WO2007018160A1

WO2007018160A1 - 水性懸濁状除草組成物

Info

Publication number: WO2007018160A1
Application number: PCT/JP2006/315531
Authority: WO
Inventors: Yoshiaki Ishihara; Tatsuhiko Tsuruta
Original assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Current assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority date: 2005-08-10
Filing date: 2006-08-04
Publication date: 2007-02-15
Anticipated expiration: 2008-02-10
Also published as: CN101237770A; KR20080033377A; JP2007254453A; JP5137349B2; CN101237770B; KR101246484B1

Abstract

　除草性スルホニルウレア系化合物が水中で分解せず、且つ安定な懸濁状態を保つ水性懸濁状除草組成物を、煩雑な工程を経ることなく調製する。　（１）１－[３－[（４,６－ジメトキシピリミジン－２－イルカルバモイル）スルファモイル]－２－ピリジル]－２－フルオロプロピル　メトキシアセテート、Ｎ－[（４，６－ジメトキシピリミジン－２－イル）アミノカルボニル]－２－（２－フルオロ－１－ヒドロキシプロピル）－３－ピリジンスルホンアミド及びそれらの塩からなる群から選ばれた少なくとも１種の除草性スルホニルウレア系化合物、(２）無機塩、（３）アリールスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩及びそれらのホルマリン縮合物からなる群から選ばれた少なくとも１種のスルホン酸塩並びに（４）水を含有する水性懸濁状除草組成物。

Description

明細書

水性懸濁状除草組成物

技術分野

[0001] 本発明は、除草性スルホ -ルゥレア系化合物又はその塩の水中での分解が抑制され且つ安定な懸濁性が保たれる水性懸濁状除草組成物に関する。

背景技術

[0002] これまで、耕作地における作物保護や非農耕地での雑草防除の目的で様々な除草剤が開発、実用化されている。一般にこれら除草剤の施用形態は、粉剤、粒剤などの固形物を直接散布する製剤である力水和剤や顆粒水和剤などのように使用時に水に希釈して散布する固形の製剤であるか、或いは有効成分を水、植物油などに界面活性剤などとともに懸濁させた製剤を使用時に水で希釈して散布するような液体の懸濁製剤であったりする。

[0003] これらのうち、固形物を直接散布する製剤や水に希釈して使用する固形の製剤を取り扱う際、使用の際に空中に舞い上がった固形物を使用者が吸い込む場合があり、これを避ける為には液体の懸濁製剤が望ましい。さら〖こ、散布対象の面積が製剤 1 包装あたりの面積と異なるなどの理由で、製剤品の量を簡単に計量して加減するためには、製剤ボトルに備え付けられた目盛りなどを容易に使用できる液体製剤は、重量を計測するために天秤のような計量機などを用意しなけばならない固形製剤よりも、有利である。また、液体の懸濁製剤のうち、植物油に懸濁させた製剤は、穀物の耕作地に対して使用されることが多い。しかし、道路、線路、工場の敷地、運動場などの非農耕地や、果樹園、桑畑などに対し、植物油に懸濁させた製剤を使用した場合、散布後、植物油成分が地面に一時残るため、散布後、当該場所を利用する際に不便な場合がある。更に、乳剤などに使用される有機溶媒などは、施用する周辺環境への影響或いは製剤の引火性などの観点から、できるだけ使用しないか、使用する場合でもその量は極力少な、ほうが好ましく、有効成分を安定して水に懸濁させた水性懸濁状除草組成物を調製することが望まれて!/ヽる。

[0004] 一方、除草剤の有効成分として配合される化合物としてスルホニルゥレア系化合物又はその塩は、施用量が比較的少量で優れた除草効果を発揮する化合物であることから、数多くの除草剤の有効成分として利用されている。しかし、除草有効成分として配合されるスルホ -ルゥレア系化合物又はその塩は、一般に保存中に分解しやすい性質を持っている。それらの分解により、製剤中の有効成分濃度が低下すると、施用の際に期待される除草効果が発揮できなくなったり、分解によるガスの発生によつて懸濁液の保存容器の内圧が保管中に高くなることがある。それにより開封時に懸濁液が吹き出て、内容物が作業者や周辺を汚染するなど様々な不都合を惹起する場合がある。

[0005] これまでに、除草有効成分として配合されるスルホニルゥレア系化合物又はその塩の分解を防止する為、様々な化合物を添加することが検討されてきた。例えば、特開 2000-159603では、除草性スルホ -ルゥレア系化合物とフエノールスルホン酸塩又はそのホルマリン縮合物とを配合した水性懸濁状除草組成物が開示されている。

[0006] また、特開昭 59-205305では、除草性スルホ -ルゥレア系化合物の塩と、カルボン酸又は無機酸のアンモ-ゥム又はアルカリ金属塩とを配合した水性懸濁状除草組成物が開示されている。具体的には、当該水性懸濁状除草組成物の製造時、除草性スルホニルゥレア系化合物と界面活性剤を水中で混合後、そこへカルボン酸又は無機酸のアンモ-ゥム塩又はアルカリ金属塩を投入することで、除草性スルホニルウレァ系化合物の塩を形成させて沈殿させ、沈殿した除草性スルホニルゥレア系化合物の塩を湿式粉砕機などによって水中で分散させることが開示されている。

