[go: up one dir, main page]

WO2010001982A1 - フェノキサジン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子 - Google Patents

フェノキサジン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子 Download PDF

Info

Publication number
WO2010001982A1
WO2010001982A1 PCT/JP2009/062170 JP2009062170W WO2010001982A1 WO 2010001982 A1 WO2010001982 A1 WO 2010001982A1 JP 2009062170 W JP2009062170 W JP 2009062170W WO 2010001982 A1 WO2010001982 A1 WO 2010001982A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
aki
group
represented
compound
ano
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2009/062170
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
小林諭
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Sumation Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Sumation Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd, Sumation Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority to US13/001,754 priority Critical patent/US8476397B2/en
Priority to CN200980133479.3A priority patent/CN102131843B/zh
Priority to EP09773560.9A priority patent/EP2301983B1/en
Publication of WO2010001982A1 publication Critical patent/WO2010001982A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
    • C07C39/15—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings with all hydroxy groups on non-condensed rings, e.g. phenylphenol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
    • C07D265/38—[b, e]-condensed with two six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/316—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C08G2261/3162—Arylamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/34—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/344—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain containing heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/90—Applications
    • C08G2261/92—TFT applications

Definitions

  • Polymers having an a-group substituted a-group in the main skeleton are soluble and can form organic matter in the phosphor upon coating, and are being investigated as luminescent materials (2004 37456)
  • the above-mentioned molecule is not necessarily a minute.
  • An object of the present invention is to provide a polymer compound having an excellent degree.
  • a polymer compound containing a compound represented by the following (0) is provided.
  • R is Aki, Aki, Ali, Arioki, Aaki, Aaki, A, Aa, Aki, Aaki, Ano, Substitute Ano, Substitution, Ge, A, A OKI, AD, valence double, complex OKI, force, substitution
  • R2 is a hydrogen atom, an aki, an axi, an a, an aoki, an aki, an aki, an a, an a, an aki, an araki, an ano, a substituted ano, a substituted, a rogen, A, ashioki, ad, valence, complexoki, force, substitution, toano group.
  • the tomb represented by R2 may have a replacement. It can be the same or different.
  • the compound represented by the following (90) is provided.
  • X X2 each independently represents a group capable of participating in polymerization.
  • Cd each independently represents a number from 0 to 4.
  • the present invention provides a method of polymer compound containing a repeating unit represented by the following (0), which comprises polymerizing a compound represented by the following (00) of the transition.
  • X X stands for a gate, (O), a boron group, 5
  • R represents valent fat, and represents AC (R).
  • R2 represents the same meaning as above. 4 may be the same or different.
  • X X4 represents the same meaning as above. 6 can be the same or different.
  • the present invention provides a phosphor having a pole and an electrode comprising the pole, a light emitting element having a layer containing the molecular compound, and a source and a device using the child.
  • the bright molecular compound is a polymer compound containing a compound represented by the following (0).
  • Toro ano, or the group represented by the following ().
  • the aki group represented by may be a branched or cyclic shift, and its prime number is usually ⁇ 30, for example, meth, ti, pupi, isoppi, ti, isothi, se C h, e h, h, isoa,
  • the aki group represented by can be a branched or circular shift, and its prime number is usually ⁇ 30, for example, methoki, toki, pupioki, isoppioki, toki, Isotoki, se C Toki, e Toki, Petit
  • the group represented by is the same as that described and shown as a represented by R.
  • the prime number of the aoki group represented by is usually 6 to 60, for example, Ki, C to Aki, ⁇ C, 2Aki, Petaoki, Oki, 2Oki , Arase oki, 2 atrase oki, 9 atrase oki, bioki, taoki group.
  • the prime number of the aryl group represented by is usually 7 to 6, for example, C to Aki, C to 2 A
  • Examples thereof include C to aki, C to aki, C to C aki, ⁇ 2 aki and 2 C to 2 aki groups.
  • the prime number is typically 7 to 60, and for example, Toki, Toki, Toki, Penchki, Kiki, Ki, Ki C-2 Aki, A C-C Aki, C-C 2 Aki C-2 Axis, Chi C-Axis, 2 C-Axis Tomb.
  • the grave represented by is the prime number 2 30, for example, Bi, Pupi, 2 Pupi, Bute, Te,,, Ok, Ku
  • the prime number of the aryl group represented by the formula is usually 8 to 60. Examples thereof include F to, C, 2A C to A, 2A C2 to C, C to C A 2 thiC-2 groups.
  • the prime group represented by the formula has a prime number of 2 to 30. For example, h, ppi, 2 ppi,
  • the prime number of the aki group represented by is usually from 8 to 60, for example, C to 2 aki, ⁇ A C to aki, ⁇ akifu C 2-2 to C, C, C, 2 A, 2 C, A, and C groups.
  • the ano group represented by is an ano tomb substituted with two groups selected from the group consisting of aki, a, an aki group and a multivalent group. You may have aki, a, aki, double and substituted.
  • An ano group usually has a prime number of ⁇ 60, not including a prime number of, for example, methano, methiano, thiano, thiano,
  • the group represented by A is a group converted by ⁇ 3 groups from the group consisting of Li, Aki, A, Aaki group and a valence group, and its prime number is usually ⁇ 60. . Even if it has Aki, A, Aaki, Duplicate, Substitution.
  • the good value is preferred.
  • the atom represented by A include an atom, a chlorine atom, an element atom, and an atom.
  • the group represented by the formula has a prime number of 2 to 30, and examples thereof include acetyl, propio,, isoli, i, zoi, toochi and pentafuozoi groups.
  • the prime number of the oxy group represented by A is usually 2 to 30. Examples thereof include acetoxy, pupioki, oki, isooxy, royoki, benzoyoxy, oki, tough zoi. Oki tombs.
  • the prime group represented by is usually a prime number of 2 to 30.
  • a homeoad, an asade, a pupioad, an ad, a bend, a toad. , Toughad, homeoad, diaad, zipioad, ad, ad, toad, and petaad groups This is the same as that described and shown as a compound of the value represented by R described later.
  • the complex oxy group represented by is represented by Q (, Q represents a compound of valence), and the prime number is usually 2 to 30. Q is the same as the one described and shown as the compound of the value represented by R described later.
  • the oxy group may have a substituent on the valence, but the number of carbon atoms does not include the prime number of substitution.
  • Examples of the oxy group include thioki, ⁇ 2 akichioki, oki, oki, bioki, ⁇ akiki, oki, pyraoxy, toazooxy, okioki, thiazoki, and thiadiazooki groups.
  • the group represented by is a group in which aki, a and aki valence are converted, and the prime number is usually 2 to 30.
  • the four Rs may be the same or different.
  • R is preferably a good value.
  • Hydrogen hydride having a value represented by R, usually 3 to 30 carbon atoms, or 2 or more. Examples of the hydric hydrogen peroxide include cupun, clobutane, kuute, kupentane, kunte, kuxa, and mixe.
  • the group represented by () and R is the remaining group obtained by subtracting atoms from the hydride compound. It may be a tomb with condensation or the tomb above.
  • the number of carbon atoms in the group is usually 6 to 60, preferably 6 to 30. It is.
  • ⁇ ⁇ C aff the organic prime number shown after C ⁇ C, C ⁇ , in this case, the prime number of Aki after the grave
  • Aki Petahu
  • the remaining conglomerates after removing the hydrogen atoms The complex prime number is usually 2 to 30 and preferably 2 to 5. Even if the value is complex, it may have complex substitution, but the carbon number does not include the prime number of the complex position. Examples of compounding values include Chi, ⁇ Akichi, Li,, Piji, ⁇ Akiji, Di,, and Iso.
  • (0) (0) () and R2 are hydrogen atom, aki, aki, a, aki, Aki, a, aoxy, substituted tombs are preferred. From the viewpoint of dissolvability of the molecular compound medium, it is preferred that when R contains an alkyl group, the number of carbon atoms in the alkyl group is 4 or more. Furthermore, from the viewpoint of the dissolvability of the polymer compound medium, when R2 is an alk group, it is preferred that it is an alk group having 4 carbon atoms, and R2 should contain an alk group. In some cases, the aki group is preferably an aki group on prime number 4. Examples of the compound represented by (0) (0) () include the following compounds.
  • the compound represented by () is preferably a divalent group represented by the following (02) from the viewpoint of device properties in the formation of a polymer compound, and represented by the following (2).
  • a divalent group is preferred, and a divalent group represented by the following (2), wherein is C (R), and wherein R is an a group is more preferred. It is particularly preferred that the divalent tomb represented by (2) is located repeatedly and is contained in a clear molecular compound.
  • the bright molecular compound contains the repeating position represented by the following (3) from the viewpoint of the lifetime when used in the phosphor.
  • R4 stands for a hydrogen atom, aki, a, and a double ano tomb, respectively.
  • the groups represented by,, R3 and R may be substituted.
  • R is a hydrogen atom, Aki, Aki, A, Arioki, Aaki, Aaki, A, Aa, Aki, Aaki, Ano, Substitued Ano, Substituted , Ge, Ashi, Ashioki, Ado, Duplicate, Complex Oki, Force, Substitution, Toano.
  • the carbon number of the grave does not include the prime number of R.
  • the group and atom represented by R are the same as those described and shown as the group and atom represented by R2.
  • the solid line without R represents a bond.
  • a bivalent compound is preferred as a compound of divalent compounds.
  • the divalent complex and the prime number is usually 2 to 60, and examples thereof include a group represented by the following formula.
  • Bivalent multiple primes do not include scale carbon numbers. N-containing bivalent compounds (57 to 62), dianes (63 66), a (67 to 8), sari (82 to 86), a (87), a (88), Aquiy (89 ⁇ 90), A (g ⁇ 93), France (94 ⁇ 96), etc.
  • the repeat position represented by (3) is preferably the repeat position of 0, and is more preferred from the viewpoint of the qualitative properties of the polymer compound.
  • the return position particularly preferably the repeat position represented by the following (4).
  • the ring and the ring B each represent a hydrogenated aromatic fragrance and each has a ring and a ring above. 2 represents a divalent tomb that combines with and forms 5 6)
  • Examples of the repeating position represented include the repeating positions composed of the divalent groups represented by the above-mentioned 29 33 36 to 56 and 94 to 26. As the repeat position represented by (4), the repeat position represented by (5) below is preferred.
  • R5 represents a hydrogen atom, aki, aki, aki valence, and may be bonded to two R5 to form a ring.
  • the group represented by R has a substituent.
  • the two Rs may be the same or different.
  • a represented by R, a, a, achi group and a compound of the valence, represented by A This is the same as described and shown as the basis.
  • the repeat position represented by (5) the feature point when used for a phosphor is R5
  • R is an aki or ar aki group
  • R is an aki or ar aki group
  • Examples of the repeating position represented by (5) include the repeating positions represented by the following formulas.
  • the repetition represented by the above (3), (4), and (5) may be one type or two or more types.
  • the light molecular compound preferably includes the repeating position represented by the following (6) from the viewpoint of element properties. In addition to the repeating position represented by the above (3), the following (6) It is preferable to include the repetition position represented by. 6
  • each of,,,, represents a divalent compound., 78, each represents a compound, a, or a compound of valence.
  • the group represented by,,,,, or Each ab stands for an integer on 0.
  • a is above 2
  • 5 7 may be one or different from each other.
  • the polymer compound containing the repeating unit represented by the above (6) is used as a hole or a hole of a phosphor, Degree, brightness is preferable from the point of life. (6), 2 5
  • the ant and divalent compound represented by is the same as the ann and divalent compound represented by and described. (6),,,, 5
  • it may be an ann group which may have a substitution, and more preferably, it may have a substitution, may have a substitution, or has a substitution. It is a tin group.
  • a and the compound of the valence represented by 6 and 8 are the same as those described and shown as the compound and the valence of R2. 7 8
  • an amine group having a substituted carbon group having 4 carbon atoms as a substituent is preferable from the viewpoint of the decomposability of the polymer compound medium and the element.
  • repeating position represented by (6) from the viewpoint of the qualitative properties of the polymer compound, repeating positions in which, 45 is an group and, 6, are groups are preferred.
  • the repeat positions represented by (6) include the repeat positions represented by 58 to 65 below.
  • the repetition represented by (6) above may be either one species or two or more species, but one species, two species It is preferable to be rare.
  • the degree of blue as a colorant is: substitution, aki, aki, ant, aoki, ariaki, aki, ko, a, aoki, valent Duplex, complex, and replacement tombs are preferred, and Aki, a, and Aaki tombs are more preferred.
  • Conjugated molecules are preferred from the viewpoint of the characteristics of the light molecular compound, the electricity when used as a film, and the properties when used as a light emitter.
  • the conjugated molecule means a polymer in which there exists a skeleton of a high molecular compound, but includes a case where a lone electron is added in place of a double bond.
  • the repeater may be linked in the non-performing position, or the position of the active role may be included in the repeating position, as long as the intended properties are not impaired. . Examples of useful roles include those listed below, or combinations of more than one species. , Represents a hydrogen aromatic complex.
  • the light molecular compound may be a random polymer, an alternating polymer, or a polymer having a structure between them, such as a block polymer with a block property.
  • a block polymer with a block property such as a block polymer with a block property.
  • the bright molecular compound is represented by the position of the compound represented by the above (0), from the point of view of the characteristics when the molecular compound of the present invention is used as a material for the phosphor,
  • the return position is preferably 0 to 50, and more preferably 0 5 to 20.
  • the returning position is preferably ⁇ 99, and 50 ⁇ 97. More preferred.
  • the repeating position represented by (6) above is included, the repeat position of 0 0 to 50 is preferred, and 0 to 30 is more preferred.
  • the numerator in the calculation of phostin in the bright molecular compound and the brightness when converted into a photon 2 X03 to 008 is preferable, and 00 to X06 is more preferable.
  • the bright molecular compound is expressed as the blue light emitting material in terms of the degree of the compound represented by the above (0) and the repeating unit represented by the above (4) and the above (6).
  • a polymer compound having at least one kind of repeating position selected from the group consisting of repeating positions is preferred.
  • the compound represented by the above (0) has at least one kind of returning position selected from the group consisting of the repeating position represented by the above (4) and the repeating position represented by the above (6). It is more preferred that the total is 95 above the return position of the polymer compound, especially 99.
  • the compound represented by the above (90) is useful as a material for producing a polymer compound containing the compound represented by 0.
  • the degree of the blue light-emitting material is as follows.
  • the compound represented by the following (the compound represented by 0 is more preferred, and the compound represented by the following (00) is preferred from the viewpoint of synthesis.
  • the compounds represented by 0), (90), and (00) below they are also useful as organic transistors and luminescence materials.
  • XX is a gate, one BO),, Host, X5 (X is a gene), Star, Axnet, Anet A represents an axon tomb. 100
  • X3 X stands for Ge, (O), Hoxte, X5 (X is Ge ), Sta, axnet, aceton aki 5 net groups) (90) (9),
  • XX2 is a group that can participate in polymerization
  • a gene a single (O)
  • a booster a group that can participate
  • atoms chlorine atoms, elementary atoms, and atoms.
  • Hokuste which is a tomb that can be involved in the joint, includes groups represented by the following formulas in addition to diaxute, diaste, and diaxite. That.
  • Examples of the group that can participate in the bonding include a gallium chloride group, a genium group, and a genium group.
  • groups that can participate in the coupling include a star, a tristar, a trimethysta, a tritister, a tristar, a tristar, and a vegetista group.
  • Examples of the Axnet which is a group that can participate in the combination, include Metas, Tasnet, and Toomethane. As an example, there are a sensnet and a p tunnet. Axenet is an example of an axenet. (90) Examples of the compound represented by (9) include compounds represented by the following formulae.
  • the atoms represented by (0 0) (0), X3, and X are the same as those described and shown for the groups and atoms represented by X and X2.
  • the bright molecular compound may be produced by the following method, and is represented by the above (0), including polymerizing a compound represented by the following (00).
  • Method for polymer compound containing repeating position, and method for polymer compound containing repeating position represented by (2) above (including polymerization of the compound represented by 0) of transition below, the method of the polymer compound containing the repeating unit represented by the above (2) will be described as a representative example, for example, the compound represented by the following (0) of the polymerization is polymerized.
  • the above (2) by a method that includes It is possible to produce a polymer compound containing the repeated positions.
  • the light molecular compound has a repeat position other than the above-mentioned repeat position (2), a monomer having a repeat position other than the repeat position represented by (2) is coexisting.
  • the polymerization method used in this case the following methods 3) 4, 2, 3, 5 and the like can be mentioned.
  • the dose varies depending on the polymerization method, but is usually in the range of 0.000 to 0 with respect to the polymer to be subjected to polymerization. Examples include ketke and radium.
  • the base include bis (tosine), tetrakis (tris), and bis (octa).
  • radium examples include radium, radium tetrakis (tossi), bis (toxin) radium, and bis (toi) radium.
  • the monomer having a group corresponding to the compound represented by 0 and capable of participating in the polymerization, and other monomers as necessary
  • it can be manufactured by the method described in 5202355.
  • the bright molecular compound must be produced by polymerizing with a monomer having a group that can participate in polymerization and, if necessary, other monomers. Can do. ,
  • polymerization by g reaction polymerization by Heck reaction, Ho e ads. h E. S polymerization, Kno. "e” g. Polymerization by reaction, polymerization by uzuk Pung reaction, polymerization by gad reaction, method by using Se pun, polymerization by N0) is preferred from the viewpoint of structure, polymerization by Suzuk Pung, gna Polymerization by d reaction, N (polymerization by 0 is preferred from the viewpoint of the raw material's workability of polymerization reaction.
  • the polymer is dissolved in an organic solution as necessary.
  • the normal temperature is from room temperature to 50oC.
  • the time for which the reaction proceeds sufficiently is usually between 5 and 40. In general, it is 0-2.
  • the reaction is performed at a temperature of 80 to 60 ° C. and ⁇ 00 using a relatively point solvent such as methyhomamide methide.
  • a relatively point solvent such as methyhomamide methide.
  • radium tetrakis (tosfi) radium tetrakis (tosfi), radium acetates for radium, calcium carbonate, sodium carbonate, no hydroxide, etc., tocia, etc., hose, etc.
  • the reaction is preferably 0 to 0 with respect to the monomer. You may react by 2 as an aqueous solution.
  • the gad solution can be prepared by reacting a tetradofura, te, tokita, or other te system, a gel and a metal, and then mixing it with a monomer solution prepared separately.
  • the compound represented by (0) is a compound in which X3 X is a gene, for example, ) Can be synthesized by a method of obtaining a compound represented by
  • galling agent examples include chlorinating agents such as chlorine and cucum, brominating agents such as cit, 3 5 5 methydantoin, and vegetative ammonium rib.
  • Etc. are exemplified.
  • the compound represented by (0) can be synthesized with the compound represented by the following () according to the method described in nge Che and Ed 998 37 2046, for example, with a transition group. ) ( ⁇ Taste X Atom, Ax, As Ali Axis Represents a grave. X is an axis in terms of the ease of compound () formation.
  • a compound that is an axyl group can be synthesized by reacting a compound represented by the following (2) with a corresponding compound.
  • the state of light contains at least a light molecular compound selected from the group consisting of hole materials, electron materials and materials.
  • each of the bright molecular material, the hole material, the electron material, and the luminescent material may be used alone or in combination of two or more. If it contains a hole material, an electron material, and a light-emitting material, it will be a molecule of light.
  • the bright molecular compound the sum of the hole charge, electron charge and charge is usually ⁇ 000, preferably ⁇ 00, and more preferably ⁇ 20 ⁇ 500.
  • the amount of, described above, which is a typical embodiment of Ming it is usually ⁇ 99.9, preferably 60 to 99.5, and more preferred. It is 80 ⁇ 99 ⁇ 0.
  • a viscosity of 25 Pa to s at 25 to prevent clogging and flying when passing through an appliance.
  • it may contain for adjusting viscosity and / or surface force.
  • molecular compounds for increasing the viscosity (below,), compounds for decreasing the viscosity, and for decreasing the surface force are molecular compounds for increasing the viscosity (below,), compounds for decreasing the viscosity, and for decreasing the surface force.
  • it may be any one that is soluble in the same manner as the bright molecular compound and does not inhibit luminescence charge transport. Examples thereof include high molecular weight plastics and bomethic methacrylate. It can also be Viscosity can be increased by adding a small amount to, or.
  • it may further contain oxidation, for example, the same solubility as the light molecular compound, which does not inhibit the luminescence charge transport, The system is preferred. 60
  • salts such as Hom, Methyl Chloride, 2 Kuta, 2 Trikuta, Kuze, Kuzen, Tetradofura, Xan, Azo, etc., Tetrahydroquinone, etc.
  • Aliphatic hydrogenated compounds such as oxa, methacryla, penta, oxa, pentane, octane, decane, etc., methiton, kuxano, bezono, acetopheno, etc.
  • Stetigs such as Steig, Chiguete, Chingte, Tingrimetite, Tokita, Pinging, Tokimeta, Tochiglite, Guseri, 2 Xantio, etc.
  • Puno Isopno, Cuxano, etc.
  • Type 2 such as type 1
  • Addo such as dodo and mechihomodo may be used alone or in combination of two or more. Further, in terms of these points and points, 2 is preferred, 2 to 3 is preferred, and 2 is particularly preferred. If it is only a combination of the two, it can be in the 25 C state.
  • the points are preferably those having a boiling point of 80C or higher, more preferably 200 or more, and in terms of viscosity, It is preferable that the above-mentioned molecular compound dissolves at 60C, and at least the above-described molecular compound dissolves at 25C. Better .
  • the solvent having the highest boiling point is preferably 40 to 90, more preferably 50 to 90, in terms of viscosity and . May contain up to 000 P () of water, metals and their salts. Examples include titanium, sodium, chrome, iron, iron, iron, um, um, hum, nga, ton, white gold, and indium. ,,,,, Chlorine, element may be ⁇ 0P (). Uses spit, cast, igrate, gravure, g, g, wite, dit, spt, sk,, offset, and easy print methods. Can be produced.
  • Bright films include luminescent and organic conductor films.
  • the surface resistance is preferably below. It is possible to increase electrical conduction by using a bright chair or ion.
  • the conductor, electron mobility, and hole mobility are preferably X 0 c or higher.
  • An organic conductor can be formed by forming an organic conductor on S formed with SO and the like, and forming a source-in electrode with the like.
  • Light emission For example, a phosphor containing a bright molecular compound, for example, a pole and an electrode composed of an electrode, and a bright molecular compound. A pair of bright electrodes, a layer () having light emission, or a plurality of () films are sandwiched between them. The layer contains a bright molecular compound.
  • the amount of the bright molecular compound is usually 0 to 0, preferably 0 to 80, and preferably 0.5 to 60 with respect to the amount of the luminescent material. Preferable. It is preferable to have a bright molecular compound as a luminescent material. When the bright molecule is a single layer, the film emits light, and this contains the molecular compound of the present invention. If the child is multi-layered, for example:
  • Electrodes It supplies holes to holes, holes, and light emission of the bright child, and it is effective to have a work function of 4 ⁇ 5 e.
  • cry, metal, alloy, metallized material, electrical conductive material, and these compounds as the electrode material.
  • Materials for electrodes include tin oxide, zinc oxide, iridium oxide, iridium (T), etc., metals such as gold, silver, cum, and ketke, and a mixture of these compounds and metals.
  • Organic conductive materials such as conductive materials, bores, polythiols (PET etc.), Boppi etc., and these and T . It supplies electrons to the light child, electrons, electrons, and light emission.
  • metals, alloys, metal oxides, metals, and electrically conductive compounds can use these compounds, for example, squid (thium, natto, potassium, etc.) and their fluorides and compounds.
  • Aca Gneum, Um, Um, Cesium, etc.
  • Gold, Silver, Lead, Aum, Alloys and Alloys (Natrium, Gold, Sodium Examples include thium-umum gold, thium-umium metal, glenium gold, and glenium metal, and rare earths (indium, um, etc.).
  • the materials for these layers can include materials such as Zo conductors, Toazo conductors, Oxo conductors, Oxazo conductors, Zo conductors, bore ac conductors, Pilan conductors, Pila conductors, Dia conductors.
  • Examples include an anion compound, a sti compound, a din compound, a point compound, a polar compound, a bo (zo) conductor, an organic conductor, the present molecular compound, and a combination containing these. It is done.
  • conductive polymers such as an anionic polymer, ono and potion are listed. These Germans or multiples may be used.
  • a single layer structure consisting of two or more of the above materials may be used. It may be a multilayer structure consisting of different layers. It may be different from the bright layer and the function of injecting electrons from the cathode and the cathode, the function of transporting electrons, and the function of injecting holes injected from the electrodes.
  • Materials used for layers and electrons include, for example, toazo conductors, oxo conductors, oxo azo conductors, zo conductors, on conductors, anthrac meta conductors, at conductors, diph quinone conductors, thiopyra dioxide conductors, force Conductors, Odemeta conductors, disulphides, tans, etc. Tetrabobohydrates, a conductors, 8-conductor bodies and various bodies represented by metaa, bezozo-azo metal bodies, organic Examples include silane conductors and the present molecular compounds.
  • the layer may be a single layer structure composed of two or more of the above materials, or may be a multilayer structure composed of layers of the same composition and different composition.
  • the compound of an insulated conductor can also be used as an electron and electron charge. Electrons are made of insulated conductors, and current leakage can be effectively prevented to improve electron insertion. As this insulation,
  • At least one kind selected from the group consisting of squid, squid genus and genus genus can be used.
  • examples of aca include CaO aO S and B Ba S Ca Se.
  • the semiconductor composing the electron include a compound containing at least one element selected from the group consisting of a Ca S Yb, Ga, a, and Cd S a Sb Z, and a nitride oxynitride. These nitrides and oxynitrides may be used alone or in combination of two or more. Reduce to the area of cathode contact with the child
  • the genus Aca, the genus Acari, the genus Aca, the rare earth genus, the genus Akari, the genus Akari, the genus Aca, the genus Aca, the rare earth Preference is given to at least one compound selected from the group consisting of genus, rare earth genus, aca, aca and earth.
  • the voltage of the bright child can be injected from the voltage hole, the function of injecting the electron from the cathode electron, the function of moving the injected charge (child and positive) by the electric field, the bonding of the electron hole It has a function to provide a field and connect it to light emission.
  • a host material that serves as a guest of the molecular compound may be included.
  • Host fees include, for example, those with an on-rating, those with a zodiac, those with a diaia rating, those with a pidgin rating, those with a pilaj rating, those with a toazin rating alan rating There are those that have.
  • the host fee (low triplet state neg) is preferably larger than that of the guest fee, and the difference is more preferably • 2 eV. It can be a host compound or a polymer compound.
  • the material By mixing and spreading the host material and the above-mentioned material, the material can form light emitted from the above-mentioned host material.
  • the methods for the layers are vacuum deposition (electron beam), staging, molecular layer method, (casting, spint, to, budo, , Gravure, scree, figs) and the like.
  • fabric is preferred because it simplifies the manufacturing process.
  • fats may be added as a phosphate and / or id, and it may be in a dissolved state or in a dispersed state.
  • a molecule for example, bobby
  • Zo conjugated molecules
  • conjugated molecules for example, popuoid molecules
  • povi polycarbonate, bolistin, polymethacrylate, polymethacrylate, poste, bosho, pooki, poly, poly (
  • fat ton fat, fat, polyad, chiss, bi, S fat, volta, la fat, unsaturated boste fat, aquif oil, pox fat, etc. it can.
  • it may contain oxidation and viscosity adjustment.
  • the molecular compound of the present invention can be used in the manufacture of photoelectric devices.
  • Examples of the electric element include photoelectric, for example, an element provided with a layer containing at least two transparent molecular compounds, at least one of which is transparent, and an upper layer including the above described bright molecular compound.
  • the element which has the pole formed in this is mentioned. In order to improve the performance, lacabotine etc. may be mixed.
  • Examples of the child method include the method described in Patent 3 6 2 9 6, for example, forming () having the first pole and containing the molecular compound of the present invention on the second pole, The method of forming the poles, formed on the grave There is a method of forming () containing the molecular compound of the present invention on a pair of comb-shaped electrodes. One of the second poles is transparent.
  • the compound represented by 5 is 28 869. It was used for the next step without performing it.
  • This molecular compound 2 has a pixel 462 and C E
  • Polymer compound 3 was synthesized in a similar manner except that a compound of 2.70 was used instead of 0 (2.98). It was the average numerator 4 of the post-calculation of the molecular compound 3, and the average numerator of the post-calculation. 5 (of molecular compound 4)
  • the solution was 20 at 85C.
  • the obtained liquid was cooled, 2 with water 80, 2 with 3 aqueous acid solutions 8 O, and 2 with water 80, and the resulting liquid was converted to methano 930. It was dissolved in this 9 and passed through the active anana on the lizard.
  • the obtained ton solution was made into methano 930 and then dried to obtain a polymer compound 4 of 2.0. It was an average numerator of Postin's calculation of Compound 4 and 7 and an average numerator of Post-3 3 ⁇ 3 X 04. 80 6 (of molecular compound 5)
  • Tochimethianum Ride (Adrich, trade name a 336) 086, Compound 0/95, 2 7-9 94 (Oki)
  • a molecular compound was prepared by spiking a 0/8 solution of the polymer compound to be measured on the spectrum. Starting from this length of 350, the spectrum of the molecular compound was measured using a fluorescence spectrophotometer (trade name o o O, manufactured by Sakusho Co., Ltd.). The evening wavelength (pic) () C mark of the light measured from the obtained spectrum is displayed.
  • polymer compounds 2 to 5 were dissolved in the key at 5 degrees each.
  • a liquid was prepared.
  • the liquid prepared in this manner was formed at a spin rate of 000 P. It was 60. After zeroing this in a gas atmosphere of 3 OC, 5 um was applied as the cathode, and 60 um was then applied as a cathode to produce a phosphor. After reaching below P a, metal deposition started.
  • Table 2 shows the emission (pic) () C marks from the 8 points.
  • a bright molecular compound is a polymer compound with excellent (especially red, blue, green). Furthermore, in the embodiment, by using a bright molecular compound, a phosphor having an excellent luminance life can be obtained.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Thin Film Transistor (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)
  • Battery Electrode And Active Subsutance (AREA)

