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WO2011013681A1 - 電荷輸送材料及び有機電界発光素子 - Google Patents

電荷輸送材料及び有機電界発光素子 Download PDF

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WO2011013681A1
WO2011013681A1 PCT/JP2010/062647 JP2010062647W WO2011013681A1 WO 2011013681 A1 WO2011013681 A1 WO 2011013681A1 JP 2010062647 W JP2010062647 W JP 2010062647W WO 2011013681 A1 WO2011013681 A1 WO 2011013681A1
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WO
WIPO (PCT)
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group
general formula
compound represented
atom
charge transport
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2010/062647
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
哲 北村
徹 渡辺
俊大 伊勢
裕雄 滝沢
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujifilm Corp
Original Assignee
Fujifilm Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fujifilm Corp filed Critical Fujifilm Corp
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Priority to US13/388,132 priority patent/US20120126221A1/en
Publication of WO2011013681A1 publication Critical patent/WO2011013681A1/ja
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    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
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    • H—ELECTRICITY
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    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms

Definitions

  • the present invention relates to a charge transport material and an organic electroluminescent element.
  • Organic electroluminescent elements (hereinafter also referred to as “elements” and “organic EL elements”) are actively researched and developed because they can emit light with high luminance when driven at a low voltage.
  • An organic electroluminescent element has an organic layer between a pair of electrodes, and electrons injected from the cathode and holes injected from the anode recombine in the organic layer, and the generated exciton energy is used for light emission. To do.
  • Patent Documents 5 and 6 disclose that the durability of the organic electroluminescent device is improved by reducing the concentration of impurities composed of a halogen-containing compound in the organic compound material contained in the organic layer.
  • a method of reducing the concentration of halogen-containing impurities a method of purifying a desired organic compound material after synthesis (Patent Documents 5 and 6), or a reduction treatment is performed on the halogen-containing compound in the synthesized material.
  • a method Patent Document 6 has been proposed.
  • one organic compound material contains a plurality of types of halogen-containing impurities, but all of them do not affect the durability of an organic electroluminescent device using the organic compound material in any way. It is not easily understood whether the halogen-containing impurities in the structure have a great influence on the durability of the device. Further, as described in Patent Document 6, it is often difficult to remove a halogen-containing compound, and it is necessary to examine an appropriate impurity reduction method depending on the organic compound material.
  • Patent Documents 1 and 2 include a structure including a nitrogen-containing heterocyclic ring substituted with a halogen atom, and a boronic acid Discloses a method of coupling and synthesizing with a carbazole structure containing an aryl group substituted with.
  • Patent Documents 1-4 do not describe the effect of the compound having the above specific structure on the element due to the purity or impurities contained therein.
  • Patent Document 2 describes halogen atoms such as chlorine, bromine and fluorine as examples of substituents that can be substituted by the compound corresponding to the general formula (1) of the present invention.
  • halogen atoms such as chlorine, bromine and fluorine
  • substitution of halogen atoms does not have a great adverse effect.
  • An object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device having excellent luminous efficiency and durability. Another object of the present invention is to provide a charge transport material useful for an organic electroluminescent device having excellent luminous efficiency and durability. Furthermore, another object of the present invention is to provide a method for producing a compound useful for an organic electroluminescent device. Another object of the present invention is to provide a light emitting device and an illumination device including an organic electroluminescent element.
  • an impurity compound having a specific structure Has been found to greatly affect the device performance, and by reducing the impurity content, it has been found that the luminous efficiency and durability of the organic electroluminescent device can be achieved at a high level. It has also been found that the content of the impurities can be easily reduced by obtaining a specific compound containing the nitrogen-containing heterocyclic group and the carbazole structure by a specific synthesis method. That is, the present invention can be achieved by the following means.
  • a charge transport material comprising a compound represented by the following general formula (1), comprising a compound represented by the following general formula (I-1) and a compound represented by the following general formula (I-2)
  • the charge transport material whose quantity is 0.1 mass% or less with respect to the compound each represented by General formula (1).
  • a 1 and A 2 each independently represent N, —CH, or —CR.
  • R represents a substituent.
  • L represents a single bond, an arylene group, a cycloalkylene group or an aromatic heterocyclic ring. You may form a ring with the carbon atom in the benzene ring which L connects, the atom in L, and another atom. The other atom is a carbon atom, an oxygen atom or a sulfur atom, and the carbon atom may further have a substituent.
  • R 1 to R 5 each independently represents a substituent.
  • n1 to n3 each independently represents an integer of 0 to 4, and n4 to n5 each independently represents 0 to 5.
  • p and q each independently represents an integer of 1 to 4.
  • a 1 , A 2 , R 1 to R 5 , n1 to n5, p and q are the same as in general formula (1). It is the same group or integer as A 1 , A 2 , R 1 to R 5 , n1 to n5, p and q in (1).
  • X 1 and X 2 each independently represent a halogen atom.
  • L ′ and L ′′ are synonymous with L.
  • one of A 1 and A 2 is a nitrogen atom, the other is —CH or —CR, and R represents a substituent, and the charge according to [1] or [2] Transport material.
  • L is a single bond, a phenylene group, a biphenylene group or a terphenylene group.
  • R 1 to R 5 are each independently a halogen atom, alkyl group, aryl group, aromatic heterocyclic group, adamantyl group, cyano group, silyl group or carbazolyl group.
  • R 6 to R 11 each independently represents an alkyl group, an aryl group, a cyano group, or a silyl group.
  • n6 to n9 each represents an integer of 0 to 4
  • n10 to n11 each independently represents an integer of 0 to 5.
  • the compound represented by general formula (I-1) and the compound represented by general formula (I-2) are respectively represented by the following general formula (II-1) and general formula (II-2).
  • X 3 and X 4 each independently represent a halogen atom.
  • R 6 to R 11 and n6 to n11 are as defined in the general formula (2).
  • R 6 to R 11 each independently represents an alkyl group, an aryl group, a cyano group, or a silyl group.
  • n6 to n9 each represents an integer of 0 to 4
  • n10 to n11 each independently represents an integer of 0 to 5.
  • X 3 represents a halogen atom.
  • R 6 to R 11 and n6 to n11 are as defined in the general formula (2).
  • R 12 represents a hydrogen atom or an alkyl group.
  • An organic electroluminescent element including at least one organic layer including a light emitting layer between a pair of electrodes, wherein any one of the organic layers is described in any one of [1] to [13] and [16] above.
  • An organic electroluminescent device comprising the charge transport material described.
  • a 301 to A 313 each independently represent C—R or N.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent.
  • L 31 represents a single bond or a divalent linking group. [21] L 31 is a single bond, an alkylene group or an arylene group, and the alkylene group and the arylene group may further have an alkyl group or an aryl group as a substituent, and when there are a plurality of the substituents, The organic electroluminescent device according to the above [20], which may be bonded to form a ring.
  • R is a hydrogen atom, an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, a dialkylamino group, a cyano group, or a fluorine atom.
  • the organic electroluminescent element according to any one of [25] to [25].
  • [27] The organic electroluminescence device according to any one of the above [20] to [26], wherein at least one of the A 311 , A 312 and A 313 is N.
  • [28] [20] The organic electroluminescent device as described in any one of [17] to [19] above, wherein the light emitting layer contains a compound represented by the following general formula (PQ-1) as a light emitting material.
  • R 1 to R 10 each independently represents a hydrogen atom or a substituent. The substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • XY represents a bidentate monoanionic ligand.
  • n represents an integer of 1 to 3.
  • R 1 to R 10 each independently represents a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a t-butyl group, a neopentyl group, an isobutyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, or a tolyl group.
  • the organic electroluminescent device as described in [28].
  • R 1 to R 5 have the same meaning as in the general formula (PQ-1).
  • Ra, Rb, and Rc each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group. However, one of Ra, Rb and Rc represents a hydrogen atom, and the other two represent an alkyl group.
  • Rx and Ry each independently represents an alkyl group or a phenyl group.
  • the organic electroluminescent element of the present invention is an organic electroluminescent element including at least one organic layer including a light emitting layer between a pair of electrodes, and any one of the organic layers includes the charge transport material of the present invention.
  • the charge transport material of the present invention is a charge transport material containing a compound represented by the general formula (1), wherein the compound represented by the general formula (I-1) and the general formula (I-2) Content of the compound represented is 0.1 mass% or less with respect to the compound represented by General formula (1), respectively.
  • a 1 and A 2 each independently represent N, —CH, or —CR.
  • R represents a substituent.
  • L represents a single bond, an arylene group, a cycloalkylene group or an aromatic heterocyclic ring. You may form a ring with the carbon atom in the benzene ring which L connects, the atom in L, and another atom. The other atom is a carbon atom, an oxygen atom or a sulfur atom, and the carbon atom may further have a substituent.
  • R 1 to R 5 each independently represents a substituent.
  • n1 to n3 each independently represents an integer of 0 to 4, and n4 to n5 each independently represents 0 to 5.
  • p and q each independently represents an integer of 1 to 4.
  • a 1 and A 2 each independently represent N, —CH or R represents a substituent.
  • a 1 and / or A 2 is a nitrogen atom, more preferably one of A 1 and A 2 is a nitrogen atom, the other is —CH or —CR, and more preferably, A 1 is —CH or —CR, A 2 is a nitrogen atom, and most preferably, A 1 is —CH and A 2 is a nitrogen atom.
  • Specific examples and preferred ranges of the substituent represented by R of —CR include those of the following substituent group T, and most preferred are t-butyl group, phenyl group and carbazolyl group.
  • Halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine and iodine, carbazolyl group, hydroxyl group, amino group, nitro group, cyano group, silyl group, carbonyl group, carboxyl group, alkyl group, alkenyl group, arylalkyl group, aryl group, aromatic Group heterocyclic group, aralkyl group, aryloxy group, alkyloxy group.
  • substituents may further have the substituents mentioned here.
  • a halogen atom an alkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, an adamantyl group, a cyano group, a silyl group, or a carbazolyl group, preferably a fluorine atom, a methyl group, a t-butyl group, Phenyl group, pyridyl group, pyrazyl group, pyrimidyl group, adamantyl group, cyano group, trimethylsilyl group, triphenylsilyl group, trifluoromethyl group, carbazolyl group, more preferably fluorine atom, methyl group, t-butyl group , Phenyl group, pyridyl group, cyano group, trimethylsilyl group, triphenylsilyl group, trifluoromethyl group, carbazolyl group, more preferably fluorine atom, methyl group, t-butyl group, Phenyl group, pyr
  • L is a single bond, an arylene group, a cycloalkylene group, an aromatic heterocyclic ring, or a combination thereof. These groups may have a substituent, and examples of the substituent include those in the substituent group T.
  • L represents a (p + q) -valent group obtained by removing (p + q-2) arbitrary hydrogen atoms from the arylene group, and (p + q-2) from a cycloalkylene group.
  • -2) represents a (p + q) -valent group or an (p + q) -valent aromatic heterocyclic group obtained by removing any arbitrary hydrogen atom.
  • arylene group an arylene group having 6 to 30 carbon atoms is preferable.
  • Arylene group etc. are mentioned, Among these, phenylene group, biphenylene group, terphenylene group and perfluoroarylene group are preferable, phenylene group, biphenylene group and terphenylene group are more preferable, and phenylene group and biphenylene group are still more preferable.
  • the cycloalkylene group is preferably a cycloalkylene group having 5 to 30 carbon atoms, and examples thereof include a cyclopentylene group, a cyclohexylene group, and a cycloheptylene group.
  • a cyclopentylene group and a cyclohexylene group are preferable, A hexylene group is more preferred.
  • the aromatic heterocycle an aromatic heterocycle having 2 to 30 carbon atoms is preferable, and 1-pyrrolyl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4-pyridinyl group, 1-indolyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 2-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group,
  • L is preferably a single bond or an arylene group, more preferably a single bond, a phenylene group, a biphenylene group or a terphenylene group, still more preferably a single bond, a phenylene group or a biphenylene group, and particularly preferably a single bond or a phenylene group.
  • benzene ring carbon atoms and atoms in L in (benzene ring R 3 may be substituted) wherein L is linked in, it may further form a ring with other atom.
  • Examples of the other atom forming the ring include a carbon atom, an oxygen atom, and a sulfur atom, and the carbon atom is further substituted with one or two, preferably two, substituents of the substituent group T. May be.
  • the substituent substituted on this carbon atom preferably an alkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, or a cyano group, more preferably an alkyl group or an aryl group, still more preferably a methyl group, an ethyl group, A propyl group, an n-butyl group, a t-butyl group, and a phenyl group, more preferably a methyl group, a t-butyl group, and a phenyl group, and particularly preferably a methyl group.
  • substituents may further have the alkyl group or aryl group described herein as a substituent.
  • substituents when one substituent is substituted on a carbon atom, one hydrogen atom is bonded to the carbon atom.
  • the two substituents may be the same or different from each other, but are preferably the same.
  • R 1 to R 5 each independently represents a substituent, and examples of the substituent include those in the substituent group T. These groups may further have a substituent, and examples of the substituent include those in the substituent group T.
  • R 1 ⁇ R 5 are a plurality of each may be different in each of a plurality of R 1 ⁇ R 5 are the same.
  • R 1 to R 5 may jointly form a ring.
  • R 1 to R 5 are preferably a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, an adamantyl group, a cyano group, a silyl group, or a carbazolyl group, and an alkyl group or an aryl group More preferably a cyano group or a silyl group.
  • R 1 to R 5 include fluorine atom, methyl group, t-butyl group, phenyl group, pyridyl group, pyrazyl group, pyrimidyl group, adamantyl group, cyano group, trimethylsilyl group, triphenylsilyl group, trifluoro Examples thereof include a methyl group and a carbazolyl group.
  • a fluorine atom, a methyl group, a t-butyl group, a phenyl group, a pyridyl group, a cyano group, a trimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a trifluoromethyl group, and a carbazolyl group are preferable, and a fluorine atom, a methyl group, and t-butyl group are preferable.
  • phenyl group, cyano group, silyl group, triphenylsilyl group, trifluoromethyl group, and carbazolyl group are more preferable, and fluorine atom, t-butyl group, phenyl group, cyano group, triphenylsilyl group, and carbazolyl group are further included.
  • a fluorine atom, t-butyl group, phenyl group, cyano group, and triphenylsilyl group are more preferable, and a t-butyl group, phenyl group, cyano group, and triphenylsilyl group are particularly preferable.
  • N1 to n3 each independently represents an integer of 0 to 4, and n4 to n5 each independently represents 0 to 5.
  • n1 to n5 are each preferably 0 to 2, more preferably 0 to 1, and still more preferably 0. In particular, all of n1 to n5 are preferably 0.
  • P and q each independently represents an integer of 1 to 4. Each is preferably 1 to 4, more preferably 1 to 3, and still more preferably 1 to 2.
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by the following general formula (2).
  • R 6 to R 11 each independently represents an alkyl group, an aryl group, a cyano group, or a silyl group.
  • n6 to n9 each represents an integer of 0 to 4
  • n10 to n11 each independently represents an integer of 0 to 5.
  • R 6 to R 11 each independently represents an alkyl group, an aryl group, a cyano group, or a silyl group. These groups may further have a substituent, and examples of the substituent include those in the substituent group T. Specific examples of R 6 to R 11 include a methyl group, a t-butyl group, a phenyl group, a cyano group, a trimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, and a trifluoromethyl group. Of these, a t-butyl group, a phenyl group, a cyano group, and a triphenylsilyl group are preferable.
  • N6 to n9 each represents an integer of 0 to 4, and n10 to n11 each independently represents an integer of 0 to 5.
  • n6 to n11 are each preferably 0 to 2, more preferably 0 to 1, and still more preferably 0. In particular, all of n6 to n11 are preferably 0.
  • the compound represented by the general formula (1) or the general formula (2) is preferably composed of only carbon atoms, hydrogen atoms, and nitrogen atoms from the viewpoint of driving durability.
  • the molecular weight of the compound represented by the general formula (1) is preferably 400 or more and 1000 or less, more preferably 450 or more and 800 or less, and further preferably 500 or more and 700 or less.
  • the molecular weight is 400 or more, it is advantageous for forming a high-quality amorphous thin film, and when the molecular weight is 1,000 or less, the solubility and sublimation property are improved, which is advantageous for improving the purity of the compound.
  • an energy gap (light emitting material is smaller than that of the light emitting material).
  • T 1 lowest excited triplet
  • the energy gap in the film state of the compound represented by the general formula (1) is preferably 2.75 eV (63.5 kcal / mol) or more and 3.90 eV (90 kcal / mol) or less and preferably 2.82 eV ( 65 kcal / mol) to 3.90 eV (90 kcal / mol) is more preferable, and 2.91 eV (67 kcal / mol) to 3.90 eV (90 kcal / mol) is even more preferable.
  • the T 1 energy in the film state of the compound represented by the general formula (1) is preferably 2.69 eV (62 kcal / mol) or more and 3.47 eV (80 kcal / mol) or less and preferably 2.75 eV (63. 5 kcal / mol) to 3.47 eV (80 kcal / mol) is more preferable, and 2.82 eV (65 kcal / mol) to 3.25 eV (75 kcal / mol) is more preferable.
  • the T 1 energy is preferably in the above range.
  • the T 1 energy can be obtained from the short wavelength end of a phosphorescence emission spectrum of a thin film of material. For example, a material is deposited on a cleaned quartz glass substrate to a film thickness of about 50 nm by a vacuum deposition method, and the phosphorescence emission spectrum of the thin film is measured under liquid nitrogen temperature F-7000 Hitachi Spectrofluorimeter (Hitachi High Technologies). Use to measure.
  • the T 1 energy can be obtained by converting the rising wavelength on the short wavelength side of the obtained emission spectrum into energy units.
  • the glass transition temperature (Tg) of the compound represented by the general formula (1) is 80 ° C. or higher and 400 ° C. or lower from the viewpoint of stably operating the organic electroluminescent device against heat generated during high temperature driving or driving the device.
  • the temperature is 100 ° C. or higher and 400 ° C. or lower, more preferably 120 ° C. or higher and 400 ° C. or lower.
  • the impurities in the charge transport material containing the compound represented by the general formula (1) will be described.
  • the content of the compound represented by the general formula (I-1) and the compound represented by the general formula (I-2) in the charge transport material containing the compound represented by the general formula (1) The content is 0.1% by mass or less based on the compound represented by the general formula (1).
  • a 1 , A 2 , R 1 to R 5 , n1 to n5, p and q have the same meaning as in general formula (1). It is the same group or integer as A 1 , A 2 , R 1 to R 5 , n1 to n5, p and q in 1).
  • X 1 and X 2 each independently represent a halogen atom.
  • L ′ and L ′′ are synonymous with L.
  • the compound represented by the general formula (1) can be synthesized by coupling an aryl halide and an aryl boronic acid (or boronic ester) or carbazole, as described in WO05 / 085387 and WO03 / 080760. .
  • an aryl halide that is a synthetic intermediate for example, an aryl halide having a carbazole moiety or an aryl halide having a pyrimidine moiety
  • the aryl halide is present in a charge transporting material containing the compound represented by the general formula (1) in an amount exceeding 0.1% by mass, the reactivity becomes a charge trap.
  • the device characteristics such as the luminous efficiency and durability of the organic electroluminescent device are affected due to high reasons, especially the durability deteriorates, and it is difficult to achieve both luminous efficiency and durability at a high level.
  • the aryl halide is a compound represented by the general formula (I-1) and / or the compound represented by the general formula (I-2)
  • the influence of device characteristics is extremely large. It is necessary to make it 0.1 mass% or less with respect to the compound represented by General formula (1).
  • the content of these compounds is 0.05% by mass or less, and more preferably 0.03% by mass or less.
  • R 1 to R 5 and n1 to n5 have the same meanings as in general formula (1), and A 1 , A 2 , R 1 to R 5 , n1 to n5, p and q in general formula (1) Is the same group or integer.
  • X 1 and X 2 each independently represent a halogen atom (a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom).
  • L ′ and L ′′ have the same meaning as L in formula (1).
  • the compound represented by formula (I-1) and / or the compound represented by formula (I-2) is represented by formula (1).
  • L ′ and L ′′ represent a single bond or a divalent group having a partial structure of L in the general formula (1).
  • L ′ and L ′′ are either a single bond, phenylene, or biphenylene.
  • the compound represented by general formula (I-1) and the compound represented by general formula (I-2) are respectively represented by the following general formula (II-1) and general formula (II-2).
  • the content of these compounds is 0.1% by mass or less based on the compounds represented by the general formula (1) or the general formula (2), respectively. From the viewpoint of More preferably, the content of these compounds is 0.05% by mass or less with respect to the compound represented by the general formula (1) or (2), and more preferably 0.03% by mass or less. It is to do.
  • the compound represented by the general formula (II-1) and the compound represented by the general formula (II-2) are impurities when the compound represented by the general formula (1) is represented by the general formula (2). As an aryl halide that greatly affects the device characteristics.
  • X 3 and X 4 each independently represent a halogen atom.
  • R 6 to R 11 and n6 to n11 are as defined in the general formula (2).
  • R 6 to R 11 and n6 to n11 have the same meaning as in general formula (2).
  • the content of the compounds represented by general formula (II-1) and general formula (II-2) should be 0.1% by mass or less with respect to the compound represented by general formula (1) or (2).
  • the effect of is greater when R 6 to R 11 are an alkyl group, an aryl group, a cyano group, or a silyl group and / or when n6 to n11 are 0 to 3, and the effect is even greater.
  • R 6 to R 11 are an alkyl group or an aryl group and / or n6 to n11 are 0 to 1.
  • X 3 and X 4 each independently represent a halogen atom (a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom).
  • a halogen atom a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom
  • the influence of the device characteristics is greater
  • the halogen atom is a bromine atom or an iodine atom
  • the influence is even greater.
  • the content of the compound represented by the general formula (II-1) and the general formula (II-2) is represented by the compound represented by the general formula (1) or (2).
  • the content is 0.1% by mass or less, the influence of the element performance can be suppressed, and the durability can be improved.
  • the content of aryl halides and other impurities such as compounds represented by general formulas (I-1), (I-2), (II-1), and (II-2) in the charge transport material of the present invention can be determined by high performance liquid chromatography (HPLC). In the present invention, the area ratio of absorption intensity at 254 nm is used as an index of impurity content and purity.
  • the peak position of the aryl halide can be confirmed by comparing with the aryl halide which is a synthesis intermediate of the compound of the general formula (1) or the general formula (2) which is the charge transport material of the present invention.
  • the structure of other impurity peaks can be estimated by liquid chromatography / mass spectrometry (LC / MS).
  • aryl halides that can be included as impurities in the charge transport material of the present invention in addition to the compounds represented by (I-1), (I-2), (II-1), (II-2), Examples include starting materials for synthesizing (I-1), (I-2), (II-1), and (II-2), aryl halides used in intermediates, and the like. Specific examples include iodobromobenzene and p-bromobenzaldehyde.
  • aryl halides other than the compounds represented by (I-1), (I-2), (II-1), and (II-2) are contained as impurities in the charge transport material of the present invention, all aryls
  • the halide content is preferably 0.2% by mass or less, more preferably 0.1% by mass or less, relative to the compound represented by the general formula (1) or (2). More preferably, it is at most 05 mass%. If the content exceeds 0.2% by mass, the device characteristics such as efficiency and driving durability may be adversely affected due to charge trapping and high reactivity. Even if impurities other than these aryl halides are contained, the influence on the device characteristics is small.
  • Examples of the other impurities include compounds in which halogen atoms of the compounds represented by (I-1), (I-2), (II-1), and (II-2) are replaced with hydrogen atoms.
  • the content of impurities other than aryl halides in the charge transport material of the present invention is preferably 0.5% by mass or less, more preferably 0.3% by mass or less, and 0.2% by mass or less. More preferably it is.
  • the total amount of impurities (aryl allide and other impurities) contained in the charge transport material of the present invention is 1.0 mass relative to the compound represented by the general formula (1) or (2). % Or less, more preferably 0.5% by mass or less, and further preferably 0.1% by mass or less.
