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WO2011016202A1 - 置換されたアントラセン環構造とピリドインドール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

置換されたアントラセン環構造とピリドインドール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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WO2011016202A1
WO2011016202A1 PCT/JP2010/004784 JP2010004784W WO2011016202A1 WO 2011016202 A1 WO2011016202 A1 WO 2011016202A1 JP 2010004784 W JP2010004784 W JP 2010004784W WO 2011016202 A1 WO2011016202 A1 WO 2011016202A1
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WO
WIPO (PCT)
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compound
substituted
group
unsubstituted
atom
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/JP2010/004784
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English (en)
French (fr)
Inventor
横山紀昌
林秀一
樺澤直朗
神田大三
草野重
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hodogaya Chemical Co Ltd
Original Assignee
Hodogaya Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Priority to EP10806202.7A priority patent/EP2463287B1/en
Priority to JP2011525754A priority patent/JP5636368B2/ja
Priority to US13/388,123 priority patent/US8927119B2/en
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
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    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Definitions

  • the present invention relates to a compound suitable for an organic electroluminescence element which is a self-luminous element suitable for various display devices, and the element, and more specifically, a compound having a substituted anthracene ring structure and a pyridoindole ring structure And an organic electroluminescence device using the compound.
  • organic electroluminescence elements are self-luminous elements, they have been actively researched because they are brighter and more visible than liquid crystal elements, and can display clearly.
  • Non-Patent Document 2 the use of triplet excitons has been attempted for the purpose of further improving the luminous efficiency, and the use of phosphorescent emitters has been studied (for example, see Non-Patent Document 2).
  • the light emitting layer can also be prepared by doping a charge transporting compound generally called a host material with a phosphor or a phosphorescent light emitter.
  • a charge transporting compound generally called a host material with a phosphor or a phosphorescent light emitter.
  • the light injected from both electrodes is recombined in the light emitting layer to obtain light emission.
  • the hole moving speed is faster than the electron moving speed, some of the holes are in the light emitting layer. There is a problem that the efficiency decreases due to passing through. Therefore, an electron transport material having a high electron moving speed is demanded.
  • Tris (8-hydroxyquinoline) aluminum (hereinafter abbreviated as Alq 3 ), which is a typical light emitting material, is generally used as an electron transport material, but has a hole blocking performance because its work function is 5.8 eV. It can not be said.
  • a method for preventing a part of holes from passing through the light emitting layer and improving the probability of charge recombination in the light emitting layer is to insert a hole blocking layer.
  • a hole blocking material triazole derivatives (for example, refer to Patent Document 3), bathocuproine (hereinafter abbreviated as BCP), mixed ligand complexes of aluminum (BAlq) (for example, refer to Non-Patent Document 2). Etc. have been proposed.
  • TAZ 3- (4-biphenylyl) -4-phenyl-5- (4-t-butylphenyl) -1,2,4-triazole
  • TAZ has a large work function of 6.6 eV and high hole blocking ability
  • an electron transporting hole blocking layer laminated on the cathode side of a fluorescent light emitting layer or phosphorescent light emitting layer produced by vacuum deposition or coating contributes to high efficiency of the organic electroluminescence element (see, for example, Non-Patent Document 3).
  • BCP also has a high work function of 6.7 eV and a high hole blocking ability, but its glass transition point (Tg) is as low as 83 ° C., so that the stability of the thin film is poor and it functions sufficiently as a hole blocking layer. I can't say that.
  • JP-A-8-48656 Japanese Patent No. 3194657 Japanese Patent No. 2734341
  • the object of the present invention is as a material for an organic electroluminescence device with high efficiency and high durability, excellent electron injection / transport performance, hole blocking ability, and excellent stability in a thin film state. It is another object of the present invention to provide an organic electroluminescent device having high efficiency and high durability using the compound.
  • the physical characteristics of the organic compound to be provided by the present invention are as follows: (1) good electron injection characteristics, (2) high electron transfer speed, and (3) hole blocking ability. It can be mentioned that it is excellent, (4) the thin film state is stable, and (5) it is excellent in heat resistance.
  • the physical characteristics of the organic electroluminescent device to be provided by the present invention include (1) high luminous efficiency and power efficiency, (2) low emission start voltage, and (3) practical use. It can be mentioned that the drive voltage is low.
  • the present inventors paid attention to the fact that the pyridoindole ring structure has a high electron transporting ability and excellent heat resistance, and thus substituted anthracene.
  • the present invention is completed. It came.
  • the present invention is a compound having a substituted anthracene ring structure and a pyridoindole ring structure represented by the following general formula (1), and having an organic layer having at least one organic layer sandwiched between a pair of electrodes.
  • the compound is used as a constituent material of at least one organic layer.
  • Ar represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group
  • A represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon divalent group, substituted or unsubstituted.
  • B represents a single bond or a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon
  • substituted or unsubstituted represents a divalent group of an unsubstituted aromatic heterocyclic ring or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic divalent group
  • R1 to R8 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, Chlorine atom, cyano group, optionally substituted linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, substituted or unsubstituted aromatic group Heterocyclic group or substituted or absent Represents a condensed polycyclic aromatic group, and W, X, Y, and
  • Specific examples of the “polycyclic aromatic group” include a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a fluorenyl group, an indenyl group, and a pyrenyl group.
  • substituted aromatic hydrocarbon group or “substituted condensed polycyclic aromatic group” represented by Ar in the general formula (1), specifically, a deuterium atom, a fluorine atom, Chlorine atom, cyano group, hydroxyl group, nitro group, linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, cyclopentyl group, cyclohexyl group, linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms A dialkylamino group substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, phenyl group, naphthyl group, anthryl group, fluorenyl group, styryl group, pyridyl group, pyridoindolyl group, quinolyl group And a group such as a benzothiazolyl group, and these substituents may be further substituted.
  • substituted aromatic hydrocarbon group “substituted aromatic heterocyclic group” or “substituted condensed polycyclic aromatic group” represented by R1 to R8 in the general formula (1), Specifically, deuterium atom, fluorine atom, chlorine atom, trifluoromethyl group, linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, tetrakisphenyl group, styryl A group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, an indenyl group, a pyrenyl group, and a pyridoindolyl group, and these substituents may be further substituted.
  • C1-C6 in the “optionally substituted linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms” represented by R1 to R8 in the general formula (1)
  • Specific examples of the linear or branched alkyl group are methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, t-butyl, n Examples thereof include -pentyl group, i-pentyl group, t-pentyl group, n-hexyl group, i-hexyl group and t-hexyl group.
  • substituents in the “straight-chain or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms having a substituent” represented by R1 to R8 in the general formula (1) include deuterium Atom, fluorine atom, chlorine atom, phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, tetrakisphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, phenanthryl group, indenyl group, pyrenyl group, pyridoindolyl group, and these substituents May be further substituted.
  • a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon “a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring” or “substituted or As the “divalent group of aromatic hydrocarbon”, “divalent group of aromatic heterocycle” or “divalent group of condensed polycyclic aromatic” in the “unsubstituted fused polycyclic aromatic divalent group”, Specifically, phenylene group, biphenylylene group, terphenylylene group, tetrakisphenylene group, naphthylene group, anthrylene group, phenanthrylene group, fluorenylene group, phenanthrolylene group, indenylene group, pyrenylene group, pyridinylene group, pyrimidinylene group, quinolylene group, Isoquinolylene group, indolylene group, carbazolylene group, quinoxarylene group
  • a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a phenyl group, a biphenylyl group examples thereof include a terphenylyl group, a tetrakisphenyl group, a styryl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, an indenyl group, a pyrenyl group, and a pyridoindolyl group, and these substituents may be further substituted.
  • the compound having a substituted anthracene ring structure and pyridoindole ring structure represented by the general formula (1) of the present invention is a novel compound, and has a positive electron transfer rate faster than conventional electron transport materials. It has a hole blocking ability, is thermally stable under high temperature conditions, and is stable in a thin film state.
  • the compound having a substituted anthracene ring structure and pyridoindole ring structure represented by the general formula (1) of the present invention is an electron injection layer of an organic electroluminescence element (hereinafter abbreviated as an organic EL element) and It can be used as a constituent material for the electron transport layer.
  • an organic EL element organic electroluminescence element
  • the electron transport efficiency from the electron transport layer to the light emitting layer is improved, the light emission efficiency is improved, and the driving voltage is lowered, It has the effect
  • the compound having a substituted anthracene ring structure and pyridoindole ring structure represented by the general formula (1) of the present invention can also be used as a constituent material of a hole blocking layer of an organic EL device.
  • a material with excellent hole-blocking ability and electron transportability compared to conventional materials and high stability in the thin film state the driving voltage is lowered and current resistance is maintained while having high luminous efficiency. Is improved and the maximum light emission luminance of the organic EL element is improved.
  • the compound having a substituted anthracene ring structure and pyridoindole ring structure represented by the general formula (1) of the present invention can also be used as a constituent material of a light emitting layer of an organic EL device.
  • a fluorescent light emitting material or a phosphorescent light emitting material called a dopant is supported, and the light emitting layer As a result, it is possible to realize an organic EL element with reduced driving voltage and improved luminous efficiency.
  • the organic EL device of the present invention has faster electron movement than conventional electron transport materials, has excellent hole blocking ability, is thermally stable under high temperature conditions, and has a stable thin film state. Since a compound having a substituted anthracene ring structure and pyridoindole ring structure is used, high efficiency and high durability can be realized.
  • the compound having a substituted anthracene ring structure and pyridoindole ring structure of the present invention is useful as a constituent material for an electron injection layer, an electron transport layer, a hole blocking layer or a light emitting layer of an organic EL device, and is used for blocking holes. Excellent ability, stable thin film state, and excellent heat resistance.
  • the organic EL device of the present invention has high luminous efficiency and high power efficiency, which can reduce the practical driving voltage of the device. The emission start voltage can be lowered and the durability can be improved.
  • FIG. 1 is a 1H-NMR chart of the compound of Example 1 of the present invention (Compound 9).
  • FIG. 3 is a 1H-NMR chart of the compound of Example 2 of the present invention (Compound 10).
  • FIG. 3 is a 1H-NMR chart of the compound of Example 3 of the present invention (Compound 42).
  • FIG. 3 is a 1H-NMR chart of the compound of Example 4 of the present invention (Compound 45).
  • FIG. 6 is a 1H-NMR chart of the compound of Example 5 of the present invention (Compound 52).
  • FIG. 6 is a 1H-NMR chart of the compound of Example 6 of the present invention (Compound 55).
  • FIG. 6 is a 1H-NMR chart of the compound of Example 7 of the present invention (Compound 59).
  • FIG. 6 is a 1H-NMR chart of the compound of Example 8 of the present invention (Compound 61).
  • FIG. 6 is a 1H-NMR chart of the compound of Example 9 of the present invention (Compound 87).
  • 1 is a 1H-NMR chart of the compound of Example 10 of the present invention (Compound 89).
  • FIG. FIG. 4 is a diagram showing EL element configurations of Examples 27 to 38.
  • 5 is a diagram showing an EL element configuration of Comparative Example 1.
  • the compound having a substituted anthracene ring structure and pyridoindole ring structure of the present invention is a novel compound, and these compounds can be synthesized, for example, as follows.
  • a pyridoindole ring is synthesized by performing a cyclization reaction of the corresponding halogenoanilinopyridine with a palladium catalyst (see, for example, Non-Patent Document 5), and various aromatic hydrocarbon compounds and condensed polycyclic aromatic compounds.
