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WO2011030726A1 - カラーフィルター用顔料分散組成物及びカラーフィルター - Google Patents

カラーフィルター用顔料分散組成物及びカラーフィルター Download PDF

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WO2011030726A1
WO2011030726A1 PCT/JP2010/065195 JP2010065195W WO2011030726A1 WO 2011030726 A1 WO2011030726 A1 WO 2011030726A1 JP 2010065195 W JP2010065195 W JP 2010065195W WO 2011030726 A1 WO2011030726 A1 WO 2011030726A1
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WO
WIPO (PCT)
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pigment
parts
meth
acid
vinyl copolymer
Prior art date
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Application number
PCT/JP2010/065195
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English (en)
French (fr)
Inventor
大英 中熊
一男 糸谷
博 米原
前川　文彦
木下　宏司
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DIC Corp
Original Assignee
DIC Corp
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
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Publication date
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Priority to CN2010800038526A priority patent/CN102272237B/zh
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    • C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments

Definitions

  • the present invention relates to a pigment dispersion composition for a color filter using a pigment as a coloring material.
  • the color filter is a reflective type so that the three primary colors of red, green, and blue light are selectively transmitted on a substrate provided with a mesh-like light-shielding thin film layer called a black matrix.
  • a black matrix a colored cured coating layer corresponding to each color is formed in each mesh of the black matrix so that the three primary colors of cyan, magenta, and yellow are selectively reflected, and the mesh of each color is regular.
  • the “mesh” of the black matrix is referred to as “pixel”.
  • the color filter is used for a color solid-state imaging device, a liquid crystal color display, a color display such as a color CRT.
  • a color display such as a color CRT.
  • high contrast has been demanded from the demand for higher image quality of color filters.
  • the color filter manufacturing method was initially dyed using a dye as a colorant, but recently, pigments with excellent heat resistance, light resistance, chemical resistance, etc. have been used to meet the above requirements.
  • the pigment dispersion method has become mainstream.
  • a pigment dispersion resist in which a photopolymerizable monomer and a photopolymerization initiator are added to a pigment dispersion composition in which a pigment is dispersed using a dispersant in a binder resin is applied onto a substrate.
  • a “photolithography method” in which a cured coating film layer of a pigment-dispersed resist is formed on a pixel portion by drying and exposing through a photomask, followed by development and thermosetting is generally widely performed.
  • a pigment, a coupling agent, an acrylic copolymer having an N, N-disubstituted amino group and an acidic group in the main chain or side chain As a method for producing a color filter by this “photolithography method”, for example, a pigment, a coupling agent, an acrylic copolymer having an N, N-disubstituted amino group and an acidic group in the main chain or side chain, and There has been proposed a pigment dispersion composition for a color filter which contains a solvent and is excellent in transparency, developability, light resistance and storage stability (see, for example, Patent Document 1). However, even this method is not always satisfactory with respect to the recent required properties such as higher dispersion stability, long-term storage stability, and transparency.
  • JP 2003-64293 A paragraphs [0002] to [0008] JP 2006-111752 A
  • An object of the present invention is to provide a pigment dispersion composition for a color filter that uses a general-purpose pigment and gives a color filter having excellent dispersion stability and excellent contrast.
  • the present inventor previously has at least one type of polymerization which is soluble in a non-aqueous solvent and insoluble or hardly soluble after polymerization, on the pigment surface, containing a polymer containing a polymerizable unsaturated group soluble in the non-aqueous solvent.
  • Invented a pigment characterized by having a polymer obtained by polymerizing a polymerizable unsaturated monomer (Japanese Patent Laid-Open No. 2008-88211), and prepared as a pigment dispersion composition for a color filter using the pigment The dispersion stability is found (Japanese Patent Application No. 2009-529445).
  • the present inventors further applied a modified pigment using a polymer having a specific structure to a pigment dispersion composition for a color filter instead of a polymer containing a polymerizable unsaturated group soluble in a non-aqueous solvent.
  • a color filter having excellent dispersion stability and excellent contrast of the color filter pixel portion was obtained, and the present invention was completed.
  • the present invention is a pigment dispersion composition for a color filter containing a colorant, a resin, and an organic solvent capable of dissolving the resin
  • a modified polyamine (B) obtained by reacting a vinyl copolymer (B-1) having a functional group that reacts with an amino group to form an amide bond at one end with an amino group of the polyamine
  • Polymer (P) obtained by polymerizing at least one polymerizable unsaturated monomer (C) that is soluble in a non-aqueous solvent and becomes insoluble or hardly soluble after polymerization
  • a pigment dispersion composition for a color filter using a modified pigment (D) having
  • the present invention also provides a color filter using the above-described pigment dispersion composition for a color filter.
  • a pigment dispersion composition for a color filter which uses a general-purpose pigment and gives a color filter having excellent dispersion stability and excellent contrast.
  • the modified pigment (D) used as a colorant in the present invention is a general purpose pigment (A), a non-aqueous solvent, and a vinyl copolymer (B) having a functional group at one end which reacts with an amino group to form an amide bond.
  • A general purpose pigment
  • B vinyl copolymer
  • -1) at least one polymerizable unsaturated monomer that is soluble in the non-aqueous solvent and insoluble or hardly soluble after polymerization in the presence of the modified polyamine (B) obtained by reacting the amino group of the polyamine It can be obtained by so-called in-situ polymerization in which (C) is polymerized.
  • the pigment (A) used in the present invention is at least one pigment selected from known and commonly used organic pigments or inorganic pigments. In the present invention, either an untreated pigment or a treated pigment can be applied.
  • pigment (A) commercially available pigments conventionally used in color filters, and “Color Index Handbook” (edited by the Japan Pigment Technical Association, 1977) “Latest Pigment Applied Technology” (CMC Publishing, 1986) “Printing Ink Technology” (CMC Publishing Co., Ltd. published in 1984) and the like.
  • a pigment generally used in color filters for example, C.I. I. Pigment red 254 and C.I. I. Pigment red 177 and C.I. I. Red pigments such as CI Pigment Orange 71; I. Pigment green 36, C.I. I. Pigment green 58 and C.I. I. Pigment Green 7 and other green pigments, C.I. I. Pigment blue 15: 6 and C.I. I.
  • Blue pigments such as CI Pigment Blue 22; I. Pigment violet 23 and C.I. I. Violet pigments such as CI Pigment Violet 50, C.I. I. Pigment yellow 138, C.I. I. Pigment yellow 150 and C.I. I. Yellow pigments such as CI Pigment Yellow 20 and the like; I. Examples thereof include CI pigment black 7 and black pigments such as carbon black and titanium black, but these pigments can be used alone or in combination of two or more as required.
  • the transparency of a cured coating film of a pigment dispersion for a color filter increases as the particle diameter of the pigment contained decreases, but the primary particle diameter is preferably in the range of 10 to 80 nm, preferably 30 to 50 nm. The range is particularly preferable.
  • the primary particle size is less than 10 nm, the cohesiveness of the pigment is increased, making it difficult to disperse, and if it exceeds 80 nm, the transparency is lowered.
  • C.I. I. Pigment Green 58 is preferably used.
  • Non-aqueous solvent used in the present invention is an organic solvent in which an aliphatic and / or alicyclic hydrocarbon solvent is essential.
  • examples of the aliphatic and / or alicyclic hydrocarbon solvents include n-hexane, n-heptane, n-octane, “Loose” or “Mineral Split EC” of Shell Chemicals, and ExxonMobil Chemical.
  • organic solvents include “Swazole 100 or 150” manufactured by Maruzen Petrochemical Co., Ltd., aromatic hydrocarbon solvents such as toluene or xylene; methyl acetate, ethyl acetate, acetic acid- esters such as n-butyl or amyl acetate; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, methyl amyl ketone or cyclohexanone; or such as methanol, ethanol, n-propanol, i-propanol or n-butanol Examples include alcohols.
  • the amount of the aliphatic and / or alicyclic hydrocarbon solvent used is preferably 50% by mass or more, and more preferably 60% by mass or more.
  • the modified polyamine (B) used in the present invention is a vinyl copolymer (B-1) having a functional group that reacts with an amino group to form an amide bond at one end (hereinafter referred to as “reacting with an amino group to form an amide bond).
  • the vinyl copolymer (B-1) having a functional group to be formed at one end is simply referred to as a vinyl copolymer (B-1)) and is a modified polyamine (B) obtained by reacting with an amino group of a polyamine.
  • Polyamines are generally known to have high adsorptivity to pigments, and the modified polyamine (B) of the present invention improves the dispersion stability of pigments in a hydrophobic solvent. As a result, it is considered preferable because the dispersed particle diameter of the modified pigment (D) obtained by polymerizing the polymerizable unsaturated monomer (C) described later on the pigment surface becomes finer.
  • the polyamine used in the present invention is a polymer having a repeating unit having a primary or secondary amino group.
  • a polyamine is preferably at least one selected from the group consisting of polyallylamine, polyvinylamine and polyethyleneimine. Further, it may be a copolymer of polyallylamine, polyvinylamine, or polyethyleneimine and another polymerizable monomer.
  • the amine value of the polyamine of the present invention is preferably 50 or more, more preferably 300 or more.
  • polyamines may be used alone or in combination.
  • polyallylamine or polyethyleneimine is preferable.
  • polyallylamine is most preferable.
  • the reason for this is that polyethyleneimine generally has a branched polymer structure, whereas polyallylamine has a linear polymer structure, so the amine has a high anchoring effect on the pigment. ing.
  • the number average molecular weight of the polyamine in the present invention is preferably 150 to 100,000, more preferably 600 to 20,000.
  • the number average molecular weight of the polyamine used in the present invention is less than 150, there is a risk that the pigment will be difficult to disperse due to insufficient adsorptive power to the pigment, whereas if it exceeds 100,000, the viscosity during reaction with the vinyl polymer May increase or the gelation of the polymer, and the molecular weight of the polymer becomes too large, and the dispersibility may be lowered due to aggregation of the pigments.
  • the polyallylamine used in the present invention may be obtained by polymerizing allylamine in the presence of a polymerization initiator, optionally in the presence of a chain transfer catalyst, by a known method, or a commercially available product may be used.
  • Commercially available products are commercially available, for example, as polyallylamine series such as PAA-01, PAA-03, PAA-05, PAA-15, and PAA-10C from Nitto Boseki Co., Ltd.
  • the polyvinylamine used in the present invention is, for example, a variety of known methods in which N-vinylformamide is polymerized by a known method in the presence of a polymerization initiator, optionally in the presence of a chain transfer catalyst, and then subjected to a hydrolysis reaction. It can be obtained by the method.
  • the polyethyleneimine used in the present invention may be obtained by polymerizing ethyleneimine by a known method, or a commercially available product may be used.
  • Commercially available products are commercially available from Nippon Shokubai Co., Ltd. as polyethyleneimine series such as SP-003, SP-006, SP-012, SP-018, SP-200, and P-1000.
  • examples of the functional group that reacts with an amino group to form an amide bond include a carboxyl group, a haloformyl group such as a chloroformyl group, and an oxycarbonyl group such as a methoxycarbonyl group. Is mentioned. Among these, a carboxyl group is preferable because it can be easily introduced into a vinyl copolymer. In order to obtain a vinyl copolymer having a carboxyl group at one end, for example, a method of coexisting a chain transfer agent having a carboxyl group at the time of polymerization can be mentioned.
  • chain transfer agent having a carboxyl group examples include thiocarboxylic acids such as mercaptoacetic acid, 2-mercaptopropionic acid, and 3-mercaptopropionic acid. It can also be obtained by a method in which a polymerizable monomer is synthesized by a living radical polymerization method using a polymerization initiator having a carboxyl group such as 4,4′-azobis-4-cyanopentanoic acid.
  • Examples of the polymerizable monomer that is a raw material for the vinyl copolymer (B-1) include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, and 2-ethylhexyl (meth) acrylate.
  • a polymerizable monomer that has a functional group that reacts with an amino group to form an amide bond for example, a functional group that is equivalent to or more highly reactive with an amino group than a carboxyl group.
  • the vinyl polymer containing the polymerizable monomer as a raw material is not only the terminal of the vinyl copolymer but also the functional group is randomly grafted to the main chain of the copolymer, so that it reacts with polyallylamine. There is a possibility of gelling inside, and the performance of the resulting modified pigment may be deteriorated.
  • polymerizable monomers such as butadiene, isoprene, chloroprene, (meth) acrylic acid, itaconic acid, and maleic anhydride have groups that are highly reactive with amino groups. It is preferably not used as a raw material for the combined (B-1).
  • liquid crystal display devices and the like are required to have higher display characteristics such as visibility, it may be required to control the retardation value of the colored pixel layer constituting the color filter.
  • the (meth) acrylic acid ester containing an alkyl group having 10 to 24 carbon atoms may be either linear or branched, such as isodecyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, (meth) acrylic acid. Examples include tridecyl, myristyl (meth) acrylate, cetyl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, behenyl (meth) acrylate, and the like.
  • the amount of the (meth) acrylic acid ester containing an alkyl group having 10 to 24 carbon atoms to be added to the vinyl copolymer (B-1) is preferably 10 to 100% by mass, preferably 20 to 100% by mass. % Is more preferable. If the amount of the (meth) acrylic acid ester containing an alkyl group having 10 to 24 carbon atoms is less than 10% by mass, the desired retardation value adjusting ability may not be exhibited.
  • the vinyl copolymer (B-1) can be obtained by heating the above various polymerizable monomers in a reaction vessel in the presence of a polymerization initiator and aging as necessary.
  • the reaction conditions vary depending on, for example, the polymerization initiator and the solvent, but the reaction temperature is 30 to 150 ° C., preferably 60 to 120 ° C.
  • the polymerization can be carried out in the presence of a non-reactive solvent.
  • polymerization initiator examples include peroxides such as t-butyl peroxybenzoate, di-t-butyl peroxide, cumene perhydroxide, acetyl peroxide, benzoyl peroxide, lauroyl peroxide;
  • peroxides such as t-butyl peroxybenzoate, di-t-butyl peroxide, cumene perhydroxide, acetyl peroxide, benzoyl peroxide, lauroyl peroxide
  • azo compounds such as azobis-2,4-dimethylvaleronitrile and azobiscyclohexanecarbonitrile.
  • Non-reactive solvents include, for example, aliphatic hydrocarbon solvents such as hexane and mineral spirits; aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, toluene and xylene; ester solvents such as butyl acetate; methanol and butanol And aprotic polar solvents such as dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone and pyridine. These solvents may be used in combination. As these solvents, those in which the resulting vinyl copolymer (B-1) can be appropriately selected can be used.
  • the molecular weight of the vinyl copolymer (B-1) used in the present invention is preferably in the range of number average molecular weight of 500 to 100,000, and more preferably in the range of 1000 to 20,000. If the number average molecular weight is less than 500, sufficient steric repulsion effect as a pigment dispersant may not be maintained, and if it exceeds 100,000, the viscosity of the vinyl polymer is increased and the solvent solubility is decreased. In some cases, the performance of the modified pigment is reduced.
  • modified polyamine (B) in the present invention is one or more selected from the group consisting of the vinyl copolymer (B-1) and the following (B-2) to (B-5) as the polyamine. It is preferable that the above compound may be reacted.
  • (B1) A vinyl copolymer having a functional group that reacts with an amino group at one end, wherein the amount of the functional group that reacts with an amino group, the copolymer composition, or the copolymer composition ratio is the vinyl copolymer (B Vinyl copolymer (B-2) different from -1).
  • a vinyl copolymer (B-2-1) is preferable.
  • the vinyl copolymer (B-2-1) comprises a weight% of a functional group that reacts with an amino group at one end of the vinyl copolymer (B-1), and the vinyl copolymer (B-2- 1)
  • the vinyl copolymer (B-2) is preferably a vinyl copolymer (B-2-2).
  • the vinyl copolymer (B-2) is a vinyl copolymer obtained by polymerizing a plurality of vinyl monomers.