  • the impurity in the charge transport material of the present invention is ideally 0% by mass. On the other hand, it is practically impossible to measure that impurities are 0% by mass. Further, from the viewpoint of the environmental load which is affected by an increase in the number of production steps and purification steps and an increase in energy used, it is preferable that a very small amount be present in the charge transport material of the present invention depending on the type of impurities. Examples of such impurities include compounds that do not contain a halogen atom. The content thereof is preferably 0.01% by mass or more and 0.2% by mass or less with respect to the compound represented by the general formula (1) or (2), and 0.01% by mass or more and 0% by mass or less.
  • the compounds represented by (I-1), (I-2), (II-1) and (II-2) of the present invention are also affected by an increase in the number of production steps and purification steps and an increase in energy used. From the viewpoint of loading, it is preferable that a very small amount be present in the charge transport material of the present invention.
  • each of the compounds represented by (I-1), (I-2), (II-1), and (II-2) of the present invention The content is preferably 0.001% by mass or more and 0.1% by mass or less, and 0.001% by mass or more and 0.05% by mass with respect to the compound represented by the general formula (1) or (2). % Or less, more preferably 0.001% by mass or more and 0.03% by mass or less.
  • the purity of the charge transport material of the present invention is preferably 99.0% by mass or more, more preferably 99.5% by mass or more, and further preferably 99.9% by mass or more.
  • the compound represented by the general formula (1) of the present invention can be synthesized by various methods such as the methods described in WO05 / 085387 and WO03 / 080760. After synthesis, it is preferable to purify by sublimation purification after purification by column chromatography, recrystallization or the like. By sublimation purification, not only can organic impurities be separated, but inorganic salts and residual solvents can be effectively removed.
  • the compound represented by the general formula (2) of the present invention is synthesized by coupling an aryl halide having a pyrimidine moiety and an arylboronic acid having a carbazole moiety as described in WO05 / 085387 and WO03 / 080760. And can be manufactured.
  • Exemplified Compound 1 used in Examples described later uses m-bromobenzaldehyde as a starting material, and WO 05/085387 pamphlet [0074]-[0075] (page 45, line 11 to page 46, 18 Line).
  • Exemplified Compound 2 uses m-bromobenzaldehyde as a starting material, and is a method described in International Publication No. 05/085387 pamphlet [0078]-[0079] (page 47, line 11 to page 46, line 23). Can be synthesized.
  • an aryl halide having a carbazole moiety and an aryl boronic acid (or boronate ester) having a pyrimidine moiety are coupled. That is, a compound represented by the following general formula (M1) and a compound represented by the general formula (M2) are subjected to a coupling reaction using a palladium catalyst.
  • X 3 represents a halogen atom.
  • R 6 to R 11 and n6 to n11 are the same as those in the general formula (2).
  • R 12 represents a hydrogen atom or an alkyl group.
  • R 6 to R 11 and n6 to n11 are the same as those in the general formula (2).
  • R 12 represents a hydrogen atom or an alkyl group, and two R 12 may jointly form a ring.
  • Examples of the alkyl group of R 12 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a cyclohexyl group, and a group in which two R 12 are connected to each other to form a pinacol ring.
  • R 12 is preferably a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, or a group in which two R 12 are linked to each other to form a pinacol ring, more preferably a hydrogen atom, a methyl group, or two R 12 are linked to each other. Thus, it is a group that forms a pinacol ring.
  • X 3 represents a halogen atom (a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom). Preferred are a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, and more preferred is a bromine atom.
  • the reaction conditions for the coupling reaction are described in Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483. Etc. can be used. Preferred conditions for the reaction are described below.
  • the palladium catalyst a divalent palladium salt or a zero-valent palladium salt is used.
  • the divalent palladium include palladium acetate and dichlorobistoluphenylphosphine palladium
  • examples of the zero-valent palladium include tetrakistriphenylphosphine palladium and bis (dibenzylideneacetone) palladium. Palladium acetate and tetrakis (triphenylphosphine) palladium are preferable.
  • the solvent for the reaction is not particularly limited, but water; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; halogenated hydrocarbons such as dichloroethane and chloroform; tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, 1,4 -Ethers such as dioxane and diethyl ether; alcohols such as methanol, ethanol and isopropyl alcohol; esters such as ethyl acetate and butyl acetate. Of these, water, aromatic hydrocarbons, and ethers are preferable. These solvents may be used as a mixture of two or more.
  • the reaction temperature is not particularly limited. Usually, the reaction is performed between 0 ° C. and the boiling point of the solvent. However, when the product does not decompose, the boiling point of the solvent is increased in order to improve the reaction rate. It is preferable to make it react at the temperature of vicinity.
  • the above reaction may be performed by further adding a ligand as necessary.
  • a ligand examples include a phosphine ligand and a carbene ligand. Of these, phosphine ligands are preferred.
  • the ligand is usually used in an amount of 0.5 to 20 mol times, preferably 1 to 10 mol times, more preferably 1 to 5 mol times based on the palladium catalyst used. It is.
  • alkaline-earth metal such as alkali metal hydroxides, such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide
  • alkali metal bicarbonates such as hydroxide, sodium bicarbonate and potassium bicarbonate
  • alkaline earth metal bicarbonates such as calcium bicarbonate and barium bicarbonate
  • alkali metal carbonates such as sodium carbonate and calcium carbonate
  • alkaline earth metal carbonates such as barium carbonate
  • phosphates such as sodium phosphate and potassium phosphate.
  • alkali metal bicarbonate, alkali metal carbonate, and phosphate are preferable.
  • the use amount of the base it is generally 0.1 to 50 mol times, preferably 1 to 20 mol times, more preferably 2 to 10 mol times the amount of compound (M1). is there.
  • the compound represented by the general formula (M1) and the general formula (M2), the palladium catalyst, the solvent and the like are mixed and reacted at the reaction temperature to synthesize the compound represented by the general formula (2).
  • the reaction product is preferably purified by sublimation after the coupling reaction.
  • the contents of the compounds represented by the general formulas (I-1) and (I-2) that adversely affect the device characteristics by performing sublimation purification after column chromatography or recrystallization are each represented by the general formula ( A charge transport material of 0.1% by mass or less based on the compound 1) is obtained.
  • the compound of the general formula (MI) contains a halogen atom, but according to the study by the present inventors, impurities derived from the aryl halide at the carbazole moiety can be easily removed by sublimation purification. This is advantageous for adjusting the impurity content.
  • a temperature gradient is provided in the system with reference to the position where the sample to be purified is fixed, and a product with high purity can be obtained in a region (fraction) away from the fixing position. At that time, it is preferable to introduce a gas such as Ar or nitrogen into the system.
  • the pressure in the system is preferably 1 to 10 ⁇ 5 Pa, and more preferably 1 to 10 ⁇ 3 Pa.
  • the charge transport material of the present invention can be preferably used for organic electronic elements such as electrophotography, organic transistors, organic photoelectric conversion elements (for energy conversion, sensor applications, etc.), and organic electroluminescence elements, and is used for organic electroluminescence elements. Is particularly preferred.
  • the charge transport material of the present invention may be contained in any layer of the organic layer.
  • it is a case where it is used for any of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer and an electron injection layer, more preferably it is a case where it is used for a light emitting layer, an electron transport layer and an electron injection layer, and still more preferably. Is a case where it is used for a light emitting layer and an electron transport layer.
  • the compound represented by the general formula (1) of the present invention is preferably contained in an amount of 10 to 99% by mass based on the total mass of the light emitting layer. 40 to 95% by mass, more preferably 70 to 90% by mass.
  • the compound represented by the general formula (1) is contained in a layer other than the light emitting layer, it is preferably contained in an amount of 60 to 100% by mass, preferably 70 to 100% by mass, based on the total mass of the layer. More preferably, it is more preferably 85 to 100% by mass.
  • composition containing the charge transport material of the present invention also relates to a composition comprising the charge transport material.
  • the content of the compound represented by the general formula (1) in the composition of the present invention is preferably 30 to 99% by mass, more preferably 50 to 95% by mass, and 70 to 90% by mass. More preferably.
  • Other components that may be contained in the composition of the present invention may be organic or inorganic, and as organic materials, materials described as host materials, fluorescent light emitting materials, phosphorescent light emitting materials, and hydrocarbon materials described later can be applied.
  • a host material or a hydrocarbon material is used.
  • the composition of the present invention can form an organic layer of an organic electroluminescence device by a dry film forming method such as a vapor deposition method or a sputtering method, a transfer method, a printing method, or the like.
  • the organic electroluminescent element of the present invention has an organic layer including a light emitting layer between a pair of electrodes.
  • a light emitting layer between a pair of electrodes.
  • at least one of the pair of electrodes, the anode and the cathode is preferably transparent or translucent.
  • the organic layer include a hole injection layer, a hole transport layer, a block layer (such as a hole block layer and an exciton block layer), and an electron transport layer in addition to the light emitting layer.
  • the organic electroluminescent element 10 of FIG. 1 has an organic layer including a light emitting layer 6 between a pair of electrodes (anode 3 and cathode 9) on a substrate 2.
  • a hole injection layer 4 As the organic layer, a hole transport layer 5, a light emitting layer 6, a hole block layer 7 and an electron transport layer 8 are laminated in this order from the anode side 3.
  • the element configuration, the substrate, the cathode, and the anode of the organic electroluminescence element are described in detail in, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-270736, and the matters described in the publication can be applied to the present invention.
  • the light emitting layer receives holes from the anode, hole injection layer or hole transport layer and receives electrons from the cathode, electron injection layer or electron transport layer when an electric field is applied, and provides a field for recombination of holes and electrons. And a layer having a function of emitting light.
  • a fluorescent light emitting material or a phosphorescent light emitting material can be used as the light emitting material, and both may be used in combination. Details of these fluorescent materials and phosphorescent materials are described in, for example, paragraph numbers [0100] to [0164] of JP-A-2008-270736 and paragraph numbers [0088] to [0090] of JP-A-2007-266458. The matters described in these publications can be applied to the present invention.
  • a phosphorescent material is preferable.
  • Preferable materials for the phosphorescent material include platinum complexes represented by the following general formula (C-1).
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 each independently represent a ligand coordinated to Pt.
  • L 1 , L 2 and L 3 each independently represents a single bond or a divalent linking group.
  • alkyl group preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.
  • alkenyl groups preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as vinyl , Allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.
  • alkynyl group preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms such as propargyl , 3-pentynyl, etc.
  • aryl groups preferably having 6 to 30 carbon
  • pyridyloxy pyrazyloxy, pyrimidyloxy, quinolyloxy and the like
  • an acyl group preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 12 carbon atoms.
  • Benzoyl, formyl, pivaloyl, etc. an alkoxycarbonyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, such as methoxycarbonyl, ethoxy Carbonyl, etc.), an aryloxycarbonyl group (preferably It has 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyloxycarbonyl.
  • an alkoxycarbonyl group preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, such as methoxycarbonyl, ethoxy Carbonyl, etc.
  • an aryloxycarbonyl group preferably It has 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyloxycarbonyl
  • An acyloxy group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as acetoxy, benzoyloxy, etc.), an acylamino group (preferably 2-30 carbon atoms, more preferably 2-20 carbon atoms, particularly preferably 2-10 carbon atoms, and examples thereof include acetylamino, benzoylamino and the like, and alkoxycarbonylamino groups (preferably having 2-2 carbon atoms).
  • an aryloxycarbonylamino group preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, such as phenyloxycarbonyl And sulfonylamino groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfonylamino and benzenesulfonylamino).
  • an aryloxycarbonylamino group preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, such as phenyloxycarbonyl And sulfonylamino groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfonylamino and benzenesulfonylamino).
  • a sulfamoyl group (preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 12 carbon atoms, such as sulfamoyl, methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, phenyl Sulfamoyl, etc.), carbamoyl groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as carbamoyl, methylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, Phenylcarbamoyl etc.), alkylthio group ( Preferably, it has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methylthio, ethylthio, etc.), an arylthio group (preferably 6 to 30 carbon atoms).
  • Rufinyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methanesulfinyl and benzenesulfinyl. ), A ureido group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as ureido, methylureido, phenylureido, etc.), phosphoric acid An amide group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as diethyl phosphoric acid amide and phenyl phosphoric acid amide), a hydroxy group , Mercapto group, halogen atom (eg fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), cyano group, sulfo group, carb
  • Is for example, a nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom, phosphorus atom, silicon atom, selenium atom, tellurium atom, specifically pyridyl, pyrazinyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyrrolyl, pyrazolyl, triazolyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, And isoxazolyl, isothiazolyl, quinolyl, furyl, thienyl, selenophenyl, tellurophenyl, piperidyl, piperidino, morpholino, pyrrolidyl, pyrrolidino, benzoxazolyl, benzoimidazolyl, benzothiazolyl, carbazolyl group, azepinyl group, silolyl group and the like.
  • a silyl group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, and examples thereof include trimethylsilyl and triphenylsilyl).
  • a aryloxy group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, such as trimethylsilyloxy, triphenylsilyloxy, etc.), phosphoryl group (for example, A diphenylphosphoryl group, a dimethylphosphoryl group, etc.).
  • These substituents may be further substituted, and examples of the further substituent include a group selected from the substituent group A described above.
  • alkyl group preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.
  • alkenyl groups preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as vinyl , Allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.
  • alkynyl group preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms such as propargyl , 3-pentynyl, etc.
  • aryl groups preferably having 6 to 30 carbon
  • the “carbon number” of a substituent such as an alkyl group includes a case where a substituent such as an alkyl group may be substituted by another substituent, and also includes the carbon number of the other substituent. Used to mean
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 each independently represent a ligand coordinated to Pt.
  • the bond between Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 and Pt may be any of a covalent bond, an ionic bond, a coordinate bond, and the like.
  • a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, and a phosphorus atom are preferable, and in Q ⁇ 1 >, Q ⁇ 2 >, Q ⁇ 3 > and Q ⁇ 4 >
  • a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, and a phosphorus atom are preferable, and in Q ⁇ 1 >, Q ⁇ 2 >, Q ⁇ 3 > and Q ⁇ 4 >
  • at least one is preferably a carbon atom, more preferably two are carbon atoms, particularly preferably two are carbon atoms and two are nitrogen atoms.
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 bonded to Pt by a carbon atom may be an anionic ligand or a neutral ligand, and the anionic ligand is a vinyl ligand, Aromatic hydrocarbon ring ligand (eg benzene ligand, naphthalene ligand, anthracene ligand, phenanthrene ligand etc.), heterocyclic ligand (eg furan ligand, thiophene ligand, pyridine) Ligand, pyrazine ligand, pyrimidine ligand, pyridazine ligand, triazine ligand, thiazole ligand, oxazole ligand, pyrrole ligand, imidazole ligand, pyrazole ligand, triazole And a condensed ring containing them (for example, quinoline ligand, benzothiazole ligand, etc.).
  • a carbene ligand is mentioned as a neutral ligand.
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 bonded to Pt with a nitrogen atom may be neutral ligands or anionic ligands, and as neutral ligands, nitrogen-containing aromatic hetero Ring ligand (pyridine ligand, pyrazine ligand, pyrimidine ligand, pyridazine ligand, triazine ligand, imidazole ligand, pyrazole ligand, triazole ligand, oxazole ligand, Examples include thiazole ligands and condensed rings containing them (for example, quinoline ligands, benzimidazole ligands), amine ligands, nitrile ligands, and imine ligands.
  • anionic ligands include amino ligands, imino ligands, nitrogen-containing aromatic heterocyclic ligands (pyrrole ligands, imidazole ligands, triazole ligands, and condensed rings containing them) (For example, indole ligand, benzimidazole ligand, etc.).
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 bonded to Pt with an oxygen atom may be neutral ligands or anionic ligands, and neutral ligands are ether ligands, Examples include ketone ligands, ester ligands, amide ligands, oxygen-containing heterocyclic ligands (furan ligands, oxazole ligands and condensed rings containing them (benzoxazole ligands, etc.)). It is done.
  • the anionic ligand include an alkoxy ligand, an aryloxy ligand, an aromatic heterocyclic oxy ligand, an acyloxy ligand, and a silyloxy ligand.
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 bonded to Pt with a sulfur atom may be neutral ligands or anionic ligands, and neutral ligands include thioether ligands, Examples include thioketone ligands, thioester ligands, thioamide ligands, sulfur-containing heterocyclic ligands (thiophene ligands, thiazole ligands and condensed rings containing them (such as benzothiazole ligands)). It is done.
  • the anionic ligand include an alkyl mercapto ligand, an aryl mercapto ligand, and an aromatic heterocyclic mercapto ligand.
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 bonded to Pt with a phosphorus atom may be neutral ligands or anionic ligands, and neutral ligands include phosphine ligands, Examples include phosphate ester ligands, phosphite ester ligands, and phosphorus-containing heterocyclic ligands (phosphinin ligands, etc.).
  • Anionic ligands include phosphino ligands and phosphinyl ligands.
  • phosphoryl ligands The groups represented by Q 1 , Q 2 , Q 3, and Q 4 may have a substituent, and those listed as the substituent group A can be appropriately applied as the substituent.
  • substituents may be connected to each other (when Q 3 and Q 4 are connected, a Pt complex of a cyclic tetradentate ligand is formed).
  • the group represented by Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 is preferably an aromatic hydrocarbon ring ligand bonded to Pt with a carbon atom, and an aromatic heterocyclic ligand bonded to Pt with a carbon atom.
  • L 1 , L 2 and L 3 represent a single bond or a divalent linking group.
  • Divalent linking groups represented by L 1 , L 2 and L 3 include alkylene groups (methylene, ethylene, propylene, etc.), arylene groups (phenylene, naphthalenediyl), heteroarylene groups (pyridinediyl, thiophenediyl, etc.) ), Imino group (—NR—) (eg phenylimino group), oxy group (—O—), thio group (—S—), phosphinidene group (—PR—) (eg phenylphosphinidene group), silylene group (-SiRR'-) (dimethylsilylene group, diphenylsilylene group, etc.) or a combination thereof (R and R 'each represents a substituent).
  • These divalent linking groups may further have a substituent.
  • a substituent include an alkyl group and an aryl group, and when there are a plurality of such substituents, they may be bonded to each other to form a ring.
  • a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an i-butyl group, a t-butyl group, a trifluoromethyl group, or a group that is bonded to each other to form a cyclohexyl group or a cyclopentyl group is preferable.
  • L 1 , L 2 and L 3 are preferably a single bond, an alkylene group, an arylene group, a heteroarylene group, an imino group, an oxy group, a thio group or a silylene group.
  • a single bond, an alkylene group, an arylene group or an imino group still more preferably a single bond, an alkylene group or an arylene group, still more preferably a single bond, a methylene group or a phenylene group, still more preferably.
  • Single bond, disubstituted methylene group more preferably single bond, dimethylmethylene group, diethylmethylene group, diisobutylmethylene group, dibenzylmethylene group, ethylmethylmethylene group, methylpropylmethylene group, isobutylmethylmethylene group, diphenyl Methylene, methylphenylmethylene, cyclohexanediyl, cycl A lopentanediyl group, a fluorenediyl group, and a fluoromethylmethylene group, particularly preferably a single bond, a dimethylmethylene group, a diphenylmethylene group, and a cyclohexanediyl group.
  • platinum complexes represented by the general formula (C-1) a platinum complex represented by the following general formula (C-2) is more preferable.
  • L 21 represents a single bond or a divalent linking group.
  • a 21 and A 22 each independently represent C or N.
  • Z 21 and Z 22 each independently represent a nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring.
  • Z 23 and Z 24 each independently represent a benzene ring or an aromatic heterocycle.
  • L 21 has the same meaning as L 1 in formula (C-1), and the preferred range is also the same.
  • a 21 and A 22 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom. Of A 21, A 22, Preferably, at least one is a carbon atom, it A 21, A 22 are both carbon atoms are preferred from the standpoint of emission quantum yield stability aspects and complexes of the complex .
  • Z 21 and Z 22 each independently represent a nitrogen-containing aromatic heterocycle.
  • the nitrogen-containing aromatic heterocycle represented by Z 21 and Z 22 include a pyridine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, triazine ring, imidazole ring, pyrazole ring, oxazole ring, thiazole ring, triazole ring, oxadiazole ring, Examples include thiadiazole rings.
  • the ring represented by Z 21 and Z 22 is preferably a pyridine ring, a pyrazine ring, an imidazole ring or a pyrazole ring, more preferably a pyridine ring.
  • the nitrogen-containing aromatic heterocycle represented by Z 21 and Z 22 may have a substituent, and the substituent group A is a substituent on a carbon atom, and the substituent on a nitrogen atom is The substituent group B can be applied.
  • the substituent on the carbon atom is preferably an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a dialkylamino group, a diarylamino group, an alkoxy group, a cyano group, or a halogen atom.
  • the substituent is appropriately selected for controlling the emission wavelength and potential, but in the case of shortening the wavelength, an electron donating group, a fluorine atom, and an aromatic ring group are preferable.
  • an alkyl group, a dialkylamino group, an alkoxy group, A fluorine atom, an aryl group, an aromatic heterocyclic group and the like are selected.
  • an electron withdrawing group is preferable, and for example, a cyano group, a perfluoroalkyl group, or the like is selected.
  • the substituent on N is preferably an alkyl group, an aryl group, or an aromatic heterocyclic group, and an alkyl group or an aryl group is preferable from the viewpoint of the stability of the complex.
  • the substituents may be linked to form a condensed ring, and the formed ring includes a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, an imidazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, and a pyrazole. Ring, thiophene ring, furan ring and the like.
  • Z 23 and Z 24 each independently represent a benzene ring or an aromatic heterocycle.
  • the nitrogen-containing aromatic heterocycle represented by Z 23 and Z 24 include a pyridine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, pyridazine ring, triazine ring, imidazole ring, pyrazole ring, oxazole ring, thiazole ring, triazole ring, oxadi Examples include an azole ring, a thiadiazole ring, a thiophene ring, and a furan ring.
  • the ring represented by Z 23 and Z 24 is preferably a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, or a thiophene ring, More preferred are a benzene ring, a pyridine ring and a pyrazole ring, and still more preferred are a benzene ring and a pyridine ring.
  • the benzene ring and nitrogen-containing aromatic heterocycle represented by Z 23 and Z 24 may have a substituent.
  • the substituent group A is substituted on the nitrogen atom.
  • the substituent group B can be applied as the group.
  • the substituent on carbon is preferably an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a dialkylamino group, a diarylamino group, an alkoxy group, a cyano group, or a halogen atom.
  • the substituent is appropriately selected for controlling the emission wavelength and potential, but in the case of increasing the wavelength, an electron donating group and an aromatic ring group are preferable, for example, an alkyl group, a dialkylamino group, an alkoxy group, an aryl group, An aromatic heterocyclic group or the like is selected.
  • an electron withdrawing group is preferable, and for example, a fluorine group, a cyano group, a perfluoroalkyl group, and the like are selected.
  • the substituent on N is preferably an alkyl group, an aryl group, or an aromatic heterocyclic group, and an alkyl group or an aryl group is preferable from the viewpoint of the stability of the complex.
  • the substituents may be linked to form a condensed ring, and the formed ring includes a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, an imidazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, and a pyrazole. Ring, thiophene ring, furan ring and the like.
  • platinum complexes represented by the general formula (C-2) one of more preferred embodiments is a platinum complex represented by the following general formula (C-3).
  • a 301 to A 313 each independently represents C—R or N.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent.
  • L 31 represents a single bond or a divalent linking group.
  • L 31 has the same meaning as L 21 in formula (C-2), and the preferred range is also the same.
  • a 301 to A 306 each independently represent CR or N.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R those exemplified as the substituent group A can be applied.
  • a 301 to A 306 are preferably C—R, and Rs may be connected to each other to form a ring.
  • R in A 302 and A 305 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine group, or a cyano group.
  • R in A 301 , A 303 , A 304 and A 306 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine group or a cyano group, more preferably a hydrogen atom or an amino group.
  • a 307 , A 308 , A 309 and A 310 each independently represent C—R or N.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent.
  • substituent represented by R those exemplified as the substituent group A can be applied.
  • R is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a dialkylamino group, a diaryl.
  • a 308 is preferably an N atom.
  • the 6-membered ring formed from two carbon atoms and A 307 , A 308 , A 309 and A 310 includes a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, and a pyrimidine ring.
