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WO2006007998A1 - Substituierte 1h-pyrrol-2,5-dione - Google Patents

Substituierte 1h-pyrrol-2,5-dione Download PDF

Info

Publication number
WO2006007998A1
WO2006007998A1 PCT/EP2005/007416 EP2005007416W WO2006007998A1 WO 2006007998 A1 WO2006007998 A1 WO 2006007998A1 EP 2005007416 W EP2005007416 W EP 2005007416W WO 2006007998 A1 WO2006007998 A1 WO 2006007998A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
alkyl
optionally
alkoxy
substituted
cyano
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP2005/007416
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Thomas Bretschneider
Mazen Es-Sayed
Reiner Fischer
Kristian Kather
Olga Malsam
Jörg KONZE
Peter Lösel
Erich Sanwald
Waltraud Hempel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Priority to JP2007521841A priority Critical patent/JP2008506731A/ja
Priority to US11/632,885 priority patent/US20090099192A1/en
Priority to BRPI0513493-5A priority patent/BRPI0513493A/pt
Priority to EP05759581A priority patent/EP1771068A1/de
Publication of WO2006007998A1 publication Critical patent/WO2006007998A1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
    • C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
    • C07D207/452—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, directly attached to the ring nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/32—Cyclic imides of polybasic carboxylic acids or thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides

Definitions

  • the invention relates to novel substituted 1H-pyrrole-2,5-diones, their use for combating animal pests, in particular of insects, arachnids and nematodes, and processes for their preparation and the use of known substituted 1H-pyrrole-2,5-diones. diones for controlling animal pests.
  • A represents in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl,
  • Ar is substituted aryl
  • R is hydrogen or one of the following groups
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 are each O (oxygen) or S (sulfur),
  • R 1 is in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl, and also in the case where A 1 is methylene, also in each case optionally substituted alkoxy, alkylthio, Alkylsulfmyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, N-alkylalkylcarbonylamino, alkoxycarbonylamino, N-alkylalkoxycarbonylamino, alkenyloxy, alkynyloxy, alkenylamino, alkynylamino, alkynylamino,
  • R 2 is in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl,
  • R 3 is in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl,
  • R 4 and R 5 are identical or different and independently of one another represent in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino, phenyl, phenoxy or phenylthio,
  • R 6 is hydrogen or each optionally substituted alkyl or alkenyl
  • R 7 represents hydrogen or represents optionally substituted alkyl, alkoxy, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl or arylalkyl, or together with R 6 represents optionally substituted alkanediyl in which optionally a methylene grouping is replaced by oxygen or sulfur .
  • the compounds of the formula (I) may optionally be present as geometric and / or optical isomers or corresponding isomer mixtures in different compositions. Both the pure isomers and the isomer mixtures can be used according to the invention.
  • Saturated or unsaturated hydrocarbon radicals such as alkyl or alkenyl may, if possible in each case be straight-chain or branched, even in combination with heteroatoms, as in alkoxy.
  • Optionally substituted radicals may be monosubstituted or polysubstituted, with multiple substitution the substituents may be the same or different.
  • Halogen substituted radicals e.g. Haloalkyl
  • Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine, in particular fluorine, chlorine or bromine.
  • A preferably represents optionally cyano-, halogen, QQ-alkoxy, Ci-C 6 alkylthio, Ci-C ö alkylsulfinyl, C r C 6 alkylsulfonyl or C r C 6 alkoxy-carbonyl-substituted Q-Cg-alkyl, in each case optionally substituted by cyano or halogen substituted C 2 -C 8 alkenyl or C 2 -C 8 -AIkUVyI, each optionally substituted by cyano, halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C r C 6 -alkoxy or QC 6 -haloalkoxy-substituted C 3 -C 8 -
  • A furthermore preferably represents in each case C] -C6 alkoxy-carbonyl-substituted C 3 -C 8 - cycloalkyl, C 4 -C 8 cycloalkenyl, or adamantyl or an unsubstituted or substituted by cyano, halogen, Ci-C 6 alkyl, Ci-C 6 haloalkyl, QC 6 - alkoxy or C r C 6 haloalkoxy substituted adamantyl.
  • Ci-C 6 - alkyl in each case optionally substituted by cyano or halogen, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 -alkynyl, represents in each case optionally cyano-, halogen, Ci-C 4 -alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, Ci- C 4 alkoxy or Ci-C4-haloalkoxy-substituted
  • Heterocyclylethyl wherein the heterocyclyl grouping in each case from the series furyl, tetrahydrofuryl, thienyl, pyrrolyl, pyrrolinyl, pyrrolidinyl, pyrazolyl, pyrazolinyl, imidazolyl, imidazolinyl, oxazolyl, oxazolinyl, isoxazolyl, isoxazolinyl, thiazolyl, thiazolinyl, piperidinyl, pyridinyl , Pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl 1 is selected.
  • R 1 is hydrogen, cyano, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl
  • R 2 , R 3 and R 4 ' are the same or different and stand individually for hydrogen, methyl, i-propyl or methoxy.
  • a further particularly preferably represents pyranyl, cyclopropylmethyl, neo-pentyl, adamantyl, piperidinyl substituted by t-butoxycarbonyl or the cyclohexyl group which follows,
  • R 1 is hydrogen, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl
  • R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are identical or different and stand individually for hydrogen, trifluoromethyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl or n-butoxy,
  • Ar is preferably phenyl which is monosubstituted to monosubstituted, identical or differently substituted, the substituents preferably being taken from the list below:
  • Ar is particularly preferably monosubstituted to monosubstituted, identical or differently substituted phenyl, where the substituents are preferably taken from the following list:
  • Ar is very particularly preferably phenyl which is monosubstituted to trisubstituted by identical or different substituents, the substituents preferably being taken from the following list:
  • Ar is particularly preferably monosubstituted to trisubstituted phenyl, the following substituents being suitable:
  • Ar furthermore more preferably represents phenyl substituted by methoxy or iodine.
  • R is preferably hydrogen or one of the following groups
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 are each O (oxygen) or S (sulfur),
  • R 1 is optionally substituted by cyano, halogen, QC 6 -alkoxy, C r C 6 -alkylthio, QC 6 -
  • Cycloalkylalkyl each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety, each optionally substituted by nitro, cyano, halogen, QC 6 alkyl, QC 6 haloalkyl, QC 6 alkoxy, QQ-haloalkoxy, QC 6 Alkylthio, C 1 -C 6 -haloalkylthio, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 3 -alkylenedioxy or C 1 -C 3 -haloalkylenedioxy-substituted aryl or
  • Arylalkyl having in each case 6 or 10 carbon atoms in the aryl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety, or in each case optionally by nitro, cyano, halogen, QC 6 -alkyl, QC 6 -haloalkyl, QC 6 -alkoxy, QC 6 - Haloalkoxy, QC 6 alkylthio, Ci-C 6 haloalkylthio, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, Ci-C 3 alkylenedioxy or QC 3 haloalkylenedioxy substituted heterocyclyl or heterocyclylalkyl, wherein the heterocyclyl moiety each 1 to 6 C atoms and 1 to 4 N atoms and / or 1 O atom and / or 1 S atom and / or an (SO) grouping and / or a (SO 2 ) -Gru ⁇ ist and optionally in addition contains a (C O) -
  • R 3 is optionally halogen-substituted alkyl having 1 to 10 carbon atoms, in each case optionally substituted by halogen alkenyl or Allri- nyl each having 2 to 10 carbon atoms, in each case optionally by Halo ⁇ gene, C r C 6 alkyl or C r C 6 haloalkyl-substituted cycloalkyl or cyclo alkylalkyl each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and gege ⁇ appropriate, 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety, represents in each case optionally substituted by nitro, cyano, halogen, C r C 6 alkyl, C r C 6 haloalkyl, C r C 6 alkoxy, C 1 -C 6 - haloalkoxy, CRQ-alkylthio, Ci-Q-haloalkylthio, CrC ⁇ -alkoxy-carbonyl, C r
  • R 4 and R 5 are identical or different and independently of one another for each gege ⁇ optionally cyano, halogen or C 1 -C 6 -alkoxy-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino having in each case 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, or in each case optionally substituted by nitro, cyano, halogen, C r C 6 alkyl, Ci-C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C r C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 - alkylthio, Ci-C 6 haloalkylthio, C r C 6 alkoxy-carbonyl, C r C 3 alkylenedioxy or C 3 hen -Haloalkylendioxy substituted phenyl, phenoxy or phenylthio ste ⁇ , R 6 represents hydrogen, optionally substituted by cyano
  • R 7 represents hydrogen, in each case optionally by cyano, halogen or QC 5 - alkoxy-substituted alkyl or alkoxy having in each case 1 to 6 carbon atoms, optionally substituted by cyano or halogen alkenyl having 2 to 6 carbon atoms, in each case optionally by cyano, Halogeno or Q-C ⁇ -alkyl-substituted cycloalkyl or cycloalkylalkyl having in each case 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety, or in each case optionally by nitro, cyano, halogen, QC 6 -
  • Ci-C 6 haloalkyl Ci-C 6 alkoxy, QC ö haloalkoxy, Ci-C ⁇ alkylthio, QC 6 haloalkylthio, Ci-C 6 alkoxy-carbonyl, Ci-C3 alkylenedioxy or QC 3 represents haloalkylenedioxy-substituted aryl or arylalkyl having in each case 6 or 10 carbon atoms in the aryl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, or together with R 6 represents C 2 -C, optionally substituted by hydroxy, cyano or QC 6 -alkyl, 5- alkanediyl, in which optionally a methylene group is replaced by O (oxygen) or S (sulfur).
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 are each O (oxygen) or S (sulfur),
  • R 1 is optionally substituted by cyano, halogen, QC 5 alkoxy, QC 5 alkylthio, QC 5 - alkylsulfinyl or QC 5 alkylsulfonyl-substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms, each optionally substituted by cyano or halogen alkenyl or nyl Alkinyl having in each case 2 to 6 carbon atoms, in each case optionally substituted by cyano, halogen, C 1 -C 5 -alkyl or QC 5 -haloalkyl-substituted cycloalkyl or cycloalkylalkyl having in each case 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety, for each bene substituted by nitro, cyano, halogen, Ci-C 5 alkyl, C r C 5 haloalkyl, QC 5
  • halogen-substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms in each case optionally halogen-substituted alkenyl or alkynyl having in each case 2 to 6 carbon atoms, in each case optionally by halogens, C 1 -C 5 -alkyl or C 1 -C 4 -alkyl 5 haloalkyl-substituted cycloalkyl or Cyclo ⁇ alkylalkyl each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and gege ⁇ appropriate, 1 to 3 carbon atoms in the alkyl moiety, represents in each case optionally substituted by nitro, cyano, halogen, C r C 5 alkyl, C r C 5 haloalkyl, C r C 5 alkoxy, QC 5 - haloalkoxy, QC 5 alkylthio, Ci-Cs-haloalkylthio, Ci-Cs-haloalkylthio
  • QC 2 -Alkylenedioxy or QC 2 -haloalkylenedioxy-substituted aryl or arylalkyl having in each case 6 or 10 carbon atoms in the aryl group and optionally 1 to 3 carbon atoms in the alkyl moiety, or in each case optionally by nitro, cyano, halogen, C 1 -C 5 -alkyl, QC 5 haloalkyl, C r C 5 alkoxy, halo-QC 5 alkoxy, C r C 5 alkylthio, C r C 5 haloalkylthio, C r C 5 -alkoxy-carbonyl, C 1 -C 2 -
  • R 4 and R 5 are identical or different and independently of one another for each GEge ⁇ optionally cyano, halogen or C r C 6 alkoxy-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino each having 1 to 5 carbon atoms in the alkyl groups, or each optionally substituted by nitro, cyano, halo, Q-Qralkyl, C r C 5 haloalkyl, C r C 5 alkoxy, C r C 5 haloalkoxy, QC 5 alkylthio, C 1 -C 9 haloalkylthio, QC 5 alkoxycarbonyl , C 1 -C 2 -alkylenedioxy or C 1 -C 2 -haloalkylenedioxy-substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
  • R 6 stands for " hydrogen, for alkyl optionally substituted by cyano, halogen or QC 5 -alkyl with 1 to 5 carbon atoms or for alkenyl with 2 to 5 carbon atoms which is optionally substituted by cyano or halogen, and
  • R 7 is hydrogen, in each case optionally cyano, halogen or QC 5 - alkoxy-substituted alkyl or alkoxy having in each case 1 to 5 carbon atoms, optionally cyano- or halogen-substituted alkenyl having 2 to 5 carbon atoms, in each case optionally cyano, Halogen or QC 5 alkyl-substituted cycloalkyl or cycloalkylalkyl having in each case 3 to 6 Kohlenstoff ⁇ atoms in the cycloalkyl group and optionally 1 to 3 carbon atoms in the alkyl moiety, or in each case optionally by nitro, cyano, halogen, QC 5 - alkyl, QC 5 haloalkyl , C 1 -C 5 -alkoxy, QC 5 -haloalkoxy, QC 5 -alkylthio,
  • Q 2 , Q 3 and Q 4 are each O (oxygen) or S (sulfur),
  • R 1 is in each case optionally cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or .i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfmyl, propylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, n -, i-, s-, t- or neo-pentyl, in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or bromine substituted ethen
  • R 1 furthermore represents in each case optionally cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i Propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, propylsulfinyl,
  • R 2 represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, i-, s- or t-butyl, in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or bromine substituted propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, in each case optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i Propyl-substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, in each case optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl,
  • R 4 and R 5 are identical or different and independently of one another in each case gege ⁇ optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio , Ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, dimethylamino or diethy
  • R 6 is hydrogen, in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, or in each case optionally by cyano,
  • R 7 represents hydrogen, in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, in each case optionally by cyano, fluorine, chlorine or bromine sub ⁇ substituted propenyl or butenyl, in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutyl
  • R 1 is methyl, t-butyl or optionally chlorine-substituted phenyl
  • R 1 furthermore represents 1,1,2-trimethylpropyl or ethoxy
  • R 2 is i-propyl
  • R 3 is optionally substituted by methyl phenyl.
  • Preferred according to the invention is the use according to the invention of compounds of the formula (I) in which a combination of the meanings listed above as being preferred is present.
  • R 1 ' is hydrogen, cyano, C r C 6 -alkyl or QC 6 -alkoxycarbonyl
  • R 2, R 3 and R 4 ' are the same or different and individually hydrogen, halogen, QC 6 - alkyl, QC ö haloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, Ci-C are 6 -haloalkoxy or benzyloxy, or two these radicals (if adjacent) together represent C 3 -C 5 alkanediyl, which is optionally interrupted by 1 or 2 heteroatoms from the series N, O, S.
  • R 1 ' represents hydrogen, cyano, C r C 6 alkyl or C r C 6 alkoxy-carbonyl group
  • R 2, R 3, R 4 'and R 5 are identical or different and individually hydrogen, halogen, C 1 - C 6 alkyl, Ci-C 6 haloalkyl, C r C 6 alkoxy, dC 6 haloalkoxy, C r C 6 -alkoxycarbonyl or benzyloxy, or two of these radicals (if adjacent) together represent C 3 -C 5 -alkanediyl, which is optionally substituted by 1 or 2 heteroatoms from the series N, O, S is interrupted.
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 are each O (oxygen) or S (sulfur),
  • R 1 is optionally substituted by cyano, halogen, CrQ-alkoxy, Ci-C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 - alkylsulfinyl or Q-C ⁇ -alkylsulfonyl-substituted alkyl having 1 to 10 carbon atoms, each optionally substituted by cyano or halogen substituted
  • R 2 is optionally substituted by cyano, halogen or QC 6 alkoxy-substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms, each optionally substituted by cyano or halo gen substituted alkenyl or alkinyl each having 3 to 6 carbon atoms, represents in each case optionally cyano-, halogen or Ci-C 6 alkyl substituted cyclo alkyl, or cycloalkylalkyl having in each case 3 group up to 6 carbon atoms in the cycloalkyl and optionally 1 to 4 carbon atoms in the the alkyl moiety, represents in each case 6 alkyl, C r C where appropriate by nitro, cyano, halogen, C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 -
  • halogen-substituted alkyl having 1 to 10 carbon atoms in each case optionally halogen-substituted alkenyl or alkynyl having in each case 2 to 10 carbon atoms, in each case optionally by halogens, QC 6 -alkyl or C 1 -C 6 - halogenoalkyl-substituted cycloalkyl or Cyclo ⁇ alkylalkyl each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and gege ⁇ appropriate, 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety, represents in each case optionally substituted by nitro, cyano, halogen, C r C 6 alkyl, QC 6 haloalkyl, C r C 6 alkoxy, C 1 -C 6 - halogenoalkoxy, QQ-alkylthio, Ci-C 6 haloalkylthio, Ci-C 6 alkoxy-carbonyl,
  • R 4 and R 5 are identical or different and independently of one another for each gege ⁇ optionally cyano, halogen or C 1 -C 6 -alkoxy-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino having in each case 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, or in each case optionally substituted by nitro, cyano, halogen, C r C 6 alkyl, Ci-C 6 haloalkyl, C r C 6 alkoxy, C r C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 - alkylthio, C r C 6 haloalkylthio, CrC 6 alkoxy-carbonyl, Ci-C3 alkylenedioxy or C r C 3 -Haloalkylendioxy substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
  • R 6 represents hydrogen, optionally substituted by cyano, halogen or C r C 6 alkoxy substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms or optionally substituted by cyano or halogen alkenyl having 2 to 6 carbon atoms, and
  • R 7 is hydrogen, in each case optionally substituted by cyano, halogen or Ci-C 6 - alkoxy alkyl or alkoxy each having 1 to 6 carbon atoms, optionally substituted by cyano or halogen alkenyl having 2 to 6 Koh ⁇ lenstoffatomen, each optionally optionally cyano, halogen or QC 6 -alkyl-substituted cycloalkyl or cycloalkylalkyl having in each case 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety, or represents in each case optionally substituted by nitro, cyano, halogen, C r C 6 - alkyl, C r C 6 haloalkyl, C r C 6 alkoxy, C r C 6 haloalkoxy, C r C 6 alkylthio,
  • a ' is preferably optionally substituted by cyano, halogen, C 5 alkoxy, C 1 -C 5 - alkylthio, Ci-C 5 alkylsulfinyl, Q-Cs-alkylsulfonyl, or C] -C 5 -alkoxy-carbonyl-substituted C 6- alkyl, in each case optionally substituted by cyano or halogen-substituted C 2 -C 6 - Alkenyl or C 2 -C 6 -AlMnyl, represents in each case optionally cyano-, halogen, C 1 -C 4 - alkyl, QQ haloalkyl, C r C 4 alkoxy or Ci-C4-haloalkoxy-substituted C 3 -C 5 - cycloalkyl, C 7 -C 8 cycloalkyl, C 5 -C 6 cycloalkenyl or C 3 -C 7
  • R 1 represents hydrogen, cyano, C r C 5 alkyl or -C 5 alkoxy-carbonyl group
  • R 2 ' , R 3' and R 4 ' are the same or different and are individually hydrogen, halogen, C 1 -C 5 -
  • cyano-, halogen-, C 1 -C 4 -alkyl, C r C 4 haloalkyl, C 1 - C 4 alkoxy or C r C 4 haloalkoxy substituted adamantyl or cyclohexyl for the following moiety
  • R 1 ' represents hydrogen, cyano, C r C 5 alkyl or C r C 5 alkoxy-carbonyl group
  • R 2 ', R 3', R 4 'and R 5' are the same or different and individually hydrogen, halogen, Q-Cs-alkyl, C r C 5 haloalkyl, C r C 5 alkoxy, C r C 5 Halogenoalkoxy, QC 5 -alkoxycarbonyl or benzyloxy, or two of these radicals (if adjacent) together represent C 3 -C 5 -alkanediyl, which is optionally substituted by 1 or 2 heteroatoms from the series N, O, S is interrupted.
  • Ar ' is preferably phenyl which is monosubstituted to trisubstituted, but 3,4-dimethoxyphenyl and 3,4-methylenedioxy-phenyl are excluded by disclaimers and wherein - taking into account the preceding disclaimer - the following substituents are suitable: nitro , Cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, QC 5 alkyl, C r C 5 haloalkyl, C 2 -C 5 alkoxy, C r C 5 haloalkoxy, QQ-alkoxy-Ci-Q-alkyl, QC 5 alkylthio , C 1 -C 5 -
  • R ' is preferably hydrogen or one of the following groups
  • a 1 , Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined above in the definition of the compounds of the formula (I) particularly preferably have the stated meaning.
  • a ' is particularly preferably in each case optionally cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i- Propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, in each case optionally cyano, fluorine, chlorine
  • heterocyclyl moiety each consists of the series furyl, tetrahydrofuryl, thienyl, pyrrolyl, pyrrolinyl, pyrrolidinyl, pyrazolyl, pyrazolinyl, imidazolyl, imidazolinyl, oxazolyl, oxazolinyl, isoxazolyl, isoxazolinyl , Thiazolyl, thiazolinyl, pyridinyl, pyrimidinyl, or for the following cyclohexyl moiety,
  • R 1 ' is hydrogen, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, n-, i-, s- or t-butoxycarbonyl,
  • R 2 , R 3 and R 4 are the same or different and individually for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, metho - xy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy or benzyloxy, or two of these radicals (if adjacent) together for propan-l, 3-diyl (trimethylene) or butane -l, 4-diyl (tetramethylene), which is optionally interrupted by 1 heteroatom from the series N, O, S.
  • a ' is furthermore particularly preferably in each case optionally cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i -Propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylsulfmyl, ethylsulfinyl, n- or i-
  • R 1 is hydrogen, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, n-, i -, s- or t-butoxycarbonyl,
  • R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are the same or different and individually represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, Trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl or benzyloxy, or two of these radicals (if adjacent) together for propan-l, 3-diyl (trimethylene) or butane-l, 4-diyl
  • R ' particularly preferably represents hydrogen or one of the following groups
  • a 1 , Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined above in the definition of the compounds of the formula (I) very particularly preferably have indicated meaning.
  • R 1 is hydrogen, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl,
  • R 2 , R 3 and R 4 are the same or different and individually stand for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy or benzyloxy, or two of these radicals (if adjacent) together for propane
  • 1,3-diyl (trimethylene) or butane-1,4-diyl (tetramethylene), which is optionally interrupted by 1 heteroatom from the series N, O, S.
  • very particularly preferably represents cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfmyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl or t-butoxycarbonyl-substituted n-, i-, s-, t- or neo-pentyl, cyclopropylmethyl, piperidinyl or pyranyl, optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy substituted adamantyl or the following cyclohexyl grouping,
  • R 1 ' is hydrogen, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-cocarbonyl,
  • R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are the same or different and are individually selected from hydrogen, fluorine, chlorine,
  • Bromine methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s - or t-butoxy or benzyloxy, or two of these radicals (if adjacent) together for propan-l, 3-diyl (trimethylene) or butane-l, 4-diyl (tetramethylene), which is optionally substituted by 1 heteroatom from the series
  • N, O, S is interrupted.