[0007] 更に、特許第 3, 175,850号では、無機酸、有機酸又は緩衝液を用いてピラゾスルフロンの水性懸濁製剤を調製することが開示されている。

[0008] 特許文献 1：特開 2000-159603号公報

特許文献 2：特開昭 59-205305号公報

特許文献 3：特許第 3, 175,850号公報

発明の開示

発明が解決しょうとする課題

[0009] 前述の従来技術を適用した場合であっても、本発明に使用する有効成分である除草性スルホニルゥレア系化合物は、水中で分解しやすい或いはその懸濁液の製造工程が煩雑である為、実用化された例はあまり見られな力つた。従って、除草性スルホニルゥレア系化合物が水中で分解せず、且つ安定な懸濁状態を保つ水性懸濁状除草組成物を、煩雑な工程を経ることなく調製することが希求されてヽる。

課題を解決するための手段

[0010] 本発明者らは、上記課題を解決するべぐ種々検討を行なった。その結果、無機塩と特定の界面活性剤であるスルホン酸塩類とを使用することにより、除草性スルホ- ルゥレア系化合物が水中で分解せず、且つ安定な懸濁状態を保つ水性懸濁状除草組成物を煩雑な工程を経ることなく調製することができることを見出し、本発明を完成した。

[0011] 即ち、本発明は、（1) 1— [3— [ (4,6 ジメトキシピリミジン一 2—ィルカルバモイル）スルファモイル] - 2-ピリジル] - 2-フルォロプロピルメトキシアセテート、 N— [ (4 , 6 ジメトキシピリミジン一 2—ィル）ァミノカルボ-ル]— 2— (2 フルォロ一 1—ヒドロキシプロピル）— 3—ピリジンスルホンアミド及びそれらの塩力なる群力選ばれた少なくとも 1種の除草性スルホニルゥレア系化合物、（2)無機塩、（3)ァリールスルホン酸塩、アルキルァリールスルホン酸塩及びそれらのホルマリン縮合物からなる群から選ばれた少なくとも 1種のスルホン酸塩並びに (4)水を含有する水性懸濁状除草組成物、並びに該組成物を用いて望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法に関する。

[0012] また、本発明は、無機塩と、ァリールスルホン酸塩、アルキルァリールスルホン酸塩及びそれらのホルマリン縮合物力なる群力選ばれた少なくとも 1種のスルホン酸塩とを用いて、水性懸濁状除草組成物中の 1 [3— [ (4,6 ジメトキシピリミジン— 2 —ィルカルバモイル）スルファモイル]— 2—ピリジル]— 2—フルォロプロピルメトキシアセテート、 N— [ (4, 6 ジメトキシピリミジン一 2—ィル）ァミノカルボ-ル]— 2— (2 フルォロ 1 ヒドロキシプロピル） 3 ピリジンスルホンアミド及びそれらの塩からなる群カゝら選ばれた少なくとも 1種の除草性スルホニルゥレア系化合物を安定ィ匕させる方法に関する。

[0013] 更に、本発明は、少なくとも（1) 1— [3— [ (4,6 ジメトキシピリミジン— 2—ィルカルバモイル)スルファモイル]— 2—ピリジル]— 2—フルォロプロピルメトキシアセテート、 N-[ (4, 6 ジメトキシピリミジン一 2—ィル）ァミノカルボ-ル]— 2— (2 フルォロ — 1 ヒドロキシプロピル）一 3 ピリジンスルホンアミド及びそれらの塩力なる群から選ばれた少なくとも 1種の除草性スルホ -ルゥレア系化合物、（2)無機塩、（3)ァリールスルホン酸塩、アルキルァリールスルホン酸塩及びそれらのホルマリン縮合物からなる群カゝら選ばれた少なくとも 1種のスルホン酸塩並びに (4)水を混合し、所望により湿式粉砕して水性懸濁状除草組成物を製造する方法に関する。

発明の効果

[0014] 本発明により、水性懸濁状除草組成物中において除草性スルホニルゥレア系化合物又はその塩の分解が抑制され、かつ製剤の懸濁性が十分保たれた水性懸濁状除草組成物及びそれを用いた除草方法を提供することができる。更に本発明では、製剤の各成分を混合して、所望により湿式粉砕することにより水性懸濁状除草組成物を調製することができ、有効成分を一旦溶解させ、再沈殿させるなどの煩雑な製造ェ程を要しない。

発明を実施するための最良の形態

[0015] 本発明に使用される、除草性スルホ -ルゥレア系化合物は、 1 [3— [ (4,6—ジメトキシピリミジン— 2—ィルカルバモイル)スルファモイル]— 2—ピリジル]— 2—フルォロプロピルメトキシアセテート、即ち、一般名フルセトスルフロン (flucetosulforon、以下化合物 Al)、 N— [(4, 6 ジメトキシピリミジン— 2—ィル）ァミノカルボ-ル]— 2— (2 フルォロ 1 ヒドロキシプロピル） 3 ピリジンスルホンアミド（以下化合物 A2) 又はそれらの塩であり、当該塩としては、種々のものが挙げられる。例えばナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属との塩；マグネシウム、カルシウムなどのアルカリ土類金属との塩；モノメチルァミン、ジメチルァミン、トリェチルァミンなどのァミンとの塩などが挙げられる。

[0016] 本発明に使用される、無機塩としては、種々のものが挙げられる。例えば、リン酸ァルカリ金属塩、リン酸アルカリ土類金属塩などがある。これらのうち、望ましくはリン酸アルカリ金属塩であり、これらの中でも更に望ましくは、リン酸二水素ナトリウムやリン酸二水素カリウムなどである。

