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WO2013161468A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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Publication number
WO2013161468A1
WO2013161468A1 PCT/JP2013/058351 JP2013058351W WO2013161468A1 WO 2013161468 A1 WO2013161468 A1 WO 2013161468A1 JP 2013058351 W JP2013058351 W JP 2013058351W WO 2013161468 A1 WO2013161468 A1 WO 2013161468A1
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WO
WIPO (PCT)
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group
ring
general formula
hydrocarbon ring
aromatic hydrocarbon
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2013/058351
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
寛人 伊藤
邦夫 谷
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Konica Minolta Inc filed Critical Konica Minolta Inc
Priority to JP2014512426A priority Critical patent/JP6011616B2/ja
Priority to KR1020147029171A priority patent/KR101701584B1/ko
Publication of WO2013161468A1 publication Critical patent/WO2013161468A1/ja
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    • H10K2101/10—Triplet emission

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element.
  • An organic electroluminescence element (hereinafter also referred to as an organic EL element) has a configuration in which a light emitting layer containing a light emitting compound is sandwiched between a cathode and an anode, and is injected from the anode by applying an electric field.
  • An organic EL element is an all-solid-state element composed of an organic material film having a thickness of only a submicron between electrodes, and can emit light at a voltage in the range of several volts to several tens of volts. Therefore, it is expected to be used for next-generation flat display and lighting.
  • Non-Patent Document 1 As for development of organic EL elements for practical use, Princeton University has reported organic EL elements that use phosphorescence emission from excited triplets (see, for example, Non-Patent Document 1), and since then phosphorescence at room temperature. Research on materials exhibiting the above has become active (see, for example, Non-Patent Document 2).
  • organic EL elements that utilize phosphorescence emission can in principle achieve a light emission efficiency that is approximately four times that of organic EL elements that utilize previous fluorescence emission.
  • Research and development of device layer configurations and electrodes are performed all over the world. For example, many compounds have been studied focusing on heavy metal complexes such as iridium complexes (see Non-Patent Document 3, for example).
  • the phosphorescence emission method is a method having a very high potential.
  • an organic EL element using phosphorescence emission is greatly different from an organic EL element using fluorescence emission, and the position of the emission center is controlled.
  • the method particularly how to recombine within the light emitting layer and how to stably emit light, is an important technical issue in improving the efficiency and lifetime of the device.
  • a multi-layered element having a hole transport layer located on the anode side of the light emitting layer and an electron transport layer located on the cathode side of the light emitting layer in a form adjacent to the light emitting layer is well known.
  • a mixed layer using a host compound and a phosphorescent compound as a dopant is often used for the light emitting layer.
  • the host compound which is an electron transport medium
  • the light emitting dopant which is a hole transport medium
  • the hole transportability can be improved by increasing the concentration of the luminescent dopant, it is very difficult to obtain high luminescent properties at low power by quenching the concentration due to aggregation / association of the luminescent dopant itself. There is a problem that the lifetime is shortened by increasing the concentration of.
  • Patent Documents 1 and 2 disclose that the emission lifetime of an organic EL element is improved by using a metal complex having a specific ligand as a blue phosphorescent dopant having a high potential.
  • the present invention has been made in view of the above problems and situations, and a solution to the problem is to provide an organic electroluminescence device having high luminous efficiency and improved lifetime when emitting light with high luminance. It is.
  • the present inventor relates to the present invention even if a phosphorescent dopant is contained in the light emitting layer at a high concentration.
  • concentration quenching was suppressed, and it was found that the lifetime was long when lit with high luminance, and the present invention was achieved.
  • the said subject which concerns on this invention is solved by the following means. 1.
  • an organic electroluminescence device in which an organic layer including a light emitting layer is sandwiched between an anode and a cathode, the light emitting layer contains a host compound and a phosphorescent dopant represented by the following general formula (1), and the light emission
  • an organic electroluminescence device wherein the content of the phosphorescent dopant in the layer is in the range of 8 to 35% by volume with respect to the content of the host compound.
  • Ring Am, Ring An, Ring Bm and Ring Bn represent a 5-membered or 6-membered aromatic hydrocarbon ring or aromatic heterocycle.
  • Ar represents an aromatic hydrocarbon ring, an aromatic heterocycle, a non-aromatic hydrocarbon ring or a non-aromatic heterocycle.
  • R1m, R2m, R1n and R2n each independently represents an alkyl group having 2 or more carbon atoms, an aromatic hydrocarbon ring group, an aromatic heterocyclic group, a non-aromatic hydrocarbon ring group or a non-aromatic heterocyclic group, Furthermore, you may have a substituent.
  • Each Ra is independently a hydrogen atom, halogen atom, cyano group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, amino group, silyl group, arylalkyl group, aryl group, heteroaryl group, non-aromatic hydrocarbon ring
  • Rb and Rc are each independently a hydrogen atom, halogen atom, cyano group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, amino group, silyl group, arylalkyl group, aryl group, heteroaryl group, non-aromatic carbonization Represents a hydrogen ring group or a non-aromatic heterocyclic group.
  • Ra, Rb and Rc may further have a substituent.
  • na and nc represent 1 or 2
  • nb represents an integer of 1 to 4.
  • m represents 1 or 2.
  • n represents 1 or 2.
  • m + n is 3. Note that the structures of the three ligands coordinated to Ir are not all the same. ] 2. 2.
  • the organic electroluminescence device according to claim 1, wherein the content of the phosphorescent dopant in the light emitting layer is in the range of 16 to 30% by volume with respect to the content of the host compound.
  • the phosphorescent dopant represented by the general formula (1) is a phosphorescent dopant represented by the following general formula (2), wherein the organic electroluminescent element according to the first or second item is characterized.
  • Ar represents an aromatic hydrocarbon ring, an aromatic heterocyclic ring, a non-aromatic hydrocarbon ring or a non-aromatic heterocyclic ring.
  • R1m, R2m, R1n and R2n each independently represents an alkyl group having 2 or more carbon atoms, an aromatic hydrocarbon ring group, an aromatic heterocyclic group, a non-aromatic hydrocarbon ring group or a non-aromatic heterocyclic group, Furthermore, you may have a substituent.
  • Each Ra is independently a hydrogen atom, halogen atom, cyano group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, amino group, silyl group, arylalkyl group, aryl group, heteroaryl group, non-aromatic hydrocarbon ring
  • Rc each independently represents a hydrogen atom, halogen atom, cyano group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, amino group, silyl group, arylalkyl group, aryl group, heteroaryl group, non-aromatic hydrocarbon ring Represents a group or a non-aromatic heterocyclic group.
  • Ra and Rc may further have a substituent.
  • na and nc represent 1 or 2.
  • m represents 1 or 2.
  • n represents 1 or 2.
  • m + n is 3. Note that the structures of the three ligands coordinated to Ir are not all the same. ] 4).
  • the phosphorescent dopant represented by the general formula (1) is a phosphorescent dopant represented by the following general formula (3), The organic electroluminescent element according to the first or second item.
  • R1m, R2m, R1n and R2n are each independently an alkyl group having 2 or more carbon atoms, an aromatic hydrocarbon ring group, an aromatic heterocyclic group, a non-aromatic hydrocarbon ring group or It represents a non-aromatic heterocyclic group and may further have a substituent.
  • Ra, Rc and Ra 3 are each independently a hydrogen atom, halogen atom, cyano group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, amino group, silyl group, arylalkyl group, aryl group, heteroaryl group, non- Represents an aromatic hydrocarbon ring group or a non-aromatic heterocyclic group; Ra, Ra 3 and Rc may further have a substituent.
  • na and nc represent 1 or 2.
  • nR3 represents an integer of 1 to 5.
  • m represents 1 or 2.
  • n represents 1 or 2.
  • m + n is 3. Note that the structures of the three ligands coordinated to Ir are not all the same. ] 5.
  • the phosphorescent dopant represented by the general formula (1) is a phosphorescent dopant represented by the following general formula (4), The organic electroluminescent element according to the first or second item.
  • R1m, R2m, R1n and R2n each independently represents an alkyl group having 2 or more carbon atoms, an aromatic hydrocarbon ring group, an aromatic heterocyclic group, a non-aromatic hydrocarbon ring group or a non-aromatic group. Represents an aromatic heterocyclic group and may further have a substituent.
  • Ra, Rc and Ra 3 are each independently a hydrogen atom, halogen atom, cyano group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, amino group, silyl group, arylalkyl group, aryl group, heteroaryl group, non- It represents an aromatic hydrocarbon ring group or a non-aromatic heterocyclic group, and may further have a substituent.
  • na and nc represent 1 or 2.
  • nR3 represents an integer of 1 to 4.
  • X represents O, S, SiRz1Rz2, NRz1 or CRz1Rz2.
  • Rz1 and Rz2 represent an alkyl group, an aromatic hydrocarbon ring group, an aromatic heterocyclic group, a non-aromatic hydrocarbon ring group, or a non-aromatic heterocyclic group.
  • m represents 1 or 2.
  • n represents 1 or 2.
  • m + n is 3. ] 6).
  • the phosphorescent dopant represented by the general formula (1) is a phosphorescent dopant represented by the following general formula (5), wherein the organic electroluminescent element according to the first or second item is characterized.
  • R1m, R2m, R1n and R2n each independently represents an alkyl group having 2 or more carbon atoms, an aromatic hydrocarbon ring group, an aromatic heterocyclic group, a non-aromatic hydrocarbon ring group or a non-aromatic group. Represents an aromatic heterocyclic group and may further have a substituent.
  • Ra, Rc and Ra 3 are each independently a hydrogen atom, halogen atom, cyano group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, amino group, silyl group, arylalkyl group, aryl group, heteroaryl group, non- It represents an aromatic hydrocarbon ring group or a non-aromatic heterocyclic group, and may further have a substituent.
  • na and nc represent 1 or 2.
  • nR3 represents an integer of 1 to 4.
  • X represents O, S, SiRz1Rz2, NRz1 or CRz1Rz2.
  • Rz1 and Rz2 represent an alkyl group, an aromatic hydrocarbon ring group, an aromatic heterocyclic group, a non-aromatic hydrocarbon ring group, or a non-aromatic heterocyclic group.
  • m represents 1 or 2.
  • n represents 1 or 2.
  • m + n is 3. ]
  • the phosphorescent dopant according to the present invention has a substituent large enough to interfere with the imidazole ring in the ring bonded to the nitrogen atom of the imidazole ring. Therefore, it is considered that crystallization is suppressed and the lifetime is improved even when exposed to a high-temperature environment when emitting light with high brightness.
  • Schematic diagram showing an example of a display device composed of organic EL elements Schematic diagram of display part A Schematic diagram of pixels
  • Schematic diagram of passive matrix type full color display device Schematic of lighting device
  • Schematic diagram of lighting device Relationship between doping rate and life when initially lit at 1000 cd / m 2 Relationship between doping rate and life when initially lit at 3000 cd / m 2
  • an organic layer including a light emitting layer is sandwiched between an anode and a cathode, and the light emitting layer contains a host compound and a phosphorescent dopant represented by the general formula (1).
  • the phosphorescent dopant content in the light emitting layer is in the range of 8 to 35% by volume with respect to the host compound content.
  • the content of the phosphorescent dopant is in the range of 16 to 30% by volume with respect to the content of the host compound. Is preferred. Moreover, it is preferable from a viewpoint of the effect expression of this invention that the phosphorescence dopant represented by the said General formula (1) is a phosphorescence dopant represented by the said General formula (2).
  • the phosphorescent dopant represented by the general formula (1) is preferably a phosphorescent dopant represented by the general formula (3), (4) or (5). Thereby, the further effect of this invention is acquired.
  • the organic electroluminescence element of the present invention can be suitably included in display devices, displays, and various light emission sources.
  • ⁇ is used to mean that the numerical values described before and after it are included as a lower limit value and an upper limit value.
  • the light emitting layer unit may have a non-light emitting intermediate layer between a plurality of light emitting layers, and the intermediate layer is charged.
  • a multi-photon unit configuration that is a generation layer may be used.
  • ITO indium tin oxide
  • IZO indium zinc oxide
  • ZnO 2 TiN, ZrN, HfN, TiO x , VO x , CuI, InN, GaN, CuAlO 2 are used.
  • the light emitting layer in the organic EL element of the present invention is preferably a white light emitting layer, and an illumination device using these is preferable.
  • the light emitting layer according to the present invention is a layer that emits light by recombination of electrons and holes injected from the electrode or the electron transport layer and the hole transport layer, and the light emitting portion is in the layer of the light emitting layer. May be the interface between the light emitting layer and the adjacent layer.
  • the total thickness of the light emitting layer is not particularly limited, but from the viewpoint of improving the uniformity of the film, preventing application of unnecessary high voltage during light emission, and improving the stability of the emission color with respect to the drive current. It is preferably adjusted in the range of 2 nm to 5 ⁇ m, more preferably adjusted in the range of 2 to 200 nm, particularly preferably in the range of 5 to 100 nm.
  • a light-emitting dopant or a host compound which will be described later, is used. And the like can be formed by a method, an inkjet method, a printing method, a spray coating method, a curtain coating method, an LB method (Langmuir Brodgett method, etc.).
  • the light emitting layer of the organic EL device of the present invention contains a phosphorescent dopant (also referred to as a phosphorescent dopant) and a light emitting host compound.
  • a phosphorescent dopant also referred to as a phosphorescent dopant
  • a light emitting host compound also referred to as a phosphorescent dopant
  • the phosphorescent dopant according to the present invention is a compound in which light emission from an excited triplet is observed, specifically, a compound that emits phosphorescence at room temperature (25 ° C.), and a phosphorescence quantum yield is 25 ° C.
  • the phosphorescence quantum yield is preferably 0.1 or more.
  • the phosphorescent quantum yield can be measured by the method described in Spectroscopic II, page 398 (1992 edition, Maruzen) of the Fourth Edition Experimental Chemistry Course 7. Although the phosphorescence quantum yield in a solution can be measured using various solvents, the phosphorescence dopant according to the present invention achieves the phosphorescence quantum yield (0.01 or more) in any solvent. That's fine.
  • the content of the phosphorescent dopant represented by the general formula (1) according to the present invention is in the range of 8 to 35% by volume with respect to the content of the host compound.
  • the content of the phosphorescent dopant in the light emitting layer is within the range of 8 to 35% by volume with respect to the content of the host compound. This means that when the light emitting layer is formed by co-evaporation of both, Under these conditions, the ratio of the film thickness increase rate when the phosphorescent dopant is vapor-deposited alone to the film thickness increase rate when the host compound is vapor-deposited alone (also referred to as vapor deposition rate) is 8 to 35% by volume. It means to be within the range.
  • the specific gravity is obtained from the mass and thickness of the layer formed by vapor-depositing the phosphorescent dopant and the host compound individually.
  • the value obtained by dividing the value of the ratio of the phosphorescent dopant mass to the mass of the host compound added to the wet process coating liquid by the ratio of the specific gravity of the phosphorescent dopant to the specific gravity of the host compound is the value of the phosphorescent dopant relative to the host compound.
  • the volume ratio is the volume ratio.
  • the phosphorescent dopant There are two types of light emission of the phosphorescent dopant in principle. One is the recombination of carriers on the host compound to which carriers are transported to generate the excited state of the luminescent host compound, and this energy is used as the phosphorescent dopant. It is an energy transfer type in which light emission from a phosphorescent dopant is obtained by moving to. The other is a carrier trap type in which a phosphorescent dopant becomes a carrier trap, and carrier recombination occurs on the phosphorescent dopant, and light emission from the phosphorescent dopant is obtained. In any case, it is a condition that the excited state energy of the phosphorescent dopant is lower than the excited state energy of the host compound.
  • the present inventors have added the phosphorescent dopant represented by the general formula (1) as a host compound to the organic layer of the organic EL element.
  • the light emission efficiency of the organic EL device and the lifetime when emitting light with high luminance can be improved by adding the content in the range of 8 to 35% by volume.
  • the improvement of the luminous efficiency and the lifetime is achieved by making any one of a plurality of ligands coordinated to an iridium atom different from each other and changing R1m, R2m, R1n and R2n in the general formula (1) to 2 carbon atoms.
  • the organic EL device of the present invention is configured such that the phosphorescent dopant represented by the general formula (1) is contained in the light emitting layer in the range of 8 to 35% by volume with respect to the host compound. Preferably, it is contained within the range of 16 to 30% by volume.
  • Phosphorescent dopant represented by general formula (1) The phosphorescent dopant contained as an organic EL element material in the organic EL element of the present invention will be described.
  • the phosphorescent dopant according to the present invention is represented by the following general formula (1).
  • ring An, ring Am, ring Bn, and ring Bm represent a 5-membered or 6-membered aromatic hydrocarbon ring or aromatic heterocycle.
  • examples of the 5-membered or 6-membered aromatic hydrocarbon ring represented by the ring An, the ring Am, the ring Bn, and the ring Bm include a benzene ring.
  • examples of the 5-membered or 6-membered aromatic heterocycle represented by ring An, ring Am, ring Bn and ring Bm include a furan ring, a thiophene ring, an oxazole ring, a pyrrole ring, and a pyridine.
  • At least one of rings Bn and Bm is a benzene ring, more preferably at least one of rings An and Am is a benzene ring.
  • Ar represents an aromatic hydrocarbon ring, an aromatic heterocycle, a non-aromatic hydrocarbon ring or a non-aromatic heterocycle.
  • examples of the aromatic hydrocarbon ring represented by Ar include a benzene ring, biphenyl ring, naphthalene ring, azulene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, pyrene ring, chrysene ring, naphthacene ring, and triphenylene.
  • examples of the aromatic heterocycle represented by Ar include a silole ring, a furan ring, a thiophene ring, an oxazole ring, a pyrrole ring, a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, and a triazine ring.
  • Oxadiazole ring triazole ring, imidazole ring, pyrazole ring, thiazole ring, indole ring, benzimidazole ring, benzthiazole ring, benzoxazole ring, quinoxaline ring, quinazoline ring, phthalazine ring, thienothiophene ring, carbazole ring, aza Carbazole ring (represents any one or more of the carbon atoms constituting the carbazole ring replaced by a nitrogen atom), dibenzosilole ring, dibenzofuran ring, dibenzothiophene ring, benzothiophene ring or dibenzofuran ring Any one Rings substituted with nitrogen atom, benzodifuran ring, benzodithiophene ring, acridine ring, benzoquinoline ring, phenazine ring, phenanthridine ring, phenan
  • examples of the non-aromatic hydrocarbon ring represented by Ar include cycloalkane (eg, cyclopentane ring, cyclohexane ring, etc.), cycloalkoxy group (eg, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group).
  • a cycloalkylthio group for example, a cyclopentylthio group, a cyclohexylthio group, etc.
  • a cyclohexylaminosulfonyl group for example, a tetrahydronaphthalene ring, a 9,10-dihydroanthracene ring, a biphenylene ring and the like.
  • examples of the non-aromatic heterocycle represented by Ar include an epoxy ring, an aziridine ring, a thiirane ring, an oxetane ring, an azetidine ring, a thietane ring, a tetrahydrofuran ring, a dioxolane ring, a pyrrolidine ring, and a pyrazolidine.
  • these rings represented by Ar may have a substituent, and the substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • Ar is preferably an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring, more preferably an aromatic hydrocarbon ring, and still more preferably a benzene ring.
