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WO2013009095A1 - 트리페닐렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

트리페닐렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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WO2013009095A1
WO2013009095A1 PCT/KR2012/005502 KR2012005502W WO2013009095A1 WO 2013009095 A1 WO2013009095 A1 WO 2013009095A1 KR 2012005502 W KR2012005502 W KR 2012005502W WO 2013009095 A1 WO2013009095 A1 WO 2013009095A1
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WO
WIPO (PCT)
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group
mmol
mol
compound
synthesis example
Prior art date
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Application number
PCT/KR2012/005502
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English (en)
French (fr)
Inventor
배형찬
김성무
손효석
김태형
라종규
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Doosan Corp
Original Assignee
Doosan Corp
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Publication date
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Definitions

  • the present invention relates to a triphenylene-based organic electroluminescent device material having a specific structure and to the organic electroluminescent device having improved characteristics such as luminous efficiency, brightness, thermal stability, driving voltage, lifetime by including the material in at least one organic material layer It is about. Background Art
  • the material used as the organic material layer may be classified into a light emitting material, a hole injection material, a hole transport material, an electron transport material, an electron injection material and the like according to a function.
  • the light emitting materials may be classified into blue, green, and red light emitting materials, and yellow and orange light emitting materials required to achieve better natural colors, depending on the light emission color.
  • a host / dopant system may be used as a light emitting material.
  • Dopant materials can be divided into fluorescent dopants using organic materials and phosphorescent dopants using metal complex compounds containing heavy atoms such as Ir and Pt. Since the luminous efficiency can be improved up to 4 times compared to the phosphorescent dopant, a lot of research on phosphorescent host materials has been conducted.
  • the hole injection layer, the hole transport layer, NPB, BCP, Alq 3, etc. are widely known as the hole blocking layer and the electron transport layer, and anthracene derivatives are used as the fluorescent material.
  • phosphorescent materials having great advantages in terms of efficiency improvement among light emitting materials include metal complex compounds including Ir such as Firpic, Ir (ppy) 3 , and (acac) Ir (btp) 2 .
  • CBP has shown high characteristics as a phosphorescent host material, but existing materials have advantages in terms of luminescence properties, but have low glass transition temperature and thermal stability. It is not so good that it is not satisfactory in terms of lifespan in OLED devices, and therefore, development of more excellent materials is required.
  • the present invention has been made to solve the above problems, and an object thereof is to provide a novel organic compound having an improved glass transition temperature and excellent thermal stability.
  • an object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device having improved characteristics such as luminous efficiency, brightness, power efficiency, thermal stability, driving voltage, device life, including the novel organic compound.
  • the present invention provides a compound represented by the following formula (1) or (2), preferably a triphenylene-based organic electroluminescent device material.
  • X and Y are the same as or different from each other, and are each independently NR I5 or a directly linked single bond, wherein one of X and Y is NR 15 (one of m and n is 1), and the other is a single bond ( one of m and n is 0),
  • R, to R 15 are the same or different and are each independently a hydrogen, a deuterium, a halogen, an amino group, a nitro group, a nitrile group, a C ⁇ o alkyl, C 2 ⁇ C 40 alkenyl nilga C 2 ⁇ C 40 of Alkynyl group, C 6 ⁇ C 40 aryl group, C 5 ⁇ C 40 heteroaryl group, ⁇ 0 alkoxy group, C 6 ⁇ C 40 aryloxy group, ⁇ C 40 alkylamino group, C 6 ⁇ C 40 Arylamino group, C 6 ⁇ C 40 diarylamino group, C 5 ⁇ C 40 heteroarylamino group, C 5 ⁇ C 40 diheteroarylamino group, C 6 ⁇ C 40 arylalkyl group, C 5 ⁇ C 40 a heteroaryl group, c 3 ⁇ c 40 cycloalkyl group, do a halogen group, a c 2 ⁇
  • R 15 may be condensed with substituents adjacent to each other to form a ring
  • n 0 or 1.
  • the present invention also provides an organic electroluminescent device comprising (i) an anode, (ii) a cathode, and (iii) at least one organic layer interposed between the anode and the cathode.
  • an organic electroluminescent device comprising at least one compound selected from the group consisting of compounds represented.
  • the organic material layer including the compound represented by Chemical Formula 1 or Chemical Formula 2 is preferably at least one selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole injection layer, and a hole transporting layer, more preferably, a phosphorescent or fluorescent host material of the light emitting layer. .
  • Compound represented by the formula (1) of the present invention is excellent in brightness, power efficiency, heat resistance, hole or electron transport, injection performance, and can exhibit an increase in color purity and luminous efficiency to the light emitting layer, it is a hole and charge injection of the organic EL device It can be applied to one or more of the phosphorescent and fluorescence host, dopant of the layer, the transport layer and the light emitting layer.
  • OLED organic electroluminescent device
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of an organic EL device according to an embodiment of the present invention. ⁇ Description of Drawing Symbols>
  • organic electroluminescent device 101 substrate
  • conventional organic light emitting device materials eg, N4, N4'-di (naphthalene-l-yl) -N4, N4'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine (hereinafter referred to as NPB) and 4,4- dicarbazolybiphenyl (hereinafter referred to as CBP)
  • NPB N4, N4'-di (naphthalene-l-yl) -N4, N4'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine
  • CBP 4,4- dicarbazolybiphenyl
  • the compound represented by Formula 1 or Formula 2 has an effect of stably forming triplet energy levels through orbital mixing by condensed heterocyclic moieties connected to a triphenylene base skeleton.
  • the energy level is controlled by a variety of substituents to have a wide bandgap (sky blue ⁇ red).
  • the phosphorescence property of the device may be improved, and the electron and / or hole transport ability, the luminous efficiency, the driving voltage, and the lifespan characteristics may be improved. Therefore, it can be used as a hole transporting layer, an electron transporting layer, a host, etc. by introducing various substituents as well as the light emitting layer.
  • the broad band 3 ⁇ 4 derived from the triphenylene-based skeleton may exhibit excellent properties as a host material, and due to introduction of substituents such as tertiary amines, it may exhibit excellent properties as a hole transport layer (HTL) material. have.
  • HTL hole transport layer
  • the molecular weight of the compound is significantly increased due to the various aromatic ring substituents introduced into the triphenylene-based skeleton, so that the glass transition temperature is improved, which may have higher thermal stability than conventional NPB or CBP. have. Therefore, the device containing the triphenylene-based compound of the present invention can exhibit durability and lifespan improvement.
  • the compound represented by Formula 1 or Formula 2 may greatly contribute to the improvement and lifespan of the organic light emitting device. It is also effective in maximizing performance in full color organic light emitting panels.
  • L is a direct link; C 40 -C 40 alkyl group, C 2 -C 40 alkenyl group, C 2 -C 40 alkynyl group,
  • R, 6 and R 17 are to each other the same or different, each independently represent hydrogen, deuterium, a halogen, an amino group, 'a nitro group, a nitrile group, do alkyl group, C 2 ⁇ alkenyl group of C 40, C 2 ⁇ C 40 Alkynyl group ', C 6 ⁇ C 40 aryl group, C 5 ⁇ C 40 heteroaryl group, C aloe C 40 alkoxy group, C 6 ⁇ C 40 aryloxy group, ⁇ C 4 o alkylamino group, C 6 ⁇ C 40 arylamino group, C 6 ⁇ C 40 diarylamino group, C 5 ⁇ C 40 heteroarylamino group, c 5 ⁇ c 40 diheteroarylamino group, C 6 ⁇ C 40 arylalkyl group, C 5 to C 40 heteroarylalkyl group, C 3 to C 40 cycloalkyl group, C 40 to halogen group, C 2 to C 40 heterocycloal
  • Ar, R 18 to R 21 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, halogen, amino group, nitro group, nitrile group, alkyl group of, alkenyl group of C 2 to C 40 ,
  • C 2 ⁇ C 40 alkynyl group C 6 ⁇ C 40 aryl group, heteroaryl group of 5 to 40 nuclear atoms, Co alkoxy group, C 6 ⁇ C 40 aryloxy group, Cr o alkylamino group, C 6 ⁇ C 40 arylamino group, C 6 ⁇ C 40 diarylamino group, C 5 ⁇ C 40 heteroarylamino group, C 5 ⁇ C 40 Diheteroarylamino group, c 6 to c 40 arylalkyl group, c 5 to c 40 heteroarylalkyl group, c 3 to c 40 cycloalkyl group, C ⁇ Gto halogen alkyl group, C 2 to C 40 heterocycloalkyl group, It is selected from the group consisting of an alkylsilyl group of d Co, an arylsilyl group of C 6 ⁇ C 40 , and a heteroarylsilyl group of C 5 ⁇ C 40 , except that it is Ar hydrogen,
  • R, to R 15 are the same as defined in Formula 1 or Formula 2.
  • L is a direct connection, it means that the direct connection due to nonbond (nonbond).
  • A from the L, d ⁇ C 4 o alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 6 ⁇ C of the 40 aryl group, C 5 ⁇ C 40 heteroaryl group, CH ⁇ o alkoxy group, C 6 ⁇ C 40 aryloxy group, Cro alkylamino group, C 6 ⁇ C 40 arylamino group, C 6 ⁇ C 40 diarylamino group, C 5 to C 40 heteroarylamino group, C 5 to C 40 diheteroarylamino group, C 6 to C 40 arylalkyl group, C 5 to C 40 heteroarylalkyl group, C 3 to C A 40 cycloalkyl group, a C 40 halogen alkyl group, a C 2 -C 40 heterocycloalkyl group, a d Cuj alkylsilyl group, a C 6 cycloalkyl group, a C 40 halogen alkyl group
  • C 6 ⁇ C 40 aryl group nuclear atom 5 to 40 heteroaryl group, C 6 ⁇ C 40 aryloxy group, CH ⁇ o alkyloxy group, C 6 ⁇ C 40 arylamine group, C 6 ⁇ C 40 aryl group, C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group, C 3 ⁇ C 40 of the heterocycloalkyl group, do the alkylsilyl group, and a C 6 ⁇ C at least one selected from 40 arylsilyl group consisting of substituents It may be substituted by.
  • the compound of formula 1 containing N as X may be more embodied by the formulas illustrated below.
  • the compound represented by Formula 1 of the present invention is not limited to those illustrated below.
  • the compound of formula ( 2) containing N as X can be more specified by the formulas illustrated below.
  • the compound represented by the formula (2) of the present invention is not limited to those illustrated below.
  • the compound represented by Formula 1 or Formula 2 of the present invention may be synthesized according to a general synthesis method. (see chem. Rev., 60: 313 (1960); J. Chem. SOC. 4482 (1955); Chem. Rev. 95: 2457 (1995)) A detailed synthesis procedure for the compounds of the present invention is described in This is also described in detail.
  • Another aspect of the present invention relates to an organic electroluminescent device comprising the compound represented by Chemical Formula 1 or Chemical Formula 2, preferably Chemical Formulas 3 to 8.
  • the present invention is an anode (anode); Cathode; And at least one organic material layer interposed between the anode and the cathode, wherein at least one of the at least one organic material layer is represented by Chemical Formula 1 or Chemical Formula 2, preferably Chemical Formulas 3 to 8. It is characterized by including a compound represented by. At this time, the compound of Formula 1 to Formula 8 may be included alone or in plurality.
  • the organic layer including the compound represented by Chemical Formula 1 or Chemical Formula 2, preferably Chemical Formulas 3 to 8 may be any one or more of a hole injection layer, a hole transport layer, and a light emitting layer.
  • it can be included in the organic EL element as a hole injection layer and a hole transport layer material.
  • the organic EL element can maximize the hole injection / transport capability.
  • the organic EL element can be used as a light emitting layer material of the organic EL element, thereby providing improved efficiency and lifetime.
  • the light emitting layer may include a phosphorescent guest material or a fluorescent guest material.
  • the compound represented by Formula 1 to Formula 8 is a blue, green and / or red phosphorescent host, fluorescent host, hole transport material and / or hole transport It may be included in the organic light emitting device as a material.
  • a host material including a compound of Formula 1 or Formula 2, wherein X is N is preferable, and may be a compound represented by any one of Formulas 3 to 8.
  • a hole transport layer (HTL) material comprising a compound of formula (1) in which a substituent such as a tertiary amine is introduced, for example a compound of formulas (4) to (7).
  • HTL hole transport layer
  • compounds of the Invl and Inv5 groups may be used as phosphorescent host materials, and compounds of the Inv2 and Inv6 groups may be used as host materials having side substituents.
  • Inv3 to Inv4 and Inv7 to Inv8 compounds may be used as the hole transport layer material. But it is not limited to this.
  • the compound represented by Formula 1 or Formula 2, preferably Formula 3 to Formula 8 according to the present invention has a high glass transition temperature of 150 ° C or more. Therefore, when the compound is used as an organic layer of the organic light emitting device, since crystallization in the organic light emitting device is minimized, the driving voltage of the device can be lowered, and the luminous efficiency, thermal stability, and lifetime characteristics can be improved. have.
  • Non-limiting examples of the organic EL device structure 100 include the substrate 101, the anode 102, the hole injection layer, the hole transport layer 103, the light emitting layer 104, the electron transport layer 106 and The cathodes 108 may be sequentially stacked.
  • at least one of the light emitting layer, the hole injection layer, and the hole transport layer may include the compound represented by Formula 1 or Formula 2.
  • An electron injection layer may be positioned on the electron transport layer.
  • the organic light emitting device may not only have a structure in which an anode, at least one organic layer, and a cathode are sequentially stacked, but an insulating layer or an adhesive layer may be inserted at an interface between the electrode and the organic layer.
  • the organic layer including the compound of Formula 1 to Formula 8 may be formed by a vacuum deposition method or a solution coating method.
  • the solution application include spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing or thermal transfer method, but is not limited thereto.
  • the organic electroluminescent device according to the invention is, an organic material layer and using conventional materials and methods known in the art, except that the form to include the compound represented by the "one layer or more of the organic material layer by the above formula (1) It can be manufactured by forming an electrode.
  • a silicon wafer, quartz, glass plate, metal plate, plastic film or sheet may be used as the substrate.
  • the anode material may be a metal such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold or an alloy thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO); A combination of a metal and an oxide such as ⁇ : ⁇ 1 or Sn0 2 : Sb; Conductive polymers such as polythiophene, poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDT), polypyrrole and polyaniline; Or carbon black, but are limited to these 89
  • Synthesis Example 4 was prepared using 0.95 g (39.55 mmol) of NaH, 5.02 g (15.82 mmol) of 10H-phenanthro [9, 10-b] carbazole, 6 g (31.64 mmol) of 2-chloro-3-phenylpyridine, and 200 ml of DMF. In the same manner, 3.28 g (yield 44%) of the desired compound, Invl-131, was obtained.
  • 6-bromo-15H-phenanthro [9, 10-a] carbazole 12.95 g (32.68 mmol), iodobenzene 10 g (49.02 mmol), Cu powder 0.21 g (3.27 mmol), K 2 C0 3 4.52 g (32.68 mmol), 4.64 g (32.68 mmol) of Na 2 S0 4 and 200 ml of nitrobenzene were tested in the same manner as in Synthesis Example 85, and 9.11 g of lS-phenyl-lSH-phenanthro ⁇ l-aJcarbazole as a target compound was obtained. 59%) was obtained.
  • 6-bromo-15H-phenant ro [9, 10-a] carbazole 9.43 g (23.80 mmol), 4-iodobiphenyl 10 g (35.70 mmol), Cu powder 0.15 g (2.38 mmol), K 2 C0 3 3.29 g (23.80 mmol), Na 2 S0 4 3.38 g (23.80 mmol), and 200 ml of nitrobenzene were tested in the same manner as in Synthesis Example 85, and the target compound l 5- (biphenyl- 4 -yl) -6-bromo-l 6.66 g (51% yield) of 5 H-phenanthro [9, U) -a] carbazole was obtained.
  • An organic EL device was manufactured in the following manner. Glass substrates coated with ITO (Indium tin oxide) to a thickness of 1500 A were washed by distilled water ultrasonically. After washing the distilled water, ultrasonic cleaning with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, methanol and the like was dried and then transferred to a plasma cleaner, and then the substrate was cleaned for 5 minutes using an oxygen plasma, and then the substrate was transferred to a vacuum evaporator.
