[go: up one dir, main page]

WO2011158678A1 - 水中油型乳化皮膚化粧料 - Google Patents

水中油型乳化皮膚化粧料 Download PDF

Info

Publication number
WO2011158678A1
WO2011158678A1 PCT/JP2011/062892 JP2011062892W WO2011158678A1 WO 2011158678 A1 WO2011158678 A1 WO 2011158678A1 JP 2011062892 W JP2011062892 W JP 2011062892W WO 2011158678 A1 WO2011158678 A1 WO 2011158678A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
acid
iob
skin
salt
oil
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2011/062892
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
大村　孝之
智美 古川原
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shiseido Co Ltd
Original Assignee
Shiseido Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shiseido Co Ltd filed Critical Shiseido Co Ltd
Priority to CN201180029884.8A priority Critical patent/CN102946849B/zh
Priority to US13/701,942 priority patent/US8697750B2/en
Priority to ES11795586T priority patent/ES2726452T3/es
Priority to EP11795586.4A priority patent/EP2583663B1/en
Priority to KR1020127031708A priority patent/KR101692801B1/ko
Publication of WO2011158678A1 publication Critical patent/WO2011158678A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A61K8/466—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfonic acid derivatives; Salts
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/817—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions or derivatives of such polymers, e.g. vinylimidazol, vinylcaprolactame, allylamines (Polyquaternium 6)
    • A61K8/8182—Copolymers of vinyl-pyrrolidones. Compositions of derivatives of such polymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations

Definitions

  • the present invention relates to an oil-in-water emulsified skin cosmetic excellent in usability and stability. More specifically, the present invention relates to an oil-in-water emulsified skin cosmetic that is lightly spread to the skin, is not sticky, is refreshing, has a feeling that an active ingredient penetrates into the skin (permeability), and has excellent temporal stability.
  • Glycerin is known as a cosmetic ingredient having an excellent skin improving effect such as a high moisturizing effect and a rough skin improving effect.
  • glycerin is often blended in an amount of 5.0% by mass or more, and particularly in skin cosmetics, a high skin improvement effect is obtained by high blending of glycerin.
  • the blending amount is increased, freshness and permeability that the active ingredient permeates into the skin may be lacking and stickiness may be caused.
  • Patent Document 1 fatty acid glycerin ester, specific water-soluble solid silicone, or organosiloxane elastomer spherical powder in order to reduce the stickiness caused by blending glycerin and obtain a refreshing feel.
  • acrylamide-based thickeners are used as thickeners for cosmetics having excellent usability such as familiarity with skin and spread (for example, see Patent Documents 4 and 5). These acrylamide-based thickeners are useful as thickeners in place of carboxyvinyl polymers, xanthan gum, hydroxyethyl cellulose, and the like that have been widely used as cosmetic thickeners.
  • glycerin is highly blended to give a skin improvement effect, there is a problem that the good usability of the acrylamide thickener is lost and the stickiness derived from glycerin cannot be reduced. It was.
  • An object of the present invention is to provide an oil-in-water emulsified skin cosmetic that is excellent in permeating feeling, moisturizes, moist, and can exhibit a high skin improvement effect by glycerin.
  • the present inventors have (A) D-amino acid or a derivative or salt thereof, (B) 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, acrylic acid and a derivative thereof.
  • the present invention even in a system with a high blend of glycerin, it spreads lightly on the skin, is not sticky, has an excellent permeation feeling that the active ingredient penetrates the skin, gives moisture, is moist, and glycerin It is possible to provide an oil-in-water emulsified skin cosmetic that can exhibit a high skin-improving effect.
  • the skin cosmetic of the present invention essentially contains D-amino acid or a derivative or salt thereof (component (A): hereinafter sometimes abbreviated as “D-amino acid”).
  • component (A) hereinafter sometimes abbreviated as “D-amino acid”.
  • D-amino acid or derivative or salt thereof (D-amino acid) means D-amino acid, derivative or salt thereof, or a mixture thereof.
  • amino acids have L-forms and D-forms as optical isomers, and natural proteins are those in which L-amino acids are peptide-bonded. Except for some exceptions such as bacterial cell walls, it has been considered that only L-amino acids exist in the body of mammals including humans, and living organisms use only L-amino acids. Therefore, until now, only L-amino acids have been studied with academic or industrial attention.
  • D-amino acids were used in the following cases: (1) When used as a raw material for antibiotics produced by bacteria, (2) L-amino acids and D-amino acids obtained in equivalent amounts when chemically synthesizing amino acids In order to save the cost of fractionating only the L-amino acid from the amino acid mixture (racemate), it may be contained in a food additive formulated as a DL-amino acid mixture as it is.
  • D-aspartic acid which should not be originally present in the eye lens, brain, or skin, increases with aging, and onset of cataracts and Alzheimer's disease.
  • D-Asp D-aspartic acid
  • D-amino acids are actively used as physiologically active substances.
  • the present invention is characterized in that D-amino acid, which has not been conventionally blended in cosmetics, particularly skin cosmetics, is blended as an essential component due to the circumstances as described above.
  • the D-amino acids (component (A)) used in the present invention are not particularly limited as long as they are D isomers, but those having a skin improvement effect per se are preferred. Specifically, D-aspartate, laminin 332 production promotion effect, collagen production promotion effect D-alanine, barrier recovery function, wrinkle formation reduction effect, skin roughness reduction with antioxidant effect and collagen production promotion effect D-glutamic acid with an effect, D-serine with an effect of reducing UV damage, D-hydroxyproline with an effect of promoting laminin 332 production, D-cysteine with an effect of reducing UV damage, an effect of reducing UV damage Examples thereof include D-methionine and D-proline, and D-hydroxyproline in which a melanin production inhibitory effect is recognized.
  • the D-amino acids used in the present invention may be synthesized or commercially available.
  • a method for producing a D-amino acid for example, a method obtained by allowing a bacterium-derived D-aminoacylase to act on an acylated amino acid is known (see JP-A-11-113582).
  • the blending amount of D-amino acids in the skin cosmetic of the present invention is preferably 0.1 to 5.0% by mass with respect to the total amount of the cosmetic.
  • AMPS 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid
  • acrylic acid and its derivatives used as component (B) of the present invention or A homopolymer, copolymer or cross polymer containing two or more kinds as structural units will be described in detail.
  • Component (B) used in the present invention includes vinylpyrrolidone / 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid (salt) copolymer, dimethylacrylamide / 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid (salt) copolymer Polymer, acrylamide / 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid copolymer, dimethylacrylamide / 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid cross-polymer cross-linked with methylenebisacrylamide, polyacrylamide and sodium polyacrylate , Sodium acrylate / 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid copolymer, hydroxyethyl acrylate / 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid (salt) copolymer, polyammonium acrylate Arm, polyacrylamide / ammonium acrylate copolymer, acrylamide / sodium acrylate copolymer and the like.
  • alkali metal salt for example, calcium salt, magnesium salt, etc.
  • ammonium salt organic amine salt (for example, monoethanolamine salt, diethanolamine salt, triethanolamine salt, triethanolamine salt, etc.) And the like.
  • organic amine salt for example, monoethanolamine salt, diethanolamine salt, triethanolamine salt, triethanolamine salt, etc.
  • B components can use 1 type (s) or 2 or more types.
  • components (B) may be synthesized or commercially available.
  • vinylpyrrolidone / 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid (salt) copolymer “ARITOFLEX AVC” (manufactured by Clariant), sodium acrylate / 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid (salt) )
  • As the copolymer “SIMULGEL EG” (manufactured by SEPIC), “SIMULGEL EPG” (manufactured by SEPIC), and as the acrylamide / 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid sodium salt copolymer, “SIMULGEL 600 (SEPIC), and acrylamide / 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid (salt) includes “SEPIGL 305” (SEPIC), “SEPICEL 501” (SEPIC), 2-acrylic Examples of homopolymers of ruamido-2
  • the blending amount of the component (B) in the skin cosmetic of the present invention is preferably 0.1 to 2.0% by mass, more preferably 0.3 to 1.5%, based on the total amount of the cosmetic. If it is less than 0.1% by mass, phenomena such as separation, oil floating, emulsion breakage, and aggregation are likely to occur, which is not preferable from the viewpoint of stability. On the other hand, even if it exceeds 2.0 mass%, the effect of the present invention is not enhanced, but rather stickiness is felt.
  • the ester oil having an IOB value of 0.2 to 0.6 which is the component (C) used in the present invention will be described in detail.
  • the component (C) used in the present invention is not particularly limited as long as it is an ester oil having an IOB value of 0.2 to 0.6.
  • ester oils can be used alone or in combination of two or more.
  • the blending amount of the component (C) in the skin cosmetic of the present invention is preferably 1.0 to 15.0% by mass, more preferably 3.0 to 12.5% with respect to the total amount of the cosmetic, particularly from the viewpoint of usability. 0% by mass. If it is less than 1.0 mass%, it may be insufficient in terms of stickiness suppression and penetrating feel, which are the effects of the present invention.
  • component (D) used in the present invention should just be glycerine normally used for cosmetics, and a synthetic
  • component (D) which is known to be sticky, has a relatively high blending amount of 5.0 to 15.0% by mass with respect to the total amount of the cosmetic. Since it uses, the skin improvement effect is acquired reliably, On the other hand, it can be set as the cosmetics without stickiness by mix
  • the oil-in-water emulsified skin cosmetic of the present invention is produced by mixing an oil phase component with an aqueous phase component and stirring and mixing with a homogenizer or the like by a conventional method.
  • the aqueous phase component includes water or various water-soluble components in an aqueous phase mainly composed of water.
  • the aqueous phase component is preferably blended in an amount of 50.0 to 80.0% by mass based on the total amount of the oil-in-water emulsified skin cosmetic. If the water phase component is less than 50.0% by mass, the weight may be felt and stickiness may occur. On the other hand, if it exceeds 80.0% by mass, it is refreshing but not moist. It may be difficult to obtain certain high skin improvement effects.
  • oil-in-water emulsified cosmetic of the present invention in addition to the above essential components, other components that can be usually blended in an emulsified cosmetic can be appropriately blended within a range that does not impair the effects of the present invention.
  • other components include UV absorbers, UV scattering agents, waxes, hydrocarbon oils, fatty acid esters, silicone oils, polyhydric alcohols, water-soluble polymers, higher alcohols, higher fatty acids, drugs, and the like. However, it is not limited to these.
  • UV absorber examples include paraaminobenzoic acid, octyl-p-methoxycinnamate (2-ethylhexyl-p-methoxycinnamate), glyceryl mono-2-ethylhexanoyl-diparamethoxycinnamate, trimethoxycinnamate Cinnamic acid UV absorbers such as methylbis (trimethylsiloxane) silylisopentyl acid, 2,2'-hydroxy-5-methylphenylbenzotriazole, 2- (2'-hydroxy-5'-t-octylphenyl) benzo Triazole, 2- (2′-hydroxy-5′-methylphenylbenzotriazole, 4-methoxy-4′-tert-butyldibenzoylmethane, 5- (3,3-dimethyl-2-norbornylidene) -3-pentane- 2-one, bis-ethylhexyloxyphenol-methoxy Phenyl
  • the ultraviolet scattering agent examples include powders of fine particle titanium oxide, fine particle zinc oxide, fine particle iron oxide, fine particle cerium oxide and the like having an average particle diameter of 10 to 100 nm.
  • silicone treatment such as methyl hydrogen polysiloxane and silane coupling agent; metal soap treatment; ultraviolet treatment hydrophobized by fluorine treatment such as perfluoroalkyl phosphate diethanolamine salt and perfluoroalkyl silane, dextrin fatty acid ester treatment, etc.
  • a scattering agent can also be mix
  • waxes examples include beeswax, candelilla wax, carnauba wax, lanolin, liquid lanolin, jojoballow and the like.
  • hydrocarbon oil examples include liquid paraffin, ozokerite, squalane, pristane, paraffin, ceresin, squalene, petrolatum, microcrystalline wax, polyethylene wax, and Fischer-Tropsch wax.
  • fatty acid esters include cetyl palmitate, cholesteryl stearate, beeswax fatty acid 2-octyldodecyl, and the like.
  • silicone oil examples include linear polysiloxanes (for example, dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, diphenylpolysiloxane, etc.); cyclic polysiloxanes (for example, decamethylcyclopentasiloxane, dodecamethylcyclohexasiloxane, etc.), 3 Silicone resin forming a three-dimensional network structure, silicone rubber having an average molecular weight of 200,000 or more, various modified polysiloxanes (amino-modified polysiloxane, polyether-modified polysiloxane, alkyl-modified polysiloxane, fluorine-modified polysiloxane, etc.) It is done.
  • linear polysiloxanes for example, dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, diphenylpolysiloxane, etc.
  • cyclic polysiloxanes for
  • polyhydric alcohol examples include polyethylene glycol, glycerin, diglycerin, 1,3-butylene glycol, erythritol, sorbitol, xylitol, maltitol, 1,2-pentanediol, hexylene glycol and the like.
  • water-soluble polymer examples include carrageenan, pectin, mannan, curdlan, chondroitin sulfate, starch, glycogen, gum arabic, sodium hyaluronate, tragacanth gum, xanthan gum, mucoitin sulfate, hydroxyethyl guar gum, carboxymethyl guar gum, guar gum, dextran. , Keratosulfuric acid, locust bean gum, succinoglucan, chitin, chitosan, carboxymethylchitin, agar and the like.
  • Examples of the higher alcohol include hexyl alcohol, octyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, ceryl alcohol, behenyl alcohol, triacontyl alcohol, seraalkyl alcohol, and batyl alcohol.
  • Examples of the higher fatty acid include lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, and behenic acid.
  • Examples of the drug include salts of L-ascorbic acid and its derivatives, salts of tranexamic acid and its derivatives, salts of alkoxysalicylic acid and its derivatives, salts of glutathione and its derivatives, and more specifically, -Ascorbic acid derivatives include L-ascorbic acid monostearate, L-ascorbic acid monopalmitate, L-ascorbic acid monoalkyl esters such as L-ascorbic acid monooleate; L-ascorbic acid monophosphate, L-ascorbine L-ascorbic acid monoesters such as acid-2-sulfate; L-ascorbic acid dialkyl esters such as L-ascorbic acid distearate, L-ascorbic acid dipalmitate, L-ascorbic acid dioleate; L-ascorbic acid L-ascorbic acid trialkyl esters such as stearate, L-ascorbic acid tripalmitate, L-
  • tranexamic acid derivatives include dimers of tranexamic acid (for example, trans-4- (trans-aminomethylcyclohexanecarbonyl) aminomethylcyclohexanecarboxylic acid, etc.), and esters of tranexamic acid and hydroquinone (for example, 4- (Trans-aminomethylcyclohexanecarboxylic acid 4′-hydroxyphenyl ester, etc.), ester form of tranexamic acid and gentisic acid (for example, 2- (trans-4-aminomethylcyclohexylcarbonyloxy) -5-hydroxybenzoic acid, etc.
  • dimers of tranexamic acid for example, trans-4- (trans-aminomethylcyclohexanecarbonyl) aminomethylcyclohexanecarboxylic acid, etc.
  • esters of tranexamic acid and hydroquinone for example, 4- (Trans-aminomethylcyclohexanecarboxylic acid 4′-hydroxyphen
  • Amides of tranexamic acid eg, trans-4-aminomethylcyclohexanecarboxylic acid methylamide, trans-4- (p-methoxybenzoyl) aminomethylcyclohexanecarboxylic acid, trans-4-guanidi Methylcyclohexane carboxylic acid, etc.
  • tranexamic acid eg, trans-4-aminomethylcyclohexanecarboxylic acid methylamide, trans-4- (p-methoxybenzoyl) aminomethylcyclohexanecarboxylic acid, trans-4-guanidi Methylcyclohexane carboxylic acid, etc.
  • tranexamic acid eg, trans-4-aminomethylcyclohexanecarboxylic acid methylamide, trans-4- (p-methoxybenzoyl) aminomethylcyclohexanecarboxylic acid, trans-4-guanidi Methylcyclohexane carboxy
  • Alkoxysalicylic acid is one in which the hydrogen atom at the 3-position, 4-position or 5-position of salicylic acid is substituted with an alkoxy group, and the alkoxy group as the substituent is preferably a methoxy group, an ethoxy group or a propoxy group.
  • compound names include 3-methoxysalicylic acid, 3-ethoxysalicylic acid, 4-methoxysalicylic acid, 4-ethoxysalicylic acid, 4-propoxysalicylic acid, 4-isopropoxysalicylic acid, 4-butoxysalicylic acid, 5-methoxysalicylic acid , 5-ethoxysalicylic acid, 5-propoxysalicylic acid and the like.
  • it uses suitably in the form of each salt of alkoxy salicylic acid and its derivatives (ester etc.).
  • salts such as ammonium salt and an amino acid salt other than alkali metal salt or alkaline-earth metal salt like sodium salt, potassium salt, calcium salt, are mentioned.
  • vitamin A vitamin A palmitate, vitamin A derivatives such as vitamin A acetate, vitamin B 6 hydrochloride, vitamin B 6 tripalmitate, vitamin B 6 dioctanoate, vitamin B 2 and its derivatives, vitamin B 12 , vitamin B 15 And vitamin B such as derivatives thereof, vitamin E such as ⁇ -tocopherol, ⁇ -tocopherol, vitamin E acetate, vitamin D such as vitamin D, vitamin H, pantothenic acid, pantethine; ⁇ -oryzanol, allantoin, glycyrrhizic acid (Salt), saponins such as glycyrrhetinic acid, stearyl glycyrrhetinate, hinokitiol, bisabolol, eucalptone, thymol, inositol, saikosaponin, carrot saponin, hechisaponon, muclodisaponin, panto Various drugs such as
  • lower alcohols such as ethanol
  • antioxidants such as butylhydroxytoluene, ⁇ -tocopherol and phytin
  • preservatives such as benzoic acid, salicylic acid, sorbic acid, paraoxybenzoic acid alkyl esters, phenoxyethanol, hexachlorophene, and ⁇ -polylysine
  • examples thereof include organic or inorganic acids such as citric acid, lactic acid and hexametaphosphoric acid, and salts thereof.
  • oil-in-water emulsified skin cosmetic of the present invention include emulsions, skin creams, hair creams, liquid foundations, eye liners, mascaras, eye shadows, and other emulsion or cream products. It is not limited to the examples.
  • Examples 1 to 7 and Comparative Examples 1 to 6 Creams of oil-in-water emulsified skin cosmetics were prepared by a conventional method with the formulations shown in Tables 1 and 2 below. About the obtained composition (sample), stability, usability, and the skin improvement effect were evaluated according to the said evaluation method and evaluation criteria.
  • Tables 1 and 2 “ARITOFLEX AVC” (manufactured by CLARIANT) was used as “vinyl pyrrolidone / 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid sodium copolymer” [component (B)].
  • Examples 1 to 7, which are examples of the present invention, are remarkably superior in terms of stability, usability, and skin improvement effect.
  • Comparative Examples 1 to 6 which do not satisfy the configuration of the present invention cannot satisfy all of stability, usability and skin improvement effect.
  • Comparative Examples 1 to 3, and 6 lack any of the essential components (A), (B), (C), or (D) of the present invention.
  • the comparative example 1 lacks the component (A), it is not sticky and moisturized.
  • Comparative Example 2 lacks the component (B), there is a problem in stability.
  • Comparative Example 3 lacks the component (C), it is remarkably inferior in terms of usability such as spreading on the skin, stickiness, and refreshing.
  • Comparative Example 6 lacks the component (D), skin improvement effects such as a moist feeling on the skin are not seen.
  • the obtained sunscreen was evaluated in the same manner as in Examples 1 to 7. As a result, it was excellent in usability (extended to the skin, sticky, and refreshed) and gave moisture when applied to the skin. However, it was light and refreshed but had a moist feel, and also had good stability (stability evaluation: ⁇ ).

