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WO2014065231A1 - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents

ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 Download PDF

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WO2014065231A1
WO2014065231A1 PCT/JP2013/078439 JP2013078439W WO2014065231A1 WO 2014065231 A1 WO2014065231 A1 WO 2014065231A1 JP 2013078439 W JP2013078439 W JP 2013078439W WO 2014065231 A1 WO2014065231 A1 WO 2014065231A1
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WO
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liquid crystal
general formula
group
crystal composition
formula
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PCT/JP2013/078439
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English (en)
French (fr)
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須藤　豪
川上　正太郎
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DIC Corp
Original Assignee
DIC Corp
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
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    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
    • G02F1/13712—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering the liquid crystal having negative dielectric anisotropy

Definitions

  • the present invention relates to a nematic liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy ( ⁇ ) useful as a liquid crystal display material, and a liquid crystal display device using the same.
  • Liquid crystal display elements are used in clocks, calculators, various household electrical devices, measuring devices, automotive panels, word processors, electronic notebooks, printers, computers, televisions, and the like.
  • Typical liquid crystal display methods include TN (twisted nematic), STN (super twisted nematic), DS (dynamic light scattering), GH (guest / host), and IPS (in-plane switching).
  • Type OCB (optical compensation birefringence) type, ECB (voltage controlled birefringence) type, VA (vertical alignment) type, CSH (color super homeotropic) type, FLC (ferroelectric liquid crystal), etc.
  • Examples of the driving method include static driving, multiplex driving, simple matrix method, active matrix (AM) method driven by TFT (thin film transistor), TFD (thin film diode), and the like.
  • the IPS type, ECB type, VA type, CSH type, and the like have a feature that a liquid crystal material having a negative value of ⁇ is used.
  • the VA type display method by AM driving is used for a display element that requires a high speed and a wide viewing angle, such as a television.
  • a nematic liquid crystal composition used for a display method such as a VA type is required to have a low voltage drive, a high-speed response, and a wide operating temperature range. That is, ⁇ is negative, the absolute value is large, the viscosity is low, and a high nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ) is required. Further, from the setting of ⁇ n ⁇ d, which is the product of refractive index anisotropy ( ⁇ n) and cell gap (d), it is necessary to adjust ⁇ n of the liquid crystal material to an appropriate range according to the cell gap. In addition, when applying a liquid crystal display element to a television or the like, since high-speed response is important, a liquid crystal material having a low viscosity ( ⁇ ) is required.
  • a liquid crystal composition using the following liquid crystal compounds (A) and (B) having a 2,3-difluorophenylene skeleton (see Patent Document 1) as a liquid crystal material having a negative ⁇ is disclosed.
  • liquid crystal compounds (C) and (D) are used as compounds having ⁇ of approximately 0.
  • this liquid crystal composition is used in a liquid crystal composition that requires a high-speed response such as a liquid crystal television. A sufficiently low viscosity has not been achieved.
  • a liquid crystal composition using a compound represented by the formula (G) has already been disclosed (see Patent Document 4), but this liquid crystal composition also contains an alkenyl compound as in the above liquid crystal compound (F). Since it is a liquid crystal composition containing a compound, there is a problem that display defects such as image sticking and display unevenness are likely to occur.
  • Patent Document 8 discloses that the response speed of a homeotropic liquid crystal cell is improved by using a liquid crystal material having a large index represented by (Equation 1), but this is not sufficient. .
  • JP-A-8-104869 European Patent Application No. 0474402 JP 2006-37054 A JP 2001-354967 A JP 2008-144135 A WO2007 / 077872 JP 2003-327965 A JP 2006-301643 A
  • the problem to be solved by the present invention is that the viscosity ( ⁇ ) is sufficiently small without reducing the refractive index anisotropy ( ⁇ n) and the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ), and the rotational viscosity
  • a liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy ( ⁇ ) having a sufficiently small ( ⁇ 1), a large elastic constant (K 33 ), and a large absolute value is provided. It is an object of the present invention to provide a liquid crystal display element which is excellent in display quality and has a high response speed, with no defects or suppressed.
  • the present inventor has studied various biphenyl derivatives and fluorobenzene derivatives, and found that the above problem can be solved by combining specific compounds, and has completed the present invention.
  • the liquid crystal composition of the present invention has the general formula (I) as the first component.
  • q represents 0 or 1
  • R 55 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms.
  • a liquid crystal composition containing a compound having a content of 3 to 25% by mass and having a negative dielectric anisotropy ( ⁇ ) and an absolute value larger than 3 as a second component,
  • ⁇ dielectric anisotropy
  • the liquid crystal composition of the present invention has a sufficiently low viscosity ( ⁇ ) and a rotational viscosity ( ⁇ 1) without lowering the refractive index anisotropy ( ⁇ n) and the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ). ) Is sufficiently small, the elastic constant (K 33 ) is large, and the absolute value has a large negative dielectric anisotropy ( ⁇ ). Therefore, a VA-type liquid crystal display element using this has no display defect or Suppressed, excellent display quality and fast response speed.
  • the liquid crystal composition of the present invention contains 3 to 25% by mass of the compound represented by the general formula (I) as the first component, more preferably 5 to 20% by mass, and 5 to 15% by mass. It is particularly preferred that More specifically, the content is preferably 10 to 25% by mass for obtaining high ⁇ n, but the content is preferably 3 to 15% by mass when emphasis is placed on suppression of precipitation at low temperatures.
  • R 55 in the general formula (I) represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and is an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or 2 to 5 carbon atoms.
  • the alkenyl group is more preferable.
