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WO2013114941A1 - アントラセン誘導体およびこれを用いた有機電界発光素子 - Google Patents

アントラセン誘導体およびこれを用いた有機電界発光素子 Download PDF

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WO2013114941A1
WO2013114941A1 PCT/JP2013/050550 JP2013050550W WO2013114941A1 WO 2013114941 A1 WO2013114941 A1 WO 2013114941A1 JP 2013050550 W JP2013050550 W JP 2013050550W WO 2013114941 A1 WO2013114941 A1 WO 2013114941A1
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WO
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hydrogen
pyridine
derivatives
bis
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俊弘 小池
洋平 小野
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JNC Corp
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    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Definitions

  • the present invention relates to an anthracene derivative and an organic electroluminescent element, a display device, and a lighting device using the anthracene derivative.
  • Patent Document 1 reports an organic electroluminescent device using a compound having a pyridylphenyl structure in the molecule as an electron transport material.
  • organic electroluminescence devices using compounds in which an aryl-heteroaryl group such as a pyridyl group or a phenyl group is substituted on the central skeleton of anthracene (JP-A-2005-170911 (Patent Document 2), JP-A-2003-146951) (Patent Document 3) and examples in which a compound in which a pyridyl group is substituted on the central skeleton of anthracene via benzene or naphthalene are used as an electron transport material (Japanese Patent Laid-Open No. 2009-173642 (Patent Document)).
  • Document 4 JP 2010-168363 A (Patent Document 5)).
  • JP 2003-282270 A Japanese Unexamined Patent Publication No. 2005-170911 JP 2003-146951 A JP 2009-173642 A JP 2010-168363 A
  • the present inventors have obtained the following general formula as an electron transport material in order to obtain an organic electroluminescent device excellent in external quantum efficiency and device lifetime and excellent in balance with driving voltage. It has been found that it is effective to provide an organic layer containing the compound represented by (1), and the present invention has been completed.
  • Ar is each independently divalent or trivalent benzene or naphthalene;
  • R is independently hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms substituted with Ar or pyridine, and all R's are not simultaneously hydrogen, and
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbons, cycloalkyl having 3 to 6 carbons or aryl having 6 to 20 carbons.
  • the sites consisting of Ar and pyridine are each independently a group represented by any of the following formulas (Py-1) to (Py-12):
  • Each R is independently hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms to be substituted with the groups represented by the above formulas (Py-1) to (Py-12), and all R's are simultaneously hydrogenated.
  • R 1 is hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbons or aryl having 6 to 20 carbons
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, The anthracene derivative described in [1] above.
  • the sites consisting of Ar and pyridine are both groups represented by any of the above formulas (Py-1) to (Py-9),
  • the two R bonded to Ar are both hydrogen and the two R bonded to pyridine are both alkyl having 1 to 4 carbon atoms, or the two R bonded to Ar are both alkyl having 1 to 4 carbon atoms.
  • the two R bonded to pyridine are both hydrogen, and R 1 is hydrogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, phenyl, biphenylyl, terphenylyl or naphthyl, and R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen,
  • the sites consisting of Ar and pyridine are both groups represented by any of the above formulas (Py-1) to (Py-9),
  • the two R bonded to Ar are both hydrogen, the two R bonded to pyridine are one alkyl having 1 to 4 carbon atoms and the other is hydrogen; and
  • R 1 is hydrogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, phenyl, biphenylyl, terphenylyl or naphthyl, and
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, The anthracene derivative described in [1] above.
  • the sites consisting of Ar and pyridine are both groups represented by any of the above formulas (Py-1) to (Py-6),
  • the two R bonded to Ar are both hydrogen and the two R bonded to pyridine are both alkyl having 1 to 4 carbon atoms; and
  • R 1 is hydrogen, phenyl, terphenylyl or naphthyl, and
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, The anthracene derivative described in [1] above.
  • the sites consisting of Ar and pyridine are both groups represented by any of the above formulas (Py-1) to (Py-6),
  • the two R bonded to Ar are both alkyl having 1 to 4 carbon atoms, the two R bonded to pyridine are both hydrogen, and R 1 is hydrogen or phenyl and R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen,
  • the sites consisting of Ar and pyridine are both groups represented by any of the above formulas (Py-1) to (Py-6),
  • the two R bonded to Ar are both hydrogen, the two R bonded to pyridine are one alkyl having 1 to 4 carbon atoms and the other is hydrogen; and R 1 is hydrogen or phenyl and R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen,
  • a pair of electrodes composed of an anode and a cathode, a light emitting layer disposed between the pair of electrodes, an electron transport material according to the above [11] disposed between the cathode and the light emitting layer.
  • An organic electroluminescent device having an electron transport layer and / or an electron injection layer.
  • At least one of the electron transport layer and the electron injection layer further includes at least one selected from the group consisting of a quinolinol-based metal complex, a pyridine derivative, a bipyridine derivative, a phenanthroline derivative, a borane derivative, and a benzimidazole derivative.
  • a quinolinol-based metal complex a pyridine derivative, a bipyridine derivative, a phenanthroline derivative, a borane derivative, and a benzimidazole derivative.
  • At least one of the electron transport layer and the electron injection layer further includes an alkali metal, an alkaline earth metal, a rare earth metal, an alkali metal oxide, an alkali metal halide, an alkaline earth metal oxide, At least one selected from the group consisting of alkaline earth metal halides, rare earth metal oxides, rare earth metal halides, alkali metal organic complexes, alkaline earth metal organic complexes and rare earth metal organic complexes
  • the organic electroluminescent element as described in [12] or [13] above.
  • a display device comprising the organic electroluminescent element as described in any one of [12] to [14].
  • an organic electroluminescent device excellent particularly in characteristics of external quantum efficiency and device lifetime can be obtained.
  • the preferable electron transport material of the present invention can have a driving voltage equivalent to or better than the conventional one. Therefore, according to the preferred embodiment of the present invention, not only excellent external quantum efficiency and device lifetime can be realized, but also the balance with the driving voltage can be improved.
  • the preferred electron transport material of the present invention is particularly suitable for a blue light emitting element, and according to this electron transport material, a blue light emitting element having an element life comparable to a red or green light emitting element can be produced. Can do. Furthermore, by using this organic electroluminescent element, a high-performance display device such as a full color display can be obtained.
  • the anthracene derivative of the present invention will be described in detail.
  • the anthracene derivative of the present invention is a compound represented by the following formula (1).
  • Ar in the formula (1) can be independently selected as appropriate from divalent or trivalent benzene or naphthalene, and the two Ars may be different or the same, but synthesis of anthracene derivatives From the viewpoint of easiness, it is preferable that they are the same.
  • “Divalent” in “divalent or trivalent benzene or naphthalene” means that the substituent R to Ar is hydrogen and Ar is bonded to anthracene and pyridine.
  • “Trivalent” means that the substituent R to Ar is alkyl, and Ar is bonded to anthracene, pyridine and alkyl.
  • Ar is bonded to pyridine to form a “part consisting of Ar and pyridine”, and this part is, for example, a group represented by any of the following formulas (Py-1) to (Py-12) Is bound to anthracene.
  • a group represented by any one of the above formulas (Py-1) to (Py-9) is preferable, and any one of the above formulas (Py-1) to (Py-6) may be used. More preferred are the groups
  • the two “sites consisting of Ar and pyridine” bonded to anthracene may have the same structure or different structures, but are preferably the same structure from the viewpoint of ease of synthesis of the anthracene derivative. However, from the viewpoint of device characteristics, it is preferable that the structures of the two “sites composed of Ar and pyridine” are the same or different.
  • the alkyl having 1 to 6 carbon atoms in R in the formula (1) may be either a straight chain or a branched chain. That is, a straight-chain alkyl having 1 to 6 carbon atoms or a branched alkyl having 3 to 6 carbon atoms. More preferred is alkyl having 1 to 4 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 4 carbon atoms).
  • Specific examples include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl and the like are mentioned, and methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl or t-butyl is preferable. Ethyl or t-butyl is more preferable, and methyl is particularly preferable.
  • the four Rs bonded to Ar and pyridine may be independently hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms, but all Rs are not hydrogen at the same time.
  • the two R bonded to Ar are both hydrogen and the two R bonded to pyridine are both alkyl having 1 to 6 carbon atoms, and the two R bonded to Ar are both 1 to 6 carbon atoms.
  • the former is preferred (that is, the substitution position of R may be either Ar or pyridine, but is substituted with pyridine) Preferably).
  • an embodiment in which two R bonded to Ar are both hydrogen one of the two R bonded to pyridine is alkyl having 1 to 4 carbon atoms, and the other is hydrogen.
  • the overall structure of the “site consisting of Ar and pyridine” including the substituted R may be the same or different on the left and right sides of the anthracene, but is the same from the viewpoint of ease of synthesis of the anthracene derivative.
  • a structure is preferred. However, from the viewpoint of device characteristics, it is preferable that the structures of the anthracene are the same or different on the left and right.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 (hereinafter also referred to as “R 1 to R 4 ”) in the formula (1) are each independently hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbons, It can be appropriately selected from 6 cycloalkyl or aryl having 6 to 20 carbon atoms.
  • alkyl R 1 ⁇ 1 carbon atoms in R 4 ⁇ 6 of formula (1) may be any of straight-chain and branched-chain for alkyl R 1 ⁇ 1 carbon atoms in R 4 ⁇ 6 of formula (1). That is, a straight-chain alkyl having 1 to 6 carbon atoms or a branched alkyl having 3 to 6 carbon atoms. More preferred is alkyl having 1 to 4 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 4 carbon atoms).
  • Specific examples include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, Examples include 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, etc., preferably methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, or t-butyl. More preferred are methyl, ethyl, or t-butyl.
  • cycloalkyl of R 1 ⁇ R 3 to 6 carbon atoms in 4 of the formula (1) include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, cycloheptyl, methylcyclohexyl, cyclooctyl or dimethylcyclohexyl is can give.
  • the aryl having 6 to 20 carbon atoms in R 1 to R 4 in the formula (1) is preferably an aryl having 6 to 16 carbon atoms, more preferably an aryl having 6 to 12 carbon atoms, and an aryl having 6 to 10 carbon atoms. Particularly preferred.
  • aryl having 6 to 20 carbon atoms include monocyclic aryl phenyl, (o-, m-, p-) tolyl, (2,3-, 2,4-, 2,5- , 2,6-, 3,4-, 3,5-) xylyl, mesityl (2,4,6-trimethylphenyl), (o-, m-, p-) cumenyl, bicyclic aryl (2 -, 3-, 4-) biphenylyl, (1-, 2-) naphthyl which is a condensed bicyclic aryl, terphenylyl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4) which is a tricyclic aryl '-Yl, m-terphenyl-5'-yl, o-terphenyl-3'-yl, o-terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2
  • aryl having 6 to 20 carbon atoms is phenyl, biphenylyl, terphenylyl or naphthyl, more preferably phenyl, biphenylyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl or m-terphenyl-5′-yl. More preferred is phenyl, biphenylyl, 1-naphthyl or 2-naphthyl, and most preferred is phenyl.
  • anthracene derivative represented by the above formula (1) include anthracene derivatives represented by the following formulas (1-1) to (1-329).
  • the anthracene derivative of the present invention basically comprises a known compound and a known synthesis method such as Suzuki coupling reaction or Negishi coupling reaction (for example, “Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions-Second, Completely Revised”). and Enlarged Edition ”). It can also be synthesized by combining both reactions.
  • a scheme for synthesizing the anthracene derivative represented by the formula (1) by the Suzuki coupling reaction or the Negishi coupling reaction is illustrated below.
  • anthracene derivative of the present invention When producing the anthracene derivative of the present invention, (1) a method of synthesizing a group in which a pyridyl group and an Ar group (benzene ring or naphthalene ring) are bonded, and bonding this to the 9,10 positions of anthracene, (2) There is a method in which an Ar group is bonded to the 9th and 10th positions of anthracene and a pyridyl group is bonded to this Ar group.
  • an Ar group is bonded to the 9th and 10th positions of anthracene and a pyridyl group is bonded to this Ar group.
  • the bond between Ar group and pyridyl group or the bond between anthracene and Ar group basically includes a halogen functional group or a trifluoromethanesulfonate functional group, a zinc chloride complex or a boronic acid (boron).
  • a coupling reaction with an acid ester) can be used.
  • a zinc chloride complex of an alkyl-substituted pyridine is synthesized according to the following reaction formula (1), and then the alkyl-substituted pyridine zinc chloride complex is reacted with p-dibromobenzene according to the following reaction formula (2).
  • 3- (4-Bromophenyl) pyridine can be synthesized.
  • “ZnCl 2 ⁇ TMEDA” is a tetramethylethylenediamine complex of zinc chloride.
  • R ′ represents a straight chain or branched alkyl group, preferably a straight chain having 1 to 4 carbon atoms or 3 to 4 carbon atoms.
  • X is a halogen.
  • the synthesis method using p-dibromobenzene as a raw material for the Ar group is illustrated, but by using m-dibromobenzene, 1,4-dibromonaphthalene, 2,6-dibromonaphthalene or the like as the raw material,
  • the corresponding target product can also be obtained by using dichloro, diiodo, bis (trifluoromethanesulfonate), or a mixture thereof (eg, 1-bromo-4-iodobenzene) instead of dibromo. it can.
  • a benzene or naphthalene derivative having a halogen atom and an alkoxy group as a substituent is reacted with a zinc chloride complex of pyridine, followed by demethylation using boron tribromide or pyridine hydrochloride. Then, the desired product can also be obtained through trifluoromethanesulfonic acid esterification.
  • the synthetic method using the alkyl substituted body of pyridine was illustrated here, the target object by which Ar was alkyl-substituted by using the raw material which substituted alkyl with Ar (benzene ring or naphthalene ring) instead of pyridine was shown. Obtainable. Further, by using an alkyl substituent of Ar together with an alkyl substituent of pyridine, a target product in which pyridine and Ar are alkyl-substituted can be obtained.
  • the above-mentioned target product can also be obtained by a coupling reaction in which pyridylboronic acid or pyridylboronate ester is reacted instead of reacting p-dibromobenzene with a zinc chloride complex of pyridine.
  • alkyl-substituted 3- (4-bromophenyl) pyridine is lithiated using an organolithium reagent, or converted to a Grignard reagent using magnesium or an organomagnesium reagent, and trimethyl borate, boron
  • An alkyl-substituted (4- (pyridin-3-yl) phenyl) boronic acid ester can be synthesized by reacting with triethyl acid or triisopropyl borate.
  • R ′ represents a straight chain or branched alkyl group, preferably a straight chain having 1 to 4 carbon atoms or 3 to 4 carbon atoms.
  • X is a halogen.
  • alkyl-substituted 3- (4-bromophenyl) pyridine is lithiated using an organolithium reagent, or converted to a Grignard reagent using magnesium or an organomagnesium reagent, and bis (pinacolato) )
  • Other 4- (pyridin-3-yl) phenyl) boronic acid esters can be synthesized by reacting with diboron or 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane.
  • the corresponding boronic acid / boronic acid ester can be synthesized by using other positional isomers instead of 3- (4-bromophenyl) pyridine. be able to. Furthermore, it can be similarly synthesized by using chloride, iodide or trifluoromethanesulfonate instead of bromide such as 3- (4-bromophenyl) pyridine.
  • anthracene derivative having a substituent alkyl, cycloalkyl, aryl, etc.
  • anthracene substituted at the 2-position with a halogen or triflate and a boronic acid of a group corresponding to the substituent can be synthesized by Suzuki coupling with boronic acid ester).
  • Another method is a synthesis method by Negishi coupling between anthracene substituted at the 2-position with halogen or triflate and a zinc complex of a group corresponding to the substituent.
  • a synthesis method by Suzuki coupling of 2-anthraceneboronic acid (or boronate ester) and a group corresponding to the above-mentioned substituent substituted with halogen or triflate, and further, with 2-anthracene zinc complex and halogen or triflate A synthesis method by Negishi coupling with a group corresponding to the substituted group is also included.
  • anthracene derivatives having a substituent other than the 2-position similarly, by using a raw material in which the position of halogen, triflate, boronic acid (or boronic acid ester) or zinc complex to be substituted for anthracene is set to a desired position, Can be synthesized.
  • 9,10-dibromoanthracene is lithiated using an organolithium reagent, or converted to a Grignard reagent using magnesium or an organomagnesium reagent, and zinc chloride or zinc chloride tetramethylethylenediamine is used.
  • a 9,10-dianthracene zinc complex can be synthesized by reacting with a complex (ZnCl 2 ⁇ TMEDA).
  • R ′ represents a linear or branched alkyl group, preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • it can be similarly synthesized by using chloride or iodide in place of bromide such as 9,10-dibromoanthracene.
  • 9,10-dibromoanthracene is lithiated using an organolithium reagent, or converted to a Grignard reagent using magnesium or an organomagnesium reagent, and trimethyl borate, triethyl borate or By reacting with triisopropyl borate or the like, 9,10-anthracene diboronic acid ester can be synthesized.
  • 9,10-anthracene diboronic acid can be synthesized by hydrolyzing the 9,10-anthracene diboronic acid ester according to the following reaction formula (10).
  • R ′ represents a linear or branched alkyl group, preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • 9,10-dibromoanthracene is lithiated using an organolithium reagent, or converted to a Grignard reagent using magnesium or an organomagnesium reagent, and bis (pinacolato) diboron or Other 9,10-anthracene diboronic acid esters can be synthesized by reacting with 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane.
  • 9,10-dibromoanthracene and bis (pinacolato) diboron or 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane are combined with a palladium catalyst.
  • R ′ represents a linear or branched alkyl group, preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • this intermediate is further halogenated to substitute the reactive group on the other side of the anthracene (the 9-position or the 10-position where the reaction is not performed).
  • a method of reacting a compound at a “site consisting of Ar and pyridine” different from the above can be used.
  • a method for bonding a pyridyl group to an anthracene having an Ar group bonded to the 9 and 10 positions an Ar group is first bonded to the 9 and 10 positions of anthracene with reference to the various coupling reactions described above. And a pyridyl group may be bonded to the Ar group.
  • a pyridyl group may be bonded to the Ar group.
  • Ar in order to make the two “sites consisting of Ar and pyridine” of the anthracene derivative represented by the formula (1) have different structures, different Ar in a two-step reaction in the step of bonding the Ar group to anthracene.
  • a desired anthracene derivative can be synthesized by bonding a group or bonding different pyridyl groups in a two-step reaction in the step of bonding a pyridyl group to an Ar group.
  • the palladium catalyst used in the coupling reaction include tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0): Pd (PPh 3 ) 4 , bis (triphenylphosphine) palladium (II) dichloride: PdCl 2 (PPh 3 ).
  • a phosphine compound may be added to these palladium compounds in some cases.
  • the phosphine compound include tri (t-butyl) phosphine, tricyclohexylphosphine, 1- (N, N-dimethylaminomethyl) -2- (di-t-butylphosphino) ferrocene, 1- (N, N-dibutylaminomethyl) -2- (di-t-butylphosphino) ferrocene, 1- (methoxymethyl) -2- (di-t-butylphosphino) ferrocene, 1,1′-bis (di-t-butylphos Fino) ferrocene, 2,2′-bis (di-t-butylphosphino) -1,1′-binaphthyl, 2-methoxy-2 ′-(di-t-butylphosphino) -1,1′-binaphthy
  • the base used in the reaction include sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium bicarbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, barium hydroxide, sodium ethoxide, sodium t-butoxide, sodium acetate, potassium acetate , Tripotassium phosphate, or potassium fluoride.
  • the solvent used in the reaction include benzene, toluene, xylene, 1,2,4-trimethylbenzene, N, N-dimethylformamide, tetrahydrofuran, diethyl ether, t-butyl methyl ether, 1,4- Examples thereof include dioxane, methanol, ethanol, t-butyl alcohol, cyclopentyl methyl ether and isopropyl alcohol. These solvents can be appropriately selected and may be used alone or as a mixed solvent.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an organic electroluminescent element according to this embodiment.
  • An organic electroluminescent device 100 shown in FIG. 1 includes a substrate 101, an anode 102 provided on the substrate 101, a hole injection layer 103 provided on the anode 102, and a hole injection layer 103.
  • the cathode 108 provided on the electron injection layer 107.
  • the organic electroluminescent element 100 is manufactured in the reverse order, for example, the substrate 101, the cathode 108 provided on the substrate 101, the electron injection layer 107 provided on the cathode 108, and the electron injection layer.
  • a structure including the hole injection layer 103 provided above and the anode 102 provided on the hole injection layer 103 may be employed.
  • each said layer may consist of a single layer, respectively, and may consist of multiple layers.
  • the substrate 101 serves as a support for the organic electroluminescent device 100, and usually quartz, glass, metal, plastic, or the like is used.
  • the substrate 101 is formed into a plate shape, a film shape, or a sheet shape according to the purpose.
  • a glass plate, a metal plate, a metal foil, a plastic film, a plastic sheet, or the like is used.
  • glass plates and transparent synthetic resin plates such as polyester, polymethacrylate, polycarbonate, polysulfone and the like are preferable.
  • soda lime glass, non-alkali glass, or the like is used, and the thickness only needs to be sufficient to maintain the mechanical strength.
  • the upper limit value of the thickness is, for example, 2 mm or less, preferably 1 mm or less.
  • the glass material is preferably alkali-free glass because it is better to have less ions eluted from the glass.
  • soda lime glass with a barrier coat such as SiO 2 is also commercially available, so it can be used. it can.
  • the substrate 101 may be provided with a gas barrier film such as a dense silicon oxide film on at least one surface in order to improve the gas barrier property, and a synthetic resin plate, film or sheet having a low gas barrier property is used as the substrate 101. When used, it is preferable to provide a gas barrier film.
  • the anode 102 serves to inject holes into the light emitting layer 105.
  • the hole injection layer 103 and / or the hole transport layer 104 are provided between the anode 102 and the light emitting layer 105, holes are injected into the light emitting layer 105 through these layers. .
  • Examples of the material for forming the anode 102 include inorganic compounds and organic compounds.
  • Examples of inorganic compounds include metals (aluminum, gold, silver, nickel, palladium, chromium, etc.), metal oxides (indium oxide, tin oxide, indium-tin oxide (ITO), indium-zinc oxide) Products (IZO), metal halides (copper iodide, etc.), copper sulfide, carbon black, ITO glass, Nesa glass, and the like.
  • Examples of the organic compound include polythiophene such as poly (3-methylthiophene), conductive polymer such as polypyrrole and polyaniline, and the like. In addition, it can select suitably from the substances currently used as an anode of an organic electroluminescent element, and can use it.
  • the resistance of the transparent electrode is not limited as long as it can supply a sufficient current for light emission of the light emitting element, but is preferably low resistance from the viewpoint of power consumption of the light emitting element.
  • an ITO substrate of 300 ⁇ / ⁇ or less functions as an element electrode, but at present, since it is possible to supply a substrate of about 10 ⁇ / ⁇ , for example, 100 to 5 ⁇ / ⁇ , preferably 50 to 5 ⁇ . It is particularly desirable to use a low resistance product of / ⁇ .
  • the thickness of ITO can be arbitrarily selected according to the resistance value, but is usually used in a range of 50 to 200 nm.
  • the hole injection layer 103 plays a role of efficiently injecting holes moving from the anode 102 into the light emitting layer 105 or the hole transport layer 104.
