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WO2019146519A1 - 赤色積層基板、カラーフィルター基板、画像表示装置およびディスプレイ用基板 - Google Patents

赤色積層基板、カラーフィルター基板、画像表示装置およびディスプレイ用基板 Download PDF

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WO2019146519A1
WO2019146519A1 PCT/JP2019/001440 JP2019001440W WO2019146519A1 WO 2019146519 A1 WO2019146519 A1 WO 2019146519A1 JP 2019001440 W JP2019001440 W JP 2019001440W WO 2019146519 A1 WO2019146519 A1 WO 2019146519A1
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WO
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red
layer
color conversion
substrate
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PCT/JP2019/001440
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English (en)
French (fr)
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西山　雅仁
敬造 宇田川
結花 立松
泰宜 市橋
田中　大作
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Toray Industries Inc
Original Assignee
Toray Industries Inc
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Publication date
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    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters

Definitions

  • the present invention relates to a red laminated substrate having a laminated structure of a red colored layer and a color conversion layer on a substrate, a color filter substrate, an image display device, and a display substrate.
  • organic EL (electroluminescence) displays have attracted attention as one of the new thin displays, and are beginning to be marketed as displays for displays such as mobile phones, mobile devices, and televisions.
  • liquid crystal displays which are the pioneers of thin displays, are non-self-emitting type
  • organic EL displays are self-emitting display elements, so the color reproduction range is wide and vivid coloration is possible, and responsiveness
  • advantages such as being able to realize quicker and smoother moving picture images.
  • an electroluminescent element having an organic electroluminescent material portion and a fluorescent material portion that absorbs light emitted from the electroluminescent material and emits fluorescence of visible light (see, for example, Patent Document 2)
  • an organic EL element having a light emitting part and a wavelength converting part, wherein the wavelength converting part is a constituent unit containing an acidic group in the same or different polymer molecules and the other organic group having 4 to 20 carbon atoms.
  • an organic EL element (see, for example, Patent Document 3) characterized in that it is formed by using a polymer having a structural unit containing the compound and a curable resin composition containing a quantum dot. ing.
  • Patent Document 4 discloses a color conversion film including the following.
  • Patent Document 1 Although it is shown in Patent Document 1 that the reduction in luminance can be suppressed while maintaining the color density in a color filter in which the above-mentioned coloring layer is a blue coloring layer, the color purity and the luminance of the red coloring layer are still insufficient. Met.
  • Patent Documents 2 to 3 can efficiently use light emission energy, it is difficult to achieve the high color purity standards of displays required in recent years, and further improvement in color purity is required. It was being done.
  • Patent Document 4 does not disclose the formation of a patterned color conversion layer at all, and has not considered the improvement of color purity and luminance, which are the problems of the conventional organic EL display.
  • An object of the present invention is to provide a red laminated substrate capable of achieving both high color purity and high luminance by utilizing white light emission such as an organic EL element.
  • the second object of the present invention is to provide a color filter substrate, an image display device and a display substrate which can achieve both high color purity and high luminance by using the above-mentioned red laminated substrate.
  • the red laminated substrate according to the present invention is characterized in that it has a laminated structure of a red colored layer and a color conversion layer containing a pyrromethene derivative on the substrate. Do.
  • the red laminated substrate according to the present invention is characterized in that, in the above-mentioned invention, the pyrromethene derivative is a compound represented by the following general formula (1).
  • R 1 to R 9 may be the same or different, and hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocyclic group, an alkenyl) Group, cycloalkenyl group, alkynyl group, hydroxyl group, thiol group, alkoxy group, alkylthio group, arylether group, arylthioether group, aryl group, heteroaryl group, halogen, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester It is selected from a fused ring and an aliphatic ring formed between a group, a carbamoyl group, an amino group, a nitro group, a silyl group, a siloxanyl group, a bolyl group, a sulfo group, a phosphine oxide group, and an adjacent substituent.
  • R 1 to R 9 may be the same or different, and hydrogen, an alkyl group, a cycl
  • X in the general formula (1) is C—R 7 and R 7 is a group represented by the following general formula (2): It is characterized by
  • r is hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocyclic group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a thiol group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl ether group, an aryl Thioether group, aryl group, heteroaryl group, halogen, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, carbamoyl group, amino group, nitro group, silyl group, siloxanyl group, bolyl group, sulfo group, phosphine oxide It is selected from the group consisting of groups, and k is an integer of 1 to 3. When k is 2 or more, r may be the same or different.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 in the general formula (1) may be the same or different, and the red laminated substrate according to the present invention may be substituted or unsubstituted It is characterized in that it is a phenyl group.
  • the color conversion layer absorbs light in the green region to exhibit light emission observed in the red region having a peak wavelength of 580 nm or more and 780 nm or less. It is characterized by
  • the color conversion layer contains the following light emitting material (a) and light emitting material (b), and the light emitting material (a) and the light emitting material It is characterized in that at least one of b) is the pyrromethene derivative.
  • the red colored layer contains a red coloring material and a yellow coloring material
  • the yellow coloring material is C.I. I. Pigment yellow 138, C.I. I. Pigment yellow 139, C.I. I. Pigment yellow 150, C.I. I. Pigment yellow 180, C.I. I. Pigment yellow 185 and C.I. I.
  • the yellow coloring material is C.I. I. Pigment yellow 138, C.I. I. Pigment yellow 139, C.I. I. Pigment yellow 150, C.I. I. Pigment yellow 180, C.I. I. Pigment yellow 185 and C.I. I.
  • T1 + T2 is 2 ⁇ m to 8 ⁇ m
  • T1 / T2 is 0.5 or more and 3 or less
  • W1 when the line width of the red colored layer is W1 and the line width of the color conversion layer is W2, W1 is 40 ⁇ m or more and 400 ⁇ m or less. And, it is characterized in that W 1 ⁇ W 2 is 1 ⁇ m or more and 30 ⁇ m or less.
  • the color conversion layer is made of a photocured product of a resin composition containing the pyrromethene derivative, a binder resin, a reactive monomer and a photopolymerization initiator. It is characterized by
  • the color filter substrate according to the present invention comprises the red laminated substrate according to any one of the above inventions, and further comprises a green colored layer and a blue colored layer on the red laminated substrate. It is characterized by
  • An image display apparatus is characterized by comprising the color filter substrate according to the above-mentioned invention and an organic electroluminescent element emitting white light.
  • An image display apparatus is characterized by comprising the color filter substrate according to the above-mentioned invention and a plurality of partially drivable light sources emitting blue or bluish green light.
  • the image display device is characterized in that, in the above-mentioned invention, the image display device further comprises a laminated film in which a plurality of different thermoplastic resins are alternately laminated 11 or more layers.
  • the display substrate according to the present invention comprises, on the substrate, at least a laminated structure of a red coloring layer and a color conversion layer containing a pyrromethene derivative, a green coloring layer, a blue coloring layer, and an organic electroluminescent device emitting white light.
  • the display substrate, wherein the laminated structure includes the red colored layer and the color conversion layer in order from the substrate side.
  • the red laminated substrate of the present invention when a light source with a wide wavelength range such as a white light source is used, the luminance is extremely high and color purity is achieved by converting a part of light other than red to red. An effect is obtained that excellent red light can be obtained. Further, by using the red laminated substrate according to the present invention, it is possible to realize a color filter substrate compatible with high color purity and high luminance, an image display device and a display substrate.
  • FIG. 1A is a schematic cross-sectional view showing a first example of a red laminated substrate according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 1B is a schematic cross-sectional view showing a second example of the red laminated substrate according to the embodiment of the present invention.
  • FIG. 2 is a schematic cross-sectional view showing one structural example of the color filter substrate according to the embodiment of the present invention.
  • FIG. 3A is a schematic cross-sectional view showing a first example of the image display device according to the embodiment of the present invention.
  • FIG. 3B is a schematic cross-sectional view showing a second example of the image display device according to the embodiment of the present invention.
  • FIG. 3C is a schematic cross-sectional view showing a third example of the image display device according to the embodiment of the present invention.
  • FIG. 4 is a schematic cross-sectional view showing an exemplary configuration of a display substrate according to an embodiment of the present invention.
  • the red laminated substrate the color filter substrate, the image display device, and the display substrate according to the present invention will be specifically described, but the present invention is not limited to the following embodiments.
  • the present invention can be implemented in various ways depending on the purpose and application. Further, in the drawings, the same components are denoted by the same reference numerals.
  • the red laminated substrate according to the embodiment of the present invention has a laminated structure of a red colored layer and a color conversion layer containing a pyrromethene derivative on the substrate.
  • the red laminated substrate may be a substrate provided with a laminated structure of a red coloring layer and a color conversion layer containing a pyrromethene derivative on at least a part of the substrate, and a substrate that looks red as a whole It doesn't have to be.
  • the red colored layer is compared with the average transmittance in the red region of 580 nm or more and 780 nm or less with the blue region of 400 nm or more and 500 nm or less and the green region of 500 nm or more and 580 nm or less.
  • the red colored layer may be formed over the entire surface of the substrate, or may be formed only on a part of the substrate.
  • the color conversion layer containing a pyrromethene derivative is a layer which forms a laminated structure with the red colored layer on at least a part of the substrate. Such a color conversion layer may be formed over the entire substrate or may be formed on only a part of the substrate, as in the case of the above-mentioned red colored layer.
  • the red laminated substrate according to the embodiment of the present invention can be used as a color filter substrate having a green colored layer and a blue colored layer in addition to the above-described laminated structure.
  • a red laminated substrate converts at least a portion of light other than red into red by the color conversion layer described above and The energy utilization efficiency can be enhanced, and the wavelength selectivity can be enhanced by the above-described red colored layer. As a result, it is possible to obtain red light having very high luminance and excellent color purity.
  • FIG. 1A is a schematic cross-sectional view showing a first example of a red laminated substrate according to an embodiment of the present invention.
  • the red laminated substrate 100A of the first example includes a substrate 1, a color conversion layer 2, and a red colored layer 3.
  • the color conversion layer 2 is a layer containing a pyrromethene derivative, and forms a laminated structure with the red colored layer 3 on the substrate 1.
  • the color conversion layer 2 and the red colored layer 3 are laminated on the substrate 1 in this order.
  • FIG. 1B is a schematic cross-sectional view showing a second example of the red laminated substrate according to the embodiment of the present invention.
  • the red laminated substrate 100B of the second example includes a substrate 1, a color conversion layer 2 and a red coloring layer 3. Specifically, on the substrate 1, the red coloring layer 3 and a color are provided. A laminated structure with the conversion layer 2 is provided. In the laminated structure of the second example, the red colored layer 3 and the color conversion layer 2 are laminated on the substrate 1 in this order.
  • the red laminated substrate 100 B has a laminated structure of the red colored layer 3 on the substrate 1 and the color conversion layer 2 on the red colored layer 3, and compared with the red colored layer 3, a red light source (not shown)
  • the color conversion layer 2 can be provided on the near side.
  • the red laminated substrate 100B can further enhance the energy utilization efficiency of the light source.
  • the substrate 1 can play the role of a protective layer by providing the substrate 1 on the viewing side. Therefore, as the red laminated substrate according to the present invention, the configuration of the red laminated substrate 100A of the second example shown in FIG. 1B is preferable to the configuration of the red laminated substrate 100A of the first example shown in FIG. 1A.
  • the substrate (for example, the substrate 1 shown in FIGS. 1A and 1B) is preferably a transparent substrate.
  • transparent means that the light transmittance at wavelengths of 400 nm, 550 nm, 633 nm, and 800 nm is 90% or more.
  • a transparent substrate a glass plate, a resin board, a resin film etc. are mentioned, for example.
  • a material of a glass plate non-alkali glass is preferable.
  • polyester resin, an acrylic resin, transparent polyimide resin, polyether sulfone resin etc. are preferable.
  • the thickness of the glass plate and the resin plate is preferably 1 mm or less, and preferably 0.6 mm or less.
  • the thickness of the resin film is preferably 100 ⁇ m or less.
  • the color conversion layer (for example, the color conversion layer 2 shown in FIGS. 1A and 1B) in the present invention contains a pyrromethene derivative.
  • the pyrromethene derivative has a color conversion function of converting light other than red to red, and is excellent in fluorescence quantum yield and durability.
  • a color conversion layer containing such a pyrromethene derivative combines the color conversion function of the pyrromethene derivative with excellent fluorescence quantum yield and durability.
  • the color conversion layer in the present invention contains the following light emitting material (a) and light emitting material (b), and at least one of the light emitting material (a) and the light emitting material (b) contains a pyrromethene derivative Is preferred.
  • the light-emitting material (a) is a light-emitting material that exhibits light emission observed in a region of peak wavelength of 500 nm or more and 580 nm or less by using excitation light.
  • the light emitting material (b) is a light emitting material which exhibits light emission observed in a region of a peak wavelength of 580 nm or more and 750 nm or less by being excited by at least one of excitation light or light emission from the light emitting material (a).
  • the color conversion layer in the present invention is preferably a layer formed of a cured product of a composition for forming a color conversion layer containing a pyrromethene derivative, and for forming a color conversion layer containing a pyrromethene derivative, a binder resin, a reactive monomer and a photopolymerization initiator.
  • the layer which consists of a photocured material of a composition (resin composition) is more preferred.
  • the composition for forming a color conversion layer may further contain an organic solvent, an adhesion improver, a surfactant, a dispersant, a polymerization inhibitor, a light emitting material other than a pyrromethene derivative, and the like.
  • the composition for forming a color conversion layer preferably contains the light emitting material (b) described above, and preferably contains a pyrromethene derivative as the light emitting material (b).
  • the composition for forming a color conversion layer may further contain the above-mentioned light emitting material (a) in addition to the light emitting material (b).
  • the light emitting materials (a) may be used alone or in combination of two or more. Similarly, only one type of the light emitting material (b) may be used alone, or two or more of them may be used in combination.
  • the pyrromethene derivative is preferably a compound represented by the following general formula (1).
  • R 1 to R 9 may be the same or different, and hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocyclic group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a thiol group, an alkoxy group, an alkylthio group, Aryl ether group, aryl thioether group, aryl group, heteroaryl group, halogen, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, carbamoyl group, amino group, nitro group, silyl group, siloxanyl group, boryl group, It is selected from a fused ring and an aliphatic ring formed between a sulfo group, a phosphine oxide group, and an adjacent substituent.
  • hydrogen may be deuterium.
  • a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms has a total of 6 to 40 carbon atoms including the number of carbons contained in the substituent substituted on the aryl group. It is an aryl group.
  • the other substituents that define the carbon number are also the same as this.
  • Arylether group, arylthioether group, aryl group, heteroaryl group, halogen, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, carbamoyl group, amino group, nitro group, silyl group, siloxanyl group, boryl group And a sulfo group and a phosphine oxide group are preferable, and further, a specific substituent which is preferable in the description of each substituent is preferable. Moreover, these substituents may be further substituted by the above-mentioned substituent.
  • the alkyl group is, for example, a saturated aliphatic hydrocarbon such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group and the like
  • a group is shown, which may or may not have a substituent.
  • an alkyl group, a halogen, an aryl group, heteroaryl group etc. can be mentioned, This point is common also to the following description.
  • the carbon number of the alkyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 or more and 20 or less, more preferably 1 or more and 8 or less from the viewpoint of availability and cost.
  • the cycloalkyl group is, for example, a saturated alicyclic hydrocarbon group such as cyclopropyl group, cyclohexyl group, norbornyl group, adamantyl group and the like, which may or may not have a substituent.
  • the carbon number of the alkyl group portion is not particularly limited, but preferably in the range of 3 or more and 20 or less.
  • the heterocyclic group means, for example, an aliphatic ring having an atom other than carbon in the ring, such as a pyran ring, a piperidine ring, a cyclic amide, etc., which may or may not have a substituent Good.
  • the carbon number of the heterocyclic group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 or more and 20 or less.
  • the alkenyl group means, for example, an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a double bond such as a vinyl group, an allyl group or a butadienyl group, which may or may not have a substituent. .
  • the carbon number of the alkenyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 or more and 20 or less.
  • the cycloalkenyl group means, for example, an unsaturated alicyclic hydrocarbon group containing a double bond such as cyclopentenyl group, cyclopentadienyl group, cyclohexenyl group and the like, which may have a substituent. You do not need to have it.
  • the alkynyl group indicates, for example, an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a triple bond such as an ethynyl group, which may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the alkynyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 or more and 20 or less.
  • the alkoxy group indicates a functional group in which an aliphatic hydrocarbon group is bonded via an ether bond such as, for example, a methoxy group, an ethoxy group and a propoxy group, and this aliphatic hydrocarbon group has a substituent. It does not need to have either.
  • the carbon number of the alkoxy group is not particularly limited, but preferably in the range of 1 or more and 20 or less.
  • the alkylthio group is one in which the oxygen atom of the ether bond of the alkoxy group is substituted by a sulfur atom.
  • the hydrocarbon group of the alkylthio group may or may not have a substituent.
  • the carbon number of the alkylthio group is not particularly limited, but preferably in the range of 1 or more and 20 or less.
  • the aryl ether group refers to, for example, a functional group having an aromatic hydrocarbon group bonded via an ether bond, such as a phenoxy group, and the aromatic hydrocarbon group has no substituent even though it has a substituent. It is also good.
  • the carbon number of the aryl ether group is not particularly limited, but is preferably in the range of 6 or more and 40 or less.
  • the arylthioether group is one in which the oxygen atom of the ether bond of the arylether group is substituted by a sulfur atom.
  • the aromatic hydrocarbon group in the arylthioether group may or may not have a substituent.
  • the carbon number of the arylthioether group is not particularly limited, but is preferably in the range of 6 or more and 40 or less.
  • the aryl group is, for example, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthryl group, anthracenyl group, benzophenanthryl group, benzoanthrase It shows aromatic hydrocarbon groups such as nyl group, chrysenyl group, pyrenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, benzofluoranthenyl group, dibenzoanthracenyl group, perylenyl group, helicenyl group and the like.
  • phenyl group biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, phenanthryl group, anthracenyl group, pyrenyl group, fluoranthenyl group and triphenylenyl group are preferable.
  • the aryl group may or may not have a substituent.
  • the carbon number of the aryl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 6 to 40, and more preferably 6 to 30.
  • the aryl group is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, an anthracenyl group, and a phenyl group or a biphenyl Groups, terphenyl groups and naphthyl groups are more preferred. More preferable are a phenyl group, a biphenyl group and a terphenyl group, and a phenyl group is particularly preferable.
  • the aryl group is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, an anthracenyl group, and a phenyl group, a biphenyl group, Phenyl and naphthyl are more preferred. Particularly preferred is a phenyl group.
  • heteroaryl group examples include pyridyl group, furanyl group, thienyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, pyrazinyl group, pyrimidyl group, pyridazinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, naphthyridinyl group, cinnolynyl group, phthalazinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group Benzofuranyl group, benzothienyl group, indolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothienyl group, carbazolyl group, benzocarbazolyl group, carborinyl group, indolocarbazolyl group, benzofurocarbazolyl group, benzothienocarbazolyl group Group, dihydroindenocarbazolyl group, benzoquinolinyl group, acridinyl group
  • Atoms other than carbon shows a cyclic aromatic group having a single or a plurality of rings.
  • the naphthylidinyl group means any of 1,5-naphthylidinyl group, 1,6-naphthylidinyl group, 1,7-naphthylidinyl group, 1,8-naphthylidinyl group, 2,6-naphthylidinyl group, 2,7-naphthylidinyl group Indicate
  • the heteroaryl group may or may not have a substituent.
  • the carbon number of the heteroaryl group is not particularly limited, but preferably 2 or more and 40 or less, more preferably 2 or more and 30 or less.
  • R 1 to R 9 are a substituted or unsubstituted heteroaryl group
  • examples of the heteroaryl group include pyridyl group, furanyl group, thienyl group, quinolinyl group, pyrimidyl group, triazinyl group, benzofuranyl group, benzothienyl group, indolyl Group, dibenzofuranyl group, dibenzothienyl group, carbazolyl group, benzoimidazolyl group, imidazopyridyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, phenanthrolinyl group is preferable, and pyridyl group, furanyl group, thienyl group, quinolinyl group More preferable. Particularly preferred is a pyridyl group.
  • heteroaryl group examples include pyridyl, furanyl, thienyl, quinolinyl, pyrimidyl, triazinyl, benzofuranyl, benzothienyl, indolyl and dibenzo.
  • a furanyl group, a dibenzothienyl group, a carbazolyl group, a benzimidazolyl group, an imidazopyridyl group, a benzoxazolyl group, a benzothiazolyl group and a phenanthrolinyl group are preferable, and a pyridyl group, a furanyl group, a thienyl group and a quinolinyl group are more preferable. Particularly preferred is a pyridyl group.
  • Halogen is an atom selected from fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • the carbonyl group, the carboxyl group, the ester group, and the carbamoyl group may or may not have a substituent.
  • a substituent an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group etc. are mentioned, for example, These substituents may be further substituted.
  • the amino group is a substituted or unsubstituted amino group.
  • substituent when substituted include an aryl group, a heteroaryl group, a linear alkyl group, and a branched alkyl group.
  • the aryl group and the heteroaryl group are preferably a phenyl group, a naphthyl group, a pyridyl group and a quinolinyl group. These substituents may be further substituted.
  • the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 or more and 50 or less, more preferably 6 or more and 40 or less, and particularly preferably 6 or more and 30 or less.
  • the silyl group is, for example, an alkylsilyl group such as trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tert-butyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, phenyldimethylsilyl group, tert-butyldiphenylsilyl group, tri It shows an arylsilyl group such as a phenylsilyl group and a trinaphthylsilyl group.
  • the substituents on silicon may be further substituted.
  • the carbon number of the silyl group is not particularly limited, but preferably in the range of 1 or more and 30 or less.
  • the siloxanyl group refers to, for example, a silicon compound group via an ether bond such as a trimethylsiloxanyl group.
  • the substituents on silicon may be further substituted.
  • the boryl group is a substituted or unsubstituted boryl group.
  • an aryl group, heteroaryl group, a straight chain alkyl group, a branched alkyl group, an aryl ether group, an alkoxy group, a hydroxyl group etc. are mentioned, for example. Among them, an aryl group and an aryl ether group are preferable.
  • the sulfo group is a substituted or unsubstituted sulfo group.
  • a substituent in the case of substituting a sulfo group for example, an aryl group, a heteroaryl group, a linear alkyl group, a branched alkyl group, an aryl ether group, an alkoxy group and the like can be mentioned. Among them, linear alkyl groups and aryl groups are preferable.
  • R 10 and R 11 are selected from the same group as R 1 to R 9 .
  • the fused ring and the aliphatic ring formed between the adjacent substituents may be conjugated or non-conjugated by combining any adjacent two substituents (eg, R 1 and R 2 in the general formula (1)) with each other.
  • any adjacent two substituents eg, R 1 and R 2 in the general formula (1)
  • an element selected from nitrogen, oxygen, sulfur, phosphorus and silicon may be contained. Also, these fused ring and aliphatic ring may be fused to another ring.
  • the compound represented by the general formula (1) exhibits high emission quantum yield and has a small half width of emission spectrum, so that both efficient color conversion and high color purity can be achieved. Furthermore, the compound represented by the general formula (1) has various properties such as luminous efficiency, color purity, thermal stability, light stability and dispersibility by introducing an appropriate substituent at an appropriate position. And physical properties can be adjusted. For example, at least one of R 1 , R 3 , R 4 and R 6 is a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted alkyl group, as compared to the case where all of R 1 , R 3 , R 4 and R 6 are hydrogen. In the case of the aryl group or substituted or unsubstituted heteroaryl group, better thermal stability and light stability are exhibited. In the general formula (1), these R 1 , R 3 , R 4 and R 6 may be the same or different.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 are a substituted or unsubstituted alkyl group
  • examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group and an n-butyl group.
  • An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, a pentyl group and a hexyl group is preferable.
  • a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group and a tert-butyl group are preferable from the viewpoint of excellent thermal stability.
  • a sterically bulky tert-butyl group is more preferable as the alkyl group.
  • a methyl group is preferably used as the alkyl group from the viewpoint of easiness of synthesis and easiness of obtaining raw materials.
  • the aryl group is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group or a naphthyl group, more preferably Is a phenyl group or a biphenyl group. Particularly preferred as this aryl group is a phenyl group.
  • the heteroaryl group is preferably a pyridyl group, a quinolinyl group or a thienyl group, more preferably A pyridyl group and a quinolinyl group. Particularly preferred as this heteroaryl group is pyridyl group.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 may be the same or different, and each is a substituted or unsubstituted alkyl group
  • the binder resin or solvent of the compound represented by the general formula (1) It is preferable because the solubility in water is good.
  • a methyl group is preferable as the alkyl group from the viewpoint of easiness of synthesis and easiness of obtaining raw materials.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 which may be the same or different, are substituted or unsubstituted aryl groups or substituted or unsubstituted heteroaryl groups And is preferable because it exhibits light stability.
  • all of R 1 , R 3 , R 4 and R 6 may be the same as or different from each other, and are more preferably a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 may be the same or different and each is a substituted or unsubstituted aryl group, for example, R 1 ⁇ R 4 and R 3 ⁇ R 6
  • R 1 ⁇ R 4 and R 3 ⁇ R 6 It is preferable to introduce a plurality of types of substituents, such as R 1 ⁇ R 3 or R 4 ⁇ R 6 .
  • “ ⁇ ” indicates that it is a group having a different structure.
  • R 1 ⁇ R 4 indicates that R 1 and R 4 are groups having different structures.
  • R 1 ⁇ R 3 or R 4 ⁇ R 6 is preferable from the viewpoint of improving the luminous efficiency and the color purity in a well-balanced manner.
  • one or more aryl groups affecting color purity are introduced into each of the pyrrole rings on both sides, and aryls affecting light emission efficiency at other positions. Both of these properties can be maximized because groups can be introduced.
  • R 1 ⁇ R 3 or R 4 ⁇ R 6 it is more preferable that R 1 RR 4 and R 3 RR 6 from the viewpoint of improving both the heat resistance and the color purity.
  • an aryl group substituted with an electron donating group is preferable.
  • the electron donating group is an atomic group that donates an electron to a substituted atomic group by an induction effect or a resonance effect in organic electron theory.
  • Examples of the electron donating group include those having a negative value as a Hammett's substituent constant ( ⁇ p (para)).
  • the Hammett's substituent constant ( ⁇ p (para)) can be cited from Chemical Handbook Basic Edition, Rev. 5 Edition (II-380).
  • the electron donating group include, for example, alkyl group ( ⁇ p of methyl group: -0.17), alkoxy group ( ⁇ p of methoxy group: -0.27), amino group ( ⁇ p of -NH 2 :- 0.66) and the like.
  • alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms is preferable, and a methyl group, an ethyl group, a tert-butyl group and a methoxy group are more preferable. From the viewpoint of dispersibility, a tert-butyl group and a methoxy group are particularly preferable.
  • the substitution position of the substituent is not particularly limited, it is necessary to suppress the twist of the bond in order to enhance the photostability of the compound represented by the general formula (1), and therefore the meta position relative to the binding position with the pyrromethene skeleton It is preferable to bind at the position or para position.
  • an aryl group which mainly affects the luminous efficiency an aryl group having a bulky substituent such as a tert-butyl group, an adamantyl group or a methoxy group is preferable.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 may be the same or different and each is a substituted or unsubstituted aryl group
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 may be the same or different. And is preferably a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • each of R 1 , R 3 , R 4 and R 6 is more preferably selected from Ar-1 to Ar-6 below.
  • preferred combinations of R 1 , R 3 , R 4 and R 6 include, but are not limited to, the combinations shown in Tables 1-1 to 1-11.
  • R 2 and R 5 are preferably hydrogen, an alkyl group, a carbonyl group, an ester group or an aryl group. Among them, R 2 and R 5 are preferably hydrogen or an alkyl group from the viewpoint of the thermal stability of the compound represented by the general formula (1), and hydrogen from the viewpoint of easily obtaining a narrow half width in emission spectrum. Is more preferred.
  • R 8 and R 9 are preferably an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, fluorine, a fluorine-containing alkyl group, a fluorine-containing heteroaryl group or a fluorine-containing aryl group.
  • R 8 and R 9 are more preferably fluorine or a fluorine-containing aryl group because stable to excitation light and higher fluorescence quantum yield can be obtained.
  • R 8 and R 9 be fluorine.
  • the fluorine-containing aryl group is a fluorine-containing aryl group.
  • a fluorine-containing aryl group a fluorophenyl group, a trifluoromethylphenyl group, a pentafluorophenyl group etc. are mentioned, for example.
  • the fluorine-containing heteroaryl group is a fluorine-containing heteroaryl group.
  • a fluorine-containing heteroaryl group a fluoro pyridyl group, a trifluoromethyl pyridyl group, a trifluoro pyridyl group etc. are mentioned, for example.
  • the fluorine-containing alkyl group is an alkyl group containing fluorine.
  • a fluorine-containing alkyl group a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, etc. are mentioned, for example.
  • X is preferably C—R 7 from the viewpoint of light stability.
  • R 7 is hydrogen, since the reactivity of this site is high, the site tends to react with moisture and oxygen in the air.
  • R 7 is a substituent having a high degree of freedom of movement of a molecular chain such as an alkyl group, for example, compounds tend to aggregate with time in the color conversion layer. Therefore, R 7 is preferably a rigid group having a small degree of freedom of movement and not easily causing aggregation.
  • R 7 is preferably either a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • X is C—R 7 and R 7 is a substituted or unsubstituted aryl group from the viewpoints of giving higher fluorescence quantum yield and being difficult to be thermally decomposed and light stability.
  • the aryl group is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, or an anthracenyl group from the viewpoint of not impairing the emission wavelength.
  • R 7 is preferably a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, or a substituted or unsubstituted naphthyl group, and is preferably a substituted or unsubstituted group.
  • Particularly preferred as R 7 is a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R 7 is preferably a moderately bulky substituent.
  • the fact that R 7 has a certain degree of bulk prevents the aggregation of molecules. As a result, the luminous efficiency and the durability of the compound represented by the general formula (1) are further improved.
  • R 7 is such bulky substituents include groups of the structure represented by the following formula (2). That is, in the general formula (1), when X is C—R 7 , R 7 is preferably a group represented by the following general formula (2).
  • r is hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocyclic group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a thiol group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl ether group, an aryl thioether Group, aryl group, heteroaryl group, halogen, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, carbamoyl group, amino group, nitro group, silyl group, siloxanyl group, bolyl group, sulfo group, phosphine oxide group It is selected from the group consisting of k is an integer of 1 to 3. When k is 2 or more, r may be the same or different.
  • r be a substituted or unsubstituted aryl group from the viewpoint of being able to give higher emission quantum yield.
  • aryl groups in particular, a phenyl group and a naphthyl group are mentioned as a preferred example.
  • k in the general formula (2) is preferably 1 or 2, and in particular, it is more preferably 2 from the viewpoint of preventing aggregation of molecules.
  • at least one of the plurality of r is preferably substituted with an alkyl group.
  • the alkyl group in this case, a methyl group, an ethyl group and a tert-butyl group are mentioned as particularly preferable examples from the viewpoint of thermal stability.
  • r is a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted alkyl group. It is preferably a substituted alkoxy group or halogen, and more preferably a methyl group, an ethyl group, a tert-butyl group or a methoxy group. From the viewpoint of dispersibility, as r, a tert-butyl group and a methoxy group are particularly preferable. That r is a tert-butyl group or a methoxy group is more effective in preventing quenching due to aggregation of molecules.
  • the compound represented by the general formula (1) it is preferable that at least one of R 1 to R 7 is an electron withdrawing group.
  • the first preferred embodiment includes that at least one of R 1 to R 6 is an electron withdrawing group.
  • a second preferred embodiment includes that R 7 is an electron withdrawing group.
  • the third preferred embodiment includes that at least one of R 1 to R 6 is an electron withdrawing group, and R 7 is an electron withdrawing group.
  • the electron withdrawing group is also referred to as an electron accepting group, and in organic electron theory, is an atomic group that attracts an electron from a substituted atomic group by an induction effect or a resonance effect.
  • the electron withdrawing group those having a positive value can be mentioned as Hammett's substituent constant ( ⁇ p (para)).
  • the Hammett's substituent constant ( ⁇ p (para)) can be cited from Chemical Handbook Basic Edition, Rev. 5 Edition (II-380).