  • a pyridazine ring and a triazine ring more preferably a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring and a pyridazine ring, and particularly preferably a benzene ring and a pyridine ring.
  • the 6-membered ring is a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, or a pyridazine ring (particularly preferably a pyridine ring), a hydrogen atom present at a position where a metal-carbon bond is formed as compared with a benzene ring. Since the acidity is improved, it is advantageous in that a metal complex is more easily formed.
  • a 311 , A 312 and A 313 each independently represent C—R or N.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent.
  • substituent represented by R those exemplified as the substituent group A can be applied.
  • R is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a dialkylamino group, a diarylamino group, An alkyloxy group, a cyano group and a halogen atom, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, a dialkylamino group, a cyano group and a fluorine atom, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, A trifluoromethyl group and a fluorine atom.
  • the substituents may be linked to form
  • platinum complexes represented by the general formula (C-2) one of more preferred embodiments is a platinum complex represented by the following general formula (C-4).
  • a 401 to A 414 each independently represents C—R or N.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent.
  • L 41 represents a single bond or a divalent linking group. .
  • a 401 to A 414 each independently represent C—R or N.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent.
  • a 401 to A 406 and L 41 have the same meanings as A 301 to A 306 and L 31 in formula (C-3), and preferred ranges thereof are also the same.
  • N nitrogen atoms
  • a 408 and A 412 are preferably N atoms, and both A 408 and A 412 are more preferably N atoms.
  • R in A 408 and A 412 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine group.
  • a cyano group more preferably a hydrogen atom, a perfluoroalkyl group, an alkyl group, an aryl group, a fluorine group, and a cyano group, and particularly preferably a hydrogen atom, a phenyl group, a perfluoroalkyl group, and a cyano group.
  • R in A 407 , A 409 , A 411 and A 413 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine group or a cyano group, and more preferably Is a hydrogen atom, a perfluoroalkyl group, a fluorine group or a cyano group, particularly preferably a hydrogen atom, a phenyl group or a fluorine group.
  • R in A 410 and A 414 is preferably a hydrogen atom or a fluorine group, and more preferably a hydrogen atom.
  • Rs may be connected to each other to form a ring.
  • platinum complexes represented by the general formula (C-2) one of the more preferred embodiments is a platinum complex represented by the following general formula (C-5).
  • a 501 to A 512 each independently represents C—R or N.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent.
  • L 51 represents a single bond or a divalent linking group. Represents.
  • a 501 to A 506 and L 51 have the same meanings as A 301 to A 306 and L 31 in formula (C-3), and preferred ranges thereof are also the same.
  • a 507 , A 508, A 509 and A 510 , A 511, and A 512 are each independently the same as A 311 , A 312, and A 313 in formula (C-3), and the preferred ranges are also the same. is there.
  • platinum complexes represented by the general formula (C-1) another more preferable embodiment is a platinum complex represented by the following general formula (C-6).
  • L 61 represents a single bond or a divalent linking group.
  • a 61 independently represents C or N.
  • Z 61 and Z 62 each independently represent a nitrogen-containing aromatic heterocycle.
  • Z 63 Each independently represents a benzene ring or an aromatic heterocycle, and Y is an anionic acyclic ligand bonded to Pt.
  • L 61 has the same meaning as L 1 in formula (C-1), and the preferred range is also the same.
  • a 61 represents C or N.
  • a 61 is preferably C from the viewpoint of the stability of the complex and the light emission quantum yield of the complex.
  • Z 61 and Z 62 are synonymous with Z 21 and Z 22 in the general formula (C-2), respectively, and preferred ranges thereof are also the same.
  • Z 63 has the same meaning as Z 23 in formula (C-2), and the preferred range is also the same.
  • Y is an anionic acyclic ligand that binds to Pt.
  • An acyclic ligand is one in which atoms bonded to Pt do not form a ring in the form of a ligand.
  • a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom are preferable, a nitrogen atom and an oxygen atom are more preferable, and an oxygen atom is the most preferable.
  • a vinyl ligand is mentioned as Y couple
  • Examples of Y bonded to Pt with an oxygen atom include an alkoxy ligand, an aryloxy ligand, an aromatic heterocyclic oxy ligand, an acyloxy ligand, a silyloxy ligand, a carboxyl ligand, and a phosphate group. Examples thereof include ligands and sulfonic acid ligands. Examples of Y bonded to Pt by a sulfur atom include alkyl mercapto ligands, aryl mercapto ligands, aromatic heterocyclic mercapto ligands, thiocarboxylic acid ligands, and the like.
  • the ligand represented by Y may have a substituent, and those exemplified as the substituent group A can be appropriately applied as the substituent. Moreover, substituents may be connected to each other.
  • the ligand represented by Y is preferably a ligand bonded to Pt with an oxygen atom, more preferably an acyloxy ligand, an alkyloxy ligand, an aryloxy ligand, an aromatic heterocyclic oxy A ligand and a silyloxy ligand are preferable, and an acyloxy ligand is more preferable.
  • platinum complexes represented by the general formula (C-6) one of more preferred embodiments is a platinum complex represented by the following general formula (C-7).
  • a 701 to A 710 each independently represents C—R or N.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent.
  • L 71 represents a single bond or a divalent linking group.
  • Y represents Pt.
  • L 71 has the same meaning as L 61 in formula (C-6), and the preferred range is also the same.
  • a 701 to A 710 have the same meanings as A 301 to A 310 in formula (C-3), and preferred ranges are also the same.
  • Y has the same meaning as that in formula (C-6), and the preferred range is also the same.
  • platinum complex represented by the general formula (C-1) are described in JP-A-2005-310733, [0143] to [0152], [0157] to [0158], and [0162] to [0168].
  • Me represents a methyl group.
  • Examples of the platinum complex compound represented by the general formula (C-1) include Journal of Organic Chemistry 53, 786, (1988), G.S. R. Newkome et al. ), Page 789, the method described in left line 53 to right line 7, line 790, the method described in left line 18 to line 38, the method described in page 790, right line 19 to line 30 and The combination, Chemische Berichte 113, 2749 (1980), H.C. Lexy et al.), Page 2752, lines 26 to 35, and the like.
  • a ligand or a dissociated product thereof and a metal compound are mixed with a solvent (for example, a halogen solvent, an alcohol solvent, an ether solvent, an ester solvent, a ketone solvent, a nitrile solvent, an amide solvent, a sulfone solvent,
  • a solvent for example, a halogen solvent, an alcohol solvent, an ether solvent, an ester solvent, a ketone solvent, a nitrile solvent, an amide solvent, a sulfone solvent
  • a base inorganic or organic various bases such as sodium methoxide, t-butoxypotassium, triethylamine, potassium carbonate, etc.
  • a base inorganic or organic various bases such as sodium methoxide, t-butoxypotassium, triethylamine, potassium carbonate, etc.
  • a base inorganic or organic various bases such as sodium methoxide, t-butoxypotassium, triethylamine
  • the content thereof is preferably 1 to 30% by mass in the light emitting layer, and 3 to 25% by mass. More preferably, the content is 5 to 20% by mass.
  • an iridium (Ir) complex in addition to the platinum complex compound, can be used in combination as a light emitting material.
  • the iridium (Ir) complex used in combination is preferably a compound represented by the following general formula (PQ-1). The compound represented by formula (PQ-1) will be described.
  • R 1 to R 10 represent a hydrogen atom or a substituent.
  • the substituents may combine with each other to form a ring if possible.
  • n represents an integer of 1 to 3.
  • R 1 to R 10 examples include the substituent group A.
  • R 1 to R 10 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a heterocyclic oxy group, a cyano group, a heterocyclic group, a silyl group, a silyloxy group, or a fluoro group.
  • a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, a cyano group, a silyl group or a fluoro group more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group, still more preferably a hydrogen atom, A methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a t-butyl group, a neopentyl group, an isobutyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, and a tolyl group, more preferably a hydrogen atom, a methyl group, and a phenyl group.
  • Substituents may be bonded to each other to form a ring, if possible.
  • N is preferably 2 to 3, and more preferably 2.
  • (XY) represents a bidentate monoanionic ligand. These ligands are believed not to contribute directly to the luminescent properties, but to control the luminescent properties of the molecules. “3-n” may be 0, 1 or 2.
  • the bidentate monoanionic ligand used in the luminescent material can be selected from those known in the art. Examples of the bidentate monoanionic ligand include those described in Lamansky et al., PCT application WO 02/15645, pages 89 to 90, but the present invention is not limited thereto. Preferred bidentate monoanionic ligands include acetylacetonate (acac) and picolinate (pic), and derivatives thereof. In the present invention, the bidentate monoanionic ligand is preferably acetylacetonate from the viewpoint of the stability of the complex and the high emission quantum yield.
  • M represents a coordinated metal atom.
  • the compound represented by the general formula (PQ-1) is preferably a compound represented by the following general formula (PQ-2).
  • R 8 to R 10 each represent a hydrogen atom or a substituent.
  • the substituents may be bonded to each other to form a ring, if possible.
  • R 8 ⁇ R 10 and X-Y is Formula (PQ-1) have the same meanings as R 8 ⁇ R 10 and X-Y in the preferred ranges are also the same.
  • the compound represented by the general formula (PQ-1) is preferably a compound represented by the following general formula (PQ-3).
  • R 1 to R 5 have the same meaning as in the general formula (PQ-1).
  • Ra, Rb, and Rc each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group. However, one of Ra, Rb and Rc represents a hydrogen atom, and the other two represent an alkyl group.
  • Rx and Ry each independently represents an alkyl group or a phenyl group.
  • R 1 to R 5 have the same meaning as in the general formula (PQ-1).
  • Preferred are a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a fluoro group, and a cyano group, and more preferred are a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a phenyl group, a fluoro group, and a cyano group.
  • Substituent group Z An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, a phenyl group, an aromatic heterocyclic group having 5 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a phenoxy group, a fluoro group, and a silyl group , An amino group, a cyano group, and a group formed by combining these.
  • R 1 to R 5 have a plurality of substituents, these substituents may be linked to each other to form an aromatic hydrocarbon ring.
  • R 1 to R 5 are preferably a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, a fluoro group, a phenyl group, a cyano group, or a trifluoromethyl group, more preferably a hydrogen atom, A methyl group, an isobutyl group, a fluoro group, a phenyl group, and a cyano group, more preferably a hydrogen atom, a methyl group, an isobutyl group, and a phenyl group, still more preferably a hydrogen atom, a methyl group, and an isobutyl group, particularly preferably Is a hydrogen atom.
  • Ra, Rb, and Rc each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group (preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms). However, at least one of Ra, Rb and Rc represents a hydrogen atom. Rb or Rc preferably represents a hydrogen atom, and Rb preferably represents a hydrogen atom.
  • Ra, Rb and Rc are other than a hydrogen atom, preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, an n-pentyl group, an isoamyl group, a t- An amyl group and an n-hexyl group, more preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, and a t-butyl group, still more preferably a methyl group and an ethyl group, and particularly preferably a methyl group. .
  • Rx and Ry each independently represents an alkyl group or a phenyl group.
  • the alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • Rx and Ry are preferably a methyl group, a t-butyl group, and a phenyl group, and more preferably a methyl group.
  • the compounds exemplified as the compound represented by the general formula (PQ-1) can be synthesized by various methods such as the method described in Japanese Patent No. 3929632, for example.
  • FR-2 can be synthesized by the method described in Japanese Patent No. 3929632, page 18, lines 2 to 13 using 2-phenylquinoline as a starting material.
  • FR-3 can be synthesized by the method described on page 18, line 14 to page 19, line 8 of Japanese Patent No. 3929632 using 2- (2-naphthyl) quinoline as a starting material.
  • the content is preferably 0.1 to 30% by mass in the light emitting layer, and 2 to 20% by mass. More preferably, it is more preferably 5 to 15% by mass.
  • the light emitting material in the light emitting layer is generally contained in an amount of 0.1% to 50% by weight based on the total weight of the compound forming the light emitting layer, but from the viewpoint of durability and external quantum efficiency, 1% by weight to The content is preferably 50% by mass, more preferably 2% by mass to 40% by mass.
  • the thickness of the light emitting layer is not particularly limited, but is usually preferably 2 nm to 500 nm, and more preferably 3 nm to 200 nm, and more preferably 5 nm to 100 nm from the viewpoint of external quantum efficiency. More preferably.
  • the light emitting layer in the element of the present invention may be composed of only a light emitting material, or may be a mixed layer of a host material and a light emitting material.
  • the kind of the light emitting material may be one kind or two or more kinds.
  • the host material is preferably a charge transport material.
  • the host material may be one kind or two or more kinds, and examples thereof include a configuration in which an electron transporting host material and a hole transporting host material are mixed.
  • the light emitting layer may contain a material that does not have charge transporting properties and does not emit light.
  • the light emitting layer may be a single layer or a multilayer of two or more layers, and each layer may contain the same light emitting material or host material, or each layer may contain a different material. When there are a plurality of light emitting layers, each of the light emitting layers may emit light with different emission colors.
  • the host material is a compound mainly responsible for charge injection and transport in the light emitting layer, and itself is a compound that does not substantially emit light.
  • “substantially does not emit light” means that the amount of light emitted from the compound that does not substantially emit light is preferably 5% or less, more preferably 3% or less of the total amount of light emitted from the entire device. Preferably it says 1% or less.
  • a compound represented by the general formula (1) of the present invention can be used. In this case, it is preferable to use in combination with the platinum complex represented by the general formula (C-1).
  • the mass ratio of the compound represented by the general formula (1) and the platinum complex represented by the general formula (C-1) is preferably 99: 1 to 3: 1. More preferably, it is 95: 1 to 5: 1.
  • Examples of other host materials that can be used in the present invention include the following compounds. Fused hydrocarbon compounds (naphthalene, anthracene, phenanthrene, triphenylene, pyrene, etc.), pyrrole, indole, carbazole, azaindole, azacarbazole, triazole, oxazole, oxadiazole, pyrazole, imidazole, thiophene, polyarylalkane, pyrazoline, Pyrazolone, phenylenediamine, arylamine, amino-substituted chalcone, styrylanthracene, fluorenone, hydrazone, stilbene, silazane, aromatic tertiary amine compound, styrylamine compound, porphyrin compound, polysilane compound, poly (N-vinylcarbazole) , Aniline-based copolymer, thiophene oligomer, conductive
  • the host material that can be used in combination may be a hole transporting host material or an electron transporting host material, but a hole transporting host material can be used.
  • the light emitting layer preferably contains a host material.
  • the host material is preferably a compound represented by the following general formula (4-1) or (4-2). In the present invention, it is more preferable that the light emitting layer contains at least one compound represented by the general formula (4-1) or (4-2).
  • the compound represented by the general formula (4-1) or (4-2) when the compound represented by the general formula (4-1) or (4-2) is contained in the light emitting layer, the compound represented by the general formula (4-1) or (4-2) is
  • the light emitting layer preferably contains 30 to 100% by mass, more preferably 40 to 100% by mass, and particularly preferably 50 to 100% by mass.
  • each layer when the compound represented by the general formula (4-1) or (4-2) is used in a plurality of organic layers, it is preferable that each layer contains the above-mentioned range.
  • the compound represented by the general formula (4-1) or (4-2) may contain only one kind in any organic layer, and a plurality of general formulas (4-1) or (4) The compound represented by -2) may be contained in combination at any ratio.
  • R ′ 8 is R ′ 8 may be different or the same when d, e, and f are 2 or more, and at least one of R ′ 8 is a carbazole represented by the following general formula (5) Represents a group.
  • R ′ 9 each independently represents a substituent.
  • G represents an integer of 0 to 8.
  • R ′ 8 independently represents a substituent, specifically, a halogen atom, an alkoxy group, a cyano group, a nitro group, an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, or a substituent represented by the general formula (5) It is.
  • R ′ 8 does not represent the general formula (5), it is preferably an alkyl group having 10 or less carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 10 or less carbon atoms, and more preferably an alkyl group having 6 or less carbon atoms. It is.
  • R ′ 9 each independently represents a substituent, specifically a halogen atom, an alkoxy group, a cyano group, a nitro group, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, preferably an alkyl group having 10 or less carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 10 or less carbon atoms, more preferably an alkyl group having 6 or less carbon atoms.
  • g represents an integer of 0 to 8 and is preferably 0 to 4 from the viewpoint of not shielding too much the carbazole skeleton responsible for charge transport. From the viewpoint of ease of synthesis, when carbazole has a substituent, those having a substituent so as to be symmetric with respect to the nitrogen atom are preferable.
  • the sum of d and e is preferably 2 or more from the viewpoint of maintaining the charge transport ability.
  • R ′ 8 is preferably substituted with meta for the other benzene ring. The reason for this is that in ortho substitution, the steric hindrance between adjacent substituents is large, so that the bond is easily cleaved, and the durability is lowered.
  • the molecular shape approaches a rigid rod shape and is easily crystallized, so that element degradation is likely to occur under high temperature conditions.
  • a compound represented by the following structure is preferable.
  • f is preferably 2 or more from the viewpoint of maintaining the charge transport ability.
  • R ′ 8 is substituted with meta from the same viewpoint.
  • a compound represented by the following structure is preferable.
  • an isotope of hydrogen such as a deuterium atom
  • all hydrogen atoms in the compound may be replaced with hydrogen isotopes, or a mixture in which a part is a compound containing hydrogen isotopes may be used.
  • R ′ 9 in the general formula (5) is substituted with deuterium, and the following structures are particularly preferable.
  • the atoms constituting the substituents also include their isotopes.
  • the compounds represented by the general formulas (4-1) and (4-2) can be synthesized by combining various known synthesis methods.
  • carbazole compounds are synthesized by dehydroaromatization after the Athercorp rearrangement reaction of a condensate of an aryl hydrazine and a cyclohexane derivative (LF Tieze, by Th. Eicher, translated by Takano, Ogasawara, Precision organic synthesis, page 339 (published by Nankodo).
  • LF Tieze by Th. Eicher, translated by Takano, Ogasawara, Precision organic synthesis, page 339 (published by Nankodo).
  • LF Tieze by Th. Eicher, translated by Takano, Ogasawara, Precision organic synthesis, page 339 (published by Nankodo).
  • LF Tieze by Th. Eicher, translated by Takano, Ogasawara, Precision organic synthesis, page 339 (published by Nankodo).
  • the compounds represented by the general formulas (4-1) and (4-2) preferably form a thin layer by a vacuum deposition process, but a wet process such as solution coating is also preferably used. I can do it.
  • the molecular weight of the compound is preferably 2000 or less, more preferably 1200 or less, and particularly preferably 800 or less from the viewpoints of deposition suitability and solubility. Also, from the viewpoint of vapor deposition suitability, if the molecular weight is too small, the vapor pressure becomes small, the change from the gas phase to the solid phase does not occur, and it is difficult to form an organic layer. Particularly preferred.
  • the general formulas (4-1) and (4-2) are preferably compounds represented by the following structures or compounds in which one or more hydrogen atoms are substituted with deuterium atoms.
  • R '9 is R in the general formula (5)' is synonymous with 9.
  • the triplet lowest excitation energy (T 1 energy) of each host material is higher than the T 1 energy of the phosphorescent light emitting material.
  • the content of the host compound in the present invention is not particularly limited, but from the viewpoint of light emission efficiency and driving voltage, it is 15% by mass to 95% by mass with respect to the total compound mass forming the light emitting layer. Preferably there is. It is preferable that the compound represented by General formula (1) is 50 to 99 mass% in all the host compounds.
  • the electrode includes an anode, a charge transport layer is provided between the light emitting layer and the anode, and the charge transport layer includes a carbazole compound.
  • the charge transport layer refers to a layer in which charge transfer occurs when a voltage is applied to the organic electroluminescent element. Specific examples include a hole injection layer, a hole transport layer, an electron block layer, a light emitting layer, a hole block layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. A hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, or a light emitting layer is preferable.
  • the charge transport layer formed by the coating method is a hole injection layer, a hole transport layer, an electron block layer, or a light emitting layer, it is possible to produce an organic electroluminescent element with low cost and high efficiency.
  • the charge transport layer is more preferably a hole injection layer, a hole transport layer, or an electron block layer.
  • -Hole injection layer, hole transport layer The hole injection layer and the hole transport layer are layers having a function of receiving holes from the anode or the anode side and transporting them to the cathode side.
  • the matters described in paragraph numbers [0165] to [0167] of JP-A-2008-270736 can be applied to the present invention.
  • the hole injection layer and the hole transport layer preferably contain a carbazole compound.
  • the carbazole compound is preferably a carbazole compound represented by the following general formula (a).
  • R a represents a substituent which substitutes the hydrogen atoms of the backbone, the integer R a is optionally the same or different in the presence of two or more .n a 0-8 To express.
  • the compound represented by the general formula (a) is preferably contained in an amount of 50 to 100% by mass, and contained in an amount of 80 to 100% by mass.
  • the content is preferably 95 to 100% by mass.
  • the compound represented by the general formula (a) may contain only one kind in any organic layer, and contains a combination of a plurality of compounds represented by the general formula (a) in an arbitrary ratio. You may do it.
  • the thickness of the hole transport layer containing the compound represented by the general formula (a) is 1 nm to 500 nm. It is preferably 3 nm to 200 nm, more preferably 5 nm to 100 nm.
  • the hole transport layer is preferably provided in contact with the light emitting layer.
  • the hole transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • substituent represented by Ra include a halogen atom, an alkoxy group, a cyano group, a nitro group, an alkyl group, an aryl group, and an aromatic heterocyclic group.
  • An alkyl group having 10 or less carbon atoms and a carbon number of 10 The following substituted or unsubstituted aryl groups are preferable, and an alkyl group having 6 or less carbon atoms is more preferable.
  • t is preferably from 0 to 4, more preferably from 0 to 2.
  • the hydrogen atoms constituting the general formula (a) include hydrogen isotopes (deuterium atoms and the like). In this case, all hydrogen atoms in the compound may be replaced with hydrogen isotopes, or a mixture in which a part is a compound containing hydrogen isotopes may be used.
  • the compound represented by the general formula (a) can be synthesized by combining various known synthesis methods.
  • carbazole compounds are synthesized by dehydroaromatization after the Athercorp rearrangement reaction of a condensate of an aryl hydrazine and a cyclohexane derivative (LF Tieze, by Th. Eicher, translated by Takano, Ogasawara, Precision organic synthesis, page 339 (published by Nankodo).
  • LF Tieze by Th. Eicher, translated by Takano, Ogasawara, Precision organic synthesis, page 339 (published by Nankodo).
  • LF Tieze by Th. Eicher, translated by Takano, Ogasawara, Precision organic synthesis, page 339 (published by Nankodo).
  • LF Tieze by Th. Eicher, translated by Takano, Ogasawara, Precision organic synthesis, page 339 (published by Nankodo).
  • the compound represented by the general formula (a) preferably forms a thin layer by a vacuum deposition process, but a wet process such as solution coating can also be suitably used.
  • the molecular weight of the compound is preferably 2000 or less, more preferably 1200 or less, and particularly preferably 800 or less from the viewpoints of deposition suitability and solubility. Also, from the viewpoint of vapor deposition suitability, if the molecular weight is too small, the vapor pressure becomes small, the change from the gas phase to the solid phase does not occur, and it is difficult to form an organic layer. Particularly preferred.
  • the electron injection layer and the electron transport layer are layers having a function of receiving electrons from the cathode or the cathode side and transporting them to the anode side.
  • the electron injection material and the electron transport material used for these layers may be a low molecular compound or a high molecular compound.
  • an electron transport material the compound represented by General formula (1) of this invention can be used.
  • Other materials include pyridine derivatives, quinoline derivatives, pyrimidine derivatives, pyrazine derivatives, phthalazine derivatives, phenanthroline derivatives, triazine derivatives, triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, fluorenone derivatives, anthraquinodimethane derivatives, Metal complexes of anthrone derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyran dioxide derivatives, carbodiimide derivatives, fluorenylidenemethane derivatives, distyrylpyrazine derivatives, naphthalene, perylene, and other aromatic ring tetracarboxylic anhydrides, phthalocyanine derivatives, 8-quinolinol derivatives And metal phthalocyanines, various metal complexes represented by metal complexes with benzoxazole and benzothiazole ligands, It is preferable that a layer
  • the thicknesses of the electron injection layer and the electron transport layer are each preferably 500 nm or less from the viewpoint of lowering the driving voltage.