  • ITO Indium tin oxide
  • NPB, CBP, Ir (ppy) 3 and BCP are as follows.
  • An organic EL device was manufactured in the following manner.
  • Example 58 to 65 , 102-109 Compound / CBP + 10% Ir (ppy) 3 (20nm) / BCP (lOnm) / Alq 3 using the compounds of the present invention as a hole transporting layer on the ⁇ (anode) prepared as above (40 nm) / LiF (lnm) / Al in order to configure the light emitting device and their light emission characteristics were evaluated, the results are shown in Table 2 below.
  • the compound applied as the hole transport layer is shown in Table 2 below.

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Abstract

본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 정공 또는 전자 주입 및 수송, 발광 재료로서 사용되는 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.

Description

【명세서】
【발명의 명칭】
트리페닐렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
【기술분야】
본 발명은 특정 구조를 갖는 트리페닐렌 계열 유기 전계 발광 소자용 재료 및 상기 재료를 하나 이상의 유기물 층에 포함함으로써 발광효율, 휘도, 열적 안정성， 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 【배경기술】
1950년대 Bemanose의 유기 박막 발광 관측올 시점으로 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광 (electroluminescent, EL) 소자 (이하, 간단히 '유기 EL 소자，로 칭함)에 대한 연구는 1987년 탕 (Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층구조의 유기 EL 소자가 제시되었다. 이후 고효율, 고수명의 유기 EL 소자를 만들기 위하여, 소자 내 각각의 특징적인 유기물 층을 도입하는 형태로 발전하여 왔으며， 이에 사용되는 특화된 물질의 개발로 이어졌다.
유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 액시톤 (exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이띠! 유기물층으로 사용되는 물질은 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질， 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.
발광 물질은 발광색에 따라 청색， 녹색, 적색 발광 물질과 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 물질로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여， 발광 물질로서 호스트 /도판트 계를 사용할 수 있다. 도판트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도판트와 Ir, Pt 등의 중원자 (heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도판트로 나눌 수 있으며, 이때 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지의 발광 효율을 향상시킬 수 있기 때문에， 인광 도판트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대한 연구가 많이 진행되고 있다.
Figure imgf000003_0001
Figure imgf000004_0001
Fiipk Ii(ppy (acj )Ir(btp)2 현재까지 정공 주입층， 정공 수송층. 정공 차단층, 전자 수송층으로는 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있으며, 발광 재료로는 안트라센 유도체들이 형광 도판트 /호스트 재료로서 보고되고 있다. 특히 발광 재료 중 효율 향상 측면에서 큰 장점을 가지고 있는 인광 재료들은 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 blue, green, red 도판트 재료로 사용되고 있으며, '현재까지는 CBP가 인광 호스트 재료로 높은 특성을 나타내고 있다. 그러나 기존의 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮고 열적 안정성이 매우 좋지 않아 OLED 소자에서의 수명 측면에서 만족할 만한 수준이 되지 못하는 실정이다. 따라서 더욱 성능이 뛰어난 재료의 개발이 요구되고 있다.
【발명의 상세한 설명】
【기술적 과제】
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위해서 안출된 것으로, 유리 전이온도 향상 및 우수한 열적 안정성을 갖는 신규 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 또한 본 발명은 상기 신규 유기 화합물을 포함하여 발광효율， 휘도， 전력효율， 열적 안정성, 구동전압， 소자 수명 등의 제반 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다ᅳ
【기술적 해결방법】
본 발명은 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물， 바람직하게는 트리페닐렌 계열 유기 전계 발광 소자용 재료를 제공한다.
【화학식 1】
Figure imgf000004_0002
【화학식 2】
Figure imgf000005_0001
상기 화학식에서，
X 및 Y는 서로 같거나 또는 상이하며， 각각 독립적으로 NRI5 또는 직접 연결된 단일결합이며, 이때 X와 Y 중 하나는 NR15 (m 과 n 중 하나는 1임)이며, 다른 하나는 단일결합 (m 과 n 중 하나는 0임)이며,
R, 내지 R15는 서로 동일하거나 또는 상이하며， 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐， 아미노기， 니트로기, 니트릴기, C ^o의 알킬기, C2~C40의 알케닐가 C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, C5~C40의 헤테로아릴기, ~ 0의 알콕시기， C6~C40의 아릴옥시기， ~C40의 알킬아미노기， C6~C40의 아릴아미노기， C6~C40의 디아릴아미노기， C5~C40의 헤테로아릴아미노기， C5~C40의 디헤테로아릴아미노기, C6~C40의 아릴알킬기， C5~C40의 헤테로아릴알킬기， C3~C40의 시클로알킬기， d o의 할로겐알킬기， C2~C40의 헤테로시클로알킬기, d Co 의 알킬실릴기, C6~C40의 아릴실릴기, 및 c5~c40의 헤테로아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되며，
이때 내지 R15는 각각 서로 인접하는 치환기와 축합하여 고리를 형성할 수 있으며;
m과 n은 각각 0또는 1이다.
또한， 본 발명은 (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재 (介在)된 1층 이상의 유기물 층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서， 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
여기서 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층, 정공 주입층 및 정공 수송층으로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것이 바람직하며, 특히 발광층의 인광 또는 형광의 호스트 재료인 것이 더욱 바람직하다.
【유리한 효과】
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 휘도, 전력효율, 내열성， 정공 또는 전자 수송, 주입 성능이 우수하고, 발광층으로 색순도 및 발광효율의 증가를 나타낼 수 있으므로, 유기 전계 발광 소자의 정공 및 전하 주입층, 수송층 및 발광층의 인광 및 형광의 호스트， 도판트 중 하나 이상에 적용할 수 있다.
따라서， 본 발명의 신규 화합물을 사용하는 경우, 낮은 구동전압， 높은 전류효율 및 장수명을 나타내는 매우 양호한 유기 전계 발광소자 (OLED)를 제조할 수 있다.
성발적대
능비색명
【도면의 간단한 설명】
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 EL소자의 개략적인 단면도이다. <도면 부호의 설명 >
100 유기 전계 발광 소자 101: 기판
102 양극 103: ^고 소 ^
ᄋ "Γ"ο"~ύ"
104 발광층 105: 정공 저지층
106 전자 수송층 107: 전자 주입층
108 ᄋ 그
ᄆ ᄀ
[발명의 실시를 위한 형태]
이하， 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에서는 종래 유기 발광소자용 재료 [예, N4,N4'-di(naphthalene-l-yl)- N4,N4'-diphenylbiphenyl-4,4 '-diamine (이하 NPB로 표시)와 4,4-dicarbazolybiphenyl (이하 CBP로 표시)] 보다 높은 분자량을 가지면서, 넓은 에너지 밴드갭을 갖는 특정 구조의 트리페닐렌계 화합물 (triphenylene-based compound)을 제공하는 것을 특징으로 한다.
상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은, 트리페닐렌계 기본 골격에 축합 헤테로환 모이어티가 연결됨으로써, 오비탈 흔성 (mixing)을 통해 삼중항 에너지 레벨 (Triplet energy state)을 안정하게 형성하는 효과를 유도함과 동시에, 여러 치환체에 의해 에너지 레벨이 조절됨으로써 넓은 밴드갭 (sky blue ~ red)을 갖게 된다. 이로 인해 소자의 인광특성을 개선함과 동시에 전자 및 /또는 정공 수송 능력, 발광효율, 구동전압, 수명 특성 등이 개선될.수 있다. 따라서 발광층 뿐만 아니라 여러 치환체의 도입으로 정공 수송층, 전자 수송층, 호스트 등으로 웅용될 수 있다. 특히, 트리페닐렌계 기본골격으로부터 유래된 넓은 밴드 ¾으로 인해 호스트 재료로서의 우수한 특성을 나타낼 수 있으며， 3차 아민 등과 같은 치환체 도입으로 인해 정공수송층 (hole transport layer, HTL) 재료로서 우수한 특성을 나타낼 수 있다.
또한 트리페닐렌계 기본골격에， 다수 도입된 다양한 방향족 환 (aromatic ring) 치환체로 인해 화합물의 분자량이 유의적으로 증대됨으로써 , 유리전이온도가 향상되고 이로 인해 종래 NPB 또는 CBP 보다 높은 열적 안정성을 가질 수 있다. 따라서 본 발명의 트리페닐렌계 화합물을 포함하는 소자는 내구성 및 수명 향상을 발휘할 수 있다.
아울러, 상기 화합물을 유기 발광 소자의 정공 수송층 및 청색, 녹색 및 /또는 ≥ 인광 호스트 재료 또는 형광 호스트 재료로 채택할 경우, NPB 및 CBP 효율 및 수명 면에서 월등히 우수한 효과를 발휘할 수 있다. 따라서 본 비 따라 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 개선 및 수명 향상에 크게 기여할 수 있으며, 특히 이러한 소자 수명 향상은 풀 칼라 ᅳ유기 발광 패널에서의 성능 극대화에도 큰 효과가 있다.
본 발명의 화학식 1로 표시 되는 화합물은, 각각 하기 화학식 3 내지 화학식
5 중 어느 하나로 보다 구체화하여 표현될 수 있다. 또한 본 발명 의 화학식 2로 표현되는 화합물은 각각 하기 화학식 6 내지 화학식 8 중 어느 하나로 보다 구체화하여 표현될 수 있다.
【화학식 3】
Figure imgf000007_0001
【화학식 7】
Figure imgf000008_0001
상기 화학식 3 내지 8에서， ·
L은 직접 연결이거나; ~C40의 알킬기， C2~C40의 알케닐기， C2~C40의 알키닐기，
C6~C40의 아릴기， C5~C40의 헤테로아릴기, CH^o의 알콕시기, C6~C40의 아릴옥시기， ~ 0의 알킬아미노기， C6~C40의 아릴아미노기, C6~C4。의 디아릴아미노기, C5~C40의 헤테로아릴아미노기, C5~C40의 디헤테로아릴아미노기, C6~C40의 아릴알킬기， C5~C40의 헤테로아릴알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, d Co의 할로겐알킬기, ¾~ 40의 헤테로시클로알킬기, d~C4o 의 알킬실릴기, C6~C40의 아릴실릴기, 및 c5~c40의 헤테로아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되고， 이들은 각각 서로 인접하는 기와 고리를 형성할 수 있으며;
R,6 및 R17은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐， 아미노기， ' 니트로기， 니트릴기, d o의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기', C6~C40의 아릴기, C5~C40의 헤테로아릴기, C广 C40의 알콕시기， C6~C40의 아릴옥시기, ~C4o의 알킬아미노기, C6~C40의 아릴아미노기， C6~C40의 디아릴아미노기， C5~C40의 헤테로아릴아미노기， c5~c40의 디헤테로아릴아미노기, C6~C40의 아릴알킬기, C5~C40의 헤테로아릴알킬기， C3~C40의 시클로알킬기， ~C40의 할로겐알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기， d Cto 의 알킬실릴기, c6~c40의 아릴실릴기， 및 C5~C40의 헤테로아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되며， 이들은 각각 서로 인접하는 기와 고리를 형성할 수 있으며;
Ar,, R18 내지 R21는 서로 동일하거나 또는 상이하며， 각각 독립적으로 수소， 중수소, 할로겐， 아미노기, 니트로기， 니트릴기, 의 알킬기， C2~C40의 알케닐기,
C2~C40의 알키닐기， C6~C40의 아릴기, 핵 원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기， Co의 알콕시기， C6~C40의 아릴옥시기， Cr o의 알킬아미노기, C6~C40의 아릴아미노기, C6~C40의 디아릴아미노기， C5~C40의 헤테로아릴아미노기， C5~C40의 디헤테로아릴아미노기， c6~c40의 아릴알킬기， c5~c40의 헤테로아릴알킬기, c3~c40의 시클로알킬기, C^Gto의 할로겐알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기， d Co 의 알킬실릴기, C6~C40의 아릴실릴기， 및 C5~C40의 헤테로아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되며， 단 Ar 수소인 것은 제외되며, 이들은 각각 서로 인접하는 기와 고리를 형성할 수 있고,
R, 내지 R15는 상기 화학식 1 또는 화학식 2에서 정의된 바와 동일하다. 상기 L이 직접 연결인 경우， 비결합 (nonbond)으로 인해 직접 연결된 것을 의미한다.
본 발명에 따른 화학식 1~8의 1^~121, A , L에서, d~C4o의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기， C6~C40의 아릴기， C5~C40의 헤테로아릴기, CH^o의 알콕시기, C6~C40의 아릴옥시기， Cro의 알킬아미노기, C6~C40의 아릴아미노기, C6~C40의 디아릴아미노기, C5~C40의 헤테로아릴아미노기, C5~C40의 디헤테로아릴아미노기, C6~C40의 아릴알킬기， C5~C40의 헤테로아릴알킬기， C3~C40의 시클로알킬기， ~C40의 할로겐알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, d Cuj 의 알킬실릴기, C6~C40의 아릴실릴기, C5~C40의 헤테로아릴실릴기는 각각 독립적으로 증수소， 할로겐, 시아노기, c,~c40의 알킬기, c2~c40의 알케닐기, c2~c40의 알키닐기,
C6~C40의 아릴기， 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기， CH^o의 알킬옥시기， C6~C40의 아릴아민기， C6~C40의 아릴알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기， d o의 알킬실릴기, 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
본 발명에 따른 트리페닐렌계 화합물에서， X로서 N을 포함하는 화학식 1의 화합물은 하기 예시된 화학식들로 보다 구체화될 수 있다. 그러나 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 예시된 것들에 한정되는 것은 아니다.
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^e-i-Aui εε-t-Aui zt- ^\
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lOSSOO/lTO^HX/I3d S60600/CT0∑; OAV
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01
-l.AU| 6Z-l-AU| 9 -L\ui ZZ"l-AU| 9l-lM\
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T0ZaM/X3d S60600/CT0Z OAV Ιΐ
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Z0SS00/ZT0ZaM/X3d S60600/CT0Z OAV
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i -\ fr -iAU| εΐ -ΐ·Λίΐ| -1 비
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aM/X3d S60600/CT0Z OAV
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Z0SS00/ZT0ZaM/X3d S60600/CT0Z OAV
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Z0SS00/ZT0ZaM/X3d S60600/CT0Z OAV
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Z0SS00/ZT0ZaM/X3d S60600/CT0Z OAV
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Z0SS00/ZT0ZaM/X3d S60600/CT0Z OAV
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en
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Z0SS00/ZT0ZaM/X3d S60600/CT0Z OAV
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lOSSOO/lTO^HX/I3d S60600/CT0∑; OAV
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Z0SS00/ZT0ZaM/X3d S60600/CT0Z OAV εε
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Z0SS00/ZT0ZaM/X3d S60600/CT0Z OAV //u/ O sssooZSSMld S6060020ZAV
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또한 본 발명에 따른 트리페닐렌계 화합물에서, X로서 N을 포함하는 화학식 2의 화합물은 하기 예시된 화학식들로 보다 구체화될 수 있다. 그러나 본 발명의 화학식 2로 표시되는 화합물이 하기 예시된 것들에 한정되는 것은 아니다.
Figure imgf000037_0002
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
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0/ZT0ZaM/X3d S60600/CT0Z OAV //u O sssooosxIdAV
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6C
g|.l.-9AU| SAUi £l-l.-gAU| 2 -9AU| I--9
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zossoo/zioza»/x3d S60600/CT0l OAV
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Z0SS00/ZT0ZaM/X3d S60600/CT0Z OAV
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Z0SS00/ZT0ZaM/X3d S60600/CT0Z OAV
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Z0SS00/ZT0ZaM/X3d S60600/CT0Z OAV
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Z0SS00/ZT0ZaM/X3d S60600/CT0Z OAV
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Z0SS00/ZT0ZaM/X3d S60600/CT0Z OAV
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Z0SS00/ZT0ZaM/X3d S60600/CT0Z OAV
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Z0SS00/ZT0ZaM/X3d S60600/CT0Z OAV
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Z0SS00/ZT0ZaM/X3d S60600/CT0Z OAV
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Z0SS00/ZT0ZaM/X3d S60600/CT0Z OAV OS
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lOSSOO/lTO^HX/I3d S60600/CT0∑; OAV IS
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Z0SS00/ZT0ZaM/X3d S60600/CT0Z OAV
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Z0SS00/ZT0ZaM/X3d S60600/CT0Z OAV
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Z0SS00/ZT0ZaM/X3d S60600/CT0Z OAV 
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//:/ O sssooo2xI>d S6060020AV
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sssoo/no§/3d
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본 발명의 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은 일반적인 합성방법에 따라 합성될 수 있다. (chem. Rev. , 60:313 (1960); J. Chem. SOC. 4482 (1955); Chem. Rev. 95: 2457 (1995) 참조) 본 발명의 화합물에 대한 상세한 합성 과정은 후술하는 합성 예에서 구체적으로 기술하도특 한다.
