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WO2009090345A2 - Utilisation d'une huile essentielle pour la preparation d'une composition cosmetique ou pharmaceutique - Google Patents

Utilisation d'une huile essentielle pour la preparation d'une composition cosmetique ou pharmaceutique Download PDF

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WO2009090345A2
WO2009090345A2 PCT/FR2008/001490 FR2008001490W WO2009090345A2 WO 2009090345 A2 WO2009090345 A2 WO 2009090345A2 FR 2008001490 W FR2008001490 W FR 2008001490W WO 2009090345 A2 WO2009090345 A2 WO 2009090345A2
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
essential oil
bisabolol
composition
skin
weight
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/FR2008/001490
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English (en)
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WO2009090345A3 (fr
Inventor
Pierre Dominique Cabalion
Alain Robert François Maxime FOURNET
Jean Kumakale Waikedre
Christophe Georges François FOURNEAU
Christine Marie Lafforgue
Milène Agnès VESIN
Edouard Saikuie Hnawia
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Institut de Recherche pour le Developpement IRD
Original Assignee
Institut de Recherche pour le Developpement IRD
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Institut de Recherche pour le Developpement IRD filed Critical Institut de Recherche pour le Developpement IRD
Publication of WO2009090345A2 publication Critical patent/WO2009090345A2/fr
Publication of WO2009090345A3 publication Critical patent/WO2009090345A3/fr
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Ceased legal-status Critical Current

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    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
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    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
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    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations

Definitions

  • the invention relates to the use of an essential oil for the preparation of a cosmetic or pharmaceutical composition.
  • Myoporum crassifolium which is a species of the order Scrophulariales and family Myoporaceae, is an endemic plant of the geographical unit constituted by New Caledonia and Vanuatu.
  • composition of this oil which comprises, inter alia, ⁇ -bisabolol, ⁇ -bisabolol derivatives, such as the stereoisomers of ⁇ -bisabolol, the stereoisomers of the oxide bisabolol B and ⁇ -bisabolene, and furanosesquiterpenes, especially crassifolone and dihydrocrassifolone. It is also reported that the yield for hydrodistillation of Myoporum crassifolium wood is 1.54%.
  • ⁇ -bisabolol such as angelica (Angelica archangelica), Roman chamomile (Anthemis nobilis), St. John's wort (Hypericum perforatum) and basil (Ocimum bacilicum).
  • One aspect of the invention is to provide alternative compositions having anti-inflammatory and soothing properties.
  • compositions comprising an essential oil endowed with olfactory properties.
  • One aspect of the invention is to provide compositions comprising an essential oil of natural origin, prepared easily and at low cost.
  • One of the aspects of the invention is to provide compositions based on essential oil of natural origin and thus to avoid the use of synthetic substances or solvents.
  • the invention relates to the use of an essential oil of Scrophulariales or a fraction of Scrophulariales essential oil endowed with olfactory properties for the preparation of a cosmetic composition or a pharmaceutical composition intended for prevention and treatment skin disorders related to inflammation of the skin.
  • essential oil is meant the concentrated liquid of the volatile compounds of a plant, obtained for example by distillation, by chemical extraction by solvents, by extraction by cold expression or supercritical CO 2 extraction.
  • "Scrophulariales essential oil” means an essential oil of one of the species belonging to the families Buddlejaceae, Retziaceae, Stilbaceae, Scrophulariaceae, Oftiaceae, Globulariaceae, Gesneriaceae, Plantaginaceae, Bignoniaceae, Pedaliaceae, Martyniaceae, Trapellaceae, Lentibulariaceae, Acanthaceae and Myoporaceae , in particular species of Myoporaceae selected from the genera Eremophila, Myoporum, Bontia, Ranopisoa.
  • inflammation of the skin is meant any defense reaction of the skin to an aggression, which may for example be characterized by pain, swelling or itching.
  • the essential oil of the skin is meant any defense reaction of the skin to an aggression, which may for example be characterized by pain, swelling or itching.
  • Scrophulariales is an essential oil of Myoporum crassifolium.
  • it may also be reconstituted from a mixture of two or more of these synthesized constituents, especially chemically, such as, but not limited to, bisabolol, bisabolol oxide B, crassifolone and dihydrocrassifolone.
  • the composition contains from about 0.01% to about 10% by weight, in particular from about 0.05% to about 5% by weight, preferably about 0.5% by weight. about 3% by weight of said essential oil.
  • compositions having such mass percentages of essential oil indeed have the desired anti-inflammatory properties.
  • compositions When the composition contains less than 0.01% by weight of essential oil, the compositions do not exhibit anti-inflammatory properties.
  • the essential oil or the essential oil fraction contains from about 30% to about 99%, especially from about 50% to about 90%, of ⁇ -bisabolol.
  • the essential oil involved contains about 50% to about 75%, in particular about 50% to about 70%, of ⁇ -bisabolol.
  • the essential oil fraction or the essential oil fraction contains from about 30% to about 99%, especially from about 50% to about 90%, particularly from about 50% to about 75% of ⁇ -bisabolol, and the The composition contains from about 0.01% to about 10% by weight, especially from about 0.05% to about 5% by weight, preferably from about 0.5% to about 3% by weight of said essential oil.
  • the essential oil or the essential oil fraction comprises: about 30% to about 99%, especially about 50% to about 90% ⁇ -bisabolol derivatives, said ⁇ -bisabolol derivatives being the stereoisomers of ⁇ -bisabolol, the stereoisomers of bisabolol B oxide and ⁇ -bisabolene, and, fiiranosesquiterpenes, especially crassifolone and dihydrocrassifolone.
  • the essential oil is in association with an excipient chosen from an ointment, a lipocreme, a neutral lipolotion, a hydrocrème or a neutral hydrolotion, in particular a hydrocrème.
  • mistment a product containing about 100% lipid. This excipient is anhydrous and occlusive to the maximum.
  • lipocreme a product containing predominantly lipids, especially from about 90% to about 51%, preferably from about 80% to about 51%, more preferably from about 70% to about 51%, still more preferably from about 60% to about 51%, especially 54%, and water from about 10% to about 40% water, preferably from about 20% to about 35%. %, more preferably from about 25% to about 35%, especially 31% water.
  • This occlusive excipient is a water-in-oil emulsion (W / O).
  • neutral lipolotion and “hydrocrème” is meant a product containing a minority of lipids, in particular from about 15% to about 49%, preferably from about 20% to about 40%, more preferably from about 25% to about 40%, more preferably about 20% to about 40%, especially 36% lipid for lipolotion and 33% for hydrocreme, and water about 40% to about 80% water, preferably from about 50% to about 70%, more preferably from about 60% to about 70%, especially 64% water for lipolotion and 67% water for hydrocrème .
  • Lipolotion is lipophilic, occlusive and fluid, it is a water-in-oil emulsion (W / O).
  • the hydrocreme is hydrophilic, non-occlusive and represents an oil-in-water (O / W) emulsion.
  • neutral hydrolotion it is necessary to understand a product containing a minority of lipids, in particular from about 1% to about 14%, preferably from about 5% to about 14%, more preferably 8% to 14%, especially 11% lipid and water from about 75% to about 99% water, preferably about 80% to about 95%, more preferably from about 85% to about 90%, especially 88% water.
  • This excipient is hydrophilic, non-occlusive and fluid, and represents an oil-in-water emulsion (WE).
  • the essential oil of Scrophulariales and / or Myoporum crassifolium or the essential oil fraction of Scrophulariales and / or Myoporum crassifolium endowed with olfactory properties is used for the preparation of a composition cosmetic.
  • the essential oil of Scrophulariales and / or Myoporum crassifolium or the essential oil fraction of Scrophulariales and / or Myoporum crassifolium endowed with olfactory properties is used for the preparation of a medicament intended for the treatment pathologies involving inflammation of the skin.
  • the pharmaceutical composition of the invention is intended for the treatment of the consequences of sunburn, burns, acne, pruritus, psoriasis, redness, eczema, improvement. healing, fighting the signs of skin aging.
  • Sunburn refers to any burn caused by exposure to sunlight.
  • the sunburn occurs in various stages of burning, including erythema, that is to say that the exposed skin is red.
  • the burned individual also exhibits an increase in temperature and sensitivity of the irradiated skin territory.
  • Consequences of sunburn is meant the abnormal loss of the superficial layers of the skin, the burning, the increase of the temperature and the sensibility of the irradiated cutaneous territory.
  • “Burns” means the partial or total destruction of the skin, which may be caused by contact with a hot source, contact with a chemical called corrosive, friction, flame action, by the effect of radiation, especially solar, and by the effect of an electric current.
  • acne is meant an inflammatory dermatosis of the pilosebaceous follicles with formation of comedones.
  • Pruritus is the symptom that covers a sensation of itchy skin.
  • psoriasis is meant a chronic dermatosis characterized by the appearance of lesions.
  • redness is meant the coloring of the skin caused by vasodilatation, which can sometimes be accompanied by a sensation of heat. It can be a sign of inflammation.
  • eczema an inflammatory skin disease which may be atopic (of allergic origin) or contact (due to contact of a sensitizing substance with the skin).
  • the cosmetic or pharmaceutical compositions are used in the form of a suspension, a dispersion, a solution or a powder.