  • the thickness of the electron transport layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and even more preferably 10 nm to 100 nm.
  • the thickness of the electron injection layer is preferably from 0.1 nm to 200 nm, more preferably from 0.2 nm to 100 nm, and even more preferably from 0.5 nm to 50 nm.
  • the electron injection layer and the electron transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • the hole blocking layer is a layer having a function of preventing holes transported from the anode side to the light emitting layer from passing through to the cathode side.
  • a hole blocking layer can be provided as an organic layer adjacent to the light emitting layer on the cathode side.
  • organic compounds constituting the hole blocking layer include aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) 4-phenylphenolate (Aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) 4- aluminum complexes such as phenylphenolate (abbreviated as BAlq), triazole derivatives, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-) phenanthroline derivatives such as phenanthroline (abbreviated as BCP)) and the like.
  • BAlq phenylphenolate
  • BAlq phenylphenolate
  • BCP phenanthroline
  • the thickness of the hole blocking layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and even more preferably 10 nm to 100 nm.
  • the hole blocking layer may have a single layer structure made of one or more of the materials described above, or may have a multilayer structure made of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • -Electronic block layer The electron blocking layer is a layer having a function of preventing electrons transported from the cathode side to the light emitting layer from passing through to the anode side.
  • an electron blocking layer can be provided as an organic layer adjacent to the light emitting layer on the anode side.
  • the thickness of the electron blocking layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and even more preferably 10 nm to 100 nm.
  • the electron blocking layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • the entire organic EL element may be protected by a protective layer.
  • the protective layer the matters described in JP-A-2008-270736, paragraphs [0169] to [0170] can be applied to the present invention.
  • the substrate used in the present invention is preferably a substrate that does not scatter or attenuate light emitted from the organic layer.
  • the anode usually only needs to have a function as an electrode for supplying holes to the organic layer, and there is no particular limitation on the shape, structure, size, etc., depending on the use and purpose of the light-emitting element, It can select suitably from well-known electrode materials.
  • the anode is usually provided as a transparent anode.
  • the cathode usually has a function as an electrode for injecting electrons into the organic layer, and there is no particular limitation on the shape, structure, size, etc., and it is known depending on the use and purpose of the light-emitting element.
  • the electrode material can be selected as appropriate.
  • the element of this invention may seal the whole element using a sealing container.
  • the sealing container the matters described in paragraph [0171] of JP-A-2008-270736 can be applied to the present invention.
  • the organic electroluminescence device of the present invention emits light by applying a direct current (which may include an alternating current component as necessary) voltage (usually 2 to 15 volts) or a direct current between the anode and the cathode.
  • a direct current which may include an alternating current component as necessary
  • the driving method of the organic electroluminescence device of the present invention is described in JP-A-2-148687, JP-A-6-301355, JP-A-5-290080, JP-A-7-134558, JP-A-8-234585, and JP-A-8-2441047.
  • the driving methods described in each publication, Japanese Patent No. 2784615, US Pat. Nos. 5,828,429 and 6,023,308 can be applied.
  • the external quantum efficiency of the organic electroluminescent element of the present invention is preferably 7% or more, more preferably 10% or more, and further preferably 12% or more.
  • the value of the external quantum efficiency should be the maximum value of the external quantum efficiency when the device is driven at 20 ° C., or the value of the external quantum efficiency around 300 to 400 cd / m 2 when the device is driven at 20 ° C. Can do.
  • the internal quantum efficiency of the organic electroluminescence device of the present invention is preferably 30% or more, more preferably 50% or more, and further preferably 70% or more.
  • the internal quantum efficiency of the device is calculated by dividing the external quantum efficiency by the light extraction efficiency. In a normal organic EL element, the light extraction efficiency is about 20%.
  • the element of the present invention can be suitably used for a display element, a display, a backlight, electrophotography, an illumination light source, a recording light source, an exposure light source, a reading light source, a sign, a signboard, an interior, or optical communication.
  • a device driven in a region having a high light emission luminance such as a lighting device and a display device.
  • FIG. 2 is a cross-sectional view schematically showing an example of the light emitting device of the present invention.
  • the light emitting device 20 in FIG. 2 includes a transparent substrate (support substrate) 2, an organic electroluminescent element 10, a sealing container 16, and the like.
  • the organic electroluminescent device 10 is configured by sequentially laminating an anode (first electrode) 3, an organic layer 11, and a cathode (second electrode) 9 on a substrate 2.
  • a protective layer 12 is laminated on the cathode 9, and a sealing container 16 is provided on the protective layer 12 with an adhesive layer 14 interposed therebetween.
  • a part of each electrode 3 and 9, a partition, an insulating layer, etc. are abbreviate
  • the adhesive layer 14 a photocurable adhesive such as an epoxy resin or a thermosetting adhesive can be used, and for example, a thermosetting adhesive sheet can also be used.
  • the use of the light-emitting device of the present invention is not particularly limited, and for example, it can be a display device such as a television, a personal computer, a mobile phone, and electronic paper in addition to a lighting device.
  • FIG. 3 is a cross-sectional view schematically showing an example of the illumination device of the present invention.
  • the illumination device 40 of the present invention includes the organic EL element 10 and the light scattering member 30 described above. More specifically, the lighting device 40 is configured such that the substrate 2 of the organic EL element 10 and the light scattering member 30 are in contact with each other.
  • the illumination device 40 according to the embodiment of the present invention includes the organic EL element 10 and the light scattering member 30 described above. More specifically, the lighting device 40 is configured such that the substrate 2 of the organic EL element 10 and the light scattering member 30 are in contact with each other.
  • the light scattering member 30 is not particularly limited as long as it can scatter light.
  • the light scattering member 30 is a member in which fine particles 32 are dispersed on a transparent substrate 31.
  • a transparent substrate 31 for example, a glass substrate can be preferably cited.
  • the fine particles 32 transparent resin fine particles can be preferably exemplified.
  • the glass substrate and the transparent resin fine particles known ones can be used.
  • the illuminating device 40 when light emitted from the organic electroluminescent element 10 is incident on the light incident surface 30A of the scattering member 30, the incident light is scattered by the light scattering member 30, and the scattered light is emitted from the light emitting surface 30B. It is emitted as illumination light.
  • the obtained sample was purified by sublimation (heated at 5 ⁇ 10 ⁇ 1 Pa under Ar stream), and fractions A, B, and C were separated from the fixing position of the sample at the time of collection, and a charge transport material was obtained from each.
  • the fraction B is a region farther than the fraction A
  • the fraction C is a region farther from the fixing position than the fraction B.
  • a substance which is vaporized at a lower temperature is collected from the fraction B than the fraction A and from the fraction C compared to the fraction B.
  • the HPLC purity and specific impurity content of the obtained charge transport material are shown in Table 1 together with device characteristics. In Table 1, materials not subjected to sublimation purification are indicated as “unsublimated”.
  • Synthesis Method A Synthesis Method of the Present Invention
  • synthetic intermediate A is changed to synthetic intermediate M-1 and synthetic intermediate B is changed to synthetic intermediate M-2
  • the molar concentration of the catalyst the molar concentration of the solvent
  • the molar concentration of the base the reaction The conditions and purification conditions were synthesized and purified in the same manner as in Synthesis Method B.
  • the reaction formula is shown below.
  • the obtained sample was purified by sublimation in the same manner as in Synthesis Method B, fractions A, B, and C were separated, and a charge transport material was obtained from each.
  • the fraction B is a region farther than the fraction A
  • the fraction C is a region farther from the fixing position than the fraction B.
  • a substance which is vaporized at a lower temperature is collected from the fraction B than the fraction A and from the fraction C compared to the fraction B.
  • the HPLC purity and specific impurity content of the obtained charge transport material are shown in Table 1 together with device characteristics.
  • the impurity 1 in Table 1 is an aryl halide containing a carbazole moiety, and is a compound corresponding to the general formula (I-1) or (II-1) of the present invention.
  • the synthetic intermediate M-1 corresponds to this.
  • Impurity 2 is an aryl halide containing a pyrimidine moiety, and is a compound corresponding to the general formula (I-2) or (II-2) of the present invention.
  • the synthetic intermediate B corresponds to this.
  • the exemplified compounds 5, 6, 20, and 36 of the charge transport material of the general formula (1) were synthesized and sublimated and purified in the same manner as the exemplified compound 1.
  • a compound synthesized by the synthesis method of the present invention is represented by a synthesis method B, a compound synthesized by the method described in Synthesis Method A, WO05 / 085387 and WO03 / 080760, or a method analogous thereto.
  • Exemplified Compound 20 and Exemplified Compound 36 are synthesized by coupling a compound corresponding to General Formula (I-2) or (II-2) of the present invention and carbazole. It is defined as equivalent.
  • the structures of Impurity 1 and Impurity 2 in the synthesis of Exemplary Compounds 5, 6, 20, and 36 are shown below.
  • the exemplified compounds 37, 38, 40, 41, 42, 45, 46, 47, 50, 51, 52, 53, 54, 55 of the general formula (1) are synthesized by the synthesis method A or B. went.
  • the structures of Impurity 1 and Impurity 2 in the synthesis of Exemplary Compounds 37, 38, 40, 41, 42, 45, 46, 47, 50, 51, 52, 53, 54, and 55 are shown below.
  • Example 2 [Production of element] A glass substrate having a thickness of 0.5 mm and a 2.5 cm square ITO film (manufactured by Geomat Co., Ltd., surface resistance 10 ⁇ / ⁇ ) is placed in a cleaning container, subjected to ultrasonic cleaning in 2-propanol, and then subjected to UV-ozone treatment for 30 minutes. Went. The following organic compound layers were sequentially deposited on the transparent anode (ITO film) by vacuum deposition.
  • ITO film transparent anode
  • First layer 2-TNATA and F 4 -TCNQ (mass ratio 99.7: 0.3): film thickness 120 nm
  • the device of the present invention in which the content of impurities 1 and 2 is suppressed to 0.1% by mass or less by comparing the devices using the same electron transporting material has the light emission efficiency and durability. Are both excellent.
  • an electron transport material compound is synthesized by the method of the present invention, an electron transport material that can provide an element excellent in luminous efficiency and durability can be obtained regardless of the fraction position in the sublimation purification after synthesis. I understand.
  • Example 3 [Production of element] A device was produced in the same manner as in Example 2 except that the organic compound layer was deposited in the order of the following first to fifth layers.
  • Example 2 it was an element produced by the same method as in Example 2 except that the third layer, the fourth layer, and the fifth layer were changed to those shown in Table 5 and Table 7 below, and evaluated by the same method as in Example 2.
  • the results are shown in Tables 6 and 8.
  • the synthesis method and sublimation purification fraction of the electron transport material of the present invention used are represented as exemplified compound 1 (#AB) (representing synthesis method A and sublimation purification fraction B).
  • the maximum emission wavelength of each element shown in Tables 5 and 7 was measured using a spectrum analyzer PMA-11 manufactured by Hamamatsu Photonics.
  • the drive voltage is a DC voltage value when the luminance is 1000 cd / m 2 .
  • the ratio in parentheses shown in the column of “Fourth layer” in Table 5 and Table 7 represents the mass ratio of the host material and the light emitting material. Also, the light emitting materials 2-1 to 2-3, 2-6, 2-8, 3-2 to 3-5, 5-3, 5-4, 8-4, 9-6, 9-17 and 9-19 Is a compound described with the same number in the present specification.
  • Example 2 an element was fabricated in the same manner as in Example 2 except that the organic compound layer was deposited in the order of the following first to fifth layers.
  • Fourth layer Electron transport material described in Table 9: film thickness 10 nm
  • BAlq film thickness 10 nm
  • Example Compound 1 (#AB) (representing synthesis method A and sublimation purification fraction B).
  • Example 4 For the charge transport material exemplified compound 1 prepared in Synthesis Method A in Example 1, electron transport material samples were prepared by changing the number of sublimation purifications to 1 to 7 times. Using the produced electron transport material sample, the devices 4-1 to 4-6 of the present invention were fabricated in the same manner as the device 1-1 of the present invention of Example 2, and the external quantum efficiency and driving durability were evaluated. Table 10 shows the evaluation results.
  • FIG. 4 is a graph showing a change in driving durability of the element with respect to the impurity 1 content based on the results shown in Tables 10 and 11. As can be seen from FIG. 4, when the content of impurity 1 is 0.1% by mass or less, the durability of the device is remarkably improved.
  • Example 5> Similarly to Example 4, charge transport material samples with different contents of impurity 1 were prepared by changing the purification method of Exemplified Compound 6 by sublimation purification and non-sublimation purification. Using the produced electron transport material sample, the devices 5-1 to 5-6 and the comparative devices 5-1 to 5-9 of the present invention were fabricated in the same manner as the device 1-1 of the present invention of Example 2, and the external devices Quantum efficiency and driving durability were evaluated. The evaluation results are shown together in Table 12 together with the element 1-6 of the present invention produced in Example 2.
  • FIG. 5 is a graph showing the results of examining changes in the driving durability of the element with respect to the impurity 1 content. As can be seen from FIG. 5, when the content of the impurity 1 is 0.1% by mass or less, the durability of the element is remarkably improved.
  • Example 6> Similarly to Example 4, charge transporting material samples having different impurity 1 contents were prepared by changing the purification method of the exemplary compound 51 by sublimation purification and non-sublimation purification. Using the produced electron transport material sample, the devices 6-1 to 6-4 and the comparative devices 6-1 to 6-5 of the present invention were manufactured in the same manner as the device 1-1 of the present invention of Example 2, and the external devices Quantum efficiency and driving durability were evaluated. The results are shown together in Table 13 together with the device 1-27 of the present invention produced in Example 2.
  • FIG. 6 is a graph showing the results of examining the change in driving durability of the element with respect to the impurity 1 content. As can be seen from FIG. 6, when the content of impurity 1 is 0.1% by mass or less, the durability of the device is remarkably improved.