  • R1m and R2m are each independently an alkyl group having 2 or more carbon atoms, an aromatic hydrocarbon ring group, an aromatic heterocyclic group, a non-aromatic hydrocarbon ring group, or a non-aromatic heterocyclic ring. Represents a group, and may further have a substituent.
  • examples of the alkyl group represented by R1m and R2m include an ethyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a t-butyl group, an n-hexyl group, a 2-methylhexyl group, and a pentyl group.
  • the aromatic hydrocarbon ring group, aromatic heterocyclic group, non-aromatic hydrocarbon ring group or non-aromatic heterocyclic group represented by R1m and R2m is the above-described general formula (1 ), A monovalent group derived from an aromatic hydrocarbon ring, an aromatic heterocyclic ring, a non-aromatic hydrocarbon ring or a non-aromatic heterocyclic ring represented by Ar.
  • substituents include a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group, an amino group, a silyl group, an arylalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, a non-aryl group, An aromatic hydrocarbon ring group or a non-aromatic heterocyclic group is exemplified.
  • R1m and R2m are both an alkyl group or a cycloalkyl group having 2 or more carbon atoms, and one of R1m and R2m is a branched alkyl group having 3 or more carbon atoms. It is also preferable. More preferably, both R1m and R2m are branched alkyl groups having 3 or more carbon atoms.
  • R1n and R2n have the same meanings as R1m and R2m in the general formula (1).
  • each Ra is independently a hydrogen atom, halogen atom, cyano group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, amino group, silyl group, arylalkyl group, aryl group, heteroaryl group , A non-aromatic hydrocarbon ring group, a non-aromatic heterocyclic group or a linking group that forms a ring with Ar.
  • Rb and Rc are each independently a hydrogen atom, halogen atom, cyano group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, amino group, silyl group, arylalkyl group, aryl group, heteroaryl group, non-aromatic Represents a hydrocarbon ring group or a non-aromatic heterocyclic group.
  • Ra, Rb and Rc may further have a substituent.
  • a substituent here means what may have in the range which does not inhibit the function of the compound based on this invention. The same applies to the following.
  • the aryl group and heteroaryl group represented by Ra, Rb and Rc are derived from the aromatic hydrocarbon ring and aromatic heterocycle represented by Ar in the above general formula (1). And a monovalent group.
  • the non-aromatic hydrocarbon ring group and non-aromatic heterocyclic group represented by Ra, Rb and Rc the non-aromatic carbon represented by Ar in the above-mentioned general formula (1) And monovalent groups derived from a hydrogen ring and a non-aromatic heterocyclic ring.
  • Ra preferably represents a linking group that forms a ring together with an alkyl group, a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an aryl group, or Ar, and when Ra represents a linking group, , Ra represents O, S, SiRz1Rz2, NRz1 or CRz1Rz2.
  • Rb and Rc preferably represent an alkyl group, a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group or an aryl group, and particularly preferably represent a methyl group, a hydrogen atom, a fluorine atom, a cyano group or a phenyl group.
  • Rz1 and Rz2 represent an alkyl group, an aromatic hydrocarbon ring group, an aromatic heterocyclic group, a non-aromatic hydrocarbon ring group, or a non-aromatic heterocyclic group.
  • na and nc represent 1 or 2
  • nb represents an integer of 1 to 4.
  • n 1 or 2
  • m + n 3
  • the phosphorescent dopant represented by the general formula (2) is preferably represented by the following general formula (2).
  • Ar, R1m, R2m, R1n, R2n, Ra, Rc, na, nc, m, and n are Ar, R1m, R2m, R1n, R2n, Ra, Rc, It is synonymous with na, nc, m and n.
  • the phosphorescent dopants represented by the general formulas (1) and (2) according to the present invention can be synthesized by referring to known methods described in International Publication No. 2006/121811, etc.
  • the phosphorescent dopant represented by the general formula (3) The phosphorescent dopant represented by the above general formula (1) or (2) is preferably represented by the following general formula (3).
  • R1m, R2m, R1n, R2n, Rc, na, nc, m, and n are R1m, R2m, R1n, R2n, Rc, na, nc, m, and n in the general formula (1). It is synonymous.
  • Ra is synonymous with Rc in General formula (1).
  • Ra 3 has the same meaning as Rb and Rc in the general formula (1).
  • nR3 represents an integer of 1 to 5.
  • the phosphorescent dopant represented by the general formula (4) is preferably represented by the following general formula (4).
  • R1m, R2m, R1n, R2n, Ra, Rc, na, nc, m and n are R1m, R2m, R1n, R2n, Ra, Rc, na, nc, general formula (3). It is synonymous with m and n.
  • Ra 3 has the same meaning as Rb and Rc in the general formula (1).
  • nR3 represents an integer of 1 to 4.
  • X represents O, S, SiRz1Rz2, NRz1, CRz1Rz2, and Rz1 and Rz2 are an alkyl group, an aromatic hydrocarbon ring group, an aromatic heterocyclic group, a non-aromatic hydrocarbon ring group, or Represents a non-aromatic heterocyclic group.
  • the aromatic hydrocarbon ring group, aromatic heterocyclic group, non-aromatic hydrocarbon ring group or non-aromatic heterocyclic group represented by Rz1 and Rz2 is represented by Ar in the above general formula (1).
  • monovalent groups derived from an aromatic hydrocarbon ring, an aromatic heterocycle, a non-aromatic hydrocarbon ring, or a non-aromatic hydrocarbon ring is represented by Ar in the above general formula (1).
  • the phosphorescent dopant represented by the general formula (5) is preferably represented by the following general formula (5).
  • R1m, R2m, R1n, R2n, Ra, Rc, na, nc, m, and n are R1m, R2m, R1n, R2n, Ra, Rc, na, nc, in the general formula (3). It is synonymous with m and n.
  • Ra 3 have the same meanings as Rb and Rc in formula (1).
  • nR3 and X are synonymous with nR3 and X in general formula (4).
  • a phosphorescent dopant in which m is 1 and n is 2 is particularly preferable because a long lifetime can be obtained.
  • DP-1 can be synthesized according to the following scheme.
  • the precipitated crystals were collected by filtration, and the collected crystals were washed with methanol and then washed with water to obtain 2.8 g of Intermediate C.
  • the precipitated crystals were collected by filtration, and the collected crystals were washed with methanol and separated and purified by silica gel chromatography to obtain 0.7 g of DP-1.
  • the compound as described in the following literature is mentioned as a conventionally well-known luminescent dopant which may be used together with the phosphorescence dopant represented by General formula (1) which concerns on this invention.
  • the host compound has a mass ratio of 20% or more in the layer, and the phosphorescence quantum yield of phosphorescence emission is 0 at room temperature (25 ° C.). Defined as less than 1 compound.
  • the phosphorescence quantum yield is preferably less than 0.01.
  • the mass ratio in the layer is 20% or more among the compounds contained in a light emitting layer.
  • the light-emitting host that can be used in the present invention is not particularly limited, and compounds conventionally used in organic EL devices can be used.
  • a compound that has a hole transporting ability and an electron transporting ability, prevents the emission of light from being long-wavelength, and has a high Tg (glass transition temperature) is preferable. .
  • a conventionally known light emitting host may be used alone, or a plurality of types may be used in combination.
  • the movement of charges can be adjusted, and the organic EL element can be made highly efficient.
  • it becomes possible to mix different light emission by using multiple types of the metal complex of this invention used as the said phosphorescence dopant, and / or a conventionally well-known compound, and, thereby, arbitrary luminescent colors can be obtained.
  • the light emitting host used in the present invention may be a low molecular compound, a high molecular compound having a repeating unit, or a low molecular compound having a polymerizable group such as a vinyl group or an epoxy group (polymerizable light emitting host). Of course, one or more of such compounds may be used. Specific examples of the known light-emitting host include compounds described in the following documents.
  • Preferred as the light emitting host of the light emitting layer of the organic EL device of the present invention is a compound represented by the following general formula (B) or general formula (E).
  • Xa represents O or S
  • Xb, Xc, Xd and Xe each represents a hydrogen atom, a substituent or a group represented by the following general formula (C)
  • At least one of Xb, Xc, Xd and Xe represents a group represented by the following general formula (C)
  • at least one of the groups represented by the following general formula (C) is substituted with Ar.
  • a carbazolyl group which may have
  • L 4 represents a divalent linking group derived from an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring.
  • n represents an integer of 0 to 3, and when n is 2 or more, the plurality of L 4 may be the same or different.
  • * Represents a linking site with the general formula (B) or (E).
  • Ar represents a group represented by the following general formula (D).
  • Xf represents N (R ′′), O or S
  • E 1 to E 8 represent C (R ′′ 1 ) or N
  • R ′′ and R ′′ 1 are hydrogen atoms, substituents or it represents a linking site with L 4 in formula (C).
  • * Represents a linking site with L 4 in the general formula (C).
  • a compound represented by the following general formula (B ′) is particularly preferably used as a light emitting host of the light emitting layer of the organic EL device of the present invention.
  • Xa represents O or S
  • Xb and Xc each represents a substituent or a group represented by general formula (C).
  • At least one of Xb and Xc represents the group represented by the general formula (C), and at least one of the groups represented by the general formula (C) has a substituent. Represents a good carbazolyl group.
  • Ar in the general formula (C) represents a carbazolyl group linked to L 4 in the general formula (C) at the N position.
  • the electron transport layer is made of a material having a function of transporting electrons, and in a broad sense, an electron injection layer and a hole blocking layer are also included in the electron transport layer.
  • the electron transport layer can be provided with a single layer or a plurality of layers.
  • the electron transport layer only needs to have a function of transmitting electrons injected from the cathode to the light emitting layer, and as a constituent material of the electron transport layer, any one of conventionally known compounds may be selected and used in combination. Is also possible.
  • electron transport materials examples include polycyclic aromatic hydrocarbons such as nitro-substituted fluorene derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyran dioxide derivatives, naphthalene perylene, Heterocyclic tetracarboxylic anhydride, carbodiimide, fluorenylidenemethane derivative, anthraquinodimethane and anthrone derivative, oxadiazole derivative, carboline derivative, or carbon atom of the hydrocarbon ring constituting the carboline ring of the carboline derivative Derivatives having a ring structure in which at least one is substituted with a nitrogen atom, hexaazatriphenylene derivatives, and the like can be mentioned.
  • polycyclic aromatic hydrocarbons such as nitro-substituted fluorene derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyran dioxide derivatives, naphthalene perylene, Heterocyclic tetrac
  • a thiadiazole derivative in which the oxygen atom of the oxadiazole ring is substituted with a sulfur atom, and a quinoxaline derivative having a quinoxaline ring known as an electron-withdrawing group can also be used as an electron transport material.
  • metal complexes of 8-quinolinol derivatives such as tris (8-quinolinol) aluminum (Alq), tris (5,7-dichloro-8-quinolinol) aluminum, tris (5,7-dibromo-8-quinolinol) aluminum Tris (2-methyl-8-quinolinol) aluminum, tris (5-methyl-8-quinolinol) aluminum, bis (8-quinolinol) zinc (Znq), and the like, and the central metals of these metal complexes are In, Mg, Metal complexes replaced with Cu, Ca, Sn, Ga, or Pb can also be used as the electron transport material.
  • metal-free or metal phthalocyanine or those in which the terminal is substituted with an alkyl group or a sulfonic acid group can also be used as the electron transport material.
  • inorganic semiconductors such as n-type-Si and n-type-SiC can also be used as the electron transport material.
  • the thickness of the electron transport layer is not particularly limited, but is usually in the range of 5 nm to 5000 nm, preferably in the range of 5 nm to 200 nm.
  • the electron transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above materials.
  • an n-type dopant such as a metal compound such as a metal complex or a metal halide may be doped.
  • cathode a material having a low work function (4 eV or less) metal (referred to as an electron injecting metal), an alloy, an electrically conductive compound, and a mixture thereof as an electrode material is used.
  • electrode materials include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, aluminum, magnesium / copper mixture, magnesium / silver mixture, magnesium / aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3 ) mixtures, indium, lithium / aluminum mixtures, rare earth metals and the like.
  • a mixture of an electron injecting metal and a second metal which is a stable metal having a larger work function than this for example, a magnesium / silver mixture, A magnesium / aluminum mixture, a magnesium / indium mixture, an aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3 ) mixture, a lithium / aluminum mixture and the like are suitable.
  • the cathode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the sheet resistance as the cathode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less, and the film thickness is usually selected within the range of 10 nm to 5 ⁇ m, preferably within the range of 50 to 200 nm.
  • the emission luminance is improved, which is convenient.
  • a transparent transparent or semi-transparent cathode is prepared by forming a conductive transparent material mentioned in the description of the anode described later on the cathode.
  • Injection layer electron injection layer (cathode buffer layer), hole injection layer >> The injection layer is provided as necessary, and there are an electron injection layer and a hole injection layer, and as described above, it exists between the anode and the light emitting layer or the hole transport layer and between the cathode and the light emitting layer or the electron transport layer. May be.
  • An injection layer is a layer provided between an electrode and an organic layer in order to reduce drive voltage and improve light emission luminance.
  • Organic EL element and its forefront of industrialization (issued by NTT Corporation on November 30, 1998) ) ”, Chapter 2,“ Electrode Materials ”(pages 123 to 166), which has a hole injection layer (anode buffer layer) and an electron injection layer (cathode buffer layer).
  • anode buffer layer hole injection layer
  • copper phthalocyanine is used.
  • cathode buffer layer (electron injection layer) The details of the cathode buffer layer (electron injection layer) are described in JP-A-6-325871, JP-A-9-17574, JP-A-10-74586, and the like. Specifically, strontium, aluminum, etc.
  • Metal buffer layer typified by, alkali metal compound buffer layer typified by lithium fluoride and potassium fluoride, alkaline earth metal compound buffer layer typified by magnesium fluoride and cesium fluoride, typified by aluminum oxide Examples thereof include an oxide buffer layer.
  • the buffer layer (injection layer) is preferably a very thin film, and the film thickness is preferably in the range of 0.1 nm to 5 ⁇ m, although it depends on the material.
  • ⁇ Blocking layer hole blocking layer, electron blocking layer>
  • the blocking layer is provided as necessary in addition to the basic constituent layer of the organic compound thin film. For example, it is described in JP-A Nos. 11-204258 and 11-204359, and “Organic EL elements and the forefront of industrialization (published by NTT Corporation on November 30, 1998)” on page 237. There is a hole blocking (hole blocking) layer.
  • the hole blocking layer has a function of an electron transport layer in a broad sense, and is made of a hole blocking material having a function of transporting electrons and a very small ability to transport holes. By blocking the holes, the probability of recombination of electrons and holes can be improved.
  • the structure of the electron transport layer described above can be used as a hole blocking layer according to the present invention, if necessary.
  • the hole blocking layer of the organic EL device of the present invention is preferably provided adjacent to the light emitting layer.
  • the hole blocking layer includes a carbazole derivative, a carboline derivative, a diazacarbazole derivative (the diazacarbazole derivative is a nitrogen atom in which any one of carbon atoms constituting the carboline ring is mentioned as the host compound described above. It is preferable to contain (represented by).
  • the light emitting layer having the shortest wavelength of light emission is preferably closest to the anode among all the light emitting layers.
  • 50% by mass or more of the compound contained in the hole blocking layer provided at the position has an ionization potential of 0.3 eV or more larger than the host compound of the shortest wave emitting layer.
  • the ionization potential is defined by the energy required to emit electrons at the HOMO (highest occupied orbital) level of the compound to the vacuum level, and can be determined by, for example, the following method.
  • Gaussian 98 Gaussian 98, Revision A.11.4, MJ Frisch, et al, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2002.
  • a molecular orbital calculation software manufactured by Gaussian, USA As a value (eV unit converted value) calculated by performing structure optimization using B3LYP / 6-31G *. This calculation value is effective because the correlation between the calculation value obtained by this method and the experimental value is high.
  • the ionization potential can also be obtained by a method of directly measuring by photoelectron spectroscopy.
  • a low energy electron spectrometer “Model AC-1” manufactured by Riken Keiki Co., Ltd. or a method known as ultraviolet photoelectron spectroscopy can be suitably used.
  • the electron blocking layer has a function of a hole transport layer in a broad sense, and is made of a material having a function of transporting holes while having a remarkably small ability to transport electrons. The probability of recombination of electrons and holes can be improved by blocking.
  • the structure of the hole transport layer described later can be used as an electron blocking layer as necessary.
  • the film thickness of the hole blocking layer and the electron transport layer is preferably in the range of 3 to 100 nm, more preferably in the range of 5 to 30 nm.
  • the hole transport layer is made of a hole transport material having a function of transporting holes, and in a broad sense, a hole injection layer and an electron blocking layer are also included in the hole transport layer.
  • the hole transport layer can be provided as a single layer or a plurality of layers.
  • the hole transport material has any of hole injection or transport and electron barrier properties, and may be either organic or inorganic.
  • triazole derivatives oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives
  • Examples thereof include stilbene derivatives, silazane derivatives, aniline copolymers, and conductive polymer oligomers, particularly thiophene oligomers.
  • azatriphenylene derivatives as described in JP-T-2003-519432 and JP-A-2006-135145 can also be used as the hole transport material.
  • hole transport material those described above can be used, but it is preferable to use a porphyrin compound, an aromatic tertiary amine compound and a styrylamine compound, particularly an aromatic tertiary amine compound.
  • aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds include N, N, N ′, N′-tetraphenyl-4,4′-diaminophenyl; N, N′-diphenyl-N, N′— Bis (3-methylphenyl)-[1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine (TPD); 2,2-bis (4-di-p-tolylaminophenyl) propane; 1,1-bis (4-di-p-tolylaminophenyl) cyclohexane; N, N, N ′, N′-tetra-p-tolyl-4,4′-diaminobiphenyl; 1,1-bis (4-di-p-tolyl) Aminophenyl) -4-phenylcyclohexane; bis (4-dimethylamino-2-methylphenyl) phenylmethane; bis (4-di-p-tolylaminoph
  • a polymer material in which these materials are introduced into a polymer chain or these materials are used as a polymer main chain can also be used.
  • inorganic compounds such as p-type-Si and p-type-SiC can be used as the hole injection material and the hole transport material.
  • JP-A-11-251067, J. Org. Huang et. al. A so-called p-type hole transport material as described in a book (Applied Physics Letters 80 (2002), p. 139) can also be used. In the present invention, these materials are preferably used because a light-emitting element with higher efficiency can be obtained.
  • the hole transport layer is formed by thinning the hole transport material by a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, a printing method including an ink jet method, or an LB method. Can do.
  • the thickness of the hole transport layer is not particularly limited, but is usually in the range of 5 nm to 5 ⁇ m, preferably in the range of 5 nm to 200 nm.
  • This hole transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above materials.
  • a hole transport layer having a high p property doped with impurities examples thereof include JP-A-4-297076, JP-A-2000-196140, and JP-A-2001-102175. Appl. Phys. 95, 5773 (2004), and the like.
  • a hole transport layer having such a high p property because a device with lower power consumption can be produced.
  • anode As the anode in the organic EL element, an electrode material made of a metal, an alloy, an electrically conductive compound, or a mixture thereof having a high work function (4 eV or more) is preferably used. Specific examples of such electrode substances include metals such as Au, and conductive transparent materials such as CuI, indium tin oxide (ITO), SnO 2 , and ZnO.