  • the cosmetic or pharmaceutical compositions have the following formulations: cream, lotion, milk, mousse, gel, shampoo, stick, deodorant, spray, powder, or capsule.
  • the cosmetic or pharmaceutical composition of the invention is used orally, percutaneously, or topically, in particular auricular, ophthalmic, vaginal, rectal or parenteral.
  • the composition only acts where it is applied, for example the skin or mucosa.
  • the invention also relates to compositions having olfactory properties comprising or consisting of an essential oil of Scrophulariales or an essential oil fraction of Scrophulariales.
  • compositions are stable over time. These compositions are stable over time.
  • compositions stable over time means that the anti-inflammatory and physicochemical properties of the compositions according to the invention are conserved after 5 years, preferably 3 years, especially 1 year, in temperature ranges of -10 ° C. at 60 ° C., in particular -5 ° C. to 45 ° C.
  • the invention relates to compositions having olfactory properties comprising an essential oil of Myoporum crassifolium or an essential oil fraction of Myoporum crassifolium.
  • the composition as defined above is a cosmetic composition
  • a cosmetic composition comprising, in a cosmetically acceptable medium, approximately 0.01% to approximately 10% by weight, in particular from approximately 0.05% to about 5% by weight, preferably about 0.5% to about 3% by weight of an oil or a fraction of Scrophulariales essential oil containing from about 30% to about 99%, especially about 50% by weight. about 90%, especially about 50% to about 75% ⁇ -bisabolol.
  • the composition as defined above is a pharmaceutical composition
  • a pharmaceutical composition comprising as active substance approximately 0.01% to approximately 10% by weight, in particular from approximately 0.05% to approximately 5%. by weight, preferably about 0.5% to about 3% by weight of a Scrophulariales essential oil or oil fraction containing about 30% to 99%, especially about 50% to about 90%, in particular from about 50% to about 75% ⁇ -bisabolol in combination with a pharmaceutically acceptable carrier.
  • the essential oil or the essential oil fraction of the cosmetic composition as defined above comprises: - about 30% to about 99%, in particular about 50% to about 90% of ⁇ -bisabolol derivatives, said ⁇ -bisabolol derivatives being the stereoisomers of ⁇ -bisabolol, the stereoisomers of bisabolol B oxide and ⁇ -bisabolene, and furanosesquiterpenes, in particular crassifolone and dihydrocrassifolone.
  • crassifolone and dihydrocrassifolone is meant the compounds described in Menut et al. Flavor and Flagrance Journal, 20, 621, 2005.
  • the essential oil or the essential oil fraction of the pharmaceutical composition as defined above comprises: about 30% to about 99%, especially from about 50% to about 90%, of ⁇ -bisabolol derivatives, said ⁇ -bisabolol derivatives being stereoisomers of ⁇ -bisabolol, stereoisomers of bisabolol B and ⁇ -bisabolene, and furanosesquiterpenes, especially crassifolone and dihydrocrassifolone.
  • the compositions defined above are in association with an excipient chosen from ointment, lipocreme, neutral lipolotion, hydrocrème or neutral hydrolotion.
  • compositions of the invention are in the form of a suspension, a dispersion, a solution or a powder.
  • the cosmetic or pharmaceutical compositions have the following formulations: cream, lotion, milk, mousse, gel, shampoo, stick, deodorant, spray, powder, or capsule.
  • FIG. 1 represents the chromatogram obtained after separation of the components of the essential oil of Myoporum crassifolium by gas chromatography.
  • the ordinate axis represents flame ionization detection and the x-axis represents time.
  • Figure 2 represents the expected typical profile of the percentage of redness as a function of time for the various galenic forms (cream, milk and gel).
  • the application of the nicotinate of hexyl (NH) on the skin induces a redness (quantifiable by chromatometry) likely to regress more or less quickly depending on the galenic formulas tested.
  • Products 1, 2 and 3 are respectively milk, cream and gel.
  • Figure 3A is respectively milk, cream and gel.
  • FIG. 3A represents the percentage of redness as a function of time when the composition was applied five minutes after exposure of the skin to the hexyl nicotinate for three compositions each having a different dosage form (cream, milk and gel), and the percentage redness after exposure of the skin to the hexyl nicotinate without treatment with the compositions of the invention (control).
  • Figure 3B represents the percentage of redness as a function of time when the composition was applied five minutes after exposure of the skin to the hexyl nicotinate for three compositions each having a different dosage form (cream, milk and gel), and the percentage redness after exposure of the skin to the hexyl nicotinate without treatment with the compositions of the invention (control).
  • Figure 3B represents the percentage redness as a function of time when the composition was applied five minutes after exposure of the skin to the hexyl nicotinate for three compositions each having a different dosage form (cream, milk and gel), and the percentage redness after exposure of the skin to
  • FIG. 3B represents the percentage of redness as a function of time when the composition was applied twenty minutes after exposure of the skin to the hexyl nicotinate for three compositions each having a different galenic form (cream, milk and gel), and the percentage of redness after exposure of the skin to the hexyl nicotinate without treatment with the compositions of the invention (control).
  • FIG. 4A represents the half-recovery time as a function of the composition of the invention applied five minutes after exposure of the skin to the hexyl nicotinate, for the three galenical forms of cream, milk and gel, and half-recovery time. when no composition is applied (control).
  • FIG. 4B represents the half-recovery time as a function of the composition of the invention applied twenty minutes after exposure of the skin to the hexyl nicotinate, for the three galenical forms of cream, milk and gel, and half-recovery time. when no composition is applied (control).
  • FIG. 5 represents the percentage of redness as a function of time when the composition was applied 15 minutes after exposure of the skin to the nicotinate of hexyl
  • Figure 6 represents the percentage of skin hydration as a function of time when the composition was applied 15 minutes after exposure of the skin to the hexyl nicotinate (1%) for different excipients (cross: hydrocrème, black triangle) : black star: lipocreme, black square: lipolotion, black rhombus: biafine ( 2 mg / cm 2 ), black circle: aloe vera).
  • Figure 7 represents the percentage of skin hydration as a function of time when the composition was applied 15 minutes after exposure of the skin to the hexyl nicotinate (1%) for different excipients (cross: hydrocrème, black triangle) : black star: lipocreme, black square: lipolotion, black rhombus: biafine ( 2 mg / cm 2 ), black circle: aloe vera).
  • Figure 7 represents the percentage of skin hydration as a function of time when the composition was applied 15 minutes after exposure of the skin to the hexyl nicotinate (1%)
  • Figure 7 represents the percentage of skin hydration as a function of time when the composition was applied 15 minutes after exposure of the skin to the hexyl nicotinate (2%) for different excipients (black circle hydrocrème, black square: hydrolotion black triangle: lipocreme, cross: lipolotion, black rhombus: aloe vera);
  • Figure 8 represents the percentage of skin hydration as a function of time when the composition was applied 15 minutes after exposure of the skin to the hexyl nicotinate (2%) for different excipients (black circle hydrocrème, black square: hydrolotion black triangle: lipocreme, cross: lipolotion, black rhombus: aloe vera);
  • Figure 8 represents the percentage of skin hydration as a function of time when the composition was applied 15 minutes after exposure of the skin to the hexyl nicotinate (2%) for different excipients (black circle hydrocrème, black square: hydrolotion black triangle: lipocreme,
  • FIG. 8 represents the percentage of redness as a function of time when the composition was applied 15 minutes after exposure of the skin to the nicotinate of hexyl
  • the essential oils were extracted in New Caledonia by hydrodistillation using a semi-industrial pilot extractor from the heartwood of Myoporum crassifolium.
  • the essential oil of Myoporum crassifolium is extracted from plants from different regions of New Caledonia.
  • the essential oil of Nouméa is called "pilot lot”.
  • the other lots of essential oils come from Mare, Isle of Pines, Lifou (lots of 2006 each) and Ouvéa (lots of 2003).
  • GPC / MS analysis is performed using a Hewlett Packard Type 6890 GS System series gas chromatograph equipped with a Rtx-65TG capillary column (length: 30 m, diameter: 320 ⁇ m and the stationary phase: 0.10 ⁇ m, nature of the phase: 35% dimethyl and 65% diphenyl GPC is coupled to a Hewlett Packard 5973 mass spectrometer Selective quadrupole type detector with electronic impact analysis.
  • the analyzes are as follows: the initial temperature is 60 ° C. for 5 minutes, then a temperature gradient of 15 ° C./min is applied for 15 minutes to the final temperature of 290 ° C., which is maintained for 45 minutes. . * P ⁇ ncipe. to. r. year.
  • the essential oil has a slightly different composition.
  • the essential oil composition was determined by studying the mass spectra of each compound. the spectrometer mass being connected to a low e of data, some products are directly identified. The other compounds have been characterized by comparison of their mass spectrum with those described in the literature. [Adams, RP, (Ed.) (1995) Identification of essential oil components by gas chromatography / mass spectroscopy, Allured Publishing Corporation, Carol Stream.]
  • the GC / MS results show that the main essential oil compounds have fifteen carbons and are therefore sesquiterpenes.
  • the database identified 3 compounds: 4-acetyl-1-methyl-1-cyclohexene; 4-dodecen-1-ol and ⁇ -bisabolol. 11 molecules were identified by direct analysis of their mass spectrum (Table 1).
