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WO2007080702A1 - 新規重合性化合物 - Google Patents

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WO2007080702A1
WO2007080702A1 PCT/JP2006/322597 JP2006322597W WO2007080702A1 WO 2007080702 A1 WO2007080702 A1 WO 2007080702A1 JP 2006322597 W JP2006322597 W JP 2006322597W WO 2007080702 A1 WO2007080702 A1 WO 2007080702A1
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compound
group
general formula
liquid crystal
chemical
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French (fr)
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Masatomi Irisawa
Tatsunori Kobayashi
Mineki Hasegawa
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Adeka Corp
Original Assignee
Adeka Corp
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Definitions

  • the present invention relates to a novel polymerizable compound useful as a synthetic intermediate for a polymerizable liquid crystal compound.
  • a liquid crystal compound having a polymerizable functional group (hereinafter also referred to as “polymerizable liquid crystal compound”! Or a liquid crystal composition containing at least one polymerizable liquid crystal compound (hereinafter referred to as “polymerizable liquid crystal composition”) )))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))
  • an active energy ray such as ultraviolet rays in that state
  • the polymer obtained in this way has anisotropy of physical properties such as refractive index, dielectric constant, magnetic susceptibility, elastic modulus, and thermal expansion coefficient.
  • optical anisotropic bodies such as plates, polarizing prisms, brightness enhancement films, low-pass filters, various optical filters, and optical fiber coating materials.
  • optically anisotropic body (polymer) obtained by polymerization characteristics other than anisotropy are also important.
  • Polymerization rate Polymerization rate, transparency of polymer, mechanical strength, coatability, solubility, crystallinity, shrinkage, water permeability, water absorption, melting point, glass transition point, clearing point, chemical resistance, heat resistance, etc. It is done.
  • the polymerizable liquid crystal compound As the polymerizable liquid crystal compound, a polymerizable compound having a (meth) acryl group has been proposed.
  • the polymerizable liquid crystal compound in which the polymerizable functional group is a (meth) acrylic group has been highly studied for use as an optically anisotropic substance because a polymer obtained with high polymerization reactivity has high transparency. (For example, see Patent Documents 1 to 10).
  • a compound having a reactive functional group together with a polymerizable group can be easily reacted with various functional compounds, so it is necessary as a monomer or intermediate for various functional materials. It is said that.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Application Laid-Open No. 11-116534
  • Patent Document 4 Japanese Patent No. 3228348
  • Patent Document 5 JP 2005-015473 A
  • Patent Document 7 JP 2002-265421 A
  • Patent Document 8 JP 2002-308831 A
  • Patent Document 9 JP 2002-308832 A
  • Patent Document 10 Japanese Patent Laid-Open No. 2005-263789
  • an object of the present invention is to provide a novel polymerizable compound useful as an intermediate for a polymerizable liquid crystal material.
  • the present invention provides a novel polymerizable compound represented by the following general formula (I).
  • R 1 represents a hydrogen atom, a methyl group or a halogen atom
  • R 2 may have a substituent, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and a substituent.
  • Moyo !, 1 to 6 carbon atoms Represents an alkoxy group, a halogen atom or a cyano group, and the alkyl group and the alkylene group in the alkoxy group may be interrupted by an unsaturated bond, an ether bond, a thioether bond or an ester bond.
  • n is an integer from 0 to 14, and m is 0 or 1 o]
  • the present invention also provides the novel polymerizable compound, which is a synthetic intermediate of a polymerizable liquid crystal compound.
  • examples of the halogen atom represented by R 1 and R 2 include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and R 2 has a substituent.
  • alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms include methyl, chloromethyl, trifluoromethyl, cyanomethyl, ethyl, dichloroethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, isobutyl, Amyl, isamyl, tertamyl, hexyl, 2-hexyl, 3-hexyl, cyclohexyl, 1-methylcyclohexyl and the like, which may have a substituent.
  • alkoxy groups include methyloxy, chloromethyloxy, trifluoromethyloxy, cyanomethyloxy, ethyloxy, dichloroethyloxy, propyloxy, isopropyloxy.
  • novel polymerizable compound of the present invention represented by the general formula (I) include the following compounds Nos. 1 to 22.
  • the present invention is not limited by the following compounds.
  • Examples of the synthesis method of the compound of the general formula (I) of the present invention include the following methods.
  • Examples of the raw material for the compound of the general formula (I) include compounds represented by the following general formulas ( ⁇ ) and ( ⁇ ).
  • R 1 represents a hydrogen atom, a methyl group or a halogen atom.