본 발명의 다른 측면은 상기한 본 발명에 따른 화학식 1 또는 화학식 2, 바람직하게는 화학식 3 내지 화학식 8로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
구체적으로， 본 발명은 양극 (anode); 음극 (cathode); 및 상기 양극과 음극 사이에 개재 (介在)된 1층 이상의 유기물 층을 포함하는 유기 발광 소자로서， 상기 1층 이상의 유기물 층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1 또는 화학식 2, 바람직하게는 화학식 3 내지 화학식 8로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다. 이때, 상기 화학식 1 내지 화학식 8의 화합물은 단독 또는 복수로 포함될 수 있다.
본 발명의 화학식 1 또는 화학식 2, 바람직하게는 화학식 3 내지 화학식 8로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물 층은 정공 주입층, 정공 수송층, 및 발광층 중 어느 하나 이상일 수 있다. 바람직하게는 정공 주입층, 정공 수송층 재료로서 유기 EL 소자에 포함될 수 있다. 이 경우 유기 EL 소자는 정공 주입 /수송 능력을 극대화할 수 있다ᅳ 또한 유기 EL 소자의 발광층 재료로 사용됨으로써, 향상된 효율 및 수명을 제공할 수 있다.
본 발명에서 발광층은 인광 게스트 재료 또는 형광 게스트 재료를 포함할 수 있다. 바람직하게는， 상기 화학식 1 내지 화학식 8로 표시되는 화합물은 청색， 녹색 및 /또는 적색의 인광 호스트, 형광 호스트, 정공수송 물질 및 /또는 정공전달 물질로서 유기 발광 소자에 포함될 수 있다.
특히， 본 발명에 따른 트리페닐렌계 화합물에서， X가 N인 화학식 1 또는 화학식 2의 화합물을 포함하는 호스트 재료가 바람직하며 , 일 례로 화학식 3 내지 화학식 8 중 어느 하나로 표기되는 화합물일 수 있다. 또한 3차 아민 등의 치환체가 도입 된 화학식 1의 화합물, 일례로 화학식 4 내지 화학식 7의 화합물을 포함하는 정공 수송층 (HTL) 재료가 바람직하다. 또한 상기 예시된 화합물 중에서 , 일 례로 Invl , Inv5 군의 화합물들은 인광 호스트 재료로 사용될 수 있으며， Inv2, Inv6 군의 화합물들은 사이드 치환체를 갖는 호스트 재료로 사용될 수 있다. 또한 Inv3~Inv4, Inv7~Inv8 군의 화합물들은 정공 수송층 재료로 사용될 수 있다. 그러나 이 에 제한되는 것은 아니다.
또한 본 발명에 따른 화학식 1 또는 화학식 2， 바람직하게는 화학식 3 내지 화학식 8로 표시되는 화합물은 150°C 이상의 높은 유리 전이 온도를 가지고 있다. 따라서 상기 화합물을 유기 발광 소자의 유기물 층으로 사용할 경우， 유기 발광 소자 내에서 결정화가 일어나는 것 이 최소화되기 때문에 , 소자의 구동전압을 낮출 수 있고, 발광효율, 열적 안정성 및 수명 특성을 향상시 킬 수 있다.
본 발명에 따른 유기 EL 소자 구조 (100)의 비 제한적 인 예를 들면, 기판 (101), 양극 (102), 정공 주입층， 정공 수송층 (103), 발광층 (104)， 전자 수송층 (106) 및 음극 (108)이 순차적으로 적층된 것 일 수 있다. 이 때 상기 발광층, 정공 주입층， 정공 수송층 중 하나 이상은 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시 되는 화합물을 포함할 수 있다. 상기 전자 수송층 위 에는 전자 주입층이 위치할 수도 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 전술한 바와 같이 양극, 1층 이상의 유기물 층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조 뿐만 아니 라, 전극과 유기물 층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입 될 수도 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에 있어서 , 상기 화학식 1 내지 화학식 8의 화합물을 포함하는 상기 유기물 층은 진공 증착법 이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포의 예로는 스핀 코팅 , 딥 코팅 , 닥터 블레이 딩 , 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나， 이들에만 한정되지 않는다.
본 발명 에 따른 유기 전계 발광 소자는， 유기물층 중 '1층 이상을 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는， 당 기술 분야에 알려져 있는 통상적 인 재료 및 방법을 이용하여 유기물층 및 전극을 형성하여 제조될 수 있다.
예컨데, 기판으로는 실리콘 웨 이퍼， 석 영 , 유리판, 금속판， 플라스틱 필름이나 시트 등이 사용될 수 있다.
양극 물질로는 바나듐， 크롬, 구리， 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물， 인듐산화물, 인듐 주석 산화물 (ITO), 인듐 아연 산화물 (IZO)과 같은 금속 산화물; ΖηΟ:Α1 또는 Sn02:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합물; 폴리티오펜， 폴리 (3-메틸티오펜)， 폴리 [3,4- (에 틸렌 -1,2-디옥시)티오펜] (PEDT), 폴리피를 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 또는 카본블랙 등이 있으나, 이들에 만 한정 89
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질소 하에서 NaH 1.89g (78.76 mmol)을 100ml DMF 에 넣어 교반하였다. 여기에 DMF 150ml에 녹인 10H-phenanthro[9,10-b]carbazole 10g (31.5mmol)을 천천히 첨가하고 1시간 가량 교반하였다. 이어서 DMF 250ml에 녹인 2-chloro-4,6-diphenyl- 1,3,5-triazine 16.9g (63 mmol)을 천천히 첨가하고 12시간 동안 교반하였다. 반웅 종료 후 흔합물을 실리카 필터링하고 물과 메탄올로 씻은 후 용매를 제거하여 목적 화합물인 Invl-218.32g (수율 48%)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 548.2g/mol, 측정치 ： 548g/mol), Elemental Analysis: C, 85.38; H, 4.41 ;N, 10.21
「합성예 5 : 화합물 Inyl-5 의 합성 1-실시여 13
Figure imgf000067_0002
NaH 0.79 g (32.79 mmol), 10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 4.16 g (13.11 mmol), 2- chloro-4-phenylpyrimidine 5 g (26.23 mmol) 그리고 DMF 130ml을 사용하여 합성예 4와 동일한 방법으로 목적 화합물인 Itwl-53.22g (수율 52%)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 471.17 g/mol, 측정치 ： 471 g/mol)
「합성예 6 : 화합물 Inyl-9 의 합성 1-실시예 4
Figure imgf000067_0003
NaH 0.79 g (32.79 mmol), 10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 4.16 g (13.11 mmol), 6'- chloro-2,3'-bipyridine 5 g (26.23 mmol) 그리고 DMF 130ml을 사용하여 합성 예 4와 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-9 3.09g (수율 50 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 471.17 g/mol, 측정치 ： 471 g/mol)
「합성 예 7 : 화합물 Inyl-10 의 합성 1-실시 예 5
Figure imgf000068_0001
10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 5.63g (17.72 mmol), 5-bromo-2,2'-bipyridine 5 g (21.27 mmol), Pd2(dba)3 0.8 lg (5 mol%), P(t-bu)3 0.36 g (1.77 mmol), NaO(t-bu) 4.26 g (44.31 mmol), 및 80 ml의 Toluene을 넣고 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl -10 3.43g (수율 41 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 : 471.17 g/mol, 측정치 ： 471 g/mol)
「합성 예 8 : 화합물 Inyl-15 의 합성 1-실시 예 6
Figure imgf000068_0002
10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 4.25g (13.39 mmol), 2-(4-bromophenyl)-4- phenylpyrimidine 5 g (16.07 mmol), Pd2(dba)3 0.61g (5 mol%), P(t-bu)3 0.27 g (1.34 mmol), NaO(t-bu) 3.22 g (34.47 mmol), 및 80 ml의 Toluene을 넣고 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl -15 2.9g (수율 40 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 547.20 g/mol, 측정치 ： 547 g/mol)
Γ합성 예 9 : 화합물 Inyl-16 의 합성 1-실시 예 7
Figure imgf000069_0001
10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 11.53g (36.32mmol), 2-(4-bromophenyl)-4,6- diphenylpyrimidine 16.88g (43.6mmol), Pd2(dba)3 0.99g (1.09mmol), P(t-bu)3 1.76ml (3.63mmol), NaO(t-bu) 8.72g (90.82mmol), 및 150 ml의 Toluene을 사용하여 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-16 8.62g (수율 38%)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 623.24 g/mol, 측정치 ： 623 g/mol), Elemental Analysis: C, 88.58; H, 4.69; N, 6.74 r합성 예 10 : 화합물 Inyl-20 의 합성 1-실시 여 18
Figure imgf000069_0002
NaH 0.78 g (32.68 mmol), 10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 4.15 g (13.07 mmol), 4- chloro-2,6-diphenylpyrimidine 7 g (26.15 mmol), 및 DMF 150ml을 사용하여 합성 예 4와 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-20 3.51 g (수율 49 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 547.20 g/mol, 측정치 ： 547 g/mol)
Γ합성 예 11 : 화합물 Inyl-22 의 합성 1-실시 여 19
Figure imgf000069_0003
NaH 0.94g (39.2mmol), 10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 4.98g (15.7mmol)50ml, 2- (4-chlorophenyl)-4,6-diphenyl- 1 ,3 ,5-triazine 그리고 200 ml의 iF를 사용하여 합성 예 4와 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-22 4.17g (수율 42%)을 획득하였다. GC-Mass (이론치 ： 624.23g/mol, 측정치 ： 624g/mol), Elemental Analysis: C, 86.51 ; H, 4.52; N, 8.97
『합성 예 12 : 화합물 Inyl-24 의 합성 1-실시 예 10
Figure imgf000070_0001
1 OH-phenanthro [9, 10-b] carbazole 9 g (28.36 mmol), 6-bromo-2,2'-bipyridine 8 g (34.03 mmol), Pd2(dba)3 1.3 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.57 g (2.84 mmol), NaO(t-bu) 6.81 g (70.9 mmol), 및 200 ml의 Toluene을 사용하여 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-24 6.02 g (수율 45 %)을 획득하였다. GC-Mass (이론치 ： 471.17 g/mol, 측정치 ： 471 g/mol)
Γ합성 예 13 : 화합물 Inyl-25 의 합성 1-실시 예 11
Figure imgf000070_0002
10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 6.78 g (21.36 mmol), 2-bromo- 1 -phenyl- 1 H- benzo[d]imidazole 7 g (25.63 mmol), Pd2(dba)3 0.98 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.43 g (2.14 mmol), NaO(t-bu) 5.13 g (53.39 mmol), 및 200 ml의 Toluene을 사용하여 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-25 4.57 g (수율 42 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 509.19 g/mol, 측정치 ： 509 g/mol)
Γ합성 예 14 : 화합물 Inyl-34 의 합성 1-실시 예 12
Figure imgf000071_0001
1) 화합물 A의 합성
질소 하에서 2,4,6-trichloropyridine8g (44.4mmol)과 phenylboro ic acidl0.8g (88.8mmol), Pd(PPh3)4 1.54g(1.33mmol), NaOH 5.3g (133.3mmol)을 넣은 후 THF 100ml 및 증류수 50ml에 현탁한 후 12시 간 동안 환류 교반시 켰다. 반웅 종료 후 디클로로 메탄으로 추출하고 MgS04로 유기층을 건조시켰다ᅳ 이후 실리카겔 필터 링하고 Hexane:Mc = 4:l (v/v)으로 컬럼하여 화합물 A 7g (31%)를 얻었다.