  • an amorphous material such as IDIXO (In 2 O 3 —ZnO) capable of forming a transparent conductive film may be used.
  • IDIXO In 2 O 3 —ZnO
  • a thin film may be formed by depositing these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering, and a pattern having a desired shape may be formed by a photolithography method, or when pattern accuracy is not required (about 100 ⁇ m or more) ), A pattern may be formed through a mask having a desired shape when the electrode material is deposited or sputtered.
  • a wet film forming method such as a printing method or a coating method can be used.
  • the transmittance be greater than 10%
  • the sheet resistance as the anode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the film thickness is usually selected within the range of 10 nm to 1000 nm, preferably within the range of 10 nm to 200 nm.
  • the support substrate (hereinafter also referred to as a substrate, substrate, substrate, support, etc.) that can be used in the organic EL device of the present invention is not particularly limited in the type of glass, plastic, etc., and is transparent. Or opaque. When extracting light from the support substrate side, the support substrate is preferably transparent. Examples of the material of the transparent support substrate that is preferably used include glass, quartz, and a transparent resin film. A particularly preferable support substrate is a resin film capable of giving flexibility to the organic EL element.
  • polyesters such as polyethylene terephthalate (PET) and polyethylene naphthalate (PEN), polyethylene, polypropylene, cellophane, cellulose diacetate, cellulose triacetate (TAC), cellulose acetate butyrate, and cellulose acetate propio.
  • Cellulose esters such as nate (CAP), cellulose acetate phthalate, cellulose nitrate or derivatives thereof, polyvinylidene chloride, polyvinyl alcohol, polyethylene vinyl alcohol, syndiotactic polystyrene, polycarbonate, norbornene resin, polymethylpentene, polyether ketone , Polyimide, polyethersulfone (PES), polyphenylene sulfide, polysulfur Cycloolefins such as amines, polyetherimide, polyetherketoneimide, polyamide, fluororesin, nylon, polymethylmethacrylate, acrylic or polyarylate, arton (trade name, manufactured by JSR) or abortion (trade name, manufactured by Mitsui Chemicals) Based resins and the like.
  • CAP nate
  • CAP nate
  • cellulose acetate phthalate cellulose nitrate or derivatives thereof
  • polyvinylidene chloride polyvinyl alcohol
  • polyethylene vinyl alcohol
  • the surface of the resin film may be formed with an inorganic film, an organic film, or a hybrid film of both, and the water vapor permeability (25 ⁇ 0.5 ° C.) measured by a method according to JIS K 7129-1992.
  • oxygen relative humidity (90 ⁇ 2)% RH) is preferably a barrier film of 0.01g / (m 2 ⁇ 24h) or less, and still more, as measured by the method based on JIS K 7126-1987
  • a high barrier film having a permeability of 10 ⁇ 3 ml / (m 2 ⁇ 24 h ⁇ atm) or less and a water vapor permeability of 10 ⁇ 5 g / (m 2 ⁇ 24 h) or less is preferable.
  • the material for forming the barrier film may be any material that has a function of suppressing the entry of elements that cause deterioration of elements such as moisture and oxygen.
  • silicon oxide, silicon dioxide, silicon nitride, and the like can be used.
  • the method for forming the barrier film is not particularly limited.
  • vacuum deposition, sputtering, reactive sputtering, molecular beam epitaxy, cluster ion beam, ion plating, plasma polymerization, atmospheric pressure plasma polymerization A plasma CVD method, a laser CVD method, a thermal CVD method, a coating method, or the like can be used, but an atmospheric pressure plasma polymerization method as described in JP-A-2004-68143 is particularly preferable.
  • the opaque support substrate examples include metal plates such as aluminum and stainless steel, films, opaque resin substrates, ceramic substrates, and the like.
  • the luminous efficiency of the organic EL device of the present invention at room temperature is preferably 1% or more, and more preferably 5% or more.
  • the external extraction quantum efficiency (%) the number of photons emitted to the outside of the organic EL element / the number of electrons sent to the organic EL element ⁇ 100.
  • a hue improvement filter such as a color filter may be used in combination, or a color conversion filter that converts the emission color from the organic EL element into multiple colors using a phosphor may be used in combination.
  • the ⁇ max of light emission of the organic EL element is preferably 480 nm or less.
  • a thin film made of a desired electrode material for example, an anode material, is formed on a suitable substrate so as to have a film thickness of 1 ⁇ m or less, preferably in the range of 10 to 200 nm, thereby producing an anode.
  • a thin film containing an organic compound such as a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, or a cathode buffer layer, which is an element material, is formed thereon.
  • a thin film can be formed by a vacuum deposition method, a wet method (also referred to as a wet process), or the like.
  • Wet methods include spin coating, casting, die coating, blade coating, roll coating, ink jet, printing, spray coating, curtain coating, and LB, but precise thin films can be formed.
  • a method having high suitability for a roll-to-roll method such as a die coating method, a roll coating method, an ink jet method, or a spray coating method is preferable. Different film formation methods may be applied for each layer.
  • liquid medium for dissolving or dispersing the organic EL material according to the present invention examples include ketones such as methyl ethyl ketone and cyclohexanone, fatty acid esters such as ethyl acetate, halogenated hydrocarbons such as dichlorobenzene, toluene, xylene, and mesitylene.
  • ketones such as methyl ethyl ketone and cyclohexanone
  • fatty acid esters such as ethyl acetate
  • halogenated hydrocarbons such as dichlorobenzene, toluene, xylene, and mesitylene.
  • Aromatic hydrocarbons such as cyclohexylbenzene, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, decalin, and dodecane
  • organic solvents such as DMF and DMSO
  • a dispersion method it can be dispersed by a dispersion method such as ultrasonic wave, high shearing force dispersion or media dispersion.
  • a thin film made of a cathode material is formed thereon so as to have a thickness of 1 ⁇ m or less, preferably in the range of 50 to 200 nm, and a desired organic EL device can be obtained by providing a cathode. .
  • the cathode, cathode buffer layer, electron transport layer, hole blocking layer, light emitting layer, hole transport layer, hole injection layer, and anode can be formed in the reverse order.
  • the organic EL device of the present invention is produced by a vacuum deposition method, it is preferable to produce from the hole injection layer to the cathode consistently by a single vacuum drawing, but even if it is taken out halfway and subjected to different film formation methods. I do not care. At that time, it is preferable to perform the work in a dry inert gas atmosphere.
  • a sealing means used in the present invention for example, a sealing member such as a glass cover as shown in FIG. 6 and a glass substrate for sealing or a support substrate for an organic EL element are bonded with an adhesive. Can be mentioned.
  • the sealing member may be disposed so as to cover the display area of the organic EL element, and may be a concave plate shape or a flat plate shape. Further, transparency and electrical insulation are not particularly limited.
  • Specific examples include a glass plate, a polymer plate / film, and a metal plate / film.
  • the glass plate include soda-lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, and quartz.
  • examples of the polymer plate include those formed from polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfide, polysulfone and the like.
  • the metal plate examples include those made of one or more metals or alloys selected from the group consisting of stainless steel, iron, copper, aluminum, magnesium, nickel, zinc, chromium, titanium, molybdenum, silicon, germanium, and tantalum.
  • a polymer film and a metal film can be preferably used because the element can be thinned.
  • the polymer film has an oxygen permeability measured by a method according to JIS K 7126-1987 of 1 ⁇ 10 ⁇ 3 ml / (m 2 ⁇ 24 h ⁇ atm) or less, and a method according to JIS K 7129-1992. It is preferable that the water vapor permeability (25 ⁇ 0.5 ° C., relative humidity (90 ⁇ 2)% RH) measured in (1) is 1 ⁇ 10 ⁇ 3 g / (m 2 ⁇ 24 h) or less.
  • sealing member For processing the sealing member into a concave shape, sandblasting, chemical etching, or the like is used.
  • the adhesive include photocuring and thermosetting adhesives having reactive vinyl groups of acrylic acid oligomers and methacrylic acid oligomers, and moisture curing adhesives such as 2-cyanoacrylates. be able to.
  • hot-melt type polyamide, polyester, and polyolefin can be mentioned.
  • a cationic curing type ultraviolet curing epoxy resin adhesive can be mentioned.
  • an organic EL element may deteriorate by heat processing, what can be adhesively cured from room temperature to 80 ° C. is preferable.
  • a desiccant may be dispersed in the adhesive.
  • coating of the adhesive agent to a sealing part may use commercially available dispenser, and may print like screen printing.
  • the electrode and the organic layer are coated on the outside of the electrode facing the support substrate with the organic layer interposed therebetween, and an inorganic or organic layer is formed in contact with the support substrate to form a sealing film.
  • the material for forming the film may be any material that has a function of suppressing intrusion of elements that cause deterioration of elements such as moisture and oxygen.
  • silicon oxide, silicon dioxide, silicon nitride, or the like may be used. it can.
  • the method for forming these films is not particularly limited.
  • vacuum deposition, sputtering, reactive sputtering, molecular beam epitaxy, cluster ion beam, ion plating, plasma polymerization, atmospheric pressure plasma A combination method, a plasma CVD method, a laser CVD method, a thermal CVD method, a coating method, or the like can be used.
  • an inert gas such as nitrogen or argon, or an inert liquid such as fluorinated hydrocarbon or silicon oil can be injected in the gas phase and liquid phase.
  • an inert gas such as nitrogen or argon, or an inert liquid such as fluorinated hydrocarbon or silicon oil
  • a vacuum is also possible.
  • a hygroscopic compound can also be enclosed inside.
  • hygroscopic compound examples include metal oxides (for example, sodium oxide, potassium oxide, calcium oxide, barium oxide, magnesium oxide, aluminum oxide) and sulfates (for example, sodium sulfate, calcium sulfate, magnesium sulfate, cobalt sulfate).
  • metal oxides for example, sodium oxide, potassium oxide, calcium oxide, barium oxide, magnesium oxide, aluminum oxide
  • sulfates for example, sodium sulfate, calcium sulfate, magnesium sulfate, cobalt sulfate.
  • metal halides eg calcium chloride, magnesium chloride, cesium fluoride, tantalum fluoride, cerium bromide, magnesium bromide, barium iodide, magnesium iodide etc.
  • perchloric acids eg perchloric acid Barium, magnesium perchlorate, and the like
  • anhydrous salts are preferably used in sulfates, metal halides, and perchloric acids.
  • a protective film or a protective plate may be provided on the outer side of the sealing film on the side facing the support substrate with the organic layer interposed therebetween or on the sealing film.
  • the mechanical strength is not necessarily high, and thus it is preferable to provide such a protective film and a protective plate.
  • the glass plate, polymer plate / film, metal plate / film, etc., mentioned as specific examples of the sealing member can be used, but the polymer film is light and thin. Is preferably used.
  • the organic EL element emits light inside a layer having a refractive index higher than that of air (refractive index is about 1.7 to 2.1) and can extract only about 15% to 20% of the light generated in the light emitting layer. It is generally said. This is because light incident on the interface (interface between the transparent substrate and air) at an angle ⁇ greater than the critical angle causes total reflection and cannot be taken out of the device, or between the transparent electrode or light emitting layer and the transparent substrate. This is because the light undergoes total reflection between the light and the light, and the light is guided through the transparent electrode or the light emitting layer.
  • a method for improving the light extraction efficiency for example, a method of forming irregularities on the surface of the transparent substrate to prevent total reflection at the interface between the transparent substrate and the air (US Pat. No. 4,774,435), condensing on the substrate.
  • a method of improving the efficiency by imparting a property Japanese Patent Laid-Open No. 63-314795
  • a method of forming a reflective surface on the side surface of the element Japanese Patent Laid-Open No. 1-220394
  • Japanese Patent Laid-Open No. 1-220394 Japanese Patent Laid-Open No. 1-220394
  • Japanese Patent Laid-Open No. 1-220394 Japanese Patent Laid-Open No. 1-220394
  • Japanese Patent Laid-Open No. 2001-202827 Japanese Patent Laid-Open No. 2001-202827
  • Japanese Patent Laid-Open No. 11-283951 Japanese Patent Laid-Open No. 11-283951
  • these methods can be used in combination with the organic EL device of the present invention.
  • a method of introducing a flat layer having a lower refractive index than the substrate between the substrate and the light emitter, or a substrate, transparent A method of forming a diffraction grating between any layers of the electrode layer and the light emitting layer (including between the substrate and the outside) can be suitably used.
  • the light extracted from the transparent electrode has a higher extraction efficiency to the outside as the refractive index of the medium is lower.
  • the low refractive index layer examples include aerogel, porous silica, magnesium fluoride, and a fluorine-based polymer. Since the refractive index of the transparent substrate is generally in the range of 1.5 to 1.7, the low refractive index layer preferably has a refractive index of about 1.5 or less. Further, it is preferably 1.35 or less.
  • the thickness of the low refractive index medium is preferably at least twice the wavelength in the medium. This is because the effect of the low refractive index layer is diminished when the thickness of the low refractive index medium is about the wavelength of light and the electromagnetic wave that has exuded by evanescent enters the substrate.
  • the method of introducing a diffraction grating into an interface or any medium that causes total reflection is characterized by a high effect of improving light extraction efficiency.
  • This method uses the property that the diffraction grating can change the direction of light to a specific direction different from refraction by so-called Bragg diffraction such as first-order diffraction or second-order diffraction.
  • Light that cannot be emitted due to total internal reflection, etc. is diffracted by introducing a diffraction grating in any layer or medium (in the transparent substrate or transparent electrode), and the light is emitted outside. I want to take it out.
  • the diffraction grating to be introduced has a two-dimensional periodic refractive index. This is because light emitted from the light-emitting layer is randomly generated in all directions, so in a general one-dimensional diffraction grating having a periodic refractive index distribution only in a certain direction, only light traveling in a specific direction is diffracted. Therefore, the light extraction efficiency does not increase so much.
  • the refractive index distribution By making the refractive index distribution a two-dimensional distribution, the light traveling in all directions is diffracted, and the light extraction efficiency increases.
  • the position where the diffraction grating is introduced may be in any interlayer or medium (in the transparent substrate or in the transparent electrode), but is preferably in the vicinity of the organic light emitting layer where light is generated.
  • the period of the diffraction grating is preferably in the range of about 1/2 to 3 times the wavelength of light in the medium.
  • the arrangement of the diffraction grating is preferably two-dimensionally repeated such as a square lattice, a triangular lattice, or a honeycomb lattice.
  • the organic EL device of the present invention can be processed on the light extraction side of the substrate, for example, by providing a microlens array-like structure, or combined with a so-called condensing sheet, for example, in a specific direction, for example, the device light emitting surface.
  • luminance in a specific direction can be raised by condensing in a front direction.
  • a quadrangular pyramid having a side of 30 ⁇ m and an apex angle of 90 degrees is arranged two-dimensionally on the light extraction side of the substrate.
  • One side is preferably within a range of 10 ⁇ m to 100 ⁇ m. If it becomes smaller than this, the effect of diffraction will generate
  • the condensing sheet it is possible to use, for example, a sheet that has been put to practical use in an LED backlight of a liquid crystal display device.
  • a brightness enhancement film (BEF) manufactured by Sumitomo 3M Limited can be used.
  • the base material may be formed by forming a ⁇ -shaped stripe having a vertex angle of 90 degrees and a pitch of 50 ⁇ m, or the vertex angle is rounded and the pitch is changed randomly. Other shapes may be used.
  • a light diffusion plate / film may be used in combination with the light collecting sheet.
  • a diffusion film (light-up) manufactured by Kimoto Co., Ltd. can be used.
  • the organic EL element of the present invention can be used as a display device, a display, and various light emission sources.
  • lighting devices home lighting, interior lighting
  • clock and liquid crystal backlights billboard advertisements, traffic lights, light sources of optical storage media, light sources of electrophotographic copying machines, light sources of optical communication processors, light
  • the light source of a sensor etc. are mentioned, It is not limited to this, It can use effectively for the use as a backlight of a liquid crystal display device, and an illumination light source especially.
  • patterning may be performed by a metal mask, an ink jet printing method, or the like during film formation, if necessary.
  • patterning only the electrode may be patterned, the electrode and the light emitting layer may be patterned, or the entire layer of the element may be patterned.
  • a conventionally known method is used. Can do.
  • the light emission color of the organic EL device of the present invention and the compound according to the present invention is shown in FIG. 4.16 on page 108 of “New Color Science Handbook” (edited by the Japan Color Society, University of Tokyo Press, 1985). It is determined by the color when the result measured with a total of CS-1000 (manufactured by Konica Minolta Optics Co., Ltd.) is applied to the CIE chromaticity coordinates.
  • Display device A display device that can be manufactured using the organic EL element of the present invention will be described.
  • the display device comprises the organic EL element of the present invention.
  • the display device may be single color or multicolor, but here, the multicolor display device will be described.
  • a shadow mask is provided only at the time of forming a light emitting layer, and a film can be formed on one surface by a vapor deposition method, a cast method, a spin coat method, an inkjet method, a printing method, or the like.
  • the method is not limited, but is preferably a vapor deposition method, an inkjet method, a spin coating method, or a printing method.
  • the configuration of the organic EL element included in the display device is selected from the above-described configuration examples of the organic EL element as necessary.
  • the manufacturing method of an organic EL element is as having shown in the one aspect
  • a DC voltage When a DC voltage is applied to the multicolor display device thus obtained, light emission can be observed by applying a voltage in the range of 2 to 40 V with the positive polarity of the anode and the negative polarity of the cathode. Further, even when a voltage is applied with the opposite polarity, no current flows and no light emission occurs. Further, when an AC voltage is applied, light is emitted only when the anode is in the + state and the cathode is in the-state.
  • the alternating current waveform to be applied may be arbitrary.
  • the multicolor display device can be used as a display device, a display, and various light sources.
  • a display device or display full-color display is possible by using three types of organic EL elements that emit blue, red, and green light.
  • Display devices and displays include televisions, personal computers, mobile devices, AV devices, teletext displays, information displays in automobiles, and the like. In particular, it may be used as a display device for reproducing still images and moving images, and the driving method when used as a display device for reproducing moving images may be either a simple matrix (passive matrix) method or an active matrix method.
  • Light sources include home lighting, interior lighting, clock and liquid crystal backlights, billboard advertisements, traffic lights, light sources for optical storage media, light sources for electrophotographic copying machines, light sources for optical communication processors, light sources for optical sensors, etc.
  • the present invention is not limited to these examples.
  • FIG. 1 is a schematic view showing an example of a display device composed of organic EL elements. It is a schematic diagram of a display such as a mobile phone that displays image information by light emission of an organic EL element.
  • the display 1 includes a display unit A having a plurality of pixels, a control unit B that performs image scanning of the display unit A based on image information, and the like.
  • the control unit B is electrically connected to the display unit A, and sends a scanning signal and an image data signal to each of a plurality of pixels based on image information from the outside, and the pixels for each scanning line respond to the image data signal by the scanning signal.
  • the image information is sequentially emitted to scan the image and display the image information on the display unit A.
  • FIG. 2 is a schematic diagram of the display unit A.
  • the display unit A has a wiring unit including a plurality of scanning lines 5 and data lines 6 and a plurality of pixels 3 on the substrate.
  • the main members of the display unit A will be described below.
  • FIG. 2 shows a case where the light emitted from the pixel 3 is extracted in the direction of the white arrow (downward).