  • n is an integer from 0 to 14.
  • A is a group that forms an ester bond by an ester reaction with an OH group of a compound represented by the following general formula (III), a carboxylic acid (one COOH), a carboxylic acid halide (—COX, (X Represents a halogen such as F, Cl, Br, I)), carboxylate (CO OM, (M represents an alkali metal such as Na, K, Li)), and further p-toluenesulfonic acid Examples thereof include esters (—CO—O—TS, (TS represents a tosyl group)), methanesulfonate esters (one CO—O—MS, (MS represents a mesyl group)), and the like.
  • R 1 and n in the general formula ( ⁇ ) correspond to R 1 and n in the compound of the
  • R 2 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, an optionally substituted group, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a halogen atom. Alternatively, it represents a cyano group, and the alkylene group in the alkyl group and alkoxy group may be interrupted by an unsaturated bond, an ether bond, a thioether bond or an ester bond.
  • R 2 in the general formula (III) corresponds to R 2 of the compound of the general formula (I).
  • B represents a protecting group for a phenolic hydroxyl group.
  • protecting groups for phenolic hydroxyl groups include benzyl, p-methoxybenzyl (MPM), trimethylsilyl (TMS), t-butyldimethylsilyl (TBDMS), Examples thereof include a methoxymethyl (MOM) group and a methoxyethoxymethyl (MEM) group, and a benzyl group is particularly preferable.
  • step 1 As the step of the reaction for obtaining the compound of the general formula (I), as the step 1,
  • Step 2 An ester reaction between the compound of (II) and the compound of the general formula ( ⁇ ) is carried out to obtain a compound of the following general formula (IV). Then, as Step 2, the protecting group B is deprotected to give the general formula (IV) The compound of I) can be obtained.
  • R 1 and R 2 in the general formula (IV) are derived from the general formula (II) and the general formula (III), respectively, and correspond to the obtained compound of the general formula (I).
  • B is derived from the general formula (III).
  • a suitable method may be selected depending on the protecting group.
  • the novel polymerizable compound of the present invention is characterized by having a phenolic hydroxyl group which is a reactive group at the terminal, and reacting this phenolic hydroxyl group with another compound.
  • various polymerizable liquid crystal compounds can be obtained, which are useful as intermediates for various polymerizable liquid crystal compounds.
  • Examples of the obtained polymerizable liquid crystal include, but are not limited to, for example, polymerizable liquid crystals such as the general formulas (V) and (VI).
  • n is the same as the compound of the general formula (I)
  • R 3 represents a hydrogen atom, a methyl group or a halogen atom
  • m is 0 or 1
  • p is an integer of 1-14.
  • R 2 and n are the same as in the compound of general formula (I), R 4 represents a hydrogen atom, a methyl group or a halogen atom, m is 0 or 1, and q is an integer of 1 to 14. .
  • the obtained polymerizable liquid crystal compound can be converted into a (co) polymer (optical anisotropic body) by polymerization or copolymerization, and the (co) polymer is in the position of a liquid crystal display.
  • the novel polymerizable compound of the present invention has a reactive phenolic hydroxyl group at the terminal, it can be easily reacted with various functional compounds, and the liquid crystal compound
  • various functional materials such as optical anisotropic bodies, hue correction plates, wavelength conversion elements, nonlinear optical materials, organic semiconductors, adhesives, highly functional inks, paints, semiconductor resists, color filters Coloring resists, photosensitive elements, high dielectric film materials, various shielding materials It is useful as a monomer or intermediate for a resin substrate material.
  • C represents a crystal
  • N represents a nematic phase
  • I represents an isotropic liquid phase.
  • polymerizable liquid crystal compound-1 was synthesized according to the following reaction formula.
  • novel polymerizable compound of the present invention is useful because it can provide a polymerizable liquid crystal compound as a synthetic intermediate.
  • novel polymerizable compound of the present invention has a reactive phenolic hydroxyl group at the terminal, it can be easily reacted with various functional compounds, and various functional materials can be used. It is useful as a monomer or intermediate.