  • the compound of the general formula (I) includes the formula (I-A1), the formula (IA2), the formula (IA3), the formula (IA4), the formula (IA5), the formula (I -B1), formula (I-B2), formula (I-B3), formula (I-B4), (I-B5) or formula (I-B6)
  • the formula (I-A1), the formula (I-A5), the formula (I-B1) or the formula (I-B6) is preferable, and the elastic constant is regarded as important.
  • the formula (I-A4), the formula (I-B4) or the formula (I-B5) is particularly preferable.
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains two or more compounds of the general formula (I), in which case the formula (I-A4), the formula (I-B4) or the formula (I-B5) It is more preferable to contain two or more at the same time.
  • ⁇ is negative and contains one or more compounds having an absolute value greater than 3, but the content is preferably 10 to 90% by mass, and 20 to 80% by mass. Further preferred is 30 to 70% by weight.
  • the second component is represented by the general formula (II)
  • R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or 2 carbon atoms. represents 10 alkenyloxy group, R 1 and R present in the 2 one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - are each independently -O- and / or -S And one or more hydrogen atoms present in R 1 and R 2 may be independently substituted with a fluorine atom or a chlorine atom.
  • octylene group piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6 -Represents a diyl group, a decahydronaphthalene-2,6-diyl group or a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, p represents 0, 1 or 2.
  • Z represents a- OCH 2 —, —CH 2 O—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CF 2 CF 2 — or a single bond).
  • R 1 and R 2 in the formula are each independently a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or a carbon atom More preferably, it is an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms, R 1 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R 2 is an alkoxyl group having 1 to 5 carbon atoms. It is particularly preferred that
  • Ring A and Ring B in the formula are each independently a trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4 -Phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group or 2,3-difluoro-1,4-phenylene group is more preferable, and trans-1,4-cyclohexylene group or 1,4 A phenylene group is particularly preferred.
  • p in the formula is independently 0 or 1.
  • Z in the formula -CH 2 O -, - yet more preferably CF 2 O-or a single bond, particularly preferably -CH 2 O-or a single bond.
  • the liquid crystal composition of the present invention contains one or more second components, but preferably contains 2 to 10 types of second components.
  • the compounds represented by general formula (II) are represented by general formula (II-A1) to general formula (II-A5) and general formula (II-B1) to general formula (II-B5).
  • R 3 and R 4 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and one or two present in R 3 and R 4 )
  • the hydrogen atom is a compound selected from the group consisting of general formulas (II-A1) to (II-A5).
  • compounds of the general formula (II-A1) or the general formula (II-A3) are particularly preferable.
  • the liquid crystal composition of the present invention has, as the third component, a general formula (III-A) to a general formula (III-J)
  • R 5 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and an alkoxyl having 1 to 5 carbon atoms.
  • a group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms is preferably contained.
  • the compound represented by the general formula (III-F) does not include the same compound as the compound represented by the general formula (I). More preferably, the third component is a compound selected from general formulas (III-A), (III-D), (III-F), (III-G) and (III-H).
  • R 5 is an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms.
  • An alkenyl group is preferred.
  • R 21 and R 22 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms.
  • an alkenyloxyl group is represented, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms is preferable.
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains the compounds of general formula (I), general formula (II-A1) and general formula (III-A) at the same time.
  • A3) and a compound of general formula (III-A) are preferably contained at the same time, preferably a compound of general formula (I), general formula (II-B1) and general formula (III-A) are contained simultaneously.
  • the compound of the formula (I), the general formula (II-B2) and the general formula (III-A) is simultaneously contained, and the compound of the formula (I), the general formula (II-B3) and the general formula (III-A)
  • the compound of formula (I), general formula (II-B4), and general formula (III-A) are preferably contained simultaneously.
  • the liquid crystal composition of the present invention further preferably contains compounds of general formula (I), general formula (II-A1), general formula (II-A3) and general formula (III-A) at the same time. More preferably, the compounds of the general formula (II), the general formula (II-B1), the general formula (II-B2) and the general formula (III-A) are simultaneously contained.
  • a compound of general formula (II-B3) and a compound of general formula (III-A) is more preferable, and general formula (I), general formula (II-B1), general formula (II-B4) and More preferably, the compound of the general formula (III-A) is simultaneously contained, and the compounds of the general formula (I), the general formula (II-B2), the general formula (II-B3) and the general formula (III-A) It is more preferable to contain them simultaneously, and the general formula (I) and the general formula ( I-B2), it is further preferable that the general formula (II-B4) and a compound of general formula (III-A) is contained at the same time.
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains the compounds of the formulas (I-A4), (I-B5) and the general formula (II) at the same time.
  • the compounds of the formulas (I-A4), (I -B5), a compound of the general formula (II) and a compound of the general formula (III-A) are more preferably contained at the same time, and the compounds of the formula (I-A4), the formula (I-B5), the general formula (II), the general formula It is particularly preferred to contain (III-A) and the compound of general formula (V) simultaneously.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a dielectric anisotropy ( ⁇ ) at ⁇ 25 ° C. of ⁇ 2.0 to ⁇ 8.0, preferably ⁇ 2.0 to ⁇ 6.0, -5.0 is more preferable, and -2.5 to -4.0 is particularly preferable.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a refractive index anisotropy ( ⁇ n) at 20 ° C. of 0.08 to 0.14, more preferably 0.09 to 0.13, and 0.09 to 0.12. Particularly preferred. More specifically, it is preferably 0.10 to 0.13 when dealing with a thin cell gap, and preferably 0.08 to 0.10 when dealing with a thick cell gap.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a viscosity ( ⁇ ) at 20 ° C. of 10 to 30 mPa ⁇ s, more preferably 10 to 25 mPa ⁇ s, and particularly preferably 10 to 22 mPa ⁇ s.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a rotational viscosity ( ⁇ 1 ) at 20 ° C. of 60 to 130 mPa ⁇ s, more preferably 60 to 110 mPa ⁇ s, and particularly preferably 60 to 100 mPa ⁇ s. .
