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WO2013047749A1 - ４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロイソキノリン誘導体の製造方法 - Google Patents

４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロイソキノリン誘導体の製造方法 Download PDF

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WO2013047749A1
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豪毅 梅谷
信弘 近藤
梶野　史恵
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Mitsui Chemicals Agro Inc
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Mitsui Chemicals Agro Inc
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    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings

Definitions

  • a solvent can be used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, nitrile solvents such as acetonitrile, ester systems such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate Solvents, amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, pyridine, collidine, triethylamine, tri Basic solvents such as butylamine, ether solvents such as tetrahydrofuran, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, chlorine solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloro
  • the compound represented by the general formula (4) can be prepared by adding an appropriate solvent to the mixture containing the compound represented by the general formula (1) and then adding an acid.
  • the amount of acid used in preparing the compound represented by the general formula (4) is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more, but it is 1 equivalent or more and 15 equivalents or less from an economic viewpoint.
  • the salt form may be single or a mixture of 1 salt and 2 salt, and is not particularly limited.
  • the compound represented by the general formula (4) can be washed, reprecipitated or recrystallized with an appropriate solvent.
  • the solvent used include alcohol solvents such as water, methanol, ethanol and isopropyl alcohol, benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene, tetrahydrofuran, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-
  • ether solvents such as t-butyl ether, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane and methylcyclohexane.
  • the solvent at this time may be a single solvent or a mixed solvent of two or more, and is not limited as long as the intended operation can be performed.
  • the compound represented by the general formula (4) can be converted into a compound represented by the general formula (1) with a basic substance.
  • the basic substance is potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like, and these can be used in a state dissolved in water.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate and butyl acetate
  • ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether and methyl-t-butyl ether
  • a solvent that is not compatible with water such as a chlorinated solvent such as dichloromethane, dichloroethane, or chloroform, or a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, or methylcyclohexane.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited and may be set as appropriate.
  • the obtained compound represented by the general formula (1) can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like in the same manner as in the post-treatment after the reaction described above. It is possible to set appropriately according to the target purity.
  • R1, R2, X, Y, n, and m in the general formula (3) have the same meaning as in the general formula (1).
  • brominating agent examples include 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin and N-bromosuccinimide.
  • the radical initiator is not particularly limited as long as the intended bromination proceeds, but preferably has a 10-hour half-life of 90 ° C. or less.
  • diisobutyryl peroxide cumylperoxyneodecanoate, di-n-propylperoxydicarbonate, diisopropylperoxydicarbonate, di-sec-butylperoxydicarbonate, 1,1 , 3,3-tetramethylbutylperoxyneodecanoate, di (4-tert-butylcyclohexyl) peroxydicarbonate, di (2-ethylhexyl) peroxydicarbonate, t-hexylperoxyneodecanoate, t- Butylperoxyneodecanoate, t-butylperoxyneoheptanoate, t-hexylperoxypivalate, t-butylperoxypivalate, di (3,5,5-trimethylhexanoyl) peroxide, dilauryl peroxide, 1, 1, 3, 3 Tetramethylbutylperoxy
  • the amount of radical initiator used is not particularly limited as long as the target reaction proceeds. From an economic viewpoint, 0.001 equivalent or more and 0.30 equivalent or less are preferable.
  • the amount of the brominating agent to be used is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, and may be 2 equivalents or more in terms of bromine atom. From an economical viewpoint, 2 equivalents or more and 4 equivalents or less are preferable in terms of bromine atoms.
  • a solvent When performing the reaction, a solvent can be used.
  • solvents include chlorine-based benzene solvents such as chlorobenzene and dichlorobenzene, halogen-based solvents such as carbon tetrachloride, hydrocarbon-based solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane, ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate. These ester solvents are mentioned.
  • the amount of the solvent used for the reaction is not particularly limited as long as the reaction proceeds, but it is preferably 3 to 30 times by weight with respect to the compound represented by the general formula (3).
  • the reaction temperature may be set according to the radical initiator, and is 30 ° C. or higher and 150 ° C. or lower than the boiling point of the solvent.
  • the reaction mixture of the compound represented by the general formula (2) can be washed, re-precipitated or recrystallized with an appropriate solvent.
  • Solvents used here include benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether and methyl-t-butyl ether.
  • ether solvents such as chlorinated solvents such as dichloromethane, dichloroethane and chloroform
  • hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane and methylcyclohexane.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds of solvents can be mixed in an arbitrary ratio.
  • it can be purified by column chromatography. What is necessary is just to implement suitably according to the target purity.
  • the compound represented by the general formula (2) obtained by converting the compound represented by the general formula (3) with a brominating agent is converted into a compound represented by the general formula (1) by reacting with hydrogen fluoride. Can be converted.
  • 3- (3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl) quinoline is converted into compound (I), 3- (4,4-dibromo-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline-1 -Yl) quinoline as compound (II), 3- (4,4-difluoro-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl) quinoline as compound (III), 1,3-dibromo-5 , 5-dimethylhydantoin is called DBH, and high performance liquid chromatography is called HPLC.
  • Compound (I) 4.8g was melt
  • AIBN 2,2′-azobisisobutyronitrile
  • Example 5 Synthesis of Compound (III) Using Hydrogen Trifluoride Triethylamine 0.80 g of hydrogen trifluoride triethylamine and 1.0 g of Compound (II) were added to 6 ml of heptane and reacted at 90 ° C. for 4 hours. When the obtained reaction mixture was observed by HPLC, compound (III) was produced with a reaction yield of 93%.
