍｉｄｉｃ　Ｃｈａｍｂｅｒ　ＩＧ４００を用いて３０℃、９０％ＲＨの条件下で各試験片を１６８時間放置した。試験終了後、目視にて上記の試験片を確認し、以下の基準で評価を行った。得られる評価としては、滲みが少ないものが耐湿性良好であることを示し、優れている。
結果を下記表１１９に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000206
 ○：滲みなし
△：有色格子の周辺に若干の滲みが見える
×：明らかな滲みが見える
　表１１８及び１１９の結果より、実施例Ｃ１は、耐オゾンガス性、耐湿性において、どちらも優れた結果を示すことが確認された。一方比較例Ｃ１は、そのどちらの評価においても実施例Ｃ１に劣る結果となった。また、比較例Ｃ２は、耐オゾンガス性においては優れた結果を示したが、耐湿性に劣る結果となった。この結果より、耐オゾンガス性、耐湿性のいずれにおいても優れる実施例Ｃ１の優位性が確認された。
［実施例、比較例Ｄ］
［実施例Ｄ１］
　成分（Ａ）として下記式（３）の化合物、成分（Ｂ）として上記式（ｄ１）の化合物を用い、下記表１２０に示した組成比で各成分を混合し、固形分が溶解するまでおおよそ１時間攪拌した後、０．４５μｍのメンブランフィルター（商品名、セルロースアセテート系濾紙、アドバンテック社製）で濾過することにより試験用の黒色インク組成物を調製した。なお、下記式（３）の化合物は国際公開２００６／０５１８５０号に記載の化合物（２１）、上記式（ｄ１）の化合物は国際公開２００５／０３３２１１に記載の化合物（１２）であり、それぞれ文献記載の方法を追試することにより得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000208
［比較例Ｄ１］
　比較対象の黒色インク組成物として、上記式（２）の色素を用いず、水酸化ナトリウム＋イオン交換水を増量する以外は、実施例Ｄ１と同様にして比較用のインクを調製した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｄ１とする。
［比較例Ｄ２］
　比較対象の黒色インク組成物として、成分（Ｂ）の代わりにＣ．Ｉ．Ａｃｉｄ　Ｙｅｌｌｏｗ２３を用いる以外は実施例Ｄ１と同様にして比較例用のインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｄ２とする。尚、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ　Ｙｅｌｌｏｗ２３は市販のものを使用した。
［（Ｂ）インクジェット記録］
　上記実施例Ｄ１、比較例Ｄ１及びＤ２で得られたそれぞれのインク組成物を使用し、インクジェットプリンタ（商品名　ＥＰＳＯＮ社　ＰＸ－１０５）により、下記の印刷用紙にインクジェット記録を行った。
光沢紙１：ＣＡＮＯＮ社製　商品名　ＧＬ－１０１　光沢ゴールド
　印刷の際は、色相評価用試験片として、反射濃度が１００％、９０％、８０％、７０％、６０％、５０％、４０％、３０％、２０％、１０％の１０段階の階調が得られるように画像パターンを作り、濃黒色～淡黒色のグラデーションの記録物を得て、これを試験片とし以下の評価試験を実施した。また、耐湿性評価用試験片として、反射濃度が１００％及び０％の格子状の画像パターンを作り、黒色及び白色の格子状の記録物を得て、これを試験片とし以下の評価試験を実施した。いずれの印刷時もグレースケールモードを用いているため、黒色記録液以外のイエロー、シアン、マゼンタの各記録液は併用されていない。
［（Ｃ）評価］
　本発明の水性インク組成物による記録画像につき、記録画像の濃度変化は、ＧＲＥＴＡＧ－ＭＡＣＢＥＴＨ社製の測色機、商品名　ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用い測定した。測色する際は、いずれも光源にＤ６５、濃度基準にＤＩＮ　ＮＢ、視野角２°の条件で行なった。
［耐オゾン性評価］
　実施例Ｄ１、比較例Ｄ１及びＤ２のインクを用いて得られた各記録画像は、印刷後２４時間自然乾燥し、スガ試験機社製、商品名　オゾンウェザオメーターを用いてオゾン濃度を１０ｐｐｍ、湿度５０％ＲＨ、温度２３℃の条件下で各試験片を２４時間放置した。
　試験終了後、上記の測色機を用いて測色し、色差（ΔＥ）を（（試験後のＬ＊－試験前のＬ＊）２＋（試験後のａ＊－試験前のａ＊）２＋（試験後のｂ＊－試験前のｂ＊）２）１／２で求め以下の基準で評価を行った。得られる評価としては、値の小さいものが褪色後の色変化が少ないことを示し、優れている。
結果を下記表１２１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000209
 ○：ΔＥ≦１０
△：１０＜ΔＥ≦１１
×：１１＜ΔＥ
［耐湿性評価］
　実施例Ｄ１、比較例Ｄ１及びＤ２のインクを用いて得られた各記録画像は、印刷後２４時間自然乾燥し、ヤマト科学社製　Ｈｕｍｉｄｉｃ　Ｃｈａｍｂｅｒ　ＩＧ４００を用いて３０℃、９０％ＲＨの条件下で各試験片を１６８時間放置した。試験終了後、目視にて上記の試験片を確認し、以下の基準で評価を行った。得られる評価としては、滲みが少ないものが耐湿性良好であることを示し、優れている。
結果を下記表１２２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000210
 ○：滲みなし
△：有色格子の周辺に若干の滲みが見える
×：明らかな滲みが見える
　表１２１及び１２２の結果より、実施例Ｄ１は耐オゾンガス性、耐湿性において、どちらも優れた結果を示すことが確認された。一方比較例Ｄ１は、そのどちらの評価においても実施例Ｄ１に劣る結果となった。また、比較例Ｄ２は、耐オゾンガス性においては優れた結果を示したが、耐湿性に劣る結果となった。この結果より、耐オゾンガス性、耐湿性のいずれにおいても優れる実施例Ｄ１の優位性が確認された。
［実施例、比較例Ｅ］
［実施例Ｅ１］
　成分（Ａ）として下記式（３）の化合物、成分（Ｂ）として下記式（ｅ２）の化合物を用い、下記表１２３に示した組成比で各成分を混合し、固形分が溶解するまでおおよそ１時間攪拌した後、０．４５μｍのメンブランフィルター（商品名、セルロースアセテート系濾紙、アドバンテック社製）で濾過することにより試験用の黒色インク組成物を調製した。尚、下記式（３）の化合物は国際公開２００６／０５１８５０号に記載の化合物（２１）、下記式（ｅ２）の化合物は特開２００３－３２１６２７号に記載の化合物（４）であり、それぞれ文献記載の方法を追試することにより得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000213
［比較例Ｅ１］
　比較対象の黒色インク組成物として、上記式（ｅ２）の色素を用いず、水酸化ナトリウム＋イオン交換水を増量する以外は、実施例Ｅ１と同様にして比較用のインクを調製した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｅ１とする。
［比較例Ｅ２］
　比較対象の黒色インク組成物として、成分（Ｂ）の代わりにＣ．Ｉ．Ａｃｉｄ　Ｙｅｌｌｏｗ２３を用いる以外は実施例Ｅ１と同様にして比較例用のインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｅ２とする。尚、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ　Ｙｅｌｌｏｗ２３は市販のものを使用した。
［（Ｂ）インクジェット記録］
　上記実施例Ｅ１、比較例Ｅ１及びＥ２で得られたそれぞれのインク組成物を使用し、インクジェットプリンタ（商品名　ＥＰＳＯＮ社　ＰＸ－１０５）により、下記の印刷用紙にインクジェット記録を行った。
光沢紙１：ＣＡＮＯＮ社製　商品名　ＧＬ－１０１　光沢ゴールド
　印刷の際は、色相評価用試験片として、反射濃度が１００％、９０％、８０％、７０％、６０％、５０％、４０％、３０％、２０％、１０％の１０段階の階調が得られるように画像パターンを作り、濃黒色～淡黒色のグラデーションの記録物を得て、これを試験片とし以下の評価試験を実施した。また、耐湿性評価用試験片として、反射濃度が１００％及び０％の格子状の画像パターンを作り、黒色及び白色の格子状の記録物を得て、これを試験片とし以下の評価試験を実施した。いずれの印刷時もグレースケールモードを用いているため、黒色記録液以外のイエロー、シアン、マゼンタの各記録液は併用されていない。
［（Ｃ）評価］
　本発明の水性インク組成物による記録画像につき、記録画像の濃度変化は、ＧＲＥＴＡＧ－ＭＡＣＢＥＴＨ社製の測色機、商品名　ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用い測定した。測色する際は、いずれも光源にＤ６５、濃度基準にＤＩＮ　ＮＢ、視野角２°の条件で行なった。
［耐オゾン性評価］
　実施例Ｅ１、比較例Ｅ１及びＥ２のインクを用いて得られた各記録画像は、印刷後２４時間自然乾燥し、スガ試験機社製、商品名　オゾンウェザオメーターを用いてオゾン濃度を１０ｐｐｍ、湿度５０％ＲＨ、温度２３℃の条件下で各試験片を２４時間放置した。
　試験終了後、上記の測色機を用いて測色し、色差（ΔＥ）を（（試験後のＬ＊－試験前のＬ＊）２＋（試験後のａ＊－試験前のａ＊）２＋（試験後のｂ＊－試験前のｂ＊）２）１／２で求め以下の基準で評価を行った。得られる評価としては、値の小さいものが褪色後の色変化が少ないことを示し、優れている。
結果を下記表１２４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000214
 ○：ΔＥ≦９
△：９＜ΔＥ≦１１
×：１１＜ΔＥ
［耐湿性評価］
　実施例Ｅ１、比較例Ｅ１及びＥ２のインクを用いて得られた各記録画像は、印刷後２４時間自然乾燥し、ヤマト科学社製　Ｈｕｍｉｄｉｃ　Ｃｈａｍｂｅｒ　ＩＧ４００を用いて３０℃、９０％ＲＨの条件下で各試験片を１６８時間放置した。試験終了後、目視にて上記の試験片を確認し、以下の基準で評価を行った。得られる評価としては、滲みが少ないものが耐湿性良好であることを示し、優れている。
結果を下記表１２５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000215
 ○：滲みなし
△：有色格子の周辺に若干の滲みが見える
×：明らかな滲みが見える
　表１２４及び１２５の結果より、実施例Ｅ１は比較例Ｅ１及びＥ２よりも耐オゾン性、耐湿性において優れることが確認された。
［実施例、比較例Ｆ］
［実施例Ｆ１］
　成分（Ａ）として下記式（３）の化合物、成分（Ｂ）として下記式（ｆ３）の化合物を用い、下記表１２６に示した組成比で各成分を混合し、固形分が溶解するまでおおよそ１時間攪拌した後、０．４５μｍのメンブランフィルター（商品名、セルロースアセテート系濾紙、アドバンテック社製）で濾過することにより試験用の黒色インク組成物を調製した。尚、下記式（３）の化合物は国際公開２００６／０５１８５０号公報に記載の化合物（２１）であり、文献記載の方法を追試することにより得た。下記式（ｆ３）の化合物は特開平０９－２１７０１８号公報に記載の方法に準じて合成を行うことにより得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000218
［実施例Ｆ２］
　比較対象の黒色インク組成物として、（Ｂ）として上記式（ｆ３）で表される化合物の代わりに、下記式（ｆ４）で表される化合物を用いる以外は実施例Ｆ１と同様にして試験用の黒色インク組成物を調製した。下記式（ｆ４）の化合物は特開平０９－２１７０１８号公報に記載の化合物（１００）であり、文献記載の方法を追試することにより得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
［比較例Ｆ１］
　比較対象の黒色インク組成物として、上記式（ｆ３）の色素を用いず、水酸化ナトリウム＋イオン交換水を増量する以外は、実施例Ｆ１と同様にして比較用のインクを調製した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｆ１とする。
［比較例Ｆ２］
　比較対象の黒色インク組成物として、成分（Ｂ）の代わりにＣ．Ｉ．Ａｃｉｄ　Ｙｅｌｌｏｗ２３を用いる以外は実施例Ｆ１と同様にして比較例用のインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｆ２とする。尚、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ　Ｙｅｌｌｏｗ２３は市販のものを使用した。
［（Ｂ）インクジェット記録］
　上記実施例Ｆ１、Ｆ２、比較例Ｆ１、及びＦ２で得られたそれぞれのインク組成物を使用し、インクジェットプリンタ（商品名　ＥＰＳＯＮ社　ＰＸ－１０５）により、下記の印刷用紙にインクジェット記録を行った。
光沢紙１：ＥＰＳＯＮ社製　商品名　クリスピア
光沢紙２：ブラザー工業株式会社製　商品名　写真光沢紙ＢＰ７１Ｇ
　印刷の際は、色相評価用試験片として、反射濃度が１００％、９０％、８０％、７０％、６０％、５０％、４０％、３０％、２０％、１０％の１０段階の階調が得られるように画像パターンを作り、濃黒色～淡黒色のグラデーションの記録物を得て、これを試験片とし以下の評価試験を実施した。また、耐湿性評価用試験片として、反射濃度が１００％及び０％の格子状の画像パターンを作り、黒色及び白色の格子状の記録物を得て、これを試験片とし以下の評価試験を実施した。いずれの印刷時もグレースケールモードを用いているため、黒色記録液以外のイエロー、シアン、マゼンタの各記録液は併用されていない。
［（Ｃ）評価］
　本発明の水性インク組成物による記録画像につき、記録画像の濃度変化は、ＧＲＥＴＡＧ－ＭＡＣＢＥＴＨ社製の測色機、商品名　ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用い測定した。測色する際は、いずれも光源にＤ６５、濃度基準にＤＩＮ　ＮＢ、視野角２°の条件で行なった。
［耐オゾンガス性評価］
　実施例Ｆ１、Ｆ２、比較例Ｆ１及びＦ２のインクを用いて得られた各記録画像は、印刷後２４時間自然乾燥し、スガ試験機社製、商品名　オゾンウェザオメーターを用いてオゾン濃度を１０ｐｐｍ、湿度５０％ＲＨ、温度２３℃の条件下で各試験片を２４時間放置した。
　試験終了後、上記の測色機を用いて測色し、色差（ΔＥ）を（（試験後のＬ＊－試験前のＬ＊）２＋（試験後のａ＊－試験前のａ＊）２＋（試験後のｂ＊－試験前のｂ＊）２）１／２で求め以下の基準で評価を行った。得られる評価としては、値の小さいものが褪色後の色変化が少ないことを示し、優れている。
結果を下記表１２７に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000220
 ○：ΔＥ≦９
△：９＜ΔＥ≦１０
×：１０＜ΔＥ
［耐湿性評価］
　実施例Ｆ１、Ｆ２、比較例Ｆ１及びＦ２のインクを用いて得られた各記録画像は、印刷後２４時間自然乾燥し、ヤマト科学社製　Ｈｕｍｉｄｉｃ　Ｃｈａｍｂｅｒ　ＩＧ４００を用いて３０℃、９０％ＲＨの条件下で各試験片を１６８時間放置した。試験終了後、目視にて上記の試験片を確認し、以下の基準で評価を行った。得られる評価としては、滲みが少ないものが耐湿性良好であることを示し、優れている。
結果を下記表１２８に示す。
○：滲みなし
△：有色格子の周辺に若干の滲みが見える
×：明らかな滲みが見える
　表１２７及び１２８の結果より、実施例Ｆ１及びＦ２は耐オゾンガス性、耐湿性において、どちらも優れた結果を示すことが確認された。一方比較例Ｆ１は、耐湿性においては優れるものの、耐オゾン性において実施例Ｆ１及びＦ２よりも劣る結果となった。また、比較例Ｆ２は、耐オゾンガス性においては優れた結果を示したが、耐湿性に劣る結果となった。この結果より、耐オゾンガス性、耐湿性のいずれにおいても優れる実施例Ｆ１及びＦ２の優位性が確認された。
［実施例、比較例ＧＨ］
［合成例ＧＨ１］
　水６７５．０部中に下記式（ｑ２）の化合物を１１５．０部、下記式（ｑ３）の化合物９８．０部、４８％水酸化ナトリウム水溶液６１．０部、エチレングリコール１１．０部を加え９８℃で１０時間攪拌し、縮合反応を完結させた。得られた反応液に、水２８０．０部を追加し、液温を８５～８８℃に調整しグルコース１２．０部を加えたて２時間攪拌し、還元反応を完結させた。次いで、塩酸を用いてｐＨを９．０～９．５に調整し、塩化ナトリウムを用いて塩析を行い、濾過した。得られたケーキ全量を水２０００部に溶解し、メタノール２０００．０部の添加により晶析させ、結晶を濾過、分離することにより脱塩した。次いで得られた結晶を乾燥して、式（ｑ４）で示される化合物１９２．０部を得た。この化合物の水中での最大吸収波長（λｍａｘ）は４１３ｎｍであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224
 ［実施例Ｇ１］
　成分（Ａ）として下記式（３）の化合物、成分（Ｂ）として下記式（ｇ３）の化合物、成分（Ｃ）として上記（ｑ４）及び下記式（ａ２）の化合物を用い、下記表１２９に示した組成比で各成分を混合し、固形分が溶解するまでおおよそ１時間攪拌した後、０．４５μｍのメンブランフィルター（商品名、セルロースアセテート系濾紙、アドバンテック社製）で濾過することにより試験用の黒色インク組成物を調製した。尚、下記式（３）の化合物は国際公開２００６／０５１８５０号公報に記載の化合物（２１）であり、文献記載の方法を追試することにより得た。下記式（ｇ３）の化合物は特開２００４－２８５３５１号公報に記載の化合物（３８）であり、文献記載の方法を追試することにより得た。下記式（ａ２）の化合物は国際公開２００６／００１２７４号に記載の化合物（１１）であり、それぞれ文献記載の方法を追試することにより得た。