  • a phenyl group also has an example which takes the above positive values as mentioned above, a phenyl group is not contained in an electron withdrawing group in this invention.
  • Examples of the electron withdrawing group include, for example, -F ( ⁇ p: +0.06), -Cl ( ⁇ p: + 0.23), -Br ( ⁇ p: + 0.23), -I ( ⁇ p: +0.18), -CO 2 R 12 ( ⁇ p: +0.45 when R 12 is ethyl group), -CONH 2 ( ⁇ p: +0.38), -COR 12 ( ⁇ p: +0.49 when R 12 is methyl group),- CF 3 ( ⁇ p: +0.50), -SO 2 R 12 ( ⁇ p: +0. 6 when R 12 is a methyl group), -NO 2 ( ⁇ p: +0.81), and the like can be mentioned.
  • R 12 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, a substituted or unsubstituted carbon number It represents an alkyl group of 1 to 30, and a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms. Specific examples of these groups include the same examples as described above.
  • Preferred electron withdrawing groups include fluorine, a fluorine-containing aryl group, a fluorine-containing heteroaryl group, a fluorine-containing alkyl group, a substituted or unsubstituted acyl group, a substituted or unsubstituted ester group, a substituted or unsubstituted amide group, A substituted or unsubstituted sulfonyl group or a cyano group is mentioned. Because these are difficult to be decomposed chemically.
  • More preferable electron withdrawing groups include a fluorine-containing alkyl group, a substituted or unsubstituted acyl group, a substituted or unsubstituted ester group or a cyano group. These are because they lead to the effect of preventing concentration quenching and improving the emission quantum yield. Particularly preferred electron withdrawing groups are substituted or unsubstituted ester groups.
  • R 2 and R 5 may be the same or different, and is preferably a substituted or unsubstituted ester group. This is because, in this case, the durability can be improved without reducing the color purity. In particular, from the viewpoint of improving the durability, both R 2 and R 5 may be the same or different, and it is more preferable that they be substituted or unsubstituted ester groups.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 may be the same or different, and it is a substituted or unsubstituted alkyl group
  • R 7 is particularly preferably a group represented by the general formula (2) in which r is contained as a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 may be the same or different, and Ar-1 to Ar described above
  • X is C—R 7 and R 7 is a group represented by the general formula (2).
  • R 7 is more preferably a group represented by General Formula (2) in which r is contained as a tert-butyl group or methoxy group
  • R 7 is a group represented by General Formula (2) in which r is contained as a methoxy group. It is particularly preferred that
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 may be the same or different, and a substituted or unsubstituted alkyl group
  • R 2 and R 5 may be the same or different and each is a substituted or unsubstituted ester group
  • X is C—R 7 and R 7 is a general formula (2 And the case where it is a group represented by) is mentioned.
  • R 7 is particularly preferably a group represented by the general formula (2) in which r is contained as a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 may be the same or different, and Ar-1 to Ar described above
  • R 2 and R 5 may be the same or different and each is a substituted or unsubstituted ester group
  • X is C—R 7 and R 7 is a general formula The case where it is a group represented by (2) is mentioned.
  • R 7 is more preferably a group represented by General Formula (2) in which r is contained as a tert-butyl group or methoxy group
  • R 7 is a group represented by General Formula (2) in which r is contained as a methoxy group. It is particularly preferred that
  • the compound represented by the general formula (1) can be synthesized, for example, by the method described in JP-A-8-509471 or JP-A-2000-208262. That is, by reacting the pyrromethene compound and the metal salt in the presence of a base, the target pyrromethene metal complex can be obtained.
  • a method of producing a carbon-carbon bond using a coupling reaction of a halogenated derivative and a boronic acid or a boronic acid esterified derivative may be mentioned, but the present invention Not limited to this.
  • a method of producing a carbon-nitrogen bond using a coupling reaction of a halogenated derivative with an amine or a carbazole derivative under a metal catalyst such as palladium is known.
  • the present invention is not limited to this.
  • the light emitting material (a) is a light emitting material exhibiting light emission observed in a region of 500 nm to 580 nm peak wavelength by using excitation light.
  • coumarin derivatives such as coumarin 6, coumarin 7 and coumarin 153
  • cyanine derivatives such as indocyanine green
  • fluorescein derivatives such as fluorescein, fluorescein isothiocyanate and carboxyfluorescein diacetate
  • phthalocyanines such as phthalocyanine green Derivatives, perylene derivatives such as diisobutyl-4,10-dicyanoperylene-3,9-dicarboxylate, etc.
  • pyromethene derivatives stilbene derivatives, oxazine derivatives, naphthalimide derivatives, pyrazine derivatives, benzoimidazole derivatives, benzoxazole derivatives, benzo Thiazole derivatives, imi
  • pyrromethene derivatives are particularly preferable compounds because they give high emission quantum yield and good durability.
  • a pyrromethene derivative for example, a compound represented by the above-mentioned general formula (1) is preferable because it exhibits light emission with high color purity.
  • the light emitting material (b) is observed by excitation light or at least one of the light emission from the light emitting material (a) to observe the peak wavelength in the range of 580 nm to 750 nm.
  • Light emitting material that emits light As the light emitting material (b), as described above, those containing a pyrromethene derivative are preferable. Pyromethene derivatives are particularly preferred compounds because they give high emission quantum yields and good durability.
  • the content of the pyrromethene derivative in the composition for forming a color conversion layer is appropriately set according to the molar absorption coefficient of the compound, the emission quantum yield and the absorption intensity at the excitation wavelength, and the film thickness and transmittance of the color conversion layer to be produced. be able to.
  • the content of the pyrromethene derivative is preferably 0.1% by weight to 10% by weight in 100% by weight of the solid content (other components excluding the solvent) of the composition for forming a color conversion layer.
  • the content of the pyrromethene derivative in the composition for forming a color conversion layer is more preferably 0.3% by weight or more.
  • the content of the pyrromethene derivative in the composition for forming a color conversion layer is more preferably 1.5% by weight or less.
  • the content molar amount n a and the content molar amount n b are the amounts of substances in the resin contained in the color conversion layer.
  • the binder resin contained in the composition for forming a color conversion layer exhibits the function of retaining the form and each component of the composition for forming a color conversion layer.
  • the binder resin include acrylic resin, epoxy resin, polyimide resin, urethane resin, urea resin, polyvinyl alcohol resin, melamine resin, polyamide resin, polyamide imide resin, polyester resin, polyolefin resin, polymer dispersant and the like.
  • the binder resin may contain two or more of these. Among these, acrylic resins are preferable in terms of stability.
  • the polymer of unsaturated carboxylic acid As an acrylic resin, the polymer of unsaturated carboxylic acid, the copolymer of unsaturated carboxylic acid and other ethylenically unsaturated compounds, etc. are mentioned, for example. Among these, a copolymer of an unsaturated carboxylic acid and an ethylenically unsaturated compound is preferable.
  • unsaturated carboxylic acids examples include acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, maleic acid, fumaric acid, vinyl acetic acid and the like. Two or more of these may be used as unsaturated carboxylic acids.
  • ethylenically unsaturated compound for example, unsaturated carboxylic acid alkyl ester, aromatic vinyl compound, unsaturated carboxylic acid aminoalkyl ester, unsaturated carboxylic acid glycidyl ester, carboxylic acid vinyl ester, vinyl cyanide compound, aliphatic conjugated Examples include dienes and macromonomers.
  • unsaturated carboxylic acid alkyl esters include methyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl acrylate, ethyl methacrylate, n-propyl acrylate, isopropyl acrylate, isopropyl methacrylate, n-propyl methacrylate, n-acrylate -Butyl, n-butyl methacrylate, sec-butyl acrylate, sec-butyl methacrylate, iso-butyl acrylate, iso-butyl methacrylate, tert-butyl acrylate, tert-butyl methacrylate, n-pentyl acrylate And n-pentyl methacrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, benzyl acrylate, benzyl methacrylate and the like.
  • Examples of the aromatic vinyl compound include styrene, p-methylstyrene, o-methylstyrene, m-methylstyrene, ⁇ -methylstyrene and the like.
  • Examples of unsaturated carboxylic acid aminoalkyl esters include aminoethyl acrylate and the like.
  • Examples of unsaturated carboxylic acid glycidyl ester include glycidyl acrylate, glycidyl methacrylate and the like.
  • Examples of carboxylic acid vinyl esters include vinyl acetate and vinyl propionate.
  • Examples of vinyl cyanide compounds include acrylonitrile, methacrylonitrile, ⁇ -chloroacrylonitrile and the like.
  • Examples of aliphatic conjugated dienes include 1,3-butadiene and isoprene.
  • Examples of the macromonomer include polystyrene having an acryloyl group or a methacryloyl group at the end, polymethyl acrylate, polymethyl methacrylate, polybutyl acrylate, polybutyl methacrylate, and polysilicone.
  • an acrylic resin has an ethylenically unsaturated group in a side chain.
  • an ethylenically unsaturated group a vinyl group, an allyl group, an acryl group, methacryl group etc. are mentioned, for example.
  • an ethylenically unsaturated compound having an epoxy group in these acrylic acid chloride, methacrylic acid
  • acrylic acid chloride methacrylic acid
  • examples thereof include a method of addition reaction of chloride and the like, and a method of adding a compound having an ethylenically unsaturated group using isocyanate.
  • acrylic resin having an ethylenically unsaturated group in the side chain for example, “Cyclomer” (registered trademark) P (ACA) Z 250 (dipropylene glycol monomethyl ether 45 wt% solution, acid value 110 mg KOH) manufactured by Daicel Ornex Co. / G, weight average molecular weight 20,000) and the like.
  • a reactive monomer contained in the composition for forming a color conversion layer for example, bisphenol A diglycidyl ether (meth) acrylate, poly (meth) acrylate carbamate, modified bisphenol A epoxy (meth) acrylate, adipic acid 1, 6-Hexanediol (meth) acrylic acid ester, phthalic anhydride propylene oxide (meth) acrylic acid ester, trimellitic acid diethylene glycol (meth) acrylic acid ester, rosin modified epoxy di (meth) acrylate, alkyd modified (meth) acrylate and the like Oligomer, tripropylene glycol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, bisphenol A diglycidyl ether di (meth) acrylate, trimethylolup Pantri (meth) acrylate, tetratrimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythr
  • a photoinitiator contained in the composition for color conversion layer formation a benzophenone series compound, an acetophenone type compound, an anthraquinone type compound, an imidazole type compound, a benzothiazole type compound, a benzoxazole type compound, an oxime ester compound, for example
  • inorganic photopolymerization initiators such as triazine compounds, phosphorus compounds and titanates.
  • the photopolymerization initiator may contain two or more of these.
  • a nitrocarbazole-based oxime ester compound which is sensitive to h-ray is preferable.
  • benzophenone series compounds include benzophenone, N, N'-tetraethyl-4,4'-diaminobenzophenone, 4-methoxy-4'-dimethylaminobenzophenone.
  • acetophenone compounds 2,2-diethoxyacetophenone, benzoin, benzoin methyl ether, benzoin isobutyl ether, benzyl dimethyl ketal, ⁇ -hydroxyisobutyl phenone, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-methyl-1- [4- (4-hydroxycyclohexylphenyl ketone)] (Methylthio) phenyl] -2-morpholino-1-propane, "IRGACURE" (registered trademark) 369 (2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butanone), 379 (2-) (Dimethylamino) -2-[(4-methylphenyl
  • anthraquinone compounds t-butyl anthraquinone, 1-chloroanthraquinone, 2,3-dichloroanthraquinone, 3-chloro-2-methylanthraquinone, 2-ethyl anthraquinone, 1,4-naphthoquinone, 9,10-phenanthra And quinone, 1,2-benzoanthraquinone, 1,4-dimethylanthraquinone, 2-phenylanthraquinone and the like.
  • the imidazole compounds include 2- (o-chlorophenyl) -4,5-diphenylimidazole dimer and the like.
  • Examples of the benzothiazole compound include 2-mercaptobenzothiazole.
  • Examples of the benzoxazole compounds include 2-mercaptobenzoxazole.
  • Examples of the triazine compounds include 4- (p-methoxyphenyl) -2,6-di- (trichloromethyl) -s-triazine.
  • 1,2-octanedione, 1- [4- (phenylthio) -2- (O-benzoyloxime)] ("IRGACURE” (registered trademark) OXE01, manufactured by BASF)
  • ethanone 1- [9-Ethyl-6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl]-
  • 1- (O-acetyloxime) ("IRGACURE” OXE03), "IRGACURE” OXE04, "Adeca Acrulus” ( NCI-930, "Adeka Akuls” NCI-831, “Adeka Ark's” N-1919, and PBG-345 manufactured by Changzhou High Power Electronic Materials Co., Ltd., and the like.
  • an oxime ester compound is preferable from the viewpoint of high sensitivity, and a nitrocarbazole-based oxime ester compound is more preferable from the viewpoint of suppression of luminance reduction when oxygen is blocked.
  • a nitrocarbazole oxime ester compound NCI-831, PBG-345 and the like are preferable.
  • the content of the photopolymerization initiator in the composition for forming a color conversion layer is 1% by weight or more in the solid content of the composition for forming a color conversion layer from the viewpoint of suppressing surface roughness during development.
  • the content is preferably 10% by weight or less in the solid content from the viewpoint of compatibility.
  • the composition for forming a color conversion layer in the present invention may contain a chain transfer agent together with the photopolymerization initiator.
  • the organic solvent contained in the composition for forming a color conversion layer is, for example, diethylene glycol monobutyl ether acetate, benzyl acetate, ethyl benzoate, methyl benzoate, diethyl malonate, 2-ethylhexyl acetate, 2-butoxyethyl acetate, ethylene glycol Monobutyl ether acetate, diethyl oxalate, ethyl acetoacetate, cyclohexyl acetate, 3-methoxy-butyl acetate, methyl acetoacetate, ethyl 3-ethoxy propionate, 2-ethyl butyl acetate, isopentyl propionate, propylene glycol monomethyl Ether propionate, pentyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene Glycol monoethyl ether, propylene glycol monoethy
  • the organic solvent may contain two or more of these.
  • the content of the organic solvent in the composition for forming a color conversion layer is preferably 40% by weight or more and 50% by weight or more in the composition for forming a color conversion layer from the viewpoint of improving the coating property. Is more preferred.
  • the content of the organic solvent is preferably 95% by weight or less, more preferably 90% by weight or less in the composition for forming a color conversion layer, from the viewpoint of improving the drying characteristics.
  • the adhesion of the color conversion layer to the substrate can be improved.
  • the adhesion improver for example, vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris (2-methoxyethoxy) silane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N- (2-amino) Ethyl) -3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyl Silane coupling agents such as trimethoxysilane, 3-chloropropylmethyldimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane,
  • the composition for forming a color conversion layer contains a surfactant
  • a surfactant examples include anionic surfactants, cationic surfactants, amphoteric surfactants, nonionic surfactants, fluorosurfactants, silicon surfactants and the like.
  • anionic surfactants include ammonium lauryl sulfate and polyoxyethylene alkyl ether triethanolamine triethanolamine.
  • cationic surfactants include stearylamine acetate, lauryltrimethylammonium chloride and the like.
  • amphoteric surfactant examples include lauryldimethylamine oxide, lauryl carboxymethyl hydroxyethyl imidazolium betaine and the like.
  • nonionic surfactants include polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene stearyl ether, sorbitan monostearate and the like.
  • the surfactant may contain two or more of these.
  • the content of the surfactant is preferably 0.001% by weight or more and 10% by weight or less in the composition for forming a color conversion layer, from the viewpoint of in-plane uniformity of the coating film.
  • a dispersing agent contained in the composition for color conversion layer formation low molecular dispersing agents, such as a pigment intermediate and a derivative, a polymer dispersing agent, etc. are mentioned, for example.
  • the pigment derivative contained in the composition for forming a color conversion layer include an alkylamine modified substance of a pigment skeleton, a carboxylic acid derivative, a sulfonic acid derivative and the like which contribute to appropriate wetting and stabilization of the pigment.
  • sulfonic acid derivatives having a pigment skeleton having a remarkable effect on the stabilization of fine pigments are preferable.
  • polymers such as polyester, polyalkylamine, polyallylamine, polyimine, polyamide, polyurethane, polyacrylate, polyimide, polyamide imide, etc. A polymer etc. are mentioned.
  • the polymer dispersant may contain two or more of these. Among these polymer dispersants, those having an amine value of 5 to 200 mg KOH / g and an acid value of 1 to 100 mg KOH / g in terms of solid content are preferable.
  • a polymer dispersant having a basic group is more preferable, and the storage stability of the pigment dispersion and the composition for forming a color conversion layer can be improved by containing the polymer dispersant.
  • polymer dispersants having a basic group for example, “Sorsparse” (registered trademark) 24000 (manufactured by Avicia), “EFKA” (registered trademark) 4300, 4330 (manufactured by Efka), 4340 (manufactured by Efka) Fifuka Co., Ltd., “Ajispar” (registered trademark) PB 821, PB 822 (manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.), “BYK” (registered trademark) 161 to 163, 2000, 2001, 6919, 21116 (manufactured by Bick Chemie Co., Ltd.), etc. .
  • the stability can be improved.
  • the polymerization inhibitor generally acts to inhibit or terminate polymerization by radicals generated by heat, light, radical initiators, etc., and is used for preventing gelation of thermosetting resins and polymerization termination during polymer production, etc. Be done.
  • the polymerization inhibitor for example, hydroquinone, tert-butyl hydroquinone, 2,5-bis (1,1,3,3-tetramethylbutyl) hydroquinone, 2,5-bis (1,1-dimethylbutyl) hydroquinone, And catechol and tert-butyl catechol.
  • the polymerization inhibitor may contain two or more of these.
  • the light emitting material may contain two or more of them. Among these, from the viewpoint of uniformity of dispersion and reduction of environmental load, organic light emitting materials are preferable, and from the viewpoint of color conversion efficiency, those showing light emitting characteristics with high emission quantum efficiency are more preferable.
  • the light emitting material in the present invention means a material which emits light of a wavelength different from that of light when it is irradiated with any light.
  • the organic light emitting material is an organic light emitting material.
  • organic light emitting material examples include compounds having a fused aryl ring such as naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, chrysene, naphthacene, triphenylene, perylene, fluoranthene, fluorene, indene and the like, and derivatives thereof; furan, pyrrole, thiophene, silole, 9 -Silafluorene, 9,9'-spirobisilafluorene, benzothiophene, benzofuran, indole, dibenzothiophene, dibenzofuran, imidazopyridine, phenanthroline, pyridine, pyrazine, naphthyridine, quinoxaline, compounds having a heteroaryl ring such as quinoxaline or pyrrolopyridine Its derivatives; borane derivatives; 1,4-distyrylbenzene, 4,4′-bis (2- (4-(
  • the pyrromethene derivative absorbs light other than red and is excited to emit red.
  • the color conversion layer in the present invention preferably absorbs light other than red and emits red.
  • red light refers to light observed in a wavelength range of 580 nm to 780 nm.
  • the wavelength region of the red light is appropriately referred to as a red region.
  • the color conversion layer in the invention preferably exhibits light emission observed in a red region having a peak wavelength of 580 nm or more and 780 nm or less.
  • the peak wavelength of light emission can be measured, for example, using an F-2500 spectrophotometer (manufactured by Hitachi, Ltd.).
  • the wavelength of the light absorbed by the color conversion layer is preferably shorter than the light emitted by the color conversion layer.
  • the light absorbed by the color conversion layer preferably includes light in a wavelength range of 400 nm to 580 nm.
  • excitation light is more likely to cause decomposition of the material as its energy is larger.
  • the excitation light in the wavelength range of 400 nm to 580 nm is of relatively small excitation energy. For this reason, the decomposition of the pyrromethene derivative in the composition for forming a color conversion layer can be suppressed by using the excitation light in the wavelength region as light absorbed by the color conversion layer.
  • the color conversion layer in the present invention more preferably absorbs light (green light) in a wavelength range of 500 nm to 580 nm.
  • the wavelength region of the green light is appropriately referred to as a green region.
  • the film thickness of the color conversion layer is preferably 0.5 ⁇ m or more in order to exhibit a sufficient color conversion function.
  • the thickness of the color conversion layer is preferably 10 ⁇ m or less, and more preferably 5 ⁇ m or less, from the viewpoint of suppressing pixel defects in the image display device.
  • the line width of the color conversion layer is preferably 30 ⁇ m or more.
  • the line width of the color conversion layer refers to the width of the narrowest portion of the width of the color conversion layer processed into the desired pattern on the substrate. Since pixel defects in the image display device are less likely to occur when the stripe pattern is thicker, pixel defects in the image display device can be suppressed by setting the line width of the color conversion layer to 30 ⁇ m or more. Further, from the viewpoint of definition when the color conversion layer is incorporated into an image display device or the like, the line width of the color conversion layer is preferably 400 ⁇ m or less.
  • a sample of the color conversion layer is collected by a manipulator, laser Raman (for example, Raman or T-64000 manufactured by HOLIBA Jobin Yvon), FT-IR (for example, SPECTR-TECH) FT-IR MICROSCOPE) analysis can be performed and identified by comparison with a sample. Moreover, it can be identified with high accuracy by combining centrifugation, filtration, GPC fractionation etc., NMR, etc. as needed.
  • the metal can be detected by ICP emission spectroscopy or LDI-MS analysis.
  • the red colored layer for example, the red colored layer 3 shown in FIGS. 1A and 1B
  • a cured product of a composition for forming a red colored layer containing a coloring material and a binder resin is preferable.
  • the cured product of the composition for forming a red colored layer which contains a monomer and a photopolymerization initiator, is more preferable.
  • a red coloring layer contains a red coloring material and a yellow coloring material as a coloring material.
  • coloring materials include pigments and dyes.
  • the pigment include organic pigments and inorganic pigments.
  • the colorant may contain two or more of these. Among these, organic pigments and dyes are preferable. In this case, the light transmittance of the red colored layer can be improved.
  • Examples of the organic pigment of the red coloring material include C.I. I. Pigment red 9, 48, 97, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 177, 179, 180, 192, 209, 215, 216, 217, 220, 223, 224, 227, 228, 240, 254, 255, 256, 257, 258, 260, 261, 264, 266, 267, 268, 269, 273, 274, 291 and the like.
  • organic pigment of a yellow coloring material C.I. I. Pigment yellow 12, 13, 17, 20, 24, 83, 86, 93, 95, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 168, 180, 185, 231 and the like.
  • the dye examples include oil-soluble dyes, acid dyes, direct dyes, basic dyes, acid mordant dyes and the like.
  • the dye may be laked or may be a salt forming compound of the dye and the nitrogen-containing compound.
  • azo dyes benzoquinone dyes, naphthoquinone dyes, anthraquinone dyes, xanthene dyes, cyanine dyes, squarylium dyes, croconium dyes, merocyanine dyes, stilbene dyes, diarylmethane dyes Dyes, triarylmethane dyes, fluoran dyes, spiropyran dyes, phthalocyanine dyes, indigo dyes, fulgide dyes, nickel complex dyes, azulene dyes, etc. may be mentioned.
  • the red coloring layer contains a red coloring material and a yellow coloring material from the viewpoint of further improving the luminance
  • the yellow coloring material is C.I. I. Pigment yellow 138, C.I. I. Pigment yellow 139, C.I. I. Pigment yellow 150, C.I. I. Pigment yellow 180, C.I. I. Pigment yellow 185 and C.I. I. It is more preferable that it is at least one of pigment yellow 231.
  • the red laminated substrate (for example, the red laminated substrates 100A and 100B shown in FIGS. 1A and 1B) in the present invention increases the light intensity of the red region by absorbing light other than red by the color conversion layer. For this reason, the red laminated substrate can improve the wavelength selectivity of the color converted by the color conversion layer and can further improve the color purity by including the above-mentioned coloring material.
  • a binder resin in the composition for red colored layer formation what can prevent aggregation of a coloring material and can disperse
  • the binder resin in the composition for forming a red colored layer those exemplified as the binder resin in the composition for forming a color conversion layer can be mentioned.
  • the reactive monomer and the photopolymerization initiator in the composition for forming a red colored layer those exemplified above as the reactive monomer and the photopolymerization initiator in the composition for forming a color conversion layer can be exemplified.
  • the film thickness of the red colored layer is preferably 1 ⁇ m or more from the viewpoint of further improving the color purity.
  • the thickness of the red colored layer is preferably 5 ⁇ m or less, more preferably 3 ⁇ m or less, from the viewpoint of suppressing pixel defects in the display device.
  • the line width of the red colored layer is preferably 40 ⁇ m or more, and more preferably 400 ⁇ m or less.
  • the line width of the red colored layer refers to the width of the narrowest portion of the width of the red colored layer processed into the desired pattern on the substrate. Since pixel defects in the image display device are less likely to occur when the stripe pattern is thicker, pixel defects in the image display device can be suppressed by setting the line width of the red colored layer to 40 ⁇ m or more. On the other hand, by setting the line width of the red colored layer to 400 ⁇ m or less, it is possible to further improve the definition when the red colored layer is incorporated in the image display device.
  • T1 + T2 is preferably 2 ⁇ m to 8 ⁇ m.
  • T1 + T2 is preferably 2 ⁇ m to 8 ⁇ m.
  • the ratio of T1 / T2 is preferably 0.5 or more and 3 or less.
  • T1 / T2 By setting T1 / T2 to 0.5 or more, the effect of the color conversion layer can be more effectively exhibited.
  • T1 / T2 by setting T1 / T2 to 3 or less, pattern processability of the red colored layer and the color conversion layer can be improved.
  • color purity of the color conversion layer can be further improved by suppressing color mixture with other colors when viewed obliquely.
  • the film thickness of each layer of the red colored layer and the color conversion layer can be calculated by measuring the height of the step using a stylus type film thickness measuring device. More specifically, the red colored layer or a part of the color conversion layer is scratched with a needle or the like to expose the lower layer such as a substrate, and a stylus thickness gauge is vertically perpendicular to the red colored layer or the color conversion layer. The target film thickness can be determined by observing using.
  • W1 is 40 ⁇ m or more and 400 ⁇ m or less
  • W1-W2 is 1 ⁇ m or more and 30 ⁇ m or less Is preferred.
  • W1-W2 is 40 ⁇ m or more and 400 ⁇ m or less
  • W1-W2 is 1 ⁇ m or more and 30 ⁇ m or less Is preferred.
  • W1-W2 is 40 ⁇ m or more and 400 ⁇ m or less
  • W1-W2 is 1 ⁇ m or more and 30 ⁇ m or less
  • W1-W2 is 1 ⁇ m or more and 30 ⁇ m or less
  • the line width of each of the red colored layer and the color conversion layer can be measured by magnifying and observing the pattern of the red colored layer or the color conversion layer at a magnification of 100 using an optical microscope.
  • the composition for forming a colored layer is applied on a substrate.
  • a coating method for example, a method of coating a composition for forming a colored layer on a substrate using a spin coater, a bar coater, a blade coater, a roll coater, a die coater, an ink jet printing method, a screen printing method, etc.
  • substrate, etc. are mentioned.
  • it is preferable to form a coating film of the composition for forming a colored layer by air drying, heat drying, vacuum drying, or the like.
  • a mask is placed on the coating film of the composition for forming a colored layer, and exposure is selectively performed by ultraviolet light or the like.
  • a light source an ultra-high pressure mercury lamp, a chemical lamp, a high pressure mercury lamp etc. are mentioned, for example.
  • the exposure device include methods such as proximity, mirror projection, and lens scan. Among these, the lens scan method is preferable from the viewpoint of accuracy.
  • an alkaline developing solution as necessary to form a pattern of the composition for forming a colored layer.
  • an alkaline developing solution for example, inorganic alkalis such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium silicate, sodium metasilicate, ammonia water, etc., primary amines such as ethylamine, n-propylamine etc.
  • alkaline substances such as secondary amines such as diethylamine and di-n-propylamine; tertiary amines such as triethylamine and methyldiethylamine; organic alkalis such as tetramethyl ammonium hydroxide; and aqueous solutions thereof. In this development, two or more of these may be used.
  • the heat treatment can be performed in air, in a nitrogen atmosphere, in vacuum, or the like.
  • the heating temperature is preferably 150 ° C. to 350 ° C., and more preferably 180 ° C. to 250 ° C.
  • the heating time is preferably 0.5 hours to 5 hours, and may be heated continuously or stepwise.
  • the composition for forming a color conversion layer is applied on a substrate on which a red colored layer is formed.
  • a coating method the method illustrated as a coating method of the composition for colored layer formation is mentioned, for example.
  • a mask is placed on the coating film of the composition for forming a color conversion layer, and exposure is selectively performed by ultraviolet light or the like.
  • the light source and the exposure device include those exemplified as the light source of the composition for forming a colored layer and the exposure device. From the viewpoint of accuracy, the lens scanning method is preferable. At this time, the same area as the red colored layer may be exposed, or only a part thereof may be exposed, or an area including the area where the red colored layer is not formed may be exposed.
  • the line width W1 of the red colored layer and the line width of the color conversion layer can be simply and conveniently provided that the area exposed when forming the color conversion layer is only a part of the area exposed when forming the red colored layer.
  • This exposure method is preferable because W2 and W2 can be in the above-mentioned preferable range.
  • an alkaline developing solution as necessary to form a pattern of the composition for forming a color conversion layer.
  • an alkaline substance used for alkaline developing solution what was illustrated as a developing solution of a coat of a constituent for colored layer formation is mentioned.
  • the obtained pattern is heat-treated to cure the composition for forming a color conversion layer, thereby forming a red laminated substrate in which a red colored layer and a color conversion layer are laminated.
  • the heat treatment can be performed in air, in a nitrogen atmosphere, in vacuum, or the like.
  • the heating temperature is preferably 100 ° C. to 200 ° C., and more preferably 120 ° C. to 180 ° C., from the viewpoint of the heat resistance of the pyrromethene derivative.
  • the heating time is preferably 0.5 hours to 5 hours.
  • the red laminated substrate according to the present invention can be suitably used, for example, in electronic materials, lamps for automobiles, various lighting devices, various displays, and the like.
  • the red laminated substrate according to the present invention can be suitably used for a color liquid crystal display device, an organic EL, etc., taking advantage of the characteristics of high color purity and high luminance.
  • the red laminated substrate can be suitably used as a display combined with an organic EL element.
  • the color filter substrate according to the embodiment of the present invention includes the above-described red laminated substrate, and further includes a green colored layer and a blue colored layer on the red laminated substrate.
  • the color filter substrate may further include a resin black matrix, a barrier film, an overcoat layer, a transparent conductive film, and the like, as necessary.
  • FIG. 2 is a schematic cross-sectional view showing one structural example of the color filter substrate according to the embodiment of the present invention.
  • this color filter substrate 20 comprises a substrate 1, a color conversion layer 2, a red coloring layer 3, a green coloring layer 4, a blue coloring layer 5 and a resin black matrix 6.
  • the color filter substrate 20 comprises a resin black matrix 6, a laminated structure of a red colored layer 3 and a color conversion layer 2, a green colored layer 4 and a blue colored layer 5 on the substrate 1.
  • the red colored layer 3 is stacked on the substrate 1.
  • the color conversion layer 2 is laminated on the red colored layer 3.
  • the laminated structure of the substrate 1 and the red colored layer 3 and the color conversion layer 2 constitutes a red laminated substrate in the present invention.
  • the green colored layer 4 and the blue colored layer 5 are formed on the substrate 1 in regions other than the stacked region of the red colored layer 3.
  • the resin black matrix 6 is provided on the substrate 1 between the red colored layer 3, the green colored layer 4 and the blue colored layer 5.
  • the material containing binder resin such as an acrylic resin and a polyimide resin, and a black pigment is mentioned, for example.
  • a black pigment for example, C.I. I. Pigment black 7, carbon black, graphite, iron oxide, manganese oxide, titanium black and the like.
  • the resin black matrix may contain two or more of these, and may further contain pigments of other colors.
  • the black pigment may be surface-treated.
  • the thickness of the resin black matrix is preferably 0.5 ⁇ m or more and 2 ⁇ m or less.