  • Example 6 Synthesis of Compound (III) Using Hydrogen Trifluoride Triethylamine The reaction was performed in the same manner as in Example 5 except that heptane was changed to butyl acetate. When the obtained reaction mixture was observed by HPLC, compound (III) was produced with a reaction yield of 78%.
  • Example 8 Synthesis of compound (III) using 70% hydrogen fluoride pyridine After adding 0.43 g of 70% hydrogen fluoride pyridine and 263 mg of pyridine to 6 ml of toluene, 1.01 g of compound (II) was charged. To do. Subsequently, it stirred at 85 degreeC for 4 hours. When the obtained reaction mixture was analyzed by HPLC, compound (III) was produced with a reaction yield of 87%.

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Abstract

　４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロイソキノリン誘導体を大量に、簡便かつ効率的に製造する方法を提供することである。　一般式（１）で表される４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロイソキノリン誘導体の製造方法であって、一般式（２）で表される化合物とフッ化水素を反応させる製造方法。

Description

４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロイソキノリン誘導体の製造方法
　本発明は４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロイソキノリン誘導体の製造方法に関する。
　農園芸用の作物の病害を防除する目的で、多数の薬剤が提案されている。例えば、特許文献１および特許文献２には、一般式（１）で表される４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロイソキノリン誘導体
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、置換されてもよい炭素数１～６のアルキル基を表し、或いは、Ｒ１とＲ２は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、置換されてもよい炭素数３～１０のシクロアルキル基を形成し、Ｘは、ハロゲン原子、置換されてよい炭素数１～６のアルキル基、置換されてよい炭素数１～６のアルコキシ基を表し、ｎは０～４の整数を表し、Ｙはハロゲン原子、置換されてよい炭素数１～６のアルキル基、置換されてよい炭素数１～６のアルコキシ基を表し、ｍは０～６の整数を表す。）を含むものが開示され、それらが農園芸用殺菌剤として有用であることが知られている。そのため、一般式（１）で表される化合物を工業的規模で提供できる方法は重要である。
　しかしながら前記特許文献には、上記一般式（１）で表される４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロイソキノリン誘導体の具体的な合成法は記載されていない。これらの化合物群を製造する際には、特許文献１で開示された一般式（４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、ｎおよびｍは前記と同義である。）で表されるイソキノリン－４（３Ｈ）－オン誘導体のケトン基を脱酸素フッ素化する方法が効率的である。比較例に示したように、脱酸素フッ素化として代表的な試剤である（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（非特許文献１を参照）を用いて一般式（４）で表される化合物との反応を行ったところ、反応の進行は遅い上に収率も２８．９％と乏しいものであった。また、（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリドは反応性が高いために大量生産での取り扱いが困難である欠点を有する。
　こうした背景で、４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロイソキノリン誘導体を簡便に合成することが可能であり、かつ工業的規模での生産を実施できるような製造方法を開発することが切望されていた。
国際公開第２００５／７０９１７号公報 国際公開第２０１１／７７５１４号公報
ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）、第４０巻、５７４－５７８頁（１９７５）．
　４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロイソキノリン誘導体の簡便かつ効率的な製造方法を提供することである。
　前記課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、３，４－ジヒドロイソキノリン誘導体と臭素化剤とを反応させて４，４－ジブロモ－３，４－ジヒドロイソキノリン誘導体に変換した後に、該４，４－ジブロモ－３，４－ジヒドロイソキノリン誘導体とフッ化水素とを反応させることにより、目的とする４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロイソキノリン誘導体が製造できることを見出した。この方法は４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロイソキノリン誘導体を簡便かつ効率的に供給することが可能なものであり、本発明を完成するに至った。
　即ち、本発明は、
［１］
　一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、置換されてもよい炭素数１～６のアルキル基を表し、或いは、Ｒ１とＲ２は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、置換されてもよい炭素数３～１０のシクロアルキル基を形成し、Ｘは、ハロゲン原子、置換されてよい炭素数１～６のアルキル基、置換されてよい炭素数１～６のアルコキシ基を表し、ｎは０～４の整数を表し、Ｙはハロゲン原子、置換されてよい炭素数１～６のアルキル基、置換されてよい炭素数１～６のアルコキシ基を表し、ｍは０～６の整数を表す。）で表される化合物の製造方法であって、
　一般式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、ｎおよびｍは前記と同義である。）で表される化合物とフッ化水素を反応させる製造方法であり、
［２］
　一般式（２）で表される化合物を、一般式（３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、ｎおよびｍは前記［１］と同義である。）で表される化合物と臭素化剤を反応させて得る、［１］に記載の一般式（１）で表される化合物の製造方法であり、
［３］
　Ｒ１およびＲ２がそれぞれ独立して、置換されてもよい炭素数１～６のアルキル基を表し、ｎ＝０、ｍ＝０である、［１］に記載の一般式（１）で表される化合物の製造方法であり、
［４］
　Ｒ１およびＲ２がそれぞれ独立して、置換されてもよい炭素数１～６のアルキル基を表し、ｎ＝０、ｍ＝０である、［２］に記載の一般式（１）で表される化合物の製造方法である。