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Description

明 細 書
新規重合性化合物
技術分野
[0001] 本発明は、重合性液晶化合物の合成中間体等に有用な新規重合性ィ匕合物に関 する。
背景技術
[0002] 重合性官能基を有する液晶化合物 (以下、「重合性液晶化合物」とも!、う）または該 重合性液晶化合物を少なくとも一種含有する液晶組成物（以下、「重合性液晶組成 物」ともいう）を、液晶状態で配向させた後、その状態で紫外線等の活性エネルギー 線を照射することで、液晶分子の配向状態構造を固定化した重合物を作成すること が出来る。このようにして得られた重合物は、屈折率、誘電率、磁化率、弾性率、熱 膨張率等の物理的性質の異方性を有していることから、例えば、位相差板、偏光板、 偏光プリズム、輝度向上フィルム、ローパス'フィルター、各種光フィルター、光フアイ バーの被覆材等の光学異方体として応用可能である。重合によって得られる上記の 光学異方体 (重合物）においては、異方性以外の特性も重要であり、該特性としては
、重合速度、重合物の透明性、力学的強度、塗布性、溶解度、結晶化度、収縮性、 透水度、吸水度、融点、ガラス転移点、透明点、耐薬品性、耐熱性等が挙げられる。
[0003] 重合性液晶化合物としては、（メタ)アクリル基を有する重合性化合物が提案されて いる。この重合性官能基が (メタ）アクリル基である重合性液晶化合物は、重合反応 性が高ぐ得られた重合物は高い透明性を有するので、光学異方体としての利用が 盛んに検討されて 、る（例えば特許文献 1〜10参照)。
[0004] これに対し、本発明者らは、前記諸特性に優れた光学異方体 (重合体)を得ること ができる重合性液晶化合物を開発し、出願している（特願 2005— 315699)。これら の化合物は、重合性液晶材料としての諸特性に優れているため、その原料となる中 間体が必要とされている。
また、重合性基とともに、反応性の官能基を有した化合物は、各種機能性の化合物 と反応させることが容易であるため、各種機能性材料のモノマーや中間体として必要 とされている。
[0005] 特許文献 1 特開平 11 - 116534号公報
特許文献 2特表平 11 - 130729号公報
特許文献 3特表平 11 - 513360号公報
特許文献 4特許第 3228348号公報
特許文献 5特開 2005- -015473号公報
特許文献 6特開 2005- - 206579号公報
特許文献 7特開 2002- - 265421号公報
特許文献 8特開 2002- - 308831号公報
特許文献 9特開 2002- - 308832号公報
特許文献 10：特開 2005 - 263789号公報
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0006] 従って、本発明の目的は、重合性液晶材料の中間体として有用な、新規重合性化 合物を提供することにある。
課題を解決するための手段
[0007] 本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、新規な重合性化合物を 見出した。
すなわち本発明は、下記一般式 (I)で表される新規重合性化合物を提供するもの である。
[0008] [化 1]
Figure imgf000004_0001
[式 (I)中、 R1は水素原子、メチル基またはハロゲン原子を表し、 R2は、置換基を有 してもょ 、炭素原子数 1〜6のアルキル基、置換基を有してもよ!、炭素原子数 1〜6 のアルコキシ基、ハロゲン原子またはシァノ基を表し、該アルキル基及びアルコキシ 基中のアルキレン基は、不飽和結合、エーテル結合、チォエーテル結合またはエス テル結合により中断されていてもよい。 nは 0〜 14の整数であり、 mは 0または 1である o ]
また本発明は、重合性液晶化合物の合成中間体であることを特徴とする前記新規 重合性化合物を提供するものである。
発明を実施するための最良の形態
[0009] 以下、上記一般式 (I)で表される本発明の新規重合性化合物について詳細に説明 する。
[0010] 上記一般式 (I)中、 R1及び R2で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素 原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、 R2の、置換基を有してもよい炭素原子数 1 〜6のアルキル基の例としては、メチル、クロロメチル、トリフルォロメチル、シァノメチ ル、ェチル、ジクロロェチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチ ル、イソブチル、ァミル、イソァミル、第三ァミル、へキシル、 2—へキシル、 3—へキシ ル、シクロへキシル、 1ーメチルシクロへキシル等が挙げられ、置換基を有してもよい 炭素原子数 1〜6のアルコキシ基の例としては、メチルォキシ、クロロメチルォキシ、ト リフルォロメチルォキシ、シァノメチルォキシ、ェチルォキシ、ジクロロェチルォキシ、 プロピルォキシ、イソプロピルォキシ、ブチルォキシ、第二ブチルォキシ、第三ブチル ォキシ、イソブチルォキシ、アミルォキシ、イソアミルォキシ、第三アミルォキシ、へキ シルォキシ、シクロへキシルォキシ等が挙げられ、例示したアルキル基及びアルコキ シ基中のアルキレン基が、不飽和結合、エーテル結合、チォエーテル結合またはェ ステル結合によって中断されたものも挙げられる。
[0011] 上記、一般式 (I)で表される本発明の新規重合性化合物の具体例としては、下記 化合物 No. 1〜22が挙げられる。ただし、本発明は以下の化合物により制限を受け るものではない。
[0012] [化 2] 化合物 No. ]
[0013]
[0014]
[0015]
Figure imgf000006_0001
[0016] [化 6] 化合物 No. 5
[0017]
[0018]
[0019]
Figure imgf000007_0001
[0020] [化 10] 化合物 No. 9
Figure imgf000008_0001
[0021] [化 11]
化合物 N o. 10
Figure imgf000008_0002
[0022] [化 12]
化合物 No. 1 1
Figure imgf000008_0003
[0023] [化 13]
化合物 No. 12
Figure imgf000008_0004
[0024] [化 14] 化合物 No. 13
Figure imgf000009_0001
[0025] [化 15]
化合物 N o. 14
Figure imgf000009_0002
[0026] [化 16]
化合物 No. 15
Figure imgf000009_0003
[0027] [化 17]
化合物 No. 16
CH CH-
Figure imgf000009_0004
[0028] [化 18] 化合物 No.