Abstract

下記式（０）で表される化合物の残基を含む高分子化合物。 （式中、Ａｒ0は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基等の置換基、又は下記式（Ａ）で 表される基を表す。Ａｒ0の少なくとも２個は下記式（Ａ）で表される基である。Ｒ0は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基等の置換基を表す。ｌ及びｍは０～３の整数を表す。） （式（Ａ）中、Ａ0は－Ｎ＝又は－Ｃ(Ｒ2)＝を表す。Ｒ2は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール 基等の置換基を表す。）

Description

ジ 系 分子 合物及びそれを用 た発光 術分野
本 、 ジ 系 分子 合物及びそれを用 た発光 子に関する 背景
ア キ 基を置換 として有する イ 基を主 骨格に持 高 合物が、 可溶で塗布 により発光 子における有機 を形成できる こ ら、 発光 料として検討されて る ( 2００4 37456 報
発明の
しかし、 上記 分子 、 度が必ずしも 分ではな 。
、 度が優れた高分子 合物を提供することを目的とする。 第一に、 下記 (０) で表される化合物の を含む高分子 合物を 提供する。
Figure imgf000003_0001
( 、 は、 水素原子、 ア キ 、 ア キ 、 ア 、 ア オキ 、 アリ ア キ 、 ア ア キ 、 ア 、 アリ ア 、 ア キ 、 ア ア キ 、 ア ノ 、 、 リ 、 置換 リ 、 ゲ 子、 ア 、 ア オキシ 、 ア ド 、 価の複 、 複素 オキ 、 力 、 置換
、 ト 、 アノ 、 又 ( ) で表される基を表す。 数あるA は同一であ ても異な て てもよ 、 の な とも2個は下記 (A) で表される墓である。 R は、 ア キ 、 ア キ 、 アリ 、 アリ オキ 、 ア ア キ 、 ア ア キ 、 ア 、 ア ア 、 ア キ 、 ア ア キ 、 ア ノ 、 置換ア ノ 、 、 置換 、 ゲ 子、 ア 、 ア オキ 、 ア ド 、 価の複 、 複素 オキ 、 力 、 置換
、 ト アノ基を表す。 1 はそれぞれ 立に ～3の 数を表 す。 が2 上の場合、 複数あるR は同一であ ても異な て てもよ
０ (A)
Figure imgf000004_0001
( 、 は C( 2
R ) を表す。 R2は、 水素原子、 ア キ 、 ア キシ 、 ア 、 ア オキ 、 ア ア キ 、 ア ア キシ 、 ア 、 ア ア 、 ア キ 、 アリ ア キ 、 ア ノ 、 置換ア ノ 、 、 置換 、 ロゲン 子、 ア 、 アシ オキ 、 ア ド 、 価の複 、 複素 オキ 、 力 、 置換 、 ト アノ基を表す。 R2で表 される墓は、 置換 有して てもよ 。 数ある は同一であ ても異な て てもよ 。 ) 第二に、 下記 (9 ０) で表される化合物を提供する。
Figure imgf000005_0001
( 、 、 R 、 1 は、 上記 同じ意味を表す。 X X2はそれぞ れ 立に、 重合に関与し得る基を表す。 c dはそれぞれ 立に、 0～4の 数を表す。 c 4 下であり、 は4 下である。 X が複数個 在す る場合、 それらは同一であ ても異な て てもよ 。 X2が複数個 在する場 合、 それらは同 であ ても異な て てもよ 。 第三に、 遷移 の 、 下記 ( ０ ０) で表される化合 物を重合するこ を含む、 下記 (０ ) で表される繰 返し 位を含む高分子 合物の 法を提供する。
Figure imgf000005_0002
( 、 は上記 同じ意味を表す。 X X はそれぞれ 立に、 ゲ 子、 (O ) 、 ホウ ステ 基、 5
X (X は ゲン 子 を表す。 ) 、 スタ 、 ア キ ス ネ 、 ア ス ネ ト ア ア キ ス ネ ト某を表す。
Figure imgf000006_0001
( 、 は上記 同じ意味を表す。 ) 第四に、 遷移 の 、 下記 ( ０) で表される化合物を 重合することを含む、 下記 (2 ) で表される繰 返し 位を含む高分子 合 物の 法を提供する。
(０
Figure imgf000006_0002
( 、 R は 価の脂 、 アリ の を表し A C(R ) を表す。 R2は上記 同じ意味を表す。 4個の は同一であ ても異な て てもよ 。 X X4は上記 同じ意味を表す。 6 個の 同一であ ても異な て てもよ 。
Figure imgf000007_0001
( 、 R 同じ意味を表す。 ) 第五に、 下記 ( ) で表される化合物を提供する。
Figure imgf000007_0002
( 、 R 上記 同じ意味を表す。 X は 素原子、 素原子、 原子、 ア キ ス 、 ア ス ア ア キ ス 基を表す。 ) 第六に、 下記 ( 2) で表される化合物を提供する
2
Figure imgf000007_0003
( 、 R 上記 同じ意味を表す。 ) 、 前記 分子 合物を含有する を提供する。 第八に、 前記 分子 物を含有する 、 有する有機 トラ ジスタを提供する。 第九に、 極及び 極からなる電極 、 に設けられた前記 分子 合物を含有する層とを有する発光 子、 並びに 子を用 た 源及び 置を提供する。 明を実施するための
下、 本 明に て、 詳細に説明する。 明細書にお て、 化合物の とは、 物 ら 個の水素原子を取り除 た残りの 子団を意味する。 ここで、 上の整数であるが、 通常、 ～3の 数である。 < 分子 合物
明の 分子 合物は、 下記 (０) で表される化合物の を含む高分子 合物である。
Figure imgf000008_0001
( 、 は、 水素原子、 ア キ 、 ア キ 、 ア 、 ア オキ 、 アリ ア キ 、 ア ア キ 、 ア 、 ア ア 、 ア キ 、 アリ ア キ 、 ア ノ 、 、 、 置換 リ 、 ゲン 子、 ア 、 ア オキ 、 ア ド 、 価の複 、 複素 オキ 、 力 、 置換
、 トロ 、 アノ 、 又は下記 ( ) で表される基を表す。 数ある ０ 一であ ても異な て てもよ 、 ０の な とも2個は下記 ( で表される基である。 R は、 ア キ 、 ア キ 、 ア 、 ア オキ 、 ア ア キ 、 ア ア キ 、 ア 、 アリ ア 、 ア キ 、 ア ア キ 、 ア ノ 、 置換ア ノ 、 、 置換 、 ゲ 子、 ア 、 ア オキ 、 ア ド 、 価の複 、 複素 オキ 、 力 、 置換
、 ト アノ基を表す。 1 はそれぞれ 立に０～3の 数を表 す。 が2 上の場合、 複数あるR は同一であ ても異な て てもよ
で表されるア キ 基は、 、 分岐 環状の ずれでもよ 、 その 素数が、 通常、 ～3０であり、 その としては、 例えば、 メチ 、 チ 、 プ ピ 、 イソプ ピ 、 チ 、 イソ チ 、 s e C チ 、 e チ 、 チ 、 イソア 、
、 クロ 、 チ 、 チ 、 ト オ メチ 基が挙げられる。 で表されるア キ 基は、 、 分岐 環状の ずれでもよ 、 そ の 素数が、 通常、 ～3０であ 、 その としては、 例え 、 メ トキ 、 トキ 、 プ ピ オキ 、 イソプ ピ オキ 、 トキ 、 イ ソ トキシ 、 s e C トキ 、 e トキ 、 ペ チ
、 イソア オキ 、 オキ 、 ク オキ 、 オキ 、 オキシ 、 ト オ キシ甚が挙げ られる。 で表されるア 基は、 Rで表されるア として説明し 示し たものと同様である。 で表されるア オキ 基は、 その 素数が、 通常、 6～6０であり その としては、 例え 、 キ 、 C ～ ア キ 、 ～C，2ア キ キ 、 ペ タ オ オキ 、 オキ 、 2 オキ 、 ア ラセ オキ 、 2 ア トラセ オキ 、 9 ア トラセ オキ 、 ビ オキ 、 タ オキ 基が挙げられる。 で表されるアリ ア キ 基は、 その 素数が、 通常、 7～6 であ り、 その しては、 例えば、 C～ ア キ 、 C～ 2ア
C ～ ア キ 、 C ～ ア キ C ～C ア キ 、 ～ 2ア キ 、 2 C ～ 2 ア キ 基が挙げられる。 で表されるア ア キシ としては、 その 素数が、 通常、 7～ 6０であ 、 その としては、 例えば、 トキ 、 トキ 、 トキ 、 ペンチ キ 、 キ キ 、 キ 、 キ C～ 2ア キ 、 ～ ア C ～C ア キ 、 C ～C 2ア キ C ～ 2ア キシ 、 チ C ～ ア キシ 、 2 C ～ ア キシ墓が挙げられる。 で表される 墓は、 その 素数が2 3０であ 、 その とし ては、 例えば、 ビ 、 プ ピ 、 2 プ ピ 、 ブテ 、 テ 、 、 、 オク 、 ク
基が挙げられる。 で表されるアリ ア 基は、 その 素数が、 通常、 8～6０で あ 、 その としては、 例えば、 フ ～ 、 ～C，2 ア C ～ ア 、 ～ 2ア キ C2～ 、 C ～C ア 、 2 チ C ～ 2 基が挙げられる。 で表されるア キ 基は、 その 素数が2～3０であ 、 その とし ては、 例えば、 チ 、 プ ピ 、 2 プ ピ 、
、 、 、 、 オク 、 ク
基が挙げられる。 で表されるア ア キ 基は、 その 素数が、 通常、 8～6０で あり、 その としては、 例えば、 C ～ 2ア キ 、 ～ ア C ～ ア キ 、 ～ ア キ フ C 2～ 2ア キ 、 C ～C，2ア キ 、 2 チ C ～ ア キ 基が挙げられる。 で表される ア ノ基は、 ア キ 、 ア 、 ア ア キ 基及び 価の複 基 らなる群 ら選ばれる 2個の基で 換された ア ノ墓である。 ア キ 、 ア 、 ア ア キ 、 価の複 、 置換 を有して てもよ 。 ア ノ基は、 その 素数が、 の 素数を含めな で、 通常、 ～6０であ 、 その して、 例えば、 メ チ ア ノ 、 メチ ア ノ 、 チ ア ノ 、 チ ア ノ 、
ア ノ 、 ( プ ピ ) ア ノ 、 イソプ ピ ア ノ 、 (イ ソプ ピ ) ア ノ 、 ( ) ア ノ 、 (イソ ) ア ノ 、 (S e C ) ア ノ 、 ( e ) ア ノ 、 ク ア ノ 、 ジ 、 ジ 、 ア ノ 、 ジ ア ノ ～ ア フ ア ノ ～ 2ア フ ア ノ ～ ア キ ア ノ基が挙げられる
A で表される リ 、 ア キ 、 ア 、 ア ア キ 基及び 価の複 基からなる群から ぼれる ～3個の基で 換された 基であ 、 その 素数が、 通常、 ～6０である。 ア キ 、 ア 、 ア ア キ 、 価の複 、 置換 を有して ても 。
としては、 例えば、 ト メチ 、 トリ チ 、 ト プロ ビ 、 トリー ソプ ピ シ 、 メチ ーイソプ ピ
e メチ リ 、 ト 、 ト ジ 、 ジ メチ 、 e ジ リ 、 メチ 基が挙げられる。 価の複 として 、 価の芳 が好まし 。 A で表される ゲン 子としては、 ッ 原子、 塩素原子、 素原子、 原子が挙げられる。 で表される 基は、 その 素数が、 通常、 2～3０であ 、 その としては、 例えば、 アセチ 、 プロピオ 、 、 イソ リ 、 イ 、 ゾイ 、 ト オ チ 、 ペンタフ オ ゾイ 基が挙げられる。 A で表される オキシ基は、 その 素数が、 通常、 2～3０であ 、 その としては、 例えば、 アセトキシ 、 プ ピオ オキ 、 オキ 、 イソ オキシ 、 ロイ オキ 、 ベンゾイ オキシ 、 オ オキ 、 タフ オ ゾイ オキ 墓が挙げられる。 で表されるア ド基は、 その 素数が、 通常、 2～3０であ 、 その としては、 例えば、 ホ ムア ド 、 アセ ア ド 、 プ ピオア ド 、 ア ド 、 ベン ア ド 、 ト オ ア ド 、 タフ オ ア ド 、 ホ ムア ド 、 ジア ア ド 、 ジプ ピオア ド 、 ア ド 、 ア ド 、 ト オ ア ド 、 ペ タ オ ア ド基が挙げられる。 で表される 価の複 、 後述するR で表される 価の複 と して説明し 示するものと同様である。 で表される複素 オキ 基は、 Q 表される ( 、 Q は 価の複 を表す。 ) であり、 その 素数が、 通常、 2～3０である。 Q 表される 価の複 、 後述するR で表される 価の複 として説 明し 示するものと同様である。 オキ 基は、 価の複 上に置換 基を有して てもよ が、 炭素数にほ、 置換 の 素数は含まれな 。
オキ としては、 例えば、 チ オキ 、 ～ 2ア キ チ オキ 、 オキ 、 オキ 、 ビ オキ 、 ～ ア キ オキシ 、 オキ 、 ピラ オキシ 、 ト アゾ オキシ 、 オキ オキ 、 チアゾ オキ 、 チアジアゾ オキ 基が挙げられる。 で表される 基は、 ア キ 、 ア 、 ア ア キ 価の複 換された 基であり、 その 素数 が、 通常、 2～3０である。 としては、 例え 、 メ カ ボ 、 トキ カ ボ 、 プロポ カ ボ 、 イソプ ポ カ ボ 、 トキシカ ボ 、 イソ トキ カ ボ
S e C トキ カ ボ 、 e トキ カ ボ 、 ペン チ オキシカ ボ 、 キシ キシカ ボ 、 ク キシ キ 、 オキ カ ボ 、 オキ カ ボ 、 ト オ トキ カ ボ 基が挙げられる。 におけるア キ 、 ア キ 、 ア 、 アリ オキ 、 ア ア キ 、 ア ア キ 、 ア 、 ア ア 、 ア キ 、 ア ア キ 、 ア ノ 、 置換ア ノ 、 、 置換 、 ゲン 子、 アシ 、 ア オキ 、 ア ド 、 価の 複 、 複素 オキ 、 力 および 基の説明、 例示としてほ、 の項で説明、 例示したものと同じであるが、 R としてはア キ 、 ア キ 、 アリ 、 ア ア キ 、 ア ア キ 、 ア 、 ア オキ 、 置換 基が好まし 。
R2におけるア キ 、 ア キ 、 ア 、 ア オキ 、 ア ア キ 、 ア ア キ 、 ア 、 ア ア 、 ア キ 、 ア ア キ 、 ア ノ 、 置換ア ノ 、 、 置換 リ 、 ゲン 子、 ア 、 ア オキ 、 ア ド 、 価の 複 、 複素 オキシ 、 力 および 基の説明、 例示としては、 の項で説明、 例示したものと同じである。 (０) で表される化合物の中では、 度の 点から、 下記 (０ ) で表される化合物が如まし 。
Figure imgf000014_0001
( 、 は、 上記 ( ) で表される墓を表す。 数ある は同 であ ても 異な て てもよ 。 「 、 R、 1 、 上記 同じ意味を表す。 ) (０ で表される化合物の申では、 下記 ( ) で表される化合物 が好まし 。
Figure imgf000015_0001
( 、 価の脂 化水素 、 ア 価の複 を表す R で表される基は、 置換 有して てもよ 。 は
C( 2) を表し、 R2は上記 同じ意味を表す。 6個の 同 であ て も異な て てもよ 。 4個のR は同一であ ても異な て てもよ 。 ) ( ) 、 R は、 好まし は、 ア 、 価の芳 で ある。 ( ) 、 Rで表される 価の脂 化水素 、 通常、 炭素数3 ～3０であ 、 でも2 上でもよ 。 価の脂 化水素 として ほ、 ク プ ン、 クロブタン、 ク テ 、 ク ペンタン、 ク ンテ 、 ク キサ 、 シク キセ 等が挙げられる。 ( ) 、 R で表されるア 基は、 化水素化合物 ら 原子 個を除 た残りの 子団であ 、 縮合 を持 墓でも、 2 上の墓 でもよ 。 ア 基の炭素数は、 通常、 6～6０であ 、 好まし は6～3０ である。 ア としては、 例えば、 、 ～C ア フ (C ～C 、 C ～ の 後に示す有機 の 素数 こでは、 ア 墓の ちのア キ の 素数) が ～ 2であることを示 す。 下も同様である。 ) 、 ～ ア キ 、 ペ タフ オ
、 チ 、 2 チ 、 ア トラセ 、 2 ア トラセ 、 9 アントラセ 、 、 タ 基が挙げら れ、 有機 媒 の 解性、 素子 性、 合成の やすさ等の観点 らは、 ～ ア 、 C，～ ア キ 基が好まし 、 ～C ，2ア キ 基が特に好まし 。 ( ) 、 R で表される 価の複 、 複素 式化合物 ( 、 環式 造を持 機化合物の 、 環を構成する元素が 素原子だけでな 、 酸 素、 、 窒素、 、 ホウ の 子を に含む有機化合物である。
ら水素原子 個を除 た残 の 子団を 。 価の複 の 素数は、 常、 2～3０であり、 好まし は2～ 5である。 価の複 にお て、 複素 置換 を有して てもよ が、 炭素数にほ、 複素 上の置 の 素数 は含まれな 。 価の複 としては、 チ 、 ～ ア キ チ 、 リ 、 、 ピ ジ 、 ～ ア キ ジ 、 ジ 、 、 イソ が挙げられ、 価の芳
基が好まし 、 チ 、 ～ ア キ チ 、 ピ ジ 、 ～ C，2ア キ ジ 墓がよ 好まし 。 ( 、 が C(R ) であ 、 、 R がア 基であるこ とが好まし 。 (０) (０ ) ( ) 、 R2としては、 水素原子、 ア キ 、 ア キ 、 ア 、 ア ア キ 、 ア ア キ 、 ア 、 ア オキシ 、 置換 墓が好まし 。 分子 合物の 媒 の 解性の 点 ら、 R がア キ 基を含む 有する場合には、 に含まれるア キ 基の炭素数が4 上であることが 好まし 。 さらに、 高分子 合物の 媒 の 解性の 点 ら、 R2がア キ 基である場合には、 炭素数4 上のア キ 基であることが好まし 、 R2がア キ 基を含む甚である場合には、 ア キ 基が 素数4 上のア キ 基で あることが好まし 。 (０) (０ ) ( ) で表される化合物としては、 以下の 合物 が挙げられる。
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000018_0002
Figure imgf000019_0001
Figure imgf000020_0001
Figure imgf000020_0002
Figure imgf000021_0001
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000023_0001
Figure imgf000023_0002
Figure imgf000023_0003
Figure imgf000024_0001
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000025_0002
( 、 eはメチ 、 は チ 、 は プ ピ 、 は チ 墓を表す。 下、 同様である。 ) (０) ( ) ( ) で表される化合物の 、 明の 分 子 合物にお て、 任意の 置に存在してよ 、 価の墓でも多価の基でもよ が、 通常、 ～3価の基であり、 好まし は 2価の基である。
(０) (０ ) ( ) で表される化合物の 基の申では、 合 物 ら、 それが有する ゼン 上の水素原子を取 除 た が好まし 。 申でも、 合物 ら、 それが有する ジ 環に属する ゼ 上 の水素原子を取 除 た がよ 好まし 。 ( ) で表される化合物の 、 高分子 合物の 成の 、 素子 性の 点 ら、 下記 (０ 2) で表される2価の基であるこ が好まし 、 下記 (2) で表される2価の基であることがよ 好まし 、 下記 (2) で表 される2価の基であ て、 が C(R ) であ 、 、 R，がア 基で ある基がさらに好まし 。 (2) で表される2価の墓は 繰り返し 位 して、 明の 分子 合物に含まれることが特に好まし 。 ０2
Figure imgf000026_0001
( 、 は上記 同じ意味を表す。 )
（
Figure imgf000026_0002
( 、 は上記 同じ意味を表す。 ) 明の 分子 合物にお て、 上記 (０ (０ ) ( ) で表され 物の 、 上記 (2) で表される2価の基は 一種のみ まれて ても二種以上 まれて てもよ 。 明の 分子 合物は、 発光 子に用 た時の輝 命の 点 ら に下記 (3) で表される繰 返し 位を含むことが好まし 。
Figure imgf000026_0003
( 、 はア ン 2価の複 を表す。 R3
R4はそれぞ れ 立に、 水素原子、 ア キ 、 ア 、 価の複 アノ墓を 表す。 ，、 R3、 R で表される基は、 置換 有して てもよ 。
は を表す。 (3) 、 で表されるア ン としては、 通常、 炭素数が6 ～6０のアリ 基であり、 例え 、 ( ～3) 、 タ ンジイ ( 4 3) 、 アントラセ ン ( 4～ 9) 、 ビフ
( 2 ～25) 、 ト フ ン ( 26～28) 、 縮合 化 合物 ( 29～56) が挙げられる。 これらの式 、 Rは、 水素原子、 ア キ 、 ア キ 、 ア 、 アリ オキ 、 ア ア キ 、 ア ア キ 、 ア 、 ア ア 、 ア キ 、 ア ア キ 、 ア ノ 、 置換ア ノ 、 、 置換 、 ゲ 子、 アシ 、 アシ オキ 、 ア ド 、 価の複 、 複素 オ キ 、 力 、 置換 、 ト アノ基を表す。 ア 墓の炭素数には、 Rの 素数は含まな 。 Rで表される基、 原子は、 R2で表される基、 原子として説明し 示したものと同じである。 Rの 記され て な 実線は結合 を表す。
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000028_0001
Figure imgf000028_0002
Figure imgf000028_0003
Figure imgf000029_0001
Figure imgf000029_0002
Figure imgf000030_0001
Figure imgf000030_0002
Figure imgf000031_0001
(3) 、 で表される2価の複 、 複素 式化合物 ら水 素原子2個を除 た残 の 子団を意味する。 2価の複 としては、 2価の 芳 が好まし 。 2価の複 、 その 素数が、 通常、 2～6０ であ 、 その としては、 例えば、 以下の式で表される基が挙げられる。 2価の 複 の 素数には、 尺の炭素数は含まな 。 子 して、 窒素を含 2価の複 イ ( 57 ～62) 、 ジア ン ( 63 66) 、 イ ( 67～8 ) 、 サリ イ ( 82～86) 、 イ ( 87) 、 イ ( 88) 、 アク イ ( 89～9０) 、 イ ( g ～93) 、 ナント リ イ ( 94～96) 等
子としてけ 、 窒素、 、 セ 等を含み したビフ 造を有する ( 97～ 26)
子としてけ 、 窒素、 、 セ 等を含む5 ( 27～ 32)
子としてけ 、 窒素、 、 セ 等を含む5 ( 3０ 3～ 2) 、 ゾ アジアゾ 4 7 イ
アゾ 4 7 イ
子としてけ 、 窒素、 、 セ 等を含む5 でその 子の 位で結合し2 体やオ にな て る ( 43、 44)
子としてけ 、 窒素、 、 セ 等を含む5 でその 子の 位で 基に結合して る ( 45～ 5 ) 子として 、 酸素、 含む 合した と ゼン の とが結合した3 の ( 52～ 7) が挙げられ る。
Figure imgf000032_0001
Figure imgf000032_0002
Figure imgf000033_0001
Figure imgf000033_0002
Figure imgf000033_0003
Figure imgf000033_0004
Figure imgf000034_0001
Figure imgf000034_0002
Figure imgf000034_0003
Figure imgf000034_0004
Figure imgf000035_0001
2０
Figure imgf000035_0002
R 27 R 、R
Figure imgf000036_0001
Figure imgf000036_0002
Figure imgf000036_0003
Figure imgf000037_0001
(3) で表される繰 返し 位 しては、 0の 返し 位が好ま し 、 高分子 合物の 定性の 点 ら、 よ 好まし は であり、 か 、 がア ン 2価の芳 の り返し 位であ 、 特に好 まし は下記 (4) で表される繰 返し 位である。
Figure imgf000037_0002
( 、 環及びB環はそれぞれ 立に、 化水素 芳香 を 表し、 環及び 上にそれぞれ の を有する。 2は と結 合し、 5 6 を形成する2価の墓を表す。 ) (4) で表 れる繰 返し 位としては、 上記 29 3 36～5 6、 94～ 26で表される2価の基 らなる繰 返し 位が挙げられる。 (4) で表 れる繰 返し 位としては、 下記 (5) で表される繰 返し 位が好まし 。
Figure imgf000038_0001
( 、 R5は、 水素原子、 ア キ 、 ア 、 ア ア キ 価の複 を表す 、 2個のR5 に結合して環を形成してもよ 。 R で表される基は、 置換 を有して てもよ 。 2個のR は同 であ ても異な て てもよ 。 ) (5) 、 Rで表されるア キ 、 ア 、 ア ア キ 基及び 価の複 、 A で表される基として説明し 示したものと同様 である。 (5) で表される繰り返し 位としては、 発光 子に用 た時の素 性の 点 らは、 R5
がア キ 、 アリ ア ア キ 基である 繰 返し 位が好まし 、 高分子 合物の 媒 の 解性の 点 らは、 R が 素数4 上のア キ 基を有する繰 返し 位が好まし 。 (5) で表される繰り返し 位としては、 以下の式で表される繰 返し 位が挙げられる。
Figure imgf000039_0001
明の 分子 合物にお て、 上記 (3) (4) (5) で表される繰 返し 、 、 一種のみ まれて ても二種以上 まれて てもよ 。 明の 分子 合物は、 素子 性の 点 ら、 下記 (6) で表される繰 返し 位を含むこ が好まし 、 上記 (3) で表される繰 返し 位に加えて 、 下記 (6) で表される繰 返し 位を含むことがよ 好まし 。 6
Figure imgf000040_0001
( 、 、 、 はそれぞれ 立に、 ア 2 価の複 を表す。 、 7 8はそれぞれ 立に、 ア 、 又は 価の複 を表す。 、 、 、 、 、 表される基は、 置換 を有して てもよ 。 a bはそれぞれ 立に、 0 上の整数を表す。 aが2 上の場合、 複数ある 6は、 それぞれ 一 であ ても異な て てもよ 。 bが2 上の場合、 複数あ 5 7 る は、 それぞれ 一であ ても異な て てもよ 。 ) 上 (6) で表される繰 返し 位を含む高分子 合物を発光 子の 、 正孔 または正孔 として た時、 色 度、 輝度 命の 点 ら好まし 。 (6) 、 2 5
Figure imgf000040_0002
で表されるアリ 、 2価 の複 としては、 で表されるア ン 、 2価の複 して説 明し 示したものと同じである。 (6) 、 、 、 、 5
としては、 好まし は、 置換 を有して てもよ ア ン基であ 、 よ 好まし は、 置換 を有して て もよ 、 置換 を有して てもよ ビ 、 置換 を有し て てもよ チ ン基である。 6 、 8で表されるア 、 価の複 としては、 R2で 表されるア 、 価の複 として説明し 示したものと同じである。 、 7 8
としては、 高分子 合物 媒 の 解性、 素子 の 点 ら、 炭素数4 上のア キ 基を置換 として有するア 基が好ま し 。
(6) で表される繰 返し 位としては、 高分子 合物の 定性の 点 ら、 、 、 4 5がア 基であ 、 、 6、 がア 基である繰り返し 位が好まし 。 (6) で表される繰 返し 位としては、 以下の 58～ 65で表 される繰 返し 位も げられる。
Figure imgf000042_0001
Figure imgf000042_0002
Figure imgf000042_0003
Figure imgf000043_0001
( 、 Rは前記 同じ意味を有する。 ) 明の 分子 合物にお て、 上記 (6) で表される繰 返し 、 種のみ まれて ても二種以上 まれて てもよ が、 一種 二種 まれて ることが好まし 。 明の 分子 合物にお て、 青色 料としての 度の 点 らは、 置換 、 ア キ 、 ア キ 、 アリ 、 ア オキ 、 アリ ア キ 、 ア ア キ 、 ゲ 子、 ア 、 ア オキ 、 価の複 、 複素 オキ 、 置換 墓が好まし 、 ア キ 、 ア 、 ア ア キ 墓がより好まし 。 また、 これらの の ネ ギ が上記 (０) で表される化合物の に由来する発光 ネ ギ より大き こ が好まし 。 明の 分子 合物 、 膜にした時の電 、 発光 子に用 た時の 素 性の 点から、 共役 分子が好まし 。 ここで、 共役 分子とは、 高 分子 合物の 骨格に沿 て が存在して る高分子を意味する が、 二重 合に代えて 孤立電子 が共 加わる場合を含む。 明の 分子 合物にお て、 所期の 性を損なわな 範囲で、 繰り返し 士が非 役の 位で連結されて てもよ し、 繰 返し 位に当 役の 位が含まれて てもよ 。 役な 位としてほ、 以下に示すものの 独 、 又 種以上 み合わ たもの等が挙げられる。 、 は芳香 化水素 複素 を表す。
Figure imgf000044_0001
O O C C N Ar A r N
C C O O
明の 分子 合物は、 ラ ダム、 ック、 交互 グラ 重合体で も、 それらの 間的な構造を有する高分子、 例えば、 ブロック性を帯びたラ ダ 重合体でもよ 、 さらに、 分 れがあ 、 末端 3 上ある重 合体、 デンド 、 ポリスチ 算の 分子 X 04 下の
でもよ 。 明の 分子 合物が、 上記 (０) で表される化合物の を繰 返し 位として 場合、 本 明の 分子 合物 、 これを発光 子 の 料と して た時の素 性の 点からは、 返し 位を、 返し 位の0 ～5０ むことが好まし 、 0 5～2０ むことがよ 好ま し 。 明の 分子 合物を発光 子の の 料として た時の素 性の 点 ら、 上記 (3) で表される繰 返し 位を含む場合、 その 、 返し 位の ～99 好まし 、 5０～97 がより好まし 。 明の 分子 合物を発光 子の の 料として た時の素 性の 点、 発光 の 整 点から、 上記 (6) で表される繰 返し 位を含む場 合、 その 、 り返し 位の0・ ０ ～5０ 好まし 、 0 ～ 3０ がより好まし 。 明の 分子 合物のボ スチ ン 算の 均分子 、 発光 子にした 時の輝 命の 点 ら、 2 X ０3～ Ⅹ ０8が好まし 、 Ⅹ ０ ～ X 06がよ 好まし 。 明の 分子 合物は、 青色発光 料としての 度の 点 らは、 上記 (０) で表される化合物の 、 上記 (4) で表される繰 返し 位及び上 記 (6) で表される繰 返し 位 らなる群 ら選ばれる少な とも一種の 返し 位とを有する高分子 合物であることが好まし 。 その中でも、 上記 (０) で表される化合物の 、 上記 (4) で表される繰 返し 位及び上 (6) で表される繰 返し 位 らなる群 ら選ばれる少な とも一種の 返し 位との 計が、 高分子 合物 の 返し 位の95 上であ ることがよ 好まし 、 99 上であることが特に好まし 。 合物
(０ で表される化合物の 含む高分子 合物の 造の 料として は、 上記 (9 ０) で表される化合物が有用であるが、 青色発光 料の 度 の 点 らは、 下記 (9) で表される化合物が好まし 、 下記 ( ０ で表 される化合物がより好まし 、 合成の さの 点 らは、 下記 ( ０ ０) で表される化合物が好まし 。 (9) 、 下記 ( ０) 、 下記 (9 ０ ) 、 下記 ( ０ ０) で表される化合物 、 とすることにより、 有機トラ ンジスタ、 発光 の 料 しても有用である。
（
Figure imgf000046_0001
( 、 R X X2、 c dは、 上記 同じ意味を表す。 )
０
Figure imgf000046_0002
( 、 R はそれぞれ上記 同じ意味を表す。 X X はそれぞれ 立に ゲ 子、 一B O ) ，、 ホウ ステ 、 X5 (X は ゲン 子を表す。 ) 、 スタ 、 ア キ ス ネ ト 、 ア ス ネ ト ア ア キ ス ネ ト墓を表す。 1００