  • the Tg of the vinyl copolymer (B-1) and the vinyl copolymer (B-2-2) ) Has a Tg difference of 20 ° C. or more, and a molar ratio (B-1) / (B-2) between the vinyl copolymer (B-1) and the vinyl copolymer (B-2-2).
  • (B2) Metal acrylate (B-3) having a polyalkylene glycol chain.
  • (meth) acrylate (B-3) having a polyalkylene glycol chain.
  • the polyalkylene glycol chain is preferably reacted with the modified polyamine so as to have a ratio of 1 to 30% by weight with respect to the whole molecule.
  • (B3) Polyester having a functional group that reacts with an amino group at one end, Polyamide having a functional group that reacts with an amino group at one end, or Polyesteramide having a functional group that reacts with an amino group at one end (B-4) (Hereinafter referred to as polymer (B-4)).
  • the modified polyamine is preferably reacted with the modified polyamine so that these residues have a ratio of 1 to 50% by weight based on the whole molecule.
  • the vinyl copolymer (B-2-1) is a copolymer having a functional group that reacts with an amino group at one end and is different from the vinyl copolymer (A). % By weight of functional group reacting with an amino group at one end of the compound (B-1) and% by weight of functional group reacting with an amino group at one end of the vinyl copolymer (B-2-1)
  • the vinyl copolymer (B-2-1) is a vinyl copolymer having a carboxyl group and having a molecular weight different from that of the vinyl copolymer (B-1).
  • the molecular weight is adjusted by the content of the carboxyl group at one end of the vinyl copolymer.
  • the weight percentage of the carboxyl group in the vinyl copolymer is preferably in the range of 1 to 10, and the vinyl copolymer (
  • the ratio of the weight percent of the carboxyl group at one end of B-1) to the weight percent of the carboxyl group at one end of the vinyl copolymer (B-2-1) is 0.4 to 0.8. A range is preferred.
  • the vinyl copolymer (B-2-1) at this time has a higher molecular weight than the vinyl copolymer (B-1).
  • the residual chain of the vinyl polymer (B-2-1) (here, the residual chain of the vinyl polymer (B-2-1) refers to the remaining portion reacted with the carboxyl group) and the vinyl copolymer (B -1)
  • the vinyl copolymer (B-2-2) is obtained by polymerizing a plurality of vinyl monomers, and the difference between the Tg of the vinyl copolymer (B-1) and the Tg of the vinyl copolymer (B2) is It is a vinyl copolymer having a temperature of 20 ° C. or higher.
  • Tg is defined as a value measured by DSC (differential scanning calorimetry) or dynamic viscoelastic tB-1n ⁇ peak.
  • the Tg of the vinyl copolymer (B-2-2) is preferably 100 ° C. to ⁇ 50 ° C., and it varies depending on the Tg of the vinyl copolymer (B-1). It is particularly preferred that the temperature is from -50 ° C to -50 ° C.
  • having a polyalkylene glycol chain means a state of polyalkylene glycol (meth) acrylate.
  • the polyalkylene glycol include polyethylene glycol, polypropylene glycol, polybutylene glycol, and mixtures thereof. Among them, polyethylene glycol and polypropylene glycol are preferable.
  • the (meth) acrylate (B-3) is preferably reacted with the modified polyamine so that the polyalkylene glycol chain has a ratio of 1 to 30% by weight based on the whole molecule.
  • the polymer (B-4) is any one of the following polymers (b3-1) to (b3-3).
  • (B3-1) a polyester having a functional group that reacts with an amino group at one end;
  • (B3-2) Polyamide having a functional group that reacts with an amino group at one end (b3-3)
  • Polyester amide that has a functional group that reacts with an amino group at one end
  • the polyester having a functional group that reacts with an amino group at one end is specifically a polyester having a carboxyl group at the end.
  • This can be synthesized by various methods as follows. (B-1) an addition reaction for adding a lactone compound to a monocarboxylic acid compound, (b) an addition reaction for adding a lactone compound to a hydroxycarboxylic acid compound, (c) a monocarboxylic acid compound, a hydroxycarboxylic acid compound, and a lactone compound Examples thereof include a condensation reaction in which three components are condensed.
  • the polyamide having a functional group that reacts with an amino group at one end is specifically a polyamide having a carboxyl group at the end. This is prepared from lactams such as ⁇ -caprolactam and ⁇ -laurolactam, and aminocarboxylic acids such as aminocaproic acid and 11-aminoundecanoic acid.
  • the polyesteramide having a functional group that reacts with an amino group at one end is specifically a co-condensate of an ester and an amide having a carboxyl group at the end. This can be prepared by co-condensing hydroxycarboxylic acid, lactone and the like used in the production of the polyester and polyamide with aminocarboxylic acid and lactam.
  • the polymer (B-4) is preferably reacted with the modified polyamine so that these residues have a ratio of 1 to 50% by weight based on the whole molecule.
  • the residue represents the remaining polymer portion reacted with the carboxyl group.
  • the monocarboxylic acid is not particularly limited as long as it is a compound having one carboxylic acid group in one molecule, and specifically, acetic acid, propionic acid, caprylic acid, nonanoic acid, capric acid, octylic acid, lauric acid, Examples thereof include aliphatic monocarboxylic acids such as myristic acid, palmitic acid, stearic acid, isononanoic acid and arachidic acid, and aromatic monocarboxylic acids such as benzoic acid and p-butylbenzoic acid.
  • the (meth) acrylate used in the present invention is, for example, (meth) acrylic such as methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, etc.
  • Homopolymers of acid alkyl esters, or between these esters or these esters and alkenylbenzenes such as styrene, ⁇ -methylstyrene, vinyltoluene, vinyl acetate, vinylpyridine, acrylamide, methacrylamide, dimethylamino methacrylate And copolymers with ethyl, N-methylolacrylamide, N-butoxymethylacrylamide, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, and the like.
  • the monocarboxylic acid and the (meth) acrylate are preferably reacted with the modified polyamine so that these residues have a ratio of 1 to 30% by weight based on the whole molecule.
  • the residue represents the remaining monocarboxylic acid or (meth) acrylate reacted with the carboxyl group.
  • reaction between polyamine and vinyl copolymer (B-1) The reaction between the polyamine and the vinyl copolymer (B-1) or the mixture of the vinyl copolymer (B-1) to the compound (B-5) is, for example, 200 ° C. or less under a nitrogen gas stream. Can be done.
  • a known polymerization catalyst such as tin-based or titanium-based may be used.
  • a non-reactive solvent such as toluene, xylene, or solvesso that does not participate in the reaction can be used. It is not always necessary to remove the solvent used.
  • the graft ratio of the vinyl copolymer (B-1) soot to the polyamine is preferably in the range of about 20 to 95%, and the range of 30 to 90% soot is affinity for the diluent solvent and the film-forming resin. And is particularly preferred because of its excellent balance of affinity with the pigment.
  • the graft ratio represents the reaction amount of the carboxyl group of the vinyl copolymer (B-1) to the total amount of amino groups of the polyamine, and is through the amide bond of the modified polyamine of the present invention.
  • the percentage of vinyl copolymer (B-1) ⁇ residual chain (wherein vinyl copolymer (B-1) residual chain means the remaining portion reacted with a carboxyl group) is expressed.
  • the residual chain of the vinyl copolymer (B-1) contained in the modified polyamine is less than 20%, the pigments are likely to aggregate, and the effect of lowering the viscosity may be insufficient or the ink film may be affected. Further, when the residual chain of the vinyl copolymer (B-1) possessed by the modified polyamine exceeds 95%, the amino group which is a functional group adsorbing to the pigment is insufficient, and depending on the pigment, the dispersion stability tends to decrease. In some cases, the effect of lowering the viscosity is insufficient and the ink film is defective.
  • reaction of polyamine with one or more compounds selected from the group consisting of (B-2) to (B-5) The reaction between the polyamine and one or more compounds selected from the group consisting of (B-2) to (B-5) can be carried out, for example, at 200 ° C. or lower in a nitrogen gas stream.
  • a known polymerization catalyst such as tin-based or titanium-based may be used.
  • a non-reactive solvent such as toluene, xylene, or solvesso that does not participate in the reaction can be used.
  • the solvent used is not necessarily removed and can be used as it is as one component of the pigment dispersant.
  • the reaction between the polyamine and one or more compounds selected from the group consisting of (B-2) to (B-5) is sequentially carried out even at the same time as the vinyl copolymer (B-1). It doesn't matter.
  • the modified polyamine (B) used in the present invention may contain a non-reactive solvent used in the production of the modified polyamine (B), and after the non-reactive solvent used in the production is distilled off, A new solvent may be added.
  • the modified polyamine (B) used in the present invention a crosslinking point with the polymer (P) obtained by polymerizing the polymerizable unsaturated monomer (C) described later, a polymerizable unsaturated group It is also preferable to introduce. This is because the surface of the pigment can be more firmly coated by crosslinking the polymer (P) and the modified polyamine (B).
  • a method for introducing a polymerizable unsaturated group into the modified polyamine (B) for example, after reacting a polyamine and a vinyl copolymer (B-1), glycidyl methacrylate is added to introduce a polymerizable unsaturated group. There are ways to do it.
  • the polymerizable unsaturated monomer (C) used in the present invention that is soluble in the non-aqueous solvent and becomes insoluble or hardly soluble after polymerization is specifically exemplified by methyl (meth) acrylate, ethyl ( Such as olefins such as (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate or i-propyl (meth) acrylate, or (meth) acrylonitrile, vinyl acetate, vinyl chloride, vinylidene chloride, vinyl fluoride or vinylidene fluoride, Vinyl monomers having no so-called reactive polar groups (functional groups); (meth) acrylamide, dimethyl (meth) acrylamide, Nt-butyl (meth) acrylamide, N-octyl (meth) acryl
  • Epoxy resin manufactured by DIC Corporation has at least two epoxy groups in the molecule Epoxy group-containing polymerizable unsaturated monomers such as epoxy group-containing polymerizable compounds obtained by addition reaction of various polyepoxy compounds at equimolar ratios; 2-hydroxyethyl (meth) acrylate-hexamethylene diisocyanate, etc.
  • Isocyanate group-containing ⁇ , ⁇ -ethylenically unsaturated monomers such as molar adducts and monomers having an isocyanate group and a vinyl group such as isocyanate ethyl (meth) acrylate; vinyl ethoxysilane, ⁇ -methacryloxypropyl Alkoxysilyl group-containing polymerizable unsaturated monomers such as silicon monomers such as trimethoxysilane, trimethylsiloxyethyl (meth) acrylate, “KR-215, X-22-5002” (product of Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) And (meth) acrylic acid, crotonic acid, maleic acid , ⁇ , ⁇ -ethylenically unsaturated carboxylic acids such as unsaturated mono- or dicarboxylic acids such as fumaric acid, itaconic acid or citraconic acid, monoesters of these dicarboxylic acids with monohydric alcohols, or
  • cal Acid hydroalkyl esters and polyacids such as maleic acid, succinic acid, phthalic acid, hexahydrophthalic acid, tetrahydrophthalic acid, benzenetricarboxylic acid, benzenetetracarboxylic acid, "hymic acid”, tetrachlorophthalic acid or dodecynyl succinic acid
  • carboxyl group-containing ⁇ , ⁇ -ethylenically unsaturated monomers such as adducts of carboxylic acid anhydrides.
  • C3 or lower alkyl (meth) acrylates such as methyl (meth) acrylate and ethyl (meth) acrylate is preferred.
  • the polymer (P) is crosslinked.
  • the polyfunctional polymerizable unsaturated monomer used as the crosslinking component include divinylbenzene, ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di ( (Meth) acrylate, 1,3-butanediol di (meth) acrylate, 1,4-butanediol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, neopentyl glycol dimethacrylate, trimethylolpropane tri Ethoxytri (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol
  • a polymer having an essential component of a polymerizable unsaturated monomer (C) which is soluble in at least one non-aqueous solvent and becomes insoluble or hardly soluble after polymerization is not dissolved in the non-aqueous solvent system.
  • Other polymerizable unsaturated monomers may be used.
  • examples of other polymerizable unsaturated monomers include polymerizable unsaturated monomers that can be used other than the alkyl (meth) acrylate having an alkyl group having 4 or more carbon atoms and the alkyl (meth) acrylate described above. A monomer is mentioned.
  • the modified pigment (D) used in the present invention is at least one polymer that is soluble in the non-aqueous solvent and insoluble or hardly soluble after polymerization in the presence of the pigment (A) and the modified polyamine (B). It is obtained by polymerizing the unsaturated monomer (C).
  • the pigment (A) and the modified polyamine (B) are preferably mixed before polymerization. By mixing, the surface of the pigment (A) is wetted with the modified polyamine (B), and the interface formed by this (the pigment (A) and the modified polyamine (B)) is considered to be the place of polymerization.
  • the polymerizable unsaturated monomer (C) is further mixed and polymerized to obtain a modified pigment coated with the polymer (P). .
  • the pigment (A) is finely and stably dispersed with the dispersion stabilizer is not essential, and therefore the surface treatment of the pigment (A) to form a finely dispersed state is always necessary. Rather, it can be applied to a wide variety of pigments.
  • a homogenizer for example, a homogenizer, a disper, a bead mill, a paint shaker, a kneader, a roll mill, a ball mill, an attritor, a sand mill and the like can be used.
  • the form of the pigment to be used is not limited, and any form of slurry, wet cake, and powder may be used. That is, in the production method of the present invention, even a pigment containing water such as a wet cake can be used.
  • the polymerizable unsaturated monomer (C) and a polymerization initiator described later are further mixed and polymerized to obtain the modified pigment (D).
  • the amount of the modified polyamine (B) is appropriately optimized depending on the purpose and is not particularly limited. Usually, 1 to 200 parts are used per 100 parts of the pigment (A), more preferably. The amount is 2 to 50 parts, more preferably 3 to 30 parts.
  • the amount of the polymerizable unsaturated monomer (C) used is also not particularly limited since it is appropriately optimized depending on the purpose, but usually 1 to 200 parts per 100 parts of the pigment (A). More preferably 1 to 50 parts, still more preferably 1 to 30 parts.
  • the amount of the modified polyamine (B) and polymer (P) to be finally coated on the pigment is preferably 2 to 400 parts, more preferably 3 to 100 parts, relative to 100 parts of the pigment (A). More preferably, it is 4 to 60 parts.
  • at least one polymerizable unsaturated monomer (C) is usually used in a proportion of 10 to 400 parts, preferably 30 to 100 parts per 100 parts of the modified polyamine (B). 400 parts, more preferably 50 to 200 parts.
  • the method of polymerizing the polymerizable unsaturated monomer (C) in the presence of the pigment (A), the non-aqueous solvent, and the modified polyamine (B) may be performed by a known and conventional polymerization method. Usually, it is carried out in the presence of a polymerization initiator.
  • Such polymerization initiators include azobisisobutyronitrile (AIBN), 2,2-azobis (2-methylbutyronitrile), benzoyl peroxide, t-butyl perbenzoate, t-butyl-2-ethylhexano
  • AIBN azobisisobutyronitrile
  • 2,2-azobis (2-methylbutyronitrile) 2,2-azobis (2-methylbutyronitrile
  • benzoyl peroxide t-butyl perbenzoate
  • a radical generating polymerization catalyst such as ate, t-butyl hydroperoxide, di-t-butyl peroxide, or cumene hydroperoxide is used alone or in combination of two or more.
  • a method in which the polymerization initiator is dissolved in the polymerizable unsaturated monomer (C) and added to the mixed system of the pigment (A) and the modified polyamine (B) is preferable.
  • the polymerizable unsaturated monomer (C) or the polymerizable unsaturated monomer (C) in which the polymerization initiator is dissolved can be added by a dropping method in a state where the polymerization temperature is reached.
  • a method of adding the polymer at a normal temperature before warming, heating the polymer after sufficiently mixing, and polymerizing is stable and preferable.
  • the polymerization temperature is usually in the range of 60 ° C to 130 ° C.
  • the pigment (A) is an organic pigment, if the polymerization temperature is too high, the pigment may undergo significant changes in shape such as alteration or crystal growth. In such a case, it is preferable to polymerize at 70 to 100 ° C.