  • Table 1 Identification of 11 components of the essential oil.
  • Tr retention time
  • % pilot batch Percentage quantity relative to the essential oil of the pilot batch. * Quantification ... of . constituents . _ . m ⁇ Myogorum çrgssifojl um:
  • Tr retention time
  • ⁇ -bisabolol is the majority product (51-71%), followed by bisabolol B oxide (10.2-16.6%).
  • the other components with a significant content are crassifolone, dihydrocrassifolone, ⁇ -bisabolene, dendrolasine and 4 unidentified compounds after analysis of mass spectra.
  • the galenic form is the contact link with the skin but also the vector of the active principles of the product and thus participates fully in the effectiveness of the treatment. According to the form selected galenic, the active principle (s) p 12 é, will penetrate more or less deeply into the skin.
  • the optimal concentration of P ⁇ -bisabolol activity is around 1%.
  • This essential oil of Myoporum crassifolium contains about 65% of ⁇ -bisabolol according to Menut et al. FFJ 2005, 20: 621-625. To obtain a composition having 1% by weight of ⁇ -bisabolol, it must include 1.54% by mass of essential oil.
  • Table 3 gives the composition of the milk, as well as the properties of the various constituents.
  • Table 3 Composition of milk as a percentage by mass.
  • the procedure for preparing the composition is as follows.
  • the carbomer is dissolved in water and the solution A obtained is allowed to stand for 20 minutes.
  • Mixture B (mixture of methyl, propyl and butyl parahydroxybenzoate, phenoxyethyl alcohol, DL-alpha-tocopherol acetate and glycerol) is heated at 60 ° C. bain-marie, then solution A is incorporated therein.
  • Blends [A + B] (previously obtained), and C mixture of cetyl alcohol, sorbitan stearate, polysorbate 60, dimethicone copolyol and caprylic / capric triglyceride) are heated to about 75 ° C in the bath - marie, then are mixed together with the turbotest (turbotest RW20 No. 699 184 of Janke-Kunkel).
  • the jojoba oil (D) is then incorporated slowly and homogeneously.
  • the aqueous solution of sodium hydroxide (E) is added to the mixture obtained above, at approximately 50 ° C., and finally the essential oil of Myoporum crassifolium, at approximately not more than 35 ° C. to prevent the essential oil do not evaporate.
  • Table 4 gives the composition of the cream, as well as the properties of the various constituents.
  • Table 4 Composition of the cream in percentage by mass. The properties of the various components are indicated.
  • the procedure for preparing the composition is as follows. Sodium acrylate, sodium acryloyl, dimethyl taurate, isohexadecane, caprylic / capric triglyceride, dimethicone copolyol, ammonium acryloyldimethyl taurate copolymer, acetate DL-alpha-tocopherol, methyl, propyl and butyl parahydroxybenzoate, phenoxyethyl alcohol and Jojoba oil are mixed to obtain the mixture A.
  • the mixture B is prepared by adding glycerin to the mixture. 'water. Mixtures A and B are heated in a water bath at 70 ° C and mixed with the turbotest. The essential oil of Myoporum crassifolium (C) is then added at about 35 ° C. * Preparation of the . gel
  • Table 5 gives the composition of the gel, as well as the properties of the various constituents.
  • Table 5 Composition of the gel in weight percentage.
  • the procedure for preparing the composition is as follows.
  • Solution A is obtained by dissolving the carbomer in water and then allowing to stand for 20 minutes.
  • the mixture B is prepared by mixing methyl, propyl and butyl parahydroxybenzoate, phenoxyethyl alcohol, DL-alpha-tocopherol acetate and glycerin, the mixture B is heated to 60 ° C in the bath -marie then the solution A is incorporated therein.
  • Blends [A + B] (previously obtained) and C (mixture of avocado oil and liquid paraffin) are heated to about 75 ° C in a water bath, and then mixed with turbotest.
  • the essential oil of Myoporum crassifolium (D) is then added to the mixture obtained at 35 ° C.
  • Triethanolamine (E) is added with a pipette until a pH of 5.5 is reached.
  • pH of the compositions is well in accordance with cutaneous use.
  • compositions as after-sun products implies that they must be able to be used either in summer when it is hot (for example at the beach) or in winter (ski) where the temperature is much lower. In order to see if the products are stable over time and at temperature changes, the compositions were placed in an oven at 40 ° C. for 1 month and a half.
  • the procedure followed is the following.
  • the experiment was carried out in a room thermostated at 24 ° C ( ⁇ 1 ° C) having 36% humidity ( ⁇ 2%). To stabilize the skin metabolism of people, they were present in the room 15 minutes before the start of the experiment.
  • the tests were performed on the forearms with a chromatometer (CR 200, Minolta No. 95401164) to measure the color of the skin.
  • the color of the non-irritated skin was measured for the 6 areas to be tested. 200 ⁇ l of x% (depending on the skin type of the person, Table 8) hexyl nicotinate (HN) were applied to each zone. 20 minutes after exposure to HN, the color of the irritation on the areas was measured. The compositions of the invention were then applied to the right forearm (4 mg / cm 2, ie 16 mg per 4 cm 2 ), then the cutaneous color was measured every 1 hour an hour for 2 hours.
  • HN hexyl nicotinate
  • Table 8 Quantity of HN hexyl nicotinate applied to the ten persons.
  • Table 9 Half-recovery time and most effective composition according to the person.
  • compositions milk, cream and gel
  • a control composition of the invention not used
  • 100 ⁇ l of 2% hexyl nicotinate (HN) were applied to each zone.
  • HN 2% hexyl nicotinate
  • the color of irritation on the areas was measured 20 minutes after HN exposure.
  • the color of the irritation on the areas was measured 5 minutes after HN exposure.
  • the compositions of the invention were applied (4 mg / cm 2 or 16 mg per 4 cm 2 ), then the cutaneous color was measured 5 minutes after measuring the irritation on both forearms, then every 1 hour for 2 hours.
  • Table 10 Sex, age and origin of the 5 people who underwent treatment.
  • Table 11 shows that the compositions are effective.
  • Figures 3A and 3B give the percentage of redness as a function of time.
  • Figures 4A and 4B show the half-recovery times of the skin.
  • the use of the compositions of the invention, whatever its dosage form, has the effect of a faster reduction of redness and a faster recovery time compared to the control.
  • Example 4 Efficacy on the irritation (anti-inflammatory activity) and on the hydration of the oil of Myoporum crassifolium at various concentrations.
  • hexyl nicotinate NH
  • Hexyl nicotinate has a direct action on the arteriolar fiber.
  • the hexyl group present in the molecule, promotes skin penetration and the action of nicotinic acid then released.
  • This nicotinic acid binds to the walls of the blood vessels, induces a blood flow and thus vasodilation, as under the effect of a sunburn.
  • the applied hexyl nicotinate solution was 2% and the test duration at 120 min
  • - b skin color from blue (-b) to yellow (+ b).
  • the variation of the redness of the skin (a) as well as its hydration are the only parameters of interest and consequently the parameters L and b can be ignored.
  • the curves involving the "a" coordinate were normalized to T-15 (skin color before hexyl nicotinate deposition) and are presented as a percentage change in redness: [(avg (a x ) - av (ai 5 )) / av (ai 5 )) * 100].
  • the results on skin irritation shown in Figure 5 show that Myoporum crassifolium oil has an anti-inflammatory activity that increases with time, regardless of the oil doses used.
  • Aloe vera (Planter's Pure Aloe Vera Gel 99.9% juice) as a comparative example.
  • this excipient is anhydrous and occlusive to the maximum.
  • lipocreme containing 54% lipid and 31% water
  • this occlusive excipient is a water-in-oil emulsion (W / O).
  • neutral lipolotion containing 36% of lipid and 61% of water, this excipient is lipophilic, occlusive and fluid, it is a water-in-oil emulsion (W / O).
  • hydrocrème containing 33% of lipid and 66% of water, this excipient is hydrophilic, non-occlusive, it is an oil-in-water emulsion (O / W).
  • the hydrocrème, the lipolotion and the hydrolotion are the most favorable excipients.
  • EXAMPLE 5 Synergistic constituents of Myoporum crassifolium oil on anti-inflammatory activity compared to bisabolol alone.
  • the protocol used is the same as that described in Example 4 using 2% NH, 1% essential oil (pilot batch) and 1% pure bisabolol using hydrocrème as an excipient.
  • FIG. 8 shows that the oil, at a concentration of 1%, that is to say at a concentration twice as low (-0.5%) as bisabolol alone (1%), presents a effect on the redness of the skin greater than the bisabolol used alone (difference of 23%) thus demonstrating the synergy of the constituents of the oil.
  • Example 6 Compositions for shampoo
  • the essential oil of Myoporum crassifolium can be used in shampoo form, examples of which are given below: Formulation 1:

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Abstract

L'invention concerne l'utilisation d'une huile essentielle de Scrophulariales ou d'une fraction d'huile essentielle de Scrophulariales douée de propriétés olfactives pour la préparation d'une composition cosmétique ou d'une composition pharmaceutique destinée à la prévention et au traitement de désordres cutanés liés à l'inflammation de la peau, et les compositions cosmétiques et pharmaceutiques comprenant une huile essentielle de Scrophulariales ou une fraction d'huile essentielle de Scrophulariales.