Figure imgf000047_0001
( 、 A は上記 同じ意味を表す。 の な とも2個は上記 ( ) で表される基である。 X3 X はそれぞれ 立に、 ゲ 子、 (O ) 、 ホク ステ 、 X5 (X は ゲ 子を表す。 ) 、 スタ 、 ア キ ス ネ ト 、 ア ス ネ ト ア ア キ 5 ネ ト基を表す。 ) (9 ０) (9) 、 X X2で表される重合に関与し得る基として は、 例えば、 ゲン 子、 一 (O ) 、 ホウ ステ 、 ( X は ロゲ 子を表す 、 スタ 、 ア キ ス ネ ト 、 アリ ０ ス ネ ト基及びア ア キ ス ネ ト基が挙げられる。 合に関与し得る基である ゲ 子としては、 ッ 原子、 塩素原子、 素原子、 原子が挙げられ、 官能 換のし さの 点 ら 素原子、 素 原子、 原子が好まし 、 素原子が り好まし 。 合に関与し得る墓であるホク ステ としては、 ジア キ ステ 、 ジア ステ 、 ジア ア キ ステ のほ 、 以下 の式で表 れる基が挙げられる。
Figure imgf000048_0001
合に関与し得る基である しては、 塩化 グ ウム 、 グネ ウム 、 グネ ウム基が挙げられる。 合に関与し得 基である としては、 スタ 、 トリク スタ 、 トリメチ スタ 、 トリ チ スタ 、 トリ スタ 、 トリ スタ 、 ト ベ ジ スタ 基が挙げられる。 合に関与し得る基であるア キ ス ネ ト としては、 メタ ス 、 タ ス ネ ト 、 ト オ メタンス ネ ト が挙げら れる。 ア ス ネ ト としては、 ンゼンス ネ ト 、 p ト ンス ネ ト が挙げられる。 ア ア キ ス ネ ト としては、 ンジ ス ネ ト が挙げられる。 ( 9 ０) ( 9 ) で表される化合物としては、 以下の式で表される化 合物が挙げられる。
Figure imgf000049_0001
Figure imgf000049_0002
Figure imgf000050_0001
( ０ ０) ( ０) 、 X3、 X で表される 、 原子は、 X 、 X2 で表される基、 原子 して説明し 示したものと同じである。
明の 分子 合物は、 なる方法で 造されたものであ てもよ 、 遷 移 の 、 下記 ( ０ ０) で表される化合物を重合することを含 む、 上記 (０ ) で表される繰 返し 位を含 高分子 合物の 法や、 遷移 の 、 下記 ( ０ で表される化合物を重合することを含む 、 上記 (2 ) で表される繰 返し 位を含む高分子 合物の 法が例示 できる。 下、 上記 (2 ) で表される繰 返し 位を含む高分子 合物の 法を代表的な例として説明する 、 例え 、 遷移 の 、 下記 ( ０) で表される化合物を重合することを含む方法により上記 (2 ) で される繰 返し 位を含む高分子 合物を製造することができる。 明の 分 子 合物が、 上記 (2 の 返し 位以外の り返し 位を有する場合に は、 (2 ) で表される繰 返し 位以外の り返し 位となる単量体を共 存さ れ よ 。 の 合に用 る重合方法 しては、 後述の 3) 4 、 、 2 、 3 、 5 等の方法があげられる。 の 用量は、 重合方法によ 異なるが、 重合に供する 量体 に対して通常0・ ０００ ～ ０ の 囲である。 としては、 ッケ 、 ラジウム が挙げられる。 ケ としては、 チ ビス(ト ス ィン) 体、 テトラキス(トリ ス ィ ) ケ 体、 ビス( ク オクタ ) ケ が挙げられる。 ラジウム としては、 ラジウム、 ラジウム テトラキス (ト ス ィ ) 体、 ビス(ト ク ス ィン) ラジ 体、 ク ビス (ト イ ) ラジ が挙げられ る。 明の 分子 合物は、 基を有する場合には、 前記 (０ で表される化合物に対応し、 重合に関与し得る基を有する単量体と、 必要に じてその他の単量体を用 て、 例えば、 5 2０2355 報に記載 の 法によ 製造するこ ができる。 、
ア デヒド基を有する化合物と ウム 基を有する化合物とのⅥ g 応による重合、 5０ 2 ア デヒド ウム 基とを有する化合物の g 応による 、
3 基を有する化合物と ゲン 子を有する 物とのHeck 応によ る重合、
(4 ゲ 子とを有する 物のHe。k 応による重合、 (5 ア デヒド基を有する化合物とア キ ネ ト基を有する化合物と のHo ne ads o h E㎜ons法による重合、
(6 ア デヒド ア キ ネ とを有する 物のHo e ad o h E o s法による重合、
7 ゲ メチ 基を2 上 する化合物の ゲン 水素 による 8 ス ウム 基を2 上 する化合物の ウム 分解 による 合、
9 ア デヒド基を有する化合物と ト 基を有する 物とのK oeVe age 応による重合、
ア デヒド ト を有する化合物のK oevenage 応 による重合、
ア デヒド基を2 上 する 合物の c y 応による重合 の 法が挙げられる。 これらの ( ( 、 以下の式で示すとお である。
OHC Ar CHO X Ph3P H2C Ar CH2P Ph3Ⅹ
Figure imgf000052_0001
2
Figure imgf000053_0001
3)
B Ar Br
Figure imgf000053_0002
(4
Figure imgf000053_0003
5
OHC Ar CHO (RO)2(O)PH2C Ar CH2P(O)(OR)2
Figure imgf000053_0004
（ 6）
O HC A C H （ O）（ O R ） Base
Figure imgf000053_0005
7
Figure imgf000053_0006
8
Figure imgf000053_0007
Figure imgf000053_0008
O
Figure imgf000054_0001
( ０)
Base
HC Ar CH2CN Ar
CN
C Ar C
Figure imgf000054_0002
明の 分子 合物は、 基を有しな 場合には、 重合に関与 し得る基を有する単量体と、 必要に応じてその他の単量体とを用 て重合するこ とにより製造することができる。 、
2) z k カップ ング 応による重合、
( ) gna d 応による重合、
4) eカップ グ 応による重合、
( N (０) による重合、
( ) Fe 等の酸 l よる重合、 電気化学的に酸化 合、
( 7) 切な を有する中間体高分子の 解による 、
方法
の 法が挙げられる。 これらの ( 2 ～ ( 7 、 以下の式で示すとお である。 ( 2 Br Ar r ( O) r B( R)
Figure imgf000055_0001
Figure imgf000055_0002
R a ay
3
Ca Br Ar Br XMg Ar MgX
Figure imgf000055_0003
Ca
Br Ar MgX
Figure imgf000055_0004
X C 4
Br Ar Br Ⅱ R S SnR
Figure imgf000055_0005
Br Ar SnR 3
Figure imgf000055_0006
R a y ay ay a y
5
Br Ar Br " "
FeC3 気化学的
Figure imgf000055_0007
Figure imgf000055_0008
7
Figure imgf000056_0001
Figure imgf000056_0002
これらの中でも、 g 応による重合、 Heck 応による重合、 Ho e ads 。 h E 。 s法による重合、 Kno。"e"g。 応による重合、 uzuk プ ング 応による重合、 g a d 応による重合する方法、 S e プ ングを用 る 方法、 N ０) による重合が、 構造 御の 点 ら好まし 、 Suzuk プ グ 応による重合、 gna d 応による重合、 N (０ による重合が、 原料 の 、 重合 応の 作性の 点 ら好まし 。 量体を、 必要に応じ、 有機 溶解し 例えば、 ア カ 切な 用 、 有機 の 点以上 点以下で、 反応さ れ よ 。 ガ ツク アク ョ ( a c Re a c o s) 4 27 ジョン イ ア ド サ ズ ( W eS o s c・ ) 965 、 ガ ック アク ョンズ ( a c e a c o s) " 27 345 ， ジョン イ リ ア ド サ ズ (J o W e S o s c・ ) 98 2 、 ガ ック ンセ ス (O a c S e s e s) " クティ 6 (Co e c e o e V ) 4０7 4 ， ジョ イ ア ド サ ズ ( W SO s ) ， 88 、 ケ カ ビ (C e R ・ ) ， 95 2457 ( 95 ) 、 メタ ック ケ ス トリ (J O a o C e ・ ) 576 ， 47 ( 99 ) 、 ラクティカ ケ スト (J P a C e ・ ) 336 247 ( 94 ) 、 ク モ キ ラ ケ ストリ ク キ ラ ポジウム ( a O O C e S P ) 2 ( 87 ) 等の記載を参考にすることができる。 、 応を抑制するために、 十分に脱酸素・ 理を施すこ が好まし 。 応系は、 囲気化であることが好まし が、 zuk カッ プ グ の との2 での 応にお ては、 その りではな 。 ア 、 、 反応に用 る 十分に溶解するものが好まし 。 ア カ 、 添加する方法としては、 反応 ア 窒素 の 囲気 しながらゆ り とア カ 、 の 液を添加するか、 は、 ア カ 、 の 反応 をゆ と 加する方法が挙げられる。 明の 分子 合物は、 純度が発光 性に影響を与えるため、 重合前の単量 体を 、 昇華 、 再結晶 の 法で 製した後に重合することが好まし 、 合成 、 再 、 ク トグラフィ による分別 の 理をすることが好 まし 。 明の 分子 合物の 造にお て、 原料となる単量体が複数ある場合、 そ れらを一括 合して反応させてもよ し、 必要に応じ、 分割して混合して反応さ せてもよ 。 よ 細に反応 件を説明する 、 g 応、 Ho ne 応、 Knoeve ge 等の場 、 単量体の に対して 上、 好まし は ～3 ア カ を用 て反応させる。 ア カ としてほ、 カ ウム e トキ 、 ナト ウム e トキシ 、 ナト ウム ラ ト、 チ ラ ト等の金 ア ラ ト 、 水素化ナトリ ウム等の イドライド 薬、 リウムア ド等のア ド類 が挙げられる。 としては、 ， メチ ホ ムア ド、 テトラ ド ラ 、 キサ 、 ト 等が挙げられる。
応の 、 通常、 室温～ 5０oCである。 応の 、 十分に反 応が進行する時間であるが、 通常、 5 ～4０ 間である。 応の 、 通常、 0・ ～2 である。 Heck 応の 、 ラジウム 用 、 ト チ ア ン等の塩基の 、 単量体を反応さ る。 、 メチ ホ ムア ド メチ ド 等の比較的 点の 溶媒を用 、 反応 8０～ 60oC、 ～ ００ 間である。 S z kカップ グ 応の 、 として、 ラジウム テトラキス (ト スフィ ) 、 ラジウムア テ ト類 ラジウム 用 、 炭酸カ ウム、 炭酸ナトリウム、 水酸化 ウム等の無 基、 ト チ ア 等の有 、 フッ セ 等の無 単量体に対して 上、 好ま し は ～ ０ えて反応させる。 水溶液として、 2 で反応さ てもよ 。 としては、 メチ ホ ムア ド、 ト 、 ト キ タン、 テトラ ド ラ 等が挙げられる。 、 5０～ ０で が好まし 、 の 点近 まで 、 流させてもよ 。 ～2 ００ 間である。 gna d 応の 、 テトラ ド フラ 、 テ 、 トキ タ 等の テ 系 、 ゲ 物と金属 とを反応さ て g a d 液とし、 これと別に用意した単量体 液とを混合し、 ッケ 又は
過剰 応に注意しながら 加した後、 昇 して、 流させながら反 応させる方法が挙げられる。 gna d 単量体に対して 上、 好まし は ～ 5 る。 ケ の で反応させる場合は、 上述のN (０ によ 重合する 方法が挙げられる。 ( ０) で表される化合物の 、 X3 X が ゲ 子の 合物 は 例えば、 ゲン 剤の 、 下記 ( ０ ) で表される化合物を ゲ する方法によ 合成することができる。
(1０1)
Figure imgf000059_0001
( 、 R は上記 同じ意味を表す。 ) ゲ 剤としては、 塩素、 ク ク ン 等の塩素化剤、 モスクシン 、 3 5 5 メチ ダ トイン、 ベ ジ ト メチ アンモ ウム リブ 等の臭素化剤、 ク
等の 化剤が例示される。 ( ０ ) で表される化合物は、 下記 ( ) で表される 合物と とを、 遷移 基との 、 例えば、 nge Che ・ Ed 998 37 2０46に記載の 法に従 て合成することができる。 ）
Figure imgf000059_0002
（ Ⅳ 味を表 X 原子、 ア キ ス 、 ア ス アリ ア キ ス 墓を表す。 X は、 合物 ( ) の 成のしやすさの 点から、 ア キ ス
、 ア ス ア ア キ ス 基であることが好まし 。
( ) 中のX5がア キ ス 、 ア ス
ア ア キ ス 基である化合物は、 下記 ( 2) で表される化合 物と対応する ス 合物と との 、 反応させることで合成す ることができる。
Figure imgf000060_0001
( 、 R は上記 同じ意味を表す。
明の 、 明の 分子 物を含有する である。 明の の 態としては、 正孔 料、 電子 料及び 料 らなる 群 ら選択される少な とも 、 明の 分子 合物 を含有する
明の 分子 合物と とを含有する ( 下、 と 。 ) である。 明の にお て、 明の 分子 物、 正孔 料 、 電子 料、 発光 料、 、 それぞれ、 一種 独で用 ても二種以上を 用してもよ 。 明の にお て、 正孔 料、 電子 料、 発光 料を含有する 場合、 正孔 料、 電子 料及び 料の 、 明の 分子 との 、 明の 分子 合物 ０ に対して、 正孔 料、 電 子 料及び 料の 計が、 通常、 ～ ０００ であ 、 好まし ～ ００ であ 、 より好まし ほ2０～5００ である。 次に、 明の の 表的な実施 態である に て説明する 上記 における の 、 の 量に対して、 通常、 ～99・ 9 であ 、 好まし は6０～99・ 5 であり、 さらに好 まし 8０～99・ 0 である。 の 、 印刷 によ て異な るが、 イ クジ ッ プ ント 置を経由するも 合 にほ、 吐出 の まりや飛行 がりを防止するために粘度が25 にお て ～2 Pa・ sが好まし 。 、 さらに、 粘度及び 又は表面 力を調節するための を含有して てもよ 。 この としては、 粘度を高めるための 分子 の 分子 合物 ( 下、 。 ) 、 粘度を下げるための の 合物、 表面 力を下げるための が挙げられる。 としては、 明の 分子 合物と同じ 可溶性であ 、 発光 電荷 送を阻害しな ものであればよ 、 例えば、 高分子 ボ スチ ン、 ボ メチ メタク ト等が挙げられる。 として ることも できる。 、 の に対する 少量 加することで、 粘 度を高めることができる。 明の 、 保存 定性を改善するために、 さらに、 酸化 を 含有して てもよ 、 例えば、 明の 分子 合物と同じ 可溶性であり 、 発光 電荷 送を阻害しな ものが挙げられ、 ノ 系 、 系 が好まし 。 6０
に含まれる としては、 ホ ム、 塩化メチ 、 2 ク タ 、 2 トリク タ 、 ク ゼ 、 ク ゼン等の塩 テトラ ド フラ 、 キサン、 ア ソ 等の テ 系 、 ト 、 キ ン等の芳 化水素 ク キサ 、 メチ クロ キサ 、 ペンタ 、 キサ 、 プタン、 オクタ 、 、 デカン等の脂肪族 化水素 ト 、 メチ トン、 ク キサノ 、 ベ ゾ ノ 、 アセトフ ノ 等 ト 系 チ 、 、 チ テ 、 安息香 メチ 、 フ 等の ステ 系 チ グ 、 チ グ テ 、 チ ング テ 、 チ ングリ メチ テ 、 トキ タ 、 プ ピ ング 、 トキ メタ 、 ト チ グリ テ 、 グ セリ 、 2 キサンジオ 等の・ ア びその 導体 メタノ 、 タノ 、 プ ノ 、 イソプ ノ 、 ク キサノ 等のア