  • Example 7 Similarly to Example 4, charge transporting material samples with different contents of impurity 1 were prepared by changing the purification method of the exemplary compound 52 by sublimation purification and non-sublimation purification. Using the produced electron transport material sample, the devices 7-1 to 7-4 and the comparative devices 7-1 to 7-6 of the present invention were manufactured in the same manner as the device 1-1 of the present invention of Example 2, and the external devices Quantum efficiency and driving durability were evaluated. The results are shown in Table 14 together with the element 1-29 of the present invention produced in Example 2.
  • FIG. 7 is a graph showing the results of examining the change in driving durability of the element with respect to the impurity 1 content. As can be seen from FIG. 7, when the content of impurity 1 is 0.1% by mass or less, the durability of the device is remarkably improved.
  • Example 8> Similarly to Example 7, charge transporting material samples having different impurity 2 contents were produced by changing the purification method of the exemplary compound 54 by sublimation purification and non-sublimation purification. Using the produced electron transport material sample, the devices 8-1 to 8-6 of the present invention and the comparative devices 8-1 to 8-5 were fabricated in the same manner as the device 1-1 of the present invention of Example 2, and the external devices Quantum efficiency and driving durability were evaluated. The results are shown in Table 15 together with the element 1-33 of the present invention produced in Example 2.
  • FIG. 8 is a graph showing the results of examining the change in driving durability of the element with respect to the impurity 2 content. As can be seen from FIG. 8, when the content of impurity 2 is 0.1% by mass or less, the durability of the device is remarkably improved.
  • the light emitting element of the present invention has high luminous efficiency. Since it is designed, it can be advantageously used.
  • the organic electroluminescent device using the charge transport material of the present invention is suitable for a display device, a display, a backlight, electrophotography, an illumination light source, a recording light source, an exposure light source, a reading light source, a sign, a signboard, an interior, or optical communication.
  • a device driven in a region with high emission luminance such as a lighting device and a display device.

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Abstract

　優れた発光効率と耐久性を有する有機電界発光素子を提供すること。　一般式（１）で表される化合物を含む電荷輸送材料であって、特定のハロゲン含有化合物の含有量がそれぞれ一般式（１）で表される化合物に対して０．１％以下である電荷輸送材料を有機層に含む有機電界発光素子。　一般式（１）中、Ａ１、Ａ２はそれぞれ独立にＮ、－ＣＨ又は－ＣＲを表す。Ｒは置換基を表す。Ｌは単結合、アリーレン基、シクロアルキレン基又は芳香族へテロ環を表す。Ｌが連結するベンゼン環中の炭素原子と、Ｌ中の原子と、更に他の原子とにより環を形成してもよい。前記他の原子は、炭素原子、酸素原子又は硫黄原子であり、該炭素原子は更に置換基を有していてもよい。Ｒ１～Ｒ５はそれぞれ独立に置換基を表す。ｎ１～ｎ３はそれぞれ独立に０～４の整数を表し、ｎ４～ｎ５はそれぞれ独立に０～５を表す。ｐ、ｑはそれぞれ独立に１～４の整数を表す。

Description

電荷輸送材料及び有機電界発光素子
　本発明は電荷輸送材料及び有機電界発光素子に関する。
　有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。
　近年、燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。また、発光材料をホスト材料中にドープした発光層を用いるドープ型素子が広く採用されている。
　例えば、特許文献１－３には、燐光発光材料としてイリジウム錯体や白金錯体などを用い、更に含窒素ヘテロ環基とカルバゾール構造を含む特定構造の化合物をホスト材料として用いて、発光効率及び耐久性を向上させた有機電界発光素子が提案されている。
　また、同じく含窒素ヘテロ環基とカルバゾール構造を含む特定構造の化合物を電子輸送材料として電子輸送層に用いて、発光効率を向上させた有機電界発光素子が提案されている（特許文献４参照）。
　しかしながら、これら特許文献１－４に記載の素子よりも更に高いレベルで発光効率と耐久性が両立された有機電界発光素子が求められている。
　ところで、特許文献５及び６には、有機層に含まれる有機化合物材料中のハロゲン含有化合物からなる不純物の濃度を低減することで有機電界発光素子の耐久性が改善されることが開示されている。ここで、ハロゲン含有不純物の濃度低減の方法としては、所望の有機化合物材料を合成後に精製する方法（特許文献５及び６）や、合成後の材料中のハロゲン含有化合物に対して還元処理を行う方法（特許文献６）が提案されている。
国際公開第０５／０８５３８７号 国際公開第０３／０８０７６０号 国際公開第０３／０７８５４１号 日本国特開２００７－２２０７２１号公報 日本国特許第３２９０４３２号公報 日本国特開２００５－２２２７９４号公報
　一般的に、ある一つの有機化合物材料は複数種のハロゲン含有不純物を含むが、その全てが該有機化合物材料を用いた有機電界発光素子の耐久性に等しく影響を与えるものでなく、どのような構造のハロゲン含有不純物が素子の耐久性に大きな影響を与えるのかは簡単には分からない。
　また、特許文献６に記載されるように、ハロゲン含有化合物の除去は困難なことが多く、有機化合物材料に応じて適切な不純物低減の方法を検討する必要がある。
　特許文献１－４に記載の含窒素ヘテロ環基とカルバゾール構造を含む特定構造の電荷輸送材料に関しては、特許文献１及び２に、ハロゲン原子が置換した含窒素ヘテロ環を含む構造と、ボロン酸が置換したアリール基を含むカルバゾール構造とをカップリングして合成する方法が開示されている。しかしながら、特許文献１－４には、上記特定構造の化合物の純度や含有不純物による素子に対する影響についての記載はない。
　一方で、特許文献２には、本発明の一般式（１）に相当する化合物が置換しうる置換基の例として、塩素、臭素、フッ素などのハロゲン原子が記載されており、一般式（１）で表される化合物においては、ハロゲン原子の置換は大きな悪影響を与えるものではないことが、知られていた。
　本発明の目的は、優れた発光効率と耐久性を有する有機電界発光素子を提供することである。
　また、本発明の別の目的は、優れた発光効率と耐久性を有する有機電界発光素子に有用な電荷輸送材料を提供することである。更に、本発明の別の目的は、有機電界発光素子に有用な化合物の製造方法を提供することである。そして、本発明の別の目的は、有機電界発光素子を含む発光装置及び照明装置を提供することである。
　本発明者らの検討によると、含窒素ヘテロ環基とカルバゾール構造を含む特定化合物からなる電荷輸送材料において、従来、悪影響を与えないと考えられていたハロゲン含有不純物のうち、特定構造の不純物化合物が素子性能に大きく影響することを見出し、該不純物の含有量を低減することで、有機電界発光素子の発光効率と耐久性を高いレベルで両立できることを見出した。また、特定の合成方法により上記含窒素ヘテロ環基とカルバゾール構造を含む特定化合物を得ることで、前記不純物の含有量を低減し易くなることを見出した。
　すなわち、本発明は下記の手段により達成することができる。
［１］
　以下の一般式（１）で表される化合物を含む電荷輸送材料であって、以下の一般式（Ｉ－１）で表される化合物及び一般式（Ｉ－２）で表される化合物の含有量が、それぞれ一般式（１）で表される化合物に対して０．１質量％以下である電荷輸送材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　一般式（１）中、Ａ１、Ａ２はそれぞれ独立にＮ、－ＣＨ又は－ＣＲを表す。Ｒは置換基を表す。Ｌは単結合、アリーレン基、シクロアルキレン基又は芳香族へテロ環を表す。Ｌが連結するベンゼン環中の炭素原子と、Ｌ中の原子と、更に他の原子とにより環を形成してもよい。前記他の原子は、炭素原子、酸素原子又は硫黄原子であり、該炭素原子は更に置換基を有していてもよい。Ｒ１～Ｒ５はそれぞれ独立に置換基を表す。ｎ１～ｎ３はそれぞれ独立に０～４の整数を表し、ｎ４～ｎ５はそれぞれ独立に０～５を表す。ｐ、ｑはそれぞれ独立に１～４の整数を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　一般式（Ｉ－１）及び一般式（Ｉ－２）中、Ａ１、Ａ２、Ｒ１～Ｒ５、ｎ１～ｎ５、ｐ及びｑはそれぞれ一般式（１）と同義であり、一般式（１）におけるＡ１、Ａ２、Ｒ１～Ｒ５、ｎ１～ｎ５、ｐ及びｑと同一の基又は整数である。Ｘ１、Ｘ２はそれぞれ独立にハロゲン原子を表す。Ｌ’及びＬ”はＬと同義である。
［２］
　一般式（Ｉ－１）で表される化合物及び一般式（Ｉ－２）で表される化合物の含有量が、それぞれ一般式（１）で表される化合物に対して０．００１質量％以上０．１質量％以下である上記［１］に記載の電荷輸送材料。
［３］
　一般式（１）において、Ａ１及びＡ２のいずれか一方が窒素原子であり、他方が－ＣＨ又は－ＣＲであり、Ｒは置換基を表す上記［１］又は［２］に記載の電荷輸送材料。
［４］
　一般式（１）において、Ｌが単結合、フェニレン基、ビフェニレン基又はターフェニレン基である上記［１］～［３］のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
［５］
　一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ５がそれぞれ独立にハロゲン原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、アダマンチル基、シアノ基、シリル基又はカルバゾリル基である上記［１］～［４］のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
［６］
　一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ５がそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、シアノ基又はシリル基である上記［１］～［５］のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
［７］
　一般式（１）において、ｎ１～ｎ５が全て０である上記［１］～［６］のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
［８］
　一般式（１）で表される化合物が以下の一般式（２）で表される化合物である上記［１］～［７］のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　一般式（２）中、Ｒ６～Ｒ１１はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、シアノ基又はシリル基を表す。ｎ６～ｎ９はそれぞれ０～４の整数を表し、ｎ１０～ｎ１１はそれぞれ独立に０～５の整数を表す。
［９］
　一般式（２）において、ｎ６～ｎ１１が全て０である上記［８］に記載の電荷輸送材料。
［１０］
　一般式（Ｉ－１）で表される化合物及び一般式（Ｉ－２）で表される化合物がそれぞれ以下の一般式（ＩＩ－１）で表される化合物及び一般式（ＩＩ－２）で表される化合物である上記［８］又は[９]に記載の電荷輸送材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　一般式（ＩＩ－１）及び一般式（ＩＩ－２）中、Ｘ３、Ｘ４はそれぞれ独立にハロゲン原子を表す。Ｒ６～Ｒ１１及びｎ６～ｎ１１は一般式（２）と同義である。
［１１］
　一般式（１）で表される化合物の分子量が４５０以上８００以下である上記［１］～［１０］のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
［１２］
　一般式（１）で表される化合物の薄膜状態での最低励起三重項Ｔ１エネルギーが２．６９ｅＶ以上３．４７ｅＶ以下である上記［１］～［１１］のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
［１３］
　一般式（１）で表される化合物のガラス転移温度Ｔｇが８０℃以上４００℃以下である上記［１］～［１２］のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
［１４］
　以下の一般式（２）で表される化合物の製造方法であって、
　以下の一般式（Ｍ１）で表される化合物と一般式（Ｍ２）で表される化合物とをパラジウム触媒を用いてカップリング反応する工程を含む、一般式（２）で表される化合物の製造方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　一般式（２）中、Ｒ６～Ｒ１１はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、シアノ基又はシリル基を表す。ｎ６～ｎ９はそれぞれ０～４の整数を表し、ｎ１０～ｎ１１はそれぞれ独立に０～５の整数を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　一般式（Ｍ１）及び一般式（Ｍ２）中、Ｘ３はハロゲン原子を表す。Ｒ６～Ｒ１１及びｎ６～ｎ１１は一般式（２）と同義である。Ｒ１２は水素原子又はアルキル基を表す。
［１５］
　更に、前記カップリング反応により得られた反応生成物を昇華精製する工程を含む上記［１４］に記載の製造方法。
［１６］
　一般式（２）で表される化合物が上記［１４］又は［１５］に記載の製造方法で得られた上記［８］又は［９］に記載の電荷輸送材料。
［１７］
　一対の電極間に、発光層を含む有機層を少なくとも一層含む有機電界発光素子であって、有機層のいずれかの層が上記［１］～［１３］及び［１６］のいずれか１項に記載の電荷輸送材料を含む有機電界発光素子。
［１８］
　前記有機層が電子輸送層を含み、該電子輸送層が上記［１］～［１４］及び［１６］のいずれか１項に記載の電荷輸送材料を含む上記［１７］に記載の有機電界発光素子。
［１９］
　前記発光層が上記［１］～［１３］及び［１６］のいずれか１項に記載の電荷輸送材料を含む上記［１７］に記載の有機電界発光素子。
［２０］
　前記発光層が発光材料として以下の一般式（Ｃ－３）で表される化合物を含む上記［１７］～［１９］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　一般式（Ｃ－３）中、Ａ３０１～Ａ３１３は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒ又はＮを表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ３１は単結合又は二価の連結基を表す。
［２１］
　前記Ｌ３１が、単結合、アルキレン基又はアリーレン基であり、該アルキレン基及びアリーレン基は更に置換基としてアルキル基又はアリール基を有していてもよく、前記置換基が複数ある場合には互いに結合して環を形成してもよい上記［２０］に記載の有機電界発光素子。
［２２］
　前記Ａ３０２又はＡ３０５はＣ－Ｒを表し、Ｒが水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素基である上記［２０］又は［２１］に記載の有機電界発光素子。
［２３］
　前記Ａ３０１、Ａ３０３、Ａ３０４、又はＡ３０６がＣ－Ｒを表し、Ｒが水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素基である上記［２０］～［２２］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
［２４］
　前記Ａ３０７、Ａ３０８、Ａ３０９、又はＡ３１０がＣ－Ｒであるとき、Ｒが水素原子、アルキル基、パーフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、又はフッ素原子である上記［２０］～［２３］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
［２５］
　前記Ａ３０７、Ａ３０８、Ａ３０９及びＡ３１０と２つの炭素原子とから形成される６員環が、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、又はピリダジン環である上記［２０］～［２４］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
［２６］
　前記Ａ３１１、Ａ３１２、又はＡ３１３がＣ－Ｒであるとき、Ｒが水素原子、アルキル基、パーフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、又はフッ素原子である上記［２０］～［２５］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
［２７］
　前記Ａ３１１、Ａ３１２及びＡ３１３の少なくとも１つがＮである上記［２０］～［２６］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
［２８］
　前記発光層が発光材料として以下の一般式（ＰＱ－１）で表される化合物を含む上記［１７］～［１９］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　一般式（ＰＱ－１）中、Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。該置換基同士は互いに結合して環を形成してもよい。Ｘ－Ｙは二座のモノアニオン性配位子を表す。ｎは１～３の整数を表す。
［２９］
　前記Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ－ブチル基、ネオペンチル基、イソブチル基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、又はトリル基を表す上記［２８］に記載の有機電界発光素子。
［３０］
　前記Ｘ－Ｙが、アセチルアセトネート又はピコリネートである上記［２８］又は［２９］に記載の有機電界発光素子。
［３１］
　前記一般式（ＰＱ－１）で表される化合物が、以下の一般式（ＰＱ－３）で表される化合物である上記［２８］～［３０］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　一般式（ＰＱ－３）中、Ｒ１～Ｒ５は一般式（ＰＱ－１）と同義である。Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは、それぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す。ただし、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃのうち一つは水素原子を表し、他の二つはアルキル基を表す。Ｒｘ、Ｒｙは、それぞれ独立に、アルキル基又はフェニル基を表す。
［３２］
　上記［１］～［１３］及び［１６］のいずれか１項に記載の電荷輸送材料を含有する組成物。
［３３］
　上記［１７］～［３１］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
［３４］
　上記［１７］～［３１］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
［３５］
　上記［１７］～［３１］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
　本発明によれば、発光効率が高く、かつ耐久性に優れる有機電界発光素子を提供することができる。
本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。 本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。 本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。 実施例で作製した素子の不純物含有量（質量％）に対する駆動耐久性の変化を表すグラフの概略図である。 実施例で作製した素子の不純物含有量（質量％）に対する駆動耐久性の変化を表すグラフの概略図である。 実施例で作製した素子の不純物含有量（質量％）に対する駆動耐久性の変化を表すグラフの概略図である。 実施例で作製した素子の不純物含有量（質量％）に対する駆動耐久性の変化を表すグラフの概略図である。 実施例で作製した素子の不純物含有量（質量％）に対する駆動耐久性の変化を表すグラフの概略図である。
　本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、発光層を含む有機層を少なくとも一層含む有機電界発光素子であって、有機層のいずれかの層が本発明の電荷輸送材料を含む。そして、本発明の電荷輸送材料は、一般式（１）で表される化合物を含む電荷輸送材料であって、一般式（Ｉ－１）で表される化合物及び一般式（Ｉ－２）で表される化合物の含有量がそれぞれ一般式（１）で表される化合物に対して０．１質量％以下である。
〔電荷輸送材料〕
　以下、本発明の一般式（１）で表される化合物を含む電荷輸送材料について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　一般式（１）中、Ａ１、Ａ２はそれぞれ独立にＮ、－ＣＨ又は－ＣＲを表す。Ｒは置換基を表す。Ｌは単結合、アリーレン基、シクロアルキレン基又は芳香族へテロ環を表す。Ｌが連結するベンゼン環中の炭素原子と、Ｌ中の原子と、更に他の原子とにより環を形成してもよい。前記他の原子は、炭素原子、酸素原子又は硫黄原子であり、該炭素原子は更に置換基を有していてもよい。Ｒ１～Ｒ５はそれぞれ独立に置換基を表す。ｎ１～ｎ３はそれぞれ独立に０～４の整数を表し、ｎ４～ｎ５はそれぞれ独立に０～５を表す。ｐ、ｑはそれぞれ独立に１～４の整数を表す。
　一般式（１）について説明する。
　一般式（１）中、Ａ１、Ａ２はそれぞれ独立にＮ、－ＣＨ又はＲは置換基を表す。好ましくは、Ａ１及び／又はＡ２が窒素原子であり、より好ましくは、Ａ１及びＡ２のいずれか一方が窒素原子であり、他方が－ＣＨ又は－ＣＲであり、更に好ましくは、Ａ１が－ＣＨ又は－ＣＲであり、Ａ２が窒素原子であり、最も好ましくは、Ａ１が－ＣＨであり、Ａ２が窒素原子である。
　前記－ＣＲのＲが表す置換基の具体例や好ましい範囲としては下記の置換基群Ｔのものが挙げられ、最も好ましくはｔ－ブチル基、フェニル基、カルバゾリル基である。
（置換基群Ｔ）
　フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、カルバゾリル基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、カルボニル基、カルボキシル基、アルキル基、アルケニル基、アリールアルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、アラルキル基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基。これらの置換基は、更にここで挙げた置換基を有していてもよい。
　これらの置換基のうち、好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、アダマンチル基、シアノ基、シリル基又はカルバゾリル基であり、フッ素原子、メチル基、ｔ－ブチル基、フェニル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、アダマンチル基、シアノ基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリフルオロメチル基、カルバゾリル基であり、より好ましくは、フッ素原子、メチル基、ｔ－ブチル基、フェニル基、ピリジル基、シアノ基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリフルオロメチル基、カルバゾリル基であり、更に好ましくはフッ素原子、メチル基、ｔ－ブチル基、フェニル基、シアノ基、シリル基、トリフェニルシリル基、トリフルオロメチル基、カルバゾリル基であり、更に好ましくはフッ素原子、ｔ－ブチル基、フェニル基、シアノ基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基である。
　Ｌは、単結合、アリーレン基、シクロアルキレン基又は芳香族へテロ環、及び、これらの組み合わせである。これらの基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、前記置換基群Ｔのものが挙げられる。なお、一般式（１）においてｐ＋ｑが３以上を表す場合、Ｌは、前記アリーレン基から（ｐ＋ｑ－２）個の任意の水素原子を除した（ｐ＋ｑ）価の基、シクロアルキレン基から（ｐ＋ｑ－２）個の任意の水素原子を除した（ｐ＋ｑ）価の基、又は（ｐ＋ｑ）価の芳香族ヘテロ環基を表す。
　アリーレン基としては、炭素数６～３０のアリーレン基が好ましく、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、アントラニレン基、フェナンスリレン基、ビレニレン基、クリセニレン基、フルオランテニレン基、パーフルオロアリーレン基等が挙げられ、これらのうちフェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、パーフルオロアリーレン基が好ましく、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基がより好ましく、フェニレン基、ビフェニレン基が更に好ましい。
　シクロアルキレン基としては、炭素数５～３０のシクロアルキレン基が好ましく、例えばシクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基などが挙げられ、これらのうちシクロペンチレン基、シクロヘキシレン基が好ましく、シクロへキシレン基がより好ましい。
　芳香族へテロ環としては、炭素数２～３０の芳香族へテロ環が好ましく、１－ピロリル基、２－ピロリル基、３－ピロリル基、ピラジニル基、２－ピリジニル基、３－ピリジニル基、４－ピリジニル基、１－インドリル基、２－インドリル基、３－インドリル基、４－インドリル基、５－インドリル基、６－インドリル基、７－インドリル基、１－イソインドリル基、２－イソインドリル基、３－イソインドリル基、４－イソインドリル基、５－イソインドリル基、６－イソインドリル基、７－イソインドリル基、２－フリル基、３－フリル基、２－ベンゾフラニル基、３－ベンゾフラニル基、４－ベンゾフラニル基、５－ベンゾフラニル基、６－ベンゾフラニル基、７－ベンゾフラニル基、１－イソベンゾフラニル基、３－イソベンゾフラニル基、４－イソベンゾフラニル基、５－イソベンゾフラニル基、６－イソベンゾフラニル基、７－イソベンゾフラニル基、２－キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基、２－キノキサリニル基、５－キノキサリニル基、６－キノキサリニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、９－カルバゾリル基、１－フェナンスリジニル基、２－フェナンスリジニル基、３－フェナンスリジニル基、４－フェナンスリジニル基、６－フェナンスリジニル基、７－フェナンスリジニル基、８－フェナンスリジニル基、９－フェナンスリジニル基、１０－フェナンスリジニル基、１－アクリジニル基、２－アクリジニル基、３－アクリジニル基、４－アクリジニル基、９－アクリジニル基、１，７－フェナンスロリン－２－イル基、１，７－フェナンスロリン－３－イル基、１，７－フェナンスロリン－４－イル基、１，７－フェナンスロリン－５－イル基、１，７－フェナンスロリン－６－イル基、１，７－フェナンスロリン－８－イル基、１，７－フェナンスロリン－９－イル基、１，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１，８－フェナンスロリン－２－イル基、１，８－フェナンスロリン－３－イル基、１，８－フェナンスロリン－４－イル基、１，８－フェナンスロリン－５－イル基、１，８－フェナンスロリン－６－イル基、１，８－フェナンスロリン－７－イル基、１，８－フェナンスロリン－９－イル基、１，８－フェナンスロリン－１０－イル基、１，９－フェナンスロリン－２－イル基、１，９－フェナンスロリン－３－イル基、１，９－フェナンスロリン－４－イル基、１，９－フェナンスロリン－５－イル基、１，９－フェナンスロリン－６－イル基、１，９－フェナンスロリン－７－イル基、１，９－フェナンスロリン－８－イル基、１，９－フェナンスロリン－１０－イル基、１，１０－フェナンスロリン－２－イル基、１，１０－フェナンスロリン－３－イル基、１，１０－フェナンスロリン－４－イル基、１，１０－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－１－イル基、２，９－フェナンスロリン－３－イル基、２，９－フェナンスロリン－４－イル基、２，９－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－６－イル基、２，９－フェナンスロリン－７－イル基、２，９－フェナンスロリン－８－イル基、２，９－フェナンスロリン－１０－イル基、２，８－フェナンスロリン－１－イル基、２，８－フェナンスロリン－３－イル基、２，８－フェナンスロリン－４－イル基、２，８－フェナンスロリン－５－イル基、２，８－フェナンスロリン－６－イル基、２，８－フェナンスロリン－７－イル基、２，８－フェナンスロリン－９－イル基、２，８－フェナンスロリン－１０－イル基、２，７－フェナンスロリン－１－イル基、２，７－フェナンスロリン－３－イル基、２，７－フェナンスロリン－４－イル基、２，７－フェナンスロリン－５－イル基、２，７－フェナンスロリン－６－イル基、２，７－フェナンスロリン－８－イル基、２，７－フェナンスロリン－９－イル基、２，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１－フェナジニル基、２－フェナジニル基、１－フェノチアジニル基、２－フェノチアジニル基、３－フェノチアジニル基、４－フェノチアジニル基、１０－フェノチアジニル基、１－フェノキサジニル基、２－フェノキサジニル基、３－フェノキサジニル基、４－フェノキサジニル基、１０－フェノキサジニル基、２－オキサゾリル基、４－オキサゾリル基、５－オキサゾリル基、２－オキサジアゾリル基、５－オキサジアゾリル基、３－フラザニル基、２－チエニル基、３－チエニル基、２－メチルピロール－１－イル基、２－メチルピロール－３－イル基、２－メチルピロール－４－イル基、２－メチルピロール－５－イル基、３－メチルピロール－１－イル基、３－メチルピロール－２－イル基、３－メチルピロール－４－イル基、３－メチルピロール－５－イル基、２－ｔ－ブチルピロール－４－イル基、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル基、２－メチル－１－インドリル基、４－メチル－１－インドリル基、２－メチル－３－インドリル基、４－メチル－３－インドリル基、２－ｔ－ブチル－１－インドリル基、４－ｔ－ブチル－１－インドリル基、２－ｔ－ブチル－３－インドリル基、４－ｔ－ブチル－３－インドリル基等が挙げられ、これらのうち、ピリジニル基、キノリル基、インドリル基、カルバゾリル基が好ましく、ピリジニル基、カルバゾリル基がより好ましい。
　Ｌとしては、単結合又はアリーレン基が好ましく、単結合、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基がより好ましく、単結合、フェニレン基、ビフェニレン基が更に好ましく、単結合、フェニレン基が特に好ましい。
　また、一般式（１）中のＬが連結するベンゼン環（Ｒ３が置換し得るベンゼン環）中の炭素原子とＬ中の原子、更に他の原子とにより環を形成してもよい。この環を形成する前記他の原子としては、炭素原子、酸素原子、硫黄原子が挙げられ、該炭素原子に更に前記置換基群Ｔの置換基が１又は２つ、好ましくは２つ置換していてもよい。この炭素原子に置換する置換基として、好ましくはアルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、シアノ基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基、フェニル基であり、更に好ましくはメチル基、ｔ－ブチル基、フェニル基であり、特に好ましくはメチル基である。これらの置換基には更にここで述べたアルキル基又はアリール基を置換基として有していてもよい。なお、炭素原子に置換する置換基が１つの場合には、該炭素原子には１つの水素原子が結合している。置換基が２つの場合には、該２つの置換基は互いに同じでも異なっていてもよいが、同じであることが好ましい。
　Ｒ１～Ｒ５はそれぞれ独立に置換基を表し、該置換基としては前記置換基群Ｔのものが挙げられる。これらの基は更に置換基を有していてもよく、該置換基としては、前記置換基群Ｔのものが挙げられる。Ｒ１～Ｒ５がそれぞれ複数のとき、複数のＲ１～Ｒ５はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ１～Ｒ５で共同して環を形成してもよい。
　本発明の効果の点から、Ｒ１～Ｒ５としては、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、アダマンチル基、シアノ基、シリル基又はカルバゾリル基が好ましく、アルキル基、アリール基、シアノ基又はシリル基がより好ましい。
　Ｒ１～Ｒ５の具体例としては、フッ素原子、メチル基、ｔ－ブチル基、フェニル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、アダマンチル基、シアノ基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリフルオロメチル基、カルバゾリル基などが挙げられる。なかでも、フッ素原子、メチル基、ｔ－ブチル基、フェニル基、ピリジル基、シアノ基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリフルオロメチル基、カルバゾリル基が好ましく、フッ素原子、メチル基、ｔ－ブチル基、フェニル基、シアノ基、シリル基、トリフェニルシリル基、トリフルオロメチル基、カルバゾリル基がより好ましく、フッ素原子、ｔ－ブチル基、フェニル基、シアノ基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基が更に好ましく、フッ素原子、ｔ－ブチル基、フェニル基、シアノ基、トリフェニルシリル基が更に好ましく、ｔ－ブチル基、フェニル基、シアノ基、トリフェニルシリル基が特に好ましい。
　ｎ１～ｎ３はそれぞれ独立に０～４の整数を表し、ｎ４～ｎ５はそれぞれ独立に０～５を表す。ｎ１～ｎ５は、それぞれ、０～２であることが好ましく、０～１であることがより好ましく、０であることが更に好ましい。特に、ｎ１～ｎ５の全てが０であることが好ましい。
　ｐ、ｑはそれぞれ独立に１～４の整数を表す。それぞれ１～４であることが好ましく、１～３であることがより好ましく、１～２であることが更に好ましい。
