JP2009114068A - トリフェニレン化合物及びこれを用いた有機発光素子 - Google Patents

Abstract

【課題】発光効率が良好な有機発光材料、特に、青色発光材料、青色・緑色発光材料又は赤色発光材料と共に使用が可能なトリフェニレン化合物を提供する。
【解決手段】フルオレンユニットやカルバゾールユニットが結合するトリフェニレン化合物を有機発光素子の構成材料として使用すると、トリフェニレン化合物の特長に由来する高効率で安定な発光を得ることができる。特に、りん光発光材料をゲストとして、トリフェニレン化合物をホストとする発光層を形成した場合、トリフェニレン化合物が有する高いＴ1レベルを利用した高い電界発光効率を有する有機発光素子を得ることが可能である。また、りん光発光材料を含む層に隣接する層の構成材料としてトリフェニレン化合物を使用した場合、トリフェニレン化合物が有する高いＴ1レベルを利用した、高い電界発光効率を有する有機発光素子を得ることが可能である。
【選択図】なし

Description

本発明は、トリフェニレン化合物及びこれを用いた有機発光素子に関する。

有機電界発光素子の研究開発は、近年、広範囲にかつ精力的に行われている。特に、最近では、例えば非特許文献１で開示されているように、発光効率の面からりん光性有機電界発光素子に関する研究が盛んである。

ここでりん光性有機電界発光素子の発光効率を最大限に引き出すためには、りん光発光材料の最低励起三重項エネルギー（Ｔ₁）がホスト材料及び隣接する層の有機化合物のＴ₁よりも充分に高くする必要がある（非特許文献１、特許文献１参照）。

ところで有機発光素子の構成材料として、一般に、電荷輸送性の高いπ共役電子を持つ有機化合物が使用される。ここでπ共役電子を持つ分子としてベンゼン等の芳香族炭化水素やピリジン等の複素環化合物、フルオレン誘導体、カルバゾール誘導体等が知られている。

しかし、分子が大きくなりπ共役電子が広がるとＴ₁が低下する。このため緑色りん光発光材料に対応可能な有機化合物は、ＣＢＰ、ＴＡＰＣ、ＰＶＫと非常に限られることが非特許文献１にて示されている。また、青色りん光発光材料に対応可能な有機化合物はほとんどない。

一方、電荷輸送性の高いπ共役電子を持つ有機化合物として、トリフェニレン骨格を有する化合物が提案されている。ここで、トリフェニレンを主骨格に持つ有機化合物を構成材料とする有機発光素子については、特許文献１乃至５等にて開示されている。

しかし、特許文献２乃至４にて開示されている有機化合物は、主骨格のトリフェニレン部位と側鎖のπ共役電子系とが、酸素原子、窒素原子等のヘテロ原子により連結されている。このため、当該へテロ原子でトリフェニレン主骨格のπ共役と側鎖のπ共役とが切断されるので、電荷輸送性の向上が期待できない。

また、特許文献５にて開示されている有機化合物は、主骨格がベンゾトリフェニレンのためＴ₁が低く、緑色発光及び青色発光に適用するのが困難である。一方で、特許文献１にて開示されている有機化合物は、トリフェニレン主骨格にπ共有電子を持つベンゼン環が直接結合した化合物であり、緑色りん光発光材料に対応したホールブロック材料として使用されている。

特開２００５−２５９４７２号公報 特開平１１−２５１０６３号公報 特開平１１−８０７２号公報 特開２０００−９１０８０号公報 特開平１１−２８３７４８号公報 Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２３，４３０４（２００１）

本発明の目的は、発光効率が良好な有機発光材料、特に、青色発光材料、青色・緑色発光材料又は赤色発光材料と共に使用が可能なトリフェニレン化合物を提供することにある。

本発明のトリフェニレン化合物は、下記一般式（１）で示されることを特徴とする。

（式（１）において、Ａ₁乃至Ａ₆は、それぞれ水素原子又は下記一般式（２）乃至（４）の中から選択される置換基である。ただし、Ａ₁及びＡ₂のいずれか、Ａ₃及びＡ₄のいずれか、並びにＡ₅及びＡ₆のいずれかは、下記一般式（２）乃至（４）の中から選択される置換基である。

（式（２）において、Ｘ₁は、下記一般式（５）又は（６）で示される部分構造である。

式（３）において、Ｘ₂は、下記一般式（７）乃至（１２）のいずれかで示される部分構造である。

式（２）乃至（４）において、Ｙ₁乃至Ｙ₄は、それぞれ下記一般式（１３）乃至（２０）のいずれかで示される部分構造である。

（式（１３）乃至（２０）において、Ｒ₁乃至Ｒ₁₂は、それぞれ置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のシクロアルキル基、置換あるいは無置換のアルケニル基、置換あるいは無置換のシクロアルケニル基、置換あるいは無置換のアリール基又は水素原子を表す。ａ乃至ｄは、それぞれ１以上９以下の整数を表す。ａ乃至ｄが２以上の場合、繰り返し単位であるフルオレンユニット又はカルバゾールユニットは同じであっても異なってもよい。）

式（２）乃至（４）において、Ｚ₁乃至Ｚ₄は、それぞれ置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のシクロアルキル基、置換あるいは無置換のアルケニル基、置換あるいは無置換のシクロアルケニル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のフルオレニル基、置換あるいは無置換のカルバゾリル基、置換あるいは無置換のアミノ基、水素原子又はハロゲン原子を表す。））

本発明によれば、発光効率が良好な有機発光材料、特に、青色発光材料、青色・緑色発光材料又は赤色発光材料と共に使用が可能なトリフェニレン化合物を提供することができる。

