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WO2006024729A1 - Composition a base de 1,1,1,3,3 pentafluobutane - Google Patents

Composition a base de 1,1,1,3,3 pentafluobutane Download PDF

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WO2006024729A1
WO2006024729A1 PCT/FR2005/001828 FR2005001828W WO2006024729A1 WO 2006024729 A1 WO2006024729 A1 WO 2006024729A1 FR 2005001828 W FR2005001828 W FR 2005001828W WO 2006024729 A1 WO2006024729 A1 WO 2006024729A1
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composition
alcohol
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hfc
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Jean-Pierre Lallier
Christopher Bertelo
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Arkema SA
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Arkema France SA
Arkema SA
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Definitions

  • the present invention relates to the field of solvents. It relates more particularly to a composition based on 1,1,1,3,3-pentafluorobutane (HFC-365 mfc). The present invention also relates to a process for dissolving oil.
  • HFC-365 mfc 1,1,1,3,3-pentafluorobutane
  • the power of a solvent is generally characterized by the Kauri-Butanol Index which is the volume in ml at 25 ° C of a solvent necessary to produce a defined degree of turbidity when 20 g of a standard solution is added. of Kauri resin in n-butanol. This index is equal to 57 for 1,1-dichloro-1-fluoroethane (known under the name HCFC-141b),
  • HCFC - 141b In addition to its good solvent power, HCFC - 141b is also characterized by a low surface tension (equal to 19.3 mN / m) which gives it a very good wetting ability of surfaces. The boiling point of HCFC-141b 5 being equal to 32 0 C, this allows it to evaporate rapidly and thus facilitate the deposition of dissolved products on substrates. Finally, HCFC - 141b does not have a closed cup flash point and is therefore a non - flammable solvent.
  • HCFC-141b thus has properties that gives it a good ability to dissolve many organic compounds, including silicone oils 0.
  • HCFC-141b is subject to significant regulation that increasingly targets to delete it.
  • EP 974642 proposes an azeotropic composition of 1,1,1,3,3-o-pentafluorobutane (known under the name HFC-365mfc) and of 1,1,1, 2,3,4, 4,5,5, 5-Decafluoropentane (known as HFC-4310mee) as HCFC-141b substitutes due to their lack of effect on the ozone layer.
  • HFC-365mfc 1,1,1,3,3-o-pentafluorobutane
  • HFC-4310mee 5-Decafluoropentane
  • composition comprising 30 to 70% by weight of 1,1,1,3,3 - pentafluorobutane and 70 to 30% by weight methylene chloride 5 (US 2,694,942).
  • the present invention therefore provides a composition comprising 1,1,1,3,3-pentafluorobutane, methylene chloride and at least one alcohol containing 2 to 4 carbon atoms.
  • Ethanol, propanol, isopropanol, butanol, secondary butanol (sec “5 butanol) or tert-butanol may be suitable.
  • use is isopropanol or secondary butanol.
  • the total amount of alcohol present in the composition according to the invention is preferably between 1 and 10% by weight.
  • the present invention provides particularly:
  • composition comprising from 27 to 69% by weight of HFC-365 mfc, from 69 to 27% by weight of methylene chloride and from 1 to 10% by weight of alcohol, preferably from 1 to 5% by weight alcohol.
  • composition comprising from 47.5 to 60% by weight of HFC-365 mfc, from 5 to 47.5% by weight of methylene chloride and from 1 to 5% by weight of alcohol.
  • compositions according to the present invention can be prepared by mixing the various constituents. They are advantageously prepared by adding at least one alcohol containing from 2 to 4 carbon atoms to an azeotropic or azeotropic composition of HFC-365 mfc and methylene chloride.
  • compositions according to the present invention have a good solvent power, a good wetting ability of the surfaces and are moreover non-flammable.
  • compositions according to the present invention can be used in the industry for the cleaning, degreasing and drying of very solid surfaces. various (metal parts, glasses, plastics, composites). They can also be used in the manufacture of printed circuits to remove residues of the substances used to improve the quality of the welds. This elimination operation is referred to in the art as "defluxing".
  • the compositions according to the present invention can advantageously be used for the deposition of medical grade silicone oils on instruments, for example on syringe needles or for catheters. In addition, they can be used for depositing silicone oils on cooking utensils. These compositions can also be used as a deposition agent for silicone-based greases or polymers or in parts cleaning formulas coated with silicone oils or greases.
  • compositions according to the present invention can also be used to solubilize silicone oils used in the formulation of anti-adhesive agents (often in the form of aerosols) for molds in plastic parts manufacturing processes (extrusion).
  • compositions may also be used as an expansion agent for polyurethane foams, as an aerosol propellant, as a heat-transfer fluid, as a dry-cleaning agent for textiles or for cleaning refrigeration plants.
  • the present invention also relates to a process for dissolving oil.
  • This process is characterized in that a composition comprising 1,1,1,3,3-pentafluorobutane, methylene chloride and at least one alcohol containing 2 to 4 carbon atoms is used.
  • the process according to the present invention is preferably carried out at a temperature below 10 ° C.
  • a temperature of between 0 and 8 ° C. is also preferred.
  • a temperature of between 3 and 6 ° C. is advantageously chosen. This process is particularly suitable for dissolving silicone oil.
  • composition according to item 1) is particularly suitable for the implementation of the process.
  • the composition according to item 2) is preferred. This process is of great interest, particularly in the medical field, when isopropanol or sec-butanol is present in the composition used.
  • compositions have been prepared:
  • Composition A Azeotrope 57% by weight of HFC 365mfc and 43% by weight o of methylene chloride
  • Composition B 95% by weight of Composition A and 5% by weight of sec-butanol
  • Composition C 95% by weight of Composition A and 5% by weight of isopropanol
  • a Crompton L900O1000 silicone oil is used
  • Crompton Corporation (Greenwich, USA). It is a hydroxy-o-polydimethylsiloxane, a transparent liquid having a density of 0.97 at ambient temperature (22 ° C.), a boiling point of greater than 200 ° C. and a flash point of
  • Mixtures are prepared at room temperature, that is, at 22 ° C.
  • Part of the mixture thus prepared is kept at room temperature (22 ° C.) for 24 hours. Another part is kept at rest at low temperature (6 ° C) for 7 days. After the storage time at different temperatures, the appearance of the mixture is precisely observed. It is considered that there is solubility at room temperature or at 6 0 C when the mixture is transparent, clear, homogeneous, monophasic and stable.
  • the flash point is the minimum temperature at which a liquid gives off vapors in sufficient quantity to form a flammable mixture in the air on the surface under the action of an ignition source, but without the persistence of flames when the liquid is removed. activation energy.