　本発明によって、大量の４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロイソキノリン誘導体の製造方法を提供することが可能になった。また、目的とする化合物が簡便な操作で効率よく製造できるために、工業的製造方法として適している。
　以下、本発明を実施するための形態について詳細に説明する。
　以下、一般式（１）の説明を記載する。
　一般式（１）中のＲ１およびＲ２は、それぞれ独立しており、同一もしくは異なっていても良い。
　一般式（１）中のＲ１およびＲ２における置換されてもよい炭素数１～６のアルキル基での置換基とは、ハロゲン原子および炭素数１～６のアルコキシ基を表す。ハロゲン原子は、フッ素、塩素、臭素、よう素である。炭素数１～６のアルコキシ基は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブチロキシ基、イソブチロキシ基、ｓ－ブチロキシ基、ｔ－ブチロキシ基、ペントキシ基、イソペントキシ基、２－メチルブチロキシ基、ネオペントキシ基、１－エチルプロポキシ基、ヘキシルオキシ基、４－メチルペントキシ基、３－メチルペントキシ基、２－メチルペントキシ基、１－メチルペントキシ基、３，３－ジメチルブチロキシ基、２，２－ジメチルブチロキシ基、１，１－ジメチルブチロキシ基、１，２－ジメチルブチロキシ基、１，３－ジメチルブチロキシ基、２，３－ジメチルブチロキシ基、２－エチルブチロキシ基のような直鎖又は分岐のアルコキシ基を表す。好適には炭素数１～４のアルコキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基である。置換基の数は特に限定されることはなく、各置換基は、同一もしくは異なっていても良い。
　一般式（１）中のＲ１およびＲ２における置換されてもよい炭素数１～６のアルキル基でのアルキル基とは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２－メチルブチル基、ネオペンチル基、１－エチルプロピル基、ヘキシル基、４－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－メチルペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２，２－ジメチルブチル基、１，１－ジメチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、１，３－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基のような直鎖又は分岐のアルキル基を表す。好ましくは、炭素数１～３のアルキル基であり、さらに好ましくは、メチル基またはエチル基である。
　一般式（１）中のＲ１とＲ２がそれらが結合している炭素原子と一緒になって形成した置換されてもよい炭素数３～１０のシクロアルキル基での置換基とは、一般式（１）中のＲ１およびＲ２における置換されてもよい炭素数１～６のアルキル基での置換基と同義である。置換基の数は特に限定されることはなく、各置換基は、同一もしくは異なっていても良い。
　一般式（１）中のＲ１とＲ２がそれらが結合している炭素原子と一緒になって形成した置換されてもよい炭素数３～１０のシクロアルキル基でのシクロアルキル基とは、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ノルボルニル基のような炭素数３～１０の単環又は複環シクロアルキル基である。好適にはシクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基であり、さらに好適にはシクロペンチル基である。
　一般式（１）中のＸにおけるハロゲン原子とは、フッ素、塩素、臭素、よう素である。
　一般式（１）中のＸにおける置換されてもよい炭素数１～６のアルキル基とは、一般式（１）中のＲ１およびＲ２における置換されてもよい炭素数１～６のアルキル基と同義である。
　一般式（１）中のＸにおける置換されてよい炭素数１～６のアルコキシ基での置換基とは、ハロゲン原子であり、フッ素、塩素、臭素、よう素である。置換基の数は特に限定されることはなく、各置換基は、同一もしくは異なっていても良い。
　一般式（１）中のＸにおける置換されてよい炭素数１～６のアルコキシ基でのアルコシ基とは、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブチロキシ基、イソブチロキシ基、ｓ－ブチロキシ基、ｔ－ブチロキシ基、ペントキシ基、イソペントキシ基、２－メチルブチロキシ基、ネオペントキシ基、１－エチルプロポキシ基、ヘキシルオキシ基、４－メチルペントキシ基、３－メチルペントキシ基、２－メチルペントキシ基、１－メチルペントキシ基、３，３－ジメチルブチロキシ基、２，２－ジメチルブチロキシ基、１，１－ジメチルブチロキシ基、１，２－ジメチルブチロキシ基、１，３－ジメチルブチロキシ基、２，３－ジメチルブチロキシ基、２－エチルブチロキシ基のような直鎖又は分岐のアルコキシ基を表す。好適には炭素数１～４のアルコキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基である。
一般式（１）中のｎは０～４の整数である。
一般式（１）中のｎが２以上のときは、Ｘは同一もしくは異なっていてもよい。
　一般式（１）中のＹにおけるハロゲン原子は、一般式（１）中のＸにおけるハロゲン原子と同義である。
　一般式（１）中のＹにおける置換されてよい炭素数１～６のアルキル基とは、一般式（１）中のＸにおける置換されてよい炭素数１～６のアルキル基と同義である。
　一般式（１）中のＹにおける置換されてよい炭素数１～６のアルコシ基とは、一般式（１）中のＸにおける置換されてよい炭素数１～６のアルコシ基と同義である。
　一般式（１）中のｍは０～６の整数である。
　一般式（１）中のｍが２以上のときは、Ｙは同一もしくは異なっていてもよい。
　一般式（２）中のＲ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、ｎおよびｍは、一般式（１）と同義である。
　以下に、一般式（２）で表される化合物から一般式（１）で表される化合物に変換する方法について説明する。
　反応に使用するフッ化水素は、フッ化水素単独で使用してもよく、また、三フッ化水素
トリエチルアミン、フッ化水素ピリジン、フッ化水素１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノンのごとく水素結合によって安定化された試剤を使用することができる。フッ化水素を含有した試剤で、目的とする反応が進行する限りにおいて、その形態は特に制限されることはない。
　フッ化水素の使用量は、一般式（２）で表される化合物に対して２当量以上あれば特に制限されることはないが、経済的観点から２当量以上２０当量以下が好ましい。
　反応する際に溶媒を使用することができる。反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ピリジン、コリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン等の塩基性溶媒、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等の塩素系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等を使用することができる。また、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。
　使用する溶媒量は、反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、経済的観点から一般式（２）で表される化合物に対して２重量倍以上３０重量倍以下が好ましい。
　反応温度は、反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、３０℃以上、１２０℃以下もしくは溶媒の沸点以下である。反応状況において適宜設定することができる。