Description

Utilisation d'une huile essentielle pour la préparation d'une composition cosmétique ou pharmaceutique
L'invention concerne l'utilisation d'une huile essentielle pour la préparation d'une composition cosmétique ou pharmaceutique.
Myoporum crassifolium, qui est une espèce de l'ordre des Scrophulariales et de la famille des Myoporaceae, est une plante endémique de l'ensemble géographique constitué par la Nouvelle-Calédonie et le Vanuatu. L'article de Menut et al. Flavour and Fragrance
Journal, 20, 621, 2005, décrit la composition de cette huile, qui comprend entre autres de l'α- bisabolol, des dérivés de α-bisabolol, tels que les stéréoisomères de l'α-bisabolol, les stéréoisomères de l'oxyde de bisabolol B et le β-bisabolène, et des furanosesquiterpènes, notamment de la crassifolone et de la dihydrocrassifolone. Il est également rapporté que le rendement pour l'hydrodistillation du bois de Myoporum crassifolium est de 1,54%.
D'autres plantes comprennent de l'α-bisabolol, telles que l'angélique (Angelica archangelica), la camomille romaine {Anthémis nobilis), le millepertuis (Hypericum perforatum) et le basilic (Ocimum bacilicum).
Un des aspects de l'invention est de fournir des compositions alternatives ayant des propriétés anti-inflammatoires et apaisantes.
Un des aspects de l'invention est de fournir des compositions comprenant une huile essentielle douée de propriétés olfactives.
Un des aspects de l'invention est de fournir des compositions comprenant une huile essentielle d'origine naturelle, préparées facilement et à faible coût. Un des aspects de l'invention est de fournir des compositions à base d'huile essentielle d'origine naturelle et d'éviter ainsi l'utilisation de substances synthétiques ou de solvants.
L'invention concerne l'utilisation d'une huile essentielle de Scrophulariales ou d'une fraction d'huile essentielle de Scrophulariales douée de propriétés olfactives pour la préparation d'une composition cosmétique ou d'une composition pharmaceutique destinée à la prévention et au traitement de désordres cutanés liés à l'inflammation de la peau.
Par « huile essentielle », on désigne le liquide concentré des composés volatils d'une plante, obtenu par exemple par distillation, par extraction chimique par solvants, par extraction par expression à froid ou par extraction au CO2 supercritique. Par « huile essentielle de Scrophulariales », on désigne une huile essentielle d'une des espèces appartenant aux familles Buddlejaceae, Retziaceae, Stilbaceae, Scrophulariaceae, Oftiaceae, Globulariaceae, Gesneriaceae, Plantaginaceae, Bignoniaceae, Pedaliaceae, Martyniaceae, Trapellaceae, Lentibulariaceae, Acanthaceae et Myoporaceae, notamment les espèces de Myoporaceae choisies parmi les genres Eremophila, Myoporum, Bontia, Ranopisoa.
Par « inflammation de la peau », on désigne toute réaction de défense de la peau à une agression, qui peut par exemple se caractériser par une douleur, un gonflement ou une démangeaison. Selon un mode de réalisation avantageux de l'invention, l'huile essentielle de
Scrophulariales est une huile essentielle de Myoporum crassifolium.
Dans un mode de réalisation avantageux, elle peut être également reconstituée à partir du mélange de deux ou plus de ces constituants synthétisés, notamment par voie chimique, tels que, mais sans être limité à ceux-ci, le bisabolol, le bisabolol oxyde B, la crassifolone et la dihydrocrassifolone.
Selon un mode de réalisation avantageux de l'invention, la composition contient d'environ 0,01% à environ 10% en poids, notamment d'environ 0,05% à environ 5% en poids, de préférence environ 0,5% à environ 3% en poids de la dite huile essentielle.
Les compositions ayant de tels pourcentages massiques d'huile essentielle ont en effet les propriétés anti-inflammatoires recherchées.
Lorsque la composition contient moins de 0,01% en poids d'huile essentielle, les compositions ne présentent pas de propriétés anti-inflammatoires.
Dans la suite de la description, tous les pourcentages indiqués sont des pourcentages en poids. Selon un autre mode de réalisation de l'invention, l'huile essentielle ou la fraction d'huile essentielle contient d'environ 30% à environ 99%, notamment d'environ 50% à environ 90%, de α-bisabolol.
Selon un autre mode de réalisation de l'invention, l'huile essentielle impliquée contient environ 50% à environ 75%, notamment environ 50% à environ 70%, de α-bisabolol Selon un autre mode de réalisation de l'invention, l'huile essentielle ou la fraction d'huile essentielle contient d'environ 30% à environ 99%, notamment d'environ 50% à environ 90%, en particulier d'environ 50% à environ 75% de α-bisabolol, et la composition contient d'environ 0,01% à environ 10% en poids, notamment d'environ 0,05% à environ 5% en poids, de préférence environ 0,5% à environ 3% en poids de la dite huile essentielle. Selon un mode de réalisation avantageux de l'invention, l'huile essentielle ou la fraction d'huile essentielle comprend : environ 30% à environ 99%, notamment d'environ 50% à environ 90% de dérivés de α- bisabolol, les dits dérivés de α-bisabolol étant les stéréoisomères de l'α-bisabolol, les stéréoisomères de l'oxyde de bisabolol B et le β-bisabolène, et, des fiiranosesquiterpènes, notamment de la crassifolone et de la dihydrocrassifolone.
Une synergie a été observée entre ces composants. L'utilisation d'une telle huile essentielle comprenant ces divers composés permet d'obtenir des compositions présentant de meilleures propriétés olfactives et anti-inflammatoires que pour les compositions comprenant isolément certains de ces composants tel que le bisabolol seul.
Selon un mode de réalisation avantageux, l'huile essentielle est en association avec un excipient choisi parmi une pommade, une lipocrème, une lipolotion neutre, une hydrocrème ou une hydrolotion neutre, en particulier une hydrocrème.
Par le terme « pommade », il faut comprendre un produit contenant environ 100% de lipide. Cet excipient est anhydre et occlusif au maximum.
Par le terme « lipocrème», il faut comprendre un produit contenant en majorité des lipides, notamment d'environ 90% à environ 51%, de préférence d'environ 80% à environ 51%, plus préférentiellement d'environ 70% à environ 51%, encore plus préférentiellement de préférence d'environ 60% à environ 51%, en particulier 54% et de l'eau d'environ 10% à environ 40% d'eau, de préférence d'environ 20% à environ 35%, plus préférentiellement d'environ 25% à environ 35%, en particulier 31% d'eau.
Cet excipient occlusif est une émulsion eau dans huile (E/H).
Par le terme « lipolotion neutre » et « hydrocrème », il faut comprendre un produit contenant en minorité des lipides, notamment d'environ 15% à environ 49%, de préférence d'environ 20% à environ 40%, plus préférentiellement d'environ 25% à environ 40%, encore plus préférentiellement d'environ 20% à environ 40%, en particulier 36% de lipides pour la lipolotion et 33 % pour l'hydrocrème, et de l'eau d'environ 40% à environ 80% d'eau, de préférence d'environ 50% à environ 70%, plus préférentiellement d'environ 60% à environ 70%, en particulier 64% d'eau pour la lipolotion et 67% d'eau pour l'hydrocrème. La lipolotion est lipophile, occlusif et fluide, c'est une émulsion eau dans huile (E/H).
L'hydrocrème est hydrophile, non-occlusif et représente une émulsion huile dans eau (H/E).
Par le terme « hydrolotion neutre », il faut comprendre un produit contenant une minorité de lipides, notamment d'environ 1% à environ 14%, de préférence d'environ 5% à environ 14%, plus préférentiellement de 8% à 14%, en particulier 11% de lipides et de l'eau d'environ 75% à environ 99% d'eau, de préférence d'environ 80% à environ 95%, plus préférentiellement d'environ 85% à environ 90%, en particulier 88% d'eau.
Cet excipient est hydrophile, non-occlusif et fluide, et représente une émulsion huile dans eau (WE).
Il a été montré que l'excipient, notamment l'hydrocrème et la lipocrème, en particulier l'hydrocrème, permettait "d'augmenter l'efficacité de l'huile de Myoporum crassifolium, en particulier l'hydratation de la peau.
Selon un mode de réalisation de l'invention, l'huile essentielle de Scrophulariales et/ou de Myoporum crassifolium ou la fraction d'huile essentielle de Scrophulariales et/ou de Myoporum crassifolium douée de propriétés olfactives est utilisée pour la préparation d'une composition cosmétique.
Selon un autre mode de réalisation, l'huile essentielle de Scrophulariales et/ou de Myoporum crassifolium ou la fraction d'huile essentielle de Scrophulariales et/ou de Myoporum crassifolium douée de propriétés olfactives est utilisée pour la préparation d'un médicament destiné au traitement de pathologies impliquant l'inflammation de la peau.
Selon un mode de réalisation, la composition pharmaceutique de l'invention est destinée au traitement des conséquences des coups de soleil, des brûlures, de l'acné, du prurit, du psoriasis, des rougeurs, de l'eczéma, à l'amélioration de la cicatrisation, à la lutte contre les signes du vieillissement cutané.