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Abstract

La présente invention concerne le domaine des solvants. Elle a plus particulièrement pour objet une composition à base de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane ( HFC- 365 mfc). La présente invention a également pour objet un procédé de dissolution d'huile.

Description

COMPOSITION A BASE DE 1,1, 1,3,3 PENTAFLUOBUTANE
La présente invention concerne le domaine des solvants. Elle a plus particulièrement pour objet une composition à base de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane ( HFC- 365 mfc). La présente invention a également pour objet un procédé de dissolution d'huile.
Le pouvoir d'un solvant est en général caractérisé par l'Indice Kauri- Butanol qui est le volume en ml à 25°C d'un solvant nécessaire pour produire un degré défini de turbidité lorsqu'on ajoute 20 g d'une solution standard de résine Kauri dans du n-butanol. Cet indice est égal à 57 pour lel,l-dichloro-l- fluoroéthane ( connu sous la dénomination HCFC- 141b ),
Outre son bon pouvoir solvant, le HCFC - 141b est également caractérisé par une faible tension superficielle (égale à 19,3 mN/m) ce qui lui procure une très bonne aptitude au mouillage des surfaces. Le point d'ébullition du HCFC - 141b 5 étant égal à 320C, ceci lui permet de s'évaporer rapidement et de faciliter ainsi les dépôts de produits dissouts sur des substrats. Enfin, le HCFC - 141b n'a pas de point d'éclair en coupe fermée et est donc un solvant non inflammable.
Le HCFC- 141b possède donc des propriétés qui lui confère une bonne aptitude à solubiliser de nombreux composés organiques, notamment les huiles de 0 silicone.
Toutefois, en raison de son action sur la couche d'ozone qui n'est pas nulle (Potentiel de dégradation de l'ozone ODP = 0,11), le HCFC - 141b est soumis à une réglementation importante qui vise de plus en plus à le supprimer. Ainsi, la réglementation européenne sur les substances nuisibles à la couche d'ozone 5 (n°2O37/2O00) interdit l'utilisation des HCFC (hydrochlorofluorocarbures) tels que le HCFC - 141b dans les applications solvants depuis le 1er janvier 2002, sauf pour les domaines de l'aéronautique et de l'aérospatiale où l'interdiction prend effet à partir de 2009 sur le territoire européen.
Le document EP 974642 propose une composition azéotropique de 1,1,1,3,3 o — pentafluorobutane ( connu sous la dénomination HFC- 365mfc ) et de 1,1,1, 2,3,4, 4,5,5,5-décafluoropentane ( connu sous la dénomination HFC - 4310mee ) comme substituts au HCFC- 141b en raison de leur absence d'effet sur la couche d'ozone. Cependant l'indice Kauri-Butanol d'une telle composition est beaucoup plus faible que le HCFC- 141b. L'indice Kauri-Butanol pour le HFC- 365mfc est de 12 et il est égal à 9 pour le HFC- 4310mee.
On connaît par ailleurs une composition comprenant de 30 à 70 % en poids de 1,1,1,3,3 - pentafluorobutane et de 70 à 30 % en poids de chlorure de méthylène 5 ( FR 2694942 ).
Par ailleurs, dans le cadre de la protection de l'environnement, la tendance actuelle est vers la diminution des émissions de solvant par évaporation. C'est ainsi que dans de nombreuses applications dites émissives, c'est-à-dire pour lesquelles le solvant est susceptible de s'évaporer dans l'air, des solvants efficaces à o température plus basse que l'ambiante sont recherchés.
La présente invention fournit donc une composition comprenant du 1,1,1,3,3 — pentafluorobutane, du chlorure de méthylène et d'au moins un alcool contenant de 2 à 4 atomes de carbone.
L'éthanol, le propanol, l'isopropanol, le butanol, le second butanol ( sec" 5 butanol ) ou le tertiobutanol peuvent convenir. De préférence, on utilise l'isopropanol ou le second butanol.
La quantité totale d'alcool présente dans la composition selon l'invention est de préférence comprise entre 1 et 10 % en poids.
o La présente invention fournit tout particulièrement :
1) une composition comprenant de 27 à 69 % en poids de HFC- 365 mfc, de 69 à 27 % en poids de chlorure de méthylène et de 1 à 10 % en poids d'alcool , de préférence de 1 et 5 % en poids d'alcool.
2) une composition comprenant de 47,5 à 60 % en poids de HFC- 365 mfc, de 5 35 à 47,5 % en poids de chlorure de méthylène et de 1 à 5 % en poids d'alcool.
Les compositions selon la présente invention peuvent être préparées par mélange des différents constituants. Elles sont avantageusement préparées par ajout d'au moins un alcool contenant de 2 à 4 atomes de carbone à une composition o azéotropique ou quasi azéotropique de HFC- 365 mfc et de chlorure de méthylène.