  • the hole transport layer 104 plays a role of efficiently transporting holes injected from the anode 102 or holes injected from the anode 102 through the hole injection layer 103 to the light emitting layer 105.
  • the hole injection layer 103 and the hole transport layer 104 are each formed by laminating and mixing one kind or two or more kinds of hole injection / transport materials or a mixture of the hole injection / transport material and the polymer binder. Is done.
  • an inorganic salt such as iron (III) chloride may be added to the hole injection / transport material to form a layer.
  • a hole injection / transport material As a hole injection / transport material, it is necessary to efficiently inject and transport holes from the positive electrode between electrodes to which an electric field is applied. The hole injection efficiency is high, and the injected holes are transported efficiently. It is desirable to do. For this purpose, it is preferable to use a substance that has a low ionization potential, a high hole mobility, excellent stability, and is less likely to generate trapping impurities during production and use.
  • a compound conventionally used as a charge transport material for holes, a p-type semiconductor, and a hole injection of an organic electroluminescent element are used.
  • Any known material used for the layer and the hole transport layer can be selected and used. Specific examples thereof include carbazole derivatives (N-phenylcarbazole, polyvinylcarbazole, etc.), biscarbazole derivatives such as bis (N-arylcarbazole) or bis (N-alkylcarbazole), triarylamine derivatives (aromatic tertiary class).
  • polycarbonate having the above monomers in the side chain And styrene derivatives, polyvinyl carbazole, and polysilane are preferable, but the compound is not particularly limited as long as it is a compound that can form a thin film necessary for manufacturing a light-emitting element, inject holes from the anode, and further transport holes. Absent.
  • organic semiconductors are strongly influenced by the doping.
  • Such an organic semiconductor matrix material is composed of a compound having a good electron donating property or a compound having a good electron accepting property.
  • Strong electron acceptors such as tetracyanoquinone dimethane (TCNQ) or 2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinone dimethane (F4TCNQ) are known for doping of electron donor materials.
  • TCNQ tetracyanoquinone dimethane
  • F4TCNQ 2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinone dimethane
  • the light emitting layer 105 emits light by recombining holes injected from the anode 102 and electrons injected from the cathode 108 between electrodes to which an electric field is applied.
  • the material for forming the light-emitting layer 105 may be a compound that emits light by being excited by recombination of holes and electrons (a light-emitting compound), can form a stable thin film shape, and is in a solid state It is preferable that the compound exhibits a high emission (fluorescence and / or phosphorescence) efficiency.
  • the light emitting layer may be either a single layer or a plurality of layers, each formed of a light emitting material (host material, dopant material). Each of the host material and the dopant material may be one kind or a plurality of combinations.
  • the dopant material may be included in the host material as a whole, or may be included partially. As a doping method, it can be formed by a co-evaporation method with a host material, but it may be pre-mixed with the host material and then simultaneously deposited.
  • the amount of host material used depends on the type of host material and can be determined according to the characteristics of the host material.
  • the amount of the host material used is preferably 50 to 99.999% by weight of the entire light emitting material, more preferably 80 to 99.95% by weight, and still more preferably 90 to 99.9% by weight. .
  • the amount of dopant material used varies depending on the type of dopant material, and can be determined according to the characteristics of the dopant material (for example, if the amount used is too large, there is a risk of concentration quenching).
  • the standard of the amount of dopant used is preferably 0.001 to 50% by weight of the entire light emitting material, more preferably 0.05 to 20% by weight, and still more preferably 0.1 to 10% by weight.
  • the light emitting material of the light emitting device according to this embodiment may be either fluorescent or phosphorescent.
  • the host material is not particularly limited, but has previously been known as a phosphor, fused ring derivatives such as anthracene and pyrene, metal chelated oxinoid compounds such as tris (8-quinolinolato) aluminum, bis Bisstyryl derivatives such as styryl anthracene derivatives and distyrylbenzene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, coumarin derivatives, oxadiazole derivatives, pyrrolopyridine derivatives, perinone derivatives, cyclopentadiene derivatives, thiadiazolopyridine derivatives, pyrrolopyrrole derivatives, fluorene derivatives, For benzofluorene derivatives and polymer systems, polyphenylene vinylene derivatives, polyparaphenylene derivatives, and polythiophene derivatives are preferably used.
  • metal chelated oxinoid compounds such as tris (8-quinolinolato) aluminum
  • the host material can be appropriately selected from the compounds described in Chemical Industry, June 2004, page 13, and references cited therein.
  • the dopant material is not particularly limited, and a known compound can be used, and can be selected from various materials according to a desired emission color.
  • condensed ring derivatives such as phenanthrene, anthracene, pyrene, tetracene, pentacene, perylene, naphthopylene, dibenzopyrene, rubrene and chrysene, benzoxazole derivatives, benzthiazole derivatives, benzimidazole derivatives, benztriazole derivatives, oxazoles Derivatives, oxadiazole derivatives, thiazole derivatives, imidazole derivatives, thiadiazole derivatives, triazole derivatives, pyrazoline derivatives, stilbene derivatives, thiophene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, cyclopentadiene derivatives, bisstyrylanthracene derivatives, distyrylbenzene derivative
  • each color light include blue to blue-green dopant materials such as naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, triphenylene, perylene, fluorene, indene, chrysene and other aromatic hydrocarbon compounds and derivatives thereof, furan, pyrrole, thiophene, Aromatic complex such as silole, 9-silafluorene, 9,9'-spirobisilafluorene, benzothiophene, benzofuran, indole, dibenzothiophene, dibenzofuran, imidazopyridine, phenanthroline, pyrazine, naphthyridine, quinoxaline, pyrrolopyridine, thioxanthene Ring compounds and their derivatives, distyrylbenzene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, stilbene derivatives, aldazine derivatives, coumarin derivatives, imi
  • green to yellow dopant materials examples include coumarin derivatives, phthalimide derivatives, naphthalimide derivatives, perinone derivatives, pyrrolopyrrole derivatives, cyclopentadiene derivatives, acridone derivatives, quinacridone derivatives, and naphthacene derivatives such as rubrene.
  • a compound in which a substituent capable of increasing the wavelength such as an aryl group, heteroaryl group, arylvinyl group, amino group, cyano group is introduced into the compound exemplified as a blue-green dopant material is also a suitable example.
  • orange to red dopant materials include naphthalimide derivatives such as bis (diisopropylphenyl) perylenetetracarboxylic imide, perinone derivatives, rare earth complexes such as Eu complexes having acetylacetone, benzoylacetone and phenanthroline as ligands, 4 -(Dicyanomethylene) -2-methyl-6- (p-dimethylaminostyryl) -4H-pyran and its analogs, metal phthalocyanine derivatives such as magnesium phthalocyanine and aluminum chlorophthalocyanine, rhodamine compounds, deazaflavin derivatives, coumarin derivatives, quinacridone Derivatives, phenoxazine derivatives, oxazine derivatives, quinazoline derivatives, pyrrolopyridine derivatives, squarylium derivatives, violanthrone derivatives, phenazine derivatives, phenoxazo Derivatives and thi
  • aryl groups, heteroaryl groups, arylvinyl groups, amino groups, cyano groups, etc. it is possible to increase the wavelength of aryl groups, heteroaryl groups, arylvinyl groups, amino groups, cyano groups, etc. to the compounds exemplified as the above blue to blue green and green to yellow dopant materials
  • a compound into which a substituent is introduced is also a suitable example.
  • a phosphorescent metal complex having iridium or platinum represented by tris (2-phenylpyridine) iridium (III) as a central metal is also a suitable example.
  • the dopant can be appropriately selected from the compounds described in Chemical Industry, June 2004, page 13, and references cited therein.
  • perylene derivatives perylene derivatives, borane derivatives, amine-containing styryl derivatives, aromatic amine derivatives, coumarin derivatives, pyran derivatives, iridium complexes, or platinum complexes are particularly preferable.
  • perylene derivatives examples include 3,10-bis (2,6-dimethylphenyl) perylene, 3,10-bis (2,4,6-trimethylphenyl) perylene, 3,10-diphenylperylene, 3,4- Diphenylperylene, 2,5,8,11-tetra-t-butylperylene, 3,4,9,10-tetraphenylperylene, 3- (1'-pyrenyl) -8,11-di (t-butyl) perylene 3- (9′-anthryl) -8,11-di (t-butyl) perylene, 3,3′-bis (8,11-di (t-butyl) perylenyl), and the like.
  • JP-A-11-97178, JP-A-2000-133457, JP-A-2000-26324, JP-A-2001-267079, JP-A-2001-267078, JP-A-2001-267076, Perylene derivatives described in JP-A No. 2000-34234, JP-A No. 2001-267075, JP-A No. 2001-217077 and the like may be used.
  • borane derivatives examples include 1,8-diphenyl-10- (dimesitylboryl) anthracene, 9-phenyl-10- (dimesitylboryl) anthracene, 4- (9′-anthryl) dimesitylborylnaphthalene, 4- (10 ′ -Phenyl-9'-anthryl) dimesitylborylnaphthalene, 9- (dimesitylboryl) anthracene, 9- (4'-biphenylyl) -10- (dimesitylboryl) anthracene, 9- (4 '-(N-carbazolyl) phenyl) And -10- (dimesitylboryl) anthracene.
  • amine-containing styryl derivatives include N, N, N ′, N′-tetra (4-biphenylyl) -4,4′-diaminostilbene, N, N, N ′, N′-tetra (1-naphthyl).
  • aromatic amine derivative examples include N, N, N, N-tetraphenylanthracene-9,10-diamine, 9,10-bis (4-diphenylamino-phenyl) anthracene, and 9,10-bis (4- Di (1-naphthylamino) phenyl) anthracene, 9,10-bis (4-di (2-naphthylamino) phenyl) anthracene, 10-di-p-tolylamino-9- (4-di-p-tolylamino-1) -Naphthyl) anthracene, 10-diphenylamino-9- (4-diphenylamino-1-naphthyl) anthracene, 10-diphenylamino-9- (6-diphenylamino-2-naphthyl) anthracene, [4- (4-diphenyl) Amino-phenyl) naphthalen-1-yl
  • Examples of coumarin derivatives include coumarin-6 and coumarin-334. Moreover, you may use the coumarin derivative described in Unexamined-Japanese-Patent No. 2004-43646, Unexamined-Japanese-Patent No. 2001-76876, and Unexamined-Japanese-Patent No. 6-298758.
  • Examples of the pyran derivative include the following DCM and DCJTB. Also, JP 2005-126399, JP 2005-097283, JP 2002-234892, JP 2001-220577, JP 2001-081090, and JP 2001-052869. Alternatively, pyran derivatives described in the above may be used.
  • iridium complex examples include Ir (ppy) 3 described below. Further, the iridium complexes described in JP-A-2006-089398, JP-A-2006-080419, JP-A-2005-298483, JP-A-2005-097263, JP-A-2004-111379, etc. It may be used.
  • platinum complex examples include the following PtOEP. Further, the platinum complexes described in JP-A-2006-190718, JP-A-2006-128634, JP-A-2006-093542, JP-A-2004-335122, JP-A-2004-331508, etc. It may be used.
  • the electron injection layer 107 plays a role of efficiently injecting electrons moving from the cathode 108 into the light emitting layer 105 or the electron transport layer 106.
  • the electron transport layer 106 plays a role of efficiently transporting electrons injected from the cathode 108 or electrons injected from the cathode 108 through the electron injection layer 107 to the light emitting layer 105.
  • the electron transport layer 106 and the electron injection layer 107 are each formed by laminating and mixing one or more electron transport / injection materials or a mixture of the electron transport / injection material and the polymer binder.
  • the electron injection / transport layer is a layer that is responsible for injecting electrons from the cathode and further transporting the electrons. It is desirable that the electron injection efficiency is high and the injected electrons are transported efficiently. For this purpose, it is preferable to use a substance that has a high electron affinity, a high electron mobility, excellent stability, and is unlikely to generate trapping impurities during production and use. However, considering the transport balance between holes and electrons, if the role of effectively preventing the holes from the anode from flowing to the cathode side without recombination is mainly played, the electron transport capability is much higher. Even if it is not high, the effect of improving the luminous efficiency is equivalent to that of a material having a high electron transport capability. Therefore, the electron injection / transport layer in this embodiment may include a function of a layer that can efficiently block the movement of holes.
  • a compound represented by the above formula (1) can be used as a material (electron transport material) for forming the electron transport layer 106 or the electron injection layer 107.
  • anthracene derivatives represented by the above formulas (1-1) to (1-66) are preferable.
  • the content of the anthracene derivative represented by the above formula (1) in the electron transport layer 106 or the electron injection layer 107 differs depending on the type of the derivative and may be determined according to the characteristics of the derivative.
  • the standard for the content of the anthracene derivative represented by the above formula (1) is preferably 1 to 100% by weight of the total amount of the electron transport layer material (or electron injection layer material), more preferably 10 to 100%. % By weight, more preferably 50 to 100% by weight, and particularly preferably 80 to 100% by weight.
  • the anthracene derivative represented by the above formula (1) is not used alone (100% by weight), other materials described in detail below may be mixed.
  • Other materials for forming the electron transport layer or electron injection layer include compounds conventionally used as electron transport compounds in photoconductive materials, and known materials used for electron injection layers and electron transport layers of organic electroluminescent devices. Any of these compounds can be selected and used.
  • Materials used for the electron transport layer or the electron injection layer include compounds composed of aromatic rings or heteroaromatic rings composed of one or more atoms selected from carbon, hydrogen, oxygen, sulfur, silicon, and phosphorus, and pyrrole derivatives. And at least one selected from the condensed ring derivatives thereof and metal complexes having electron-accepting nitrogen.
  • condensed ring aromatic ring derivatives such as naphthalene and anthracene, styryl aromatic ring derivatives represented by 4,4′-bis (diphenylethenyl) biphenyl, perinone derivatives, coumarin derivatives, naphthalimide derivatives, anthraquinones And quinone derivatives such as diphenoquinone, phosphorus oxide derivatives, carbazole derivatives, and indole derivatives.
  • metal complexes having electron-accepting nitrogen include hydroxyazole complexes such as hydroxyphenyloxazole complexes, azomethine complexes, tropolone metal complexes, flavonol metal complexes, and benzoquinoline metal complexes.
  • anthracene derivatives such as 9,10-bis (2-naphthyl) anthracene, styryl aromatic ring derivatives such as 4,4′-bis (diphenylethenyl) biphenyl, 4,4′-bis (N-carbazolyl) biphenyl
  • a carbazole derivative such as 1,3,5-tris (N-carbazolyl) benzene is preferably used from the viewpoint of durability.
  • electron transfer compounds include pyridine derivatives, naphthalene derivatives, anthracene derivatives, phenanthroline derivatives, perinone derivatives, coumarin derivatives, naphthalimide derivatives, anthraquinone derivatives, diphenoquinone derivatives, diphenylquinone derivatives, perylene derivatives, oxadiazoles.
  • metal complexes having electron-accepting nitrogen can also be used, such as hydroxyazole complexes such as quinolinol-based metal complexes and hydroxyphenyloxazole complexes, azomethine complexes, tropolone metal complexes, flavonol metal complexes, and benzoquinoline metal complexes. can give.
  • the above-mentioned materials can be used alone, but they may be mixed with different materials.
  • quinolinol metal complexes bipyridine derivatives, phenanthroline derivatives, borane derivatives or benzimidazole derivatives are preferable.
  • the quinolinol-based metal complex is a compound represented by the following general formula (E-1).
  • R 1 to R 6 are hydrogen or a substituent
  • M is Li, Al, Ga, Be or Zn
  • n is an integer of 1 to 3.
  • quinolinol metal complexes include 8-quinolinol lithium, tris (8-quinolinolato) aluminum, tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (5-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (3 , 4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,5-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,6-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) ( Phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-methylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-methylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8- Quinolinolato) (4- Tylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-phenylphenolate)
  • the bipyridine derivative is a compound represented by the following general formula (E-2).
  • G represents a simple bond or an n-valent linking group, and n is an integer of 2 to 8. Carbon atoms that are not used for the bond of pyridine-pyridine or pyridine-G may be substituted.
  • G in the general formula (E-2) examples include the following structural formulas.
  • each R is independently hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, cyclohexyl, phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, biphenylyl or terphenylyl.
  • pyridine derivative examples include 2,5-bis (2,2′-bipyridin-6-yl) -1,1-dimethyl-3,4-diphenylsilole, 2,5-bis (2,2′- Bipyridin-6-yl) -1,1-dimethyl-3,4-dimesitylsilole, 2,5-bis (2,2′-bipyridin-5-yl) -1,1-dimethyl-3,4 Diphenylsilole, 2,5-bis (2,2′-bipyridin-5-yl) -1,1-dimethyl-3,4-dimesitylsilole, 9,10-di (2,2′-bipyridine-6) -Yl) anthracene, 9,10-di (2,2′-bipyridin-5-yl) anthracene, 9,10-di (2,3′-bipyridin-6-yl) anthracene, 9,10-di (2,3′
  • the phenanthroline derivative is a compound represented by the following general formula (E-3-1) or (E-3-2).
  • R 1 to R 8 are hydrogen or a substituent, adjacent groups may be bonded to each other to form a condensed ring, G represents a simple bond or an n-valent linking group, and n represents 2 It is an integer of ⁇ 8.
  • Examples of G in the general formula (E-3-2) include the same ones as described in the bipyridine derivative column.
  • phenanthroline derivatives include 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 9,10-di (1,10-phenanthroline- 2-yl) anthracene, 2,6-di (1,10-phenanthroline-5-yl) pyridine, 1,3,5-tri (1,10-phenanthroline-5-yl) benzene, 9,9′-difluor -Bi (1,10-phenanthroline-5-yl), bathocuproin, 1,3-bis (2-phenyl-1,10-phenanthroline-9-yl) benzene and the like.
  • a phenanthroline derivative is used for the electron transport layer and the electron injection layer.
  • the substituent itself has a three-dimensional structure, or a phenanthroline skeleton or Those having a three-dimensional structure by steric repulsion with an adjacent substituent or those having a plurality of phenanthroline skeletons linked to each other are preferred.
  • a compound containing a conjugated bond, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle in the linking unit is more preferable.
  • the borane derivative is a compound represented by the following general formula (E-4), and is disclosed in detail in JP-A-2007-27587.
  • each of R 11 and R 12 independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an optionally substituted aryl group, a substituted silyl group, an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group, or a cyano group.
  • R 13 to R 16 are each independently an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted aryl group
  • X is an optionally substituted arylene group
  • Y is an optionally substituted aryl group having 16 or less carbon atoms, a substituted boryl group, or an optionally substituted carbazole group
  • n is each independently an integer of 0 to 3 is there.
  • the compound represented by -1-4) is preferred. Specific examples include 9- [4- (4-Dimesitylborylnaphthalen-1-yl) phenyl] carbazole, 9- [4- (4-Dimesitylborylnaphthalen-1-yl) naphthalen-1-yl. Carbazole and the like.
  • each of R 11 and R 12 independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an optionally substituted aryl group, a substituted silyl group, an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group, or a cyano group.
  • R 13 to R 16 is independently an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted aryl group
  • R 21 and R 22 are each independently , A hydrogen atom, an alkyl group, an optionally substituted aryl group, a substituted silyl group, an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group, or a cyano group
  • X 1 is a substituted Or an arylene group having 20 or less carbon atoms
  • n is each independently an integer of 0 to 3
  • m is each independently an integer of 0 to 4.
  • R 31 to R 34 are each independently methyl, isopropyl or phenyl
  • R 35 and R 36 are each independently hydrogen, methyl, isopropyl or phenyl. It is.
  • each of R 11 and R 12 independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an optionally substituted aryl group, a substituted silyl group, an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group, or a cyano group.
  • Each of R 13 to R 16 independently represents an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted aryl group, and X 1 represents an optionally substituted carbon.
  • R 31 to R 34 are each independently any of methyl, isopropyl or phenyl
  • R 35 and R 36 are each independently any of hydrogen, methyl, isopropyl or phenyl It is.
  • each of R 11 and R 12 independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an optionally substituted aryl group, a substituted silyl group, an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group, or a cyano group.
  • Each of R 13 to R 16 independently represents an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted aryl group, and X 1 represents an optionally substituted carbon.
  • R 31 to R 34 are each independently methyl, isopropyl or phenyl
  • R 35 and R 36 are each independently hydrogen, methyl, isopropyl or phenyl. It is.
  • the benzimidazole derivative is a compound represented by the following general formula (E-5).
  • Ar 1 to Ar 3 are each independently hydrogen or aryl having 6 to 30 carbon atoms which may be substituted.
  • a benzimidazole derivative which is anthryl optionally substituted with Ar 1 is preferable.
  • aryl having 6 to 30 carbon atoms include phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, acenaphthylene-1-yl, acenaphthylene-3-yl, acenaphthylene-4-yl, acenaphthylene-5-yl, and fluorene-1- Yl, fluoren-2-yl, fluoren-3-yl, fluoren-4-yl, fluoren-9-yl, phenalen-1-yl, phenalen-2-yl, 1-phenanthryl, 2-phenanthryl, 3-phenanthryl, 4-phenanthryl, 9-phenanthryl, 1-anthryl, 2-anthryl, 9-anthryl, fluoranthen-1-yl, fluoranthen-2-yl, fluoranthen-3-yl, fluoranthen-7-yl, fluoranthen-8-yl, Triphenylene-1-yl, 2-
  • benzimidazole derivative examples include 1-phenyl-2- (4- (10-phenylanthracen-9-yl) phenyl) -1H-benzo [d] imidazole, 2- (4- (10- (naphthalene-2) -Yl) anthracen-9-yl) phenyl) -1-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 2- (3- (10- (naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) phenyl) -1- Phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 5- (10- (naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) -1,2-diphenyl-1H-benzo [d] imidazole, 1- (4- (10 -(Naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) phenyl) -2-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 2- (4- (9,10-di (n)-
  • the electron transport layer or the electron injection layer may further contain a substance capable of reducing the material forming the electron transport layer or the electron injection layer.
  • a substance capable of reducing the material forming the electron transport layer or the electron injection layer various substances can be used as long as they have a certain reducing ability.
  • Preferred reducing substances include alkali metals such as Na (work function 2.36 eV), K (2.28 eV), Rb (2.16 eV) or Cs (1.95 eV), and Ca (2. 9eV), Sr (2.0 to 2.5 eV) or Ba (2.52 eV), and alkaline earth metals such as those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable.
  • a more preferable reducing substance is an alkali metal of K, Rb or Cs, more preferably Rb or Cs, and most preferably Cs.
  • alkali metals have particularly high reducing ability, and by adding a relatively small amount to the material forming the electron transport layer or the electron injection layer, the luminance of the organic EL element can be improved and the lifetime can be extended.
  • a reducing substance having a work function of 2.9 eV or less a combination of two or more alkali metals is also preferable.
  • a combination containing Cs such as Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, or A combination of Cs, Na and K is preferred.
  • Cs such as Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, or A combination of Cs, Na and K is preferred.
  • the cathode 108 serves to inject electrons into the light emitting layer 105 through the electron injection layer 107 and the electron transport layer 106.
  • the material for forming the cathode 108 is not particularly limited as long as it is a substance that can efficiently inject electrons into the organic layer, but the same material as that for forming the anode 102 can be used.
  • metals such as tin, indium, calcium, aluminum, silver, copper, nickel, chromium, gold, platinum, iron, zinc, lithium, sodium, potassium, cesium and magnesium or alloys thereof (magnesium-silver alloy, magnesium -Indium alloys, aluminum-lithium alloys such as lithium fluoride / aluminum, etc.) are preferred.