  • the liquid crystal composition of the present invention has a nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ) of 60 ° C. to 120 ° C., more preferably 70 ° C. to 100 ° C., and particularly preferably 70 ° C. to 85 ° C.
  • T ni nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature
  • the liquid crystal composition of the present invention may contain a normal nematic liquid crystal, smectic liquid crystal, cholesteric liquid crystal, antioxidant, ultraviolet absorber, polymerizable monomer and the like in addition to the above-mentioned compounds.
  • liquid crystal composition of the present invention has the general formula (IV).
  • R 7 and R 8 are each independently represented by formulas (R-1) to (R-15).
  • X 1 to X 8 each independently represents a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, a fluorine atom or a hydrogen atom.
  • the structure of the biphenyl skeleton in general formula (IV) is more preferably formula (IV-11) to formula (IV-14), and particularly preferably formula (IV-11).
  • a polymerizable compound containing a skeleton represented by the formulas (IV-11) to (IV-14) has an optimum orientation regulating force after polymerization, and a good orientation state can be obtained.
  • the polymerizable compound-containing liquid crystal composition of the present invention containing the general formula (IV) which is a polymerizable compound has a low viscosity ( ⁇ ), a low rotational viscosity ( ⁇ 1 ), and a large elastic constant (K 33 ). Therefore, a PSA mode or PSVA mode liquid crystal display element using this can realize a high-speed response.
  • the liquid crystal display device using the liquid crystal composition of the present invention has a remarkable feature of high-speed response, and is particularly useful for a liquid crystal display device for active matrix driving, and includes VA mode, PSVA mode, PSA mode, IPS. Applicable for mode or ECB mode.
  • the measured characteristics are as follows.
  • T ni Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C.) ⁇ n: refractive index anisotropy at 20 ° C. ⁇ : dielectric anisotropy at 25 ° C. ⁇ : viscosity at 20 ° C. (mPa ⁇ s) ⁇ 1 : rotational viscosity at 20 ° C. (mPa ⁇ s) K 33 : Elastic constant at 20 ° C.
  • the liquid crystal compositions LC-1, LC-2, LC-3 and LC-4 of the present invention have a small viscosity ( ⁇ ), a small rotational viscosity ( ⁇ 1 ), a large elastic constant (K 33 ), and a ⁇ 1 / K 33 was 6.7, 6.1, 6.0, and 6.0, respectively, which was significantly smaller than that of the comparative example LC-A.
  • LC-1, LC-2, LC-3 and LC-4 had sufficiently high speed response, and about 10% to 20% than LC-A. It was fast.
  • VHR voltage holding ratio
  • the cell thickness is 3.5 ⁇ m
  • the alignment film is JALS2096
  • the response speed measurement conditions are Von 5.5 V, Voff 1.0 V, measurement temperature 20 ° C.
  • AUTRONIC-MELCHERS DMS301 is used. It was.
  • VHR measurement conditions were a voltage of 5 V, a frequency of 60 Hz, and a temperature of 60 ° C., and VHR-1 manufactured by Toyo Technica Co., Ltd. was used.
  • LC-B Comparative Example 2
  • LC-5 Example 5
  • LC-6 Example 6
  • LC-7 Example 7
  • liquid crystal compositions were prepared and their physical properties were measured. The composition of the liquid crystal composition and the results of its physical properties are shown in Table 2.
  • the liquid crystal compositions LC-5, LC-6 and LC-7 of the present invention have a small viscosity ( ⁇ ), a small rotational viscosity ( ⁇ 1 ), a large elastic constant (K 33 ), and a ⁇ 1 / K 33 of The values were 7.3, 6.9, and 7.0, respectively, which were significantly smaller than those of the comparative example LC-B.
  • LC-5, LC-6, and LC-7 had sufficiently high-speed response, and were 10% or more faster than LC-B.
  • VHR voltage holding ratio
  • the cell thickness is 3.5 ⁇ m
  • the alignment film is JALS2096
  • the response speed measurement conditions are Von 5.5 V, Voff 1.0 V, measurement temperature 20 ° C.
  • AUTRONIC-MELCHERS DMS301 is used. It was.
  • VHR measurement conditions were a voltage of 5 V, a frequency of 60 Hz, and a temperature of 60 ° C., and VHR-1 manufactured by Toyo Technica Co., Ltd. was used.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a sufficiently small viscosity ( ⁇ ) without lowering the refractive index anisotropy ( ⁇ n) and the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ).
  • VA-type liquid crystal display element using a negative viscosity anisotropy ( ⁇ ) having a sufficiently small rotational viscosity ( ⁇ 1 ), a large elastic constant (K 33 ), and a large absolute value was confirmed to have excellent display quality and quick response speed.
  • the liquid crystal compositions LC-8, LC-9 and LC-10 of the present invention have a small viscosity ( ⁇ ), a small rotational viscosity ( ⁇ 1 ), a large elastic constant (K 33 ), and a ⁇ 1 / K 33 of The values were 6.1, 6.6, and 6.4, respectively, which were significantly smaller than those of LC-C as Comparative Example 3.
  • LC-8, LC-9, and LC-10 were sufficiently high-speed responses, and were about 20% to 30% faster than LC-C. .
  • the voltage holding ratio (VHR) was measured and confirmed to have a high VHR.
  • the cell thickness is 3.5 ⁇ m
  • the alignment film is JALS2096
  • the response speed measurement conditions are Von 5.5 V, Voff 1.0 V, measurement temperature 20 ° C.
  • AUTRONIC-MELCHERS DMS301 is used. It was.