  • a compound having a corresponding pyridoindole ring structure can be synthesized by condensation with a halide of an aromatic heterocyclic compound.
  • a compound having a corresponding pyridoindole ring structure and a boronic acid or boronic acid ester having an anthracene ring structure synthesized by a known method are subjected to a cross-coupling reaction such as Suzuki coupling (for example, , See Non-patent Document 7), a compound having a substituted anthracene ring structure and a pyridoindole ring structure can be synthesized.
  • the melting point and glass transition point were measured using a powder and a high-sensitivity differential scanning calorimeter DSC3100S manufactured by Bruker AXS.
  • the work function was measured using an atmospheric photoelectron spectrometer AC-3 manufactured by Riken Keiki Co., Ltd., by forming a 100 nm thin film on the ITO substrate.
  • the work function is an index of hole blocking ability.
  • the stability under high-temperature conditions is determined by using an analytical device such as high-performance liquid chromatography on the sample before and after the powder is sealed in a thermostat set at a predetermined temperature under vacuum conditions. Then, the purity was measured, and the change in purity between the samples before and after was evaluated.
  • the stability under a high temperature condition is an index of durability when the organic EL element is manufactured or driven.
  • an anode, a hole transport layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, and a cathode are sequentially formed on the substrate, and the anode and the hole transport layer Those having a hole injection layer between them and those having an electron injection layer between the electron transport layer and the cathode are mentioned.
  • several organic layers can be omitted.
  • a structure having an anode, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron transport layer, and a cathode sequentially on a substrate can be used. .
  • anode of the organic EL element an electrode material having a large work function such as ITO or gold is used.
  • hole injection layer in addition to copper phthalocyanine, materials such as starburst type triphenylamine derivatives, various triphenylamine tetramers, and coating type polymer materials can be used.
  • N, N′-diphenyl-N, N′-di (m-tolyl) -benzidine (hereinafter abbreviated as TPD) or N, N′-diphenyl-N, N′-di ( ⁇ -Naphthyl) -benzidine (hereinafter abbreviated as NPD)
  • TPD T-tolyl
  • NPD N, N′-diphenyl-N, N′-di ( ⁇ -Naphthyl) -benzidine
  • benzidine derivatives such as N, N, N ′, N′-tetrabiphenylylbenzidine, various triphenylamine tetramers, and the like can be used.
  • a coating type such as poly (3,4-ethylenedioxythiophene) (hereinafter abbreviated as PEDOT) / poly (styrene sulfonate) (hereinafter abbreviated as PSS) is used. These polymer materials can be used.
  • PEDOT poly (3,4-ethylenedioxythiophene)
  • PSS poly (styrene sulfonate)
  • an aluminum complex, thiazole derivative, oxazole A compound having a hole blocking action such as a derivative, a carbazole derivative, a polydialkylfluorene derivative, a phenanthroline derivative such as BCP, or a triazole derivative such as TAZ can be used.
  • a high-performance organic EL element can be produced.
  • a host material for the light emitting layer for example, a phosphor such as quinacridone, coumarin, or rubrene can be used.
  • Examples of phosphorescent emitters include green phosphorescent emitters such as iridium complex Ir (ppy) 3 of phenylpyridine, blue phosphorescent emitters such as FIrpic and FIr6, and red phosphorescent emitters such as Btp 2 Ir (acac).
  • green phosphorescent emitters such as iridium complex Ir (ppy) 3 of phenylpyridine
  • blue phosphorescent emitters such as FIrpic and FIr6
  • red phosphorescent emitters such as Btp 2 Ir (acac).
  • CBP 4,4′-di (N-carbazolyl) biphenyl
  • 4,4 ′, 4 ′′ ⁇ as a hole injection / transport host material is used.
  • Carbazole derivatives such as tri (N-carbazolyl) triphenylamine (hereinafter abbreviated as TCTA), 1,3-bis (carbazol-9-yl) benzene (hereinafter abbreviated as mCP), and the like can be used.
  • TCTA tri (N-carbazolyl) triphenylamine
  • mCP 1,3-bis (carbazol-9-yl) benzene
  • mCP 1,3-bis (carbazol-9-yl) benzene
  • TPB 1,3-bis (carbazol-9-yl) benzene
  • the compound having a substituted anthracene ring structure and pyridoindole ring structure of the present invention can be used as an electron transport layer by laminating or co-depositing a conventional electron transport material.
  • the organic EL element of the present invention may have an electron injection layer.
  • the electron injection layer lithium fluoride or the like can be used.
  • an electrode material having a low work function such as aluminum or an alloy having a lower work function such as aluminum magnesium is used as the electrode material.
  • the structure of the obtained yellowish white powder was identified using NMR.
  • the structure of the obtained yellow powder was identified using NMR.
  • the structure of the obtained yellowish white powder was identified using NMR.
  • the structure of the obtained yellow powder was identified using NMR.
  • the structure of the obtained yellow powder was identified using NMR.
  • the structure of the obtained yellow powder was identified using NMR.
  • the mixture was refluxed for 21 hours with stirring.
  • the mixture was cooled to room temperature, 100 ml of toluene and 100 ml of water were added and stirred, and the organic layer was separated.
  • the organic layer was dehydrated with anhydrous magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure to obtain a crude product.
  • the structure of the obtained yellow powder was identified using NMR.
  • the structure of the obtained yellow powder was identified using NMR.
  • the structure of the obtained yellow powder was identified using NMR.
  • the structure of the obtained yellow powder was identified using NMR.
  • the structure of the obtained yellow powder was identified using NMR.
  • the structure of the obtained yellowish white powder was identified using NMR.
  • the structure of the obtained yellow powder was identified using NMR.
  • the compound of the present invention has a glass transition point of 100 ° C. or higher, or no glass transition point was observed. This indicates that the thin film state is stable in the compound of the present invention.
  • a deposited film having a thickness of 100 nm was prepared on an ITO substrate, and the work function was measured with an atmospheric photoelectron spectrometer (AC-3 type, manufactured by Riken Keiki Co., Ltd.).
  • Example 1 of the present invention (Compound 9) 5.89 eV Compound of Example 2 of the present invention (Compound 10) 5.94 eV Compound of Example 3 of the present invention (Compound 42) 5.91 eV Compound of the present Example 4 (Compound 45) 5.96 eV Compound of Example 5 of the present invention (Compound 52) 5.96 eV Compound of Example 6 of the present invention (Compound 55) 5.90 eV Compound of Example 7 of the present invention (Compound 59) 5.90 eV Compound of Example 8 of the present invention (Compound 61) 5.91 eV Compound of Example 9 of the present invention (Compound 87) 5.89 eV
  • the compound of Example 10 of the present invention (Compound 89) 5.80 eV Compound of Example 11 of the present invention (Compound 3) 5.89 eV Compound of Example 12 of the present invention (Compound 6) 6.34 eV Compound of Example 13 of the present invention (Compound 15) 5.92 eV
  • the compound of the present invention has a value larger than the work function 5.4 eV of a general hole transport material such as NPD or TPD, and has a large hole blocking ability.
  • the heat resistance test was performed as follows. That is, 10 mg each of the compound of the present invention was put in a glass test tube and evacuated using a diaphragm pump, and then the end of the glass test tube was sealed. The sealed glass test tube was placed in a thermostat set to a predetermined temperature of 300 ° C. to 350 ° C., allowed to stand for 1 week, then unsealed, and used as a sample after the test.
  • the compound of the present invention is stably present under a high temperature condition with a purity decrease of less than 5% in terms of peak area percentage.
  • the decrease in purity is 5% or more in terms of peak area percentage, which indicates that the compound of the present invention is excellent in heat resistance.
  • the organic EL element has a hole injection layer 3, a hole transport layer 4, a light emitting layer 5, and a hole blocking layer on a glass substrate 1 on which an ITO electrode is previously formed as a transparent anode 2.
  • the layer 6, the electron transport layer 7, the electron injection layer 8, and the cathode (aluminum electrode) 9 were deposited in this order.
  • the glass substrate 1 on which ITO with a film thickness of 150 nm was formed was washed with an organic solvent, the surface was washed by oxygen plasma treatment. Then, this glass substrate with an ITO electrode was mounted in a vacuum vapor deposition machine and the pressure was reduced to 0.001 Pa or less. Subsequently, as the hole injection layer 3 so as to cover the transparent anode 2, a compound 121 having the following structural formula was formed at a deposition rate of 6 nm / min so as to have a film thickness of 20 nm.
  • a compound 122 having the following structural formula was formed as the hole transport layer 4 so as to have a film thickness of 40 nm at a deposition rate of 6 nm / min.
  • a film thickness of 30 nm To form a film thickness of 30 nm.
  • the compound (compound 9) of Example 1 of the present invention was formed as a hole blocking layer / electron transport layer 6 and 7 so as to have a film thickness of 30 nm at a deposition rate of 6 nm / min.
  • lithium fluoride was formed as the electron injection layer 8 so as to have a film thickness of 0.5 nm at a deposition rate of 0.6 nm / min.
  • aluminum was deposited to a thickness of 150 nm to form the cathode 9.
  • the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • Table 1 summarizes the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage was applied to the organic EL device produced using the compound of Example 1 (Compound 9) of the present invention.
  • Example 27 instead of the compound (Compound 9) of Example 1 of the present invention as the material of the hole blocking layer / electron transport layers 6 and 7, the compound (Compound 10) of Example 2 of the present invention has a thickness of 30 nm.
  • An organic EL element was produced under the same conditions except that the above was formed. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • Example 27 instead of the compound of Example 1 of the present invention (Compound 9) as the material for the hole blocking layer / electron transport layers 6 and 7, the compound of Compound 3 of the present invention (Compound 42) has a thickness of 30 nm.
  • An organic EL element was produced under the same conditions except that the above was formed. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • Example 27 instead of the compound (Compound 9) of Example 1 of the present invention as the material of the hole blocking layer / electron transport layers 6 and 7, the compound (Compound 45) of Example 4 of the present invention has a thickness of 30 nm.
  • An organic EL element was produced under the same conditions except that the above was formed. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • Example 27 instead of the compound of Example 1 of the present invention (Compound 9) as the material of the hole blocking layer / electron transport layers 6 and 7, the compound of Compound 5 of the present invention (Compound 52) has a thickness of 30 nm.
  • An organic EL element was produced under the same conditions except that the above was formed. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • Example 27 instead of the compound (Compound 9) of Example 1 of the present invention as the material of the hole blocking layer / electron transport layers 6 and 7, the compound (Compound 55) of Example 6 of the present invention has a thickness of 30 nm.
  • An organic EL element was produced under the same conditions except that the above was formed. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • Example 27 instead of the compound of Example 1 of the present invention (Compound 9) as the material of the hole blocking layer / electron transport layers 6 and 7, the compound of Compound 7 of the present invention (Compound 59) has a thickness of 30 nm.
  • An organic EL element was produced under the same conditions except that the above was formed. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • Example 27 instead of the compound (Compound 9) of Example 1 of the present invention as the material of the hole blocking layer / electron transport layers 6 and 7, the compound (Compound 61) of Example 8 of the present invention has a thickness of 30 nm.
  • An organic EL element was produced under the same conditions except that the above was formed. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • Example 27 instead of the compound (Compound 9) of Example 1 of the present invention as the material of the hole blocking layer / electron transport layers 6 and 7, the compound (Compound 87) of Example 9 of the present invention has a thickness of 30 nm.