  • the non-aqueous solvent used for the polymerization is removed by filtration, followed by drying and pulverization to obtain a powdery polymer-coated pigment.
  • Nutsche, filter press, etc. can be used for the filtration method.
  • it can dry with well-known drying apparatuses, such as a box-type dryer, a vacuum dryer, a band dryer, and a spray dryer.
  • a known pulverizer such as a mortar, a hammer mill, a disk mill, a pin mill, or a jet mill can be used.
  • the pigment dispersion composition for a color filter of the present invention can be obtained by dispersing the modified pigment (D) in a resin solution in which a pigment dispersant such as a resin and an organic solvent are mixed.
  • a publicly known and commonly used pigment dispersion method can be used, and the pigment dispersion is performed using a dispersing machine such as a ball mill, a sand mill, a bead mill, a three-roll mill, a paint conditioner, an attritor, a dispersion stirrer, or an ultrasonic wave.
  • a dispersing machine such as a ball mill, a sand mill, a bead mill, a three-roll mill, a paint conditioner, an attritor, a dispersion stirrer, or an ultrasonic wave. I can do things.
  • Specific dispersing equipment includes super apex mill (manufactured by Kotobuki Giken Kogyo Co., Ltd.), ultra apex mill (manufactured by Kotobuki Giken Kogyo Co., Ltd.), dry swerke PM-DCP stirring bead mill device (manufactured by dry swerke), pico glen mill ( Asada Iron Works Co., Ltd.).
  • the grinding medium used for pigment dispersion examples include a zirconia or steel grinding medium, and among these, a zirconia grinding medium having excellent wear resistance is particularly preferable.
  • the diameter of the grinding mediator is preferably in the range of 0.01 to 3.0 mm, particularly preferably in the range of 0.05 to 0.5 mm. When the diameter of the grinding medium is larger than 3.0 mm, the wet pulverization becomes insufficient, which is not preferable.
  • pigment dispersant used in the pigment dispersion a known pigment dispersant generally used for pigment dispersion can be used.
  • examples include surfactants, pigment intermediates or derivatives, dye intermediates or derivatives, or resin-type dispersants such as polyamide resins, polyurethane resins, polyester resins, and acrylic resins.
  • resin-type dispersants such as polyamide resins, polyurethane resins, polyester resins, and acrylic resins.
  • resin-type dispersants include, for example, “DISPERBYK-130”, “DISPERBYK-161”, “DISPERBYK-162”, “DISPERBYK-163”, “DISPERBYK-170”, “DISPERBYK-171” manufactured by BYK Chemie.
  • organic solvents used for pigment dispersion include aromatic solvents such as toluene, xylene and methoxybenzene, ethyl acetate, propyl acetate and butyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate and the like.
  • Acetic acid ester solvents propionate solvents such as ethoxyethyl propionate, alcohol solvents such as methanol and ethanol, ether solvents such as butyl cellosolve, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol ethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, Ketone solvents such as cyclohexanone, aliphatic hydrocarbon solvents such as hexane, N, N-dimethylformamide, ⁇ -butyrolas Nitride-based solvents such as Tam, N-methyl-2-pyrrolidone, aniline and pyridine, lactone-based solvents such as ⁇ -butyrolactone, carbamate esters such as a 48:52 mixture of methyl carbamate and ethyl carbamate, water Etc.
  • ether solvents such as butyl cellosolve
  • water-soluble polar solvents such as propionate, alcohol, ether, ketone, nitrogen compound, and lactone are particularly preferable.
  • water-soluble organic solvent water can be used in combination.
  • these solvents can also use 2 or more types together.
  • each there is no particular limitation on the use ratio of each, generally 5 to 200 parts of pigment dispersant, preferably 10 to 100 pigment dispersant, more preferably 100 parts of the modified pigment (D). 10 to 60 pigment dispersant is used, and the organic solvent is used so that the total solid content of the modified pigment (D) and the pigment dispersant is 10 to 25%, preferably 10 to 20%.
  • the pigment dispersion composition for a color filter of the present invention can be used for producing a color filter having red, green and blue color pixel portions and a black matrix.
  • any known and commonly used production methods such as a photolithography method, an ink jet method, and a printing method can be employed.
  • a photolithography method uses a photocurable composition in which a photocurable monomer or oligomer, a photopolymerization initiator, or the like is appropriately mixed with the pigment dispersion composition for a color filter of the present invention, and a black matrix of a transparent substrate for a color filter.
  • pattern exposure is performed by irradiating ultraviolet rays or visible light in the wavelength range of 200 to 500 nm through a photomask, and the portions corresponding to the pixel portions are exposed.
  • the photocurable compound is cured, and then the unexposed portion is developed with a developer, the non-pixel portion is removed, and the pixel portion is fixed to the transparent substrate.
  • a pixel portion made of a cured colored film of a photocurable composition is formed on a transparent substrate.
  • a photocurable composition is prepared for each of the black, red, green, and blue modified pigments (D), and the above-described operation is repeated to form a black matrix.
  • red, green, and blue are formed at predetermined positions.
  • a color filter having each color pixel portion can be manufactured.
  • yellow modified pigment (D) or purple modified pigment (D) can be used in combination for the formation of red, green and blue pixel portions. If necessary, the entire color filter after photocuring can be heat-treated (post-baked).
  • Examples of the method for applying the photocurable composition onto a transparent substrate such as glass include a spin coating method, a roll coating method, and an inkjet method.
  • the heat drying conditions of the photocurable composition after coating vary depending on the type of each component, the blending ratio, etc., but is usually 50 to 150 ° C. for about 1 to 15 minutes.
  • Examples of the developing method after pattern exposure include a liquid piling method, a dipping method, and a spray method.
  • the transparent substrate on which the necessary color pixel portions are formed is washed with water and dried. The color filter thus obtained is subjected to a heat treatment (post-baking) at 100 to 280 ° C.
  • a heating device such as a hot plate or an oven to remove volatile components in the coating film and at the same time photo-curing.
  • the unreacted photocurable compound remaining in the cured colored film of the curable composition is thermally cured to complete the color filter.
  • the color filter using the pigment dispersion composition for a color filter of the present invention is not limited to the method, for example, an electrodeposition method, You may manufacture by methods, such as a transcription
  • xylene was added to adjust the nonvolatile content to obtain a xylene solution (X1) of a vinyl copolymer having a nonvolatile content of 50% and having a carboxyl group at one end.
  • the resin had a mass average molecular weight of 5000 and an acid value of 60.5 mgKOH / g.
  • xylene was added to adjust the non-volatile content to obtain a xylene solution of a vinyl copolymer (X2) having a non-volatile content of 50% and having a carboxyl group at one end.
  • the weight average molecular weight of the resin was 7000, the acid value was 18.0 mgKOH / g, and the glass transition temperature Tg was 38 ° C.
  • xylene was added to adjust the nonvolatile content to obtain a xylene solution of a vinyl copolymer (X4) having a nonvolatile content of 50% and having a carboxyl group at one end.
  • the resin had a weight average molecular weight of 4,500, an acid value of 36.0 mgKOH / g, and a glass transition temperature Tg of ⁇ 51 ° C.
  • xylene was added to adjust the non-volatile content to obtain a xylene solution of a vinyl copolymer (X5) having a non-volatile content of 50% and having a carboxyl group at one end.
  • the resin had a weight average molecular weight of 5,500, an acid value of 36.0 mgKOH / g, and a glass transition temperature Tg of ⁇ 65 ° C.
  • xylene was added to adjust the non-volatile content to obtain a xylene solution of a vinyl copolymer (X6) having a non-volatile content of 50% and having a carboxyl group at one end.
  • the resin had a weight average molecular weight of 5000 and an acid value of 36.0 mgKOH /.
  • the reaction was carried out at 140 ° C. for 8 hours while returning xylene to the reaction solution. After completion of the reaction, an appropriate amount of xylene was added to adjust the nonvolatile content, to obtain a modified polyamine (BJ-2) having a nonvolatile content of 40%.
  • the resin had a weight average molecular weight of 10,000 and an amine value of 22.0 mg KOH / g.
  • the vinyl copolymer (X2) 75 parts obtained in Example 1 (used as the vinyl copolymer (B-1) in the present application) and the vinyl copolymer (X5) 99.4 parts obtained in Synthesis Example 5 are 140 ° C.
  • the mixture was heated to 140 ° C. for 8 hours.
  • an appropriate amount of xylene was added to adjust the nonvolatile content to obtain a modified polyamine (BJ-9) having a nonvolatile content of 40%.
  • the resin had a mass average molecular weight of 7,000 and an amine value of 35.7 mg KOH / g.
  • Modification Example 1 Synthesis of Modified Pigment (1)> C. I. 200 parts of Pigment Green 58 wet cake (pigment content 50%), 10 parts of the modified polyamine (BJ-1) obtained in Synthesis Example 10 as solids, 400 parts of 1.25 mm zirconia beads, 200 parts of heptane The portion was placed in a polyethylene jar and mixed for 90 minutes with a paint shaker (Toyo Seiki Co., Ltd.). After dilution with 100 parts of heptane, the zirconia beads were removed to prepare a pigment mixture.
  • a paint shaker Toyo Seiki Co., Ltd.
  • the polymer-treated pigment and the polymerization solvent were separated by filtration.
  • the obtained polymer pigment was dried at 100 ° C. for 5 hours with a hot air dryer and then pulverized with a pulverizer to obtain a modified pigment (1).
  • Example 1 Pigment Dispersion Liquid (1) and Color Filter 5 parts of the modified pigment (1) obtained in Modification Example 1 and 1.5 parts of Ajisper PB-821 (pigment dispersant manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.) are mixed with 26.8 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate (hereinafter PGMAc). 65 parts of 0.5 mm zirconia beads dissolved in 1 ml are placed in a polyethylene jar and dispersed in a paint shaker (Toyo Seiki Co., Ltd.) for 2 hours, after which the zirconia beads are removed and a pigment dispersion (1) Got.
  • PGMAc propylene glycol monomethyl ether acetate
  • the viscosity of the pigment dispersion (1) thus obtained and the brightness and contrast of the color filter pixel portion were evaluated by the following methods and are shown in Table 6.
  • viscosity The viscosity was measured using a Brookfield product “Digital Viscometer DV-II Pro”. In general, the viscosity of the dispersion is preferably low.
  • Luminance Luminance
  • Y value Luminance (Y value) was measured using a spectrophotometer MCPD-3000 manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd., and the Y value in CIE color development system chromaticity was measured by C2 light source colorimetry. Here, it was evaluated that the visual brightness was higher as the luminance (Y value) was higher.
  • the color filter pixel portion was installed between two polarizing plates, a light source was installed on one side, and a CCD camera was installed on the opposite side to measure the luminance. It was calculated from the ratio of luminance (transmitted light intensity) between when the polarization axis was parallel and when it was vertical.
  • Examples 2, 3, 7 to 21 Pigment dispersion, painting, and evaluation were performed in the same manner as in Example 1 except that the modified pigment (1) was changed as shown in Tables 6 and 7.
  • Example 4 Preparation of pigment dispersion (4) and color filter> 5 parts of the modified pigment (4) obtained in Modification Example 4 and 1.5 parts of Ajisper PB-821 (pigment dispersant manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.) are mixed with 26.8 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate (hereinafter PGMAc). 65 parts of 0.5 mm zirconia beads dissolved in 1 ml are put into a polyethylene jar and dispersed with a paint shaker (Toyo Seiki Co., Ltd.) for 2 hours. Then, the zirconia beads are removed to obtain a pigment dispersion (4). Got.
  • Ajisper PB-821 pigment dispersant manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.
  • PGMAc propylene glycol monomethyl ether acetate
  • the retardation values of the color filters obtained in Examples 19 to 21 were measured.
  • the retardation value is J.P. A.
  • a spectroscopic ellipsometer “M-2000X” manufactured by Woollam the amplitude ⁇ and phase difference ⁇ between wavelengths 245 to 1000 nm at an incident angle of 0 degree and 45 degrees of the color filter pixel portion were measured. Based on this, a retardation value Rth at 550 nm was calculated, and a value converted to a film thickness of 2 ⁇ m was described.
  • Comparative Example 5 is the same pigment as in Example 1, C.I. I.
  • Pigment Green 58 is used as a modified pigment using a polymer containing a polymerizable unsaturated group that is soluble in a non-aqueous solvent, but the color filter of Example 1 gives higher contrast.
  • the color filter using the modified pigments (19) to (21) was able to greatly reduce the retardation value as compared with Comparative Example 1 using the unmodified pigment.

