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WO2011043083A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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WO2011043083A1
WO2011043083A1 PCT/JP2010/006043 JP2010006043W WO2011043083A1 WO 2011043083 A1 WO2011043083 A1 WO 2011043083A1 JP 2010006043 W JP2010006043 W JP 2010006043W WO 2011043083 A1 WO2011043083 A1 WO 2011043083A1
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WO
WIPO (PCT)
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residue
monovalent
group
derivative
monovalent residue
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/JP2010/006043
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
奈良岡亮
熊均
齊藤博之
細川地潮
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co Ltd filed Critical Idemitsu Kosan Co Ltd
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Priority to KR1020117023470A priority patent/KR101334529B1/ko
Priority to US13/389,703 priority patent/US9095033B2/en
Priority to EP10821758A priority patent/EP2487991A4/en
Publication of WO2011043083A1 publication Critical patent/WO2011043083A1/ja
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Ceased legal-status Critical Current

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    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
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    • H10K2102/302—Details of OLEDs of OLED structures
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    • H10K59/80—Constructional details
    • H10K59/875—Arrangements for extracting light from the devices

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence (EL) element, and more particularly to an organic EL element that can be used for a display panel or a lighting panel for a large-sized television where low power consumption is desired.
  • EL organic electroluminescence
  • a technique for adjusting the optical interference distance is widely used as a publicly known technique.
  • a top emission organic EL device as a means for improving luminous efficiency, sharpening the emission spectrum and adjusting the peak wavelength, an organic layer including a light emitting layer is sandwiched between a metal electrode and a semitransparent metal electrode, and optical A technique for adjusting an emission spectrum by constructing a typical resonator is used as a known technique.
  • the resonator length is adjusted by changing the distance between the metal and the translucent metal electrode, but the method of adjusting the optical interference by changing the film thickness of the organic layer is accompanied by a change in carrier balance and a change in luminous efficiency. Arise. For this reason, the thickness of the organic layer is limited by the conditions under which the carrier balance is maintained, so there is a limit to the adjustment of the resonator length.
  • Patent Document 1 proposes a method of adjusting the optical interference distance by forming an optical adjustment layer of several nm to several hundred nm on the upper electrode.
  • a thin film structure having a film thickness ranging from several nanometers to several hundreds of nanometers and several micrometers is provided on the upper electrode of the top emission organic EL element, and the optical path length is reduced by half as in a Fabry-Perot resonator.
  • a technique for adjusting the optical interference distance so as to be an integral multiple of the wavelength is known.
  • a method for improving luminous efficiency by adding a thin film structure called a resonator, a protective film, a capping layer, or an optical adjustment layer on an upper translucent electrode has been proposed.
  • a thin film structure called a resonator, a protective film, a capping layer, or an optical adjustment layer on an upper translucent electrode In the blue light emission region from 500 nm to 500 nm, no technique has been proposed for achieving sharpening of the emission spectrum and shortening of the peak wavelength while exhibiting highly efficient light emission. In particular, since the wavelength of light showing blue is shorter than that of light showing green or red and is high energy, it has been difficult to optimize the optical interference distance while maintaining carrier balance.
  • Patent Document 2 an organic capping layer having a refractive index of 1.7 or more and a film thickness of 600 mm is formed on the upper electrode of the top emission type organic EL element, and the light emission enhancement is about 1.5 times in the red light emission and green light emission elements. It has gained.
  • Patent Document 3 discloses an invention for suppressing external light reflection and increasing contrast by high-efficiency light emission by an organic capping layer doped with a Nile red dye on an upper electrode of a top emission type organic EL element.
  • Patent Document 4 discloses a capping layer having an energy gap of 3.2 eV or more, a refractive index n> 1.75, and an extinction coefficient k ⁇ 0.12.
  • the capping layer exhibits good transparency in almost the entire visible light region of 380 nm to 780 nm. Therefore, light emission by the capping layer in the entire visible light region. An increase in efficiency is obtained.
  • a material having an energy gap of less than 3.2 eV is cited as an undesirable material because it affects the blue wavelength.
  • An object of the present invention is to achieve better color reproducibility in an RGB image display device.
  • it is indispensable to lower the CIEy value of the blue light emitting pixel, which is the biggest problem.
  • the color reproducibility in the RGB image display apparatus will be described using the relationship between the chromaticity coordinates (x, y) and the wavelength of light in the CIE 1931 standard shown in FIG.
  • the color reproducibility in the RGB image display device is formed with chromaticity coordinates of red (0.73, 0.26), green (0.27, 0.72), and blue (0.17, 0.01).
  • Patent Document 2 an organic capping layer having a refractive index of 1.7 or more and a film thickness of 600 mm is formed on the upper electrode of the top emission type organic EL element, and the light emission enhancement is about 1.5 times in the red light emission and green light emission elements. It has gained. However, the CIEy value cannot be lowered enough to obtain a good blue color, and as a result, there is a problem that color reproducibility as an RGB image display device cannot be obtained.
  • Patent Document 3 discloses an invention for suppressing external light reflection and increasing contrast by high-efficiency light emission by an organic capping layer doped with a Nile red dye on an upper electrode of a top emission type organic EL element.
  • the chromaticity change due to the capping layer is disclosed only for the red light emitting region, the CIEy value cannot be lowered in the blue light emitting region where it is difficult to adjust the chromaticity. There is a problem that color reproducibility cannot be obtained.
  • the capping layer material of the present invention is characterized in that the amount of change in the refractive index at a wavelength of 430 nm to 460 nm is ⁇ n> 0.08 as described later, and is intended to cause a change in the blue light emitting region.
  • a reduction in the CIEy value of the emission spectrum is obtained as an effect due to the refractive index dispersion of the capping layer in the blue light emitting region.
  • a material containing an anthracene derivative, a pyrene derivative, a fluorene derivative or a dibenzofuran derivative is promising as a capping layer material. In the above prior inventions, there is no disclosure of materials exhibiting such characteristics.
  • Patent Document 4 discloses that a material having an energy gap of less than 3.2 eV is undesirable because it affects the blue wavelength as described above. Is less than 3.2 eV, if the value of the extinction coefficient at a wavelength of 430 nm to 460 nm is 0.1 or less and the change in refractive index is ⁇ n> 0.08, the luminous efficiency is improved and CIEy is improved. A decrease in value is obtained.
  • the following organic EL elements are provided.
  • a top-emission organic electroluminescence device comprising a material in which the capping layer satisfies the following formula (1) and an extinction coefficient is 0.1 or less at a wavelength of 430 nm to 500 nm.
  • the organic electroluminescence device according to 1 or 2, wherein the thickness of the capping layer is 200 nm or less. 4). 4. The organic electroluminescence device according to any one of 1 to 3, wherein a peak wavelength of a PL spectrum of the light emitting material contained in the blue light emitting layer is 430 nm or more and 500 nm or less. 5. 5. The organic electroluminescence device according to any one of 1 to 4, wherein the light transmittance of the second electrode is 20% or more at a wavelength of 430 nm to 500 nm. 6). 6. The organic electroluminescence device according to any one of 1 to 5, wherein the organic layer further includes a red light emitting layer and a green light emitting layer. 7). 7.
  • the organic electroluminescence device wherein the blue, red and green pixels are arranged in parallel on a common substrate, and the capping layer is provided in common for each pixel. 8).
  • the capping layer is The refractive index satisfies the above formula (1), the molecular formula essentially contains carbon atoms and hydrogen atoms as constituent elements, and may contain oxygen atoms, nitrogen atoms, fluorine atoms, silicon atoms, chlorine atoms, bromine atoms, iodine atoms.
  • An aromatic hydrocarbon compound which may have a substituent The refractive index satisfies the above formula (1), the molecular formula essentially contains carbon atoms and hydrogen atoms as constituent elements, and may contain oxygen atoms, nitrogen atoms, fluorine atoms, silicon atoms, chlorine atoms, bromine atoms, iodine atoms.
  • the organic electroluminescence device comprising a compound selected from amine compounds which may have a substituent which may contain a silicon atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom. 9.
  • the capping layer includes the following formula (11).
  • a 21 and A 22 each independently represent a substituted or unsubstituted aromatic ring group having 6 to 60 carbon atoms.
  • R 21 to R 28 each independently represents a hydrogen atom, A substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted Substituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl group having 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 5 to 50 atoms, substituted Or an unsubstituted alkoxycarbonyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted silyl group, a carboxyl group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, or a hydroxy group.
  • the present invention by adding a capping layer with optimized refractive index wavelength dispersion on the electrode, quenching due to surface plasmon energy transfer is suppressed, the peak intensity of EL emission is improved, and the peak wavelength is shifted to the short wavelength side. Thus, a blue light emitting element having a low CIEy value is realized.
  • each RGB pixel is provided with a common capping layer that optimizes the refractive index wavelength dispersion with respect to the blue pixel, thereby emitting blue light.
  • the CIEy of the pixels is reduced and the luminous efficiency of the green and red pixels is improved at the same time.
  • Embodiment 1 of the organic EL element which concerns on this invention It is a figure which shows wave number expansion
  • FIG. It is a figure which shows the chromaticity coordinate of Example 1 and the comparative example 1.
  • FIG. It is a figure which shows the measurement result of EL spectrum of Example 2, 3, 4 and the comparative example 2.
  • FIG. It is a figure which shows the wavelength dispersion of the refractive index of the material used by the Example and the comparative example. It is a figure which shows the wavelength dispersion of the extinction coefficient of the material used by the Example and the comparative example.
  • FIG. It is a figure which shows the relationship between the chromaticity coordinate (x, y) in CIE1931, and the wavelength of light.
  • FIG. 1 shows a schematic diagram of the organic EL element in the first embodiment.
  • a top emission type organic EL device 1 shown in this figure includes a first electrode 20, an organic layer 30B, a second electrode 40, and a capping layer 50 in this order on a substrate 10, and emits light from the capping layer 50 side. It is configured to take out.
  • the organic layer 30B is a three-layer organic layer including the first organic layer 32B, the blue light emitting layer 34B, and the second organic layer 36B, but is not limited to this configuration and can be changed as appropriate.
  • the capping layer is introduced to suppress quenching due to surface plasmons. The surface plasmon will be described later.
  • the film thickness of the capping layer is preferably 200 nm or less. More preferably, it is 20 nm or more and 200 nm or less. Particularly preferably, it is 40 nm or more and 140 nm or less.
  • the peak wavelength emitted from the blue light emitting layer is usually from 430 nm to 500 nm. In the present invention, the peak wavelength means a wavelength having a peak with the maximum emission intensity in the emission spectrum.
  • the capping layer material has a large refractive index in the blue light emitting region from a wavelength of 430 nm to 460 nm in order to adjust the chromaticity of the blue light emission spectrum. It is required to change. The greater the amount of change in the refractive index with respect to the change in wavelength, the greater the amount of change in the wavelength dependency of the quenching efficiency due to surface plasmons.
  • the amount of change in the refractive index of the capping layer is more than 0.08 in the wavelength region of 460 nm to 430 nm, preferably more than 0.08 and not more than 1.0. More preferably, it is 0.1 or more and 1.0 or less, More preferably, it is 0.12 or more and 1.0 or less. A material having normal dispersibility showing such a change amount is preferable.
  • the reason why the upper limit of the change amount of the refractive index is set to 1.0 or less is that the extinction coefficient value is considered to increase when the change amount of the refractive index exceeds 1.0. Therefore, for example, a transparent electrode material having a small change in refractive index has a small effect of selectively extracting the short wavelength side and is not a preferable material.
  • FIG. 5B shows the chromatic dispersion of the extinction coefficient ( ⁇ ) of several materials, with CA1, 2, 3, and 4 having normal dispersion.
  • the capping layer material is required to have no absorption in a blue region having a wavelength of 430 nm or more and 500 nm or less. That is, it is preferable that the extinction coefficient of the capping layer is always 0.1 or less in the wavelength region of 430 nm to 500 nm.
  • the capping layer material has no absorption in the visible light region having a wavelength of 430 nm or more and 500 nm or less, and the refractive index greatly changes while exhibiting normal dispersion in the blue light emitting region from the wavelength of 430 nm to 460 nm.
  • the material when using the RGB common capping layer is required to have no absorption in the visible light region having a wavelength of 430 nm or more and 780 nm or less. That is, the extinction coefficient of the capping layer is preferably always 0.1 or less in the wavelength range of 430 nm to 780 nm.
  • the compound that can be used as the capping layer of the present invention has a molecular formula that essentially contains carbon and hydrogen atoms as constituent elements, and may contain oxygen, nitrogen, fluorine, silicon, chlorine, bromine, and iodine atoms.
  • a compound which may have a substituent can be used.
  • the molecular formula may contain a carbon atom and a hydrogen atom as constituent elements, and may have a substituent that may contain an oxygen atom, a nitrogen atom, a fluorine atom, a silicon atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • Aromatic hydrocarbon compounds (Ii) The molecular formula may contain a carbon atom and a hydrogen atom as constituent elements, and may have a substituent that may contain an oxygen atom, a nitrogen atom, a fluorine atom, a silicon atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • Aromatic heterocyclic compounds may contain a carbon atom and a hydrogen atom as constituent elements, and may have a substituent that may contain an oxygen atom, a nitrogen atom, a fluorine atom, a silicon atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • the molecular formula may contain a carbon atom and a hydrogen atom as constituent elements, and may have a substituent that may contain an oxygen atom, a nitrogen atom, a fluorine atom, a silicon atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom. Amine compounds.
  • (G) In the aromatic heterocyclic compound of (i), a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an alkyl group having a cyclo structure having 3 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, An alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 60 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 60 carbon atoms, a fluorinated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a trialkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, A dialkylarylsilyl group having 8 to 30 carbon atoms, an alkylbisarylsilyl group having 13 to 60 carbon atoms, a triarylsilyl group having 18 to 70 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 1 to 30 carbon atoms, and a 6 to 60 carbon atom group.
  • Aromatics which may have a bisarylamino group, a diarylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a carboxyl group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group or a hydroxy group as a substituent Heterocyclic compounds.
  • picene derivative monovalent residue or divalent or higher polyvalent Residues monovalent residues of a perylene derivative or a polyvalent residue of bivalent or higher, monovalent residues of a furan derivative or polyvalent residues of a bivalent or higher, monovalent residues of benzofuran derivatives or polyvalent residues of a bivalent or higher.
  • the above polyvalent residues, monovalent residues of quinazoline or polyvalent residues of bivalent or higher, monovalent residues of cinnoline or polyvalent residues of bivalent or higher, monovalent residues of quinoxaline or bivalent or higher polyvalent residues A polyvalent residue, a monovalent residue of phthalazine or a polyvalent residue of bivalent or higher, a monovalent residue of acridine, A divalent or higher polyvalent residue, a phenanthrazine monovalent residue or a divalent or higher polyvalent residue, a xanthene monovalent residue or a bivalent or higher polyvalent residue, a phenazine monovalent residue or Multivalent residue of bivalent or higher, monovalent residue of
  • a carbazolyl derivative residue (bonding position is 1st position, 2nd position, 3rd position or 4th position) is essential, and a monovalent residue or 2 of benzene derivative A polyvalent residue of higher valence, a monovalent residue of a naphthalene derivative or a polyvalent residue of bivalent or higher, a monovalent residue of an anthracene derivative or a polyvalent residue of bivalent or higher, a monovalent residue of a pyrene derivative or Bivalent or higher polyvalent residue, monovalent residue of 9,9-dimethylfluorene derivative or bivalent or higher polyvalent residue, monovalent residue of phenanthrene derivative or bivalent or higher polyvalent residue, chrysene derivative Monovalent residue or divalent or higher polyvalent residue, benzo [a] anthracene derivative monovalent residue or divalent or higher polyvalent residue, fluoranthene derivative monovalent residue or divalent or higher polyvalent residue Residue, monovalent
  • the above polyvalent residues, monovalent residues of quinazoline or polyvalent residues of bivalent or higher, monovalent residues of cinnoline or polyvalent residues of bivalent or higher, monovalent residues of quinoxaline or bivalent or higher polyvalent residues A polyvalent residue, a monovalent residue of phthalazine or a polyvalent residue of bivalent or higher, a monovalent residue of acridine, A divalent or higher polyvalent residue, a phenanthrazine monovalent residue or a divalent or higher polyvalent residue, a xanthene monovalent residue or a bivalent or higher polyvalent residue, a phenazine monovalent residue or Multivalent residue of bivalent or higher, monovalent residue of
  • a carbazolyl derivative residue (bonding position is 1-position, 2-position, 3-position or 4-position) is essential, and the benzene derivative is a monovalent residue or divalent or higher Polyvalent residue, monovalent residue of naphthalene derivative or polyvalent residue of bivalent or higher, monovalent residue of anthracene derivative or multivalent residue of bivalent or higher, monovalent residue of pyrene derivative or bivalent or higher Polyvalent residues, monovalent residues of 9,9-dimethylfluorene derivatives or polyvalent residues of bivalent or higher, monovalent residues of phenanthrene derivatives or polyvalent residues of bivalent or higher, monovalent chrysene derivatives Residues or divalent or higher polyvalent residues, benzo [a] anthracene derivative monovalent residues or divalent or higher polyvalent residues, fluoranthene derivative monovalent residues or divalent or higher polyvalent residues, Monovalent or divalent or higher polyvalent residue
  • the above polyvalent residues, monovalent residues of quinazoline or polyvalent residues of bivalent or higher, monovalent residues of cinnoline or polyvalent residues of bivalent or higher, monovalent residues of quinoxaline or bivalent or higher polyvalent residues A polyvalent residue, a monovalent residue of phthalazine or a polyvalent residue of bivalent or higher, a monovalent residue of acridine, A divalent or higher polyvalent residue, a phenanthrazine monovalent residue or a divalent or higher polyvalent residue, a xanthene monovalent residue or a bivalent or higher polyvalent residue, a phenazine monovalent residue or Multivalent residue of bivalent or higher, monovalent residue of
  • Ar 21 and Ar 22 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic ring group having 6 to 60 carbon atoms (for example, a monovalent residue of a benzene derivative or a polyvalent residue having two or more valences).
  • R 21 to R 28 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic ring group having 6 to 50 carbon atoms (for example, a monovalent residue of a benzene derivative, a monovalent residue of a naphthalene derivative, an anthracene derivative) Of monovalent residues, monovalent residues of pyrene derivatives, monovalent residues of 9,9-dimethylfluorene derivatives, monovalent residues of phenanthrene derivatives, monovalent residues of chrysene derivatives, benzo [a] anthracene derivatives Monovalent residue, monovalent residue of fluoranthene derivative, monovalent residue of triphenylene derivative, monovalent residue of acenaphthylene derivative, monovalent residue of picene derivative, monovalent residue of perylene derivative), substituted or unsubstituted Aromatic heterocyclic group having 5 to 50 atoms (monovalent residue of furan derivative, monovalent residue of benzofuran derivative,
  • Substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group
  • a substituted or unsubstituted cycloalkyl group cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, etc.
  • a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms methoxy group, ethoxy group, etc.
  • substituted or An unsubstituted aralkyl group having 6 to 50 carbon atoms such as a benzyl group
  • a substituted or unsubstituted aryloxy group having 5 to 50 atoms such as a phenoxy group
  • adjacent rings may be wound to form a condensed ring (benzo-fused ring, naphtho-fused ring, etc.).
  • Substituents include aromatic ring groups having 6 to 60 carbon atoms (phenyl, naphthyl, biphenyl, terphenyl, naphthylphenyl, phenylnaphthyl, 9,9-dimethylfluorenyl, phenanthrene Valent residues, etc.), aromatic heterocyclic groups having 5 to 50 atoms, alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms (for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, sec -Butyl group, tert-butyl group, etc.)
  • R 30 to R 39 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic ring group having 6 to 50 carbon atoms (for example, a monovalent residue of a benzene derivative, or a naphthalene derivative).
  • adjacent rings may be wound to form a condensed ring (benzo-fused ring, naphtho-fused ring, etc.).
  • Substituents include aromatic ring groups having 6 to 60 carbon atoms (phenyl, naphthyl, biphenyl, terphenyl, naphthylphenyl, phenylnaphthyl, 9,9-dimethylfluorenyl, phenanthrene Valent residues, etc.), aromatic heterocyclic groups having 5 to 50 atoms, alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms (for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, sec -Butyl group, tert-butyl group, etc.)