  • VHR measurement conditions were a voltage of 5 V, a frequency of 60 Hz, and a temperature of 60 ° C., and VHR-1 manufactured by Toyo Technica Co., Ltd. was used.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a sufficiently small viscosity ( ⁇ ) without lowering the refractive index anisotropy ( ⁇ n) and the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ).
  • VA-type liquid crystal display element using a negative viscosity anisotropy ( ⁇ ) having a sufficiently small rotational viscosity ( ⁇ 1 ), a large elastic constant (K 33 ), and a large absolute value was confirmed to have excellent display quality and quick response speed.

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Abstract

　本発明は、液晶表示材料として有用な誘電率異方性（Δε）が負のネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子に関する。本発明の液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を低下させることなく、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、絶対値が大きな誘電率異方性（Δε）の絶対値が大きく、これを用いた液晶表示素子は表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた応答速度の速いものとなり、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用である。ＶＡ型、ＰＳＶＡ型等の液晶表示素子に適用できる。

Description

ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
　本発明は液晶表示材料として有用な誘電率異方性（Δε）が負の値を示すネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子に関する。
　液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、家庭用各種電気機器、測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型、ＩＰＳ（インプレーンスイッチング）型、ＯＣＢ（光学補償複屈折）型、ＥＣＢ（電圧制御複屈折）型、ＶＡ（垂直配向）型、ＣＳＨ（カラースーパーホメオトロピック）型、あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等を挙げることができる。また駆動方式としてもスタティック駆動、マルチプレックス駆動、単純マトリックス方式、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）やＴＦＤ（薄膜ダイオード）等により駆動されるアクティブマトリックス（ＡＭ）方式を挙げることができる。
　これらの表示方式において、ＩＰＳ型、ＥＣＢ型、ＶＡ型、あるいはＣＳＨ型等は、Δεが負の値を示す液晶材料を用いるという特徴を有する。これらの中で特にＡＭ駆動によるＶＡ型表示方式は、高速で広視野角の要求される表示素子、例えばテレビ等の用途に使用されている。
　ＶＡ型等の表示方式に用いられるネマチック液晶組成物には、低電圧駆動、高速応答及び広い動作温度範囲が要求される。すなわち、Δεが負で絶対値が大きく、低粘度であり、高いネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が要求されている。また、屈折率異方性（Δｎ）とセルギャップ（ｄ）との積であるΔｎ×ｄの設定から、液晶材料のΔｎをセルギャップに合わせて適当な範囲に調節する必要がある。加えて液晶表示素子をテレビ等へ応用する場合においては高速応答性が重視されるため、粘度（η）の低い液晶材料が要求される。
　これまでは、Δεが負でその絶対値の大きな化合物を種々検討することにより液晶組成物の特性が改良されてきた。
　Δεが負の液晶材料として、以下のような２，３－ジフルオロフェニレン骨格を有する液晶化合物（Ａ）及び（Ｂ）（特許文献１参照）を用いた液晶組成物が開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　この液晶組成物は、Δεがほぼ０である化合物として液晶化合物（Ｃ）及び（Ｄ）を用いているが、この液晶組成物は、液晶テレビ等の高速応答が要求される液晶組成物においては十分に低い粘性を実現するに至っていない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　一方、式（Ｅ）で表される化合物を用いた液晶組成物も既に開示されているが、上記の液晶化合物（Ｄ）を組み合わせたΔｎが小さい液晶組成物（特許文献２参照）や応答速度の改善のために液晶化合物（Ｆ）のようにアルケニル基を分子内に有する化合物（アルケニル化合物）を添加した液晶組成物（特許文献３参照）であり、高Δｎと高信頼性を両立させるには更なる検討が必要であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　また、式（Ｇ）で表される化合物を用いた液晶組成物は既に開示されている（特許文献４参照）が、この液晶組成物も上記の液晶化合物（Ｆ）のようにアルケニル化合物を含む化合物を含有した液晶組成物であるため、焼き付きや表示ムラ等の表示不良が発生し易い弊害があった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　なお、アルケニル化合物を含む液晶組成物の表示不良への影響については既に開示されている（特許文献５参照）が、一般的にはアルケニル化合物の含有量が減少すると液晶組成物のηが上昇し、高速応答の達成が困難になるため、表示不良の抑制と高速応答の両立が困難であった。
　このようにΔεが負の値を示す化合物と液晶化合物（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｆ）を組み合わせるのみでは、高いΔnと低いηを両立させ、なおかつ、表示不良のない又は抑制されたΔεが負の液晶組成物の開発は困難であった。
また、式（Ａ）及び式（Ｇ）にΔεがほぼゼロである式（ＩＩＩ－Ｆ３１）を組み合わせた液晶組成物（特許文献６参照）が開示されている。しかし、液晶表示素子の製造工程では液晶組成物を液晶セルに注入する際の極低圧で、蒸気圧が低い化合物は揮発してしまうため、その含有量を増やすことが出来ないと考えられていた。このため、該液晶組成物は式（ＩＩＩ－Ｆ３１）の含有量を限定してしまっており、大きなΔｎを示すものの、粘度が著しく高いという問題があった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　更に、特許文献６や特許文献７において、フッ素置換されたターフェニル構造を有する化合物を用いた液晶組成物も既に開示されている。
　また、特許文献８において、（式１）で示される指数が大きい液晶材料を使用することでホメオトロピック液晶セルの応答速度を向上させることが開示されているが、十分とは言えるものではなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000016
　以上のことから、液晶テレビ等の高速応答が要求される液晶組成物においては、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を低下させることなく、粘度（η）を十分に小さく、回転粘性（γ１）を十分に小さく、弾性定数（Ｋ３３）を大きくすることが求められていた。
特開平８－１０４８６９号 欧州特許出願公開第０４７４０６２号 特開２００６－３７０５４号 特開２００１－３５４９６７号 特開２００８－１４４１３５号 ＷＯ２００７／０７７８７２ 特開２００３－３２７９６５号 特開２００６－３０１６４３号
　本発明が解決しようとする課題は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を低下させることなく、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有する液晶組成物を提供し、更にこれを用いたＶＡ型等の表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた応答速度の速い液晶表示素子を提供することにある。
　本発明者は、種々のビフェニル誘導体及びフルオロベンゼン誘導体を検討し、特定の化合物を組み合わせることにより前記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。
　本発明の液晶組成物は、第一成分として、一般式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（式中、ｑは０又は１を表し、Ｒ５５は炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、その含有量は３から２５質量％であり、第二成分として、誘電率異方性（Δε）が負でその絶対値が３よりも大きな化合物を含有する液晶組成物を提供し、また、これを用いた液晶表示素子を提供する。
　本発明の液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を低下させることなく、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有するため、これを用いたＶＡ型等の液晶表示素子は表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた応答速度の速いものである。