  • An organic EL element was produced under the same conditions except that the above was formed. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • Example 27 instead of the compound (Compound 9) of Example 1 of the present invention as the material of the hole blocking layer / electron transport layers 6 and 7, the compound (Compound 89) of Example 10 of the present invention has a thickness of 30 nm.
  • An organic EL element was produced under the same conditions except that the above was formed. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • Example 27 instead of the compound (Compound 9) of Example 1 of the present invention as the material of the hole blocking layer / electron transport layers 6 and 7, the compound (Compound 86) of Example 21 of the present invention has a thickness of 30 nm.
  • An organic EL element was produced under the same conditions except that the above was formed. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • Example 27 instead of the compound (Compound 9) of Example 1 of the present invention as the material for the hole blocking layer / electron transport layers 6 and 7, the compound (Compound 88) of Example 22 of the present invention has a thickness of 30 nm.
  • An organic EL element was produced under the same conditions except that the above was formed. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • Example 1 For comparison, an organic EL device was produced under the same conditions as in Example 27, except that the material of the hole blocking layer / electron transport layers 6 and 7 in Example 27 was replaced with Alq 3 as the electron transport layer 7. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • the driving voltage at a current density of 10 mA / cm 2 was lowered to 3.78 to 5.55 V in Examples 27 to 38 with respect to 5.80 V of Alq 3 , and the current was further reduced. All of luminance, luminous efficiency, and power efficiency at a density of 10 mA / cm 2 were improved.
  • the organic EL element has a hole transport layer 4, a light emitting layer 5, a hole blocking layer 6, an electron transport layer on a glass substrate 1 on which an ITO electrode is previously formed as a transparent anode 2 as shown in FIG. 7, an electron injection layer 8 and a cathode (aluminum electrode) 9 were deposited in this order.
  • the glass substrate 1 on which ITO with a film thickness of 150 nm was formed was washed with an organic solvent, the surface was washed by oxygen plasma treatment. Then, this glass substrate with an ITO electrode was mounted in a vacuum vapor deposition machine and the pressure was reduced to 0.001 Pa or less. Subsequently, the compound 122 having the above structural formula was formed as the hole transport layer 4 so as to cover the transparent anode 2 so as to have a film thickness of 60 nm at a deposition rate of 6 nm / min.
  • the compound (Compound 15) of Example 13 of the present invention was formed as a hole blocking layer / electron transport layer 6 and 7 so as to have a film thickness of 30 nm at a deposition rate of 6 nm / min.
  • lithium fluoride was formed as the electron injection layer 8 so as to have a film thickness of 0.5 nm at a deposition rate of 0.6 nm / min. Finally, aluminum was deposited to a thickness of 150 nm to form the cathode 9. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • Table 2 summarizes the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage was applied to the organic EL device produced using the compound of Example 13 (Compound 15) of the present invention.
  • Example 39 instead of the compound (Compound 15) of Example 13 of the present invention as the material of the hole blocking layer / electron transport layers 6 and 7, the compound (Compound 18) of Example 14 of the present invention has a thickness of 30 nm.
  • An organic EL element was produced under the same conditions except that the above was formed. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • Example 39 instead of the compound (Compound 15) of Example 13 of the present invention as the material of the hole blocking layer / electron transport layers 6 and 7, the compound (Compound 31) of Example 15 of the present invention has a thickness of 30 nm.
  • An organic EL element was produced under the same conditions except that the above was formed. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • Example 39 instead of the compound (Compound 15) of Example 13 of the present invention as the material of the hole blocking layer / electron transport layers 6 and 7, the compound (Compound 32) of Example 16 of the present invention has a thickness of 30 nm.
  • An organic EL element was produced under the same conditions except that the above was formed. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • Example 39 instead of the compound (Compound 15) of Example 13 of the present invention as the material of the hole blocking layer / electron transport layers 6 and 7, the compound (Compound 80) of Example 20 of the present invention has a thickness of 30 nm.
  • An organic EL element was produced under the same conditions except that the above was formed. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • Example 39 instead of the compound (Compound 15) of Example 13 of the present invention as the material of the hole blocking layer / electron transport layers 6 and 7, the compound (Compound 88) of Example 22 of the present invention has a thickness of 30 nm.
  • An organic EL element was produced under the same conditions except that the above was formed. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • Example 2 For comparison, an organic EL device was produced under the same conditions as in Example 39, except that the material of the hole blocking layer / electron transport layers 6 and 7 in Example 39 was replaced with Alq 3 as the electron transport layer 7. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • the driving voltage at a current density of 10 mA / cm 2 was lowered to 3.74 to 5.22 V in Examples 39 to 44 compared to 5.26 V for Alq 3 , and the current was further reduced. All of luminance, luminous efficiency, and power efficiency at a density of 10 mA / cm 2 were improved.
  • the organic EL device of the present invention is superior in luminous efficiency as compared with a device using Alq 3 which is used as a general electron transport material, and further a remarkable reduction in practical driving voltage is achieved. I knew it was possible.
  • the compound having a substituted anthracene ring structure and pyridoindole ring structure of the present invention has good electron injection properties, excellent hole blocking ability, excellent heat resistance, and stable thin film state. It is excellent as a compound for organic EL devices. By producing an organic EL element using the compound, high efficiency can be obtained, driving voltage can be lowered, and durability can be improved. For example, it has become possible to develop home appliances and lighting.

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Abstract

　高効率、高耐久性の有機エレクトロルミネッセンス素子用の材料として、電子の注入・輸送性能に優れ、正孔阻止能力を有し、薄膜状態での安定性が高い優れた特性を有する有機化合物を提供し、さらにこの化合物を用いて、高効率、高耐久性の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること。　一般式（１）で表される置換されたアントラセン環構造とピリドインドール環構造を有する化合物であり、一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該化合物が、少なくとも１つの有機層の構成材料として用いられていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。

Description

置換されたアントラセン環構造とピリドインドール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、各種の表示装置に好適な自発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子に適した化合物と該素子に関するものであリ、詳しくは置換されたアントラセン環構造とピリドインドール環構造を有する化合物と、該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものである。
　有機エレクトロルミネッセンス素子は自己発光性素子であるため、液晶素子にくらべて明るく視認性に優れ、鮮明な表示が可能であるため、活発な研究がなされてきた。
　１９８７年にイーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらは各種の役割を各材料に分担した積層構造素子を開発することにより有機材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を実用的なものにした。彼らは電子を輸送することのできる蛍光体と正孔を輸送することのできる有機物とを積層し、両方の電荷を蛍光体の層の中に注入して発光させることにより、１０Ｖ以下の電圧で１０００ｃｄ／ｍ２以上の高輝度を得た（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。
　現在まで、有機エレクトロルミネッセンス素子の実用化のために多くの改良がなされ、各種の役割をさらに細分化して、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極を設けた電界発光素子によって高効率と耐久性が達成されている（例えば、非特許文献1参照）。
　また発光効率の更なる向上を目的として三重項励起子の利用が試みられ、燐光発光体の利用が検討されている（例えば、非特許文献２参照）。
　発光層は、一般的にホスト材料と称される電荷輸送性の化合物に、蛍光体や燐光発光体をドープして作製することもできる。上記の講習会予稿集に記載されているように、有機エレクトロルミネッセンス素子における有機材料の選択は、その素子の効率や耐久性など諸特性に大きな影響を与える。
　有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電極から注入された電荷が発光層で再結合して発光が得られるが、電子の移動速度より正孔の移動速度が速いため、正孔の一部が発光層を通り抜けてしまうことによる効率低下が問題となる。そのため電子の移動速度の速い電子輸送材料が求められている。
　代表的な発光材料であるトリス（８－ヒドロキシキノリン）アルミニウム（以後、Ａｌｑ３と略称する）は電子輸送材料としても一般的に用いられるが、仕事関数が５．８ｅＶなので正孔阻止性能があるとは言えない。
　正孔の一部が発光層を通り抜けてしまうことを防ぎ、発光層での電荷再結合の確率を向上させる方策には、正孔阻止層を挿入する方法がある。正孔阻止材料としてはこれまでに、トリアゾール誘導体（例えば、特許文献３参照）やバソクプロイン（以後、ＢＣＰと略称する）、アルミニウムの混合配位子錯体（ＢＡｌｑ）（例えば、非特許文献２参照）などが提案されている。