  • Lithium, sodium, potassium, cesium, calcium, magnesium, or alloys containing these low work function metals are effective for increasing the electron injection efficiency and improving device characteristics.
  • metals such as platinum, gold, silver, copper, iron, tin, aluminum and indium, or alloys using these metals, and inorganic materials such as silica, titania and silicon nitride, polyvinyl alcohol, vinyl chloride Lamination of hydrocarbon polymer compounds and the like is a preferred example.
  • the method for producing these electrodes is not particularly limited as long as conduction can be achieved, such as resistance heating, electron beam, sputtering, ion plating, and coating.
  • the materials used for the hole injection layer, hole transport layer, light emitting layer, electron transport layer and electron injection layer can form each layer alone, but as a polymer binder, polyvinyl chloride, polycarbonate, Polystyrene, poly (N-vinylcarbazole), polymethyl methacrylate, polybutyl methacrylate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polybutadiene, hydrocarbon resin, ketone resin, phenoxy resin, polyamide, ethyl cellulose, vinyl acetate resin, ABS resin, polyurethane resin It can also be used by dispersing it in solvent-soluble resins such as phenol resins, xylene resins, petroleum resins, urea resins, melamine resins, unsaturated polyester resins, alkyd resins, epoxy resins, silicone resins, etc. is there.
  • solvent-soluble resins such as phenol resins, xylene resins, petroleum resins, urea resins, melamine resins,
  • Each layer constituting the organic electroluminescent element is formed by a method such as vapor deposition, resistance heating vapor deposition, electron beam vapor deposition, sputtering, molecular lamination method, printing method, spin coating method or cast method, coating method, etc. It can be formed by using a thin film.
  • the film thickness of each layer thus formed is not particularly limited and can be appropriately set according to the properties of the material, but is usually in the range of 2 nm to 5000 nm. The film thickness can usually be measured with a crystal oscillation type film thickness measuring device or the like.
  • the vapor deposition conditions vary depending on the type of material, the target crystal structure and association structure of the film.
  • Deposition conditions generally include boat heating temperature of 50 to 400 ° C., vacuum degree of 10 ⁇ 6 to 10 ⁇ 3 Pa, deposition rate of 0.01 to 50 nm / second, substrate temperature of ⁇ 150 to + 300 ° C., film thickness of 2 nm to 5 ⁇ m. It is preferable to set appropriately within the range.
  • an organic electric field composed of an anode / hole injection layer / hole transport layer / a light emitting layer composed of a host material and a dopant material / electron transport layer / electron injection layer / cathode.
  • a method for manufacturing a light-emitting element will be described.
  • a thin film of an anode material is formed on a suitable substrate by vapor deposition or the like to produce an anode, and then a thin film of a hole injection layer and a hole transport layer is formed on the anode.
  • a host material and a dopant material are co-evaporated to form a thin film to form a light emitting layer.
  • An electron transport layer and an electron injection layer are formed on the light emitting layer, and a thin film made of a cathode material is formed by vapor deposition. By forming it as a cathode, a desired organic electroluminescent element can be obtained.
  • the order of preparation may be reversed, and the cathode, electron injection layer, electron transport layer, light emitting layer, hole transport layer, hole injection layer, and anode may be fabricated in this order. Is possible.
  • the anode When a DC voltage is applied to the organic electroluminescent device thus obtained, the anode may be applied with a positive polarity and the cathode with a negative polarity. When a voltage of about 2 to 40 V is applied, the organic electroluminescent device is transparent or translucent. Luminescence can be observed from the electrode side (anode or cathode, and both). The organic electroluminescence device emits light when a pulse current or an alternating current is applied. The alternating current waveform to be applied may be arbitrary.
  • the present invention can also be applied to a display device provided with an organic electroluminescent element or a lighting device provided with an organic electroluminescent element.
  • a display device or an illuminating device including an organic electroluminescent element can be manufactured by a known method such as connecting the organic electroluminescent element according to the present embodiment and a known driving device, such as direct current driving, pulse driving, or alternating current. It can be driven by appropriately using a known driving method such as driving.
  • Examples of the display device include a panel display such as a color flat panel display, and a flexible display such as a flexible color organic electroluminescence (EL) display (for example, JP-A-10-335066 and JP-A-2003-321546). Gazette, JP-A-2004-281086, etc.).
  • Examples of the display method of the display include a matrix and / or segment method. Note that the matrix display and the segment display may coexist in the same panel.
  • a matrix is a pixel in which pixels for display are arranged two-dimensionally, such as a grid or mosaic, and displays characters and images as a set of pixels.
  • the shape and size of the pixel are determined by the application. For example, a square pixel with a side of 300 ⁇ m or less is usually used for displaying images and characters on a personal computer, monitor, TV, and a pixel with a side of mm order for a large display such as a display panel. become.
  • monochrome display pixels of the same color may be arranged. However, in color display, red, green, and blue pixels are displayed side by side. In this case, there are typically a delta type and a stripe type.
  • the matrix driving method may be either a line sequential driving method or an active matrix.
  • the line-sequential driving has an advantage that the structure is simple. However, the active matrix may be superior in consideration of the operation characteristics, so that it is necessary to properly use it depending on the application.
  • a pattern is formed so as to display predetermined information, and a predetermined region is caused to emit light.
  • a predetermined region is caused to emit light.
  • the time and temperature display in a digital clock or a thermometer the operation state display of an audio device or an electromagnetic cooker, the panel display of an automobile, etc.
  • the illuminating device examples include an illuminating device such as indoor lighting, a backlight of a liquid crystal display device, and the like (for example, JP 2003-257621 A, JP 2003-277741 A, JP 2004-119211 A).
  • the backlight is used mainly for the purpose of improving the visibility of a display device that does not emit light, and is used for a liquid crystal display device, a clock, an audio device, an automobile panel, a display panel, a sign, and the like.
  • a backlight for liquid crystal display devices especially personal computers for which thinning is an issue, considering that conventional methods are made of fluorescent lamps and light guide plates, it is difficult to reduce the thickness.
  • the backlight using the light emitting element according to the embodiment is thin and lightweight.
  • the target compound (1-34) had a glass transition temperature (Tg) of 114.3 ° C.
  • Tg glass transition temperature
  • all the measurement of the glass transition temperature of the subsequent compound was performed on the same conditions.
  • the glass transition temperature (Tg) of the target compound (1-51) was 105.1 ° C.
  • reaction solution was cooled to room temperature, and water and toluene were added for liquid separation, followed by purification on silica gel column chromatography (developing solution: toluene / ethyl acetate mixed solvent).
  • developer solution toluene / ethyl acetate mixed solvent.
  • the glass transition temperature (Tg) of the target compound (1-38) was 110.9 ° C.
  • reaction solution was cooled to room temperature, and water and toluene were added for liquid separation.
  • the solid obtained by distilling off the solvent under reduced pressure was washed with a toluene / methanol mixed solvent and then recrystallized from o-dichlorobenzene, whereby the compound “5,5′- ((2-Phenylanthracene-9,10-diyl) bis (4,1-phenylene)) bis (3-methylpyridine) ”(1.0 g) was obtained.
  • the glass transition temperature (Tg) of the target compound (1-39) was 116.6 ° C.
  • the reaction solution was cooled to room temperature and filtered with suction through a Kiriyama funnel with celite. After the solvent was distilled off under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solution: toluene / ethyl acetate). At this time, the target product was eluted by gradually increasing the ratio of ethyl acetate in the developing solution. Further, by recrystallization from toluene, the compound represented by the formula (1-41) “3,3 ′-((2-phenylanthracene-9,10-diyl) bis (4,1-phenylene)) bis ( 2-methylpyridine) ”(0.2 g) was obtained.
  • the glass transition temperature (Tg) of the target compound (1-41) was 107.3 ° C.
  • the glass transition temperature (Tg) of the target compound (1-40) was 128.0 ° C.
  • the obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (developing solution: toluene / ethyl acetate) to obtain 4- (4-bromophenyl) -2-methylpyridine (5.9 g). At this time, the target product was eluted by gradually increasing the ratio of ethyl acetate in the developing solution.
  • the glass transition temperature (Tg) of the target compound (1-35) was 119.9 ° C.
  • the obtained oily substance was purified by column chromatography (developing solution: toluene / ethyl acetate) with NH-modified silica gel (DM1020: manufactured by Fuji Silysia), and the compound “4,4 ′-( (2-Phenylanthracene-9,10-diyl) bis (3,1-phenylene)) bis (2-methylpyridine) ”(0.8 g) was obtained.
  • the target product was eluted by gradually increasing the ratio of ethyl acetate in the developing solution.
  • the glass transition temperature (Tg) of the target compound (1-50) was 102.5 ° C.
  • the glass transition temperature (Tg) of the target compound (1-36) was 145.0 ° C.
  • the glass transition temperature (Tg) of the target compound (1-44) was 110.4 ° C.
  • the glass transition temperature (Tg) of the objective compound (1-45) was 125.0 ° C.
  • the obtained solid was purified by activated carbon column chromatography (developing solution: toluene) to give 2-methyl-4- (4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2- Yl) phenyl) pyridine (5.0 g) was obtained.
  • the reaction solution was cooled to room temperature, water was added, and the insoluble matter was separated by suction filtration. After the solvent was distilled off under reduced pressure, the resulting solid was purified by NH-modified silica gel (DM1020: manufactured by Fuji Silysia) column chromatography (developing solution: toluene). Further, by recrystallization from chlorobenzene, the compound represented by the formula (1-151) “2-methyl-4- (4- (10- (4- (5-methylpyridin-3-yl) phenyl) anthracene- 9-yl) phenyl) pyridine "(1.3 g) was obtained.
  • the reaction solution was cooled to room temperature, and then water and toluene were added for liquid separation. After the solvent was distilled off under reduced pressure, the obtained solid was purified by silica gel column chromatography (developing solution: toluene / ethyl acetate). At this time, the target product was eluted by gradually increasing the ratio of ethyl acetate in the developing solution.
  • the product was purified by NH-modified silica gel (DM1020: manufactured by Fuji Silysia) column chromatography (developing solution: toluene), and the compound represented by the formula (1-236) “2-methyl-4- (4- (10- ( 3- (Pyridin-4-yl) phenyl) anthracen-9-yl) phenyl) pyridine ”(1.5 g) was obtained.
  • the reaction solution was cooled to room temperature, and then water and toluene were added for liquid separation.
  • the solvent was distilled off under reduced pressure, the obtained solid was purified by silica gel column chromatography (developing solution: toluene / ethyl acetate).
  • the target product was eluted by gradually increasing the ratio of ethyl acetate in the developing solution.
  • the solid obtained by distilling off the solvent under reduced pressure was washed with acetone, whereby the compound represented by formula (1-249) “4-methyl-3- (4- (10- (3- (pyridine-4 -Yl) phenyl) anthracen-9-yl) phenyl) pyridine "(1.0 g) was obtained.
  • the glass transition temperature (Tg) of the target compound (1-46) was 135.5 ° C.
  • the reaction solution was cooled to room temperature, water and toluene were added, and the mixture was separated, and the solvent of the organic layer was distilled off under reduced pressure.
  • the obtained crude product was purified by activated carbon column chromatography (developing solution: toluene) to give 2-methyl-4- (4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2).
  • -Yl) phenyl) pyridine (127.0 g) was obtained.
  • the glass transition temperature (Tg) of the target compound (1-68) was 123.8 ° C.
  • the glass transition temperature (Tg) of the objective compound (1-72) was 120.6 ° C.
  • the reaction solution was cooled to room temperature, water and toluene were added for liquid separation, and the solvent of the organic layer was distilled off under reduced pressure.
  • the obtained solid was purified by silica gel column chromatography (developing solution: toluene / ethyl acetate). At this time, the target product was eluted by gradually increasing the ratio of ethyl acetate in the developing solution.
  • the glass transition temperature (Tg) of the target compound (1-71) was 117.4 ° C.
  • Electroluminescent devices according to Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 4, Examples 9 to 11 and Comparative Example 5, and Example 12 were fabricated, and voltage (V), which is a characteristic at 1000 cd / m 2 emission, respectively. Then, the external quantum efficiency (%) was measured, and then the time for maintaining the luminance of 80% (1200 cd / m 2 ) or more when driven at a constant current at a current density at which a luminance of 1500 cd / m 2 was obtained was measured.
  • V voltage
  • the quantum efficiency of a light-emitting element includes an internal quantum efficiency and an external quantum efficiency.
  • the ratio of external energy injected as electrons (or holes) into the light-emitting layer of the light-emitting element is converted into photons purely. What is shown is the internal quantum efficiency.
  • the external quantum efficiency is calculated based on the amount of photons emitted to the outside of the light emitting element, and some of the photons generated in the light emitting layer are absorbed inside the light emitting element.
  • the external quantum efficiency is lower than the internal quantum efficiency because it is continuously reflected and is not emitted outside the light emitting element.
  • the external quantum efficiency is measured as follows. Using a voltage / current generator R6144 manufactured by Advantest, a current was applied so that the luminance of the device was 1000 cd / m 2 , and the device was caused to emit light. Using a spectral radiance meter SR-3AR manufactured by TOPCON, the spectral radiance in the visible light region was measured from the direction perpendicular to the light emitting surface. Assuming that the light emitting surface is a completely diffusing surface, the value obtained by dividing the measured spectral radiance value of each wavelength component by the wavelength energy and multiplying by ⁇ is the number of photons at each wavelength.
  • the value obtained by dividing the applied current value by the elementary charge is the number of carriers injected into the device, and the number obtained by dividing the total number of photons emitted from the device by the number of carriers injected into the device is the external quantum efficiency.
  • Table 1 below shows the material structure of each layer in the electroluminescent devices according to Examples 1-8 and Comparative Examples 1-4.
  • the electron transport layer was formed of a mixture of the compounds listed in the table below and 8-quinolinol lithium (Liq).
  • Table 2 below shows the material configuration of each layer in the electroluminescent devices according to Examples 9 to 11 and Comparative Example 5 that were manufactured.
  • Examples 9 to 11 and Comparative Example 5 As a comparative example of Examples 9 and 10, both Comparative Example 2 are listed.
  • the electron transport layer was formed of a mixture of the compounds listed in the table below and 8-quinolinol lithium (Liq).
  • Example 12 Furthermore, the material configuration of each layer in the electroluminescent device according to Example 12 is shown in Table 3 below. As a comparative example of Example 12, Comparative Example 3 is put together.
  • the electron transport layer was formed of a mixture of the compounds listed in the table below and 8-quinolinol lithium (Liq).
  • HT-1 means N 4 , N 4 ′ -diphenyl-N 4 , N 4 ′ -bis- (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl) -biphenyl-4,4 '-Diamine
  • HAT-CN is 1,4,5,8,9,12-hexaaza-triphenylene-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile
  • NPB Is N 4 , N 4 ′ -dinaphthalen-1-yl-N 4 , N 4 ′ -diphenyl-biphenyl-4,4′-diamine
  • BH1 is 9-phenyl-10- (4- Phenyl-naphthalen-1-yl) -anthracene and “BD1” is 7,7-dimethyl-N 5 , N 9 -diphenyl-N 5 , N 9 -bis- (4-trimethylsilanyl-phenyl)- 7H-Benz
  • Example 1 ⁇ Device Using Compound (1-38) as Electron Transport Material>
  • a glass substrate of 26 mm ⁇ 28 mm ⁇ 0.7 mm obtained by polishing ITO deposited to a thickness of 180 nm by sputtering to 150 nm was used as a transparent support substrate.
  • This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (manufactured by Vacuum Kiko Co., Ltd.), a molybdenum vapor deposition boat containing HT-1, a molybdenum vapor deposition boat containing HAT-CN, and NPB.
  • the following layers were sequentially formed on the ITO film of the transparent support substrate. Depressurize the vacuum chamber to 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, first heat the vapor deposition boat containing HT-1 to a film thickness of 60 nm, and further heat the vapor deposition boat containing HAT-CN. Then, a hole injection layer consisting of two layers is formed by vapor deposition so as to have a film thickness of 10 nm, and then the vapor deposition boat containing NPB is heated to vaporize so as to have a film thickness of 10 nm. A transport layer was formed.
  • the vapor deposition boat containing BH1 and the vapor deposition boat containing BD1 were heated at the same time to form a light emitting layer by vapor deposition to a film thickness of 20 nm.
  • the deposition rate was adjusted so that the weight ratio of BH1 to BD1 was approximately 95: 5.
  • the vapor deposition boat containing the compound (1-38) and the vapor deposition boat containing Liq were heated at the same time so as to have a thickness of 30 nm, thereby forming an electron transport layer.
  • the deposition rate was adjusted so that the weight ratio of compound (1-38) to Liq was approximately 1: 1.
  • the deposition rate of each layer was 0.01 to 1 nm / second.
  • the evaporation boat containing Liq was heated to deposit at a deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / second so as to have a film thickness of 1 nm.
  • a vapor deposition boat containing aluminum was heated, and aluminum was deposited at a deposition rate of 0.01 to 2 nm / second so as to have a film thickness of 100 nm to form a cathode, thereby obtaining an organic EL device.
  • the characteristics at 1000 cd / m 2 emission were measured.
  • the driving voltage was 3.7 V and the external quantum efficiency was 6.3%.
  • the time for maintaining a luminance of 80% (1200 cd / m 2 ) or more of the initial luminance was 500 hours.
  • Example 2 ⁇ Device Using Compound (1-39) as Electron Transport Material> An organic EL device was obtained in the same manner as in Example 1 except that the compound (1-38) was changed to the compound (1-39).
  • the driving voltage was 4.0 V
  • the external quantum efficiency was 5.8%
  • the time for maintaining the luminance of 80% or more of the initial luminance was 500 hours.
  • Example 3 ⁇ Device Using Compound (1-38) as Electron Transport Material>
  • An organic EL device was obtained in the same manner as in Example 1 except that the method for forming the cathode was changed.
  • the cathode is heated with a deposition boat containing Liq and deposited at a deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / second to a film thickness of 1 nm, and then a magnesium boat and silver are prepared separately.
  • the boat was heated at the same time and evaporated to a thickness of 100 nm.
  • the atomic ratio of magnesium and silver was adjusted to 10: 1 and the deposition rate was adjusted to 0.1 to 10 nm / second.
  • the driving voltage was 3.7 V
  • the external quantum efficiency was 5.5%
  • the time for maintaining the luminance of 80% or more of the initial luminance was 400 hours.
  • Example 4 ⁇ Device Using Compound (1-39) as Electron Transport Material> An organic EL device was obtained in the same manner as in Example 3 except that the compound (1-38) was changed to the compound (1-39). When a similar test was performed, the driving voltage was 3.9 V, the external quantum efficiency was 5.5%, and the time for maintaining the luminance of 80% or more of the initial luminance was 500 hours.
  • Example 5 ⁇ Device Using Compound (1-40) as Electron Transport Material> An organic EL device was obtained in the same manner as in Example 3 except that the compound (1-38) was changed to the compound (1-40). When a similar test was performed, the driving voltage was 3.4 V, the external quantum efficiency was 5.9%, and the time for maintaining a luminance of 80% or more of the initial luminance was 350 hours.
  • Example 6 ⁇ Device Using Compound (1-35) as Electron Transport Material> An organic EL device was obtained in the same manner as in Example 3 except that the compound (1-38) was changed to the compound (1-35). When a similar test was performed, the driving voltage was 3.6 V, the external quantum efficiency was 5.6%, and the time for maintaining the luminance of 80% or more of the initial luminance was 300 hours.
  • Example 7 ⁇ Device Using Compound (1-34) as Electron Transport Material> An organic EL device was obtained in the same manner as in Example 3 except that the compound (1-38) was changed to the compound (1-34). When a similar test was performed, the driving voltage was 3.6 V, the external quantum efficiency was 5.6%, and the time for maintaining the luminance of 80% or more of the initial luminance was 300 hours.
  • Example 8 ⁇ Device Using Compound (1-51) as Electron Transport Material> An organic EL device was obtained in the same manner as in Example 1 except that the compound (1-38) was changed to the compound (1-51). When a similar test was performed, the driving voltage was 3.8 V, the external quantum efficiency was 5.7%, and the time for maintaining the luminance of 80% or more of the initial luminance was 450 hours.
  • Example 9 ⁇ Device Using Compound (1-6) as Electron Transport Material> An organic EL device was obtained in the same manner as in Example 3 except that the compound (1-38) was changed to the compound (1-6). When the same test was performed, the driving voltage was 3.7 V, the external quantum efficiency was 5.3%, and the time for maintaining the luminance of 80% or more of the initial luminance was 500 hours.
  • Example 10 ⁇ Device Using Compound (1-164) as Electron Transport Material> An organic EL device was obtained in the same manner as in Example 3 except that the compound (1-38) was changed to the compound (1-164). When a similar test was performed, the driving voltage was 3.7 V, the external quantum efficiency was 5.6%, and the time for maintaining the luminance of 80% or more of the initial luminance was 400 hours.
  • Example 11 ⁇ Device Using Compound (1-262) as Electron Transport Material> An organic EL device was obtained in the same manner as in Example 3 except that the compound (1-38) was changed to the compound (1-262). When the same test was performed, the driving voltage was 3.6 V, the external quantum efficiency was 5.5%, and the time for maintaining the luminance of 80% or more of the initial luminance was 350 hours.
  • Example 12 ⁇ Device Using Compound (1-68) as Electron Transport Material> An organic EL device was obtained in the same manner as in Example 3 except that the compound (1-38) was changed to the compound (1-68). When a similar test was performed, the driving voltage was 4.6 V, the external quantum efficiency was 4.2%, and the time for maintaining the luminance of 80% or more of the initial luminance was 350 hours.
  • Table 4 summarizes the test results of the electroluminescent elements according to Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 4 described above.
  • Table 5 summarizes the test results of the electroluminescent elements according to Examples 9 to 11 and Comparative Examples 2 and 5 described above.
  • an organic electroluminescent element that improves the lifetime of the light emitting element and has an excellent balance with the driving voltage, a display device including the organic electroluminescent element, and a lighting device including the organic electroluminescent element. it can.