　本発明の液晶組成物は、第一成分として、一般式（Ｉ）で表される化合物を３から２５質量％含有するが、５から２０質量％であることが更に好ましく、５から１５質量％であることが特に好ましい。更に詳述すると、高Δｎを得るにはその含有量は１０から２５質量％が好ましいが、低温における析出の抑制を重視する場合にはその含有量は３から１５質量％が好ましい。
　一般式（Ｉ）中のＲ５５は、炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基を表すが、炭素原子数２から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基であることが更に好ましい。
　一般式（Ｉ）中のｑは、０又は１を表す。
具体的に一般式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ－Ａ１）、式（Ｉ－Ａ２）、式（Ｉ－Ａ３）、式（Ｉ－Ａ４）、式（Ｉ－Ａ５）、式（Ｉ－Ｂ１）、式（Ｉ－Ｂ２）、式（Ｉ－Ｂ３）、式（Ｉ－Ｂ４）、（Ｉ－Ｂ５）又は式（Ｉ－Ｂ６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
であることが好ましく、粘性を重視する場合は、式（Ｉ－Ａ１）、式（Ｉ－Ａ５）、式（Ｉ－Ｂ１）又は式（Ｉ－Ｂ６）であることが好ましく、弾性定数を重視する場合は、式（Ｉ－Ａ４）、式（Ｉ－Ｂ４）又は式（Ｉ－Ｂ５）であることが特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、２種以上の一般式（Ｉ）の化合物を含有することも好ましく、その場合、式（Ｉ－Ａ４）、式（Ｉ－Ｂ４）又は式（Ｉ－Ｂ５）を同時に２種以上含有することが更に好ましい。
　第二成分として、Δεが負でその絶対値が３よりも大きな化合物を１種又は２種以上含有するが、その含有量は１０から９０質量％であることが好ましく、２０から８０質量％が更に好ましく、３０から７０質量％が特に好ましい。
　具体的には、第二成分は一般式（ＩＩ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置換されても良く、また、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立的にトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表す。ｐは、０、１又は２を表す。Ｚは、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は単結合を表す。）で表される化合物であることが好ましい。
　式中のＲ１及びＲ２は、それぞれ独立的に直鎖状の炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基であることが更に好ましく、Ｒ１は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ２は炭素原子数１から５のアルコキシル基であることが特に好ましい。
　式中の環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立的にトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基又は２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基であることが更に好ましく、トランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基であることが特に好ましい。
　式中のｐは、それぞれ独立的に０又は１であることが更に好ましい。
　式中のＺは、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－又は単結合であることが更に好ましく、－ＣＨ２Ｏ－又は単結合であることが特に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、第二成分を１種又は２種以上含有するが、２種から１０種含有することが好ましい。
　一般式（ＩＩ）で表される化合物は、一般式（ＩＩ－Ａ１）から一般式（ＩＩ－Ａ５）及び一般式（ＩＩ－Ｂ１）から一般式（ＩＩ－Ｂ５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
（式中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立的に炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、Ｒ３及びＲ４中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されても良い。）から選ばれる化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩ－Ａ１）から一般式（ＩＩ－Ａ５）の化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩ－Ａ１）又は一般式（ＩＩ－Ａ３）の化合物であることが特に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、第三成分として、一般式（ＩＩＩ－Ａ）から一般式（ＩＩＩ－Ｊ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
（式中、Ｒ５は、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ６は、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表す。）から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。但し、一般式（ＩＩＩ－Ｆ）で表される化合物において、一般式（Ｉ）で表される化合物と同一の化合物は含まない。
第三成分は、一般式（ＩＩＩ－Ａ）、（ＩＩＩ－Ｄ）、（ＩＩＩ－Ｆ）、（ＩＩＩ－Ｇ）及び（ＩＩＩ－Ｈ）から選ばれる化合物であることが更に好ましい。また、一般式（ＩＩＩ－Ａ）で表される化合物においては、Ｒ５は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ６は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基であることが好ましい。
　更なる成分として、一般式（Ｖ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　式中、Ｒ２１及びＲ２２はそれぞれ独立的に炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表すが、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましい。
　本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ａ１）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ａ３）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ｂ１）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ｂ２）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ｂ３）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ｂ４）、及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましい。
　本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ａ１）、一般式（ＩＩ－Ａ３）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが更に好ましく、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ｂ１）、一般式（ＩＩ－Ｂ２）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが更に好ましく、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ｂ１）、一般式（ＩＩ－Ｂ３）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが更に好ましく、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ｂ１）、一般式（ＩＩ－Ｂ４）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが更に好ましく、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ｂ２）、一般式（ＩＩ－Ｂ３）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが更に好ましく、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ｂ２）、一般式（ＩＩ－Ｂ４）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが更に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、式（Ｉ－Ａ４）、式（Ｉ－Ｂ５）及び一般式（ＩＩ）の化合物を同時に含有することも好ましく、この場合、式（Ｉ－Ａ４）、式（Ｉ－Ｂ５）、一般式（ＩＩ）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが更に好ましく、式（Ｉ－Ａ４）、式（Ｉ－Ｂ５）、一般式（ＩＩ）、一般式（ＩＩＩ－Ａ）及び一般式（Ｖ）の化合物を同時に含有することが特に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、２５℃における誘電率異方性（Δε）が－２．０から－８．０であるが、－２．０から－６．０が好ましく、－２．０から－５．０がより好ましく、－２．５から－４．０が特に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４であるが、０．０９から０．１３がより好ましく、０．０９から０．１２が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１３であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。