　反応の後処理としては、反応混合物と、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムを溶解したアルカリ水溶液とを混合して、分液操作をすることが可能である。この際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等の塩素系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた化合物（１）を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた化合物（１）を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた化合物（１）を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿や再結晶にて精製することができる。使用する溶媒としては、水や、メタノール、エタノール、イソプルピルアルコール等のアルコール溶媒、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。この際に、単独もしくは２種類以上の任意の割合で混合した溶媒を使用することが可能である。その他、カラムグロマトグラフィーによる精製も可能である。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
　さらに、化合物（１）を含む反応混合物は、一般式（４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、ｎおよびｍは一般式（１）と同義であり、Ｚは酸を表し、ｐは０．５～２である。）で表される化合物のような一般式（１）で表される化合物の塩として取り出すことも可能である。
　一般式（４）中のＺにおける酸とは、塩酸、硫酸、りん酸等の無機酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、シュウ酸、コハク酸等の有機酸である。
　一般式（４）中のｐは０．５～２である。
　一般式（４）で表される化合物は、一般式（１）で表される化合物を含む混合物に対して、適当な溶媒を加えた後に、酸を加えることによって調製できる。
　一般式（４）で表される化合物を調製する際の溶媒は、水や、メタノール、エタノール、イソプルピルアルコール等のアルコール溶媒、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が例示できる。また、使用形態としては、単独でも２種類以上の任意の割合で混合した溶媒でもよく、特に限定されることはない。
　一般式（４）で表される化合物を調製する際の酸の使用量は、１当量以上あれば特に制限されることはないが、経済的観点から１当量以上１５当量以下である。
　得られた塩は、酸が１価の場合はｐ＝１もしくは２であり、２価の場合はｐ＝０．５もしくは１である。塩の形態は、単独、もしくは１塩と２塩の混合物でもよく、特に制限されることはない。
　一般式（４）で表される化合物は、適当な溶媒で、洗浄、再沈殿もしくは再結晶することが可能である。使用する溶媒例としては、水、メタノール、エタノール、イソプルピルアルコール等のアルコール溶媒や、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒や、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。この際の溶媒は、単独もしくは２種類以上の混合溶媒でよく、目的とする操作ができる限りにおいて制限されることはない。
　一般式（４）で表される化合物は、塩基性物質により一般式（１）で表される化合物に変換することができる。塩基性物質とは、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等であり、これらを水に溶解した状態で使用することができる。また、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等の塩素系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒で抽出することが可能である。分液の回数は特に制限されることはなく、適宜設定すればよい。得られた一般式（１）で表される化合物は、前記した反応後の後処理と同様の操作で、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の精製をすることができる。目的とする純度に合わせて適宜設定することが可能である。
　以下、一般式（２）を得る方法について説明する。
　一般式（３）中のＲ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、ｎおよびｍは、一般式（１）と同義である。
　臭素化剤は、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントインやＮ－ブロモスクシンイミド等が例示できる。
　一般式（３）で表される化合物は、特許文献１を参照に合成することができる。
　一般式（３）で表される化合物を臭素化剤にて一般式（２）で表される化合物に変換する際には、過酸やアゾ化合物等のラジカル開始剤もしくは光照射を必要とする。
　ラジカル開始剤としては、目的とする臭素化が進行する限りにおいて、特に制限されることはないが、１０時間半減期が９０℃以下のものが好ましい。
　ラジカル開始剤の過酸として、ジイソブチリルペルオキシド、クミルペルオキシネオデカノエート、ジ－ｎ－プロピルペルオキシジカルボナート、ジイソプロピルペルオキシジカルボナート、ジ－ｓｅｃ－ブチルペルオキシジカルボナート、１，１，３，３－テトラメチルブチルペルオキシネオデカノエート、ジ（４－ｔ－ブチルシクロヘキシル）ペルオキシジカルボナート、ジ（２－エチルヘキシル）ペルオキシジカルボナート、ｔ－ヘキシルペルオキシネオデカノエート、ｔ－ブチルペルオキシネオデカノエート、ｔ－ブチルペルオキシネオヘプタノエート、ｔ－ヘキシルペルオキシピバレート、ｔ－ブチルペルオキシピバレート、ジ（３，５，５－トリメチルヘキサノイル）ペルオキシド、ジラウリルペルオキシド、１，１，３，３－テトラメチルブチルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート、ペルオキシジコハク酸、２，５－ジメチル－２，５－ジ（２－エチルヘキサノイルペルオキシ）ヘキサン、ｔ－ヘキシルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート、ジ（４－メチルベンゾイル）ペルオキシド、ｔ－ブチルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート、ジ（３－メチルベンゾイル）ペルオキシドとベンゾイル（３－メチルベンゾイル）ペルオキシドとジベンゾイルペルオキシドの混合物、ジベンゾイルペルオキシド、１，１－ジ（ｔ－ブチルペルオキシ）－２－メチルシクロヘキサン、１，１－ジ（ｔ－ヘキシルペルオキシ）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン等が例示される。
　ラジカル開始剤のアゾ化合物として、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（４－メトキシ－２．４－ジメチルバレノニトリル）、２，２’－アゾビス（２．４－ジメチルバレノニトリル）、ジメチル　２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオニトリル）、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）、１，１’－アゾビス（シクロヘキサン－１－カルボニトリル）等が例示される。
　ラジカル開始剤の使用量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはない。経済的観点から、０．００１当量以上０．３０当量以下が好ましい。