  • R 'very particularly preferably represents hydrogen or one of the following groupings
  • a 1 , Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined above in the definition of the compounds of the formula (I) very particularly preferably have indicated meaning.
  • a ' is particularly preferably in each case optionally substituted by fluorine or ethoxycarbonyl-substituted ethyl, n-propyl, i-propyl, t-butyl or propenyl, in each case optionally monosubstituted to trisubstituted by fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl, ethoxy or trifluoromethoxy Phenyl, benzyl or 1,1-dimethylbenzyl, in each case optionally substituted by trifluoromethyl or ethoxy heterocyclyl, wherein the heterocyclyl grouping is selected in each case from the series thiazolyl and pyridazinyl, or for the following cyclohexyl grouping, in which
  • R is hydrogen, cyano, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl
  • R 2 , R 3 and R 4 ' are the same or different and stand individually for hydrogen, methyl, i-propyl or methoxy.
  • a 'furthermore particularly preferably represents pyranyl, cyclopropylmethyl, neopentyl, adamantyl, piperidinyl substituted by t-butoxycarbonyl or the cyclohexyl group which follows,
  • R 1 is hydrogen, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl
  • R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are identical or different and stand individually for hydrogen, trifluoromethyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl or n-butoxy,
  • Ar ' is particularly preferably monosubstituted to trisubstituted phenyl, the following substituents being suitable:
  • Ar 'furthermore more preferably represents phenyl substituted by methoxy or iodine.
  • R is particularly preferably hydrogen or one of the following groups in which
  • R 1 is methyl, t-butyl or optionally chlorine-substituted phenyl
  • R 1 furthermore represents 1, 1, 2-trimethylpropyl or ethoxy
  • R 2 is i-propyl
  • R 3 is optionally substituted by methyl phenyl.
  • Saturated or unsaturated hydrocarbon radicals such as alkyl or alkenyl
  • heteroatoms such as e.g. in alkoxy, as far as possible, in each case straight-chain or branched.
  • Optionally substituted radicals may be monosubstituted or polysubstituted, with multiple substituents the substituents may be the same or different.
  • Halogen substituted radicals e.g. Haloalkyl
  • Halogen substituted radicals are halogenated singly or multiply.
  • the halogen atoms may be the same or different.
  • Halogen stands for fluorine, chlorine, bromine and iodine, in particular fluorine, chlorine and bromine.
  • novel compounds of the formula (IA) may optionally be present as geometrical and / or optical isomers or corresponding isomer mixtures in different compositions. Both the pure isomers and the isomer mixtures are claimed according to the invention.
  • R is alkyl
  • X is halogen
  • the arylmethylcarboxamides to be used as starting materials in the process according to the invention for the preparation of the compounds of the general formula (I) or (IB) are generally defined by the formula (II).
  • a 'and Ar' have, more preferably or very particularly preferably those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention as being preferred, particularly preferably very particularly preferably or in particular preferred for A 'and Ar' have been given.
  • the starting materials of the general formula (H) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf., for example, EP-A-456063, EP-A-595130, EP-A-596298, EP-A-613885, US Pat.
  • the aryl methylcarboxamides of the formula (II) are generally obtained by reacting corresponding carboxylic acid chlorides with amines, if appropriate in the presence of acid binders, for example triethylamine, or by reacting corresponding carboxylic acids with amines in the presence of dehydrating substances (cf. For example, J. March, Advanced Organic Chemistry, 3rd ed., 1985, pp. 370 ff.).
  • R preferably represents alkyl having 1 to 4 carbon atoms, in particular methyl or ethyl.
  • the starting materials of the general formula (HT) are known organic synthesis chemicals.
  • R preferably, more preferably, very particularly preferably or particularly preferably has that meaning which has already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention as being preferred, particularly preferred particularly preferred or particularly preferred for R has been specified.
  • the starting materials of general formula (IV) are known organic synthetic chemicals.
  • reaction auxiliaries for the process according to the invention are generally the customary inorganic or organic bases or acid acceptors.
  • alkali metal or alkaline earth metal acetates, amides, carbonates, bicarbonates, hydrides, hydroxides or alkoxides such as, for example, sodium, potassium or calcium acetate, lithium, sodium and potassium or calcium amide, sodium, potassium, cesium or calcium carbonate, sodium, potassium or calcium bicarbonate, lithium, sodium, potassium or calcium hydride, lithium, sodium, potassium or calcium hydroxide, sodium or potassium methoxide, ethanolate, n- or i-propanolate, n-, -i-, -s- or -t-butanolate; also basic organic nitrogen compounds, such as tri- methyla ⁇ i, N, N-dimethyl-aniline, triethylamine, tripropylamine, Tributylarnin, ethyl-diisopropylamine, N, N-dimethylcyclohexylamine, dicyclohexylamine, ethyl-dicyclo
  • the process according to the invention for the preparation of the compounds of the general formula (I) or (IA) or (IB) is preferably carried out using one or more diluents.
  • Suitable diluents for carrying out the process according to the invention are, in particular, inert organic solvents.
  • aliphatic, alicyclic or aromatic optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, benzene, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride; Ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones, such as acetone, butanone or methyl isobutyl ketone; Nitriles, such as acetonitrile, propionitrile or butyronitrile; Amides, such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out the process according to the invention. In general, one works at temperatures between -30 0 C and +150 0 C, preferably between 0 0 C and 120 0 C.
  • the process according to the invention is generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to carry out the process according to the invention under elevated or reduced pressure-generally between 0.1 bar and 10 bar.
  • the starting materials are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a larger excess.
  • the reaction is generally carried out in a suitable diluent in the presence of a reaction auxiliary and the reaction mixture is generally stirred for several hours at the required temperature.
  • the workup is carried out by customary methods (see the preparation examples).
  • the active compounds according to the invention are suitable for plant tolerance, favorable warm-blood toxicity and good environmental compatibility for the protection of plants and plant organs, for increasing crop yields, improving the quality of the crop and for controlling animal pests, in particular insects, arachnids, helminths, nematodes and molluscs which are found in agriculture, horticulture, livestock, forests, gardens and recreational facilities, in the protection of materials and materials and in the hygiene sector. They can preferably be used as crop protection agents. They are effective against normally sen ⁇ sible and resistant species and against all or individual stages of development.
  • the above-mentioned pests include: From the order of the Anoplura (Phthiraptera) eg Damalinia spp., Haematopinus spp., Lenognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp.
  • Anoplura eg Damalinia spp., Haematopinus spp., Lenognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp.
  • arachnids e.g. Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp.
  • Naupactus xanthographus Naptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleareae, Phyllophaga spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp.
  • Gastropoda e.g. Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp.
  • Gastropoda e.g. Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp.
  • helminths e.g.
  • Heliopeltis spp. Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatetus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp , Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.
  • the plant parasitic nematodes include, for example, Aphelenchoides spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Trichodorus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp ..
  • the compounds of formula (I) according to the invention are characterized in particular by strong action against aphids (eg Aphis fabae, Myzus persicae), beetle larvae (eg Phaedon cochleareae), butterfly caterpillars (eg Plutella xylostella, Spodoptera frugiperda) and nematodes (eg Meloidogyne incognita).
  • aphids eg Aphis fabae, Myzus persicae
  • beetle larvae eg Phaedon cochleareae
  • butterfly caterpillars eg Plutella xylostella, Spodoptera frugiperda
  • nematodes eg Meloidogyne incognita
  • the compounds according to the invention may optionally also be used in certain concentrations or application rates as herbicides, safeners, growth regulators or agents for improving plant properties, or as microbicides, for example as fungicides, antimycotics, bactericides, viricides (including antiproliferative agents) or as Agents against MLO (mycoplasma-like-organism) and RLO (Rickettsia-like-organism) can be used. If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active compounds. According to the invention, all plants and parts of plants can be treated. In this context, plants are understood as meaning all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant varieties which can or can not be protected by plant variety protection rights.
  • Plant parts are to be understood as meaning all aboveground and underground parts and organs of the plants, such as shoot, leaf, flower and root, examples of which include leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, and roots, tubers and rhizomes become.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, such as cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the treatment according to the invention of the plants and plant parts with the active ingredients takes place directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, eg by dipping, spraying, evaporating, atomizing, spreading, spreading painting, injecting and propagating material, in particular in seeds, further by single or multi-layer coating.
  • the active compounds can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, water- and oil-based suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, soluble granules, scattering granules, suspension-emulsion concentrates, active substance impregnation Natural substances, active substance-impregnated synthetic substances, fertilizers as well as micro-encapsulations in polymeric substances.
  • customary formulations such as solutions, emulsions, wettable powders, water- and oil-based suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, soluble granules, scattering granules, suspension-emulsion concentrates, active substance impregnation Natural substances, active substance-impregnated synthetic substances, fertilizers as well as micro-encapsulations in polymeric substances.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. by mixing the active compounds with extenders, ie liquid solvents and / or solid carriers, if appropriate with the use of surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
  • Suitable liquid solvents are essentially: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • Suitable solid carriers are: e.g. Ammonium salts and ground natural minerals, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and ground synthetic minerals, such as finely divided silica, alumina and silicates, as solid carriers for granules come into question: e.g.
  • suitable emulsifiers and / or foam formers are: e.g. nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkyl sulfates, arylsulfonates and protein hydrolysates; suitable dispersants are: e.g. Lignin sulphite waste liquors and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-like polymers can be used in the formulations, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, as well as natural phospholipids, such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids.
  • Other additives may be mineral and vegetable oils.
  • dyes such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes, such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active ingredient according to the invention can be present in its commercial formulations as well as in the formulations prepared from these formulations in admixture with other active ingredients such as insecticides, attractants, sterilants, bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances, herbicides, safeners, fertilizers or semiochemicals.
  • active ingredients such as insecticides, attractants, sterilants, bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances, herbicides, safeners, fertilizers or semiochemicals.
  • Particularly favorable mixing partners are e.g. the following: Fungicides:
  • Bactericides bronopol, dichlorophen, nitrapyrin, nickel dimethyldithiocarbamate, kasugamycin, octhilinone, furancarboxylic acid, oxytetracycline, probenazole, streptomycin, tecloftalam, copper sulphate and other copper preparations.
  • Insecticides / acaricides / nematicides acetylcholinesterase (AChE) inhibitors 1.1 carbamates, for example alanycarb, aldicarb, aldoxycarb, allyxycarb, aminocarb, bendiocarb, benfuracarb, bufencarb, butacarb, butocarboxime, butoxycarboxime, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, cloethocarb, dimetilane, Ethiofencarb, fenobucarb, fenothiocarb, formate- nate, furathiocarb, isoprocarb, metam-sodium, methiocarb, methomyl, metolcarb, oxamyl, pirimicarb, promecarb, propoxur, thiodicarb, thiofanox, trimethacarb, XMC, xyllcar
  • organophosphates for example acephates, azamethiphos, azinphos (-methyl, -ethyl), bromophos-ethyl,
  • Bromfenvinfos (-methyl), Butathiofos, Cadusafos, Carbophenothion, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos
  • Pirimiphos (-methyl / -ethyl), Profenofos, Propaphos, Propetamphos, Protbiofos, Prothoates, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Pyridathion, Quinalphos, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon,
  • Pyrethroids for example acrinathrin, allethrin (d-cis-trans, d-trans), beta-cyfluthrin, bifenthrin, biotethrin, bioallethrin-S-cyclopentyl isomer, bioethanomethrin, biopermethrin, bioresmethrin, chlovaporthrin, cis- Cypermethrin, cis-resmethrin, cis-permethrin, clocthrin, cycloprothrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), cyphenothrin, deltamethrin, empenthrin (lR-isomer), esfenvalerate, etofenprox, Fenfluthrin, fenpro
  • Flufenprox Flumethrin, Fluvalinate, Fubfenprox, Gamma-Cyhalothrin, Imiprothrin, Kadhrin, Lambda-Cyhalothrin, Metofluthrin, Permethrin (cis-, trans-), Phenothrin
  • Oxadiazines for example indoxacarb acetylcholine receptor agonists / antagonists 3.1 chloronicotinyls, for example acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, nithiazines, thiacloprid, thiamethoxam 3.2 Nicotine, Bensultap, Cartap acetylcholine receptor modulators 4.1 Spinosyn, for example spinosad GABA-directed CWorid channel antagonists 5.1 OrganocWorins, for example, camphechlor, chlordane, endosulfan, gamma-HCH, HCH, heptachlor,
  • Fiproles for example acetoprole, ethiprole, fipronil, pyrafluprole, pyriprole, vanilliprole chloride channel activators
  • Mectins for example avermectin, emamectin, emamectin benzoate, ivermectin, milbemycin juvenile hormone mimetics, for example diofenolan, epofenonanes, fenoxycarb, hydroprene, kinoprenes, methopre ⁇ nes, pyriproxifen, triprene ecdysone agonists / disruptors
  • Diacylhydrazines for example chromafenozides, halofenozides, methoxyfenozides, tebufenozides
  • Benzoylureas for example bistrifluron, chlorofluazuron, diflubenzuron, fluazuron, flucycloxuron, fenphenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, penfluron, teflubenzuron, triflumuron
  • Inhibitors of oxidative phosphorylation, ATP disruptors 10.1 Diafenthiuron 10.2 Organotin compounds, for example azocyclotin, cyhexatin, fenbutatin oxides
  • Tetramic acids for example spirotetramat (CAS Reg. No .: 203313-25-1) and
  • Carboxamides for example flonicamide
  • Octopaminergic agonists for example, amitraz
  • Benzoic acid dicarboxamides for example flubendiamides, nereistoxin analogs, for example thiocyclam hydrogen oxalates, thiosultap-sodium biologics, hormones or pheromones
  • fumigants for example aluminum phosphides, methyl bromides, sulfuryl fluorides
  • Antifeedants for example cryolites, flonicamid, pymetrozines 23.3 mite growth inhibitors, for example clofentezine, etoxazole, hexythiazox 23.4 Amidoflumet, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate, Buprofezin, Chino-methionate, Chlordimeform, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Clothiazoben, Cycloprene, Cyflumetofen, Dicyclanil, Fenoxacrim, Fentrifanil, Flubenzimine, Flufenerim, Flotenzin, Gossyplure, Hydramethylnone, Japonilure, Metoxadiazone, Petroleum , Piperonyl butoxides, Potassium oleates, Pyralidyl, Sulfluramid, Tetradifon, Tetrasul, Triarathene, Verbutin
  • a mixture with other known active ingredients, such as herbicides, fertilizers, growth regulators, safeners, semiochemicals, or with agents for improving the plant properties is possible.
  • the active compounds according to the invention can furthermore be present when used as insecticides in their commercial formulations as well as in the formulations prepared from these formulations in admixture with synergists. Synergists are compounds which increase the effect of the active ingredients without the added synergist itself having to be active.
  • the active compounds according to the invention may also be present in insecticides in their commercially available formulations and in the formulations prepared from these formulations in mixtures with inhibitors, the degradation of the active ingredient after application in the environment of the plant, on the surface of plant parts or in plant Reduce tissue.
  • the active substance content of the application forms prepared from the commercial formulations can vary within wide ranges.
  • the active ingredient concentration of the use forms may be from 0.00000001 up to 95% by weight of active compound, preferably between 0.00001 and 1% by weight.
  • the application is done in a custom forms adapted to the application.
  • all plants and their parts can be treated.
  • wild-type or plant species obtained by conventional biological breeding methods, such as crossing or protoplast fusion, and plant cultivars and their parts are treated.
  • the transgenic plants and plant cultivars which have been obtained by genetic engineering methods, if appropriate in combination with conventional methods (Genetically Modified Organisms), and their parts are treated.
  • plants or parts of plants or “plant parts” have been explained above. It is particularly preferred according to the invention to treat plants of the respective commercially available or in use plant cultivars. Plant varieties are understood as meaning plants having new traits which have been bred by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques. These can be varieties, biotypes and genotypes. Depending on the plant species or plant cultivars, their location and growth conditions (soils, climate, vegetation period, diet) can also by the treatment according to the invention superadditive (“synergistic”) effects occur.
  • the preferred plants or plant cultivars to be treated according to the invention which are to be treated include all plants which, as a result of the genetic engineering modification, obtained genetic material which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits").
  • Such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to water or soil salt content, increased flowering power, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or workability of the harvested products. Further and particularly emphasized examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, such as against insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses and an increased tolerance of the plants to certain herbicidal active compounds.
  • transgenic plants are the important crops, such as cereals (wheat, rice), maize, soya, potatoes, sugar beets, tomatoes, peas and other vegetables, cotton, tobacco, rapeseed, and fruit plants (with the fruits apples, pears, Citrus fruits and grapes), with particular emphasis on maize, soya, potato, cotton, tobacco and oilseed rape.
  • Bt plants are the increased defense of the plants against insects, arachnids, nematodes and snails by toxins produced in the plants, in particular those which are produced by the genetic material from Bacillus thuringiensis (eg by the genes Cry ⁇ A (a) , CryIA (b), Cry ⁇ A (c), CryllA, CrylHA., Cryl-IEB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF, and combinations thereof) in the plants (hereinafter "Bt plants”).
  • Bacillus thuringiensis eg by the genes Cry ⁇ A (a) , CryIA (b), Cry ⁇ A (c), CryllA, CrylHA., Cryl-IEB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF, and combinations thereof
  • Traits which are also particularly emphasized are the increased defense of plants against fungi, bacteria and viruses by systemic acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins. Traits which are furthermore particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidal active substances, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (eg "PAT” gene).
  • the genes which confer the desired properties can also occur in combinations with one another in the transgenic plants.
  • Bt Plants are maize, cotton, soy and potato varieties under the trade names YIELD GARD® (eg corn, cotton, soy), KnockOut® (eg corn), StarLink® (eg corn), Bollgard® (cotton), Nucotn®
  • YIELD GARD® eg corn, cotton, soy
  • KnockOut® eg corn
  • StarLink® eg corn
  • Bollgard® eg corn
  • Nucotn® examples of herbicide-tolerant plants include maize varieties, cotton varieties and soybean varieties sold under the trade names Roundup Ready® (tolerance to glyphosate eg maize, cotton, soya), Liberty Link® (cotton) and NewLeaf® (potato).
  • Tolerance to phosphinotricin, eg oilseed rape), IMI® (tolerance to rmidazolinone) and STS® (tolerance to sulfonylureas eg maize) are also known as herbicide-resistant (conventionally grown on herbicide tolerance) plants under the name Clearfield
  • IMI® tolerance to rmidazolinone
  • STS® tolerance to sulfonylureas eg maize
  • the listed plants can be treated particularly advantageously according to the invention with the compounds of the general formula I or the active substance mixtures according to the invention.
  • the preferred ranges given above for the active compounds or mixtures also apply to the treatment of these plants.
  • Particularly emphasized is the plant treatment with the compounds or mixtures specifically mentioned in the present text.
  • the active compounds of the invention not only act against plant, hygiene and storage pests, but also in the veterinary sector against animal parasites (ecto- and endoparasites) such as ticks, leather ticks, mange mites, running mites, flies (stinging and licking), parasitic fly larvae , Lice, hair pieces, featherlings and fleas.
  • animal parasites ecto- and endoparasites
  • ticks ecto- and endoparasites
  • leather ticks such as ticks, leather ticks, mange mites, running mites, flies (stinging and licking), parasitic fly larvae , Lice, hair pieces, featherlings and fleas.
  • Anoplurida e.g. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phytus spp., Solenopotes spp.
  • Mallophagida and the suborders Amblycerina and Ischnocerina e.g. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.
  • Nematocerina and Brachycerina eg Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp.
  • Atylotus spp. Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora Spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.
  • Siphonaptrida eg Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceramophyllus spp.
  • Heteropterida eg Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.
  • Actinedida Prostigmata
  • Acaridida eg Acarapis spp.
  • Cheyletiella spp. Cheyletiella spp., Ornitrocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp.
  • Trombicula spp. Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp.
  • the active compounds of the formula (I) are also suitable for Control of arthropods, farm animals, such as Cattle, sheep, goats, horses, pigs, donkeys, camels, buffaloes, rabbits, chickens, turkeys, ducks, geese, bees, other pets such as e.g. Dogs, cats, caged birds, aquarium fish and so-called experimental animals, such.
  • enteral administration in the form of, for example Tab ⁇ letten, capsules, infusions, Drenchen, granules, pastes, BoIi, the feed-through process, suppositories
  • parenteral Administration for example by injections (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.), implants, by nasal administration, by dermal application in the form of, for example, dipping or bathing (dipping), spraying (spray), pouring on (pour-on and spot-on), washing, powdering and with the aid of active substance-containing shaped articles, such as collars, ear tags, tail tags, limb bands, holsters, marking devices, etc.
  • the active compounds of the formula (I) can be used as formulations (for example powders, emulsions, flowable agents) which contain the active ingredients in an amount of from 1 to 80% by weight, directly or apply after 100 to 10,000 times dilution or use as a chemical bath.
  • formulations for example powders, emulsions, flowable agents
  • the compounds according to the invention show a high insecticidal activity against insects which destroy industrial materials.
  • insects such as Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillo-sum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus , Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec.
  • Non-living materials such as preferably plastics, adhesives, glues, papers and cardboard, leather, wood, wood processing products and paints.
  • the ready-to-use agents may optionally contain further insecticides and, if appropriate, one or more fungicides.
  • the compounds according to the invention can be used to protect against the growth of objects, in particular hulls, sieves, nets, structures, quays and signal systems, which come into contact with seawater or brackish water.
  • the compounds according to the invention can be used alone or in combinations with other active substances as antifouling agents.
  • the active compounds are also suitable for controlling animal pests in home, hygiene and storage protection, in particular insects, arachnids and mites, which are used in closed rooms, such as, for example, apartments, factory halls, offices, vehicle cabins and the like. vor ⁇ come. They can be used to control these pests, alone or in combination with other active ingredients and adjuvants in household insecticide products. They are effective against sensitive and resistant species as well as against all stages of development. These pests include:
  • Acarina e.g. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
  • Opiliones phalangium Opiliones phalangium.
  • Zygentoma e.g. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inqui- linus.
  • Diptera e.g. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp.
  • Lepidoptera e.g. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella
  • Tinea cloacella Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
  • Ctenocephalides canis Ctenocephalides felis, Pulex irri- tans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
  • Hymenoptera e.g. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
  • Phthirus pubis From the order of Heteroptera, e.g. Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus,
  • Fog machines foggers, foams, gels, evaporator products with evaporator plates
  • Cellulose or plastic liquid evaporators, gel and membrane evaporators, propellergetrie ⁇ benen evaporators, energy-less or passive evaporation systems, moth papers, Motekentchenchen and moth gels, as granules or dusts, in straw baits or bait stations.
  • the solvent is largely distilled off under reduced pressure (on a rotary evaporator) and the residual crude product dissolved in water.
  • Contaminations are extracted with methyl t-butyl ether, the aqueous solution is then acidified with 6N hydrochloric acid and the product obtained in crystalline form is isolated by suction.