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Abstract

色剤と樹脂と該樹脂を溶解し得る有機溶剤とを含有するカラーフィルター用顔料分散組成物であって、前記色剤として、顔料（Ａ）表面に、アミノ基と反応しアミド結合を形成する官能基を片末端に有するビニル共重合体（Ｂ－１）をポリアミンのアミノ基と反応させた変性ポリアミン（Ｂ）と、非水溶媒に可溶でありかつ重合後に不溶もしくは難溶になる少なくとも１種の重合性不飽和単量体（Ｃ）を重合することにより得られるポリマー（Ｐ）を有する変性顔料（Ｄ）を含有することを特徴とするカラーフィルター用顔料分散組成物、及びカラーフィルター。汎用の顔料を使用し、分散安定性に優れ且つコントラストに優れるカラーフィルターを与える。

Description

カラーフィルター用顔料分散組成物及びカラーフィルター
　本発明は、色材として顔料を使用したカラーフィルター用顔料分散組成物に関する。
　一般にカラーフィルターは、ブラックマトリックスと呼ばれる網目状の遮光薄膜層を設けた基板上に、透過型の場合はレッド、グリーン、ブルーの光の３原色を選択的に透過するように、反射型の場合にはシアン、マゼンタ、イエローの色の３原色を選択的に反射するように、ブラックマトリックスの各網目の中に各色に相当する着色硬化塗膜層を形成し、かつ、この各色の網目が規則的に配列されている。なお、上記ブラックマトリックスの「網目」は「画素」と称される。
　カラーフィルターは、カラー個体撮像素子や、液晶カラーディスプレイ、カラーＣＲＴ等のカラーディスプレイに使用されている。近年、カラーフィルターの高画質化への要望から、高いコントラストが求められている。
　カラーフィルターの製造方法は、初期においては着色剤として染料を使用する染色法が主流であったが、上記要求に対応するため、最近では耐熱性、耐光性、耐薬品性等に優れる顔料を使用した顔料分散法が主流となっている。この顔料分散法においては、バインダー樹脂中に分散剤を用いて顔料を分散させた顔料分散組成物に、光重合性モノマー、光重合開始剤を添加した顔料分散レジストを基材上に塗布して乾燥させ、フォトマスクを通して露光した後、現像及び熱硬化処理を行うことによって、画素部に顔料分散レジストの硬化塗膜層を形成する「フォトリソグラフィー法」が一般的に広く行われている。
　この「フォトリソグラフィー法」によってカラーフィルターを製造する方法としては、例えば、顔料、カップリング剤、主鎖又は側鎖にＮ，Ｎ－ジ置換アミノ基及び酸性基を有するアクリル系共重合体、及び溶剤を含有させて、透明性、現像性、耐光性に優れ、かつ保存安定性に優れたカラーフィルター用顔料分散組成物が提案されている（例えば、特許文献１参照）。しかしながら該方法においても、近年のより高い分散安定性や長期保存安定性、透明性等についての要求特性に対しては、必ずしも十分に満足できるものではない。
これに対し、汎用の顔料と樹脂と有機溶剤とを原料として混練するに際し、該顔料と該樹脂との固形分比率（質量換算）を特定比率とし、且つ該有機溶剤を蒸発させて除去しながら該原料をプラネタリーミキサーによって混練することにより、分散安定性や長期保存安定性、透明性等に優れたカラーフィルター用顔料分散液を得る方法が知られている。（例えば特許文献２参照）。しかしながら該方法は、固形分比率を常にモニタリングしながら混練することや、固練りであるために長時間の混練を必要し、簡便な混練方法とはいえない。
特開２００３－６４２９３号公報（段落［０００２］～［０００８］） 特開２００６－１１１７５２号公報
　本発明の課題は、汎用の顔料を使用し、分散安定性に優れ且つコントラストに優れるカラーフィルターを与えるカラーフィルター用顔料分散組成物を提供することにある。
　本発明者は先に、顔料表面に、非水溶媒に可溶な重合性不飽和基を含有するポリマーと非水溶媒に可溶でありかつ重合後に不溶もしくは難溶になる少なくとも１種の重合性不飽和単量体とを重合することにより得られるポリマーを有することを特徴とする顔料を発明し（特開２００８－８８２１１号公報）、該顔料を使用したカラーフィルター用顔料分散組成物として調整したときに分散安定性に優れることを見出している（特願２００９－５２９４４５号公報）。
本発明者らは更に、非水溶媒に可溶な重合性不飽和基を含有するポリマーの代わりに、ある特定の構造を有するポリマーを用いた変性顔料をカラーフィルター用の顔料分散組成物に適用することにより、分散安定性に優れ且つカラーフィルター画素部のコントラストに優れたカラーフィルターが得られることを見出し、本発明を完成させた。
　即ち本発明は、色剤と樹脂と該樹脂を溶解し得る有機溶剤とを含有するカラーフィルター用顔料分散組成物であって、色剤として、
顔料（Ａ）表面に、
アミノ基と反応しアミド結合を形成する官能基を片末端に有するビニル共重合体（Ｂ－１）をポリアミンのアミノ基と反応させた変性ポリアミン（Ｂ）と、
非水溶媒に可溶でありかつ重合後に不溶もしくは難溶になる少なくとも１種の重合性不飽和単量体（Ｃ）を重合することにより得られるポリマー（Ｐ）
を有する変性顔料（Ｄ）を用いるカラーフィルター用顔料分散組成物を提供する。
また本発明は、前記記載のカラーフィルター用顔料分散組成物を使用したカラーフィルターを提供する。
　本発明により、汎用の顔料を使用し、分散安定性に優れ且つコントラストに優れるカラーフィルターを与えるカラーフィルター用顔料分散組成物を提供できる。
（変性顔料（Ｄ））
　本発明で着色剤として使用する変性顔料（Ｄ）は、汎用の顔料（Ａ）、非水溶媒、及びアミノ基と反応しアミド結合を形成する官能基を片末端に有するビニル共重合体（Ｂ－１）をポリアミンのアミノ基と反応させた変性ポリアミン（Ｂ）の存在下で、該非水溶媒に可溶でありかつ重合後に不溶もしくは難溶になる少なくとも１種の重合性不飽和単量体（Ｃ）を重合させる、いわゆるｉｎ－ｓｉｔｕ重合により得ることができる。
（顔料（Ａ））
　本発明で使用する顔料（Ａ）は、公知慣用の有機顔料あるいは無機顔料の中から選ばれる少なくとも一種の顔料である。また、本発明では未処理顔料、処理顔料のいずれでも適用することができる。
　顔料（Ａ）としては、従来からカラーフィルターに使用されている市販の顔料、及び、「カラーインデックス便覧」（最新顔料便覧日本顔料技術協会編、１９７７年刊）「最新 顔料応用技術」（ＣＭＣ出版、１９８６年刊）「印刷インキ技術」（ＣＭＣ出版、１９８４年刊）等に記載されている公知慣用の顔料が挙げられる。
特にカラーフィルターで汎用的に使用される顔料として、具体的には、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４やＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７やＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１等のレッド顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８やＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７等のグリーン顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６やＣ．Ｉ．ピグメントブルー２２等のブルー顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３やＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット５０等のバイオレット顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０やＣ．Ｉ．ピグメントイエロー２０等のイエロー顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック７、カーボンブラックやチタンブラック等の黒色顔料などが挙げられるが、これらの顔料は単独で用いることもでき、必要に応じて２種類以上を混合して用いることもできる。
一般に、カラーフィルター用顔料分散液の硬化塗膜の透明性は、含有する顔料の粒子径が小さいほど高くなるが、その一次粒子径は１０～８０ｎｍの範囲とすることが好ましく、３０～５０ｎｍの範囲とすることが特に好ましい。一次粒子径が１０ｎｍ未満では顔料の凝集性が高くなるので分散させ難くなってしまい、また、８０ｎｍを超えると透明性が低下する。
　この中でも、本発明の効果が最大限に発揮されるため、特にＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を用いることが好ましい。
（非水溶媒）
　本発明で使用する非水溶媒は、脂肪族および／または脂環式炭化水素系溶剤を必須とする有機溶剤である。脂肪族および／または脂環式炭化水素系溶剤としては、例えば、ｎ－ヘキサン、ｎ－ヘプタン、ｎ－オクタン、シェルケミカルズ社製品の「ロウス」もしくは「ミネラルスプリットＥＣ」、エクソンモービルケミカル社製品の「アイソパーＣ」、「アイソパーＥ」、「アイソパーＧ」、「アイソパーＨ」、「アイソパーＬ」、「アイソパーＭ」、「ナフサ３号」、「ナフサ５号」もしくは「ナフサ６号」、出光石油化学株式会社製品の「ソルベント７号」、「ＩＰソルベント１０１６」、「ＩＰソルベント１６２０」、「ＩＰソルベント２０２８」もしくは「ＩＰソルベント２８３５」、株式会社ジャパンエナジー製品の「ホワイトゾール」、丸善石油化学株式会社製品の「マルカゾール８」等が挙げられる。
　また、本発明の効果を損なわない範囲において、他の有機溶剤を混合して使用してもよい。このような有機溶剤としては、具体的には例えば、丸善石油化学株式会社製品の「スワゾール１００ないしは１５０」、トルエンもしくはキシレンの等の芳香族炭化水素系溶剤類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸－ｎ－ブチルもしくは酢酸アミルの等のエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルアミルケトンもしくはシクロヘキサノンの等のケトン類；またはメタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、ｉ－プロパノールもしくはｎ－ブタノールの等のアルコール類が挙げられる。
混合して使用する際には、前記脂肪族および／または脂環式炭化水素系溶剤の使用量を、５０質量％以上とすることが好ましく、より好ましくは６０質量％以上である。
（変性ポリアミン（Ｂ））
　本発明で使用する変性ポリアミン（Ｂ）は、アミノ基と反応しアミド結合を形成する官能基を片末端に有するビニル共重合体（Ｂ－１）（以下、「アミノ基と反応しアミド結合を形成する官能基を片末端に有するビニル共重合体（Ｂ－１）」を単にビニル共重合体（Ｂ－１）と称す。）をポリアミンのアミノ基と反応させた変性ポリアミン（Ｂ）である。ポリアミンは一般に顔料への吸着性が高いことが知られており、本発明の変性ポリアミン（Ｂ）は疎水性溶媒中での顔料の分散安定性を高める。その結果後述する重合性不飽和単量体（Ｃ）を顔料表面で重合させて得られる変性顔料（Ｄ）の分散粒子径がより細かくなるため好ましいと考えられる。
（ポリアミン）
　本発明で使用するポリアミンとは、１級あるいは２級アミノ基を有する繰り返し単位を有するポリマーのことである。このようなポリアミンとしては、ポリアリルアミン、ポリビニルアミン及びポリエチレンイミンからなる群から選ばれる少なくとも一種であることが好ましい。また、ポリアリルアミン、ポリビニルアミン、あるいはポリエチレンイミンと、他の重合性単量体との共重合体であってもよい。
　ポリアリルアミン、ポリビニルアミン、あるいはポリエチレンイミンと他の重合性単量体の共重合体を用いる場合、本発明のポリアミンのアミン価は５０以上のものが好ましく、３００以上のものがより好ましい。アミン価が５０未満のものは、顔料に対する吸着力が不足して得られる変性顔料の分散性が低下する恐れがある。これらのポリアミン類は、一種類のみを用いても良いし、複数を混合して用いても良い。この中でも、工業的に入手が容易であるという観点から、ポリアリルアミンあるいは、ポリエチレンイミンが好ましく、その中でも、最も好ましいものとして、ポリアリルアミンが挙げられる。この理由としては、ポリエチレンイミンが一般に分岐状のポリマー構造をしているのに対して、ポリアリルアミンは直鎖状のポリマー構造をしているため、アミンの顔料へのアンカー効果が高いためと考えている。
　本発明におけるポリアミンの数平均分子量は、好ましくは１５０～１００，０００であり、より好ましくは６００～２０，０００である。本発明で用いるポリアミンの数平均分子量が１５０未満であると、顔料に対する吸着力が不足して顔料分散が困難となるおそれがあり、一方１００，０００を越える量ではビニル重合体との反応時に粘度の上昇やゲル化を起こすことがある上、ポリマーの分子量が大きくなりすぎ、顔料同士の凝集により分散性が低下するおそれがある。
（ポリアリルアミン）
　本発明で使用するポリアリルアミンは、アリルアミンを重合開始剤の存在下、場合によっては連鎖移動触媒存在下で公知の方法により重合させて得てもよいし、市販品を用いてもよい。市販品としては、例えば、日東紡績株式会社よりＰＡＡ－０１、ＰＡＡ－０３、ＰＡＡ－０５、ＰＡＡ－１５、ＰＡＡ－１０Ｃ等のポリアリルアミンシリーズとして市販されている。
（ポリビニルアミン）
　本発明で使用するポリビニルアミンは、例えば、Ｎ－ビニルホルムアミドを重合開始剤の存在下、場合によっては連鎖移動触媒存在下で公知の方法により重合させた後、加水分解反応を行うといった、公知各種の方法で得ることができる。
（ポリエチレンイミン）
　本発明で使用するポリエチレンイミンは、エチレンイミンを公知の方法により重合させて得てもよいし、市販品を用いてもよい。市販品としては、例えば、日本触媒株式会社よりＳＰ－００３、ＳＰ－００６、ＳＰ－０１２、ＳＰ－０１８、ＳＰ－２００、Ｐ－１０００等のポリエチレンイミンシリーズとして市販されている。
（ビニル共重合体（Ｂ－１））
　本発明で使用するビニル共重合体（Ｂ－１）において、アミノ基と反応しアミド結合を形成する官能基としては、カルボキシル基、クロロホルミル基などのハロホルミル基、メトキシカルボニル基などのオキシカルボニル基が挙げられる。中でもカルボキシル基がビニル共重合体に容易に導入することができ好ましい。
　片末端にカルボキシル基を有するビニル共重合体を得るには、例えば、重合時にカルボキシル基を有する連鎖移動剤を共存させる方法が挙げられる。カルボキシル基を有する連鎖移動剤としては、例えば、メルカプト酢酸、２－メルカプトプロピオン酸、３－メルカプトプロピオン酸などのチオカルボン酸類が挙げられる。また、４，４’－アゾビス－４－シアノペンタン酸などカルボキシル基を有する重合開始剤を用いて重合性単量体をリビングラジカル重合法により合成する方法によっても得ることができる。
　ビニル共重合体（Ｂ－１）の原料となる重合性単量体は、例えば（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸２－エチルヘキシル等の（メタ）アクリル酸アルキルエステルのホモポリマー、または、これらのエステル同士あるいはこれらのエステルと、スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン等のアルケニルベンゼン、さらには酢酸ビニル、ビニルピリジン、アクリルアミド、メタクリルアミド、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、Ｎ－メチロールアクリルアミド、Ｎ－ブトキシメチルアクリルアミド（メタ）アクリル酸－２－ヒドロキシエチル、（メタ） アクリル酸－２－ヒドロキシプロピル等とのコポリマーが挙げられる。これらのうち１種または２種以上を使用することができる。
　但し、アミノ基と反応しアミド結合を形成する官能基、例えばカルボキシル基と同等あるいはそれ以上にアミノ基との反応性が高い官能基を有する重合性単量体は、使用しないことが好ましい。該重合性単量体を原料に含んだビニル重合体は、該ビニル共重合体の末端だけでなく、共重合体の主鎖にランダムに該官能基がグラフトされるので、ポリアリルアミンとの反応中にゲル化したり、得られる変性顔料の性能が低下するおそれがある。具体的には、ブタジエン、イソプレン、クロロプレン、（メタ） アクリル酸、イタコン酸、無水マレイン酸等の重合性単量体は、アミノ基に対して高い反応性をもつ基を有するので、ビニル共重合体（Ｂ－１） の原料としては使用しないことが好ましい。
　液晶表示装置等には、視認性等の表示特性をより高めることが要求されるため、カラーフィルターを構成する着色画素層のリタデーション値を制御することが求められる場合がある。このような場合、前期ビニル共重合体（Ｂ－１）が炭素原子数１０～２４のアルキル基を含有することによって、画素のリタデーション値をマイナス方向に制御することが可能である。すなわち、炭素原子数１０～２４のアルキル基を含有する（メタ）アクリル酸エステルを原料のひとつとして使用すればよい。炭素原子数１０～２４のアルキル基を含有する（メタ）アクリル酸エステルは、直鎖状、分岐状のいずれでも良く、（メタ）アクリル酸イソデシル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸トリデシル、（メタ）アクリル酸ミリスチル、（メタ）アクリル酸セチル、（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）アクリル酸ベヘニル等が例示できる。このような炭素原子数１０～２４のアルキル基を含有する（メタ）アクリル酸エステルをビニル共重合体（Ｂ－１）に配合する分量としては、１０～１００質量％が好ましく、２０～１００質量％がさらに好ましい。炭素原子数１０～２４のアルキル基を含有する（メタ）アクリル酸エステルの量が１０質量％未満であると、所望のリタデーション値調整能が発揮できないおそれがある。