[0017] 本発明に使用される、スルホン酸塩類におけるアルキル部分としては、直鎖状のものでも、分枝状のものでもよい。例えば、メチル、ェチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、ォクチル、ノニル、デシル、ゥンデシル、ドデシルなどの C 〜c のものが挙げられる。

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[0018] 上記スルホン酸塩類におけるァリール部分としては、ベンゼン環又はナフタレン環のような単環式または多環式のようなものが挙げられる。

[0019] 上記スルホン酸塩類の塩としては、種々のものが挙げられる。例えばナトリウム、カリゥムなどのアルカリ金属との塩；マグネシウム、カルシウムなどのアルカリ土類金属との塩などがある。

[0020] 上記スルホン酸塩類としては、望ましくは、アルキルァリールスルホン酸塩又はそのホルマリン縮合物であり、更に望ましくは、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩ホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物である。これらの中でも更に望ましくは、アルキルベンゼンスルホン酸塩ホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物である。

[0021] 本発明の水性懸濁状除草組成物は、所望により各種補助剤を配合することもできる。各種補助剤としては、当該技術分野で用いられるものであれば、いずれのものでもよい。例えば、前記スルホン酸塩類以外の他の界面活性剤、溶剤、沈降防止剤、増粘剤、消泡剤、凍結防止剤、ゲル化剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤、防腐剤、無機アンモニゥム塩類などが挙げられる。これら各種補助剤の具体例としては、例えば以下のものなどが挙げられる。尚、製剤調製は、当該技術分野における通常の方法に準じて行うことができる。

[0022] 他の界面活性剤としては、例えば脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、ァルキルスルホン酸塩、リグ-ンスルホン酸塩、アルキルジフヱ-ルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルァリールリン酸塩、スチリルァリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルァリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルァリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルァリールエーテル硫酸アンモ -ゥム塩、ポリオキシエチレンアルキルァリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルァリールリン酸ェステル塩、ポリオキシエチレンスチリルァリールエーテルリン酸エステル又はその塩、フエノールスルホン酸ホルマリン縮合物の塩、アルキルマレイン酸塩ブロックポリマーのような陰イオン系の界面活性剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリダリセライド、脂肪酸アルコールポリダリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、ォキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシェチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルァリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルァリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤；アルコキシルイ匕脂肪族ァミンのようなカチオン系の界面活性剤などが挙げられる。所望によりこれらの 2種以上を適宜混用してもよい。

[0023] 沈降防止剤としては、例えばシリカ、有機ベントナイト（Bentonite-alkylamino compl ex)、ベントナイト、ホワイトカーボン、アルミニウムマグネシウムケィ酸などが挙げられる。所望によりこれらの 2種以上を適宜混用してもよい。

増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グァーガムのようなヘテロポリサッカライド；ポリビュルアルコール、カルボキシメチルセルロースナトリウム塩、アルギン酸ナトリウム塩のような水溶性ポリマー；ベントナイト、ホワイトカーボンなどが挙げられる。所望によりこれらの 2種以上を適宜混用してもよい。

[0024] 消泡剤としては、例えばポリジメチルシロキサン、アセチレンアルコールなどが挙げられる。所望によりこれらの 2種以上を適宜混用してもよい。

凍結防止剤としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、尿素などが挙げられる。所望によりこれらの 2種以上を適宜混用してもよい。

防腐剤としては、例えばホルマリン、パラクロロメタキシレノール、 1,2-ベンズイソチアゾリン- 3-オンなどが挙げられる。所望によりこれらの 2種以上を適宜混用してもよい。

[0025] 溶剤としては、例えばプロパノール、イソブタノールのような 1価アルコール類；ェチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、へキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリンのような多価アルコール類；プロピルセロソルブ、ブチルセ口ソルブ、フエ-ルセ口ソルブ、プロピレングリコーノレモノメチノレエーテノレ、プロピレングリコーノレモノェチノレエーテノレ、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノフエ-ルエーテルのようなグリコールエーテル類；ジォキサンのようなエーテル類；シクロへキサノン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；酢酸、酪酸のような脂肪酸；酢酸イソプロピル、酢酸ブチルのようなエステル類； N—メチルホルムアミド、 N—メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、 1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン、アミン類、エーテルァミン類のような含窒素'含硫黄溶剤；ノルマルパラフィン、イソパラフィンのような脂肪族炭化水素；アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、フエ-ルキシリルェタンような芳香族炭化水素などが挙げられる。所望によりこれらの 2種以上を適宜混用してもよい。

[0026] 本発明においては、所望により、前記除草性スルホニルゥレア系化合物又はその塩以外の他の除草性ィ匕合物を混用或は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。例えば、適用草種の範囲、薬剤処理の時期、除草活性等を好ましい方向へ改良できる場合がある。尚、除草性スルホ -ルゥレア系化合物又はその塩と他の除草性ィ匕合物は、各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤した水性懸濁状混合除草組成物として使用してちょい。

本発明には、前記した水性懸濁状混合除草性組成物及び該組成物を用いて望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法も含まれる。また本発明には、除草性スルホニルゥレア系化合物又はその塩と他の除草性ィ匕合物を各々別々に製剤したものを用いて、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法も含まれる。