　本発明の液晶組成物は、２０℃における粘度（η）が１０から３０ｍＰａ・ｓであるが、１０から２５ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１０から２２ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、２０℃における回転粘性（γ１）が６０から１３０ｍＰａ・ｓであるが、６０から１１０ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、６０から１００ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、ネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が６０℃から１２０℃であるが、７０℃から１００℃がより好ましく、７０℃から８５℃が特に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、重合性モノマーなどを含有しても良い。
　例えば、重合性モノマーとしてビフェニル誘導体、ターフェニル誘導体などの重合性化合物を０．０１％から２質量％含有することが好ましい。更に詳述すると、本発明の液晶組成物は、一般式（ＩＶ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
で表される重合性化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
　式中、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立的に式（Ｒ－１）から式（Ｒ－１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
のいずれかを表し、Ｘ１からＸ８はそれぞれ独立的にトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子又は水素原子を表す。
　一般式（ＩＶ）におけるビフェニル骨格の構造は、式（ＩＶ－１１）から式（ＩＶ－１４）であることが更に好ましく、式（ＩＶ－１１）であることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　式（ＩＶ－１１）から式（ＩＶ－１４）で表される骨格を含む重合性化合物は重合後の配向規制力が最適であり、良好な配向状態が得られる。
　重合性化合物である一般式（ＩＶ）を含有した、本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、低い粘度（η）、低い回転粘性（γ１）及び大きな弾性定数（Ｋ３３）が得られるため、これを用いたＰＳＡモード又はＰＳＶＡモードの液晶表示素子は高速応答が実現できる。
　本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、高速応答という顕著な特徴を有用しており、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＶＡモード、ＰＳＶＡモード、ＰＳＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用に適用できる。
　以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
（側鎖）
　-n　　　 -CnH2n+1　炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
　n-　　　 CnH2n+1-　炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
　-On　　　-OCnH2n+1　炭素数ｎの直鎖状のアルコキシル基
　nO-　　　CnH2n+1O-　炭素数ｎの直鎖状のアルコキシル基
　-V　　　 -CH=CH2
　V-　　　 CH2=CH-
　-V1　　　-CH=CH-CH3
　1V-　　　CH3-CH=CH-
　-2V　　　-CH2-CH2-CH=CH3
　V2-　　　CH3=CH-CH2-CH2-
　-2V1　　 -CH2-CH2-CH=CH-CH3
　1V2-　　 CH3-CH=CH-CH2-CH2
（環構造）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　実施例中、測定した特性は以下の通りである。
　Ｔｎｉ　：ネマチック相－等方性液体相転移温度（℃）
　Δｎ　：２０℃における屈折率異方性
　Δε　：２５℃における誘電率異方性
　η　　：２０℃における粘度（ｍＰａ・ｓ）
　γ１　：２０℃における回転粘性（ｍＰａ・ｓ）
　Ｋ３３　：２０℃における弾性定数Ｋ３３（ｐＮ）
（比較例１、実施例１、実施例２、実施例３及び実施例４）
　ＬＣ－Ａ（比較例１）、ＬＣ－１（実施例１）、ＬＣ－２（実施例２）、ＬＣ－３（実施例３）及びＬＣ－４（実施例４）の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表１のとおりであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
　本発明の液晶組成物ＬＣ－１、ＬＣ－２、ＬＣ－３及びＬＣ－４は、粘度（η）が小さく、回転粘性（γ１）が小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、γ１／Ｋ３３がそれぞれ６．７、６．１、６．０及び６．０であり、比較例であるＬＣ－Ａのそれよりも顕著に小さな値であった。これらを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、ＬＣ－１、ＬＣ－２、ＬＣ－３及びＬＣ－４は、十分に高速応答であり、ＬＣ－Ａよりも１０％から２０％程度高速であった。更に、電圧保持率（ＶＨＲ）を測定したところ、高いＶＨＲを有していることが確認された。なお、セル厚は３．５ｕｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは５．５Ｖ、Ｖｏｆｆは１．０Ｖ、測定温度は２０℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ－ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ３０１を用いた。ＶＨＲの測定条件は電圧５Ｖ、周波数６０Ｈｚ、温度６０℃で、東陽テクニカ株式会社のＶＨＲ－１を用いた。
（比較例２、実施例５、実施例６及び実施例７）
　ＬＣ－Ｂ（比較例２）、ＬＣ－５（実施例５）、ＬＣ－６（実施例６）及びＬＣ－７（実施例７）の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表２のとおりであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
　本発明の液晶組成物ＬＣ－５、ＬＣ－６及びＬＣ－７は、粘度（η）が小さく、回転粘性（γ１）が小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、γ１／Ｋ３３がそれぞれ７．３、６．９及び７．０であり、比較例であるＬＣ－Ｂのそれよりも顕著に小さな値であった。これらを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、ＬＣ－５、ＬＣ－６及びＬＣ－７は、十分に高速応答であり、ＬＣ－Ｂよりも１０％以上高速であった。更に、電圧保持率（ＶＨＲ）を測定したところ、高いＶＨＲを有していることが確認された。なお、セル厚は３．５ｕｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは５．５Ｖ、Ｖｏｆｆは１．０Ｖ、測定温度は２０℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ－ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ３０１を用いた。ＶＨＲの測定条件は電圧５Ｖ、周波数６０Ｈｚ、温度６０℃で、東陽テクニカ株式会社のＶＨＲ－１を用いた。
　以上のことから、本発明の液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を低下させることなく、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きな、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有するものであり、これを用いたＶＡ型液晶表示素子は表示品位の優れた応答速度の速いものであることが確認された。
（比較例３、実施例８、実施例９及び実施例１０）
　ＬＣ－Ｃ（比較例３）、ＬＣ－８（実施例８）、ＬＣ－９（実施例９）及びＬＣ－１０（実施例１０）の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表３のとおりであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
　本発明の液晶組成物ＬＣ－８、ＬＣ－９及びＬＣ－１０は、粘度（η）が小さく、回転粘性（γ１）が小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、γ１／Ｋ３３がそれぞれ、６．１、６．６及び６．４であり、比較例３であるＬＣ－Ｃのそれよりも顕著に小さな値であった。これらを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、ＬＣ－８、ＬＣ－９及びＬＣ－１０は、十分に高速応答であり、ＬＣ－Ｃよりも２０％から３０％程度高速であった。更に、電圧保持率（ＶＨＲ）を測定し、高いＶＨＲを有していることが確認された。なお、セル厚は３．５ｕｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは５．５Ｖ、Ｖｏｆｆは１．０Ｖ、測定温度は２０℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ－ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ３０１を用いた。ＶＨＲの測定条件は電圧５Ｖ、周波数６０Ｈｚ、温度６０℃で、東陽テクニカ株式会社のＶＨＲ－１を用いた。