　ビニル共重合体（Ｂ－１）は、上記各種重合性単量体を、重合開始剤の存在下、反応容器中で加熱、必要により熟成することにより得ることが出来る。反応条件としては例えば、重合開始剤及び溶媒によって異なるが、反応温度が３０～１５０℃ 、好ましくは６０～１２０℃ である。重合は、非反応性溶剤の存在下で行っても差し支えない。
　重合開始剤としては、例えばｔ－ブチルパーオキシベンゾエート、ジ－ｔ－ブチルパーオキシド、クメンパーヒドロキシド、アセチルパーオキシド、ベンゾイルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド等の如き過酸化物； アゾビスイソブチルニトリル、アゾビス－２，４－ジメチルバレロニトリル、アゾビスシクロヘキサンカルボニトリル等の如きアゾ化合物などが挙げられる。
　非反応性溶剤としては、例えばヘキサン、ミネラルスピリット等の如き脂肪族炭化水素系溶剤； ベンゼン、トルエン、キシレン等の如き芳香族炭化水素系溶剤；酢酸ブチル等の如きエステル系溶剤； メタノール、ブタノール等の如きアルコール系溶剤；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ－メチルピロリドン、ピリジン等の如き非プロトン性極性溶剤などが挙げられる。これらの溶剤を併用してもよい。これらの溶剤は、得られるビニル共重合体（Ｂ－１）が溶解するものを適宜選択して使用することができる。
　本発明で用いるビニル共重合体（Ｂ－１）の分子量は、数平均分子量５００～１００，０００の範囲であることが好ましく、１０００～２０，０００の範囲であることがなお好ましい。数平均分子量が５００未満では顔料分散剤としての十分な立体反発効果を保持できないことがあり、また１００，０００を越えるとビニル重合体の粘度の上昇や溶剤溶解性の低下を起こし、いずれも得られる変性顔料の性能が低下する場合がある。
　また、本発明における変性ポリアミン（Ｂ）は、前記ポリアミンに、ビニル共重合体（Ｂ－１）と、下記（Ｂ－２）～（Ｂ－５）からなる群から選択される一つまたはそれ以上の化合物とを反応させてもよく好ましい。
　（ｂ１）アミノ基と反応する官能基を片末端に有するビニル共重合体であって、アミノ基と反応する官能基量、共重合体組成又は共重合体組成比が前記ビニル共重合体（Ｂ－１）と異なるビニル共重合体（Ｂ－２）。
　前記ビニル共重合体（Ｂ－２）として、ビニル共重合体（Ｂ－２－１）が好ましい。ビニル共重合体（Ｂ－２－１）は、前記ビニル共重合体（Ｂ－１）の片末端にあるアミノ基と反応する官能基の重量％と、前記ビニル共重合体（Ｂ－２－１）の片末端にあるアミノ基と反応する官能基の重量％の比率が、０．４～０．８の範囲であり、且つ前記ビニル共重合体（Ｂ－１）とのモル比率（Ｂ－１）／（Ｂ－２－１）が、（Ｂ－１）／（Ｂ－２－１）＝０．２５～４．０であるように、変性ポリアミンと反応していることが好ましい。（以下ビニル共重合体（Ｂ－２－１）と称する）
　また、前記ビニル共重合体（Ｂ－２）として、ビニル共重合体（Ｂ－２－２）が好ましい。ビニル共重合体（Ｂ－２）は複数のビニルモノマーを重合させてなるビニル共重合体であり、前記ビニル共重合体（Ｂ－１）のＴｇと前記ビニル共重合体（Ｂ－２－２）のＴｇの差が２０℃以上あり、且つ、前記ビニル共重合体（Ｂ－１）と前記ビニル共重合体（Ｂ－２－２）とのモル比率（Ｂ－１）／（Ｂ－２－２）が、（Ｂ－１）／（Ｂ－２－２）＝０．２５～４．０であるように、変性ポリアミンと反応していることが好ましい。（以下ビニル共重合体（Ｂ－２－２）と称する）
　（ｂ２）ポリアルキレングリコール鎖を有する（メタ）アクリレート（Ｂ－３）。（以下（メタ）アクリレート（Ｂ－３）と称する）。中でも前記ポリアルキレングリコール鎖を分子全体に対して１～３０重量％の割合で有するように、変性ポリアミンと反応していることが好ましい。
　（ｂ３）アミノ基と反応する官能基を片末端に有するポリエステル、アミノ基と反応する官能基を片末端に有するポリアミド又はアミノ基と反応する官能基を片末端に有するポリエステルアミド（Ｂ－４）（以下ポリマー（Ｂ－４）と称する）。中でも前記変性ポリアミンが、これらの残基を分子全体に対して１～５０重量％の割合で有するように、変性ポリアミンと反応していることが好ましい。
　（ｂ４）モノカルボン酸又は（メタ）アクリレート（Ｂ－５）。中でもこれら残基を分子全体に対して１～３０重量％の割合で有するように、変性ポリアミンと反応していることが好ましい。
（（ｂ１）ビニル共重合体（Ｂ－２－１））
　前記ビニル共重合体（Ｂ－２－１）は、アミノ基と反応する官能基を片末端に有し、且つ前記ビニル共重合体（Ａ）とは異なる共重合体であり、前記ビニル共重合体（Ｂ－１）の片末端にあるアミノ基と反応する官能基の重量％と、前記ビニル共重合体（Ｂ－２－１）の片末端にあるアミノ基と反応する官能基の重量％の比率が、０．４～０．８の範囲であり、且つ前記ビニル共重合体（Ｂ－１）とのモル比率（Ｂ－１）／（Ｂ－２－１）が、（Ｂ－１）／（Ｂ－２－１）＝０．２５～４．０であるように、変性ポリアミンと反応していることが好ましい。
　具体的にはビニル共重合体（Ｂ－２－１）は、カルボキシル基を有するビニル共重合体であって、且つ前記ビニル共重合体（Ｂ－１）と分子量が異なる共重合体である。分子量の調整はビニル共重合体の片末端にあるカルボキシル基の含有量によって行い、ビニル共重合体におけるカルボキシル基の重量％は１から１０の範囲であるのが好ましく、且つ前記ビニル共重合体（Ｂ－１）の片末端にあるカルボキシル基の重量％と、前記ビニル共重合体（Ｂ－２－１）の片末端にあるカルボキシル基の重量％の比率が、０．４～０．８の範囲であるのが好ましい。（但しこのときの前記ビニル共重合体（Ｂ－２－１）は前記ビニル共重合体（Ｂ－１）に比べて分子量が大きいとする。）
　またビニル重合体（Ｂ－２－１）残鎖（ここでいうビニル重合体（Ｂ－２－１）残鎖とは、カルボキシル基が反応した残りの部分をいう）とビニル共重合体（Ｂ－１）残鎖の比率は前記ビニル共重合体（Ｂ－１）とのモル比率（Ｂ－１）／（Ｂ－２－１）が、（Ｂ－１）／（Ｂ－２－１）＝０．２５～４．０であることが好ましい。
（（ｂ１）ビニル共重合体（Ｂ－２－２））
　前記ビニル共重合体（Ｂ－２－２）は複数のビニルモノマーを重合させてなり、且つ前記ビニル共重合体（Ｂ－１）のＴｇと前記ビニル共重合体（Ｂ２）のＴｇの差が２０℃以上であるビニル共重合体である。なおここでＴｇとはＤＳＣ（示差走査熱量測定）または動的粘弾性のｔＢ－１ｎδピークにより測定される値で定義される。
　前述の通り、前記ビニル共重合体（Ｂ－１）と前記ビニル共重合体（Ｂ－２－２）とのモル比率（Ｂ－１）／（Ｂ－２－２）が、（Ｂ－１）／（Ｂ－２－２）＝０．２５～４．０であるように、変性ポリアミンと反応していることが好ましい。
　具体的には、ビニル共重合体（Ｂ－２－２）のＴｇは１００℃から－５０℃であるのが好ましく、ビニル共重合体（Ｂ－１）のＴｇによっても異なるが、Ｔｇは６０℃から－５０℃であるのが特に好ましい。
（（ｂ２）（メタ）アクリレート（Ｂ－３））
　前記（メタ）アクリレート（Ｂ－３）において、ポリアルキレングリコール鎖を有するとは、ポリアルキレングリコール（メタ）アクリレートの状態を示す。ポリアルキレングリコールは、具体的には、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール、およびそれらの混合物等であり、中でもポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールが好ましい。
　（メタ）アクリレート（Ｂ－３）は、前記ポリアルキレングリコール鎖を分子全体に対して１～３０重量％の割合で有するように、変性ポリアミンと反応していることが好ましい。
（（ｂ３）ポリマー（Ｂ－４））
　前記ポリマー（Ｂ－４）は、具体的には、下記（ｂ３－１）～（ｂ３－３）のいずれかのポリマーである。
（ｂ３－１）アミノ基と反応する官能基を片末端に有するポリエステル、
（ｂ３－２）アミノ基と反応する官能基を片末端に有するポリアミド
（ｂ３－３）アミノ基と反応する官能基を片末端に有するポリエステルアミド
　（ｂ３－１）アミノ基と反応する官能基を片末端に有するポリエステルとは、具体的には末端にカルボキシル基を有するポリエステルである。これは、次のような種々な方法で合成することができる。
（Ｂ－１）モノカルボン酸化合物へラクトン化合物を付加させる付加反応、（ｂ）ヒドロキシカルボン酸化合物へラクトン化合物を付加させる付加反応、（ｃ）モノカルボン酸化合物、ヒドロキシカルボン酸化合物およびラクトン化合物の３成分を縮合させる縮合反応、などを挙げることができる。
　（ｂ３－２）アミノ基と反応する官能基を片末端に有するポリアミドとは、具体的には末端にカルボキシル基を有するポリアミドである。これは、ε－カプロラクタム、ω－ラウロラクタムなどのラクタムやアミノカプロン酸、１１－アミノウンデカン酸などのアミノカルボン酸を原料にして作成される。
　（ｂ３－３）アミノ基と反応する官能基を片末端に有するポリエステルアミドとは具体的には末端にカルボキシル基を有するエステルとアミドの共縮合物である。これは前記のポリエステル及びポリアミドの製造に用いたヒドロキシカルボン酸、ラクトンなどと、アミノカルボン酸、ラクタムなどを共縮合させることにより作成できる。
　前記ポリマー（Ｂ－４）は、これらの残基を分子全体に対して１～５０重量％の割合で有するように、変性ポリアミンと反応していることが好ましい。ここで残基とは、カルボキシル基が反応した残りのポリマー部分を表す。
　（（ｂ４）モノカルボン酸又は（メタ）アクリレート（Ｂ－５））
前記モノカルボン酸は、１分子中に１つのカルボン酸基を有する化合物であれば特に限定はなく、具体的には酢酸、プロピオン酸、カプリル酸、ノナン酸、カプリン酸、オクチル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソノナン酸、アラキン酸などの脂肪族モノカルボン酸、安息香酸、ｐ－ブチル安息香酸などの芳香族モノカルボン酸が挙げられる。
　また、本発明に使用する（メタ）アクリレートは、例えば、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸２－エチルヘキシル等の（メタ）アクリル酸アルキルエステルのホモポリマー、または、これらのエステル同士あるいはこれらのエステルと、スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン等のアルケニルベンゼン、さらには酢酸ビニル、ビニルピリジン、アクリルアミド、メタクリルアミド、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、Ｎ－メチロールアクリルアミド、Ｎ－ブトキシメチルアクリルアミド、（メタ）アクリル酸－２－ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸－２－ヒドロキシプロピル等とのコポリマーが挙げられる。
前記モノカルボン酸や前記（メタ）アクリレートは、中でもこれら残基を分子全体に対して１～３０重量％の割合で有するように、変性ポリアミンと反応していることが好ましい。ここで残基とは、カルボキシル基が反応した残りのモノカルボン酸又は（メタ）アクリレートを表す。
（ポリアミンとビニル共重合体（Ｂ－１）との反応）
　前記ポリアミンと前記ビニル共重合体（Ｂ－１）、あるいは前記ビニル共重合体（Ｂ－１）～化合物（Ｂ－５）との混合物との反応は、例えば、窒素ガス気流下、２００℃以下で行うことが出来る。反応にはスズ系やチタン系などの公知の重合触媒を使ってもよい。また必要に応じて、反応に関与しないトルエン、キシレン、ソルベッソ等の非反応性溶剤を使用することができる。使用した溶剤は必ずしも除去する必要はない。
　ポリアミンに対するビニル共重合体（Ｂ－１） のグラフト率は、およそ２０～９５％の範囲であることが好ましく、３０～９０％ の範囲であることが、希釈溶剤や造膜樹脂との親和性と、顔料との親和性のバランスに優れており特に好ましい。なおここでグラフト率とは、ポリアミンが有するアミノ基の総量に対するビニル共重合体（Ｂ－１） のカルボキシル基の反応量を表すものであり、本発明の変性ポリアミンが有する、アミド結合を介したビニル共重合体（Ｂ－１） 残鎖（ ここでいうビニル共重合体（Ｂ－１） 残鎖とは、カルボキシル基が反応した残りの部分をいう）の％ を表す。
　前記変性ポリアミンが有する前記ビニル共重合体（Ｂ－１）残鎖が２０％未満であると、顔料同士の凝集が起こりやすく、粘度低下効果の不足やインキ皮膜に影響が生じることがある。また、前記変性ポリアミンが有する前記ビニル共重合体（Ｂ－１）残鎖が９５％を越えると、顔料と吸着する官能基であるアミノ基が不足し、顔料によっては分散安定性が低下する傾向にあり、やはり粘度低下効果の不足やインキ皮膜に不具合を生じることがある。
（ポリアミンと前記（Ｂ－２）～（Ｂ－５）からなる群から選択される一つまたはそれ以上の化合物との反応）
　ポリアミンと前記（Ｂ－２）～（Ｂ－５）からなる群から選択される一つまたはそれ以上の化合物との反応は、例えば、窒素ガス気流下、２００℃以下で行うことが出来る。反応にはスズ系やチタン系などの公知の重合触媒を使ってもよい。また必要に応じて、反応に関与しないトルエン、キシレン、ソルベッソ等の非反応性溶剤を使用することができる。使用した溶剤は必ずしも除去する必要はなく、そのまま顔料分散剤の１成分として使用することも可能である。
ポリアミンと前記（Ｂ－２）～（Ｂ－５）からなる群から選択される一つまたはそれ以上の化合物との反応は、ビニル共重合体（Ｂ－１）と同時であっても順次行っても構わない。
（その他の成分）
　本発明で使用する変性ポリアミン（Ｂ）は、変性ポリアミン（Ｂ）の製造時に用いた非反応性溶剤を含有していても良く、また製造時に用いた非反応性溶剤を留去した後に別の溶剤を新たに加えてもかまわない。
本発明で使用する変性ポリアミン（Ｂ）に、後述する重合性不飽和単量体（Ｃ）を重合させることにより得られるポリマー（Ｐ）との架橋点を持たせるために、重合性不飽和基を導入することも好ましい。この理由としては、ポリマー（Ｐ）と変性ポリアミン（Ｂ）を架橋させることにより、顔料表面をより強固に被覆することが可能となるためである。変性ポリアミン（Ｂ）に重合性不飽和基を導入する方法としては、例えば、ポリアミンとビニル共重合体（Ｂ－１）とを反応させた後、グリシジルメタクリレートを加えて重合性不飽和基を導入する方法などがある。
（非水溶媒に可溶でありかつ重合後に不溶もしくは難溶になる重合性不飽和単量体（Ｃ））
　本発明で使用する、該非水溶媒に可溶でありかつ重合後に不溶もしくは難溶になる重合性不飽和単量体（Ｃ）とは、具体的には例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－プロピル（メタ）アクリレートもしくはｉ－プロピル（メタ）アクリレート、または（メタ）アクリロニトリル、酢酸ビニル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニルもしくはフッ化ビニリデンのようなオレフィン類などの、いわゆる反応性極性基（官能基）をもたないビニル系モノマー類；（メタ）アクリルアミド、ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ｔ－ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－オクチル（メタ）アクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、ジメチルアミノプロピルアクリルアミドもしくはアルコキシ化Ｎ－メチロール化（メタ）アクリルアミド類などのアミド結合含有ビニル系モノマー類；ジアルキル〔（メタ）アクリロイロキシアルキル〕ホスフェート類もしくは（メタ）アクリロイロキシアルキルアシッドホスフェート類、またはジアルキル〔（メタ）アクリロイロキシアルキル〕ホスファイト類もしくは（メタ）アクリロイロキシアルキルアシッドホスファイト類；上記（メタ）アクリロイロキシアルキルアシッドホスフェート類ないしはアシッドホスファイト類のアルキレンオキシド付加物やグリシジル（メタ）アクリレートやメチルグリシジル（メタ）アクリレートなどエポキシ基含有ビニル系モノマーとリン酸または亜リン酸あるいはこれらの酸性エステル類とのエステル化合物をはじめ、３－クロロ－２－アシッドホスホキシプロピル（メタ）アクリレートなどのリン原子含有ビニル系モノマー類;２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３－クロロ－２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ジ－２－ヒドロキシエチルフマレートもしくはモノ－２－ヒドロキシエチルモノブチルフマレートまたは、ポリプロピレングリコールもしくは、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、あるいは「プラクセルＦＭ、ＦＡモノマー」（ダイセル化学株式会社製のカプロラクトン付加モノマー）の等の重合性不飽和カルボン酸のヒドロキシアルキルエステル類またはこれらとε－カプロラクトンとの付加物などをはじめ、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸もしくはシトラコン酸の等の不飽和モノ－ないしはジカルボン酸をはじめ、これらのジカルボン酸と１価のアルコールとのモノエステル類などの重合性不飽和カルボン酸類、または前記の重合性不飽和カルボン酸ヒドロキシアルキルエステル類とマレイン酸、コハク酸、フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘンゼントリカルボン酸、ベンゼンテトラカルボン酸、「ハイミック酸」、テトラクロルフタル酸もしくはドデシニルコハク酸の等のポリカルボン酸の無水物との付加物のような各種の不飽和カルボン酸類と「カージュラＥ」、やし油脂肪酸グリシジルエステルもしくはオクチル酸グリシジルエステルの等の１価のカルボン酸のモノグリシジルエステルまたはブチルグリシジルエーテル、エチレンオキシド、もしくはプロピレンオキシドの等のモノエポキシ化合物との付加物またはこれらとε－カプロラクトンとの付加物あるいはヒドロキシビニルエーテルのような水酸基含有重合性不飽和単量体類；ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレートなどのジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート類；グリシジル（メタ）アクリレート、（β－メチル）グルシジル（メタ）アクリレート、（メタ）アリルグルシジルエーテルもしくは重合性不飽和カルボン酸類またはモノ－２－（メタ）アクリロイルオキシモノエチルフタレートの等の水酸基含有ビニルモノマーと前記ポリカルボン酸無水物との等モル付加物の等の各種の不飽和カルボン酸に、「エピクロン２００」、「エピクロン４００」、「エピクロン４４１」、「エピクロン８５０」もしくは「エピクロン１０５０」（ＤＩＣ（株）製のエポキシ樹脂〕、または「エピコート８２８」、「エピコート１００１」もしくは「エピコート１００４」（ジャパンエポキシレジン株式会社製エポキシ樹脂）、「アラルダイト６０７１」もしくは「アラルダイト６０８４」（スイス国チバ・ガイギー社製のエポキシ樹脂）、さらには「チッソノックス２２１」〔チッソ株式会社製のエポキシ化合物〕、または「デナコールＥＸ－６１１」〔長瀬化成株式会社製のエポキシ化合物の等の、１分子中に少なくとも２個のエポキシ基を有する各種のポリエポキシ化合物を等モル比で付加反応させて得られるエポキシ基含有重合性化合物などのエポキシ基含有重合性不飽和単量体類；２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート－ヘキサメチレンジイソシアネート等モル付加物や、イソシアネートエチル（メタ）アクリレートの等のイソシアネート基とビニル基とを有するモノマーなどのイソシアネート基含有α，β－エチレン性不飽和単量体類；ビニルエトキシシラン、α－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、トリメチルシロキシエチル（メタ）アクリレート、「ＫＲ－２１５、Ｘ－２２－５００２」（信越化学工業株式会社製品）等のシリコン系モノマー類などのアルコキシシリル基含有重合性不飽和単量体類；そして、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸もしくはシトラコン酸の等の不飽和モノ－もしくはジカルボン酸をはじめ、これらのジカルボン酸と１価アルコールとのモノエステル類などのα，β－エチレン性不飽和カルボン酸類、または２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３－クロロ－２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ジ－２－ヒドロキシエチルフマレート、モノ－２－ヒドロキシエチル－モノブチルフマレートもしくはポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレートの等のα，β－不飽和カルボン酸ヒドロアルキルエステル類とマレイン酸、コハク酸、フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸、ベンゼントリカルボン酸、ベンゼンテトラカルボン酸、「ハイミック酸」、テトラクロルフタル酸もしくはドデシニルコハク酸の等のポリカルボン酸の無水物との付加物などのカルボキシル基含有α，β－エチレン性不飽和単量体類などがある。
　中でも、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート等のＣ３以下のアルキル（メタ）アクリレート類の使用が好ましい。さらに、顔料表面の表面特性を変化させ、顔料分散剤あるいは顔料分散樹脂との相互作用を高めるために、少なくとも１種のカルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、ヒドロキシル基、ジメチルアミノ基等の官能基を含有する重合性不飽和単量体を、共重合する事が好ましい。
　また、変性顔料（Ｄ）の使用時に顔料（Ａ）から変性ポリアミン（Ｂ）やポリマー（Ｐ）を溶出させないために、ポリマー（Ｐ）は架橋していると尚好ましい。架橋成分として使用する多官能重合性不飽和単量体としては、例えば、ジビニルベンゼン、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリエトキシトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、またはアリルメタクリレート等が挙げられる。
　また、少なくとも１種の該非水溶媒に可溶でありかつ重合後に不溶もしくは難溶になる重合性不飽和単量体（Ｃ）を必須成分とするポリマーが該非水溶媒系で溶解しない使用範囲において、その他の重合性不飽和単量体を使用してもよい。その他の重合性不飽和単量体としては、例えば前述の炭素原子数４個以上のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートや前記のアルキル（メタ）アクリレート以外の使用が可能な重合性不飽和単量体が挙げられる。
　本発明で使用する変性顔料（Ｄ）は、顔料（Ａ）、変性ポリアミン（Ｂ）の存在下で、該非水溶媒に可溶でありかつ重合後に不溶もしくは難溶になる少なくとも１種の重合性不飽和単量体（Ｃ）を重合させることで得られる。
　顔料（Ａ）と変性ポリアミン（Ｂ）は、重合を行う前に混合することが好ましい。
混合することで、変性ポリアミン（Ｂ）で顔料（Ａ）の表面が濡らされ、これにより形成される（顔料（Ａ）と変性ポリアミン（Ｂ）との）界面が重合の場になると考えており、前記顔料（Ａ）と変性ポリアミン（Ｂ）の混合後に、前記重合性不飽和単量体（Ｃ）をさらに混合し、重合を行う事でポリマー（Ｐ）でコートされた変性顔料が得られる。この方法は、即ち顔料（Ａ）が分散安定剤で微細かつ安定に分散された場は必須としないため、微細に分散された状態を形成するための顔料（Ａ）の表面処理等は必ずしも必要ではなく、広範囲の種類の顔料に適用できるものである。
混合方法としては、例えば、ホモジナイザー、ディスパー、ビーズミル、ペイントシェーカー、ニーダー、ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等を使用することが可能である。本発明においては、使用する顔料の形態は問わず、スラリー、ウエットケーキ、粉体のいずれの形態でもかまわない。即ち、本発明の製造方法においては、ウエットケーキのような水を含む顔料であっても使用可能である。
　前記顔料（Ａ）と変性ポリアミン（Ｂ）の混合後に、重合性不飽和単量体（Ｃ）および後述の重合開始剤をさらに混合し、重合を行う事で変性顔料（Ｄ）が得られる。
　その際、変性ポリアミン（Ｂ）の使用量は目的に応じて適宜最適化されるので特に限定はないが、通常は顔料（Ａ）１００部に対して１～２００部を使用し、より好ましくは２～５０部、さらに好ましくは３～３０部である。
　また、前記重合性不飽和単量体（Ｃ）の使用量も、目的に応じて適宜最適化されるので特に限定はないが、通常は顔料（Ａ）１００部に対して１～２００部を使用し、より好ましくは１～５０部、さらに好ましくは１～３０部である。
　最終的に顔料にコートされる変性ポリアミン（Ｂ）とポリマー（Ｐ）との量は、顔料（Ａ）１００部に対して、２～４００部が好ましく使用され、より好ましくは３～１００部、さらに好ましくは４～６０部である。その際、前記変性ポリアミン（Ｂ）の１００部に対して、少なくとも１種の前記重合性不飽和単量体（Ｃ）は通常１０～４００部の割合で使用することが好ましく、好ましくは３０～４００部、さらに好ましくは５０～２００部である。
　前記顔料（Ａ）、前記非水溶媒、及び変性ポリアミン（Ｂ）の存在下で、前記重合性不飽和単量体（Ｃ）を重合させる方法は、公知慣用の重合方法によって行えばよいが、通常は重合開始剤の存在下で行う。かかる重合開始剤としては、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、２，２－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）、ベンゾイルパーオキシド、ｔ－ブチルパーベンゾエート、ｔ－ブチル－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ブチルハイドロパーオキシド、ジ－ｔ－ブチルパーオキシド、またはクメンハイドロパーオキシドなどのラジカル発生重合触媒が単独で、あるいは２種以上の併用の形で用いられる。
　重合開始剤は該非水溶媒系に溶解し難いものもあるため、前記重合性不飽和単量体（Ｃ）に溶解し、顔料（Ａ）と変性ポリアミン（Ｂ）の混合系に加える方法が好ましい。
　また、前記重合性不飽和単量体（Ｃ）あるいは重合開始剤を溶解した前記重合性不飽和単量体（Ｃ）は、重合温度に達した状態で滴下法により加えることもできるが、昇温前の常温の状態で加え、充分に混合された後に昇温し、重合させる方法が安定であり好ましい。
　重合温度は通常６０℃～１３０℃の範囲である。また顔料（Ａ）が有機顔料の場合、重合温度があまり高温では該顔料の変質や結晶成長などの形態変化が著しい場合があるため、その場合は７０～１００℃で重合することが好ましい。
　重合後、ろ過により重合に使用した非水溶媒等を除去し、さらに乾燥、粉砕を行う事で粉体のポリマーコート顔料として得ることができる。ろ過方法には、ヌッチェ、フィルタープレス等を使用できる。また乾燥には、箱型乾燥機、真空乾燥機、バンド乾燥機、スプレードライヤー等の公知の乾燥装置により乾燥することができる。また粉砕には、乳鉢、ハンマーミル、ディスクミル、ピンミル、ジェットミル等の公知の粉砕装置を使用することができる。
（カラーフィルター用顔料分散組成物）
　本発明のカラーフィルター用顔料分散組成物は、変性顔料（Ｄ）を、樹脂等の顔料分散剤および有機溶剤を混合した樹脂溶液中に分散する事により得られる。その際、公知慣用の顔料分散方法を使用する事ができ、ボールミル、サンドミル、ビーズミル、３本ロールミル、ペイントコンディショナー、アトライター、分散攪拌機、超音波等の分散機を使用して、顔料分散を行う事ができる。具体的な分散機器としては、スーパーアペックスミル（コトブキ技研工業社製）、ウルトラアペックスミル（コトブキ技研工業社製）、ドライスヴェルケＰＭ―ＤＣＰ撹拌式ビーズミル装置（ドライスヴェルケ社製）、ピコグレンミル（浅田鉄工（株）製）等を挙げることができる。
　顔料分散の際に用いる摩砕媒介物としては、例えば、ジルコニア製又は鋼製の摩砕媒介物が挙げられ、これらの中でも、耐摩耗性に優れるジルコニア製の摩砕媒介物が特に好ましい。また、摩砕媒介物の直径は、０．０１～３．０ｍｍの範囲が好ましく、０．０５～０．５ｍｍの範囲が特に好ましい。摩砕媒介物の直径が３．０ｍｍよりも大きい場合、湿式微粉砕が不十分となり、好ましくない。
　顔料分散の際に用いる顔料分散剤としては、一般に顔料分散に使用されている公知の顔料分散剤を使用することができる。例を挙げれば、界面活性剤、顔料の中間体もしくは誘導体、染料の中間体もしくは誘導体、あるいは、ポリアミド系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル系樹脂、アクリル系樹脂などの樹脂型分散剤が挙げられる。上記各種分散剤の中でも、ポリエステル系およびアクリル系樹脂を使用するのが好ましい。
　樹脂型分散剤の市販品としては、例えば、ビックケミー社製品の「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１３０」、「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６１」、「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６２」、「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６３」、「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１７０」、「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１７１」、「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１７４」、「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１８０」、「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１８２」、「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１８３」、「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１８４」、「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１８５」、「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－２０００」、「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－２００１」、「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－２０２０」、「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－２０５０」、「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－２０７０」、「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－２０９６」、「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－２１５０」、チバスペシャルティーケミカルズ社製品の「ＥＦＫＡ１５０３」、「ＥＦＫＡ４０１０」、「ＥＦＫＡ４０２０」、「ＥＦＫＡ４３００」、「ＥＦＫＡ４３３０」、「ＥＦＫＡ４３４０」、「ＥＦＫＡ４５２０」、「ＥＦＫＡ４５３０」、「ＥＦＫＡ５０５４」、「ＥＦＫＡ７４１１」、「ＥＦＫＡ７４２２」、「ＥＦＫＡ７４３１」、「ＥＦＫＡ７４４１」、「ＥＦＫＡ７４６１」、「ＥＦＫＡ７４９６」、「ＥＦＫＡ７４９７」、ルーブリゾール社製品の「ソルスパース３０００」、「ソルスパース９０００」、「ソルスパース１３２４０」、「ソルスパース１３６５０」、「ソルスパース１３９４０」、「ソルスパース１７０００」、「ソルスパース１８０００」、「ソルスパース２００００」、「ソルスパース２１０００」、「ソルスパース２００００」、「ソルスパース２４０００」、「ソルスパース２６０００」、「ソルスパース２７０００」、「ソルスパース２８０００」、「ソルスパース３２０００」、「ソルスパース３６０００」、「ソルスパース３７０００」、「ソルスパース３８０００」、「ソルスパース４１０００」、「ソルスパース４２０００」、「ソルスパース４３０００」、「ソルスパース４６０００」、「ソルスパース５４０００」、「ソルスパース７１０００」、味の素ファインテクノ株式会社製品のアジスパー「ＰＢ－７１１」、「アジスパーＰＢ－８２１」、「アジスパーＰＢ－８２２」、「アジスパーＰＢ－８１４」、「アジスパーＰＢ－８２４」などを用いることが可能である。
　また、レベリング剤、カップリング剤、カチオン系の界面活性剤なども併せて使用可能である。本発明において、これらの分散剤は、２種以上を併用することもできる。
　顔料分散の際に使用する有機溶剤としては、例えば、トルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチル、酢酸プロピルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、γ－ブチロラクタム、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ－ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物の様なカルバミン酸エステル、水等が挙げられる。中でも、特にプロピオネート、アルコール系、エーテル系、ケトン系、窒素化合物系、ラクトン系等の極性溶媒で水可溶のものが好ましい。水可溶の有機溶剤を使用する場合には、それに水を併用することもできる。本発明において、これらの溶剤は、２種以上を併用することもできる。
　それぞれの使用比率については特に限定はないが、一般的に、変性顔料（Ｄ）の１００部に対して、５～２００部の顔料分散剤、好ましくは、１０～１００の顔料分散剤、さらに好ましくは、１０～６０の顔料分散剤を用い、有機溶剤は、変性顔料（Ｄ）と顔料分散剤の固形分量の合計が１０～２５％、好ましくは１０～２０％になる様に使用される。
（カラーフィルター）
　本発明のカラーフィルター用顔料分散組成物は、赤色、緑色、青色の各色画素部およびブラックマトリックスを有するカラーフィルターの製造に用いることが出来る。
　カラーフィルターを製造するに当たっては、フォトリソグラフィー法、インクジェット法、印刷法等の公知慣用の製造方法がいずれも採用できる。以下フォトリソグラフィー法の例に説明する。