まず、本発明のトリフェニレン化合物について説明する。本発明のトリフェニレン化合物は、下記一般式（１）で示されることを特徴とする。

式（１）において、Ａ₁乃至Ａ₆は、それぞれ水素原子又は下記一般式（２）乃至（４）の中から選択される置換基である。ただし、Ａ₁及びＡ₂のいずれか、Ａ₃及びＡ₄のいずれか、並びにＡ₅及びＡ₆のいずれかは、下記一般式（２）乃至（４）の中から選択される置換基である。好ましくは、Ａ₁乃至Ａ₆は同一の置換基である。尚、この場合、同一の置換基とは下記一般式（２）乃至（４）の中から選択される置換基である。

式（２）において、Ｘ₁は、下記一般式（５）又は（６）で示される部分構造である。

式（３）において、Ｘ₂は、下記一般式（７）乃至（１２）のいずれかで示される部分構造である。

式（２）乃至（４）において、Ｙ₁乃至Ｙ₄は、それぞれ一個又は二個以上のフルオレン骨格又はカルバゾール骨格からなる部分構造である。この部分構造の詳細については後述する。

式（２）乃至（４）において、Ｚ₁乃至Ｚ₄は、それぞれ置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のシクロアルキル基、置換あるいは無置換のアルケニル基、置換あるいは無置換のシクロアルケニル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のフルオレニル基、置換あるいは無置換のカルバゾリル基、置換あるいは無置換のアミノ基、アセチル基、ハロゲン原子又は水素原子を表す。

Ｚ₁乃至Ｚ₄で表されるアルキル基として、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、３−メチル−ブチル基、ペンチル基、２−エチル−ヘキシル基、オクチル基等が挙げられる。

Ｚ₁乃至Ｚ₄で表されるシクロアルキル基として、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。

Ｚ₁乃至Ｚ₄で表されるアルケニル基として、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、ｉｓｏ−プロペニル基、２−ブテニル基等が挙げられる。

Ｚ₁乃至Ｚ₄で表されるシクロアルケニル基として、シクロペンテニル基、シクロへキセニル基、シクロヘキセジエニル基、シクロオクテニル基等が挙げられる。

Ｚ₁乃至Ｚ₄で表されるアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２−エチル−オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられる。

Ｚ₁乃至Ｚ₄で表されるアリール基として、フェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−オクチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、ジフェニルアミノフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ピリジル基等が挙げられる。

Ｚ₁乃至Ｚ₄で表されるアリールオキシ基として、フェノキシ基、４−ブチルフェノキシ基等が挙げられる。

Ｚ₁乃至Ｚ₄で表される置換基を有するアミノ基として、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基、ジ（ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基等が挙げられる。

Ｚ₁乃至Ｚ₄で表されるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素が挙げられる。

上記アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、フルオレニル基及びカルバゾリル基がさらに有していてもよい置換基として、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、３−メチルブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、オクチル基等のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、メチルシクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、ｉｓｏ−プロペニル基、２−ブテニル基等のアルケニル基、シクロペンテニル基、シクロへキセニル基、シクロヘキセジエニル基、シクロオクテニル基等のシクロアルケニル基、フェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−オクチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、ジフェニルアミノフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等のアリール基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等の置換アミノ基、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であるハロゲン原子、シアノ基等が挙げられる。しかし、本発明はこれらに限定されるものではない。

次に、式（２）乃至（４）にある、Ｙ₁乃至Ｙ₄で表される部分構造について詳細に説明する。Ｙ₁乃至Ｙ₄で表される部分構造とは、下記一般式（１３）乃至（２０）で示される一個又は二個以上のフルオレン骨格又はカルバゾール骨格からなる部分構造である。

式（１３）乃至（２０）において、Ｒ₁乃至Ｒ₁₂は、それぞれ置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のシクロアルキル基、置換あるいは無置換のアルケニル基、置換あるいは無置換のシクロアルケニル基、置換あるいは無置換のアリール基又は水素原子を表す。

Ｒ₁乃至Ｒ₁₂で表されるアルキル基として、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、３−メチルブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、オクチル基等が挙げられる。

Ｒ₁乃至Ｒ₁₂で表されるシクロアルキル基として、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。

Ｒ₁乃至Ｒ₁₂で表されるアルケニル基として、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、ｉｓｏ−プロペニル基、２−ブテニル基等が挙げられる。

Ｒ₁乃至Ｒ₁₂で表されるシクロアルケニル基として、シクロペンテニル基、シクロへキセニル基、シクロヘキセジエニル基、シクロオクテニル基等が挙げられる。

Ｒ₁乃至Ｒ₁₂で表されるアリール基として、フェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−オクチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、トリフェニルアミノ基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。

上記アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基及びアリール基がさらに有していてもよい置換基として、メチル基、トリフルオロメチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−メチル−ブチル基、２−エチル−ヘキシル基、オクチル基等のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、メチルシクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、ｉｓｏ−プロペニル基、２−ブテニル基等のアルケニル基、シクロペンテニル基、シクロへキセニル基、シクロヘキセジエニル基、シクロオクテニル基等のシクロアルケニル基、フェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−オクチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、ジフェニルアミノフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等のアリール基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等の置換アミノ基、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であるハロゲン原子、シアノ基等が挙げられる。しかし、本発明はこれらに限定されるものではない。

式（１３）乃至（２０）において、ａ乃至ｄは、それぞれ１以上９以下の整数を表す。ａ乃至ｄが２以上の場合、繰り返し単位であるフルオレンユニット又はカルバゾールユニットは同じであっても異なってもよい。また、ａ乃至ｄを適宜調節し、フルオレンユニット又はカルバゾールユニットのユニット数を調節することにより、化合物自体の発光波長を調整することが可能である。

また、化合物自体が昇華性を有すれば真空蒸着で成膜することが可能であるため、ａ乃至ｄは、素子製造プロセスを真空蒸着プロセスにするか塗布プロセスにするかによって制約されるものではない。