　一般式（１）で表される化合物は、以下の一般式（２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　一般式（２）中、Ｒ６～Ｒ１１はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、シアノ基又はシリル基を表す。ｎ６～ｎ９はそれぞれ０～４の整数を表し、ｎ１０～ｎ１１はそれぞれ独立に０～５の整数を表す。
　一般式（２）について説明する。
　一般式（２）中、Ｒ６～Ｒ１１はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、シアノ基又はシリル基を表す。これらの基は更に置換基を有していてもよく、該置換基としては前記置換基群Ｔのものが挙げられる。
　Ｒ６～Ｒ１１の具体例としては、メチル基、ｔ－ブチル基、フェニル基、シアノ基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリフルオロメチル基などが挙げられる。なかでも、ｔ－ブチル基、フェニル基、シアノ基、トリフェニルシリル基が好ましい。
　ｎ６～ｎ９はそれぞれ０～４の整数を表し、ｎ１０～ｎ１１はそれぞれ独立に０～５の整数を表す。ｎ６～ｎ１１は、それぞれ、０～２であることが好ましく、０～１であることがより好ましく、０であることが更に好ましい。特に、ｎ６～ｎ１１の全てが０であることが好ましい。
　一般式（１）又は一般式（２）で表される化合物は、駆動耐久性の観点からは炭素原子、水素原子、窒素原子のみからなる場合が好ましい。
　一般式（１）で表される化合物の分子量は４００以上１０００以下であることが好ましく、４５０以上８００以下であることがより好ましく、５００以上７００以下であることが更に好ましい。分子量が４００以上であると良質なアモルファス薄膜形成に有利であり、分子量が１０００以下であると溶解性や昇華性が向上し、化合物の純度向上に有利である。
　一般式（１）で表される化合物を有機電界発光素子の発光層のホスト材料や発光層に隣接する層の電荷輸送材料として使用する場合、発光材料より薄膜状態でのエネルギーギャップ（発光材料が燐光発光材料の場合には、薄膜状態での最低励起三重項（Ｔ１）エネルギー）が大きいと、発光がクエンチしてしまうことを防ぎ、効率向上に有利である。一方、化合物の化学的安定性の観点からは、エネルギーギャップ及びＴ１エネルギーは大き過ぎない方が好ましい。即ち、一般式（１）で表される化合物の膜状態でのエネルギーギャップは２．７５ｅＶ（６３．５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．９０ｅＶ（９０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが好ましく、２．８２ｅＶ（６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．９０ｅＶ（９０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましく、２．９１ｅＶ（６７ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．９０ｅＶ（９０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが更に好ましい。一般式（１）で表される化合物の膜状態でのＴ１エネルギーは、２．６９ｅＶ（６２ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．４７ｅＶ（８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが好ましく、２．７５ｅＶ（６３．５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．４７ｅＶ（８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましく、２．８２ｅＶ（６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．２５ｅＶ（７５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが更に好ましい。特に、発光材料として燐光発光材料を用いる場合には、Ｔ１エネルギーが上記範囲となることが好ましい。
　Ｔ１エネルギーは、材料の薄膜の燐光発光スペクトルを測定し、その短波長端から求めることができる。例えば、洗浄した石英ガラス基板上に、材料を真空蒸着法により約５０ｎｍの膜厚に成膜し、薄膜の燐光発光スペクトルを液体窒素温度下でＦ－７０００日立分光蛍光光度計（日立ハイテクノロジーズ）を用いて測定する。得られた発光スペクトルの短波長側の立ち上がり波長をエネルギー単位に換算することによりＴ１エネルギーを求めることができる。
　有機電界発光素子を高温駆動時や素子駆動中の発熱に対して安定して動作させる観点から、一般式（１）で表される化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は８０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上４００℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上４００℃以下であることが更に好ましい。
　以下に、一般式（１）で表される化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　次に、一般式（１）で表される化合物を含む電荷輸送材料中の不純物について説明する。
　本発明では、一般式（１）で表される化合物を含む電荷輸送材料中の一般式（Ｉ－１）で表される化合物及び一般式（Ｉ－２）で表される化合物の含有量を一般式（１）で表される化合物に対してそれぞれ０．１質量％以下とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　一般式（Ｉ－１）及び一般式（Ｉ－２）中、Ａ１、Ａ２、Ｒ１～Ｒ５、ｎ１～ｎ５、ｐ及びｑは一般式（１）と同義であり、一般式（１）におけるＡ１、Ａ２、Ｒ１～Ｒ５、ｎ１～ｎ５、ｐ及びｑと同一の基又は整数である。Ｘ１、Ｘ２はそれぞれ独立にハロゲン原子を表す。Ｌ’及びＬ”はＬと同義である。
　一般式（１）で表される化合物は、ＷＯ０５／０８５３８７やＷＯ０３／０８０７６０に記載されるように、アリールハライドとアリールボロン酸（若しくはボロン酸エステル）又はカルバゾールをカップリングして合成することができる。この際、合成中間体であるアリールハライド（例えば、カルバゾール部位を有するアリールハライド又はピリミジン部位を有するアリールハライド）が不純物として生成し得る。本発明者らの検討によれば、このアリールハライドが一般式（１）で表される化合物を含む電荷輸送材料中に０．１質量％を超えて存在すると、電荷トラップになる、反応性が高い等の理由により有機電界発光素子の発光効率や耐久性などの素子特性に影響し、特に耐久性が悪化し、発光効率と耐久性を高レベルで両立させることが困難であることが判明した。更に、このアリールハライドが一般式（Ｉ－１）化合物及び／又は一般式（Ｉ－２）で表される化合物である場合に、素子特性の影響が極めて大きいため、これら化合物の含有量をそれぞれ一般式（１）で表される化合物に対して０．１質量％以下とする必要がある。好ましくはこれら化合物の含有量をそれぞれ０．０５質量％以下とすることであり、より好ましくは０．０３質量％以下とすることである。
　一般式（Ｉ－１）及び一般式（Ｉ－２）について説明する。
　式中、Ｒ１～Ｒ５、ｎ１～ｎ５は一般式（１）におけるものと同義であり、一般式（１）におけるＡ１、Ａ２、Ｒ１～Ｒ５、ｎ１～ｎ５、ｐ及びｑと同一の基又は整数である。
　Ｘ１、Ｘ２はそれぞれ独立にハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）を表す。ハロゲン原子が塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子である場合が素子特性の影響がより大きく、臭素原子、ヨウ素原子である場合が更に影響が大きいため、一般式（Ｉ－１）及び一般式（Ｉ－２）で表される化合物の含有量を一般式（１）で表される化合物に対して０．１質量％以下とすることの効果がより大きい。
　Ｌ’及びＬ”は、一般式（１）におけるＬと同義である。一般式（Ｉ－１）化合物及び／又は一般式（Ｉ－２）で表される化合物は一般式（１）で表される化合物合成時の出発原料や中間合成体であり、この場合、Ｌ’及びＬ”は単結合又は一般式（１）におけるＬの部分構造を有する２価の基を表す。例えば、Ｌがビフェニレンを表す場合、Ｌ’及びＬ”は、単結合、フェニレン、ビフェニレンのいずれかになる。
　一般式（Ｉ－１）で表される化合物及び一般式（Ｉ－２）で表される化合物がそれぞれ以下の一般式（ＩＩ－１）で表される化合物及び一般式（ＩＩ－２）で表される化合物の場合に、これら化合物の含有量をそれぞれ一般式（１）又は一般式（２）で表される化合物に対して０．１質量％以下とすることは、素子の耐久性向上の観点からより好ましい。より好ましくはこれら化合物の含有量を一般式（１）又は一般式（２）で表される化合物に対してそれぞれ０．０５質量％以下とすることであり、更に好ましくは０．０３質量％以下とすることである。
　一般式（ＩＩ－１）で表される化合物及び一般式（ＩＩ－２）で表される化合物は、一般式（１）で表される化合物が一般式（２）で表される場合に不純物として素子特性に大きく影響するアリールハライドである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　一般式（ＩＩ－１）及び一般式（ＩＩ－２）中、Ｘ３、Ｘ４はそれぞれ独立にハロゲン原子を表す。Ｒ６～Ｒ１１及びｎ６～ｎ１１は一般式（２）と同義である。
　一般式（ＩＩ－１）及び一般式（ＩＩ－２）について説明する。
　Ｒ６～Ｒ１１、ｎ６～ｎ１１は一般式（２）におけるものと同義である。一般式（ＩＩ－１）及び一般式（ＩＩ－２）で表される化合物の含有量を一般式（１）又は（２）で表される化合物に対して０．１質量％以下とすることの効果がより大きいのは、Ｒ６～Ｒ１１がアルキル基、アリール基、シアノ基、シリル基である場合及び／又はｎ６～ｎ１１が０～３である場合であり、更に効果が大きいのは、Ｒ６～Ｒ１１がアルキル基、アリール基である場合及び／又はｎ６～ｎ１１が０～１である場合である。
　Ｘ３、Ｘ４はそれぞれ独立にハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）を表す。ハロゲン原子が塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子である場合が素子特性の影響がより大きく、臭素原子、ヨウ素原子である場合が更に影響が大きい。しかしながら、その場合であっても、本発明では一般式（ＩＩ－１）及び一般式（ＩＩ－２）で表される化合物の含有量を一般式（１）又は（２）で表される化合物に対して０．１質量％以下とすることで、素子性能の影響を抑え、耐久性の改善を図ることができる。
　本発明の電荷輸送材料中の一般式（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（ＩＩ－１）、（ＩＩ－２）で表される化合物などのアリールハライドやその他の不純物の含有率や、本発明の電荷輸送材料の純度は、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により求めることができる。本発明においては、２５４ｎｍにおける吸収強度の面積比を不純物含有率や純度の指標に用いる。アリールハライドのピーク位置は、本発明の電荷輸送材料である一般式（１）又は一般式（２）の化合物の合成中間体であるアリールハライドと比較することで確認できる。また、その他の不純物ピークの構造は、液体クロマトグラフィー／質量分析法（ＬＣ／ＭＳ）により推定できる。
　本発明の電荷輸送材料中に不純物として含まれ得るアリールハライドとしては、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（ＩＩ－１）、（ＩＩ－２）で表される化合物以外には、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（ＩＩ－１）、（ＩＩ－２）を合成する出発原料、中間体で使用されるアリールハライド等が挙げられる。具体的には、ヨードブロモベンゼン、ｐ－ブロモベンゾアルデヒドなどが挙げられる。
　（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（ＩＩ－１）、（ＩＩ－２）で表される化合物以外のアリールハライドが本発明の電荷輸送材料中に不純物として含まれる場合、全てのアリールハライドの含有率は、一般式（１）又は（２）で表される化合物に対して０．２質量％以下であることが好ましく、０．１質量％以下であることがより好ましく、０．０５質量％以下であることが更に好ましい。含有率が０．２質量％を越えると、電荷トラップになる、反応性が高い等の理由により効率や駆動耐久性などの素子特性に悪影響を与えることがある。
　これらのアリールハライド以外の不純物は、含まれていても素子特性に与える影響は小さい。他の不純物としては、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（ＩＩ－１）、（ＩＩ－２）で表される化合物のハロゲン原子が水素原子で置き換わった化合物などが挙げられる。本発明の電荷輸送材料中のアリールハライド以外の不純物の含有率は、０．５質量％以下であることが好ましく、０．３質量％以下であることがより好ましく、０．２質量％以下であることが更に好ましい。
　好ましくは、本発明の電荷輸送材料中に含まれる不純物全体（アリールアライド及びそれ以外の不純物）の総量は、一般式（１）又は（２）で表される化合物に対して、１．０質量％以下であることが好ましく、０．５質量％以下であることがより好ましく、０．１質量％以下であることが更に好ましい。
　本発明の電荷輸送材料中の不純物は、理想的には０質量％であることが好ましい。一方、不純物が０質量％であることを測定することも現実的には不可能である。また、製造工程や精製工程数の増加や使用するエネルギー増加により影響する環境負荷の観点からは、不純物の種類によっては、本発明の電荷輸送材料中に極少量存在させた方が好ましい。このような不純物としては、ハロゲン原子を含まない化合物が挙げられる。その含有量としては、一般式（１）又は（２）で表される化合物に対して、それぞれ０．０１質量％以上０．２質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上０．１質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上０．０５質量％以下であることが更に好ましい。
　本発明の（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（ＩＩ－１）、（ＩＩ－２）で表される化合物も、製造工程や精製工程数の増加や使用するエネルギー増加により影響する環境負荷の観点からは、本発明の電荷輸送材料中に極少量存在させた方が好ましい。したがって、耐久性向上と環境負荷抑制との双方の観点から、本発明の（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（ＩＩ－１）、（ＩＩ－２）で表される化合物のそれぞれの含有量は、一般式（１）又は（２）で表される化合物に対して、０．００１質量％以上０．１質量％以下であることが好ましく、０．００１質量％以上０．０５質量％以下であることがより好ましく、０．００１質量％以上０．０３質量％以下であることが更に好ましい。
　また、本発明の電荷輸送材料の純度は、９９．０質量％以上であることが好ましく、９９．５質量％以上であることがより好ましく、９９．９質量％以上であることが更に好ましい。
　本発明の一般式（１）で表される化合物は、ＷＯ０５／０８５３８７やＷＯ０３／０８０７６０に記載される方法などの種々の方法で合成することができる。
　合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
〔一般式（２）で表される化合物の製造方法〕
　本発明の一般式（２）で表される化合物は、ＷＯ０５／０８５３８７やＷＯ０３／０８０７６０に記載されるように、ピリミジン部位を有するアリールハライドと、カルバゾール部位を有するアリールボロン酸をカップリングさせて合成し、製造することができる。
　例えば、後述する実施例で用いる例示化合物１は、ｍ－ブロモベンゾアルデヒドを出発原料に用い、国際公開第０５／０８５３８７号パンフレット[００７４]－[００７５]（４５頁、１１行～４６頁、１８行）に記載の方法で合成することができる。また、例示化合物２は、ｍ－ブロモベンゾアルデヒドを出発原料に用い、国際公開第０５／０８５３８７号パンフレット[００７８]－[００７９]（４7頁、１１行～４６頁、23行）に記載の方法で合成することができる。
　本発明の製造方法では、カルバゾール部位を有するアリールハライドとピリミジン部位を有するアリールボロン酸（又はボロン酸エステル）をカップリングさせる。即ち、以下の一般式（Ｍ１）で表される化合物と一般式（Ｍ２）で表される化合物とをパラジウム触媒を用いてカップリング反応させる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　一般式（Ｍ１）及び一般式（Ｍ２）中、Ｘ３はハロゲン原子を表す。Ｒ６～Ｒ１１及びｎ６～ｎ１１は一般式（２）と同一のものである。Ｒ１２は水素原子又はアルキル基を表す。
　一般式（Ｍ１）及び一般式（Ｍ２）について説明する。
　Ｒ６～Ｒ１１、ｎ６～ｎ１１は一般式（２）におけるものと同一のものである。
　Ｒ１２は水素原子又はアルキル基を表し、２つのＲ１２が共同して環を形成してもよい。Ｒ１２のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロヘキシル基、二つのＲ１２が互いに連結してピナコール環を形成する基が挙げられる。Ｒ１２としては、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、二つのＲ１２が互いに連結してピナコール環を形成する基であり、より好ましくは水素原子、メチル基、二つのＲ１２が互いに連結してピナコール環を形成する基である。
　Ｘ３は、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）を表す。好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であり、より好ましくは臭素原子である。
　上記カップリング反応の反応条件はＣｈｅｍ．Ｒｅｖ．，１９９５，９５，２４５７－２４８３．等に記載の条件を用いることができる。反応の好ましい条件を以下に説明する。
　パラジウム触媒としては、２価のパラジウム塩若しくは、０価のパラジウム塩が用いられる。２価のパラジウムとしては、酢酸パラジウム、ジクロロビストルフェニルホスフィンパラジウム等、０価のパラジウムとしては、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム等が挙げられる。好ましくは、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムである。
　反応時の溶媒としては、特に限定されないが、水；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；テトラヒドロフラン、１，２－ジメトキシエタン、１，４－ジオキサン、ジエチルエーテル等のエーテル類；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類が挙げられる。このうち好ましくは、水、芳香族炭化水素類、エーテル類である。これらの溶媒は、２種類以上混合して使用しても構わない。
　反応温度は、反応の温度は特に限定されず、通常は、０℃～溶媒の沸点の間で行われるが、生成物の分解等が起こらない場合は、反応速度向上の為に、溶媒の沸点付近の温度で反応させることが好ましい。
　上記反応は、必要に応じて更に配位子を加えて反応を行っても良い。配位子としては、ホスフィン配位子、カルベン配位子等が挙げられる。その中でもホスフィン配位子が好ましい。
　上記配位子の使用量は、通常、使用するパラジウム触媒に対して、０．５～２０モル倍量用いられ、好ましくは１～１０モル倍量であり、更に好ましくは１～５モル倍量である。
　上記反応に使用する塩基としては特に限定されないが、具体的には、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウム等のアルカリ土類金属重炭酸塩、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カルシウム、炭酸バリウム等のアルカリ土類金属炭酸塩、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム等のリン酸塩などが挙げられる。そのなかでも、アルカリ金属重炭酸塩、アルカリ金属炭酸塩、リン酸塩が好ましい。
　塩基の使用量としては、通常、化合物（Ｍ１）に対して、０．１～５０モル倍量用いられ、好ましくは、１～２０モル倍量であり、更に好ましくは２～１０モル倍量である。
　一般式（Ｍ１）及び一般式（Ｍ２）で表される化合物と、上記パラジウム触媒、溶媒等を混合し、上記反応温度で反応させ、一般式（２）で表される化合物を合成する。
　本発明では、上記カップリング反応後、反応生成物を昇華精製することが好ましい。好ましくは、カラムクロマトグラフィーや再結晶の後に昇華精製を行うことで、素子特性に悪影響を与える一般式（Ｉ－１）及び（Ｉ－２）で表される化合物の含有量がそれぞれ一般式（１）の化合物に対して０．１質量%以下の電荷輸送材料が得られる。
　本発明の製造方法においては一般式（ＭＩ）の化合物がハロゲン原子を含むが、本発明者らの検討によれば、このカルバゾール部位のアリールハライドに起因する不純物を昇華精製で除去し易いため、不純物含有量の調整に有利である。
　昇華精製では、精製対象のサンプルを固着した位置を基準に系内に温度勾配を持たせ、固着位置から離れた領域（フラクション）に純度の高い生成物を得ることができる。その際、系内にはＡｒ、窒素等のガスを導入することが好ましい。系内の圧力は、１～１０－５Ｐａであることが好ましく、１～１０－３Ｐａであることがより好ましい。
〔本発明の電荷輸送材料の用途〕
　本発明の電荷輸送材料は、電子写真、有機トランジスタ、有機光電変換素子（エネルギー変換用途、センサー用途等）、有機電界発光素子等の有機エレクトロニクス素子に好ましく用いることができ、有機電界発光素子に用いるのが特に好ましい。
　有機電界発光素子において、本発明の電荷輸送材料は有機層のいずれの層に含有されてもよい。好ましくはホール注入層、ホール輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層のいずれかに用いる場合であり、より好ましくは発光層、電子輸送層、電子注入層に用いる場合であり、更に好ましくは発光層、電子輸送層に用いる場合である。
　一般式（１）で表される化合物を発光層中含有させる場合、本発明の一般式（１）で表される化合物は発光層の全質量に対して１０～９９質量％含ませることが好ましく、４０～９５質量％含ませることがより好ましく、７０～９０質量％含ませることが更に好ましい。
　また、一般式（１）で表される化合物を発光層以外の層に含有させる場合は、その層の全質量に対して６０～１００質量％含ませることが好ましく、７０～１００質量％含ませることがより好ましく、８５～１００質量％含まれせることがより好ましい。
〔本発明の電荷輸送材料を含有する組成物〕
　本発明は前記電荷輸送材料を含む組成物にも関する。本発明の組成物における一般式（１）で表される化合物の含有量は３０～９９質量％であることが好ましく、５０～９５質量％であることがより好ましく、７０～９０質量％であることが更に好ましい。本発明の組成物における他に含有しても良い成分としては、有機物でも無機物でもよく、有機物としては、後述するホスト材料、蛍光発光材料、燐光発光材料、炭化水素材料として挙げた材料が適用でき、好ましくはホスト材料、炭化水素材料である。
　本発明の組成物は蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等により有機電界発光素子の有機層を形成することができる。
〔有機電界発光素子〕
　本発明の有機電界発光素子について詳細に説明する。
　本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に発光層を含む有機層を有する。発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
　有機層としては、発光層以外に、正孔注入層、正孔輸送層、ブロック層（正孔ブロック層、励起子ブロック層など）、電子輸送層などが挙げられる。これらの有機層は、それぞれ複数層設けてもよく、複数層設ける場合には同一の材料で形成してもよいし、層毎に異なる材料で形成してもよい。
　図１に、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す。図１の有機電界発光素子１０は、基板２上に、一対の電極（陽極３と陰極９）の間に発光層６を含む有機層を有する。有機層としては、陽極側３から正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７及び電子輸送層８がこの順に積層されている。
　有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８－２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
（発光層）
　発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
＜発光材料＞
　本発明では、発光材料として、蛍光発光材料や燐光発光材料を用いることができ、両者を併用してもよい。
　これら蛍光発光材料や燐光発光材料については、例えば、特開２００８－２７０７３６号公報の段落番号［０１００］～［０１６４］、特開２００７－２６６４５８号公報の段落番号［００８８］～［００９０］に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。
　発光効率等の観点からは、燐光発光材料が好ましい。燐光発光材料の好ましい材料としては、下記の一般式（Ｃ－１）で表される白金錯体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　一般式（Ｃ－１）中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。Ｌ１、Ｌ２及びＬ３はそれぞれ独立に単結合又は二価の連結基を表す。
　一般式（Ｃ－１）について説明する。
　まず、置換基群Ａ及びＢを以下のように定義する。
　（置換基群Ａ）
　アルキル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－オクチル、ｎ－デシル、ｎ－ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばビニル、アリル、２－ブテニル、３－ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばプロパルギル、３－ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えばフェニル、ｐ－メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０～３０、より好ましくは炭素数０～２０、特に好ましくは炭素数０～１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２－エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えばフェニルオキシ、１－ナフチルオキシ、２－ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７～３０、より好ましくは炭素数７～２０、特に好ましくは炭素数７～１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７～３０、より好ましくは炭素数７～２０、特に好ましくは炭素数７～１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０～３０、より好ましくは炭素数０～２０、特に好ましくは炭素数０～１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばピリジルチオ、２－ベンズイミゾリルチオ、２－ベンズオキサゾリルチオ、２－ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３～４０、より好ましくは炭素数３～３０、特に好ましくは炭素数３～２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３～４０、より好ましくは炭素数３～３０、特に好ましくは炭素数３～２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。
　これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
　（置換基群Ｂ）
　アルキル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－オクチル、ｎ－デシル、ｎ－ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばビニル、アリル、２－ブテニル、３－ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばプロパルギル、３－ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えばフェニル、ｐ－メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、シアノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａ及びＢから選択される基を挙げることができる。
　本発明において、上記アルキル基等の置換基の「炭素数」とは、アルキル基等の置換基が他の置換基によって置換されてもよい場合も含み、当該他の置換基の炭素数も包含する意味で用いる。
　一般式（Ｃ－１）中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。この時、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４とＰｔの結合は、共有結合、イオン結合、配位結合などいずれであっても良い。Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４中のＰｔに結合する原子の内、少なくとも一つが炭素原子であることが好ましく、二つが炭素原子であることがより好ましく、二つが炭素原子で、二つが窒素原子であることが特に好ましい。
　炭素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子（例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など）、ヘテロ環配位子（例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子及び、それらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
　窒素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としては含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサゾール配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））、アミン配位子、ニトリル配位子、イミン配位子が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アミノ配位子、イミノ配位子、含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピロール配位子、イミダゾール配位子、トリアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（例えばインドール配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））が挙げられる。
　酸素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはエーテル配位子、ケトン配位子、エステル配位子、アミド配位子、含酸素ヘテロ環配位子（フラン配位子、オキサゾール配位子及びそれらを含む縮環体（ベンゾオキサゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、芳香族へテロ環オキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子などが挙げられる。
　硫黄原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはチオエーテル配位子、チオケトン配位子、チオエステル配位子、チオアミド配位子、含硫黄ヘテロ環配位子（チオフェン配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、芳香族へテロ環メルカプト配位子などが挙げられる。
　リン原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはホスフィン配位子、リン酸エステル配位子、亜リン酸エステル配位子、含リンヘテロ環配位子（ホスフィニン配位子など）が挙げられ、アニオン性の配位子としては、ホスフィノ配位子、ホスフィニル配位子、ホスホリル配位子などが挙げられる。
　Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４で表される基は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い（Ｑ３とＱ４が連結した場合、環状四座配位子のＰｔ錯体になる）。
　Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４で表される基として好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、芳香族へテロ環オキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、より好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アリールオキシ配位子であり、更に好ましくは炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子である。
　Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、単結合又は二価の連結基を表す。Ｌ１、Ｌ２及びＬ３で表される二価の連結基としては、アルキレン基（メチレン、エチレン、プロピレンなど）、アリーレン基（フェニレン、ナフタレンジイル）、ヘテロアリーレン基（ピリジンジイル、チオフェンジイルなど）、イミノ基（－ＮＲ－）（フェニルイミノ基など）、オキシ基（－Ｏ－）、チオ基（－Ｓ－）、ホスフィニデン基（－ＰＲ－）（フェニルホスフィニデン基
など）、シリレン基（－ＳｉＲＲ’－）（ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など）、又はこれらを組み合わせたものが挙げられる（Ｒ、Ｒ’はそれぞれ置換基を表す）。
　これらの二価の連結基は、更に置換基を有していてもよい。そのような置換基としては、アルキル基又はアリール基が挙げられ、該置換基が複数ある場合には互いに結合して環を形成してもよい。アルキル基の場合、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、トリフルオロメチル基、又は、互いに結合してシクロヘキシル基若しくはシクロペンチル基を形成する基である。アリール基の場合、好ましくはフェニル基又は互いに結合してフルオレン基を形成する基である。最も好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ｉ－ブチル基である。
　錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、更に好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、更に好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、更に好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、更に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基であり、特に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基である。
　一般式（Ｃ－１）で表される白金錯体のうち、より好ましくは下記一般式（Ｃ－２）で表される白金錯体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　（式中、Ｌ２１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ２１、Ａ２２はそれぞれ独立にＣ又はＮを表す。Ｚ２１、Ｚ２２はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ２３、Ｚ２４はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。）
　一般式（Ｃ－２）について説明する。Ｌ２１は、前記一般式（Ｃ－１）中のＬ１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
　Ａ２１、Ａ２２はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ａ２１、Ａ２２の内、少なくとも一方は炭素原子であることが好ましく、Ａ２１、Ａ２２が共に炭素原子であることが、錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点から好ましい。