  • the scanning line 5 and the plurality of data lines 6 in the wiring portion are each made of a conductive material, and the scanning lines 5 and the data lines 6 are orthogonal to each other in a grid pattern and are connected to the pixels 3 at the orthogonal positions (details are illustrated). Not)
  • the pixel 3 When the scanning signal is applied from the scanning line 5, the pixel 3 receives the image data signal from the data line 6 and emits light according to the received image data.
  • a full color display can be achieved by appropriately arranging pixels in the red region, the green region, and the blue region on the same substrate.
  • FIG. 3 is a schematic diagram of a pixel.
  • the pixel includes an organic EL element 10, a switching transistor 11, a driving transistor 12, a capacitor 13, and the like.
  • a full color display can be performed by using red, green, and blue light emitting organic EL elements as the organic EL elements 10 in a plurality of pixels, and juxtaposing them on the same substrate.
  • an image data signal is applied from the control unit B to the drain of the switching transistor 11 via the data line 6.
  • a scanning signal is applied from the control unit B to the gate of the switching transistor 11 via the scanning line 5
  • the driving of the switching transistor 11 is turned on, and the image data signal applied to the drain is supplied to the capacitor 13 and the driving transistor 12. Is transmitted to the gate.
  • the capacitor 13 is charged according to the potential of the image data signal, and the drive transistor 12 is turned on.
  • the drive transistor 12 has a drain connected to the power supply line 7 and a source connected to the electrode of the organic EL element 10, and the power supply line 7 connects to the organic EL element 10 according to the potential of the image data signal applied to the gate. Current is supplied.
  • the driving of the switching transistor 11 When the scanning signal moves to the next scanning line 5 by the sequential scanning of the control unit B, the driving of the switching transistor 11 is turned off. However, since the capacitor 13 holds the charged potential of the image data signal even if the driving of the switching transistor 11 is turned off, the driving of the driving transistor 12 is kept on and the next scanning signal is applied. Until then, the light emission of the organic EL element 10 continues.
  • the driving transistor 12 When the scanning signal is next applied by sequential scanning, the driving transistor 12 is driven according to the potential of the next image data signal synchronized with the scanning signal, and the organic EL element 10 emits light.
  • the light emission of the organic EL element 10 is performed by providing the switching transistor 11 and the drive transistor 12 which are active elements with respect to the organic EL element 10 of each of the plurality of pixels. It is carried out.
  • Such a light emitting method is called an active matrix method.
  • the light emission of the organic EL element 10 may be light emission of a plurality of gradations by a multi-value image data signal having a plurality of gradation potentials, or by turning on / off a predetermined light emission amount by a binary image data signal. Good.
  • the potential of the capacitor 13 may be held continuously until the next scanning signal is applied, or may be discharged immediately before the next scanning signal is applied.
  • the present invention not only the active matrix method described above, but also a passive matrix light emission drive in which an organic EL element emits light according to a data signal only when a scanning signal is scanned.
  • FIG. 4 is a schematic view of a passive matrix display device.
  • a plurality of scanning lines 5 and a plurality of image data lines 6 are provided in a lattice shape so as to face each other with the pixel 3 interposed therebetween.
  • the pixel 3 connected to the applied scanning line 5 emits light according to the image data signal.
  • the lighting device of the present invention will be described.
  • the illuminating device of this invention has the said organic EL element.
  • the organic EL element of the present invention may be used as an organic EL element having a resonator structure.
  • the purpose of use of the organic EL element having such a resonator structure is as follows.
  • the light source of a machine, the light source of an optical communication processing machine, the light source of a photosensor, etc. are mentioned, However, It is not limited to these. Moreover, you may use for the said use by making a laser oscillation.
  • the organic EL element of the present invention may be used as a kind of lamp for illumination or exposure light source, a projection device for projecting an image, or a display for directly viewing a still image or a moving image. It may be used as a device (display).
  • the drive method when used as a display device for moving image reproduction may be either a simple matrix (passive matrix) method or an active matrix method.
  • the organic EL element of the present invention can be an organic EL element that emits substantially white light as a lighting device.
  • An organic EL element has a plurality of light emitting materials, and a plurality of light emission colors can be emitted simultaneously to obtain white light emission by color mixing.
  • a combination of a plurality of emission colors those containing the three emission maximum wavelengths of the three primary colors of red, green and blue may be used, or two emission using the complementary colors such as blue and yellow, blue green and orange, etc. It may contain a maximum wavelength.
  • a combination of light emitting materials for obtaining a plurality of emission colors is a combination of a plurality of phosphorescent or fluorescent light emitting materials, a phosphorescent light emitting material, and light from the light emitting material as excitation light. Any combination with a dye material that emits light may be used, but in the white organic EL device according to the present invention, it is only necessary to mix and mix a plurality of light-emitting dopants.
  • the elements themselves are luminescent white.
  • a luminescent material used for a light emitting layer For example, if it is a backlight in a liquid crystal display element, the phosphorescence dopant which concerns on this invention so that it may adapt to the wavelength range corresponding to CF (color filter) characteristic, and Any one of known luminescent materials may be selected and combined to whiten.
  • CF color filter
  • the non-light emitting surface of the organic EL device of the present invention is covered with a glass cover, a 300 ⁇ m thick glass substrate is used as a sealing substrate, and an epoxy photo-curing adhesive (LUX Track LC0629B) is applied, and this is overlaid on the cathode and brought into close contact with the transparent support substrate, irradiated with UV light from the glass substrate side, cured, sealed, and illuminated as shown in FIGS.
  • a device can be formed.
  • FIG. 5 shows a schematic diagram of the lighting apparatus 101, and the organic EL element of the present invention is covered with a glass cover 102 (in addition, the sealing operation with the glass cover is performed without bringing the organic EL element into contact with the atmosphere. (This was performed in a glove box under a nitrogen atmosphere (in an atmosphere of high-purity nitrogen gas having a purity of 99.999% or more)).
  • FIG. 6 shows a cross-sectional view of the lighting device shown in FIG. 5.
  • 105 is a cathode
  • 106 is an organic layer (from the anode side, hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / hole blocking).
  • 107 indicates a transparent glass substrate with an anode.
  • the glass cover 102 is filled with nitrogen gas 108 and a water catching agent 109 is provided.
  • a thin film was formed by spin coating under conditions of 3000 rpm and 30 seconds, and then dried at 200 ° C. for 1 hour to provide a hole injection layer having a thickness of 20 nm.
  • the transparent support substrate provided with the hole injection layer as described above was fixed to a substrate holder of a commercially available vacuum deposition apparatus, while 200 mg of ⁇ -NPD was added as a hole transport material to a resistance heating boat made of molybdenum, and another molybdenum 200 mg of OC-30 as a host compound is put into a resistance heating boat made of 200, 200 mg of ET-8 as an electron transport material is put into another resistance heating boat made of molybdenum, and 100 mg of Comparative 1 as a phosphorescent dopant is put into another resistance heating boat made of molybdenum. And attached to a vacuum deposition apparatus.
  • the pressure in the vacuum chamber was reduced to 4 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, and the heating boat containing ⁇ -NPD was energized and heated, and deposited on the hole injection layer at a deposition rate of 0.1 nm / second.
  • a 20 nm hole transport layer was provided.
  • the heating boat containing OC-30 as the host compound and the heating boat containing Comparative 1 as the phosphorescent dopant were energized and heated, and the deposition rates were 0.1 nm / second and 0.004 nm / second, respectively.
  • a 40 nm-thick luminescent layer was provided by co-evaporation on the hole transport layer. From the vapor deposition rate, the content of the phosphorescent dopant with respect to the content of the host compound is a volume ratio of 4% by volume.
  • the value of the volume ratio of the phosphorescent dopant to the host compound when the host compound and the phosphorescent dopant are co-evaporated is the deposition rate (thickness increase rate) when the host compound is vapor-deposited alone under the above-mentioned co-deposition conditions. It means the value of the ratio of the deposition rate (thickness increase rate) when the phosphorescent dopant is deposited alone.
  • the volume ratio of the phosphorescent dopant with respect to said host compound is also called a doping rate.
  • the heating boat containing ET-8 was energized and heated, and deposited on the light emitting layer at a deposition rate of 0.1 nm / second to provide an electron transport layer having a thickness of 30 nm.
  • lithium fluoride was vapor-deposited to form a cathode buffer layer having a thickness of 0.5 nm, and aluminum was further vapor-deposited to form a cathode having a thickness of 110 nm.
  • an organic EL element 1 was produced.
  • the substrate temperature at the time of vapor deposition of the said positive hole transport layer, the said light emitting layer, the said electron carrying layer, the said cathode buffer layer, and the said cathode was room temperature.
  • the phosphorescent dopants described in the electron transport material ET-8 and Table 1 are shown below.
  • External extraction quantum efficiency also referred to as light emission efficiency or efficiency
  • the organic EL element is turned on at room temperature (within a range of about 23 to 25 ° C.) under a constant current condition of 2.5 mA / cm 2 , and the emission luminance (L) [cd / m 2 ] immediately after the start of lighting is measured.
  • the external extraction quantum efficiency ( ⁇ ) was calculated.
  • the measurement of emission luminance was performed using CS-1000 (manufactured by Konica Minolta Optics), and the efficiency was expressed as a relative value where the organic EL element 1 was 100.
  • the half-life was expressed as a relative value with the organic EL element 1 having an initial luminance of 1000 cd / m 2 as 100.
  • the organic EL devices 1 to 13 using the phosphorescent dopant “Comparative 1” shown in Table 1, the organic EL devices 14 to 26 using the phosphorescent dopant “Comparative 2”, and the phosphorescent dopant DP-38 shown in Table 2 were used.
  • the lifetimes of the organic EL elements 40 to 52 and the organic EL elements 53 to 65 using the phosphorescent dopant DP-1 when lighted at an initial luminance of 1000 cd / m 2 were plotted against the phosphorescent dopant content. The results are shown in FIG. 7, and the results of plotting the lifetime when lighted at an initial luminance of 3000 cd / m 2 against the phosphorescent dopant content are shown in FIG. 8.
  • the organic EL device of the present invention has significant improvements in both efficiency and half life from the region where the doping rate exceeds 8% by volume compared to the organic EL device of the comparative example. Is recognized. Further, in the organic EL element of the comparative example, when the doping rate is about 15% by volume or more, the light emission efficiency and the half life are significantly reduced, whereas the organic EL element of the present invention has a doping rate of about 35 volume. It can be seen that there is little decrease in power efficiency and half-life to 50%.