Par « coups de soleil », on désigne toute brûlure causée par une exposition au rayonnement du soleil. Le coup de soleil se présente en différents stades de brûlure, dont l'érythème, c'est-à-dire que la peau exposée est rouge. L'individu brûlé manifeste également une augmentation de la température et de la sensibilité du territoire cutané irradié. Par « conséquences des coups de soleil», on désigne la perte anormale des couches superficielles de la peau, la brûlure, l'augmentation de la température et de la sensibilité du territoire cutané irradié.
Par « brûlures », on désigne la destruction partielle ou totale de la peau, qui peut être causée par le contact avec une source chaude, par le contact avec un produit chimique dit corrosif, par frottement, par l'action d'une flamme, par l'effet d'un rayonnement, en particulier solaire, et par l'effet d'un courant électrique.
Par « acné », on désigne une dermatose inflammatoire des follicules pilosébacés avec formation de comédons. Par « prurit », on désigne le symptôme qui recouvre une sensation de démangeaison de la peau.
Par « psoriasis », on désigne une dermatose chronique caractérisée par l'apparition de lésions. Par « rougeur », on désigne la coloration de la peau provoquée par une vasodilatation, qui peut parfois s'accompagner d'une sensation de chaleur. Elle peut être le signe d'une inflammation.
Par « eczéma », on désigne une maladie de la peau inflammatoire qui peut être atopique (d'origine allergique) ou de contact (dû au contact d'une substance sensibilisante avec la peau).
Par « cicatrisation », on désigne le processus de réparation d'une plaie et de régénération des tissus. La cicatrisation s'effectue suivant plusieurs étapes, la première étant la réaction inflammatoire qui provoque une vasodilatation et permet d'éliminer les corps étrangers et les tissus morts. Par « vieillissement cutané », on désigne le vieillissement de la peau, qui se manifeste par la sécheresse cutanée, l'amincissement de la peau et l'apparition de rides et de taches pigmentaires. Le vieillissement cutané est la résultante du vieillissement chronologique et du vieillissement induit par les facteurs d'environnement, dont le principal est l'exposition solaire et tabagique. Selon un des aspects de l'invention, les compositions cosmétiques ou pharmaceutiques sont utilisées sous la forme d'une suspension, d'une dispersion, d'une solution ou d'une poudre.
Les compositions cosmétiques ou pharmaceutiques ont les formulations suivantes : crème, lotion, lait, mousse, gel, shampooing, stick, déodorant, spray, poudre, ou gélule. Selon un mode de réalisation, la composition cosmétique ou pharmaceutique de l'invention est utilisée par voie orale, percutanée, ou topique, notamment auriculaire, ophtalmique, vaginale, rectale ou parentérale. Lorsque l'application est topique, la composition agit uniquement à l'endroit où elle est appliquée, par exemple la peau ou une muqueuse. L'invention 'concerne également les compositions douées de propriétés olfactives comprenant ou étant constituée d'une huile essentielle de Scrophulariales ou une fraction d'huile essentielle de Scrophulariales.
Ces compositions sont stables dans le temps. Ces compositions sont stables dans le temps.
L'expression « compositions stables dans le temps » signifie que les propriétés antiinflammatoires et physico-chimiques des compositions selon l'invention sont conservées après 5 ans, de préférence 3 ans, notamment 1 an, dans des gammes de température de -100C à 600C, notamment -5°C à 45°C.
Selon un mode de réalisation préféré, l'invention concerne les compositions douées de propriétés olfactives comprenant une huile essentielle de Myoporum crassifolium ou une fraction d'huile essentielle de Myoporum crassifolium.
Selon un des aspects de l'invention, la composition telle que définie ci-dessus est une composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, environ 0,01% à environ 10% en poids, notamment d'environ 0,05% à environ 5% en poids, de préférence environ 0,5% à environ 3% en poids d'une huile ou d'une fraction d'huile essentielle de Scrophulariales contenant d'environ 30% à environ 99%, notamment d'environ 50% à environ 90%, en particulier d'environ 50% à environ 75% de α-bisabolol.
Selon un autre des aspects de l'invention, la composition telle que définie ci-dessus est une composition pharmaceutique comprenant comme substance active environ 0,01% à environ 10% en poids, notamment d'environ 0,05% à environ 5% en poids, de préférence environ 0,5% à environ 3% en poids d'une huile ou d'une fraction d'huile essentielle de Scrophulariales contenant environ 30% à 99%, notamment d'environ 50% à environ 90%, en particulier d'environ 50% à environ 75% de α-bisabolol en association avec un véhicule pharmaceutiquement acceptable.
Selon un mode de l'invention, l'huile essentielle ou la fraction d'huile essentielle de la composition cosmétique telle que définie ci-dessus comprend : - environ 30% à environ 99%, notamment d'environ 50% à environ 90% de dérivés de α- bisabolol, les dits dérivés de α-bisabolol étant les stéréoisomères de l'α-bisabolol, les stéréoisomères de l'oxyde de bisabolol B et le β-bisabolène, et, des furanosesquiterpènes, notamment de la crassifolone et de la dihydrocrassifolone. Par « crassifolone et dihydrocrassifolone », on désigne les composés décrits dans la publication Menut et al. Flavour and Flagrance Journal, 20, 621 , 2005.
Selon un autre mode de l'invention, l'huile essentielle ou la fraction d'huile essentielle de la composition pharmaceutique telle que définie ci-dessus comprend : environ 30% à environ 99%, notamment d'environ 50% à environ 90%, de dérivés de α- bisabolol, les dits dérivés de α-bisabolol étant les stéréoisomères de l'α-bisabolol, les stéréoisomères de l'oxyde de bisabolol B et le β-bisabolène, et, des furanosesquiterpènes, notamment de la crassifolone et de la dihydrocrassifolone. Selon un mode de réalisation avantageux, les compositions ci-dessus définies sont en association avec un excipient choisi parmi une pommade, une lipocrème, une lipolotion neutre, une hydrocrème ou une hydrolotion neutre.
Selon un des aspects de l'invention, les compositions de l'invention se présentent sous la forme d'une suspension, d'une dispersion, d'une solution ou d'une poudre. Les compositions cosmétiques ou pharmaceutiques ont les formulations suivantes : crème, lotion, lait, mousse, gel, shampooing, stick, déodorant, spray, poudre, ou gélule.
LEGENDE DES FIGURES Figure 1 La figure 1 représente le chromatogramme obtenu après séparation des composants de l'huile essentielle de Myoporum crassifolium par chromatographie en phase gazeuse. L'axe des ordonnées représente la détection par ionisation de flamme et l'axe des abscisses représente le temps. Figure 2 La figure 2 représente le profil type attendu du pourcentage de rougeur en fonction du temps pour les différentes formes galéniques (crème, lait et gel). L'application du nicotinate d'héxyle (NH) sur la peau induit une rougeur (quantifiable par chromatométrie) susceptible de régresser plus ou moins rapidement selon les formules galéniques testées. Les produits 1, 2 et 3 sont respectivement le lait, la crème et le gel. Figure 3A
La figure 3A représente le pourcentage de rougeur en fonction du temps lorsque la composition a été appliquée cinq minutes après exposition de la peau au nicotinate d'héxyle pour trois compositions ayant chacune une forme galénique différente (crème, lait et gel), et le pourcentage de rougeur après exposition de la peau au nicotinate d'héxyle sans traitement par les compositions de l'invention (témoin). Figure 3B
La figure 3B représente le pourcentage de rougeur en fonction du temps lorsque la composition a été appliquée vingt minutes après exposition de la peau au nicotinate d'héxyle pour trois compositions ayant chacune une forme galénique différente (crème, lait et gel), et le pourcentage de rougeur après exposition de la peau au nicotinate d'héxyle sans traitement par les compositions de l'invention (témoin).
Figure 4A
La figure 4A représente le temps de demi-récupération en fonction de la composition de l'invention appliquée cinq minutes après exposition de la peau au nicotinate d'héxyle, pour les trois formes galéniques crème, lait et gel, et temps de demi-récupération lorsque aucune composition n'est appliquée (témoin).
Figure 4B
La figure 4B représente le temps de demi-récupération en fonction de la composition de l'invention appliquée vingt minutes après exposition de la peau au nicotinate d'héxyle, pour les trois formes galéniques crème, lait et gel, et temps de demi-récupération lorsque aucune composition n'est appliquée (témoin).
Figure 5
La figure 5 représente le pourcentage de rougeur en fonction du temps lorsque la composition a été appliquée 15 minutes après exposition de la peau au nicotinate d'héxyle
(2%) à différentes concentrations en huile de Myoporum crassifolium (étoile noire: témoin
NH 2%; cercle noir : 0,75% ; croix: 1,5% ; carré noir :3%, triangle noir :5% ; losange noir: aloe vera (Gel Aloe Vera de la société Planter's pur jus 99,9%)).