　尚、表１２９中、ＳＦ－４６５はサーフィノールＲＴＭ４６５（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000226
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000227
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000228
［実施例Ｈ２］
　成分（Ｂ）として上記式（ｇ３）で表される化合物の代わりに、下記式（ｈ２）で表される化合物を用いる以外は実施例Ｇ１と同様にして試験用の黒色インク組成物を調製した。下記式（ｈ２）の化合物は特開２００５－０３６２２２号公報に記載の化合物（２９）であり、文献記載の方法を追試することにより得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000229
［比較例ＧＨ１］
　比較対象の黒色インク組成物として、成分（Ａ）の代わりにＣ．Ｉ．Ｆｏｏｄ　Ｂｌａｃｋ　２を用いる以外は実施例Ｇ１と同様にして比較例用のインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例ＧＨ１とする。尚、Ｃ．Ｉ．Ｆｏｏｄ　Ｂｌａｃｋ　２は市販のものを使用した。
［比較例ＧＨ２］
　比較対象の黒色インク組成物として、成分（Ａ）の代わりにＣ．Ｉ．Ｆｏｏｄ　Ｂｌａｃｋ　２を用いる以外は実施例Ｈ２と同様にして比較例用のインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例ＧＨ２とする。
［比較例ＧＨ３］
　比較対象の黒色インク組成物として、上記式（ｇ３）の色素を用いず、上記式（３）の色素を増量する以外は、実施例Ｇ１と同様にして比較用のインクを調製した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例ＧＨ３とする。
［（Ｂ）インクジェット記録］
　上記実施例Ｇ１、Ｈ２、比較例ＧＨ１乃至ＧＨ３で得られたそれぞれのインク組成物を使用し、インクジェットプリンタ（商品名　ＥＰＳＯＮ社　ＰＸ－１０５）により、下記の印刷用紙にインクジェット記録を行った。
光沢紙１：ヒューレット・パッカード社製　商品名　アドバンストフォト用紙（光沢）
光沢紙２：富士フイルム社製　商品名　画彩　写真仕上げＰｒｏ
　印刷の際は、色相評価用試験片として、反射濃度が１００％、９０％、８０％、７０％、６０％、５０％、４０％、３０％、２０％、１０％の１０段階の階調が得られるように画像パターンを作り、濃黒色～淡黒色のグラデーションの記録物を得て、これを試験片とし以下の評価試験を実施した。また、耐湿性評価用試験片として、反射濃度が１００％及び０％の格子状の画像パターンを作り、黒色及び白色の格子状の記録物を得て、これを試験片とし以下の評価試験を実施した。いずれの印刷時もグレースケールモードを用いているため、黒色記録液以外のイエロー、シアン、マゼンタの各記録液は併用されていない。
［（Ｃ）評価］
　本発明の水性インク組成物による記録画像につき、記録画像の濃度変化は、ＧＲＥＴＡＧ－ＭＡＣＢＥＴＨ社製の測色機、商品名　ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用い測定した。測色する際は、いずれも光源にＤ６５、濃度基準にＤＩＮ　ＮＢ、視野角２°の条件で行なった。
［耐光性評価］
　実施例Ｇ１、Ｈ２、比較例ＧＨ１乃至ＧＨ３のインクを用いて得られた各記録画像は、スガ試験機社製、商品名　キセノンウェザーメーターＸＬ７５を用いて光照度を１００ｋｌｕｘ、湿度６０％ＲＨ、温度２４℃の条件下で各試験片を１６８時間放置した。
　試験終了後、上記の測色機を用いて測色し、色素残存率を（試験後の反射濃度Ｄｋ／試験前の反射濃度Ｄｋ）×１００（％）で求め以下の基準で評価を行った。得られる評価としては、残存率が高いものが光による褪色が少ないことを示し、優れている。
結果を下記表１３０に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000230
 ○：残存率７１％以上
△：残存率６９％以上７１％未満
×：残存率６９％未満
　表１３０の結果より、実施例Ｇ１及びＨ２は耐光性において、優れた結果を示すことが確認された。一方比較例ＧＨ１乃至ＧＨ３はいずれも実施例Ｇ１及びＨ２よりも劣る結果となった。この結果より、耐光性においても優れる実施例１及び２の優位性が確認された。
［実施例、比較例Ｉ］
［合成例Ｉ１］
　水６７５．０部中に下記式（ｑ２）の化合物を１１５．０部、下記式（ｑ３）の化合物９８．０部、４８％水酸化ナトリウム水溶液６１．０部、エチレングリコール１１．０部を加え９８℃で１０時間攪拌し、縮合反応を完結させた。得られた反応液に、水２８０．０部を追加し、液温を８５～８８℃に調整しグルコース１２．０部を加えたて２時間攪拌し、還元反応を完結させた。次いで、塩酸を用いてｐＨを９．０～９．５に調整し、塩化ナトリウムを用いて塩析を行い、濾過した。得られたケーキ全量を水２０００部に溶解し、メタノール２０００．０部の添加により晶析させ、結晶を濾過、分離することにより脱塩した。次いで得られた結晶を乾燥して、式（ｑ４）で示される化合物１９２．０部を得た。この化合物の水中での最大吸収波長（λｍａｘ）は４１３ｎｍであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000231
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000232
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000233
［実施例Ｉ１］
　成分（Ａ）として下記式（３）の化合物、成分（Ｂ）として下記式（ｉ５）の化合物、成分（Ｃ）として下記式（ａ２）及び上記式（ｑ４）の化合物を用い、下記表１３１に示した組成比で各成分を混合し、固形分が溶解するまでおおよそ１時間攪拌した後、０．４５μｍのメンブランフィルター（商品名、セルロースアセテート系濾紙、アドバンテック社製）で濾過することにより試験用の黒色インク組成物を調製した。尚、下記式（３）の化合物は国際公開２００６／０５１８５０号公報に記載の化合物（２１）であり、文献記載の方法を追試することにより得た。下記式（ｉ５）の化合物は国際公開２００７－０７７９３１号公報に記載の化合物（３６）であり、文献記載の方法を追試することにより得た。下記式（ａ２）の化合物は国際公開２００６／００１２７４号に記載の化合物（１１）であり、それぞれ文献記載の方法を追試することにより得た。
　尚、表１３１中、ＳＦ－４６５はサーフィノールＲＴＭ４６５（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000234
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000235
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000236
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000237
［比較例Ｉ１］
　比較対象の黒色インク組成物として、成分（Ａ）の代わりにＣ．Ｉ．Ｆｏｏｄ　Ｂｌａｃｋ　２を用いる以外は実施例Ｉ１と同様にして比較例用のインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｉ１とする。尚、Ｃ．Ｉ．Ｆｏｏｄ　Ｂｌａｃｋ　２は市販のものを使用した。
［比較例Ｉ２］
　比較対象の黒色インク組成物として、上記式（ｉ５）の色素を用いず、上記式（３）の色素を増量する以外は、実施例Ｉ１と同様にして比較用のインクを調製した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｉ２とする。
［（Ｂ）インクジェット記録］
　上記実施例Ｉ１、比較例Ｉ１乃びＩ２で得られたそれぞれのインク組成物を使用し、インクジェットプリンタ（商品　ＥＰＳＯＮ社　ＰＸ－１０５）により、下記の印刷用紙にインクジェット記録を行った。
光沢紙１：ヒューレット・パッカード社製　商品名　アドバンストフォト用紙（光沢）
光沢紙２：富士フイルム社製　商品名　画彩　写真仕上げＰｒｏ
光沢紙３：キヤノン社製　商品名　写真用紙・光沢プロ［プラチナグレード］
　印刷の際は、色相評価用試験片として、反射濃度が１００％、９０％、８０％、７０％、６０％、５０％、４０％、３０％、２０％、１０％の１０段階の階調が得られるように画像パターンを作り、濃黒色～淡黒色のグラデーションの記録物を得て、これを試験片とし以下の評価試験を実施した。また、耐湿性評価用試験片として、反射濃度が１００％及び０％の格子状の画像パターンを作り、黒色及び白色の格子状の記録物を得て、これを試験片とし以下の評価試験を実施した。いずれの印刷時もグレースケールモードを用いているため、黒色記録液以外のイエロー、シアン、マゼンタの各記録液は併用されていない。
［（Ｃ）評価］
　本発明の水性インク組成物による記録画像につき、記録画像の濃度変化は、ＧＲＥＴＡＧ－ＭＡＣＢＥＴＨ社製の測色機、商品名　ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用い測定した。測色する際は、いずれも光源にＤ６５、濃度基準にＤＩＮ　ＮＢ、視野角２°の条件で行なった。
［耐オゾン性評価］
　実施例Ｉ１、比較例Ｉ１及びＩ２のインクを用いて得られた各記録画像は、印刷後２４時間自然乾燥し、スガ試験機社製、商品名　オゾンウェザオメーターを用いてオゾン濃度を４０ｐｐｍ、湿度６０％ＲＨ、温度２４℃の条件下で各試験片を２４時間放置した。
　試験終了後、上記の測色機を用いて測色し、色素残存率を（試験後の反射濃度Ｄｋ／試験前の反射濃度Ｄｋ）×１００（％）で求め以下の基準で評価を行った。得られる評価としては、残存率が高いものがオゾンによる褪色が少ないことを示し、優れている。
結果を下記表１３２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000238
 ○：残存率７７％以上
△：残存率７４％以上７７％未満
×：残存率７３％未満
　表１３２の結果より、実施例Ｉ１は耐オゾン性において、優れた結果を示すことが確認された。一方比較例Ｉ１及びＩ２はいずれも実施例Ｉ１よりも劣る結果となった。この結果より、耐オゾン性において優れる実施例Ｉ１の優位性が確認された。
［実施例、比較例Ｊ］
［実施例Ｊ１］
　成分（Ａ）として下記式（３）の化合物、成分（Ｂ）として下記式（ｊ６）の化合物、成分（Ｃ）として下記式（ｂ４）の化合物を用い、下記表１３３に示した組成比で各成分を混合し、固形分が溶解するまでおおよそ１時間攪拌した後、０．４５μｍのメンブランフィルター（商品名、セルロースアセテート系濾紙、アドバンテック社製）で濾過することにより試験用の黒色インク組成物を調製した。尚、下記式（３）の化合物は国際公開２００６／０５１８５０号公報に記載の化合物（２１）であり、文献記載の方法を追試することにより得た。下記式（ｊ６）の化合物は特開２００９－０８４３４６号公報に記載の化合物（２２）であり、文献記載の方法を追試することにより得た。下記式（ｂ４）の化合物は国際公開２０１２／００２３１７号に記載の化合物（３１）であり、それぞれ文献記載の方法を追試することにより得た。
　尚、表１３３中、ＳＦ－４６５はサーフィノールＲＴＭ４６５（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000239
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000240
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000241
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000242
［比較例Ｊ１］
　比較対象の黒色インク組成物として、成分（Ａ）の代わりにＣ．Ｉ．Ｆｏｏｄ　Ｂｌａｃｋ　２を用いる以外は実施例Ｊ１と同様にして比較例用のインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｊ１とする。尚、Ｃ．Ｉ．Ｆｏｏｄ　Ｂｌａｃｋ　２は市販のものを使用した。
［比較例Ｊ２］
　比較対象の黒色インク組成物として、上記式（３）の色素を用いず、上記式（ｊ６）の色素を増量する以外は、実施例Ｊ１と同様にして比較用のインクを調製した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｊ２とする。
［比較例Ｊ３］
　比較対象の黒色インク組成物として、上記式（ｊ６）の色素を用いず、上記式（３）の色素を増量する以外は、実施例Ｊ１と同様にして比較用のインクを調製した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｊ３とする。
［（Ｂ）インクジェット記録］
　上記実施例Ｊ１比較例Ｊ１乃至Ｊ３で得られたそれぞれのインク組成物を使用し、インクジェットプリンタ（商品名　ＥＰＳＯＮ社　ＰＸ－１０５）により、下記の印刷用紙にインクジェット記録を行った。
光沢紙１：セイコーエプソン社製　商品名　写真用紙クリスピア（高光沢）
光沢紙２：ブラザー工業社製　商品名　写真光沢紙ＢＰ７１Ｇ
　印刷の際は、色相評価用試験片として、反射濃度が１００％、９０％、８０％、７０％、６０％、５０％、４０％、３０％、２０％、１０％の１０段階の階調が得られるように画像パターンを作り、濃黒色～淡黒色のグラデーションの記録物を得て、これを試験片とし以下の評価試験を実施した。また、耐湿性評価用試験片として、反射濃度が１００％及び０％の格子状の画像パターンを作り、黒色及び白色の格子状の記録物を得て、これを試験片とし以下の評価試験を実施した。いずれの印刷時もグレースケールモードを用いているため、黒色記録液以外のイエロー、シアン、マゼンタの各記録液は併用されていない。
［（Ｃ）評価］
　本発明の水性インク組成物による記録画像につき、記録画像の濃度変化は、ＧＲＥＴＡＧ－ＭＡＣＢＥＴＨ社製の測色機、商品名　ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅ　を用い測定した。測色する際は、いずれも光源にＤ６５、濃度基準にＤＩＮ　ＮＢ、視野角２°の条件で行なった。
［発色性評価］
　実施例Ｊ１、及び比較例Ｊ１乃至Ｊ３のインクを用いて得られた各記録画像は、印刷後２４時間自然乾燥し、上記の測色機を用いて１００％におけるＤｋ値を測色し、以下の基準で評価を行った。得られる評価としては、数値が高いものが発色性良好であることを示し、優れている。
結果を下記表１３４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000243
 ○：Ｄｋ値２．３以上
△：Ｄｋ値２．２以上２．３未満
×：Ｄｋ値２．２未満
［耐オゾン性評価］
　実施例Ｊ１、比較例Ｊ１乃至Ｊ３のインクを用いて得られた各記録画像は、印刷後２４時間自然乾燥し、スガ試験機社製、商品名　オゾンウェザオメーターを用いてオゾン濃度を４０ｐｐｍ、湿度６０％ＲＨ、温度２４℃の条件下で各試験片を２４時間放置した。
　試験終了後、上記の測色機を用いて測色し、色素残存率を（試験後の反射濃度Ｄｋ／試験前の反射濃度Ｄｋ）×１００（％）で求め以下の基準で評価を行った。得られる評価としては、残存率が高いものがオゾンによる褪色が少ないことを示し、優れている。
結果を下記表１３５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000244
 ○：残存率８１％以上
△：残存率７８％以上８１％未満
×：残存率７８％未満
　表１３４の結果より、実施例Ｊ１及び比較例Ｊ３は発色性において優れた結果を示すことが確認された。一方、比較例Ｊ１及びＪ２はいずれも実施例Ｊ１よりも劣る結果となった。また、表１３５の結果より、実施例Ｊ１及び比較例Ｊ２は耐オゾン性において、優れた結果を示すことが確認された。一方、比較例Ｊ１及びＪ３はいずれも実施例Ｊ１よりも劣る結果となった。この結果より、発色性及び耐オゾン性のいずれにおいても優れる実施例Ｊ１の優位性が確認された。
　なお、比較例Ｊ１は上記式（３）で表される化合物を含有するにもかかわらず、発色性及び耐オゾン性に劣る結果を示した。このことから、本願発明において、上記式（３）と上記式（ｊ６）の化合物の相乗効果を確認することもできる。
［実施例、比較例Ｋ］
［実施例Ｋ１］
　成分（Ａ）として下記式（３）で表される化合物、成分（Ｂ）として下記式（ｋ３）の化合物、成分（Ｃ）として下記式（ｂ４）の化合物を用い、下記表１３６に示した組成比で各成分を混合し、固形分が溶解するまでおおよそ１時間攪拌した後、０．４５μｍのメンブランフィルター（商品名、セルロースアセテート系濾紙、アドバンテック社製）で濾過することにより試験用の黒色インク組成物を調製した。尚、下記式（３）の化合物は国際公開２００６／０５１８５０号公報に記載の化合物（２１）であり、文献記載の方法を追試することにより得た。下記式（ｋ３）の化合物は国際公開２００５／０９７９１２号公報に記載の化合物（３５）であり、文献記載の方法を追試することにより得た。下記式（ｂ４）の化合物は国際公開２０１２／００２３１７号に記載の化合物（３１）であり、それぞれ文献記載の方法を追試することにより得た。