  • the difference between the half life when lighting at an initial luminance of 1000 cd / m 2 and the half life when lighting at an initial luminance of 3000 cd / m 2 is small. It can be seen that the lifetime is long even when light is emitted with high luminance.
  • an element in which the content of the phosphorescent dopant of the present invention is within the range of 8 to 35% by volume with respect to the host compound is high in luminous efficiency and excellent in luminous stability (lifetime) under high luminance. It turns out that it is an electroluminescent element.
  • the organic EL element of the present invention has a high luminous efficiency and a long lifetime, it can be used for a display device and a lighting device.

Landscapes

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Description

有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ともいう。）は、発光する化合物を含有する発光層を、陰極と陽極とで挟んだ構成を有し、電界を印加することにより、陽極から注入された正孔と陰極から注入された電子を発光層内で再結合させることで励起子（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放出（蛍光又はリン光）を利用した発光素子である。また、有機ＥＬ素子は、電極と電極の間を厚さ僅かサブミクロン程度の有機材料の膜で構成する全固体素子であり、数Ｖ～数十Ｖの範囲内程度の電圧で発光が可能であることから、次世代の平面ディスプレイや照明への利用が期待されている。
　実用化に向けた有機ＥＬ素子の開発としては、プリンストン大より、励起三重項からのリン光発光を用いる有機ＥＬ素子の報告がされ（例えば、非特許文献１参照）、以来、室温でリン光を示す材料の研究が活発になってきている（例えば、非特許文献２参照）。
　更に、リン光発光を利用する有機ＥＬ素子は、以前の蛍光発光を利用する有機ＥＬ素子に比べ原理的に約４倍の発光効率が実現可能であることから、その材料開発を初めとし、発光素子の層構成や電極の研究開発が世界中で行われている。例えば、イリジウム錯体系等重金属錯体を中心に多くの化合物が合成検討されている（例えば、非特許文献３参照）。
　このように、リン光発光方式は大変ポテンシャルの高い方式であるが、リン光発光を利用する有機ＥＬ素子においては、蛍光発光を利用する有機ＥＬ素子とは大きく異なり、発光中心の位置をコントロールする方法、とりわけ発光層の内部で再結合を行い、いかに発光を安定に行わせることができるかが、素子の効率・寿命を改善する上で重要な技術的な課題となっている。
　そこで近年、発光層に隣接する形で、発光層の陽極側に位置する正孔輸送層と発光層の陰極側に位置する電子輸送層とを備えた多層積層型の素子が良く知られている。また、発光層にはホスト化合物とドーパントとしてのリン光発光性化合物とを用いた混合層が多く用いられている。
　一方、材料の観点からは高いキャリア輸送性や熱的、電気的に安定な材料が求められている。特に青色リン光発光を利用するにあたっては、青色リン光発光性化合物自身が高い三重項励起状態のエネルギー（Ｔ１）を有しているために、適用可能な周辺材料の開発と精密な発光中心の制御が強く求められている。
　消費電力を低減し発光効率を向上する方法として、発光層中のキャリア輸送を向上させることが挙げられる。電子輸送媒体であるホスト化合物は高濃度で発光層に存在するため、容易に電子が移動できるが、ホール輸送媒体である発光ドーパントは、低濃度であるためキャリアが停滞しやすく電圧上昇の要因となっている。発光ドーパントを高濃度化することでホール輸送性を向上できるが、発光ドーパント自身の凝集・会合により、濃度消光し、低電力で高い発光性を得ることは非常に困難であり、また、発光ドーパントを高濃度化することで寿命が短くなるという問題を有していた。
　近年、高いポテンシャルを有する青色リン光ドーパントとして、特定の配位子を有する金属錯体を用いることにより有機ＥＬ素子の発光寿命が改善されることが特許文献１及び２で開示されている。
　しかしながら、上記特許文献１及び２に記載の技術にあっては、低輝度発光させたときの有機ＥＬ素子の発光寿命は改善されているが、高輝度発光させたときの有機ＥＬ素子の寿命が短いことが問題であった。
米国特許出願公開第２０１１／００５７５５９号明細書 米国特許出願公開第２０１１／０２０４３３３号明細書
Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ　ｅｔ　ａｌ．，ｎａｔｕｒｅ、３９５巻、１５１～１５４ページ（１９９８年） Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ　ｅｔ　ａｌ．，ｎａｔｕｒｅ、４０３巻、１７号、７５０～７５３頁（２０００年） Ｓ．Ｌａｍａｎｓｋｙ　ｅｔ　ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２３巻、４３０４頁（２００１年）
　本発明は、上記問題・状況に鑑みてなされたものであり、その解決課題は、高い発光効率を有し、高輝度で発光させたときの寿命が改善された有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。
　本発明者は、上記課題を解決すべく、上記問題の原因等について検討する過程において、ホール輸送性を向上させるため、発光層にリン光ドーパントを高濃度で含有させても、本発明に係るリン光ドーパントを用いた場合は、濃度消光が抑制され、高輝度で点灯したときの寿命が長いことを見いだし本発明に至った。
　すなわち、本発明に係る上記課題は、以下の手段により解決される。
１．陽極と陰極の間に、発光層を含む有機層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層が、ホスト化合物及び下記一般式（１）で表されるリン光ドーパントを含有し、該発光層内の該リン光ドーパントの含有量が、該ホスト化合物の含有量に対し、８～３５体積％の範囲内であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 〔一般式（１）中、環Ａｍ、環Ａｎ、環Ｂｍ及び環Ｂｎは５員又は６員の芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表す。Ａｒは、芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環又は非芳香族複素環を表す。Ｒ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ２ｎは、それぞれ独立に炭素数２以上のアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。Ｒａは、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基、非芳香族複素環基又はＡｒと環を形成する連結基を表す。Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表す。Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、更に置換基を有していても良い。ｎａ及びｎｃは、１又は２を表し、ｎｂは１～４の整数を表す。ｍは、１又は２を表す。ｎは、１又は２を表す。ｍ＋ｎは、３である。なお、Ｉｒに配位している三つの配位子の構造が全て同じであることはない。〕
２．前記発光層内の前記リン光ドーパントの含有量が前記ホスト化合物の含有量に対し、１６～３０体積％の範囲内であることを特徴とする第１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
３．前記一般式（１）で表されるリン光ドーパントが、下記一般式（２）で表されるリン光ドーパントであることを特徴とする第１項又は第２項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 〔一般式（２）中、Ａｒは、芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環又は非芳香族複素環を表す。Ｒ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ２ｎは、それぞれ独立に炭素数２以上のアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。Ｒａは、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基、非芳香族複素環基又はＡｒと環を形成する連結基を表す。Ｒｃは、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表す。Ｒａ及びＲｃは、更に置換基を有していても良い。ｎａ及びｎｃは、１又は２を表す。ｍは、１又は２を表す。ｎは、１又は２を表す。ｍ＋ｎは、３である。なお、Ｉｒに配位している三つの配位子の構造が全て同じであることはない。〕
４．前記一般式（１）で表されるリン光ドーパントが、下記一般式（３）で表されるリン光ドーパントであることを特徴とする第１項又は第２項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 〔一般式（３）中、Ｒ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ２ｎは、それぞれ独立に、炭素数２以上のアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。Ｒａ、Ｒｃ及びＲａ３は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表す。Ｒａ、Ｒａ３及びＲｃは、更に置換基を有していても良い。ｎａ及びｎｃは、１又は２を表す。ｎＲ３は、１～５の整数を表す。ｍは、１又は２を表す。ｎは、１又は２を表す。ｍ＋ｎは、３である。なお、Ｉｒに配位している三つの配位子の構造が全て同じであることはない。〕
５．前記一般式（１）で表されるリン光ドーパントが、下記一般式（４）で表されるリン光ドーパントであることを特徴とする第１項又は第２項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 〔一般式（４）中、Ｒ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ２ｎは、それぞれ独立に炭素数２以上のアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。Ｒａ、Ｒｃ及びＲａ３は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。ｎａ及びｎｃは、１又は２を表す。ｎＲ３は、１～４の整数を表す。Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲｚ１Ｒｚ２、ＮＲｚ１又はＣＲｚ１Ｒｚ２を表す。Ｒｚ１及びＲｚ２は、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表す。ｍは、１又は２を表す。ｎは、１又は２を表す。ｍ＋ｎは、３である。〕
６．前記一般式（１）で表されるリン光ドーパントが、下記一般式（５）で表されるリン光ドーパントであることを特徴とする第１項又は第２項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 〔一般式（５）中、Ｒ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ２ｎは、それぞれ独立に炭素数２以上のアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。Ｒａ、Ｒｃ及びＲａ３は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。ｎａ及びｎｃは、１又は２を表す。ｎＲ３は、１～４の整数を表す。Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲｚ１Ｒｚ２、ＮＲｚ１又はＣＲｚ１Ｒｚ２を表す。Ｒｚ１及びＲｚ２は、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表す。ｍは、１又は２を表す。ｎは、１又は２を表す。ｍ＋ｎは、３である。〕
　本発明の上記手段により、発光効率が高く、高輝度で発光させたときの寿命の長い有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。
　本発明の効果の発現機構ないし作用機構については、明確にはなっていないが、以下のように推察している。
　有機エレクトロルミネッセンス素子を高輝度で発光させた場合、素子の寿命の低下が激しいが、その理由の一つとして、高輝度発光により素子が高温となり、リン光ドーパントが熱により劣化することが考えられる。初期には、非結晶状態であったリン光ドーパントが、加熱により微細な結晶となりやすい。
　本発明に係るリン光ドーパントは、イミダゾール環の窒素原子に結合する環がイミダゾール環に干渉するのに充分な大きさの置換基を有するため、両環は同一平面に並ばず結晶化しにくい。そのため、高輝度発光したときの高温の環境にさらされても、結晶化が抑制され、寿命が改善されるものと考えられる。
　また、もともと結晶化しにくいため、濃度消光も起こりにくいと考えられる。
有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図 表示部Ａの模式図 画素の模式図 パッシブマトリクス方式フルカラー表示装置の模式図 照明装置の概略図 照明装置の模式図 初期１０００ｃｄ／ｍ２で点灯したときのドープ率と寿命の関係 初期３０００ｃｄ／ｍ２で点灯したときのドープ率と寿命の関係
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と陰極の間に、発光層を含む有機層が挟持され、前記発光層が、ホスト化合物及び前記一般式（１）で表されるリン光ドーパントを含有し、該発光層内の該リン光ドーパントの含有量が、該ホスト化合物の含有量に対し、８～３５体積％の範囲内であることを特徴とする。この特徴は、請求項１から請求項６までの請求項に係る発明に共通する技術的特徴である。
　本発明の実施態様としては、高輝度発光による寿命の低下をさらに抑制できることから、前記リン光ドーパントの含有量が、前記ホスト化合物の含有量に対し、１６～３０体積％の範囲内であることが好ましい。また、前記一般式（１）で表されるリン光ドーパントが、前記一般式（２）で表されるリン光ドーパントであることが、本発明の効果発現の観点から、好ましい。
　さらに、本発明においては、前記一般式（１）で表されるリン光ドーパントが、前記一般式（３）、（４）又は（５）で表されるリン光ドーパントであることが好ましい。これにより、一層の本発明の効果が得られる。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源に好適に具備され得る。
　以下、本発明とその構成要素、及び本発明を実施するための形態・態様について詳細な説明をする。なお、本願において、「～」は、その前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味で使用する。
　《有機ＥＬ素子の構成層》
　本発明の有機ＥＬ素子の構成層について説明する。本発明の有機ＥＬ素子において、陽極と陰極との間に挟持される各種有機層の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
　（ｉ）陽極／発光層ユニット／電子輸送層／陰極
　（ii）陽極／正孔輸送層／発光層ユニット／電子輸送層／陰極
　（iii）陽極／正孔輸送層／発光層ユニット／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
　（iv）陽極／正孔輸送層／発光層ユニット／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
　（ｖ）陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／発光層ユニット／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
　更に、発光層ユニットは、複数の発光層の間に非発光性の中間層を有していてもよく、該中間層が電荷発生層であるようなマルチフォトンユニット構成であってもよい。この場合、電荷発生層としては、ＩＴＯ（インジウム・スズ酸化物）、ＩＺＯ（インジウム・亜鉛酸化物）、ＺｎＯ２、ＴｉＮ、ＺｒＮ、ＨｆＮ、ＴｉＯｘ、ＶＯｘ、ＣｕＩ、ＩｎＮ、ＧａＮ、ＣｕＡｌＯ２、ＣｕＧａＯ２、ＳｒＣｕ２Ｏ２、ＬａＢ６、ＲｕＯ２等の導電性無機化合物層や、Ａｕ／Ｂｉ２Ｏ３等の２層膜や、ＳｎＯ２／Ａｇ／ＳｎＯ２、ＺｎＯ／Ａｇ／ＺｎＯ、Ｂｉ２Ｏ３／Ａｕ／Ｂｉ２Ｏ３、ＴｉＯ２／ＴｉＮ／ＴｉＯ２、ＴｉＯ２／ＺｒＮ／ＴｉＯ２等の多層膜、またＣ６０等のフラーレン類、オリゴチオフェン等の導電性有機物層、金属フタロシアニン類、無金属フタロシアニン類、金属ポルフィリン類、無金属ポルフィリン類等の導電性有機化合物層等が挙げられる。
　本発明の有機ＥＬ素子における発光層としては白色発光層であることが好ましく、これらを用いた照明装置であることが好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子を構成する各層について以下説明する。
　《発光層》
　本発明に係る発光層は、電極又は電子輸送層及び正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
　発光層の膜厚の総和は特に制限はないが、膜の均質性や、発光時に不必要な高電圧を印加することを防止し、且つ、駆動電流に対する発光色の安定性向上の観点から、好ましくは２ｎｍ～５μｍの範囲に調整され、更に好ましくは２～２００ｎｍの範囲に調整され、特に好ましくは５～１００ｎｍの範囲に調整される。
　発光層の作製には、後述する発光ドーパントやホスト化合物を用いて、例えば、真空蒸着法、湿式法（ウェットプロセスともいい、例えば、スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、カーテンコート法、ＬＢ法（ラングミュア・ブロジェット（Ｌａｎｇｍｕｉｒ　Ｂｌｏｄｇｅｔｔ法））等を挙げることができる。）等により成膜して形成することができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の発光層には、リン光ドーパント（リン光発光性ドーパントともいう。）と、発光ホスト化合物とを含有する。
　（リン光ドーパント）
　本発明に係るリン光ドーパントについて説明する。
　本発明に係るリン光ドーパントは、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、具体的には室温（２５℃）にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が、２５℃において０．０１以上の化合物であると定義されるが、好ましいリン光量子収率は０．１以上である。
　上記リン光量子収率は、第４版実験化学講座７の分光IIの３９８頁（１９９２年版、丸善）に記載の方法により測定できる。溶液中でのリン光量子収率は種々の溶媒を用いて測定できるが、本発明に係るリン光ドーパントは、任意の溶媒のいずれかにおいて上記リン光量子収率（０．０１以上）が達成されればよい。
　発光層内において、本発明に係る前記一般式（１）で表されるリン光ドーパントの含有量は、ホスト化合物の含有量に対し、８～３５体積％の範囲内である。
　発光層のリン光ドーパントの含有量を、ホスト化合物の含有量に対して、８～３５体積％の範囲内にするということは、両者を共蒸着して発光層を形成する場合、前記共蒸着の条件で、ホスト化合物を単独で蒸着したときの膜厚増加速度（蒸着速度ともいう。）に対するリン光ドーパントを単独で蒸着したときの膜厚増加速度の比の値を８～３５体積％の範囲内にするということを意味する。
　また、発光層をウェットプロセスで作製する場合は、リン光ドーパントとホスト化合物をそれぞれ単独で蒸着して形成した層の質量と厚さから、それぞれの比重を求める。ウェットプロセスの塗布液に添加したホスト化合物の質量に対するリン光ドーパントの質量の比の値を、ホスト化合物の比重に対するリン光ドーパントの比重の比の値で除した値をホスト化合物に対するリン光ドーパントの体積比率とする。
　リン光ドーパントの発光は原理としては２種挙げられ、一つはキャリアが輸送されるホスト化合物上でキャリアの再結合が起こって発光性ホスト化合物の励起状態が生成し、このエネルギーをリン光ドーパントに移動させることでリン光ドーパントからの発光を得るというエネルギー移動型である。もう一つはリン光ドーパントがキャリアトラップとなり、リン光ドーパント上でキャリアの再結合が起こり、リン光ドーパントからの発光が得られるというキャリアトラップ型である。いずれの場合においても、リン光ドーパントの励起状態のエネルギーはホスト化合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件である。
　ここで、本発明者らは、上記本発明の目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、有機ＥＬ素子の有機層に、前記一般式（１）で表されるリン光ドーパントをホスト化合物に対し８～３５体積％の範囲で含有させることで、有機ＥＬ素子の発光効率と高輝度発光させたときの寿命を向上できることを明らかにした。
　上記発光効率と寿命の改善は、イリジウム原子に配位する複数の配位子のうちのいずれかの構造を互いに異ならせ、且つ一般式（１）におけるＲ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ２ｎを炭素数２以上の置換基とすることで、イリジウム錯体間の相互作用を緩和して高濃度であっても凝集や会合が抑制され、濃度消光の改善及び高輝度発光で発生する熱による劣化を防止することにより達成されたと推察される。これにより、有機ＥＬ素子の発光効率を向上することができた。更に、当該リン光ドーパントが有機ＥＬ素子に含有されていることで、有機ＥＬ素子の高輝度発光における発光寿命の向上を達成できることを見いだした。
　よって、本発明の有機ＥＬ素子は、発光層に、前記一般式（１）で表されるリン光ドーパントが、ホスト化合物に対し８～３５体積％の範囲内で含有されて構成されているものであり、好ましくは、１６～３０体積％の範囲内で含有されて構成されているものである。
　（１）一般式（１）で表されるリン光ドーパント
　本発明の有機ＥＬ素子に、有機ＥＬ素子材料として含有されるリン光ドーパントについて説明する。本発明に係るリン光ドーパントは下記一般式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　一般式（１）において、環Ａｎ、環Ａｍ、環Ｂｎ及び環Ｂｍは、５員又は６員の芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表す。
　一般式（１）において、環Ａｎ、環Ａｍ、環Ｂｎ及び環Ｂｍで表される５員又は６員の芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環が挙げられる。
　一般式（１）において、環Ａｎ、環Ａｍ、環Ｂｎ及び環Ｂｍで表される５員又は６員の芳香族複素環としては、例えば、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環等が挙げられる。
　好ましくは環Ｂｎ及びＢｍの少なくとも一方がベンゼン環であり、より好ましくは環Ａｎ及びＡｍの少なくとも一方がベンゼン環である。
　一般式（１）において、Ａｒは、芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環又は非芳香族複素環を表す。
　一般式（１）において、Ａｒで表される芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、ｏ－テルフェニル環、ｍ－テルフェニル環、ｐ－テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。
　一般式（１）において、Ａｒで表される芳香族複素環としては、例えば、シロール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンズイミダゾール環、ベンズチアゾール環、ベンズオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、チエノチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環（カルバゾール環を構成する炭素原子の任意の一つ以上が窒素原子で置き換わったものを表す）、ジベンゾシロール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾチオフェン環やジベンゾフラン環を構成する炭素原子の任意の一つ以上が窒素原子で置き換わった環、ベンゾジフラン環、ベンゾジチオフェン環、アクリジン環、ベンゾキノリン環、フェナジン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、サイクラジン環、キンドリン環、テペニジン環、キニンドリン環、トリフェノジチアジン環、トリフェノジオキサジン環、フェナントラジン環、アントラジン環、ペリミジン環、ナフトフラン環、ナフトチオフェン環、ナフトジフラン環、ナフトジチオフェン環、アントラフラン環、アントラジフラン環、アントラチオフェン環、アントラジチオフェン環、チアントレン環、フェノキサチイン環、ジベンゾカルバゾール環、インドロカルバゾール環、ジチエノベンゼン環等が挙げられる。
　一般式（１）において、Ａｒで表される非芳香族炭化水素環としては、例えば、シクロアルカン（例えば、シクロペンタン環、シクロヘキサン環等）、シクロアルコキシ基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、シクロアルキルチオ基（例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等）、シクロヘキシルアミノスルホニル基、テトラヒドロナフタレン環、９，１０－ジヒドロアントラセン環、ビフェニレン環等が挙げられる。
　一般式（１）において、Ａｒで表される非芳香族複素環としては、例えば、エポキシ環、アジリジン環、チイラン環、オキセタン環、アゼチジン環、チエタン環、テトラヒドロフラン環、ジオキソラン環、ピロリジン環、ピラゾリジン環、イミダゾリジン環、オキサゾリジン環、テトラヒドロチオフェン環、スルホラン環、チアゾリジン環、ε－カプロラクトン環、ε－カプロラクタム環、ピペリジン環、ヘキサヒドロピリダジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、モルホリン環、テトラヒドロピラン環、１，３－ジオキサン環、１，４－ジオキサン環、トリオキサン環、テトラヒドロチオピラン環、チオモルホリン環、チオモルホリン－１，１－ジオキシド環、ピラノース環、ジアザビシクロ［２，２，２］－オクタン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、オキサントレン環、チオキサンテン環、フェノキサチイン環等が挙げられる。
　一般式（１）において、Ａｒで表されるこれらの環は、置換基を有していてもよく、更に当該置換基同士が互いに結合して環を形成してもよい。
　一般式（１）において、Ａｒは、好ましくは芳香族炭化水素環又は芳香族複素環であり、より好ましくは芳香族炭化水素環であり、更に好ましくはベンゼン環である。
　一般式（１）において、Ｒ１ｍ及びＲ２ｍは、それぞれ独立に、炭素数２以上のアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。
　一般式（１）において、Ｒ１ｍ及びＲ２ｍで表されるアルキル基としては、例えば、エチル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、２－メチルヘキシル基、ペンチル基、アダマンチル基、ｎ－デシル基、ｎ－ドデシル基等が挙げられる。