  • the green colored layer and the blue colored layer (for example, the green colored layer 4 and the blue colored layer 5 shown in FIG. 2) have a colored resin composition containing a binder resin such as acrylic resin and polyimide resin and a coloring material such as pigment and dye. It is preferable to form from the hardened
  • a binder resin such as acrylic resin and polyimide resin
  • a coloring material such as pigment and dye. It is preferable to form from the hardened
  • C.I. I. Pigment green 1, 2, 4, 7, 8, 10, 13, 14, 15, 17, 18, 19, 26, 36, 45, 48, 50, 51, 54, 55, 58, 59
  • C.I. I. Pigment yellow 1, 1: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 9, 10, 12, 13, 14, 16, 17, 24, 31, 32, 34, 35, 35: 1, 36, 36: 1, 37, 37: 1, 40, 41, 42, 43, 48, 53, 55, 61, 62, 62, 63, 65, 73, 74, 75, 81, 83, 87, 93, 94, 95, 97, 100, 101, 104, 105, 108, 109, 110, 111, 116, 117, 120, 126, 127, 127: 1, 128, 129, 133, 134, 136, 138, 139, 139, 142, 147, 148, 150, 151, 153, 154, 155, 157, 158, 159, 160, 161,
  • coloring material used for a blue coloring layer C.I. I. Pigment blue 15, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 16, 22, 60, 64, etc., blue pigments, C.I. I. Pigment Violet 19, 23, 29, 30, 32, 37, 40, 50, and the like; and Acid Red 59, 289, coloring materials disclosed in JP-A-2011-032298, and the like.
  • the color filter substrate 20 includes each component formed on the substrate 1, for example, a red colored layer 3 and a color conversion layer 2 having a laminated structure, and a green colored layer 4.
  • An overcoat layer covering the blue colored layer 5 and the resin black matrix 6 may be further provided.
  • the overcoat layer include films made of epoxy resin, acrylic epoxy resin, acrylic resin, siloxane resin, polyimide resin, silicon-containing polyimide resin, polyimide siloxane resin and the like.
  • the color filter substrate 20 may further include a transparent conductive film.
  • a transparent conductive film metal oxide thin films, such as ITO, etc. are mentioned, for example.
  • the wavelength of the light absorbed by the color conversion layer is preferably shorter than the light emitted by the color conversion layer.
  • the light absorbed by the color conversion layer more preferably includes light in a wavelength range of 400 nm to 580 nm, and more preferably absorbs light in a green range (green light) having a wavelength of 500 nm to 580 nm.
  • the color filter substrate absorbs the light in the green region by the color conversion layer, thereby improving wavelength selectivity and further improving color purity. The 2020 coverage can be further improved.
  • the 2020 cover ratio is defined as three points (Red (0.708, 0.292), Green (0.170, 0.797), Blue (0.131, 0.s) defined in the (x, y) coordinate system. Red, Green, and Blue when the coordinates of Red (0.708, 0.292) are replaced with the coordinates of the chromaticity of the red laminated substrate according to the present invention, where the area of the region enclosed by 046) is 100%. It refers to the area ratio of overlap with the enclosed area.
  • the image display apparatus according to the embodiment of the present invention preferably includes the above-described color filter substrate (for example, the color filter substrate 20 shown in FIG. 2) and an organic electroluminescent element (organic EL element) that emits white light. Moreover, it is preferable that the image display apparatus according to a further embodiment of the present invention includes the above-described color filter substrate and a plurality of partially drivable light sources emitting blue or bluish green light.
  • FIG. 3A is a schematic cross-sectional view showing a first example of the image display device according to the embodiment of the present invention.
  • the image display device 110A of the first example includes a color filter substrate 20, an organic EL element 30, and a sealant.
  • the color filter substrate 20 has a resin black matrix 6, a laminated structure of a red coloring layer 3 and a color conversion layer 2, a green coloring layer 4, and a blue coloring layer 5 on the substrate 1. , And overcoat layer 7.
  • a laminated structure of the red colored layer 3 and the color conversion layer 2 is formed by laminating the red colored layer 3 and the color conversion layer 2 in this order on the substrate 1.
  • the red laminated substrate in the color filter substrate 20 is configured by the substrate 1 and the red colored layer 3 and the color conversion layer 2 having a laminated structure.
  • the organic EL element 30 includes a transparent electrode 8 such as ITO, an organic electroluminescent layer (organic EL layer) 9, a back electrode layer 10, an insulating film 11, and a substrate 12. And an extraction electrode 13.
  • a plurality of back electrode layers 10 are formed on the substrate 12 in accordance with the number of the organic EL layers 9 arranged.
  • the organic EL layer 9 is a layer including a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer, and is formed on the plurality of back electrode layers 10 respectively.
  • the insulating film 11 is formed between each of the plurality of back electrode layers 10 and the organic EL layer 9.
  • the transparent electrode 8 is formed on the organic EL layer 9 and the insulating film 11.
  • the lead-out electrode 13 is an electrode connected to an external power supply (not shown), and is formed to be connected to the wirings (not shown) of the substrates 1 and 12 and the transparent electrode 8.
  • the red colored layer 3, the color conversion layer 2, the green colored layer 4, the blue colored layer 5, and the plurality of organic EL layers 9 are transparent electrodes. 8 and the like in a mutually opposing manner and sealed by the sealant 14.
  • the image display apparatus 110A of the first example is configured.
  • FIG. 3B is a schematic cross-sectional view showing a second example of the image display device according to the embodiment of the present invention.
  • the color filter substrate 20 and the organic EL element 30 are in close contact and combined.
  • the sealant 14 is formed on the substrate 1 so as to cover and seal the color filter substrate 20 and the organic EL element 30.
  • the image display device 110 B further includes a desiccant 15 inside the sealant 14.
  • the other configuration is the same as that of the image display device 110A of the first example shown in FIG. 3A, and the same components are denoted by the same reference numerals.
  • FIG. 3C is a schematic cross-sectional view showing a third example of the image display device according to the embodiment of the present invention.
  • the overcoat layer 7 is formed up to the region up to the edge on the substrate 1, and the sealing agent 14 is formed on the overcoat layer 7. Is formed.
  • the other configuration is the same as that of the image display apparatus 110B of the second example shown in FIG. 3B, and the same components are denoted by the same reference numerals.
  • the vertical direction in the description of the configuration of the color filter substrate 20 is the reverse direction to the vertical direction on the paper surface of FIGS.
  • the substrate 12 used for the organic EL element 30 is a support substrate for producing the organic EL element 30.
  • Examples of the substrate 12 include various transparent substrates such as glass, film and plastic; various metal substrates such as aluminum, chromium and stainless steel; and opaque substrates such as ceramic.
  • the insulating film 11 is a film that prevents current flow between the layer of the transparent electrode 8 and the back electrode layer 10, and is preferably formed of an organic material.
  • an organic material a polyimide resin, an acrylic resin, an epoxy resin, a silicone resin etc. are mentioned, for example.
  • the insulating film 11 containing a polyimide resin is preferable because of its high reliability.
  • the insulating film 11 is preferably formed of a photosensitive material. In this case, the insulating film 11 can be patterned by photolithography.
  • the back electrode layer 10 is an electrode layer provided between the substrate 12 and the organic EL layer 9. By applying a voltage between the back electrode layer 10 and the transparent electrode 8, the organic EL layer 9 emits light.
  • a material which forms the back surface electrode layer 10 metals, such as magnesium, aluminum, indium, lithium, silver, aluminum oxide, such metal oxides, alloys, etc. are mentioned, for example. Two or more of these may be used to form the back electrode layer 10.
  • the film thickness of the back electrode layer 10 is preferably 0.01 ⁇ m or more and 1 ⁇ m or less.
  • the back electrode layer 10 can be formed by, for example, a method of forming a thin film by vapor deposition, sputtering or the like and then patterning it by photolithography.
  • the organic EL layer 9 preferably has a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like.
  • a color filter substrate for example, the color filter substrate 20 shown in FIGS. 3A, 3B and 3C
  • the light which colors in a light emitting layer is white light.
  • the wavelength distribution of white light preferably includes red, green and blue wavelength regions.
  • a light emitting material for forming a light emitting layer one emitting fluorescence or phosphorescence is preferable, and, for example, a dye based material, a metal complex based material, a polymer based material and the like can be mentioned. Two or more of these may be used to form the light emitting layer.
  • dye materials include cyclopentamine, tetraphenylbutadiene, triphenylamine, oxadiazole, pyrazoloquinoline, distyrylbenzene, distyrylarylene, silole, thiophene, pyridine, perinone, perylene, oligothiophene, trif
  • organic compounds having each skeleton such as manylamine, oxadiazole dimer, pyrazoline dimer and the like can be mentioned.
  • metal complex materials include aluminum quinolinol complex, benzoquinolinol beryllium complex, benzoxazole zinc complex, benzothiazole zinc complex, azomethyl zinc complex, porphyrin zinc complex, europium complex and the like.
  • the central metal is a rare earth metal such as Al, Zn, Be or the like, Tb, Eu, Dy etc.
  • the ligand is oxadiazole, thiadiazole, phenylpyridine, phenylbenzo
  • the metal complex etc. which have an imidazole, quinoline structure etc. are also mentioned.
  • polymer materials include polyparaphenylene vinylene derivatives, polythiophene derivatives, polyparaphenylene derivatives, polysilane derivatives, polyacetylene derivatives, etc., polyfluorene derivatives, polyvinylcarbazole derivatives, the above-mentioned pigment materials and metal complex materials. Examples thereof include polymers.
  • the thickness of the light emitting layer is preferably about 0.05 ⁇ m to 5 ⁇ m.
  • the transparent electrode 8 one that transmits light emitted by the organic EL layer 9 is preferable.
  • the transmittance of the transparent electrode 8 is preferably 80% or more and 99% or less, and more preferably 90% or more and 99% or less.
  • the material used for the transparent electrode 8 include metal oxides such as indium tin oxide (ITO), indium oxide, zinc oxide, and stannic oxide.
  • the film thickness of the transparent electrode 8 is preferably 0.1 ⁇ m or more and 1 ⁇ m or less.
  • a method of forming the transparent electrode 8 a method of forming a thin film by a vapor deposition method or a sputtering method or the like and then patterning it by a photolithography method is preferably used.
  • a material generally used for a lead-out electrode of an organic EL element can be used as a conductive material.
  • a material of the lead-out electrode 13 metals such as silver, aluminum, gold, chromium, nickel, and molybdenum, and various alloys are preferable. Two or more types of these may be used for formation of the extraction electrode 13, and these films may be laminated.
  • any kind of light source capable of partial drive may be used as long as it can emit light capable of exciting the phosphor of the color conversion layer. it can.
  • the excitation light of any light source such as a hot cathode tube or cold cathode tube, a fluorescent light source such as inorganic electroluminescence (EL), an organic EL element light source, an LED light source, an incandescent light source, or sunlight It is possible.
  • the light source preferably emits blue light or blue-green light from the viewpoint of enhancing the color purity of the blue light.
  • blue light or blue-green light light having a maximum wavelength in a wavelength range of 430 nm to 500 nm is preferable.
  • the emission spectrum of blue light or blue-green light may be single peak or double peak.
  • the excitation light in the wavelength range of 430 nm to 500 nm is light of relatively small excitation energy, and the decomposition of the light-emitting substance of the pyrromethene derivative can be prevented. Therefore, it is preferable that the light source used for a light source unit is a light source which has maximum light emission in the wavelength range of 430 nm or more and 500 nm or less. Furthermore, it is preferable that this light source has maximum light emission in the wavelength range of 440 nm or more and 470 nm or less.
  • the light source of the said excitation light is a light emitting diode.
  • the light source is a light emitting diode
  • a plurality of light sources can be arranged with high definition, so that a high resolution display can be realized.
  • the light emitting diode has high light emission intensity, a display with high luminance can be realized.
  • the light emitting diode as a light source preferably has a gallium nitride based compound semiconductor.
  • the light emitting diode contains a gallium nitride based compound semiconductor, the emission of excitation light can be sharpened, and as a result, the color purity is improved.
  • the light source of the excitation light is preferably an organic electroluminescent element in which an organic layer exists between the anode and the cathode and emits light by electrical energy.
  • the light source is the organic electroluminescent element
  • a plurality of light sources can be arranged with high definition, so that a high resolution display can be realized.
  • the organic electroluminescent element can be thinned, it contributes to the thinning of the display itself.
  • the organic electroluminescent device has an anode and a cathode, and an organic layer interposed between the anode and the cathode.
  • the organic layer has at least a light emitting layer and an electron transporting layer.
  • the organic electroluminescent device is preferably a light source in which the organic layer, particularly the light emitting layer, emits light by electrical energy.
  • laminated structure As a laminated structure of the said organic layer, laminated structure (a light emitting layer / electron carrying layer) which consists of a light emitting layer and an electron carrying layer is mentioned as an example. Further, as the laminated structure of the organic layer, in addition to the laminated structure consisting only of the light emitting layer / electron transport layer, the first to third laminated structures shown below and the like can be mentioned. As a 1st laminated structure, the structure (hole transport layer / light emitting layer / electron carrying layer) which laminated
  • the structure (hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer) which laminated
  • a third laminated structure for example, a structure in which a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer are stacked (hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron Transport layer / electron injection layer).
  • Each of the layers may be either a single layer or a plurality of layers.
  • the organic electroluminescent device may be a laminate type having a plurality of phosphorescent light emitting layers or fluorescent light emitting layers in the organic layer, or may be a light emitting device in which a fluorescent light emitting layer and a phosphorescent light emitting layer are combined. Furthermore, a plurality of light emitting layers exhibiting different emission colors can be stacked on the organic layer.
  • the organic electroluminescent device may be of a tandem type in which a plurality of laminated structures of the organic layers are laminated via an intermediate layer.
  • at least one layer is preferably a phosphorescent light emitting layer.
  • the intermediate layer is also generally referred to as an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron extraction layer, a connection layer, and an intermediate insulating layer.
  • an intermediate layer a layer of a known material constitution can be used.
  • the laminated structure including the charge generation layer as an intermediate layer between the anode and the cathode is It can be mentioned.
  • a fourth laminated structure for example, a laminated structure of a hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer, a charge generation layer, and a hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer (hole transport layer / light emission Layer / electron transport layer / charge generation layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer).
  • middle layer a pyridine derivative and a phenanthroline derivative are used preferably.
  • the said organic electroluminescent element is a top emission type organic electroluminescent element.
  • the organic electroluminescent device is a top emission type, for example, there is a method in which the anode has a laminated structure of a reflective electrode layer and a transparent electrode layer, and the film thickness of the transparent electrode layer on the reflective electrode layer is changed. .
  • a microcavity structure can be introduced to the organic electroluminescent element by using, for example, semitransparent silver or the like in a thin film as a semitransparent electrode in the cathode.
  • the microcavity structure when the microcavity structure is introduced into the organic electroluminescent device, the spectrum of light emitted from the organic layer and emitted through the cathode becomes sharper than when the organic electroluminescent device does not have the microcavity structure. Also, the injection strength to the front is greatly increased. When this is used for a display, it contributes to color gamut improvement and luminance improvement.
  • the image display device according to the present invention further includes a laminated film in which a plurality of different thermoplastic resins are alternately laminated 11 layers or more.
  • a laminated film in which a plurality of different thermoplastic resins are alternately laminated 11 layers or more.
  • thermoplastic resins different from each other means that the refractive index is 0.01 or more in any of two orthogonal directions which are arbitrarily selected in the plane of the film and a direction perpendicular to the plane. Point to a different thing.
  • stacked alternately means that the layer which consists of a mutually different some thermoplastic resin is laminated
  • X and Y if each layer is expressed as an X layer and a Y layer, it is laminated as X (YX) n (n is a natural number) Are the layers that are “stacked alternately”.
  • a plurality of layers different from one another are each made of thermoplastic resins X, Y, and Z, those stacked as Z (XYZ) n (n is a natural number) are layers that are alternately stacked. .
  • interference reflection that can reflect light of a designed wavelength based on the relationship between the refractive index difference of each layer and the layer thickness is expressed. It becomes possible. As the number of layers of such interference reflection increases, the wavelength band can be further extended and high reflectance can be achieved, and a laminated film that reflects light in a desired band can be obtained.
  • the number of layers to be laminated is preferably 100 or more, more preferably 200 or more, and still more preferably 600 or more.
  • the manufacturing cost increases due to the increase in the size of the manufacturing apparatus, and the handling property decreases due to the increase in film thickness.
  • the layer level is the practical range.
  • the laminated film is preferably provided between the light source and the red laminated substrate. Thereby, the red light emitted in the color conversion layer can be reflected to further improve the luminance.
  • the laminated film is preferably a laminated film having a reflectance of 70% or more at an incident angle of 60 ° of light converted to a longer wavelength than incident light, and a reflectance of 20% or less at an incident angle of 10 °. Laminated films are preferred.
  • the laminated film is preferably made of a thermoplastic resin.
  • Thermoplastic resins are generally inexpensive compared to thermosetting resins and photocurable resins, and can be sheeted easily and continuously by known melt extrusion. As a result, it is possible to obtain a laminated film at low cost.
  • each layer made of thermoplastic resin should be properly adjusted depending on the method of use. However, when the thickness of each layer is 1 ⁇ m or more, the laminated film does not exhibit the effect of light reflection characteristics. Therefore, it is preferable that the said laminated
  • the laminated film may further include, in addition to the layer having a thickness of less than 1 ⁇ m, a layer having no influence on the optical properties even if the thickness is 1 ⁇ m or more.
  • the surface reflection is achieved by providing a layer made of a low refractive index resin on the surface. It can be achieved by suppressing.
  • the color filter substrate according to the present invention and the image display apparatus according to the present invention are suitable for a display that has few defects, is clear and has good display performance.
  • FIG. 4 is a schematic cross-sectional view showing an exemplary configuration of a display substrate according to an embodiment of the present invention.
  • this display substrate 120 has a substrate 1, a color conversion layer 2, a red coloring layer 3, a green coloring layer 4, a blue coloring layer 5, a resin black matrix 6, and an overcoat.
  • a layer 7, an organic EL element 30, and a sealing film 16 are provided.
  • the display substrate 120 has a laminated structure of at least the red colored layer 3 and the color conversion layer 2 on the substrate 1.
  • This laminated structure has a red colored layer 3 and a color conversion layer 2 in order from the substrate 1 side.
  • the color conversion layer 2 contains a pyrromethene derivative as described above.
  • the display substrate 120 has at least a laminated structure of the red coloring layer 3 and the color conversion layer 2, the green coloring layer 4, the blue coloring layer 5, and the like on the substrate 1. It is preferable to have the organic EL element 30 which emits white light.
  • Preferred configurations of the red colored layer 3 and the color conversion layer 2 are those exemplified as the red colored layer and the color conversion layer in the red laminated substrate according to the present invention (see FIGS. 1A and 1B).
  • As a material used for the organic EL element 30 what was illustrated in the above-mentioned image display apparatus (refer FIG. 3A, 3B, 3C) can be mentioned.
  • the organic EL element 30 is arrange
  • the sealing film 16 is provided on the opposite side of the organic EL element 30. Examples of the sealing film 16 include metal films, inorganic films, ceramics, various films, and glass.
  • the film thickness of the red colored layer and the color conversion layer is measured by measuring the height of the step using a surfcom probe type film thickness measuring device for each color filter substrate manufactured in each of the examples and the comparative examples. ,went.
  • the line widths of the red colored layer and the color conversion layer were measured using an optical microscope (LG-PS2 manufactured by OLYMPUS CO., LTD.) With respect to each color filter substrate manufactured according to each example and each comparative example. It went and observed.
  • the emission peak was measured using an F-2500 spectrofluorimeter (manufactured by Hitachi, Ltd.). Specifically, for the red multilayer substrate produced according to each example and each comparative example, the surface of the color conversion layer is irradiated with light of wavelength 540 nm as light in the green region, and the fluorescence spectrum when excited is measured, The peak wavelength of the fluorescence emission that gives the maximum intensity was read.
  • the planar light-emitting device mounted with commercially available two-wavelength LED backlights (peak wavelength 452 nm and 560 nm) was used as a light source and manufactured according to Examples 1 to 23 and Comparative Examples 1 and 2.
  • the red laminated substrate was placed such that the color conversion layer was on the light source side, and the prism sheet was placed on top of that.
  • a two-wavelength LED backlight is turned on by supplying a current of 30 mA to a planar light-emitting device, and using a spectral radiance meter (CS-1000, manufactured by Konica Minolta), chromaticity (x, y) based on CIE 1931 standard and The luminance (unit: cd / m 2 ) was measured. The evaluation of the luminance was performed based on the relative value with Comparative Example 1 constituted only with the colored layer being 100 as a standard.
  • CS-1000 spectral radiance meter
  • red laminated layers prepared according to Examples 24, 25 and Comparative Example 3 using a planar light emitting device equipped with a commercially available blue LED backlight (peak wavelength 450 nm) as a light source
  • the substrate was placed such that the color conversion layer was on the light source side, and the prism sheet was placed on top of it.
  • a current of 30 mA is supplied to the planar light emitting device to turn on the blue LED backlight, and using a spectral radiance meter (CS-1000, manufactured by Konica Minolta), the chromaticity (x, y) and the luminance based on the CIE 1931 standard (Unit: cd / m 2 ) was measured.
  • the evaluation of the luminance was performed based on the relative value with Comparative Example 1 constituted only with the colored layer being 100 as a standard.
  • BT. 100% of the area surrounded by 2020 defined three points (Red (0.708, 0.292), Green (0.170, 0.797), Blue (0.131, 0.046))
  • Green and blue are the defined points
  • the planar light emitting device mounted with a commercially available blue LED backlight (peak wavelength 450 nm) was used as a light source, and the laminate prepared in Example 26 thereon A film was placed, and the red laminated substrate prepared according to Example 26 was placed on top of the film so that the color conversion layer was on the light source side.
  • a current of 30 mA is supplied to the planar light emitting device to turn on the blue LED backlight, and using a spectral radiance meter (CS-1000, manufactured by Konica Minolta), the chromaticity (x, y) and the luminance based on the CIE 1931 standard (Unit: cd / m 2 ) was measured.
  • the evaluation of the luminance was performed based on the relative value with Comparative Example 1 constituted only with the colored layer being 100 as a standard.
  • BT. 100% of the area surrounded by 2020 defined three points (Red (0.708, 0.292), Green (0.170, 0.797), Blue (0.131, 0.046))
  • Green and Blue are the defined points, and the area ratio of the overlap with the area surrounded by Red, Green, and Blue when replacing the coordinates of Red with the chromaticity of the red laminated substrate measured in Example 26. (BT. 2020 cover rate) was calculated.
  • Evaluation level A A display in which the red display is very colorful, and is clear and excellent in contrast.
  • Evaluation level B Although the display is somewhat unnatural in color, the display has no problem.
  • Evaluation level C The display seems to be somewhat dark, and the display is a level with insufficient sharpness.
  • Synthesis Example 1 describes a method for synthesizing a compound R-1, which is an example of a pyrromethene derivative in the present invention.
  • a mixture of 4- (4-t-butylphenyl) -2- (4-methoxyphenyl) pyrrole 300 mg
  • 2-methoxybenzoyl chloride 201 mg
  • toluene 10 mL
  • Preparation Example 1 a method of preparing a composition PR1 for forming a red colored layer (hereinafter, appropriately abbreviated as a composition PR1) will be described.
  • a composition PR1 for forming a red colored layer
  • C.I. I. Pigment red 254 (“Irgaphor” (registered trademark) red BT-CF manufactured by Ciba Specialty Chemicals, Inc.) 120 parts by weight
  • CI Pigment Yellow 138 30 parts by weight of CI Pigment Yellow 138, 75 parts by weight of a polymer dispersant ("BYK” (registered trademark) 6919, 60% by weight solution manufactured by Bick Chemie Co., Ltd.), "Cyclomer” (registered trademark) P (ACA) Z 250 (di
  • a slurry was prepared by mixing 100 parts by weight of a 45% by weight solution of propylene glycol monomethyl ether, an acid value of 110 mg KOH / g, and a molecular weight of 20,000) and 675 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate (hereinafter PMA).
  • the beaker containing the slurry was connected with a Dyno mill and a tube, and dispersion treatment was performed at a peripheral speed of 14 m / s for 8 hours using zirconia beads with a diameter of 0.5 mm as a medium to prepare a red dispersion.
  • composition PR1 100 parts by weight of the prepared red dispersion, 18.8 parts by weight of "Cyclomer” P (ACA) Z 250, 5 parts by weight of "Kayarad” (registered trademark) DPHA (hereinafter DPHA) manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd. 0.5 parts by weight of a polymerization initiator ("ADEKA ARKRULS” (registered trademark) NCI-831 (hereinafter NCI-831) manufactured by ADEKA) and 75.9 parts by weight of PMA are added, whereby a red resin composition is obtained (Composition PR1) was prepared.
  • ADEKA ARKRULS registered trademark
  • NCI-831 75.9 parts by weight of PMA
  • composition PR2 a red colored layer PR2
  • CI pigment red 254 (“IRGAFORE” (registered trademark) red BT-CF manufactured by Ciba Specialty Chemicals Inc.) was used. .
  • Preparation Example 3 a method of preparing a composition for forming a red colored layer PR3 (hereinafter, appropriately abbreviated as a composition PR3) will be described.
  • a composition PR3 C.I. I. Pigment red 254 (127.5 parts by weight of C.I. Irgaphor (registered trademark) Red BT-CF manufactured by Chiva Specialty Chemical Co., Ltd.), C.I. I. A red resin composition (composition PR3) was prepared in the same manner as in Preparation Example 1 except that 22.5 parts by weight of C.I. Pigment Yellow 150 was used.
  • Preparation Example 4 a method of preparing a composition for forming a color conversion layer (hereinafter, appropriately abbreviated as a composition CC1) will be described.
  • a composition CC1 a composition for forming a color conversion layer
  • 0.1 parts by weight of the pyrromethene derivative (compound R-1) obtained by Synthesis Example 1 140 parts by weight of "cyclomer” P (ACA) Z 250, 37.2 parts by weight of DPHA, photopolymerization
  • an initiator NCI-831
  • 320.2 parts by weight of PMA were added and mixed with stirring, the mixture was filtered through a 0.45 ⁇ m syringe filter.
  • composition CC2 a composition for forming a color conversion layer
  • composition CC2 a composition for forming a color conversion layer
  • Preparation Example 6 a method of preparing a composition for forming a color conversion layer CC3 (hereinafter abbreviated as a composition CC3 as appropriate) will be described.
  • a composition for forming a color conversion layer (composition CC3) was prepared in the same manner as in Preparation Example 4 except that Compound R-1 was changed to Compound R-3 as a pyrromethene derivative.
  • Preparation Examples 7 to 10 a method of preparing a composition for forming a color conversion layer CC4 to CC7 (hereinafter, appropriately abbreviated as a composition CC4 to CC7, respectively) will be described.
  • the content of the pyrromethene derivative (compound R-1) is 0.3% by weight (for composition CC4), 0.15% by weight (for composition CC5), and 1.5% by weight, respectively.
  • composition for forming a color conversion layer composition in the same manner as in Preparation Example 4) except that the compound R-1 was mixed so as to be 3% by weight (in the case of composition CC7) (in the case of composition CC6)
  • the substances CC4 to CC7) were prepared.
  • composition CC8 a method of preparing a composition for forming a color conversion layer (hereinafter, appropriately abbreviated as a composition CC8) will be described.
  • a composition for forming a color conversion layer (composition CC8) was prepared.
  • a peak was observed at a wavelength of 635 nm.
  • Preparation Example 12 a method for preparing a green colored layer-forming composition PG1 (hereinafter, appropriately abbreviated as a composition PG1) will be described.
  • a composition PG1 C.I. I. Pigment green 59 (FASTGEN Green C 100)
  • 90 parts by weight C.I. I. 60 parts by weight of C.I. Pigment Yellow 150
  • 75 parts by weight of polymer dispersant BYK" 6919
  • binder resin Adeka Acres" WR 301
  • 675 parts by weight of PMA were mixed to prepare a slurry .
  • the beaker containing the slurry was connected with a Dyno mill and a tube, and dispersion treatment was performed at a peripheral speed of 14 m / s for 8 hours using zirconia beads with a diameter of 0.5 mm as a medium to prepare a green dispersion.
  • Preparation Example 13 a method for preparing a blue colored layer-forming composition PB1 (hereinafter, appropriately abbreviated as a composition PB1) will be described.
  • a composition PB1 (hereinafter, appropriately abbreviated as a composition PB1)
  • C.I. I. 150 parts by weight of CI Pigment Blue 15: 6 (EP 193 manufactured by DIC), 75 parts by weight of "BYK” 6919, 100 parts by weight of "Cyclomer” P (ACA) Z 250, and 675 parts by weight of PMA to prepare a slurry did.
  • the beaker containing the slurry was connected with a Dyno mill and a tube, and dispersion treatment was performed at a peripheral speed of 14 m / s for 8 hours using zirconia beads with a diameter of 0.5 mm as a medium to prepare a blue dispersion.
  • Preparation Example 14 a method of preparing a resin composition BM-1 for resin black matrix (hereinafter, appropriately abbreviated as a composition BM-1) will be described.
  • a composition BM-1 for resin black matrix
  • 150 parts by weight of carbon black (MA100, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation) 75 parts by weight of "BYK” 6919, 100 parts by weight of "Cyclomer” P (ACA) Z250, and 675 parts by weight of PMA are mixed. A slurry was made.
  • the beaker containing the slurry was connected with a Dyno mill and a tube, and dispersion treatment was performed at a peripheral speed of 14 m / s for 8 hours using zirconia beads with a diameter of 0.5 mm as a medium to prepare a black dispersion.
  • composition BM-1 a resin composition for resin black matrix
  • Preparation Example 15 a method of preparing a quantum dot-containing composition CC9 (hereinafter abbreviated as a composition CC9 as appropriate) described in Comparative Example will be described.
  • a quantum dot-containing composition is prepared in the same manner as in Preparation Example 4 except that InP / ZnS core-shell quantum dots, which are red quantum dot materials, are used instead of the pyrromethene derivative (compound R-1).
  • CC9 quantum dot containing layer
  • the InP / ZnS core-shell quantum dots can be synthesized with reference to the method described in the technical publication "Journal of American Chemical Society. 2007, 129, 15432-15433".
  • Preparation Example 16 a method of preparing a composition for forming a color conversion layer (hereinafter, appropriately abbreviated as a composition CC10) will be described. In this preparation method, color conversion is carried out in the same manner as in Preparation Example 4 except that Compound R-1 is mixed as a pyrromethene derivative into Compound R-1 and Compound GD-1 in a ratio of 1: 1. A layer forming composition (composition CC10) was prepared.
  • Example 1 (Preparation of red laminated substrate) A method of producing the red laminated substrate of Example 1 will be described.
  • a 0.5 mm thick alkali-free glass manufactured by Asahi Glass Co., Ltd., AN 100
  • the composition PR1 for forming a red colored layer was applied and vacuum dried.
  • a mask aligner PLA-501F manufactured by Canon Inc.
  • the entire surface was exposed at an exposure dose of 40 mJ / cm 2 (i line) without using a photomask, using a super high pressure mercury lamp as a light source.
  • heat curing was performed at 230 ° C. for 30 minutes to form a red colored layer on the glass substrate.
  • composition CC1 for forming a color conversion layer of Preparation Example 4 was applied thereon so that the film thickness after curing was 2.5 ⁇ m, and vacuum drying was performed. The entire surface was exposed at an exposure amount of 200 mJ / cm 2 (i line) using a mask aligner (PLA-501F). Subsequently, heat curing was performed at 150 ° C. for 30 minutes to form a color conversion layer on the red colored layer. As described above, the red laminated substrate of Example 1 was obtained.
  • the chromaticity, BT As a result of evaluating the 2020 cover ratio and the luminance, the color purity was very high and the luminance was also good.
  • the evaluation results of the red laminated substrate of Example 1 are summarized in Table 3 described later.
  • Example 1 A method of producing the color filter substrate of Example 1 will be described.
  • a 0.5 mm-thick non-alkali glass manufactured by Asahi Glass Co., Ltd., AN 100
  • the film thickness after curing is 1.5 ⁇ m on this glass substrate.
  • a resin black matrix resin composition BM-1 was applied and vacuum dried.
  • the resist is exposed to i-line (40 mJ / cm 2 ) through a striped photomask having a pixel pitch of 110 ⁇ m and a resin black matrix width of 10 ⁇ m, and developed with a 0.3 wt% tetramethylammonium aqueous solution for 50 seconds And heat curing at 230 ° C. for 30 minutes.
  • a resin black matrix was formed.
  • composition PR1 for forming a red colored layer of Preparation Example 1 was applied such that the film thickness after curing was 2.5 ⁇ m, and vacuum drying was performed.