  • the calibration was carried out with unbranched alkan-2-ones (with 3 to 16 carbon atoms), whose logP values are known (determination of the logP values by means of the retention times by linear interpolation between two consecutive alkanones).
  • Emulsifier 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and are populated with larvae of the horseradish beetle (Phaedon cochleariae) while the leaves are still moist.
  • the kill is determined in%. 100% means that all beetle larvae have been killed; 0% means that no beetle larvae have been killed.
  • dimethylformamide emulsifier 1.5 parts by weight of dimethylformamide emulsifier: 0.5 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • Chinese cabbage leaf discs (Brassica pekinensis) are sprayed with a preparation of active compound of the desired concentration and, after drying, are infested with larvae of the horseradish leaf herb (Phaedon cochleariae).
  • the effect is determined in%. 100% means that all beetle larvae have been killed; 0% means that no beetle larvae have been killed.
  • Plant damaging insects Phaedon test (spray treatment)
  • Emulsifier 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • a suitable preparation of active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and are populated with caterpillars of the armyworm ⁇ Spodoptera frugiperda) while the leaves are still moist.
  • the kill is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillars have been killed.
  • Emulsifier 0.5 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • Corn-leaf disks (Zea mays) are sprayed with an active-substance preparation of the desired concentration and, after drying, are placed with caterpillars of the armyworm ⁇ Spodoptera frugiperda).
  • the effect is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillar has been killed.
  • Emulsifier 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the specified amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Vessels are filled with sand, drug solution, Meloidogyne z ⁇ c ⁇ g7uY ⁇ egg larvae suspension and lettuce seeds.
  • the lettuce seeds germinate and the plantlets develop.
  • the galls develop at the roots.
  • the nematicidal activity is determined by means of bile formation in%. 100% means that no bile was found; 0% means that the number of bile on the treated plants corresponds to that of the untreated control.
  • Plant damaging nematodes Meloidogyne - test
  • Emulsifier 0.5 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • Chinese cabbage leaf discs (Brassica pekinensis) infected by all stages of the green peach aphid (Myzus persicae) are sprayed with an active compound preparation of the desired concentration.
  • the effect is determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that no aphids have been killed.
  • Emulsifier 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and are populated with caterpillars of the cabbage (Plutella xylostella) while the leaves are still moist.
  • the kill is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillars have been killed.
  • Emulsifier 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • Cabbage leaves ⁇ Brassica oleracea are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and are populated with caterpillars of the cabbage (Plutella xylostella, resistant strain) while the leaves are still moist.
  • the kill is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillars have been killed.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight is mixed. Active substance with the indicated amounts of solvent and emulsifier and dilutes the concentrate with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • the kill is determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that no aphids have been killed.
  • dimethylformamide emulsifier 1.5 parts by weight of dimethylformamide emulsifier: 0.5 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • Bean leaf discs Phaseolus vulgaris infected by all stages of the common spider mite (Tetranychus urticae) are sprayed with an active compound preparation of the desired concentration.
  • the effect is determined in%. 100% means that all spider mites have been killed; 0% means that no spider mites have been killed.
  • Emulsifier 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and are populated with caterpillars of the armyworm ⁇ Spodoptera exigud) while the leaves are still moist.
  • the kill is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillars have been killed.
  • Vessels are filled with all stages of the Green Peach aphid (Myzus persicae), by sucking on the preparation of active compound of the desired concentration is treated.
  • Green Peach aphid Myzus persicae
  • the effect is determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that no aphids have been killed.
  • Emulsifier 10 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • Cabbage leaves ⁇ Brassica oleracea) which are heavily infested with the green peach aphid ⁇ Myzus persicae) are treated by spraying with the preparation of active compound in the desired concentration.
  • the kill is determined in%. 100% means that all animals have been killed; 0% means that no animals were killed.
  • Emulsifier 10 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • Cotton leaves which are heavily infested by the cotton aphid (Aphis gossypii), are treated by spraying with the preparation of active compound in the desired concentration.
  • the kill is determined in%. 100% means that all animals have been killed; 0% means that no animals were killed.
  • Test insect Diabrotica balteata - larvae in the soil
  • the preparation of active compound is poured onto the ground.
  • the concentration of the active ingredient in the preparation plays virtually no role, the only decisive factor being the active ingredient weight per unit volume of soil, which is stated in ppm (mg / l).
  • the soil is poured into 0.25 1 pots and allowed to stand at 20 0 C.
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Soybean shoots (Glycine max) of the variety Roundup Ready (trademark of Monsanto Comp. USA) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and are populated with the tobacco budworm Heliothis virescens while the leaves are still moist.
  • the kill of the insects is determined.

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Abstract

Die Erfindung betrifft neue substituierte 1H-Pyrrol-2,5-dione der Formel (IA), in welcher A', Ar' und R' die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, neue Mittel zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen auf Basis von substituierten 1H-Pyrrol-2,5-dionen der Formeln (I) und (IA) in welcher A, A', Ar, Ar', R und R' die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben und Verfahren zu ihrer Herstellung.

Description

Substituierte lH-PyrroI-2,5-dione
Die Erfindung betrifft neue substituierte lH-Pyrrol-2,5-dione, deren Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Nematoden und Verfah¬ ren zu ihrer Herstellung sowie die Verwendung bekannter substituierter lH-Pyrrol-2,5-dionen zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
Eine Reihe von substituierten lH-Pyrrol-2,5-dionen ist bereits aus der Literatur bekannt (vgl. z.B. J. Am. Chem. Soc. 78 (1956), 4656-4659; J. Indian Chem. Soc. 49 (1972), 403-406; J. Med. Chem, 26 (1983), 700-714; J. Molec. Catal B: Enzymatic 1 (1996), 103-107).
Die in den zitierten wissenschaftlichen Journalen angegebenen Verbindungen sind jedoch nur als Produkte chemisch-wissenschaftlicher Arbeiten und ohne Bezug zu einer Verwendung gegen tieri¬ sche Schädlinge beschrieben.
Es wurde nun gefunden, dass die teilweise bekannten substituierten lH-Pyrrol-2,5-dione der For¬ mel (I),
Figure imgf000002_0001
in welcher
A für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cyclo- alkenyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht,
A weiterhin für Adamantyl steht,
Ar für substituiertes Aryl steht, und
R für Wasserstoff oder eine der nachstehenden Gruppierungen steht
Figure imgf000002_0002
wobei A1 für eine Carbonylgruppe (C=O) oder für Methylen steht,
Q1, Q2, Q3 und Q4 jeweils für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) stehen,
R1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cyclo- alkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, sowie für den Fall, dass A1 für Methylen steht, auch für jeweils gegebenenfalls substituiertes Al- koxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl- carbonylamino, N-Alkyl-alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, N-Alkyl- alkoxycarbonylamino, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkenylamino, Alkinylamino,
N-Alkyl-alkenylamino, N-Alkyl-alkinylamino, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkylamino, N-Alkylcycloalkylamino, N-Alkyl-cyclo- alkylalkylamino, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylamino, Arylalkylamino, N-Alkyl-aryl- amino oder N-Alkyl-arylalkylamino steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cyclo- alkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht,
R3 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cyclo- alkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht,
R4 und R5 gleich oder verschieden sind und unabhängig von einander für jeweils gege¬ benenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Phe- nyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
R6 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkenyl steht, und
R7 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alke¬ nyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht, oder zusammen mit R6 für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl steht, in welchem gegebenenfalls eine Methylen-Gruppierung durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
sowie aus Umsetzungen mit basischen Verbindungen resultierende salzartige Derivate der Ver¬ bindungen der Formel (I)
sehr gut zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen in der Landwirtschaft und in anderen An¬ wendungsgebieten geeignet sind. Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls in Abhängigkeit von der Art der Substi- tuenten als geometrische und/oder als optische Isomere oder entsprechende Isomerengemische in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen. Sowohl die reinen Isomeren als auch die Isomeren¬ gemische können erfindungsgemäß verwendet werden.
Gesättigte oder ungesättigte Kohϊenwasserstoffreste wie Alkyl oder Alkenyl können, auch in Ver¬ bindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - soweit möglich jeweils geradkettig oder verzweigt sein.
Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitution die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
Durch Halogen substituierte Reste, wie z.B. Halogenalkyl, können einen oder mehrere Halogen- Substituenten enthalten. Bei mehrfacher Substitution durch Halogen können diese Substituenten gleich oder verschieden sein. Halogen steht dabei für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, insbesondere für Fluor, Chlor oder Brom.
Bevorzugte Substituenten bzw. bevorzugte Bereiche der in der oben aufgeführten Formel (I) vor- handen Reste werden im Folgenden definiert.
A steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Q-Q-Alkoxy, Ci-C6-Alkylthio, Ci-Cö-Alkylsulfinyl, CrC6-Alkylsulfonyl oder CrC6-Alkoxy-carbonyl substituiertes Q-Cg-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C2-C8- Alkenyl oder C2-C8-AIkUVyI, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C6- Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, CrC6-Alkoxy oder Q-C6-Halogenalkoxy substituiertes C3-C8-
Cycloalkyl, C4-C8-Cycloalkenyl oder C3-C8-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, für jeweils gegebenen¬ falls durch Nitro, Cyano, Halogen, Ci-C6-Alkyl, Q-Q-Halogenalkyl, C1-C6-AIkOXy, C1-C6- Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, Q-Cö-Alkoxy-carbonyl, C1-C3- Alkylendioxy oder Cχ-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-Q-Q-alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Q-Cö-Alkyl, CrC6-Halogen- alkyl, C1-C6-AIkOXy, d-Q-Halogenalkoxy, Q-Q-Alkylthio, CrC6-Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkoxy-carbonyl oder Ci-C3-Alkylendioxy substituiertes Heterocyclyl oder Hetero- cyclyl-CrGralkyl, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruρρierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält. - A -
A steht weiterhin bevorzugt für jeweils durch C]-C6-Alkoxy-carbonyl substituiertes C3-C8- Cycloalkyl, C4-C8-Cycloalkenyl,
Figure imgf000005_0001
oder Adamantyl oder für ein gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Q-C6- Alkoxy oder CrC6-Halogenalkoxy substituiertes Adamantyl.
A steht besonders bevorzugt für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Q-C5-Alkoxy, Q-C5- Alkylthio, CrC5-Alkylsulfinyl, Ci-Q-Alkylsulfonyl oder Ci-C5-Alkoxy-carbonyl substitu¬ iertes Ci-C6-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Ci-C4-AIlCyI, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes
C3-C7-Cycloalkyl, C5-C7-Cycloalkenyl oder oder C3-C7-Cycloalkyl-Ci-C3-alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Ci-C5-Alkyl, Ci-C5-Halogenalkyl, Q-C5- Alkoxy, C!-C5-Halogenalkoxy, Q-C5-Alkylthio, CrC5-Halogenalkylthio, Q-C5-Alkoxy- carbonyl, Ci-C2-Alkylendioxy oder Ci-C2-Haloalkylendioxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-Ci-C3-alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Q-C5-
Alkyl, CrC5-Halogenalkyl, CrC5-Alkoxy, Q-C5-Halogenalkoxy, CrC5-Alkylthio, Q-C5- Halogenalkylthio, Q-C5-Alkoxy-carbonyl oder Ci-C2-Alkylendioxy substituiertes Hetero- cyclyl oder Heterocyclyl-Ci-C4-alkyl, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 5 C-Atome und 1 bis 3 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine
(C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält.
A steht weiterhin besonders bevorzugt für jeweils durch Q-Cβ-Alkoxy-carbonyl substitu¬ iertes C3-C7-Cycloalkyl, C5-C7-Cycloalkenyl, C3-C7-Cycloalkyl-Ci-C3-alkyl oder Adaman¬ tyl oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Q-C4-Alkyl, Q-Gt-Halogenalkyl, Q- C4-Alkoxy oder Q-C4-Halogenalkoxy substituiertes Adamantyl.
A steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfmyl, n- oder i-Propylsulfmyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes E- thenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy oder Ethoxy sub¬ stituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclobutenyl, Cyclo- pentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutyhnethyl, Cy'clopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Etho¬ xy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordi- fluormethoxy, Fluorethoxy, Difluorethoxy, Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlor- difluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylendioxy, Dimethylendioxy, Difluormethylendioxy, Difluor- dimethylendioxy, Trifluordimethylendioxy oder Chlordifluordimethylendioxy substitu¬ iertes Phenyl, Benzyl, Phenylethyl oder 1,1-Dimethyl-benzyl, oder für jeweils gegebenen¬ falls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Difluorethoxy, Tri¬ fluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluor¬ methylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxy¬ carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylendioxy, Di¬ methylendioxy, Difluormethylendioxy, Difluordimethylendioxy, Trifluordimethylendioxy oder Chlordifluordimethylendioxy substituiertes Heterocyclyl, Heterocyclylmethyl oder
Heterocyclylethyl, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils aus der Reihe Furyl, Tetra- hydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Pyrazolyl, Pyrazolinyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Isoxazolyl, Isoxazolinyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Pipe- ridinyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl 1 ausgewählt ist.
steht weiterhin ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, E- thylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes n-, i-, s-, t- oder neo-Pentyl, für jeweils gege- benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy o- der Ethoxy substituiertes Adamantyl, für jeweils gegebenenfalls durch n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo¬ butenyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclo- pentylmethyl, Cyclohexylmethyl oder Adamantyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, CWor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Adamantyl oder für gegebenen¬ falls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Difluorethoxy, Tri- fluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluor- methylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxy- carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylendioxy, Di- methylendioxy, Difluormethylendioxy, Difluordimethylendioxy, Trifluordimethylendioxy oder Chlordifluordimethylendioxy substituiertes 1-Metliylbenzyl.
A steht insbesondere bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Ethoxycarbonyl substituiertes Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, t-Butyl oder Propenyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethoxy oder Trifluor¬ methoxy substituiertes Phenyl, Benzyl oder 1,1-Dimethyl-benzyl, für jeweils gegebenen¬ falls durch Trifluormethyl oder Ethoxy substituiertes Heterocyclyl, wobei die Hetero- cyclyl-Gruppierung jeweils aus der Reihe Thiazolyl und Pyridazinyl ausgewählt ist, oder für die nachstehende Cyclohexyl-Gruppierung,
Figure imgf000007_0001
in welcher
R1 für Wasserstoff, Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
R2 , R3 und R4' gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, Methyl, i-Propyl oder Methoxy stehen.
A steht weiterhin insbesondere bevorzugt für Pyranyl, Cyclopropylmethyl, neo-Pentyl, für Adamantyl, für durch t-Butoxycarbonyl substituiertes Piperidinyl oder für die nach¬ stehende Cyclohexyl-Gruppierung,
Figure imgf000007_0002
in welcher
R1 für Wasserstoff, Methoxycärbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
R2 , R3 , R4 und R5 gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, Trifluor- methyl, Methoxycärbonyl, Ethoxycarbonyl oder n-Butoxy stehen,
Ar steht bevorzugt für einfach bis fünffach, gleichartig oder verschiedenartig substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ent¬ nommen sind:
Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Q-Q-Alkyl, CrC6-Halogenalkyl, Ci C6-Alkoxy, CrC6-Halogenalkoxy, Ci-C4-AIkOXy-C1 -C4-alkyl, CrC6-Alkylthio, Q-C6- Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, CrC6-Halogenalkylsulfinyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl, CrC6-Halogenalkylsulfonyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenyl-Ci-C4-alkyl, Phenyl- Ci-C4-alkoxy, Phenyl-Ci-C4-alkylthio (wobei jeweils gegebenenfalls die Phenylgruppen der Substituenten einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthal¬ ten), Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclyl-Ci-C4-alkyl, Hetero- cyclyl-Q-Gralkoxy, Heterocyclyl-Ci-C4-alkylthio, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruρρierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zu¬ sätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält,
Ar steht besonders bevorzugt für einfach bis vierfach, gleichartig oder verschiedenartig sub¬ stituiertes Phenyl, wobei die Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzäh¬ lung entnommen sind:
Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Ci-C5-Alkyl, Ci-C5-Halogenalkyl, CrC5-Alkoxy, CrC5-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkoxy-CrC4-alkyl, CrC5-Alkylthio, Q-C5- Halogenalkylthio, Ci-C5-Alkylsulfinyl, Ci-C5-Halogenalkylsulfinyl, Ci-Cs-Alkylsulfonyl, Q-C5-Halogenalkylsulfonyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenyl-Ci-C3-alkyl, Phenyl-Q- C4-alkoxy, Phenyl-Ci-C3-alkylthio (wobei jeweils gegebenenfalls die Phenylgruppen der
Substituenten einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthalten), Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclyl-CrC3-alkyl, Heterocyclyl- Ci-C3-alkoxy, Heterocyclyl-Ci-C3-alkylthio, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruρpierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält,
Ar steht ganz besonders bevorzugt für einfach bis dreifach, gleichartig oder verschiedenartig substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Auf¬ zählung entnommen sind:
Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Fluorethyl, ChIo- rethyl, Difluorethyl, Dichlorethyl, Chlorfluorethyl, Trifluorethyl, Trichlorethyl, Chlordi- fluorethyl, Fluordichlorethyl, Fluorpropyl, Fluor-i-propyl, Chlorpropyl, Chlor-i-propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Fluormethoxy, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluor- ethoxy, Dichlorethoxy, Trifluorethoxy, Tetrafluorethoxy, Pentafluorethoxy, Fluorpropoxy,
Chlorpropoxy, Difluorpropoxy, Trifluorpropoxy, Tetrafluorpropoxy, Methoxymethyl, E- thoxymethyl, Propoxymethyl, i-Propoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluor- methylthio, Chlordifluormethylthio, Fluorethylthio, Chlorethylthio, Difluorethylthio, Di- chlorethylthio, Trifluorethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, Difluor- methylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethyl- sulfonyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl, Phenylethyl, Phenylmethoxy, Phenyl- ethoxy, Phenylmethylthio, Phenylethylthio (wobei jeweils gegebenenfalls die Phenyl- gruppen der Substituenten einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Sub- stituenten, insbesondere Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl oder Trifluor¬ methoxy enthalten), Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylmethyl, Heterocyclylmethoxy, Heterocyclylmethylthio, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung je¬ weils aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Py- razolyl, Pyrazolinyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Isoxazolyl, Isoxazo- linyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl ausgewählt ist.
Ar steht insbesondere bevorzugt für einfach bis dreifach substituiertes Phenyl, wobei folgende Substituenten in Frage kommen:
Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy oder Phenyl (welches einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Ar steht weiterhin insbesondere bevorzugt für durch Methoxy oder Iod substituiertes Phenyl.
R steht bevorzugt für Wasserstoff oder eine der nachstehenden Gruppierungen
Figure imgf000010_0001
wobei
A1 für eine Carbonylgruppe (C=O) oder für Methylen steht,
Q1, Q2, Q3 und Q4 jeweils für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) stehen,
R1 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Q-C6-AIkOXy, CrC6-Alkylthio, Q-C6-
Alkylsulfinyl, CrC6-Alkylsulfonyl, Q-C6-Alkylamino oder Di-(Q~C6~alkyl)-amino substituiertes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Q-C6-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkenyl oder Al- kinyl mit jeweils 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cy- ano, Halogen, Q-C6-Alkyl oder Q-C6-Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyl oder
Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Q-C6-Alkyl, Q-C6-Halogenalkyl, Q-C6-Alkoxy, Q-Q-Halogenalkoxy, Q-C6-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, Q-C6-Alkoxy- carbonyl, Q-C3-Alkylendioxy oder Ci-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Aryl oder
Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gege¬ benenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Q-C6-Alkyl, Q-C6-Halogenalkyl, Q-C6-Alkoxy, Q-C6-Halogenalkoxy, Q-C6-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-AIkOXy- carbonyl, Ci-C3-Alkylendioxy oder Q-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Hetero- cyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruρρierung und gegebenen¬ falls zusätzlich eine (C=O)-Grupρierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält und gegebenenfalls der Alkylteil 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, sowie (R1) für den Fall, dass A1 für Methylen steht, auch für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C6-AIkOXy, CrC6-Alkylthio, Ci-C6-Alkylsulfmyl, CrC6-Alkylsulfonyl, CrC6-Alkylamino oder Di-(Ci-C6-alkyl)-amino substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino, N-Alkyl-alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino oder N-Alkyl-alkoxycarbonyl- amino mit jeweils 1 bis 10 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils ge¬ gebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C6-Alkoxy-carbonyl substituiertes Al- kenyloxy, Alkinyloxy, Alkenylamino, Alkinylamino, N-(CrC6-Alkyl)-alkenylamino oder N-(Ci-C6-Alkyl)-alkinyIamino mit jeweils 2 bis 10 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinyl-gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen,
Q-Q-Alkyl oder CrC6-Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyloxy, Cycloalkyl- alkoxy, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkylamino, N-(Ci-C6-Alkyl)-cycloalkylamino oder N-CQ-Cö-Alkyty-cycloalkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Q-Cβ-Alkyl, Ci-C6-
Halogenalkyl, Q-Cö-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, C1-C6- Halogenalkylthio, Ci-Q-Alkoxy-carbonyl, CrC3-Alkylendioxy oder C1-C3-HaIo- alkylendioxy substituiertes Aryloxy, Arylalkoxy, Arylamino, Arylalkylamino, N- Alkyl-arylamino oder N-Alkyl-arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoff- atomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl¬ teil steht,
für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C6-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halo¬ gen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Q-Cβ-Alkyl substituiertes Cyclo- alkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoff atomen in der Cycloalkyl¬ gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gege¬ benenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, d-C6-Alkyl, d-C6-Halogenalkyl, C1-C6- Alkoxy, CrC6-Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, Q-Cβ-Halogenalkylthio, C1-C6- Alkoxy-carbonyl, Ci-C3-Alkylendioxy oder Ci-C3-Haloalkylendioxy substituiertes
Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenen¬ falls durch Nitro, Cyano, Halogen, Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, CrC6-Alkoxy, Q-Cβ-Halogenalkoxy, CrC6-Alkylthio, CrC6-Halogenalkylthio, C1-C6-AIkOXy- carbonyl, Q-CrAlkylendioxy oder CrC3-Haloalkylendioxy substituiertes Hetero- cyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenen¬ falls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält und gegebenenfalls der Alkylteil 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält,
R3 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoff¬ atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Allri- nyl mit jeweils 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halo¬ gen, CrC6-Alkyl oder CrC6-Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cyclo- alkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gege¬ benenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, CrC6-Alkyl, CrC6-Halogenalkyl, CrC6-Alkoxy, C1-C6- Halogenalkoxy, CrQ-Alkylthio, Ci-Q-Halogenalkylthio, CrCβ-Alkoxy-carbonyl, CrC3-Alkylendioxy oder Ci-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C6-AIkVl, CrC6-Halogenalkyl, CrC6-Alkoxy, CrC6-Halogen- alkoxy, Q-Cβ-Alkylthio, CrC6-Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkoxy-carbonyl, C1-C3- Alkylendioxy oder CrC3-Haloalkylendioxy substituiertes Heterocyclyl oder Hetero- cyclylalkyl steht, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und
1 bis 4 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)- Gruppierung und/oder eine (Sθ2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält und gegebenenfalls der Alkylteil 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält,
R4 und R5 gleich oder verschieden sind und unabhängig von einander für jeweils gege¬ benenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C6-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, CrC6-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C1-C6-AIkOXy, CrC6-Halogenalkoxy, C1-C6- Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, CrC6-Alkoxy-carbonyl, CrC3-Alkylendioxy oder Ci-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio ste¬ hen, R6 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CrC6-Alkoxy sub¬ stituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R7 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Q-C5- Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl mit 2 bis 6 Koh¬ lenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Q-Cβ-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Q-C6-
Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Q-Cö-Halogenalkoxy, Ci-Cβ-Alkylthio, Q-C6-Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkoxy-carbonyl, Ci-C3-Alkylendioxy oder Q-C3- Haloalkylendioxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlen¬ stoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, oder zusammen mit R6 für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano oder Q-C6-Alkyl substituiertes C2-C,5-Alkandiyl steht, in welchem gegebenenfalls eine Methylen-Gruppierung durch O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) ersetzt ist.