　一般式（１）において、Ｒ１ｍ及びＲ２ｍで表される芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基としては、上述の一般式（１）においてＡｒで表される芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環又は非芳香族複素環から導出される１価の基が挙げられる。
　一般式（１）において、Ｒ１ｍ及びＲ２ｍで表される炭素数２以上のアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基が更に有していても良い置換基としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基等が挙げられる。
　一般式（１）においては、Ｒ１ｍ及びＲ２ｍが共に炭素原子数２以上のアルキル基又はシクロアルキル基であることが好ましく、また、Ｒ１ｍ及びＲ２ｍのいずれか一方が炭素原子数３以上の分岐アルキル基であることも好ましい。また、Ｒ１ｍ及びＲ２ｍが共に炭素原子数３以上の分岐アルキル基であることが更に好ましい。
　一般式（１）において、Ｒ１ｎ及びＲ２ｎは、上述の一般式（１）におけるＲ１ｍ及びＲ２ｍと同義である。
　一般式（１）において、Ｒａは、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基、非芳香族複素環基又はＡｒとともに環を形成する連結基を表す。Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表す。Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、更に置換基を有していても良い。なお、ここでいう置換基は、本発明に係る化合物の機能を阻害しない範囲で有してもよいものをいう。以下においても同様である。
　一般式（１）において、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃで表されるアリール基及びヘテロアリール基としては、上述の一般式（１）においてＡｒで表される芳香族炭化水素環及び芳香族複素環から導出される１価の基が挙げられる。
　一般式（１）において、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃで表される非芳香族炭化水素環基及び非芳香族複素環基としては、上述の一般式（１）においてＡｒで表される非芳香族炭化水素環及び非芳香族複素環から導出される１価の基が挙げられる。
　一般式（１）において、Ｒａは、好ましくは、アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又はアリール基又はＡｒとともに環を形成する連結基を表し、Ｒａが連結基を表す場合は、好ましくは、Ｒａは、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲｚ１Ｒｚ２、ＮＲｚ１又はＣＲｚ１Ｒｚ２を表す。Ｒｂ及びＲｃは、好ましくは、アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又はアリール基を表し、特に好ましくは、メチル基、水素原子、フッ素原子、シアノ基又はフェニル基を表す。Ｒｚ１及びＲｚ２は、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表す。
　一般式（１）において、ｎａ及びｎｃは１又は２を表し、ｎｂは１～４の整数を表す。
　一般式（１）において、ｍは１又は２を表し、ｎは１又は２を表し、ｍ＋ｎは３である。本発明に係るリン光ドーパントとして、更に長寿命を達成できることから、一般式（１）において、ｍが１を表し、ｎが２を表すリン光ドーパントを用いることが好ましい。
　なお、一般式（１）において、Ｉｒに配位している三つの配位子の構造が全て同じであることはない。
　（２）一般式（２）で表されるリン光ドーパント
　上述の一般式（１）で表されるリン光ドーパントは、下記一般式（２）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　一般式（２）において、Ａｒ、Ｒ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ、Ｒ２ｎ、Ｒａ、Ｒｃ、ｎａ、ｎｃ、ｍ及びｎは、一般式（１）におけるＡｒ、Ｒ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ、Ｒ２ｎ、Ｒａ、Ｒｃ、ｎａ、ｎｃ、ｍ及びｎと同義である。
　なお、一般式（２）において、Ｉｒに配位している三つの配位子の構造が全て同じであることはない。
　また、本発明に係る一般式（１）、（２）で各々表されるリン光ドーパントは、国際公開第２００６／１２１８１１号等に記載の公知の方法を参照することにより合成可能である。
　（３）一般式（３）で表されるリン光ドーパント
　上述の一般式（１）又は（２）で表されるリン光ドーパントは、下記一般式（３）で表されることが好ましい。
　一般式（３）において、Ｒ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ、Ｒ２ｎ、Ｒｃ、ｎａ、ｎｃ、ｍ及びｎは、一般式（１）におけるＲ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ、Ｒ２ｎ、Ｒｃ、ｎａ、ｎｃ、ｍ及びｎと同義である。一般式（３）において、Ｒａは、一般式（１）におけるＲｃと同義である。
　一般式（３）において、Ｒａ３は、一般式（１）におけるＲｂ及びＲｃと同義である。
　一般式（３）において、ｎＲ３は、１～５の整数を表す。
　なお、一般式（３）において、Ｉｒに配位している三つの配位子の構造が全て同じであることはない。
　（４）一般式（４）で表されるリン光ドーパント
　上述の一般式（１）で表されるリン光ドーパントは、下記一般式（４）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　一般式（４）において、Ｒ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ、Ｒ２ｎ、Ｒａ、Ｒｃ、ｎａ、ｎｃ、ｍ及びｎは、一般式（３）におけるＲ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ、Ｒ２ｎ、Ｒａ、Ｒｃ、ｎａ、ｎｃ、ｍ及びｎと同義である。
　一般式（４）において、Ｒａ３は、一般式（１）におけるＲｂ及びＲｃと同義である。
　一般式（４）において、ｎＲ３は、１～４の整数を表す。
　一般式（４）において、Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲｚ１Ｒｚ２、ＮＲｚ１、ＣＲｚ１Ｒｚ２を表し、Ｒｚ１及びＲｚ２はアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表す。
　Ｒｚ１及びＲｚ２で表される芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基としては、上述の一般式（１）においてＡｒで表される芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環又は非芳香族炭化水素環から導出される１価の基が挙げられる。
　（５）一般式（５）で表されるリン光ドーパント
　上述の一般式（１）で表されるリン光ドーパントは、下記一般式（５）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　一般式（５）において、Ｒ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ、Ｒ２ｎ、Ｒａ、Ｒｃ、ｎａ、ｎｃ、ｍ及びｎは、一般式（３）におけるＲ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ、Ｒ２ｎ、Ｒａ、Ｒｃ、ｎａ、ｎｃ、ｍ及びｎと同義である。
　一般式（５）において、Ｒａ３は、一般式（１）におけるＲｂ及びＲｃと同義である。
　一般式（５）において、ｎＲ３及びＸは、一般式（４）におけるｎＲ３及びＸと同義である。
　一般式（１）～（５）において、特にｍが１であり、ｎが２であるリン光ドーパントが、長い寿命を得られることから好ましい。
　（６）具体例
　以下に、一般式（１）～（５）で表されるリン光ドーパントの具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　（７）合成例
　以下に、一般式（１）～（５）で表される化合物の合成例を説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。上記した具体例のうちＤＰ－１の合成方法を例にとって以下に説明する。
　ＤＰ－１は、以下のスキームに従って合成できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　（工程１）
　３頭フラスコに、中間体Ａを５ｇ、塩化イリジウムを１．９ｇ、エトキシエタノールを１００ｍｌ、水を３０ｍｌ入れ、窒素雰囲気下にて１００℃で４時間加熱撹拌した。
　析出した結晶を濾取し、濾取した結晶をメタノール洗浄して、中間体Ｂを４．５ｇ得た。
　（工程２）
　３頭フラスコに、工程１で得られた中間体Ｂを４．０ｇ、アセチルアセトンを２．５ｇ、炭酸カリウムを７ｇ、エトキシエタノールを１００ｍｌ入れ、窒素雰囲気下にて８０℃で５時間加熱撹拌した。
　析出した結晶を濾取し、濾取した結晶をメタノール洗浄した後、水洗し、中間体Ｃを２．８ｇ得た。
　（工程３）
　３頭フラスコに、工程２で得られた中間体Ｃを２．８ｇ、中間体Ｄを１．６ｇ、エチレングリコールを５０ｍｌ入れ、窒素雰囲気下にて１５０℃で７時間加熱撹拌した。
　析出した結晶を濾取し、濾取した結晶をメタノール洗浄した後、シリカゲルクロマトグラフィーで分離精製しＤＰ－１を０．７ｇ得た。
　化合物例ＤＰ－１の構造は、マススペクトル及び１Ｈ－ＮＭＲで確認した。
　ＭＡＳＳ　ｓｐｅｃｔｒｕｍ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝１１７９［Ｍ＋］
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，４００ＭＨｚ）δ：７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２８．３Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２８．３Ｈｚ），７．３３－７．５７（６Ｈ，ｍ），７．３４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝３３．２Ｈｚ），６．９６（２Ｈ，Ｓ），６．８１－６．８６（６Ｈ，ｍ），６．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３３．２Ｈｚ），６．５６－６．６０（２Ｈ，ｍ），６．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２３．４Ｈｚ），６．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ），６．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２３．４Ｈｚ），６．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４４．９Ｈｚ），２．６５－２．８０（３Ｈ，ｍ，ＣＨ　ｏｆ　ｉｓｏ－Ｐｒ），２．２９－２．４１（３Ｈ，ｍ，ＣＨ　ｏｆ　ｉｓｏ－Ｐｒ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２６．３Ｈｚ，ＣＨ３　ｏｆ　ｉｓｏ－Ｐｒ），１．２１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０．５Ｈｚ，ＣＨ３ｏｆ　ｉｓｏ－Ｐｒ），０．９２－１．０８（ｍ，２７Ｈ，ＣＨ３　ｏｆ　ｉｓｏ－Ｐｒ）
　（８）従来公知のドーパントとの併用
　また、本発明に係るリン光ドーパントは、複数種の化合物を併用して用いてもよく、構造の異なるリン光ドーパント同士の組み合わせや、リン光ドーパントと蛍光ドーパントを組み合わせて用いてもよい。
　ここで、発光ドーパントとして、本発明に係る一般式（１）で表されるリン光ドーパントと併用して用いてもよい従来公知の発光ドーパントとしては、以下の文献に記載の化合物が挙げられる。
　Ｎａｔｕｒｅ　３９５，１５１（１９９８）、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．７８，１６２２（２００１）、Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．１９，７３９（２００７）、Ｃｈｅｒｎ．Ｍａｔｅｒ．１７，３５３２（２００５）、Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．１７，１０５９（２００５）、国際公開第２００９／１００９９１号、国際公開第２００８／１０１８４２号、国際公開第２００３／０４０２５７号、米国特許公開第２００６／８３５４６９号、米国特許公開第２００６／０２０２１９４号、米国特許公開第２００７／００８７３２１号、米国特許公開第２００５／０２４４６７３号、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｒｎ．４０，１７０４（２００１）、Ｃｈｅｒｎ．Ｍａｔｅｒ．１６，２４８０（２００４）、Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．１６，２００３（２００４）、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｒｎ．ｌｎｔ．Ｅｄ．２００６，４５，７８００、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．８６，１５３５０５（２００５）、Ｃｈｅｒｎ．Ｌｅｔｔ．３４，５９２（２００５）、Ｃｈｅｒｎ．Ｃｏｍｍｕｎ．２９０６（２００５）、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｒｎ．４２，１２４８（２００３）、国際公開第２００９／０５０２９０号、国際公開第２００２／０１５６４５号、国際公開第２００９／０００６７３号、米国特許公開第２００２／００３４６５６号、米国特許第７３３２２３２号、米国特許公開第２００９／０１０８７３７号、米国特許公開第２００９／００３９７７６号、米国特許第６９２１９１５号、米国特許第６６８７２６６号、米国特許公開第２００７／０１９０３５９号、米国特許公開第２００６／０００８６７０号、米国特許公開第２００９／０１６５８４６号、米国特許公開第２００８／００１５３５５号、米国特許第７２５０２２６号、米国特許第７３９６５９８号、米国特許公開第２００６／０２６３６３５号、米国特許公開第２００３／０１３８６５７号、米国特許公開第２００３／０１５２８０２号、米国特許第７０９０９２８号、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｒｎ．ｌｎｔ．Ｅｄ．４７，１（２００８）、Ｃｈｅｒｎ．Ｍａｔｅｒ．１８，５１１９（２００６）、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｒｎ．４６，４３０８（２００７）、Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ　２３，３７４５（２００４）、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．７４，１３６１（１９９９）、国際公開第２００２／００２７１４号、国際公開第２００６／００９０２４号、国際公開第２００６／０５６４１８号、国際公開第２００５／０１９３７３号、国際公開第２００５／１２３８７３号、国際公開第２００／５１２３８７３号、国際公開第２００７／００４３８０号、国際公開第２００６／０８２７４２号、米国特許公開第２００６／０２５１９２３号、米国特許公開第２００５／０２６０４４１号、米国特許第７３９３５９９号、米国特許第７５３４５０５号、米国特許第７４４５８５５号、米国特許公開第２００７／０１９０３５９号、米国特許公開第２００８／０２９７０３３号、米国特許第７３３８７２２号、米国特許公開第２００２／０１３４９８４号、米国特許第７２７９７０４号、米国特許公開第２００６／０９８１２０号、米国特許公開第２００６／１０３８７４号、国際公開第２００５／０７６３８０号、国際公開第２０１０／０３２６６３号、国際公開第２００８／１４０１１５号、国際公開第２００７／０５２４３１号、国際公開第２０１１／１３４０１３号、国際公開第２０１１／１５７３３９号、国際公開第２０１０／０８６０８９号、国際公開第２００９／１１３６４６号、国際公開第２０１２／０２０３２７号、国際公開第２０１１／０５１４０４号、国際公開第２０１１／００４６３９号、国際公開第２０１１／０７３１４９号、特開２０１２－０６９７３７号、特願２０１１－１８１３０３号、特開２００９－１１４０８６号、特開２００３－８１９８８号、特開２００２－３０２６７１号、特開２００２－３６３５５２号等。
　（ホスト化合物（発光ホスト、発光ホスト化合物ともいう。）
　本発明においてホスト化合物は、発光層に含有される化合物の内で、その層中での質量比が２０％以上であり、且つ室温（２５℃）においてリン光発光のリン光量子収率が、０．１未満の化合物と定義される。好ましくはリン光量子収率が０．０１未満である。また、発光層に含有される化合物の中で、その層中での質量比が２０％以上であることが好ましい。
　本発明に用いることができる発光ホストとしては、特に制限はなく、従来有機ＥＬ素子で用いられる化合物を用いることができる。代表的にはカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体、芳香族誘導体、含窒素複素環化合物、チオフェン誘導体、フラン誘導体、オリゴアリーレン化合物等の基本骨格を有するもの、又は、カルボリン誘導体やジアザカルバゾール誘導体（ここで、ジアザカルバゾール誘導体とは、カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の少なくとも一つの炭素原子が窒素原子で置換されているものを表す。）等が挙げられる。
　本発明に用いることができる公知の発光ホストとしては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、且つ、発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高Ｔｇ（ガラス転移温度）である化合物が好ましい。
　また、本発明においては、従来公知の発光ホストを単独で用いてもよく、又は複数種併用して用いてもよい。発光ホストを複数種用いることで、電荷の移動を調整することが可能であり、有機ＥＬ素子を高効率化することができる。また、前記リン光ドーパントとして用いられる本発明の金属錯体及び／又は従来公知の化合物を複数種用いることで、異なる発光を混ぜることが可能となり、これにより任意の発光色を得ることができる。
　また、本発明に用いられる発光ホストとしては、低分子化合物でも、繰り返し単位を持つ高分子化合物でもよく、ビニル基やエポキシ基のような重合性基を有する低分子化合物（重合性発光ホスト）でもよく、このような化合物を１種又は複数種用いても良い。公知の発光ホストの具体例としては、以下の文献に記載の化合物が挙げられる。
　特開２００１－２５７０７６号公報、同２００２－３０８８５５号公報、同２００１－３１３１７９号公報、同２００２－３１９４９１号公報、同２００１－３５７９７７号公報、同２００２－３３４７８６号公報、同２００２－８８６０号公報、同２００２－３３４７８７号公報、同２００２－１５８７１号公報、同２００２－３３４７８８号公報、同２００２－４３０５６号公報、同２００２－３３４７８９号公報、同２００２－７５６４５号公報、同２００２－３３８５７９号公報、同２００２－１０５４４５号公報、同２００２－３４３５６８号公報、同２００２－１４１１７３号公報、同２００２－３５２９５７号公報、同２００２－２０３６８３号公報、同２００２－３６３２２７号公報、同２００２－２３１４５３号公報、同２００３－３１６５号公報、同２００２－２３４８８８号公報、同２００３－２７０４８号公報、同２００２－２５５９３４号公報、同２００２－２６０８６１号公報、同２００２－２８０１８３号公報、同２００２－２９９０６０号公報、同２００２－３０２５１６号公報、同２００２－３０５０８３号公報、同２００２－３０５０８４号公報、同２００２－３０８８３７号公報、米国特許公開第２００３／０１７５５５３号、米国特許公開第２００６／０２８０９６５号、米国特許公開第２００５／０１１２４０７号、米国特許公開第２００９／００１７３３０号、米国特許公開第２００９／００３０２０２号、米国特許公開第２００５／０２３８９１９号、国際公開第２００１／０３９２３４号、国際公開第２００９／０２１１２６号、国際公開第２００８／０５６７４６号、国際公開第２００４／０９３２０７号、国際公開第２００５／０８９０２５号、国際公開第２００７／０６３７９６号、国際公開第２００７／０６３７５４号、国際公開第２００４／１０７８２２号、国際公開第２００５／０３０９００号、特開２００７－２５４２９７号、ＥＰ２０３４５３８等である。
　本発明の有機ＥＬ素子の発光層の発光ホストとして好ましいものは、下記一般式（Ｂ）又は一般式（Ｅ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　一般式（Ｂ）及び（Ｅ）中、Ｘａは、Ｏ又はＳを表し、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ及びＸｅは、各々水素原子、置換基又は下記一般式（Ｃ）で表される基を表し、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ及びＸｅのうち少なくとも一つは、下記一般式（Ｃ）で表される基を表し、下記一般式（Ｃ）で表される基のうち少なくとも一つは、Ａｒが置換基を有していてもよいカルバゾリル基を表す。
　　一般式（Ｃ）
　　Ａｒ－（Ｌ４）ｎ－＊
　一般式（Ｃ）中、Ｌ４は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環から導出される２価の連結基を表す。ｎは、０～３の整数を表し、ｎが２以上の場合、複数のＬ４は同じでも異なっていてもよい。＊は、一般式（Ｂ）又は（Ｅ）との連結部位を表す。Ａｒは、下記一般式（Ｄ）で表される基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　一般式（Ｄ）中、ＸｆはＮ（Ｒ″）、Ｏ又はＳを表し、Ｅ１～Ｅ８はＣ（Ｒ″１）又はＮを表し、Ｒ″及びＲ″１は水素原子、置換基又は一般式（Ｃ）におけるＬ４との連結部位を表す。＊は一般式（Ｃ）におけるＬ４との連結部位を表す。
　上記一般式（Ｂ）で表される化合物においては、好ましくは、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ及びＸｅのうち少なくとも二つが一般式（Ｃ）で表され、より好ましくはＸｃが一般式（Ｃ）で表され且つ一般式（Ｃ）のＡｒが置換基を有していてもよいカルバゾリル基を表す。
　また、本発明の有機ＥＬ素子の発光層の発光ホストとして、下記一般式（Ｂ′）で表される化合物が、特に好ましく用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　一般式（Ｂ′）中、ＸａはＯ又はＳを表し、Ｘｂ及びＸｃは、各々置換基又は上記した一般式（Ｃ）で表される基を表す。
　Ｘｂ及びＸｃのうち少なくとも一つは上記した一般式（Ｃ）で表される基を表し、該一般式（Ｃ）で表される基のうち少なくとも一つはＡｒが置換基を有していてもよいカルバゾリル基を表す。
　上記一般式（Ｂ′）で表される化合物においては、好ましくは、一般式（Ｃ）のＡｒが、Ｎ位で一般式（Ｃ）におけるＬ４と連結したカルバゾリル基を表す。
　本発明の有機ＥＬ素子の発光層のホスト化合物（発光ホストともいう。）として好ましく用いられる一般式（Ｂ）又は一般式（Ｂ′）で表される化合物としては、国際公開第２００６／１１４９６６号、国際公開第２００９／０８６０２８号、国際公開第２００９／００３８９８号、国際公開第２０１２／０２３９４７号、特開２００８－７４９３９号、特開２０１２－２３１１４６号、特開２００７－２８８０３５等に記載の具体的化合物が挙げられる。
　以下、本発明の有機ＥＬ素子の発光層の発光ホストとして好ましく用いられる一般式（Ｂ）又は一般式（Ｂ′）で表される化合物の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　《電子輸送層》
　電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層若しくは複数層を設けることができる。
　電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、電子輸送層の構成材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択し併用することも可能である。
　電子輸送層に用いられる従来公知の材料（以下、電子輸送材料という。）の例としては、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレンペリレン等の多環芳香族炭化水素、複素環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、カルボリン誘導体、又は、該カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも一つが窒素原子で置換されている環構造を有する誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体等が挙げられる。
　更に、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引性基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も電子輸送材料として用いることができる。
　これらの材料を高分子鎖に導入した、又はこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
　また、８－キノリノール誘導体の金属錯体、例えば、トリス（８－キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）、トリス（５，７－ジクロロ－８－キノリノール）アルミニウム、トリス（５，７－ジブロモ－８－キノリノール）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－キノリノール）アルミニウム、トリス（５－メチル－８－キノリノール）アルミニウム、ビス（８－キノリノール）亜鉛（Ｚｎｑ）等、及びこれらの金属錯体の中心金属がＩｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｃａ、Ｓｎ、Ｇａ又はＰｂに置き替わった金属錯体も電子輸送材料として用いることができる。
　その他、メタルフリー若しくはメタルフタロシアニン、又はそれらの末端がアルキル基やスルホン酸基等で置換されているものも電子輸送材料として用いることができる。
　また、ｎ型－Ｓｉ、ｎ型－ＳｉＣ等の無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。
　電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ～５０００ｎｍの範囲内程度、好ましくは５ｎｍ～２００ｎｍの範囲内である。この電子輸送層は上記材料の１種又は２種以上からなる１層構造であってもよい。
　また、金属錯体やハロゲン化金属など金属化合物等のｎ型ドーパントをドープして用いてもよい。
　以下、本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層の形成に好ましく用いられる従来公知の化合物（電子輸送材料）の具体例としては、以下の文献に記載の化合物が挙げられる。