  • n is an integer of 2 to 4 (2 is preferred).
  • Ar 40 to Ar 43 each independently represents a substituted or unsubstituted aromatic ring group having 6 to 50 carbon atoms (for example, a monovalent residue of a benzene derivative, a monovalent residue of a naphthalene derivative, a monovalent residue of an anthracene derivative) Residue, monovalent residue of pyrene derivative, monovalent residue of 9,9-dimethylfluorene derivative, monovalent residue of phenanthrene derivative, monovalent residue of chrysene derivative, monovalent residue of benzo [a] anthracene derivative Groups, monovalent residues of fluoranthene derivatives, monovalent residues of triphenylene derivatives, monovalent residues of acenaphthylene derivatives, monovalent residues of picene derivatives, monovalent residues of perylene derivatives), or the number of substituted or unsubstituted atoms 5 to 50 aromatic hetero
  • R 41 to R 43 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic ring group having 6 to 50 carbon atoms (for example, a monovalent residue of a benzene derivative, a monovalent residue of a naphthalene derivative, an anthracene derivative) Of monovalent residues, monovalent residues of pyrene derivatives, monovalent residues of 9,9-dimethylfluorene derivatives, monovalent residues of phenanthrene derivatives, monovalent residues of chrysene derivatives, benzo [a] anthracene derivatives Monovalent residue, monovalent residue of fluoranthene derivative, monovalent residue of triphenylene derivative, monovalent residue of acenaphthylene derivative, monovalent residue of picene derivative, monovalent residue of perylene derivative), substituted or unsubstituted Aromatic heterocyclic group having 5 to 50 atoms (monovalent residue of furan derivative, monovalent residue of benzofuran derivative
  • Substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group) Group
  • substituted or unsubstituted cycloalkyl groups cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, etc.
  • substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 50 carbon atoms methoxy group, ethoxy group, etc.
  • substituted Or an unsubstituted aralkyl group having 6 to 50 carbon atoms such as a benzyl group
  • a substituted or unsubstituted aryloxy group having 5 to 50 atoms such as a phenoxy group
  • substituted or unsubstituted alkoxy having 1 to 50 carbon atoms for example,
  • R 40 to R 43 adjacent rings may be wound to form a condensed ring (benzo-fused ring, naphtho-fused ring, etc.).
  • the plurality of R 40 to R 43 may be the same or different.
  • a plurality of R 40 to R 43 are substituted with one R 41 and the other R 40 and / or one R 43 and the other R 42 (dimethyl group, cyclohexylidine group, etc.) or an unsubstituted ring structure ( A fluorene structure or the like may be formed.
  • Substituents include aromatic ring groups having 6 to 60 carbon atoms (phenyl, naphthyl, biphenyl, terphenyl, naphthylphenyl, phenylnaphthyl, 9,9-dimethylfluorenyl, phenanthrene Valent residues, etc.), aromatic heterocyclic groups having 5 to 50 atoms, alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms (for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, sec -Butyl group, tert-butyl group, etc.)
  • Ar 50 to Ar 53 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic ring group having 6 to 50 carbon atoms (for example, a monovalent residue of a benzene derivative, a monovalent residue of a naphthalene derivative) , Monovalent residue of anthracene derivative, monovalent residue of pyrene derivative, monovalent residue of 9,9-dimethylfluorene derivative, monovalent residue of phenanthrene derivative, monovalent residue of chrysene derivative, benzo [a] Monovalent residue of anthracene derivative, monovalent residue of fluoranthene derivative, monovalent residue of triphenylene derivative, monovalent residue of acenaphthylene derivative, monovalent residue of picene derivative, monovalent residue of perylene derivative), or substitution Or an unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 atoms (monovalent residue of furan derivative, monovalent residue of benzofuran derivative, monovalent residue of dibenzofuran derivative
  • Ar 54 is a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 atoms (a divalent residue of a furan derivative, a divalent residue of a benzofuran derivative, a divalent residue of a dibenzofuran derivative, a thiophene derivative) Divalent residues of benzothiophene derivatives, divalent residues of dibenzothiophene derivatives, divalent residues of quinoline derivatives, divalent residues of isoquinoline, divalent residues of quinazoline Group, divalent residue of cinnoline, divalent residue of quinoxaline, divalent residue of phthalazine, divalent residue of acridine, divalent residue of phenanthrazine, divalent residue of xanthene Group, divalent residue of phenazine, divalent residue of phenothiazine, divalent residue of phenoxathiin, divalent residue of phenoxazine, divalent residue of thianthrene
  • R 50 to R 57 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic ring group having 6 to 50 carbon atoms (for example, a monovalent residue of a benzene derivative, a monovalent residue of a naphthalene derivative, an anthracene derivative) Of monovalent residues, monovalent residues of pyrene derivatives, monovalent residues of 9,9-dimethylfluorene derivatives, monovalent residues of phenanthrene derivatives, monovalent residues of chrysene derivatives, benzo [a] anthracene derivatives Monovalent residue, monovalent residue of fluoranthene derivative, monovalent residue of triphenylene derivative, monovalent residue of acenaphthylene derivative, monovalent residue of picene derivative, monovalent residue of perylene derivative), substituted or unsubstituted Aromatic heterocyclic group having 5 to 50 atoms (monovalent residue of furan derivative, monovalent residue of benzofuran derivative
  • Substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group) Group
  • substituted or unsubstituted cycloalkyl groups cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, etc.
  • substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 50 carbon atoms methoxy group, ethoxy group, etc.
  • substituted Or an unsubstituted aralkyl group having 6 to 50 carbon atoms such as a benzyl group
  • a substituted or unsubstituted aryloxy group having 5 to 50 atoms such as a phenoxy group
  • substituted or unsubstituted alkoxy having 1 to 50 carbon atoms for example,
  • adjacent rings may be wound around each other to form a condensed ring (benzo-fused ring, naphtho-fused ring, etc.).
  • Substituents include aromatic ring groups having 6 to 60 carbon atoms (phenyl, naphthyl, biphenyl, terphenyl, naphthylphenyl, phenylnaphthyl, 9,9-dimethylfluorenyl, phenanthrene Valent residues, etc.), aromatic heterocyclic groups having 5 to 50 atoms, alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms (for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, sec -Butyl group, tert-butyl group, etc.)
  • R 60 to R 65 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic ring group having 6 to 50 carbon atoms (for example, a monovalent residue of a benzene derivative, one of a naphthalene derivative).
  • a is an integer of 1 to 4.
  • b is an integer of 1 to 4.
  • c is an integer of 1 to 4.
  • d is an integer of 0-4.
  • e is an integer of 0-4.
  • f is an integer of 0-4.
  • x is an integer of 0 to 3.
  • y is an integer of 0 to 3.
  • z is an integer of 0 to 3.
  • a plurality of adjacent R 60 to R 65 may be wound together to form a condensed ring (benzo-fused ring, naphtho-fused ring, etc.).
  • HAr 60 , HAr 61 and HAr 62 are each independently a hydrogen atom-substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 atoms (monovalent residue of furan derivative, monovalent residue of benzofuran derivative, dibenzofuran, Monovalent residues of derivatives, monovalent residues of thiophene derivatives, monovalent residues of benzothiophene derivatives, monovalent residues of dibenzothiophene derivatives, monovalent residues of quinoline derivatives, monovalent residues of isoquinoline, quinazoline Monovalent residue, monovalent residue of cinnoline, monovalent residue of quinoxaline, monovalent residue of phthalazine, monovalent residue of acridine, monovalent residue of phenanthrazine, mono
  • HAr 60 , HAr 61 and HAr 62 is a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 atoms (provided that it is not a carbazol-9-yl group), or a formula ( It is a substituent represented by 17).
  • Substituents include aromatic ring groups having 6 to 60 carbon atoms (phenyl, naphthyl, biphenyl, terphenyl, naphthylphenyl, phenylnaphthyl, 9,9-dimethylfluorenyl, phenanthrene Valent residues, etc.), aromatic heterocyclic groups having 5 to 50 atoms, alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms (for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, sec -Butyl group, tert-butyl group, etc.)
  • R 66 and R 67 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic ring group having 6 to 50 carbon atoms (for example, a monovalent residue of a benzene derivative, or a naphthalene derivative).
  • R 66 and R 67 may be the same or different.
  • a plurality of adjacent R 66 and R 67 may be wound together to form a condensed ring (benzo-fused ring, naphtho-fused ring, etc.).
  • R 68 represents a substituted or unsubstituted aromatic ring group having 6 to 50 carbon atoms (for example, a monovalent residue of a benzene derivative, a monovalent residue of a naphthalene derivative, a monovalent residue of an anthracene derivative, or a pyrene derivative).
  • Substituents include aromatic ring groups having 6 to 60 carbon atoms (phenyl, naphthyl, biphenyl, terphenyl, naphthylphenyl, phenylnaphthyl, 9,9-dimethylfluorenyl, phenanthrene Valent residues, etc.), aromatic heterocyclic groups having 5 to 50 atoms, alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms (for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, sec -Butyl group, tert-butyl group, etc.)
  • n is an integer of 2 to 4 (2 is preferred).
  • Ar 80 to Ar 83 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic ring group having 6 to 50 carbon atoms (for example, a monovalent residue of a benzene derivative or a polyvalent residue having a valence of 2 or more, or a naphthalene derivative).
  • a monovalent residue or a bivalent or higher polyvalent residue a monovalent residue of a quinoline derivative or a bivalent or higher polyvalent residue, a monovalent residue of isoquinoline or a bivalent or higher polyvalent residue, a monovalent of quinazoline Residue or divalent or higher polyvalent residue, cinnoline monovalent residue or divalent or higher polyvalent residue, key Xarine monovalent residue or bivalent or higher polyvalent residue, phthalazine monovalent residue or bivalent or higher polyvalent residue, acridine monovalent residue or bivalent or higher polyvalent residue, phenane Of triazine monovalent residue or bivalent or higher polyvalent residue, xanthene monovalent residue or bivalent or higher polyvalent residue, phenazine monovalent residue or bivalent or higher polyvalent residue, phenothiazine Monovalent residue or divalent or higher polyvalent residue, phenoxathiin monovalent residue or divalent or higher polyvalent residue, phenoxazine monovalent residue or bi
  • R 80 to R 83 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic ring group having 6 to 50 carbon atoms (for example, a monovalent residue or a divalent or higher polyvalent residue of benzene derivative, naphthalene, A monovalent residue or a bivalent or higher polyvalent residue of a derivative, a monovalent residue or a bivalent or higher polyvalent residue of an anthracene derivative, a monovalent residue or a bivalent or higher multivalent residue of a pyrene derivative, 9,9-dimethylfluorene derivative monovalent residue or divalent or higher polyvalent residue, phenanthrene derivative monovalent residue or bivalent or higher polyvalent residue, chrysene derivative monovalent residue or divalent or higher A polyvalent residue of benzo [a] anthracene derivative, a monovalent residue of bivalent or higher valent, a monovalent residue of fluoranthene derivative or a polyvalent residue of bivalent or higher, a monovalent residue of
  • R 80 to R 83 rings adjacent to each other may be wound to form a condensed ring (benzo-fused ring, naphtho-fused ring, etc.).
  • the plurality of R 40 to R 43 may be the same or different.
  • a plurality of R 40 to R 43 are substituted with one R 41 and the other R 40 and / or one R 43 and the other R 42 (dimethyl group, cyclohexylidine group, etc.) or unsubstituted ring structure (fluorene) Structure etc.) may be formed.
  • HAr 80 to HAr 83 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 atoms (a monovalent residue of a furan derivative or a polyvalent residue of two or more valences, a benzofuran derivative) Monovalent residue or divalent or higher polyvalent residue, dibenzofuran derivative monovalent residue or divalent or higher polyvalent residue, thiophene derivative monovalent residue or divalent or higher polyvalent residue, benzo A monovalent residue or divalent or higher polyvalent residue of a thiophene derivative, a monovalent residue or divalent or higher polyvalent residue of a dibenzothiophene derivative, a monovalent residue or divalent or higher polyvalent residue of a quinoline derivative Group, isoquinoline monovalent residue or bivalent or higher polyvalent residue, quinazoline monovalent residue or bivalent or higher polyvalent residue, cinnoline monovalent residue or bivalent or higher polyvalent residue, Monovalent residue of quinoxaline or
  • Substituents include aromatic ring groups having 6 to 60 carbon atoms (phenyl, naphthyl, biphenyl, terphenyl, naphthylphenyl, phenylnaphthyl, 9,9-dimethylfluorenyl, phenanthrene Valent residues, etc.), aromatic heterocyclic groups having 5 to 50 atoms, alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms (for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, sec -Butyl group, tert-butyl group, etc.)
  • the function of the capping layer will be described below in relation to the surface plasmon energy transfer phenomenon.
  • a surface plasmon is a combination of a collective dense wave of free electron gas localized on a metal surface and an accompanying electromagnetic wave propagating along the metal / dielectric interface direction.
  • dipole moment radiation existing in the vicinity of a metal surface excites surface plasmons. The coupling of dipole radiation to surface plasmons appears as a quenching phenomenon by metal.
  • the energy transfer phenomenon caused by surface plasmon between dipole radiation and metal can be treated as an electromagnetic perturbation problem when the dipole moment is a Lorentz oscillator.
  • the influence of the perturbation due to the reflected field is strongly dependent on the orientation of the dipole moment and the boundary condition between the electric field and the magnetic field, and appears as a change in the emission characteristics such as a change in radiation anisotropy and excitation lifetime.
  • These electromagnetic theories and experiments show that evanescent light emitted from dipoles near the metal surface directly excites surface plasmons. This phenomenon has a great influence on the light emission characteristics of an organic EL element having a metal dielectric multilayer structure. As the distance between the light emitting molecule and the metal electrode is closer, and when the light emitting molecule is sandwiched between the metal electrodes such as a resonator, the influence of surface plasmon is particularly significant, and the light emission characteristics change significantly.
  • the change in dipole radiation anisotropy due to the introduction of the capping layer must be taken into consideration.
  • the emission intensity and chromaticity in the front direction of the element change due to both the influence of quenching due to surface plasmons and the dipole radiation anisotropy.
  • Fig. 2 shows a graph of dipole radiant energy wavenumber expansion (Photonic mode density: PMD: wavenumber expansion form of dipole radiant energy mode).
  • the surface plasmon junction mode is a special surface plasmon mode that appears due to the presence of metal layers on both sides of the upper and lower electrodes, and is a special vibration mode that combines surface plasmons excited by the upper and lower metal layers. .
  • the capping layer on the upper electrode, the efficiency of energy transfer to the surface plasmon junction mode is reduced, so that the light emission efficiency can be improved.
  • FIG. 3 shows the result of simulating the light emission characteristics of the top-emitting organic EL element when the refractive index is 2.1 and 2.3 assuming that there is no refractive index dispersion of the capping layer.
  • the simulation was performed with the capping layer having a thickness of 40 nm.
  • the simulated emission spectrum shape is evaluated, it can be seen that the emission peak increases when a material having a refractive index of 2.3 is used for the capping layer. From this result, it is possible to selectively improve the extraction of light on the shorter wavelength side than the peak wavelength of the emission spectrum by using a material in which the normal dispersion of the refractive index is remarkably exhibited in the blue light emitting region and there is no absorption. I found that it was possible.
  • the optical path length in the capping layer becomes significantly longer than the longer wavelength side as the wavelength becomes shorter.
  • the optical path length of the capping layer is defined by (refractive index ⁇ film thickness ⁇ wavelength).
  • the optical path length of the capping layer increases, the energy / wave number dispersion relationship of the surface plasmon changes, so that the coupling efficiency of the photons emitted on the short wavelength side to the surface plasmon becomes lower than that on the long wavelength side.
  • the emission spectrum in the front direction is subjected to modulation such that the emission on the short wavelength side is enhanced. Therefore, the CIEy value can be lowered, and a top emission organic EL element that exhibits a low CIEy while maintaining high efficiency or efficiency is possible.
  • the method of optimizing the energy transfer phenomenon due to the dipole radiation of excited molecules and the surface plasmon between metals and the change of the dipole radiation anisotropy is a design concept based on the optimization of the optical interference distance of conventional resonators etc. It is completely different (Patent Documents 1-4). Achievement of organic EL emission efficiency improvement and chromaticity adjustment at the same time is not only optimization of optical interference distance, optimization of dipole radiation anisotropy, and suppression of quenching efficiency by surface plasmon energy transfer This is very important.
  • the light extraction of the portion of the blue light having a wavelength of 460 nm to 430 nm causes the above-mentioned “coupling of the dipole radiation energy into the surface plasmon mode”
  • the “suppressing effect” enhances the blue wavelength of the emission spectrum, which is enhanced compared to other wavelength regions.
  • the wavelength of the blue light is sufficient if the extinction coefficient is 0.1 or less. The light extraction in the portion from 460 nm to 430 nm is strengthened, and the blue purity can be improved.
  • a material in which an effective refractive index is changed by dispersing pigments and nanoparticles in an acrylic matrix such as PMMA may be used as the capping layer.
  • a material such as a host material or a dopant molecule that exhibits a positional relationship in which the emission spectrum and the absorption spectrum correspond to the Stokes shift is also preferable.
  • the material of the first electrode is preferably a metal such as Ag, Al or Au or a metal alloy such as APC (Ag-Pd-Cu). These metal materials and metal alloys may be laminated.
  • a transparent electrode layer such as indium tin oxide (ITO) or indium zinc oxide may be formed on the upper surface and / or the lower surface of the metal, metal alloy, or laminate thereof.
  • the metallic material means a material having a negative real part of dielectric constant.
  • Such materials include not only metals but also organic / inorganic transparent electrode materials exhibiting a metallic luster other than metals. Even when such a material is used for the second electrode, it can be easily predicted that surface plasmons are excited.
  • the metal is preferably formed of a material such as Ag, Mg, Al, Ca, or an alloy thereof. Further, in order to extract light in the front direction of the element while assembling the resonator, the transmissivity in the front direction is preferably 20% or more and translucent.
  • the film thickness is preferably 30 nm or less in order to exhibit sufficient light transmittance.
  • the organic layer of the present invention has a multilayer film structure comprising anode / first organic layer / light emitting layer / second organic layer / cathode, specifically, anode / hole transport zone / A multilayer structure comprising a light emitting layer / electron transport zone / cathode can be mentioned.
  • the hole transport zone is configured by laminating a single layer or a plurality of hole injection layers and hole transport layers.
  • the electron transport zone is configured by laminating a single layer or a plurality of electron injection layers and electron transport layers.
  • the light emitting layer is composed of a host material and a dopant material.
  • the host material is preferably a condensed aromatic ring derivative.
  • the condensed aromatic ring derivative anthracene derivatives, pyrene derivatives and the like are more preferable in terms of light emission efficiency and light emission lifetime.
  • An aromatic amine derivative is preferable at points, such as luminous efficiency.
  • a condensed aromatic ring derivative having an optionally substituted arylamino group is preferable. Examples of such a compound include pyrene, anthracene, and chrysene having an arylamino group.
  • a styrylamine compound is also preferable as the dopant material. Examples of the styrylamine compound include styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, and styryltetraamine.
  • styrylamine is a compound in which at least one arylvinyl group is substituted on an optionally substituted arylamine, and the arylvinyl group may be substituted, and the substituent is an aryl group.
  • a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group, and an arylamino group, and these substituents may further have a substituent.
  • a dopant material a boron complex and a fluoranthene compound are also preferable.
  • a metal complex is also preferable as the dopant material. Examples of metal complexes include iridium complexes and platinum complexes.
  • the peak wavelength of the PL (Photoluminescence) spectrum of the dopant material which is a light emitting material is preferably 430 to 500 nm.
  • a dopant material is dispersed in a toluene solvent at a concentration of several micromol / liter, the solution is irradiated with UV light, and an emission spectrum distribution from the dopant material can be measured.
  • a hole injection layer or a hole transport layer As these materials, known materials used as a material for a hole injection layer or a hole transport layer of an organic EL element can be used, and there is no particular limitation. .