　一方、正孔阻止性に優れた電子輸送材料として、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（以後、ＴＡＺと略称する）が提案されている（例えば、特許文献３参照）。
　ＴＡＺは仕事関数が６．６ｅＶと大きく正孔阻止能力が高いために、真空蒸着や塗布などによって作製される蛍光発光層や燐光発光層の、陰極側に積層する電子輸送性の正孔阻止層として使用され、有機エレクトロルミネッセンス素子の高効率化に寄与している（例えば、非特許文献３参照）。
　しかし電子輸送性が低いことがＴＡＺにおける大きな課題であり、より電子輸送性の高い電子輸送材料と組み合わせて、有機エレクトロルミネッセンス素子を作製することが必要であった（例えば、非特許文献４参照）。
　また、ＢＣＰにおいても仕事関数が６．７ｅＶと大きく正孔阻止能力が高いものの、ガラス転移点(Ｔｇ)が８３℃と低いことから、薄膜の安定性に乏しく、正孔阻止層として十分に機能しているとは言えない。
　いずれの材料も膜安定性が不足しており、もしくは正孔を阻止する機能が不十分である。有機エレクトロルミネッセンス素子の素子特性を改善させるために、電子の注入・輸送性能と正孔阻止能力に優れ、薄膜状態での安定性が高い有機化合物が求められている。
特開平８－４８６５６号公報 特許第３１９４６５７号公報 特許第２７３４３４１号公報
応用物理学会第９回講習会予稿集５５～６１ページ（２００１） 応用物理学会第９回講習会予稿集２３～３１ページ（２００１） 第５０回応用物理学関係連合講演会２８ｐ－Ａ－６講演予稿集１４１３ページ（２００３） 応用物理学会有機分子・バイオエレクトロニクス分科会会誌１１巻１号１３～１９ページ（２０００） Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１，１５０５（１９９９） Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，６０，７５０８（１９９５） Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１１，５１３（１９８１）
　本発明の目的は、高効率、高耐久性の有機エレクトロルミネッセンス素子用の材料として、電子の注入・輸送性能に優れ、正孔阻止能力を有し、薄膜状態での安定性が高い優れた特性を有する有機化合物を提供し、さらにこの化合物を用いて、高効率、高耐久性の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することにある。
　本発明が提供しようとする有機化合物が具備すべき物理的な特性としては、（１）電子の注入特性が良いこと、（２）電子の移動速度が速いこと、（３）正孔阻止能力に優れること、（４）薄膜状態が安定であること（５）耐熱性に優れていることをあげることができる。また、本発明が提供しようとする有機エレクトロルミネッセンス素子が具備すべき物理的な特性としては、（１）発光効率および電力効率が高いこと、（２）発光開始電圧が低いこと、（３）実用駆動電圧が低いことをあげることができる。
　そこで本発明者らは上記の目的を達成するために、ピリドインドール環構造が高い電子輸送能力を有していることと、耐熱性に優れているということに着目して、置換されたアントラセン環構造とピリドインドール環構造を有する化合物を設計して化学合成し、該化合物を用いて種々の有機エレクトロルミネッセンス素子を試作し、素子の特性評価を鋭意行なった結果、本発明を完成するに至った。
　すなわち本発明は、下記一般式（１）で表される置換されたアントラセン環構造とピリドインドール環構造を有する化合物であり、一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該化合物が、少なくとも１つの有機層の構成材料として用いられていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１）
（式中、Ａｒは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表し、Ｂは単結合、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表し、Ｒ１～Ｒ８は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚは炭素原子または窒素原子を表す。ここでＷ、Ｘ、Ｙ、Ｚはそのいずれか１つのみが窒素原子であるものとし、この場合の窒素原子はＲ１～Ｒ４の置換基を有さないものとする。）
　一般式（１）中のＡｒで表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基をあげることができる。
　一般式（１）中のＡｒで表される、「置換芳香族炭化水素基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基で置換されたジアルキルアミノ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基、スチリル基、ピリジル基、ピリドインドリル基、キノリル基、ベンゾチアゾリル基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに置換されていても良い。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ８で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、スチリル基、ナフチル基、アントリル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ピリジル基、トリアジル基、ピリミジル基、フラニル基、ピロリル基、チオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、ピリドインドリル基をあげることができる。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ８で表される、「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、スチリル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ピリドインドリル基をあげることができ、これらの置換基はさらに置換されていても良い。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ８で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｉ－ペンチル基、ｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－ヘキシル基、ｔ－ヘキシル基をあげることができる。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ８で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ピリドインドリル基をあげることができ、これらの置換基はさらに置換されていても良い。
　一般式（１）中のＡまたはＢで表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」における「芳香族炭化水素の２価基」、「芳香族複素環の２価基」または「縮合多環芳香族の２価基」としては、具体的に、フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、テトラキスフェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、フルオレニレン基、フェナントロリレン基、インデニレン基、ピレニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、キノリレン基、イソキノリレン基、インドリレン基、カルバゾリレン基、キノキサリレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ピラゾリレン基、ナフチリジニレン基、フェナントロリニレン基、アクリジニレン基をあげることができる。
　一般式（１）中のＡまたはＢで表される、「置換芳香族炭化水素の２価基」、「置換芳香族複素環の２価基」または「置換縮合多環芳香族の２価基」における「置換基」として、具体的に、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、スチリル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ピリドインドリル基をあげることができ、これらの置換基はさらに置換されていても良い。
　本発明の一般式（１）で表される、置換されたアントラセン環構造とピリドインドール環構造を有する化合物は新規な化合物であり、従来の電子輸送材料より電子の移動が速く、優れた正孔の阻止能力を有し、高温条件下において熱的に安定に存在し、かつ薄膜状態が安定である。
　本発明の一般式（１）で表される、置換されたアントラセン環構造とピリドインドール環構造を有する化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子（以後、有機ＥＬ素子と略称する。）の電子注入層および／または電子輸送層の構成材料として使用することができる。従来の材料に比べて電子の注入・移動速度の高い材料を用いることにより、電子輸送層から発光層への電子輸送効率が向上して、発光効率が向上すると共に、駆動電圧が低下して、有機ＥＬ素子の耐久性が向上するという作用を有する。
　本発明の一般式（１）で表される、置換されたアントラセン環構造とピリドインドール環構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の正孔阻止層の構成材料としても使用することができる。優れた正孔の阻止能力と共に従来の材料に比べて電子輸送性に優れ、かつ薄膜状態の安定性の高い材料を用いることにより、高い発光効率を有しながら、駆動電圧が低下し、電流耐性が改善されて、有機ＥＬ素子の最大発光輝度が向上するという作用を有する。
　本発明の一般式（１）で表される、置換されたアントラセン環構造とピリドインドール環構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の発光層の構成材料としても使用することができる。従来の材料に比べて電子輸送性に優れ、かつバンドギャップの広い本発明の材料を発光層のホスト材料として用い、ドーパントと呼ばれている蛍光発光体や燐光発光体を担持させて、発光層として用いることにより、駆動電圧が低下し、発光効率が改善された有機ＥＬ素子を実現できるという作用を有する。
　本発明の有機ＥＬ素子は、従来の電子輸送材料より電子の移動が速く、優れた正孔の阻止能力を有し、高温条件下において熱的に安定に存在し、かつ薄膜状態が安定な、置換されたアントラセン環構造とピリドインドール環構造を有する化合物を用いているため、高効率、高耐久性を実現することが可能となった。
　本発明の置換されたアントラセン環構造とピリドインドール環構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層あるいは発光層の構成材料として有用であり、正孔阻止能力に優れ、薄膜状態が安定で、耐熱性に優れている。本発明の有機ＥＬ素子は発光効率および電力効率が高く、このことにより素子の実用駆動電圧を低くさせることができる。発光開始電圧を低くさせ、耐久性を改良することができる。
本発明実施例１の化合物（化合物９）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例２の化合物（化合物１０）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例３の化合物（化合物４２）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例４の化合物（化合物４５）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例５の化合物（化合物５２）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例６の化合物（化合物５５）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例７の化合物（化合物５９）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例８の化合物（化合物６１）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例９の化合物（化合物８７）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例１０の化合物（化合物８９）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 実施例２７～３８のＥＬ素子構成を示した図である。 比較例１のＥＬ素子構成を示した図である。 実施例３９～４４のＥＬ素子構成を示した図である。 比較例２のＥＬ素子構成を示した図である。
　本発明の置換されたアントラセン環構造とピリドインドール環構造を有する化合物は、新規な化合物であり、これらの化合物は例えば、以下のように合成できる。まず、相当するハロゲノアニリノピリジンをパラジウム触媒による環化反応を行うことによってピリドインドール環を合成し（例えば、非特許文献５参照）、種々の芳香族炭化水素化合物、縮合多環芳香族化合物または芳香族複素環化合物のハライドと縮合することによって、相当するピリドインドール環構造を有する化合物を合成することができる。さらに相当するピリドインドール環構造を有する化合物と既知の方法によって合成したアントラセン環構造を有するボロン酸またはボロン酸エステル（例えば、非特許文献６参照）をＳｕｚｕｋｉカップリングなどのクロスカップリング反応（例えば、非特許文献７参照）を行うことによって、置換されたアントラセン環構造とピリドインドール環構造を有する化合物を合成することができる。
　一般式（１）で表される置換されたアントラセン環構造とピリドインドール環構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１００）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１１８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１１９）
　これらの化合物の精製はカラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法などによって行った。化合物の同定は、ＮＭＲ分析によって行なった。物性値として、ガラス転移点（Ｔｇ）と融点の測定を行った。融点は蒸着性の指標となるものであり、ガラス転移点（Ｔｇ）は薄膜状態の安定性の指標となるものである。
　融点とガラス転移点は、粉体を用いて、ブルカー・エイエックスエス製の高感度示差走査熱量計ＤＳＣ３１００Ｓを用いて測定した。
　また仕事関数は、ＩＴＯ基板の上に１００ｎｍの薄膜を作製して、理研計器製の大気中光電子分光装置ＡＣ－３型を用いて測定した。仕事関数は正孔阻止能力の指標となるものである。
　また高温条件下における安定性は、粉体を、真空条件下に封管し、所定の温度に設定した恒温機内に一週間静置した前後のサンプルについて、高速液体クロマトグラフィーなどの分析装置を用いて純度を測定し、前後のサンプルにおける純度の変化を評価した。高温条件下における安定性は、有機ＥＬ素子の作製時または駆動時における耐久性の指標となるものである。
　本発明の有機ＥＬ素子の構造としては、基板上に順次に、陽極、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、陰極からなるもの、また、陽極と正孔輸送層の間に正孔注入層を有するもの、電子輸送層と陰極の間に電子注入層を有するものがあげられる。これらの多層構造においては有機層を何層か省略することが可能であり、例えば基板上に順次に、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極を有する構成とすることもできる。
　有機ＥＬ素子の陽極としては、ＩＴＯや金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。正孔注入層としては銅フタロシアニンのほか、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、種々のトリフェニルアミン４量体などの材料や塗布型の高分子材料を用いることができる。
　正孔輸送層にはＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）－ベンジジン（以後、ＴＰＤと略称する）やＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（α－ナフチル）－ベンジジン（以後、ＮＰＤと略称する）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラビフェニリルベンジジンなどのベンジジン誘導体、種々のトリフェニルアミン４量体などを用いることができる。また、正孔の注入・輸送層として、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）（以後、ＰＥＤＯＴと略称する）／ポリ（スチレンスルフォネート）（以後、ＰＳＳと略称する）などの塗布型の高分子材料を用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の発光層、正孔阻止層、電子輸送層としては、本発明の置換されたアントラセン環構造とピリドインドール環構造を有する化合物のほか、アルミニウムの錯体、チアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、カルバゾール誘導体、ポリジアルキルフルオレン誘導体、ＢＣＰなどのフェナントロリン誘導体や、ＴＡＺなどのトリアゾール誘導体など、正孔阻止作用を有する化合物などを用いることができる。
　アルミニウムの錯体、スチリル誘導体などの従来の発光材料を発光層に用い、本発明の置換されたアントラセン環構造とピリドインドール環構造を有する化合物を正孔阻止層または電子輸送層として用いることにより、高性能の有機ＥＬ素子を作製することができる。また、発光層のホスト材料として、例えば、キナクリドン、クマリン、ルブレンなどの蛍光体を用いることができる。燐光発光体としては、フェニルピリジンのイリジウム錯体Ｉｒ（ｐｐｙ）３などの緑色の燐光発光体、ＦＩｒｐｉｃ、ＦＩｒ６などの青色の燐光発光体、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）などの赤色の燐光発光体などが用いられ、このときのホスト材料としては正孔注入・輸送性のホスト材料として４，４’－ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェニル（以後、ＣＢＰと略称する）や４，４’,４’’－トリ（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（以後、ＴＣＴＡと略称する）、１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（以後、ｍＣＰと略称する）などのカルバゾール誘導体などを用いることができ、電子輸送性のホスト材料として２，２’,２’’－(１，３，５－フェニレン)－トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンズイミダゾール）（以後、ＴＰＢＩと略称する）などを用いることができ、高性能の有機ＥＬ素子を作製することができる。
　さらに、本発明の置換されたアントラセン環構造とピリドインドール環構造を有する化合物に、従来からの電子輸送性の材料を重層、あるいは共蒸着して電子輸送層として用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子は電子注入層を有していても良い。電子注入層としてはフッ化リチウムなどを用いることができる。陰極としては、アルミニウムのような仕事関数の低い電極材料や、アルミニウムマグネシウムのような、より仕事関数の低い合金が電極材料として用いられる。