　米国特許第６５２８１８７号、米国特許第７２３０１０７号、米国特許公開第２００５／００２５９９３号、米国特許公開第２００４／００３６０７７号、米国特許公開第２００９／０１１５３１６号、米国特許公開第２００９／０１０１８７０号、米国特許公開第２００９／０１７９５５４号、国際公開第２００３／０６０９５６号、国際公開第２００８／１３２０８５号、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．７５，４（１９９９）、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．７９，４４９（２００１）、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．８１，１６２（２００２）、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．７９，１５６（２００１）、米国特許第７９６４２９３号、米国特許公開第２００９／０３０２０２号、国際公開第２００４／０８０９７５号、国際公開第２００４／０６３１５９号、国際公開第２００５／０８５３８７号、国際公開第２００６／０６７９３１号、国際公開第２００７／０８６５５２号、国際公開第２００８／１１４６９０号、国際公開第２００９／０６９４４２号、国際公開第２００９／０６６７７９号、国際公開第２００９／０５４２５３号、国際公開第２０１１／０８６９３５号、国際公開第２０１０／１５０５９３号、国際公開第２０１０／０４７７０７号、ＥＰ２３１１８２６号、特開２０１０－２５１６７５号、特開２００９－２０９１３３号、特開２００９－１２４１１４号、特開２００８－２７７８１０号、特開２００６－１５６４４５号、特開２００５－３４０１２２号、特開２００３－４５６６２号、特開２００３－３１３６７号、特開２００３－２８２２７０号、国際公開第２０１２／１１５０３４号。
　《陰極》
　一方、陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、アルミニウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物等が好適である。
　陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ～５μｍの範囲内、好ましくは５０～２００ｎｍの範囲で選ばれる。
　なお、発光した光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極又は陰極のいずれか一方が、透明又は半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
　また、陰極に上記金属を１～２０ｎｍの範囲内の膜厚で作製した後に、後述する陽極の説明で挙げる導電性透明材料をその上に作製することで、透明又は半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
　《注入層：電子注入層（陰極バッファー層）、正孔注入層》
　注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記のごとく陽極と発光層又は正孔輸送層の間、及び陰極と発光層又は電子輸送層との間に存在させてもよい。
　注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の第２編第２章「電極材料」（１２３頁～１６６頁）に詳細に記載されており、正孔注入層（陽極バッファー層）と電子注入層（陰極バッファー層）とがある。
　陽極バッファー層（正孔注入層）は、特開平９－４５４７９号公報、同９－２６００６２号公報、同８－２８８０６９号公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファー層、特表２００３－５１９４３２や特開２００６－１３５１４５等に記載されているようなヘキサアザトリフェニレン誘導体バッファー層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッファー層、アモルファスカーボンバッファー層、ポリアニリン（エメラルディン）やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファー層、トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム錯体等に代表されるオルトメタル化錯体層等が挙げられる。
　陰極バッファー層（電子注入層）は、特開平６－３２５８７１号公報、同９－１７５７４号公報、同１０－７４５８６号公報等にもその詳細が記載されており、具体的にはストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属バッファー層、フッ化リチウム、フッ化カリウムに代表されるアルカリ金属化合物バッファー層、フッ化マグネシウム、フッ化セシウムに代表されるアルカリ土類金属化合物バッファー層、酸化アルミニウムに代表される酸化物バッファー層等が挙げられる。上記バッファー層（注入層）はごく薄い膜であることが望ましく、素材にもよるがその膜厚は０．１ｎｍ～５μｍの範囲が好ましい。
　《阻止層：正孔阻止層、電子阻止層》
　阻止層は、上記のごとく有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平１１－２０４２５８号公報、同１１－２０４３５９号公報、及び「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の２３７頁等に記載されている正孔阻止（ホールブロック）層がある。
　正孔阻止層とは、広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
　また、前述する電子輸送層の構成を必要に応じて、本発明に係わる正孔阻止層として用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層は、発光層に隣接して設けられていることが好ましい。
　正孔阻止層には、前述のホスト化合物として挙げた、カルバゾール誘導体、カルボリン誘導体、ジアザカルバゾール誘導体（ここで、ジアザカルバゾール誘導体とは、カルボリン環を構成する炭素原子のいずれかひとつが窒素原子で置き換わったものを示す）を含有することが好ましい。
　また、本発明においては、複数の発光色の異なる複数の発光層を有する場合、その発光極大波長が最も短波にある発光層が、全発光層中、最も陽極に近いことが好ましいが、このような場合、該最短波層と該層の次に陽極に近い発光層との間に正孔阻止層を追加して設けることが好ましい。更には、該位置に設けられる正孔阻止層に含有される化合物の５０質量％以上が、前記最短波発光層のホスト化合物に対しそのイオン化ポテンシャルが０．３ｅＶ以上大きいことが好ましい。
　イオン化ポテンシャルは化合物のＨＯＭＯ（最高占有軌道）レベルにある電子を真空準位に放出するのに必要なエネルギーで定義され、例えば下記に示すような方法により求めることができる。
　（１）米国Ｇａｕｓｓｉａｎ社製の分子軌道計算用ソフトウェアであるＧａｕｓｓｉａｎ９８（Ｇａｕｓｓｉａｎ９８、Ｒｅｖｉｓｉｏｎ　Ａ．１１．４，Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，ｅｔ　ａｌ，Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ　ＰＡ，２００２．）を用い、キーワードとしてＢ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ＊を用いて構造最適化を行うことにより算出した値（ｅＶ単位換算値）として求めることができる。この計算値が有効な背景には、この手法で求めた計算値と実験値の相関が高いためである。
　（２）イオン化ポテンシャルは、光電子分光法で直接測定する方法により求めることもできる。例えば、理研計器社製の低エネルギー電子分光装置「Ｍｏｄｅｌ　ＡＣ－１」を用いて、あるいは紫外光電子分光として知られている方法を好適に用いることができる。
　一方、電子阻止層とは、広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
　また、後述する正孔輸送層の構成を、必要に応じて電子阻止層として用いることができる。正孔阻止層、電子輸送層の膜厚としては、好ましくは３～１００ｎｍの範囲内であり、更に好ましくは５～３０ｎｍの範囲内である。
　《正孔輸送層》
　正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層又は複数層設けることができる。
　正孔輸送材料としては、正孔の注入又は輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられる。
　また、特表２００３－５１９４３２号公報や特開２００６－１３５１４５号公報等に記載されているようなアザトリフェニレン誘導体も同様に正孔輸送材料として用いることができる。
　正孔輸送材料としては、上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第３級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第３級アミン化合物を用いることが好ましい。
　芳香族第３級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－テトラフェニル－４，４′－ジアミノフェニル；Ｎ，Ｎ′－ジフェニル－Ｎ，Ｎ′－ビス（３－メチルフェニル）－〔１，１′－ビフェニル〕－４，４′－ジアミン（ＴＰＤ）；２，２－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）プロパン；１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－テトラ－ｐ－トリル－４，４′－ジアミノビフェニル；１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）－４－フェニルシクロヘキサン；ビス（４－ジメチルアミノ－２－メチルフェニル）フェニルメタン；ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）フェニルメタン；Ｎ，Ｎ′－ジフェニル－Ｎ，Ｎ′－ジ（４－メトキシフェニル）－４，４′－ジアミノビフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－テトラフェニル－４，４′－ジアミノジフェニルエーテル；４，４′－ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリ（ｐ－トリル）アミン；４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－４′－〔４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル〕スチルベン；４－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ－（２－ジフェニルビニル）ベンゼン；３－メトキシ－４′－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノスチルベン；Ｎ－フェニルカルバゾール、更には米国特許第５０６１５６９号明細書に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば、４，４′－ビス〔Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ〕ビフェニル（α－ＮＰＤ）、特開平４－３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが三つスターバースト型に連結された４，４′，４″－トリス〔Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）等が挙げられる。
　更にこれらの材料を高分子鎖に導入した、又はこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
　また、ｐ型－Ｓｉ、ｐ型－ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。
　また、特開平１１－２５１０６７号公報、Ｊ．Ｈｕａｎｇ　ｅｔ．ａｌ．著文献（Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓ　Ｌｅｔｔｅｒｓ　８０（２００２），ｐ．１３９）に記載されているような、いわゆるｐ型正孔輸送材料を用いることもできる。本発明においては、より高効率の発光素子が得られることからこれらの材料を用いることが好ましい。
　正孔輸送層は、上記正孔輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。
　正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ～５μｍの範囲内程度、好ましくは５ｎｍ～２００ｎｍの範囲内である。この正孔輸送層は上記材料の１種又は２種以上からなる１層構造であってもよい。
　また、不純物をドープしたｐ性の高い正孔輸送層を用いることもできる。その例としては、特開平４－２９７０７６号公報、特開２０００－１９６１４０号公報、同２００１－１０２１７５号公報の各公報、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，９５，５７７３（２００４）等に記載されたものが挙げられる。
　本発明においては、このようなｐ性の高い正孔輸送層を用いることが、より低消費電力の素子を作製することができるため好ましい。
　《陽極》
　有機ＥＬ素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Ａｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。
　また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ２Ｏ３－ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度を余り必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。
　あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。更に膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ～１０００ｎｍの範囲内、好ましくは１０ｎｍ～２００ｎｍの範囲で選ばれる。
　《支持基板》
　本発明の有機ＥＬ素子に用いることのできる支持基板（以下、基体、基板、基材、支持体等ともいう。）としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板の材料としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機ＥＬ素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
　樹脂フィルムの樹脂としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）等のポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、セロファン、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）、セルロースアセテートフタレート、セルロースナイトレート等のセルロースエステル類又はそれらの誘導体、ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルアルコール、ポリエチレンビニルアルコール、シンジオタクティックポリスチレン、ポリカーボネート、ノルボルネン樹脂、ポリメチルペンテン、ポリエーテルケトン、ポリイミド、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリフェニレンスルフィド、ポリスルホン類、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトンイミド、ポリアミド、フッ素樹脂、ナイロン、ポリメチルメタクリレート、アクリルあるいはポリアリレート類、アートン（商品名ＪＳＲ社製）あるいはアペル（商品名三井化学社製）といったシクロオレフィン系樹脂等を挙げられる。
　樹脂フィルムの表面には、無機物、有機物の被膜又はその両者のハイブリッド被膜が形成されていてもよく、ＪＩＳ　Ｋ　７１２９－１９９２に準拠した方法で測定された、水蒸気透過度（２５±０．５℃、相対湿度（９０±２）％ＲＨ）が０．０１ｇ／（ｍ２・２４ｈ）以下のバリア性フィルムであることが好ましく、更には、ＪＩＳ　Ｋ　７１２６－１９８７に準拠した方法で測定された酸素透過度が、１０－３ｍｌ／（ｍ２・２４ｈ・ａｔｍ）以下、水蒸気透過度が、１０－５ｇ／（ｍ２・２４ｈ）以下の高バリア性フィルムであることが好ましい。
　バリア膜を形成する材料としては、水分や酸素等素子の劣化をもたらすものの浸入を抑制する機能を有する材料であればよく、例えば、酸化ケイ素、二酸化ケイ素、窒化ケイ素等を用いることができる。更に該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることがより好ましい。無機層と有機層の積層順については特に制限はないが、両者を交互に複数回積層させることが好ましい。
　バリア膜の形成方法については特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、コーティング法等を用いることができるが、特開２００４－６８１４３号公報に記載されているような大気圧プラズマ重合法によるものが特に好ましい。
　不透明な支持基板としては、例えば、アルミ、ステンレス等の金属板、フィルムや不透明樹脂基板、セラミック製の基板等が挙げられる。
　本発明の有機ＥＬ素子の発光の室温における発光効率（外部取り出し量子効率ともいう。）は、１％以上であることが好ましく、５％以上であるとより好ましい。
　ここで、外部取り出し量子効率（％）＝有機ＥＬ素子外部に発光した光子数／有機ＥＬ素子に流した電子数×１００である。
　また、カラーフィルター等の色相改良フィルター等を併用しても、有機ＥＬ素子からの発光色を蛍光体を用いて多色へ変換する色変換フィルターを併用してもよい。色変換フィルターを用いる場合においては、有機ＥＬ素子の発光のλｍａｘは４８０ｎｍ以下が好ましい。
　《有機ＥＬ素子の作製方法》
　有機ＥＬ素子の作製方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層（電子注入層）／陰極からなる素子の作製方法について説明する。
　まず、適当な基体上に所望の電極物質、例えば、陽極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０～２００ｎｍの範囲内の膜厚になるように形成させ、陽極を作製する。
　次に、この上に素子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、陰極バッファー層等の有機化合物を含有する薄膜を形成させる。
　薄膜の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、湿式法（ウェットプロセスともいう。）等により成膜して形成することができる。
　湿式法としては、スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、カーテンコート法、ＬＢ法等があるが、精密な薄膜が形成可能で、且つ高生産性の点から、ダイコート法、ロールコート法、インクジェット法、スプレーコート法などのロール・ツー・ロール方式適性の高い方法が好ましい。また、層ごとに異なる成膜法を適用してもよい。
　本発明に係る有機ＥＬ材料を溶解又は分散する液媒体としては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル等の脂肪酸エステル類、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素類、シクロヘキサン、デカリン、ドデカン等の脂肪族炭化水素類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等の有機溶媒を用いることができる。
　また、分散方法としては、超音波、高剪断力分散やメディア分散等の分散方法により分散することができる。
　これらの層の形成後、その上に陰極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは５０～２００ｎｍの範囲の膜厚になるように形成させ、陰極を設けることにより所望の有機ＥＬ素子が得られる。
　また、順序を逆にして、陰極、陰極バッファー層、電子輸送層、正孔阻止層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。
　本発明の有機ＥＬ素子を真空蒸着法で作製する場合、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが好ましいが、途中で取り出して異なる成膜法を施しても構わない。その際、作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。
　《封止》
　本発明に用いられる封止手段としては、例えば、図６に示すようなガラスカバー等の封止部材と、封止用のガラス基板又は有機ＥＬ素子の支持基板とを、接着剤で接着する方法を挙げることができる。
　封止部材としては、有機ＥＬ素子の表示領域を覆うように配置されておればよく、凹板状でも平板状でもよい。また透明性、電気絶縁性は特に問わない。
　具体的には、ガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を挙げることができる。
　また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等から形成されたものを挙げることができる。
　金属板としては、ステンレス、鉄、銅、アルミニウム、マグネシウム、ニッケル、亜鉛、クロム、チタン、モリブテン、シリコン、ゲルマニウム及びタンタルからなる群から選ばれる１種以上の金属又は合金からなるものが挙げられる。
　本発明においては、素子を薄膜化できるということからポリマーフィルム、金属フィルムを好ましく使用することができる。
　更には、ポリマーフィルムは、ＪＩＳ　Ｋ　７１２６－１９８７に準拠した方法で測定された酸素透過度が１×１０－３ｍｌ／（ｍ２・２４ｈ・ａｔｍ）以下、ＪＩＳ　Ｋ　７１２９－１９９２に準拠した方法で測定された、水蒸気透過度（２５±０．５℃、相対湿度（９０±２）％ＲＨ）が、１×１０－３ｇ／（ｍ２・２４ｈ）以下のものであることが好ましい。
　封止部材を凹状に加工するのは、サンドブラスト加工、化学エッチング加工等が使われる。
　接着剤として具体的には、アクリル酸系オリゴマー、メタクリル酸系オリゴマーの反応性ビニル基を有する光硬化及び熱硬化型接着剤、２－シアノアクリル酸エステル等の湿気硬化型等の接着剤を挙げることができる。また、エポキシ系等の熱及び化学硬化型（二液混合）を挙げることができる。また、ホットメルト型のポリアミド、ポリエステル、ポリオレフィンを挙げることができる。また、カチオン硬化タイプの紫外線硬化型エポキシ樹脂接着剤を挙げることができる。
　なお、有機ＥＬ素子が熱処理により劣化する場合があるので、室温から８０℃までに接着硬化できるものが好ましい。また、前記接着剤中に乾燥剤を分散させておいてもよい。封止部分への接着剤の塗布は市販のディスペンサーを使ってもよいし、スクリーン印刷のように印刷してもよい。
　また、有機層を挟み支持基板と対向する側の電極の外側に該電極と有機層を被覆し、支持基板と接する形で無機物、有機物の層を形成し封止膜とすることも好適にできる。この場合、該膜を形成する材料としては、水分や酸素等素子の劣化をもたらすものの浸入を抑制する機能を有する材料であればよく、例えば、酸化ケイ素、二酸化ケイ素、窒化ケイ素等を用いることができる。
　更に、該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることが好ましい。これらの膜の形成方法については、特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、コーティング法等を用いることができる。
　封止部材と有機ＥＬ素子の表示領域との間隙には、気相及び液相では、窒素、アルゴン等の不活性気体やフッ化炭化水素、シリコンオイルのような不活性液体を注入することが好ましい。また真空とすることも可能である。また、内部に吸湿性化合物を封入することもできる。
　吸湿性化合物としては、例えば、金属酸化物（例えば、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、酸化バリウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム等）、硫酸塩（例えば、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、硫酸コバルト等）、金属ハロゲン化物（例えば、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、フッ化セシウム、フッ化タンタル、臭化セリウム、臭化マグネシウム、ヨウ化バリウム、ヨウ化マグネシウム等）、過塩素酸類（例えば、過塩素酸バリウム、過塩素酸マグネシウム等）等が挙げられ、硫酸塩、金属ハロゲン化物及び過塩素酸類においては無水塩が好適に用いられる。
　《保護膜、保護板》
　有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。特に封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止部材の具体例として挙げたガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量且つ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
　《光の取り出し》
　有機ＥＬ素子は空気よりも屈折率の高い（屈折率が１．７～２．１程度）層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち１５％から２０％程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面（透明基板と空気との界面）に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。
　この光の取り出しの効率を向上させる手法としては、例えば、透明基板表面に凹凸を形成し、透明基板と空気界面での全反射を防ぐ方法（米国特許第４７７４４３５号明細書）、基板に集光性を持たせることにより効率を向上させる方法（特開昭６３－３１４７９５号公報）、素子の側面等に反射面を形成する方法（特開平１－２２０３９４号公報）、基板と発光体の間に中間の屈折率を持つ平坦層を導入し、反射防止膜を形成する方法（特開昭６２－１７２６９１号公報）、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率を持つ平坦層を導入する方法（特開２００１－２０２８２７号公報）、基板、透明電極層や発光層のいずれかの層間（含む、基板と外界間）に回折格子を形成する方法（特開平１１－２８３７５１号公報）等がある。
　本発明においては、これらの方法を本発明の有機ＥＬ素子と組み合わせて用いることができるが、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率を持つ平坦層を導入する方法、あるいは基板、透明電極層や発光層のいずれかの層間（含む、基板と外界間）に回折格子を形成する方法を好適に用いることができる。
　本発明はこれらの手段を組み合わせることにより、更に高輝度あるいは耐久性に優れた素子を得ることができる。
　透明電極と透明基板の間に低屈折率の媒質を光の波長よりも長い厚さで形成すると、透明電極から出てきた光は、媒質の屈折率が低いほど外部への取り出し効率が高くなる。
　低屈折率層としては、例えば、エアロゲル、多孔質シリカ、フッ化マグネシウム、フッ素系ポリマー等が挙げられる。透明基板の屈折率は一般に１．５～１．７の範囲内程度であるので、低屈折率層は屈折率がおよそ１．５以下であることが好ましい。また、更に１．３５以下であることが好ましい。
　また、低屈折率媒質の厚さは媒質中の波長の２倍以上となるのが望ましい。これは低屈折率媒質の厚さが、光の波長程度になってエバネッセントで染み出した電磁波が基板内に入り込む膜厚になると、低屈折率層の効果が薄れるからである。
　全反射を起こす界面若しくはいずれかの媒質中に回折格子を導入する方法は、光の取り出し効率の向上効果が高いという特徴がある。この方法は回折格子が一次の回折や二次の回折といったいわゆるブラッグ回折により、光の向きを屈折とは異なる特定の向きに変えることができる性質を利用して、発光層から発生した光のうち層間での全反射等により外に出ることができない光を、いずれかの層間若しくは、媒質中（透明基板内や透明電極内）に回折格子を導入することで光を回折させ、光を外に取り出そうとするものである。
　導入する回折格子は、二次元的な周期屈折率を持っていることが望ましい。これは発光層で発光する光はあらゆる方向にランダムに発生するので、ある方向にのみ周期的な屈折率分布を持っている一般的な一次元回折格子では、特定の方向に進む光しか回折されず、光の取り出し効率がさほど上がらない。
　屈折率分布を二次元的な分布にすることにより、あらゆる方向に進む光が回折され、光の取り出し効率が上がる。
　回折格子を導入する位置としては前述のとおり、いずれかの層間若しくは媒質中（透明基板内や透明電極内）でもよいが、光が発生する場所である有機発光層の近傍が望ましい。
　このとき、回折格子の周期は媒質中の光の波長の約１／２～３倍の範囲内程度が好ましい。