本発明のトリフェニレン化合物は以下のような優れた特長を持つ。
１．本発明のトリフェニレン化合物において、主骨格であるトリフェニレンは、発達したπ共役電子系と、高いＴ₁レベル（３ｅＶ）とをいずれも具備している稀有な化合物である。このため、本発明のトリフェニレン化合物は、青色、緑色又は赤色りん光性発光材料と共に使用することができる。
２．本発明のトリフェニレン化合物において、蛍光状態である最低一重項励起エネルギーが、りん光状態である最低三重項励起エネルギー（Ｔ₁）より大きい。このため本発明のトリフェニレン化合物は、青色、緑色又は赤色蛍光発光材料と共に使用することができる。
３．本発明のトリフェニレン化合物において、主骨格であるトリフェニレンは蛍光を発する。このため本発明のトリフェニレン化合物を蛍光材料として使用することができる。
４．本発明のトリフェニレン化合物は、トリフェニレン骨格のπ共役電子と置換基Ａ₁乃至Ａ₆が有するπ共役電子系とが直接結合している。このため、本発明のトリフェニレン化合物は、化学的に非常に安定であり、またπ共役電子系が拡大されるので、電荷移動度の向上が期待できる。
５．置換基Ａ₁乃至Ａ₆は、かさ高く、隣接する又は近接する置換基同士で立体障害を生じる。このため、トリフェニレン骨格のπ共役電子系と置換基Ａ₁乃至Ａ₆のπ共役電子系とは直行する又は直交に近い形をとる。従って、両π共役電子系の連続性を保ちながら、高いＴ₁を維持することができる。
６．置換基Ａ₁乃至Ａ₆に、これまでに電荷輸送性能の高い骨格として知られているフルオレン骨格、カルバゾール骨格等を導入することができる。
７．置換基Ａ₁乃至Ａ₆は、必ずしも同一である必要性はなく、二種類以上の異なる置換基を導入してもよい。これによって、１つの分子に複数の機能を持たせることが可能である。
８．トリフェニレン骨格に置換基Ａ₁乃至Ａ₆を導入することにより、分子量を大きくすることができる。また置換基Ａ₁乃至Ａ₆を導入することにより、分子自体の平面性がなくなるので、アモルファス性が高くなる。従って、有機発光素子を作製する場合に安定した薄膜を形成できる。

以上より、本発明のトリフェニレン化合物を有機発光素子の構成材料として使用すると、トリフェニレン化合物の特長に由来する高効率で安定な発光を得ることができる。

特に、りん光発光材料をゲストとして、本発明のトリフェニレン化合物をホストとする発光層を形成した場合、トリフェニレン化合物が有する高いＴ₁レベルを利用した高い電界発光効率を有する有機発光素子を得ることが可能である。

また、りん光発光材料を含む層に隣接する層の構成材料として本発明のトリフェニレン化合物を使用した場合、本発明のトリフェニレン化合物が有する高いＴ₁レベルを利用した、高い電界発光効率を有する有機発光素子を得ることが可能である。

上記一般式［１］で示される有機化合物の代表例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。

次に、本発明の有機発光素子について説明する。本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極と、該陽極と該陰極との間に挟持される有機化合物からなる層と、から構成される。

以下、図面を参照しながら、本発明の有機発光素子について詳細に説明する。

図１は、本発明の有機発光素子における実施形態の例を表す断面図であり、（ａ）は第一の実施形態を示す断面図であり、（ｂ）は第二の実施形態を示す断面図であり、（ｃ）は第三の実施形態を示す断面図である。

図１（ａ）の有機発光素子１は、上から金属電極１１、発光層１２、正孔注入層１３、透明電極１４の順で積層されている積層体が透明基板１５上に設けられている。図１（ａ）の有機発光素子１において、金属電極１１を陰極に透明電極１４を陽極になるように電界を印加すると、金属電極１１から電子が発光層１２に注入され、透明電極１４からは正孔が注入される。注入された正孔と電子が、発光層１２内で再結合することにより発光材料の励起子が生じ、この励起子が基底状態に戻る際に有機発光素子１は発光する。

図１（ｂ）の有機電界発光素子２は、図１（ａ）の有機電界発光素子１において、発光層１２と正孔注入層１３との間にインターレイヤー１６が設けられている。インターレイヤー１６を設けることにより、より効果的に電子をブロックすると共に、透明電極１４や正孔注入層１３から移動するイオンをブロックする効果があるので、素子の発光効率及び耐久性が向上される。

図１（ｃ）の有機電界発光素子３は、上から金属電極１１、多機能発光層１７、透明電極１４の順で積層されている積層体が透明基板１５上に設けられている。本発明の有機発光素子は、図１（ｃ）に示すように、有機化合物層が一層だけ形成された構成であっても構わない。この場合、当該有機化合物層が発光機能等の複数の機能を持つ層（多機能発光層）である必要がある。このため、多機能化された本発明のトリフェニレン化合物を使用することが好ましい。

ここで本発明の有機発光素子は、有機化合物からなる層に、本発明のトリフェニレン化合物が少なくとも一種類含まれることを特徴とする。ここで、有機化合物からなる層とは、具体的には、図１（ａ）乃至（ｃ）で示される発光層１２、正孔注入層１３、インターレイヤー１６及び多機能発光層１７のいずれかである。

本発明のトリフェニレン化合物は、好ましくは、発光層１２又は多機能発光層１７に含まれる。ここで、発光層１２及び多機能発光層１７は、本発明のトリフェニレン化合物のみで構成されていてもよいが、ホストとゲストとから構成されていてもよい。発光層１２又は多機能発光層１７がホストとゲストとで構成される場合、本発明のトリフェニレン化合物は、蛍光又はりん光発光材料（ゲスト）に対するホストである。また発光層１２及び多機能発光層１７は、ホスト及びゲストの他に、第三の材料である電荷輸送材料を組み合わせて構成されていてもよい。