  • 0.3 wt% of i-line (40 mJ / cm 2 ) exposed through a photomask designed to be exposed to one-third area (red pixel area) of the opening of the resin black matrix Development was carried out with a tetramethyl ammonium aqueous solution for 50 seconds, and heat curing was carried out at 230 ° C. for 30 minutes.
  • a 100 ⁇ m wide red colored layer was formed in the red pixel area.
  • the green colored layer-forming composition PG1 of Preparation Example 12 was applied such that the film thickness after curing was 2.5 ⁇ m, and vacuum drying was performed.
  • 0.3 wt% of i-line (40 mJ / cm 2 ) exposed through a photomask designed to be exposed to one-third area (green pixel area) of the opening of the resin black matrix Development was carried out with a tetramethyl ammonium aqueous solution for 50 seconds, and heat curing was carried out at 230 ° C. for 30 minutes.
  • a green coloring layer having a width of 100 ⁇ m was formed in the green pixel region.
  • composition PB1 for forming a blue colored layer of Preparation Example 13 was applied such that the film thickness after curing was 2.5 ⁇ m, and vacuum drying was performed.
  • 0.3 wt% of i-line (40 mJ / cm 2 ) exposed through a photomask designed to be exposed to one-third area (blue pixel area) of the opening of the resin black matrix Development was carried out with a tetramethyl ammonium aqueous solution for 50 seconds, and heat curing was carried out at 230 ° C. for 30 minutes.
  • a blue colored layer having a width of 100 ⁇ m was formed in the blue pixel region.
  • the composition CC1 for forming a color conversion layer of Preparation Example 4 was applied thereon so that the film thickness after curing was 2.5 ⁇ m, and vacuum drying was performed. Exposure with i-line (200 mJ / cm 2 ) through a photomask designed to expose 90 ⁇ m of the 100 ⁇ m wide red pixel area to the inside, 0.3% by weight of tetramethylammonium Development was performed for 50 seconds with an aqueous solution. Thereafter, heat curing was performed at 150 ° C. for 30 minutes, whereby a color filter substrate in which a 90 ⁇ m wide color conversion layer was laminated on a part of the red pixel region was obtained.
  • Example 1 The manufacturing method of the organic EL element of Example 1 is demonstrated.
  • a photosensitive polyimide resin was applied on a glass substrate, and an insulating film was formed by photolithography.
  • sputtering aluminum as a back electrode layer patterning was performed by a photolithography method to form a back electrode layer in the opening without the insulating film.
  • tris (8-quinolinolato) aluminum hereinafter abbreviated as Alq3
  • Alq3 8-quinolinolato aluminum
  • N, N′-diphenyl-N, N′-bis ( ⁇ -naphthyl) -1,1′-biphenyl-4,4′-diamine was formed into a film by vacuum evaporation as a hole transport layer.
  • ITO was deposited as a transparent electrode by sputtering to prepare an organic EL element having a white light emitting layer.
  • Examples 2 to 5 In Examples 2 to 5, in the same manner as in Example 1 except that the composition for forming a red colored layer or the composition for forming a color conversion layer is changed to the composition described in Table 2, a red laminated substrate, a color filter A substrate and an image display were produced.
  • the evaluation results of Examples 2 to 5 are summarized in Table 3.
  • Examples 6 to 15 In Examples 6 to 15, a red laminated substrate, a color filter substrate, and a red laminated substrate in the same manner as in Example 1 except that the film thickness of the red colored layer or the film thickness of the color conversion layer is changed to the film thickness described in Table 2. An image display was produced. In Example 10, since a missing part of the pattern was observed in part of the color conversion layer, a sense of incongruity was seen in part of the pixel regions even in display, but the display was excellent in color characteristics and brightness. The evaluation results of Examples 6 to 15 are summarized in Table 3.
  • Examples 16 to 19 the color characteristics of the red laminated substrate are the same as in Example 1.
  • a color filter substrate was prepared in the same manner as in Example 1 except that exposure was performed via a photomask designed to have the predetermined line width shown in Table 2 in the region inside the 100 ⁇ m wide red pixel region.
  • a red laminated substrate, a color filter substrate and an image display were produced.
  • Example 17 it was felt that the brightness was somewhat unsatisfactory, and in Example 19, a phenomenon in which the color changed slightly in the display when viewed from an oblique angle was observed, but a display excellent in color characteristics and brightness.
  • the evaluation results of Examples 16 to 19 are summarized in Table 3.
  • Example 20 In Example 20, the color characteristics of the red laminated substrate are the same as in Example 1.
  • Example 20 A method of producing the color filter substrate of Example 20 will be described.
  • Example 20 using a non-alkali glass (AN 100, manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.) with a thickness of 0.5 mm as a glass substrate, the thickness of the cured film becomes 1.5 ⁇ m on this glass substrate.
  • a resin black matrix resin composition BM-1 was applied and vacuum dried. It is exposed to i-line (40 mJ / cm 2 ) through a striped photomask having a pixel pitch of 50 ⁇ m and a resin black matrix width of 10 ⁇ m, and developed with a 0.3 wt% tetramethylammonium aqueous solution for 50 seconds. And heat curing at 230 ° C. for 30 minutes. Thus, a resin black matrix was formed.
  • composition PR1 for forming a red colored layer of Preparation Example 1 was applied such that the film thickness after curing was 2.5 ⁇ m, and vacuum drying was performed.
  • 0.3 wt% of i-line (40 mJ / cm 2 ) exposed through a photomask designed to be exposed to one-third area (red pixel area) of the opening of the resin black matrix Development was carried out with a tetramethyl ammonium aqueous solution for 50 seconds, and heat curing was carried out at 230 ° C. for 30 minutes.
  • a 40 ⁇ m wide red colored layer was formed in the red pixel region.
  • a green coloring layer having a width of 40 ⁇ m was formed in the green pixel region, and a blue coloring layer having a width of 40 ⁇ m was formed in the blue pixel region.
  • composition CC1 for forming a color conversion layer of Preparation Example 4 was applied thereon so that the film thickness after curing was 2.5 ⁇ m, and vacuum drying was performed. Exposed with i-line (200 mJ / cm 2 ) through a photomask designed to expose 30 ⁇ m width of the 40 ⁇ m wide red pixel area, 0.3 wt% of tetramethylammonium Development was performed for 50 seconds with an aqueous solution. Thereafter, heat curing was carried out at 150 ° C. for 30 minutes, whereby a color filter substrate in which a 30 ⁇ m wide color conversion layer was laminated on part of the red pixel region was obtained.
  • Example 20 using the above-described color filter substrate, in the same manner as in Example 1, preparation of an organic EL element with a corresponding pixel size and preparation of an image display device were performed.
  • the evaluation results of Example 20 are summarized in Table 3.
  • Example 21 In Example 21, the color characteristics of the red laminated substrate are the same as in Example 1.
  • Example 21 (Preparation of color filter substrate) A method of producing the color filter substrate of Example 21 will be described.
  • a 0.5 mm-thick non-alkali glass manufactured by Asahi Glass Co., Ltd., AN 100
  • the film thickness after curing is 1.5 ⁇ m on this glass substrate.
  • a resin black matrix resin composition BM-1 was applied and vacuum dried.
  • composition PR1 for forming a red colored layer of Preparation Example 1 was applied such that the film thickness after curing was 2.5 ⁇ m, and vacuum drying was performed.
  • 0.3 wt% of i-line (40 mJ / cm 2 ) exposed through a photomask designed to be exposed to one-third area (red pixel area) of the opening of the resin black matrix Development was carried out with a tetramethyl ammonium aqueous solution for 50 seconds, and heat curing was carried out at 230 ° C. for 30 minutes.
  • a 400 ⁇ m wide red colored layer was formed in the red pixel region.
  • a green coloring layer having a width of 400 ⁇ m was formed in the green pixel area, and a blue coloring layer having a width of 400 ⁇ m was formed in the blue pixel area.
  • composition CC1 for forming a color conversion layer of Preparation Example 4 was applied thereon so that the film thickness after curing was 2.5 ⁇ m, and vacuum drying was performed. Exposed with i-line (200 mJ / cm 2 ) through a photomask designed to expose 380 ⁇ m width of the 400 ⁇ m wide red pixel area, 0.3 wt% of tetramethyl ammonium Development was performed for 50 seconds with an aqueous solution. Thereafter, heat curing was carried out at 150 ° C. for 30 minutes, whereby a color filter substrate in which a 380 ⁇ m wide color conversion layer was laminated on part of the red pixel region was obtained.
  • Example 21 using the above color filter substrate, in the same manner as in Example 1, preparation of an organic EL element with a corresponding pixel size and preparation of an image display device were performed.
  • the evaluation results of Example 21 are summarized in Table 3.
  • Example 22 the color characteristics of the red laminated substrate are the same as in Example 1.
  • Example 22 (Preparation of color filter substrate) A method of producing the color filter substrate of Example 22 will be described.
  • a 0.5 mm thick alkali-free glass manufactured by Asahi Glass Co., Ltd., AN 100
  • the thickness of the film after curing is 1.5 ⁇ m on this glass substrate.
  • a resin black matrix resin composition BM-1 was applied and vacuum dried.
  • the resist is exposed to i-line (40 mJ / cm 2 ) through a striped photomask having a pixel pitch of 650 ⁇ m and a resin black matrix width of 50 ⁇ m, and developed with a 0.3 wt% tetramethylammonium aqueous solution for 50 seconds And heat curing at 230 ° C. for 30 minutes.
  • a resin black matrix was formed.
  • composition PR1 for forming a red colored layer of Preparation Example 1 was applied such that the film thickness after curing was 2.5 ⁇ m, and vacuum drying was performed.
  • 0.3 wt% of i-line (40 mJ / cm 2 ) exposed through a photomask designed to be exposed to one-third area (red pixel area) of the opening of the resin black matrix Development was carried out with a tetramethyl ammonium aqueous solution for 50 seconds, and heat curing was carried out at 230 ° C. for 30 minutes.
  • a red colored layer having a width of 600 ⁇ m was formed in the red pixel region.
  • a green coloring layer having a width of 600 ⁇ m was formed in the green pixel region, and a blue coloring layer having a width of 600 ⁇ m was formed in the blue pixel region.
  • composition CC1 for forming a color conversion layer of Preparation Example 4 was applied thereon so that the film thickness after curing was 2.5 ⁇ m, and vacuum drying was performed. Exposed with i-line (200 mJ / cm 2 ) through a photomask designed to expose 380 ⁇ m width of the inner area of a 600 ⁇ m wide red pixel area, 0.3 wt% tetramethyl ammonium Development was performed for 50 seconds with an aqueous solution. Thereafter, heat curing was carried out at 150 ° C. for 30 minutes, whereby a color filter substrate in which a 380 ⁇ m wide color conversion layer was laminated on part of the red pixel region was obtained.
  • Example 22 using the above-described color filter substrate, in the same manner as in Example 1, preparation of an organic EL element of the corresponding pixel size and preparation of an image display device were performed.
  • the evaluation results of Example 22 are summarized in Table 3.
  • Example 23 (Preparation of red laminated substrate) A method of producing the red laminated substrate of Example 23 will be described.
  • a 0.5 mm thick alkali-free glass manufactured by Asahi Glass Co., Ltd., AN 100
  • the composition PR1 for forming a red colored layer was applied and vacuum dried.
  • a mask aligner PLA-501F manufactured by Canon Inc.
  • the entire surface was exposed at an exposure dose of 40 mJ / cm 2 (i line) without using a photomask, using a super high pressure mercury lamp as a light source.
  • heat curing was performed at 230 ° C. for 30 minutes to form a red colored layer on the glass substrate.
  • composition CC8 for forming a color conversion layer of Preparation Example 11 was applied thereon so that the film thickness after curing was 2.5 ⁇ m, and vacuum drying was performed. Subsequently, heat curing was performed at 150 ° C. for 30 minutes to form a color conversion layer on the red colored layer. As described above, a red laminated substrate of Example 23 was obtained.
  • the chromaticity and the brightness of the red multilayer substrate of Example 23 were evaluated, and as a result, good values with very high color purity and high brightness were obtained.
  • the evaluation results of the red laminated substrate of Example 23 are summarized in Table 3.
  • Example 23 since the photosensitive material is not used for the composition for color conversion layer formation, the pattern processing by photolithography processing is not performed.
  • the red laminated substrate of Example 23 can be used for various lighting devices, electronic parts, decorative materials, display substrates and the like by taking advantage of its excellent color purity and high luminance.
  • Example 24 (Preparation of blue organic EL device) A method of producing the blue organic EL element of Example 24 will be described.
  • TFTs were arranged on the organic EL substrate corresponding to the color filter substrate manufactured in the same manner as in Example 1. Subsequently, an Ag film was formed on the organic EL substrate by sputtering, and then an ITO transparent conductive film was formed in a pattern with a thickness of 165 nm. The obtained substrate was subjected to ultrasonic cleaning for 15 minutes with Semicoclean 56 (trade name, manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.), and then washed with ultrapure water.
  • Semicoclean 56 trade name, manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.
  • the substrate was subjected to UV-ozone treatment for 1 hour just before producing the device, placed in a vacuum evaporation apparatus, and evacuated until the degree of vacuum in the apparatus became 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less.
  • a compound HAT-CN 6 was deposited 5 nm as a hole injection layer by resistance heating, and then a compound HT-1 was deposited 50 nm as a hole transport layer.
  • a compound H-1 as a host material and a compound BD-1 as a blue dopant material were vapor deposited to a thickness of 20 nm so that the doping concentration was 5% by weight.
  • Compound 2E-1 is used as a donor material
  • Compound ET-1 is used as an electron transport layer
  • the deposition rate ratio of Compound ET-1 and Compound 2E-1 is 1: 1 so that the thickness is 35 nm. Stacked.
  • Compound 2E-1 was vapor-deposited to a thickness of 0.5 nm as an electron injection layer, then magnesium and silver were co-vapor deposited to a thickness of 60 nm to form a cathode, and Alq 3 was vapor deposited to a thickness of 60 nm.
  • a sealing glass substrate was adhered to the substrate on which the film formation was completed, to obtain a top emission type blue organic EL device which can be driven partially.
  • Example 24 (Fabrication of organic EL display) The manufacturing method of the organic electroluminescent display of Example 24 is demonstrated. In Example 24, the color filter substrate produced as described above and the blue organic EL element were attached to each other, whereby an organic EL display was produced. The evaluation results of Example 24 are shown in Table 4 described later.
  • Example 25 In Example 25, a red laminated substrate, a color filter substrate, and an image display are prepared in the same manner as in Example 24 except that the composition for forming a color conversion layer is changed to the composition for forming a color conversion layer CC10 of Preparation Example 16. The device was evaluated. The evaluation results of Example 25 are shown in Table 4.
  • Example 26 (Preparation of laminated film) A method of producing the laminated film of Example 26 will be described.
  • PET polyethylene terephthalate
  • PE / SPG ⁇ T / CHDC ethylene terephthalate obtained by copolymerizing spiroglycol (25 mol%), which is an amorphous resin having no melting point, and cyclohexanedicarboxylic acid (30 mol%) was used.
  • the prepared crystalline polyester and the second thermoplastic resin were each introduced into two single-screw extruders, melted at 280 ° C., and kneaded.
  • the method of forming a laminate was performed according to the method described in paragraphs [0053] to [0056] of JP-A-2007-307893. Here, the lengths and the intervals of the slits were all constant.
  • the obtained laminate had a layered structure in which the first thermoplastic resin was six layers, the second thermoplastic resin was five layers, and these were alternately stacked in the thickness direction.
  • the value obtained by dividing the film width direction length of the die lip, which is the widening ratio inside the die, by the length in the film width direction at the inlet of the die was 2.5.
  • the film After heating the obtained cast film with a group of rolls set at 80 ° C., the film is stretched 3.3 times in the film longitudinal direction while being rapidly heated from both sides of the film between 100 mm of the stretching section length, , Once cooled. Subsequently, both surfaces of this uniaxially stretched film are subjected to corona discharge treatment in air, and the wet tension of the substrate film is 55 mN / m, and on the treated surface (polyester resin with a glass transition temperature of 18 ° C.) / (Glass transition)
  • a coating solution for forming a laminated film comprising a polyester resin having a temperature of 82 ° C./(silica particles having an average particle diameter of 100 nm) was applied to form a transparent, easy-slip, and easy-adhesion layer.
  • the refractive index of the easily bonding layer was 1.57.
  • This uniaxially stretched film was introduced into a tenter, preheated with hot air at 100 ° C., and stretched 3.6 times in the film width direction at a temperature of 110 ° C.
  • the stretching speed and temperature here were constant.