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

　グリセリンを高配合した系あるいはアクリルアミド系増粘剤と併用した系においても、皮膚上でのびが軽く、べたつかず、有効成分が肌に浸透していく感じの浸透感に優れ、うるおいを与え、しっとりとし、しかもグリセリンによる高い肌改善効果を発揮し得る水中油型乳化皮膚化粧料を提供する。（Ａ）Ｄ－アミノ酸又はその誘導体あるいは塩、（Ｂ）２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸、アクリル酸およびその誘導体の中から選ばれる１種又は２種以上を構成単位として含むホモポリマー、コポリマー、又はクロスポリマー、（Ｃ）ＩＯＢ値が０．２～０．６のエステル油、及び（Ｄ）グリセリンを含有することを特徴とする。

Description

水中油型乳化皮膚化粧料
　本発明は、使用性及び安定性に優れた水中油型乳化皮膚化粧料に関する。さらに詳しくは、肌へののびが軽く、べたつかず、さっぱりとし、有効成分が肌に浸透していく感じ（浸透感）に優れ、かつ経時安定性に優れた水中油型乳化皮膚化粧料に関する。
　グリセリンは、高い保湿効果、肌荒れ改善効果といった優れた肌改善効果を有する化粧品成分として知られている。この優れた肌改善効果を顕著に発揮させるために、グリセリンを５．０質量％以上の量で配合する場合が多いが、特に皮膚化粧料においては、グリセリンの高配合によって高い肌改善効果が得られる反面、配合量が多くなると、みずみずしさ、有効成分が肌に浸透していく感じの浸透性に欠け、べたつきを生じるという使用上の欠点を生ずる場合がある。
　近年、グリセリン配合によるべたつき感を低減させ、さっぱりした感触を得るために、脂肪酸グリセリンエステル、特定の水溶性固形シリコーン、あるいはオルガノシロキサンエラストマー球状粉末を配合することなどが試みられている（特許文献１～３参照）。
　しかしながら、これらの従来技術では、前記追加成分の配合により、べたつきの低減における一定の効果は得られるが、それと背反し、グリセリンによる肌改善効果が損なわれる傾向があった。
　一方、アクリルアミド系増粘剤は、肌なじみやのびなどの使用性の優れた化粧料用増粘剤として用いられている（例えば、特許文献４及び５参照）。これらのアクリルアミド系増粘剤は、従来、化粧料増粘剤として多用されてきたカルボキシビニルポリマーやキサンタンガム、あるいはヒドロキシエチルセルロースなどに代わる増粘剤として有用なものである。しかしながら、肌改善効果を付与するためにグリセリンを高配合した場合には、アクリルアミド系増粘剤が有する良好な使用性が失われ、なおかつグリセリン由来のべたつきを低減させることができないという問題も生じていた。
特開平１１－２４６３２９号公報 特開２０００－１９１４２８号公報 特開２００２－３５６４１６号公報 特開平１０－６７６８５号公報 特開２００１－１１４６４１号公報
　よって本発明は、上記従来の問題点を解消し、グリセリンを高配合した系あるいはアクリルアミド系増粘剤と併用した系においても、皮膚上でのびが軽く、べたつかず、有効成分が肌に浸透していく感じの浸透感に優れ、うるおいを与え、しっとりとし、しかもグリセリンによる高い肌改善効果を発揮し得る水中油型乳化皮膚化粧料を提供することを目的とする。
　本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、（Ａ）Ｄ－アミノ酸又はその誘導体あるいは塩、（Ｂ）２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸、アクリル酸およびその誘導体の中から選ばれる１種又は２種以上を構成単位として含むホモポリマー、コポリマー、又はクロスポリマー、（Ｃ）ＩＯＢ値が０．２～０．６のエステル油、及び（Ｄ）グリセリンを含有する水中油型乳化皮膚化粧料とすることにより、グリセリンを高配合した系においても、使用時には肌なじみがよく、べたつかず、なおかつ肌改善効果を確実に発揮し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
　本発明によれば、グリセリンを高配合した系においても、皮膚上でのびが軽く、べたつかず、有効成分が肌に浸透していく感じの浸透感に優れ、うるおいを与え、しっとりとし、しかもグリセリンによる高い肌改善効果を発揮し得る水中油型乳化皮膚化粧料が提供できる。
　以下、本発明について詳述する。
　本発明の皮膚化粧料は、Ｄ－アミノ酸又はその誘導体あるいは塩（（Ａ）成分：以下「Ｄ－アミノ酸類」と略す場合がある）を必須に含有している。本明細書における「Ｄ－アミノ酸又はその誘導体あるいは塩（Ｄ－アミノ酸類）」とは、Ｄ－アミノ酸、その誘導体、塩、又はそれらの混合物を意味する。
　周知のように、アミノ酸には、光学異性体としてＬ体とＤ体とが存在し、天然のタンパク質はＬ－アミノ酸がペプチド結合したものである。細菌の細胞壁などの一部の例外を除き、ヒトを始めとする哺乳類の体内にはＬ－アミノ酸のみが存在し、生体はＬ－アミノ酸のみを利用していると考えられてきた。したがって従前は、学術的あるいは産業的に注目され研究されてきたアミノ酸はＬ－アミノ酸のみであった。
　例外的にＤ－アミノ酸が使用されていたケースとしては、（１）細菌に産生させる抗生物質の原料とする場合、（２）アミノ酸を化学合成した際に等量得られるＬ－アミノ酸とＤ－アミノ酸混合物（ラセミ体）からＬ－アミノ酸のみを分取するコストを省くために、そのままＤＬ－アミノ酸混合物として配合した食品添加物に含有される場合などが挙げられる。
　最近、ヒトにおいても、加齢に伴って眼の水晶体、脳、あるいは皮膚などに本来存在しないはずのＤ－アスパラギン酸（Ｄ－Ａｓｐ）が増加することが明らかにされ、白内障やアルツハイマー病の発症との関係などが議論されるようになった（木野内忠稔　等、「蛋白質　核酸　酵素」第５０巻、第５号（２００５年）４５３－５６０頁）。皮膚においても、老化や紫外線照射によりＤ－Ａｓｐが蓄積することが見出され、Ｄ－Ａｓｐを老化や紫外線による皮膚ダメージを知るための分子マーカーとして応用することが提案されている（藤井紀子、コスメトロジー研究報告、第１３号（２００５年）。しかし、Ｄ－アミノ酸を生理活性物質として積極的に使用した例は知られていない。
　本発明は、前記のような事情により、従来は化粧料、特に皮膚化粧料には配合されてこなかったＤ－アミノ酸を必須成分として配合した点に特徴を有している。
　本発明に用いられるＤ－アミノ酸類（（Ａ）成分）は、Ｄ体であれば特に限定されないが、それ自体に肌改善効果が認められるものが好ましい。具体的には、抗酸化効果、コラーゲン産生促進効果が認められるＤ－アスパラギン酸、ラミニン３３２産生促進効果、コラーゲン産生促進効果が認められるＤ－アラニン、バリア回復機能、しわ形成軽減効果、肌あれ軽減効果が認められるＤ－グルタミン酸、紫外線障害軽減効果が認められるＤ－セリン、ラミニン３３２産生促進効果が認められるＤ－ヒドロキシプロリン、紫外線障害軽減効果が認められるＤ－システイン、紫外線障害軽減効果が認められるＤ－メチオニン及びＤ－プロリン、メラニン生成抑制効果が認められるＤ－ヒドロキシプロリンなどを挙げることができる。
　本発明において用いられるＤ－アミノ酸類は、合成したものでも市販品でもよい。
　Ｄ－アミノ酸の製造方法としては、例えば、アシル化アミノ酸に細菌由来のＤ－アミノアシラーゼを作用させて得る方法等が知られている（特開平１１－１１３５９２号公報参照）。
　本発明の皮膚化粧料におけるＤ－アミノ酸類の配合量は、化粧料全量に対して０．１～５．０質量％が好ましい。
　次に、本発明の（Ｂ）成分として用いられる２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸（以下、「ＡＭＰＳ」と略す場合がある。）、アクリル酸およびその誘導体の中から選ばれる１種又は２種以上を構成単位として含むホモポリマーまたはコポリマー、クロスポリマーについて詳述する。
　本発明に用いられる（Ｂ）成分としては、ビニルピロリドン／２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸（塩）共重合体、ジメチルアクリルアミド／２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸（塩）共重合体、アクリルアミド／２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸共重合体、メチレンビスアクリルアミドでクロスリンクさせたジメチルアクリルアミド／２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸のクロスポリマー、ポリアクリルアミドとポリアクリル酸ナトリウムの混合物、アクリル酸ナトリウム／２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸共重合体、アクリル酸ヒドロキシエチル／２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸（塩）共重合体、ポリアクリル酸アンモニウム、ポリアクリルアミド／アクリル酸アンモニウム共重合体、アクリルアミド／アクリル酸ナトリウム共重合体等が挙げられる。ただし、これらの例示に限定されるものではない。
　上記において、塩としては、アルカリ金属塩（例えば、カルシウム塩、マグネシウム塩等）、アンモニウム塩、有機アミン類塩（例えば、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩等）などが好適例として挙げられる。これらの（Ｂ）成分は、１種または２種以上を用いることができる。