。 系 メチ ス ド等の ド系 メチ ー2
ド 、 メチ ホ ムア ド等のア ド系 挙げられる。 これ らの 、 独で又は2 以上を併用してもよ 。 さらに、 これらの の 、 の 点や の 点 ら、 2 上が好まし 、 2～3 類がよ 好まし 、 2 類が特に好まし 。 2 類の み合わせである場合、 それらの の 25 Cに お て 態でもよ 。 2 類の の み合わ としてほ、 の 点 らは、 類の 沸点が 8０C 上の溶 であることが好まし 、 2００ で以上の溶 であることがよ 好まし 、 粘度の 点からは、 2 類の とも に6０Cにお て 上の本 明の 分子 合物が溶解する であるこ が好まし 、 少な とも 類の には25Cにお て 上の本 明の 分子 合物が溶解する であることが好まし 。 3 上の組み合わ である場合、 粘度及び の 点 ら、 これら 3 上の溶 の 量に対して、 最も沸点が高 溶媒が、 好まし は 4０～9０ であ 、 よ 好まし ほ5０～9０ である。 には、 水、 金属及びその塩を ～ ０００P ( ) んで てもよ 。 しては、 チウム、 ナト ウム、 、 カ ウ ム、 鉄、 、 ッケ 、 ア ウム、 、 ク ム、 ンガ 、 ト、 白 金、 イ ジウムが挙げられる。 、 、 、 ッ 、 塩素、 素を ～ ０ ０P ( ) んで てもよ 。 を用 ると、 スピ ト 、 キヤスティ グ 、 イク グ ラビア ト 、 グラビア ト 、 ト 、 ト 、 ワイア ト 、 ディッ ト 、 スプ ト 、 スク 、 、 オ セット 、 イ クジ ッ プリント の 法によ 、 明の 容易に作製することができる。
明の 膜には、 発光性 、 、 有機 導体 膜がある。
、 表面 抗が 下であることが好まし 。 明の 、 イス 、 イオン することによ 、 電気伝導 を高めることができる。
導体 、 電子 動度 正孔 動度の ちの き ほ が、 X ０ c 以上であるこ が好まし 。 S O 等の絶 ゲ とを形成したS 上に有機 導体 形成し、 等でソ ス ド イン 極を形成することに り、 有機トランジスタ することができる。 発光 明の 、 明の 分子 合物を含むものであり、 例えば、 極 及び 極 らなる電極 、 に設けられ 明の 分子 合物を含む と を有する発光 子である。 明の 、 極 らなる一対の 、 に発光 を 有する 層 ( ) 又は複数 ( ) らなる 膜が挟 されて るもの である。 の な とも 層は、 明の 分子 合物を含有する。
の 明の 分子 合物の 有量は、 発光 体の 量に対して、 通 常、 0・ ～ ０ であ 、 0・ ～8０ であることが好まし 、 ０・ 5～6０ であることがよ 好まし 。 明の 、 前記 、 明の 分子 合物を発光 料として 有することが好まし 。 明の 子が単層 である場合には、 前記 膜が発光 であり、 この が本 明の 分子 合物を含有する。 明の 子が多層 である場合 には、 例えば、 以下の 成をとる。
(a) ( )
(b) ( )
(c) ( ) ( )
明の 子の 、 正孔 、 正孔 、 発光 に正孔を供給 するものであり、 4・ 5 e 上の仕事関数を有することが効果的である。 極 の 料に泣、 金属、 合金、 金属 化物、 電気伝導 物、 これらの 合物 用 ることができる。 極の 料 しては、 酸化スズ、 酸化亜鉛、 酸化イ ジウ 、 イ ジウム ( T )等の導 、 金、 銀、 ク ム、 ッケ 等の金属、 さらにこれらの 化物と金属との 合物 積層 、 、 の 機導電 物質、 ボ ア 類、 ボリチオ 類 (PE T等) 、 ボ ピ 等の有機導電 料、 これらと T との が挙げられ 。 明の 子 、 電子 、 電子 、 発光 に電子を供給 するものである。 極の 料としては、 金属、 合金、 金属 ゲン 物、 金属 、 電気伝導 化合物 はこれらの 合物を用 ることができ、 例え 、 ア カ ( チウム、 ナト ク 、 カ ウム等) びにそのフッ 物及び 化物 、 ア カ ( グネ ウム、 ウム、 ウム、 セ ウム等) び にその ッ 物及び 化物、 金、 銀、 鉛、 ア ウム、 合金及び 合金属類 ( ナト ウム カ ウム 金、 ナトリウム カ ウム 合金属、 チウムーア ウム 金、 チウムーア ウム 合金属、 グネ ウム 金、 グネ 合金属 ) 、 希土類 (インジウム、 ウム等) 等が挙 げられる。 明の 子の 層及び 、 極 ら正孔を注入する 、 正孔を輸送する機能、 陰極 ら注入された電子を する機能の ずれかを 有して るものであればよ 。 これらの層の材料には、 の 料を使用できる が、 例えば、 ゾ 導体、 ト アゾ 導体、 オキ ゾ 導体、 オキ アゾ 導体、 ゾ 導体、 ボ ア ア カ 導体、 ピラ ン 導体、 ピラ 導体、 ジア 導体、 ア ア 導体、 ア ノ 導体、 スチ アントラセン 導体、 オ ノン 導体、 ヒドラゾ 導体、 スチ ベン 導体、 ラザン 導体、
ア ン 合物、 スチ 合物、 ディン系 合物、 ポ イ ン系 物、 ポ ラ 系 合物、 ボ ( ゾ ) 導体、 有機 ラ 導体、 本 明の 分子 合物 、 これらを含む 合体が挙 げられる。 その他にも、 ア ン系 重合体、 オ ンオ 、 ポ チオ ン等の導 分子オ が挙げられる。 これらの 独で あ ても複数の 分が 用 れて てもよ 。 層及び
、 前記 料の 2 以上 らなる単層構造であ てもよ し、 同一組 異種 成の 層 らなる多層構造であ てもよ 。 明の 子の 層及び電子 、 陰極 ら電子を注入する機 能、 電子を輸送する機能、 極 ら注入された正孔を する機能の ずれ を して るものであれ よ 。 層及び電子 に用 られる材料とし ては、 例えば、 ト アゾ 導体、 オキ ゾ 導体、 オキ アゾ 導体、 ゾ 導体、 オ ノ 導体、 アントラ メタ 導体 、 ア ト 導体、 ジフ キノン 導体、 チオピラ ジオキ ド 導体、 力 導体、 オ デ メタ 導体、 ジス ラジ 体、 タ ン、 等の芳 テトラカ ボ 水物、 ア 導体、 8 ノ 導体の 体やメタ ア 、 ベ ゾ ゾ アゾ を する金属 体に代表される各種 体、 有機シラン 導体、 本 明の 分子 合物 が挙げられる。
層及び 、 前記 料の 2 以上 らなる単層構造であ てもよ し、 同一組成 異種 成の 層からなる多層構造であ てもよ 。 明の 子にお て、 電子 、 電子 の 料としては、 絶縁 導体の 機化合物も使用することもできる。 、 電子 が絶 縁 導体で構成されて れ 、 電流のリ クを有効に防止して、 電子 入性 を向上さ ることができる。 このよ 絶縁 としては、 ア カ
、 ア カ 、 ア カ 属の ゲ 物及びア カ 属の ゲン 物 らなる群 ら選ばれる少な とも一種の 物 を使用できる。 まし ア カ しては、 C aO aO S 、 B Ba S Ca S eが挙げられる。 、 電子 を構 する半導体としては、 a Ca S Yb 、 Ga 、 a、 Cd S a Sb Z からなる群から選ばれる少な とも 一種の 素を含む 化物、 窒化物 酸化窒化物 が挙げられる。 これら 、 窒 物及び 化窒化物は、 一種 独で用 ても二種以上を併用してもよ 。 明の 子にお て、 陰極 接する の 域に還元
ト 加されて てもよ 。 ト しては、 ア カ 属、 ア カ リ 属の 化物、 ア カ 属、 希土類 属、 ア カリ 属の 物、 ア カリ 属の ゲ 物、 ア カ 属の 化物、 ア カ 属の ゲ 物、 希土類 属の 、 希土類 属の ゲン 物、 ア カ 体、 ア カ 体及び 土類 体からなる群から選ばれる少な とも一種の 合物が好まし 。 明の 子の 、 電圧 正孔 より 注 入することができ、 陰極 電子 より 子を注入することができる機能、 注入した電荷 ( 子と正 ) を電界の で移動させる機能、 電子 正孔の 結合 の場を提供し、 これを発光に なげる機能を有するものである。 明 子の 、 少な とも 明の 分子 合物を含有することが好まし 、 分子 合物をゲス ト 料 するホス ト 料を含有させてもよ 。 ホス ト 料としては、 例えば、 オ ン 格を有するもの、 ゾ 格を有する もの、 ジア ア 格を有するもの、 ピ ジン 格を有するもの、 ピラジ 格を有するもの、 ト アジン 格を有するもの ア ラン 格を有す るもの等が挙げられる。 ホスト 料の ( 低三重項 起状態の ネ ギ ベ ) は、 ゲス ト 料のそれより大き ことが好まし 、 その差が ・ 2 e Vよ も大き ことがさらに好まし 。 ホスト 合物であ て も、 高分子 合物であ てもよ 。 ホス ト 料と前記 の 料 とを混合して 布する 、 は することによ て、 前記 料が前 記ホス ト 料に された発光 を形成することができる。 明の 子では、 前記 層の 法 しては、 真空蒸着 ( 、 電子ビ ム ) 、 ス ッタ ング 、 、 分子 層法、 ( キヤステイング 、 スピン ト 、 ト 、 ブ ド ト 、 ト 、 グラビア 、 スクリ 、 イ クジ ッ ) 等が挙げられ る。 これらの中では、 製造プ セスを簡略化できる点で、 布で成 することが 好まし 。 では、 明の 分子 合物を 溶解して を調 製し、 を所望の (又は電極) 、 ・ することによ て するこ ができる。 に注、 ホス 料及び 又は イ ダ として 脂を含有させてもよ 、 溶解 態とすることも、 分散 態とする こ できる。 としては、 分子 ( えば、 ボ ビ
ゾ ) 、 共役 分子 ( えば、 ポ オ プイ 系 分子) を使用することが できる。 よ 具体的には、 例えば、 ポ ビ 、 ポリカ ボネ ト、 ボリス チ ン、 ボリメチ メタク ト、 ポリ チ メタクリ ト、 ボ ステ 、 ボ ス ホ 、 ポ オキ 、 ポリ 、 ポリ (
ゾ ) 、 脂、 トン 脂、 キ 脂、 ポリア ド、 チ セ ス、 ビ 、 S 脂、 ボリウ タ 、 ラ 脂、 不飽 和ボ ステ 脂、 ア キ 脂、 ポキ 脂、 等 ら目的に じて選択できる。 、 任意 分 して、 酸化 、 粘度調整 含有 してもよ 。 光電素子一
本 明の 分子 合物は、 光電素子の 造に用 ることができる。
電素子としては、 光電 が挙げられ、 例えば、 少な とも一方が透 明 明な二個の 、 明の 分子 合物を含む層が設けられた素 子や、 上に した 明 分子 合物を含む 上に形成した 極を 有する素子が挙げられる。 性を向上するために、 ラ カ ボ チ ブ等を混合してもよ 。 子の 法としては、 特許 3 6 2 9 6 報に記載の 法 が挙げられ、 例えば、 第一の 極を有する 上に本 明の 分子 合物を含む ( ) を形成し、 その上に第二の 極を形成する方法、 墓 上に形成した 組の櫛型 極の上に本 明の 分子 合物を含む ( ) を形成する方法が挙 げられる。 第二の 極の 一方が透明 明である。
以下、 実施 に墓 て 明をより具体的に説明するが、 はこれらに 限定されるものではな 。 光の 国際 員会で定められた色度 標に よ て表され、 が小さ ほど、 度が良好な青色であることを示す。 均分子 、 重量 均分子 、 以下の 法によ 定した。 ・ 均分子量及び重量 均分子
均分子量及び重量 均分子 、 PC 津製作所社製、 商品名 C ) によ ポ スチ ン 算の 均分子量及び重量 均分子 を求 めた。 定する高分子 合物は、 ０・ 5 度になるよ にテトラ ランに溶解 、 GPCに5０は 入した。 GPC テ ラ ド ランを用 、 0・ 6 分の流速で流した。 カラ は S e S e 社製) 2 S e S e 2０ ０ ( ) 本を直列に げた。 折率 ( 津製作所 、 商品 名 R ) を用 た。 ( 合物 の )
・化合物 の
5００mの3 フラス に、 3 5 ロ ノ 9・599、 3， 5 ビス (4 e ) ( 2００5 8273０ 報に記載の 法に従 て合成した。 ) 3０ g9、 テ ラ チ ア ウム 959(2０ 溶液、 129 )を入れた後、 ラス 内を窒素 で 換した。 そこに、 ト ン2 5 、 ク ビス (トリ スフ ィ ) ラジ 0・ 59 (０ 22 ) を加え、 ００oCで8 熱した。 その 、 放 すると、 結晶が 出した。 この 、 ク ホ ム を加えて溶解さ 、 得られた 酸を加えて酸性にし、 した。 られた 5００ のク ホ ムで 出し、 抽出後のク ホ ムを 相と合 わ 、 和食塩水で した。 の 相を、 カゲ ００ を敷 たクラス ィ タ を通して 過し、 したところ、 4 759の を得た。 これに、 キサ 25０m 、 度まで 、 室温までゆ 、 過し、 キサ 行 たところ、 下記 :
Figure imgf000070_0001
で表される化合物 を28 49 。 ０ L
PP M Pos ve 775 ( H exac ass 774)
H N (3００ Hz )
35(36H S) 5 9( H S) 7 (s 2H) 7 47(d 8H) 7 59(s H) 7・ 6０(d 8H 7 78(s 6H)
5 N (3００ Hz )
3 8 34 9 3 9 9 6 25 2 25 7 26 2 27 4 38 6 42 4 2・6 44 ０ 5０ 9 56 6 ・化合物 の
2０ 5００ 1の4 ラス を 換し、 化合物 28 ０49、 N メ チ 4 ア ノ 2 999を入れ、 脱水 ク メタ 3００ に溶解させ、 ０Cに冷却した。 そこに、 無水 オ メタンス ホ 25 9を3０ け て した。 そして、 2０ 、 冷 外し、 ・5 継続した。 ら れた 、 リカゲ 9を敷 たグラス ィ タ を通し、 過し、 ト 5００ で した。 られた 液から したところ、 下記
。
Figure imgf000071_0001
5 で表 れる化合物 を28 869 。 行わずに、 次の工程に用 た。
E Pos ve 945 ( K exac mass 9０6)
H N (3００ Hz )
０ 38(36H S) 7 52 8H d) 7 57(2H S) 7 64 8H d) 7 7 (4H S) 7・ 8 (2H S) 7 97( H S)
NM (3００ Hz )
3 7 34 9 9 3 25 2 26 2 26 4 26 6 27 4 38 2 4０ 4 3・０ 44 8 5０ 7 5 2 ・ 合物 3の
Lの4 ラス を 換し、 フ 6・ 9を入れ、 脱水ト ン 22 に溶解さ た。 そこに、 ト ス ( ジ デンア ン) ラジウ ム ０ 719、 ビス (ジ ) ０・869、
2０ ウム 5 2 9を加え、 ０屯に加熱した。 そこに、 化合物 28 869を 7０ グした 44 の ト ンに溶解さ た 液を 間かけて した。 そして、 2０ 、 得られた 合物を 5０9の リカゲ を敷 たクラ ス ィ タ で 過し、 ト 5００ で した。 られた 液 ら した ころ、 33 9の を得た。 この ト 9に 解さ 、 得られた 液をメタノ L中に 、 さ た。 られた 液を、 過し、 メタノ したところ、 5０ ０29のウ ットケ キを得た。 そ こに、 ト ン7０ 、 加熱して溶解 、 2００ の タノ を 、 再結晶した。 さらに、 得られた生成 、 過し、 タノ ０ で したところ、 24 89の カップ グ体を得た。 この カップ ング 体を、 ト ン : タノ 媒から再結晶したところ、 下記
Figure imgf000072_0001
で表される化合物 3を 6 62 。 L PC os ve 94０ H exac mass 939)
H NM (3００ Hz D )
5 37(36H S) 6 3 6 6 2H ) 6 62 6 7 (6H ) 7 5０(8H d) 7 6 (8H d) 7 7 (2H S) 7 83(6H S) 8 ( H S)
N (3００ Hz )
3 7 349 3 7 5 8 2 7 23 7 25 ０ 26 ０ 26 26 3 2 7 4 28 8 34 6 38 4 4０ 4 4 42 8 44 3 45 3 5 ０ ・化合物 の
5００ の4 フラス を 換し、 化合物 6 629を入れ、 7０ のク ホ ムに溶解さ た。 られた 液を０Cに冷却し、 そこに、 6 299の S ( モスクシ ) を 5m の ( メチ ホ ムア ド) に 、