  • the stretched film is heat-treated with hot air at 240 ° C. in a tenter as it is, followed by 2% relaxation treatment in the width direction under the same temperature conditions, and after quenching to 100 ° C., 5 in the width direction % Relaxation treatment, and then wound up to obtain a laminated film.
  • Example 26 (Fabrication of organic EL display) The manufacturing method of the organic electroluminescent display of Example 26 is demonstrated.
  • Example 26 is the same as Example 25 except that when laminating the color filter substrate and the blue organic EL element manufactured as described above, the organic EL display is manufactured in the same manner as in Example 25 except that the laminated film is provided between them. Made.
  • the evaluation results of Example 26 are shown in Table 4.
  • Comparative Example 1 In Comparative Example 1, a red laminated substrate, a color filter substrate, and an image display were produced in the same manner as in Example 1 except that the color conversion layer was not formed.
  • the image display device of Comparative Example 1 was a display with a level at which the color conversion layer of the present invention was not laminated to the red colored layer, the color characteristics were inferior, the display felt slightly dark, and the sharpness was unsatisfactory.
  • Comparative Example 2 In Comparative Example 2, a red laminated substrate, a color filter substrate, and an image display device are prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition for forming a color conversion layer is changed to the quantum dot containing composition CC9 described in Preparation Example 15. Was produced. Although the image display apparatus of Comparative Example 2 showed a slight change in color characteristics, it was inferior to the color characteristics as in Comparative Example 1, and the display appeared to be somewhat dark, and the display was a level with insufficient sharpness.
  • Comparative Example 3 In Comparative Example 3, a red laminated substrate, a color filter substrate, and an image display were produced in the same manner as in Example 24 except that the color conversion layer was not formed.
  • the color conversion layer of the present invention In the image display device of Comparative Example 3, when the light source is a blue light source, the color conversion layer of the present invention is not laminated on the red colored layer, so the color characteristics are particularly poor and the display is dark and the sharpness is insufficient Was a display.
  • Example 25 by mixing the red light emitting pyrromethene derivative and the green light emitting derivative, excellent color characteristics are obtained, and as a result, an image display apparatus having excellent color characteristics could be obtained. . Furthermore, by using a laminated film in which a plurality of different thermoplastic resins are alternately laminated 11 layers as in Example 26, more excellent color characteristics can be obtained, and as a result, more excellent color characteristics can be obtained. It is possible to obtain an image display apparatus having the same.
  • the red laminated substrate, the color filter substrate, the image display device, and the display substrate according to the present invention are suitable for achieving both high color purity and high luminance.

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Abstract

本発明の一態様である赤色積層基板は、基板の上に、赤色着色層と色変換層との積層構造を具備するものである。この色変換層は、ピロメテン誘導体を含む層である。このような赤色積層基板は、カラーフィルター基板に適用することができる。このカラーフィルター基板は、画像表示装置に適用することができる。また、この赤色積層基板における、赤色着色層とピロメテン誘導体を含む色変換層との積層構造は、ディスプレイ用基板に適用することができる。

Description

赤色積層基板、カラーフィルター基板、画像表示装置およびディスプレイ用基板
　本発明は、基板上に赤色着色層と色変換層との積層構造を具備する赤色積層基板、カラーフィルター基板、画像表示装置およびディスプレイ用基板に関する。
　近年、新しい薄型ディスプレイの１つとして有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）ディスプレイが注目を集めており、携帯電話やモバイル機器、テレビなどの表示用ディスプレイとして市場に出回り始めている。薄型ディスプレイの先駆者である液晶ディスプレイが非自発光型であるのに対し、有機ＥＬディスプレイは、自発光型表示素子であるため、色再現範囲が広く鮮やかな発色が可能であること、応答性が速くより滑らかな動画映像を実現可能であることなどの利点を有している。
　有機ＥＬディスプレイをフルカラー化する方法としては、従来、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）の各発光材料を製膜するＲＧＢ塗り分け方式の開発が進められてきたが、ディスプレイの大型化に伴い、製膜装置の巨大化によるコスト増や、高精細化に限界があることなどから、他の各種方式が検討されている。なかでも、白色発光の有機ＥＬ素子とＲＧＢの各着色層を有するカラーフィルター基板とを組み合わせるカラーフィルター方式が注目を集めている。例えば、少なくとも１色の着色層が、トリアリールメタン系色材と蛍光色材とを含む、白色発光有機ＥＬディスプレイ用カラーフィルターが提案されている（例えば、特許文献１参照）。
　また、有機ＥＬディスプレイの別の方式として、有機エレクトロルミネッセンス材料部及び該エレクトロルミネッセンス材料の発光を吸収し可視光の蛍光を発光する蛍光材料部を有するエレクトロルミネッセンス素子（例えば、特許文献２参照）や、発光部と波長変換部とを有する有機ＥＬ素子であって、前記波長変換部が、同一または異なる重合体分子中に、酸性基を含む構成単位とそれ以外の炭素数４～２０の有機基を含む構成単位とを有する重合体、および、量子ドットを含有する硬化性樹脂組成物を用いて形成されたものであることを特徴とする有機ＥＬ素子（例えば、特許文献３参照）が提案されている。
　一方、色変換機能を有する材料としてピロメテン誘導体が提案されおり、ピロメテン誘導体とバインダー樹脂とを含む、入射光をその入射光よりも長波長の光に変換する色変換組成物の硬化物からなる層を含む色変換フィルムが提案されている（例えば、特許文献４参照）。
特開２０１４－１５３５９２号公報 特開平３－１５２８９７号公報 国際公開第２０１６／０９８５７０号 国際公開第２０１６／１９０２８３号
　特許文献１には、前述の着色層を青色着色層とするカラーフィルターにおいて、色濃度を維持しつつ輝度低下を抑制できることが示されているものの、赤色着色層の色純度や輝度はなお不十分であった。また、特許文献２～３に記載される方式は、発光エネルギーを効率的に利用できるものの、近年要求されるディスプレイの高色純度規格を達成することが困難であり、さらなる色純度の向上が求められていた。特許文献４には、パターニングされた色変換層を形成することについては何ら開示されておらず、従来の有機ＥＬディスプレイの課題である色純度と輝度の向上とについても検討されていなかった。
　本発明は、有機ＥＬ素子などの白色発光を利用して、高色純度と高輝度とを両立できる赤色積層基板を提供することを第１の目的とする。また、本発明は、上記赤色積層基板を用いて、高色純度と高輝度とを両立できるカラーフィルター基板、画像表示装置およびディスプレイ用基板を提供することを第２の目的とする。
　上述した課題を解決し、目的を達成するために、本発明に係る赤色積層基板は、基板上に、赤色着色層とピロメテン誘導体を含む色変換層との積層構造を具備する、ことを特徴とする。
　また、本発明に係る赤色積層基板は、上記の発明において、前記ピロメテン誘導体が、下記一般式（１）で表される化合物である、ことを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 （一般式（１）において、Ｘは、Ｃ－Ｒ７またはＮである。Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、スルホ基、ホスフィンオキシド基、および隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環の中から選ばれる。）
　また、本発明に係る赤色積層基板は、上記の発明において、前記一般式（１）におけるＸがＣ－Ｒ７であり、Ｒ７が下記一般式（２）で表される基である、ことを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （一般式（２）において、ｒは、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、スルホ基、ホスフィンオキシド基からなる群より選ばれる。ｋは、１～３の整数である。ｋが２以上である場合、ｒは、それぞれ同じでも異なってもよい。）
　また、本発明に係る赤色積層基板は、上記の発明において、前記一般式（１）におけるＲ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６が、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のフェニル基である、ことを特徴とする。
　また、本発明に係る赤色積層基板は、上記の発明において、前記色変換層が、緑色領域の光を吸収することにより、ピーク波長が５８０ｎｍ以上７８０ｎｍ以下の赤色領域に観測される発光を呈する、ことを特徴とする。
　また、本発明に係る赤色積層基板は、上記の発明において、前記色変換層が、下記の発光材料（ａ）および発光材料（ｂ）を含有し、前記発光材料（ａ）および前記発光材料（ｂ）のうちの少なくとも一つが、前記ピロメテン誘導体である、ことを特徴とする。
発光材料（ａ）：励起光を用いることによってピーク波長が５００ｎｍ以上５８０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈する発光材料
発光材料（ｂ）：励起光もしくは前記発光材料（ａ）からの発光の少なくとも一方によって励起されることにより、ピーク波長が５８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈する発光材料
　また、本発明に係る赤色積層基板は、上記の発明において、前記赤色着色層が、赤色色材および黄色色材を含有し、前記黄色色材が、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー２３１のうちの少なくとも一つである、ことを特徴とする。
　また、本発明に係る赤色積層基板は、上記の発明において、前記赤色着色層の膜厚をＴ１とし、前記色変換層の膜厚をＴ２とした場合に、Ｔ１＋Ｔ２が２μｍ以上８μｍ以下であり、かつ、Ｔ１／Ｔ２が０．５以上３以下である、ことを特徴とする。
　また、本発明に係る赤色積層基板は、上記の発明において、前記赤色着色層の線幅をＷ１とし、前記色変換層の線幅をＷ２とした場合に、Ｗ１が４０μｍ以上４００μｍ以下であり、かつ、Ｗ１－Ｗ２が１μｍ以上３０μｍ以下である、ことを特徴とする。
　また、本発明に係る赤色積層基板は、上記の発明において、前記色変換層が、前記ピロメテン誘導体、バインダー樹脂、反応性モノマーおよび光重合開始剤を含む樹脂組成物の光硬化物からなる、ことを特徴とする。
　また、本発明に係るカラーフィルター基板は、上記の発明のいずれか一つに記載の赤色積層基板を具備し、前記赤色積層基板に、さらに、緑色の着色層および青色の着色層を具備する、ことを特徴とする。
　また、本発明に係る画像表示装置は、上記の発明に記載のカラーフィルター基板と、白色に発光する有機エレクトロルミネッセンス素子と、を具備することを特徴とする。
　また、本発明に係る画像表示装置は、上記の発明に記載のカラーフィルター基板と、青色または青緑色に発光する部分駆動可能な複数の光源と、を具備することを特徴とする。
　また、本発明に係る画像表示装置は、上記の発明において、さらに、互いに異なる複数の熱可塑性樹脂が交互に１１層以上積層されてなる積層フィルムを具備する、ことを特徴とする。
　また、本発明に係るディスプレイ用基板は、基板上に、少なくとも、赤色着色層とピロメテン誘導体を含む色変換層との積層構造、緑色着色層、青色着色層および白色に発光する有機エレクトロルミネッセンス素子を具備するディスプレイ用基板であって、前記積層構造が、前記基板側から順に、前記赤色着色層と前記色変換層とを有する、ことを特徴とする。
　本発明に係る赤色積層基板によれば、白色光源などの波長領域の広い光源を用いた場合、赤色以外の光の一部を赤色に変換することにより、輝度が非常に高く、かつ色純度に優れた赤色光を得ることができるという効果を奏する。また、本発明に係る赤色積層基板を用いることにより、高色純度と高輝度とを両立可能なカラーフィルター基板、画像表示装置およびディスプレイ用基板を実現できるという効果を奏する。
図１Ａは、本発明の実施形態に係る赤色積層基板の第一例を示す模式断面図である。 図１Ｂは、本発明の実施形態に係る赤色積層基板の第二例を示す模式断面図である。 図２は、本発明の実施形態に係るカラーフィルター基板の一構成例を示す模式断面図である。 図３Ａは、本発明の実施形態に係る画像表示装置の第一例を示す模式断面図である。 図３Ｂは、本発明の実施形態に係る画像表示装置の第二例を示す模式断面図である。 図３Ｃは、本発明の実施形態に係る画像表示装置の第三例を示す模式断面図である。 図４は、本発明の実施形態に係るディスプレイ用基板の一構成例を示す模式断面図である。
　以下、本発明に係る赤色積層基板、カラーフィルター基板、画像表示装置およびディスプレイ用基板の好適な実施の形態を具体的に説明するが、本発明は以下の実施の形態に限定されるものではなく、目的や用途に応じて種々に変更して実施することができる。また、各図面において、同一構成部分には同一符号が付されている。
＜赤色積層基板＞
　本発明の実施形態に係る赤色積層基板について詳細に説明する。本発明の実施形態に係る赤色積層基板は、基板上に、赤色着色層とピロメテン誘導体を含む色変換層との積層構造を具備する。本発明において、赤色積層基板とは、少なくとも基板上の一部に、赤色着色層とピロメテン誘導体を含む色変換層との積層構造を備えている基板であればよく、必ずしも全体として赤色に見える基板でなくとも良い。
　また、本発明において、赤色着色層とは、５８０ｎｍ以上７８０ｎｍ以下の赤色領域の平均透過率が、４００ｎｍ以上５００ｎｍ以下の青色領域および５００ｎｍ以上５８０ｎｍ以下の緑色領域を合わせた領域の平均透過率と比較して、大きい着色を有する層であることを指す。赤色着色層は、基板の全体に亘って形成されていてもよく、基板の一部のみに形成されていてもよい。また、ピロメテン誘導体を含む色変換層は、少なくとも基板上の一部に、赤色着色層との積層構造を形成する層である。このような色変換層は、上記の赤色着色層と同様に、基板の全体に亘って形成されていてもよく、基板の一部のみに形成されていてもよい。
　例えば、後述するように、本発明の実施形態に係る赤色積層基板は、上記の積層構造に加えて、緑色の着色層および青色の着色層を具備するカラーフィルター基板として用いることができる。このような赤色積層基板は、白色光などの波長領域の広い光の光源を用いて赤色光を得る場合、上記の色変換層によって赤色以外の光の少なくとも一部を赤色に変換して光源のエネルギーの利用効率を高めることができ、上記の赤色着色層によって波長選択性を高めることができる。この結果、輝度が非常に高く、かつ色純度に優れた赤色光を得ることができる。
　図１Ａは、本発明の実施形態に係る赤色積層基板の第一例を示す模式断面図である。図１Ａに示すように、この第一例の赤色積層基板１００Ａは、基板１と、色変換層２と、赤色着色層３とを備える。色変換層２は、ピロメテン誘導体を含む層であり、基板１上において、赤色着色層３との積層構造を形成する。この第一例の積層構造では、色変換層２と赤色着色層３とが、この順に、基板１上に積層されている。
　図１Ｂは、本発明の実施形態に係る赤色積層基板の第二例を示す模式断面図である。図１Ｂに示すように、この第二例の赤色積層基板１００Ｂは、基板１と色変換層２と赤色着色層３とを備え、具体的には、基板１上に、赤色着色層３と色変換層２との積層構造を備える。この第二例の積層構造では、赤色着色層３と色変換層２とが、この順に、基板１上に積層されている。すなわち、赤色積層基板１００Ｂは、基板１上の赤色着色層３と当該赤色着色層３上の色変換層２との積層構造を有し、赤色着色層３に比べて光源（図示せず）に近い側に色変換層２を設け得るように構成されている。赤色積層基板１００Ｂは、光源に近い側に色変換層２を設けることにより、この光源のエネルギーの利用効率をより高めることができる。また、赤色積層基板１００Ｂでは、基板１を視認側に設けることにより、この基板１は、保護層の役割を果たすことができる。このため、本発明に係る赤色積層基板としては、図１Ａに示す第一例の赤色積層基板１００Ａの構成に比べて、図１Ｂに示す第二例の赤色積層基板１００Ａの構成が好ましい。
　基板（例えば図１Ａ、１Ｂに示す基板１）は、透明基板であることが好ましい。本発明において、透明とは、波長４００ｎｍ、５５０ｎｍ、６３３ｎｍ、８００ｎｍにおける光線透過率がいずれも９０％以上であることを指す。透明基板としては、例えば、ガラス板、樹脂板、樹脂フィルムなどが挙げられる。ガラス板の材質としては、無アルカリガラスが好ましい。樹脂板、樹脂フィルムの材質としては、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、透明ポリイミド樹脂、ポリエーテルスルフォン樹脂等が好ましい。ガラス板および樹脂板の厚みは、１ｍｍ以下であることが好ましく、０．６ｍｍ以下であることが好ましい。樹脂フィルムの厚みは、１００μｍ以下であることが好ましい。
　本発明における色変換層（例えば図１Ａ、１Ｂに示す色変換層２）は、ピロメテン誘導体を含む。ピロメテン誘導体は、赤色以外の光を赤色に変換する色変換機能を有し、蛍光量子収率と耐久性とに優れる。このようなピロメテン誘導体を含む色変換層は、ピロメテン誘導体がもつ色変換機能と、優れた蛍光量子収率および耐久性とを兼ね備える。
　また、本発明における色変換層は、下記の発光材料（ａ）および発光材料（ｂ）を含有し、これら発光材料（ａ）および発光材料（ｂ）のうちの少なくとも一つにピロメテン誘導体を含むことが好ましい。発光材料（ａ）は、励起光を用いることによってピーク波長が５００ｎｍ以上５８０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈する発光材料である。発光材料（ｂ）は、励起光もしくは発光材料（ａ）からの発光の少なくとも一方によって励起されることにより、ピーク波長が５８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈する発光材料である。
　本発明における色変換層としては、ピロメテン誘導体を含む色変換層形成用組成物の硬化物からなる層が好ましく、ピロメテン誘導体、バインダー樹脂、反応性モノマーおよび光重合開始剤を含む色変換層形成用組成物（樹脂組成物）の光硬化物からなる層がより好ましい。色変換層形成用組成物は、さらに、有機溶剤、密着改良剤、界面活性剤、分散剤、重合禁止剤、ピロメテン誘導体以外の発光材料などを含んでもよい。
　また、色変換層形成用組成物は、前述の発光材料（ｂ）を含むことが好ましく、この発光材料（ｂ）としてピロメテン誘導体を含むことが好ましい。色変換層形成用組成物は、この発光材料（ｂ）に加え、さらに、前述の発光材料（ａ）を含んでもよい。また、上記発光材料（ａ）は、１種類だけ単独で使用してもよく、複数併用してもよい。同様に、上記発光材料（ｂ）は、１種類だけ単独で使用してもよく、複数併用してもよい。
　本発明において、ピロメテン誘導体は、下記一般式（１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　一般式（１）において、Ｘは、Ｃ－Ｒ７またはＮである。Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、スルホ基、ホスフィンオキシド基、および隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環の中から選ばれる。
　上記の全ての基において、水素は重水素であってもよい。このことは、以下に説明する化合物またはその部分構造においても同様である。また、以下の説明において、例えば、炭素数６～４０の置換もしくは無置換のアリール基とは、アリール基に置換した置換基に含まれる炭素数も含めて全ての炭素数が６～４０となるアリール基である。炭素数を規定している他の置換基も、これと同様である。
　また、上記の全ての基において、置換される場合における置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、スルホ基、ホスフィンオキシド基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとする具体的な置換基が好ましい。また、これらの置換基は、さらに上述の置換基により置換されていてもよい。
　「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは、水素原子または重水素原子が置換したことを意味する。以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、上記と同様である。
　上記の全ての基のうち、アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等の飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。置換されている場合の追加の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、ハロゲン、アリール基、ヘテロアリール基等を挙げることができ、この点は、以下の記載にも共通する。また、アルキル基の炭素数は、特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、好ましくは１以上２０以下、より好ましくは１以上８以下の範囲である。
　シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等の飽和脂環式炭化水素基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。アルキル基部分の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、３以上２０以下の範囲である。
　複素環基とは、例えば、ピラン環、ピペリジン環、環状アミド等の炭素以外の原子を環内に有する脂肪族環を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。複素環基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、２以上２０以下の範囲である。
　アルケニル基とは、例えば、ビニル基、アリル基、ブタジエニル基等の二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。アルケニル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、２以上２０以下の範囲である。
　シクロアルケニル基とは、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基等の二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。
　アルキニル基とは、例えば、エチニル基等の三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。アルキニル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、２以上２０以下の範囲である。
　アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のエーテル結合を介して脂肪族炭化水素基が結合した官能基を示し、この脂肪族炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アルコキシ基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、１以上２０以下の範囲である。
　アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。アルキルチオ基の炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アルキルチオ基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、１以上２０以下の範囲である。
　アリールエーテル基とは、例えば、フェノキシ基等、エーテル結合を介した芳香族炭化水素基が結合した官能基を示し、芳香族炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アリールエーテル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、６以上４０以下の範囲である。
　アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。アリールチオエーテル基における芳香族炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アリールチオエーテル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、６以上４０以下の範囲である。
　アリール基とは、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基、ベンゾフェナントリル基、ベンゾアントラセニル基、クリセニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾフルオランテニル基、ジベンゾアントラセニル基、ペリレニル基、ヘリセニル基等の芳香族炭化水素基を示す。中でも、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基が好ましい。アリール基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アリール基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは６以上４０以下、より好ましくは６以上３０以下の範囲である。
　Ｒ１～Ｒ９が置換もしくは無置換のアリール基である場合、アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基がより好ましい。さらに好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基であり、フェニル基が特に好ましい。
　それぞれの置換基がさらにアリール基で置換される場合、アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基がより好ましい。特に好ましくは、フェニル基である。
　ヘテロアリール基とは、例えば、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ナフチリジニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、カルボリニル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、ジヒドロインデノカルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、アクリジニル基、ジベンゾアクリジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェナントロリニル基等の、炭素以外の原子を一個または複数個環内に有する環状芳香族基を示す。ただし、ナフチリジニル基とは、１，５－ナフチリジニル基、１，６－ナフチリジニル基、１，７－ナフチリジニル基、１，８－ナフチリジニル基、２，６－ナフチリジニル基、２，７－ナフチリジニル基のいずれかを示す。ヘテロアリール基は、置換基を有していても有していなくてもよい。ヘテロアリール基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、２以上４０以下、より好ましくは２以上３０以下の範囲である。
　Ｒ１～Ｒ9が置換もしくは無置換のヘテロアリール基である場合、ヘテロアリール基としては、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基、ピリミジル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェナントロリニル基が好ましく、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基がより好ましい。特に好ましくは、ピリジル基である。
　それぞれの置換基がさらにヘテロアリール基で置換される場合、ヘテロアリール基としては、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基、ピリミジル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェナントロリニル基が好ましく、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基がより好ましい。特に好ましくは、ピリジル基である。
　ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素から選ばれる原子を示す。また、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。ここで、置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等が挙げられ、これら置換基は、さらに置換されてもよい。
　アミノ基とは、置換もしくは無置換のアミノ基である。置換する場合の置換基としては、例えば、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖アルキル基、分岐アルキル基等が挙げられる。アリール基、ヘテロアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、キノリニル基が好ましい。これら置換基は、さらに置換されてもよい。炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、２以上５０以下、より好ましくは６以上４０以下、特に好ましくは６以上３０以下の範囲である。
　シリル基とは、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基等のアルキルシリル基や、フェニルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基、トリフェニルシリル基、トリナフチルシリル基等のアリールシリル基を示す。ケイ素上の置換基は、さらに置換されてもよい。シリル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、１以上３０以下の範囲である。
　シロキサニル基とは、例えば、トリメチルシロキサニル基等のエーテル結合を介したケイ素化合物基を示す。ケイ素上の置換基は、さらに置換されてもよい。また、ボリル基とは、置換もしくは無置換のボリル基である。ボリル基の置換する場合の置換基としては、例えば、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖アルキル基、分岐アルキル基、アリールエーテル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基等が挙げられる。中でも、アリール基、アリールエーテル基が好ましい。また、スルホ基とは、置換もしくは無置換のスルホ基である。スルホ基の置換する場合の置換基としては、例えば、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖アルキル基、分岐アルキル基、アリールエーテル基、アルコキシ基等が挙げられる。中でも、直鎖アルキル基、アリール基が好ましい。また、ホスフィンオキシド基とは、－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１０Ｒ１１で表される基である。Ｒ１０、Ｒ１１は、Ｒ１～Ｒ９と同様の群から選ばれる。
　隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環とは、任意の隣接する２置換基（例えば一般式（１）のＲ１とＲ２）が互いに結合して、共役または非共役の環状骨格を形成することをいう。このような縮合環および脂肪族環の構成元素としては、炭素以外にも、窒素、酸素、硫黄、リンおよびケイ素から選ばれる元素を含んでいてもよい。また、これらの縮合環および脂肪族環は、さらに別の環と縮合してもよい。
　一般式（１）で表される化合物は、高い発光量子収率を示し、かつ、発光スペクトルの半値幅が小さいため、効率的な色変換と高い色純度との双方を達成することができる。さらに、一般式（１）で表される化合物は、適切な置換基を適切な位置に導入することで、発光効率、色純度、熱的安定性、光安定性および分散性等の様々な特性や物性を調整することができる。例えば、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６が全て水素である場合に比べ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６のうち少なくとも１つが置換もしくは無置換のアルキル基や置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基である場合の方が、より良い熱的安定性および光安定性を示す。一般式（１）において、これらのＲ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、それぞれ同じでも異なっていてもよい。
　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６のうち少なくとも１つが置換もしくは無置換のアルキル基である場合、このアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基といった炭素数１～６のアルキル基が好ましい。さらに、このアルキル基としては、熱的安定性に優れるという観点から、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基が好ましい。また、濃度消光を防ぎ、発光量子収率を向上させるという観点では、このアルキル基として、立体的にかさ高いｔｅｒｔ－ブチル基がより好ましい。また、合成の容易さ、原料入手の容易さという観点から、このアルキル基として、メチル基も好ましく用いられる。
　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６のうち少なくとも１つが置換もしくは無置換のアリール基である場合、このアリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基が好ましく、さらに好ましくは、フェニル基、ビフェニル基である。このアリール基として特に好ましくは、フェニル基である。
　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６のうち少なくとも１つが置換もしくは無置換のヘテロアリール基である場合、このヘテロアリール基としては、ピリジル基、キノリニル基、チエニル基が好ましく、さらに好ましくは、ピリジル基、キノリニル基である。このヘテロアリール基として特に好ましくは、ピリジル基である。
　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６の全てが、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアルキル基である場合、一般式（１）で表される化合物のバインダー樹脂や溶媒への溶解性が良好になるため、好ましい。この場合、アルキル基としては、合成の容易さ、原料入手の容易さという観点から、メチル基が好ましい。
　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６の全てが、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基である場合、より良い熱的安定性および光安定性を示すため、好ましい。この場合、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６の全ては、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアリール基であることがより好ましい。
　複数の性質を向上させる置換基もあるが、全てにおいて十分な性能を示す置換基は限られている。特に、高発光効率と高色純度との両立が難しい。そのため、一般式（１）で表される化合物に対して複数種類の置換基を導入することで、発光特性や色純度等にバランスの取れた化合物を得ることが可能である。