　これらの（Ｂ）成分は、合成したものでも市販品でもよい。例えば、ビニルピロリドン／２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸（塩）共重合体としては、「ＡＲＩＳＴＯＦＬＥＸ　ＡＶＣ」（Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、アクリル酸ナトリウム／２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸（塩）共重合体としては、「ＳＩＭＵＬＧＥＬ　ＥＧ」（ＳＥＰＩＣ社製）、「ＳＩＭＵＬＧＥＬ　ＥＰＧ」（ＳＥＰＩＣ社製）、アクリルアミド／２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸ナトリウム塩共重合体としては、「ＳＩＭＵＬＧＥＬ　６００」（ＳＥＰＩＣ社製）、アクリルアミド／２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸（塩）としては、「ＳＥＰＩＧＥＬ　３０５」（ＳＥＰＩＣ社製）、「ＳＥＰＩＧＥＬ　５０１」（ＳＥＰＩＣ社製）、２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸ナトリウム塩のホモポリマーとしては、「Ｈｏｓｔａｃｅｒｉｎ　ＡＭＰＳ」（Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、「ＳＩＭＵＬＧＥＬ　８００」（ＳＥＰＩＣ社製）等が挙げられ、ジメチルアクリルアミド／２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸としては、「ＳＵ－ＰＯＬＹＭＥＲ　Ｇ－１」（東邦化学工業（株）社製）等が挙げられる。
　本発明の皮膚化粧料における（Ｂ）成分の配合量は、化粧料全量に対して、好ましくは０．１～２．０質量％、より好ましくは０．３～１．５％である。０．１質量％未満では、分離、油浮き、乳化破壊、凝集といった現象を引き起こしやすく、安定性の点から好ましくない。一方、２．０質量％を超えて配合しても本発明の効果を増強するものではなく、かえってべたつきを感じさせるものとなる。
　次に、本発明に用いられる（Ｃ）成分であるＩＯＢ値が０．２～０．６のエステル油について詳述する。
　本発明に用いられる（Ｃ）成分は、そのＩＯＢ値が０．２～０．６であるエステル油であれば特に限定されない。具体例としては、ジネオペンタン酸トリプロピレングリコール（ＩＯＢ＝０．５２）、イソデシルベンゾエート（ＩＯＢ＝０．２３）、ジカプリル酸プロピレングリコール（ＩＯＢ＝０．３２）、イソノナン酸イソノニル（ＩＯＢ＝０．２）、２－エチルヘキサン酸セチル（ＩＯＢ＝０．５２）、トリ－２－エチルヘキサン酸グリセリル（ＩＯＢ＝０．３６）、ネオペンタン酸イソデシル（ＩＯＢ＝０．２２）、２－エチルヘキサン酸－２－エチルヘキシル（ＩＯＢ＝０．２）、テトラ－２－エチルヘキサン酸ペンタエリスリット（ＩＯＢ＝０．３５）、コハク酸－ジ－２－エチルヘキシル（ＩＯＢ＝０．３２）、イソノナン酸－２－エチルヘキシル（ＩＯＢ＝０．２）を挙げることができる。
　これらのエステル油は、１種または２種以上で用いることができる。
　本発明の皮膚化粧料における（Ｃ）成分の配合量は、特に使用性の点から、化粧料全量に対して１．０～１５．０質量％が好ましく、より好ましくは３．０～１２．０質量％である。１．０質量％未満では、本発明の効果であるべたつきの抑制及び浸透感のある感触の点で不十分となる場合がある。
　次に、本発明に用いられる（Ｄ）成分であるグリセリンについて述べる。
　本発明に用いられる（Ｄ）成分は、通常化粧料に用いられるグリセリンであればよく、合成品でも市販品でもよい。
　本発明においては、肌改善効果は高いが、べたつくものとして知られているグリセリン（（Ｄ）成分）を、化粧料全量に対して５．０～１５．０質量％という比較的高配合量で用いるため、確実に肌改善効果が得られる一方、上述の（Ａ）成分、（Ｂ）成分、及び（Ｃ）成分を組み合わせて配合することにより、べたつきのない化粧料とすることができる。
　本発明の水中油型乳化皮膚化粧料は、油相成分に水相成分が配合され、常法によりホモジナイザー等で撹拌混合して製造される。水相成分は、水若しくは水を主成分とする水相に各種水溶性成分を含むものである。水相成分は、水中油型乳化皮膚化粧料全量に対して、５０．０～８０．０質量％配合するのが好ましい。水相成分が５０．０質量％未満では、重さを感じ、べたつきを生じる場合があり、一方、８０．０質量％を超えると、さっぱりしているが、しっとりせず、本発明の効果である高い肌改善効果を得にくいことがある。
　本発明の水中油型乳化化粧料においては、上記必須成分のほかに、通常乳化化粧料に配合され得る他の成分を、本発明の効果を損なわない範囲で適宜配合することができる。
　このような他の成分としては、例えば紫外線吸収剤、紫外線散乱剤、ロウ類、炭化水素油、脂肪酸エステル、シリコーン油、多価アルコール、水溶性高分子、高級アルコール、高級脂肪酸、薬剤等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　紫外線吸収剤としては、例えば、パラアミノ安息香酸、オクチル－ｐ－メトキシシンナメート（２－エチルヘキシル－ｐ－メトキシシンナメート）、グリセリルモノ－２－エチルヘキサノイル－ジパラメトキシシンナメート、トリメトキシケイ皮酸メチルビス（トリメチルシロキサン）シリルイソペンチル等のケイ皮酸系紫外線吸収剤、２，２’－ヒドロキシ－５－メチルフェニルベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－５’－ｔ－オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－５’－メチルフェニルベンゾトリアゾール、４－メトキシ－４’－ｔ－ブチルジベンゾイルメタン、５－（３，３－ジメチル－２－ノルボルニリデン）－３－ペンタン－２－オン、ビス－エチルヘキシルオキシフェノール－メトキシフェニル－トリアジン、２，４，６－トリス［４－（２－エチルヘキシルオキシカルボニル）アニリノ］１，３，５－トリアジン、ジモルホリノピリダジノン、２－エチルヘキシル－２－シアノ－３，３－ジフェニルアクリレート等が挙げられる。
　紫外線散乱剤としては、例えば、平均粒径１０～１００ｎｍの微粒子酸化チタン、微粒子酸化亜鉛、微粒子酸化鉄、微粒子酸化セリウムなどの粉末が挙げられる。
　また、メチルハイドロジェンポリシロキサンやシランカップリング剤などのシリコーン処理；金属石鹸処理；パーフルオロアルキルリン酸ジエタノールアミン塩やパーフルオロアルキルシラン等のフッ素処理、デキストリン脂肪酸エステル処理等により、疎水化処理した紫外線散乱剤も、剤型に応じて適宜配合できる。
　ロウ類としては、例えば、ミツロウ、カンデリラロウ、カルナウバロウ、ラノリン、液状ラノリン、ジョジョバロウ等が挙げられる。
　炭化水素油としては、例えば、流動パラフィン、オゾケライト、スクワラン、プリスタン、パラフィン、セレシン、スクワレン、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス、ポリエチレンワックス、フィッシャートロプッシュワックス等が挙げられる。
　脂肪酸エステルとしては、パルミチン酸セチル、ステアリン酸コレステリル、ミツロウ脂肪酸２－オクチルドデシル等が挙げられる。
　シリコーン油としては、例えば、鎖状ポリシロキサン（例えば、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン等）；環状ポリシロキサン（例えば、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン等）、３次元網目構造を形成しているシリコーン樹脂、平均分子量２０万以上のシリコーンゴム、各種変性ポリシロキサン（アミノ変性ポリシロキサン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、アルキル変性ポリシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン等）等が挙げられる。
　多価アルコールとしては、例えば、ポリエチレングリコール，グリセリン、ジグリセリン、１，３－ブチレングリコール，エリスリトール、ソルビトール、キシリトール、マルチトール、１，２－ペンタンジオール、ヘキシレングリコール等が挙げられる。
　水溶性高分子としては、例えば、カラギーナン、ペクチン、マンナン、カードラン、コンドロイチン硫酸、デンプン、グリコーゲン、アラビアガム、ヒアルロン酸ナトリウム、トラガントガム、キサンタンガム、ムコイチン硫酸、ヒドロキシエチルグアガム、カルボキシメチルグアガム、グアガム、デキストラン、ケラト硫酸、ローカストビーンガム、サクシノグルカン、キチン、キトサン、カルボキシメチルキチン、寒天等が挙げられる。
　高級アルコールとしては、ヘキシルアルコール、オクチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、セリルアルコール、ベヘニルアルコール、トリアコンチルアルコール、セラキルアルコール、バチルアルコール等が挙げられる。
　高級脂肪酸としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸等が挙げられる。
　薬剤としては、例えば、Ｌ－アスコルビン酸およびその誘導体の塩、トラネキサム酸およびその誘導体の塩、アルコキシサリチル酸およびその誘導体の塩、グルタチオンおよびその誘導体の塩などが挙げられ、より具体的には、Ｌ－アスコルビン酸誘導体としては、Ｌ－アスコルビン酸モノステアレート、Ｌ－アスコルビン酸モノパルミテート、Ｌ－アスコルビン酸モノオレートなどのＬ－アスコルビン酸モノアルキルエステル類；Ｌ－アスコルビン酸モノリン酸エステル、Ｌ－アスコルビン酸－２－硫酸エステルなどのＬ－アスコルビン酸モノエステル類；Ｌ－アスコルビン酸ジステアレート、Ｌ－アスコルビン酸ジパルミテート、Ｌ－アスコルビン酸ジオレートなどのＬ－アスコルビン酸ジアルキルエステル類；Ｌ－アスコルビン酸トリステアレート、Ｌ－アスコルビン酸トリパルミテート、Ｌ－アスコルビン酸トリオレートなどのＬ－アスコルビン酸トリアルキルエステル類；Ｌ－アスコルビン酸トリリン酸エステルなどのＬ－アスコルビン酸トリエステル類；Ｌ－アスコルビン酸２－グルコシドなどのＬ－アスコルビン酸グルコシド類などが挙げられる。本発明では、Ｌ－アスコルビン酸、Ｌ－アスコルビン酸リン酸エステル、Ｌ－アスコルビン酸－２－硫酸エステル、Ｌ－アスコルビン酸２－グルコシドの各塩の形で好適に用いられる。