steht besonders bevorzugt für Wasserstoff oder eine der nachstehenden Gruppierungen
Figure imgf000013_0001
wobei
A1 für eine Carbonylgruppe (C=O) oder für Methylen steht,
Q1, Q2, Q3 und Q4 jeweils für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) stehen,
R1 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Q-C5-Alkoxy, Q-C5-Alkylthio, Q-C5- Alkylsulfinyl oder Q-C5-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff- atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alke¬ nyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C5-AIlCyI oder Q-C5-Halogenalkyl substituiertes Cyclo¬ alkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoff atomen in der Cycloalkyl¬ gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gege- benenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Ci-C5-Alkyl, CrC5-Halogenalkyl, Q-C5- Alkoxy, Ci-C5-Halogenalkoxy, Q-Cs-Alkylthio, Ci-C5-Halogenalkylthio, Q-C5- Alkoxy-carbonyl, Ci-C2-Alkylendioxy oder Q-C2-Haloalkylendioxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenen¬ falls durch Nitro, Cyano, Halogen, Ci-C5-Alkyl, Ci-C5-Halogenalkyl, Q-C5-Alkoxy, Ci-C5-Halogenalkoxy, C1-C5-AIlCyItWo, Q-C5-Halogenalkylthio, Q-C5-Alkoxy- carbonyl, CrC2-Alkylendioxy oder CrC2-Haloalkylendioxy substituiertes Hetero- cyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 5 C-Atome und 1 bis 3-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätz¬ lich eine (G=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält und gege¬ benenfalls der Alkylteil 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält, sowie (R1) für den Fall, dass A1 für Methylen steht, auch für jeweils gegebenenfalls Cyano, Halogen, Q-C5- Alkoxy, Q-C5-Alkylthio, CrC5-Alkylsulfinyl, Q-C5-Alkylsulfonyl, Q-C5-Alkyl- amino oder Di-(Ci-C5-alkyl)-amino substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino, N-Alkyl-alkyl- carbonylamino, Alkoxycarbonylamino oder N-Alkyl-alkoxycarbonylamino mit je¬ weils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C5-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkenyloxy, Alki- nyloxy, Alkenylamino, Alkinylamino, N-(Ci-C5-Alkyl)-alkenylamino oder N-(Q-C5- Alkyl)-alkinylamino mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinyl-gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Q-Q-Alkyl o- der Ci-C5-Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkyl- amino, Cycloalkylalkylamino, N-(Ci-C5-Alkyl)-cycloalkylamino oder N-(Q-C5-
Alkyl)-cycloalkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cyclo- alkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Q-C5-Alkyl, Q-Q-Halogen- alkyl, Q-C5-Alkoxy, Ci-C5-Halogenalkoxy, Ci-C5-Alkylthio, Q-C5-Halogenalkyl- thio, Q-C5-Alkoxy-carbonyl, Ci-C3-Alkylendioxy oder Q-C3-Haloalkylendioxy sub¬ stituiertes Aryloxy, Arylalkoxy, Arylamino, Arylalkylamino, N-Alkyl-arylamino o- der N-Alkyl-arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Aryl¬ gruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Q-C5-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder HaIo- gen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Q-Cs-Alkyl substituiertes Cyclo- alkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkyl- gruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gege- benenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Ci-C5-Alkyl, Ci-C5-Halogenalkyl, C1-C5-
Alkoxy, CrC5-Halogenaikoxy, Ci-C5-Alkylthio, Ci-C5-Halogenalkyltbio, Q-C5- Alkoxy-carbonyl, Ci-C2-Alkylendioxy oder Ci-C2-Haloalkylendioxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenen- falls durch Nitro, Cyano, Halogen, CrC5-Alkyl, Ci-C5-Halogenalkyl, CrC5-Alkoxy,
Ci-C5-Halogenalkoxy, CrC5-Alkylthio, CrC5-Halogenalkylthio, Q-C5-Alkoxy- carbonyl, Ci-C2-Alkylendioxy oder Ci-C2-Haloalkylendioxy substituiertes Hetero- cyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, wobei die Heterocyclyl-Grappierung jeweils 1 bis 5 C-Atome und 1 bis 3 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenen¬ falls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält und gegebenenfalls der Alkylteil 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält,
für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alki- nyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halo¬ gen, Ci-C5-Alkyl oder Ci-C5-Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cyclo¬ alkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gege¬ benenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, CrC5-Alkyl, CrC5-Halogenalkyl, CrC5-Alkoxy, Q-C5- Halogenalkoxy, Q-C5-Alkylthio, Ci-Cs-Halogenalkylthio, Ci-C5-Alkoxy-carbonyl,
Q-C2-Alkylendioxy oder Q-C2-Haloalkylendioxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Ci-C5-Alkyl, Q-C5-Halogenalkyl, CrC5-Alkoxy, Q-C5-Halogen- alkoxy, CrC5-Alkylthio, CrC5-Halogenalkylthio, CrC5-Alkoxy-carbonyl, C1-C2-
Alkylendioxy oder Q-C2-Haloalkylendioxy substituiertes Heterocyclyl oder Hetero¬ cyclylalkyl steht, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 3 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)- Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Grupρierung enthält und gegebenenfalls der Alkylteil 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält,
R4 und R5 gleich oder verschieden sind und unabhängig von einander für jeweils gege¬ benenfalls durch Cyano, Halogen oder CrC6-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Q-QrAlkyl, CrC5-Halogenalkyl, CrC5-Alkoxy, CrC5-Halogenalkoxy, Q-C5- Alkylthio, CrCs-Halogenalkylthio, Q-C5-Alkoxy-carbonyl, Ci-C2-Alkylendioxy o- der CrC2-Haloalkylendioxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
R6 für "Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Q-C5-AIkOXy sub¬ stituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen steht, und
R7 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Q-C5- Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl mit 2 bis 5 Koh¬ lenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Q-C5-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Q-C5- Alkyl, Q-C5-Halogenalkyl, C1-C5-AIkOXy, Q-C5-Halogenalkoxy, Q-C5-Alkylthio,
Q-C5-Halogenalkylthio, Q-C5-Alkoxy-carbonyl, Q-C2-Alkylendioxy oder Q-C2- Haloalkylendioxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlen¬ stoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, oder zusammen mit R6 für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano oder Q-C5-Alkyl substituiertes C2-C5-Alkandiyl steht, in welchem gegebenenfalls eine Methylen-Gruppierung durch O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) ersetzt ist.
steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder eine der nachstehenden Gruppierun¬ gen
Figure imgf000016_0001
wobei A1 für eine Carbonylgruppe (C=O) oder für Methylen steht,
Q1. Q2, Q3 und Q4 jeweils für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) stehen,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder.i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfmyl, Propylsulfinyl, Methyl- sulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s-, t- oder neo-Pentyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder Trifluormethyl substituiertes Cyc- lopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutyl- methyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlorrnethyl, Trichlormethyl, FIu- orethyl, Chlorethyl, Difluorethyl, Dichlorethyl, Chlorfluorethyl, Trifluorethyl, Tri- chlorethyl, Chlordifluorethyl, Fluordichlorethyl, Fluorpropyl, Fluor-i-propyl, Me¬ thoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Fluormethoxy, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Di- fluorethoxy, Dichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Trifluorethoxy, Trichlorethoxy, Chlordifluorethoxy, Fluordichlorethoxy, Tetrafluorethoxy, Chlortrifluorethoxy, Pen- tafluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Fluorethylthio, Chlorethylthio, Difluorethylthio, Dichlorethylthio, Chlorfluorethylthio, Trifluor- ethylthio, Chlordifluorethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxy-carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxy-carbonyl, Methylendioxy, Dimethylen- dioxy, Difluormethylendioxy, Difluordimethylendioxy, Trifluordimethylendioxy oder Chlordifluordimethylendioxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenyl- ethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluor- methyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluorethyl, Chlorethyl, Difluorethyl, Di¬ chlorethyl, Chlorfluorethyl, Trifluorethyl, Trichlorethyl, Chlordifluorethyl, Fluordi¬ chlorethyl, Fluorpropyl, Fluor-i-propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluor¬ methoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Chlorfluor- ethoxy, Trifluorethoxy, Trichlorethoxy, Chlordifluorethoxy, Fluordichlorethoxy, Tetrafluorethoxy, Chlortriftuorethoxy, Pentafluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Fluorethylthio, Chlorethylthio, Difluorethylthio, Dichlor- ethylthio, Chlorfluorethylthio, Trifluorethylthio, Chlordifluorethylthio, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxy- carbonyl, Methylendioxy, Dimethylendioxy, Difluormethylendioxy, Difluordi- methylendioxy, Trifluordimethylendioxy oder Chlordifluordimethylendioxy sub¬ stituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylmethyl steht, wobei die Heterocyclyl- Gruppierung jeweils aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrro- linyl, Pyrrolidinyl, Pyrazolyl, Pyrazolinyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, Oxazolyl, Oxa- zolinyl, Isoxazolyl, Isoxazolinyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl aus¬ gewählt ist, sowie (R1) für den Fall, dass A1 für Methylen steht, auch für jeweils ge¬ gebenenfalls Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butyl- thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfmyl, Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl,
Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Di- methylamino, Diethylarnino oder Dipropylamino substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t-Pentoxy, Methylthio, Ethyl¬ thio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-
Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropyl¬ amino, Acetylamino, Propionylamino, Butyroylamino, N-Methyl-acetylamino, N- Ethyl-acetylamino, N-Methyl-propionylamino, N-Ethyl-propionylamino, Methoxy- carbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonylamino, N-Methyl- methoxycarbonylamino, N-Ethyl-methoxycarbonylamino, N-Methyl-ethoxy- carbonylamino oder N-Ethyl-ethoxycarbonylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxy-carbonyl substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Pentenyloxy, Propinyl- oxy, Butinyloxy, Pentinyloxy, Propenylamino, Butenylamino, Pentenylamino, Pro- pinylamino, Butinylamino, Pentinylamino, N-Methyl-propenylamino, N-Ethyl- propenylamino, N-Methyl-butenylamino, N-Ethyl-butenylamino, N-Methyl- propinylamino, N-Ethyl-propinylamino, N-Methyl-butinylamino oder N-Ethyl- butinylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder Trifluormethyl substituiertes Cyclopropyloxy, Cyclo- butyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutyl- methoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylamino, Cyclo- butylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethylamino, Cyclo- butylmethylamino, Cyclopentylmethylamino, Cyclohexylmethylamino, N-Methyl- cyclopropylamino, N-Methylcyclobutylamino, N-Methyl-cyclopentylamino, N-Methyl-cyclohexylamino, N-Methyl-cyclopropylmethylarnino, N-Methyl-cyclo- butylmethylamino, N-Methyl-cyclopentylmethylamino, oder N-Methyl-cyclohexyl- methylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Metho- xy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difiuormethoxy, Trifluor- methoxy, Chlordifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Methylendioxy, Di- methylendioxy, Difluormethylendioxy, Difluordimethylendioxy, Trifluordi- methylendioxy oder Tetrafluordimethylendioxy substituiertes Phenyloxy, Phenyl- methoxy, Phenylethoxy, Phenylamino, Phenylmethylamino, Phenylethylamino, N-Methyl-phenylamino, N-Ethyl-phenylamino, N-Methyl-phenylmethylamino,
N-Ethyl-phenylmethylamino, N-Methyl-phenylethylamino oder N-Ethyl-phenyl- ethylamino steht,
R1 steht weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Metho- xy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl,
Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-
Dimethylpropyl oder 1,1,2-Trimethylρroρyl,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyc- lopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutyl- methyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, FIu- orethyl, Chlorethyl, Difluorethyl, Dichlorethyl, Chlorfluorethyl, Trifluorethyl, Tri- chlorethyl, Chlordifluorethyl, Fluordichlorethyl, Fluorpropyl, Fluor-i-propyl, Me¬ thoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Fluormethoxy, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Di- fluorethoxy, Dichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Trifluorethoxy, Trichlorethoxy, Chlordifluorethoxy, Fluordichlorethoxy, Tetrafluorethoxy, Chlortrifluorethoxy, Pen- tafluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluoπnethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Fluorethylthio, Chlorethylthio, Difluorethylthio, Dichlorethylthio, Chlorfluorethylthio, Trifluor- ethylthio, Chlordifluorethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxy-carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxy-carbonyl, Methylendioxy, Dimethylen- dioxy, Difluormethylendioxy, Difluordimethylendioxy, Trifluordimethylendioxy oder Chlordifluordimethylendioxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor,
Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Tri- fluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluorethyl, Chlorethyl, Difluorethyl, Dichlorethyl, Chlorfluorethyl, Trifluorethyl, Trichlorethyl, Chlordifluorethyl, Fluor- dichlorethyl, Fluorpropyl, Fluor-i-propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluor- methoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Chlorfluor¬ ethoxy, Trifluorethoxy, Trichlorethoxy, Chlordifluorethoxy, Fluordichlorethoxy, Tetrafluorethoxy, Chlortrifluorethoxy, Pentafluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Proρylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluoπnethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Fluorethylthio, Chlorethylthio, Difluorethylthio, Dichlor¬ ethylthio, Chlorfluorethylthio, Trifluorethylthio, Chlordifluorethylthio, Methoxy¬ carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxy- carbonyl, Methylendioxy, Dimethylendioxy, Difluormethylendioxy, Difluordi¬ methylendioxy, Trifluordimethylendioxy oder Chlordifluordimethylendioxy sub- stituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylmethyl steht, wobei die Heterocyclyl-
Gruppierung jeweils aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrro- linyl, Pyrrolidinyl, Pyrazolyl, Pyrazolinyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, Oxazolyl, Oxa- zolinyl, Isoxazolyl, Isoxazolinyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl aus¬ gewählt ist.
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Methyl, E- thyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder Trifluormethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclo- hexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluor- methyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluorethyl, Chlorethyl, Difluorethyl, Di- chlorethyl, Chlorfluorethyl, Trifluorethyl, Trichlorethyl, Chlordifluorethyl, Fluordi- chlorethyl, Fluorpropyl, Fluor-i-propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Proρoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluor- methoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Chlorfluor- ethoxy, Trifluorethoxy, Trichlorethoxy, Chlordifluorethoxy, Fluordichlorethoxy, Tetrafluorethoxy, Chlortrifluorethoxy, Pentafluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio,
Chlordifluormethylthio, Fluorethylthio, Chlorethylthio, Difluorethylthio, Dichlor- ethylthio, Chlorfluorethylthio, Trifluorethylthio, Chlordifluorethylthio, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxy- carbonyl, Methylendioxy, Dimethylendioxy, Difluormethylendioxy, Difluordi- methylendioxy, Trifluordimethylendioxy oder Chlordifluordimethylendioxy sub¬ stituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gegebenen¬ falls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n- , i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluorrnethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluorethyl, Chlorethyl, Difluorethyl, Dichlorethyl, Chlorfluorethyl, Trifluorethyl, Trichlorethyl, Chlordifluorethyl, Fluordichlorethyl, Fluorpropyl, Fluor-i-propyl, Me¬ thoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Fluormethoxy, Difluor¬ methoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Di¬ fluorethoxy, Dichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Trifluorethoxy, Trichlorethoxy, Chlordifluorethoxy, Fluordichlorethoxy, Tetrafluorethoxy, Chlortrifluorethoxy, Pen- tafluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio,
Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Fluorethylthio, Chlorethylthio, Difluorethylthio, Dichlorethylthio, Chlorfluorethylthio, Trifluor¬ ethylthio, Chlordifluorethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxy-carbonyl, Methylendioxy, Dimethylen- dioxy, Difluormethylendioxy, Difluordimethylendioxy, Trifluordimethylendioxy oder Chlordifluordimethylendioxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclyl- methyl steht, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Pyrazolyl, Pyrazolinyl, Imidazolyl, Itnidazolinyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Isoxazolyl, Isoxazolinyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl ausgewählt ist. R4 und R5 gleich oder verschieden sind und unabhängig von einander für jeweils gege¬ benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethyl- amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluor- methyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluorethyl, Chlorethyl, Difluorethyl, Di- chlorethyl, Chlorfluorethyl, Trifluorethyl, Trichlorethyl, Chlordifluorethyl, Fluordi- chlorethyl, Fluoφropyl, Fluor-i-propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluor- methoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Chlorfluor- ethoxy, Trifluorethoxy, Trichlorethoxy, Chlordifluorethoxy, Fluordichlorethoxy, Tetrafluorethoxy, Chlortrifluorethoxy, Pentafluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Fluorethylthio, Chlorethylthio, Difluorethylthio, Dichlor- ethylthio, Chlorfluorethylthio, Trifluorethylthio, Chlordifluorethylthio, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxy- carbonyl, Methylendioxy, Dimethylendioxy, Difluormethylendioxy, Difluordi- methylendioxy, Trifluordimethylendioxy oder Chlordifluordimethylendioxy sub¬ stituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
R6 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano,
Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl oder Butenyl steht, und
R7 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom sub¬ stituiertes Propenyl oder Butenyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyc- lopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluor- methyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluorethyl, Chlorethyl, Di- fluorethyl, Dichlorethyl, Chlorfluorethyl, Trifluorethyl, Trichlorethyl, Chlordifluor- ethyl, Fluordichlorethyl, Fluorpropyl, Fluor-i-propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, CWorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy,
Chlorfluorethoxy, Trifluorethoxy, Trichlorethoxy, Chlordifluorethoxy, Fluordichlor- ethoxy, Tetrafluorethoxy, Chlortrifluorethoxy, Pentafluorethoxy, Methylthio, Ethyl- thio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluor- methylthio, Chlordifluormethylthio, Fluorethylthio, Chlorethylthio, Difluorethyl- thio, Dichlorethylthio, Chlorfluorethylthio, Trifluorethylthio, Chlordifluorethylthio,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, n-, i-, s- oder t- Butoxy-carbonyl, Methylendioxy, Dimethylendioxy, Difluormethylendioxy, Di- fluordimethylendioxy, Trifluordimethylendioxy oder Chlordifluordimethylendioxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl oder Phenylethyl steht, oder zusammen mit R6 für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl sub¬ stituiertes Ethan-l,2-diyl (Dimethylen), Propan-l,3-diyl (Trimethylen), Butan-1,4- diyl (Tetramethylen) oder Pentan-l-5-diyl (Pentamethylen) steht, wobei jeweils ge¬ gebenenfalls eine Methylen-Gruppierung durch O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) er¬ setzt ist.
steht insbesondere bevorzugt für Wasserstoff oder eine der nachstehenden Gruppierungen
Figure imgf000023_0001
wobei
A1 für eine Carbonylgruppe (C=O) oder für Methylen steht,
Q1, Q2 jeweils für O stehen,
R1 für Methyl, t-Butyl oder für gegebenenfalls durch Chlor substituiertes Phenyl steht,
R1 weiterhin für 1,1,2-Trimethylpropyl oder Ethoxy steht,
R2 für i-Propyl steht,
R3 für gegebenenfalls durch Methyl substituiertes Phenyl, steht. Erfindungsgemäß bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vor- liegt.
Erfϊndungsgemäß besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufge¬ führten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Ver- bindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevor¬ zugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Ein Meiner Teil der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) ist bereits bekannt (vgl. die oben einleitend angegebene Literatur).
Ein großer Teil der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) ist noch nicht aus der Literatur bekannt.
Es werden also als erfindungsgemäße neue Stoffe die Verbindungen der allgemeinen Formel (IA) - unten - beansprucht.
Eine besondere Gruppe der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen, welche als neue Stoffe Gegenstand dieser Anmeldung sind, wird also durch die Formel (IA) wiedergegeben,
Figure imgf000024_0001
in welcher
A' für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, CrC6-Alkoxy, Ci-C6-Alkylthio, CrC6-Alkyl- sulfmyl, Q-Cβ-Alkylsulfonyl oder Ci-Cö-Alkoxy-carbonyl substituiertes Q-Q-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C2-C8-Alkenyl oder C2-Cg-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Q-Q-Alkyl, C1-CO- Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy oder Ci-C6-Halogenalkoxy substituiertes C3-C5-Cycloalkyl, C7-C8-Cycloalkyl, C5-C6-Cycloalkenyl oder C3-C8-Cycloalkyl-CrC4-alkyl, für jeweils ge¬ gebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cj-Q-Alkyl, Q-Q-Halogenalkyl, C1-C6- Alkoxy, Ci-Cβ-Halogenalkoxy, Q-C6-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, CrC6-Alkoxy- carbonyl oder CrC3-Alkylendioxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-Ci-C4-alkyl, für je¬ weils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, d-Q-Alkyl, CrC6-Halogenalkyl, C1- C6-Alkoxy, Cj-Cö-Halogenalkoxy, CrC6-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkyltbio, C1-C6- Alkoxy-carbonyl oder Q-Q-Alkylendioxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclyl- Ci-C4-alkyl steht, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält, oder (A'') für die nachstehende Cyclohexyl- Gruppierung steht,
Figure imgf000025_0001
in welcher
R1' für Wasserstoff, Cyano, CrC6-Alkyl oder Q-C6-Alkoxy-carbonyl steht,
R2 , R3 und R4' gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, Halogen, Q-C6- Alkyl, Q-Cö-Halogenalkyl, C1-C6-AIkOXy, Ci-C6-Halogenalkoxy oder Benzyloxy stehen, oder zwei dieser Reste (falls benachbart) zusammen für C3-C5-Alkandiyl stehen, welches gegebenenfalls durch 1 oder 2 Heteroatome aus der Reihe N, O, S unterbrochen ist.
weiterhin für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, CrC6-Alkyl, CrQ-Halogenalkyl, C1- C6-Alkoxy oder Q-Cβ-Halogenalkoxy substituiertes Adamantyl, oder (A ) für die nach¬ stehende Cyclohexyl-Gruppierung steht
Figure imgf000025_0002
in welcher
R1' für Wasserstoff, Cyano, CrC6-Alkyl oder CrC6-Alkoxy-carbonyl steht,
R2 , R3 , R4' und R5 gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, Halogen, C1- C6-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, CrC6-Alkoxy, d-C6-Halogenalkoxy, CrC6-Alkoxy- carbonyl oder Benzyloxy stehen, oder zwei dieser Reste (falls benachbart) zusam¬ men für C3-C5-Alkandiyl stehen, welches gegebenenfalls durch 1 oder 2 Hetero- atome aus der Reihe N, O, S unterbrochen ist.