2) Invl-34의 합성
NaH 0.78 g (32.68 mmol), 10H-phenanthro[9,l 0-b]carbazole 4.15 g (13.07 mmol), 화합물 A 7 g (26.15 mmol), 그리고 DMF 150ml을 사용하여 합성 예 4와 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-20 3.51g (수율 49 %)을 획득하였다. GC-Mass (이론치 ： 548.20 g/mol, 측정치 ： 548 g/mol)
Γ합성 예 15 : 화합물 Inyl-39 의 합성 1-실시 예 13
Figure imgf000071_0002
NaH 0.79 g (32.81 mmol), 10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 4.16 g (13.12 mmol), 6- chloro-4-phenyl-2,2'-bipyridine 7 g (26.24 mmol), 그리고 DMF 150ml을 사용하여 합성 예 4와 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-39 2.66g (수율 37 %)을 획득하였다. GC-Mass (이론치 ： 547.20 g mol, 측정 치 ： 547 g/mol)
Γ합성 예 16 : 화합물 Inyl-48 의 합성 1-실시 여 114
Figure imgf000072_0001
NaH 1.1 g (45.9 mmol), 10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 5.83 g (18.36 mmol), 5- chloro-2-phenylpyrimidine 7 g (36.72 mmol), 그리고 150ml을 사용하여 합성 예 4와 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-48 3.38 g (수율 39 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 471.17 g/mol, 측정치 ： 471 g/mol)
Γ합성 예 Π : 화합물 Inyl-52 의 합성 1-실시 예 15
Figure imgf000072_0002
10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 3.51 g (11.07 mmol), 4-(4-bromophenyl)-3,5- diphenyl-4H- 1 ,2,4-triazole 5 g (13.29 mmol), Pd2(dba)3 0.51 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.22 g (1.11 mmol), NaO(t-bu) 2.66 g (27.69 mmol), 그리고 150 ml의 Toluene을 사용하여 합성 예 3과. 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-52 3.12 g (수율 46 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 : 612.23 g/mol, 측정 치 : 612 g/mol)
「합성 예 18 : 화합물 Inyl-54 의 합성 1-실시 예 16
Figure imgf000072_0003
NaH 1.1 g (45.66 mmol), 10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 5.8 g (18.27 mmol), 2- chloro-4-phenyl- 1 ,3 ,5-triazine 7 g (36.53 mmol), 그리고 DMF 150ml을 사용하여 합성 예 4와 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-54 3.71 g (수율 43 %)을 획득하였다. GC-Mass (이 론치 ： 472.17 g/mol, 측정치 ： 472 g/mol)
「합성 예 19 : 화합물 Inyl-56 의 합성 1-실시 예 17
Figure imgf000073_0001
NaH 0.94 g (39.34 mmol), 10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 5 g (15.74 mmol), 2- chloro-5-phenylpyrazine 6 g (31.47 mmol), 그리고 이 1^ 1501«1을 사용하여 합성 예 4와 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-56 2.75 g (수율 37 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 471.17 g/mol, 측정 치 ： 471 g/mol)
Γ합성 예 20 : 화합물 Inyl -57 의 합성 1-실시 예 18
Figure imgf000073_0002
10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 3.51 g (11.07 mmol), 3-(4-bromophenyl)-4,5- diphenyl-4H- 1 ,2,4-triazole 5 g (13.29 mmol), Pd2(dba)3 0.51 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.22 g (1.11 mmol), NaO(t-bu) 2.66 g (27.69 mmol), 그리고 150 ml의 Toluene을 사용하여 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-57 2.85 g (수율 42 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 : 612.23 g/mol, 측정 치 : 612 g/mol)
[합성 예 21 : 화합물 Invl-62 의 합성 ] -실시 예 19
Figure imgf000074_0001
NaH 0.95 g (39.55 mmol), 10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 5.02 g (15.82 mmol), 2- chloro-5-phenylpyridine 6 g (31.64 mmol), 그리고 DMF 150ml을 사용하여 합성 예 4와 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-62 2.29 g (수율 39 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 470.56 g/mol, 측정 치 ： 470 g/mol)
Γ합성 예 22 : 화합물 Inyl-63 의 합성 1-실시 예 20
Figure imgf000074_0002
10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 7.91 g (24.91 mmol), 5 -bromo-2-phenylpyridine 7 g (29.90 mmol), Pd2(dba)3 1.14 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.5 g (2.49 mmol), NaO(t-bu) 5.99 g (62.3 mmol), 그리고 200 ml의 Toluene을 사용하여 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-63 5.51 g (수율 47 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 470.56 g/mol, 측정 치 ： 470 g/mol)
Figure imgf000074_0003
10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 3.79 g (11.93 mmol), 2-bromo-5,6-diphenyl-2H- benzo[d]imidazole 5 g (14.32 mmol), Pd2(dba)3 0.55 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.24 g (1.19 mmol), NaO(t-bu) 2.87 g (29.83 mmol), 그리고 150 ml의 Toluene을 사용하여 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-66 3.14 g (수율 45 %)을 획 득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 585.22 g/mol, 측정 치 ： 585 g/mol)
[합성 예 24 : 화합물 Inyl-81 의 합성 1-실시 예 22
Figure imgf000075_0001
10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 3.79 g (11.93 mmol), 2-(4-bromophenyl)-l -phenyl - lH-benzo[d]imidazole 5 g (14.32 mmol), Pd2(dba)3 0.55 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.24 g (1.19 mmol), NaO(t-bu) 2.87 g (29.83 mmol), 그리 고 150 ml의 Toluene을 사용하여 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-81 2.93 g (수율 42 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 585.22 g/mol, 측정치 ： 585 g/mol)
「합성 예 25 : 화합물 Inyl-86 의 합성 1-실시 예 23
Figure imgf000075_0002
10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 3.79 g (11.93 mmol), 2-(3-bromophenyl)- 1 -phenyl- lH-benzo[d]imidazole 5 g (14.32 mmol), Pd2(dba)3 0.55 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.24 g (1.19 mmol), NaO(t-bu) 2.87 g (29.83 mmol), 그리고 150 ml의 Toluene을 사용하여 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-86 2.87 g (수율 41 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 585.22 g/mol, 측정치 ： 585 g/mol)
Γ합성 예 26 : 화합물 Inyl-87 의 합성 1-실시 여 )24
Figure imgf000076_0001
10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 3.79 g (11.93 mmol), 2-(3-bromophenyl)- 1 -phenyl - lH-benzo[d]imidazole 5 g (14.32 mmol), Pd2(dba)3 0.55 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.24 g (1.19 mmol), NaO(t-bu) 2.87 g (29.83 mmol), 그리고 150 ml의 Toluene을 사용하여 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl -87 3 g (수율 43 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 585.22 g/mol, 측정 치 ： 585 g/mol)
Γ합성 예 27 : 화합물 Inyl -88 의 합성 1-실시 예 25
Figure imgf000076_0002
10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 3.79 g (11.93 mmol), 1 -(3 -bromophenyl)-2-(pyridin- 2-yl)- 1 H-benzo[d]imidazole 5.02 g (14.32 mmol), Pd2(dba)3 0.55 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.24 g (1.19 mmol), NaO(t-bu) 2.87 g (29.83 mmol), 그리고 150 ml의 Toluene을 사용하여 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl -88 3.15 g (수율 45 %)을 획득하였다. GC-Mass (이론치 : 586.22 g/mol, 측정치 ： 586 g/mol)
『합성 예 28 : 화합물 Inyl-89 의 합성 1-실시 예 26
Figure imgf000076_0003
10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 3.51 g (11.07 mmol), 3 ,3 '-( 1 -(4-bromophenyl)- 1 H- pyrrole-2,5-diyl)dipyridine 5 g (13.29 mmol), Pd2(dba)3 0.51 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.22 g (1.11 mmol), NaO(t-bu) 2.66 g (27.69 mmol), 그리고 150 ml의 Toluene을 사용하여 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-89 2.99 g (수율 44 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 612.23 g mol, 측정치 ： 612 g/mol) Γ합성 예 29 : 화합물 Inyl-91 의 합성 1-실시 예 27
Figure imgf000077_0001
NaH 1.77 g (73.69 mmol), 10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 9.36 g (15.82 mmol), 2- chlorobenzo[d]thiazole 10 g (58.95 mmol), 그리고 DMF 250ml을 사용하여 합성 예 4와 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-91 5.44 g (수율 41 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 : 450.12 g/mol, 측정치 ： 450 g/mol)
「합성 예 30 : 화합물 Inyl-92 의 합성 1-실시 예 28
Figure imgf000077_0002
chlorobenzo[d]oxazole 8 g (52.09 mmol), 그리고 DMF 200ml을 사용하여 합성 예
Figure imgf000077_0003
동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-92 4.87 g (수율 43 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 434.14 g/mol, 측정 치 ： 434 g/mol)
1~합성 예 31 : 화합물 Inyl-94 의 합성 1-실시 예 29
Figure imgf000077_0004
10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 4.84 g (15.26 mmol), 2-bromo- phenylimidazof 1 ,2-a]pyridine 5 g (18.31 mmol), Pd2(dba)3 0.7 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.31 g (1.53 mmol), NaO(t-bu) 3.67 g (38.14 mmol), 그리고 150 ml의 Toluene을 사용하여 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-94 3.34 g (수율 43 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 509.19 g/mol, 측정치 ： 509 g/mol)
Γ합성 예 32 : 화합물 Inyl-95 의 합성 1-실시 예 30
Figure imgf000078_0001
10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 4.82 g (15.2 mmol), 2-(3-bromophenyl)imidazo[l,2- ajpyrimidine 5 g (18.24 mmol), Pd2(dba)3 0.7 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.31 g (1.52 mmol), NaO(t-bu) 3.65 g (38.00 mmol) 그리고 150 ml의 Toluene을 사용하여 합성 예 3과 ^일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-95 3.1 g (수율 40 %)을 획득하였다. GC- Mass (이론치 ： 510.18 g/mol, 측정치 ： 510 g/mol) 『합성 예 33 : 화합물 Inyl-97 의 합성 1-실시 예 31
Figure imgf000078_0002
10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 4.82 g (15.2 mmol), 2-(4-bromophenyl)imidazo[ 1 ,2- ajpyrimidine 5 g (18.24 mmol), Pd2(dba)3 0.7 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.31 g (1.52 mmol), NaO(t-bu) 3.65 g ,(38.00 mmol), 그리고 150 ml의 Toluene을 사용하여 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-95 3.03 g (수율 39 %)을 획득하였다. GC- Mass (이론치 ： 510.18 g/mol, 측정치 : 510 g/mol)
「합성 예 34 : 화합물 Inyl-98 의 합성 1-실시 예 32
Figure imgf000079_0001
10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 4.56 g (14.36 mmol), 2-(4- bromophenyl)benzo[d]thiazole 5 g (17.23 mmol), Pd2(dba)3 0.66 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.29 g (1.44 mmol), NaO(t-bu) 3.45 g (35.9 mmol), 그리고 150 ml의 Toluene을 사용하여 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-98 2.95 g (수율 39 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 526.15 g/mol, 측정 치 ： 526 g/mol)
「합성 예 35 : 화합물 Inyl-100 의 합성 1-실시 예 33
Figure imgf000079_0002
bromophenyl)imidazo[ 1 ,2-a]pyridine 6 g (22.05 mmol), Pd2(dba)3 0.84 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.37 g (1.84 mmol), NaO(t-bu) 4.41 g (45.93 mmol), 그리고 150 ml의 Toluene을 사용하여 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-100 3.84 g (수율 41 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 509.19 g/mol, 측정 치 ： 509 g/mol)
Γ합성 예 36 : 화합물 Inyl-131 의 합성 1-실시 예 34
Figure imgf000079_0003
NaH 0.95 g (39.55 mmol), 10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 5.02 g (15.82 mmol), 2- chloro-3-phenylpyridine 6 g (31.64 mmol), 그리고 DMF 200ml을 사용하여 합성 예 4와 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-131 3.28 g (수율 44 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 470.18 g/mol, 측정 치 ： 470 g/mol)
「합성 예 37 : 화합물 Inyl-132 의 합성 1-실시 예 35
Figure imgf000080_0001
10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 9 g (28.36 mmol), 5-bromo-2,3 '-bipyridine 8 g (134.3 mmol), Pd2(dba)3 1.29 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.57 g (2.84 mmol), NaO(t-bu) 6.81 g (70.9 mmol), 그리고 200 ml의 Toluene을 사용하여 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-132 4.95 g (수율 37 %)을 획득하였다.
GC-M&ss (이론치 : 471.17 g/mol, 측정 치 ： 471 g/mol)
『합성 예 38 : 화합물 Inyl-133 의 합성 1-실시 예 36
Figure imgf000080_0002
10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 4.56 g (14.36 mmol), 5-bromo-2,4'-bipyridine 5 g (17.23 mmol), Pd2(dba)3 0.66 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.29 g (1.44 mmol), NaO(t-bu) 3.45 g (35.90 mmol), 그리고 150 ml의 Toluene을 사용하여 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-133 2.64 g (수율 39 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 : 471.17 g/mol, 측정치 ： 471 g/mol)
「합성 예 39 : 화합물 Inyl-134 의 합성 1-실시 예 37
Figure imgf000081_0001
10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 6.38 g (20.10 mmol), 6-bromo-2,3'-bipyridine 7 g (24.12 mmol), Pd2(dba)3 0.92 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.41 g (2.01 mmol), NaO(t-bu) 4.83 g (50.26 mmol), 그리고 200 ml의 Toluene을 사용하여 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-134 3.79 g (수율 40 %)을 획득하였다ᅳ
GC-Mass (이론치 : 471.17 g/mol, 측정치 ： 471 g/mol)
Γ합성 예 40 : 화합물 Inyl-135 의 합성 1-실시 예 38
Figure imgf000081_0002
10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 6.38 g (20.10 mmol), 6-bromo-2,4'-bipyridine 7 g (24.12 mmol), Pd2(dba)3 0.92 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.41 g (2.01 mmol), NaO(t-bu) 4.83 g (50.26 mmol), 그리고 200 ml의 Toluene을 사용하여 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-135 3.98 g (수율 42 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 : 471.17 g/mol, 측정 치 ： 471 g/mol)
Γ합성 예 41： 화합물 Inv 36 의 합성 1-실시 예 39
Figure imgf000081_0003
NaH 0.78 g (32.44 mmol), 10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 4.12 g (12.98 mmol), 2- chloro-4,6-di(pyridin-3 -yl)- 1 ,3 ,5-triazine 7 g (25.96 mmol), 그리 고 DMF 150ml을 사용하여 합성 예 4와 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-136 3.01 g (수율 43 %)을 획득하였다. GC-Mass (이론치 ： 550.19 g/mol, 측정 치 : 550 g/mol) Γ합성 예 42 : 화합물 Inyl-137 의 합성 1-실시 예 40
Figure imgf000082_0001
NaH 0.67 g (27.81 mmol), 10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 3.53 g (11.12 mmol), 2- chloro-4,6-di(pyridin-4-yl)- 1 ,3 ,5-triazine 6 g (22.25 mmol), 그리고 DMF 150ml을 사용하여 합성 예 4와 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-137 2.82 g (수율 63 %)을 획득하였다. GC-Mass (이론치 ： 550.19 g/mol, 측정치 ： 550 g/mol)
「합성 예 43 : 화합물 Inyl-138 의 합성 1-실시 예 41
Figure imgf000082_0002
10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 4.53 g (14.28 mmol), 1 -(6-bromopyridin-2-yl)-2- phenyl- 1 H-benzo[d]imidazole 6 g (17.13 mmol), Pd2(dba)3 0.65 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.29 g (1.43 mmol), NaO(t-bu) 3.43 g (35.69 mmol), 그리고 150 ml의 Toluene을 사용하여 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-138 3.27 g (수율 39 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 586.22 g/mol, 측정치 ： 586 g/mol)
「합성 예 44 : 화합물 Inyl-139 의 합성 1-실시 예 42
Figure imgf000082_0003
10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 4.54 g (14.31 mmol), 2-(5-bromopyridin-2- yl)benzo[d]thiazole 5 g (17.17 mmol), Pd2(dba)3 0.66 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.29 g (1.43 mmol), NaO(t-bu) 3.44 g (35.78 mmol), 그리고 150 ml의 Toluene을 사용하여 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-139 2.94 g (수율 39 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 527.15 g/mol, 측정 치 ： 527 g/mol)
「합성 예 45 : 화합물 Inyl-141 의 합성 1-실시 예 43
Figure imgf000083_0001
NaH 0.56 g (23.12 mmol), 10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 2.99 g (9.41 mmol), 4- chloro-2,6-diphenylpyridine 5 g (18.81 mmol), 그리고 DMF 150ml을 사용하여 합성 예 4와 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-141 2.16 g (수율 42 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 546.21 g/mol; 측정치 ： 546 g/mol)
Γ합성 예 46 : 화합물 Inyl-142 의 합성 1-실시 예 44
Figure imgf000083_0002
NaH 0.79 g (32.93 mmol), 10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 4.18 g (13.17 mmol), 2- chloro-4,6-diphenylpyridine 7 g (26.34 mmol), 그리고 DMF 150ml을 사용하여 합성 예 4와 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-142 3.1 g (수율 43 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 546.21 g/mol, 측정치 ： 546 g/mol)
Γ합성 예 47 : 화합물 Inyl-143 의 합성 1-실시 예 45
Figure imgf000083_0003
10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 3.4 g (10.71 mmol), 2,2'-(5-bromo-l,3- phenylene)dipyridine 4 g (12.85 mmol), Pd2(dba)3 0.49 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.22 g (1.07 mmol), NaO(t-bu) 2.57 g (26.78 mmol), 그리 고 150 ml의 Toluene을 사용하여 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-143 2.52 g (수율 43 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 547.20 g/mol, 측정치 ： 547 g/mol)
[합성 예 48 : 화합물 Inyl-144 의 합성 1-실시 예 46
Figure imgf000084_0001
10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 6.38 g (20.10 mmol), 2-(benzo[b]thiophen-2-yl)-5- bromopyridine 7 g (24.12 mmol), Pd2(dba)3 0.92 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.41 g (2.01 mmol), NaO(t-bu) 4.83 g (50.26 mmol), 그리고 200 ml의 Toluene을 사용하여 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-144 4.34 g (수율 41 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 526.15 g/mol, 측정 치 ： 526 g/mol)
「합성 예 49 : 화합물 Inyl-145 의 합성 1-실시 예 47
Figure imgf000084_0002
NaH 0.94 g (39.34 mmol), 10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 5 g (15.74 mmol), 4- chloro-2-phenylpyrimidine 6 g (31.47 mmol), 그리고 DMF 200ml을 사용하여 합성 예 4와 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-145 3.27 g (수율 44 %)을 획득하였다. GC-Mass (이론치 ： 471.17 g/mol, 측정 치 ： 471 g/mol)
Γ합성 예 50 : 화합물 Inyl-146 의 합성 1-실시 예 48
Figure imgf000085_0001
NaH 0.94 g (39.34' mmol), 10H-p enanthro[9,l 0-b]carbazole 5 g (15.74 mmol), 2- c loro-5-phenylpyrimidine 6 g (31.47 mmol), 그리고 DMF 200ml을 사용하여 합성 예 4와 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl -146 3.34 g (수율 45 %)을 획득하였다. GC-Mass (이론치 ： 471.17 g/mol, 측정치 : 471 g/mol)
' Γ합성 예 51 : 화합물 Inyl-147 의 합성 1-실시 예 49
Figure imgf000085_0002
10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 3.41 g (10.76 mmol), 4-(4-bromophenyl)-2,6- diphenylpyrimidine 5 g (12.91 mmol), Pd2(dba)3 0.49 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.22 g (1.08 mmol), NaO(t-bu) 2.58 g (26.90 mmol), 그리고 150 ml의 Toluene을 사용하여 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl -147 2.55 g (수율 38 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 623.24 g/mol, 측정 치 ： 623 g/mol)
Figure imgf000085_0003
10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 5.81 g (18.31 mmol), 2-(2- bromophenyl)imidazo[ 1 ,2-a]pyridine 6 g (21.97 mmol), Pd2(dba)3 0.83 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.37 g (1.83 mmol), NaO(t-bu) 4.4 g (45.77 mmol), 그리고 150 ml의 Toluene을 사용하여 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-148 3.64 g (수율 39 %)을 획득하였다. GC-Mass (이론치 ： 509.19 g/mol, 측정 치 ： 509 g/mol)
「합성 예 53 : 화합물 Inyl-149 의 합성 1-실시 예 51
Figure imgf000086_0001
10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 4.56 g (14.36 mmol), 3 -bromoquinoline 5 g (17.23 mmol), Pd2(dba)3 0.66 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.29 g (1.44 mmol), NaO(t-bu) 3.45 g (35.90 mmol), 그리고 150 ml와 Toluene을 사용하여 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 Invl-149 3.02 g (수율 40 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 526.15 g/mol, 측정치 ： 526 g/mol)
「합성 예 54 : 화합물 2-(4-bronio-2-nitiOphenyl)triphenylene의 합성 1
Figure imgf000086_0002
1 ,4-dibromo-2-nitrobenzene 25.81g (91.87 mmol), triphenylen-2-ylboronic acid 30g (110.25 mmol), Pd(PPh3)4 5.31 g(5 mol%), NaOH 11.02g (275.62 mmol), 그리고 THF/증류수 (300ml/150ml)를 사용하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 2-(4-bromo-2-nitrophenyl) triphenylene 35 g (수율 89 %)을 획득하였다.