CH CH-
Figure imgf000010_0001
[0029] [化 19]
化合物 N o. 18
Figure imgf000010_0002
[0030] [化 20]
化合物 N o. 19
CH CH-
Figure imgf000010_0003
[0031] [化 21] 化合物 No. 20
Figure imgf000010_0004
[0032] [化 22] 化合物 N o . 2 1
CH
Figure imgf000011_0001
[0033] [化 23]
化合物 N o . 2 2
CH CH-
Figure imgf000011_0002
[0034] 本発明の一般式 (I)の化合物の合成方法については、以下の方法を挙げることが できる。
一般式 (I)の化合物の原料として、下記一般式 (Π)及び (ΠΙ)で表される化合物が 挙げられる。
[0035] [化 24]
Figure imgf000011_0003
一般式 (Π)中、 R1は水素原子、メチル基またはハロゲン原子を表す。 nは 0〜14の 整数である。 Aは下記、一般式 (III)で表される化合物の OH基とのエステル反応 により、エステル結合を形成する基であればよぐカルボン酸（一 COOH)、カルボン 酸ハライド（― COX、（Xは F、 Cl、 Br、 I等のハロゲンを表す））、カルボン酸塩（ CO OM、（Mは Na、 K、 Li等のアルカリ金属を表す））が挙げられ、更には、 p トルエン スルホン酸エステル（― CO— O— TS、（TSはトシル基を表す））、メタンスルホン酸ェ ステル（一 CO— O— MS、（MSはメシル基を表す)）等が挙げられる。一般式 (Π)中 の R1及び nは、それぞれ、一般式 (I)の化合物の R1と、 nに対応する。 [0036] [化 25]
Figure imgf000012_0001
一般式 (ΠΙ)中、 R2は、置換基を有してもよい炭素原子数 1〜6のアルキル基、置換 基を有してもょ 、炭素原子数 1〜6のアルコキシ基、ハロゲン原子またはシァノ基を表 し、該アルキル基及びアルコキシ基中のアルキレン基は、不飽和結合、エーテル結 合、チォエーテル結合またはエステル結合により中断されていてもよい。一般式 (III) 中の R2は、一般式 (I)の化合物の R2に対応する。
一般式 (III)中、 Bは、フエノール性水酸基の保護基を表す。フエノール性水酸基の 保護基としては、通常使用されるものでよぐ例としては、ベンジル基、 p—メトキシべ ンジル（MPM)基、トリメチルシリル（TMS)基、 tーブチルジメチルシリル（TBDMS) 基、メトキシメチル (MOM)基、メトキシェトキシメチル (MEM)基等が挙げられ、特に ベンジル基が好ましい。
[0037] 一般式 (I)の化合物を得るための反応のステップとしては、ステップ 1として、一般式
(II)の化合物と一般式 (ΠΙ)の化合物のエステルイ匕反応を行 、、下記一般式 (IV)の 化合物を得、その後、ステップ 2として、保護基 Bを脱保護して、一般式 (I)の化合物 を得ることができる。一般式 (IV)中の、 R1及び R2は、それぞれ、一般式 (II)及び一般 式 (III)由来のものであり、得られる一般式 (I)の化合物に対応する。 Bは一般式 (III) 由来のものである。ステップ 2の脱保護の方法は、保護基によって好適な方法を選択 すればよい。
[0038] [化 26]
Figure imgf000012_0002
[0039] 本発明の新規重合性化合物は、その末端に、反応性基であるフ ノール性水酸基 を有することに特徴があり、このフエノール性水酸基を他の化合物と反応させることに より、各種重合性液晶化合物を得ることができ、これにより各種重合性液晶化合物の 中間体として有用である。
[0040] 得られる重合性液晶の例としては、例えば、一般式 (V)、 (VI)等の重合性液晶が 挙げられる力 これに限定されるものではない。
[0041] [化 27]
Figure imgf000013_0001
一般式 (V)中、
Figure imgf000013_0002