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Description

アントラセン誘導体およびこれを用いた有機電界発光素子
　本発明は、アントラセン誘導体並びにこれを用いた有機電界発光素子、表示装置および照明装置に関する。
　従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、小電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の一つである青色をはじめとする発光特性を有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能（半導体や超電導体となる可能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。
　例えば、分子内にピリジルフェニル構造を有する化合物の合成法や該化合物を有機化合物層に用いた有機電界発F光素子が報告されている（特開2003-282270号公報（特許文献１））。特許文献１には、分子内にピリジルフェニル構造を有する化合物を特に電子輸送材料として用いた有機電界発光素子が報告されている。また、アントラセンの中心骨格にピリジル基やフェニル基などのアリール・ヘテロアリール基が置換した化合物を用いた有機電界発光素子（特開2005-170911号公報（特許文献２）、特開2003-146951号公報（特許文献３））や、アントラセンの中心骨格にベンゼンやナフタレンを介してピリジル基が置換した化合物を特に電子輸送材料として使用した例も報告されている（特開2009-173642号公報（特許文献４）、特開2010-168363号公報（特許文献５））。
特開2003-282270号公報 特開2005-170911号公報 特開2003-146951号公報 特開2009-173642号公報 特開2010-168363号公報
　上記のように、分子内にピリジルフェニル構造やピリジルナフチル構造を有する化合物の電子輸送材料やアントラセン骨格の化合物の発光素子用材料はいくつか知られているが、これらの公知の材料は、電子輸送材料（電子輸送層や電子注入層の材料）に一般的に求められる、発光素子の外部量子効率を向上させること、発光素子の駆動電圧を低下させること、素子寿命を長くすることなどの特性を十分にかつバランスよく満たすものではない。このような状況において、発光素子の外部量子効率や駆動電圧および素子寿命が優れた電子輸送材料の開発が望まれている。また、青色の発光素子では優れた特性を発揮する電子輸送材料が得られておらず、青色の発光素子の特性向上に好適な電子輸送材料の開発が望まれている。
　本発明者らは、前記課題を解決するため鋭意検討した結果、外部量子効率および素子寿命において優れ、駆動電圧とのバランスも優れた有機電界発光素子を得るために、電子輸送材料として下記一般式（１）で表される化合物を含有する有機層を備えることが有効であることを見出し、本発明を完成させた。
［１］　下記式（１）で表されるアントラセン誘導体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　上記式（１）中、
　Ａｒは、それぞれ独立して、２価または３価のベンゼンまたはナフタレンであり、
　Ｒは、それぞれ独立して、Ａｒまたはピリジンに置換する、水素または炭素数１～６のアルキルであり、すべてのＲが同時に水素になることはなく、そして、
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキル、炭素数３から６のシクロアルキルまたは炭素数６～２０のアリールである。
［２］　Ａｒおよびピリジンからなる部位は、それぞれ独立して、下記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－１２）のいずれかで表される基であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　Ｒは、それぞれ独立して、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－１２）で表される基に置換する、水素または炭素数１～４のアルキルであり、すべてのＲが同時に水素になることはなく、そして、
　Ｒ１は、水素、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数６～２０のアリールであって、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素である、
　上記［１］に記載するアントラセン誘導体。
［３］　Ａｒおよびピリジンからなる部位は、共に、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－９）のいずれかで表される基であり、
　Ａｒに結合する２つのＲは共に水素であってピリジンに結合する２つのＲは共に炭素数１～４のアルキルであり、または、Ａｒに結合する２つのＲは共に炭素数１～４のアルキルであってピリジンに結合する２つのＲは共に水素であり、そして、
　Ｒ１は、水素、炭素数１～４のアルキル、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリルまたはナフチルであって、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素である、
　上記［１］に記載するアントラセン誘導体。
［４］　Ａｒおよびピリジンからなる部位は、共に、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－９）のいずれかで表される基であり、
　Ａｒに結合する２つのＲは共に水素であり、ピリジンに結合する２つのＲは一方が炭素数１～４のアルキルであって他方が水素であり、そして、
　Ｒ１は、水素、炭素数１～４のアルキル、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリルまたはナフチルであって、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素である、
　上記［１］に記載するアントラセン誘導体。
［５］　Ａｒおよびピリジンからなる部位は、共に、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－６）のいずれかで表される基であり、
　Ａｒに結合する２つのＲは共に水素であってピリジンに結合する２つのＲは共に炭素数１～４のアルキルであり、そして、
　Ｒ１は、水素、フェニル、テルフェニリルまたはナフチルであって、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素である、
　上記［１］に記載するアントラセン誘導体。
［６］　Ａｒおよびピリジンからなる部位は、共に、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－６）のいずれかで表される基であり、
　Ａｒに結合する２つのＲは共に炭素数１～４のアルキルであってピリジンに結合する２つのＲは共に水素であり、そして、
　Ｒ１は、水素またはフェニルであって、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素である、
　上記［１］に記載するアントラセン誘導体。
［７］　Ａｒおよびピリジンからなる部位は、共に、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－６）のいずれかで表される基であり、
　Ａｒに結合する２つのＲは共に水素であり、ピリジンに結合する２つのＲは一方が炭素数１～４のアルキルであって他方が水素であり、そして、
　Ｒ１は、水素またはフェニルであって、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素である、
　上記［１］に記載するアントラセン誘導体。
［８］　下記式（１－３４）、式（１－３５）、式（１－３８）、式（１－３９）、式（１－４０）、式（１－４１）、式（１－５０）または式（１－５１）で表される、上記［１］に記載のアントラセン誘導体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
［９］　下記式（１－６）、式（１－３６）、式（１－４４）、式（１－４５）、式（１－１５１）、式（１－１６４）、式（１－２３６）、式（１－２４９）または式（１－２６２）で表される、上記［１］に記載のアントラセン誘導体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
［１０］　下記式（１－４６）、式（１－６８）、式（１－７１）、式（１－７２）または式（１－１１０）で表される、上記［１］に記載のアントラセン誘導体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
［１１］　上記［１］～［１０］のいずれかに記載するアントラセン誘導体を含有する、電子輸送材料。
［１２］　陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層と、前記陰極と該発光層との間に配置され、上記［１１］に記載する電子輸送材料を含有する電子輸送層および／または電子注入層とを有する、有機電界発光素子。
［１３］　前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、さらに、キノリノール系金属錯体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体、ボラン誘導体およびベンゾイミダゾール誘導体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、上記［１２］に記載する有機電界発光素子。
［１４］　前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、上記［１２］または［１３］に記載する有機電界発光素子。
［１５］　上記［１２］～［１４］のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。
［１６］　上記［１２］～［１４］のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。
　本発明の好ましい態様によれば、特に外部量子効率および素子寿命の特性において優れた有機電界発光素子を得ることができる。また、本発明の好ましい電子輸送材料は、駆動電圧についても従来と同等かそれ以上に優れたものとすることができる。したがって、本発明の好ましい態様によれば、優れた外部量子効率および素子寿命を実現するだけでなく、駆動電圧とのバランスも優れたものとすることができる。また、本発明の好ましい電子輸送材料は、特に青色の発光素子に好適であり、この電子輸送材料によれば、赤色や緑色の発光素子に匹敵する素子寿命を有する青色の発光素子を製造することができる。さらに、この有機電界発光素子を用いることにより、フルカラー表示等の高性能のディスプレイ装置を得ることができる。
本実施形態に係る有機電界発光素子を示す概略断面図である。
１．式（１）で表される化合物
　本発明のアントラセン誘導体について詳細に説明する。本発明のアントラセン誘導体は、下記式（１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　式（１）のＡｒは、それぞれ独立して、２価または３価のベンゼンまたはナフタレンから適宜選択することができ、２つのＡｒが異なっていても同じであってもよいが、アントラセン誘導体の合成の容易さの観点からは同じであることが好ましい。なお、「２価または３価のベンゼンまたはナフタレン」における「２価」とはＡｒへの置換基Ｒが水素の場合であってＡｒがアントラセンとピリジンとに結合していることを意味し、「３価」とはＡｒへの置換基Ｒがアルキルの場合であってＡｒがアントラセンとピリジンとアルキルとに結合していることを意味する。
　また、Ａｒはピリジンと結合して、「Ａｒおよびピリジンからなる部位」を形成しており、この部位は例えば下記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－１２）のいずれかで表される基としてアントラセンに結合している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　これらの基の中でも、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－９）のいずれかで表される基が好ましく、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－６）のいずれかで表される基がより好ましい。アントラセンに結合する２つの「Ａｒおよびピリジンからなる部位」は、その構造が同じであっても異なっていてもよいが、アントラセン誘導体の合成の容易さの観点からは同じ構造であることが好ましい。ただし、素子特性の観点からは、２つの「Ａｒおよびピリジンからなる部位」の構造が同じであっても異なっていても好ましい。
　式（１）のＲにおける炭素数１～６のアルキルについては直鎖および分枝鎖のいずれでもよい。すなわち、炭素数１～６の直鎖アルキルまたは炭素数３～６の分枝鎖アルキルである。より好ましくは、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分枝鎖アルキル）である。具体例としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチルまたは２－エチルブチルなどがあげられ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチルまたはｔ－ブチルが好ましく、メチル、エチルまたはｔ－ブチルがより好ましく、メチルが特に好ましい。
　Ａｒおよびピリジンに結合する４つのＲは、それぞれ独立して、水素または炭素数１～６のアルキルのいずれでもよいが、すべてのＲが同時に水素になることはない。また、Ａｒに結合する２つのＲが共に水素であってピリジンに結合する２つのＲが共に炭素数１～６のアルキルである態様と、Ａｒに結合する２つのＲが共に炭素数１～６のアルキルであってピリジンに結合する２つのＲが共に水素である態様のいずれでもよいが、前者の方が好ましい（すなわち、Ｒの置換位置はＡｒおよびピリジンのいずれでもよいが、ピリジンへ置換することが好ましい）。さらに、Ａｒに結合する２つのＲが共に水素でありピリジンに結合する２つのＲの一方が炭素数１～４のアルキルであって他方が水素である態様であってもよい。また、置換したＲを含めた「Ａｒおよびピリジンからなる部位」の全体構造についても、アントラセンの左右で同じであっても異なっていてもよいが、アントラセン誘導体の合成の容易さの観点からは同じ構造であることが好ましい。ただし、素子特性の観点からは、アントラセンの左右で構造が同じであっても異なっていても好ましい。
　式（１）のＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４（以下、「Ｒ１～Ｒ４」とも呼ぶ）は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキル、炭素数３～６のシクロアルキルまたは炭素数６～２０のアリールの中から適宜選択することができる。
　式（１）のＲ１～Ｒ４における炭素数１～６のアルキルについては直鎖および分枝鎖のいずれでもよい。すなわち、炭素数１～６の直鎖アルキルまたは炭素数３～６の分枝鎖アルキルである。より好ましくは、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分枝鎖アルキル）である。具体例としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、または２－エチルブチルなどがあげられ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、またはｔ－ブチルが好ましく、メチル、エチル、またはｔ－ブチルがより好ましい。
　式（１）のＲ１～Ｒ４における炭素数３～６のシクロアルキルの具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。
　式（１）のＲ１～Ｒ４における炭素数６～２０のアリールについては、炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。
　「炭素数６～２０のアリール」の具体例としては、単環系アリールであるフェニル、（ｏ－，ｍ－，ｐ－）トリル、（２，３－，２，４－，２，５－，２，６－，３，４－，３，５－）キシリル、メシチル（２，４，６－トリメチルフェニル）、（ｏ－，ｍ－，ｐ－）クメニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アントラセン－（１－，２－，９－）イル、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、テトラセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イルなどがあげられる。
　好ましい「炭素数６～２０のアリール」は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリルまたはナフチルであり、より好ましくは、フェニル、ビフェニリル、１－ナフチル、２－ナフチルまたはｍ－テルフェニル－５’－イルであり、さらに好ましくは、フェニル、ビフェニリル、１－ナフチルまたは２－ナフチルであり、最も好ましくはフェニルである。
　上記式（１）で表されるアントラセン誘導体の具体例としては、例えば、下記式（１－１）～式（１－３２９）で表されるアントラセン誘導体があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
２．式（１）で表されるアントラセン誘導体の製造方法
　次に、本発明のアントラセン誘導体の製造方法について説明する。本発明のアントラセン誘導体は、基本的には、公知の化合物を用いて、公知の合成法、例えば鈴木カップリング反応や根岸カップリング反応（例えば、「Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions - Second, Completely Revised and Enlarged Edition」などに記載）を利用して合成することができる。また、両反応を組み合わせても合成することができる。式（１）で表されるアントラセン誘導体を、鈴木カップリング反応または根岸カップリング反応で合成するスキームを以下に例示する。
　本発明のアントラセン誘導体を製造する場合には、（１）ピリジル基とＡｒ基（ベンゼン環またはナフタレン環）とを結合させた基を合成し、これをアントラセンの９，１０位に結合する方法、（２）アントラセンの９，１０位にＡｒ基を結合させ、このＡｒ基にピリジル基を結合する方法があげられる。また、これらの方法におけるＡｒ基とピリジル基との結合やアントラセンとＡｒ基との結合には、基本的には、ハロゲン官能基またはトリフルオロメタンスルホナート官能基と、塩化亜鉛錯体またはボロン酸（ボロン酸エステル）とのカップリング反応を用いることができる。
（１）「Ａｒおよびピリジンからなる部位」をアントラセンの９，１０位に結合する方法
＜反応性の置換基を有するピリジルアリールの合成＞
　まず下記反応式（１）に従ってアルキル置換ピリジンの塩化亜鉛錯体を合成し、次に下記反応式（２）に従ってアルキル置換ピリジンの塩化亜鉛錯体とｐ－ジブロモベンゼンとを反応させることにより、アルキル置換の３－（４－ブロモフェニル）ピリジンを合成することができる。なお、反応式（１）中の「ＺｎＣｌ２・ＴＭＥＤＡ」は塩化亜鉛のテトラメチルエチレンジアミン錯体である。反応式（１）中の「Ｒ’Ｌｉ」や「Ｒ’ＭｇＸ」において、Ｒ’は直鎖または分岐のアルキル基を表すが、好ましくは炭素数１～４の直鎖または炭素数３～４の分岐アルキル基であり、Ｘはハロゲンである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　ここではピリジル基の原料として３－ブロモピリジンを用いた合成方法を例示したが、原料として２－ブロモピリジンまたは４－ブロモピリジンを用いることによって、また、臭化物ではなくヨウ化物を用いることによってもそれぞれ対応する目的物を得ることができる。
　また、ここではＡｒ基の原料としてｐ－ジブロモベンゼンを用いた合成方法を例示したが、原料としてｍ－ジブロモベンゼン、１，４－ジブロモナフタレン、２，６－ジブロモナフタレンなどを用いることによって、さらに、ジブロモ体ではなくジクロロ体、ジヨード体、ビス（トリフルオロメタンスルホナート）またはそれらが混ざった物（例えば：１－ブロモ－４－ヨードベンゼンなど）を用いることによっても対応する目的物を得ることができる。また、ブロモアニソールの様に、置換基としてハロゲン原子およびアルコキシ基を有するようなベンゼンまたはナフタレン誘導体をピリジンの塩化亜鉛錯体と反応させた後、三臭化ホウ素やピリジン塩酸塩を用いた脱メチル化、次いでトリフルオロメタンスルホン酸エステル化を経ることでも目的物を得ることができる。
　さらに、ここではピリジンのアルキル置換体を用いた合成方法を例示したが、アルキルがピリジンではなくＡｒ（ベンゼン環またはナフタレン環）に置換した原料を用いることによって、Ａｒがアルキル置換された目的物を得ることができる。また、ピリジンのアルキル置換体と共にＡｒのアルキル置換体を用いることにより、ピリジンとＡｒがアルキル置換された目的物を得ることができる。
　また、ｐ－ジブロモベンゼンにピリジンの塩化亜鉛錯体を反応させる代わりに、ピリジルボロン酸やピリジルボロン酸エステルを反応させるカップリング反応によっても上記目的物を得ることができる。
＜反応性の置換基をボロン酸／ボロン酸エステルに変換する方法＞
　下記反応式（３）に従って、アルキル置換の３－（４－ブロモフェニル）ピリジンを、有機リチウム試薬を用いてリチオ化するか、マグネシウムや有機マグネシウム試薬を用いてＧｒｉｇｎａｒｄ試薬とし、ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリエチルまたはホウ酸トリイソプロピルなどと反応させることにより、アルキル置換の（４－（ピリジン－３－イル）フェニル）ボロン酸エステルを合成することができる。さらに、下記反応式（４）に従って、該（４－（ピリジン－３－イル）フェニル）ボロン酸エステルを加水分解することにより、アルキル置換の（４－（ピリジン－３－イル）フェニル）ボロン酸を合成することができる。反応式（３）中の「Ｒ’Ｌｉ」や「Ｒ’ＭｇＸ」において、Ｒ’は直鎖または分岐のアルキル基を表すが、好ましくは炭素数１～４の直鎖または炭素数３～４の分岐アルキル基であり、Ｘはハロゲンである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　また、下記反応式（５）に従って、アルキル置換の３－（４－ブロモフェニル）ピリジンを、有機リチウム試薬を用いてリチオ化するか、マグネシウムや有機マグネシウム試薬を用いてＧｒｉｇｎａｒｄ試薬とし、ビス（ピナコラート）ジボロンまたは４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランと反応させることにより、他の４－（ピリジン－３－イル）フェニル）ボロン酸エステルを合成することができる。また、下記反応式（６）に従って、アルキル置換の３－（４－ブロモフェニル）ピリジンとビス（ピナコラート）ジボロンまたは４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランとを、パラジウム触媒と塩基を用いてカップリング反応させることにより、同様の４－（ピリジン－３－イル）フェニル）ボロン酸エステルを合成することができる。反応式（５）中の「Ｒ’Ｌｉ」や「Ｒ’ＭｇＸ」において、Ｒ’は直鎖または分岐のアルキル基を表すが、好ましくは炭素数１～４の直鎖または炭素数３～４の分岐アルキル基であり、Ｘはハロゲンである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　なお、上記反応式（３）、（５）または（６）において、３－（４－ブロモフェニル）ピリジンの代わりに他の位置異性体を用いても対応するボロン酸／ボロン酸エステルを合成することができる。さらに、３－（４－ブロモフェニル）ピリジンのような臭化物の代わりに、塩化物、ヨウ化物またはトリフルオロメタンスルホナートを用いても、同様に合成することができる。
＜反応性の置換基を有する中心骨格アントラセンの合成＞
＜９，１０－ジブロモアントラセン＞
　下記反応式（７）に示すように、アントラセンを適当な臭素化剤を用いて臭素化することにより、９，１０－ジブロモアントラセンが得られる。適当な臭素化剤としては臭素、またはＮ－臭化コハク酸イミド（ＮＢＳ）などが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　なお、２位に置換基（アルキル、シクロアルキル、アリールなど）を有するアントラセン誘導体が所望の場合は、２位がハロゲンまたはトリフラートで置換されたアントラセンと前記置換基に対応する基のボロン酸（またはボロン酸エステル）との鈴木カップリングにより、２位に置換基を有するアントラセン誘導体を合成することができる。また、別法としては、２位がハロゲンまたはトリフラートで置換されたアントラセンと前記置換基に対応する基の亜鉛錯体との根岸カップリングによる合成法があげられる。さらに、２－アントラセンボロン酸（またはボロン酸エステル）とハロゲンまたはトリフラートで置換された前記置換基に対応する基との鈴木カップリングによる合成法、更には、２－アントラセン亜鉛錯体とハロゲンまたはトリフラートで置換された前記置換基に対応する基との根岸カップリングによる合成法もあげられる。なお、２位以外に置換基を有するアントラセン誘導体についても、アントラセンに置換するハロゲン、トリフラート、ボロン酸（またはボロン酸エステル）または亜鉛錯体の位置を所望の位置にした原料を用いることで、同様に合成することができる。
＜９，１０－ジアントラセン亜鉛錯体＞
　下記反応式（８）に示すように、９，１０－ジブロモアントラセンを、有機リチウム試薬を用いてリチオ化するか、マグネシウムや有機マグネシウム試薬を用いてＧｒｉｇｎａｒｄ試薬とし、塩化亜鉛や塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミン錯体（ＺｎＣｌ２・ＴＭＥＤＡ）と反応させることにより、９，１０－ジアントラセン亜鉛錯体を合成することができる。反応式（８）において、Ｒ’は直鎖または分岐のアルキル基を表すが、好ましくは炭素数１～４の直鎖または炭素数３～４の分岐アルキル基である。なお、９，１０－ジブロモアントラセンのような臭化物の代わりに、塩化物またはヨウ化物を用いても、同様に合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
＜９，１０－アントラセンジボロン酸（またはボロン酸エステル）＞
　下記反応式（９）に示すように、９，１０－ジブロモアントラセンを、有機リチウム試薬を用いてリチオ化するか、マグネシウムや有機マグネシウム試薬を用いてＧｒｉｇｎａｒｄ試薬とし、ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリエチルまたはホウ酸トリイソプロピルなどと反応させることにより、９，１０－アントラセンジボロン酸エステルを合成することができる。さらに、下記反応式（１０）で該９，１０－アントラセンジボロン酸エステルを加水分解することにより、９，１０－アントラセンジボロン酸を合成することができる。反応式（９）において、Ｒ’は直鎖または分岐のアルキル基を表すが、好ましくは炭素数１～４の直鎖または炭素数３～４の分岐アルキル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　また、下記反応式（１１）に示すように、９，１０－ジブロモアントラセンを、有機リチウム試薬を用いてリチオ化するか、マグネシウムや有機マグネシウム試薬を用いてＧｒｉｇｎａｒｄ試薬とし、ビス（ピナコラート）ジボロンまたは４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランと反応させることにより、他の９，１０－アントラセンジボロン酸エステルを合成することができる。また、下記反応式（１２）に示すように、９，１０－ジブロモアントラセンとビス（ピナコラート）ジボロンまたは４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランとを、パラジウム触媒と塩基を用いてカップリング反応させることにより、同様の９，１０－アントラセンジボロン酸エステルを合成することができる。反応式（１１）において、Ｒ’は直鎖または分岐のアルキル基を表すが、好ましくは炭素数１～４の直鎖または炭素数３～４の分岐アルキル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　なお、上記反応式（９）、（１１）または（１２）において、９，１０－ジブロモアントラセンのような臭化物の代わりに、塩化物、ヨウ化物またはトリフラートを用いても、同様に合成することができる。
＜反応性の置換基を有するアントラセンと「Ａｒおよびピリジンからなる部位」とを結合する方法＞
　上述するように、「Ａｒおよびピリジンからなる部位」については、ピリジルフェニルのブロモ体（反応式（１）～（２））、ボロン酸、ボロン酸エステル（反応式（３）～（６））を合成することができ、反応性の置換基を有するアントラセンについては、アントラセンのブロモ体（反応式（７））、塩化亜鉛錯体（反応式（８））、ボロン酸、ボロン酸エステル（反応式（９）～（１２））を合成することができるので、これまでの説明で用いたカップリング反応を参考にして、「Ａｒおよびピリジンからなる部位」とアントラセンとを結合することにより本発明のアントラセン誘導体を合成することができる。
　この最終的なカップリング反応において、式（１）で表されるアントラセン誘導体の２つの「Ａｒおよびピリジンからなる部位」を異なる構造にするためには、まず反応性の置換基を有するアントラセンと１倍モル相当の「Ａｒおよびピリジンからなる部位」の化合物とを反応させた後、この中間体に先とは異なる「Ａｒおよびピリジンからなる部位」の化合物を反応させる（すなわち、２段階に分けて反応させる）。
　２つの「Ａｒおよびピリジンからなる部位」を異なる構造にするためには、別法として、９位または１０位のいずれか一方に反応性の置換基を有するアントラセンを原料として、これと「Ａｒおよびピリジンからなる部位」の化合物とを反応させた後、この中間体をさらにハロゲン化してアントラセンの他方（９位または１０位のうち前記反応が行われていない方）に反応性基を置換させて、先とは異なる「Ａｒおよびピリジンからなる部位」の化合物を反応させる方法を用いることができる。
（２）９，１０位にＡｒ基が結合したアントラセンにピリジル基を結合する方法
　この方法についても、上述した種々のカップリング反応を参考にして、まずアントラセンの９，１０位にＡｒ基を結合させ、このＡｒ基にピリジル基を結合すればよい。この際に、式（１）で表されるアントラセン誘導体の２つの「Ａｒおよびピリジンからなる部位」を異なる構造にするためには、アントラセンへのＡｒ基の結合段階において２段階の反応で異なるＡｒ基を結合したり、Ａｒ基へのピリジル基の結合段階において２段階の反応で異なるピリジル基を結合したりすることで所望のアントラセン誘導体を合成することができる。
＜反応で用いられる試薬について＞
　カップリング反応で用いられるパラジウム触媒の具体例としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド：ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２、酢酸パラジウム（ＩＩ）：Ｐｄ（ＯＡｃ）２、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）：Ｐｄ２（ｄｂａ）３、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）クロロホルム錯体：Ｐｄ２（ｄｂａ）３・ＣＨＣｌ３、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：Ｐｄ（ｄｂａ）２、ビス（トリｔ－ブチルホスフィノ）パラジウム（０）：Ｐｄ（ｔ－Ｂｕ３Ｐ）２、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド：Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（１：１）：Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２・ＣＨ２Ｃｌ２、またはＰｄＣｌ２［Ｐ（ｔ－Ｂｕ）２－（ｐ－ＮＭｅ２－Ｐｈ）］２：（Ａ－ｔａＰｈｏｓ）２ＰｄＣｌ２があげられる。
　また、反応を促進させるため、場合によりこれらのパラジウム化合物にホスフィン化合物を加えてもよい。そのホスフィン化合物の具体例としては、トリ（ｔ－ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、１－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチル）－２－（ジｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン、１－（Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノメチル）－２－（ジｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン、１－（メトキシメチル）－２－（ジｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン、１，１’－ビス（ジｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン、２，２’－ビス（ジｔ－ブチルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、２－メトキシ－２’－（ジｔ－ブチルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、または２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニルがあげられる。
　反応で用いられる塩基の具体例としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔ－ブトキシド、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、リン酸三カリウム、またはフッ化カリウムがあげられる。
　また、反応で用いられる溶媒の具体例としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、１，２，４－トリメチルベンゼン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔ－ブチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン、メタノール、エタノール、ｔ－ブチルアルコール、シクロペンチルメチルエーテルまたはイソプロピルアルコールがあげられる。これらの溶媒は適宜選択でき、単独で用いてもよく、混合溶媒として用いてもよい。
３．有機電界発光素子
　本発明に係るアントラセン誘導体は、例えば、有機電界発光素子の材料として用いることができる。以下に、本実施形態に係る有機電界発光素子について図面に基づいて詳細に説明する。図１は、本実施形態に係る有機電界発光素子を示す概略断面図である。
＜有機電界発光素子の構造＞
　図１に示された有機電界発光素子１００は、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陽極１０２と、陽極１０２の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた陰極１０８とを有する。
　なお、有機電界発光素子１００は、作製順序を逆にして、例えば、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陰極１０８と、陰極１０８の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた陽極１０２とを有する構成としてもよい。
　上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極１０２と発光層１０５と電子輸送層１０６および／または電子注入層１０７と陰極１０８とからなる構成として、正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。
　有機電界発光素子を構成する層の態様としては、上述する「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」の構成態様の他に、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子注入層／陰極」の構成態様であってもよい。