Ή NMR： 7.35 (t, 1H), 7.52 (t, 1H), 7.71 (m, 4H), 8.20 (d, 1H), 8.35 (d, 1H), 8.59 (d, 1H), 8.68 (d, 1H) , 8.77 (d, 2H), 8.99 (d, 1H), 9.04 (s, 1H)
「합성 예 55 : 화합물 2-(5-bromo-2-nitrophenyl)triphenylene의 합성 1
Figure imgf000086_0003
2,4-dibromo- 1 -nitrobenzene 25.81g (91.87 mmol), triphenylen-2-ylboronic acid 30g (110.25 mmol), Pd(PPh3)4 5.31g (5 mol%), NaOH 11.02g (275.62 mmol), 그리고 THF/증류수 (300ml/150ml)를 사용하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험 하여 목적 화합물인 2-(5-bromo-2-nitrophenyl) triphenylene 34.23g (수율 87 %)을 획득하였다.
Ή NMR： 7.36 (t, IH), 7.52 (t, IH), 7.71 (m, 4H), 8.11 (d, IH), 8.24 (d, IH), 8.56 (d IH), 8.65(d, IH) , 8.74 (d, 2H), 8.93 (d, I H), 9.02 (s, H) Γ합성 예 56 : 화합물 2-bromo-7-i2-nitrot>henyl)trit)henylene의 합성 1
Figure imgf000087_0001
2,7-dibromotriphenylene 30 g (77.7 mmol), 2-nitrophenylboronic acid 15.57 g (93.24 mmol), Pd(PPh3)4 4.49g (5 mol%), NaOH 32.22g (233.11 mmol), 그리고 THF/증류수 (300ml/ 150ml)를 사용하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 2-bromo-7-(2-nitrophenyl)triphenylene 20.3 g (수율 61 %)을 획득하였다.
Ή NMR： 7.41 (t, 1H), 7.66 (t, IH), 7.75 (m, 4H), 8.13 (d, IH), 8.25 (d, IH), 8.55 (d, IH), 8.63 (d, IH) , 8.72 (d, 2H), 8.95 (m, 2H).
Figure imgf000087_0002
2-(4-bromo-2-nitrophenyl)triphenylene 30 g (81.72mmol)과 triphenyl phosphine 53.59g (204.31 mmol), 1 ,2-dichlorobenzene 100 ml를 사용하여 합성 예 2와 동일한 방법으로 목적 물질인 l2-bromo-10H-phenanthro[9,10-b]carbazole 9.66 g (수율 32 %)과 l 3-bromo- 15H-phenanthro[9,10-a]carbazole 11.66 g (수율 42 %)을 각각 획득하였다.
합성 예 57-1 (12-bromo- 10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole)： Ή NMR： 7.32 (t, IH),
7.50 (t, IH), 7.73 (m, 4H), 8.19 (s, IH), 8.37 (d, IH), 8.59 (d, IH), 8.70 (s, IH) , 8.79 (d, 2U). 8.97 (s, IH), 9.15 (s, IH).
합성 예 57-2 (13-bromo- 15H-phenanthro[9,l 0-a]carbazole)： 1H NMR： 7.36 (t, I H),
7.51 (t, IH), 7.72 (m, 4H), 8.20 (d, IH), 8.37 (d, IH), 8.59 (d, IH), 8.70 (d, IH) , 8.79 (d, IH), 8.97 (d, 2H), 9.15 (s, IH). Γ합성 예 58]
Γ합성 예 58-1 : 화합물 13-bromo-10H-r>henanthror9, 10-blcarbazole의 —서
Γ합성 예 58-2 : 화합물 12-bromo-15H-phenanthror9J 0-alcarbazole의 할서
Figure imgf000088_0001
2-(5-bromo-2-nitrophenyl)triphenylene 30g (81.72mmol)과 triphenyl phosphine 53.59g (204.31 mmol), 1 ,2-dichlorobenzene 100 ml를 사용하여 합성 예 2와 동일한 방법으로 목적 물질인 13-bromo-10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 10.56 g (수율 35 %) 과 l2-bromo-10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 12.21 g (수율 44 %)을 각각 획득하였다. 합성 예 58-1 ( 13-bromo- 10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole)： Ή NMR： 7.36 (t, IH), 7.54 (t, IH), 7.77 (m, 4H), 8.20 (s, IH), 8.39 (d, IH), 8.61 (d, IH), 8.71 (s, IH) , 8.82 (d, 2H), 8.95 (s, IH), 9.11 (s, IH).
합성 예 58-2 (12-bromo-15H-phenanthro[9,10-a]carbazole) : 1H NMR： 7.34 (t, IH), 7.53 (t, IH), 7.73 (m, 4H), 8.19 (d, IH), 8.35 (d, IH), 8.60 (d, IH), 8.71 (d, IH) , 8.77 (d, IH), 8.96 (d, 2H), 9.13 (s, IH).
Γ합성 예 591
「합성 예 59-1 : 화합물 6-bromo-10H-phenanthror9,10-blcarbazole의 합성 1 「합성 예 59-2 : 화합물 6-bromo-15H-t)henanthror9, 10-alcarbazole의 합성 1
Figure imgf000088_0002
2-bromo-7-(2-nitrophenyl)triphenylene 20g (46.70 mmol)과 triphenyl phosphine 30.62 g (116.75 mmol), 1 ,2-dichlorobenzene 80 ml를 사용하여 합성 예 2와 동일한 //u/ O sssooZSSMld S6060020ZAV
Figure imgf000089_0001
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tp) 6 (¾) xl寸 ΓΠ 98! I X 58 £) is ffio^/.ΌdsTL:: gU Srtᄋ日¾ulIO-·. //u/ sssooZSSMld S6060020Z
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o
Hq(l)6Iqq5q(lip)929寸Π 1寸t0^6JH0z31osonu 3BsJ¾sd^uu!u ωOZ.;5Ou^d------ --- -· 동일한 방법으로 목적 화합물인 Inv2-106 2.8 g (수율 41 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 547.20 g/mol, 측정치 ： 547 g/mol)
Γ합성 예 66 ： 화합물 13-(4,6-diphenyl-l,3,5-triazin-2-yl)-10H-phenan thror9J0- blcarbazole의 합성 1
Figure imgf000091_0001
13-bromo-l 0H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 5 g (13.54 mmol), 4,6-diphenyl- 1,3,5- triazin-2-ylboronic acid 4.5 g (16.25 mmol), Pd(PPh3)4 0.78 g (5 mol%), NaOH 1.62 g (40.62 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 13-(4,6-diphenyl-l,3,5-triazm-2-yl)-10H-phenan thro[9,10-b]carbazole 5.57 g (수율 75 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 548.20 g/mol, 측정 치 ： 548 g/mol)
Γ합성 예 67 ： 화합물 12-(4,6-diphenyl-l,3,5-triazin-2-yl)-10H-phenan thror9J0- blcarbazole의 합성 1
Figure imgf000091_0002
12-bromo- 10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 5 g (13.54 mmol), 4,6-diphenyl- 1,3,5- triazin-2-ylboronic acid 4.5 g (16.25 mmol), Pd(PPh3)4 0.78 g (5 mol%), NaOH 1.62 g (40.62 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 l2-(4,6-diphenyl-l,3,5-triazin-2-yl)-10H-phenan thro[9,10-b]carbazole 5.72 g (수율 77 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 548.20 g/mol, 측정 치 ： 548 g/mol)
Γ합성 예 68 ： 화합물 6-(4,6-diphenyl-l,3,5-triazm-2-yl)-10H-phenan thro 9J0- blcarbazole의 합성 1
Figure imgf000092_0001
6-bromo-l 0H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 5 g (13.54 mmol), 4, 6-diphenyl- 1,3,5- triazin-2-ylboronic acid 4.5 g (16.25 mmol), Pd(PPh3)4 0.78 g (5 mol%), NaOH 1.62 g (40.62 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합블인 6-(4,6-diphenyl-l,3,5-triazin-2-yl)-10H-phenan thro[9,10-b]carbazole 5.5 g (수율 74 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 548.20 g/mol, 측정치 ： 548 g/mol)
「합성 예 69 : 화합물 Inv2-159의 합성 1-실시 예 55
Figure imgf000092_0002
13-(4,6-diphenyl-l,3,5-triazin-2-yl)-10H-phenanthro[9,10-b]carbaz ole 5.88 g (10.73 mmol), 3-bromobiphenyl 3 g (12.87 mmol), Pd2(dba)3 0.49 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.22 g (1.07 mmol), NaO(t-bu) 2.58 g (26.81 mmol), 그리 고 150 ml의 Toluene을 사용하여 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 Inv2-159 2.68 g (수율 40 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 624.23 g/mol, 측정 치 ： 624 g/mol)
Γ합성 예 70 : 화합물 Inv2-196의 합성 1-실시 예 56
Figure imgf000093_0001
12-(4,6-diphenyl- 1 ,3 ,5-triazin-2-yl)- 10H-phenanthro[9, 10-b]carbaz ole 4.26 g (7.76 mmol), 3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole 3 g (9.31 mmol), Pd2(dba)3 0.36 g (5 mol%), P(t- bu)3 0.16 g (0.78 mmol), NaO(t-bu) 1.86 g (19.4 mmol), 그리고 150 ml의 Toluene을 사용하여 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 Inv2-196 1.99 g (수율 41 %)을 획득 하였다. GC-Mass (이론치 ： 624.23 g/mol, 측정 치 ： 624 g/mol)
Γ합성 예 71 : 화합물 Inv2-215의 합성ᅵ-실시 예 57
Figure imgf000093_0002
6-(4,6-diphenyl-l,3,5-triazin-2-yl)-10H-phenanthro[9,10-b]carbaz ole 6.72 g (12.25 mmol), iodobenzene 3 g (14.71 mmol), Pd2(dba)3 0.56 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.25 g (1.23 mmol), NaO(t-bu) 2.94 g (30.64 mmol), 그리고 200 ml의 Toluene을 사용하여 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 Inv2-215 2.99 g (수율 39 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 624.23 g/mol, 측정치 ： 624 g/mol)
Γ합성 예 72 ： 화합물' 13-bromo-10-(n )hthalen-l-yl)-10H-t3henanthiO Γ9,10- blcarbazole의 합성 1
Figure imgf000093_0003
13 -bromo- 10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 7.97 g (20.12 mmol), 1- bromonaphthalene 5 g (24.15 mmol), Pd2(dba)3 0.92 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.41 g (2.01 mmol), NaO(t-bu) 4.83 g (50.31 mmol), 그리고 200 ml의 Toluene을 사용하여 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 13 -bromo- 10-(naphthalen- l-yl)-10H- phenanthro[9,H)-b]carbazole 6.52 g (수율 62 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 521.08 g/mol, 측정치 ： 521 g/mol)
『합성 예 73 ： 화합물 10-(biphenyl-4-yl)-13-bromo-10H-phenanthro 「9,10- blcarbazok의 합성 1
Figure imgf000094_0001
13 -bromo- 10H-phenanthro[9, 10-b] carbazole 5.89 g (14.88 mmol), 4-iodobiphenyl 5 g (17.85 mmol), Pd2(dba)3 0.68 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.3 g (1.49 mmol), NaO(t-bu) 3.57 g (37.19 mmol), 그리고 200 ml의 Toluene을 사용하여 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 10-(biphenyl-4-yl)-13-bromo-10H-phenanthro[9,10-b]carbazole 4.9 g (수율 60 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 548.09 g/mol, 측정치 ： 548 g/mol)
Γ합성 예 74 ： 화합물 12-bromo-10-phenyl-10H-phenanthror9ᅳ 10-blcarba zole의 합성 1
Figure imgf000094_0002
12-bromo- 10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 8.1 g (20.42 mmol), iodobenzene 5 g (24.51 mmol), Pd2(dba)3 0.94 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.41 g (2.04 mmol), NaO(t-bu) 4.91 g (51.06 mmol), 그리고 200 ml의 Toluene을 사용하여 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 12-bromo- 10-phenyl-10H-phenanthro[9,10-b]carbazole 5.06 g (수율 63 %)을 획득하였다. GC-Mass (이론치 ： 393.15 g/mol, 측정 치 ： 393 g/mol)
『합성 예 75 화합물 13-bromo-10-inaphthalen-2-yl)-10H-phenanthro [9,10- blcarbazole의 합성 1
Figure imgf000095_0001
13-bromo- 10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 7.97 g (20.12 mmol), 2- bromonaphthalene 5 g (24.15 mmol), Pd2(dba)3 0.92 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.41 g (2.01 mmol), NaO(t-bu) 4.83 g (50.31 mmol), 그리 고 200 ml의 Toluene을 사용하여 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 13-bromo- 10-(naphthalen-2-yl)- 10H- phenanthro[9, 10-b]carbazole 5.89 g (수율 56 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 521.08 g/mol, 측정 치 ： 521 g/mol)
Γ합성 예 76 ： 화합물 12-bromo-H naphthalen-2-yl)-10H-phenanthro 「9,10- blcarbazole의 합성 1
Figure imgf000095_0002
12-bromo- 10H-phenanthro[9, 10-b] carbazole 7.97 g (20.12 mmol), — 2- bromonaphthalene 5 g (24.15 mmol), Pd2(dba)3 0.92 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.41 g (2.01 mmol), NaO(t-bu) 4.83 g (50.3 1 mmol), 그리고 200 ml의 Toluene을 사용하여 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 12-bromo- 10-(naphthalen-2-yl)- 10H- phenanthro[9,10-b]carbazole 6.4l g (수율 61 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 521.08 g/mol, 측정 치 ： 521 g/mol)
「합성 예 77: 화합물 Inv3-8의 합성 1-실시 예 58
Figure imgf000095_0003
13 -bromo- 10-(naphthalen- 1 -yl)- 10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 6.02 g (11.53 mmol), N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine 5 g (13.83 mmol), Pd2(dba)3 0.53 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.23 g (1.15 mmol), NaO(t-bu) 2.77 g (28.82 mmol), 그리 고 200 ml의 Toluene을 사용하여 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 Inv3-8 6.01 g (수율 65 %)을 획득하였다. GC-Mass (이론치 ： 802.33 g/mol, 측정치 ： 802 g/mol)
Γ합성 예 78 : 화합물 Inv3-16의 합성 1-실시 예 59
Figure imgf000096_0001
10-(biphenyl-4-yl)- 13-bromo- 10H-phenanthro[9, 10-b] carbazole 6.32 g (11.53 mmol), N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine 5 g (13.83 mmol), Pd2(dba)3 0.53 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.23 g (1.15 mmbl), NaO(t-bu) 2.77 g (28.82 mmol), 그리고 200 ml의 Toluene을 사용하여 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 Inv3-16 6.4 g (수율 67 %)을 획득하였다. GC-Mass (이론치 ： 829.35 g/mol, 측정치 ： 829 g/mol)
Γ합성 예 79: 화합물 Inv3-31의 합성 1-실시 예 60
Figure imgf000096_0002
12-bromo- 10-phenyl- 10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 8.98 g (19.00 mmol), N- phenylnaphthalen- 1 -amine 5 g (22.80 mmol), Pd2(dba)3 0.87 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.38 g (1.90 mmol), NaO(t-bu) 4.57 g (47.50 mmol), 그리고 200 ml의 Toluene을 사용하여 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 Inv3-31 7.31 g (수율 63 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 610.24 g/mol, 측정 치 ： 610 g/mol) 「합성 예 80 : 화합물 Inv3-50의 합성 1-실시 예 61
Figure imgf000096_0003
12-bromo- 10-phenyl- 10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 5.44 g (1L52 mmol), N- (biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine 5 g (13.83 mmol), Pd2(dba)3 0.53 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.23 g (1.15 mmol), NaO(t-bu) 2.77 g (28.82 mmol), 그리고 200 ml의 Toluene을 사용하여 합성 예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 Inv3-50 5.81 g (수율 67 %)을 획득하였다. GC-Mass (이론치 ： 752.32 g/mol, 측정 치 ： 752 g/mol)
Γ합성 예 81 : .화합물 Inv4-6의 합성 1-실시 예 62
Figure imgf000097_0001
10-(biphenyl-4-yl)-l 3-bromo- 10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 5 g (9.12 mmol), 4- (naphthalen- 1 -yl(phenyl)amino)phenylboronic acid 3.71 g (10.94 mmol), Pd(PPh3)4 0.53 g (5 mol%), NaOH 1.09 g (27.35 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv4-6 5 g (수율 72 %)을 획득하였다. GC-Mass (이론치 ： 762.30 g/mol, 측정 치 ： 762 g/mol)
Γ합성 예 82 : 화합물 Inv4-l l의 합성 1-실시 예 63
Figure imgf000097_0002
13-bromo- 10-(naphthalen-2-yl)- 10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 5 g (9.57 mmol), 4- (naphthalen-2 -yl (phenyl) amino)phenylboronic acid 3.9 g (11.48 mmol), Pd(PPh3)4 0.55 g (5 mol%), NaOH 1.15 g (28.71 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv4-l l 5.29 g (수율 75 %)을 획득하였다. GC-Mass (이론치 ： 736.29 g/mol, 측정 치 ： 736 g/mol)
Γ합성 예 83 : 화합물 Inv4-28의 합성 1-실시 예 64
Figure imgf000098_0001
13 -bromo- 10-phenyl- 1 OH-phenanthro [9, 10-b]carbazole 5 g (10.58 mmol), 4- (naphthalen- 1 -yl(phenyl)amino)phenylboronic acid 4.31 g (12.70 mmol), Pd(PPh3)4 0.61 g (5 mol%), NaOH 1.27 g (31.75 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv4-28 5.38 g (수율 74 %)을 획득하였다. GC-Mass (이론치 ： 686.27 g/mol, 측정치 ： 686 g/mol)
Γ합성 예 84 : 화합물 Inv4-48의 합성 1-실시 예 65
Figure imgf000098_0002
12-bromo- 10-(naphthalen-2-yl)- 10H-phenanthro[9, 10-b]carbazole 5 g (9.57 mmol), 4-
(biphenyl-4-yl(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amino)phenylboronic acid 5.53 g (11.48 mmol) Pd(PPh3)4 0.55 g (5 mol%), NaOH 1.15 g (28.71 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv4-48 6.48 g (수율 77 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 878.37 g/mol, 측정치 ： 878 g/mol) r합성 예 85 : 화합물 15-(6-bromopyridm-2-vn-15H-phenanthror9,10-al carbazole의 합성 1
Figure imgf000098_0003
nitrobenzene
질소 기류 하에서 15H-phenanthro[9,10-a]carbazole 30 g (94.56 mmol), 2,6- dibromopyridine 33.6 g (141.84 mmol), Cu powder 0.6 g (9.46 mmol), 2C03 13.07 g (94.56 mmol), Na2S04 13.43 g (94.56 mmol) 그리고 나이트로벤젠 300ml를 넣고 190 °C에서 24시간 교반하였다. 반응 종료 후 나이트로벤젠을 제거 하고 디클로로메탄으로 추출하여 MgS04로 유기층을 건조시 켰다. 용매가 제거된 반웅물은 Hexane:MC = 3:1 (v/v)으로 컬럼하여 목적 화합물인 15-(6-bromopyridin-2- yl)-15H-phenanthro[9,10-a]carbazole 15·23 g (수율 34 %)을 획득하였다.