Les compositions selon la présente invention ont un bon pouvoir solvant, une bonne aptitude au mouillage des surfaces et sont de plus non inflammables.
Les compositions selon la présente invention peuvent être utilisées dans l'industrie pour le nettoyage, le dégraissage et le séchage de surfaces solides très diverses ( pièces métalliques, verres, plastiques, composites). Elles peuvent également être utilisées dans la fabrication des circuits imprimés pour éliminer les résidus des substances utilisées pour améliorer la qualité des soudures. Cette opération d'élimination est désignée dans le métier par le terme de « défluxage ». Les compositions selon la présente invention peuvent avantageusement être utilisées pour le dépôt des huiles de silicone de grade médical sur des instruments, par exemple sur des aiguilles de seringues ou pour cathéters. En outre, elles peuvent être utilisées pour le dépôt des huiles de silicone sur des ustensiles de cuisine. Ces compositions peuvent aussi être utilisées comme agent de dépôt des graisses ou polymères à base de silicone ou dans les formules de nettoyage de pièces revêtues d'huiles ou de graisses de silicone.
Les compositions selon la présente invention peuvent également être utilisées pour solubiliser des huiles de silicone entrant dans la formulation d'agents anti-adhésifs (souvent sous forme d'aérosols) pour moules dans les procédés de fabrication de pièces en plastiques (extrusion).
Les compositions peuvent en outre être utilisées comme agent d'expansion des mousses polyuréthanne, comme agent propulseur d'aérosols, comme fluide caloporteur, comme agent de nettoyage à sec des textiles ou de nettoyage d'installations frigorifiques.
La présente invention a également pour objet un procédé de dissolution d'huile. Ce procédé est caractérisé en ce que l'on utilise une composition comprenant du 1,1,1,3,3 - pentafluorobutane, du chlorure de méthylène et d'au moins un alcool contenant de 2 à 4 atomes de carbone.
Le procédé, selon la présente invention, est de préférence mis en œuvre à une température inférieure à 10 0C. Une température comprise entre 0 et 8° C est également préférée. Une température comprise entre 3 et 6 0C est avantageusement choisie. Ce procédé convient tout particulièrement à la dissolution d'huile de silicone.
La composition selon le point l) convient tout particulièrement à la mise en œuvre du procédé. La composition selon le point 2) est préférée. Ce procédé présente un très grand intérêt, notamment dans le domaine médical, lorsque l'isopropanol ou le sec-butanol est présent dans la composition utilisée.
s PARTIE EXPERIMENTALE
Les compositions suivantes ont été préparées :
Composition A : Azéotrope 57 % en poids de HFC 365mfc et 43 % en poids o de chlorure de méthylène
Composition B : 95 % en poids de la Composition A et 5 % en poids de sec- butanol
Composition C : 95 % en poids de la Composition A et 5 % en poids d'isopropanol 5
EXEMPLE 1
Description des essais de solubilisation d'une huile de silicone
On utilise une huile de silicone Crompton L900O1000 de la société
Crompton Corporation (Greenwich, USA). Il s'agit d'un hydroxy- o polydimethylsiloxane, liquide transparent ayant une densité de 0,97 à température ambiante (220C), un point d'ébullition supérieur à 2000C et un point éclair de
132°C (méthode Pensky-Martens, en coupe fermée).
On prépare des mélanges à température ambiante, c'est-à-dire à 22°C .
Ainsi, dans un flacon de 50 ml, on introduit 18 ml de la composition à tester et 1,94 5 g d'huile de silicone, c'est-à-dire qu'on réalise une solution à 10% volumique. On agite ensuite le mélange manuellement pendant 5 minutes.
Une partie du mélange ainsi préparé est maintenue au repos à température ambiante (220C) pendant 24 heures. Une autre partie est maintenue au repos à basse température (6°C) pendant 7 jours. o Après la durée de stockage à différentes températures, on observe précisément l'aspect du mélange. On considère qu'il y a solubilité à température ambiante ou à 60C lorsque le mélange est transparent, clair, homogène, monophasique et stable . Résultats
Figure imgf000006_0001
EXEMPLE 2
Description du test d'inflammabilité
Pour l'évaluation de l'inflammabilité des compositions, nous avons déterminé leur point éclair selon la méthode normalisée ASTM D3828, coupe fermée SETAFLASH. Le point éclair est la température minimale à laquelle un liquide dégage des vapeurs en quantité suffisante pour former à sa surface un mélange inflammable dans l'air sous l'action d'une source d'ignition, mais sans persistance de flammes au retrait de l'énergie d'activation.
Pour chacune des compositions, nous avons répété 5 fois la mesure.
Résultats
Figure imgf000006_0002