　Ｚ２１、Ｚ２２は、それぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ２１、Ｚ２２で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Ｚ２１、Ｚ２２で表される環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、更に好ましくはピリジン環、ピラゾール環であり、特に好ましくはピリジン環である。
　前記Ｚ２１、Ｚ２２で表される含窒素芳香族ヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素原子上の置換基として好ましくはアルキル基、パーフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子である。置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、短波長化させる場合には電子供与性基、フッ素原子、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、フッ素原子、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また長波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばシアノ基、パーフルオロアルキル基などが選択される。Ｎ上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
　Ｚ２３、Ｚ２４は、それぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ２３、Ｚ２４で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からＺ２３、Ｚ２４で表される環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
　前記Ｚ２３、Ｚ２４で表されるベンゼン環、含窒素芳香族ヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、パーフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子である。置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、長波長化させる場合には電子供与性基、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また短波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばフッ素基、シアノ基、パーフルオロアルキル基などが選択される。Ｎ上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
　一般式（Ｃ－２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ－３）で表される白金錯体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　（式中、Ａ３０１～Ａ３１３は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒ又はＮを表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ３１は単結合又は二価の連結基を表す。）
　一般式（Ｃ－３）について説明する。Ｌ３１は一般式（Ｃ－２）におけるＬ２１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ａ３０１～Ａ３０６はそれぞれ独立にＣ－Ｒ又はＮを表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
　Ａ３０１～Ａ３０６として好ましくはＣ－Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。Ａ３０１～Ａ３０６がＣ－Ｒである場合に、Ａ３０２、Ａ３０５のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基であり、特に好ましくは水素原子、フッ素基である。Ａ３０１、Ａ３０３、Ａ３０４、Ａ３０６のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基であり、特に好ましく水素原子である。Ａ３０７、Ａ３０８、Ａ３０９及びＡ３１０は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒ又はＮを表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ａ３０７、Ａ３０８、Ａ３０９及びＡ３１０がＣ－Ｒである場合に、Ｒとして好ましくは水素原子、アルキル基、パーフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、パーフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して縮環構造を形成してもよい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、Ａ３０８がＮ原子であることが好ましい。
　上記の如くＡ３０７～Ａ３１０を選択した場合、２つの炭素原子とＡ３０７、Ａ３０８、Ａ３０９及びＡ３１０から形成される６員環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環が挙げられ、より好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環であり、特に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。前記６員環が、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環（特に好ましくはピリジン環）であることにより、ベンゼン環と比較して、金属－炭素結合を形成する位置に存在する水素原子の酸性度が向上する為、より金属錯体を形成しやすくなる点有利である。
　Ａ３１１、Ａ３１２及びＡ３１３は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒ又はＮを表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ａ３１１、Ａ３１２及びＡ３１３がＣ－Ｒである場合に、Ｒとして好ましくは水素原子、アルキル基、パーフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、パーフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。Ａ３１１、Ａ３１２及びＡ３１３のうち少なくとも一つはＮであることが好ましく、特にＡ３１１がＮであることが好ましい。
　一般式（Ｃ－２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ－４）で表される白金錯体である。
一般式（Ｃ－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
（一般式（Ｃ－４）中、Ａ４０１～Ａ４１４はそれぞれ独立にＣ－Ｒ又はＮを表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ４１は単結合又は二価の連結基を表す。）
　一般式（Ｃ－４）について説明する。
　Ａ４０１～Ａ４１４はそれぞれ独立にＣ－Ｒ又はＮを表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ａ４０１～Ａ４０６及びＬ４１は、前記一般式（Ｃ－３）におけるＡ３０１～Ａ３０６及びＬ３１と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　Ａ４０７～Ａ４１４としては、Ａ４０７～Ａ４１０とＡ４１１～Ａ４１４のそれぞれにおいて、Ｎ（窒素原子）の数は、０～２が好ましく、０～１がより好ましい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、Ａ４０８、Ａ４１２がＮ原子であることが好ましく、Ａ４０８とＡ４１２が共にＮ原子であることが更に好ましい。
　Ａ４０７～Ａ４１４がＣ－Ｒを表す場合に、Ａ４０８、Ａ４１２のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、パーフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、パーフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素基、シアノ基であり、特に好ましくは、水素原子、フェニル基、パーフルオロアルキル基、シアノ基である。Ａ４０７、Ａ４０９、Ａ４１１、Ａ４１３のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、パーフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、パーフルオロアルキル基、フッ素基、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、フェニル基、フッ素基である。Ａ４１０、Ａ４１４のＲとして好ましくは水素原子、フッ素基であり、より好ましくは水素原子である。Ａ４０７～Ａ４０９、Ａ４１１～Ａ４１３のいずれかがＣ－Ｒを表す場合に、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。
　一般式（Ｃ－２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ－５）で表される白金錯体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　（一般式（Ｃ－５）中、Ａ５０１～Ａ５１２は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒ又はＮを表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ５１は単結合又は二価の連結基を表す。）
　一般式（Ｃ－５）について説明する。Ａ５０１～Ａ５０６及びＬ５１は、前記一般式（Ｃ－３）におけるＡ３０１～Ａ３０６及びＬ３１と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　Ａ５０７、Ａ５０８及びＡ５０９とＡ５１０、Ａ５１１及びＡ５１２は、それぞれ独立に、一般式（Ｃ－３）におけるＡ３１１、Ａ３１２及びＡ３１３と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
　一般式（Ｃ－１）で表される白金錯体のうち、より好ましい別の態様は下記一般式（Ｃ－６）で表される白金錯体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　（式中、Ｌ６１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ６１はそれぞれ独立にＣ又はＮを表す。Ｚ６１、Ｚ６２はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ６３はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。）
　一般式（Ｃ－６）について説明する。Ｌ６１は、前記一般式（Ｃ－１）中のＬ１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
　Ａ６１はＣ又はＮを表す。錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点からＡ６１はＣであることが好ましい。
　Ｚ６１、Ｚ６２は、それぞれ前記一般式（Ｃ－２）におけるＺ２１、Ｚ２２と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚ６３は、前記一般式（Ｃ－２）におけるＺ２３と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
　ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。非環状配位子とはＰｔに結合する原子が配位子の状態で環を形成していないものである。Ｙ中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましく、窒素原子、酸素原子がより好ましく、酸素原子が最も好ましい。炭素原子でＰｔに結合するＹとしてはビニル配位子が挙げられる。窒素原子でＰｔに結合するＹとしてはアミノ配位子、イミノ配位子が挙げられる。酸素原子でＰｔに結合するＹとしては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、芳香族へテロ環オキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボキシル配位子、リン酸配位子、スルホン酸配位子などが挙げられる。硫黄原子でＰｔに結合するＹとしては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、芳香族へテロ環メルカプト配位子、チオカルボン酸配位子などが挙げられる。
　Ｙで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い。
　Ｙで表される配位子として好ましくは酸素原子でＰｔに結合する配位子であり、より好ましくはアシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、芳香族へテロ環オキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、更に好ましくはアシルオキシ配位子である。
　一般式（Ｃ－６）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ－７）で表される白金錯体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　（式中、Ａ７０１～Ａ７１０は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒ又はＮを表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ７１は単結合又は二価の連結基を表す。ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。）
　一般式（Ｃ－７）について説明する。Ｌ７１は、前記一般式（Ｃ－６）中のＬ６１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ａ７０１～Ａ７１０は一般式（Ｃ－３）におけるＡ３０１～Ａ３１０と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｙは一般式（Ｃ－６）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
　一般式（Ｃ－１）で表される白金錯体として具体的には、特開２００５－３１０７３３の［０１４３］～［０１５２］、［０１５７］～［０１５８］、［０１６２］～［０１６８］に記載の化合物、特開２００６－２５６９９９の［００６５］～［００８３］に記載の化合物、特開２００６－９３５４２の［００６５］～［００９０］に記載の化合物、特開２００７－７３８９１の［００６３］～［００７１］に記載の化合物、特開２００７－３２４３０９の［００７９］～［００８３］に記載の化合物、特開２００７－９６２５５の［００５５］～［００７１］に記載の化合物、特開２００６－３１３７９６の［００４３］～［００４６］が挙げられ、その他以下に例示する白金錯体が挙げられる。以下の例示において、Ｍｅはメチル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　一般式（Ｃ－１）で表される白金錯体化合物は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　５３，　７８６，　（１９８８）　、Ｇ．　Ｒ．　Ｎｅｗｋｏｍｅ　ｅｔ　ａｌ．）の、７８９頁、左段５３行～右段７行に記載の方法、７９０頁、左段１８行～３８行に記載の方法、７９０頁、右段１９行～３０行に記載の方法及びその組み合わせ、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｂｅｒｉｃｈｔｅ　１１３，　２７４９　（１９８０）、Ｈ．　Ｌｅｘｙ　ほか）の、２７５２頁、２６行～３５行に記載の方法等、種々の手法で合成できる。
　例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、ｔ－ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ることができる。
　本発明において、一般式（Ｃ－１）で表される化合物を発光層に含有させる場合、その含有量は発光層中１～３０質量％であることが好ましく、３～２５質量％であることがより好ましく、５～２０質量％であることが更に好ましい。
　本発明において、前記白金錯体化合物の他、発光材料としてイリジウム（Ｉｒ）錯体を併用することができる。前記併用するイリジウム（Ｉｒ）錯体として、下記一般式（ＰＱ－１）で表される化合物であることが好ましい。
　一般式（ＰＱ－１）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
（一般式ＰＱ－１中、Ｒ１～Ｒ１０は水素原子又は置換基を表す。置換基同士は可能であれば互いに結合して環を形成しても良い。Ｘ－Ｙは二座のモノアニオン性配位子を表す。
ｎは１～３の整数を表す。）
　Ｒ１～Ｒ１０で表される置換基としては前記置換基群Ａを挙げることができる。Ｒ１～Ｒ１０として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基、フルオロ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、シアノ基、シリル基、フルオロ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基であり、更に好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ－ブチル基、ネオペンチル基、イソブチル基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリル基であり、更に好ましくは水素原子、メチル基、フェニル基である。置換基同士は可能であれば互いに結合して環を形成しても良い。
　ｎは２～３であることが好ましく、２であることがより好ましい。
　（Ｘ－Ｙ）は、二座のモノアニオン性配位子を示す。これらの配位子は、発光特性に直接寄与するのではなく、分子の発光特性を制御することができると考えられている。「３－ｎ」は０、１又は２でありうる。発光材料において使用される二座のモノアニオン性配位子を、当業界で公知であるものから選択することができる。二座のモノアニオン性配位子は、例えばＬａｍａｎｓｋｙらのＰＣＴ出願ＷＯ０２／１５６４５号パンフレットの８９～９０頁に記載されている配位子が挙げられるが、本発明はこれに限定されない。好ましい二座のモノアニオン性配位子には、アセチルアセトネート（ａｃａｃ）及びピコリネート（ｐｉｃ）、及びこれらの誘導体が含まれる。本発明においては錯体の安定性、高い発光量子収率の観点から二座のモノアニオン性配位子はアセチルアセトネートであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　上記アセチルアセトネートの構造式において、Ｍは配位する金属原子を表す。
　前記一般式（ＰＱ－１）で表される化合物は、下記一般式（ＰＱ－２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
（一般式（ＰＱ－２）中、Ｒ８～Ｒ１０は水素原子又は置換基を表す。置換基同士は可能であれば互いに結合して環を形成しても良い。Ｘ－Ｙは二座のモノアニオン性配位子を表す。）
　Ｒ８～Ｒ１０及びＸ－Ｙは、一般式（ＰＱ－１）におけるＲ８～Ｒ１０及びＸ－Ｙと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
　前記一般式（ＰＱ－１）で表される化合物は、下記一般式（ＰＱ－３）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　一般式（ＰＱ－３）中、Ｒ１～Ｒ５は一般式（ＰＱ－１）と同義である。Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは、それぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す。ただし、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃのうち一つは水素原子を表し、他の二つはアルキル基を表す。Ｒｘ、Ｒｙは、それぞれ独立に、アルキル基又はフェニル基を表す。
　一般式（ＰＱ－３）について説明する。
　Ｒ１～Ｒ５は一般式（ＰＱ－１）と同義である。好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、フルオロ基、シアノ基であり、より好ましくは、水素原子、炭素数１～５のアルキル基、フェニル基、フルオロ基、シアノ基である、これらの基は可能であれば置換基を有していてもよく、該置換基としては下記置換基群Ｚの基が挙げられる。
（置換基群Ｚ）
　炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、フェニル基、炭素数５～１０の芳香族ヘテロ環基、炭素数１～４のアルコキシ基、フェノキシ基、フルオロ基、シリル基、アミノ基、シアノ基、及びこれらを組み合わせてなる基。
　Ｒ１～Ｒ５が複数の置換基を有する場合、それらの置換基は互いに連結して芳香族炭化水素環を形成してもよい。
　Ｒ１～Ｒ５はとして、好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、フルオロ基、フェニル基、シアノ基、トリフルオロメチル基であり、より好ましくは水素原子、メチル基、イソブチル基、フルオロ基、フェニル基、シアノ基であり、更に好ましくは水素原子、メチル基、イソブチル基、フェニル基であり、更に好ましくは水素原子、メチル基、イソブチル基であり、特に好ましくは水素原子である。
　Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは、それぞれ独立に、水素原子又はアルキル基（好ましくは炭素数１～５のアルキル基）を表す。ただし、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃの少なくとも一つは水素原子を表す。Ｒｂ又はＲｃが水素原子を表すことが好ましく、Ｒｂが水素原子を表すことがより好ましい。
　Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃが水素原子以外の場合、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソアミル基、ｔ－アミル基、ｎ－ヘキシル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基であり、特に好ましくはメチル基である。
　Ｒｘ、Ｒｙは、それぞれ独立に、アルキル基又はフェニル基を表す。アルキル基としては炭素数１～５のアルキル基が好ましい。
　Ｒｘ、Ｒｙとして、好ましくはメチル基、ｔ－ブチル基、フェニル基であり、更に好ましくはメチル基である。
　一般式（ＰＱ－１）で表される化合物の具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　上記一般式（ＰＱ－１）で表される化合物として例示した化合物は、例えば特許第３９２９６３２号公報に記載の方法などの種々の方法で合成できる。例えば、ＦＲ－２は、２－フェニルキノリンを出発原料として、特許第３９２９６３２号公報の１８頁、２～１３行に記載の方法で合成することができる。また、ＦＲ－３は、２－（２－ナフチル）キノリンを出発原料として、特許第３９２９６３２号公報の１８頁、１４行～１９頁、８行に記載の方法で合成することができる。
　本発明において、発光層に一般式（ＰＱ－１）で表される化合物を含有させる場合、その含有量は発光層中０．１～３０質量％であることが好ましく、２～２０質量％であることがより好ましく、５～１５質量％であることが更に好ましい。
　発光層中の発光材料は、発光層を形成する全化合物質量に対して、一般的に０．１質量％～５０質量％含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から１質量％～５０質量％含有されることが好ましく、２質量％～４０質量％含有されることがより好ましい。
　発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ～５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ～２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ～１００ｎｍであるのが更に好ましい。
　本発明の素子における発光層は、発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でもよい。発光材料の種類は一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
　また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
＜ホスト材料＞
　ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。
　ホスト材料としては、本発明の一般式（１）で表される化合物を用いることができる。この場合、一般式（Ｃ－１）で表される白金錯体と併用することが好ましい。併用する場合に、一般式（１）で表される化合物と一般式（Ｃ－１）で表される白金錯体との質量比は９９：１～３：１であることが好ましく。９５：１～５：１であることがより好ましい。
　その他の本発明に用いることのできるホスト材料としては、例えば、以下の化合物を挙げることができる。
　縮環炭化水素化合物（ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン等）、ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ－ル、オキサゾ－ル、オキサジアゾ－ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８－キノリノ－ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ－ルやベンゾチアゾ－ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。
　本発明において、併用することができるホスト材料としては、正孔輸送性ホスト材料であっても、電子輸送性ホスト材料であってもよいが、正孔輸送性ホスト材料を用いることができる。
　本発明において、前記発光層が、ホスト材料を含むことが好ましい。前記ホスト材料は下記一般式（４－１）又は（４－２）で表される化合物であることが好ましい。
　本発明においては、発光層に一般式（４－１）又は（４－２）で表される化合物の少なくとも１つ以上を含むことがより好ましい。
　本発明において、一般式（４－１）又は（４－２）で表される化合物が発光層に含有される場合、一般式（４－１）又は（４－２）で表される化合物は発光層中に３０～１００質量％含まれることが好ましく、４０～１００質量％含まれることが好ましく、５０～１００質量％含まれることが特に好ましい。また、一般式（４－１）又は（４－２）で表される化合物を、複数の有機層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。
　一般式（４－１）又は（４－２）で表される化合物は、いずれかの有機層に、一種類のみを含有していてもよく、複数の一般式（４－１）又は（４－２）で表される化合物を任意の割合で組み合わせて含有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　（一般式（４－１）及び（４－２）中、ｄ、ｅは０～３の整数を表し、少なくとも一方は１以上である。ｆは１～４の整数を表す。Ｒ’８は置換基を表し、ｄ、ｅ、ｆが２以上である場合Ｒ’８は互いに異なっていても同じでも良い。また、Ｒ’８の少なくとも１つは下記一般式（５）で表されるカルバゾール基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
（一般式（５）中、Ｒ’９はそれぞれ独立に置換基を表す。ｇは０～８の整数を表す。）
　Ｒ’８はそれぞれ独立に置換基を表し、具体的にはハロゲン原子、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、又は一般式（５）で表される置換基である。Ｒ’８が一般式（５）を表さない場合、好ましくは炭素数１０以下のアルキル基、炭素数１０以下の置換又は無置換のアリール基であり、更に好ましくは炭素数６以下のアルキル基である。
　Ｒ’９はそれぞれ独立に置換基を表し、具体的にはハロゲン原子、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基であり、好ましくは炭素数１０以下のアルキル基、炭素数１０以下の置換又は無置換のアリール基であり、更に好ましくは炭素数６以下のアルキル基である。
　ｇは０～８の整数を表し、電荷輸送を担うカルバゾール骨格を遮蔽しすぎない観点から０～４が好ましい。また、合成容易さの観点から、カルバゾールが置換基を有する場合、窒素原子に対し、対称になるように置換基を持つものが好ましい。
　一般式（４－１）において、電荷輸送能を保持する観点で、ｄとｅの和は２以上であることが好ましい。また、他方のベンゼン環に対しＲ’８がメタで置換することが好ましい。その理由として、オルト置換では隣り合う置換基の立体障害が大きいため結合が開裂しやすく、耐久性が低くなる。また、パラ置換では分子形状が剛直な棒状へと近づき、結晶化しやすくなるため高温条件での素子劣化が起こりやすくなる。具体的には以下の構造で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　一般式（４－２）において、電荷輸送能を保持する観点で、ｆは２以上であることが好ましい。ｆが２又は３の場合、同様の観点からＲ’８が互いにメタで置換することが好ましい。具体的には以下の構造で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　一般式（４－１）及び（４－２）が水素原子を有する場合、水素の同位体（重水素原子等）も含む。この場合化合物中の全ての水素原子が水素同位体に置き換わっていてもよく、また一部が水素同位体を含む化合物である混合物でもよい。好ましくは一般式（５）におけるＲ’９が重水素によって置換されたものであり、特に好ましくは以下の構造が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　更に置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。
　一般式（４－１）及び（４－２）で表される化合物は、種々の公知の合成法を組み合わせて合成することが可能である。最も一般的には、カルバゾール化合物に関してはアリールヒドラジンとシクロヘキサン誘導体との縮合体のアザーコープ転位反応の後、脱水素芳香族化による合成（Ｌ．Ｆ．Ｔｉｅｚｅ，Ｔｈ．Ｅｉｃｈｅｒ著、高野、小笠原訳、精密有機合成、３３９頁（南江堂刊））が挙げられる。また、得られたカルバゾール化合物とハロゲン化アリール化合物のパラジウム触媒を用いるカップリング反応に関してはテトラヘドロン・レターズ３９巻６１７頁（１９９８年）、同３９巻２３６７頁（１９９８年）及び同４０巻６３９３頁（１９９９年）等に記載の方法が挙げられる。反応温度、反応時間については特に限定されることはなく、前記文献に記載の条件が適用できる。また、ｍＣＰなどのいくつかの化合物は市販されているものを好適に用いることができる。
　本発明において、一般式（４－１）及び（４－２）で表される化合物は、真空蒸着プロセスで薄層を形成することが好ましいが、溶液塗布などのウェットプロセスも好適に用いることが出来る。化合物の分子量は、蒸着適性や溶解性の観点から２０００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、８００以下であることが特に好ましい。また蒸着適性の観点では、分子量が小さすぎると蒸気圧が小さくなり、気相から固相への変化がおきず、有機層を形成することが困難となるので、２５０以上が好ましく、３００以上が特に好ましい。
　一般式（４－１）及び（４－２）は、以下に示す構造若しくはその水素原子が１つ以上重水素原子で置換された化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　上記具体例中、Ｒ’８は一般式（４－１）又は（４－２）におけるＲ’８と同義であり、Ｒ’９は一般式（５）におけるＲ’９と同義である。
　以下に、本発明における一般式（４－１）及び（４－２）で表される化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。下記具体例において、Ｄは重水素を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　本発明における発光層において、前記各ホスト材料の三重項最低励起エネルギー（Ｔ１エネルギー）が、前記燐光発光材料のＴ１エネルギーより高いことが色度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。
　また、本発明におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５質量％以上９５質量％以下であることが好ましい。一般式（１）で表される化合物は全ホスト化合物中５０質量％以上９９質量％以下であることが好ましい。
　本発明の有機電界発光素子は前記電極が陽極を含み、前記発光層と該陽極の間に電荷輸送層を有し、該電荷輸送層がカルバゾール化合物を含むことが好ましい。
（電荷輸送層）
　電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層である。塗布法により形成される電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。また、電荷輸送層として、より好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層又は電子ブロック層である。
－正孔注入層、正孔輸送層－
　正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
　正孔注入層、正孔輸送層については、特開２００８－２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕～〔０１６７〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
　正孔注入層、正孔輸送層がカルバゾール化合物を含有することが好ましい。
　本発明において、カルバゾール化合物は下記一般式（ａ）で表されるカルバゾール化合物であることが好ましい。
一般式（ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
（一般式（ａ）中、Ｒａは該骨格の水素原子に置換し得る置換基を表し、Ｒａは複数存在する場合はそれぞれ同じでも異なってもよい。ｎａは０～８の整数を表す。）
　一般式（ａ）で表される化合物を、電荷輸送層中で用いる場合は、一般式（ａ）で表される化合物は５０～１００質量％含まれることが好ましく、８０～１００質量％含まれることが好ましく、９５～１００質量％含まれることが特に好ましい。
　また、一般式（ａ）で表される化合物を、複数の有機層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。
　一般式（ａ）で表される化合物は、いずれかの有機層に、一種類のみを含有していてもよく、複数の一般式（ａ）で表される化合物を任意の割合で組み合わせて含有していてもよい。
　本発明において、一般式（ａ）で表される化合物を正孔輸送層に含ませる場合、一般式（ａ）で表される化合物を含む正孔輸送層の厚さとしては、１ｎｍ～５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ～２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ～１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、該正孔輸送層は発光層に接して設けられていることが好ましい。　該正孔輸送層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
　Ｒａが表す置換基としては具体的にはハロゲン原子、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アリール基、芳香族複素環基が挙げられ、炭素数１０以下のアルキル基、炭素数１０以下の置換又は無置換のアリール基が好ましく、炭素数６以下のアルキル基であることがより好ましい。ｔは０～４が好ましく、０～２がより好ましい。
　本発明において、一般式（ａ）を構成する水素原子は、水素の同位体（重水素原子等）も含む。この場合化合物中の全ての水素原子が水素同位体に置き換わっていてもよく、また一部が水素同位体を含む化合物である混合物でもよい。
　一般式（ａ）で表される化合物は、種々の公知の合成法を組み合わせて合成することが可能である。最も一般的には、カルバゾール化合物に関してはアリールヒドラジンとシクロヘキサン誘導体との縮合体のアザーコープ転位反応の後、脱水素芳香族化による合成（Ｌ．Ｆ．Ｔｉｅｚｅ，Ｔｈ．Ｅｉｃｈｅｒ著、高野、小笠原訳、精密有機合成、３３９頁（南江堂刊））が挙げられる。また、得られたカルバゾール化合物とハロゲン化アリール化合物のパラジウム触媒を用いるカップリング反応に関してはテトラヘドロン・レターズ３９巻６１７頁（１９９８年）、同３９巻２３６７頁（１９９８年）及び同４０巻６３９３頁（１９９９年）等に記載の方法が挙げられる。反応温度、反応時間については特に限定されることはなく、前記文献に記載の条件が適用できる。