発光層１２又は多機能発光層１７のゲストとなる蛍光発光材料として、具体的には、ベンゾオキサゾール及びその誘導体、ベンゾイミダゾール及びその誘導体、ベンゾチアゾール及びその誘導体、スチリルベンゼン及びその誘導体、ポリフェニル及びその誘導体、ジフェニルブタジエン及びその誘導体、テトラフェニルブタジエン及びその誘導体、ナフタルイミド及びその誘導体、クマリン及びその誘導体、縮合芳香族化合物、ペリノン及びその誘導体、オキサジアゾール及びその誘導体、オキサジン及びその誘導体、アルダジン及びその誘導体、ピラリジン及びその誘導体、シクロペンタジエン及びその誘導体、ビススチリルアントラセン及びその誘導体、キナクリドン及びその誘導体、ピロロピリジン及びその誘導体、チアジアゾロピリジン及びその誘導体、シクロペンタジエン及びその誘導体、スチリルアミン及びその誘導体、ジケトピロロピロール及びその誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール及びその誘導体のいずれかを配位子とする金属錯体、ピロメテン及びその誘導体のいずれかを配位子とする金属錯体、希土類錯体、遷移金属錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン及びその誘導体等が挙げられる。

発光層１２又は多機能発光層１７のゲストとなるりん光発光材料として、好ましくは、遷移金属錯体である。遷移金属錯体の中心金属は特に限定されないが、好ましくは、イリジウム、白金、レニウム又はルテニウムであり、より好ましくは、イリジウム又は白金であり、特に好ましくは、イリジウムである。具体的には、下記文献に記載のオルトメタル化錯体を使用することができる。
１．山本明夫著「有機金属 基礎と応用」、１５０頁及び２３２頁、裳華房社（１９８２年）
２．エイチ・ヤルシン（Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ）著「フォトケミストリー・アンド・フォトフィジックス・オブ・コーディネーション・コンパウンド（Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ ｏｆ Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄ）」、７１〜７７頁及び１３５〜１４６頁、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社（１９８７年）
３．（独）日本学術振興会「情報科学用有機材料 第１４２委員会」Ｃ部会（有機エレクトロシクス），第９回研究会資料，２５〜３２項（２００５年）

上記以外にも、特許文献にて開示されているもの、例えば、米国特許６３０３２３１号明細書、米国特許６０９７１４７号明細書、ＷＯ００／５７６７６号パンフレット、ＷＯ００／７０６５５号パンフレット、ＷＯ０１／０８２３０号パンフレット、ＷＯ０１／３９２３４号パンフレット、ＷＯ０１／４１５１２号パンフレット、ＷＯ０２／０２７１４号パンフレット、ＷＯ０２／１５６４５号パンフレット、特開２００１−２４７８５９号公報、特願２０００−３３５６１号、特願２００１−１８９５３９号、特願２００１−２４８１６５号、特願２００１−３３６８４号、特願２００１−２３９２８１号、特願２００１−２１９９０９号、欧州特許１２１１２５７号明細書、特開２００２−２２６４９５号公報、特開２００２−２３４８９４、特開２００１−２４７８５９号公報、特開２００１−２９８４７０号公報、特開２００２−１７３６７４号公報、特開２００２−２０３６７８号公報、特開２００２−２０３６７９号公報等にて開示されているリン光性の発光材料が好適に使用できる。

また非特許文献にて開示されているもの、例えば、ネイチャー（Ｎａｔｕｒｅ）、３９５巻、１５１頁（１９９８年）、アプライド・フィジックス・レターズ（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ）、７５巻、４頁（１９９９年）、ポリマー・プレプリンツ（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ）、４１巻、７７０頁（２０００年）、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソシエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１２３巻、４３０４頁（２００１年）、アプライド・フィジックス・レターズ（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ）、７９巻、２０８２頁（１９９９年）等に記載のリン光性の発光材料も好適に使用できる。

上記第三の材料となる電荷輸送材料として、トリアリールアミン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラロゾン誘導体、オキサゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ポリビニルカルバゾール、ポリシリレン、ポリチオフェン等のホール輸送性化合物、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、チアゾ−ル誘導体、チアジアゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フルオレノン誘導体、アントロン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機金属錯体等の電子輸送性化合物が挙げられる。

次に、本発明の有機発光素子を構成する他の構成部材について説明する。

透明基板１５となる材料は特に限定はされないが、例えば、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル等の高分子材料が挙げられる。また、基板にカラーフィルター膜、誘電体反射膜等を用いて発色光をコントロールすることも可能である。

透明電極１４は透明基板１５上に設けられるものであり、その膜厚は５０ｎｍ以上５００ｎｍ以下である。透明電極１４となる材料は特に限定されないが、好ましくは、仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体的には、導電性金属酸化物であり、その中でも生産性、高導電性、透明性等の点から、好ましくは、ＩＴＯである。

金属電極１１は、透明電極１４と共に、有機化合物層を挟持するために設けられている。金属電極１１となる材料は特に限定されないが、好ましくは、仕事関数が４ｅＶ以下の材料である。ここで、アルミニウム／炭酸セシウム等の積層構造も採用することができる。

インターレイヤー１６となる材料としては、ワイドギャップであり、キャリア輸送能があり、電気的、化学的又は熱的等の安定性に優れるものであれば特に限定されないが、例えばポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）等が挙げられる。

本発明の有機発光素子は、構成材料によって、真空蒸着プロセス及び塗布プロセスのいずれかを採用する素子製造プロセスによって製造される。ここで塗布プロセスによって有機発光素子を製造する場合、具体的なプロセスとして、スピンコート法、インクジェット法、印刷法（オフセット、グラビア、凸、凹、スクリーン印刷等）、スプレー法、電子写真法を応用した液体現像法等が採用できる。ただし、本発明はこれに限られるものではない。