[0027] 他の除草性ィ匕合物としては、例えば下記（1)〜（11)の化合物群（一般名；一部 ISO 申請中を含む)から適宜選択することが出来る。特に記載がない場合であっても、これら化合物に、塩、アルキルエステル、光学異性体のような各種構造異性体などが存在する場合は、当然それらも含まれる。

[0028] (1) 2,4- D、 2,4- DBゝ 2,4- DPゝ MCPA、 MCPB、 MCPP、ナプロア-リド（naproanilide) 、クロメプロップ（clomeprop)のようなフエノキシ系； 2,3,6-TBA、ジカンパ（dicamba)、ジクロべ-ル（dichlobenil)、ピクロラム（picloram)、トリクロピル (triclopyr)、クロビラリド (clopyralid)、ァミノビラリド（aminopyralid)のような芳香族カルボン酸系；ナプタラム（n aptalam)、べナゾリン (benazolin)、 = ンクロフック (quinclorac)、ゃンフック (quinmerac )、ダイフノレフェンゾピノレ (diflufenzopyr)、チアゾピノレ (thiazopyr)などのように植物のホルモン作用を攪乱することで除草効力を示すとされているもの。

[0029] (2)クロロトルロン (chlorotoluron)、ジゥロン（diuron)、フルオメッロン (fluometuron)、リ -ュロン (linuron)、イソプロチュロン (isoproturon)、メ卜べンズロン (metobenzuron)、テブチウロン (tebuthiuron)のような尿素系；シマジン（simazine)、アトラジン（atrazine) 、アトラトン（atratone)、シメトリン（simetryn)、プロメトリン（prometryn)、ジメタメトリン（d imethametryn)、へキサジノン (hexazinone)、メトリブジン (metribuzin)、テノレブチラジン (terbuthylazine)、、ノーナンン (cyanazine)、メトリン (ametryn)、ンブトリン (cybutryne )、トリアジフラム（triaziflam)、プロパジン（propazine)のようなトリアジン系；ブロマシル (bromacil)、レナシル（lenacil)、ターバシル (terbacil)、のようなゥラシル系；プロパ-ル (propanil)、シプロミツド（cypromid)のようなァ-リド系；スエップ（swep)、デスメディフアム (desmedipham)、フェンメディファム (phenmedipham)のようなカーノメート系；ブロモキシニノレ (bromoxynil)、ブロモキシニノレ 'オタタノエート (bromoxynn- octanoate)、了ィォキシ-ル（i_oxynil)のようなヒドロキシベンゾ-トリル系；ピリデート（pyridate)、ベンタゾン (bentazone)、アミカノレバゾン (amicarbazone)、メタゾーノレ (methazole)などのように植物の光合成を阻害することで除草効力を示すとされて、るもの。

[0030] (3)それ自身が植物体中でフリーラジカルとなり、活性酸素を生成させて速効的な除草効力を示すとされているパラコート（paraquat)、ジクワット（diquat)のような 4級ァンモニゥム塩系。

[0031] (4)ニトロフェン（nitrofen)、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen)、ビフエノックス (bife nox)、アシフルオルフエンナトリウム塩（acifluorfen- sodium)、ホメサフェン（fomesafen) 、ォキシフルオルフエン（oxyfluorfen)、ラタトフェン（lactofen)、エトキシフェンェチル（ ethoxyfen-ethyl)のようなジフエ-ルエーテル系；クロルフタリム（chlorphthalim)、フルミオキサジン（flumioxazin)、フノレミクロラックペンチノレ（flumiclorac- pentyl)、フノレチアセットメチル（fluthiacet- methyl)のような環状イミド系；ォキサジアルギル（oxadiargyl) 、ォキサジァゾン（oxadiazon)、スルフェントラゾン（sulfentrazone)、カルフェントラゾンェチノレ (carfentrazone-ethyl)、チジアジミン (thidiazimin)、ペントキサゾン (pentoxazo ne)、ァザフエ-ジン（azafenidin)、イソプロパゾール（isopropazole)、ピラフノレフェンェチル（pyraflufen- ethyl)、ベンズフェンジゾン（benzfendizone)、ブタフエナシル（butafe nacil)、メトべンズロン (metobenzuron)、シ-ドンェチノレ (cinidon— ethyl)、フノレポキサム（flupoxam)、フルァゾレート（fluazolate)、プロフルァゾール（profluazol)、ピラクロ- ノレ (pyrachlonil)、フルフェンピルェチル (flufenpyr- ethyl)、ベンカルノゾン (bencarba zone)などのように植物のクロロフィル生合成を阻害し、光増感過酸化物質を植物体中に異常蓄積させることで除草効力を示すとされて、るもの。

[0032] (5)ノルフルラゾン（norflurazon)、クロリダゾン（chloridazon)、メトフルラゾン（metflur azon)のようなピリダジノン系；ピラゾレート（pyrazolate)、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfe n)、ベンゾフエナップ（benzofenap)、トプラメゾン（topramezone、 BAS-670H)、ピラスルフォトール（pyrasulfotole)のようなピラゾール系；アミトロール (amitrol)、フルリドン（11 uridone)、フルルタモン（flurtamone)、ジフルフエ-カン（diflufenican)、メトキシフエノン (methoxyphenone)、ク Pマゾン (clomazone)、スノレ卜ジ才ン (sulcotrione)、メソ卜ジ才ン（mesotrione)、 AVH- 301、イソキサフルトール (isoxaflutole)、ジフェンゾコート（difen zoquat)、イソキサクロロト一ノレ (isoxachlortole)、ベンゾビシクロン (benzobicyclon)、ピコリナフェン（picolinafen)、ビフルブタミド（beflubutamid)などのようにカロチノイドなどの植物の色素生合成を阻害し、白化作用を特徴とする除草効力を示すとされているもの。