Ar' für einfach bis fünffach, gleichartig oder verschiedenartig substituiertes Phenyl steht, wo¬ bei jedoch 3,4-Dimethoxy-phenyl und 3,4-Methylendioxy-phenyl durch Disclaimer ausge- nommen sind und wobei - unter Berücksichtigung des vorausgehenden Disclaimers - fol¬ gende Substituenten in Frage kommen:
Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Q-Q-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkoxy, CrC6-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkoxy-CrC4-alkyl, CrC6-Alkylthio, C1-C6- Halogenalkylthio, CrC6-Alkylsulfmyl, CrC6-Halogenalkylsulfmyl, CrC6-Alkylsulfonyl,
CrC6-Halogenalkylsulfonyl, Phenyl (welches einen oder mehrere der vorausgehend aufge¬ führten Substituenten enthält), Phenoxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Phenylthio (welches gegebenenfalls ei¬ nen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Phenyl-CrQ- alkyl (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substitu¬ enten enthält), Phenyl-Ci-C4-alkoxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vo¬ rausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Phenyl-Ci-C4-alkylthio (welches gege¬ benenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Hete- rocyclyl (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Sub- stituenten enthält), Heterocyclyloxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vo¬ rausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclylthio (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclyl- Ci-C4-alkyl (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclyl-CrC4-alkoxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclyl-Ci-C4-alkyl- thio (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Sub¬ stituenten enthält), wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SC>2)-Gruppienmg und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruρpierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung, enthält, und
für Wasserstoff oder eine der nachstehenden Gruppierungen steht
Figure imgf000027_0001
wobei
A1 für eine Carbonylgruppe (C=O) oder für Methylen steht,
Q1, Q2, Q3 und Q4 jeweils für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) stehen,
R1 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, CrQ-Alkoxy, Ci-C6-Alkylthio, C1-C6- Alkylsulfinyl oder Q-Cβ-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlen- Stoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes
Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 10 Kohlenstoff atomen, für jeweils gege¬ benenfalls durch Cyano, Halogen, Ci-C6-Alkyl oder Ci-Cό-Halogenalkyl substitu¬ iertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Ci-C6-Alkyl, Q-Cβ-Halogen- alkyl, CrC6-Alkoxy, CrC6-Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkyl- thio, Ci-C6-Alkoxy-carbonyl, Ci-C3-Alkylendioxy oder Ci-C3-Haloalkylendioxy sub¬ stituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Aryl- gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Q-Q-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Q-
Cβ-Alkoxy, CrC6-Halogenalkoxy, Q-Q-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, Ci-C6- Alkoxy-carbonyl, CrC3-Alkylendioxy oder Ci-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung je¬ weils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenen¬ falls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält und gegebenenfalls der Alkylteil 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält,
R2 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Q-C6-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder HaIo- gen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C6-Alkyl substituiertes Cyclo- alkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkyl- gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gege- benenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, d-C6-Alkyl, CrC6-Halogenalkyl, C1-C6-
Alkoxy, C1-C6-HaIOgBHaIkOXy, Ci-C6-Alkylthio, Q-Cβ-Halogenalkylthio, Q-C6- Alkoxy-carbonyl, Q-Q-Alkylendioxy oder Ci-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenen- falls durch Nitro, Cyano, Halogen, CrC6-Alkyl, CrC6-Halogenalkyl, CrC6-Alkoxy,
Q-Q-Halogenalkoxy, Ci-Q-Alkylthio, CrC6-Halogenalkylthio, CrC6-Alkoxy- carbonyl, Q-Q-Alkylendioxy oder Ci-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Hetero- cyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenen¬ falls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält und gegebenenfalls der Alkylteil 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält,
für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoff¬ atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alki- nyl mit jeweils 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halo¬ gen, Q-C6-Alkyl oder Ci-C6-Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cyclo¬ alkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gege¬ benenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, CrC6-Alkyl, Q-C6-Halogenalkyl, CrC6-Alkoxy, C1-C6- Halogenalkoxy, Q-Q-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkoxy-carbonyl,
CrC3-Alkylendioxy oder Ci-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, CrC6-Alkyl, Q-Q-Halogenalkyl, CrC6-Alkoxy, CrC6-Halogen- alkoxy, CrC6-Alkylthio, CrC6-Halogenalkylthio, CrC6-Alkoxy-carbonyl, C1-C3-
Alkylendioxy oder Q-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Heterocyclyl oder Hetero¬ cyclylalkyl steht, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)- Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält und gegebenenfalls der Alkylteil 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält,
R4 und R5 gleich oder verschieden sind und unabhängig von einander für jeweils gege¬ benenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C6-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, CrC6-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, CrC6-Alkoxy, CrC6-Halogenalkoxy, C1-C6- Alkylthio, CrC6-Halogenalkylthio, CrC6-Alkoxy-carbonyl, Ci-C3-Alkylendioxy o- der CrC3-Haloalkylendioxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
R6 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CrC6-Alkoxy sub¬ stituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R7 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C6- Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl mit 2 bis 6 Koh¬ lenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Q-C6-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, CrC6- Alkyl, CrC6-Halogenalkyl, CrC6-Alkoxy, CrC6-Halogenalkoxy, CrC6-Alkylthio,
Ci-C6-Halogenalkylthio, CrC6-Alkoxy-carbonyl, Ci-C3-Alkylendioxy oder Ci-C3- Haloalkylendioxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlen¬ stoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, oder zusammen mit R6 für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano oder Ci-Cβ-Alkyl substituiertes C2-C6-Alkandiyl steht, in welchem gegebenenfalls eine Methylen-Gruppierung durch O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) ersetzt ist.
Bevorzugte Substituenten bzw. bevorzugte Bereiche der in der oben aufgeführten Formel (IA) vor¬ handen Reste werden im Folgenden definiert.
A' steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, d-C5-Alkoxy, C1-C5- Alkylthio, Ci-C5-Alkylsulfinyl, Q-Cs-Alkylsulfonyl oder C]-C5-Alkoxy-carbonyl substituiertes Ci-C6-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C2-C6- Alkenyl oder C2-C6-AlMnyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4- Alkyl, Q-Q-Halogenalkyl, CrC4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes C3-C5- Cycloalkyl, C7-C8-Cycloalkyl, C5-C6-Cycloalkenyl oder C3-C7-Cycloalkyl-Ci-C3-alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, CrC5-Alkyl, Ci-C5-Halogenalkyl, C1- C5-Alkoxy, CrC5-Halogenalkoxy, CrC5-Alkylthio, Q-Cs-Halogenalkylthio, C1-C5-
Alkoxy-carbonyl oder Q-Q-Alkylendioxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-Q-Q-alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Ci-C5-Alkyl, Ci-Cj-Halogenalkyl, Ci-Cs-Alkoxy, CrC5-Halogenalkoxy, CrC5-Alkyltbio, CrC5-Halogenalkylthio, C1-C5- Alkoxy-carbonyl oder CrC3-Alkylendioxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclyl- Q-Q-alkyl, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 5 C-Atome und 1 bis 3 N-
Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält, oder für die nachstehende Cyclohexyl-Gruppierung,
Figure imgf000030_0001
in welcher
R1 für Wasserstoff, Cyano, CrC5-Alkyl oder CrC5-Alkoxy-carbonyl steht,
R2', R3' und R4' gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, Halogen, C1-C5-
Alkyl, CrC5-Halogenalkyl, CrC5-Alkoxy, Q-Q-Halogenalkoxy oder Benzyloxy stehen, oder zwei dieser Reste (falls benachbart) zusammen für C3-C5-Alkandiyl stehen, welches gegebenenfalls durch 1 oder 2 Heteroatome aus der Reihe N, O, S unterbrochen ist.
steht weiterhin bevorzugt für durch Cyano, Halogen, C1-C4-AIlCyI, CrC4-Halogenalkyl, C1- C4-Alkoxy oder CrC4-Halogenalkoxy substituiertes Adamantyl oder für die nachstehende Cyclohexyl-Gruppierung,
Figure imgf000030_0002
in welcher
R1' für Wasserstoff, Cyano, CrC5-Alkyl oder CrC5-Alkoxy-carbonyl steht,
R2', R3', R4' und R5' gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, Halogen, Q- Cs-Alkyl, CrC5-Halogenalkyl, CrC5-Alkoxy, CrC5-Halogenalkoxy, Q-C5-Alkoxy- carbonyl oder Benzyloxy stehen, oder zwei dieser Reste (falls benachbart) zusam¬ men für C3-C5-Alkandiyl stehen, welches gegebenenfalls durch 1 oder 2 Hetero- atome aus der Reihe N, O, S unterbrochen ist.
Ar' steht bevorzugt für einfach bis fünffach substituiertes Phenyl, wobei jedoch 3,4- Dimethoxy-phenyl und 3,4-Methylendioxy-phenyl durch Disclaimer ausgenommen sind und wobei - unter Berücksichtigung des vorausgehenden Disclaimers - folgende Substitu- enten in Frage kommen: Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Q-C5-Alkyl, CrC5-Halogenalkyl, C2-C5-Alkoxy, CrC5-Halogenalkoxy, Q-Q-Alkoxy-Ci-Q-alkyl, Q-C5-Alkylthio, C1-C5-
Halogenalkylthio, Ci-C5-Alkylsulfinyl, Ci-C5-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C5-Alkylsulfonyl, Q-Cs-Halogenalkylsulfonyl, Phenyl (welches einen oder mehrere der vorausgehend aufge¬ führten Substituenten enthält), Phenoxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Phenylthio (welches gegebenenfalls ei- nen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Phenyl-Q-C3- alkyl (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substitu¬ enten enthält), Phenyl-Q-Q-alkoxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vo¬ rausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Phenyl-Ci-C3-alkylthio (welches gege¬ benenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Hete- rocyclyl (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Sub¬ stituenten enthält), Heterocyclyloxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vo¬ rausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclylthio (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclyl- Q-C3~alkyl (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclyl-Q-C3-alkoxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocycryl-Q-C3-alkyl- thio (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Sub¬ stituenten enthält), wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 5 C-Atome und 1 bis 3 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält.
R' steht bevorzugt für Wasserstoff oder eine der nachstehenden Gruppierungen
/A ?'1 Λ °fQi .
Figure imgf000032_0001
RY AQ R7<
wobei
A1, Q1, Q2, Q3, Q4, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben bei der Definition der Ver¬ bindungen der Formel (I) als besonders bevorzugt angegebene Bedeutung haben.
A' steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propyl- sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Pro- penyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano,
Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo- pentyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Cyclobutenyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopro- pylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils ge¬ gebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-
Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluor- ethoxy, Difluorethoxy, Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methoxy¬ carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxy-carbonyl, Methylendioxy oder Dimethylendioxy substituiertes Phenyl, Benzyl oder Phenylethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Difluorethoxy, Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n- , i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxy- carbonyl, Methylendioxy oder Dimethylendioxy substituiertes Heterocyclyl, Heterocyclyl- methyl oder Heterocyclylethyl, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Pyrazolyl, Pyrazolinyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Isoxazolyl, Isoxazolinyl, Thiazolyl, Thia- zolinyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl ausgewählt ist, oder für die nachstehende Cyclohexyl- Gruppierung,
Figure imgf000033_0001
in welcher
R1' für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Metho- xycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxy- carbonyl steht,
R2 , R3 und R4 gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Metho- xy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy oder Benzyloxy stehen, oder zwei dieser Reste (falls benachbart) zusammen für Propan-l,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-l,4-diyl (Tetramethylen) stehen, welches gegebenenfalls durch 1 Hetero- atom aus der Reihe N, O, S unterbrochen ist.
A' steht weiterhin besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-
Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes n-, i-, s-, t- oder neo-Pentyl, für gegebenenfalls durch Cy¬ ano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Adamantyl, für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Fluor- methoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Difluor- ethoxy, Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butyl- thio, Difluormethylthio, Trifluoπnethylthio, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxy-carbonyl, Methylen- . dioxy oder Dimethylendioxy substituiertes Pyranyl, Piperidinyl, 1-Methylbenzyl oder 1,1-
Dimethylbenzyl, oder für die nachstehende Cyclohexyl-Gruppierung,
Figure imgf000034_0001
in welcher
R1 für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Metho- xycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxy- carbonyl steht,
R2 , R3 , R4 und R5 gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Metho- xy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxy¬ carbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl oder Benzyloxy stehen, oder zwei dieser Reste (falls benachbart) zusammen für Propan-l,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-l,4-diyl
(Tetramethylen) stehen, welches gegebenenfalls durch 1 Heteroatom aus der Reihe N, O, S unterbrochen ist.
Ar' steht besonders bevorzugt für einfach bis vierfach substituiertes Phenyl, wobei jedoch 3,4- Dimethoxy-phenyl und 3,4-Methylendioxy-phenyl durch Disclaimer ausgenommen sind und wobei - unter Berücksichtigung des vorausgehenden Disclaimers - folgende Substitu- enten in Frage kommen:
Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl,
Ethoxyethyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluor- methylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propyl-sulfinyl, Trifiuormethylsulfinyl, methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifmor- methylsulfonyl, Phenyl (welches einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Sub- stituenten enthält), Phenoxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Phenylthio (welches gegebenenfalls einen oder mehre¬ re der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Benzyl oder Phenylethyl (wel¬ ches jeweils gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Sub¬ stituenten enthält), Phenylmethoxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vo- rausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Phenylmethylthio (welches gegebenen¬ falls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Hetero- cyclyl (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Sub¬ stituenten enthält), Heterocyclyloxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vo- rausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclylthio (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclyl- methyl (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Sub¬ stituenten enthält), Heterocyclylmethoxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclylmethylthio (welches gege- benenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), wo¬ bei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Pyrazolyl, Pyrazolinyl, Lnidazolyl, ünidazolinyl, Oxazo- IyI, Oxazolinyl, Isoxazolyl, Isoxazolinyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl ausgewählt ist.
R' steht besonders bevorzugt für Wasserstoff oder eine der nachstehenden Gruppierungen
Figure imgf000035_0001
wobei
A1, Q1, Q2, Q3, Q4, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben bei der Definition der Ver¬ bindungen der Formel (I) als ganz besonders bevorzugt angegebene Bedeutung haben.
A' steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Me- thoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl- sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxy- carbonyl substituiertes Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gege¬ benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Metho- xy oder Ethoxy substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cycloheptyl, Cyclo- pentenyl oder Cyclohexenyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor- methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluor- methoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Difluorethoxy, Trifluorethoxy, Methylthio,
Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethyl- thio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Methylendioxy oder Dimethylendioxy substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenylethyl oder 1,1-Dimethyl-benzyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Fluor- methoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Difluor- ethoxy, Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Tri- fluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Methylendioxy oder Dimethylendioxy substituiertes Heterocyclyl, Heterocyclylmethyl oder Heterocyclylethyl, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Pyrazo-
IyI, Pyrazolinyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Isoxazolyl, Isoxazolinyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Piperidinyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl ausge¬ wählt ist, oder für die nachstehende Cyclohexyl-Gruppierung,
Figure imgf000036_0001
in welcher
R1 für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy¬ carbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl steht,
R2 , R3 und R4 gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy oder Benzyloxy stehen, oder zwei dieser Reste (falls benachbart) zusammen für Propan-
1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen) stehen, welches gege¬ benenfalls durch 1 Heteroatom aus der Reihe N, O, S unterbrochen ist.
steht weiterhin ganz besonders bevorzugt für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl- sulfinyl, Ethylsulfmyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder t-Butoxycarbonyl substituiertes n-, i-, s-, t- oder neo-Pentyl, Cyclopropylmethyl, Pipe¬ ridinyl oder Pyranyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Metho¬ xy oder Ethoxy substituiertes Adamantyl oder für die nachstehende Cyclohexyl- Gruppierung,
Figure imgf000037_0001
in welcher
R1' für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy- carbonyl, n- oder i-Propoxy-cafbonyl steht,
R2 , R3 , R4 und R5 gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, Fluor, Chlor,
Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Methoxy¬ carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy oder Benzyloxy stehen, oder zwei dieser Reste (falls benachbart) zusammen für Propan-l,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-l,4-diyl (Tetramethylen) stehen, welches gegebenenfalls durch 1 Heteroatom aus der Reihe
N, O, S unterbrochen ist.
Ar' steht ganz besonders bevorzugt für einfach bis dreifach substituiertes Phenyl, wobei fol- gende Substituenten in Frage kommen:
Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxy- ethyl, Ethoxyethyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethyl- sulfinyl, n- oder i-Propyl-sulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Phenyl (welches einen oder mehrere der vorausgehend aufge¬ führten Substituenten enthält), Phenoxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Phenylthio (welches gegebenenfalls ei- nen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Benzyl oder Phe- nylethyl (welches jeweils gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend auf¬ geführten Substituenten enthält), Phenylmefhoxy (welches gegebenenfalls einen oder meh¬ rere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Phenylmethylthio (welches ge- gebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclyl (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclyloxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclylthio (welches gegebenen- falls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Hetero- cyclylmethyl (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclylmethoxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclylmethylthio (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thie- nyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Pyrazolyl, Pyrazolinyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Isoxazolyl, Isoxazolinyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Pyridinyl, Pyrimi- dinyl ausgewählt ist.
R' steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder eine der nachstehenden Gruppierun¬ gen
Figure imgf000038_0001
wobei
A1, Q1, Q2, Q3, Q4, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben bei der Definition der Ver- bindungen der Formel (I) als ganz besonders bevorzugt angegebene Bedeutung haben.
A' steht insbesondere bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Ethoxycarbonyl substituiertes Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, t-Butyl oder Propenyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethoxy oder Trifluor- methoxy substituiertes Phenyl, Benzyl oder 1,1-Dimethyl-benzyl, für jeweils gegebenen- falls durch Trifluormethyl oder Ethoxy substituiertes Heterocyclyl, wobei die Hetero¬ cyclyl-Gruppierung jeweils aus der Reihe Thiazolyl und Pyridazinyl ausgewählt ist, oder für die nachstehende Cyclohexyl-Gruppierung,
Figure imgf000039_0001
in welcher
R für Wasserstoff, Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
R2 , R3 und R4' gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, Methyl, i-Propyl oder Methoxy stehen.
A' steht weiterhin insbesondere bevorzugt für Pyranyl, Cyclopropylmethyl, neo-Pentyl, für Adamantyl, für durch t-Butoxycarbonyl substituiertes Piperidinyl oder für die nach¬ stehende Cyclohexyl-Gruppierung,
Figure imgf000039_0002
in welcher
R1 für Wasserstoff, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
R2 , R3 , R4 und R5 gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, Trifluor- methyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder n-Butoxy stehen,
Ar' steht insbesondere bevorzugt für einfach bis dreifach substituiertes Phenyl, wobei folgende Substituenten in Frage kommen:
Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy oder Phenyl (welches einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält),
Ar' steht weiterhin insbesondere bevorzugt für durch Methoxy oder Iod substituiertes Phenyl.
R steht insbesondere bevorzugt für Wasserstoff oder eine der nachstehenden Gruppierungen
Figure imgf000040_0001
wobei
A1 für eine Carbonylgruppe (C=O) oder für Methylen steht,
Q1, Q2 jeweils für O stehen,
R1 für Methyl, t-Butyl oder für gegebenenfalls durch Chlor substituiertes Phenyl steht,
R1 weiterhin für 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl oder Ethoxy steht,
R2 für i-Propyl steht,
R3 für gegebenenfalls durch Methyl substituiertes Phenyl, steht.
Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl oder Alkenyl können, auch in Ver¬ bindung mit Heteroatomen, wie z.B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein.
Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
Durch Halogen substituierte Reste, wie z.B. Halogenalkyl, sind einfach oder mehrfach halogeniert. Bei mehrfacher Halogenierung können die Halogenatome gleich oder verschieden sein. Halogen steht dabei für Fluor, Chlor, Brom und Iod, insbesondere für Fluor, Chlor und Brom.
Erfindungsgemäß bevorzugt sind neue Verbindungen der Formel (IA), bei welchen eine Kombina- tion der vorstehend als bevorzugt für die Reste A', Ar' und R' aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind neue Verbindungen der Formel (IA), bei welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt für die Reste A', Ar' und R' aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind neue Verbindungen der Formel (IA), bei welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt für die Reste A', Ar' und R' aufge¬ führten Bedeutungen vorliegt. Erfindungsgemäß insbesondere bevorzugt sind neue Verbindungen der Formel (IA), bei welchen eine Kombination der vorstehend als insbesondere bevorzugt für die Reste A', Ar' und R' aufge¬ führten Bedeutungen vorliegt.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen bzw. Erläuterungen können jedoch auch untereinander, also zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden. Sie gelten für die Endprodukte sowie für die Vor- und Zwischenprodukte entsprechend.
Die neuen Verbindungen der Formel (IA) können gegebenenfalls in Abhängigkeit von der Art der Substituenten als geometrische und/oder als optische Isomere oder entsprechende Isomeren¬ gemische in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen. Sowohl die reinen Isomeren als auch die Isomerengemische werden erfindungsgemäß beansprucht.
Man erhält die neuen substituierten lH-Pyrrol-2,5-dione der Formel (IA) - und analog auch die teilweise bekannten lH-Pyrrol-2,5-dione der Formel (I) - wenn man Arylmethylcarboxamide der Formel (II),
Figure imgf000041_0001
in welcher
A' und Ar' die oben angebenene Bedeutung haben,
mit Oxalsäure-diestern der Formel (HI),
Figure imgf000041_0002
in welcher
R" für Alkyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, und gegebenenfalls die hierbei erhaltenen 3-Hydroxy-lH-pyrrol-2,5-dione der Formel (TB),
Figure imgf000042_0001
mit Verbindungen der Formel (IV),
X-R' (IV)
in welcher
R' die oben angebenene Bedeutung hat und
X für Halogen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Verwendet man beispielsweise 2,4-Dichlor-phenylessigsäure-methylamid und Oxalsäure-dimethyl- ester als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Figure imgf000042_0002
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen For- mel (I) bzw. (IB) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Arylmethylcarboxamide sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (H) haben A' und Ar' bevorzugt, be¬ sonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere be- vorzugt für A' und Ar' angegeben worden sind. Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (H) sind bekannt und/oder können nach an sich be¬ kannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A-456063, EP-A-595130, EP-A-596298, EP-A- 613885, US-4455164, US-5622917, WO-95/01358, WO-95/20572, WO-95/26954, WO-96/25395, WO-96/35664, WO97/02243, WO-97/28133, WO-98/06721, WO98/25928). Man erhält die Aryl- methylcarboxamide der Formel (II) im allgemeinen durch Umsetzung entsprechender Carbon¬ säurechloride mit Aminen, gegebenenfalls in Gegenwart von Säurebindemitteln, wie z.B. Triethyl- amin, oder durch Umsetzung entsprechender Carbonsäuren mit Aminen in Gegenwart von wasser¬ entziehenden Stoffen (vgl. z.B. J. March, Advanced Organic Chemistry, 3rd Edition 1985, S. 370 ff.).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen For¬ mel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Oxalsäurediester sind durch die Formel (IH) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (DI) steht R vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere für Methyl oder Ethyl.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (HT) sind bekannte organische Synthesechemikalien.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen For¬ mel (I) bzw. (IA) gegebenenfalls weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (IV) hat R bevorzugt, be¬ sonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt für R angegeben worden ist.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (IV) sind bekannte organische Synthesechemikalien.