以下、実施例を挙げて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

（実施例１）例示化合物Ｎｏ．１０６の合成

１００ｃｃの三口フラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ａ００１：３５１ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）
化合物Ａ００２：２１６０ｍｇ（５ｍｍｏｌ）
Ｎａ₂ＣＯ₃：４．８ｇ）
ｔｏｌｕｅｎｅ：２０ｍｌ
ＥｔＯＨ：１０ｍｌ
ｗａｔｅｒ：３０ｍｌ

次に、反応溶液に窒素気流を２０分間流し脱気した。次に、この反応溶液中にＰｄ（ＰＰｈ₃）₄を１７３ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）投入した後、冷却管を三口フラスコに装着した。次に、オイルバス温度を９０℃に設定し、反応溶液をオイルバスで加熱しながら７時間攪拌した。次に、反応溶液を冷却した後、クロロホルム及び水を加え、有機溶媒層を抽出しＭｇ₂ＳＯ₄により乾燥した。次に、この有機溶媒層をろ過し、溶媒を減圧留去することにより、茶色の液体を得た。この液体について、ヘプタン／トルエン混合溶媒（体積比：５／５）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより１回目の精製を行った。ただし、この精製により得られた物質は純度が不十分であるため、さらにヘプタン／クロロホルム混合溶媒（体積比：６／４）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより２回目の精製を行った。２回目の精製により得られた透明溶液を減圧乾燥することにより、例示化合物Ｎｏ．１０６を白色物質として１５０ｍｇ（合成収率＝１４．５％）得た。

得られた例示化合物Ｎｏ．１０６について、Ｂｒｕｋｅｒ ＡＶＡＮＣＥ−５００を用いて、ＮＭＲ（５００ＭＨｚ）による同定を行った。そのときに得られたＮＭＲチャートを図２に示す。また、Ｅｌｅｍｅｎｔａｒ Ｃｏ．製の元素分析装置Ｖａｒｉｏ ＥＬ ＣＨＮＯＳを用いて元素分析を行った。その結果、下記に示されるように、測定値が計算値とほぼ一致することがわかった。

測定値 Ｃ：９１．１，Ｈ：８．９
計算値 Ｃ：９１．２，Ｈ：８．８

（実施例２）例示化合物Ｎｏ．１０７の合成

１００ｃｃの三口フラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ａ００１：３５１ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）
化合物Ａ００３：２１６０ｍｇ（５ｍｍｏｌ）
Ｎａ₂ＣＯ₃：４．８ｇ
ｔｏｌｕｅｎｅ：２０ｍｌ
ＥｔＯＨ：１０ｍｌ
ｗａｔｅｒ：３０ｍｌ

次に、反応溶液に窒素気流を２０分間流し脱気した。次に、この反応溶液中にＰｄ（ＰＰｈ₃）₄を１７３ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）投入した後、冷却管を三口フラスコに装着した。次に、オイルバス温度を９０℃に設定し、反応溶液をオイルバスで加熱しながら５時間攪拌した。次に、反応溶液を冷却した後、クロロホルムと水とを加え、有機溶媒層を抽出しＭｇ₂ＳＯ₄により乾燥した。次に、この有機溶媒層をろ過し、溶媒を減圧留去することにより茶色の液体を得た。この液体について、ヘプタン／トルエン混合溶媒（体積比：５／５）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより１回目の精製を行った。ただし、この精製によって得られた物質は純度が不十分であるため、さらにヘプタン／クロロホルム混合溶媒（体積比：６／４）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより２回目の精製を行った。２回目の精製により得られた透明溶液を減圧乾燥することにより、例示化合物Ｎｏ．１０７を白色物質として１１０ｍｇ（合成収率＝１１％）得た。

得られた例示化合物Ｎｏ．１０７について、Ｂｒｕｋｅｒ ＡＶＡＮＣＥ−５００を用いてＮＭＲ（５００ＭＨｚ）による同定を行った。そのときに得られたＮＭＲチャートを図３に示す。また、Ｅｌｅｍｅｎｔａｒ Ｃｏ．製の元素分析装置Ｖａｒｉｏ ＥＬ ＣＨＮＯＳを用いて元素分析を行った。その結果、下記に示されるように、測定値が計算値とほぼ一致することがわかった。

測定値 Ｃ：９１．０，Ｈ：８．９
計算値 Ｃ：９１．２，Ｈ：８．８

（実施例３）例示化合物Ｎｏ．１１５の合成

１００ｃｃの三口フラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ａ００１：１７６ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）
化合物Ａ００４：１９７２ｍｇ（２．５ｍｍｏｌ）
Ｎａ₂ＣＯ₃：４．８ｇ
ｔｏｌｕｅｎｅ：２０ｍｌ
ＥｔＯＨ：１０ｍｌ
ｗａｔｅｒ：３０ｍｌ

次に、反応溶液に窒素気流を１５分間流し脱気した。次に、この反応溶液中にＰｄ（ＰＰｈ₃）₄を８７ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）投入した後、冷却管を三口フラスコに装着した。次に、オイルバス温度を９０℃に設定し、反応溶液をオイルバスで加熱しながら５時間攪拌した。次に、反応溶液を冷却後、クロロホルムとＮａＣｌ飽和水溶液とを加え、有機溶媒層を抽出しＭｇ₂ＳＯ₄により乾燥した。次に、この有機溶媒層をろ過し、溶媒を減圧留去することにより茶色の液体を得た。この液体について、ヘプタン／クロロホルム混合溶媒（体積比：５／５）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより１回目の精製を行った。ただし、１回目の精製により得られた物質は純度が不十分であるため、さらにヘプタン／クロロホルム混合溶媒（体積比：６／４）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより２回目の精製を行った。次に、２回目の精製により得られた透明溶液を減圧乾燥することにより、例示化合物Ｎｏ．１１５を白色物質として１２４ｍｇ（合成収率＝１２％）得た。