　尚、表１３６中、ＳＦ－４６５はサーフィノールＲＴＭ４６５（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000245
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000246
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000247
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000248
  
［実施例Ｋ２］
　成分（Ｃ）として下記式（ｊ６）で表される化合物を用いて上記表１３６に示した組成比で各成分を混合する以外は実施例Ｋ１と同様にして比較例用のインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を実施例Ｋ２とする。尚、下記式（ｊ６）の化合物は特開２００９－０８４３４６号公報に記載の化合物（２２）であり、文献記載の方法を追試することにより得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000249
［比較例Ｋ１］
　比較対象の黒色インク組成物として、上記式（３）の色素を用いず、代わりにＣ．Ｉ．Ｆｏｏｄ　Ｂｌａｃｋ　２を添加する以外は実施例Ｋ１と同様にして比較例用のインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｋ１とする。尚、Ｃ．Ｉ．Ｆｏｏｄ　Ｂｌａｃｋ　２は市販のものを使用した。
［比較例Ｋ２］
　比較対象の黒色インク組成物として、上記式（ｋ３）の色素を用いず、上記式（３）の色素を増量する以外は、実施例Ｋ１と同様にして比較用のインクを調製した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｋ２とする。
［比較例Ｋ３］
　比較対象の黒色インク組成物として、上記式（３）の色素を用いず、上記式（ｋ３）の色素を増量する以外は、実施例Ｋ１と同様にして比較用のインクを調製した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｋ３とする。
［比較例Ｋ４］
　比較対象の黒色インク組成物として、上記式（３）の色素を用いず、上記式（ｊ６）の色素を増量する以外は、実施例Ｋ１と同様にして比較用のインクを調製した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｋ４とする。
［（Ｂ）インクジェット記録］
　上記実施例Ｋ１及びＫ２、比較例Ｋ１乃至Ｋ４で得られたそれぞれのインク組成物を使用し、インクジェットプリンタ（商品名　ＥＰＳＯＮ社　ＰＸ－１０５）により、下記の印刷用紙にインクジェット記録を行った。
光沢紙１：ブラザー工業社製　商品名　写真光沢紙ＢＰ７１Ｇ
　印刷の際は、色相評価用試験片として、反射濃度が１００％、９０％、８０％、７０％、６０％、５０％、４０％、３０％、２０％、１０％の１０段階の階調が得られるように画像パターンを作り、濃黒色～淡黒色のグラデーションの記録物を得て、これを試験片とし以下の評価試験を実施した。また、耐湿性評価用試験片として、反射濃度が１００％及び０％の格子状の画像パターンを作り、黒色及び白色の格子状の記録物を得て、これを試験片とし以下の評価試験を実施した。いずれの印刷時もグレースケールモードを用いているため、黒色記録液以外のイエロー、シアン、マゼンタの各記録液は併用されていない。
［（Ｃ）評価］
　本発明の水性インク組成物による記録画像につき、記録画像の濃度変化は、ＧＲＥＴＡＧ－ＭＡＣＢＥＴＨ社製の測色機、商品名　ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用い測定した。測色する際は、いずれも光源にＤ６５、濃度基準にＤＩＮ　ＮＢ、視野角２°の条件で行なった。
［発色性評価］
　実施例Ｋ１及びＫ２、比較例Ｋ１乃至Ｋ４のインクを用いて得られた各記録画像は、印刷後２４時間自然乾燥し、上記の測色機を用いて１００％におけるＤｋ値を測色し、以下の基準で評価を行った。得られる評価としては、数値が高いものが発色性良好であることを示し、優れている。
結果を下記表１３７に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000250
 ◎：Ｄｋ値２．３３以上
○：Ｄｋ値２．２８以上２．３２未満
△：Ｄｋ値２．２０以上２．２８未満
×：Ｄｋ値２．２０未満
［耐光性評価］
　実施例Ｋ１及びＫ２、比較例Ｋ１乃至Ｋ４のインクを用いて得られた各記録画像は、印刷後２４時間自然乾燥し、スガ試験機社製、商品名　キセノンウェザーメーターＸＬ７５を用いて光照度を１００ｋｌｕｘ、湿度６０％ＲＨ、温度２４℃の条件下で各試験片を１６８時間放置した。試験終了後、上記の測色機を用いて測色し、色素残存率を（試験後の反射濃度Ｄｋ／試験前の反射濃度Ｄｋ）×１００（％）で求め以下の基準で評価を行った。得られる評価としては、残存率が高いものが光による褪色が少ないことを示し、優れている。
結果を下記表１３８に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000251
 ○：残存率８１％以上
△：残存率７９％以上８１％未満
×：残存率７９％未満
　表１３７の結果より、実施例Ｋ２は発色性において非常に優れた結果を示すことが確認された。また、実施例Ｋ１、比較例Ｋ１、Ｋ２及びＫ３はいずれも発色性において優れた結果を示すことが確認された。一方、比較例Ｋ３は実施例Ｋ１よりも劣る結果となった。また、表１３８の結果より、実施例Ｋ１及び実施例Ｋ２は耐光性において、優れた結果を示すことが確認された。一方、比較例Ｋ１乃至Ｋ４はいずれも実施例Ｋ１よりも劣る結果となった。この結果より、発色性及び耐光性のいずれにおいても優れる実施例Ｋ１及びＫ２、特に耐光性に優れる実施例Ｋ２の優位性が確認された。
［実施例、比較例Ｌ］
［実施例Ｌ１］
　成分（Ａ）として下記式（３）の化合物、成分（Ｂ）として下記式（ｌ５）の化合物、成分（Ｃ）として下記式（ａ２）及び下記式（ｑ４）の化合物を用い、下記表１３９に示した組成比で各成分を混合し、固形分が溶解するまでおおよそ１時間攪拌した後、０．４５μｍのメンブランフィルター（商品名、セルロースアセテート系濾紙、アドバンテック社製）で濾過することにより試験用の黒色インク組成物を調製した。尚、下記式（３）の化合物は国際公開２００６／０５１８５０号公報に記載の化合物（２１）であり、文献記載の方法を追試することにより得た。下記式（ｌ５）の化合物は国際公開２０１２／０８１６４０号公報に記載の化合物（２８）であり、文献記載の方法を追試することにより得た。下記式（ａ２）の化合物は国際公開２００６／００１２７４号に記載の化合物（１１）であり、それぞれ文献記載の方法を追試することにより得た。
　尚、表１３９中、ＳＦ－４６５はサーフィノールＲＴＭ４６５（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000252
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000253
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000254
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000255
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000256
［比較例Ｌ１］
　比較対象の黒色インク組成物として、成分（Ａ）の代わりにＣ．Ｉ．Ｆｏｏｄ　Ｂｌａｃｋ　２を用いる以外は実施例Ｌ１と同様にして比較例用のインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｌ１とする。尚、Ｃ．Ｉ．Ｆｏｏｄ　Ｂｌａｃｋ　２は市販のものを使用した。
［比較例Ｌ２］
　比較対象の黒色インク組成物として、上記式（３）の色素を用いず、上記式（ｌ５）の色素を増量する以外は、実施例Ｌ１と同様にして比較用のインクを調製した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｌ２とする。
［比較例Ｌ３］
　比較対象の黒色インク組成物として、上記式（ｌ５）の色素を用いず、上記式（３）の色素を増量する以外は、実施例Ｌ１と同様にして比較用のインクを調製した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｌ３とする。
［（Ｂ）インクジェット記録］
　上記実施例Ｌ１比較例Ｌ１乃至Ｌ３で得られたそれぞれのインク組成物を使用し、インクジェットプリンタ（商品名　ＥＰＳＯＮ社　ＰＸ－１０５）により、下記の印刷用紙にインクジェット記録を行った。
光沢紙１：セイコーエプソン社製　商品名　写真用紙クリスピア（高光沢）
光沢紙２：ブラザー工業社製　商品名　写真光沢紙ＢＰ７１Ｇ
　印刷の際は、色相評価用試験片として、反射濃度が１００％、９０％、８０％、７０％、６０％、５０％、４０％、３０％、２０％、１０％の１０段階の階調が得られるように画像パターンを作り、濃黒色～淡黒色のグラデーションの記録物を得て、これを試験片とし以下の評価試験を実施した。また、耐湿性評価用試験片として、反射濃度が１００％及び０％の格子状の画像パターンを作り、黒色及び白色の格子状の記録物を得て、これを試験片とし以下の評価試験を実施した。いずれの印刷時もグレースケールモードを用いているため、黒色記録液以外のイエロー、シアン、マゼンタの各記録液は併用されていない。
［（Ｃ）評価］
　本発明の水性インク組成物による記録画像につき、記録画像の濃度変化は、ＧＲＥＴＡＧ－ＭＡＣＢＥＴＨ社製の測色機、商品名　ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用い測定した。測色する際は、いずれも光源にＤ６５、濃度基準にＤＩＮ　ＮＢ、視野角２°の条件で行なった。
［発色性評価］
　実施例Ｌ１、及び比較例Ｌ１乃至Ｌ３のインクを用いて得られた各記録画像は、印刷後２４時間自然乾燥し、上記の測色機を用いて１００％におけるＤｋ値を測色し、以下の基準で評価を行った。得られる評価としては、数値が高いものが発色性良好であることを示し、優れている。
結果を下記表１４０に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000257
 ◎：Ｄｋ値２．３５以上
○：Ｄｋ値２．２５以上２．３５未満
△：Ｄｋ値２．１５以上２．２５未満
×：Ｄｋ値２．１５未満
［耐オゾンガス性評価］
　実施例Ｌ１、比較例Ｌ１乃至Ｌ３のインクを用いて得られた各記録画像は、印刷後２４時間自然乾燥し、スガ試験機社製、商品名　オゾンウェザオメーターを用いてオゾン濃度を４０ｐｐｍ、湿度６０％ＲＨ、温度２４℃の条件下で各試験片を２４時間放置した。
　試験終了後、上記の測色機を用いて測色し、色素残存率を（試験後の反射濃度Ｄｋ／試験前の反射濃度Ｄｋ）×１００（％）で求め以下の基準で評価を行った。得られる評価としては、残存率が高いものがオゾンによる褪色が少ないことを示し、優れている。
結果を下記表１４１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000258
 ○：残存率８１％以上
△：残存率７７％以上８１％未満
×：残存率７７％未満
　表１４０の結果より、実施例Ｌ１は発色性において非常に優れた結果を示すことが確認された。また、比較例Ｌ３は実施例Ｌ１よりは劣るが発色性において優れた結果を示すことが確認された。一方、比較例Ｌ１及びＬ２はいずれも実施例Ｌ１よりも大きく劣る結果となった。また、表１４１の結果より、実施例Ｌ１及び比較例Ｌ２は耐オゾンガス性において、優れた結果を示すことが確認された。一方、比較例Ｌ１及びＬ３はいずれも実施例Ｌ１よりも劣る結果となった。この結果より、発色性及び耐オゾンガス性のいずれにおいても優れる実施例Ｌ１の優位性が確認された。
［実施例、比較例Ｍ］    
［合成例Ｍ１］
　水６７５．０部中に下記式（ｑ２）の化合物を１１５．０部、下記式（ｑ３）の化合物９８．０部、４８％水酸化ナトリウム水溶液６１．０部、エチレングリコール１１．０部を加え９８℃で１０時間攪拌し、縮合反応を完結させた。得られた反応液に、水２８０．０部を追加し、液温を８５～８８℃に調整しグルコース１２．０部を加えたて２時間攪拌し、還元反応を完結させた。次いで、塩酸を用いてｐＨを９．０～９．５に調整し、塩化ナトリウムを用いて塩析を行い、濾過した。得られたケーキ全量を水２０００部に溶解し、メタノール２０００．０部の添加により晶析させ、結晶を濾過、分離することにより脱塩した。次いで得られた結晶を乾燥して、式（ｑ４）で示される化合物１９２．０部を得た。この化合物の水中での最大吸収波長（λｍａｘ）は４１３ｎｍであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000259
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000260
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000261
［実施例Ｍ１］
　成分（Ａ）として下記式（３）の化合物、成分（Ｂ）として下記式（ｍ７）の化合物（Ａ～Ｄのうち１がピリジン、ｂ＝２．４、ｃ＝０．６）、成分（Ｃ）として下記式（ａ２）及び（ｑ４）を用い、下記表１４２に示した組成比で各成分を混合し、固形分が溶解するまでおおよそ１時間攪拌した後、０．４５μｍのメンブランフィルター（商品名、セルロースアセテート系濾紙、アドバンテック社製）で濾過することにより試験用の黒色インク組成物を調製した。尚、下記式（３）の化合物は国際公開２００６／０５１８５０号に記載の化合物（２１）であり、文献記載の方法を追試することにより得た。下記式（ｍ７）の化合物は国際公開２００７／０９１６３１号に記載の方法に準じて合成を行うことにより得た。下記式（ａ２）の化合物は国際公開２００６／００１２７４号に記載の方法に準じて合成を行うことにより得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000262
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000263
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000264
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000265
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000266
［実施例Ｍ２］
　成分（Ｂ）として上記式（ｍ７）で表される化合物の代わりに、下記式（ｍ８）で表される化合物（Ａ～Ｄのうち１がピリジン）を用いる以外は実施例Ｍ１と同様にして試験用の黒色インク組成物を調製した。下記式（ｍ８）の化合物は国際公開２０１２－０５００６１号の実施例１に記載の化合物であり、文献記載の方法を追試することにより得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000267
［実施例Ｍ３］
　成分（Ｂ）として上記式（ｍ７）で表される化合物の代わりに、下記式（ｍ９）で表される化合物（Ａ～Ｄのうち１．５がピリジン）を用いる以外は実施例Ｍ１と同様にして試験用の黒色インク組成物を調製した。下記式（ｍ９）の化合物は国際公開２００８／１１１６３５に記載の化合物であり、文献記載の方法を追試することにより得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000268
［実施例Ｍ４］
　成分（Ｂ）として上記式（ｍ７）で表される化合物の代わりに、下記式（ｍ１０）で表される化合物（Ａ～Ｄのうち１．５がピリジン）を用いる以外は実施例Ｍ１と同様にして試験用の黒色インク組成物を調製した。下記式（ｍ１０）の化合物は国際公開２００７／１１６９３３号に記載の化合物であり、文献記載の方法を追試することにより得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000269
［実施例Ｍ５］
　成分（Ｂ）として上記式（ｍ７）で表される化合物の代わりに、下記式（ｍ１１）で表される化合物（Ａ～Ｄのうち１．２がピリジン）を用い、成分（Ｃ）として下記式（ｂ４）を用いる以外は実施例Ｍ１と同様にして試験用の黒色インク組成物を調製した。下記式（ｍ１１）の化合物は国際公開２０１０／１４３６１９号公報に記載の化合物であり、文献記載の方法を追試することにより得た。下記式（ｂ４）の化合物は国際公開２０１２／００２３１７号公報に記載の化合物であり、それぞれ文献記載の方法を追試することにより得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000270
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000271
［比較例Ｍ１］