　フォトリソグラフィー法は、本発明のカラーフィルター用顔料分散組成物に光硬化性のモノマーやオリゴマー、光重合開始剤等を適宜混合した光硬化性組成物を、カラーフィルター用の透明基板のブラックマトリックスを設けた側の面に塗布、加熱乾燥（プリベーク）した後、フォトマスクを介して２００～５００ｎｍの波長範囲の紫外線あるいは可視光を照射することでパターン露光を行って、画素部に対応する箇所の光硬化性化合物を硬化させ、次いで未露光部分を現像液で現像し、非画素部を除去して画素部を透明基板に固着させる方法である。この方法では、光硬化性組成物の硬化着色皮膜からなる画素部が透明基板上に形成される。黒色、赤色、緑色および青色の変性顔料（Ｄ）毎に光硬化性組成物を調製して、前記した操作を繰り返すことにより、ブラックマトリックスを形成し、さらに所定の位置に赤色、緑色、青色の各色画素部を有するカラーフィルターを製造することができる。
　また、赤色、緑色および青色等の画素部の形成には、黄色の変性顔料（Ｄ）や紫色の変性顔料（Ｄ）を併用することも出来る。また必要に応じて光硬化後カラーフィルター全体を加熱処理（ポストベーク）することもできる。
　前記光硬化性組成物をガラス等の透明基板上に塗布する方法としては、例えば、スピンコート法、ロールコート法、インクジェット法等が挙げられる。また塗布後の光硬化性組成物の加熱乾燥条件は、各成分の種類、配合割合等によっても異なるが、通常、５０～１５０℃で、１～１５分間程度である。
　また、パターン露光後の現像方法としては、例えば、液盛り法、ディッピング法、スプレー法等が挙げられる。光硬化性組成物の露光、現像の後に、必要な色の画素部が形成された透明基板は水洗し乾燥させる。
　こうして得られたカラーフィルターは、ホットプレート、オーブン等の加熱装置により、１００～２８０℃で、所定時間加熱処理（ポストベーク）することによって、塗膜中の揮発性成分を除去すると同時に、光硬化性組成物の硬化着色皮膜中に残存する未反応の光硬化性化合物が熱硬化し、カラーフィルターが完成する。
　顔料分散法のうちフォトリソグラフィー法によるカラーフィルターの製造方法について詳述したが、本発明のカラーフィルター用顔料分散組成物を用いたカラーフィルターは該方法に限定されることなく、例えば電着法、転写法、ミセル電解法、ＰＶＥＤ（Ｐｈｏｔｏｖｏｌｔａｉｃ　Ｅｌｅｃｔｒｏｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法等の方法で製造してもよい。
　以下、本発明を実施例により説明する。特に断りのない限り、「部」および「％」は質量基準である。
＜合成例１　ビニル重合体（Ｘ１）の合成＞
　キシレン１００部とチオグリコール酸１０部を、窒素気流中８０℃に保ち、攪拌しながらメタクリル酸メチル５４部、アクリル酸ブチル３６部、および重合開始剤（「パーブチル（登録商標）Ｏ」〔有効成分ペルオキシ２－エチルヘキサン酸ｔ－ブチル、日本油脂（株）製〕）２部からなる混合物を４時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間ごとに「パーブチル（登録商標）Ｏ」０．５部を添加し、８０℃で１２時間攪拌した。反応終了後不揮発分調整のためキシレンを加え、不揮発分５０％の、片末端にカルボキシル基を有するビニル共重合体のキシレン溶液（Ｘ１）を得た。該樹脂の質量平均分子量は５０００、酸価は６０．５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
＜合成例２　ビニル重合体（Ｘ２）の合成＞
　キシレン１００部を、窒素気流中８０℃に保ち、攪拌しながらメタクリル酸エチル６８部、メタクリル酸２－エチルヘキシル２９部、チオグリコール酸３部、および重合開始剤（「パーブチル（登録商標）Ｏ」〔有効成分ペルオキシ２－エチルヘキサン酸ｔ－ブチル、日本油脂（株）製〕）０．２部からなる０混合物を４時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間ごとに「パーブチル（登録商標）Ｏ」０．５部を添加し、８０℃で１２時間攪拌した。反応終了後不揮発分調整のためキシレンを加え、不揮発分５０％の、片末端にカルボキシル基を有するビニル共重合体（Ｘ２）のキシレン溶液を得た。該樹脂の重量平均分子量は７０００、酸価は１８．０ｍｇＫＯＨ／ｇ、ガラス転移温度Ｔｇは３８℃であった。
＜合成例３　ビニル重合体（Ｘ３）の合成＞
　キシレン１００部を、窒素気流中８０℃に保ち、攪拌しながらメタクリル酸エチル６６部、メタクリル酸２－エチルヘキシル２８部、チオグリコール酸６部、および重合開始剤（「パーブチル（登録商標）Ｏ」〔有効成分ペルオキシ２－エチルヘキサン酸ｔ－ブチル、日本油脂（株）製〕）０．３部からなる混合物を４時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間ごとに「パーブチル（登録商標）Ｏ」０．５部を添加し、８０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分５０％の、片末端にカルボキシル基を有するビニル共重合体（Ｘ３）のキシレン溶液を得た。該樹脂の重量平均分子量は４０００、酸価は３６．０ｍｇＫＯＨ／ｇ、ガラス転移温度Ｔｇは３８℃であった。
＜合成例４　ビニル重合体（Ｘ４）の合成＞
　キシレン１００部を、窒素気流中８０℃に保ち、攪拌しながらラウリルメタクリレート６６部、メタクリル酸２－エチルヘキシル２８部、チオグリコール酸６部、および重合開始剤（「パーブチル（登録商標）Ｏ」〔有効成分ペルオキシ２－エチルヘキサン酸ｔ－ブチル、日本油脂（株）製〕）０．１５部からなる混合物を４時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間ごとに「パーブチル（登録商標）Ｏ」０．５部を添加し、８０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分５０％の、片末端にカルボキシル基を有するビニル共重合体（Ｘ４）のキシレン溶液を得た。該樹脂の重量平均分子量は４５００、酸価は３６．０ｍｇＫＯＨ／ｇ、ガラス転移温度Ｔｇは－５１℃であった。
＜合成例５　ビニル重合体（Ｘ５）の合成＞
　キシレン１００部を、窒素気流中８０℃に保ち、攪拌しながらラウリルメタクリレート９４部、チオグリコール酸６部、および重合開始剤（「パーブチル（登録商標）Ｏ」〔有効成分ペルオキシ２－エチルヘキサン酸ｔ－ブチル、日本油脂（株）製〕）０．１５部からなる混合物を４時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間ごとに「パーブチル（登録商標）Ｏ」０．５部を添加し、８０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分５０％の、片末端にカルボキシル基を有するビニル共重合体（Ｘ５）のキシレン溶液を得た。該樹脂の重量平均分子量は５５００、酸価は３６．０ｍｇＫＯＨ／ｇ、ガラス転移温度Ｔｇは－６５℃であった。
＜合成例６　ビニル重合体（Ｘ６）の合成＞
　キシレン１００部を、窒素気流中８０℃に保ち、攪拌しながらセチルメタクリレート９４部、チオグリコール酸６部、および重合開始剤（「パーブチル（登録商標）Ｏ」〔有効成分ペルオキシ２－エチルヘキサン酸ｔ－ブチル、日本油脂（株）製〕）０．１５部からなる混合物を４時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間ごとに「パーブチル（登録商標）Ｏ」０．５部を添加し、８０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分５０％の、片末端にカルボキシル基を有するビニル共重合体（Ｘ６）のキシレン溶液を得た。該樹脂の重量平均分子量は５０００、酸価は３６．０ｍｇＫＯＨ／であった。
＜合成例７　ビニル重合体（Ｘ７）の合成＞
　撹拌機，還流冷却器，窒素吹込み管、温度計を備えたフラスコにイオン交換水３０部とイソプロピルアルコール３０部を窒素気流中８０℃に保ち、攪拌しながらＮ－ビニルホルムアミド４０部、２－メルカプトエタノール８部、および重合開始剤（「パーブチル（登録商標）Ｏ」〔有効成分ペルオキシ２－エチルヘキサン酸ｔ－ブチル、日本油脂（株）製〕）０．８部からなる混合物を４時間かけて滴下した。反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のイオン交換水を添加し、不揮発分４０％の、ビニル重合体（Ｘ７）を得た。
＜合成例８　ポリビニルアミン共重合体（ＰＡ－１）の合成＞
　撹拌機，還流冷却器，窒素吹込み管、温度計を備えたフラスコに合成例７で得られた不揮発分４０％のビニル重合体（Ｘ７）を１２５部、２０％水酸化ナトリウム溶液を１４１部加えて、攪拌しながら８０℃にて１６時間反応させた。反応終了後、アセトンを加えて樹脂分を沈殿させ、分離、乾燥を行い、ポリビニルアミン共重合体（ＰＡ－１）の固形分を得た。ポリビニルアミン共重合体（ＰＡ－１）のアミン価は、１１７４ｍｇ ＫＯＨ／ｇであり、アミン価から計算されるＮ－ビニルホルムアミドの加水分解率は、９０％であった。
＜合成例９　ポリビニルアミン共重合体（ＰＡ－２）の合成＞
　撹拌機，還流冷却器，窒素吹込み管、温度計を備えたフラスコに合成例７で得られた不揮発分４０％のビニル重合体（Ｘ７）を１２５部、２０％水酸化ナトリウム溶液を４２部加えて、攪拌しながら８０℃にて２時間反応させた。反応終了後、アセトンを加えて樹脂分を沈殿させ、分離、乾燥を行い、ポリビニルアミン共重合体（ＰＡ－２）の固形分を得た。ポリビニルアミン共重合体（ＰＡ－２）のアミン価は、３０５ｍｇ ＫＯＨ／ｇであり、アミン価から計算されるＮ－ビニルホルムアミドの加水分解率は、２３％であった。
＜合成例１０　変性ポリアミン（ＢＪ－１）の合成＞
　撹拌機，還流冷却器，窒素吹込み管、温度計を備えたフラスコに、キシレン１００部とポリアリルアミン２０％水溶液（日東紡績（株）製「ＰＡＡ－０５」、数平均分子量約５，０００）３７．５部からなる混合物を仕込み、窒素気流下撹拌しながら１４０℃で撹拌し、分離装置を使用して水を溜去すると共に、キシレンを反応溶液に返流しながら、これに合成例１で得たビニル共重合体（Ｘ１）（本願におけるビニル共重合体（Ｂ－１）として使用） １６８．８部を１４０℃まで昇温したものを加え、８時間１４０℃で反応を行った。反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分４０％の、変性ポリアミン（ＢＪ－１）を得た。該樹脂の質量平均分子量は７，５００、アミン価は３２．５ｍｇ ＫＯＨ／ｇであった。
＜合成例１１　変性ポリアミン（ＢＪ－２）の合成＞
　撹拌機，還流冷却器，窒素吹込み管、温度計を備えたフラスコに、キシレン５４．５部、合成例２で得たビニル共重合体（Ｘ２）（本願におけるビニル共重合体（Ｂ－１）として使用）１９．０部、合成例３で得たビニル共重合体（Ｘ３）（本願におけるビニル共重合体（Ｂ－２－１）として使用）３８．０部、およびポリアリルアミン２０％水溶液（日東紡績（株）製「ＰＡＡ－０５」、数平均分子量約５，０００）７．５部からなる混合物を仕込み、窒素気流下撹拌しながら１４０℃で撹拌し、分離装置を使用して水を溜去すると共に、キシレンを反応溶液に返流しながら８時間１４０℃で反応を行った。
反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分４０％の、変性ポリアミン（ＢＪ－２）を得た。該樹脂の重量平均分子量は１０，０００、アミン価は２２．０ｍｇ　ＫＯＨ／ｇであった。
＜合成例１２　変性ポリアミン（ＢＪ－３）の合成＞
　撹拌機，還流冷却器，窒素吹込み管、温度計を備えたフラスコに、ポリアリルアミン２０％水溶液「ＰＡＡ－０３」１０．５部とポリエチレングリコール－ポリプロピレングリコールモノメタクリレート（日油（株）製「ブレンマー７０ＰＥＰ－３５０Ｂ」、平均エチレングリコール鎖数５、平均プロピレングリコール鎖数２）（本願における（メタ）アクリレート（Ｂ－３）として使用）１．５部を仕込み、窒素気流下撹拌しながら５０℃で撹拌し、３時間反応させた。次いでキシレン３５．２部、合成例３で得たビニル共重合体（Ｘ３）（本願におけるビニル共重合体（Ｂ－１）として使用）５２．８部を仕込み、窒素気流下撹拌しながら１４０℃で撹拌し、分離装置を使用して水を溜去すると共に、キシレンを反応溶液に返流しながら８時間１４０℃で反応を行った。反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分４０％の、変性ポリアミン（ＢＪ－３）を得た。該樹脂の重量平均分子量は８，０００、アミン価は３１．０ｍｇ　ＫＯＨ／ｇであった。
＜合成例１３　変性ポリアミン（ＢＪ－４）の合成＞
　撹拌機，還流冷却器，窒素吹込み管、温度計を備えたフラスコに、合成例１２で得られた不揮発分４０％の変性ポリアミン（ＢＪ－３）１００部及びグリシジルメタクリレート１．６部を加え、８０℃にて８時間反応させた。反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分４０％の、変性ポリアミン（ＢＪ－４）を得た。
＜合成例１４　変性ポリアミン（ＢＪ－５）の合成＞
撹拌機，還流冷却器，窒素吹込み管、温度計を備えたフラスコにキシレン１１部、ポリエチレンイミン（エポミンＳＰ－006，日本触媒化学工業（株）製，平均分子量約600）７．５部を加え、窒素気流下撹拌しながら１４０℃で撹拌し、分離装置を使用して水を溜去すると共に、キシレンを反応溶液に返流しながら、これに合成例１で得たビニル共重合体（Ｘ１）（本願におけるビニル共重合体（Ｂ－１）として使用） １６８．８部を１４０℃まで昇温したものを加え、８時間１４０℃で反応を行った。反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分４０％の、変性ポリアミン（ＢＪ－５）を得た。
＜合成例１５　変性ポリアミン（ＢＪ－６）の合成＞
　撹拌機，還流冷却器，窒素吹込み管、温度計を備えたフラスコにキシレン１１部、合成例８で得られたポリビニルアミン共重合体（ＰＡ－１）７．５部を加え、窒素気流下撹拌しながら１４０℃で撹拌し、分離装置を使用して水を溜去すると共に、キシレンを反応溶液に返流しながら、これに合成例１で得たビニル共重合体（Ｘ１）（本願におけるビニル共重合体（Ｂ－１）として使用） １５２部を１４０℃まで昇温したものを加え、８時間１４０℃で反応を行った。反応終了後、反応溶液中の水分を不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分４０％の、変性ポリアミン（ＢＪ－６）を得た。
＜合成例１６　変性ポリアミン（ＢＪ－７）の合成＞
　撹拌機，還流冷却器，窒素吹込み管、温度計を備えたフラスコにキシレン１１部、合成例９で得られたポリビニルアミン共重合体（ＰＡ－２）７．５部を加え、窒素気流下撹拌しながら１４０℃で撹拌し、分離装置を使用して水を溜去すると共に、キシレンを反応溶液に返流しながら、これに合成例１で得たビニル共重合体（Ｘ１）（本願におけるビニル共重合体（Ｂ－１）として使用） ４２．２部を１４０℃まで昇温したものを加え、８時間１４０℃で反応を行った。反応終了後、反応溶液中の水分を不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分４０％の、変性ポリアミン（ＢＪ－７）を得た。
＜合成例１７　変性ポリアミン（ＢＪ－８）の合成＞
　撹拌機，還流冷却器，窒素吹込み管、温度計を備えたフラスコに、キシレン１００部とポリアリルアミン２０％水溶液（日東紡績（株）製「ＰＡＡ－０５」、数平均分子量約５，０００）３７．５部からなる混合物を仕込み、窒素気流下撹拌しながら１４０℃で撹拌し、分離装置を使用して水を溜去すると共に、キシレンを反応溶液に返流しながら、これに合成例４で得たビニル共重合体（Ｘ４）１７２．５部（本願におけるビニル共重合体（Ｂ－１）として使用）を１４０℃まで昇温したものを加え、８時間１４０℃で反応を行った。反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分４０％の、変性ポリアミン（ＢＪ－８）を得た。該樹脂の質量平均分子量は６，２００、アミン価は４６．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇであった。
＜合成例１８　変性ポリアミン（ＢＪ－９）の合成＞
　撹拌機，還流冷却器，窒素吹込み管、温度計を備えたフラスコに、キシレン１００部とポリアリルアミン２０％水溶液（日東紡績（株）製「ＰＡＡ－０５」、数平均分子量約５，０００）３２．８部からなる混合物を仕込み、窒素気流下撹拌しながら１４０℃で撹拌し、分離装置を使用して水を溜去すると共に、キシレンを反応溶液に返流しながら、これに合成例２で得たビニル共重合体（Ｘ２）７５部（本願におけるビニル共重合体（Ｂ－１）として使用）と、合成例５で得たビニル共重合体（Ｘ５）９９．４部とを１４０℃まで昇温したものを加え、８時間１４０℃で反応を行った。反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分４０％の、変性ポリアミン（ＢＪ－９）を得た。該樹脂の質量平均分子量は７，０００、アミン価は３５．７ｍｇ ＫＯＨ／ｇであった。
＜合成例１９　変性ポリアミン（ＢＪ－１０）の合成＞
　撹拌機，還流冷却器，窒素吹込み管、温度計を備えたフラスコに、キシレン１００部とポリアリルアミン２０％水溶液（日東紡績（株）製「ＰＡＡ－０５」、数平均分子量約５，０００）３２．８部からなる混合物を仕込み、窒素気流下撹拌しながら１４０℃で撹拌し、分離装置を使用して水を溜去すると共に、キシレンを反応溶液に返流しながら、これに合成例６で得たビニル共重合体（Ｘ６）１７４．４部（本願におけるビニル共重合体（Ｂ－１）として使用）を１４０℃まで昇温したものを加え、８時間１４０℃で反応を行った。反応終了後、不揮発分調整のため適宜量のキシレンを添加し、不揮発分４０％の、変性ポリアミン（ＢＪ－１０）を得た。該樹脂の質量平均分子量は８，０００、アミン価は３１．７ｍｇ ＫＯＨ／ｇであった。
＜比較合成例１　ポリマー（ＢＨ－１）の合成＞