Das erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. (IA) bzw. (IB) wird vorzugsweise unter Verwendung eines oder mehrerer Reaktionshilfs- mittels durchgeführt. Als Reaktionshilfsmittel für das erfindungsgemäße Verfahren kommen im Allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Be¬ tracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natri¬ um-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium-, Cäsium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium- hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t- butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Tri- methylaπώi, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylarnin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl- cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N5N-Di- methyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4- Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N- Methyl-piperidin, l,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), l,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder l,8-Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU).
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. (IA) bzw. (IB) wird vorzugsweise unter Verwendung eines oder mehrerer Verdünnungsmittel durchgeführt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kom- men vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere ali- phatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diiso- propylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyro- nitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N- Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykolmono- methylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -300C und +1500C, vorzugsweise zwischen O0C und 1200C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzuführen.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im Allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuss zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem ge- eigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Re¬ aktionsgemisch wird im Allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele). Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warm- blütertoxizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Erntegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen, Nematoden und Mollusken, die in der Landwirtschaft, im Gartenbau, bei der Tierzucht, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sen¬ sible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören: Aus der Ordnung der Anoplura (Phthiraptera) z.B. Damalinia spp., Haematopinus spp., Li- nognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp..
Aus der Klasse der Arachnida z.B. Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphago- tarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici. Aus der Klasse der Bivalva z.B. Dreissena spp.. Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp., Scutigera spp..
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zea- landica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes baju- lus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhino- ceros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochlea- riae, Phyllophaga spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psylliodes chrysocephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xy- lotrechus spp., Zabrus spp.. Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus. Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia. Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora e- rythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp.. Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tipula paludosa.
Aus der Klasse der Gastropoda z.B. Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp.. Aus der Klasse der Helminthen z.B. Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acy- lostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dic- tyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Tae- nia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichi¬ nella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti. Weiterhin lassen sich Protozoen, wie Eimeria, bekämpfen.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seria- tus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., A- leurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aoni- diella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Bre- vicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cerco- pidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Cbionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chro- maphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bi- lobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Meto- polophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myri- cae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pte- romalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopa- losiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporarioram, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii. Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp..
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Armadillidium vulgäre, Oniscus asellus, Porcellio scaber. Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp..
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoe- cia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Cho- ristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insulana, Ephestia kuehniel- Ia, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoverpa spp., HeIi- othis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, La- phygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythirnna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella, Pieris spp., PIu- tella xylostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spo- doptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Tri- choplusia spp.. Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis. Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata. Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Franldiniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp.. Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina. Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Aphelenchoides spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Praty- lenchus spp., Radopholus similis, Trichodorus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp.. Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeichnen sich insbesondere durch starke Wirkung gegen Blattläuse (z.B. Aphis fabae, Myzus persicae), Käferlarven (z.B. Phaedon cochlea- riae), Schmetterlingsraupen (z.B. Plutella xylostella, Spodoptera frugiperda) und Nematoden (z.B. Meloidogyne incognita) aus.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch als Herbizide, Safener, Wachstumsregulatoren oder Mittel zur Verbes- serung der Pflanzeneigenschaften, oder als Mikrobizide, beispielsweise als Fungizide, Antimykoti- ka, Bakterizide, Virizide (einschließlich Mittel gegen Viroide) oder als Mittel gegen MLO (My- coplasma-like-organism) und RLO (Rickettsia-like-organism) verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einset¬ zen. Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen wer¬ den hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kul¬ turpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmetho¬ den oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blü¬ te und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den übli¬ chen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Auf- streichen, Injizieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsio¬ nen, Spritzpulver, wasser- und ölbasierte Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche PuI- ver, lösliche Granulate, Streugranulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-impräg¬ nierte Naturstoffe, Wirkstoff-imprägnierte synthetische Stoffe, Düngemittel sowie Feinst- verkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirk¬ stoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenen- falls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Disper¬ giermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hüfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphati- sche Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Ace¬ ton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kom¬ men in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen so¬ wie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabak¬ stengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol- Ether, z.B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Einweiß- hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methyl- cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und syntheti¬ sche pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, PoIy- vinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein. Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spuren¬ nährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugs¬ weise zwischen 0,5 und 90 %.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in seinen handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachs- tumsregulierenden Stoffen, Herbiziden, Safenern, Düngemitteln oder Semiochemicals vorliegen. Besonders günstige Mischpartner sind z.B. die folgenden: Fungizide:
2-Phenylphenol; 8-Hydroxyquinoline sulfate; Acibenzolar-S-methyl; Aldimorph; Amidoflumet; Ampropylfos; Ampropylfos-potassium; Andoprim; Anilazine; Azaconazole; Azoxystrobin; Bena- laxyl; Benodanil; Benomyl; Benthiavalicarb-isopropyl; Benzamacril; Benzamacril-isobutyl; BiIa- nafos; Binapacryl; Biphenyl; Bitertanol; Blasticidin-S; Bromuconazole; Bupirimate; Buthiobate; Butylamine; Calcium polysulfide; Capsimycin; Captafol; Captan; Carbendazim; Carboxin; Carpropamid; Carvone; Cliinomethionat; Chlobenthiazone; Chlorfenazole; Chloroneb; Chloro- thalonil; Chlozolinate; Clozylacon; Cyazofamid; Cyflufenamid; Cymoxanil; Cyproconazole; Cyprodinil; Cyprofuram; Dagger G; Debacarb; Dichlofluanid; Dichlone; Dichlorophen; Diclocy- met; Diclomezine; Dicloran; Diethofencarb; Difenoconazole; Diflumetorim; Dimethirimol; Di- methomorph; Dimoxystrobin; Diniconazole; Diniconazole-M; Dinocap; Diphenylamine; Dipy- rithione; Ditalimfos; Dithianon; Dodine; Drazoxolon; Edifenphos; Epoxiconazole; Ethaboxam; Ethirimol; Etridiazole; Famoxadone; Fenamidone; Fenapanil; Fenarimol; Fenbuconazole; Fenfu- ram; Fenhexamid; Fenitropan; Fenoxanil; Fenpiclonil; Fenpropidin; Fenpropimorph; Ferbam; FIu- azinam; Flubenzimine; Fludioxonil; Flumetover; Flumorph; Fluoromide; Fluoxastrobin; Fluquin- conazole; Flurprimidol; Flusilazole; Flusulfamide; Flutolanil; Flutriafol; Folpet; Fosetyl-Al; Fose- tyl-sodium; Fuberidazole; Furalaxyl; Furametpyr; Furcarbanil; Furmecyclox; Guazatine; Hexach- lorobenzene; Hexaconazole; Hymexazol; Imazalil; Imibenconazole; tninoctadine triacetate; Imi- noctadine tris(albesilate); Iodocarb; Ipconazole; Iprobenfos; Iprodione; Iprovalicarb; Irumamycin; Isoprothiolane; Isovaledione; Kasugamycin; Kresoxim-methyl; Mancozeb; Maneb; Meferimzone; Mepanipyrim; Mepronil; Metalaxyl; Metalaxyl-M; Metconazole; Methasulfocarb; Methfuroxam; Metiram; Metominostrobin; Metsulfovax; Mildiomycin; Myclobutanil; Myclozolin; Natamycin; Nicobifen; Nitrothal-isopropyl; Noviflumuron; Nuarimol; Ofurace; Orysastrobin; Oxadixyl; Oxo- linic acid; Oxpoconazole; Oxycarboxin; Oxyfenthiin; Paclobutrazol; Pefurazoate; Penconazole; Pencycuron; Phosdiphen; Phthalide; Picoxystrobin; Piperalin; Polyoxins; Polyoxorim; Proben- azole; Prochloraz; Procymidone; Propamocarb; Propanosine-sodium; Propiconazole; Propineb; Proquinazid; Prothioconazole; Pyraclostrobin; Pyrazophos; Pyrifenox; Pyrimethanil; Pyroquilon; Pyroxyfur; Pyrrolnitrine; Quinconazole; Quinoxyfen; Quintozene; Simeconazole; Spiroxamine; Sulfur; Tebuconazole; Tecloftalam; Tecnazene; Tetcyclacis; Tetraconazole; Thiabendazole; Thi- cyofen; Thifluzamide; Thiophanate-methyl; Thiram; Tioxymid; Tolclofos-methyl; Tolylfluanid; Triadimefon; Triadimenol; Triazbutil; Triazoxide; Tricyclamide; Tricyclazole; Tridemorph; Trifloxystrobin; Triflumizole; Triforine; Triticonazole; Uniconazole; Validamycin A; Vinclozolin; Zineb; Ziram; Zoxamide; (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-chlorophenyl)-2-propynyl]oxy]-3-methoxyphenyl]- ethyl]-3-methyl- 2-[(methylsulfonyl)amino]-butanamide; l-(l-naphthalenyl)-lH-pyrrole-2,5-dione; 2,3,5,6-tetrachloro-4-(methylsulfonyl)-pyridine; 2-amino-4-methyl-N-phenyl-5- thiazolecarboxamide; 2-chloro-N-(2,3-dihydro-l,l,3-trimethyl-lH-inden-4-yl)-3-pyridin- carboxamide; 3,4,5-trichloro-2,6-pyridinedicarbonitrile; Actinovate; cis-l-(4-chlorophenyl)-2-(lH- l,2,4-triazole-l-yl)-cycloheptanol; methyl l-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-lH-inden-l-yl)-lH- imidazole-5-carboxylate; monopotassium carbonate; N-(6-methoxy-3-pyridinyl)-cyclo- propanecarboxamide; N-butyl-8-(l,l-dimethylethyl)-l-oxaspiro[4.5]decan-3-amine; Sodium tetrathiocarbonate; sowie Kupfersalze und -Zubereitungen, wie Bordeaux mixture; Copper hydro- xide; Copper naphthenate; Copper oxychloride; Copper sulfate; Cuftaneb; Cuprous oxide; Man- copper; Oxine-copper. Bakterizide: Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und ande¬ re Kupfer-Zubereitungen. Insektizide / Akarizide / Nematizide: Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren 1.1 Carbamate, zum Beispiel Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allyxycarb, Aminocarb, Bendiocarb, Ben- furacarb, Bufencarb, Butacarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Dimetilan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenothiocarb, Formeta- nate, Furathiocarb, Isoprocarb, Metam-sodium, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxa- myl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Trimethacarb, XMC, Xy- lylcarb, Triazamate
1.2 Organophosphate, zum Beispiel Acephate, Azamethiphos, Azinphos (-methyl, -ethyl), Bromophos-ethyl,
Bromfenvinfos (-methyl), Butathiofos, Cadusafos, Carbophenothion, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos
(-methyl/-ethyl), Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Chlorfenvinphos, Demeton-S- methyl, Demeton-S-methylsulphon, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlor- vos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dioxabenzofos, Disulfoton, EPN,
Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fensulfothion, Fen- thion, Flupyrazofos, Fonofos, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Heptenophos, Iodo- fenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isopropyl O-salicylate, Isoxathion, Malathion,
Mecarbam, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Na- led, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion (-methyl/
-ethyl), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim,
Pirimiphos (-methyl/-ethyl), Profenofos, Propaphos, Propetamphos, Protbiofos, Prothoate, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Pyridathion, Quinalphos, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Te- bupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon,
Vamidothion
Natrium-Kanal-Modulatoren / Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker
2.1 Pyrethroide, zum Beispiel Acrinathrin, Allethrin (d-cis-trans, d-trans), Betä-Cyfluthrin, Bifenthrin, Bio- allethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Biores- methrin, Chlovaporthrin, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), Cy- phenothrin, Deltamethrin, Empenthrin (lR-isomer), Esfenvalerate, Etofenprox, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenpyrithrin, Fenvalerate, Flubrocythrinate, Flucythrinate,
Flufenprox, Flumethrin, Fluvalinate, Fubfenprox, Gamma-Cyhalothrin, Imiprothrin, Ka- dethrin, Lambda- Cyhalothrin, Metofluthrin, Permethrin (eis-, trans-), Phenothrin
(lR-trans isomer), Prallethrin, Profluthrin, Protrifenbute, Pyresmethrin, Resmethrin, RU 15525, Silafluofen, Tau-Fluvalinate, Tefluthrin, Terallethrin, Tetramethrin (-1R- isomer), Tralomethrin, Transfluthrin, ZXI 8901, Pyrethrins (pyrethrum)
DDT
2.2 Oxadiazine, zum Beispiel Indoxacarb Acetylcholin-Rezeptor-Agonisten/-Antagonisten 3.1 Chloronicotinyle, zum Beispiel Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Ni- thiazine, Thiacloprid, Thiamethoxam 3.2 Nicotine, Bensultap, Cartap Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren 4.1 Spinosyne, zum Beispiel Spinosad GABA-gesteuerte CWorid-Kanal-Antagonisten 5.1 OrganocWorine, zum Beispiel Camphechlor, Chlordane, Endosulfan, Gamma-HCH, HCH, Heptachlor,
Lindane, Methoxychlor 5.2 Fiprole, zum Beispiel Acetoprole, Ethiprole, Fipronil, Pyrafluprole, Pyriprole, Vaniliprole Chlorid-Kanal-Aktivatoren
6.1 Mectine, zum Beispiel Avermectin, Emamectin, Emamectin-benzoate, Ivermectin, Milbemycin Juvenilhormon-Mimetika, zum Beispiel Diofenolan, Epofenonane, Fenoxycarb, Hydroprene, Kinoprene, Methopre¬ ne, Pyriproxifen, Triprene Ecdysonagonisten/disruptoren
8.1 Diacylhydrazine, zum Beispiel Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide, Tebufenozide
Inhibitoren der Chitinbiosynthese
9.1 Benzoylharnstoffe, zum Beispiel Bistrifluron, Chlofluazuron, Diflubenzuron, Fluazuron, Flucycloxuron, FIu- fenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Penfluron, Teflubenzu- ron, Triflumuron
9.2 Buprofezin
9.3 Cyromazine
Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren 10.1 Diafenthiuron 10.2 Organozinn Verbindungen, zum Beispiel Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatin-oxide
Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Protongradienten 11.1 Pyrrole, zum Beispiel Chlorfenapyr 11.2 Dinitrophenole, zum Beispiel Binapacyrl, Dinobuton, Dinocap, DNOC Seite-I-Elektronentransρortinhibitoren 12.1 METI's, zum Beispiel Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfen- pyrad 12.2 Hydramethylnon
12.3 Dicofol Seite-Ü-Elektronentransportinhibitoren
Rotenone Seite-πi-Elektronentransportinhibitoren
Acequinocyl, Fluacrypyrim Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran
Bacillus thuringiensis-Stämme Inhibitoren der Fettsynthese Tetronsäuren, zum Beispiel Spirodiclofen, Spiromesifen
Tetramsäuren, zum Beispiel Spirotetramat (CAS-Reg.-No.: 203313-25-1) und
3-(2,5-Dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-l-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl carbonate (a- lias: Carbonic acid, 3-(2,5-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-l-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl ester, CAS-Reg.-No.: 382608-10-8)
Carboxamide, zum Beispiel Flonicamid
Oktopaminerge Agonisten, zum Beispiel Amitraz
Inhibitoren der Magnesium-stimulierten ATPase,
Propargite
Benzoesäuredicarboxamide, zum Beispiel Flubendiamide Nereistoxin-Analoge, zum Beispiel Thiocyclam hydrogen Oxalate, Thiosultap-sodium Biologika, Hormone oder Pheromone
Azadirachtin, Bacillus spec, Beauveria spec, Codlemone, Metarrhizium spec, Paecilo- myces spec, Thuringiensin, Verticillium spec. Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen
23.1 Begasungsmittel, zum Beispiel Aluminium phosphide, Methyl bromide, Sulfuryl fluoride
23.2 Fraßhemmer, zum Beispiel Cryolite, Flonicamid, Pymetrozine 23.3 Milbenwachstumsinhibitoren, zum Beispiel Clofentezine, Etoxazole, Hexythiazox 23.4 Amidoflumet, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate, Buprofezin, Chino- methionat, Chlordimeform, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Clothiazoben, Cycloprene, Cyflumetofen, Dicyclanil, Fenoxacrim, Fentrifanil, Flubenzimine, Flufenerim, Flutenzin, Gossyplure, Hydramethylnone, Japonilure, Metoxadiazone, Petroleum, Piperonyl butoxi- de, Potassium oleate, Pyridalyl, Sulfluramid, Tetradifon, Tetrasul, Triarathene,Verbutin
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden, Düngemitteln, Wachstumsregulatoren, Safenern, Semiochemicals, oder auch mit Mitteln zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften ist möglich. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handels- üblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handels¬ üblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit Hemmstoffen vorliegen, die einen Abbau des Wirkstoffes nach Anwendung in der Umgebung der Pflanze, auf der Oberfläche von Pflanzenteilen oder in pflanzlichen Geweben vermindern.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,00000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.-% liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise. Wie bereits oben erwähnt, können erfmdungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt wer¬ den. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform wer¬ den transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetic Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Die Begriffe "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurden oben erläutert. Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein. Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmen¬ gen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen. Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigen¬ schaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Tro¬ ckenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Be- schleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflan¬ zen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpatho- genen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Tomaten, Erbsen und andere Gemü¬ sesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrus¬ früchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CryIA(b), CryΙA(c), CryllA, CrylHA., Cryl- IEB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervor- gehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und ent¬ sprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin beson¬ ders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstof¬ fen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid-tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen rmidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid- resistente (konventionell auf Her¬ bizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebe- nen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschäd- linge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ekto- und Endoparasiten) wie Schildzecken, Lederzecken, Räudemilben, Laufmilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge, Federlinge und Flöhe. Zu diesen Parasi¬ ten gehören:
Aus der Ordnung der Anoplurida z.B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phti- rus spp., Solenopotes spp.. Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina sowie Ischnocerina z.B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp..
Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina sowie Brachycerina z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohl- fahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.. Aus der Ordnung der Siphonapterida z.B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Cera- tophyllus spp.. Aus der Ordnung der Heteropterida z.B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..
Aus der Ordnung der Blattarida z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp.. Aus der Unterklasse der Acari (Acarina) und den Ordnungen der Meta- sowie Mesostigmata z.B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Der- macentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Rail- lietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.. Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z.B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicu- Ia spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pte- rolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthro- poden, die landwirtschaftliche Nutztiere, wie z.B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Bienen, sonstige Haustiere wie z.B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere, wie z.B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse befallen. Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden sollen Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) ver- mindert werden, so daß durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine wirt¬ schaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor und bei der Tierhaltung in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tab¬ letten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, BoIi, des feed-through-Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subcutan, intravenös, intraperitonal u.a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Auf¬ gießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhalti- gen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markierungsvorrichtungen usw.
Bei der Anwendung für Vieh, Geflügel, Haustiere etc. kann man die Wirkstoffe der Formel (I) als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließfähige Mittel), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach 100 bis 10 000-facher Verdünnung anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden. Außerdem wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe insektizide Wir¬ kung gegen Insekten zeigen, die technische Materialien zerstören. Beispielhaft und vorzugsweise - ohne jedoch zu limitieren - seien die folgenden Insekten genannt: Käfer wie Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillo- sum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brun- neus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus; Hautflügler wie Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur; Termiten wie Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zooter- mopsis nevadensis, Coptotermes formosanus; Borstenschwänze wie Lepisma saccharina.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel. Die anwendungsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide und ge¬ gebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten.
Hinsichtlich möglicher zusätzlicher Zumischpartner sei auf die oben genannten Insektizide und Fungizide verwiesen. Zugleich können die erfindungsgemäßen Verbindungen zum Schutz vor Bewuchs von Gegen- ständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalan¬ lagen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, eingesetzt werden. Weiter können die erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombinationen mit anderen Wirkstoffen als Antifouling-Mittel eingesetzt werden. Die Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen im Haushalts-, Hy- giene- und Vorratsschutz, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlos¬ senen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen u.a. vor¬ kommen. Sie können zur Bekämpfung dieser Schädlinge allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und Hilfsstoffen in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet werden. Sie sind gegen sensib¬ le und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam. Zu diesen Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Scorpionidea z.B. Buthus occitanus.
Aus der Ordnung der Acarina z.B. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
Aus der Ordnung der Araneae z.B. Aviculariidae, Araneidae. Aus der Ordnung der Opiliones z.B. Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium,
Opiliones phalangium.
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp.. Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp..
Aus der Ordnung der Zygentoma z.B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inqui- linus.
Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leu- cophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta america- na, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.
Aus der Ordnung der Saltatoria z.B. Acheta domesticus.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Kalotermes spp., Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Psocoptera z.B. Lepinatus spp., Liposcelis spp. Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae,
Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, A- nopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp.,
Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella,
Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irri- tans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius ni- ger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis,
Phthirus pubis. Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus,
Triatoma infestans.
Die Anwendung im Bereich der Haushaltsinsektizide erfolgt allein oder in Kombination mit ande¬ ren geeigneten Wirkstoffen wie Phosphorsäureestern, Carbamaten, Pyrethroiden, Neo- nicotinoiden, Wachstumsregulatoren oder Wirkstoffen aus anderen bekannten Insektizidklassen. Die Anwendung erfolgt in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z.B. Pump- und Zerstäubersprays,
Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propellergetrie¬ benen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mot- tensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
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13,34 g (65 mmol) N-Ethyl-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-essigsäure-amid werden in 200 ml N,N-Di- methyl-formamid vorgelegt, 10,2 g (70 mmol) Oxalsäure-diethylester dazu gegeben, unter Eisküh¬ lung 8,15 g (72,5 mmol) Kalium-t-butylat zugesetzt, die Mischung 30 Minuten gerührt, weitere 8,15 g (72,5 mmol) Kalium-t-butylat dazu gegeben und die Mischung 6 Stunden bei Raumtempera¬ tur (ca. 200C) gerührt.