　比較対象の黒色インク組成物として、上記式（３）の色素を３．７５％用い、成分（Ｂ）の色素を添加しないこと以外は、実施例Ｍ１と同様にして比較用のインクを調製した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｍ１とする。
［比較例Ｍ２］
　比較対象の黒色インク組成物として、上記式（３）の色素を３．７５％用い、成分（Ｂ）の色素を添加しないこと以外は、実施例Ｍ５と同様にして比較用のインクを調製した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｍ２とする。
［比較例Ｍ３］
　比較対象の黒色インク組成物として、上記式（３）の色素を３．００％用い、成分（Ｂ）の色素の代わりにＣ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｂｌｕｅ　８７を０．７５％添加すること以外は、実施例Ｍ１と同様にして比較用のインクを調製した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｍ３とする。
［比較例Ｍ４］
　比較対象の黒色インク組成物として、上記式（３）の色素を３．００％用い、成分（Ｂ）の色素の代わりにＣ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｂｌｕｅ　８７を０．７５％添加すること以外は、実施例Ｍ５と同様にして比較用のインクを調製した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｍ４とする。
［比較例Ｍ５］
　比較対象の黒色インク組成物として、成分（Ａ）の代わりにＣ．Ｉ．Ｆｏｏｄ　Ｂｌａｃｋ　２を３．００％用いること以外は、実施例Ｍ１と同様にして比較用のインクを調製した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｍ５とする。
［比較例Ｍ６］
　比較対象の黒色インク組成物として、成分（Ａ）の代わりにＣ．Ｉ．Ｆｏｏｄ　Ｂｌａｃｋ　２を３．００％用いること以外は、実施例Ｍ２と同様にして比較用のインクを調製した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｍ６とする。
［比較例Ｍ７］
　比較対象の黒色インク組成物として、成分（Ａ）の代わりにＣ．Ｉ．Ｆｏｏｄ　Ｂｌａｃｋ　２を３．００％用いること以外は、実施例Ｍ３と同様にして比較用のインクを調製した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｍ７とする。
［比較例Ｍ８］
　比較対象の黒色インク組成物として、成分（Ａ）の代わりにＣ．Ｉ．Ｆｏｏｄ　Ｂｌａｃｋ　２を３．００％用いること以外は、実施例Ｍ４と同様にして比較用のインクを調製した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｍ８とする。
［比較例Ｍ９］
　比較対象の黒色インク組成物として、成分（Ａ）の代わりにＣ．Ｉ．Ｆｏｏｄ　Ｂｌａｃｋ　２を３．００％用いること以外は、実施例Ｍ５と同様にして比較用のインクを調製した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｍ９とする。
［（Ｂ）インクジェット記録］
　上記実施例Ｍ１乃至Ｍ５、比較例Ｍ１乃至Ｍ９で得られたそれぞれのインク組成物を使用し、インクジェットプリンタ（商品名　ＥＰＳＯＮ社　ＰＸ－１０５）により、下記の印刷用紙にインクジェット記録を行った。
光沢紙：Ｃａｎｏｎ社製　商品名　キヤノン写真用紙・光沢ゴールド　ＧＬ－１０１Ａ４５０
　印刷の際は、色相評価用試験片として、反射濃度が１００％、９０％、８０％、７０％、６０％、５０％、４０％、３０％、２０％、１０％の１０段階の階調が得られるように画像パターンを作り、濃黒色～淡黒色のグラデーションの記録物を得て、これを試験片とし以下の評価試験を実施した。また、耐湿性評価用試験片として、反射濃度が１００％及び０％の格子状の画像パターンを作り、黒色及び白色の格子状の記録物を得て、これを試験片とし以下の評価試験を実施した。いずれの印刷時もグレースケールモードを用いているため、黒色記録液以外のイエロー、シアン、マゼンタの各記録液は併用されていない。
［（Ｃ）評価］
　本発明の水性インク組成物による記録画像につき、記録画像の濃度変化は、ＧＲＥＴＡＧ－ＭＡＣＢＥＴＨ社製の測色機、商品名　ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用い測定した。測色する際は、いずれも光源にＤ６５、濃度基準にＤＩＮ　ＮＢ、視野角２°の条件で行なった。
［耐オゾンガス性評価］
　実施例Ｍ１乃至Ｍ５、比較例Ｍ１乃至Ｍ９のインクを用いて得られた各記録画像は、印刷後２４時間自然乾燥し、スガ試験機社製、商品名　オゾンウェザオメーターを用いてオゾン濃度を１０ｐｐｍ、湿度５０％ＲＨ、温度２３℃の条件下で各試験片を２４時間放置した。
　試験終了後、上記の測色機を用いて測色し、色差（ΔＥ）を（（試験後のＬ＊－試験前のＬ＊）２＋（試験後のａ＊－試験前のａ＊）２＋（試験後のｂ＊－試験前のｂ＊）２）１／２で求め以下の基準で評価を行った。得られる評価としては、値の小さいものが褪色後の色変化が少ないことを示し、優れている。
結果を下記表１４３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000272
 ○：ΔＥ＜１５．０
△：１５．０≦ΔＥ＜１６．０
×：１６．０≦ΔＥ
［耐光性評価］
　実施例Ｍ１乃至Ｍ５、比較例Ｍ１乃至Ｍ９のインクを用いて得られた各記録画像は、印刷後２４時間自然乾燥し、スガ試験機社製、商品名　キセノンウェザーメーターＸＬ７５を用いて光照度を１００ｋｌｕｘ、湿度６０％ＲＨ、温度２４℃の条件下で各試験片を１６８時間放置した。
　試験終了後、上記の測色機を用いて測色し、色差（ΔＥ）を（（試験後のＬ＊－試験前のＬ＊）２＋（試験後のａ＊－試験前のａ＊）２＋（試験後のｂ＊－試験前のｂ＊）２）１／２で求め以下の基準で評価を行った。得られる評価としては、値の小さいものが褪色後の色変化が少ないことを示し、優れている。
結果を下記表１４４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000273
 ○：ΔＥ＜３９．５
△：３９．５≦ΔＥ＜４０．５
×：４０．５≦ΔＥ
［発色性評価］
　実施例Ｍ１乃至Ｍ５、比較例Ｍ１乃至Ｍ９のインクを用いて得られた各記録画像は、印刷後２４時間自然乾燥した。乾燥後、上記の測色機を用いて測色し、以下の基準で評価を行った。得られる評価としては、Ｄｋ値が高いものが発色性良好であることを示し、優れている。
結果を下記表１４５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000274
 ○：Ｄｋ≧２．２５
△：２．１０≦Ｄｋ＜２．２５
×：Ｄｋ＜２．１０
　表１４３乃至１４５の結果より、実施例Ｍ１乃至Ｍ５は耐オゾンガス性、耐光性、発色性において、いずれも優れた結果を示すことが確認された。一方、比較例Ｍ１乃至Ｍ４は、発色性においては優れるものの、耐オゾンガス性、耐光性において実施例Ｍ１乃至Ｍ４よりも劣る結果となった。また、比較例Ｍ５乃至Ｍ９は、耐光性において比較例Ｍ６、及びＭ９は優れるものの耐オゾンガス性、発色性については劣る結果となった。この結果より、耐オゾンガス性、耐光性、発色性のいずれにおいても優れる実施例Ｍ１乃至Ｍ５の優位性が確認された。
［実施例、比較例Ｎ］    
［合成例Ｎ１］
　水６７５．０部中に下記式（ｑ２）の化合物を１１５．０部、下記式（ｑ３）の化合物９８．０部、４８％水酸化ナトリウム水溶液６１．０部、エチレングリコール１１．０部を加え９８℃で１０時間攪拌し、縮合反応を完結させた。得られた反応液に、水２８０．０部を追加し、液温を８５～８８℃に調整しグルコース１２．０部を加えたて２時間攪拌し、還元反応を完結させた。次いで、塩酸を用いてｐＨを９．０～９．５に調整し、塩化ナトリウムを用いて塩析を行い、濾過した。得られたケーキ全量を水２０００部に溶解し、メタノール２０００．０部の添加により晶析させ、結晶を濾過、分離することにより脱塩した。次いで得られた結晶を乾燥して、下記式（ｑ４）で示される化合物１９２．０部を得た。この化合物の水中での最大吸収波長（λｍａｘ）は４１３ｎｍであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000275
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000276
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000277
［実施例Ｎ１］
　成分（Ａ）として下記式（３）の化合物、成分（Ｂ）として下記式（ｎ７）の化合物（ｍ＝１．７～３．２、ｎ＝０．５～２．０、残りはスルホ基）、成分（Ｃ）として上記式（ｑ４）及び下記式（ａ２）を用い、下記表１４６に示した組成比で各成分を混合し、固形分が溶解するまでおおよそ１時間攪拌した後、０．４５μｍのメンブランフィルター（商品名、セルロースアセテート系濾紙、アドバンテック社製）で濾過することにより試験用の黒色インク組成物を調製した。尚、下記式（３）の化合物は国際公開２００６／０５１８５０号公報に記載の化合物（２１）であり、文献記載の方法を追試することにより得た。下記式（ｎ７）の化合物は国際公開２００４／０８７８１５号公報の実施例１に記載の方法に準じて合成を行うことにより得た。下記式（ａ２）の化合物は国際公開２００６／００１２７４号に記載の方法に準じて合成を行うことにより得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000278
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000279
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000280
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000281
［実施例Ｎ２］
　成分（Ｂ）として上記式（ｎ７）で表される化合物の代わりに、下記式（ｎ８）で表される化合物（ｍ＝２、ｎ＝２）を用いる以外は実施例Ｎ１と同様にして試験用の黒色インク組成物を調製した。下記式（ｎ８）の化合物は特許４４２０２６７号報の実施例１に記載の化合物であり、文献記載の方法を追試することにより得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000282
［実施例Ｎ３］
　成分（Ｂ）として上記式（ｎ７）で表される化合物の代わりに、国際公開２００４／０８７８１５号公報の実施例３に記載の方法に準じて合成を行うことにより得られる化合物を用いる以外は実施例Ｎ１と同様にして試験用の黒色インク組成物を調製した。ここで、上記参考文献の実施例３に記載の方法に準じて得た化合物を化合物（ｎ９）（ｍ＝０．８～３．０、ｎ＝０．７～２．９、残りはスルホ基）とする。
［比較例Ｎ１］
　比較対象の黒色インク組成物として、上記式（３）の色素を３．７５％用い、成分（Ｂ）の色素を添加しないこと以外は、実施例Ｎ１と同様にして比較用のインクを調製した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｎ１とする。
［比較例Ｎ２］
　比較対象の黒色インク組成物として、成分（Ｂ）の色素の代わりにＣ．Ｉ．ＤｉｒｅｃｔＢｌｕｅ８７を用いること以外は実施例Ｎ１と同様にして比較用のインクを調製した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｎ２とする。
［比較例Ｎ３］
　比較対象の黒色インク組成物として、成分（Ａ）の代わりにＣ．Ｉ．Ｆｏｏｄ　Ｂｌａｃｋ　２を用いること以外は、実施例Ｎ１と同様にして比較用のインクを調製した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｎ３とする。
［比較例Ｎ４］
　比較対象の黒色インク組成物として、成分（Ａ）の代わりにＣ．Ｉ．Ｆｏｏｄ　Ｂｌａｃｋ　２を用いること以外は、実施例Ｎ２と同様にして比較用のインクを調製した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｎ４とする。
［比較例Ｎ５］
　比較対象の黒色インク組成物として、成分（Ａ）の代わりにＣ．Ｉ．Ｆｏｏｄ　Ｂｌａｃｋ　２を用いること以外は、実施例Ｎ３と同様にして比較用のインクを調製した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｎ５とする。
［（Ａ）インクジェット記録］
　上記実施例Ｎ１乃至Ｎ３、比較例Ｎ１乃至Ｎ５で得られたそれぞれのインク組成物を使用し、インクジェットプリンタ（商品名　ＥＰＳＯＮ社　ＰＸ－１０５）により、下記の印刷用紙にインクジェット記録を行った。
光沢紙：Ｃａｎｏｎ社製　商品名　キヤノン写真用紙・光沢ゴールド　ＧＬ－１０１Ａ４５０
　印刷の際は、色相評価用試験片として、反射濃度が１００％、９０％、８０％、７０％、６０％、５０％、４０％、３０％、２０％、１０％の１０段階の階調が得られるように画像パターンを作り、濃黒色～淡黒色のグラデーションの記録物を得て、これを試験片とし以下の評価試験を実施した。また、耐湿性評価用試験片として、反射濃度が１００％及び０％の格子状の画像パターンを作り、黒色及び白色の格子状の記録物を得て、これを試験片とし以下の評価試験を実施した。いずれの印刷時もグレースケールモードを用いているため、黒色記録液以外のイエロー、シアン、マゼンタの各記録液は併用されていない。
［（Ｃ）評価］
　本発明の水性インク組成物による記録画像につき、記録画像の濃度変化は、ＧＲＥＴＡＧ－ＭＡＣＢＥＴＨ社製の測色機、商品名　ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用い測定した。測色する際は、いずれも光源にＤ６５、濃度基準にＤＩＮ　ＮＢ、視野角２°の条件で行なった。
［耐オゾンガス性評価］
　実施例Ｎ１乃至Ｎ３、比較例Ｎ１乃至Ｎ５のインクを用いて得られた各記録画像は、印刷後２４時間自然乾燥し、スガ試験機社製、商品名　オゾンウェザオメーターを用いてオゾン濃度を１０ｐｐｍ、湿度５０％ＲＨ、温度２３℃の条件下で各試験片を２４時間放置した。
　試験終了後、上記の測色機を用いて測色し、色差（ΔＥ）を（（試験後のＬ＊－試験前のＬ＊）２＋（試験後のａ＊－試験前のａ＊）２＋（試験後のｂ＊－試験前のｂ＊）２）１／２で求め以下の基準で評価を行った。得られる評価としては、値の小さいものが褪色後の色変化が少ないことを示し、優れている。
結果を下記表１４７に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000283
 ○：ΔＥ＜１６．０
△：１６．０≦ΔＥ＜２０．０
×：２０．０≦ΔＥ
［耐光性評価］
　実施例Ｎ１乃至Ｎ３、比較例Ｎ１乃至Ｎ５のインクを用いて得られた各記録画像は、印刷後２４時間自然乾燥し、スガ試験機社製、商品名　キセノンウェザーメーターＸＬ７５を用いて光照度を１００ｋｌｕｘ、湿度６０％ＲＨ、温度２４℃の条件下で各試験片を１６８時間放置した。
　試験終了後、上記の測色機を用いて測色し、色差（ΔＥ）を（（試験後のＬ＊－試験前のＬ＊）２＋（試験後のａ＊－試験前のａ＊）２＋（試験後のｂ＊－試験前のｂ＊）２）１／２で求め以下の基準で評価を行った。得られる評価としては、値の小さいものが褪色後の色変化が少ないことを示し、優れている。
結果を下記表１４８に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000284
 ○：ΔＥ＜１８．０
△：１８．０≦ΔＥ＜２０．０
×：２０．０≦ΔＥ
［発色性評価］
　実施例Ｎ１乃至Ｎ５、比較例Ｎ１乃至Ｎ９のインクを用いて得られた各記録画像は、印刷後２４時間自然乾燥した。乾燥後、上記の測色機を用いて測色し、以下の基準で評価を行った。得られる評価としては、Ｄｋ値が高いものが発色性良好であることを示し、優れている。
結果を下記表１４９に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000285
 ○：Ｄｋ≧２．２５
△：２．１０≦Ｄｋ＜２．２５
×：Ｄｋ＜２．１０
　表１４７乃至１４９の結果より、実施例Ｎ１乃至Ｎ３は耐オゾンガス性、耐光性、発色性において、どちらも優れた結果を示すことが確認された。一方、比較例Ｎ１、及びＮ２は、発色性においては優れるものの、耐オゾンガス性、耐光性において実施例Ｎ１乃至Ｎ３よりも劣る結果となった。また、比較例Ｎ３乃至Ｎ５は、耐オゾンガス性、発色性のいずれの場合についても劣る結果となった。この結果より、耐オゾンガス性、耐光性、発色性のいずれにおいても優れる実施例Ｎ１乃至Ｎ３の優位性が確認された。
［実施例、比較例Ｏ］    
［実施例Ｏ１］
　成分（Ａ）として下記式（３）の化合物、成分（Ｂ）として下記式（ｏ６）の化合物、成分（Ｃ）として下記式（ａ２）の化合物を用い、下記表１５０に示した組成比で各成分を混合し、固形分が溶解するまでおおよそ１時間攪拌した後、０．４５μｍのメンブランフィルター（商品名、セルロースアセテート系濾紙、アドバンテック社製）で濾過することにより試験用の黒色インク組成物を調製した。尚、下記式（３）の化合物は国際公開２００６／０５１８５０号公報に記載の化合物（２１）であり、文献記載の方法を追試することにより得た。下記式（ｏ６）の化合物は特開平１０－３０６２２１号公報に記載の化合物（３）であり、文献記載の方法を追試することにより得た。下記式（ａ２）の化合物は国際公開２００６／００１２７４号に記載の化合物（１１）であり、それぞれ文献記載の方法を追試することにより得た。