　回折格子の配列は正方形のラチス状、三角形のラチス状、ハニカムラチス状等、二次元的に配列が繰り返されることが好ましい。
　《集光シート》
　本発明の有機ＥＬ素子は基板の光の取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいはいわゆる集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
　マイクロレンズアレイの例としては、基板の光の取り出し側に一辺が３０μｍでその頂角が９０度となるような四角錐を二次元に配列する。一辺は１０μｍ～１００μｍの範囲内が好ましい。これより小さくなると回折の効果が発生して色付き、大きすぎると有機ＥＬ素子が厚くなり好ましくない。
　集光シートとしては、例えば、液晶表示装置のＬＥＤバックライトで実用化されているものを用いることが可能である。このようなシートとして、例えば、住友スリーエム社製輝度上昇フィルム（ＢＥＦ）等を用いることができる。
　プリズムシートの形状としては、例えば、基材に頂角９０度、ピッチ５０μｍの△状のストライプが形成されたものであってもよいし、頂角が丸みを帯びた形状、ピッチをランダムに変化させた形状、その他の形状であってもよい。
　また、発光素子からの光放射角を制御するために、光拡散板・フィルムを集光シートと併用してもよい。例えば、（株）きもと製拡散フィルム（ライトアップ）等を用いることができる。
　《用途》
　本発明の有機ＥＬ素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、照明装置（家庭用照明、車内照明）、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子においては、必要に応じ成膜時にメタルマスクやインクジェットプリンティング法等でパターニングを施してもよい。パターニングする場合は、電極のみをパターニングしてもよいし、電極と発光層をパターニングしてもよいし、素子全層をパターニングしてもよく、素子の作製においては、従来公知の方法を用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子や本発明に係る化合物の発光する色は、「新編色彩科学ハンドブック」（日本色彩学会編、東京大学出版会、１９８５）の１０８頁の図４．１６において、分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタオプティクス（株）製）で測定した結果をＣＩＥ色度座標に当てはめたときの色で決定される。
　また、本発明の有機ＥＬ素子が白色素子の場合には、白色とは、２度視野角正面輝度を上記方法により測定した際に、１０００ｃｄ／ｍ２でのＣＩＥ１９３１表色系における色度がＸ＝０．３３±０．０７、Ｙ＝０．３３±０．１の領域内にあることをいう。
　《表示装置》
　本発明の有機ＥＬ素子を用いて作製することができる表示装置について説明する。表示装置は、本発明の有機ＥＬ素子を具備したものである。表示装置は単色でも多色でもよいが、ここでは多色表示装置について説明する。
　多色表示装置の場合は発光層形成時のみシャドーマスクを設け、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で膜を形成できる。
　発光層のみパターニングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、スピンコート法、印刷法である。
　表示装置に具備される有機ＥＬ素子の構成は、必要に応じて上記の有機ＥＬ素子の構成例の中から選択される。
　また、有機ＥＬ素子の製造方法は、上記の有機ＥＬ素子の製造の一態様に示したとおりである。
　このようにして得られた多色表示装置に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を－の極性として電圧２～４０Ｖの範囲内程度を印加すると発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れずに発光は全く生じない。更に交流電圧を印加する場合には、陽極が＋、陰極が－の状態になったときのみ発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
　多色表示装置は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。表示デバイス、ディスプレイにおいて、青、赤、緑の発光の３種の有機ＥＬ素子を用いることによりフルカラーの表示が可能となる。
　表示デバイス、ディスプレイとしては、テレビ、パソコン、モバイル機器、ＡＶ機器、文字放送表示、自動車内の情報表示等が挙げられる。特に静止画像や動画像を再生する表示装置として使用してもよく、動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。
　発光光源としては家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。
　以下、本発明の有機ＥＬ素子を有する表示装置の一例を図面に基づいて説明する。
　図１は有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。有機ＥＬ素子の発光により画像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレイの模式図である。
　ディスプレイ１は複数の画素を有する表示部Ａ、画像情報に基づいて表示部Ａの画像走査を行う制御部Ｂ等からなる。
　制御部Ｂは表示部Ａと電気的に接続され、複数の画素それぞれに外部からの画像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走査線毎の画素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って画像情報を表示部Ａに表示する。
　図２は表示部Ａの模式図である。
　表示部Ａは基板上に、複数の走査線５及びデータ線６を含む配線部と複数の画素３等とを有する。表示部Ａの主要な部材の説明を以下に行う。
　図２においては、画素３の発光した光が白矢印方向（下方向）へ取り出される場合を示している。
　配線部の走査線５及び複数のデータ線６はそれぞれ導電材料からなり、走査線５とデータ線６は格子状に直交して、直交する位置で画素３に接続している（詳細は図示していない）。
　画素３は走査線５から走査信号が印加されると、データ線６から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。
　発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素を適宜同一基板上に並置することによって、フルカラー表示が可能となる。
　次に、画素の発光プロセスを説明する。図３は画素の模式図である。
　画素は有機ＥＬ素子１０、スイッチングトランジスタ１１、駆動トランジスタ１２、コンデンサー１３等を備えている。複数の画素に有機ＥＬ素子１０として、赤色、緑色、青色発光の有機ＥＬ素子を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行うことができる。
　図３において、制御部Ｂからデータ線６を介してスイッチングトランジスタ１１のドレインに画像データ信号が印加される。そして、制御部Ｂから走査線５を介してスイッチングトランジスタ１１のゲートに走査信号が印加されると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオンし、ドレインに印加された画像データ信号がコンデンサー１３と駆動トランジスタ１２のゲートに伝達される。
　画像データ信号の伝達により、コンデンサー１３が画像データ信号の電位に応じて充電されるとともに、駆動トランジスタ１２の駆動がオンする。駆動トランジスタ１２は、ドレインが電源ライン７に接続され、ソースが有機ＥＬ素子１０の電極に接続されており、ゲートに印加された画像データ信号の電位に応じて電源ライン７から有機ＥＬ素子１０に電流が供給される。
　制御部Ｂの順次走査により走査信号が次の走査線５に移ると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフする。しかし、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフしてもコンデンサー１３は充電された画像データ信号の電位を保持するので、駆動トランジスタ１２の駆動はオン状態が保たれて、次の走査信号の印加が行われるまで有機ＥＬ素子１０の発光が継続する。順次走査により次に走査信号が印加されたとき、走査信号に同期した次の画像データ信号の電位に応じて駆動トランジスタ１２が駆動して有機ＥＬ素子１０が発光する。
　即ち、有機ＥＬ素子１０の発光は、複数の画素それぞれの有機ＥＬ素子１０に対して、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタ１１と駆動トランジスタ１２を設けて、複数の画素３それぞれの有機ＥＬ素子１０の発光を行っている。このような発光方法をアクティブマトリクス方式と呼んでいる。
　ここで、有機ＥＬ素子１０の発光は複数の階調電位を持つ多値の画像データ信号による複数の階調の発光でもよいし、２値の画像データ信号による所定の発光量のオン、オフでもよい。また、コンデンサー１３の電位の保持は次の走査信号の印加まで継続して保持してもよいし、次の走査信号が印加される直前に放電させてもよい。
　本発明においては、上述したアクティブマトリクス方式に限らず、走査信号が走査されたときのみデータ信号に応じて有機ＥＬ素子を発光させるパッシブマトリクス方式の発光駆動でもよい。
　図４はパッシブマトリクス方式による表示装置の模式図である。図４において、複数の走査線５と複数の画像データ線６が画素３を挟んで対向して格子状に設けられている。
　順次走査により走査線５の走査信号が印加されたとき、印加された走査線５に接続している画素３が画像データ信号に応じて発光する。
　パッシブマトリクス方式では画素３にアクティブ素子が無く、製造コストの低減が計れる。
　《照明装置》
　本発明の照明装置について説明する。本発明の照明装置は上記有機ＥＬ素子を有する。
　本発明の有機ＥＬ素子に共振器構造を持たせた有機ＥＬ素子として用いてもよく、このような共振器構造を有した有機ＥＬ素子の使用目的としては、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これらに限定されない。また、レーザー発振をさせることにより上記用途に使用してもよい。
　また、本発明の有機ＥＬ素子は照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。
　動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は、単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。又は、異なる発光色を有する本発明の有機ＥＬ素子を２種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。
　また、本発明の有機ＥＬ素子は照明装置として、実質白色の発光を生じる有機ＥＬ素子とすることができる。有機ＥＬ素子が複数の発光材料を有し、複数の発光色を同時に発光させて混色により白色発光を得ることができる。複数の発光色の組み合わせとしては、赤色、緑色、青色の三原色の三つの発光極大波長を含有させたものでもよいし、青色と黄色、青緑と橙色等の補色の関係を利用した二つの発光極大波長を含有したものでもよい。
　また、複数の発光色を得るための発光材料の組み合わせは、複数のリン光又は蛍光で発光する材料を複数組み合わせたもの、リン光で発光する発光材料と、発光材料からの光を励起光として発光する色素材料との組み合わせたもののいずれでもよいが、本発明に係る白色有機ＥＬ素子においては、発光ドーパントを複数組み合わせ混合するだけでよい。
　この方法によれば、複数色の発光素子をアレー状に並列配置した白色有機ＥＬ装置と異なり、素子自体が発光白色である。
　発光層に用いる発光材料としては特に制限はなく、例えば、液晶表示素子におけるバックライトであれば、ＣＦ（カラーフィルター）特性に対応した波長範囲に適合するように、本発明に係るリン光ドーパント及び公知の発光材料の中から任意のものを選択して組み合わせて白色化すればよい。
　《照明装置の一態様》
　本発明の有機ＥＬ素子を具備した、照明装置の一態様について説明する。
　本発明の有機ＥＬ素子の非発光面をガラスカバーで覆い、厚さ３００μｍのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成社製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを陰極上に重ねて透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射して、硬化させて、封止し、図５、図６に示すような照明装置を形成することができる。
　図５は、照明装置１０１の概略図を示し、本発明の有機ＥＬ素子はガラスカバー１０２で覆われている（なお、ガラスカバーでの封止作業は、有機ＥＬ素子を大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグローブボックス（純度９９．９９９％以上の高純度窒素ガスの雰囲気下）で行った。）。
　図６は、図５に示した照明装置の断面図を示し、図６において、１０５は陰極、１０６は有機層（陽極側から、正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層（電子注入層））、１０７は透明な陽極付きガラス基板を示す。なお、ガラスカバー１０２内には窒素ガス１０８が充填され、捕水剤１０９が設けられている。
　以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、実施例において「部」あるいは「％」の表示を用いるが、特に断りがない限り「質量部」あるいは「質量％」を表す。
　《有機ＥＬ素子１の作製》
　支持基板として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板を用い、該ガラス基板上に、陽極としてＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ製膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けたガラス基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
　この透明支持基板上に、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）－ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｈ．Ｃ．　スタルク社製、ＣＬＥＶＩＯ　Ｐ　ＶＰ　ＡＩ　４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液を用い、３０００ｒｐｍ、３０秒の条件でスピンコート法により薄膜を形成した後、２００℃にて１時間乾燥し、膜厚２０ｎｍの正孔注入層を設けた。
　上記により正孔注入層が設けられた透明支持基板を、市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートに正孔輸送材料としてα－ＮＰＤを２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホスト化合物としてＯＣ－３０を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに電子輸送材料としてＥＴ－８を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにリン光ドーパントとして比較１を１００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取り付けた。
　次いで真空槽を４×１０－４Ｐａまで減圧した後、α－ＮＰＤの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で正孔注入層上に蒸着し、膜厚２０ｎｍの正孔輸送層を設けた。
　更に、ホスト化合物としてＯＣ－３０の入った前記加熱ボートと、リン光ドーパントとして比較１の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度０．１ｎｍ／秒、０．００４ｎｍ／秒で前記正孔輸送層上に共蒸着して膜厚４０ｎｍの発光層を設けた。上記蒸着速度から、ホスト化合物の含有量に対するリン光ドーパントの含有量は４体積％の体積比率の値となる。
　なお、ホスト化合物とリン光ドーパントを共蒸着した場合のホスト化合物に対するリン光ドーパントの体積比率の値は、前記共蒸着の条件でホスト化合物を単独で蒸着したときの蒸着速度（膜厚増加速度）に対するリン光ドーパントを単独で蒸着したときの蒸着速度（膜厚増加速度）の比の値を意味する。また、上記のホスト化合物に対するリン光ドーパントの体積比率をドープ率とも呼ぶ。
　更にＥＴ－８が入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で前記発光層上に蒸着して膜厚３０ｎｍの電子輸送層を設けた。
　引き続き、フッ化リチウムを蒸着して膜厚０．５ｎｍの陰極バッファー層を形成し、更にアルミニウムを蒸着して膜厚１１０ｎｍの陰極を形成し、有機ＥＬ素子１を作製した。
　なお、前記正孔輸送層、前記発光層、前記電子輸送層、前記陰極バッファー層及び前記陰極の蒸着時の基板温度は室温であった。
　《有機ＥＬ素子２～１１７の作製》
　有機ＥＬ素子１の作製において、発光層におけるホスト化合物及びリン光ドーパントを表１、２及び３に記載の化合物に変更し、ホスト化合物に対する発光ドーパントの体積比率（体積％）（ドープ率ともいう。）が表１、２及び３に示したようになるように、蒸着速度を変えて共蒸着したほかは、同様にして有機ＥＬ素子２～１１７を各々作製した。
　電子輸送材料ＥＴ－８及び表１に記載のリン光ドーパントを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　《有機ＥＬ素子１～１１７の評価》
　得られた有機ＥＬ素子１～１１７を評価するに際しては、図５及び６に示したように、作製後の各有機ＥＬ素子の非発光面をガラスカバー１０２で覆い、発光面を厚さ３００μｍの封止用ガラス基板１０３で覆い、周囲にシール材としてエポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成社製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、封止用ガラス基板側からＵＶ光を照射して硬化させて封止して、それぞれ照明装置を作製した。上記により作製した照明装置を用いて、有機ＥＬ素子１～１１７を下記の評価方法により評価した。評価結果を表１、２及３に示す。
　《評価方法》
　（１）外部取り出し量子効率（発光効率又は効率ともいう。）
　有機ＥＬ素子を室温（約２３～２５℃の範囲内）、２．５ｍＡ／ｃｍ２の定電流条件下による点灯を行い、点灯開始直後の発光輝度（Ｌ）［ｃｄ／ｍ２］を測定することにより、外部取り出し量子効率（η）を算出した。
　ここで、発光輝度の測定はＣＳ－１０００（コニカミノルタオプティクス製）を用いて行い、効率は有機ＥＬ素子１を１００とする相対値で表した。
　（２）半減寿命
　下記に示す測定法に従って、半減寿命（単に「寿命」ともいう。）の評価を行った。
　各有機ＥＬ素子を初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２を与える電流で定電流駆動して、初期輝度の１／２（５００ｃｄ／ｍ２）になる時間を求め、これを半減寿命の尺度とした。
　また、初期輝度３０００ｃｄ／ｍ２における半減寿命についても同様に評価した。
　なお、半減寿命は、初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２での有機ＥＬ素子１を１００とする相対値で表した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
　表１に示したリン光ドーパント「比較１」を用いた有機ＥＬ素子１～１３及びリン光ドーパント「比較２」を用いた有機ＥＬ素子１４～２６並びに表２示したリン光ドーパントＤＰ－３８を用いた有機ＥＬ素子４０～５２及びリン光ドーパントＤＰ－１を用いた有機ＥＬ素子５３～６５を、初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２で点灯したときの寿命をリン光ドーパントの含有量に対してプロットした結果を図７に、初期輝度３０００ｃｄ／ｍ２で点灯したときの寿命をリン光ドーパントの含有量に対してプロットした結果を図８に示す。
　表１～３、図７及び図８から、本発明の有機ＥＬ素子は、比較例の有機ＥＬ素子に対して、各々ドープ率が８体積％を超える領域から効率、半減寿命共に有意な改良が認められる。また、比較例の有機ＥＬ素子では、ドープ率がおよそ１５体積％以上になると発光効率、半減寿命の大幅な低下がみられるのに対し、本発明の有機ＥＬ素子は、ドープ率がおよそ３５体積％まで電力効率及び半減寿命の低下が少ないことが分かる。更に、比較例の有機ＥＬ素子に対し、本発明の有機ＥＬ素子では、初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２で点灯したときの半減寿命と初期輝度３０００ｃｄ／ｍ２で点灯したときの半減寿命の差が少なく、高輝度で発光させても寿命が長いことが分かる。
　以上、本発明のリン光ドーパントの含有量を、ホスト化合物に対し８～３５体積％の範囲内とした素子が、発光効率が高く、更に高輝度下での発光安定性（寿命）に優れる有機エレクトロルミネッセンス素子であることが分かる。
　本発明の有機ＥＬ素子は、高い発光効率を有し長寿命であるため、表示装置及び照明装置に利用可能である。
１　ディスプレイ
３　画素
５　走査線
６　データ線
７　電源ライン
１０　有機ＥＬ素子
１１　スイッチングトランジスタ
１２　駆動トランジスタ
１３　コンデンサー
１０１　照明装置
１０２　ガラスカバー
１０３　封止用ガラス基板
１０５　陰極
１０６　有機層
１０７　透明な陽極付きガラス基板
１０８　窒素ガス
１０９　捕水剤
Ａ　表示部
Ｂ　制御部
Ｌ　光

Claims (6)

  1. 　陽極と陰極の間に、発光層を含む有機層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層が、ホスト化合物及び下記一般式（１）で表されるリン光ドーパントを含有し、該発光層内の該リン光ドーパントの含有量が、該ホスト化合物の含有量に対し、８～３５体積％の範囲内であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    〔一般式（１）中、環Ａｍ、環Ａｎ、環Ｂｍ及び環Ｂｎは５員又は６員の芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表す。Ａｒは、芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環又は非芳香族複素環を表す。Ｒ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ２ｎは、それぞれ独立に炭素数２以上のアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。Ｒａは、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基、非芳香族複素環基又はＡｒと環を形成する連結基を表す。Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表す。Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、更に置換基を有していても良い。ｎａ及びｎｃは、１又は２を表し、ｎｂは１～４の整数を表す。ｍは、１又は２を表す。ｎは、１又は２を表す。ｍ＋ｎは、３である。なお、Ｉｒに配位している三つの配位子の構造が全て同じであることはない。〕
  2. 　前記発光層内の前記リン光ドーパントの含有量が、前記ホスト化合物の含有量に対し、１６～３０体積％の範囲内であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 　前記一般式（１）で表されるリン光ドーパントが、下記一般式（２）で表されるリン光ドーパントであることを特徴とする請求項１又は請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    〔一般式（２）中、Ａｒは、芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環又は非芳香族複素環を表す。Ｒ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ２ｎは、それぞれ独立に炭素数２以上のアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。Ｒａは、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基、非芳香族複素環基又はＡｒと環を形成する連結基を表す。Ｒｃは、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表す。Ｒａ及びＲｃは、更に置換基を有していても良い。ｎａ及びｎｃは、１又は２を表す。ｍは、１又は２を表す。ｎは、１又は２を表す。ｍ＋ｎは、３である。なお、Ｉｒに配位している三つの配位子の構造が全て同じであることはない。〕
  4. 　前記一般式（１）で表されるリン光ドーパントが、下記一般式（３）で表されるリン光ドーパントであることを特徴とする請求項１又は請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    〔一般式（３）中、Ｒ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ２ｎは、それぞれ独立に、炭素数２以上のアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。Ｒａ、Ｒｃ及びＲａ３は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表す。Ｒａ、Ｒａ３及びＲｃは、更に置換基を有していても良い。ｎａ及びｎｃは、１又は２を表す。ｎＲ３は、１～５の整数を表す。ｍは、１又は２を表す。ｎは、１又は２を表す。ｍ＋ｎは、３である。なお、Ｉｒに配位している三つの配位子の構造が全て同じであることはない。〕
  5. 　前記一般式（１）で表されるリン光ドーパントが、下記一般式（４）で表されるリン光ドーパントであることを特徴とする請求項１又は請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    〔一般式（４）中、Ｒ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ２ｎは、それぞれ独立に炭素数２以上のアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。Ｒａ、Ｒｃ及びＲａ３は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。ｎａ及びｎｃは、１又は２を表す。ｎＲ３は、１～４の整数を表す。Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲｚ１Ｒｚ２、ＮＲｚ１又はＣＲｚ１Ｒｚ２を表す。Ｒｚ１及びＲｚ２は、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表す。ｍは、１又は２を表す。ｎは、１又は２を表す。ｍ＋ｎは、３である。〕
  6. 　前記一般式（１）で表されるリン光ドーパントが、下記一般式（５）で表されるリン光ドーパントであることを特徴とする請求項１又は請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    〔一般式（５）中、Ｒ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ２ｎは、それぞれ独立に炭素数２以上のアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。Ｒａ、Ｒｃ及びＲａ３は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。ｎａ及びｎｃは、１又は２を表す。ｎＲ３は、１～４の整数を表す。Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲｚ１Ｒｚ２、ＮＲｚ１又はＣＲｚ１Ｒｚ２を表す。Ｒｚ１及びＲｚ２は、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表す。ｍは、１又は２を表す。ｎは、１又は２を表す。ｍ＋ｎは、３である。〕
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