　トラネキサム酸誘導体としては、トラネキサム酸の二量体、（例えば、塩酸トランス－４－（トランス－アミノメチルシクロヘキサンカルボニル）アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸、等）、トラネキサム酸とハイドロキノンのエステル体（例えば、４－（トランス－アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸４’－ヒドロキシフェニルエステル、等）、トラネキサム酸とゲンチシン酸のエステル体（例えば、２－（トランス－４－アミノメチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）－５－ヒドロキシ安息香酸、等）、トラネキサム酸のアミド体（例えば、トランス－４－アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸メチルアミド、トランス－４－（ｐ－メトキシベンゾイル）アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸、トランス－４－グアニジノメチルシクロヘキサンカルボン酸、等）などが挙げられる。本発明ではトラネキサム酸の塩あるいはトラネキサム酸誘導体の塩の形で好適に用いられる。
　アルコキシサリチル酸は、サリチル酸の３位、４位または５位のいずれかの水素原子がアルコキシ基にて置換されたものであり、置換基であるアルコキシ基は、好ましくはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基のいずれかであり、さらに好ましくはメトキシ基またはエトキシ基である。具体的に化合物名を例示すれば、３－メトキシサリチル酸、３－エトキシサリチル酸、４－メトキシサリチル酸、４－エトキシサリチル酸、４－プロポキシサリチル酸、４－イソプロポキシサリチル酸、４－ブトキシサリチル酸、５－メトキシサリチル酸、５－エトキシサリチル酸、５－プロポキシサリチル酸などが挙げられる。本発明ではアルコキシサリチル酸およびその誘導体（エステルなど）の各塩の形で好適に用いられる。
　上記薬剤の塩としては、特に限定されないが、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩のほか、アンモニウム塩、アミノ酸塩等の塩が挙げられる。
　また、ビタミンＡ、ビタミンＡパルミテート、ビタミンＡアセテート等のビタミンＡ誘導体、ビタミンＢ６塩酸塩、ビタミンＢ６トリパルミテート、ビタミンＢ６ジオクタノエート、ビタミンＢ２およびその誘導体、ビタミンＢ１２、ビタミンＢ１５およびその誘導体等のビタミンＢ類、α－トコフェロール、β－トコフェロール、ビタミンＥアセテート等のビタミンＥ類、ビタミンＤ類、ビタミンＨ、パントテン酸、パンテチン等のビタミン類；γ－オリザノール、アラントイン、グリチルリチン酸（塩）、グリチルレチン酸、グリチルレチン酸ステアリル、ヒノキチオール、ビサボロール、ユーカルプトーン、チモール、イノシトール、サイコサポニン、ニンジンサポニン、ヘチマサポニン、ムクロジサポニン等のサポニン類、パントテニルエチルエーテル、アルブチン、セファランチン等の各種薬剤、ギシギシ、クララ、コウホネ、オレンジ、セージ、ノコギリソウ、ゼニアオイ、センブリ、タイム、トウキ、トウヒ、バーチ、スギナ、ヘチマ、マロニエ、ユキノシタ、オウゴン、アルニカ、ユリ、ヨモギ、シャクヤク、アロエ、クチナシ、サクラリーフ等の植物の抽出物、β－カロチン等の色素等も配合することができる。
　その他、エタノール等の低級アルコール；ブチルヒドロキシトルエン、δ－トコフェロール、フィチン等の酸化防止剤；安息香酸、サリチル酸、ソルビン酸、パラオキシ安息香酸アルキルエステル、フェノキシエタノール、ヘキサクロロフェン、ε－ポリリジン等の防腐剤；クエン酸、乳酸、ヘキサメタリン酸等の有機または無機酸よびその塩等が挙げられる。
　本発明の水中油型乳化皮膚化粧料の具体的形態としては、乳液、スキンクリーム、ヘアクリーム、リキッドファンデーション、アイライナー、マスカラ、アイシャドウ等の乳液状あるいはクリーム状の製品が挙げられるが、これら例示に限定されるものでない。
　以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれら実施例によって何ら限定されるものではない。なお配合量は特記しない限りすべて質量％である。
　まず、本発明に用いた評価方法について説明する。
［安定性試験］
　試料を５０℃で１ヶ月間放置した後の外観を目視にて観察し、下記評価基準により評価した。
（評価基準）
　○：分離が全くみられなかった。
　△：分離がほとんどみられなかった。
　×：液相（油相または水相）の分離が生じた。
［使用性（肌へののび）］
　女性専門パネル（１０名）による実使用試験を行い、肌へののびについて判定してもらい、下記評価基準により評価した。
（評価基準）
　◎：１０名全員が、のびが軽く、なめらかであると判定した。
　○：７～９名が、のびが軽く、なめらかであると判定した。
　△：３～６名が、のびが軽く、なめらかであると判定した。
　×：０～２名が、のびが軽く、なめらかであると判定した。
［使用性（べたつき）］
　女性専門パネル（１０名）による実使用試験を行い、べたつきについて判定してもらい、下記評価規準により評価した。
（評価基準）
　◎：１０名全員が、べたつきがなく、しっとりしたと判定した。
　○：７～９名が、べたつきがなく、しっとりしたと判定した。
　△：３～６名が、べたつきがなく、しっとりしたと判定した。
　×：０～２名が、べたつきがなく、しっとりした判定した。
［使用性（さっぱりさ）］
　女性専門パネル（１０名）による実使用試験を行い、さっぱりさについて判定してもらい、下記評価基準により評価した。
（評価基準）
　◎：１０名全員が、さっぱりさがあると判定した。
　○：７～９名が、さっぱりさがあると判定した。
　△：３～６名が、さっぱりさがあると判定した。
　×：０～２名が、さっぱりさがあると判定した。
［肌改善効果（肌のはり）］
　女性専門パネル（１０名）による実使用試験を行い、肌のはりについて判定してもらい、下記評価規準により評価した。
（評価基準）
　◎：１０名全員が、肌にはりがあると判定した。
　○：７～９名が、肌にはりがあると判定した。
　△：３～６名が、肌にはりがあると判定した。
　×：０～２名が、肌にはりがあると判定した。
［肌改善効果（肌のうるおい感）］
　女性専門パネル（１０名）による実使用試験を行い、肌のうるおい感について判定してもらい、下記評価規準により評価した。
（評価基準）
　◎：１０名全員が、肌にうるおい感があると判定した。
　○：７～９名が、肌にうるおい感があると判定した。
　△：３～６名が、肌にうるおい感があると判定した。
　×：０～２名が、肌にうるおい感があると判定した。
（実施例１～７および比較例１～６）
　下記表１及び２に示す処方で、水中油型乳化皮膚化粧料のクリームを常法により製造した。得られた組成物（試料）について、上記評価方法及び評価基準に従って、安定性、使用性および肌改善効果を評価した。
　なお、表１及び２中、「ビニルピロリドン／２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸ナトリウム共重合体」［（Ｂ）成分］としては、「ＡＲＩＳＴＯＦＬＥＸ　ＡＶＣ」（ＣＬＡＲＩＡＮＴ社製）を用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　表１～２で明らかなように、本発明の実施例である実施例１～７は、安定性、使用性及び肌改善効果の面において格段に優れていることがわかる。しかしながら、本発明の構成を満たしていない比較例１～６は、安定性、使用性及び肌改善効果の全てを満足することができない。
　具体的に述べれば、比較例１～３、および６は、本発明の必須成分である（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分、又は（Ｄ）成分のいずれかを欠いている。比較例１は（Ａ）成分を欠いているため、べたつき、肌のうるおい感に欠けている。比較例２は（Ｂ）成分が欠けているため、特に安定性に問題がある。比較例３は（Ｃ）成分を欠いているため、肌へののび、べたつき、さっぱりさといった使用性の面で格段に劣る。比較例６は（Ｄ）成分を欠いているため、肌のうるおい感など肌改善効果が見られない。
　また、（Ｂ）成分を他の増粘剤（カルボキシビニルポリマー）に置換した比較例４は、べたつき、さっぱりさ等の使用感と肌改善効果が不十分であり、（Ｃ）成分をＩＯＢ＝０のスクワランに置換した比較例５は、肌のはり、うるおい感はあるものの、肌へののび、べたつき、さっぱりさに欠けるものであった。
　以下に、本発明の他の実施例を示す。
実施例８．アンチエイジングクリーム
（配合成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　質量％
（１）流動パラフィン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
（２）デカメチルシクロペンタシロキサン　　　　　　　　　　　　　５．０
（３）イソデシルベンゾエート（ＩＯＢ＝０．２３）［（Ｃ）成分］　５．０
（４）ポリオキシエチレン（２１）ステアリルエーテル　　　　　　　２．０
（５）ポリオキシエチレン（２）ステアリルエーテル　　　　　　　　０．５
（６）セチルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．５
（７）バチルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
（８）香料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
（９）イオン交換水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　適量
（１０）ジプロピレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
（１１）グリセリン［（Ｄ）成分］　　　　　　　　　　　　　　　１１．０
（１２）パラベン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１５
（１３）エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
（１４）水酸化カリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．４
（１５）ジメチルアクリルアミド／２－アクリルアミド－２－
　メチルプロパンスルホン酸ナトリウムクロスポリマー［（Ｂ）成分］０．８
　（商品名：ＳＵ－ＰＯＬＹＭＥＲ　Ｇ－１，東邦化学工業（株）社製）
（１６）クエン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０１