　尚、表１５０中、ＳＦ－４６５はサーフィノールＲＴＭ４６５（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000286
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000287
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000288
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000289
［実施例Ｏ２］
　実施例として、上記式（ｏ６）の色素を用いず、下記式（ｏ７）の色素を用いる以外は実施例Ｏ１と同様にしてインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を実施例Ｏ２とする。尚、下記式（ｏ７）の化合物は国際公開２００４／１０４１０８号公報に記載の化合物（１３）であり、文献記載の方法を追試することにより得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000290
［実施例Ｏ３］
　実施例として、上記式（ｏ６）の色素を用いず、下記式（ｏ８）の色素を用いる以外は実施例Ｏ１と同様にしてインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を実施例Ｏ３とする。尚、下記式（ｏ８）の化合物は特許５３２８３５４号公報に記載の化合物（１）であり、文献記載の方法を追試することにより得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000291
［実施例Ｏ４］
　実施例として、上記式（ｏ６）の色素を用いず、下記式（ｏ９）の色素を用いる以外は実施例Ｏ１と同様にしてインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を実施例Ｏ４とする。尚、下記式（ｏ９）の化合物は特許５３３７７１６号公報に記載の化合物（７）であり、文献記載の方法を追試することにより得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000292
［実施例Ｏ５］
　実施例として、上記式（ｏ６）の色素を用いず、下記式（ｏ１０）の色素を用いる以外は実施例Ｏ１と同様にしてインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を実施例Ｏ５とする。尚、下記式（ｏ１０）の化合物は国際公開２００９／０６０６５４号公報に記載の化合物（１６）であり、文献記載の方法を追試することにより得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000293
［実施例Ｏ６］
　実施例として、上記式（ｏ６）の色素を用いず、下記式（ｏ１１）の色素を用いる以外は実施例Ｏ１と同様にしてインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を実施例Ｏ６とする。尚、下記式（ｏ１１）の化合物は特開２００１－１３９８３６号公報に記載の化合物（１）であり、文献記載の方法を追試することにより得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000294
［比較例Ｏ１］
　比較対象の黒色インク組成物として、成分（Ｂ）の代わりにＣ．Ｉ．Ａｃｉｄ　Ｒｅｄ　１を用いる以外は実施例Ｏ１と同様にして比較例用のインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｏ１とする。尚、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ　Ｒｅｄ　１は市販のものを使用した。
［比較例Ｏ２］
　比較対象の黒色インク組成物として、成分（Ｂ）の代わりにＣ．Ｉ．Ａｃｉｄ　Ｒｅｄ　２７を用いる以外は実施例Ｏ１と同様にして比較例用のインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｏ１とする。尚、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ　Ｒｅｄ　２７は市販のものを使用した。
［比較例Ｏ３］
　比較対象の黒色インク組成物として、成分（Ａ）の代わりにＣ．Ｉ．Ｆｏｏｄ　Ｂｌａｃｋ　２を用いる以外は実施例Ｏ１と同様にして比較例用のインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｏ３とする。尚、Ｃ．Ｉ．Ｆｏｏｄ　Ｂｌａｃｋ　２は市販のものを使用した。
［比較例Ｏ４］
　比較対象の黒色インク組成物として、成分（Ａ）の代わりにＣ．Ｉ．Ｆｏｏｄ　Ｂｌａｃｋ　２を用いる以外は実施例Ｏ２と同様にして比較例用のインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｏ４とする。
［比較例Ｏ５］
　比較対象の黒色インク組成物として、成分（Ａ）の代わりにＣ．Ｉ．Ｆｏｏｄ　Ｂｌａｃｋ　２を用いる以外は実施例Ｏ３と同様にして比較例用のインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｏ５とする。
［比較例Ｏ６］
　比較対象の黒色インク組成物として、成分（Ａ）の代わりにＣ．Ｉ．Ｆｏｏｄ　Ｂｌａｃｋ　２を用いる以外は実施例Ｏ４と同様にして比較例用のインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｏ６とする。
［比較例Ｏ７］
　比較対象の黒色インク組成物として、成分（Ａ）の代わりにＣ．Ｉ．Ｆｏｏｄ　Ｂｌａｃｋ　２を用いる以外は実施例Ｏ５と同様にして比較例用のインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｏ７とする。
［比較例Ｏ８］
　比較対象の黒色インク組成物として、成分（Ａ）の代わりにＣ．Ｉ．Ｆｏｏｄ　Ｂｌａｃｋ　２を用いる以外は実施例Ｏ６と同様にして比較例用のインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｏ８とする。
［（Ｂ）インクジェット記録］
　上記実施例Ｏ１乃至Ｏ６、比較例Ｏ１乃至Ｏ８で得られたそれぞれのインク組成物を使用し、インクジェットプリンタ（商品名　ＥＰＳＯＮ社　ＰＸ－１０５）により、下記の印刷用紙にインクジェット記録を行った。
光沢紙１：キヤノン社製　商品名　写真用紙　光沢プロ［プラチナグレード］
　印刷の際は、色相評価用試験片として、反射濃度が１００％、９０％、８０％、７０％、６０％、５０％、４０％、３０％、２０％、１０％の１０段階の階調が得られるように画像パターンを作り、濃黒色～淡黒色のグラデーションの記録物を得て、これを試験片とし以下の評価試験を実施した。また、耐湿性評価用試験片として、反射濃度が１００％及び０％の格子状の画像パターンを作り、黒色及び白色の格子状の記録物を得て、これを試験片とし以下の評価試験を実施した。いずれの印刷時もグレースケールモードを用いているため、黒色記録液以外のイエロー、シアン、マゼンタの各記録液は併用されていない。
［（Ｃ）評価］
　本発明の水性インク組成物による記録画像につき、記録画像の濃度変化は、ＧＲＥＴＡＧ－ＭＡＣＢＥＴＨ社製の測色機、商品名　ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用い測定した。測色する際は、いずれも光源にＤ６５、濃度基準にＤＩＮ　ＮＢ、視野角２°の条件で行なった。
［発色性評価］
　実施例Ｏ１乃至Ｏ６、比較例Ｏ１乃至Ｏ８のインクを用いて得られた各記録画像は、印刷後２４時間自然乾燥し、上記の測色機を用いて１００％におけるＤｋ値を測色し、以下の基準で評価を行った。得られる評価としては、数値が高いものが発色性良好であることを示し、優れている。
結果を下記表１５１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000295
 ○：Ｄｋ値２．２５以上
△：Ｄｋ値１．９０以上２．２５未満
×：Ｄｋ値１．９０未満
［耐オゾンガス性評価］
　実施例Ｏ１乃至Ｏ６、比較例Ｏ１乃至Ｏ８のインクを用いて得られた各記録画像は、印刷後２４時間自然乾燥し、スガ試験機社製、商品名　オゾンウェザオメーターを用いてオゾン濃度を４０ｐｐｍ、湿度６０％ＲＨ、温度２４℃の条件下で各試験片を２４時間放置した。
　試験終了後、上記の測色機を用いて測色し、色素残存率を（試験後の反射濃度Ｄｋ／試験前の反射濃度Ｄｋ）×１００（％）で求め以下の基準で評価を行った。得られる評価としては、残存率が高いものがオゾンによる褪色が少ないことを示し、優れている。
結果を下記表１５２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000296
 ○：残存率７３％以上
△：残存率７０％以上７３％未満
×：残存率７０％未満
　表１５１の結果より、実施例Ｏ１乃至Ｏ６、及び比較例Ｏ１及びＯ２は発色性において優れた結果を示すことが確認された。一方、比較例Ｏ３乃至Ｏ８はいずれも実施例Ｏ１乃至Ｏ６よりも大きく劣る結果となった。また、表１５２の結果より、実施例Ｏ１乃至Ｏ６は耐オゾンガス性において、優れた結果を示すことが確認された。一方、比較例Ｏ１乃至Ｏ８はいずれも実施例Ｏ１乃至Ｏ６よりも劣る結果となった。この結果より、発色性及び耐オゾンガス性のいずれにおいても優れる実施例の優位性が確認された。
［実施例、比較例Ｐ］
［実施例Ｐ１］
　成分（Ａ）として下記式（３）の化合物、成分（Ｂ）として下記式（ｐ２）の化合物、成分（Ｃ）として下記式（ａ２）の化合物を用い、下記表１５３に示した組成比で各成分を混合し、固形分が溶解するまでおおよそ１時間攪拌した後、０．４５μｍのメンブランフィルター（商品名、セルロースアセテート系濾紙、アドバンテック社製）で濾過することにより試験用の黒色インク組成物を調製した。尚、下記式（３）の化合物は国際公開２００６／０５１８５０号公報に記載の化合物（２１）であり、文献記載の方法を追試することにより得た。下記式（ｐ２）の化合物は国際公開２００８／０６６０６２号公報に記載の化合物（２）であり、文献記載の方法を追試することにより得た。下記式（ａ２）の化合物は国際公開２００６／００１２７４号に記載の化合物（１１）であり、それぞれ文献記載の方法を追試することにより得た。
　尚、表１５３中、ＳＦ－４６５はサーフィノールＲＴＭ４６５（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000297
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000298
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000299
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000300
［実施例Ｐ２］
　実施例の黒色インク組成物として、上記式（ｐ２）で表される色素の代わりに下記式（ｐ３）の色素を用いる以外は実施例Ｐ１と同様にしてインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を実施例Ｐ２とする。尚、下記式（ｐ３）の化合物は特開２０１０－００６９６９号公報に記載の化合物（１０）であり、文献記載の方法を追試することにより得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000301
 ［実施例Ｐ３］
　実施例の黒色インク組成物として、上記式（ｐ２）で表される色素の代わりに下記式（ｐ４）の色素を、上記式（ａ２）で表される色素の代わりに下記式（ｂ４）の色素を用いる以外は実施例Ｐ１と同様にしてインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を実施例Ｐ３とする。尚、下記式（ｐ４）の化合物は特開２００３－１９２９３０号公報に記載の化合物（１６）であり、文献記載の方法を追試することにより得た。下記式（ｂ４）の化合物は国際公開２０１２／００２３１７号公報に記載の化合物（３１）であり、文献記載の方法を追試することにより得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000302
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000303
 ［実施例Ｐ４］
　実施例の黒色インク組成物として、上記式（ｐ４）で表される色素の代わりに下記式（ｐ５）の色素を用いる以外は実施例Ｐ３と同様にしてインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を実施例Ｐ４とする。尚、下記式（ｐ５）の化合物は国際公開２００６－０７５７０６号公報に記載の化合物（５）であり、文献記載の方法を追試することにより得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000304
 ［比較例Ｐ１］
　比較対象の黒色インク組成物として、成分（Ｂ）の代わりにＣ．Ｉ．Ａｃｉｄ　Ｒｅｄ　１を用いる以外は実施例Ｐ１と同様にして比較例用のインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｐ１とする。尚、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ　Ｒｅｄ　１は市販のものを使用した。
［比較例Ｐ２］
　比較対象の黒色インク組成物として、成分（Ｂ）の代わりにＣ．Ｉ．Ａｃｉｄ　Ｒｅｄ　２７を用いる以外は実施例Ｐ１と同様にして比較例用のインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｐ２とする。尚、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ　Ｒｅｄ　２７は市販のものを使用した。
［比較例Ｐ３］
　比較対象の黒色インク組成物として、成分（Ｂ）の代わりにＣ．Ｉ．Ａｃｉｄ　Ｒｅｄ　１を用いる以外は実施例Ｐ３と同様にして比較例用のインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｐ３とする。尚、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ　Ｒｅｄ　１は市販のものを使用した。
［比較例Ｐ４］
　比較対象の黒色インク組成物として、成分（Ｂ）の代わりにＣ．Ｉ．Ａｃｉｄ　Ｒｅｄ　２７を用いる以外は実施例Ｐ３と同様にして比較例用のインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｐ４とする。尚、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ　Ｒｅｄ　２７は市販のものを使用した。
［比較例Ｐ５］
　比較対象の黒色インク組成物として、成分（Ａ）の代わりにＣ．Ｉ．Ｆｏｏｄ　Ｂｌａｃｋ　２を用いる以外は実施例Ｐ１と同様にして比較例用のインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｐ５とする。
［比較例Ｐ６］
　比較対象の黒色インク組成物として、成分（Ａ）の代わりにＣ．Ｉ．Ｆｏｏｄ　Ｂｌａｃｋ　２を用いる以外は実施例Ｐ２と同様にして比較例用のインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｐ６とする。
［比較例Ｐ７］
　比較対象の黒色インク組成物として、成分（Ａ）の代わりにＣ．Ｉ．Ｆｏｏｄ　Ｂｌａｃｋ　２を用いる以外は実施例Ｐ３と同様にして比較例用のインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｐ７とする。
［比較例Ｐ８］
　比較対象の黒色インク組成物として、成分（Ａ）の代わりにＣ．Ｉ．Ｆｏｏｄ　Ｂｌａｃｋ　２を用いる以外は実施例Ｐ４と同様にして比較例用のインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｐ８とする。
［（Ｂ）インクジェット記録］
　上記実施例Ｐ１乃至Ｐ４、比較例Ｐ１乃至Ｐ８で得られたそれぞれのインク組成物を使用し、インクジェットプリンタ（商品名　ＥＰＳＯＮ社　ＰＸ－１０５）により、下記の印刷用紙にインクジェット記録を行った。
光沢紙１：セイコーエプソン社製　商品名　写真用紙クリスピア（高光沢）
光沢紙２：ブラザー工業社製　商品名　写真光沢紙ＢＰ７１Ｇ
　印刷の際は、色相評価用試験片として、反射濃度が１００％、９０％、８０％、７０％、６０％、５０％、４０％、３０％、２０％、１０％の１０段階の階調が得られるように画像パターンを作り、濃黒色～淡黒色のグラデーションの記録物を得て、これを試験片とし以下の評価試験を実施した。また、耐湿性評価用試験片として、反射濃度が１００％及び０％の格子状の画像パターンを作り、黒色及び白色の格子状の記録物を得て、これを試験片とし以下の評価試験を実施した。いずれの印刷時もグレースケールモードを用いているため、黒色記録液以外のイエロー、シアン、マゼンタの各記録液は併用されていない。