[0033] (6)ジクロホップメチル（diclofop- methyl)、フラムプロップェムメチル (flamprop- M- m ethyl),ピリフエノッブナトリウム塩（pyriphenop-sodium)、フルアジホップブチル（fluazif op-butyl)、ノヽロキシホップメチノレ (haloxyfop- methyl)、キザロホップェチノレ (quizalofo p- ethyl)、シハロホップブチノレ（cyhalofop- butvl)、フエノキサプロップェチノレ（fenoxapr op-ethyl)、メタミホッププロピル（metamifop- propyl)のようなァリールォキシフエノキシプロピオン酸系；ァロキシジムナトリウム塩（alloxydim- sodium)、クレソジム（clethodim) 、セトキシジム（sethoxydim)、トラノレコキシジム（tralkoxydim)、ブトロキシジム（butroxy dim)、テプラロキシジム（tepraloxydim)、カロキシジム（caloxydim)、クレフォキシジム（ clefoxydim)、プロホキシジム（profoxydim)のようなシクロへキサンジオン系などのようにイネ科植物に特異的に除草効力が強く認められるもの。

(7)クロリムロンェチノレ (chlorimuron-ethyl)、スノレホメッロンメチノレ（sulfometuron— me thyl)、プリミスルフロンメチル（primisulforon- methyl)、ベンスルフロンメチル（bensulfo ron-methyl)、クロノレスノレフロン (chlorsulforon)、メトスノレフロンメチノレ (metsulforon— me thyl)、シノスノレフロン（cinosulforon)、ピラゾスルフロンェチル（pyrazosulforon- ethyl) 、アジムスルフロン（azimsulforon)、フラザスルフロン（flazasulforon)、リムスルフロン（ri msulfuron)、ニコスノレフロン (nicosul!Uron)、イマゾスノレフロン (imazosulfuron)、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron)、プロスルフロン（prosulforon)、フルピルスルフロン（ flupyrsulluron)、トリフルスルフロンメチル（triflusulforon- methyl)、ハロスルフロンメチノレ（halosulforon- methyl)、チフェンスノレフロンメチノレ（thifensulforon- methyl)、ェトキシスルフロン（ethoxysulforon)、ォキサスルフロン（oxasulforon)、ェタメトスルフロン（et hametsulfuron 、ィォドスノレフロン uodosulfuron)、スノレフォスノレフロン sulfosulfuron 、トリアスルフロン（triasulforon)、トリべヌロンメチル（tribenuron- methyl)、トリトスルフロン（tritosulforon)、フォーラムスルフロン（foramsulforon)、トリフルォキシスルフロン（tri floxysulluron)、イソスノレフロンメチノレ（isosulforon- methyl)、メソスノレフロンメチノレ（mes osulfuron— methyl)、才ノレソスノレファムロン (orthosulfamuron)、ァドスノレフロン、 amidos ulluron)のようなスルホ -ルゥレア系；フルメッラム（flumetsulam)、メトスラム（metosula m)、ジクロスラム (diclosulam)、クロランスラムメチノレ (cloransulam- methyl)、フロラスラム（florasulam)、メトスノレフアム（metosulfam)、ぺノキススラム (penoxsulam)のようなトリァゾロピリミジンスルホンアミド系；イマザピル（imazapyr)、イマゼタピル（imazethapyr) 、ィマザキン (imazaquin)、ィマサモッタス (imazamox)、ィマザメス (imazamethリ、ィマザメタべンズ（imazamethabenz)、イマザピック（imazapic)のようなイミダゾリノン系；ピリチォバックナトリウム塩（pyrithiobac- sodium)、ビスピリバックナトリウム塩（bispyribac- s odium)、ピリミノノックメチノレ (pyriminobac— methyl)、ピリべンゾキシム (pyribenzoxim) 、ピリフタリド（pyriftalid)、ピリミスルファン（pyrimisulfan、 KUH- 021)のようなピリミジ- ルサリチル酸系；フルカーバゾン（flucarbazone)、プロカーバゾンソディウム（procarba zone-sodium)のようなスルホ -ルァミノカルボ-ルトリアゾリノン系；グリホサート（glyph osate)、グリホサートアンモ-ゥム塩（glyphosate- ammonium)、グリホサートイソプロピノレ, ン; ¾ ( glyphos ate-is opropylamine)、スルホサ ~~ト (sulfosate)、クルホシネ ~~ト (gl ufosinate)、グノレホシネートアンモ-ゥム塩 (glufosinate- ammonium)、ビラナホス (bilan afos)などのように植物のアミノ酸生合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。