＜有機電界発光素子における基板＞
　基板１０１は、有機電界発光素子１００の支持体となるものであり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板１０１は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、０．２ｍｍ以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、２ｍｍ以下、好ましくは１ｍｍ以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ２などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板１０１には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板１０１として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
＜有機電界発光素子における陽極＞
　陽極１０２は、発光層１０５へ正孔を注入する役割を果たすものである。なお、陽極１０２と発光層１０５との間に正孔注入層１０３および／または正孔輸送層１０４が設けられている場合には、これらを介して発光層１０５へ正孔を注入することになる。
　陽極１０２を形成する材料としては、無機化合物および有機化合物があげられる。無機化合物としては、例えば、金属（アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど）、金属酸化物（インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム－スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム－亜鉛酸化物（ＩＺＯ）など）、ハロゲン化金属（ヨウ化銅など）、硫化銅、カーボンブラック、ＩＴＯガラスやネサガラスなどがあげられる。有機化合物としては、例えば、ポリ（３－メチルチオフェン）などのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどがあげられる。その他、有機電界発光素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。
　透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能になっていることから、例えば１００～５Ω／□、好ましくは５０～５Ω／□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常５０～２００ｎｍの間で用いられることが多い。
＜有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層＞
　正孔注入層１０３は、陽極１０２から移動してくる正孔を、効率よく発光層１０５内または正孔輸送層１０４内に注入する役割を果たすものである。正孔輸送層１０４は、陽極１０２から注入された正孔または陽極１０２から正孔注入層１０３を介して注入された正孔を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たすものである。正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄（III）のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
　正孔注入・輸送性物質としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。
　正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４を形成する材料としては、光導電材料において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、ｐ型半導体、有機電界発光素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。それらの具体例は、カルバゾール誘導体（Ｎ－フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど）、ビス（Ｎ－アリールカルバゾール）またはビス（Ｎ－アルキルカルバゾール）などのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体（芳香族第３級アミノ基を主鎖あるいは側鎖に持つポリマー、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、４，４’，４”－トリス（３－メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体など）、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体（無金属、銅フタロシアニンなど）、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシランなどである。ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されるものではない。
　また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または、電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）または２，３，５，６－テトラフルオロテトラシアノ－１，４－ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）などの強い電子受容体が知られている（例えば、文献「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),3202-3204(1998)」および文献「J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73（6）,729-731（1998）」を参照）。これらは、電子供与型ベース物質（正孔輸送物質）における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリックス物質としては、例えばベンジジン誘導体（ＴＰＤなど）またはスターバーストアミン誘導体（ＴＤＡＴＡなど）、あるいは、特定の金属フタロシアニン（特に、亜鉛フタロシアニンＺｎＰｃなど）が知られている（特開2005-167175号公報）。
＜有機電界発光素子における発光層＞
　発光層１０５は、電界を与えられた電極間において、陽極１０２から注入された正孔と、陰極１０８から注入された電子とを再結合させることにより発光するものである。発光層１０５を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物（発光性化合物）であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光（蛍光および／または燐光）効率を示す化合物であるのが好ましい。
　発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光材料（ホスト材料、ドーパント材料）により形成される。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。
　ホスト材料の使用量はホスト材料の種類によって異なり、そのホスト材料の特性に合わせて決めればよい。ホスト材料の使用量の目安は、好ましくは発光材料全体の５０～９９．９９９重量％であり、より好ましくは８０～９９．９５重量％であり、さらに好ましくは９０～９９．９重量％である。
　ドーパント材料の使用量はドーパント材料の種類によって異なり、そのドーパント材料の特性に合わせて決めればよい（例えば、使用量が多すぎると、濃度消光現象のおそれがある）。ドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光材料全体の０．００１～５０重量％であり、より好ましくは０．０５～２０重量％であり、さらに好ましくは０．１～１０重量％である。
　本実施形態に係る発光素子の発光材料は蛍光性であっても燐光性であってもどちらでもかまわない。
　ホスト材料としては、特に限定されるものではないが、以前から発光体として知られていたアントラセンやピレンなどの縮合環誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウムをはじめとする金属キレート化オキシノイド化合物、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピロロピリジン誘導体、ペリノン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、ピロロピロール誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ポリマー系では、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、そして、ポリチオフェン誘導体が好適に用いられる。
　その他、ホスト材料としては、化学工業２００４年６月号１３頁、および、それにあげられた参考文献などに記載された化合物などの中から適宜選択して用いることができる。
　また、ドーパント材料としては、特に限定されるものではなく、既知の化合物を用いることができ、所望の発光色に応じて様々な材料の中から選択することができる。具体的には、例えば、フェナンスレン、アントラセン、ピレン、テトラセン、ペンタセン、ペリレン、ナフトピレン、ジベンゾピレン、ルブレンおよびクリセンなどの縮合環誘導体、ベンズオキサゾール誘導体、ベンズチアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ベンズトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体（特開平１－２４５０８７号公報）、ビススチリルアリーレン誘導体（特開平２－２４７２７８号公報）、ジアザインダセン誘導体、フラン誘導体、ベンゾフラン誘導体、フェニルイソベンゾフラン、ジメシチルイソベンゾフラン、ジ（２－メチルフェニル）イソベンゾフラン、ジ（２－トリフルオロメチルフェニル）イソベンゾフラン、フェニルイソベンゾフランなどのイソベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、７－ジアルキルアミノクマリン誘導体、７－ピペリジノクマリン誘導体、７－ヒドロキシクマリン誘導体、７－メトキシクマリン誘導体、７－アセトキシクマリン誘導体、３－ベンズチアゾリルクマリン誘導体、３－ベンズイミダゾリルクマリン誘導体、３－ベンズオキサゾリルクマリン誘導体などのクマリン誘導体、ジシアノメチレンピラン誘導体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、ポリメチン誘導体、シアニン誘導体、オキソベンズアンスラセン誘導体、キサンテン誘導体、ローダミン誘導体、フルオレセイン誘導体、ピリリウム誘導体、カルボスチリル誘導体、アクリジン誘導体、オキサジン誘導体、フェニレンオキサイド誘導体、キナクリドン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、フロピリジン誘導体、１，２，５－チアジアゾロピレン誘導体、ピロメテン誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、アクリドン誘導体、デアザフラビン誘導体、フルオレン誘導体およびベンゾフルオレン誘導体などがあげられる。
　発色光ごとに例示すると、青～青緑色ドーパント材料としては、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、トリフェニレン、ペリレン、フルオレン、インデン、クリセンなどの芳香族炭化水素化合物やその誘導体、フラン、ピロール、チオフェン、シロール、９－シラフルオレン、９，９’－スピロビシラフルオレン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、イミダゾピリジン、フェナントロリン、ピラジン、ナフチリジン、キノキサリン、ピロロピリジン、チオキサンテンなどの芳香族複素環化合物やその誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、スチルベン誘導体、アルダジン誘導体、クマリン誘導体、イミダゾール、チアゾール、チアジアゾール、カルバゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾールなどのアゾール誘導体およびその金属錯体およびＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミンに代表される芳香族アミン誘導体などがあげられる。
　また、緑～黄色ドーパント材料としては、クマリン誘導体、フタルイミド誘導体、ナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、シクロペンタジエン誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体およびルブレンなどのナフタセン誘導体などがあげられ、さらに上記青～青緑色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール基、ヘテロアリール基、アリールビニル基、アミノ基、シアノ基など長波長化を可能とする置換基を導入した化合物も好適な例としてあげられる。
　さらに、橙～赤色ドーパント材料としては、ビス（ジイソプロピルフェニル）ペリレンテトラカルボン酸イミドなどのナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、アセチルアセトンやベンゾイルアセトンとフェナントロリンなどを配位子とするＥｕ錯体などの希土類錯体、４－（ジシアノメチレン）－２－メチル－６－（ｐ－ジメチルアミノスチリル）－４Ｈ－ピランやその類縁体、マグネシウムフタロシアニン、アルミニウムクロロフタロシアニンなどの金属フタロシアニン誘導体、ローダミン化合物、デアザフラビン誘導体、クマリン誘導体、キナクリドン誘導体、フェノキサジン誘導体、オキサジン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、フェノキサゾン誘導体およびチアジアゾロピレン誘導体などあげられ、さらに上記青～青緑色および緑～黄色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール基、ヘテロアリール基、アリールビニル基、アミノ基、シアノ基など長波長化を可能とする置換基を導入した化合物も好適な例としてあげられる。さらに、トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム（III）に代表されるイリジウムや白金を中心金属とした燐光性金属錯体も好適な例としてあげられる。
　その他、ドーパントとしては、化学工業２００４年６月号１３頁、および、それにあげられた参考文献などに記載された化合物などの中から適宜選択して用いることができる。
　上述するドーパント材料の中でも、特にペリレン誘導体、ボラン誘導体、アミン含有スチリル誘導体、芳香族アミン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、イリジウム錯体または白金錯体が好ましい。
　ペリレン誘導体としては、例えば、３，１０－ビス（２，６－ジメチルフェニル）ペリレン、３，１０－ビス（２，４，６－トリメチルフェニル）ペリレン、３，１０－ジフェニルペリレン、３，４－ジフェニルペリレン、２，５，８，１１－テトラ－ｔ－ブチルペリレン、３，４，９，１０－テトラフェニルペリレン、３－（１’－ピレニル）－８，１１－ジ（ｔ－ブチル）ペリレン、３－（９’－アントリル）－８，１１－ジ（ｔ－ブチル）ペリレン、３，３’－ビス（８，１１－ジ（ｔ－ブチル）ペリレニル）などがあげられる。
　また、特開平11-97178号公報、特開2000-133457号公報、特開2000-26324号公報、特開2001-267079号公報、特開2001-267078号公報、特開2001-267076号公報、特開2000-34234号公報、特開2001-267075号公報、および特開2001-217077号公報などに記載されたペリレン誘導体を用いてもよい。
　ボラン誘導体としては、例えば、１，８－ジフェニル－１０－（ジメシチルボリル）アントラセン、９－フェニル－１０－（ジメシチルボリル）アントラセン、４－（９’－アントリル）ジメシチルボリルナフタレン、４－（１０’－フェニル－９’－アントリル）ジメシチルボリルナフタレン、９－（ジメシチルボリル）アントラセン、９－（４’－ビフェニリル）－１０－（ジメシチルボリル）アントラセン、９－（４’－（Ｎ－カルバゾリル）フェニル）－１０－（ジメシチルボリル）アントラセンなどがあげられる。
　また、国際公開第2000/40586号パンフレットなどに記載されたボラン誘導体を用いてもよい。
　アミン含有スチリル誘導体としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（４－ビフェニリル）－４、４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（１－ナフチル）－４、４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（２－ナフチル）－４、４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ’－ジ（２－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４、４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ’－ジ（９－フェナントリル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４、４’－ジアミノスチルベン、４，４’－ビス[４”－ビス（ジフェニルアミノ）スチリル]－ビフェニル、１，４－ビス[４’－ビス（ジフェニルアミノ）スチリル]－ベンゼン、２，７－ビス[４’－ビス（ジフェニルアミノ）スチリル]－９，９－ジメチルフルオレン、４，４’－ビス（９－エチル－３－カルバゾビニレン）－ビフェニル、４，４’－ビス（９－フェニル－３－カルバゾビニレン）－ビフェニルなどがあげられる。　また、特開2003-347056号公報、および特開2001-307884号公報などに記載されたアミン含有スチリル誘導体を用いてもよい。
　芳香族アミン誘導体としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－テトラフェニルアントラセン－９，１０－ジアミン、９，１０－ビス（４－ジフェニルアミノ－フェニル）アントラセン、９，１０－ビス（４－ジ（１－ナフチルアミノ）フェニル）アントラセン、９，１０－ビス（４－ジ（２－ナフチルアミノ）フェニル）アントラセン、１０－ジ－ｐ－トリルアミノ－９－（４－ジ－ｐ－トリルアミノ－１－ナフチル）アントラセン、１０－ジフェニルアミノ－９－（４－ジフェニルアミノ－１－ナフチル）アントラセン、１０－ジフェニルアミノ－９－（６－ジフェニルアミノ－２－ナフチル）アントラセン、[４－（４－ジフェニルアミノ－フェニル）ナフタレン－１－イル]－ジフェニルアミン、[６－（４－ジフェニルアミノ－フェニル）ナフタレン－２－イル]－ジフェニルアミン、４，４’－ビス[４－ジフェニルアミノナフタレン－１－イル]ビフェニル、４，４’－ビス[６－ジフェニルアミノナフタレン－２－イル]ビフェニル、４，４”－ビス[４－ジフェニルアミノナフタレン－１－イル]－ｐ－テルフェニル、４，４”－ビス[６－ジフェニルアミノナフタレン－２－イル]－ｐ－テルフェニルなどがあげられる。
　また、特開2006-156888号公報などに記載された芳香族アミン誘導体を用いてもよい。
　クマリン誘導体としては、クマリン－６、クマリン－３３４などがあげられる。
　また、特開2004-43646号公報、特開2001-76876号公報、および特開平6-298758号公報などに記載されたクマリン誘導体を用いてもよい。
　ピラン誘導体としては、下記のＤＣＭ、ＤＣＪＴＢなどがあげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　また、特開2005-126399号公報、特開2005-097283号公報、特開2002-234892号公報、特開2001-220577号公報、特開2001-081090号公報、および特開2001-052869号公報などに記載されたピラン誘導体を用いてもよい。
　イリジウム錯体としては、下記のＩｒ（ｐｐｙ）３などがあげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　また、特開2006-089398号公報、特開2006-080419号公報、特開2005-298483号公報、特開2005-097263号公報、および特開2004-111379号公報などに記載されたイリジウム錯体を用いてもよい。
　白金錯体としては、下記のＰｔＯＥＰなどがあげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　また、特開2006-190718号公報、特開2006-128634号公報、特開2006-093542号公報、特開2004-335122号公報、および特開2004-331508号公報などに記載された白金錯体を用いてもよい。
＜有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層＞
　電子注入層１０７は、陰極１０８から移動してくる電子を、効率よく発光層１０５内または電子輸送層１０６内に注入する役割を果たすものである。電子輸送層１０６は、陰極１０８から注入された電子または陰極１０８から電子注入層１０７を介して注入された電子を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たすものである。電子輸送層１０６および電子注入層１０７は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
　電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することをつかさどる層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそれ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止できる層の機能も含まれてもよい。
　電子輸送層１０６または電子注入層１０７を形成する材料（電子輸送材料）として、上記式（１）で表される化合物を用いることができる。なかでも、上記式（１－１）～式（１－６６）で表されるアントラセン誘導体が好ましい。
　電子輸送層１０６または電子注入層１０７における上記式（１）で表されるアントラセン誘導体の含有量は、誘導体の種類によって異なり、その誘導体の特性に合わせて決めればよい。上記式（１）で表されるアントラセン誘導体の含有量の目安は、好ましくは電子輸送層用材料（または電子注入層用材料）の全体の１～１００重量％であり、より好ましくは１０～１００重量％であり、さらに好ましくは５０～１００重量％であり、特に好ましくは８０～１００重量％である。上記式（１）で表されるアントラセン誘導体を単独（１００重量％）で用いない場合には、以下に詳述する他の材料を混合すればよい。
　他の電子輸送層または電子注入層を形成する材料としては、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機電界発光素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。
　電子輸送層または電子注入層に用いられる材料としては、炭素、水素、酸素、硫黄、ケイ素およびリンの中から選ばれる一種以上の原子で構成される芳香環もしくは複素芳香環からなる化合物、ピロール誘導体およびその縮合環誘導体および電子受容性窒素を有する金属錯体の中から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。具体的には、ナフタレン、アントラセンなどの縮合環系芳香環誘導体、４，４’－ビス（ジフェニルエテニル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳香環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、リンオキサイド誘導体、カルバゾール誘導体およびインドール誘導体などがあげられる。電子受容性窒素を有する金属錯体としては、例えば、ヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。中でも、９，１０－ビス（２－ナフチル）アントラセンなどのアントラセン誘導体、４，４’－ビス（ジフェニルエテニル）ビフェニルなどのスチリル系芳香環誘導体、４，４’－ビス（Ｎ－カルバゾリル）ビフェニル、１，３，５－トリス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゼンなどのカルバゾール誘導体が、耐久性の観点から好ましく用いられる。
　また、他の電子伝達化合物の具体例として、ピリジン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体（１，３－ビス［（４－ｔ－ブチルフェニル）１，３，４－オキサジアゾリル］フェニレンなど）、チオフェン誘導体、トリアゾール誘導体（Ｎ－ナフチル－２，５－ジフェニル－１，３，４－トリアゾールなど）、チアジアゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノリノール系金属錯体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾキノリン誘導体（２，２’－ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン－２－イル）－９，９’－スピロビフルオレンなど）、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンズイミダゾール誘導体（トリス（Ｎ－フェニルベンズイミダゾール－２－イル）ベンゼンなど）、ベンズオキサゾール誘導体、ベンズチアゾール誘導体、キノリン誘導体、テルピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体（１，３－ビス（４’－（２，２’：６’２”－テルピリジニル））ベンゼンなど）、ナフチリジン誘導体（ビス（１－ナフチル）－４－（１，８－ナフチリジン－２－イル）フェニルホスフィンオキサイドなど）、アルダジン誘導体、カルバゾール誘導体、インドール誘導体、リンオキサイド誘導体、ビススチリル誘導体などがあげられる。
　また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。
　上述した材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
　上述した材料の中でも、キノリノール系金属錯体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体、ボラン誘導体またはベンゾイミダゾール誘導体が好ましい。
　キノリノール系金属錯体は、下記一般式（Ｅ－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　式中、Ｒ１～Ｒ６は水素または置換基であり、ＭはＬｉ、Ａｌ、Ｇａ、ＢｅまたはＺｎであり、ｎは１～３の整数である。
　キノリノール系金属錯体の具体例としては、８－キノリノールリチウム、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（５－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（４－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（４－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，３－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，６－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，４－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，５－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，６－ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，６－トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，６－トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，５，６－テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（１－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（２－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（４－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３，５－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－４－エチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－４－エチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－４－メトキシ－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－４－メトキシ－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－５－シアノ－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－５－シアノ－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－５－トリフルオロメチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－５－トリフルオロメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン）ベリリウムなどがあげられる。
　ビピリジン誘導体は、下記一般式（Ｅ－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　式中、Ｇは単なる結合手またはｎ価の連結基を表し、ｎは２～８の整数である。また、ピリジン－ピリジンまたはピリジン－Ｇの結合に用いられない炭素原子は置換されていてもよい。
　一般式（Ｅ－２）のＧとしては、例えば、以下の構造式のものがあげられる。なお、下記構造式中のＲは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　ピリジン誘導体の具体例としては、２，５－ビス（２，２’－ビピリジン－６－イル）－１，１－ジメチル－３，４－ジフェニルシロール、２，５－ビス（２，２’－ビピリジン－６－イル）－１，１－ジメチル－３，４－ジメシチルシロール、２，５－ビス（２，２’－ビピリジン－５－イル）－１，１－ジメチル－３，４－ジフェニルシロール、２，５－ビス（２，２’－ビピリジン－５－イル）－１，１－ジメチル－３，４－ジメシチルシロール、９，１０－ジ（２，２’－ビピリジン－６－イル）アントラセン、９，１０－ジ（２，２’－ビピリジン－５－イル）アントラセン、９，１０－ジ（２，３’－ビピリジン－６－イル）アントラセン、９，１０－ジ（２，３’－ビピリジン－５－イル）アントラセン、９，１０－ジ（２，３’－ビピリジン－６－イル）－２－フェニルアントラセン、９，１０－ジ（２，３’－ビピリジン－５－イル）－２－フェニルアントラセン、９，１０－ジ（２，２’－ビピリジン－６－イル）－２－フェニルアントラセン、９，１０－ジ（２，２’－ビピリジン－５－イル）－２－フェニルアントラセン、９，１０－ジ（２，４’－ビピリジン－６－イル）－２－フェニルアントラセン、９，１０－ジ（２，４’－ビピリジン－５－イル）－２－フェニルアントラセン、９，１０－ジ（３，４’－ビピリジン－６－イル）－２－フェニルアントラセン、９，１０－ジ（３，４’－ビピリジン－５－イル）－２－フェニルアントラセン、３，４－ジフェニル－２，５－ジ（２，２’－ビピリジン－６－イル）チオフェン、３，４－ジフェニル－２，５－ジ（２，３’－ビピリジン－５－イル）チオフェン、６’６”－ジ（２－ピリジル）２，２’：４’，４”：２”，２”’－クアテルピリジンなどがあげられる。
　フェナントロリン誘導体は、下記一般式（Ｅ－３－１）または（Ｅ－３－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　式中、Ｒ１～Ｒ８は水素または置換基であり、隣接する基は互いに結合して縮合環を形成してもよく、Ｇは単なる結合手またはｎ価の連結基を表し、ｎは２～８の整数である。また、一般式（Ｅ－３－２）のＧとしては、例えば、ビピリジン誘導体の欄で説明したものと同じものがあげられる。
　フェナントロリン誘導体の具体例としては、４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、９，１０－ジ（１，１０－フェナントロリン－２－イル）アントラセン、２，６－ジ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）ピリジン、１，３，５－トリ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）ベンゼン、９，９’－ジフルオル－ビ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）、バソクプロインや１，３－ビス（２－フェニル－１，１０－フェナントロリン－９－イル）ベンゼンなどがあげられる。
　特に、フェナントロリン誘導体を電子輸送層、電子注入層に用いた場合について説明する。長時間にわたって安定な発光を得るには、熱的安定性や薄膜形成性に優れた材料が望まれ、フェナントロリン誘導体の中でも、置換基自身が三次元的立体構造を有するか、フェナントロリン骨格とのあるいは隣接置換基との立体反発により三次元的立体構造を有するもの、あるいは複数のフェナントロリン骨格を連結したものが好ましい。さらに、複数のフェナントロリン骨格を連結する場合、連結ユニット中に共役結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香複素環を含んでいる化合物がより好ましい。
　ボラン誘導体は、下記一般式（Ｅ－４）で表される化合物であり、詳細には特開2007-27587号公報に開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　式中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換シリル基、置換されていてもよい窒素含有複素環基、またはシアノ基の少なくとも一つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル基、または置換されていてもよいアリール基であり、Ｘは、置換されていてもよいアリーレン基であり、Ｙは、置換されていてもよい炭素数１６以下のアリール基、置換ボリル基、または置換されていてもよいカルバゾール基であり、そして、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数である。