［（Ｃ）評価］
　本発明の水性インク組成物による記録画像につき、記録画像の濃度変化は、ＧＲＥＴＡＧ－ＭＡＣＢＥＴＨ社製の測色機、商品名　ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用い測定した。測色する際は、いずれも光源にＤ６５、濃度基準にＤＩＮ　ＮＢ、視野角２°の条件で行なった。
［発色性評価］
　実施例Ｐ１乃至Ｐ４、及び比較例Ｐ１乃至Ｐ８のインクを用いて得られた各記録画像は、印刷後２４時間自然乾燥し、上記の測色機を用いて１００％におけるＤｋ値を測色し、以下の基準で評価を行った。得られる評価としては、数値が高いものが発色性良好であることを示し、優れている。
結果を下記表１５４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000305
 ○：Ｄｋ値２．２８以上
△：Ｄｋ値１．７８以上２．２８未満
×：Ｄｋ値１．７８未満
［耐オゾンガス性評価］
　実施例Ｐ１乃至Ｐ４、及び比較例Ｐ１乃至Ｐ８のインクを用いて得られた各記録画像は、印刷後２４時間自然乾燥し、スガ試験機社製、商品名　オゾンウェザオメーターを用いてオゾン濃度を４０ｐｐｍ、湿度６０％ＲＨ、温度２４℃の条件下で各試験片を２４時間放置した。
　試験終了後、上記の測色機を用いて測色し、色素残存率を（試験後の反射濃度Ｄｋ／試験前の反射濃度Ｄｋ）×１００（％）で求め以下の基準で評価を行った。得られる評価としては、残存率が高いものがオゾンによる褪色が少ないことを示し、優れている。
結果を下記表１５５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000306
 ○：残存率７８％以上
△：残存率７５％以上７８％未満
×：残存率７５％未満
　表１５４の結果より、実施例Ｐ１乃至Ｐ４及び比較例Ｐ１乃至Ｐ４は発色性において優れた結果を示すことが確認された。一方、比較例Ｐ５乃至Ｐ８はいずれも実施例Ｐ１乃至Ｐ４よりも劣る結果となった。また、表１５５の結果より、実施例Ｐ１乃至Ｐ４は耐オゾンガス性において、優れた結果を示すことが確認された。一方、比較例Ｐ１乃至Ｐ８はいずれも実施例Ｐ１乃至Ｐ４よりも劣る結果となった。この結果より、発色性及び耐オゾンガス性のいずれにおいても優れる実施例Ｐ１乃至Ｐ４の優位性が確認された。
［実施例、比較例Ｒ］
［実施例Ｒ１］
　成分（Ａ）として下記式（３）の化合物、成分（Ｂ）としてＣ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　８６を用い、下記表１５６に示した組成比で各成分を混合し、固形分が溶解するまでおおよそ１時間攪拌した後、０．４５μｍのメンブランフィルター（商品名、セルロースアセテート系濾紙、アドバンテック社製）で濾過することにより試験用の黒色インク組成物を調製した。尚、下記式（３）の化合物は国際公開２００６／０５１８５０号に記載の化合物（２１）であり文献記載の方法を追試することにより得た。Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　８６、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　１３２、及びＣ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　１４２については、市販品を購入することにより得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000307
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000308
［実施例Ｒ２］
Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　８６の代わりにＣ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　１３２を用いる以外は実施例Ｒ１と同様にしてインク組成物を調整した。
［実施例Ｒ３］
Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　８６の代わりにＣ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　１４２を用いる以外は実施例Ｒ１と同様にしてインク組成物を調整した。
［比較例Ｒ１］
　比較対象の黒色インク組成物として、上記成分（Ｂ）の色素を用いず、水酸化ナトリウム＋イオン交換水を増量する以外は、実施例Ｒ１と同様にして比較用のインクを調製した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｒ１とする。
［比較例Ｒ２］
　比較対象の黒色インク組成物として、成分（Ｂ）の代わりにＣ．Ｉ．Ａｃｉｄ　Ｙｅｌｌｏｗ２３を用いる以外は実施例Ｒ１と同様にして比較例用のインクを調整した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例Ｒ２とする。尚、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ　Ｙｅｌｌｏｗ２３は市販のものを使用した。
［（Ｂ）インクジェット記録］
　上記実施例Ｒ１乃至Ｒ３、比較例Ｒ１及びＲ２で得られたそれぞれのインク組成物を使用し、インクジェットプリンタ（商品名　ＥＰＳＯＮ社　ＰＸ－１０５）により、下記の印刷用紙にインクジェット記録を行った。
光沢紙１：ＥＰＳＯＮ社製　商品名　クリスピア
　印刷の際は、色相評価用試験片として、反射濃度が１００％、９０％、８０％、７０％、６０％、５０％、４０％、３０％、２０％、１０％の１０段階の階調が得られるように画像パターンを作り、濃黒色～淡黒色のグラデーションの記録物を得て、これを試験片とし以下の評価試験を実施した。また、耐湿性評価用試験片として、反射濃度が１００％及び０％の格子状の画像パターンを作り、黒色及び白色の格子状の記録物を得て、これを試験片とし以下の評価試験を実施した。いずれの印刷時もグレースケールモードを用いているため、黒色記録液以外のイエロー、シアン、マゼンタの各記録液は併用されていない。
［（Ｃ）評価］
　本発明の水性インク組成物による記録画像につき、記録画像の濃度変化は、ＧＲＥＴＡＧ－ＭＡＣＢＥＴＨ社製の測色機、商品名　ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用い測定した。測色する際は、いずれも光源にＤ６５、濃度基準にＤＩＮ　ＮＢ、視野角２°の条件で行なった。
［耐オゾン性評価］
　実施例Ｒ１乃至Ｒ３、比較例Ｒ１及びＲ２のインクを用いて得られた各記録画像は、印刷後２４時間自然乾燥し、スガ試験機社製、商品名　オゾンウェザオメーターを用いてオゾン濃度を１０ｐｐｍ、湿度５０％ＲＨ、温度２３℃の条件下で各試験片を２４時間放置した。
　試験終了後、上記の測色機を用いて測色し、色差（ΔＥ）を（（試験後のＬ＊－試験前のＬ＊）２＋（試験後のａ＊－試験前のａ＊）２＋（試験後のｂ＊－試験前のｂ＊）２）１／２で求め以下の基準で評価を行った。得られる評価としては、値の小さいものが褪色後の色変化が少ないことを示し、優れている。
結果を下記表１５７に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000309
 ○：ΔＥ≦９
△：９＜ΔＥ≦１１
×：１１＜ΔＥ
［耐湿性評価］
　実施例Ｒ１乃至Ｒ３、比較例Ｒ１及びＲ２のインクを用いて得られた各記録画像は、印刷後２４時間自然乾燥し、ヤマト科学社製　Ｈｕｍｉｄｉｃ　Ｃｈａｍｂｅｒ　ＩＧ４００を用いて３０℃、９０％ＲＨの条件下で各試験片を１６８時間放置した。試験終了後、目視にて上記の試験片を確認し、以下の基準で評価を行った。得られる評価としては、滲みが少ないものが耐湿性良好であることを示し、優れている。
結果を下記表１５８に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000310
 ○：滲みなし
△：有色格子の周辺に若干の滲みが見える
×：明らかな滲みが見える
　表１５７及び１５８の結果より、実施例Ｒ１乃至Ｒ３は耐オゾン性、耐湿性において、どちらも優れた結果を示すことが確認された。一方比較例Ｒ１及びＲ２は、そのどちらの評価においても実施例Ｒ１乃至Ｒ３に劣る結果となった。この結果より、耐オゾン性、耐湿性のいずれにおいても優れる実施例Ｒ１乃至Ｒ３の優位性が確認された。
　本発明のアゾ化合物又はその塩、及びこれを含有するインク組成物は、印字濃度が非常に高く、且つ彩度が低く、高品位な黒色の色相を有し、耐湿性、耐光性、耐オゾンガス性に優れるため、筆記用具等の各種記録用、特にインクジェット記録用の黒色インクに好適に用いられる。

Claims (14)

  1. （Ａ）下記式（１）で表される色素、及び（Ｂ）下記（Ｂ－ａ）～（Ｂ－ｔ）の群から選択される１又は２以上の色素を含有するインク組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式（１）中、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に、水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；ヒドロキシ基；スルホ基；カルボキシ基；スルファモイル基；ホスホ基；ニトロ基；ウレイド基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；ヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；アシル基；Ｎ－アルキルアミノスルホニル基；Ｎ－フェニルアミノスルホニル基；スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類以上の基で置換されたＮ－アルキルアミノスルホニル基；アルキルスルホニル基；スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類以上の基で置換されたアルキルスルホニル基；アシルアミノ基；アルキルスルホニルアミノ基；フェニルスルホニルアミノ基；又はハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、及びニトロ基からなる群より選択される少なくとも１種類以上の基で置換されたフェニルスルホニルアミノ基；を、
    Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；カルボキシ基；スルホ基；ニトロ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；ヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基；スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基；アシルアミノ基；アルキルスルホニルアミノ基；フェニルスルホニルアミノ基；又はハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、及びニトロ基よりなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換されたフェニルスルホニルアミノ基；を、
    ｎは０または１をそれぞれ表す。］
    成分（Ｂ）
    （Ｂ－ａ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式（ａ１）中、
    Ｒ１０１、及びＲ１０２は、それぞれ独立に、水素原子；ヒドロキシ基；カルボキシ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；ヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基；ヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基；カルボキシ（Ｃ１～Ｃ５）アルキルアミノ基；ビス（カルボキシ（Ｃ１～Ｃ５）アルキル）アミノ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基；ヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基；フェニルアミノ基；ベンゼン環がカルボキシ基、スルホ基、及びアミノ基からなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換されたフェニルアミノ基；スルホ基；ハロゲン原子；アシル基；又はウレイド基；を表し、
    Ｘはスルホ基、又はカルボキシ基を有する置換アミノ基を表す。］
    （Ｂ－ｂ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［式（ｂ１）中、
    Ａは式（４）で表される構造を表し、
    Ｂは式（５）で表される構造を表し、
    Ｘは、２価の架橋基（ただし、少なくとも２つ以上の窒素原子を有し、Ａ及びＢはそれぞれ異なる窒素原子に置換している。）を表し、
    式（ｂ２）及び（ｂ３）中、
    Ｒ１０１からＲ１０８はそれぞれ独立に、水素原子；ハロゲン原子；スルホ基；カルボキシ基；スルファモイル基；カルバモイル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、ヒドロキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基；カルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基；ウレイド基；モノ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルウレイド基；ジ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルウレイド基；ヒドロキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたモノ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルウレイド基；ヒドロキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたジ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルウレイド基；ベンゾイルアミノ基；ベンゼン環が、ハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、ニトロ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたベンゾイルアミノ基；ベンゼンスルホニルアミノ基；又は、ベンゼン環が、ハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、ニトロ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたフェニルスルホニルアミノ基；を表し、
    ＊はＸとの置換位置を表す。］
    （Ｂ－ｃ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     ［式（ｃ１）中、
    Ｑはハロゲン原子を表し、
    ｘは２乃至４の整数を表し、
    基Ａは下記式（ｃ２）で表されるアミノ基を表す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     ［式（ｃ２）中、
    ｙは１乃至３の整数を表す。］
    （Ｂ－ｄ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （Ｂ－ｅ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     ［式（ｅ１）中、
    Ｒ１０１及びＲ１０２はそれぞれ独立に水素原子；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニル基；フェニルカルボニル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；スルホ基；カルボキシ基；又はウレイド基；を表し（ただし、Ｒ１０１及びＲ１０２がともに水素原子であることはない）、
    ｍ及びｎは、それぞれ独立に１又は２を表す。］
    （Ｂ－ｆ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     ［式（ｆ１）中、
    Ａはモノアゾ、又はポリアゾ染料残基を表し、
    Ｂは水素、又は（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基を表し、
    ｍ、及びｎはそれぞれ独立に２乃至６の整数を表す。］
    （Ｂ－ｇ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     ［式（ｇ１）中、
    Ａ及びＤは、それぞれ独立に、少なくともカルボキシ基及び／若しくはスルホ基を置換基として有するフェニル基又はナフチル基、あるいはアゾ基に炭素原子で結合する５員又は６員の芳香族へテロ環基を表す。