得られた例示化合物Ｎｏ．１１５について、Ｂｒｕｋｅｒ ＡＶＡＮＣＥ−５００を用いて、ＮＭＲ（５００ＭＨｚ）による同定を行った。そのときに得られたＮＭＲチャートを図４に示す。また、Ｅｌｅｍｅｎｔａｒ Ｃｏ．製の元素分析装置Ｖａｒｉｏ ＥＬ ＣＨＮＯＳを用いて元素分析を行った。その結果、下記に示されるように、測定値が計算値とほぼ一致することがわかった。

測定値 Ｃ：９２．６，Ｈ：７．３
計算値 Ｃ：９２．８，Ｈ：７．２

（実施例４）例示化合物Ｎｏ．１１２の合成

（１）１００ｃｃの三口フラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ａ００５：７９８ｍｇ（２ｍｍｏｌ）
化合物Ａ００６：６１８ｍｇ（２．２ｍｍｏｌ）
Ｐｄ₂（ｄｂａ）₃：９２ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）
１，４−ジオキサン：２０ｍｌ

次に、反応溶液に窒素ガスを２０分流した。次に、ｔ−ＢｕＯＮａ（２８８ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ）及び（ｔ−Ｂｕ）₃Ｐ（１６２ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）を加え、冷却管を装着した。次に、オイルバスの温度を６５℃に設定し、反応溶液をオイルバスで加熱しながら８時間攪拌した。次に、反応溶液を冷却した後、析出した黄色の沈殿物をろ過により得た。次に、この沈殿物をアセトン、メタノールで順次洗浄することにより、化合物Ａ００７を黄色結晶として６００ｍｇ（収率５４％）を得た。

（２）反応容器に、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ａ００７：５５３ｍｇ（１ｍｍｏｌ）
化合物Ａ００８：６４０ｍｇ（５ｍｍｏｌ）
トリエチルアミン：０．３ｍｌ
Ｎｉ（ｄｐｐｐ）Ｃｌ₂触媒：１０８ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）
トルエン：２０ｍｌ

次に、反応溶液を１２０℃に加熱し７．５時間攪拌した。次に、反応溶液を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘプタン＝１／１）で精製することにより、化合物Ａ００９を３００ｍｇ（収率５０％）得た。

（３）１００ｃｃの三口フラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ａ００１：３５ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）
化合物Ａ００９：３００ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）
Ｃｓ₂ＣＯ₃：１．６ｇ（５ｍｍｏｌ）
ｔｏｌｕｅｎｅ：２０ｍｌ）

次に、反応溶液に窒素気流を１５分間流し脱気した。次に、この反応溶液中に、Ｐｄ（ＰＰｈ₃）₄を６９ｍｇ（０．０６ｍｍｏｌ）投入した後、冷却管を三口フラスコに装着した。次に、オイルバス温度を１２０℃に設定し、反応溶液をオイルバスで加熱しながら５時間攪拌した。次に、反応溶液を冷却後、クロロホルムとＮａＣｌ飽和水溶液とを加え、有機溶媒層を抽出しＭｇ₂ＳＯ₄により乾燥した。次に、この有機溶媒層をろ過し、溶媒を減圧留去することにより茶色の液体を得た。この液体について、ヘプタン／クロロホルム混合溶媒（体積比：６／４）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行った。この精製により得られた薄黄色溶液を減圧乾燥することにより、例示化合物Ｎｏ．１１２を白色物質として６５ｍｇ（合成収率＝２１％）得た。

得られた例示化合物Ｎｏ．１１２について、Ｅｌｅｍｅｎｔａｒ Ｃｏ．製の元素分析装置Ｖａｒｉｏ ＥＬ ＣＨＮＯＳを用いて元素分析を行った。その結果、下記に示すように、測定値が計算値とほぼ一致することが確認された。
測定値 Ｃ：８９．７，Ｈ：７．６，Ｎ：２．８
計算値 Ｃ：８９．５，Ｈ：７．７，Ｎ：２．８

以上より例示化合物Ｎｏ．１１２を同定することができた。

（蛍光・りん光スペクトルの測定）
例示化合物Ｎｏ．１０６、例示化合物Ｎｏ．１０７及び例示化合物Ｎｏ．１１５について、２−メチルテトラヒドロフラン溶液中の蛍光スペクトル及びりん光スペクトルの測定を行った。蛍光・りん光スペクトルを測定する際には、日立（株）蛍光分光光度計Ｆ４５００を用いた。ここで、蛍光スペクトルは温度条件を２９８Ｋとして、りん光スペクトルは温度条件を７７Ｋとしてそれぞれ測定した。測定によって得られた蛍光・りん光スペクトルを図５に示す。ここで、図５（ａ）は例示化合物Ｎｏ．１０６の蛍光・りん光スペクトルを、図５（ｂ）は例示化合物Ｎｏ．１０７の蛍光・りん光スペクトルを、図５（ｃ）は例示化合物Ｎｏ．１１５の蛍光・りん光スペクトルを、それぞれ示すものである。尚、各化合物における、最も短波長の発光ピーク波長を以下の表にまとめた。

この表から、室温においては、各化合物ともに３９７ｎｍ乃至４１９ｎｍの青色の蛍光発光が示された。また、この蛍光の発光効率は良好であった。

ところで蛍光・りん光スペクトル測定の結果、室温においては、りん光発光ピークは観測されないことがわかった。一方、７７Ｋの低温においては、短波長側に蛍光が長波長側にりん光が観測されることがわかった。ここでりん光は、発光寿命が蛍光に比べ長いので、励起光をＯＦＦにした後にチョッパーにより蛍光発光とりん光発光とを分離することで、りん光のみを観測することができる。蛍光発光とりん光発光とを分離することで観測されるりん光発光の最も短波長のピークは、表１より４８４ｎｍ乃至５５５ｎｍであることがわかった。尚、これらのピーク波長はそれぞれの化合物のＴ₁を表している。