[0035] (8)トリフルラリン (trifluralin)、オリザリン（oryzalin)、ニトラリン（nitralin)、ペンディメタリン（pendimethalin)、ェタルフルラリン（ethalfluralin)、ベンフルラリン（benfluralin)、プロジァミン（prodiamine)のようなジ-トロア-リン系；ベンスリド（bensulide)、ナプロナミド（napronamide)、プロナミド（pronamide)のようなアミド系；アミプロホスメチル（amipr ofos— methyl)、ブタホス (butamifos)、ァ-ロホス、anilofos)、ヒぺロホス、piperophos) のような有機リン系；プロファム（propham)、クロルプロファム (chlorpropham)、バーバン（barban)のようなフエ-ルカーバメート系；ダイムロン（daimuron)、クミノレロン (cumyl uron)、ブロモブチド (bromobutide)のようなクミルァミン系；ァシュラム（asulam)、ジチォピル（dithiopyr)、チアゾピル（thiazopyr)、カフエンストロール（cafenstrole)、インダノファン (indanofan)などのように植物の細胞有糸分裂を阻害することで除草効力を示すとされているもの。

[0036] (9)ァラクロ一ノレ (alachlor)、メタザクローノレ (metazachlor)、ブタクローノレ (butachlor プレチラクロール（pretilachlor)、メトラクロール（metolachlor)、 S—メトラクロール（S — metolachlor)、テ-ノレクローノレ (thenylchlor)、ぺトキサマイド (pethoxamid)、ァセトク口一ノレ (acetochlor)、プロノ《クローノレ (propachlor)、プロピソクローノレ (propisochlor)のようなクロロアセトアミド系；モリネート（molinate)、ジメピぺレート（dimepiperate)、ピリブチカルブ（pyributicarb)のようなカーバメート系；エトベンザ-ド（etobenzanid)、メフエナセット（mefenacet)、フノレフエナセット（flufenacet)、トリディファン（tridiphane)、フエントラザミド（fentrazamide)、ォキサジクロメフォン（oxaziclomefone)、ジメテナミド（dime thenamid)、ベンフレセート

(benforesate)などのように植物のタンパク質生合成あるいは脂質生合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。

[0037] (10) EPTC、ブチレート (butylate)、ベルノレート（vernolate)、ぺブレート (pebulate) 、シクロエート (cycloate)、プロスルホカノレブ (prosulfocarb)、エスプロカノレブ (esproca rb)、チォベンカノレブ（thiobencarb)、ジァレート（diallate)、トリアレート（triallate)のようなチォカーバメート系； MSMA、 DSMA、エンドタール（endothall)、エトフメセ一ト（ etho!Umesate)、ソティゥムクロレート (sodium chlorate)、ベフルゴン酸 (pelargonic ac id)、ホスァミン（fosamine)、ピノキサデン（pinoxaden)、 HOK- 201など。

[0038] 、丄丄) Xanthomonas campestris. apicoccosurus nematosurus. axseronilum monos eras. Drechsrela mmmsgmsなどのように植物に寄生することで除草効力を示すとされているもの。

[0039] 本発明の水性懸濁状除草組成物における、各成分の配合割合は、配合成分の種類、製剤形態、施用場面などに応じ、適宜変更する場合があるので一概に規定できない。しかし、例えば除草性スルホニルゥレア系化合物としての化合物 Al、化合物 A 2又はそれらの塩は 0.1〜60重量部、望ましくは 0.5〜50重量部であり、無機塩は 0.1 〜25重量部、望ましくは 1〜20重量部、さらに望ましくは 2〜10重量部であり、スルホン酸塩類は、 0.01〜30重量部、望ましくは 0.1〜20重量部であり、残分の主成分は水である。

[0040] 所望により他の界面活性剤を配合する場合は 0.01〜20重量部、望ましくは 0.1〜15 重量部であり、沈降防止剤を配合する場合は 0.01〜10重量部、望ましくは 0.05〜5重量部であり、増粘剤を配合する場合は 0.01〜10重量部、望ましくは 0.05〜5重量部であり、消泡剤を配合する場合は 0.001〜10重量部、望ましくは 0.01〜5重量部であり、防腐剤を配合する場合は 0.01〜10重量部、望ましくは 0.05〜5重量部であり、溶剤を配合する場合は 1〜70重量部、望ましくは 1〜50重量部であり、他の除草性化合物を配合する場合は 0.1〜60重量部、望ましくは 0.1〜50重量部である。

[0041] 本発明の水性懸濁状除草組成物は、望ましくない植物又はそれが生育する場所に施用し、例えば茎葉処理、土壌処理、湛水処理することにより一年生雑草や多年生雑草など広範囲の有害植物を防除又はその生育を抑制することができる。

有害植物としては、例えばィヌビエ、タイヌビエ、メヒシバ、ェノコログサ、アキノエノコログサ、ォヒシバ、カラスムギ、セィバンモロコシ、シノムギ、ビロードキビ、パラグラス、ァゼガヤ、イトァゼガヤ、スズメノカタビラ、スズメノテツポゥ、カモジダサなどのイネ科雑草；コゴメガヤッリ、ハマスゲ、キハマスゲ、ホタルイ、ミズガヤッリ、タマガヤッリ、マッバイ、クログワイなどのカャッリグサ科雑草；ゥリカヮ、ォモダカ、ヘラォモダカなどのォモダカ科雑草;コナギ、ミズァオイなどのミズァオイ科雑草;ァゼナ、アブノメなどのゴマノハグサ科雑草;キカシダサ、ヒメミソハギなどのミソハギ科雑草;ィチビ、マルバアサガオ、シロザ、アメリカキンゴジカ、スベリヒュ、ァオビュ、ァォゲイトウ、ェビスダサ、ィヌホウズキ、サナエタデ、ハコべ、ォナモミ、タネッケバナ、ホトケノザ、ブタクサ、ヤエムダラ、セィヨウヒノレガオ、チョウセンアサガオ、ェゾノキッネアザミ、エノキダサなどが挙げられる。また、適用範囲は畑地、水田、果樹園、桑畑などの農耕地；山林、農道、運動場、工場敷地、芝地などの非農耕地と多岐にわたることができる。除草性スルホ -ルゥレア系化合物としての化合物 Al、化合物 A2又はそれらの塩は、 lhaあたり lg〜500g、望ましくは 2g〜250gの割合で施用することができる。