　特に、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６の全てが、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアリール基である場合、例えば、Ｒ１≠Ｒ４、Ｒ３≠Ｒ６、Ｒ１≠Ｒ３またはＲ４≠Ｒ６等のように、複数種類の置換基を導入することが好ましい。ここで「≠」は、異なる構造の基であることを示す。例えば、Ｒ１≠Ｒ４は、Ｒ1とＲ4とが異なる構造の基であることを示す。上記のように複数種類の置換基を導入することにより、色純度に影響を与えるアリール基と発光効率に影響を与えるアリール基とを同時に導入することができるため、細やかな調節が可能となる。
　中でも、Ｒ１≠Ｒ３またはＲ４≠Ｒ６であることが、発光効率と色純度とをバランスよく向上させるという観点から、好ましい。この場合、一般式（１）で表される化合物に対して、色純度に影響を与えるアリール基を両側のピロール環にそれぞれ１つ以上導入し、それ以外の位置に発光効率に影響を与えるアリール基を導入することができるため、これら両方の性質を最大限に向上させることができる。また、Ｒ１≠Ｒ３またはＲ４≠Ｒ６である場合、耐熱性と色純度との双方を向上させるという観点から、Ｒ１＝Ｒ４およびＲ３＝Ｒ６であることがより好ましい。
　主に色純度に影響を与えるアリール基としては、電子供与性基で置換されたアリール基が好ましい。電子供与性基とは、有機電子論において、誘起効果や共鳴効果により、置換した原子団に、電子を供与する原子団である。電子供与性基としては、ハメット則の置換基定数（σｐ（パラ））として、負の値をとるものが挙げられる。ハメット則の置換基定数（σｐ（パラ））は、化学便覧基礎編改訂５版（ＩＩ－３８０頁）から引用することができる。
　電子供与性基の具体例としては、例えば、アルキル基（メチル基のσｐ：－０．１７）やアルコキシ基（メトキシ基のσｐ：－０．２７）、アミノ基（―ＮＨ２のσｐ：－０．６６）等が挙げられる。特に、炭素数１～８のアルキル基または炭素数１～８のアルコキシ基が好ましく、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、メトキシ基がより好ましい。分散性の観点からは、ｔｅｒｔ－ブチル基、メトキシ基が特に好ましく、これらを上記の電子供与性基とした場合、一般式（１）で表される化合物において、分子同士の凝集による消光を防ぐことができる。置換基の置換位置は、特に限定されないが、一般式（１）で表される化合物の光安定性を高めるには結合のねじれを抑える必要があるため、ピロメテン骨格との結合位置に対してメタ位またはパラ位に結合させることが好ましい。一方、主に発光効率に影響を与えるアリール基としては、ｔｅｒｔ－ブチル基、アダマンチル基、メトキシ基等のかさ高い置換基を有するアリール基が好ましい。
　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６が、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアリール基である場合、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のフェニル基であることが好ましい。このとき、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、それぞれ以下のＡｒ－１～Ａｒ－６から選ばれることがより好ましい。この場合、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６の好ましい組み合わせとしては、表１－１～表１－１１に示すような組み合わせが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
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　また、一般式（１）において、Ｒ２およびＲ５は、水素、アルキル基、カルボニル基、エステル基、アリール基のいずれかであることが好ましい。中でも、Ｒ２およびＲ５としては、一般式（１）で表される化合物の熱的安定性の観点から、水素またはアルキル基が好ましく、発光スペクトルにおいて狭い半値幅を得やすいという観点から、水素がより好ましい。
　また、一般式（１）において、Ｒ８およびＲ９は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素、含フッ素アルキル基、含フッ素ヘテロアリール基または含フッ素アリール基であることが好ましい。特に、励起光に対して安定でより高い蛍光量子収率が得られることから、Ｒ８およびＲ９は、フッ素または含フッ素アリール基であることがより好ましい。さらに、合成の容易さの観点から、Ｒ８およびＲ９は、フッ素であることがさらに好ましい。
　ここで、含フッ素アリール基とは、フッ素を含むアリール基である。含フッ素アリール基として、例えば、フルオロフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基およびペンタフルオロフェニル基等が挙げられる。含フッ素ヘテロアリール基とは、フッ素を含むヘテロアリール基である。含フッ素ヘテロアリール基として、例えば、フルオロピリジル基、トリフルオロメチルピリジル基およびトリフルオロピリジル基等が挙げられる。含フッ素アルキル基とは、フッ素を含むアルキル基である。含フッ素アルキル基として、例えば、トリフルオロメチル基やペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
　また、一般式（１）において、Ｘは、Ｃ－Ｒ７であることが、光安定性の観点から好ましい。ＸがＣ－Ｒ７である場合、一般式（１）で表される化合物の耐久性は、置換基Ｒ７の影響を受けやすい傾向にある。具体的には、Ｒ７が水素である場合、この部位の反応性が高いため、この部位と空気中の水分や酸素とが反応しやすい傾向にある。また、Ｒ７が例えばアルキル基のような分子鎖の運動の自由度が大きい置換基である場合、色変換層内部において化合物同士が経時的に凝集しやすい傾向にある。したがって、Ｒ７は、剛直で、かつ運動の自由度が小さく凝集を引き起こしにくい基であることが好ましい。具体的には、Ｒ７は、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基のいずれかであることが好ましい。
　より高い蛍光量子収率を与え、より熱分解しづらいという観点、および光安定性の観点から、ＸがＣ－Ｒ７であり、Ｒ７が置換もしくは無置換のアリール基であることが好ましい。このアリール基としては、発光波長を損なわないという観点から、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基が好ましい。
　さらに、一般式（１）で表される化合物の光安定性を高めるには、Ｒ７とピロメテン骨格との炭素－炭素結合のねじれを適度に抑えることが好ましい。このような観点から、Ｒ７としては、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基が好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基がより好ましい。Ｒ７として特に好ましくは、置換もしくは無置換のフェニル基である。
　また、Ｒ７は、適度にかさ高い置換基であることが好ましい。Ｒ７が、ある程度のかさ高さを有することにより、分子の凝集を防ぐことができる。その結果、一般式（１）で表される化合物の発光効率や耐久性がより向上する。
　このようなかさ高い置換基であるＲ７のさらに好ましい例としては、下記一般式（２）で表される構造の基が挙げられる。すなわち、一般式（１）において、ＸがＣ－Ｒ７である場合、Ｒ７は、下記一般式（２）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　一般式（２）において、ｒは、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、スルホ基、ホスフィンオキシド基からなる群より選ばれる。ｋは、１～３の整数である。ｋが２以上である場合、ｒは、それぞれ同じでも異なっても良い。
　より高い発光量子収率を与えることができるという観点から、ｒは、置換もしくは無置換のアリール基であることが好ましい。このアリール基の中でも、特に、フェニル基、ナフチル基が好ましい例として挙げられる。ｒがアリール基である場合、一般式（２）のｋは、１もしくは２であることが好ましく、中でも、分子の凝集をより防ぐという観点から２であることがより好ましい。さらに、ｋが２以上である場合、複数のｒのうち少なくとも１つは、アルキル基で置換されていることが好ましい。この場合のアルキル基としては、熱的安定性の観点から、メチル基、エチル基およびｔｅｒｔ－ブチル基が特に好ましい例として挙げられる。
　また、一般式（１）で表される化合物の蛍光波長や吸収波長を制御したり、溶媒との相溶性を高めたりするという観点から、ｒは、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基またはハロゲンであることが好ましく、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、メトキシ基であることがより好ましい。分散性の観点からは、このｒとして、ｔｅｒｔ－ブチル基、メトキシ基が特に好ましい。ｒがｔｅｒｔ－ブチル基またはメトキシ基であることは、分子同士の凝集による消光を防ぐことについて、より有効である。
　また、一般式（１）で表される化合物の更なる一態様として、Ｒ１～Ｒ７のうち少なくとも１つが電子求引基であることが好ましい。特に、以下に示す第１～第３の態様が好ましい。第１の好ましい態様としては、Ｒ１～Ｒ６のうち少なくとも１つが電子求引基であること、が挙げられる。第２の好ましい態様としては、Ｒ７が電子求引基であること、が挙げられる。第３の好ましい態様としては、Ｒ１～Ｒ６のうち少なくとも１つが電子求引基であり、かつ、Ｒ７が電子求引基であること、が挙げられる。このように、一般式（１）で表される化合物のピロメテン骨格に電子求引基を導入することで、ピロメテン骨格の電子密度を大幅に下げることができる。これにより、一般式（１）で表される化合物の酸素に対する安定性がより向上し、その結果、一般式（１）で表される化合物の耐久性をより向上させることができる。
　電子求引基とは、電子受容性基とも呼称し、有機電子論において、誘起効果や共鳴効果により、置換した原子団から、電子を引き付ける原子団である。電子求引基としては、ハメット則の置換基定数（σｐ（パラ））として、正の値をとるものが挙げられる。ハメット則の置換基定数（σｐ（パラ））は、化学便覧基礎編改訂５版（ＩＩ－３８０頁）から引用することができる。なお、フェニル基も、上記のような正の値をとる例もあるが、本発明において、電子求引基にフェニル基は含まれない。
　電子求引基の例として、例えば、－Ｆ（σｐ：＋０．０６）、－Ｃｌ（σｐ：＋０．２３）、－Ｂｒ（σｐ：＋０．２３）、－Ｉ（σｐ：＋０．１８）、－ＣＯ２Ｒ１２（σｐ：Ｒ１２がエチル基の時＋０．４５）、－ＣＯＮＨ２（σｐ：＋０．３８）、－ＣＯＲ１２（σｐ：Ｒ１２がメチル基の時＋０．４９）、－ＣＦ３（σｐ：＋０．５０）、－ＳＯ２Ｒ１２（σｐ：Ｒ１２がメチル基の時＋０．６９）、－ＮＯ２（σｐ：＋０．８１）等が挙げられる。Ｒ１２は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のシクロアルキル基を表す。これら各基の具体例としては、上記と同様の例が挙げられる。
　好ましい電子求引基としては、フッ素、含フッ素アリール基、含フッ素ヘテロアリール基、含フッ素アルキル基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のエステル基、置換もしくは無置換のアミド基、置換もしくは無置換のスルホニル基またはシアノ基が挙げられる。何故なら、これらは、化学的に分解しにくいからである。
　より好ましい電子求引基としては、含フッ素アルキル基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のエステル基またはシアノ基が挙げられる。何故なら、これらは、濃度消光を防ぎ、発光量子収率を向上させる効果につながるからである。特に好ましい電子求引基は、置換もしくは無置換のエステル基である。
　中でも、Ｒ２およびＲ５のうち少なくとも一方は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のエステル基であることが好ましい。何故ならば、この場合、色純度を落とすことなく、耐久性を向上させることができるからである。特に、耐久性の向上の観点から、Ｒ２およびＲ５が共に、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のエステル基であることが、より好ましい。
　一般式（１）で表される化合物の好ましい例の１つとして、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６の全てが、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアルキル基であって、さらに、ＸがＣ－Ｒ７であり、Ｒ７が、一般式（２）で表される基である場合が挙げられる。この場合、Ｒ７は、ｒが置換もしくは無置換のフェニル基として含まれる一般式（２）で表される基であることが特に好ましい。
　また、一般式（１）で表される化合物の更なる好ましい一例として、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６の全てが、それぞれ同じでも異なっていてもよく、上述のＡｒ－１～Ａｒ－６から選ばれ、さらに、ＸがＣ－Ｒ７であり、Ｒ７が、一般式（２）で表される基である場合が挙げられる。この場合、Ｒ７は、ｒがｔｅｒｔ－ブチル基、メトキシ基として含まれる一般式（２）で表される基であることがより好ましく、ｒがメトキシ基として含まれる一般式（２）で表される基であることが特に好ましい。
　また、一般式（１）で表される化合物の更なる好ましい一例として、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６の全てが、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアルキル基であって、かつ、Ｒ２およびＲ５がそれぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のエステル基であり、さらに、ＸがＣ－Ｒ７であり、Ｒ７が、一般式（２）で表される基である場合が挙げられる。この場合、Ｒ７は、ｒが置換もしくは無置換のフェニル基として含まれる一般式（２）で表される基であることが特に好ましい。
　また、一般式（１）で表される化合物の更なる好ましい一例として、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６の全てが、それぞれ同じでも異なっていてもよく、上述のＡｒ－１～Ａｒ－６から選ばれ、かつ、Ｒ２およびＲ５がそれぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のエステル基であり、さらに、ＸがＣ－Ｒ７であり、Ｒ７が、一般式（２）で表される基である場合が挙げられる。この場合、Ｒ７は、ｒがｔｅｒｔ－ブチル基、メトキシ基として含まれる一般式（２）で表される基であることがより好ましく、ｒがメトキシ基として含まれる一般式（２）で表される基であることが特に好ましい。
　一般式（１）で表される化合物としては、例えば、以下に示す構造を有する化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　一般式（１）で表される化合物は、例えば、特表平８－５０９４７１号公報や特開２０００－２０８２６２号公報に記載の方法で合成することができる。すなわち、ピロメテン化合物と金属塩とを塩基共存下で反応させることにより、目的とするピロメテン系金属錯体が得られる。
　また、ピロメテン－フッ化ホウ素錯体の合成については、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．６４，Ｎｏ．２１，ｐｐ．７８１３－７８１９（１９９９）、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．，ｖｏｌ．３６，ｐｐ．１３３３－１３３５（１９９７）等に記載されている方法を参考にして、一般式（１）で表される化合物を合成することができる。例えば、下記一般式（３）で表される化合物と一般式（４）で表される化合物とをオキシ塩化リン存在下、１，２－ジクロロエタン中で加熱した後、下記一般式（５）で表される化合物をトリエチルアミン存在下、１，２－ジクロロエタン中で反応させ、これにより、一般式（１）で表される化合物を得る方法が挙げられる。しかし、本発明は、これに限定されるものではない。ここで、Ｒ１～Ｒ９は、上記の説明と同様である。Ｊは、ハロゲンを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　さらに、アリール基やヘテロアリール基の導入の際は、ハロゲン化誘導体とボロン酸あるいはボロン酸エステル化誘導体とのカップリング反応を用いて炭素－炭素結合を生成する方法が挙げられるが、本発明は、これに限定されるものではない。同様に、アミノ基やカルバゾリル基の導入の際にも、例えば、パラジウム等の金属触媒下でのハロゲン化誘導体とアミンあるいはカルバゾール誘導体とのカップリング反応を用いて炭素－窒素結合を生成する方法が挙げられるが、本発明は、これに限定されるものではない。
　また、本発明において、発光材料（ａ）は、上述したように、励起光を用いることによりピーク波長が５００ｎｍ以上５８０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈する発光材料である。この発光材料（ａ）としては、クマリン６、クマリン７、クマリン１５３等のクマリン誘導体、インドシアニングリーン等のシアニン誘導体、フルオレセイン、フルオレセインイソチオシアネート、カルボキシフルオレセインジアセテート等のフルオレセイン誘導体、フタロシアニングリーン等のフタロシアニン誘導体、ジイソブチル－４，１０－ジシアノペリレン－３，９－ジカルボキシレート等のペリレン誘導体、他にピロメテン誘導体、スチルベン誘導体、オキサジン誘導体、ナフタルイミド誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、アゾール誘導体、アントラセン等の縮合アリール環を有する化合物やその誘導体、芳香族アミン誘導体、有機金属錯体化合物等が好適なものとして挙げられる。しかし、発光材料（ａ）は、特にこれらに限定されるものではない。
　これらの化合物の中でも、ピロメテン誘導体は、高い発光量子収率を与え、耐久性が良好なので、特に好適な化合物である。ピロメテン誘導体としては、例えば、前述の一般式（１）で表される化合物が、色純度の高い発光を示すことから、好ましい。
　また、本発明において、発光材料（ｂ）は、上述したように、励起光もしくは発光材料（ａ）からの発光の少なくとも一方によって励起されることにより、ピーク波長が５８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈する発光材料である。この発光材料（ｂ）としては、前述の通り、ピロメテン誘導体を含むものが好ましい。ピロメテン誘導体は、高い発光量子収率を与え、耐久性が良好なので、特に好適な化合物である。
　色変換層形成用組成物におけるピロメテン誘導体の含有量は、化合物のモル吸光係数、発光量子収率および励起波長における吸収強度、ならびに作製する色変換層の膜厚や透過率に応じて適宜設定することができる。例えば、このピロメテン誘導体の含有量は、色変換層形成用組成物の固形分（溶剤を除くその他の成分）の１００重量％中、０．１重量％～１０重量％であることが好ましい。ピロメテン誘導体の含有量を当該固形分中の０．１重量％以上とすることにより、色変換層の色純度と輝度とをより向上させることができる。色変換層形成用組成物におけるピロメテン誘導体の含有量は、０．３重量％以上であることがより好ましい。一方、色変換層形成用組成物におけるピロメテン誘導体の含有量を当該固形分中の１０重量％以下とすることにより、ピロメテン誘導体の樹脂への溶解性を向上させ、色変換層の色変換効果をより向上させることができる。色変換層形成用組成物におけるピロメテン誘導体の含有量は、１．５重量％以下であることがより好ましい。
　また、色変換形成用組成物に、前述の発光材料（ａ）と発光材料（ｂ）との両方を含有する場合、発光材料（ａ）が呈する緑色の発光の一部が、発光材料（ｂ）により赤色の発光に変換される。このことから、発光材料（ａ）の含有モル量ｎａと発光材料（ｂ）の含有モル量ｎｂとの比率は、ｎa：ｎb＝１００：１～１：１００であることが好ましく、２０：１～１：２０であることがより好ましく、５：１～１：５であることがさらに好ましく、２：１～１：２であることが特に好ましい。ただし、これらの含有モル量ｎaおよび含有モル量ｎbは、色変換層に含まれる樹脂中の物質量である。
　また、色変換層形成用組成物に含まれるバインダー樹脂は、この色変換層形成用組成物の形態や各成分を保持する作用を奏する。バインダー樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリイミド樹脂、ウレタン樹脂、尿素樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、メラミン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリオレフィン樹脂、高分子分散剤等が挙げられる。バインダー樹脂は、これらを２種以上含んだものでもよい。これらの中でも、安定性の面から、アクリル樹脂が好ましい。
　アクリル系樹脂としては、例えば、不飽和カルボン酸の重合体や、不飽和カルボン酸と他のエチレン性不飽和化合物との共重合体などが挙げられる。これらの中でも、不飽和カルボン酸とエチレン性不飽和化合物との共重合体が好ましい。
　不飽和カルボン酸としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、ビニル酢酸などが挙げられる。不飽和カルボン酸として、これらを２種以上用いてもよい。
　エチレン性不飽和化合物としては、例えば、不飽和カルボン酸アルキルエステル、芳香族ビニル化合物、不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル、不飽和カルボン酸グリシジルエステル、カルボン酸ビニルエステル、シアン化ビニル化合物、脂肪族共役ジエン、マクロモノマーなどが挙げられる。不飽和カルボン酸アルキルエステルとしては、例えば、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチル、アクリル酸ｎ－プロピル、アクリル酸イソプロピル、メタクリル酸イソプロピル、メタクリル酸ｎ－プロピル、アクリル酸ｎ－ブチル、メタクリル酸ｎ－ブチル、アクリル酸ｓｅｃ－ブチル、メタクリル酸ｓｅｃ－ブチル、アクリル酸イソ－ブチル、メタクリル酸イソ－ブチル、アクリル酸ｔｅｒｔ－ブチル、メタクリル酸ｔｅｒｔ－ブチル、アクリル酸ｎ－ペンチル、メタクリル酸ｎ－ペンチル、２－ヒドロキシエチルアクリレート、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレートなどが挙げられる。芳香族ビニル化合物としては、例えば、スチレン、ｐ－メチルスチレン、ｏ－メチルスチレン、ｍ－メチルスチレン、α－メチルスチレンなどが挙げられる。不飽和カルボン酸アミノアルキルエステルとしては、例えば、アミノエチルアクリレートなどが挙げられる。不飽和カルボン酸グリシジルエステルとしては、例えば、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレートなどが挙げられる。カルボン酸ビニルエステルとしては、例えば、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなどが挙げられる。シアン化ビニル化合物としては、例えば、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、α－クロルアクリロニトリルなどが挙げられる。脂肪族共役ジエンとしては、例えば、１，３－ブタジエン、イソプレンなどが挙げられる。マクロモノマーとしては、例えば、末端にアクリロイル基またはメタクリロイル基を有するポリスチレン、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルアクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリシリコーンなどが挙げられる。
　また、アクリル樹脂は、側鎖にエチレン性不飽和基を有することが好ましい。これにより、色変換層形成用組成物が感光性を有する場合の感度を向上させることができる。エチレン性不飽和基としては、例えば、ビニル基、アリル基、アクリル基、メタクリル基などが挙げられる。エチレン性不飽和基をアクリル樹脂の側鎖に導入する方法としては、アクリル樹脂がカルボキシル基や水酸基などを有する場合には、これらにエポキシ基を有するエチレン性不飽和化合物、アクリル酸クロライド、メタクリル酸クロライドなどを付加反応させる方法、イソシアネートを利用してエチレン性不飽和基を有する化合物を付加させる方法などが挙げられる。
　側鎖にエチレン性不飽和基を有するアクリル樹脂としては、例えば、ダイセル・オルネクス社製、“サイクロマー”（登録商標）Ｐ（ＡＣＡ）Ｚ２５０（ジプロピレングリコールモノメチルエーテル４５重量％溶液、酸価１１０ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量２０，０００）などが挙げられる。
　また、色変換層形成用組成物に含まれる反応性モノマーとしては、例えば、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル（メタ）アクリレート、ポリ（メタ）アクリレートカルバメート、変性ビスフェノールＡエポキシ（メタ）アクリレート、アジピン酸１，６－ヘキサンジオール（メタ）アクリル酸エステル、無水フタル酸プロピレンオキサイド（メタ）アクリル酸エステル、トリメリット酸ジエチレングリコール（メタ）アクリル酸エステル、ロジン変性エポキシジ（メタ）アクリレート、アルキッド変性（メタ）アクリレートなどのオリゴマー、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、テトラトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリアクリルホルマール、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ビスフェノキシエタノールフルオレンジアクリレート、ジシクロペンタンジエニルジアクリレート、これらのアルキル変性物、アルキルエーテル変性物やアルキルエステル変性物などが挙げられる。反応性モノマーは、これらを２種以上含んだものでもよい。
　また、色変換層形成用組成物に含まれる光重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン系化合物、アセトフェノン系化合物、アントラキノン系化合物、イミダゾール系化合物、ベンゾチアゾール系化合物、ベンゾオキサゾール系化合物、オキシムエステル化合物、トリアジン系化合物、リン系化合物、チタネート等の無機系光重合開始剤等が挙げられる。光重合開始剤は、これらを２種以上含んだものでもよい。光重合開始剤の含有量を後述する好ましい範囲に容易に調整するためには、ｈ線にも感光するニトロカルバゾール系オキシムエステル化合物が好ましい。
　より具体的には、ベンゾフェノン系化合物としては、ベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ’－テトラエチル－４，４’－ジアミノベンゾフェノン、４－メトキシ－４’－ジメチルアミノベンゾフェノンが挙げられる。アセトフェノン系化合物としては、２，２－ジエトキシアセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、α－ヒドロキシイソブチルフェノン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルフォリノ－１－プロパン、“イルガキュア”（登録商標）３６９（２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタノン）、同３７９（２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルフォリニル）フェニル］－１－ブタノン）などが挙げられる。アントラキノン系化合物としては、ｔ－ブチルアントラキノン、１－クロロアントラキノン、２，３－ジクロロアントラキノン、３－クロル－２－メチルアントラキノン、２－エチルアントラキノン、１，４－ナフトキノン、９，１０－フェナントラキノン、１，２－ベンゾアントラキノン、１，４－ジメチルアントラキノン、２－フェニルアントラキノンなどが挙げられる。イミダゾール系化合物としては、２－（ｏ－クロロフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール２量体などが挙げられる。ベンゾチアゾール系化合物としては、２－メルカプトベンゾチアゾールが挙げられる。ベンゾオキサゾール系化合物としては、２－メルカプトベンゾオキサゾールが挙げられる。トリアジン系化合物としては、４－（ｐ－メトキシフェニル）－２，６－ジ－（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジンが挙げられる。オキシムエステル化合物としては、１，２－オクタンジオン，１－［４－（フェニルチオ）－２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）］（“ＩＲＧＡＣＵＲＥ”（登録商標）ＯＸＥ０１、ＢＡＳＦ社製）、エタノン、１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－、１－（Ｏ－アセチルオキシム）（“ＩＲＧＡＣＵＲＥ”ＯＸＥ０３）、“ＩＲＧＡＣＵＲＥ”ＯＸＥ０４、“アデカアークルズ”（登録商標）ＮＣＩ－９３０、“アデカアークルズ”ＮＣＩ－８３１、“アデカアークルズ”Ｎ－１９１９、常州強力電子新材料社製ＰＢＧ－３４５などが挙げられる。これらの中でも、高感度の観点から、オキシムエステル化合物が好ましく、酸素遮断時の輝度低下抑制の観点から、ニトロカルバゾール系オキシムエステル化合物がより好ましい。ニトロカルバゾール系オキシムエステル化合物としては、ＮＣＩ－８３１、ＰＢＧ－３４５などが好ましい。
　本発明において、色変換層形成用組成物における光重合開始剤の含有量は、現像時の表面荒れを抑制するという観点から、色変換層形成用組成物の固形分中の１重量％以上であることが好ましく、相溶性の観点から、当該固形分中の１０重量％以下であることが好ましい。また、本発明における色変換層形成用組成物は、光重合開始剤とともに、連鎖移動剤を含んでもよい。
　また、色変換層形成用組成物に含まれる有機溶剤としては、例えば、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ベンジルアセテート、エチルベンゾエート、メチルベンゾエート、マロン酸ジエチル、２－エチルヘキシルアセテート、２－ブトキシエチルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、シュウ酸ジエチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキシルアセテート、３－メトキシ－ブチルアセテート、アセト酢酸メチル、エチル－３－エトキシプロピオネート、２－エチルブチルアセテート、イソペンチルプロピオネート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、酢酸ペンチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、メチルカルビトール、エチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールターシャリーブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソペンチルブタノール、３－メチル－２－ブタノール、３－メチル－３－メトキシブタノール、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、キシレン、エチルベンゼン、ソルベントナフサなどが挙げられる。この有機溶剤は、これらを２種以上含んだものでもよい。色変換層形成用組成物における有機溶剤の含有量は、塗布性を向上させるという観点から、色変換層形成用組成物中の４０重量％以上であることが好ましく、５０重量％以上であることがより好ましい。一方、この有機溶剤の含有量は、乾燥特性を向上させるという観点から、色変換層形成用組成物中の９５重量％以下であることが好ましく、９０重量％以下であることがより好ましい。
　また、色変換層形成用組成物が密着改良剤を含むことにより、色変換層の基板への密着性を向上させることができる。密着改良剤としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２－メトキシエトキシ）シラン、Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３－クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３－クロロプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシランなどのシランカップリング剤が挙げられる。密着改良剤は、これらを２種以上含んだものでもよい。
　また、色変換層形成用組成物が界面活性剤を含むことにより、塗布性および塗膜表面の均一性を向上させることができる。界面活性剤としては、例えば、陰イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン界面活性剤、フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤などが挙げられる。陰イオン界面活性剤としては、例えば、ラウリル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸トリエタノールアミンなどが挙げられる。陽イオン界面活性剤としては、例えば、ステアリルアミンアセテート、ラウリルトリメチルアンモニウムクロライドなどが挙げられる。両性界面活性剤としては、例えば、ラウリルジメチルアミンオキサイド、ラウリルカルボキシメチルヒドロキシエチルイミダゾリウムベタインなどが挙げられる。非イオン界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ソルビタンモノステアレートなどが挙げられる。界面活性剤は、これらを２種以上含んだものでもよい。界面活性剤の含有量は、塗膜の面内均一性の観点から、色変換層形成用組成物中の０．００１重量％以上１０重量％以下であることが好ましい。
　また、色変換層形成用組成物に含まれる分散剤としては、例えば、顔料の中間体や誘導体等の低分子分散剤、高分子分散剤などが挙げられる。色変換層形成用組成物に含まれる顔料誘導体としては、例えば、顔料の適度な湿潤や安定化に資する、顔料骨格のアルキルアミン変性体、カルボン酸誘導体、スルホン酸誘導体などが挙げられる。中でも、微細顔料の安定化に顕著な効果を有する、顔料骨格のスルホン酸誘導体が好ましい。
　また、色変換層形成用組成物に含まれる高分子分散剤としては、例えば、ポリエステル、ポリアルキルアミン、ポリアリルアミン、ポリイミン、ポリアミド、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリイミド、ポリアミドイミド等のポリマーやこれらの共重合体などが挙げられる。高分子分散剤は、これらを２種以上含んだものでもよい。これら高分子分散剤の中でも、固形分換算のアミン価が５～２００ｍｇＫＯＨ／ｇであり且つ酸価が１～１００ｍｇＫＯＨ／ｇであるものが好ましい。特に、塩基性基を有する高分子分散剤がより好ましく、この高分子分散剤の含有により、顔料分散液および色変換層形成用組成物の保存安定性を向上させることができる。塩基性基を有する、市販品の高分子分散剤としては、例えば、“ソルスパース”（登録商標）２４０００（アビシア社製）、“ＥＦＫＡ”（登録商標）４３００、４３３０（エフカ社製）、４３４０（エフカ社製）、“アジスパー”（登録商標）ＰＢ８２１、ＰＢ８２２（味の素ファインテクノ社製）、“ＢＹＫ”（登録商標）１６１～１６３、２０００、２００１、６９１９、２１１１６（ビックケミー社製）などが挙げられる。
　また、色変換層形成用組成物が重合禁止剤を含むことにより、安定性を向上させることができる。重合禁止剤は、一般的に、熱、光、ラジカル開始剤などによって発生したラジカルによる重合を禁止または停止する作用を示し、熱硬化性樹脂のゲル化防止やポリマー製造時の重合停止などに使用される。重合禁止剤としては、例えば、ヒドロキノン、ｔｅｒｔ－ブチルヒドロキノン、２，５－ビス（１，１，３，３－テトラメチルブチル）ヒドロキノン、２，５－ビス（１，１－ジメチルブチル）ヒドロキノン、カテコール、ｔｅｒｔ－ブチルカテコールなどが挙げられる。重合禁止剤は、これらを２種以上含んだものでもよい。
　また、色変換層形成用組成物に含まれる、ピロメテン誘導体以外の発光材料としては、例えば、有機発光材料、無機蛍光体、蛍光顔料、蛍光染料、量子ドット等が挙げられる。この発光材料は、これらを２種以上含んだものでもよい。これらの中でも、分散の均一性、環境負荷の低減の観点から、有機発光材料が好ましく、色変換効率の観点から、発光量子効率の高い発光特性を示すものがより好ましい。ここで、本発明における発光材料とは、何らかの光が照射されたときに、その光とは異なる波長の光を発する材料のことをいう。有機発光材料は、有機物の発光材料である。
　有機発光材料としては、例えば、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、トリフェニレン、ペリレン、フルオランテン、フルオレン、インデン等の縮合アリール環を有する化合物やその誘導体；フラン、ピロール、チオフェン、シロール、９－シラフルオレン、９，９’－スピロビシラフルオレン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、イミダゾピリジン、フェナントロリン、ピリジン、ピラジン、ナフチリジン、キノキサリン、ピロロピリジン等のヘテロアリール環を有する化合物やその誘導体；ボラン誘導体；１，４－ジスチリルベンゼン、４，４’－ビス（２－（４－ジフェニルアミノフェニル）エテニル）ビフェニル、４，４’－ビス（Ｎ－（スチルベン－４－イル）－Ｎ－フェニルアミノ）スチルベン等のスチルベン誘導体；芳香族アセチレン誘導体；テトラフェニルブタジエン誘導体；アルダジン誘導体；ジケトピロロ［３，４－ｃ］ピロール誘導体；クマリン６、クマリン７、クマリン１５３等のクマリン誘導体；イミダゾール、チアゾール、チアジアゾール、カルバゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール等のアゾール誘導体およびその金属錯体；インドシアニングリーン等のシアニン系化合物；フルオレセイン、エオシン、ローダミン等のキサンテン系化合物；チオキサンテン系化合物；ポリフェニレン系化合物；ナフタルイミド誘導体；フタロシアニン誘導体およびその金属錯体；ポルフィリン誘導体およびその金属錯体；ナイルレッドやナイルブルー等のオキサジン系化合物；ヘリセン系化合物；Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン等の芳香族アミン誘導体；イリジウム（Ｉｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、レニウム（Ｒｅ）等の有機金属錯体化合物等が挙げられる。
　また、ピロメテン誘導体は、赤色以外の光を吸収して励起され、赤色に発光する。このことから、本発明における色変換層は、赤色以外の光を吸収し、赤色に発光することが好ましい。なお、本発明でいう赤色の光とは、５８０ｎｍ以上７８０ｎｍ以下の波長領域に観測される光を指す。以下、この赤色の光の波長領域は、赤色領域と適宜称される。本発明における色変換層は、ピーク波長が５８０ｎｍ以上７８０ｎｍ以下の赤色領域に観測される発光を呈することが好ましい。ここで、発光のピーク波長は、例えば、Ｆ－２５００形分光蛍光光度計（日立製作所社製）を用いて測定することができる。
　色変換層が吸収する光の波長は、当該色変換層が発光する光より短波長であることが好ましい。色変換層が吸収する光は、４００ｎｍ以上５８０ｎｍ以下の波長領域の光を含むことが好ましい。一般に、励起光は、そのエネルギーが大きいほど、材料の分解を引き起こしやすい。しかし、４００ｎｍ以上５８０ｎｍ以下の波長領域の励起光は、比較的小さい励起エネルギーのものである。このため、色変換層が吸収する光として当該波長領域の励起光を用いることにより、色変換層形成用組成物中のピロメテン誘導体の分解を抑制することができる。本発明における色変換層は、５００ｎｍ以上５８０ｎｍ以下の波長領域の光（緑色の光）を吸収することがより好ましい。以下、この緑色の光の波長領域は、緑色領域と適宜称される。色変換層は、緑色領域の光を吸収することにより、波長選択性がより向上するため、色純度をより向上させることができる。
　本発明において、色変換層の膜厚は、十分な色変換機能を発揮するために、０．５μｍ以上であることが好ましい。一方、画像表示装置の画素欠けを抑制するという観点から、色変換層の膜厚は、１０μｍ以下であることが好ましく、５μｍ以下であることがより好ましい。
　また、色変換層の線幅は、３０μｍ以上であることが好ましい。ここで、色変換層の線幅とは、基板に所望のパターンに加工された色変換層の幅の中で一番狭い部分の幅を指す。画像表示装置の画素欠けは、ストライプパターンが太い方が生じにくいことから、色変換層の線幅を３０μｍ以上とすることにより、画像表示装置の画素欠けを抑制することができる。また、色変換層を画像表示装置などに組み込んだ場合の精細度の観点から、色変換層の線幅は４００μｍ以下であることが好ましい。