　以上のことから、本発明の液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を低下させることなく、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きな、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有するものであり、これを用いたＶＡ型液晶表示素子は表示品位の優れた応答速度の速いものであることが確認された。

Claims (20)

  1. 第一成分として、一般式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、ｑは０又は１を表し、Ｒ５５は炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、その含有量は３から２５質量％であり、第二成分として、誘電率異方性（Δε）が負でその絶対値が３よりも大きな化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
  2. ２５℃における誘電率異方性（Δε）が－２．０から－８．０の範囲であり、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４の範囲であり、２０℃における粘度（η）が１０から３０ｍＰａ・ｓの範囲であり、２０℃における回転粘性（γ１）が６０から１３０ｍＰａ・ｓの範囲であり、ネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が６０℃から１２０℃の範囲である請求項１に記載の液晶組成物。
  3. 第二成分として、一般式（ＩＩ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置換されても良く、また、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立的にトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表す。ｐは、０、１又は２を表す。Ｚは、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は単結合を表す。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項１又は２に記載の液晶組成物。
  4. 第二成分の含有量が１０から９０質量％である請求項１から３のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  5. 第二成分として、一般式（ＩＩ）が一般式（ＩＩ－Ａ１）から一般式（ＩＩ－Ａ５）及び一般式（ＩＩ－Ｂ１）から一般式（ＩＩ－Ｂ５）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立的に炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、Ｒ３及びＲ４中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されても良い。）である請求項３又は４に記載の液晶組成物。
  6. 第二成分として、一般式（ＩＩ－Ａ１）から一般式（ＩＩ－Ａ５）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する請求項５に記載の液晶組成物。
  7. 一般式（Ｉ）が式（Ｉ－Ａ１）、式（Ｉ－Ａ２）、式（Ｉ－Ａ３）、式（Ｉ－Ａ４）、式（Ｉ－Ｂ１）、式（Ｉ－Ｂ２）、式（Ｉ－Ｂ３）、式（Ｉ－Ｂ４）又は式（Ｉ－Ｂ５）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     で表される化合物である請求項１から６のいずれかに記載の液晶組成物。
  8. 第三成分として、一般式（ＩＩＩ－Ａ）から一般式（ＩＩＩ－Ｊ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （式中、Ｒ５は、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ６は、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表す。ただし、一般式（ＩＩＩ－Ｆ）で表される化合物において、一般式（Ｉ）で表される化合物と同一の化合物は含まない。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  9. 一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ａ１）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）を同時に含有する請求項８に記載の液晶組成物。
  10. 一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ａ３）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）を同時に含有する請求項８に記載の液晶組成物。
  11. 一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ｂ１）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）を同時に含有する請求項８に記載の液晶組成物。
  12. 一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ｂ２）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）を同時に含有する請求項８に記載の液晶組成物。
  13. 一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ｂ３）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）を同時に含有する請求項８に記載の液晶組成物。
  14. 一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ｂ４）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）を同時に含有する請求項８に記載の液晶組成物。
  15. 更なる成分として、一般式（Ｖ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （式中、Ｒ２１及びＲ２２はそれぞれ独立的に炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  16. 重合性化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から１５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  17. 重合性化合物が一般式（ＩＶ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     （式中、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立的に式（Ｒ－１）から式（Ｒ－１５）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     のいずれかを表し、Ｘ１からＸ８はそれぞれ独立的にトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子又は水素原子を表す。）である請求項１６に記載の液晶組成物。
  18. 請求項１から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
  19. 請求項１から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
  20. 請求項１から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたＶＡモード、ＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用液晶表示素子。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015194632A1 (ja) * 2014-06-19 2015-12-23 Dic株式会社 重合性モノマー含有液晶組成物およびそれを使用した液晶表示素子
EP3103855A1 (en) * 2015-06-11 2016-12-14 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium
CN107001938A (zh) * 2015-03-11 2017-08-01 Dic株式会社 负介电各向异性液晶元件

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20160168462A1 (en) * 2012-10-24 2016-06-16 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device including the same
TWI623609B (zh) * 2013-03-06 2018-05-11 Dainippon Ink & Chemicals Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same
USD819282S1 (en) 2016-12-23 2018-05-29 Samsung Electronics Co., Ltd. Vacuum cleaner
USD819286S1 (en) 2016-12-23 2018-05-29 Samsung Electronics Co., Ltd. Handle for vacuum cleaner
USD823566S1 (en) 2016-12-23 2018-07-17 Samsung Electronics Co., Ltd. Brush for vacuum cleaner
CN112940747B (zh) * 2019-12-20 2023-05-05 石家庄诚志永华显示材料有限公司 液晶组合物、液晶显示元件、液晶显示器
CN113667492B (zh) * 2021-09-01 2024-06-25 重庆汉朗精工科技有限公司 一种快速响应的负性液晶组合物及其应用