Claims

REVENDICATIONS
1) Composition comprenant du 1,1,1,3,3 - pentafluorobutane, du chlorure de méthylène et d'au moins un alcool contenant de 2 à 4 atomes de
5 carbone.
2) Composition selon la revendication 1 caractérisée en ce que la quantité totale d'alcool est comprise entre 1 à 10 % en poids, de préférence entre 1 à 5 % en poids. 0
3) Composition selon la revendication 1 ou 2 caractérisée en ce qu'elle comprend de 27 à 69 % en poids de HFC- 365 mfc, de 69 à 27 % en poids de chlorure de méthylène et de 1 à 10 % en poids d'alcool , de préférence de 1 et 5 % en poids d'alcool. 5
4) Composition selon la revendication 1 à 3 caractérisée en ce qu'elle comprend de 47,5 à 60 % en poids de HFC- 365 mfc, de 35 à 47,5 % en poids de chlorure de méthylène et de 1 à 5 % en poids d'alcool.
o 5) Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que l'alcool est choisi parmi l'isopropanol ou le sec-butanol.
6) Procédé de dissolution d'huile caractérisé en ce que l'on utilise une composition selon l'une quelconque des revendications précédentes. 5
7) Procédé selon la revendication 6 caractérisé en ce qu'il est mis en oeuvre à une température inférieure à 10° C, de préférence entre 0 et 8 ° C.
8) Procédé selon la revendication 7 caractérisé en ce que la température o est comprise entre 3 et 6 ° C.
9) Utilisation de la composition selon l'une des revendications 1 à 5 comme agent d'expansion des mousses polyuréthanne, comme agent propulseur d'aérosols, comme fluide caloporteur, comme agent de nettoyage à sec des textiles 5 ou de nettoyage d'installations frigorifiques
PCT/FR2005/001828 2004-07-29 2005-07-18 Composition a base de 1,1,1,3,3 pentafluobutane Ceased WO2006024729A1 (fr)

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