Figure 6 La figure 6 représente le pourcentage d'hydratation de la peau en fonction du temps lorsque la composition a été appliquée 15 minutes après exposition de la peau au nicotinate d'héxyle (1%) pour différents excipients (croix: hydrocrème ; triangle noir: hydrolotiόn ; étoile noire: lipocrème; carré noir :lipolotion, losange noir: biafine (2mg/cm2); cercle noir: aloe vera). Figure 7
La figure 7 représente le pourcentage d'hydratation de la peau en fonction du temps lorsque la composition a été appliquée 15 minutes après exposition de la peau au nicotinate d'héxyle (2%) pour différents excipients (cercle noir hydrocrème; carré noir: hydrolotion ; triangle noir: lipocrème; croix: lipolotion, losange noir: aloe vera). Figure 8
La figure 8 représente le pourcentage de rougeur en fonction du temps lorsque la composition a été appliquée 15 minutes après exposition de la peau au nicotinate d'héxyle
(2%) avec 1% d'huile de Myoporum crassifolium (carré noir) ou 1% de bisabolol (triangle noir), le témoin NH est indiqué en losange noir. EXEMPLES
Exemple 1 : Analyse qualitative et quantitative de l'huile essentielle de Myoporum crassifolium venant de différentes régions de Nouvelle-Calédonie
1. Matériel et méthodes
Figure imgf000010_0001
Les huiles essentielles ont été extraites en Nouvelle-Calédonie par hydrodistillation à l'aide d'un extracteur pilote semi-industriel à partir du bois de cœur de Myoporum crassifolium.
L'huile essentielle de Myoporum crassifolium est extraite de plantes provenant de différentes régions de Nouvelle-Calédonie. L'huile essentielle de Nouméa est dénommée « lot pilote ». Les autres lots d'huiles essentielles proviennent de Mare, de l'île des Pins, de Lifou (lots de 2006 chacun) et d'Ouvéa (lots de 2003).
0,0791 mL de chaque lot d'huile essentielle ont été dissous dans 10 mL d'hexane avant injection en CPG/SM.
* Chromatographie .phase jjazeu.se .couplée à un .spectromètre. de. masse .(CPG/SM)
L'analyse par CPG/SM est réalisée à l'aide d'un chromatographe en phase gazeuse Hewlett Packard de type 6890 séries GS System équipé d'une colonne capillaire Rtx- 65TG (longueur : 30 m, diamètre : 320 μm et épaisseur de la phase stationnaire : 0,10 μm, nature de la phase : 35% diméthyle et 65% diphényle. La CPG est couplée à un spectromètre de masse Hewlett Packard 5973 Sélective detector de type quadripôle avec l'analyse en impact électronique. Les conditions d'analyses sont les suivantes : la température initiale est de 6O0C pendant 5 min, puis un gradient de température de 15°C/min est appliqué pendant 15 min jusqu'à la température finale de 290°C, qui est maintenue 45 minutes. * Pπncipe.de.r.an.aly.se Selon son origine, l'huile essentielle a une composition légèrement différente. La composition de l'huile essentielle a été déterminée en étudiant les spectres de masse de chaque composé. Le spectromètre de masse étant relié à une base de données, certains produits sont directement identifiés. Les autres composés, ont été caractérisés par comparaison de leur spectre de masse avec ceux décrits dans la littérature. [Adams, R. P., (Ed.) (1995) Identification of essential oil components by gas chromatography/masse spectroscopy, Allured Publishing Corporation, Carol Stream.]
2. Résultats
Les échantillons ont été analysés en chromatographie phase gazeuse couplée à un spectromètre de masse (CPG/SM). La figure 1 représente le spectre de l'huile après séparation des composants en CPG.
* Résultat de .^analyse par.ÇP.G/SM.des.différents.co (lot pilote)..:
Les résultats de l'analyse par CPG/SM montrent que les principaux composés de l'huile essentielle possèdent quinze carbones et sont donc des sesquiterpènes. La base de données a permis l'identification de 3 composés : le 4-acétyl-l-méthyl-l-cyclohexene ; le 4- dodecen-1-ol et l'α-bisabolol. 11 molécules ont été identifiées par analyse directe de leur spectre de masse (Tableau 1).
Figure imgf000011_0001
Tableau 1 : Identification de 11 composants de l'huile essentielle.
Tr : temps de rétention.
MM : masse molaire.
% lot pilote : Quantité en pourcentage par rapport à l'huile essentielle du lot pilote. * Quantification...des . constituants. _.m^^ Myogorum çrgssifojl um :
Les résultats obtenus sont donnés dans le tableau 2.
Figure imgf000012_0001
Tableau 2 : Comparaison des quantités de composants en fonction de l 'origine de l 'huile essentielle.
Tr : temps de rétention.
MM : masse molaire.
%: Quantité du composé en pourcentage par rapport à l'huile essentielle du lot considéré.
Quelle que soit l'origine de l'huile essentielle, l'α-bisabolol est le produit majoritaire (51-71 %), suivi par l'oxyde de bisabolol B (10,2-16,6 %). Les autres composants ayant une teneur non négligeable sont la crassifolone, la dihydrocrassifolone, le β-bisabolène, la dendrolasine et 4 composés non identifiés après analyse des spectres de masse.
Ces produits sont en pourcentages variables selon l'origine des huiles essentielles. Ils sont tous présents dans l'huile essentielle provenant de Nouméa, de Mare et de Lifou. En revanche, certains composés significatifs ne sont pas détectés dans les autres huiles essentielles. C'est le cas de la dihydrocrassifolone pour l'huile essentielle provenant de l'île des pins, et du β-bisabolène pour l'huile essentielle provenant d'Ouvéa (2003).
Exemple 2 : Préparation des compositions comprenant de l'huile essentielle de Myoporum crassifolium
2.1. Préparation des compositions * Choix des .formes. galéniques
La forme galénique est le lien de contact avec la peau mais également le vecteur des principes actifs du produit et donc participe pleinement à l'efficacité du soin. Selon la forme galénique choisie, le(s) principe(s) actif(s) p 12é,nètrera(ont) plus ou moins profondément dans la peau.
Des essais préparatoires des trois formulations : lait, crème et gel, ont été effectués afin de créer une forme galénique stable et agréable lors de l'application. Les trois formulations ont été fabriquées avec de l'huile essentielle de Myoporum crassifolium venant de Nouméa (lot pilote).
La concentration optimale d'activité de Pα-bisabolol se situe aux environs de 1%. Or cette huile essentielle de Myoporum crassifolium contient environ 65% d'α-bisabolol d'après Menut & al. FFJ 2005, 20 : 621-625. Pour obtenir une composition possédant 1% en masse d' α-bisabolol, il faut qu'elle comprenne 1,54% en masse d'huile essentielle.
* Préparation du lait
Le tableau 3 donne la composition du lait, ainsi que les propriétés des divers constituants.
Figure imgf000013_0001
Tableau 3 : Composition du lait en pourcentage massique.
Les propriétés des divers composants sont indiquées.
La procédure de préparation de la composition est la suivante. Le carbomère est dissous dans l'eau puis la solution A obtenue est laissée à reposer pendant 20 min. Le mélange B (mélange de parahydroxybenzoate de méthyle, de propyle et de butyle, alcool phénoxyéthylique, d'acétate de DL-alpha-tocophérol et de glycérine) est chauffé à 6O0C au bain-marie, puis la solution A y est incorporée. Les mélanges [A+B] (précédemment obtenu), et C (mélange d'alcool cétylique, de stéarate de sorbitane, de polysorbate 60, de copolyol de diméthicone et de triglycéride caprylique/caprique) sont chauffés à environ 75°C au bain- marie, puis sont mélangés ensemble avec le turbotest (turbotest RW20 n° 699 184 de Janke- Kunkel). L'huile de jojoba (D) est alors incorporée lentement et de façon homogène. Ensuite, la solution aqueuse d'hydroxyde de sodium (E) est additionnée au mélange précédemment obtenu, à 5O0C environ, et enfin l'huile essentielle de Myoporum crassifolium, à environ sans dépasser 35 0C pour éviter que l'huile essentielle ne s'évapore.
* Préparation de.la.crème
Le tableau 4 donne la composition de la crème, ainsi que les propriétés des divers constituants.
Figure imgf000014_0001
Tableau 4 : Composition de la crème en pourcentage massique. Les propriétés des divers composants sont indiquées.
La procédure de préparation de la composition est la suivante. De l'acrylate de sodium, de l'acryloyle de sodium, du taurate de diméthyle, de l'isohéxadécane, du triglycéride caprylique/caprique, du copolyol de diméthicone, du copolymère d'acryloyldiméthyl taurate VP d'ammonium, de l'acétate de DL-alpha-tocophérol, du parahydroxybenzoate de méthyle, de propyle et de butyle, de l'alcool phénoxyéthylique et de l'huile de Jojoba sont mélangés pour obtenir le mélange A. Le mélange B est préparé en ajoutant de la glycérine à l'eau. Les mélanges A et B sont chauffés dans un bain-marie à 70°C, puis mélangés avec le turbotest. L'huile essentielle de Myoporum crassifolium (C) est alors ajoutée à environ 35°C. * Préparation du.gel
Le tableau 5 donne la composition du gel, ainsi que les propriétés des divers constituants.
Figure imgf000015_0001
Tableau 5 : Composition du gel en pourcentage massique.