　以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
＜５－〔３－メチル－４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル〕－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物９）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、５－（４－ブロモ－３－メチルフェニル）－５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドール３．３ｇ、９－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボロラン－２－イル）－１０－フェニルアントラセン３．７ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．５７ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液２４ｍｌ、トルエン８０ｍｌ、エタノール２０ｍｌを加えて加熱し、攪拌しながら１６時間還流した。室温まで冷却し、トルエン１００ｍｌ、水１００ｍｌを加えた後に攪拌し、有機層を分液した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：ＮＨシリカゲル、溶離液：トルエン／ヘキサン）によって精製し、５－〔３－メチル－４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル〕－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物９）２．８ｇ（収率５６％）の淡黄色粉体を得た。
　得られた淡黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図１に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２６個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝９．４５（１Ｈ）、８．６３（１Ｈ）、８．２７（１Ｈ）、７．７７（２Ｈ）、７．７１（１Ｈ）、７．５０－７．６７（１２Ｈ）、７．４４（３Ｈ）、７．３９（２Ｈ）、２．０６（３Ｈ）。
＜５－〔３－メチル－４－｛１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル｝フェニル〕－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物１０）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、５－（４－ブロモ－３－メチルフェニル）－５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドール２．４ｇ、９－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボロラン－２－イル）－１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン３．７ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．４１ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液１８ｍｌ、トルエン６４ｍｌ、エタノール１６ｍｌを加えて加熱し、攪拌しながら１６時間還流した。室温まで冷却し、トルエン１００ｍｌ、水１００ｍｌを加えた後に攪拌し、有機層を分液した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：ＮＨシリカゲル、溶離液：トルエン／シクロヘキサン）によって精製し、５－〔３－メチル－４－｛１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル｝フェニル〕－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物１０）２．６ｇ（収率６５％）の淡黄色粉体を得た。
　得られた淡黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図２に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２８個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝９．４６（１Ｈ）、８．６３（１Ｈ）、８．２８（１Ｈ）、８．１０（１Ｈ）、８．０３（２Ｈ）、７．９４（１Ｈ）、７．７９（２Ｈ）、７．７２（１Ｈ）、７．５７－７．７０（１０Ｈ）、７．４５（３Ｈ）、７．３７（２Ｈ）、２．０８（３Ｈ）。
＜５－〔４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）ナフタレン－１－イル〕－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物４２）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、５－（４－ブロモナフタレン－１－イル）－５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドール３．１ｇ、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸３．０ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．４８ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液２１ｍｌ、トルエン７０ｍｌ、エタノール１８ｍｌを加えて加熱し、攪拌しながら６時間還流した。室温まで冷却し、ろ過によって析出物を採取した。析出物をｏ－ジクロロベンゼンに加熱溶解し、不溶物をろ過によって除いた後、ろ液を減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をｏ－ジクロロベンゼン／酢酸エチルによる再結晶によって精製し、５－〔４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）ナフタレン－１－イル〕－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物４２）１．６ｇ（収率３６％）の黄色粉体を得た。
　得られた黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図３に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２６個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝９．５３（１Ｈ）、８．５８（１Ｈ）、８．３５（１Ｈ）、７．８７（１Ｈ）、７．８０（３Ｈ）、７．６６（２Ｈ）、７．６１（２Ｈ）、７．５４（４Ｈ）、７．４７（１Ｈ）、７．２９－７．４０（９Ｈ）、７．２０（１Ｈ）。
＜５－〔４－｛１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル｝ナフタレン－１－イル〕－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物４５）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、５－（４－ブロモナフタレン－１－イル）－５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドール３．２ｇ、９－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボロラン－２－イル）－１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン４．４ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．５０ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液２１ｍｌ、トルエン７０ｍｌ、エタノール１８ｍｌを加えて加熱し、攪拌しながら９時間還流した。室温まで冷却し、トルエン１００ｍｌ、水１００ｍｌを加えた後に攪拌し、有機層を分液した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をトルエン／ヘキサンによる再結晶によって精製し、５－〔４－｛１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル｝ナフタレン－１－イル〕－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物４５）１．７ｇ（収率３３％）の黄色粉体を得た。
　得られた黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図４に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２８個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝９．５３（１Ｈ）、８．５８（１Ｈ）、８．３５（１Ｈ）、８．１０（３Ｈ）、７．９６（１Ｈ）、７．８８（１Ｈ）、７．８３（３Ｈ）、７．６８－７．７４（１Ｈ）、７．６３（２Ｈ）、７．５７（２Ｈ）、７．５３（１Ｈ）、７．４６（１Ｈ）、７．３０－７．４０（９Ｈ）、７．１９（１Ｈ）。
＜５－〔６－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）ナフタレン－２－イル〕－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物５２）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、５－（６－ブロモナフタレン－２－イル）－５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドール２．７ｇ、９－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボロラン－２－イル）－１０－フェニルアントラセン３．３ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．４２ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液１８ｍｌ、トルエン６０ｍｌ、エタノール１５ｍｌを加えて加熱し、攪拌しながら１２時間還流した。室温まで冷却し、ろ過によって析出物を採取した。析出物をｏ－ジクロロベンゼンに加熱溶解し、不溶物をろ過によって除いた後、ろ液を減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をｏ－ジクロロベンゼン／酢酸エチルによる再結晶によって精製し、５－〔６－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）ナフタレン－２－イル〕－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物５２）１．５ｇ（収率３８％）の褐白色粉体を得た。
　得られた褐白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図５に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２６個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝９．４６（１Ｈ）、８．５９（１Ｈ）、８．２９（１Ｈ）、８．２２（１Ｈ）、８．１８（２Ｈ）、８．１４（１Ｈ）、７．７６（６Ｈ）、７．５２－７．６５（７Ｈ）、７．４５（２Ｈ）、７．３７（４Ｈ）。
＜５－〔６－｛１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル｝ナフタレン－２－イル〕－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物５５）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、５－（６－ブロモナフタレン－２－イル）－５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドール３．６ｇ、９－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボロラン－２－イル）－１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン５．０ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．５６ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液２４ｍｌ、トルエン８０ｍｌ、エタノール２０ｍｌを加えて加熱し、攪拌しながら１２時間還流した。室温まで冷却し、ろ過によって析出物を採取した。析出物をｏ－ジクロロベンゼンに加熱溶解し、不溶物をろ過によって除いた後、ろ液を減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をｏ－ジクロロベンゼン／酢酸エチルによる再結晶によって精製し、５－〔６－｛１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル｝ナフタレン－２－イル〕－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物５５）２．３ｇ（収率４０％）の黄緑色粉体を得た。
　得られた黄緑色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図６に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２８個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝９．４６（１Ｈ）、８．６０（１Ｈ）、８．２９（１Ｈ）、８．２３（１Ｈ）、８．１９（３Ｈ）、８．１１（１Ｈ）、８．０５（１Ｈ）、８．０３（１Ｈ）、７．９５（１Ｈ）、７．７８（６Ｈ）、７．６４（４Ｈ）、７．５６（１Ｈ）、７．４５（２Ｈ）、７．３６（４Ｈ）。
＜５－〔４’－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）ビフェニル－４－イル〕－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物５９）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、５－（４’－ブロモビフェニル－４－イル）－５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドール３．５ｇ、９－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボロラン－２－イル）－１０－フェニルアントラセン４．７ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．５１ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液２２ｍｌ、トルエン１１２ｍｌ、エタノール２８ｍｌを加えて加熱し、攪拌しながら８時間還流した。室温まで冷却し、ろ過によって析出物を採取した。析出物をｏ－ジクロロベンゼンに加熱溶解し、不溶物をろ過によって除いた後、ろ液を減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をトルエンによる加熱しながらの分散洗浄を行うことによって精製し、５－〔４’－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）ビフェニル－４－イル〕－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物５９）３．１ｇ（収率６２％）の黄白色粉体を得た。
　得られた黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図７に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２８個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝９．４３（１Ｈ）、８．５８（１Ｈ）、８．２６（１Ｈ）、８．０３（２Ｈ）、７．９４（２Ｈ）、７．８１（２Ｈ）、７．７２（４Ｈ）、７．６３（４Ｈ）、７．５０－７．５８（５Ｈ）、７．３５－７．４３（６Ｈ）。
＜５－〔４’－｛１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル｝ビフェニル－４－イル〕－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物６１）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、５－（４’－ブロモビフェニル－４－イル）－５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドール３．２ｇ、９－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボロラン－２－イル）－１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン５．２ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．４７ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液２０ｍｌ、トルエン１０４ｍｌ、エタノール２６ｍｌを加えて加熱し、攪拌しながら８時間還流した。室温まで冷却し、ろ過によって析出物を採取した。析出物をｏ－ジクロロベンゼンに加熱溶解し、不溶物をろ過によって除いた後、ろ液を減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をトルエンによる加熱しながらの分散洗浄を行うことによって精製し、５－〔４’－｛１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル｝ビフェニル－４－イル〕－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物６１）２．５ｇ（収率４９％）の黄白色粉体を得た。
　得られた黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図８に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３０個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝９．４３（１Ｈ）、８．５８（１Ｈ）、８．２６（１Ｈ）、８．０９（１Ｈ）、８．０２（４Ｈ）、７．９４（３Ｈ）、７．８３（２Ｈ）、７．７６（２Ｈ）、７．７１（２Ｈ）、７．５２－７．６７（７Ｈ）、７．３７－７．４３（４Ｈ）、７．３４（２Ｈ）。