（１７）クエン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０９
（１８）Ｄ－ヒドロキシプロリン［（Ａ）成分］　　　　　　　　　　２．０
＜製法＞
　（１）～（８）を７０℃にて均一に混合溶解した（油相）。一方、（９）～（１８）を７０℃にて均一に混合溶解した（水相）。７０℃に保持した水相に油相を徐添しながら、ホモミキサーで乳化した。乳化が終了したら、４０℃以下に急冷し、目的のアンチエイジングクリームを得た。
＜製品の性状＞
　得られたクリームについて、上記実施例１～７と同様の評価を行ったところ、使用性に優れ（肌へののび、べたつき、さっぱりさとも◎）、皮膚に塗布した場合、うるおいを与え、のびが軽く、さっぱりしていながらもしっとりした感触を有しており、しかも、安定性も良好（安定性評価：○）なものであった。
実施例９．Ｏ／Ｗ乳化型サンスクリーン
（配合成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　質量％
（１）パラメトキシケイ皮酸オクチル　　　　　　　　　　　　　　　６．０
（２）ジパラメトキシケイ皮酸グリセリルオクチル　　　　　　　　　２．０
（３）４－ｔｅｒｔ－ブチル－４’－メトキシベンゾイルメタン　　　２．０
（４）テトラ（オクタン酸／パラメトキシケイ皮酸）
　ペンタエリスリット　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
（５）ジネオペンタン酸トリプロピレングリコール（ＩＯＢ＝０．５２）
　［（Ｃ）成分］　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　 ５．０
（６）ジメチルポリシロキサン（２０ｍＰａ・ｓ）　　　　　　　　　３．０
（７）ワセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
（８）イソステアリン酸ＰＥＧ（４０）グリセリル　　　　　　　　　１．２
（９）トリステアリン酸ソルビタン　　　　　　　　　　　　　　　　０．２５
（１０）イオン交換水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
（１１）１，３－ブチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　３．０
（１２）グリセリン［（Ｄ）成分］　　　　　　　　　　　　　　　　５．０
（１３）エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
（１４）アクリルアミド／２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸
　ナトリウム（有効分４０％）［（Ｂ）成分］　　　　　　　　　　　１．０（０．４）
（商品名：ＳＥＰＩＧＥＬ　３０５，ＳＥＰＩＣ社製）
（１５）香料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
（１６）Ｄ－メチオニン［（Ａ）成分］　　　　　　　 　　　　 　　０．５
＜製法＞
　（１）～（９）を７０℃にて均一に混合溶解した（油相）。一方、（１０）～（１６）を７０℃にて均一に混合分散した（水相）。７０℃に保持した水相に油相を徐添しながら、ホモミキサーで乳化した。乳化が終了したら、４０℃以下に急冷し、目的のＯ／Ｗ乳化型サンスクリーンを得た。
＜製品の性状＞
　得られたサンスクリーンについて、実施例１～７と同様の評価を行ったところ、使用性に優れ（肌へののび、べたつき、さっぱりさとも◎）、皮膚に塗布した場合、うるおいを与え、のびが軽く、さっぱりしていながらもしっとりした感触を有しており、しかも、安定性も良好（安定性評価：○）なものであった。
実施例１０．美白クリーム
（配合成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　質量％
（１）水添ポリイソブテン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
（２）イソドデカン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．０
（３）イソデシルベンゾエート（ＩＯＢ＝０．２３）［（Ｃ）成分］　３．０
（４）ポリオキシエチレン（３０）ベヘニルエーテル　　　　　　　　３．０
（５）セチルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．５
（６）バチルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．５
（７）香料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
（８）イオン交換水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
（９）１，３－ブチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
（１０）グリセリン［（Ｄ）成分］　　　　　　　　　　　　　　　　６．０
（１１）アルブチン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０
（１２）アスコルビン酸リン酸マグネシウム　　　　　　　　　　　　１．０
（１３）パラベン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１５
（１４）エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
（１５）水酸化カリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　適量
（１６）（アクリル酸ヒドロキシエチル／２－アクリルアミド－
　２－メチルプロパンスルホン酸ナトリウム）コポリマー
　（有効分３７．５％）［（Ｂ）成分］　　　　　　　　　　　　　　１．３（０．４９）
（商品名：ＳＩＭＵＬＧＥＬ　ＮＳ，ＳＥＰＩＣ社製）
（１７）クエン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０１
（１８）クエン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０９
（１９）Ｄ－セリン［（Ａ）成分］　　　　　　　　　　　　　　　　２．５
＜製法＞
　（１）～（７）を７０℃にて均一に混合溶解した（油相）。一方、（８）～（１９）を７０℃にて均一に混合溶解した（水相）。７０℃に保持した水相に油相を徐添しながら、ホモミキサーで乳化した。乳化が終了したら、４０℃以下に急冷し、目的の美白クリームを得た。
＜製品の性状＞
　得られた美白クリームについて、実施例１～７と同様の評価を行ったところ、使用性に優れ（肌へののび、べたつき、さっぱりさとも◎）、皮膚に塗布した場合、うるおいを与え、のびが軽く、さっぱりしていながらもしっとりした感触を有しており、しかも、安定性も良好（安定性評価：○）なものであった。
実施例１１．美白クリーム
（配合成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　質量％
（１）流動パラフィン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
（２）ジメチルシリコーン（１．５ｍＰａ・ｓ）　　　　　　　　　　６．０
（３）イソノナン酸イソノニル（ＩＯＢ＝０．２）［（Ｃ）成分］　　３．０
（４）モノステアリン酸ポリオキシエチレン（２０）ソルビタン　　　３．０
（５）トリオレイン酸ソルビタン　　　　　　　　　　　　　　　　　０．３
（６）セチルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．５
（７）バチルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
（８）香料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
（９）１，３－ブチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　５．０
（１０）グリセリン［（Ｄ）成分］　　　　　　　　　　　　　　　　７．０
（１１）イオン交換水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
（１２）トリメチルグリシン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
（１３）４－メトキシサリチル酸カリウム　　　　　　　　　　　　　２．０
（１４）フェノキシエタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２
（１５）水酸化ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　適量
（１６）アクリル酸ヒドロキシエチル／２－アクリルアミド－
　２－メチルプロパンスルホン酸ナトリウム）コポリマー［（Ｂ）成分］
（商品名：ＳＥＰＩＮＯＶ　ＥＭＴ　１０、ＳＥＰＩＣ社製）　　　　１．５
（１７）クエン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０２
（１８）クエン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０８
（１９）Ｄ－グルタミン酸［（Ａ）成分］　　　　　　　　　　　　　０．５
（２０）Ｄ－アスパラギン酸［（Ａ）成分］　　　　　　　　　　　　１．０
＜製法＞
　（１）～（８）を７０℃にて均一に混合溶解した（油相）。一方、（９）～（２０）を７０℃にて均一に混合溶解した（水相）。７０℃に保持した水相に油相を徐添しながら、ホモミキサーで乳化した。乳化が終了したら、４０℃以下に急冷し、目的の美白クリームを得た。
＜製品の性状＞
　得られた美白クリームについて、実施例１～７と同様の評価を行ったところ、使用性に優れ（肌へののび、べたつき、さっぱりさとも◎）、皮膚に塗布した場合、うるおいを与え、のびが軽く、さっぱりしていながらもしっとりした感触を有しており、しかも、安定性も良好（安定性評価：○）なものであった。