　上記一般式（Ｅ－４）で表される化合物の中でも、下記一般式（Ｅ－４－１）で表される化合物、さらに下記一般式（Ｅ－４－１－１）～（Ｅ－４－１－４）で表される化合物が好ましい。具体例としては、９－［４－（４－ジメシチルボリルナフタレン－１－イル）フェニル］カルバゾール、９－［４－（４－ジメシチルボリルナフタレン－１－イル）ナフタレン－１－イル］カルバゾールなどがあげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　式中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換シリル基、置換されていてもよい窒素含有複素環基、またはシアノ基の少なくとも一つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル基、または置換されていてもよいアリール基であり、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換シリル基、置換されていてもよい窒素含有複素環基、またはシアノ基の少なくとも一つであり、Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレン基であり、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数であり、そして、ｍはそれぞれ独立して０～４の整数である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　各式中、Ｒ３１～Ｒ３４は、それぞれ独立して、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかであり、そして、Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかである。
　上記一般式（Ｅ－４）で表される化合物の中でも、下記一般式（Ｅ－４－２）で表される化合物、さらに下記一般式（Ｅ－４－２－１）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　式中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換シリル基、置換されていてもよい窒素含有複素環基、またはシアノ基の少なくとも一つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル基、または置換されていてもよいアリール基であり、Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレン基であり、そして、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　式中、Ｒ３１～Ｒ３４は、それぞれ独立して、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかであり、そして、Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかである。
　上記一般式（Ｅ－４）で表される化合物の中でも、下記一般式（Ｅ－４－３）で表される化合物、さらに下記一般式（Ｅ－４－３－１）または（Ｅ－４－３－２）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　式中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換シリル基、置換されていてもよい窒素含有複素環基、またはシアノ基の少なくとも一つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル基、または置換されていてもよいアリール基であり、Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数１０以下のアリーレン基であり、Ｙ１は、置換されていてもよい炭素数１４以下のアリール基であり、そして、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　各式中、Ｒ３１～Ｒ３４は、それぞれ独立して、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかであり、そして、Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかである。
　ベンゾイミダゾール誘導体は、下記一般式（Ｅ－５）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　式中、Ａｒ１～Ａｒ３はそれぞれ独立に水素または置換されてもよい炭素数６～３０のアリールである。特に、Ａｒ１が置換されてもよいアントリルであるベンゾイミダゾール誘導体が好ましい。
　炭素数６～３０のアリールの具体例は、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、アセナフチレン－１－イル、アセナフチレン－３－イル、アセナフチレン－４－イル、アセナフチレン－５－イル、フルオレン－１－イル、フルオレン－２－イル、フルオレン－３－イル、フルオレン－４－イル、フルオレン－９－イル、フェナレン－１－イル、フェナレン－２－イル、１－フェナントリル、２－フェナントリル、３－フェナントリル、４－フェナントリル，９－フェナントリル、１－アントリル、２－アントリル、９－アントリル、フルオランテン－１－イル、フルオランテン－２－イル、フルオランテン－３－イル、フルオランテン－７－イル、フルオランテン－８－イル、トリフェニレン－１－イル、トリフェニレン－２－イル、ピレン－１－イル、ピレン－２－イル、ピレン－４－イル、クリセン－１－イル、クリセン－２－イル、クリセン－３－イル、クリセン－４－イル、クリセン－５－イル、クリセン－６－イル、ナフタセン－１－イル、ナフタセン－２－イル、ナフタセン－５－イル、ペリレン－１－イル、ペリレン－２－イル、ペリレン－３－イル、ペンタセン－１－イル、ペンタセン－２－イル、ペンタセン－５－イル、ペンタセン－６－イルである。
　ベンゾイミダゾール誘導体の具体例は、１－フェニル－２－（４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（４－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（３－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）－１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１－（４－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－２－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（４－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１－（４－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）フェニル）－２－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）－１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾールである。
　電子輸送層または電子注入層には、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを好適に使用することができる。
　好ましい還元性物質としては、Ｎａ（仕事関数２．３６ｅＶ）、Ｋ（同２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（同２．１６ｅＶ）またはＣｓ（同１．９５ｅＶ）などのアルカリ金属や、Ｃａ（同２．９ｅＶ）、Ｓｒ（同２．０～２．５ｅＶ）またはＢａ（同２．５２ｅＶ）などのアルカリ土類金属が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性物質は、Ｋ、ＲｂまたはＣｓのアルカリ金属であり、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましいのはＣｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性物質として、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ、またはＣｓとＮａとＫとの組み合わせが好ましい。Ｃｓを含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
＜有機電界発光素子における陰極＞
　陰極１０８は、電子注入層１０７および電子輸送層１０６を介して、発光層１０５に電子を注入する役割を果たすものである。
　陰極１０８を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば特に限定されないが、陽極１０２を形成する材料と同様のものを用いることができる。なかでも、スズ、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムおよびマグネシウムなどの金属またはそれらの合金（マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、フッ化リチウム／アルミニウムなどのアルミニウム－リチウム合金など）などが好ましい。電子注入効率をあげて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多い。この点を改善するために、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウムをドーピングして、安定性の高い電極を使用する方法が知られている。その他のドーパントとしては、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウムおよび酸化セシウムのような無機塩も使用することができる。ただし、これらに限定されるものではない。
　さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、スズ、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積層することが、好ましい例としてあげられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子線ビーム、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取ることができれば特に制限されない。
＜各層で用いてもよい結着剤＞
　以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
＜有機電界発光素子の作製方法＞
　有機電界発光素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常２ｎｍ～５０００ｎｍの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度５０～４００℃、真空度１０－６～１０－３Ｐａ、蒸着速度０．０１～５０ｎｍ／秒、基板温度－１５０～＋３００℃、膜厚２ｎｍ～５μｍの範囲で適宜設定することが好ましい。
　次に、有機電界発光素子を作製する方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機電界発光素子の作製法について説明する。適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機電界発光素子が得られる。なお、上述の有機電界発光素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。
　このようにして得られた有機電界発光素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を－の極性として印加すればよく、電圧２～４０Ｖ程度を印加すると、透明または半透明の電極側（陽極または陰極、および両方）より発光が観測できる。また、この有機電界発光素子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
＜有機電界発光素子の応用例＞
　また、本発明は、有機電界発光素子を備えた表示装置または有機電界発光素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
　有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機電界発光素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
　表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプレイ、フレキシブルカラー有機電界発光（ＥＬ）ディスプレイなどのフレキシブルディスプレイなどがあげられる（例えば、特開平10-335066号公報、特開2003-321546号公報、特開2004-281086号公報など参照）。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マトリクスおよび／またはセグメント方式などがあげられる。なお、マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。
　マトリクスとは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されたものをいい、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。
　セグメント方式（タイプ）では、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などがあげられる。
　照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトなどがあげられる（例えば、特開2003-257621号公報、特開2003-277741号公報、特開2004-119211号公報など参照）。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式のものが蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄型で軽量が特徴になる。
　以下に、本発明を実施例に基づいてさらに詳しく説明する。まず、実施例で用いたアントラセン誘導体の合成例について、以下に説明する。
＜式（１－３４）で表される化合物の合成例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
＜４－（４－ブロモフェニル）－３－メチルピリジンの合成＞
　４－ブロモ－３－メチルピリジン塩酸塩（３０．０ｇ）およびＴＨＦ（８０ｍｌ）の入ったフラスコをドライアイス－メタノール浴で冷却し、この溶液に２ＭのイソプロピルマグネシウムクロリドＴＨＦ溶液（７９．０ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、０℃程度まで徐々に昇温し、再び氷浴で冷却した。そこに２ＭのイソプロピルマグネシウムクロリドＴＨＦ溶液（７９．０ｍｌ）を滴下し、滴下終了後、室温で更に２時間撹拌した。次に、再び氷浴で冷却し、塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミン（４０．０ｇ）を加え、その後、室温で３０分撹拌した。この溶液に、１－ブロモ－４－ヨードベンゼン（４４．８ｇ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（５．０ｇ）を加え、還流温度で２時間半撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、目的の化合物に対しておよそ３倍モルに相当するエチレンジアミン四酢酸・四ナトリウム塩二水和物を適量の水に溶解した溶液（以後、ＥＤＴＡ・４Ｎａ水溶液と略記する。）および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／酢酸エチル＝３／１（容量比））で精製した。溶媒を減圧留去した後、減圧蒸留（１３５℃）を行い、４－（４－ブロモフェニル）－３－メチルピリジン（１８．７ｇ）を得た。
＜４，４’－（（２－フェニルアントラセン－９，１０－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（３－メチルピリジン）の合成＞
　９，１０－ビス（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラニル）－２－フェニルアントラセン（５．０ｇ）、４－（４－ブロモフェニル）－３－メチルピリジン（５．９ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．６ｇ）、リン酸三カリウム（８．４ｇ）、１，２，４－トリメチルベンゼン（３３ｍｌ）、ｔ－ブチルアルコール（６．６ｍｌ）および水（１．３ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で８時間攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、水を加えて無機塩を溶解させた後、吸引濾過にて目的物の粗製品を採取した。得られた固体をＮＨ修飾シリカゲル（ＤＭ１０２０：富士シリシア製）カラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン）にて精製後、活性炭カラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン）にて精製した。更にトルエンから再結晶させることで、式（１－３４）で表される化合物「４，４’－（（２－フェニルアントラセン－９，１０－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（３－メチルピリジン）」（１．５ｇ）を得た。
　ＮＭＲ測定により目的化合物（１－３４）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．６１（ｄ，２Ｈ），８．５８（ｍ，２Ｈ），７．９５（ｍ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｄｄ，１Ｈ），７．５８－７．６４（ｍ，１０Ｈ），７．３１－７．４６（ｍ，７Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ）．
　目的化合物（１－３４）のガラス転移温度（Ｔｇ）は、１１４．３℃であった。
［測定機器：Diamond DSC （PERKIN－ELMER社製）；　測定条件：冷却速度200℃／Min.、昇温速度10℃／Min.］
　なお、以降の化合物のガラス転移温度の測定は全て同じ条件で行った。
＜式（１－５１）で表される化合物の合成例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
＜４－（３－ブロモフェニル）－３－メチルピリジンの合成＞
　４－ブロモ－３－メチルピリジン塩酸塩（２０．０ｇ）およびＴＨＦ（７０ｍｌ）の入ったフラスコをドライアイス－メタノール浴で冷却し、この溶液に２ＭのイソプロピルマグネシウムクロリドＴＨＦ溶液（５３．０ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、０℃程度まで徐々に昇温し、再び氷浴で冷却した。そこに２ＭのイソプロピルマグネシウムクロリドＴＨＦ溶液（５３．０ｍｌ）を滴下し、滴下終了後、室温で更に２時間撹拌した。次に、再び氷浴で冷却し、塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミン（２６．６ｇ）を加え、その後、室温で３０分撹拌した。この溶液に、１－ブロモ－３－ヨードベンゼン（２９．９ｇ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（３．３ｇ）を加え、還流温度で２時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、ＥＤＴＡ・４Ｎａ水溶液および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／酢酸エチル＝５／１（容量比））で精製し、更に活性炭カラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン）で精製し、４－（３－ブロモフェニル）－３－メチルピリジン（５．０ｇ）を得た。
＜４，４’－（（２－フェニルアントラセン－９，１０－ジイル）ビス（３，１－フェニレン））ビス（３－メチルピリジン）の合成＞
　９，１０－ビス（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラニル）－２－フェニルアントラセン（２．５ｇ）、４－（３－ブロモフェニル）－３－メチルピリジン（２．９ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．３ｇ）、リン酸三カリウム（４．２ｇ）、１，２，４－トリメチルベンゼン（１６ｍｌ）、ｔ－ブチルアルコール（３ｍｌ）および水（１ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で５時間攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加えて分液した。次いで、ＮＨ修飾シリカゲル（ＤＭ１０２０：富士シリシア製）カラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン）にて精製後、更にトルエンから再結晶させることで、式（１－５１）で表される化合物「４，４’－（（２－フェニルアントラセン－９，１０－ジイル）ビス（３，１－フェニレン））ビス（３－メチルピリジン）」（０．３ｇ）を得た。
　ＮＭＲ測定により目的化合物（１－５１）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．４７－８．５５（ｍ，４Ｈ），７．９５（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），７．７０－７．７９（ｍ，４Ｈ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．４７－７．６１（ｍ，８Ｈ），７．２７－７．４３（ｍ，７Ｈ），２．４２（ｄ，３Ｈ），２．３８（ｄ，３Ｈ）．
　目的化合物（１－５１）のガラス転移温度（Ｔｇ）は、１０５．１℃であった。
＜式（１－３８）で表される化合物の合成例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
＜４－メチル－３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ピリジンの合成＞
　３－ブロモ－４－メチルピリジン（５０．０ｇ）、ビスピナコラートジボロン（７３．９ｇ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（４．８ｇ）、酢酸カリウム（８５．７ｇ）およびアニソール（８００ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で３時間撹拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、アニソールを減圧留去した後、トルエンを加え析出した無機塩を吸引濾過にて除去した。更にこの濾液を活性炭に通した後、溶媒を留去し、４－メチル－３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ピリジンを定量的に得た。
＜３－（４－ブロモフェニル）－４－メチルピリジンの合成＞
　４－メチル－３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ピリジン（６２．６ｇ）、ｐ－ジブロモベンゼン（６８．６ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（６．７ｇ）、リン酸カリウム（１２３．０ｇ）およびＮ－メチルピロリドン（１０００ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、１２０℃で１時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、Ｎ－メチルピロリドンを減圧留去した後、トルエンを加え析出した無機塩を吸引濾過にて除去した。更にシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／酢酸エチル＝１／１（容量比））で精製し、３－（４－ブロモフェニル）－４－メチルピリジン（１７．１ｇ）を得た。
＜３，３’－（（２－フェニルアントラセン－９，１０－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（４－メチルピリジン）の合成＞
　９，１０－ビス（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラニル）－２－フェニルアントラセン（３．４ｇ）、３－（４－ブロモフェニル）－４－メチルピリジン（４．０ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０４ｇ）、リン酸三カリウム（５．８ｇ）、１，２，４－トリメチルベンゼン（２０ｍｌ）、ｔ－ブチルアルコール（４ｍｌ）および水（０．８ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で３時間攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加えて分液し、次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／酢酸エチル混合溶媒）精製した。この際、「有機化学実験のてびき（１）－物質取扱法と分離精製法－」株式会社化学同人出版、９４頁に記載の方法を参考にして、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。溶媒を減圧留去して得られた固体を酢酸エチルで洗浄後、トルエンから再結晶させることで、式（１－３８）で表される化合物「３，３’－（（２－フェニルアントラセン－９，１０－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（４－メチルピリジン）」（２．２ｇ）を得た。
　ＮＭＲ測定により目的化合物（１－３８）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．６７（ｍ，２Ｈ），８．５３（ｍ，２Ｈ），７．９７（ｍ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｄｄ，１Ｈ），７．５７－７．６５（ｍ，１０Ｈ），７．３９－７．４５（ｍ，４Ｈ），７．３４（ｔ，１Ｈ），７．２４－７．３０（ｍ，２Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ）．
　目的化合物（１－３８）のガラス転移温度（Ｔｇ）は、１１０．９℃であった。
＜式（１－３９）で表される化合物の合成例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
＜３－メチル－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ピリジンの合成＞
　３－ブロモ－５－メチルピリジン（５０．０ｇ）、ビスピナコラートジボロン（７３．９ｇ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（４．８ｇ）、酢酸カリウム（８５．７ｇ）およびアニソール（８００ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で３時間撹拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、アニソールを減圧留去した後、トルエンを加え析出した無機塩を吸引濾過にて除去した。更にこの濾液を活性炭に通した後、溶媒を留去し、３－メチル－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ピリジン（６０．０ｇ）を得た。
＜３－（４－ブロモフェニル）－５－メチルピリジンの合成＞
　３－メチル－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ピリジン（６０．０ｇ）、ｐ－ジブロモベンゼン（７０．０ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（６．７ｇ）、リン酸カリウム（１２３．０ｇ）およびＮ－メチルピロリドン（１０００ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、１２０℃で１時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、Ｎ－メチルピロリドンを減圧留去した後、トルエンを加え析出した無機塩を吸引濾過にて除去した。更にシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／酢酸エチル＝１／１（容量比））で精製し、３－（４－ブロモフェニル）－５－メチルピリジン（３０．９ｇ）を得た。
＜５，５’－（（２－フェニルアントラセン－９，１０－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（３－メチルピリジン）の合成＞
　９，１０－ビス（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラニル）－２－フェニルアントラセン（３．４ｇ）、３－（４－ブロモフェニル）－４－メチルピリジン（４．０ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０４ｇ）、リン酸三カリウム（５．８ｇ）、１，２，４－トリメチルベンゼン（２０ｍｌ）、ｔ－ブチルアルコール（４ｍｌ）および水（０．８ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で３時間攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加えて分液した。溶媒を減圧留去し得られた固体を、トルエン／メタノール混合溶媒で洗浄した後、ｏ－ジクロロベンゼンから再結晶させることで、式（１－３９）で表される化合物「５，５’－（（２－フェニルアントラセン－９，１０－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（３－メチルピリジン）」（１．０ｇ）を得た。
　ＮＭＲ測定により目的化合物（１－３９）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．８６（ｍ，２Ｈ），８．５１（ｍ，２Ｈ），７．９６（ｍ，１Ｈ），７．８３－７．９０（ｍ，７Ｈ），７．７５－７．８０（ｍ，２Ｈ），７．６１－７．６８（ｍ，５Ｈ），７．５７（ｄ，２Ｈ），７．３６－７．４３（ｍ，４Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ）．
　目的化合物（１－３９）のガラス転移温度（Ｔｇ）は、１１６．６℃であった。
＜式（１－４１）で表される化合物の合成例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
＜２－メチル－３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ピリジンの合成＞
　３－ブロモ－２－メチルピリジン（１００．０ｇ）、ビスピナコラートジボロン（１７１．１ｇ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（９．５ｇ）、酢酸カリウム（１７１．２ｇ）およびシクロペンチルメチルエーテル（１６００ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で６時間半撹拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、吸引濾過にて無機塩を除去した。更にこの濾液を活性炭に通した後、溶媒を留去し、２－メチル－３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ピリジン（１２０．０ｇ）を得た。
＜３－（４－ブロモフェニル）－２－メチルピリジンの合成＞
　２－メチル－３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ピリジン（７０．０ｇ）、ｐ－ジブロモベンゼン（１１３．４ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１６．７ｇ）、リン酸カリウム（１２３．０ｇ）およびＮ－メチルピロリドン（１０００ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、１２０℃で１時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、Ｎ－メチルピロリドンを減圧留去した後、トルエンを加え析出した無機塩を吸引濾過にて除去した。更にシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／酢酸エチル＝１／１（容量比））で精製し、３－（４－ブロモフェニル）－２－メチルピリジン（５１．０ｇ）を得た。
＜３，３’－（（２－フェニルアントラセン－９，１０－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（２－メチルピリジン）の合成＞
　９，１０－ビス（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラニル）－２－フェニルアントラセン（３．４ｇ）、３－（４－ブロモフェニル）－２－メチルピリジン（４．０ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０８ｇ）、リン酸三カリウム（５．８ｇ）、１，２，４－トリメチルベンゼン（２０ｍｌ）、ｔ－ブチルアルコール（４ｍｌ）および水（０．８ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で３時間攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、セライトを敷いた桐山ロートで吸引濾過した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／酢酸エチル）で精製した。この際、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。更にトルエンから再結晶させることで、式（１－４１）で表される化合物「３，３’－（（２－フェニルアントラセン－９，１０－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（２－メチルピリジン）」（０．２ｇ）を得た。
　ＮＭＲ測定により目的化合物（１－４１）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．５９（ｍ，２Ｈ），７．９７（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｄ，２Ｈ），７．６９（ｄｄ，１Ｈ），７．５７－７．６４（ｍ，１０Ｈ），７．３９－７．４５（ｍ，４Ｈ），７．３４（ｔ，１Ｈ），７．２８（ｍ，２Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ）．
　目的化合物（１－４１）のガラス転移温度（Ｔｇ）は、１０７．３℃であった。
＜式（１－４０）で表される化合物の合成例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
＜５，５’－（（２－フェニルアントラセン－９，１０－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（２－メチルピリジン）の合成＞
　９，１０－ビス（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラニル）－２－フェニルアントラセン（８．３ｇ）、５－（４－クロロフェニル）－２－メチルピリジン（Ｒｉｅｋｅ社製）（８．０ｇ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ｄｂａ）２）（１．１ｇ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（Ｓｐｈｏｓ、アルドリッチ製）（１．９ｇ）、リン酸三カリウム（３３．４ｇ）、１，２，４－トリメチルベンゼン（４０ｍｌ）、ｔ－ブチルアルコール（８ｍｌ）および水（１．６ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で１時間攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、水を加え吸引濾過にて析出物を採取した。得られた固体を水、次いでエタノールで洗浄後、クロロベンゼンから再結晶させることで、式（１－４０）で表される化合物「５，５’－（（２－フェニルアントラセン－９，１０－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（２－メチルピリジン）」（４．３ｇ）を得た。