    Ｘ及びＹの一方はヒドロキシ基、他方はアミノ基であり、
    ｉ、ｊ及びｋは１又は２を表す。］
    （Ｂ－ｈ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     ［式（ｈ１）中、
    Ｒ２０１乃至Ｒ２０３が、それぞれ独立に、水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；ヒドロキシ基；アミノ基；スルホ基；カルボキシ基；Ｎ－アルキルアミノスルホニル基；フェニルアミノスルホニル基；リン酸基；ニトロ基；アシル基；フェニル基；ウレイド基；ヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換されても良い（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類以上の基で置換されてもよい（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；カルボキシ基若しくはスルホ基で更に置換されていても良いフェニル基によって置換されているアミノ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基；アシルアミノ基；であり、
    Ｒ２０４が；水素原子；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基若しくはカルボキシ基で置換されても良い（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；アミノ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、カルボキシ基、及びスルホ基よりなる群から選択される少なくとも１種類以上の基で置換されていても良いフェニル基；であり、
    Ｒ２０５及びＲ２０６が；水素原子；スルホ基；アセチルアミノ基；ヒドロキシ基若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換されても良い（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基若しくはカルボキシ基で置換されても良い（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；であり、
    Ｉ及びＪは単結合を表し、
    Ｉの置換位置は２位または３位、
    Ｊの置換位置は６または７位、
    ｐ及びｑは０または１を表し、
    ｒは１または２を表し、
    （ＳＯ３Ｈ）ｐの置換位置は３または４位であり、
    （ＳＯ３Ｈ）ｑの置換位置は７または８位である。］
    （Ｂ－ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     ［式（ｉ１）中、
    Ａは、置換フェニル基であり、カルボキシ基；スルホ基；ハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；スルファモイル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；並びにヒドロキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたアルキルスルホニル基；よりなる群から選択される少なくとも１種類の置換基を有し、
    Ｂ及びＣは、置換パラフェニレン基であり、それぞれ独立に、カルボキシ基；スルホ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；並びにヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；よりなる群から選択される少なくとも１種類の置換基を有する。
    Ｒ１０１は、カルボキシ基で置換されていても良い（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；、スルホ基で置換されていても良いフェニル基；またはカルボキシ基；を表し、
    Ｒ１０２は、シアノ基、カルバモイル基またはカルボキシ基を表し、
    Ｒ１０３及びＲ１０４は、それぞれ独立に、水素原子；、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；、ハロゲン原子；またはスルホ基；を表す。］
    （Ｂ－ｊ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     　［式（ｊ１）中、
    ｍは０または１であり、
    Ｒ１０１は、カルボキシ基；（Ｃ１～Ｃ８）アルコキシカルボニル基；（Ｃ１～Ｃ８）アルコキシカルボニル基若しくはカルボキシ基で置換されていても良い（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基又はヒドロキシ基、スルホ基若しくはカルボキシ基で置換されていても良いフェニル基を表し、
    Ｒ１０２乃至Ｒ１０４は、それぞれ独立に水素原子；ハロゲン原子；ヒドロキシ基；スルホ基；カルボキシ基；スルファモイル基；カルバモイル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、ヒドロキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；モノまたはジ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基；ヒドロキシ基、スルホ基及びカルボキシ基からなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換されたモノまたはジ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基；ヒドロキシ基またはカルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基；Ｎ’－（Ｃ１～Ｃ４）アルキルウレイド基；ヒドロキシ基、スルホ基またはカルボキシ基で置換されたＮ’－（Ｃ１～Ｃ４）アルキルウレイド基；フェニルアミノ基；ベンゼン環が塩素原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、ニトロ基、スルホ基及びカルボキシ基からなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換されたフェニルアミノ基；ベンゾイルアミノ基；ベンゼン環が塩素原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、ニトロ基、スルホ基、及びカルボキシ基からなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換されたベンゾイルアミノ基；フェニルスルホニルアミノ基；またはベンゼン環が塩素原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、ニトロ基、スルホ基及びカルボキシ基からなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換されたフェニルスルホニルアミノ基；をそれぞれ表し、
    Ａは下記式（ｊ２）で示される置換複素環基であり、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
     ［式（ｊ２）中、
    Ｒ１０５乃至Ｒ１０７は、それぞれ独立に水素原子；ハロゲン原子；カルボキシ基；スルホ基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルバモイル基；スルファモイル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基からなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基からなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換されたアルキルスルホニル基；またはベンゼン環が塩素原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、ニトロ基、スルホ基若しくはカルボキシ基で置換されていても良いフェニルスルホニル基；をそれぞれ表す。］
    Ｂは置換されていても良いフェニル基であり、
    Ｂが有していても良い置換基はヒドロキシ基；スルホ基；カルボキシ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；アミノ基；モノまたはジ（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基；アセチルアミノ基；ベンゾイルアミノ基；及びベンゼン環が塩素原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、ニトロ基、スルホ基、及びカルボキシ基からなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換されたベンゾイルアミノ基；よりなる群から選択される置換基である。］
    （Ｂ－ｋ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
     ［式（ｋ１）中、
    Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；ヒドロキシ基；スルホ基；カルボキシ基；スルファモイル基；ホスホ基；ニトロ基；ウレイド基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；ヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；アシル基；Ｎ－アルキルアミノスルホニル基；Ｎ－フェニルアミノスルホニル基；スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類以上の基で置換されたＮ－アルキルアミノスルホニル基；アルキルスルホニル基；スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類以上の基で置換されたアルキルスルホニル基；アシルアミノ基；アルキルスルホニルアミノ基；フェニルスルホニルアミノ基；又はハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、及びニトロ基からなる群より選択される少なくとも１種類以上の基で置換されたフェニルスルホニルアミノ基；を、
    Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；カルボキシ基；スルホ基；ニトロ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；ヒドロキシ基、若しくは（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基；スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基；アシルアミノ基；アルキルスルホニルアミノ基；フェニルスルホニルアミノ基；又はハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、及びニトロ基よりなる群より選択される少なくとも１種類の基で置換されたフェニルスルホニルアミノ基；を、
    Ａは下記式（ｋ２）で表される複素環基であり、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
     ［式（ｋ２）中、
    Ｒ８はカルボキシ基を、
    Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１はそれぞれ独立して水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；カルボキシ基；スルホ基；ニトロ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基またはスルホ基で置換されても良い（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基またはスルホ基で置換されても良いアシルアミノ基；を表す。ただし、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１のうちいずれか一つはスルホ基又はカルボキシ基である。］
    ｎは０または１をそれぞれ表す。］
    （Ｂ－ｌ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
     ［式（ｌ１）中、
    Ｒ１０１は、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；カルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；フェニル基；スルホ基で置換されたフェニル基；又は、カルボキシ基；を表し、
    Ｒ１０２は、シアノ基；カルバモイル基；又は、カルボキシ基；を表し、
    Ｒ１０３及びＲ１０４は、それぞれ独立に、水素原子；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；ハロゲン原子；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；又は、スルホ基；を表し、
    Ｒ１０５及びＲ１０７は、（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基；又は、ヒドロキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基；を表し、
    Ｒ１０６及びＲ１０８は、アシルアミノ基；を表し、
    Ｒ１０９及びＲ１１０は、それぞれ独立に、水素原子；カルボキシ基；スルホ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキルカルボニルアミノ基；アミノ基；ハロゲン原子；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；又は、ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；を表し、
    Ｒ１１１乃至Ｒ１１３は、それぞれ独立に、水素原子；カルボキシ基；スルホ基；ヒドロキシ基；アセチルアミノ基；ハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；スルファモイル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；アルキルスルホニル基；又は、スルホ基、カルボキシ基及びヒドロキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルスルホニル基；を表す。］
    （Ｂ－ｍ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
      
    ［式（ｍ１）中、
    環Ａ～Ｄは、それぞれ独立にベンゼン環または窒素原子を１又は２個含む６員環の含窒素複素芳香環を表し、含窒素複素芳香環の個数は平均値で０を超えて３．００以下であり、残りはベンゼン環であり、
    Ｅはアルキレン基を表し、
    Ｘは、少なくとも１つのスルホ基、カルボキシ基またはリン酸基を置換基として有する、アニリノ基またはナフチルアミノ基であり、該アニリノ基または該ナフチルアミノ基は、さらにスルホ基、カルボキシ基、リン酸基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、モノ－またはジ－アルキルアミノ基、モノ－またはジ－アリールアミノ基、アセチルアミノ基、ウレイド基、アルキル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキルスルホニル基及びアルキルチオ基から成る群から選択される１種または２種以上の置換基で置換されてもよく、
    Ｙは下記式（ｍ２）、（ｍ３）又は（ｍ４）で表され、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
     ［式（ｍ２）中、
    Ｒ１０１及びＲ１０２は、それぞれ独立に、水素原子；ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基もしくはリン酸基で置換されていてもよいアルキル基；ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基もしくはリン酸基で置換されていてもよいフェニル基；またはヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基もしくはリン酸基で置換されていてもよい含窒素複素芳香環基；を表す。なお、Ｒ１０１―Ｎ－Ｒ１０２が環状アルキル基又は芳香環基となる場合もあり、この場合該環状アルキル基、芳香環基は、窒素原子及び／又は酸素原子を含有しても良い。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