  • the material for the hole injection layer or the hole transport layer has the ability to transport holes and has a hole injection effect from the anode layer and an excellent hole injection effect for the light emitting layer or light emitting material. It is preferable to use a compound that has exciton generated in the light emitting layer and prevents movement of the exciton to the electron injection layer or electron injection material and has an excellent thin film forming ability.
  • Examples of the material for the hole injection layer or the hole transport layer include phthalocyanine derivatives; naphthalocyanine derivatives; porphyrin derivatives; Diazole, hydrazone, acyl hydrazone, polyarylalkane, stilbene, butadiene, and derivatives thereof; amine derivatives such as benzidine type triphenylamine, styrylamine type triphenylamine, diamine type triphenylamine; polyvinylcarbazole, polysilane, conductive Examples thereof include, but are not particularly limited to, polymer materials such as functional polymers.
  • 8-hydroxyquinoline or a metal complex of a derivative thereof, an oxadiazole derivative, and a nitrogen-containing heterocyclic derivative are preferable.
  • a metal chelate oxinoid compound containing a chelate of oxine generally 8-quinolinol or 8-hydroxyquinoline
  • tris (8-quinolinol) aluminum is used.
  • an alkali metal compound or a material for forming an electron transport layer to which a donor typified by alkali metal or the like is added can be used.
  • the donor at least one selected from the group selected from a donor metal, a donor metal compound, and a donor metal complex can be selected.
  • Preferred examples of the alkali metal compound include alkali metal halides and oxides. More preferred is an alkali metal fluoride.
  • LiF is preferably used.
  • the donor metal means a metal having a work function of 3.8 eV or less, preferably an alkali metal, an alkaline earth metal, or a rare earth metal, and more preferably Cs, Li, Na, Sr, K, Mg, Ca, Ba.
  • the donor metal compound is a compound containing the above donor metal, preferably a compound containing an alkali metal, an alkaline earth metal or a rare earth metal, and more preferably a halide, oxide or carbonic acid of these metals. Salt, borate.
  • MOx M is a donor metal
  • x 0.5 to 1.5
  • MFx x is 1 to 3
  • M (CO3) x x is 0.5 to 1.5
  • the donor metal complex is a complex of the above donor metal, and is preferably an organometallic complex of an alkali metal, an alkaline earth metal, or a rare earth metal.
  • the resonator length is adjusted by the film thickness of the organic layer including the light emitting layer.
  • the resonator length is defined by the second electrode, the organic layer including the light emitting layer, and the first electrode in the top emission organic EL element shown in the first embodiment.
  • the resonator length is adjusted so that the peak wavelength at which the light emission intensity is maximum appears at 430 nm or more and 480 nm or less, for example, in the state of an element configuration not including a capping layer.
  • a method for producing the element First, on a glass substrate serving as the element substrate for manufacturing, forming the lower electrode by sputtering or the like. Then, using a vacuum deposition method, forming an organic layer including a light emitting layer by a method such as vacuum deposition. Subsequently, LiF is vapor-deposited as an electron injection layer, and the upper electrode is formed by a method such as vacuum vapor deposition to form a semi-transmissive upper electrode. Next, a capping layer is deposited by a method such as vacuum deposition on the upper electrode, thereby completing an organic EL device.
  • FIG. 4 shows a schematic diagram of the organic EL element in the second embodiment.
  • the blue pixel B has the same configuration as the organic EL element 1 of the first embodiment.
  • the green pixel G includes the first electrode 20, the first organic layer 32G, the green light emitting layer 34G, the organic layer 30G including the second organic layer 36G, the second electrode 40, and the capping layer 50 in this order from the substrate 10.
  • the red pixel R includes the first electrode 20, the first organic layer 32R, the red light emitting layer 34R, the organic layer 30R including the second organic layer 36R, the second electrode 40, and the capping layer 50 in this order from the substrate 10.
  • the capping layers 50 of the blue pixel B, the green pixel G, and the red pixel R are common, and light is extracted from the capping layer 50.
  • the capping layer 50 has an optimized refractive index and extinction coefficient for blue light emission.
  • the capping layer material used in the organic EL element of the present embodiment absorbs light in the visible light region with a wavelength of 430 nm or more and 780 nm or less in order to efficiently extract light emission from all of the blue pixel B, green pixel G, and red pixel R.
  • the capping layer material has no absorption in the visible light region having a wavelength of 430 nm or more and 780 nm or less, and the refractive index greatly changes while exhibiting normal dispersion in the blue light emitting region from the wavelength of 430 nm to 460 nm.
  • a material whose absorption edge wavelength appears at a wavelength of 430 nm or less is preferable.
  • the organic layers 30B, G, and R are not limited to the configuration shown in the figure and can be changed as appropriate.
  • the first electrode, the first organic layer, the second organic layer, and the second electrode of the blue pixel B, the green pixel G, and the red pixel R may be common or different.
  • each of the first organic layer and the second organic layer has a configuration suitable for the emission color.
  • the green light emitting layer is preferably composed of the following host material and dopant material.
  • the host material is preferably a condensed aromatic ring derivative.
  • As the condensed aromatic ring derivative anthracene derivatives, pyrene derivatives and the like are more preferable in terms of light emission efficiency and light emission lifetime.
  • Examples of the host material include a heterocyclic compound.
  • Examples of the heterocyclic compound include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, ladder-type furan compounds, and pyrimidine derivatives.
  • An aromatic amine derivative is preferable at points, such as luminous efficiency.
  • a condensed aromatic ring derivative having an optionally substituted arylamino group is preferable. Examples of such a compound include pyrene, anthracene, and chrysene having an arylamino group.
  • a styrylamine compound is also preferable as the dopant material. Examples of the styrylamine compound include styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, and styryltetraamine.
  • styrylamine is a compound in which at least one arylvinyl group is substituted on an optionally substituted arylamine, and the arylvinyl group may be substituted, and the substituent is an aryl group.
  • a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group, and an arylamino group, and these substituents may further have a substituent.
  • a dopant material a boron complex and a fluoranthene compound are also preferable.
  • a metal complex is also preferable as the dopant material. Examples of metal complexes include iridium complexes and platinum complexes.
  • the green light emitting layer in this invention means the thing containing the light emission dopant whose peak wavelength is 500 nm or more and 570 nm or less.
  • the red light emitting layer is preferably composed of the following host material and dopant material.
  • the host material is preferably a condensed aromatic ring derivative.
  • a condensed aromatic ring derivative a naphthacene derivative, a pentacene derivative, or the like is more preferable in terms of light emission efficiency and light emission lifetime.
  • the host material include condensed polycyclic aromatic compounds.
  • the condensed polycyclic aromatic compound include naphthalene compounds, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds.
  • an aromatic amine derivative is preferable.
  • As the aromatic amine derivative a condensed aromatic ring derivative having an optionally substituted arylamino group is preferable.
  • the red light emitting layer in this invention means the thing containing the light emission dopant whose peak wavelength is 500 nm or more and 570 nm or less.
  • the hole injection layer / hole transport layer in the first organic layer is preferably selected from the materials mentioned in the first embodiment.
  • the electron injection layer and the electron transport layer in the second organic layer are preferably selected from the materials mentioned in the first embodiment.
  • an APC (Ag—Pd—Cu) layer (reflection layer) which is a silver alloy layer, a transparent conductive layer such as a zinc oxide film (IZO) and a tin oxide film are sequentially formed.
  • the conductive material layer is patterned by etching using a resist pattern as a mask by using a normal lithography technique to form a lower electrode (anode).
  • an insulating film made of a photosensitive resin such as polyimide is formed on the lower electrode by spin coating.
  • the blue light emitting region, the green light emitting region, and the red light emitting region are patterned by exposing the lower electrode.
  • UV ozone washing is performed for 30 minutes.
  • a hole injection layer is laminated over the entire surface of the substrate, and a hole transport layer is further laminated thereon.
  • Each light emitting layer is formed so as to correspond to each position of the anode for the red pixel, the green pixel, and the blue pixel.
  • the blue light emitting layer, the green light emitting layer, and the red light emitting layer are finely patterned using a shadow mask.
  • an electron transport layer is laminated over the entire surface.
  • an electron injection layer is laminated over the entire surface.
  • Mg and Ag are vapor-deposited to form an upper electrode (cathode) made of a semi-permeable MgAg alloy.
  • a capping layer is formed over the entire surface of the upper electrode to produce an organic EL element.
  • the common capping layer can reduce the CIEy of blue pixels and improve the efficiency. Furthermore, if the optical film thicknesses of the green and red pixels are adjusted according to the emission of the respective colors, the light emission efficiency of the green and red pixels can be improved at the same time. Further, the common capping layer in the blue, green, and red pixels can be formed by a single process.
  • Example 1-4 The structural formulas of the materials used for the capping layer in Example 1-4 and Comparative Example 1-2 are shown below.
  • the wavelength dispersion of the refractive index (n) of the material (CA1-5, Alq3) used for the capping layer in Example 1-4 and Comparative Example 1-2 is shown in FIG. 5A and Table 1, and the wavelength of the extinction coefficient ( ⁇ ) is shown.
  • the dispersion is shown in FIG. 5B.
  • Refractive index, extinction coefficient, and film thickness measurement method A material to be measured is vacuum-deposited with a film thickness of about 100 nm on a glass substrate or a silicon substrate, and an ultraviolet / visible spectrum spectrometer (FilmTek manufactured by Scientific Computing International). ) To measure the reflection, transmission or absorption spectrum in the normal direction of the substrate. A white light source composed of a halogen lamp, a deuterium lamp or the like was used as the light source. Using the Lorentz model, Drude model or appropriate dielectric function superposition, etc., the obtained spectrum is fitted by the method of least squares, etc., and the refractive index, extinction coefficient and film of the organic thin film formed on the substrate The thickness was calculated.
  • a reflection / transmission / absorption spectrum was fitted to the entire visible light region having a wavelength of 380 nm to 780 nm to obtain values of refractive index and extinction coefficient.
  • the theoretical curve of reflection / transmission / absorption spectrum obtained from the shape of transmission / reflection / absorption spectrum measured in experiment, refractive index, extinction coefficient and film thickness used in fitting The refractive index and the extinction coefficient were determined so that the mean square error was within at least 2%.
  • the calculation was performed with weighting that minimizes the mean square error.
  • the transmissivity of the translucent metal electrode is that the material to be measured is vacuum-deposited with a film thickness of about 10 nm on a glass substrate, and the transmittance in the normal direction of the substrate is measured by an ultraviolet / visible spectroscope (Scientific Computing International FilmTek). Was measured.
  • the transmittance of the second electrode in the present invention is preferably 10% or more and 80% or less at a wavelength of 465 nm, green of 530 nm, and red of 630 nm with respect to typical wavelengths for RGB colors. More preferably, it is 10% or more and 60% or less.
  • Example 1 First, a zinc oxide film (IZO) (film thickness 10 nm), a silver alloy layer APC (Ag—Pd—Cu) layer (reflection layer) (film thickness 100 nm) on a glass substrate to be a device manufacturing substrate.
  • Zinc oxide films (IZO) (film thickness 10 nm) were formed in this order by sputtering.
  • the conductive material layer was patterned by etching using a resist pattern as a mask by using a normal lithography technique to form a lower electrode (anode).
  • the substrate on which the lower electrode was formed was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.
  • HI was vapor-deposited as a positive hole injection layer with a film thickness of 110 nm on the lower electrode using a vacuum evaporation method.
  • HT1 was vapor-deposited with a film thickness of 20 nm as a hole transport layer.
  • BH and BD were deposited at a weight ratio of 93: 7 at a thickness of 20 nm to form a blue light emitting layer.
  • an ET film having a thickness of 30 nm was formed on the film as an electron transport layer.
  • LiF was vapor-deposited as an electron injection layer, and the LiF film
  • Mg and Ag were deposited in a thickness of 9: 1 at a thickness of 10 nm to form an upper electrode (cathode) made of a semi-permeable MgAg alloy.
  • a capping layer was formed over the entire surface of the upper electrode from CA1 to produce an organic EL element.
  • HI N, N-bis (4-biphenyl) -N′-phenyl-N ′-[4- (5-phenylthiophen-2-yl) phenyl] -4,4′-benzidine
  • HT1 3- [4 ′ -[N, N-bis (4-biphenyl) amino]-(1,1'-biphenyl-4-yl)]-9-phenylcarbazole
  • HT2 N, N-bis [4- (dibenzofuran-4-yl) Phenyl] -N- (1,1 ′: 4 ′, 1 ′′ -terphenyl-4-yl) amine
  • BH 9- (2-naphthyl) -10- [4- (1-naphthyl) phenyl] anthracene
  • BD N, N′-bis (4-isopropylphenyl) -N, N′-di-p-to
  • Table 2 and FIG. 6 show the results of the element in which the capping layer was not formed (upper stage) and the element in which the CIEy value was decreased most by forming the capping layer and optimizing the film thickness (lower stage).
  • the dotted line shows the EL spectrum of the element in which the capping layer was not formed
  • the solid line shows the EL spectrum of the element in which the CIEy value was the lowest with the capping layer formed.
  • Example 1 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that Alq3 was used for the capping layer.
  • Table 2 and FIG. 6 show the results of the element in which the capping layer was not formed and the element in which the CIEy value was most decreased by forming the capping layer and optimizing the film thickness.
  • Example 1 From the results of Example 1 and Comparative Example 1, when a material satisfying the refractive index change ⁇ n> 0.08 that satisfies claim 1 is used for the capping layer, the CIEy value significantly decreases (0.06). It was shown that the following values can be achieved: From the shape of the spectrum shown in FIG. 6, it can be seen that in Example 1, the peak wavelength is shifted to the short wavelength side while the peak intensity is improved as compared with the case where no capping layer is used. Table 2 also shows that the CIEy value was significantly reduced. In comparison with Comparative Example 1, it was possible to shift the peak wavelength to the short wavelength side while maintaining the peak intensity equal to or higher.
  • Example 1 (CIEy value change amount)
  • the CIEy value was 0.052
  • the CIEy value was 0.07.
  • the change amount ⁇ y of the CIEy value the difference between the first embodiment and the first comparative example is twice or more.
  • the change amount of the light wavelength and the change amount of the CIEy value do not have a linear relationship. That is, when the wavelength of light changes from 480 nm to 460 nm, the change in the CIEy value is significantly different from when the wavelength of light changes from 500 nm to 480 nm.
  • the blue light emitting device of the present invention is used for a blue pixel of a full color device, color reproducibility can be improved (FIG. 7). Further, when the blue element measured in Example 1 is used as the B pixel of the RGB image display device, the chromaticity of the blue pixel required in the NTSC standard is completely satisfied.
  • Example 2 The thickness of the hole injection layer was 110 nm, HT2 was used instead of HT1 as the hole transport layer, the weight ratio of BH and BD of the blue light emitting layer was 18: 2, and the capping layer An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that CA2 was used. Table 3 and FIG. 8 show the results of the element in which the capping layer was not formed and the element in which the CIEy value was most decreased by forming the capping layer and optimizing the film thickness.
  • Example 3 An organic EL device was manufactured and evaluated in the same manner as in Example 2 except that CA3 was used for the capping layer.
  • Table 3 and FIG. 8 show the results of the element in which the capping layer was not formed and the element in which the CIEy value was most decreased by forming the capping layer and optimizing the film thickness.
  • Example 4 An organic EL device was manufactured and evaluated in the same manner as in Example 2 except that CA4 was used for the capping layer.
  • Table 3 and FIG. 8 show the results of the element in which the capping layer was not formed and the element in which the CIEy value was most decreased by forming the capping layer and optimizing the film thickness.
  • Example 2 An organic EL device was manufactured and evaluated in the same manner as in Example 2 except that CA5 was used for the capping layer.
  • Table 3 and FIG. 8 show the results of the element in which the capping layer was not formed and the element in which the CIEy value was most decreased by forming the capping layer and optimizing the film thickness.
  • the capping layer materials of Example 2 (CA2), Example 3 (CA3), and Example 4 (CA4) satisfy Claim 1.
  • the capping layer material of Comparative Example 2 (CA5) has an extinction coefficient of 0 to 0.9 at wavelengths of 430 to 480 nm.
  • CA2 3 and 4 are used for the capping layer, blue light emission in the wavelength range of 430 to 460 nm can be extracted well.
  • CA5 when CA5 is used for the capping layer, the light extraction efficiency is improved by the addition of the capping layer in the wavelength region of 465 nm or more, but the extinction coefficient of CA5 is 0 in the region of wavelength 465 nm or less. As a result, the light extraction efficiency is significantly reduced.
  • the extinction coefficient of the capping layer material needs to be 0.1 or less.
  • the CIEy value is less than or equal to 0.06 in CA1
  • the CIEy value in CA2, 3 and 4 is 0.06 ⁇ y ⁇ 0. 07. This is because the CIEy value in the initial state before adding the capping layer is changed by changing the element configuration. That is, it was found that the effect of the present invention does not depend on the element configuration.
  • the extinction coefficient When a material having a wavelength of 430 nm to 780 nm and 0.1 or less is used, it is possible to improve the light emission efficiency and shorten the peak wavelength to reduce the CIEy value (0.06 or less). I know that there is. However, the shift amount of the peak wavelength of the emission spectrum is not always directly reflected in the change amount of the CIEy value.
  • the CIEy value can be reduced.
  • FIG. 9A and Table 4 show the chromatic dispersion of the refractive index (n) of the material (CA6-11) used for the capping layer in Example 5-11 and Comparative Example 3, and FIG. 9B shows the chromatic dispersion of the extinction coefficient ( ⁇ ). Shown in
  • Example 5 An organic EL device was manufactured and evaluated using HT3 as a hole transport material, BH2 as a host material of a blue light emitting layer, BD2 as a blue fluorescent dopant, ET2 as an electron transport material, ET3 as an electron injection material, and CA1 as a capping layer.
  • Table 4 and FIG. 9C show the results of the element in which the capping layer was not formed and the element in which the CIEy value was most decreased by forming the capping layer and optimizing the film thickness.
  • manufacture of the organic EL element was performed with the following method.
  • a zinc oxide film (IZO) (film thickness 10 nm), a silver alloy layer APC (Ag—Pd—Cu) layer (reflection layer) (film thickness 100 nm) on a glass substrate to be a device manufacturing substrate.
  • Zinc oxide films (IZO) (film thickness 10 nm) were formed in this order by sputtering.
  • the conductive material layer was patterned by etching using a resist pattern as a mask by using a normal lithography technique to form a lower electrode (anode).
  • the substrate on which the lower electrode was formed was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.
  • HI was vapor-deposited as a positive hole injection layer with a film thickness of 110 nm on the lower electrode using a vacuum evaporation method.
  • HT2 was vapor-deposited with a film thickness of 20 nm as a hole transport layer.
  • BH2 and BD2 were deposited at a weight ratio of 95: 5 at a film thickness of 20 nm to form a blue light emitting layer.
  • ET2 having a film thickness of 5 nm was formed as an electron transport layer 1 on this film.
  • ET3 was deposited to a thickness of 25 nm as the electron transport layer 2.
  • LiF was vapor-deposited as an electron injection layer, and the LiF film
  • Mg and Ag were deposited in a thickness of 9: 1 at a thickness of 10 nm to form an upper electrode (cathode) made of a semi-permeable MgAg alloy.
  • a capping layer was formed over the entire surface of the upper electrode from CA1 to produce an organic EL element.
  • Example 5 The materials used in Example 5 are shown below.
  • the blue fluorescent dopant used in Example 5 is a material having a peak on the shorter wavelength side than the dopant used in Example 1. For this reason, the peripheral materials such as the carrier transport material were changed in accordance with the device formation.
  • the element of Example 5 was an element provided with a capping layer in which the CIEy value was adjusted to 0.06 and the error was adjusted to within ⁇ 0.005 from the viewpoint of chromaticity adjustment.
  • Example 6 An organic EL device was manufactured and evaluated in the same manner as in Example 5 except that the capping layer material was CA6.
  • Table 4 and FIG. 9C show the results of the element in which the cIEy value was most decreased by forming the capping layer and optimizing the film thickness.
  • Example 7 An organic EL device was manufactured and evaluated in the same manner as in Example 5 except that the capping layer material was CA7.
  • Table 4 and FIG. 9C show the results of the element in which the cIEy value was most decreased by forming the capping layer and optimizing the film thickness.