　臭素化剤の使用量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、臭素原子換算で２当量以上あればよい。経済的観点から、臭素原子換算で、２当量以上４当量以下が好ましい。
　反応を行う際には、溶媒を使用することができる。溶媒の例としては、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素系ベンゼン溶媒や四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒が挙げられる。
　反応に使用する溶媒の量は、反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、一般式（３）で表される化合物に対して３重量倍以上３０重量倍以下が好ましい。
　反応温度は、ラジカル開始剤に合わせて設定すればよく、３０℃以上１５０℃もしくは溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、臭素化剤から生じる副生成物（例えば１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントインの場合は、５，５－ジメチルヒダントイン）が析出している場合は、濾過操作を行うことにより副生成物を除去することができる。
　一般式（２）で表される化合物の反応混合物は、適当な溶媒にて、洗浄、再沈殿あるいは再結晶することができる。この際に使用する溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等の塩素系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が例示される。また、これらの溶媒は、単独、もしくは２種類以上の溶媒を任意の割合で混合することができる。その他、カラムクロマトグラフィーにて精製することも可能である。目的とする純度に合わせて適宜実施すればよい。
　一般式（３）で表される化合物を臭素化剤にて変換した一般式（２）で表される化合物は、フッ化水素と反応させることによって、一般式（１）で表される化合物に変換することができる。
　以上によって、４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロイソキノリン誘導体を効率よく製造することが可能になった。
　以下に実施例により、本発明を更に詳細に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。３－（３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）キノリンを化合物（Ｉ）、３－（４，４－ジブロモ－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）キノリンを化合物（ＩＩ）、３－（４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）キノリンを化合物（ＩＩＩ）、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントインをＤＢＨ、高速液体クロマトグラフィーをＨＰＬＣと称する。
［比較例１］３，３－ジメチル－１－（キノリン－３－イル）イソキノリン－４（３Ｈ）－オン（以下、化合物（ＩＶ）と称する）を基質にした化合物（ＩＩＩ）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　化合物（ＩＶ）４．５７ｇと塩化メチレン５ｍＬの混合物に、（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド２０ｍＬを加え、１３時間加熱還流した。空冷後、反応混合物を氷冷した飽和重曹水で処理した後に塩化メチレンで抽出した。得られた塩化メチレン層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をクロマトグラフィーで精製し、目的物（１．４２ｇ、収率２８．９％）を得た。同時に原料（２．８９ｇ、回収率６３．２％）を回収した。
［実施例１］ＤＢＨによる化合物（ＩＩ）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　化合物（Ｉ）４．８ｇをクロロベンゼン４８ｍｌに溶解して、９３℃に昇温した。ＤＢＨ２．６４ｇと２，２’－アゾビスイソブチロニトリル（以下、ＡＩＢＮ）０．４２ｇを加えて５分間撹拌した後に、再度ＤＢＨ２．６４ｇとＡＩＢＮ０．４２ｇを加えて２時間撹拌した。１５℃に冷却して１時間撹拌した後に濾過した。濾液を減圧下で溶媒留去した後に、残渣に酢酸エチルとヘキサンの混合液（酢酸エチル：ヘキサン＝４：１）５ｍｌを加えて１５℃で撹拌して、さらにヘキサン１５ｍｌを加えて同温で１時間撹拌した。析出物を濾取し、得られた淡黄色固体６．６８ｇは化合物（ＩＩ）であった。純度は９４．９％であった。
化合物（ＩＩ）の物質データ
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　９．１３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　２．０　Ｈｚ），　８．３８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　２．０　Ｈｚ），　８．２１　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　７．８９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　８．３　Ｈｚ），　７．８２－７．７８　（１Ｈ，　ｍ），　７．６２　（２Ｈ，　ｔｄ，　Ｊ　＝　７．７，　４．１　Ｈｚ），　７．４５－７．４１　（１Ｈ，　ｍ），　７．２４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ），　１．７９　（６Ｈ，　ｂｒ　ｓ）．
［実施例２］三フッ化水素トリエチルアミンを使用した化合物（ＩＩＩ）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　キシレン３０ｍｌに実施例１で得られた化合物（ＩＩ）５．０ｇと三フッ化水素トリエチルアミン５．７３ｇを加えて９０℃で４時間反応した。次いで氷冷下で１８％水酸化カリウム水溶液５０ｇを滴下した後に、室温で撹拌した。得られた反応混合物を分液して、有機層を減圧下で濃縮した。残渣にメタノール１３ｍｌを加えたものを、５０％メタノール水溶液に滴下した。さらに水２６ｍｌを加えて撹拌した。得られた析出物を濾過すると表題の化合物が、淡黄色固体として３．３３ｇ得られた。収率は８８％であり、本方法は比較例１と比べて非常に優れた方法であると言える。また、得られた化合物は特許文献１に記載の１Ｈ－ＮＭＲデータと一致した。
［実施例３］三フッ化水素トリエチルアミンを使用した化合物（ＩＩＩ）の合成
　アセトニトリル７．５ｍｌに三フッ化水素トリエチルアミン１．４７ｇを加えた後に、化合物（ＩＩ）１．２１ｇを加えて９０℃で４時間反応した。この時の反応混合物をＨＰＬＣにて観測すると反応収率９０％で化合物（ＩＩＩ）が生成していた。室温まで冷却した後に反応混合物を水酸化カリウム水溶液に加えた。次いで、酢酸エチルで抽出した後に硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを除去した後に残渣にメタノール水溶液を加えて撹拌し、析出物を濾取した。得られた淡黄色固体０．６７ｇは化合物（ＩＩＩ）であった。収率８０％。
［実施例４］三フッ化水素トリエチルアミンを使用した化合物（ＩＩＩ）の合成