解させた 液を5０ けて した。 そして、 ０ 、 冷 外し、 3 継続した。 られた 、 再度０でに冷却し、 そこに、 ０・ gの B Sを０・5mの に溶解させた 液を した。 そして、 室温で ・ 5 した後、 そこに、 ００ し分 した。 られた を ０0 の ト で2 出し、 抽出したト を 相と合わ 、 ト 5００ えた後、 得られた 、 水、 飽和食塩水で した。 の 、 9の リカゲ を敷 たグラス ィ タ を通して 過し、 ト で し た。 られた 液 ら したところ、 下記
Figure imgf000073_0001
で表される化合物 を25 089 。 L
P pos ve ０96 ( H exac ass ０95)
3００ Hz )
6 37(36H S) 5 99(2H d) 6 75(2H d) 6 85(2H b s) 7 5０(8H d) 7 6 7 65( ０H ) 7 82(6H d) 8 ( H S
N (3００ Hz )
3 7 34 9 3 3 49 9 0 25 ０ 26 2 26 7 27 3 28 2 2 9・3 33 5 38 3 39 6 4０ 7 42 9 44 5 45 6 5 2 ( 分子 合物 の )
囲気 、 2 7 ビス ( 3 2 ラ 2 イ ) 9 9 フ オ ン ( 2００7 7０62 報に記載 の 法に従 て合成した。 ) ０ 4０9 合物 ０ 82 ク ビス (ト ス ィ ) ラジウム2・ 、 ト オ チ メチ アンモ ウム ライド (ア ド ッチ 、 商品名 a 336) ０・ 5 2 、 ト 5 1を混合し 9０oCに加熱した。 られた
7 5 ナト ウム 溶液5 1を 、 6 流さ た。 、 そこに、 ０・ 9を加え、 さらに4 流さ た。
で、 そこに、 2・ 5 。 カ ナトリ ウム 溶液5 加え 85 Cで2 した。 、 水 0 で2 、 3 酸 水溶液 で2 、 水 で2 得られた 液をメタノ 2 O に することで を得た。 この ト 25 に溶解させ、 リカゲ の上に活性ア ナを敷 た を通すことにより 製した。 られたト 液をメタノ 2０ 、 した後 、 得られた 、 乾燥させて、 高分子 合物 0・ 89 。 分子 合物 ポ スチ ン 算の 均分子 ・ 4X 0 であり、 ボ スチ 算の 均分子 2・ であ た。
この 分子 合物 ピ ク 456 であ 、 C
(０ ， 0・ 4) であ た。 この 果を表 示す。 ( 分子 合物2の )
囲気 、 2， 7 ビス ( 3 2 ラン 2 イ ) 9 9 オ ・ 87 、 3 7 モー ０ ( 4 ) ０ ジ ( 2００7 7０62０ 報に記載の 法に従 て合成した。 ) 66 、 ラジウム 、 トキ ) 、 ト オ チ メチ ア モ ライド (ア ド ッチ 、 商品名 : a 336) ０ 5 、 ト ン25 1を混合し、 9０oCに加熱した。 られた 、 7 5 ナト ウム 溶液7 1を 、 74 流させた。
、 そこに、 54 を加え、 さらに4 流させた。 で 、 そこに、 2 5 。 カ ナトリウム 溶液2０ 加え、 85 Cで2 した。 られた 液を、 冷却 、 水2０ 2 、 3 酸水溶液2０ 1で2 、 水20 で2 、 得られた 液をメタノ 45O に 、 することで を得た。 この ト 3 に溶解さ 、 カゲ の上に活性ア ナを敷 た を 通すことにより 製した。 られたト 液をメタノ 45０ に 、 した後、 得られた 、 乾燥さ て、 高分子 合物2を ・ 83 。 分子 合物2のボ スチ 算の 均分子 2・ 8 であり、 ボリスチ 算の 均分子 6・ であ た。
この 分子 合物2の ピ ク 462 であり、 C E
(０ 5 0・ 8) であ た。 この 果を表 示す。 3 ( 合物 の )
・化合物 の
1００m 3 フラス を 換した後、 3 5 ト (4 9０ 9)を 入れ、 THF 22 に溶解さ た。 78Cに冷却し、 3分で (8 5m 、 2・3 キサ )を加えた。 した後、 分で キサン 3 ００ mを加えて、 ゆ り した。 温まで した後、 ０ Cに冷却し、 飽 和 ア ウム 溶液 (3０ m )を加えて反応を停止さ た。 、 水
ン (3０ )で 出した。 相を混合し、 (3０ m )、 飽和食塩水 (3０ ) で した。 相を無水硫酸 グネ ウム上で乾燥後、 、 した ところ、 下記
Figure imgf000076_0001
で示される化合物 の 7 699を得た。 C
254 ( exac ass 254)
b・p 9０C ０ 8 Hg ・化合物B 2の
L 4 ラス を 換し、 化合物 23 9０ を23 の 4 キサ に溶解さ た。 ビス ( ラ ト) 2 95 、 1 ビス ( スフィ ) フ セ ジク ラジウム ・ ク メタ プ ツクス ・ 76 、 ビス (ジ ス ィ ) セ ・ 2０ 、 カ ウム2 2０ を加え、 、 7 した。 409の ライトを敷 たグラス ィ タ を通して キサ で した。 られた 液を濃縮したところ、 黒色 体として42 3 の を得た。 この を 2００ に溶解し、 活性炭4・ 2 を加え室温で した後、 セライ トを敷 たグラス ィ タ で 過し 得られた 液を濃縮したところ、 下記 :
Figure imgf000076_0002
で示される化合物 2を3０ 769 。 S
3０2 ( 、 exac ass 3０2) ・化合物 3の
5 3０ 4 ラス を 換し、 3 5 ノ 8・ ００ 、 合物 2 25 87 を 60 ト に溶解させた。 ク ビス (ト フ イン) ラジウム0・ を加えた後、 2０ トリ チ アン ウム シド 溶液70 を5 間で した後 、 4・ 5 した。 、 分 、 ０O の ン ０ で2 出し、 得られた油相を合わせ、 5 の 和食塩水で した。
の 相を、 リカゲ 6０ を敷 たグラス ィ タ を通しト ンで した後、 得られた油相 ら したとこ 33 の を得た 。 カゲ カラ ク トグラ ィ ( キサ : チ 9 6 4 ( ) 製し、 下記
Figure imgf000077_0001
5 で示される化合物B 3を3・ 839 。 L E Pos ve 48 ( K exac ass 442)
H N 3 Ⅶz )
2０ 6０ 89(6H 2 4 2H ) 6０ 7 (4H ) 2 4０(6H S) 2 6 (4H
) 4 8 H S 7 ０ (4H S) 7 22 7 26(4H ) 7 35( H S)
N (3００ Hz )
5 4 4 2 8 22 9 29 4 3 9 32 ０ 36 3 3 2 9 4 24 8 25 7 8 8 38 5 4 43 7 44 ０ 56 2 ・化合物
5 O ラス を 換し、 B 3 3 8０ を脱水 ク メタ 7 O に溶解さ 、 メチ ア ノ ・ 83 を加えた後、 冷 n に冷却した。 そこに、 無水ト フ オ メタ ス ホン 4・ 59 を 、 外し、 間縄 した。 0 冷却し、 飽和 アンモ ウム 溶液3０mを 、 した。 の を キサ 50 で 出し、 得 られた油相を合わ 、 2０ 、 飽和食塩水2 O した。 の 相を、 カゲ ０ を敷 たグラス イ タ を通して 、 得られた油 相 ら したところ
Figure imgf000078_0001
示される化合物 4を4・ 7０ 。 行わずに、 次の工程に用 た L S
E pos ve 6 3 ( exac ass 574)
H 300Ⅶz CD
０89 6H 25 42( 2H mm 6０ 7 4H m) 242 6H S) 2 (4H 7 ０6(2H S 7 2０(2H S) 7 22(2H S) 7 3 (2H S) 7 7 ( H S) N (3００ Hz 3)
4 4 2 7 22 9 29 4 3 9 32 ０ 36 2 8 6 24 8 25 7 26 3， 29 6 38 9 39 5 44 44 8 5０ 5 ・ 5の 3００ 4 ラス を 換し、 化合物 4 4 6０ ・ 54 とを入れ、 脱水 70 溶解さ た。 そこに、 トリス ( ジリデ ア ト ) ラジウム73 、 ビス (ジ
) 8 g 、 セ ウム3・ 9 を加え、 4０ した。 応の 中で セ ウムを29、 ト ス ( ジ デンア ト ) ラジウム73 9 ビス (ジ
) 8 g を追加した。 、 水5 O 、 、 5０
キサ で2 出した。 られた油相を合わ 、 水、 飽和食塩水で 、 洗浄 の 相を、 カゲ ０ を敷 たグラス イ タ を通し、 、 キサ で 、 得られた油相から したところ、 6・ 5 の を得た。 リカゲ カラ ク トグラ にて精製 ( カゲ 5００ 、 展開 キサ のみ) 、 下記
Figure imgf000079_0001
示 れる化合物 5 2 899を得た。 L PP Pos ve 6０8 ( H exac ass 6０7)
H N (3００ Hz D )
０ 88(6H ) 26 43( 2H ) 6０ 7 (4H ) 2 4 (6H S) 2 (4H ) 6 ０9(2H d) 6 6０ 6 74(6H 7 ０3(2H S) 7 28(4H d) 7 53(2HS) 7 89( H S
N (3００ Hz )
44 2 8 22 9 29 4 3 9 32 ０ 36 3 3 7 23 6 24 7 25 6 26 2 29 2 38 8 4０ 2 44 ０ 45 3 ・ 合物 の
０0 2 ラス を 換し B 5 2 8０ を入れ 30 ク ホ ムに溶解 せた。 られ 液を0屯に冷却し、 5 おきに0・ 25 の スク ン を ・ 5０ となるまで加えた後 に、 さらに0・ ０ g を加え、 合計で ・ 59 えた後に 温まで 、 3 した。 られた 液を Cに冷却 、 30 のチオ ナト ク を かした30 の 溶液を加え、 した。 られた 液を分 した後、 水 30 のク ホ ムで2 出し 得られた油相を合わ 、 シ カゲ を敷 たグラス ィ タ を通して した。 られた油相 ら
したところ、 3・ 6 の を得た。 イソプ ノ 5０ キサ O 液を用 て再結晶を繰 返し、 下記
Figure imgf000080_0001
示される化合物 を ・ 92 。 L P Pos ve 764 ( H exac ass 763)
H NM 3 Ⅶz
8０ 89(6H ) 26 4０( 2H 6０ 7０(4H ) 2 4 (6H S) 2 (4H ) 5 94(2H d) 6 73(2H d) 6 83(2H S) 7 ０5(2H S) 7 2 (2H S)7 27(2H S 7 46(2H S) 7 9０( H S)
C N (3００ Hz 3)
44 2 8 22 9 29 4 32 ０ 36 3 3 4 9 8 9 24 6 25 5 26 7 27 6 29 4 33 6 38 9 4０ ０ 44 44 4 45 7 4 ( 分子 合物3の )
にお て、 ・ 66 3 7 ー (4
) ０ に代えて2・ 7０ の 合物 を用 た以外は 、 比較 同様にして、 高分子 化合物3を合成した ( 2・ 98 ) 。 分子 合物3のボ スチ ン 算の 均分子 4・ であ 、 ポ スチ ン 算の 均分子 ・ であ た。 5 ( 分子 合物4の )
囲気 、 2 7 ビス ( 3 2 ラ 2 イ ) 9 9 フ オ ン ・ 59 、 N N ビス(4 モ
) N N ビス(4 e 2 6 メチ 4 ジア ン ( 2００5 3 682 報に記載の 法に従 て合成した。 ) ・ 、 65 ク ビス(トリ イン) ラジウム ０) 2 4 、 オ チ メチ ア ウム ライド (ア ド ッ チ 、 商品名 a 336) ０ 5 、 ト 30 を 混合し 9０ Cに加熱した。 られた 7・ 5 。の ナト ウ ム 溶液6・ 4 1を 、 5 流さ た。 、 そこに、
27 を加え、 らに4 流さ た。 で、 そこに、 2・ 5
。
カ ナト ウム 溶液20 加え 85Cで2 した。 られた 液を、 冷却 、 水80 で2 、 3 酸水溶液8 O で2 、 水80 で2 得られた 液をメタノ 930 に した後、 することで を得た。 この ト 9 に溶解さ 、 カゲ の上に活性ア ナを敷 た を通すことによ した。 られたト ン 液をメタノ 93０ に 、 した後、 得られた 、 乾燥さ て、 高分子 合物4を2・ ０ 。 分 子 合物4のポ スチ ン 算の 均分子 ・ 7 であり、 ボ ス チ 算の 均分子 3・ 3 X 04であ た。 8０ 6 ( 分子 合物5の )
3０ ラス に、 ト オ チ メチ アン ウム ライド ( ア ドリッチ 、 商品名 a 336) ０ 86 、 化合物 ０ ・ 95 、 2 7 ー9 9 4 ( オキ )
オ ( 2００7 7０62０ 報の 従 て合成した。 ) 3 29 、 2 7 ビス ( 3 2 ラン 2 イ ) 9 9 オク オ 3・ ０ を入れ、 窒素 換した。 そ こに、 ア リ グ ト ン5０ を加え、 しながら3０
ングした。 そこに、 ク ビス (トリフ イ ) ラジウム ( ) 4 5 、 2 ナト ウム 溶液 2 加え ０5oCで7 した後、 ０5 Cでフ 0・ 52 をト ン2０ テトラ ド ラ 25 1の 溶解させて 、 3 した。 そ こに、 ナトリウム ， カ メ ト 5 を40 の水に溶 させた水溶液を加え 9０ Cで3 した。 そこに、 4００ のト を加え 得られた反応 を分 、 有機 25０ の水で4 した後 、 メタノ 2・ 5 に したところ、 が生じた。 この 、 減 圧 燥後、 5 ト ンに溶解さ 、 カゲ ア ナ を通 し 35 ト で した。 られたト 液をメタノ 2・5 に したところ、 が生じた。 この 、 減圧 燥後、 5０ ト に溶解させ、 メタノ 2・ 5 に したところ、 が生じ た。 この 、 減圧 させることによ 、 4・ 74 の 分子 合物 5を得た。 分子 合物5のボ スチ 算の 均分子 9・ 4X ０ であ 、 ボ スチ ン 算の 均分子 2・ であ た。 2 ( 分子 合物6の )
6にお て、 0・ 959の 合物 に代えて0・ 4 の3 7 モー (4 ) O を用 た以外 6 同様にして、 高分子 合物6を合成した ( 4・ ０49) 。 分子 6のポ スチ 算の 均分子 8・ X ０4であり、 ポリスチ 算の 均分子 2・ x 05であ た。 スペク ト の
スペク ト の 、 測定する高分子 合物の0・ 8 ト 液 を 上にスピ ト 、 分子 合物の 作製した。 この 35 ０ の 長で 起し、 蛍光分光 度計 ( 作所社製、 商品名 o o O ) を用 て、 分子 合物の ス ク ト を測定した。 られた スペク ト ら めた 光の 夕波長 ( ピ ク) ( ) C 標を表 示す。
分子 合物
2 456 (０ 14) 4 3 461 0 4015 5 4 454 0 5014) 6 5 458 (０ ０14)
2 462 (０ 5 ０18) 2 6 460 (０ 4 ０2０) 7 ( 子の )
ス ッタ法により 5０ の みで O膜を付けたガラス 、 ボ ( チ ンジオキ オ ン)ノボ スチ ンス ホン酸の溶 ( イチ・ ・ スタ ク 、 商品名 C OS 4０83) を用 てスピ
ト法により 65 の みで 、 ホッ プ 上で2００Cで ０ した。
次に、 高分子 合物2～5をそれぞれ ・ 5 度でキ ンに溶解さ た 液を調製した。 して調製した 液をスピン ト こよ ０００ P の 転速度で成 した。 6０ であ た。 これを ガス 囲気 3 O Cで ０ さ た後、 陰極として ウムを 5 、 次 でア ウムを 6０ 着して、 発光 子を作製した。 P a 下に到達した後に金属の 着を開始した。
られた発光 子に電圧を印 したところ、 青色の 光が得られた。 また 8 の の ス ク ト から めた発光のピ ク ( ピ ク) ( ) C 標を表2に示す。
Figure imgf000084_0001
上の利用 能性
明の 分子 合物は、 (特に、 赤色、 青色、 緑色) が優れた高分子 合物である。 まし 実施 態では、 明の 分子 合物を用 ることによ り、 輝度 命が優れた発光 子が得られる。