  • Example 8 An organic EL device was manufactured and evaluated in the same manner as in Example 5 except that the capping layer material was CA8.
  • Table 4 and FIG. 9C show the results of the element in which the cIEy value was most decreased by forming the capping layer and optimizing the film thickness.
  • Example 9 An organic EL device was manufactured and evaluated in the same manner as in Example 5 except that the capping layer material was CA9.
  • Table 4 and FIG. 10 show the results of the element in which the cIEy value was most decreased by forming the capping layer and optimizing the film thickness.
  • Example 10 An organic EL device was manufactured and evaluated in the same manner as in Example 5 except that the capping layer material was CA10. Table 4 and FIG. 10 show the results of the element in which the cIEy value was most decreased by forming the capping layer and optimizing the film thickness.
  • Example 11 An organic EL device was manufactured and evaluated in the same manner as in Example 5 except that the capping layer material was CA11. Table 4 and FIG. 10 show the results of the element in which the cIEy value was most decreased by forming the capping layer and optimizing the film thickness.
  • Example 9 When the results of Example 9 and Comparative Example 3 are compared, the CIEy value is 0.063 in both cases. While the peak intensity of Example 9 (CA9) is 0.45, the peak intensity of Comparative Example 3 (Alq3) is 0.34.
  • the capping layer has two effects such as peak wavelength shift and intensity enhancement. However, when CA9 and Alq3 are compared, it is suitable for an element that has both CIEy value and emission intensity in the design of blue light emitting element. Is clearly CA9.
  • the refractive index of the capping layer shows normal dispersion, and
  • a material having a large change in refractive index at wavelengths from 430 nm to 460 nm was used, a positive correlation was obtained that the peak intensity of the emission spectrum was particularly increased.
  • Example 1-4 it was possible to obtain a positive correlation between the change in the refractive index of the capping layer material and the decrease in the CIEy value.
  • Example 5-11 in which the CIEy value was set to 0.06 and examined, a positive correlation between the change in the refractive index of the capping layer material and the increase in peak intensity could be obtained. Both of these two results are based on the same phenomenon because the refractive index of the capping layer shows normal dispersion and the amount of change n (430 nm) -n (460 nm) is 0.08 or more. Has occurred.
  • the organic EL device of the present invention can be used for a flat light emitter such as a flat panel display of a wall-mounted television, a copying machine, a printer, a light source such as a backlight of a liquid crystal display or instruments, a display board, a marker lamp, and the like.
  • a flat light emitter such as a flat panel display of a wall-mounted television, a copying machine, a printer, a light source such as a backlight of a liquid crystal display or instruments, a display board, a marker lamp, and the like.

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Abstract

第１電極２０、青色発光層３４Ｂを含む１以上の有機層３０Ｂ、第２電極４０、キャッピング層５０とをこの順に備え、前記キャッピング層５０が、ｎ（λ＝４３０ｎｍ）－ｎ（λ＝４６０ｎｍ）＞０．０８（式中、ｎ（λ＝ｘｎｍ）は波長ｘｎｍにおける屈折率を示す）を満たし、かつ、消衰係数が波長４３０ｎｍから５００ｎｍで０．１以下である材料からなる上面発光型有機エレクトロルミネッセンス素子１。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子に関し、特に、低消費電力化が望まれる大型テレビ向け表示パネルや照明パネルに用いることができる有機ＥＬ素子に関する。
　有機ＥＬ素子の発光効率を向上させるために、光学干渉距離の調整を行う手法が広く公知技術として用いられている。また、上面発光型有機ＥＬ素子においては、発光効率の向上、発光スペクトルの先鋭化とピーク波長の調整を行う手段として、発光層を含む有機層を金属電極と半透明金属電極で挟持し、光学的な共振器を構築することで発光スペクトルを調整する手法が公知技術として用いられている。金属・半透明金属電極間の距離を変化させることにより共振器長の調整を行うが、有機層の膜厚を変化させ光学干渉を調整する手法は、キャリアバランスの変化が伴い発光効率の変化が生じる。そのために、有機層の膜厚はキャリアバランスが保たれる条件に制約されるため、共振器長の調整には限界があった。
　上面発光型有機ＥＬ素子において、キャリアバランスの変化を伴わないように光学干渉距離の調整を行う手法として、上部半透明金属電極上に光学干渉距離を調整可能な薄膜構造を設ける手法が提案されている。特許文献１においては、上部電極上に共振器を設け、ファブリ・ペロー共振器のように素子の光路長を半波長の整数倍に合わせるように共振器長を調整することでピーク波長の調整を行う。また、特許文献２においては上部電極上に数ｎｍから数１００ｎｍの光学調整層を製膜し、光学干渉距離の調整を行う手法が提案されている。
　以上の先行技術から明らかな様に、上面発光型有機ＥＬ素子の上部電極上に膜厚数ｎｍから数１００ｎｍ，数μｍに及ぶ薄膜構造を設け、ファブリ・ペロー共振器のように光路長を半波長の整数倍とするような、光学干渉距離の調整を行う手法は公知となっている。
　上面発光型有機ＥＬ素子において、上部半透明電極上に共振器、保護膜、キャッピング層又は光学調整層と呼ばれる薄膜構造を付加し、発光効率の向上を行う手法が提案されているが、波長４００ｎｍから５００ｎｍにかけての青色発光領域において、高効率な発光を示しつつ発光スペクトルの先鋭化とピーク波長の短波長化を達成する手法は提案されていなかった。特に、青色を示す光の波長は緑色や赤色を示す光の波長と比べて短波長であり高エネルギーであるため、キャリアバランスを保ちつつ光学干渉距離の最適化を行うことが困難であった。
　上部半透明電極上に薄膜構造を備え発光特性の改良を行った先行発明として、以下のものが挙げられる。特許文献２ではトップエミッション型有機ＥＬ素子の上部電極上に屈折率１．７以上、膜厚６００Åの有機キャッピング層を製膜し、赤色発光と緑色発光素子において１．５倍程度の発光増強を得ている。
　特許文献３ではトップエミッション型有機ＥＬ素子の上部電極上にナイルレッド色素をドープした有機キャッピング層による、外光反射の抑制と高効率発光による高コントラスト化についての発明が開示されている。
　特許文献４では、エネルギーギャップが３．２ｅＶ以上であって、且つ屈折率ｎ＞１．７５及び消衰係数ｋ＜０．１２であることを特徴とするキャッピング層が開示されている。エネルギーギャップを３．２ｅＶ以上（波長３８７ｎｍに相当）とすることでキャッピング層は可視光領域３８０ｎｍ～７８０ｎｍのほぼ全域において良好な透明性を示すことから、可視光領域の全域において、キャッピング層による発光効率の増加が得られる。
　また、特許文献４では、好ましくない材料として青色の波長に影響を与えることを理由にエネルギーギャップが３．２ｅＶ未満である材料を挙げている。
ＷＯ２００１／０３９５５４パンフレット 特開２００６－１５６３９０号公報 特開２００７－１０３３０３号公報 特開２００６－３０２８７８号公報
　本発明の課題は、ＲＧＢ画像表示装置においてより良い色再現性を達成しようとするものである。ここで、ＲＧＢ画像表示装置における色再現性の改善には青色発光画素のＣＩＥｙ値を下げることが不可欠であり、最大の課題である。以下に、図１１に示すＣＩＥ１９３１規格における色度座標（ｘ，ｙ）と光の波長の関係を用いて、ＲＧＢ画像表示装置における色再現性についての説明を行う。
　ＲＧＢ画像表示装置における色再現性は、色度座標の赤色（０．７３，０．２６）、緑色（０．２７，０．７２）、青色（０．１７，０．０１）で形成される三角形（Ｓ０）と、Ｒ画素、Ｇ画素、Ｂ画素の色度で形成される三角形（Ｓ１）との重なり合いが多いほど良い。ここで赤色と緑色についは、人間の視感度を基準として色ずれが起こりにくいため、ＲＧＢ画像表示装置における赤画素と緑画素のＣＩＥｘ値とＣＩＥｙ値のずれは大きな問題とならない。しかし、青色については、人間の視感度を基準とした場合に色ずれが起こりやすいため、特に良好な青色（０．１７，０．０１）を再現すること、すなわち青色のＣＩＥｙ値を低下させることが本発明のＲＧＢ画像表示装置において求められるものである。
　特許文献２ではトップエミッション型有機ＥＬ素子の上部電極上に屈折率１．７以上、膜厚６００Åの有機キャッピング層を製膜し、赤色発光と緑色発光素子において１．５倍程度の発光増強を得ている。しかし、良好な青色を得るほどにＣＩＥｙ値を低下させることができておらず、結果としてＲＧＢ画像表示装置としての色再現性が得られないという課題を有する。
　特許文献３ではトップエミッション型有機ＥＬ素子の上部電極上にナイルレッド色素をドープした有機キャッピング層による、外光反射の抑制と高効率発光による高コントラスト化についての発明が開示されている。赤発光領域についてのみキャッピング層による色度変化については開示されているが、色度の調整が困難な青色発光領域においてＣＩＥｙ値を低下させることができておらず、結果としてＲＧＢ画像表示装置としての色再現性が得られないという課題を有する。
　本発明のキャッピング層材料は、後述するように波長４３０ｎｍ～４６０ｎｍにおける屈折率の変化量がΔｎ＞０．０８であることを特徴とし、青色発光領域に変化を生じさせることを目的としている。青色発光領域におけるキャッピング層の屈折率分散により発光スペクトルのＣＩＥｙ値の低下が効果として得られる。本発明では、キャッピング層材料として、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、フルオレン誘導体又はジベンゾフラン誘導体を含む材料が有望であることを見出した。以上の先行発明においては、このような特徴を示す材料の開示はない。
　特に特許文献４では、上述のように、青色の波長に影響を与えることを理由にエネルギーギャップが３．２ｅＶ未満である材料を好ましくないと開示するが、本発明のキャッピング層材料は、エネルギーギャップが３．２ｅＶ未満であっても、波長４３０ｎｍ～４６０ｎｍにおける消衰係数の値が０．１以下であり且つ、屈折率の変化量がΔｎ＞０．０８であれば発光効率向上しつつ、ＣＩＥｙ値の低下が得られる。なお、特許文献４で用いられているキャッピング層材料はＣＢＰであり、屈折率の変化量はおよそ、ｎ（λ＝４３０ｎｍ）－ｎ（λ＝４６０ｎｍ）＝０．０３～０．０４である。
　また、以上の先行発明から示されるように、電極上に膜厚数ｎｍから２００ｎｍ程度の有機層を導入することによる１．５倍程度の発光増強は可能であるが、同時に良好な色度を示す発光を得る手法は発明されていない。特に、青色発光は赤色と緑色と比べて短波長であり高エネルギーであるため、光学的な調整が困難であり、青色発光領域においてＥＬ発光のピーク強度を向上させつつ、同時に０．０６程度のＣＩＥｙ値を達成する手法の開発が課題となっていた。
　本発明によれば、以下の有機ＥＬ素子が提供される。
１．基板、第１電極、青色発光層を含む１以上の有機層、第２電極、キャッピング層とをこの順に備え、
　前記キャッピング層が、下記式（１）を満たし、かつ、消衰係数が波長４３０ｎｍから５００ｎｍで０．１以下である材料からなる
上面発光型有機エレクトロルミネッセンス素子。
　ｎ（λ＝４３０ｎｍ）－ｎ（λ＝４６０ｎｍ）＞０．０８・・・（１）
（式中、ｎ（λ＝ｘｎｍ）は波長ｘｎｍにおける屈折率を示す）
２．前記第２電極が金属を含んでなる１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
３．前記キャッピング層の膜厚が２００ｎｍ以下である１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
４．前記青色発光層に含まれる発光材料のＰＬスペクトルのピーク波長が４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下である１～３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
５．前記第２電極の光の透過率が波長４３０ｎｍから５００ｎｍにおいて２０％以上である１～４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
６．前記有機層が、さらに赤色発光層と緑色発光層を含む１～５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
７．共通基板上に、青色、赤色及び緑色の各画素が並列に配置され、かつ、前記キャッピング層が各画素に共通して備わっている６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
８．前記キャッピング層が、
　屈折率が前記式（１）を満たし、分子式が炭素原子と水素原子を構成元素として必須に含み、酸素原子、窒素原子、フッ素原子、珪素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を含んでもよい置換基を有してもよい芳香族炭化水素化合物、
　屈折率が前記式（１）を満たし、分子式が炭素原子と水素原子を構成元素として必須に含み、酸素原子、窒素原子、フッ素原子、珪素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を含んでもよい置換基を有してもよい芳香族複素環化合物、及び
　屈折率が前記式（１）を満たし、分子式が炭素原子と水素原子を構成元素として必須に含み、酸素原子、窒素原子、フッ素原子、珪素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を含んでもよい置換基を有してもよいアミン化合物
から選ばれた化合物を含む１～７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
９．前記キャッピング層が、下記式（１１）を含む１～７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 （式（１１）において、Ａ２１及びＡ２２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６～６０の芳香族環基である。Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の原子数５～５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の原子数５～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシ基である。）
　本発明では、電極上に屈折率波長分散を最適化したキャッピング層を付加することにより、表面プラズモンエネルギー移動による消光を抑制しＥＬ発光のピーク強度を向上し、かつピーク波長を短波長側にシフトし、これによりＣＩＥｙ値の低い青色発光素子を実現する。
　また、上面発光型有機ＥＬ素子を画像とするＲＧＢ画像表示装置において、ＲＧＢ各画素に、青色画素に対して屈折率波長分散を最適化したキャッピング層をＲＧＢ画素に共通に備えることで、青色発光画素の低ＣＩＥｙ化、緑色、赤色画素の発光効率の向上を同時に行う。
本発明に係る有機ＥＬ素子の実施形態１を示す図である。 双極子放射エネルギーの波数展開を示す図である。 キャッピング層がある場合とない場合におけるＥＬスペクトルのシミュレーションを示す図である。 本発明に係る有機ＥＬ素子の実施形態２を示す図である。 実施例と比較例で用いた材料の屈折率の波長分散を示す図である。 実施例と比較例で用いた材料の消衰係数の波長分散を示す図である。 実施例１と比較例１のＥＬスペクトルの測定結果を示す図である。 実施例１と比較例１の色度座標を示す図である。 実施例２，３，４と比較例２のＥＬスペクトルの測定結果を示す図である。 実施例と比較例で用いた材料の屈折率の波長分散を示す図である。 実施例と比較例で用いた材料の消衰係数の波長分散を示す図である。 実施例５，６，７及び８のＥＬスペクトルの測定結果を示す図である。 実施例９，１０，１１と比較例３のＥＬスペクトルの測定結果を示す図である。 ＣＩＥ１９３１規格における色度座標（ｘ，ｙ）と光の波長の関係を示す図である。
＜第１の実施形態＞
　実施形態１における有機ＥＬ素子の概略図を図１に示す。この図に示す上面発光型有機ＥＬ素子１は、基板１０上に、第１電極２０と、有機層３０Ｂと、第２電極４０と、キャッピング層５０とをこの順に備えキャッピング層５０側から光を取り出す構成となっている。この実施形態では有機層３０Ｂは第１有機層３２Ｂ、青色発光層３４Ｂ、第２有機層３６Ｂからなる３層の有機層であるが、この構成に限定されず適宜変更できる。キャッピング層は表面プラズモンによる消光を抑制するために導入される。表面プラズモンについては後述する。キャッピング層の膜厚は、好ましくは２００ｎｍ以下である。さらに好ましくは、２０ｎｍ以上、２００ｎｍ以下である。特に好ましくは、４０ｎｍ以上、１４０ｎｍ以下である。青色発光層から発光されるピーク波長は通常４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下である。
　なお、本発明におけるピーク波長とは、発光スペクトラムにおいて発光強度が最大のピークを持つ波長をいう。
　以下、有機ＥＬ素子を構成する各層について説明する
（１）キャッピング層について
　キャッピング層材料は、青色発光スペクトルの色度を調整するために、波長４３０ｎｍから４６０ｎｍまでの青色発光領域において、屈折率が大きく変化することが求められる。波長の変化に対し屈折率の変化量が大きいほど、表面プラズモンによる消光効率の波長依存性の変化量も大きいため、波長分散の少ない材料と比べて発光スペクトルに変化が生じる。
　キャッピング層の屈折率の変化量は、波長４６０ｎｍから４３０ｎｍの領域において０．０８超であり、好ましくは０．０８超１．０以下である。より好ましくは０．１以上１．０以下、さらに好ましくは０．１２以上１．０以下である。このような変化量を示す正常分散性を備える材料が好ましい。
　屈折率の変化量の上限を１．０以下としたのは、屈折率の変化量が１．０超となると、消衰係数の値が増加すると考えられるためである。
　従って、例えば屈折率の変化が少ない透明電極材料等は、短波長側を選択的に取り出す効果が小さく、好ましい材料とはいえない。
　上述した屈折率の正常分散とは、光の周波数の増加に従って屈折率が増加する関係を表す。波長の変化で表すと周波数の逆数となるため、波長が減少するに従って屈折率は増加する。図５Ｂは、幾つかの材料の消衰係数（κ）の波長分散を示すが、ＣＡ１, ２，３，４が正常分散性を備えている。
　また、キャッピング層材料は波長４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の青色領域において吸収が無いことが求められる。即ち、キャッピング層の消衰係数は波長４３０ｎｍから５００ｎｍの領域で常に０．１以下であることが好ましい。
　このように、キャッピング層材料は波長４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の可視光領域において吸収が無く、波長４３０ｎｍから４６０ｎｍまでの青色発光領域において正常分散を示しつつ屈折率が大きく変化することが好ましい。
　また、ＲＧＢ共通キャッピング層を用いるときの材料は波長４３０ｎｍ以上７８０ｎｍ以下の可視光領域において吸収が無いことが求められる。即ち、キャッピング層の消衰係数は波長４３０ｎｍから７８０ｎｍの領域で常に０．１以下であることが好ましい。
　本発明のキャッピング層とし使用できる化合物は、分子式が炭素原子と水素原子を構成元素として必須に含み、酸素原子、窒素原子、フッ素原子、珪素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を含んでもよい、置換基を有してもよい化合物が使用できる。
　好ましい材料としては、以下が挙げられる。
（ｉ）分子式が炭素原子と水素原子を構成元素として必須に含み、酸素原子、窒素原子、フッ素原子、珪素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を含んでもよい置換基を有してもよい芳香族炭化水素化合物、
（ii）分子式が炭素原子と水素原子を構成元素として必須に含み、酸素原子、窒素原子、フッ素原子、珪素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を含んでもよい置換基を有してもよい芳香族複素環化合物。
（iii）分子式が炭素原子と水素原子を構成元素として必須に含み、酸素原子、窒素原子、フッ素原子、珪素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を含んでもよい置換基を有してもよいアミン化合物。
　さらに好ましくは、以下である。
（ａ）（ｉ）の芳香族炭化水素化合物において、炭素数が６～１００である芳香族炭化水素化合物。
（ｂ）（ｉ）の芳香族炭化水素化合物において、炭素数１～３０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数３～３０のシクロ構造を有するアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、炭素数１～３０のアルコキシ基、炭素数６～３０のアリールオキシ基、炭素数７～３０のアラルキル基、炭素数１～２０のフッ化アルキル基、炭素数３～３０のトリアルキルシリル基、炭素数８～３０のジアルキルアリールシリル基、炭素数１３～４０のアルキルビスアリールシリル基、炭素数１８～５０のトリアリールシリル基、炭素数１～３０のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基を置換基として有してもよい芳香族炭化水素化合物。
（ｃ）（ｉ）の芳香族炭化水素に化合物おいて、ベンゼン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ナフタレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、アントラセン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ピレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、９，９－ジメチルフルオレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、フェナントレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、クリセン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ベンゾ［ａ］アントラセン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、フルオランテン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、トリフェニレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、アセナフチレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ピセン誘導体一価残基又は二価以上の多価残基、ペリレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基を組み合わせた芳香族炭化水素化合物。