これらの発光スペクトルの特徴から、以下のことがわかる。

（１）本実施例の化合物は、有機発光素子の青色蛍光発光材料（ドーパント）として使用することができる。

（２）本実施例の化合物は、青、緑又は赤色のりん光発光素子の発光層のホストとして用いることができる。

特に、（２）の場合、りん光発光性のゲストから効率よく発光を得るためには、ホストのＴ₁がゲストのＴ₁より高いことが必須である。つまり、りん光発光性のゲストのりん光発光のピーク波長をλ_Pとし、ホストの短波長側のりん光発光のピーク波長をλ_Hとした場合、「λ_P＞λ_H」とすることが重要である。この条件を満たせば、ホストによってりん光発光性のゲストが有するりん光発光エネルギーが消光することはない。また表１より、例示化合物Ｎｏ．１０６、例示化合物Ｎｏ．１０７及び例示化合物Ｎｏ．１１５のりん光性発光のピークは４８４ｎｍ乃至５５５ｎｍなので、これらの化合物は、青色、緑色又は赤色のりん光発光素子のホストとして使用することができる。

また、本実施例の化合物を発光層に隣接する層に使用する場合でも、高効率な有機発光素子を得るためには、発光層に隣接する層の構成材料のＴ₁が発光層のゲストのＴ₁より高いことが必須である。ここで表１より例示化合物Ｎｏ．１０６、例示化合物Ｎｏ．１０７及び例示化合物Ｎｏ．１１５のりん光性発光のピークは４８４乃至５５５ｎｍである。このためこれらの化合物は、青色、緑色又は赤色のりん光発光素子の発光素子に隣接する有機層に用いることができる。

（実施例５）
素子の構成が、図２（ｂ）に示す構成である有機発光素子を作製した。尚、本発明のトリフェニレン化合物は、低分子量のものは蒸着法で安定な膜を作ることができるため、蒸着法を利用して素子を作製することが十分可能である。しかし、本発明のトリフェニレン化合物の優れた特性と優位性を明らかにするために、以下の方法によって素子を作製した。

まずガラス基板（透明基板１５）上に、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）を電極面積が３．１４ｍｍ²になるようにパターニングして、透明電極１４を形成した。このとき透明電極１４の膜厚を１００ｎｍとした。

次に、このＩＴＯ電極付き基板上に、全ての有機化合物層をスピンコート法で形成した。具体的な方法を以下に示す。

まず窒素雰囲気にしてから、ＩＴＯ電極付き基板上に、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ ＡＩ ４０８３（Ｂａｙｔｒｏｎ社製）を滴下し、回転数４０００ｒｐｍで２分間スピンコートすることで薄膜を成膜した。続いて、２００℃で１０分間乾燥させることでホール注入輸送層１３を形成した。このときホール注入輸送層１３の膜厚は４００Åであった。

次に、窒素雰囲気下にて、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ上に、ポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ、ＡｌｄＲｉｃｈ社製）を溶解したクロロベンゼン溶液を滴下し、回転数１０００ｒｐｍで１分間スピンコートすることで薄膜を成膜した。続いて、１４０℃で３０分間乾燥させることでインターレイヤー１６を形成した。このときインターレイヤー１６の膜厚は２００Åであった。

次に、ホストである例示化合物Ｎｏ．１０６と、ゲストである下記に示されるＩｒ錯体（発光ピーク：５２５ｎｍ）とをｐ−キシレンに溶解して１重量％のｐ−キシレン溶液を調製した。このときゲストの分量をホストに対して２重量％になるようにした。

続いて、窒素雰囲気下にて、このｐ−キシレン溶液をインターレイヤー１６上に滴下し、回転数１０００ｒｐｍで１分間スピンコートすることで薄膜を成膜した。続いて、１４０℃で１０分間乾燥させることで発光層１２を形成した。このとき発光層１２の膜厚は６００Åであった。

次に、金属電極１１となる層を１０^-4Ｐａ減圧下における真空蒸着法により形成した。具体的には、まずＣｓ₂（ＣＯ₃）を蒸着して第一の金属電極を形成した。このとき第一の金属電極の膜厚を２４Åとした。次に、Ａｌを蒸着して第二の金属電極を形成した。このとき第二の金属電極の膜厚を８００Åとした。

次に、窒素雰囲気下で保護用ガラス板をかぶせ、アクリル樹脂系接着材で封止した。以上のようにして有機発光素子を得た。

得られた素子についてその特性を評価した。具体的には、有機ＥＬ発光特性評価装置（株式会社クレイドル製）を用いて、駆動電圧、駆動電流、輝度、有機ＥＬ発光スペクトルを測定した。該装置は暗箱、輝度計、マルチチャンネル分光器、素子駆動電源及び解析装置で構成され、素子への駆動電流、駆動電圧をプログラムにより制御して、輝度、発光スペクトルを測定する。これにより、素子の電流−輝度特性、電圧−輝度特性、電圧−電流特性、電圧−電流効率、色度等が得られる。

図６は、本実施例（実施例５）における有機発光素子の評価に関する図であり、（ａ）は駆動電圧と輝度との関係を示すものであり、（ｂ）は、駆動電圧と電流効率との関係を示すものである。

図６（ａ）より、本実施例の有機発光素子において、駆動電圧が７Ｖのとき輝度は１０００ｃｄ／ｍ²であり、駆動電圧が１０Ｖのとき輝度は５０００ｃｄ／ｍ²であった。

図６（ｂ）より、本実施例の有機発光素子において、駆動電圧が６Ｖのとき電流効率の最大値は１７ｃｄ／Ａであった。

また本実施例の有機発光素子において、電界発光（ＥＬ）スペクトルのピークは５３０ｎｍであり、ＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．３２，０．６４）であった。