実施例

以下に本発明の実施例を記載する力本発明はこれらに限定されるものではない。実施例 1

(1)化合物 A1 (純度 97.9%) 10.0重量部

(2)アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物

(商品名： Supragil MNS/25、ローディア日華社製） 4.0重量部

(3)リン酸二水素ナトリウム 7.0重量部

(4)水 79.0重量部

以上の成分を混合し、湿式粉砕機で 5分間粉砕して、水性懸濁状除草組成物を得た実施例 2

(1)化合物 A1 (純度 97.9%) 5.0重量部

(2)ベンスルフロンメチル（純度 99.3%) 5.0重量部 (3) Supragil MNS/25 (同前） 4.0重量部

(4)シリコーン系消泡剤

(商品名： Rhodorsil 432、ローディア日華社製） 0.1重：！ I

(5)リン酸二水素ナトリウム 7.0重量部

(6)水 68.9重量部

(7)キサンタンガム（1.5重量部）及び

1,2-ベンズイソチアゾリン- 3-オン（1.0重量部）を含む水 10.0重量部以上の成分を混合し、湿式粉砕機で 5分間湿式粉砕して、水性懸濁状除草組成物を実施例 3

(1)化合物 A1 (純度 97.9%) 5.0重量部

(2)アジムスルフロン（純度 99.0%) 10.0重量部

(3) Supragil MNS/25 (同前） 4.0重量部

(4) Rhodorsil 432 (同前） 0.1重量部

(5)リン酸二水素ナトリウム 7.0重量部

(6)水 63.9重量部

(7)キサンタンガム（1.5重量部）及び

1,2-ベンズイソチアゾリン- 3-オン（1.0重量部）を含む水 10.0重量部以上の成分を混合し、湿式粉砕機で 5分間湿式粉砕して、水性懸濁状除草組成物を得た。

実施例 4

(1)化合物 A1 (純度 97.9%) 5.0重量部

(2)アジムスルフロン（純度 99.0%) 15.0重量部

(3) Supragil MNS/25 (同前） 4.0重量部

(4) Rhodorsil 432 (同前） 0.1重量部

(5)リン酸二水素ナトリウム 7.0重量部

(6)水 68.9重量部

以上の成分を混合し、湿式粉砕機で 5分間粉砕して、水性懸濁状除草組成物を得た [0046] 実施例 5

(1)化合物 A2 10.0重量部

(2) Supragil MNS/25 (同前） 4.0重量部

(3)リン酸二水素ナトリウム 7.0重量部

(4)水 79.0重量部

以上の成分を混合し、湿式粉砕機で 5分間湿式粉砕して、水性懸濁状除草組成物を得た。

[0047] 比較例 1

(1)化合物 A1 (純度 97.9%) 10.0重量部

(2) Supragil MNS/25 (同前） 4.0重量部

(3)水 86.0重量部

以上の成分を混合し、湿式粉砕機で 5分間粉砕して、水性懸濁状除草組成物を得た

[0048] 比較例 2

(1)化合物 A1 (純度 97.9%) 5.0重量部

(2)ベンスルフロンメチル（純度 99.3%) 5.0重量部

(3) Supragil MNS/25 (同前） 4.0重量部

(4) Rhodorsil 432 (同前） 0.1重量部

(5)水 75.9重量部

(6)キサンタンガム（1.5重量部)及び

[0049] 比較例 3

(1)化合物 A1 (純度 97.9%) 5.0重量部

(2)アジムスルフロン（純度 99.0%) 10.0重量部

(3) Supragil MNS/25 (同前） 4.0重量部 (4) Rhodorsil 432 (同前） 0.1重量部

(5)水 70.9重量部

(6)キサンタンガム（1.5重量部）及び

1,2-ベンズイソチアゾリン- 3-オン（1.0重量部）を含む水 10.0重量部以上の成分を混合し、湿式粉砕機で 5分間湿式粉砕して、水性懸濁状除草組成物を比較例 4

(1)化合物 A1 (純度 97.9%) 5.0重量部

(2)アジムスルフロン（純度 99.0%) 15.0重量部

(3) Supragil MNS/25 (同前） 4.0重量部

(4) Rhodorsil 432 (同前） 0.1重量部

(5)水 75.9重量部

[0051] 比較例 5

(1)化合物 A2 10.0重量部

(2) Supragil MNS/25 (同前) 4.0重量部

(3)水 86.0重量部

[0052] 安定性試験例 1

実施例 1及び比較例 1の水性懸濁状除草組成物を、 54 °Cの恒温機中にて 14日間保存した。経時前後における水性懸濁状除草組成物中の化合物 A1の含量を液体ク口マトグラフィ一で定量し、その分解率を下記の式にて算出して、経時変化を評価した。結果を第 1表に示す。