（ｄ）（ｉｉ）の芳香族複素環化合物において、炭素数が４～１００の芳香族複素環化合物。
（ｅ）（ｉｉ）の芳香族複素環化合物において、炭素数が４～１００であり、ヘテロ原子が少なくとも酸素原子又は硫黄原子を含む複素環を有する芳香族複素環化合物。
（ｆ）（ｉｉ）の芳香族複素環化合物において、炭素数が４～１００であり、少なくともヘテロ原子が窒素原子のみである６員環複素環構造を有する芳香族複素環化合物。
（ｇ）（ｉ）の芳香族複素環化合物において、炭素数１～３０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数３～３０のシクロ構造を有するアルキル基、炭素数６～６０のアリール基、炭素数１～３０のアルコキシ基、炭素数６～６０のアリールオキシ基、炭素数７～６０のアラルキル基、炭素数１～２０のフッ化アルキル基、炭素数３～３０のトリアルキルシリル基、炭素数８～３０のジアルキルアリールシリル基、炭素数１３～６０のアルキルビスアリールシリル基、炭素数１８～７０のトリアリールシリル基、炭素数１～３０のアルコキシカルボニル基、炭素数６～６０のビスアリールアミノ基、炭素数１～３０のジアリールアミノ基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基を置換基として有してもよい芳香族複素環化合物。
（ｈ）（ｉ）の芳香族複素環化合物おいて、ベンゼン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ナフタレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、アントラセン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ピレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、９，９－ジメチルフルオレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、フェナントレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、クリセン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ベンゾ［ａ］アントラセン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、フルオランテン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、トリフェニレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、アセナフチレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ピセン誘導体一価残基又は二価以上の多価残基、ペリレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、フラン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ベンゾフラン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ジベンゾフラン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、チオフェン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ベンゾチオフェン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ジベンゾチオフェン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、キノリン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、イソキノリンの一価残基又は二価以上の多価残基、キナゾリンの一価残基又は二価以上の多価残基、シンノリンの一価残基又は二価以上の多価残基、キノキサリンの一価残基又は二価以上の多価残基、フタラジンの一価残基又は二価以上の多価残基、アクリジンの一価残基又は二価以上の多価残基、フェナントリアジンの一価残基又は二価以上の多価残基、キサンテンの一価残基又は二価以上の多価残基、フェナジンの一価残基又は二価以上の多価残基、フェノチアジンの一価残基又は二価以上の多価残基、フェノキサチインの一価残基又は二価以上の多価残基、フェノキサジンの一価残基又は二価以上の多価残基、チアントレンの一価残基又は二価以上の多価残基、クロマンの一価残基又は二価以上の多価残基、イソクロマンの一価残基又は二価以上の多価残基、カルバゾールの一価残基又は二価以上の多価残基（複素環構造がカルバゾール－９－イルしかない場合を除く）、ベンズイミダゾールの一価残基等又は二価以上の多価残基（複素環構造がベンズイミダゾール－２－イルしかない場合を除く）を組み合わせた芳香族複素環化合物。
（ｉ）（ｉ）の芳香族複素環化合物おいて、カルバゾールイル誘導体残基（結合位置は１位又は２位又は３位又は４位）を必須に含み、ベンゼン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ナフタレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、アントラセン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ピレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、９，９－ジメチルフルオレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、フェナントレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、クリセン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ベンゾ［ａ］アントラセン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、フルオランテン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、トリフェニレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、アセナフチレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ピセン誘導体一価残基又は二価以上の多価残基、ペリレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、フラン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ベンゾフラン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ジベンゾフラン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、チオフェン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ベンゾチオフェン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ジベンゾチオフェン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、キノリン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、イソキノリンの一価残基又は二価以上の多価残基、キナゾリンの一価残基又は二価以上の多価残基、シンノリンの一価残基又は二価以上の多価残基、キノキサリンの一価残基又は二価以上の多価残基、フタラジンの一価残基又は二価以上の多価残基、アクリジンの一価残基又は二価以上の多価残基、フェナントリアジンの一価残基又は二価以上の多価残基、キサンテンの一価残基又は二価以上の多価残基、フェナジンの一価残基又は二価以上の多価残基、フェノチアジンの一価残基又は二価以上の多価残基、フェノキサチインの一価残基又は二価以上の多価残基、フェノキサジンの一価残基又は二価以上の多価残基、チアントレンの一価残基又は二価以上の多価残基、クロマンの一価残基又は二価以上の多価残基、イソクロマンの一価残基又は二価以上の多価残基、カルバゾールの一価残基又は二価以上の多価残基、ベンズイミダゾールの一価残基等又は二価以上の多価残基を組み合わせた芳香族複素環化合物。
（ｊ）（ｉｉｉ）のアミン化合物において、炭素数が４４～１５０（好ましくは６０～１５０）のアリールジアミン化合物。
（ｋ）（ｉｉｉ）のアミン化合物において、少なくとも一つの芳香族複素環を置換基として有するアリール基を有する炭素数が１８～１００トリアリールアミン化合物。
（ｌ）（ｉｉｉ）のアミン化合物において、ベンゼン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ナフタレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、アントラセン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ピレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、９，９－ジメチルフルオレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、フェナントレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、クリセン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ベンゾ［ａ］アントラセン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、フルオランテン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、トリフェニレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、アセナフチレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ピセン誘導体一価残基又は二価以上の多価残基、ペリレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、フラン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ベンゾフラン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ジベンゾフラン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、チオフェン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ベンゾチオフェン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ジベンゾチオフェン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、キノリン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、イソキノリンの一価残基又は二価以上の多価残基、キナゾリンの一価残基又は二価以上の多価残基、シンノリンの一価残基又は二価以上の多価残基、キノキサリンの一価残基又は二価以上の多価残基、フタラジンの一価残基又は二価以上の多価残基、アクリジンの一価残基又は二価以上の多価残基、フェナントリアジンの一価残基又は二価以上の多価残基、キサンテンの一価残基又は二価以上の多価残基、フェナジンの一価残基又は二価以上の多価残基、フェノチアジンの一価残基又は二価以上の多価残基、フェノキサチインの一価残基又は二価以上の多価残基、フェノキサジンの一価残基又は二価以上の多価残基、チアントレンの一価残基又は二価以上の多価残基、クロマンの一価残基又は二価以上の多価残基、イソクロマンの一価残基又は二価以上の多価残基、カルバゾールの一価残基又は二価以上の多価残基（複素環構造がカルバゾール－９－イルしかない場合を除く）、ベンズイミダゾールの一価残基等又は二価以上の多価残基（複素環構造がベンズイミダゾール－２－イルしかない場合を除く）を組み合わせたトリアリールアミン化合物。
（ｍ）（ｉｉｉ）のアミン化合物において、カルバゾールイル誘導体残基（結合位置は、１位又は２位又は３位又は４位）を必須に含み、ベンゼン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ナフタレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、アントラセン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ピレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、９，９－ジメチルフルオレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、フェナントレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、クリセン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ベンゾ［ａ］アントラセン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、フルオランテン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、トリフェニレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、アセナフチレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ピセン誘導体一価残基又は二価以上の多価残基、ペリレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、フラン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ベンゾフラン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ジベンゾフラン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、チオフェン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ベンゾチオフェン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ジベンゾチオフェン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、キノリン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、イソキノリンの一価残基又は二価以上の多価残基、キナゾリンの一価残基又は二価以上の多価残基、シンノリンの一価残基又は二価以上の多価残基、キノキサリンの一価残基又は二価以上の多価残基、フタラジンの一価残基又は二価以上の多価残基、アクリジンの一価残基又は二価以上の多価残基、フェナントリアジンの一価残基又は二価以上の多価残基、キサンテンの一価残基又は二価以上の多価残基、フェナジンの一価残基又は二価以上の多価残基、フェノチアジンの一価残基又は二価以上の多価残基、フェノキサチインの一価残基又は二価以上の多価残基、フェノキサジンの一価残基又は二価以上の多価残基、チアントレンの一価残基又は二価以上の多価残基、クロマンの一価残基又は二価以上の多価残基、イソクロマンの一価残基又は二価以上の多価残基、カルバゾールの一価残基又は二価以上の多価残基、ベンズイミダゾールの一価残基等又は二価以上の多価残基を組み合わせたトリアリールアミン化合物。
（ｎ）（ｉｉｉ）のアミン化合物において、少なくとも一つの芳香族複素環を置換基として有するアリール基を有する炭素数が３０～１００アリールジアミン化合物。
（ｏ）（ｉｉｉ）のアミン化合物において、ベンゼン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ナフタレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、アントラセン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ピレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、９，９－ジメチルフルオレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、フェナントレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、クリセン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ベンゾ［ａ］アントラセン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、フルオランテン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、トリフェニレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、アセナフチレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ピセン誘導体一価残基又は二価以上の多価残基、ペリレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、フラン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ベンゾフラン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ジベンゾフラン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、チオフェン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ベンゾチオフェン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ジベンゾチオフェン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、キノリン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、イソキノリンの一価残基又は二価以上の多価残基、キナゾリンの一価残基又は二価以上の多価残基、シンノリンの一価残基又は二価以上の多価残基、キノキサリンの一価残基又は二価以上の多価残基、フタラジンの一価残基又は二価以上の多価残基、アクリジンの一価残基又は二価以上の多価残基、フェナントリアジンの一価残基又は二価以上の多価残基、キサンテンの一価残基又は二価以上の多価残基、フェナジンの一価残基又は二価以上の多価残基、フェノチアジンの一価残基又は二価以上の多価残基、フェノキサチインの一価残基又は二価以上の多価残基、フェノキサジンの一価残基又は二価以上の多価残基、チアントレンの一価残基又は二価以上の多価残基、クロマンの一価残基又は二価以上の多価残基、イソクロマンの一価残基又は二価以上の多価残基、カルバゾールの一価残基又は二価以上の多価残基）、ベンズイミダゾールの一価残基等又は二価以上の多価残基）を組み合わせたアリールジアミン化合物。
　さらに、下記式（１１）の化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
　式（１１）において、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６～６０の芳香族環基（例えば、ベンゼン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ナフタレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、アントラセン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ピレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、９，９－ジメチルフルオレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、フェナントレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、クリセン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ベンゾ［ａ］アントラセン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、フルオランテン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、トリフェニレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、アセナフチレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ピセン誘導体一価残基又は二価以上の多価残基、ペリレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基）である。
　Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族環基（例えば、ベンゼン誘導体の一価残基、ナフタレン誘導体の一価残基、アントラセン誘導体の一価残基、ピレン誘導体の一価残基、９，９－ジメチルフルオレン誘導体の一価残基、フェナントレン誘導体の一価残基、クリセン誘導体の一価残基、ベンゾ［ａ］アントラセン誘導体の一価残基、フルオランテン誘導体の一価残基、トリフェニレン誘導体の一価残基、アセナフチレン誘導体の一価残基、ピセン誘導体一価残基、ペリレン誘導体の一価残基）、置換もしくは無置換の原子数５～５０の芳香族複素環基（フラン誘導体の一価残基、ベンゾフラン誘導体の一価残基、ジベンゾフラン誘導体の一価残基、チオフェン誘導体の一価残基、ベンゾチオフェン誘導体の一価残基、ジベンゾチオフェン誘導体の一価残基、キノリン誘導体の一価残基、イソキノリンの一価残基、キナゾリンの一価残基、シンノリンの一価残基、キノキサリンの一価残基、フタラジンの一価残基、アクリジンの一価残基、フェナントリアジンの一価残基、キサンテンの一価残基、フェナジンの一価残基、フェノチアジンの一価残基、フェノキサチインの一価残基、フェノキサジンの一価残基、チアントレンの一価残基、クロマンの一価残基、イソクロマンの一価残基、カルバゾールの一価残基、ベンズイミダゾールの一価残基等）、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等）、置換もしくは無置換のシクロアルキル基（シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等）、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基等）、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアラルキル基（ベンジル基等）、置換もしくは無置換の原子数５～５０のアリールオキシ基（フェノキシ基等）、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシカルボニル基（メチルカルボニル基等）、置換もしくは無置換のシリル基、（トリアルキルシリル基（トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基等）、アリールアルキルシリル基（フェニルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基等））、カルボキシル基、ハロゲン原子（フッ素原子等）、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシ基である。
　Ｒ２２～Ｒ２８において、隣接するもの同士で環を巻いて縮合環（ベンゾ縮合環、ナフト縮合環等）を形成してもよい。
　置換基としては、炭素数６～６０の芳香族環基（フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチルフェニル基、フェニルナフチル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、フェナントレンの一価残基等）、原子数５～５０の芳香族複素環基、炭素数１～５０のアルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等）