　トルエン４ｍｌに三フッ化水素トリエチルアミン０．８５ｇを加えた後に、化合物（ＩＩ）０．７０ｇを加えて９０℃で４時間反応した。この時の反応混合物をＨＰＬＣにて観測すると反応収率９６％で化合物（ＩＩＩ）が生成していた。室温まで冷却した後に、５％の水酸化カリウム水溶液に該反応混合物を加えた。分液した後に、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣にメタノール水溶液を加えて、析出物を濾取した。得られた淡黄色固体０．４３ｇは化合物（ＩＩＩ）であった。収率８４％。
［実施例５］三フッ化水素トリエチルアミンを使用した化合物（ＩＩＩ）の合成
　ヘプタン６ｍｌに三フッ化水素トリエチルアミン０．８０ｇと化合物（ＩＩ）１．０ｇを加えて、９０℃で４時間反応した。得られた反応混合物をＨＰＬＣにて観測すると化合物（ＩＩＩ）が反応収率９３％で生成していた。
［実施例６］三フッ化水素トリエチルアミンを使用した化合物（ＩＩＩ）の合成
　ヘプタンを酢酸ブチルにする以外は実施例５と同様にして反応を行った。得られた反応混合物をＨＰＬＣにて観測すると化合物（ＩＩＩ）が反応収率７８％で生成していた。
［実施例７］三フッ化水素トリエチルアミンを使用した化合物（ＩＩＩ）の合成
　トリエチルアミン４ｍｌに三フッ化水素トリエチルアミン０．８８ｇを加えた後に、化合物（ＩＩ）０．７２ｇを加えて９０℃で４時間反応した。この反応混合物をＨＰＬＣにて観測すると８２％で化合物（ＩＩＩ）が生成していた。
［実施例８］７０％フッ化水素ピリジンを使用した化合物（ＩＩＩ）の合成
　７０％フッ化水素ピリジン０．４３ｇとピリジン２６３ｍｇをトルエン６ｍｌに加えた後に、化合物（ＩＩ）１．０１ｇを装入する。次いで８５℃で４時間撹拌した。得られた反応混合物をＨＰＬＣにて分析すると化合物（ＩＩＩ）が反応収率８７％で生成していた。
［実施例９］Ｎ－ブロモスクシンイミドによる化合物（ＩＩ）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　化合物（Ｉ）１ｇを装入したクロロベンゼン１０ｍｌを９３℃に昇温した。次いで、Ｎ－ブロモスクシンイミド１．４０ｇとＡＩＢＮ２９ｍｇを加えて、同温で２時間反応した。反応混合物をＨＰＬＣにて観測すると化合物（ＩＩ）が反応収率９０％で生成していた。
［実施例１０］化合物（Ｉ）から化合物（ＩＩＩ）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　化合物（Ｉ）２１．７３ｇを含むクロロベンゼン溶液４８３．８７ｇにＤＢＨ２６．０ｇおよびジ（４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル）ペルオキシジカルボナート（純度９３％）６５０．２ｍｇを加え６５℃まで加熱した。６５℃で２．５時間撹拌後、４５℃まで冷却し、減圧下で一部のクロロベンゼンを留去した。得られた該反応混合物２１３．７ｇを濾過し、濾液２２３．４ｇを得た。さらに減圧下でクロロベンゼンを留去し、８２．９１ｇの化合物（ＩＩ）のクロロベンゼン溶液（３７．９７重量％、収率９３．４％）を得た。
　上記反応により得られた化合物（ＩＩ）のクロロベンゼン溶液８２．７７ｇに、三フッ化水素トリエチルアミン５．１０ｇを加え、８５℃まで加熱し６時間撹拌した。６０℃まで冷却した後、２０％水酸化カリウム水溶液１７０．０ｇを加え、室温まで冷却した後に、１５分撹拌した。分液操作により９０．０５ｇの有機層を得た。該有機層をＨＰＬＣで分析した結果、９３．４％の収率で化合物（ＩＩＩ）が生成していることを確認した。減圧下で反応液を濃縮し、３５．２１ｇの黒色溶液を得た。得られた溶液にエタノール１８９．１１ｇおよび濃塩酸１２．９４ｇを加え７５℃まで加熱し、３０分撹拌した。溶液を２℃まで冷却し、３時間撹拌した後に、析出物を濾過した。得られた淡黄色固体２１．８５ｇは化合物（ＩＩＩ）の塩酸塩であった。純度９７．４％、収率８４％。
化合物（ＩＩＩ）の塩酸塩の物質データ
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＤＭＳＯ－Ｄ６）　δ：　９．３２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　１．８　Ｈｚ），　９．０４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　１．８　Ｈｚ），　８．３１　（２Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　８．３，　１．８　Ｈｚ），　８．０６　（１Ｈ，　ｄｔ，　Ｊ　＝　１０．７，　３．９　Ｈｚ），　７．９３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ），　７．８８－７．８２　（２Ｈ，　ｍ），　７．７５　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．５　Ｈｚ），　７．５７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ），　１．４０　（６Ｈ，　ｓ）．
融点１８８－１９１℃
元素分析
Ｃ：６６．８％、Ｈ：５．０％、Ｎ：７．８％、Ｃｌ：１０％、Ｆ：１１％
　１０％水酸化ナトリウム水溶液２８．００ｇにメチル－ｔ－ブチルエーテル１０５．０ｇを加え、撹拌しながら前記の化合物（ＩＩＩ）の塩酸塩２１．００ｇを加えた。３０分室温で撹拌後、分液し、得られた有機層を水４０ｇで洗浄した。得られた有機層にエタノール２７．００ｇを加え５９℃まで加熱し、メチル－ｔ－ブチルエーテルを留去した。溶液を１０℃まで冷却した後、水８４．０ｇを加え室温で１時間撹拌した。析出した固体をろ過した後乾燥して、化合物（ＩＩＩ）を１８．７９ｇの淡黄色固体１８．７９ｇ（純度９８．１％）として得た。
［実施例１１］６－ブロモ－３－（４，４－ジブロモ－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）キノリンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　６－ブロモ－３－（３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）キノリン３６．９８ｇをクロロベンゼン７４０ｍｌに溶解させ、ＤＢＨ３４．７４ｇおよびジ（４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル）ペルオキシジカルボナート（純度９３％）４．３３ｇを加え８０℃まで加熱した。８０℃で４時間撹拌後、１８℃まで冷却し、反応液を濾過した。濾液を減圧下で溶媒留去した後、残渣にクロロホルム１６８ｇを加えて６０℃まで加熱した後、同温で１０分間撹拌した。２０℃まで冷却した後、同温で２時間静置した。析出物を濾取し、得られた固体３６．０３ｇは表題の化合物であった。収率６８％。
表題化合物の物質データ
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　９．１３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　２．１　Ｈｚ），　８．２７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　２．１　Ｈｚ），　８．２２　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　７．８，　１．１　Ｈｚ），　８．０５　（２Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　３．１，　１．５　Ｈｚ），　７．８５　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　９．２，　２．１　Ｈｚ），　７．６４　（１Ｈ，　ｔｄ，　Ｊ　＝　７．６，　１．２　Ｈｚ），　７．４３　（１Ｈ，　ｔｄ，　Ｊ　＝　７．６，　１．２　Ｈｚ），　７．２１　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　７．６，　０．９　Ｈｚ），　１．６５　（６Ｈ，　ｂｒｓ）．