＜５－〔６－［３－｛１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル｝フェニル］ピリジン－２－イル〕－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物８７）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、５－〔６－（３－ブロモフェニル）ピリジン－２－イル〕－５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドール２．７ｇ、９－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボロラン－２－イル）－１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン２．２ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．３２ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液８ｍｌ、トルエン１６ｍｌ、エタノール４ｍｌを加えて加熱し、攪拌しながら９時間還流した。室温まで冷却し、ろ過によって析出物を採取した。析出物をｏ－ジクロロベンゼンに加熱溶解し、不溶物をろ過によって除いた後、ろ液を減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物を酢酸エチルによる加熱しながらの分散洗浄を行うことによって精製し、５－〔６－［３－｛１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル｝フェニル］ピリジン－２－イル〕－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物８７）１．６ｇ（収率４７％）の黄白色粉体を得た。
　得られた黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図９に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２９個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝９．３９（１Ｈ）、８．５６（１Ｈ）、８．４２（１Ｈ）、８．２６（１Ｈ）、８．２０（１Ｈ）、８．０９（１Ｈ）、７．９７－８．０４（４Ｈ）、７．９３（１Ｈ）、７．７９－７．８９（５Ｈ）、７．７４（２Ｈ）、７．５８－７．６５（５Ｈ）、７．５１（１Ｈ）、７．３１－７．４２（５Ｈ）。
＜５－〔６－［４－｛１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル｝フェニル］ピリジン－２－イル〕－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物８９）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、５－〔６－（４－ブロモフェニル）ピリジン－２－イル〕－５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドール３．０ｇ、９－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボロラン－２－イル）－１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン３．９ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．４３ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液１９ｍｌ、トルエン６０ｍｌ、エタノール１５ｍｌを加えて加熱し、攪拌しながら１１時間還流した。室温まで冷却し、ろ過によって析出物を採取した。析出物をｏ－ジクロロベンゼンに加熱溶解し、不溶物をろ過によって除いた後、ろ液を減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物を酢酸エチルによる加熱しながらの分散洗浄を行うことによって精製し、５－〔６－［４－｛１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル｝フェニル］ピリジン－２－イル〕－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物８９）２．０ｇ（収率４２％）の黄白色粉体を得た。
　得られた黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図１０に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２９個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝９．４３（１Ｈ）、８．６５（１Ｈ）、８．４０（２Ｈ）、８．２５（１Ｈ）、８．１３（１Ｈ）、８．０９（１Ｈ）、７．９９－８．０４（４Ｈ）、７．９２（２Ｈ）、７．８０（２Ｈ）、７．７４（２Ｈ）、７．５７－７．６９（７Ｈ）、７．４５（１Ｈ）、７．３１－７．３７（４Ｈ）。
＜５－〔４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル〕－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物３）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、５－（４－ブロモフェニル）－５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドール２．５ｇ、９－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボロラン－２－イル）－１０－フェニルアントラセン３．８ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．４５ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液４０ｍｌ、トルエン２４０ｍｌ、エタノール６０ｍｌを加えて加熱し、攪拌しながら１６時間還流した。室温まで冷却し、ろ過によって析出物を採取した。析出物をｏ－ジクロロベンゼンに加熱溶解し、不溶物をろ過によって除いた後、ろ液を減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をトルエンによる加熱しながらの分散洗浄を行うことによって精製し、５－〔４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル〕－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物３）１．９ｇ（収率４９％）の黄白色粉体を得た。
　得られた黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２４個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝９．４５（１Ｈ）、８．６２（１Ｈ）、８．２８（１Ｈ）、７．８１（４Ｈ）、７．７６（４Ｈ）、７．７１（１Ｈ）、７．６３（２Ｈ）、７．５８（３Ｈ）、７．５１（２Ｈ）、７．３８－７．４６（５Ｈ）。
＜５－〔４－｛１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル｝フェニル〕－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物６）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、５－（４－ブロモフェニル）－５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドール３．０ｇ、９－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボロラン－２－イル）－１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン４．０ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．５４ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液４６ｍｌ、トルエン２４０ｍｌ、エタノール６０ｍｌを加えて加熱し、攪拌しながら１０時間還流した。室温まで冷却し、ろ過によって析出物を採取した。析出物をｏ－ジクロロベンゼンに加熱溶解し、不溶物をろ過によって除いた後、ろ液を減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をトルエンによる加熱しながらの分散洗浄を行うことによって精製し、５－〔４－｛１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル｝フェニル〕－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物６）１．３ｇ（収率２６％）の黄色粉体を得た。
　得られた黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２６個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝９．４６（１Ｈ）、８．６４（１Ｈ）、８．２９（１Ｈ）、８．１１（１Ｈ）、８．０５（１Ｈ）、８．０１（１Ｈ）、７．９４（１Ｈ）、７．８３（４Ｈ）、７．７９（４Ｈ）、７．７３（１Ｈ）、７．５７－７．６５（５Ｈ）、７．４６（３Ｈ）、７．３７（２Ｈ）。
＜５－〔４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル〕－８－フェニル－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物１５）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、５－（４－ブロモフェニル）－８－フェニル－５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドール３．５ｇ、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸３．１ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．３０ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液２１ｍｌ、トルエン５６ｍｌ、エタノール１４ｍｌを加えて加熱し、攪拌しながら１２時間還流した。室温まで冷却し、トルエン１００ｍｌ、水１００ｍｌを加えた後に攪拌し、有機層を分液した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：ＮＨシリカゲル、溶離液：トルエン）によって精製し、５－〔４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル〕－８－フェニル－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物１５）３．３ｇ（収率６６％）の黄白色粉体を得た。
　得られた黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２８個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝９．５０（１Ｈ）、８．６５（１Ｈ）、８．４８（１Ｈ）、７．８３（５Ｈ）、７．７７（７Ｈ）、７．６３（２Ｈ）、７．５８（２Ｈ）、７．５２（４Ｈ）、７．４５（２Ｈ）、７．３９（３Ｈ）。
＜５－〔４－｛１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル｝フェニル〕－８－フェニル－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物１８）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、５－（４－ブロモフェニル）－８－フェニル－５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドール３．２ｇ、１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－ボロン酸３．４ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．２８ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液１８ｍｌ、トルエン５２ｍｌ、エタノール１３ｍｌを加えて加熱し、攪拌しながら１１時間還流した。室温まで冷却し、トルエン１００ｍｌ、水１００ｍｌを加えた後に攪拌し、有機層を分液した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：ＮＨシリカゲル、溶離液：トルエン）によって精製し、５－〔４－｛１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル｝フェニル〕－８－フェニル－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物１８）３．７ｇ（収率７４％）の黄色粉体を得た。
　得られた黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３０個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝９．５１（１Ｈ）、８．６５（１Ｈ）、８．４９（１Ｈ）、８．１１（１Ｈ）、８．０５（１Ｈ）、８．０２（１Ｈ）、７．９４（１Ｈ）、７．８１（１２Ｈ）、７．６２（４Ｈ）、７．５３（２Ｈ）、７．４６（２Ｈ）、７．３９（３Ｈ）。
＜５－〔３－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル〕－８－フェニル－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物３１）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、５－（３－ブロモフェニル）－８－フェニル－５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドール３．２ｇ、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸３．１ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．３１ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液２１ｍｌ、トルエン５６ｍｌ、エタノール１４ｍｌを加えて加熱し、攪拌しながら７時間還流した。室温まで冷却し、トルエン１００ｍｌ、水１００ｍｌを加えた後に攪拌し、有機層を分液した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をトルエン／ヘキサンによる再結晶によって精製し、５－〔３－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル〕－８－フェニル－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物３１）３．６ｇ（収率７２％）の黄色粉体を得た。
　得られた黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２８個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝９．４３（１Ｈ）、８．５５（１Ｈ）、８．４０（１Ｈ）、７．９０（１Ｈ）、７．８１（３Ｈ）、７．７４（４Ｈ）、７．６８（４Ｈ）、７．６１（２Ｈ）、７．５６（１Ｈ）、７．４３－７．５０（７Ｈ）、７．３７（３Ｈ）。
＜５－〔３－｛１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル｝フェニル〕－８－フェニル－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物３２）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、５－（３－ブロモフェニル）－８－フェニル－５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドール３．２ｇ、１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－ボロン酸３．４ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．２８ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液２０ｍｌ、トルエン５２ｍｌ、エタノール１３ｍｌを加えて加熱し、攪拌しながら７時間還流した。室温まで冷却し、トルエン１００ｍｌ、水１００ｍｌを加えた後に攪拌し、有機層を分液した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をトルエン／メタノールによる再結晶によって精製し、５－〔３－｛１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル｝フェニル〕－８－フェニル－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物３２）２．２ｇ（収率４４％）の黄色粉体を得た。
　得られた黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３０個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝９．４４（１Ｈ）、８．５７（１Ｈ）、８．４２（１Ｈ）、８．０８（１Ｈ）、８．０２（１Ｈ）、７．９１（２Ｈ）、７．８５（２Ｈ）、７．８２（１Ｈ）、７．７５（４Ｈ）、７．７０（４Ｈ）、７．６０（３Ｈ）、７．４３－７．５１（６Ｈ）、７．３６（３Ｈ）。
＜３，５－ビス（５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール－５－イル）－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）ベンゼン（化合物３５）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、３，５－ビス｛５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール－５－イル｝－ブロモベンゼン３．７ｇ、９－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボロラン－２－イル）－１０－フェニルアントラセン２．９ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．４４ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液１９ｍｌ、トルエン７２ｍｌ、エタノール１８ｍｌを加えて加熱し、攪拌しながら２１時間還流した。室温まで冷却し、トルエン１００ｍｌ、水１００ｍｌを加えた後に攪拌し、有機層を分液した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：ＮＨシリカゲル、溶離液：トルエン／酢酸エチル）によって精製し、３，５－ビス（５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール－５－イル）－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）ベンゼン（化合物３５）２．９ｇ（収率５８％）の黄色粉体を得た。