Les propriétés des divers composants sont indiquées. qsp : quantité suffisante pour
La procédure pour préparer la composition est la suivante. La solution A est obtenue par dissolution du carbomère dans de l'eau, puis elle est laissée à reposer pendant 20 min. Le mélange B est préparé en mélangeant du parahydroxybenzoate de méthyle, de propyle et de butyle, de l'alcool phénoxyéthylique, de l'acétate de DL-alpha-tocophérol et de la glycérine, le mélange B est chauffé à 60°C au bain-marie puis la solution A y est incorporée. Les mélanges [A+B] (précédemment obtenu) et C (mélange d'huile d'avocat et de paraffine liquide) sont chauffés à environ 75 °C au bain-marie, puis mélangés avec le turbotest. L'huile essentielle de Myoporum crassifolium (D) est alors ajoutée au mélange obtenu à 35°C. De la triéthanolamine (E) est ajoutée avec une pipette jusqu'à atteindre un pH de 5,5.
Les valeurs de pH et les pourcentages massiques de TEA sont donnés dans le tableau 6.
Figure imgf000015_0002
Tableau 6 : Valeurs de pH du gel et pourcentages massiques de TEA. 2.2. Caractéristiques des compositions * Aspect macroscopique
Les aspects macroscopiques des trois compositions sont décrits dans le tableau 7.
Figure imgf000016_0001
Tableau 7 : Aspects macroscopique des compositions
* Mesure du p.H des. formulations
Pour que les produits ne soient pas irritants pour la peau, ils doivent avoir un pH proche de celui de la peau soit de 5,5. pH Lait = 5,58 pH Crème = 5,98 pH Gel = 5,70 Le pH des compositions est bien conforme à une utilisation cutanée.
* Yérifiçation.deja^
L'utilisation des compositions comme produits après-solaires implique que ceux-ci doivent pouvoir être utilisés soit en été quant il fait chaud (par exemple à la plage) soit en hiver (ski) où la température est beaucoup plus basse. Afin de voir si les produits sont stables dans le temps et aux changements de température, les compositions ont été placées dans une étuve à 40°C pendant 1 mois et demi.
Aucune séparation de phase n'a été observée pour le lait et la crème. Pour le gel, le réseau tridimensionel ne s'est pas cassé. La couleur des échantillons ainsi que l'odeur n'ont pas été modifiées. En conclusion, tous les aspects contrôlés avant et après passage à l'étuve n'ont pas changé. Il en ressort que les formes galéniques sont stables dans tous les cas. Exemple 3 : Efficacité des compositions comme anti-inflammatoire
L'évaluation et la comparaison de l'efficacité des trois compositions ayant des formes galéniques différentes (lait, crème et gel) contre l'inflammation due à une trop longue exposition au soleil a été réalisée en induisant une rougeur cutanée par vasodilatation provoquée par du nicotinate d'héxyle, qui a une action directe sur la fibre artériolaire. La présence d'un groupement héxyle favorise la pénétration cutanée et l'action locale de l'acide nicotinique libéré. L'acide nicotinique se fixe sur la paroi des vaisseaux sanguins et induit une vasodilatation et ainsi un afflux sanguin. 1. Efficacité des compositions 10 personnes possédant des types de peau différents ont été traitées avec du nicotinate d'héxyle pour induire une rougeur cutanée, puis par une des compositions. La régression de l'inflammation a été évaluée par mesure de l'intensité de la rougeur.
La procédure suivie est la suivante. L'expérience a été effectuée dans une salle thermostatée à 24°C (± 1°C) ayant 36 % d'humidité (± 2%). Pour stabiliser le métabolisme cutané des personnes, elles étaient présentes dans la salle 15 minutes avant le début de l'expérience. Les tests ont été effectués sur les avant-bras avec un chromatomètre (CR 200, Minolta N° 95401164) pour mesurer la couleur de la peau.
6 zones de peau ont été délimitées. Sur l'avant-bras droit ont été testées les 3 compositions de formes galéniques différentes (lait, crème et gel) après exposition au nicotinate d'héxyle et sur une zone de 4 cm2 chacun, et sur l'avant-bras gauche les 3 témoins (c'est-à-dire exposition de la peau au nicotinate d'héxyle non suivie d'une exposition aux compositions de l'invention).
La couleur de la peau non irritée a été mesurée pour les 6 zones à tester. 200 μL de nicotinate d'héxyle (HN) à x% (selon le type de peau de la personne, tableau 8) ont été appliqués sur chaque zone. 20 minutes après l'exposition au HN, la couleur de l'irritation sur les zones a été mesurée. Les compositions de l'invention ont alors été appliquées sur l'avant- bras droit (4 mg/cm2 soit 16 mg pour 4 cm2), puis la couleur cutanée a été mesurée tous les 1A d'heure pendant 2 heures.
Figure imgf000017_0001
Tableau 8 : Quantité de nicotinate d'héxyle HN appliquée sur les dix personnes.
Cette quantité est variable selon le type de peau. Le sexe, l'âge et l'origine des personnes sont également donnés. Pour chaque personne, le temps de 1A récupération (rougeur à 50% en considérant la rougeur à 0% avant application du nicotinate d'héxyle, et à 100% 20 minutes après exposition de la peau au nicotinate d'héxyle) a été mesuré pour déterminer si les compositions sont efficaces. (Figure 2)
Figure imgf000018_0001
Tableau 9 : Temps de demi-récupération et composition la plus efficace selon la personne.
Les résultats du tableau 9 montrent que les compositions de l'invention sont efficaces.
2. Influence de la durée entre le temps d'exposition et le traitement
Dans un deuxième essai 5 personnes ont reçu le même traitement. 100 μL d'une solution à 2% de nicotinate d'héxyle dans d'éthanol ont été appliqués sur la peau des 5 personnes. Pour évaluer si les compositions luttent contre l'apparition de la rougeur, deux expériences sont réalisées sur chaque personne. Sur l'un de leur bras les compositions sont étalées 20 minutes après l'application du nicotinate d'héxyle, et sur l'autre bras 5 minutes après.
La procédure suivie est la suivante : Sur chaque avant-bras sont testées les 3 compositions (lait, crème et gel) et un témoin (composition de l'invention non utilisée) chacun sur une zone de 4 cm2. La couleur de la peau sans irritation des 8 zones à tester a été mesurée. 100 μL de nicotinate d'héxyle (HN) à 2% ont été appliqués sur chaque zone. Sur l'avant-bras droit, la couleur de l'irritation sur les zones a été mesurée 20 minutes après l'exposition au HN. Sur l'avant-bras gauche, la couleur de l'irritation sur les zones a été mesurée 5 minutes après l'exposition au HN. Après les mesures, les compositions de l'invention ont été appliquées (4 mg/cm2 soit 16 mg pour 4 cm2), puis la couleur cutanée a été mesurée 5 minutes après la mesure de l'irritation sur les deux avant-bras, puis tous les 1A d'heure pendant 2 heures.
Figure imgf000019_0001
Tableau 10 : Sexe, âge et origine des 5 personnes qui ont subi le traitement.
Figure imgf000019_0002
Tableau 11 : Composition la plus efficace selon les personnes.
Le tableau 11 montre que les compositions sont efficaces. Les figures 3A et 3B donnent le pourcentage de rougeur en fonction du temps. Les figures 4A et 4B indiquent les temps de demi-récupération de la peau. L'utilisation des compositions de l'invention, quelle que soit sa forme galénique, a comme effet une diminution plus rapide de la rougeur et un temps de récupération plus rapide par rapport au témoin.
De plus, il apparaît que les résultats sont identiques que les produits soient appliqués 20 minutes ou 5 minutes après le nicotinate d'héxyle.
Exemple 4 : Efficacité sur l'irritation (activité anti-inflammatoire) et sur l'hydratatation de l'huile de Myoporum crassifolium à diverses concentrations.
1. Évolution de l'irritation de la peau.
Afin d'étudier les propriétés anti-irritantes du Myoporum crassifolium, une irritation a été créée sur les avants-bras des patients avant l'application des préparations contenant l'huile essentielle ou de l'aloé vera. L'irritant utilisé est du nicotinate d'héxyle (NH) en solution dans de l'éthanol à 95%. Le nicotinate d'héxyle a une action directe sur la fibre artériolaire. Le groupe héxyle, présent dans la molécule, favorise la pénétration cutanée et l'action de l'acide nicotinique alors libéré. Cet acide nicotinique se fixe sur les parois des vaisseaux sanguins, induit un afflux sanguin et donc une vasodilatation, comme sous l'effet d'un coup de soleil. Durant la série de tests (6 patients), la solution de nicotinate d'héxyle appliquée était à 2% et la durée du test à 120 min
Le déroulement des tests a été étudié pour pouvoir être reproduit de façon identique avec chaque patient et est le suivant :
Figure imgf000020_0001
Les prises de mesures de coloration (coordonnées L, a, b) et d'hydratation de la peau ont été faites toutes les 15 min pendant 2 h. Le temps TO définit le temps où les préparations d'huile essentielle sont appliquées. Le temps T-15 correspond à la prise de mesure avant irritation de la peau par le nicotinate d'héxyle Lors de ces tests, le système L*a*b a été utilisé*
- L = clarté de la peau du blanc (L=O) au noir (L=IOO)
- a = couleur de la peau du vert (-a) au rouge (+a)
- b = couleur de la peau du bleu (-b) au jaune (+b).