Zur Aufarbeitung wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck (am Rotationsverdampfer) weitgehend abdestilliert und das zurückbleibende Rohprodukt in Wasser gelöst. Verunreigungen werden mit Methyl-t-butyl-ether herausextrahiert, die wässrige Lösung dann mit 6N-Salzsäure an¬ gesäuert und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 9,8 g (58 % der Theorie) l-Ethyl-3-hydroxy-4-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-lH-pyrrol-2,5- dion vom Schmelzpunkt 168°C
Beispiel 2
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3,89 g (15 mmol) l-Ethyl-3-hydroxy-4-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-lH-pyrrol-2,5-dion (vgl. Beispiel 1) werden in 50 ml Dichlormethan gelöst, 1,62 g (16 mmol) Triethylamin und eine Spatelspitze 4-Dimethylamino-pyridin zugesetzt und unter Eiskühlung eine Lösung von 1,93 g (16 mmol) Piva- loylchlorid in 10 ml Dichlormethan zugetropft. Die Reaktionsmischung wird 6 Stunden bei Raum¬ temperatur (ca. 200C) gerührt, dann nacheinander mit wässriger Natriumhydrogencarbonat-Lösung und 10%iger Citronensäure gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert. Man erhält 4,13 g (95 % der Theorie) l-Ethyl-3-ρivaloyloxy-4-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-lH-ρyrrol- 2,5-dion vom Schmelzpunkt 91°C.
Beispiele für die analog herzustellenden Verbindungen der Formel (I) - es handelt sich hier aus¬ schließlich um neue Verbindungen, die auch durch die Formel (IA) definiert sind - sind in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführt.
Tabelle 1: Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
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a) Die Bestimmung der in Tabelle 1 angegebenene logP-Werte erfolgte gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an einer Phasen- umkehrsäule (C 18). Temperatur: 43°C.
(a) Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich: 0,1% wässrige Phosphorsäure, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit a) markiert.
(b) Eluenten für die Bestimmung im neutralen Bereich: 0,01-molare wässrige Phosphatpuffer- Lösung, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit b) markiert.
Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).
Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt. Beispiel A
Phaedon-Larven-Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirk¬ stoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und ver¬ dünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünsch¬ ten Konzentration behandelt und mit Larven des Meerrettichkäfers (Phaedon cochleariae) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Käferlarven abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurden.
In diesem Test zeigen z.B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 4, 5, 6, 7, 8, 9, 209, 210, 211, 211, 212, 213, 214 und 216 gute Wirksamkeit.
Tabelle A
Pflanzenschädigende Insekten Phaedon-Test
Figure imgf000096_0001
Figure imgf000097_0001
Beispiel Nr. B
Phaedon-Test (Spritzbehandlung)
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformarnid Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirk¬ stoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der ge- wünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Larven des Meerrettichblattkä¬ fers (Phaedon cochleariae) besetzt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Käferlarven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die Herstellungsbeispiele 195, 196, 197, 186, 187, 189, 190, 198, 199, 200, 218, 217, 191, 192, 193, 194, 212, 214, 205, 207, 203, 204, 221, 201, 220, 185, 219, 202, 208 und 188 gute Wirksamkeit.
Tabelle B
Pflanzenschädigende Insekten Phaedon- Test (Spritzbehandlung)
Figure imgf000098_0001
Figure imgf000099_0001
Figure imgf000100_0001
Beispiel C
Spodoptera frugiperda - Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirk¬ stoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und ver¬ dünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünsch- ten Konzentration behandelt und mit Raupen des Heerwurms {Spodoptera frugiperda) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z.B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 10, 11, 12; 13, 212, 214 und 215 gute Wirksamkeit.
Tabelle C
Pflanzenschädigende Insekten Spodoptera frugiperda - Test
Figure imgf000101_0001
Figure imgf000102_0001
Beispiel D
Spodoptera frugiperda-Test
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirk- stoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Maisblattscheiben (Zea mays) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentra¬ tion gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Raupen des Heerwurms {Spodoptera frugiperda) be¬ setzt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupe abgetötet wurde.
Bei diesem Test zeigen z. B. die Herstellungsbeispiele 195, 196, 197, 186, 190, 218, 217, 212, 203, 204, 201, 185, 219, 202 und 188 gute Wirksamkeit.
Tabelle D
Pflanzenschädigende Insekten Spodoptera frugiperda - Test
Figure imgf000103_0001
Figure imgf000104_0001
Beispiel E
Meloidogyne-Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirk¬ stoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Gefäße werden mit Sand, Wirkstofflösung, Meloidogyne zπcσg7uYα-Ei-Larven-Suspension und Salatsamen gefüllt. Die Salatsamen keimen und die Pflänzchen entwickeln sich. An den Wurzeln entwickeln sich die Gallen.
Nach der gewünschten Zeit wird die nematizide Wirkung an Hand der Gallenbildung in % be¬ stimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass keine Gallen gefunden wurden; 0 % bedeutet, dass die Zahl der Gallen an den behandelten Pflanzen der der unbehandelten Kontrolle entspricht.
Bei diesem Test zeigen z.B. die Verbindungen gemäß der Herstellungsbeispiele 10, 215 und 220 gute Wirksamkeit.
Tabelle E
Pflanzenschädigende Nematoden Meloidogyne - Test
Figure imgf000105_0001
Beispiel F
Myzus-Test (Spritzbehandlung, Brassica pekinensis)
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirk¬ stoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis), die von allen Stadien der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzent¬ ration gespritzt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z.B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 2, 3, 4, 217, 218, 206, 207, 221, 201, 220, 185, 219 und 202 gute Wirksamkeit.
Tabelle F
Pflanzenschädigende Insekten Myzus - Test (Spritzbehandlung)
Figure imgf000106_0001
Figure imgf000107_0001
Beispiel G
Plutella-Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 2 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirk¬ stoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünsch- ten Konzentration behandelt und mit Raupen der Kohlschabe (Plutella xylostellä) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigt z.B. die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispielen 3 und 214 gute Wirk- samkeit.
Tabelle G
Pflanzenschädigende Insekten Plutella - Test
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Beispiel H
Plutella-Test; resistenter Stamm
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 2 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirk¬ stoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kohlblätter {Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünsch- ten Konzentration behandelt und mit Raupen der Kohlschabe (Plutella xylostella, resistenter Stamm) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigt z. B. die Verbindung des Herstellungsbeispiels 214 gute Wirksamkeit:
Tabelle H
Pflanzenschädigende Insekten Plutella - Test, resistenter Stamm
Figure imgf000109_0001
Beispiel I
Aphis fabae-Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil. Wirk¬ stoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Triebe junger Dicke Bohnen-Pflanzen (Vicia faba), die stark von der Schwarzen Bohnenblattlaus (Aphis fabae) befallen sind, werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigt z.B. die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 4 gute Wirksamkeit.
Tabelle I
Pflanzenschädigende Insekten Aphis fabae - Test
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Beispiel J
Tetranychus-Test
Lösungsmittel: 78Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirk¬ stoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Bohnenblattscheiben (Phaseolus vulgaris), die von allen Stadien der Gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Kon¬ zentration gespritzt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 191, 192, 193, 214207, 221, 201, 185 und 202 gute Wirksamkeit.
Tabelle J
Pflanzenschädigende Insekten
Tetranychus-Test
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Figure imgf000112_0001
Beispiel K
Spodoptera exigua-Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirk¬ stoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünsch- ten Konzentration behandelt und mit Raupen des Heerwurms {Spodoptera exigud) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigt z. B. die Verbindung des Herstellungsbeispieles 214 gute Wirksamkeit.
Tabelle K
Pflanzenschädigende Insekten Spodoptera exigua-Test
Figure imgf000113_0001
Beispiel L
Myzus-Test - oral
Lösungsmittel: 80 Gewichtsteile Aceton
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirk¬ stoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Gefäße werden mit allen Stadien der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) besetzt, durch saugen an der Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration wird behandelt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 195, 196, 217, 192, 201, 185 und 219 gute Wirksamkeit.
Tabelle L
Pflanzenschädigende Insekten Myzus - Test (oral)
Figure imgf000114_0001
Figure imgf000115_0001
Beispiel M
Myzus-Test (Spritzbehandlung, Brassica oleracea)
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 10 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirk¬ stoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kohlblätter {Brassica oleracea), die stark von der Grünen Pfirsichblattlaus {Myzus persicae) befal¬ len sind, werden durch Sprühen mit der Wirkstoffzubereitung in der gewünschten Konzentration behandelt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Tiere abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Tiere abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 201 und 185 gute Wirk¬ samkeit.
Tabelle M
Pflanzenschädigende Insekten Myzus - Test (Spritzbehandlung)
Figure imgf000116_0001
Beispiel N
Aphis gossypii -Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 10 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirk¬ stoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Baumwollblätter (Gossypium hirsutum), die stark von der Baumwollblattlaus (Aphis gossypii) befallen sind, werden durch Sprühen mit der Wirkstoffzubereitung in der gewünschten Konzentra- tion behandelt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Tiere abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Tiere abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 201 und 185 gute Wirk¬ samkeit.
Tabelle N
Pflanzenschädigende Insekten Aphis gossypii - Test
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Beispiel O
Grenzkonzentrations-Test / Bodeninsekten - Behandlung transgener Pflanzen
Testinsekt: Diabrotica balteata - Larven im B öden
- Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirk¬ stoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird auf den Boden gegossen. Dabei spielt die Konzentration des Wirk- Stoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoff gewichtsmen- ge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (mg/1) angegeben wird. Man füllt den Boden in 0,25 1 Töpfe und läßt diese bei 200C stehen.
Sofort nach dem Ansatz werden je Topf 5 vorgekeimte Maiskörner der Sorte YIELD GUARD (Warenzeichen von Monsanto Comp., USA) gelegt. Nach 2 Tagen werden in den behandelten Bo- den die entsprechenden Testinsekten gesetzt. Nach weiteren 7 Tagen wird der Wirkungsgrad des Wirkstoffs durch Auszählen der aufgelaufenen Maispflanzen bestimmt (1 Pflanze = 20 % Wir¬ kung).
Beispiel P
Heliothis virescens - Test - Behandlung transgener Pflanzen
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirk¬ stoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und ver¬ dünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Sojatriebe (Glycine max) der Sorte Roundup Ready (Warenzeichen der Monsanto Comp. USA) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit der Tabakknospenraupe Heliothis virescens besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung der Insekten bestimmt.

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von Verbindungen der Formel (I),
Figure imgf000120_0001
A für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cyc- loalkenyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylallcyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht,
A weiterhin für Adamantyl steht,
Ar für substituiertes Aryl steht, und
R für Wasserstoff oder eine der nachstehenden Gruppierungen steht
Figure imgf000120_0003
Figure imgf000120_0002
>*tf A
wobei
A1 für eine Carbonylgruppe (C=O) oder für Methylen steht,
Q1, Q2, Q3 und Q4 jeweils für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) stehen,
R1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl,
Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, sowie für den Fall, dass A1 für Methylen steht, auch für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Di- alkylamino, Alkylcarbonylamino, N-Alkyl-alkylcarbonylamino, Alkoxy- carbonylamino, N-Alkyl-alkoxycarbonylamino, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alke- nylamino, Alkinylamino, N-Alkyl-alkenylammo, N-Alkyl-alkinylamino, Cyclo- alkyloxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkylamino, N-Alkyl- cycloalkylamino, N-Alkyl-cycloalkylalkylamino, Aryloxy, Arylalkoxy, Aryl- amino, Arylalkylamino, N-Alkyl-arylamino oder N-Alkyl-arylalkylamino steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht,
R3 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl,
Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht,
R4 und R5 gleich oder verschieden sind und unabhängig von einander für jeweils ge¬ gebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkyl- amino, Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
R6 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alke¬ nyl steht, und
R7 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht, oder zusam¬ men mit R6 für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl steht, in welchem gege- benenfalls eine Methylen-Gruppierung durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
sowie aus Umsetzungen mit basischen Verbindungen resultierenden salzartigen Derivaten der Verbindungen der Formel (I) zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
A für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Q-C6-AIkOXy, Q-C6-Alkylthio, Q-C6- Alkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl oder Ci-C6-Alkoxy-carbonyl substituiertes Ci-C8-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C2-C8-Alkenyl oder C2-C8-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, HaIo- gen, Q-Q-Alkyl, Q-C6-Halogenalkyl, C1-C6-AIkOXy oder Ci-C6-Halogenalkoxy substituiertes C3-C8-Cycloalkyl, C4-C8-Cycloalkenyl oder Q-Q-Cycloalkyl-Q-Q- alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Ci-C6-Alkyl, Q-C6- Halogenalkyl, Q-C6-AIkOXy, Q-C6-Halogenalkoxy, Q-C6-Alkylthio, Q-C6- Halogenalkylthio, Q-C6-Alkoxy-carbonyl, Q-C3~Alkylendioxy oder Q-C3-HaIo- alkylendioxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-Q-Ct-alkyl, oder für jeweils gege- benenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, CrC6-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Q-C6- Alkoxy, CrC6-Halogenalkoxy, Q-C6-Alkylthio, Q-Q-Halogenalkylthio, Q-C6- Alkoxy-carbonyl oder Q-C3-Alkylendioxy substituiertes Heterocyclyl oder Hete- rocyclyl-Ci-C4-alkyl, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C- Atome und 1 bis 4 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine
(SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält, steht,
A weiterhin für jeweils durch Ci-C6-Alkoxy-carbonyl substituiertes C3-C8-Cyclo- alkyl, C4-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkyl-Q-C4-alkyl oder Adamantyl oder für ein gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Ci-C6-Alkyl, Q-C6-Halogenalkyl, Q-
C6-Alkoxy oder Ci-C6-Halogenalkoxy substituiertes Adamantyl steht,
Ar für einfach bis fünffach, gleichartig oder verschiedenartig substituiertes Phenyl steht, wobei die Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung entnommen sind:
Nitro, Cyano, Carbamoyl, Tbiocarbamoyl, Halogen, Ci-C6-Alkyl, Q-C6Ηalogen- alkyl, C1 C6-AIkOXy, CrC6-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkoxy-CrC4-alkyl, C1-C6- Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, CrC6-Alkylsulfinyl, Q-C6-Halogenalkyl- sulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, Q-C6-Halogenalkylsulfonyl, Phenyl, Phenoxy, Phe- nylthio, Phenyl-Ci-C4-alkyl, Phenyl-CrC4-alkoxy, Phenyl-CrC4-alkylthio (wobei jeweils gegebenenfalls die Phenylgruppen der Substituenten einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthalten), Heterocyclyl, Hetero- cyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclyl-Ci-C4-alkyl, Heterocyclyl-Ci-C4-alkoxy, Heterocyclyl-Q-Q-alkylthio, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zu¬ sätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält,
R für Wasserstoff oder eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
Figure imgf000122_0001
wobei
A1 für eine Carbonylgruppe (C=O) oder für Methylen steht,
Q1, Q2, Q3 und Q4 jeweils für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) stehen,
R1 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Alkylthio, C1- C6-Alkylsulfmyl, d-C6-Alkylsulfonyl, CrC6-Alkylamino oder Di-(CrC6-alkyl)- amino substituiertes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gege¬ benenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-Cö-Alkoxy-carbonyl substituiertes Al- kenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gege¬ benenfalls durch Cyano, Halogen, Q-Q-Alkyl oder CrC6-Halogenalkyl substitu- iertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 JECohlenstoffatomen im Alkyl- teil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, CrC6-Alkyl, C1-C6- Halogenalkyl, CrC6-Alkoxy, Q-Cö-Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, Q-C6- Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkoxy-carbonyl, Ci-C3-Alkylendioxy oder Q-C3-HaIo- alkylendioxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlen¬ stoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C6- Alkyl, CrC6-Halogenalkyl, CrC6-Alkoxy, CrC6-Halogenalkoxy, Q-C6-Alkyl- thio, Q-C6-Halogenalkylthio, CrC6-Alkoxy-carbonyl, CrC3-Alkylendioxy oder CrC3-Haloalkylendioxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N- Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)- Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält und gegebenenfalls der Alkylteil 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, sowie (R1) für den Fall, dass A1 für
Methylen steht, auch für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C6- Alkoxy, CrC6-Alkylthio, CrC6-Alkylsulfmyl, Q-Q-Alkylsulfonyl, Q-C6-Alkyl- amino oder Di-(CrC6-alkyl)-amino substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkyl- sulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino, N-Alkyl-alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino oder N-Alkyl-alkoxy- carbonylamino mit jeweils 1 bis 10 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Q-Ce-Alkoxy-carbonyl sub¬ stituiertes Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkenylamino, Alkinylamino, N-(CrC6- Alkyl)-alkenylamino oder N^CrCö-Alkyty-alMnylammo mit jeweils 2 bis 10 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinyl-gruppen, für jeweils gege¬ benenfalls durch Cyano, Halogen, Ci-C6-Alkyl oder Ci-C6-Halogenalkyl substitu¬ iertes Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl- amino, N-(CrC6-Alkyl)-cycloalkyla:mino oder N-(CrC6-Alkyl)-cycloalkylalkyl- amino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoff atomen in der Cycloalkylgruppe und gege¬ benenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenen¬ falls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C6-AIlCyI, Q-Q-Halogenalkyl, C1-C6- Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, CrC6-Alkylthio, CrC6-Halogenalkylthio, C1-C6- Alkoxy-carbonyl, Ci-C3-Alkylendioxy oder Ci-C3-Haloalkylendioxy substitu- iertes Aryloxy, Arylalkoxy, Arylamino, Arylalkylamino, N-Alkyl-arylamino oder
N-Alkyl-arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Aryl- gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R2 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C6-AIkOXy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Ha- logen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CrQ-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Q-C6-Alkyl, C1-C6- Halogenalkyl, C1-C6-AIkOXy, CrC6-Halogenalkoxy, Q-Q-Alkylthio, C1-C6-
Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkoxy-carbonyl, Ci-C3-Alkylendioxy oder C1-C3-HaIo- alkylendioxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlen¬ stoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C6- Alkyl, Q-Q-Halogenalkyl, CrC6-Alkoxy, CrC6-Halogenalkoxy, CrC6-Alkyl- thio, Q-Q-Halogenalkylthio, CrC6-Alkoxy-carbonyl, Ci-C3-Alkylendioxy oder Q-C3~Haloalkylendioxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N- Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SC>2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-
Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält und gegebenenfalls der Alkylteil 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält,
R3 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoff¬ atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, CrC6-Alkyl oder CrC6-Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gege¬ benenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Q-Ce-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Q- C6-AIkOXy, Q-C6-Halogenalkoxy, CrC6-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, Q-
Cβ-Alkoxy-carbonyl, CrC3-Alkylendioxy oder Ci-C3-Haloalkylendioxy substitu¬ iertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoff atomen in der Aryl- gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoff atomen im Alkylteil, oder für je¬ weils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, CrC6-Alkyl, Q-C6-Halogen- alkyl, C1-C6-AIkOXy, CrC6-Halogenalkoxy, CrC6-Alkylthio, Q-C6-Halogen- alkylthio, Ci-C6-Alkoxy-carbonyl, Q-C3-Alkylendioxy oder Q-C3~Haloalkylen- dioxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, wobei die Hetero- cyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N-Atome und/oder 1 O- Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)- Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält und gegebenenfalls der Alkylteil 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatome enthält,
R4 und R5 gleich oder verschieden sind und unabhängig von einander für jeweils ge¬ gebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Q-C6-AIkOXy substituiertes Alkyl, Al- koxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cya¬ no, Halogen, Q-C6-Alkyl, Q~C6-Halogenalkyl, Q-C6-Alkoxy, Q-C6-Halogen~ alkoxy, Q-C6-Alkylthio, Q-C6-Halogenalkylthio, Q-C6-Alkoxy-carbonyl, Q-C3- Alkylendioxy oder Ci-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
R6 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C6-AIkOXy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R7 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Q-C6-
Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Q- C6-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Koh- lenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoff¬ atomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halo¬ gen, Ci-C6-Alkyl, CrC6-Halogenalkyl, C1-C6-AIkOXy, CrC6-Halogenalkoxy, C1- C6-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, CrQ-Alkoxy-carbonyl, Q-Q-Alkylen- dioxy oder CrC3-Haloalkylendioxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils
6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Koh¬ lenstoffatomen im Alkylteil steht, oder zusammen mit R6 für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano oder Q-Cβ-Alkyl substituiertes C2-C6-Alkandiyl steht, in welchem gegebenenfalls eine Methylen-Gruppierung durch O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) ersetzt ist,
sowie aus Umsetzungen mit basischen Verbindungen resultierenden salzartigen Derivaten der Verbindungen der Formel (I) zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
3. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
A für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C6-AIkOXy, CrC6-Alkylthio, C1-C6-
Alkylsulfmyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl oder CrC6-Alkoxy-carbonyl substituiertes Ci-Cg-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C2-C8-Alkenyl oder C2-C8-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halo¬ gen, C1-C6-AIlCyI, Q-Cö-Halogenalkyl, CrC6-Alkoxy oder CrC6-Halogenalkoxy substituiertes C3-C8-Cycloalkyl, C4-C8-Cycloalkenyl oder C3-C8-Cycloalkyl-CrC4- alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Q-Q-Alkyl, C1-C6- Halogenalkyl, CrC6-Alkoxy, Q-Ce-Halogenalkoxy, CrC6-Alkylthio, C1-C6- Halogenalkylthio, Q-Ce-Alkoxy-carbonyl, Q-Q-Alkylendioxy oder C1-C3-HaIo- alkylendioxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-Q-Q-alkyl, oder für jeweils gege- benenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, CrQ-Alkyl, Q-Cβ-Halogenalkyl, C1-C6-
Alkoxy, CrCö-Halogenalkoxy, CrC6-Alkylthio, CrC6-Halogenalkylthio, C1-C6- Alkoxy-carbonyl oder CrC3-Alkylendioxy substituiertes Heterocyclyl oder Hete- rocyclyl-CrC^alkyl, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C- Atome und 1 bis 4 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält, steht, Ar für einfach bis fünffach, gleichartig oder verschiedenartig substituiertes Phenyl steht, wobei die Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung entnommen sind:
Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, CrC6-Alkyl, Ci-C6-Halogen- alkyl, C1 C6-Alkoxy, CrC6-Halogenalkoxy, CrC4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, CrC6- Alkylthio, CrC6-Halogenalkylthio, CrC6-Alkylsulfinyl, CrC6-Halogenalkyl- sulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, CrC6-Halogenalkylsulfonyl, Phenyl, Phenoxy, Phe- nylthio, Phenyl-CrC4-alkyl, Phenyl-CrC4-alkoxy, Phenyl-CrC4-alkylthio (wobei jeweils gegebenenfalls die Phenylgruppen der Substituenten einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthalten), Heterocyclyl, Hetero- cyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclyl-Ci-C4-alkyl, Heterocyclyl-Q-Q-alkoxy, Heterocyclyl-Ci-C4-alkylthio, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zu¬ sätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält,