　得られた黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３０個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝９．４１（２Ｈ）、８．６０（２Ｈ）、８．２４（２Ｈ）、８．０５（１Ｈ）、７．９５（２Ｈ）、７．９１（２Ｈ）、７．７７（４Ｈ）、７．５３－７．６４（９Ｈ）、７．４８（２Ｈ）、７．４３（４Ｈ）。
＜３，５－ビス（５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール－５－イル）－｛１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル｝ベンゼン（化合物３６）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、３，５－ビス｛５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール－５－イル｝－ブロモベンゼン３．５ｇ、９－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボロラン－２－イル）－１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン３．１ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．４１ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液２１ｍｌ、トルエン７２ｍｌ、エタノール１８ｍｌを加えて加熱し、攪拌しながら１７時間還流した。室温まで冷却し、トルエン１００ｍｌ、水１００ｍｌを加えた後に攪拌し、有機層を分液した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：ＮＨシリカゲル、溶離液：トルエン）によって精製し、３，５－ビス（５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール－５－イル）－｛１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル｝ベンゼン（化合物３６）１．２ｇ（収率２４％）の黄色粉体を得た。
　得られた黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３２個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝９．４３（２Ｈ）、８．６０（２Ｈ）、８．２５（２Ｈ）、７．９２－８．１０（９Ｈ）、７．７８（４Ｈ）、７．５５－７．６４（９Ｈ）、７．３９－７．４５（４Ｈ）。
＜５－｛５－〔４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル〕ピリジン－２－イル｝－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物７６）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、５－〔５－（４－ブロモフェニル）ピリジン－２－イル〕－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール１．８ｇ、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸１．３ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．２６ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液７ｍｌ、トルエン３２ｍｌ、エタノール８ｍｌを加えて加熱し、攪拌しながら１４時間還流した。室温まで冷却し、トルエン１００ｍｌ、水１００ｍｌを加えた後に攪拌し、有機層を分液した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をｏ－ジクロロベンゼンによる再結晶によって精製し、５－｛５－〔４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル〕ピリジン－２－イル｝－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物７６）１．０ｇ（収率３９％）の黄色粉体を得た。
　得られた黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２７個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝９．４２（１Ｈ）、９．１４（１Ｈ）、８．６４（１Ｈ）、８．３２（１Ｈ）、８．２４（１Ｈ）、７．９２－７．９７（３Ｈ）、７．８４（１Ｈ）、７．７３－７．８０（５Ｈ）、７．６８（２Ｈ）、７．５６－７．６３（４Ｈ）、７．５０（２Ｈ）、７．３５－７．４５（５Ｈ）。
＜５－｛５－〔３－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル〕ピリジン－２－イル｝－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物８０）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、５－〔５－（３－ブロモフェニル）ピリジン－２－イル〕－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール１．０ｇ、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸１．０ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．１５ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液４ｍｌ、トルエン１６ｍｌ、エタノール４ｍｌを加えて加熱し、攪拌しながら８時間還流した。室温まで冷却し、トルエン１００ｍｌ、水１００ｍｌを加えた後に攪拌し、有機層を分液した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：ＮＨシリカゲル、溶離液：トルエン）によって精製し、５－｛５－〔３－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル〕ピリジン－２－イル｝－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物８０）１．１ｇ（収率７７％）の黄色粉体を得た。
　得られた黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２７個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝９．３８（１Ｈ）、９．０６（１Ｈ）、８．５８（１Ｈ）、８．２３（１Ｈ）、８．１９（１Ｈ）、７．８８（２Ｈ）、７．８３（１Ｈ）、７．７２－７．８２（６Ｈ）、７．７０（１Ｈ）、７．４８－７．６５（７Ｈ）、７．３３－７．４２（５Ｈ）。
＜５－｛６－〔３－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル〕ピリジン－２－イル｝－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物８６）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、５－〔６－（３－ブロモフェニル）ピリジン－２－イル〕－５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドール２．５ｇ、９－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボロラン－２－イル）－１０－フェニルアントラセン２．７ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．２１ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液９ｍｌ、トルエン１６ｍｌ、エタノール４ｍｌを加えて加熱し、攪拌しながら１５時間還流した。室温まで冷却し、ろ過によって析出物を採取した。析出物をｏ－ジクロロベンゼンに加熱溶解し、不溶物をろ過によって除いた後、ろ液を減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をｏ－ジクロロベンゼン／酢酸エチルによる再結晶によって精製し、５－｛６－〔３－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル〕ピリジン－２－イル｝－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物８６）２．２ｇ（収率６１％）の黄色粉体を得た。
　得られた黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２７個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝９．３８（１Ｈ）、８．５５（１Ｈ）、８．４１（１Ｈ）、８．２３（１Ｈ）、８．１９（１Ｈ）、７．９９（１Ｈ）、７．９６（１Ｈ）、７．８５（２Ｈ）、７．７６－７．８０（３Ｈ）、７．７２（２Ｈ）、７．６１（３Ｈ）、７．５６（２Ｈ）、７．４９（３Ｈ）、７．３３－７．４０（５Ｈ）。
＜５－｛６－〔４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル〕ピリジン－２－イル｝－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物８８）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、５－〔６－（４－ブロモフェニル）ピリジン－２－イル〕－５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドール２．４ｇ、９－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボロラン－２－イル）－１０－フェニルアントラセン３．４ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．３５ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液１５ｍｌ、トルエン４８ｍｌ、エタノール１２ｍｌを加えて加熱し、攪拌しながら１２時間還流した。室温まで冷却し、ろ過によって析出物を採取した。析出物をｏ－ジクロロベンゼンに加熱溶解し、不溶物をろ過によって除いた後、ろ液を減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をｏ－ジクロロベンゼン／酢酸エチルによる再結晶によって精製し、５－｛６－〔４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル〕ピリジン－２－イル｝－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物８８）２．２ｇ（収率６４％）の黄白色粉体を得た。
　得られた黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２７個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝９．４２（１Ｈ）、８．６４（１Ｈ）、８．３９（２Ｈ）、８．２４（１Ｈ）、８．１２（１Ｈ）、７．９９－８．０３（２Ｈ）、７．９０（１Ｈ）、７．７１－７．７６（４Ｈ）、７．５７－７．６６（７Ｈ）、７．４９（２Ｈ）、７．４４（１Ｈ）、７．３５（４Ｈ）。
＜５－〔３－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル〕－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物９６）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、５－（３－ブロモフェニル）－５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドール１．７ｇ、９－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボロラン－２－イル）－１０－フェニルアントラセン２．０ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．３０ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液２６ｍｌ、トルエン１６０ｍｌ、エタノール４０ｍｌを加えて加熱し、攪拌しながら２０時間還流した。室温まで冷却し、トルエン１００ｍｌ、水１００ｍｌを加えた後に攪拌し、有機層を分液した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をトルエン／ヘキサンによる再結晶によって精製し、５－〔３－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル〕－５Ｈ－ピリド[４，３－ｂ]インドール（化合物９６）１．１ｇ（収率４２％）の黄白色粉体を得た。
　得られた黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２４個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝９．３９（１Ｈ）、８．５４（１Ｈ）、８．２２（１Ｈ）、７．８９（１Ｈ）、７．８０（３Ｈ）、７．７３（３Ｈ）、７．５５－７．６７（５Ｈ）、７．３６－７．５２（９Ｈ）。
　本発明の化合物について、高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００Ｓ）によって融点とガラス転移点を求めた。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　融点　　　　ガラス転移点
　本発明実施例１の化合物（化合物９）　　　　２８６℃　　１３２℃
　本発明実施例２の化合物（化合物１０）　　　３１６℃　　１５７℃
　本発明実施例３の化合物（化合物４２）　　　３７６℃　　１６４℃
　本発明実施例４の化合物（化合物４５）　　　３１７℃　　１８２℃
　本発明実施例５の化合物（化合物５２）　　　３９８℃　　なし
　本発明実施例６の化合物（化合物５５）　　　４３４℃　　１４０℃
　本発明実施例７の化合物（化合物５９）　　　４０４℃　　なし
　本発明実施例８の化合物（化合物６１）　　　４０９℃　　なし
　本発明実施例９の化合物（化合物８７）　　　２６９℃　　１５０℃
　本発明実施例１０の化合物（化合物８９）　　３１０℃　　１５９℃
　本発明実施例１１の化合物（化合物３）　　　２９９℃　　１３０℃
　本発明実施例１２の化合物（化合物６）　　　２８０℃　　１５５℃
　本発明実施例１３の化合物（化合物１５）　　３３０℃　　１４８℃
　本発明実施例１４の化合物（化合物１８）　　３１２℃　　１６４℃
　本発明実施例１５の化合物（化合物３１）　　２９２℃　　１３４℃
　本発明実施例１６の化合物（化合物３２）　　３０６℃　　１５２℃
　本発明実施例１７の化合物（化合物３５）　　３５９℃　　１７３℃
　本発明実施例１８の化合物（化合物３６）　　４１２℃　　１９２℃
　本発明実施例１９の化合物（化合物７６）　　３３９℃　　１４０℃
　本発明実施例２０の化合物（化合物８０）　　１６５℃　　１３８℃
　本発明実施例２１の化合物（化合物８６）　　２８６℃　　１３２℃
　本発明実施例２２の化合物（化合物８８）　　３３１℃　　１４９℃
　本発明実施例２３の化合物（化合物９６）　　２６５℃　　１１５℃
　本発明の化合物は１００℃以上のガラス転移点を有しているか、あるいはガラス転移点が認められなかった。このことは、本発明の化合物において薄膜状態が安定であることを示すものである。
　本発明の化合物を用いて、ＩＴＯ基板の上に膜厚１００ｎｍの蒸着膜を作製して、大気中光電子分光装置（理研計器製、ＡＣ－３型）で仕事関数を測定した。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　仕事関数
　本発明実施例１の化合物（化合物９）　　　　　　５．８９ｅＶ
　本発明実施例２の化合物（化合物１０）　　　　　５．９４ｅＶ
　本発明実施例３の化合物（化合物４２）　　　　　５．９１ｅＶ
　本発明実施例４の化合物（化合物４５）　　　　　５．９６ｅＶ
　本発明実施例５の化合物（化合物５２）　　　　　５．９６ｅＶ
　本発明実施例６の化合物（化合物５５）　　　　　５．９０ｅＶ
　本発明実施例７の化合物（化合物５９）　　　　　５．９０ｅＶ
　本発明実施例８の化合物（化合物６１）　　　　　５．９１ｅＶ
　本発明実施例９の化合物（化合物８７）　　　　　５．８９ｅＶ
　本発明実施例１０の化合物（化合物８９）　　　　５．８０ｅＶ
　本発明実施例１１の化合物（化合物３）　　　　　５．８９ｅＶ
　本発明実施例１２の化合物（化合物６）　　　　　６．３４ｅＶ
　本発明実施例１３の化合物（化合物１５）　　　　５．９２ｅＶ
　本発明実施例１４の化合物（化合物１８）　　　　５．９１ｅＶ
　本発明実施例１５の化合物（化合物３１）　　　　５．９９ｅＶ
　本発明実施例１６の化合物（化合物３２）　　　　６．０１ｅＶ
　本発明実施例１７の化合物（化合物３５）　　　　６．２４ｅＶ
　本発明実施例１８の化合物（化合物３６）　　　　６．３６ｅＶ
　本発明実施例１９の化合物（化合物７６）　　　　５．８９ｅＶ
　本発明実施例２０の化合物（化合物８０）　　　　５．９９ｅＶ
　本発明実施例２１の化合物（化合物８６）　　　　５．９２ｅＶ
　本発明実施例２２の化合物（化合物８８）　　　　５．９２ｅＶ
　本発明実施例２３の化合物（化合物９６）　　　　５．９６ｅＶ
　このように本発明の化合物はＮＰＤ、ＴＰＤなどの一般的な正孔輸送材料がもつ仕事関数５．４ｅＶより大きい値を有しており、大きな正孔阻止能力を有している。
　本発明の化合物を用いて、高温条件下における安定性を確認するための耐熱試験を行った。耐熱試験は以下のように行った。すなわちガラス製試験管に本発明の化合物をそれぞれ１０ｍｇずつ入れ、ダイアフラムポンプを使用して真空とした後、ガラス製試験管の末端を封止した。封止したガラス製試験管を３００℃～３５０℃の所定温度に設定した恒温機内に入れ、１週間静置した後、封止を解き、試験後のサンプルとした。耐熱試験の前後におけるサンプルのＨＰＬＣ測定（測定条件：カラム；ＧＬサイエンス株式会社製イナートシルＯＤＳ－ＳＰ　内径４．６ｍｍ、長さ２５０ｍｍ、溶離液；アセトニトリル／０．０５％（ｖ／ｖ）トリフルオロ酢酸水溶液＝８／２（ｖ／ｖ）、流速；１．０ｍｌ／分、カラム温度；４０℃、測定波長；２５４ｎｍ）を行い、得られたＨＰＬＣチャートより、各サンプルにおける本発明の化合物のＨＰＬＣ純度（ピーク面積百分率、％）についてデータ処理装置を用いて算出した。耐熱試験の前後におけるサンプルの純度低下がピーク面積百分率で５％未満のものを「○（耐熱性あり）」とし、５％以上のものを「×（耐熱性なし）」とした。各サンプルの耐熱試験の結果は以下の通りであった。
　　　　　　　　　　　　　　　　　耐熱試験の結果　［試験温度］
　本発明実施例１の化合物（化合物９）　　　○　　　［３００℃］
　本発明実施例３の化合物（化合物４２）　　○　　　［３５０℃］
　本発明実施例４の化合物（化合物４５）　　○　　　［３３０℃］
　本発明実施例５の化合物（化合物５２）　　○　　　［３５０℃］
　本発明実施例６の化合物（化合物５５）　　○　　　［３５０℃］
　本発明実施例８の化合物（化合物６１）　　○　　　［３５０℃］
　本発明実施例９の化合物（化合物８７）　　○　　　［３３０℃］