　ＮＭＲ測定により目的化合物（１－４０）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．９４（ｍ，２Ｈ），７．９８（ｍ，３Ｈ），７．８２－７．８７（ｍ，５Ｈ），７．７９（ｍ，２Ｈ），７．６１－７．６６（ｍ，５Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ），７．３７－７．４３（ｍ，４Ｈ），７．３２（ｍ，３Ｈ），２．６７（ｍ，６Ｈ）．
　目的化合物（１－４０）のガラス転移温度（Ｔｇ）は、１２８．０℃であった。
＜式（１－３５）で表される化合物の合成例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
＜２－メチル－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ピリジンの合成＞
　４－ブロモ－２－メチルピリジン（２４．８ｇ）、ビスピナコラートジボロン（３６．８ｇ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（２．５ｇ）、酢酸カリウム（４２．８ｇ）およびシクロペンチルメチルエーテル（４００ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で５時間撹拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、吸引濾過にて無機塩を除去した。濾液の溶媒を留去した後、活性炭カラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン）で精製し、２－メチル－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ピリジン（３１．４ｇ）を得た。
＜４－（４－ブロモフェニル）－２－メチルピリジンの合成＞
　２－メチル－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ピリジン（９．４ｇ）、１－ブロモ－４－ヨードベンゼン（１２．２ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．９ｇ）、リン酸カリウム（１８．８ｇ）およびＮ－メチルピロリドン（１９０ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で７時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加え、分液し、有機層の溶媒を減圧留去した。得られた粗製品をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／酢酸エチル）で精製し、４－（４－ブロモフェニル）－２－メチルピリジン（５．９ｇ）を得た。この際、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。
＜４，４’－（（２－フェニルアントラセン－９，１０－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（２－メチルピリジン）の合成＞
　９，１０－ビス（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラニル）－２－フェニルアントラセン（２．０ｇ）、４－（４－ブロモフェニル）－２－メチルピリジン（２．２ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．２ｇ）、リン酸三カリウム（３．４ｇ）、１，２，４－トリメチルベンゼン（１２ｍｌ）、ｔ－ブチルアルコール（２．４ｍｌ）および水（０．５ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で１１時間攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却した後、ＥＤＴＡ・４Ｎａ水溶液を加え、無機塩を溶解させた後、吸引濾過にて目的物を含む固体を採取した。次いで、この固体をＮＨ修飾シリカゲル（ＤＭ１０２０：富士シリシア製）カラムクロマトグラフィー（展開液：クロロベンゼン）にて精製後、クロロベンゼンから再結晶させることで、式（１－３５）で表される化合物「４，４’－（（２－フェニルアントラセン－９，１０－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（２－メチルピリジン）」（０．２ｇ）を得た。
　ＮＭＲ測定により目的化合物（１－３５）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．６４（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｍ，５Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｍ，５Ｈ），７．５７（ｍ，４Ｈ），７．５１（ｄ，２Ｈ），７．３６－７．４３（ｍ，４Ｈ），７．３３（ｔ，１Ｈ），２．７０（ｍ，６Ｈ）．
　目的化合物（１－３５）のガラス転移温度（Ｔｇ）は、１１９．９℃であった。
＜式（１－５０）で表される化合物の合成例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
＜４－（３－ブロモフェニル）－２－メチルピリジンの合成＞
　２－メチル－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ピリジン（１０．０ｇ）、１－ブロモ－４－ヨードベンゼン（１３．０ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．０ｇ）、リン酸カリウム（２０．０ｇ）およびＮ－メチルピロリドン（２００ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で４時間半撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、ＥＤＴＡ・４Ｎａ水溶液およびトルエンを加え、分液し、有機層の溶媒を減圧留去した。得られた粗製品をＮＨ修飾シリカゲル（ＤＭ１０２０：富士シリシア製）カラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／酢酸エチル）で精製し、４－（３－ブロモフェニル）－２－メチルピリジン（５．８ｇ）を得た。この際、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。
＜４，４’－（（２－フェニルアントラセン－９，１０－ジイル）ビス（３，１－フェニレン））ビス（２－メチルピリジン）の合成＞
　９，１０－ビス（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラニル）－２－フェニルアントラセン（２．５ｇ）、４－（３－ブロモフェニル）－２－メチルピリジン（２．９ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．２ｇ）、リン酸三カリウム（４．２ｇ）、１，２，４－トリメチルベンゼン（１５ｍｌ）、ｔ－ブチルアルコール（３．０ｍｌ）および水（０．６ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で４時間攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却した後、ＥＤＴＡ・４Ｎａ水溶液およびトルエンを加え、分液し、有機層の溶媒を減圧留去した。得られた油状物質をＮＨ修飾シリカゲル（ＤＭ１０２０：富士シリシア製）カラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／酢酸エチル）で精製し、式（１－５０）で表される化合物「４，４’－（（２－フェニルアントラセン－９，１０－ジイル）ビス（３，１－フェニレン））ビス（２－メチルピリジン）」（０．８ｇ）を得た。この際、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。
　ＮＭＲ測定により目的化合物（１－５０）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．５６（ｔ，２Ｈ），７．９３（ｍ，１Ｈ），７．７２－７．８９（ｍ，９Ｈ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｄ，２Ｈ），７．４８（ｍ，２Ｈ），７．３６－７．４５（ｍ，６Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ）．
　目的化合物（１－５０）のガラス転移温度（Ｔｇ）は、１０２．５℃であった。
＜式（１－６）で表される化合物の合成例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
＜３－メチル－５－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ピリジンの合成＞
　３－（４－ブロモフェニル）－５－メチルピリジン（２９．８ｇ）、ビスピナコラートジボロン（３６．６ｇ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（２．９ｇ）、酢酸カリウム（２１．４ｇ）およびシクロペンチルメチルエーテル（２５０ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で１５時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去して得られた固体を活性炭カラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン）で精製し、３－メチル－５－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ピリジン（３１．２ｇ）を得た。
＜９，１０－ビス（４－（５－メチルピリジン－３－イル）フェニル）アントラセンの合成＞
　９，１０－ブロモアントラセン（２．０ｇ）、３－メチル－５－（４（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ピリジン（４．２ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．２ｇ）、リン酸三カリウム（５．０ｇ）、トルエン（１７ｍｌ）、エタノール（４ｍｌ）および水（２ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で１８時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、水を加えることで析出した固体を吸引ろ過にて採取した。得られた固体を更に水洗し、メタノールで洗浄した後、クロロベンゼンに溶解させ、ＮＨ修飾シリカゲル（ＤＭ１０２０：富士シリシア製）カラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン）にて精製した。更に活性炭カラムクロマトグラフィー（展開液：クロロベンゼン）で精製し、式（１－６）で表される化合物「９，１０－ビス（４－（５－メチルピリジン－３－イル）フェニル）アントラセン」（０．８ｇ）を得た。
　ＮＭＲ測定により目的化合物（１－６）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．６１（ｍ，２Ｈ），８．２３（ｄ，４Ｈ），７．９９（ｍ，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），７．７５－７．８３（ｍ，４Ｈ），７．６１－７．６７（ｍ，７Ｈ），７．５７（ｄ，２Ｈ），７．３３－７．４１（ｍ，４Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ），２．４３（ｍ，６Ｈ）．
＜式（１－３６）で表される化合物の合成例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
＜４－（４－ブロモ－２－メチルフェニル）ピリジンの合成＞
　４－ピリジンボロン酸（４．０ｇ）、４－ブロモ－１－ヨード－２－メチルベンゼン（１１．６ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．１ｇ）、リン酸カリウム（１３．８ｇ）、トルエン（６５ｍｌ）、エタノール（１５ｍｌ）および水（３ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で９時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／酢酸エチル＝３／１（容量比））で精製し、４－（４－ブロモ－２－メチルフェニル）ピリジン（６．５ｇ）を得た。
＜４，４’－（（２－フェニルアントラセン－９，１０－ジイル）ビス（２－メチル－４，１－フェニレン））ジピリジンの合成＞
　９，１０－ビス（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラニル）－２－フェニルアントラセン（２．５ｇ）、４－（４－ブロモ－２－メチルフェニル）ピリジン（２．９ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．２ｇ）、リン酸三カリウム（４．２ｇ）、１，２，４－トリメチルベンゼン（１４ｍｌ）、ｔ－ブチルアルコール（３ｍｌ）および水（０．５ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で５時間攪拌した。加熱終了後、水およびトルエンを加えて分液した後、溶媒を減圧留去して得られた固体をＮＨ修飾シリカゲル（ＤＭ１０２０：富士シリシア製）カラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン）にて精製した。更に活性炭カラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン）にて精製した後、ヘプタン／トルエン混合溶媒から再結晶させることで、式（１－３６）で表される化合物「４，４’－（（２－フェニルアントラセン－９，１０－ジイル）ビス（２－メチル－４，１－フェニレン））ジピリジン」（０．５ｇ）を得た。
　ＮＭＲ測定により目的化合物（１－３６）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．７５（ｍ，４Ｈ），７．９８（ｍ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，２Ｈ），７．３８－７．５０（ｍ，１４Ｈ），７．３６（ｔ，１Ｈ），２．４４（ｍ，６Ｈ）．
　目的化合物（１－３６）のガラス転移温度（Ｔｇ）は、１４５．０℃であった。
＜式（１－４４）で表される化合物の合成例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
＜２－（４－ブロモフェニル）－３－メチルピリジンの合成＞
　２－ブロモ－３－メチルピリジン（６２．４ｇ）およびＴＨＦ（２００ｍｌ）の入ったフラスコを氷浴で冷却し、この溶液に２ＭのイソプロピルマグネシウムクロリドＴＨＦ溶液（２００．０ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、還流温度まで昇温し、１時間撹拌した。次に、再び氷浴で冷却し、塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミン（１１０．０ｇ）を加え、その後、室温で３０分撹拌した。この溶液に、１－ブロモ－４－ヨードベンゼン（１０３．０ｇ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（４．２ｇ）を加え、還流温度で１時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、ＥＤＴＡ・４Ｎａ水溶液および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／酢酸エチル＝９／１（容量比））で精製し、２－（４－ブロモフェニル）－３－メチルピリジン（６７．０ｇ）を得た。
＜２，２’－（（２－フェニルアントラセン－９，１０－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（３－メチルピリジン）の合成＞
　９，１０－ビス（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラニル）－２－フェニルアントラセン（３．５ｇ）、２－（４－ブロモフェニル）－３－メチルピリジン（３．８ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．２ｇ）、リン酸三カリウム（５．９ｇ）、１，２，４－トリメチルベンゼン（２０ｍｌ）、ｔ－ブチルアルコール（５ｍｌ）および水（１ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で５時間攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／酢酸エチル＝９／１（容量比））で精製し、更にヘプタン／トルエン混合溶媒から再結晶させることで、式（１－４４）で表される化合物「２，２’－（（２－フェニルアントラセン－９，１０－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（３－メチルピリジン）」（０．３ｇ）を得た。
　ＮＭＲ測定により目的化合物（１－４４）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．６３（ｍ，２Ｈ），８．０３（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），７．７６－７．８７（ｍ，６Ｈ），７．５７－７．７１（ｍ，９Ｈ），７．３５－７．４４（ｍ，４Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），７．２６（ｍ，２Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ）、２．５５（ｓ，３Ｈ）．
　目的化合物（１－４４）のガラス転移温度（Ｔｇ）は、１１０．４℃であった。
＜式（１－４５）で表される化合物の合成例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
＜２－（４－ブロモフェニル）－４－メチルピリジンの合成＞
　２－ブロモ－４－メチルピリジン（６２．４ｇ）およびＴＨＦ（２００ｍｌ）の入ったフラスコを氷浴で冷却し、この溶液に２ＭのイソプロピルマグネシウムクロリドＴＨＦ溶液（２００．０ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、室温まで昇温し、３時間撹拌した。次に、再び氷浴で冷却し、塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミン（１１０．０ｇ）を加え、その後、室温で３０分撹拌した。この溶液に、１－ブロモ－４－ヨードベンゼン（１０３．０ｇ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（４．２ｇ）を加え、還流温度で１時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、ＥＤＴＡ・４Ｎａ水溶液および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／酢酸エチル＝９／１（容量比））で精製し、更にヘプタンから再結晶させることで２－（４－ブロモフェニル）－４－メチルピリジン（５６．５ｇ）を得た。
＜２，２’－（（２－フェニルアントラセン－９，１０－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（４－メチルピリジン）の合成＞
　９，１０－ビス（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラニル）－２－フェニルアントラセン（４．１ｇ）、２－（４－ブロモフェニル）－４－メチルピリジン（４．４ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．３ｇ）、リン酸三カリウム（６．８ｇ）、１，２，４－トリメチルベンゼン（２０ｍｌ）、ｔ－ブチルアルコール（５ｍｌ）および水（１ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で７時間半攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／酢酸エチル＝９／１（容量比））で精製し、更にトルエンから再結晶させることで、式（１－４５）で表される化合物「２，２’－（（２－フェニルアントラセン－９，１０－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（４－メチルピリジン）」（２．２ｇ）を得た。
　ＮＭＲ測定により目的化合物（１－４５）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．６３（ｄ，２Ｈ），８．２４（ｄｄ，４Ｈ），７．９９（ｍ，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），７．７４－７．８２（ｍ，２Ｈ），７．７３（ｓ，２Ｈ），７．６３（ｍ，５Ｈ），７．５６（ｄ，２Ｈ），７．３３－７．４１（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），７．１３（ｍ，２Ｈ）、２．４８（ｍ，６Ｈ）．
　目的化合物（１－４５）のガラス転移温度（Ｔｇ）は、１２５．０℃であった。
＜式（１－１５１）で表される化合物の合成例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
＜３－（４－（アントラセン－９－イル）フェニル）－５－メチルピリジンの合成＞
　９－ブロモアントラセン（１０．３ｇ）、３－メチル－５－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ピリジン（１１．８ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．４ｇ）、リン酸三カリウム（１７．０ｇ）、１，２，４－トリメチルベンゼン（４０ｍｌ）、ｔ－ブチルアルコール（１０ｍｌ）および水（２ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で１１時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／酢酸エチル＝４／１（容量比））で精製し、３－（４－（アントラセン－９－イル）フェニル）－５－メチルピリジン（１０．５ｇ）を得た。
＜３－（４－（１０－ブロモアントラセン－９－イル）フェニル）－５－メチルピリジンの合成＞
　３－（４－（アントラセン－９－イル）フェニル）－５－メチルピリジン（１０．５ｇ）、Ｎ－臭化コハク酸イミド（６．４ｇ）、ヨウ素（０．０５ｇ）およびテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）の入ったフラスコを、窒素雰囲気下、室温で１６時間撹拌した。反応を停止するために、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、しばらく撹拌した後、トルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／酢酸エチル＝４／１（容量比））で精製し、３－（４－（１０－ブロモアントラセン－９－イル）フェニル）－５－メチルピリジン（７．８ｇ）を得た。
＜２－メチル－４－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ピリジンの合成＞
　４－（４－ブロモフェニル）－２－メチルピリジン（４．５ｇ）、ビスピナコラートジボロン（５．６ｇ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（０．５ｇ）、酢酸カリウム（５．９ｇ）およびシクロペンチルメチルエーテル（５０ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で３時間半攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、セライトを敷いた桐山ロートでろ過し、ろ液の溶媒を減圧留去した。得られた固体を活性炭カラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン）で精製し、２－メチル－４－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ピリジン（５．０ｇ）を得た。
＜２－メチル－４－（４－（１０－（４－（５－メチルピリジン－３－イル）フェニル）アントラセン－９－イル）フェニル）ピリジンの合成＞
　３－（４－（１０－ブロモアントラセン－９－イル）フェニル）－５－メチルピリジン（２．３ｇ）、２－メチル－４－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ピリジン（１．９ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．２ｇ）、リン酸三カリウム（２．３ｇ）、１，２，４－トリメチルベンゼン（１５ｍｌ）およびｔ－ブチルアルコール（３ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で１４時間攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却した後、水を加え、不溶分を吸引ろ過にてろ別した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をＮＨ修飾シリカゲル（ＤＭ１０２０：富士シリシア製）カラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン）で精製した。更にクロロベンゼンから再結晶させることで、式（１－１５１）で表される化合物「２－メチル－４－（４－（１０－（４－（５－メチルピリジン－３－イル）フェニル）アントラセン－９－イル）フェニル）ピリジン」（１．３ｇ）を得た。
　ＮＭＲ測定により目的化合物（１－１５１）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．８５（ｍ，１Ｈ），８．６３（ｄ，１Ｈ），８．５１（ｍ，１Ｈ），７．８６－７．９１（ｍ，３Ｈ），７．８４（ｄ，２Ｈ），７．７３－７．８０（ｍ，４Ｈ），７．６１（ｔ，４Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｍ，４Ｈ）、２．７０（ｓ，３Ｈ）、２．４８（ｓ，３Ｈ）．
＜式（１－１６４）で表される化合物の合成例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
＜４－メチル－３－（４－（１０－（４－（５－メチルピリジン－３－イル）フェニル）アントラセン－９－イル）フェニル）ピリジンの合成＞
　３－（４－（１０－ブロモアントラセン－９－イル）フェニル）－５－メチルピリジン（３．３ｇ）、４－メチル－３－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ピリジン（３．６ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．２ｇ）、リン酸三カリウム（３．０ｇ）、１，２，４－トリメチルベンゼン（２０ｍｌ）、ｔ－ブチルアルコール（５ｍｌ）および水（１ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で１４時間攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／酢酸エチル＝３／２（容量比））で精製した。更にクロロベンゼン次いでアニソールから再結晶させることで、式（１－１６４）で表される化合物「４－メチル－３－（４－（１０－（４－（５－メチルピリジン－３－イル）フェニル）アントラセン－９－イル）フェニル）ピリジン」（０．９ｇ）を得た。
　ＮＭＲ測定により目的化合物（１－１６４）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．８５（ｍ，１Ｈ），８．６６（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），８．５１（ｍ，１Ｈ），７．８８（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｄ，２Ｈ），７．７５－７．８１（ｍ，４Ｈ），７．６１（ｄ，２Ｈ），７．５９（ｓ，４Ｈ），７．４０（ｍ，４Ｈ）、７．２８（ｄ，１Ｈ）、２．５０（ｓ，３Ｈ）、２．４８（ｓ，３Ｈ）．
＜式（１－２３６）で表される化合物の合成例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
＜２－メチル－４－（４－（１０－（３－（ピリジン－４－イル）フェニル）アントラセン－９－イル）フェニル）ピリジンの合成＞
　４－（３－（１０－ブロモアントラセン－９－イル）フェニル）ピリジン（２．０ｇ）、２－メチル－４－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ピリジン（１．７ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．２ｇ）、リン酸三カリウム（２．１ｇ）、１，２，４－トリメチルベンゼン（２０ｍｌ）およびｔ－ブチルアルコール（５ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で１３時間攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／酢酸エチル）で精製した。この際、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。更にＮＨ修飾シリカゲル（ＤＭ１０２０：富士シリシア製）カラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン）にて精製し、式（１－２３６）で表される化合物「２－メチル－４－（４－（１０－（３－（ピリジン－４－イル）フェニル）アントラセン－９－イル）フェニル）ピリジン」（１．５ｇ）を得た。
　ＮＭＲ測定により目的化合物（１－２３６）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．６７（ｍ，２Ｈ），８．６３（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｄ，２Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｍ，１Ｈ），７．７２－７．７８（ｍ，５Ｈ），７．５８－７．６５（ｍ，５Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｍ，４Ｈ）、２．７０（ｓ，３Ｈ）．
＜式（１－２４９）で表される化合物の合成例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
＜４－メチル－３－（４－（１０－（３－（ピリジン－４－イル）フェニル）アントラセン－９－イル）フェニル）ピリジンの合成＞
　４－（３－（１０－ブロモアントラセン－９－イル）フェニル）ピリジン（２．５ｇ）、４－メチル－３－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ピリジン（２．２ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．２ｇ）、リン酸三カリウム（２．６ｇ）、１，２，４－トリメチルベンゼン（１６ｍｌ）、ｔ－ブチルアルコール（３ｍｌ）および水（１ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で１５時間攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／酢酸エチル）で精製した。この際、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。溶媒を減圧留去して得られた固体をアセトンで洗浄することで、式（１－２４９）で表される化合物「４－メチル－３－（４－（１０－（３－（ピリジン－４－イル）フェニル）アントラセン－９－イル）フェニル）ピリジン」（１．０ｇ）を得た。
　ＮＭＲ測定により目的化合物（１－２４９）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．６７（ｍ，３Ｈ），８．５３（ｍ，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），７．７２－７．８３（ｍ，６Ｈ），７．５７－７．６３（ｍ，６Ｈ），７．３５－７．４３（ｍ，５Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ）．
＜式（１－２６２）で表される化合物の合成例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
＜３－メチル－５－（４－（１０－（３－（ピリジン－４－イル）フェニル）アントラセン－９－イル）フェニル）ピリジンの合成＞
　４－（３－（１０－ブロモアントラセン－９－イル）フェニル）ピリジン（２．９ｇ）、３－メチル－５－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ピリジン（２．５ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．２ｇ）、リン酸三カリウム（３．０ｇ）、１，２，４－トリメチルベンゼン（２０ｍｌ）、ｔ－ブチルアルコール（５ｍｌ）および水（１ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で９時間攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／酢酸エチル＝３／２（容量比））で精製し、式（１－２６２）で表される化合物「３－メチル－５－（４－（１０－（３－（ピリジン－４－イル）フェニル）アントラセン－９－イル）フェニル）ピリジン」（１．２ｇ）を得た。
　ＮＭＲ測定により目的化合物（１－２６２）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．８５（ｍ，１Ｈ），８．６８（ｍ，２Ｈ），８．５１（ｍ，１Ｈ），７．８３－７．９０（ｍ，４Ｈ），７．７２－７．８２（ｍ，６Ｈ），７．６０（ｍ，５Ｈ），７．３８（ｍ，４Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ）．
＜式（１－４６）で表される化合物の合成例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
＜２－（４－ブロモフェニル）－５－メチルピリジンの合成＞
　２－ブロモ－５－メチルピリジン（２４．９ｇ）およびＴＨＦ（５０ｍｌ）の入ったフラスコを氷浴で冷却し、この溶液に２ＭのイソプロピルマグネシウムクロリドＴＨＦ溶液（８０．０ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、室温まで昇温し、３時間撹拌した。次に、再び氷浴で冷却し、塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミン（４３．８ｇ）を加え、その後、室温で３０分撹拌した。この溶液に、１－ブロモ－４－ヨードベンゼン（４１．０ｇ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．７ｇ）を加え、還流温度で３時間半撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、ＥＤＴＡ・４Ｎａ水溶液および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／酢酸エチル＝９／１（容量比））で精製することで２－（４－ブロモフェニル）－５－メチルピリジン（２１．５ｇ）を得た。
＜６，６’－（（２－フェニルアントラセン－９，１０－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（３－メチルピリジン）の合成＞