　さらに、下記式（１２）の化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　式（１２）において、Ｒ３０～Ｒ３９は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族環基（例えば、ベンゼン誘導体の一価残基、ナフタレン誘導体の一価残基、アントラセン誘導体の一価残基、ピレン誘導体の一価残基、９，９－ジメチルフルオレン誘導体の一価残基、フェナントレン誘導体の一価残基、クリセン誘導体の一価残基、ベンゾ［ａ］アントラセン誘導体の一価残基、フルオランテン誘導体の一価残基、トリフェニレン誘導体の一価残基、アセナフチレン誘導体の一価残基、ピセン誘導体一価残基、ペリレン誘導体の一価残基）、置換もしくは無置換の原子数５～５０の芳香族複素環基（フラン誘導体の一価残基、ベンゾフラン誘導体の一価残基、ジベンゾフラン誘導体の一価残基、チオフェン誘導体の一価残基、ベンゾチオフェン誘導体の一価残基、ジベンゾチオフェン誘導体の一価残基、キノリン誘導体の一価残基、イソキノリンの一価残基、キナゾリンの一価残基、シンノリンの一価残基、キノキサリンの一価残基、フタラジンの一価残基、アクリジンの一価残基、フェナントリアジンの一価残基、キサンテンの一価残基、フェナジンの一価残基、フェノチアジンの一価残基、フェノキサチインの一価残基、フェノキサジンの一価残基、チアントレンの一価残基、クロマンの一価残基、イソクロマンの一価残基、カルバゾールの一価残基、ベンズイミダゾールの一価残基等）、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等）、置換もしくは無置換のシクロアルキル基（シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、等）、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基等）、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアラルキル基（ベンジル基等）、置換もしくは無置換の原子数５～５０のアリールオキシ基（フェノキシ基等）、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシカルボニル基（メチルカルボニル基等）、置換もしくは無置換のシリル基、（トリアルキルシリル基（トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基等）、アリールアルキルシリル基（フェニルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基等））、カルボキシル基、ハロゲン原子（フッ素原子等）、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシ基である。
　Ｒ３０～Ｒ３９において、隣接するもの同士で環を巻いて縮合環（ベンゾ縮合環、ナフト縮合環等）を形成しても良い。
　置換基としては、炭素数６～６０の芳香族環基（フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチルフェニル基、フェニルナフチル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、フェナントレンの一価残基等）、原子数５～５０の芳香族複素環基、炭素数１～５０のアルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等）
　さらに、下記式（１３）の化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　式（１３）において、ｎは２～４の整数（２が好ましい）である。
　Ａｒ４０～Ａｒ４３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族環基（例えば、ベンゼン誘導体の一価残基、ナフタレン誘導体の一価残基、アントラセン誘導体の一価残基、ピレン誘導体の一価残基、９，９－ジメチルフルオレン誘導体の一価残基、フェナントレン誘導体の一価残基、クリセン誘導体の一価残基、ベンゾ［ａ］アントラセン誘導体の一価残基、フルオランテン誘導体の一価残基、トリフェニレン誘導体の一価残基、アセナフチレン誘導体の一価残基、ピセン誘導体一価残基、ペリレン誘導体の一価残基）、又は置換もしくは無置換の原子数５～５０の芳香族複素環基（フラン誘導体の一価残基、ベンゾフラン誘導体の一価残基、ジベンゾフラン誘導体の一価残基、チオフェン誘導体の一価残基、ベンゾチオフェン誘導体の一価残基、ジベンゾチオフェン誘導体の一価残基、キノリン誘導体の一価残基、イソキノリンの一価残基、キナゾリンの一価残基、シンノリンの一価残基、キノキサリンの一価残基、フタラジンの一価残基、アクリジンの一価残基、フェナントリアジンの一価残基、キサンテンの一価残基、フェナジンの一価残基、フェノチアジンの一価残基、フェノキサチインの一価残基、フェノキサジンの一価残基、チアントレンの一価残基、クロマンの一価残基、イソクロマンの一価残基、カルバゾールの一価残基、ベンズイミダゾールの一価残基等）である。
　Ｒ４１～Ｒ４３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族環基（例えば、ベンゼン誘導体の一価残基、ナフタレン誘導体の一価残基、アントラセン誘導体の一価残基、ピレン誘導体の一価残基、９，９－ジメチルフルオレン誘導体の一価残基、フェナントレン誘導体の一価残基、クリセン誘導体の一価残基、ベンゾ［ａ］アントラセン誘導体の一価残基、フルオランテン誘導体の一価残基、トリフェニレン誘導体の一価残基、アセナフチレン誘導体の一価残基、ピセン誘導体一価残基、ペリレン誘導体の一価残基）、置換もしくは無置換の原子数５～５０の芳香族複素環基（フラン誘導体の一価残基、ベンゾフラン誘導体の一価残基、ジベンゾフラン誘導体の一価残基、チオフェン誘導体の一価残基、ベンゾチオフェン誘導体の一価残基、ジベンゾチオフェン誘導体の一価残基、キノリン誘導体の一価残基、イソキノリンの一価残基、キナゾリンの一価残基、シンノリンの一価残基、キノキサリンの一価残基、フタラジンの一価残基、アクリジンの一価残基、フェナントリアジンの一価残基、キサンテンの一価残基、フェナジンの一価残基、フェノチアジンの一価残基、フェノキサチインの一価残基、フェノキサジンの一価残基、チアントレンの一価残基、クロマンの一価残基、イソクロマンの一価残基、カルバゾールの一価残基、ベンズイミダゾールの一価残基等）、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等）、置換もしくは無置換のシクロアルキル基（シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、等）、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基等）、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアラルキル基（ベンジル基等）、置換もしくは無置換の原子数５～５０のアリールオキシ基（フェノキシ基等）、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシカルボニル基（メチルカルボニル基等）、置換もしくは無置換のシリル基、（トリアルキルシリル基（トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基等）、アリールアルキルシリル基（フェニルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基等））、カルボキシル基、ハロゲン原子（フッ素原子等）、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシ基である。
　Ｒ４０～Ｒ４３において、隣接するもの同士で環を巻いて縮合環（ベンゾ縮合環、ナフト縮合環等）を形成しても良い。複数のＲ４０～Ｒ４３は同じでも異なっても良い。複数のＲ４０～Ｒ４３は、一方のＲ４１と他方のＲ４０及び／又は、一方のＲ４３と他方のＲ４２で置換（ジメチル基、シクロへキシリジン基等）もしくは無置換の環構造（フルオレン構造等）を形成してもよい。
　置換基としては、炭素数６～６０の芳香族環基（フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチルフェニル基、フェニルナフチル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、フェナントレンの一価残基等）、原子数５～５０の芳香族複素環基、炭素数１～５０のアルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等）
　さらに、下記式（１４）の化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　式（１４）において、Ａｒ５０～Ａｒ５３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族環基（例えば、ベンゼン誘導体の一価残基、ナフタレン誘導体の一価残基、アントラセン誘導体の一価残基、ピレン誘導体の一価残基、９，９－ジメチルフルオレン誘導体の一価残基、フェナントレン誘導体の一価残基、クリセン誘導体の一価残基、ベンゾ［ａ］アントラセン誘導体の一価残基、フルオランテン誘導体の一価残基、トリフェニレン誘導体の一価残基、アセナフチレン誘導体の一価残基、ピセン誘導体一価残基、ペリレン誘導体の一価残基）、又は置換もしくは無置換の原子数５～５０の芳香族複素環基（フラン誘導体の一価残基、ベンゾフラン誘導体の一価残基、ジベンゾフラン誘導体の一価残基、チオフェン誘導体の一価残基、ベンゾチオフェン誘導体の一価残基、ジベンゾチオフェン誘導体の一価残基、キノリン誘導体の一価残基、イソキノリンの一価残基、キナゾリンの一価残基、シンノリンの一価残基、キノキサリンの一価残基、フタラジンの一価残基、アクリジンの一価残基、フェナントリアジンの一価残基、キサンテンの一価残基、フェナジンの一価残基、フェノチアジンの一価残基、フェノキサチインの一価残基、フェノキサジンの一価残基、チアントレンの一価残基、クロマンの一価残基、イソクロマンの一価残基、カルバゾールの一価残基、ベンズイミダゾールの一価残基等）である。
　Ａｒ５４は、置換もしくは無置換の原子数５～５０の芳香族複素環基（フラン誘導体の二価の残基、ベンゾフラン誘導体の二価の残基、ジベンゾフラン誘導体の二価の残基、チオフェン誘導体の二価の残基、ベンゾチオフェン誘導体の二価の残基、ジベンゾチオフェン誘導体の二価の残基、キノリン誘導体の二価の残基、イソキノリンの二価の残基、キナゾリンの二価の残基、シンノリンの二価の残基、キノキサリンの二価の残基、フタラジンの二価の残基、アクリジンの二価の残基、フェナントリアジンの二価の残基、キサンテンの二価の残基、フェナジンの二価の残基、フェノチアジンの二価の残基、フェノキサチインの二価の残基、フェノキサジンの二価の残基、チアントレンの二価の残基、クロマンの二価の残基、イソクロマンの二価の残基、カルバゾールの二価の残基、ベンズイミダゾールの二価の残基）である。
　Ｒ５０～Ｒ５７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族環基（例えば、ベンゼン誘導体の一価残基、ナフタレン誘導体の一価残基、アントラセン誘導体の一価残基、ピレン誘導体の一価残基、９，９－ジメチルフルオレン誘導体の一価残基、フェナントレン誘導体の一価残基、クリセン誘導体の一価残基、ベンゾ［ａ］アントラセン誘導体の一価残基、フルオランテン誘導体の一価残基、トリフェニレン誘導体の一価残基、アセナフチレン誘導体の一価残基、ピセン誘導体一価残基、ペリレン誘導体の一価残基）、置換もしくは無置換の原子数５～５０の芳香族複素環基（フラン誘導体の一価残基、ベンゾフラン誘導体の一価残基、ジベンゾフラン誘導体の一価残基、チオフェン誘導体の一価残基、ベンゾチオフェン誘導体の一価残基、ジベンゾチオフェン誘導体の一価残基、キノリン誘導体の一価残基、イソキノリンの一価残基、キナゾリンの一価残基、シンノリンの一価残基、キノキサリンの一価残基、フタラジンの一価残基、アクリジンの一価残基、フェナントリアジンの一価残基、キサンテンの一価残基、フェナジンの一価残基、フェノチアジンの一価残基、フェノキサチインの一価残基、フェノキサジンの一価残基、チアントレンの一価残基、クロマンの一価残基、イソクロマンの一価残基、カルバゾールの一価残基、ベンズイミダゾールの一価残基等）、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等）、置換もしくは無置換のシクロアルキル基（シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、等）、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基等）、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアラルキル基（ベンジル基等）、置換もしくは無置換の原子数５～５０のアリールオキシ基（フェノキシ基等）、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシカルボニル基（メチルカルボニル基等）、置換もしくは無置換のシリル基、（トリアルキルシリル基（トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基等）、アリールアルキルシリル基（フェニルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基等））、カルボキシル基、ハロゲン原子（フッ素原子等）、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシ基である。
　Ｒ５０～Ｒ５７において、隣接するもの同士で環を巻いて縮合環（ベンゾ縮合環、ナフト縮合環等）を形成してもよい。
　置換基としては、炭素数６～６０の芳香族環基（フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチルフェニル基、フェニルナフチル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、フェナントレンの一価残基等）、原子数５～５０の芳香族複素環基、炭素数１～５０のアルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等）
　さらに、下記式（１５）の化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　式（１５）において、Ｒ６０～Ｒ６５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族環基（例えば、ベンゼン誘導体の一価残基、ナフタレン誘導体の一価残基、アントラセン誘導体の一価残基、ピレン誘導体の一価残基、９，９－ジメチルフルオレン誘導体の一価残基、フェナントレン誘導体の一価残基、クリセン誘導体の一価残基、ベンゾ［ａ］アントラセン誘導体の一価残基、フルオランテン誘導体の一価残基、トリフェニレン誘導体の一価残基、アセナフチレン誘導体の一価残基、ピセン誘導体一価残基、ペリレン誘導体の一価残基）、置換もしくは無置換の原子数５～５０の芳香族複素環基（フラン誘導体の一価残基、ベンゾフラン誘導体の一価残基、ジベンゾフラン誘導体の一価残基、チオフェン誘導体の一価残基、ベンゾチオフェン誘導体の一価残基、ジベンゾチオフェン誘導体の一価残基、キノリン誘導体の一価残基、イソキノリンの一価残基、キナゾリンの一価残基、シンノリンの一価残基、キノキサリンの一価残基、フタラジンの一価残基、アクリジンの一価残基、フェナントリアジンの一価残基、キサンテンの一価残基、フェナジンの一価残基、フェノチアジンの一価残基、フェノキサチインの一価残基、フェノキサジンの一価残基、チアントレンの一価残基、クロマンの一価残基、イソクロマンの一価残基、カルバゾールの一価残基、ベンズイミダゾールの一価残基等）、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基　等）、置換もしくは無置換のシクロアルキル基（シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、等）、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基等）、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアラルキル基（ベンジル基等）、置換もしくは無置換の原子数５～５０のアリールオキシ基（フェノキシ基等）、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシカルボニル基（メチルカルボニル基等）、置換もしくは無置換のシリル基、（トリアルキルシリル基（トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基等）、アリールアルキルシリル基（フェニルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基等））、カルボキシル基、ハロゲン原子（フッ素原子等）、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシ基である。
　ａは１～４の整数である。ｂは１～４の整数である。ｃは１～４の整数である。ｄは０～４の整数である。ｅは０～４の整数である。ｆは０～４の整数である。ｘは０～３の整数である。ｙは０～３の整数である。ｚは０～３の整数である。
　ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆが２以上の場合、Ｒ６０～Ｒ６５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　ｘ、ｙ、ｚが２以上の場合、フェニレン誘導体は同一でも異なってもよい。複数のＲ６０～Ｒ６５は隣接するもの同士で環を巻いて縮合環（ベンゾ縮合環、ナフト縮合環等）を形成しても良い。
　ＨＡｒ６０、ＨＡｒ６１、ＨＡｒ６２は、それぞれ独立に、水素原子置換もしくは無置換の原子数５～５０の芳香族複素環基（フラン誘導体の一価残基、ベンゾフラン誘導体の一価残基、ジベンゾフラン誘導体の一価残基、チオフェン誘導体の一価残基、ベンゾチオフェン誘導体の一価残基、ジベンゾチオフェン誘導体の一価残基、キノリン誘導体の一価残基、イソキノリンの一価残基、キナゾリンの一価残基、シンノリンの一価残基、キノキサリンの一価残基、フタラジンの一価残基、アクリジンの一価残基、フェナントリアジンの一価残基、キサンテンの一価残基、フェナジンの一価残基、フェノチアジンの一価残基、フェノキサチインの一価残基、フェノキサジンの一価残基、チアントレンの一価残基、クロマンの一価残基、イソクロマンの一価残基、カルバゾールの一価残基、ベンズイミダゾールの一価残基等等。ただし、カルバゾール－９－イル基である場合はない。）、又は式（１７）で表わされる置換基である。
　ただし、ＨＡｒ６０、ＨＡｒ６１、ＨＡｒ６２の少なくとも一つが置換もしくは無置換の原子数５～５０の芳香族複素環基（ただし、カルバゾール－９－イル基である場合はない。）、又は式（１７）で表わされる置換基である。
　置換基としては、炭素数６～６０の芳香族環基（フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチルフェニル基、フェニルナフチル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、フェナントレンの一価残基等）、原子数５～５０の芳香族複素環基、炭素数１～５０のアルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　式（１７）において、Ｒ６６、Ｒ６７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族環基（例えば、ベンゼン誘導体の一価残基、ナフタレン誘導体の一価残基、アントラセン誘導体の一価残基、ピレン誘導体の一価残基、９，９－ジメチルフルオレン誘導体の一価残基、フェナントレン誘導体の一価残基、クリセン誘導体の一価残基、ベンゾ［ａ］アントラセン誘導体の一価残基、フルオランテン誘導体の一価残基、トリフェニレン誘導体の一価残基、アセナフチレン誘導体の一価残基、ピセン誘導体一価残基、ペリレン誘導体の一価残基）、置換もしくは無置換の原子数５～５０の芳香族複素環基（フラン誘導体の一価残基、ベンゾフラン誘導体の一価残基、ジベンゾフラン誘導体の一価残基、チオフェン誘導体の一価残基、ベンゾチオフェン誘導体の一価残基、ジベンゾチオフェン誘導体の一価残基、キノリン誘導体の一価残基、イソキノリンの一価残基、キナゾリンの一価残基、シンノリンの一価残基、キノキサリンの一価残基、フタラジンの一価残基、アクリジンの一価残基、フェナントリアジンの一価残基、キサンテンの一価残基、フェナジンの一価残基、フェノチアジンの一価残基、フェノキサチインの一価残基、フェノキサジンの一価残基、チアントレンの一価残基、クロマンの一価残基、イソクロマンの一価残基、カルバゾールの一価残基、ベンズイミダゾールの一価残基等等）、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等）、置換もしくは無置換のシクロアルキル基（シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、等）、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基等）、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアラルキル基（ベンジル基等）、置換もしくは無置換の原子数５～５０のアリールオキシ基（フェノキシ基等）、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシカルボニル基（メチルカルボニル基等）、置換もしくは無置換のシリル基、（トリアルキルシリル基（トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基等）、アリールアルキルシリル基（フェニルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基等））、カルボキシル基、ハロゲン原子（フッ素原子等）、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシ基である。
　ｇは０～４の整数である。ｈは０～３の整数である。
　ｇ、ｈが２以上の場合、Ｒ６６、Ｒ６７はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。複数のＲ６６、Ｒ６７は隣接するもの同士で環を巻いて縮合環（ベンゾ縮合環、ナフト縮合環等）を形成してもよい。
　Ｒ６８は、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族環基（例えば、ベンゼン誘導体の一価残基、ナフタレン誘導体の一価残基、アントラセン誘導体の一価残基、ピレン誘導体の一価残基、９，９－ジメチルフルオレン誘導体の一価残基、フェナントレン誘導体の一価残基、クリセン誘導体の一価残基、ベンゾ［ａ］アントラセン誘導体の一価残基、フルオランテン誘導体の一価残基、トリフェニレン誘導体の一価残基、アセナフチレン誘導体の一価残基、ピセン誘導体一価残基、ペリレン誘導体の一価残基）、置換もしくは無置換の原子数５～５０の芳香族複素環基（フラン誘導体の一価残基、ベンゾフラン誘導体の一価残基、ジベンゾフラン誘導体の一価残基、チオフェン誘導体の一価残基、ベンゾチオフェン誘導体の一価残基、ジベンゾチオフェン誘導体の一価残基、キノリン誘導体の一価残基、イソキノリンの一価残基、キナゾリンの一価残基、シンノリンの一価残基、キノキサリンの一価残基、フタラジンの一価残基、アクリジンの一価残基、フェナントリアジンの一価残基、キサンテンの一価残基、フェナジンの一価残基、フェノチアジンの一価残基、フェノキサチインの一価残基、フェノキサジンの一価残基、チアントレンの一価残基、クロマンの一価残基、イソクロマンの一価残基、カルバゾールの一価残基（複素環構造がカルバゾール－９－イルしかない場合を除く）、ベンズイミダゾールの一価残基等（複素環構造がベンズイミダゾール－２－イルしかない場合を除く）、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等）、又は置換もしくは無置換のシクロアルキル基（シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等）である。
　置換基としては、炭素数６～６０の芳香族環基（フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチルフェニル基、フェニルナフチル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、フェナントレンの一価残基等）、原子数５～５０の芳香族複素環基、炭素数１～５０のアルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等）
　さらに、下記式（１６）の化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　式（１６）において、ｎは２から４の整数（２が好ましい）である。
　Ａｒ８０～Ａｒ８３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族環基（例えば、ベンゼン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ナフタレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、アントラセン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ピレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、９，９－ジメチルフルオレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、フェナントレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、クリセン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ベンゾ［ａ］アントラセン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、フルオランテン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、トリフェニレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、アセナフチレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ピセン誘導体一価残基又は二価以上の多価残基、ペリレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基）、置換もしくは無置換の原子数５～５０の芳香族複素環基（フラン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ベンゾフラン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ジベンゾフラン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、チオフェン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ベンゾチオフェン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ジベンゾチオフェン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、キノリン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、イソキノリンの一価残基又は二価以上の多価残基、キナゾリンの一価残基又は二価以上の多価残基、シンノリンの一価残基又は二価以上の多価残基、キノキサリンの一価残基又は二価以上の多価残基、フタラジンの一価残基又は二価以上の多価残基、アクリジンの一価残基又は二価以上の多価残基、フェナントリアジンの一価残基又は二価以上の多価残基、キサンテンの一価残基又は二価以上の多価残基、フェナジンの一価残基又は二価以上の多価残基、フェノチアジンの一価残基又は二価以上の多価残基、フェノキサチインの一価残基又は二価以上の多価残基、フェノキサジンの一価残基又は二価以上の多価残基、チアントレンの一価残基又は二価以上の多価残基、クロマンの一価残基又は二価以上の多価残基、イソクロマンの一価残基又は二価以上の多価残基、カルバゾールの一価残基又は二価以上の多価残基、ベンズイミダゾールの一価残基等又は二価以上の多価残基）。