　温度計、攪拌機、還流冷却器および窒素ガス導入管を備えた四つ口フラスコに、ヘプタンの８００部、酢酸ブチルの１７０部を仕込んで９０℃に昇温し、同温度に達したところで、アクリル酸２エチルヘキシルの９５０部、ジメチルアミノエチルメタクリレートの５０部、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）の７部からなる混合物を５時間かけて滴下し、滴下終了後も、同温度に１０時間保持して反応を続行した。その後、ｔ－ブチルピロカテコールの０．２部を酢酸ブチルの１５部に溶解した溶液を加え、さらにグリシジルメタクリレートの１５部、ジメチルアミノエタノールの３０部を加えた後に、８０℃まで昇温し、同温度で１０時間反応を行う事で、非水溶媒に可溶な重合性不飽和基を含有するポリマー（ＢＨ－１）の溶液を得た。
＜変性例１　変性顔料（１）の合成＞
　Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８のウェットケーキ（顔料分５０％）の２００部、合成例１０で得られた変性ポリアミン（ＢＪ－１）を固形分として１０部、１．２５ｍｍのジルコニアビーズの４００部、ヘプタンの２００部をポリエチレン広口瓶に入れ、ペイントシェーカー（東洋精機株式会社）で９０分間混合を行った。ヘプタンの１００部で希釈した後、ジルコニアビーズを除去し、顔料混合液を作成した。
得られた顔料混合液の４００部を温度計、攪拌機、還流冷却器および窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに仕込んだ後、ｔ－ブチルアクリルアミドスルホン酸の２部を２０部のイオン交換水に溶解したものを加え、さらにメタクリル酸メチルの３部およびエチレングリコールジメタクリレートの５部の重合性単量体組成物に２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）の２部を溶解したものを加えた。室温で３０分間攪拌を続けた後、８０℃に昇温し、同温度で１５時間反応を続けた。降温後、濾過を行う事で、ポリマー処理顔料と重合溶剤を分離した。得られたポリマー顔料を熱風乾燥機により１００℃で５時間乾燥後、粉砕機にて粉砕を行う事で、変性顔料（１）を得た。
＜変性例２～２１　変性顔料（２）～（２１）の合成＞
　使用する顔料（Ａ）、変性ポリアミン（ＢＪ－１）を表１～表５に記載の顔料、及び変性ポリアミン（Ｂ）に変更する以外は実施例１と同様にして、顔料混合液を作成した。
得られた顔料混合液の４００部を使用し、重合性単量体（Ｃ）を表１～表５に記載の重合性単量体（Ｃ）に変更した以外は実施例１と同様にして、変性顔料（２）～（２１）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
 (C.I.Pigment Green 58)：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８のウェットケーキ（顔料分５０％）
(C.I.Pigment Red 254)：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の粉末
(C.I.Pigment Blue 15:6)：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６の粉末
(C.I.Pigment yellow 150)：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０の粉末

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
 (C.I.Pigment Green 58)：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８のウェットケーキ（顔料分５０％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
 (C.I.Pigment Green 58)：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８のウェットケーキ（顔料分５０％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
 (C.I.Pigment Green 58)：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８のウェットケーキ（顔料分５０％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
ＰＧ５８：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８のウェットケーキ（顔料分５０％）
＜比較変性例１＞
　Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８のウェットケーキ（顔料分５２％）の１９２部、比較合成例１で得られたポリマー（ＢＨ－１）を固形分として５部、１．２５ｍｍのジルコニアビーズの４００部、ヘプタンの２００部をポリエチレン広口瓶に入れ、ペイントシェーカー（東洋精機株式会社）で９０分間混合を行った。ヘプタンの１００部で希釈した後、ジルコニアビーズを除去した。得られた顔料混合液の４００部を温度計、攪拌機、還流冷却器および窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに仕込んだ後、攪拌しながら、ｔ－ブチルアクリルアミドスルホン酸の２部を２０部のイオン交換水に溶解したものを加え、エチレングリコールジメタクリレートの５部と、ブチルメタクリレートの３部との重合性単量体組成物に２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）の２部を溶解したものを加えた。室温で３０分間攪拌を続けた後、８０℃に昇温し、同温度で１５時間反応を続けた。降温後、濾過を行う事で、ポリマー処理顔料と重合溶剤を分離した。得られたポリマー顔料を熱風乾燥機により１００℃で５時間乾燥後、粉砕機にて粉砕を行う事で、比較変性顔料（１）を得た。
＜実施例１　顔料分散液（１）及びカラーフィルターの作成＞
　変性例１で得た変性顔料（１）の５部およびアジスパーＰＢ－８２１（味の素ファインテクノ株式会社製顔料分散剤）の１．５部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（以下ＰＧＭＡｃ）の２６．８部に溶解した溶液、０．５ｍｍのジルコニアビーズの６５部をポリエチレン広口瓶に入れ、ペイントシェーカー（東洋精機株式会社）で２時間分散を行った後、ジルコニアビーズを除去して顔料分散液（１）を得た。顔料分散液７５．００部とポリエステルアクリレート樹脂（アロニックスＭ７１００、東亜合成化学工業株式会社製）５．５０部、ジぺンタエリスレートヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤＤＰＨＡ、日本化薬株式会社製）５．００部、ベンゾフェノン（ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＢＰ－１００、日本化薬株式会社製）１．００部、ユーカーエステルＥＦＰ１３．５部を分散攪拌機で攪拌し、孔径１．０μｍのフィルターで濾過し、顔料分散レジスト（カラーレジスト）を得た。顔料分散レジストは１ｍｍ厚ガラスに大塚電子（株）製分光光度計ＭＣＰＤ－３０００を使用して、Ｃ２光源測色で色度座標ｙ値を算出し、ｙ＝０．４８となるようにスピンコーターを用いて塗布し、その後６０℃で５分間予備乾燥して塗膜を形成させた。次いでフォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を０．５％の炭酸ナトリウム水溶液中で洗浄した後、純水で更に洗浄し、次いで得られた塗膜を２３０℃で１５分間加熱処理して塗膜を硬化させ、カラーフィルターとした。このようにして得られた顔料分散液（１）の粘度及び、カラーフィルター画素部の輝度、コントラストを以下の方法で評価し、表６に記載した。
（粘度）
　ブルックフィールド社製品「デジタル粘度計　ＤＶ－II　Ｐｒｏ」を用いて粘度を測定した。一般的に、分散液の粘度は低い方が好ましい。
（輝度）
　輝度（Ｙ値）は、大塚電子（株）製分光光度計ＭＣＰＤ－３０００を使用して、Ｃ２光源測色でＣＩＥ発色系色度におけるＹ値を測定した。ここでは、輝度（Ｙ値）が大きいほど視覚明度が高いと評価した。
（コントラスト）
　当該カラーフィルター画素部を２枚の偏光板の間に設置し、一方には光源を、更にその反対側にはＣＣＤカメラを設置して輝度の測定を行った。偏光軸が平行になる時と垂直になる時との輝度（透過光強度）の比より算出した。
＜実施例２、３、７～２１＞
　変性顔料（１）を表６及び表７の様に変更する以外は、実施例１と同様の方法にて、顔料分散、塗装、評価を行った。
＜実施例４　顔料分散液（４）及びカラーフィルターの作成＞
　変性例４で得た変性顔料（４）の５部およびアジスパーＰＢ－８２１（味の素ファインテクノ株式会社製顔料分散剤）の１．５部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（以下ＰＧＭＡｃ）の２６．８部に溶解した溶液、０．５ｍｍのジルコニアビーズの６５部をポリエチレン広口瓶に入れ、ペイントシェーカー（東洋精機株式会社）で２時間分散を行った後、ジルコニアビーズを除去して顔料分散液（４）を得た。顔料分散液７５．００部とポリエステルアクリレート樹脂（アロニックスＭ７１００、東亜合成化学工業株式会社製）５．５０部、ジぺンタエリスレートヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤＤＰＨＡ、日本化薬株式会社製）５．００部、ベンゾフェノン（ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＢＰ－１００、日本化薬株式会社製）１．００部、ユーカーエステルＥＦＰ１３．５部を分散攪拌機で攪拌し、孔径１．０μｍのフィルターで濾過し、顔料分散レジスト（カラーレジスト）を得た。顔料分散レジストは１ｍｍ厚ガラスに大塚電子（株）製分光光度計ＭＣＰＤ－３０００を使用して、Ｃ２光源測色で色度座標ｙ値を算出し、ｙ＝０．１０７となるようにスピンコーターを用いて塗布し、その後６０℃で５分間予備乾燥して塗膜を形成させた。次いでフォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を０．５％の炭酸ナトリウム水溶液中で洗浄した後、純水で更に洗浄し、次いで得られた塗膜を２３０℃で１５分間加熱処理して塗膜を硬化させ、カラーフィルターとした。このようにして得られた顔料分散液（５）の粘度及び、カラーフィルター画素部の輝度、コントラストを以下の方法で評価し、表６に記載した。
＜実施例５　顔料分散液（５）及びカラーフィルターの作成＞
　変性例５で得た変性顔料（５）の５部およびアジスパーＰＢ－８２１（味の素ファインテクノ株式会社製顔料分散剤）の１．５部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（以下ＰＧＭＡｃ）の２６．８部に溶解した溶液、０．５ｍｍのジルコニアビーズの６５部をポリエチレン広口瓶に入れ、ペイントシェーカー（東洋精機株式会社）で２時間分散を行った後、ジルコニアビーズを除去して顔料分散液（５）を得た。顔料分散液７５．００部とポリエステルアクリレート樹脂（アロニックスＭ７１００、東亜合成化学工業株式会社製）５．５０部、ジぺンタエリスレートヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤＤＰＨＡ、日本化薬株式会社製）５．００部、ベンゾフェノン（ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＢＰ－１００、日本化薬株式会社製）１．００部、ユーカーエステルＥＦＰ１３．５部を分散攪拌機で攪拌し、孔径１．０μｍのフィルターで濾過し、顔料分散レジスト（カラーレジスト）を得た。顔料分散レジストは１ｍｍ厚ガラスに大塚電子（株）製分光光度計ＭＣＰＤ－３０００を使用して、Ｃ２光源測色で色度座標ｘ値を算出し、ｘ＝０．６４となるようにスピンコーターを用いて塗布し、その後６０℃で５分間予備乾燥して塗膜を形成させた。次いでフォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を０．５％の炭酸ナトリウム水溶液中で洗浄した後、純水で更に洗浄し、次いで得られた塗膜を２３０℃で１５分間加熱処理して塗膜を硬化させ、カラーフィルターとした。このようにして得られた顔料分散液（５）の粘度及び、カラーフィルター画素部の輝度、コントラストを以下の方法で評価し、表６に記載した。
＜実施例６　顔料分散液（６）及びカラーフィルターの作成＞
　変性例６で得た変性顔料（６）の５部およびアジスパーＰＢ－８２１（味の素ファインテクノ株式会社製顔料分散剤）の１．５部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（以下ＰＧＭＡｃ）の２６．８部に溶解した溶液、０．５ｍｍのジルコニアビーズの６５部をポリエチレン広口瓶に入れ、ペイントシェーカー（東洋精機株式会社）で２時間分散を行った後、ジルコニアビーズを除去して顔料分散液（６）を得た。顔料分散液７５．００部とポリエステルアクリレート樹脂（アロニックスＭ７１００、東亜合成化学工業株式会社製）５．５０部、ジぺンタエリスレートヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤＤＰＨＡ、日本化薬株式会社製）５．００部、ベンゾフェノン（ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＢＰ－１００、日本化薬株式会社製）１．００部、ユーカーエステルＥＦＰ１３．５部を分散攪拌機で攪拌し、孔径１．０μｍのフィルターで濾過し、顔料分散レジスト（カラーレジスト）を得た。顔料分散レジストは１ｍｍ厚ガラスに大塚電子（株）製分光光度計ＭＣＰＤ－３０００を使用して、Ｃ２光源測色で色度座標ｘ値を算出し、ｘ＝０．４５となるようにスピンコーターを用いて塗布し、その後６０℃で５分間予備乾燥して塗膜を形成させた。次いでフォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を０．５％の炭酸ナトリウム水溶液中で洗浄した後、純水で更に洗浄し、次いで得られた塗膜を２３０℃で１５分間加熱処理して塗膜を硬化させ、カラーフィルターとした。このようにして得られた顔料分散液（６）の粘度及び、カラーフィルター画素部の輝度、コントラストを以下の方法で評価し、表６に記載した。
＜比較例１、５＞
　変性顔料（１）を表７の様に変更する以外は、実施例１と同様の方法にて、顔料分散、塗装、評価を行った。
＜比較例２＞
　変性顔料（４）を表７の様に変更する以外は、実施例４と同様の方法にて、顔料分散、塗装、評価を行った。
＜比較例３＞
　変性顔料（５）を表７の様に変更する以外は、実施例５と同様の方法にて、顔料分散、塗装、評価を行った。
＜比較例４＞
　変性顔料（６）を表７の様に変更する以外は、実施例６と同様の方法にて、顔料分散、塗装、評価を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
（リタデーション値の測定）
実施例１９～２１で得たカラーフィルターのリタデーション値を測定した。リタデーション値は、Ｊ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ社製の分光エリプソメーター「Ｍ－２０００Ｘ」を用いて、当該カラーフィルター画素部の入射角０度及び４５度における波長２４５～１０００ｎｍ間の振幅Ψと位相差Δを測定した。それをもとに５５０ｎｍにおけるリタデーション値Ｒｔｈを算出し、膜厚２μｍに換算した値を記載した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
この結果、変性顔料（１）～（２１）を使用したカラーフィルター画素部の輝度、コントラストは、変性されない顔料を使用した比較例１～４と比べ、高くなった。また比較例５は実施例１と同様の顔料であるＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を使用し非水溶媒に可溶な重合性不飽和基を含有するポリマーを使用して変性顔料とした例であるが、実施例１のカラーフィルターは更に高いコントラストを与える。
また、変性顔料（１９）～（２１）を使用したカラーフィルターは、変性されない顔料を使用した比較例１と比べリタデーション値を大きく低減させることができた。

Claims (4)

  1. 色剤と樹脂と該樹脂を溶解し得る有機溶剤とを含有するカラーフィルター用顔料分散組成物であって、前記色剤として、
    顔料（Ａ）表面に、
    アミノ基と反応しアミド結合を形成する官能基を片末端に有するビニル共重合体（Ｂ－１）をポリアミンのアミノ基と反応させた変性ポリアミン（Ｂ）と、
    非水溶媒に可溶でありかつ重合後に不溶もしくは難溶になる少なくとも１種の重合性不飽和単量体（Ｃ）を重合することにより得られるポリマー（Ｐ）
    を有する変性顔料（Ｄ）を用いることを特徴とするカラーフィルター用顔料分散組成物。
  2. 前記ポリアミンが、ポリアリルアミン、ポリビニルアミン、及びポリエチレンイミンからなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項１記載のカラーフィルター用顔料分散組成物。
  3. 前記顔料（Ａ）がＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８である請求項１又は２に記載のカラーフィルター用顔料分散組成物。
  4. 請求項１～３のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散組成物を使用することを特徴とするカラーフィルター。
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