さらに本実施例の有機発光素子は、２０時間通電しても安定した発光が得られた。

（実施例６）
実施例５において、発光層１２のホストを例示化合物Ｎｏ．１０６に代えて例示化合物Ｎｏ．１０７を使用した以外は、実施例５と同様の方法により素子を作製した。また得られた素子について、実施例５と同様に評価した。

図７は、本実施例（実施例６）における有機発光素子の評価に関する図であり、（ａ）は駆動電圧と輝度との関係を示すものであり、（ｂ）は、駆動電圧と電流効率との関係を示すものである。

図７（ａ）より、本実施例の有機発光素子において、駆動電圧が８Ｖのとき輝度は１２００ｃｄ／ｍ²であり、駆動電圧が１０Ｖのとき輝度は５１００ｃｄ／ｍ²であった。

図７（ｂ）より、本実施例の有機発光素子において、駆動電圧が８Ｖのとき電流効率の最大値は６．５ｃｄ／Ａであった。

また本実施例の有機発光素子において、電界発光（ＥＬ）スペクトルのピークは５２０ｎｍであり、ＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．３２，０．６０）だった。

さらに本実施例の有機発光素子は、２０時間通電しても安定した発光が得られた。
（実施例７）
実施例５において、発光層１２のホストを例示化合物Ｎｏ．１０６に代えて例示化合物Ｎｏ．１１５を、発光層のゲストを実施例５で使用したＩｒ錯体に代えて、下記に示されるＩｒ錯体（発光ピーク：６２０ｎｍ）をそれぞれ使用した。またゲストがホストに対して１重量％になるようにした。

これらを除いては、実施例５と同様の方法により素子を作製した。また得られた素子について、実施例５と同様に評価した。

本実施例の有機発光素子において、駆動電圧が６．５Ｖのとき輝度は１０００ｃｄ／ｍ²であり、駆動電圧が７Ｖのとき輝度は２０００ｃｄ／ｍ²であった。また駆動電圧が６．５Ｖのとき電流効率の最大値は７ｃｄ／Ａであった。尚、ＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．６７，０．３２）だった。

さらに本実施例の有機発光素子は、２０時間通電しても安定した発光が得られた。

以上より、本発明のトリフェニレン化合物は、青色、緑色又は赤色りん光発光材料に対応可能な発光層用ホストであることがわかった。

本発明の有機発光素子における実施形態の例を表す断面図であり、（ａ）は第一の実施形態を示す断面図であり、（ｂ）は第二の実施形態を示す断面図であり、（ｃ）は第三の実施形態を示す断面図である。 例示化合物Ｎｏ．１０６のＮＭＲチャートを示す図である。 例示化合物Ｎｏ．１０７のＮＭＲチャートを示す図である。 例示化合物Ｎｏ．１１５のＮＭＲチャートを示す図である。 （ａ）は例示化合物Ｎｏ．１０６の蛍光・りん光スペクトルを、（ｂ）は例示化合物Ｎｏ．１０７の蛍光・りん光スペクトルを、（ｃ）は例示化合物Ｎｏ．１１５の蛍光・りん光スペクトルを、それぞれ示す図である。 実施例５における有機発光素子の評価に関する図であり、（ａ）は駆動電圧と輝度との関係を示す図であり、（ｂ）は、駆動電圧と電流効率との関係を示す図である。 実施例６における有機発光素子の評価に関する図であり、（ａ）は駆動電圧と輝度との関係を示す図であり、（ｂ）は、駆動電圧と電流効率との関係を示す図である。

符号の説明

１，２，３ 有機発光素子
１１ 金属電極
１２ 発光層
１３ ホール輸送層
１４ 透明電極
１５ 透明基板
１６ インターレイヤー
１７ 多機能発光層

Claims (4)

1. 下記一般式（１）で示されることを特徴とする、トリフェニレン化合物。
   

   

   （式（１）において、Ａ₁乃至Ａ₆は、それぞれ水素原子又は下記一般式（２）乃至（４）の中から選択される置換基である。ただし、Ａ₁及びＡ₂のいずれか、Ａ₃及びＡ₄のいずれか、並びにＡ₅及びＡ₆のいずれかは、下記一般式（２）乃至（４）の中から選択される置換基である。
   

   

   （式（２）において、Ｘ₁は、下記一般式（５）又は（６）で示される部分構造である。
   

   

   式（３）において、Ｘ₂は、下記一般式（７）乃至（１２）のいずれかで示される部分構造である。
   

   

   式（２）乃至（４）において、Ｙ₁乃至Ｙ₄は、それぞれ下記一般式（１３）乃至（２０）のいずれかで示される部分構造である。
   

   

   （式（１３）乃至（２０）において、Ｒ₁乃至Ｒ₁₂は、それぞれ置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のシクロアルキル基、置換あるいは無置換のアルケニル基、置換あるいは無置換のシクロアルケニル基、置換あるいは無置換のアリール基又は水素原子を表す。ａ乃至ｄは、それぞれ１以上９以下の整数を表す。ａ乃至ｄが２以上の場合、繰り返し単位であるフルオレンユニット又はカルバゾールユニットは同じであっても異なってもよい。）
   式（２）乃至（４）において、Ｚ₁乃至Ｚ₄は、それぞれ置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のシクロアルキル基、置換あるいは無置換のアルケニル基、置換あるいは無置換のシクロアルケニル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のフルオレニル基、置換あるいは無置換のカルバゾリル基、置換あるいは無置換のアミノ基、水素原子又はハロゲン原子を表す。））
2. 前記Ａ₁乃至Ａ₆が同一の置換基であることを特徴とする、請求項１に記載のトリフェニレン化合物。
3. 陽極と陰極と、
   該陽極と該陰極との間に挟持される有機化合物からなる層と、から構成され、
   該有機化合物からなる層に、請求項１又は２に記載のトリフェニレン化合物が少なくとも一種類含まれることを特徴とする、有機発光素子。
4. 前記トリフェニレン化合物が発光層に含まれることを特徴とする、請求項３に記載の有機発光素子。

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