　Ｒ８０～Ｒ８３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族環基（例えば、ベンゼン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ナフタレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、アントラセン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ピレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、９，９－ジメチルフルオレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、フェナントレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、クリセン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ベンゾ［ａ］アントラセン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、フルオランテン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、トリフェニレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、アセナフチレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ピセン誘導体一価残基又は二価以上の多価残基、ペリレン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基）、置換もしくは無置換の原子数５～５０の芳香族複素環基（フラン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ベンゾフラン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ジベンゾフラン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、チオフェン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ベンゾチオフェン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ジベンゾチオフェン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、キノリン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、イソキノリンの一価残基又は二価以上の多価残基、キナゾリンの一価残基又は二価以上の多価残基、シンノリンの一価残基又は二価以上の多価残基、キノキサリンの一価残基又は二価以上の多価残基、フタラジンの一価残基又は二価以上の多価残基、アクリジンの一価残基又は二価以上の多価残基、フェナントリアジンの一価残基又は二価以上の多価残基、キサンテンの一価残基又は二価以上の多価残基、フェナジンの一価残基又は二価以上の多価残基、フェノチアジンの一価残基又は二価以上の多価残基、フェノキサチインの一価残基又は二価以上の多価残基、フェノキサジンの一価残基又は二価以上の多価残基、チアントレンの一価残基又は二価以上の多価残基、クロマンの一価残基又は二価以上の多価残基、イソクロマンの一価残基又は二価以上の多価残基、カルバゾールの一価残基又は二価以上の多価残基、ベンズイミダゾールの一価残基等又は二価以上の多価残基）、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等）、置換もしくは無置換のシクロアルキル基（シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、等）、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基等）、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアラルキル基（ベンジル基等）、置換もしくは無置換の原子数５～５０のアリールオキシ基（フェノキシ基等）、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシカルボニル基（メチルカルボニル基等）、置換もしくは無置換のシリル基、（トリアルキルシリル基（トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基等）、アリールアルキルシリル基（フェニルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基等））、カルボキシル基、ハロゲン原子（フッ素原子等）、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシ基である。
　Ｒ８０～Ｒ８３において、隣接するもの同士で環を巻いて縮合環（ベンゾ縮合環、ナフト縮合環等）を形成してもよい。
　複数のＲ４０～Ｒ４３は、同じでも異なってもよい。複数のＲ４０～Ｒ４３は、一方のＲ４１と他方のＲ４０及び／又は一方のＲ４３と他方のＲ４２で置換（ジメチル基、シクロへキシリジン基等）もしくは無置換の環構造（フルオレン構造等）を形成してもよい。
　ＨＡｒ８０～ＨＡｒ８３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の原子数５～５０の芳香族複素環基（フラン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ベンゾフラン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ジベンゾフラン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、チオフェン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ベンゾチオフェン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、ジベンゾチオフェン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、キノリン誘導体の一価残基又は二価以上の多価残基、イソキノリンの一価残基又は二価以上の多価残基、キナゾリンの一価残基又は二価以上の多価残基、シンノリンの一価残基又は二価以上の多価残基、キノキサリンの一価残基又は二価以上の多価残基、フタラジンの一価残基又は二価以上の多価残基、アクリジンの一価残基又は二価以上の多価残基、フェナントリアジンの一価残基又は二価以上の多価残基、キサンテンの一価残基又は二価以上の多価残基、フェナジンの一価残基又は二価以上の多価残基、フェノチアジンの一価残基又は二価以上の多価残基、フェノキサチインの一価残基又は二価以上の多価残基、フェノキサジンの一価残基又は二価以上の多価残基、チアントレンの一価残基又は二価以上の多価残基、クロマンの一価残基又は二価以上の多価残基、イソクロマンの一価残基又は二価以上の多価残基、カルバゾールの一価残基又は二価以上の多価残基、ベンズイミダゾールの一価残基等又は二価以上の多価残基等）、但し、ＨＡｒ８０～ＨＡｒ８３の全てが水素原子である場合は無い。
　置換基としては、炭素数６～６０の芳香族環基（フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチルフェニル基、フェニルナフチル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、フェナントレンの一価残基等）、原子数５～５０の芳香族複素環基、炭素数１～５０のアルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等）
　以下にキャッピング層の機能を、表面プラズモンエネルギー移動現象との関係で説明する。
［表面プラズモンエネルギー移動］
　金属と誘電体の界面に光が入射したとき、光のエネルギーが表面プラズモンとして吸収される現象が起きる。表面プラズモンとは金属表面に局在する自由電子気体の集団的粗密波と、それに付随して金属・誘電体界面方向に沿って伝わる電磁波の結合したものである。特殊な例として、金属表面近傍に存在する双極子モーメントの放射が表面プラズモンを励起する現象がある。双極子放射の表面プラズモンへの結合は、金属による消光現象（クエンチ）として表れる。
　双極子放射－金属間の表面プラズモンによるエネルギー移動現象は、双極子モーメントをローレンツ振動子とした場合、その電磁気的な摂動問題として扱うことができる。反射場による摂動の影響は、双極子モーメントの配向と電場と磁場の境界条件に強く依存し、放射異方性や励起寿命の変化等の発光特性の変化として表れる。これらの電磁気学的な理論と実験により、金属表面近傍に存在する双極子から放射されたエバネッセント光が表面プラズモンを直接励起することが示されている。この現象は、金属誘電体多層膜構造から成る有機ＥＬ素子の発光特性に大きな影響を与える。発光分子と金属電極の距離が近づくほど、また、共振器等の金属電極に発光分子がはさまれた場合において、表面プラズモンの影響が特に大きく表れ、発光特性の変化として顕著に表れる。
　Ｂａｒｎｅｓらの表面プラズモンエネルギー移動に関する研究（特表２００５－５３５１２１号公報）によると、金属による消光現象は有機ＥＬ発光特性に大きく影響を及ぼしていることが示唆されている。金属電極を用いる発光素子においては、表面プラズモンエネルギー移動による発光効率の低下は本質的に常に生じている。高効率な発光を得るためには、表面プラズモンによるエネルギー移動を抑制する、もしくは表面プラズモンに吸収されたエネルギーを再放射させるような手法が必要となる。ただし、Ｂａｒｎｅｓらの行った研究は光励起による基礎的な検証を行ったのみであり、有機ＥＬ素子の設計や色度等のＥＬ発光特性のコントロールは行われていない。
　また、有機ＥＬ素子の性能において、素子正面方向への発光特性がもっとも重要であることから、キャッピング層の導入による双極子放射異方性の変化を考慮しなければならない。表面プラズモンによる消光の影響と、双極子放射異方性の両方に起因して、素子正面方向の発光強度・色度が変化する。
［表面プラズモンエネルギー移動による消光を抑制する手法］
　本発明では、実際の上面発光型素子の構造において、表面プラズモンエネルギー移動と双極子放射異方性の変化が、発光効率の変化にどの様に影響しているかについて詳細な解析を行った。その結果、上部半透明金属電極上にキャッピング層を追加することで、双極子放射エネルギーの表面プラズモンモードへの結合を抑制し、上面発光型ＥＬ素子の発光効率の向上と色度の調整が可能であることを見出した。
　図２に双極子放射エネルギーを波数展開したグラフを示す（Ｐｈｏｔｏｎｉｃ　ｍｏｄｅ　ｄｅｎｓｉｔｙ：ＰＭＤ：双極子放射エネルギーモードの波数展開形式）。実線はキャッピング層なしで、破線はキャッピング層ありの波数展開したグラフを示す。双極子モーメントの配向は基板面に対し平行に配向していると仮定した。キャッピング層の膜厚が０ｎｍから５０ｎｍに増加すると規格化波数ｕ＝３から１０の範囲に表れる表面プラズモン接合モードのピークが大きく変化していく様子が表れる。表面プラズモン接合モードとは、上部・下部電極の両側に金属層が存在するために表れる特殊な表面プラズモンモードであり、上部・下部金属層に励起される表面プラズモンが結合した特殊な振動モードである。発光層中においてドーパントから放出される光子がエバネッセント光ではなく伝播光としての波数を持つ確率は、ＰＭＤの規格化波数ｕ＝０から１．０までの面積を、全面積（規格化波数０から無限大まで積分した値）で規格化した値としなければならない。ゆえに、エバネッセント領域に表れる表面プラズモン接合モードの面積が減少すると、ドーパントから光子が伝播光として放射される確率が大きくなる。つまり、上部電極上にキャッピング層を配置することで、表面プラズモン接合モードへのエネルギー移動の効率が低下するため、発光効率の向上が得られる。
　図３にキャッピング層の屈折率分散が無いと仮定し、屈折率を２．１，２．３とした場合において、上面発光型有機ＥＬ素子の発光特性をシミュレートした結果を示す。キャッピング層の膜厚は、４０ｎｍとしてシミュレーションを行った。シミュレートした発光スペクトル形状を評価すると、屈折率２．３の材料をキャッピング層に用いたものが、発光ピークが大きくなる様子がわかる。この結果から、青色発光領域において屈折率の正常分散性が顕著に表れ、かつ吸収が無い材料を用いると、発光スペクトルのピーク波長よりも短波長側の光の取り出しを選択的に向上させることが可能であるということを見出した。即ち、青色発光領域において屈折率の正常分散性を有するキャッピング層を用いることで、電極間内部において共振器構造をとることなく、発光波長の先鋭化を達成することが可能であり、ＣＩＥｙ値を低下させ、色度が良好な青色発光を得ることができる。共振器構造を取ることなく発光波長を先鋭化することのメリットは、キャリアバランスの調整が不要であることにある。共振器構造による膜厚制御を行うことは、電極間内部の素子のキャリアバランスの変化を生じさせる。この結果、電子と正孔の再結合領域が変化するため、最適化された素子に比べて内部量子効率の低下をもたらすのみならず、素子寿命の低下、電圧の上昇を招く。従って、素子性能に大きく影響する、キャリアバランスの最適化を行い、かつ光学的なバランスの最適化を行うことは非常に困難である。
　屈折率が正常分散を示すキャッピング層を用いた場合、波長が短くなるほどキャッピング層における光路長が長波長側よりも顕著に長くなる。ここでは、キャッピング層の光路長は（屈折率×膜厚÷波長）で定義する。キャッピング層の光路長が増加すると、表面プラズモンのエネルギー・波数分散関係が変化するため、短波長側において放出される光子の表面プラズモンへの結合効率が、長波長側よりも低くなる。その結果として、双極子放射異方性の変化と相まって、正面方向の発光スペクトルは短波長側における発光が増強されるような変調を受けることになる。ゆえに、ＣＩＥｙ値を低下させることが可能となり、高効率もしくは効率を保ちつつ、低ＣＩＥｙ化を示す上面発光型有機ＥＬ素子が可能となる。
　励起分子の双極子放射と金属間の表面プラズモンによるエネルギー移動現象と双極子放射異方性の変化を最適化する手法は、従来の共振器等の光学干渉距離の最適化に基づく設計思想とは全く異なる（特許文献１－４）。有機ＥＬ発光効率の向上と色度の調整を同時に達成することは、光学干渉距離の最適化のみならず、双極子放射異方性の最適化、そして表面プラズモンエネルギー移動による消光の効率を抑制することが重要である。
　本発明では、従来の光学干渉理論のみならず、双極子放射異方性と表面プラズモンによるエネルギー移動効率の波長依存性を取り入れた光学シミュレーションを行い、実際に素子を作成し解析を行った結果、青発光領域において０．０６以下の低ＣＩＥｙ値を示しつつ、高効率な発光特性を示す素子の実現を可能とした。
　特に、波長４３０ｎｍから４６０ｎｍでの屈折率の変化量が０．０８以上の場合に青色光の波長４６０ｎｍから４３０ｎｍの部分の光取り出しが、前記した「双極子放射エネルギーの表面プラズモンモードへの結合への抑制効果」により、その他の波長域に比べ強まり、このことにより放出スペクトルの青色純度が著しく改善されることが発見された。
　また、上述した条件を満たしつつ、波長４３０ｎｍから４６０ｎｍの領域中で屈折率の波長分散がピークを持つような材料であっても，消衰係数が０．１以下であれば、青色光の波長４６０ｎｍから４３０ｎｍの部分の光取り出しが強まり、青色純度の改善が可能である。
　適切な吸収ピーク波長を選ぶことで、ＰＭＭＡ等のアクリル系のマトリックス中に色素やナノ粒子を分散させ実効的な屈折率を変化させたものをキャッピング層として用いてもよい。
　発光スペクトルの短波長側の発光効率を増加させるためには、ホスト材料やドーパント分子等の、発光スペクトルと吸収スペクトルがストークスシフトに対応するような位置関係を示す材料も好ましい。
（２）第１電極について
　第１電極の材料としては、Ａｇ，Ａｌ又はＡｕといった金属やＡＰＣ(Ag-Pd-Cu)といった金属合金が好ましい。これらの金属材料や金属合金を積層してもよい。また金属、金属合金又はこれらの積層の上面及び／又は下面にインジウム錫酸化物（ＩＴＯ）やインジウム亜鉛酸化物といった透明電極層を製膜してもよい。
（３）第２電極について
　第２電極としては、金属性の材料を用いることができる。本発明で金属性の材料とは誘電率の実部が負の値であるものをいう。このような材料には、金属だけでなく、金属以外の金属光沢を示す有機・無機透明電極材料が含まれる。このような材料を第２電極に用いた場合においても、表面プラズモンが励起されることが容易に予想できる。
　金属としては、Ａｇ，Ｍｇ，Ａｌ，Ｃａ等の材料及びこれらの合金により形成されるものが好ましい。また、共振器を組みつつ、素子正面方向に光を取り出すためには、正面方向の透過率が２０％以上で半透明あることが好ましい。Ａｇ，Ｍｇ，Ａｌ，Ｃａ又はこれらの合金を第２電極として用いた場合、十分な光の透過性を示すために、膜厚は３０ｎｍ以下であることが好ましい。
（４）有機層について
　本発明の有機層は、陽極／第１有機層／発光層／第２有機層／陰極、からなる多層膜構造であり、具体的には、陽極／正孔輸送帯域／発光層／電子輸送帯域／陰極、からなる多層膜構造があげられる。
　正孔輸送帯域は、正孔注入層、正孔輸送層を単層又は複数層積層することにより構成される。電子輸送帯域は、電子注入層、電子輸送層を単層又は複数層積層することにより構成される。
　通常、発光層はホスト材料とドーパント材料から構成される。
　ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体が好ましい。縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体等が、発光効率や発光寿命の点でさらに好ましい。
　ドーパント材料としては、その機能を有するものであれば、特に限定されないが、発光効率等の点で、芳香族アミン誘導体が好ましい。芳香族アミン誘導体としては、置換されてもよいアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体が好ましい。このような化合物として、例えば、アリールアミノ基を有する、ピレン、アントラセン、クリセンが挙げられる。
　また、ドーパント材料として、スチリルアミン化合物も好ましい。スチリルアミン化合物としては、例えば、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンが挙げられる。ここでスチリルアミンとは、置換されてもよいアリールアミンに少なくとも１つのアリールビニル基が置換されている化合物のことであり、前記アリールビニル基は置換されていてもよく、置換基としてはアリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、アリールアミノ基があり、これらの置換基にはさらに置換基を保有してもよい。
　また、ドーパント材料として、ホウ素錯体やフルオランテン化合物も好ましい。また、ドーパント材料として、金属錯体も好ましい。金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、白金錯体が挙げられる。
　発光材料であるドーパント材料のＰＬ（Photoluminescence）スペクトルのピーク波長は４３０～５００ｎｍであることが好ましい。ＰＬスペクトルは、トルエン溶媒にドーパント材料を数マイクロモル／リットルの濃度で分散させ、その溶液にＵＶ光を照射し、ドーパント材料からの発光スペクトル分布を測定することができる。又は、ガラス基板上に数１０～１００ｎｍ程度ドーパント材料を真空蒸着した試料を用い、ＵＶ光で励起し、ドーパント材料からの発光スペクトル分布を測定した。
　正孔注入層又は正孔輸送層を設ける場合、これらの材料としては、有機ＥＬ素子の正孔注入層又は正孔輸送層の材料として用いられている公知のものを使用でき、特に制限はない。尚、正孔注入層又は正孔輸送層用の材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、陽極層からの正孔注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成した励起子の電子注入層又は電子注入材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。正孔注入層又は正孔輸送層の材料としては、例えばフタロシアニン誘導体；ナフタロシアニン誘導体；ポルフィリン誘導体；オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、及びこれらの誘導体；ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン等のアミン誘導体；ポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料等が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。
　電子輸送層及び電子注入層の具体例としては、８－ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、含窒素複素環誘導体が好適である。上記８－ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８－キノリノール又は８－ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８－キノリノール）アルミニウムを用いることができる。
　また、電子注入層には、アルカリ金属化合物や、電子輸送層を形成する材料に、アルカリ金属等に代表されるドナーを添加したものを用いることができる。
　ドナーとしては、ドナー性金属、ドナー性金属化合物及びドナー性金属錯体から選ばれる群のうち少なくとも一種を選ぶことができる。
　アルカリ金属化合物としては、アルカリ金属のハロゲン化物、酸化物が好ましいものとして挙げられる。さらに好ましくはアルカリ金属のフッ化物が好ましい。例えばＬｉＦが好ましいものとして用いられる。
　ドナー性金属とは、仕事関数３．８ｅＶ以下の金属をいい、好ましくはアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属であり、より好ましくはＣｓ，Ｌｉ，Ｎａ，Ｓｒ，Ｋ，Ｍｇ，Ｃａ，Ｂａ，Ｙｂ，Ｅｕ及びＣｅである。
　ドナー性金属化合物とは、上記のドナー性金属を含む化合物であり、好ましくはアルカリ金属、アルカリ土類金属又は希土類金属を含む化合物であり、より好ましくはこれらの金属のハロゲン化物、酸化物、炭酸塩、ホウ酸塩である。例えば、ＭＯｘ（Ｍはドナー性金属、ｘは０．５～１．５）、ＭＦｘ（ｘは１～３）、Ｍ（ＣＯ３）ｘ（ｘは０．５～１．５）で表される化合物である。
　ドナー性金属錯体とは、上記のドナー性金属の錯体であり、好ましくはアルカリ金属、アルカリ土類金属又は希土類金属の有機金属錯体である。
　また通常、発光効率を向上させるために、発光層を含む有機層の膜厚により共振器長が調整されている。
　共振器長は、実施形態１に示した上面発光型有機ＥＬ素子では、第２電極、発光層を含む有機層及び第１電極により定義される。共振器長は、青色発光層の場合、キャッピング層を備えない素子構成の状態で、例えば発光強度が最大であるピーク波長が４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下に表れるように調整される。
　以下素子の作成方法について説明する。
　先ず、素子作製用基板となるガラス基板の上に、下部電極をスパッタリング法等により成膜する。その後、真空蒸着法を用いて、発光層を含む有機層を真空蒸着等の方法により成膜する。ついで、電子注入層としてＬｉＦを蒸着させ、上部電極を真空蒸着等の方法により成膜し、半透過性の上部電極を形成する。次に、上部電極の上にキャッピング層を真空蒸着等の方法により成膜し、有機ＥＬ素子を完成する。
＜第２の実施形態＞
　実施形態２における有機ＥＬ素子の概略図を図４に示す。図４において図１と同じ部材には同じ符号を付して説明を省略する。この図に示す上面発光型有機ＥＬ素子２は、共通基板１０上に、青色画素Ｂ、緑色画素Ｇ及び赤色画素Ｒが並列に形成されている。
　青色画素Ｂは、実施形態１の有機ＥＬ素子１と同じ構成である。
　緑色画素Ｇは、第１電極２０、第１有機層３２Ｇ、緑色発光層３４Ｇ、第２有機層３６Ｇからなる有機層３０Ｇ、第２電極４０、キャッピング層５０を基板１０からこの順に備えている。
　赤色画素Ｒは、第１電極２０、第１有機層３２Ｒ、赤色発光層３４Ｒ、第２有機層３６Ｒからなる有機層３０Ｒ、第２電極４０、キャッピング層５０を基板１０からこの順に備えている。
　青色画素Ｂ、緑色画素Ｇ及び赤色画素Ｒのキャッピング層５０は共通であって、このキャッピング層５０から光を取り出す。キャッピング層５０は、実施形態１で述べたように青色発光について屈折率と消衰係数が最適化されている。
　本実施形態の有機ＥＬ素子に用いるキャッピング層材料は、青色画素Ｂ、緑色画素Ｇ及び赤色画素Ｒのすべての画素から効率よく発光を取り出すために、波長４３０ｎｍ以上７８０ｎｍ以下の可視光領域において吸収が無いことが好ましい。即ち、キャッピング層の消衰係数は波長４３０ｎｍから７８０ｎｍの領域で常に０．１以下であることが好ましい。
　このように、キャッピング層材料は波長４３０ｎｍ以上７８０ｎｍ以下の可視光領域において吸収が無く、波長４３０ｎｍから４６０ｎｍまでの青色発光領域において正常分散を示しつつ屈折率が大きく変化することが好ましい。これらの条件を満たすために、波長４３０ｎｍ以下に吸収端波長が表れるような材料が好ましい。
　有機層３０Ｂ，Ｇ，Ｒは、図に示す構成に限定されず適宜変更できる。青色画素Ｂ、緑色画素Ｇ及び赤色画素Ｒの、第１電極、第１有機層、第２有機層、第２電極は、共通でも異なってもよい。通常、第１有機層、第２有機層はそれぞれ発光色に適した構成にする。
　緑色発光層は、以下のホスト材料及びドーパント材料から構成されるのが好ましい。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体が好ましい。縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体等が、発光効率や発光寿命の点でさらに好ましい。
　また、ホスト材料は、含ヘテロ環化合物が挙げられる。含ヘテロ環化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体が挙げられる。