nは、一般式 (I)の化合物と同様であり、 R3は、水素原子、メ チル基またはハロゲン原子を表し、 mは 0または 1であり、 pは 1〜14の整数である。
[化 28]
Figure imgf000013_0003
一般式 (VI)中、
Figure imgf000013_0004
R2、 nは、一般式 (I)の化合物と同様であり、 R4は、水素原子、 メチル基またはハロゲン原子を表し、 mは 0または 1であり、 qは 1〜14の整数である。
[0043] 得られた重合性液晶化合物は、重合または共重合することにより、（共)重合物 (光 学異方体）とすることができ、該（共)重合物は、液晶ディスプレイの位相差フィルム、 液晶ディスプレイの光学補償板 (位相差板）、液晶ディスプレイの配向膜、偏光板、 視野角拡大板、反射フィルム、カラーフィルター、ホログラフィー素子、光偏光プリズ ム、光ヘッド等の光学素子、ローパス'フィルター、輝度向上フィルム、偏光ビームス プリッタ一等の光学異方体として使用できる。
[0044] また、本発明の新規重合性ィ匕合物は、末端に反応性のフエノール性水酸基を有し ているために、各種機能性の化合物と反応させることが容易であり、前記液晶化合物 の中間体以外にも、各種機能性材料、例えば、光学異方体、色相補正板、波長変換 素子、非線形光学材料、有機半導体、接着剤、高機能性インク、塗料、半導体レジス ト、カラーフィルター用着色レジスト、光感応性素子、高誘電膜材料、各種シールド材 、榭脂基板材等のモノマーや中間体として有用である。
実施例
[0045] 以下、実施例 (合成例）により本発明を更に説明するが、本発明はこれらの実施例 によって限定されるものではな 、。
以下の実施例 (合成例）において、化合物の構造は、核磁気共鳴 NMR)ス ベクトル、赤外吸収 (IR)スペクトル等で確認した。
また、重合性液晶化合物の熱転移挙動は、 DSC及び偏光顕微鏡を用いて観察し 、 Cは結晶を、 Nはネマチック相を、 Iは等方性液体相をそれぞれ表す。
[0046] 〔実施例 1〕化合物 No. 2の合成
本発明の化合物 No. 2を以下のステップ 1〜2の手順に従って合成した。 <ステップ 1 >
下記反応式に従 、、ベンジルエーテルィ匕合物を以下のように合成した。
[0047] [化 29]
Figure imgf000014_0001
[0048] すなわち、 6—アタリロイルォキシ— 2 ナフトェ酸 1. 90g (7. 86mmol)を THF10 gに溶解し、氷水冷下、メタンスルホユルクロリド 0. 99g (8. 65mmol)をカ卩え、トリエ チルァミン (TEA) 1. 91g (18. 87mmol)を滴下した。 1時間攪拌した後、 4 ジメチ ルァミノピリジン（DMAP) lOmg (O. 08mmol)を加え、 4 ベンジルォキシ一 2— n —プロピルフエノール 2. 00g (8. 25mmol)を THF7gに溶解したものを滴下し、 1時 間攪拌した。室温に戻した後、析出物をろ別し、ろ液を水洗した。溶媒を留去し、残 渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒:ジクロロメタン、 SiO )により精製した後、ァセ
2
トン溶媒で再結晶し、白色固体として目的物であるべンジルエーテルを得た (収量 2. 27g、収率 61. 9%) o
[0049] <ステップ 2> ステップ 1で得られたベンジルエーテルィ匕合物を用いて、下記反応式に従!、以下 のようにして化合物 No.2を合成した。
[0050] [化 30]
Figure imgf000015_0001
[0051] すなわち、無水塩化アルミニウム 2.01g(15.08mmol)をァ-ソール 9gに溶解し、 氷水冷下で、ステップ 1で得られたベンジルエーテル化合物 2.27g(4.87mmol)を ァ-ソール 9gに溶解したものを滴下した。 1時間攪拌した後、室温に戻し、塩酸を滴 下して析出物を溶解させ、水洗を行った。溶媒を留去して、残渣をカラムクロマトダラ フィー（展開溶媒:酢酸ェチル Zトルエン =1Z5、 SiO )により精製した後、アセトン
2
Zメタノール混合溶媒で再結晶し、白色固体を得た（1.20g、収率 65.6%)。