Claims

求の (０) で表される 物の残 を含む高分子 。
Figure imgf000085_0001
( 、 は、 水素原子、 ア キ 、 ア キ 、 ア 、 ア オキ 、 アリ ア キ 、 ア ア キ 、 ア 、 アリ ア 、 ア キ 、 ア ア キ 、 ア ノ 、 置換ア ノ 、 、 置換シ 、 ゲ 子、 ア 、 ア オキ 、 ア ド 、 価の複 、 複素 オキ 、 力 、 置換
、 ト 、 アノ 、 又は下記 ( ) で表される基を表す。 数ある ０は同一であっても異なって てもよ 、 の な も2個は下記 ( ) で表される基である。 R 、 ア キ 、 ア キ 、 ア 、 ア オキ 、 ア ア キ 、 ア ア キ 、 ア 、 ア ア 、 ア キ 、 ア ア キ 、 ア ノ 、 置換ア ノ 、 リ 、 置換 、 ゲン 子、 ア 、 ア オキ 、 ア ド 、 価の複 、 複素 オキ 、 力 、 置換
、 ト アノ墓を表す。 1 はそれぞれ 立に0～3の 数を表 す。 が2 上の場合、 複数あるR は同一であ ても異な て てもよ
(A)
Figure imgf000085_0002
( 、 は C(R2) を表す。 、 水素原子、 ア キ 、 ア キ 、 ア 、 ア オキ 、 ア ア キ 、 ア ア キ 、 ア 、 ア ア 、 ア キ 、 ア ア キ 、 ア ノ 、 置換ア ノ 、 リ 、 置換 、 ゲ 子、 ア 、 ア オキ 、 ア ド 、 価の複 、 複素 オキ 、 力 、 置換 、 ト アノ基を表す。 R2で表 れる基は、 置換 を有して ても 。 数ある は同一であ ても異な て てもよ 。
2 (０) で表される化合物が下記 (０ ) で表される化合物である に記載の 分子 合物。
０
Figure imgf000086_0001
( 、 は、 上記 ( ) で表 れる基を表す。 数ある は同一であ ても 異な て てもよ 。 R、 1 は、 上記 同じ意味を表す。
3 (0 ) で表 れる化合物が下記 ( ) で表 れる化合物である 2に記載の 分子 合物。
Figure imgf000086_0002
( 、 は 価の脂 化水素 、 ア 価の複 表す Rで表される基は、 置換 を有して てもよ 。 C(R2 を表し、 R2は上記 同じ意味を表す。 6個の 同 であ ても異な て ても 。 4個の は同一であ ても異なって てもよ 。 ) 4・ ( ) で表される化合物の 、 下記 (2) で表される2価の某 である 3に記載の 分子 合物。
Figure imgf000087_0001
( 、 同じ意味を表す。 ) 5・ (2) で表される2価の基が 繰 返し 位である 4に記載の 分子 合物。
6・ が C( であり、 、 上記 がア 基である 3 ～5の ずれか に記載の 分子 合物。
7・ らに、 下記 (3 で表される繰り返し 位を含む ～6の ずれ に記載の 分子 合物。
Figure imgf000087_0002
( 、 はア 2価の複 を表す。 R3 R はそれぞ れ 立に、 水素原子、 ア キ 、 ア 、 価の複 アノ基を 表す。 、 R3、 R で表される墓は、 置換 を有して てもよ 。 は 又 は を表す。 8・ (3) で表される繰 返し 位が、 下記 (4) で表される繰 返し 位である 7に記載の 分子 合物。
Figure imgf000088_0001
( 、 A環及び それぞれ 立に、 化水素 芳香 を 表し、 環及び 上にそれぞれ 本の結 を有する。 2は と結 、 5 6 を形成す 2価の基を表す。 )
9 (4) で表される繰 返し 位が、 下記 (5) で表される繰 返し 位である 8に記載の 分子 。
Figure imgf000088_0002
( 、 R は、 水素原子、 ア キ 、 アリ 、 アリ ア キ
価の複 を表す 、 2個のR に結合して環を形成してもよ 。 R5 で表される 、 置換 を有して てもよ 。 2個のR は同一であ ても異な って てもよ 。 ０・ R がア キ 基である 9に記載の 分子 合物。 ・ R がアリ 基である 9に記載の 分子 合物。 2・ さらに、 下記 (6) で表される繰 返し 位を含む ～
ずれか に記載の 分子 合物。
Figure imgf000089_0001
( 、 、 、 5はそれぞれ 立に、 ア 2 価の複 を表す。 、 A 7 8はそれぞれ 立に、 ア 、 又は 価の複 を表す。 2 、 、 、 、 、 表される 、 置換 を有して てもよ 。 a b それぞれ 立に、 上の整数を表す 3
。 aが2 上の場合、 複数ある 6は、 それぞれ 一 であ ても異な て てもよ 。 bが2 上 場合、 複数あ 7 るA 、 、 それぞれ であ ても異な て てもよ 。 3 (9 ０) で表される化合物。
Figure imgf000089_0002
( 、 は、 水素原子、 ア キ 、 ア キ 、 ア 、 ア オキ 、 ア ア キ 、 ア ア キ 、 ア 、 アリ ア 、 ア キ 、 ア ア キ 、 ア ノ 、 置換ア ノ 、 、 置換 、 ロゲ 子、 ア 、 アシ オキ 、 ア ド 、 価の複 、 複素 オキ 、 、 置換
、 ト 、 アノ 、 又は下記 ( ) で表される基を表す。 数ある ０は同一であ ても異な て てもよ 、 の な とも2個は下記 ( ) で表される基である。 R は、 ア キ 、 ア キ 、 ア 、 アリ オキ 、 ア ア キ 、 ア ア キ 、 ア 、 ア ア 、 ア キ 、 ア ア キ 、 ア ノ 、 置換ア ノ 、 リ 、 置換 リ 、 ゲ 子、 ア 、 ア オキ 、 、 価の複 、 複素 オキ 、 力 、 置換
、 トロ アノ墓を表す。 1 はそれぞれ 立に0～3の 数を表 す。 が2 上の場合、 複数あるR は同一であ ても異な て てもよ X X2はそれぞれ 立に、 重合に関与し得る基を表す。 c dはそれぞ れ 立に、 0～4の 数を表す。 c 4 下であり、 は4 下である X 複数個 在する場合、 それらは同一であ ても異な て てもよ 。 X2 が複数個 在する場合、 それらは同一であ ても異な て てもよ 。
Figure imgf000090_0001
( 、 Aは C(R2 を表す。 R2は、 水素原子、 ア キ 、 ア キ 、 ア 、 ア オキ 、 ア ア キ 、 ア ア キ 、 ア 、 ア ア 、 ア キ 、 アリ ア キ 、 ア ノ 、 置換ア ノ 、 、 置換 、 ゲン 子、 ア 、 ア オキシ 、 ア ド 、 価の複 、 複素 オキ 、 力 、 置換 、 アノ基を表す。 R2で表 される基は、 置換 を有して てもよ 。 数あ ０
る は同一であ ても異な て てもよ 。 ) 4・ (9 ０) で表 れる化合物が、 下記 (9) で表される化合物で ある 3に記載の 合物。
Figure imgf000091_0001
( 、 X 、 Ⅹ 、 c dは、 上記 同じ意味を表す。 R は 価の脂 化水素 、 ア 価の複 を表し、 は C(R2 を表し、 R2は水素原子、 ア キ 、 ア キ 、 ア 、 ア オ キ 、 ア ア キ 、 ア ア キ 、 ア 、 ア ア 、 ア キ 、 ア ア キ 、 ア ノ 、 置換ア ノ 、 リ 、 置換シリ 、 ゲ 子、 ア 、 ア オキ 、 ア ド 、 価の複 、 複素 オキ 、 力 、 置換 、 ト アノ基を表す。 、 R2で表される墓は、 置換 を有して ても よ 。 6個の 同一であ ても異な て てもよ 。 4個のR は同一であ ても異な て てもよ 。 5・ (9) で表 れる化合物が、 下記 ( ０ で表される化合物であ る 4に記載の 。
(０
Figure imgf000091_0002
( 、 A R はそれぞれ上記 同じ意味を表す。 Ⅹ X はそれぞれ 立に ゲン 子、 B (O ) 2、 ホウ ステ 5
、 (X5 ゲ 子を表す。 ) 、 スタ 、 ア キ ス ネ ト 、 ア ス ネ ト ア ア キ ス ネ ト基を表す。 6・ (9 ０) で表される化合物が、 下記 ( ０ ０ で表される化 合物である 3に記載の 合物。
０
Figure imgf000092_0001
( 、 は上記 同じ意味を表す。 の な とも2個は上記 ( ) で表される基である。 X3 X はそれぞれ 立に ゲ 子、 (O ) 、 ホウ ステ 、 X (X は ゲ 子を表す。 ) 、 スタ 、 ア キ ス ネ ト 、 ア ス ネ ト アリ ア キ ス ネ ト基を表す。 7・ の 、 下記 ( ０) で表される 物を重合する ことを含む、 下記 (０ ) で表される繰 返し 位を含む高分子 合物の
Figure imgf000092_0002
( 、 は、 水素原子、 ア キ 、 ア キシ 、 ア 、 ア オキ 、 ア ア キ 、 アリ ア キ 、 ア 、 ア ア 、 ア キ 、 アリ ア キ 、 ア ノ 、 、 、 置換 リ 、 ゲ 子、 ア 、 ア オキ 、 ア ド 、 価の複 、 複素 オキ 、 カ ボ 、 置換
、 ト 、 シアノ 、 又は下記 ( ) で表される基を表す。 数ある であ ても異な て てもよ 、 の な とも2個は下記 ( ) で表される基である。 X3 X それぞれ 立に、 ゲ 子、 (O ) 、 ホウ ステ 、 5 X5は ロゲ 子を表す。 ) 、 スタ 、 ア キ ス ネ ト 、 ア ス ネ ト ア ア キ ス ネ ト基を表す。 (A)
Figure imgf000093_0001
( 、 Aは C(R2) を表す。 は、 水素原子、 ア キ 、 ア キ 、 アリ 、 アリ オキ 、 アリ ア キ 、 ア ア キ 、 ア 、 アリ ア 、 ア キ 、 ア ア キ 、 ア ノ 、 置換ア ノ 、 、 置換 、 ゲ 子、 ア 、 ア オキ 、 ア ド 、 価の複 、 複素 オキ 、 力 、 置換 、 アノ基を表す。 で表 される基は、 置換 を有して てもよ 。 数ある は同一であっても異な て てもよ 。
Figure imgf000093_0002
( 、 は上記 同じ意味を表す。 ) 8・ の 、 下記 ０ 表される 物を重合するこ を含む、 下記 (2 ) で表される繰り返し 位を含む高分子 合物の
(０
Figure imgf000094_0001
( 、 R は 価の脂 、 アリ 価の複 表し
C(R2 を表し、 R2 、 水素原子、 ア キ 、 ア キ 、 ア 、 アリ オキ 、 ア ア キ 、 ア ア キ 、 ア 、 ア ア 、 ア キ 、 アリ ア キ 、 ア ノ 、 置換ア ノ 、 、 置換 、 ゲン 子、 ア 、 アシ オキ 、 ア ド 、 価の複 、 複素 オキ 、 力 、 置換 、 ト アノ基を表す。 R2で表される 基は、 置換 を有して てもよ 。 4個のR は同一であ ても異な て ても 。 X3 X4はそれぞれ 立に、 ゲン 子、 (O ) 、 ホウ ステ 、 X5 (X5は ゲン 子を表す。 ) 、 スタ 、 ア キ ス ネ ト 、 ア ス ネ ト ア ア キ ス ネ ト基 を表す。 6個の 同一であ ても異な て てもよ 。
Figure imgf000095_0001
( 、 R は上記 同じ意味を表す。 ) 9 ( ) で表される化合物。
Figure imgf000095_0002
( 、 R は 価の脂 化水素 、 ア 価の複 を表し 、 A は C(R2) を表す。 R2 素原子、 ア キ 、 ア キ 、 ア 、 ア オキ 、 ア ア キ 、 ア ア キ 、 ア 、 アリ ア 、 ア キ 、 ア ア キ 、 ア ノ 、 置換ア ノ 、 、 置換 リ 、 ゲ 子、 ア 、 アシ オキ 、 ア ド 、 価の複 、 複素 オキ 、 力 、 置換 、 アノ基を表す。 R 、 で表され る基は、 置換 を有して てもよ 。 X は 原子、 素原子、 原子、 ア キ ス 、 ア ス ア ア キ ス 墓を表す。 6個の 同 であ ても異な て てもよ 。 4個のR は同 で あ ても異な て てもよ 。 ) 2０・ ( 2) で表される化合物。
Figure imgf000096_0001
( 、 価の脂 化水素 、 ア 価の複 を表し A C(R2) を表す。 R2は、 水素原子、 ア キ 、 ア キ 、 アリ 、 ア オキシ 、 アリ ア キ 、 ア ア キシ 、 ア 、 ア ア 、 ア キ 、 アリ ア キ 5 、 ア ノ 、 置換ア ノ 、 、 置換 、 ゲン 子、 ア 、 ア オキ 、 ア ド 、 価の複 、 複素 オキ 、 力 、 置換 、 ト アノ基を表す 2
。 で表される 基は、 置換 を有して てもよ 。 6個の 同一であ ても異な て ても よ 。 4個のR は同一であ ても異な て てもよ 。 ) 2 ・ ～ 2の ずれか に記載の 分子 合物を含有する 。 22・ ～ 2の ずれ に記載の 分子 合物を含有する 。 5 23・ 22に記載の 有する有機
24・ 極及び 極からなる電極 、 に設けられた ～ 2の ずれか に記載の 分子 合物を含有する層とを有する発光 。 2０ 25 24に記載の 子を用 た 。 26・ 24に記載の 子を用 た表示 。
PCT/JP2009/062170 2008-06-30 2009-06-26 フェノキサジン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子 Ceased WO2010001982A1 (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13/001,754 US8476397B2 (en) 2008-06-30 2009-06-26 Phenoxazine polymer compound and light emitting device using the same
CN200980133479.3A CN102131843B (zh) 2008-06-30 2009-06-26 吩噁嗪系高分子化合物和使用其的发光元件
EP09773560.9A EP2301983B1 (en) 2008-06-30 2009-06-26 Phenoxazine polymeric compound and light-emitting element comprising same