　ドーパント材料としては、その機能を有するものであれば、特に限定されないが、発光効率等の点で、芳香族アミン誘導体が好ましい。芳香族アミン誘導体としては、置換されてもよいアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体が好ましい。このような化合物として、例えば、アリールアミノ基を有する、ピレン、アントラセン、クリセンが挙げられる。
　また、ドーパント材料として、スチリルアミン化合物も好ましい。スチリルアミン化合物としては、例えば、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンが挙げられる。ここでスチリルアミンとは、置換されてもよいアリールアミンに少なくとも１つのアリールビニル基が置換されている化合物のことであり、前記アリールビニル基は置換されていてもよく、置換基としてはアリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、アリールアミノ基があり、これらの置換基にはさらに置換基を保有してもよい。
　また、ドーパント材料として、ホウ素錯体やフルオランテン化合物も好ましい。また、ドーパント材料として、金属錯体も好ましい。金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、白金錯体が挙げられる。
　尚、本発明における緑色発光層は、ピーク波長が５００ｎｍ以上５７０ｎｍ以下である発光ドーパントを含むものをいう。
　赤色発光層は、以下のホスト材料及びドーパント材料から構成されるのが好ましい。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体が好ましい。縮合芳香族環誘導体としては、ナフタセン誘導体、ペンタセン誘導体等が、発光効率や発光寿命の点でさらに好ましい。
　また、ホスト材料は、縮合多環芳香族化合物が挙げられる。縮合多環芳香族化合物としては、ナフタレン化合物、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物が挙げられる。
　ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体が好ましい。芳香族アミン誘導体としては、置換されてもよいアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体が好ましい。このような化合物として、例えば、アリールアミノ基を有するペリフランテンが挙げられる。
　また、ドーパント材料として、金属錯体も好ましい。金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、白金錯体が挙げられる。
　尚、本発明における赤色発光層は、ピーク波長が５００ｎｍ以上５７０ｎｍ以下である発光ドーパントを含むものをいう。
　第１有機層中の正孔注入層・正孔輸送層には第１実施形態で挙げた材料から選択されるのが好ましい。
　第２有機層中の電子注入層・電子輸送層には第１実施形態で挙げた材料から選択されるのが好ましい。
　以下、実施形態２の素子の作成方法について詳説する。
　基板上に、銀合金層であるＡＰＣ（Ａｇ－Ｐｄ－Ｃｕ）層（反射層）、酸化亜鉛膜（ＩＺＯ）や酸化錫膜等の透明導電層の順に成膜する。続いて通常のリソグラフィ技術を用いて、レジストパターンをマスクに用いたエッチングにより、この導電材料層をパターニングし、下部電極（陽極）を形成する。次に、下部電極の上にスピンコート法により、ポリイミド等の感光性樹脂からなる絶縁膜を塗布形成する。その後、露光、現像、硬化することで、下部電極を露出させることにより青発光領域、緑発光領域、赤発光領域をパターンニングする。
　電極は、赤色画素用、緑色画素用及び青色画素用の３種類であり、それぞれ青発光領域、緑発光領域、赤発光領域に対応し、それぞれ下部電極に相当する。イソプロピルアルコール中で洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なう。その後、正孔注入層を基板全面にかけて積層し、さらにその上に正孔輸送層を積層する。各発光層を、赤色画素用、緑色画素用及び青色画素用の陽極の各位置に対応して配置するように形成する。真空蒸着法を用いる場合、青色発光層、緑色発光層及び赤色発光層を、シャドウマスクを用いて微細パターン化する。
　次に、電子輸送層を全面にかけて積層する。続いて、電子注入層を全面にかけて積層する。その後、ＭｇとＡｇを蒸着成膜し、半透過性のＭｇＡｇ合金からなる上部電極（陰極）を形成する。次に、上部電極の上にキャッピング層を全面にかけて成膜し、有機ＥＬ素子を作製する。
　共通キャッピング層により青色画素の低ＣＩＥｙ化と効率向上が可能となる。さらに、緑色、赤色画素の光学膜厚をそれぞれの色の発光に応じて調製すれば、緑色、赤色画素の発光効率を同時に向上させることができる。
　また、青色、緑色、赤色画素における共通キャッピング層は単一プロセスで製膜できる。
　以下に実施例１－４及び比較例１－２でキャッピング層に用いた材料の構造式を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　実施例１－４及び比較例１－２でキャッピング層に用いた材料（ＣＡ１－５，Ａｌｑ３）の屈折率（ｎ）の波長分散を図５Ａ及び表１に、消衰係数（κ）の波長分散を図５Ｂに示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
（１）屈折率、消衰係数及び膜厚の測定方法
　ガラス基板又はシリコン基板上に、測定対象材料を１００ｎｍ程度の膜厚で真空蒸着し、紫外・可視域分光器（Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　Ｃｏｍｐｕｔｉｎｇ　Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ社製　ＦｉｌｍＴｅｋ）により基板法線方向の反射、透過もしくは吸収スペクトルを測定した。光源はハロゲンランプ、重水素ランプ等で構成される白色光源を用いた。得られたスペクトルをローレンツモデルやドルーデモデル又は適切な誘電関数の重ね合わせ等を用いて、最小二乗法等でフィッティングを行い、基板上に製膜された有機薄膜の屈折率、消衰係数及び膜厚を算出した。波長３８０ｎｍから７８０ｎｍの可視光領域全域について、反射・透過・吸収スペクトルのフィッティングを行い屈折率と消衰係数の値を求めた。フィッティングで用いた最小二乗法の計算において、実験で測定した透過・反射・吸収スペクトルの形状と、フィッティングで用いた屈折率と消衰係数と膜厚から求まる、反射・透過・吸収スペクトルの理論曲線との誤差の２乗平均が少なくとも２％以内であるようにして、屈折率と消衰係数を決定した。
　特に波長４３０ｎｍから５００ｎｍの青色発光領域において、二乗平均誤差が最小となるような重み付けをして計算を行った。
　半透明金属電極の透過率は、ガラス基板上に、測定対象材料を１０ｎｍ程度の膜厚で真空蒸着し、紫外・可視域分光器（Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　Ｃｏｍｐｕｔｉｎｇ　Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ社製　ＦｉｌｍＴｅｋ）により基板法線方向の透過率を測定した。
　本発明における第二電極の透過率は、ＲＧＢ各色についての代表的な波長に関し、波長青色の４６５ｎｍ、緑色の５３０ｎｍそして赤色の６３０ｎｍにおいて１０％以上、８０％以下が好ましい。より好ましくは、１０％以上、６０％以下が好ましい。
（２）電流－電圧－輝度特性の測定方法
　素子に１０ｍＡ／ｃｍ２となるように電流を印加し、素子面に対し法線方向へ出射されるＥＬ発光の電流－電圧－輝度特性を分光放射輝度計（コニカミノルタ社製ＣＳ－１０００）により測定し、発光スペクトルとＣＩＥ色度を求めた。
［実施例１］
　先ず、素子作製用基板となるガラス基板の上に、酸化亜鉛膜（ＩＺＯ）（膜厚１０ｎｍ）、銀合金層であるＡＰＣ（Ａｇ－Ｐｄ－Ｃｕ）層（反射層）（膜厚１００ｎｍ）、酸化亜鉛膜（ＩＺＯ）（膜厚１０ｎｍ）の順にスパッタリング法により成膜した。続いて通常のリソグラフィ技術を用いて、レジストパターンをマスクに用いたエッチングにより、この導電材料層をパターニングし、下部電極（陽極）を形成した。下部電極が形成した基板をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。その後、真空蒸着法を用いて、正孔注入層として、ＨＩを１１０ｎｍの膜厚で下部電極の上に蒸着した。次に、正孔輸送層として、ＨＴ１を２０ｎｍの膜厚で蒸着した。さらに、ＨＴ１膜の成膜に続けて、膜厚２０ｎｍにてＢＨとＢＤを９３：７の重量比で蒸着して成膜し、青色発光層とした。ついで、この膜の上に、電子輸送層として膜厚３０ｎｍのＥＴを成膜した。この後、電子注入層としてＬｉＦを蒸着させ、ＬｉＦ膜を１ｎｍの膜厚で形成した。このＬｉＦ膜の上に膜厚１０ｎｍにて、ＭｇとＡｇを９：１の膜厚で蒸着成膜し、半透過性のＭｇＡｇ合金からなる上部電極（陰極）を形成した。次に、上部電極の上にＣＡ１からキャッピング層を全面にかけて成膜し、有機ＥＬ素子を作製した。
　実施例で用いた材料を以下に示す。
ＨＩ：Ｎ，Ｎ－ビス（４－ビフェニル）－Ｎ’－フェニル－Ｎ’－［４－（５－フェニルチオフェン－２－イル）フェニル］－４，４’－ベンジジン
ＨＴ１：３－［４’－［　Ｎ，Ｎ－ビス（４－ビフェニル）アミノ］　－（１，１’－ビフェニル－４－イル）］－９－フェニルカルバゾール
ＨＴ２：Ｎ，Ｎ－ビス［４－（ジベンゾフラン－４－イル）フェニル］－Ｎ－（１，１’：４’，１’’－テルフェニル－４－イル）アミン
ＢＨ：９－（２－ナフチル）－１０－［４－（１－ナフチル）フェニル］アントラセン
ＢＤ：Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ－ｐ－トリルクリセン－６，１２－ジアミン
ＥＴ：１－［４－［１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル］－フェニル］－２－フェニル－１Ｈ－ベンズイミダゾール
　表２及び図６に、キャッピング層を形成しなかった素子（上段）と、キャッピング層を形成しＣＩＥｙ値が膜厚を最適化することにより最も低下した素子（下段）の結果を示す。図中、点線がキャッピング層を形成しなかった素子のＥＬスペクトルを、実線がキャッピング層を形成しＣＩＥｙ値が最も低下した素子のＥＬスペクトルを示す。
［比較例１］
　キャッピング層にＡｌｑ３を用いた他は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を製造し、評価した。キャッピング層を形成しなかった素子と、キャッピング層を形成しＣＩＥｙ値が膜厚を最適化することにより最も低下した素子の結果を表２及び図６に示す。
　なお、Δｙ＝ＣＩＥy値（キャッピング層あり）－ＣＩＥy値（キャッピング層なし）であり、Δｎ＝ｎ（λ＝４３０ｎｍ）－ｎ（λ＝４６０ｎｍ）を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　実施例１と比較例１の結果から、請求項１を満たすような屈折率の変化量Δｎ＞０．０８を満たす材料をキャッピング層に用いたときに、顕著なＣＩＥｙ値の低下（０．０６以下の値）を達成可能であることが示された。
　図６に示したスペクトルの形状から、実施例１において、キャッピング層を用いない場合に比べピーク強度を向上しつつピーク波長を短波長側にシフトすることがわかる。また表２からＣＩＥｙ値を顕著に低下させたことがわかる。
　比較例１との比較では、ピーク強度を同等以上に保持しつつ、ピーク波長を短波長側にシフトすることができた。
（ＣＩＥｙ値の変化量について）
　実施例１（ＣＡ１）ではＣＩＥｙ値は０．０５２となった一方で、比較例１（Ａｌｑ）ではＣＩＥｙ値は０．０７となった。ＣＩＥｙ値の変化量Δｙはについて、実施例１と比較例１とでは２倍以上の開きがある。
　ＣＩＥ１９３１規格の色度座標図（図１１）に示されるように、青色の波長領域においては光の波長の変化量とＣＩＥｙ値の変化量は線形的な関係とはならない。
　すなわち、光の波長が５００ｎｍから４８０ｎｍに変化するのに比べて、光の波長が４８０ｎｍから４６０ｎｍに変化する場合では、ＣＩＥｙ値の変化は大きく違うものである。ゆえに、青色発光領域の０．０８以下のＣＩＥｙ値において、少数点以下２桁の変化であっても、光のエネルギーの変化量は非常に大きくなる。このことは、青色発光領域においてＣＩＥｙ値を低下させることの困難さを表している。
　本発明の青色発光素子をフルカラー素子の青色画素に用いた場合に、色再現性を向上することができる（図７）。
　また、実施例１で測定した青色素子をＲＧＢ画像表示装置のＢ画素として用いた場合、ＮＴＳＣ規格において要求される青色画素の色度を完全に満たす。
［実施例２］
　正孔注入層の膜厚を１１０ｎｍとしたこと、正孔輸送層としてＨＴ１の代わりにＨＴ２を使用したこと、青色発光層のＢＨとＢＤの重量比を１８：２としたこと、及びキャッピング層にＣＡ２を用いた他は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を製造し、評価した。キャッピング層を形成しなかった素子と、キャッピング層を形成しＣＩＥｙ値が膜厚を最適化することにより最も低下した素子の結果を表３及び図８に示す。
［実施例３］
　キャッピング層にＣＡ３を用いた他は実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を製造し、評価した。キャッピング層を形成しなかった素子と、キャッピング層を形成しＣＩＥｙ値が膜厚を最適化することにより最も低下した素子の結果を表３及び図８に示す。
［実施例４］
　キャッピング層にＣＡ４を用いた他は実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を製造し、評価した。キャッピング層を形成しなかった素子と、キャッピング層を形成しＣＩＥｙ値が膜厚を最適化することにより最も低下した素子の結果を表３及び図８に示す。
［比較例２］
　キャッピング層にＣＡ５を用いた他は実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を製造し、評価した。キャッピング層を形成しなかった素子と、キャッピング層を形成しＣＩＥｙ値が膜厚を最適化することにより最も低下した素子の結果を表３及び図８に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
　実施例２（ＣＡ２）、実施例３（ＣＡ３）、実施例４（ＣＡ４）のキャッピング層材料は請求項１を満たす。一方で、比較例２（ＣＡ５）のキャッピング層材料は波長４３０から４８０ｎｍにおける消衰係数が０から０．９の値を示す。
　ＣＡ２，３，４をキャッピング層に用いた場合、波長４３０から４６０ｎｍの領域においての青色発光を良く取り出せている。
　一方で、ＣＡ５をキャッピング層に用いた場合では、波長４６５ｎｍ以上の領域においてはキャッピング層の付加による光の取り出し効率の向上が見られるが、波長４６５ｎｍ以下の領域においてはＣＡ５の消衰係数が０．１以上となり、光の取り出し効率が著しく減少する様子が表れている。
　このことから、キャッピング層材料の消衰係数は０．１以下であることが必要である。
　ここで、ＣＡ１の結果とＣＡ２，３，４の結果を比較した場合、ＣＡ１ではＣＩＥｙ値が０．０６以下となった一方で、ＣＡ２，３，４ではＣＩＥｙ値０．０６＜ｙ＜０．０７となっている。この原因は、素子構成を変えたことにより、キャッピング層を付加する以前の初期状態におけるＣＩＥｙ値が変化したことに起因する。すなわち、本発明の効果は、素子構成に依存しないものであることがわかった。
　以上の結果から、キャッピング層が、ｎ（λ＝４３０ｎｍ）－ｎ（λ＝４６０ｎｍ）＞０．０８（ｎ（λ＝ｘｎｍ）は波長ｘｎｍにおける屈折率を示す）を満たし、かつ、消衰係数が波長４３０ｎｍから７８０ｎｍで０．１以下である材料を用いたときに、発光効率の向上と、ピーク波長の短波長化を行いＣＩＥｙ値の低減（０．０６以下）を達成することが可能であることが分かる。
　但し、発光スペクトルのピーク波長のシフト量が直接ＣＩＥｙ値の変化量に反映されるとは限らない。青色発光スペクトルのピークの形状が先鋭化されていない場合、特に長波長側の領域に発光ピークが広がっているような場合ではＣＩＥｙ値の低下は限定的なものとなる。本発明では、キャッピング層材料の屈折率の変化量ｎ（λ＝４３０ｎｍ）－ｎ（λ＝４６０ｎｍ）が大きいものを用いるため、発光スペクトルの短波長側を選択的に増強することが可能となり、ＣＩＥｙ値の低下が可能となる。
　以下に実施例５－１１及び比較例３でキャッピング層に用いた材料の構造式を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　実施例５－１１及び比較例３でキャッピング層に用いた材料（ＣＡ６－１１）の屈折率（ｎ）の波長分散を図９Ａ及び表４に、消衰係数（κ）の波長分散を図９Ｂに示す。
[実施例５]
　正孔輸送材料にＨＴ３、青色発光層のホスト材料にＢＨ２、青蛍光ドーパントにＢＤ２、電子輸送材料にＥＴ２、電子注入材料にＥＴ３、キャッピング層にＣＡ１を用いて有機ＥＬ素子を製造し、評価した。キャッピング層を形成しなかった素子と、キャッピング層を形成しＣＩＥｙ値が膜厚を最適化することにより最も低下した素子の結果を表４及び図９Ｃに示す。
　尚、有機ＥＬ素子の製造は、以下の方法で行った。
　先ず、素子作製用基板となるガラス基板の上に、酸化亜鉛膜（ＩＺＯ）（膜厚１０ｎｍ）、銀合金層であるＡＰＣ（Ａｇ－Ｐｄ－Ｃｕ）層（反射層）（膜厚１００ｎｍ）、酸化亜鉛膜（ＩＺＯ）（膜厚１０ｎｍ）の順にスパッタリング法により成膜した。続いて通常のリソグラフィ技術を用いて、レジストパターンをマスクに用いたエッチングにより、この導電材料層をパターニングし、下部電極（陽極）を形成した。下部電極が形成した基板をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。その後、真空蒸着法を用いて、正孔注入層として、ＨＩを１１０ｎｍの膜厚で下部電極の上に蒸着した。次に、正孔輸送層として、ＨＴ２を２０ｎｍの膜厚で蒸着した。さらに、ＨＴ２膜の成膜に続けて、膜厚２０ｎｍにてＢＨ２とＢＤ２を９５：５の重量比で蒸着して成膜し、青色発光層とした。ついで、この膜の上に、電子輸送層１として膜厚５ｎｍのＥＴ２を成膜した。この後、電子輸送層２としてＥＴ３を２５ｎｍ成膜した。その後、電子注入層としてＬｉＦを蒸着させ、ＬｉＦ膜を０．５ｎｍの膜厚で形成した。このＬｉＦ膜の上に膜厚１０ｎｍにて、ＭｇとＡｇを９：１の膜厚で蒸着成膜し、半透過性のＭｇＡｇ合金からなる上部電極（陰極）を形成した。次に、上部電極の上にＣＡ１からキャッピング層を全面にかけて成膜し、有機ＥＬ素子を作製した。
　実施例５で用いた材料を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　実施例５で用いた青蛍光ドーパントは、実施例１で用いたドーパントよりも短波長側にピークを持つ材料である。このため、素子化に際し、それに合わせてキャリア輸送材料等の周辺材料を変更した。実施例５の素子は、色度調整の観点から、ＣＩＥｙ値を０．０６、誤差を±０．００５以内に調整したキャッピング層を備えた素子とした。
[実施例６]
　キャッピング層材料をＣＡ６とした他は実施例５と同様にして有機ＥＬ素子を製造し、評価した。キャッピング層を形成しＣＩＥｙ値が膜厚を最適化することにより最も低下した素子の結果を表４及び図９Ｃに示す。
[実施例７]
　キャッピング層材料をＣＡ７とした他は実施例５と同様にして有機ＥＬ素子を製造し、評価した。キャッピング層を形成しＣＩＥｙ値が膜厚を最適化することにより最も低下した素子の結果を表４及び図９Ｃに示す。
[実施例８]
　キャッピング層材料をＣＡ８とした他は実施例５と同様にして有機ＥＬ素子を製造し、評価した。キャッピング層を形成しＣＩＥｙ値が膜厚を最適化することにより最も低下した素子の結果を表４及び図９Ｃに示す。
[実施例９]
　キャッピング層材料をＣＡ９とした他は実施例５と同様にして有機ＥＬ素子を製造し、評価した。キャッピング層を形成しＣＩＥｙ値が膜厚を最適化することにより最も低下した素子の結果を表４及び図１０に示す。
[実施例１０]
　キャッピング層材料をＣＡ１０とした他は実施例５と同様にして有機ＥＬ素子を製造し、評価した。キャッピング層を形成しＣＩＥｙ値が膜厚を最適化することにより最も低下した素子の結果を表４及び図１０に示す。
[実施例１１]
　キャッピング層材料をＣＡ１１とした他は実施例５と同様にして有機ＥＬ素子を製造し、評価した。キャッピング層を形成しＣＩＥｙ値が膜厚を最適化することにより最も低下した素子の結果を表４及び図１０に示す。
[比較例３]
　キャッピング層材料をＡｌｑ３とした他は実施例５と同様にして有機ＥＬ素子を製造し、評価した。キャッピング層を形成しＣＩＥｙ値が膜厚を最適化することにより最も低下した素子の結果を表４及び図１０に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　ＣＩＥｙ値を０．０６、誤差を±０．００５以内に調整したキャッピング層を備えた素子を作製した結果、比較例３（Ａｌｑ３）では発光スペクトルのピーク強度が０．３４であるのに対し、波長４３０ｎｍから４６０ｎｍにかけての、キャッピング層の屈折率の変化量が０．０８以上の材料を用いた場合（実施例５－１１）ではピーク強度０．３９以上を示した。特に実施例１１では、屈折率変化量ｎ（４３０ｎｍ）－ｎ（４６０ｎｍ）＝０．２２を示す材料を用いたためピーク強度０．４９を達成することができた。
　実施例９と比較例３との結果を比較すると、いずれもＣＩＥｙ値は０．０６３となっている。実施例９（ＣＡ９）のピーク強度は０．４５である一方で、比較例３（Ａｌｑ３）ではピーク強度０．３４となっている。
　キャッピング層にはピーク波長のシフトと強度の増強といった２つの効果があるが、ＣＡ９とＡｌｑ３を比較した場合、青色発光素子の設計においてＣＩＥｙ値と発光強度の両方を兼ね備えた素子に適しているのはＣＡ９であることは明らかである。
　以上、実施例５－１１の結果から示されるように、ＣＩＥｙ値０．０６を示すように調整したキャッピング層を備えた上面発光型素子において、キャッピング層の屈折率が正常分散を示し、かつ、波長４３０ｎｍから４６０ｎｍにおける屈折率の変化量が大きい材料を用いた場合に、特に、発光スペクトルのピーク強度が大きくなるという正の相関を得ることができた。
　実施例１－４ではキャッピング層材料の屈折率変化量とＣＩＥｙ値の低下についての正の相関関係を得ることができた。一方でＣＩＥｙ値を０．０６に定めて検討した実施例５－１１の結果においては、キャッピング層材料の屈折率変化量とピーク強度の増加についての正の相関関係を得ることができた。
　これら２つの結果はいずれも、キャッピング層の屈折率が正常分散を示し、かつ、その変化量ｎ（４３０ｎｍ）―ｎ（４６０ｎｍ）が０．０８以上であるということに起因し、同じ現象に基づいて生じている。
　本発明の有機ＥＬ素子は、壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。
　上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
　この明細書に記載の文献の内容を全てここに援用する。
 

Claims (9)

  1. 　基板、第１電極、青色発光層を含む１以上の有機層、第２電極、キャッピング層とをこの順に備え、
    　前記キャッピング層が、下記式（１）を満たし、かつ、消衰係数が波長４３０ｎｍから５００ｎｍで０．１以下である材料からなる
    上面発光型有機エレクトロルミネッセンス素子。
    　ｎ（λ＝４３０ｎｍ）－ｎ（λ＝４６０ｎｍ）＞０．０８・・・（１）
    （式中、ｎ（λ＝ｘｎｍ）は波長ｘｎｍにおける屈折率を示す）
  2. 　前記第２電極が金属を含んでなる請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 　前記キャッピング層の膜厚が２００ｎｍ以下である請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 　前記青色発光層に含まれる発光材料のＰＬスペクトルのピーク波長が４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下である請求項１～３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 　前記第２電極の光の透過率が波長４３０ｎｍから５００ｎｍにおいて２０％以上である請求項１～４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 　前記有機層が、さらに赤色発光層と緑色発光層を含む請求項１～５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 　共通基板上に、青色、赤色及び緑色の各画素が並列に配置され、かつ、前記キャッピング層が各画素に共通して備わっている請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 　前記キャッピング層が、
    　屈折率が前記式（１）を満たし、分子式が炭素原子と水素原子を構成元素として必須に含み、酸素原子、窒素原子、フッ素原子、珪素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を含んでもよい置換基を有してもよい芳香族炭化水素化合物、
    　屈折率が前記式（１）を満たし、分子式が炭素原子と水素原子を構成元素として必須に含み、酸素原子、窒素原子、フッ素原子、珪素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を含んでもよい置換基を有してもよい芳香族複素環化合物、及び
    　屈折率が前記式（１）を満たし、分子式が炭素原子と水素原子を構成元素として必須に含み、酸素原子、窒素原子、フッ素原子、珪素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を含んでもよい置換基を有してもよいアミン化合物
    から選ばれた化合物を含む請求項１～７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 　前記キャッピング層が、下記式（１１）を含む請求項１～７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     （式（１１）において、Ａ２１及びＡ２２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６～６０の芳香族環基である。Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の原子数５～５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の原子数５～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシ基である。）
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