     ［式（ｍ３）中、
    Ｒ２０１は、水素原子；スルホ基；カルボキシ基；（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基；（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基；又はハロゲン原子；を、
    基Ｆは、フェニレン基；又はピリジレン基（この場合、Ｒ２０１は水素原子である。）；を、
    ａは、１乃至３の整数を表す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
     ［式（ｍ４）中、
    Ｒ３０１は、水素原子、又は（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基を表す。］
    ｂは平均値で０以上３．９０未満であり、
    ｃは平均値で０．１０以上４．００未満であり、
    且つｂ及びｃの和は平均値で１．００以上４．００未満である。］
    （Ｂ－ｎ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
     ［式（ｎ１）中、Ｍは水素原子、金属原子、金属酸化物、金属水酸化物または金属ハロゲン化物を、Ｒ１１７及びＲ１１８はそれぞれ独立して水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環基、又は置換もしくは無置換のアルケニル基を、Ａは架橋基をそれぞれ表し、隣接するＲ１１７、Ｒ１１８、Ａどうしが互いに連結して環を形成しても良い。Ｙ及びＺは、それぞれ独立してハロゲン原子、ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基、アミノ基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリロキシ基、置換もしくは無置換のヘテロ環オキシ基、置換もしくは無置換のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換のアルケニルオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換のシクロアルキルアミノ基、置換もしくは無置換のアリールアミノ基、置換もしくは無置換のヘテロ環アミノ基、置換もしくは無置換のアラルキルアミノ基、置換もしくは無置換のアルケニルアミノ基、置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のシクロアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のヘテロ環チオ基、置換もしくは無置換のアラルキルチオ基、または置換もしくは無置換のアルケニルチオ基を表す。但し、Ｙ、Ｚのうち少なくとも１つは、スルホ基、カルボキシ基、またはイオン性親水性基を置換基として有する基である。ｍ、ｎは１から３であり、且つｍとｎの和は２から４である。］
    （Ｂ－ｏ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
     ［式（ｏ１）中、
    ｍは、１又は２を表し、
    Ｒ１０１は、水素原子；ベンゾイル基；ハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたベンゾイル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基；（Ｃ６～Ｃ１０）アリールオキシカルボニル基；又は、（Ｃ６～Ｃ１０）アリール（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基；を表し、
    Ｒ１０２は、水素原子；又は、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；を表し、
    Ｒ１０３は、水素原子；又は、下記式（ｏ２）で表される基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
     ［式（ｏ２）中、
    ｌは、０乃至２の整数を表し、
    Ｗは、水素原子；又は、（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル基；を表し、
    ＊は置換位置を表す。］
    Ｒ１０４は、水素原子；（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；ハロゲン原子；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；又は、下記式（ｏ３）乃至（ｏ５）で表される基であり、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
     ［式（ｏ３）中、
    Ｘ及びＹは、それぞれ独立に、ヒドロキシ基；アミノ基；ハロゲン原子；（Ｃ１～Ｃ４）アルキルアミノ基；スルホ基、カルボキシ基、及びアミノ基よりなる群から選択される少なくとも１つ以上の基で置換されたアルキルアミノ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；ヒドロキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；アニリノ基；スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、及び（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基よりなる群から選択される少なくとも１つ以上の基で置換されていてもよいアニリノ基；フェノキシ基；又は、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、及び（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基よりなる群から選択される少なくとも１つ以上の基で置換されたフェノキシ基；を表し、
    ＊は置換位置を表す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
     ［式（ｏ４）中、
    ｏは、１乃至３の整数を表し、
    Ｊは、アルキルアミノ基；スルホ基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、カルバモイル基、シアノ基、アニリノ基、アミノ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、フェニル基、及びメルカプト基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたアルキルアミノ基；アニリノ基；スルホ基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、カルバモイル基、シアノ基、アニリノ基、アミノ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、フェニル基及びメルカプト基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたアニリノ基；アルキルチオ基；スルホ基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、カルバモイル基、シアノ基、アニリノ基、アミノ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、フェニル基、及びメルカプト基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたアルキルチオ基；フェニルチオ基；スルホ基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、カルバモイル基、シアノ基、アニリノ基、アミノ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、フェニル基、及びメルカプト基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたフェニルチオ基；フェノキシ基；スルホ基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、カルバモイル基、シアノ基、アニリノ基、アミノ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、フェニル基、及びメルカプト基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたフェノキシ基；モノ若しくはジアルキルアミノアルキルアミノ基；を表し、
    ＊は置換位置を表す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
     ［式（ｏ５）中、
    Ｇは、（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル基；アリール基、ヘテロ環基、スルホ基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基、アシル基、カルバモイル基、シアノ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、フェニル（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、及びニトロ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換された（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル基；アリール基；ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、スルホ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、フェノキシ基、及びニトロ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたアリール基；ヘテロ環基；ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、スルホ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、フェノキシ基、及びニトロ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたヘテロ環基；を表し、
    ＊は置換位置を表す。］］
    （Ｂ－ｐ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
     ［式（ｐ１）中、
    ｍは、１又は２を表し、
    Ｒ１０１は、水素原子；ベンゾイル基；ハロゲン原子、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたベンゾイル基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基；（Ｃ６～Ｃ１０）アリールオキシカルボニル基；又は、（Ｃ６～Ｃ１０）アリール（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシカルボニル基；を表し、
    Ｒ１０２は、水素原子；又は、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基；を表し、
    Ｘは窒素原子を有する二価の架橋基を表し、
    Ｙはハロゲン原子；ヒドロキシ基；アミノ基；モノ又はジアルキルアミノ基；スルホ基、カルボキシ基モノ又はジアルキルアミノ基；アラルキルアミノ基；シクロアルキルアミノ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；フェノキシ基；スルホ基、カルボキシ基、アセチルアミノ基、アミノ基、及びヒドロキシ基よりなる群よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたフェノキシ基；アニリノ基；スルホ基、及び／又はカルボキシ基で置換されたアニリノ基；ナフチルアミノ基；スルホ基、及び／又はカルボキシ基で置換されたナフチルアミノ基；ナフチルオキシ基；スルホ基、及び／又はカルボキシ基で置換されたナフチルオキシ基；（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基；スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基；フェニルチオ基；スルホ基、カルボキシ基、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基、カルバモイル基、シアノ基、アニリノ基、アミノ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、フェニル基、及びメルカプト基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたフェニルチオ基；、叉はモノ又はジアルキルアミノアルキルアミノ基；を表す。］
    （Ｂ－ｑ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
     ［式（ｑ１）中、
    ｚは１乃至３の整数を表す。］
    （Ｂ－ｒ）
    Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　８６
    （Ｂ－ｓ）
    Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　１３２
    （Ｂ－ｔ）
    Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　１４２
  2. 前記式（１）において、
    Ｒ１乃至Ｒ７のうち、５以上は水溶性置換基である請求項１に記載のインク組成物。
  3. 式（１）において、
    Ｒ１乃至Ｒ７のうち、少なくとも３以上はスルホ基、又はカルボキシ基である、請求項１又は２に記載のインク組成物。
  4. 式（１）において、
    Ｒ１、及びＲ２が、それぞれ独立に、水素原子；スルホ基；カルボキシ基；又はヒドロキシ基；であり、
    Ｒ３、及びＲ４が、それぞれ独立に、水素原子；ハロゲン原子；カルボキシ基；スルホ基；スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；又はスルホ基、若しくはカルボキシ基で置換された（Ｃ１～Ｃ４）アルキルチオ基；であり、
    Ｒ５乃至Ｒ７が、それぞれ独立に、水素原子；ハロゲン原子；スルホ基；カルボキシ基；ヒドロキシ基；又は（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基；であり、
    ｎが１である、
    請求項１乃至３のいずれか一項に記載のインク組成物。
  5. 前記式（１）において、
    Ｒ１がカルボキシ基、又はスルホ基であり、
    Ｒ２が水素原子であり、
    Ｒ３がスルホ基であり、
    Ｒ４が水素原子であり、
    Ｒ５が水素原子、カルボキシ基又はスルホ基であり、
    Ｒ６がカルボキシ基又はスルホ基であり、
    Ｒ７が水素原子であり、
    ｎが１である、請求項１乃至４のいずれか一項に記載のインク組成物。
  6. 更に（Ｓ）水溶性有機溶剤を含有する請求項１乃至５いずれか一項に記載のインク組成物。
  7. 前記成分（Ｓ）が、２－ピロリドン、グリセリン系溶剤及びグリコール系溶剤からなる群から選択される１又は２以上の水溶性有機溶剤である請求項６に記載のインク組成物。
  8. インク組成物における色素分の総量中、前記成分（Ａ）の含有率が４０質量％以上である請求項１乃至７のいずれか一項に記載のインク組成物。
  9. インクジェット記録用である請求項１乃至８のいずれか一項に記載のインク組成物。
  10. 請求項１乃至９のいずれか一項に記載のインク組成物をインクとして用い、該インクのインク滴を記録信号に応じて吐出させて被記録材に付着させ、記録を行うインクジェット記録方法。
  11. 被記録材が情報伝達用シートである請求項１０に記載のインクジェット記録方法。
  12. 情報伝達用シートが普通紙又は多孔性白色無機物を含むインク受容層を有するシ－トである請求項１１に記載のインクジェット記録方法。
  13. 請求項１０乃至１２のいずれか一項に記載のインクジェット記録方法により着色された着色体。
  14. 請求項１乃至９のいずれか一項に記載のインク組成物を含む容器が装填されたインクジェットプリンタ。
PCT/JP2014/071125 2013-08-08 2014-08-08 インク組成物、これを用いるインクジェット記録方法、及び着色体 Ceased WO2015020222A1 (ja)

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