　色変換層に含まれる成分は、色変換層のサンプルをマニュピュレーターで採取し、レーザーラマン（例えば、ＨＯＬＩＢＡ　Ｊｏｂｉｎ　Ｙｖｏｎ社製Ｒａｍａｎｏｒ　Ｔ－６４０００）分析や、ＦＴ－ＩＲ（例えば、ＳＰＥＣＴＲ－ＴＥＣＨ社製ＦＴ－ＩＲ　ＭＩＣＲＯＳＣＯＰＥ）分析を行い、標本と比較することにより同定することができる。また、必要に応じて、遠心分離、濾過、ＧＰＣ分取等採取法、ＮＭＲなどを組み合わせることにより、高精度に同定することができる。また、色変換層が金属を含む場合は、ＩＣＰ発光分光分析、ＬＤＩ－ＭＳ分析により金属を検出することができる。
　本発明における赤色着色層（例えば図１Ａ、１Ｂに示す赤色着色層３）としては、色材とバインダー樹脂とを含む赤色着色層形成用組成物の硬化物が好ましく、色材、バインダー樹脂、反応性モノマーおよび光重合開始剤を含む赤色着色層形成用組成物の硬化物がより好ましい。また、赤色着色層は、色材として、赤色色材および黄色色材を含有することが好ましい。色材としては、顔料や染料等が挙げられる。顔料としては、有機顔料、無機顔料が挙げられる。色材は、これらを２種以上含有するものであってもよい。これらの中でも、有機顔料、染料が好ましく、この場合、赤色着色層の光透過性を向上させることができる。
　赤色色材の有機顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、４８、９７、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７７、１７９、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２１７、２２０、２２３、２２４、２２６、２２７、２２８、２４０、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８，２６０、２６１、２６４、２６６、２６７、２６８、２６９、２７３、２７４、２９１などが挙げられる。
　黄色色材の有機顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２、１３、１７、２０、２４、８３、８６、９３、９５、１０９、１１０、１１７、１２５、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１６８、１８０、１８５、２３１などが挙げられる。
　他色の色材としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１などのオレンジ色顔料などが挙げられる。
　染料としては、例えば、油溶性染料、酸性染料、直接染料、塩基性染料、酸性媒染染料などが挙げられる。上記染料は、レーキ化してもよいし、染料と含窒素化合物との造塩化合物としても構わない。具体的には、例えば、アゾ系染料、ベンゾキノン系染料、ナフトキノン系染料、アントラキノン系染料、キサンテン系染料、シアニン系染料、スクアリリウム系染料、クロコニウム系染料、メロシアニン系染料、スチルベン系染料、ジアリールメタン系染料、トリアリールメタン系染料、フルオラン系染料、スピロピラン系染料、フタロシアニン系染料、インジゴ系染料、フルギド系染料、ニッケル錯体系染料、アズレン系染料などが挙げられる。
　これらの色材は、赤色着色層形成用組成物中に溶解させても、粒子として分散させても構わない。これらの色材の中でも、輝度をより向上させるという観点から、赤色着色層は、赤色色材および黄色色材を含有し、かつ、この黄色色材は、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー２３１のうちの少なくとも一つであることがより好ましい。
　本発明における赤色積層基板（例えば図１Ａ、１Ｂに示す赤色積層基板１００Ａ、１００Ｂ）は、色変換層によって赤色以外の光を吸収することにより、赤色領域の光強度を増大させる。このため、赤色積層基板は、上記のような色材を含むことにより、色変換層で変換された色の波長選択性を向上させ、色純度をより向上させることができる。
　赤色着色層形成用組成物におけるバインダー樹脂としては、色材の凝集を防ぎ、赤色着色層内に色材などを均一に分散できるものが好ましい。具体的には、赤色着色層形成用組成物におけるバインダー樹脂としては、色変換層形成用組成物におけるバインダー樹脂として先に例示したものを挙げることができる。また、赤色着色層形成用組成物における反応性モノマー、光重合開始剤としては、色変換層形成用組成物における反応性モノマー、光重合開始剤としてそれぞれ先に例示したものを挙げることができる。
　赤色着色層の膜厚は、色純度をより向上させるという観点から、１μｍ以上であることが好ましい。一方、表示装置の画素欠けを抑制するという観点から、赤色着色層の膜厚は、５μｍ以下であることが好ましく、３μｍ以下であることがより好ましい。
　また、赤色着色層の線幅は、４０μｍ以上であることが好ましく、４００μｍ以下であることが好ましい。ここで、赤色着色層の線幅とは、基板に所望のパターンに加工された赤色着色層の幅の中で一番狭い部分の幅を指す。画像表示装置の画素欠けは、ストライプパターンが太い方が生じにくいことから、赤色着色層の線幅を４０μｍ以上とすることにより、画像表示装置の画素欠けを抑制することができる。一方、赤色着色層の線幅を４００μｍ以下とすることにより、赤色着色層を画像表示装置に組み込んだ場合の精細度をより向上させることができる。
　本発明では、赤色着色層の膜厚をＴ１とし、色変換層の膜厚をＴ２とした場合、Ｔ１＋Ｔ２は、２μｍ以上８μｍ以下であることが好ましい。Ｔ１＋Ｔ２を２μｍ以上とすることにより、色変換層の色純度をより向上させることができる。一方、Ｔ１＋Ｔ２を８μｍ以下とすることにより、赤色着色層および色変換層のパターン加工性を向上させることができる。
　また、Ｔ１／Ｔ２の比は、０．５以上３以下であることが好ましい。Ｔ１／Ｔ２を０．５以上とすることにより、色変換層の効果をより効果的に発揮することができる。一方、Ｔ１／Ｔ２を３以下とすることにより、赤色着色層および色変換層のパターン加工性を向上させることができる。また、斜めから見た場合の他色との混色を抑制して色変換層の色純度をより向上させることができる。
　赤色着色層および色変換層の各層の膜厚は、触針式膜厚測定装置を用いて段差の高さを測定することにより算出できる。より具体的には、赤色着色層または色変換層の一部に針等で傷を入れて基板などの下層を剥き出しにし、赤色着色層または色変換層の上方から垂直に触針式膜厚計を用いて観察することにより、対象とする膜厚を求めることができる。
　また、本発明では、赤色着色層の線幅をＷ１とし、色変換層の線幅をＷ２とした場合に、Ｗ１は、４０μｍ以上４００μｍ以下であり、かつ、Ｗ１－Ｗ２は、１μｍ以上３０μｍ以下であることが好ましい。Ｗ１－Ｗ２を１μｍ以上とすることにより、斜めから見た場合に他色の着色層を通過する光に対する色変換層の影響を抑制し、色変換層の色純度や明るさをより向上させることができる。一方、Ｗ１－Ｗ２を３０μｍ以下とすることにより、色変換層を通過して赤色着色層を通過する光の割合を高めて、色変換層の輝度や色純度をより向上させることができる。赤色着色層および色変換層の各層の線幅は、光学顕微鏡を用いて赤色着色層または色変換層のパターンを倍率１００倍で拡大観察して測定することができる。
＜赤色積層基板の製造方法＞
　次に、本発明の実施形態に係る赤色積層基板の製造方法について説明する。以下では、赤色積層基板の製造方法の一例として、基板、赤色着色層、色変換層の順に形成する場合について説明する。
　赤色積層基板の製造方法では、まず、着色層形成用組成物を基板上に塗布する。塗布方法としては、例えば、スピンコーター、バーコーター、ブレードコーター、ロールコーター、ダイコーター、インクジェット印刷法、スクリーン印刷法などを用いて基板に着色層形成用組成物を塗布する方法、基板を着色層形成用組成物中に浸漬する方法、着色層形成用組成物を基板に噴霧する方法などが挙げられる。着色層形成用組成物を基板上に塗布した後、風乾、加熱乾燥、真空乾燥などにより、着色層形成用組成物の塗膜を形成することが好ましい。
　次に、着色層形成用組成物が感光性を有する場合には、着色層形成用組成物の塗膜上にマスクを設置し、紫外線等により選択的に露光を行う。光源としては、例えば、超高圧水銀灯、ケミカル灯、高圧水銀灯などが挙げられる。露光機としては、プロキシミティ、ミラープロジェクション、レンズスキャン等の方式が挙げられる。これらの中でも、精度の観点から、レンズスキャン方式が好ましい。
　その後、必要に応じてアルカリ性現像液により現像を行い、着色層形成用組成物のパターンを形成する。アルカリ性現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水等の無機アルカリ類、エチルアミン、ｎ－プロピルアミン等の１級アミン類、ジエチルアミン、ジ－ｎ－プロピルアミン等の２級アミン類、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン等の３級アミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド等の有機アルカリ類等のアルカリ性物質やその水溶液などが挙げられる。この現像においては、これらを２種以上用いてもよい。
　その後、得られたパターンを加熱処理することによって、着色層形成用組成物を硬化させ、赤色着色層を形成する。加熱処理は、空気中、窒素雰囲気中、真空中などで行うことができる。加熱温度は、１５０℃～３５０℃であることが好ましく、１８０℃～２５０℃であることがより好ましい。加熱時間は、０．５時間～５時間であることが好ましく、連続的に加熱しても段階的に加熱してもよい。
　次に、色変換層形成用組成物を、赤色着色層を形成した基板上に塗布する。塗布方法としては、例えば、着色層形成用組成物の塗布方法として例示した方法が挙げられる。色変換層形成用組成物を塗布した後、風乾、加熱乾燥、真空乾燥などにより、色変換層形成用組成物の塗膜を形成することが好ましい。
　次に、色変換層形成用組成物が感光性を有する場合には、色変換層形成用組成物の塗膜上にマスクを設置し、紫外線等により選択的に露光を行う。光源、露光機としては、着色層形成用組成物の光源、露光機として例示したものが挙げられ、精度の観点から、レンズスキャン方式が好ましい。この際、赤色着色層と全く同じ領域を露光してもよいし、その一部のみを露光してもよいし、赤色着色層を形成していない領域を含む領域を露光してもよい。色変換層を形成する際に露光する領域を、赤色着色層を形成する際に露光した領域の一部のみとすることで、簡便に、赤色着色層の線幅Ｗ１と色変換層の線幅Ｗ２とを前述の好ましい範囲にすることができるため、この露光方法が好ましい。
　その後、必要に応じてアルカリ性現像液により現像を行い、色変換層形成用組成物のパターンを形成する。アルカリ性現像液に用いるアルカリ性物質としては、着色層形成用組成物の塗膜の現像液として例示したもの等が挙げられる。
　その後、得られたパターンを加熱処理することによって、色変換層形成用組成物を硬化させ、赤色着色層と色変換層とが積層した赤色積層基板を形成する。加熱処理は、空気中、窒素雰囲気中、真空中などで行うことができる。加熱温度は、ピロメテン誘導体の耐熱性の観点から、１００℃～２００℃であることが好ましく、１２０℃～１８０℃であることがより好ましい。加熱時間は、０．５時間～５時間であることが好ましい。
　本発明に係る赤色積層基板は、例えば、電子材料、自動車用ランプや各種照明装置、各種ディスプレイ等に好適に用いることができる。本発明に係る赤色積層基板は、その高色純度および高輝度という特徴を活かして、カラー液晶表示装置、有機ＥＬなどに好適に用いることができる。中でも、赤色積層基板は、有機ＥＬ素子と組み合わせたディスプレイとして好適に使用することができる。
＜カラーフィルター基板＞
　本発明の実施形態に係るカラーフィルター基板は、上述した赤色積層基板を具備し、この赤色積層基板に、さらに、緑色の着色層および青色の着色層を具備する。このカラーフィルター基板は、必要に応じて、樹脂ブラックマトリクス、バリア膜、オーバーコート層、透明導電膜などをさらに具備してもよい。
　図２は、本発明の実施形態に係るカラーフィルター基板の一構成例を示す模式断面図である。図２に示すように、このカラーフィルター基板２０は、基板１と、色変換層２と、赤色着色層３と、緑色着色層４と、青色着色層５と、樹脂ブラックマトリクス６とを具備する。詳細には、カラーフィルター基板２０は、基板１上に、樹脂ブラックマトリクス６、赤色着色層３と色変換層２との積層構造、緑色着色層４および青色着色層５を具備する。赤色着色層３と色変換層２との積層構造において、赤色着色層３は、基板１上に積層されている。色変換層２は、この赤色着色層３上に積層されている。これらの基板１および赤色着色層３と色変換層２との積層構造は、本発明における赤色積層基板を構成する。また、緑色着色層４および青色着色層５は、基板１上のうち、赤色着色層３の積層領域以外の領域に各々形成されている。樹脂ブラックマトリクス６は、基板１上のうち、これらの赤色着色層３、緑色着色層４および青色着色層５の各間に設けられる。
　樹脂ブラックマトリクス（例えば図２に示す樹脂ブラックマトリクス６）を形成する材料としては、例えば、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂などのバインダー樹脂と黒色顔料とを含有する材料が挙げられる。黒色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック７、カーボンブラック、黒鉛、酸化鉄、酸化マンガン、チタンブラックなどが挙げられる。樹脂ブラックマトリクスは、これらを２種以上含有してもよいし、他の色の顔料をさらに含有してもよい。黒色顔料は、表面処理されたものであってもよい。樹脂ブラックマトリクスの厚みは、０．５μｍ以上２μｍ以下であることが好ましい。
　緑色着色層および青色着色層（例えば図２に示す緑色着色層４および青色着色層５）は、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂などのバインダー樹脂と、顔料や染料などの色材とを含有する着色樹脂組成物の硬化物から形成されることが好ましい。
　緑色着色層に使用される色材としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１、２、４、７、８、１０、１３、１４、１５、１７、１８、１９、２６、３６、４５、４８、５０、５１、５４、５５、５８、５９、や、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、１：１、２、３、４、５、６、９、１０、１２、１３、１４、１６、１７、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４１、４２、４３、４８、５３、５５、６１、６２、６２：１、６３、６５、７３、７４、７５、８１、８３、８７、９３、９４、９５、９７、１００、１０１、１０４、１０５、１０８、１０９、１１０、１１１、１１６、１１７、１１９、１２０、１２６、１２７、１２７：１、１２８、１２９、１３３、１３４、１３６、１３８、１３９、１４２、１４７、１４８、１５０、１５１、１５３、１５４、１５５、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８８、１８９、１９０、１９１、１９１：１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２８、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：５、１５：６、１６、６０などの顔料が挙げられる。
　青色着色層に使用される色材としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、６４などの青色顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、２３、２９、３０、３２、３７、４０、５０などの紫色顔料、アシッドレッド５９、２８９、特開２０１１－０３２２９８に示された色材等が挙げられる。
　図２には図示されていないが、カラーフィルター基板２０は、基板１上に形成された各構成部、例えば、積層構造をなす赤色着色層３および色変換層２と、緑色着色層４と、青色着色層５と、樹脂ブラックマトリクス６とを覆うオーバーコート層をさらに備えていてもよい。オーバーコート層としては、例えば、エポキシ樹脂、アクリルエポキシ樹脂、アクリル樹脂、シロキサン樹脂、ポリイミド樹脂、ケイ素含有ポリイミド樹脂、ポリイミドシロキサン樹脂などからなる膜などが挙げられる。
　また、図２には図示されていないが、カラーフィルター基板２０は、透明導電膜をさらに備えていてもよい。透明導電膜としては、例えば、ＩＴＯ等の金属酸化物薄膜などが挙げられる。
　本発明の実施形態に係るカラーフィルター基板において、色変換層が吸収する光の波長は、この色変換層が発光する光より短波長であることが好ましい。この色変換層が吸収する光は、４００ｎｍ以上５８０ｎｍ以下の波長領域の光を含むことがより好ましく、波長５００ｎｍ以上５８０ｎｍ以下の緑色領域の光（緑色の光）を吸収することがさらに好ましい。カラーフィルター基板は、色変換層によって上記緑色領域の光を吸収することにより、波長選択性が向上し、色純度をより向上させ、ＢＴ．２０２０カバー率をより向上させることができる。
　ここで、ＢＴ．２０２０カバー率とは、（ｘ、ｙ）座標系において定義された３点（Ｒｅｄ（０．７０８、０．２９２）、Ｇｒｅｅｎ（０．１７０、０．７９７）、Ｂｌｕｅ（０．１３１、０．０４６））で囲まれる領域の面積を１００％として、Ｒｅｄ（０．７０８、０．２９２）の座標を本発明に係る赤色積層基板の色度の座標に置換した際のＲｅｄ、Ｇｒｅｅｎ、Ｂｌｕｅで囲まれる領域との重なりの面積割合を指す。
＜画像表示装置＞
　次に、本発明の実施形態に係る画像表示装置について説明する。本発明の実施形態に係る画像表示装置は、上述したカラーフィルター基板（例えば図２に示すカラーフィルター基板２０）と、白色に発光する有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）とを具備することが好ましい。また、本発明の更なる一実施態様に係る画像表示装置は、上述したカラーフィルター基板と、青色または青緑色に発光する部分駆動可能な複数の光源とを具備することが好ましい。
　図３Ａは、本発明の実施形態に係る画像表示装置の第一例を示す模式断面図である。図３Ａに示すように、この第一例の画像表示装置１１０Ａは、カラーフィルター基板２０と、有機ＥＬ素子３０と、封止剤１４とを備える。
　図３Ａに示すように、カラーフィルター基板２０は、基板１上に、樹脂ブラックマトリクス６と、赤色着色層３と色変換層２との積層構造と、緑色着色層４と、青色着色層５と、オーバーコート層７とを備える。このカラーフィルター基板２０において、赤色着色層３と色変換層２との積層構造は、基板１上に赤色着色層３と色変換層２とをこの順に積層することによって形成される。これらの基板１と積層構造をなす赤色着色層３および色変換層２とによって、カラーフィルター基板２０における赤色積層基板が構成される。
　また、図３Ａに示すように、有機ＥＬ素子３０は、ＩＴＯなどの透明電極８と、有機エレクトロルミネッセンス層（有機ＥＬ層）９と、背面電極層１０と、絶縁膜１１と、基板１２と、取り出し電極１３とを備える。背面電極層１０は、基板１２上に、有機ＥＬ層９の配置数に対応して複数（図３Ａでは３つ）形成されている。有機ＥＬ層９は、正孔輸送層、発光層および電子輸送層からなる層であり、複数の背面電極層１０上に各々形成されている。絶縁膜１１は、これら複数の背面電極層１０および有機ＥＬ層９の各間に形成されている。透明電極８は、これら有機ＥＬ層９および絶縁膜１１の上に形成されている。取り出し電極１３は、外部電源（図示せず）へとつながる電極であり、基板１、１２の各配線（図示せず）および透明電極８と接続するように形成されている。
　これらのカラーフィルター基板２０および有機ＥＬ素子３０は、図３Ａに示すように、赤色着色層３、色変換層２、緑色着色層４および青色着色層５と複数の有機ＥＬ層９とが透明電極８等を介して互いに対向する態様で組み合わせられ、封止剤１４によってシールされている。このようにして、第一例の画像表示装置１１０Ａが構成される。
　図３Ｂは、本発明の実施形態に係る画像表示装置の第二例を示す模式断面図である。図３Ｂに示すように、この第二例の画像表示装置１１０Ｂでは、カラーフィルター基板２０と有機ＥＬ素子３０とが、密着して組み合わせられている。封止剤１４は、これらのカラーフィルター基板２０および有機ＥＬ素子３０を覆ってシールするように、基板１上に形成されている。また、画像表示装置１１０Ｂは、この封止剤１４の内側に、乾燥剤１５をさらに具備する。その他の構成は、図３Ａに示す第一例の画像表示装置１１０Ａと同じであり、同一構成部分には同一符号が付されている。
　図３Ｃは、本発明の実施形態に係る画像表示装置の第三例を示す模式断面図である。図３Ｃに示すように、この第三例の画像表示装置１１０Ｃでは、オーバーコート層７が基板１上の縁部に至る領域まで形成されており、封止剤１４が、このオーバーコート層７上に形成されている。その他の構成は、図３Ｂに示す第二例の画像表示装置１１０Ｂと同じであり、同一構成部分には同一符号が付されている。
　なお、上述した画像表示装置１１０Ａ、１１０Ｂ、１１０Ｃの図示の都合上、カラーフィルター基板２０の構成の説明における上下方向は、図３Ａ～３Ｃの紙面における上下方向とは逆方向である。
　有機ＥＬ素子３０に使用される基板１２は、有機ＥＬ素子３０を作製するための支持基板である。基板１２としては、例えば、ガラス、フィルム、プラスチックなどの各種透明基板；アルミニウム、クロム、ステンレスなどの各種金属基板；セラミックなどの不透明基板などが挙げられる。
　絶縁膜１１は、透明電極８の層と背面電極層１０との通電を防ぐ膜であり、有機材料により形成されることが好ましい。有機材料としては、例えば、ポリイミド樹脂、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などが挙げられる。これらの中でも、ポリイミド樹脂を含む絶縁膜１１が、信頼性が高いため、好ましい。また、絶縁膜１１は、感光性材料により形成されることが好ましい。この場合、絶縁膜１１は、フォトリソグラフィーによりパターン加工することができる。
　背面電極層１０は、基板１２と有機ＥＬ層９との間に設けられる電極層である。背面電極層１０と透明電極８との間に電圧をかけることによって、有機ＥＬ層９が発光する。背面電極層１０を形成する材料としては、例えば、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、リチウム、銀、酸化アルミニウムなどの金属、これらの金属酸化物や合金などが挙げられる。背面電極層１０の形成には、これらを２種以上用いてもよい。背面電極層１０の膜厚は、０．０１μｍ以上１μｍ以下であることが好ましい。背面電極層１０は、例えば、蒸着、スパッタ等により薄膜を形成した後、フォトリソグラフィー法によってパターニングする方法により形成することができる。
　有機ＥＬ層９は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層などを有することが好ましい。本発明に係る画像表示装置においては、ＲＧＢなどの着色層を有するカラーフィルター基板（例えば図３Ａ、３Ｂ、３Ｃに示すカラーフィルター基板２０）が用いられる。このため、発光層において発色する光は、白色光であることが好ましい。白色光の波長分布は、赤、緑、青の各波長領域を含むことが好ましい。白色光の波長分布に合わせて、カラーフィルター基板に用いられる着色層の色目を適宜変更することにより、所望の色再現範囲をもつ画像表示装置を構成することができる。また、有機ＥＬ層９は、ＲＧＢ塗りわけ方式のものとし、本発明に係るカラーフィルター基板と組み合わせることもできる。
　発光層を形成する発光材料としては、蛍光または燐光を発するものが好ましく、例えば、色素系材料、金属錯体系材料、高分子系材料などが挙げられる。発光層の形成には、これらを２種以上用いてもよい。色素系材料としては、例えば、シクロペンダミン、テトラフェニルブタジエン、トリフェニルアミン、オキサジアゾール、ピラゾロキノリン、ジスチリルベンゼン、ジスチリルアリーレン、シロール、チオフェン、ピリジン、ペリノン、ペリレン、オリゴチオフェン、トリフマニルアミンなどの各骨格をもつ有機化合物や、オキサジアゾールダイマー、ピラゾリンダイマー等が挙げられる。金属錯体系材料としては、例えば、アルミキノリノール錯体、ベンゾキノリノールベリリウム錯体、ベンゾオキサゾール亜鉛錯体、ベンゾチアゾール亜鉛錯体、アゾメチル亜鉛錯体、ポルフィリン亜鉛錯体、ユーロピウム錯体等が挙げられる。また、色素系材料としては、例えば、中心金属に、Ａｌ、Ｚｎ、Ｂｅ等またはＴｂ、Ｅｕ、Ｄｙ等の希土類金属を有し、配位子に、オキサジアゾール、チアジアゾール、フェニルピリジン、フェニルベンゾイミダゾール、キノリン構造等を有する金属錯体なども挙げられる。高分子系の材料としては、例えば、ポリパラフェニレンビニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリアセチレン誘導体等、ポリフルオレン誘導体、ポリビニルカルバゾール誘導体、上記の色素系材料や金属錯体系材料を高分子化したもの等が挙げられる。
　発光層の形成方法としては、蒸着法、スピンコート法、印刷法、インクジェット法などが挙げられる。発光層の膜厚は、０．０５μｍ以上５μｍ以下程度であることが好ましい。
　透明電極８としては、有機ＥＬ層９で発光した光を透過するものが好ましい。例えば、透明電極８の透過率は、８０％以上９９％以下であることが好ましく、９０％以上９９％以下であることがより好ましい。透明電極８に使用される材料としては、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化第二錫等の金属酸化物などが挙げられる。透明電極８の膜厚は、０．１μｍ以上１μｍ以下であることが好ましい。透明電極８の形成方法としては、蒸着法もしくはスパッタリング法等によって薄膜を形成した後に、フォトリソグラフィー法によりパターニングする方法が好ましく用いられる。
　取り出し電極１３としては、導電性を有する材料として、一般に有機ＥＬ素子の取り出し電極に用いられる材料を使用することができる。例えば、取り出し電極１３の材料としては、銀、アルミニウム、金、クロム、ニッケル、モリブデンなどの金属や各種合金などが好ましい。取り出し電極１３の形成には、これらを２種以上用いてもよく、これらの膜を積層してもよい。
　前述したように本発明に係るカラーフィルター基板と有機ＥＬ素子とを組み合わせ、封止剤など（例えば図３Ａ、３Ｂ、３Ｃに示す封止剤１４など）を利用して、これらを貼り合わせることにより、図３Ａ、３Ｂ、３Ｃに例示するような本発明に係る画像表示装置を得ることができる。この封止剤としては、有機ＥＬ素子と大気中の水分等との接触を抑制することができるものが好ましい。
　一方、本発明の更なる一実施形態に係る画像表示装置において、部分駆動可能な光源の種類は、色変換層の蛍光体を励起することができる発光を放射できれば、いずれの光源でも用いることができる。例えば、熱陰極管や冷陰極管、無機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）等の蛍光性光源、有機ＥＬ素子光源、ＬＥＤ光源、白熱光源、あるいは太陽光等、いずれの光源の励起光でも原理的には利用可能である。
　青色光の色純度を高められるという観点から、前記光源は、青色光または青緑色光を発光することが好ましい。青色光または青緑色光として、４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の波長範囲に極大波長を有する光が好ましい。青色光または青緑色光の発光スペクトルは、シングルピークであってもダブルピークであってもよい。４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の波長範囲の励起光は、比較的小さい励起エネルギーの光であり、ピロメテン誘導体の発光物質の分解を防止できる。したがって、光源ユニットに用いる光源は、４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の波長範囲に極大発光を有する光源であることが好ましい。さらに、この光源は、４４０ｎｍ以上４７０ｎｍ以下の波長範囲に極大発光を有することが好ましい。
　上記励起光の光源は、発光ダイオードであることが好ましい。光源が発光ダイオードであると、光源を高精細に複数配置することができるため、高解像度なディスプレイが可能となる。また、発光ダイオードは発光強度が高いため、輝度の高いディスプレイが可能となる。
　また、青色光の色純度を高められるという観点から、光源としての発光ダイオードは、窒化ガリウム系化合物半導体を有することが好ましい。発光ダイオードが窒化ガリウム系化合物半導体を有するものであることにより、励起光の発光をシャープにすることができ、この結果、色純度が向上する。
　上記励起光の光源は、陽極と陰極との間に有機層が存在し、電気エネルギーにより発光する有機電界発光素子であることが好ましい。この光源が当該有機電界発光素子であると、光源を高精細に複数配置することができるため、高解像度なディスプレイが可能となる。また、有機電界発光素子は薄型化が可能であるため、ディスプレイ自体の薄型化に寄与する。
　有機電界発光素子は、より具体的には、陽極と陰極、およびそれら陽極と陰極との間に介在する有機層を有する。当該有機層は、少なくとも発光層と電子輸送層とを有する。有機電界発光素子は、当該有機層、特に発光層が電気エネルギーにより発光する光源であることが好ましい。
　上記有機層の積層構成として、発光層と電子輸送層とからなる積層構成（発光層／電子輸送層）が一例として挙げられる。また、上記有機層の積層構成としては、発光層／電子輸送層のみからなる積層構成の他に、以下に示す第一～第三の積層構成等が挙げられる。第一の積層構成としては、例えば、正孔輸送層と発光層と電子輸送層とを積層した構成（正孔輸送層／発光層／電子輸送層）が挙げられる。第二の積層構成としては、例えば、正孔輸送層と発光層と電子輸送層と電子注入層とを積層した構成（正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層）が挙げられる。第三の積層構成としては、例えば、正孔注入層と正孔輸送層と発光層と電子輸送層と電子注入層とを積層した構成（正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層）が挙げられる。また、上記各層は、それぞれ単一層、複数層のいずれでもよい。また、上記有機電界発光素子は、上記有機層に燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型のものであってもよく、蛍光発光層と燐光発光層とを組み合わせた発光素子でもよい。さらに、上記有機層には、それぞれ互いに異なる発光色を示す複数の発光層を積層することができる。
　また、上記有機電界発光素子は、上記有機層の積層構成を、中間層を介して複数積層したタンデム型のものであってもよい。このようなタンデム型の発光素子の積層構成において、少なくとも一層は、燐光発光層であることが好ましい。上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれる。このような中間層としては、公知の材料構成の層を用いることができる。タンデム型の発光素子の具体的な積層構成例としては、例えば、以下に示す第四および第五の積層構成のように、陽極と陰極との間に中間層として電荷発生層を含む積層構成が挙げられる。第四の積層構成としては、例えば、正孔輸送層／発光層／電子輸送層と、電荷発生層と、正孔輸送層／発光層／電子輸送層との積層構成（正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷発生層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層）が挙げられる。第五の積層構成としては、例えば、正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層と、電荷発生層と、正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層との積層構成（正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／電荷発生層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層）が挙げられる。上記中間層を構成する材料としては、具体的には、ピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体が好ましく用いられる。
　また、上記有機電界発光素子は、トップエミッション型の有機電界発光素子であることが好ましい。上記有機電界発光素子がトップエミッション型のものである場合、例えば、陽極を、反射電極層と透明電極層との積層構造とし、反射電極層上の透明電極層の膜厚を変える方法が挙げられる。陽極の上に有機層を適宜積層した後、陰極に、半透明電極として、例えば薄膜にした半透明の銀等を用いることで、有機電界発光素子にマイクロキャビティ構造を導入することができる。このように有機電界発光素子にマイクロキャビティ構造を導入すると、有機層から発光され、陰極を通して射出された光のスペクトルは、有機電界発光素子がマイクロキャビティ構造を有していない場合よりも急峻になり、また、正面への射出強度が大きく増大する。これをディスプレイに用いた場合、色域向上と、輝度向上に寄与する。
　また、本発明に係る画像表示装置は、上述した何れの実施形態であっても、更に、互いに異なる複数の熱可塑性樹脂が交互に１１層以上積層されてなる積層フィルムを具備することが好ましい。互いに異なる複数の熱可塑性樹脂を交互に１１層以上積層することにより、所望する帯域における反射率をより向上させることができる。
　なお、ここでいう「互いに異なる複数の熱可塑性樹脂」とは、フィルムの面内で任意に選択される直交する２方向および当該面に垂直な方向のいずれかにおいて、屈折率が０．０１以上異なることを指す。また、ここでいう「交互に積層されてなる」とは、互いに異なる複数の熱可塑性樹脂からなる層が厚み方向に規則的な配列で積層されていることをいう。例えば、互いに異なる複数の層が各々熱可塑性樹脂Ｘ、Ｙからなる場合、各々の層をＸ層、Ｙ層と表現すれば、Ｘ（ＹＸ）ｎ（ｎは自然数）のように積層されたものが、「交互に積層されてなる」層である。互いに異なる複数の層が各々熱可塑性樹脂Ｘ、Ｙ、Ｚからなる場合は、Ｚ（ＸＹＺ）ｎ（ｎは自然数）のように積層されたものが、「交互に積層されてなる」層である。
　このように光学的性質の異なる樹脂が交互に積層されることにより、各層の屈折率の差と層厚みとの関係に基づいて設計した波長の光を反射させることができる干渉反射を、発現させることが可能となる。かかる干渉反射は、層数が増えるほど、より波長帯域を広げたり、高い反射率を達成できるようになり、所望する帯域の光を反射する積層フィルムが得られるようになる。積層する層数は、好ましくは１００層以上であり、より好ましくは２００層以上であり、さらに好ましくは６００層以上である。一方、層数に上限はないものの、層数が増えるに従い製造装置の大型化に伴う製造コストの増加や、フィルム厚みが厚くなることでのハンドリング性の低下が生じるため、現実的には、１００００層程度が実用範囲となる。
　前記積層フィルムは、光源と赤色積層基板との間に具備することが好ましい。これにより、色変換層で発光した赤色光を反射させ、輝度をより向上させることができる。前記積層フィルムとしては、入射光よりも長波長に変換された光の、入射角度６０°における反射率が７０％以上である積層フィルムが好ましく、入射角度１０°における反射率が２０％以下である積層フィルムが好ましい。
　また、前記積層フィルムは、熱可塑性樹脂からなるものが好ましい。熱可塑性樹脂は、一般的に熱硬化性樹脂や光硬化性樹脂と比べて安価であり、かつ公知の溶融押出により簡便かつ連続的にシート化することができる。この結果、低コストで積層フィルムを得ることが可能となる。
　熱可塑性樹脂からなる各層の厚みは、使用方法により適切に調整されるべきである。しかし、各層の厚みが１μｍ以上になると、前記積層フィルムは、光の反射特性の効果を示さない。したがって、前記積層フィルムは、少なくとも厚みが１μｍ未満の層を複数含んでいることが好ましい。なお、前記積層フィルムは、厚みが１μｍ未満の層以外にも、厚みが１μｍ以上であっても光学特性に影響を及ぼさない層をさらに含んでもよい。
　このような積層フィルムを得るためには、フィルムの各層の層厚みを制御することによる反射帯域の最適化に加えて、表面への低屈折率の樹脂からなる層を設けることにより、表面反射を抑えることで達成できる。
　本発明に係るカラーフィルター基板および本発明に係る画像表示装置は、欠陥が少なく鮮明で表示性能が良好なディスプレイに好適である。
＜ディスプレイ用基板＞
　つぎに、本発明の実施形態に係るディスプレイ用基板について説明する。図４は、本発明の実施形態に係るディスプレイ用基板の一構成例を示す模式断面図である。図４に示すように、このディスプレイ用基板１２０は、基板１と、色変換層２と、赤色着色層３と、緑色着色層４と、青色着色層５と、樹脂ブラックマトリクス６と、オーバーコート層７と、有機ＥＬ素子３０と、封止膜１６とを備える。
　具体的には、図４に示すように、ディスプレイ用基板１２０は、基板１上に、少なくとも赤色着色層３と色変換層２との積層構造を具備する。この積層構造は、基板１側から順に、赤色着色層３と、色変換層２とを有する。色変換層２は、上述したようにピロメテン誘導体を含む。このような構成をとることにより、発光素子とカラーフィルター基板との貼り合せの工程が不要となる。さらには、光源からの光を効率的に色変換層２へ照射することができ、これにより、輝度および色純度を向上させることができる。
　より具体的には、図４に示すように、ディスプレイ用基板１２０は、基板１上に、少なくとも、赤色着色層３と色変換層２との積層構造、緑色着色層４、青色着色層５および白色に発光する有機ＥＬ素子３０を具備することが好ましい。好ましい赤色着色層３および色変換層２の構成は、本発明に係る赤色積層基板における赤色着色層および色変換層としてそれぞれ例示したもの（図１Ａ、１Ｂ参照）が挙げられる。有機ＥＬ素子３０に用いられる材料としては、前述の画像表示装置において例示したもの（図３Ａ、３Ｂ、３Ｃ参照）を挙げることができる。
　また、有機ＥＬ素子３０は、不図示のディスプレイ基板側に配置される。このため、有機ＥＬ素子３０の対向側（基板１とは反対側）は、基板である必要はない。例えば、図４に示すように、有機ＥＬ素子３０の対向側には、封止膜１６が設けられる。封止膜１６としては、金属膜、無機膜、セラミック、各種フィルムやガラスなどが挙げられる。
　以下、実施例をあげて本発明を説明するが、本発明は下記の実施例によって限定されるものではない。下記の実施例および比較例において、化合物Ｒ－１、Ｒ－２、Ｒ－３および化合物ＧＤ－１、ＨＡＴ－ＣＮ６、ＨＴ－１、Ｈ－１、ＢＤ－１、ＥＴ－１、２Ｅ－１は、以下に示す化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　また、下記の実施例および比較例における評価方法は、以下に示す通りである。
＜１Ｈ－ＮＭＲの測定＞
　ピロメテン誘導体の１Ｈ－ＮＭＲ測定は、超伝導ＦＴ－ＮＭＲ装置　ＥＸ－２７０（日本電子社製）を用い、重クロロホルム溶液にて行った。
＜赤色着色層および色変換層の膜厚および線幅の測定＞
　赤色着色層および色変換層の膜厚の測定は、各実施例および各比較例により作製した各カラーフィルター基板について、サーフコム触針式膜厚測定装置を用いて段差の高さを測定することにより、行った。また、赤色着色層および色変換層の線幅の測定は、各実施例および各比較例により作製した各カラーフィルター基板について、光学顕微鏡（オリンパス社製ＬＧ－ＰＳ２）を用いて倍率１００倍で拡大観察して行った。
＜発光ピークの測定＞
　発光ピークの測定は、Ｆ－２５００形分光蛍光光度計（日立製作所社製）を用いて行った。具体的には、各実施例および各比較例により作製した赤色積層基板について、色変換層の表面に緑色領域の光として波長５４０ｎｍの光を照射し、励起させた際の蛍光スペクトルを測定し、最大強度となる蛍光発光のピーク波長を読み取った。
＜色特性の測定＞
　赤色積層基板の色特性の測定では、市販の２波長ＬＥＤバックライト（ピーク波長４５２ｎｍ、および５６０ｎｍ）を搭載した面状発光装置を光源として、実施例１～２３および比較例１、２により作製した赤色積層基板を色変換層が光源側になるように載せ、その上にプリズムシートを載せた状態で設置した。面状発光装置に３０ｍＡの電流を流して２波長ＬＥＤバックライトを点灯させ、分光放射輝度計（ＣＳ－１０００、コニカミノルタ社製）を用いて、ＣＩＥ１９３１規格に基づく色度（ｘ、ｙ）および輝度（単位：ｃｄ／ｍ２）を測定した。輝度の評価は、着色層のみで構成される比較例１を標準の１００とする相対値により行った。
　また、（ｘ、ｙ）座標系においてＢＴ．２０２０の定義された３点（Ｒｅｄ（０．７０８、０．２９２）、Ｇｒｅｅｎ（０．１７０、０．７９７）、Ｂｌｕｅ（０．１３１、０．０４６））で囲まれる領域の面積を１００％として、ＧｒｅｅｎおよびＢｌｕｅは定義された点のまま、Ｒｅｄの座標を実施例１～２３および比較例１、２において測定された赤色積層基板の色度に置換した際のＲｅｄ、Ｇｒｅｅｎ、Ｂｌｕｅで囲まれる領域との重なりの面積割合（ＢＴ．２０２０カバー率）を算出した。
　青色光源での赤色積層基板の色特性の測定では、市販の青色ＬＥＤバックライト（ピーク波長４５０ｎｍ）を搭載した面状発光装置を光源として、実施例２４、２５および比較例３により作製した赤色積層基板を色変換層が光源側になるように載せ、その上にプリズムシートを載せた状態で設置した。面状発光装置に３０ｍＡの電流を流して青色ＬＥＤバックライトを点灯させ、分光放射輝度計（ＣＳ－１０００、コニカミノルタ社製）を用いて、ＣＩＥ１９３１規格に基づく色度（ｘ、ｙ）および輝度（単位：ｃｄ／ｍ２）を測定した。輝度の評価は、着色層のみで構成される比較例１を標準の１００とする相対値により行った。