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008170241 2008-06-30
JP2008-170241 2008-06-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2010001982A1 true WO2010001982A1 (ja) 2010-01-07

Family

ID=41466072

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2009/062170 Ceased WO2010001982A1 (ja) 2008-06-30 2009-06-26 フェノキサジン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子

Country Status (7)

Country Link
US (1) US8476397B2 (ja)
EP (1) EP2301983B1 (ja)
JP (1) JP5609024B2 (ja)
KR (1) KR101563387B1 (ja)
CN (1) CN102131843B (ja)
TW (1) TWI460202B (ja)
WO (1) WO2010001982A1 (ja)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011161417A1 (en) 2010-06-25 2011-12-29 Cambridge Display Technology Limited Organic light-emitting material device and method
WO2012149999A1 (de) * 2011-05-05 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2012153083A1 (en) 2011-05-12 2012-11-15 Cambridge Display Technology Limited Light emitting material, composition and device
DE112011102125T5 (de) 2010-06-25 2013-04-25 Cambridge Display Technology Ltd. Organisches lichtemittierendes Material, Einrichtung und Verfahren
DE112012000614T5 (de) 2011-01-31 2013-11-07 Cambridge Display Technology, Ltd. Polymer
US10056549B2 (en) 2011-05-05 2018-08-21 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101937257B1 (ko) 2011-08-22 2019-01-11 삼성디스플레이 주식회사 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자
JP5594750B2 (ja) * 2012-05-17 2014-09-24 国立大学法人九州大学 化合物、発光材料および有機発光素子
JP5995594B2 (ja) * 2012-08-03 2016-09-21 住友化学株式会社 高分子化合物及びそれを用いた有機トランジスタ
WO2015016200A1 (ja) * 2013-08-01 2015-02-05 国立大学法人九州大学 化合物、発光材料および有機発光素子
WO2015050067A1 (ja) 2013-10-01 2015-04-09 住友化学株式会社 発光素子
KR20180081083A (ko) 2015-11-04 2018-07-13 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 발광 소자의 구동 방법 및 발광 장치
KR102457841B1 (ko) * 2018-07-20 2022-10-21 주식회사 엘지화학 공중합체, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법
CN109134396A (zh) * 2018-08-20 2019-01-04 浙江工业大学 激发态下z/e构型稳定的氰基二苯基乙烯类化合物及其制备方法与应用
JP6585273B1 (ja) * 2018-12-28 2019-10-02 住友化学株式会社 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法
JP6827135B2 (ja) 2019-03-29 2021-02-10 住友化学株式会社 発光素子及び発光素子用組成物

Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05202355A (ja) 1992-01-29 1993-08-10 Sumitomo Chem Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3146296B2 (ja) 1992-12-14 2001-03-12 勝美 吉野 光導電性組成物
JP2003165829A (ja) * 2001-11-30 2003-06-10 Toppan Printing Co Ltd 高分子化合物およびこれを用いた有機薄膜素子
JP2004137456A (ja) 2002-06-21 2004-05-13 Samsung Sdi Co Ltd 青色電界発光高分子およびこれを用いた有機電界発光素子
JP2005082730A (ja) 2003-09-09 2005-03-31 Tdk Corp 側鎖に樹状分岐を有するπ共役系高分子及びそれを用いた有機薄膜素子
JP2005236096A (ja) * 2004-02-20 2005-09-02 Konica Minolta Holdings Inc 有機半導体材料及びそれを用いた有機薄膜トランジスタ、電界効果有機薄膜トランジスタ並びにそれらを用いたスイッチング素子
JP2005302657A (ja) * 2004-04-15 2005-10-27 Sharp Corp 有機発光素子
JP2005314682A (ja) 2004-03-31 2005-11-10 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子組成物
JP2006511659A (ja) * 2002-12-19 2006-04-06 ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド 三環アリールアミンモノマー及びポリマー及びそのデバイス
JP2007070620A (ja) 2005-08-12 2007-03-22 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子
WO2008016067A1 (en) * 2006-08-01 2008-02-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymer compound and polymer light-emitting device
WO2008032720A1 (fr) * 2006-09-13 2008-03-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Composé polymère et dispositif polymère émettant de la lumière
JP2008133463A (ja) * 2006-10-30 2008-06-12 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子化合物及びそれを用いた高分子発光素子

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4952037B2 (ja) * 2006-04-24 2012-06-13 住友化学株式会社 高分子発光素子及び有機トランジスタ並びにそれらに有用な組成物
KR101223720B1 (ko) * 2006-06-05 2013-01-17 삼성디스플레이 주식회사 고분자 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자

Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05202355A (ja) 1992-01-29 1993-08-10 Sumitomo Chem Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3146296B2 (ja) 1992-12-14 2001-03-12 勝美 吉野 光導電性組成物
JP2003165829A (ja) * 2001-11-30 2003-06-10 Toppan Printing Co Ltd 高分子化合物およびこれを用いた有機薄膜素子
JP2004137456A (ja) 2002-06-21 2004-05-13 Samsung Sdi Co Ltd 青色電界発光高分子およびこれを用いた有機電界発光素子
JP2006511659A (ja) * 2002-12-19 2006-04-06 ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド 三環アリールアミンモノマー及びポリマー及びそのデバイス
JP2005082730A (ja) 2003-09-09 2005-03-31 Tdk Corp 側鎖に樹状分岐を有するπ共役系高分子及びそれを用いた有機薄膜素子
JP2005236096A (ja) * 2004-02-20 2005-09-02 Konica Minolta Holdings Inc 有機半導体材料及びそれを用いた有機薄膜トランジスタ、電界効果有機薄膜トランジスタ並びにそれらを用いたスイッチング素子
JP2005314682A (ja) 2004-03-31 2005-11-10 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子組成物
JP2005302657A (ja) * 2004-04-15 2005-10-27 Sharp Corp 有機発光素子
JP2007070620A (ja) 2005-08-12 2007-03-22 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子
WO2008016067A1 (en) * 2006-08-01 2008-02-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymer compound and polymer light-emitting device
WO2008032720A1 (fr) * 2006-09-13 2008-03-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Composé polymère et dispositif polymère émettant de la lumière
JP2008133463A (ja) * 2006-10-30 2008-06-12 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子化合物及びそれを用いた高分子発光素子

Non-Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Collective", vol. VI, 1988, JOHN WILEY&SONS, INC., article "Organic Syntheses", pages: 407 - 411
"Organic Reactions", vol. 14, 1965, JOHN WILEY&SONS, INC., pages: 270 - 490
"Organic Reactions", vol. 27, 1982, JOHN WILEY&SONS, INC., pages: 345 - 390
ANGEW. CHEM. INT. ED., vol. 37, 1998, pages 2046
CHEMICAL REVIEW, vol. 95, 1995, pages 2457
JOURNAL OF ORGANOMETALIC CHEMISTRY, vol. 576, 1999, pages 147
JOURNAL OF PRACTICAL CHEMISTRY, vol. 336, 1994, pages 247
MACROMOLECULAR CHEMISTRY, MACROMOLECULAR SYMPOSIUM, vol. 12, 1987, pages 229
See also references of EP2301983A4

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011161417A1 (en) 2010-06-25 2011-12-29 Cambridge Display Technology Limited Organic light-emitting material device and method
DE112011102125T5 (de) 2010-06-25 2013-04-25 Cambridge Display Technology Ltd. Organisches lichtemittierendes Material, Einrichtung und Verfahren
DE112011102125B4 (de) 2010-06-25 2022-06-15 Cambridge Display Technology Ltd. Fluoreszenzlicht-emittierendes Polymer, Organische lichtemittierende Einrichtung, Herstellungsverfahren und Verwendung
DE112012000614T5 (de) 2011-01-31 2013-11-07 Cambridge Display Technology, Ltd. Polymer
US9293709B2 (en) 2011-01-31 2016-03-22 Cambridge Display Technology, Ltd. Polymer
WO2012149999A1 (de) * 2011-05-05 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
CN103503188A (zh) * 2011-05-05 2014-01-08 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
US20140070146A1 (en) * 2011-05-05 2014-03-13 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
CN103503188B (zh) * 2011-05-05 2016-08-31 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
US10056549B2 (en) 2011-05-05 2018-08-21 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
US10177312B2 (en) 2011-05-05 2019-01-08 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
WO2012153083A1 (en) 2011-05-12 2012-11-15 Cambridge Display Technology Limited Light emitting material, composition and device

Also Published As

Publication number Publication date
EP2301983B1 (en) 2016-09-21
KR101563387B1 (ko) 2015-10-26
JP5609024B2 (ja) 2014-10-22
TW201008976A (en) 2010-03-01
EP2301983A4 (en) 2013-03-13
EP2301983A1 (en) 2011-03-30
JP2010031259A (ja) 2010-02-12
US8476397B2 (en) 2013-07-02
US20110108820A1 (en) 2011-05-12
CN102131843A (zh) 2011-07-20
KR20110043626A (ko) 2011-04-27
TWI460202B (zh) 2014-11-11
CN102131843B (zh) 2015-08-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2010001982A1 (ja) フェノキサジン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子
US8101755B2 (en) Organometallic complex including pyrazine derivative
JP5281270B2 (ja) イリジウム錯体化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子およびその用途
TW201000513A (en) Polymer compound having residue of nitrogen-containing heterocyclic compound
TW200305633A (en) Metal complexes and organic electro luminescence elements
TW201231618A (en) Composition and block-type copolymer
TW200530373A (en) Polymer and light-emitting element using said polymer
TW200304487A (en) Polymer compound and polymer light emitting device using the same
TW201233705A (en) Polymer compound and organic electroluminescent device using the same
WO2004039859A1 (ja) 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子
WO2010013844A1 (ja) 光電変換素子
WO2004099340A1 (ja) 高分子発光体組成物
WO2019109459A1 (zh) 有机发光材料及其制备方法和应用
CN110845537B (zh) 芳基吖啶膦螺环化合物的合成及其应用
TW200930789A (en) Organic electroluminescence element
WO2006070848A1 (ja) 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子
TW201130836A (en) Compound and organic electroluminescent device using the same
TW201233704A (en) Polymer compound and light-emitting element using same
Pu et al. Solution processable phosphorescent rhenium (I) dendrimers
TW200842127A (en) CBP compounds
Mirzakhani et al. Bottom-up approach for the rational loading of linear oligomers and polymers with lanthanides
Li et al. Synthesis, structures and luminescent properties of lanthanide coordination polymers involving biphenyl-3, 4′, 5-tricarboxylate
TW201000453A (en) Composition comprising nitrogen-containing heterocyclic compound
CN100516165C (zh) 发光聚合物组合物
CN104650156B (zh) 金属配合物及其制备方法和用途、显示器件

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 200980133479.3

Country of ref document: CN

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 09773560

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 13001754

Country of ref document: US

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 529/CHENP/2011

Country of ref document: IN

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20117002138

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

REEP Request for entry into the european phase

Ref document number: 2009773560

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2009773560

Country of ref document: EP