得られた白色個体について分析を行ったところ、該白色固体は目的物である化合 物 No.2であることが確認された。分析結果を下記に示す。
[0052] (分析結果）
(1) IR〔KBr錠剤法〕（cm1)
3379, 2954, 2927, 2870, 1724, 1628, 1601, 1501, 1474, 1450, 1400, 1373, 1339, 1277, 1172, 1142, 1111, 1057
(2) 'H-NMRtCDCl〕（ppm)
3
0.9(t;3H), 1.5-1.8(m;2H), 2.4— 2.6(t;2H), 4.9(s;lH), 6.0— 7. 4(m;7H), 7.7-8.3(m;4H), 8.8(s;lH)
(3)融点
149.3°C (DSC, 5°C/min)
[0053] 〔実施例 2〕重合性液晶の合成
実施例 1で得られた化合物 No.2を中間体原料として、下記、反応式に従い、重合 性液晶化合物— 1を合成した。
[0054] [化 31]
Figure imgf000016_0001
重合性液晶化合物一 1
[0055] すなわち、 6- (6—アタリロイルォキシ一へキシルォキシ） 2 ナフトェ酸 1. 04g( 3. 04mmol)を THF12gに溶解し、氷水冷下で、メタンスルホユルクロリド 0. 38g(3 . 34mmol)を加え、トリエチルァミン 0. 74g(7. 29mmol)を滴下した。一時間攪拌 した後、 DMAP4mg(0. 03mmol)を加え、実施例 1で得られた化合物 No. 2の 1. 20g(3. 19mmol)を THF8gに溶解したものを滴下し、 1時間攪拌した。室温に戻し た後、析出物をろ別して、ろ液を水洗し、溶媒を留去して、残渣をカラムクロマトグラフ ィー（展開溶媒:酢酸ェチル Zトルエン =1Z5、 SiO )により精製した後、酢酸ェチ
2
ル Zへキサンの混合溶媒で再結晶し、白色固体を得た (0. 67g、収率 31. 5%)。得 られた白色固体について分析を行ったところ、該白色固体は目的物である重合性液 晶化合物 1であると確認された。分析結果を下記に示す。
[0056] (分析結果）
(1) lR(cm-1)
2936, 2866, 1624, 1474, 1404, 1339, 1273, 1246, 1200, 1169, 1150, 1065, 1022
Figure imgf000016_0002
0. 9(t;3H), 1. 5-1. 9(m;10H), 2. 6(q;2H), 3. 9—4. 3(m;4H), 5. 7— 6 . 6(m;6H), 7. 1-7. 5(m;6H), 7. 7— 8. 3(m;7H), 8. 7(s;lH), 8. 9(s;l H)
(3)熱転移挙動
下記〔化 32〕に、熱転移挙動を示す。
[0057] [化 32] 熱転移挙動
101 (。C) 〗50<
C ― N ^ I
C :結晶相、 ：ネマ ク相、 I ：等方性液体相 産業上の利用可能性
本発明の新規重合性化合物は、合成中間体として、重合性液晶化合物を提供でき るものであり、有用なものである。また、本発明の新規重合性ィ匕合物は、末端に反応 性のフ ノール性水酸基を有して 、るために、各種機能性の化合物と反応させること が容易であり、各種機能性材料のモノマーや中間体として有用である。

Claims

請求の範囲
下記一般式 (I)で表される新規重合性化合物。
Figure imgf000018_0001
[式 (I)中、 R1は水素原子、メチル基またはハロゲン原子を表し、 R2は、置換基を有し てもよ 、炭素原子数 1〜6のアルキル基、置換基を有してもよ!、炭素原子数 1〜6の アルコキシ基、ハロゲン原子またはシァノ基を表し、該アルキル基及びアルコキシ基 中のアルキレン基は、不飽和結合、エーテル結合、チォエーテル結合またはエステ ル結合により中断されていてもよい。 nは 0〜14の整数であり、 mは 0または 1である。 ]
重合性液晶化合物の合成中間体であることを特徴とする請求の範囲第 1項記載の 新規重合性化合物。
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