Ή NMR： 6.42 (d, 1H), 6.94 (t, IH), 7.11 (t, IH), 7.23 (d, IH), 7.44 (m, 2H), 7.54 (t,
1H),7.69 (m, 2H)， 8.21 (d, IH), 8.35 (m, 3H), 8.51 (d, IH), 8.64 (m, 2H), 8.71 (d, IH).
Γ합성 예 86 : 화합물 15-(5-bromopyridin-2-yr)-15H-phenanthror9,10-al carbazole의 합성 1
Figure imgf000099_0001
nitrobenzene
15H-phenanthro[9,l 0-a]carbazole 17.86 g (56.28 mmol), 2 , 5-dibromopyridine 20 g (84.43 mmol), Cu powder 0.36 g (5.63 mmol), K2C03 7.78 g (56.28 mmol), Na2S04 7.99 g (56.28 mmol), 그리고 나이트로벤젠 200ml를 사용하여 합성 예 85와 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 15-(5-bromopyridin-2-yl)-15H-phenanthro[9 O- a]carbazole 18.38 g (수율 69 %)을 획득하였다.
1H NMR： 6.43 (d, 1H), 7.07 (t, IH), 7.23 (m, IH), 7.44 (m, 2H), 7.51 (t, IH), 7.68 (m, 2H), 8.22 (t, 2H), 8.32 (d, IH), 8.36 (d, IH), 8.50 (d, IH), 8.63 (m, 2H), 8.69 (d, IH), 8.75 (s, IH). r합성 예 87 ： 화합물 15-n-bromot)henyl)-15H-phenanthK)r9,l()-alcarbazole의 합성 1
Figure imgf000099_0002
15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 26.91 g (84.78 mmol), 1 ,3 -dibromobenzene 30 g (127.17 mmol), Cu powder 0.54 g (8.48 mmol), K2C03 11.72 g (84.78 mmol), Na2S04 12.04 g (84.78 mmol), 그리고 나이트로벤젠 300ml를 사용하여 합성 예 85와 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 15-(3-bromophenyl)-15H-phenanthro[9,10- ajcarbazole 14.02 g (수율 35 %)을 획득하였다.
Ή NMR： 6.43 (d, 1H), 6.96 (t, IH), 7.13 (t, IH), 7.25 (d, IH), 7.46 (m, 2H), 7.58 (t, IH), 7.71 (m, 2H) , 8.24 (d, IH), 8.37 (m, 3H), 8.44 (s, IH), 8.53 (d, IH), 8.65 (m, 2H), 8.75 //u/ O sssooZSSMld S6060020ZAV
Figure imgf000100_0001
LO o o i—
Figure imgf000101_0001
nitrobenzene
15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 21.88 g (68.93 mmol), 5-bromo-2-chloropyrimidine 20 g (103.40 mmol), Cu powder 0.4 g (6.89 mmol), K2C03 8.78 g (68.93 mmol), Na2S04 9.02 g (68.93 mmol), 그리고 나이트로벤젠 250ml를 사용하여 합성 예 85와 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 15-(2-chloropyrimidm-5-yl)-15H-phenanthro[9,10-a] carbazole 10.08 g (수율 34 %)을 획득하였다.
Ή NMR： 6.44 (d, 1H), 7.07 (t, IH), 7.21 (m, IH), 7.40 (m, 2H), 7.52 (t, IH), 7.66 (m, 2H), 8.23 (t, 2H), 8.29 (d, IH), 8.35 (d, IH), 8.47 (d, IH), 8.63 (s, IH), 8.67 (s, IH), 8.72 (d, IH). ί합성 예 91 ： 화합물 15-(4,6-dichlorobyrid i-2-ylV15H-phenanthroi9,10-a| carbazole의 합성 1
Figure imgf000101_0002
NaH 0.98 g (41.11 mmol), 15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 5.22 g (16.44 mmol), 2,4,6-trichloropyridine 6 g (32.89 mmol), 그리고 DMF 200ml을 사용하여 합성 예 4와 동일한 방법으로 목적 화합물인 15-(4,6-dichloropyridin-2-yl)-15H-phenanthro[9,l()- a]carbazole 2.36 g (수율 31 %)을 획득하였다.
1H NMR： 6.52 (d, 1H), 6.71 (t, IH), 7.13 (t, IH), 7.29 (d, IH), 7.46 (m, 2H), 7.60 (t, IH), 7.75 (m, 2H) , 8.27 (d, IH), 8.38 (m, 3H), 8.43 (s, IH), 8.59 (d, IH), 8.77 (d, IH).
.
f합성 예 92 ： 화합물 15-i4-chloTOPyrimidin-2-yr)-15H-r>henanthror9,10-al carbazole의 합성 1
Figure imgf000101_0003
NaH 4.03 g (167.81 mmol), 15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 21.30 g (67.12 mmol), 2,4-dichloropyrimidine 20 g (134.25 mmol), 그리고 DMF 300ml을 사용하여 합성 예 4와 동일한 방법으로 목적 화합물인 15-(4-chlorop rimidin-2-yl)-15H- phenanthro[9,10-a]carbazole 2.36 g (수율 31 %)을 획득하였다.
Ή NMR： 6.43 (d, 1H), 6.95 (t, 1H), 7.12 (t, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.48 (m, 2H), 7.58 (t: 1H), 7.79 (m, 2H) , 8.27 (d, 1H), 8.40 (m, 2H), 8.53 (d, 1H), 8.69 (d, 1H), 8.76 (d, 1H). 「합성 예 93 : 화합물 Inv l의 합성 1-실시 예 66
Figure imgf000102_0001
15-(6-bromopyridin-2-yl)- 15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 5 g (10.56 mmol), phenylboronic acid 1.55 g (12.68 mmol), Pd(PPh3)4 0.61 g (5 mol%), NaOH 1.27 g (31.69 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv5-1 3.88g (수율 78 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 470.18 g/mol, 측정 치 ： 470 g/mol)
Γ합성 예 94 : 화합물 Inv5-2의 합성 1-실시 예 67
Figure imgf000102_0002
15-(4,6-dichloropyridin-2-yl)- 15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 5 g (10.79 mmol), phenylboronic acid 1.58 g (12.95 mmol), Pd(PPh3)4 0.62 g (5 mol%), NaOH 1.29 g (34.89 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Iiw5-2 3.83g (수율 65 %)을 획득ᅳ하였다.
GC-Mass (이론치 ： 546.21 g/mol, 측정치 ： 546 g/mol)
Γ합성 예 95 : 화합물 Inv5-4의 합성 1-실시 예 68
Figure imgf000102_0003
NaH 0.79 g (32.93 mmol), 15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 4.18 g (13.17 mmol), 4- chloro-2,6-diphenylpyridine 7 g (26.34 mmol), 그리고 DMF 100ml을 사용하여 합성 예 4와 동일한 방법으로 목적 화합물인 Inv5-4 3.02 g (수율 42 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 546.21 g/mol, 측정 치 ： 546 g/mol) Γ합성 예 96 : 화합물 Ιην5-5의 합성 1-실시 예 69
Figure imgf000103_0001
15-(4-chloropyrimidin-2-yl)- 15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 5 g (11.63 mmol), phenylboronic acid 1.70 g (13.96 mmol), Pd(PPh3)4 0.67 g (5 mol%), NaOH 1.40 g (34.89 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv5-5 3.89 g (수율 71 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 471.17 g/mol, 측정치 ： 471 g/mol)
Γ합성 예 97 : 화합물 Inv5-6의 합성 1-실시 예 70
Figure imgf000103_0002
NaH 0.79 g (32.81 mmol), 15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 4.16 g (13.12 mmol), 2- chloro-4,6-diphenylpyrimidine 7 g (26.25 mmol), 그리고 DMF 100ml을 사용하여 합성 예 4와 동일한 방법으로 목적 화합물인 Inv5-6 2.80 g (수율 39 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 547.20 g/mol, 측정 치 ： 547 g/mol)
Γ합성 예 98 : 화합물 Inv5-16의 합성 1-실시 예 71
Figure imgf000103_0003
15-(4-bromophenyl)-l 5H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 5 g (10.58 mmol), 4,6- diphenylpyrimidin-2-ylboronic acid 3.51 g (12.70 mmol), Pd(PPh3)4 0.61 g (5 mol%), NaOH 1.27 g (31.75 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv5-16 4.56 g (수율 69 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 623.24 g/mol, 측정치 ： 623 g/mol) Γ합성 예 99 : 화합물 Ιην5-21의 합성 1-실시 예 72
Figure imgf000104_0001
NaH 0.79 g (32.69 mmol), 15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 4.15 g (13.07 mmol), 2- c loro-4,6-diphenyl-l,3,5-triazine 7 g (26.15 mmol), 그리고 DMF 100ml을 사용하여 합성 예 4와 동일한 방법으로 목적 화합물인 Inv5-21 2.87 g (수율 40 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 548.21 g/mol, 측정치 ： 548 g/mol) Γ합성 예 100 : 화합물 Inv5-22의 합성 1-실시 예 73
Figure imgf000104_0002
15-(4-bromophenyl)-15H-phenanthro[9,10-a]carbazole 5 g (10.58 mmol), 4,6- diphenyl- 1 ,3 ,5-triazin-2-ylboronic acid 3.52 g (12.70 mmol), Pd(PPh3)4 0.61 g (5 mol%), NaOH 1.27 g (31.75 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv5-22 3.90 g (수율 59 %)을 획득하였다. '
GC-Mass (이론치 ： 624.23 g/mol, 측정치 ： 624 g/mol)
Γ합성 예 101 : 화합물 Inv5-24의 합성' 1-실시 예 74
Figure imgf000104_0003
15-(6-bromopyridin-2-yl)- 15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 5 g (10.56 mmol), pyridin-3-ylboronic acid 1.56 g (12.68 mmol), Pd(PPh3)4 0.61 g (5 mol%), NaOH 1.27 g (31.69 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Irw 3.54 g (수율 71 %)을 획득하였다. GC-Mass (이론치 ： 471.17 g/mol, 측정 치 ： 471 g/mol)
Γ합성 예 102 : 화합물 Inv5-29의 합성 1-실시 예 75
Figure imgf000105_0001
NaH 0.78 g (32.45 mmol), 15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 4.12 g (12.98 mmol), 2- chloro-4,6-di(pyridin-3-yl)-l,3,5-triazine 7 g (25.96 mmol), 그리 고 DMF 100ml을 사용하여 합성 예 4와 동일한 방법으로 목적 화합물인 Inv5-29 2.64 g (수율 37 %)을 획득하였다ᅳ
GC-Mass (이론치 ： 550.19 g/mol, 측정치 ： 550 g/mol)
Γ합성 예 103 : 화합물 Inv5-48의 합성 1-실시 예 76
Figure imgf000105_0002
15-(2-chloropyrimidin-5-yl)- 15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 5 g (11.63 mmol), pyridin-3-ylboronic acid 1.72 g (13.96 mmol), Pd(PPh3)4 0.67 g (5 mol%), NaOH 1.40 g (34.89 mmol), 그리 고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv5-48 3.96 g (수율 72 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 : 472.17 g/mol, 측정치 ： 472 g/mol) Γ합성 예 104 : 화합물 Inv5-52의 합성 1-실시 예 77
Figure imgf000105_0003
15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 2.81 g (8.86 mmol), 4-(4-bromophenyl)-3,5- diphenyl-4H- 1 ,2,4-triazole 5 g (13.29 mmol), Cu powder 0.06 g (0.89 mmol), 2C03 1.22 g (8.86 mmol), Na2S04 1.26 g (8.86 mmol), 그리고 나이트로벤젠 100ml를 사용하여 합성 예 85와 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv5-52 2.5 g (수율 46 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 612.23 g/mol, 측정 치 : 612 g/mol)
Γ합성 예 105 : 화합물 Inv5-63의 합성 1-실시 예 78
Figure imgf000106_0001
15-(5-bromopyridin-2-yl)- 15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 5 g (10.56 mmol), phenylboronic acid 1.55 g (12.68 mmol), Pd(PPh3)4 0.61 g (5 mol%), NaOH 1.27 g (31.69 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Irw5-63 3.68 g (수율 74 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 : 470.18 g/mol, 측정 치 ： 470 g mol)
Γ합성 예 106 : 화합물 Inv5-131의 합성 1-실시 예 79
Figure imgf000106_0002
15-(6-bromopyridin-2-yl)-l 5H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 5 g (10.56 mmol), pyridin-4-ylboronic acid 1.56 g (12.68 mmol), Pd(PPh3)4 0.61 g (5 mol%), NaOH 1.27 g (31.69 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사^하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv 3.34 g (수율 67 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 471.17 g/mol, 측정치 ： 471 g/mol)
Γ합성 예 107 : 화합물 Inv5-135의 합성 1-실시 예 80
Figure imgf000106_0003
15-(3-bromophenyl)- 15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 5 g (10.58 mmol), pyridin-3- ylboronic acid 1.56 g (12.70 mmol), Pd(PPh3)4 0.61 g (5 mol%), NaOH 1.27 g (31.75 mmol) 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv5-135 3.84 g (수율 77 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 470.18 g/mol, 측정 치 ： 470 g/mol)
Figure imgf000107_0001
15-(4,6-dichloropyridin-2-yl)- 15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 5 g (10.79 mmol), pyridin-3-ylboronic acid 1.59 g (12.695 mmol), Pd(PPh3)4 0.62 g (5 mol%), NaOH 1.29 g (32.37 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv5-144 3.85 g (수율 65 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 548.20 g/mol, 측정치 ： 548 g/mol)
Γ합성 예 109 : 화합물 Inv5-145의 합성 1-실시 예 82
Figure imgf000107_0002
NaH 0.78 g (32.69 mmol), 15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 4.15 g (13.07 mmol), 2- chloro-4,6-di(pyridin-3-yl)-l ,3,5-triazine 7 g (26.15 mmol), 그리고 DMF 100ml을 사용하여 합성 예 4와 동일한 방법으로 목적 화합물인 Inv5-145 2.8 g (수율 39 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 548.20 g/mol, 측정치 ： 548 g/mol)
Γ합성 예 110 : 화합물 Inv5-147의 합성 1-실시 예 83
Figure imgf000107_0003
15-(3-bromophenyl)-l 5H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 5 g (10.58 mmol), imidazo[l,2- a]pyridin-2-ylboronic acid 2.06 g (12.70 mmol), Pd(PPh3)4 0.61 g (5 mol%), NaOH 1.27 g (31.75 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv5-147 3.29 g (수율 61 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 509.19 g mol, 측정치 ： 509 g/mol)
[합성 예 111 : 화합물 Inv5-150의 합성 1-실시 예 84
Figure imgf000108_0001