　本発明実施例１０の化合物（化合物８９）　○　　　［３４０℃］
　本発明実施例２２の化合物（化合物８８）　○　　　［３４０℃］
　ＢＣＰ（比較化合物）　　　　　　　　　　×　　　［３００℃］
　このように本発明の化合物は高温条件下において、純度低下がピーク面積百分率で５％未満であり、安定に存在している。一方、比較化合物ＢＣＰ（下記構造式の化合物１２０）では、純度低下がピーク面積百分率で５％以上であり、本発明の化合物が耐熱性に優れていることが分かる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１２０）
　有機ＥＬ素子は、図１１に示すような、ガラス基板１上に透明陽極２としてＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層３、正孔輸送層４、発光層５、正孔阻止層６、電子輸送層７、電子注入層８、陰極（アルミニウム電極）９の順に蒸着して作製した。
　具体的には、膜厚１５０ｎｍのＩＴＯを成膜したガラス基板１を有機溶媒で洗浄した後に、酸素プラズマ処理にて表面を洗浄した。その後、このＩＴＯ電極付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け０．００１Ｐａ以下まで減圧した。続いて、透明陽極２を覆うように正孔注入層３として、下記構造式の化合物１２１を蒸着速度６ｎｍ／ｍｉｎで膜厚２０ｎｍとなるように形成した。この正孔注入層３の上に、正孔輸送層４として下記構造式の化合物１２２を蒸着速度６ｎｍ／ｍｉｎで膜厚４０ｎｍとなるように形成した。この正孔輸送層４の上に、発光層５として下記構造式の化合物１２３と下記構造式の化合物１２４を、蒸着速度比が化合物１２３：化合物１２４＝５：９５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この発光層５の上に、正孔阻止層兼電子輸送層６および７として本発明実施例１の化合物（化合物９）を蒸着速度６ｎｍ／ｍｉｎで膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この正孔阻止層兼電子輸送層６および７の上に、電子注入層８としてフッ化リチウムを蒸着速度０．６ｎｍ／ｍｉｎで膜厚０．５ｎｍとなるように形成した。最後に、アルミニウムを膜厚１５０ｎｍとなるように蒸着して陰極９を形成した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。
　本発明の実施例１の化合物（化合物９）を使用して作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１２１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１２２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１２３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１２４）
　実施例２７において、正孔阻止層兼電子輸送層６および７の材料として本発明実施例１の化合物（化合物９）に代えて本発明実施例２の化合物（化合物１０）を膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
　実施例２７において、正孔阻止層兼電子輸送層６および７の材料として本発明実施例１の化合物（化合物９）に代えて本発明実施例３の化合物（化合物４２）を膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
　実施例２７において、正孔阻止層兼電子輸送層６および７の材料として本発明実施例１の化合物（化合物９）に代えて本発明実施例４の化合物（化合物４５）を膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
　実施例２７において、正孔阻止層兼電子輸送層６および７の材料として本発明実施例１の化合物（化合物９）に代えて本発明実施例５の化合物（化合物５２）を膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
　実施例２７において、正孔阻止層兼電子輸送層６および７の材料として本発明実施例１の化合物（化合物９）に代えて本発明実施例６の化合物（化合物５５）を膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
　実施例２７において、正孔阻止層兼電子輸送層６および７の材料として本発明実施例１の化合物（化合物９）に代えて本発明実施例７の化合物（化合物５９）を膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
　実施例２７において、正孔阻止層兼電子輸送層６および７の材料として本発明実施例１の化合物（化合物９）に代えて本発明実施例８の化合物（化合物６１）を膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
　実施例２７において、正孔阻止層兼電子輸送層６および７の材料として本発明実施例１の化合物（化合物９）に代えて本発明実施例９の化合物（化合物８７）を膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
　実施例２７において、正孔阻止層兼電子輸送層６および７の材料として本発明実施例１の化合物（化合物９）に代えて本発明実施例１０の化合物（化合物８９）を膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
　実施例２７において、正孔阻止層兼電子輸送層６および７の材料として本発明実施例１の化合物（化合物９）に代えて本発明実施例２１の化合物（化合物８６）を膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
　実施例２７において、正孔阻止層兼電子輸送層６および７の材料として本発明実施例１の化合物（化合物９）に代えて本発明実施例２２の化合物（化合物８８）を膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
　［比較例１］
　比較のために、実施例２７における正孔阻止層兼電子輸送層６および７の材料を電子輸送層７としてのＡｌｑ３に代え、実施例２７と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　表１に示す様に、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２時における駆動電圧は、Ａｌｑ３の５．８０Ｖに対して実施例２７～３８では３．７８～５．５５Ｖといずれも低電圧化し、さらに電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２時における輝度、発光効率、電力効率のいずれも向上した。
　発光開始電圧を測定した結果を以下に示した。
　　有機ＥＬ素子　　化合物　　　　　　　　発光開始電圧［Ｖ］
　　実施例２７　　　化合物９　　　　　　　３．０
　　実施例２８　　　化合物１０　　　　　　２．９
　　実施例２９　　　化合物４２　　　　　　２．９
　　実施例３０　　　化合物４５　　　　　　２．８
　　実施例３１　　　化合物５２　　　　　　２．９
　　実施例３２　　　化合物５５　　　　　　２．９
　　実施例３３　　　化合物５９　　　　　　２．８
　　実施例３４　　　化合物６１　　　　　　２．９
　　実施例３５　　　化合物８７　　　　　　２．９
　　実施例３６　　　化合物８９　　　　　　２．８
　　実施例３７　　　化合物８６　　　　　　２．８
　　実施例３８　　　化合物８８　　　　　　２．８
　　比較例１　　　　Ａｌｑ３　　　　　　　３．２
　その結果、Ａｌｑ３を使用した比較例１に対し、実施例２７～３８では発光開始電圧を低電圧化していることが分かる。
　有機ＥＬ素子は、図１３に示すような、ガラス基板１上に透明陽極２としてＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔輸送層４、発光層５、正孔阻止層６、電子輸送層７、電子注入層８、陰極（アルミニウム電極）９の順に蒸着して作製した。
　具体的には、膜厚１５０ｎｍのＩＴＯを成膜したガラス基板１を有機溶媒で洗浄した後に、酸素プラズマ処理にて表面を洗浄した。その後、このＩＴＯ電極付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け０．００１Ｐａ以下まで減圧した。続いて、透明陽極２を覆うように正孔輸送層４として前記構造式の化合物１２２を蒸着速度６ｎｍ／ｍｉｎで膜厚６０ｎｍとなるように形成した。この正孔輸送層４の上に、発光層５として前記構造式の化合物１２３と前記構造式の化合物１２４を、蒸着速度比が化合物１２３：化合物１２４＝５：９５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この発光層５の上に、正孔阻止層兼電子輸送層６および７として本発明実施例１３の化合物（化合物１５）を蒸着速度６ｎｍ／ｍｉｎで膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この正孔阻止層兼電子輸送層６および７の上に、電子注入層８としてフッ化リチウムを蒸着速度０．６ｎｍ／ｍｉｎで膜厚０．５ｎｍとなるように形成した。最後に、アルミニウムを膜厚１５０ｎｍとなるように蒸着して陰極９を形成した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。
　本発明の実施例１３の化合物（化合物１５）を使用して作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表２にまとめて示した。
　実施例３９において、正孔阻止層兼電子輸送層６および７の材料として本発明実施例１３の化合物（化合物１５）に代えて本発明実施例１４の化合物（化合物１８）を膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表２にまとめて示した。
　実施例３９において、正孔阻止層兼電子輸送層６および７の材料として本発明実施例１３の化合物（化合物１５）に代えて本発明実施例１５の化合物（化合物３１）を膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表２にまとめて示した。
　実施例３９において、正孔阻止層兼電子輸送層６および７の材料として本発明実施例１３の化合物（化合物１５）に代えて本発明実施例１６の化合物（化合物３２）を膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表２にまとめて示した。
　実施例３９において、正孔阻止層兼電子輸送層６および７の材料として本発明実施例１３の化合物（化合物１５）に代えて本発明実施例２０の化合物（化合物８０）を膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表２にまとめて示した。
　実施例３９において、正孔阻止層兼電子輸送層６および７の材料として本発明実施例１３の化合物（化合物１５）に代えて本発明実施例２２の化合物（化合物８８）を膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表２にまとめて示した。
　［比較例２］
　比較のために、実施例３９における正孔阻止層兼電子輸送層６および７の材料を電子輸送層７としてのＡｌｑ３に代え、実施例３９と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表２にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　表２に示す様に、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２時における駆動電圧は、Ａｌｑ３の５．２６Ｖに対して実施例３９～４４では３．７４～５．２２Ｖといずれも低電圧化し、さらに電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２時における輝度、発光効率、電力効率のいずれも向上した。
　発光開始電圧を測定した結果を以下に示した。
　　有機ＥＬ素子　　化合物　　　　　　　　発光開始電圧［Ｖ］
　　実施例３９　　　化合物９　　　　　　　２．９
　　実施例４０　　　化合物１０　　　　　　３．０
　　実施例４１　　　化合物４２　　　　　　２．８
　　実施例４２　　　化合物４５　　　　　　２．９
　　実施例４３　　　化合物５２　　　　　　２．８
　　実施例４４　　　化合物５５　　　　　　２．７
　　比較例２　　　　Ａｌｑ３　　　　　　　３．１
　その結果、Ａｌｑ３を使用した比較例２に対し、実施例３９～４４では発光開始電圧を低電圧化していることが分かる。
　このように本発明の有機ＥＬ素子は、一般的な電子輸送材料として用いられているＡｌｑ３を用いた素子と比較して、発光効率に優れており、さらに実用駆動電圧の顕著な低下が達成できることがわかった。
　本発明の置換されたアントラセン環構造とピリドインドール環構造を有する化合物は、電子の注入特性が良く、正孔阻止能力に優れており、耐熱性に優れており、薄膜状態が安定であるため、有機ＥＬ素子用の化合物として優れている。該化合物を用いて有機ＥＬ素子を作製することにより、高い効率を得ることができると共に、駆動電圧を低下させることができ、耐久性を改善させることができる。例えば、家庭電化製品や照明の用途への展開が可能となった。
１　ガラス基板
２　透明陽極
３　正孔注入層
４　正孔輸送層
５　発光層
６　正孔阻止層
７　電子輸送層
８　電子注入層
９　陰極

Claims (11)

  1. 　下記一般式（１）で表される、置換されたアントラセン環構造とピリドインドール環構造を有する化合物。
    　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１）
    （式中、Ａｒは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表し、Ｂは単結合、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表し、Ｒ１～Ｒ８は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚは炭素原子または窒素原子を表す。ここでＷ、Ｘ、Ｙ、Ｚはそのいずれか１つのみが窒素原子であるものとし、この場合の窒素原子はＲ１～Ｒ４の置換基を有さないものとする。）
  2. 　前記一般式（１）においてＡが置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基であって、Ｂが単結合である、請求項１記載の置換されたアントラセン環構造とピリドインドール環構造を有する化合物。
  3. 　前記一般式（１）においてＡが置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基であって、Ｂが置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基である、請求項１記載の置換されたアントラセン環構造とピリドインドール環構造を有する化合物。
  4. 　前記一般式（１）においてＡが置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基であって、Ｂが置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基である、請求項１記載の置換されたアントラセン環構造とピリドインドール環構造を有する化合物。
  5. 　下記一般式（１'）で表される、請求項１または請求項２記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１'）
    （式中、Ａｒは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ１～Ｒ８は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ９は、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、ｒ９は０または１～４の整数を表し、Ｒ９を複数個有する場合は互いに同一でも異なってもよく、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚは炭素原子または窒素原子を表す。ここでＷ、Ｘ、Ｙ、Ｚはそのいずれか１つのみが窒素原子であるものとし、この場合の窒素原子はＲ１～Ｒ４の置換基を有さないものとする。）
  6. 　下記一般式（１''）で表される、請求項１または請求項４記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１''）
    （式中、Ａｒは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ１～Ｒ８は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ９は、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、ｒ９は０または１～４の整数を表し、Ｒ９を複数個有する場合は互いに同一でも異なってもよく、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚは炭素原子または窒素原子を表す。ここでＷ、Ｘ、Ｙ、Ｚはそのいずれか１つのみが窒素原子であるものとし、この場合の窒素原子はＲ１～Ｒ４の置換基を有さないものとする。）
  7. 　一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、下記一般式（１）で表される置換されたアントラセン環構造とピリドインドール環構造を有する化合物が、少なくとも１つの前記有機層の構成材料として用いられていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１）
    （式中、Ａｒは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表し、Ｂは単結合、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表し、Ｒ１～Ｒ８は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚは炭素原子または窒素原子を表す。ここでＷ、Ｘ、Ｙ、Ｚはそのいずれか１つのみが窒素原子であるものとし、この場合の窒素原子はＲ１～Ｒ４の置換基を有さないものとする。）
  8. 　前記した有機層が電子輸送層であり、上記一般式（１）で表される化合物が、該電子輸送層中に、少なくとも一つの構成材料として用いられていることを特徴とする請求項７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 　前記した有機層が正孔阻止層であり、上記一般式（１）で表される化合物が、該正孔阻止層中に、少なくとも一つの構成材料として用いられていることを特徴とする請求項７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 　前記した有機層が発光層であり、上記一般式（１）で表される化合物が、該発光層中に、少なくとも一つの構成材料として用いられていることを特徴とする請求項７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　前記した有機層が電子注入層であり、上記一般式（１）で表される化合物が、該電子注入層中に、少なくとも一つの構成材料として用いられていることを特徴とする請求項７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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