Lors des études de variation de couleur de la peau, les 3 paramètres L*a*b sont associés et les courbes tracées représentent ΔE, la variation de la couleur, tel que :
ΔE=RACINE(L2+a2+b2)
Dans le cas présent, la variation de la rougeur de la peau (a) ainsi que son hydratation sont les seuls paramètres intéressants et par conséquent, les paramètres L et b peuvent être ignorés. Pour simplifier l'interprétation des résultats, les courbes faisant intervenir la coordonnée « a » ont été normalisées à T -15 (couleur de la peau avant dépôt du nicotinate d'héxyle) et sont présentées en pourcentage de variation de rougeur : [(moy(ax) - moy(a.i5)) / moy(a.i5)) * 100]. Les résultats sur l'irritation de la peau présentés dans la figure 5, montrent que l'huile de Myoporum crassifolium présente une activité anti-inflammatoire qui augmente en fonction du temps, quelles que soient les doses d'huile utilisées.
L'aloé vera est utilisé (Gel ALoe Vera de la société Planter's pur jus 99,9%) en tant qu'exemple comparatif.
2. Évolution de l'irritation de la peau et influence des excipients utilisés.
Pour fabriquer les préparations, des excipients neutres n'ayant aucune action sur une irritation cutanée ont été choisis. Ainsi, les variations mesurées ne sont dues qu'à la présence de l'huile essentielle. La gamme Excipial® a été choisie pour sa diversité d'excipients :
- pommade,: contenant 100% de lipide, cet excipient est anhydre et occlusif au maximum. lipocrème : contenant 54% de lipide et 31% d'eau, cet excipient occlusif est une émulsion eau dans huile (E/H). - lipolotion neutre : contenant 36% de lipide et 61% d'eau, cet excipient est lipophile, occlusif et fluide, c'est une émulsion eau dans huile (E/H).
- hydrocrème : contenant 33% de lipide et 66% d'eau, cet excipient est hydrophile, non- occlusif, c'est une émulsion huile dans eau (H/E).
- hydrolotion neutre : contenant 11% de lipide et 88% d'eau, cet excipient est hydrophile, non-occlusif et fluide, c'est une émulsion huile dans eau (H/E).
Afin d'évaluer les variations de l'hydratation au cours des tests, un graphique représentant la moyenne des valeurs des patients, pour chaque excipient, en présence d'un irritant NH à 1% ou à 2% a été tracé et normalisé à TO afin de pouvoir juger l'efficacité des excipients : [(moy(hydx) - moy(hyd0)) / moy(hydo)) * 100]. Les résultats sont présentés sur la figure 6 (NH= 1%) et la figure 7 (NH = 2%).
Lorsque l'irritant est à 1%, et l'huile de Myoporum crassifolium à 5%, la l'hydrocrème, la lipolotion et l'hydrolotion sont les excipients les plus favorables.
Il est à noter que la biafine (produit pharmaceutique, 2mg/cm2) ne donne aucun résultat sur l'hydratation comparée à l'huile de Myoporum crassifolium. Lorsque l'irritant est à 2%, à la même concentration en huile, la lipocrème et l'hydrocrème sont les excipients les plus favorables.
Exemple 5 : Synergie des constituants de l'huile de Myoporum crassifolium sur l'activité anti- inflammatoire par rapport au bisabolol seul.
Le protocole utilisé est le même que celui décrit dans l'exemple 4 en utilisant NH à 2%, l'huile essentielle (lot pilote) à 1% et du bisabolol pur à 1% en utilisant l'hydrocrème comme excipient.
Les résultats sont présentés sur la figure 8. La proportion de bisabolol dans l'huile essentielle de Myoporum crassifolium (lot pilote) étant d'environ 50% (voir tableau 2 ci-dessus), le pourcentage de bisabolol dans un échantillon d'huile à 1% est donc en réalité de 0,5%.
La figure 8 montre que l'huile, à une concentration de 1%, c'est-à-dire à une concentration en bisabolol deux fois inférieure (-0,5%) au bisabolol pur utilisé seul (1%), présente un effet sur la rougeur de la peau supérieur au bisabolol utilisé seul (écart de 23%) démontrant ainsi la synergie des constituants de l'huile.
Exemple 6 : Compositions pour shampoing
L'huile essentielle de Myoporum crassifolium peut être utilisée sous forme de shampoing dont des exemples de formulations sont précisées ci-dessous : Formulation 1 :
Figure imgf000022_0001
Formulation 2 :
Figure imgf000023_0001

Claims

REVENDICATIONS
1. Utilisation d'une huile essentielle de Myoporum crassifolium ou d'une fraction d'huile essentielle de Myoporum crassifolium douée de propriétés olfactives pour la préparation d'une composition cosmétique ou d'une composition pharmaceutique destinée à la prévention et au traitement de désordres cutanés liés à l'inflammation de la peau.
2. Utilisation selon la revendication 1, dans laquelle la composition contient d'environ 0,01% à environ 10% en poids, notamment d'environ 0,05% à environ
5% en poids, de préférence environ 0,5% à environ 3% en poids de la dite huile essentielle.
3. Utilisation selon la revendication 2, dans laquelle l'huile essentielle ou la fraction d'huile essentielle contient d'environ 30% à environ 99%, notamment d'environ 50% à environ 90%, en particulier d'environ 50% à environ 75% de α-bisabolol,
4. Utilisation selon l'une des revendication 1 à 3, dans laquelle l'huile essentielle ou la fraction d'huile essentielle contient d'environ 30% à environ 99%, notamment d'environ 50% à environ 90%, en particulier d'environ 50% à environ 75% de α-bisabolol, et dans laquelle la composition contient d'environ 0,01% à environ 10% en poids, notamment d'environ 0,05% à environ 5% en poids, de préférence environ 0,5% à environ 3% en poids de la dite huile essentielle.
5. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 4, dans laquelle l'huile essentielle ou la fraction d'huile essentielle comprend : environ 30% à environ 99%, notamment d'environ 50% à environ 90% de dérivés de α-bisabolol, les dits dérivés de α-bisabolol étant les stéréoisomères de l'α-bisabolol, les stéréoisomères de l'oxyde de bisabolol B et le β- bisabolène, et, des furanosesquiterpènes, notamment de la crassifolone et de la dihydrocrassifolone.
6. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 5, en association avec un excipient choisi parmi une pommade, une lipocrème, une lipolotion neutre, une hydrocrème ou une hydrolotion neutre, en particulier une hydrocrème
7. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 6, pour la préparation d'une composition cosmétique.
8. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 6, pour la préparation d'un médicament destiné au traitement de pathologies impliquant l'inflammation de la peau.
9. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 6 et 8, dans laquelle la composition pharmaceutique est destinée au traitement des conséquences des coups de soleil, des brûlures, de l'acné, du prurit, du psoriasis, des rougeurs, de l'eczéma, à l'amélioration de la cicatrisation, à la lutte contre les signes du vieillissement cutané.
10. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 9, dans laquelle la composition se présente sous la forme d'une suspension, d'une dispersion, d'une solution ou d'une poudre.
11. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 10, dans laquelle la composition est utilisée par voie orale, percutanée, ou topique, notamment auriculaire, ophtalmique, vaginale, rectale ou parentérale.
12. Composition douée de propriétés olfactives comprenant ou étant constituée d'une huile essentielle de Myoporum crassifolium ou une fraction d'huile essentielle de Myoporum crassifolium et comprenant environ 0,01% à environ 10% en poids, notamment d'environ 0,05% à environ 5% en poids, de préférence environ 0,5% à environ 3% en poids d'une huile ou d'une fraction d'huile essentielle de Myoporum crassifolium contenant d'environ 30% à environ 99%, notamment d'environ 50% à environ 90%, en particulier d'environ 50% à environ 75% de α-bisabolol.
13. Composition selon la revendication 12, dans laquelle la composition est une composition cosmétique dans un milieu cosmétiquement acceptable.
14. Composition selon la revendication 12, dans laquelle la composition est une composition pharmaceutique en association avec un véhicule pharmaceutiquement acceptable.
15. Composition cosmétique selon la revendication 13, dans laquelle l'huile essentielle ou la fraction d'huile essentielle comprend : environ 30% à environ 99%, notamment d'environ 50% à environ 90% de dérivés de α-bisabolol, les dits dérivés de α-bisabolol étant les stéréoisomères de l' α-bisabolol, les stéréoisomères de l'oxyde de bisabolol B et le β- bisabolène, et, - des furanosesquiterpènes, notamment de la crassifolone et de la dihydrocrassifolone.
16. Composition pharmaceutique selon la revendication 14, dans laquelle l'huile essentielle ou la fraction d'huile essentielle comprend : - environ 30% à environ 99%, notamment d'environ 50% à environ 90% de dérivés de α-bisabolol, les dits dérivés de α-bisabolol étant les stéréoisomères de l'α-bisabolol, les stéréoisomères de l'oxyde de bisabolol B et le β- bisabolène, et, des furanosesquiterpènes, notamment de la crassifolone et de la dihydrocrassifolone.
17. Composition selon l'une des revendications 12 à 16, se présentant sous la forme d'une suspension, d'une dispersion, d'une solution ou d'une poudre.
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