15-(4-chloropyrimidin-2-yl)- 15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 5 g (11.63 mmol), pyridin-3-ylboronic acid 1.72 g (13.96 mmol), Pd(PPh3)4 0.67 g (5 mol%), NaOH 1.40 g (34.89 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv5-150 2.96 g (수율 54 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 : 472.17 g/mol, 측정 치 ： 472 g/mol)
Γ합성 예 112 : 화합물 Inv5-151의 합성 1-실시 예 85
Figure imgf000108_0002
15-(5-bromopyridin-2-yl)- 15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 5 g (10.56 mmol), pyridin-4-ylboronic acid 1.55 g (12.68 mmol), Pd(PPh3)4 0.61 g (5 mol%), NaOH 1.27 g (31.69 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv5-151 3.34 g (수율 67 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 : 471.17 g/mol, 측정치 : 471 g/mol)
Γ합성 예 113 : 화합물 Inv5-152의 합성 1-실시 예 86
Figure imgf000108_0003
15-(5-bromopyridin-2-yl)-l 5H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 5 g (10.56 mmol) pyridin-3-ylboronic acid 1.56 g (12.68 mmol), Pd(PPh3)4 0.61 g (5 mol%), NaOH 1.27 g (31.69 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Iiw5-152 3.39 g (수율 68 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 471.17 g/mol, 측정치 ： 471 g/mol)
[합성 예 114 : 화합물 Inv5-153의 합성 1-실시 예 87
Figure imgf000109_0001
15-(5-bromopyridin-2-yl)- 15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 5 g (10.56 mmol), 4,6- diphenyl-l,3,5-triazin-2-ylboronic acid 3.51 g (12.68 mmol), Pd(PPh3)4 0.61 g (5 mol%), NaOH 1.27 g (31.69 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv5-153 3.64 g (수율 55 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 625.23 g/mol, 측정치 ： 625 g/mol) 「합성 예 U 5 : 화합물 Inv5-154의 합성 1-실시 예 88
Figure imgf000109_0002
15-(5-bromopyridin-2-yl)-15H-phenanthro[9,10-a]carbazole 5 g (10.56 mmol), 4,6- di(pyridin-3-yl)- 1 ,3,5-triazin-2-ylboronic acid 3.54 g (12.68 mmol), Pd(PPh3)4 0.61 g (5 mol%), NaOH 1.27 g (31.69 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv5-154 3.38 g (수율 51 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 627.22 g/mol, 측정치 ： 627 g/mol)
Γ합성 예 116 : 화합물 Inv5-155의 합성 1-실시 예 89
Figure imgf000110_0001
15-(5-bromopyridin-2-yl)- 15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 5 g (10.56 mmol), 4,6- diphenylpyrimidin-2-ylboronic acid 3.50 g (12.68 mmol), Pd(PPh3)4 0.61 g (5 mol%), NaOH 1.27 g (31.69 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv5-155 3.50 g (수율 53 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 624.23 g/mol, 측정치 ： 624 g/mol)
Γ합성 예 117 : 화합물 Inv5-156의 합성 1-실시 예 90
Figure imgf000110_0002
15-(2-chloropyrimidin-5-yl)- 15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 5 g (11.63 mmol), pyridin-4-ylboronic acid 1.72 g (13.96 mmol), Pd(PPh3)4 0.67 g (5 mol%), NaOH 1.40 g (34.89 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv5-156 3.74 g (수율 68 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 472.17 g mol, 측정치 ： 472 g/mol)
Γ합성 예 118 : 화합물 Inv5-157의 합성 1-실시 예 91
Figure imgf000110_0003
15-(2-chloropyrimidin-5-yl)- 15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 5 g (11.63 mmol), phenylboronic acid 1.70 g (13.96 mmol), Pd(PPh3)4 0.67 g (5 mol%), NaOH 1.40 g (34.89 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Irw5-157 2.91 g (수율 53 %)을 획득하였다. GC-Mass (이론치 : 471.17 g/mol, 측정 치 : 471 g/mol)
Γ합성 예 119 : 화합물 Ιην5-158의 합성 1-실시 예 92
Figure imgf000111_0001
15-(3,5-dibromophenyl)- 15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 5 g (9.07 mmol), pyridin-3- ylboronic acid 1.34 g (10.88 mmol), Pd(PPh3)4 0.52 g (5 mol%), NaOH 1.09 g (27.21 mmol): 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv5-158 3.63 g (수율 73 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 547.20 g/mol, 측정치 ： 547 g/mol)
Γ합성 예 120 : 화합물 Inv5-159의 합성 1-실시 예 93
Figure imgf000111_0002
15-(3-bromophenyl)-15H-phenanthro[9,10-a]carbazole 8.11 g (17.16 mmol), 2-phenyl- lH-benzo[d] imidazole 5 g (25.74 mmol), Cu powder 0.11 g (1.72 mmol), K2C03 2.37 g (17.16 mmol), Na2S04 2.44 g (17.16 mmol), 그리고 나이트로벤젠 100ml를 사용하여 합성 예 85와 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv5-159 4.12 g (수율 41 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 585.17 g/mol, 측정치 ： 585 g/mol)
[합성 예 121 : 화합물 Inv5-160의 합성 1-실시 예 94
Figure imgf000111_0003
15-(3-bromophenyl)- 15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 5 g (10.58 mmol), dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid 2.90 g (12.70 mmol), Pd(PPh3)4 0.61 g (5 mol%), NaOH 1.27 g (31.75 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv5-160 4.69 g (수율 77 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 575.17 g/mol, 측정 치 ： 575 g/mol) f합성 예 122 : 화합물 Inv5-161의 합성 1-실시 예 95
Figure imgf000112_0001
nitrobenzene
15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 3.08 g (16.02 mmol), 3 -bromoquinoline 5 g (24.03 mmol), Cu powder 0.10 g (1.60 mmol), K2C03 2.21 g (16.02 mmol), Na2S04 2.28 g (16.02 mmol) 그리고 나이트로벤젠 100ml를 사용하여 합성 예 85와 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv5-161 3.7 g (수율 52 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 : 444.16 g/mol, 측정치 ： 444 g/mol)
Γ합성 예 123 : 화합물 Inv5-162의 합성 1-실시 예 96
Figure imgf000112_0002
15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 3.54 g (11.14 mmol), 2-(4-bromophenyl)-5- phenylfuran 5 g (16.71 mmol), Cu powder 0.07 g (1.60 mmol), K2C03 1.54 g (11.14 mmol), Na2S04 1.58 g (11.14 mmol), 그리고 나이트로벤젠 100ml를 사용하 합성 예 85와 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv5-162 2.75 g (수율 46 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 535.19 g/mol, 측정치 ： 535 g/mol)
Γ합성 예 124 : 화합물 Inv5-163의 합성 1-실시 예 97
Figure imgf000113_0001
15-(3 -bromophenyl)- 15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 9.42 g (19.94 mmol), 9H- carbazole 5 g (29.90 mmol), Cu powder 0.13 g (1.99 mmol), K2C03 2.76 g (19.94 mmol), Na2S04 2.83 g (19.94 mmol), 그리고 나이트로벤젠 100ml를 사용하여 합성 예 85와 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv5-163 4.79 g (수율 43 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 558.21 g/mol, 측정치 ： 558 g/mol)
Γ합성 예 125 ： 화합물 13-bromo-15-phenyl-15H-r>henanthror9,10-alcarbazole의 합성 1
Figure imgf000113_0002
nitrobenzene
13-bromo- 15H-phenanthro[9, 10-a] carbazole 12.95 g (32.68 mmol), iodobenzene 10 g (49.02 mmol), Cu powder 0.21 g (3.27 mmol), K2C03 4.52 g (32.68 mmol), Na2S04 4.64 g (32.68 mmol), 그리고 나이트로벤젠 200ml를 사용하여 합성 예 85와 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 13-bromo- 15-phenyl-l 5H-phenanthro[9, 10- a]carbazole 10.03 g (수율 65 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 471.06 g/mol, 측정 치 ： 471 g/mol)
Γ합성 예 126 ： 화합물 12-bromo-15-t)henyl-15H-phenantliiOr9,10-alcarbazole의 합성 1
Figure imgf000113_0003
nitrobenzene
12-bromo- 15H-phenanthro[9, 10-a] carbazole 12.95 g (32.68 mmol), iodobenzene 10 g (49.02 mmol), Cu powder 0.21 g (3.27 mmol), K2C03 4.52 g (32.68 mmol), Na2S04 4.64 g (32.68 mmol), 그리고 나이트로벤젠 200ml를 사용하여 합성 예 85와 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 13-bromo-15-phenyM5H-phenanthro[9,10- a]carbazole 9.42 g (수율 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이 ^치 ： 471.06 g/mol, 측정치 ： 471 g/mol) 「합성 예 127 ： 화합물 6-bromo-15-phenyl-15H-phenanthror9,10-alcarbazole의 합성 1
Figure imgf000114_0001
nitrobenzene
6-bromo- 15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 12.95 g (32.68 mmol), iodobenzene 10 g (49.02 mmol), Cu powder 0.21 g (3.27 mmol), K2C03 4.52 g (32.68 mmol), Na2S04 4.64 g (32.68 mmol), 그리고 나이트로벤젠 200ml를 사용하여 합성 예 85와 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 13-brom으 lS-phenyl-lSH-phenanthro^lO- aJcarbazole 9.11 g (수율 59 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 : 471.06 g/mol, 측정치 ： 471 g/mol) Γ합성 예 128 ： 화합물 15-(biphenyl-4-yl)-13-bromo-15H-t>henanthror9,10-a| carbazole의 합성 1
Figure imgf000114_0002
nitrobenzene
13-bromo- 15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 9.43 g (23.80 mmol), 4-iodobiphenyl 10 g (35.70 mmol), Cu powder 0.15 g (2.38 mmol), K2C03 3.29 g (23.80 mmol), Na2S04 3.38 g (23.80 mmol), 그리고 나이트로벤젠 200ml를 사용하여 합성 예 85와 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 15-(biphenyl-4-yl)-13-bromo-15H-phenanthro[9,10- a] carbazole 7.18 g (수율 55 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 547.09 g/mol, 측정치 ： 547 g/mol) 「합성 예 129 ： 화합물 15-(biphenyl-4-yr)-6-bromo-15H-phenanthror9,K)- al carbazole의 합성 1
Figure imgf000115_0001
nitrobenzene
6-bromo- 15H-phenant ro[9, 10-a]carbazole 9.43 g (23.80 mmol), 4-iodobiphenyl 10 g (35.70 mmol), Cu powder 0.15 g (2.38 mmol), K2C03 3.29 g (23.80 mmol), Na2S04 3.38 g (23.80 mmol), 그리고 나이트로벤젠 200ml를 사용하여 합성 예 85와 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 l5-(biphenyl-4-yl)-6-bromo-l5H-phenanthro[9,U)- a]carbazole 6.66 g (수율 51 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 547.09 g/mol, 측정 치 ： 547 g/mol)
Γ합성 예 130 : 화합물 Inv6-2 의 합성 1-실시 예 98
Figure imgf000115_0002
12-bromo- 15-phenyl- 15H-phenanthro[9,l 0-a] carbazole 5 g (10.58 mmol), 2,3'- bipyridin-6-ylboronic acid 2.54 g (12.70 mmol), Pd(PPh3)4 0.61 g (5 mol%), NaOH 1.27 g (31.75 mmol), 그리 고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv6-271 4.11 g (수율 71 %)을 획득하였다ᅳ
GC-Mass (이론치 ： 547.20 g/mol, 측정치 ： 547 g/mol)
Γ합성 예 131 : 화합물 Inv6-272의 합성 1-실시 예 99
Figure imgf000115_0003
13-bromo- 15-phenyl- 15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 5 g (10.58 mmol), 4,6- diphenyl-l ,3,5-triazin-2-ylboronic acid 3.52 g (12.70 mmol), Pd(PPh3)4 0.61 g (5 mol%), NaOH 1.27 g (31.75 mmol), 그리 고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv6-272 3.77 g (수율 57 %)을 획득하였다. '
GC-Mass (이론치 ： 624.23 g/mol, 측정치 ： 624 g/mol) 【합성 예 132 : 화합물 Inv6-273의 합성 1-실시 예 100
Figure imgf000116_0001
6-bromo- 15-phenyl- 15H-phenanthro[9,l 0-a]carbazole 5 g (10.58 mmol), 5- phenylpyridin-2-ylboronic acid 2.53 g. (12.70 mmol), Pd(PPh3)4 0.61 g (5 mol%), NaOH 1.27 g (31.75 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv6-273 3.82 g (수율 66 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 546.21 g/mol, 측정 치 ： 546 g/mol) Γ합성 예 133 : 화합물 Inv6-274의 합성 1-실시 예 101
Figure imgf000116_0002
15-(biphenyl-4-yl)-6-bromo- 15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 5 g (9.12 mmol), 4- phenylpyrimidin-2-ylboronic acid 2.19 g (10.94 mmol), Pd(PPh3)4 0.53 g (5 mol%), NaOH 1.09 g (27.35 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv6-274 3.13 g (수율 55 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 623.23 g/mol, 측정 치 ： 623 g/mol)
Γ합성 예 134 : 화합물 Inv7-3의 합성 1-실시 예 102
Figure imgf000116_0003
12-bromo- 15-phenyl- 15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 5.03 g (10.64 mmol), N- phenylnaphthalen- 1 -amine 3.5 g (15.96 mmol), Cu powder 0.07 g (1.06 mmol), K2C03 1.47 g (10.64 mmol), Na2S04 1.51 g (10.64 mmol), 그리고 나이트로벤젠 100ml를 사용하여 합성 예 85와 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv7-3 4.42 g (수율 68 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 610.24 g/mol, 측정 치 : 610 g/mol)