［実施例１２］６－ブロモ－３－（４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）キノリンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　６－ブロモ－３－（４，４－ジブロモ－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）キノリン３５．９３ｇをトルエン２１６ｍｌに溶解させ、三フッ化水素トリエチルアミン３６．５４ｇを加え、８５℃まで加熱し、同温で４時間撹拌した。３０℃まで冷却した後、２０％水酸化カリウム水溶液２４８．０ｇを加え、３０分撹拌した。分液操作により得られた有機層を水で洗浄し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムを濾過した後、濾液を減圧下で濃縮し、２７．１０ｇの褐色オイルを得た。得られた褐色オイルにエタノール６２．９０ｇを加え７０℃まで加熱し、１０分撹拌した。溶液を２℃まで冷却し、２時間撹拌した後に、析出物を濾過した。得られた白色固体２２．３１ｇは表題の化合物であった。収率８１％。
表題化合物の物質データ
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　９．１５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　２．１　Ｈｚ），　８．３０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　２．１　Ｈｚ），　８．０５－８．０４　（２Ｈ，　ｍ），　７．８８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ），　７．８５　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　９．２，　２．１　Ｈｚ），　７．６７　（１Ｈ，　ｔｄ，　Ｊ　＝　７．５，　１．０　Ｈｚ），　７．５５　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ），　７．３０　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　７．８，　０．８　Ｈｚ），　１．４６　（６Ｈ，　ｓ）．
［実施例１３］７－ブロモ－３－（４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）キノリンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　６－ブロモ－３－（３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）キノリンに代えて７－ブロモ－３－（３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）キノリンを用いる以外は実施例１１と同様にして調製した７－ブロモ－３－（４，４－ジブロモ－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）キノリン５５．７ｍｇをトルエン０．３３ｍｌに溶解させ、三フッ化水素トリエチルアミン６０ｍｇを加えた。９５℃まで加熱し同温で４時間撹拌した。２５℃まで冷却した後、１０％水酸化カリウム水溶液６．０ｇを加え、１時間撹拌した。トルエン６ｍｌを加えた後、分液して得られた有機層を水６ｇで洗浄し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムを濾過した後、濾液を減圧下で濃縮し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。得られた白色固体２６．４ｍｇは表題の化合物であった。収率６２％。
表題化合物の物質データ
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　９．１４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　２．１　Ｈｚ），　８．３８－８．３６　（２Ｈ，　ｍ），　７．８８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ），　７．７６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．７１－７．６５　（２Ｈ，　ｍ），　７．５５　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ），　７．３１　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　７．６，　０．６　Ｈｚ），　１．４５　（６Ｈ，　ｓ）．
［実施例１４］３－（４，４－ジブロモ－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）－７－フルオロキノリンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 　３－（３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）－７－フルオロキノリン１０３．２ｍｇをクロロベンゼン２ｍｌに溶解させ、ＤＢＨ１１６．３ｍｇおよびジ（４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル）ペルオキシジカルボナート（純度９３％）７．３ｍｇを加え７５℃まで加熱した。７５℃で３時間撹拌後、２５℃まで冷却し、反応液を濾過した。濾液を減圧下で溶媒留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。得られた固体１０９．６ｍｇは表題の化合物であった。収率７０％。
表題化合物の物質データ
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　９．１２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　２．１　Ｈｚ），　８．３７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　２．１　Ｈｚ），　８．２２　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　８．０，　１．２　Ｈｚ），　７．８９　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　８．９，　６．１　Ｈｚ），　７．８１　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　１０．１，　２．４　Ｈｚ），　７．６３　（１Ｈ，　ｔｄ，　Ｊ　＝　７．６，　１．２　Ｈｚ），　７．４５－７．３９　（２Ｈ，　ｍ），　７．２３　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　７．６，　１．２　Ｈｚ），　１．６８　（６Ｈ，　ｂｒ　ｓ）．
［実施例１５］３－（４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）－７－フルオロキノリンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　３－（４，４－ジブロモ－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）－７－フルオロキノリン１０１．０ｍｇをトルエン０．６ｍｌに溶解させ、三フッ化水素トリエチルアミン６０ｍｇを加えた。９０℃まで加熱し同温で４時間撹拌した。２５℃まで冷却した後、１０％水酸化カリウム水溶液６．０ｇを加え、１時間撹拌した。トルエン６ｍｌを加えた後、分液操作により得られた有機層を水６ｇで洗浄し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムを濾過した後、濾液を減圧下で濃縮し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。得られた無色のオイル５７．１ｍｇは表題の化合物であった。収率７７％。