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006037053A (ja) * 2004-07-30 2006-02-09 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP2011012179A (ja) * 2009-07-02 2011-01-20 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
JP2011202168A (ja) * 2009-04-14 2011-10-13 Dic Corp 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
WO2011148928A1 (ja) * 2010-05-28 2011-12-01 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2011152494A1 (ja) * 2010-06-03 2011-12-08 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP2012077200A (ja) * 2010-10-01 2012-04-19 Dic Corp 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
WO2012144321A1 (ja) * 2011-04-18 2012-10-26 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2013125379A1 (ja) * 2012-02-23 2013-08-29 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4027981A1 (de) 1990-09-04 1992-04-30 Merck Patent Gmbh Matrix-fluessigkristallanzeige
US5599480A (en) 1994-07-28 1997-02-04 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid-crystalline medium
DE10112955B4 (de) 2000-04-14 2010-09-09 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
DE10216197B4 (de) 2002-04-12 2013-02-07 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallmedium und und seine Verwendung in einer elektrooptischen Anzeige
DE10337016B4 (de) * 2002-09-11 2014-06-26 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium mit hoher Doppelbrechung und dessen Verwendung
JP4883336B2 (ja) 2004-07-30 2012-02-22 Ｄｉｃ株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
TWI405841B (zh) * 2004-12-15 2013-08-21 Dainippon Ink & Chemicals 向列液晶組成物及使用它之液晶顯示元件
US20060238696A1 (en) 2005-04-20 2006-10-26 Chien-Hui Wen Method of aligning negative dielectric anisotropic liquid crystals
CN101351432B (zh) 2006-01-06 2011-08-31 智索株式会社 具有烯基的单氟化联三苯化合物、液晶组成物及液晶显示元件
KR101373734B1 (ko) 2006-12-11 2014-03-14 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치
US7767278B2 (en) * 2007-03-20 2010-08-03 Chisso Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP5481812B2 (ja) * 2007-09-13 2014-04-23 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
TW201004931A (en) * 2008-06-27 2010-02-01 Chisso Corp Liquid crystal compound having negative dielectric anisotropy, liquid crystal composition, and liquid crystal display device
WO2010016389A1 (ja) * 2008-08-07 2010-02-11 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP5444723B2 (ja) * 2009-01-16 2014-03-19 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
TW201028460A (en) * 2009-01-20 2010-08-01 Chisso Corp Liquid crystal composition and liquid crystal display device
EP3301141B1 (en) * 2009-01-22 2019-12-11 JNC Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
TWI437080B (zh) * 2009-08-26 2014-05-11 Jnc Corp 液晶組成物及液晶顯示元件
JP5720570B2 (ja) * 2009-09-14 2015-05-20 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
TWI509056B (zh) * 2009-09-29 2015-11-21 Jnc Corp 液晶組成物及液晶顯示元件
US8398886B2 (en) * 2009-10-21 2013-03-19 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP5515619B2 (ja) * 2009-10-26 2014-06-11 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
TWI482839B (zh) * 2010-01-26 2015-05-01 Jnc Corp 液晶組成物及液晶顯示元件
DE102012024126A1 (de) * 2011-12-20 2013-06-20 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
JP5983393B2 (ja) * 2012-01-27 2016-08-31 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP6186974B2 (ja) * 2012-07-30 2017-08-30 Jnc株式会社 液晶組成物、酸化防止剤および液晶表示素子
US20160168462A1 (en) * 2012-10-24 2016-06-16 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device including the same

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006037053A (ja) * 2004-07-30 2006-02-09 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP2011202168A (ja) * 2009-04-14 2011-10-13 Dic Corp 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
JP2011012179A (ja) * 2009-07-02 2011-01-20 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
WO2011148928A1 (ja) * 2010-05-28 2011-12-01 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2011152494A1 (ja) * 2010-06-03 2011-12-08 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP2012077200A (ja) * 2010-10-01 2012-04-19 Dic Corp 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
WO2012144321A1 (ja) * 2011-04-18 2012-10-26 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2013125379A1 (ja) * 2012-02-23 2013-08-29 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015194632A1 (ja) * 2014-06-19 2015-12-23 Dic株式会社 重合性モノマー含有液晶組成物およびそれを使用した液晶表示素子
CN106459764A (zh) * 2014-06-19 2017-02-22 Dic株式会社 含有聚合性单体的液晶组合物和使用其的液晶显示元件
CN107001938A (zh) * 2015-03-11 2017-08-01 Dic株式会社 负介电各向异性液晶元件
EP3103855A1 (en) * 2015-06-11 2016-12-14 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium
CN106244167A (zh) * 2015-06-11 2016-12-21 默克专利股份有限公司 液晶介质

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