Claims (5)

  1. （Ａ）Ｄ－アミノ酸又はその誘導体あるいは塩、
    （Ｂ）２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸、アクリル酸およびその誘導体の中から選ばれる１種又は２種以上を構成単位として含むホモポリマー、コポリマー、又はクロスポリマー、
    （Ｃ）ＩＯＢ値が０．２～０．６のエステル油、及び
    （Ｄ）グリセリンを含有することを特徴とする水中油型乳化皮膚化粧料。
  2. Ｄ－アミノ酸が、Ｄ－グルタミン酸、Ｄ－アラニン、Ｄ－メチオニン、Ｄ－ヒドロキシプロリン、Ｄ－アスパラギン酸、Ｄ－システイン、Ｄ－セリン、及びＤ－プロリンからなる群から選択される、請求項１に記載の水中油型乳化皮膚化粧料。
  3. 　化粧料全量に対して、
    （Ａ）成分の配合量が０．１～５．０質量％であり、
    （Ｂ）成分の配合量が０．１～２．０質量％であり、
    （Ｃ）成分の配合量が１．０～１５．０質量％であり、
    （Ｄ）成分の配合量が５．０～１５．０質量％である、請求項１または２に記載の水中油型乳化皮膚化粧料。
  4. （Ｂ）成分が、ビニルピロリドン／２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸（塩）共重合体、ジメチルアクリルアミド／２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸（塩）共重合体、アクリルアミド／アクリル酸／２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸（塩）共重合体、ポリアクリルアミドとポリアクリル酸（塩）の混合物、アクリル酸ナトリウム／２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸（塩）共重合体、アクリルアミド／アクリル酸（塩）共重合体、２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸（塩）のホモポリマー、ビニルホルムアミド／２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸（塩）共重合体の中から選ばれる１種または２種以上である、請求項１から３のいずれか一項に記載の水中油型乳化皮膚化粧料。
  5. （Ｃ）成分が、ジネオペンタン酸トリプロピレングリコール（ＩＯＢ＝０．５２）、イソデシルベンゾエート（ＩＯＢ＝０．２３）、ジカプリル酸プロピレングリコール（ＩＯＢ＝０．３２）、イソノナン酸イソノニル（ＩＯＢ＝０．２）、２－エチルヘキサン酸セチル（ＩＯＢ＝０．５２）、トリ－２－エチルヘキサン酸グリセリル（ＩＯＢ＝０．３６）、ネオペンタン酸イソデシル（ＩＯＢ＝０．２２）、２－エチルヘキサン酸－２－エチルヘキシル（ＩＯＢ＝０．２）、テトラ－２－エチルヘキサン酸ペンタエリスリット（ＩＯＢ＝０．３５）、コハク酸－ジ－２－エチルヘキシル（ＩＯＢ＝０．３２）、イソノナン酸－２－エチルヘキシル（ＩＯＢ＝０．２）からなる群から選ばれる一種または二種以上である、請求項１から４のいずれか一項に記載の水中油型乳化皮膚化粧料。
PCT/JP2011/062892 2010-06-17 2011-06-06 水中油型乳化皮膚化粧料 Ceased WO2011158678A1 (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201180029884.8A CN102946849B (zh) 2010-06-17 2011-06-06 水包油型乳化皮肤化妆品
US13/701,942 US8697750B2 (en) 2010-06-17 2011-06-06 Oil-in-water type emulsion skin cosmetic
ES11795586T ES2726452T3 (es) 2010-06-17 2011-06-06 Cosmético para la piel en emulsión de tipo aceite en agua
EP11795586.4A EP2583663B1 (en) 2010-06-17 2011-06-06 Oil-in-water type emulsion skin cosmetic
KR1020127031708A KR101692801B1 (ko) 2010-06-17 2011-06-06 수중유형 유화 피부 화장료

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010138388 2010-06-17
JP2010-138388 2010-06-17
JP2011125099A JP5689026B2 (ja) 2010-06-17 2011-06-03 水中油型乳化皮膚化粧料
JP2011-125099 2011-06-03

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2011158678A1 true WO2011158678A1 (ja) 2011-12-22

Family

ID=45348084

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2011/062892 Ceased WO2011158678A1 (ja) 2010-06-17 2011-06-06 水中油型乳化皮膚化粧料

Country Status (8)

Country Link
US (1) US8697750B2 (ja)
EP (1) EP2583663B1 (ja)
JP (1) JP5689026B2 (ja)
KR (1) KR101692801B1 (ja)
CN (1) CN102946849B (ja)
ES (1) ES2726452T3 (ja)
TW (1) TWI495483B (ja)
WO (1) WO2011158678A1 (ja)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103442558B (zh) 2011-01-14 2015-04-08 陶氏益农公司 包含水包油乳剂的农业组合物
US9956148B2 (en) 2011-09-30 2018-05-01 Shiseido Company, Ltd. Oil-in-water-type emulsion cosmetic
FR3008311B1 (fr) * 2013-07-12 2015-08-28 Fabre Pierre Dermo Cosmetique Composition cosmetique comprenant une association ternaire lipidique pour lutter contre la secheresse cutanee
EP3134062B1 (en) * 2014-04-23 2019-09-04 The Procter and Gamble Company Cosmetic compositions having reduced irritation
EP3219302A4 (en) * 2014-11-10 2018-10-03 Shiseido Company Ltd. Method for evaluating glow of skin, method for examining skin glow improvers, and skin glow improver
MX382617B (es) 2016-09-22 2025-03-13 Colgate Palmolive Co Gel para el cuidado personal y método.
WO2018079717A1 (ja) 2016-10-31 2018-05-03 株式会社 資生堂 水中油型皮膚外用組成物
WO2018096224A1 (fr) * 2016-11-25 2018-05-31 Urgo Recherche Innovation Et Developpement Composition filmogène
WO2018173816A1 (ja) * 2017-03-24 2018-09-27 味の素株式会社 美白剤
CN108670890B (zh) * 2018-07-17 2020-06-26 广州澳希亚实业有限公司 有机防晒组合物及其应用
JP7456939B2 (ja) * 2018-12-28 2024-03-27 株式会社 資生堂 レチノール含有水中油型乳化化粧料
WO2024075555A1 (en) * 2022-10-04 2024-04-11 L'oreal Composition comprising large amount of polyol
FR3142086B1 (fr) * 2022-11-17 2025-09-05 Oreal Composition comprenant une grande quantité de polyol

Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6467685A (en) 1987-09-09 1989-03-14 Hitachi Ltd Wiring method for wiring length designation
JPH1160436A (ja) * 1997-08-20 1999-03-02 Shiseido Co Ltd 肌荒れ改善用化粧料
JPH11113592A (ja) 1997-10-14 1999-04-27 Ajinomoto Co Inc Ｄ−アミノ酸の製造方法
JPH11246329A (ja) 1998-02-27 1999-09-14 Shiseido Co Ltd 皮膚外用剤
JP2000191428A (ja) 1998-12-25 2000-07-11 Lion Corp 化粧料
JP2001114641A (ja) 1999-10-14 2001-04-24 Shiseido Co Ltd 水溶性増粘剤及びこれを配合した化粧料
JP2002356416A (ja) 2001-05-30 2002-12-13 Shiseido Co Ltd 肌荒れ防止用油中水型乳化化粧料
JP2006327971A (ja) * 2005-05-25 2006-12-07 Shiseido Co Ltd 不全角化抑制剤、毛穴縮小剤又は肌荒れ防止・改善剤及び皮膚外用組成物
JP2008001654A (ja) * 2006-06-23 2008-01-10 Ajinomoto Co Inc 皮膚外用剤
WO2009093534A1 (ja) * 2008-01-21 2009-07-30 Shiseido Company, Ltd. Ｖｅｇｆｃ産生促進剤
JP2009221121A (ja) * 2008-03-14 2009-10-01 Kao Corp 皮膚洗浄料
JP2009298752A (ja) * 2008-06-17 2009-12-24 Shiseido Co Ltd 皮膚外用剤組成物
WO2010064678A1 (ja) * 2008-12-03 2010-06-10 株式会社 資生堂 水中油型化粧料

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4482537A (en) * 1983-09-19 1984-11-13 Charles Of The Ritz Group Ltd. Skin conditioning composition
US5061721A (en) * 1989-03-15 1991-10-29 G. D. Searle & Co. Composition containing d-cycloserine and d-alanine for memory and learning enhancement or treatment of a cognitive or psychotic disorder
FR2750327B1 (fr) 1996-06-28 1998-08-14 Oreal Composition a usage topique sous forme d'emulsion huile-dans-eau sans tensio-actif contenant un poly(acide 2- acrylamido 2-methylpropane sulfonique) reticule et neutralise
JP3682419B2 (ja) * 2001-06-19 2005-08-10 株式会社ノエビア 皮膚外用剤
JP4968722B2 (ja) * 2006-09-22 2012-07-04 株式会社 資生堂 水中油型乳化皮膚化粧料
KR101392380B1 (ko) * 2007-02-21 2014-05-07 주식회사 엘지생활건강 산성형태의 수용성 고분자를 함유하는 분말세제 입자 및그의 제조방법
FR2916351B1 (fr) * 2007-05-22 2012-12-07 Galderma Res & Dev Composition pharmaceutique comprenant au moins deux composes choisis parmi l'acide pyrrolidone-5-carboxylique, la citrulline, l'arginine et l'asparagine et leur utilisation dans le traitement de la dermatite atopique
JP5277011B2 (ja) * 2008-02-13 2013-08-28 株式会社 資生堂 水中油型乳化白濁皮膚化粧料
DE102008047944A1 (de) * 2008-09-18 2009-06-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Selbstbräunungszusammensetzungen

Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6467685A (en) 1987-09-09 1989-03-14 Hitachi Ltd Wiring method for wiring length designation
JPH1160436A (ja) * 1997-08-20 1999-03-02 Shiseido Co Ltd 肌荒れ改善用化粧料
JPH11113592A (ja) 1997-10-14 1999-04-27 Ajinomoto Co Inc Ｄ−アミノ酸の製造方法
JPH11246329A (ja) 1998-02-27 1999-09-14 Shiseido Co Ltd 皮膚外用剤
JP2000191428A (ja) 1998-12-25 2000-07-11 Lion Corp 化粧料
JP2001114641A (ja) 1999-10-14 2001-04-24 Shiseido Co Ltd 水溶性増粘剤及びこれを配合した化粧料
JP2002356416A (ja) 2001-05-30 2002-12-13 Shiseido Co Ltd 肌荒れ防止用油中水型乳化化粧料
JP2006327971A (ja) * 2005-05-25 2006-12-07 Shiseido Co Ltd 不全角化抑制剤、毛穴縮小剤又は肌荒れ防止・改善剤及び皮膚外用組成物
JP2008001654A (ja) * 2006-06-23 2008-01-10 Ajinomoto Co Inc 皮膚外用剤
WO2009093534A1 (ja) * 2008-01-21 2009-07-30 Shiseido Company, Ltd. Ｖｅｇｆｃ産生促進剤
JP2009221121A (ja) * 2008-03-14 2009-10-01 Kao Corp 皮膚洗浄料
JP2009298752A (ja) * 2008-06-17 2009-12-24 Shiseido Co Ltd 皮膚外用剤組成物
WO2010064678A1 (ja) * 2008-12-03 2010-06-10 株式会社 資生堂 水中油型化粧料

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NORIKO FUJII, ANNUAL REPORT OF COSMETOLOGY (IN JAPANESE, 2005
See also references of EP2583663A4 *
TADATOSHI KINOUCHI ET AL., PROTEINS, NUCLEIC ACIDS, AND ENZYMES, vol. 50, no. 5, 2005, pages 453 - 560

Also Published As

Publication number Publication date
EP2583663B1 (en) 2019-04-03
TWI495483B (zh) 2015-08-11
CN102946849B (zh) 2015-04-01
KR101692801B1 (ko) 2017-01-05
US20130079410A1 (en) 2013-03-28
EP2583663A1 (en) 2013-04-24
ES2726452T3 (es) 2019-10-04
US8697750B2 (en) 2014-04-15
KR20130109949A (ko) 2013-10-08
CN102946849A (zh) 2013-02-27
JP2012020988A (ja) 2012-02-02
JP5689026B2 (ja) 2015-03-25
TW201208710A (en) 2012-03-01
EP2583663A4 (en) 2015-08-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5689026B2 (ja) 水中油型乳化皮膚化粧料
JP4679350B2 (ja) 水中油型乳化皮膚化粧料
CN104114149B (zh) 水性皮肤化妆品
JP2011195510A (ja) 水中油型乳化皮膚外用組成物
US8980234B2 (en) Cosmetic composition comprising an ascorbic acid or salicylic acid compound
JPWO2020137785A1 (ja) レチノール含有水中油型乳化化粧料
JP4584543B2 (ja) 水中油型乳化組成物
JP4968722B2 (ja) 水中油型乳化皮膚化粧料
JP2005320263A (ja) 水中油型乳化皮膚化粧料
ES2351381T3 (es) Composición cosmética que comprende un compuesto ácido ascórbico o un compuesto ácido salicílico.
WO2012017733A1 (ja) 皮膚化粧料
JP2011195511A (ja) 水中油型乳化皮膚外用組成物
JP2011144130A (ja) 水中油型乳化皮膚化粧料
JP5506106B2 (ja) 水中油型乳化皮膚化粧料
JP4582781B2 (ja) 皮膚化粧料
JP4827433B2 (ja) 水中油型乳化皮膚化粧料
JP2013063935A (ja) 水中油型乳化皮膚化粧料
JP5398813B2 (ja) 水性皮膚化粧料
JP5088979B1 (ja) 水中油型乳化皮膚化粧料
JP2012241005A (ja) 水系又は水中油型乳化メイクアップ化粧料
JP2005179320A (ja) 水中油型乳化組成物
JP2016204317A (ja) 皮膚外用剤
JP2007145719A (ja) 乳化型皮膚外用剤

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 201180029884.8

Country of ref document: CN

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 11795586

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20127031708

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 13701942

Country of ref document: US

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2011795586

Country of ref document: EP