分解率 (％)=〔 (製造直後の含有量保存後の含有量) Z製造直後の含有量〕 X 1 00

[0053] [表 1] 第 1表

[0054] 本発明における特定の界面活性剤であるスルホン酸塩類と無機塩とを用いた場合、当該特定の界面活性剤を単独で用いた場合に比べ、化合物 A1の分解が顕著に抑制されて、ることが、上記安定性試験例の結果力もわかる。

[0055] 安定性試験例 2

実施例 2及び 3、並びに比較例 2及び 3の水性懸濁状除草組成物を用い、前記安定性試験例 1と同様にして、経時変化を評価した。結果を、第 2表に示す。なお、実施例 2又は 3中の他の除草性化合物であるべンスルフロンメチル又はアジムスルフロンは安定であった。

[0056] [表 2] 第 2表

[0057] 本発明における特定の界面活性剤であるスルホン酸塩類と無機塩とを用いた場合、当該特定の界面活性剤を単独で用いた場合に比べ、化合物 A1の分解が顕著に抑制されて、ることが、上記安定性試験例の結果力もわかる。

[0058] 安定性試験例 3

実施例 4及び 5、並びに比較例 4及び 5の水性懸濁状除草組成物を用い、前記安定性試験例 1と同様にして、経時変化を評価した。その結果、実施例 4は比較例 4〖こ比べ化合物 A1の分解率が低減され、実施例 5は比較例 5に比べ化合物 A2の分解率が低減された。

[0059] 生物試験例

1/1,000,000 haポットに畑作土壌を詰め、そこへ植物（メヒシバ又はァォゲイトウ）の種子を播種し、温室内で生育させる。植物力 ¾葉期に達したとき、本発明の水性懸濁状除草組成物の所定量（100 g a.i./ha)を、 300 L/ha相当の水で希釈し、ここに展着剤（商品名：サーファタタント WK、花王社製)を加用して、茎葉処理する。処理後 21 日目に植物の生育状態を調査する。その結果、本発明の水性懸濁状除草組成物は優れた除草活性を示す。

産業上の利用可能性

本発明の該水性懸濁状除草組成物は、耕作地における作物保護や非農耕地での雑草防除に有効に利用される。なお、 2005年 8月 10曰に出願された曰本特許出願 2005— 231841号、 2005年 11月 10曰に出願された曰本特許出願 2005— 326624号及び 2006年 2月 21曰に出願された日本特許出願 2006— 044472号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである

Claims

請求の範囲

[1] (1) 1— [3— [ (4,6 ジメトキシピリミジン一 2—ィルカルバモイル)スルファモイル]—

2 ピリジル]—2 フルォロプロピルメトキシアセテート、 N— [(4, 6 ジメトキシピリミジン— 2—ィル）ァミノカルボ-ル]— 2— (2—フルオロー 1—ヒドロキシプロピル）

3 ピリジンスルホンアミド及びそれらの塩力もなる群力選ばれた少なくとも 1種の除草性スルホニルゥレア系化合物、（2)無機塩、（3)ァリールスルホン酸塩、アルキルァリールスルホン酸塩及びそれらのホルマリン縮合物力もなる群力も選ばれた少なくとも 1種のスルホン酸塩並びに (4)水を含有する水性懸濁状除草組成物。

[2] 除草性スルホ -ルゥレア系化合物が 1 [3— [ (4, 6 ジメトキシピリミジン 2—ィル力ルバモイル)スルファモイル]— 2—ピリジル]— 2—フルォロプロピルメトキシァセテートである、請求項 1に記載の水性懸濁状除草組成物。

[3] 無機塩がリン酸塩である、請求項 1に記載の水性懸濁状除草組成物。

[4] リン酸塩力リン酸二水素ナトリウム及びリン酸二水素カリウム力なる群力選ばれた少なくとも 1つである、請求項 3に記載の水性懸濁状除草組成物。

[5] リン酸塩がリン酸二水素ナトリウムである、請求項 4に記載の水性懸濁状除草組成物。

[6] スルホン酸塩が、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩ホルマリン縮合物及びアルキルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物カゝらなる群カゝら選ばれた少なくとも 1つである、請求項 1に記載の水性懸濁状除草組成物。

[7] スルホン酸塩力アルキルベンゼンスルホン酸塩ホルマリン縮合物及びアルキルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物からなる群力選ばれた少なくとも 1つである

、請求項 6に記載の水性懸濁状除草組成物。

[8] 更に他の除草性化合物を含有する請求項 1に記載の水性懸濁状除草組成物。

[9] 請求項 1に記載の水性懸濁状除草組成物の除草有効量を、望ましくな、植物又はそれが生育する場所に施用することからなる、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法。

[10] 無機塩と、ァリールスルホン酸塩、アルキルァリールスルホン酸塩及びそれらのホルマリン縮合物力なる群力選ばれた少なくとも 1種のスルホン酸塩とを用いて、水性懸濁状除草組成物中の 1 [3— [(4,6 ジメトキシピリミジン 2 ィルカルバモイル )スルファモイル] - 2-ピリジル] - 2-フルォロプロピルメトキシアセテート、 N— [ (4 , 6 ジメトキシピリミジン一 2—ィル）ァミノカルボ-ル]— 2— (2 フルォロ一 1—ヒドロキシプロピル）— 3—ピリジンスルホンアミド及びそれらの塩力なる群力選ばれた少なくとも 1種の除草性スルホニルゥレア系化合物を安定ィ匕させる方法。