表題化合物の物質データ
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　９．１５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　２．１　Ｈｚ），　８．４０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　２．１　Ｈｚ），　７．９１－７．８７　（２Ｈ，　ｍ），　７．８１　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　９．８，　２．４　Ｈｚ），　７．６７　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．５　Ｈｚ），　７．５５　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ），　７．４１　（１Ｈ，　ｔｄ，　Ｊ　＝　８．６，　２．７　Ｈｚ），　７．３３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ），　１．４６　（６Ｈ，　ｓ）．
［実施例１６］３－（４，４－ジブロモ－３－クロロメチル－３－メチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）キノリンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　３－（３－クロロメチル－３－メチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）キノリン６５１．０ｍｇをクロロベンゼン１３．３５ｇに溶解させ、ＤＢＨ６９６．２ｍｇおよびジ（４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル）ペルオキシジカルボナート（純度９３％）８７．０ｍｇを加え６５℃まで加熱した。６５℃で５時間撹拌後、２５℃まで冷却し、反応液を濾過した。濾液を減圧下で溶媒留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。得られた固体４６１．４ｍｇは表題の化合物であった。収率４８％。
表題化合物の物質データ
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　９．１６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　２．１　Ｈｚ），　８．４３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　２．１　Ｈｚ），　８．２０　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　９．２　Ｈｚ），　７．９１　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　８．３，　１．２　Ｈｚ），　７．８２　（１Ｈ，　ｍ），　７．６６　（１Ｈ，　ｔｄ，　Ｊ　＝　７．６，　１．２　Ｈｚ），　７．６２　（１Ｈ，　ｍ），　７．４７　（１Ｈ，　ｔｄ，　Ｊ　＝　７．６，　１．２　Ｈｚ），　７．３２　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　７．６，　０．９　Ｈｚ），　４．４２　（２Ｈ，　ｂｒ　ｓ），　１．４３　（３Ｈ，　ｂｒ　ｓ）．
［実施例１７］３－（３－クロロメチル－４，４－ジフルオロ－３－メチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）キノリンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　３－（４，４－ジブロモ－３－クロロメチル－３－メチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）キノリン４６１．４ｍｇをトルエン３ｍｌに溶解させ、三フッ化水素トリエチルアミン５２０ｍｇを加えた。９０℃まで加熱し、同温で６時間撹拌した。２５℃まで冷却した後、２０％水酸化カリウム水溶液７．０ｇを加え、３０分撹拌した。酢酸エチルを加えた後、分液操作により得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムを濾過した後、濾液を減圧下で濃縮し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。得られた固体３３２．２ｍｇは表題の化合物であった。収率９７％。
表題化合物の物質データ
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　９．１７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　２．１　Ｈｚ），　８．４３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　２．１　Ｈｚ），　８．１９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．９０　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．８２　（１Ｈ，　ｍ），　７．６９　（１Ｈ，　ｔｄ，　Ｊ　＝　７．６，　０．９　Ｈｚ），　７．６２　（１Ｈ，　ｍ），　７．５８　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ），　７．４７　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　７．６，　０．９　Ｈｚ），　３．９９　（２Ｈ，　ｓ），　１．４８　（３Ｈ，　ｓ）．
　本発明によると、４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロイソキノリン誘導体を簡便な操作で効率よく提供することが可能になった。さらに、本発明は工業的にも有利に生産できるために産業上の利用価値は高い。

Claims (4)

  1. 　一般式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、置換されてもよい炭素数１～６のアルキル基を表し、或いは、Ｒ１とＲ２は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、置換されてもよい炭素数３～１０のシクロアルキル基を形成し、Ｘは、ハロゲン原子、置換されてよい炭素数１～６のアルキル基、置換されてよい炭素数１～６のアルコキシ基を表し、ｎは０～４の整数を表し、Ｙはハロゲン原子、置換されてよい炭素数１～６のアルキル基、置換されてよい炭素数１～６のアルコキシ基を表し、ｍは０～６の整数を表す。）で表される化合物の製造方法であって、
    　一般式（２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、ｎおよびｍは前記と同義である。）で表される化合物とフッ化水素を反応させる製造方法。
  2. 　一般式（２）で表される化合物を、一般式（３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、ｎおよびｍは請求項１と同義である。）で表される化合物と臭素化剤を反応させて得る、請求項１に記載の一般式（１）で表される化合物の製造方法。
  3. 　Ｒ１およびＲ２がそれぞれ独立して、置換されてもよい炭素数１～６のアルキル基を表し、ｎ＝０、ｍ＝０である、請求項１に記載の一般式（１）で表される化合物の製造方法。
  4. 　Ｒ１およびＲ２がそれぞれ独立して、置換されてもよい炭素数１～６のアルキル基を表し、ｎ＝０、ｍ＝０である、請求項２に記載の一般式（１）で表される化合物の製造方法。
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