　本発明において、一般式（ａ）で表される化合物は、真空蒸着プロセスで薄層を形成することが好ましいが、溶液塗布などのウェットプロセスも好適に用いることが出来る。化合物の分子量は、蒸着適性や溶解性の観点から２０００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、８００以下であることが特に好ましい。また蒸着適性の観点では、分子量が小さすぎると蒸気圧が小さくなり、気相から固相への変化がおきず、有機層を形成することが困難となるので、２５０以上が好ましく、３００以上が特に好ましい。
　以下に、本発明における一般式（ａ）で表される化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
－電子注入層、電子輸送層－
　電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
　電子輸送材料としては、本発明の一般式（１）で表される化合物を用いることができる。その他の材料としては、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８－キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、等を含有する層であることが好ましい。
　電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
　電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ～５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ～２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ～１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ～２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ～１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ～５０ｎｍであるのが更に好ましい。
　電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
－正孔ブロック層－
　正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
　正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２－メチル－８－キノリナト）４－フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ　（ＩＩＩ）ｂｉｓ（２－ｍｅｔｈｙｌ－８－ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４－ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（ＢＡｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（２，９－Ｄｉｍｅｔｈｙｌ－４，７－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，１０－ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
　正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ～５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ～２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ～１００ｎｍであるのが更に好ましい。
　正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
－電子ブロック層－
　電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
　電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
　電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ～５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ～２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ～１００ｎｍであるのが更に好ましい。
　電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
＜保護層＞
　本発明において、有機ＥＬ素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
　保護層については、特開２００８－２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕～〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
＜基板＞
　本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。
＜陽極＞
　陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
＜陰極＞
　陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
　基板、陽極、陰極については、特開２００８－２７０７３６号公報の段落番号〔００７０〕～〔００８９〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
＜封止容器＞
　本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
　封止容器については、特開２００８－２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
（駆動）
　本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト～１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
　本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２－１４８６８７号、同６－３０１３５５号、同５－２９０８０号、同７－１３４５５８号、同８－２３４６８５号、同８－２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
　本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、７％以上が好ましく、１０％以上がより好ましく、１２％以上が更に好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの３００～４００ｃｄ／ｍ２付近での外部量子効率の値を用いることができる。
　本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。
（本発明の素子の用途）
　本発明の素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
　次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
　図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図２の発光装置２０は、透明基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。
　有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
　ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
　本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。
（照明装置）
　次に、図３を参照して本発明の照明装置について説明する。
　図３は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
　本発明の実施形態に係る照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
　光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。
　以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。特に、置換基の有無は本発明の効果に殆ど影響を与えず、以下に示す実施例で用いられる化合物に置換基を有していても同様の効果が得られる。
＜実施例１＞
例示化合物1の合成
（合成法Ｂ：比較の合成法）
　ＷＯ０５／０８５３８７の段落〔００７４〕－〔００７５〕に記載の方法に従って、一般式（１）の電荷輸送材料の例示化合物1を合成・精製した。反応式を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　得られたサンプルを昇華精製（Ａｒ気流下、５×１０－１Ｐａにて加熱）し、採取時にサンプルの固着位置からフラクションＡ、Ｂ、Ｃを分け取り、それぞれから電荷輸送材料を得た。ここで、フラクションＡよりフラクションＢの方が、またフラクションＢよりフラクションＣの方が、固着位置から離れた領域となる。フラクションＡに比べてフラクションＢの方から、またフラクションＢに比べてフラクションＣの方からより低温で気化する物質が採取される。
　得られた電荷輸送材料のＨＰＬＣ純度や特定不純物含有量は、素子特性とともに表１に示す。表１中、昇華精製を行っていない材料は「未昇華」と表記した。
（合成法Ａ：本発明の合成法）
　合成法Ｂにおいて、合成中間体Ａを合成中間体Ｍ－１に、合成中間体Ｂを合成中間体Ｍ－２に変えた以外は触媒のmol濃度、溶媒のmol濃度、塩基のmol濃度、反応条件、精製条件を合成法Ｂと同様の方法で合成・精製した。反応式を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　得られたサンプルを合成法Ｂと同様の方法で昇華精製し、フラクションＡ、Ｂ、Ｃを分け取り、それぞれから電荷輸送材料を得た。ここで、フラクションＡよりフラクションＢの方が、またフラクションＢよりフラクションＣの方が、固着位置から離れた領域となる。フラクションＡに比べてフラクションＢの方から、またフラクションＢに比べてフラクションＣの方からより低温で気化する物質が採取される。
　得られた電荷輸送材料のＨＰＬＣ純度や特定不純物含有量は、素子特性とともに表１に示す。
　表１中の不純物１とは、カルバゾール部位を含むアリールハライドであり、本発明の一般式（Ｉ－１）又は（ＩＩ－１）に相当する化合物である。電荷輸送材料の例示化合物１の場合は合成中間体Ｍ－１もこれに相当する。また、不純物２とは、ピリミジン部位を含むアリールハライドであり、本発明の一般式（Ｉ－２）又は（ＩＩ－２）に相当する化合物である。電荷輸送材料の例示化合物１では合成中間体Ｂもこれに相当する。
　一般式（１）の電荷輸送材料の例示化合物５、６、２０、３６についても、例示化合物1と同様に合成・昇華精製を行った。本発明の合成法で合成したものを合成法Ａ、ＷＯ０５／０８５３８７及びＷＯ０３／０８０７６０に記載の方法又はそれに準じた方法で合成したものを合成法Ｂと表記する。例示化合物２０と例示化合物３６に関しては、本発明の一般式（Ｉ－２）又は（ＩＩ－２）に相当する化合物とカルバゾールをカップリングさせて合成しているが、この方法を合成法Ｂに相当すると定義する。下記に例示化合物５、６、２０、３６の合成における不純物１及び不純物２の構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　また、同様に一般式（１）の例示化合物３７、３８、４０、４１、４２、４５、４６、４７、５０、５１、５２、５３、５４、５５についても前記合成法Ａ又はＢにより合成を行った。下記に例示化合物３７、３８、４０、４１、４２、４５、４６、４７、５０、５１、５２、５３、５４、５５の合成における不純物１及び不純物２の構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
＜実施例２＞
［素子の作製］
　厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２－プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ－オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
　第１層：２－ＴＮＡＴＡ及びＦ４－ＴＣＮＱ（質量比９９．７：０．３）:膜厚１２０ｎｍ
　第２層：α－ＮＰＤ:膜厚７ｎｍ
　第３層：Ｃ－１：膜厚３ｎｍ
　第４層：Ｈ－１及びＤ－１（質量比８５：１５）:膜厚３０ｎｍ
　第５層：電子輸送材料（実施例１で作製の電荷輸送材料：表１及び２に記載）:膜厚３ｎｍ
　第６層：ＢＡｌｑ:膜厚２７ｎｍ
　この上に、フッ化リチウム０．１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
　このものを、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、有機電界発光素子を得た。
　これらの素子を発光させた結果、各素子とも発光材料に由来する発光が得られた。
（有機電界発光素子の性能評価）
　得られた各素子に対し、外部量子効率及び駆動耐久性を測定して素子の性能を評価した。なお、各種測定は以下のように行なった。結果を表１及び２に示す。
（ａ）外部量子効率
　東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ－８を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーＰＭＡ－１１を用いて測定した。これらを基に輝度が３６０ｃｄ／ｍ２付近の外部量子効率を輝度換算法により算出した。
（ｂ）駆動耐久性
　各素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加し、輝度が５００ｃｄ／ｍ２になるまでの時間を測定した。この輝度半減時間を駆動耐久性評価の指標とした。なお、電荷輸送材料例示化合物1の合成法Ａで作製し、昇華精製フラクションＡのものを用いた素子の値を１．０とし、各素子の値はこれに対する相対値として表１及び２に記載した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000078
　表１及び２の結果から、同一の電子輸送材料を用いた素子同士の比較により、不純物１及び２の含有量を０．１質量％以下に抑えた本発明の素子は、発光効率及び耐久性がともに優れていることが分かる。
　また、本発明の方法により電子輸送材料化合物を合成した場合、合成後の昇華精製でのフラクション位置によらず、発光効率及び耐久性に優れた素子を提供し得る電子輸送材料が得られることが分かる。
＜実施例３＞
［素子の作製］
　有機化合物層の蒸着を以下の第１層～第５層の順序で行う以外には、実施例２と同様の方法で素子を作製した。
　第１層：２－ＴＮＡＴＡ及びＦ４－ＴＣＮＱ（質量比９９．７：０．３）:膜厚１２０ｎｍ
　第２層：α－ＮＰＤ:膜厚７ｎｍ
　第３層：Ｃ－１：膜厚３ｎｍ
　第４層：表３及び４に記載のホスト材料（実施例１で作製の電荷輸送材料）及び発光材料（質量比９５：５）:膜厚３０ｎｍ
　第５層：ＢＡｌｑ:膜厚３０ｎｍ
　得られた素子を発光させた結果、各素子とも発光材料に由来する発光が得られた。また、素子の外部量子効率及び駆動耐久性を実施例２と同様な方法で測定して素子の性能を評価した。結果を表３及び４に示す。
　なお、表３及び４の駆動耐久性の値は、電荷輸送材料の例示化合物１の合成法Ａで作製し、昇華精製フラクションＡのものを用いた素子の値を１．０とし、各素子の値はこれに対する相対値として表３及び４に記載した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000080
　表３及び表４の結果から、本発明の電子輸送材料を発光層のホスト材料として用いた場合でも、不純物１及び２の含有量を０．１％以下に抑えた本発明の素子は、発光効率及び耐久性がともに優れていることが分かる。
　また、第３層、第４層、第５層を下記表５及び表７に示すものに変えた以外は実施例２と同様の方法で作製した素子で、実施例２と同様の方法により評価した結果を表６及び表８に示す。なお、用いた本発明の電子輸送材料の合成法、昇華精製フラクションを例示化合物１（＃Ａ－Ｂ）（合成法Ａ、昇華精製フラクションＢを表す）のように表記する。
　表５及び表７に示す各素子の極大発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーＰＭＡ－１１を用いて測定した。また、駆動電圧は、輝度が１０００ｃｄ／ｍ２になるときの直流電圧値である。
　表５及び表７の「第４層」の欄に示す括弧内の比はホスト材料と発光材料の質量比を表す。また発光材料２－１～２－３、２－６、２－８、３－２～３－５、５－３、５－４、８－４、９－６、９－１７及び９－１９は本明細書に同番号を付して記載した化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000084
　表６及び８の実施例の素子３－１～３－４２に示すように、本発明の電子輸送材料を用いることで、明細書中に記載の様々な材料と組み合わせて高性能の素子が得られることが分かった。
　更に、有機化合物層の蒸着を以下の第１層～第５層の順序で行う以外には、実施例２と同様の方法で素子を作製した。
　第１層：２－ＴＮＡＴＡ及びＦ４－ＴＣＮＱ（質量比９９．７：０．３）:膜厚６０ｎｍ
　第２層：α－ＮＰＤ:膜厚２０ｎｍ
　第３層：Ｈ－１０及びＢＤ－１（質量比９７：３）:膜厚４０ｎｍ
　第４層：表９に記載の電子輸送材料:膜厚１０ｎｍ
　第５層：ＢＡｌｑ:膜厚１０ｎｍ
　得られた素子を発光させた結果、各素子とも発光材料に由来する発光が得られた。発光色を表９に示す。また、各素子の外部量子効率及び駆動耐久性を実施例２と同様な方法で測定した。測定結果を表９に示す。
　なお、表９において、用いた本発明の電子輸送材料の合成法、昇華精製フラクションを例示化合物１（＃Ａ－Ｂ）（合成法Ａ、昇華精製フラクションＢを表す）のように表記する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000085
　以上のように、発光材料や組み合わせるホスト材料、電子輸送材料等の構造が全く異なるものであっても同様に本発明の電子輸送材料を用いることで高性能の素子が得られることが分かった。
＜実施例４＞
　実施例１において合成法Ａで作製した電荷輸送材料例示化合物1について、昇華精製回数を１～７回と変更した電子輸送材料サンプルをそれぞれ作製した。作製した電子輸送材料サンプルを用いて、実施例２の本発明の素子１－１と同様に本発明の素子４－１～４－６を作製し、外部量子効率、駆動耐久性を評価した。評価結果を表１０に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000086
　表１０の結果から、不純物１の含有量がおよそ０．０３質量％以下の場合、効率と耐久性は殆ど変化が無く、昇華精製回数が増えることによる工程数増により環境負荷が大きくなることが分かった。
　また、実施例１において合成法Ａで作製した電荷輸送材料例示化合物１について、昇華精製を行わず、代わりに再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより不純物１の含有率が異なる電子輸送材料サンプルをそれぞれ作製した。作製した電荷輸送材料サンプルを用いて、実施例２の本発明の素子１－１と同様に本発明の素子４－７及び比較素子４－１～４－７を作製し、外部量子効率、駆動耐久性を評価した。評価結果を表１１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000087
　図４は、表１０及び表１１に示される結果に基づいた、不純物１含有率に対する素子の駆動耐久性の変化を示すグラフである。
　図４から分かるように、不純物１の含有量が０．１質量％以下であると、素子の耐久性が著しく向上することが分かる。
＜実施例５＞
　実施例４と同様に、例示化合物６を昇華精製回数、未昇華精製で精製方法を変えることにより、不純物１の含有率が異なる電荷輸送材料サンプルをそれぞれ作製した。作製した電子輸送材料サンプルを用いて、実施例２の本発明の素子１－１と同様に本発明の素子５－１～５－６及び比較素子５－１～５－９を作製し、外部量子効率、駆動耐久性を評価した。実施例２で作製した本発明の素子１－６と合わせて、評価結果を表１２にまとめて示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000088
　表１２の結果から、不純物１の含有量がおよそ０．０５質量％以下の場合、効率と耐久性は殆ど変化が無く、昇華精製回数が増えることによる工程数増により環境負荷が大きくなることが分かった。
　図５は、不純物１含有率に対する素子の駆動耐久性の変化を調べた結果を示すグラフである。
　図５から分かるように、不純物１の含有量が０．１質量％以下であると、素子の耐久性が著しく向上することが分かる。
＜実施例６＞
　実施例４と同様に、例示化合物５１を昇華精製回数、未昇華精製で精製方法を変えることにより、不純物１の含有率が異なる電荷輸送材料サンプルをそれぞれ作製した。作製した電子輸送材料サンプルを用いて、実施例２の本発明の素子１－１と同様に本発明の素子６－１～６－４及び比較素子６－１～６－５を作製し、外部量子効率、駆動耐久性を評価した。実施例２で作製した本発明の素子１－２７と合わせて、結果を表１３にまとめて示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000089
　表１３の結果から、不純物１の含有量がおよそ０．０９質量％以下の場合、効率と耐久性は殆ど変化が無く、昇華精製回数が増えることによる工程数増により環境負荷が大きくなることが分かった。
　図６は、不純物１含有率に対する素子の駆動耐久性の変化を調べた結果を示すグラフである。
　図６から分かるように、不純物１の含有量が０．１質量％以下であると、素子の耐久性が著しく向上することが分かる。
＜実施例７＞
　実施例４と同様に、例示化合物５２を昇華精製回数、未昇華精製で精製方法を変えることにより、不純物１の含有率が異なる電荷輸送材料サンプルをそれぞれ作製した。作製した電子輸送材料サンプルを用いて、実施例２の本発明の素子１－１と同様に本発明の素子７－１～７－４及び比較素子７－１～７－６を作製し、外部量子効率、駆動耐久性を評価した。実施例２で作製した本発明の素子１－２９と合わせて、結果を表１４にまとめて示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000090
　表１４の結果から、不純物１の含有量がおよそ０．０５質量％以下の場合、効率と耐久性は殆ど変化が無く、昇華精製回数が増えることによる工程数増により環境負荷が大きくなることが分かった。
　図７は、不純物１含有率に対する素子の駆動耐久性の変化を調べた結果を示すグラフである。
　図７から分かるように、不純物１の含有量が０．１質量％以下であると、素子の耐久性が著しく向上することが分かる。
＜実施例８＞
　実施例７と同様に、例示化合物５４を昇華精製回数、未昇華精製で精製方法を変えることにより、不純物２の含有率が異なる電荷輸送材料サンプルをそれぞれ作製した。作製した電子輸送材料サンプルを用いて、実施例２の本発明の素子１－１と同様に本発明の素子８－１～８－６及び比較素子８－１～８－５を作製し、外部量子効率、駆動耐久性を評価した。実施例２で作製した本発明の素子１－３３と合わせて、結果を表１５にまとめて示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000091
　表１５の結果から、不純物２の含有量がおよそ０．０４質量％以下の場合、効率と耐久性は殆ど変化が無く、昇華精製回数が増えることによる工程数増により環境負荷が大きくなることが分かった。
　図８は、不純物２含有率に対する素子の駆動耐久性の変化を調べた結果を示すグラフである。
　図８から分かるように、不純物２の含有量が０．１質量％以下であると、素子の耐久性が著しく向上することが分かる。
　また、発光装置、表示装置、照明装置の場合、各画素部で高い電流密度を通じて瞬間的に高輝度発光させる必要があり、本発明の発光素子はそのような場合に発光効率が高くなるように設計されているため、有利に利用することができる。
　以下に実施例２～８で用いた化合物の構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
　本発明の電荷輸送材料を用いた有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用でき、特に、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いることができる。
　本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
　本出願は、２００９年７月３１日出願の日本特許出願（特願２００９－１８０２２６）、２００９年８月３１日出願の日本特許出願（特願２００９－２０１１５８）、及び２０１０年５月７日出願の日本特許出願（特願２０１０－１０７５８６）に基づくものであり、それらの内容はここに参照として組み込まれる。
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子
１１・・・有機層

Claims (35)

  1. 　以下の一般式（１）で表される化合物を含む電荷輸送材料であって、以下の一般式（Ｉ－１）で表される化合物及び一般式（Ｉ－２）で表される化合物の含有量が、それぞれ一般式（１）で表される化合物に対して０．１質量％以下である電荷輸送材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　一般式（１）中、Ａ１、Ａ２はそれぞれ独立にＮ、－ＣＨ又は－ＣＲを表す。Ｒは置換基を表す。Ｌは単結合、アリーレン基、シクロアルキレン基又は芳香族へテロ環を表す。Ｌが連結するベンゼン環中の炭素原子と、Ｌ中の原子と、更に他の原子とにより環を形成してもよい。前記他の原子は、炭素原子、酸素原子又は硫黄原子であり、該炭素原子は更に置換基を有していてもよい。Ｒ１～Ｒ５はそれぞれ独立に置換基を表す。ｎ１～ｎ３はそれぞれ独立に０～４の整数を表し、ｎ４～ｎ５はそれぞれ独立に０～５を表す。ｐ、ｑはそれぞれ独立に１～４の整数を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　一般式（Ｉ－１）及び一般式（Ｉ－２）中、Ａ１、Ａ２、Ｒ１～Ｒ５、ｎ１～ｎ５、ｐ及びｑはそれぞれ一般式（１）と同義であり、一般式（１）におけるＡ１、Ａ２、Ｒ１～Ｒ５、ｎ１～ｎ５、ｐ及びｑと同一の基又は整数である。Ｘ１、Ｘ２はそれぞれ独立にハロゲン原子を表す。Ｌ’及びＬ”はＬと同義である。
  2. 　一般式（Ｉ－１）で表される化合物及び一般式（Ｉ－２）で表される化合物の含有量が、それぞれ一般式（１）で表される化合物に対して０．００１質量％以上０．１質量％以下である請求項１に記載の電荷輸送材料。
  3. 　一般式（１）において、Ａ１及びＡ２のいずれか一方が窒素原子であり、他方が－ＣＨ又は－ＣＲであり、Ｒは置換基を表す請求項１又は２に記載の電荷輸送材料。
  4. 　一般式（１）において、Ｌが単結合、フェニレン基、ビフェニレン基又はターフェニレン基である請求項１～３のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
  5. 　一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ５がそれぞれ独立にハロゲン原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、アダマンチル基、シアノ基、シリル基又はカルバゾリル基である請求項１～４のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
  6. 　一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ５がそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、シアノ基又はシリル基である請求項１～５のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
  7. 　一般式（１）において、ｎ１～ｎ５が全て０である請求項１～６のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
  8. 　一般式（１）で表される化合物が以下の一般式（２）で表される化合物である請求項１～７のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　一般式（２）中、Ｒ６～Ｒ１１はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、シアノ基又はシリル基を表す。ｎ６～ｎ９はそれぞれ０～４の整数を表し、ｎ１０～ｎ１１はそれぞれ独立に０～５の整数を表す。
  9. 　一般式（２）において、ｎ６～ｎ１１が全て０である請求項８に記載の電荷輸送材料。
  10. 　一般式（Ｉ－１）で表される化合物及び一般式（Ｉ－２）で表される化合物がそれぞれ以下の一般式（ＩＩ－１）で表される化合物及び一般式（ＩＩ－２）で表される化合物である請求項８又は９に記載の電荷輸送材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     　一般式（ＩＩ－１）及び一般式（ＩＩ－２）中、Ｘ３、Ｘ４はそれぞれ独立にハロゲン原子を表す。Ｒ６～Ｒ１１及びｎ６～ｎ１１は一般式（２）と同義である。
  11. 　一般式（１）で表される化合物の分子量が４５０以上８００以下である請求項１～１０のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
  12. 　一般式（１）で表される化合物の薄膜状態での最低励起三重項Ｔ１エネルギーが２．６９ｅＶ以上３．４７ｅＶ以下である請求項１～１１のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
  13. 　一般式（１）で表される化合物のガラス転移温度Ｔｇが８０℃以上４００℃以下である請求項１～１２のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
  14. 　以下の一般式（２）で表される化合物の製造方法であって、
    　以下の一般式（Ｍ１）で表される化合物と一般式（Ｍ２）で表される化合物とをパラジウム触媒を用いてカップリング反応する工程を含む、一般式（２）で表される化合物の製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     　一般式（２）中、Ｒ６～Ｒ１１はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、シアノ基又はシリル基を表す。ｎ６～ｎ９はそれぞれ０～４の整数を表し、ｎ１０～ｎ１１はそれぞれ独立に０～５の整数を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     　一般式（Ｍ１）及び一般式（Ｍ２）中、Ｘ３はハロゲン原子を表す。Ｒ６～Ｒ１１及びｎ６～ｎ１１は一般式（２）と同義である。Ｒ１２は水素原子又はアルキル基を表す。
  15. 　更に、前記カップリング反応により得られた反応生成物を昇華精製する工程を含む請求項１４に記載の製造方法。
  16. 　一般式（２）で表される化合物が請求項１４又は１５に記載の製造方法で得られた請求項８又は９に記載の電荷輸送材料。
  17. 　一対の電極間に、発光層を含む有機層を少なくとも一層含む有機電界発光素子であって、
    　有機層のいずれかの層が請求項１～１３及び１６のいずれか１項に記載の電荷輸送材料を含む有機電界発光素子。
  18. 　前記有機層が電子輸送層を含み、該電子輸送層が請求項１～１３及び１６のいずれか１項に記載の電荷輸送材料を含む請求項１７に記載の有機電界発光素子。
  19. 　前記発光層が請求項１～１３及び１６のいずれか１項に記載の電荷輸送材料を含む請求項１７に記載の有機電界発光素子。
  20. 　前記発光層が発光材料として以下の一般式（Ｃ－５）で表される化合物を含む請求項１７～１９のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     　一般式（Ｃ－３）中、Ａ３０１～Ａ３１３は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒ又はＮを表す。
    Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ３１は単結合又は二価の連結基を表す。
  21. 　前記Ｌ３１が、単結合、アルキレン基又はアリーレン基であり、該アルキレン基及びアリーレン基は更に置換基としてアルキル基又はアリール基を有していてもよく、前記置換基が複数ある場合には互いに結合して環を形成してもよい請求項２０に記載の有機電界発光素子。
  22. 　前記Ａ３０２又はＡ３０５はＣ－Ｒを表し、Ｒが水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素基である請求項２０又は２１に記載の有機電界発光素子。
  23. 　前記Ａ３０１、Ａ３０３、Ａ３０４、又はＡ３０６がＣ－Ｒを表し、Ｒが水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素基である請求項２０～２２のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
  24. 　前記Ａ３０７、Ａ３０８、Ａ３０９、又はＡ３１０がＣ－Ｒであるとき、Ｒが水素原子、アルキル基、パーフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、又はフッ素原子である請求項２０～２３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
  25. 　前記Ａ３０７、Ａ３０８、Ａ３０９及びＡ３１０と２つの炭素原子とから形成される６員環が、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、又はピリダジン環である請求項２０～２４のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
  26. 　前記Ａ３１１、Ａ３１２、又はＡ３１３がＣ－Ｒであるとき、Ｒが水素原子、アルキル基、パーフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、又はフッ素原子である請求項２０～２５のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
  27. 　前記Ａ３１１、Ａ３１２及びＡ３１３の少なくとも１つがＮである請求項２０～２６のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
  28. 　前記発光層が発光材料として以下の一般式（ＰＱ－１）で表される化合物を含む請求項１７～１９のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     　一般式（ＰＱ－１）中、Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。該置換基同士は互いに結合して環を形成してもよい。Ｘ－Ｙは二座のモノアニオン性配位子を表す。ｎは１～３の整数を表す。
  29. 　前記Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ－ブチル基、ネオペンチル基、イソブチル基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、又はトリル基を表す請求項２８に記載の有機電界発光素子。
  30. 　前記Ｘ－Ｙが、アセチルアセトネート又はピコリネートである請求項２８又は２９に記載の有機電界発光素子。
  31. 　前記一般式（ＰＱ－１）で表される化合物が、以下の一般式（ＰＱ－３）で表される化合物である請求項２８～３０のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     　一般式（ＰＱ－３）中、Ｒ１～Ｒ５は一般式（ＰＱ－１）と同義である。Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは、それぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す。ただし、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃのうち一つは水素原子を表し、他の２つがアルキル基を表す。Ｒｘ、Ｒｙは、それぞれ独立に、アルキル基又はフェニル基を表す。
  32. 　請求項１～１３及び１６のいずれか１項に記載の電荷輸送材料を含有する組成物。
  33. 　請求項１７～３１のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
  34. 　請求項１７～３１のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
  35. 　請求項１７～３１のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
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