　また、（ｘ、ｙ）座標系においてＢＴ．２０２０の定義された３点（Ｒｅｄ（０．７０８、０．２９２）、Ｇｒｅｅｎ（０．１７０、０．７９７）、Ｂｌｕｅ（０．１３１、０．０４６））で囲まれる領域の面積を１００％として、ＧｒｅｅｎおよびＢｌｕｅは定義された点のまま、Ｒｅｄの座標を実施例２４、２５および比較例３において測定された赤色積層基板の色度に置換した際のＲｅｄ、Ｇｒｅｅｎ、Ｂｌｕｅで囲まれる領域との重なりの面積割合（ＢＴ．２０２０カバー率）を算出した。
　実施例２６における青色光源での赤色積層基板の色特性の測定では、市販の青色ＬＥＤバックライト（ピーク波長４５０ｎｍ）を搭載した面状発光装置を光源として、その上に実施例２６において作製した積層フィルムを載せ、更にその上に実施例２６により作製した赤色積層基板を色変換層が光源側になるように載せた状態で設置した。面状発光装置に３０ｍＡの電流を流して青色ＬＥＤバックライトを点灯させ、分光放射輝度計（ＣＳ－１０００、コニカミノルタ社製）を用いて、ＣＩＥ１９３１規格に基づく色度（ｘ、ｙ）および輝度（単位：ｃｄ／ｍ２）を測定した。輝度の評価は、着色層のみで構成される比較例１を標準の１００とする相対値により行った。
　また、（ｘ、ｙ）座標系においてＢＴ．２０２０の定義された３点（Ｒｅｄ（０．７０８、０．２９２）、Ｇｒｅｅｎ（０．１７０、０．７９７）、Ｂｌｕｅ（０．１３１、０．０４６））で囲まれる領域の面積を１００％として、ＧｒｅｅｎおよびＢｌｕｅは定義された点のまま、Ｒｅｄの座標を実施例２６において測定された赤色積層基板の色度に置換した際のＲｅｄ、Ｇｒｅｅｎ、Ｂｌｕｅで囲まれる領域との重なりの面積割合（ＢＴ．２０２０カバー率）を算出した。
＜画像表示装置の評価＞
　各実施例および各比較例により作製した画像表示装置の表示特性は、以下の基準に基づき評価した。
評価レベルＡ：赤表示が非常に色鮮やかであり、鮮明でコントラストに優れたディスプレイである。
評価レベルＢ：色彩にやや不自然さが見られるものの、問題のないディスプレイである。
評価レベルＣ：表示がやや暗く感じられ、鮮明さが物足りないレベルのディスプレイである。
　下記の実施例および比較例に用いた原料は、以下に示す通りである。
（合成例１）
　合成例１では、本発明におけるピロメテン誘導体の一例である化合物Ｒ－１の合成方法について説明する。化合物Ｒ－１の合成方法では、４－（４－ｔ－ブチルフェニル）－２－（４－メトキシフェニル）ピロール（３００ｍｇ）と、２－メトキシベンゾイルクロリド（２０１ｍｇ）とトルエン（１０ｍＬ）との混合溶液を、窒素気流下、１２０℃で６時間加熱した。続いて、この混合溶液を、室温に冷却後、エバポレートした。続いて、エタノール（２０ｍＬ）で洗浄し、真空乾燥した後、２－（２－メトキシベンゾイル）－３－（４－ｔ－ブチルフェニル）－５－（４－メトキシフェニル）ピロール（２６０ｍｇ）を得た。
　次に、得られた２－（２－メトキシベンゾイル）－３－（４－ｔ－ブチルフェニル）－５－（４－メトキシフェニル）ピロール（２６０ｍｇ）と、４－（４－ｔ－ブチルフェニル）－２－（４－メトキシフェニル）ピロール（１８０ｍｇ）と、メタンスルホン酸無水物（２０６ｍｇ）と脱気したトルエン（１０ｍＬ）との混合溶液を、窒素気流下、１２５℃で７時間加熱した。続いて、この混合溶液を室温に冷却後、水（２０ｍＬ）を注入し、ジクロロメタン（３０ｍＬ）で有機層を抽出した。この有機層を水（２０ｍＬ）で２回洗浄し、エバポレートし、真空乾燥後の残留物としてピロメテン体を得た。
　次に、得られたピロメテン体とトルエン（１０ｍＬ）との混合溶液に、窒素気流下、ジイソプロピルエチルアミン（３０５ｍｇ）と、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（６７０ｍｇ）とを加え、室温で３時間撹拌した。その後、水（２０ｍＬ）を注入し、ジクロロメタン（３０ｍＬ）で有機層を抽出した。この有機層を水（２０ｍＬ）で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートした。得られた生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、真空乾燥した後、赤紫色粉末（０．２７ｇ）を得た（収率７０％）。得られた赤紫色粉末の１Ｈ－ＮＭＲ分析結果は次の通りであり、上記で得られた赤紫色粉末が、上記構造式で表される化合物Ｒ－１であることが確認された。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３（ｄ＝ｐｐｍ））：１．１９（ｓ，１８Ｈ）、３．４２（ｓ，３Ｈ）、３．８５（ｓ，６Ｈ）、５．７２（ｄ，１Ｈ）、６．２０（ｔ，１Ｈ）、６．４２－６．９７（ｍ，１６Ｈ）、７．８９（ｄ，４Ｈ）
（調製例１）
　調製例１では、赤色着色層形成用組成物ＰＲ１（以下、組成物ＰＲ１と適宜略記する）の調製方法について説明する。この調製方法では、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（チバスペシャリティケミカル社製“イルガフォア”（登録商標）レッドＢＴ－ＣＦ）を１２０重量部、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８を３０重量部、高分子分散剤（ビックケミー社製“ＢＹＫ”（登録商標）６９１９、６０重量％溶液）を７５重量部、“サイクロマー”（登録商標）Ｐ（ＡＣＡ）Ｚ２５０（ジプロピレングリコールモノメチルエーテル４５重量％溶液、酸価１１０ｍｇＫＯＨ／ｇ、分子量２０，０００）を１００重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（以下、ＰＭＡ）を６７５重量部混合してスラリーを作製した。スラリーを入れたビーカーをダイノーミルとチューブでつなぎ、メディアとして直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを使用して、周速１４ｍ／ｓで８時間の分散処理を行い、赤色分散液を作製した。
　作製した赤色分散液を１００重量部、“サイクロマー”Ｐ（ＡＣＡ）Ｚ２５０を１８．８重量部、日本化薬社製“カヤラッド”（登録商標）ＤＰＨＡ（以下、ＤＰＨＡ）を５重量部、光重合開始剤（ＡＤＥＫＡ社製“アデカアークルズ”（登録商標）ＮＣＩ－８３１（以下ＮＣＩ－８３１））を０．５重量部、ＰＭＡを７５．９重量部添加し、これにより、赤色樹脂組成物（組成物ＰＲ１）を調製した。
（調製例２）
　調製例２では、赤色着色層形成用組成物ＰＲ２（以下、組成物ＰＲ２と適宜略記する）の調製方法について説明する。この調製方法では、色材として、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（チバスペシャリティケミカル社製“イルガフォア”（登録商標）レッドＢＴ－ＣＦ）を１５０重量部使用したこと以外は調製例１と同様にして、赤色樹脂組成物（組成物ＰＲ２）を調製した。
（調製例３）
　調製例３では、赤色着色層形成用組成物ＰＲ３（以下、組成物ＰＲ３と適宜略記する）の調製方法について説明する。この調製方法では、色材として、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（チバスペシャリティケミカル社製“イルガフォア”（登録商標）レッドＢＴ－ＣＦ）を１２７．５重量部、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０を２２．５重量部使用したこと以外は調製例１と同様にして、赤色樹脂組成物（組成物ＰＲ３）を調製した。
　（調製例４）
　調製例４では、色変換層形成用組成物ＣＣ１（以下、組成物ＣＣ１と適宜略記する）の調製方法について説明する。この調製方法では、合成例１により得たピロメテン誘導体（化合物Ｒ－１）を０．１重量部、“サイクロマー”Ｐ（ＡＣＡ）Ｚ２５０を１４０重量部、ＤＰＨＡを３７．２重量部、光重合開始剤（ＮＣＩ－８３１）を２重量部、ＰＭＡを３２０．２重量部添加し、撹拌混合した後、０．４５μｍのシリンジフィルターで濾過した。これにより、色変換層形成用組成物（組成物ＣＣ１）を調製した。
（調製例５）
　調製例５では、色変換層形成用組成物ＣＣ２（以下、組成物ＣＣ２と適宜略記する）の調製方法について説明する。この調製方法では、ピロメテン誘導体として、化合物Ｒ－１を化合物Ｒ－２に変えたこと以外は調製例４と同様にして、色変換層形成用組成物（組成物ＣＣ２）を調製した。
（調製例６）
　調製例６では、色変換層形成用組成物ＣＣ３（以下、組成物ＣＣ３と適宜略記する）の調製方法について説明する。この調製方法では、ピロメテン誘導体として、化合物Ｒ－１を化合物Ｒ－３に変えたこと以外は調製例４と同様にして、色変換層形成用組成物（組成物ＣＣ３）を調製した。
（調製例７～１０）
　調製例７～１０では、色変換層形成用組成物ＣＣ４～ＣＣ７（以下、それぞれ組成物ＣＣ４～ＣＣ７と適宜略記する）の調製方法について説明する。この調製方法では、ピロメテン誘導体（化合物Ｒ－１）の含有量が、それぞれ０．３重量％（組成物ＣＣ４の場合）、０．１５重量％（組成物ＣＣ５の場合）、１．５重量％（組成物ＣＣ６の場合）、３重量％（組成物ＣＣ７の場合）となるように化合物Ｒ－１を混合したこと以外は、調製例４と同様にして、色変換層形成用組成物（組成物ＣＣ４～ＣＣ７）を調製した。
（調製例１１）
　調製例１１では、色変換層形成用組成物ＣＣ８（以下、組成物ＣＣ８と適宜略記する）の調製方法について説明する。この調製方法では、合成例１により得たピロメテン誘導体（化合物Ｒ－１）を０．１重量部、“サイクロマー”Ｐ（ＡＣＡ）Ｚ２５０を１４０重量部、ＤＰＨＡを３９．２重量部、ＰＭＡを３２０．２重量部添加し、撹拌混合した後、０．４５μｍのシリンジフィルターで濾過した。これにより、色変換層形成用組成物（組成物ＣＣ８）を調製した。組成物ＣＣ８の蛍光スペクトルを測定したところ、波長６３５ｎｍにピークが見られた。
（調製例１２）
　調製例１２では、緑色着色層形成用組成物ＰＧ１（以下、組成物ＰＧ１と適宜略記する）の調製方法について説明する。この調製方法では、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５９（ＦＡＳＴＧＥＮ　Ｇｒｅｅｎ　Ｃ１００）を９０重量部、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０を６０重量部、高分子分散剤（“ＢＹＫ”６９１９）を７５重量部、バインダー樹脂（“アデカアークルズ”ＷＲ３０１）を１００重量部、ＰＭＡを６７５重量部混合してスラリーを作製した。スラリーを入れたビーカーをダイノーミルとチューブでつなぎ、メディアとして直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを使用して、周速１４ｍ／ｓで８時間の分散処理を行い、緑色分散液を作製した。
　この緑色分散液を５６．５４重量部、“サイクロマー”Ｐ（ＡＣＡ）Ｚ２５０を３．１４重量部、ＤＰＨＡを２．６４重量部、光重合開始剤（ＮＣＩ－８３１）を０．３３０重量部、ＰＭＡを３７．３０重量部添加し、これにより、緑色樹脂組成物（組成物ＰＧ１）を調製した。
（調製例１３）
　調製例１３では、青色着色層形成用組成物ＰＢ１（以下、組成物ＰＢ１と適宜略記する）の調製方法について説明する。この調製方法では、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（ＤＩＣ社製　ＥＰ１９３）を１５０重量部、“ＢＹＫ”６９１９を７５重量部、“サイクロマー”Ｐ（ＡＣＡ）Ｚ２５０を１００重量部、ＰＭＡを６７５重量部混合してスラリーを作製した。スラリーを入れたビーカーをダイノーミルとチューブでつなぎ、メディアとして直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを使用して、周速１４ｍ／ｓで８時間の分散処理を行い、青色分散液を作製した。
　この青色分散液を２９．０２重量部、“サイクロマー”Ｐ（ＡＣＡ）Ｚ２５０を１２．７０重量部、ＤＰＨＡを４．６８重量部、光重合開始剤（ＮＣＩ－９３０）を０．５８５重量部、ＰＭＡを５２．９６重量部添加し、これにより、青色樹脂組成物（組成物ＰＢ１）を調製した。
（調製例１４）
　調製例１４では、樹脂ブラックマトリクス用樹脂組成物ＢＭ－１（以下、組成物ＢＭ－１と適宜略記する）の調製方法について説明する。この調製方法では、カーボンブラック（三菱化学社製ＭＡ１００）を１５０重量部、“ＢＹＫ”６９１９を７５重量部、“サイクロマー”Ｐ（ＡＣＡ）Ｚ２５０を１００重量部、ＰＭＡを６７５重量部混合してスラリーを作製した。スラリーを入れたビーカーをダイノーミルとチューブでつなぎ、メディアとして直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを使用して、周速１４ｍ／ｓで８時間の分散処理を行い、黒色分散液を作製した。
　この黒色分散液を５６．５４重量部、“サイクロマー”Ｐ（ＡＣＡ）Ｚ２５０を３．１４重量部、ＤＰＨＡを２．６４重量部、光重合開始剤ＮＣＩ－８３１を０．３３０重量部、ＰＭＡを３７．３０重量部添加し、これにより、樹脂ブラックマトリクス用樹脂組成物（組成物ＢＭ－１）を調製した。
（調製例１５）
　調製例１５では、比較例記載の量子ドット含有組成物ＣＣ９（以下、組成物ＣＣ９と適宜略記する）の調製方法について説明する。この調製方法では、ピロメテン誘導体（化合物Ｒ－１）の代わりに、赤色量子ドット材料であるＩｎＰ／ＺｎＳコアシェル型量子ドットを用いたこと以外は、調製例４と同様にして、量子ドット含有組成物ＣＣ９（量子ドット含有層）を調製した。なお、ＩｎＰ／ＺｎＳコアシェル型量子ドットに関しては、技術文献「Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ．　２００７，　１２９，　１５４３２－１５４３３」に記載されている方法を参照して合成することができる。
（調製例１６）
　調製例１６では、色変換層形成用組成物ＣＣ１０（以下、組成物ＣＣ１０と適宜略記する）の調製方法について説明する。この調製方法では、ピロメテン誘導体として、化合物Ｒ－１を、化合物Ｒ－１と化合物ＧＤ－１とを１対１の割合で混合したことに変えた以外は調製例４と同様にして、色変換層形成用組成物（組成物ＣＣ１０）を調製した。
＜実施例１＞
（赤色積層基板の作製）
　実施例１の赤色積層基板の作製方法について説明する。実施例１では、厚さ０．５ｍｍの無アルカリガラス（旭硝子社製、ＡＮ１００）をガラス基板として用い、このガラス基板上に、硬化後の膜厚が２．５μｍになるように調製例１の赤色着色層形成用組成物ＰＲ１を塗布し、真空乾燥した。マスクアライナ（キヤノン社製ＰＬＡ－５０１Ｆ）を用いて、超高圧水銀灯を光源とし、露光量４０ｍＪ／ｃｍ２（ｉ線）でフォトマスクを介さずに全面露光した。続いて、２３０℃で３０分間加熱硬化を行い、ガラス基板上に赤色着色層を形成した。
　その上に、硬化後の膜厚が２．５μｍになるように調製例４の色変換層形成用組成物ＣＣ１を塗布し、真空乾燥した。マスクアライナ（ＰＬＡ－５０１Ｆ）を用いて、露光量２００ｍＪ／ｃｍ２（ｉ線）で全面露光した。続いて、１５０℃で３０分間加熱硬化を行い、赤色着色層上に色変換層を形成した。以上のようにして、実施例１の赤色積層基板が得られた。
　実施例１の赤色積層基板について、色度、ＢＴ．２０２０カバー率および輝度を評価したところ、色純度が非常に高く、輝度も高い良好な値が得られた。実施例１の赤色積層基板の評価結果は、後述の表３にまとめた。
（カラーフィルター基板の作製）
　実施例１のカラーフィルター基板の作製方法について説明する。実施例１では、厚さ０．５ｍｍの無アルカリガラス（旭硝子社製、ＡＮ１００）をガラス基板として用い、このガラス基板上に、硬化後の膜厚が１．５μｍになるように調製例１４の樹脂ブラックマトリクス用樹脂組成物ＢＭ－１を塗布し、真空乾燥した。画素ピッチが１１０μｍであり且つ樹脂ブラックマトリクス幅が１０μｍであるストライプ状のフォトマスクを介して、ｉ線（４０ｍＪ／ｃｍ２）で露光し、０．３重量％のテトラメチルアンモニウム水溶液により５０秒間現像を行い、２３０℃で３０分間加熱硬化を行った。これにより、樹脂ブラックマトリクスを形成した。
　次に、硬化後の膜厚が２．５μｍになるように調製例１の赤色着色層形成用組成物ＰＲ１を塗布し、真空乾燥した。樹脂ブラックマトリクスの開口部の３分の１の領域（赤画素領域）に露光されるように設計したフォトマスクを介して、ｉ線（４０ｍＪ／ｃｍ２）で露光し、０．３重量％のテトラメチルアンモニウム水溶液により５０秒間現像を行い、２３０℃で３０分間加熱硬化を行った。これにより、赤画素領域に１００μｍ幅の赤色着色層を形成した。
　続いて、硬化後の膜厚が２．５μｍになるように調製例１２の緑色着色層形成用組成物ＰＧ１を塗布し、真空乾燥した。樹脂ブラックマトリクスの開口部の３分の１の領域（緑画素領域）に露光されるように設計したフォトマスクを介して、ｉ線（４０ｍＪ／ｃｍ２）で露光し、０．３重量％のテトラメチルアンモニウム水溶液により５０秒間現像を行い、２３０℃で３０分間加熱硬化を行った。これにより、緑画素領域に１００μｍ幅の緑色着色層を形成した。
　さらに、硬化後の膜厚が２．５μｍになるように調製例１３の青色着色層形成用組成物ＰＢ１を塗布し、真空乾燥した。樹脂ブラックマトリクスの開口部の３分の１の領域（青画素領域）に露光されるように設計したフォトマスクを介して、ｉ線（４０ｍＪ／ｃｍ２）で露光し、０．３重量％のテトラメチルアンモニウム水溶液により５０秒間現像を行い、２３０℃で３０分間加熱硬化を行った。これにより、青画素領域に１００μｍ幅の青色着色層を形成した。
　その上に、硬化後の膜厚が２．５μｍになるように調製例４の色変換層形成用組成物ＣＣ１を塗布し、真空乾燥した。１００μｍ幅の赤画素領域の、内側の領域のうち９０μｍ幅が露光されるように設計したフォトマスクを介して、ｉ線（２００ｍＪ／ｃｍ２）で露光し、０．３重量％のテトラメチルアンモニウム水溶液により５０秒間現像を行った。その後、１５０℃で３０分間加熱硬化を行い、これにより、赤画素領域の一部に９０μｍ幅の色変換層を積層したカラーフィルター基板が得られた。
（有機ＥＬ素子の作製）
　実施例１の有機ＥＬ素子の作製方法について説明する。実施例１では、ガラス基板上に感光性ポリイミド樹脂を塗布し、フォトリソグラフィー法により絶縁膜を形成した。背面電極層としてアルミニウムをスパッタリングした後、フォトリソグラフィー法によりパターニングを行い、絶縁膜の無い開口部に背面電極層を形成した。続いて、電子輸送層としてトリス（８－キノリノラト）アルミニウム（以下、Ａｌｑ３と略す）を真空蒸着法により成膜した後、発光層としてＡｌｑ３にジシアノメチレンピラン、キナクリドン、４，４’－ビス（２，２－ジフェニルビニル）ビフェニルをドーピングした白色発光層を形成した。次に、正孔輸送層としてＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（α－ナフチル）－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミンを真空蒸着法によって成膜した。最後に、透明電極としてＩＴＯをスパッタリングによって成膜し、白色発光層を有する有機ＥＬ素子を作製した。
（画像表示装置の作製）
　上記の方法によって作製したカラーフィルター基板と有機ＥＬ素子とを対向させて封止剤により貼り合せ、これにより、画像表示装置を作製した。実施例１の評価結果は、表３に示す。
＜実施例２～５＞
　実施例２～５では、赤色着色層形成用組成物または色変換層形成用組成物を表２に記載の組成物に変更したこと以外は実施例１と同様にして、赤色積層基板、カラーフィルター基板および画像表示装置を作製した。実施例２～５の各評価結果は、表３にまとめた。
＜実施例６～１５＞
　実施例６～１５では、赤色着色層の膜厚または色変換層の膜厚を表２に記載の膜厚に変更したこと以外は実施例１と同様にして、赤色積層基板、カラーフィルター基板および画像表示装置を作製した。実施例１０については、色変換層の一部にパターンの欠けが見られたため、ディスプレイ表示でも一部の画素領域に違和感が見られたが、色特性と明るさとに優れたディスプレイであった。実施例６～１５の各評価結果は、表３にまとめた。
＜実施例１６～１９＞
　実施例１６～１９では、赤色積層基板の色特性は、実施例１と同様である。カラーフィルター基板の作製において、１００μｍ幅の赤画素領域の内側の領域のうち表２に記載の所定の線幅になるように設計したフォトマスクを介して露光したこと以外は実施例１と同様にして、赤色積層基板、カラーフィルター基板および画像表示装置を作製した。実施例１７ではやや明るさが物足りないと感じられ、実施例１９では斜めから見た際の表示で色が若干変化するような現象が見られたが、色特性と明るさとに優れたディスプレイであった。実施例１６～１９の各評価結果は、表３にまとめた。
＜実施例２０＞
　実施例２０では、赤色積層基板の色特性は、実施例１と同様である。
（カラーフィルター基板の作製）
　実施例２０のカラーフィルター基板の作製方法について説明する。実施例２０では、厚さ０．５ｍｍの無アルカリガラス（旭硝子社製、ＡＮ１００）をガラス基板として用い、このガラス基板上に、硬化後の膜厚が１．５μｍになるように調製例１４の樹脂ブラックマトリクス用樹脂組成物ＢＭ－１を塗布し、真空乾燥した。画素ピッチが５０μｍであり且つ樹脂ブラックマトリクス幅が１０μｍであるストライプ状のフォトマスクを介して、ｉ線（４０ｍＪ／ｃｍ２）で露光し、０．３重量％のテトラメチルアンモニウム水溶液により５０秒間現像を行い、２３０℃で３０分間加熱硬化を行った。これにより、樹脂ブラックマトリクスを形成した。
　次に、硬化後の膜厚が２．５μｍになるように調製例１の赤色着色層形成用組成物ＰＲ１を塗布し、真空乾燥した。樹脂ブラックマトリクスの開口部の３分の１の領域（赤画素領域）に露光されるように設計したフォトマスクを介して、ｉ線（４０ｍＪ／ｃｍ２）で露光し、０．３重量％のテトラメチルアンモニウム水溶液により５０秒間現像を行い、２３０℃で３０分間加熱硬化を行った。これにより、赤画素領域に４０μｍ幅の赤色着色層を形成した。
　上記赤色着色層と同様にして、緑画素領域に４０μｍ幅の緑色着色層を形成し、青画素領域に４０μｍ幅の青色着色層を形成した。
　その上に、硬化後の膜厚が２．５μｍになるように調製例４の色変換層形成用組成物ＣＣ１を塗布し、真空乾燥した。４０μｍ幅の赤画素領域の、内側の領域のうち３０μｍ幅が露光されるように設計したフォトマスクを介して、ｉ線（２００ｍＪ／ｃｍ２）で露光し、０．３重量％のテトラメチルアンモニウム水溶液により５０秒間現像を行った。その後、１５０℃で３０分間加熱硬化を行い、これにより、赤画素領域の一部に３０μｍ幅の色変換層を積層したカラーフィルター基板が得られた。
　実施例２０では、上記のカラーフィルター基板を用いて、実施例１と同様にして、対応する画素サイズの有機ＥＬ素子の作製および画像表示装置の作製を行った。実施例２０の評価結果は、表３にまとめた。
＜実施例２１＞
　実施例２１では、赤色積層基板の色特性は、実施例１と同様である。
（カラーフィルター基板の作製）
　実施例２１のカラーフィルター基板の作製方法について説明する。実施例２１では、厚さ０．５ｍｍの無アルカリガラス（旭硝子社製、ＡＮ１００）をガラス基板として用い、このガラス基板上に、硬化後の膜厚が１．５μｍになるように調製例１４の樹脂ブラックマトリクス用樹脂組成物ＢＭ－１を塗布し、真空乾燥した。画素ピッチが４５０μｍであり且つ樹脂ブラックマトリクス幅が５０μｍであるストライプ状のフォトマスクを介して、ｉ線（４０ｍＪ／ｃｍ２）で露光し、０．３重量％のテトラメチルアンモニウム水溶液により５０秒間現像を行い、２３０℃で３０分間加熱硬化を行った。これにより、樹脂ブラックマトリクスを形成した。
　次に、硬化後の膜厚が２．５μｍになるように調製例１の赤色着色層形成用組成物ＰＲ１を塗布し、真空乾燥した。樹脂ブラックマトリクスの開口部の３分の１の領域（赤画素領域）に露光されるように設計したフォトマスクを介して、ｉ線（４０ｍＪ／ｃｍ２）で露光し、０．３重量％のテトラメチルアンモニウム水溶液により５０秒間現像を行い、２３０℃で３０分間加熱硬化を行った。これにより、赤画素領域に４００μｍ幅の赤色着色層を形成した。
　上記赤色着色層と同様にして、緑画素領域に４００μｍ幅の緑色着色層を形成し、青画素領域に４００μｍ幅の青色着色層を形成した。
　その上に、硬化後の膜厚が２．５μｍになるように調製例４の色変換層形成用組成物ＣＣ１を塗布し、真空乾燥した。４００μｍ幅の赤画素領域の、内側の領域のうち３８０μｍ幅が露光されるように設計したフォトマスクを介して、ｉ線（２００ｍＪ／ｃｍ２）で露光し、０．３重量％のテトラメチルアンモニウム水溶液により５０秒間現像を行った。その後、１５０℃で３０分間加熱硬化を行い、これにより、赤画素領域の一部に３８０μｍ幅の色変換層を積層したカラーフィルター基板が得られた。
　実施例２１では、上記のカラーフィルター基板を用いて、実施例１と同様にして、対応する画素サイズの有機ＥＬ素子の作製および画像表示装置の作製を行った。実施例２１の評価結果は、表３にまとめた。
＜実施例２２＞
　実施例２２では、赤色積層基板の色特性は、実施例１と同様である。
（カラーフィルター基板の作製）
　実施例２２のカラーフィルター基板の作製方法について説明する。実施例２２では、厚さ０．５ｍｍの無アルカリガラス（旭硝子社製、ＡＮ１００）をガラス基板として用い、このガラス基板上に、硬化後の膜厚が１．５μｍになるように調製例１４の樹脂ブラックマトリクス用樹脂組成物ＢＭ－１を塗布し、真空乾燥した。画素ピッチが６５０μｍであり且つ樹脂ブラックマトリクス幅が５０μｍであるストライプ状のフォトマスクを介して、ｉ線（４０ｍＪ／ｃｍ２）で露光し、０．３重量％のテトラメチルアンモニウム水溶液により５０秒間現像を行い、２３０℃で３０分間加熱硬化を行った。これにより、樹脂ブラックマトリクスを形成した。
　次に、硬化後の膜厚が２．５μｍになるように調製例１の赤色着色層形成用組成物ＰＲ１を塗布し、真空乾燥した。樹脂ブラックマトリクスの開口部の３分の１の領域（赤画素領域）に露光されるように設計したフォトマスクを介して、ｉ線（４０ｍＪ／ｃｍ２）で露光し、０．３重量％のテトラメチルアンモニウム水溶液により５０秒間現像を行い、２３０℃で３０分間加熱硬化を行った。これにより、赤画素領域に６００μｍ幅の赤色着色層を形成した。
　上記赤色着色層と同様にして、緑画素領域に６００μｍ幅の緑色着色層を形成し、青画素領域に６００μｍ幅の青色着色層を形成した。
　その上に、硬化後の膜厚が２．５μｍになるように調製例４の色変換層形成用組成物ＣＣ１を塗布し、真空乾燥した。６００μｍ幅の赤画素領域の、内側の領域のうち３８０μｍ幅が露光されるように設計したフォトマスクを介して、ｉ線（２００ｍＪ／ｃｍ２）で露光し、０．３重量％のテトラメチルアンモニウム水溶液により５０秒間現像を行った。その後、１５０℃で３０分間加熱硬化を行い、これにより、赤画素領域の一部に３８０μｍ幅の色変換層を積層したカラーフィルター基板が得られた。
　実施例２２では、上記のカラーフィルター基板を用いて、実施例１と同様にして、対応する画素サイズの有機ＥＬ素子の作製および画像表示装置の作製を行った。実施例２２の評価結果は、表３にまとめた。
＜実施例２３＞
（赤色積層基板の作製）
　実施例２３の赤色積層基板の作製方法について説明する。実施例２３では、厚さ０．５ｍｍの無アルカリガラス（旭硝子社製、ＡＮ１００）をガラス基板として用い、このガラス基板上に、硬化後の膜厚が２．５μｍになるように調製例１の赤色着色層形成用組成物ＰＲ１を塗布し、真空乾燥した。マスクアライナ（キヤノン社製ＰＬＡ－５０１Ｆ）を用いて、超高圧水銀灯を光源とし、露光量４０ｍＪ／ｃｍ２（ｉ線）でフォトマスクを介さずに全面露光した。続いて、２３０℃で３０分間加熱硬化を行い、ガラス基板上に赤色着色層を形成した。
　その上に、硬化後の膜厚が２．５μｍになるように調製例１１の色変換層形成用組成物ＣＣ８を塗布し、真空乾燥した。続いて、１５０℃で３０分間加熱硬化を行い、赤色着色層上に色変換層を形成した。以上のようにして、実施例２３の赤色積層基板が得られた。
　実施例２３の赤色積層基板について、色度および輝度を評価したところ、色純度が非常に高く、輝度も高い良好な値が得られた。実施例２３の赤色積層基板の評価結果は、表３にまとめた。
　なお、実施例２３では、色変換層形成用組成物に感光性の材料を用いていないためフォトリソ加工によるパターン加工は行っていない。しかし、実施例２３の赤色積層基板は、その色純度に優れ輝度が高い特性を活かして、各種照明装置、電子部品、加飾材料、ディスプレイ基板などに利用可能である。
＜実施例２４＞
（青色有機ＥＬ素子の作製）
　実施例２４の青色有機ＥＬ素子の作製方法について説明する。実施例２４では、実施例１と同様にして作製したカラーフィルター基板に対応して、有機ＥＬ基板上にＴＦＴを配列した。続いて、該有機ＥＬ基板にスパッタ法を用いてＡｇ膜を形成した後、ＩＴＯ透明導電膜を１６５ｎｍの厚さでパターン状に形成した。得られた基板を、セミコクリーン５６（商品名、フルウチ化学社製）で１５分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。素子を作製する直前に、この基板を１時間ＵＶ－オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、この装置内の真空度が５×１０－４Ｐａ以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず、正孔注入層として、化合物ＨＡＴ－ＣＮ６を５ｎｍ蒸着し、続いて、正孔輸送層として、化合物ＨＴ－１を５０ｎｍ蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料としての化合物Ｈ－１と、青色ドーパント材料としての化合物ＢＤ－１とをドープ濃度が５重量％になるようにして２０ｎｍの厚さに蒸着した。さらに、ドナー性材料として化合物２Ｅ－１を用い、電子輸送層として化合物ＥＴ－１を、化合物ＥＴ－１と化合物２Ｅ－１との蒸着速度比が１：１になるようにして３５ｎｍの厚さに積層した。次に、電子注入層として化合物２Ｅ－１を０．５ｎｍ蒸着した後、マグネシウムと銀とを６０ｎｍ共蒸着して陰極とし、Ａｌｑ３を６０ｎｍの厚さに蒸着した。成膜を終了した基板に封止ガラス基板を接着して、部分駆動可能なトップエミッション型の青色有機ＥＬ素子を得た。
（有機ＥＬディスプレイの作製）
　実施例２４の有機ＥＬディスプレイの作製方法について説明する。実施例２４では、上記のとおり作製したカラーフィルター基板および青色有機ＥＬ素子を貼り合わせ、これにより、有機ＥＬディスプレイを作製した。実施例２４の評価結果は、後述の表４に示す。
＜実施例２５＞
　実施例２５では、色変換層形成用組成物を調製例１６の色変換層形成用組成物ＣＣ１０に変更したこと以外は実施例２４と同様にして、赤色積層基板、カラーフィルター基板、および画像表示装置の評価を行った。実施例２５の評価結果は、表４に示す。
＜実施例２６＞
（積層フィルムの作製）
　実施例２６の積層フィルムの作製方法について説明する。実施例２６では、第１の熱可塑性樹脂として、融点が２５８℃のポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）を用いた。また、第２の熱可塑性樹脂として、融点を持たない非晶性樹脂であるスピログリコール（２５ｍｏｌ％）とシクロヘキサンジカルボン酸（３０ｍｏｌ％）とを共重合したエチレンテレフタレート（ＰＥ／ＳＰＧ・Ｔ／ＣＨＤＣ）を用いた。準備した結晶性ポリエステルと第２の熱可塑性樹脂とをそれぞれ、２台の単軸押出機に投入し、２８０℃で溶融させて、混練した。次いで、それぞれＦＳＳタイプのリーフディスクフィルタを５枚介した後、ギアポンプにて計量しながら、スリット数１１個の積層装置にて合流させて、厚み方向に交互に１１層積層された積層体とした。積層体とする方法は、特開２００７－３０７８９３号公報の段落［００５３］～［００５６］に記載される方法に従って行った。ここでは、スリットの長さおよび間隔は、全て一定とした。得られた積層体は、第１の熱可塑性樹脂が６層であり、第２の熱可塑性樹脂が５層であり、これらが厚み方向に交互に積層された積層構造を有していた。口金内部での拡幅比である口金リップのフィルム幅方向長さを口金の流入口部でのフィルム幅方向の長さで割った値は、２．５となるようにした。
　得られたキャストフィルムを、８０℃に設定したロール群で加熱した後、延伸区間長１００ｍｍの間で、フィルム両面からラジエーションヒーターにより急速加熱しながら、フィルム長手方向に３．３倍延伸し、その後、一旦冷却した。つづいて、この一軸延伸フィルムの両面に空気中でコロナ放電処理を施し、基材フィルムの濡れ張力を５５ｍＮ／ｍとし、その処理面に（ガラス転移温度が１８℃のポリエステル樹脂）／（ガラス転移温度が８２℃のポリエステル樹脂）／（平均粒径１００ｎｍのシリカ粒子）からなる積層形成膜塗液を塗布し、透明・易滑・易接着層を形成した。該易接着層の屈折率は、１．５７であった。
　この一軸延伸フィルムをテンターに導き、１００℃の熱風で予熱後、１１０℃の温度でフィルム幅方向に３．６倍延伸した。ここでの延伸速度および温度は一定とした。延伸したフィルムは、そのまま、テンター内で２４０℃の熱風にて熱処理を行い、続いて、同温度条件で幅方向に２％の弛緩処理を施し、さらに、１００℃まで急冷した後に幅方向に５％の弛緩処理を施し、その後、巻き取り、積層フィルムを得た。
（有機ＥＬディスプレイの作製）
　実施例２６の有機ＥＬディスプレイの作製方法について説明する。実施例２６では、上記のとおり作製したカラーフィルター基板および青色有機ＥＬ素子を貼り合わせる際、上記の積層フィルムがその間に具備するようにしたこと以外は実施例２５と同様にして、有機ＥＬディスプレイを作製した。実施例２６の評価結果は、表４に示す。
＜比較例１＞
　比較例１では、色変換層を形成しないこと以外は実施例１と同様にして、赤色積層基板、カラーフィルター基板および画像表示装置を作製した。比較例１の画像表示装置は、本発明の色変換層が赤色着色層に積層されていないため、色特性に劣り、表示がやや暗く感じられ、鮮明さが物足りないレベルのディスプレイであった。
＜比較例２＞
　比較例２では、色変換層形成用組成物を調製例１５に記載の量子ドット含有組成物ＣＣ９に変更したこと以外は実施例１と同様にして、赤色積層基板、カラーフィルター基板および画像表示装置を作製した。比較例２の画像表示装置は、色特性にやや変化が見られたものの、比較例１と同様に色特性に劣り、表示がやや暗く感じられ、鮮明さが物足りないレベルのディスプレイであった。
＜比較例３＞
　比較例３では、色変換層を形成しないこと以外は実施例２４と同様にして、赤色積層基板、カラーフィルター基板および画像表示装置を作製した。比較例３の画像表示装置は、光源を青色光源とした場合、本発明の色変換層が赤色着色層に積層されていないため、特に色特性に劣り、表示が暗く、鮮明さが足りないレベルのディスプレイであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
　表３に示すとおり、実施例１～２３のいずれにおいても、赤色着色層とピロメテン誘導体を含む色変換層との積層構造を具備する赤色積層基板を用いることにより、良好な色特性が得られ、優れた表示性能をもつ画像表示装置を得ることができた。一方、ピロメテン誘導体を含む色変換層を用いない比較例１、２においては、鮮明な画像を得ることができなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
　表４に示すとおり、実施例２４～２６では、青色光源を用いた場合でも、赤色着色層とピロメテン誘導体を含む色変換層との積層構造を具備する赤色積層基板を用いることにより、良好な色特性が得られ、優れた表示性能をもつ画像表示装置を得ることができた。中でも、実施例２５では、赤色発光のピロメテン誘導体と緑色発光の誘導体とを混合することで、優れた色特性が得られ、この結果、優れた色特性を有する画像表示装置を得ることができた。更には、実施例２６のように、異なる複数の熱可塑性樹脂が交互に１１層積層されてなる積層フィルムを用いることで、より優れた色特性が得られ、この結果、より優れた色特性を有する画像表示装置を得ることができた。
　以上のように、本発明に係る赤色積層基板、カラーフィルター基板、画像表示装置およびディスプレイ用基板は、高色純度と高輝度との両立に適している。
　１　基板
　２　色変換層
　３　赤色着色層
　４　緑色着色層
　５　青色着色層
　６　樹脂ブラックマトリクス
　７　オーバーコート層
　８　透明電極
　９　有機ＥＬ層
　１０　背面電極層
　１１　絶縁膜
　１２　基板
　１３　取り出し電極
　１４　封止剤
　１５　乾燥剤
　１６　封止膜
　２０　カラーフィルター基板
　３０　有機ＥＬ素子
　１００Ａ、１００Ｂ　赤色積層基板
　１１０Ａ、１１０Ｂ、１１０Ｃ　画像表示装置
　１２０　ディスプレイ用基板

Claims (16)

  1. 　基板上に、赤色着色層とピロメテン誘導体を含む色変換層との積層構造を具備する、
    　ことを特徴とする赤色積層基板。
  2. 　前記ピロメテン誘導体が、下記一般式（１）で表される化合物である、
    　ことを特徴とする請求項１に記載の赤色積層基板。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （一般式（１）において、Ｘは、Ｃ－Ｒ７またはＮである。Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、スルホ基、ホスフィンオキシド基、および隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環の中から選ばれる。）
  3. 　前記一般式（１）において、ＸがＣ－Ｒ７であり、Ｒ７が下記一般式（２）で表される基である、
    　ことを特徴とする請求項２に記載の赤色積層基板。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （一般式（２）において、ｒは、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、スルホ基、ホスフィンオキシド基からなる群より選ばれる。ｋは、１～３の整数である。ｋが２以上である場合、ｒは、それぞれ同じでも異なってもよい。）
  4. 　前記一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６が、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のフェニル基である、
    　ことを特徴とする請求項２または３に記載の赤色積層基板。
  5. 　前記色変換層が、緑色領域の光を吸収することにより、ピーク波長が５８０ｎｍ以上７８０ｎｍ以下の赤色領域に観測される発光を呈する、
    　ことを特徴とする請求項１～４のいずれか一つに記載の赤色積層基板。
  6. 　前記色変換層が、下記の発光材料（ａ）および発光材料（ｂ）を含有し、
    　前記発光材料（ａ）および前記発光材料（ｂ）のうちの少なくとも一つが、前記ピロメテン誘導体である、
    　ことを特徴とする請求項１～５のいずれか一つに記載の赤色積層基板。
    発光材料（ａ）：励起光を用いることによってピーク波長が５００ｎｍ以上５８０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈する発光材料
    発光材料（ｂ）：励起光もしくは前記発光材料（ａ）からの発光の少なくとも一方によって励起されることにより、ピーク波長が５８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈する発光材料
  7. 　前記赤色着色層が、赤色色材および黄色色材を含有し、
    　前記黄色色材が、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー２３１のうちの少なくとも一つである、
    　ことを特徴とする請求項１～６のいずれか一つに記載の赤色積層基板。
  8. 　前記赤色着色層の膜厚をＴ１とし、前記色変換層の膜厚をＴ２とした場合に、Ｔ１＋Ｔ２が２μｍ以上８μｍ以下であり、かつ、Ｔ１／Ｔ２が０．５以上３以下である、
    　ことを特徴とする請求項１～７のいずれか一つに記載の赤色積層基板。
  9. 　前記赤色着色層の線幅をＷ１とし、前記色変換層の線幅をＷ２とした場合に、Ｗ１が４０μｍ以上４００μｍ以下であり、かつ、Ｗ１－Ｗ２が１μｍ以上３０μｍ以下である、
    　ことを特徴とする請求項１～８のいずれか一つに記載の赤色積層基板。
  10. 　前記色変換層が、前記ピロメテン誘導体、バインダー樹脂、反応性モノマーおよび光重合開始剤を含む樹脂組成物の光硬化物からなる、
    　ことを特徴とする請求項１～９のいずれか一つに記載の赤色積層基板。
  11. 　請求項１～１０のいずれか一つに記載の赤色積層基板を具備し、
    　前記赤色積層基板に、さらに、緑色の着色層および青色の着色層を具備する、
    　ことを特徴とするカラーフィルター基板。
  12. 　請求項１１に記載のカラーフィルター基板と、
    　白色に発光する有機エレクトロルミネッセンス素子と、
    　を具備することを特徴とする画像表示装置。
  13. 　さらに、互いに異なる複数の熱可塑性樹脂が交互に１１層以上積層されてなる積層フィルムを具備する、
    　ことを特徴とする請求項１２に記載の画像表示装置。
  14. 　請求項１１に記載のカラーフィルター基板と、
    　青色または青緑色に発光する部分駆動可能な複数の光源と、
    　を具備することを特徴とする画像表示装置。
  15. 　さらに、互いに異なる複数の熱可塑性樹脂が交互に１１層以上積層されてなる積層フィルムを具備する、
    　ことを特徴とする請求項１４に記載の画像表示装置。
  16. 　基板上に、少なくとも、赤色着色層とピロメテン誘導体を含む色変換層との積層構造、緑色着色層、青色着色層および白色に発光する有機エレクトロルミネッセンス素子を具備するディスプレイ用基板であって、
    　前記積層構造が、前記基板側から順に、前記赤色着色層と前記色変換層とを有する、
    　ことを特徴とするディスプレイ用基板。
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