R für Wasserstoff oder eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
Figure imgf000127_0001
wobei
A1 für eine Carbonylgruppe (C=O) oder für Methylen steht,
Q1, Q2, Q3 und Q4 jeweils für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) stehen,
R1 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Cj-Cβ-Alkoxy, Ci-C6-Alkylthio, Q- C6-Alkylsulfinyl, CrC6-Alkylsulfonyl, CrC6-Alkylamino oder Di-(CrC6-alkyl)- amino substituiertes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gege¬ benenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C6-Alkoxy-carbonyl substituiertes Al- kenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gege¬ benenfalls durch Cyano, Halogen, CrC6-Alkyl oder Ci-Cö-Halogenalkyl substitu¬ iertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoff atomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl- teil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Ci-C6-Alkyl, Cj -C6- Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, C1-C6- Halogenalkylthio, CrC6~Alkoxy-carbonyl, Q-CrAlkylendioxy oder C1-C3-HaIo- alkylendioxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlen¬ stoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C6- Alkyl, CrC6-Halogenalkyl, CrC6-Alkoxy, Q-C6-Halogenalkoxy, CrC6-Alkyl- thio, Ci-C6-Halogenalkylthio, CrC6-Alkoxy-carbonyl, Ci-C3-Alkylendioxy oder CrC3-Haloalkylendioxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N- Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (Sθ2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)- Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält und gegebenenfalls der Alkylteil 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, sowie (R1) für den Fall, dass A1 für
Methylen steht, auch für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Q-C6- Alkoxy, CrC6-Alkylthio, Q-C6-Alkylsulfmyl, CrC6-Alkylsulfonyl, Q-C6-Alkyl- amino oder Di-(CrC6-alkyl)-amino substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkyl- sulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino, N-Alkyl-alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino oder N-Alkyl-alkoxy- carbonylamino mit jeweils 1 bis 10 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Q-C6-Alkoxy-carbonyl sub¬ stituiertes Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkenylamino, Alkinylamino, N-(Q-C6- Alkyl)-alkenylamino oder N-(Ci-C6-Alkyl)-alkinylamino mit jeweils 2 bis 10 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinyl-gruppen, für jeweils gege¬ benenfalls durch Cyano, Halogen, Ci-C6-Alkyl oder Ci-C6-Halogenalkyl substitu¬ iertes Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl- amino, N-(Ci-C6-Alkyl)-cycloalkylamino oder N-(Q-C6-Alkyl)-cycloalkylalkyl- amino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoff atomen in der Cycloalkylgruppe und gege- benenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenen¬ falls durch Nitro, Cyano, Halogen, Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Q-C6- Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, Q-Q-Halogenalkylthio, Q-C6- Alkoxy-carbonyl, Ci-C3-Alkylendioxy oder CrC3-Haloalkylendioxy substitu¬ iertes Aryloxy, Arylalkoxy, Arylamino, Arylalkylamino, N-Alkyl-arylamino oder N-Alkyl-arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Aryl¬ gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, R2 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Q-C6-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Ha¬ logen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C6-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der
Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Q-C6-Alkyl, Q-C6- Halogenalkyl, CrC6-Alkoxy, Q-C6-Halogenalkoxy, CrC6-Alkylthio, Q-C6- Halogenalkylthio, Q-C6-Alkoxy-carbonyl, Ci-C3-Alkylendioxy oder Q-C3-HaIo- alkylendioxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlen¬ stoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Q-C6- Alkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, CrC6-Alkoxy, CrC6-Halogenalkoxy, Q-C6-Alkyl- thio, CrC6-Halogenalkylthio, Q-C6-Alkoxy-carbonyl, Ci-C3-Alkylendioxy oder CrC3-Haloalkylendioxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N- Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)- Gruppierung und/oder eine (G=S)-Gruppierung enthält und gegebenenfalls der Alkylteil 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält,
R3 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoff¬ atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Q-Cβ-Alkyl oder Q-C6-Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gege¬ benenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Ci-C6-Alkyl, Q-C6-Halogenalkyl, Q- C6-Alkoxy, Q-C6-Halogenalkoxy, Q-C6-Alkylthio, CrC6-Halogenalkylthio, Q- C6-Alkoxy-carbonyl, Q-C3-Alkylendioxy oder Q-C3-Haloalkylendioxy substitu- iertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Aryl¬ gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoff atomen im Alkylteil, oder für je¬ weils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Q-C6-Alkyl, Q-C6-Halogen- alkyl, C1-C6-AIkOXy, Q-C6-Halogenalkoxy, Q-C6-Alkylthio, Q-C6-Halogen- alkylthio, Q-C6-Alkoxy-carbonyl, Q-C3-Alkylendioxy oder Q-C3-Haloalkylen- dioxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, wobei die Hetero- cyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N-Atome und/oder 1 O- Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)- Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält und gegebenenfalls der Alkylteil 1 bis 4 Kohlen- stoffatome enthält,
R4 und R5 gleich oder verschieden sind und unabhängig von einander für jeweils ge¬ gebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C6-Alkoxy substituiertes Alkyl, Al- koxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cya- no, Halogen, Q-C6-AIkVl, Ci-C6-Halogenalkyl, CrC6-Alkoxy, Q-C6-Halogen- alkoxy, Ci-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkoxy-carbonyl, Q-C3- Alkylendioxy oder Q-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
R6 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Q-C6-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen oder für gegebenenfalls durch
Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R7 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Q-C6- Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl mit 2 bis 6
Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Q- C6- Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Koh¬ lenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoff¬ atomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, HaIo- gen, Q-C6-Alkyl, Q-C6-Halogenalkyl, Q-C6-Alkoxy, Q-C6-Halogenalkoxy, C1-
C6-Alkylthio, Q-C6-Halogenalkylthio, Q-C6-Alkoxy-carbonyl, Q-C3-Alkylen- dioxy oder Q-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoff atomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Koh¬ lenstoffatomen im Alkylteil steht, oder zusammen mit R6 für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano oder Q-C6-Alkyl substituiertes C2-C6-Alkandiyl steht, in welchem gegebenenfalls eine Methylen-Gruppierung durch O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) ersetzt ist, sowie aus Umsetzungen mit basischen Verbindungen resultierenden salzartigen Derivaten der Verbindungen der Formel (I) zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
4. Verbindungen der Formel (IA),
Figure imgf000131_0001
in welcher
A' für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Ci-C5-Alkoxy, CrC5-Alkylthio, Ci-C5- Alkylsulfinyl, CrC5-Alkylsulfonyl oder Ci-C5-Alkoxy-carbonyl substituiertes Ci-Cβ-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C2-C6-Alkenyl oder C_-C6-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halo¬ gen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C]-C4-AIkOXy oder Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes C3-C5-Cycloalkyl, C7-C8-Cycloalkyl, C5-C6-Cycloalkenyl oder C3-C7- Cycloalkyl-Ci-C3-alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Ci-C5-Alkyl, CrC5-Halogenalkyl, CrC5-Alkoxy, CrC5-Halogenalkoxy, Ci-C5- Alkylthio, Ci-C5-Halogenalkylthio, Ci-Cs-Alkoxy-carbonyl oder Q-C3-
Alkylendioxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-CrC3-alkyl, für jeweils gege¬ benenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Ci-C5-Alkyl, CrC5-Halogenalkyl, Q-C5- Alkoxy, CrC5-Halogenalkoxy, Ci-C5-Alkylthio, CrC5-Halogenalkylthio, Q-C5- Alkoxy-carbonyl oder CrC3-Alkylendioxy substituiertes Heterocyclyl oder Hete- rocyclyl-Ci-Gt-alkyl, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 5 C-
Atome und 1 bis 3 N- Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält, oder für die nachstehende Cyclohexyl-Gruppierung,
Figure imgf000131_0002
in welcher R1' für Wasserstoff, Cyano, CrC5-Alkyl oder Ci-C5-Alkoxy-carbonyl steht,
R2 , R3 und R4 gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, Halogen, CrC5-Alkyl, CrC5-HalogenaIkyl, CrC5-Alkoxy, Ci-C5-Halogenalkoxy oder Benzyloxy stehen, oder zwei dieser Reste (falls benachbart) zusammen für C3-C5-Alkandiyl stehen, welches gegebenenfalls durch 1 oder 2 Hetero- atome aus der Reihe N, O, S unterbrochen ist, steht,
A weiterhin für durch Cyano, Halogen, Ci-C4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, Q-C4- Alkoxy oder CrC4-Halogenalkoxy substituiertes Adamantyl oder für die nach¬ stehende Cyclohexyl-Gruppierung,
Figure imgf000132_0001
in welcher
R1' für Wasserstoff, Cyano, Ci-C5-Alkyl oder Ci-C5-Alkoxy-carbonyl steht,
R2 , R3 , R4 und R5 gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, Ha¬ logen, Ci-C5-AIkVl, Cj-Cj-Halogenalkyl, C1-C5-AIkOXy, CrC5-Halogen- alkoxy, Ci-C5-Alkoxy-carbonyl oder Benzyloxy stehen, oder zwei dieser Res¬ te (falls benachbart) zusammen für C3-C5-Alkandiyl stehen, welches gege¬ benenfalls durch 1 oder 2 Heteroatome aus der Reihe N, O, S unterbrochen ist, steht,
Ar' für einfach bis fünffach substituiertes Phenyl steht, wobei jedoch 3,4-Dimethoxy- phenyl und 3,4-Methylendioxy-phenyl durch Disclaimer ausgenommen sind und wobei - unter Berücksichtigung des vorausgehenden Disclaimers - folgende Sub- stituenten in Frage kommen:
Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Ci-C5-Alkyl, Q-C5-Halogen- alkyl, C2-C5-Alkoxy, CrC5-Halogenalkoxy, Q-Ca-Alkoxy-CrCs-alkyl, CrC5- Alkylthio, CrC5-Halogenalkylthio, CrC5-Alkylsulfinyl, CrC5-Halogenalkyl- sulfinyl, CrC5-Alkylsulfonyl, Ci-C5-Halogenalkylsulfonyl, Phenyl (welches einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Phenoxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Sub- stituenten enthält), Phenylthio (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vo¬ rausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Phenyl-Q-C3-alkyl (welches gege¬ benenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten ent¬ hält), Phenyl-Ci-C3-alkoxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vo- rausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Phenyl-CrC3-alkylthio (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclyl (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der voraus¬ gehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclyloxy (welches gegebenen¬ falls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclylthio (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclyl-CrC3-alkyl (welches gegebenen¬ falls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclyl-Ci-C3-alkoxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vo¬ rausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclyl-Q-Q-alkylthio (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Sub¬ stituenten enthält), wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 5 C-Atome und 1 bis 3 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)- Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält,
für Wasserstoff oder eine der nachstehenden Gruppierungen
Figure imgf000133_0001
wobei
A1 für eine Carbonylgruppe (C=O) oder für Methylen steht,
Q1, Q2, Q3 und Q4 jeweils für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) stehen,
R1 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, CrC6-Alkoxy, Q-Cö-Alkylthio, Q-
C6-Alkylsulfinyl oder CrC6-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoff atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen sub¬ stituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Ci-C6-Alkyl oder Q-C6- Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 KoMenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 6 Koh¬ lenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Q-Q-Alkyl, CrC6-Halogenalkyl, CrC6-Alkoxy, CrC6-Halogen- alkoxy, Ci-C6-Alkylthio, CrC6-Halogenalkylthio, Ci-Q-Alkoxy-carbonyl, C1- C3-Alkylendioxy oder Ci-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Aryl oder Aryl- alkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gege¬ benenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenen¬ falls durch Nitro, Cyano, Halogen, CrC6-Alkyl, CrC6-Halogenalkyl, C1-C6- Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, CrC6-Alkylthio, CrC6-Halogenalkylthio, C1- C6-Alkoxy-carbonyl, Ci-C3-Alkylendioxy oder CrC3-Haloalkylendioxy sub¬ stituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, wobei die Heterocyclyl- Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)- Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält und gegebenenfalls der Alkylteil 1 bis 4 Koh¬ lenstoffatome enthält,
R2 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CrC6-Alkoxy substituiertes Al- kyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano o- der Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlen- Stoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Q-C6-
Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Koh¬ lenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halo¬ gen, Ci-C6-Alkyl, Q-C6-Halogenalkyl, Ci-C6-AIkOXy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Q-Ce-Alkylthio, CrC6-Halogenalkylthio, CrC6-Alkoxy-carbonyl, C1-C3-
Alkylendioxy oder Q-Q-Haloalkylendioxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoff atomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, CrC6-Alkyl, Q-C6-Halogenalkyl, C1-C6-AJkOXy, Q-C6- Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-AIkOXy- carbonyl, Q-C3-Alkylendioxy oder Q-Q-Haloalkylendioxy substituiertes He¬ terocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)- Gruppierang enthält und gegebenenfalls der Alkylteil 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält,
R3 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoff¬ atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-AIlCyI oder CrC6-Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoff atomen in der Cycloalkyl- gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C6-AIlCyI, Q-Q-Halogenalkyl, C1-C6-AIkOXy, CrC6-Halogenalkoxy, CrC6-Alkylthio, Cj-Q-Halogenalkylthio,
CjrC6-Alkoxy-carbonyl, CrC3-Alkylendioxy oder Ci-C3-Haloalkylendioxy sub¬ stituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, CrC6-Alkyl, C1-C6- Halogenalkyl, C1-C6-AIkOXy, CrC6-Halogenalkoxy, CrC6-Alkylthio, C1-C6-
Halogenalkylthio, CrC6-Alkoxy-carbonyl, Q-Cs-Alkylendioxy oder C1-C3- Haloalkylendioxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, wo¬ bei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N- Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)- Gruppierung und/oder eine (SC>2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält und gege¬ benenfalls der Alkylteil 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält,
R4 und R5 gleich oder verschieden sind und unabhängig von einander für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C6-AIkOXy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlen¬ stoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, CrC6-Alkyl, CrC6-Halogenalkyl, Q-Q-Alkoxy, C1-C6- Halogenalkoxy, Q-Cβ-Alkylthio, Q-Cβ-Halogenalkylthio, C1-C6-AIkOXy- carbonyl, CrC3-Alkylendioxy oder Q-CrHaloalkylendioxy substituiertes Phe- nyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
R6 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C6-AIkOXy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen steht, und R7 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Q-C6- Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen, für gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, HaIo- gen oder Ci-C6-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils
3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Q-C6-Alkyl, CrC6-Halogenalkyl, CrC6-Alkoxy, Q-C6- Halogenalkoxy, Q-C6-Alkylthio, CrC6-Halogenalkylthio, Q-C6-Alkoxy- carbonyl, Ci-C3-Alkylendioxy oder Q-Q-Haloalkylendioxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, oder zusammen mit R6 für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano oder Q-C6-Alkyl substitu¬ iertes Q-Q-Alkandiyl steht, in welchem gegebenenfalls eine Methylen- Gruppierung durch O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) ersetzt ist, steht,
sowie aus Umsetzungen mit basischen Verbindungen resultierende salzartige Derivate die¬ ser Verbindungen.
5. Verbindungen der Formel (IA) gemäß Anspruch 4, in welcher
A' für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Cx-C5-AIkOXy, Q-QrAlkylthio, Q-C5- Alkylsulfinyl, Q-C5-Alkylsulfonyl oder Q-C5-Alkoxy-carbonyl substituiertes
Q-C6-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C2-C6-Alkenyl oder C2-C6- Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halo¬ gen, Q-Q-Alkyl, Q-GpHalogenalkyl, Q-C4-Alkoxy oder Q-C4-Halogenalkoxy substituiertes C3-C5-Cycloalkyl, C7-C8-Cycloalkyl, C5-C6-Cycloalkenyl oder C3-C7- Cycloalkyl-Q-C3-alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen,
Q-Cs-Alkyl, Q-C5-Halogenalkyl, Q-C5-Alkoxy, Q-C5-Halogenalkoxy, Q-C5- Alkylthio, Ci-C5-Halogenalkylthio, Q-C5-Alkoxy-carbonyl oder Q-C3- Alkylendioxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-Ci-C3-alkyl, für jeweils gege¬ benenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Q-C5-Alkyl, Q-C5-Halogenalkyl, Q-C5- Alkoxy, CrC5-Halogenalkoxy, Q-C5-Alkylthio, Q-C5-Halogenalkylthio, C1-C5-
Alkoxy-carbonyl oder Q-C3-Alkylendioxy substituiertes Heterocyclyl oder Hete- rocyclyl-Ci-C4-alkyl, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 5 C- Atome und 1 bis 3 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält, oder für die nachstehende Cyclohexyl-Gruppierung,
Figure imgf000137_0001
in welcher
R1 für Wasserstoff, Cyano, Ci-C5-Alkyl oder Ci-C5-Alkoxy-carbonyl steht,
R2 , R3 und R4 gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, Halogen,
Ci-C5-Alkyl, C1-C5-Halogenalkyl, Ci-C5-AIkOXy, CrC5-Halogenalkoxy oder
Benzyloxy stehen, oder zwei dieser Reste (falls benachbart) zusammen für
C3-C5-Alkandiyl stehen, welches gegebenenfalls durch 1 oder 2 Hetero- atome aus der Reihe N, O, S unterbrochen ist, steht,
Ar' für einfach bis fünffach substituiertes Phenyl steht, wobei jedoch 3,4-Dimethoxy- phenyl und 3,4-Methylendioxy-phenyl durch Disclaimer ausgenommen sind und wobei - unter Berücksichtigung des vorausgehenden Disclaimers - folgende Sub- stituenten in Frage kommen: Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Q-C5-Alkyl, Q-Cs-Halogen- alkyl, C2-C5-Alkoxy, CrC5-Halogenalkoxy, CrC3-Alkoxy-CrC3-alkyl, C1-C5- Alkylthio, CrC5-Halogenalkylthio, Ci-C5-Alkylsulfmyl, CrC5-Halogenalkyl- sulfinyl, Ci-C5-Alkylsulfonyl, Q-Q-Halogenalkylsulfonyl, Phenyl (welches einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Phenoxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Sub¬ stituenten enthält), Phenylthio (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vo¬ rausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Phenyl-CrC3-alkyl (welches gege¬ benenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten ent¬ hält), Phenyl-Ci-C3-alkoxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vo- rausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Phenyl-Ci-C3-alkylthio (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclyl (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der voraus¬ gehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclyloxy (welches gegebenen¬ falls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclylthio (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclyl-Ci-C3-alkyl (welches gegebenen- falls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclyl-Ci-C3-alkoxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vo¬ rausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclyl-CrC3-alkylthio (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Sub- stituenten enthält), wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 5 C-Atome und 1 bis 3 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)- Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält,
für Wasserstoff oder eine der nachstehenden Gruppierungen
Figure imgf000138_0001
wobei
A1 für eine Carbonylgruppe (C=O) oder für Methylen steht,
Q1, Q2, Q3 und Q4 jeweils für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) stehen,
R1 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Q-C6-Alkoxy, Ci-C6-Alkylthio, Q- Cö-Alkylsulfinyl oder Q-C6-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 10
Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen sub¬ stituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 10 Kohlenstoff atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Ci-C6-Alkyl oder Q-C6- Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 6 Koh¬ lenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, CrC6-Alkyl, Q-C6-Halogenalkyl, CrC6-Alkoxy, Q-C6-Halogen- alkoxy, Q-Q-Alkylthio, CrC6-Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkoxy-carbonyl, Q- C3-Alkylendioxy oder CrC3-Haloalkylendioxy substituiertes Aryl oder Aryl- alkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoff atomen in der Arylgruppe und gege¬ benenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenen¬ falls durch Nitro, Cyano, Halogen, Q-C6-Alkyl, Q-C6-Halogenalkyl, Q-C6- Alkoxy, Q-Q-Halogenalkoxy, Q-QrAlkylthio, Q-C6-Halogenalkylthio, Cr C6-Alkoxy-carbonyl, CrC3-Alkylendioxy oder Ci-C3-Haloalkylendioxy sub- stituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, wobei die Heterocyclyl- Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)- Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält und gegebenenfalls der Alkylteil 1 bis 4 Koh- lenstoffatome enthält,
R2 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CrC6-Alkoxy substituiertes Al- kyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano o- der Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlen¬ stoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CrC6- Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Koh¬ lenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halo¬ gen, Ci-C6-Alkyl, Q-Cö-Halogenalkyl, Q-Cβ-Alkoxy, CrC6-Halogenalkoxy, Q-Cg-Alkyltbio, Q-Q-Halogenalkylthio, CrC6-Alkoxy-carbonyl, CrC3- Alkylendioxy oder d-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Q-C6-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Q-Q-Alkoxy, Q-C6- Halogenalkoxy, CrC6-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, CrC6-Alkoxy- carbonyl, Ci-C3-Alkylendioxy oder Ci-C3-Haloalkylendioxy substituiertes He- terocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)- Gruppierung enthält und gegebenenfalls der Alkylteil 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält,
R3 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoff¬ atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C6~Alkyl oder Q-Q-Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkyl¬ gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Ci-C6-Alkyl, Q-Cβ-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, Q-Cβ-Alkoxy-carbonyl, Q-Q-Alkylendioxy oder Q-C3-Haloalkylendioxy sub- stituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Q-C6-Alkyl, Q-C6- Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Q-C6-Alkylthio, Q-C6- Halogenalkylthio, C1-C6-Alkoxy-carbonyl, Ci-C3-Alkylendioxy oder Q-C3-
Haloalkylendioxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, wo¬ bei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N- Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)- Gruppierung und/oder eine (Sθ2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält und gege¬ benenfalls der Alkylteil 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält,
R4 und R5 gleich oder verschieden sind und unabhängig von einander für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Q-C6-AIkOXy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlen- Stoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro,
Cyano, Halogen, Q-Q-Alkyl, Q-C6-Halogenalkyl, Q-C6-Alkoxy, Q-C6- Halogenalkoxy, Q-C6-Alkylthio, Q-C6-Halogenalkylthio, Q-C6-Alkoxy~ carbonyl, Ci-C3-Alkylendioxy oder Q-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Phe- nyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
R6 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Q-C6-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen steht, und
R7 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Q-C6- Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen, für gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halo¬ gen oder Q-C6-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro,
Cyano, Halogen, Q-C6-Alkyl, Q-C6-Halogenalkyl, Q-C6-Alkoxy, Q-C6- Halogenalkoxy, Q-C6-Alkylthio, Q-C6-Halogenalkylthio, Q-C6-Alkoxy- carbonyl, Q-Q-Alkylendioxy oder Q-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, oder zusammen mit R6 für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano oder Ci-C6-Alkyl substitu¬ iertes C2-C6-Alkandiyl steht, in welchem gegebenenfalls eine Methylen- Gruppierung durch O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) ersetzt ist, steht,
sowie aus Umsetzungen mit basischen Verbindungen resultierende salzartige Derivate die¬ ser Verbindungen.
6. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (IA) gemäß Anspruch 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (II),
Figure imgf000141_0001
in welcher
A' und Ar' die oben angebenene Bedeutung haben,
mit Verbindungen der Formel (DI),
Figure imgf000141_0002
in welcher
R" für Alkyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
und gegebenenfalls die hierbei erhaltenen Verbindungen der Formel (IB),
Figure imgf000141_0003
mit Verbindungen der Formel (IV),
X-R' (IV)
in welcher
R' die oben angebenene Bedeutung hat und
X für Halogen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
7. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder einer Verbindung der Formel (IA) ge- maß Anspruch 4.
8. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder Verbindungen der Formel (IA) ge¬ mäß Anspruch 4 auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
9. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder von Verbindungen der Formel (IA) gemäß Anspruch 4 zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln
10. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder Verbindungen der Formel (IA) gemäß Anspruch 4 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
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