Γ합성 예 135 : 화합물 Inv7-80의 합성 1-실시 예 103
Figure imgf000117_0001
6-bromo-l 5-phenyl- 15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 4.90 g (10.37 mmol), dibiphenyl-4-ylamine 5 g (15.56 mmol), Cu powder 0.07 g (1.04 mmol), K2C03 1.43 g (10.37 mmol), Na2S04 1.47 g (10.37 mmol), 그리고 나이트로벤젠 100ml를 사용하여 합성 예 85와 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv7-80 4.07 g (수율 55 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 712.29 g/mol, 측정 치 : 712 g/mol)
「합성 예 136 : 화합물 Inv7-85의 합성 1-실시 예 104
Figure imgf000117_0002
15-(4-bromophenyl)- 15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 5 g (10.58 mmol), 4-
(naphthalen- 1 -yl(phenyl)amino)phenylboronic acid 4.31 g (12.70 mmol), Pd(PPh3)4 0.61 g (5 mol%), NaOH 1.27 g (31.75 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv7-85 5.60 g (수율 77 %)을 획 득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 686.27 g/mol, 측정치 ： 686 g/mol)
[합성 예 137 : 화합물 Inv7-86의 합성 1-실시 예 105
Figure imgf000118_0001
15-(4-bromophenyl)- 15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 4.90 g (10.37 mmol), dibiphenyl-4-ylamine 5 g (15.56 mmol), Cu powder 0.07 g (1.04 mmol), K2C03 1.43 g (10.37 mmol), Na2S04 1.47 g (10.37 mmol), 그리고 나이트로벤젠 100ml를 사용하여 합성 예 85와 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv7-86 3.62 g (수율 49 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 712.29 g/mol, 측정치 : 712 g/mol)
『합성 예 138 : 화합물 Inv7-87의 합성 1-실시 예 106
Figure imgf000118_0002
15-(biphenyl-4-yl)-l 3-bromo- 15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 3 g (5.47 mmol), 4- (dibiphenyl-4-ylamino)phenylboronic acid 2.90 g (6.56 mmol), Pd(PPh3)4 0.32 g (5 mol%), NaOH 0.66 g (16.41 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Iiw7-87 3.55 g (수율 75 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 864.35 g/mol, 측정 치 ： 864 g/mol)
Γ합성 예 139 : 화합물 Inv7-88의 합성 1-실시 예 107
Figure imgf000118_0003
15-(biphenyl-4-yl)-6-bromo- 15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 5 g (9.12 mmol), N- phenylnaphthalen- 1 -amine 3 g (13.68 mmol), Cu powder 0.06 g (0.91 mmol), K2C03 1.26 g (9.12 mmol), Na2S04 1.30 g (9.12 mmol), 그리고 나이트로벤젠 100ml를 사용하여 합성 예 85와 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv그 88 2.69 g (수율 43 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 686.27 g/mol, 측정 치 ： 686 g/mol)
『합성 예 140 : 화합물 Inv8-19의 합성 1-실시 예 108
Figure imgf000119_0001
12-bromo- 15-phenyl- 15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 3 g (6.35 mmol), 4-(biphenyl-
4-yl(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amino)phenylboronic acid 3.67 g (7.62 mmol), Pd(PPh3)4 0.37 g (5 mol%), NaOH 0.76 g (19.05 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv8-19 3.63 g (수율 69 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 ： 828.35 g/mol, 측정 치 ： 828 g/mol)
「합성 예 141 : 화합물 Inv8-100의 합성 1-실시 예 109
Figure imgf000119_0002
6-bromo- 15-phenyl- 15H-phenanthro[9, 10-a]carbazole 3 g (6.35 mmol), 4-(naphthalen- 1 -yl(phenyl)amino)phenylboronic acid 2.59 g (7.62 mmol), Pd(PPh3)4 0.37 g (5 mol%), NaOH 0.76 g (19.05 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성 예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv8-100 3.18 g (수율 73 %)을 획득하였다ᅳ
GC-Mass (이론치 ： 686.27 g/mol, 측정 치 ： 686 g mol)
Γ실시 예 1~57 및 66~1011 유기 EL 소자의 제조 및 평가
하기와 같은 방법으로 유기 EL 소자를 제조하였다. ITO (Indium tin oxide)가 1500 A의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코을， 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ΠΌ (양극) 위에 본 발명의 화합물들을 호스트로 이용하여 NPB(40nm) I 실시예 1~57， 66-101 화합물 + 10%lr(ppy)3(20nm) I BCP(lOnm) /Alq3(40nm) /LiF(lnm) /Al 순으로 발광 소자를 구성한 다음 이들의 발광 특성을 평가하였고, 그 결과를 하기 표 1에 기재하였다. 여기서, 호스트에 적용되는 화합물은 하기 표 1과 같다.
Γ비교예 11 (
상기 실시예와 동일한 방법으로 준비된 전극 에 NPB(40nm)/CBP + 10%Ir(ppy)3(20nm)/BCP( 10nm)/Alq3(40nm)/LiF( 1 nm)/Al 순으로 발광 소자를 구성한 후, 실시예 1~57과 동일한 방법으로 발광특성을 평가하였다.
참고로 ,NPB,CBP 및 Ir(ppy)3, BCP의 구조는 각각 아래와 같다.
Figure imgf000120_0001
BCP
Figure imgf000121_0001
【표 1】
Figure imgf000121_0002
Figure imgf000122_0001
Figure imgf000123_0001
실험 결과， 본 발명의 트리페닐렌 계열 화합물을 사용하는 실시예 1~57 및 66 101의 유기 발광 소자는 종래 CBP를 사용하는 비교예 1의 유기 EL소자 보다 전압 및 효율면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 확인할 수 있었다. Γ실시예 58~65 및 102 1091 유기 EL소자의 제조 및 평가
하기와 같은 방법으로 유기 EL소자를 제조하였다.
ITO (Indium tin oxide)가 1500A의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ΠΌ (양극) 위에 본 발명의 화합물들을 정공 수송층으로 이용하여 실시예 58~65, 102-109 화합물 /CBP + 10%Ir(ppy)3(20nm) / BCP(lOnm) /Alq3(40nm) /LiF(lnm) /Al 순으로 발광 소자를 구성한 다음 이들의 발광 특성을 평가하였고, 그 결과를 하기 표 2에 기재하였다. 여기서， 정공 수송층으로 적용되는 화합물은 하기 표 2과 같다.
Γ비교예 2]
상기 실시예에서와 동일한 방법으로 준비된 전극 위에 NPB(40nm)/CBP + 10%Ir(ppy)3(20nm)/BCP(10nm)/Alq3(40nm)/LiF(lnm)/Al 순으로 발광 소자를 구성한 후, 실시예 1과 동일한 방법으로 발광특성을 평가하였다.
【표 2】
Figure imgf000124_0001
Figure imgf000125_0001
실험 결과， 본 발명에 따른 트리페닐렌 계열 화합물을 사용하는 실시예
58-65 및 102 109의 유기 발광 소자는, 종래 NPB를 사용하는 비교예의 유기 EL 소자 보다 전압 및 효율면에서 월등히 우수한 성능을 나타내는 것을 확인할 수 있었다. 따라서， 3차 아민기를 포함하는 본원 트리페닐렌 계열 화합물들은 정공수송층 재료료서 우수한 성능을 발휘한다는 것을 알 수 있었다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속하는 것은 당연하다. ―

Claims

【청구의 범위】 【청구항 1] 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 재료:
[화학식 1]
Figure imgf000126_0001
상기 화학식에서,
X 및 Y는 서로 같거나 또는 상이하며， 각각 독립적으로 NR15 또는 단일결합이며, 이때 X와 Y 중 하나는 NRI5이며， 다른 하나는 단일결합 (m 또는 n는 0)이며，
R, 내지 R15는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 아미노기， 니트로기, 니트릴기， d~C40의 알킬기， C2~C40의 알케닐가 C2~C40의 알키닐기， C6~C40의 아릴기, C5~C40의 헤테로아릴기， CH340의 알콕시기， C6~C40의 아릴옥시기, 의 알킬아미노기， C6~C40의 아릴아미노기, C6~C40의 디아릴아미노기, C5~C40의 헤테로아릴아미노기， C5~C40의 디헤테로아릴아미노기, C6~C40의 아릴알킬기, C5~C40의 헤테로아릴알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, o의 할로겐알킬기， C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C40 의 알킬실릴기， C6~C40의 아릴실릴기, 및 C5~C40의 헤테로아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되며，
이때 내지 R15는 각각 서로 인접하는 치환기와 축합하여 고리를 형성할 수 있으며;
m과 n은 각각 0 또는 1이다.
【청구항 2】
거 11항에 있어서, 상기 화학식 .1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 것이 특징인 유기 전계 발광 소자용 재료:
[화학식 3]
Figure imgf000127_0001
상기 화학식에서， R, 내지 R15는 제 1항에서 정의된 바와 동일하다.
【청구항 3]
거] 1항에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 것이 특징인 유기 전계 발광 소자용 재료:
[화학식 4]
Figure imgf000127_0002
상기 화학식에서,
L은 직접 연결이거나; 또는 d~C40의 알킬기， C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기， c6~c40의 아릴기， c5~c40의 헤테로아릴기， C,~C40의 알콕시기， C6~C40의 아릴옥시기, CH 40의 알킬아미노기， C6~C40의 아뮐아미노기， C6~C40의 디아릴아미노기， C5~C40의 헤테로아릴아미노기， C5~C40의 디헤테로아릴아미노기, C6~C40의 아릴알킬기, C5~C40의 헤테로아릴알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, d o의 할로겐알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, d~C40 의 알킬실릴기， C6~C40의 아릴실릴기， 및 C5~C40의 헤테로아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 이들은 각각 서로 인접하는 기와 고리를 형성할 수 있으며,
Rie 및 R17는 서로 동일하거나 또는 삼이하며， 각각 독립적으로 수소， 중수소， 할로겐, 아미노기， 니트로기, 니트릴기, ~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C5~C40의 아릴기, ~C40의 헤테로아릴기, d~C40의 알콕시기, C5~C40의 아릴옥시기, ~C40의 알킬아미노기, C5~C40의 아릴아미노기, C5~C40의 디아릴아미노기, C5~C40의 헤테로아릴아미노기， C2~C40의 디헤테로아릴아미노기, C6~C40의 아릴알킬기, C6~C40의 헤테로아릴알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, CH^o의 할로겐알킬기， c3~c40의 헤테로시클로알킬기, c3~c40 의 알킬실릴기， c3~c40의 아릴실릴기, 및 c3~c40의 헤테로아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되며， 이들은 각각 서로 인접하는 기와 고리를 형성할 수 있으며，
R. 내지 R10,R15는 제 1항에서 정의된 바와 동일하다. 【청구항 4】
제 1항에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 5로 표시되는 것이 특징인 유기 전계 발광 소자용 재료:
[화학식 5]
Figure imgf000128_0001
상기 화학식에서,
An, RI8 내지 R21는 서로 같거나 또는 상이하며， 각각 독립적으로 수소， 중수소， 할로겐, 아미노기, r니트로기, 니트릴기, C ^to의 알킬기, C2~C40의 알케닐기， C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, C5~C40의 헤테로아릴기, C,~C40의 알콕시기 ,· 10 C6~C40의 아릴옥시기, C,~C40의 알킬아미노기， c6~c40의 아릴아미노기, c6~c40의 디아릴아미노기, c5~c40의 헤테로아릴아미노기， c5~c40의 디헤테로아릴아미노기， c6~c40의 아릴알킬기， c5~c40의 헤테로아릴알킬기， c3~c4。의 시클로알킬기， C :40의 할로겐알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, d~C40 의 알킬실릴기， C6~C40의 아릴실릴기, 및 C5~C40의 헤테로아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 단 Ar^l 15- 수소인 것은 제외되며， 이들은 각각 서로 인접하는 기와 고리를 형성할 수 있고;
R, 내지 R10,R15는 제 1항에서 정의된 바와 동일하다ᅳ
【청구항 5】
거 항에 있어서， 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 6으로 표시되는 것이 특징인 유기 전계 발광 소자용 재료:
20 [화학식 6]
Figure imgf000128_0002
상기 화학식에서， 내지 Rl5는 제 1항에서 정의된 바와 동일하다.
【청구항 6】
제 1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 7로 25 표시되는 것이 특징인 유기 전계 발광 소자용 재료:
[화학식 7]
Figure imgf000129_0001
상기 화학식에서,
L은 직접 연결이거나; 또는 d o의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, C5~C40의 헤테로아릴기， C^의 알콕시기, C6~C40의 아릴옥시기, ~C40의 알킬아미노기, C6~C40의 아릴아미노기, C6~C40의 디아릴아미노기, C5~C40의 헤테로아릴아미노기， c5~c40의 디헤테로아릴아미노기, C6~C40의 아릴알킬기, C5~C40의 헤테로아릴알킬기， C3~C40의 시클로알킬기， d o의 할로겐알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기， ~C4o 의 알킬실릴기， C6~C40의 아릴실릴기, 및 C5~C40의 헤테로아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 이들은 각각 서로 인접하는 기와 고리를 형성할 수 있으며,
Ri6 및 Rn는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소， 중수소， 할로겐, 아미노기， 니트로기， 니트릴기， ~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기， C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, C5~C40의 헤테로아릴기, o의 알콕시기, C6~C40의 아릴옥시기, 의 알킬아미노기， C6~C40의 아릴아미노기， C6~C40의 디아릴아미노기, C5~C40의 헤테로아릴아미노기, C5~C40의 디헤테로아릴아미노기， C6~C40의 아릴알킬기， C5~C40의 헤테로아릴알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, d~C40의 할로겐알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, ~C40 의 알킬실릴기, C6~C40의 아릴실릴기, 및 c5~c40의 헤테로아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되며， 이들은 각각 서로 인접하는 기와 고리를 형성할 수 있으며,
Ri 내지 R10,R15는 제 1항에서 정의된 바와 동일하다.
【청구항 7】
제 1항에 있어서， 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 8로 표시되는 것이 특징인 유기 전계 발광 소자용 재료:
[화학식 8]
Figure imgf000129_0002
상기 화학식에서 Ar,, R18 내지 R21는 서로 같거나 또는 상이하며， 각각 독립적으로 수소， 중수소, 할로겐， 아미노기， 니트로기， 니트릴기, CH 40의 알킬기, C2~C40의 알케닐가
C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, C5~C40의 헤테로아릴기， Q~C40의 알콕시기, C6~C40의 아릴옥시기, 의 알킬아미노기, C6~C40의 아릴아미노기, C6~C40의 디아릴아미노기， C5~C40의 헤테로아릴아미노기， C5~C40의 디헤테로아릴아미노기， C6~C40의 아릴알킬기， C5~C40의 헤테로아릴알킬기， C3~C40의 시클로알킬기， ~C40의 할로겐알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기， o 의 알킬실릴기， C6~C40의 아릴실릴기, 및 C5~C40의 헤테로아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 단八 이 수소인 것은 제외되며， 이들은 각각 서로 인접하는 기와 고리를 형성할 수 있고;
R, 내지 R10,R15는 제 1항에서 정의된 바와 동일하다.
【청구항 8]
(i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재 (介在)된 1층 이상의 유기물 층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
상기 1출 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 게 1항 내지 게 7항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
【청구항 9】
제 8항에 있어서, 상기 유기물층은 발광층, 정공 주입층 및 정공 수송층으로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
【청구항 10】
제 8항에 있어서， 상기 화합물을 포함하는 유기물 층은 발광층의 인광 호스트 또는 형광 호스트 재료인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
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