　９，１０－ビス（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラニル）－２－フェニルアントラセン（４．１ｇ）、２－（４－ブロモフェニル）－５－メチルピリジン（４．４ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．３ｇ）、リン酸三カリウム（６．８ｇ）、１，２，４－トリメチルベンゼン（２０ｍｌ）、ｔ－ブチルアルコール（５ｍｌ）および水（１ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で７時間半攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／酢酸エチル＝９／１（容量比））で精製し、更にクロロベンゼンから再結晶させることで、式（１－４６）で表される化合物「６，６’－（（２－フェニルアントラセン－９，１０－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（３－メチルピリジン）」（１．０ｇ）を得た。
　ＮＭＲ測定により目的化合物（１－４６）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．６１（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，４Ｈ），７．９９（ｍ，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），７．７５－７．８３（ｍ，４Ｈ），７．６１－７．６８（ｍ，７Ｈ），７．５７（ｄ，２Ｈ），７．３２－７．４１（ｍ，４Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ），２．４３（ｓ，６Ｈ）．
　目的化合物（１－４６）のガラス転移温度（Ｔｇ）は、１３５．５℃であった。
＜式（１－６８）で表される化合物の合成例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
＜２－メチル－４－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ピリジンの合成＞
　４－（４－クロロフェニル）－２－メチルピリジン（Ｒｉｅｋｅ　Ｍｅｔａｌｓ，Ｉｎｃ）（８０．０ｇ）、ビスピナコラートジボロン（１０４．７ｇ）、酢酸カリウム（３２５．７ｇ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ｄｂａ）２）（１３．６ｇ）、トリシクロヘキシルホスフィン（１３．２ｇ）およびアニソール（８００ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、１１５℃で１１時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加え、分液し、有機層の溶媒を減圧留去した。得られた粗製品を活性炭カラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン）で精製し、２－メチル－４－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ピリジン（１２７．０ｇ）を得た。
＜４，４’－（（２－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９，１０－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（２－メチルピリジン）の合成＞
　９，１０－ジブロモ－２－（ナフタレン－２－イル）アントラセン（７．０ｇ）、２－メチル－４－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ピリジン（１３．４ｇ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ｄｂａ）２）（０．１ｇ）、トリシクロヘキシルホスフィン（０．２ｇ）、リン酸三カリウム（１６．１ｇ）および１，２，４－トリメチルベンゼン（１０５ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、１３０℃で８時間攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却した後、水およびメタノールを加え、無機塩を溶解させた後、吸引濾過にて目的物を含む固体を採取した。得られた固体をメタノール、酢酸エチルおよびオルトジクロロベンゼンで洗浄した後、活性炭カラムクロマトグラフィー（展開液：オルトジクロロベンゼン）にて精製した。溶媒を減圧留去し、得られた固体をオルトジクロロベンゼンで２回洗浄し、式（１－６８）で表される化合物「４，４’－（（２－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９，１０－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（２－メチルピリジン）」（５．１ｇ）を得た。
　ＮＭＲ測定により目的化合物（１－６８）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．６４（ｍ，２Ｈ），８．０４（ｍ，１Ｈ），８．０１（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｄ，４Ｈ），７．７３－７．９０（ｍ，７Ｈ），７．６３－７．７１（ｍ，５Ｈ），７．５７（ｍ，２Ｈ），７．４２－７．５３（ｍ，４Ｈ），７．３９（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｍ，６Ｈ）．
　目的化合物（１－６８）のガラス転移温度（Ｔｇ）は、１２３．８℃であった。
＜式（１－７２）で表される化合物の合成例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
＜５，５’－（（２－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９，１０－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（３－メチルピリジン）の合成＞
　２，２’－（２－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９，１０－ジイル）ビス（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン）（６．３ｇ）、３－（４－ブロモフェニル）－５－メチルピリジン（６．７ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．４ｇ）、リン酸三カリウム（１２．０ｇ）、１，２，４－トリメチルベンゼン（６３ｍｌ）およびｔ－ブチルアルコール（１３ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、１００℃で３時間攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加え分液し、有機層の溶媒を減圧留去した。得られた固体をメタノール次いで酢酸エチルで洗浄した後、活性炭カラムクロマトグラフィー（展開液：クロロベンゼン）にて精製した。溶媒を減圧留去し、得られた固体を酢酸エチルで３回洗浄し、式（１－７２）で表される化合物「５，５’－（（２－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９，１０－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（３－メチルピリジン」（４．２ｇ）を得た。
　ＮＭＲ測定により目的化合物（１－７２）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．８７（ｍ，２Ｈ），８．５０（ｄｄ，２Ｈ），８．０７（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｍ，１Ｈ），７．７５－７．９１（ｍ，１３Ｈ），７．６２－７．７２（ｍ，５Ｈ），７．３７－７．４９（ｍ，４Ｈ），２．４８（ｍ，６Ｈ）．
　目的化合物（１－７２）のガラス転移温度（Ｔｇ）は、１２０．６℃であった。
＜式（１－７１）で表される化合物の合成例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
＜３，３’－（（２－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９，１０－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（４－メチルピリジン）の合成＞
　２，２’－（２－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９，１０－ジイル）ビス（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン）（５．９ｇ）、３－（４－ブロモフェニル）－４－メチルピリジン（６．３ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．４ｇ）、リン酸三カリウム（１１．２ｇ）、１，２，４－トリメチルベンゼン（５９ｍｌ）およびイソプロピルアルコール（１２ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、９３℃で２時間攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加え分液し、有機層の溶媒を減圧留去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／酢酸エチル）で精製した。この際、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。溶媒を減圧留去し、得られた固体をアセトン／トルエン混合溶媒から再結晶させることで、式（１－７１）で表される化合物「３，３’－（（２－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９，１０－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（４－メチルピリジン）」（２．０ｇ）を得た。
　ＮＭＲ測定により目的化合物（１－７１）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．６８（ｄ，２Ｈ），８．５３（ｔ，２Ｈ），８．０９（ｍ，１Ｈ），８．０３（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），７．８０－７．８７（ｍ，５Ｈ），７．７２（ｄｄ，１Ｈ），７．６０－７．６８（ｍ，８Ｈ），７．４１－７．５２（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｔ，２Ｈ），２．５０（ｍ，６Ｈ）．
　目的化合物（１－７１）のガラス転移温度（Ｔｇ）は、１１７．４℃であった。
＜式（１－１１０）で表される化合物の合成例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
＜５，５’－（（２－（［１，１’：３’，１”－テルフェニリル］－５’－イル）アントラセン－９，１０－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（３－メチルピリジン）の合成＞
　２，２’－（２－（［１，１’：３’，１”－テルフェニリル］－５’－イル）アントラセン－９，１０－ジイル）ビス（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン）（２．９ｇ）、３－（４－ブロモフェニル）－５－メチルピリジン（２．６ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．２ｇ）、リン酸三カリウム（３．７ｇ）、１，２，４－トリメチルベンゼン（２５ｍｌ）、ｔ－ブチルアルコール（５ｍｌ）および水（１ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で１５時間攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加え分液し、有機層の溶媒を減圧留去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／酢酸エチル）で精製した。この際、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。次いで活性炭カラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン）にて精製した。溶媒を減圧留去し、得られた固体を酢酸エチルで洗浄し、式（１－１１０）で表される化合物「５，５’－（（２－（［１，１’：３’，１”－テルフェニリル］－５’－イル）アントラセン－９，１０－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（３－メチルピリジン）」（０．４ｇ）を得た。
　ＮＭＲ測定により目的化合物（１－１１０）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．８６（ｄｄ，２Ｈ），８．５１（ｍ，２Ｈ），８．０５（ｍ，１Ｈ），７．７８－７．９１（ｍ，９Ｈ），７．７４（ｍ，４Ｈ），７．６０－７．６９（ｍ，８Ｈ），７．３５－７．４７（ｍ，Ｈ），２．４８（ｍ，６Ｈ）．
　原料の化合物を適宜変更することにより、上述した合成例に準じた方法で、本発明の他のアントラセン誘導体を合成することができる。
　以下、本発明をさらに詳細に説明するために各実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　実施例１～８および比較例１～４、実施例９～１１および比較例５、さらに実施例１２に係る電界発光素子を作製し、それぞれ１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性である電圧（Ｖ）および外部量子効率（％）を測定し、次に１５００ｃｄ／ｍ２の輝度が得られる電流密度で定電流駆動した際に８０％（１２００ｃｄ／ｍ２）以上の輝度を保持する時間を測定した。以下、実施例および比較例について詳細に説明する。
　なお、発光素子の量子効率には、内部量子効率と外部量子効率とがあるが、発光素子の発光層に電子（または正孔）として注入される外部エネルギーが純粋に光子に変換される割合を示したものが内部量子効率である。一方、この光子が発光素子の外部にまで放出された量に基づいて算出されるものが外部量子効率であり、発光層において発生した光子は、その一部が発光素子の内部で吸収されたりあるいは反射され続けたりして、発光素子の外部に放出されないため、外部量子効率は内部量子効率よりも低くなる。
　外部量子効率の測定方法は次の通りである。アドバンテスト社製電圧／電流発生器Ｒ６１４４を用いて、素子の輝度が１０００ｃｄ／ｍ２になる電流を印加して素子を発光させた。ＴＯＰＣＯＮ社製分光放射輝度計ＳＲ－３ＡＲを用いて、発光面に対して垂直方向から可視光領域の分光放射輝度を測定した。発光面が完全拡散面であると仮定して、測定した各波長成分の分光放射輝度の値を波長エネルギーで割ってπを掛けた数値が各波長におけるフォトン数である。次いで、観測した全波長領域でフォトン数を積算し、素子から放出された全フォトン数とした。印加電流値を素電荷で割った数値を素子へ注入したキャリア数として、素子から放出された全フォトン数を素子へ注入したキャリア数で割った数値が外部量子効率である。
　作製した実施例１～８および比較例１～４に係る電界発光素子における、各層の材料構成を下記表１に示す。なお、電子輸送層は下記表で挙げられた化合物と８－キノリノールリチウム（Ｌｉｑ）との混合物で形成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000079
　さらに作製した実施例９～１１および比較例５に係る電界発光素子における、各層の材料構成を下記表２に示す。実施例９および１０の比較例として比較例２を共に載せる。なお、電子輸送層は下記表で挙げられた化合物と８－キノリノールリチウム（Ｌｉｑ）との混合物で形成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000080
　さらに作製した実施例１２に係る電界発光素子における各層の材料構成を下記表３に示す。実施例１２の比較例として比較例３を共に載せる。なお、電子輸送層は下記表で挙げられた化合物と８－キノリノールリチウム（Ｌｉｑ）との混合物で形成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000081
　表１～３において、「ＨＴ－１」は、Ｎ４，Ｎ４’－ジフェニル－Ｎ４，Ｎ４’－ビス－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－ビフェニル－４，４’－ジアミンであり、「ＨＡＴ－ＣＮ」は、１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザ－トリフェニレン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリルであり、「ＮＰＢ」は、Ｎ４，Ｎ４’－ジナフタレン－１－イル－Ｎ４，Ｎ４’－ジフェニル－ビフェニル－４，４’－ジアミンであり、「ＢＨ１」は、９－フェニル－１０－（４－フェニル－ナフタレン－１－イル）－アントラセンであり、「ＢＤ１」は、７，７－ジメチル－Ｎ５，Ｎ９－ジフェニル－Ｎ５，Ｎ９－ビス－（４－トリメチルシラニル－フェニル）－７Ｈ－ベンゾ［ｃ］フルオレン－５，９－ジアミンであり、「Ｌｉｑ」は、８－キノリノールリチウムである。比較例として用いた化合物（Ａ）～（Ｃ）および（Ｄ）と共に、以下に化学構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
＜実施例１＞
＜化合物（１－３８）を電子輸送材料に用いた素子＞
　スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（真空機工（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＴ－１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＨＡＴ－ＣＮを入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＮＰＢを入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＢＨ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＢＤ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、本願発明の化合物（１－３８）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Ｌｉｑを入れたモリブデン製蒸着用ボート、アルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
　透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＴ－１が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚６０ｎｍになるように蒸着し、さらにＨＡＴ－ＣＮが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着することで２層からなる正孔注入層を形成し、次いで、ＮＰＢが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着して正孔輸送層を形成した。次に、ＢＨ１が入った蒸着用ボートとＢＤ１の入った蒸着用ボートを同時に加熱して膜厚２０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。ＢＨ１とＢＤ１の重量比がおよそ９５対５になるように蒸着速度を調節した。次に、化合物（１－３８）の入った蒸着用ボートとＬｉｑの入った蒸着用ボートを同時に加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成した。化合物（１－３８）とＬｉｑの重量比がおよそ１対１になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は０．０１～１ｎｍ／秒であった。
　その後、Ｌｉｑが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着した。次いで、アルミニウム入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚１００ｎｍになるように０．０１～２ｎｍ／秒の蒸着速度でアルミニウムを蒸着することにより陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。
　ＩＴＯ電極を陽極、Ｌｉｑ／アルミニウム電極を陰極として、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定すると、駆動電圧は３．７Ｖ、外部量子効率は６．３％であった。また、１５００ｃｄ／ｍ２の輝度が得られる電流密度で定電流駆動試験を実施した結果、初期輝度の８０％（１２００ｃｄ／ｍ２）以上の輝度を保持する時間は５００時間であった。
＜実施例２＞
＜化合物（１－３９）を電子輸送材料に用いた素子＞
　化合物（１－３８）を化合物（１－３９）に替えた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を得た。また、同様の試験を実施したところ、駆動電圧は４．０Ｖ、外部量子効率は５．８％であり、初期輝度の８０％以上の輝度を保持する時間は５００時間であった。
＜比較例１＞
＜化合物（Ａ）を電子輸送材料に用いた素子＞
　化合物（１－３８）を比較例の化合物（Ａ）に替えた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を得た。また、同様の試験を実施したところ、駆動電圧は３．７Ｖ、外部量子効率は５．１％であり、初期輝度の８０％以上の輝度を保持する時間は３００時間であった。
＜実施例３＞
＜化合物（１－３８）を電子輸送材料に用いた素子＞
　陰極の形成方法を変更した以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を得た。陰極は、Ｌｉｑが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着した後、別途用意したマグネシウムの入ったボートと銀の入ったボートを同時に加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着することにより形成した。このとき、マグネシウムと銀の原子数比が１０対１で蒸着速度が０．１～１０ｎｍ／秒となるように調節した。
　実施例１と同様の試験を実施したところ、駆動電圧は３．７Ｖ、外部量子効率は５．５％であり、初期輝度の８０％以上の輝度を保持する時間は４００時間であった。
＜実施例４＞
＜化合物（１－３９）を電子輸送材料に用いた素子＞
　化合物（１－３８）を化合物（１－３９）に替えた以外は実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を得た。また、同様の試験を実施したところ、駆動電圧は３．９Ｖ、外部量子効率は５．５％であり、初期輝度の８０％以上の輝度を保持する時間は５００時間であった。
＜実施例５＞
＜化合物（１－４０）を電子輸送材料に用いた素子＞
　化合物（１－３８）を化合物（１－４０）に替えた以外は実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を得た。また、同様の試験を実施したところ、駆動電圧は３．４Ｖ、外部量子効率は５．９％であり、初期輝度の８０％以上の輝度を保持する時間は３５０時間であった。
＜比較例２＞
＜化合物（Ａ）を電子輸送材料に用いた素子＞
　化合物（１－３８）を比較例の化合物（Ａ）に替えた以外は実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を得た。また、同様の試験を実施したところ、駆動電圧は３．６Ｖ、外部量子効率は４．９％であり、初期輝度の８０％以上の輝度を保持する時間は４００時間であった。
＜実施例６＞
＜化合物（１－３５）を電子輸送材料に用いた素子＞
　化合物（１－３８）を化合物（１－３５）に替えた以外は実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を得た。また、同様の試験を実施したところ、駆動電圧は３．６Ｖ、外部量子効率は５．６％であり、初期輝度の８０％以上の輝度を保持する時間は３００時間であった。
＜実施例７＞
＜化合物（１－３４）を電子輸送材料に用いた素子＞
　化合物（１－３８）を化合物（１－３４）に替えた以外は実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を得た。また、同様の試験を実施したところ、駆動電圧は３．６Ｖ、外部量子効率は５．６％であり、初期輝度の８０％以上の輝度を保持する時間は３００時間であった。
＜比較例３＞
＜化合物（Ｂ）を電子輸送材料に用いた素子＞
　化合物（１－３８）を比較例の化合物（Ｂ）に替えた以外は実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を得た。また、同様の試験を実施したところ、駆動電圧は３．８Ｖ、外部量子効率は４．３％であり、初期輝度の８０％以上の輝度を保持する時間は２２０時間であった。
＜実施例８＞
＜化合物（１－５１）を電子輸送材料に用いた素子＞
　化合物（１－３８）を化合物（１－５１）に替えた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を得た。また、同様の試験を実施したところ、駆動電圧は３．８Ｖ、外部量子効率は５．７％であり、初期輝度の８０％以上の輝度を保持する時間は４５０時間であった。
＜比較例４＞
＜化合物（Ｃ）を電子輸送材料に用いた素子＞
　化合物（１－３８）を比較例の化合物（Ｃ）に替えた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を得た。また、同様の試験を実施したところ、駆動電圧は３．９Ｖ、外部量子効率は５．８％であり、初期輝度の８０％以上の輝度を保持する時間は３８０時間であった。
＜実施例９＞
＜化合物（１－６）を電子輸送材料に用いた素子＞
　化合物（１－３８）を化合物（１－６）に替えた以外は実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を得た。また、同様の試験を実施したところ、駆動電圧は３．７Ｖ、外部量子効率は５．３％であり、初期輝度の８０％以上の輝度を保持する時間は５００時間であった。
＜実施例１０＞
＜化合物（１－１６４）を電子輸送材料に用いた素子＞
　化合物（１－３８）を化合物（１－１６４）に替えた以外は実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を得た。また、同様の試験を実施したところ、駆動電圧は３．７Ｖ、外部量子効率は５．６％であり、初期輝度の８０％以上の輝度を保持する時間は４００時間であった。
＜実施例１１＞
＜化合物（１－２６２）を電子輸送材料に用いた素子＞
　化合物（１－３８）を化合物（１－２６２）に替えた以外は実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を得た。また、同様の試験を実施したところ、駆動電圧は３．６Ｖ、外部量子効率は５．５％であり、初期輝度の８０％以上の輝度を保持する時間は３５０時間であった。
＜比較例５＞
＜化合物（Ｄ）を電子輸送材料に用いた素子＞
　化合物（１－３８）を比較例の化合物（Ｄ）に替えた以外は実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を得た。また、同様の試験を実施したところ、駆動電圧は３．６Ｖ、外部量子効率は５．０％であり、初期輝度の８０％以上の輝度を保持する時間は３５０時間であった。
＜実施例１２＞
＜化合物（１－６８）を電子輸送材料に用いた素子＞
　化合物（１－３８）を化合物（１－６８）に替えた以外は実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を得た。また、同様の試験を実施したところ、駆動電圧は４．６Ｖ、外部量子効率は４．２％であり、初期輝度の８０％以上の輝度を保持する時間は３５０時間であった。
　下記表４は、上述した実施例１～８および比較例１～４に係る電界発光素子の試験結果をまとめたものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000083
　下記表５は、上述した実施例９～１１および比較例２と５に係る電界発光素子の試験結果をまとめたものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000084
　下記表６は、上述した実施例１２および比較例３に係る電界発光素子の試験結果をまとめたものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000085
　本発明の好ましい態様によれば、特に発光素子の寿命を向上させ、駆動電圧とのバランスも優れた有機電界発光素子、それを備えた表示装置およびそれを備えた照明装置などを提供することができる。
　１００　　有機電界発光素子
　１０１　　基板
　１０２　　陽極
　１０３　　正孔注入層
　１０４　　正孔輸送層
　１０５　　発光層
　１０６　　電子輸送層
　１０７　　電子注入層
　１０８　　陰極

Claims (16)

  1. 　下記式（１）で表されるアントラセン誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    　上記式（１）中、
    　Ａｒは、それぞれ独立して、２価または３価のベンゼンまたはナフタレンであり、
    　Ｒは、それぞれ独立して、Ａｒまたはピリジンに置換する、水素または炭素数１～６のアルキルであり、すべてのＲが同時に水素になることはなく、そして、
    　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキル、炭素数３から６のシクロアルキルまたは炭素数６～２０のアリールである。
  2. 　Ａｒおよびピリジンからなる部位は、それぞれ独立して、下記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－１２）のいずれかで表される基であり、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    　Ｒは、それぞれ独立して、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－１２）で表される基に置換する、水素または炭素数１～４のアルキルであり、すべてのＲが同時に水素になることはなく、そして、
    　Ｒ１は、水素、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数６～２０のアリールであって、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素である、
    　請求項１に記載するアントラセン誘導体。
  3. 　Ａｒおよびピリジンからなる部位は、共に、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－９）のいずれかで表される基であり、
    　Ａｒに結合する２つのＲは共に水素であってピリジンに結合する２つのＲは共に炭素数１～４のアルキルであり、または、Ａｒに結合する２つのＲは共に炭素数１～４のアルキルであってピリジンに結合する２つのＲは共に水素であり、そして、
    　Ｒ１は、水素、炭素数１～４のアルキル、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリルまたはナフチルであって、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素である、
    　請求項１に記載するアントラセン誘導体。
  4. 　Ａｒおよびピリジンからなる部位は、共に、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－９）のいずれかで表される基であり、
    　Ａｒに結合する２つのＲは共に水素であり、ピリジンに結合する２つのＲは一方が炭素数１～４のアルキルであって他方が水素であり、そして、
    　Ｒ１は、水素、炭素数１～４のアルキル、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリルまたはナフチルであって、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素である、
    　請求項１に記載するアントラセン誘導体。
  5. 　Ａｒおよびピリジンからなる部位は、共に、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－６）のいずれかで表される基であり、
    　Ａｒに結合する２つのＲは共に水素であってピリジンに結合する２つのＲは共に炭素数１～４のアルキルであり、そして、
    　Ｒ１は、水素、フェニル、テルフェニリルまたはナフチルであって、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素である、
    　請求項１に記載するアントラセン誘導体。
  6. 　Ａｒおよびピリジンからなる部位は、共に、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－６）のいずれかで表される基であり、
    　Ａｒに結合する２つのＲは共に炭素数１～４のアルキルであってピリジンに結合する２つのＲは共に水素であり、そして、
    　Ｒ１は、水素またはフェニルであって、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素である、
    　請求項１に記載するアントラセン誘導体。
  7. 　Ａｒおよびピリジンからなる部位は、共に、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－６）のいずれかで表される基であり、
    　Ａｒに結合する２つのＲは共に水素であり、ピリジンに結合する２つのＲは一方が炭素数１～４のアルキルであって他方が水素であり、そして、
    　Ｒ１は、水素またはフェニルであって、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素である、
    　請求項１に記載するアントラセン誘導体。
  8. 　下記式（１－３４）、式（１－３５）、式（１－３８）、式（１－３９）、式（１－４０）、式（１－４１）、式（１－５０）または式（１－５１）で表される、請求項１に記載のアントラセン誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
  9. 　下記式（１－６）、式（１－３６）、式（１－４４）、式（１－４５）、式（１－１５１）、式（１－１６４）、式（１－２３６）、式（１－２４９）または式（１－２６２）で表される、請求項１に記載のアントラセン誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
  10. 　下記式（１－４６）、式（１－６８）、式（１－７１）、式（１－７２）または式（１－１１０）で表される、請求項１に記載のアントラセン誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
  11. 　請求項１～１０のいずれかに記載するアントラセン誘導体を含有する、電子輸送材料。
  12. 　陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層と、前記陰極と該発光層との間に配置され、請求項１１に記載する電子輸送材料を含有する電子輸送層および／または電子注入層とを有する、有機電界発光素子。
  13. 　前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、さらに、キノリノール系金属錯体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体、ボラン誘導体およびベンゾイミダゾール誘導体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項１２に記載する有機電界発光素子。
  14. 　前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項１２または１３に記載する有機電界発光素子。
  15. 　請求項１２～１４のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。
  16. 　請求項１２～１４のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。
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